BR112020011990A2

BR112020011990A2 - derivados picolinamida microbiocidas

Info

Publication number: BR112020011990A2
Application number: BR112020011990-3A
Authority: BR
Inventors: Stefano RENDINE; Mattia Riccardo MONACO; Clemens Lamberth; Renaud Beaudegnies; Mathias Blum
Original assignee: Syngenta Participations Ag
Priority date: 2017-12-19
Filing date: 2018-12-11
Publication date: 2020-11-17
Also published as: CN111566087A; WO2019121149A1; US20210107875A1; EP3728191B1; EP3728191A1; US11535594B2

Abstract

Compostos da fórmula (I) (I) em que os substituintes são como definidos na reivindicação 1, úteis como pesticidas, e especialmente fungicidas.

Description

DERIVADOS PICOLINAMIDA MICROBIOCIDAS

[0001] A presente invenção se refere a derivados picolinamida microbiocidas, p.ex., como ingredientes ativos, que têm atividade microbiocida, em particular atividade fungicida. A invenção se refere também à preparação destes derivados picolinamida, a composições agroquímicas que compreendem pelo menos um dos derivados picolinamida, e a usos dos derivados picolinamida ou suas composições na agricultura ou horticultura para controlar ou prevenir a infestação de plantas, culturas alimentares coletadas, sementes ou materiais não vivos por microrganismos fitopatogênicos, preferencialmente fungos.

[0002] Compostos picolinamida como agentes fungicidas são descritos em WO 2016/109288, WO 2016/109289, WO 2016/109300, WO 2016/109301, WO 2016/109302 e WO 2016/109303.

[0003] De acordo com a presente invenção é fornecido um composto de fórmula (I): (I) em que R1 é C1-C12alquila ou C1-C6haloalquila; R2 é hidróxi, C2-C6acilóxi, C2-C6haloacilóxi, C1- C6alcoxiC1-C6alcóxi, C1-C6haloalcoxiC1-C6alcóxi, C1- C6alcoxiC1-C6haloalcóxi, C2-C6aciloxiC1-C6alcóxi, C2- C6haloaciloxiC1-C6alcóxi ou C2-C6aciloxiC1-C6haloalcóxi;

R3 é hidrogênio, C1-C6alquila, C1-C6alcóxi ou C3- C8cicloalquila; R4 e R5 são, cada um independentemente, C1-C12alquila, C3-C8cicloalquila, C1-C6haloalquila ou C1-C6alcoxiC1- C6alquila; R6 é hidrogênio, C1-C12alquila, C3-C8cicloalquila, arila ou heteroarila, em que a fração heteroarila é um anel aromático com 5 ou 6 membros que compreende 1, 2, 3 ou 4 heteroátomos individualmente selecionados de N, O e S, e em que as frações arila e heteroarila estão, cada uma, opcionalmente substituídas com 1, 2 ou 3 substituintes, que podem ser iguais ou diferentes, selecionados de R9; R7 é hidrogênio, C1-C12alquila, C3-C8cicloalquila, arila ou heteroarila, em que a fração heteroarila é um anel aromático com 5 ou 6 membros que compreende 1, 2, 3 ou 4 heteroPátomos individualmente selecionados de N, O e S, e em que as frações arila e heteroarila estão, cada uma, opcionalmente substituídas com 1, 2 ou 3 substituintes, que podem ser iguais ou diferentes, selecionados de R9; ou R6 e R7, em conjunto com o átomo de carbono ao qual estão ligados, formam um anel C3-C8cicloalquila que está opcionalmente substituído com 1, 2 ou 3 substituintes, que podem ser iguais ou diferentes, selecionados de R9; R8 é C1-C12alquila, C3-C8cicloalquila, arila, arilóxi, heteroarila ou heteroarilóxi, em que a fração heteroarila é um anel aromático com 5 ou 6 membros que compreende 1, 2, 3 ou 4 heteroátomos individualmente selecionados de N, O e S, e em que as frações arila e heteroarila estão, cada uma,

opcionalmente substituídas com 1, 2 ou 3 substituintes, que podem ser iguais ou diferentes, selecionados de R9; R9 é halogênio, ciano, C1-C4alquila, C1-C4haloalquila, C1-C4alcóxi ou C1-C4haloalcóxi; ou um seu sal ou N-óxido.

[0004] Surpreendentemente, foi descoberto que os novos compostos de fórmula (I) têm, para fins práticos, um nível muito vantajoso de atividade biológica para proteção de plantas contra doenças que são causadas por fungos.

[0005] De acordo com um segundo aspecto da invenção, é fornecida uma composição agroquímica compreendendo uma quantidade eficaz em termos fungicidas de um composto de fórmula (I) de acordo com a presente invenção. Tal composição agrícola pode compreender adicionalmente pelo menos um ingrediente ativo adicional e/ou um diluente ou transportador agroquimicamente aceitável.

[0006] De acordo com um terceiro aspecto da invenção, é fornecido um método de controle ou prevenção da infestação de plantas úteis por microrganismos fitopatogênicos, em que uma quantidade eficaz em termos fungicidas de um composto de fórmula (I), ou uma composição que compreende este composto como ingrediente ativo, é aplicada às plantas, às partes das mesmas ou ao lócus das mesmas.

[0007] De acordo com um quarto aspecto da invenção, é fornecido o uso de um composto de fórmula (I) como um fungicida. De acordo com este aspecto particular da invenção, o uso pode excluir métodos para o tratamento do corpo humano ou animal por cirurgia ou terapia.

[0008] Quando os substituintes estão indicados como estando "opcionalmente substituídos”, isto significa que podem ou não possuir um ou mais substituintes idênticos ou diferentes, por exemplo, um, dois ou três substituintes R9. Por exemplo, C1-C6alquila substituído com 1, 2 ou 3 halogênios, pode incluir, mas não estar limitada a, grupos -CH2Cl, -CHCl2, -CCl3, -CH2F, -CHF2, -CF3, -CH2CF3 ou -CF2CH3. Como um outro exemplo, C1-C6alcóxi substituído com 1, 2 ou 3 halogênios pode incluir, mas não estar limitado a, grupos CH2ClO-, CHCl2O-, CCl3O-, CH2FO-, CHF2O-, CF3O-, CF3CH2O- ou CH3CF2O-.

[0009] Tal como aqui usado, o termo “hidroxila” ou “hidróxi” designa um grupo -OH.

[0010] Tal como aqui usado, o termo “ciano” designa um grupo -CN.

[0011] Tal como aqui usado, =O designa um grupo oxo, por exemplo, tal como encontrado em um grupo carbonila (-C(=O)- ).

[0012] Tal como aqui usado, o termo “halogênio” se refere a flúor (fluoro), cloro (cloro), bromo (bromo) ou iodo (iodo).

[0013] Tal como aqui usado, o termo “C1-C6alquila” se refere a um radical de uma cadeia de hidrocarboneto linear ou ramificada consistindo apenas em átomos de carbono e hidrogênio, não contendo qualquer insaturação, tendo um a seis átomos de carbono, e que está ligado ao resto da molécula por uma ligação simples. Os termos C1-C12alquila” e “C1-C4alquila” devem ser interpretados em conformidade. Exemplos de C1-C6alquila incluem, mas não estão limitados a,

metila, etila, n-propila, n-butila, n-pentila, n-hexila e seus isômeros, por exemplo, iso-propila, iso-butila, sec- butila, terc-butila ou iso-amila. Um grupo “C1-C6alquileno” se refere à correspondente definição de C1-C6alquila, exceto que tal radical está ligado ao resto da molécula por duas ligações simples. O termo “C1-C2alquileno” deve ser interpretado em conformidade. Exemplos de C1-C6alquileno incluem, mas não se limitam a, -CH2-, -CH2CH2- e -(CH2)3-.

[0014] Como aqui usado, o termo "C3-C8cicloalquila" se refere a um radical que é um sistema em anel saturado monocíclico e que contém 3 a 8 átomos de carbono. O termo “C3-C6cicloalquila” deve ser interpretado em conformidade. Exemplos de C3-C8cicloalquila incluem, mas não se limitam a, ciclopropila, 1-metilciclopropila, 2-metilciclopropila, ciclobutila, ciclopentila, ciclo-hexila, ciclo-heptila e ciclo-octila.

[0015] Como aqui usado, o termo “C1-C6haloalquila” se refere a um radical C1-C6alquila, como definido acima de forma geral, substituído com um ou mais átomos de halogênio iguais ou diferentes. Os termos “C1-C4haloalquila” e “C1- C2haloalquila” devem ser interpretados em conformidade. Exemplos de C1-C6haloalquila incluem, mas sem limitação, fluorometila, fluoroetila, difluorometila, trifluorometila, e 2,2,2-trifluoroetila.

[0016] Como usado aqui, o termo "C1-C6alcóxi" se relaciona com um radical de fórmula -ORa em que Ra é um radical C1- C6alquila como genericamente definido acima. O termo “C1-C4 alcóxi” deve ser interpretado em conformidade. Exemplos de C1-C6alcóxi incluem, mas sem limitação, metóxi, etóxi, 1-

metiletóxi (iso-propóxi), propóxi, butóxi, 1-metilpropóxi, e 2-metilpropóxi.

[0017] Como aqui usado, o termo "C1-C6alcoxiC1-C6alquila" se refere a um radical da fórmula RbO-Ra- onde Rb é um radical C1-C6alquila, como definido acima de forma geral, e Ra é uma radical C1-C6alquileno, como definido acima de forma geral. Exemplos de “C1-C6alcoxiC1-C6alquila” incluem, mas não se limitam a, metoximetila, etoximetila e metoxietila.

[0018] Como usado aqui, o termo "C1-C6alcoxiC1-C6alcóxi" se relaciona com um radical de fórmula RaO-RbO- em que Ra é um radical C1-C6alquila como genericamente definido acima, e Rb é um radical C1-C6alquileno como genericamente definido acima. Exemplos de C1-C6alcoxiC1-C6alcóxi incluem, mas não se limitam a, metoximetoxi, etoximetoxi e metoxietoxi

[0019] Como usado aqui, o termo "C1-C6haloalcoxiC1- C6alcóxi" se relaciona com um radical de fórmula RaO-RbO-, em que Ra é um radical C1-C6alquila como genericamente definido acima substituído com um ou mais átomos de halogênio iguais ou diferentes, e Rb é um radical C1-C6alquileno como genericamente definido acima. Exemplos de grupos C1- C6haloalcoxiC1-C6alcóxi incluem, mas sem limitação, trifluorometoximetóxi.

[0020] Tal como aqui usado, o termo “C1-C6alcoxi-C1- C6haloalcóxi” se refere a um radical de fórmula RaO-RbO-, onde Ra é um radical C1-C6alquila tal como definido de forma geral acima e Rb é um radical C1-C6alquileno tal como definido de forma geral acima substituído com um ou mais átomos de halogênio iguais ou diferentes. Exemplos de grupos C1-

C6alcoxi-C1-C6haloalcóxi incluem, mas não estão limitados a metoxidifluorometóxi.

[0021] Como aqui usado, o termo “C2-C6acila” se refere a um radical RaC(=O)-, onde Ra é um radical C1-C5alquila como definido acima de forma geral. Grupos acila incluem, mas não se limitam a, acetila e propanoíla.

[0022] Como aqui usado, o termo “C2-C6acilóxi” se refere a um radical da fórmula -ORa, onde Ra é um radical C2-C6acila, como definido acima de forma geral. Grupos C2-C6acilóxi incluem, mas não se limitam a, acetóxi, propanoilóxi, isopropanoilóxi e butanoilóxi.

[0023] Como aqui usado, o termo "C2-C6haloacilóxi" se refere a um radical da fórmula RaC(=O)O- onde Ra é um radical C1-C5alquila, como definido acima de forma geral, substituído com um ou mais átomos de halogênio iguais ou diferentes. Grupos C2-C6haloacilóxi incluem, mas não se limitam a, trifluoroacetóxi.

[0024] Como aqui usado, o termo "C2-C6aciloxiC1-C6alcóxi" se refere a um radical da fórmula RaC(=O)ORb-, onde Ra é um radical C1-C5alquila tal como definido em geral acima, e onde Rb é um radical C1-C6alquileno tal como definido em geral acima.

[0025] Como aqui usado, o termo "C2-C6haloaciloxiC1- C6alcóxi” se refere a um radical da fórmula RaC(=O)ORbO- onde Ra é um radical C1-C5alquila, como definido em acima de forma geral, substituído com um ou mais átomos de halogênio iguais ou diferentes, e Rb é um radical C1-C6alquileno, como definido acima de forma geral.

[0026] Tal como aqui usado, o termo “C2-C6aciloxi-C1- C6haloalcóxi” se refere a um radical de fórmula RaC(=O)ORbO- onde Ra é um radical C1-C5alquila tal como definido de forma geral acima, e Rb é um radical C1-C6alquileno tal como definido de forma geral acima substituído com um ou mais átomos de halogênio iguais ou diferentes.

[0027] Como usado aqui, o termo "cianoC1-C6alquila" se relaciona com um radical C1-C6alquileno como genericamente definido acima substituído com um ou mais grupos ciano.

[0028] Tal como aqui usado, o termo “arila” se relaciona com um sistema de anéis aromáticos consistindo apenas em átomos de carbono e hidrogênio, que pode ser mono-, bi- ou tricíclico. Exemplos de tais sistemas de anéis incluem fenila, naftalenila, antracenila, indenila ou fenantrenila.

[0029] Como aqui usado, o termo “heteroarila” se refere a um radical de anel aromático monocíclico de 5 ou 6 membros que compreende 1, 2, 3 ou 4 heteroátomos individualmente selecionados de N, O e S. O radical heteroarila pode estar ligado ao resto da molécula através de um átomo de carbono ou heteroátomo. Exemplos de heteroarila incluem, mas sem limitação, furanila, benzofuranila, tienila, benzotienila, benzotiazolila, imidazolila, benzimidazolila, oxadiazolila, piridila, pirrolila, quinolinila, isoquinolinila, indolila, isoindolila, indazolila, pirazolila, tiazolila, oxazolila, benzoxazolila, piridazinila, cinolinila, pirimidinila e quinazolinila.

[0030] Como usado aqui, o termo "heteroarilóxi" se relaciona com um radical de fórmula -ORa em que Ra é um radical heteroarila como genericamente definido acima.

Exemplos de heteroarilóxi incluem, mas não se limitam a, piridilóxi e quinolinóxi.

[0031] A presença de um ou mais possíveis átomos de carbono assimétricos em um composto de fórmula (I) significa que os compostos podem ocorrer em formas oticamente isoméricas, isto é, formas enantioméricas ou diastereoisoméricas. Igualmente podem ocorrer atropisômeros como resultado de rotação restringida em torno de uma ligação simples. A Fórmula (I) se destina a incluir todas essas formas isoméricas possíveis e suas misturas. A presente invenção inclui todas essas possíveis formas isoméricas e suas misturas para um composto de fórmula (I). Do mesmo modo, a fórmula (I) se destina a incluir todos os possíveis tautômeros. A presente invenção inclui todas as possíveis formas tautoméricas para um composto de fórmula (I).

[0032] Em cada caso, os compostos de fórmula (I) de acordo com a invenção estão em forma livre, em forma oxidada como um N-óxido, ou em forma de sal, por exemplo, em forma de um sal agronomicamente usável.

[0033] N-óxidos são formas oxidadas de aminas terciárias ou formas oxidadas de compostos heteroaromáticos contendo nitrogênio. São descritos, por exemplo, no livro “Heterocyclic N-oxides” de A. Albini e S. Pietra, CRC Press, Boca Raton 1991.

[0034] A seguinte lista proporciona definições, incluindo definições preferenciais, para os substituintes R1, R2, R3, R4, R5, R6, R7, R8 e R9, com referência a compostos de fórmula (I). Para qualquer um destes substituintes, qualquer uma das definições apresentadas abaixo pode ser combinada com qualquer definição de qualquer outro substituinte apresentada abaixo ou em outro local neste documento.

[0035] R1 é C1-C12alquila ou C1-C6haloalquila. Preferencialmente, R1 é C1-C6alquila ou C1-C4haloalquila, mais preferencialmente, C1-C4alquila ou C1-C2haloalquila, e ainda mais preferencialmente, C1-C3alquila (incluindo metila ou etila), difluorometila ou trifluorometila. De modo particularmente preferencial, R1 é metila ou etila, e muito preferencialmente metila.

[0036] R2 é hidróxi, C2-C6acilóxi, C2-C6haloacilóxi, C1- C6alcoxiC1-C6alcóxi, C1-C6haloalcoxiC1-C6alcóxi, C1- C6alcoxiC1-C6haloalcóxi, C2-C6aciloxiC1-C6alcóxi, C2- C6haloaciloxiC1-C6alcóxi ou C2-C6aciloxiC1-C6haloalcóxi. Preferencialmente, R2 é hidróxi, C2-C4acilóxi, C2- C4haloacilóxi, C1-C4alcoxiC1-C4alcóxi, C1-C4haloalcoxiC1- C4alcóxi, C1-C4alcoxiC1-C4haloalcóxi, C2-C4aciloxiC1-C4alcóxi, C2-C4haloaciloxiC1-C4alcóxi ou C2-C4aciloxiC1-C4haloalcóxi. Mais preferencialmente, R2 é hidróxi, acetóxi, propanoilóxi, acetoximetóxi, propanoiloximetóxi, ou 2-metil- propanoiloximetóxi. Mais preferencialmente, R2 é hidróxi, acetóxi ou 2-metilpropanoiloximetóxi e mais preferencialmente, R2 é hidróxi.

[0037] R3 é hidrogênio, C1-C6alquila, C1-C6alcóxi ou C3- C8cicloalquila. Preferencialmente, R3 é hidrogênio, C1- C4alquila, C1-C4alcóxi ou C3-C6cicloalquila, e mais preferencialmente, hidrogênio, metila, etila, metóxi ou ciclopropila. Ainda mais preferencialmente, R3 é hidrogênio ou metóxi, e muito preferencialmente, R3 é hidrogênio.

[0038] R4 e R5 são, cada um independentemente, C1- C12alquila, C3-C8cicloalquila, C1-C6haloalquila ou C1- C6alcoxiC1-C6alquila. Preferencialmente, R4 e R5 são, cada um independentemente, hidrogênio ou C1-C4alquila. Mais preferencialmente, R4 e R5 são, cada um independentemente, C1-C4alquila, ainda mais preferencialmente, hidrogênio, metila, etila ou isopropila. Mais preferencialmente ainda, R4 e R5 são, cada um independentemente, hidrogênio, metila ou etila, mesmo mais preferencialmente ainda, metila ou etila. Muito preferencialmente, R4 e R5 são, cada um independentemente, metila.

[0039] R6 é hidrogênio, C1-C12alquila, C3-C8cicloalquila, arila ou heteroarila, em que a fração heteroarila é um anel aromático com 5 ou 6 membros que compreende 1, 2, 3 ou 4 heteroátomos individualmente selecionados de N, O e S, e em que as frações arila e heteroarila estão, cada uma, opcionalmente substituídas com 1, 2 ou 3 substituintes, que podem ser iguais ou diferentes, selecionados de R9.

[0040] Preferencialmente, R6 é hidrogênio, C1-C6alquila, C3-C6cicloalquila, arila ou heteroarila, em que a fração heteroarila é um anel aromático com 5 ou 6 membros que compreende 1, 2 ou 3 heteroátomos individualmente selecionados de N, O e S, e em que as frações arila e heteroarila estão, cada uma, opcionalmente substituídas com 1 ou 2 substituintes, que podem ser iguais ou diferentes, selecionados de R9.

[0041] Mais preferencialmente, R6 é hidrogênio, C1- C6alquila, C3-C6cicloalquila, fenila, naftila ou heteroarila, em que a fração heteroarila é um anel aromático com 5 ou 6 membros que compreende 1 ou 2 heteroátomos individualmente selecionados de N e O, e em que as frações fenila, naftila e heteroarila estão, cada uma, opcionalmente substituídas com 1 ou 2 substituintes, que podem ser iguais ou diferentes, selecionados de R9.

[0042] Ainda mais preferencialmente, R6 é hidrogênio ou C1-C4alquila, mais preferencialmente ainda, R6 é hidrogênio, metila ou etila, e muito preferencialmente, R6 é hidrogênio.

[0043] R7 é hidrogênio, C1-C12alquila, C3-C8cicloalquila, arila ou heteroarila, em que a fração heteroarila é um anel aromático com 5 ou 6 membros que compreende 1, 2, 3 ou 4 heteroátomos individualmente selecionados de N, O e S, e em que as frações arila e heteroarila estão, cada uma, opcionalmente substituídas com 1, 2 ou 3 substituintes, que podem ser iguais ou diferentes, selecionados de R9.

[0044] Preferencialmente, R7 é hidrogênio, C1-C6alquila, C3-C6cicloalquila, arila ou heteroarila, em que a fração heteroarila é um anel aromático com 5 ou 6 membros que compreende 1, 2 ou 3 heteroátomos individualmente selecionados de N, O e S, e em que as frações arila e heteroarila estão, cada uma, opcionalmente substituídas com 1 ou 2 substituintes, que podem ser iguais ou diferentes, selecionados de R9.

[0045] Mais preferencialmente, R7 é hidrogênio, C1- C6alquila, C3-C6cicloalquila, arila ou heteroarila, em que a fração heteroarila é um anel aromático com 5 ou 6 membros que compreende 1 ou 2 heteroátomos individualmente selecionados de N e O, e em que as frações arila e heteroarila estão, cada uma, opcionalmente substituídas com 1 ou 2 substituintes, que podem ser iguais ou diferentes, selecionados de R9.

[0046] Ainda mais preferencialmente, R7 é hidrogênio, C1- C4alquila, C3-C6cicloalquila, fenila ou naftila, e em que as frações fenila e naftila estão, cada uma, opcionalmente substituídas com 1 ou 2 substituintes, que podem ser iguais ou diferentes, selecionados de R9.

[0047] Mais preferencialmente ainda, R7 é hidrogênio, metila, etila, isopropila, ciclopropila, ciclopentila, ciclo-hexila, fenila ou naftila, em que a fração fenila está opcionalmente substituída com 1 ou 2 substituintes, que podem ser iguais ou diferentes, selecionados de R9.

[0048] Muito preferencialmente, R7 é metila, isopropila, ciclopropila, ciclopentila, ciclo-hexila, fenila, 4- fluorofenila, 4-clorofenila, 4-trifluorometilfenila, 2,4- dimetilfenila ou 2-naftila.

[0049] Em um conjunto de modalidades, R7 é metila, isopropila, ciclopropila, ciclopentila, ciclo-hexila, fenila, 4-fluorofenila, 4-clorofenila, 4- trifluorometilfenila, 4-metilfenila, 4-t-butilfenila, 4- metoxifenila, 4-etoxifenila, 3,5-dimetilfenila ou 2-naftila.

[0050] Em um conjunto de modalidades, R6 e R7, em conjunto com o átomo de carbono ao qual estão ligados, formam um anel C3-C8cicloalquila que está opcionalmente substituído com 1, 2 ou 3 substituintes, que podem ser iguais ou diferentes, selecionados de R9; preferencialmente, na referida modalidade, R6 e R7, em conjunto com o átomo de carbono ao qual estão ligados, formam um anel C3-C6cicloalquila, e mais preferencialmente, R6 e R7, em conjunto com o átomo de carbono ao qual estão ligados, formam um anel ciclopropila.

[0051] Em algumas modalidades, R6 é hidrogênio e R7 é C3- C6cicloalquila opcionalmente substituído com 1, 2 ou 3 substituintes, que podem ser iguais ou diferentes, selecionados de R9.

[0052] R8 é C1-C12alquila, C3-C8cicloalquila, arila, arilóxi, heteroarila ou heteroarilóxi, em que a fração heteroarila é um anel aromático com 5 ou 6 membros que compreende 1, 2, 3 ou 4 heteroátomos individualmente selecionados de N, O e S, e em que as frações arila e heteroarila estão, cada uma, opcionalmente substituídas com 1, 2 ou 3 substituintes, que podem ser iguais ou diferentes, selecionados de R9.

[0053] Preferencialmente, R8 é C1-C6alquila, C3- C6cicloalquila, arila, arilóxi, heteroarila ou heteroarilóxi, em que a fração heteroarila é um anel aromático com 5 ou 6 membros que compreende 1, 2 ou 3 heteroátomos individualmente selecionados de N, O e S, e em que as frações arila e heteroarila estão, cada uma, opcionalmente substituídas com 1 ou 2 substituintes, que podem ser iguais ou diferentes, selecionados de R9.

[0054] Mais preferencialmente, R8 é C1-C6alquila, C3- C6cicloalquila, arila ou heteroarila, em que a fração heteroarila é um anel aromático com 5 ou 6 membros que compreende 1 ou 2 heteroátomos individualmente selecionados de N e O, e em que as frações arila e heteroarila estão, cada uma, opcionalmente substituídas com 1 ou 2 substituintes, que podem ser iguais ou diferentes, selecionados de R9.

[0055] Ainda mais preferencialmente, R8 é C1-C4alquila, C3-C6cicloalquila, fenila ou naftila, e em que as frações fenila e naftila estão, cada uma, opcionalmente substituídas com 1 ou 2 substituintes, que podem ser iguais ou diferentes, selecionados de R9.

[0056] Mais preferencialmente ainda, R8 é fenila ou naftila, em que as frações fenila e naftila estão, cada uma, opcionalmente substituídas com 1 ou 2 substituintes, que podem ser iguais ou diferentes, selecionados de R9.

[0057] Mesmo mais preferencialmente ainda, R8 é fenila ou naftila, em que a fração fenila está opcionalmente substituída com 1 ou 2 substituintes, que podem ser iguais ou diferentes, selecionados de R9.

[0058] Muito preferencialmente, R8 é fenila, 4- metilfenila, 4-fluorofenila, 4-clorofenila, 4- trifluorometilfenila, 2,4-dimetilfenila ou 2-naftila, e muito preferencialmente, fenila, 4-fluorofenila, 4- clorofenila, 4-trifluorometilfenila ou 2-naftila.

[0059] Em um conjunto de modalidades, R8 é metila, isopropila, ciclopropila, ciclopentila, ciclo-hexila, fenila, 4-fluorofenila, 4-clorofenila, 4- trifluorometilfenila, 4-metilfenila, 4-t-butilfenila, 4- metoxifenila, 4-etoxifenila, 3,5-dimetilfenila ou 2-naftila.

[0060] R9 é halogênio, ciano, C1-C4alquila, C1- C4haloalquila, C1-C4alcóxi ou C1-C4haloalcóxi. Preferencialmente, R9 é halogênio, ciano, C1-C3alquila, C1- C3haloalquila, C1-C3alcóxi ou C1-C3haloalcóxi. Mais preferencialmente, R9 é halogênio, C1-C3alquila ou C1- C3haloalquila. Ainda mais preferencialmente, R9 é fluoro, cloro, bromo, metila, etila, isopropila ou trifluorometila. Mais preferencialmente ainda, R9 é fluoro, cloro, metila ou trifluorometila, e muito preferencialmente, fluoro, cloro ou trifluorometila.

[0061] Em um conjunto de modalidades, R9 é halogênio, C1- C4alquila, C1-C4haloalquila ou C1-C4alcóxi. Preferencialmente, halogênio, C1-C4alquila, C1-C3haloalquila ou C1-C3alcóxi, mais preferencialmente, fluoro, cloro, metila, terc-butila, trifluorometila, metóxi ou etóxi.

[0062] Em um composto de fórmula (I) de acordo com a presente invenção, preferencialmente: R1 é C1-C6alquila ou C1-C6haloalquila; R2 é hidróxi, C2-C6acilóxi ou C2-C6aciloxiC1-C6alcóxi; R3 é hidrogênio; R4 e R5 são ambos metila; R6 é hidrogênio ou C1-C6alquila; R7 é hidrogênio, C1-C6alquila, C3-C6cicloalquila, arila ou heteroarila, em que a fração heteroarila é um anel aromático com 5 ou 6 membros que compreende 1, 2 ou 3 heteroátomos individualmente selecionados de N, O e S, e em que as frações arila e heteroarila estão, cada uma, opcionalmente substituídas com 1 ou 2 substituintes, que podem ser iguais ou diferentes, selecionados de R9; R8 é C1-C12alquila, C3-C8cicloalquila, arila, arilóxi, heteroarila ou heteroarilóxi, em que a fração heteroarila é um anel aromático com 5 ou 6 membros que compreende 1, 2, 3 ou 4 heteroátomos individualmente selecionados de N, O e S,

e em que as frações arila e heteroarila estão, cada uma, opcionalmente substituídas com 1, 2 ou 3 substituintes, que podem ser iguais ou diferentes, selecionados de R9; e R9 é fluoro, cloro, bromo, metila, etila, isopropila ou trifluorometila.

[0063] Mais preferencialmente, R1 é C1-C4alquila; R2 é hidróxi, acetóxi ou 2-metil-propanoiloximetóxi; R3 é hidrogênio; R4 e R5 são ambos metila; R6 é hidrogênio ou C1-C6alquila; R7 é hidrogênio, C1-C6alquila, C3-C6cicloalquila, arila ou heteroarila, em que a fração heteroarila é um anel aromático com 5 ou 6 membros que compreende 1, 2, ou 3 heteroátomos individualmente selecionados de N, O e S, e em que as frações arila e heteroarila estão, cada uma, opcionalmente substituídas com 1 ou 2 substituintes, que podem ser iguais ou diferentes, selecionados de R9; R8 é C1-C12alquila, C3-C8cicloalquila, arila, arilóxi, heteroarila ou heteroarilóxi, em que a fração heteroarila é um anel aromático com 5 ou 6 membros que compreende 1, 2, 3 ou 4 heteroátomos individualmente selecionados de N, O e S, e em que as frações arila e heteroarila estão, cada uma, opcionalmente substituídas com 1, 2 ou 3 substituintes, que podem ser iguais ou diferentes, selecionados de R9; e R9 é fluoro, cloro, bromo, metila, etila, isopropila ou trifluorometila.

[0064] Em um conjunto de modalidades, em um composto de fórmula (I), de acordo com a presente invenção, preferencialmente: R1 é metila ou etila; R2 é hidróxi, acetóxi ou 2-metil-propanoiloximetóxi; R3 é hidrogênio ou metóxi; R4 e R5 são, cada um independentemente, metila ou etila; R6 é hidrogênio, metila ou etila; R7 é hidrogênio, C1-C6alquila, C3-C6cicloalquila, arila ou heteroarila, em que a fração heteroarila é um anel aromático com 5 ou 6 membros que compreende 1, 2 ou 3 heteroátomos individualmente selecionados de N, O e S, e em que as frações arila e heteroarila estão, cada uma, opcionalmente substituídas com 1 ou 2 substituintes, que podem ser iguais ou diferentes, selecionados de R9; e R8 é C1-C12alquila, C3-C8cicloalquila, arila, arilóxi, heteroarila, ou heteroarilóxi, em que a fração heteroarila é um anel aromático com 5 ou 6 membros que compreende 1, 2, 3 ou 4 heteroátomos individualmente selecionados de N, O e S, e em que as frações arila e heteroarila estão, cada uma, opcionalmente substituídas com 1, 2 ou 3 substituintes, que podem ser iguais ou diferentes, selecionados de R9; e R9 é fluoro, cloro, bromo, metila, etila, isopropila ou trifluorometila.

[0065] Mais preferencialmente, R1 é metila ou etila; R2 é hidróxi, acetóxi ou 2-metil-propanoiloximetóxi; R3 é hidrogênio ou metóxi; R4 e R5 são, cada um independentemente, metila ou etila;

R6 é hidrogênio, metila ou etila; R7 é metila, isopropila, ciclopropila, ciclopentila, ciclo-hexila, fenila, 4-fluorofenila, 4-clorofenila, 4- trifluorometilfenila, 2,4-dimetilfenila ou 2-naftila; R8 é fenila ou naftila, em que a fração fenila está opcionalmente substituída com 1 ou 2 substituintes, que podem ser iguais ou diferentes, selecionados de R9; e R9 é fluoro, cloro ou trifluorometila.

[0066] Ainda mais preferencialmente, R1 é metila ou etila; R2 é hidróxi, acetóxi ou 2-metil-propanoiloximetóxi; R3 é hidrogênio ou metóxi; R4 e R5 são, cada um independentemente, metila ou etila; R6 é hidrogênio, metila ou etila; R7 é metila, isopropila, ciclopropila, ciclopentila, ciclo-hexila, fenila, 4-fluorofenila, 4-clorofenila, 4- trifluorometilfenila, 2,4-dimetilfenila ou 2-naftila; e R8 é fenila, 4-fluorofenila, 4-clorofenila, 4- trifluorometilfenila ou 2-naftila.

[0067] Em um conjunto de modalidades, em um composto de fórmula (I), de acordo com a presente invenção, preferencialmente: R1 é metila; R2 é hidróxi, acetóxi ou 2-metil-propanoiloximetóxi; R3 é hidrogênio; R4 e R5 são, cada um independentemente, metila; R6 é hidrogênio, metila ou etila; R7 é hidrogênio, C1-C6alquila, C3-C6cicloalquila, arila ou heteroarila, em que a fração heteroarila é um anel aromático com 5 ou 6 membros que compreende 1, 2 ou 3 heteroátomos individualmente selecionados de N, O e S, e em que as frações arila e heteroarila estão, cada uma, opcionalmente substituídas com 1 ou 2 substituintes, que podem ser iguais ou diferentes, selecionados de R9; e R8 é C1-C12alquila, C3-C8cicloalquila, arila, arilóxi, heteroarila, ou heteroarilóxi, em que a fração heteroarila é um anel aromático com 5 ou 6 membros que compreende 1, 2, 3 ou 4 heteroátomos individualmente selecionados de N, O e S, e em que as frações arila e heteroarila estão, cada uma, opcionalmente substituídas com 1, 2 ou 3 substituintes, que podem ser iguais ou diferentes, selecionados de R9; e R9 é fluoro, cloro, metila, terc-butila, trifluorometila, metóxi ou etóxi.

[0068] Em um conjunto adicional de modalidades, em um composto de fórmula (I) de acordo com a presente invenção, preferencialmente, R1 é metila; R2 é hidróxi, acetóxi ou 2-metil-propanoiloximetóxi; R3 é hidrogênio; R4 e R5 são, cada um independentemente, metila; R6 é hidrogênio, metila ou etila; R7 e R8 são, cada um independentemente, metila, isopropila, ciclopropila, ciclopentila, ciclo-hexila, fenila, 4-fluorofenila, 4-clorofenila, 4- trifluorometilfenila, 4-metilfenila, 4-t-butilfenila, 4- metoxifenila, 4-etoxifenila, 3,5-dimetilfenila ou 2-naftila.

[0069] Preferencialmente, o composto de acordo com a fórmula (I) é um composto descrito na Tabela 2 (abaixo) e/ou é um dos seguintes compostos preferenciais:

(2S)-2-[(3-hidroxi-4-metoxi-piridino-2- carbonil)amino]propanoato de [bis(4-clorofenil)metil-metil- amino];

(2S)-2-[(3-acetoxi-4-metoxi-piridino-2- carbonil)amino]propanoato de [bis(4-clorofenil)metil-metil- amino];

2-metilpropanoato de [2-[[(1S)-2-[bis(4- clorofenil)metil-metil-amino]oxi-1-metil-2-oxo- etil]carbamoil]-4-metoxi-3-piridil]oximetila;

(2S)-2-[(3-hidroxi-4-metoxi-piridino-2- carbonil)amino]propanoato de [bis[4- (trifluorometil)fenil]metil-metil-amino]; (2S)-2-[(3-acetoxi-4-metoxi-piridino-2- carbonil)amino]propanoato de [bis[4- (trifluorometil)fenil]metil-metil-amino]; e H3 C CH3 F F

F

O O O O CH3

H

O O H3 C N N N H O CH3 F

F F

2-metilpropanoato de [2-[[(1S)-2-[bis[4- (trifluorometil)fenil]metil-metil-amino]oxi-1-metil-2-oxo- etil]carbamoil]-4-metoxi-3-piridil]oximetila.

[0070] Os compostos de fórmula (I) de acordo com a presente invenção podem possuir um ou dois centros quirais nos átomos de carbono A e B como delineado abaixo na fórmula (A).

A B (A)

[0071] Quando existir apenas um centro quiral (isto é, no átomo de carbono A) podem existir configurações enantioméricas (R) ou (S). Quando existirem dois centros quirais (A e B), os compostos de fórmula (I) podem existir em várias formas diastereoméricas, isto é, com configurações (S,S), (S,R), (R,R), ou (R,S) presentes nos carbonos A e B, respectivamente.

[0072] Cada uma destas configurações estereoquímicas como descrito para a fórmula (A) pode ser evidente para compostos de fórmula (I) relativamente às combinações específicas de definições para R1, R2, R3, R4, R5, R6, R7, e R8 para cada composto descrito na Tabela 1 (um composto de fórmulas (1.a.01 - 1.a.39) até (1.ac.01 - 1.ac.39)) ou um composto de fórmula (I) descrito na Tabela 2 (abaixo).

[0073] Em algumas modalidades da invenção, o composto de Fórmula (I) pode ser o composto de Fórmula (IA).

(IA)

[0074] Os compostos da presente invenção podem ser preparados tal como apresentado nos esquemas que se seguem, nos quais, salvo indicação em contrário, a definição de cada variável é tal como definida acima para um composto de fórmula (I).

[0075] Os compostos de fórmula (I) de acordo com a invenção, em que R1, R2, R3, R4, R5, R6, R7 e R8 são como definidos para a fórmula (I), podem ser obtidos por transformação de um composto de fórmula (II), em que R1 e R2 são como definidos para a fórmula (I) e R10 é hidroxila ou halogênio, com um composto de fórmula (III), em que R3, R4, R5, R6, R7 e R8 são como definidos para a fórmula (I), e com uma base ou um reagente de acoplamento peptídico. Tal é mostrado no Esquema 1 abaixo. Esquema 1 (II) (III) (I)

[0076] Alternativamente, os compostos de fórmula (I), em que R1, R2, R3, R4, R5, R6, R7 e R8 são como definidos para a fórmula (I), podem ser obtidos por transformação de um composto de fórmula (IV), em que R1, R2, R3 e R4 são como definidos para a fórmula (I), e R10 é hidroxila ou halogênio, com um composto de fórmula (V), em que R5, R6, R7 e R8 são como definidos para a fórmula (I), e com um ácido ou uma base. Tal é mostrado no Esquema 2 abaixo. Esquema 2 (IV) (V) (I)

[0077] Os compostos de fórmula (III), em que R3, R4, R5, R6, R7 e R8 são como definidos para a fórmula (I), podem ser obtidos por transformação de um composto de fórmula (VI), em que R3, R4, R5, R6, R7 e R8 são como definidos para a fórmula (I) e R11 é C1-C6alquilcarbonila ou C1-C6alcoxicarbonila, e com um ácido. Tal é mostrado no Esquema 3 abaixo. Esquema 3 (VI) (III)

[0078] Os compostos de fórmula (VI), em que R3, R4, R5, R6, R7 e R8 são como definidos para a fórmula (I) e R11 é C1- C6alquilcarbonila ou C1-C6alcoxicarbonila, podem ser obtidos por transformação de um composto de fórmula (VII), em que R3 e R4 são como definidos para a fórmula (I), R10 é hidroxila ou halogênio e R11 é C1-C6alquilcarbonila ou C1- C6alcoxicarbonila, com um composto de fórmula (V), em que R5, R6, R7 e R8 são como definidos para a fórmula (I), e com um ácido ou uma base. Tal é mostrado no Esquema 4 abaixo. Esquema 4 (VII) (V) (VI)

[0079] Os compostos de fórmula (IV), em que R1, R2, R3, e R4 são como definidos para a fórmula (I) e R10 é hidroxila ou halogênio, podem ser obtidos por transformação de um composto de fórmula (VIII), em que R1, R2, R3 e R4 são como definidos para a fórmula (I) e R12 é C1-C6alquila, e com uma base ou um reagente de halogenação. Tal é mostrado no Esquema 5 abaixo. Esquema 5 (VIII) (IV)

[0080] Os compostos de fórmula (VIII), em que R1, R2, R3, e R4 são como definidos para a fórmula (I) e R12 é C1- C6alquila, podem ser obtidos por transformação de um composto de fórmula (II), em que R1 e R2 são como definidos para a fórmula (I) e R10 é hidroxila ou halogênio, com um composto de fórmula (IX), em que R3 e R4 são como definidos para a fórmula (I) e R12 é C1-C6alquila, e com uma base ou um reagente de acoplamento peptídico. Tal é mostrado no Esquema 6 abaixo. Esquema 6

(II) (IX) (VIII)

[0081] Os compostos de fórmula (I-B), em que R1, R3, R4, R5, R6, R7 e R8 são como definidos para a fórmula (I) e R13 é C1-C6acilóxi, C1-C6haloacilóxi, C1-C6alcoxiC1-C6alcóxi, C1- C6haloalcoxiC1-C6alcóxi, C1-C6alcoxiC1-C6haloalcóxi, C1- C6aciloxiC1-C6alcóxi, C1-C6haloaciloxiC1-C6alcóxi, ou C1- C6aciloxiC1-C6haloalcóxi, podem ser obtidos por transformação de um composto de fórmula (I-A), em que R1, R3, R4, R5, R6, R7 e R8 são como definidos para a fórmula (I), com um composto de fórmula (X), em que R13 é C1-C6acilóxi, C1-C6haloacilóxi, C1-C6alcoxiC1-C6alcóxi, C1-C6haloalcoxiC1-C6alcóxi, C1- C6alcoxiC1-C6haloalcóxi, C1-C6aciloxiC1-C6alcóxi, C1- C6haloaciloxiC1-C6alcóxi, ou C1-C6aciloxiC1-C6haloalcóxi e R14 é halogênio, e com uma base. Tal é mostrado no Esquema 7 abaixo. Esquema 7 (X) (I-A) (I-B)

[0082] Os compostos de fórmula (V), em que R5, R6, R7 e R8 são como definidos para a fórmula (I), podem ser obtidos por transformação de um composto de fórmula (XI), em que R5, R6 e R8 são como definidos para a fórmula (I), com um composto de fórmula (XII), em que R7 é como definido para a fórmula (I), e R15 é MgCl, MgBr ou Li. Tal é mostrado no Esquema 8 abaixo. Esquema 8 (XI) (XII) (V)

[0083] Os compostos de fórmula (XI), em que R5, R6 e R8 são como definidos para a fórmula (I), podem ser obtidos por transformação de um composto de fórmula (XIII), em que R6 e R8 são como definidos para a fórmula (I), com um composto de fórmula (XIV), em que R5 é como definido para a fórmula (I), e com uma base. Tal é mostrado no Esquema 9 abaixo. Esquema 9 (XIII) (XIV) (XI)

[0084] Os compostos da fórmula (I) podem ser usados no setor agrícola e áreas de uso relacionadas, p.ex., como ingredientes ativos para controle de pragas de plantas ou em materiais não vivos para controle de microrganismos que causam deterioração ou organismos potencialmente prejudiciais para o homem. Os compostos se distinguem pela excelente atividade a taxas de aplicação baixas, por serem bem tolerados por plantas e por serem seguros do ponto de vista ambiental. Têm propriedades curativas, preventivas e sistêmicas muito úteis e podem ser usados para a proteção de numerosas plantas cultivadas. Os compostos de fórmula (I) podem ser usados para inibir ou destruir as pragas que ocorrem em plantas ou partes de plantas (frutos, flores, folhas, caules, tubérculos, raízes) de diferentes culturas de plantas úteis, protegendo ao mesmo tempo também aquelas partes das plantas que crescem mais tarde, p.ex., de microrganismos fitopatogênicos.

[0085] A presente invenção se refere ainda a um método para controlar ou prevenir a infestação de plantas ou material de propagação de plantas e/ou culturas alimentares coletadas suscetíveis de ataque microbiano, tratando as plantas ou o material de propagação de plantas e/ou culturas alimentares coletadas, em que uma quantidade eficaz de um composto de fórmula (I) é aplicada às plantas, às suas partes ou ao seu lócus.

[0086] Também é possível usar os compostos de fórmula (I) como um fungicida. O termo “fungicida”, como aqui usado, designa um composto que controla, modifica ou previne o crescimento de fungos. O termo “quantidade eficaz do ponto de vista fungicida” designa a quantidade de um tal composto ou combinação de tais compostos que é capaz de produzir um efeito no crescimento de fungos. Os efeitos de controle ou modificação incluem todos os desvios em relação ao desenvolvimento natural, tais como morte, retardamento e semelhantes, e a prevenção inclui barreira ou outra formação defensiva em ou sobre uma planta para prevenir a infecção fúngica.

[0087] É também possível usar compostos de fórmula (I) como agentes curativos para o tratamento de material de propagação vegetal, p. ex., sementes, tais como frutos, tubérculos ou grãos, ou estacas de plantas (p. ex., arroz), para a proteção contra infecções fúngicas, bem como contra fungos fitopatogênicos que ocorrem no solo. O material de propagação pode ser tratado com uma composição compreendendo um composto de fórmula (I) antes do plantio:as sementes, p.ex., podem ser curadas antes de serem semeadas.

[0088] Os ingredientes ativos de acordo com a invenção também podem ser aplicados a grãos (revestimento), impregnando as sementes em uma formulação líquida ou revestindo as mesmas com uma formulação sólida. A composição também pode ser aplicada ao local de plantio quando o material de propagação está a ser plantado, p.ex., ao sulco da semente durante a semeadura. A invenção se refere também a esses métodos de tratamento de material de propagação vegetal e ao material de propagação vegetal assim tratado.

[0089] Para além disso, os compostos de acordo com a presente invenção podem ser usados para controlar fungos em áreas relacionadas, por exemplo na proteção de materiais técnicos, incluindo madeira e produtos técnicos relacionados com madeira, no armazenamento de alimentos, na gestão da higiene.

[0090] Adicionalmente, a invenção pode ser usada para proteger materiais não vivos de ataque fúngico, p. ex., madeira de construção, painéis de parede e tinta.

[0091] Os compostos de fórmula (I) podem ser, por exemplo, eficazes contra fungos e vetores fúngicos de doença, bem como contra bactérias e vírus fitopatogênicos. Estes fungos e vetores fúngicos de doença, bem como bactérias e vírus fitopatogênicos, são por exemplo:

[0092] Absidia corymbifera, Alternaria spp, Aphanomyces spp, Ascochyta spp, Aspergillus spp. incluindo A. flavus, A. fumigatus, A. nidulans, A. niger, A. terrus, Aureobasidium spp. incluindo A. pullulans, Blastomyces dermatitidis, Blumeria graminis, Bremia lactucae, Botryosphaeria spp. incluindo B. dothidea, B. obtusa, Botrytis spp. incluindo B. cinerea, Candida spp. including C. albicans, C. glabrata, C. krusei, C. lusitaniae, C. parapsilosis, C. tropicalis, Cephaloascus fragrans, Ceratocystis spp, Cercospora spp. incluindo C. arachidicola, Cercosporidium personatum, Cladosporium spp, Claviceps purpurea, Coccidioides immitis, Cochliobolus spp, Colletotrichum spp. incluindo C. musae, Cryptococcus neoformans, Diaporthe spp, Didymella spp, Drechslera spp, Elsinoe spp, Epidermophyton spp, Erwinia amylovora, Erysiphe spp. incluindo E. cichoracearum, Eutypa lata, Fusarium spp. incluindo F. culmorum, F. graminearum, F. langsethiae, F. moniliforme, F. oxysporum, F. proliferatum, F. subglutinans, F. solani, Gaeumannomyces graminis, Gibberella fujikuroi, Gloeodes pomigena, Gloeosporium musarum, Glomerella cingulate, Guignardia bidwellii, Gymnosporangium juniperi-virginianae, Helminthosporium spp, Hemileia spp, Histoplasma spp. incluindo H. capsulatum, Laetisaria fuciformis, Leptographium lindbergi, Leveillula taurica, Lophodermium seditiosum, Microdochium nivale, Microsporum spp, Monilinia spp, Mucor spp, Mycosphaerella spp. incluindo M. graminicola, M. pomi, Oncobasidium theobromaeon, Ophiostoma piceae, Paracoccidioides spp, Penicillium spp. incluindo P. digitatum, P. italicum, Petriellidium spp, Peronosclerospora spp. Incluindo P. maydis, P. philippinensis e P. sorghi, Peronospora spp, Phaeosphaeria nodorum, Phakopsora pachyrhizi, Phellinus igniarus, Phialophora spp, Phoma spp, Phomopsis viticola, Phytophthora spp. incluindo P. infestans, Plasmopara spp. incluindo P. halstedii, P. viticola, Pleospora spp., Podosphaera spp. incluindo P. leucotricha, Polymyxa graminis, Polymyxa betae, Pseudocercosporella herpotrichoides, Pseudomonas spp, Pseudoperonospora spp. incluindo P. cubensis, P. humuli, Pseudopeziza tracheiphila, Puccinia Spp. incluindo P. hordei, P. recondita, P. striiformis, P. triticina, Pyrenopeziza spp, Pyrenophora spp, Pyricularia spp. incluindo P. oryzae, Pythium spp. incluindo P. ultimum, Ramularia spp, Rhizoctonia spp, Rhizomucor pusillus, Rhizopus arrhizus, Rhynchosporium spp, Scedosporium spp. incluindo S. apiospermum e S. prolificans, Schizothyrium pomi,

[0093] Sclerotinia spp, Sclerotium spp, Septoria spp, incluindo S. nodorum, S. tritici, Sphaerotheca macularis, Sphaerotheca fusca (Sphaerotheca fuliginea), Sporothorix spp, Stagonospora nodorum, Stemphylium spp., Stereum hirsutum, Thanatephorus cucumeris, Thielaviopsis basicola, Tilletia spp, Trichoderma spp., incluindo T. harzianum, T. pseudokoningii, T. viride, Trichophyton spp, Typhula spp,

Uncinula necator, Urocystis spp, Ustilago spp, Venturia spp. incluindo V. inaequalis, Verticillium spp, e Xanthomonas spp.

[0094] Dentro do escopo da presente invenção, as culturas-alvo e/ou plantas úteis a serem protegidas compreendem tipicamente culturas perenes e anuais, tais como bagas, por exemplo amoras, mirtilos, arandos, framboesas e morangos; cereais, por exemplo cevada, maís (milho), milho- painço, aveia, arroz, centeio, sorgo, triticale e trigo; plantas de fibra, por exemplo algodão, linho, cânhamo, juta e sisal; culturas de campo, por exemplo beterraba-sacarina e forrageira, café, lúpulo, mostarda, colza (canola), papoila, cana-de-açúcar, girassol, chá e tabaco; árvores de fruto, por exemplo maçã, damasco, abacate, banana, cereja, citrinos, nectarina, pêssego, pera e ameixa; gramas, por exemplo grama das Bermudas, grama azul, agróstis, grama centípede, festuca, azevém, grama de Santo Agostinho e grama Zoysia; ervas aromáticas tais como manjericão, borragem, cebolinho, coentro, lavanda, levístico, hortelã, orégano, salsa, alecrim, sálvia e tomilho; leguminosas, por exemplo feijões, lentilhas, ervilhas e soja; frutos de casca dura, por exemplo amêndoa, caju, semente de amendoim, avelã, amendoim, noz-pecã, pistache e noz; palmas, por exemplo óleo de palma; plantas ornamentais, por exemplo flores, arbustos e árvores; outras árvores, por exemplo cacau, coco, oliveira e borracha; legumes e hortaliças, por exemplo aspargo, berinjela, brócolis, repolho, cenoura, pepino, alho, alface, abóbora, melão, quiabo, cebola, pimenta, batata, abóbora-

menina, ruibarbo, espinafre e tomate; e videiras, por exemplo uvas.

[0095] O termo “plantas úteis” deve ser entendido como incluindo também plantas úteis que foram tornadas tolerantes a herbicidas tais como bromoxinil, ou a classes de herbicidas (tais como, por exemplo, os inibidores da HPPD, inibidores da ALS, por exemplo o primissulfuron, prossulfuron e trifloxissulfuron, inibidores da EPSPS (5-enol-pirovil- chiquimato-3-fosfato-sintase), inibidores da GS (glutamina sintetase) ou inibidores da PPO (protoporfirinogênio- oxidase)) como resultado de métodos convencionais de melhoramento ou engenharia genética. Um exemplo de uma cultura que foi tornada tolerante a imidazolinonas, p.ex. imazamox, por métodos convencionais de melhoramento (mutagênese) é a colza de verão Clearfield® (Canola). Exemplos de culturas que foram tornadas tolerantes a herbicidas ou classes de herbicidas por métodos de manipulação genética incluem variedades de maís resistentes a glifosato e glufosinato comercialmente disponíveis com os nomes registrados RoundupReady®, Herculex I® e LibertyLink®.

[0096] O termo “plantas úteis” é para ser entendido como incluindo também plantas úteis que foram transformadas pelo uso de técnicas de DNA recombinante de modo a serem capazes de sintetizar uma ou mais toxinas seletivamente atuantes, tais como são conhecidas, por exemplo, de bactérias produtoras de toxinas, especialmente as do gênero Bacillus.

[0097] Exemplos de tais plantas são: YieldGard (variedade de maís que expressa uma toxina CryIA(b)); YieldGard Rootworm (variedade de maís que expressa uma toxina CryIIIB(b1)); YieldGard Plus (variedade de maís que expressa uma toxina CryIA(b) e uma toxina CryIIIB(b1)); Starlink (variedade de maís que expressa uma toxina Cry9(c)); Herculex I (variedade de maís que expressa uma toxina CryIF(a2) e a enzima fosfinotricina N- acetiltransferase (PAT) para alcançar tolerância ao herbicida glufosinato de amônio); NuCOTN 33B (variedade de algodão que expressa uma toxina CryIA(c)); Bollgard I (variedade de algodão que expressa uma toxina CryIA(c)); Bollgard II® (variedade de algodão que expressa uma toxina CryIA(c) e uma toxina CryIIA(b)); VIPCOT (variedade de algodão que expressa uma toxina VIP); NewLeaf (variedade de batata que expressa uma toxina CryIIIA); NatureGard Agrisure® GT Advantage (traço de tolerância ao glifosato GA21), Agrisure® CB Advantage (traço da broca do milho (CB) Bt11), Agrisure® RW (traço da lagarta da raiz do milho) e Protecta.

[0098] O termo "culturas" deve ser entendido como incluindo também plantas de cultura que foram transformadas pelo uso de técnicas de DNA recombinante de modo que são capazes de sintetizar uma ou mais toxinas de atuação seletiva, tais como são conhecidas, por exemplo, de bactérias que produzem toxinas, especialmente as do gênero Bacillus.

[0099] Toxinas que podem ser expressas por tais plantas transgênicas incluem, por exemplo, proteínas inseticidas de Bacillus cereus ou Bacillus popilliae; ou proteínas inseticidas de Bacillus thuringiensis, tais como δ- endotoxinas, por exemplo, Cry1Al, Cry1Ac, Cry1F, Cry1Fa2, Cry2Al, Cry3A, Cry3Bb1 ou Cry9C,, ou proteínas inseticidas vegetativas (Vip), por exemplo, Vip1, Vip2, Vip3 ou Vip3A; ou proteínas inseticidas de bactérias colonizadoras de nematódeos, por exemplo, Photorhabdus spp. ou Xenorhabdus spp., tais como Photorhabdus luminescens, Xenorhabdus nematophilus; toxinas produzidas por animais, tais como toxinas de escorpiões, toxinas de aracnídeos, toxinas de vespas e outras neurotoxinas específicas de insetos; toxinas produzidas por fungos, tais como toxinas de Streptomycetes, lectinas de plantas, tais como lectinas de ervilha, lectinas de cevada ou lectinas de campânulas brancas; aglutininas; inibidores de proteinases, tais como inibidores de tripsina, inibidores de serina proteases, inibidores de patatina, cistatina, papaína; proteínas inativadoras de ribossomo (RIP), tais como ricina, RIP de maís, abrina, lufina, saporina ou briodina; enzimas do metabolismo de esteroides, tais como 3-hidroxiesteroidoxidase, ecdisteroide-UDP- glicosil-transferase, colesterol oxidases, inibidores da ecdisona, HMG-COA-redutase, bloqueadores de canais de íons, tais como bloqueadores de canais de sódio ou cálcio, hormônio juvenil esterase, receptores de hormônios diuréticos, estilbeno sintase, bibenzil sintase, quitinases e glucanases.

[0100] No contexto da presente invenção são para ser entendidas por δ-endotoxinas, por exemplo Cry1Al, Cry1Ac, Cry1F, Cry1Fa2, Cry2Al, Cry3A, Cry3Bb1 ou Cry9C, ou proteínas inseticidas vegetativas (Vip), por exemplo Vip1, Vip2, Vip3 ou Vip3A, também expressamente toxinas híbridas, toxinas truncadas e toxinas modificadas. As toxinas híbridas são produzidas recombinantemente por uma nova combinação de diferentes domínios dessas proteínas (ver, por exemplo, WO 02/15701). São conhecidas toxinas truncadas, por exemplo uma Cry1Ab truncada. No caso de toxinas modificadas, um ou mais aminoácidos da toxina que ocorre naturalmente estão substituídos. Em tais substituições de aminoácidos, preferencialmente sequências de reconhecimento de proteases não naturalmente presentes são inseridas na toxina, tais como, por exemplo, no caso de Cry3A055, uma sequência de reconhecimento de catepsina G é inserida em uma toxina Cry3A (ver WO 03/018810).

[0101] Exemplos de tais toxinas ou plantas transgênicas capazes de sintetizar tais toxinas são revelados, por exemplo, em EP-A-0 374 753, WO 93/07278, WO 95/34656, EP-A- 0 427 529, EP-A-451 878 e WO 03/052073.

[0102] Os processos para a preparação de tais plantas transgênicas são geralmente conhecidos do perito na técnica e são descritos, por exemplo, nas publicações mencionadas acima. Ácidos desoxirribonucleicos do tipo CryI e a sua preparação são conhecidos, por exemplo, de WO 95/34656, EP- A-0 367 474, EP-A-0 401 979 e WO 90/13651.

[0103] A toxina contida nas plantas transgênicas confere às plantas tolerância a insetos nocivos. Tais insetos podem ocorrer em qualquer grupo taxonômico de insetos, mas são especial e comumente encontrados nos besouros (Coleoptera), insetos de duas asas (Diptera) e borboletas (Lepidoptera).

[0104] São conhecidas plantas transgênicas contendo um ou mais genes que codificam uma resistência inseticida e expressam uma ou mais toxinas e algumas delas estão comercialmente disponíveis. Exemplos de tais plantas são:

YieldGard (variedade de maís que expressa uma toxina Cry1Ab); YieldGard Rootworm (variedade de maís que expressa uma toxina Cry3Bb1); YieldGard Plus (variedade de maís que expressa uma toxina Cry1Ab e uma Cry3Bb1); Starlink (variedade de maís que expressa uma toxina Cry9C); Herculex I (variedade de maís que expressa uma toxina Cry1Fa2 e a enzima fosfinotricina N-acetiltransferase (PAT) para alcançar tolerância ao herbicida glufosinato de amônio); NuCOTN 33B (variedade de algodão que expressa uma toxina Cry1Ac); Bollgard I (variedade de algodão que expressa uma toxina Cry1Ac); Bollgard II® (variedade de algodão que expressa uma toxina Cry1Ac e uma Cry2Ab); VipCot (variedade de algodão que expressa uma toxina Vip3A e uma Cry1Ab); NewLeaf (variedade de batata que expressa uma toxina Cry3A); NatureGard, Agrisure® GT Advantage (traço tolerante ao glifosato GA21), Agrisure® CB Advantage (traço da broca do milho (CB) Bt11) e Protecta. Exemplos adicionais de tais culturas transgênicas são:

[0105] 1. Milho Bt11 da Syngenta Seeds SAS, Chemin de l'Hobit 27, F-31 790 St. Sauveur, França, número de registro C/FR/96/05/10. Zea mays geneticamente modificado que foi tornado resistente ao ataque pela broca europeia do milho (Ostrinia nubilalis e Sesamia nonagrioides) por expressão transgênica de uma toxina Cry1Ab truncada. O milho Bt11 também expressa transgenicamente a enzima PAT para alcançar tolerância ao herbicida glufosinato de amônio.

[0106] 2. Milho Bt176 da Syngenta Seeds SAS, Chemin de l'Hobit 27, F-31 790 St. Sauveur, França, número de registro C/FR/96/05/10. Zea mays geneticamente modificado que foi tornado resistente ao ataque pela Broca europeia do milho (Ostrinia nubilalis e Sesamia nonagrioides) por expressão transgênica de uma toxina Cry1Ab. O milho Bt176 também expressa transgenicamente a enzima PAT para alcançar tolerância ao herbicida glufosinato de amônio.

[0107] 3. Milho MIR604 da Syngenta Seeds SAS, Chemin de l'Hobit 27, F-31 790 St. Sauveur, França, número de registro C/FR/96/05/10. Maís que foi tornado resistente a insetos por expressão transgênica de uma toxina Cry3A modificada. Esta toxina é Cry3A055 modificada por inserção de uma sequência de reconhecimento de catepsina G protease. A preparação de tais plantas de milho transgênicas é descrita em WO 03/018810.

[0108] 4. Milho MON 863 da Monsanto Europe S.A. 270-272 Avenue de Tervuren, B-1150 Bruxelas, Bélgica, número de registro C/DE/02/9. MON 863 expressa uma toxina Cry3Bb1 e tem resistência a certos insetos Coleoptera.

[0109] 5. Algodão IPC 531 da Monsanto Europe S.A. 270-272 Avenue de Tervuren, B-1150 Bruxelas, Bélgica, número de registro C/ES/96/02.

[0110] 6. Milho 1507 da Pioneer Overseas Corporation, Avenue Tedesco, 7 B-1160 Bruxelas, Bélgica, número de registro C/NL/00/10. Milho geneticamente modificado para a expressão da proteína Cry1F para alcançar resistência a certos insetos Lepidoptera e da proteína PAT para alcançar tolerância ao herbicida glufosinato de amônio.

[0111] 7. Milho NK603 × MON 810 da Monsanto Europe S.A. 270-272 Avenue de Tervuren, B-1150 Bruxelas, Bélgica, número de registro C/GB/02/M3/03. Consiste em variedades de milho híbrido convencionalmente melhoradas por cruzamento das variedades geneticamente modificadas NK603 e MON 810. O Milho NK603 × MON 810 expressa transgenicamente a proteína CP4 EPSPS, obtida da estirpe CP4 de Agrobacterium sp., que confere tolerância ao herbicida Roundup® (contém glifosato), e também uma toxina Cry1Ab obtida de Bacillus thuringiensis subsp. kurstaki que confere tolerância a certos Lepidoptera, incluindo a broca europeia do milho.

[0112] O termo “lócus” como aqui usado designa campos nos, ou sobre os quais, as plantas são cultivadas ou onde sementes de plantas cultivadas são semeadas ou onde as sementes serão colocadas no solo. Inclui solo, sementes e plântulas, bem como vegetação estabelecida.

[0113] O termo “plantas” se refere a todas as partes físicas de uma planta, incluindo sementes, plântulas, plantas jovens, raízes, tubérculos, caules, hastes, folhagem e frutos.

[0114] É entendido que o termo “material de propagação de planta” designa partes generativas da planta, tais como sementes, que podem ser usadas para a multiplicação desta última, e material vegetativo, tal como estacas ou tubérculos, por exemplo, batatas. Podem ser mencionados, por exemplo, sementes (no sentido estrito), raízes, frutos, tubérculos, bulbos, rizomas e partes de plantas. Podem ser também mencionadas plantas germinadas e plantas jovens a serem transplantadas após germinação ou após emergência do solo. Estas plantas jovens podem ser protegidas antes da transplantação por um tratamento total ou parcial por imersão. Preferencialmente, "material de propagação de plantas" é entendido como denotando sementes.

[0115] Agentes pesticidas aqui referidos usando o seu nome comum são conhecidos, por exemplo, do "The Pesticide Manual", 15ª Ed., British Crop Protection Council 2009.

[0116] Os compostos de fórmula (I) podem ser usados em forma não modificada ou, preferencialmente, em conjunto com os adjuvantes convencionalmente empregados na técnica de formulação. Para esta finalidade podem ser convenientemente formulados de modo conhecido em concentrados emulsificáveis, pastas revestíveis, soluções ou suspensões diretamente pulverizáveis ou diluíveis, emulsões diluídas, pós molháveis, pós solúveis, poeiras, granulados, e também encapsulações p.ex. em substâncias poliméricas. Tal como com o tipo das composições, os métodos de aplicação, tais como pulverização, atomização, polvilhamento, dispersão, revestimento ou derramamento, são escolhidos de acordo com os objetivos pretendidos e as circunstâncias prevalecentes. As composições podem também conter adjuvantes adicionais tais como estabilizadores, antiespumantes, reguladores da viscosidade, aglutinantes ou promotores da pegajosidade bem como fertilizantes, doadores de micronutrientes ou outras formulações para se obterem efeitos especiais.

[0117] Os veículos e adjuvantes adequados, p.ex. para uso agrícola, podem ser sólidos ou líquidos, e são substâncias úteis na tecnologia da formulação, p.ex. substâncias minerais naturais ou regeneradas, solventes, dispersantes, agentes molhantes, promotores da pegajosidade, espessantes,

ligantes ou fertilizantes. Tais veículos são por exemplo descritos em WO 97/33890.

[0118] Os compostos de fórmula (I) são normalmente usados na forma de composições, e podem ser aplicados à área da cultura ou planta a ser tratada, simultaneamente ou em sucessão com compostos adicionais. Estes compostos adicionais podem ser, por exemplo, fertilizantes ou dadores de micronutrientes ou outras preparações, que influenciam o crescimento das plantas. Podem ser também herbicidas seletivos ou herbicidas não seletivos, bem como inseticidas, fungicidas, bactericidas, nematicidas, moluscicidas ou misturas de várias destas preparações, se desejado em conjunto com transportadores, tensoativos ou adjuvantes promotores da aplicação adicionais habitualmente empregues na técnica da formulação.

[0119] Os compostos de fórmula (I) podem ser usados na forma de composições (fungicidas) para controlar ou proteger contra microrganismos fitopatogênicos, compreendendo como ingrediente ativo pelo menos um composto de fórmula (I) ou pelo menos um composto individual preferido tal como acima definido, na forma livre ou na forma de sal agroquimicamente utilizável, e pelo menos um dos adjuvantes acima mencionados.

[0120] A invenção fornece uma composição, preferencialmente uma composição fungicida, compreendendo pelo menos um composto de fórmula (I), um veículo agricolamente aceitável, e opcionalmente um adjuvante. Um veículo agrícola aceitável é por exemplo um veículo que é adequado para uso agrícola. Os veículos agrícolas são bem conhecidos na técnica. Preferencialmente, a referida composição pode compreender pelo menos um ou mais compostos ativos do ponto de vista pesticida, por exemplo um ingrediente ativo fungicida adicional para além do composto de fórmula (I).

[0121] O composto de fórmula (I) pode ser o único ingrediente ativo de uma composição, ou pode ser misturado com um ou mais ingredientes ativos adicionais tais como um pesticida, fungicida, agente sinérgico, herbicida ou regulador do crescimento de plantas quando apropriado. Um ingrediente ativo adicional pode, em alguns casos, resultar em atividades sinérgicas inesperadas.

[0122] Exemplos de ingredientes ativos adicionais adequados incluem os seguintes fungicidas de acicloaminoácido, fungicidas de nitrogênio alifáticos, fungicidas de amida, fungicidas de anilida, fungicidas de antibióticos, fungicidas aromáticos, fungicidas de arsênio, fungicidas de arilfenilcetona, fungicidas de benzamida, fungicidas de benzanilida, fungicidas de benzimidazol, fungicidas de benzotiazol, fungicidas botânicos, fungicidas de difenila em ponte, fungicidas de carbamato, fungicidas de carbanilato, fungicidas de conazol, fungicidas de cobre, fungicidas de dicarboximida, fungicidas de dinitrofenol, fungicidas de ditiocarbamato, fungicidas de ditiolano, fungicidas de furamida, fungicidas de furanilida, fungicidas de hidrazida, fungicidas de imidazol, fungicidas de mercúrio, fungicidas de morfolina, fungicidas de organofósforo, fungicidas de organoestanho, fungicidas de oxatiína, fungicidas de oxazol, fungicidas de fenilsulfamida, fungicidas de polissulfeto, fungicidas de pirazol, fungicidas de piridina, fungicidas de pirimidina, fungicidas de pirrol, fungicidas de amônio quaternário, fungicidas de quinolina, fungicidas de quinona, fungicidas de quinoxalina, fungicidas de estrobilurina, fungicidas de sulfonanilida, fungicidas de tiadiazol, fungicidas de tiazol, fungicidas de tiazolidina, fungicidas de tiocarbamato, fungicidas de tiofeno, fungicidas de triazina, fungicidas de triazol, fungicidas de triazolopirimidina, fungicidas de ureia, fungicidas de valinamida e fungicidas de zinco.

[0123] Exemplos de ingredientes ativos adicionais adequados incluem também os seguintes: (9-diclorometileno- 1,2,3,4-tetra-hidro-1,4-metano-naftalen-5-il)-amida do ácido 3-difluorometil-1-metil-1H-pirazol-4-carboxílico, metoxi-[1-metil-2-(2,4,6-triclorofenil)-etil]-amida do ácido 3-difluorometil-1-metil-1H-pirazol-4-carboxílico, (2- diclorometileno-3-etil-1-metil-indan-4-il)-amida do ácido 1-metil-3-difluorometil-1H-pirazol-4-carboxílico (1072957- 71-1), (4'-metilsulfanil-bifenil-2-il)-amida do ácido 1- metil-3-difluorometil-1H-pirazol-4-carboxílico, [2-(2,4- dicloro-fenil)-2-metoxi-1-metil-etil]-amida do ácido 1- metil-3-difluorometil-4H-pirazol-4-carboxílico, (5-Cloro- 2,4-dimetil-piridin-3-il)-(2,3,4-trimetoxi-6-metil-fenil)- metanona, (5-Bromo-4-cloro-2-metoxi-piridin-3-il)-(2,3,4- trimetoxi-6-metil-fenil)-metanona, 2-{2-[(E)-3-(2,6- Dicloro-fenil)-1-metil-prop-2-en-(E)-ilidenoamino- oximetil]-fenil}-2-[(Z)-metoxi-imino]-N-metil-acetamida, 3- [5-(4-Cloro-fenil)-2,3-dimetil-isoxazolidin-3-il]-piridina, (E)-N-metil-2-[2-(2,5-dimetilfenoximetil)fenil]-2-metoxi-

iminoacetamida, 4-bromo-2-ciano-N,N-dimetil-6- trifluorometilbenzimidazol-1-sulfonamida, a-[N-(3-cloro- 2,6-xilil)-2-metoxiacetamido]-il-butirolactona, 4-cloro-2- ciano-N,- dimetil-5-p-tolilimidazol-1-sulfonamida, N-alil- 4,5-dimetil-2-trimetilsililtiofeno-3-carboxamida, N-(1- ciano-1,2-dimetilpropil)-2-(2,4-diclorofenoxi)propionamida, N-(2-metoxi-5-piridil)-ciclopropanocarboxamida, (.+-.)-cis- 1-(4-clorofenil)-2-(1H-1,2,4-triazol-1-il)-ciclo-heptanol, 2-(1-tert-butil)-1-(2-clorofenil)-3-(1,2,4-triazol-1-il)- propan-2-ol, 2',6'-dibromo-2-metil-4-trifluorometoxi-4'- trifluorometil-1,3-tiazol-5-carboxanilida, 1-imidazolil-1- (4'-clorofenoxi)-3,3-dimetilbutan-2-ona, (E)-2-[2-[6-(2- cianofenoxi)pirimidin-4-iloxi]fenil]3-metoxiacrilato de metila, (E)-2-[2-[6-(2-tioamidofenoxi)pirimidin-4- iloxi]fenil]-3-metoxiacrilato de metila, (E)-2-[2-[6-(2- fluorofenoxi)pirimidin-4-iloxi]fenil]-3-metoxiacrilato de metila, (E)-2-[2-[6-(2,6-difluorofenoxi)pirimidin-4- iloxi]fenil]-3-metoxiacrilato de metila, (E)-2-[2-[3- (pirimidin-2-iloxi)fenoxi]fenil]-3-metoxiacrilato de metila, (E)-2-[2-[3-(5-metilpirimidin-2-iloxi)- fenoxi]fenil]-3-metoxiacrilato de metila, (E)-2-[2-[3- (fenil-sulfoniloxi)fenoxi]fenil-3-metoxiacrilato de metila, (E)-2-[2-[3-(4-nitrofenoxi)fenoxi]fenil]-3-metoxiacrilato de metila, (E)-2-[2-fenoxifenil]-3-metoxiacrilato de metila, (E)-2-[2-(3,5-dimetil-benzoil)pirrol-1-il]-3-metoxiacrilato de metila, (E)-2-[2-(3-metoxifenoxi)fenil]-3-metoxiacrilato de metila, (E)-2[2-(2-fenileten-1-il)-fenil]-3- metoxiacrilato de metila, (E)-2-[2-(3,5- diclorofenoxi)piridin-3-il]-3-metoxiacrilato de metila,

(E)-2-(2-(3-(1,1,2,2-tetrafluoroetoxi)fenoxi)fenil)-3- metoxiacrilato de metila, (E)-2-(2-[3-(alfa- hidroxibenzil)fenoxi]fenil)-3-metoxiacrilato de metila, (E)-2-(2-(4-fenoxipiridin-2-iloxi)fenil)-3-metoxiacrilato de metila, (E)-2-[2-(3-n-propiloxi-fenoxi)fenil]-3- metoxiacrilato de metila, (E)-2-[2-(3- isopropiloxifenoxi)fenil]-3-metoxiacrilato de metila, (E)- 2-[2-[3-(2-fluorofenoxi)fenoxi]fenil]-3-metoxiacrilato de metila, (E)-2-[2-(3-etoxifenoxi)fenil]-3-metoxiacrilato de metila, (E)-2-[2-(4-terc-butil-piridin-2-iloxi)fenil]-3- metoxiacrilato de metila, (E)-2-[2-[3-(3- cianofenoxi)fenoxi]fenil]-3-metoxiacrilato de metila, (E)- 2-[2-[(3-metil-piridin-2-iloximetil)fenil]-3-metoxiacrilato de metila, (E)-2-[2-[6-(2-metil-fenoxi)pirimidin-4- iloxi]fenil]-3-metoxiacrilato de metila, (E)-2-[2-(5-bromo- piridin-2-iloximetil)fenil]-3-metoxiacrilato de metila, (E)-2-[2-(3-(3-iodopiridin-2-iloxi)fenoxi)fenil]-3- metoxiacrilato de metila, (E)-2-[2-[6-(2-cloropiridin-3- iloxi)pirimidin-4-iloxi]fenil]-3-metoxiacrilato de metila, (E),(E)-2-[2-(5,6-dimetilpirazin-2- ilmetiloximinometil)fenil]-3-metoxiacrilato de metila, (E)- 2-{2-[6-(6-metilpiridin-2-iloxi)pirimidin-4-iloxi]fenil}-3- metoxi-acrilato de metila, (E),(E)-2-{2-(3- metoxifenil)metiloximinometil]-fenil}-3-metoxiacrilato de metila, (E)-2-{2-(6-(2-azidofenoxi)-pirimidin-4- iloxi]fenil}-3-metoxiacrilato de metila, (E),(E)-2-{2-[6- fenilpirimidin-4-il)-metiloximinometil]fenil}-3- metoxiacrilato de metila, (E),(E)-2-{2-[(4-clorofenil)- metiloximinometil]-fenil}-3-metoxiacrilato de metila, (E)-

2-{2-[6-(2-n-propilfenoxi)-1,3,5-triazin-4-iloxi]fenil}-3- metoxiacrilato de metila, (E),(E)-2-{2-[(3- nitrofenil)metiloximinometil]fenil}-3-metoxiacrilato de metila, 3-cloro-7-(2-aza-2,7,7-trimetil-oct-3-en-5-ino), 2,6-dicloro-N-(4-trifluorometilbenzil)-benzamida, álcool 3- iodo-2-propinílico, 4-clorofenil-3-iodopropargilformal, etilcarbamato de 3-bromo-2,3-di-iodo-2-propenila, álcool 2,3,3-tri-iodoalílico, álcool 3-bromo-2,3-di-iodo-2- propenílico, n-butilcarbamato de 3-iodo-2-propinila, n- hexilcarbamato de 3-iodo-2-propinila, ciclo-hexil-carbamato de 3-iodo-2-propinila, fenilcarbamato de 3-iodo-2-propinila; derivados de fenol, tais como tribromofenol, tetraclorofenol, 3-metil-4-clorofenol, 3,5-dimetil-4- clorofenol, fenoxietanol, diclorofeno, o-fenilfenol, m- fenilfenol, p-fenilfenol, 2-benzil-4-clorofenol, 5-hidroxi- 2(5H)-furanona; 4,5-dicloroditiazolinona, 4,5- benzoditiazolinona, 4,5-trimetilenoditiazolinona, 4,5- dicloro-(3H)-1,2-ditiol-3-ona, 3,5-dimetil-tetra-hidro- 1,3,5-tiadiazino-2-tiona, cloreto de N-(2-p- clorobenzoiletil)-hexamínio, acibenzolar, acipetacs, alanicarbe, albendazol, aldimorfe, alicina, álcool alílico, ametoctradina, amisulbrom, amobam, ampropilfos, anilazina, asomato, aureofungina, azaconazol, azafendina, azitiram, azoxistrobina, polissulfeto de bário, benalaxil, benalaxil- M, benodanil, benomil, benquinox, bentaluron, bentiavalicarbe, bentiazol, cloreto de benzalcônio, benzamacril, benzamorfe, ácido benzo-hidroxâmico, benzovindiflupir, berberina, betoxazina, biloxazol, binapacril, bifenila, bitertanol, bitionol, bixafeno,

blasticidina-S, boscalida, bromotalonil, bromuconazol, bupirimato, butiobato, polissulfeto de butilamina e cálcio, captafol, captana, carbamorfe, carbendazim, cloridrato de carbendazim, carboxina, carpropamida, carvona, CGA41396, CGA41397, quinometionato, quitosano, clobentiazona, cloraniformetano, cloranil, clorfenazol, cloronebe, cloropicrina, clorotalonil, clorozolinato, clozolinato, climbazol, clotrimazol, clozilacon, compostos contendo cobre tais como acetato de cobre, carbonato de cobre, hidróxido de cobre, naftenato de cobre, oleato de cobre, oxicloreto de cobre, oxiquinolato de cobre, silicato de cobre, sulfato de cobre, talato de cobre, cromato de cobre e zinco e mistura Bordeaux, cresol, cufranebe, cuprobam, óxido cuproso, ciazofamida, ciclafuramida, ciclo-heximida, ciflufenamida, cimoxanil, cipendazol, ciproconazol, ciprodinil, dazomete, debacarbe, decafentina, ácido desidroacético, dissulfeto de di-2-piridila 1,1'-dióxido, diclofluanida, diclomezina, diclona, dicloran, diclorofeno, diclozolina, diclobutrazol, diclocimet, dietofencarbe, difenoconazol, difenzoquat, diflumetorim, tiofosfato de O,O-di-iso-propil-S-benzila, dimefluazol, dimetaclona, dimetconazol, dimetomorfe, dimetirimol, diniconazol, diniconazol-M, dinobuton, dinocap, dinoctona, dinopentona, dinossulfona, dinoterbona, difenilamina, dipiritiona, dissulfiram, ditalimfos, ditianon, ditioéter, cloreto de dodecildimetilamônio, dodemorfe, dodicina, dodina, doguadina, drazoxolon, edifenfos, enestroburina, epoxiconazol, etaconazol, etem, etaboxam, etirimol, etoxiquina, etilicina, (Z)-N-benzil-N- ([metil(metil-tioetilidenoamino-oxicarbonil)amino]tio)-ß-

alaninato de etila, etridiazol, famoxadona, fenamidona, fenaminossulf, fenapanil, fenarimol, fenbuconazol, fenfuram, fenexamida, fenitropano, fenoxanil, fenpiclonil, fenpicoxamida, fenpropidina, fenpropimorfe, fenpirazamina, acetato de fentina, hidróxido de fentina, ferbam, ferimzona, fluazinam, fludioxonil, flumetover, flumorfe, flupicolida, fluopiram, fluoroimida, fluotrimazol, fluoxastrobina, fluquinconazol, flusilazol, flussulfamida, flutanil, flutolanil, flutriafol, fluxapiroxade, folpete, formaldeído, fosetil, fuberidazol, furalaxil, furametpir, furcarbanil, furconazol, furfural, furmeciclox, furofanato, gliodina, griseofulvina, guazatina, halacrinato, hexaclorobenzeno, hexaclorobutadieno, hexaclorofeno, hexaconazol, hexiltiofos, hidrargafeno, hidroxi-isoxazol, himexazol, imazalil, sulfato de imazalil, imibenconazol, iminoctadina, triacetato de iminoctadina, inezina, iodocarbe, ipconazol, ipfentrifluconazol, iprobenfos, iprodiona, iprovalicarbe, carbamato de isopropanilbutila, isoprotiolano, isopirazam, isotianil, isovalediona, izopamfos, casugamicina, cresoxim- metila, LY186054, LY211795, LY248908, mancozebe, mandipropamida, manebe, mebenil, mecarbinzida, mefenoxam, mefentrifluconazol, mepanipirim, mepronil, cloreto mercúrico, cloreto mercuroso, meptildinocape, metalaxil, metalaxil-M, metam, metazoxolona, metconazol, metassulfocarbe, metfuroxam, brometo de metila, iodeto de metila, isotiocianato de metila, metiram, metiram-zinco, metominostrobina, metrafenona, metsulfovax, milnebe, moroxidina, miclobutanil, miclozolina, nabam, natamicina, neoasozina, dimetilditiocarbamato de níquel, nitroestireno,

nitrotal-iso-propila, nuarimol, octilinona, ofurace, compostos de organomercúrio, orisastrobina, ostol, oxadixil, oxassulfuron, oxatiapiprolina, oxina-cobre, ácido oxolínico, oxpoconazol, oxicarboxina, parinol, pefurazoato, penconazol, pencicuron, penflufeno, pentaclorofenol, pentiopirade, fenamacril, óxido de fenazina, fosdifeno, fosetil-Al, ácidos de fósforo, ftalida, picoxistrobina, piperalina, policarbamato, polioxina D, polioxrim, poliram, probenazol, procloraz, procimidona, propamidina, propamocarbe, propiconazol, propinebe, ácido propiônico, proquinazida, protiocarbe, protioconazol, pidiflumetofeno, piracarbolida, piraclostrobina, pirametrostrobina, piraoxistrobina, pirazofos, piribencarbe, piridinitril, pirifenox, pirimetanil, piriofenona, piroquilon, piroxiclor, piroxifur, pirrolnitrina, compostos de amônio quaternário, quinacetol, quinazamida, quinconazol, quinometionato, quinoxifeno, quintozeno, rabenzazol, santonina, sedaxano, siltiofam, simeconazol, sipconazol, pentaclorofenato de sódio, espiroxamina, estreptomicina, enxofre, sultropen, tebuconazol, tebfloquina, tecloftalam, tecnazeno, tecoram, tetraconazol, tiabendazol, tiadifluor, ticiofeno, tifluzamida, 2-(tiocianometiltio)benzotiazol, tiofanato- metila, tioquinox, tiram, tiadinil, timibenconazol, tioximida, tolclofos-metila, tolilfluanida, triadimefon, triadimenol, triamifos, triarimol, triazbutila, triazóxido, triciclazol, tridemorfe, trifloxistrobina, triflumazol, triforina, triflumizol, triticonazol, uniconazol, urbacida, validamicina, valifenalato, vapam, vinclozolina, zarilamida, zinabe, ziram e zoxamida.

[0124] Os compostos da invenção podem ser também ser usados em combinação com agentes anti-helmínticos. Tais agentes anti-helmínticos incluem compostos selecionados da classe de compostos das lactonas macrocíclicas, tais como derivados de ivermectina, avermectina, abamectina, emamectina, eprinomectina, doramectina, selamectina, moxidectina, nemadectina e milbemicina tais como descritos em EP-357460, EP-444964 e EP-594291. Agentes anti- helmínticos adicionais incluem derivados da avermectina/milbemicina semissintéticos e biossintéticos, tais como os descritos em US-5015630, WO-9415944 e WO-

9522552. Agentes anti-helmínticos adicionais incluem os benzimidazóis tais como albendazol, cambendazol, fenbendazol, flubendazol, mebendazol, oxfendazol, oxibendazol, parbendazol e outros membros da classe. Agentes anti-helmínticos adicionais incluem imidazotiazóis e tetra- hidropirimidinas tais como tetramisol, levamisol, pamoato de pirantel, oxantel ou morantel. Agentes anti-helmínticos adicionais incluem fluquicidas, tais como triclabendazol e clorsulon, e os cestocidas, tais como praziquantel e epsiprantel.

[0125] Os compostos da invenção podem ser usados em combinação com derivados e análogos da classe de agentes anti-helmínticos para-herquamida/marcfortina, bem como as oxazolinas antiparasitárias, tais como aquelas divulgadas em US-5478855, US-4639771 e DE-19520936.

[0126] Os compostos da invenção podem ser usados em combinação com derivados e análogos da classe geral de agentes antiparasitários dioxomorfolina, como descrito em

WO-9615121, e também com depsipeptídeos cíclicos com atividade anti-helmíntica, como os descritos em WO-9611945, WO-9319053, WO-9325543, EP-626375, EP-382173, WO-9419334, EP-382173, e EP-503538.

[0127] Os compostos da invenção podem ser usados em combinação com outros ectoparasiticidas, por exemplo, fipronil; piretroides; organofosfatos; reguladores do crescimento de insetos tais como o lufenuron; agonistas da ecdisona tais como a tebufenozida e semelhantes; neonicotinoides tais como a imidacloprida e semelhantes.

[0128] Os compostos da invenção podem ser usados em combinação com alcaloides terpénicos, por exemplo com os descritos em WO 95/19363 ou WO 04/72086, particularmente com os compostos aí divulgados.

[0129] Outros exemplos de tais compostos biologicamente ativos com os quais os compostos da invenção podem ser usados em combinação incluem os, mas não estão restringidos aos, seguintes:

[0130] Organofosfatos: acefato, azametifos, azinfos- etila, azinfos-metila, bromofos, bromofos-etila, cadusafos, cloretoxifos, clorpirifos, clorfenvinfos, clormefos, demeton, demeton-S-metila, demeton-S-metilsulfona, dialifos, diazinon, diclorvos, dicrotofos, dimetoato, dissulfoton, etion, etoprofos, etrimfos, famfur, fenamifos, fenitrotion, fensulfotion, fention, flupirazofos, fonofos, formotion, fostiazato, heptenofos, isazofos, isotioato, isoxation, malation, metacrifos, metamidofos, metidation, metil-paration, mevinfos, monocrotofos, nalede, ometoato, oxidemeton-metila, paraoxon, paration, paration-metila,

fentoato, fosalona, fosfolano, fosfocarbe, fosmet, fosfamidon, forato, foxim, pirimifos, pirimifos-metila, profenofos, propafos, proetamfos, protiofos, piraclofos, piridapention, quinalfos, sulprofos, temefos, terbufos, tebupirimfos, tetraclorvinfos, timeton, triazofos, triclorfon, vamidotion.

[0131] Carbamatos: alanicarb, aldicarb, metilcarbamato de 2-sec-butilfenila, benfuracarb, carbaril, carbofurano, carbossulfano, cloetocarb, etiofencarb, fenoxicarb, fentiocarb, furatiocarb, HCN-801, isoprocarb, indoxacarb, metiocarb, metomil, 5-metil-m- cumenilbutiril(metil)carbamato, oxamil, pirimicarb, propoxur, tiodicarb, tiofanox, triazamato, UC-51717.

[0132] Piretroides: acrinatina, aletrina, alfametrina, (E)-(1R)-cis-2,2-dimetil-3-(2-oxotiolan-3- ilidenometil)ciclopropanocarboxilato de 5-benzil-3- furilmetila, bifentrina, beta-ciflutrina, ciflutrina, a- cipermetrina, beta-cipermetrina, bioaletrina, bioaletrina (isômero (S)-ciclopentila), bioresmetrina, bifentrina, NCI- 85193, cicloprotrina, cialotrina, cititrina, cifenotrina, deltametrina, empentrina, esfenvalerato, etofenprox, fenflutrina, fenpropatrina, fenvalerato, flucitrinato, flumetrina, fluvalinato (isômero D), imiprotrina, cialotrina, lambda-cialotrina, permetrina, fenotrina, praletrina, piretrinas (produtos naturais), resmetrina, tetrametrina, transflutrina, teta-cipermetrina, silafluofeno, t-fluvalinato, teflutrina, tralometrina, Zeta- cipermetrina.

[0133] Reguladores do crescimento de artrópodes: a) inibidores da síntese de quitina: benzoilureias: clorfluazuron, diflubenzuron, fluazuron, flucicloxuron, flufenoxuron, hexaflumuron, lufenuron, novaluron, teflubenzuron, triflumuron, buprofezina, diofenolano, hexitiazox, etoxazol, clorfentazina; b) antagonistas de ecdisona: halofenozida, metoxifenozida, tebufenozida; c) juvenoides: piriproxifeno, metopreno (incluindo S- metopreno), fenoxicarbe; d) inibidores da biossíntese de lipídeos: espirodiclofeno.

[0134] Outros antiparasitários: acequinocil, amitraz, AKD-1022, ANS-118, azadiractina, Bacillus thuringiensis, bensultap, bifenazato, binapacril, bromopropilato, BTG-504, BTG-505, camfeclor, cartap, clorobenzilato, clordimeform, clorfenapir, cromafenozida, clotianidina, ciromazina, diaclodeno, diafentiuron, DBI-3204, dinactina, di- hidroximetildi-hidroxipirrolidina, dinobuton, dinocap, endossulfano, etiprol, etofenprox, fenazaquina, flumite, MTI-800, fenpiroximato, fluacripirim, flubenzimina, flubrocitrinato, flufenzina, flufenprox, fluproxifeno, halofenprox, hidrametilnon, IKI-220, canemita, NC-196, Neemgard, nidinorterfurano, nitenpiram, SD-35651, WL-108477, piridaril, propargite, protrifenbute, pimetrozina, piridabeno, pirimidifeno, NC-1111, R-195, RH-0345, RH-2485, RYI-210, S-1283, S-1833, SI-8601, silafluofeno, silomadina, espinosade, tebufenpirade, tetradifon, tetranactina, tiacloprida, tiociclam, tiametoxam, tolfenpirade, triazamato, trietoxispinosina, trinactina, verbutina, vertalec, YI-5301.

[0135] Agentes biológicos: Bacillus thuringiensis ssp aizawai, kurstaki, delta endotoxina de Bacillus thuringiensis, baculovírus, bactérias entomopatogênicas, vírus e fungos.

[0136] Bactericidas: clortetraciclina, oxitetraciclina, estreptomicina.

[0137] Outros agentes biológicos: enrofloxacina, febantel, penetamato, moloxicam, cefalexina, canamicina, pimobendano, clenbuterol, omeprazol, tiamulina, benazepril, piriprol, cefquinoma, florfenicol, buserelina, cefovecina, tulatromicina, ceftiour, carprofeno, metaflumizona, praziquarantel, triclabendazol.

[0138] Outro aspecto da invenção está relacionado com o uso de um composto de fórmula (I), ou de um composto individual preferido como acima definido, de uma composição compreendendo pelo menos um composto de fórmula (I), ou pelo menos um composto individual preferido como acima definido, ou de uma mistura fungicida ou inseticida compreendendo pelo menos um composto de fórmula (I), ou pelo menos um composto individual preferido como acima definido, em mistura com outros fungicidas ou inseticidas conforme descritos acima, para controle ou prevenção da infestação de plantas, por exemplo, plantas úteis tais como plantas de cultivo, seu material de propagação, por exemplo, sementes, culturas coletadas, por exemplo, culturas alimentares coletadas ou materiais não vivos, por insetos ou por microrganismos fitopatogênicos, preferencialmente organismos fúngicos.

[0139] Um aspecto adicional da invenção está relacionado com um método de controle ou prevenção de uma infestação de plantas, por exemplo, plantas úteis tais como plantas de cultura, seu material de propagação, por exemplo, sementes, culturas coletadas, por exemplo, culturas alimentares coletadas, ou de materiais não vivos por insetos ou por microrganismos fitopatogênicos, ou que causam deterioração, ou organismos potencialmente prejudiciais ao homem, especialmente organismos fúngicos, que compreende a aplicação de um composto de fórmula (I) ou de um composto individual preferido como acima definido como princípio ativo às plantas, a partes das plantas ou ao seu lócus, ao seu material de propagação ou a qualquer parte dos materiais não vivos.

[0140] Controlar ou prevenir significa reduzir a infestação por insetos ou por microrganismos de deterioração ou fitopatogênicos, ou organismos potencialmente prejudiciais ao ser humano, especialmente organismos fúngicos, a um nível ao qual uma melhoria seja demonstrada.

[0141] Um método preferencial de controle ou prevenção de uma infestação de plantas de cultura por microrganismos fitopatogênicos, especialmente organismos fúngicos ou insetos, que compreende a aplicação de um composto de fórmula (I), ou uma composição agroquímica que contém pelo menos um dos referidos compostos, é a aplicação foliar. A frequência da aplicação e a taxa da aplicação dependerão do risco de infestação pelo correspondente patógeno ou inseto. No entanto, os compostos de fórmula (I) podem também penetrar na planta pelas raízes através do solo (ação sistêmica), por encharcamento do lócus da planta com uma formulação líquida, ou por aplicação dos compostos na forma sólida no solo, por exemplo, na forma granular (aplicação no solo). Em culturas de arroz irrigado, esses granulados podem ser aplicados ao campo de arroz irrigado. Os compostos de fórmula (I) podem ser também aplicados em sementes (revestimento) por impregnação das sementes ou tubérculos com uma formulação líquida do fungicida ou seu revestimento com uma formulação sólida.

[0142] Uma formulação, por exemplo, uma composição contendo o composto da fórmula (I) e, se desejado, um adjuvante sólido ou líquido ou monômeros para encapsulação do composto da fórmula (I) pode ser preparada de um modo conhecido, tipicamente por mistura íntima e/ou trituração do composto com diluentes, por exemplo, solventes, transportadores sólidos e, opcionalmente, compostos com atividade de superfície (tensoativos).

[0143] Taxas de aplicação vantajosas variam normalmente de 5 g a 2 kg de ingrediente ativo (i.a.) por hectare (ha), preferencialmente de 10 g a 1 kg de i.a./ha, muito preferencialmente de 20 g a 600 g de i.a./ha. Quando usadas como agente de encharcamento de sementes, dosagens convenientes vão desde 10 mg até 1 g de substância ativa por kg de sementes.

[0144] Quando as combinações da presente invenção são usadas para tratar sementes, taxas de 0,001 a 50 g de um composto de fórmula (I) por kg de sementes, preferencialmente de 0,01 a 10 g por kg de sementes, são geralmente suficientes.

[0145] As seguintes misturas dos compostos de fórmula (I) com ingredientes ativos são preferenciais. A abreviatura

“TX” designa um composto selecionado do grupo de compostos

1.a.01 - 1.a.39 a 1.ac.01 - 1.ac.39, descritos na Tabela 1, e os compostos descritos na Tabela 2 (abaixo): um adjuvante selecionado do grupo de substâncias consistindo em óleos de petróleo (nome alternativo) (628) + TX, um acaricida selecionado do grupo de substâncias consistindo em 1,1-bis(4-clorofenil)-2-etoxietanol (nome IUPAC) (910) + TX, benzenossulfonato de 2,4-diclorofenila (nome IUPAC/Chemical Abstracts) (1059) + TX, 2-fluoro-N- metil-N-1-naftilacetamida (nome IUPAC) (1295) + TX, 4- clorofenilfenilsulfona (nome IUPAC) (981) + TX, abamectina (1) + TX, acequinocil (3) + TX, acetoprol [CCN] + TX, acrinatrina (9) + TX, aldicarb (16) + TX, aldoxicarb (863) + TX, alfa-cipermetrina (202) + TX, amidition (870) + TX, amidoflumet [CCN] + TX, amidotioato (872) + TX, amiton (875) + TX, hidrogenoxalato de amiton (875) + TX, amitraz (24) + TX, aramite (881) + TX, óxido arsenioso (882) + TX, AVI 382 (código do composto) + TX, AZ 60541 (código do composto) + TX, azinfos-etila (44) + TX, azinfos-metila (45) + TX, azobenzeno (nome IUPAC) (888) + TX, azociclotina (46) + TX, azotoato (889) + TX, benomil (62) + TX, benoxafos (nome alternativo) [CCN] + TX, benzoximato (71) + TX, benzoato de benzila (nome IUPAC) [CCN] + TX, bifenazato (74) + TX, bifentrina (76) + TX, binapacril (907) + TX, brofenvalerato (nome alternativo) + TX, bromocicleno (918) + TX, bromofos (920) + TX, bromofos-etila (921) + TX, bromopropilato (94) + TX, buprofezina (99) + TX, butocarboxim (103) + TX, butoxicarboxim (104) + TX, butilpiridabeno (nome alternativo) + TX, polissulfeto de cálcio (nome IUPAC) (111) + TX, canfeclor (941) + TX, carbanolato (943) + TX, carbaril (115) + TX, carbofurano (118) + TX, carbofenotion (947) + TX, CGA 50'439 (código de desenvolvimento) (125) + TX, quinometionato (126) + TX, clorbensida (959) + TX, clorodimeform (964) + TX, cloridrato de clordimeform (964) + TX, clorfenapir (130) + TX, clorfenetol (968) + TX, clorofensona (970) + TX, clorfensulfeto (971) + TX, clorfenvinfos (131) + TX, clorobenzilato (975) + TX, cloromebuform (977) + TX, clorometiuron (978) + TX, cloropropilato (983) + TX, clorpirifos (145) + TX, clorpirifos-metila (146) + TX, clortiofos (994) + TX, cinerina I (696) + TX, cinerina II (696) + TX, cinerinas (696) + TX, clofentezina (158) + TX, closantel (nome alternativo) [CCN] + TX, coumafos (174) + TX, crotamiton (nome alternativo) [CCN] + TX, crotoxifos (1010) + TX, cufraneb (1013) + TX, ciantoato (1020) + TX, ciflumetofeno (CAS Reg.

No.: 400882-07-7) + TX, cialotrina (196) + TX, ci- hexatina (199) + TX, cipermetrina (201) + TX, DCPM (1032) + TX, DDT (219) + TX, demefion (1037) + TX, demefion-O (1037) + TX, demefion-S (1037) + TX, demeton (1038) + TX, demeton- metila (224) + TX, demeton-O (1038) + TX, demeton-O-metila (224) + TX, demeton-S (1038) + TX, demeton-S-metila (224) + TX, demeton-S-metilsulfona (1039) + TX, diafentiuron (226) + TX, dialifos (1042) + TX, diazinon (227) + TX, diclofluanida (230) + TX, diclorvos (236) + TX, diclifos (nome alternativo) + TX, dicofol (242) + TX, dicrotofos (243) + TX, dienoclor (1071) + TX, dimefox (1081) + TX, dimetoato (262) + TX, dinactina (nome alternativo) (653) + TX, dinex

(1089) + TX, dinex-diclexina (1089) + TX, dinobuton (269) + TX, dinocap (270) + TX, dinocap-4 [CCN] + TX, dinocap-6 [CCN] + TX, dinocton (1090) + TX, dinopenton (1092) + TX, dinossulfon (1097) + TX, dinoterbon (1098) + TX, dioxation (1102) + TX, difenilsulfona (nome IUPAC) (1103) + TX, dissulfiram (nome alternativo) [CCN] + TX, dissulfoton (278) + TX, DNOC (282) + TX, dofenapina (1113) + TX, doramectina (nome alternativo) [CCN] + TX, endossulfano (294) + TX, endotion (1121) + TX, EPN (297) + TX, eprinomectina (nome alternativo) [CCN] + TX, etion (309) + TX, etoato-metila (1134) + TX, etoxazol (320) + TX, etrimfos (1142) + TX, fenazaflor (1147) + TX, fenazaquina (328) + TX, óxido de fenbutatina (330) + TX, fenotiocarb (337) + TX, fenpropatrina (342) + TX, fenpirade (nome alternativo) + TX, fenpiroximato (345) + TX, fenson (1157) + TX, fentrifanil (1161) + TX, fenvalerato (349) + TX, fipronil (354) + TX, fluacripirim (360) + TX, fluazuron (1166) + TX, flubenzimina (1167) + TX, flucicloxuron (366) + TX, flucitrinato (367) + TX, fluenetil (1169) + TX, flufenoxuron (370) + TX, flumetrina (372) + TX, fluorbensida (1174) + TX, fluvalinato (1184) + TX, FMC 1137 (código de desenvolvimento) (1185) + TX, formetanato (405) + TX, cloridrato de formetanato (405) + TX, formotion (1192) + TX, formparanato (1193) + TX, gama-HCH (430) + TX, gliodina (1205) + TX, halfenprox (424) + TX, heptenofos (432) + TX, ciclopropanocarboxilato de hexadecila (nome IUPAC/Chemical Abstracts) (1216) + TX, hexitiazox (441) + TX, iodometano (nome IUPAC) (542) + TX, isocarbofos (nome alternativo) (473) + TX, O-(metoxiaminotiofosforil)salicilato de isopropila (nome IUPAC) (473) + TX, ivermectina (nome alternativo) [CCN]

+ TX, jasmolina I (696) + TX, jasmolina II (696) + TX, jodfenfos (1248) + TX, lindano (430) + TX, lufenuron (490) + TX, malation (492) + TX, malonobeno (1254) + TX, mecarbam (502) + TX, mefosfolano (1261) + TX, messulfeno (nome alternativo) [CCN] + TX, metacrifos (1266) + TX, metamidofos (527) + TX, metidation (529) + TX, metiocarb (530) + TX, metomil (531) + TX, brometo de metila (537) + TX, metolcarb (550) + TX, mevinfos (556) + TX, mexacarbato (1290) + TX, milbemectina (557) + TX, milbemicina oxima (nome alternativo) [CCN] + TX, mipafox (1293) + TX, monocrotofos (561) + TX, morfotion (1300) + TX, moxidectina (nome alternativo) [CCN] + TX, nalede (567) + TX, NC-184 (código do composto) + TX, NC-512 (código do composto) + TX, nifluridida (1309) + TX, nicomicinas (nome alternativo) [CCN] + TX, nitrilacarb (1313) + TX, complexo de nitrilacarb e cloreto de zinco 1:1 (1313) + TX, NNI-0101 (código do composto) + TX, NNI-0250 (código do composto) + TX, ometoato (594) + TX, oxamil (602) + TX, oxideprofos (1324) + TX, oxidissulfoton (1325) + TX, pp'-DDT (219) + TX, paration (615) + TX, permetrina (626) + TX, óleos de petróleo (nome alternativo) (628) + TX, fencaptona (1330) + TX, fentoato (631) + TX, forato (636) + TX, fosalona (637) + TX, fosfolano (1338) + TX, fosmet (638) + TX, fosfamidon (639) + TX, foxim (642) + TX, pirimifos-metila (652) + TX, policloroterpenos (nome tradicional) (1347) + TX, polinactinas (nome alternativo) (653) + TX, proclonol (1350) + TX, profenofos (662) + TX, promacil (1354) + TX, propargita (671) + TX, propetamfos (673) + TX, propoxur (678) + TX, protidation (1360) + TX, protoato (1362) + TX, piretrina I (696) + TX,

piretrina II (696) + TX, piretrinas (696) + TX, piridabeno (699) + TX, piridafention (701) + TX, pirimidifeno (706) + TX, pirimitato (1370) + TX, quinalfos (711) + TX, quintiofos (1381) + TX, R-1492 (código de desenvolvimento) (1382) + TX, RA-17 (código de desenvolvimento) (1383) + TX, rotenona (722) + TX, escradano (1389) + TX, sebufos (nome alternativo) + TX, selamectina (nome alternativo) [CCN] + TX, SI-0009 (código de composto) + TX, sofamida (1402) + TX, espirodiclofeno (738) + TX, espiromesifeno (739) + TX, SSI- 121 (código de desenvolvimento) (1404) + TX, sulfiram (nome alternativo) [CCN] + TX, sulfluramida (750) + TX, sulfotep (753) + TX, enxofre (754) + TX, SZI-121 (código de desenvolvimento) (757) + TX, tau-fluvalinato (398) + TX, tebufenpirade (763) + TX, TEPP (1417) + TX, terbam (nome alternativo) + TX, tetraclorvinfos (777) + TX, tetradifon (786) + TX, tetranactina (nome alternativo) (653) + TX, tetrasul (1425) + TX, tiafenox (nome alternativo) + TX, tiocarboxima (1431) + TX, tiofanox (800) + TX, tiometon (801) + TX, tioquinox (1436) + TX, turingiensina (nome alternativo) [CCN] + TX, triamifos (1441) + TX, triarateno (1443) + TX, triazofos (820) + TX, triazuron (nome alternativo) + TX, triclorfon (824) + TX, trifenofos (1455) + TX, trinactina (nome alternativo) (653) + TX, vamidotion (847) + TX, vaniliprol [CCN] e YI-5302 (código do composto) + TX, um algicida selecionado do grupo de substâncias consistindo em betoxazina [CCN] + TX, dioctanoato de cobre (nome IUPAC) (170) + TX, sulfato de cobre (172) + TX, cibutrina [CCN] + TX, diclona (1052) + TX, diclorofeno (232) + TX, endotal (295) + TX, fentina (347) + TX, cal hidratada

[CCN] + TX, nabam (566) + TX, quinoclamina (714) + TX, quinonamida (1379) + TX, simazina (730) + TX, acetato de trifenilestanho (nome IUPAC) (347) e hidróxido de trifenilestanho (nome IUPAC) (347) + TX, um anti-helmíntico selecionado do grupo de substâncias consistindo em abamectina (1) + TX, crufomato (1011) + TX, doramectina (nome alternativo) [CCN] + TX, emamectina (291) + TX, benzoato de emamectina (291) + TX, eprinomectina (nome alternativo) [CCN] + TX, ivermectina (nome alternativo) [CCN] + TX, milbemicina oxima (nome alternativo) [CCN] + TX, moxidectina (nome alternativo) [CCN] + TX, piperazina [CCN] + TX, selamectina (nome alternativo) [CCN] + TX, espinosade (737) e tiofanato (1435) + TX, um avicida selecionado do grupo de substâncias consistindo em cloralose (127) + TX, endrina (1122) + TX, fention (346) + TX, piridin-4-amina (nome IUPAC) (23) e estricnina (745) + TX, um bactericida selecionado do grupo de substâncias consistindo em 1-hidroxi-1H-piridino-2-tiona (nome IUPAC) (1222) + TX, 4-(quinoxalin-2-ilamino)benzenossulfonamida (nome IUPAC) (748) + TX, sulfato de 8-hidroxiquinolina (446) + TX, bronopol (97) + TX, dioctanoato de cobre (nome IUPAC) (170) + TX, hidróxido de cobre (nome IUPAC) (169) + TX, cresol [CCN] + TX, diclorofeno (232) + TX, dipiritiona (1105) + TX, dodicina (1112) + TX, fenaminossulf (1144) + TX, formaldeído (404) + TX, hidrargafeno (nome alternativo) [CCN] + TX, casugamicina (483) + TX, cloridrato de casugamicina hidratado (483) + TX, bis(dimetilditiocarbamato) de níquel (nome IUPAC) (1308) +

TX, nitrapirin (580) + TX, octilinona (590) + TX, ácido oxolínico (606) + TX, oxitetraciclina (611) + TX, hidroxiquinolinossulfato de potássio (446) + TX, probenazol (658) + TX, estreptomicina (744) + TX, sesquissulfato de estreptomicina (744) + TX, tecloftalam (766) + TX, e tiomersal (nome alternativo) [CCN] + TX, um agente biológico selecionado do grupo de substâncias que consistem em Adoxophyes orana GV (nome alternativo) (12) + TX, Agrobacterium radiobacter (nome alternativo) (13) + TX, Amblyseius spp. (nome alternativo) (19) + TX, Anagrapha falcifera NPV (nome alternativo) (28) + TX, Anagrus atomus (nome alternativo) (29) + TX, Aphelinus abdominalis (nome alternativo) (33) + TX, Aphidius colemani (nome alternativo) (34) + TX, Aphidoletes aphidimyza (nome alternativo) (35) + TX, Autographa californica NPV (nome alternativo) (38) + TX, Bacillus firmus (nome alternativo) (48) + TX, Bacillus sphaericus Neide (nome científico) (49) + TX, Bacillus thuringiensis Berliner (nome científico) (51) + TX, Bacillus thuringiensis subesp. aizawai (nome científico) (51) + TX, Bacillus thuringiensis subsp. israelensis (nome científico) (51) + TX, Bacillus thuringiensis subesp. japonensis (nome científico) (51) + TX, Bacillus thuringiensis subsp. kurstaki (nome científico) (51) + TX, Bacillus thuringiensis subesp. tenebrionis (nome científico) (51) + TX, Beauveria bassiana (nome alternativo) (53) + TX, Beauveria brongniartii (nome alternativo) (54) + TX, Chrysoperla carnea (nome alternativo) (151) + TX, Cryptolaemus montrouzieri (nome alternativo) (178) + TX, Cydia pomonella GV (nome alternativo) (191) + TX, Dacnusa sibirica (nome alternativo) (212) + TX, Diglyphus isaea (nome alternativo) (254) + TX, Encarsia formosa (nome científico) (293) + TX, Eretmocerus eremicus (nome alternativo) (300) + TX, Helicoverpa zea NPV (nome alternativo) (431) + TX, Heterorhabditis bacteriophora e H. megidis (nome alternativo) (433) + TX, Hippodamia convergens (nome alternativo) (442) + TX, Leptomastix dactylopii (nome alternativo) (488) + TX, Macrolophus caliginosus (nome alternativo) (491) + TX, Mamestra brassicae NPV (nome alternativo) (494) + TX, Metaphycus helvolus (nome alternativo) (522) + TX, Metarhizium anisopliae var. acridum (nome científico) (523) + TX, Metarhizium anisopliae var. anisopliae (nome científico) (523) + TX, Neodiprion sertifer NPV e N. lecontei NPV (nome alternativo) (575) + TX, Orius spp. (nome alternativo) (596) + TX, Paecilomyces fumosoroseus (nome alternativo) (613) + TX, Phytoseiulus persimilis (nome alternativo) (644) + TX, vírus da poliedrose nuclear multicapsídico de Spodoptera exigua (nome científico) (741) + TX, Steinernema bibionis (nome alternativo) (742) + TX, Steinernema carpocapsae (nome alternativo) (742) + TX, Steinernema feltiae (nome alternativo) (742) + TX, Steinernema glaseri (nome alternativo) (742) + TX, Steinernema riobrave (nome alternativo) (742) + TX, Steinernema riobravis (nome alternativo) (742) + TX, Steinernema scapterisci (nome alternativo) (742) + TX, Steinernema spp. (nome alternativo) (742) + TX, Trichogramma spp. (nome alternativo) (826) + TX, Typhlodromus occidentalis (nome alternativo) (844) e Verticillium lecanii (nome alternativo) (848) + TX, Bacillus subtilis var. amyloliquefaciens Estirpe FZB24 (disponibilizada pela Novozymes Biologicals Inc., 5400 Corporate Circle, Salem, VA 24153, EUA e conhecida pelo nome comercial Taegro®) + TX, um esterilizante de solo selecionado do grupo de substâncias consistindo em iodometano (nome IUPAC) (542) e brometo de metila (537) + TX, um quimioesterilizante selecionado do grupo de substâncias que consistem em afolato [CCN] + TX, bisazir (nome alternativo) [CCN] + TX, bussulfano (nome alternativo) [CCN] + TX, diflubenzuron (250) + TX, dimatif (nome alternativo) [CCN] + TX, hemel [CCN] + TX, hempa [CCN] + TX, metepa [CCN] + TX, metiotepa [CCN] + TX, afolato de metila [CCN] + TX, morzid [CCN] + TX, penfluron (nome alternativo) [CCN] + TX, tepa [CCN] + TX, tio-hempa (nome alternativo) [CCN] + TX, tiotepa (nome alternativo) [CCN] + TX, tretamina (nome alternativo) [CCN] e uredepa (nome alternativo) [CCN] + TX, um feromônio de insetos selecionado do grupo de substâncias consistindo em acetato de (E)-dec-5-en-1-ila com (E)-dec-5-en-1-ol (nome IUPAC) (222) + TX, acetato de (E)- tridec-4-en-1-ila (nome IUPAC) (829) + TX, (E)-6-metil-hept- 2-en-4-ol (nome IUPAC) (541) + TX, acetato de (E,Z)- tetradeca-4,10-dien-1-ila (nome IUPAC) (779) + TX, acetato de (Z)-dodec-7-en-1-ila (nome IUPAC) (285) + TX, (Z)- hexadec-11-enal (nome IUPAC) (436) + TX, acetato de (Z)- hexadec-11-en-1-ila (nome IUPAC) (437) + TX, acetato de (Z)- hexadec-13-en-11-in-1-ila (nome IUPAC) (438) + TX, (Z)-icos- 13-en-10-ona (nome IUPAC) (448) + TX, (Z)-tetradec-7-en-1-

al (nome IUPAC) (782) + TX, (Z)-tetradec-9-en-1-ol (nome IUPAC) (783) + TX, acetato de (Z)-tetradec-9-en-1-ila (nome IUPAC) (784) + TX, acetato de (7E,9Z)-dodeca-7,9-dien-1-ila (nome IUPAC) (283) + TX, acetato de (9Z,11E)-tetradeca-9,11- dien-1-ila (nome IUPAC) (780) + TX, acetato de (9Z,12E)- tetradeca-9,12-dien-1-ila (nome IUPAC) (781) + TX, 14- metiloctadec-1-eno (nome IUPAC) (545) + TX, 4-metilnonan-5- ol com 4-metilnonan-5-ona (nome IUPAC) (544) + TX, alfa- multistriatina (nome alternativo) [CCN] + TX, brevicomina (nome alternativo) [CCN] + TX, codlelure (nome alternativo) [CCN] + TX, codlemona (nome alternativo) (167) + TX, cuelure (nome alternativo) (179) + TX, disparlure (277) + TX, acetato de dodec-8-en-1-ila (nome IUPAC) (286) + TX, acetato de dodec-9-en-1-ila (nome IUPAC) (287) + TX, dodeca-8 + TX, acetato de 10-dien-1-ila (nome IUPAC) (284) + TX, dominicalure (nome alternativo) [CCN] + TX, 4-metiloctanoato de etila (nome IUPAC) (317) + TX, eugenol (nome alternativo) [CCN] + TX, frontalina (nome alternativo) [CCN] + TX, gossiplure (nome alternativo) (420) + TX, grandlure (421) + TX, grandlure I (nome alternativo) (421) + TX, grandlure II (nome alternativo) (421) + TX, grandlure III (nome alternativo) (421) + TX, grandlure IV (nome alternativo) (421) + TX, hexalure [CCN] + TX, ipsdienol (nome alternativo) [CCN] + TX, ipsenol (nome alternativo) [CCN] + TX, japonilure (nome alternativo) (481) + TX, lineatina (nome alternativo) [CCN] + TX, litlure (nome alternativo) [CCN] + TX, looplure (nome alternativo) [CCN] + TX, medlure [CCN] + TX, ácido megatomoico (nome alternativo) [CCN] + TX, metileugenol (nome alternativo) (540) + TX, muscalure (563) + TX, acetato de octadeca-2,13-dien-1-ila (nome IUPAC) (588) + TX, acetato de octadeca-3,13-dien-1-ila (nome IUPAC) (589) + TX, orfralure (nome alternativo) [CCN] + TX, orictalure (nome alternativo) (317) + TX, ostramona (nome alternativo) [CCN] + TX, siglure [CCN] + TX, sordidina (nome alternativo) (736) + TX, sulcatol (nome alternativo) [CCN] + TX, acetato de tetradec-11-en-1-ila (nome IUPAC) (785) + TX, trimedlure (839) + TX, trimedlure A (nome alternativo) (839) + TX, trimedlure B1 (nome alternativo) (839) + TX, trimedlure B2 (nome alternativo) (839) + TX, trimedlure C (nome alternativo) (839) e trunc-call (nome alternativo) [CCN] + TX, um repelente de insetos selecionado do grupo de substâncias consistindo em 2-(octiltio)etanol (nome IUPAC) (591) + TX, butopironoxil (933) + TX, butoxi(polipropilenoglicol) (936) + TX, adipato de dibutila (nome IUPAC) (1046) + TX, ftalato de dibutila (1047) + TX, succinato de dibutila (nome IUPAC) (1048) + TX, dietiltoluamida [CCN] + TX, carbato de dimetila [CCN] + TX, ftalato de dimetila [CCN] + TX, etil-hexanodiol (1137) + TX, hexamida [CCN] + TX, metoquin-butila (1276) + TX, metilneodecanamida [CCN] + TX, oxamato [CCN] e picaridina [CCN] + TX, um inseticida selecionado do grupo de substâncias consistindo em 1-dicloro-1-nitroetano (nome IUPAC/Chemical Abstracts) (1058) + TX, 1,1-dicloro-2,2-bis(4- etilfenil)etano (nome IUPAC) (1056) + TX, 1,2-dicloropropano (nome IUPAC/Chemical Abstracts) (1062) + TX, 1,2- dicloropropano com 1,3-dicloropropeno (nome IUPAC) (1063) +

TX, 1-bromo-2-cloroetano (nome IUPAC/Chemical Abstracts) (916) + TX, acetato de 2,2,2-tricloro-1-(3,4- diclorofenil)etila (nome IUPAC) (1451) + TX, metilfosfato de 2,2-diclorovinila e 2-etilsulfiniletila (nome IUPAC) (1066) + TX, dimetilcarbamato de 2-(1,3-ditiolan-2-il)fenila (nome IUPAC/Chemical Abstracts) (1109) + TX, tiocianato de 2-(2- butoxietoxi)etila (nome IUPAC/do Chemical Abstracts) (935) + TX, metilcarbamato de 2-(4,5-dimetil-1,3-dioxolan-2- il)fenila (nome IUPAC/Chemical Abstracts) (1084) + TX, 2-(4- cloro-3,5-xililoxi)etanol (nome IUPAC) (986) + TX, dietilfosfato de 2-clorovinila (nome IUPAC) (984) + TX, 2- imidazolidona (nome IUPAC) (1225) + TX, 2-isovalerilindan- 1,3-diona (nome IUPAC) (1246) + TX, metilcarbamato de 2- metil(prop-2-inil)aminofenila (nome IUPAC) (1284) + TX, laurato de 2-tiocianatoetila (nome IUPAC) (1433) + TX, 3- bromo-1-cloroprop-1-eno (nome IUPAC) (917) + TX, dimetilcarbamato de 3-metil-1-fenilpirazol-5-ila (nome IUPAC) (1283) + TX, metilcarbamato de 4-metil(prop-2- inil)amino-3,5-xilila (nome IUPAC) (1285) + TX, dimetilcarbamato de 5,5-dimetil-3-oxociclo-hex-1-enila (nome IUPAC) (1085) + TX, abamectina (1) + TX, acefato (2) + TX, acetamiprida (4) + TX, acetion (nome alternativo) [CCN] + TX, acetoprol [CCN] + TX, acrinatrina (9) + TX, acrilonitrila (nome IUPAC) (861) + TX, alanicarb (15) + TX, aldicarb (16) + TX, aldoxicarb (863) + TX, aldrina (864) + TX, aletrina (17) + TX, alosamidina (nome alternativo) [CCN] + TX, alixicarb (866) + TX, alfa-cipermetrina (202) + TX, alfa-ecdisona (nome alternativo) [CCN] + TX, fosfeto de alumínio (640) + TX, amidition (870) + TX, amidotioato (872)

+ TX, aminocarb (873) + TX, amiton (875) + TX, hidrogenoxalato de amiton (875) + TX, amitraz (24) + TX, anabasina (877) + TX, atidation (883) + TX, AVI 382 (código do composto) + TX, AZ 60541 (código do composto) + TX, azadiractina (nome alternativo) (41) + TX, azametifos (42) + TX, azinfos-etila (44) + TX, azinfos-metila (45) + TX, azotoato (889) + TX, delta endotoxinas de Bacillus thuringiensis (nome alternativo) (52) + TX, hexafluorossilicato de bário (nome alternativo) [CCN] + TX, polissulfeto de bário (nome IUPAC/Chemical Abstracts) (892) + TX, bartrina [CCN] + TX, Bayer 22/190 (código de desenvolvimento) (893) + TX, Bayer 22408 (código de desenvolvimento) (894) + TX, bendiocarb (58) + TX, benfuracarbe (60) + TX, bensultap (66) + TX, beta-ciflutrina (194) + TX, beta-cipermetrina (203) + TX, bifentrina (76) + TX, bioaletrina (78) + TX, Isômero S-ciclopentenila de bioaletrina (nome alternativo) (79) + TX, bioetanometrina [CCN] + TX, biopermetrina (908) + TX, bioresmetrina (80) + TX, éter de bis(2-cloroetila) (nome IUPAC) (909) + TX, bistrifluron (83) + TX, bórax (86) + TX, brofenvalerato (nome alternativo) + TX, bromfenvinfos (914) + TX, bromocicleno (918) + TX, bromo-DDT (nome alternativo) [CCN] + TX, bromofos (920) + TX, bromofos-etila (921) + TX, bufencarb (924) + TX, buprofezina (99) + TX, butacarb (926) + TX, butatiofos (927) + TX, butocarboxim (103) + TX, butonato (932) + TX, butoxicarboxim (104) + TX, butilpiridabeno (nome alternativo) + TX, cadusafos (109) + TX, arseniato de cálcio [CCN] + TX, cianeto de cálcio (444) + TX, polissulfeto de cálcio (nome IUPAC) (111) + TX, canfeclor (941) + TX,

carbanolato (943) + TX, carbaril (115) + TX, carbofurano (118) + TX, dissulfeto de carbono (nome IUPAC/Chemical Abstracts) (945) + TX, tetracloreto de carbono (nome IUPAC) (946) + TX, carbofenotion (947) + TX, carbossulfano (119) + TX, cartap (123) + TX, cloridrato de cartap (123) + TX, cevadina (nome alternativo) (725) + TX, clorbicicleno (960) + TX, clordano (128) + TX, clordecona (963) + TX, clorodimeform (964) + TX, cloridrato de clordimeform (964) + TX, cloretoxifos (129) + TX, clorfenapir (130) + TX, clorfenvinfos (131) + TX, clorfluazuron (132) + TX, clormefos (136) + TX, clorofórmio [CCN] + TX, cloropicrina (141) + TX, clorfoxim (989) + TX, clorprazofos (990) + TX, clorpirifos (145) + TX, clorpirifos-metila (146) + TX, clortiofos (994) + TX, cromafenozida (150) + TX, cinerina I (696) + TX, cinerina II (696) + TX, cinerinas (696) + TX, cis-resmetrina (nome alternativo) + TX, cismetrina (80) + TX, clocitrina (nome alternativo) + TX, cloetocarb (999) + TX, closantel (nome alternativo) [CCN] + TX, clotianidina (165) + TX, acetoarsenito de cobre [CCN] + TX, arseniato de cobre [CCN] + TX, oleato de cobre [CCN] + TX, coumafos (174) + TX, coumitoato (1006) + TX, crotamiton (nome alternativo) [CCN] + TX, crotoxifos (1010) + TX, crufomato (1011) + TX, criolite (nome alternativo) (177) + TX, CS 708 (código de desenvolvimento) (1012) + TX, cianofenfos (1019) + TX, cianofos (184) + TX, ciantoato (1020) + TX, cicletrina [CCN] + TX, cicloprotrina (188) + TX, ciflutrina (193) + TX, cialotrina (196) + TX, cipermetrina (201) + TX, cifenotrina (206) + TX, ciromazina (209) + TX, citioato (nome alternativo) [CCN] + TX, d-limoneno (nome alternativo) [CCN]

+ TX, d-tetrametrina (nome alternativo) (788) + TX, DAEP (1031) + TX, dazomet (216) + TX, DDT (219) + TX, decarbofurano (1034) + TX, deltametrina (223) + TX, demefion (1037) + TX, demefion-O (1037) + TX, demefion-S (1037) + TX, demeton (1038) + TX, demeton-metila (224) + TX, demeton-O (1038) + TX, demeton-O-metila (224) + TX, demeton-S (1038) + TX, demeton-S-metila (224) + TX, demeton-S-metilsulfona (1039) + TX, diafentiuron (226) + TX, dialifos (1042) + TX, diamidafos (1044) + TX, diazinon (227) + TX, dicaptona (1050) + TX, diclofention (1051) + TX, diclorvos (236) + TX, diclifos (nome alternativo) + TX, dicresil (nome alternativo) [CCN] + TX, dicrotofos (243) + TX, diciclanil (244) + TX, dieldrina (1070) + TX, fosfato de dietila e 5- metilpirazol-3-ila (nome IUPAC) (1076) + TX, diflubenzuron (250) + TX, dilor (nome alternativo) [CCN] + TX, dimeflutrina [CCN] + TX, dimefox (1081) + TX, dimetano (1085) + TX, dimetoato (262) + TX, dimetrina (1083) + TX, dimetilvinfos (265) + TX, dimetilano (1086) + TX, dinex (1089) + TX, dinex- diclexina (1089) + TX, dinoprop (1093) + TX, dinosam (1094) + TX, dinoseb (1095) + TX, dinotefurano (271) + TX, diofenolano (1099) + TX, dioxabenzofos (1100) + TX, dioxacarb (1101) + TX, dioxation (1102) + TX, dissulfoton (278) + TX, diticrofos (1108) + TX, DNOC (282) + TX, doramectina (nome alternativo) [CCN] + TX, DSP (1115) + TX, ecdisterona (nome alternativo) [CCN] + TX, EI 1642 (código de desenvolvimento) (1118) + TX, emamectina (291) + TX, benzoato de emamectina (291) + TX, EMPC (1120) + TX, empentrina (292) + TX, endossulfano (294) + TX, endotion (1121) + TX, endrina (1122) + TX, EPBP (1123) + TX, EPN (297) + TX, epofenonano (1124)

+ TX, eprinomectina (nome alternativo) [CCN] + TX, esfenvalerato (302) + TX, etafos (nome alternativo) [CCN] + TX, etiofencarb (308) + TX, etion (309) + TX, etiprol (310) + TX, etoato-metila (1134) + TX, etoprofos (312) + TX, formato de etila (nome IUPAC) [CCN] + TX, etil-DDD (nome alternativo) (1056) + TX, dibrometo de etileno (316) + TX, dicloreto de etileno (nome químico) (1136) + TX, óxido de etileno [CCN] + TX, etofenprox (319) + TX, etrimfos (1142) + TX, EXD (1143) + TX, famfur (323) + TX, fenamifos (326) + TX, fenazaflor (1147) + TX, fenclorfos (1148) + TX, fenetacarb (1149) + TX, fenflutrina (1150) + TX, fenitrotion (335) + TX, fenobucarb (336) + TX, fenoxacrim (1153) + TX, fenoxicarb (340) + TX, fenpiritrina (1155) + TX, fenpropatrina (342) + TX, fenpirade (nome alternativo) + TX, fensulfotion (1158) + TX, fention (346) + TX, fention-etila [CCN] + TX, fenvalerato (349) + TX, fipronil (354) + TX, flonicamida (358) + TX, flubendiamida (CAS.

Reg.

No.: 272451- 65-7) + TX, flucofuron (1168) + TX, flucicloxuron (366) + TX, flucitrinato (367) + TX, fluenetil (1169) + TX, flufenerim [CCN] + TX, flufenoxuron (370) + TX, flufenprox (1171) + TX, flumetrina (372) + TX, fluvalinato (1184) + TX, FMC 1137 (código de desenvolvimento) (1185) + TX, fonofos (1191) + TX, formetanato (405) + TX, cloridrato de formetanato (405) + TX, formotion (1192) + TX, formparanato (1193) + TX, fosmetilano (1194) + TX, fospirato (1195) + TX, fostiazato (408) + TX, fostietano (1196) + TX, furatiocarb (412) + TX, furetrina (1200) + TX, gama-cialotrina (197) + TX, gama-HCH (430) + TX, guazatina (422) + TX, acetatos de guazatina (422) + TX, GY-81 (código de desenvolvimento) (423)

+ TX, halfenprox (424) + TX, halofenozida (425) + TX, HCH (430) + TX, HEOD (1070) + TX, heptaclor (1211) + TX, heptenofos (432) + TX, heterofos [CCN] + TX, hexaflumuron (439) + TX, HHDN (864) + TX, hidrametilnon (443) + TX, cianeto de hidrogênio (444) + TX, hidropreno (445) + TX, hiquincarb (1223) + TX, imidacloprida (458) + TX, imiprotrina (460) + TX, indoxacarb (465) + TX, iodometano (nome IUPAC) (542) + TX, IPSP (1229) + TX, isazofos (1231) + TX, isobenzano (1232) + TX, isocarbofos (nome alternativo) (473) + TX, isodrina (1235) + TX, isofenfos (1236) + TX, isolano (1237) + TX, isoprocarb (472) + TX, O- (metoxiaminotiofosforil)salicilato de isopropila (nome IUPAC) (473) + TX, isoprotiolano (474) + TX, isotioato (1244) + TX, isoxation (480) + TX, ivermectina (nome alternativo) [CCN] + TX, jasmolina I (696) + TX, jasmolina II (696) + TX, jodfenfos (1248) + TX, hormônio juvenil I (nome alternativo) [CCN] + TX, hormônio juvenil II (nome alternativo) [CCN] + TX, hormônio juvenil III (nome alternativo) [CCN] + TX, quelevano (1249) + TX, quinopreno (484) + TX, lambda- cialotrina (198) + TX, arseniato de chumbo [CCN] + TX, lepimectina (CCN) + TX, leptofos (1250) + TX, lindano (430) + TX, lirimfos (1251) + TX, lufenuron (490) + TX, litidation (1253) + TX, metilcarbamato de m-cumenila (nome IUPAC) (1014) + TX, fosfeto de magnésio (nome IUPAC) (640) + TX, malation (492) + TX, malonobeno (1254) + TX, mazidox (1255) + TX, mecarbam (502) + TX, mecarfona (1258) + TX, menazona (1260) + TX, mefosfolano (1261) + TX, cloreto mercuroso (513) + TX, messulfenfos (1263) + TX, metaflumizona (CCN) + TX, metam (519) + TX, metam-potássio (nome alternativo) (519) + TX,

metam-sódio (519) + TX, metacrifos (1266) + TX, metamidofos (527) + TX, fluoreto de metanossulfonila (nome IUPAC/do Chemical Abstracts) (1268) + TX, metidation (529) + TX, metiocarb (530) + TX, metocrotofos (1273) + TX, metomil (531) + TX, metopreno (532) + TX, metoquin-butila (1276) + TX, metotrina (nome alternativo) (533) + TX, metoxiclor (534) + TX, metoxifenozida (535) + TX, brometo de metila (537) + TX, isotiocianato de metila (543) + TX, metilclorofórmio (nome alternativo) [CCN] + TX, cloreto de metileno [CCN] + TX, metoflutrina [CCN] + TX, metolcarb (550) + TX, metoxadiazona (1288) + TX, mevinfos (556) + TX, mexacarbato (1290) + TX, milbemectina (557) + TX, milbemicina oxima (nome alternativo) [CCN] + TX, mipafox (1293) + TX, mirex (1294) + TX, monocrotofos (561) + TX, morfotion (1300) + TX, moxidectina (nome alternativo) [CCN] + TX, naftalofos (nome alternativo) [CCN] + TX, nalede (567) + TX, naftaleno (nome IUPAC/Chemical Abstracts) (1303) + TX, NC-170 (código de desenvolvimento) (1306) + TX, NC-184 (código do composto) + TX, nicotina (578) + TX, sulfato de nicotina (578) + TX, nifluridida (1309) + TX, nitenpiram (579) + TX, nitiazina (1311) + TX, nitrilacarb (1313) + TX, complexo de nitrilacarb e cloreto de zinco 1:1 (1313) + TX, NNI-0101 (código do composto) + TX, NNI-0250 (código do composto) + TX, nornicotina (nome tradicional) (1319) + TX, novaluron (585) + TX, noviflumuron (586) + TX, etilfosfonotioato de O-5- dicloro-4-iodofenila e O-etila (nome IUPAC) (1057) + TX, fosforotioato de O,O-dietila e O-4-metil-2-oxo-2H-chromen- 7-ila (nome IUPAC) (1074) + TX, fosforotioato de O,O-dietila e O-6-metil-2-propilpirimidin-4-ila (nome IUPAC) (1075) +

TX, ditiopirofosfato de O,O,O',O'-tetrapropila (nome IUPAC) (1424) + TX, ácido oleico (nome IUPAC) (593) + TX, ometoato (594) + TX, oxamil (602) + TX, oxidemeton-metila (609) + TX, oxideprofos (1324) + TX, oxidissulfoton (1325) + TX, pp'-DDT (219) + TX, para-diclorobenzeno [CCN] + TX, paration (615) + TX, paration-metila (616) + TX, penfluron (nome alternativo) [CCN] + TX, pentaclorofenol (623) + TX, laurato de pentaclorofenila (nome IUPAC) (623) + TX, permetrina (626) + TX, óleos de petróleo (nome alternativo) (628) + TX, PH 60-38 (código de desenvolvimento) (1328) + TX, fencaptona (1330) + TX, fenotrina (630) + TX, fentoato (631) + TX, forato (636) + TX, fosalona (637) + TX, fosfolano (1338) + TX, fosmet (638) + TX, fosniclor (1339) + TX, fosfamidon (639) + TX, fosfina (nome IUPAC) (640) + TX, foxim (642) + TX, foxim-metila (1340) + TX, pirimetafos (1344) + TX, pirimicarb (651) + TX, pirimifos-etila (1345) + TX, pirimifos-metila (652) + TX, isômeros de policlorodiciclopentadieno (nome IUPAC) (1346) + TX, policloroterpenos (nome tradicional) (1347) + TX, arsenito de potássio [CCN] + TX, tiocianato de potássio [CCN] + TX, praletrina (655) + TX, precoceno I (nome alternativo) [CCN] + TX, precoceno II (nome alternativo) [CCN] + TX, precoceno III (nome alternativo) [CCN] + TX, primidofos (1349) + TX, profenofos (662) + TX, proflutrina [CCN] + TX, promacil (1354) + TX, promecarb (1355) + TX, propafos (1356) + TX, propetamfos (673) + TX, propoxur (678) + TX, protidation (1360) + TX, protiofos (686) + TX, protoato (1362) + TX, protrifenbute [CCN] + TX, pimetrozina (688) + TX, piraclofos (689) + TX, pirazofos (693) + TX, piresmetrina (1367) + TX,

piretrina I (696) + TX, piretrina II (696) + TX, piretrinas (696) + TX, piridabeno (699) + TX, piridalil (700) + TX, piridafention (701) + TX, pirimidifeno (706) + TX, pirimitato (1370) + TX, piriproxifeno (708) + TX, quássia (nome alternativo) [CCN] + TX, quinalfos (711) + TX, quinalfos- metila (1376) + TX, quinotion (1380) + TX, quintiofos (1381) + TX, R-1492 (código de desenvolvimento) (1382) + TX, rafoxanida (nome alternativo) [CCN] + TX, resmetrina (719) + TX, rotenona (722) + TX, RU 15525 (código de desenvolvimento) (723) + TX, RU 25475 (código de desenvolvimento) (1386) + TX, riânia (nome alternativo) (1387) + TX, rianodina (nome tradicional) (1387) + TX, sabadila (nome alternativo) (725) + TX, escradano (1389) + TX, sebufos (nome alternativo) + TX, selamectina (nome alternativo) [CCN] + TX, SI-0009 (código de composto) + TX, SI-0205 (código de composto) + TX, SI-0404 (código de composto) + TX, SI-0405 (código de composto) + TX, silafluofeno (728) + TX, SN 72129 (código de desenvolvimento) (1397) + TX, arsenito de sódio [CCN] + TX, cianeto de sódio (444) + TX, fluoreto de sódio (nome IUPAC/Chemical Abstracts) (1399) + TX, hexafluorossilicato de sódio (1400) + TX, pentaclorofenóxido de sódio (623) + TX, selenato de sódio (nome IUPAC) (1401) + TX, tiocianato de sódio [CCN] + TX, sofamida (1402) + TX, espinosade (737) + TX, espiromesifeno (739) + TX, espirotetramat (CCN) + TX, sulcofuron (746) + TX, sulcofuron-sódio (746) + TX, sulfluramida (750) + TX, sulfotep (753) + TX, fluoreto de sulfurila (756) + TX, sulprofos (1408) + TX, óleos de alcatrão (nome alternativo) (758) + TX, tau-fluvalinato (398) + TX, tazimcarb (1412) +

TX, TDE (1414) + TX, tebufenozida (762) + TX, tebufenpirade (763) + TX, tebupirimfos (764) + TX, teflubenzuron (768) + TX, teflutrina (769) + TX, temefos (770) + TX, TEPP (1417) + TX, teraletrina (1418) + TX, terbam (nome alternativo) + TX, terbufos (773) + TX, tetracloroetano [CCN] + TX, tetraclorvinfos (777) + TX, tetrametrina (787) + TX, teta- cipermetrina (204) + TX, tiacloprida (791) + TX, tiafenox (nome alternativo) + TX, tiametoxam (792) + TX, ticrofos (1428) + TX, tiocarboxima (1431) + TX, tiociclam (798) + TX, hidrogenoxalato de tiociclam (798) + TX, tiodicarb (799) + TX, tiofanox (800) + TX, tiometon (801) + TX, tionazina (1434) + TX, tiossultap (803) + TX, tiossultap-sódio (803) + TX, turingiensina (nome alternativo) [CCN] + TX, tolfenpirade (809) + TX, tralometrina (812) + TX, transflutrina (813) + TX, transpermetrina (1440) + TX, triamifos (1441) + TX, triazamato (818) + TX, triazofos (820) + TX, triazuron (nome alternativo) + TX, triclorfon (824) + TX, triclormetafos-3 (nome alternativo) [CCN] + TX, tricloronat (1452) + TX, trifenofos (1455) + TX, triflumuron (835) + TX, trimetacarb (840) + TX, tripreno (1459) + TX, vamidotion (847) + TX, vaniliprol [CCN] + TX, veratridina (nome alternativo) (725) + TX, veratrina (nome alternativo) (725) + TX, XMC (853) + TX, xililcarb (854) + TX, YI-5302 (código do composto) + TX, zeta-cipermetrina (205) + TX, zetametrina (nome alternativo) + TX, fosfeto de zinco (640) + TX, zolaprofos (1469) e ZXI 8901 (código de desenvolvimento) (858) + TX, ciantraniliprol [736994-63-19] + TX, clorantraniliprol [500008-45-7] + TX, cienopirafeno [560121-52-0] + TX, ciflumetofeno [400882-07-7] + TX,

pirifluquinazona [337458-27-2] + TX, espinetoram [187166-40- 1 + 187166-15-0] + TX, espirotetramat [203313-25-1] + TX, sulfoxaflor [946578-00-3] + TX, flufiprol [704886-18-0] + TX, meperflutrina [915288-13-0] + TX, tetrametilflutrina [84937-88-2] + TX, triflumezopirim (revelado em WO 2012/092115) + TX, um moluscicida selecionado do grupo de substâncias consistindo em óxido de bis(tributilestanho) (nome IUPAC) (913) + TX, bromoacetamida [CCN] + TX, arseniato de cálcio [CCN] + TX, cloetocarb (999) + TX, acetoarsenito de cobre [CCN] + TX, sulfato de cobre (172) + TX, fentina (347) + TX, fosfato férrico (nome IUPAC) (352) + TX, metaldeído (518) + TX, metiocarb (530) + TX, niclosamida (576) + TX, niclosamida-olamina (576) + TX, pentaclorofenol (623) + TX, pentaclorofenóxido de sódio (623) + TX, tazimcarb (1412) + TX, tiodicarb (799) + TX, óxido de tributilestanho (913) + TX, trifenmorf (1454) + TX, trimetacarb (840) + TX, acetato de trifenilestanho (nome IUPAC) (347) e hidróxido de trifenilestanho (nome IUPAC) (347) + TX, piriprol [394730- 71-3] + TX, um nematicida selecionado do grupo de substâncias consistindo em AKD-3088 (código do composto) + TX, 1,2- dibromo-3-cloropropano (nome IUPAC/Chemical Abstracts) (1045) + TX, 1,2-dicloropropano (nome IUPAC/Chemical Abstracts) (1062) + TX, 1,2-dicloropropano com 1,3- dicloropropeno (nome IUPAC) (1063) + TX, 1,3-dicloropropeno (233) + TX, 1,1-dióxido de 3,4-diclorotetra-hidrotiofeno (nome IUPAC/Chemical Abstracts) (1065) + TX, 3-(4- clorofenil)-5-metilrodanina (nome IUPAC) (980) + TX, ácido

5-metil-6-tioxo-1,3,5-tiadiazinan-3-ilacético (nome IUPAC) (1286) + TX, 6-isopentenilaminopurina (nome alternativo) (210) + TX, abamectina (1) + TX, acetoprol [CCN] + TX, alanicarb (15) + TX, aldicarb (16) + TX, aldoxicarb (863) + TX, AZ 60541 (código do composto) + TX, benclotiaz [CCN] + TX, benomil (62) + TX, butilpiridabeno (nome alternativo) + TX, cadusafos (109) + TX, carbofurano (118) + TX, dissulfeto de carbono (945) + TX, carbossulfano (119) + TX, cloropicrina (141) + TX, clorpirifos (145) + TX, cloetocarb (999) + TX, citocininas (nome alternativo) (210) + TX, dazomet (216) + TX, DBCP (1045) + TX, DCIP (218) + TX, diamidafos (1044) + TX, diclofention (1051) + TX, diclifos (nome alternativo) + TX, dimetoato (262) + TX, doramectina (nome alternativo) [CCN] + TX, emamectina (291) + TX, benzoato de emamectina (291) + TX, eprinomectina (nome alternativo) [CCN] + TX, etoprofos (312) + TX, dibrometo de etileno (316) + TX, fenamifos (326) + TX, fenpirade (nome alternativo) + TX, fensulfotion (1158) + TX, fostiazato (408) + TX, fostietano (1196) + TX, furfural (nome alternativo) [CCN] + TX, GY-81 (código de desenvolvimento) (423) + TX, heterofos [CCN] + TX, iodometano (nome IUPAC) (542) + TX, isamidofos (1230) + TX, isazofos (1231) + TX, ivermectina (nome alternativo) [CCN] + TX, cinetina (nome alternativo) (210) + TX, mecarfona (1258) + TX, metam (519) + TX, metam-potássio (nome alternativo) (519) + TX, metam-sódio (519) + TX, brometo de metila (537) + TX, isotiocianato de metila (543) + TX, milbemicina oxima (nome alternativo) [CCN] + TX, moxidectina (nome alternativo) [CCN] + TX, composição de Myrothecium verrucaria (nome alternativo) (565) + TX, NC-184 (código do composto) + TX, oxamil (602) + TX, forato (636) + TX, fosfamidon (639) + TX, fosfocarb [CCN] + TX, sebufos (nome alternativo) + TX, selamectina (nome alternativo) [CCN] + TX, espinosade (737) + TX, terbam (nome alternativo) + TX, terbufos (773) + TX, tetraclorotiofeno (nome IUPAC/ do Chemical Abstracts) (1422) + TX, tiafenox (nome alternativo) + TX, tionazina (1434) + TX, triazofos (820) + TX, triazuron (nome alternativo) + TX, xilenóis [CCN] + TX, YI-5302 (código do composto) e zeatina (nome alternativo) (210) + TX, fluensulfona [318290-98-1] + TX, um inibidor da nitrificação selecionado do grupo de substâncias consistindo em etilxantato de potássio [CCN] e nitrapirina (580) + TX, um ativador de plantas selecionado do grupo de substâncias que consiste em acibenzolar (6) + TX, acibenzolar-S-metila (6) + TX, probenazol (658) e extrato de Reynoutria sachalinensis (nome alternativo) (720) + TX, um rodenticida selecionado do grupo de substâncias consistindo em 2-isovalerilindan-1,3-diona (nome IUPAC) (1246) + TX, 4-(quinoxalin-2-ilamino)benzenossulfonamida (nome IUPAC) (748) + TX, alfa-cloro-hidrina [CCN] + TX, fosfeto de alumínio (640) + TX, antu (880) + TX, óxido arsenioso (882) + TX, carbonato de bário (891) + TX, bistiosemi (912) + TX, brodifacoum (89) + TX, bromadiolona (91) + TX, brometalina (92) + TX, cianeto de cálcio (444) + TX, cloralose (127) + TX, clorofacinona (140) + TX, colecalciferol (nome alternativo) (850) + TX, coumaclor (1004) + TX, coumafuril (1005) + TX, coumatetralil (175) + TX, crimidina (1009) + TX, difenacoum (246) + TX, difetialona

(249) + TX, difacinona (273) + TX, ergocalciferol (301) + TX, flocoumafeno (357) + TX, fluoroacetamida (379) + TX, flupropadina (1183) + TX, cloridrato de flupropadina (1183) + TX, gama-HCH (430) + TX, HCH (430) + TX, cianeto de hidrogênio (444) + TX, iodometano (nome IUPAC) (542) + TX, lindano (430) + TX, fosfeto de magnésio (nome IUPAC) (640) + TX, brometo de metila (537) + TX, norbormida (1318) + TX, fosacetim (1336) + TX, fosfina (nome IUPAC) (640) + TX, fósforo [CCN] + TX, pindona (1341) + TX, arsenito de potássio [CCN] + TX, pirinuron (1371) + TX, escilirosida (1390) + TX, arsenito de sódio [CCN] + TX, cianeto de sódio (444) + TX, fluoroacetato de sódio (735) + TX, estricnina (745) + TX, sulfato de tálio [CCN] + TX, varfarina (851) e fosfeto de zinco (640) + TX, um agente sinérgico selecionado do grupo de substâncias consistindo em piperonilato de 2-(2-butoxietoxi)etila (nome IUPAC) (934) + TX, 5-(1,3-benzodioxol-5-il)-3-hexilciclo- hex-2-enona (nome IUPAC) (903) + TX, farnesol com nerolidol (nome alternativo) (324) + TX, MB-599 (código de desenvolvimento) (498) + TX, MGK 264 (código de desenvolvimento) (296) + TX, butóxido de piperonila (649) + TX, piprotal (1343) + TX, isômero de propila (1358) + TX, S421 (código de desenvolvimento) (724) + TX, sesamex (1393) + TX, sesasmolina (1394) e sulfóxido (1406) + TX, um repelente de animais selecionado do grupo de substâncias consistindo em antraquinona (32) + TX, cloralose (127) + TX, naftenato de cobre [CCN] + TX, oxicloreto de cobre (171) + TX, diazinon (227) + TX, diciclopentadieno (nome químico) (1069) + TX, guazatina (422) + TX, acetatos de guazatina (422) + TX, metiocarb (530) + TX, piridin-4- amina (nome IUPAC) (23) + TX, tiram (804) + TX, trimetacarb (840) + TX, naftenato de zinco [CCN] e ziram (856) + TX, um virucida selecionado do grupo de substâncias consistindo em imanina (nome alternativo) [CCN] e ribavirina (nome alternativo) [CCN] + TX, um protetor de feridas selecionado do grupo de substâncias consistindo em óxido mercúrico (512) + TX, octilinona (590) e tiofanato-metila (802) + TX, e compostos biologicamente ativos selecionados do grupo consistindo em ametoctradina [865318-97-4] + TX, amissulbrom [348635-87-0] + TX, azaconazol [60207-31-0] + TX, benzovindiflupir [1072957-71-1] + TX, bitertanol [70585-36- 3] + TX, bixafeno [581809-46-3] + TX, bromuconazol [116255- 48-2] + TX, coumoxistrobina [850881-70-8] + TX, ciproconazol [94361-06-5] + TX, difenoconazol [119446-68-3] + TX, diniconazol [83657-24-3] + TX, enoxastrobina [238410-11-2] + TX, epoxiconazol [106325-08-0] + TX, fenbuconazol [114369- 43-6] + TX, fenpirazamina [473798-59-3] + TX, fluquinconazol [136426-54-5] + TX, flusilazol [85509-19-9] + TX, flutriafol [76674-21-0] + TX, fluxapiroxade [907204-31-3] + TX, fluopiram [658066-35-4] + TX, fenaminstrobina [366815-39-6] + TX, isofetamida [875915-78-9] + TX, hexaconazol [79983-71- 4] + TX, imazalil [35554-44-0] + TX, imibenconazol [86598- 92-7] + TX, ipconazol [125225-28-7] + TX, ipfentrifluconazol [1417782-08-1] + TX, isotianil [224049-04-1] + TX, mandestrobina [173662-97-0] (pode ser preparada de acordo com os procedimentos descritos em WO 2010/093059) + TX, mefentrifluconazol [1417782-03-6] + TX, metconazol [125116-

23-6] + TX, miclobutanil [88671-89-0] + TX, paclobutrazol [76738-62-0] + TX, pefurazoato [101903-30-4] + TX, penflufeno [494793-67-8] + TX, penconazol [66246-88-6] + TX, protioconazol [178928-70-6] + TX, pirifenox [88283-41-4] + TX, procloraz [67747-09-5] + TX, propiconazol [60207-90-1] + TX, simeconazol [149508-90-7] + TX, tebuconazol [107534- 96-3] + TX, tetraconazol [112281-77-3] + TX, triadimefon [43121-43-3] + TX, triadimenol [55219-65-3] + TX, triflumizol [99387-89-0] + TX, triticonazol [131983-72-7] + TX, ancimidol [12771-68-5] + TX, fenarimol [60168-88-9] + TX, nuarimol [63284-71-9] + TX, bupirimato [41483-43-6] + TX, dimetirimol [5221-53-4] + TX, etirimol [23947-60-6] + TX, dodemorf [1593-77-7] + TX, fenpropidina [67306-00-7] + TX, fenpropimorf [67564-91-4] + TX, espiroxamina [118134-30- 8] + TX, tridemorf [81412-43-3] + TX, ciprodinil [121552-61- 2] + TX, mepanipirim [110235-47-7] + TX, pirimetanil [53112- 28-0] + TX, fenpiclonil [74738-17-3] + TX, fludioxonil [131341-86-1] + TX, fluindapir [1383809-87-7] + TX, benalaxil [71626-11-4] + TX, furalaxil [57646-30-7] + TX, metalaxil [57837-19-1] + TX, R-metalaxil [70630-17-0] + TX, ofurace [58810-48-3] + TX, oxadixil [77732-09-3] + TX, benomil [17804-35-2] + TX, carbendazim [10605-21-7] + TX, debacarb [62732-91-6] + TX, fuberidazol [3878-19-1] + TX, tiabendazol [148-79-8] + TX, clozolinato [84332-86-5] + TX, diclozolina [24201-58-9] + TX, iprodiona [36734-19-7] + TX, miclozolina [54864-61-8] + TX, procimidona [32809-16-8] + TX, vinclozolina [50471-44-8] + TX, boscalide [188425-85-6] + TX, carboxina [5234-68-4] + TX, fenfuram [24691-80-3] + TX, flutolanil [66332-96-5] + TX, flutianil [958647-10-4] +

TX, mepronil [55814-41-0] + TX, oxicarboxina [5259-88-1] + TX, pentiopirade [183675-82-3] + TX, tifluzamida [130000-40- 7] + TX, guazatina [108173-90-6] + TX, dodina [2439-10-3] [112-65-2] (base livre) + TX, iminoctadina [13516-27-3] + TX, azoxistrobina [131860-33-8] + TX, dimoxistrobina [149961-52-4] + TX, enestroburina {Proc.

BCPC, Int.

Congr., Glasgow, 2003, 1, 93} + TX, fluoxastrobina [361377-29-9] + TX, cresoxim-metila [143390-89-0] + TX, metominostrobina [133408-50-1] + TX, trifloxistrobina [141517-21-7] + TX, orisastrobina [248593-16-0] + TX, picoxistrobina [117428-22- 5] + TX, piraclostrobina [175013-18-0] + TX, piraoxistrobina [862588-11-2] + TX, ferbam [14484-64-1] + TX, mancozeb [8018- 01-7] + TX, maneb [12427-38-2] + TX, metiram [9006-42-2] + TX, propineb [12071-83-9] + TX, tiram [137-26-8] + TX, zineb [12122-67-7] + TX, ziram [137-30-4] + TX, captafol [2425-06- 1] + TX, captana [133-06-2] + TX, diclofluanida [1085-98-9] + TX, fluoroimida [41205-21-4] + TX, folpet [133-07-3 ] + TX, tolilfluanida [731-27-1] + TX, mistura Bordeaux [8011- 63-0] + TX, hidróxido de cobre [20427-59-2] + TX, oxicloreto de cobre [1332-40-7] + TX, sulfato de cobre [7758-98-7] + TX, óxido de cobre [1317-39-1] + TX, mancobre [53988-93-5] + TX, oxina-cobre [10380-28-6] + TX, dinocap [131-72-6] + TX, nitrotal-isopropila [10552-74-6] + TX, edifenfos [17109- 49-8] + TX, iprobenfos [26087-47-8] + TX, isoprotiolano [50512-35-1] + TX, fosdifeno [36519-00-3] + TX, pirazofos [13457-18-6] + TX, tolclofos-metila [57018-04-9] + TX, acibenzolar-S-metila [135158-54-2] + TX, anilazina [101-05- 3] + TX, bentiavalicarb [413615-35-7] + TX, blasticidina-S [2079-00-7] + TX, quinometionato [2439-01-2] + TX, cloroneb

[2675-77-6] + TX, clorotalonil [1897-45-6] + TX, ciflufenamida [180409-60-3] + TX, cimoxanil [57966-95-7] + TX, diclona [117-80-6] + TX, diclocimet [139920-32-4] + TX, diclomezina [62865-36-5] + TX, dicloran [99-30-9] + TX, dietofencarb [87130-20-9] + TX, dimetomorf [110488-70-5] + TX, SYP-LI90 (Flumorf) [211867-47-9] + TX, ditianon [3347- 22-6] + TX, etaboxam [162650-77-3] + TX, etridiazol [2593- 15-9] + TX, famoxadona [131807-57-3] + TX, fenamidona [161326-34-7] + TX, fenoxanil [115852-48-7] + TX, fentina [668-34-8] + TX, ferimzona [89269-64-7] + TX, fluazinam [79622-59-6] + TX, fluopicolida [239110-15-7] + TX, flussulfamida [106917-52-6] + TX, fenexamida [126833-17-8] + TX, fosetil-alumínio [39148-24-8] + TX, himexazol [10004- 44-1] + TX, iprovalicarb [140923-17-7] + TX, IKF-916 (Ciazofamida) [120116-88-3] + TX, casugamicina [6980-18-3] + TX, metassulfocarb [66952-49-6] + TX, metrafenona [220899- 03-6] + TX, pencicuron [66063-05-6] + TX, ftalida [27355-22- 2] + TX, picarbutrazox [500207-04-5] + TX, polioxinas [11113- 80-7] + TX, probenazol [27605-76-1] + TX, propamocarb [25606- 41-1] + TX, proquinazida [189278-12-4] + TX, pidiflumetofeno [1228284-64-7] + TX, pirametostrobina [915410-70-7] + TX, piroquilon [57369-32-1] + TX, piriofenona [688046-61-9] + TX, piribencarb [799247-52-2] + TX, pirisoxazol [847749-37- 5] + TX, quinoxifeno [124495-18-7] + TX, quintozeno [82-68- 8] + TX, enxofre [7704-34-9] + TX, Timorex GoldTM (extrato vegetal que contém óleo da árvore do chá do Stockton Group) + TX, tebufloquina [376645-78-2] + TX, tiadinil [223580-51- 6] + TX, triazóxido [72459-58-6] + TX, tolprocarb [911499- 62-2] + TX, triclopiricarb [902760-40-1] + TX, triciclazol

[41814-78-2] + TX, triforina [26644-46-2] + TX, validamicina [37248-47-8] + TX, valifenalato [283159-90-0] + TX, zoxamida (RH7281) [156052-68-5] + TX, mandipropamida [374726-62-2] + TX, isopirazam [881685-58-1] + TX, fenamacril + TX, sedaxano [874967-67-6] + TX, trinexapac-etila [95266-40-3] + TX, (9- diclorometileno-1,2,3,4-tetra-hidro-1,4-metano-naftalen-5- il)-amida do ácido 3-difluorometil-1-metil-1H-pirazol-4- carboxílico (revelada em WO 2007/048556) + TX, (3´,4´,5´- trifluoro-bifenil-2-il)-amida do ácido 3-difluorometil-1- metil-1H-pirazol-4-carboxílico (revelada em WO 2006/087343) + TX, [(3S,4R,4aR,6S,6aS,12R,12aS,12bS)-3- [(ciclopropilcarbonil)oxi]- 1,3,4,4a,5,6,6a,12,12a,12b- deca-hidro-6,12-di-hidroxi-4,6a,12b-trimetil-11-oxo-9-(3- piridinil)-2H,11Hnafto[2,1-b]pirano[3,4-e]piran-4-il]metil- ciclopropanocarboxilato [915972-17-7] + TX e 1,3,5-trimetil- N-(2-metil-1-oxopropil)-N-[3-(2-metilpropil)-4-[2,2,2- trifluoro-1-metoxi-1-(trifluorometil)etil]fenil]-1H- pirazolo-4-carboxamida [926914-55-8] + TX. ou um composto biologicamente ativo selecionado do grupo que consiste em N-[(5-cloro-2-isopropil-fenil)metil]- N-ciclopropil-3-(difluorometil)-5-fluoro-1-metil-pirazol-4- carboxamida (pode ser preparado de acordo com os procedimentos descritos em WO 2010/130767) + TX, 2,6-Dimeti- 1H,5H-[1,4]diti-ino[2,3-c:5,6-c']dipirrolo-1,3,5,7(2H,6H)- tetrona (pode ser preparada de acordo com os procedimentos descritos em WO 2011/138281) + TX, 6-etil-5,7-dioxo- pirrolo[4,5][1,4]dit-ino[1,2-c]isotiazolo-3-carbonitrila + TX, 4-(2-bromo-4-fluoro-fenil)-N-(2-cloro-6-fluoro-fenil)- 2,5-dimetil-pirazol-3-amina (pode ser preparada de acordo com os procedimentos descritos em WO 2012/031061) + TX, 3- (difluorometil)-N-(7-fluoro-1,1,3-trimetil-indan-4-il)-1- metil-pirazol-4-carboxamida (pode ser preparada de acordo com os procedimentos descritos em WO 2012/084812) + TX, CAS 850881-30-0 + TX, 1,1-dióxido de 3-(3,4-dicloro-1,2-tiazol- 5-ilmetoxi)-1,2-benzotiazol (pode ser preparado de acordo com os procedimentos descritos no documento no WO 2007/129454) + TX, 2-[2-[(2,5-dimetilfenoxi)metil]fenil]-2- metoxi-N-metil-acetamida + TX, 3-(4,4-difluoro-3,4-di- hidro-3,3-dimetilisoquinolin-1-il)quinolona (pode ser preparada de acordo com os procedimentos descritos em WO 2005/070917) + TX, 2-[2-fluoro-6-[(8-fluoro-2-metil-3- quinolil)oxi]fenil]propan-2-ol (pode ser preparado de acordo com os procedimentos descritos em WO 2011/081174) + TX, 2- [2-[(7,8-difluoro-2-metil-3-quinolil)oxi]-6-fluoro- fenil]propan-2-ol (pode ser preparado de acordo com os procedimentos descritos em WO 2011/081174) + TX, oxatiapiprolina + TX [1003318-67-9], N-[6-[[[(1- metiltetrazol-5-il)-fenil-metileno]amino]oximetil]-2- piridil]carbamato de terc-butila + TX, N-[2-(3,4- difluorofenil)fenil]-3-(trifluorometil)pirazino-2- carboxamida (pode ser preparada de acordo com os procedimentos descritos em WO 2007/ 072999) + TX, 3- (difluorometil)-1-metil-N-[(3R)-1,1,3-trimetilindan-4- il]pirazol-4-carboxamida (pode ser preparada de acordo com os procedimentos descritos em WO 2014/013842) + TX, N-[2- metil-1-[[(4-metilbenzoil)amino]metil]propil]carbamato de 2,2,2-trifluoroetila + TX, (2RS)-2-[4-(4-clorofenoxi)- α,α,α-trifluoro-o-tolil]-1-(1H-1,2,4-triazol-1-il)propan-2-

ol + TX, (2RS)-2-[4-(4-clorofenoxi)-α,α,α-trifluoro-o- tolil]-3-metil-1-(1H-1,2,4-triazol-1-il)butan-2-ol + TX, 2- (difluorometil)-N-[(3R)-3-etil-1,1-dimetil-indan-4- il]piridino-3-carboxamida + TX, 2-(difluorometil)-N-[3- etil-1,1-dimetil-indan-4-il]piridino-3-carboxamida + TX, N'-(2,5-dimetil-4-fenoxi-fenil)-N-etil-N-metil-formamidina + TX, N'-[4-(4,5-diclorotiazol-2-il)oxi-2,5-dimetil-fenil]- N-etil-N-metil-formamidina (pode ser preparada de acordo com os procedimentos descritos em WO 2007/031513) + TX, metanossulfonato de [2-[3-[2-[1-[2-[3,5- bis(difluorometil)pirazol-1-il]acetil]-4-piperidil]tiazol- 4-il]-4,5-di-hidroisoxazol-5-il]-3-cloro-fenila] (pode ser preparado de acordo com os procedimentos descritos em WO 2012/025557) + TX, N-[6-[[(Z)-[(1-metiltetrazol-5-il)- fenil-metileno]amino]oximetil]-2-piridil]carbamato de but- 3-inila (pode ser preparado de acordo com os procedimentos descritos em WO 2010/000841) + TX, 2-[[3-(2-clorofenil)-2- (2,4-difluorofenil)oxiran-2-il]metil]-4H-1,2,4-triazolo-3- tiona (pode ser preparada de acordo com os procedimentos descritos em WO 2010/146031) + TX, N-[[5-[4-(2,4- dimetilfenil)triazol-2-il]-2-metil-fenil]metil]carbamato de metila + TX, 3-cloro-6-metil-5-fenil-4-(2,4,6- trifluorofenil)piridazina (pode ser preparada de acordo com os procedimentos descritos em WO 2005/121104) + TX, 2-[2- cloro-4-(4-clorofenoxi)fenil]-1-(1,2,4-triazol-1-il)propan- 2-ol (pode ser preparado de acordo com os procedimentos descritos em WO 2013/024082) + TX, 3-cloro-4-(2,6- difluorofenil)-6-metil-5-fenil-piridazina (pode ser preparada de acordo com os procedimentos descritos em WO

2012/020774) + TX, 4-(2,6-difluorofenil)-6-metil-5-fenil- piridazino-3-carbonitrila (pode ser preparada de acordo com os procedimentos descritos em WO 2012/020774) + TX, (R)-3- (difluorometil)-1-metil-N-[1,1,3-trimetilindan-4- il]pirazol-4-carboxamida (pode ser preparada de acordo com os procedimentos descritos em WO 2011/162397) + TX, 3- (difluorometil)-N-(7-fluoro-1,1,3-trimetil-indan-4-il)-1- metil-pirazol-4-carboxamida (pode ser preparada de acordo com os procedimentos descritos em WO 2012/084812) + TX, 1- [2-[[1-(4-clorofenil)pirazol-3-il]oximetil]-3-metil-fenil]- 4-metil-tetrazol-5-ona (pode ser preparada de acordo com os procedimentos descritos em WO 2013/162072) + TX, 1-metil-4- [3-metil-2-[[2-metil-4-(3,4,5-trimetilpirazol-1- il)fenoxi]metil]fenil]tetrazol-5-ona (pode ser preparada de acordo com os procedimentos descritos em WO 2014/051165) + TX, (Z,2E)-5-[1-(4-clorofenil)pirazol-3-il]oxi-2-metoxi- imino-N,3-dimetil-pent-3-enamida + TX, 2-amino-6-metil- piridino-3-carboxilato de (4-fenoxifenil)metila + TX, N-(5- cloro-2-isopropilbenzil)-N-ciclopropil-3-(difluorometil)-5- fluoro-1-metilpirazol-4-carboxamida [1255734-28-1] (pode ser preparada de acordo com os procedimentos descritos em WO 2010/130767) + TX, 3-(difluorometil)-N-[(R)-2,3-di-hidro- 1,1,3-trimetil-1H-inden-4-il]-1-metilpirazolo-4-carboxamida [1352994-67-2] + TX, N'-(2,5-dimetil-4-fenoxi-fenil)-N- etil-N-metil-formamidina + TX, N'-[4-(4,5-dicloro-tiazol-2- iloxi)-2,5-dimetil-fenil]-N-etil-N-metil-formamidina + TX, N'-(2,5-dimetil-4-fenoxi-fenil)-N-etil-N-metil-formamidina + TX, N'-[4-(4,5-dicloro-tiazol-2-iloxi)-2,5-dimetil- fenil]-N-etil-N-metil-formamidina + TX,

(fenpicoxamida [517875-34-2]) + TX (como descrito em WO 2003/035617), N-{[3-(acetiloxi)-4- metoxi-2-piridil]carbonil}-L-alaninato de (1S)-2,2-bis(4- fluorofenil)-1-metiletila [1961312-55-9] (florilpicoxamida - como descrito em WO 2016/122802) + TX, 2-(difluorometil)- N-(1,1,3-trimetilindan-4-il]piridino-3-carboxamida + TX, 2- (difluorometil)-N-(3-etil-1,1-dimetil-indan-4-il)piridino- 3-carboxamida + TX, 2-(difluorometil)-N-(1,1-dimetil-3- propil-indan-4-il)piridino-3-carboxamida + TX, 2- (difluorometil)-N-(3-isobutil-1,1-dimetil-indan-4- il)piridino-3-carboxamida + TX, 2-(difluorometil)-N-[(3R)- 1,1,3-trimetilindan-4-il]piridino-3-carboxamida + TX, 2- (difluorometil)-N-[(3R)-3-etil-1,1-dimetil-indan-4- il]piridino-3-carboxamida + TX, e 2-(difluorometil)-N-[(3R)- 1,1-dimetil-3-propil-indan-4-il]piridino-3-carboxamida + TX, em que cada um destes compostos de carboxamida pode ser preparado de acordo com os procedimentos descritos em WO 2014/095675 e/ou WO 2016/139189.

[0146] As referências entre parênteses retos após os ingredientes ativos, por exemplo, [3878-19-1] se referem ao Número de Registro do Chemical Abstracts. Os parceiros de mistura acima descritos são conhecidos. Quando os ingredientes ativos estão incluídos no “The Pesticide Manual” [The Pesticide Manual - A World Compendium; Décima Terceira Edição; Editor: C. D. S. TomLin; The British Crop

Protection Council], são descritos no mesmo sob o número de entrada dado entre parênteses aqui acima para o composto particular; por exemplo, o composto “abamectina” é descrito sob o número de entrada (1). Quando “[CCN]” é adicionado aqui acima ao composto particular, o composto em questão está incluído no “Compendium of Pesticide Common Names”, que se pode acessar pela internet [A. Wood; "Compendium of Pesticide Common Names", Marca Registrada © 1995-2004]; por exemplo, o composto “acetoprol” está descrito no endereço da internet http://www.alanwood.net/pesticides/acetoprole.html.

[0147] A maioria dos ingredientes ativos descritos acima é referida aqui acima por um chamado “nome comum”, sendo o “nome comum ISO” relevante ou outro “nome comum” usado em casos individuais. Se a designação não for um “nome comum”, a natureza da designação usada ao invés é dada entre parênteses curvos para o composto particular; nesse caso é usado o nome IUPAC, o nome IUPAC/Chemical Abstracts, um “nome químico”, um “nome tradicional”, um “nome do composto” ou um “código de desenvolvimento” ou, se não for usada nenhuma dessas designações nem um “nome comum”, é empregue um “nome alternativo”. “Nº. Reg. CAS” designa o Número de Registro do Chemical Abstracts.

[0148] A mistura de ingredientes ativos dos compostos de fórmula (I) selecionados de um composto 1.a.01 - 1.a.39 até

1.ac.01 - 1.ac.39 descritos na Tabela 1, e dos compostos descritos na Tabela 2 (abaixo), e um ingrediente ativo tal como descrito acima, estão preferencialmente em uma razão de mistura desde 100:1 até 1:6000, especialmente desde 50:1 até

1:50, mais especialmente em uma razão desde 20:1 até 1:20, ainda mais especialmente desde 10:1 até 1:10, muito especialmente desde 5:1 até 1:5, sendo dada preferência especial a uma razão desde 2:1 até 1:2, e uma razão desde 4:1 até 2:1 sendo igualmente preferida, acima de tudo em uma razão de 1:1, ou 5:1, ou 5:2, ou 5:3, ou 5:4, ou 4:1, ou 4:2, ou 4:3, ou 3:1, ou 3:2, ou 2:1, ou 1:5, ou 2:5, ou 3:5, ou 4:5, ou 1:4, ou 2:4, ou 3:4, ou 1:3, ou 2:3, ou 1:2, ou 1:600, ou 1:300, ou 1:150, ou 1:35, ou 2:35, ou 4:35, ou 1:75, ou 2:75, ou 4:75, ou 1:6000, ou 1:3000, ou 1:1500, ou 1:350, ou 2:350, ou 4:350, ou 1:750, ou 2:750, ou 4:750. Essas razões de mistura são em peso.

[0149] As misturas descritas acima podem ser usadas em um método para o controle de pragas que compreende a aplicação de uma composição que compreende uma mistura como descrita acima nas pragas ou no seu ambiente, com a exceção de um método para o tratamento do corpo humano ou animal por cirurgia ou terapia e métodos de diagnóstico praticados no corpo humano ou animal.

[0150] As misturas compreendendo um composto de fórmula (I), selecionado dos compostos 1.a.01 - 1.a.39 até 1.ac.01 - 1.ac.39 descritos na Tabela 1, e os compostos descritos na Tabela 2 (abaixo) e um ou mais ingredientes ativos, conforme descritos acima, podem ser aplicadas, por exemplo, em uma forma “de mistura pronta”, em uma mistura para pulverização combinada composta por formulações separadas dos componentes de ingredientes ativos isolados, tal como em uma "mistura de tanque", e em um uso combinado dos ingredientes ativos isolados quando aplicados sequencialmente, isto é, um após o outro com um período razoavelmente curto, tal como algumas horas ou dias. A ordem de aplicação dos compostos de fórmula (I), selecionados de um composto 1.a.01 - 1.a.39 até 1.ac.01 - 1.ac.39, descritos na Tabela 1, e dos compostos descritos na Tabela 2 (abaixo) e do(s) ingrediente(s) ativo(s), como descrito acima, não é essencial para a realização da presente invenção.

[0151] As composições da invenção podem ser empregues em qualquer forma convencional, por exemplo na forma de uma embalagem dupla, um pó para tratamento de sementes a seco (DS), uma emulsão para tratamento de sementes (ES), um concentrado apto a fluir para tratamento de sementes (FS), uma solução para tratamento de sementes (LS), um pó dispersível em água para tratamento de sementes (WS), uma suspensão de cápsulas para tratamento de sementes (CF), um gel para tratamento de sementes (GF), um concentrado em emulsão (EC), um concentrado em suspensão (SC), uma suspoemulsão (SE), uma suspensão de cápsulas (CS), um grânulo dispersível em água (WG), um grânulo emulsionável (EG), uma emulsão, água em óleo (EO), uma emulsão, óleo em água (EW), uma microemulsão (ME), uma dispersão em óleo (OD), um fluido miscível em óleo (OF), um líquido miscível em óleo (OL), um concentrado solúvel (SL), uma suspensão de volume ultrabaixo (SU), um líquido de volume ultrabaixo (UL), um concentrado técnico (TK), um concentrado dispersível (DC), um pó molhável (WP) ou qualquer formulação tecnicamente exequível em combinação com adjuvantes agricolamente aceitáveis.

[0152] Tais composições podem ser produzidas de modo convencional, por exemplo, por mistura dos ingredientes ativos com inertes de formulação apropriados (diluentes, solventes, agentes de enchimento e, opcionalmente, outros ingredientes de formulação tais como tensoativos, biocidas, anticongelantes, aderentes, espessantes e compostos que proporcionam efeitos adjuvantes). Podem ser também empregues formulações de liberação lenta convencionais quando for pretendida eficácia duradoura. Particularmente, as formulações a serem aplicadas em formas para pulverização, tais como concentrados dispersíveis em água (por exemplo, EC, SC, DC, OD, SE, EW, EO e similares), pós e grânulos molháveis, podem conter surfatantes tais como agentes molháveis e dispersantes, e outros compostos que fornecem efeitos de adjuvância, por exemplo, o produto da condensação de formaldeído com naftalenossulfonato, um alquilarilsulfonato, um sulfonato de lignina, um sulfato de alquila graxo, e alquilfenol etoxilado e um álcool graxo etoxilado.

[0153] Uma formulação para tratamento de sementes é aplicada de modo conhecido per se às sementes, empregando a combinação da invenção e um diluente na forma de formulação adequada para tratamento de sementes, por exemplo, como uma suspensão aquosa ou em uma forma de pó seco com boa aderência às sementes. Tais formulações para tratamento de sementes são conhecidas na técnica. As formulações para cura de sementes podem conter os ingredientes ativos individuais ou a combinação de ingredientes ativos na forma encapsulada, p.ex., como cápsulas ou microcápsulas de liberação lenta.

[0154] Em geral, as formulações incluem de 0,01 a 90% em peso de agente ativo, de 0 a 20% de tensioativo agricolamente aceitável, e de 10 a 99,99% de substâncias inertes de formulação sólidas ou líquidas e adjuvante(s), consistindo o agente ativo pelo menos no composto de fórmula (I) em conjunto com os componentes (B) e (C), e opcionalmente outros agentes ativos, particularmente microbiocidas ou conservantes ou semelhantes. As formas concentradas de composições contêm geralmente entre cerca de 2 e 80%, preferencialmente entre cerca de 5 e 70% em peso de agente ativo. As formas de aplicação da formulação podem conter, por exemplo, de 0,01 até 20% em peso, de preferência, de 0,01 até 5% em peso do agente ativo. Embora produtos comerciais sejam preferencialmente formulados como concentrados, o usuário final normalmente utilizará formulações diluídas.

[0155] A Tabela 1 abaixo ilustra exemplos de compostos individuais de fórmula (I) de acordo com a invenção. Tabela 1: Exemplos de compostos individuais de fórmula (I) de acordo com a invenção Compos- R1 R2 R3 R4 R5 R6 to No. 01 CH3 OH H CH3 CH3 H 02 CH3 OH H CH3 CH3 CH3 03 CH3 OH H CH3 CH3 CH2CH3 04 CH3 OH H CH3 CH2CH3 H 05 CH3 OH H CH3 CH2CH3 CH3 06 CH3 OH H CH3 CH2CH3 CH2CH3 07 CH3 OH H CH2CH3 CH3 H 08 CH3 OH H CH2CH3 CH3 CH3 09 CH3 OH H CH2CH3 CH3 CH2CH3

10 CH3 OH OCH3 CH3 CH3 H 11 CH3 OH OCH3 CH3 CH3 CH3 12 CH3 OH OCH3 CH3 CH3 CH2CH3 13 CH3 OC(=O)CH3 H CH3 CH3 H 14 CH3 OC(=O)CH3 H CH3 CH3 CH3 15 CH3 OC(=O)CH3 H CH3 CH3 CH2CH3 16 CH3 OC(=O)CH3 H CH3 CH2CH3 H 17 CH3 OC(=O)CH3 H CH3 CH2CH3 CH3 18 CH3 OC(=O)CH3 H CH3 CH2CH3 CH2CH3 19 CH3 OC(=O)CH3 H CH2CH3 CH3 H 20 CH3 OC(=O)CH3 H CH2CH3 CH3 CH3 21 CH3 OC(=O)CH3 H CH2CH3 CH3 CH2CH3 22 CH3 OC(=O)CH3 OCH3 CH3 CH3 H 23 CH3 OC(=O)CH3 OCH3 CH3 CH3 CH3 24 CH3 OC(=O)CH3 OCH3 CH3 CH3 CH2CH3 25 CH3 OCH2OC(=O)CH(CH3)2 H CH3 CH3 H 26 CH3 OCH2OC(=O)CH(CH3)2 H CH3 CH3 CH3 27 CH3 OCH2OC(=O)CH(CH3)2 H CH3 CH3 CH2CH3 28 CH3 OCH2OC(=O)CH(CH3)2 H CH3 CH2CH3 H 29 CH3 OCH2OC(=O)CH(CH3)2 H CH3 CH2CH3 CH3 30 CH3 OCH2OC(=O)CH(CH3)2 H CH3 CH2CH3 CH2CH3 31 CH3 OCH2OC(=O)CH(CH3)2 H CH2CH3 CH3 H 32 CH3 OCH2OC(=O)CH(CH3)2 H CH2CH3 CH3 CH3 33 CH3 OCH2OC(=O)CH(CH3)2 H CH2CH3 CH3 CH2CH3 34 CH3 OCH2OC(=O)CH(CH3)2 OCH3 CH3 CH3 H 35 CH3 OCH2OC(=O)CH(CH3)2 OCH3 CH3 CH3 CH3 36 CH3 OCH2OC(=O)CH(CH3)2 OCH3 CH3 CH3 CH2CH3 CH2 H CH3 CH3 37 OH H CH3

CH2 H CH3 CH3 38 OH CH3 CH3 CH3 H CH3 CH3 39 OH CH2CH3 CH2

[0156] Em que existem: a) 39 compostos de fórmula (I.a): (I.a) em que R1, R2, R3, R4, R5 e R6 são tal como definidos na Tabela 1. b) 39 compostos de fórmula (I.b): (I.b) em que R1, R2, R3, R4, R5 e R6 são tal como definidos na Tabela 1. c) 39 compostos de fórmula (I.c): (I.c) em que R1, R2, R3, R4, R5 e R6 são tal como definidos na Tabela 1. d) 39 compostos de fórmula (I.d):

(I.d)

em que R1, R2, R3, R4, R5 e R6 são tal como definidos na Tabela 1. e) 39 compostos de fórmula (I.e):

(I.e)

em que R1, R2, R3, R4, R5 e R6 são tal como definidos na Tabela 1. f) 39 compostos de fórmula (I.f):

(I.f)

em que R1, R2, R3, R4, R5 e R6 são tal como definidos na Tabela 1. g) 39 compostos de fórmula (I.g):

(I.g)

em que R1, R2, R3, R4, R5 e R6 são tal como definidos na Tabela 1. h) 39 compostos de fórmula (I.h):

(I.h)

em que R1, R2, R3, R4, R5 e R6 são tal como definidos na Tabela 1. i) 39 compostos de fórmula (I.i):

(I.i)

em que R1, R2, R3, R4, R5 e R6 são tal como definidos na Tabela 1. j) 39 compostos de fórmula (I.j):

(I.j)

em que R1, R2, R3, R4, R5 e R6 são tal como definidos na Tabela 1. k) 39 compostos de fórmula (I.k):

(I.k)

em que R1, R2, R3, R4, R5 e R6 são tal como definidos na Tabela 1. m) 39 compostos de fórmula (I.m):

(I.m)

em que R1, R2, R3, R4, R5 e R6 são tal como definidos na Tabela 1. n) 39 compostos de fórmula (I.n):

(I.n)

em que R1, R2, R3, R4, R5 e R6 são tal como definidos na Tabela 1. o) 39 compostos de fórmula (I.o):

(I.o)

em que R1, R2, R3, R4, R5 e R6 são tal como definidos na Tabela 1. p) 39 compostos de fórmula (I.p):

(I.p)

em que R1, R2, R3, R4, R5 e R6 são tal como definidos na Tabela 1. q) 39 compostos de fórmula (I.q):

(I.q)

em que R1, R2, R3, R4, R5 e R6 são tal como definidos na Tabela 1. r) 39 compostos de fórmula (I.r):

(I.r)

Em que R1, R2, R3, R4, R5 e R6 são tal como definidos na Tabela 1. s) 39 compostos de fórmula (I.s):

(I.s)

Em que R1, R2, R3, R4, R5 e R6 são tal como definidos na Tabela 1. t) 39 compostos de fórmula (I.t):

(I.t)

em que R1, R2, R3, R4, R5 e R6 são tal como definidos na Tabela 1. u) 39 compostos de fórmula (I.u):

(I.u)

em que R1, R2, R3, R4, R5 e R6 são tal como definidos na Tabela 1. v) 39 compostos de fórmula (I.v):

(I.v)

em que R1, R2, R3, R4, R5 e R6 são tal como definidos na Tabela 1. w) 39 compostos de fórmula (I.w):

(I.w)

em que R1, R2, R3, R4, R5 e R6 são tal como definidos na Tabela 1. x) 39 compostos de fórmula (I.x):

(I.x)

em que R1, R2, R3, R4, R5 e R6 são tal como definidos na Tabela 1.

y) 39 compostos de fórmula (I.y):

(I.y)

em que R1, R2, R3, R4, R5 e R6 são tal como definidos na Tabela 1. z) 39 compostos de fórmula (I.z):

(I.z)

em que R1, R2, R3, R4, R5 e R6 são tal como definidos na Tabela 1. aa) 39 compostos de fórmula (I.aa):

(I.aa)

em que R1, R2, R3, R4, R5 e R6 são tal como definidos na Tabela 1. ab) 39 compostos de fórmula (I.ab):

(I.ab)

em que R1, R2, R3, R4, R5 e R6 são tal como definidos na Tabela 1. ac) 39 compostos de fórmula (I.ac):

(I.ac)

em que R1, R2, R3, R4, R5 e R6 são tal como definidos na Tabela 1. Exemplos de Formulação Pós molháveis a) b) c) ingrediente ativo [composto da 25 % 50 % 75 % fórmula (I)] lignossulfonato de sódio 5 % 5 % - laurilsulfato de sódio 3 % - 5 %

di-isobutilnaftalenossulfonato de - 6 % 10 % sódio éter de fenol e polietilenoglicol - 2 % - (7-8 moles de óxido de etileno) ácido silícico altamente disperso 5 % 10 % 10 % Caulim 62 % 27 % -

[0157] O ingrediente ativo é extensamente misturado com os adjuvantes e a mistura é extensamente triturada em um moinho adequado, originando pós molháveis que podem ser diluídos com água para originar suspensões com a concentração desejada. Pós para tratamento de sementes a a) b) c) seco ingrediente ativo [composto da 25 % 50 % 75 % fórmula (I)] óleo mineral leve 5 % 5 % 5 % ácido silícico altamente disperso 5 % 5 % - Caulim 65 % 40 % - Talco - 20 %

[0158] O ingrediente ativo é extensamente misturado com os adjuvantes, e a mistura é extensamente triturada em um moinho adequado, originando pós que podem ser usados diretamente para tratamento de sementes. Concentrado emulsificável ingrediente ativo [composto da fórmula 10 % (I)] éter de octilfenol e polietilenoglicol 3 % (4-5 mol de óxido de etileno) dodecilbenzenossulfonato de cálcio 3 %

éter poliglicólico de óleo de rícino (35 4 % mol de óxido de etileno) Ciclo-hexanona 30 % mistura de xilenos 50 %

[0159] Podem ser obtidas emulsões de qualquer diluição requerida, que podem ser usadas na proteção de plantas, a partir deste concentrado por diluição com água. Poeiras a) b) c) Ingrediente ativo [composto de 5 % 6 % 4 % fórmula (I)] talco 95 % - - Caulim - 94 % - carga mineral - - 96 %

[0160] Poeiras prontas a usar são obtidas por mistura do ingrediente ativo com o transportador e trituração da mistura em um moinho adequado. Tais pós podem também ser usados para tratamentos a seco de sementes. Grânulos de extrusora Ingrediente ativo [composto de 15 % fórmula (I)] lignossulfonato de sódio 2 % carboximetilcelulose 1 % Caulim 82 %

[0161] O ingrediente ativo é misturado e triturado com os adjuvantes e a mistura é umedecida com água. A mistura é extrudada e depois seca em uma corrente de ar.

Grânulos revestidos Ingrediente ativo [composto de 8 fórmula (I)] % polietilenoglicol (p. mol. 3 200) % Caulim 89 %

[0162] O ingrediente ativo finamente triturado é uniformemente aplicado, em um misturador, no caulim umedecido com polietilenoglicol. São obtidos deste modo grânulos revestidos não empoeirados. Concentrado em suspensão ingrediente ativo [composto da fórmula (I)] 40 % propilenoglicol 10 % éter polietilenoglicólico de nonilfenol (15 6 % mol de óxido de etileno) Lignossulfonato de sódio 10 % carboximetilcelulose 1 % óleo de silicone (na forma de uma emulsão a 1 % 75% em água) Água 32 %

[0163] O ingrediente ativo finamente triturado é intimamente misturado com os adjuvantes, originando um concentrado em suspensão a partir do qual podem ser obtidas suspensões de qualquer diluição desejada por diluição com água. Usando tais diluições, plantas vivas bem como material de propagação de plantas podem ser tratados e protegidos contra infestação por microrganismos, por pulverização, derramamento ou imersão. Concentrado apto a fluir para tratamento de sementes ingrediente ativo [composto da fórmula (I)] 40 % propilenoglicol 5 % copolímero de butanol PO/EO 2 % triestirenofenol com 10-20 moles de EO 2 % 1,2-benzisotiazolin-3-ona (na forma de uma 0,5 % solução a 20% em água) sal de cálcio de pigmento monoazo 5 % Óleo de silicone (na forma de uma emulsão a 0,2 % 75% em água) Água 45,3 %

[0164] O ingrediente ativo finamente triturado é intimamente misturado com os adjuvantes, originando um concentrado em suspensão a partir do qual podem ser obtidas suspensões de qualquer diluição desejada por diluição com água. Usando tais diluições, plantas vivas bem como material de propagação de plantas podem ser tratados e protegidos contra infestação por microrganismos, por pulverização, derramamento ou imersão. Suspensão para Cápsulas de Liberação Lenta

[0165] 28 partes de uma combinação do composto da fórmula (I) são misturadas com 2 partes de um solvente aromático e 7 partes de mistura de di-isocianato de tolueno/polifenilisocianato de polimetileno (8:1). Esta mistura é emulsificada em uma mistura de 1,2 partes de álcool polivinílico, 0,05 partes de um antiespumante e 51,6 partes de água até ser alcançado o tamanho de partícula desejado. A esta emulsão, uma mistura de 2,8 partes de 1,6-diamino- hexano em 5,3 partes de água é adicionada. A mistura é agitada até a reação de polimerização estar concluída.

[0166] A suspensão para cápsulas obtida é estabilizada por adição de 0,25 partes de um espessante e 3 partes de um agente dispersante. A formulação de suspensão para cápsulas contém 28% dos ingredientes ativos. O diâmetro médio das cápsulas é 8-15 mícrones.

[0167] A formulação resultante é aplicada em sementes como uma suspensão aquosa em um aparelho adequado para tal propósito. Exemplos

[0168] Os Exemplos que se seguem servem para ilustrar a invenção. Os compostos da invenção podem ser distinguidos de compostos conhecidos em virtude da maior eficácia a taxas de aplicação baixas, o que pode ser verificado pelo perito na técnica usando os procedimentos experimentais delineados nos Exemplos, usando taxas de aplicação mais baixas, se necessário, por exemplo, 50 ppm, 12,5 ppm, 6 ppm, 3 ppm, 1,5 ppm, 0,8 ppm ou 0,2 ppm.

[0169] Os compostos de fórmula (I) podem possuir qualquer número de benefícios incluindo, inter alia, níveis vantajosos de atividade biológica para proteger as plantas contra doenças que são causadas por fungos ou propriedades superiores para uso como ingredientes ativos agroquímicos (por exemplo, maior atividade biológica, um espectro de atividade vantajoso, um perfil de segurança aumentado (incluindo tolerância de culturas melhorada), propriedades físico-químicas melhoradas ou biodegradabilidade aumentada). Lista de Abreviaturas °C = graus Celsius CDCl3 = clorofórmio-d

EDC = 1-etil-3-(3-dimetilaminopropil)carbodi-imida H = horas M = molar m = multipleto MHz = megaHertz ppm = partes por milhão s = singleto t = tripleto

[0170] Exemplo 1: Este exemplo ilustra a preparação de (2S)-2-[(3-acetoxi-4-metoxi-piridino-2- carbonil)amino]propanoato de [benzidril(metil)amino] (Composto I.m.13) a) Preparação de óxido de N-metil-1-fenil-metanimina

[0171] Cloridrato de N-metil-hidroxilamina (10,8 g, 127 mmol), bicarbonato de sódio (21,8 g, 258 mmol) e sulfato de magnésio (13,5 g, 113 mmol) foram adicionados, à temperatura ambiente, a uma solução de benzaldeído (5,0 g, 46,9 mmol) em diclorometano (93,8 mL). A reação foi vigorosamente agitada à temperatura ambiente durante 2 horas. Em seguida, a mistura reacional foi filtrada, o resíduo sólido foi lavado com diclorometano e o filtrado foi concentrado sob pressão reduzida. Purificação por cromatografia em sílica gel (sistema eluente: diclorometano/metanol 20:1) deu origem ao óxido N-metil-1-fenil-metanimina desejado (6,18 g, 45,7 mmol). 1H-RMN (400 MHz, CDCl3): δ = 3,90 (s, 3H), 7,38 (s, 1H), 7,41-7,47 (m, 3H), 8,20-8,26 (m, 2H). b) Preparação de N-benzidril-N-metil-hidroxilamina

[0172] Uma solução 1 M de brometo de fenilmagnésio em tetra-hidrofurano (2,4 mL, 2,4 mmol) foi adicionada gota a gota, a 0 °C, a uma solução de óxido de N-metil-1-fenil- metanimina (270 mg, 2,0 mmol) em tetra-hidrofurano anidro (6,65 mL) sob atmosfera inerte. A mistura reacional foi deixada alcançar a temperatura ambiente e agitada durante 17 horas adicionais. Em seguida, a mistura foi diluída com diclorometano e água. A camada aquosa foi extraída duas vezes com diclorometano e as fases orgânicas combinadas foram lavadas com salmoura, secas em sulfato de sódio e concentradas sob pressão reduzida. Purificação por cromatografia em sílica gel (sistema eluente: ciclo- hexano/acetato de etila - gradiente desde 10:0 até 8:2) deu origem à N-benzidril-N-metil-hidroxilamina desejada (346 mg, 1,62 mmol). 1H-RMN (400 MHz, CDCl3): δ = 2,62 (s, 3H), 4,61 (s, 1H), 4,89 (s, 1H), 7,22 (t, 2H), 7,31 (t, 4H), 7,47 (d, 4H).

c) Preparação de (2S)-2-[(3-hidroxi-4-metoxi-piridino- 2-carbonil)amino]propanoato de [benzidril(metil)amino] (Composto I.m.01)

[0173] N-benzidril-N-metil-hidroxilamina (320 mg, 1,50 mmol), 4-pirrolidinopiridina (230 mg, 1,5 mmol) e N-(3- dimetilaminopropil)-N'-etilcarbodi-imida (EDC, 390 mg, 2,5 mmol) foram consecutivamente adicionados, a 0 °C, a uma suspensão de ácido (2S)-2-[(3-hidroxi-4-metoxi-piridino-2- carbonil)amino]propanoico (300 mg, 1,25 mmol) em diclorometano (15 mL). A mistura reacional foi agitada durante 2 h à temperatura ambiente, então diluída com diclorometano e água. A fase orgânica foi separada, lavada com uma solução aquosa de HCl 1 M, então com salmoura, foi seca em sulfato de sódio e concentrada sob pressão reduzida. Purificação por cromatografia em sílica gel (sistema eluente: ciclo-hexano/acetato de etila - gradiente desde 10:0 até 1:2) deu origem ao (2S)-2-[(3-hidroxi-4-metoxi- piridino-2-carbonil)amino]propanoato de [benzidril(metil)amino] desejado (Composto I.m.01, 271 mg, 0,62 mmol). 1H-RMN (400 MHz, CDCl3): δ = 0,95 (s l, 3H), 2,78 (s, 3H, 3,95 (s, 3H), 4,47 (m, 1H), 4,88 (s, 1H), 6,88 (d, 1H), 7,15-7,22 (m, 2H), 7,25-7,32 (m, 4H), 7,45-7,50 (m, 4H), 7,99 (d, 1H), 8,25 (m, 1H), 12,04 (s, 1H).

d) Preparação de (2S)-2-[(3-acetoxi-4-metoxi-piridino- 2-carbonil)amino]propanoato de [benzidril(metil)amino] (Composto I.m.13)

[0174] Cloreto de acetila (0,020 mL, 0,28 mmol) foi adicionado gota a gota a uma solução de (2S)-2-[(3-hidroxi- 4-metoxi-piridino-2-carbonil)amino]propanoato de [benzidril(metil)amino] (Composto I.m.01, 82 mg, 0,19 mmol) e trimetilamina (0,053 mL, 0,46 mmol) em diclorometano (4,6 mL). A reação foi agitada à temperatura ambiente durante 1 hora. Em seguida, a reação foi diluída com diclorometano e lavada duas vezes com uma solução aquosa saturada de bicarbonato de sódio. A camada orgânica foi lavada com água, seca em sulfato de sódio e concentrada sob pressão reduzida. Purificação por cromatografia em sílica gel (sistema eluente: ciclo-hexano/acetato de etila - gradiente desde 10:0 até 4:6) deu origem ao (2S)-2-[(3-acetoxi-4-metoxi- piridino-2-carbonil)amino]propanoato de [benzidril(metil)amino] desejado (Composto I.m.13, 72 mg, 0,15 mmol). 1H-RMN (400 MHz, CDCl3): δ = 0,87 (s l, 3H), 2,38 (s, 3H), 2,75 (s, 3H), 3,89 (s, 3H), 4,48 (m, 1H), 4,89 (s, 1H), 6,99 (d, 1H), 7,17-7,22 (m, 2H), 7,24-7,30 (m, 4H), 7,43-7,52 (m, 4H), 8,25-8,38 (m, 2H).

[0175] Ao longo desta descrição, as temperaturas são fornecidas em graus Celsius (°C) e “p.f.” significa ponto de fusão.

LC/MS significa Cromatografia Líquida acoplada a Espectrometria de Massa, e a descrição do aparelho e do método é a seguinte: (UPLC ACQUITY da Waters, Phenomenex Gemini C18, tamanho das partículas 3 µm, 110 Angström, coluna de 30 x 3 mm, 1,7 mL/min, 60 °C, H2O + HCOOH a 0,05% (95%)/CH3CN/MeOH 4:1 + HCOOH a 0,04% (5%) – 2 min – CH3CN/MeOH 4:1 + HCOOH a 0,04% (5%) – 0,8 min, Espectrômetro de Massa ACQUITY SQD da Waters, método de ionização: eletropulverização (ESI), Polaridade: íons positivos, Capilar (kV) 3,00, Cone (V) 20,00, Extrator (V) 3,00, Temperatura da Fonte (°C) 150, Temperatura de Dessolvatação (°C) 400, Fluxo do Gás no Cone (L/Hr) 60, Fluxo do Gás de Dessolvatação (L/Hr) 700)). Tabela 2: Dados de pontos de fusão e LC/MS (Rt = Tempo de retenção) para compostos selecionados da Tabela 1. Composto Pf LC/MS No.

Estrutura Nome (ºC) (Método) I.a.01 (2S)-2-[(3- (A) Rt = hidroxi-4- 0,90 min; metoxi- MS: m/z = piridino-2- 374 (M+1) carbonil)amino] propanoato de [metil(1- feniletil)amino ] I.b.01 (2S)-2-[(3- (A) Rt = hidroxi-4- 1,02 min; metoxi-

piridino-2- MS: m/z = carbonil)amino] 442 (M+1) propanoato de [metil-[1-[4- (trifluorometil )fenil]etil]ami no] I.c.01 (2S)-2-[(3- (A) Rt = hidroxi-4- 1,02 min; metoxi- MS: m/z = piridino-2- 424 (M+1) carbonil)amino] propanoato de [metil-[1-(2- naftil)etil]ami no] I.d.01 (2S)-2-[(3- (A) Rt = hidroxi-4- 1,05 min; metoxi- MS: m/z = piridino-2- 402 (M+1) carbonil)amino] propanoato de [metil-(2- metil-1-fenil- propil)amino] I.e.01 (2S)-2-[(3- (A) Rt = hidroxi-4- 0,96-0,98 metoxi- min; MS: m/z piridino-2- = 400 (M+1)

carbonil)amino] propanoato de [[ciclopropil(f enil)metil]- metil-amino] I.f.01 (2S)-2-[(3- (A) Rt = hidroxi-4- 1,08 min; metoxi- MS: m/z = piridino-2- 468 (M+1) carbonil)amino] propanoato de [[ciclopropil- [4- (trifluorometil )fenil]metil]- metil-amino] I.g.01 (2S)-2-[(3- (A) Rt = hidroxi-4- 1,07-1,08 metoxi- min; MS: m/z piridino-2- = 450 (M+1) carbonil)amino] propanoato de [[ciclopropil(2 -naftil)metil]- metil-amino] I.h.01 (2S)-2-[(3- (A) Rt = hidroxi-4- 1,11 min; metoxi- MS: m/z = piridino-2- 428 (M+1)

carbonil)amino] propanoato de [[ciclopentil(f enil)metil]- metil-amino] I.j.01 (2S)-2-[(3- (A) Rt = hidroxi-4- 1,18 min; metoxi- MS: m/z = piridino-2- 442 (M+1) carbonil)amino] propanoato de [[ciclo- hexil(fenil)met il]-metil- amino] I.m.01 (2S)-2-[(3- (A) Rt = hidroxi-4- 1,04 min; metoxi- MS: m/z = piridino-2- 436 (M+1) carbonil)amino] propanoato de [benzidril(meti l)amino] I.m.02 (2S)-2-[(3- (A) Rt = hidroxi-4- 1,10 min; metoxi- MS: m/z = piridino-2- 450 (M+1) carbonil)amino] propanoato de

[1,1- difeniletil(met il)amino] I.m.03 (2S)-2-[(3- (A) Rt = hidroxi-4- 1,16 min; metoxi- MS: m/z = piridino-2- 464 (M+1) carbonil)amino] propanoato de [1,1- difenilpropil(m etil)amino] I.m.13 (2S)-2-[(3- (B) Rt = acetoxi-4- 1,72 min; metoxi- MS: m/z = piridino-2- 478 (M+1) carbonil)amino] propanoato de [benzidril(meti l)amino] I.n.01 (2S)-2-[(3- (A) Rt = hidroxi-4- 1,72 min; metoxi- MS: m/z = piridino-2- 436 (M+1) carbonil)amino] propanoato de [[(4- fluorofenil)-

fenil-metil]- metil-amino] I.o.01 (2S)-2-[(3- (A) Rt = hidroxi-4- 1,11 min; metoxi- MS: m/z = piridino-2- 470 (M+1) carbonil)amino] propanoato de [[(4- clorofenil)- fenil-metil]- metil-amino] I.o.02 (2S)-2-[(3- (A) Rt = hidroxi-4- 1,16 min; metoxi- MS: m/z = piridino-2- 484 (M+1) carbonil)amino] propanoato de [[1-(4- clorofenil)-1- fenil-etil]- metil-amino] I.o.13 (2S)-2-[(3- (A) Rt = acetoxi-4- 1,12 min; metoxi- MS: m/z = piridino-2- 512 (M+1) carbonil)amino] propanoato de [[(4-

clorofenil)- fenil-metil]- metil-amino] I.q.01 (2S)-2-[(3- (A) Rt = hidroxi-4- 1,13 min; metoxi- MS: m/z = piridino-2- 504 (M+1) carbonil)amino] propanoato de [metil-[fenil- [4- (trifluorometil )fenil]metil]am ino] I.r.01 (2S)-2-[(3- (A) Rt = hidroxi-4- 1,13 min; metoxi- MS: m/z = piridino-2- 486 (M+1) carbonil)amino] propanoato de [metil-[2- naftil(fenil)me til]amino] I.s.01 (2S)-2-[(3- (A) Rt = hidroxi-4- 1,04 min; metoxi- MS: m/z = piridino-2- 472 (M+1) carbonil)amino] propanoato de

[bis(4- fluorofenil)met il-metil-amino] I.s.02 (2S)-2-[(3- (A) Rt = hidroxi-4- 1,10 min; metoxi- MS: m/z = piridino-2- 486 (M+1) carbonil)amino] propanoato de [1,1-bis(4- fluorofenil)eti l-metil-amino] I.s.13 (2S)-2-[(3- (A) Rt = acetoxi-4- 1,07 min; metoxi- MS: m/z = piridino-2- 514 (M+1) carbonil)amino] propanoato de [bis(4- fluorofenil)met il-metil-amino] I.s.14 (2S)-2-[(3- (A) Rt = acetoxi-4- 1,10 min; metoxi- MS: m/z = piridino-2- 528 (M+1) carbonil)amino] propanoato de [1,1-bis(4-

fluorofenil)eti l-metil-amino] I.t.01 (2S)-2-[(3- (A) Rt = hidroxi-4- 1,11 min; metoxi- MS: m/z = piridino-2- 488 (M+1) carbonil)amino] propanoato de [[(4- clorofenil)-(4- fluorofenil)met il]-metil- amino] I.t.02 (2S)-2-[(3- (A) Rt = hidroxi-4- 1,15 min; metoxi- MS: m/z = piridino-2- 502 (M+1) carbonil)amino] propanoato de [[1-(4- clorofenil)-1- (4- fluorofenil)eti l]-metil-amino] I.u.01 (2S)-2-[(3- (A) Rt = hidroxi-4- 1,16 min; metoxi- MS: m/z = piridino-2- 504 (M+1) carbonil)amino]

propanoato de [bis(4- clorofenil)meti l-metil-amino] I.u.02 (2S)-2-[(3- (A) Rt = hidroxi-4- 1,20 min; metoxi- MS: m/z = piridino-2- 518 (M+1) carbonil)amino] propanoato de [1,1-bis(4- clorofenil)etil -metil-amino] I.u.03 (2S)-2-[(3- (A) Rt = hidroxi-4- 1,26 min; metoxi- MS: m/z = piridino-2- 532 (M+1) carbonil)amino] propanoato de [1,1-bis(4- clorofenil)prop il-metil-amino] I.u.13 (2S)-2-[(3- (A) Rt = acetoxi-4- 1,16 min; metoxi- MS: m/z = piridino-2- 546 (M+1) carbonil)amino] propanoato de [bis(4-

clorofenil)meti l-metil-amino] I.u.14 (2S)-2-[(3- (A) Rt = acetoxi-4- 1,20 min; metoxi- MS: m/z = piridino-2- 560 (M+1) carbonil)amino] propanoato de [1,1-bis(4- clorofenil)etil -metil-amino] I.u.26 2- (A) Rt = metilpropanoato 1,25 min; de [2-[[(1S)-2- MS: m/z = [1,1-bis(4- 618 (M+1) clorofenil)etil -metil- amino]oxi-1- metil-2-oxo- etil]carbamoil] -4-metoxi-3- piridil]oximeti la I.v.01 (2S)-2-[(3- (A) Rt = hidroxi-4- 1,16 min; metoxi- MS: m/z = piridino-2- 464 (M+1) carbonil)amino] propanoato de

[bis-p- tolilmetil(meti l)amino] I.w.01 (2S)-2-[(3- (A) Rt = hidroxi-4- 1,19 min; metoxi- MS: m/z = piridino-2- 572 (M+1) carbonil)amino] propanoato de [bis[4- (trifluorometil )fenil]metil- metil-amino] I.x.01 (2S)-2-[(3- (A) Rt = hidroxi-4- 1,22 min; metoxi- MS: m/z = piridino-2- 492 (M+1) carbonil)amino] propanoato de [bis(3,5- dimetilfenil)me til-metil- amino] I.y.01 (2S)-2-[(3- (A) Rt = hidroxi-4- 1,20 min; metoxi- MS: m/z = piridino-2- 554 (M+1) carbonil)amino] propanoato de

[metil-[2- naftil-[4- (trifluorometil )fenil]metil]am ino] I.z.01 (2S)-2-[(3- (A) Rt = hidroxi-4- 1,20 min; metoxi- MS: m/z = piridino-2- 536 (M+1) carbonil)amino] propanoato de [bis(2- naftil)metil- metil-amino] I.aa.0 (2S)-2-[(3- (A) Rt = 1 hidroxi-4- 1,37 min; metoxi- MS: m/z = piridino-2- 548 (M+1) carbonil)amino] propanoato de [bis(4-terc- butilfenil)meti l-metil-amino] I.ab.0 (2S)-2-[(3- (A) Rt = 1 hidroxi-4- 1,02 min; metoxi- MS: m/z = piridino-2- 496 (M+1) carbonil)amino] propanoato de

[bis(4- metoxifenil)met il-metil-amino] I.ac.0 (2S)-2-[(3- (A) Rt = 1 hidroxi-4- 1,13 min; metoxi- MS: m/z = piridino-2- 524 (M+1) carbonil)amino] propanoato de [bis(4- etoxifenil)meti l-metil-amino] Exemplos biológicos Alternaria solani / tomate / disco folear (alternariose)

[0176] Discos foliares de tomate cv. Baby são colocados em ágar em placas multipoços (formato de 24 poços) e pulverizados com o composto de teste formulado diluído em água. Os discos foliares são inoculados com uma suspensão de esporos do fungo 2 dias após aplicação. Os discos foliares inoculados são incubados a 23 °C/21 °C (dia/noite) e 80% ur sob um regime de luz de 12 h luz/12 h escuridão em uma câmara climatizada, e a atividade de um composto é avaliada como percentagem de controle da doença em comparação com a ausência de tratamento quando um nível apropriado de danos causados pela doença aparece em discos foliares de discos de controle não tratados (5 - 7 dias após a aplicação).

[0177] Os seguintes compostos originaram pelo menos 80% de controle de Alternaria solani a 200 ppm em comparação com controle não tratado sob a mesmas condições, que exibiu desenvolvimento extenso da doença: I.o.02. Blumeria graminis f. sp. tritici (Erysiphe graminis f. sp. tritici) / trigo / preventivo em discos foliares (Oídio em trigo)

[0178] Segmentos foliares de trigo cv. Kanzler são colocados em ágar em uma placa de múltiplos poços (formato de 24 poços) e pulverizados com o composto de teste formulado com DMSO e Tween20 e diluído em água. Os discos foliares são inoculados agitando plantas infetadas com oídio por cima das placas de teste 1 dia após aplicação. Os discos foliares inoculados são incubados a 20 °C e ur de 60% sob um regime de luz de 24 h de escuridão seguido de 12 h de luz/12 h de escuridão em uma câmara climatizada,e a atividade de um composto é avaliada como percentagem de controle da doença em comparação com a ausência de tratamento quando um nível apropriado de danos causados pela doença aparece em segmentos foliares de controle não tratados (6 - 8 dias após aplicação).

[0179] O composto I.m.13 a 200 ppm na formulação origina pelo menos 80% de controle da doença neste teste, em comparação com discos foliares de controle não tratados sob as mesmas condições, que mostram desenvolvimento extenso da doença. Botryotinia fuckeliana (Botrytis cinerea) / cultura líquida (Podridão cinza)

[0180] Conídios do fungo de armazenamento criogênico são diretamente misturados em caldo de nutrientes (caldo Vogels). Após colocação de uma solução (DMSO) do composto de teste em uma placa de microtitulação (formato de 96 poços), o caldo de nutrientes contendo os esporos fúngicos é adicionado. As placas de teste são incubadas a 24 °C e a inibição do crescimento é determinada fotometricamente 3-4 dias após aplicação.

[0181] Os Compostos I.m.01, I.m.03, I.u.26, I.v.01, I.ac.01, I.u.14, I.s.02, I.ab.01, I.u.02 e I.t.01 a 200 ppm na formulação originam pelo menos 80% de controle da doença neste teste em comparação com controles não tratados sob as mesmas condições, que exibem crescimento micelial extenso. Glomerella lagenarium (Colletotrichum lagenarium) / cultura líquida (Antracnose)

[0182] Conídios do fungo de armazenamento criogênico são diretamente misturados em caldo de nutrientes (caldo de batata e dextrose PDB). Após colocação de uma solução (DMSO) do composto de teste em uma placa de microtitulação (formato de 96 poços), o caldo de nutrientes contendo os esporos fúngicos é adicionado. As placas de teste são incubadas a 24 °C e a inibição do crescimento é medida fotometricamente 3 até 4 dias após aplicação.

[0183] Compostos I.h.01, I.v.01, I.ac.01, I.u.14, I.t.02, I.s.02, I.ab.01, I.x.01, I.u.02, I.m.01, I.n.01, I.o.01, I.s.01, I.t.01 e I.u.01 a 200 ppm na formulação originam pelo menos 80% de controle da doença neste teste em comparação com controles não tratados sob as mesmas condições, que exibem crescimento micelial extenso.

Magnaporthe grisea (Pyricularia oryzae)/arroz/preventivo em discos foliares (Brusone do Arroz)

[0184] Segmentos foliares de arroz cv. Ballila são colocados em ágar em uma placa de múltiplos poços (formato de 24 poços) e pulverizados com o composto de teste formulado com DMSO e Tween20 e diluídos em água. Os segmentos foliares são inoculados com uma suspensão de esporos do fungo 2 dias após aplicação. Os segmentos foliares inoculados são incubados a 22 °C e 80% de ur, sob um regime de luz de 24 h de escuridão seguido por 12 h de luz/12 h de escuridão, em uma câmara climatizada, e a atividade de um composto é avaliada como percentagem de controle da doença em comparação com ausência de tratamento, quando um nível apropriado de danos causados pela doença aparece em segmentos foliares de controle não tratados (5 até 7 dias após aplicação).

[0185] Os Compostos I.h.01, I.m.01, I.m.13, I.n.01, I.s.01, I.u.14, I.s.02, I.s.14, I.m.02, I.o.02 e I.u.01 a 200 ppm na formulação originam pelo menos 80% de controle da doença neste teste em comparação com discos foliares de controle não tratados sob as mesmas condições, que exibem desenvolvimento extenso da doença. Monographella nivalis (Microdochium nivale) / cultura líquida (podridão do pé de cereais)

[0186] Conídios do fungo de armazenamento criogênico são diretamente misturados em caldo de nutrientes (caldo de batata e dextrose PDB). Após colocação de uma solução (DMSO) do composto de teste em uma placa de microtitulação (formato de 96 poços), o caldo de nutrientes contendo os esporos fúngicos é adicionado. As placas de teste são incubadas a 24 °C e a inibição do crescimento é determinada fotometricamente 4-5 dias após aplicação.

[0187] Os Compostos I.m.01, I.n.01, I.u.26, I.m.03, I.v.01, I.ac.01, I.u.03, I.u.14, I.t.02, I.aa.01, I.x.01, I.u.02 e I.s.01 a 200 ppm na formulação originam pelo menos 80% de controle da doença neste teste em comparação com controles não tratados sob as mesmas condições, que exibem crescimento micelial extenso. Mycosphaerella arachidis (Cercospora arachidicola)/cultura líquida (necrose foliar precoce):

[0188] Conídios do fungo de armazenamento criogênico são diretamente misturados em caldo de nutrientes (caldo de batata e dextrose PDB). Após colocação de uma solução (DMSO) do composto de teste em uma placa de microtitulação (formato de 96 poços), o caldo de nutrientes contendo os esporos fúngicos é adicionado. As placas de teste são incubadas a 24 °C e a inibição do crescimento é determinada fotometricamente 4-5 dias após aplicação.

[0189] Os Compostos I.d.01, I.h.01, I.m.01, I.m.13, I.n.01, I.o.01, I.s.01, I.t.01, I.u.26, I.m.03, I.v.01, I.ac.01, I.u.03, I.u.14, I.t.02, I.s.02, I.s.14, I.ab.01, I.m.02, I.o.02, I.u.02, I.s.13 e I.u.01 a 200 ppm na formulação originam pelo menos 80% de controle da doença neste teste em comparação com controles não tratados sob as mesmas condições, que exibem crescimento micelial extenso.

Mycosphaerella graminicola (Septoria tritici) / cultura líquida (mancha de Septoria)

[0190] Conídios do fungo de armazenamento criogênico são diretamente misturados em caldo de nutrientes (caldo de batata e dextrose PDB). Após colocação de uma solução (DMSO) do composto de teste em uma placa de microtitulação (formato de 96 poços), o caldo de nutrientes contendo os esporos fúngicos é adicionado. As placas de teste são incubadas a 24 °C e a inibição do crescimento é determinada fotometricamente 4 até 5 dias após a aplicação.

[0191] Os Compostos I.d.01, I.e.01, I.h.01, I.m.01, I.m.13, I.n.01, I.o.01, I.s.01, I.u.26, I.m.03, I.v.01, I.ac.01, I.u.03, I.u.14, I.t.02, I.s.02, I.s.14, I.ab.01, I.aa.01, I.x.01, I.m.02, I.o.02, I.u.02, I.s.13 e I.u.01 a 200 ppm na formulação originam pelo menos 80% de controle da doença neste teste em comparação com controles não tratados sob as mesmas condições, que exibem crescimento micelial extenso. Phaeosphaeria nodorum (Septoria nodorum)/trigo/preventivo em discos foliares (mancha das glumas)

[0192] Segmentos foliares de trigo cv. Kanzler são colocados em ágar em uma placa múltiplos poços (formato de 24 poços) e pulverizados com o composto de teste formulado diluído em água. Os discos foliares são inoculados com uma suspensão de esporos do fungo 2 dias após aplicação. Os discos foliares de teste inoculados são incubados a 20 °C e ur a 75% sob um regime de luz de 12 h de luz / 12 h de escuridão em uma câmara climatizada e a atividade de um composto é avaliada como controle percentual da doença em comparação com ausência de tratamento quando um nível apropriado de danos causados pela doença aparece em discos foliares de controle não tratados (5 – 7 dias após aplicação).

[0193] Os Compostos I.e.01, I.h.01, I.j.01, I.m.01, I. m. 03, I.m.13, I.n.01, I.o.01, I.q.01, I.r.01, I.s.01, I.t.01, I. ac.01, I.u.14, I.s.02, I.s.14, I.ab.01, I.m.02, I.o.02, I.u.02, I.s.13 e I.u.01 a 200 ppm na formulação origina pelo menos 80% de controle da doença neste teste em comparação com discos foliares de controle não tratados sob as mesmas, que exibem desenvolvimento extenso da doença. Puccinia recondita f. sp. tritici / trigo / preventivo em discos foliares (Ferrugem marrom)

[0194] Segmentos foliares de trigo cv. Kanzler são colocados em ágar em placas multipoços (formato de 24 poços) e pulverizados com o composto de teste formulado diluído em água. Os discos foliares são inoculados com uma suspensão de esporos do fungo 1 dia após aplicação. Os segmentos foliares inoculados são incubados a 19 °C e umidade relativa de 75% sob um regime de luz de 12 h de luz / 12 h de escuridão em uma câmara climatizada e a atividade de um composto é avaliada como percentagem de controle da doença em comparação com a ausência de tratamento quando um nível apropriado de lesões causadas pela doença aparece em segmentos foliares de controle não tratados (7 - 9 dias após aplicação).

[0195] Os compostos I.d.01, I.h.01, I.m.01, I.m.13, I.n.01, I.o.01, I.s.01, I.t.01, I.u.26, I.v.01, I.ac.01, I.u.14, I.t.02, I.ab.01, I.m.02, I.o.02, I.s.13 e I.u.01 a

200 ppm na formulação dão pelo menos 80% de controle da doença em este teste em comparação com discos foliares de controle não tratados sob as mesmas condições, que mostram desenvolvimento extenso da doença. Pyrenophora teres/cevada/preventivo em discos foliares (Mancha reticular)

[0196] Segmentos foliares de cevada cv. Hasso são colocados em ágar em uma placa multipoços (formato de 24 poços) e pulverizados com o composto de teste formulado diluído em água. Os segmentos foliares são inoculados com uma suspensão de esporos do fungo 2 dias após aplicação. Os segmentos foliares inoculados são incubados a 20 °C e ur a 65% sob um regime de luz de 12 h de luz/12 h de escuridão em uma câmara climatizada e a atividade de um composto é avaliada como controle da doença em comparação com ausência de tratamento quando um nível apropriado de danos causados pela doença aparece em segmentos foliares de controle não tratados (5 - 7 dias após aplicação).

[0197] Os seguintes compostos originaram pelo menos 80% de controle de Pyrenophora teres a 200 ppm em comparação com controle não tratado sob a mesmas condições, que exibiu desenvolvimento extenso da doença: I.m.03, I.u.14, I.t.02, I.s.02, I.m.02, I.o.02.

Claims

REIVINDICAÇÕES

1. Composto de fórmula (I): (I) caracterizado pelo fato de que R1 é C1-C12alquila ou C1-C6haloalquila; R2 é hidróxi, C2-C6acilóxi, C2-C6haloacilóxi, C1- C6alcoxiC1-C6alcóxi, C1-C6haloalcoxiC1-C6alcóxi, C1- C6alcoxiC1-C6haloalcóxi, C2-C6aciloxiC1-C6alcóxi, C2- C6haloaciloxiC1-C6alcóxi ou C2-C6aciloxiC1-C6haloalcóxi; R3 é hidrogênio, C1-C6alquila, C1-C6alcóxi ou C3- C8cicloalquila; R4 e R5 são, cada um independentemente, C1-C12alquila, C3-C8cicloalquila, C1-C6haloalquila ou C1-C6alcoxiC1- C6alquila; R6 é hidrogênio, C1-C12alquila, C3-C8cicloalquila, arila ou heteroarila, em que a fração heteroarila é um anel aromático com 5 ou 6 membros que compreende 1, 2, 3 ou 4 heteroátomos individualmente selecionados de N, O e S, e em que as frações arila e heteroarila estão, cada uma, opcionalmente substituídas com 1, 2 ou 3 substituintes, que podem ser iguais ou diferentes, selecionados de R9; R7 é hidrogênio, C1-C12alquila, C3-C8cicloalquila, arila ou heteroarila, em que a fração heteroarila é um anel aromático com 5 ou 6 membros que compreende 1, 2, 3 ou 4 heteroátomos individualmente selecionados de N, O e S, e em que as frações arila e heteroarila estão, cada uma,

opcionalmente substituídas com 1, 2 ou 3 substituintes, que podem ser iguais ou diferentes, selecionados de R9; ou R6 e R7, em conjunto com o átomo de carbono ao qual estão ligados, formam um anel C3-C8cicloalquila que está opcionalmente substituído com 1, 2 ou 3 substituintes, que podem ser iguais ou diferentes, selecionados de R9; R8 é C1-C12alquila, C3-C8cicloalquila, arila, arilóxi, heteroarila ou heteroarilóxi, em que a fração heteroarila é um anel aromático com 5 ou 6 membros que compreende 1, 2, 3 ou 4 heteroátomos individualmente selecionados de N, O e S, e em que as frações arila e heteroarila estão, cada uma, opcionalmente substituídas com 1, 2 ou 3 substituintes, que podem ser iguais ou diferentes, selecionados de R9; R9 é halogênio, ciano, C1-C4alquila, C1-C4haloalquila, C1-C4alcóxi ou C1-C4haloalcóxi; ou um seu sal ou N-óxido.

2. Composto, de acordo com a reivindicação 1, caracterizado pelo fato de que R1 é metila ou etila.

3. Composto, de acordo com qualquer uma das reivindicações 1 e 2, caracterizado pelo fato de que R2 é hidróxi, acetóxi ou 2-metil-propanoiloximetóxi.

4. Composto, de acordo com qualquer uma das reivindicações 1, 2 e 3, caracterizado pelo fato de que R3 é hidrogênio.

5. Composto, de acordo com qualquer uma das reivindicações 1, 2, 3 e 4, caracterizado por R4 e R5 serem cada um, independentemente, C1-C4alquila.

6. Composto, de acordo com qualquer uma das reivindicações 1, 2, 3, 4 e 5, caracterizado pelo fato de que R6 é hidrogênio ou C1-C4alquila.

7. Composto, de acordo com qualquer uma das reivindicações 1, 2, 3, 4, 5 e 6, caracterizado pelo fato de que R7 é hidrogênio, C1-C6alquila, C3-C6cicloalquila, arila ou heteroarila, em que a fração heteroarila é um anel aromático com 5 ou 6 membros que compreende 1 ou 2 heteroátomos individualmente selecionados de N e O, e em que as frações arila e heteroarila estão, cada uma, opcionalmente substituídas com 1 ou 2 substituintes, que podem ser iguais ou diferentes, selecionados de R9.

8. Composto, de acordo com qualquer uma das reivindicações 1, 2, 3, 4 e 5, caracterizado pelo fato de que R6 é hidrogênio e R7 é C3-C6cicloalquila.

9. Composto, de acordo com qualquer uma das reivindicações 1, 2, 3, 4, 5, 6, 7 e 8, caracterizado pelo fato de que R8 é C1-C6alquila, C3-C6cicloalquila, arila ou heteroarila, em que a fração heteroarila é um anel aromático com 5 ou 6 membros que compreende 1 ou 2 heteroátomos individualmente selecionados de N e O, e em que as frações arila e heteroarila estão, cada uma, opcionalmente substituídas com 1 ou 2 substituintes, que podem ser iguais ou diferentes, selecionados de R9.

10. Composto, de acordo com qualquer uma das reivindicações 1, 2, 3, 4, 5, 6, 7, 8 e 9, caracterizado pelo fato de que R8 é fenila ou naftila, em que as frações fenila e naftila estão, cada uma, opcionalmente substituídas com 1 ou 2 substituintes, que podem ser iguais ou diferentes, selecionados de R9.

11. Composto, de acordo com qualquer uma das reivindicações 1, 2, 3, 4, 5, 6, 7, 8, 9 e 10, caracterizado pelo fato de que R9 é halogênio, C1-C3alquila ou C1-C3haloalquila.

12. Composição agroquímica, caracterizada pelo fato de que compreende uma quantidade eficaz do ponto de vista fungicida de um composto de fórmula (I), de acordo com qualquer uma das reivindicações 1, 2, 3, 4, 5, 6, 7, 8, 9, 10 e 11.

13. Composição, de acordo com a reivindicação 12, caracterizada pelo fato de que compreende ainda pelo menos um ingrediente ativo adicional e/ou um diluente ou transportador agroquimicamente aceitável.

14. Método de controle ou prevenção de infestação de plantas úteis por microrganismos fitopatogênicos, caracterizado pelo fato de que uma quantidade eficaz em termos fungicidas de um composto de fórmula (I), de acordo com qualquer uma das reivindicações 1, 2, 3, 4, 5, 6, 7, 8, 9, 10 e 11, ou uma composição compreendendo este composto como ingrediente ativo, é aplicada nas plantas, em suas partes ou no seu lócus.

15. Uso de um composto de fórmula (I), de acordo com qualquer uma das reivindicações 1, 2, 3, 4, 5, 6, 7, 8, 9, 10 e 11, caracterizado pelo fato de que é usado como um fungicida.