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CN108698978A - 用于有机电致发光器件的材料 - Google Patents

用于有机电致发光器件的材料 Download PDF

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CN108698978A
CN108698978A CN201780012525.9A CN201780012525A CN108698978A CN 108698978 A CN108698978 A CN 108698978A CN 201780012525 A CN201780012525 A CN 201780012525A CN 108698978 A CN108698978 A CN 108698978A
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CN
China
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group
formula
compound
arl
aromatics
Prior art date
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Application number
CN201780012525.9A
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English (en)
Inventor
弗兰克·福格斯
特雷莎·穆希卡-费尔瑙德
埃尔维拉·蒙特内格罗
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Merck Patent GmbH
Original Assignee
Merck Patent GmbH
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Publication date
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Abstract

本发明涉及一种制备适用于电子器件的式(1)化合物的方法，以及经由所述方法获得的式(Int‑1)的中间体化合物和式(1‑1)和(1‑2)的化合物。这些化合物特别适用于有机电致发光器件。本发明还涉及包含这些化合物的电子器件。

Description

用于有机电致发光器件的材料
本发明涉及用于电子器件中，特别是用于有机电致发光器件中的材料，以及包含这些材料的电子器件。本发明还涉及用于制备这些材料的方法和利用所述方法制备的中间体化合物。
其中使用有机半导体作为功能材料的有机电致发光器件(OLED)的结构描述于例如US 4,539,507、US 5,151,629、EP 0676461和WO 98/27136中。此处使用的发光材料越来越多地是显示磷光而不是荧光的有机金属络合物(M.A.Baldo等,Appl.Phys.Lett.(应用物理快报)1999,75,4-6)。
根据现有技术，用于空穴传输层中或空穴注入层中的空穴传输材料特别是三芳基胺衍生物，其通常含有至少两个三芳基氨基基团或至少一个三芳基氨基基团和至少一个咔唑基团。这些化合物通常衍生自二芳基氨基取代的三苯胺(TPA型)、二芳基氨基取代的联苯衍生物(TAD型)或这些基础化合物的组合。此外，例如，使用被一至四个二芳基氨基基团取代的螺二芴衍生物(例如根据EP 676461、US 7,714,145)。
在EP2814906中，描绘了在1、1’、8或8’位被二芳基胺基团取代的螺二芴衍生物。
在OLED中使用在1、1’、8或8’位被取代的螺二芴衍生物是引人关注的，因为它导致具有良好性能的OLED，特别是在效率和工作电压方面具有良好性能的OLED。
在这些化合物的情况下，仍然需要可用于OLED器件的替代材料，以便获得具有良好性能，特别是在效率方面具有良好性能的器件。
然而，难以合成这些化合物，因为1、1’、8或8’位难以接近。
因此，还需要以更高的反应产率制备这些化合物的方法，以降低制造成本。还需要易于实施并且能够获得高纯度化合物的方法。中间体化合物在用于OLED的材料的合成中起关键作用。重要的是获得一些稳定、易于合成且易于纯化的中间体化合物，以提高OLED材料的合成效率，从而降低合成的成本。稳定、易于合成且易于纯化的中间体化合物在其然后可用于不同种类的合成以获得不同种类的OLED材料时甚至是更引人关注的。
因此，本发明的第一个目的是提供一种用于制备在1、1’、8或8’位被较大基团取代的螺二芴衍生物的方法。本发明的第二个目的是提供这样的化合物，所述化合物适用于荧光或磷光OLED，特别是磷光OLED，例如作为空穴传输或激子阻挡层中的空穴传输材料或作为发光层中的基质材料。本发明的第三个目的是提供用于制备在1、1’、8或8’位被较大基团取代的螺二芴衍生物的关键中间体化合物。
现在已经发现，下面更详细地描述的方法实现了第一个目的，并且对于制备在1、1’、8或8’位被较大基团取代的螺二芴衍生物而言导致了非常好的反应产率。此外，通过下述方法的不同步骤获得的中间体化合物易于纯化，这导致在成本和时间方面更有效的合成。合成产物也展现非常高的纯度。还发现，下面描述的某些化合物实现了本发明的第二个目的，并且导致了具有非常高效率的OLED。最后，已经发现下面描述的中间体化合物实现了本发明的第三个目的，并且可以用于制备在1、1’、8或8’位被较大基团取代的螺二芴衍生物。
因此，本发明涉及一种用于制备根据式(1)的化合物的方法，
其中所述方法包括以下步骤：
(a)通过如下路线(a-1)或路线(a-2)制备式(Int-1)化合物：
路线(a-1)：
·(a-1-1)通过首先进行式(p-1)化合物的金属化反应，优选锂化反应或格氏反应，接着优选在酸性条件下或使用路易斯酸，进行式(p-2)的芴酮衍生物与式(p-1i)化合物的环化反应，制备式(p-3)化合物：
·(a-1-2)通过式(p-3)化合物与式(p-4)化合物之间的化学反应，优选Suzuki反应，制备式(Int-1)化合物：
路线(a-2)：
·(a-2-1)通过式(p-2)的芴酮衍生物与式(p-4)化合物之间的优选选自Suzuki反应的化学反应，制备式(p-5)化合物：
·(a-2-2)通过首先进行式(p-1)化合物的金属化反应，接着优选在酸性条件下或使用路易斯酸，进行式(p-5)的芴酮衍生物与式(p-1i)化合物之间的环化反应，制备式(Int-1)化合物：
(b)通过式(Int-1)化合物与式(p-6)化合物之间的选自胺化反应、更优选选自Buchwald-Hartwig胺化反应的化学反应，制备式(1)化合物：
其中以下描述适用于上文所用的符号：
V是CR或N，条件是每个6元环存在最多三个N，或者两个相邻的基团V(V-V或V＝V)代表式(V-1)或(V-2)的基团，
其中虚线键表示与螺二芴骨架的连接；
E是选自N(R0)、B(R0)、O、C(R0)2、Si(R0)2、C＝NR0、C＝C(R0)2、S、S＝O、SO2、P(R0)和P(＝O)R0的二价桥连基；
ArL是具有5至40个芳族环原子的芳族或杂芳族环系，所述芳族或杂芳族环系在每种情况下可被一个或多个基团R1取代；
Ar1、Ar2相同或不同地是具有5至60个芳族环原子的芳族或杂芳族环系，所述芳族或杂芳族环系在每种情况下还可被一个或多个基团R2取代；此处Ar1和Ar2还可经由单键或选自-N(R2)-、-O-、-S-、-C(R2)2-、-C(R2)2-C(R2)2-、-Si(R2)2-和-B(R2)-的二价桥连基连接；
R0、R、R2在每次出现时相同或不同地选自H，D，F，CHO，CN，C(＝O)Ar3，P(＝O)(Ar3)2，S(＝O)Ar3，S(＝O)2Ar3，N(Ar3)2，Si(R3)3，B(OR3)2，OSO2R3，具有1至40个C原子的直链的烷基、烷氧基或硫代烷基基团，或者具有3至40个C原子的支链的或环状的烷基、烷氧基或硫代烷基基团，所述基团中的每个可被一个或多个基团R3取代，其中在每种情况下一个或多个非相邻的CH2基团可被R3C＝CR3、C≡C、Si(R3)2、Ge(R3)2、Sn(R3)2、C＝O、C＝S、C＝Se、P(＝O)(R3)、SO、SO2、O、S或CONR3代替并且其中一个或多个H原子可被D、F或CN代替，具有5至60个芳族环原子的芳族或杂芳族环系，所述芳族或杂芳族环系在每种情况下可被一个或多个基团R3取代，和具有5至60个芳族环原子的芳氧基基团，所述芳氧基基团可被一个或多个基团R3取代，其中两个相邻的取代基R0、两个相邻的取代基R或两个相邻的取代基R2可任选形成单环或多环的脂族环系或芳族环系，所述脂族环系或芳族环系可被一个或多个基团R3取代；
R1在每次出现时相同或不同地选自H，D，F，CHO，CN，C(＝O)Ar3，P(＝O)(Ar3)2，S(＝O)Ar3，S(＝O)2Ar3，Si(R3)3，B(OR3)2，OSO2R3，具有1至40个C原子的直链的烷基、烷氧基或硫代烷基基团，或者具有3至40个C原子的支链的或环状的烷基、烷氧基或硫代烷基基团，所述基团中的每个可被一个或多个基团R3取代，其中在每种情况下一个或多个非相邻的CH2基团可被R3C＝CR3、C≡C、Si(R3)2、Ge(R3)2、Sn(R3)2、C＝O、C＝S、C＝Se、P(＝O)(R3)、SO、SO2、O、S或CONR3代替并且其中一个或多个H原子可被D、F或CN代替，具有5至60个芳族环原子的芳族或杂芳族环系，所述芳族或杂芳族环系在每种情况下可被一个或多个基团R3取代，和具有5至60个芳族环原子的芳氧基基团，所述芳氧基基团可被一个或多个基团R3取代，其中两个相邻的取代基R1可任选形成单环或多环的脂族环系或芳族环系，所述脂族环系或芳族环系可被一个或多个基团R3取代；
R3在每次出现时相同或不同地选自H，D，F，CHO，CN，C(＝O)Ar3，P(＝O)(Ar3)2，S(＝O)Ar3，S(＝O)2Ar3，Si(R4)3，B(OR4)2，OSO2R4，具有1至40个C原子的直链的烷基、烷氧基或硫代烷基基团，或者具有3至40个C原子的支链的或环状的烷基、烷氧基或硫代烷基基团，所述基团中的每个可被一个或多个基团R4取代，其中在每种情况下一个或多个非相邻的CH2基团可被R4C＝CR4、C≡C、Si(R4)2、Ge(R4)2、Sn(R4)2、C＝O、C＝S、C＝Se、P(＝O)(R4)、SO、SO2、O、S或CONR4代替并且其中一个或多个H原子可被D、F或CN代替，具有5至60个芳族环原子的芳族或杂芳族环系，所述芳族或杂芳族环系在每种情况下可被一个或多个基团R4取代，和具有5至60个芳族环原子的芳氧基基团，所述芳氧基基团可被一个或多个基团R4取代，其中两个相邻的取代基R3可任选形成单环或多环的脂族环系或芳族环系，所述脂族环系或芳族环系可被一个或多个基团R4取代；
R4在每次出现时相同或不同地选自H，D，F，CN，具有1至20个C原子的直链的烷基、烷氧基或硫代烷基基团，或者具有3至20个C原子的支链的或环状的烷基、烷氧基或硫代烷基基团，其中在每种情况下一个或多个非相邻的CH2基团可被SO、SO2、O、S代替并且其中一个或多个H原子可被D或F代替，和具有5至24个C原子的芳族或杂芳族环系；
Ar3在每次出现时相同或不同地选自具有5至24个芳族环原子、更优选具有5至18个芳族环原子的芳族或杂芳族环系，所述芳族或杂芳族环系在每种情况下还可被一个或多个基团R4取代；
n是1、2或3；
X0选自Cl、Br或I；
X1是Cl、Br、I、三氟甲磺酸酯基(CF3SO3-)、甲苯磺酸酯基(CH3C6H4SO3-)、甲磺酸酯基(CH3SO3-)或–B(ORB)2；
RB是H，具有1至10个C原子的直链烷基，其中两个取代基RB可形成单环的脂族环系，所述脂族环系可被具有1至3个C原子的烷基基团取代；
X2是Cl、Br、I、三氟甲磺酸酯基(CF3SO3-)、甲苯磺酸酯基(CH3C6H4SO3-)或甲磺酸酯基(CH3SO3-)；
X3是Cl、Br、I或–B(ORB)2；条件是基团X1或X3之一必须代表–B(ORB)2，但两个基团(X1和X3)不同时代表–B(ORB)2；并且
M是锂或镁。
在路线(a-1-1)和(a-2-2)中，进行金属化反应。
这些众所周知的反应是在惰性气氛下进行，例如在氩气或氮气下进行。路线(a-1-1)和(a-2-2)中的金属化可以是锂化反应。锂化反应通常在-100℃至20℃、优选-78℃至0℃的温度下进行。用于锂化反应的合适溶剂的实例是THF、二烷、二甲氧基乙烷和环戊基甲基醚。用于锂化反应中的合适有机锂的实例是正丁基锂、仲丁基锂和叔丁基锂。所述金属化反应可以是格氏反应。格氏反应是众所周知的有机反应，其通常在-20℃至100℃、优选室温(更优选20℃)至40℃的温度下，在溶剂如THF、二烷、二甲氧基乙烷、环戊基甲基醚和甲苯中进行。
在路线(a-1-1)和(a-2-2)中的金属化反应之后，在惰性气氛下向冷的反应介质中加入芴酮衍生物，这导致形成叔醇。接着在酸性条件下或使用路易斯酸进行环化。环化反应在20℃至110℃、优选30℃至90℃的温度下进行。合适的酸和路易斯酸的实例是HCl、HBr、正磷酸、H2SO4、BF3、甲磺酸、多磷酸、FeCl3和磺酸树脂(例如)。用于环化反应的合适溶剂的实例是：THF、乙酸、CH2Cl2、甲苯、二烷、H2O和H2SO4。用于环化反应的溶剂和酸或路易斯酸的优选合适组合如下：乙酸与HCl或H2SO4，甲苯与Amberlist，CH2Cl2与甲磺酸或BF3，二烷与HCl以及THF与HCl。
路线(a-1-2)和(a-2-1)中的化学反应优选是Suzuki反应，这是众所周知的化学反应。Suzuki反应通常在室温(约20℃)至溶剂回流温度的温度下进行。Suzuki反应的典型溶剂是甲苯、THF、二甲基甲酰胺、二烷、环戊基甲基醚、二甲醚、二甲苯、乙二醇二甲醚、乙醇和水。在Suzuki反应中使用的典型催化剂是：双(三苯基-膦)-Pd(II)-二氯化物、PdCl2(dppf)、四钯、Pd2(dba)3-SPhos、PdCl2(PCy)3、Pd(OAc)2-P(t-Bu)3、Pd(OAc)2-三邻甲苯基膦和Pd(OAc)2-S-Phos。Suzuki反应中使用的典型碱是：Na2CO3、K2CO3、CsF、硼盐和水合物、K3PO4、NaOH、KOH、KF、KAcO、Cs2CO3、KOtBu和NEt3。
可选地，下述方法可用于制备式(1)化合物。这种替代方法(线性合成)包括步骤(a)、(b)和(c)：
(a)通过式(p-2)的芴酮衍生物与式(p-4)化合物之间的化学反应，优选Suzuki反应，制备式(p-5)化合物：
(b)通过式(p-5)化合物与式(p-6)化合物之间的选自胺化反应、更优选选自Buchwald-Hartwig胺化反应的化学反应，制备式(Int-1’)化合物：
(c)通过式(p-1)化合物的金属化反应，接着优选在酸性条件下或使用路易斯酸，进行式(Int-1’)化合物与式(p-1i)化合物之间的环化反应，制备式(1)化合物：
其中符号和标记与上述相同。
然而，这种替代方法不太引入关注，因为它导致已带有取代基Ar1和Ar2的式(Int-1’)的特定中间体化合物。相反，根据本发明的式(Int-1)的中间体化合物不带任何基团Ar1和Ar2，因此它们可以被分离并用于制备不同的式(1)化合物的方法的最后步骤中。因此，导致形成式(Int-1’)的中间体化合物的替代方法不是优选的。
根据本发明的一个优选实施方式，n等于1。
优选的是，基团–B(ORB)2代表–B(OH)2或代表下式(RB-1)的频哪醇硼酯：
其中虚线键表示与被X1或X3取代的基团连接的键。
根据另一优选实施方式，X1是Cl、Br或I并且X3是–B(ORB)2。更优选地，X1是Cl并且X3是如上所示的基团(RB-1)。
优选的是，X2是Br、Cl或I。
根据一个优选实施方式，V是CR。
根据一个优选实施方式，R0在每次出现时相同或不同地选自H，D，F，CN，Si(R3)3，具有1至10个C原子的直链烷基基团或者具有3至10个C原子的支链或环状的烷基基团，所述基团中的每个可被一个或多个基团R3取代，具有5至18个芳族环原子的芳基或杂芳基基团，所述芳基或杂芳基基团在每种情况下可被一个或多个基团R3取代，其中两个或更多个相邻的取代基R0可任选形成单环或多环的脂族环系或芳族环系，所述脂族环系或芳族环系可被一个或多个基团R3取代。
根据一个优选实施方式，R、R1和R2在每次出现时相同或不同地选自H，D，F，CN，具有1至10个C原子的直链的烷基或烷氧基基团，或者具有3至10个C原子的支链的或环状的烷基或烷氧基基团，所述基团中的每个可被一个或多个基团R3取代，其中一个或多个非相邻的CH2基团可被O代替并且其中一个或多个H原子可被F代替，具有5至24个芳族环原子的芳族或杂芳族环系，所述芳族或杂芳族环系在每种情况下可被一个或多个基团R3取代。
在本发明的一个非常优选的实施方式中，R、R1和R2在每次出现时相同或不同地选自H，D，F，CN，具有1至5个C原子的直链烷基或者具有3至6个C原子的支链的或环状的烷基基团，或具有5至18个芳族环原子的芳基或杂芳基基团，所述芳基或杂芳基基团在每种情况下可被一个或多个基团R3取代。
根据一个优选实施方式，R、R1和R2在每次出现时相同或不同地选自H，具有5至18个芳族环原子的芳基或杂芳基基团，所述芳基或杂芳基基团在每种情况下可被一个或多个基团R3取代。
在本发明的一个优选实施方式中，R3在每次出现时相同或不同地选自H，D，F，CN，具有1至10个C原子的直链的烷基或烷氧基基团，或者具有3至10个C原子的支链的或环状的烷基或烷氧基基团，所述基团中的每个可被一个或多个基团R4取代，其中一个或多个非相邻的CH2基团可被O代替并且其中一个或多个H原子可被F代替，具有5至24个芳族环原子的芳族或杂芳族环系，所述芳族或杂芳族环系在每种情况下可被一个或多个基团R4取代。
在本发明的一个非常优选的实施方式中，R3在每次出现时相同或不同地选自H，D，F，CN，具有1至5个C原子的直链烷基或者具有3至6个C原子的支链的或环状的烷基基团，或具有5至18个芳族环原子的芳基或杂芳基基团，所述芳基或杂芳基基团在每种情况下可被一个或多个基团R4取代。
根据另一优选实施方式，式(p-4)、(p-5)、(Int-1)、(Int-1’)和(1)中的基团ArL选自具有5至18个芳族环原子的芳族或杂芳族环系，所述芳族或杂芳族环系在每种情况下还可被一个或多个基团R1取代。
根据一个优选实施方式，式(p-4)、(p-5)、(Int-1)、(Int-1’)和(1)中的基团ArL选自式(ArL-1)至(ArL-24)的基团，
其中当n＝1时，(ArL-1)至(ArL-24)中的虚线键表示：
-与式(1)中的螺二芴骨架以及胺基团NAr1Ar2连接的键；
-与式(Int-1)中的螺二芴骨架以及基团X2连接的键；
-与式(p-4)中的基团X2以及基团–B(OR)2连接的键；
-与式(p-5)中的芴酮骨架以及基团X2连接的键；
-与式(Int-1’)中的芴酮骨架以及’基团NAr1Ar2的氮连接的键；并且
当n＝2时，(ArL-1)至(ArL-24)中的虚线键表示：
-在式(1)中，与螺二芴骨架以及一个胺基团NAr1Ar2连接的键，而第二个基团NAr1Ar2可在式(ArL-1)至(ArL-24)中的每个自由位置处连接；
-在式(Int-1)中，与螺二芴骨架以及一个基团X2连接的键，而第二个基团X2可在式(ArL-1)至(ArL-24)中的每个自由位置处连接；
-在式(p-4)中，与基团X2以及基团–B(OR)2连接的键，而第二个基团X2可在式(ArL-1)至(ArL-24)中的每个自由位置处连接；
-在式(p-5)中，与芴酮骨架以及基团X2连接的键，而第二个基团X2可在式(ArL-1)至(ArL-24)中的每个自由位置处连接；
-在式(Int-1’)中，与芴酮骨架以及基团NAr1Ar2的氮连接的键，而第二个基团X2可在式(ArL-1)至(ArL-24)中的每个自由位置处连接；并且
当n＝3时，(ArL-1)至(ArL-24)中的虚线键表示：
-在式(1)中，与螺二芴骨架以及一个胺基团NAr1Ar2连接的键，而第二个和第三个基团NAr1Ar2可在式(ArL-1)至(ArL-24)中的每个自由位置处连接；
-在式(Int-1)中，与螺二芴骨架以及一个基团X2连接的键，而第二个和第三个基团X2可在式(ArL-1)至(ArL-24)中的每个自由位置处连接；
-在式(p-4)中，与基团X2以及基团–B(OR)2连接的键，而第二个和第三个基团X2可在式(ArL-1)至(ArL-24)中的每个自由位置处连接；
-在式(p-5)中，与芴酮骨架以及基团X2连接的键，而第二个和第三个基团X2可在式(ArL-1)至(ArL-24)中的每个自由位置处连接；
-在式(Int-1’)中，与芴酮骨架以及基团NAr1Ar2的氮连接的键，而第二个和第三个基团X2可在式(ArL-1)至(ArL-24)中的每个自由位置处连接；
并且其中基团(ArL-1)至(ArL-24)可在每个自由位置处被基团R1取代，但优选未被取代。
在基团(ArL-1)至(ArL-24)中，基团(ArL-1)、(ArL-2)、(ArL-6)、(ArL-7)、(ArL-13)、(ArL-20)和(ArL-23)是优选的。
式(p-4)、(p-5)、(Int-1)、(Int-1’)和(1)中的合适基团ArL是式(ArL-25)至(ArL-102)的基团，
其中当n＝1时，(ArL-25)至(ArL-102)中的虚线键表示：
-与式(1)中的螺二芴骨架以及胺基团NAr1Ar2连接的键；
-与式(Int-1)中的螺二芴骨架以及基团X2连接的键；
-与式(p-4)中的基团X2以及基团–B(OR)2连接的键；
-与式(p-5)中的芴酮骨架以及基团X2连接的键；
-与式(Int-1’)中的芴酮骨架以及’基团NAr1Ar2的氮连接的键；并且
当n＝2时，(ArL-25)至(ArL-102)中的虚线键表示：
-在式(1)中，与螺二芴骨架以及一个胺基团NAr1Ar2连接的键，而第二个基团NAr1Ar2可在式(ArL-25)至(ArL-102)中的每个自由位置处连接；
-在式(Int-1)中，与螺二芴骨架以及一个基团X2连接的键，而第二个基团X2可在式(ArL-25)至(ArL-102)中的每个自由位置处连接；
-在式(p-4)中，与基团X2以及基团–B(OR)2连接的键，而第二个基团X2可在式(ArL-25)至(ArL-102)中的每个自由位置处连接；
-在式(p-5)中，与芴酮骨架以及基团X2连接的键，而第二个基团X2可在式(ArL-25)至(ArL-102)中的每个自由位置处连接；
-在式(Int-1’)中，与芴酮骨架以及基团NAr1Ar2的氮连接的键，而第二个基团X2可在式(ArL-25)至(ArL-102)中的每个自由位置处连接；
当n＝3时，(ArL-25)至(ArL-102)中的虚线键表示：
-在式(1)中，与螺二芴骨架以及一个胺基团NAr1Ar2连接的键，而第二个和第三个基团NAr1Ar2可在式(ArL-25)至(ArL-102)中的每个自由位置处连接；
-在式(Int-1)中，与螺二芴骨架以及一个基团X2连接的键，而第二个和第三个基团X2可在式(ArL-25)至(ArL-102)中的每个自由位置处连接；
-在式(p-4)中，与基团X2以及基团–B(OR)2连接的键，而第二个和第三个基团X2可在式(ArL-25)至(ArL-102)中的每个自由位置处连接；
-在式(p-5)中，与芴酮骨架以及基团X2连接的键，而第二个和第三个基团X2可在式(ArL-25)至(ArL-102)中的每个自由位置处连接；
-在式(Int-1’)中，与芴酮骨架以及基团NAr1Ar2的氮连接的键，而第二个和第三个基团X2可在式(ArL-25)至(ArL-102)中的每个自由位置处连接；
并且其中(ArL-100)、(ArL-101)和(ArL-102)中的R1选自H、具有5至18个芳族环原子的芳基或杂芳基基团。
在基团(ArL-25)至(ArL-102)中，基团(ArL-25)、(ArL-26)、(ArL-27)、(ArL-33)、(ArL-40)、(ArL-41)、(ArL-60)、(ArL-88)和(ArL-97)是优选的。
根据一个优选实施方式，式(p-6)、(Int-1’)和(1)中的基团Ar1和Ar2在每次出现时相同或不同地选自下式(A-1)至(A-48)的基团，
其中虚线键表示与氮原子连接的键，
其中式(A-1)至(A-48)的基团可在每个自由位置处被如上文所定义的基团R2进一步取代，并且其中式(A-31)至(A-34)、(A-41)、(A-42)和(A-44)中的基团R0如上文所定义。
式(p-4)、(p-5)、(Int-1)、(Int-1’)和(1)中的合适基团Ar1和Ar2是式(Ar-1)至(Ar-252)的基团，
其中虚线键表示与氮原子连接的键。
更优选地，基团Ar1和Ar2选自基团(Ar-1)、(Ar-2)、(Ar-3)、(Ar-4)、(Ar-16)、(Ar-63)、(Ar-64)、(Ar-67)、(Ar-69)、(Ar-78)、(Ar-82)、(Ar-89)、(Ar-96)、(Ar-99)、(Ar-101)、(Ar-107)、(Ar-117)、(Ar-134)、(Ar-139)、(Ar-141)、(Ar-143)、(Ar-150)、(Ar-172)、(Ar-174)、(Ar-213)、(Ar-216)、(Ar-219)或(Ar-222)。
可经由根据本发明的方法获得的式(1)化合物的合适结构的实例是如下所示的式(S-1)至(S-50)的化合物，
其中
ArL选自(ArL-25)、(ArL-26)、(ArL-27)、(ArL-28)、(ArL-29)、(ArL-20)、(ArL-33)、(ArL-40)、(ArL-43)或(ArL-101)；
R是H，D，F，CN，具有1至5个C原子的直链烷基或具有3至6个C原子的支链的或环状的烷基基团，或具有5至18个芳族环原子的芳基或杂芳基基团；并且
Ar1、Ar2选自基团(Ar-1)、(Ar-2)、(Ar-3)、(Ar-4)、(Ar-16)、(Ar-63)、(Ar-64)、(Ar-67)、(Ar-69)、(Ar-78)、(Ar-82)、(Ar-89)、(Ar-96)、(Ar-99)、(Ar-101)、(Ar-107)、(Ar-117)、(Ar-134)、(Ar-139)、(Ar-141)、(Ar-143)、(Ar-150)、(Ar-172)、(Ar-174)、(Ar-213)、(Ar-216)、(Ar-219)或(Ar-222)。
在式(S-1)至(s-50)中，式(S-10)、(S-26)、(S-33)、(S-34)、(S-39)和(S-40)是优选的。
根据式(1)的合适化合物是下表中所示的化合物：
本发明还涉及式(Int-1)的中间体化合物，
其中符号V、ArL、X2和标记n以及这些符号和标记的优选实施方式如上文所定义。
此外，优选的是，式(Int-1)的中间体化合物选自下式(Int-2)至(Int-9)的化合物，
其中符号具有与上文所定义相同的含义。
甚至更优选的是，式(Int-1)的中间体化合物选自下式(Int-2-1)至(Int-2-8)的化合物，
其中符号具有与上文所定义相同的含义。
在式(Int-2)至(Int-8)的中间体化合物中，下式(Int-2-1-1)至(Int-2-8-1)的化合物是优选的，
其中X2具有与上述相同的含义。
式(Int-1)化合物的合适结构的实例是如下所示的式(Int-8)至(Int-58)的化合物，
其中
ArL选自(ArL-25)、(ArL-26)、(ArL-27)、(ArL-28)、(ArL-29)、(ArL-20)、(ArL-33)、(ArL-40)、(ArL-43)或(ArL-101)；
X2是Cl、Br或I；并且
R是H，D，F，CN，具有1至5个C原子的直链烷基或具有3至6个C原子的支链的或环状的烷基基团，或具有5至18个芳族环原子的芳基或杂芳基基团。
根据式(Int-1)的合适化合物的实例是：
-式(Int-9)、(Int-17)、(Int-33)、(Int-41)、(Int-42)、(Int-47)、(Int-48)、(Int-53)或(Int-58)的化合物；其中
-X2是Cl、Br或I；
-ArL是式(ArL-25)、(ArL-26)、(ArL-27)、(ArL-33)、(ArL-36)、(ArL-40)、(ArL-41)、(ArL-42)、(ArL-43)、(ArL-60)、(ArL-96)、(ArL-97)的基团；并且其中
-R是H、苯基或式(R-1)的基团；
-并且其中R、ArL和X2如下表中所列进行组合：
特别优选的根据式(Int-1)的合适化合物的实例是上表中的化合物，其中所述化合物具有式(Int-9)、(Int-17)、(Int-41)或(Int-42)，其中X2是Cl，并且其中ArL是式(ArL-25)、(ArL-26)、(ArL-27)、(ArL-36)、(ArL-40)、(ArL-41)或(ArL-42)的基团并且其中R是H、苯基或式(R-1)的基团；
本发明此外涉及如下所示的式(1-1)和(1-2)的化合物。这些化合物可用本发明的方法制备。式(1-1)至(1-2)的化合物如下：
其中符号V、Ar1、Ar2和R1以及这些符号的优选实施方式如上文所定义并且其中标记m是0、1、2、3或4。
根据本发明的一个优选实施方式，式(1-1)和(1-2)的化合物选自以下式(1-1-1)至(1-1-7)和(1-2-1)至(1-2-7)的化合物，
其中E、R、R1、Ar1和Ar2具有与上文所定义相同的含义。
更优选地，式(1-1-1)和(1-2-1)的化合物选自式(1-1-1a)和(1-2-1a)的化合物，
其中符号Ar1和Ar2具有与上文所定义相同的含义。
式(1-1)和(1-2)的化合物的合适结构的实例是如下所示的式(S-10-1)、(S-10-2)、(S-33-1)、(S-33-2)、(S-34-1)、(S-34-2)、(S-39-1)、(S-39-2)、(S-40-1)或(S-40-2)的化合物，其中
R是H，D，F，CN，具有1至5个C原子的直链烷基或具有3至6个C原子的支链的或环状的烷基基团，或具有5至18个芳族环原子的芳基或杂芳基基团；并且
Ar1、Ar2选自基团(Ar-1)、(Ar-2)、(Ar-3)、(Ar-4)、(Ar-16)、(Ar-63)、(Ar-64)、(Ar-66)、(Ar-67)、(Ar-69)、(Ar-74)、(Ar-78)、(Ar-82)、(Ar-89)、(Ar-96)、(Ar-99)、(Ar-101)、(Ar-107)、(Ar-117)、(Ar-134)、(Ar-139)、(Ar-141)、(Ar-143)、(Ar-150)、(Ar-155)、(Ar-172)、(Ar-174)、(Ar-177)、(Ar-213)、(Ar-216)、(Ar-219)、(Ar-222)或(Ar-247)。
根据式(1-1)和(1-2)的合适化合物的特别优选的实例是以下化合物：
-式(S-10-1)和(S-10-2)；
-其中R是H、苯基或式(R-1)的基团：
-并且其中式(S-10-1)和(S-10-2)中的基团R、Ar1和Ar2如下表中所列进行组合：
根据本发明的式(1)、(1-1)或(1-2)的化合物适用于电子器件。这里的电子器件被认为是指包括至少一个包含至少一种有机化合物的层的器件。然而，这里的组件也可以包括无机材料或者完全由无机材料构成的层。
因此，本发明还涉及根据本发明的式(1)、(1-1)或(1-2)的化合物在电子器件中，特别是在有机电致发光器件中的用途。
此外，本发明还涉及一种电子器件，其包含至少一种根据本发明的化合物。上述优选特征同样适用于所述电子器件。
所述电子器件优选选自有机电致发光器件(有机发光二极管，OLED)、有机集成电路(O-IC)、有机场效应晶体管(O-FET)、有机薄膜晶体管(O-TFT)、有机发光晶体管(O-LET)、有机太阳能电池(O-SC)、有机染料敏化太阳能电池(ODSSC)、有机光学检测器、有机光感受器、有机场猝熄器件(O-FQD)、发光电化学电池(LEC)、有机激光二极管(O-laser)和有机等离子体发射器件(D.M.Koller等,Nature Photonics(自然光子学)2008,1-4)，但优选有机电致发光器件(OLED)，特别优选磷光OLED。
有机电致发光器件和发光电化学电池可用于各种应用，例如用于单色或多色显示器，用于照明应用或用于医疗和/或美容应用，例如用于光疗。
有机电致发光器件包括阴极、阳极和至少一个发光层。除了这些层之外，它还可以包括其它层，例如在每种情况下一个或多个空穴注入层、空穴传输层、空穴阻挡层、电子传输层、电子注入层、激子阻挡层、电子阻挡层和/或电荷产生层。例如具有激子阻挡功能的中间层同样可以引入两个发光层之间。然而，应该指出的是，这些层中的每一个不是必须存在。
这里的有机电致发光器件可包括一个发光层或多个发光层。如果存在多个发光层，则这些发光层优选总共具有多个在380nm与750nm之间的发光峰值，导致总体上白色发光，即在发光层中使用能够发荧光或发磷光的各种发光化合物。特别优选具有三个发光层的体系，其中所述三个层显示蓝色、绿色和橙色或红色发光(对于基本结构，参见例如WO2005/011013)。这里可行的是，所有发光层都是发荧光的，或者所有发光层都是发磷光的，或者一个或多个发光层是发荧光的并且一个或多个其它层是发磷光的。
取决于具体结构，符合上述实施方式的根据本发明的化合物在此可以用于不同的层中。优选如下的有机电致发光器件，其包含式(1)、(1-1)或(1-2)的化合物或优选实施方式作为空穴传输或空穴注入或激子阻挡层中的空穴传输材料，或者作为用于荧光或磷光发光体、特别是用于磷光发光体的基质材料。上文指出的优选实施方式也适用于所述材料在有机电子器件中的用途。
在本发明的一个优选实施方式中，所述式(1)、(1-1)或(1-2)或优选实施方式的化合物被用作空穴传输或空穴注入层中的空穴传输或空穴注入材料。这里的发光层可以是发荧光或发磷光的。在本发明意义上的空穴注入层是与阳极直接相邻的层。在本发明意义上的空穴传输层是位于空穴注入层与发光层之间的层。
在本发明的另一个优选的实施方式中，所述式(1)、(1-1)或(1-2)或优选实施方式的化合物被用于激子阻挡层中。激子阻挡层被认为是指与发光层在阳极侧直接相邻的层。
所述式(1)、(1-1)或(1-2)或优选实施方式的化合物特别优选用于空穴传输或激子阻挡层。
如果式(1)、(1-1)或(1-2)的化合物被用作空穴传输层、空穴注入层或激子阻挡层中的空穴传输材料，则式(1)化合物可作为单一材料，即以100％的比例用于这样的层中，或者式(1)、(1-1)或(1-2)的化合物可以与一种或多种其它化合物组合用于这样的层中。根据一个优选实施方式，包含式(1)、(1-1)或(1-2)的化合物的有机层还包含一种或多种p型掺杂剂。本发明优选的p型掺杂剂是可以接受电子(电子受体)并且可以氧化混合物中存在的一种或多种其它化合物的有机化合物。
p型掺杂剂的特别优选的实施方式描述于WO 2011/073149、EP 1968131、EP2276085、EP 2213662、EP 1722602、EP 2045848、DE 102007031220、US 8044390、US8057712、WO 2009/003455、WO 2010/094378、WO 2011/120709、US 2010/0096600、WO 2012/095143和DE 102012209523中。
作为p型掺杂剂，特别优选的是醌二甲烷化合物，氮杂茚并芴二酮，氮杂迫苯并萘，氮杂苯并菲，I2，金属卤化物、优选过渡金属卤化物，金属氧化物、优选含有至少一种过渡金属或第三主族金属的金属氧化物，和过渡金属络合物、优选Cu、Co、Ni、Pd和Pt与含有至少一个氧原子作为结合位点的配体的络合物。还优选过渡金属氧化物作为掺杂剂，优选铼、钼和钨的氧化物，特别优选Re2O7、MoO3、WO3和ReO3。
p型掺杂剂优选基本上均匀地分布在p型掺杂层中。这可以例如通过p型掺杂剂和空穴传输材料基质的共蒸发来实现。
特别优选的p型掺杂剂选自化合物(D-1)至(D-13)：
在本发明的一个实施方式中，所述式(1)、(1-1)或(1-2)或优选实施方式的化合物被用于空穴传输或空穴注入层并与包含六氮杂苯并菲衍生物、特别是六氰基六氮杂苯并菲(例如根据EP 1175470)的层组合。因此，例如，优选如下的组合：阳极-六氮杂苯并菲衍生物-空穴传输层，其中所述空穴传输层包含一种或多种式(1)、(1-1)或(1-2)或优选实施方式的化合物。在这种结构中同样可以使用多个连续的空穴传输层，其中至少一个空穴传输层包含至少一种式(1)、(1-1)或(1-2)或优选实施方式的化合物。另一种优选的组合如下：阳极-空穴传输层-六氮杂苯并菲衍生物-空穴传输层，其中两个空穴传输层中的至少一个包含一种或多种式(1)、(1-1)或(1-2)或优选实施方式的化合物。在这种结构中同样可以使用多个连续的空穴传输层来代替一个空穴传输层，其中至少一个空穴传输层包含至少一种式(1)、(1-1)或(1-2)或优选实施方式的化合物。
在本发明的另一个优选的实施方式中，所述式(1)、(1-1)或(1-2)或优选实施方式的化合物被用作发光层中的荧光或磷光化合物的基质材料，特别是磷光化合物的基质材料。这里的有机电致发光器件可包括一个发光层或多个发光层，其中至少一个发光层包含至少一种根据本发明的化合物作为基质材料。
如果所述式(1)、(1-1)或(1-2)或优选实施方式的化合物被用作发光层中的发光化合物的基质材料，则其优选与一种或多种磷光材料(三重态发光体)组合使用。在本发明意义上的磷光被认为是指从自旋多重性>1的激发态，特别是从激发三重态发光。为了本申请的目的，包含过渡金属或镧系元素的所有发光络合物，特别是所有发光的铱、铂和铜的络合物，都被认为是磷光化合物。
以包含发光体和基质材料的整个混合物计，包含含有式(1)、(1-1)或(1-2)或优选实施方式的化合物的基质材料与发光化合物的混合物包含99.9重量％至1重量％、优选99重量％至10重量％、特别优选97重量％至60重量％、特别是95重量％至80重量％的基质材料。相应地，以包含发光体和基质材料的整个混合物计，所述混合物包含0.1重量％至99重量％、优选1重量％至90重量％、特别优选3重量％至40重量％、特别是5重量％至20重量％的发光体。上述限制特别适用于从溶液中施加所述层。如果通过真空蒸发施加所述层，则适用相同的数值，在这种情况下百分比在每种情况下以体积％表示。
本发明的一个特别优选的实施方式是式(1)、(1-1)或(1-2)或优选实施方式的化合物与另一种基质材料组合作为磷光发光体的基质材料的用途。可以与式(1)、(1-1)或(1-2)或优选实施方式的化合物组合使用的特别合适的基质材料是芳族酮，芳族氧化膦或芳族亚砜或砜，例如根据WO 2004/013080、WO 2004/093207、WO 2006/005627或WO 2010/006680的，三芳基胺，咔唑衍生物，例如CBP(N,N-双咔唑基联苯)、m-CBP或在WO 2005/039246、US2005/0069729、JP 2004/288381、EP 1205527或WO 2008/086851中公开的咔唑衍生物，吲哚并咔唑衍生物，例如根据WO 2007/063754或WO 2008/056746的，茚并咔唑衍生物，例如根据WO 2010/136109或WO 2011/000455的，氮杂咔唑衍生物，例如根据EP 1617710、EP1617711、EP 1731584、JP 2005/347160的，双极性基质材料，例如根据WO 2007/137725的，硅烷，例如根据WO 2005/111172的，氮杂硼杂环戊二烯或硼酸酯，例如根据WO 2006/117052的，三嗪衍生物，例如根据WO 2010/015306、WO 2007/063754或WO 08/056746的，锌络合物，例如根据EP 652273或WO 2009/062578的，芴衍生物，例如根据WO 2009/124627的，二氮杂硅杂环戊二烯或四氮杂硅杂环戊二烯衍生物，例如根据WO 2010/054729的，二氮杂磷杂环戊二烯衍生物，例如根据WO 2010/054730的，或桥连咔唑衍生物，例如根据US 2009/0136779、WO 2010/050778、WO 2011/042107或WO 2011/088877的。此外还可以使用如例如WO 2010/108579中所述的既不具有空穴传输也不具有电子传输性质的电子中性共主体。
同样可以使用呈混合物形式的两种或更多种磷光发光体。在这种情况下，发射较短波长的发光体充当混合物中的共主体。
合适的磷光化合物(＝三重态发光体)特别是如下的化合物，其在适当激发时发光，优选在可见区发光，并且另外含有至少一种原子序数大于20、优选大于38且小于84、特别优选大于56且小于80的原子，特别是具有该原子序数的金属。所使用的磷光发光体优选是含有铜、钼、钨、铼、钌、锇、铑、铱、钯、铂、银、金或铕的化合物，特别是含有铱、铂或铜的化合物。
申请WO 2000/70655、WO 2001/41512、WO 2002/02714、WO 2002/15645、EP1191613、EP 1191612、EP 1191614、WO 2005/033244、WO 2005/019373、US 2005/0258742、WO 2009/146770、WO 2010/015307、WO 2010/031485、WO 2010/054731、WO 2010/054728、WO2010/086089、WO 2010/099852、WO 2010/102709、WO 2011/157339或WO 2012/007086公开了上述发光体的实例。一般来说，根据现有技术用于磷光OLED的和在有机电致发光领域中的技术人员已知的所有磷光络合物都是合适的，并且本领域技术人员将能够在不付出创造性劳动的情况下使用其它的磷光络合物。
在本发明的另一个实施方式中，根据本发明的有机电致发光器件不包括独立的空穴注入层和/或空穴传输层和/或空穴阻挡层和/或电子传输层，即发光层与空穴注入层或阳极直接相邻，和/或发光层与电子传输层或电子注入层或阴极直接相邻，如例如WO 2005/053051中所述。此外，可以使用与发光层中的金属络合物相同或类似的金属络合物作为与发光层直接相邻的空穴传输或空穴注入材料，如例如WO 2009/030981中所述。
此外还可以在空穴传输层或激子阻挡层两者中使用式(1)、(1-1)或(1-2)或优选实施方式的化合物，并且作为发光层中的基质。
在根据本发明的有机电致发光器件的另外的层中，可以使用根据现有技术通常使用的所有材料。因此，本领域技术人员将能够在不付出创造性劳动的情况下使用已知用于有机电致发光器件的所有材料与根据本发明的式(1)、(1-1)或(1-2)或优选实施方式的化合物的组合。
此外优选如下的有机电致发光器件，其特征在于通过升华方法施加一个或多个层，其中在真空升华装置中，在通常小于10-5毫巴、优选小于10-6毫巴的初始压力下气相沉积所述材料。然而，所述初始压力也可以甚至更低，例如小于10-7毫巴。
同样优选如下的有机电致发光器件，其特征在于通过OVPD(有机气相沉积)方法或借助于载气升华来施加一个或多个层，其中在10-5毫巴至1巴的压力下施加所述材料。这种方法的特别实例是OVJP(有机蒸气喷印)方法，其中所述材料通过喷嘴直接施加并且因此结构化(例如M.S.Arnold等,Appl.Phys.Lett.(应用物理快报)2008,92,053301)。
此外优选如下的有机电致发光器件，其特征在于从溶液中产生一个或多个层，例如通过旋涂或通过任何所需印刷方法例如LITI(光引发热成像、热转印)、喷墨印刷、丝网印刷、柔性版印刷、平版印刷或喷嘴印刷。为了这个目的，需要可溶性化合物，其例如通过合适的取代来获得。这些方法也特别适用于根据本发明的化合物，因为它们通常在有机溶剂中具有非常好的溶解性。
混合工艺也是可行的，其中例如从溶液施加一个或多个层并且通过气相沉积施加一个或多个另外的层。因此，例如，可以从溶液施加发光层并且通过气相沉积施加电子传输层。
这些方法通常是本领域技术人员已知的，并且可以在不付出创造性劳动的情况下应用于包含根据本发明的化合物的有机电致发光器件。
从液相加工根据本发明的化合物，例如通过旋涂或通过印刷方法，需要根据本发明的化合物的制剂。这些制剂可以是例如溶液、分散液或微乳液。为此目的可以优选使用两种或更多种溶剂的混合物。合适且优选的溶剂是例如甲苯，苯甲醚，邻、间或对二甲苯，苯甲酸甲酯，二甲基苯甲醚，均三甲苯，四氢化萘，藜芦醇，THF，甲基-THF，THP，氯苯，二烷或这些溶剂的混合物。
因此，本发明还涉及包含至少一种上述式(1)、(1-1)或(1-2)或优选实施方式的化合物和至少一种溶剂、特别是有机溶剂的制剂，特别是溶液、分散液或微乳液。可以制备这种类型的溶液的方式是本领域技术人员已知的，并且描述于例如WO 2002/072714、WO2003/019694和其中引用的文献中。
本发明还涉及包含至少一种上述式(1)、(1-1)或(1-2)或优选实施方式的化合物和至少一种其它化合物的混合物。如果根据本发明的化合物用作基质材料，则所述其它化合物可以是例如荧光或磷光掺杂剂。然后所述混合物还可以另外包含其它材料作为额外的基质材料。
通过以下实施例更详细地解释本发明，但不希望由此限制本发明。根据描述，本领域技术人员将能够在整个所公开范围内实施本发明，并且在不付出创造性劳动的情况下根据本发明制备其它化合物，并将其用于电子器件中或使用根据本发明的方法。
实施例：
A)合成实施例
A-1)路线(a-2)
路线(a-2-1)，其中X3是-B(ORB)2并且X1是Br或I：
1-(4-氯-苯基)-芴-9-酮1-1(化合物1-1)的合成
将76g(486mmol)的4-氯苯基硼酸、120g(463mmol)的1-溴-芴-9-酮和16g(14mmol)的Pd(Ph3P)4悬浮在1900ml THF中。将463ml的2M碳酸钾溶液缓慢加入到这种悬浮液中，并且将反应混合物回流加热16小时。冷却后，分离出有机相，通过硅胶过滤，用500ml水洗涤三次并且随后蒸发至干燥。通过用MeOH结晶来纯化残余物。产率：125g(420mmol)，理论值的90％，根据HPLC的纯度>98％。
路线(a-2-1)，其中X1是-B(ORB)2并且X3是Br、I或Cl：
1-(4-氯-苯基)-芴-9-酮1-1(化合物2-1)的合成
Int-A的合成
将10g(39mmol)的1-溴芴酮、14.7g(58mmol)的双(频哪醇根合)二硼烷和12.5g(127mmol)的乙酸钾悬浮在300ml二烷中。向该悬浮液中加入1.6g(1.9mmol)的1,1-双(二苯基膦基)二茂铁二氯化钯(II)络合物与DCM。将反应混合物回流加热16小时。冷却后，分离出有机相，用400ml水洗涤三次并且随后蒸发至干燥。使残余物从甲苯中重结晶(6g，51％产率)。
化合物2-1的合成
将20g(69mmol)的1-溴-4-碘-苯、21.1g(69mmol)的1-频哪醇硼酯-芴-9-酮和2.4g(2.1mmol)的Pd(Ph3P)4悬浮在300ml THF中。将283ml的2M碳酸钾溶液缓慢加入到该悬浮液中，并且将反应混合物回流加热16小时。冷却后，分离出有机相，通过硅胶过滤，用300ml水洗涤三次并且随后蒸发至干燥。通过用MeOH结晶来纯化残余物。产率：19g(54mmol)，理论值的78％，根据HPLC的纯度>98％。
类似地制备以下化合物：
中间体Int-1的合成
路线(a-2-2)：1-(4-氯-苯基)-螺芴的合成
化合物(3-1)
最初在-78℃下将16g(64mmol)的2-溴-联苯引入400ml THF中。在该温度下滴加30ml的BuLi(2M于己烷中)。1小时后，滴加含16.9g(94mmol)的1-(4-氯-苯基)-芴-9-酮的200ml THF。使该批料在室温下搅拌过夜，加入冰-水中并用二氯甲烷萃取。合并的有机相用水洗涤并经硫酸钠干燥。在真空中除去溶剂，并且残余物未经进一步纯化即在100℃回流下与30ml HCl和300ml AcOH一起加热过夜。冷却后，抽吸过滤出沉淀的固体，用100ml水洗涤一次，用每次100ml乙醇洗涤三次，并且随后从庚烷中重结晶。产率：17g(56mmol)，60％；根据1H-NMR，纯度约98％。
路线(a-1-2)：1-(4-氯-苯基)-螺芴化合物(4-1)的合成
将16g(103mmol)的4-氯苯基硼酸、37g(94mmol)的1-溴-螺芴和5.4g(5mmol)的Pd(Ph3P)4悬浮在600ml THF中。将155ml的2M碳酸钾溶液缓慢加入到该悬浮液中，并且将反应混合物回流加热16小时。冷却后，分离出有机相，通过硅胶过滤，用500ml水洗涤三次并且随后蒸发至干燥。通过用MeOH结晶来纯化残余物。产率：29g(65mmol)，理论值的72％，根据HPLC的纯度>98％。
路线(a-1-1)：1-(4-氯-苯基)-螺芴的合成
使用Pd催化剂合成1-螺芴频哪醇硼酸酯(化合物5-1)
将50g(103mmol)的溴螺芴衍生物、32g(123mmol)的双(频哪醇根合)二硼烷和30g(309mmol)的乙酸钾悬浮在800ml二烷中。将2.5g(3.09mmol)的1,1-双(二苯基膦基)二茂铁二氯化钯(II)络合物与DCM加入到该悬浮液中。将反应混合物回流加热16小时。冷却后，分离出有机相，用400ml水洗涤三次并且随后蒸发至干燥。使残余物从甲苯中重结晶(52g，95％产率)。
类似地制备以下化合物：
使用BuLi合成1-螺芴频哪醇硼酸酯(化合物6-1)
最初在-20℃下将50g(126mmol)的1-溴-螺芴引入1500ml THF中。在该温度下滴加56ml的BuLi(2M于己烷中)。4小时后，滴加49g(300mmol)的异丙氧基四甲基二氧杂环戊硼烷。使该批料在室温下搅拌过夜。当反应完成时，加入水和乙酸乙酯，并且分离出有机相，干燥并蒸发。通过硅胶色谱法纯化残余物。产率：44g(100mmol)，理论值的80％，根据HPLC的纯度>98％。
路线(a-1-2)：化合物7-1的合成
将20.3g(46.3mmol)的螺芴频哪醇硼酸酯衍生物和8.8g(46.3mmol)的氯衍生物悬浮在300ml二烷和14.1g氟化铯(92.6mmol)中。向该悬浮液中加入4.1g(5.56mmol)的双(三环己基膦)二氯化钯，并且将反应混合物回流加热24小时。冷却后，分离出有机相，通过硅胶过滤，用100ml水洗涤三次并且随后蒸发至干燥。使粗产物从庚烷/甲苯中重结晶。产率是15.8g(理论值的80％)。
类似地制备以下化合物：
化合物8-1的合成
化合物8-1的合成
将10.1g(28mmol)的联苯-4-基-(9,9-二甲基-9H-芴-2-基)胺和11.7g(27mol)的1’-(4-氯苯基)-9,9’螺二芴溶解在225ml甲苯中。将溶液脱气并用N2饱和。然后加入2.1ml(2.1mmol)的10％三叔丁基膦溶液和0.98g(1mmol)的Pd2(dba)3，并且随后加入5.1g的叔丁醇钠(53mmol)。将反应混合物在保护性气氛下在沸腾下加热5小时。随后使混合物在甲苯与水之间分层，有机相用水洗涤三次并经Na2SO4干燥并且在旋转蒸发仪中蒸发。利用甲苯通过硅胶过滤粗产物后，使留下的残余物从庚烷/甲苯中重结晶并且最后在高真空下升华。纯度是99.9％(HPLC)。化合物的产率是11.5g(理论值的57％)。
还类似地制备了以下化合物以合成化合物1。
B)器件实施例
通过根据WO 2004/058911的一般方法制造本发明的OLED和根据现有技术的OLED，并调整所述方法使其针对在此描述的情况(层厚度变化，材料)。
各种OLED的数据呈现于下文实施例中(参见表1至表2)。所用基底是涂覆有厚度为50nm的结构化ITO(氧化铟锡)的玻璃板。所述OLED基本上具有以下层结构：基底/空穴注入层(HIL)/空穴传输层(HTL)/电子阻挡层(EBL)/发光层(EML)/电子传输层(ETL)/电子注入层(EIL)和最后的阴极。所述阴极由厚度为100nm的铝层形成。所述OLED的确切结构示于表1中。制造OLED所需的材料示于表3中。
在真空腔室中通过热气相沉积施加所有材料。此处发光层总是由至少一种基质材料(主体材料)和发光掺杂剂(发光体)组成，所述的发光掺杂剂与所述一种或多种基质材料以特定体积比例通过共蒸发混合。此处表述例如H1:SEB(5％)是指，材料H1以95％的体积比例存在于所述层中，而SEB以5％的比例存在于所述层中。类似地，其它层也可由两种或更多种材料的混合物组成。
通过标准方法表征所述OLED。为了此目的，测定电致发光光谱、外量子效率(EQE，以百分比计量)以及寿命，外量子效率作为发光密度的函数是在假定朗伯发光特性下从电流/电压/发光密度特性线(IUL特性线)计算的。表述在10mA/cm2下的EQE表示在10mA/cm2的工作电流密度下的外量子效率。在6000cd/m2下的LT80是利用加速因子1.8计算的直至OLED从其初始发光密度6000cd/m2降至初始强度的80％(即降至4800cd/m2)的寿命。含有本发明材料和比较材料的各种OLED的数据汇总于表2中。
根据本发明的化合物作为荧光OLED中的空穴传输材料的用途
特别地，根据本发明的化合物适合作为OLED中的HIL、HTL、EBL，或者EML中的基质材料。它们适合作为单层，也适合以混合组分用作HIL、HTL、EBL或者用于EML内。与来自现有技术的组分(V1至V9)相比，包含根据本发明化合物的样品在单重态蓝光以及三重态绿光两者中展现更高的效率和/或改善的寿命。
实施例
制造具有表1中所示结构的OLED器件。表2示出所述实施例的性能数据。所述器件是蓝色荧光器件，其中比较了HTMV1和HTM1作为电子阻挡层(EBL)中的材料。可以证明，器件E1的效率优于比较例V1，而LT是相当的。作为EBL，与HTMV1(V1)相比，HTM2(E2)显示出更好的效率和更好的寿命。

Claims (17)

1.一种用于制备根据式(1)的化合物的方法，
其中所述方法包括以下步骤：
(a)通过如下路线(a-1)或路线(a-2)制备式(Int-1)化合物：
路线(a-1)：
·(a-1-1)通过首先进行式(p-1)化合物的金属化反应，接着进行式(p-2)的芴酮衍生物与式(p-1i)化合物的环化反应，制备式(p-3)化合物：
·(a-1-2)通过式(p-3)化合物与式(p-4)化合物之间的化学反应，制备式(Int-1)化合物：
路线(a-2)：
·(a-2-1)通过式(p-2)的芴酮衍生物与式(p-4)化合物之间的化学反应，制备式(p-5)化合物：
·(a-2-2)通过首先进行式(p-1)化合物的金属化反应，接着进行式(p-5)的芴酮衍生物与式(p-1i)化合物之间的环化反应，制备式(Int-1)化合物：
(b)通过式(Int-1)化合物与式(p-6)化合物之间的选自胺化反应的化学反应，制备式(1)化合物：
其中以下描述适用于所用的符号：
V是CR或N，条件是每个6元环存在最多三个N，或者两个相邻的基团V(V-V或V＝V)代表式(V-1)或(V-2)的基团，
其中虚线键表示与螺二芴骨架的连接；
E是选自N(R0)、B(R0)、O、C(R0)2、Si(R0)2、C＝NR0、C＝C(R0)2、S、S＝O、SO2、P(R0)和P(＝O)R0的二价桥连基；
ArL是具有5至40个芳族环原子的芳族或杂芳族环系，所述芳族或杂芳族环系在每种情况下可被一个或多个基团R1取代；
Ar1、Ar2相同或不同地是具有5至60个芳族环原子的芳族或杂芳族环系，所述芳族或杂芳族环系在每种情况下还可被一个或多个基团R2取代；此处Ar1和Ar2还可经由单键或选自-N(R2)-、-O-、-S-、-C(R2)2-、-C(R2)2-C(R2)2-、-Si(R2)2-和-B(R2)-的二价桥连基连接；
R0、R、R2在每次出现时相同或不同地选自H，D，F，CHO，CN，C(＝O)Ar3，P(＝O)(Ar3)2，S(＝O)Ar3，S(＝O)2Ar3，N(Ar3)2，Si(R3)3，B(OR3)2，OSO2R3，具有1至40个C原子的直链的烷基、烷氧基或硫代烷基基团，或者具有3至40个C原子的支链的或环状的烷基、烷氧基或硫代烷基基团，所述基团中的每个可被一个或多个基团R3取代，其中在每种情况下一个或多个非相邻的CH2基团可被R3C＝CR3、C≡C、Si(R3)2、Ge(R3)2、Sn(R3)2、C＝O、C＝S、C＝Se、P(＝O)(R3)、SO、SO2、O、S或CONR3代替并且其中一个或多个H原子可被D、F或CN代替，具有5至60个芳族环原子的芳族或杂芳族环系，所述芳族或杂芳族环系在每种情况下可被一个或多个基团R3取代，和具有5至60个芳族环原子的芳氧基基团，所述芳氧基基团可被一个或多个基团R3取代，其中两个相邻的取代基R0、两个相邻的取代基R或两个相邻的取代基R2可任选形成单环或多环的脂族环系或芳族环系，所述脂族环系或芳族环系可被一个或多个基团R3取代；
R1在每次出现时相同或不同地选自H，D，F，CHO，CN，C(＝O)Ar3，P(＝O)(Ar3)2，S(＝O)Ar3，S(＝O)2Ar3，Si(R3)3，B(OR3)2，OSO2R3，具有1至40个C原子的直链的烷基、烷氧基或硫代烷基基团，或者具有3至40个C原子的支链的或环状的烷基、烷氧基或硫代烷基基团，所述基团中的每个可被一个或多个基团R3取代，其中在每种情况下一个或多个非相邻的CH2基团可被R3C＝CR3、C≡C、Si(R3)2、Ge(R3)2、Sn(R3)2、C＝O、C＝S、C＝Se、P(＝O)(R3)、SO、SO2、O、S或CONR3代替并且其中一个或多个H原子可被D、F或CN代替，具有5至60个芳族环原子的芳族或杂芳族环系，所述芳族或杂芳族环系在每种情况下可被一个或多个基团R3取代，和具有5至60个芳族环原子的芳氧基基团，所述芳氧基基团可被一个或多个基团R3取代，其中两个相邻的取代基R1可任选形成单环或多环的脂族环系或芳族环系，所述脂族环系或芳族环系可被一个或多个基团R3取代；
R3在每次出现时相同或不同地选自H，D，F，CHO，CN，C(＝O)Ar3，P(＝O)(Ar3)2，S(＝O)Ar3，S(＝O)2Ar3，Si(R4)3，B(OR4)2，OSO2R4，具有1至40个C原子的直链的烷基、烷氧基或硫代烷基基团，或者具有3至40个C原子的支链的或环状的烷基、烷氧基或硫代烷基基团，所述基团中的每个可被一个或多个基团R4取代，其中在每种情况下一个或多个非相邻的CH2基团可被R4C＝CR4、C≡C、Si(R4)2、Ge(R4)2、Sn(R4)2、C＝O、C＝S、C＝Se、P(＝O)(R4)、SO、SO2、O、S或CONR4代替并且其中一个或多个H原子可被D、F或CN代替，具有5至60个芳族环原子的芳族或杂芳族环系，所述芳族或杂芳族环系在每种情况下可被一个或多个基团R4取代，和具有5至60个芳族环原子的芳氧基基团，所述芳氧基基团可被一个或多个基团R4取代，其中两个相邻的取代基R3可任选形成单环或多环的脂族环系或芳族环系，所述脂族环系或芳族环系可被一个或多个基团R4取代；
R4在每次出现时相同或不同地选自H，D，F，CN，具有1至20个C原子的直链的烷基、烷氧基或硫代烷基基团，或者具有3至20个C原子的支链的或环状的烷基、烷氧基或硫代烷基基团，其中在每种情况下一个或多个非相邻的CH2基团可被SO、SO2、O、S代替并且其中一个或多个H原子可被D或F代替，和具有5至24个C原子的芳族或杂芳族环系；
Ar3在每次出现时相同或不同地选自具有5至24个芳族环原子、更优选具有5至18个芳族环原子的芳族或杂芳族环系，所述芳族或杂芳族环系在每种情况下还可被一个或多个基团R4取代；
n是1、2或3；
X0选自Cl、Br或I；
X1是Cl、Br、I、三氟甲磺酸酯基(CF3SO3-)、甲苯磺酸酯基(CH3C6H4SO3-)、甲磺酸酯基(CH3SO3-)或–B(ORB)2；
RB是H，具有1至10个C原子的直链烷基，其中两个取代基RB可形成单环的脂族环系，所述脂族环系可被具有1至3个C原子的烷基基团取代；
X2是Cl、Br、I、三氟甲磺酸酯基(CF3SO3-)、甲苯磺酸酯基(CH3C6H4SO3-)或甲磺酸酯基(CH3SO3-)；
X3是Cl、Br、I或–B(ORB)2；条件是基团X1或X3之一必须代表–B(ORB)2，但两个基团不同时代表–B(ORB)2；并且
M是锂或镁。
2.根据权利要求1所述的方法，其中所述步骤(a-1-1)和(a-2-2)中的所述金属化反应是锂化反应或格氏反应，并且步骤(b)中的所述胺化反应是Buchwald-Hartwig胺化反应。
3.根据权利要求1或2所述的方法，其中X1选自Cl、Br或I，并且X3代表–B(ORB)2。
4.根据权利要求1至3中的一项或多项所述的方法，其中X1是Cl，并且X3是基团(RB-1)，
其中虚线键表示B与被X3取代的基团的键合。
5.根据权利要求1至4中的一项或多项所述的方法，其中所述基团ArL选自式(ArL-1)至(ArL-24)的基团，
其中当n＝1时，(ArL-1)至(ArL-24)中的虚线键表示：
-与式(1)中的螺二芴骨架以及胺基团NAr1Ar2连接的键；
-与式(Int-1)中的螺二芴骨架以及基团X2连接的键；
-与式(p-4)中的基团X2以及基团–B(OR)2连接的键；
-与式(p-5)中的芴酮骨架以及基团X2连接的键；
-与式(Int-1’)中的芴酮骨架以及’基团NAr1Ar2的氮连接的键；并且
当n＝2时，(ArL-1)至(ArL-24)中的虚线键表示：
-在式(1)中，与螺二芴骨架以及一个所述胺基团NAr1Ar2连接的键，而第二个基团NAr1Ar2可在式(ArL-1)至(ArL-24)中的每个自由位置处连接；
-在式(Int-1)中，与螺二芴骨架以及一个所述基团X2连接的键，而第二个基团X2可在式(ArL-1)至(ArL-24)中的每个自由位置处连接；
-在式(p-4)中，与基团X2以及基团–B(OR)2连接的键，而第二个基团X2可在式(ArL-1)至(ArL-24)中的每个自由位置处连接；
-在式(p-5)中，与芴酮骨架以及基团X2连接的键，而第二个基团X2可在式(ArL-1)至(ArL-24)中的每个自由位置处连接；
-在式(Int-1’)中，与芴酮骨架以及基团NAr1Ar2的氮连接的键，而第二个基团X2可在式(ArL-1)至(ArL-24)中的每个自由位置处连接；并且
当n＝3时，(ArL-1)至(ArL-24)中的虚线键表示：
-在式(1)中，与螺二芴骨架以及一个所述胺基团NAr1Ar2连接的键，而第二个和第三个基团NAr1Ar2可在式(ArL-1)至(ArL-24)中的每个自由位置处连接；
-在式(Int-1)中，与螺二芴骨架以及一个所述基团X2连接的键，而第二个和第三个基团X2可在式(ArL-1)至(ArL-24)中的每个自由位置处连接；
-在式(p-4)中，与基团X2以及基团–B(OR)2连接的键，而第二个和第三个基团X2可在式(ArL-1)至(ArL-24)中的每个自由位置处连接；
-在式(p-5)中，与芴酮骨架以及基团X2连接的键，而第二个和第三个基团X2可在式(ArL-1)至(ArL-24)中的每个自由位置处连接；
-在式(Int-1’)中，与芴酮骨架以及基团NAr1Ar2的氮连接的键，而第二个和第三个基团X2可在式(ArL-1)至(ArL-24)中的每个自由位置处连接；
并且其中所述基团(ArL-1)至(ArL-24)可在每个自由位置处被基团R1取代。
6.根据权利要求1至5中的一项或多项所述的方法，其中所述基团Ar1和Ar2选自式(A-1)至(A-48)的基团，
其中虚线键表示与氮原子连接的键，
并且其中式(A-1)至(A-48)的基团可在每个自由位置处被如权利要求1中所定义的基团R2进一步取代，并且其中式(A-31)至(A-34)、(A-41)、(A-42)和(A-44)中的基团R0具有与权利要求1中相同的含义。
7.一种式(Int-1)的化合物，
其中符号V、ArL、X2和标记n具有与权利要求1中相同的含义。
8.根据权利要求7所述的化合物，其特征在于X2是Br、Cl或I。
9.根据权利要求7或8所述的化合物，所述化合物选自式(Int-2)至(Int-9)，
其中符号具有与权利要求1中所定义的相同的含义。
10.根据权利要求7至9中的一项或多项所述的化合物，所述化合物选自式(Int-2-1)至(Int-2-8)的化合物，
其中符号具有与权利要求1中相同的含义。
11.根据权利要求7至10中的一项或多项所述的化合物，所述化合物选自式(Int-2-1-1)至(Int-2-8-1)的化合物，
其中X2具有与权利要求1中相同的含义。
12.一种式(1-1)或(1-2)的化合物，
其中符号V、Ar1、Ar2、R1和标记m具有与权利要求1中相同的含义。
13.根据权利要求12所述的化合物，所述化合物选自式(1-1-1)和(1-2-1)的化合物，
其中R、R1、Ar1、Ar2具有与权利要求1中相同的含义。
14.根据权利要求12或13所述的化合物，所述化合物选自式(1-1-1a)和(1-2-1a)的化合物，
其中符号Ar1和Ar2具有与权利要求1中相同的含义。
15.根据权利要求12至14中的一项或多项所述的化合物，其中Ar1和Ar2在每次出现时相同或不同地选自下式(A-1)至(A-48)的基团，
其中虚线键表示与氮原子连接的键，
其中式(A-1)至(A-48)的基团可在每个自由位置处被如权利要求1中所定义的基团R2进一步取代，
其中式(A-31)至(A-34)、(A-41)、(A-42)和(A-44)中的基团R0在每次出现时相同或不同地选自H，D，F，CN，Si(R3)3，具有1至10个C原子的直链烷基基团或者具有3至10个C原子的支链的或环状的烷基基团，所述基团中的每个可被一个或多个基团R3取代，具有5至18个芳族环原子的芳基或杂芳基基团，所述芳基或杂芳基基团在每种情况下可被一个或多个基团R3取代，其中两个相邻的取代基R0可任选形成单环或多环的脂族环系或芳族环系，所述脂族环系或芳族环系可被一个或多个基团R3取代。
16.一种电子器件，所述电子器件包含至少一种根据权利要求12至15中的一项或多项所述的化合物，所述电子器件选自有机电致发光器件、有机集成电路、有机场效应晶体管、有机薄膜晶体管、有机发光晶体管、有机太阳能电池、染料敏化有机太阳能电池、有机光学检测器、有机光感受器、有机场猝熄器件、发光电化学电池、有机激光二极管和有机等离子体发射器件。
17.根据权利要求16所述的电子器件，所述电子器件是有机电致发光器件，其特征在于使用根据权利要求12至15中的一项或多项所述的化合物作为空穴传输或空穴注入或激子阻挡或电子阻挡层中的空穴传输材料或者作为用于荧光或磷光发光体的基质材料。
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Cited By (8)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
CN110835318A (zh) * 2018-08-17 2020-02-25 江苏三月光电科技有限公司 一种以氮杂芴为核心的有机化合物及其制备方法与应用
CN112239411A (zh) * 2019-12-30 2021-01-19 陕西莱特光电材料股份有限公司 含氮化合物、电子元件和电子装置
CN112979478A (zh) * 2019-12-18 2021-06-18 北京鼎材科技有限公司 一种化合物及其应用、包含其的有机电致发光器件
CN114075111A (zh) * 2020-08-13 2022-02-22 东进世美肯株式会社 新型化合物以及包含所述新型化合物的有机发光元件
CN114478270A (zh) * 2020-11-13 2022-05-13 阜阳欣奕华材料科技有限公司 化合物与有机电致发光器件、显示装置
CN114507210A (zh) * 2020-11-16 2022-05-17 广州华睿光电材料有限公司 芳胺类有机化合物及有机电致发光器件
CN114520298A (zh) * 2020-11-18 2022-05-20 海宁奕诺炜特科技有限公司 一种基于多环芳烃的oled材料制备方法及包含该材料的有机电致发光器件
CN115490568A (zh) * 2021-06-18 2022-12-20 四川大学 多芳基螺二芴及其在有机电致发光器件上的应用

Families Citing this family (10)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
KR102487147B1 (ko) * 2016-06-03 2023-01-11 메르크 파텐트 게엠베하 유기 전계발광 소자용 재료
US10879471B2 (en) 2017-05-10 2020-12-29 Samsung Display Co., Ltd. Organic electroluminescence device and amine compound for organic electroluminescence device
CN107394051B (zh) * 2017-08-14 2019-12-27 上海天马有机发光显示技术有限公司 一种发光器件及显示装置
KR20190052505A (ko) * 2017-11-08 2019-05-16 에스에프씨 주식회사 아민 치환기를 갖는 나프탈렌 유도체 화합물 및 이를 포함하는 유기발광소자
CN110272332A (zh) * 2018-03-15 2019-09-24 中国科学院理化技术研究所 一种甲氧基修饰的碳纳米环及其合成方法
KR102217527B1 (ko) * 2018-04-27 2021-02-22 삼성디스플레이 주식회사 아민 화합물 및 이를 포함하는 유기 전계 발광 소자
CN113169274A (zh) 2018-11-30 2021-07-23 默克专利有限公司 用于电子器件的化合物
TW202035345A (zh) 2019-01-17 2020-10-01 德商麥克專利有限公司 用於有機電致發光裝置之材料
TW202122558A (zh) * 2019-09-03 2021-06-16 德商麥克專利有限公司 用於有機電致發光裝置之材料
CN113149809A (zh) * 2021-04-09 2021-07-23 河南省科学院化学研究所有限公司 9-([1,1’-联苯]-3-基)-9-苯基-2-溴芴及其合成方法

Citations (12)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
CN102216269A (zh) * 2008-10-08 2011-10-12 株式会社Lg化学 新化合物及使用该化合物的有机电子元件
CN104114672A (zh) * 2012-02-14 2014-10-22 默克专利有限公司 用于有机电致发光器件的螺二芴化合物
WO2015022051A1 (de) * 2013-08-15 2015-02-19 Merck Patent Gmbh Materialien für elektronische vorrichtungen
KR20150051662A (ko) * 2013-11-05 2015-05-13 덕산네오룩스 주식회사 유기전기 소자용 화합물, 이를 이용한 유기전기소자 및 그 전자 장치
KR101520955B1 (ko) * 2015-02-10 2015-06-05 덕산네오룩스 주식회사 유기전기소자용 신규 화합물, 이를 이용한 유기전기소자 및 그 전자장치
KR101530885B1 (ko) * 2015-02-27 2015-06-24 덕산네오룩스 주식회사 유기전기소자용 신규 화합물, 이를 이용한 유기전기소자 및 그 전자장치
KR101530886B1 (ko) * 2015-02-09 2015-06-24 덕산네오룩스 주식회사 유기전기소자용 신규 화합물, 이를 이용한 유기전기소자 및 그 전자장치
US20150179948A1 (en) * 2013-12-23 2015-06-25 Universal Display Corporation Organic Electroluminescent Materials and Devices
CN104995185A (zh) * 2013-02-07 2015-10-21 株式会社Lg化学 杂环化合物及使用其的有机发光元件
KR20150136032A (ko) * 2014-05-26 2015-12-04 주식회사 엘지화학 디벤조 5원고리 화합물 및 이를 이용한 유기 발광 소자
CN106796996A (zh) * 2015-08-07 2017-05-31 陕西莱特迈思光电材料有限公司 有机电致发光器件
CN107922312A (zh) * 2015-07-29 2018-04-17 默克专利有限公司 用于有机电致发光器件的材料

Family Cites Families (4)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
WO2017012687A1 (en) * 2015-07-22 2017-01-26 Merck Patent Gmbh Materials for organic electroluminescent devices
WO2017026727A1 (ko) 2015-08-07 2017-02-16 머티어리얼사이언스 주식회사 유기전계발광소자
JP7532008B2 (ja) * 2015-12-16 2024-08-13 メルク パテント ゲーエムベーハー 有機エレクトロルミネッセンス素子のための材料
KR101614740B1 (ko) * 2015-12-17 2016-04-22 덕산네오룩스 주식회사 유기전기소자용 화합물, 이를 이용한 유기전기소자 및 그 전자 장치

Patent Citations (12)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
CN102216269A (zh) * 2008-10-08 2011-10-12 株式会社Lg化学 新化合物及使用该化合物的有机电子元件
CN104114672A (zh) * 2012-02-14 2014-10-22 默克专利有限公司 用于有机电致发光器件的螺二芴化合物
CN104995185A (zh) * 2013-02-07 2015-10-21 株式会社Lg化学 杂环化合物及使用其的有机发光元件
WO2015022051A1 (de) * 2013-08-15 2015-02-19 Merck Patent Gmbh Materialien für elektronische vorrichtungen
KR20150051662A (ko) * 2013-11-05 2015-05-13 덕산네오룩스 주식회사 유기전기 소자용 화합물, 이를 이용한 유기전기소자 및 그 전자 장치
US20150179948A1 (en) * 2013-12-23 2015-06-25 Universal Display Corporation Organic Electroluminescent Materials and Devices
KR20150136032A (ko) * 2014-05-26 2015-12-04 주식회사 엘지화학 디벤조 5원고리 화합물 및 이를 이용한 유기 발광 소자
KR101530886B1 (ko) * 2015-02-09 2015-06-24 덕산네오룩스 주식회사 유기전기소자용 신규 화합물, 이를 이용한 유기전기소자 및 그 전자장치
KR101520955B1 (ko) * 2015-02-10 2015-06-05 덕산네오룩스 주식회사 유기전기소자용 신규 화합물, 이를 이용한 유기전기소자 및 그 전자장치
KR101530885B1 (ko) * 2015-02-27 2015-06-24 덕산네오룩스 주식회사 유기전기소자용 신규 화합물, 이를 이용한 유기전기소자 및 그 전자장치
CN107922312A (zh) * 2015-07-29 2018-04-17 默克专利有限公司 用于有机电致发光器件的材料
CN106796996A (zh) * 2015-08-07 2017-05-31 陕西莱特迈思光电材料有限公司 有机电致发光器件

Non-Patent Citations (1)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Title
ATTILA DEMETER等: "The Influence of Aryl Substitution on the Photophysics of l-AryI-Fluorenones", 《TETRAHEDRON LETTERS》 *

Cited By (16)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
CN110835318A (zh) * 2018-08-17 2020-02-25 江苏三月光电科技有限公司 一种以氮杂芴为核心的有机化合物及其制备方法与应用
CN112979478A (zh) * 2019-12-18 2021-06-18 北京鼎材科技有限公司 一种化合物及其应用、包含其的有机电致发光器件
WO2021121230A1 (zh) * 2019-12-18 2021-06-24 北京鼎材科技有限公司 一种化合物及其应用、包含其的有机电致发光器件
CN112979478B (zh) * 2019-12-18 2024-03-15 北京鼎材科技有限公司 一种化合物及其应用、包含其的有机电致发光器件
KR102454688B1 (ko) * 2019-12-30 2022-10-17 산시 라이트 옵토일렉스로닉스 머터리얼 코포레이션 리미티드 질소 함유 화합물, 전자 소자 및 전자 장치
CN112239411A (zh) * 2019-12-30 2021-01-19 陕西莱特光电材料股份有限公司 含氮化合物、电子元件和电子装置
WO2021135542A1 (zh) * 2019-12-30 2021-07-08 陕西莱特光电材料股份有限公司 含氮化合物、电子元件和电子装置
CN112239411B (zh) * 2019-12-30 2021-11-12 陕西莱特光电材料股份有限公司 含氮化合物、电子元件和电子装置
KR20220006124A (ko) * 2019-12-30 2022-01-14 산시 라이트 옵토일렉스로닉스 머터리얼 코포레이션 리미티드 질소 함유 화합물, 전자 소자 및 전자 장치
US11930700B2 (en) 2019-12-30 2024-03-12 Shaanxi Lighte Optoelectronics Material Co., Ltd. Nitrogen-containing compound, electronic element, and electronic device
CN114075111A (zh) * 2020-08-13 2022-02-22 东进世美肯株式会社 新型化合物以及包含所述新型化合物的有机发光元件
CN114478270A (zh) * 2020-11-13 2022-05-13 阜阳欣奕华材料科技有限公司 化合物与有机电致发光器件、显示装置
CN114478270B (zh) * 2020-11-13 2023-09-15 阜阳欣奕华材料科技有限公司 化合物与有机电致发光器件、显示装置
CN114507210A (zh) * 2020-11-16 2022-05-17 广州华睿光电材料有限公司 芳胺类有机化合物及有机电致发光器件
CN114520298A (zh) * 2020-11-18 2022-05-20 海宁奕诺炜特科技有限公司 一种基于多环芳烃的oled材料制备方法及包含该材料的有机电致发光器件
CN115490568A (zh) * 2021-06-18 2022-12-20 四川大学 多芳基螺二芴及其在有机电致发光器件上的应用

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