BR112020004754A2

BR112020004754A2 - derivados de (tio)carboxamida de quinolina microbiocidas

Info

Publication number: BR112020004754A2
Application number: BR112020004754-6A
Authority: BR
Inventors: Matthias Weiss; Laura Quaranta; Farhan Bou Hamdan
Original assignee: Syngenta Participations Ag
Priority date: 2017-09-13
Filing date: 2018-09-11
Publication date: 2020-09-15
Also published as: ES2894763T3; EP3681868A1; US11744246B2; EP3681868B1; CN111094247A; JP7158468B2; US20220015364A1; JP2020533356A; WO2019053026A1; US20200267978A1

Abstract

Compostos da fórmula (I), (I) em que os substituintes são como definidos na reivindicação 1. Além disso, a presente invenção se relaciona com composições agroquímicas que compreendem compostos da fórmula (I), com preparação destas composições e com o uso dos compostos ou composições em agricultura ou horticultura para combate, prevenção ou controle de infestação de plantas, colheitas alimentares, sementes ou materiais não vivos por microrganismos fitopatogênicos, em particular fungos.

Description

DERIVADOS DE (TIO)CARBOXAMIDA DE QUINOLINA MICROBIOCIDAS

[0001] A presente invenção se relaciona com derivados de (tio)carboxamida de quinolina microbiocidas, por exemplo, como ingredientes ativos, que têm atividade microbiocida, em particular atividade fungicida. A invenção se relaciona também com a preparação destes derivados de (tio)carboxamida de quinolina, com intermediários úteis na preparação destes derivados de (tio)carboxamida de quinolina, com a preparação destes intermediários, com composições agroquímicas que compreendem pelo menos um dos derivados de (tio)carboxamida de quinolina, com preparação destas composições e com o uso dos derivados ou composições de (tio)carboxamida de quinolina em agricultura ou horticultura para controle ou prevenção da infestação de plantas, culturas alimentares coletadas, sementes ou materiais não vivos por microrganismos fitopatogênicos, em particular fungos.

[0002] Certos compostos fungicidas (tio)carboxamida quinolina são descritos em WO04039783.

[0003] Foi agora surpreendentemente descoberto que certos novos derivados de (tio)carboxamida de quinolina têm propriedades fungicidas favoráveis.

[0004] A presente invenção proporciona portanto compostos da fórmula (I)

(I) em que X é O ou S; R1 é hidrogênio, halogênio, metila ou ciano; R2 e R3 são, cada um independentemente, selecionados de hidrogênio, halogênio, metóxi e metila;

[0005] R4 é hidrogênio, alquila C1-C4, haloalquila C1- C2, alquenila C2-C4, ou cicloalquila C3-C6, em que a alquila, alquenila e cicloalquila podem estar opcionalmente substituídos por 1 a 3 substituintes independentemente selecionados de halogênio, ciano, alquila C1-C3, alcóxi C1- C3 e alquiltio C1-C3; R5 é hidrogênio, ciano ou alquila C1-C4;

[0006] R6 é alquila C1-C5, cicloalquila C3-C7, alquenila C3-C5, cicloalquenila C3-C6, alquinila C3-C5, carbociclo bicíclico C5-C10 saturado ou parcialmente insaturado, arila, arila(C1-C4)alquila, um heterociclo ou heteroarila saturado ou parcialmente insaturado, em que a alquila, cicloalquila, alquenila, cicloalquenila, carbociclo, alquinila, pode ser opcionalmente substituído com um ou mais substituintes independentemente selecionados a partir de halogênio, ciano, alquila C1-C3, alcóxi C1-C3, alquitio C1-C3, haloalcóxi C1-C3, haloalquitio C1-C3, cicloalquila C3-C5 ou fenila, e em que a arila, heterociclo ou heteroarila podem ser opcionalmente substituídos por um ou mais substituintes independentemente selecionados a partir de halogênio, ciano,alquila C1-C3, alcóxi C1-C3, alquitio C1-C3, haloalcóxi C1-C3, haloalquitio C1-C3, ou cicloalquila C3-C5; e R11 é hidrogênio, metila ou halogênio; ou seus sais, enantiômeros e/ou N-óxidos;

[0007] Em um segundo aspecto, a presente invenção confere uma composição agroquímica compreendendo um composto de fórmula (I).

[0008] Os compostos de fórmula (I) podem ser usados para controlar microrganismos fitopatogênicos. Assim, de modo a controlar um fitopatógeno, um composto de fórmula (I), ou uma composição compreendendo um composto de fórmula (I), de acordo com a invenção pode ser aplicado diretamente ao fitopatógeno ou ao lócus de um fitopatógeno, em particular a uma planta suscetível ao ataque por fitopatógenos.

[0009] Assim, em um terceiro aspecto, a presente invenção confere o uso de um composto de fórmula (I), ou uma composição compreendendo um composto de fórmula (I), conforme descrito no presente documento de modo a controlar um fitopatógeno.

[0010] Em um aspecto adicional, a presente invenção confere um método de controle de fitopatógenos, compreendendo aplicação de um composto de fórmula (I), ou uma composição compreendendo um composto de fórmula (I), conforme descrito no presente documento em relação ao referido fitopatógeno ou ao lócus do referido fitopatógeno, em particular a uma planta suscetível ao ataque por um fitopatógeno.

[0011] Os compostos de fórmula (I) são particularmente eficazes no controle de fungos fitopatogênicos.

[0012] Assim, em um aspecto ainda adicional, a presente invenção confere o uso de um composto de fórmula (I), ou uma composição compreendendo um composto de fórmula (I), conforme descrito no presente documento para controlar fungos fitopatogênicos.

[0013] Em um aspecto adicional, a presente invenção confere um método de controle de fungos fitopatogênicos, compreendendo aplicação de um composto de fórmula (I), ou de uma composição compreendendo um composto de fórmula (I), conforme descrito no presente documento aos referidos fungos fitopatogênicos ou ao lócus dos referidos fungos fitopatogênicos, em particular a uma planta suscetível ao ataque por fungos fitopatogênicos.

[0014] Onde os substituintes estão indicados como estando opcionalmente substituídos, isto significa que podem ou não transportar um ou mais substituintes idênticos ou diferentes, por exemplo, um a quatro substituintes. Normalmente, não mais do que três de tais substituintes opcionais estão presentes ao mesmo tempo. Preferencialmente, não mais do que dois tais substituintes opcionais estão presentes ao mesmo tempo (ou seja, o grupo pode estar opcionalmente substituído por um ou dois dos substituintes indicados como “opcionais”). Onde o grupo “substituinte opcional” é um grupo maior, tal como cicloalquila ou fenila, é mais preferencial que somente um tal substituinte opcional esteja presente. Onde um grupo está indicado como estando substituído, por exemplo, alquila, isto inclui aqueles grupos que são parte de outros grupos, por exemplo, a alquila em alquiltio.

[0015] O termo “halogênio” se refere a flúor, cloro, bromo ou iodo, preferencialmente flúor, cloro ou bromo.

[0016] Os substituintes alquila (quer sozinhos ou como parte de um grupo maior, tal como alcóxi-, alquiltio-) podem ter cadeia linear ou ramificada. A alquila por si só ou como parte de outro substituinte é, dependendo do número de átomos de carbono mencionado, por exemplo, metila, etila, n-propila, n-butila, n-pentila, n-hexila e seus isômeros, por exemplo, iso-propila, iso-butila, sec-butila, terc- butila ou iso-amila.

[0017] Os substituintes alquenila (quer sozinhos ou como parte de um grupo maior, por exemplo, alquenilóxi) podem estar na forma de cadeias lineares ou ramificadas, e as frações alquenila, onde apropriado, podem ter tanto configuração (E) como (Z). Exemplos são vinila e alila. Os grupos alquenila são preferencialmente grupos alquenila C2- C6, mais preferencialmente C2-C4 e o mais preferencialmente C2-C3.

[0018] Os substituintes alquinila (quer sozinhos ou como parte de um grupo maior, por exemplo, alquinilóxi) podem estar na forma de cadeias lineares ou ramificadas. Exemplos são etinila e propargila. Os grupos alquinila são preferencialmente grupos alquinila C2-C6, mais preferencialmente C2-C4 e o mais preferencialmente C2-C3.

[0019] Os substituintes cicloalquila podem ser saturados ou parcialmente insaturados, preferencialmente totalmente saturados e são, por exemplo, ciclopropila, ciclobutila, ciclopentila ou ciclo-hexila.

[0020] Os carbociclos bicíclicos saturados são, por exemplo, biciclo[1.1.1]pentano, biciclo[2.1.1]hexano, biciclo[2.2.1]heptano, biciclo[2.2.2]octano, biciclo[2.1.0]pentano, biciclo[ 3.1.0]hexano, biciclo[4.1.0]heptano, biciclo[5.1.0]octano, biciclo[2.2.0]hexano, biciclo[3.2.0]heptano, biciclo[4.2.0]octano, octa-hidropentaleno, octa- hidroindeno, decalina, biciclo[3.2.1]octano, biciclo[3.1.1]heptano, deca-hidroazuleno, biciclo[3.3.1]nonano. Os carbociclos bicíclicos saturados preferidos são biciclo[2.2.1]heptano, biciclo[3.1.0]hexano, biciclo[4.1.0]heptano e biciclo[3.2.0]heptano. Os mais preferidos são o biciclo[2.2.1]heptano e o biciclo[3.1.0]hexano.

[0021] Os carbociclos bicíclicos parcialmente insaturados são, por exemplo, biciclo[2.2.1]heptano, biciclo[2.2.2]octano, biciclo[3.1.0]hexano, biciclo[4.1.0]hepteno, biciclo[5.1.0]octeno, biciclo[3.2.0]hepteno, biciclo[4.2.0]octeno, biciclo[3.1.1]hepteno, hexa-hidropentaleno, tetra- hidropentaleno, biciclo[3.2.1]octeno, hexa-hidroindeno, tetra-hidroindeno, indano, tetra-hidronaftaleno e di- hidronaftaleno. Os carbociclos bicíclicos insaturados preferidos são o biciclo[2.2.1]heptano, indano e tetra- hidronaftaleno. Os mais preferidos são o indano e o tetra- hidronaftaleno.

[0022] Os grupos haloalquila (quer sozinhos ou como parte de um grupo maior, por exemplo haloalquilóxi) podem conter um ou mais átomos de halogênio idênticos ou diferentes e, por exemplo, podem representar CH2Cl, CHCl2, CCl3, CH2F, CHF2, CF3, CF3CH2, CH3CF2, CF3CF2 ou CCl3CCl2.

[0023] Os grupos haloalquenila (quer sozinhos ou como parte de um grupo maior, por exemplo, haloalquenilóxi) são grupos alquenila, respectivamente, que estão substituídos por um ou mais átomos de halogênio iguais ou diferentes e são, por exemplo, 2,2-difluorovinila ou 1,2- dicloro-2-fluoro-vinila.

[0024] Grupos haloalquinila (quer sozinhos ou como parte de um grupo maior, por ex. haloalquinilóxi) são grupos alquinila, respectivamente, que estão substituídos com um ou mais átomos de halogênio iguais ou diferentes e são, por exemplo, 1-cloro-prop-2-inila.

[0025] Alcóxi significa um radical -OR, onde R é alquila, por exemplo, conforme definido acima. Grupos alcóxi incluem, mas não estão limitados a, metóxi, etóxi, 1- metiletóxi, propóxi, butóxi, 1-metilpropóxi e 2- metilpropóxi.

[0026] Ciano significa um grupo –CN.

[0027] Amino significa um grupo –NH2.

[0028] Hidroxila ou hidróxi representa um grupo –OH.

[0029] Os grupos arila (quer sozinhos ou como parte de um grupo maior, tal como, por exemplo, arilóxi, aril- alquila) são sistemas de anel aromático que podem estar na forma mono-, bi- ou tricíclica. Exemplos de tais anéis incluem fenila, naftila, antracenila, indenila ou fenantrenila. Grupos arila preferenciais são fenila e naftila, sendo fenila o mais preferencial. Onde é dito que uma porção arila está substituída, a fração arila está preferencialmente substituída por um a quatro substituintes, o mais preferencialmente por um a três substituintes.

[0030] Os grupos heteroarila (tanto sozinhos ou como parte de um grupo maior, tal como heteroarilóxi, heteroaril- alquila) são sistemas de anel aromático contendo, pelo menos, um heteroátomo e consistindo tanto em um único anel como em dois ou mais anéis fundidos. De preferência, os anéis únicos conterão até três heteroátomos e os sistemas bicíclicos até quatro heteroátomos os quais serão preferencialmente escolhidos a partir de nitrogênio, oxigênio e enxofre. Exemplos de grupos monocíclicos incluem piridila, piridazinila, pirimidinila, pirazinila, pirrolila, pirazolila, imidazolila, triazolila (por exemplo, [1,2,4]- triazolila), furanila, tiofenila, oxazolila, isoxazolila, oxadiazolila, tiazolila, isotiazolila e tiadiazolila. Exemplos de grupos bicíclicos incluem purinila, quinolinila, cinolinila, quinoxalinila, indolila, indazolila, benzimidazolila, benzotiofenila e benzotiazolila. Os grupos heteroarila monocíclicos são preferidos, sendo piridila o mais preferido. Onde é dito que uma fração heteroarila está substituída, a fração heteroarila está preferencialmente substituída por um a quatro substituintes, o mais preferencialmente por um a três substituintes.

[0031] Os grupos heterociclila, heterociclilas ou anéis heterocíclicos (tanto sozinhos ou como parte de um grupo maior, tal como uma heterociclila-alquila) são estruturas anelares não aromáticas contendo até 10 átomos incluindo um ou mais heteroátomos (preferencialmente um, dois ou três) selecionados de O, S e N. Exemplos de grupos monocíclicos incluem oxetanila, 4,5-di-hidro-isoxazolila,

tietanila, pirrolidinila, tetra-hidrofuranila, [1,3]dioxolanila, piperidinila, piperazinila, [1,4]dioxanila, imidazolidinila, [1,3,5]oxadiazinanila, hexa-hidro-pirimidinila, [1,3,5]triazinanila e morfolinila, ou suas versões oxidadas tais como 1-oxo-tietanila e 1,1- dioxo-tietanila. Exemplos de grupos bicíclicos incluem 2,3- di-hidro-benzofuranila, benzo[1,4]dioxolanila, benzo[1,3]dioxolanila, cromenila e 2,3-di-hidro- benzo[1,4]dioxinila. Onde é dito que uma fração heterociclila está substituída, a fração heterociclila está preferencialmente substituída por um a quatro substituintes, o mais preferencialmente por um a três substituintes.

[0032] A presença de um ou mais possíveis átomos de carbono assimétricos em um composto de fórmula (I) significa que os compostos podem ocorrer em formas opticamente isoméricas, isto é, formas enantioméricas ou diastereoisoméricas. Podem também ocorrer atropisômeros como resultado de rotação restringida em torno de uma ligação simples. A fórmula (I) se destina a incluir todas essas possíveis formas isoméricas e misturas das mesmas. A presente invenção inclui todas essas possíveis formas isoméricas e misturas das mesmas para um composto de fórmula (I). Do mesmo modo, a fórmula (I) se destina a incluir todos os possíveis tautômeros. A presente invenção inclui todas as possíveis formas tautoméricas para um composto da fórmula (I).

[0033] Em cada caso, os compostos da fórmula (I) de acordo com a invenção estão na forma livre, na forma oxidada como um N-óxido ou na forma de sal, por exemplo, uma forma de sal agronomicamente usável.

[0034] Os N-óxidos são formas oxidadas de aminas terciárias ou formas oxidadas de compostos heteroaromáticos contendo nitrogênio. São descritos por exemplo no livro “Heterocyclic N-oxides" por A. Albini e S. Pietra, CRC Press, Boca Raton 1991.

[0035] Os valores preferenciais de X, R1, R2, R3, R4, R5, R6 e R11 são, em qualquer combinação dos mesmos, como apresentados em baixo: Preferencialmente, X é O.

[0036] Preferencialmente R1 é hidrogênio, flúor, cloro, bromo ou metila.

[0037] Mais preferencialmente, R1 é flúor, cloro ou metila.

[0038] Mais preferencialmente ainda, R1 é flúor ou metila.

[0039] Preferencialmente, R2 e R3 são, cada um independentemente, selecionados de hidrogênio, cloro e metila.

[0040] Mais preferencialmente, R2 e R3 são, cada um independentemente, selecionados de hidrogênio e metila.

[0041] Ainda mais preferencialmente, R2 é metila e R3 é hidrogênio; ou R2 é hidrogênio e R3 é metila; ou R2 é hidrogênio e R3 é hidrogênio.

[0042] Mais preferencialmente ainda, R2 e R3 são ambos hidrogênio.

[0043] Preferencialmente, R4 é alquila C1-C4, haloalquila C1-C2, alquenila C2-C4 ou cicloalquila C3-C6, em que a alquila, alquenila e cicloalquila, podem estar opcionalmente substituídas com 1 a 3 substituintes independentemente selecionados de flúor, ciano, metila, metóxi e metiltio.

[0044] Mais preferencialmente, R4 é alquila C1- C4, C1-haloalquila, alquenila C2-C4 ou cicloalquila C3-C4, em que a alquila, alquenila e cicloalquila, podem estar opcionalmente substituídas com 1 a 3 substituintes independentemente selecionados de flúor, ciano e metila.

[0045] Mais preferencialmente ainda, R4 é alquila C1- C4, trifluorometila, alquenila C2-C4 ou cicloalquila C3-C4, em que os grupos alquila, alquenila e cicloalquila podem estar opcionalmente substituídos por 1 a 3 átomos de flúor ou uma metila.

[0046] Preferencialmente, R5 é hidrogênio ou alquila-C1-C3. Mais preferencialmente, R5 é hidrogênio, metila ou etila.

[0047] Mais preferencialmente ainda, R5 é metila.

[0048] Preferencialmente, R6 é alquila C1-C5, cicloalquila C3-C7, alquenila C3-C5, cicloalquenila C3-C6, alquinila C3-C5, um carbociclo bicíclico C5-C10saturado, um carbociclo bicíclico C5-C10 parcialmente insaturado, fenila, fenil(C1-C3)alquila, oxetanila, tetra-hidrofuranila, tetra- hidropiranila, piridinila, tiofenila, tiazolila, oxazolila ou pirazolila, em que a alquila, cicloalquila, alquenila, cicloalquenila, carbociclo e alquinila podem ser opcionalmente substituídos por um ou mais substituintes independentemente selecionados a partir de flúor, cloro, ciano, metila, metóxi, metiltio; fluoroalcóxi C1-C2, fluoroalquiltio C1-C2, ciclopropila e ciclobutila, e em que a fenila, oxetanila, tetra-hidrofuranila, tetra-

hidropiranila, piridinila, tiofenila, tiazolila, oxazolila e pirazolila podem ser opcionalmente substituídas por um ou mais substituintes independentemente selecionados a partir de flúor, cloro, ciano, metila, metóxi, metiltio; fluoroalcóxi C1-C2, fluoroalquiltio C1-C2, ciclopropila e ciclobutila.

[0049] Mais preferencialmente R6 é alquila C1-C5, cicloalquila C3-C7, alquenila C3-C4, cicloalquenila C3-C6, um carbociclo bicíclico C6-C8 saturado, um carbociclo bicíclico C6-C8 parcialmente insaturado, fenila, fenil(C1-C3)alquila, piridinila, tiofenila, tiazolila, oxazolila e pirazolila, em que a alquila, cicloalquila, alquenila, cicloalquenila e carbociclo podem estar opcionalmente substituídos por 1 a 3 substituintes independentemente selecionados a partir de flúor, cloro, ciano, metila, metóxi, metiltio, ciclopropila e ciclobutila, e em que a fenila, piridinila, tiofenila, tiazolila, oxazolila e pirazolila podem ser opcionalmente substituídas por 1 a 3 dos substituintes independentemente selecionados a partir de flúor, cloro, ciano, metila e ciclopropila.

[0050] Ainda mais preferencialmente, R6 é alquila C3- C5, cicloalquila C3-C7, alquenila C3-C4, um carbociclo bicíclico C6-C8 saturado, fenila, fenil(C1-C2)alquila ou piridila, em que a alquila, cicloalquila, alquenila e carbociclo podem ser opcionalmente substituídos por 1 a 3 substituintes independentemente selecionados a partir de flúor e metila ou 1 ou 2 substituintes independentemente selecionados a partir de ciclopropila e ciclobutila, e em que a fenila e piridila podem ser opcionalmente substituídas por 1 a 2 substituintes independentemente selecionado a partir de flúor, cloro e metila.

[0051] Preferencialmente, R11 é hidrogênio, metila, cloro ou flúor.

[0052] Mais preferencialmente, R11 é hidrogênio ou flúor.

[0053] Mais preferencialmente ainda, R11 é hidrogênio.

[0054] Modalidades de acordo com a invenção são proporcionadas tais como estabelecidas abaixo.

[0055] A modalidade 1 confere compostos de fórmula (I), ou um sal, enantiômero ou N-óxido dos mesmos, conforme definido acima.

[0056] A modalidade 2 fornece compostos de acordo com a modalidade 1, ou um seu sal, enantiômero ou N-óxido, em que R1 é hidrogênio, flúor, cloro, bromo ou metila.

[0057] A modalidade 3 proporciona compostos de acordo a modalidade 1 ou 2, ou um seu sal, enantiômero ou N- óxido, em que R2 e R3 são cada um independentemente selecionados de hidrogênio, cloro e metila.

[0058] A modalidade 4 proporciona compostos de acordo com qualquer uma das modalidades 1, 2 ou 3, ou um seu sal, enantiômero ou N-óxido, em que R4 é alquila C1-C4, haloalquila C1-C2 ou alquenila C2-C4 ou cicloalquila C3-C6, em que a alquila, alquenila e cicloalquila podem ser opcionalmente substituídas por 1 a 3 substituintes independentemente selecionados de flúor, ciano, metila, metóxi e metiltio.

[0059] A modalidade 5 proporciona compostos de acordo com qualquer uma das modalidades 1, 2, 3 ou 4, ou um seu sal, enantiômero ou N-óxido, em que R5 é hidrogênio ou alquila C1-C3.

[0060] A modalidade 6 proporciona compostos de acordo com qualquer uma das modalidades 1, 2, 3, 4 ou 5, ou um seu sal, enantiômero ou N-óxido, em que R6 é alquila C1- C5, cicloalquila C3-C7, alquenila C3-C5, cicloalquenila C3-C6, alquinila C3-C5, um carbociclo bicíclico C5-C10 saturado, um carbociclo bicíclico C5-C10 parcialmente insaturado, fenila, fenil(C1-C3)alquila, oxetanila, tetra-hidrofuranila, tetra- hidropiranila, piridinila, tiofenila, tiazolila, oxazolila ou pirazolila, em que a alquila, cicloalquila, alquenila, cicloalquenila, carbociclo e alquinila podem ser opcionalmente substituídos por um ou mais substituintes independentemente selecionados a partir de flúor, cloro, ciano, metila, metóxi, metiltio; fluoroalcóxi C1-C2, fluoroalquiltio C1-C2, ciclopropila e ciclobutila, e em que a fenila, oxetanila, tetra-hidrofuranila, tetra- hidropiranila, piridinila, tiofenila, tiazolila, oxazolila e pirazolila podem ser opcionalmente substituídas por um ou mais substituintes independentemente selecionados a partir de flúor, cloro, ciano, metila, metóxi, metiltio; fluoroalcóxi C1-C2, fluoroalquiltio C1-C2, ciclopropila e ciclobutila.

[0061] A modalidade 7 confere compostos de acordo com qualquer uma das modalidades 1, 2, 3, 4, 5 ou 6, ou um seu sal, enantiômero ou N-óxido, em que R11 é hidrogênio, metila, cloro ou flúor.

[0062] A modalidade 8 confere compostos de acordo com qualquer uma das modalidades 1, 2, 3, 4, 5, 6 ou 7, ou um sal, enantiômero ou N-óxido dos mesmos, em que R1 é flúor, cloro ou metila.

[0063] A modalidade 9 proporciona compostos de acordo com qualquer uma das modalidades 1, 2, 3, 4, 5, 6, 7 ou 8, ou um seu sal, enantiômero ou N-óxido, em que R2 e R3 são cada um independentemente selecionados de hidrogênio e metila.

[0064] A modalidade 10 proporciona compostos de acordo com qualquer uma das modalidades 1, 2, 3, 4, 5, 6, 7, 8 ou 9, ou um seu sal, enantiômero ou N-óxido, em que R4 é alquila C1-C4, C1-haloalquila, alquenila C2-C4 ou cicloalquila C3-C4, em que a alquila, alquenila e cicloalquila podem ser opcionalmente substituídas por 1 a 3 substituintes independentemente selecionados de flúor, ciano e metila.

[0065] A modalidade 11 proporciona compostos de acordo com qualquer uma das modalidades 1, 2, 3, 4, 5, 6, 7, 8, 9 ou 10, ou um seu sal, enantiômero ou N-óxido, em que R5 é hidrogênio, metila ou etila.

[0066] A modalidade 12 proporciona compostos de acordo com qualquer uma das modalidades 1, 2, 3, 4, 5, 6, 7, 8, 9,10 ou 11, ou um seu sal, enantiômero ou N-óxido, em que R6 é alquila C1-C5, cicloalquila C3-C7, alquenila C3-C4, cicloalquenila C3-C6, um carbociclo bicíclico C6-C8 saturado, um carbociclo bicíclico C6-C8 parcialmente insaturado, fenila, fenil(C1-C3)alquila, piridinila, tiofenila, tiazolila, oxazolila e pirazolila, em que a alquila, cicloalquila, alquenila, cicloalquenila e carbociclo podem estar opcionalmente substituídos por 1 a 3 substituintes independentemente selecionados a partir de flúor, cloro, ciano, metila, metóxi, metiltio, ciclopropila e ciclobutila,

e em que a fenila, piridinila, tiofenila, tiazolila, oxazolila e pirazolila podem ser opcionalmente substituídas por 1 a 3 dos substituintes independentemente selecionados a partir de flúor, cloro, ciano, metila e ciclopropila.

[0067] A modalidade 13 proporciona compostos de acordo com qualquer uma das modalidades 1, 2, 3, 4, 5, 6, 7, 8, 9, 10, 11 ou 12, ou um seu sal, enantiômero ou N-óxido, em que R11 é hidrogênio ou flúor.

[0068] A modalidade 14 proporciona compostos de acordo com qualquer uma das modalidades 1, 2, 3, 4, 5, 6, 7, 8, 9, 10, 11, 12 ou 13, ou um seu sal, enantiômero ou N- óxido, em que R1 é flúor ou metila.

[0069] A modalidade 15 confere compostos de acordo com qualquer uma das modalidades 1, 2, 3, 4, 5, 6, 7, 8, 9, 10, 11, 12, 13 ou 14, ou um sal, enantiômero ou N-óxido dos mesmos, em que R2 é metila e R3 é hidrogênio; ou R2 é hidrogênio e R3 é metila; ou R2 é hidrogênio e R3 é hidrogênio.

[0070] A modalidade 16 proporciona compostos de acordo com qualquer uma das modalidades 1, 2, 3, 4, 5, 6, 7, 8, 9, 10, 11, 12, 13, 14 ou 15, ou um seu sal, enantiômero ou N-óxido, em que R4 é alquila C1-C4, trifluorometila, alquenila C2-C4 ou cicloalquila C3-C4, em que a alquila, alquenila e cicloalquila podem ser opcionalmente substituídas por 1 a 3 átomos de flúor ou uma metila.

[0071] A modalidade 17 proporciona compostos de acordo com qualquer uma das modalidades 1, 2, 3, 4, 5, 6, 7, 8, 9, 10, 11, 12, 13, 14, 15 ou 16, ou um seu sal, enantiômero ou N-óxido, em que R5 é metila.

[0072] A modalidade 18 proporciona compostos de acordo com qualquer uma das modalidades 1, 2, 3, 4, 5, 6, 7,

8, 9, 10, 11, 12, 13, 14, 15, 16 ou 17, ou um seu sal, enantiômero ou N-óxido, em que R6 é alquila C3-C5, cicloalquila C3-C7, alquenila C3-C4, um carbociclo bicíclico C6-C8 saturado, fenila, fenil(C1-C2)alquila ou piridila, em que a alquila, cicloalquila, alquenila e carbociclo podem ser opcionalmente substituídos por 1 a 3 substituintes independentemente selecionados a partir de flúor e metila ou 1 ou 2 substituintes independentemente selecionados a partir de ciclopropila e ciclobutila, e em que a fenila e piridila podem ser opcionalmente substituídas por 1 a 2 substituintes independentemente selecionado a partir de flúor, cloro e metila.

[0073] A modalidade 19 proporciona compostos de acordo com qualquer uma das modalidades 1, 2, 3, 4, 5, 6, 7, 8, 9, 10, 11, 12, 13, 14, 15, 16, 17 ou 18,, ou um seu sal, enantiômero ou N-óxido, em que R11 é hidrogênio.

[0074] A modalidade 20 proporciona compostos de acordo com qualquer uma das modalidades 1, 2, 3, 4, 5, 6, 7, 8, 9, 10, 11, 12, 13, 14, 15, 16, 17, 18 ou 19,, ou um seu sal, enantiômero ou N-óxido, em que R2 e R3 são ambos hidrogênio.

[0075] A modalidade 21 proporciona compostos de acordo com qualquer uma das modalidades 1, 2, 3, 4, 5, 6, 7, 8, 9, 10, 11, 12, 13, 14, 15, 16, 17, 18, 19 ou 20,, ou um seu sal, enantiômero ou N-óxido, em que X é O.

[0076] A modalidade 22 proporciona compostos de acordo com qualquer uma das modalidades 1, 2, 3, 4, 5, 6, 7, 8, 9, 10, 11, 12, 13, 14, 15, 16, 17, 18, 19 ou 20,, ou um seu sal, enantiômero ou N-óxido, em que X é S.

[0077] Um grupo de compostos de acordo com a invenção são aqueles da fórmula (I'): (I‘) em que R1, R2, R3, R4, R5, R6 e R11 são como definidos para compostos da fórmula (I) ou um seu sal, enantiômero ou N- óxido. As definições preferenciais de R1, R2, R3, R4, R5, R6 e R11 são como definidas para compostos de fórmula (I).

[0078] Um grupo de compostos de acordo com a invenção são aqueles da fórmula (I''): (I'') em que R1, R2, R3, R4, R5, R6 e R11 são como definidos para compostos da fórmula (I) ou um seu sal, enantiômero ou N- óxido. As definições preferenciais de R1, R2, R3, R4, R5, R6 e R11 são como definidas para compostos de fórmula (I).

[0079] Um grupo preferido de compostos de acordo com a invenção são os de fórmula (I-1) que são compostos de fórmula (I) em que X é O ou S; R1 é hidrogênio, flúor, cloro, bromo ou metila; R2 e R3 são cada um independentemente selecionados a partir de hidrogênio, cloro e metila; R4 é alquila C1-C4, haloalquila C1-C2, alquenila C2-C4, ou cicloalquila C3-C6, em que a alquila, alquenila e cicloalquila podem ser opcionalmente substituídas por 1 a 3 substituintes independentemente selecionados a partir de flúor, ciano, metila, metóxi e metiltio; R5 é hidrogênio ou alquila C1-C3; R6 é alquila C1-C5 é alquila, cicloalquila C3- C7, alquenila C3-C5, cicloalquenila C3-C6, alquinila C3-C5, um carbociclo bicíclico C5-C10 saturado, um carbociclo bicíclico C5-C10 parcialmente insaturado, fenila, fenil(C1-C3)alquila, oxetanila, tetra-hidrofuranila, tetra-hidropiranila, piridinila, tiofenila, tiazolila, oxazolila ou pirazolila, em que a alquila, cicloalquila, alquenila, cicloalquenila, carbociclo e alquinila podem ser opcionalmente substituídos por um ou mais substituintes independentemente selecionados a partir de flúor, cloro, ciano, metila, metóxi, metiltio; fluoroalcóxi C1-C2, fluoroalquiltio C1-C2, ciclopropila e ciclobutila, e em que a fenila, oxetanila, tetra- hidrofuranila, tetra-hidropiranila, piridinila, tiofenila, tiazolila, oxazolila e pirazolila podem ser opcionalmente substituídas por um ou mais substituintes independentemente selecionados a partir de flúor, cloro, ciano, metila, metóxi, metiltio; fluoroalcóxi C1-C2, fluoroalquiltio C1-C2, ciclopropila e ciclobutila; e R11 é hidrogênio, metila, cloro ou flúor; ou um seu sal, enantiômero ou N-óxido.

[0080] Um grupo de compostos de acordo com esta modalidade são compostos da fórmula (I-1a) que são compostos da fórmula (I-1) em que X é O.

[0081] Outro grupo de compostos de acordo com esta modalidade são compostos da fórmula (I-1b) que são compostos da fórmula (I-1) em que X é S.

[0082] Um outro grupo preferido de compostos de acordo com a invenção são os de fórmula (I-2) que são compostos de fórmula (I) em que X é O ou S; R1 é flúor, cloro ou metila; R2 é metila e R3 é hidrogênio; ou R2 é hidrogênio e R3 é metila; ou R2 é hidrogênio e R3 é hidrogênio; R4 é alquila C1-C4, C1-haloalquila, alquenila C2-C4, ou cicloalquila C3-C4, em que a alquila, alquenila e cicloalquila podem ser opcionalmente substituídas por 1 a 3 substituintes independentemente selecionados a partir de flúor, ciano e metila; R5 é hidrogênio, metila ou etila; R6 é alquila C1-C5, cicloalquila C3-C7, alquenila C3-C4, cicloalquenila C3-C6, um carbociclo bicíclico C6-C8 saturado, um carbociclo bicíclico C6-C8parcialmente insaturado, fenila, fenil(C1-C3)alquila, piridinila, tiofenila, tiazolila, oxazolila e pirazolila, em que a alquila, cicloalquila, alquenila, cicloalquenila e carbociclo podem estar opcionalmente substituídos por 1 a 3 substituintes independentemente selecionados a partir de flúor, cloro, ciano, metila, metóxi, metiltio, ciclopropila e ciclobutila, e em que a fenila, piridinila, tiofenila, tiazolila, oxazolila e pirazolila podem ser opcionalmente substituídas por 1 a 3 dos substituintes independentemente selecionados a partir de flúor, cloro, ciano, metila e ciclopropila; e R11 é hidrogênio ou flúor; ou um seu sal, enantiômero ou N- óxido.

[0083] Um grupo de compostos de acordo com esta modalidade são compostos da fórmula (I-2a) que são compostos da fórmula (I-2) em que X é O.

[0084] Outro grupo de compostos de acordo com esta modalidade são compostos da fórmula (I-2b) que são compostos da fórmula (I-2) em que X é S.

[0085] Um outro grupo preferido de compostos de acordo com a invenção são os de fórmula (I-3) que são compostos de fórmula (I) em que X é O ou S; R1 é flúor ou metila; R2 ou R3 são ambos hidrogênio; R4 é alquila C1-C4, trifluorometila, alquenila C2-C4, ou cicloalquila C3-C4, em que a alquila, alquenila e cicloalquila podem ser opcionalmente substituídas por 1 a 3 átomos de flúor ou uma metila; R5 é metila; R6 é alquila C3-C5, cicloalquila C3-C7, alquenila C3-C4, um carbociclo bicíclico C6-C8saturado, fenila, fenil(C1-C2)alquila, em que a alquila, cicloalquila, alquenila e carbociclo podem ser opcionalmente substituídos por 1 a 3 substituintes independentemente selecionados entre flúor e metila ou 1 ou 2 substituintes independentemente selecionados a partir de ciclopropila e ciclobutila, e em que a fenila pode ser opcionalmente substituída por 1 a 2 substituintes independentemente selecionados de flúor, cloro e metila; e R11 é hidrogênio; ou um seu sal, enantiômero ou N-óxido.

[0086] Um grupo de compostos de acordo com esta modalidade são compostos da fórmula (I-3a) que são compostos da fórmula (I-3) em que X é O.

[0087] Outro grupo de compostos de acordo com esta modalidade são compostos da fórmula (I-3b) que são compostos da fórmula (I-3) em que X é S.

[0088] Os compostos de acordo com a invenção podem possuir qualquer número de benefícios incluindo, inter alia, níveis vantajosos de atividade biológica para proteção de plantas contra doenças que são causadas por fungos ou propriedades superiores para uso como ingredientes ativos agroquímicos (por exemplo, maior atividade biológica, um espectro de atividade vantajoso, um perfil de segurança aumentado, propriedades físico-químicas melhoradas ou biodegradabilidade aumentada).

[0089] Exemplos específicos de compostos da fórmula (I) são ilustrados nas Tabelas A1 a A8 em baixo: A Tabela A1 proporciona 192 compostos da fórmula (I-a) R6

O R2 H R5

N O R4 R11 N R3 R1 (I-a) em que R1, R11, R2 e R3 são todos H e em que os valores de R4, R5 e R6 são como definidos na Tabela Z em baixo: Tabela Z Entrada R4 R5 R6 1 CH(CH3)2 H fenila 2 C(CH3)=CH2 H fenila 3 C(F)=CH2 H fenila 4 C(CH3)3 H fenila 5 CF3 H fenila 6 C(Cl)=CH2 H fenila 7 ciclopropila H fenila 8 1-metilciclopropila H fenila 9 1-fluorociclopropila H fenila 10 1-cianociclopropila H fenila

11 CF(CH3)2 H fenila 12 CF2CH3 H fenila 13 CH(CH3)2 H 4-F-fenila 14 C(CH3)=CH2 H 4-F-fenila 15 C(F)=CH2 H 4-F-fenila 16 C(CH3)3 H 4-F-fenila 17 CF3 H 4-F-fenila 18 C(Cl)=CH2 H 4-F-fenila 19 ciclopropila H 4-F-fenila 20 1-metilciclopropila H 4-F-fenila 21 1-fluorociclopropila H 4-F-fenila 22 1-cianociclopropila H 4-F-fenila 23 CF(CH3)2 H 4-F-fenila 24 CF2CH3 H 4-F-fenila 25 CH(CH3)2 H ciclo-hexila 26 C(CH3)=CH2 H ciclo-hexila 27 C(F)=CH2 H ciclo-hexila 28 C(CH3)3 H ciclo-hexila 29 CF3 H ciclo-hexila 30 C(Cl)=CH2 H ciclo-hexila 31 ciclopropila H ciclo-hexila 32 1-metilciclopropila H ciclo-hexila 33 1-fluorociclopropila H ciclo-hexila 34 1-cianociclopropila H ciclo-hexila 35 CF(CH3)2 H ciclo-hexila 36 CF2CH3 H ciclo-hexila 37 CH(CH3)2 H ciclobutila 38 C(CH3)=CH2 H ciclobutila 39 C(F)=CH2 H ciclobutila

40 C(CH3)3 H ciclobutila 41 CF3 H ciclobutila 42 C(Cl)=CH2 H ciclobutila 43 ciclopropila H ciclobutila 44 1-metilciclopropila H ciclobutila 45 1-fluorociclopropila H ciclobutila 46 1-cianociclopropila H ciclobutila 47 CF(CH3)2 H ciclobutila 48 CF2CH3 H ciclobutila 49 CH(CH3)2 H C(CH3)3 50 C(CH3)=CH2 H C(CH3)3 51 C(F)=CH2 H C(CH3)3 52 C(CH3)3 H C(CH3)3 53 CF3 H C(CH3)3 54 C(Cl)=CH2 H C(CH3)3 55 ciclopropila H C(CH3)3 56 1-metilciclopropila H C(CH3)3 57 1-fluorociclopropila H C(CH3)3 58 1-cianociclopropila H C(CH3)3 59 CF(CH3)2 H C(CH3)3 60 CF2CH3 H C(CH3)3 61 CH(CH3)2 H 1-metilciclopentila 62 C(CH3)=CH2 H 1-metilciclopentila 63 C(F)=CH2 H 1-metilciclopentila 64 C(CH3)3 H 1-metilciclopentila 65 CF3 H 1-metilciclopentila 66 C(Cl)=CH2 H 1-metilciclopentila 67 ciclopropila H 1-metilciclopentila 68 1-metilciclopropila H 1-metilciclopentila

69 1-fluorociclopropila H 1-metilciclopentila 70 1-cianociclopropila H 1-metilciclopentila 71 CF(CH3)2 H 1-metilciclopentila 72 CF2CH3 H 1-metilciclopentila 73 CH(CH3)2 H 1-metilciclo-hexila 74 C(CH3)=CH2 H 1-metilciclo-hexila 75 C(F)=CH2 H 1-metilciclo-hexila 76 C(CH3)3 H 1-metilciclo-hexila 77 CF3 H 1-metilciclo-hexila 78 C(Cl)=CH2 H 1-metilciclo-hexila 79 ciclopropila H 1-metilciclo-hexila 80 1-metilciclopropila H 1-metilciclo-hexila 81 1-fluorociclopropila H 1-metilciclo-hexila 82 1-cianociclopropila H 1-metilciclo-hexila 83 CF(CH3)2 H 1-metilciclo-hexila 84 CF2CH3 H 1-metilciclo-hexila 85 CH(CH3)2 CH3 fenila 86 C(CH3)=CH2 CH3 fenila 87 C(F)=CH2 CH3 fenila 88 C(CH3)3 CH3 fenila 89 CF3 CH3 fenila 90 C(Cl)=CH2 CH3 fenila 91 ciclopropila CH3 fenila 92 1-metilciclopropila CH3 fenila 93 1-fluorociclopropila CH3 fenila 94 1-cianociclopropila CH3 fenila 95 CF(CH3)2 CH3 fenila 96 CF2CH3 CH3 fenila 97 CH(CH3)2 CH3 4-F-fenila

98 C(CH3)=CH2 CH3 4-F-fenila 99 C(F)=CH2 CH3 4-F-fenila 100 C(CH3)3 CH3 4-F-fenila 101 CF3 CH3 4-F-fenila 102 C(Cl)=CH2 CH3 4-F-fenila 103 ciclopropila CH3 4-F-fenila 104 1-metilciclopropila CH3 4-F-fenila 105 1-fluorociclopropila CH3 4-F-fenila 106 1-cianociclopropila CH3 4-F-fenila 107 CF(CH3)2 CH3 4-F-fenila 108 CF2CH3 CH3 4-F-fenila 109 CH(CH3)2 CH3 ciclo-hexila 110 C(CH3)=CH2 CH3 ciclo-hexila 111 C(F)=CH2 CH3 ciclo-hexila 112 C(CH3)3 CH3 ciclo-hexila 113 CF3 CH3 ciclo-hexila 114 C(Cl)=CH2 CH3 ciclo-hexila 115 ciclopropila CH3 ciclo-hexila 116 1-metilciclopropila CH3 ciclo-hexila 117 1-fluorociclopropila CH3 ciclo-hexila 118 1-cianociclopropila CH3 ciclo-hexila 119 CF(CH3)2 CH3 ciclo-hexila 120 CF2CH3 CH3 ciclo-hexila 121 CH(CH3)2 CH3 ciclopentila 122 C(CH3)=CH2 CH3 ciclopentila 123 C(F)=CH2 CH3 ciclopentila 124 C(CH3)3 CH3 ciclopentila 125 CF3 CH3 ciclopentila 126 C(Cl)=CH2 CH3 ciclopentila

127 ciclopropila CH3 ciclopentila 128 1-metilciclopropila CH3 ciclopentila 129 1-fluorociclopropila CH3 ciclopentila 130 1-cianociclopropila CH3 ciclopentila 131 CF(CH3)2 CH3 ciclopentila 132 CF2CH3 CH3 ciclopentila 133 CH(CH3)2 CH3 C(CH3)3 134 C(CH3)=CH2 CH3 C(CH3)3 135 C(F)=CH2 CH3 C(CH3)3 136 C(CH3)3 CH3 C(CH3)3 137 CF3 CH3 C(CH3)3 138 C(Cl)=CH2 CH3 C(CH3)3 139 ciclopropila CH3 C(CH3)3 140 1-metilciclopropila CH3 C(CH3)3 141 1-fluorociclopropila CH3 C(CH3)3 142 1-cianociclopropila CH3 C(CH3)3 143 CF(CH3)2 CH3 C(CH3)3 144 CF2CH3 CH3 C(CH3)3 145 CH(CH3)2 CH3 1-metilciclopentila 146 C(CH3)=CH2 CH3 1-metilciclopentila 147 C(F)=CH2 CH3 1-metilciclopentila 148 C(CH3)3 CH3 1-metilciclopentila 149 CF3 CH3 1-metilciclopentila 150 C(Cl)=CH2 CH3 1-metilciclopentila 151 ciclopropila CH3 1-metilciclopentila 152 1-metilciclopropila CH3 1-metilciclopentila 153 1-fluorociclopropila CH3 1-metilciclopentila 154 1-cianociclopropila CH3 1-metilciclopentila 155 CF(CH3)2 CH3 1-metilciclopentila

156 CF2CH3 CH3 1-metilciclopentila 157 CH(CH3)2 CH3 1-metilciclo-hexila 158 C(CH3)=CH2 CH3 1-metilciclo-hexila 159 C(F)=CH2 CH3 1-metilciclo-hexila 160 C(CH3)3 CH3 1-metilciclo-hexila 161 CF3 CH3 1-metilciclo-hexila 162 C(Cl)=CH2 CH3 1-metilciclo-hexila 163 ciclopropila CH3 1-metilciclo-hexila 164 1-metilciclopropila CH3 1-metilciclo-hexila 165 1-fluorociclopropila CH3 1-metilciclo-hexila 166 1-cianociclopropila CH3 1-metilciclo-hexila 167 CF(CH3)2 CH3 1-metilciclo-hexila 168 CF2CH3 CH3 1-metilciclo-hexila 169 CH(CH3)2 CH3 ciclobutila 170 C(CH3)=CH2 CH3 ciclobutila 171 C(F)=CH2 CH3 ciclobutila 172 C(CH3)3 CH3 ciclobutila 173 CF3 CH3 ciclobutila 174 C(Cl)=CH2 CH3 ciclobutila 175 ciclopropila CH3 ciclobutila 176 1-metilciclopropila CH3 ciclobutila 177 1-fluorociclopropila CH3 ciclobutila 178 1-cianociclopropila CH3 ciclobutila 179 CF(CH3)2 CH3 ciclobutila 180 CF2CH3 CH3 ciclobutila 181 CH(CH3)2 CH3 1-metilciclobitila 182 C(CH3)=CH2 CH3 1-metilciclobitila 183 C(F)=CH2 CH3 1-metilciclobitila 184 C(CH3)3 CH3 1-metilciclobitila

185 CF3 CH3 1-metilciclobitila 186 C(Cl)=CH2 CH3 1-metilciclobitila 187 ciclopropila CH3 1-metilciclobitila 188 1-metilciclopropila CH3 1-metilciclobitila 189 1-fluorociclopropila CH3 1-metilciclobitila 190 1-cianociclopropila CH3 1-metilciclobitila 191 CF(CH3)2 CH3 1-metilciclobitila 192 CF2CH3 CH3 1-metilciclobitila

A Tabela A2 proporciona 192 compostos da fórmula (I-a) em que R1 é CH3 e R11, R2 e R3 são todos H e em que os valores de R4, R5 e R6 são como definidos na Tabela Z acima.

A Tabela A3 proporciona 192 compostos da fórmula (I-a) em que R1 é F e R11, R2 e R3 são todos H e em que os valores de R4, R5 e R6 são como definidos na Tabela Z acima.

A Tabela A4 proporciona 192 compostos da fórmula (I-a) em que R1 é Cl e R11, R2 e R3 são todos H e em que os valores de R4, R5 e R6 são como definidos na Tabela Z acima.

A Tabela A5 proporciona 192 compostos da fórmula (I-a) em que R1 é F, R11 é F, R2 e R3 são ambos H e em que os valores de R4, R5 e R6 são como definidos na Tabela Z acima.

A Tabela A6 proporciona 192 compostos da fórmula (I-a) em que R1 é F, R11 é H, R2 é CH3 e R3 é H e em que os valores de R4, R5 e R6 são como definidos na Tabela Z acima.

A Tabela A7 proporciona 192 compostos da fórmula (I-a) em que R1 é F, R11 é H, R2 é H e R3 é CH3 e em que os valores de R4, R5 e R6 são como definidos na Tabela Z acima.

A Tabela A8 proporciona 192 compostos da fórmula (I-b)

(I-b) em que R1 é F, R11, R2 e R3 são todos H e em que os valores de R4, R5 e R6 são como definidos na Tabela Z acima.

[0090] Os compostos da presente invenção podem ser preparados como mostrado nos seguintes esquemas, nos quais, a não ser que de outro modo apresentado, a definição de cada variável é como definida acima para um composto da fórmula (I).

[0091] Entre os vários métodos reportados para a preparação de compostos de fórmula (Ia), em que R1, R11, R2, R3, R4, R5 e R6 são conforme definidos para os compostos de fórmula (I), o mais amplamente aplicado envolve o tratamento do ácido carboxílico (III), em que R4, R5 e R6 são conforme definidos para os compostos de fórmula (I), com um agente de ativação tal como fosgênio, cloreto de tionila ou cloreto de oxalila ou um reagente de amida de acoplamento tal como diciclo-hexilcarbodiimida em um solvente orgânico inerte tal como tetra-hidrofurano (THF) ou dimetilformamida (DMF) e reação com uma amina de fórmula (II), em que R1, R11, R2 e R3 são conforme definidos para os compostos de fórmula (I), na presença de um catalisador tal como dimetilaminopiridina conforme descrito em Chem. Soc. Rev., 2009, 606-631 ou em Tetrahedron 2005, 10827–10852. Isto é mostrado no Esquema 1. Esquema 1

[0092] Os compostos de fórmula (Ia), em que R1, R11, R2, R3, R4, R5 e R6 conforme definidos para os compostos de fórmula (I) podem ser preparados pela reação de compostos de fórmula (II), em que R1, R11, R2 e R3 são conforme definidos para os compostos de fórmula (I), e um éster de fórmula (IV) em que R4, R5 e R6 são conforme definidos para os compostos de fórmula (I) e R20 é alquila C1 – C6 ou fenila, com um ácido de Lewis, tal como trimetilalumínio em um solvente orgânico inerte tal como tolueno, sob aquecimento. Isto é mostrado no Esquema 2.

Esquema 2 (II) (IV) (I-a)

[0093] Alternativamente, os compostos de fórmula (Ia), em que R1, R11, R2, R3, R4, R5 e R6 são conforme definidos para os compostos de fórmula (I), podem ser preparados pelo acoplamento do composto (V), em que R1, R11, R2 e R3 são conforme definidos para os compostos de fórmula (I) e Hal é halogêneo, preferencialmente cloro, bromo ou iodo, e o composto (VI), em que R4, R5 e R6 são conforme definidos para os compostos de fórmula (I), na presença de uma base tal como carbonato de césio ou butóxido terciário de sódio, na presença de um catalisador de metal de transição tal como um catalisador à base de cobre tal como óxido de cobre, acetilacetonato de cobre (I) ou complexo de brometo-1,10- fenantrolina de cobre (I), um catalisador de níquel tal como Dicloro(1,3-bis(difenilfosfino)propano)níquel ou um catalisador à base de paládio tal como Cloro(2-diciclo- hexilfosfino-2′,4′,6′-tri-isopropil-1,1′-bifenil)[2-(2′- amino-1,1′-bifenil)]paládio (II), pré-catalisador de cloreto de paládio de aminobifenila de X-Fos ou dicloreto de [1,3- Bis(2,6-Di-isopropilfenil)imidazol-2-ilideno](3- cloropiridil)paládio (II) em um solvente aprótico tal como tolueno ou N,N-dimetilformamida à temperatura ambiente ou enquanto se aquece. Isto é mostrado no Esquema 3.

Esquema 3

[0094] Os compostos de fórmula (II), em que R1, R11, R2, R3, R4, R5 e R6 são conforme definidos para compostos de fórmula (I), podem ser preparados pelo acoplamento do composto (V), em que R1, R11, R2 e R3 são conforme definidos para compostos de fórmula (I) e Hal é halogênio,

preferencialmente cloro, bromo ou iodo, e amônia, um sal de amônio (tal como hidróxido de amônio ou acetato de amônio), na presença de uma base tal como fosfato de potássio, carbonato de césio ou butóxido terciário de sódio na presença de um catalisador à base de cobre tal como acetilacetonato de cobre (I), óxido de cobre ou iodeto de cobre (I) na presença de um ligante tal como 1,10-fenantrolina ou L- prolina. Alternativamente, a reação pode ser realizada na presença de um catalisador de transição de metal à base de paládio ou níquel tal como cloro(2-diciclo-hexilfosfino- 2′,4′,6′-tri-isopropil-1,1′-bifenil)[2-(2′-amino-1,1′- bifenil)]paládio (II), pré-catalisador de cloreto de paládio de aminobifenila X-Phos ou Dicloreto de [1,3-bis(2,6-di- isopropilfenil)imidazol-2-ilideno](3-cloropiridil)paládio (II) ou Diciclo-octadieno de níquel em combinação com Josiphos SL-J003-1 como ligando. A reação pode ser levada a cabo em vários solventes apróticos tais como tolueno, dioxano ou N,N-dimetilformamida à temperatura ambiente ou enquanto se aquece. Por exemplo, a preparação de (II) quando R14 é ciclopropila foi descrita em Organic Letters 2016, 18 (6), 1442-1445. Isto é mostrado no Esquema 4.

Esquema 4

[0095] Alternativamente, os compostos de fórmula (II) em que R1, R11, R2 e R3 são conforme definidos para compostos de fórmula (I), podem ser preparados pelo acoplamento do composto (V), em que R1, R11, R2 e R3 são conforme definidos para compostos de fórmula (I) e Hal é halogênio, preferencialmente cloro, bromo ou iodo, e uma amina primária R30NH2 (VII) onde R30 é um grupo protetor tal como benzila ou alquilcarbonila, sob condições catalisadas por metal de transição tais como aquelas descritas no Esquema 4, seguido por desproteção do grupo R30, sob várias condições tais como aquelas descritas em Greene's Protective Groups in Organic Synthesis (Peter G. M. Wuts, Theodora W. Greene, John Wiley & Sons Ed.)

[0096] Os compostos da fórmula (V), em que R1, R11, R2 e R3 são conforme definidos para compostos de fórmula (I) e Hal é halogênio, preferencialmente cloro, bromo ou iodo, podem ser preparados por tratamento de compostos de fórmula (VIII) com um agente halogenante, tal como N- iodossuccinimida, bromo ou cloro em um solvente inerte, tal como acetonitrila ou ácido acético à temperatura ambiente ou enquanto se aquece conforme descrito em WO 2005113539 ou JP

2001322979. Alternativamente, os compostos de fórmula (V), em que R1, R11, R2 e R3 são conforme definidos para compostos de fórmula (I) e Hal é halogênio, preferencialmente cloro, bromo ou iodo, podem ser preparados por tratamento de anilinas propargiladas de fórmula (IX) em que R1, R11, R2 e R3 são conforme definidos para compostos de fórmula (I), com um agente halogenante tal como iodo ou bromo em um solvente inerte tal como acetonitrila e uma base tal como hidrogenocarbonato de sódio a temperaturas entre 0 °C e 80

°C conforme descrito em Org. Lett. 2005, 763-766. Isto é mostrado no Esquema 5.

Esquema 5

[0097] Os compostos de fórmula (VIII), em que R1, R11, R2 e R3 são conforme definidos para compostos de fórmula (I), podem ser preparados por uso de várias técnicas de síntese conhecidas do perito na técnica conforme descrito em RSC Adv. 2014, 4, 24463 ou March's Advanced Organic Chemistry, Smith and March, 6ª edição, Wiley, 2007.

[0098] Alternativamente, os compostos de fórmula (II) em que R1, R11, R2 e R3 são conforme definidos para compostos de fórmula (I), podem ser também preparados a partir de ácidos carboxílicos de fórmula (X) através de um isocianato intermediário de fórmula (XI) que pode ser hidrolisado com ácido ou base aquoso a temperaturas entre 0 °C e 100 °C conforme mostrado no esquema 6. Esquema 6 (X) (II) (XI)

[0099] Entre os vários protocolos relatados para a transformação do ácido (X) em isocianato (XI), os seguintes encontraram aplicação disseminada:

[0100] 1) Tratamento do ácido (X) com azida de difenilfosforila e uma base de amina como tributilamina em um solvente orgânico inerte como tolueno a temperaturas entre 50 °C e 120 °C para dar o isocianato (XI) como descrito em Aust. J. Chem., 1973, 1591-3.

[0101] 2) Tratamento do ácido (X) com um agente ativante como cloreto de tionila ou anidrido propilfosfônico na presença de uma fonte de azida como azida de sódio e uma base de amina como trietilamina em um solvente inerte como THF a temperaturas entre 20 °C e 100 °C como descrito em Synthesis 2011, 1477–1483.

[0102] 3) Conversão do ácido (X) nos ácidos hidroxâmicos correspondentes que podem ser depois tratados com um agente desidratante como cloreto de para- toluenossulfonila e uma base como trietilamina em um solvente orgânico inerte como tolueno a temperaturas entre 20 °C e 120 °C.

[0103] 4) Conversão do ácido (X) na carboxamida primária correspondente que pode depois ser tratada com um agente oxidante tal como diacetóxi-iodobenzeno e um ácido tal como ácido trifluoroacético ou ácido para- toluenossulfônico em um solvente tal como acetonitrila a temperaturas entre 0 °C e 100 °C conforme descrito em J. Org. Chem. 1984, 4212-4216.

[0104] 5) Conversão do ácido (X) na carboxamida primária correspondente que pode ser depois tratada com um agente oxidante tal como bromo e uma base tal como hidróxido de sódio em um solvente como água ou metanol a temperaturas entre 0 °C e 100 °C.

[0105] Os ácidos carboxílicos de fórmula (X) em que R1, R11, R2 e R3 são conforme definidos para compostos de fórmula (I) podem ser preparados por vários métodos conforme mostrado no Esquema 7 e muitos estão comercialmente disponíveis.

Esquema 7 (XIII) (XII) (XIV) (X) (V) (XV)

[0106] Entre os muitos métodos relatados para a sua preparação, os seguintes foram amplamente aplicados: 1) Transformação de anilinas da fórmula (XII) em quinolonas da fórmula (XIV) por reação com um derivado de malonato da fórmula (XIII) em um solvente inerte como éter de difenila a temperaturas entre 100 °C e 260 °C como descrito em US 20070015758, seguido por interconversão de grupos funcionais bem conhecida que é geralmente conhecida de um perito na técnica e também descrita em WO 2007133637. 2) Transformação de compostos da fórmula (V) em intermediários organometálicos por permuta lítio-halogênio com um reagente de lítio de alquila como lítio de s-butila ou permuta magnésio-halogênio com tri magnesato de n-butila em um solvente etéreo como THF a temperaturas entre -90 °C e +20 °C e reação subsequente com CO2. 3) Transformação de compostos da fórmula (V) na presença de uma fonte de monóxido de carbono, uma base como trietilamina, água ou um seu equivalente e um catalisador de metal de transição adequadamente ligado contendo por exemplo paládio como descrito em J. Am. Chem. Soc. 2013, 2891-2894 (e referências aí) ou Tetrahedron 2003, 8629-8640. 4) Hidrólise de um composto da fórmula (XV) sob condições aquosas básicas ou ácidas. Conforme mostrado no esquema 7, os compostos da fórmula (XV) podem ser preparados a partir de compostos de fórmula (V) por tratamento com uma fonte de cianeto tal como cianeto de zinco na presença de um catalisador de paládio, níquel ou cobre em um solvente inerte tal como DMF a temperaturas entre 20 °C e 150 °C conforme descrito em J. Org. Chem. 2011, 665-668 ou Bull. Chem. Soc. Jpn. 1993, 2776-8.

[0107] Entre os vários métodos reportados para a preparação de compostos de fórmula (VI), em que R4, R5 e R6 são conforme definidos para os compostos de fórmula (I), o mais amplamente aplicado envolve o tratamento do ácido carboxílico (III), em que R4, R5 e R6 são conforme definidos para os compostos de fórmula (I), com um agente de ativação tal como fosgênio, cloreto de tionila ou cloreto de oxalila ou um reagente de amida de acoplamento tal como diciclo- hexilcarbodiimida em um solvente orgânico inerte tal como tetra-hidrofurano (THF) e reação com amônia ou um sal de amônio tal como cloreto de amônio ou hidróxido de amônio na presença ou ausência de um catalisador tal como dimetilaminopiridina conforme descrito em Chem. Soc. Rev., 2009, 606-631 ou Tetrahedron 2005, 10827–10852. Isto é mostrado no Esquema 8.

Esquema 8

[0108] Um perito na técnica apreciará que os ácidos carboxílicos da fórmula (III) em que R4, R5 e R6 são como definidos para compostos da fórmula (I) podem ser preparados a partir dos ésteres correspondentes, por exemplo a partir de compostos da fórmula (IV) em que R4, R5 e R6 são como definidos para compostos da fórmula (I) e R20 é alquila C1– C6. De modo semelhante, um perito na técnica apreciará que a posição alfa dos ésteres de fórmula (XVI), em que R4 e R5 são como definidos para compostos de fórmula (I), pode ser funcionalizada por desprotonação com uma base forte tal como di-isopropilamina de lítio em um solvente inerte tal como THF a temperaturas entre -78 °C e 20 °C seguida por reação com um reagente eletrofílico (XVII) conforme descrito em March's Advanced Organic Chemistry, Smith e March, 6ª edição, Wiley, 2007. Isto é mostrado no esquema 9.

Esquema 9

(XVII) (XVI) (IV)

[0109] A síntese de compostos de fórmula (XVII) é bem conhecida por um perito na técnica e descrita em Synth. Commun. 1986, p 1607.

[0110] Alternativamente, os compostos de fórmula (IV) em que R4, R5 e R6 são como definidos para compostos de fórmula (I) podem ser preparados a partir de compostos de fórmula (XVI) por desprotonação com uma base forte, tal como diisopropilamida de lítio em um solvente inerte, tal como THF em temperaturas entre -78 °C e 20 °C, seguido de reação com formaldeído para gerar compostos de fórmula (XVIII) que podem então ser alquilados com compostos de fórmula (XIX) na presença de ácido em um solvente inerte, tal como diclorometano. Isto é mostrado no esquema 10.

Esquema 10

[0111] Conforme mostrado no Esquema 11, os compostos de fórmula geral (I-b), em que R1, R11, R2, R3, R4, R5 e R6 são conforme definidos para os compostos de fórmula (I), podem ser preparados a partir de compostos de fórmula geral (I-a), em que R1, R11, R2, R3, R4, R5 e R6 são conforme definidos para os compostos de fórmula (I), por tratamento com um agente deoxotionante tal como P4S10 ou reagente de Lawesson em um solvente orgânico inerte tal como o tolueno, a temperaturas entre 20 °C e 150 °C. Esquema 11 (I-a) (I-b)

[0112] Alternativamente, os compostos de fórmula (I- a), em que R1, R11, R2, R3, R4, R5 e R6 são conforme definidos para compostos de fórmula (I) podem ser obtidos por transformação de outro composto, estreitamente relacionado, de fórmula (I-a) usando técnicas de síntese padrão conhecidas do perito na técnica. Exemplos não exaustivos incluem reações de oxidação, reações de redução, reações de hidrólise, reações de acoplamento, reações de substituição nucleofílica ou eletrofílica aromática, reações de substituição nucleofílica, reações de adição nucleofílica, reações de olefinação, formação de oxima, alquilação, ciclopropanação e reações de halogenação.

[0113] Certos intermediários descritos nos esquemas acima são novos e como tal formam um aspecto adicional da invenção.

[0114] Os compostos de fórmula (I) podem ser usados no setor agrícola e áreas de uso relacionadas, por exemplo, como ingredientes ativos para controle de pragas de plantas ou em materiais não vivos para controle de microrganismos que causam deterioração ou organismos potencialmente prejudiciais para o homem. Os novos compostos são distinguidos pela excelente atividade a taxas de aplicação baixas, por serem bem tolerados por plantas e por serem ambientalmente seguros. Esses têm propriedades curativas, preventivas e sistêmicas muito úteis e podem ser usados para proteção de numerosas plantas cultivadas. Os compostos de fórmula (I) podem ser usados para inibir ou destruir as pragas que ocorrem em plantas ou partes de plantas (frutos, flores, folhas, caules, tubérculos, raízes) de diferentes culturas de plantas úteis, enquanto ao mesmo tempo protegem aquelas partes das plantas que crescem mais tarde, por exemplo, de microrganismos fitopatogênicos.

[0115] É também possível usar compostos de fórmula (I) como fungicida. O termo “fungicida” como usado no presente documento significa um composto que controla, modifica ou impede o crescimento de fungos. O termo “quantidade eficaz em termos fungicidas” significa a quantidade de um tal composto ou combinação de tais compostos que é capaz de produzir um efeito no crescimento de fungos. Os efeitos de controle ou modificação incluem todos os desvios em relação ao desenvolvimento natural, tais como morte, retardamento e similares, e a prevenção inclui barreira ou outra formação defensiva em ou sobre uma planta para prevenir infeção fúngica.

[0116] É também possível usar compostos da fórmula (I) como agentes de cobertura para o tratamento de material de propagação de plantas, por exemplo, semente, tal como frutos, tubérculos ou grãos, ou estacas de plantas (por exemplo arroz), para proteção contra infeções fúngicas bem como contra fungos fitopatogênicos ocorrendo no solo. O material de propagação pode ser tratado com uma composição compreendendo um composto da fórmula (I) antes do plantio: a semente, por exemplo, pode ser coberta antes de ser semeada. Os compostos da fórmula (I) podem ser também aplicados a grãos (revestimento), quer por impregnação das sementes em uma formulação líquida quer por seu revestimento com uma formulação sólida. A composição pode ser também aplicada ao local de plantio quando o material de propagação estiver sendo plantado, por exemplo, ao sulco das sementes durante a semeadura. A invenção se relaciona também com tais métodos de tratamento de material de propagação de plantas e com o material de propagação de plantas assim tratado.

[0117] Além do mais, os compostos de acordo com a presente invenção podem ser usados para controle de fungos em áreas relacionadas, por exemplo na proteção de materiais técnicos, incluindo madeira e produtos técnicos relacionados com a madeira, no armazenamento de alimentos, na gestão da higiene.

[0118] Adicionalmente, a invenção pode ser usada para proteger materiais não vivos de ataque fúngico, por exemplo, madeira de construção, painéis de parede e tinta.

[0119] Os compostos da fórmula (I) e as composições fungicidas contendo os mesmos podem ser usados para controlar doenças de plantas causadas por um espectro amplo de patógenos fúngicos de plantas. São eficazes no controle de um amplo espectro de doenças de plantas, tais como patógenos foliares de culturas ornamentais, grama, legumes e hortaliças, campo, cereais e frutas.

[0120] Estes fungos e vetores fúngicos de doença, bem como bactérias e vírus fitopatogênicos, que podem ser controlados são por exemplo:

[0121] Absidia corymbifera, Alternaria spp, Aphanomyces spp, Ascochyta spp, Aspergillus spp. incluindo A. flavus, A. fumigatus, A. nidulans, A. niger, A. terrus, Aureobasidium spp. incluindo A. pullulans, Blastomyces dermatitidis, Blumeria graminis, Bremia lactucae, Botryosphaeria spp. incluindo B. dothidea, B. obtusa, Botrytis spp. incluindo B. cinerea, Candida spp. incluindo C. albicans, C. glabrata, C. krusei, C. lusitaniae, C. parapsilosis, C. tropicalis, Cephaloascus fragrans, Ceratocystis spp, Cercospora spp. incluindo C. arachidicola, Cercosporidium personatum, Cladosporium spp, Claviceps purpurea,

[0122] Coccidioides immitis, Cochliobolus spp, Colletotrichum spp. incluindo C. musae, Cryptococcus neoformans, Diaporthe spp, Didymella spp, Drechslera spp, Elsinoe spp, Epidermophyton spp, Erwinia amylovora, Erysiphe spp. incluindo E. cichoracearum, Eutypa lata, Fusarium spp. incluindo F. culmorum, F. graminearum, F. langsethiae, F. moniliforme, F. oxysporum, F. proliferatum, F. subglutinans, F. solani, Gaeumannomyces graminis, Gibberella fujikuroi, Gloeodes pomigena, Gloeosporium musarum, Glomerella cingulate, Guignardia bidwellii, Gymnosporangium juniperi-virginianae, Helminthosporium spp, Hemileia spp, Histoplasma spp. incluindo H. capsulatum, Laetisaria fuciformis, Leptographium lindbergi, Leveillula taurica, Lophodermium seditiosum, Microdochium nivale, Microsporum spp, Monilinia spp, Mucor spp, Mycosphaerella spp. incluindo M. graminicola, M. pomi, Oncobasidium theobromaeon, Ophiostoma piceae, Paracoccidioides spp, Penicillium spp. incluindo P. digitatum, P. italicum, Petriellidium spp, Peronosclerospora spp. incluindo P. maydis, P. philippinensis e P. sorghi, Peronospora spp, Phaeosphaeria nodorum, Phakopsora pachyrhizi, Phellinus igniarus, Phialophora spp, Phoma spp, Phomopsis viticola, Phytophthora spp. incluindo P. infestans, Plasmopara spp. incluindo P. halstedii, P. viticola, Pleospora spp., Podosphaera spp. incluindo P. leucotricha, Polymyxa graminis, Polymyxa betae, Pseudocercosporella herpotrichoides, Pseudomonas spp, Pseudoperonospora spp.

Incluindo P. cubensis, P. humuli, Pseudopeziza tracheiphila, Puccinia Spp. incluindo P. hordei, P. recondita, P. striiformis, P. triticina, Pyrenopeziza spp, Pyrenophora spp, Pyricularia spp. incluindo P. oryzae, Pythium spp. incluindo P. ultimum, Ramularia spp, Rhizoctonia spp, Rhizomucor pusillus, Rhizopus arrhizus, Rhynchosporium spp, Scedosporium spp. incluindo S. apiospermum e S. prolificans, Schizothyrium pomi, Sclerotinia spp, Sclerotium spp, Septoria spp, incluindo S. nodorum, S. tritici, Sphaerotheca macularis, Sphaerotheca fusca (Sphaerotheca fuliginea), Sporothorix spp, Stagonospora nodorum, Stemphylium spp,. Stereum hirsutum, Thanatephorus cucumeris, Thielaviopsis basicola, Tilletia spp, Trichoderma spp. incluindo T. harzianum, T. pseudokoningii, T. viride,

Trichophyton spp, Typhula spp, Uncinula necator, Urocystis spp, Ustilago spp, Venturia spp. incluindo V. inaequalis, Verticillium spp, e Xanthomonas spp.

[0123] Em particular, os compostos da fórmula (I) e as composições fungicidas contendo os mesmos podem ser usados para controlar doenças de plantas causadas por um espectro amplo de patógenos fúngicos de plantas nas classes de Basidiomicetos, Ascomicetos, Oomicetos e/ou Deuteromicetos, Blasocladiomicetos, Critidiomicetos, Glomeromicetos e/ou Mucoromicetos. Esses patógenos podem incluir: Oomicetos, incluindo doenças por Phytophthora, tais como aquelas causadas por Phytophthora capsici, Phytophthora infestans, Phytophthora sojae, Phytophthora fragariae, Phytophthora nicotianae, Phytophthora cinnamomi, Phytophthora citricola, Phytophthora citrophthora e Phytophthora erythroseptica; doenças por Pythium, tais como aquelas causadas por Pythium aphanidermatum, Pythium arrhenomanes, Pythium graminicola, Pythium irregulare e Pythium ultimum; doenças causadas por Peronosporales, tais como Peronospora destructor, Peronospora parasitica, Plasmopara viticola, Plasmopara halstedii, Pseudoperonospora cubensis, Albugo candida, Sclerophthora macrospora e Bremia lactucae; e outros, tais como Aphanomyces cochlioides, Labyrinthula zosterae, Peronosclerospora sorghi e Sclerospora graminicola.

[0124] Ascomicetos, incluindo doenças de manchas, pontos, brusone ou bolores e/ou podridões por exemplo aquelas causadas por Pleosporales tais como Stemphylium solani, Stagonospora tainanensis, Spilocaea oleaginea, Setosphaeria turcica, Pyrenochaeta lycoperisici, Pleospora herbarum, Phoma destructiva, Phaeosphaeria herpotrichoides, Phaeocryptocus gaeumannii, Ophiosphaerella graminicola, Ophiobolus graminis, Leptosphaeria maculans, Hendersonia creberrima, Helminthosporium triticirepentis, Setosphaeria turcica, Drechslera glycines, Didymella bryoniae, Cycloconium oleagineum, Corynespora cassiicola, Cochliobolus sativus, Bipolaris cactivora, Venturia inaequalis, Pyrenophora teres, Pyrenophora tritici-repentis, Alternaria alternata, Alternaria brassicicola, Alternaria solani e Alternaria tomatophila, Capnodiales tais como Septoria tritici, Septoria nodorum, Septoria glycines, Cercospora arachidicola, Cercospora sojina, Cercospora zeae-maydis, Cercosporella capsellae e Cercosporella herpotrichoides, Cladosporium carpophilum, Cladosporium effusum, Passalora fulva, Cladosporium oxysporum, Dothistroma septosporum, Isariopsis clavispora, Mycosphaerella fijiensis, Mycosphaerella graminicola, Mycovellosiella koepkeii, Phaeoisariopsis bataticola, Pseudocercospora vitis, Pseudocercosporella herpotrichoides, Ramularia beticola, Ramularia collo-cygni, Magnaportales tais como Gaeumannomyces graminis, Magnaporthe grisea, Pyricularia oryzae, Diaportales tais como Anisogramma anomala, Apiognomonia errabunda, Cytospora platani, Diaporthe phaseolorum, Discula destructiva, Gnomonia fructicola, Greeneria uvicola, Melanconium juglandinum, Phomopsis viticola, Sirococcus clavigignenti-juglandacearum, Tubakia dryina, Dicarpella spp., Valsa ceratosperma, e outros tais como Actinothyrium graminis, Ascochyta pisi, Aspergillus flavus, Aspergillus fumigatus, Aspergillus nidulans,

Asperisporium caricae, Blumeriella jaapii, Candida spp., Capnodium ramosum, Cephaloascus spp., Cephalosporium gramineum, Ceratocystis paradoxa, Chaetomium spp., Hymenoscyphus pseudoalbidus, Coccidioides spp., Cylindrosporium padi, Diplocarpon malae, Drepanopeziza campestris, Elsinoe ampelina, Epicoccum nigrum, Epidermophyton spp., Eutypa lata, Geotrichum candidum, Gibellina cerealis, Gloeocercospora sorghi, Gloeodes pomigena, Gloeosporium perennans; Gloeotinia temulenta, Griphospaeria corticola, Kabatiella lini, Leptographium microsporum, Leptosphaerulinia crassiasca, Lophodermium seditiosum, Marssonina graminicola, Microdochium nivale, Monilinia fructicola, Monographella albescens, Monosporascus cannonballus, Naemacyclus spp., Ophiostoma novo-ulmi, Paracoccidioides brasiliensis, Penicillium expansum, Pestalotia rhododendri, Petriellidium spp., Pezicula spp., Phialophora gregata, Phyllachora pomigena, Phymatotrichum omnivora, Physalospora abdita, Plectosporium tabacinum, Polyscytalum pustulans, Pseudopeziza medicaginis, Pyrenopeziza brassicae, Ramulispora sorghi, Rhabdocline pseudotsugae, Rhynchosporium secalis, Sacrocladium oryzae, Scedosporium spp., Schizothyrium pomi, Sclerotinia sclerotiorum, Sclerotinia minor; Sclerotium spp., Typhula ishikariensis, Seimatosporium mariae, Lepteutypa cupressi, Septocyta ruborum, Sphaceloma perseae, Sporonema phacidioides, Stigmina palmivora, Tapesia yallundae, Taphrina bullata, Thielviopsis basicola, Trichoseptoria fructigena, Zygophiala jamaicensis; doenças do oídio por exemplo aquelas causadas por Erisifales tais como Blumeria graminis, Erysiphe polygoni, Uncinula necator, Sphaerotheca fuligena, Podosphaera leucotricha, Podospaera macularis Golovinomyces cichoracearum, Leveillula taurica, Microsphaera diffusa, Oidiopsis gossypii, Phyllactinia guttata e Oidium arachidis; mofos por exemplo aqueles causados por Botriosfaeriales tais como Dothiorella aromatica, Diplodia seriata, Guignardia bidwellii, Botrytis cinerea, Botryotinia allii, Botryotinia fabae, Fusicoccum amygdali, Lasiodiplodia theobromae, Macrophoma theicola, Macrophomina phaseolina, Phyllosticta cucurbitacearum; antracnoses por exemplo aquelas causadas por Glomerelalestais tais como Colletotrichum gloeosporioides, Colletotrichum lagenarium, Colletotrichum gossypii, Glomerella cingulata, e Colletotrichum graminicola; e emurchimentos ou bolores por exemplo aqueles causados por Hipocreales tais como Acremonium strictum, Claviceps purpurea, Fusarium culmorum, Fusarium graminearum, Fusarium virguliforme, Fusarium oxysporum, Fusarium subglutinans, Fusarium oxysporum f.sp. cubense, Gerlachia nivale, Gibberella fujikuroi, Gibberella zeae, Gliocladium spp., Myrothecium verrucaria, Nectria ramulariae, Trichoderma viride, Trichothecium roseum, e Verticillium theobromae.

[0125] Basidiomicetos, incluindo fuligens, por exemplo aquelas causadas por Ustilaginales tais como Ustilaginoidea virens, Ustilago nuda, Ustilago tritici, Ustilago zeae, ferrugens, por exemplo aquelas causadas por Pucciniales tais como Cerotelium fici, Chrysomyxa arctostaphyli, Coleosporium ipomoeae, Hemileia vastatrix, Puccinia arachidis, Puccinia cacabata, Puccinia graminis, Puccinia recondita, Puccinia sorghi, Puccinia hordei, Puccinia striiformis f.sp. Hordei, Puccinia striiformis f.sp. Secalis, Pucciniastrum coryli, ou Uredinales, tais como Cronartium ribicola, Gymnosporangium juniperi- viginianae, Melampsora medusae, Phakopsora pachyrhizi, Phragmidium mucronatum, Physopella ampelosidis, Tranzschelia discolor e Uromyces viciae-fabae e outras podridões e doenças tais como aquelas causadas por Cryptococcus spp., Exobasidium vexans, Marasmiellus inoderma, Mycena spp., Sphacelotheca reiliana, Typhula ishikariensis, Urocystis agropyri, Itersonilia perplexans, Corticium invisum, Laetisaria fuciformis, Waitea circinata, Rhizoctonia solani, Thanetephorus cucurmeris, Entyloma dahliae, Entylomella microspora, Neovossia moliniae e Tilletia caries.

[0126] Blastocladiomicetos, tais como Physoderma maydis. Mucoromicetos, tais como Choanephora cucurbitarum.; Mucor spp.; Rhizopus arrhizus,

[0127] Bem como doenças causadas por outras espécies e gêneros intimamente relacionados com aqueles listados acima.

[0128] Adicionalmente à sua atividade fungicida, os compostos e as composições compreendendo os mesmos podem ter também atividade contra bactérias tais como Erwinia amylovora, Erwinia caratovora, Xanthomonas campestris, Pseudomonas syringae, Strptomyces scabies e outras espécies relacionadas bem como certos protozoários.

[0129] Dentro do escopo da presente invenção, as culturas alvo e/ou plantas úteis a serem protegidas compreendem tipicamente culturas perenes e anuais, tais como bagas, por exemplo amoras, mirtilos, arandos, framboesas e morangos; cereais, por exemplo cevada, maís (milho), milho-

painço, aveia, arroz, centeio, sorgo, triticale e trigo; plantas de fibra, por exemplo algodão, linho, cânhamo, juta e sisal; culturas de campo, por exemplo beterraba-sacarina e forrageira, café, lúpulo, mostarda, colza (canola), papoila, cana-de-açúcar, girassol, chá e tabaco; árvores de fruto, por exemplo maçã, damasco, abacate, banana, cereja, citrinos, nectarina, pêssego, pera e ameixa; gramas, por exemplo grama das Bermudas, grama azul, agróstis, grama centípede, festuca, azevém, grama de Santo Agostinho e grama Zoysia; ervas aromáticas tais como manjericão, borragem, cebolinho, coentro, lavanda, levístico, hortelã, orégano, salsa, alecrim, sálvia e tomilho; leguminosas, por exemplo feijões, lentilhas, ervilhas e soja; frutos de casca dura, por exemplo amêndoa, caju, semente de amendoim, avelã, amendoim, noz-pecã, pistache e noz; palmas, por exemplo óleo de palma; plantas ornamentais, por exemplo flores, arbustos e árvores; outras árvores, por exemplo cacau, coco, oliveira e borracha; legumes, por exemplo aspargo, berinjela, brócolis, repolho, cenoura, pepino, alho, alface, abóbora, melão, quiabo, cebola, pimenta, batata, abóbora-menina, ruibarbo, espinafre e tomate; e videiras, por exemplo uvas.

[0130] As plantas úteis e/ou culturas alvo de acordo com a invenção incluem variedades convencionais bem como geneticamente intensificadas ou manipuladas tais como, por exemplo, variedades resistentes a insetos (por exemplo, variedades Bt. e VIP) bem como resistentes a doenças, tolerantes a herbicidas (por exemplo, variedades de maís resistentes ao glifosato e glufosinato comercialmente disponíveis sob as marcas registradas RoundupReady® e LibertyLink®) e tolerantes a nematódeos. Como exemplo,

variedades de culturas geneticamente intensificadas ou manipuladas apropriadas incluem as variedades de algodão Stoneville 5599BR e Stoneville 4892BR.

[0131] O termo “plantas úteis” e/ou “culturas alvo” é para ser entendido como também incluindo plantas úteis que foram tornadas tolerantes a herbicidas como bromoxinila ou classes de herbicidas (tais como, por exemplo, inibidores de HPPD, inibidores de ALS, por exemplo primissulfurona, prossulfurona e trifloxissulfurona, inibidores de EPSPS (5- enol-pirovil-chiquimato-3-fosfato-sintase), inibidores de GS (glutamina sintetase) ou inibidores de PPO (protoporfirinogênio-oxidase)) como resultado de métodos convencionais de melhoramento ou manipulação genética. Um exemplo de uma cultura que foi tornada tolerante a imidazolinonas, por exemplo imazamox, por métodos convencionais de melhoramento (mutagênese) é a colza de verão Clearfield® (Canola). Exemplos de culturas que foram tornadas tolerantes a herbicidas ou classes de herbicidas por métodos de engenharia genética incluem variedades de maíz resistentes a glifosato e glufosinato comercialmente disponíveis com os nomes comerciais RoundupReady®, Herculex I® e LibertyLink®.

[0132] O termo “plantas úteis” e/ou “culturas alvo” é para ser entendido como incluindo aquelas que naturalmente são ou foram tornadas resistentes a insetos prejudiciais. Isso inclui plantas transformadas pelo uso de técnicas de DNA recombinante, por exemplo, para serem capazes de sintetizar uma ou mais toxinas com ação seletiva, tais como são conhecidas, por exemplo, a partir de bactérias produtoras de toxinas. Exemplos de toxinas que podem ser expressas incluem δ-endotoxinas, proteínas inseticidas vegetativas (Vip), proteínas inseticidas de bactérias colonizadoras de nematódeos, e toxinas produzidas por escorpiões, aracnídeos, vespas e fungos. Um exemplo de uma cultura que foi modificada para expressar a toxina de Bacillus thuringiensis é o maíz Bt KnockOut (Syngenta Seeds). Um exemplo de uma cultura compreendendo mais do que um gene que codifica resistência inseticida e, desse modo, expressa mais do que uma toxina é VipCot (Syngenta Seeds). Culturas ou seu material de semente podem ser também resistentes a múltiplos tipos de pragas (assim chamados eventos transgênicos empilhados quando criados por modificação genética). Por exemplo, uma planta pode ter a capacidade de expressar uma proteína inseticida enquanto ao mesmo tempo é tolerante a herbicidas, por exemplo Herculex I (Dow AgroSciences, Pioneer Hi-Bred International).

[0133] O termo “plantas úteis” e/ou “culturas alvo” é para ser entendido como também incluindo plantas úteis que foram tão transformadas pelo uso de técnicas de DNA recombinante que são capazes de sintetizar substâncias antipatogênicas tendo uma ação seletiva, tais como, por exemplo, as assim chamadas “proteínas relacionadas com a patogênese” (PRPs, ver, por exemplo, EP-A-0 392 225). Exemplos de tais substâncias antipatogênicas e plantas transgênicas capazes de sintetizar tais substâncias antipatogênicas são conhecidos, por exemplo, a partir de EP- A-0 392 225, WO 95/33818 e EP-A-0 353 191. Os métodos de produção de tais plantas transgênicas são geralmente conhecidos pelo perito na técnica e são descritos, por exemplo, nas publicações mencionadas acima.

[0134] As toxinas que podem ser expressas por plantas transgênicas incluem, por exemplo, proteínas inseticidas de Bacillus cereus ou Bacillus popilliae; ou proteínas inseticidas de Bacillus thuringiensis, tais como δ- endotoxinas, por exemplo, Cry1Ab, Cry1Ac, Cry1F, Cry1Fa2, Cry2Ab, Cry3A, Cry3Bb1 ou Cry9C, ou proteínas inseticidas vegetativas (Vip), por exemplo, Vip1, Vip2, Vip3 ou Vip3A; ou proteínas inseticidas de bactérias colonizadoras de nematódeos, por exemplo Photorhabdus spp. ou Xenorhabdus spp., tais como Photorhabdus luminescens, Xenorhabdus nematophilus; toxinas produzidas por animais, tais como toxinas de escorpiões, toxinas de aracnídeos, toxinas de vespas e outras neurotoxinas específicas de insetos; toxinas produzidas por fungos, tais como toxinas de Streptomyces, lectinas de plantas, tais como lectinas de ervilha, lectinas de cevada ou lectinas de campânulas brancas; aglutininas; inibidores de proteinases, tais como inibidores de tripsina, inibidores de serina proteases, inibidores de patatina, cistatina, papaína; proteínas inativadoras de ribossomo (RIP), tais como ricina, RIP de maís, abrina, lufina, saporina ou briodina; enzimas do metabolismo de esteroides, tais como 3-hidroxiesteroide-oxidase, ecdisteroide-UDP- glicosil-transferase, colesterol oxidases, inibidores da ecdisona, HMG-COA-reductase, bloqueadores de canais iônicos, tais como bloqueadores de canais de sódio ou cálcio, esterase do hormônio juvenil, receptores de hormônio diurético, estilbeno sintase, bibenzil sintase, quitinases e glucanases.

[0135] Adicionalmente, no contexto da presente invenção, são para ser entendidas como δ-endotoxinas, por exemplo, Cry1Ab, Cry1Ac, Cry1F, Cry1Fa2, Cry2Ab, Cry3A, Cry3Bb1 ou Cry9C, ou proteínas inseticidas vegetativas (Vip), por exemplo, Vip1, Vip2, Vip3 ou Vip3A, expressamente também toxinas híbridas, toxinas truncadas e toxinas modificadas. Toxinas híbridas são produzidas de modo recombinante por uma nova combinação de diferentes domínios dessas proteínas (ver, por exemplo, WO 02/15701). Toxinas truncadas, por exemplo, uma Cry1Ab truncada, são conhecidas. No caso de toxinas modificadas, um ou mais aminoácidos da toxina de ocorrência natural estão substituídos. Em tais substituições de aminoácidos, são preferencialmente inseridas na toxina sequências de reconhecimento de proteases não naturalmente presentes, tais como, por exemplo, no caso de Cry3A055, é inserida uma sequência de reconhecimento da catepsina G em uma toxina Cry3A (ver WO03/018810).

[0136] Mais exemplos de tais toxinas ou plantas transgênicas capazes de sintetizar tais toxinas são divulgados, por exemplo, em EP-A-0 374 753, WO93/07278, WO95/34656, EP-A-0 427 529, EP-A-451 878 e WO03/052073.

[0137] Os processos para a preparação de tais plantas transgênicas são geralmente conhecidos da pessoa perita na técnica e são descritos, por exemplo, nas publicações mencionadas acima. Os ácidos desoxirribonucleicos do tipo CryI e a sua preparação são conhecidos, por exemplo, de WO 95/34656, EP-A-0 367 474, EP-A-0 401 979 e WO 90/13651.

[0138] A toxina contida nas plantas transgênicas confere às plantas tolerância a insetos nocivos. Tais insetos podem ocorrer em qualquer grupo taxonômico de insetos, mas são em especial comumente encontrados nos besouros

(Coleópteros), insetos de duas asas (Dípteros) e borboletas (Lepidópteros).

[0139] Plantas transgênicas que contêm um ou mais genes que codificam uma resistência inseticida e expressam uma ou mais toxinas são conhecidas e algumas delas estão comercialmente disponíveis. Exemplos de tais plantas são: YieldGard (variedade de maís que expressa uma toxina Cry1Ab); YieldGard Rootworm (variedade de maís que expressa uma toxina Cry3Bb1); YieldGard Plus (variedade de maís que expressa uma toxina Cry1Ab e uma Cry3Bb1); Starlink (variedade de maís que expressa uma toxina Cry9C); Herculex I (variedade de maís que expressa uma toxina Cry1Fa2 e a enzima fosfinotricina-N-acetiltransferase (PAT) para alcançar a tolerância ao herbicida glufosinato de amônio); NuCOTN 33B (variedade de algodão que expressa uma toxina Cry1Ac); Bollgard I (variedade de algodão que expressa uma toxina Cry1Ac); Bollgard II® (variedade de algodão que expressa uma toxina Cry1Ac e uma Cry2Ab); VipCot (variedade de algodão que expressa um Vip3A e uma toxina Cry1Ab); NewLeaf (variedade de batata que expressa uma toxina Cry3A); NatureGard, Agrisure® GT Advantage (característica tolerante ao glifosato GA21), Agrisure® CB Advantage (característica da broca do milho (CB) Bt11) e Protecta.

[0140] Exemplos adicionais de tais culturas transgênicas são:

1. Maís Bt11 da Syngenta Seeds SAS, Chemin de l´Hobit 27, F-31 790 St. Sauveur, França, número de registro C/FR/96/05/10. Zea mays geneticamente modificado que foi tornado resistente ao ataque pela Broca europeia do milho (Ostrinia nubilalis e Sesamia nonagrioides) por expressão transgênica de uma toxina Cry1Ab truncada. O maís Bt11 expressa também transgenicamente a enzima PAT para alcançar tolerância ao herbicida glufosinato de amônia.

2. Maís Bt176 da Syngenta Seeds SAS, Chemin de l´Hobit 27, F-31 790 St. Sauveur, França, número de registro C/FR/96/05/10. Zea mays geneticamente modificado que foi tornado resistente ao ataque pela broca europeia do milho (Ostrinia nubilalis e Sesamia nonagrioides) por expressão transgênica de uma toxina Cry1Ab. O maís Bt176 expressa também transgenicamente a enzima PAT para alcançar tolerância ao herbicida glufosinato de amônio.

3. Maís MIR604 da Syngenta Seeds SAS, Chemin de l´Hobit 27, F-31 790 St. Sauveur, França, número de registro C/FR/96/05/10. Maís que foi tornado resistente a insetos por expressão transgênica de uma toxina Cry3A modificada. Essa toxina é Cry3A055 modificada por inserção de uma sequência de reconhecimento da catepsina G protease. A preparação de tais plantas de maís transgênico é descrita em WO 03/018810.

4. Maís MON 863 da Monsanto Europe S.A. 270-272 Avenue de Tervuren, B-1150 Bruxelas, Bélgica, número de registro C/DE/02/9. MON 863 expressa uma toxina Cry3Bb1 e tem resistência a certos insetos Coleoptera.

5. Algodão IPC 531 da Monsanto Europe S.A. 270-272 Avenue de Tervuren, B-1150 Bruxelas, Bélgica, número de registro C/ES/96/02.

6. Maís 1507 da Pioneer Overseas Corporation, Avenue Tedesco, 7 B-1160 Bruxelas, Bélgica, número de registro C/NL/00/10. Maís geneticamente modificado para a expressão da proteína Cry1F de modo a alcançar resistência a certos insetos Lepidoptera e da proteína PAT de modo a alcançar tolerância ao herbicida glufosinato de amônio.

7. Maís NK603 × MON 810 da Monsanto Europe S.A. 270-272 Avenue de Tervuren, B-1150 Bruxelas, Bélgica, número de registro C/GB/02/M3/03. Consiste em variedades de maís híbrido convencionalmente melhoradas por cruzamento das variedades geneticamente modificadas NK603 e MON 810. O maís NK603 × MON 810 expressa transgenicamente a proteína CP4 EPSPS, obtida da estirpe CP4 de Agrobacterium sp., que confere tolerância ao herbicida Roundup® (contém glifosato), e igualmente uma toxina Cry1Ab obtida de Bacillus thuringiensis subsp. kurstaki que confere tolerância a certos Lepidoptera, incluindo a broca Europeia do milho. O termo “lócus”, como usado aqui, significa campos em ou sobre os quais as plantas estão crescendo, ou onde as sementes de plantas cultivadas são semeadas, ou onde a semente será colocada no solo. Inclui solo, sementes e plântulas, bem como vegetação estabelecida.

[0141] O termo “plantas” se refere a todas as partes físicas de uma planta, incluindo sementes, plântulas, plantas jovens, raízes, tubérculos, caules, hastes, folhagem e frutos.

[0142] É entendido que o termo “material de propagação de planta” designa partes generativas da planta, tais como sementes, que podem ser usadas para a multiplicação desta última, e material vegetativo, tal como estacas ou tubérculos, por exemplo, batatas. Podem ser mencionados, por exemplo, sementes (no sentido estrito), raízes, frutos, tubérculos, bulbos, rizomas e partes de plantas. Podem ser também mencionadas plantas germinadas e plantas jovens que são para serem transplantadas após germinação ou após emergência a partir do solo. Essas plantas jovens podem ser protegidas antes da transplantação por um tratamento total ou parcial por imersão. Preferencialmente, “material de propagação de planta” é entendido como denotando sementes.

[0143] Agentes pesticidas referidos aqui usando o seu nome comum são conhecidos, por exemplo, a partir de "The Pesticide Manual", 15ª Ed., British Crop Protection Council

2009.

[0144] Os compostos de fórmula (I) podem ser usados em forma não modificada ou, preferencialmente, em conjunto com os adjuvantes convencionalmente empregues na técnica de formulações. Para essa finalidade podem ser convenientemente formulados de modo conhecido em concentrados emulsificáveis, pastas revestíveis, soluções ou suspensões diretamente pulverizáveis ou diluíveis, emulsões diluídas, pós molháveis, pós solúveis, poeiras, granulados e também encapsulações, por exemplo, em substâncias poliméricas. Tal como com o tipo das composições, os métodos de aplicação, tais como pulverização, atomização, empoeiramento, dispersão, revestimento ou derramamento, são escolhidos de acordo com os objetivos pretendidos e as circunstâncias prevalentes. As composições podem também conter adjuvantes adicionais tais como estabilizantes, antiespumantes, reguladores da viscosidade, aglutinantes ou promotores da pegajosidade bem como fertilizantes, dadores de micronutrientes ou outras formulações para se obterem efeitos especiais.

[0145] Transportadores e adjuvantes adequados, por exemplo, para uso agrícola, podem ser sólidos ou líquidos e são substâncias úteis na tecnologia de formulação, por exemplo, substâncias minerais naturais ou regeneradas, solventes, dispersantes, agentes umectantes, promotores da pegajosidade, espessantes, aglutinantes ou fertilizantes. Tais transportadores são, por exemplo, descritos no documento WO 97/33890.

[0146] Os concentrados em suspensão são formulações aquosas nas quais partículas sólidas finamente divididas do composto ativo estão suspensas. Tais formulações incluem agentes antissedimentação e agentes dispersantes e podem incluir adicionalmente um agente umectante para intensificar a atividade bem como um antiespumante e um inibidor do crescimento de cristais. Em uso, esses concentrados são diluídos em água e normalmente aplicados como uma pulverização à área a ser tratada. A quantidade de ingrediente ativo pode variar de 0,5% a 95% do concentrado.

[0147] Os pós molháveis estão na forma de partículas finamente divididas que se dispersam rapidamente em água ou noutros transportadores líquidos. As partículas contêm o ingrediente ativo retido em uma matriz sólida. Matrizes sólidas típicas incluem terra de Fuller, argilas de caulim, sílicas e outros sólidos orgânicos ou inorgânicos prontamente umedecidos. Os pós molháveis contêm normalmente de 5% a 95% do ingrediente ativo mais uma quantidade pequena de agente umectante, dispersante ou emulsificante.

[0148] Os concentrados emulsificáveis são composições líquidas homogêneas dispersíveis em água ou outro líquido e podem consistir inteiramente no composto ativo com um agente emulsificante líquido ou sólido ou também podem conter um transportador líquido, tal como xileno,

naftas aromáticas pesadas, isoforona e outros solventes orgânicos não voláteis. Em uso, estes concentrados são dispersos em água ou outro líquido e normalmente aplicados como uma pulverização à área a ser tratada. A quantidade de ingrediente ativo pode variar de 0,5% a 95% do concentrado.

[0149] As formulações granulares incluem tanto extrudados quanto partículas relativamente grossas e são usualmente aplicadas sem diluição na área onde o tratamento é necessário. Transportadores típicos para formulações granulares incluem areia, terra de Fuller, argila de atapulgita, argilas de bentonita, argila de montmorilonita, vermiculita, perlita, carbonato de cálcio, tijolo, pedra- pomes, pirofilita, caulim, dolomita, gesso, farinha de madeira, sabugos de milho triturados, cascas de amendoim trituradas, açúcares, cloreto de sódio, sulfato de sódio, silicato de sódio, borato de sódio, magnésia, mica, óxido de ferro, óxido de zinco, óxido de titânio, óxido de antimônio, criolita, gipsita, terra de diatomáceas, sulfato de cálcio e outros materiais orgânicos ou inorgânicos que absorvem ou podem ser revestidos com o composto ativo. As formulações granulares contêm normalmente 5% a 25% de ingredientes ativos que podem incluir agentes tensoativos tais como naftas aromáticas pesadas, querosene e outras frações de petróleo ou óleos vegetais; e/ou aderentes tais como dextrinas, cola ou resinas sintéticas.

[0150] As poeiras são misturas de fluxo livre do ingrediente ativo com sólidos finamente divididos tais como talco, argilas, farinhas e outros sólidos orgânicos e inorgânicos que atuam como dispersantes e veículos.

[0151] As microcápsulas são tipicamente gotículas ou grânulos do ingrediente ativo encerradas em um invólucro poroso inerte que permite o escape do material encerrado para as vizinhanças a taxas controladas. As gotículas encapsuladas têm tipicamente 1 a 50 mícrons de diâmetro. O líquido contido constitui, tipicamente, 50 a 95% do peso da cápsula e pode incluir um solvente adicionalmente ao composto ativo. Os grânulos encapsulados são geralmente grânulos porosos com membranas porosas selando as aberturas dos poros dos grânulos, retendo as espécies ativas na forma líquida dentro dos poros dos grânulos. Os grânulos tipicamente variam de 1 milímetro a 1 centímetro e preferencialmente 1 a 2 milímetros de diâmetro. Os grânulos são formados por extrusão, aglomeração ou pelotização, ou ocorrem naturalmente. Exemplos de tais materiais são vermiculita, argila sinterizada, caulim, argila de atapulgita, pó de serragem e carvão granular. Os materiais de invólucro ou membrana incluem borrachas naturais e sintéticas, materiais celulósicos, copolímeros de estireno-butadieno, poliacrilonitrilas, poliacrilatos, poliésteres, poliamidas, poliureias, poliuretanos e xantatos de amido.

[0152] Outras formulações úteis para aplicações agroquímicas incluem soluções simples do ingrediente ativo em um solvente no qual é completamente solúvel à concentração desejada, tal como acetona, naftalenos alquilados, xileno e outros solventes orgânicos. Podem também ser usados pulverizadores pressurizados, em que o ingrediente ativo é disperso em forma finamente dividida devido à vaporização de um transportador solvente dispersante com baixo ponto de ebulição.

[0153] Adjuvantes e transportadores agrícolas adequados que são úteis na formulação das composições da invenção nos tipos de formulações descritos acima são bem conhecidos dos peritos na técnica.

[0154] Os transportadores líquidos que podem ser empregues incluem, por exemplo, água, tolueno, xileno, nafta de petróleo, óleo vegetal, acetona, metiletilcetona, ciclo- hexanona, anidrido acético, acetonitrila, acetofenona, acetato de amila, 2-butanona, clorobenzeno, ciclo-hexano, ciclo-hexanol, acetatos de alquila, álcool de diacetona, 1,2-dicloropropano, dietanolamina, p-dietilbenzeno, dietilenoglicol, abietato de dietilenoglicol, éter de butila de dietilenoglicol, éter de etila de dietilenoglicol, éter de metila de dietilenoglicol, N,N-dimetilformamida, dimetilsulfóxido, 1,4-dioxano, dipropilenoglicol, éter de metila de dipropilenoglicol, dibenzoato de dipropilenoglicol, diproxitol, alquilpirrolidinona, acetato de etila, 2-etil-hexanol, carbonato de etileno, 1,1,1- tricloroetano, 2-heptanona, alfa-pineno, d-limoneno, etilenoglicol, éter de butila de etilenoglicol, éter de metila de etilenoglicol, gama-butirolactona, glicerol, diacetato de glicerol, monoacetato de glicerol, triacetato de glicerol, hexadecano, hexilenoglicol, acetato de isoamila, acetato de isobornila, iso-octano, isoforona, isopropilbenzeno, miristato de isopropila, ácido láctico, laurilamina, óxido de mesitila, metóxi-propanol, metilisoamilcetona, metilisobutilcetona, laurato de metila, octanoato de metila, oleato de metila, cloreto de metileno, m-xileno, n-hexano, n-octilamina, ácido octadecanoico, acetato de octilamina, ácido oleico, oleilamina, o-xileno,

fenol, polietilenoglicol (PEG400), ácido propiônico, propilenoglicol, éter de monoetila de propilenoglicol, p- xileno, tolueno, fosfato de trietila, trietilenoglicol, ácido xilenossulfônico, parafina, óleo mineral, tricloroetileno, percloroetileno, acetato de etila, acetato de amila, acetato de butila, metanol, etanol, isopropanol e álcoois de peso molecular elevado, tais como álcool de amila, álcool de tetra-hidrofurfurila, hexanol, octanol, etc., etilenoglicol, propilenoglicol, glicerina e N-metil-2- pirrolidinona. A água é geralmente o transportador de escolha para a diluição de concentrados.

[0155] Transportadores sólidos adequados incluem, por exemplo, talco, dióxido de titânio, argila de pirofilita, sílica, argila de atapulgita, kieselguhr, giz, terra diatomácea, cal, carbonato de cálcio, argila de bentonita, terra de Fuller, cascas de sementes de algodão, farinha de trigo, farinha de soja, pedra-pomes, farinha de madeira, farinha de cascas de nozes e lignina.

[0156] Uma ampla gama de agentes tensoativos é vantajosamente empregue nas referidas composições líquidas e sólidas, especialmente aquelas desenhadas para serem diluídas com transportador antes da aplicação. Estes agentes, quando usados, compreendem normalmente de 0,1% a 15% em peso da formulação. Podem ter caráter aniônico, catiônico, não iônico ou polimérico e podem ser empregues como agentes emulsificantes, agentes umectantes, agentes de suspensão ou para outros propósitos. Agentes tensoativos típicos incluem sais de sulfatos de alquila, tais como lauril sulfato de dietanolamônio; sais de alquilarilsulfonatos, tais como dodecilbenzenossulfonato de cálcio; produtos de adição de alquilfenol-óxido de alquileno, tais como etoxilato de nonilfenol-etoxilato C 18; produtos de adição de álcool-óxido de alquileno, tais como álcool de tridecila- etoxilato C 16; sabões, tais como estearato de sódio; sais de alquilnaftalenossulfonatos, tais como dibutilnaftalenossulfonato de sódio; ésteres de dialquila de sais sulfossuccinato, tais como di(2-etil- hexil)sulfossuccinato de sódio; ésteres de sorbitol, tais como oleato de sorbitol; aminas quaternárias, tais como cloreto de lauriltrimetilamônio; ésteres de polietilenoglicol de ácidos graxos, tais como estearato de polietilenoglicol; copolímeros de bloco de óxido de etileno e óxido de propileno, e sais de ésteres de mono- e dialquilfosfatos.

[0157] Outros adjuvantes comumente utilizados em composições agrícolas incluem inibidores da cristalização, modificadores da viscosidade, agentes de suspensão, modificadores das gotículas de pulverização, pigmentos, antioxidantes, agentes espumantes, agentes antiespumantes, agentes de bloqueio da luz, agentes compatibilizantes, agentes antiespumantes, agentes sequestrantes, agentes neutralizantes e tampões, inibidores da corrosão, corantes, aromatizantes, agentes de espalhamento, auxiliares da penetração, micronutrientes, emolientes, lubrificantes e agentes adesivos.

[0158] Adicionalmente, ainda, outros ingredientes ou composições ativos em termos biocidas podem ser combinados com as composições da invenção e usados nos métodos da invenção e aplicados simultaneamente ou sequencialmente com as composições da invenção. Quando aplicados simultaneamente, esses ingredientes ativos adicionais podem ser formulados em conjunto com as composições da invenção ou misturados, por exemplo, no tanque de pulverização. Esses ingredientes ativos em termos biocidas adicionais podem ser fungicidas, herbicidas, inseticidas, bactericidas, acaricidas, nematicidas e/ou reguladores do crescimento de plantas.

[0159] Adicionalmente, as composições da invenção podem ser também aplicadas com um ou mais indutores de resistência sistemicamente adquirida (indutor de “SAR”). Os indutores de SAR são conhecidos e descritos, por exemplo, na Patente dos Estados Unidos No. US 6,919,298 e incluem, por exemplo, salicilatos e o indutor de SAR comercial acibenzolar-S-metila.

[0160] Os compostos de fórmula (I) são normalmente usados na forma de composições e podem ser aplicados à área da cultura ou planta a ser tratada, simultaneamente ou em sucessão com compostos adicionais. Estes compostos adicionais podem ser, por exemplo, fertilizantes ou dadores de micronutrientes ou outras preparações, que influenciam o crescimento das plantas. Podem ser também herbicidas seletivos ou herbicidas não seletivos bem como inseticidas, fungicidas, bactericidas, nematicidas, moluscicidas ou misturas de várias destas preparações, se desejado em conjunto com transportadores, surfatantes ou adjuvantes promotores da aplicação adicionais habitualmente empregues na técnica de formulação.

[0161] Os compostos da fórmula (I) podem ser usados na forma de composições (fungicidas) para controle ou proteção contra microrganismos fitopatogênicos,

compreendendo como ingrediente ativo pelo menos um composto da fórmula (I) ou de pelo menos um composto individual preferencial como acima definido, na forma livre ou na forma de sal agroquimicamente usável, e pelo menos um dos adjuvantes acima mencionados.

[0162] A invenção proporciona portanto uma composição, preferencialmente uma composição fungicida, compreendendo pelo menos um composto da fórmula (I), um transportador agricolamente aceitável e opcionalmente um adjuvante. Um transportador agrícola aceitável é, por exemplo, um transportador que é adequado para uso agrícola. Transportadores agrícolas são bem conhecidos na técnica. Preferencialmente a referida composição pode compreender pelo menos um ou mais compostos ativos em termos pesticidas, por exemplo um ingrediente ativo fungicida adicional adicionalmente ao composto da fórmula (I).

[0163] O composto da fórmula (I) pode ser o único ingrediente ativo de uma composição ou pode ser misturado com um ou mais ingredientes ativos adicionais tais como um pesticida, fungicida, agente sinérgico, herbicida ou regulador do crescimento de plantas onde apropriado. Um ingrediente ativo adicional pode, em alguns casos, resultar em atividades sinérgicas inesperadas.

[0164] Exemplos de ingredientes ativos adicionais adequados incluem os seguintes: 1,2,4-tiadiazóis, 2,6- dinitroanilinas, acilalaninas, compostos nitrogenosos alifáticos, amidinas, aminopirimidinóis, anilidas, anilinopirimidinas, antraquinonas, antibióticos, aril- fenilcetonas, benzamidas, benzeno-sulfonamidas, benzimidazóis, benzotiazóis, benzotiodiazóis,

benzotiofenos, benzoilpiridinas, benzotiadiazóis, benzilcarbamatos, butilaminas, carbamatos, carboxamidas, carpropamidas, cloronitrilas, amidas de ácido cinâmico, compostos contendo cobre, cianoacetamidaoximas, cianoacrilatos, cianoimidazóis, cianometileno-tiazolidinas, dicarbonitrilas, dicarboxamidas, dicarboximidas, dimetilsulfamatos, carbonatos de dinitrofenol, dinitrofenila, crotonatos de dinitrofenila, difenilfosfatos, compostos de diti-ino, ditiocarbamatos, ditioéteres, ditiolanos, carboxamidas de etil-amino-tiazol, etilfosfonatos, carboxamidas de furano, glucopiranosilas, glucopiranoxilas, glutaronitrilas, guanidinas, herbicidas/reguladores do crescimento de plantas, antibióticos de hexopiranosila, hidróxi(2- amino)pirimidinas, hidroxianilidas, hidroxi-isoxazóis, imidazóis, imidazolinonas, inseticidas/reguladores do crescimento de plantas, isobenzofuranonas, isoxazolidinil- piridinas, isoxazolinas, maleimidas, amidas de ácido mandélico, derivados de mectina, morfolinas, norfolinas, carbamatos de n-fenila, compostos de organoestanho, carboxamidas de oxaestanho, oxazóis, oxazolidinadionas, fenóis, fenoxilquinolinas, fenilacetamidas, fenilamidas, fenilbenzamidas, amidas de fenil-oxo-etiltiofeno, fenilpirróis, fenilureias, fosforotiolatos, ácidos fosforosos, ácidos ftalâmicos, ftalimidas, picolinamidas, piperazinas, piperidinas, extratos de plantas, polioxinas, propionamidas, ftalimidas, pirazol-4-carboxamidas, pirazolinonas, piridazinonas, piridinas, carboxamidas de piridina, benzamidas de piridinil-etila, pirimidinaminas, pirimidinas, pirimidinaminas, pirimidiona-hidrazona,

pirrolidinas, pirrolquinolionas, quinazolinonas, quinolinas, derivados de quinolina, ácidos quinolina-7- carboxílicos, quinoxalinas, espiroquetalaminas, estrobilurinas, triazóis de sulfamoíla, sulfamidas, tetrazoliloximas, tiadiazinas, carboxamidas de tiadiazol, carboxamidas de tiazol, tiocianatos, tiofenocarboxamidas, toluamidas, triazinas, triazobentiazóis, triazóis, triazol- tionas, triazolo-pirimidilamina, carbamatos de valinamida, fosfonatos de metilamônio, compostos contendo arsênio, benzimidazolcarbamatos, carbonitrilas, carboxanilidas, carboximidamidas, fenilamidas carboxílicas, piridinas de difenila, furanilidas, carboxamidas de hidrazina, acetatos de imidazolina, isoftalatos, isoxazolonas, sais de mercúrio, compostos de organomercúrio, organofosfatos, oxazolidinadionas, benzenos de pentilsulfonila, benzamidas de fenila, fosfonotionatos, fosforotioatos, carboxamidas de piridila, éteres de piridilfurfurila, éteres de piridilmetila, SDHIs, tiadiazinanotionas, tiazolidinas.

[0165] Exemplos de ingredientes ativos adicionais adequados incluem também os seguintes: (9-diclorometileno- 1,2,3,4-tetra-hidro-1,4-metano-naftaleno-5-il)-amida de ácido 3-difluorometil-1-metil-1H-pirazole-4-carboxílico, metoxi-[1-metil-2-(2,4,6-triclorofenil)-etil]-amida de ácido 3-difluorometil-1-metil-1H-pirazole-4-carboxílico, (2-diclorometileno-3-etil-1-metil-indan-4-il)-amida de ácido 1-metil-3-difluorometil-1H-pirazole-4-carboxílico (1072957-71-1), (4'-metilsulfanil-bifenil-2-il)-amida de ácido 1-metil-3-difluorometil-1H-pirazole-4-carboxílico, [2-(2,4-dicloro-fenil)-2-metoxi-1-metil-etil]-amida de ácido 1-metil-3-difluorometil-4H-pirazole-4-carboxílico,

(5-Cloro-2,4-dimetil-piridin-3-il)-(2,3,4-trimetoxi-6- metil-fenil)-metanona, (5-Bromo-4-cloro-2-metoxi-piridin-3- il)-(2,3,4-trimetoxi-6-metil-fenil)-metanona, 2-{2-[(E)-3- (2,6-Dicloro-fenil)-1-metil-prop-2-en-(E)- ilideneaminooximetil]-fenil}-2-[(Z)-metoxiimino]-N-metil- acetamida, 3-[5-(4-Cloro-fenil)-2,3-dimetil-isoxazolidin-3- il]-piridina, (E)-N-metil-2- [2- (2, 5-dimetilfenoximetil) fenil]-2-metoxi-iminoacetamida, 4-bromo-2-ciano-N, N- dimetil-6-trifluorometilbenzimidazole-1-sulfonamida, α-[N- (3-cloro-2,6-xilil)-2-metoxiacetamido]-i-butirolactona, 4- cloro-2-ciano-N,N - dimetil-5-p-tolilimidazole-1- sulfonamida, N-allil-4, 5,-dimetil-2-trimetilsililtiofeno- 3-carboxamida, carboxamida N- (l-ciano-1, 2-dimetilpropil)- 2- (2, 4-diclorofenoxi) propionamida, N- (2-metoxi-5- piridil)-ciclopropano, (.+-.)-cis-1-(4-clorofenil)-2-(1H- 1,2,4-triazol-1-il)-cicloheptanol, 2-(1-terc-butil)-1-(2- clorofenil)-3-(1,2,4-triazol-1-il)-propan-2-ol, 2',6'- dibromo-2-metil-4-trifluorometoxi-4'-trifluorometil-1,3- tiazole- 5-carboxanilida, 1-imidazolil-1-(4'-clorofenoxi)- 3,3-dimetilbutan-2-ona, (E)-2-[2-[6-(2- cianofenoxi)pirimidin-4-iloxi]fenil]3-metoxiacrilato de metila, (E)-2-[2-[6-(2-tioamidofenoxi)pirimidin-4- iloxi]fenil]-3-metoxiacrilato de metila, (E)-2-[2-[6-(2- fluorofenoxi)pirimidin-4-iloxi]fenil]-3-metoxiacrilato de metila, (E)-2-[2-[6-(2,6-difluorofenoxi)pirimidin-4- iloxi]fenil]-3-metoxiacrilato de metila, (E)-2-[2-[3- (pirimidin-2-iloxi)fenoxi]fenil]-3-metoxiacrilato de metila, (E)-2-[2-[3-(5-metilpirimidin-2-iloxi)- fenoxi]fenil]-3-metoxiacrilato de metila, (E)-2-[2-[3- (fenil-sulooniloxi)fenoxi]fenil-3-metoxiacrilato de metila,

(E)-2-[2-[3-(4-nitrofenoxi)fenoxi]fenil]-3-metoxiacrilato de metila, (E)-2-[2-fenoxifenil]-3-metoxiacrilato de metila, (E)-2-[2-(3,5-dimetil-benzoil)pirrol-1-il]-3-metoxiacrilato de metila, (E)-2-[2-(3-metoxifenoxi)fenil]-3-metoxiacrilato de metila, (E)-2[2-(2-fenileten-1-il)-fenil]-3- metoxiacrilato de metila, (E)-2-[2-(3,5- diclorofenoxi)piridin-3-il]-3-metoxiacrilato de metila, (E)-2-(2-(3-(1,1,2,2-tetrafluoroetoxi)fenoxi)fenil)-3- metoxiacrilato de metila, (E)-2-(2-[3-(alfa- hidroxibenzil)fenoxi]fenil)-3-metoxiacrilato de metila, (E)-2-(2-(4-fenoxipiridin-2-iloxi)fenil)-3-metoxiacrilato de metila, (E)-2-[2-(3-n-propiloxi-fenoxi)fenil]3- metoxiacrilato de metila, (E)-2-[2-(3- isopropiloxifenoxi)fenil]-3-metoxiacrilato de metila, (E)- 2-[2-[3-(2-fluorofenoxi)fenoxi]fenil]-3-metoxiacrilato de metila, (E)-2-[2-(3-etoxifenoxi)fenil]-3-metoxiacrilato de metila, (E)-2-[2-(4-terc-butil-piridin-2-iloxi)fenil]-3- metoxiacrilato de metila, (E)-2-[2-[3-(3- cianofenoxi)fenoxi]fenil]-3-metoxiacrilato de metila, (E)- 2-[2-[(3-metil-piridin-2-iloximetil)fenil]-3-metoxiacrilato de metila, (E)-2-[2-[6-(2-metil-fenoxi)pirimidin-4- iloxi]fenil]-3-metoxiacrilato de metila, (E)-2-[2-(5-bromo- piridin-2-iloximetil)fenil]-3-metoxiacrilato de metila, (E)-2-[2-(3-(3-iodopiridin-2-iloxi)fenoxi)fenil]-3- metoxiacrilato de metila, (E)-2-[2-[6-(2-cloropiridin-3- iloxi)pirimidin-4-iloxi]fenil]-3-metoxiacrilato de metila, (E),(E)-2-[2-(5,6-dimetilpirazin-2- ilmetiloximinometil)fenil]-3-metoxiacrilato de metila, (E)- 2-{2-[6-(6-metilpiridin-2-iloxi)pirimidin-4-iloxi]fenil}-3- metoxiacrilato de metila, (E),(E)-2-{ 2-(3-

metoxifenil)metiloximinometil]-fenil}-3-metoxiacrilato de metila, (E)-2-{2-(6-(2-azidofenoxi)-pirimidin-4- iloxi]fenil}-3-metoxiacrilato de metila, (E),(E)-2-{2-[6- fenilpirimidin-4-il)-metiloximinometil]fenil}-3- metoxiacrilato de metila, (E),(E)-2-{2-[(4-clorofenil)- metiloximinometil]-fenil}-3-metoxiacrilato de metila, (E)- 2-{2-[6-(2-n-propilfenoxi)-1,3,5-triazin-4-iloxi]fenil}-3- metoxiacrilato de metila, (E),(E)-2-{2-[(3- nitrofenil)metiloximinometil]fenil}-3-metoxiacrilato de metila, 3-cloro-7-(2-aza-2,7,7-trimetil-oct-3-en-5-ina), 2,6-dicloro-N-(4-trifluorometilbenzil)-benzamida, álcool 3- iodo-2-propinílico, formal 4-clorofenil-3-iodopropargila, etilcarbamato de 3-bromo-2,3-diiodo-2-propenila, álcool 2,3,3-triiodoalílico, álcool 3-bromo-2,3-diiodo-2- propenílico, n-butilcarbamato de 3-iodo-2-propinila, n- hexilcarbamato de 3-iodo-2-propinila, ciclo-hexilcarbamato de 3-iodo-2-propinila, fenilcarbamato de 3-iodo-2-propinila; derivados de fenol, tais como, tribromofenol, tetraclorofenol, 3-metil-4-clorofenol, 3,5-dimetil-4- clorofenol, fenoxietanol, diclorofeno, o-fenilfenol, m- fenilfenol, p-fenilfenol, 2-benzil-4-clorofenol, 5-hidroxi- 2(5H)-furanona; 4,5-dicloroditiazolinona, 4,5- benzoditiazolinona, 4,5-trimetilenoditiazolinona, 4,5- dicloro-(3H)-1,2-ditiol-3-ona, 3,5-dimetil-tetra-hidro- 1,3,5-tiadiazina-2-tiona, cloreto de N-(2-p- clorobenzoiletil)-hexamina, acibenzolar, acipetacs, alanicarb, albendazol, aldimorfo, alicina, álcool alílico, ametoctradina, amisulbrom, amobam, ampropilfós, anilazina, asomato, aureofungina, azaconazol, azafendina, azitiram, azoxistrobina, polissulfeto de bário, benalaxil, benalaxil-

M, benodanil, benomil, benquinox, bentaluron, bentiavalicarb, bentiazol, cloreto de benzalcônio, benzamacril, benzamorfo, ácido benzo-hidroxâmico, benzovindiflupir, berberina, betoxazina, biloxazol, binapacril, bifenil, bitertanol, bitionol, bixafen, blasticidin-S, boscalidato, bromotalonil, bromuconazol, bupirimato, butiobato, polissulfeto de butilamina e cálcio, captafol, captan, carbamorfo, carbendazim, cloridrato de carbendazim, carboxina, carpropamida, carvona, CGA41396, CGA41397,quinometionato, quitosano, clobentiazona, cloraniformetano, cloranil, clorfenazol, cloroneb, cloropicrina, clorotalonil, clorozolinato, clozilato, clozolinato, climbazol, clotrimazol, clozilacon, compostos contendo cobre, tais como acetato de cobre, carbonato de cobre, hidróxido de cobre, naftenato de cobre, oleato de cobre, oxicloreto de cobre, oxiquinolato de cobre, silicato de cobre, sulfato de cobre, talato de cobre, cromato de cobre e zinco e mistura de Bordeaux, cresol, cufraneb, cuprobam, óxido cuproso, ciazofamida, ciclafuramida, ciclo-heximida, ciflufenamida, cimoxanil, cipendazol, ciproconazol, ciprodinil, dazometina, desacarb, decafentina, ácido desidroacético, dissulfeto de di-2-piridila 1,1'-dióxido, diclofluanida, diclomezina, diclone, dicloran, diclorofeno, diclozolina, diclobutrazol, diclocimet, dietofencarbe, difenoconazol, difenzoquat, diflumetorim, tiofosfato de O- di-iso-propil-S-benzila, dimefluazol, dimetaclona, dimetconazol, dimetomorfo, dimetirimol, diniconazol, diniconazol-M, dinobuton, dinocap, dinocton, dinopenton, dinossulfona, difenilamina, dipiritiona, dissulfiram, ditalimfós, ditianon, ditioéter, cloreto de dodecila de dimetila de amônio, dodemorfo, dodicina, dodina, doguadina, drazoxolon, edifenfós, enestroburina, epoxiconazol, etaconazol, etem, etaboxam, atirimol, etilicina, (Z) -N- benzil-N([metil(metil-tioetilidenamino-oxicarbonil)amino] tio)-ß-alaninato de etila, etridiazol, famoxadona, fenamidona, fenaminosulf, fenapanil, fenarimol, fenbuconazol, fenfuram, fenhexamida, fenitropan, fenoxanil, fenpiclonil, fenpicoxamida, fenpropidina, fenpropimorfo, fenpirazamina, acetato de fentina, hidróxido de fentina, ferbam, ferimzona, fluazinam, fludioxonil, flumetover, flumorfo, flupicolida, fluopiram, fluoroimida, fluotrimazol, fluoxastrobina, fluquinconazol, flusilazol, flusulfamida, flutanil, flutolanil, flutriafol, fluxapiroxad, folpet, formaldeído, fosetil, fuberidazol, furalaxil, furametpir, furcarbanil, furconazol, furfural, furmeciclox, furopanato, glodina, griseofulvina, guazatina, halacrinato, hexaclorobenzeno, hexaclorobutadieno, hexaclorofeno, hexaconazol, hexiltiofos, hidrargafeno, hidroxiisoxazole, himexazole, imazalil, sulfato de imazalil, imibenconazole, iminoctadina, triacetato de iminoctadina, inezin, iodocarb, ipconazol, ipfentrifluconazole, iprobenfos, iprodiona, iprovalicarb, carbamato isopropanilbutila, isoprotiolano, isopirasam, isotianil, isovalediona, izopamfos, kasugamicina, kresoxim-metila, LI186054, LI211795, LI248908, mancozeb, mandipropamida, maneb, mebenil, mecarbinzida, mefenoxam, mefentrifluconazol, mepanipirim, mepronil, cloreto mercúrico, cloreto mercuroso, meptildinocap, metalaxil, metalaxil-M, metam, metazoxolon, metconazol, metassulfocarb, metfuroxam, brometo de metila, iodeto de metila, isotiocianato de metila, metiram, metiram-zinco,

metominostrobina, metrafenona, metsulfovax, milneb, moroxidina, miclobutanil, miclozolina, nabam, natamicina, neoasozina, dimetilditiocarbamato de níquel, nitrostireno, nitrotal-iso-propila, nuarimol, octilinona, ofurace, compostos organomercúrio, orisastrobina, ostol, oxadixil, oxasulfuron, oxatiapiprolina, oxina-cobre, ácido oxolínico, oxpoconazol, oxicarboxina, parinol, pefurazoato, penconazol, pencicuron, penflufeno, pentaclorofenol, pentiopirado, fenamacril, óxido de fenazina, fosfifeno, fosetil-Al, ácidos fosforados, ftalida, picoxistrobina, piperalina, policarbamato, poloxina D, polioxrim, poliram, probenazol, procloraz, procimidona, propamidina, propamocarb, propiconazol, propineb, ácido propiônico, proquinazida, protiocarb, protioconazole, pidiflumetofen, piracarbolid, piraclostrobina, pirametrostrobina, piraoxistrobina, pirazofós, piribencarb, piridinitril, pirifenox, pirimetanil, piriofenona, piroquilona, piroxichlor, piroxifur, pirrolnitrin, compostos de amônio quaternário, quinacetol, quinazamid, quinconazole, quinometionate, quinoxifeno, quintozeno, rabenzazole, santonina, sedaxano, siltiofam, simeconazole, esipconazole, pentaclorofenato de sódio, espiroxamina, estreptomicina, enxofre, sultropeno, tebuconazole, tebfloquina, tecloftalam, tecnazeno, tecoram, tetraconazole, tiabendazole, tiadifluor, ticiofeno, tifluzamida, 2-(tiocianometiltio)benzotiazole, tiofanato- metila, tioquinox, tiram, tiadinil, timibenconazole, tioximid, tolclofos-metila, tolilfluanid, triadimefon, triadimenol, triamifós, triarimol, triazbutila, triazóxido, triciclazole, tridemorfo, trifloxistrobina, triflumazole, triforina, triflumizole, triticonazole, uniconazole,

urbacida, validamicina, valifenalato, vapam, vinclozolina, zarilamid, zineb, ziram e zoxamida.

[0166] Os compostos da invenção podem ser também usados em combinação com agentes anti-helmínticos. Tais agentes anti-helmínticos incluem compostos selecionados da classe de compostos de lactonas macrocíclicas tais como derivados da ivermectina, avermectina, abamectina, emamectina, eprinomectina, doramectina, selamectina, moxidectina, nemadectina e milbemicina tais como descritos em EP-357460, EP-444964 e EP-594291. Agentes anti- helmínticos adicionais incluem derivados de avermectina/milbemicina semissintéticos e biossintéticos, tais como aqueles descritos em US-5015630, WO-9415944 e WO-

9522552. Agentes anti-helmínticos adicionais incluem os benzimidazóis tais como albendazol, cambendazol, fenbendazol, flubendazol, mebendazol, oxfendazol, oxibendazol, parbendazol e outros membros da classe. Agentes anti-helmínticos adicionais incluem imidazotiazóis e tetra- hidropirimidinas, tais como tetramisol, levamisol, pamoato de pirantel, oxantel ou morantel. Agentes anti-helmínticos adicionais incluem fluquicidas, tais como triclabendazol e clorsulona, e os cestocidas, tais como praziquantel e epsiprantel.

[0167] Os compostos da invenção podem ser usados em combinação com derivados e análogos da classe de agentes anti-helmínticos das para-herquamidas/marcfortinas, assim como com as oxazolinas antiparasíticas, tais como as divulgadas em US-5478855, US-4639771 e DE-19520936.

[0168] Os compostos da invenção podem ser usados em combinação com derivados e análogos da classe geral de agentes antiparasitários de dioxomorfolina como descrito em WO 96/15121 e também com depsipeptídeos cíclicos ativos anti- helmínticos tais como aqueles descritos em WO 96/11945, WO 93/19053, WO 93/25543, EP 0 626 375, EP 0 382 173, WO 94/19334, EP 0 382 173 e EP 0 503 538.

[0169] Os compostos da invenção podem ser usados em combinação com outros ectoparasiticidas; por exemplo, fipronil; piretroides; organofosfatos; reguladores do crescimento de insetos tais como lufenuron; agonistas de ecdisona tais como tebufenozida e similares; neonicotinoides tais como imidacloprida e similares.

[0170] Os compostos da invenção podem ser usados em combinação com alcaloides de terpeno, por exemplo, os descritos nas Publicações de Pedidos de Patentes Internacionais Números WO 95/19363 ou WO 04/72086, particularmente os compostos aí revelados.

[0171] Outros exemplos de tais compostos biologicamente ativos com os quais os compostos da invenção podem ser usados em combinação incluem os seguintes, mas não estão restritos a estes: Organofosfatos: acefato, azametifos, azinfos-etila, azinfos-metila, bromofos, bromofos-etila, cadusafos, cloretoxifos, clorpirifos, clorfenvinfos, clormefos, demetona, demetona-S-metila, demetona-S-metilsulfona, dialifos, diazinona, diclorvos, dicrotofos, dimetoato, dissulfotona, etiona, etoprofos, etrimfos, famfur, fenamifos, fenitrotiona, fensulfotiona, fentiona, flupirazofos, fonofos, formotiona, fostiazato, heptenofos, isazofos, isotioato, isoxationa, malationa, metacrifos, metamidofos, metidationa, metil-parationa, mevinfos,

monocrotofos, nalede, ometoato, oxidemetona-metila, paraoxona, parationa, parationa-metila, fentoato, fosalona, fosfolano, fosfocarbe, fosmete, fosfamidona, forato, foxim, pirimifos, pirimifos-metila, profenofos, propafos, proetamfos, protiofos, piraclofos, piridapentiona, quinalfos, sulprofos, temefos, terbufos, tebupirimfos, tetraclorvinfos, timetona, triazofos, triclorfona, vamidotiona.

[0172] Carbamatos: alanicarbe, aldicarbe, metilcarbamato de 2-sec-butilfenila, benfuracarbe, carbarila, carbofurano, carbossulfano, cloetocarbe, etiofencarbe, fenoxicarbe, fentiocarbe, furatiocarbe, HCN- 801, isoprocarbe, indoxacarbe, metiocarbe, metomila, 5- metil-m-cumenilbutiril(metil)carbamato, oxamila, pirimicarbe, propoxur, tiodicarbe, tiofanox, triazamato, UC-

51717.

[0173] Piretroides: acrinatina, aletrina, alfametrina, (E)-(1R)-cis-2,2-dimetil-3-(2-oxotiolan-3- ilidenometil)ciclopropanocarboxilato de 5-benzil-3- furilmetila, bifentrina, beta-ciflutrina, ciflutrina, a- cipermetrina, beta-cipermetrina, bioaletrina, bioaletrina (isômero (S)-ciclopentila), bioresmetrina, bifentrina, NCI- 85193, cicloprotrina, cialotrina, cititrina, cifenotrina, deltametrina, empentrina, esfenvalerato, etofenprox, fenflutrina, fenpropatrina, fenvalerato, flucitrinato, flumetrina, fluvalinato (isômero D), imiprotrina, cialotrina, lambda-cialotrina, permetrina, fenotrina, praletrina, piretrinas (produtos naturais), resmetrina, tetrametrina, transflutrina, teta-cipermetrina,

silafluofeno, t-fluvalinato, teflutrina, tralometrina, Zeta- cipermetrina.

[0174] Reguladores do crescimento de artrópodes: a) inibidores da síntese de quitina: benzoilureias: clorfluazurona, diflubenzurona, fluazurona, flucicloxurona, flufenoxurona, hexaflumurona, lufenurona, novalurona, teflubenzurona, triflumurona, buprofezina, diofenolano, hexitiazox, etoxazol, clorfentazina; b) antagonistas de ecdisona: halofenozida, metóxifenozida, tebufenozida; c) juvenoides: piriproxifeno, metopreno (incluindo S- metopreno), fenoxicarbe; d) inibidores da biossíntese de lipídeos: espirodiclofeno.

[0175] Outros antiparasitários: acequinocila, amitraz, AKD-1022, ANS-118, azadiractina, Bacillus turingiensis, bensultape, bifenazato, binapacrila, bromopropilato, BTG-504, BTG-505, canfeclor, cartape, clorobenzilato, clorodimeforme, clorfenapir, cromafenozida, clotianidina, ciromazina, diaclodene, diafentiurona, DBI- 3204, dinactina, di-hdroximetildi-hidroxipirrolidina, dinobutona, dinocape, endossulfana, etiprol, etofenprox, fenazaquina, flumita, MTI- 800, fenpiroximato, fluacripirime, flubenzimina, flubrocitrinato, flufenzina, flufenprox, fluproxifeno, halofenprox, hidrametilnona, IKI- 220, canemita, NC-196, protetor de neem, nidinorterfurana, nitanpirame, SD-35651, WL-108477, piridarila, propargita, protrifenbute, pimetrozina, piridabeme, pirimidifeme, NC- 1111, R-195,RH-0345, RH-2485, RYI-210, S-1283, S-1833, SI- 8601, silafluofeno, silomadina, spinosade, tebufenpirade, tetradifona, tetranactina, tiacloprida, tiociclame,

tiametoxame, tolfenpirade, triazamato, trietoxispinosina, trinactina, verbutina, vertalec, YI-5301.

[0176] Agentes biológicos: Bacillus thuringiensis ssp aizawai, kurstaki, endotoxina delta de Bacillus thuringiensis, baculovírus, bactérias entomopatogênicas, vírus e fungos.

[0177] Bactericidas: clortetraciclina, oxitetraciclina, estreptomicina.

[0178] Outros agentes biológicos: enrofloxacina, febantel, penetamato, moloxicam, cefalexina, canamicina, pimobendano, clenbuterol, omeprazol, tiamulina, benazepril, piriprol, cefquinome, florfenicol, buserelina, cefovecina, tulatromicina, ceftiour, carprofeno, metaflumizona, praziquarantel, triclabendazol.

[0179] As seguintes misturas dos compostos de Fórmula (I) com ingredientes ativos são preferidas. A abreviatura “TX” significa um composto selecionado a partir do grupo consistindo nos compostos como representados nas Tabelas A1 a A8 (acima) ou Tabela E (abaixo):

[0180] um adjuvante selecionado a partir do grupo de substâncias consistindo em óleos de petróleo (nome alternativo) (628) + TX,

[0181] um acaricida selecionado do grupo de substâncias consistindo em 1,1-bis(4-clorofenil)-2- etoxietanol (nome IUPAC) (910) + TX, benzenossulfonato de 2,4-diclorofenila (nome IUPAC/Chemical Abstracts) (1059) + TX, 2-fluoro-N-metil-N-1-naftilacetamida (nome IUPAC) (1295) + TX, 4-clorofenilfenilsulfona (nome IUPAC) (981) + TX, abamectina (1) + TX, acequinocil (3) + TX, acetoprol [CCN] + TX, acrinatrina (9) + TX, aldicarbe (16) + TX, aldoxicarbe

(863) + TX, alfa-cipermetrina (202) + TX, amiditiona (870) + TX, amidoflumete [CCN] + TX, amidotioato (872) + TX, amitona (875) + TX, hidrogenoxalato de amitona (875) + TX, amitraz (24) + TX, aramite (881) + TX, óxido arsenioso (882) + TX, AVI 382 (código do composto) + TX, AZ 60541 (código do composto) + TX, azinfós-etila (44) + TX, azinfos-metila (45) + TX, azobenzeno (nome IUPAC) (888) + TX, azociclotina (46) + TX, azotoato (889) + TX, benomil (62) + TX, benoxafos (nome alternativo) [CCN] + TX, benzoximato (71) + TX, benzoato de benzila (nome IUPAC) [CCN] + TX, bifenazato (74) + TX, bifentrina (76) + TX, binapacril (907) + TX, brofenvalerato (nome alternativo) + TX, broflanilida [1207727-04-5] + TX, bromocicleno (918) + TX, bromofós (920) + TX, bromofós-etila (921) + TX, bromopropilato (94) + TX, buprofezina (99) + TX, butocarboxim (103) + TX, butoxicarboxim (104) + TX, butilpiridabeno (nome alternativo) + TX, polissulfeto de cálcio (nome IUPAC) (111) + TX, camfeclor (941) + TX, carbanolato (943) + TX, carbaril (115) + TX, carbofurano (118) + TX, carbofenotiona (947) + TX, CGA 50'439 (código de desenvolvimento) (125) + TX, quinometionato (126) + TX, clorbensida (959) + TX, clorodimeform (964) + TX, hidrocloreto de clordimeform (964) + TX, clorfenapir (130) + TX, clorfenetol (968) + TX, clorofensona (970) + TX, clorfenssulfureto (971) + TX, clorfenvinfos (131) + TX, clorobenzilato (975) + TX, cloromebuform (977) + TX, clorometiurona (978) + TX, cloropropilato (983) + TX, clorpirifós (145) + TX, clorpirifós-metila (146) + TX, clortiofós (994) + TX, cinerina I (696) + TX, cinerina II (696) + TX, cinerinas (696) + TX, clofentezina (158) + TX, closantel (nome alternativo) [CCN] + TX, coumafós (174) +

TX, crotamitona (nome alternativo) [CCN] + TX, crotoxifós (1010) + TX, cufranebe (1013) + TX, ciantoato (1020) + TX, ciflumetofeno (Nº Reg.

CAS: 400882-07-7) + TX, cialotrina (196) + TX, ci-hexatina (199) + TX, cipermetrina (201) + TX, DCPM (1032) + TX, DDT (219) + TX, demefiona (1037) + TX, demefiona-O (1037) + TX, demefiona-S (1037) + TX, demetona (1038) + TX, demetona-metila (224) + TX, demetona-O (1038) + TX, demetona-O-metila (224) + TX, demetona-S (1038) + TX, demetona-S-metila (224) + TX, demetona-S-metilsulfona (1039) + TX, diafentiuron (226) + TX, dialifós (1042) + TX, diazinona (227) + TX, diclofluanida (230) + TX, diclorvos (236) + TX, diclifós (nome alternativo) + TX, dicofol (242) + TX, dicrotofós (243) + TX, dienoclor (1071) + TX, dimefox (1081) + TX, dimetoato (262) + TX, dinactina (nome alternativo) (653) + TX, dinex (1089) + TX, dinex-diclexina (1089) + TX, dinobutona (269) + TX, dinocape (270) + TX, dinocape-4 [CCN] + TX, dinocape-6 [CCN] + TX, dinoctona (1090) + TX, dinopentona (1092) + TX, dinossulfona (1097) + TX, dinoterbona (1098) + TX, dioxationa (1102) + TX, difenilsulfona (nome IUPAC) (1103) + TX, dissulfiram (nome alternativo) [CCN] + TX, dissulfotona (278) + TX, DNOC (282) + TX, dofenapina (1113) + TX, doramectina (nome alternativo) [CCN] + TX, endossulfano (294) + TX, endotiona (1121) + TX, EPN (297) + TX, eprinomectina (nome alternativo) [CCN] + TX, etiona (309) + TX, etoato-metila (1134) + TX, etoxazol (320) + TX, etrimfós (1142) + TX, fenazaflor (1147) + TX, fenazaquina (328) + TX, óxido de fenbutatina (330) + TX, fenotiocarbe (337) + TX, fenpropatrina (342) + TX, fenpirade (nome alternativo) + TX, fenpiroximato (345) + TX, fensona (1157) + TX, fentrifanil (1161) + TX, fenvalerato (349) +

TX, fipronil (354) + TX, fluacripirim (360) + TX, fluazurona (1166) + TX, flubenzimina (1167) + TX, flucicloxurona (366) + TX, flucitrinato (367) + TX, fluenetil (1169) + TX, flufenoxurona (370) + TX, flumetrina (372) + TX, fluorbensida (1174) + TX, fluvalinato (1184) + TX, FMC 1137 (código de desenvolvimento) (1185) + TX, formetanato (405) + TX, hidrocloreto de formetanato (405) + TX, formotiona (1192) + TX, formparanato (1193) + TX, gama-HCH (430) + TX, gliodina (1205) + TX, halfenprox (424) + TX, heptenofós (432) + TX, ciclopropanocarboxilato de hexadecila (nome IUPAC/Chemical Abstracts) (1216) + TX, hexitiazox (441) + TX, iodometano (nome IUPAC) (542) + TX, isocarbofós (nome alternativo) (473) + TX, O-(metoxiaminotiofosforil)salicilato de isopropila (nome IUPAC) (473) + TX, ivermectina (nome alternativo) [CCN] + TX, jasmolina I (696) + TX, jasmolina II (696) + TX, jodfenfós (1248) + TX, lindano (430) + TX, lufenurona (490) + TX, malationa (492) + TX, malonobeno (1254) + TX, mecarbam (502) + TX, mefosfolano (1261) + TX, messulfeno (nome alternativo) [CCN] + TX, metacrifós (1266) + TX, metamidofós (527) + TX, metidationa (529) + TX, metiocarbe (530) + TX, metomil (531) + TX brometo de metila (537) + TX, metolcarbe (550) + TX, mevinfós (556) + TX, mexacarbato (1290) + TX, milbemectina (557) + TX, milbemicina oxima (nome alternativo) [CCN] + TX, mipafox (1293) + TX, monocrotofós (561) + TX, morfotiona (1300) + TX, moxidectina (nome alternativo) [CCN] + TX, nalede (567) + TX, NC-184 (código de composto) + TX, NC-512 (código do composto) + TX, nifluridida (1309) + TX, nicomicinas (nome alternativo) [CCN] + TX, nitrilacarbe (1313) + TX, complexo de nitrilacarbe 1:1 cloreto de zinco (1313) + TX, NNI-0101

(código de composto) + TX, NNI-0250 (código do composto) + TX, ometoato (594) + TX, oxamil (602) + TX, oxideprofós (1324) + TX, oxidissulfotona (1325) + TX, pp'-DDT (219) + TX, parationa (615) + TX, permetrina (626) + TX, óleos de petróleo (nome alternativo) (628) + TX, fencaptona (1330) + TX, fentoato (631) + TX, forato (636) + TX, fosalona (637) + TX, fosfolano (1338) + TX, fosmete (638) + TX, fosfamidona (639) + TX, foxim (642) + TX, pirimifos-metila (652) + TX, policloroterpenos (nome tradicional) (1347) + TX, polinactinas (nome alternativo) (653) + TX, proclonol (1350) + TX, profenofós (662) + TX, promacil (1354) + TX, propargita (671) + TX, propetanfós (673) + TX, propoxur (678) + TX, protidationa (1360) + TX, protoato (1362) + TX, piretrina I (696) + TX, piretrina II (696) + TX, piretrinas (696) + TX, piridabeno (699) + TX, piridafentiona (701) + TX, pirimidifeno (706) + TX, pirimitato (1370) + TX, quinalfós (711) + TX, quintiofós (1381) + TX, R-1492 (código de desenvolvimento) (1382) + TX, RA-17 (código de desenvolvimento) (1383) + TX, rotenona (722) + TX, escradano (1389) + TX, sebufós (nome alternativo) + TX, selamectina (nome alternativo) [CCN] + TX, SI-0009 (código de composto) + TX, sofamida (1402) + TX, espirodiclofeno (738) + TX, espiromesifeno (739) + TX, SSI-121 (código de desenvolvimento) (1404) + TX, sulfiram (nome alternativo) [CCN] + TX, sulfluramida (750) + TX, sulfotepe (753) + TX, enxofre (754) + TX, SZI-121 (código de desenvolvimento) (757) + TX, tau-fluvalinato (398) + TX, tebufenpirade (763) + TX, TEPP (1417) + TX, terbam (nome alternativo) + TX, tetraclorvinfós (777) + TX, tetradifona (786) + TX, tetranactina (nome alternativo) (653) + TX, tetrasul (1425)

+ TX, tiafenox (nome alternativo) + TX, tiocarboxima (1431) + TX, tiofanox (800) + TX, tiometona (801) + TX, tioquinox (1436) + TX, turingiensina (nome alternativo) [CCN] + TX, triamifós (1441) + TX, triarateno (1443) + TX, triazofós (820) + TX, triazurona (nome alternativo) + TX, triclorfona (824) + TX, trifenofós (1455) + TX, trinactina (nome alternativo) (653) + TX, vamidotiona (847) + TX, vaniliprol [CCN] e YI-5302 (código de composto) + TX,

[0182] um algicida selecionado do grupo de substâncias consistindo em betoxazina [CCN] + TX, dioctanoato de cobre (nome IUPAC) (170) + TX, sulfato de cobre (172) + TX, cibutrina [CCN] + TX, diclona (1052) + TX, diclorofeno (232) + TX, endotal (295) + TX, fentina (347) + TX, cal hidratada [CCN] + TX, nabam (566) + TX, quinoclamina (714) + TX, quinonamida (1379) + TX, simazina (730) + TX, acetato de trifenilestanho (nome IUPAC) (347) e hidróxido de trifenilestanho (nome IUPAC) (347) + TX,

[0183] um anti-helmíntico selecionado a partir do grupo de substâncias consistindo em abamectina (1) + TX, crufomato (1011) + TX, doramectina (nome alternativo) [CCN] + TX, emamectina (291) + TX, benzoato de emamectina (291) + TX, eprinomectina (nome alternativo) [CCN] + TX, ivermectina (nome alternativo) [CCN] + TX, milbemicina oxima (nome alternativo) [CCN] + TX, moxidectina (nome alternativo) [CCN] + TX, piperazina [CCN] + TX, selamectina (nome alternativo) [CCN] + TX, espinosade (737) e tiofanato (1435) + TX,

[0184] um avicida selecionado do grupo de substâncias consistindo em cloralose (127) + TX, endrina

(1122) + TX, fentiona (346) + TX, piridin-4-amina (nome IUPAC) (23) e estricnina (745) + TX,

[0185] um bactericida selecionado do grupo de substâncias consistindo em 1-hidroxi-1H-piridina-2-tiona (nome IUPAC) (1222) + TX, 4-(quinoxalin-2- ilamino)benzenossulfonamida (nome IUPAC) (748) + TX, sulfato de 8-hidroxiquinolina (446) + TX, bronopol (97) + TX, dioctanoato de cobre (nome IUPAC) (170) + TX, hidróxido de cobre (nome IUPAC) (169) + TX, cresol [CCN] + TX, diclorofeno (232) + TX, dipiritiona (1105) + TX, dodicina (1112) + TX, fenaminossulfe (1144) + TX, formaldeído (404) + TX, hidrargafeno (nome alternativo) [CCN] + TX, casugamicina (483) + TX, cloridrato de casugamicina hidratado (483) + TX, bis(dimetilditiocarbamato) de níquel (nome IUPAC) (1308) + TX, nitrapirina (580) + TX, octilinona (590) + TX, ácido oxolínico (606) + TX, oxitetraciclina (611) + TX, sulfato de hidroxiquinolina de potássio (446) + TX, probenazol (658) + TX, estreptomicina (744) + TX, sesquissulfato de estreptomicina (744) + TX, tecloftalam (766) + TX, e tiomersal (nome alternativo) [CCN] + TX,

[0186] um agente biológico selecionado a partir do grupo de substâncias consistindo em Adoxophyes orana GV (nome alternativo) (12) + TX, Agrobacterium radiobacter (nome alternativo) (13) + TX, Amblyseius spp. (nome alternativo) (19) + TX, Anagrapha falcifera NPV (nome alternativo) (28) + TX, Anagrus atomus (nome alternativo) (29) + TX, Aphelinus abdominalis (nome alternativo) (33) + TX, Aphidius colemani (nome alternativo) (34) + TX, Aphidoletes aphidimyza (nome alternativo) (35) + TX, Autographa californica NPV (nome alternativo) (38) + TX, Bacillus firmus (nome alternativo)

(48) + TX, Bacillus sphaericus Neide (nome científico) (49) + TX, Bacillus thuringiensis Berliner (nome científico) (51) + TX, Bacillus thuringiensis subsp. aizawai (nome científico) (51) + TX, Bacillus thuringiensis subesp. israelensis (nome científico) (51) + TX, Bacillus thuringiensis subesp. japonensis (nome científico) (51) + TX, Bacillus thuringiensis subsp. kurstaki (nome científico) (51) + TX, Bacillus thuringiensis subesp. tenebrionis (nome científico) (51) + TX, Beauveria bassiana (nome alternativo) (53) + TX, Beauveria brongniartii (nome alternativo) (54) + TX, Chrysoperla carnea (nome alternativo) (151) + TX, Cryptolaemus montrouzieri (nome alternativo) (178) + TX, Cydia pomonella GV (nome alternativo) (191) + TX, Dacnusa sibirica (nome alternativo) (212) + TX, Diglyphus isaea (nome alternativo) (254) + TX, Encarsia formosa (nome científico) (293) + TX, Eretmocerus eremicus (nome alternativo) (300) + TX, Helicoverpa zea NPV (nome alternativo) (431) + TX, Heterorhabditis bacteriophora e H. megidis (nome alternativo) (433) + TX, Hippodamia convergens (nome alternativo) (442) + TX, Leptomastix dactylopii (nome alternativo) (488) + TX, Macrolophus caliginosus (nome alternativo) (491) + TX, Mamestra brassicae NPV (nome alternativo) (494) + TX, Metaphycus helvolus (nome alternativo) (522) + TX, Metarhizium anisopliae var. acridum (nome científico) (523) + TX, Metarhizium anisopliae var. anisopliae (nome científico) (523) + TX, Neodiprion sertifer NPV e N. lecontei NPV (nome alternativo) (575) + TX, Orius spp. (nome alternativo) (596) + TX, Paecilomyces fumosoroseus (nome alternativo) (613) + TX, Phytoseiulus persimilis (nome alternativo) (644) + TX, vírus da poliedrose nuclear multicapsídeo de Spodoptera exigua (nome científico) (741) + TX, Steinernema bibionis (nome alternativo) (742) + TX, Steinernema carpocapsae (nome alternativo) (742) + TX, Steinernema feltiae (nome alternativo) (742) + TX, Steinernema glaseri (nome alternativo) (742) + TX, Steinernema riobrave (nome alternativo) (742) + TX, Steinernema riobravis (nome alternativo) (742) + TX, Steinernema scapterisci (nome alternativo) (742) + TX, Steinernema spp. (nome alternativo) (742) + TX, Trichogramma spp. (nome alternativo) (826) + TX, Typhlodromus occidentalis (nome alternativo) (844) e Verticillium lecanii (nome alternativo) (848) + TX, bacillus subtilis var. amyloliquefaciens Etirpe FZB24 (disponível da Novozymes Biologicals Inc., 5400 Corporate Circle, Salem, VA 24153, E.U.A. e conhecida sob o nome comercial Taegro®) + TX,

[0187] um esterilizante de solo selecionado do grupo de substâncias consistindo em iodometano (nome IUPAC) (542) e brometo de metila (537) + TX,

[0188] um quimioesterilizante selecionado do grupo de substâncias que consistem em afolato [CCN] + TX, bisazir (nome alternativo) [CCN] + TX, bussulfano (nome alternativo) [CCN] + TX, diflubenzurona (250) + TX, dimatife (nome alternativo) [CCN] + TX, hemel [CCN] + TX, hempa [CCN] + TX, metepa [CCN] + TX, metiotepa [CCN] + TX, afolato de metila [CCN] + TX, morzida [CCN] + TX, penflurona (nome alternativo) [CCN] + TX, tepa [CCN] + TX, tio-hempa (nome alternativo) [CCN] + TX, tiotepa (nome alternativo) [CCN] + TX, tretamina (nome alternativo) [CCN] e uredepa (nome alternativo) [CCN] + TX,

[0189] um feromônio de insetos selecionado do grupo de substâncias consistindo em acetato de (E)-dec-5-en-1-ila com (E)-dec-5-en-1-ol (nome IUPAC) (222) + TX, acetato de (E)-tridec-4-en-1-ila (nome IUPAC) (829) + TX, (E)-6-metil- hept-2-en-4-ol (nome IUPAC) (541) + TX, acetato de (E,Z)- tetradeca-4,10-dien-1-ila (nome IUPAC) (779) + TX, acetato de (Z)-dodec-7-en-1-ila (nome IUPAC) (285) + TX, (Z)- hexadec-11-enal (nome IUPAC) (436) + TX, acetato de (Z)- hexadec-11-en-1-ila (nome IUPAC) (437) + TX, acetato de (Z)- hexadec-13-en-11-in-1-ila (nome IUPAC) (438) + TX, (Z)-icos- 13-en-10-ona (nome IUPAC) (448) + TX, (Z)-tetradec-7-en-1- al (nome IUPAC) (782) + TX, (Z)-tetradec-9-en-1-ol (nome IUPAC) (783) + TX, acetato de (Z)-tetradec-9-en-1-ila (nome IUPAC) (784) + TX, acetato de (7E,9Z)-dodeca-7,9-dien-1-ila (nome IUPAC) (283) + TX, acetato de (9Z,11E)-tetradeca-9,11- dien-1-ila (nome IUPAC) (780) + TX, acetato de (9Z,12E)- tetradeca-9,12-dien-1-ila (nome IUPAC) (781) + TX, 14- metiloctadec-1-eno (nome IUPAC) (545) + TX, 4-metilnonan-5- ol com 4-metilnonan-5-ona (nome IUPAC) (544) + TX, alfa- multistriatina (nome alternativo) [CCN] + TX, brevicomina (nome alternativo) [CCN] + TX, codlelure (nome alternativo) [CCN] + TX, codlemona (nome alternativo) (167) + TX, cuelure (nome alternativo) (179) + TX, disparlure (277) + TX, acetato de dodec-8-en-1-ila (nome IUPAC) (286) + TX, acetato de dodec-9-en-1-ila (nome IUPAC) (287) + TX, dodeca-8 + TX, acetato de 10-dien-1-ila (nome IUPAC) (284) + TX, dominicalure (nome alternativo) [CCN] + TX, 4-metiloctanoato de etila (nome IUPAC) (317) + TX, eugenol (nome alternativo) [CCN] + TX, frontalina (nome alternativo) [CCN] + TX, gossiplure (nome alternativo) (420) + TX, grandlure (421) +

TX, grandlure I (nome alternativo) (421) + TX, grandlure II (nome alternativo) (421) + TX, grandlure III (nome alternativo) (421) + TX, grandlure IV (nome alternativo) (421) + TX, hexalure [CCN] + TX, ipsdienol (nome alternativo) [CCN] + TX, ipsenol (nome alternativo) [CCN] + TX, japonilure (nome alternativo) (481) + TX, lineatina (nome alternativo) [CCN] + TX, litlure (nome alternativo) [CCN] + TX, looplure (nome alternativo) [CCN] + TX, medlure [CCN] + TX, ácido megatomoico (nome alternativo) [CCN] + TX, eugenol de metila (nome alternativo) (540) + TX, muscalure (563) + TX, acetato de octadeca-2,13-dien-1-ila (nome IUPAC) (588) + TX, acetato de octadeca-3,13-dien-1-ila (nome IUPAC) (589) + TX, orfralure (nome alternativo) [CCN] + TX, orictalure (nome alternativo) (317) + TX, ostramona (nome alternativo) [CCN] + TX, siglure [CCN] + TX, sordidina (nome alternativo) (736) + TX, sulcatol (nome alternativo) [CCN] + TX, acetato de tetradec-11-en-1-ila (nome IUPAC) (785) + TX, trimedlure (839) + TX, trimedlure A (nome alternativo) (839) + TX, trimedlure B1 (nome alternativo) (839) + TX, trimedlure B2 (nome alternativo) (839) + TX, trimedlure C (nome alternativo) (839) e trunc-call (nome alternativo) [CCN] + TX,

[0190] um repelente de insetos selecionado a partir do grupo de substâncias consistindo em 2-(octiltio)etanol (nome IUPAC) (591) + TX, butopironoxil (933) + TX, butoxi(polipropilenoglicol) (936) + TX, adipato de dibutila (nome IUPAC) (1046) + TX, ftalato de dibutila (1047) + TX, succinato de dibutila (nome IUPAC) (1048) + TX, dietiltoluamida [CCN] + TX, carbato de dimetila [CCN] + TX, ftalato de dimetila [CCN] + TX, hexanodiol de etila (1137)

+ TX, hexamida [CCN] + TX, metoquina-butila (1276) + TX, metilneodecanamida [CCN] + TX, oxamato [CCN] e picaridina [CCN] + TX,

[0191] um inseticida selecionado do grupo de substâncias consistindo em 1-dicloro-1-nitroetano (nome IUPAC/Chemical Abstracts) (1058) + TX, 1,1-dicloro-2,2- bis(4-etilfenil)etano (nome IUPAC) (1056), + TX, 1,2- dicloropropano (nome IUPAC/Chemical Abstracts) (1062) + TX, 1,2-dicloropropano com 1,3-dicloropropeno (nome IUPAC) (1063) + TX, 1-bromo-2-cloroetano (nome IUPAC/Chemical Abstracts) (916) + TX, acetato de 2,2,2-tricloro-1-(3,4- diclorofenil)etila (nome IUPAC) (1451) + TX, fosfato de 2,2- diclorovinila 2-etilsulfiniletila metila (nome IUPAC) (1066) + TX, dimetilcarbamato de 2-(1,3-ditiolan-2-il)fenila (nome IUPAC/Chemical Abstracts) (1109) + TX, tiocianato de 2-(2- butoxietoxi)etila (nome IUPAC/Chemical Abstracts) (935) + TX, metilcarbamato de 2-(4,5-dimetil-1,3-dioxolan-2- il)fenila (nome IUPAC/Chemical Abstracts) (1084) + TX, 2-(4- cloro-3,5-xililoxi)etanol (nome IUPAC) (986) + TX, fosfato de 2-clorovinila dietila (nome IUPAC) (984) + TX, 2- imidazolidona (nome IUPAC) (1225) + TX, 2-isovalerilindano- 1,3-diona (nome IUPAC) (1246) + TX, metilcarbamato de 2- metil(prop-2-inil)aminofenila (nome IUPAC) (1284) + TX, laurato de 2-tiocianatoetila (nome IUPAC) (1433) + TX, 3- bromo-1-cloroprop-1-eno (nome IUPAC) (917) + TX, dimetilcarbamato de 3-metil-1-fenilpirazol-5-ila (nome IUPAC) (1283) + TX, metilcarbamato de 4-metil(prop-2- inil)amino-3,5-xilila (nome IUPAC) (1285) + TX, dimetilcarbamato de 5,5-dimetil-3-oxociclo-hex-1-enila (nome IUPAC) (1085) + TX, abamectina (1) + TX, acefato (2)

+ TX, acetamiprida (4) + TX, acetiona (nome alternativo) [CCN] + TX, acetoprol [CCN] + TX, acrinatrina (9) + TX, acrilonitrila (nome IUPAC) (861) + TX, alanicarbe (15) + TX, aldicarbe (16) + TX, aldoxicarbe (863) + TX, aldrina (864) + TX, aletrina (17) + TX, alosamidina (nome alternativo) [CCN] + TX, alixicarbe (866) + TX, alfa-cipermetrina (202) + TX, alfa-ecdisona (nome alternativo) [CCN] + TX, fosfeto de alumínio (640) + TX, amiditiona (870) + TX, amidotioato (872) + TX, aminocarbe (873) + TX, amitona (875) + TX, hidrogenoxalato de amitona (875) + TX, amitraz (24) + TX, anabasina (877) + TX, atidationa (883) + TX, AVI 382 (código do composto) + TX, AZ 60541 (código do composto) + TX, azadiractina (nome alternativo) (41) + TX, azametifós (42) + TX, azinfós-etila (44) + TX, azinfós-metila (45) + TX, azotoato (889) + TX, endotoxinas delta de Bacillus thuringiensis (nome alternativo) (52) + TX, hexafluorossilicato de bário (nome alternativo) [CCN] + TX, polissulfureto de bário (nome IUPAC/Chemical Abstracts) (892) + TX, bartrina [CCN] + TX, Bayer 22/190 (código de desenvolvimento) (893) + TX, Bayer 22408 (código de desenvolvimento) (894) + TX, bendiocarbe (58) + TX, benfuracarbe (60) + TX, bensultape (66) + TX, beta-ciflutrina (194) + TX, beta-cipermetrina (203) + TX, bifentrina (76) + TX, bioaletrina (78) + TX, isômero S-ciclopentenila de bioaletrina (nome alternativo) (79) + TX, bioetanometrina [CCN] + TX, biopermetrina (908) + TX, bioresmetrina (80) + TX, éter bis(2-cloroetílico) (nome IUPAC) (909) + TX, bistriflurona (83) + TX, bórax (86) + TX, brofenvalerato (nome alternativo) + TX, bronfenvinfós (914) + TX, bromocicleno (918) + TX, bromo-DDT (nome alternativo) [CCN]

+ TX, bromofós (920) + TX, bromofós-etila (921) + TX, bufencarbe (924) + TX, buprofezina (99) + TX, butacarbe (926) + TX, butatiofós (927) + TX, butocarboxim (103) + TX, butonato (932) + TX, butóxicarboxim (104) + TX, butilpiridabeno (nome alternativo) + TX, cadusafós (109) + TX, arseniato de cálcio [CCN] + TX, cianeto de cálcio (444) + TX, polissulfeto de cálcio (nome IUPAC) (111) + TX, camfeclor (941) + TX, carbanolato (943) + TX, carbaril (115) + TX, carbofurano (118) + TX, dissulfeto de carbono (nome IUPAC/Chemical Abstracts) (945) + TX, tetracloreto de carbono (nome IUPAC) (946) + TX, carbofenotiona (947) + TX, carbossulfano (119) + TX, cartape (123) + TX, hidrocloreto de cartape (123) + TX, cevadina (nome alternativo) (725) + TX, clorbicicleno (960) + TX, clordano (128) + TX, clordecona (963) + TX, clordimeform (964) + TX, hidrocloreto de clordimeform (964) + TX, cloretoxifos (129) + TX, clorfenapir (130) + TX, clorofenvinfós (131) + TX, clorfluazurona (132) + TX, clormefós (136) + TX, clorofórmio [CCN] + TX, cloropicrina (141) + TX, clorfoxim (989) + TX, clorprazofós (990) + TX, clorpirifós (145) + TX, clorpirifós-metila (146) + TX, clortiofós (994) + TX, cromafenozida (150) + TX, cinerina I (696) + TX, cinerina II (696) + TX, cinerinas (696) + TX, cis-resmetrina (nome alternativo) + TX, cismetrina (80) + TX, clocitrina (nome alternativo) + TX, cloetocarbe (999) + TX, closantel (nome alternativo) [CCN] + TX, clotianidina (165) + TX, acetoarsenito de cobre [CCN] + TX, arseniato de cobre [CCN] + TX, oleato de cobre [CCN] + TX, coumafós (174) + TX, coumitoato (1006) + TX, crotamitona (nome alternativo) [CCN] + TX, crotoxifós (1010) + TX, crufomato (1011) + TX, criolita (nome alternativo)

(177) + TX, CS 708 (código de desenvolvimento) (1012) + TX, cianofenfós (1019) + TX, cianofós (184) + TX, ciantoato (1020) + TX, cicletrina [CCN] + TX, cicloprotrina (188) + TX, ciflutrina (193) + TX, cialotrina (196) + TX, cipermetrina (201) + TX, cifenotrina (206) + TX, ciromazina (209) + TX, citioato (nome alternativo) [CCN] + TX, d- limoneno (nome alternativo) [CCN] + TX, d-tetrametrina (nome alternativo) (788) + TX, DAEP (1031) + TX, dazomete (216) + TX, DDT (219) + TX, decarbofurano (1034) + TX, deltametrina (223) + TX, demefiona (1037) + TX, demefiona-O (1037) + TX, demefiona-S (1037) + TX, demetona (1038) + TX, demetona- metila (224) + TX, demetona-O (1038) + TX, demetona-O-metila (224) + TX, demetona-S (1038) + TX, demetona-S-metila (224) + TX, demetona-S-metilsulfona (1039) + TX, diafentiurona (226) + TX, dialifós (1042) + TX, diamidafós (1044) + TX, diazinona (227) + TX, dicaptona (1050) + TX, diclofentiona (1051) + TX, diclorvos (236) + TX, diclifos (nome alternativo) + TX, dicresil (nome alternativo) [CCN] + TX, dicrotofós (243) + TX, diciclanil (244) + TX, dieldrina (1070) + TX, fosfato de dietila 5-metilpirazol-3-ila (nome IUPAC) (1076) + TX, diflubenzurona (250) + TX, dilor (nome alternativo) [CCN] + TX, dimeflutrina [CCN] + TX, dimefox (1081) + TX, dimetano (1085) + TX, dimetoato (262) + TX, dimetrina (1083) + TX, dimetilvinfós (265) + TX, dimetilano (1086) + TX, dinex (1089) + TX, dinex-diclexina (1089) + TX, dinoprope (1093) + TX, dinosam (1094) + TX, dinosebe (1095) + TX, dinotefurano (271) + TX, diofenolano (1099) + TX, dioxabenzofós (1100) + TX, dioxacarbe (1101) + TX, dioxationa (1102) + TX, dissulfotona (278) + TX, diticrofós (1108) + TX, DNOC (282) + TX, doramectina (nome alternativo) [CCN] +

TX, DSP (1115) + TX, ecdisterona (nome alternativo) [CCN] + TX, EI 1642 (código de desenvolvimento) (1118) + TX, emamectina (291) + TX, benzoato de emamectina (291) + TX, EMPC (1120) + TX, empentrina (292) + TX, endossulfano (294) + TX, endotiona (1121) + TX, endrina (1122) + TX, EPBP (1123) + TX, EPN (297) + TX, epofenonano (1124) + TX, eprinomectina (nome alternativo) [CCN] + TX, esfenvalerato (302) + TX, etafós (nome alternativo) [CCN] + TX, etiofencarbe (308) + TX, etiona (309) + TX, etiprol (310) + TX, etoato-metila (1134) + TX, etoprofós (312) + TX, formato de etila (nome IUPAC) [CCN] + TX, etil-DDD (nome alternativo) (1056) + TX, dibrometo de etileno (316) + TX, dicloreto de etileno (nome químico) (1136) + TX, óxido de etileno [CCN] + TX, etofenprox (319) + TX, etrimfós (1142) + TX, EXD (1143) + TX, famfur (323) + TX, fenamifós (326) + TX, fenazaflor (1147) + TX, fenclorfós (1148) + TX, fenetacarbe (1149) + TX, fenflutrina (1150) + TX, fenitrotiona (335) + TX, fenobucarbe (336) + TX, fenoxacrim (1153) + TX, fenoxicarbe (340) + TX, fenpiritrina (1155) + TX, fenpropatrina (342) + TX, fenpirade (nome alternativo) + TX, fensulfotiona (1158) + TX, fentiona (346) + TX, fentiona-etila [CCN] + TX, fenvalerato (349) + TX, fipronil (354) + TX, flonicamida (358) + TX, flubendiamida (Nº de Reg.

CAS: 272451-65-7) + TX, flucofurona (1168) + TX, flucicloxurona (366) + TX, flucitrinato (367) + TX, fluenetil (1169) + TX, flufenerim [CCN] + TX, flufenoxurona (370) + TX, flufenprox (1171) + TX, flumetrina (372) + TX, fluvalinato (1184) + TX, FMC 1137 (código de desenvolvimento) (1185) + TX, fonofos (1191) + TX, formetanato (405) + TX, hidrocloreto de formetanato (405) + TX, formotiona (1192) + TX, formparanato (1193) + TX,

fosmetilano (1194) + TX, fospirato (1195) + TX, fostiazato (408) + TX, fostietano (1196) + TX, furatiocarbe (412) + TX, furetrina (1200) + TX, gama-cialotrina (197) + TX, gama-HCH (430) + TX, guazatina (422) + TX, acetatos de guazatina (422) + TX, GY-81 (código de desenvolvimento) (423) + TX, halfenprox (424) + TX, halofenozida (425) + TX, HCH (430) + TX, HEOD (1070) + TX, heptaclor (1211) + TX, heptenofós (432) + TX, heterofós [CCN] + TX, hexaflumurona (439) + TX, HHDN (864) + TX, hidrametilnona (443) + TX, cianeto de hidrogênio (444) + TX, hidropreno (445) + TX, hiquincarbe (1223) + TX, imidacloprida (458) + TX, imiprotrina (460) + TX, indoxacarbe (465) + TX, iodometano (nome IUPAC) (542) + TX, IPSP (1229) + TX, isazofós (1231) + TX, isobenzano (1232) + TX, isocarbofós (nome alternativo) (473) + TX, isodrina (1235) + TX, isofenfós (1236) + TX, isolano (1237) + TX, isoprocarbe (472) + TX, O-(metoxiaminotiofosforil)salicilato de isopropila (nome IUPAC) (473) + TX, isoprotiolano (474) + TX, isotioato (1244) + TX, isoxationa (480) + TX, ivermectina (nome alternativo) [CCN] + TX, jasmolina I (696) + TX, jasmolina II (696) + TX, jodfenfós (1248) + TX, hormônio juvenil I (nome alternativo) [CCN] + TX, hormônio juvenil II (nome alternativo) [CCN] + TX, hormônio juvenil III (nome alternativo) [CCN] + TX, quelevano (1249) + TX, quinopreno (484) + TX, lambda-ci-halotrina (198) + TX, arseniato de chumbo [CCN] + TX, lepimectina (CCN) + TX, leptofós (1250) + TX, lindano (430) + TX, lirinfós (1251) + TX, lufenurona (490) + TX, litidationa (1253) + TX, metilcarbamato de m- cumenila (nome IUPAC) (1014) + TX, fosfeto de magnésio (nome IUPAC) (640) + TX, malationa (492) + TX, malonobeno (1254) + TX, mazidox (1255) + TX, mecarbam (502) + TX, mecarfona

(1258) + TX, menazona (1260) + TX, mefosfolano (1261) + TX, cloreto mercuroso (513) + TX, mesulfenfós (1263) + TX, metaflumizona (CCN) + TX, metam (519) + TX, metam-potássio (nome alternativo) (519) + TX, metam-sódio (519) + TX, metacrifós (1266) + TX, metamidofós (527) + TX, fluoreto de metanossulfonila (nome IUPAC/do Chemical Abstracts ) (1268) + TX, metidationa (529) + TX, metiocarbe (530) + TX, metocrotofos (1273) + TX, metomil (531) + TX metopreno (532) + TX, metoquina-butila (1276) + TX, metotrina (nome alternativo) (533) + TX, metoxiclor (534) + TX, metoxifenozida (535) + TX, brometo de metila (537) + TX, isotiocianato de metila (543) + TX, metilclorofórmio (nome alternativo) [CCN] + TX, cloreto de metileno [CCN] + TX, metoflutrina [CCN] + TX, metolcarbe (550) + TX, metoxadiazona (1288) + TX, mevinfós (556) + TX, mexacarbato (1290) + TX, milbemectina (557) + TX, milbemicina oxima (nome alternativo) [CCN] + TX, mipafox (1293) + TX, mirex (1294) + TX, monocrotofós (561) + TX, morfotiona (1300) + TX, moxidectina (nome alternativo) [CCN] + TX, naftalofós (nome alternativo) [CCN] + TX, nalede (567) + TX, naftaleno (nome IUPAC/Chemical Abstracts) (1303) + TX, NC-170 (código de desenvolvimento) (1306) + TX, NC-184 (código de composto) + TX, nicotina (578) + TX, sulfato de nicotina (578) + TX, nifluridida (1309) + TX, nitenpiram (579) + TX, nitiazina (1311) + TX, nitrilacarbe (1313) + TX, complexo de nitrilacarbe 1:1 cloreto de zinco (1313) + TX, NNI-0101 (código de composto) + TX, NNI-0250 (código do composto) + TX, nornicotina (nome tradicional) (1319) + TX, novalurona (585) + TX, noviflumurona (586) + TX, etilfosfonotioato de O-5-dicloro-4-iodofenila O-etila (nome IUPAC) (1057) + TX,

fosforotioato de O-4-metil-2-oxo-2H-cromen-7-ila O,O- dietila (nome IUPAC) (1074) + TX, fosforotioato de O-6-metil- 2-propilpirimidin-4-ila O,O-dietila (nome IUPAC) (1075) + TX, ditiopirofosfato de O,O,O',O'-tetrapropila (nome IUPAC) (1424) + TX, ácido oleico (nome IUPAC) (593) + TX, ometoato (594) + TX, oxamil (602) + TX, oxidemetona-metila (609) + TX, oxideprofos (1324) + TX, oxidissulfotona (1325) + TX, pp'-DDT (219) + TX, para-diclorobenzeno [CCN] + TX, parationa (615) + TX, parationa-metila (616) + TX, penflurona (nome alternativo) [CCN] + TX, pentaclorofenol (623) + TX, laurato de pentaclorofenila (nome IUPAC) (623) + TX, permetrina (626) + TX, óleos de petróleo (nome alternativo) (628) + TX, PH 60-38 (código de desenvolvimento) (1328) + TX, fencaptona (1330) + TX, fenotrina (630) + TX, fentoato (631) + TX, forato (636) + TX, fosalona (637) + TX, fosfolano (1338) + TX, fosmete (638) + TX, fosniclor (1339) + TX, fosfamidona (639) + TX, fosfina (nome IUPAC) (640) + TX, foxim (642) + TX, foxim-metila (1340) + TX, pirimetafós (1344) + TX, pirimicarbe (651) + TX, pirimifós-etila (1345) + TX, pirimifós-metila (652) + TX, isômeros de policlorodiciclopentadieno (nome IUPAC) (1346) + TX, policloroterpenos (nome tradicional) (1347) + TX, arsenito de potássio [CCN] + TX, tiocianato de potássio [CCN] + TX, praletrina (655) + TX, precoceno I (nome alternativo) [CCN] + TX, precoceno II (nome alternativo) [CCN] + TX, precoceno III (nome alternativo) [CCN] + TX, primidofós (1349) + TX, profenofós (662) + TX, proflutrina [CCN] + TX, promacil (1354) + TX, promecarbe (1355) + TX, propafós (1356) + TX, propetanfós (673) + TX, propoxur (678) + TX, protidationa (1360) + TX, protiofós (686) + TX, protoato (1362) + TX,

protrifenbute [CCN] + TX, pimetrozina (688) + TX, piraclofós (689) + TX, pirazofós (693) + TX, piresmetrina (1367) + TX, piretrina I (696) + TX, piretrina II (696) + TX, piretrinas (696) + TX, piridabeno (699) + TX, piridalil (700) + TX, piridafentiona (701) + TX, pirimidifeno (706) + TX, pirimitato (1370) + TX, piriproxifeno (708) + TX, quássia (nome alternativo) [CCN] + TX, quinalfós (711) + TX, quinalfós-metila (1376) + TX, quinotiona (1380) + TX, quintiofós (1381) + TX, R-1492 (código de desenvolvimento) (1382) + TX, rafoxanida (nome alternativo) [CCN] + TX, resmetrina (719) + TX, rotenona (722) + TX, RU 15525 (código de desenvolvimento) (723) + TX, RU 25475 (código de desenvolvimento) (1386) + TX, riânia (nome alternativo) (1387) + TX, rianodina (nome tradicional) (1387) + TX, sabadila (nome alternativo) (725) + TX, escradano (1389) + TX, sebufós (nome alternativo) + TX, selamectina (nome alternativo) [CCN] + TX, SI-0009 (código de composto) + TX, SI-0205 (código do composto) + TX, SI-0404 (código do composto) + TX, SI-0405 (código do composto) + TX, silafluofeno (728) + TX, SN 72129 (código de desenvolvimento) (1397) + TX, arsenito de sódio [CCN] + TX, cianeto de sódio (444) + TX, fluoreto de sódio (nome IUPAC/Chemical Abstracts) (1399) + TX, hexafluorossilicato de sódio (1400) + TX, pentaclorofenóxido de sódio (623) + TX, selenato de sódio (nome IUPAC) (1401) + TX, tiocianato de sódio [CCN] + TX, sofamida (1402) + TX, espinosade (737) + TX, espiromesifeno (739) + TX, espirotetramate (CCN) + TX, sulcofurona (746) + TX, sulcofurona-sódio (746) + TX, sulfluramida (750) + TX, sulfotepe (753) + TX, fluoreto de sulfurila (756) + TX, sulprofós (1408) + TX, óleos de alcatrão (nome alternativo)

(758) + TX, tau-fluvalinato (398) + TX, tazimcarbe (1412) + TX, TDE (1414) + TX, tebufenozida (762) + TX, tebufenpirade (763) + TX, tebupirimfós (764) + TX, teflubenzurona (768) + TX, teflutrina (769) + TX, temefós (770) + TX, TEPP (1417) + TX, teraletrina (1418) + TX, terbam (nome alternativo) + TX, terbufós (773) + TX, tetracloroetano [CCN] + TX, tetraclorvinfós (777) + TX, tetrametrina (787) + TX, teta- cipermetrina (204) + TX, tiacloprida (791) + TX, tiafenox (nome alternativo) + TX, tiametoxam (792) + TX, ticrofós (1428) + TX, tiocarboxima (1431) + TX, tiociclam (798) + TX, hidrogenoxalato de tiociclam (798) + TX, tiodicarbe (799) + TX, tiofanox (800) + TX, tiometona (801) + TX, tionazina (1434) + TX, tiosultape (803) + TX, tiosultape-sódio (803) + TX, turingiensina (nome alternativo) [CCN] + TX, tolfenpirade (809) + TX, tralometrina (812) + TX, transflutrina (813) + TX, transpermetrina (1440) + TX, triamifós (1441) + TX, triazamato (818) + TX, triazofós (820) + TX, triazurona (nome alternativo) + TX, triclorfona (824) + TX, triclormetafós-3 (nome alternativo) [CCN] + TX, tricloronato (1452) + TX, trifenofós (1455) + TX, triflumurona (835) + TX, trimetacarbe (840) + TX, tripreno (1459) + TX, vamidotiona (847) + TX, vaniliprol [CCN] + TX, veratridina (nome alternativo) (725) + TX, veratrina (nome alternativo) (725) + TX, XMC (853) + TX, xililcarbe (854) + TX, YI-5302 (código de composto) + TX, zeta-cipermetrina (205) + TX, zetametrina (nome alternativo) + TX, fosfeto de zinco (640) + TX, zolaprofos (1469) e ZXI 8901 (código de desenvolvimento) (858) + TX, ciantraniliprol [736994-63-19] + TX, clorantraniliprol [500008-45-7] + TX, cienopirafeno [560121-52-0] + TX, ciflumetofeno [400882-07-7] + TX,

pirifluquinazona [337458-27-2] + TX, espinetoram [187166-40- 1 + 187166-15-0] + TX, espirotetramate [203313-25-1] + TX, sulfoxaflor [946578-00-3] + TX, flufiprol [704886-18-0] + TX, meperflutrina [915288-13-0] + TX, tetrametilflutrina [84937-88-2] + TX, triflumezopirima (divulgado em WO 2012/092115) + TX,

[0192] um moluscicida selecionado do grupo de substâncias consistindo em óxido de bis(tributilestanho) (nome IUPAC) (913) + TX, bromoacetamida [CCN] + TX, arseniato de cálcio [CCN] + TX, cloetocarbe (999) + TX, acetoarsenito de cobre [CCN] + TX, sulfato de cobre (172) + TX, fentina (347) + TX, fosfato férrico (nome IUPAC) (352) + TX, metaldeído (518) + TX, metiocarbe (530) + TX, niclosamida (576) + TX, niclosamida-olamina (576) + TX, pentaclorofenol (623) + TX, pentaclorofenóxido de sódio (623) + TX, tazimcarbe (1412) + TX, tiodicarbe (799) + TX, óxido de tributilestanho (913) + TX, trifenmorfe (1454) + TX, trimetacarbe (840) + TX, acetato de trifenilestanho (nome IUPAC) (347) e hidróxido de trifenilestanho (nome IUPAC) (347) + TX, piriprol [394730-71-3] + TX,

[0193] um nematicida selecionado a partir do grupo de substâncias consistindo em AKD-3088 (código do composto) + TX, 1,2-dibromo-3-cloropropano (nome IUPAC/Chemical Abstracts) (1045) + TX, 1,2-dicloropropano (nome IUPAC/Chemical Abstracts) (1062) + TX, 1,2-dicloropropano com 1,3-dicloropropeno (nome IUPAC) (1063) + TX, 1,3- dicloropropeno (233) + TX, 1,1-dióxido de 3,4-diclorotetra- hidrotiofeno (nome IUPAC/Chemical Abstracts) (1065) + TX, 3- (4-clorofenil)-5-metilrodanina (nome IUPAC) (980) + TX, ácido 5-metil-6-tioxo-1,3,5-tiadiazinan-3-ilacético (nome

IUPAC) (1286) + TX, 6-isopentenilaminopurina (nome alternativo) (210) + TX, abamectina (1) + TX, acetoprol [CCN] + TX, alanicarbe (15) + TX, aldicarbe (16) + TX, aldoxicarbe (863) + TX, AZ 60541 (código do composto) + TX, benclotiaz [CCN] + TX, benomil (62) + TX, butilpiridabeno (nome alternativo) + TX, cadusa tiazolidinas fós (109) + TX, carbofurano (118) + TX, dissulfeto de carbono (945) + TX, carbossulfano (119) + TX, cloropicrina (141) + TX, clorpirifós (145) + TX, cloetocarbe (999) + TX, citocininas (nome alternativo) (210) + TX, dazomete (216) + TX, DBCP (1045) + TX, DCIP (218) + TX, diamidafós (1044) + TX, diclofentiona (1051) + TX, diclifós (nome alternativo) + TX, dimetoato (262) + TX, doramectina (nome alternativo) [CCN] + TX, emamectina (291) + TX, benzoato de emamectina (291) + TX, eprinomectina (nome alternativo) [CCN] + TX, etoprofós (312) + TX, dibrometo de etileno (316) + TX, fenamifós (326) + TX, fenpirade (nome alternativo) + TX, fensulfotiona (1158) + TX, fostiazato (408) + TX, fostietano (1196) + TX, furfural (nome alternativo) [CCN] + TX, GY-81 (código de desenvolvimento) (423) + TX, heterofós [CCN] + TX, iodometano (nome IUPAC) (542) + TX, isamidofós (1230) + TX, isazofós (1231) + TX, ivermectina (nome alternativo) [CCN] + TX, cinetina (nome alternativo) (210) + TX, mecarfona (1258) + TX, metam (519) + TX, metam-potássio (nome alternativo) (519) + TX, metam-sódio (519) + TX, brometo de metila (537) + TX, isotiocianato de metila (543) + TX, milbemicina oxima (nome alternativo) [CCN] + TX, moxidectina (nome alternativo) [CCN] + TX, composição de Myrothecium verrucaria (nome alternativo) (565) + TX, NC-184 (código de composto) + TX, oxamil (602) + TX, forato (636) + TX, fosfamidona (639) +

TX, fosfocarbe [CCN] + TX, sebufos (nome alternativo) + TX, selamectina (nome alternativo) [CCN] + TX, espinosade (737) + TX, terbam (nome alternativo) + TX, terbufós (773) + TX, tetraclorotiofeno (nome IUPAC/Chemical Abstracts) (1422) + TX, tiafenox (nome alternativo) + TX, tionazina (1434) + TX, triazofós (820) + TX, triazurona (nome alternativo) + TX, xilenóis [CCN] + TX, YI-5302 (código do composto) e zeatina (nome alternativo) (210) + TX, fluensulfona [318290-98-1] + TX,

[0194] um inibidor da nitrificação selecionado do grupo de substâncias consistindo em etilxantato de potássio [CCN] e nitrapirina (580) + TX, um ativador de plantas selecionado do grupo de substâncias consistindo em acibenzolar (6) + TX, acibenzolar-S-metila (6) + TX, probenazol (658) e extrato de Reynoutria sachalinensis (nome alternativo) (720) + TX,

[0195] um rodenticida selecionado a partir do grupo de substâncias consistindo em 2-isovalerilindan-1,3-diona (nome IUPAC) (1246) + TX, 4-(quinoxalin-2- ilamino)benzenossulfonamida (nome IUPAC) (748) + TX, alfa- cloro-hidrina [CCN] + TX, fosfeto de alumínio (640) + TX, antu (880) + TX, óxido arsenioso (882) + TX, carbonato de bário (891) + TX, bistiosemi (912) + TX, brodifacoum (89) + TX, bromadiolona (91) + TX, brometalina (92) + TX, cianeto de cálcio (444) + TX, cloralose (127) + TX, clorofacinona (140) + TX, colecalciferol (nome alternativo) (850) + TX, coumaclor (1004) + TX, coumafuril (1005) + TX, coumatetralil (175) + TX, crimidina (1009) + TX, difenacoum (246) + TX, difetialona (249) + TX, difacinona (273) + TX, ergocalciferol (301) + TX, flocoumafeno (357) + TX, fluoroacetamida (379)

+ TX, flupropadina (1183) + TX, hidrocloreto de flupropadina (1183) + TX, gama-HCH (430) + TX, HCH (430) + TX, cianeto de hidrogênio (444) + TX, iodometano (nome IUPAC) (542) + TX, lindano (430) + TX, fosfeto de magnésio (nome IUPAC) (640) + TX, brometo de metila (537) + TX, norbormida (1318) + TX, fosacetima (1336) + TX, fosfina (nome IUPAC) (640) + TX, fósforo [CCN] + TX, pindona (1341) + TX, arsenito de potássio [CCN] + TX, pirinurona (1371) + TX, escilirosida (1390) + TX, arsenito de sódio [CCN] + TX, cianeto de sódio (444) + TX, fluoroacetato de sódio (735) + TX, estricnina (745) + TX, sulfato de tálio [CCN] + TX, varfarina (851) e fosfeto de zinco (640) + TX,

[0196] um agente sinérgico selecionado do grupo de substâncias consistindo em piperonilato de 2-(2- butoxietoxi)etila (nome IUPAC) (934) + TX, 5-(1,3- benzodioxol-5-il)-3-hexilciclo-hex-2-enona (nome IUPAC) (903) + TX, farnesol com nerolidol (nome alternativo) (324) + TX, MB-599 (código de desenvolvimento) (498) + TX, MGK 264 (código de desenvolvimento) (296) + TX, butóxido de piperonila (649) + TX, piprotal (1343) + TX, isômero de propila (1358) + TX, S421 (código de desenvolvimento) (724) + TX, sesamex (1393) + TX, sesasmolina (1394) e sulfóxido (1406) + TX,

[0197] um repelente animal selecionado do grupo de substâncias consistindo em antraquinona (32) + TX, cloralose (127) + TX, naftenato de cobre [CCN] + TX, oxicloreto de cobre (171) + TX, diazinona (227) + TX, diciclopentadieno (nome químico) (1069) + TX, guazatina (422) + TX, acetatos de guazatina (422) + TX, metiocarbe (530) + TX, piridin-4-

amina (nome IUPAC) (23) + TX, tiram (804) + TX, trimetacarbe (840) + TX, naftenato de zinco [CCN] e ziram (856) + TX,

[0198] um virucida selecionado do grupo de substâncias consistindo em imanina (nome alternativo) [CCN] e ribavirina (nome alternativo) [CCN] + TX,

[0199] um protetor de feridas selecionado a partir do grupo de substâncias consistindo em óxido mercúrico (512) + TX, octilinona (590) e tiofanato-metila (802) + TX,

[0200] e compostos biologicamente ativos selecionados a partir do grupo consistindo em ametoctradina [865318-97-4] + TX, amissulbrom [348635-87-0] + TX, azaconazol [60207-31-0] + TX, benzovindiflupir [1072957-71- 1] + TX, bitertanol [70585-36-3] + TX, bixafeno [581809-46- 3] + TX, bromuconazol [116255-48-2] + TX, coumoxistrobina [850881-70-8] + TX, ciproconazol [94361-06-5] + TX, difenoconazol [119446-68-3] + TX, diniconazol [83657-24-3] + TX, enoxastrobina [238410-11-2] + TX, epoxiconazol [106325-08-0] + TX, fenbuconazol [114369-43-6] + TX, fenpirazamina [473798-59-3] + TX, fluquinconazol [136426-54- 5] + TX, flusilazol [85509-19-9] + TX, flutriafol [76674-21- 0] + TX, fluxapiroxade [907204-31-3] + TX, fluopiram [658066- 35-4] + TX, fenaminstrobina [366815-39-6] + TX, isofetamida [875915-78-9] + TX, hexaconazol [79983-71-4] + TX, imazalil [35554-44-0] + TX, imibenconazol [86598-92-7] + TX, ipconazol [125225-28-7] + TX, ipfentrifluconazol [1417782- 08-1] + TX, isotianil [224049-04-1] + TX, mandestrobina [173662-97-0] (pode ser preparada de acordo com os procedimentos descritos em WO 2010/093059) + TX, mefentrifluconazol [1417782-03-6] + TX, metconazol [125116- 23-6] + TX, miclobutanil [88671-89-0] + TX, paclobutrazol

[76738-62-0] + TX, pefurazoato [101903-30-4] + TX, penflufeno [494793-67-8] + TX, penconazol [66246-88-6] + TX, protioconazol [178928-70-6] + TX, pirifenox [88283-41-4] + TX, procloraz [67747-09-5] + TX, propiconazol [60207-90-1] + TX, simeconazol [149508-90-7] + TX, tebuconazol [107534- 96-3] + TX, tetraconazol [112281-77-3] + TX, triadimefona [43121-43-3] + TX, triadimenol [55219-65-3] + TX, triflumizol [99387-89-0] + TX, triticonazol [131983-72-7] + TX, ancimidol [12771-68-5] + TX, fenarimol [60168-88-9] + TX, nuarimol [63284-71-9] + TX, bupirimato [41483-43-6] + TX, dimetirimol [5221-53-4] + TX, etirimol [23947-60-6] + TX, dodemorfe [1593-77-7] + TX, fenpropidina [67306-00-7] + TX, fenpropimorfe [67564-91-4] + TX, espiroxamina [118134- 30-8] + TX, tridemorfe [81412-43-3] + TX, ciprodinil [121552- 61-2] + TX, mepanipirim [110235-47-7] + TX, pirimetanil [53112-28-0] + TX, fenpiclonil [74738-17-3] + TX, fludioxonil [131341-86-1] + TX, fluindapir [1383809-87-7] + TX, benalaxil [71626-11-4] + TX, furalaxil [57646-30-7] + TX, metalaxil [57837-19-1] + TX, R-metalaxil [70630-17-0] + TX, ofurace [58810-48-3] + TX, oxadixil [77732-09-3] + TX, benomil [17804-35-2] + TX, carbendazim [10605-21-7] + TX, debacarbe [62732-91-6] + TX, fuberidazol [3878-19-1] + TX, tiabendazol [148-79-8] + TX, clozolinato [84332-86-5] + TX, diclozolina [24201-58-9] + TX, iprodiona [36734-19-7] + TX, miclozolina [54864-61-8] + TX, procimidona [32809-16-8] + TX, vinclozolina [50471-44-8] + TX, boscalida [188425-85-6] + TX, carboxina [5234-68-4] + TX, fenfuram [24691-80-3] + TX, flutolanil [66332-96-5] + TX, flutianil [958647-10-4] + TX, mepronil [55814-41-0] + TX, oxicarboxina [5259-88-1] + TX, pentiopirade [183675-82-3] + TX, tifluzamida [130000-40-

7] + TX, guazatina [108173-90-6] + TX, dodina [2439-10-3] [112-65-2] (base livre) + TX, iminoctadina [13516-27-3] + TX, azoxistrobina [131860-33-8] + TX, dimoxistrobina [149961-52-4] + TX, enestroburina {Proc.

BCPC, Int.

Congr., Glasgow, 2003, 1, 93} + TX, fluoxastrobina [361377-29-9] + TX, cresoxim-metila [143390-89-0] + TX, metominostrobina [133408-50-1] + TX, trifloxistrobina [141517-21-7] + TX, orisastrobina [248593-16-0] + TX, picoxistrobina [117428-22- 5] + TX, piraclostrobina [175013-18-0] + TX, piraoxistrobina [862588-11-2] + TX, ferbam [14484-64-1] + TX, mancozebe [8018-01-7] + TX, manebe [12427-38-2] + TX, metiram [9006- 42-2] + TX, propinebe [12071-83-9] + TX, tiram [137-26-8] + TX, zinebe [12122-67-7] + TX, ziram [137-30-4] + TX, captafol [2425-06-1] + TX, captano [133-06-2] + TX, diclofluanida [1085-98-9] + TX, fluoroimida [41205-21-4] + TX, folpete [133-07-3] + TX, tolilfluanida [731-27-1] + TX, mistura de bordeaux [8011-63-0] + TX, hidróxido de cobre [20427-59-2] + TX, oxicloreto de cobre [1332-40-7] + TX, sulfato de cobre [7758-98-7] + TX, óxido de cobre [1317-39-1] + TX, mancobre [53988-93-5] + TX, oxina-cobre [10380-28-6] + TX, dinocape [131-72-6] + TX, nitrotal-isopropila [10552-74-6] + TX, edifenfós [17109-49-8] + TX, iprobenfós [26087-47-8] + TX, isoprotiolano [50512-35-1] + TX, fosdifeno [36519-00-3] + TX, pirazofós [13457-18-6] + TX, tolclofós-metila [57018-04- 9] + TX, acibenzolar-S-metila [135158-54-2] + TX, anilazina [101-05-3] + TX, bentiavalicarbe [413615-35-7] + TX, blasticidina-S [2079-00-7] + TX, quinometionato [2439-01-2] + TX, cloronebe [2675-77-6] + TX, clorotalonil [1897-45-6] + TX, ciflufenamida [180409-60-3] + TX, cimoxanil [57966-95- 7] + TX, diclona [117-80-6] + TX, diclocimete [139920-32-4]

+ TX, diclomezina [62865-36-5] + TX, diclorano [99-30-9] + TX, dietofencarbe [87130-20-9] + TX, dimetomorfe [110488-70- 5] + TX, SYP-LI90 (Flumorph) [211867-47-9] + TX, ditianon [3347-22-6] + TX, etaboxam [162650-77-3] + TX, etridiazol [2593-15-9] + TX, famoxadona [131807-57-3] + TX, fenamidona [161326-34-7] + TX, fenoxanil [115852-48-7] + TX, fentina [668-34-8] + TX, ferimzona [89269-64-7] + TX, fluazinam [79622-59-6] + TX, fluopicolida [239110-15-7] + TX, flussulfamida [106917-52-6] + TX, fen-hexamida [126833-17- 8] + TX, fosetil-alumínio [39148-24-8] + TX, himexazol [10004-44-1] + TX, iprovalicarbe [140923-17-7] + TX, IKF-916 (Ciazofamida) [120116-88-3] + TX, casugamicina [6980-18-3] + TX, metassulfocarbe [66952-49-6] + TX, metrafenona [220899-03-6] + TX, pencicurona [66063-05-6] + TX, ftalida [27355-22-2] + TX, picarbutrazox [500207-04-5] + TX, polioxinas [11113-80-7] + TX, probenazol [27605-76-1] + TX, propamocarbe [25606-41-1] + TX, proquinazida [189278-12-4] + TX, pidiflumetofeno [1228284-64-7] + TX, pirametostrobina [915410-70-7] + TX, piroquilona [57369-32-1] + TX, piriofenona [688046-61-9] + TX, piribencarbe [799247-52-2] + TX, pirisoxazol [847749-37-5] + TX, quinoxifeno [124495- 18-7] + TX, quintozeno [82-68-8] + TX, enxofre [7704-34-9] + TX, Timorex GoldTM (extrato vegetal que contém óleo da árvore do chá do Stockton Group) + TX, tebufloquina [376645- 78-2] + TX, tiadinil [223580-51-6] + TX, triazóxido [72459- 58-6] + TX, tolprocarbe [911499-62-2] + TX, triclopiricarbe [902760-40-1] + TX, triciclazol [41814-78-2] + TX, triforina [26644-46-2] + TX, validamicina [37248-47-8] + TX, valifenalato [283159-90-0] + TX, zoxamida (RH7281) [156052- 68-5] + TX, mandipropamida [374726-62-2] + TX, isopirazam

[881685-58-1] + TX, fenamacril + TX, sedaxano [874967-67-6] + TX, trinexapac-etila [95266-40-3] + TX, (9- diclorometileno-1,2,3,4-tetra-hidro-1,4-metano-naftalen-5- il)-amida do ácido 3-difluorometil-1-metil-1H-pirazol-4- carboxílico (divulgada em WO 2007/048556) + TX, (3´,4´,5´- trifluoro-bifenil-2-il)-amida do ácido 3-difluorometil-1- metil-1H-pirazol-4-carboxílico (revelada em WO 2006/087343) + TX, [(3S,4R,4aR,6S,6aS,12R,12aS,12bS)-3- [(ciclopropilcarbonil)óxi]- 1,3,4,4a,5,6,6a,12,12a,12b- deca-hidro-6,12-di-hidroxi-4,6a,12b-trimetil-11-oxo-9-(3- piridinil)-2H,11Hnafto[2,1-b]pirano[3,4-e]piran-4-il]metil- ciclopropanocarboxilato [915972-17-7] + TX e 1,3,5-trimetil- N-(2-metil-1-oxopropil)-N-[3-(2-metilpropil)-4-[2,2,2- trifluoro-1-metoxi-1-(trifluorometil)etil]fenil]-1H- pirazol-4-carboxamida [926914-55-8] + TX,

[0201] ou um composto biologicamente ativo selecionado do grupo consistindo em N-[(5-cloro-2-isopropil- fenil)metil]-N-ciclopropil-3-(difluorometil)-5-fluoro-1- metil-pirazol-4-carboxamida (pode ser preparado de acordo com os procedimentos descritos em WO 2010/130767) + TX, 2,6- Dimetil-1H,5H-[1,4]diti-ino[2,3-c:5,6-c']dipirrol- 1,3,5,7(2H,6H)-tetrona (pode ser preparada de acordo com os procedimentos descritos em WO 2011/138281) + TX, 6-etil-5,7- dioxo-pirrolo[4,5][1,4]dit-ino[1,2-c]isotiazol-3- carbonitrila + TX, 4-(2-bromo-4-fluoro-fenil)-N-(2-cloro-6- fluoro-fenil)-2,5-dimetil-pirazol-3-amina (pode ser preparada de acordo com os procedimentos descritos em WO 2012/031061) + TX, 3-(difluorometil)-N-(7-fluoro-1,1,3- trimetil-indan-4-il)-1-metil-pirazol-4-carboxamida (pode ser preparada de acordo com os procedimentos descritos em WO

2012/084812) + TX, CAS 850881-30-0 + TX, 1,1-dióxido de 3- (3,4-dicloro-1,2-tiazol-5-ilmetoxi)-1,2-benzotiazol (pode ser preparado de acordo com os procedimentos descritos em WO 2007/129454) + TX, 2-[2-[(2,5-dimetilfenoxi)metil]fenil]-2- metoxi-N-metil-acetamida + TX, 3-(4,4-difluoro-3,4-di- hidro-3,3-dimetilisoquinolin-1-il)quinolona (pode ser preparada de acordo com os procedimentos descritos em WO 2005/070917) + TX, 2-[2-fluoro-6-[(8-fluoro-2-metil-3- quinolil)oxi]fenil]propan-2-ol (pode ser preparado de acordo com os procedimentos descritos em WO 2011/081174) + TX, 2- [2-[(7,8-difluoro-2-metil-3-quinolil)oxi]-6-fluoro- fenil]propan-2-ol (pode ser preparado de acordo com os procedimentos descritos em WO 2011/081174) + TX, oxatiapiprolina + TX [1003318-67-9], N-[6-[[[(1- metiltetrazol-5-il)-fenil-metileno]amino]oximetil]-2- piridil]carbamato de terc-butila + TX, N-[2-(3,4- difluorofenil)fenil]-3-(trifluorometil)pirazino-2- carboxamida (pode ser preparada de acordo com os procedimentos descritos em WO 2007/072999) + TX, 3- (difluorometil)-1-metil-N-[(3R)-1,1,3-trimetilindan-4- il]pirazol-4-carboxamida (pode ser preparada de acordo com os procedimentos descritos em WO 2014/013842) + TX, N-[2- metil-1-[[(4-metilbenzoil)amino]metil]propil]carbamato de 2,2,2-trifluoroetila + TX, (2RS)-2-[4-(4-clorofenoxi)- α,α,α-trifluoro-o-tolil]-1-(1H-1,2,4-triazol-1-il)propan-2- ol + TX, (2RS)-2-[4-(4-clorofenoxi)-α,α,α-trifluoro-o- tolil]-3-metil-1-(1H-1,2,4-triazol-1-il)butan-2-ol + TX, 2- (difluorometil)-N-[(3R)-3-etil-1,1-dimetil-indan-4- il]piridino-3-carboxamida + TX, 2-(difluorometil)-N-[3- etil-1,1-dimetil-indan-4-il]piridino-3-carboxamida + TX,

N'-(2,5-dimetil-4-fenoxi-fenil)-N-etil-N-metil-formamidina + TX, N'-[4-(4,5-diclorotiazol-2-il)oxi-2,5-dimetil-fenil]- N-etil-N-metil-formamidina (pode ser preparada de acordo com os procedimentos descritos em WO 2007/031513) + TX, metanossulfonato de [2-[3-[2-[1-[2-[3,5- bis(difluorometil)pirazol-1-il]acetil]-4-piperidil]tiazol- 4-il]-4,5-di-hidroisoxazol-5-il]-3-cloro-fenila] (pode ser preparada de acordo com os procedimentos descritos em WO 2012/025557) + TX, N-[6-[[(Z)-[(1-metiltetrazol-5-il)- fenil-metileno]amino]oximetil]-2-piridil]carbamato de but- 3-inila (pode ser preparada de acordo com os procedimentos descritos em WO 2010/000841) + TX, 2-[[3-(2-clorofenil)-2- (2,4-difluorofenil)oxiran-2-il]metil]-4H-1,2,4-triazol-3- tiona (pode ser preparada de acordo com os procedimentos descritos em WO 2010/146031) + TX, N-[[5-[4-(2,4- dimetilfenil)triazol-2-il]-2-metil-fenil]metil]carbamato de metila + TX, 3-cloro-6-metil-5-fenil-4-(2,4,6- trifluorofenil)piridazina (pode ser preparada de acordo com os procedimentos descritos em WO 2005/121104) + TX, 2-[2- cloro-4-(4-clorofenoxi)fenil]-1-(1,2,4-triazol-1-il)propan- 2-ol (pode ser preparado de acordo com os procedimentos descritos em WO 2013/024082) + TX, 3-cloro-4-(2,6- difluorofenil)-6-metil-5-fenil-piridazina (pode ser preparada de acordo com os procedimentos descritos em WO 2012/020774) + TX, 4-(2,6-difluorofenil)-6-metil-5-fenil- piridazino-3-carbonitrila (pode ser preparada de acordo com os procedimentos descritos em WO 2012/020774) + TX, (R)-3- (difluorometil)-1-metil-N-[1,1,3-trimetilindan-4- il]pirazol-4-carboxamida (pode ser preparada de acordo com os procedimentos descritos em WO 2011/162397) + TX, 3-

(difluorometil)-N-(7-fluoro-1,1,3-trimetil-indan-4-il)-1- metil-pirazol-4-carboxamida (pode ser preparada de acordo com os procedimentos descritos em WO 2012/084812) + TX, 1- [2-[[1-(4-clorofenil)pirazol-3-il]oximetil]-3-metil-fenil]- 4-metil-tetrazol-5-ona (pode ser preparada de acordo com os procedimentos descritos em WO 2013/162072) + TX, 1-metil-4- [3-metil-2-[[2-metil-4-(3,4,5-trimetilpirazol-1- il)fenoxi]metil]fenil]tetrazol-5-ona (pode ser preparada de acordo com os procedimentos descritos em WO 2014/051165) + TX, (Z,2E)-5-[1-(4-clorofenil)pirazol-3-il]oxi-2-metoxi- imino-N,3-dimetil-pent-3-enamida + TX, 2-amino-6-metil- piridino-3-carboxilato de (4-fenoxifenil)metila + TX, N-(5- cloro-2-isopropilbenzil)-N-ciclopropil-3-(difluorometil)-5- fluoro-1-metilpirazol-4-carboxamida [1255734-28-1] (pode ser preparada de acordo com os procedimentos descritos em WO 2010/130767) + TX, 3-(difluorometil)-N-[(R)-2,3-di-hidro- 1,1,3-trimetil-1H-inden-4-il]-1-metilpirazol-4-carboxamida [1352994-67-2] + TX, N'-(2,5-dimetil-4-fenoxi-fenil)-N- etil-N-metil-formamidina + TX, N'-[4-(4,5-dicloro-tiazol-2- iloxi)-2,5-dimetil-fenil]-N-etil-N-metil-formamidina + TX, N'-(2,5-dimetil-4-fenoxi-fenil)-N-etil-N-metil-formamidina + TX, N'-[4-(4,5-dicloro-tiazol-2-iloxi)-2,5-dimetil- fenil]-N-etil-N-metil-formamidina + TX,

(fenpicoxamida [517875-34- 2] (tal como descrita em WO 2003/035617)) + TX, N-{[3- (acetilóxi)-4-metóxi-2-piridil]carbonil}-L-alaninato de

(1S)-2,2-bis(4-fluorofenil)-1-metiletila [1961312-55-9] (tal como descrito em WO 2016/122802) + TX, 2- (difluorometil)-N-(1,1,3-trimetilindan-4-il]piridino-3- carboxamida + TX, 2-(difluorometil)-N-(3-etil-1,1-dimetil- indan-4-il)piridino-3-carboxamida + TX, 2-(difluorometil)- N-(1,1-dimetil-3-propil-indan-4-il)piridino-3-carboxamida + TX, 2-(difluorometil)-N-(3-isobutil-1,1-dimetil-indan-4- il)piridino-3-carboxamida + TX, 2-(difluorometil)-N-[(3R)- 1,1,3-trimetilindan-4-il]piridina-3-carboxamida + TX, 2- (difluorometil)-N-[(3R)-3-etil-1,1-dimetil-indan-4- il]piridina-3-carboxamida + TX, e 2-(difluorometil)-N-[(3R)- 1,1-dimetil-3-propil-indan-4-il)piridino-3-carboxamida + TX, em que cada um desses compostos de carboxamida pode ser preparado de acordo com os procedimentos descritos em WO 2014/095675 e/ou WO 2016/139189.

[0202] As referências entre parênteses retos após os ingredientes ativos, por exemplo, [3878-19-1] se referem ao Número de Registro do Chemical Abstracts. Os parceiros de mistura acima descritos são conhecidos. Onde os ingredientes ativos estão incluídos no “The Pesticide Manual" [The Pesticide Manual - A World Compendium; Décima Terceira Edição; Editor: C. D. S. TomLin; The British Crop Protection Council] são descritos aí sob o número de entrada dado entre parênteses curvos acima anteriormente para o composto particular; por exemplo, o composto “abamectina” é descrito sob o número de entrada (1). Quando “[CCN]” é aqui adicionado acima ao composto particular, o composto em questão está incluído no “Compendium of Pesticide Common Names”, que é acessível pela internet [A. Wood; “Compendium of Pesticide Common Names”, Copyright© 1995-2004]; por exemplo, o composto

“acetoprol” está descrito no endereço de internet http://www.alanwood.net/pesticides/acetoprole.html.

[0203] A maioria dos ingredientes ativos descritos acima é referida aqui acima por um chamado “nome comum”, sendo o “nome comum ISO” relevante ou outro “nome comum” usado em casos individuais. Se a designação não for um “nome comum”, a natureza da designação usada ao invés é dada entre parênteses curvos para o composto particular; nesse caso é usado o nome IUPAC, o nome IUPAC/Chemical Abstracts, um “nome químico”, um “nome tradicional”, um “nome do composto” ou um “código de desenvolvimento” ou, se não for usada nenhuma dessas designações nem um “nome comum”, é empregue um “nome alternativo”. “Nº. Reg. CAS” designa o Número de Registro do Chemical Abstracts.

[0204] A mistura de ingrediente ativo dos compostos da fórmula (I) selecionada de um composto como representado nas Tabelas A1 a A8 (acima) ou Tabela E (abaixo) está preferencialmente em uma razão de mistura de 100:1 a 1:6000, especialmente de 50:1 a 1:50, mais especialmente em uma razão de 20:1 a 1:20, ainda mais especialmente de 10:1 a 1:10, muito especialmente de 5:1 e 1:5, sendo dada preferência especial a uma razão de 2:1 a 1:2, e uma razão de 4:1 a 2:1 sendo do mesmo modo preferencial, acima tudo em uma razão de 1:1 ou 5:1 ou 5:2 ou 5:3 ou 5:4 ou 4:1 ou 4:2 ou 4:3 ou 3:1 ou 3:2 ou 2:1 ou 1:5 ou 2:5 ou 3:5 ou 4:5 ou 1:4 ou 2:4 ou 3:4 ou 1:3 ou 2:3 ou 1:2 ou 1:600 ou 1:300 ou 1:150 ou 1:35 ou 2:35 ou 4:35 ou 1:75 ou 2:75 ou 4:75 ou 1:6000 ou 1:3000 ou 1:1500 ou 1:350 ou 2:350 ou 4:350 ou 1:750 ou 2:750 ou 4:750. Essas razões de mistura são em peso.

[0205] As misturas conforme descrito acima podem ser usadas em um método para o controle de pragas que compreende a aplicação de uma composição que compreende uma mistura, conforme descrito acima, às pragas ou ao seu ambiente, com a exceção de um método para tratamento do corpo humano ou animal por cirurgia ou terapia e métodos de diagnóstico praticados no corpo humano ou animal.

[0206] As misturas compreendendo um composto como representado nas Tabelas A1 a A8 (acima) ou Tabela E (abaixo), e um ou mais ingredientes ativos como descrito acima, podem ser aplicadas, por exemplo, numa forma simples de “mistura-pronta”, em uma mistura de pulverização combinada preparada a partir de formulações separadas dos componentes dos ingredientes ativos únicos, tal como uma “mistura de tanque”, e em um uso combinado dos ingredientes ativos individuais quando aplicados em uma maneira sequencial, ou seja, um após o outro com um período relativamente curto, tal como algumas horas ou dias. A ordem de aplicação de um composto como representado nas Tabelas A1 a A8 (acima) ou Tabela E (abaixo) e do(s) ingrediente(s) ativo(s) como descrito acima não é essencial para a prática da presente invenção.

[0207] As composições de acordo com a invenção podem também compreender auxiliares sólidos ou líquidos adicionais, tais como estabilizantes, por exemplo óleos vegetais não epoxidados ou epoxidados (por exemplo óleo de coco, óleo de colza ou óleo de soja epoxidado), antiespumantes, por exemplo óleo de silicone, conservantes, reguladores da viscosidade, ligantes e/ou agentes de aderência, fertilizantes ou outros ingredientes ativos para se alcançarem efeitos específicos, por exemplo bactericidas, fungicidas, nematicidas, ativadores das plantas, moluscicidas ou herbicidas.

[0208] As composições de acordo com a invenção são preparadas de uma maneira conhecida per se, na ausência de auxiliares, por exemplo por trituração, crivagem e/ou compressão de um ingrediente ativo sólido e na presença de pelo menos um auxiliar, por exemplo por mistura íntima e/ou trituração do ingrediente ativo com o auxiliar (auxiliares). Estes processos para a preparação das composições e o uso dos compostos (I) para a preparação destas composições são também um assunto da invenção.

[0209] Outro aspecto da invenção está relacionado com o uso de um composto da Fórmula (I) ou de um composto individual preferencial como definido aqui, de uma composição compreendendo pelo menos um composto da Fórmula (I) ou pelo menos um composto individual preferencial como definido acima ou de uma mistura fungicida ou inseticida compreendendo pelo menos um composto da Fórmula (I) ou pelo menos um composto individual preferencial como definido acima, em mistura com outros fungicidas ou inseticidas como descrito acima, para controlar ou prevenir infestação de plantas, por exemplo, plantas úteis tais como plantas de cultura, seu material de propagação, por exemplo, sementes, culturas colhidas, por exemplo, culturas alimentares colhidas, ou materiais não vivos, por insetos ou por microrganismos fitopatogênicos, preferencialmente organismos fúngicos.

[0210] Um aspecto adicional da invenção está relacionado com um método de controle ou prevenção de uma infestação de plantas, por exemplo, plantas úteis tais como plantas de cultura, seu material de propagação, por exemplo, sementes, colheitas, por exemplo, colheitas alimentares ou de materiais não vivos por microrganismos fitopatogênicos ou que causam deterioração ou organismos potencialmente prejudiciais ao homem, especialmente organismos fúngicos, que compreende a aplicação de um composto da fórmula (I) ou de um composto individual preferencial como acima definido como ingrediente ativo às plantas, a partes das plantas ou ao seu lócus, ao seu material de propagação ou a qualquer parte dos materiais não vivos.

[0211] Controle ou prevenção significa redução da infestação por insetos ou por microrganismos de deterioração ou fitopatogênicos ou organismos potencialmente prejudiciais homem, especialmente organismos fúngicos, até um nível que uma melhoria seja demonstrada.

[0212] Um método preferencial de controle ou prevenção da infestação de plantas de cultura por microrganismos fitopatogênicos, especialmente organismos fúngicos, ou insetos que compreende a aplicação de um composto da fórmula (I), ou uma composição agroquímica que contém pelo menos um dos referidos compostos, é a aplicação foliar. A frequência da aplicação e a taxa da aplicação dependerão do risco de infestação pelo correspondente patógeno ou inseto. No entanto, os compostos da fórmula (I) podem também penetrar na planta através das raízes através do solo (ação sistêmica) por encharcamento do lócus da planta com uma formulação líquida ou por aplicação dos compostos em forma sólida no solo, por exemplo, em forma granular (aplicação no solo). Em culturas de arroz irrigado, tais granulados podem ser aplicados ao campo de arroz irrigado. Os compostos de fórmula (I) podem ser também aplicados em sementes (revestimento) por impregnação das sementes ou tubérculos com uma formulação líquida do fungicida ou seu revestimento com uma formulação sólida.

[0213] Uma formulação, por exemplo, uma composição contendo o composto da fórmula (I) e, se desejado, um adjuvante sólido ou líquido ou monômeros para encapsulação do composto da fórmula (I), pode ser preparada de uma maneira conhecida, tipicamente por mistura íntima e/ou trituração do composto com diluentes, por exemplo solventes, transportadores sólidos e, opcionalmente, compostos com atividade de superfície (tensoativos).

[0214] Os métodos de aplicação para as composições, isto é, os métodos de controle de pragas do tipo acima mencionado, tais como pulverização, atomização, empoeiramento, pincelamento, cobertura, dispersão ou derramamento - que são para ser selecionados de modo a se adequarem aos objetivos pretendidos das circunstâncias prevalecentes - e o uso das composições para controle de pragas do tipo acima mencionado, são outros assuntos da invenção. As taxas típicas de concentração estão entre 0,1 e 1000 ppm, preferencialmente entre 0,1 e 500 ppm, de ingrediente ativo. A taxa de aplicação por hectare é preferencialmente de 1 g a 2000 g do ingrediente ativo por hectare, mais preferencialmente de 10 a 1000 g/ha, o mais preferencialmente de 10 a 600 g/ha. Quando usadas como agente de encharcamento de sementes, as dosagens convenientes são de 10 mg a 1 g de substância ativa por kg de sementes.

[0215] Quando as combinações da presente invenção são usadas para o tratamento de sementes, taxas de 0,001 a 50 g de um composto de fórmula (I) por kg de sementes, preferencialmente de 0,01 a 10g por kg de sementes, são geralmente suficientes.

[0216] Adequadamente, uma composição compreendendo um composto da fórmula (I) de acordo com a presente invenção é aplicada preventivamente, significando antes do desenvolvimento de doença, ou curativamente, significando após desenvolvimento de doença.

[0217] As composições da invenção podem ser empregues em qualquer forma convencional, por exemplo, na forma de uma embalagem dupla, um pó para tratamento de sementes a seco (DS), uma emulsão para tratamento de sementes (ES), um concentrado apto a fluir para tratamento de sementes (FS), uma solução para tratamento de sementes (LS), um pó dispersível em água para tratamento de sementes (WS), uma suspensão para cápsulas para tratamento de sementes (CF), um gel para tratamento de sementes (GF), um concentrado em emulsão (EC), um concentrado em suspensão (SC), uma suspoemulsão (SE), uma suspensão para cápsulas (CS), um grânulo dispersível em água (WG), um grânulo emulsificável (EG), uma emulsão, água em óleo (EO), uma emulsão, óleo em água (EW), uma microemulsão (ME), uma dispersão em óleo (OD), um fluido miscível em óleo (OF), um líquido miscível em óleo (OL), um concentrado solúvel (SL), uma suspensão de volume ultrabaixo (SU), um líquido de volume ultrabaixo (UL), um concentrado técnico (TK), um concentrado dispersível (DC), um pó molhável (WP) ou qualquer formulação tecnicamente exequível em combinação com adjuvantes agricolamente aceitáveis.

[0218] Tais composições podem ser produzidas de maneira convencional, por exemplo, por mistura dos ingredientes ativos com inertes de formulação apropriados (diluentes, solventes, enchimentos e opcionalmente outros ingredientes de formulação tais como surfatantes, biocidas, anticongelantes, adesivos, espessantes e compostos que proporcionem efeitos adjuvantes). Podem ser também empregues formulações de liberação lenta convencionais quando é pretendida eficácia duradoura. Particularmente, as formulações a serem aplicadas em formas para pulverização, tais como concentrados dispersíveis em água (por exemplo, EC, SC, DC, OD, SE, EW, EO e similares), pós molháveis e grânulos podem conter surfatantes, tais como agentes umectantes e dispersantes e outros compostos que proporcionam efeitos de adjuvância, por exemplo, o produto de condensação de formaldeído com sulfonato de naftaleno, um alquilarilsulfonato, um sulfonato de lignina, um sulfato de alquila graxa e alquilfenol etoxilado e um álcool graxo etoxilado.

[0219] Uma formulação para cobertura de sementes é aplicada de uma maneira conhecida per se às sementes empregando a combinação da invenção e um diluente em forma de formulação para a cobertura adequada das sementes, por exemplo, como uma suspensão aquosa ou em uma forma de pó seco tendo boa aderência às sementes. Tais formulações para tratamento de sementes são conhecidas na técnica. As formulações para cobertura de sementes podem conter os ingredientes ativos únicos ou a combinação de ingredientes ativos em forma encapsulada, por exemplo, como cápsulas ou microcápsulas de liberação lenta.

[0220] Em geral, as formulações incluem de 0,01 a 90% em peso de agente ativo, de 0 a 20% de agente surfatante agricolamente aceitável, e 10 a 99,99% de inertes de formulação sólidos ou líquidos, e adjuvante(s), consistindo o agente ativo pelo menos no composto de fórmula (I) em conjunto com os componentes (B) e (C), e opcionalmente outros agentes ativos, particularmente microbiocidas ou conservantes ou similares. As formas concentradas de composições contêm geralmente entre cerca de 2 e 80%, preferencialmente entre cerca de 5 e 70% em peso de agente ativo. As formas de aplicação da formulação podem conter, por exemplo, de 0,01 a 20% em peso, preferencialmente de 0,01 a 5% em peso de agente ativo. Embora produtos comerciais sejam preferencialmente formulados como concentrados, o usuário final normalmente utilizará formulações diluídas.

[0221] Embora seja preferencial formular produtos comerciais como concentrados, o usuário final usará normalmente formulações diluídas.

EXEMPLOS

[0222] Os Exemplos que se seguem servem para ilustrar a invenção. Certos compostos da invenção podem ser distinguidos de compostos conhecidos em virtude de maior eficácia a taxas de aplicação baixas, o que pode ser verificado pelo perito na técnica usando os procedimentos experimentais delineados nos Exemplos, usando taxas de aplicação mais baixas, se necessário, por exemplo 50 ppm, 12,5 ppm, 6 ppm, 3 ppm, 1,5 ppm, 0,8 ppm ou 0,2 ppm.

[0223] Ao longo desta descrição, as temperaturas são dadas em graus Celsius e “p.f.” significa ponto de fusão. LC/MS significa Cromatografia Líquida com Espectroscopia de Massa e a descrição do dispositivo e dos métodos é: Método G:

[0224] Os espectros foram registrados em um Espectrômetro de Massa da Waters (Espectrômetro de massa de quadrupolo simples SQD, SQDII) equipado com uma fonte de eletropulverização (Polaridade: íons positivos e negativos), Capilar: 3,00 kV, Gama do cone: 30 V, Extrator: 2,00 V, Temperatura da Fonte: 150 °C, Temperatura de Dessolvatação: 350 °C, Fluxo de Gás no Cone: 50 L/h, Fluxo do Gás de Dessolvatação: 650 L/h, Gama de massas: 100 a 900 Da) e um UPLC Acquity da Waters: Bomba binária, compartimento da coluna aquecido, detector de arranjo de díodos e detector ELSD. Coluna: UPLC HSS T3 da Waters, 1,8 μm, 30 x 2,1 mm, Temp: 60 °C, Gama de comprimentos de onda do DAD (nm): 210 a 500, Gradiente de Solventes: A = água + MeOH a 5% + HCOOH a 0,05%, B = Acetonitrila + HCOOH a 0,05%; gradiente: 10- 100% de B em 1,2 min; Fluxo (mL/min) 0,85 Método H:

[0225] Os espectros foram registrados em um Espectrômetro de Massa da Waters (Espectrômetro de massa de quadrupolo simples SQD, SQDII) equipado com uma fonte de eletropulverização (Polaridade: íons positivos e negativos), Capilar: 3,00 kV, Gama do cone: 30 V, Extrator: 2,00 V, Temperatura da Fonte: 150 °C, Temperatura de Dessolvatação: 350 °C, Fluxo de Gás no Cone: 50 L/h, Fluxo do Gás de Dessolvatação: 650 L/h, Gama de massas: 100 a 900 Da) e um UPLC Acquity da Waters: Bomba binária, compartimento da coluna aquecido, detector de arranjo de díodos e detector ELSD. Coluna: UPLC HSS T3 da Waters, 1,8 μm, 30 x 2,1 mm, Temp: 60 °C, Gama de comprimentos de onda do DAD (nm): 210 a 500, Gradiente de Solventes: A = água + MeOH a 5% + HCOOH a 0,05%, B = Acetonitrila + HCOOH a 0,05%; gradiente: 10- 100% de B em 2,7 min; Fluxo (mL/min) 0,85 Método W:

[0226] Os espectros foram registrados em um Espectrômetro de Massa (UPLC ACQUITY) da Waters (espectrômetro de massa de quadripolo simples SQD, SQDII) equipado com uma fonte de eletropulverização (Polaridade: íons positivos ou negativos, Capilar: 3,0 kV, Cone: 30 V, Extrator: 3,00 V, Temperatura da Fonte: 150 °C, Temperatura de Dessolvatação: 400°C, Fluxo de Gás no Cone: 60 L/Hr, Fluxo de Gás de Dessolvatação: 700 L/Hr, Gama de massas: 140 a 800 Da), Gama de comprimentos de onda do DAD (nm): 210 a 400, e um UPLC Acquity da Waters: Desgaseificador de solventes, bomba binária, compartimento da coluna aquecido e detector de arranjo de díodos. Coluna: UPLC HSS T3 da Waters, 1,8 μm, 30 x 2,1 mm, Temp: 60 °C, Gama de comprimentos de onda do DAD (nm): 210 a 500, Gradiente de Solventes: A = Água/Metanol 9:1, ácido fórmico a 0,1%, B = Acetonitrila + ácido fórmico a 0,1%, gradiente: 0-100% de B em 2,5 min; Fluxo (mL/min) 0,75 Método I:

[0227] Os espectros foram registrados em um Espetrômetro de Massa (ACQUITY UPLC) da Waters (Espetrômetro de massa de quadrupolo simples SQD, SQDII ou ZQ) equipado com uma fonte de eletropulverização (Polaridade: íons positivos ou negativos, Capilar (kV) 3,5, Cone (V) 30,00,

Extrator (V) 3,00, Temperatura da Fonte (°C) 150, Temperatura de Dessolvatação (°C) 400, Fluxo de Gás no Cone (L/Hr) 60, Fluxo de Gás de Dessolvatação (L/Hr) 700, Gama de massas: 140 a 800 Da) e um UPLC Acquity da Waters: Bomba binária, compartimento da coluna aquecido e detector de arranjo de díodos.

Desgaseificador de solventes, bomba binária, compartimento da coluna aquecido e detector de arranjo de díodos.

Coluna: Waters ACQUITY UPLC HSS T3; Comprimento da coluna: 30 mm; Diâmetro interno da coluna: 2,1 mm; Tamanho das Partículas: 1,8 mícrons; Temperatura: 60°C, gama de Comprimentos de Onda do DAD (nm): 210 a 400. Gradiente de Solvente A: Água/Metanol 9:1, ácido fórmico a 0,1% e Solvente B: Acetonitrila, ácido fórmico a 0,1% Tempo A (%) B (%) Caudal (minutos) (mL/min) 0 100 0 0,75 2,5 0 100 0,75 2,8 0 100 0,75 3,0 100 0 0,75

Exemplos de Formulação

Pós molháveis a) b) c) ingrediente ativo [composto de 25 % 50 % 75 % fórmula (I)] lignossulfonato de sódio 5 % 5 % - lauril sulfato de sódio 3 % - 5 %

di-isobutilnaftalenossulfonato de - 6 % 10 % sódio éter fenólico de polietilenoglicol - 2 % - (7-8 mol de óxido de etileno) ácido silícico altamente disperso 5 % 10 % 10 % Caulim 62 % 27 % -

[0228] O ingrediente ativo é extensamente misturado com os adjuvantes e a mistura é extensamente triturada em um moinho adequado, originando pós molháveis que podem ser diluídos com água para originar suspensões com a concentração desejada.

Pós para tratamento de sementes a a) b) c) seco ingrediente ativo [composto de 25 % 50 % 75 % fórmula (I)] óleo mineral leve 5 % 5 % 5 % ácido silícico altamente disperso 5 % 5 % - Caulim 65 % 40 % - Talco - 20

[0229] O ingrediente ativo é extensamente misturado com os adjuvantes e a mistura é extensamente triturada em um moinho adequado, originando pós que podem ser usados diretamente para tratamento de sementes.

Concentrado emulsificável ingrediente ativo [composto de fórmula 10 % (I)] éter polietilenoglicólico de octilfenol 3 % (4-5 mol de óxido de etileno)

dodecilbenzenossulfonato de cálcio 3 % éter de poliglicol de óleo de rícino (35 4 % mol de óxido de etileno) Ciclo-hexanona 30 % mistura de xilenos 50 %

[0230] Emulsões de qualquer diluição exigida, que podem ser usadas em proteção de planta, podem ser obtidas desse concentrado por diluição com água.

Poeiras a) b) c) Ingrediente ativo [composto da 5 % 6 % 4 % fórmula (I)] talco 95 % - - Caulim - 94 % - carga mineral - - 96 %

[0231] As poeiras prontas a usar são obtidas por mistura do ingrediente ativo com o transportador e trituração da mistura em um moinho adequado. Tais pós também podem ser usados para coberturas a seco para sementes.

Grânulos de extrusora Ingrediente ativo [composto da 15 % fórmula (I)] lignossulfonato de sódio 2 % carboximetilcelulose 1 % Caulim 82 %

[0232] O ingrediente ativo é misturado e triturado com os adjuvantes, e a mistura é umedecida com água. A mistura é extrudada e depois seca em uma corrente de ar.

Grânulos revestidos Ingrediente ativo [composto de 8 fórmula (I)] % polietilenoglicol (p. mol. 3 200) % Caulim 89 %

[0233] O ingrediente ativo finamente triturado é uniformemente aplicado, em um misturador, no caulim umedecido com polietilenoglicol. São obtidos deste modo grânulos revestidos não empoeirados. Concentrado em suspensão ingrediente ativo [composto de fórmula (I)] 40 % propilenoglicol 10 % éter de polietilenoglicol de nonilfenol (15 6 % mol de óxido de etileno) Lignossulfonato de sódio 10 % carboximetilcelulose 1 % óleo de silicone (na forma de uma emulsão a 1 % 75% em água) Água 32 %

[0234] O ingrediente ativo finamente triturado é intimamente misturado com os adjuvantes, dando um concentrado em suspensão a partir do qual podem ser obtidas suspensões de qualquer diluição desejada por diluição com água. Usando tais diluições, plantas vivas bem como material de propagação de plantas podem ser tratados e protegidos contra infestação por microrganismos, por pulverização, derramamento ou imersão. Concentrado apto a fluir para tratamento de sementes ingrediente ativo [composto de fórmula (I)] 40 % propilenoglicol 5 % copolímero de butanol PO/EO 2 % triestirenofenol com 10-20 moles EO 2 % 1,2-benzisotiazolin-3-ona (na forma de uma 0,5 % solução a 20% em água) sal de cálcio de pigmento monoazo 5 % Óleo de silicone (na forma de uma emulsão a 0,2 % 75% em água) Água 45,3 %

[0235] O ingrediente ativo finamente triturado é intimamente misturado com os adjuvantes, dando um concentrado em suspensão a partir do qual podem ser obtidas suspensões de qualquer diluição desejada por diluição com água. Usando tais diluições, plantas vivas bem como material de propagação de plantas podem ser tratados e protegidos contra infestação por microrganismos, por pulverização, derramamento ou imersão. Suspensão de Cápsulas de Liberação Lenta

[0236] 28 partes de uma combinação do composto da fórmula (I) são misturadas com 2 partes de um solvente aromático e 7 partes de mistura de di-isocianato de tolueno/polimetileno-polifenilisocianato (8:1). Essa mistura é emulsificada em uma mistura de 1,2 partes de álcool polivinílico, 0,05 partes de um antiespumante e 51,6 partes de água até ser alcançado o tamanho de partículas desejado. A essa emulsão é adicionada uma mistura de 2,8 partes de 1,6-diaminohexano em 5,3 partes de água. A mistura é agitada até a reação polimerização ser concluída.

[0237] A suspensão de cápsula obtida é estabilizada adicionando-se 0,25 partes de um espessante e 3 partes de um agente dispersante. A formulação de suspensão de cápsula contém 28% dos ingredientes ativos. O diâmetro médio da cápsula é 8 a 15 mícrons.

[0238] A formulação resultante é aplicada em sementes como uma suspensão aquosa em um aparelho adequado para tal propósito. Exemplos de preparação Exemplo 1: 2-(ciclo-hexoximetil)-4,4,4-trifluoro-N-(8- fluoro-3-quinolil)-2-metil-butanamida Etapa 1: Preparação de 2-(ciclo-hexoximetil)-4,4,4-trifluoro- 2-metil-butanoato de etila

[0239] Foi adicionado lentamente lítio de n-butila (2,5 M em hexanos, 0,72 mL, 1,79 mmol) a diisopropilamina (0,25 mL, 1,79 mmol) em tetra-hidrofurano (THF) (4 mL) a - 50 ºC. A solução foi envelhecida por 10 min a -50 °C, resfriada a -70 °C e uma solução de 4,4,4-trifluoro-2-metil- butanoato de etila (0,30 g, 1,63 mmol) em THF (2 mL) ) foi adicionada gota a gota. A solução resultante foi envelhecida por 60 min a -70 °C e, em seguida, foi adicionada uma solução de clorometoxiciclo-hexano (0,27 g, 1,79 mmol) em THF (1 mL). Após a adição completa, o banho de resfriamento foi removido, a mistura de reação foi deixada aquecer até a temperatura ambiente e agitada por mais 60 min. Uma solução aquosa de NH4Cl foi então adicionada e a mistura foi extraída com acetato de etila. A camada orgânica foi lavada com salmoura, seca sobre MgSO4, filtrada e concentrada em vácuo para proporcionar o composto do título em bruto como um líquido amarelo. Este material foi usado como tal na próxima etapa. 19F RMN (376 MHz, CDCl3) δ -60,6 (s). Etapa 2: Preparação de ácido 2-(ciclo-hexoximetil)-4,4,4- trifluoro-2-metil-butanoico

[0240] Uma solução de 2-(ciclo-hexoximetil)-4,4,4- trifluoro-2-metil-butanoato de etila (como obtido acima) em etanol (2 mL) / 1,4-dioxano (2 mL) foi tratada com NaOH (0,15 g, 3,6 mmol), a mistura foi aquecida a 90 °C e agitada durante 60 min a esta temperatura. A solução resultante foi arrefecida até à TA e concentrada em vácuo até um sólido amarelo. Este material foi recolhido em água e lavado com ciclo-hexano. A camada aquosa foi acidificada com HCl (1 M) até pH 2-3 e a emulsão resultante foi extraída com éter metil terc-butílico. A camada orgânica foi lavada com salmoura, seca sobre MgSO4, filtrada e concentrada em vácuo para dar o composto do título como um óleo amarelo claro. 1H RMN (400 MHz, CDCl3) δ 3,57 (dd, 2H), 3,26-3,37 (m, 1H), 2,44-2,67 (m, 2H), 1,45-1,94 (m, 6H), 1,35 (s, 3H), 1,13-1,34 (m,4). 19F RMN (376 MHz, CDCl3) δ -60,4 (s). Etapa 3: Preparação de 2-(ciclo-hexoximetil)-4,4,4-trifluoro- N-(8-fluoro-3-quinolil)-2-metil-butanamida

[0241] A uma solução de ácido 2-(ciclo-hexoximetil)- 4,4,4-trifluoro-2-metilbutanóico (150 mg, 0,56 mmol) em formamida dimetílica (1,4 mL) foi adicionada trietilamina

(0,11 g, 1,1 mmol) e hexafluorofosfato de [dimetilamino(triazolo [4,5-b] piridin-3-iloxi)metileno]- dimetil-amônio (0,26 g, 0,67 mmol) à temperatura ambiente. A solução resultante foi agitada por 15 min a 20 °C, 8- fluoroquinolin-3-amina (0,09 g, 0,56 mmol) e 4- (dimetilamino)-piridina (1 cristal, ca. 5 mg) foram adicionados e a reação foi envelhecida por 5 horas a 20 °C. A reação foi aquecida a 60 °C e envelhecida por 16 h adicionais a esta temperatura. A solução marrom foi resfriada até à TA e dividida entre água e acetato de etila. A camada orgânica foi lavada com NaHCO3, NH4Cl e solução salina, seca sobre MgSO4, filtrada e concentrada em vácuo. O resíduo foi purificado por cromatografia líquida de pressão média em sílica gel para proporcionar o composto do título na forma de um óleo viscoso.

[0242] 1H RMN (400 MHz, CDCl3) δ 9,87 (s, 1H), 8,92 (d, 1H), 8,65 (d, 1H), 7,59 (d, 1H), 7,38-7,54 (m, 1H), 7,31 (s, 1H), 3,81 (d, 1H), 3,67 (d, 1H), 3,50-3,58 (m, 1H), 2,71- 2,89 (m, 1H), 2,44-2,62 (m, 1H), 1,20-2,11 (m, 13H). 19F RMN (376 MHz, CDCl3) δ -59,7 (s), -126,5 (s). Tabela E: Dados físicos de compostos de fórmula (I) Entr Nome ESTRUTURA TR [M+H] Méto PF ada IUPAC (min) (medido do °C ) E.01 4,4,4- 1,10 425 G trifluo ro-2- [(2- fluorof enoxi)m

Entr Nome ESTRUTURA TR [M+H] Méto PF ada IUPAC (min) (medido do °C ) etil]- N-(8- fluoro- 3- quinoli l)-2- metil- butanam ida E.02 4,4,4- 1,10 425 G trifluo ro-2- [(3- fluorof enoxi)m etil]- N-(8- fluoro- 3- quinoli l)-2- metil- butanam ida

Entr Nome ESTRUTURA TR [M+H] Méto PF ada IUPAC (min) (medido do °C ) E.03 4,4,4- 1,10 425 G trifluo ro-2- [(4- fluorof enoxi)m etil]- N-(8- fluoro- 3- quinoli l)-2- metil- butanam ida E.04 2-(2,2- 1,21 402 G dimetil propoxi metil)- 4,4,4- trifluo ro-N- (8- fluoro- 3- quinoli l)-2-

Entr Nome ESTRUTURA TR [M+H] Méto PF ada IUPAC (min) (medido do °C ) metil- butanam ida

E.05 2-[(4- 1,14 441 G clorofe noxi)me til]- 4,4,4- trifluo ro-N- (8- fluoro- 3- quinoli l)-2- metil- butanam ida E.06 4,4,4- 1,21 413 G trifluo ro-N- (8- fluoro- 3- quinoli

Entr Nome ESTRUTURA TR [M+H] Méto PF ada IUPAC (min) (medido do °C ) l)-2- metil- 2-[(1- metilci clopent oxi)met il]buta namida E.07 2- 1,11 385 G (ciclob utoxime til)- 4,4,4- trifluo ro-N- (8- fluoro- 3- quinoli l)-2- metil- butanam ida

Entr Nome ESTRUTURA TR [M+H] Méto PF ada IUPAC (min) (medido do °C ) E.08 2- 1,21 414 G (cicloh exoxime til)- 4,4,4- trifluo ro-N- (8- fluoro- 3- quinoli l)-2- metil- butanam ida Exemplos biológicos Botryotinia fuckeliana (Botrytis cinerea) / cultura líquida (Podridão cinza)

[0243] Conídios do fungo de armazenamento criogênico são diretamente misturados em caldo nutriente (caldo Vogels). Após colocação de uma solução (DMSO) do composto de teste em uma placa de microtitulação (formato de 96 poços), o caldo nutriente contendo os esporos fúngicos é adicionado. As placas de teste são incubadas a 24 °C e a inibição do crescimento é determinada fotometricamente 3-4 dias após aplicação.

[0244] Os seguintes compostos originaram pelo menos 80% de controle de Botryotinia fuckeliana a 20 ppm em comparação com controles não tratados nas mesmas condições, que exibem desenvolvimento extenso da doença: E.01, E.02, E.03, E.04, E.05, E.06, E.07, E.08 Glomerella lagenarium (Colletotrichum lagenarium)/cultura líquida (Antracnose)

[0245] Conídios do fungo de armazenamento criogênico são diretamente misturados em caldo nutriente (caldo de batata e dextrose PBD). Após colocação de uma solução (DMSO) do composto de teste em uma placa de microtitulação (formato de 96 poços), se adiciona o caldo de nutrientes contendo os esporos fúngicos. As placas de teste são incubadas a 24 °C e a inibição do crescimento é medida fotometricamente 3-4 dias após aplicação.

[0246] Os seguintes compostos originaram pelo menos 80% de controle de Glomerella lagenarium a 20 ppm em comparação com controles não tratados nas mesmas condições, que exibiram desenvolvimento extenso da doença: E.01, E.02, E.03, E.04, E.05, E.06, E.07, E.08 Fusarium culmorum/cultura líquida (Fusariose)

[0247] Conídios do fungo de armazenamento criogênico são diretamente misturados em caldo nutriente (caldo de batata e dextrose PBD). Após colocação de uma solução (DMSO) do composto de teste em uma placa de microtitulação (formato de 96 poços), se adiciona o caldo de nutrientes contendo os esporos fúngicos. As placas de teste são incubadas a 24 °C e a inibição do crescimento é determinada fotometricamente 3-4 dias após aplicação.

[0248] Os seguintes compostos originaram pelo menos 80% de controle de Fusarium culmorum a 20 ppm em comparação com controles não tratados nas mesmas condições, que exibem desenvolvimento extenso da doença: E.01, E.02, E.03, E.04, E.05, E.06, E.07, E.08 Fusarium culmorum/trigo/preventivo em espiguetas (Fusariose)

[0249] Espiguetas de trigo cv. Monsun são colocadas em ágar em placas multipoços (formato de 24 poços) e pulverizadas com o composto de teste formulado diluído em água. As espiguetas são inoculadas com uma suspensão de esporos do fungo 1 dia após aplicação. As espiguetas inoculadas são incubadas a 20 °C e ur a 60% sob um regime de luz de 72 h de semiescuridão seguido por 12 h de luz/12 h de escuridão em uma câmara climatizada e a atividade de um composto é avaliada como percentagem de controle da doença em comparação com ausência de tratamento quando um nível apropriado de danos causados pela doença aparece em espiguetas de controle não tratadas (6 - 8 dias após aplicação).

[0250] Os seguintes compostos originaram pelo menos 80 % de controle de Fusarium culmorum a 200 ppm em comparação com controles não tratados nas mesmas condições, que exibem desenvolvimento extenso da doença: E.01, E.04, E.06, E.07, E.08 Monographella nivalis (Microdochium nivale) / cultura líquida (podridão do pé de cereais)

[0251] Conídios do fungo de armazenamento criogênico são diretamente misturados em caldo de nutrientes (caldo de dextrose batata PDB). Após colocação de uma solução (DMSO) do composto de teste em uma placa de microtitulação (formato de 96 poços), se adiciona o caldo de nutrientes contendo os esporos fúngicos. As placas de teste são incubadas a 24 °C e a inibição do crescimento é determinada fotometricamente 4-5 dias após aplicação.

[0252] Os seguintes compostos originaram pelo menos 80 % de controle de Monographella nivalis a 20 ppm em comparação com controles não tratados nas mesmas condições, que exibem desenvolvimento extenso da doença: E.01, E.02, E.03, E.04, E.05, E.06, E.07, E.08 Magnaporthe grisea (Pyricularia oryzae) / cultura líquida (Bruzone do Arroz)

[0253] Conídios do fungo de armazenamento criogênico são diretamente misturados em caldo de nutrientes (caldo de dextrose batata PDB). Após colocação de uma solução (DMSO) do composto de teste em uma placa de microtitulação (formato de 96 poços), se adiciona o caldo de nutrientes contendo os esporos fúngicos. As placas de teste são incubadas a 24 °C e a inibição do crescimento é determinada fotometricamente 3-4 dias após aplicação.

[0254] Os seguintes compostos originaram pelo menos 80% de controle de Magnaporthe grisea a 20 ppm quando comparados com controle não tratado sob as mesmas condições, que mostraram desenvolvimento extensivo da doença: E.01, E.02, E.03, E.04, E.05, E.06, E.07, E.08

Claims

REIVINDICAÇÕES

1. Composto da fórmula (I) (I) caracterizado pelo fato de X é O ou S; R1 é hidrogênio, halogênio, metila ou ciano; R2 e R3 são, cada um independentemente, selecionados de hidrogênio, halogênio, metóxi e metila; R4 é hidrogênio, alquila C1-C4, haloalquila C1-C2, alquenila C2-C4, ou cicloalquila C3-C6, em que a alquila, alquenila e cicloalquila podem estar opcionalmente substituídos por 1 a 3 substituintes independentemente selecionados de halogênio, ciano, alquila C1-C3, alcóxi C1- C3 e alquiltio C1-C3; R5 é hidrogênio, ciano ou alquila C1-C4; R6 é alquila C1-C5, cicloalquila C3-C7, alquenila C3-C5, cicloalquenila C3-C6, alquinila C3-C5, carbociclo bicíclico C5-C10 saturado ou parcialmente insaturado, arila, arila(C1- C4)alquila, um heterociclo ou heteroarila saturado ou parcialmente insaturado, em que a alquila, cicloalquila, alquenila, cicloalquenila, carbociclo, alquinila, pode ser opcionalmente substituído com um ou mais substituintes independentemente selecionados a partir de halogênio, ciano,

alquila C1-C3, alcóxi C1-C3, alquitio C1-C3, haloalcóxi C1-C3, haloalquitio C1-C3, cicloalquila C3-C5 ou fenila, e em que a arila, heterociclo ou heteroarila podem ser opcionalmente substituídos por um ou mais substituintes independentemente selecionados a partir de halogênio, ciano, alquila C1-C3, alcóxi C1-C3, alquitio C1-C3, haloalcóxi C1-C3, haloalquitio C1-C3 ou cicloalquila C3-C5; e R11 é hidrogênio, metila ou halogênio; ou um seu sal, enantiômero ou N-óxido;

2. Composto, ou um seu sal, enantiômero ou N-óxido, de acordo com a reivindicação 1, caracterizado pelo fato de que R1 é hidrogênio, flúor, cloro, bromo ou metila.

3. Composto, ou um seu sal, enantiômero ou N-óxido, de acordo com qualquer uma das reivindicações 1 e 2, caracterizado pelo fato de que R2 e R3 são cada um independentemente selecionados de hidrogênio, cloro e metila.

4. Composto, ou um seu sal, enantiômero ou N-óxido, de acordo com qualquer uma das reivindicações 1, 2 e 3, caracterizado pelo fato de que R4 é alquila C1-C4, haloalquila C1-C2, alquenila C2-C4 ou cicloalquila C3-C6, em que a alquila, alquenila e cicloalquila podem ser opcionalmente substituídas por 1 a 3 substituintes independentemente selecionados a partir de flúor, ciano, metila, metóxi e metiltio.

5. Composto, ou um seu sal, enantiômero ou N-óxido, de acordo com qualquer uma das reivindicações 1, 2, 3 e 4, caracterizado pelo fato de que R5 é hidrogênio ou alquila C1- C3.

6. Composto, ou um seu sal, enantiômero ou N-óxido, de acordo com qualquer uma das reivindicações 1, 2, 3, 4 e 5, caracterizado pelo fato de que R6 é alquila C1-C5, cicloalquila C3-C7, alquenila C3-C5, cicloalquenila C3-C6, alquinila C3-C5, um carbociclo bicíclico C5-C10 saturado, um carbociclo bicíclico C5-C10 parcialmente insaturado, fenila, fenil(C1-C3)alquila, oxetanila, tetra-hidrofuranila, tetra- hidropiranila, piridinila, tiofenila, tiazolila, oxazolila ou pirazolila, em que a alquila, cicloalquila, alquenila, cicloalquenila, carbociclo e alquinila podem ser opcionalmente substituídos por um ou mais substituintes independentemente selecionados a partir de flúor, cloro, ciano, metila, metóxi, metiltio; fluoroalcóxi C1-C2, fluoroalquiltio C1-C2, ciclopropila e ciclobutila, e em que a fenila, oxetanila, tetra-hidrofuranila, tetra- hidropiranila, piridinila, tiofenila, tiazolila, oxazolila e pirazolila podem ser opcionalmente substituídas por um ou mais substituintes independentemente selecionados a partir de flúor, cloro, ciano, metila, metóxi, metiltio; fluoroalcóxi C1-C2, fluoroalquiltio C1-C2, ciclopropila e ciclobutila.

7. Composto, ou um seu sal, enantiômero ou N-óxido, de acordo com qualquer uma das reivindicações 1, 2, 3, 4, 5 e 6, caracterizado pelo fato de que R11 é hidrogênio, metila, cloro ou flúor.

8. Composto, ou um seu sal, enantiômero ou N-óxido, de acordo com qualquer uma das reivindicações 1, 2, 3, 4, 5, 6 e 7, caracterizado pelo fato de que R1 é flúor, cloro ou metila; R2 e R3 são cada um independentemente selecionados a partir de hidrogênio e metila; R4 é alquila C1-C4, C1-

haloalquila, alquenila C2-C4 ou cicloalquila C3-C4, em que alquila, alquenila e cicloalquila podem ser opcionalmente substituídas com 1 a 3 substituintes independentemente selecionados a partir de flúor, ciano e metila; R5 é hidrogênio, metila ou etila; e R11 é hidrogênio ou flúor.

9. Composto, ou um seu sal, enantiômero ou N-óxido, de acordo com qualquer uma das reivindicações 1, 2, 3, 4, 5, 6, 7 e 8, caracterizado pelo fato de que R6 é alquila C1-C5, cicloalquila C3-C7, alquenila C3-C4, cicloalquenila C3-C6, um carbociclo bicíclico C6-C8 saturado, um carbociclo bicíclico C6-C8 parcialmente insaturado, fenila, fenil(C1-C3)alquila, piridinila, tiofenila, tiazolila, oxazolila e pirazolila, em que a alquila, cicloalquila, alquenila, cicloalquenila e carbociclo podem estar opcionalmente substituídos por 1 a 3 substituintes independentemente selecionados a partir de flúor, cloro, ciano, metila, metóxi, metiltio, ciclopropila e ciclobutila, e em que a fenila, piridinila, tiofenila, tiazolila, oxazolila e pirazolila podem ser opcionalmente substituídas por 1 a 3 dos substituintes independentemente selecionados a partir de flúor, cloro, ciano, metila e ciclopropila.

10. Composto, de acordo a reivindicação 1, caracterizado pelo fato de que X é O ou S; R1 é flúor, cloro ou metila; R2 é metila e R3 é hidrogênio; ou R2 é hidrogênio e R3 é metila; ou R2 é hidrogênio e R3 é hidrogênio; R4 é alquila C1-C4, C1-haloalquila, alquenila C2-C4, ou cicloalquila C3-C4, em que a alquila, alquenila e cicloalquila podem ser opcionalmente substituídas por 1 a 3 substituintes independentemente selecionados a partir de flúor, ciano e metila; R5 é hidrogênio, metila ou etila; R6 é alquila C1-C5, cicloalquila C3-C7, alquenila C3-C4, cicloalquenila C3-C6, um carbociclo bicíclico C6-C8 saturado, um carbociclo bicíclico C6-C8 parcialmente insaturado, fenila, fenil(C1-C3)alquila, piridinila, tiofenila, tiazolila, oxazolila e pirazolila, em que a alquila, cicloalquila, alquenila, cicloalquenila e carbociclo podem estar opcionalmente substituídos por 1 a 3 substituintes independentemente selecionados a partir de flúor, cloro, ciano, metila, metóxi, metiltio, ciclopropila e ciclobutila, e em que a fenila, piridinila, tiofenila, tiazolila, oxazolila e pirazolila podem ser opcionalmente substituídas por 1 a 3 dos substituintes independentemente selecionados a partir de flúor, cloro, ciano, metila e ciclopropila; e R11 é hidrogênio ou flúor; ou um seu sal, enantiômero ou N- óxido

11. Composto, de acordo a reivindicação 1, caracterizado pelo fato de que X é O ou S; R1 é flúor ou metila; R2 ou R3 são ambos hidrogênio; R4 é alquila C1-C4, trifluorometila, alquenila C2-C4, ou cicloalquila C3-C4, em que a alquila, alquenila e cicloalquila podem ser opcionalmente substituídas por 1 a 3 átomos de flúor ou uma metila; R5 é metila; R6 é alquila C3-C5, cicloalquila C3-C7, alquenila C3-C4, um carbociclo bicíclico C6-C8 saturado, fenila, fenil(C1-C2)alquila, em que a alquila, cicloalquila, alquenila e carbociclo podem ser opcionalmente substituídos por 1 a 3 substituintes independentemente selecionados entre flúor e metila ou 1 ou 2 substituintes independentemente selecionados a partir de ciclopropila e ciclobutila, e em que a fenila pode ser opcionalmente substituída por 1 a 2 substituintes independentemente selecionados de flúor, cloro e metila; e R11 é hidrogênio; ou um seu sal, enantiômero ou N-óxido.

12. Composto, ou um seu sal, enantiômero ou N-óxido, de acordo com qualquer uma das reivindicações 1, 2, 3, 4, 5, 6, 7, 8, 9, 10 e 11, caracterizado pelo fato de que X é O.

13. Composição, caracterizada pelo fato de que compreende uma quantidade eficaz em termos fungicidas de um composto da fórmula (I), conforme definido em qualquer uma das reivindicações 1, 2, 3, 4, 5, 6, 7, 8, 9, 10, 11 ou 12.

14. Composição, de acordo com a reivindicação 13, caracterizada pelo fato de que a composição compreende adicionalmente pelo menos um ingrediente ativo adicional e/ou um diluente.

15. Método de combate, prevenção ou controle de fungos fitopatogênicos, caracterizado pelo fato de que compreende aplicação a fungos fitopatogênicos, ao lócus de fungos fitopatogênicos ou a uma planta suscetível ao ataque por fungos fitopatogênicos, ou ao seu material de propagação, de uma quantidade eficaz em termos fungicidas de um composto da fórmula (I), conforme definido em qualquer uma das reivindicações 1, 2, 3, 4, 5, 6, 7, 8, 9, 10, 11 ou 12, ou uma composição compreendendo uma quantidade eficaz em termos fungicidas de um composto da fórmula (I), conforme definido em qualquer uma das reivindicações 1, 2, 3, 4, 5, 6, 7, 8, 9, 10, 11 ou 12.