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CN112239411B - 含氮化合物、电子元件和电子装置 - Google Patents

含氮化合物、电子元件和电子装置 Download PDF

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CN112239411B CN202010949522.1A CN202010949522A CN112239411B CN 112239411 B CN112239411 B CN 112239411B CN 202010949522 A CN202010949522 A CN 202010949522A CN 112239411 B CN112239411 B CN 112239411B
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Abstract

本申请提供了一种化学式1所示的含氮化合物、电子元件和电子装置，属于有机材料技术领域。所述含氮化合物的结构式如化学式1所示：
Figure DDA0002676445910000011
其中，Ar1、Ar2选自取代或未取代的碳原子数为6‑30的芳基、取代或未取代的碳原子数为3‑30的杂芳基、取代或未取代的碳原子数为3‑20的环烷基；Ar3选自取代或未取代的碳原子数为6‑20的芳基、取代或未取代的碳原子数为3‑20的杂芳基。

Description

含氮化合物、电子元件和电子装置
技术领域
本申请涉及有机材料技术领域，尤其涉及一种含氮化合物、电子元件和电子装置。
背景技术
有机电致发光材料(OLED)作为新一代显示技术，具有超薄、自发光、视角宽、响应快、发光效率高、温度适应性好、生产工艺简单、驱动电压低、能耗低等优点，已广泛应用于平板显示、柔性显示、固态照明和车载显示等行业。
有机发光器件通常包括阳极、阴极和其间的有机材料层。有机材料层通常以由不同材料构成的多层结构形成，以提高有机电致发光器件的亮度、效率和寿命，有机材料层可由空穴注入层、空穴传输层、发光层、电子传输层和电子注入层等构成。有机发光器件结构中，当在两个电极之间施加电压时，空穴和电子分别从阳极和阴极注入有机材料层，当注入的空穴与电子相遇时形成激子，并且当这些激子返回基态时发光。
然而，依然有必要继续研发新型的材料，以进一步提高电子元器件的性能。。
所述背景技术部分公开的上述信息仅用于加强对本申请的背景的理解，因此它可以包括不构成对本领域普通技术人员已知的现有技术的信息。
发明内容
本申请的目的在于提供一种含氮化合物、电子元件和电子装置，以改善有机电致发光器件的性能。
为实现上述发明目的，本申请采用如下技术方案：
根据本申请的第一个方面，提供一种所述含氮化合物的结构式如化学式(1)所示：
Figure BDA0002676445890000011
其中，Ar1、Ar2选自取代或未取代的碳原子数为6-30的芳基、取代或未取代的碳原子数为3-30的杂芳基、取代或未取代的碳原子数为3-20的环烷基；
Ar3选自取代或未取代的碳原子数为6-20的芳基、取代或未取代的碳原子数为3-20的杂芳基；
所述Ar1、Ar2、Ar3上的取代基相同或不同，且分别独立地选自氘、氰基、卤素、碳原子数为1-3的直链烷基、碳原子数为3-7的支链烷基、碳原子数为6-18的芳基、碳原子数为3-18的杂芳基、碳原子数为3-10的环烷基、碳原子数为2-7的杂环烷基、碳原子数为1-7的烷氧基。
根据本申请的第二个方面，提供一种电子元件，包括相对设置的阳极和阴极，以及设于所述阳极和所述阴极之间的功能层；所述功能层包含上述含氮化合物。
根据本申请的第三个方面，提供一种电子装置，所述电子装置包括有上述电子元件。
本申请的含氮化合物在萘的1位和8位分别有取代基，在1位连接的为较小的取代基，例如苯或者联苯等，在8位上连接的为三芳胺，使得整个分子是非对称的，并且增加了材料的无定形性，使得电荷传输变的更加的顺畅；并且由于Ar1、Ar2、Ar3之间位置较近，使得取代基空间位阻较大，使得Ar3取代基和Ar1、Ar2取代基之间会呈现一定的旋转，可以调节胺的各个支链之间的夹角和共轭程度，进而可以调整含氮化合物的HOMO值，使得该含氮化合物的HOMO值能够与相邻膜层更匹配，进而可以降低有机电致发光器件的驱动电压。
附图说明
通过参照附图详细描述其示例实施方式，本申请的上述和其它特征及优点将变得更加明显。
图1是本申请实施方式的一种有机电致发光器件的结构示意图。
图2是本申请实施方式的一种电子装置的结构示意图。
图3是本申请实施方式的一种光电转化器件的结构示意图。
图4是本申请实施方式的一种电子装置的结构示意图。
图中主要元件附图标记说明如下：
100、阳极；200、阴极；300、功能层；310、空穴注入层；320、空穴传输层；321、第一空穴传输层；322、第二空穴传输层；330、有机发光层；340、电子传输层；350、电子注入层；360、光电转化层；400、电子装置；500、电子装置。
具体实施方式
现在将参考附图更全面地描述示例实施例。然而，示例实施例能够以多种形式实施，且不应被理解为限于在此阐述的范例；相反，提供这些实施例使得本申请将更加全面和完整，并将示例实施例的构思全面地传达给本领域的技术人员。所描述的特征、结构或特性可以以任何合适的方式结合在一个或更多实施例中。在下面的描述中，提供许多具体细节从而给出对本申请的实施例的充分理解。
在图中，为了清晰，可能夸大了区域和层的厚度。在图中相同的附图标记表示相同或类似的结构，因而将省略它们的详细描述。
本申请实施方式的含氮化合物，含氮化合物的结构式如化学式1所示：
Figure BDA0002676445890000021
其中，Ar1、Ar2选自取代或未取代的碳原子数为6-30的芳基、取代或未取代的碳原子数为3-30的杂芳基、取代或未取代的碳原子数为3-20的环烷基；
Ar3选自取代或未取代的碳原子数为6-20的芳基、取代或未取代的碳原子数为3-20的杂芳基；
所述Ar1、Ar2、Ar3上的取代基相同或不同，且分别独立地选自氘、氰基、卤素、碳原子数为1-3的直链烷基、碳原子数为3-7的支链烷基、碳原子数为6-18的芳基、碳原子数为3-18的杂芳基、碳原子数为3-10的环烷基、碳原子数为2-7的杂环烷基、碳原子数为1-7的烷氧基。
本申请的含氮化合物在萘的1位和8位分别有取代基，在1位连接较小的芳基类取代基，例如苯、萘或者联苯等，而在8位上连接的为三芳基胺基，此种组合方式使得整个分子是非对称的，并且增加了材料的无定形性，使得电荷传输变的更加的顺畅，同时，1位较小的芳基类取代基对于三芳基胺基的空穴传输特性影响较小，保证了材料整体较高的的空穴迁移率；并且，由于Ar1、Ar2、Ar3之间位置较近，使得取代基空间位阻较大，使得Ar3取代基和Ar1、Ar2取代基之间会呈现一定的旋转，可以调节胺的各个支链之间的夹角和共轭程度，进而可以调整含氮化合物的HOMO值，使得该含氮化合物的HOMO值能够与相邻膜层更匹配，进而可以降低有机电致发光器件的驱动电压。
举例而言，以下述结构式为例，Ar1为二联苯基，Ar2为二联苯基，Ar3为苯基，该结构式示出了该化合物的立体结构，可以看出，Ar3取代基和Ar1、Ar2取代基之间呈现出一定的旋转。虽然本申请所列出的化合物的其他结构式都绘制为平面结构，但都具有与之相类似的立体结构。
Figure BDA0002676445890000031
在本申请中，Ar1、Ar2、Ar3的碳原子数，指的是所有碳原子数。举例而言，若Ar1选自取代的碳原子数为10的芳基，则芳基及其上的取代基的所有碳原子数为10。
本申请中，所采用的描述方式“各……独立地为”与“……分别独立地为”和“……独立地选自”可以互换，均应做广义理解，其既可以是指在不同基团中，相同符号之间所表达的具体选项之间互相不影响，也可以表示在相同的基团中，相同符号之间所表达的具体选项之间互相不影响。例如，“
Figure BDA0002676445890000032
其中，各q独立地为0、1、2或3，各R”独立地选自氢、氘、氟、氯”，其含义是：式Q-1表示苯环上有q个取代基R”，各个R”可以相同也可以不同，每个R”的选项之间互不影响；式Q-2表示联苯的每一个苯环上有q个取代基R”，两个苯环上的R”取代基的个数q可以彼此相同或不同，各个R”可以相同也可以不同，每个R”的选项之间互不影响。
在本申请中，“取代或未取代的”这样的术语是指，在该术语后面记载的官能团可以具有或不具有取代基(下文为了便于描述，将取代基统称为Rc)。例如，“取代或未取代的芳基”是指具有取代基Rc的芳基或者非取代的芳基。其中上述的取代基即Rc例如可以为氘、卤素基团、氰基、碳原子数为3-20的杂芳基、碳原子数为6-20的芳基、碳原子数为3-12的三烷基硅基、碳原子数为18～30的三芳基硅基、碳原子数为1-10的烷基、碳原子数为1-10的卤代烷基、碳原子数为2-6的烯基、碳原子数为2-6的炔基、碳原子数为3-10的环烷基、碳原子数为2-10的杂环烷基、碳原子数为5-10的环烯基、碳原子数为4-10的杂环烯基、碳原子数为1-10的烷氧基、碳原子数为1-10的烷胺基、碳原子数为1-10的烷硫基、碳原子数为6-18的芳氧基、碳原子数为6-18的芳硫基、碳原子数为6-18的烷基磺酰基、碳原子数为3-18的三烷基膦基、碳原子数为3-18的三烷基硼基。
在本申请中，表述“任意两个相邻的取代基形成环”中，“任意相邻”可以包括同一个原子上具有两个取代基，还可以包括两个相邻的原子上分别具有一个取代基；其中，当同一个原子上具有两个取代基时，两个取代基可以与其共同连接的该原子形成饱和或不饱和的环(例如，3～18元的饱和或不饱和环)；当两个相邻的原子上分别具有一个取代基时，这两个取代基可以稠合成环，例如萘环、菲环、蒽环。
在本申请中，当没有另外提供具体的定义时，“杂”是指在一个官能团中包括至少1个B、N、O、S、Si、Se、Ge或P等杂原子且其余原子为碳和氢。未取代的烷基可以是没有任何双键或三键的“饱和烷基基团”。
在本申请中，“烷基”可以包括直链烷基或支链烷基。烷基可具有1至20个碳原子，在本申请中，诸如“1至20”的数值范围是指给定范围中的各个整数；例如，“1至20个碳原子”是指可包含1个碳原子、2个碳原子、3个碳原子、4个碳原子、5个碳原子、6个碳原子、7个碳原子、8个碳原子、9个碳原子、10个碳原子、11个碳原子、12个碳原子、13个碳原子、14个碳原子、15个碳原子、16个碳原子、17个碳原子、18个碳原子、19个碳原子或20个碳原子的烷基。烷基还可为具有1至10个碳原子的中等大小烷基。烷基还可为具有1至6个碳原子的低级烷基。此外，烷基可为取代的或未取代的。碳原子数为1-10的烷基的具体实例包括但不限于，甲基、乙基、正丙基、异丙基、正丁基、异丁基、叔丁基、正戊基、异戊基、新戊基、正己基、正庚基、正辛基、2-乙基己基、壬基、癸基等。
在本申请中，“烯基”是指在直链或支链烃链中包含一个或多个双键的烃基。烯基可为未取代的或取代的。烯基可具有1至20个碳原子，每当在本文出现时，诸如“1至20”的数值范围是指给定范围中的各个整数；例如，“1至20个碳原子”是指可包含1个碳原子、2个碳原子、3个碳原子、4个碳原子、5个碳原子、6个碳原子、7个碳原子、8个碳原子、9个碳原子、10个碳原子、11个碳原子、12个碳原子、13个碳原子、14个碳原子、15个碳原子、16个碳原子、17个碳原子、18个碳原子、19个碳原子或20个碳原子的烯基。例如，烯基可以为乙烯基、丁二烯、或1,3,5-己三烯。
在本申请中，环烷基指的是含有脂环结构的饱和烃，包含单环和稠环结构。环烷基可具有3-20个碳原子，诸如“3至20”的数值范围是指给定范围中的各个整数；例如，“3至20个碳原子”是指可包含3个碳原子、4个碳原子、5个碳原子、6个碳原子、7个碳原子、8个碳原子、9个碳原子、10个碳原子、11个碳原子、12个碳原子、13个碳原子、14个碳原子、15个碳原子、16个碳原子、17个碳原子、18个碳原子、19个碳原子或20个碳原子的环烷基。环烷基可为具有3至20个碳原子的小环、普通环或大环。环烷基还可分为单环-只有一个环、双环-两个环-或多环-三个或以上环。环烷基还可分为两个环共用一个碳原子-螺环、两个环共用两个碳原子-稠环和两个环共用两个以上碳原子-桥环。此外，环烷基可为取代的或未取代的。碳原子数为3-10的环烷基的碳原子数例如可以为3、5、6、7、8、9、10。碳原子数为3-10的环烷基的具体实例包括但不限于，环戊基、环己基等。
在本申请中，芳基指的是衍生自芳香烃环的任选官能团或取代基。芳基可以是单环芳基或多环芳基，换言之，芳基可以是单环芳基、稠环芳基、通过碳碳键共轭连接的两个或者更多个单环芳基、通过碳碳键共轭连接的单环芳基和稠环芳基、通过碳碳键共轭连接的两个或者更多个稠环芳基。即，通过碳碳键共轭连接的两个或者更多个芳香基团也可以视为本申请的芳基。其中，芳基中不含有B、N、O、S、Si、Se、Ge或P等杂原子。举例而言，在本申请中，联苯基、三联苯基等为芳基。芳基的示例可以包括苯基、萘基、芴基、蒽基、菲基、联苯基、三联苯基、四联苯基、五联苯基、六联苯基、苯并[9,10]菲基、芘基、苯并荧蒽基、
Figure BDA0002676445890000041
基等，而不限于此。
在本申请中，取代的芳基，指的是芳基中的一个或者多个氢原子被其它基团所取代。例如至少一个氢原子被氘原子、F、Cl、I、CN、羟基、氨基、支链烷基、直链烷基、环烷基、烷氧基、烷胺基、烷硫基、芳基、杂芳基或者其他基团取代。可以理解的是，取代的芳基的碳原子数，指的是芳基及其芳基上的取代基的总碳原子数。例如，取代的碳原子数为18的芳基，指的是芳基和芳基上的取代基的碳原子总数为18个。举例而言，9,9-二甲基芴基为碳原子数为15的取代的芳基。
在本申请中，作为取代基的芳基例如但不限于，为苯基、联苯基、萘基、9，9-二甲基芴基、9，9-二苯基芴基、菲基、蒽基等、1,10-菲罗啉基。
在本申请中，杂芳基可以是包括B、N、O、S、Si、Se、Ge或P中的至少一个作为杂原子的杂芳基。杂芳基可以是单环杂芳基或多环杂芳基，换言之，杂芳基可以是单个芳香环体系，也可以是通过碳碳键共轭连接的多个芳香环体系，且任一芳香环体系为一个芳香单环或者一个芳香稠环。示例地，杂芳基可以包括噻吩基、呋喃基、吡咯基、咪唑基、噻唑基、噁唑基、噁二唑基、三唑基、吡啶基、联吡啶基、嘧啶基、三嗪基、吖啶基、哒嗪基、吡嗪基、喹啉基、喹唑啉基、喹喔啉基、吩噁嗪基、酞嗪基、吡啶并嘧啶基、吡啶并吡嗪基、吡嗪并吡嗪基、异喹啉基、吲哚基、咔唑基、N-芳基咔唑基、N-杂芳基咔唑基、N-烷基咔唑基、苯并噁唑基、苯并咪唑基、苯并噻唑基、苯并咔唑基、苯并噻吩基、二苯并噻吩基、噻吩并噻吩基、苯并呋喃基、菲咯啉基、异噁唑基、噻二唑基、苯并噻唑基、吩噻嗪基、二苯并甲硅烷基、二苯并呋喃基、苯基取代的二苯并呋喃基、二苯并呋喃基取代的苯基等，而不限于此。其中，噻吩基、呋喃基、菲咯啉基等为单个芳香环体系的杂芳基，N-芳基咔唑基、N-杂芳基咔唑基、苯基取代的二苯并呋喃基、二苯并呋喃基取代的苯基等为通过碳碳键共轭连接的多个芳香环体系的杂芳基。
在本申请中，作为取代基的杂芳基例如为吡啶基、咔唑基、嘧啶基、哒嗪基、三嗪基、喹啉基、异喹啉基、喹唑啉基、吡嗪基、二苯并噻吩基、二苯并呋喃基等。
本申请中的不定位连接键，是指从环体系中伸出的单键
Figure BDA0002676445890000054
其表示该连接键的一端可以连接该键所贯穿的环体系中的任意位置，另一端连接化合物分子其余部分。
举例而言，下式(f)中所示的，式(f)所表示的萘基通过两个贯穿双环的不定位连接键与分子其他位置连接，其所表示的含义，包括如式(f-1)～式(f-10)所示出的任一可能的连接方式。
Figure BDA0002676445890000051
再举例而言，下式(X＇)中所示的，式(X＇)所表示的菲基通过一个从一侧苯环中间伸出的不定位连接键与分子其他位置连接，其所表示的含义，包括如式(X＇-1)～式(X＇-4)所示出的任一可能的连接方式。
Figure BDA0002676445890000052
本申请中的不定位取代基，指的是通过一个从环体系中央伸出的单键连接的取代基，其表示该取代基可以连接在该环体系中的任何可能位置。例如，下式(Y)中所示的，式(Y)所表示的取代基R基通过一个不定位连接键与喹啉环连接，其所表示的含义，包括如式(Y-1)～式(Y-7)所示出的任一可能的连接方式。
Figure BDA0002676445890000053
Figure BDA0002676445890000061
在本申请中，卤素基团例如可以为氟、氯、溴、碘。
在本申请中，三烷基硅基的具体实例包括但不限于，三甲基硅基、三乙基硅基等。
在本申请中，三芳基硅基的具体实例包括但不限于，三苯基硅基等。
在本申请中，卤代烷基的具体实例包括但不限于三氟甲基。
下文中对于不定位连接或不定位取代的含义与此处相同，后续将不再进行赘述。
可选地，所述Ar1、Ar2、Ar3上的取代基相同或不同，且分别独立地选自氘、氰基、氟、碳原子数为1-3的直链烷基、碳原子数为3-5的支链烷基、碳原子数为6-18的芳基、碳原子数为3-18的杂芳基。
可选地，所述Ar3选自如下基团组成的组：
Figure BDA0002676445890000062
其中，
n1、n3相同或不同，且分别独立地选自1、2、3、4、5；
n2选自1、2、3、4、5、6、7；
n4、n5相同或不同，且分别独立地选自1、2、3、4；
W1和W2相同或不同，且分别独立地选自C、N，其中当W1和W2选自C时，是指W1和W2是CH；
Y选自O、S、Si(R6R7)、C(R8R9)、N(R10)、Se；
R1至R10相同或不同，且分别独立地选自氢、氘、卤素、氰基、碳原子数为1-10的烷基、碳原子数为6-18的芳基、碳原子数为3-18的杂芳基、碳原子数3-10的环烷基；或者R6和R7能够连接成环，或者R8和R9能够连接成环；
X1至X6相同或不同，且分别独立地选自C(R’)或N，且X1至X6中至少一个为N，其中，所述X1至X7中的R’相同或不同，且分别独立地选自氢、碳原子数为1-10烷基、碳原子数为6-18芳基、碳原子数为3-18的杂芳基、碳原子数3-10的环烷基，或者任意两个相邻的R’能够连接成环。
在本申请中，n1、n2、n3、n4、n5选自0时，苯环没有被取代。
在本申请中，n1为取代基R1的数量，当n1大于或等于2时，任意两个R1相同或不同；n2为取代基R2的数量，当n2大于或等于2时，任意两个R2相同或不同；n3为取代基R3的数量，当n3大于或等于2时，任意两个R3相同或不同；n4为取代基R4的数量，当n4大于或等于2时，任意两个R4相同或不同；n5为取代基R5的数量，当n5大于或等于2时，任意两个R5相同或不同。
任意两个相邻的R’能够连接成环，是指X1和X2成环，或X2和X3成环，或X3和X4成环，或X4和X5成环，或X5和X6成环，X6和X1成环当然也包括X2和X3成环且X5和X6成环等情况。
在本申请中，A与B“能够连接成环”的含义包括A与B相互独立，不连接；也包括A与B相互连接成环。例如，R6和R7能够连接成环，包括R6和R7相互独立，不连接的方式，也包括R6和R7相互连接成环；R8和R9能够连接成环，包括R8和R9相互独立，不连接的方式，也包括R8和R9相互连接成环。
例如，X3和X4能够连接成环，包括X3的R’与X4的R’相互独立，不连接的方式，也包括X3的R’与X4的R’以及R’所连接的原子连接成环。
在本申请中，所述的环指的是饱和或不饱和的环，可选地，该环的碳原子数可以是5元环，例如
Figure BDA0002676445890000074
也可以是6元环，例如
Figure BDA0002676445890000075
还可以是13元环，例如
Figure BDA0002676445890000076
当然，成环的碳原子数还可以为其他数值，此处不再一一列举，本申请不对该环的碳原子数进行特殊限定。
可选地，所述Ar3选自取代或未取代的碳原子数为6-15的芳基。
可选地，Ar3选自如下基团组成的组：
Figure BDA0002676445890000071
可选地，所述Ar3选自如下基团组成的组：
Figure BDA0002676445890000072
可选地，所述Ar3选自取代或未取代的如下基团：苯基、萘基、联苯基、三联苯基、菲基、蒽基、9,9-二甲基芴基、吡啶基、咔唑基、嘧啶基、1,10-菲罗啉、哒嗪基、三嗪基、喹啉基、异喹啉基、喹唑啉基、吡嗪基、喹喔啉基、芘基、N-苯基咔唑基、二苯并呋喃基或者二苯并噻吩基，
所述取代是被选自如下基团的取代基所取代：氘、氟、氰基、三甲基硅基、甲基、乙基、异丙基、叔丁基、苯基、萘基、吡啶基、二苯并呋喃基、环己烷基、咔唑基或者二苯并噻吩基；取代基有多个时，多个取代基相同或不同。
所述Ar3上的取代基选自氘、氟、氰基、三甲基硅基、甲基、乙基、异丙基、叔丁基、苯基、萘基、吡啶基、二苯并呋喃基、环己烷基、咔唑基或者二苯并噻吩基。
可选地，所述Ar1、Ar2选自如下基团组成的组：
Figure BDA0002676445890000073
Figure BDA0002676445890000081
其中，M1选自单键或者
Figure BDA0002676445890000082
G1～G5各自独立地选自N或者C(F1)，且G1～G5中至少一个选自N；当G1～G5中的两个以上选自C(F1)时，任意两个F1相同或者不相同；
G6～G13各自独立地选自N或者C(F2)，且G6～G13中至少一个选自N；当G6～G13中的两个以上选自C(F2)时，任意两个F2相同或者不相同；
G14～G23各自独立地选自N或者C(F3)，且G14～G23中至少一个选自N；当G14～G23中的两个以上选自C(F3)时，任意两个F3相同或者不相同；
G24～G33各自独立地选自N或者C(F4)，且G24～G33中至少一个选自N；当G24～G33中的两个以上选自C(F4)时，任意两个F4相同或者不相同；
H1～H21、F1～F4彼此相同或不同，且各自独立地选自：氢、氘、氟、氯、溴、氰基、碳原子数为6～18的芳基、碳原子数为3～18的杂芳基、碳原子数为3～12的三烷基硅基、碳原子数为8～12的芳基甲硅烷基、碳原子数为1～10的烷基、碳原子数为1～10的卤代烷基、碳原子数为3～10的环烷基、碳原子数为2～10的杂环烷基、碳原子数为1～10的烷氧基，其中，H1～H3和H21不能为芳基；
hk为取代基Hk的数量，k为1～21的任意整数；其中，当k选自5或者17时，hk选自1、2或者3；当k选自2、7、8、12、15、16、18或者21时，hk选自1、2、3或者4；当k选自1、3、4、6、9或者14时，hk选自1、2、3、4或者5；当k为13时，hk选自1、2、3、4、5或者6；当k选自10或者19时，hk选自1、2、3、4、5、6或者7；当k选自20时，hk选自1、2、3、4、5、6、7或者8；当k为11时，hk选自1、2、3、4、5、6、7、8或9；当hk大于1时，任意两个Hk相同或者不相同；
K1选自O、S、Se、N(H22)、C(H23H24)、Si(H23H24)；其中，H22、H23、H24彼此相同或不同，且各自独立地选自：碳原子数为6～18的芳基、碳原子数为3～18的杂芳基、碳原子数为1～10的烷基、碳原子数为3～10的环烷基、碳原子数为2～10的杂环烷基，或者H23和H24能够连接成环；
K2选自单键、O、S、Se、N(H25)、C(H26H27)、Si(H26H27)；其中，H25、H26、H27彼此相同或不同，且各自独立地选自：碳原子数为6～18的芳基、碳原子数为3～18的杂芳基、碳原子数为1～10的烷基、碳原子数为3～10的环烷基、碳原子数为2～10的杂环烷基，或者H26和H27能够连接成环。
可选地，所述Ar1、Ar2选自取代或未取代的碳原子数为6～25的芳基、取代或未取代的碳原子数为4～20的杂芳基。
Ar1、Ar2上的取代基选自氘、氟、氰基、三甲基硅基、甲基、乙基、异丙基、叔丁基、苯基、萘基、吡啶基、二苯并呋喃基、环己烷基、9,9-二甲基芴基、咔唑基或者二苯并噻吩基。
可选地，Ar1、Ar2选自如下基团组成的组：
Figure BDA0002676445890000091
可选地，所述Ar1、Ar2选自如下基团组成的组：
Figure BDA0002676445890000092
可选地，所述Ar1、Ar2彼此相同或不同，且分别独立地选自取代或未取代的如下基团：苯基、萘基、联苯基、三联苯基、菲基、蒽基、9,9-螺二芴基、9,9-二甲基芴基、吡啶基、咔唑基、嘧啶基、1,10-菲罗啉、哒嗪基、三嗪基、喹啉基、异喹啉基、喹唑啉基、吡嗪基、苯基吡啶基、喹喔啉基、芘基、N-苯基咔唑基、二苯并呋喃基或者二苯并噻吩基，所述取代是被选自如下基团所取代：氘、氟、氰基、三甲基硅基、甲基、乙基、异丙基、叔丁基、苯基、萘基、吡啶基、二苯并呋喃基、环己烷基、9,9-二甲基芴基、咔唑基或者二苯并噻吩基；取代基有多个时，多个取代基相同或不同。
可选地，本申请的含氮化合物选自如下化合物所组成的组：
Figure BDA0002676445890000101
Figure BDA0002676445890000111
Figure BDA0002676445890000121
本申请还提供了一种电子元件，用于实现电光转化或光电转换。所述电子元件包括相对设置的阳极和阴极，以及设于所述阳极和所述阴极之间的功能层；所述功能层包含本申请的含氮化合物。
举例而言，电子元件可以为一种有机电致发光器件。其中，如图1所示，有机电致发光器件包括相对设置的阳极100和阴极200，以及设于阳极100和阴极200之间的功能层300；功能层300包含本申请所提供的含氮化合物。
可选地，本申请所提供的含氮化合物可以用于形成功能层300中的至少一个有机薄层，以改善有机电致发光器件的寿命特性、效率特性并且降低驱动电压；在某些实施例中，还可以提高有机电致发光器件的电化学稳定性和热稳定性，提高量产的有机电致发光器件的性能的均一性。
可选地，功能层300包括空穴传输层320，空穴传输层320包含本申请所提供的含氮化合物。其中，空穴传输层320既可以为本公开所提供的含氮化合物组成，也可以由本公开所提供的含氮化合物和其他材料共同组成。
可选地，空穴传输层320包括第一空穴传输层321和第二空穴传输层322，且第一空穴传输层321设于第二空穴传输层322靠近阳极100的表面；第一空穴传输层321或第二空穴传输层322包含本公开所提供的含氮化合物。其中，既可以第一空穴传输层321或第二空穴传输层322中的一层包含本公开所提供的含氮化合物，也可以第一空穴传输层321和第二空穴传输层322均含有本公开所提供的含氮化合物。可以理解的是，第一空穴传输层321或第二空穴传输层322还可以含有其他材料，也可以不含有其他材料。可以理解的是，在本公开的另一种实施方式中，第二空穴传输层322可以作为有机电致发光器件的电子阻挡层。
在本公开的一种实施方式中，如图1所示，有机电致发光器件可以包括依次层叠设置的阳极100、第一空穴传输层321、第二空穴传输层322、有机发光层330、电子传输层340和阴极200。本公开提供的含氮化合物可以应用于有机电致发光器件的第一空穴传输层321或第二空穴传输层322，可以有效改善有机电致发光器件的空穴特性。其中，空穴特性是指在阳极100中形成的空穴容易地被注入有机发光层330、并且根据HOMO水平的传导特性而在有机发光层330中传输。
可选地，阳极100包括以下阳极材料，其优选地是有助于空穴注入至功能层中的具有大逸出功(功函数，work function)材料。阳极材料具体实例包括：金属如镍、铂、钒、铬、铜、锌和金或它们的合金；金属氧化物如氧化锌、氧化铟、氧化铟锡(ITO)和氧化铟锌(IZO)；组合的金属和氧化物如ZnO:Al或SnO2:Sb；或导电聚合物如聚(3-甲基噻吩)、聚[3,4-(亚乙基-1,2-二氧基)噻吩](PEDT)、聚吡咯和聚苯胺，但不限于此。优选包括包含氧化铟锡(铟锡氧化物，indium tin oxide)(ITO)作为阳极的透明电极。
可选地，有机发光层330可以由单一发光材料组成，也可以包括主体材料和客体材料。可选地，有机发光层330由主体材料和客体材料组成，注入有机发光层330的空穴和注入有机发光层330的电子可以在有机发光层330复合而形成激子，激子将能量传递给主体材料，主体材料将能量传递给客体材料，进而使得客体材料能够发光。
有机发光层330的主体材料可以为金属螯合化类咢辛化合物、双苯乙烯基衍生物、芳香族胺衍生物、二苯并呋喃衍生物或者其他类型的材料，本公开对此不做特殊的限制。在本公开的一种实施方式中，有机发光层330的主体材料可以为CBP。在本公开的另一种实施方式中，有机发光层330的主体材料可以为α,β-ADN。
有机发光层330的客体材料可以为具有缩合芳基环的化合物或其衍生物、具有杂芳基环的化合物或其衍生物、芳香族胺衍生物或者其他材料，本公开对此不做特殊的限制。在本公开的一种实施方式中，有机发光层330的客体材料可以为Ir(piq)2(acac)。在本公开的另一种实施方式中，有机发光层330的客体材料可以为BD-1。
电子传输层340可以为单层结构，也可以为多层结构，其可以包括一种或者多种电子传输材料，电子传输材料可以选自苯并咪唑衍生物、恶二唑衍生物、喹喔啉衍生物或者其他电子传输材料，本公开对此不做特殊的限定。举例而言，在本公开的一种实施方式中，电子传输层340可以由DBimiBphen和LiQ组成。
可选地，阴极200包括以下阴极材料，其是有助于电子注入至功能层中的具有小逸出功的材料。阴极材料的具体实例包括：金属如镁、钙、钠、钾、钛、铟、钇、锂、钆、铝、银、锡和铅或它们的合金；或多层材料如LiF/Al、Liq/Al、LiO2/Al、LiF/Ca、LiF/Al和BaF2/Ca，但不限于此。优选包括包含铝的金属电极作为阴极。
可选地，如图1所示，在阳极100和第一空穴传输层321之间还可以设置有空穴注入层310，以增强向第一空穴传输层321注入空穴的能力。空穴注入层310可以选用联苯胺衍生物、星爆状芳基胺类化合物、酞菁衍生物或者其他材料，本公开对此不做特殊的限制。在本公开的一种实施方式中，空穴注入层310可以由m-MTDATA组成。
可选地，如图1所示，在阴极200和电子传输层340之间还可以设置有电子注入层350，以增强向电子传输层340注入电子的能力。电子注入层350可以包括有碱金属硫化物、碱金属卤化物等无机材料，或者可以包括碱金属与有机物的络合物。在本公开的一种实施方式中，电子注入层350可以包括Yb。
可选地，在阴极200和电子传输层340之间还可以设置有电子注入层350。
再举例而言，电子元件可以为一种光电转化器件，如图3所示，该光电转化器件可以包括相对设置的阳极100和阴极200，以及设于阳极100和阴极200之间的功能层300；功能层300包含本申请所提供的含氮化合物。
可选地，本申请所提供的含氮化合物可以用于形成功能层300中的至少一个有机薄层，以改善光电转化器件性能，尤其是提高光电转化器件的寿命、提高光电转化器件的开路电压或者提高量产的光电转化器件的性能均一稳定。
可选地，所述功能层300包括空穴传输层320，所述空穴传输层320包含本申请的含氮化合物。其中，空穴传输层320既可以为本申请所提供的含氮化合物组成，也可以由本申请所提供的含氮化合物和其他材料共同组成。
可选地，空穴传输层320包括第一空穴传输层321和第二空穴传输层322(作为光电转化器件的电子阻挡层)，且第一空穴传输层321设于第二空穴传输层322靠近阳极100的表面；第一空穴传输层321或第二空穴传输层322包含本申请所提供的含氮化合物。其中，既可以第一空穴传输层321或第二空穴传输层322中的一层包含本申请所提供的含氮化合物，也可以第一空穴传输层321和第二空穴传输层322均含有本申请所提供的含氮化合物。可以理解的是，第一空穴传输层321或第二空穴传输层322还可以含有其他材料，也可以不含有其他材料。
可选地，空穴传输层320还可以包括无机掺杂材料，以提高空穴传输层320的空穴传输性能。
在本申请的一种实施方式中，如图3所示，光电转化器件可包括依次层叠设置的阳极100、第一空穴传输层321、第二空穴传输层322(作为光电转化器件的电子阻挡层)、作为能量转化层的光电转化层360、电子传输层340和阴极200。
可选地，光电转化器件可以为太阳能电池，尤其是可以为有机薄膜太阳能电池。举例而言，在本申请的一种实施方式中，太阳能电池包括依次层叠设置的阳极100、第一空穴传输层321、第二空穴传输层322(作为光电转化器件的电子阻挡层)、光电转化层360、电子传输层340和阴极200，其中，第二空穴传输层322包含有本申请的含氮化合物。
本申请实施方式还提供一种电子装置，该电子装置包括上述电子元件实施方式所描述的任意一种电子元件。由于该电子装置具有上述电子元件实施方式所描述的任意一种电子元件，因此具有相同的有益效果，本申请在此不再赘述。
举例而言，如图2所示，本申请提供一种电子装置400，该电子装置400包括上述有机电致发光器件实施方式所描述的任意一种有机电致发光器件。该电子装置400可以为显示装置、照明装置、光通讯装置或者其他类型的电子设备，例如可以包括但不限于电脑屏幕、手机屏幕、电视机、电子纸、应急照明灯、光模块等。由于该电子装置400具有上述有机电致发光器件实施方式所描述的任意一种有机电致发光器件，因此具有相同的有益效果，本申请在此不再赘述。
再举例而言，如图4所示，本申请提供一种电子装置500，该电子装置500包括上述有机电致发光器件实施方式所描述的任意一种有机电致发光器件。该电子装置500可以为太阳能发电设备、光检测器、指纹识别设备、光模块、CCD相机或则其他类型的电子设备。由于该电子装置500具有上述光电转化器件实施方式所描述的任意一种光电转化器件，因此具有相同的有益效果，本申请在此不再赘述。
以下，通过实施例对本申请进一步详细说明。但是，下述实施例仅是本申请的例示，而并非限定本申请。
一般地，本申请的含氮化合物可以通过本申请所描述的方法制备得到。除非有进一步的说明，本申请中取代基符号的含义与化学式1中的取代基符号的含义相同。所属领域的专业人员将认识到：本申请所描述的化学反应可以用来合适地制备许多本申请的其他化合物，且用于制备本申请的含氮化合物的其它方法都被认为是在本申请的范围之内。举例而言，本领域技术人员可以通过参考或适当地修改本申请提供的制备方法而合成出本申请的其他含氮化合物，例如可以借助适当的保护基团、利用本申请描述之外的其他已知试剂、修改反应条件等。
下面所描述的合成例中，除非另有声明，否则温度均为摄氏度。
化合物1的合成
Figure BDA0002676445890000151
在500毫升有氮气保护和冷凝回流装置的三口烧瓶中加入8-溴-1-萘胺(22.21g，100mmol)、苯硼酸(12.19g，100mmol)、碳酸钾(43.85g，200mmol)、四丁基溴化铵(6.44g，20mmol)、甲苯(160ml)、超纯水(40ml)，通氮气保护，开启加热和搅拌，待温度上升到40摄氏度时，加入四三苯基膦钯(0.57g，0.5mmol)，升温到100℃回流，反应12小时，反应完成后待反应液降到室温，用200毫升的甲苯进行萃取，400毫升的超纯水进行洗涤，用无水硫酸钠进行干燥，萃取完成后过硅胶柱，将过柱液进行浓缩至剩余80毫升，加热让固体完全溶解，缓慢冷却进行重结晶，连续重结晶两次，得中间体A(15.35g，收率70％)。
Figure BDA0002676445890000152
在500毫升有氮气保护和冷凝回流装置的三口烧瓶中加入中间体A(15.35g，69.9mmol)、溴苯(23.1g，146.8mmol)、甲苯(150ml)，通氮气保护，开启搅拌和加热，待温度上升到50摄氏度时，依次加入叔丁醇钠(10.07g，104.8mmol)、S-phos(0.25g，0.69mmol)、Pd2(dba)3(0.2g，0.35mmol)，升温到110℃甲苯回流，反应10h，待反应完成后停止搅拌和加热，待温度降到室温时开始处理反应。在反应液中加入超纯水100ml，搅拌分液，水相用100ml每次得甲苯萃取两次，合并有机相，用100ml每次的超纯水水洗三次；用无水硫酸钠进行干燥，过硅胶柱，过完后用200ml的甲苯淋洗柱子，有机相浓缩至剩余100ml，加热让固体完全溶解，冷却析晶，过滤固体，用60ml的二氯乙烷进行重结晶，得到白色固体的化合物1(15.55g，收率60％)。
1H NMR(400MHz,CDCl3):7.64-7.57(m,4H),7.47-7.40(m,4H),7.33(t,1H),7.26(t,4H),7.00(d,1H),6.67-6.61(m,3H),6.42(d,4H)；
质谱：m/z＝372.17[M+H]+。
通过如下合成路线合成化合物2-化合物27
Figure BDA0002676445890000161
化合物2的合成
Figure BDA0002676445890000162
在500毫升有氮气保护和冷凝回流装置的三口烧瓶中加入中间体A(15.35g，69.9mmol)、溴苯(11.0g，69.9mmol)、甲苯(150ml)，通氮气保护，开启搅拌和加热，待温度上升到50摄氏度时，依次加入叔丁醇钠(10.07g，104.8mmol)、X-phos(0.32g，0.69mmol)、Pd2(dba)3(0.2g，0.35mmol)，升温到110℃甲苯回流，反应4h，待反应完成后停止搅拌和加热，待温度降到室温时开始处理反应；在反应液中加入超纯水100ml，搅拌分液，水相用100ml每次得甲苯萃取两次，合并有机相，用100ml每次的超纯水水洗三次；用无水硫酸钠进行干燥，过硅胶柱，过完后用200ml的甲苯淋洗柱子，有机相浓缩至剩余100ml，加热让固体完全溶解，冷却析晶，过滤固体，用50ml的二氯乙烷进行重结晶，得到白色固体的中间体B(10.87g，收率60％)。
Figure BDA0002676445890000164
在500毫升有带有氮气保护和冷凝回流装置的三口烧瓶中加入中间体B(10.87g，37mmol)、4-溴联苯(8.62g，37mmol)、甲苯(100ml)，通氮气保护，开启搅拌和加热，待温度上升到50℃，依次加入叔丁醇钠(5.28g，55mmol)、S-phos(0.37g，0.37mmol)、Pd2(dba)3(0.1g，0.18mmol)，升温到甲苯回流，反应8h，待反应完成后停止搅拌和加热，待温度降到室温时开始处理反应，在反应液中加入超纯水80ml，搅拌分液，水相用100ml每次得甲苯萃取两次，合并有机相，用100ml每次的超纯水水洗三次；用无水硫酸钠进行干燥，过硅胶柱，过完后用200ml的甲苯淋洗柱子，有机相浓缩至剩余80ml，加热让固体完全溶解，冷却析晶，过滤固体，用45ml的二氯乙烷进行重结晶，得到白色固体的化合物2(9.11g，收率55％)。
1H NMR(400MHz,CDCl3):7.64-7.50(m,8H),7.47-7.39(m,7H),7.33(t,1H),7.25(t,2H),6.99(d,1H),6.66-6.61(m,4H),6.49(d,2H)；
质谱：m/z＝448.20[M+H]+。
参照化合物2的合成方法，且使用原料2代替4-溴联苯、使用原料1代替溴苯，制备下表1中的化合物。
表1：化合物结构、制备及表征数据
Figure BDA0002676445890000163
Figure BDA0002676445890000171
通过如下合成路线合成化合物28-化合物117
Figure BDA0002676445890000172
化合物28的合成
Figure BDA0002676445890000173
向装有机械搅拌、温度计Y型管的500毫升三口烧瓶通氮气10min，加入THF(230ml)、4-溴联苯(23.3g，100mmol)，开启搅拌，液氮降温至-85℃～-80℃后，滴加正丁基锂(55ml，110mmol)并控温-85℃～-80℃，滴加完毕后在-85℃～-80℃保温反应1.0h。开始滴加硼酸三丁酯(27.6g，120mmol)并控温-85℃～-80℃，滴加完毕保温反应2.0h，停止控温，自然升至20℃～25℃。反应结束后将反应液倒入20ml的浓盐酸(12mol/L)中，搅拌5min，加入石油醚200ml，超纯水200ml，搅拌5min，分液，水相用100ml每次的石油醚萃取两次，合并有机相，用300ml每次的水水洗，至产物不再析出，过滤得产品，用正庚烷加热打浆，得白色固体的中间体A-28(13.89g，产率70％)。
Figure BDA0002676445890000181
在500毫升有氮气保护和冷凝回流装置的三口烧瓶中加入8-溴-1-萘胺(15.54g，70mmol)、4-联苯硼酸(13.89g，70mmol)、碳酸钾(30.69g，140mmol)、四丁基溴化铵(4.5g，14mmol)、甲苯(120ml)、乙醇(30ml)、超纯水(30ml)，通氮气保护，开启加热和搅拌，待温度上升到40摄氏度时，加入四三苯基膦钯(0.45g，0.4mmol)，升温到回流，反应18小时，反应完成后待反应液降到室温，用200毫升的甲苯进行萃取，400毫升的超纯水进行洗涤，用无水硫酸钠进行干燥，萃取完成后过硅胶柱，将过柱液进行浓缩至剩余80毫升，加热让固体完全溶解，缓慢冷却进行重结晶，过柱子对产物进行分离，淋洗液为石油醚：乙酸乙酯(6：1)，得产物中间体B-28(12.4g，收率60％)。
Figure BDA0002676445890000182
在500毫升有氮气保护和冷凝回流装置的三口烧瓶中加入中间体B-28(12.4g，41.9mmol)、溴苯(6.59g，41.9mmol)、甲苯(130ml)，通氮气保护，开启搅拌和加热，待温度上升到50摄氏度时，依次加入叔丁醇钠(6.03g，62.82mmol)、X-phos(0.19g，0.41mmol)、Pd2(dba)3(0.12g，0.21mmol)，升温到110℃甲苯回流，反应4h，待反应完成后停止搅拌和加热，待温度降到室温时开始处理反应，在反应液中加入超纯水100ml，搅拌分液，水相用100ml每次得甲苯萃取两次，合并有机相，用100ml每次的超纯水水洗三次，用无水硫酸钠进行干燥，过硅胶柱，过完后用200ml的甲苯淋洗柱子，有机相浓缩至剩余100ml，加热让固体完全溶解，冷却析晶，过滤固体，用60ml的二氯乙烷进行重结晶，得到白色固体中间体C-28(9.45g，收率60％)。
A
Figure BDA0002676445890000183
在500毫升有带有氮气保护和冷凝回流装置的三口烧瓶中加入中间体C-28(9.45g，25.43mmol)、3-溴联苯(5.9g，25.43mmol)、甲苯(100ml)，通氮气保护，开启搅拌和加热，待温度上升到50℃，依次加入叔丁醇钠(3.67g，38.16mmol)、S-phos(0.21g，0.51mmol)、Pd2(dba)3(0.23g，0.25mmol)，升温到甲苯回流，反应8h，待反应完成后停止搅拌和加热，待温度降到室温时开始处理反应，在反应液中加入超纯水80ml，搅拌分液，水相用100ml每次得甲苯萃取两次，合并有机相，用100ml每次的超纯水水洗三次，用无水硫酸钠进行干燥，过硅胶柱，过完后用200ml的甲苯淋洗柱子，有机相浓缩至剩余80ml，加热让固体完全溶解，冷却析晶，过滤固体，用45ml的二氯乙烷进行重结晶，得到白色固体的化合物28(7.3g，收率55％)。
1H NMR(400MHz,CDCl3):7.69(d,2H),7.60-7.57(m,4H),7.55-7.48(m,8H),7.47-7.38(m,3H),7.35-7.24(m,4H),7.11(d,1H),6.95(d,1H),6.87(t,1H),6.65-6.57(m,3H),6.45(d,2H)；
质谱：m/z＝524.23[M+H]+。
参照化合物28的合成方法，且使用原料1代替4-溴联苯、使用原料2代替溴苯、使用原料3代替3-溴联苯，制备以下表2中的化合物。
表2：化合物结构、制备及表征数据
Figure BDA0002676445890000191
Figure BDA0002676445890000201
有机电致发光器件的制备和性能评估
通过如下方法制备蓝色有机电致发光器件
将ITO厚度为
Figure BDA0002676445890000202
的ITO基板(康宁制造)切割成40mm(长)×40mm(宽)×0.7mm(厚)的尺寸，采用光刻工序，将其制备成具有阴极、阳极以及绝缘层图案的TOP基板，利用紫外臭氧以及O2:N2等离子进行表面处理，以增加阳极(实验基板)的功函数的和清除浮渣。
在实验基板(阳极)上真空蒸镀m-MTDATA以形成厚度为
Figure BDA0002676445890000203
的空穴注入层(HIL)，并且在空穴注入层上真空蒸镀化合物1，以形成厚度为
Figure BDA0002676445890000204
的第一空穴传输层。
在第一空穴传输层上蒸镀TCTA，形成厚度为
Figure BDA0002676445890000205
的第二空穴传输层。
将α,β-ADN作为主体，按膜厚比3％掺杂BD-1，形成厚度为
Figure BDA0002676445890000206
的发光层(EML)。
将DBimiBphen和LiQ以2:1的重量比进行混合并蒸镀形成
Figure BDA0002676445890000207
厚的电子传输层(ETL)，将Yb蒸镀在电子传输层上以形成厚度为
Figure BDA0002676445890000208
的电子注入层(EIL)，然后将镁(Mg)和银(Ag)以1:9的蒸镀速率混合，真空蒸镀在电子注入层上，形成厚度为
Figure BDA0002676445890000209
的阴极。
此外，在上述阴极上蒸镀厚度为
Figure BDA00026764458900002010
的CP-1，保护阴极及增强光耦合输出。
其中，在制备电致发光器件时，上述材料结构如下：
Figure BDA0002676445890000211
实施例2～7
上述器件结构中，除了把实施例1中第一空穴传输层(HTL)的化合物1替代为化合物2、5、9、13、23、27外，其他与实施例1相同，采用相同的制备工艺进行有机电致发光器件的制备。
实施例8
在实施例8中，将实施例1中第一空穴传输层替换为化合物NPB，第二空穴传输层替换为化合物28之外，按照与实施例相同的结构及工艺制作器件。
实施例9～24
上述器件结构中，除了把实施例8第二空穴传输层(HTL)的化合物28替代为化合物34、36、38、41、53、74、83、109、110、111、112、113、114、115、116、117外，其他与实施例8相同，采用相同的制备工艺进行有机电致发光器件的制备。
比较例1
除第一空穴传输层(HTL)的化合物1被替代更换为化合物NPB外，比较例1与实施例1器件结构相同，采用相同的制备工艺进行有机电致发光器件的制备。
比较例2
除第一空穴传输层(HTL)的化合物1被替代更换为化合物A外，比较例2与实施例1器件结构相同，采用相同的制备工艺进行有机电致发光器件的制备。
比较例3
除第二空穴传输层(HTL)的化合物28被替代更换为化合物B外，比较例3与实施例8器件结构相同，采用相同的制备工艺进行有机电致发光器件的制备。
比较例4
除第二空穴传输层(HTL)的化合物28被替代更换为化合物C外，比较例4与实施例8器件结构相同，采用相同的制备工艺进行有机电致发光器件的制备。
其中，NPB、化合物A、化合物B、化合物C结构如下所示：
Figure BDA0002676445890000221
对实施例1～24和对比例1～3制备所得的蓝色有机电致发光器件，在10mA/cm2的条件下测试了器件的IVL性能，T95器件寿命在恒定电流密度20mA/cm2下进行测试，测试结展示在表3中。
表3蓝色有机电致发光器件的性能测试结果
Figure BDA0002676445890000222
Figure BDA0002676445890000231
由表3可知，在色坐标CIEy相差不大的情况下，相较于比较例1与比较例2，实施例1～7所制备的蓝色有机电致发光器件驱动电压更低、量子效率及器件寿命表现更好。其中，实施例1～7所制备的蓝色有机电致发光器件的驱动电压最低为3.92V，相较于比较例1、2最大降低了7.4％，外量子效率最高为12.7，最高提高了19.8％，T95寿命延长了31.5％。其对于蓝光器件而言，是非常显著的提升。
由表3可知，在色坐标CIEy相差不大的情况下，相较于比较例1、比较例3与比较例4，实施例8～24所制备的蓝色有机电致发光器件具有更低的驱动电压、更高的效率及更长的寿命。其中，相较于比较例1、比较例3与比较例4，实施例8～24所制备的蓝色有机电致发光器件的驱动电压最大降低了6.8％，电流效率至少提高了11.6％，外量子效率至少提高了10.4％，T95寿命至少延长了19.8％。
由此，可以得出，本专利所述化合物用于制备有机电致发光器件时，可以有效的降低电致发光器件的驱动电压、提升外量子效率并延长有机电致发光器件的寿命。
需要注意的是，以上仅给出了蓝色有机电致发光器件的一种制备方法，本申请的有机化合物还可以用于其他颜色有机电致发光器件的电子传输层，例如红色有机电致发光器件、绿色有机电致发光器件，也能带来同样的技术效果。

Claims (10)

1.一种含氮化合物，其特征在于，所述含氮化合物的结构式如化学式(1)所示：
Figure FDA0003217548820000011
其中，Ar1、Ar2选自取代或未取代的碳原子数为6～25的芳基、取代或未取代的碳原子数为4～20的杂芳基；
Ar3选自取代或未取代的碳原子数为6～15的芳基；
所述Ar1、Ar2上的取代基选自氘、氟、氰基、甲基、乙基、异丙基、叔丁基、苯基、萘基、吡啶基、二苯并呋喃基、9,9-二甲基芴基、咔唑基或者二苯并噻吩基；
所述Ar3上的取代基选自氘、氟、氰基、甲基、乙基、异丙基、叔丁基、苯基。
2.根据权利要求1所述的含氮化合物，其特征在于，所述Ar3选自如下基团组成的组：
Figure FDA0003217548820000012
3.根据权利要求1所述的含氮化合物，其特征在于，所述Ar3选自如下基团组成的组：
Figure FDA0003217548820000013
4.根据权利要求1所述的含氮化合物，其特征在于，所述Ar1、Ar2选自如下基团组成的组：
Figure FDA0003217548820000014
5.根据权利要求1所述的含氮化合物，其特征在于，所述Ar1、Ar2选自如下基团组成的组：
Figure FDA0003217548820000021
6.根据权利要求1所述的含氮化合物，其特征在于，所述含氮化合物选自如下化合物所组成的组：
Figure FDA0003217548820000022
Figure FDA0003217548820000031
Figure FDA0003217548820000041
Figure FDA0003217548820000051
7.一种电子元件，其特征在于，包括相对设置的阳极和阴极，以及设于所述阳极和所述阴极之间的功能层；
所述功能层包含权利要求1-6任一项所述的含氮化合物。
8.根据权利要求7所述的电子元件，其特征在于，所述功能层包括空穴传输层，所述空穴传输层包括权利要求1-6中任一项所述的含氮化合物。
9.根据权利要求7或8所述的电子元件，其特征在于，所述电子元件为有机电致发光器件或光电转换器件。
10.一种电子装置，其特征在于，包括权利要求7-9中任一项所述的电子元件。
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