BR112020000456A2 - derivados oxadiazol microbiocidas - Google Patents

Abstract

Compostos da fórmula (I): (I) em que os substituintes são como definidos na reivindicação 1, úteis como pesticidas, especialmente como fungicidas.

Description

e Ré é R', em que

(i) R' representa -C(O)N(R'º) (R'º), em que:

R'º? é Cisalquila, Ci-ahaloalquila, cianoCi-salquila, hidroxiCi-«alquila, Ci-2calcoxiCi-.alquila, Ci-2haloalcoxiC1:- salquila, C3-salquenila, C3-salquinila, aminoCi-salquila, amino, N,N-diCi-calquilamino, N-formil-N-Ci-calquilamino, Nº Ci-2alquilcarbonil-N-Ci-2alquilamino, pirrolidin-l-amino, piperidin-l-amino, morfolin-4-amino, N-Ci-2alquilaminoC1i- salquila, N,N-diCi-2calquilaminoCi-calquila, hidroxila, C1i- aalcóxi, C3aalquenilóxi, C3-uhaloalquilóxi, C3aalquinilóxi, ciclopropilCi-ralcóxi; ou

Ria é C3-scicloalquila, C3-ecicloalquilCi-calquila, fenila, fenilCi-2zalquila, heterociclila, em que a fração heterociclila é um anel não aromático com 4 até 6 membros que compreende 1, 2, ou 3 membros de anel independentemente selecionados do grupo consistindo em O, S, N ou S(0)», com a condição de o heterociclo não poder conter 2 átomos contíguos selecionados de O e S, heteroarila, em que a fração heteroarila é um anel aromático com 5 ou 6 membros que compreende 2, 3 ou 4 heteroátomos individualmente selecionados de N, O e S,

e em que a fração cicloalquila, fenila, heterociclila ou heteroarila está opcionalmente substituída com 1 ou 2 substituintes, que podem ser iguais ou diferentes, selecionados de hidroxila, amino, formila, acila, ciano, halogênio, metila, difluorometila, trifluorometila, metóxi, etóxi, ou difluorometóxi, ou a fração cicloalquila ou heterociclila está opcionalmente substituída com 1 ou 2 grupos que são oxo (=0), e

R'? é hidrogênio, Ci-salquila, Ci-ahaloalquila, ou ciclopropila, ou

R'º e Rr, em conjunto com o átomo de nitrogênio ao qual estão ligados, formam um monociclo com 4 até 6 membros opcionalmente contendo um heteroátomo ou grupo adicional selecionado de O, S, S(0)2x, C(O) e NRº6, ou

R'º e Rr, em conjunto com o átomo de nitrogênio ao qual estão ligados, formam um sistema em anel espirobicíclico com até 8 membros opcionalmente contendo um heteroátomo ou grupo adicional selecionado de O, C(O0), e NRº;

Rº é hidrogênio, metila, metóxi, formila ou acila;

ou

(ii) R' representa -C(0) OR'º, em que:

R'ºe é Corsalquila, Ci-ahaloalquila, cianoCi-salquila, hidroxiCi-«alquila, Ci-2alcoxiCr-s«alquila, Ci-2alcoxiC1;- 2alcoxiCi.alquila, Ci-2haloalcoxiCi-«xalquila, C3-salquenila, C3-salquinila, C3-2haloalquenila, N-Ci-zalquilaminoCi-xalquila, N, N-di-Ci-3alquilaminoCi-salquila; ou

R'º é C3-scicloalquila, C3-scicloalquilCi-2calquila, fenila, fenilCi2alquila, heterociclila ou heterociclilC;- 2alquila, em que a fração heterociclila é um anel não aromático com 4 até 6 membros que compreende 1, 2, ou 3 membros de anel independentemente selecionados do grupo consistindo em O, S, N ou S(0)», com a condição de o heterociclo não poder conter 2 átomos contíguos selecionados de O e S, heteroarila ou heteroarilCi-calquila, em que a fração heteroarila é um anel aromático com 5 ou 6 membros que compreende 1, 2, 3 ou 4 heteroátomos individualmente selecionados de N, O e S,

e em que a fração cicloalquila, fenila, heterociclila ou heteroarila está opcionalmente substituída com 1 ou 2 substituintes, que podem ser iguais ou diferentes, selecionados de hidroxila, formila, acila, ciano, halogênio, metila, difluorometila, trifluorometila, metóxi, etóxi, ou difluorometóxi, ou a fração cicloalquila ou heterociclila está opcionalmente substituída com 1 ou 2 grupos que são oxo (=0) ;

ou

(iii) R' representa -C(0)C(O)N(R'9) (R'º), em que

R'*º é Cisalquila, Ci-chaloalquila, cianoCi-salquila, hidroxiCi-«alquila, Ci-3alcoxiCrz4salquila, Ci-2haloalcoxiC1- aalquila, C3-salquenila, C3a-salquinila, hidroxila, aminoC1i- salquila, N-CisalquilaminoCi-salquila, N,N-diCi-calquilamino, pirrolidin-l-amino, piperidin-l-amino, morfolin-4-amino, C1- salcóxi, C3-;haloalquilóxi, C3a-xalquenilóxi, C3a-«alquinilóxi, ciclopropilCi-ralcóxi, (Ci-salquil)-O-N=C(H)Cixalquil-, ou

Rá é C3-scicloalquila, C3-scicloalquilCi-2calquila, fenila, heterociclila, em que a fração heterociclila é um anel não aromático com 4 até 6 membros que compreende 1, 2, ou 3 membros de anel independentemente selecionados do grupo consistindo em O, S, N, SO2, com a condição de o heterociclo não poder conter 2 átomos contíguos selecionados de O e S, heteroarila, em que a fração heteroarila é um anel aromático com 5 ou 6 membros que compreende 1 ou 2 heteroátomos individualmente selecionados de N, O e S,

em que a fração cicloalquila, fenila, heterociclila ou heteroarila está opcionalmente substituída com 1 ou 2 substituintes, que podem ser iguais ou diferentes,

selecionados de hidroxila, formila, acila, ciano, halogênio, metila, difluorometila, trifluorometila, metóxi, etóxi, ou difluorometóxi, ou a fração cicloalquila ou heterociclila está opcionalmente substituída com 1 ou 2 grupos que são oxo (=0); e R'º é hidrogênio, Ci-salquila, Ciafluoroalquila, ciclopropila, ciclopropilmetila; ou (iv) R' representa -C(0)C(0)OR'í, em que: R'f é hidrogênio, Ci-salquila, Ci-ahaloalquila, C3- salquenila, C3-salquinila, ou R'f é C3-scicloalquila, C3-ecicloalquilCi-calquila, fenila, heterociclila, em que a fração heterociclila é um anel não aromático com 4 até 6 membros que compreende 1 ou 2 membros de anel independentemente selecionados do grupo consistindo em O, S, N, SO7z, com a condição de o heterociclo não poder conter 2 átomos contíguos selecionados de O e S, ou heteroarila, em que a fração heteroarila é um anel aromático com 5 ou 6 membros que compreende 1 ou 2 heteroátomos individualmente selecionados de N, O e S; ou (v) R' representa -C(0)C(O0)R'9, em que: R'9º é hidrogênio, Ci-salquila, ou ciclopropila; ou (vi) Rº representa (Ci-aalquil)-O-N=C(H)-, (C1- ahaloalquil)-O-N=C(H)-, (C3-sal quenil) -O-N=C(H)-, (C3- salquinil)-O-N=C(H)- ou benzil-O-N=C(H)-; um sal ou um N-óxido do mesmo.

[0003] Surpreendentemente foi descoberto que os compostos novos da Fórmula (1) têm, para propósitos práticos,

um nível muito vantajoso de atividade biológica para proteger plantas contra doenças que são causadas por fungos.

[0004] De acordo com um segundo aspecto da invenção é proporcionada uma composição agroquímica compreendendo uma quantidade eficaz em termos fungicidas de um composto da Fórmula (1). Tal composição agrícola pode compreender adicionalmente pelo menos um ingrediente ativo adicional e/ou um diluente ou transportador agroquimicamente aceitável.

[0005] De acordo com um terceiro aspecto da invenção é proporcionado um método para controlar ou prevenir infestação de plantas úteis por microrganismos fitopatogênicos, em que uma quantidade eficaz em termos fungicidas de um composto da Fórmula (IL), ou uma composição compreendendo este composto como ingrediente ativo, é aplicada nas plantas, em suas partes ou no seu lócus.

[0006] De acordo com um quarto aspecto da invenção é proporcionado o uso de um composto da Fórmula (1) como fungicida. De acordo com este aspecto particular da invenção, o uso pode excluir métodos para o tratamento do corpo humano ou animal por cirurgia ou terapia.

[0007] Como usado aqui, o termo "halogênio" ou "halo" se refere a flúor (fluoro), cloro (cloro), bromo (bromo) ou iodo (iodo), preferencialmente flúor, cloro ou bromo.

[0008] Como usado aqui, ciano significa um grupo -CN.

[0009] Como usado aqui, o termo "hidroxila" ou "hidróxi" significa um grupo -OH.

[0010] Como usado aqui, amino significa um grupo -NH>.

[0011] Como usado aqui, acila significa um grupo - C(0)CH:3.

[0012] Como usado aqui, formila significa um grupo - C(O0)H.

[0013] Como usado aqui, o termo “Ci-salquila” se refere a um radical de cadeia hidrocarbonada linear ou ramificada consistindo apenas em átomos de carbono e hidrogênio, não contendo nenhuma insaturação, tendo de um a cinco átomos de carbono e que está ligado ao restante da molécula por uma ligação simples. Cisalquila, Ci-zalquila e Cicalquila devem ser considerados em conformidade. Exemplos de Ci-salquila incluem, mas não se limitam a, metila, etila, n-propila, l1- metiletila (isopropila), n-butila e l1l-dimetiletila (E- butila). Um grupo "Ci-Cralquileno" se refere à definição correspondente de Ci-Cralquila, com a exceção de tal radical estar ligado ao restante da molécula por duas ligações simples. Exemplos de Ci-2alquileno são -CH;- e -CHxCHyi-.

[0014] Como usado aqui, o termo "Cisalcóxi" se refere a um radical da fórmula -OR. em que Ra é um radical Ci.alquila como genericamente definido acima. Os termos Ci-zalcóxi e C1- 2alcóxi devem ser interpretados conformemente. Exemplos de Cisalcóxi incluem, mas não se limitam a, metóxi, etóxi, propóxi, isopropóxi e t-butóxi.

[0015] Como usado aqui, o termo "Ci4shaloalquila" se refere a um radical Cisalquila como genericamente definido acima substituído com um ou mais átomos de halogênio iguais ou diferentes. Exemplos de Ci«haloalquila incluem, mas não estão limitados a, fluorometila, fluoroetila,

difluorometila, trifluorometila, 2,2,2-trifluoroetila e 3,3, 3-trifluoropropila.

[0016] Como usado aqui, o termo "C3-s alquenila” se refere a um grupo radical de cadeia hidrocarbonada linear ou ramificada consistindo meramente em átomos de carbono e hidrogênio, contendo pelo menos uma ligação dupla que pode ter a configuração (E) ou (4), tendo de três a cinco átomos de carbono, que está ligado ao restante da molécula por uma ligação simples. Exemplos de C3-salquenila incluem, mas não se limitam a, prop-l-enila, alila (prop-2-enila) e but-l1- enila.

[0017] Como usado aqui, o termo “C3z-uhaloalquenila” se refere a um radical C3«alquenila como genericamente definido acima substituído com um ou mais átomos de halogênio iguais ou diferentes.

[0018] Como usado aqui, o termo “C3zasalquenóxi” se refere a um radical da fórmula -OR. em que Ra. é um radical C3z-1alquenila como geralmente definido acima.

[0019] Como usado aqui, o termo "C3salquinila" se refere a um grupo radical de cadeia hidrocarbonada linear ou ramificada consistindo apenas em átomos de carbono e hidrogênio, contendo pelo menos uma ligação tripla, tendo três a cinco átomos de carbono, e que está ligado ao restante da molécula por uma ligação simples. Exemplos de C3-salquinila incluem, porém sem limitação, prop-l-inila, propargila (prop-2-inila).

[0020] Como usado aqui, o termo “C3z4alquinóxi” se refere a um radical da fórmula -OR. em que R. é um radical C3z-1alquinila como genericamente definido acima.

[0021] Como usado aqui, o termo "C3asalquiniloxiC1:- salquila" se refere a um radical Cissalquila como genericamente definido acima substituído com um grupo C3- salquinilóxi como definido acima.

[0022] Como usado aqui, o termo “Cic2alcoxiCisalquila” se refere a um radical da fórmula Rv-O-Ra- em que R, é um radical Ci-calquila como genericamente definido acima, e Ra é um radical Cisalquileno como genericamente definido acima.

[0023] Como usado aqui, o termo "hidroxiCisalquila" se refere a um radical Cisalquila como genericamente definido acima substituído com um ou mais grupos hidróxi. O termo "hidroxiCi-ralquila" deve ser considerado em conformidade.

[0024] Como usado aqui, o termo "cianoCi-csalquila" se refere a um radical Cisalquila como genericamente definido acima substituído com um ou mais grupos ciano.

[0025] Como usado aqui, o termo "Ci-salquilcarbonila" se refere a um radical da fórmula -C(O)R. em que Ra é um radical Cisalquila como genericamente definido acima.

[0026] Como usado aqui, o termo "Ci-calcoxiCi-calcoxiCi- salquila" se refere a um radical da fórmula R.ºOR»pOR:c-, em que Rv e Rc são radicais Ci-calquileno como genericamente definido acima, e Ra. é um radical Cisalquila como genericamente definido acima.

[0027] Como usado aqui, o termo "N-Ci-salquilamino" se refere a um radical da fórmula RaNH- em que Ra. é um radical Ci-salquila como genericamente definido acima.

[0028] Como usado aqui, o termo "N,N-diCi-«xalquilamino" se refere a um radical da fórmula R=(Ra)N- em que Ra. é um radical Cisalquila como genericamente definido acima.

[0029] Como usado aqui, o termo "C3aahaloalcóxi" se refere a um grupo C3-«alcóxi como definido acima substituído com um ou mais átomos de halogênio iguais ou diferentes.

[0030] Como usado aqui, o termo “C3a-ecicloalquila” se refere a um radical de anel monocíclico estável que é saturado ou parcialmente insaturado e contém 3 até 6 átomos de carbono. C3-sCicloalquila e Ciacicloalquila devem ser interpretados conformemente. Exemplos de C3a-«cicloalquila incluem, mas não estão limitados a, ciclopropila, ciclobutila, ciclopentila, ciclopenten-l-ila, ciclopenten- 3-ila e ciclo-hexen-3-ila.

[0031] Como usado aqui, o termo “Ca-ecicloalquilCo:- 2alquila” se refere a um anel C3-«ecicloalquila como definido acima ligado ao restante da molécula por um radical C1- 2alquileno como definido acima. Exemplos de C3-scicloalquilC:- zalquila incluem, mas sem limitação, ciclopropil-metila e ciclobutil-etila.

[0032] Como usado aqui, o termo “fenilCi-zalquila” se refere a um anel fenila ligado ao restante da molécula por um radical Cicalquileno como definido acima. Exemplos de fenilCi-2alquila incluem, mas não se limitam a, benzila.

[0033] Tal como aqui usado, o termo “heteroarila” se refere em geral a um radical de anel aromático monocíclico com 5 ou 6 membros que compreende 1, 2, 3 ou 4 heteroátomos individualmente selecionados de nitrogênio, oxigênio e enxofre. O radical heteroarila pode estar ligado ao restante da molécula por meio de um átomo de carbono ou heteroátomo. Exemplos de heteroarila incluem, mas não se limitam a furila, pirrolila, tienila, pirazolila, imidazolila, tiazolila,

oxazolila, isoxazolila, triazolila, tetrazolila, pirazinila, piridazinila, pirimidila, piridila e indolila.

[0034] Tal como usado aqui, o termo "heterociclila" ou "heterocíclico" se refere a um anel monocíclico não aromático com 4 até 6 membros saturado ou parcialmente saturado estável, que compreende 1, 2 ou 3 heteroátomos selecionados individualmente de nitrogênio, oxigênio e enxofre. O radical heterociclila pode estar ligado ao restante da molécula via um átomo de carbono ou heteroátomo. Exemplos de heterociclila incluem, mas não se limitam a, azetidinila, oxetanila, pirrolidila, tetra-hidrofurila, tetra-hidrotienila, tetra hidrotiopiranila, piperidinila, piperazinila, tetra- hidropiranila, dioxolanila e morfolinila.

[0035] A presença de um ou mais átomos de carbono assimétricos possíveis em um composto da Fórmula (1) significa que os compostos podem ocorrer em formas isoméricas quirais, isto é, formas enantioméricas ou diastereoméricas. Igualmente podem ocorrer atropisômeros como resultado de rotação restringida em torno de uma ligação simples. A Fórmula (1) se destina a incluir todas essas formas isoméricas possíveis e suas misturas. A presente invenção inclui todas essas formas isoméricas possíveis e suas misturas para um composto da Fórmula (I). Da mesma forma, a Fórmula (1) se destina a incluir todos os possíveis tautômeros (incluindo tautomerismo lactama-lactima e tautomerismo ceto-enol), quando presentes. A presente invenção inclui todas as possíveis formas tautoméricas para um composto da Fórmula (1).

[0036] Em cada caso, os compostos da Fórmula (1) de acordo com a invenção estão em forma livre, em forma oxidada como um N-óxido, em forma covalentemente hidratada ou em forma de sal, por exemplo, uma forma de sal agronomicamente usável ou agroquimicamente aceitável.

[0037] N-óxidos são formas oxidadas de aminas terciárias ou formas oxidadas de compostos heteroaromáticos que contêm nitrogênio. São descritos, por exemplo, no livro “Heterocyclic N-oxides” de A. Albini e S. Pietra, CRC Press, Boca Raton 1991.

[0038] A lista que se segue fornece definições, incluindo definições preferenciais, para os substituintes R!, Rºà, Rô3, Ri, R5, R6, Z (incluindo 2º, 2º, 23), Rº (R, incluindo como definido por R'º, R'»”, Rise, Rd, R'º, R'f, R'9) e Rº com referência aos compostos da Fórmula (I) de acordo com a invenção. Para qualquer um destes substituintes, qualquer uma das definições apresentadas abaixo pode ser combinada com qualquer definição de qualquer outro substituinte apresentada abaixo ou em outro local neste documento.

[0039] R!, R2º, Rà, Rº são independentemente selecionados de hidrogênio ou flúor, em que O, 1 ou 2 de R!, R2à, Rº e Ré são flúor.

[0040] Em certas modalidades da invenção, R!, R2ày, Rê e Rº são hidrogênio; Rº, R?º e Rº são hidrogênio e R' é flúor; R!', RR e Rº são hidrogênio e Rº é flúor; R' e Rº são flúor e R? e Rº são hidrogênio; R! e R? são flúor e R? e Rº são hidrogênio, ou R!' e R? são hidrogênio e R?º e Rº“ são flúor. Preferencialmente, R' até Rº são hidrogênio, ou R! é flúor e R? até Rº são hidrogênio.

[0054] Em algumas modalidades da invenção, R' é representado pelo grupo (vi).

[0055] (i) R' pode representar -C(O)N(R'º) (R'”"), em que: R'º? é Cisalquila, Ci-ahaloalquila, cianoCi-salquila, hidroxiCi-«alquila, Ci-2alcoxiCi-salquila, Ci-2haloalcoxiC1:- salquila, C3-salquenila, C3-salquinila, aminoCi-salquila, amino, N,N-diCi-calquilamino, N-formil-N-Ci-calquilamino, Nº Ci-2alquilcarbonil-N-Ci-calquilamino, pirrolidin-l-amino, piperidin-l-amino, morfolin-4-amino, N-Ci-2alquilaminoC1i- salquila, N,N-diCi-2calquilaminoCi-calquila, hidroxila, C1i- salcóxi, C3asalquenilóxi, C3a-ahaloalquilóxi, C3aalquinilóxi, ciclopropilCi-ralcóxi; ou Ria é C3-scicloalquila, C3-ecicloalquilCi-calquila, fenila, fenilCizalquila, heterociclila, em que a fração heterociclila é um anel não aromático com 4 até 6 membros que compreende 1, 2, ou 3 membros de anel independentemente selecionados do grupo consistindo em O, S, N ou S(0)», com à condição de o heterociclo não poder conter 2 átomos contíguos selecionados de O e S, heteroarila em que a fração heteroarila é um anel aromático com 5 ou 6 membros que compreende 2, 3 ou 4 heteroátomos individualmente selecionados de N, O e S, e em que a fração cicloalquila, fenila, heterociclila ou heteroarila está opcionalmente substituída com 1 ou 2 substituintes, que podem ser iguais ou diferentes, selecionados de hidroxila, amino, formila, acila, ciano, halogênio, metila, difluorometila, trifluorometila, metóxi, etóxi, ou difluorometóxi, ou a fração cicloalquila ou heterociclila está opcionalmente substituída com 1 ou 2 grupos que são oxo (=0), e RP é hidrogênio, Ci-salquila, Ci-ahaloalquila ou ciclopropila, ou R'º e Rr, em conjunto com o átomo de nitrogênio ao qual estão ligados, formam um monociclo com 4 até 6 membros opcionalmente contendo um heteroátomo ou grupo adicional selecionado de O, S, S(0)2, C(O0) e NRº, ou R'º e Rr, em conjunto com o átomo de nitrogênio ao qual estão ligados, formam um sistema em anel espirobicíclico com até 8 membros opcionalmente contendo um heteroátomo ou grupo adicional selecionado de O, C(O0), e NRº, em que Rº é hidrogênio, metila, metóxi, formila ou acila.

[0056] Preferencialmente, Ria é Cisalquila, Ci- 2fluoroalquila, cianoCi-2calquila, hidroxiCi-2alquila, C1i- 2alcoxiCi-2ralquila, Ci-rfluoroalcoxiCi-ralquila, C3-aalquenila, C3-salquinila, aminoCi-calquila, amino, N,N-diCi-calquilamino, N-formil-N-Ci-2calquilamino, N-C1-2alquilcarbonil-N-C1- 2alquilamino, pirrolidin-l-amino, piperidin-l-amino, morfolin-4-amino, N-Ci-2alquilaminoCi-2alquila, N,N-diC1i- 2alquilaminoCi-calquila, hidroxila, Ci-2alcóxi, C3- salquenilóxi, C3a-ahaloalquilóxi, Ca-calquinilóxi, ciclopropilCi-2ralcóxi. Mais preferencialmente, R'"?º é Cr salquila, Ci-2fluoroalquila, cianoCi-2calquila, hidroxiC1:- 2alquila, Ci-2alcoxiCi-2ralquila, Ci-2fluoroalcoxiCi-2alquila, C3-salquenila, C3-salquinila, aminoCi-2alquila, amino, hidroxila, Ci-ralcóxi, C3-ralquenilóxi, C3-<haloalquilóxi, C3- salquinilóxi.

[0057] Preferencialmente, R'º é C3-ecicloalquila, C3- scicloalquilCi-calquila, fenila, fenilCi-calquila, heterociclila, em que a fração heterociclila é um anel não aromático com 4 até 6 membros que compreende 1 ou 2 membros de anel independentemente selecionados do grupo consistindo em O, S ou N, com a condição de o heterociclo não poder conter 2 átomos contíguos selecionados de O e S, heteroarila, em que a fração heteroarila é um anel aromático com 5 ou 6 membros que compreende 2 ou 3 heteroátomos individualmente selecionados de N, O e S, e em que a fração cicloalquila, fenila, heterociclila, ou heteroarila está opcionalmente substituída com 1 ou 2 substituintes, que podem ser iguais ou diferentes, selecionados de hidroxila, amino, formila, acila, ciano, halogênio, metila, difluorometila, trifluorometila, metóxi, etóxi, ou difluorometóxi, ou a fração cicloalquila ou heterociclila está opcionalmente substituída com 1 grupo que é oxo (=O).

[0058] Preferencialmente, R'"”P é hidrogênio, metila, etila, difluorometila, trifluorometila ou ciclopropila. Mais preferencialmente, R'?” é hidrogênio ou metila.

[0059] (ii) Rº pode representar -C(0)OR'º, em que: R'ºe é Corsalquila, Ciahaloalquila, cianoCisalquila, hidroxiCi-«alquila, Ci-2alcoxiCr-calquila, Ci-2alcoxiC1:- 2alcoxiCic.alquila, Ci-2haloalcoxiCi-salquila, C3-salquenila, C3-salquinila, C3-uhaloalquenila, N-Ci-zalquilaminoCi-czalquila, N, N-di-Ci-3zalquilaminoCi-salquila; ou R'º é C3-ecicloalquila, C3-ecicloalquilC;i-calquila, fenila, fenilCi>zalquila, heterociclila ou heterociclilC:- 2alquila, em que a fração heterociclila é um anel não aromático com 4 até 6 membros que compreende 1, 2, ou 3 membros de anel independentemente selecionados do grupo consistindo em O, S, N ou S(0)», com a condição de o heterociclo não poder conter 2 átomos contíguos selecionados de O e S, heteroarila ou heteroarilCi-zalquila, em que a fração heteroarila é um anel aromático com 5 ou 6 membros que compreende 1, 2, 3 ou 4 heteroátomos individualmente selecionados de N, O e S, e em que a fração cicloalquila, fenila, heterociclila ou heteroarila está opcionalmente substituída com 1 ou 2 substituintes, que podem ser iguais ou diferentes, selecionados de hidroxila, formila, acila, ciano, halogênio, metila, difluorometila, trifluorometila, metóxi, etóxi, ou difluorometóxi, ou a fração cicloalquila ou heterociclila está opcionalmente substituída com 1 ou 2 grupos que são oxo (=O) .

[0060] Preferencialmente, Re é Cr-salquila, C1- afluoroalquila, cianoCi-calquila, hidroxiCi-calquila, C1- 2alcoxiCralquila, Ci-2alcoxiCi-2alcoxiCi-calquila, C1- 2haloalcoxiCi-2alquila, C3-salquenila, C3-salquinila, C3- ahaloalquenila, N-Ci-2alquilaminoCi-zalquila, N,N-di-C1i- 2alquilaminoCi-calquila.

[0061] Preferencialmente, R'º é C3-ecicloalquila, C3- ecicloalquilCi-calquila, fenila, fenilCi-2alquila, heterociclila ou heterociclilCiszalquila, em que a fração heterociclila é um anel não aromático com 4 até 6 membros que compreende 1 ou 2 membros de anel independentemente selecionados do grupo consistindo em O, S ou N, com a condição de o heterociclo não poder conter 2 átomos contíguos selecionados de O e S, heteroarila ou heteroarilCi-calquila, em que a fração heteroarila é um anel aromático com 5 ou 6 membros que compreende 1, 2 ou 3 heteroátomos individualmente selecionados de N, O e S, e em que a fração cicloalquila, fenila, heterociclila ou heteroarila está opcionalmente substituída com 1 ou 2 substituintes, que podem ser iguais ou diferentes, selecionados de hidroxila, formila, acila, ciano, halogênio, metila, difluorometila, trifluorometila, metóxi, etóxi, ou difluorometóxi, ou a fração cicloalquila ou heterociclila está opcionalmente substituída com 1 grupo que é oxo (=O).

[0062] (iii) R' pode representar -C(0)C(O) N(R'9) (R'º), em que R'º é Cisalquila, Ci-ahaloalquila, cianoCi-salquila, hidroxiCi-«alquila, Ci-3zalcoxiCr-,alquila, Ci-2haloalcoxiC1:- salquila, C3-salquenila, C3-salquinila, hidroxila, aminoC1i- salquila, N-CisalquilaminoCi-salquila, N,N-diCicalquilamino, pirrolidin-l-amino, piperidin-l-amino, morfolin-4-amino, C1i- salcóxi, C3-ahaloalquilóxi, C34alquenilóxi, C3aalquinilóxi, ciclopropilCi-2alcóxi, (Cisalquil)-O-N=C(H)Cisalquil-, ou RI é C3-scicloalquila, C3-ecicloalquilC;i-2calquila, fenila, heterociclila, em que a fração heterociclila é um anel não aromático com 4 até 6 membros que compreende 1, 2, ou 3 membros de anel independentemente selecionados do grupo consistindo em O, S, N, SO7z, com a condição de o heterociclo não poder conter 2 átomos contíguos selecionados de O e S, heteroarila, em que a fração heteroarila é um anel aromático com 5 ou 6 membros que compreende 1 ou 2 heteroátomos individualmente selecionados de N, O e S,

em que a fração cicloalquila, fenila, heterociclila ou heteroarila está opcionalmente substituída com 1 ou 2 substituintes, que podem ser iguais ou diferentes, selecionados de hidroxila, formila, acila, ciano, halogênio, metila, difluorometila, trifluorometila, metóxi, etóxi, ou difluorometóxi, ou a fração cicloalquila ou heterociclila está opcionalmente substituída com 1 ou 2 grupos que são oxo (=0); e R7º é hidrogênio, Cisalquila, Ciafluoroalquila, ciclopropila, ciclopropilmetila.

[0063] Preferencialmente, Rd é Ci-salquila, C1a- 2fluoroalquila, cianoCi-2calquila, hidroxiCi-2calquila, C1- 2alcoxiCzalquila, Ci-dhaloalcoxiCi-ralquila, C3a-calquenila, C3- salquinila, hidroxila, aminoCi-ralquila, N-Ci-2calquilaminoC;1- 2alquila, N,N-diCi-2alquilamino, pirrolidin-l-amino, piperidin-l-amino, morfolin-4-amino, Cisalcóxi, C3- ahaloalquilóxi, C3-aalquenilóxi, C3-aalquinilóxi, ciclopropilCi-calcóxi, (Cisalquil)-O-N=C(H)Cisalquil-. Mais preferencialmente, R'º é Crisalquila, Ci-2fluoroalquila, cianoCi-2alquila, hidroxiCi-calquila, CizalcoxiCralquila, C1- 2haloalcoxiCi-2alquila, C3-calquenila, Caaalquinila, hidroxila, aminoCi-calquila, N-Ci2alquilaminoCi-calquila, C1- salcóxi, Ca-uhaloalquilóxi, C3a-«alquenilóxi, C3aalquinilóxi.

[0064] Preferencialmente, R'º é C3-ecicloalquila, C3- ecicloalquilC;i-cralquila, fenila, heterociclila, em que a fração heterociclila é um anel não aromático com 4 até 6 membros que compreende 1 ou 2 membros de anel independentemente selecionados do grupo consistindo em O, S ou N, com a condição de o heterociclo não poder conter 2 átomos contíguos selecionados de O e S, heteroarila, em que a fração heteroarila é um anel aromático com 5 ou 6 membros que compreende 1 ou 2 heteroátomos individualmente selecionados de N, O e S, em que a fração cicloalquila, fenila, heterociclila ou heteroarila está opcionalmente substituída com 1 ou 2 substituintes, que podem ser iguais ou diferentes, selecionados de hidroxila, formila, acila, ciano, halogênio, metila, difluorometila, trifluorometila, metóxi, etóxi, ou difluorometóxi, ou a fração cicloalquila ou heterociclila está opcionalmente substituída com 1 grupo que é oxo (=O).

[0065] Preferencialmente, R'"º é hidrogênio, metila, etila, difluorometila, trifluorometila ou ciclopropila. Mais preferencialmente, R'º é hidrogênio ou metila.

[0066] (iv) R' pode representar -C(0)C(0)OR'”, em que: R'f é hidrogênio, Ci-salquila, Ci-ahaloalquila, C3- salquenila, C3-salquinila, ou Rf é C3-scicloalquila, C3-scicloalquilCi-2calquila, fenila, heterociclila, em que a fração heterociclila é um anel não aromático com 4 até 6 membros que compreende 1 ou 2 membros de anel independentemente selecionados do grupo consistindo em O, S, N, SO2, com a condição de o heterociclo não poder conter 2 átomos contíguos selecionados de O e S, ou heteroarila, em que a fração heteroarila é um anel aromático com 5 ou 6 membros que compreende 1 ou 2 heteroátomos individualmente selecionados de N, O e S.

[0067] Preferencialmente, R'f é hidrogênio, metila, etila, difluorometila, trifluorometila, C3-walquenila ou C3- salquinila.

[0068] Preferencialmente, R'"fí é C3-ecicloalquila, C3- secicloalquilCi-calquila, fenila, heterociclila, em que a fração heterociclila é um anel não aromático com 5 até 6 membros que compreende 1 ou 2 membros de anel independentemente selecionados do grupo consistindo em O, S ou N, com a condição de o heterociclo não poder conter 2 átomos contíguos selecionados de O e S, ou heteroarila, em que a fração heteroarila é um anel aromático com 5 ou 6 membros que compreende 1 ou 2 heteroátomos individualmente selecionados de N, O e S.

[0069] (v) R' pode representar -C(O)C(O)R'%9, em que R'º é hidrogênio, Ci-salquila, ou ciclopropila.

[0070] Preferencialmente, R'º é hidrogênio, metila, etila, n-propila, ou ciclopropila.

[0071] (vi) Rº pode representar (Ci-xalquil)-O-N=C(H)-, (Ci-ahaloalquil)-O-N=C(H)-, (C3-sal quenil1)-O-N=C(H), (C3- salquinil)-O-N=C(H)- ou benzil-O-N=C(H)-, preferencialmente (Ci-2alquil)-O-N=C(H)-, (Ci-2fluoroalquil)-O-N=C(H)-, (C3- salquenil)-O-N=C(H)-, (C3salquinil)-O-N=C(H)- ou benzil-O- N=C(H)-, e mais preferencialmente (Ci-2alquil)-O-N=C(H)- ou (Ci-afluoroalquil)-O-N=C(H)-.

[0072] Preferencialmente, o composto de acordo com a Fórmula (I) é selecionado de um composto 1.1 até 1.10 descrito na Tabela Tl (abaixo), ou um composto 2.1 até 2.80 descrito na Tabela T2 (abaixo).

[0073] Os compostos da presente invenção podem ser enantiômeros do composto da Fórmula (1) como representado por uma Fórmula (Ia) ou uma Fórmula (Ib), em que Rº e Rº são substituintes diferentes.

Rê ” - 1 2 Ç

R N F

Z nº Ré Ls 2 0) no ||:

RN F CN F | ÉS 1 | rs 1 R >

R N OHF N OHF H + H z a z né

R Ss L6

RE RP R R (Fla) (Hla) | | tautomerização | | 3 o F

KR HINO F RO HNA F R SN on E N OHF + z Z. né RÊ RR pP RR RR (1-lb) (Hb)

[0075] Os compostos da presente invenção podem ser preparados tal como mostrado nos seguintes esquemas 1 até 12, nos quais, salvo afirmação em contrário, a definição de cada variável é tal como definida acima para um composto da fórmula (1).

[0076] Os compostos da fórmula (1) podem ser preparados a partir de compostos da fórmula (II), em que X é um halogênio, preferencialmente Cl, Br ou I, por tratamento com

[0086] Os compostos da fórmula (IA), em que Z representa Z!, 2º ou Z3 e Rº-Nu-H representa HOR'º, HOR'”, HN(R'29)R'*P ou HN(R'º)R'"ºe, podem ser obtidos por uma transformação de acoplamento de amida com compostos da fórmula (IB) e nucleófilos da fórmula (XIII), por ativação da função ácido carboxílico dos compostos da fórmula (IB), um processo que ocorre habitualmente por conversão do -OH do ácido carboxílico em um bom grupo lábil, tal como um grupo cloreto, por exemplo, usando (COCl)> ou SOCl;, antes do tratamento com os nucleófilos da fórmula (XIII), preferencialmente em um solvente adequado (por exemplo, dimetilformamida, diclorometano ou tetra-hidrofurano), preferencialmente a uma temperatura entre 25 ºC e 100 ºC, e opcionalmente na presença de uma base tal como trietilamina ou N,N-di- isopropiletilamina, ou sob condições descritas na literatura para um acoplamento de éster ou amida.

Quanto a exemplos, ver WO 2003/028729. Compostos da fórmula (XIII) estão comercialmente disponíveis ou são preparados usando métodos conhecidos.

Quanto a exemplos relacionados ver: Nelson, T.

D et al.

Tetrahedron Lett. (2004), 45, 8917; Senthil, K. et al.

Pest.

Res.

Journal (2009), 21, 133; e Crich, D., Zou, Y.

J.

Org.

Chem. (2005), 70, 3309. Esta reação é mostrada no Esquema 11.

para o homem. Os novos compostos se distinguem pela excelente atividade a taxas de aplicação baixas, por serem bem tolerados por plantas e por serem seguros do ponto de vista ambiental. Têm propriedades curativas, preventivas e sistêmicas muito úteis e podem ser usados para a proteção de numerosas plantas cultivadas. Os compostos da Fórmula (1) podem ser usados para inibir ou destruir as pragas que ocorrem em plantas ou partes de plantas (fruto, florescências, folhas, caules, tubérculos, raízes) de diferentes culturas de plantas úteis, ao mesmo tempo que protegem, por exemplo, de microrganismos fitopatogênicos, também aquelas partes das plantas que crescem mais tarde.

[0090] A presente invenção se relaciona adicionalmente com um método para controlar ou prevenir infestação de plantas ou material de propagação de plantas e/ou culturas alimentares colhidas suscetíveis a ataque microbiano por tratamento das plantas ou material de propagação de plantas e/ou culturas alimentares colhidas, em que uma quantidade eficaz de um composto da Fórmula (1) é aplicada nas plantas, em suas partes ou no seu lócus.

[0091] É também possível usar compostos da Fórmula (1) como um fungicida. O termo “fungicida”, como usado aqui, significa um composto que controla, modifica ou previne o crescimento de fungos. O termo “quantidade eficaz em termos fungicidas”, quando usado, significa a quantidade de tal composto ou combinação de tais compostos que consegue produzir um efeito no crescimento de fungos. Os efeitos de controle ou modificação incluem todos os desvios em relação ao desenvolvimento natural, tais como morte, retardamento e similares, e a prevenção inclui barreira ou outra formação defensiva em ou sobre uma planta para prevenir a infecção fúngica.

[0092] Pode ser também possível usar compostos da Fórmula (1) como agentes de cobertura para o tratamento de material de propagação de plantas, por exemplo, semente, tais como frutos, tubérculos ou grãos, ou estacas de plantas, para a proteção contra infeções fúngicas bem como contra fungos fitopatogênicos ocorrendo no solo. O material de propagação pode ser tratado com uma composição compreendendo um composto da Fórmula (I) antes do plantio: semente, por exemplo, pode ser coberta antes de ser semeada. Os compostos ativos da Fórmula (I) podem ser também aplicados em grãos (revestimento), por impregnação das sementes em uma formulação líquida ou por revestimento das mesmas com uma formulação sólida. A composição também pode ser aplicada no local do plantio quando o material de propagação estiver sendo plantado, por exemplo, no sulco das sementes durante a semeadura. A invenção se relaciona também com tais métodos de tratamento de material de propagação de plantas e com o material de propagação de plantas assim tratado.

[0093] Além do mais, os compostos da Fórmula (1) podem ser usados para controlar fungos em áreas relacionadas, por exemplo na proteção de materiais técnicos, incluindo madeira e produtos técnicos relacionados com a madeira, no armazenamento de alimentos, na gestão da higiene.

[0094] Adicionalmente, a invenção pode ser usada para proteger materiais não vivos de ataque fúngico, por exemplo, madeira de construção, painéis de parede e tinta.

[0095] Os compostos da Fórmula (I) são, por exemplo, eficazes contra fungos e vetores fúngicos de doença bem como bactérias e vírus fitopatogênicos. Estes fungos e vetores fúngicos de doença bem como bactérias e vírus fitopatogênicos são, por exemplo:

[0096] Absidia corymbifera, Alternaria spp, Aphanomyces spp, Ascochyta spp, Aspergillus spp. incluindo A. flavus, A. fumigatus, A. nidulans, A. niger, A. terrus, Aureobasidium spp. incluindo A. pullulans, Blastomyces dermatitidis, Blumeria graminis, Bremia lactucae, Botryosphaeria spp. incluindo B. dothidea, B. obtusa, Botrytis spp. incluindo B. cinerea, Candida spp. incluindo C. albicans, C. glabrata, C. krusei, C. lusitaniae, C. parapsilosis, C. tropicalis, Cephaloascus fragrans, Ceratocystis spp, Cercospora spp. incluindo (CC. arachidicola, Cercosporidium personatum, Cladosporium spp, Claviceps purpurea, Coccidioides immitis, Cochliobolus spp, Colletotrichum spp. incluindo C. musae, Cryptococcus neoformans, Diaporthe spp, Didymella spp, Drechslera spp, Elsinoe spp,Epidermophyton spp, Erwinia amylovora, Erysiphe spp. incluindo E. cichoracearum, Eutypa lata, Fusarium spp. incluindo F. culmorum, F. graminearum, F. langsethiae, F. moniliforme, F. oXysporum, F. proliferatum, F. subglutinans, F. solani, Gaeumannomyces graminis, Gibberella fujikuroi, Gloeodes pomigena, Gloeosporium musarum, Glomerella cingulate, Guignardia bidwellii, Gymnosporangium juniperi-virginianae, Helminthosporium spp, Hemileia spp, Histoplasma spp. incluindo H. capsulatum, Laetisaria fuciformis, Leptographium lindbergi, Leveillula taurica, Lophodermium seditiosum, Microdochium nivale, Microsporum spp, Monilinia spp, Mucor spp, Mycosphaerella spp. incluindo M. graminicola, M. pomi, Oncobasidium theobromaeon, Ophiostoma piceae, Paracoccidioides spp, Penicillium spp. incluindo P. digitatum, P. italicum, Petriellidium spp, Peronosclerospora spp.

Incluindo P. maydis, P. philippinensis e P. sorghi, Peronospora spp, Phaeosphaeria nodorum, Phakopsora pachyrhizi, Phellinus igniarus, Phialophora spp, Phoma spp, Phomopsis viticola, Phytophthora spp. incluindo P. infestans, Plasmopara spp. incluindo P. halstedii, P. viticola, Pleospora spp., Podosphaera spp. incluindo P. leucotricha, Polymyxa graminis, Polymyxa betae, Pseudocercosporella herpotrichoides, Pseudomonas spp, Pseudoperonospora spp. incluindo P. cubensis, P. humuli, Pseudopeziza tracheiphila, Puccinia Spp. incluindo P. hordei, P. recondita, P. striiformis, P. triticina, Pyrenopeziza spp, Pyrenophora spp, Pyricularia spp. incluindo P. oryzae, Pythium spp. incluindo P. ultimum, Ramularia spp, Rhizoctonia spp, Rhizomucor pusillus, Rhizopus arrhizus, Rhynchosporium spp, Scedosporium spp. incluindo S. apiospermum e S. prolificans, Schizothyrium pomi, Sclerotinia spp, Sclerotium spp, Septoria spp, incluindo S. nodorum, S. tritici, Sphaerotheca macularis

Sphaerotheca fusca (Sphaerotheca fuliginea), Sporothorix spp, Stagonospora .nodorum, Stemphylium spp,. Stereum hirsutum, Thanatephorus cucumeris, Thielaviopsis basicola, Tilletia spp, Trichoderma spp. incluindo T. harzianum, T. pseudokoningii, T. viride, Trichophyton spp, Typhula spp, Uncinula necator, Urocystis spp, Ustilago spp, Venturia spp.

incluindo V. inaequalis, Verticillium spp, e Xanthomonas spp.

[0097] Os compostos da Fórmula (I) podem ser usados por exemplo, em grama, plantas ornamentais, tais como flores arbustos, árvores folhosas ou de folha perene, por exemplo, coníferas, bem como para injeção em árvores, gestão de pragas e similares.

[0098] Dentro do escopo da presente invenção, culturas- alvo e/ou plantas úteis a serem protegidas compreendem tipicamente culturas perenes e anuais, tais como plantas de bagas, por exemplo, amoras, mirtilos, arandos, framboesas e morangos; cereais, por exemplo, cevada, maís (milho), milho- painço, aveia, arroz, centeio, sorgo, triticale e trigo; plantas fibrosas, por exemplo, algodão, linho, cânhamo, juta e sisal; culturas de campo, por exemplo, beterraba-sacarina e forrageira, café, lúpulo, mostarda, colza (canola), papoila, cana-de-açúcar, girassol, chá e tabaco; árvores de fruto, por exemplo, maçã, damasco, abacate, banana, cereja, citrinos, nectarina, pêssego, pera e ameixa; gramas, por exemplo, grama das Bermudas, grama azul, agróstis, grama centípede, festuca, azevém, grama de Santo Agostinho e grama Zoysia; ervas aromáticas, tais como manjericão, borragem, cebolinho, coentro, lavanda, levístico, hortelã, orégano, salsa, alecrim, sálvia e tomilho; leguminosas, por exemplo, feijões, lentilhas, ervilhas e soja; frutos de casca rija, por exemplo, amêndoa, caju, semente de amendoim, avelã, amendoim, noz-pecã, pistache e noz; palmeiras, por exemplo, palmeira oleaginosa; plantas ornamentais, por exemplo, flores, arbustos e árvores; outras árvores, por exemplo,

cacau, coco, oliveira e borracha; legumes, por exemplo, aspargo, berinjela, brócolis, repolho, cenoura, pepino, alho, alface, abóbora, melão, quiabo, cebola, pimenta, batata, abóbora-menina, ruibarbo, espinafre e tomate, e videiras, por exemplo, uvas.

[0099] O termo “plantas úteis” deve ser entendido como também incluindo plantas úteis que foram tornadas tolerantes a herbicidas como bromoxinil ou classes de herbicidas (tais como, por exemplo, inibidores de HPPD, inibidores de ALS, por exemplo primissulfífuron, prossulfuron e trifloxissulfuron, inibidores de EPSPS (5-enol-pirovil- chiquimato-3-fosfato-sintase), inibidores de GS (glutamina sintetase) ou inibidores de PPO (protoporfirinogênio- oxidase)) como resultado de métodos convencionais de melhoramento ou engenharia genética. Um exemplo de uma cultura que foi tornada tolerante a imidazolinonas, por exemplo, imazamox, por métodos convencionais de melhoramento (mutagênese) é a colza de verão Clearfieldo (Canola). Exemplos de culturas que foram tornadas tolerantes a herbicidas ou classes de herbicidas por métodos de engenharia genética incluem variedades de milho resistentes ao glifosato e glufosinato, comercialmente disponíveis com as marcas registradas RoundupReadyo, Herculex IO e LibertyLinkoO.

[0100] O termo “plantas úteis” deve ser entendido como também incluindo plantas úteis que foram desse modo transformadas pelo uso de técnicas de DNA recombinante que são capazes de sintetizar uma ou mais toxinas seletivamente atuantes, tais como são conhecidas, por exemplo, de bactérias produtoras de toxinas, especialmente as do gênero Bacillus.

[0101] Exemplos de tais plantas são: YieldGardO (variedade de maís que expressa uma toxina CryIA(b)); YieldGard Rootworm8 (variedade de maís que expressa uma toxina CryIIIB(bl)); YieldGard Plus8 (variedade de maís que expressa uma toxina CryIA(b) e uma toxina CryIIIB(bl)); Starlink& (variedade de mais que expressa uma toxina Cry9(c)); Herculex IO (variedade de maís que expressa uma toxina CryIF(a2) e a enzima fosfinotricina N- acetiltransferase (PAT) para alcançar tolerância ao herbicida glufosinato de amônio); NuCOTN 33B8 (variedade de algodão que expressa uma toxina CryIA(c)); Bollgard IO (variedade de algodão que expressa uma toxina CryIA(c)); Bollgard IIO (variedade de algodão que expressa uma toxina CryIA(c) e uma toxina CryIIA(b)); VIPCOTO (variedade de algodão que expressa uma toxina VIP); NewLeaf&8 (variedade de batata que expressa uma toxina CryIIIA); NatureGardO Agrisureêo GT Advantage (traço de tolerância ao glifosato GA21), Agrisureo CB Advantage (traço da broca do milho (CB) Btl1), Agrisure6 RW (traço da lagarta da raiz do milho) e Protecta€Q.

[0102] O termo "culturas" deve ser entendido como incluindo também plantas de cultura que foram transformadas pelo uso de técnicas de DNA recombinante de modo que são capazes de sintetizar uma ou mais toxinas de atuação seletiva, tais como são conhecidas, por exemplo, de bactérias que produzem toxinas, especialmente as do gênero Bacillus.

[0103] Toxinas que podem ser expressas por tais plantas transgênicas incluem, por exemplo, proteínas inseticidas de Bacillus cereus ou Bacillus popilliae, ou proteínas inseticidas de Bacillus thuringiensis, tais como ô&- endotoxinas, por exemplo, CrylAb, CrylAc, CrylF, CrylFa2, Cry2Ab, Cry3A, Cry3Bbl ou Cry9C, ou proteínas inseticidas vegetativas (Vip), por exemplo, Vipl, Vip2, Vip3 ou Vip3A, ou proteínas inseticidas de bactérias colonizadoras de nematódeos, por exemplo, Photorhabdus spp. ou Xenorhabdus sSPpPp., tais como Photorhabdus luminescens, Xenorhabdus nematophilus; toxinas produzidas por animais, tais como toxinas de escorpiões, toxinas de aracnídeos, toxinas de vespas e outras neurotoxinas específicas de insetos; toxinas produzidas por fungos, tais como toxinas de Streptomycetes, lectinas de plantas, tais como lectinas de ervilha, lectinas de cevada ou lectinas de campânulas brancas; aglutininas; inibidores de proteinases, tais como inibidores de tripsina, inibidores de serina proteases, inibidores de patatina, cistatina, papaína; proteínas inativadoras de ribossomo (RIP), tais como ricina, RIP de maís, abrina, lufina, saporina ou briodina; enzimas do metabolismo de esteroides, tais como 3-hidroxiesteroide oxidase, ecdisteroide-UDP- glicosil-transferase, colesterol oxidases, inibidores de ecdisona, HMG-COA-redutase, bloqueadores de canais iônicos, tais como bloqueadores de canais de sódio ou cálcio, hormônio juvenil esterase, receptores de hormônios diuréticos, estilbeno sintase, bibenzil sintase, quitinases e glucanases.

[0104] Adicionalmente, no contexto da presente invenção, deve ser entendido por ô-endotoxinas, por exemplo, CrylAb, CrylAc, CrylF, CrylFa2, Cry2Ab, Cry3A, Cry3Bbl ou Cry9C, ou proteínas inseticidas vegetativas (Vip), por exemplo, Vipl, Vip2, Vip3 ou Vip3A, expressamente também toxinas híbridas, toxinas truncadas e toxinas modificadas. Toxinas híbridas são produzidas de modo recombinante por uma nova combinação de diferentes domínios dessas proteínas (ver, por exemplo, WO 02/15701). Toxinas truncadas, por exemplo, uma CrylAb truncada, são conhecidas. No caso de toxinas modificadas, um ou mais aminoácidos da toxina que ocorre naturalmente estão substituídos. Em tais substituições de aminoácidos, preferencialmente sequências de reconhecimento de proteases não naturalmente presentes são inseridas na toxina, tais como, por exemplo, no caso de Cry3A055, uma sequência de reconhecimento de catepsina G é inserida em uma toxina Cry3A (ver WO 03/018810).

[0105] Exemplos de tais toxinas ou plantas transgênicas capazes de sintetizar tais toxinas são revelados, por exemplo, em EP-A-O 374 753, WO93/07278, WO95/34656, EP-A-O 427 529, EP-A-451 878 e WO 03/052073.

[0106] Os processos para a preparação de tais plantas transgênicas são geralmente conhecidos do perito na técnica e são descritos, por exemplo, nas publicações mencionadas acima. Ácidos desoxirribonucleicos do tipo CryI e a sua preparação são conhecidos, por exemplo, de WO 95/34656, EP- A-O 367 474, EP-A-O 401 979 e WO 90/13651.

[0107] A toxina contida nas plantas transgênicas confere às plantas tolerância a insetos nocivos. Tais insetos podem ocorrer em qualquer grupo taxonômico de insetos, mas são especial e comumente encontrados nos besouros (Coleoptera), insetos de duas asas (Diptera) e borboletas (Lepidoptera).

[0108] Plantas transgênicas que contêm um ou mais genes que codificam uma resistência inseticida e expressam uma ou mais toxinas são conhecidas e algumas delas estão comercialmente disponíveis. Exemplos de tais plantas são: YieldGardo (variedade de maís que expressa uma toxina CrylAb); YieldGard Rootworm8O (variedade de mais que expressa uma toxina Cry3Bbl); YieldGard Plus8 (variedade de maís que expressa uma toxina CrylAb e uma Cry3Bbl); StarlinkO (variedade de maís que expressa uma toxina Cry9C); Herculex IO (variedade de maís que expressa uma toxina CrylFa2 e a enzima fosfinotricina N-acetiltransferase (PAT) para alcançar tolerância ao herbicida glufosinato de amônio); NUCOTN 33B8 (variedade de algodão que expressa uma toxina CrylAc); Bollgard IO (variedade de algodão que expressa uma toxina CrylAc); Bollgard IIG (variedade de algodão que expressa uma toxina CrylAc e uma Cry2Ab); VipCotO (variedade de algodão que expressa uma toxina Vip3A e uma CrylAb); NewLeaf&o (variedade de batata que expressa uma toxina Cry3A); NatureGardO, Agrisureo GT Advantage (traço tolerante ao glifosato GA21), Agrisure6 CB Advantage (traço da broca do milho (CB) Btll) e Protecta€O.

[0109] Exemplos adicionais de tais culturas transgênicas são:

1. Milho Bt11 da Syngenta Seeds SAS, Chemin de l'Hobit 27, F-31 790 st. Sauveur, França, número de registro

C/FR/96/05/10. Zea mays geneticamente modificado que foi tornado resistente ao ataque pela Broca europeia do milho (oOstrinia nubilalis e Sesamia nonagrioides) por expressão transgênica de uma toxina CrylAb truncada. O milho Btl11 também expressa transgenicamente a enzima PAT para alcançar tolerância ao herbicida glufosinato de amônio.

2. Milho Bt176 da Syngenta Seeds SAS, Chemin de l'Hobit 27, F-31 790 St. Sauveur, França, número de registro C/FR/96/05/10. Zea mays geneticamente modificado que foi tornado resistente ao ataque pela broca europeia do milho (Ostrinia nubilalis e Sesamia nonagrioides) por expressão transgênica de uma toxina CrylAb. O milho Btl76 também expressa transgenicamente a enzima PAT para alcançar tolerância ao herbicida glufosinato de amônio.

3. Milho MIR604 da Syngenta Seeds SAS, Chemin de l1'Hobit 27, F-31 790 st. Sauveur, França, número de registro C/FR/96/05/10. Milho que foi tornado resistente a insetos através da expressão transgênica de uma toxina Cry3A modificada. Esta toxina é Cry3A055 modificada por inserção de uma sequência de reconhecimento de catepsina-G-protease. A preparação de tais plantas de milho transgênicas é descrita em WO 03/018810.

4. Milho MON 863 da Monsanto Europe S.A. 270-272 Avenue de Tervuren, B-1150 Bruxelas, Bélgica, número de registro C/DE/02/9. MON 4863 expressa uma toxina Cry3Bbl e tem resistência a certos insetos Coleoptera.

5. Algodão IPC 531 da Monsanto Europe S.A. 270-272 Avenue de Tervuren, B-1150 Bruxelas, Bélgica, número de registro C/ES/96/02.

6. Milho 1507 da Pioneer Overseas Corporation, Avenue Tedesco, 7 B-1160 Bruxelas, Bélgica, número de registro C/NL/00/10. Milho geneticamente modificado para a expressão da proteína CrylF para alcançar resistência a certos insetos Lepidoptera e da proteína PAT para alcançar tolerância ao herbicida glufosinato de amônio.

7. Milho NK603 x MON 810 da Monsanto Europe S.A. 270-272 Avenue de Tervuren, B-1150 Bruxelas, Bélgica, número de registro C/GB/02/M3/03. Consiste em variedades de milho híbrido convencionalmente melhoradas por cruzamento das variedades geneticamente modificadas NK603 e MON 810. O Milho NK603 x MON 810 expressa transgenicamente a proteína CP4 EPSPS, obtida da estirpe CP4 de Agrobacterium sp., que confere tolerância ao herbicida Roundupo (contém glifosato), e igualmente uma toxina CrylAb obtida de Bacillus turingiensis subsp. kurstaki que confere tolerância a certos Lepidoptera, incluindo a broca europeia do milho.

[0110] Os compostos da Fórmula (1) (incluindo qualquer um dos compostos 1.1 até 1.10 descritos na Tabela Tl (abaixo) ou compostos 2.1 até 2.80 descritos na Tabela T2 (abaixo) de acordo com a presente invenção podem ser usados no controle ou prevenção de doenças fitopatogênicas, especialmente fungos fitopatogênicos (tais como Phakopsora pachyrhizi) em plantas de soja.

[0111] Em particular, plantas transgênicas de soja expressam toxinas, por exemplo, proteínas inseticidas como delta-endotoxinas, por exemplo, CrylAc (proteína CrylAc Bt). Conformemente, podem incluir plantas de soja transgênicas compreendendo o evento MON87701 (ver Patente U.S. No.

8,049,071 e pedidos e patentes relacionados, bem como WO 2014/170327 Al (por exemplo, ver parágrafo [008], referência à soja Intacta RR2 PRO”"")), evento MON87751 (Publicação do Pedido de Patente US No. 2014/0373191) ou evento DAS-81419 (Patente U.S. No. 8632978 e pedidos e patentes relacionados).

[0112] Outras plantas de soja transgênicas podem compreender o evento SYHTOH2 - tolerância a HPPD (Publicação do Pedido de Patente U.S. No. 2014/0201860 e pedidos e patentes relacionados), evento MON89788 - tolerância ao glifosato (Pat. U.S. No. 7,632,985 e pedidos e patentes relacionados), evento MON87708 - tolerância ao dicamba (Publicação do Pedido de Patente U.S. No. US 2011/0067134 e pedidos e patentes relacionados), evento DP-356043-5 - tolerância ao glifosato e ALS (Publicação do Pedido de Patente U.S. No. US 2010/0184079 e pedidos e patentes relacionados), evento A2704-12 - tolerância ao glufosinato (Publicação do Pedido de Patente U.S. No. US 2008/0320616 e pedidos e patentes relacionados), evento DP-305423-1 - tolerância a ALS (Publicação do Pedido de Patente U.S. No. US 2008/0312082 e pedidos e patentes relacionados), evento ASS47-127 - tolerância ao glufosinato (Publicação do Pedido de Patente U.S. No. US 2008/0196127 e pedidos e patentes relacionados), evento DAS-40278-9 - tolerância ao ácido 2,4- diclorofenoxiacético e ariloxifenoxipropionato (ver WO 2011/022469, WO 2011/022470, WO 2011/022471 e pedidos e patentes relacionados), evento 127 - tolerância a ALS (WO 2010/080829 e pedidos e patentes relacionados), evento GTS 40-3-2 - tolerância ao glifosato, evento DAS-68416-4 - tolerância ao ácido 2,4-diclorofenoxiacético e glufosinato,

evento FG72 - tolerância ao glifosato e isoxaflutol, evento BPS-CV127-9 - tolerância a ALS e GU262 - tolerância ao glufosinato ou evento SYHTO4R - tolerância a HPPD.

[0113] Sob certas circunstâncias, os compostos da Fórmula (1) de acordo com a presente invenção, quando usados no controle ou prevenção de doenças fitopatogênicas, especialmente fungos fitopatogênicos (tais como Phakopsora pachyrhizi) em plantas de soja (em particular qualquer uma das plantas de soja transgênicas como descrito acima), podem exibir uma interação sinérgica entre os ingredientes ativos.

[0114] Adicionalmente, até à data, não foi observada nenhuma resistência cruzada entre os compostos da Fórmula (1) (incluindo qualquer um dos compostos 1.1 até 1.10 descritos na Tabela Tl (abaixo) ou compostos 2.1 até 2.80 descritos na Tabela T2 (abaixo)) e as correntes soluções fungicidas usadas para controlar Phakopsora pachyrhizi.

[0115] Com efeito, foram relatadas na literatura científica estirpes de Phakopsora pachyrhizi resistentes a fungicidas, sendo observadas estirpes resistentes a um ou mais fungicidas de pelo menos cada uma das classes de modos de ação fungicida que se seguem: inibidores da desmetilação de esteróis (DMI), inibidores da quinona externa (QolI) e inibidores de succinato desidrogenase (SDHI). Ver por exemplo: "Sensitivity of Phakopsora pachyrhizi towards quinone-outside-inhibitors and demethylation-inhibitors, and corresponding resistance mechanisms." Schmitz HK et al., Pest Manag Sci (2014) 70: 378-388; "First detection of a SDH variant with reduced SDHI sensitivity in Phakopsora pachyrhizi" Simões K et al, J Plant Dis Prot (2018) 125: 21-

2; “Competitive fitness of Phakopsora pachyrhizi isolates with mutations in the CYP51 and CYTB genes”. Klosowski AC et al., Phytopathology (2016) 106: 1278-1284; “Detection of the F129L mutation in the cytochrome b gene in Phakopsora pachyrhizi". Klosowski AC et al., Pest Manag Sci (2016) 72: 1211-1215.

[0116] Assim, em uma modalidade preferencial, os compostos da Fórmula (1) (incluindo qualquer um dos compostos

1.1 até 1.10 descritos na Tabela Tl (abaixo) ou compostos

2.1 até 2.80 descritos na Tabela T2 (abaixo)), ou composições fungicidas de acordo com a presente invenção compreendendo um composto da Fórmula (I), são usados para controlar Phakopsora pachyrhizi que são resistentes a um ou mais fungicidas de qualquer das seguintes classes MoA de fungicidas: inibidores da desmetilação de esteróis (DMI), inibidores da quinona externa (QolI) e inibidores da succinato desidrogenase (SDHI).

[0117] Os compostos da Fórmula (1) (incluindo qualquer um dos compostos 1.1 até 1.10 descritos na Tabela Tl (abaixo) ou compostos 2.1 até 2.80 descritos na Tabela T2 (abaixo) ou composições fungicidas de acordo com a presente invenção compreendendo um composto da Fórmula (I) podem ser usados no controle ou prevenção de doenças fitopatogênicas, especialmente fungos fitopatogênicos (tais como Phakopsora pachyrhizi) em plantas de soja. Em particular são conhecidas na literatura científica certas variedades de plantas de soja Elite onde empilhamentos do gene R, conferindo um grau de imunidade ou resistência a Phakopsora pachyrhizi específicos, foram introgressados no genoma da planta, ver,

por exemplo: “Fighting Asian Soybean Rust”, Langenbach C, et al., Front Plant Science 7 (797) 2016).

[0118] Uma planta de elite é qualquer planta de uma linha de elite, de modo que uma planta de elite é uma planta representativa de uma variedade de elite. Exemplos não limitadores de variedades de soja de elite que estão comercialmente disponíveis para agricultores ou reprodutores de soja incluem: AGOO802, AO868, AGO902, Al923, AG2403, A2824, A3704, A4324, AS404, AG5903, AG6202 AGO934; AG1435; AG2031; AG2035; AG2433; AG2733; AG2933; AG3334; AG3832; AG4135; AG4632; AG4934; AG5831; AG6534; e AG7231l (Asgrow Seeds, Des Moines, Iowa, EUA); BPRO144RR, BPR 4077NRR e BPR 4390NRR (Bio Plant Research, Camp Point, Ill., EUA); DKBl7- 51 e DKB37-51 (DeKalb Genetics, DeKalb, Ill., EUA); DP 4546 RR, e DP 7870 RR (Delta & Pine Land Company, Lubbock, Tex., EUA); JG O0O3R501, JG 32R606C ADD e JG 55R503C (JGL Inc., Greencastle, Ind., EUA); NKS 13-K2 (NK Division of Syngenta Seeds, Golden Valley, Minnesota, EUA); 90MO01, 91M30, 92M33, 93M11, 94M30, 95M30, 97B52, POO8T22R2; PI6T17R2; P22T69R; P25T51R; P34TO7R2; P35T58R; P39T67R; P47T36R; P46T21R; e PS6TO03R2 (Pioneer Hi-Bred International, Johnston, Iowa, EUA); SG4771NRR e SG5161NRR/STS (Soygenetics, LLC, Lafayette, Ind., EUA); SOO-K5, S11-L2, S28-Y2, S43-Bl, S53- Al, S76-L9, S78-G6, SOO009-M2; SOO07-Y4; SO4-D3; S14-A6; S20- T6; S21-M7; S26-P3; S28-N6; S30-V6; S35-C3; S36-Y6; S39-C4; S47-K5; S48-D9; S52-Y2; S58-Z4; S67-R6; S73-S8; e S78-GG6 (Syngenta Seeds, Henderson, Ky., EUA); Richer (Northstar Seed Ltd. Alberta, CA); 14RD62 (Stine Seed Co. Ia., EUA); ou Armor 4744 (Armor Seed, LLC, Ar., EUA).

[0119] Assim, em uma modalidade preferencial adicional, os compostos da Fórmula (I) (incluindo qualquer um dos compostos 1.1 até 1.10 descritos na Tabela Tl (abaixo) ou compostos 2.1 até 2.80 descritos na Tabela T2 (abaixo)), ou composições fungicidas de acordo com a presente invenção compreendendo um composto da Fórmula (1), são usados para controlar Phakopsora pachyrhizi (incluindo suas estirpes resistentes a fungicidas, como delineado acima) em variedades de plantas de soja Elite nas quais empilhamentos do gene R, conferindo um grau de imunidade ou resistência a Phakopsora pachyrhizi específicos, foram introgressados no genoma da planta. Pode se esperar que numerosos benefícios resultem do referido uso, por exemplo, atividade biológica melhorada, um espectro de atividade vantajoso ou mais amplo (incluindo estirpes sensíveis e resistentes de Phakopsora pachyrhizi), um perfil de segurança aumentado, tolerância de culturas melhorada, interações sinérgicas ou propriedades potenciadoras, início de ação melhorado ou uma atividade residual de duração mais prolongada, uma redução do número de aplicações e/ou uma redução da taxa de aplicação dos compostos e composições requerida para controle eficaz do fitopatógeno (Phakopsora pachyrhizi), permitindo deste modo práticas benéficas de gestão da resistência, impacto ambiental reduzido e exposição reduzida do operador.

[0120] O termo “lócus” como usado aqui significa campos nos quais ou sobre os quais plantas estão crescendo ou onde sementes de plantas cultivadas são semeadas ou onde semente será colocada no solo. Inclui solo, sementes e plântulas, bem como vegetação estabelecida.

[0121] O termo “plantas” se refere a todas as partes físicas de uma planta, incluindo sementes, plântulas plantas jovens, raízes, tubérculos, caules, hastes, folhagem e frutos.

[0122] É entendido que o termo “material de propagação de planta” designa partes generativas da planta, tais como sementes, que podem ser usadas para a multiplicação desta última, e material vegetativo, tal como estacas ou tubérculos, por exemplo, batatas. Podem ser mencionados, por exemplo, sementes (no sentido estrito), raízes, frutos, tubérculos, bulbos, rizomas e partes de plantas. Podem ser também mencionadas plantas germinadas e plantas jovens que serão transplantadas após germinação ou após emergência do solo. Estas plantas jovens podem ser protegidas antes da transplantação por um tratamento total ou parcial por imersão. Preferencialmente, “material de propagação de planta” é entendido como designando sementes.

[0123] Os compostos da Fórmula (1) podem ser usados em uma forma não modificada ou, preferencialmente, em conjunto com os adjuvantes convencionalmente empregues na técnica de formulação. Para esta finalidade podem ser convenientemente Formulados de maneira conhecida em concentrados emulsificáveis, pastas revestíveis, soluções ou suspensões diretamente pulverizáveis ou diluíveis, emulsões diluídas pós molháveis, pós solúveis, poeiras, granulados e também encapsulações, por exemplo, em substâncias poliméricas. Tal como o tipo das composições, os métodos de aplicação, tais como pulverização, atomização, empoeiramento, dispersão, revestimento ou derramamento, são escolhidos de acordo com os objetivos pretendidos e as circunstâncias prevalecentes. As composições podem também conter adjuvantes adicionais tais como estabilizadores, antiespumantes, reguladores da viscosidade, aglutinantes ou promotores da pegajosidade bem como fertilizantes, doadores de micronutrientes ou outras formulações para se obterem efeitos especiais.

[0124] Transportadores e adjuvantes adequados, por exemplo, para uso agrícola, podem ser sólidos ou líquidos e são substâncias úteis na tecnologia de formulação, por exemplo, substâncias minerais naturais ou regeneradas, solventes, dispersantes, agentes molhantes, promotores da pegajosidade, espessantes, aglutinantes ou fertilizantes. Tais transportadores são descritos, por exemplo, em WO 97/33890.

[0125] Os concentrados em suspensão são formulações aquosas nas quais partículas sólidas finamente divididas do composto ativo estão suspensas. Tais formulações incluem agentes antissedimentação e agentes dispersantes e podem incluir adicionalmente um agente umectante para aumentar a atividade, assim como um antiespumante e um inibidor do crescimento de cristais. Em uso, estes concentrados são diluídos em água e normalmente aplicados como uma pulverização na área a ser tratada. A quantidade de ingrediente ativo pode variar de 0,5% até 95% do concentrado.

[0126] Os pós molháveis estão na forma de partículas finamente divididas que se dispersam rapidamente em água ou noutros transportadores líquidos. As partículas contêm o ingrediente ativo retido em uma matriz sólida. Matrizes sólidas típicas incluem terra de Fuller, argilas de caulim,

sílicas e outros sólidos orgânicos ou inorgânicos prontamente umedecidos. Os pós molháveis contêm normalmente de 5% até 95% do ingrediente ativo mais uma pequena quantidade de agente molhante, dispersante ou emulsificante.

[0127] Concentrados emulsificáveis são composições líquidas homogêneas dispersíveis em água ou outro líquido e podem consistir inteiramente no composto ativo com um agente emulsificante líquido ou sólido, ou também podem conter um transportador líquido, como xileno, naftas aromáticas pesadas, isoforona e outros solventes “orgânicos não voláteis. Em uso, estes concentrados são dispersos em água ou outro líquido e normalmente aplicados como uma pulverização na área a ser tratada. A quantidade de ingrediente ativo pode variar de 0,5% até 95% do concentrado.

[0128] As formulações granulares incluem tanto extrudados quanto partículas relativamente grossas e são usualmente aplicadas sem diluição na área onde o tratamento é necessário. Transportadores típicos para Formulações granulares incluem areia, terra de Fuller, argila de atapulgita, argilas de bentonita, argila de montmorilonita, vermiculita, perlita, carbonato de cálcio, tijolo, pedra- pomes, pirofilita, caulim, dolomita, gesso, farinha de madeira, sabugos de milho triturados, cascas de amendoim trituradas, açúcares, cloreto de sódio, sulfato de sódio, silicato de sódio, borato de sódio, magnésia, mica, óxido de ferro, óxido de zinco, óxido de titânio, óxido de antimônio, criolita, gipsita, terra diatomácea, sulfato de cálcio e outros materiais orgânicos ou inorgânicos que absorvem ou que podem ser revestidos com o composto ativo. Formulações

Granulares contêm normalmente 5% até 25% de ingredientes ativos que podem incluir agentes tensoativos tais como naftas aromáticas pesadas, querosene e outras frações de petróleo, ou óleos vegetais, e/ou aderentes tais como dextrinas, cola ou resinas sintéticas.

[0129] Poeiras são misturas de fluxo livre do ingrediente ativo com sólidos finamente divididos tais como talco, argilas, farinhas e outros sólidos orgânicos e inorgânicos que atuam como dispersantes e transportadores.

[0130] As microcápsulas são tipicamente gotículas ou grânulos do ingrediente ativo encerradas em um invólucro poroso inerte que permite o escape do material encerrado para as vizinhanças a taxas controladas. As gotículas encapsuladas têm tipicamente 1 a 50 mícrones de diâmetro. O líquido encerrado constitui tipicamente 50 a 95% do peso da cápsula e pode incluir solvente para além do composto ativo. Os grânulos encapsulados são geralmente grânulos porosos com membranas porosas vedando as aberturas de poros dos grânulos, retendo a espécie ativa em forma líquida dentro dos poros dos grânulos. Os grânulos tipicamente variam de 1 milímetro a l1 centímetro e preferencialmente 1 a 2 milímetros de diâmetro. Os grânulos são formados por extrusão, aglomeração ou pelotização, ou ocorrem naturalmente. Exemplos de tais materiais são vermiculita, argila sinterizada, caulim, argila de atapulgita, pó de serragem e carvão granular. Os materiais de invólucro ou membrana incluem borrachas naturais e sintéticas, materiais celulósicos, copolímeros de estireno-butadieno, poliacrilonitrilas, poliacrilatos,

poliésteres, poliamidas, poliureias, poliuretanos e xantatos de amido.

[0131] Outras formulações úteis para aplicações agroquímicas incluem soluções simples do ingrediente ativo em um solvente no qual é completamente solúvel à concentração desejada, como acetona, naftalenos alquilados, xileno e outros solventes orgânicos. Podem também ser usados pulverizadores pressurizados, em que o ingrediente ativo é disperso em forma finamente dividida devido à vaporização de um transportador solvente dispersante com baixo ponto de ebulição.

[0132] Adjuvantes e transportadores agrícolas adequados que são úteis na formulação das composições da invenção nos tipos de formulações descritos acima são bem conhecidos dos peritos na técnica.

[0133] Transportadores líquidos que podem ser empregues incluem, por exemplo, água, tolueno, xileno, nafta de petróleo, óleo vegetal, acetona, metiletilcetona, ciclo- hexanona, anidrido acético, acetonitrila, acetofenona, acetato de amila, 2-butanona, clorobenzeno, ciclo-hexano, ciclo-hexanol, acetatos de alquila, álcool de diacetona, 1,2-dicloropropano, dietanolamina, p-dietilbenzeno, dietilenoglicol, abietato de dietilenoglicol, éter de butila de dietilenoglicol, éter de etila de dietilenoglicol, éter de metila de dietilenoglicol, N,N-dimetilformamida, dimetilsulfóxido, 1,4-dioxano, dipropilenoglicol, éter de metila de dipropilenoglicol, dibenzoato de dipropilenoglicol, diproxitol, alquilpirrolidinona, acetato de etila, 2-etil-hexanol, carbonato de etileno, 1,1,1-

tricloroetano, 2-heptanona, alfa-pineno, d-limoneno, etilenoglicol, éter de butila de etilenoglicol, éter de metila de etilenoglicol, gama-butirolactona, glicerol, diacetato de glicerol, monoacetato de glicerol, triacetato de glicerol, hexadecano, hexilenoglicol, acetato de isoamila, acetato de isobornila, iso-octano, isoforona, isopropilbenzeno, miristato de isopropila, ácido láctico, laurilamina, óxido de mesitila, metoxi-propanol, metilisoamilcetona, metilisobutilcetona, laurato de metila, octanoato de metila, oleato de metila, cloreto de metileno, m-xileno, n-hexano, n-octilamina, ácido octadecanoico, acetato de octilamina, ácido oleico, oleilamina, o-xileno, fenol, polietilenoglicol (PEG400), ácido propiônico, propilenoglicol, éter de monoetila de propilenoglicol, p- xileno, tolueno, fosfato de trietila, trietilenoglicol, ácido xilenossulfônico, parafina, óleo mineral, tricloroetileno, percloroetileno, acetato de etila, acetato de amila, acetato de butila, metanol, etanol, isopropanol e álcoois de peso molecular mais elevado, tais como álcool amílico, álcool tetra-hidrofurfurílico, hexanol, octanol, etc., etilenoglicol, propilenoglicol, glicerina e N-metil- 2-pirrolidinona. Água é normalmente o transportador escolhido para a diluição de concentrados.

[0134] Transportadores sólidos adequados incluem, por exemplo, talco, dióxido de titânio, argila de pirofilita, sílica, argila de atapulgita, diatomito, giz, terra diatomácea, cal, carbonato de cálcio, argila de bentonita, terra de Fuller, cascas de sementes de algodão, farinha de trigo, farinha de soja, pedra-pomes, farinha de madeira, farinha de cascas de nozes e lignina.

[0135] Uma ampla gama de agentes tensoativos é vantajosamente empregue nas referidas composições líquidas e sólidas, especialmente aquelas planejadas para serem diluídas com transportador antes da aplicação. Estes agentes, quando usados, compreendem normalmente de 0,1% a 15% em peso da formulação. Podem ter caráter aniônico, catiônico, não iônico ou polimérico e podem ser empregues como agentes emulsificantes, agentes molhantes, agentes de suspensão ou para outros propósitos. Os agentes tensoativos típicos incluem sais de alquilsulfíatos, tais como laurilsulfato de dietanolamônio; sais de alquilarilsulfonatos, tais como dodecilbenzenossulfonato de cálcio; produtos de adição de alquilfenol-óxido de alquileno, tais como Cisg-etoxilato de nonilfenol; produtos de adição de álcool-óxido de alquileno, tais como Ci6- etoxilato de álcool tridecílico; sabões, tais como estearato de sódio; sais de alquilnaftalenossulfonato, tais como dibutilnaftalenossulfonato de sódio; ésteres de dialquila de sais sulfossuccinato, tais como di (2-etil- hexil)sulfossuccinato de sódio; ésteres de sorbitol, tais como oleato de sorbitol; aminas quaternárias, tais como cloreto de lauriltrimetilamônio; ésteres de polietilenoglicol de ácidos graxos, tais como estearato de polietilenoglicol; copolímeros em bloco de óxido de etileno e óxido de propileno; e sais de ésteres de fosfato de mono e dialquila.

[0136] Outros adjuvantes comumente utilizados em composições agrícolas incluem inibidores da cristalização, modificadores da viscosidade, agentes de suspensão, modificadores de gotículas de pulverização, pigmentos, antioxidantes, agentes espumantes, agentes antiespumantes agentes bloqueadores de luz, agentes compatibilizantes, agentes —“antiespumantes, agentes sequestrantes, agentes neutralizantes e tampões, inibidores da corrosão, corantes, aromatizantes, agentes de espalhamento, auxiliares da penetração, micronutrientes, emolientes, lubrificantes e agentes adesivos.

[0137] Adicionalmente, ainda, outros ingredientes ou composições ativos em termos biocidas podem ser combinados com as composições da invenção e usados nos métodos da invenção e aplicados simultaneamente ou sequencialmente com as composições da invenção. Quando aplicados simultaneamente, estes ingredientes ativos adicionais podem ser formulados em conjunto com as composições da invenção ou misturados, por exemplo, no tanque de pulverização. Estes ingredientes ativos em termos biocidas adicionais podem ser fungicidas, herbicidas, inseticidas, bactericidas, acaricidas, nematicidas e/ou reguladores do crescimento de plantas.

[0138] Os agentes pesticidas são referidos aqui usando o seu nome comum; são conhecidos, por exemplo, de “The Pesticide Manual”, 15º Edição British Crop Protection Council 2009.

[0139] Adicionalmente, as composições da invenção também podem ser aplicadas com um ou mais indutores de resistência sistemicamente adquirida (indutor de “SAR”). Os indutores de SAR são conhecidos e descritos, por exemplo, na Patente dos Estados Unidos Nº US 6,919,298 e incluem, por exemplo, salicilatos e o indutor de SAR comercial acibenzolar-S-metila.

[0140] Os compostos da Fórmula (II) são normalmente usados na forma de composições agroquímicas e podem ser aplicados na área de cultura ou planta a ser tratada, simultaneamente ou sucessivamente com compostos adicionais. Estes compostos adicionais podem ser, por exemplo, fertilizantes ou doadores de micronutrientes ou outras preparações que influenciam o crescimento de plantas. Podem ser também herbicidas seletivos ou herbicidas não seletivos, bem como inseticidas, fungicidas, bactericidas, nematicidas, moluscicidas ou misturas de várias destas preparações, se desejado em conjunto com transportadores, tensoativos ou adjuvantes promotores da aplicação adicionais habitualmente empregues na técnica da formulação.

[0141] Os compostos da Fórmula (1) podem ser usados na forma de composições (fungicidas) para controlar ou proteger contra microrganismos fitopatogênicos, compreendendo como ingrediente ativo pelo menos um composto da Fórmula (II) ou pelo menos um composto individual preferencial como definido aqui, na forma livre ou na forma de sal agroquimicamente usável, e pelo menos um dos adjuvantes acima mencionados.

[0142] A invenção proporciona, portanto, uma composição, preferencialmente uma composição fungicida, compreendendo pelo menos um composto da Fórmula (LI), um transportador agricolamente aceitável e opcionalmente um adjuvante. Um transportador agrícola aceitável é, por exemplo, um transportador que é adequado para uso agrícola. Transportadores agrícolas são bem conhecidos na técnica. Preferencialmente, a referida composição pode compreender pelo menos um ou mais compostos ativos em termos pesticidas, por exemplo, um ingrediente ativo fungicida adicional para além do composto da Fórmula (1).

[0143] O composto da Fórmula (I) pode ser o único ingrediente ativo de uma composição ou pode ser misturado com um ou mais ingredientes ativos adicionais tais como um pesticida, fungicida, agente sinérgico, herbicida ou regulador do crescimento das plantas, quando apropriado. Um ingrediente ativo adicional pode, em alguns casos, resultar em atividades sinérgicas inesperadas.

[0144] Exemplos de ingredientes ativos adicionais adequados incluem os seguintes: fungicidas de acicloaminoácidos, fungicidas de nitrogênio alifáticos, fungicidas de amida, fungicidas de anilida, fungicidas de antibióticos, fungicidas aromáticos, fungicidas de arsênio, fungicidas de arilfenilcetona, fungicidas de benzamida, fungicidas de benzanilida, fungicidas de benzimidazol, fungicidas de benzotiazol, fungicidas botânicos, fungicidas de difenila em ponte, fungicidas de carbamato, fungicidas de carbanilato, fungicidas de conazol, fungicidas de cobre, fungicidas de dicarboximida, fungicidas de dinitrofenol, fungicidas de ditiocarbamato, fungicidas de ditiolano, fungicidas de furamida, fungicidas de furanilida, fungicidas de hidrazida, fungicidas de imidazol, fungicidas de mercúrio, fungicidas de morfolina, fungicidas organofosforados, fungicidas organoestanhados, fungicidas de oxatiína, fungicidas de oxazol, fungicidas de fenilsulfamida, fungicidas de polissulfeto, fungicidas de pirazol, fungicidas de piridina, fungicidas de pirimidina, fungicidas de pirrol, fungicidas de amônio quaternário, fungicidas de quinolina, fungicidas de quinona, fungicidas de quinoxalina, fungicidas de estrobilurina, fungicidas de sulfonanilida, fungicidas de tiadiazol, fungicidas de tiazol, fungicidas de tiazolidina, fungicidas de tiocarbamato, fungicidas de tiofeno, fungicidas de triazina, fungicidas de triazol, fungicidas de triazolopirimidina, fungicidas de ureia, fungicidas de valinamida e fungicidas de zinco.

Exemplos de ingredientes ativos adicionais adequados também incluem os seguintes: (9-diclorometileno-1,2,3,4- tetra-hidro-l,4-metano-naftalen-5-il)-amida do ácido 3- difluorometil-l-metil-lH-pirazol-4-carboxílico, metoxi-[1- metil-2-(2,4,6-triclorofenil)-etil]-amida do ácido 3- difluorometil-l-metil-lH-pirazol-4-carboxílico, (2- diclorometileno-3-etil-l-metil-indan-4-il)-amida do ácido l-metil-3-difluorometil-lH-pirazol-4-carboxílico (1072957- 71-1), (4'-metilsulfanil-bifenil-2-il)-amida do ácido 1- metil-3-difluorometil-lH-pirazol-4-carboxílico, [2-(2,4- dicloro-fenil)-2-metoxi-l-metil-etil]-amida do ácido 1- metil-3-difluorometil-4H-pirazol-4-carboxílico, (5-Cloro- 2,4-dimetil-piridin-3-il)-(2,3,4-trimetoxi-6-metil-fenil)- metanona, (5-Bromo-4-cloro-2-metoxi-piridin-3-il)-(2,3,4- trimetoxi-6-metil-fenil)-metanona, 2-(2-[(E)-3-(2,6- Dicloro-fenil)-l-metil-prop-2-en-(E)-ilidenoamino-

oximetil]-fenil)-2-[(Z2) -metoxi-imino] -N-metil-acetamida, 3- [5- (4-Cloro-fenil)-2,3-dimetil-isoxazolidin-3-il]-piridina, (E) -N-metil-2-[2-(2,5-dimetilfenoximetil)fenil]-2-metoxi- iminoacetamida, 4-bromo-2-ciano-N,N-dimetil-6- trifluorometilbenzimidazol-l-sulfonamida, a- [N- (3-cloro- 2,6-xilil)-2-metoxiacetamido] -il-butirolactona, 4-cloro-2- ciano-N,N-dimetil-5-p-tolilimidazol-l-sulfonamida, N-alil- 4, 5-dimetil-2-trimetilsililtiofeno-3-carboxamida, N- (1- ciano-l,2-dimetilpropil)-2-(2,4-diclorofenoxi)propionamida, N- (2-metoxi-5-piridil)-ciclopropanocarboxamida, (.+-.)-cis- 1- (4-clorofenil)-2-(1H-1,2,4-triazol-l1-il)-ciclo-heptanol, 2- (1-terc-butil)-1-(2-clorofenil)-3-(1,2,4-triazol-1-11)- propan-2-ol, 2',6'-dibromo-2-metil-4-trifluorometoxi-4'- trifluorometil-l1,3-tiazol-5-carboxanilida, l1-imidazolil-1- (4' -clorofenoxi)-3,3-dimetilbutan-2-ona, (E) -2- [2-[6- (2- cianofenoxi)pirimidin-4-iloxi] fenil]3-metoxiacrilato de metila, (E) -2- [2-[6- (2-tioamidofenoxi)pirimidin-4- iloxi] fenil]-3-metoxiacrilato de metila, (E) -2- [2-[6- (2- fluorofenoxi)pirimidin-4-iloxi] fenil]-3-metoxiacrilato de metila, (E) -2- [2-[6- (2, 6-di f luorofenoxi)pirimidin-4- iloxi] fenil]-3-metoxiacrilato de metila, (E) -2- [2-[3- (pirimidin-2-iloxi) fenoxi] fenil]-3-metoxiacrilato de metila, (E) -2- [2-[3- (S-metilpirimidin-2-iloxi)- fenoxi] fenil] -3-metoxiacrilato de metila, (E) -2- [2-[3- (fenil-sulfoniloxi) fenoxi] fenil-3-metoxiacrilato de metila, (E) -2- [2-[3- (4-nitrofenoxi) fenoxi] fenil] -3-metoxiacrilato de metila, (E)-2-[2-fenoxifenil]-3-metoxiacrilato de metila, (E) -2-[2- (3, 5-dimetil-benzoil)pirrol-l1-il]-3-metoxiacrilato de metila, (E)-2-[2-(3-metoxifenoxi)fenil]-3-metoxiacrilato de metila, (E) -2- [2- (2-fenileten-1-il)-fenil]-3- metoxiacrilato de metila, (E) -2-[2-(3,5- diclorofenoxi)piridin-3-il]-3-metoxiacrilato de metila, (E) -2- (2- (3- (1,1,2,2-tetrafluoroetoxi) fenoxi) fenil)-3- metoxiacrilato de metila, (E) -2- (2- [3- (al fa- hidroxibenzil)fenoxi] fenil)-3-metoxiacrilato de metila, (E) -2- (2- (4-fenoxipiridin-2-iloxi)fenil)-3-metoxiacrilato de metila, (E) -2- [2- (3-n-propiloxi-fenoxi)fenil]-3- metoxiacrilato de metila, (E) -2- [2- (3- isopropiloxifenoxi) fenil]-3-metoxiacrilato de metila, (E)- 2-[2-[3- (2-fluorofenoxi) fenoxi] fenil] -3-metoxiacrilato de metila, (E)-2-[2-(3-etoxifenoxi)fenil]-3-metoxiacrilato de metila, (E) -2- [2- (4-terc-butil-piridin-2-iloxi)fenil]-3- metoxiacrilato de metila, (E) -2- [2-[3-(3- cianofenoxi) fenoxi] fenil]-3-metoxiacrilato de metila, (E)- 2-[2-[ (3-metil-piridin-2-iloximetil)fenil]-3-metoxiacrilato de metila, (E) -2- [2-[6- (2-metil-fenoxi)pirimidin-4- iloxi] fenil]-3-metoxiacrilato de metila, (E)-2-[2-(5-bromo- piridin-2-iloximetil)fenil]-3-metoxiacrilato de metila, (E) -2- [2- (3- (3-iodopiridin-2-iloxi)fenoxi)fenil]-3- metoxiacrilato de metila, (E) -2- [2-[6- (2-cloropiridin-3- iloxi)pirimidin-4-iloxi]fenil]-3-metoxiacrilato de metila, (E), (E) -2-[2- (5, 6-dimetilpirazin-2- ilmetiloximinometil)fenil]-3-metoxiacrilato de metila, (E)- 2-(2-[6- (6-metilpiridin-2-iloxi)pirimidin-4-iloxi]fenil);)-3- metoxi-acrilato de metila, (E) , (E) -2-(2- (3- metoxifenil)metiloximinometil]-fenil)-3-metoxiacrilato de metila, (E) -2-(2- (6- (2-azidofenoxi)-pirimidin-4- iloxi]fenil)-3-metoxiacrilato de metila, (E), (E) -2-(2-[6-

fenilpirimidin-4-1il)-metiloximinometil]fenil);-3- metoxiacrilato de metila, (E) , (E) -2-(2-[ (4-clorofenil)- metiloximinometil]-fenil)-3-metoxiacrilato de metila, (E)- 2-(2-[6- (2-n-propilfenoxi)-1,3,5-triazin-4-iloxi]fenil)-3- metoxiacrilato de metila, (E), (E) -2-(2-[(3- nitrofenil)metiloximinometil]fenil)-3-metoxiacrilato de metila, 3-cloro-7- (2-aza-2,7,7T-trimetil-oct-3-en-5-ino), 2, 6-dicloro-N- (4-trifluorometilbenzil)-benzamida, álcool 3- iodo-2-propinílico, 4-clorofenil-3-iodopropargilformal, etilcarbamato de 3-bromo-2,3-di-iodo-2-propenila, álcool 2,3, 3-tri-iodoalílico, álcool 3-bromo-2,3-di-iodo-2- propenílico, n-butilcarbamato de 3-iodo-2-propinila, n- hexilcarbamato de 3-iodo-2-propinila, ciclo-hexil-carbamato de 3-iodo-2-propinila, fenilcarbamato de 3-iodo-2-propinila; derivados de fenol, tais como tribromofenol, tetraclorofenol, 3-metil-4-clorofenol, 3,5-dimetil-4- clorofenol, fenoxietanol, diclorofeno, o-fenilfenol, m- fenilfenol, p-fenilfenol, 2-benzil-4-clorofenol, 5-hidroxi- 2(5H) -furanona; 4, 5-dicloroditiazolinona, 4,5- benzoditiazolinona, 4, 5-trimetilenoditiazolinona, 4,57 dicloro- (3H) -1,2-ditiol-3-ona, 3, 5-dimetil-tetra-hidro- 1,3,5-tiadiazino-2-tiona, cloreto de N- (2-p- clorobenzoiletil)-hexamínio, acibenzolar, acipetacs, alanicarbe, albendazol, aldimorfe, alicina, álcool alílico, ametoctradina, amisulbrom, amobam, ampropilfos, anilazina, asomato, aureofungina, azaconazol, azafendina, azitiram, azoxistrobina, polissulfeto de bário, benalaxil, benalaxil- M, benodanil, benomil, benquinox, bentaluron, bentiavalicarbe, bentiazol, cloreto de benzalcônio,

benzamacril, benzamorfe, ácido benzo-hidroxâmico, benzovindiflupir, berberina, betoxazina, biloxazol, binapacril, bifenila, bitertanol, bitionol, bixafeno, blasticidina-S, boscalida, bromotalonil, bromuconazol, bupirimato, butiobato, polissulfeto de butilamina e cálcio, captafol, captana, carbamorfe, carbendazim, cloridrato de carbendazim, carboxina, carpropamida, carvona, CGA41396 CGA41397, quinometionato, quitosano, clobentiazona, cloraniformetano, cloranil, clorfenazol, cloronebe, cloropicrina, clorotalonil, clorozolinato, clozolinato, climbazol, clotrimazol, clozilacon, compostos contendo cobre tais como acetato de cobre, carbonato de cobre, hidróxido de cobre, naftenato de cobre, oleato de cobre, oxicloreto de cobre, oxiquinolato de cobre, silicato de cobre, sulfato de cobre, talato de cobre, cromato de cobre e zinco e mistura Bordeaux, cresol, cufranebe, cuprobam, óxido cuproso, ciazofamida, ciclafuramida, ciclo-heximida, ciflufenamida, cimoxanil, cipendazol, ciproconazol, ciprodinil, dazomete, debacarbe, decafentina, ácido desidroacético, 1,1'-dióxido de dissulfeto de di-2-piridila, diclofluanida, diclomezina, diclona, dicloran, diclorofeno, diclozolina, diclobutrazol, diclocimet, dietofencarbe, difenoconazol, difenzoquat, diflumetorim, tiofosfato de O,O-di-iso-propil-S-benzila, dimefluazol, dimetaclona, dimetconazol, dimetomorfe, dimetirimol, diniconazol, diniconazol-M, dinobuton, dinocap, dinocton, dinopenton, dinossulfon, dinoterbon, difenilamina, dipiritiona, dissulfiram, ditalimfos, ditianon, ditioéter, cloreto de dodecildimetilamônio, dodemorfe, dodicina, dodina, doguadina, drazoxolon, edifenfos, enestroburina,

epoxiconazol, etaconazol, etem, etaboxam, etirimol, etoxiquina, etilicina, (Z) -N-benzil-N-([metil (metil- tioetilidenoamino-oxicarbonil)amino]tio)-f-alaninato de etila, etridiazol, famoxadona, fenamidona, fenaminossulf, fenapanil, fenarimol, fenbuconazol, fenfuram, fenexamida, fenitropano, fenoxanil, fenpiclonil, fenpicoxamida, fenpropidina, fenpropimorfe, fenpirazamina, acetato de fentina, hidróxido de fentina, ferbam, ferimzona, fluazinam, fludioxonil, flumetover, flumorfe, flupicolida, fluopiram, fluoroimida, fluotrimazol, fluoxastrobina, fluquinconazol, flusilazol, flussulfamida, flutanil, flutolanil, flutriafol, fluxapiroxade, folpete, formaldeído, fosetil, fuberidazol, furalaxil, furametpir, furcarbanil, furconazol, furfural, furmeciclox, furofanato, gliodina, griseofulvina, guazatina, halacrinato, hexaclorobenzeno, hexaclorobutadieno, hexaclorofeno, hexaconazol, hexiltiofos, hidrargafeno, hidroxi-isoxazol, himexazol, imazalil, sulfato de imazalil, imibenconazol, iminoctadina, triacetato de iminoctadina, inezina, iodocarbe, ipconazol, ipfentrifluconazol, iprobenfos, iprodiona, iprovalicarbe, carbamato de isopropanilbutila, isoprotiolano, isopirazam, isotianil, isovalediona, izopamfos, casugamicina, cresoxim-metila, LY186054, LY211795, LY248908, mancozebe, mandipropamida, manebe, mebenil, mecarbinzida, mefenoxam, mefentrifluconazol, mepanipirim, mepronil, cloreto mercúrico, cloreto mercuroso, meptildinocape, metalaxil, metalaxil-M, metam, metazoxolon, metconazol metassulfocarbe, metfuroxam, brometo de metila, iodeto de metila, isotiocianato de metila, metiram, metiram-zinco,

metominostrobina, metrafenona, metsulfovax, milnebe, moroxidina, miclobutanil, miclozolina, nabam, natamicina, neoasozina, dimetilditiocarbamato de níquel, nitroestireno, nitrotal-iso-propila, nuarimol, octilinona, ofurace, compostos de organomercúrio, orisastrobina, ostol, oxadixil, oxassulfuron, oxatiapiprolina, oxina-cobre, ácido oxolínico, oxpoconazol, oxicarboxina, parinol, pefurazoato, penconazol, pencicuron, penflufeno, pentaclorofenol, pentiopirade, fenamacril, óxido de fenazina, fosdifeno, fosetil-Al, ácidos de fósforo, ftalida, picoxistrobina, piperalina, policarbamato, polioxina D, polioxrim, poliram, probenazol, procloraz, procimidona, propamidina, propamocarbe, propiconazol, propinabe, ácido propiônico, proquinazida, protiocarbe, protioconazol, pidiflumetofeno, piracarbolida, piraclostrobina, pirametrostrobina, piraoxistrobina, pirazofos, piribencarbe, piridinitril, pirifenox, pirimetanil, piriofenona, piroquilon, piroxiclor, piroxifur, pirrolnitrina, compostos de amônio quaternário, quinacetol, quinazamida, quinconazol, quinometionato, quinoxifeno, quintozeno, rabenzazol, santonina, sedaxano, siltiofam, simeconazol, sipconazol, pentaclorofenato de sódio, espiroxamina, estreptomicina, enxofre, sultropeno, tebuconazol, tebfloquina, tecloftalam, tecnazeno, tecoram, tetraconazol, tiabendazol, tiadifluor, ticiofeno, tifluzamida, 2- (tiocianometiltio)benzotiazol, tiofanato- metila, tioquinox, tiram, tiadinil, timibenconazol, tioximida, tolclofos-metila, tolilfluanida, triadimefon, triadimenol, triamifos, triarimol, triazbutil, triazóxido, triciclazol, tridemorfe, trifloxistrobina, triflumazol,

triforina, triflumizol, triticonazol, uniconazol, urbacida, validamicina, valifenalato, vapam, vinclozolina, zarilamida, zinebe, ziram e zoxamida.

[0145] Os compostos da invenção podem ser também usados em combinação com agentes anti-helmínticos. Tais agentes anti-helmínticos incluem compostos selecionados da classe de compostos de lactonas macrocíclicas, tais como derivados de ivermectina, avermectina, abamectina, emamectina, eprinomectina, doramectina, selamectina, moxidectina, nemadectina e milbemicina, como descrito em EP-357460, EP- 444964 e EP-594291. Agentes anti-helmínticos adicionais incluem derivados avermectina/milbemicina semissintéticos e biossintéticos, como os descritos em US-5015630, WO-9415944 e WO-9522552. Agentes anti-helmínticos adicionais incluem os benzimidazóis tais como albendazol, cambendazol, fenbendazol, flubendazol, mebendazol, oxfendazol, oxibendazol, parbendazol e outros membros da classe. Agentes anti-helmínticos adicionais incluem imidazotiazóis e tetra- hidropirimidinas tais como tetramisol, levamisol, pamoato de pirantel, oxantel ou morantel. Agentes anti-helmínticos adicionais incluem fluquicidas, tais como triclabendazol e clorsulon, e os cestocidas, tais como praziquantel e epsiprantel.

[0146] Os compostos da invenção podem ser usados em combinação com derivados e análogos da classe de agentes anti-helmínticos para-herquamida/marcfortina, bem como as oxazolinas antiparasitárias tais como aquelas reveladas em US-5478855, US-4639771 e DE-19520936.

[0147] Os compostos da invenção podem ser usados em combinação com derivados e análogos da classe geral dos agentes antiparasitários de dioxomorfolina como descritos em WO 96/15121 e também com depsipeptídeos cíclicos ativos anti- helmínticos tais como os descritos em WO 96/11945, WO 93/19053, WO 93/25543, EP O 626 375, EP O 382 173, WO 94/19334, EP O 382 173 e EP O 503 538.

[0148] Os compostos da invenção podem ser usados em combinação com outros ectoparasiticidas; por exemplo, fipronil; piretroides; organofosfatos; reguladores do crescimento de insetos tais como lufenuron; agonistas de ecdisona tais como tebufenozida e similares; neonicotinoides tais como imidacloprida e similares.

[0149] Os compostos da invenção podem ser usados em combinação com alcaloides de terpeno, por exemplo, os descritos nas Publicações de Pedidos de Patentes Internacionais Números WO 95/19363 ou WO 04/72086, particularmente os compostos aí revelados.

[0150] Outros exemplos de tais compostos biologicamente ativos com os quais os compostos da invenção podem ser usados em combinação incluem os seguintes, mas não estão restritos a estes: Organofosfatos: acefato, azametifos, azinfos-etila, azinfos-metila, bromofos, bromofos-etila, cadusafos, cloretoxifos, clorpirifos, clorfenvinfos, clormefos, demeton, demeton-S-metila, demeton-S-metilsulfona, dialifos, diazinon, diclorvos, dicrotofos, dimetoato, dissulfoton, etion, etoprofos, etrimfos, famfur, fenamifos, fenitrotion, fensulfotion, fention, flupirazofos, fonofos formotion, fostiazato, heptenofos, isazofos, isotioato, isoxation, malation, metacrifos, metamidofos, metidation, metil-paration, mevinfos, monocrotofos, nalede, ometoato, oxidemeton-metila, paraoxon, paration, paration-metila, fentoato, fosalona, fosfolano, fosfocarbe, fosmet, fosfamidon, forato, foxim, pirimifos, pirimifos-metila, profenofos, propafos, proetamfos, protiofos, piraclofos, piridapention, quinalfos, sulprofos, temefos, terbufos, tebupirimfos, tetraclorvinfos, timeton, triazofos, triclorfon, vamidotion.

[0151] Carbamatos: alanicarbe, aldicarbe, metilcarbamato de 2-sec-butilfenila, benfuracarbe, carbaril, carbofurano, carbossulfano, cloetocarbe, etiofencarbe, fenoxicarbe, fentiocarbe, furatiocarbe, HCN-801, isoprocarbe, indoxacarbe, metiocarbe, metomil, 5-metil-m- cumenilbutiril (metil)carbamato, oxamil, pirimicarbe, propoxur, tiodicarbe, tiofanox, triazamato, UC-51717.

[0152] Piretroides: acrinatina, aletrina, alfametrina, (E) - (1R) -cis-2,2-dimetil-3-(2-oxotiolan-3- ilidenometil)ciclopropanocarboxilato de 5-benzil-3- furilmetila, bifentrina, beta-ciflutrina, ciflutrina, a- cipermetrina, beta-cipermetrina, bioaletrina, bioaletrina (isômero (S)-ciclopentila), bioresmetrina, bifentrina, NCI- 85193, cicloprotrina, cialotrina, cititrina, cifenotrina, deltametrina, empentrina, esfenvalerato, etofenprox, fenflutrina, fenpropatrina, fenvalerato, flucitrinato, flumetrina, fluvalinato (isômero D), imiprotrina, cialotrina, lambda-cialotrina, permetrina, fenotrina, praletrina, piretrinas (produtos naturais), resmetrina,

tetrametrina, transflutrina, teta-cipermetrina, silafluofeno, t-fluvalinato, teflutrina, tralometrina, Zeta- cipermetrina.

[0153] Reguladores do crescimento de artrópodes: a) inibidores da síntese de quitina: benzoilureias clorfluazuron, diflubenzuron, fluazuron, flucicloxuron, flufenoxuron, hexaflumuron, lufenuron, novaluron, teflubenzuron, triflumuron, buprofezina, diofenolano, hexitiazox, etoxazol, clorfentazina; b) antagonistas de ecdisona: halofenozida, metoxifenozida, tebufenozida; c) juvenoides: piriproxifeno, metopreno (incluindo s- metopreno), fenoxicarbe; d) inibidores da biossíntese de lipídeos: espirodiclofeno.

[0154] Outros antiparasitários: acequinocil, amitraz, AKD-1022, ANS-118, azadiractina, Bacillus thuringiensis, bensultap, bifenazato, binapacril, bromopropilato, BTG-504, BTG-505, camfeclor, cartap, clorobenzilato, clordimeform, clorfenapir, cromafenozida, clotianidina, ciromazina, diaclodeno, diafentiuron, DBI-3204, dinactina, di- hidroximetildi-hidroxipirrolidina, dinobuton, dinocap, endossulfano, etiprol, etofenprox, fenazaquina, flumite, MTI-800, fenpiroximato, fluacripirim, flubenzimina, flubrocitrinato, flufenzina, flufenprox, fluproxifeno, halofenprox, hidrametilnon, IKI-220, canemita, NC-196, Neemgard, nidinorterfurano, nitenpiram, SD-35651, WL-108477, piridaril, propargite, protrifenbute, pimetrozina, piridabeno, pirimidifeno, NC-1111, R-195, RH-0345, RH-2485, RYI-210, S-1283, S-1833, SI-8601, silafluofeno, silomadina, espinosade, tebufenpirade, tetradifon, tetranactina,

tiacloprida, tiociclam, tiametoxam, tolfenpirade, triazamato, trietoxispinosina, trinactina, verbutina, vertalec, YI-5301.

Agentes biológicos: Bacillus thuringiensis ssp aizawai, kurstaki, delta endotoxina de Bacillus thuringiensis baculovírus, bactérias entomopatogênicas, vírus e fungos.

[0155] Bactericidas: clortetraciclina, oxitetraciclina, estreptomicina.

[0156] Outros agentes biológicos: enrofloxacina, febantel, penetamato, moloxicam, cefalexina, canamicina, pimobendano, clenbuterol, omeprazol, tiamulina, benazepril, piriprol, cefquinoma, florfenicol, buserelina, cefovecina, tulatromicina, ceftiour, carprofeno, metaflumizona, praziquarantel, triclabendazol.

[0157] As seguintes misturas dos compostos da fórmula (1) com ingredientes ativos são preferenciais. A abreviatura “TX” significa um composto selecionado do grupo consistindo nos compostos representados nas Tabelas 1.1A até 1.8A, Tabelas 1.1B até 1.8B, Tabelas 2.1A até 2.3A, Tabelas 2.1B até 2.3B (abaixo), ou um composto 1.1 até 1.10 descrito na Tabela Tl (abaixo) ou um composto 2.1 até 2.80 descrito na Tabela T2 (abaixo).

um adjuvante selecionado do grupo de substâncias consistindo em óleos de petróleo (nome alternativo) (628) + TX, um acaricida selecionado do grupo de substâncias consistindo em 1,1-bis(4-clorofenil)-2-etoxietanol (nome IUPAC) (910) + TX, benzenossulfonato de 2,4-diclorofenila (nome IUPAC/Chemical Abstracts) (1059) + TX, 2-fluoro-N-

metil-N-l-naftilacetamida (nome IUPAC) (1295) + TX, 4- clorofenilfenilsulfona (nome IUPAC) (981) + TX, abamectina (1) + TX, acequinocil (3) + TX, acetoprol [CCN] + TX, acrinatrina (9) + TX, aldicarbe (16) + TX, aldoxicarbe (863) + TX, alfa-cipermetrina (202) + TX, amidition (870) + TX, amidoflumete [CCN] + TX, amidotioato (872) + TX, amiton (875) + TX, hidrogenoxalato de amiton (875) + TX, amitraz (24) + TX, aramite (881) + TX, óxido arsenioso (882) + TX, AVI 382 (código do composto) + TX, AZ 60541 (código do composto) + TX, azinfos-etila (44) + TX, azinfos-metila (45) + TX, azobenzeno (nome IUPAC) (888) + TX, azociclotina (46) + TX, azotoato (889) + TX, benomil (62) + TX, benoxafos (nome alternativo) [CCN] + TX, benzoximato (71) + TX, benzoato de benzila (nome IUPAC) [CCN] + TX, bifenazato (74) + TX, bifentrina (76) + TX, binapacril (907) + TX, brofenvalerato (nome alternativo) + TX, bromocicleno (918) + TX, bromofos (920) + TX, bromofos-etila (921) + TX, bromopropilato (94) + TX, buprofezina (99) + TX, butocarboxim (103) + TX, butoxicarboxim (104) + TX, butilpiridabeno (nome alternativo) + TX, polissulfeto de cálcio (nome IUPAC) (111) + TX, camfeclor (941) + TX, carbanolato (943) + TX, carbaril (115) + TX, carbofurano (118) + TX, carbofenotion (947) + TX, CGA 50'439 (código de desenvolvimento) (125) + TX, quinometionato (126) + TX, clorbensida (959) + TX, clordimeform (964) + TX, cloridrato de clordimeform (964) + TX, clorfenapir (130) + TX, clorofenetol (968) + TX, clorofensona (970) + TX, clorfensulfeto (971) + TX, clorfenvinfos (131) + TX, clorobenzilato (975) + TX, cloromebuform (977) + TX, clorometiuron (978) + TX,

cloropropilato (983) + TX, clorpirifos (145) + TX, clorpirifos-metila (146) + TX, clortiofos (994) + TX, cinerina I (696) + TX, cinerina II (696) + TX, cinerinas (696) + TX, clofentezina (158) + TX, closantel (nome alternativo) [CCN] + TX, coumafos (174) + TX, crotamiton (nome alternativo) [CCN] + TX, crotoxifos (1010) + TX, cufranebe (1013) + TX, ciantoato (1020) + TX, ciflumetofeno (Nº Reg.

CAS: 400882-07-7) + TX, cialotrina (196) + TX, ci- hexatina (199) + TX, cipermetrina (201) + TX, DCPM (1032) + TX, DDT (219) + TX, demefion (1037) + TX, demefion-O (1037) + TX, demefion-S (1037) + TX, demeton (1038) + TX, demeton- metila (224) + TX, demeton-O (1038) + TX, demeton-O-metila (224) + TX, demeton-S (1038) + TX, demeton-S-metila (224) + TX, demeton-S-metilsulfona (1039) + TX, diafentiuron (226) + TX, dialifos (1042) + TX, diazinon (227) + TX, diclofluanida (230) + TX, diclorvos (236) + TX, diclifos (nome alternativo) + TX, dicofol (242) + TX, dicrotofos (243) + TX, dienoclor (1071) + TX, dimefox (1081) + TX, dimetoato (262) + TX, dinactina (nome alternativo) (653) + TX, dinex (1089) + TX, dinex-diclexina (1089) + TX, dinobuton (269) + TX, dinocape (270) + TX, dinocape-4 [CCN] + TX, dinocape-6 [CCN] + TX, dinocton (1090) + TX, dinopenton (1092) + TX, dinossulfon (1097) + TX, dinoterbon (1098) + TX, dioxation (1102) + TX, difenilsulfona (nome IUPAC) (1103) + TX, disulfiram (nome alternativo) [CCN] + TX, dissulfoton (278) + TX, DNOC (282) + TX, dofenapina (1113) + TX, doramectina (nome alternativo) [CCN] + TX, endossulfano (294) + TX, endotion (1121) + TX, EPN (297) + TX, eprinomectina (nome alternativo) [CCN] + TX, etion (309) + TX, etoato-metila

(1134) + TX, etoxazol (320) + TX, etrimfos (1142) + TX, fenazaflor (1147) + TX, fenazaquina (328) + TX, óxido de fenbutatina (330) + TX, fenotiocarbe (337) + TX, fenpropatrina (342) + TX, fenpirade (nome alternativo) + TX, fenpiroximato (345) + TX, fenson (1157) + TX, fentrifanil (1161) + TX, fenvalerato (349) + TX, fipronil (354) + TX, fluacripirim (360) + TX, fluazuron (1166) + TX, flubenzimina (1167) + TX, flucicloxuron (366) + TX, flucitrinato (367) + TX, fluenetil (1169) + TX, flufenoxuron (370) + TX, flumetrina (372) + TX, fluorbensida (1174) + TX, fluvalinato (1184) + TX, FMC 1137 (código de desenvolvimento) (1185) + TX, formetanato (405) + TX, cloridrato de formetanato (405) + TX, formotion (1192) + TX, formparanato (1193) + TX, gama- HCH (430) + TX, gliodina (1205) + TX, halfenprox (424) + TX, heptenofos (432) + TX, ciclopropanocarboxilato de hexadecila (nome IUPAC/Chemical Abstracts) (1216) + TX, hexitiazox (441) + TX, iodometano (nome IUPAC) (542) + TX, isocarbofos (nome alternativo) (473) + TX, Oo- (metoxiaminotiofosforil)salicilato de isopropila (nome IUPAC) (473) + TX, ivermectina (nome alternativo) [CCN] + TX, jasmolina I (696) + TX, jasmolina II (696) + TX, jodfenfos (1248) + TX, lindano (430) + TX, lufenuron (490) + TX, malation (492) + TX, malonobeno (1254) + TX, mecarbam (502) + TX, mefosfolano (1261) + TX, messulfeno (nome alternativo) [CCN] + TX, metacrifos (1266) + TX, metamidofos (527) + TX, metidation (529) + TX, metiocarbe (530) + TX, metomil (531) + TX, brometo de metila (537) + TX, metolcarbe (550) + TX, mevinfos (556) + TX, mexacarbato (1290) + TX, milbemectina (557) + TX, milbemicina oxima (nome alternativo) [CCN] + TX, mipafox (1293) + TX, monocrotofos (561) + TX, morfotion (1300) + TX, moxidectina (nome alternativo) [CCN] + TX, nalede (567) + TX, NC-184 (código do composto) + TX, NC-512 (código do composto) + TX, nifluridida (1309) + TX, nicomicinas (nome alternativo) [CCN] + TX, nitrilacarbe (1313) + TX, complexo de nitrilacarbe 1:1 cloreto de zinco (1313) + TX, NNI-0101 (código do composto) + TX, NNI-0250 (código do composto) + TX, ometoato (594) + TX, oxamil (602) + TX, oxideprofos (1324) + TX, oxidissulfoton (1325) + TX, pp'-DDT (219) + TX, paration (615) + TX, permetrina (626) + TX, óleos de petróleo (nome alternativo) (628) + TX, fencaptona (1330) + TX, fentoato (631) + TX, forato (636) + TX, fosalona (637) + TX, fosfolano (1338) + TX, fosmete (638) + TX, fosfamidon (639) + TX, foxim (642) + TX, pirimifos-metila (652) + TX, policloroterpenos (nome tradicional) (1347) + TX, polinactinas (nome alternativo) (653) + TX, proclonol (1350) + TX, profenofos (662) + TX, promacil (1354) + TX, propargite (671) + TX, propetamfos (673) + TX, propoxur (678) + TX, protidation (1360) + TX, protoato (1362) + TX, piretrina LI (696) + TX, piretrina II (696) + TX, piretrinas (696) + TX, piridabeno (699) + TX, piridafention (701) + TX, pirimidifeno (706) + TX, pirimitato (1370) + TX, quinalfos (711) + TX, quintiofos (1381) + TX, R-1492 (código de desenvolvimento) (1382) + TX, RA-17 (código de desenvolvimento) (1383) + TX, rotenona (722) + TX, escradano (1389) + TX, sebufos (nome alternativo) + TX, selamectina (nome alternativo) [CCN] + TX, SI-0009 (código de composto) + TX, sofamida (1402) + TX, espirodiclofeno (738) + TX, espiromesifeno (739) + TX, SSI-

121 (código de desenvolvimento) (1404) + TX, sulfiram (nome alternativo) [CCN] + TX, sulfluramida (750) + TX, sulfotepe (753) + TX, enxofre (754) + TX, SZI-l21 (código de desenvolvimento) (757) + TX, tau-fluvalinato (398) + TX, tebufenpirad (763) + TX, TEPP (1417) + TX, terbam (nome alternativo) + TX, tetraclorvinfos (777) + TX, tetradifon (786) + TX, tetranactina (nome alternativo) (653) + TX, tetrasul (1425) + TX, tiafenox (nome alternativo) + TX, tiocarboxima (1431) + TX, tiofanox (800) + TX, tiometon (801) + TX, tioquinox (1436) + TX, turingiensina (nome alternativo) [CCN] + TX, triamifos (1441) + TX, triarateno (1443) + TX, triazofos (820) + TX, triazuron (nome alternativo) + TX, triclorfon (824) + TX, trifenofos (1455) + TX, trinactina (nome alternativo) (653) + TX, vamidotion (847) + TX, vaniliprol [CCN] e YI-5302 (código do composto) + TX,

um algicida selecionado do grupo de substâncias consistindo em betoxazina [CCN] + TX, dioctanoato de cobre (nome IUPAC) (170) + TX, sulfato de cobre (172) + TX, cibutrina [CCN] + TX, diclona (1052) + TX, diclorofeno (232) + TX, endotal (295) + TX, fentina (347) + TX, cal hidratada [CCN] + TX, nabam (566) + TX, quinoclamina (714) + TX, quinonamida (1379) + TX, simazina (730) + TX, acetato de trifenilestanho (nome IUPAC) (347) e hidróxido de trifenilestanho (nome IUPAC) (347) + TX,

um anti-helmíntico selecionado do grupo de substâncias consistindo em abamectina (1) + TX, crufomato (1011) + TX, doramectina (nome alternativo) [CCN] + TX, emamectina (291) + TX, benzoato de emamectina (291) + TX, eprinomectina (nome alternativo) [CCN] + TX, ivermectina (nome alternativo)

[CCN] + TX, milbemicina oxima (nome alternativo) [CCN] + TX, moxidectina (nome alternativo) [CCN] + TX, piperazina [CCN] + TX, selamectina (nome alternativo) [CCN] + TX, espinosade (737) e tiofanato (1435) + TX,

um avicida selecionado do grupo de substâncias consistindo em cloralose (127) + TX, endrina (1122) + TX, fention (346) + TX, piridin-4-amina (nome IUPAC) (23) e estricnina (745) + TX,

um bactericida selecionado do grupo de substâncias consistindo em l-hidroxi-lH-piridino-2-tiona (nome IUPAC) (1222) + TX, 4- (quinoxalin-2-ilamino)benzenossulfonamida (nome IUPAC) (748) + TX, sulfato de 8-hidroxiquinolina (446) + TX, bronopol (97) + TX, dioctanoato de cobre (nome IUPAC) (170) + TX, hidróxido de cobre (nome IUPAC) (169) + TX, cresol [CCN] + TX, diclorofeno (232) + TX, dipiritiona (1105) + TX, dodicina (1112) + TX, fenaminossulf (1144) + TX, formaldeído (404) + TX, hidrargafeno (nome alternativo) [CCN] + TX, casugamicina (483) + TX, cloridrato de casugamicina hidratado (483) + TX, bis (dimetilditiocarbamato) de níquel (nome IUPAC) (1308) + TX, nitrapirin (580) + TX, octilinona (590) + TX, ácido oxolínico (606) + TX, oxitetraciclina (611) + TX, hidroxiquinolinossulfato de potássio (446) + TX, probenazol (658) + TX, estreptomicina (744) + TX, sesquissulfato de estreptomicina (744) + TX, tecloftalam (766) + TX, e tiomersal (nome alternativo) [CCN] + TX,

um agente biológico selecionado do grupo de substâncias que consistem em Adoxophyes orana GV (nome alternativo) (12) + TX, Agrobacterium radiobacter (nome alternativo) (13) +

TX, Amblyseius spp. (nome alternativo) (19) + TX, Anagrapha falcifera NPV (nome alternativo) (28) + TX, Anagrus atomus (nome alternativo) (29) + TX, Aphelinus abdominalis (nome alternativo) (33) + TX, Aphidius colemani (nome alternativo) (34) + TX, Aphidoletes aphidimyza (nome alternativo) (35) + TX, Autographa californica NPV (nome alternativo) (38) + TX, Bacillus firmus (nome alternativo) (48) + TX, Bacillus sphaericus Neide (nome científico) (49) + TX, Bacillus thuringiensis Berliner (nome científico) (51) + TX, Bacillus thuringiensis subsp. aizawai (nome científico) (51) + TX, Bacillus thuringiensis subesp. israelensis (nome científico) (51) + TX, Bacillus thuringiensis subesp. japonensis (nome científico) (51) + TX, Bacillus thuringiensis subsp. kurstaki (nome científico) (51) + TX, Bacillus thuringiensis subesp. tenebrionis (nome científico) (51) + TX, Beauveria bassiana (nome alternativo) (53) + TX, Beauveria brongniartii (nome alternativo) (54) + TX, Chrysoperla carnea (nome alternativo) (151) + TX, Cryptolaemus montrouzieri (nome alternativo) (178) + TX, Cydia pomonella GV (nome alternativo) (191) + TX, Dacnusa sibirica (nome alternativo) (212) + TX, Diglyphus isaea (nome alternativo) (254) + TX, Encarsia formosa (nome científico) (293) + TX, Eretmocerus eremicus (nome alternativo) (300) + TX, Helicoverpa zea NPV (nome alternativo) (431) + TX, Heterorhabditis bacteriophora e H. megidis (nome alternativo) (433) + TX, Hippodamia convergens (nome alternativo) (442) + TX, Leptomastix dactylopii (nome alternativo) (488) + TX, Macrolophus caliginosus (nome alternativo) (491) + TX, Mamestra brassicae NPV (nome alternativo) (494) + TX, Metaphycus helvolus (nome alternativo) (522) + TX, Metarhizium anisopliae var. acridum (nome científico) (523) + TX, Metarhizium anisopliae var. anisopliae (nome científico) (523) + TX, Neodiprion sertifer NPV e N. lecontei NPV (nome alternativo) (575) + TX, Orius spp. (nome alternativo) (596) + TX, Paecilomyces fumosoroseus (nome alternativo) (613) + TX, Phytoseiulus persimilis (nome alternativo) (644) + TX, vírus da poliedrose nuclear multicapsídico de Spodoptera exigua (nome científico) (741) + TX, Steinernema bibionis (nome alternativo) (742) + TX, Steinernema carpocapsae (nome alternativo) (742) + TX, Steinernema feltiae (nome alternativo) (742) + TX, Steinernema glaseri (nome alternativo) (742) + TX, Steinernema riobrave (nome alternativo) (742) + TX, Steinernema riobravis (nome alternativo) (742) + TX, Steinernema scapterisci (nome alternativo) (742) + TX, Steinernema spp. (nome alternativo) (742) + TX, Trichogramma spp. (nome alternativo) (826) + TX, Typhlodromus occidentalis (nome alternativo) (844) e Verticillium lecanii (nome alternativo) (848) + TX, Bacillus subtilis var. amyloliquefaciens Estirpe FZB24 (disponibilizada pela Novozymes Biologicals Inc., 5400 Corporate Circle, Salem, VA 24153, EUA e conhecida pelo nome comercial TaegroO) + TX,

um esterilizante de solo selecionado do grupo de substâncias consistindo em iodometano (nome IUPAC) (542) e brometo de metila (537) + TX,

um quimioesterilizante selecionado do grupo de substâncias que consistem em afolato [CCN] + TX, bisazir

(nome alternativo) [CCN] + TX, bussulfano (nome alternativo) [CCN] + TX, diflubenzuron (250) + TX, dimatif (nome alternativo) [CCN] + TX, hemel [CCN] + TX, hempa [CCN] + TX, metepa [CCN] + TX, metiotepa [CCN] + TX, afolato de metila [CCN] + TX, morzide [CCN] + TX, penfluron (nome alternativo) [CCN] + TX, tepa [CCN] + TX, tio-hempa (nome alternativo) [CCN] + TX, tiotepa (nome alternativo) [CCN] + TX, tretamina (nome alternativo) [CCN] e uredepa (nome alternativo) [CCN] + TX,

um feromônio de insetos selecionado do grupo de substâncias consistindo em acetato de (E) -dec-5-en-l-ila com (E) -dec-5-en-l1-0l (nome IUPAC) (222) + TX, acetato de (E)- tridec-4-en-l-ila (nome IUPAC) (829) + TX, (E)-6-metil-hept- 2-en-4-0l (nome IUPAC) (541) + TX, acetato de (E,Z)- tetradeca-4,10-dien-l-ila (nome IUPAC) (779) + TX, acetato de (Z)-dodec-7-en-l-ila (nome IUPAC) (285) + TX, (Z)- hexadec-ll1-enal (nome IUPAC) (436) + TX, acetato de (Z2)- hexadec-l1-en-l-ila (nome IUPAC) (437) + TX, acetato de (Z2)- hexadec-13-en-l1-in-l1-ila (nome IUPAC) (438) + TX, (Z)-icos- 13-en-l10-ona (nome IUPAC) (448) + TX, (Z)-tetradec-7-en-l- al (nome IUPAC) (782) + TX, (Z)-tetradec-9-en-l-ol (nome IUPAC) (783) + TX, acetato de (Z)-tetradec-9-en-l-ila (nome IUPAC) (784) + TX, acetato de (7E,9Z)-dodeca-7,9-dien-l-ila (nome IUPAC) (283) + TX, acetato de (9Z,11E) -tetradeca-9,11- dien-l-ila (nome IUPAC) (780) + TX, acetato de (9Z,12E)- tetradeca-9,12-dien-l1-ila (nome IUPAC) (781) + TX, 14- metiloctadec-l-eno (nome IUPAC) (545) + TX, 4-metilnonan-5- ol com 4-metilnonan-5-ona (nome IUPAC) (544) + TX, alfa- multistriatina (nome alternativo) [CCN] + TX, brevicomina

(nome alternativo) [CCN] + TX, codlelure (nome alternativo) [CCN] + TX, codlemona (nome alternativo) (167) + TX, cuelure (nome alternativo) (179) + TX, disparlure (277) + TX, acetato de dodec-8-en-l-ila (nome IUPAC) (286) + TX, acetato de dodec-9-en-l1-ila (nome IUPAC) (287) + TX, dodeca-8 + TX, acetato de l0-dien-l-ila (nome IUPAC) (284) + TX, dominicalure (nome alternativo) [CCN] + TX, 4-metiloctanoato de etila (nome IUPAC) (317) + TX, eugenol (nome alternativo) [CCN] + TX, frontalina (nome alternativo) [CCN] + TX, gossiplure (nome alternativo) (420) + TX, grandlure (421) + TX, grandlure I (nome alternativo) (421) + TX, grandlure II (nome alternativo) (421) + TX, grandlure III (nome alternativo) (421) + TX, grandlure IV (nome alternativo) (421) + TX, hexalure [CCN] + TX, ipsdienol (nome alternativo) [CCN] + TX, ipsenol (nome alternativo) [CCN] + TX, japonilure (nome alternativo) (481) + TX, lineatina (nome alternativo) [CCN] + TX, litlure (nome alternativo) [CCN] + TX, looplure (nome alternativo) [CCN] + TX, medlure [CCN] + TX, ácido megatomoico (nome alternativo) [CCN] + TX, metileugenol (nome alternativo) (540) + TX, muscalure (563) + TX, acetato de octadeca-2,13-dien-l-ila (nome IUPAC) (588) + TX, acetato de octadeca-3,13-dien-l-ila (nome IUPAC) (589) + TX, orfralure (nome alternativo) [CCN] + TX, orictalure (nome alternativo) (317) + TX, ostramona (nome alternativo) [CCN] + TX, siglure [CCN] + TX, sordidina (nome alternativo) (736) + TX, sulcatol (nome alternativo) [CCN] + TX, acetato de tetradec-l1-en-l1-ila (nome IUPAC) (785) + TX, trimedlure (839) + TX, trimedlure A (nome alternativo) (839) + TX, trimedlure B; (nome alternativo) (839) + TX, trimedlure B>

(nome alternativo) (839) + TX, trimedlure C (nome alternativo) (839) e trunc-call (nome alternativo) [CCN] + TX,

um repelente de insetos selecionado do grupo de substâncias consistindo em 2-(octiltio)etanol (nome IUPAC) (591) + TX, butopironoxil (933) + TX, butoxi (polipropilenoglicol) (936) + TX, adipato de dibutila (nome IUPAC) (1046) + TX, ftalato de dibutila (1047) + TX, succinato de dibutila (nome IUPAC) (1048) + TX, dietiltoluamida [CCN] + TX, carbato de dimetila [CCN] + TX, ftalato de dimetila [CCN] + TX, etil-hexanodiol (1137) + TX, hexamida [CCN] + TX, metoquin-butila (1276) + TX, metilneodecanamida [CCN] + TX, oxamato [CCN] e picaridina [CCN] + TX,

um inseticida selecionado do grupo de substâncias consistindo em l-dicloro-l-nitroetano (nome IUPAC/Chemical Abstracts) (1058) + TX, 1,1-dicloro-2,2-bis(4- etilfenil)etano (nome IUPAC) (1056), + TX, 1,27 dicloropropano (nome IUPAC/Chemical Abstracts) (1062) + TX, 1,2-dicloropropano com 1,3-dicloropropeno (nome IUPAC) (1063) + TX, l-bromo-2-cloroetano (nome IUPAC/Chemical Abstracts) (916) + TX, acetato de 2,2,2-tricloro-l1-(3,4- diclorofenil)etila (nome IUPAC) (1451) + TX, metilfosfato de 2,2-diclorovinila e 2-etilsulfiniletila (nome IUPAC) (1066) + TX, dimetilcarbamato de 2-(1,3-ditiolan-2-il)fenila (nome IUPAC/Chemical Abstracts) (1109) + TX, tiocianato de 2-(2- butoxietoxi)etila (nome IUPAC/do Chemical Abstracts) (935 + TX, metilcarbamato de 2-(4,5-dimetil-l,3-dioxolan-2- il) fenila (nome IUPAC/Chemical Abstracts) (1084) + TX, 2-(4-

cloro-3,5-xililoxi)etanol (nome IUPAC) (986) + TX, dietilfosfato de 2-clorovinila (nome IUPAC) (984) + TX, 2- imidazolidona (nome IUPAC) (1225) + TX, 2-isovalerilindan- 1,3-diona (nome IUPAC) (1246) + TX, metilcarbamato de 2- metil (prop-2-inil)aminofenila (nome IUPAC) (1284) + TX, laurato de 2-tiocianatoetila (nome IUPAC) (1433) + TX, 3- bromo-l-cloroprop-l-eno (nome IUPAC) (917) + TX, dimetilcarbamato de 3-metil-l-fenilpirazol-5-ila (nome IUPAC) (1283) + TX, metilcarbamato de 4-metil(prop-2- inil)amino-3,5-xilila (nome IUPAC) (1285) + TX, dimetilcarbamato de 5,5-dimetil-3-oxociclo-hex-l-enila (nome IUPAC) (1085) + TX, abamectina (1) + TX, acefato (2) + TX, acetamiprida (4) + TX, acetion (nome alternativo) [CCN] + TX, acetoprol [CCN] + TX, acrinatrina (9) + TX, acrilonitrila (nome IUPAC) (861) + TX, alanicarbe (15) + TX, aldicarbe (16) + TX, aldoxicarbe (863) + TX, aldrina (864) + TX, aletrina (17) + TX, alosamidina (nome alternativo) [CCN] + TX, alixicarbe (866) + TX, alfa-cipermetrina (202) + TX, alfa-ecdisona (nome alternativo) [CCN] + TX, fosfeto de alumínio (640) + TX, amidition (870) + TX, amidotioato (872) + TX, aminocarbe (873) + TX, amiton (875) + TX, hidrogenoxalato de amiton (875) + TX, amitraz (24) + TX, anabasina (877) + TX, atidation (883) + TX, AVI 382 (código do composto) + TX, AZ 60541 (código do composto) + TX, azadiractina (nome alternativo) (41) + TX, azametifos (42) + TX, azinfos-etila (44) + TX, azinfos-metila (45) + TX, azotoato (889) + TX, delta endotoxinas de Bacillus thuringiensis (nome alternativo) (52) + TX, hexafluorossilicato de bário (nome alternativo) [CCN] + TX,

polissulfeto de bário (nome IUPAC/Chemical Abstracts) (892) + TX, bartrina [CCN] + TX, Bayer 22/190 (código de desenvolvimento) (893) + TX, Bayer 22408 (código de desenvolvimento) (894) + TX, bendiocarbe (58) + TX, benfuracarbe (60) + TX, bensultape (66) + TX, beta-ciflutrina (194) + TX, beta-cipermetrina (203) + TX, bifentrina (76) + TX, bioaletrina (78) + TX, Isômero S-ciclopentenila de bioaletrina (nome alternativo) (79) + TX, bioetanometrina [CCN] + TX, biopermetrina (908) + TX, bioresmetrina (80) + TX, éter de bis(2-cloroetila) (nome IUPAC) (909) + TX, bistrifluron (83) + TX, bórax (86) + TX, brofenvalerato (nome alternativo) + TX, bromfenvinfos (914) + TX, bromocicleno (918) + TX, bromo-DDT (nome alternativo) [CCN] + TX, bromofos (920) + TX, bromofos-etila (921) + TX, bufencarbe (924) + TX, buprofezina (99) + TX, butacarbe (926) + TX, butatiofos (927) + TX, butocarboxim (103) + TX, butonato (932) + TX, butoxicarboxim (104) + TX, butilpiridabeno (nome alternativo) + TX, cadusafos (109) + TX, arseniato de cálcio [CCN] + TX, cianeto de cálcio (444) + TX, polissulfeto de cálcio (nome IUPAC) (111) + TX, camfeclor (941) + TX, carbanolato (943) + TX, carbaril (115) + TX, carbofurano (118) + TX, dissulfeto de carbono (nome IUPAC/Chemical Abstracts) (945) + TX, tetracloreto de carbono (nome IUPAC) (946) + TX, carbofenotion (947) + TX, carbossulfano (119) + TX, cartap (123) + TX, cloridrato de cartap (123) + TX, cevadina (nome alternativo) (725) + TX, clorbicicleno (960) + TX, clordano (128) + TX, clordecona (963) + TX, clordimeform (964) + TX, cloridrato de clordimeform (964) + TX, cloretoxifos (129) + TX, clorfenapir (130) + TX,

clorofenvinfos (131) + TX, clorfluazuron (132) + TX, clormefos (136) + TX, clorofórmio [CCN] + TX, cloropicrina (141) + TX, clorfoxim (989) + TX, clorprazofos (990) + TX, clorpirifos (145) + TX, clorpirifos-metila (146) + TX, clortiofos (994) + TX, cromafenozida (150) + TX, cinerina IL (696) + TX, cinerina II (696) + TX, cinerinas (696) + TX, cis-resmetrina (nome alternativo) + TX, cismetrina (80) + TX, clocitrina (nome alternativo) + TX, cloetocarbe (999) + TX, closantel (nome alternativo) [CCN] + TX, clotianidina (165) + TX, acetoarsenito de cobre [CCN] + TX, arseniato de cobre [CCN] + TX, oleato de cobre [CCN] + TX, coumafos (174) + TX, coumitoato (1006) + TX, crotamiton (nome alternativo) [CCN] + TX, crotoxifos (1010) + TX, crufomato (1011) + TX, criolite (nome alternativo) (177) + TX, CS 708 (código de desenvolvimento) (1012) + TX, cianofenfos (1019) + TX, cianofos (184) + TX, ciantoato (1020) + TX, cicletrina [CCN] + TX, cicloprotrina (188) + TX, ciflutrina (193) + TX, cialotrina (196) + TX, cipermetrina (201) + TX, cifenotrina (206) + TX, ciromazina (209) + TX, citioato (nome alternativo) [CCN] + TX, d-limoneno (nome alternativo) [CCN] + TX, d-tetrametrina (nome alternativo) (788) + TX, DAEP (1031) + TX, dazomete (216) + TX, DDT (219) + TX, decarbofurano (1034) + TX, deltametrina (223) + TX, demefion (1037) + TX, demefion-O (1037) + TX, demefion-S (1037) + TX, demeton (1038) + TX, demeton-metila (224) + TX, demeton-O (1038) + TX, demeton-O-metila (224) + TX, demeton-S (1038) + TX, demeton-S-metila (224) + TX, demeton-S-metilsulfona (1039) + TX, diafentiuron (226) + TX, dialifos (1042) + TX, diamidafos (1044) + TX, diazinon (227) + TX, dicapton (1050)

+ TX, diclofention (1051) + TX, diclorvos (236) + TX, diclifos (nome alternativo) + TX, dicresil (nome alternativo) [CCN] + TX, dicrotofos (243) + TX, diciclanil (244) + TX, dieldrina (1070) + TX, fosfato de dietila e 5- metilpirazol-3-ila (nome IUPAC) (1076) + TX, diflubenzuron (250) + TX, dilor (nome alternativo) [CCN] + TX, dimeflutrina [CCN] + TX, dimefox (1081) + TX, dimetan (1085) + TX, dimetoato (262) + TX, dimetrina (1083) + TX, dimetilvinfos (265) + TX, dimetilan (1086) + TX, dinex (1089) + TX, dinex- diclexina (1089) + TX, dinoprop (1093) + TX, dinosam (1094) + TX, dinosebe (1095) + TX, dinotefurano (271) + TX, diofenolan (1099) + TX, dioxabenzofos (1100) + TX, dioxacarbe (1101) + TX, dioxation (1102) + TX, dissulfoton (278) + TX, diticrofos (1108) + TX, DNOC (282) + TX, doramectina (nome alternativo) [CCN] + TX, DSP (1115) + TX, ecdisterona (nome alternativo) [CCN] + TX, EI 1642 (código de desenvolvimento) (1118) + TX, emamectina (291) + TX, benzoato de emamectina (291) + TX, EMPC (1120) + TX, empentrina (292) + TX, endossulfano (294) + TX, endotion (1121) + TX, endrina (1122) + TX, EPBP (1123) + TX, EPN (297) + TX, epofenonano (1124) + TX, eprinomectina (nome alternativo) [CCN] + TX, esfenvalerato (302) + TX, etafos (nome alternativo) [CCN] + TX, etiofencarbe (308) + TX, etion (309) + TX, etiprol (310) + TX, etoato-metila (1134) + TX, etoprofos (312) + TX, formato de etila (nome IUPAC) [CCN] + TX, etil-DDD (nome alternativo) (1056) + TX, dibrometo de etileno (316) + TX, dicloreto de etileno (nome químico) (1136) + TX, óxido de etileno [CCN] + TX, etofenprox (319) + TX, etrimfos (1142) + TX, EXD (1143) + TX, famfur (323) + TX, fenamifos (326) +

TX, fenazaflor (1147) + TX, fenclorfos (1148) + TX, fenetacarbe (1149) + TX, fenflutrina (1150) + TX, fenitrotion (335) + TX, fenobucarbe (336) + TX, fenoxacrim (1153) + TX, fenoxicarbe (340) + TX, fenpiritrina (1155) + TX, fenpropatrina (342) + TX, fenpirade (nome alternativo) + TX, fensulfotion (1158) + TX, fention (346) + TX, fention-etila [CCN] + TX, fenvalerato (349) + TX, fipronil (354) + TX, flonicamida (358) + TX, flubendiamida (CAS. de Reg.

CAS: 272451-65-7) + TX, flucofuron (1168) + TX, flucicloxuron (366) + TX, flucitrinato (367) + TX, fluenetil (1169) + TX, flufenerim [CCN] + TX, flufenoxuron (370) + TX, flufenprox (1171) + TX, flumetrina (372) + TX, fluvalinato (1184) + TX, FMC 1137 (código de desenvolvimento) (1185) + TX, fonofos (1191) + TX, formetanato (405) + TX, cloridrato de formetanato (405) + TX, formotion (1192) + TX, formparanato (1193) + TX, fosmetilano (1194) + TX, fospirato (1195) + TX, fostiazato (408) + TX, fostietano (1196) + TX, furatiocarbe (412) + TX, furetrina (1200) + TX, gama-cialotrina (197) + TX, gama-HCH (430) + TX, guazatina (422) + TX, acetatos de guazatina (422) + TX, GY-81 (código de desenvolvimento) (423) + TX, halfenprox (424) + TX, halofenozida (425) + TX, HCH (430) + TX, HEOD (1070) + TX, heptaclor (1211) + TX, heptenofos (432) + TX, heterofos [CCN] + TX, hexaflumuron (439) + TX, HHDN (864) + TX, hidrametilnon (443) + TX, cianeto de hidrogênio (444) + TX, hidropreno (445) + TX, hiquincarbe (1223) + TX, imidacloprida (458) + TX, imiprotrina (460) + TX, indoxacarbe (465) + TX, iodometano (nome IUPAC) (542) + TX, IPSP (1229) + TX, isazofos (1231) + TX, isobenzano (1232) + TX, isocarbofos (nome alternativo)

(473) + TX, isodrina (1235) + TX, isofenfos (1236) + TX, isolano (1237) + TX, isoprocarbe (472) + TX, o- (metoxiaminotiofosforil)salicilato de isopropila (nome IUPAC) (473) + TX, isoprotiolano (474) + TX, isotioato (1244) + TX, isoxation (480) + TX, ivermectina (nome alternativo) [CCN] + TX, jasmolina I (696) + TX, jasmolina II (696) + TX, jodfenfos (1248) + TX, hormônio juvenil I (nome alternativo) [CCN] + TX, hormônio juvenil II (nome alternativo) [CCN] + TX, hormônio juvenil III (nome alternativo) [CCN] + TX, quelevano (1249) + TX, quinopreno (484) + TX, lambda- cialotrina (198) + TX, arseniato de chumbo [CCN] + TX, lepimectina (CCN) + TX, leptofos (1250) + TX, lindano (430) + TX, lirimfos (1251) + TX, lufenuron (490) + TX, litidation (1253) + TX, metilcarbamato de m-cumenila (nome IUPAC) (1014) + TX, fosfeto de magnésio (nome IUPAC) (640) + TX, malation (492) + TX, malonobeno (1254) + TX, mazidox (1255) + TX, mecarbam (502) + TX, mecarfon (1258) + TX, menazon (1260) + TX, mefosfolano (1261) + TX, cloreto mercuroso (513) + TX, messulfenfos (1263) + TX, metaflumizona (CCN) + TX, metam (519) + TX, metam-potássio (nome alternativo) (519) + TX, metam-sódio (519) + TX, metacrifos (1266) + TX, metamidofos (527) + TX, fluoreto de metanossulfonila (nome IUPAC/do Chemical Abstracts) (1268) + TX, metidation (529) + TX, metiocarbe (530) + TX, metocrotofos (1273) + TX, metomil (531) + TX, metopreno (532) + TX, metoquin-butila (1276) + TX, metotrina (nome alternativo) (533) + TX, metoxiclor (534) + TX, metoxifenozida (535) + TX, brometo de metila (537) + TX, isotiocianato de metila (543) + TX, metilclorofórmio (nome alternativo) [CCN] + TX, cloreto de metileno [CCN] +

TX, metoflutrina [CCN] + TX, metolcarbe (550) + TX, metoxadiazona (1288) + TX, mevinfos (556) + TX, mexacarbato (1290) + TX, milbemectina (557) + TX, milbemicina oxima (nome alternativo) [CCN] + TX, mipafox (1293) + TX, mirex (1294) + TX, monocrotofos (561) + TX, morfotion (1300) + TX, moxidectina (nome alternativo) [CCN] + TX, naftalofos (nome alternativo) [CCN] + TX, nalede (567) + TX, naftaleno (nome IUPAC/Chemical Abstracts) (1303) + TX, NC-170 (código de desenvolvimento) (1306) + TX, NC-184 (código do composto) + TX, nicotina (578) + TX, sulfato de nicotina (578) + TX, nifluridida (1309) + TX, nitenpiram (579) + TX, nitiazina (1311) + TX, nitrilacarbe (1313) + TX, complexo de nitrilacarbe 1:1 cloreto de zinco (1313) + TX, NNI-0101 (código do composto) + TX, NNI-0250 (código do composto) + TX, nornicotina (nome tradicional) (1319) + TX, novaluron (585) + TX, noviflumuron (586) + TX, etilfosfonotioato de O- 5-dicloro-4-iodofenila e O-etila (nome IUPAC) (1057) + TX, fosforotioato de O,O-dietila e O-4-metil-2-oxo-2H-chromen- 7-ila (nome IUPAC) (1074) + TX, fosforotioato de O,O-dietila e O-6-metil-2-propilpirimidin-4-ila (nome IUPAC) (1075) + TX, ditiopirofosfato de 0,0,0',O'-tetrapropila (nome IUPAC) (1424) + TX, ácido oleico (nome IUPAC) (593) + TX, ometoato (594) + TX, oxamil (602) + TX, oxidemeton-metila (609) + TX, oxideprofos (1324) + TX, oxidissulfoton (1325) + TX, pp'-DDT (219) + TX, para-diclorobenzeno [CCN] + TX, paration (615) + TX, paration-metila (616) + TX, penfluron (nome alternativo) [CCN] + TX, pentaclorofenol (623) + TX, laurato de pentaclorofenila (nome IUPAC) (623) + TX, permetrina (626) + TX, óleos de petróleo (nome alternativo) (628) + TX, PH

60-38 (código de desenvolvimento) (1328) + TX, fencaptona (1330) + TX, fenotrina (630) + TX, fentoato (631) + TX, forato (636) + TX, fosalona (637) + TX, fosfolano (1338) + TX, fosmete (638) + TX, fosniclor (1339) + TX, fosfamidon (639) + TX, fosfina (nome IUPAC) (640) + TX, foxim (642) + TX, foxim-metila (1340) + TX, pirimetafos (1344) + TX, pirimicarbe (651) + TX, pirimifos-etila (1345) + TX, pirimifos-metila (652) + TX, isômeros de policlorodiciclopentadieno (nome IUPAC) (1346) + TX, policloroterpenos (nome tradicional) (1347) + TX, arsenito de potássio [CCN] + TX, tiocianato de potássio [CCN] + TX, praletrina (655) + TX, precoceno I (nome alternativo) [CCN] + TX, precoceno II (nome alternativo) [CCN] + TX, precoceno III (nome alternativo) [CCN] + TX, primidofos (1349) + TX, profenofos (662) + TX, proflutrina [CCN] + TX, promacil (1354) + TX, promecarbe (1355) + TX, propafos (1356) + TX, propetamfos (673) + TX, propoxur (678) + TX, protidation (1360) + TX, protiofos (686) + TX, protoato (1362) + TX, protrifenbute [CCN] + TX, pimetrozina (688) + TX, piraclofos (689) + TX, pirazofos (693) + TX, piresmetrina (1367) + TX, piretrina I (696) + TX, piretrina II (696) + TX, piretrinas (696) + TX, piridabeno (699) + TX, piridalil (700) + TX, piridafention (701) + TX, pirimidifeno (706) + TX, pirimitato (1370) + TX, piriproxifeno (708) + TX, quássia (nome alternativo) [CCN] + TX, quinalfos (711) + TX, quinalfos- metila (1376) + TX, quinotion (1380) + TX, quintiofos (1381) + TX, R-1492 (código de desenvolvimento) (1382) + TX, rafoxanida (nome alternativo) [CCN] + TX, resmetrina (719) + TX, rotenona (722) + TX, RU 15525 (código de desenvolvimento) (723) + TX, RU 25475 (código de desenvolvimento) (1386) + TX, riânia (nome alternativo) (1387) + TX, rianodina (nome tradicional) (1387) + TX, sabadila (nome alternativo) (725) + TX, escradano (1389) + TX, sebufos (nome alternativo) + TX, selamectina (nome alternativo) [CCN] + TX, SI-0009 (código de composto) + TX, SI-0205 (código de composto) + TX, SI-O0404 (código de composto) + TX, SI-0405 (código de composto) + TX, silafluofeno (728) + TX, SN 72129 (código de desenvolvimento) (1397) + TX, arsenito de sódio [CCN] + TX, cianeto de sódio (444) + TX, fluoreto de sódio (nome IUPAC/Chemical Abstracts) (1399) + TX, hexafluorossilicato de sódio (1400) + TX, pentaclorofenóxido de sódio (623) + TX, selenato de sódio (nome IUPAC) (1401) + TX, tiocianato de sódio [CCN] + TX, sofamida (1402) + TX, espinosade (737) + TX, espiromesifeno (739) + TX, espirotetramat (CCN) + TX, sulcofuron (746) + TX, sulcofuron-sódio (746) + TX, sulfluramida (750) + TX, sulfotepe (753) + TX, fluoreto de sulfurila (756) + TX, sulprofos (1408) + TX, óleos de alcatrão (nome alternativo) (758) + TX, tau-fluvalinato (398) + TX, tazimcarbe (1412) + TX, TDE (1414) + TX, tebufenozida (762) + TX, tebufenpirad (763) + TX, tebupirimfos (764) + TX, teflubenzuron (768) + TX, teflutrina (769) + TX, temefos (770) + TX, TEPP (1417) + TX, teraletrina (1418) + TX, terbam (nome alternativo) + TX, terbufos (773) + TX, tetracloroetano [CCN] + TX, tetraclorvinfos (777) + TX, tetrametrina (787) + TX, teta- cipermetrina (204) + TX, tiacloprida (791) + TX, tiafenox (nome alternativo) + TX, tiametoxam (792) + TX, ticrofos (1428) + TX, tiocarboxima (1431) + TX, tiociclam (798) + TX,

hidrogenoxalato de tiociclam (798) + TX, tiodicarbe (799) + TX, tiofanox (800) + TX, tiometon (801) + TX, tionazina (1434) + TX, tiossultap (803) + TX, tiossultap-sódio (803) + TX, turingiensina (nome alternativo) [CCN] + TX, tolfenpirade (809) + TX, tralometrina (812) + TX, transflutrina (813) + TX, transpermetrina (1440) + TX, triamifos (1441) + TX, triazamato (818) + TX, triazofos (820) + TX, triazuron (nome alternativo) + TX, triclorfon (824) + TX, triclormetafos-3 (nome alternativo) [CCN] + TX, tricloronat (1452) + TX, trifenofos (1455) + TX, triflumuron (835) + TX, trimetacarbe (840) + TX, tripreno (1459) + TX, vamidotion (847) + TX, vaniliprol [CCN] + TX, veratridina (nome alternativo) (725) + TX, veratrina (nome alternativo) (725) + TX, XMC (853) + TX, xililcarbe (854) + TX, YI-5302 (código do composto) + TX, zeta-cipermetrina (205) + TX, zetametrina (nome alternativo) + TX, fosfeto de zinco (640) + TX, zolaprofos (1469) e ZXI 8901 (código de desenvolvimento) (858) + TX, ciantraniliprol [736994-63-19 + TX, clorantraniliprol [500008-45-7] + TX, cienopirafeno [560121-52-0] + TX, ciflumetofeno [400882-07-7] + TX, pirifluquinazona [337458-27-2] + TX, espinetoram [187166-40- 1 + 187166-15-0] + TX, espirotetramat [203313-25-1] + TX, sulfoxaflor [946578-00-3] + TX, flufiprol [704886-18-0] + TX, meperflutrina [915288-13-0] + TX, tetrametilflutrina [84937-88-2] + TX, triflumezopirim (revelado em WO 2012/092115) + TX,

um moluscicida selecionado do grupo de substâncias que consistem em óxido de bis(tributilestanho) (nome IUPAC) (913) + TX, bromoacetamida [CCN] + TX, arseniato de cálcio

[CCN] + TX, cloetocarbe (999) + TX, acetoarsenito de cobre [CCN] + TX, sulfato de cobre (172) + TX, fentina (347) + TX, fosfato férrico (nome IUPAC) (352) + TX, metaldeído (518) + TX, metiocarbe (530) + TX, niclosamida (576) + TX, niclosamida-olamina (576) + TX, pentaclorofenol (623) + TX, pentaclorofenóxido de sódio (623) + TX, tazimcarbe (1412) + TX, tiodicarbe (799) + TX, óxido de tributilestanho (913) + TX, trifenmorf (1454) + TX, trimetacarbe (840) + TX, acetato de trifenilestanho (nome IUPAC) (347) e hidróxido de trifenilestanho (nome IUPAC) (347) + TX, piriprol [394730- 71-3) + TX,

um nematicida selecionado do grupo de substâncias consistindo em AKD-3088 (código do composto) + TX, 1,2- dibromo-3-cloropropano (nome — IUPAC/Chemical Abstracts) (1045) + TX, 1,2-dicloropropano (nome IUPAC/Chemical Abstracts) (1062) + TX, 1,2-dicloropropano com 1,3- dicloropropeno (nome IUPAC) (1063) + TX, 1,3-dicloropropeno (233) + TX, 1,l1-dióxido de 3,4-diclorotetra-hidrotiofeno (nome IUPAC/Chemical Abstracts) (1065) + TX, 3- (4- clorofenil)-5-metilrodanina (nome IUPAC) (980) + TX, ácido 5-metil-6-tioxo-l,3,5-tiadiazinan-3-ilacético (nome IUPAC) (1286) + TX, 6-isopentenilaminopurina (nome alternativo) (210) + TX, abamectina (1) + TX, acetoprol [CCN] + TX, alanicarbe (15) + TX, aldicarbe (16) + TX, aldoxicarbe (863) + TX, AZ 60541 (código do composto) + TX, benclotiaz [CCN] + TX, benomil (62) + TX, butilpiridabeno (nome alternativo) + TX, cadusafos (109) + TX, carbofurano (118) + TX, dissulfeto de carbono (945) + TX, carbossulfano (119) + TX, cloropicrina (141) + TX, clorpirifos (145) + TX, cloetocarbe

(999) + TX, citocininas (nome alternativo) (210) + TX, dazomete (216) + TX, DBCP (1045) + TX, DCIP (218) + TX, diamidafos (1044) + TX, diclofention (1051) + TX, diclifos (nome alternativo) + TX, dimetoato (262) + TX, doramectina (nome alternativo) [CCN] + TX, emamectina (291) + TX, benzoato de emamectina (291) + TX, eprinomectina (nome alternativo) [CCN] + TX, etoprofos (312) + TX, dibrometo de etileno (316) + TX, fenamifos (326) + TX, fenpirade (nome alternativo) + TX, fensulfotion (1158) + TX, fostiazato (408) + TX, fostietano (1196) + TX, furfural (nome alternativo) [CCN] + TX, GY-81 (código de desenvolvimento) (423) + TX, heterofos [CCN] + TX, iodometano (nome IUPAC) (542) + TX, isamidofos (1230) + TX, isazofos (1231) + TX, ivermectina (nome alternativo) [CCN] + TX, cinetina (nome alternativo) (210) + TX, mecarfon (1258) + TX, metam (519) + TX, metam- potássio (nome alternativo) (519) + TX, metam-sódio (519) + TX, brometo de metila (537) + TX, isotiocianato de metila (543) + TX, milbemicina oxima (nome alternativo) [CCN] + TX, moxidectina (nome alternativo) [CCN] + TX, composição de Myrothecium verrucaria (nome alternativo) (565) + TX, NC-184 (código do composto) + TX, oxamil (602) + TX, forato (636) + TX, fosfamidon (639) + TX, fosfocarbe [CCN] + TX, sebufos (nome alternativo) + TX, selamectina (nome alternativo) [CCN] + TX, espinosade (737) + TX, terbam (nome alternativo) + TX, terbufos (773) + TX, tetraclorotiofeno (nome IUPAC/Chemical Abstracts) (1422) + TX, tiafenox (nome alternativo) + TX, tionazina (1434) + TX, triazofos (820) + TX, triazuron (nome alternativo) + TX, xilenóis [CCN] + TX,

YI-5302 (código do composto) e zeatina (nome alternativo (210) + TX, fluensulfona [318290-98-1] + TX,

um inibidor da nitrificação selecionado do grupo de substâncias consistindo em etilxantato de potássio [CCN] e nitrapirina (580) + TX,

um ativador de plantas selecionado do grupo de substâncias consistindo em acibenzolar (6) + TX, acibenzolar-S-metila (6) + TX, probenazol (658) e extrato de Reynoutria sachalinensis (nome alternativo) (720) + TX,

um rodenticida selecionado do grupo de substâncias consistindo em 2-isovalerilindan-1,3-diona (nome IUPAC) (1246) + TX, 4- (quinoxalin-2-ilamino)benzenossulfonamida (nome IUPAC) (748) + TX, alfa-cloro-hidrina [CCN] + TX, fosfeto de alumínio (640) + TX, antu (880) + TX, óxido arsenioso (882) + TX, carbonato de bário (891) + TX, bistiosemi (912) + TX, brodifacoum (89) + TX, bromadiolona (91) + TX, brometalina (92) + TX, cianeto de cálcio (444) + TX, cloralose (127) + TX, clorofacinona (140) + TX, colecalciferol (nome alternativo) (850) + TX, coumaclor (1004) + TX, coumafuril (1005) + TX, coumatetralil (175) + TX, crimidina (1009) + TX, difenacoum (246) + TX, difetialona (249) + TX, difacinona (273) + TX, ergocalciferol (301) + TX, flocoumafeno (357) + TX, fluoroacetamida (379) + TX, flupropadina (1183) + TX, cloridrato de flupropadina (1183) + TX, gama-HCH (430) + TX, HCH (430) + TX, cianeto de hidrogênio (444) + TX, iodometano (nome IUPAC) (542) + TX, lindano (430) + TX, fosfeto de magnésio (nome IUPAC) (640) + TX, brometo de metila (537) + TX, norbormida (1318) + TX, fosacetim (1336) + TX, fosfina (nome IUPAC) (640) + TX,

fósforo [CCN] + TX, pindona (1341) + TX, arsenito de potássio [CCN] + TX, pirinuron (1371) + TX, escilirosida (1390) + TX, arsenito de sódio [CCN] + TX, cianeto de sódio (444) + TX, fluoroacetato de sódio (735) + TX, estricnina (745) + TX, sulfato de tálio [CCN] + TX, varfarina (851) e fosfeto de zinco (640) + TX,

um agente sinérgico selecionado do grupo de substâncias consistindo em piperonilato de 2- (2-butoxietoxi)etila (nome IUPAC) (934) + TX, 5-(1,3-benzodioxol-5-il)-3-hexilciclo- hex-2-enona (nome IUPAC) (903) + TX, farnesol com nerolidol (nome alternativo) (324) + TX, MB-599 (código de desenvolvimento) (498) + TX, MGK 264 (código de desenvolvimento) (296) + TX, butóxido de piperonila (649) + TX, piprotal (1343) + TX, isômero de propila (1358) + TX, S421 (código de desenvolvimento) (724) + TX, sesamex (1393) + TX, sesasmolina (1394) e sulfóxido (1406) + TX,

um repelente de animais selecionado do grupo de substâncias consistindo em antraquinona (32) + TX, cloralose (127) + TX, naftenato de cobre [CCN] + TX, oxicloreto de cobre (171) + TX, diazinon (227) + TX, diciclopentadieno (nome químico) (1069) + TX, guazatina (422) + TX, acetatos de guazatina (422) + TX, metiocarbe (530) + TX, piridin-4- amina (nome IUPAC) (23) + TX, tiram (804) + TX, trimetacarbe (840) + TX, naftenato de zinco [CCN] e ziram (856) + TX,

um virucida selecionado do grupo de substâncias consistindo em imanina (nome alternativo) [CCN] e ribavirina (nome alternativo) [CCN] + TX,

um protetor de feridas selecionado do grupo de substâncias consistindo em óxido mercúrico (512) + TX, octilinona (590) e tiofanato-metila (802) + TX,

e compostos biologicamente ativos selecionados do grupo consistindo em ametoctradina [865318-97-4] + TX, amissulbrom [348635-87-0] + TX, azaconazol [60207-31-0] + TX, benzovindiflupir [1072957-71-1] + TX, bitertanol [70585-36- 3] + TX, bixafeno [581809-46-3] + TX, bromuconazol [116255- 48-2] + TX, coumoxistrobina [850881-70-8] + TX, ciproconazol [94361-06-5] + TX, difenoconazol [119446-68-3] + TX, diniconazol [83657-24-3] + TX, enoxastrobina [238410-11-2] + TX, epoxiconazol [106325-08-0] + TX, fenbuconazol [114369- 43-6] + TX, fenpirazamina [473798-59-3] + TX, fluqguinconazol [136426-54-5] + TX, flusilazol [85509-19-9] + TX, flutriafol [76674-21-0] + TX, fluxapiroxade [907204-31-3] + TX, fluopiram [658066-35-4] + TX, fenaminstrobina [366815-39-6] + TX, isofetamida [875915-78-9] + TX, hexaconazol [79983-71- 4) + TX, imazalil [35554-44-0] + TX, imibenconazol [86598- 92-7] + TX, ipconazol [125225-28-7] + TX, ipfentrifluconazol [1417782-08-1] + TX, isotianil [224049-04-1] + TX, mandestrobina [173662-97-0] (pode ser preparada de acordo com os procedimentos descritos em WO 2010/093059) + TX, mefentrifluconazol [1417782-03-6] + TX, metconazol [125116- 23-6] + TX, miclobutanil [88671-89-0] + TX, paclobutrazol [76738-62-0] + TX, pefurazoato [101903-30-4] + TX, penflufeno [494793-67-8] + TX, penconazol [66246-88-6] + TX, protioconazol [178928-70-6] + TX, pirifenox [88283-41-4] + TX, procloraz [67747-09-5] + TX, propiconazol [60207-90-1] + TX, simeconazol [149508-90-7] + TX, tebuconazol [107534-

96-3] + TX, tetraconazol [112281-77-3] + TX, triadimefon [43121-43-3] + TX, triadimenol [55219-65-3] + TX, triflumizol [99387-89-0] + TX, triticonazol [131983-72-7] + TX, ancimidol [12771-68-5] + TX, fenarimol [60168-88-9] + TX, nuarimol [63284-71-9] + TX, bupirimato [41483-43-6] + TX, dimetirimol [5221-53-4] + TX, etirimol [23947-60-6] + TX, dodemorfe [1593-77-7] + TX, fenpropidina [67306-00-7] + TX, fenpropimorfe [67564-91-4] + TX, espiroxamina [118134- 30-8] + TX, tridemorfe [81412-43-3] + TX, ciprodinil [121552- 61-2] + TX, mepanipirim [110235-47-7] + TX, pirimetanil [53112-28-0] + TX, fenpiclonil [74738-17-3] + TX, fludioxonil [131341-86-1] + TX, fluindapir [1383809-87-7] + TX, benalaxil [71626-11-4] + TX, furalaxil [57646-30-7] + TX, metalaxil [57837-19-1] + TX, R-metalaxil [70630-17-0] + TX, ofurace [58810-48-3] + TX, oxadixil [77732-09-3] + TX, benomil [17804-35-2] + TX, carbendazim [10605-21-7] + TX, debacarbe [62732-91-6] + TX, fuberidazol [3878-19-1] + TX, tiabendazol [148-79-8] + TX, clozolinato [84332-86-5] + TX, diclozolina [24201-58-9] + TX, iprodiona [36734-19-7] + TX, miclozolina [54864-61-8] + TX, procimidona [32809-16-8] + TX, vinclozolina [50471-44-8] + TX, boscalide [188425-85-6

+ TX, carboxina [5234-68-4] + TX, fenfuram [24691-80-3] + TX, flutolanil [66332-96-5] + TX, flutianil [958647-10-4] + TX, mepronil [55814-41-0] + TX, oxicarboxina [5259-88-1] + TX, pentiopirade [183675-82-3] + TX, tifluzamida [130000-40- 7] + TX, guazatina [108173-90-6] + TX, dodina [2439-10-3] [112-65-2] (base livre) + TX, iminoctadina [13516-27-3] + TX, azoxistrobina [131860-33-8] + TX, dimoxistrobina [149961-52-4] + TX, enestroburina (Proc.

BCPC, Int.

Congr.,

Glasgow, 2003, 1, 93) + TX, fluoxastrobina [361377-29-9] + TX, cresoxim-metila [143390-89-0] + TX, metominostrobina [133408-50-1] + TX, trifloxistrobina [141517-21-7] + TX, orisastrobina [248593-16-0] + TX, picoxistrobina [117428-22- 5] + TX, piraclostrobina [175013-18-0] + TX, piraoxistrobina [862588-11-2] + TX, ferbam [14484-64-1] + TX, mancozebe [8018-01-7] + TX, manebe [12427-38-2] + TX, metiram [9006- 42-2] + TX, propinebe [12071-83-9] + TX, tiram [137-26-8] + TX, zinebe [12122-67-7] + TX, ziram [137-30-4] + TX, captafol [2425-06-1] + TX, captana [133-06-2] + TX, diclofluanida [1085-98-9] + TX, fluoroimida [41205-21-4] + TX, folpet [133- 07-3 ] + TX, tolilfluanida [731-27-1] + TX, mistura Bordeaux [8011-63-0] + TX, hidróxido de cobre [20427-59-2] + TX, oxicloreto de cobre [1332-40-7] + TX, sulfato de cobre [7758- 98-7] + TX, óxido de cobre [1317-39-1] + TX, mancobre [53988- 93-5] + TX, oxina-cobre [10380-28-6] + TX, dinocape [131-72- 6] + TX, nitrotal-isopropila [10552-74-6] + TX, edifenfos [17109-49-8] + TX, iprobenfos [26087-47-8] + TX, isoprotiolano [50512-35-1] + TX, fosdifeno [36519-00-3] + TX, pirazofos [13457-18-6] + TX, tolclofos-metila [57018-04- 9] + TX, acibenzolar-S-metila [135158-54-2] + TX, anilazina [101-05-3] + TX, bentiavalicarbe [413615-35-7] + TX, blasticidina-S [2079-00-7] + TX, quinometionato [2439-01-2] + TX, cloronebe [2675-77-6] + TX, clorotalonil [1897-45-6] + TX, ciflufenamida [180409-60-3] + TX, cimoxanil [57966-95- 7] + TX, diclona [117-80-6] + TX, diclocimet [139920-32-4] + TX, diclomezina [62865-36-5] + TX, dicloran [99-30-9] + TX, dietofencarbe [87130-20-9] + TX, dimetomorfe [110488-70- 5] + TX, SYP-LI90O (Flumorf) [211867-47-9] + TX, ditianon

[3347-22-6] + TX, etaboxam [162650-77-3] + TX, etridiazol [2593-15-9] + TX, famoxadona [131807-57-3] + TX, fenamidona [161326-34-7] + TX, fenoxanil [115852-48-7] + TX, fentina [668-34-8] + TX, ferimzona [89269-64-7] + TX, fluazinam [79622-59-6] + TX, fluopicolida [239110-15-7] + TX, flussulfamida [106917-52-6] + TX, fenexamida [126833-17-8] + TX, fosetil-alumínio [39148-24-8] + TX, himexazol [10004- 44-1] + TX, iprovalicarbe [140923-17-7] + TX, IKF-916 (Ciazofamida) [120116-88-3] + TX, casugamicina [6980-18-3] + TX, metassulfocarbe [66952-49-6] + TX, metrafenona [220899-03-6] + TX, pencicuron [66063-05-6] + TX, ftalida [27355-22-2] + TX, picarbutrazox [500207-04-5] + TX, polioxinas [11113-80-7] + TX, probenazol [27605-76-1] + TX, propamocarbe [25606-41-1] + TX, proquinazida [189278-12-4] + TX, pidiflumetofeno [1228284-64-7] + TX, pirametostrobina [915410-70-7] + TX, piroquilona [57369-32-1] + TX, piriofenona [688046-61-9] + TX, piribencarbe [799247-52-2] + TX, pirisoxazol [847749-37-5] + TX, quinoxifeno [124495- 18-7]) + TX, quintozeno [82-68-8] + TX, enxofre [7704-34-9] + TX, Timorex Gold"" (extrato vegetal que contém óleo da árvore do chá do Stockton Group) + TX, tebufloquina [376645- 78-2] + TX, tiadinil [223580-51-6] + TX, triazóxido [72459- 58-6] + TX, tolprocarbe [911499-62-2] + TX, triclopiricarbe [902760-40-1] + TX, triciclazol [41814-78-2] + TX, triforina [26644-46-2] + TX, validamicina [37248-47-8] + TX, valifenalato [283159-90-0] + TX, zoxamida (RH7281) [156052- 68-5] + TX, mandipropamida [374726-62-2] + TX, isopirazam [881685-58-1] + TX, fenamacril + TX, sedaxano [874967-67-6] + TX, trinexapac-etila [95266-40-3] + TX, (9-

diclorometileno-1,2,3,4-tetra-hidro-l,4-metano-naftalen-5- il)-amida do ácido 3-difluorometil-l-metil-lH-pirazol-4- carboxílico (revelada em WO 2007/048556) + TX, (3',4',5- trifluoro-bifenil-2-il)-amida do ácido 3-difluorometil-1- metil-lH-pirazol-4-carboxílico (revelada em WO 2006/087343) + TX, [(3S,4R,4aR,6S,6aS, 12R,12aS,12bS) -3- [ (ciclopropilcarbonil)oxi]-1,3,4,4a,5,6,6a,12,12a,12b-deca- hidro-6,12-di-hidroxi-4,6a,12b-trimetil-l1-0x0-9-(3- piridinil)-2H,l1l1H-nafto[2,1-b]pirano[3,4-e]piran-4- il]lmetil-ciclopropanocarboxilato [915972-17-7] + TX e 1,3,5- trimetil-N- (2-metil-l-oxopropil)-N-[3- (2-metilpropil)-4- [2, 2, 2-tri f luoro-l -metoxi-1-(trifluorometil)etil]fenil]-l1H- pirazol-4-carboxamida [926914-55-8] + TX,

ou um composto biologicamente ativo selecionado do grupo que consiste em N-[ (5-cloro-2-isopropil-fenil)metil]- N-ciclopropil-3-(difluorometil)-5-fluoro-l-metil-pirazol-4- carboxamida (pode ser preparado de acordo com os procedimentos descritos em WO 2010/130767) + TX, 2,6- Dimetil-1H,5H-[1,4]diti-ino[2,3-c:5,6-c']dipirrol- 1,3,5,7(2H,6H) -tetrona (pode ser preparada de acordo com os procedimentos descritos em Wo 2011/138281) + TX, 6-etil-5,7- dioxo-pirrolo[4,5] [1,4]diti-ino[1,2-c]isotiazol-3- carbonitrila + TX, 4- (2-bromo-4-fluoro-fenil)-N-(2-cloro-6- fluoro-fenil)-2,5-dimetil-pirazol-3-amina (pode ser preparada de acordo com os procedimentos descritos em WO 2012/031061) + TX, 3- (difluorometil)-N-(7-fluoro-1,1,3- trimetil-indan-4-il)-l-metil-pirazol-4-carboxamida (pode ser preparada de acordo com os procedimentos descritos em WO 2012/084812) + TX, CAS 850881-30-0 + TX, 1,l1-dióxido de 3-

(3, 4-dicloro-1,2-tiazol-5-ilmetoxi)-l,2-benzotiazol (pode ser preparado de acordo com os procedimentos descritos no documento no WO 2007/129454) + TX, 2-[2-[(2,5- dimetilfenoxi)metil]fenil]-2-metoxi-N-metil-acetamida + TX, 3- (4, 4-difluoro-3,4-di-hidro-3,3-dimetilisoquinolin-l1- il) quinolona (pode ser preparada de acordo com os procedimentos descritos em WO 2005/070917) + TX, 2-[2- fluoro-6-[(8-fluoro-2-metil-3-quinolil)oxi]fenil]propan-2- ol (pode ser preparado de acordo com os procedimentos descritos em WO 2011/081174) + TX, 2-[2-[(7,8-difluoro-2- metil-3-quinolil)oxi]-6-fluoro-fenil]propan-2-0l (pode ser preparado de acordo com os procedimentos descritos em WO 2011/081174) + TX, oxatiapiprolina + TX [1003318-67-9], N- [6-[[[(1-metiltetrazol-5-il)-fenil- metileno]amino]oximetil]-2-piridil]carbamato de terc-butila + TX, N-[2- (3, 4-difluorofenil)fenil]-3- (trifluorometil)pirazino-2-carboxamida (pode ser preparada de acordo com os procedimentos descritos em WO 2007/ 072999) + TX, 3- (difluorometil)-l-metil-N-[(3R)-1,1,3- trimetilindan-4-il]pirazol-4-carboxamida (pode ser preparada de acordo com os procedimentos descritos em WO 2014/013842) + TX, N- [2-metil-1-[[(4- metilbenzoil)amino]metil]propil]carbamato de 2,2,2- trifluoroetila + TX, (2RS) -2- [4- (4-clorofenoxi) -a,a,a- trifluoro-o-tolil]-1-(1H-1,2,4-triazol-l1-il)propan-2-ol + TX, (2RS) -2- [4- (4-clorofenoxi)-a,a,a-trifluoro-o-tolil]-3- metil-l-(1H-1,2,4-triazol-1-il)butan-2-ol + TX, 27 (di fluorometil)-N-[(3R)-3-etil-l1,l1-dimetil-indan-4- il]piridino-3-carboxamida + TX, 2- (difluorometil)-N-[3-

etil-l1,1-dimetil-indan-4-il]piridino-3-carboxamida + TX, N'-(2,5-dimetil-4-fenoxi-fenil)-N-etil-N-metil-formamidina + TX, N'-[4-(4,5-diclorotiazol-2-il)oxi-2,5-dimetil-fenil]- N-etil-N-metil-formamidina (pode ser preparada de acordo com os procedimentos descritos em WO 2007/031513) + TX, [2-[3- [2-[1-[2-[3,5-bis (di fluorometil)pirazol-1-il]acetil]-4- piperidil]tiazol-4-il]-4,5-di-hidroisoxazol-5-il]-3-cloro- fenil]metanossulfonato (pode ser preparado de acordo com os procedimentos descritos em WO 2012/025557) + TX, N-[6-[[(2)- [ (I-metiltetrazol-5-il)-fenil-metileno]amino]oximetil]-2- piridil]carbamato de but-3-inila (pode ser preparado de acordo com os procedimentos descritos em WO 2010/000841) + TX, 2-[[3- (2-clorofeni]l)-2-(2,4-difluorofenil)oxiran-2- il]lmetil]-4H-1,2,4-triazol-3-tiona (pode ser preparada de acordo com os procedimentos descritos em WO 2010/146031) + TX, N-[[5-[4-(2,4-dimetilfenil)triazol-2-il]-2-metil- fenil]metil]carbamato de metila + TX, 3-cloro-6-metil-5- fenil-4-(2,4,6-trifluorofenil)piridazina (pode ser preparada de acordo com os procedimentos descritos em WO 2005/121104) + TX, 2-[2-cloro-4- (4-clorofenoxi)fenil]-1- (1,2,4-triazol-1-il)propan-2-ol (pode ser preparado de acordo com os procedimentos descritos em WO 2013/024082) + TX, 3-cloro-4- (2,6-difluorofenil)-6-metil-5-fenil- piridazina (pode ser preparada de acordo com os procedimentos descritos em WO 2012/020774) + TX, 4-(2,6-difluorofenil)-6- metil-5-fenil-piridazino-3-carbonitrila (pode ser preparada de acordo com os procedimentos descritos em WO 2012/020774 + TX, (R)-3-(difluorometil)-l-metil-N-[1,1,3-trimetilindan- 4-il]pirazol-4-carboxamida (pode ser preparada de acordo com os procedimentos descritos em WO 2011/162397) + TX, 3- (di fluorometil)-N-(7-fluoro-l,1,3-trimetil-indan-4-il)-1- metil-pirazol-4-carboxamida (pode ser preparada de acordo com os procedimentos descritos em WO 2012/084812) + TX, 1- [2-[[1- (4-clorofenil)pirazol-3-il]oximetil]-3-metil-fenil]- 4-metil-tetrazol-5-ona (pode ser preparada de acordo com os procedimentos descritos em WO 2013/162072) + TX, l-metil-4- [3-metil-2-[[2-metil-4-(3,4,5-trimetilpirazol-l1- il) fenoxi]lmetil]fenil]tetrazol-5-ona (pode ser preparada de acordo com os procedimentos descritos em WO 2014/051165) + TX, (Z,2E) -5- [1- (4-clorofenil)pirazol-3-il]oxi-2-metoxi- imino-N,3-dimetil-pent-3-enamida + TX, 2-amino-6-metil- piridino-3-carboxilato de (4-fenoxifenil)metila + TX, N-(5- cloro-2-isopropilbenzil)-N-ciclopropil-3-(difluorometil)-5- fluoro-l-metilpirazol-4-carboxamida [1255734-28-1] (pode ser preparada de acordo com os procedimentos descritos em WO 2010/130767) + TX, 3-(difluorometil)-N-[(R)-2,3-di-hidro- 1,1,3-trimetil-lH-inden-4-il]-l-metilpirazol-4-carboxamida [1352994-67-2] + TX, N'-(2,5-dimetil-4-fenoxi-fenil)-N- etil-N-metil-formamidina + TX, N'-[4-(4,5-dicloro-tiazol-2- iloxi)-2,5-dimetil-fenil]-N-etil-N-metil-formamidina + TX, N'-(2,5-dimetil-4-fenoxi-fenil)-N-etil-N-metil-formamidina + TX, N'-[4- (4, 5-dicloro-tiazol-2-iloxi)-2,5-dimetil- fenil]-N-etil-N-metil-formamidina + TX,

ho o DA o o “o

Í QRO

SN o (fenpicoxamida [517875-34-2]) + TX (como descrito em WO 2003/035617), 2-(difluorometil)-N- (1,1,3-trimetilindan-4-il)piridino-3-carboxamida + TX, 2- (difluorometil)-N-(3-etil-l,l-dimetil-indan-4-il)piridino- 3-carboxamida + TX, 2- (difluorometil)-N-(1,1-dimetil-3- propil-indan-4-il)piridino-3-carboxamida + TX, 2- (difluorometil)-N-(3-isobutil-l,1-dimetil-indan-4- il)piridino-3-carboxamida + TX, 2-(difluorometil)-N-[(3R)- 1,1,3-trimetilindan-4-il)piridino-3-carboxamida + TX, 2- (difluorometil)-N-[(3R)-3-etil-l1,1-dimetil-indan-4- il]piridino-3-carboxamida + TX, e 2- (difluorometil)-N-[(3R)- 1,1-dimetil-3-propil-indan-4-il]piridino-3-carboxamida + TX, em que cada um destes compostos carboxamida pode ser preparado de acordo com os procedimentos descritos em WO 2014/095675 e/ou WO 2016/139189.

[0158] As referências entre parênteses retos após os ingredientes ativos, por exemplo, [3878-19-1] se referem ao Número de Registro do Chemical Abstracts. Os parceiros de mistura acima descritos são conhecidos. Quando os ingredientes ativos estão incluídos no “The Pesticide Manual” [The Pesticide Manual - A World Compendium; Décima Terceira Edição; Editor: C. D. S. TomLin; The British Crop Protection Council], são descritos no mesmo sob o número de entrada dado entre parênteses aqui acima para o composto particular; por exemplo, o composto “abamectina” é descrito sob o número de entrada (1). Quando “[CCN]” é adicionado aqui acima ao composto particular, o composto em questão está incluído no “Compendium of Pesticide Common Names”, que se pode acessar pela internet [A. Wood; "Compendium of Pesticide Common Names", Marca Registrada O 1995-2004]; por exemplo, o composto “acetoprol” está descrito no endereço da internet http://www.alanwood.net/pesticides/acetoprole.html.

[0159] A maioria dos ingredientes ativos descritos acima é referida aqui acima por um chamado “nome comum”, sendo o “nome comum ISO” relevante ou outro “nome comum” usado em casos individuais. Se a designação não for um “nome comum”, a natureza da designação usada ao invés é dada entre parênteses curvos para o composto particular; nesse caso é usado o nome IUPAC, o nome IUPAC/Chemical Abstracts, um “nome químico”, um “nome tradicional”, um “nome do composto” ou um “código de desenvolvimento” ou, se não for usada nenhuma dessas designações nem um “nome comum”, é empregue um “nome alternativo”. “Nº. Reg. CAS” designa o Número de Registro do Chemical Abstracts.

[0160] A mistura de ingredientes ativos dos compostos da fórmula (1) selecionados de um composto representado nas Tabelas 1.1A até 1.8A, Tabelas 1.1B até 1.8B, Tabelas 2.1A até 2.3A, Tabelas 2.1B até 2.3B (abaixo), ou nos compostos

1.1 até 1.10 descritos na Tabela Tl (abaixo) ou os compostos

2.1 até 2.80 descritos na Tabela T2 (abaixo) preferencialmente em uma razão de mistura desde 100:1 até 1:6000, especialmente desde 50:1 até 1:50, mais especialmente em uma razão desde 20:1 até 1:20, ainda mais especialmente desde 10:1 até 1:10, muito especialmente entre 5:1 e 1:5, sendo dada preferência especial a uma razão desde 2:1 até 1:2, e uma razão desde 4:1 até 2:1 sendo igualmente preferencial, acima de tudo em uma razão de 1:1, ou 5:1, ou 5:2, ou 5:3, ou 5:4, ou 4:1, ou 4:2, ou 4:3, ou 3:1, ou 3:2, ou 2:1, ou 1:5, ou 2:5, ou 3:5, ou 4:5, ou 1:4, ou 2:4, ou 3:4, ou 1:3, ou 2:3, ou 1:2, ou 1:600, ou 1:300, ou 1:150, ou 1:35, ou 2:35, ou 4:35, ou 1:75, ou 2:75, ou 4:75, ou 1:6000, ou 1:3000, ou 1:1500, ou 1:350, ou 2:350, ou 4:350, ou 1:750, ou 2:750, ou 4:750. Essas razões de mistura são em peso.

[0161] As misturas como descritas acima podem ser usadas em um método para o controle de pragas que compreende a aplicação de uma composição que compreende uma mistura como descrita acima nas pragas ou no seu ambiente, com a exceção de um método para o tratamento do corpo humano ou animal por cirurgia ou terapia e métodos de diagnóstico praticados no corpo humano ou animal.

[0162] As misturas compreendendo um composto representado nas Tabelas 1.1A até 1.8A, Tabelas 1.1B até

1.8B, Tabelas 2.1A até 2.3A, Tabelas 2.1B até 2.3B (abaixo), ou um composto 1.1 até 1.10 descrito na Tabela Tl (abaixo) ou um composto 2.1 até 2.80 descrito na Tabela T2 (abaixo), e um ou mais ingredientes ativos como descrito acima podem ser aplicadas, por exemplo, em uma forma única “de mistura pronta”, em uma mistura de pulverização combinada composta por formulações separadas dos componentes de ingredientes ativos isolados, tal como uma "mistura de tanque", e em um uso combinado dos ingredientes ativos isolados quando aplicados de um modo sequencial, isto é, um após o outro dentro de um período razoavelmente curto, tal como algumas horas ou dias. A ordem de aplicação dos compostos representados nas Tabelas 1.1A até 1.8A, Tabelas 1.1B até

1.8B, Tabelas 2.1A até 2.3A, Tabelas 2.1B até 2.3B (abaixo), ou um composto 1.1 até 1.10 descrito na Tabela T1 (abaixo) ou um composto 2.1 até 2.80 descrito na Tabela T2 (abaixo), e do(s) ingrediente(s) ativo(s) descrito(s) acima, não é essencial para a prática da presente invenção.

[0163] As composições, de acordo com a invenção também podem compreender auxiliares adicionais sólidos ou líquidos, tais como estabilizadores, por exemplo, óleos vegetais não epoxidados ou epoxidados (por exemplo, óleo de coco, óleo de colza ou óleo de soja epoxidado), antiespumantes, por exemplo, óleo de silicone, conservantes, reguladores da viscosidade, aglutinantes e/ou adesivos, fertilizantes ou outros ingredientes ativos para obter efeitos específicos, por exemplo, bactericidas, fungicidas, nematocidas, ativadores de plantas, moluscicidas ou herbicidas.

[0164] As composições de acordo com a invenção são preparadas de um modo conhecido per se, na ausência de auxiliares, por exemplo, por trituração, crivagem e/ou compressão de um ingrediente ativo sólido e na presença de pelo menos um auxiliar, por exemplo, por mistura íntima e/ou trituração do ingrediente ativo com o auxiliar (auxiliares). Estes processos para a preparação das composições e o uso dos compostos (I) para a preparação destas composições são também um assunto da invenção.

[0165] Outro aspecto da invenção está relacionado com o uso de um composto da Fórmula (I) ou de um composto individual "preferencial como definido aqui, de uma composição compreendendo pelo menos um composto da Fórmula (1) ou pelo menos um composto individual preferencial como definido acima ou de uma mistura fungicida ou inseticida compreendendo pelo menos um composto da Fórmula (1) ou pelo menos um composto individual preferencial como definido acima, em mistura com outros fungicidas ou inseticidas como descrito acima, para controlar ou prevenir infestação de plantas, por exemplo, plantas úteis tais como plantas de cultura, seu material de propagação, por exemplo, sementes, culturas colhidas, por exemplo, culturas alimentares colhidas, ou materiais não vivos, por insetos ou por microrganismos fitopatogênicos, preferencialmente organismos fúngicos.

[0166] Um aspecto adicional da invenção está relacionado com um método para controlar ou prevenir uma infestação de plantas, por exemplo, plantas úteis tais como plantas de cultura, seu material de propagação, por exemplo, sementes, culturas colhidas, por exemplo, culturas alimentares colhidas, ou de materiais não vivos, por insetos ou por microrganismos fitopatogênicos ou que causam deterioração ou organismos potencialmente nocivos para o homem, especialmente organismos fúngicos, que compreende a aplicação de um composto da Fórmula (II) ou de um composto individual preferencial como definido acima como ingrediente ativo nas plantas, em partes das plantas ou no seu lócus, no seu material de propagação ou em qualquer parte dos materiais não vivos.

[0167] Controle ou prevenção significa redução da infestação por microrganismos fitopatogênicos ou que causam deterioração ou organismos potencialmente nocivos para o homem, especialmente organismos fúngicos, em um nível tal que é demonstrada uma melhoria.

[0168] Um método preferencial para controlar ou prevenir uma infestação de plantas de cultura por microrganismos fitopatogênicos, especialmente organismos fúngicos, ou insetos que compreende a aplicação de um composto da Fórmula (I), ou uma composição agroquímica que contém pelo menos um dos referidos compostos, é a aplicação foliar. A frequência da aplicação e a taxa da aplicação dependerão do risco de infestação pelo correspondente patógeno ou inseto. No entanto, os compostos da Fórmula (1) podem também penetrar na planta por meio das raízes via o solo (ação sistêmica), por encharcamento do lócus da planta com uma Formulação líquida, ou por aplicação dos compostos em forma sólida no solo, por exemplo, em forma granular (aplicação no solo). Em culturas de arroz irrigado, tais granulados podem ser aplicados no campo de arroz irrigado. Os compostos da Fórmula (1) também podem ser aplicados em sementes (revestimento) por impregnação das sementes ou tubérculos com uma formulação líquida do fungicida ou por revestimento dos mesmos com uma formulação sólida.

[0169] Uma formulação, por exemplo, uma composição contendo o composto da Fórmula (1) e, se desejado, um adjuvante sólido ou líquido ou monômeros para encapsulação do composto da Fórmula (I), pode ser preparada de uma maneira conhecida, tipicamente por mistura íntima e/ou trituração do composto com diluentes, por exemplo, solventes, transportadores sólidos e, opcionalmente, compostos tensoativos (surfactantes).

[0170] As taxas de aplicação vantajosas são normalmente de 5 ga2kgde ingrediente ativo (a.i.) por hectare (ha), preferencialmente de 10 g a 1 kg de a.i./ha, mais preferencialmente de 20 g a 600 g de a.i./ha. Quando usadas como agente de encharcamento de sementes, as dosagens convenientes são de 10 mg a 1 gq de substância ativa por kg de sementes.

[0171] Quando as combinações da presente invenção são usadas para tratar sementes, taxas de 0,001 a 50 g de um composto da Fórmula (I) por kg de semente, preferencialmente de 0,01 a 10 g por kg de semente, são geralmente suficientes.

[0172] Adequadamente, uma composição compreendendo um composto da Fórmula (1) de acordo com a presente invenção é aplicada preventivamente, significando antes do desenvolvimento de doença, ou curativamente, significando após desenvolvimento de doença.

[0173] As composições da invenção podem ser empregues em qualquer forma convencional, por exemplo, na forma de uma embalagem dupla, um pó para tratamento de sementes a seco (DS), uma emulsão para tratamento de sementes (ES), um concentrado apto a fluir para tratamento de sementes (FS), uma solução para tratamento de sementes (LS), um pó dispersível em água para tratamento de sementes (WS), uma suspensão para cápsulas para tratamento de sementes (CF), um gel para tratamento de sementes (GF), um concentrado em emulsão (EC), um concentrado em suspensão (SC), uma suspoemulsão (SE), uma suspensão para cápsulas (CS), um grânulo dispersível em água (WG), um grânulo emulsificável (EG), uma emulsão, água em óleo (EO), uma emulsão, óleo em água (EW), uma microemulsão (ME), uma dispersão em óleo (OD), um fluido miscível em óleo (OF), um líquido miscível em óleo (OL), um concentrado solúvel (SL), uma suspensão de volume ultrabaixo (SU), um líquido de volume ultrabaixo (UL), um concentrado técnico (TK), um concentrado dispersível (DC) um pó molhável (WP) ou qualquer formulação tecnicamente exequível em combinação com adjuvantes agricolamente aceitáveis.

[0174] Tais composições podem ser produzidas de modo convencional, por exemplo, por mistura dos ingredientes ativos com inertes de formulação apropriados (diluentes, solventes, agentes de enchimento e, opcionalmente, outros ingredientes de formulação tais como tensoativos, biocidas, anticongelantes, aderentes, espessantes e compostos que proporcionam efeitos adjuvantes). Podem ser também empregues formulações de liberação lenta convencionais quando é pretendida eficácia duradoura. Particularmente, as Formulações a serem aplicadas em formas para pulverização, como concentrados dispersíveis em água (por exemplo, EC, SC, DC, OD, SE, EW, EO e semelhantes), pós molháveis e grânulos, podem conter tensoativos como agentes molhantes e dispersantes e outros compostos que fornecem efeitos adjuvantes, por exemplo, o produto de condensação de formaldeído com sulfonato de naftaleno, um alquilarilsulfonato, um sulfonato de lignina, um sulfato de alquila graxo, e alquilfenol etoxilado e um álcool graxo etoxilado.

[0175] Uma formulação para tratamento de sementes é aplicada de um modo conhecido per se nas sementes empregando a combinação da invenção e um diluente em forma de formulação adequada para tratamento de sementes, por exemplo, como uma suspensão aquosa ou em uma forma de pó seco tendo boa aderência às sementes. Tais formulações para tratamento de sementes são conhecidas na técnica. As formulações para tratamento de sementes podem conter os ingredientes ativos isolados ou a combinação de ingredientes ativos em forma encapsulada, por exemplo, como cápsulas ou microcápsulas de liberação lenta.

[0176] Em geral, as formulações incluem de 0,01 a 90% em peso de agente ativo, de O a 20% de tensoativo agricolamente aceitável e 10 a 99,99% de agentes inertes de formulação sólidos ou líquidos e adjuvante(s), em que o agente ativo consiste em pelo menos o composto da Fórmula (1) opcionalmente em conjunto com outros agentes ativos, particularmente microbiocidas ou conservantes ou similares. As formas concentradas das composições contêm geralmente entre cerca de 2 e 80%, preferencialmente entre cerca de 5 e 70% em peso, de agente ativo. As formas de aplicação da formulação podem conter, por exemplo, de 0,01 até 20% em peso, de preferência, de 0,01 até 5% em peso do agente ativo. Embora produtos comerciais sejam preferencialmente formulados como concentrados, o usuário final normalmente utilizará formulações diluídas.

2,2,2- 2,2,2- 1A.007 1A.045 trifluoroetóxi trifluoroetanamino 1A.009 benzizóxt — fiacoms prop-2-in-l1-amino ciclopropilmetanami 1A.010 fenóxi 1A.048 no N-metilaceto- 1A.012 prop-2-enilóxi 1A.050 hidrazida (2,2- 1A.013 2, 2-dimetilpropóxi 1A.051 diclorociclopropil metanamino N-metilpropan-2- 1A.014 ciclo-hexóxi 1A.052 amino tetra-hidrofuran- 1A.016 1A.054 metanamino 3-ilóxi 1A.019 butaninizns — finos prop-2-en-l1-amino 1A.021 xetananizóxs — fiacoso 2-propanilamino 1,1-dimetil- 1A.022 2-metoxietóxi 1A.060 hidrazina

O-etil- 1A.023 1A.061 N-etiletanamino hidroxilamino 2-metilpropan-l1- 1A.025 2-propóxi 1A.063 amino 2-metilpropan-2- 1A.026 etóxi 1A.064 amino N-metilformil- 1A.029 1A.067 anilina hidrazida 2, 2-dimetilpropan- 1A.030 1A.068 fenilmetanamino l1-amino O- (prop-2- 1A.031 1A.069 ciclopentanamino enil)hidroxilamino IN 1- 1A.032 (ciclopropilmetil) 1A.070 ciclopropiletanamin propan-l1-amino o o- 2- 1A.033 (ciclopropilmetil) (1A.071 [amino (metil) amino] hidroxilamino acetato de etila N-5- 1A.034 azoniaespiro[2.4]h/1A.072 N-isoxazolidina eptano

N-ciclopropil-N- IN 1A.035 (2,2- 1A.073 etilciclopropanamin difluoroetil)amino o mim fama fas Ei, O- (prop-2- 1A.036 (ciclopropilmetil) [1A.074 inil)hidroxilamino hidroxilamino N- o- (2,2,2- 1A.037 metilciclopropan- |1A.075 trifluoroetil)hidro amino xilamino O- (2,2- 1A.038 difluoroetil)hidro xilamino

[0180] Tabela 1.2A: Esta tabela revela 75 compostos específicos da fórmula (T-1A) em que R?, Rà, Ri, Rº, e Rº são hidrogênio, R! é flúor, e R“Nu é como definido acima na Tabela 1A.

[0181] Tabela 1.3A: Esta tabela revela 75 compostos específicos da fórmula (T-1A) em que R!, R?, Ri, Rº, e Ré são hidrogênio, Rº é flúor, e R“Nu é como definido acima na Tabela 1A.

[0182] Tabela 1.4A: Esta tabela revela 75 compostos específicos da fórmula (T-1A) em que Rº, Ré, Rº, e Rº são hidrogênio, R! e Rº são flúor, e Rº-Nu é como definido acima na Tabela 1A.

[0183] Tabela 1.5A: Esta tabela revela 75 compostos específicos da fórmula (T-1A) em que Rà, Ri, Rº, e Rº são hidrogênio, R' e R?º são flúor, e Rº-Nu é como definido acima na Tabela 1A.

Tabela 1B Composto Composto Rº-Nu Rº-Nu no. no. 1B.001 ficiopentéxs — fa. 039 piperidin-l-amino 1B.003 ciclopropilmetóxi 1B.041 O-metil- 1B.004 3-fluoropropóxi 1B.042 hidroxilamino 1B.006 pentéxi — > ficou N-metiletanamino 2,2,27 1B.007 2,2,2-trifluoroetóxi 18.045 trifluoroetanamino 1B.009 pensizóa — be. 047 prop-2-in-l-amino ciclopropilmetanamin 1B.010 fenóxi 1B.048 o N-metilaceto- 1B.012 prop-2-enilóxi 1B.050 hidrazida (2,27 1B.013 2,2-dimetilpropóxi 1B.051 diclorociclopropil)m etanamino N-metilpropan-2- 1B.014 ciclo-hexóxi 1B.052 amino tetra-hidrofuran-3- 1B.016 1B.054 metanamino ilóxi 1B.019 pucoininens — — fincoso prop-2-en-l-amino 1,1-dimetil- 1B.022 2-metoxietóxi 1B.060 hidrazina 1B.023 O-etil-hidroxilamino 1B.061 N-etiletanamino 2-metilpropan-l1- 1B.025 2-propóxi 1B.063 amino 2-metilpropan-2- 1B.026 etóxi 1B.064 amino N-metilformil- 1B.029 1B.067 anilina hidrazida 2,2-dimetilpropan-1- 1B.030 1B.068 fenilmetanamino amino

O- (prop-2- 1B.031 1B.069 ciclopentanamino enil)hidroxilamino Nº ciclopropil-1- 1B.032 (ciclopropilmetil)pr 18.070 etanamino opan-l1-amino [9 2- 1B.033 (ciclopropilmetil)hi|1B.071 [amino (metil)amino]a droxilamino cetato de etila N-5- 1B.034 azoniaespiro[2.4]hep|1B.072 N-isoxazolidina tano N-ciclopropil-N- IN= 1B.035 (2,2- 1B.073 etilciclopropanamino difluoroetil)amino o- O- (prop-2- 1B.036 (ciclopropilmetil)hi|1B.074 inil)hidroxilamino droxilamino IN 0- (2,2,2- 1B.037 metilciclopropanamin (18.075 trifluoroetil)hidrox o ilamino o- (2,2- 1B.038 difluoroetil)hidroxi lamino

[0189] Tabela 1.2B: Esta tabela revela 75 compostos específicos da fórmula (T-1B) em que R?º, Rà, Ri, Ró, e R6 são hidrogênio, R! é flúor, e R“Nu é como definido acima na Tabela 1B.

[0190] Tabela 1.3B: Esta tabela revela 75 compostos específicos da fórmula (T-1B) em que, R!, R?à, Rº, Rº, e Rº são hidrogênio, R?º é flúor, e R-Nu é como definido acima na Tabela 1B.

[0191] Tabela 1.4B: Esta tabela revela 75 compostos específicos da fórmula (T-1B) em que Rº, Ri, Ri, e Rº são hidrogênio, R! e Rº são flúor, e Rº-Nu é como definido acima na Tabela 1B.

[0192] Tabela 1.5B: Esta tabela revela 75 compostos específicos da fórmula (T-1B) em que Rà, Ri, Rº, e Rº são hidrogênio, R' e R?º são flúor, e Rº-Nu é como definido acima na Tabela 1B.

[0193] Tabela 1.6B: Esta tabela revela 75 compostos específicos da fórmula (T-1B) em que R!, R?, R?º Ré, e Rº são hidrogênio, Rº é metila, e Rº-Nu é como definido acima na Tabela 1B.

[0194] Tabela 1.7B: Esta tabela revela 75 compostos específicos da fórmula (T-1B) em que R!, Rºà, Rº e Rº são hidrogênio, Rº e Rº são flúor, e Rº-Nu é como definido acima na Tabela 1B.

[0195] Tabela 1.8B: Esta tabela revela 75 compostos específicos da fórmula (T-1B) em que Rà, Rà, Rº e Rº são hidrogênio, R! e R“ são flúor, e Rº-Nu é como definido acima na Tabela 1B.

[0196] Tabela 2.1A: Esta tabela revela 6 compostos específicos da fórmula (T-2A):

EXEMPLOS

[0204] Os Exemplos que se seguem servem para ilustrar a invenção.

[0205] Os compostos da invenção podem ser distinguidos de compostos conhecidos em virtude da maior eficácia a taxas de aplicação baixas, o que pode ser verificado pelo perito na técnica usando os procedimentos experimentais delineados nos Exemplos, usando taxas de aplicação mais baixas, se necessário, por exemplo, 50 ppm, 12,5 ppm, 6 ppm, 3 ppm, 1,5 ppm, 0,8 ppm ou 0,2 ppm.

[0206] Os compostos da Fórmula (1) podem possuir qualquer número de benefícios incluindo, inter alia, níveis vantajosos de atividade biológica para proteger plantas contra doenças que são causadas por fungos ou propriedades superiores para uso como ingredientes ativos agroquímicos (por exemplo, maior atividade biológica, um espectro de atividade vantajoso, um perfil de segurança aumentado (incluindo tolerância de culturas melhorada), propriedades físico-químicas melhoradas ou biodegradabilidade aumentada).

[0207] Ao longo desta descrição, as temperaturas são apresentadas em graus Celsius (ºC) e “pf.” significa ponto de fusão. LC/MS significa Cromatografia Líquida- Espectrometria de Massa e a descrição dos aparelhos e do método (Métodos A, BC e D) é a seguinte: A descrição do dispositivo de LC/MS e do método A é: Detector SQ 2 da Waters Método de ionização: Eletropulverização Polaridade: íons positivos e negativos

Capilar (kV) 3,0, Cone (V) 30,00, Extrator (V) 2,00, Temperatura da Fonte (ºC) 150, Temperatura de Dessolvatação (ºC) 350, Fluxo de Gás no Cone (L/h) O, Fluxo de Gás de Dessolvatação (L/h) 650 Gama de massas: 100 até 900 Da Gama de Comprimentos de onda do DAD (nm): 210 a 500 Método UPLC ACQUITY da Waters com as seguintes condições de gradiente de HPLC: (Solvente A: Água/Metanol 20:1 + ácido fórmico a 0,05% e Solvente B: Acetonitrila + ácido fórmico a 0,05% Tempo (minutos) A (3%) B (%) Taxa de fluxo (mL/min)

o 100 [o 0,85

1,2 o 100 0,85

1,5 o 100 0,85 Tipo de coluna: UPLC ACQUITY HSS T3 da Waters; Comprimento da coluna: 30 mm; Diâmetro interno da coluna: 2,1 mm; Tamanho das Partículas: 1,8 mícrones; Temperatura: 60 “C.

A descrição do aparelho de LC/MS e do método B é: Detector SQ 2 da Waters Método de ionização: Eletropulverização Polaridade: íons positivos Capilar (kV) 3,5, Cone (V) 30,00, Extrator (V) 3,00, Temperatura da Fonte (ºC) 150, Temperatura de Dessolvatação (ºC) 400, Fluxo de Gás no Cone (L/h) 60, Fluxo de Gás de Dessolvatação (L/h) 700 Gama de massas: 140 até 800 Da Gama de Comprimentos de onda do DAD (nm): 210 a 400

Método UPLC ACQUITY da Waters com as seguintes condições de gradiente de HPLC (Solvente A: Água/Metanol 9:1 + ácido fórmico a 0,1% e Solvente B: Acetonitrila + ácido fórmico a 0,1% Tempo (minutos A (3%) B (3%) Taxa de fluxo (mML/min)

o 100 [9 0,75

2,5 o 100 0,75

2,8 o 100 0,75

3,0 100 [o 0,75 Tipo de coluna: UPLC ACQUITY HSS T3 da Waters; Comprimento da coluna: 30 mm; Diâmetro interno da coluna: 2,1 mm; Tamanho das Partículas: 1,8 mícrones; Temperatura: 60 “C.

A descrição do aparelho de LC/MS e do método C é: Detector SQ 2 da Waters Método de ionização: Eletropulverização UPLC Classe H ACQUITY, Espectrômetro de Massa da Waters Polaridade: Interruptor de Polaridade positiva e Negativa Varredura do tipo MS1 Varredura Capilar (KV) 3,00, Cone (V) 40,00, Temperatura de Dessolvatação (ºC) 500, Fluxo de Gás no Cone (L/h) 50, Fluxo do Gás de Dessolvatação (L/h) 1000 Gama de massas: O até 2000 Da Gama de Comprimentos de onda do DAD (nm): 200 a 350 Método UPLC ACQUITY da Waters com as seguintes condições de gradiente de HPLC (Solvente A: Água + ácido fórmico a 0,1% e Solvente B: Acetonitrila)

Tempo (minutos) A (%) B (%) Taxa de fluxo (mML/min) [ 70 30 0,5 0,05 70 30 0,5 0,8 5 95 0,5 1,8 5 95 0,5 2,45 70 30 0,5 2,50 70 30 0,5 Tipo de coluna: UPLC BEH C18 ACQUITY da Waters; Comprimento da coluna: 50 mm; Diâmetro interno da coluna: 2,1 mm; Tamanho das Partículas: 1,7 mícrones; Temperatura: 35 “C.

A descrição do aparelho de LC/MS e do método D é: Instrumentação: - Espectrômetro de Massa : Espectrômetro de Massa de Quadripolo Triplo Agilent 6410 HPLC : HPLC Agilent Série 1200 com Gradiente Quaternário Parâmetro de Massa Otimizado:- Método de ionização : Eletropulverização (ESI) Polaridade : Troca de Polaridade Positiva e Negativa Tipo de Varredura : Varredura MS2 Capilar (KV) : 4,00 Fragmentador (V) : 100,00 Temperatura do Gás (*C) : 350 Fluxo de Gás (L/min) : 11 Gás Nebulizador (psi) : 45 Gama de massas : 110 até 1000 Da

Parâmetro Cromatográfico Otimizado:-Condições de gradiente com Solvente A: Água com ácido fórmico 0,1%: Acetonitrila: : 95 : 5 v/v e Solvente B: Acetonitrila com ácido fórmico 0,1% Tempo (minutos) A (%) B (8%) Taxa de fluxo (mL/min) [9 90 10 1,8 0,9 o 100 1,8 1,8 [o 100 1,8 2,2 90 10 1,8 2,5 90 10 1,8 Gama de comprimentos de onda de PDA: 210 até 400 nm; Coluna : KINETEX EVO C18; Comprimento da coluna: 50 mm; Diâmetro interno da coluna : 4,6 mm; Tamanho das Partículas: 2,6 mícrones; Temperatura: 40 “ºC.

[0208] Quando necessário, os compostos finais enantiomericamente puros podem ser obtidos de materiais racêmicos consoante o apropriado através de técnicas de separação física padrão, tais como cromatografia quiral de fase reversa, ou através de técnicas sintéticas estereosseletivas, por exemplo, usando de materiais de partida quirais.

Exemplos de Formulação Pós molháveis a) b) c) Ingrediente ativo [composto da 25 % 50% 758% Fórmula (1)] lignossulfonato de sódio 55% 5% - laurilsulfato de sódio 38% - 5% di-isobutilnaftalenossulfonato de - 6% 108% sódio éter fenólico de polietilenoglicol - 2% - (7-8 mol de óxido de etileno) ácido silícico altamente disperso 5% 10% 108% Caulim 62% 278% -

[0209] O ingrediente ativo é extensamente misturado com os adjuvantes e a mistura é extensamente triturada em um moinho adequado, originando pós molháveis que podem ser diluídos com água para originar suspensões com a concentração desejada.

Pós para tratamento de sementes a a) b) Cc) seco Ingrediente ativo [composto da 25 % 50% 758% Fórmula (1)] óleo mineral leve 58% 5% 5% ácido silícico altamente disperso 5% 58% - Caulim 65% 40 3% - Talco - - 20 %

[0210] O ingrediente ativo é extensamente misturado com os adjuvantes, e a mistura é extensamente triturada em um moinho adequado, originando pós que podem ser usados diretamente para tratamento de sementes.

Concentrado emulsificável ingrediente ativo [composto da Fórmula 10 % (1)) éter octilfenólico de polietilenoglicol 3 8% (4-5 mol de óxido de etileno) dodecilbenzenossulfonato de cálcio 38% éter poliglicólico de óleo de rícino (35 4 % mol de óxido de etileno)

Ciclo-hexanona 30 % mistura de xilenos 50 8%

[0211] Emulsões de qualquer diluição requerida, que podem ser usadas na proteção de plantas, podem ser obtidas a partir deste concentrado por diluição com água.

Poeiras a) b) c) Ingrediente ativo [composto da 5 8% [0 4% Fórmula (1)] Talco 95 % - - Caulim - 94 % - carga mineral - - 9% %

[0212] Poeiras prontas a usar são obtidas por mistura do ingrediente ativo com o transportador e trituração da mistura em um moinho adequado. Tais pós também podem ser usados para películas secas para sementes.

Grânulos de extrusora Ingrediente ativo [composto da 15 &% Fórmula (1)] lignossulfonato de sódio 2 Carboximetilcelulose 1 Caulim 82 %

[0213] O ingrediente ativo é misturado e triturado com os adjuvantes e a mistura é umedecida com água. A mistura é extrudada e depois seca em uma corrente de ar.

Grânulos revestidos Ingrediente ativo [composto da 8 Fórmula (1)] E polietilenoglicol (p. mol. 3 200) % Caulim 89 &%

[0214] O ingrediente ativo finamente triturado é uniformemente aplicado, em um misturador, no caulim umedecido com polietilenoglicol. São obtidos deste modo grânulos revestidos não empoeirados.

Concentrado em suspensão Ingrediente ativo [composto da Fórmula (1)] 40 % propilenoglicol 10 % éter polietilenoglicólico de nonilfenol (15 6 &% mol de óxido de etileno) Lignossulfonato de sódio 10 % Carboximetilcelulose 138 Óleo de silicone (na forma de uma emulsão a 1 % 75% em água) Água 32%

[0215] O ingrediente ativo finamente triturado é intimamente misturado com os adjuvantes, originando um concentrado em suspensão a partir do qual podem ser obtidas suspensões de qualquer diluição desejada por diluição com água. Usando tais diluições, plantas vivas bem como material de propagação de plantas podem ser tratados e protegidos contra infestação por microrganismos, por pulverização, derramamento ou imersão.

Concentrado apto a fluir para tratamento de sementes Ingrediente ativo [composto da Fórmula (1)] 40 % propilenoglicol 55% copolímero de butanol PO/EO 2%

triestirenofenol com 10-20 moles EO 28% 1,2-benzisotiazolin-3-ona (na forma de uma 0,5 8% solução a 20% em água) sal de cálcio de pigmento monoazo 5% Óleo de silicone (na forma de uma emulsão a 0,2% 75% em água) Água 45,3 8

[0216] O ingrediente ativo finamente triturado é intimamente misturado com os adjuvantes, originando um concentrado em suspensão a partir do qual podem ser obtidas suspensões de qualquer diluição desejada por diluição com água. Usando tais diluições, plantas vivas bem como material de propagação de plantas podem ser tratados e protegidos contra infestação por microrganismos, por pulverização, derramamento ou imersão. Suspensão para Cápsulas de Liberação Lenta

[0217] 28 partes de uma combinação do composto da Fórmula I são misturadas com 2 partes de um solvente aromático e 7 partes de mistura de di- isocianato/polimetileno-polifenilisocianato de tolueno (8:1). Esta mistura é emulsificada em uma mistura de 1,2 partes de álcool de polivinila, 0,05 partes de um antiespumante e 51,6 partes de água até que o tamanho de partículas desejado seja alcançado. A esta emulsão é adicionada uma mistura de 2,8 partes 1,6-diamino-hexano em 5,3 partes de água. A mistura é agitada até a reação de polimerização estar completada.

[0218] A suspensão para cápsulas obtida é estabilizada por adição de 0,25 partes de um espessante e 3 partes de um agente dispersante. A Formulação de suspensão para cápsulas contém 28% dos ingredientes ativos. O diâmetro médio das cápsulas é 8-15 mícrones.

[0219] A formulação resultante é aplicada em sementes como uma suspensão aquosa em um aparelho adequado para tal propósito.

Lista de Abreviaturas: AIBN = azobisisobutironitrila BOP-Cl = cloreto de bis (2-oxo-oxazolidida) do ácido fosfórico DMF = dimetilformamida DIBAL-H = hidreto de di-isobutilalumínio DIPEA = N,N-di-isopropiletilamina EtOAcC = acetato de etila HCl = ácido clorídrico pf = ponto de fusão ºc = graus Celsius MeoOH = álcool de metila NaOH = hidróxido de sódio NBS = N-bromossuccinimida min = minutos TA = temperatura ambiente h = hora(s) TFAA = anidrido do ácido trifluoroacético THF = tetra-hidrofurano tr = tempo de retenção (em minutos LC/MS = Cromatografia Líquida Espectrometria de Massa (a descrição do aparelho e dos métodos usados para a análise LC/MS é apresentada acima)

seguido de lH-imidazol-4-carbaldeído (0,1 g, l1 mmol) e o sistema foi agitado à temperatura ambiente durante 3 horas. Então, o reator foi diluído com água (10 mL), extraído com acetato de etila e a camada orgânica combinada total foi lavada com solução de salmoura, seca sobre sulfato de sódio, filtrada, e concentrada sob pressão reduzida. O resíduo bruto resultante foi purificado por cromatografia em coluna (gradiente de eluentes diclorometano:metanol 95:5) e foram isolados 0,075 gq de 3-[[4-[5- (trifluorometil)-1,2,4- oxadiazol-3-il] fenil]metil]imidazol-4-carbaldeído. LC/MS (Método C) tempo de retenção = 1,41 minutos, (M+H) não detectado.

[0235] 'H RMN (400 MHz, CDCl3) 3 ppm: 9,90 (s, 1H), 8,24 (m, 2H), 7,70 (m, 2H), 7,29 (m, 2H), 5,60 (m, 2H)

[0236] 1-[[4-[5- (trifluorometil)-1,2,4-oxadiazol-3- il] fenil]metil]imidazol-4-carbaldeíido foi isolado como subproduto (0,068 g) LC/MS (Método C) tempo de retenção = 1,37 minutos, (M+H) não detectado.

[0237] !H RMN (400 MHz, CDCl3) 5 ppm: 9,90 (s, 1H), 8,25 (m, 2H), 7,75 (m, 2H), 7,29 (m, 2H), 5,60 (m, 2H) Passo 5: Preparação de N-(2,2-difluoroetoxi)-l1-[1-[[4-[5- (trifluorometil)-1,2,4-oxadiazol-3-il] fenil]metil]imidazol- 4-il]metanimina

[0238] A uma solução de 1-[[4-[5-(trifluorometil)- 1,2,4-0oxadiazol-3-il] fenil]metil]imidazol-4-carbaldeído (0,1 g, 0,3 mmol) em etanol (6 mL) foi adicionado cloridrato de O-(2,2-difluoroetil)hidroxilamina (0,1 g, 0,9 mmol) e acetato de sódio. A mistura reacional foi agitada durante a noite. Os voláteis foram removidos sob pressão reduzida, 20

[0245] A uma suspensão de 1-[[4-[5-(trifluorometil)- 1,2,4-0oxadiazol-3-il] fenil]metil]imidazol-4-carboxilato de metila (0,8 g, 2,27 mmol) em metanol (32 mL) esfriado para 0 ºC via banho de gelo foi adicionado hidróxido de bário octa-hidratado (1,43 g, 6,8 mmol) em água (26 mL). A mistura reacional foi agitada à temperatura ambiente durante 12 horas. A reação foi diluída com água, os voláteis foram removidos sob pressão reduzida, e extraídos com acetato de etila. A camada aquosa foi acidificada para pH = 2 com HCl aquoso 1 Me extraída com EtOAc e a camada orgânica combinada total foi lavada com salmoura, seca sobre Naz2SO4s, filtrada e concentrada sob pressão reduzida, dando origem a 0,35 g do composto do título na forma de um pó branco. LC/MS (Método A) tempo de retenção = 0,37 minutos, (M+H) não detectado.

[0246] 'H RMN (400 MHz, DMSO-ds) 5 ppm: 8,04 (m, 3H) 7,94 (m, 1H), 7,48 (m, 2H), 5,37 (s, 2H) Passo 3: Preparação de 1-[[4-[5-(trifluorometil)-1,2,4- oxadiazol-3-il] fenil]metil]imidazol-4-carboxilato de propila

[0247] À ácido 1-[[4-[5- (trifluorometil)-1,2,4- oxadiazol-3-il] fenil]metil]imidazol-4-carboxílico (100 mg, 0,29 mmol) dissolvido em propan-l-ol (6 mL) foi adicionado cloreto de tionila (0,011 mL, 0,15 mmol) à temperatura ambiente. A mistura reacional foi agitada a 70 ºC durante 12 horas. Então, o reator foi diluído com água gelada (10 mL), extraído com acetato de etila, solução de salmoura, seco sobre sulfato de sódio, filtrado, e concentrado sob pressão reduzida e originou 0,075 g do composto do título na forma de um sólido marrom claro. pf.: 248 - 250 “C.

Tabela Tl: Dados de pontos de fusão (pf) e/ou tempos de retenção (trg)para os compostos 1.1 até 1.10 de acordo com a Fórmula (1): Carga da Método Nome do tr massa pf Entrada Estrutura de composto (min) | [M+H] (ºC)

LCMS + N-metoxi- 1-[1-[[4- [5-7 (trifluor

F ometil)- '

N FF 1,2,4-

1.1 oxadiazol S 1,39 352 D À 7 —3- N il)fenil] NA metil]imi dazol-4- il]metani mina N-metoxi- [32 - F 1-[3-[[4 x (

N [5- t Ff 91 -

1.2 Ox trifluor 93 ( ts ometil)- N 1,2,4-

Carga da Método Nome do tr massa pf Entrada Estrutura de composto (min) [M+H] (o)

R LCMS oxadiazol -3- il] fenil] metil]imi dazol-4- il]metani mina N-etoxi- 1-[1-[[4- [5- (trifluor ; ometil)- SA 1,2,4-

1.3 oxadiazol (> 1,35 366 D —3- H illfenia] NQ metil]imi dazol-4- il]metani mina

Carga da Método Nome do tr massa pf Entrada Estrutura de composto (min) [M+H] (o)

LCMS + N- (2,2- difluoroe toxi)-l- [1-[[4- [5- NÃO + ; A (trifluor N EFE ometil)- 70 -

1.4 1,2,4- (> N 72 oxadiazol

F so RA

F il]fenil] metil]imi dazol-4- il])metani mina N-etoxi- 1-[3-[[4- nO E [5- 1 PA, os

1.5 (trifluor DX 97 ometil)- N 1,2,4- oxadiazol

Carga da Método Nome do tr massa pf Entrada Estrutura de composto (min) [M+H] (o)

LCMS + -3- il] fenil] metil]imi dazol-4- illmetani mina N- (2,2- difluoroe toxi)-l- [3-[[4- [5- (trifluor o ometil)- F PA aa CG 6s -

1.6 1,2,4- O. SS 67 oxadiazol N —3- il] fenil] metil]imi dazol-4- il]metani mina

Carga da Método Nome do tr massa pf Entrada Estrutura de composto (min) [M+H] (o)

LCMS + 1-[[4-[5- (trifluor ometil)- 1,2,4- neo E + oxadiazol 4 ? & -3- 248 -

1.9 il]fenil] PR 250 metil]imi a o dazol-4- carboxila to de propila N- cicloprop il-1-[[4- [5- SO, (trifluor O o

1.10 <q o me 0,93 378 A ometil)- F

FF 1,2,4- oxadiazol -3- il]fenil]

Carga da Método Nome do tr massa pf Entrada Estrutura de composto (min) [M+H] (o)

LCMS + metil]imi dazol-4- carboxami da Tabela T2: Dados de pontos de fusão (pf) e/ou tempos de retenção (trg)para os compostos 2.1 até 2.80 de acordo com a Fórmula (1): tr Carga, LCMS pf Entrada Nome do (min) da |Método (ºC) Estrutura composto massa [M+H] o

2.1 N-metil- 2EQ, 1,22 352,06 B 157, H í bl 1-[[4-[5- No F 5 - (trifluor 160, ometil)- 8 1,2,4- oxadiazol -3- il]fenil) metil]imi dazol-4-

tr Carga, LCMS pf Entrada Nome do (min) da Método | (ºC) Estrutura composto massa [M+H] carboxami da

H

2.2 N-metil- Se 1,05 352,06 B 3-[[4-[5- EO (trifluor Ot ometil)- 1,2,4- oxadiazol -3- il]fenil] metil]imi dazol-4- carboxami da

2.3 Nº DE 165 cicloprop - il-3-[[4- O 170 [5- b (trifluor ometil)- 1,2,4- oxadiazol -3- il]fenil]

tr Carga, LCMS pf Entrada Nome do (min) da Método | (ºC) Estrutura composto massa [M+H] metil]imi dazol-4- carboxami da

2.4 3-[[4-[5- A E (trifluor A 93 ometil)- e 1,2,4- À + oxadiazol -3- il]fenil] metil]imi dazol-4- carboxila to de etila

2.5 N-etoxi- Sn 157 3-[[4-[5- Tea - (trifluor o 159 ometil)- AT 1,2,4- oxadiazol -3- il]fenil]

tr Carga, LCMS pf Entrada Nome do (min) da Método | (ºC) Estrutura composto massa [M+H] metil]imi dazol-4- carboxami da

2.6 N-etoxi- ON 156 1-[[4-[5- IS F 2 (trifluor 160 ometil)- n A 1,2,4- o N oxadiazol -3- il]fenil] metil]imi dazol-4- carboxami da

2.7 N- (1- RA FF 1,327. 420 D cicloprop Tea iletil)- o N-metil- EA, 3-[[4-[5- (trifluor ometil)- 1,2,4-

tr Carga, LCMS pf Entrada Nome do (min) da Método | (ºC) Estrutura composto massa [M+H] oxadiazol -3- il) fenil] metil]imi dazol-4- carboxami da

2.8 1-[[4-[5- A 150 (trifluor IS” a - ometil)- P 154 1,2,4- PR, oxadiazol -3- il]fenil] metil]imi dazol-4- carboxila to de etila

F

2.9 1-[[4-[5- SS 112 (trifluor - ometil)- 5 114 1,2,4- ? oxadiazol tr Carga, LCMS pf Entrada Nome do (min) da Método | (ºC) Estrutura composto massa [M+H] -3- il) fenil] metil]imi dazol-2- carboxila to de metila

2.10 1-[[4-[5- Y x 74 - (trifluor vor 76 ometil)- NA 1,2,4- CX oeN oxadiazol -3- il]fenil] metil]imi dazol-2- carboxila to de etila

2.11 Nº SR 128 cicloprop Tea - il-1-[[4- PP 131 e QA (trifluor tr Carga, LCMS pf Entrada Nome do (min) da Método | (ºC) Estrutura composto massa [M+H] ometil)- 1,2,4- oxadiazol -3- il] fenil] metil]imi dazol-2- carboxami da

2.12 N-etoxi- 5» VE 129 1-[[4-[5- Tea - (trifluor o 132 ometil)- Qro 1,2,4- oxadiazol -3- il] fenil) metil]imi dazol-2- carboxami da tr Carga, LCMS pf Entrada Nome do (min) da Método | (ºC) Estrutura composto massa [M+H]

2.13 N-(1- WS 1,52) 420 D cicloprop Tea iletil)- o N-metil- AA, 1-[[4-[5- (trifluor ometil)- 1,2,4- oxadiazol -3- il]fenil] metil]imi dazol-2- carboxami da

2.14 — 1-[[4-[5- A, 160 (trifluor o - ometil)- E 162 1,2,4- SO > oxadiazol -3- il]fenil) metil]imi dazol-4-

tr Carga, LCMS pf Entrada Nome do (min) da Método | (ºC) Estrutura composto massa [M+H] carboxila to de (3- cicloprop ilisoxazo 1-5- il)metila

2.15. 1-[[4-[5- a 111 (trifluor FS - ometil)- SL 113 1,2,4-/ ADS oxadiazol S -3- il]fenil] metil]imi dazol-4- carboxila to de 2,2,2- trifluoro etila

2.16 N- (2,2- SIA 150 difluoroe - toxi) -1- AE 152 [[4-[5-

tr Carga, LCMS pf Entrada Nome do (min) da Método | (ºC) Estrutura composto massa [M+H] (trifluor ometil)- 1,2,4- oxadiazol -3- il] fenil] metil]imi dazol-4- carboxami da

2.17 N-sec- C 1,51 394,10 B butil-1- H o [[4-[5- DS (trifluor ometil)- F OS 1,2,4- PA oxadiazol -3- il] fenil) metil]imi dazol-4- carboxami da tr Carga, LCMS pf Entrada Nome do (min) da Método | (ºC) Estrutura composto massa [M+H]

2.18 — N-(2,2- NX 1,63 408,12 B dimetilpr H opil)-1- X [[4-[5- (trifluor & OS ometil)- PAL 1,2,4- oxadiazol -3- il]fenil] metil]imi dazol-4- carboxami da

2.19 —N- )— 1,42 380,08 B isopropil s o 1-[[4- 1 [5- . F (trifluor PAL ometil)- 1,2,4- oxadiazol -3- il]fenil]

tr Carga, LCMS pf Entrada Nome do (min) da Método | (ºC) Estrutura composto massa [M+H] metil]imi dazol-4- carboxami da

2.20 — N-metoxi- e 1,17 382,05 B N-metil- " o 1-[[4-[5- [O (trifluor ometil)- AX 1,2,4- oxadiazol -3- il]fenil] metil]imi dazol-4- carboxami da

2.21 N, Nº —N (1,18 366,05 B dimetil- SD 1-[[4-[5- (trifluor & OS ometil)- PA 1,2,4- oxadiazol tr Carga, LCMS pf Entrada Nome do (min) da Método | (ºC) Estrutura composto massa [M+H] -3- il) fenil] metil]imi dazol-4- carboxami da

2.22 N-ciclo- OQ, 1,64 420,13 B hexil-1- “o L [[4-[5- OS : (trifluor ometil)- 1,2,4- oxadiazol -3- il] fenil) metil]imi dazol-4- carboxami da

2.23 N-etil-l1- ) 1,31 366,06 B [[4-[5- ' o (trifluor 1d ometil)- OS

F 1,2,4- PAL tr Carga, LCMS pf Entrada Nome do (min) da Método | (ºC) Estrutura composto massa [M+H] oxadiazol -3- il) fenil] metil]imi dazol-4- carboxami da

2.24 N-alil-1- $ 1,38 378,07 B [[4-[5- HN (trifluor A º ometil)- ú 1,2,4- F oxadiazol PAL -3- il] fenil] metil]imi dazol-4- carboxami da tr Carga, LCMS pf Entrada Nome do (min) da Método | (ºC) Estrutura composto massa [M+H]

2.25 N- “% 1,52 394,10 B isobutil- o 1-[[4-[5- SD (trifluor ometil)- 5 OS 1,2,4- PÁ oxadiazol -3- il]fenil] metil]imi dazol-4- carboxami da

2.26 —N,N- Lt 1,41 394,13 B dietil-l1- o [[4-[5- CP (trifluor

F ometil)- PAL 1,2,4- oxadiazol -3- il]fenil) metil]imi dazol-4-

tr Carga, LCMS pf Entrada Nome do (min) da Método | (ºC) Estrutura composto massa [M+H] carboxami da

2.27 N-fenil- A, 1,63 414,09 B 1-[[4-[5- “o L (trifluor OS" ometil)- 1,2,4- oxadiazol -3- il]fenil] metil]imi dazol-4- carboxami da

2.28 N-benzil- 1,57 428,08 B 1-[[4-[5- A (trifluor H o ometil)- DS 1,2,4- oxadiazol -3-

RD il) fenil] É E metil]imi Ff dazol-4-

tr Carga, LCMS pf Entrada Nome do (min) da Método | (ºC) Estrutura composto massa [M+H] carboxami da

2.29 N- 1,47 392,09 B ciclobuti a 1-1-[[4- ss [5- OS (trifluor FS 1 ometil)- PA 1,2,4- oxadiazol -3- il]fenil] metil]imi dazol-4- carboxami da

2.30 N-propil- $ 1,42 380,09 B 1-[[4-[5- HN o (trifluor « DN ometil)- 1,2,4- F oxadiazol PAL -3- il]fenil]

tr Carga, LCMS pf Entrada Nome do (min) da Método | (ºC) Estrutura composto massa [M+H] metil]imi dazol-4- carboxami da

2.31 — N-metoxi- ko 1,21 368,06 B 1-[[4-[5- o (trifluor 1) ometil)- OS

F 1,2,4- PAL oxadiazol -3- il]fenil] metil]imi dazol-4- carboxami da

2.32 N- o 1,54 406,11 B ciclopent HN il-1-[[4- o [5- OS (trifluor s5 2 ometil)- PA 1,2,4- oxadiazol tr Carga, LCMS pf Entrada Nome do (min) da Método | (ºC) Estrutura composto massa [M+H] -3- il) fenil] metil]imi dazol-4- carboxami da

2.33 morfolino Ff 1,25 408,26 B nie É ÃO [5- (trifluor ometil)- N 1,2,4- ” oxadiazol O -3- o il] fenil) metil]imi dazol-4- ill]lmetano na tr Carga, LCMS pf Entrada Nome do (min) da Método | (ºC) Estrutura composto massa [M+H]

2.34 N- (2- Co 1,47 418,07 B furilmeti & 1) -1-[[4- o (5º IF (trifluor ometil)- A 1,2,4- oxadiazol -3- il]fenil] metil]imi dazol-4- carboxami da

2.35 — N-terc- XY 1,56 394,10 B butil-l1- ás o [[4-[5- o (trifluor O

F ometil)- A 1,2,4- oxadiazol -3- il]fenil] metil]imi tr Carga, LCMS pf Entrada Nome do (min) da Método | (ºC) Estrutura composto massa [M+H] dazol-4- carboxami da

2.36 N-prop-2- Y 1,34 376,07 B inil-1- H [14-[5- o º é (trifluor ometil)- F OS 1,2,4- PAL oxadiazol -3- il]fenil] metil]imi dazol-4- carboxami da

2.37 — N-etil-N- ? 1,29 380,09 B metil-l1- 7 o [[4-[5- CP (trifluor

À F ometil)- PAL 1,2,4- oxadiazol -3-

tr Carga, LCMS pf Entrada Nome do (min) da Método | (ºC) Estrutura composto massa [M+H] il]fenil) metil]imi dazol-4- carboxami da

2.38 — N-sec- CSS 1,76 394,41 B butil-l- O [[4-[5- PAS (trifluor ometil)- 1,2,4- oxadiazol -3- il]fenil] metil]imi dazol-2- carboxami da

NH

2.39 N- (2,2- EA 1,88 408,42 B dimetilpr , OS opi1)-1- PA [[4-[5- (trifluor ometil)-

tr Carga, LCMS pf Entrada Nome do (min) da Método | (ºC) Estrutura composto massa [M+H] 1,2,4- oxadiazol -3- il] fenil] metil]imi dazol-2- carboxami da

2.40 Nº a te 1,66 380,06 B isopropil Pa -1-[[4- PAT [5- (trifluor ometil)- 1,2,4- oxadiazol -3- il] fenil) metil]imi dazol-2- carboxami da tr Carga, LCMS pf Entrada Nome do (min) da Método | (ºC) Estrutura composto massa [M+H]

2.41 — Nometoxi- Cão 1,37 382,05 B o N-metil- OS 1-[[4-[5- PAT (trifluor ometil)- 1,2,4- oxadiazol -3- il]fenil] metil]imi dazol-2- carboxami da

2.42 NNW NÃo 1,33 366,07 E dimetil- OS 9 1-[[4-(5- PAX (trifluor ometil)- 1,2,4- oxadiazol -3- il]fenil) metil]imi dazol-2-

tr Carga, LCMS pf Entrada Nome do (min) da Método | (ºC) Estrutura composto massa [M+H] carboxami da

2.43 — N-metil- Pç 1,43 352,08 B 1-[[4-[5- O

F (trifluor PAL ometil)- 1,2,4- oxadiazol -3- il]fenil] metil]imi dazol-2- carboxami da

2.44 N-ciclo- O. 1,91 420,43 B hexil-1- NH [[14-[5- es (trifluor ometil)- 1,2,4- oxadiazol N À -3- A il]fenil] metil]imi tr Carga, LCMS pf Entrada Nome do (min) da Método | (ºC) Estrutura composto massa [M+H] dazol-2- carboxami da

2.45 N-etil-l- So 1,54 366,06 B [14-[5- OS (trifluor AX ometil)- 1,2,4- oxadiazol -3- il]fenil] metil]imi dazol-2- carboxami da

2.46 — N-alil-l- GE 1,61 378,07 B [[4-[5- r OS (trifluor PAL ometil)- 1,2,4- oxadiazol -3- il]fenil] metil]imi tr Carga, LCMS pf Entrada Nome do (min) da Método | (ºC) Estrutura composto massa [M+H] dazol-2- carboxami da

2.47 Nº O SO 1,77 394,11 B isobutil- , FA 1-(14- 152 PA (trifluor ometil)- 1,2,4- oxadiazol -3- il]fenil] metil]imi dazol-2- carboxami da

2.48 —N,N- A fo 1,55 394,10 B dietil-1- TOA

F [[4-[5- AX (trifluor ometil)- 1,2,4- oxadiazol -3-

tr Carga, LCMS pf Entrada Nome do (min) da Método | (ºC) Estrutura composto massa [M+H] il]fenil) metil]imi dazol-2- carboxami da

2.49 N-fenil- O. 1,87 414,09 B 1-[[4-[5- NH (trifluor A D ometil)- 1,2,4- oxadiazol

N -3- N U

F il]fenil] F metil]imi dazol-2- carboxami da

2.50 N-benzil- A 1,78 428,10 B 1-[[4-[5- HO (trifluor pá ometil)- "” EN, 1,2,4- > ; FTF oxadiazol -3-

tr Carga, LCMS pf Entrada Nome do (min) da Método | (ºC) Estrutura composto massa [M+H] il]fenil) metil]imi dazol-2- carboxami da

2.51 N- GS o 1,72 392,10 B ciclobuti r FA Lina PAL [5- (trifluor ometil)- 1,2,4- oxadiazol -3- il] fenil) metil]imi dazol-2- carboxami da

2.52 N-propil- GE 1,66 380,10 B 1-[[4-[5- r OS (trifluor FAN ometil)- 1,2,4-

tr Carga, LCMS pf Entrada Nome do (min) da Método | (ºC) Estrutura composto massa [M+H] oxadiazol -3- il) fenil] metil]imi dazol-2- carboxami da

2.53 N-metoxi- ção 1,39 368,04 B 1-[[4-[5- OS (trifluor AX ometil)- 1,2,4- oxadiazol -3- il] fenil] metil]imi dazol-2- carboxami da

N H

2.54 Nº o 1,80 406,27 B ciclopent r i1-1-[[4- PAL [5- (trifluor tr Carga, LCMS pf Entrada Nome do (min) da Método | (ºC) Estrutura composto massa [M+H] ometil)- 1,2,4- oxadiazol -3- il] fenil] metil]imi dazol-2- carboxami da

2.55 morfolino FF 1,36 408,06 B -[1-[[4- e.

N [5- = (trifluor * ometil)- os 1,2,4- oxadiazol -3- il] fenil) metil]imi dazol-2- il]metano na tr Carga, LCMS pf Entrada Nome do (min) da Método | (ºC) Estrutura composto massa [M+H]

2.56 N- (2- EO 1,68 418,06 B furilmeti : OS 1)-1-114- PA [5- (trifluor ometil)- 1,2,4- oxadiazol -3- il]fenil] metil]imi dazol-2- carboxami da

H

2.57 — N-terc- x 1,82 394,09 B butil-1- O [[4-[5- AX (trifluor ometil)- 1,2,4- oxadiazol -3- il]fenil] metil]imi tr Carga, LCMS pf Entrada Nome do (min) da Método | (ºC) Estrutura composto massa [M+H] dazol-2- carboxami da

2.58 — N-prop-2- CLA 1,54 376,03 B inil-1- , O (14ets5o PA (trifluor ometil)- 1,2,4- oxadiazol —3- il]fenil] metil]imi dazol-2- carboxami da

2.59 — N-etil-N- AX 1,43 380,07 B metil-1- FA [[4-[5- AT (trifluor ometil)- 1,2,4- oxadiazol —3-

tr Carga, LCMS pf Entrada Nome do (min) da Método | (ºC) Estrutura composto massa [M+H] il]fenil) metil]imi dazol-2- carboxami da

2.60 N-sec- O 1,33 394,29 B butil-3- Aa [[4-[5- PA (trifluor ometil)- 1,2,4- oxadiazol -3- il]fenil] metil]imi dazol-4- carboxami da

2.61 N- (2,2- 4 EX 1,46 408,51 B dimetilpr , A opi1)-3- PA [[4-[5- (trifluor ometil)-

tr Carga, LCMS pf Entrada Nome do (min) da Método | (ºC) Estrutura composto massa [M+H] 1,2,4- oxadiazol -3- il] fenil] metil]imi dazol-4- carboxami da

2.62 N- ES te 1,23 380,07 B isopropil O -3-[[4- PAT [5- (trifluor ometil)- 1,2,4- oxadiazol -3- il] fenil) metil]imi dazol-4- carboxami da tr Carga, LCMS pf Entrada Nome do (min) da Método | (ºC) Estrutura composto massa [M+H]

2.63 — Nometoxi- CAÇÃO 1,21 382,06 B N-metil- OS ' 3-[[4-[5- PAT (trifluor ometil)- 1,2,4- oxadiazol -3- il]fenil] metil]imi dazol-4- carboxami da

2.64 —N,N- UNA 1,01 366,05 B dimetil- A 3-[[4-[5- AT (trifluor ometil)- 1,2,4- oxadiazol -3- il]fenil) metil]imi dazol-4-

tr Carga, LCMS pf Entrada Nome do (min) da Método | (ºC) Estrutura composto massa [M+H] carboxami da

2.65 N-ciclo- O. 1,47 420,12 B hexil-3- NH [[4-[5- dO (trifluor ometil)- 1,2,4- oxadiazol N À -3- e il]fenil] metil]imi dazol-4- carboxami da

2.66 — N-etil-3- Quão 1,14 366,06 B Manisso OS (trifluor PAL ometil)- 1,2,4- oxadiazol -3- il]fenil] metil]imi tr Carga, LCMS pf Entrada Nome do (min) da Método | (ºC) Estrutura composto massa [M+H] dazol-4- carboxami da

2.67 N-alil-3- QDO 1,22 378,06 B [[4-[5- r OS (trifluor PAN ometil)- 1,2,4- oxadiazol -3- il]fenil] metil]imi dazol-4- carboxami da "

2.68 —N- Do 1,35 394,09 B isobutil- OS 3-[[4-[5- AX (trifluor ometil)- 1,2,4- oxadiazol -3- il]fenil]

tr Carga, LCMS pf Entrada Nome do (min) da Método | (ºC) Estrutura composto massa [M+H] metil]imi dazol-4- carboxami da

2.69 N,N- Pa Co 1,22 394,09 B dietil-3- Pa

F [[4-[5- PAL (trifluor ometil)- 1,2,4- oxadiazol -3- il]fenil] metil]imi dazol-4- carboxami da tr Carga, LCMS pf Entrada Nome do (min) da Método | (ºC) Estrutura composto massa [M+H]

2.70 N-fenil- O. 1,50 414,07 B 3-[[4-[5- NH (trifluor AA nO ometil)- 1,2,4- oxadiazol

N -3- No

F il]fenil] F metil]imi dazol-4- carboxami da

2.71 — N-benzil- O 1,42 428,48 B 3-[04-[52- nho (trifluor d ometil)- A. 1,2,4- . ; FF oxadiazol -3- il] fenil] metil]imi dazol-4- carboxami da tr Carga, LCMS pf Entrada Nome do (min) da Método | (ºC) Estrutura composto massa [M+H]

2.712 Nº Oo 1,31 392,09 B ciclobuti , OS 1-3 ita PA [5- (trifluor ometil)- 1,2,4- oxadiazol -3- il]fenil] metil]imi dazol-4- carboxami da

2.713 — N-propil- OQ 1,25 380,07 B 3-[[4-[5- r OS (trifluor PAL ometil)- 1,2,4- oxadiazol -3- il]fenil) metil]imi dazol-4-

tr Carga, LCMS pf Entrada Nome do (min) da Método | (ºC) Estrutura composto massa [M+H] carboxami da

2.14 — Nometoxi- Quão 1,09 368,04 B 3-[[4-[5- OS (trifluor AX ometil)- 1,2,4- oxadiazol -3- il]fenil] metil]imi dazol-4- carboxami da

H

2.715 N- o 1,37 406,09 B ciclopent r i1-3-[[4- PAL [5- (trifluor ometil)- 1,2,4- oxadiazol -3- il]fenil]

tr Carga, LCMS pf Entrada Nome do (min) da Método | (ºC) Estrutura composto massa [M+H] metil]imi dazol-4- carboxami da

2.76 morfolino FF 1,05 408,24 B -[3-[[4- E

N [5- — (trifluor ometil)- O o 1,2,4- oxadiazol -3- il]fenil] metil]imi dazol-4- il]lmetano na

2.77 N- (2- SS 1,31 418,44 B furilmeti , O 1)-3-114- PA [5- (trifluor ometil)- 1,2,4-

tr Carga, LCMS pf Entrada Nome do (min) da Método | (ºC) Estrutura composto massa [M+H] oxadiazol -3- il) fenil] metil]imi dazol-4- carboxami da

H

2.78 N-terc- Dix 1,35 394,26 B butil-3- , OS (raise PA (trifluor ometil)- 1,2,4- oxadiazol -3- il] fenil) metil]imi dazol-4- carboxami da

2.79 N-prop-2- RNA 1,19 376,04 B inil-3- , O (14-152 PA (trifluor tr Carga, LCMS pf Entrada Nome do (min) da Método | (ºC) Estrutura composto massa [M+H] ometil)- 1,2,4- oxadiazol -3- il] fenil] metil]imi dazol-4- carboxami da

2.80 N-etil-N- [as No 1,13 380,07 B metil-3- [[4-[5- PAT (trifluor ometil)- 1,2,4- oxadiazol -3- il] fenil) metil]imi dazol-4- carboxami da

EXEMPLOS BIOLÓGICOS Exemplos gerais de testes de discos foliares em placas de poços:

[0251] Discos foliares ou segmentos foliares de várias espécies de plantas são cortados de plantas cultivadas em uma estufa. Os discos ou segmentos foliares cortados são colocados em placas de múltiplos poços (formato de 24 poços) em água-ágar. Os discos foliares são pulverizados com uma solução de teste antes (preventivo) ou após (curativo) a inoculação. Os compostos a serem testados são preparados como soluções em DMSO (máx. 10 mg/mL) que são diluídas até à concentração apropriada com Tween20 a 0,025% imediatamente antes da pulverização. Os discos ou segmentos foliares inoculados são incubados sob condições definidas (temperatura, umidade relativa, luz, etc.), de acordo com o respectivo sistema de teste. Uma única avaliação do nível de doença é realizada 3 a 14 dias após a inoculação, dependendo do patossistema. A percentagem de controle da doença em relação aos discos ou segmentos foliares de controle não tratados é depois calculada.

Exemplos gerais de testes de culturas líquidas em placas de poços:

[0252] Fragmentos de micélios ou suspensões de conídios de um fungo, preparados de fresco a partir de culturas líquidas do fungo ou a partir de armazenamento criogênico, são diretamente misturados em caldo de nutrientes. Soluções em DMSO do composto de teste (máx. mg/mL) são diluídas com Tween20 a 0,025% por um fator de 50 e 10 ul desta solução são pipetados para uma placa de microtitulação (formato de 96 poços). O caldo de nutrientes que contém os fragmentos de esporos/micélios fúngicos é então adicionado para gerar uma concentração final do composto testado. As placas de teste são incubadas no escuro a 24 ºC e 96% de umidade relativa. A inibição do crescimento fúngico é determinada fotometricamente após 2 a 7 dias, dependendo do patossistema, e a percentagem de atividade antifúngica em relação ao controle não tratado é calculada.

Exemplo 1: Atividade fungicida contra Puccinia recondita f. sp. tritici / trigo / preventiva em discos foliares (Ferrugem marrom)

[0253] Segmentos foliares de trigo cv. Kanzler foram colocados em ágar em placas de múltiplos poços (formato de 24 poços) e pulverizados com o composto de teste formulado diluído em água. Os discos foliares foram inoculados com uma suspensão de esporos do fungo 1 dia após a aplicação. Os segmentos foliares inoculados foram incubados a 19 ºC e umidade relativa (ur) de 75% sob um regime de luz de 12 horas de luz/12 horas de escuridão em uma câmara climatizada e a atividade de um composto foi avaliada como percentagem de controle da doença em comparação com ausência de tratamento quando um nível apropriado de lesões causadas pela doença aparece em segmentos foliares de controle não tratados (7 a 9 dias após a aplicação).

[0254] Os seguintes compostos a 200 ppm na formulação aplicada originaram controle da doença de pelo menos 80%

neste teste em comparação com discos foliares de controle não tratados sob as mesmas condições, que mostram desenvolvimento extenso da doença.

[0255] Compostos (da Tabela Tl) 1.1, 1.2, 1.3, 1.4,

1.5, 1.6, e 1.7.

[0256] Compostos (da Tabela T2) 2.1, 2.2, 2.3, 2.4

2.5, 2.6, 2.8, 2.9, 2.10, 2.11, 2.12, 2.14, 2.15, 2.16

2.17, 2.18, 2.19, 2.20, 2.21, 2.22, 2.23, 2.24, 2.25, 2.26

2.27, 2.28, 2.29, 2.30, 2.31, 2.32, 2.33, 2.34, 2.35, 2.36

2.37, 2.38, 2.39, 2.40, 2.41, 2.42, 2.43, 2.44, 2.45, 2.46,

2.47, 2.48, 2.49, 2.50, 2.51, 2.52, 2.53, 2.54, 2.56, 2.57,

2.58, 2.59, 2.60, 2.61, 2.62, 2.63, 2.64, 2.65, 2.66, 2.67,

2.68, 2.69, 2.70, 2.71, 2.72, 2.73, 2.74, 2.75, 2.77, 2.78,

2.79, e 2.80.

Exemplo 2: Atividade fungicida contra Puccinia recondita f. sp. tritici / trigo / curativa em discos foliares (Ferrugem marrom)

[0257] Segmentos foliares de trigo cv. Kanzler são colocados em ágar em placas com múltiplos poços (formato de 24 poços). Os segmentos foliares são então inoculados com uma suspensão de esporos do fungo. As placas foram armazenadas no escuro a 19 ºC e umidade relativa de 75%. O composto de teste formulado diluído em água foi aplicado 1 dia após a inoculação. Os segmentos foliares foram incubados a 19 ºC e umidade relativa de 75% sob um regime de luz de 12 horas de luz/12 horas de escuridão em uma câmara climatizada e a atividade de um composto foi avaliada como percentagem de controle da doença em comparação com ausência de tratamento quando um nível apropriado de lesões causadas pela doença aparece em segmentos foliares de controle não tratados (6 a 8 dias após a aplicação).

[0258] Os seguintes compostos a 200 ppm na formulação aplicada originaram controle da doença de pelo menos 80% neste teste em comparação com discos foliares de controle não tratados sob as mesmas condições, que mostram desenvolvimento extenso da doença.

[0259] Compostos (da Tabela T1) 1.1, 1.2, 1.3, 1.4

1.5, 1.6, e 1.7.

[0260] Compostos (da Tabela T2) 2.1, 2.2, 2.3, 2.4

2.5, 2.6, 2.8, 2.9, 2.11, 2.12, 2.15, 2.16, 2.17, 2.19,

2.20, 2.21, 2.23, 2.24, 2.25, 2.26, 2.29, 2.30, 2.31, 2.32,

2.33, 2.35, 2.36, 2.37, 2.42, 2.43, 2.56, 2.57, 2.58, 2.59

2.62, 2.63, 2.64, 2.66, 2.67, 2.69, 2.72, 2.73, 2.79, e

2.80.

Exemplo 3: Atividade fungicida contra Phakopsora pachyrhizi / soja / preventiva em discos foliares (Ferrugem asiática da soja)

[0261] Discos foliares de soja são colocados em água ágar em placas de múltiplos poços (formato de 24 poços) e pulverizados com o composto de teste formulado diluído em água. Um dia após a aplicação, os discos foliares são inoculados por pulverização de uma suspensão de esporos na superfície foliar inferior. Após um período de incubação em uma câmara climatizada de 24-36 horas na escuridão a 20 ºC e ur a 75%, os discos foliares são mantidos a 20 ºC com 12 h de luz/dia e ur a 75%. A atividade de um composto é avaliada como percentagem de controle da doença em comparação com ausência de tratamento quando um nível apropriado de lesões causadas pela doença aparece em discos foliares de controle não tratados (12 a 14 dias após aplicação).

[0262] Os seguintes compostos a 200 ppm na formulação aplicada originaram controle da doença de pelo menos 80% neste teste em comparação com discos foliares de controle não tratados sob as mesmas condições, que mostram desenvolvimento extenso da doença.

[0263] Compostos (da Tabela T1) 1.1, 1.3, 1.4, e 1.7.

[0264] Compostos (da Tabela T2) 2.1, 2.2, 2.3, 2.4

2.6, 2.8, 2.9, 2.11, 2.12, 2.14, 2.17, 2.18, 2.19, 2.20,

2.21, 2.22, 2.23, 2.24, 2.25, 2.29, 2.30, 2.31, 2.32, 2.33,

2.34, 2.35, 2.36, 2.37, 2.40, 2.42, 2.43, 2.45, 2.46, 2.52,

2.53, 2.58, 2.59, 2.62, 2.66, 2.67, 2.72, 2.74, 2.75, e

2.79.

Exemplo 4: Atividade fungicida contra Glomerella lagenarium (Colletotrichum lagenarium) cultura líquida / pepino / preventiva (Antracnose)

[0265] Conídios do fungo de armazenamento criogênico são diretamente misturados em caldo de nutrientes (PDB - caldo de batata e dextrose). Após colocação de uma solução (DMSO) do composto de teste em uma placa de microtitulação (formato de 96 poços), o caldo de nutrientes contendo os esporos fúngicos é adicionado. As placas de teste são incubadas a 24 ºC e a inibição do crescimento é medida fotometricamente 3 a 4 dias após a aplicação.

[0266] Os seguintes compostos a 20 ppm na formulação aplicada originam controle da doença de pelo menos 80%

neste teste em comparação com controle não tratado sob as mesmas condições, que mostram desenvolvimento extenso da doença.

[0267] Compostos (da Tabela T1) 1.1, 1.2, 1.3, 1.4,

1.5, 1.6, e 1.7.

[0268] Compostos (da Tabela T2) 2.1, 2.2, 2.3, 2.4,

2.5, 2.6, 2.8, 2.10, 2.11, 2.12, 2.13, 2.14, 2.15, 2.16,

2.17, 2.18, 2.19, 2.20, 2.21, 2.22, 2.23, 2.24, 2.25, 2.26,

2.27, 2.28, 2.29, 2.30, 2.31, 2.32, 2.33, 2.34, 2.35, 2.36,

2.37, 2.38, 2.39, 2.40, 2.41, 2.42, 2.43, 2.44, 2.45, 2.46,

2.47, 2.48, 2.50, 2.51, 2.52, 2.53, 2.54, 2.55, 2.56, 2.57,

2.58, 2.59, 2.60, 2.61, 2.62, 2.63, 2.64, 2.65, 2.66, 2.67,

2.68, 2.69, 2.70, 2.71, 2.72, 2.73, 2.74, 2.75, 2.77, 2.78,

2.79, e 2.80.

81379 FF 2/7

Ria é C3-scicloalquila, C3-ecicloalquilCi-calquila, fenila, fenilCi-calquila, heterociclila, em que a fração heterociclila é um anel não aromático com 4 até 6 membros que compreende 1, 2 ou 3 membros de anel independentemente selecionados do grupo consistindo em O, S, N ou S(0),, com a condição de o heterociclo não poder conter 2 átomos contíguos selecionados de O e S, heteroarila, em que a fração heteroarila é um anel aromático com 5 ou 6 membros que compreende 2, 3 ou 4 heteroátomos individualmente selecionados de N, O e S,

e em que a fração cicloalquila, fenila, heterociclila ou heteroarila está opcionalmente substituída com 1 ou 2 substituintes, que podem ser iguais ou diferentes, selecionados de hidroxila, amino, formila, acila, ciano, halogênio, metila, difluorometila, trifluorometila, metóxi, etóxi ou difluorometóxi, ou a fração cicloalquila ou heterociclila está opcionalmente substituída com 1 ou 2 grupos que são oxo (=0), e

R'”? é hidrogênio, Cisalquila, Ci-shaloalquila ou ciclopropila, ou

R'º e Rr, em conjunto com o átomo de nitrogênio ao qual estão ligados, formam um monociclo com 4 até 6 membros opcionalmente contendo um heteroátomo ou grupo adicional selecionado de O, S, S(0)2, C(O0) e NRº, ou

R'º e Rr, em conjunto com o átomo de nitrogênio ao qual estão ligados, formam um sistema em anel espirobicíclico com até 8 membros opcionalmente contendo um heteroátomo ou grupo adicional selecionado de O, C(O0) e NRº;

Rº é hidrogênio, metila, metóxi, formila ou acila;

ou

81379 FF 3/7

(ii) R' representa -C(0) OR'º, em que:

R'ºe é Corsalquila, Ci-chaloalquila, cianoCi-salquila, hidroxiCi-salquila, Ci-2alcoxiC;calquila, Ci-2alcoxiC1:- 2alcoxiCi.alquila, Ci-2haloalcoxiCi-«xalquila, C3-salquenila, C3-salquinila, C3-.haloalquenila, N-Ci-zalquilaminoCi-«xalquila, N, N-di-Ci-zalquilaminoCi-salquila; ou

R'º é C3-scicloalquila, C3-scicloalquilCi-2calquila, fenila, fenilCi2zalquila, heterociclila ou heterociclilCi- 2alquila, em que a fração heterociclila é um anel não aromático com 4 até 6 membros que compreende 1, 2 ou 3 membros de anel independentemente selecionados do grupo consistindo em O, S, N ou S(0)» com a condição de o heterociclo não poder conter 2 átomos contíguos selecionados de O e S, ou heteroarila ou heteroarilCi-calquila, em que a fração heteroarila é um anel aromático com 5 ou 6 membros que compreende 1, 2, 3 ou 4 heteroátomos individualmente selecionados de N, O e S,

e em que a fração cicloalquila, fenila, heterociclila ou heteroarila está opcionalmente substituída com 1 ou 2 substituintes, que podem ser iguais ou diferentes, selecionados de hidroxila, formila, acila, ciano, halogênio, metila, difluorometila, trifluorometila, metóxi, etóxi, ciclopropila ou difluorometóxi, ou a fração cicloalquila ou heterociclila está opcionalmente substituída com 1 ou 2 grupos que são oxo (=0O);

ou

(iii) R' representa -C(O)C(O)N(R'º%) (R'º), em que

R'º é Cisalquila, Ci-ahaloalquila, cianoCi-salquila, hidroxiCi-«alquila, Ci-3zalcoxiCrz-,alquila, Ci-2haloalcoxiC1- salquila, C3-salquenila, C3-salquinila, hidroxila, aminoCi-

81379 FF 4/7 salquila, N-CisalquilaminoCi-csalquila, N,N-diCi-calquilamino, pirrolidin-l-amino, piperidin-l-amino, morfolin-4-amino, C1- salcóxi, C3a-ahaloalquilóxi, C3aalquenilóxi, C3aalquinilóxi, ciclopropilCi-ralcóxi, (Ci-salquil)-O-N=C(H)Ci-«xalquil-, ou

R'º é C3-ecicloalquila, C3-ecicloalquilC;i-calquila, fenila, heterociclila, em que a fração heterociclila é um anel não aromático com 4 até 6 membros que compreende 1, 2 ou 3 membros de anel independentemente selecionados do grupo consistindo em O, S, N, SOx, com a condição de o heterociclo não poder conter 2 átomos contíguos selecionados de O e S, ou heteroarila, em que a fração heteroarila é um anel aromático com 5 ou 6 membros que compreende 1 ou 2 heteroátomos individualmente selecionados de N, O e S,

em que a fração cicloalquila, fenila, heterociclila ou heteroarila está opcionalmente substituída com 1 ou 2 substituintes, que podem ser iguais ou diferentes, selecionados de hidroxila, formila, acila, ciano, halogênio, metila, difluorometila, trifluorometila, metóxi, etóxi ou difluorometóxi, ou a fração cicloalquila ou heterociclila está opcionalmente substituída com 1 ou 2 grupos que são oxo (=0); e

R7º é hidrogênio, Cisalquila, Ciafluoroalquila, ciclopropila, ciclopropilmetila;

ou

(iv) R' representa -C(0)C(0)-OR'í, em que:

R'f é hidrogênio, Ci-salquila, Ciashaloalquila, C3- salquenila, C3a-salquinila, ou

R'f é C3-ecicloalquila, C3-ecicloalquilC;i-calquila, fenila, heterociclila, em que a fração heterociclila é um anel não aromático com 4 até 6 membros que compreende 1 ou

Claims (15)

1. 81379 FF 5/7 2 membros de anel independentemente selecionados do grupo consistindo em O, S, N, SO7z, com a condição de o heterociclo não poder conter 2 átomos contíguos selecionados de O e S, ou heteroarila, em que a fração heteroarila é um anel aromático com 5 ou 6 membros que compreende 1 ou 2 heteroátomos individualmente selecionados de N, O e S; ou (v) R' representa -C(0)C(O)R'º9, em que: R'º é hidrogênio, Ci-salquila ou ciclopropila; ou (vi) R? representa (Ci-asalquil)-O-N=C(H)-, (C1- 1haloalquil)-O-N=C(H)-, (C3-sal queni1) -O-N=C (H) -, (C3- salquinil)-O-N=C(H)- ou benzil-O-N=C(H)-; um sal ou um N-óxido do mesmo.
2. 2. Composto, de acordo com a reivindicação 1, caracterizado pelo fato de que R!' até Rº são hidrogênio.
3. 3. Composto, de acordo com qualquer uma das reivindicações 1 e 2, caracterizado pelo fato de que Rº e Rº são hidrogênio.
4. 4, Composto, de acordo com qualquer uma das reivindicações 1, 2 e 3, caracterizado pelo fato de que Rº' representa - C(O) N(R2) (R'”).
5. 5. Composto, de acordo com qualquer uma das reivindicações 1, 2, 3 e 4, caracterizado pelo fato de que R'º é Ciasalquila, Ci-2rfluoroalquila, cianoCizalquila, hidroxiCizalquila, C1 2alcoxiCi-2alquila, CiofluoroalcoxiCizalquila, Casalquenila, C3-salquinila, aminoCi-calquila, amino, hidroxila, Ci-calcóxi, C3a-salquenilóxi, C3a-uhaloalquilóxi, Casalquinilóxi.
6. 6. Composto, de acordo com qualquer uma das reivindicações 1, 2, 3, 4 e 5, caracterizado pelo fato de que RP é hidrogênio, metila, etila, difluorometila, trifluorometila ou ciclopropila.

   81379 FF 6/7
7. 7. Composto, de acordo com qualquer uma das reivindicações 1, 2 e 3, caracterizado pelo fato de que R' representa - C (0) OR.
8. 8. Composto, de acordo com qualquer uma das reivindicações 1, 2 e 3 ou 7, caracterizado pelo fato de que R'º é C>- salquila, Ci-sfluoroalquila, cianoCi-2alquila, hidroxiC1:- 2alquila, Ci-calcoxiCralquila, Ci-calcoxiCi-calcoxiCicalquila, Ci-2haloalcoxiCi-ralquila, C3aalquenila, C3a4alquinila, C3- ahaloalquenila, N-Ci1-2alquilaminoCi-zalquila, N,N-di-C1- 2alquilaminoCi-calquila.
9. 9. Composto, de acordo com qualquer uma das reivindicações 1, 2 e 3, caracterizado pelo fato de que R' representa - C(0) C(O) N(R'9) (R'º) em que: R'º é Ciasalquila, Cicfluoroalquila, cianoCi-zalquila, hidroxiCi-calquila, Ci-2calcoxiCzalquila, Ci-2haloalcoxiC1- 2alquila, C3-aalquenila, C3a-ialquinila, hidroxila, aminoC1i- 2alquila, N-Ci-2alquilaminoCi-2calquila, Ciaalcóxi, C3- ahaloalquilóxi, C3asalquenilóxi, C3a4salquinilóxi, e R'ºe é hidrogênio, metila, etila, difluorometila, trifluorometila ou ciclopropila.
10. 10. Composto, de acordo com qualquer uma das reivindicações 1, 2 e 3, caracterizado pelo fato de que R' representa (C1- 2alquil)-O-N=C(H)-, (Ci-afluoroalquil)-O-N=C(H)-, (C3- salquenil)-O-N=C(H)-, (C3asalquinil)-O-N=C(H)- ou benzil-O- N=C(H)-.
11. 11. Composto, de acordo com qualquer uma das reivindicações 1, 2e 3 ou 10, caracterizado pelo fato de que R' representa (Ci-2alquil)-O-N=C(H)- ou (Ci-rfluoroalquil)-O-N=C(H)-.
12. 12. Composição agroquímica caracterizada pelo fato de que compreende uma quantidade eficaz do ponto de vista fungicida

    81379 FF 7/7 de um composto da Fórmula (I), conforme definido em qualquer uma das reivindicações 1, 2, 3, 4, 5, 6, 7, 8, 9, 10 e 11.
13. 13. Composição, de acordo com a reivindicação 12, caracterizada pelo fato de que compreende adicionalmente, pelo menos, um ingrediente ativo adicional e/ou um diluente ou transportador agroquimicamente aceitável.
14. 14. Método de controle ou prevenção de infestação de plantas úteis por microrganismos fitopatogênicos, caracterizado pelo fato de que uma quantidade eficaz em termos fungicidas de um composto da Fórmula (II), conforme definido em qualquer uma das reivindicações 1, 2, 3, 4, 5, 6, 7, 8, 9, 10 e 11, ou uma composição compreendendo este composto como ingrediente ativo, é aplicada nas plantas, em suas partes ou no seu lócus.
15. 15. Uso de um composto da Fórmula (II), conforme definido em qualquer uma das reivindicações 1, 2, 3, 4, 5, 6, 7, 8, 9, e 11, caracterizado pelo fato de que é usado como fungicida.