BR112019016035A2

BR112019016035A2 - Derivados de heterociclo fusionado substituído por 2-(het)arila como pesticidas

Info

Publication number: BR112019016035A2
Application number: BR112019016035-3A
Authority: BR
Inventors: Mosrin Marc; Fischer Rüdiger; Hager Dominik; Hoffmeister Laura; Ilg Kerstin; Kausch-Busies Nina; Wilcke David; Willot Matthieu; Eilmus Sascha; Görgens Ulrich; Turberg Andreas
Original assignee: Bayer Aktiengesellschaft; Bayer Cropscience Aktiengesellschaft
Priority date: 2017-02-06
Filing date: 2018-02-05
Publication date: 2020-03-31
Also published as: WO2018141954A1; US20200236940A1; KR20190115033A; TW201833107A; AR110961A1; EP3577113A1; CN110248941B; UY37593A; JP2020507563A; JP7201604B2; CN110248941A; US10772332B2

Abstract

a invenção se refere a compostos inovadores da fórmula (i) (i) em que r1, r2, r3, r4, a1, a2, x e n têm as definições dadas acima, ao uso dos mesmos como acaricidas e/ou inseticidas para controlar pragas biológicas, e a processos e intermediários para a preparação dos mesmos.

Description

DERIVADOS DE HETEROCICLO FUSIONADO SUBSTITUÍDO POR 2(HET)ARILA COMO PESTICIDAS [0001] A presente invenção se refere a derivados de heterociclo fusionado substituído por 2-(het)arila inovadores da fórmula (I) , ao uso dos mesmos como acaricidas e/ou inseticidas para controlar pragas animais, particularmente artrópodes e, especialmente, insetos e aracnídeos, e a processos e intermediários para preparação dos mesmos.

[0002] Os derivados de heterociclo fusionado com propriedades inseticidas já são descritos na literatura, por exemplo, nos documentos WO 2010/125985, WO 2012/074135,

WO 2012/08684S	)	WO 2013/018928,	WO	2013/191113,	WO
2015/000715,	WO	2016/124563,	WO	2016/124557,	WO
2015/121136,	WO	2015/133603,	WO	2015/198859,	WO
2015/002211,	WO	2015/071180,	WO	2016/023954,	WO
2016/020286,	WO	2016/046071,	WO	2016/058928,	WO
2016/116338,	WO	2016/107831,	WO	2016/129684,	WO

2016/125621, WO 2017/055185, WO 2017/068599.

[0003] Os inseticidas e acaricidas modernos têm que atender muitas demandas, por exemplo, em relação à extensão, persistência e espectro de sua ação e uso possível. Questões de toxicidade, economia de polinizadores e espécies benéficas, propriedades ambientais, taxas de aplicação, combinabilidade com outros ingredientes ativos ou auxiliares de formulação têm uma função, assim como a questão da complexidade envolvida na síntese de um ingrediente ativo, e resistências também podem ocorrer, para mencionar apenas alguns parâmetros. Por todas essas

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2/203 razões, por si sós, a busca por composições para proteção de cultura inovadoras não pode ser considerada como concluída, e há uma constante necessidade por compostos inovadores que têm propriedades aprimoradas em comparação com os compostos conhecidos pelo menos em relação aos aspectos individuais.

[0004] Era um objetivo da presente invenção fornecer compostos para uso para controlar pragas animais, sendo que tais compostos ampliam o espectro dos pesticidas em vários aspectos.

[0005] Derivados de heterociclo bicíclico fusionado inovadores foram encontrados agora, sendo que esses têm vantagens sobre os compostos já conhecidos, cujos exemplos incluem melhores propriedades biológicas ou ambientais, uma gama mais ampla de métodos de aplicação, melhor ação inseticida ou acaricida e boa compatibilidade com plantas de cultivo. Os derivados de heterociclo bicíclico fusionado podem ser usados em combinação com agentes adicionais para aprimorar a eficácia, especialmente contra insetos que são difíceis de controlar.

[0006] Esse objetivo e outros objetivos que são declarados explicitamente, porém podem ser identificadas ou derivadas das conexões discutidas no presente documento, são alcançados, portanto, pelos compostos inovadores da fórmula (I)

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R¹/

em que (configuração 1)

A¹ é nitrogênio, =N'-0 ou =C-R⁵,

A² é -N(R⁶)-, oxigênio ou enxofre,

R¹ é (Ci-Cs) alquila, (Ci-Cg) haloalquila, (CiCg) cianoalquila, (Ci-Cg) hidroxialquila, (Ci-Cg) alcoxi(Ci-Cg) alquila, (Ci-Cg) haloalcoxi- (Ci-Cg) alquila, (C2Cg) alquenila, (C2~Cg) alqueniloxi- (Ci-Cg) alquila, (C2Cg) haloalqueniloxi- (Ci-Cg) alquila, (C2Cg) haloalquenila, (C2~Cg) cianoalquenila,(C2Cg) alquinila, (C2~Cg) alquiniloxi- (Ci-Cg) alquila, (C2Cg) haloalquiniloxi- (Ci-Cg) alquila,(C2Cg) haloalquinila, (C2~Cg) cianoalquinila,(C3Cg) cicloalquila, (Cs-Cg) halocicloalquila,(C3Cg) cianocicloalquila, (Cs-Cg) cicloalquil- (C3Cg) cicloalquila, (Ci-Cg) alquil- (Cg-Cg) cicloalquila, halo (Cg-Cg) cicloalquila, amino, (Ci-Cg) alquilamino, di (Ci-Cg) alquilamino, (Cg-Cg) cicloalquilamino, (CiCg) alquilcarbonilamino, (Ci-Cg) alquiltio- (CiCg) alquila, (Ci-Cg) haloalquiltio- (Ci-Cg) alquila,(CiCg) alquilsulf inil- (Ci-Cg) alquila,(CiCg) haloalquilsulf inil- (Ci-Cg) alquila,(CiCg) alquilsulfonil- (Ci-Cg) alquila,(CiCg) haloalquilsulfonil- (Ci-Cg) alquila, (Ci-Cg) alcoxi- (CiCg) alquiltio- (Ci-Cg) alquila, (Ci-Cg) alcoxi- (CiPetição 870190074227, de 02/08/2019, pág. 24/329

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Cg) alquilsulfinil- (Ci-Cg) alquila, (Ci-Cg) alcoxi- (CiCg) alquilsulfonil- (Ci-Cg) alquila,(CiCg) alquilcarbonil- (Ci-Cg) alquila,(CiCg) haloalquilcarbonil- (Ci-Cg) alquila,(CiCg) alcoxicarbonil- (Ci-Cg) alquila,(CiCg) haloalcoxicarbonil- (Ci-Cg) alquila,(CiCg) alquilsulfonilamino, aminossulfonil- (Ci-Cg) alquila, (Ci-Cg) alquilaminossulfonil- (Ci-Cg) alquila, di (CiCg) alquilaminossulfonil- (Ci-Cg) alquila, ou é, em cada caso, (Ci-Cg) alquila, (Ci-Cg) alcóxi, (C2Cg) alquenila, (C2~Cg) alquinila, (Cs-Cg) cicloalquila substituída de modo opcionalmente único ou múltiplo, idêntico ou diferente por arila, hetarila ou heterociclila, em que arila, hetarila ou heterociclila pode ser, cada uma, opcionalmente mono- ou polissubstituída de modo idêntico ou diferente por halogênio, ciano, nitro, hidroxila, amino, carbóxi, carbamoila, aminossulfonila, (Ci-Cg)alquila, (C3Cg) cicloalquila, (Ci-Cg) alcóxi, (Ci-Cg) haloalquila, (CiCg) haloalcóxi, (Ci-Cg) alquiltio, (Ci-Cg) alquilsulf inila, (Ci-Cg) alquilsulf onila, (Ci-Cg) alquilsulf imino, (CiCg) alquilsulf imino- (Ci-Cg) alquila, (CiCg) alquilsulf imino- (C2~Cg) alquilcarbonila, (CiCg) alquilsulfoximino, (Ci-Cg) alquilsulfoximino- (CiCg) alquila, (Ci-Cg) alquilsulfoximino- (C2Cg) alquilcarbonila, (Ci-Cg) alcoxicarbonila, (CiCg) alquilcarbonila, (Cg-Cg) trialquilsilila ou benzila,

R² é um anel heteroaromático ou heterocíclico parcialmente saturado, heterocíclico saturado, substituído de modo opcionalmente único ou múltiplo,

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5/203 idêntico ou diferente em que pelo menos um átomo de carbono é substituído por um heteroátomo, em que pelo menos um grupo carbonila pode estar opcionalmente presente em cada caso e em que substituintes possíveis, em cada caso, são como a seguir: ciano, carboxila, halogênio, nitro, acetila, hidroxila, amino, SCN, tri (Ci-Cg) alquilsilila, (Ci-Cg) alquila, (Ci-Cs) haloalquila, (Ci-Cg) cianoalquila,(CiCg) hidroxialquila, hidroxicarbonil- (Ci-Cg) alcóxi, (CiCg) alcoxicarbonil- (Ci-Cg) alquila, (Ci-Cg) alcoxi- (CiCg) alquila, (C2~Cg) alquenila, (C2~Cg) haloalquenila, (C2Cg) cianoalquenila, (C2~Cg) alquinila,(C2Cg) haloalquinila, (C2~Cg) cianoalquinila,(C3Cg) cicloalquila, (Cs-Cg) halocicloalquila,(C3Cg) cianocicloalquila, (Cs-Cg) cicloalquil- (C3Cg) cicloalquila, (C1-C4) alquil- (Cs-Cg) cicloalquila, (CiCg) alcóxi, (Ci-Cg) haloalcóxi, (Ci-Cg) cianoalcóxi, (CiCg) alcoxicarbonil- (Ci-Cg) alcóxi, (Ci-Cg) alcoxi- (CiCg) alcóxi, (Ci-Cg) alcoxiimino, -N=C (H)-O (Ci-Cg) alquila, —C (H) =N—O (Ci-Cg) alquila, (Ci-Cg) haloalquil- (CiCg) alcoxiimino, (Ci-Cg) alquiltio, (Ci-Cg) haloalquiltio, (Ci-Cg) alcoxi- (Ci-Cg) alquiltio, (Ci-Cg) alquiltio- (CiCg) alquila, (Ci-Cg) alquilsulf inila,(CiCg) haloalquilsulf inila, (Ci-Cg) alcoxi- (CiCg) alquilsulf inila, (Ci-Cg) alquilsulf inil- (CiCg) alquila, (Ci-Cg) alquilsulfonila,(CiCg) haloalquilsulfonila, (Ci-Cg) alcoxi- (CiCg) alquilsulfonila, (Ci-Cg) alquilsulfonil- (CiCg) alquila, (Ci-Cg) alquilsulfonilóxi,(CiCg) alquilcarbonila, (Ci-Cg) haloalquilcarbonila, (CiPetição 870190074227, de 02/08/2019, pág. 26/329

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Cg) alquilcarbonilóxi, (Ci-Cg) alcoxicarbonila, (CiCg)haloalcoxicarbonila, aminocarbonila,(CiCg)alquilaminocarbonila, di(Ci-Cg)alquilaminocarbonila, (C2-Cg)alquenilaminocarbonila, di(C2Cg)alquenilaminocarbonila,(C3Cg)cicloalquilaminocarbonila,(CiCg) alquilsulfonilamino, (Ci-Cg) alquilamino, di (CiCg)alquilamino, aminossulfonila,(CiCg)alquilaminossulfonila, di(CiCg)alquilaminossulfonila, (Ci-Cg)alquilsulfoximino, aminotiocarbonila, (Ci-Cg)alquilaminotiocarbonila, di(Ci-Cg)alquilaminotiocarbonila,(C3Cg)cicloalquilamino, (Ci-Cg)alquilcarbamoila (incluindo -NHCOO (Ci-Cg) alquila, -N (Ci-Cg) alquilCOO (Ci-Cg) alquila, -OCONH (Ci-Cg) alquila ou -OCON (Ci-Cg) dialquila) , (CiCg) alquilcarbonilamino ( (Ci-Cg) alquilCONH) , (CiCg) alquilureia (incluindo -NHCONH (Ci-Cg) alquila e NHCON(Ci-Cg)dialquila) , um anel heteroaromático, parcialmente saturado ou saturado substituído de modo opcionalmente único ou múltiplo, idêntico ou diferente em que pelo menos um átomo de carbono é substituído por um heteroátomo ou anel aromático substituído de modo opcionalmente único ou múltiplo, idêntico ou diferente, em que pelo menos um grupo carbonila pode estar opcionalmente presente em cada caso e em que substituintes possíveis, em cada caso, são como a seguir: ciano, carboxila, halogênio, nitro, acetila, hidroxila, amino, SCN, tri(Ci-Cg)alquilsilila, (CiCg) alquila, (Ci-Cg) haloalquila, (Ci-Cg) cianoalquila, (Ci-Cg) hidroxialquila, hidroxicarbonil- (Ci-Cg) alcóxi,

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7/203 (Ci-Cs) alcoxicarbonil- (Ci-Cg) alquila, (Ci-Cg) alcoxi- (CiCg) alquila, (C2~Cg) alquenila, (C2~Cg) haloalquenila, (C2Cg) cianoalquenila, (C2~Cg) alquinila,(C2Cg) haloalquinila, (C2~Cg) cianoalquinila,(C3Cg) cicloalquila, (Cs-Cg) halocicloalquila,(C3Cg) cianocicloalquila, (Cs-Cg) cicloalquil- (C3Cg) cicloalquila, (C1-C4) alquil- (Cs-Cg) cicloalquila, (CiCg)alcóxi, (Ci-Cg) haloalcóxi, (Ci-Cg) cianoalcóxi, (CiCg) alcoxicarbonil- (Ci-Cg) alcóxi, (Ci-Cg) alcoxi- (CiCg)alcóxi, (Ci-Cg) alcoxiimino, -N=C (H)-O (Ci-Cg) alquila, —C (H) =N—O (Ci-Cg) alquila, (Ci-Cg) haloalquil- (CiCg) alcoxiimino, (Ci-Cg) alquiltio, (Ci-Cg) haloalquiltio, (Ci-Cg) alcoxi- (Ci-Cg) alquiltio, (Ci-Cg) alquiltio- (CiCg) alquila, (Ci-Cg) alquilsulf inila,(CiCg) haloalquilsulf inila, (Ci-Cg) alcoxi- (CiCg) alquilsulf inila, (Ci-Cg) alquilsulf inil- (CiCg) alquila, (Ci-Cg) alquilsulfonila,(CiCg) haloalquilsulfonila, (Ci-Cg) alcoxi- (CiCg) alquilsulfonila, (Ci-Cg) alquilsulfonil- (CiCg) alquila, (Ci-Cg) alquilsulfonilóxi,(CiCg) alquilcarbonila, (Ci-Cg) haloalquilcarbonila, (CiCg) alquilcarbonilóxi, (Ci-Cg) alcoxicarbonila, (CiCg)haloalcoxicarbonila, aminocarbonila,(CiCg)alquilaminocarbonila, di(Ci-Cg)alquilaminocarbonila, (C2-Cg)alquenilaminocarbonila, di(C2Cg)alquenilaminocarbonila,(C3Cs)cicloalquilaminocarbonila,(CiCg) alquilsulfonilamino, (Ci-Cg) alquilamino, di (CiCg)alquilamino, aminossulfonila,(CiCg)alquilaminossulfonila, di(CiPetição 870190074227, de 02/08/2019, pág. 28/329

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Cg)alquilaminossulfonila, (Ci-Cg)alquilsulfoximino, aminotiocarbonila, (Ci-Cg)alquilaminotiocarbonila, di(Ci-Cg)alquilaminotiocarbonila, (C3Cg)cicloalquilamino ou (Ci-Cg)alquilcarbonilamino,

R² é adicionalmente um grupo selecionado a partir de C (=0)-R⁸ (Gl), -C(=S)-R⁸ (G2), —C (=0) -NRⁿR-² (G3), -C (=S)-NRⁿR¹² (G4), -S(O)m-R¹³ (G5) , -S=0 (=NH)-R¹³ (G6), -S=0 (=N-CN)-R¹³ (G7), -S (=N-CN)-R¹³ (G8), -S (0) 2-NRⁿR¹²(G9), -NRⁿR²² (G10), -NR²¹-XR¹²R¹² (Gll), —NR¹¹—C (=0) -R⁸ (G12), -NR^1]~C (=S)-R⁸(G13), —NR¹¹—S (0) 2-R¹³ (G14), -N (R¹¹)-0-R¹³ (G15), —N=S (=0) p—R¹⁴R¹⁵ (G16), -0-R¹³ (G17), -CR¹¹=N-OR¹³ (G18) e -CR¹¹=CR⁸R¹² G(19), em que, quando R² é G5, G6, G7, G8, G9, n é 2,

R³ é hidrogênio, ciano, halogênio, nitro, acetila, hidroxila, amino, SCN, tri (Ci-Cg) alquilsilila, (C3Cg) cicloalquila, (Cg-Cg) cicloalquil- (C3Cg) cicloalquila, (Ci-Cg) alquil- (Cg-Cg) cicloalquila, halo (Cg-Cg) cicloalquila, ciano (Cg-Cg) cicloalquila, (CiCg) alquila, (Ci-Cg) haloalquila, (Ci-Cg) cianoalquila, (Ci-Cg) hidroxialquila, hidroxicarbonil- (Ci-Cg) alcóxi, (Ci-Cg) alcoxicarbonil- (Ci-Cg) alquila, (Ci-Cg) alcoxi- (CiCg) alquila, (Cg-Cg) alquenila, (Cg-Cg) haloalquenila, (CgCg) cianoalquenila, (Cg-Cg) alquinila, (CgCg) haloalquinila, (Cg-Cg) cianoalquinila, (Ci-Cg) alcóxi, (Ci-Cg) haloalcóxi, (Ci-Cg) cianoalcóxi, (CiCg) alcoxicarbonil- (Ci-Cg) alcóxi, (Ci-Cg) alcoxi- (CiCg) alcóxi, (Ci-Cg) alquilhidroxiimino, (CiPetição 870190074227, de 02/08/2019, pág. 29/329

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Cg) alcoxiimino, (Ci-Cg) alquil- (Ci-Cg) alcoxiimino, (CiCg) haloalquil-(Ci-Cg) alcoxiimino, (Ci-Cg) alquiltio, (CiCg) haloalquiltio, (Ci-Cg) alcoxi-(Ci-Cg) alquiltio, (CiCg) alquiltio- (Ci-Cg) alquila, (Ci-Cg) alquilsulfinila, (Ci-Cg) haloalquilsulf inila, (Ci-Cg) alcoxi- (CiCg) alquilsulf inila, (Ci-Cg) alquilsulf inil- (CiCg) alquila, (Ci-Cg) alquilsulfonila, (CiCg) haloalquilsulfonila, (Ci-Cg) alcoxi- (CiCg) alquilsulfonila, (Ci-Cg) alquilsulfonil- (CiCg) alquila, (Ci-Cg) alquilsulfonilóxi, (CiCg) alquilcarbonila, (Ci-Cg) alquiltiocarbonila, (CiCg) haloalquilcarbonila, (Ci-Cg) alquilcarbonilóxi, (CiCg)alcoxicarbonila, (Ci-Cg)haloalcoxicarbonila, aminocarbonila, (Ci-Cg)alquilaminocarbonila, (CiCg)alquilaminotiocarbonila, di(CiCg)alquilaminocarbonila, di(CiCg)alquilaminotiocarbonila,(C2Cg)alquenilaminocarbonila, di(C2Cg)alquenilaminocarbonila,(C3Cg)cicloalquilaminocarbonila,(CiCg) alquilsulfonilamino, (Ci-Cg) alquilamino, di (CiCg)alquilamino, aminossulfonila,(CiCg)alquilaminossulfonila, di(CiCg)alquilaminossulfonila, (Ci-Cg)alquilsulfoximino, aminotiocarbonila, (Ci-Cg)alquilaminotiocarbonila, di(Ci-Cg)alquilaminotiocarbonila,(C3Cg)cicloalquilamino, -NHCO- (Ci-Cg) alquil ( (CiCg)alquilcarbonilamino) ou é, em cada caso, arila ou hetarila substituída de modo único ou múltiplo, idêntico ou diferente, em que (no

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10/203 caso de hetarila) pelo menos um grupo carbonila pode estar opcionalmente presente e em que substituintes possíveis, em cada caso, são como a seguir: ciano, carboxila, halogênio, nitro, acetila, hidroxila, amino, SCN, tri (Ci-Cg) alquilsilila, (Ci-Cg) alquila, (Ci-Cs) haloalquila, (Ci-Cg) cianoalquila, (CiCg) hidroxialquila, hidroxicarbonil- (Ci-Cg) alcóxi, (CiCg) alcoxicarbonil- (Ci-Cg) alquila, (Ci-Cg) alcoxi- (CiCg) alquila, (C2~Cg) alquenila, (C2~Cg) haloalquenila, (C2Cg) cianoalquenila, (C2~Cg) alquinila, (C2Cg) haloalquinila, (C2~Cg) cianoalquinila, (Ci-Cg) alcóxi, (Ci-Cg) haloalcóxi, (Ci-Cg) cianoalcóxi, (CiCg) alcoxicarbonil- (Ci-Cg) alcóxi, (Ci-Cg) alcoxi- (CiCg) alcóxi, (Ci-Cg) alquilhidroxiimino, (CiCg) alcoxiimino, (Ci-Cg) alquil- (Ci-Cg) alcoxiimino, (CiCg) haloalquil-(Ci-Cg) alcoxiimino, (Ci-Cg) alquiltio, (CiCg) haloalquiltio, (Ci-Cg) alcoxi- (Ci-Cg) alquiltio, (CiCg) alquiltio- (Ci-Cg) alquila, (Ci-Cg) alquilsulfinila, (Ci-Cg) haloalquilsulf inila, (Ci-Cg) alcoxi- (CiCg) alquilsulf inila, (Ci-Cg) alquilsulf inil- (CiCg) alquila, (Ci-Cg) alquilsulfonila,(CiCg) haloalquilsulfonila, (Ci-Cg) alcoxi- (CiCg) alquilsulfonila, (Ci-Cg) alquilsulfonil- (CiCg) alquila, (Ci-Cg) alquilsulfonilóxi,(CiCg) alquilcarbonila, (Ci-Cg) haloalquilcarbonila, (CiCg) alquilcarbonilóxi, (Ci-Cg) alcoxicarbonila, (CiCg)haloalcoxicarbonila, aminocarbonila,(CiCg)alquilaminocarbonila, di(Ci-Cg)alquilaminocarbonila, (C2-Cg)alquenilaminocarbonila, di(C2Cg)alquenilaminocarbonila,(C3Petição 870190074227, de 02/08/2019, pág. 31/329

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Cs)cicloalquilaminocarbonila, (CiCg) alquilsulfonilamino, (Ci-Cg) alquilamino, di (CiCg)alquilamino, aminossulfonila, (CiCg)alquilaminossulfonila, di(CiCg)alquilaminossulfonila, (Ci-Cg)alquilsulfoximino, aminotiocarbonila, (Ci-Cg)alquilaminotiocarbonila, di (Ci-Cg) alquilaminotiocarbonila ou (C3Cs)cicloalquilamino,

R⁴ é hidrogênio, ciano, halogênio, nitro, acetila, hidroxila, amino, SCN, tri(Ci-Cg)alquilsilila, (C3Cs) cicloalquila, (Cs-Cs) cicloalquil- (C3Cs) cicloalquila, (Ci-Cg) alquil- (Cs-Cs) cicloalquila, halo (Cs-Cs) cicloalquila, ciano (Cs-Cs) cicloalquila, (CiCg) alquila, (Ci-Cg) haloalquila, (Ci-Cg) cianoalquila, (Ci-Cg) hidroxialquila, hidroxicarbonil- (Ci-Cg) alcóxi, (Ci-Cg) alcoxicarbonil- (Ci-Cg) alquila, (Ci-Cg) alcoxi- (CiCg) alquila, (C2~Cg) alquenila, (C2~Cg) haloalquenila, (C2Cg) cianoalquenila, (C2~Cg) alquinila, (C2Cg) haloalquinila, (C2~Cg) cianoalquinila, (Ci-Cg) alcóxi, (Ci-Cg) haloalcóxi, (Ci-Cg) cianoalcóxi, (CiCg) alcoxicarbonil- (Ci-Cg) alcóxi, (Ci-Cg) alcoxi- (CiCg) alcóxi, (Ci-Cg) alquilhidroxiimino, (CiCg) alcoxiimino, (Ci-Cg) alquil- (Ci-Cg) alcoxiimino, (CiCg) haloalquil-(Ci-Cg) alcoxiimino, (Ci-Cg) alquiltio, (CiCg) haloalquiltio, (Ci-Cg) alcoxi- (Ci-Cg) alquiltio, (CiCg) alquiltio- (Ci-Cg) alquila, (Ci-Cg) alquilsulfinila, (Ci-Cg) haloalquilsulf inila, (Ci-Cg) alcoxi- (CiCg) alquilsulf inila, (Ci-Cg) alquilsulf inil- (CiCg) alquila, (Ci-Cg) alquilsulfonila, (CiCg) haloalquilsulfonila, (Ci-Cg) alcoxi- (CiPetição 870190074227, de 02/08/2019, pág. 32/329

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Cg) alquilsulfonila, (Ci-Cg) alquilsulfonil- (CiCg) alquila, (Ci-Cg) alquilsulfonilóxi, (CiCg) alquilcarbonila, (Ci-Cg) alquiltiocarbonila, (CiCg) haloalquilcarbonila, (Ci-Cg) alquilcarbonilóxi, (CiCg)alcoxicarbonila, (Ci-Cg)haloalcoxicarbonila, aminocarbonila, (Ci-Cg)alquilaminocarbonila, (CiCg)alquilaminotiocarbonila, di(CiCg)alquilaminocarbonila, di(CiCg)alquilaminotiocarbonila,(C2Cg)alquenilaminocarbonila, di(C2Cg)alquenilaminocarbonila,(C3Cg)cicloalquilaminocarbonila,(CiCg) alquilsulfonilamino, (Ci-Cg) alquilamino, di (CiCg)alquilamino, aminossulfonila,(CiCg)alquilaminossulfonila, di(CiCg)alquilaminossulfonila, (Ci-Cg)alquilsulfoximino, aminotiocarbonila, (Ci-Cg)alquilaminotiocarbonila, di(Ci-Cg)alquilaminotiocarbonila,(C3Cg)cicloalquilamino, NHCO- (Ci-Cg) alquil ( (CiCg)alquilcarbonilamino), é, em cada caso, arila ou hetarila substituída de modo único ou múltiplo, idêntico ou diferente, em que (no caso de hetarila) pelo menos um grupo carbonila pode estar opcionalmente presente e em que substituintes possíveis, em cada caso, são como a seguir: ciano, carboxila, halogênio, nitro, acetila, hidroxila, amino, SCN, tri (Ci-Cg) alquilsilila, (C3Cg) cicloalquila, (Cg-Cg) cicloalquil- (C3Cg) cicloalquila, (Ci-Cg) alquil- (Cg-Cg) cicloalquila, halo (Cg-Cg) cicloalquila, (Ci-Cg) alquila, (CiPetição 870190074227, de 02/08/2019, pág. 33/329

13/203

Cg) haloalquila, (Ci-Cg) cianoalquila, (CiCg)hidroxialquila, hidroxicarbonil- (Ci-Cg) alcóxi, (CiCg) alcoxicarbonil- (Ci-Cg) alquila, (Ci-Cg) alcoxi- (CiCg) alquila, (C2~Cg) alquenila, (C2~Cg) haloalquenila, (C2Cg) cianoalquenila, (C2~Cg) alquinila, (C2Cg) haloalquinila, (C2~Cg) cianoalquinila, (Ci-Cg) alcóxi, (Ci-Cg) haloalcóxi, (Ci-Cg) cianoalcóxi, (CiCg) alcoxicarbonil- (Ci-Cg) alcóxi, (Ci-Cg) alcoxi- (CiCg) alcóxi, (Ci-Cg) alquilhidroxiimino, (CiCg) alcoxiimino, (Ci-Cg) alquil- (Ci-Cg) alcoxiimino, (CiCg) haloalquil-(Ci-Cg) alcoxiimino, (Ci-Cg) alquiltio, (CiCg) haloalquiltio, (Ci-Cg) alcoxi- (Ci-Cg) alquiltio, (CiCg) alquiltio- (Ci-Cg) alquila, (Ci-Cg) alquilsulf inila, (Ci-Cg) haloalquilsulf inila, (Ci-Cg) alcoxi- (CiCg) alquilsulf inila, (Ci-Cg) alquilsulf inil- (CiCg) alquila, (Ci-Cg) alquilsulfonila,(CiCg) haloalquilsulfonila, (Ci-Cg) alcoxi- (CiCg) alquilsulfonila, (Ci-Cg) alquilsulfonil- (CiCg) alquila, (Ci-Cg) alquilsulfonilóxi,(CiCg) alquilcarbonila, (Ci-Cg) haloalquilcarbonila, (CiCg) alquilcarbonilóxi, (Ci-Cg) alcoxicarbonila, (CiCg)haloalcoxicarbonila, aminocarbonila,(CiCg)alquilaminocarbonila, di(Ci-Cg)alquilaminocarbonila, (C2-Cg)alquenilaminocarbonila, di(C2Cg)alquenilaminocarbonila,(C3Cg)cicloalquilaminocarbonila,(CiCg) alquilsulfonilamino, (Ci-Cg) alquilamino, di (CiCg)alquilamino, aminossulfonila,(CiCg)alquilaminossulfonila, di(CiCg)alquilaminossulfonila, (Ci-Cg)alquilsulfoximino,

Petição 870190074227, de 02/08/2019, pág. 34/329

14/203 aminotiocarbonila, (Ci-Cg)alquilaminotiocarbonila, di(Ci-Cg)alquilaminotiocarbonila, (C3Cs)cicloalquilamino, (Ci-Cg)alquilcarbonilamino,

R⁵ é hidrogênio, ciano, halogênio, nitro, acetila, hidroxila, amino, SCN, tri(Ci-Cg)alquilsilila, (C3Cs) cicloalquila, (Cs-Cs) cicloalquil- (C3Cs) cicloalquila, (Ci-Cg) alquil- (Cs-Cs) cicloalquila, halo (C3-C8) cicloalquila, (Ci-Cg) alquila, (CiCg) haloalquila, (Ci-Cg) cianoalquila, (CiCg) hidroxialquila, hidroxicarbonil- (Ci-Cg) alcóxi, (CiCg) alcoxicarbonil- (Ci-Cg) alquila, (Ci-Cg) alcoxi- (CiCg) alquila, (C2~Cg) alquenila, (C2~Cg) haloalquenila, (C2Cg) cianoalquenila, (C2~Cg) alquinila, (C2Cg) haloalquinila, (C2~Cg) cianoalquinila, (Ci-Cg) alcóxi, (Ci-Cg) haloalcóxi, (Ci-Cg) cianoalcóxi, (CiCg) alcoxicarbonil- (Ci-Cg) alcóxi, (Ci-Cg) alcoxi- (CiCg) alcóxi, (Ci-Cg) alquilhidroxiimino, (CiCg) alcoxiimino, (Ci-Cg) alquil- (Ci-Cg) alcoxiimino, (CiCg) haloalquil-(Ci-Cg) alcoxiimino, (Ci-Cg) alquiltio, (CiCg) haloalquiltio, (Ci-Cg) alcoxi- (Ci-Cg) alquiltio, (CiCg) alquiltio- (Ci-Cg) alquila, (Ci-Cg) alquilsulfinila, (Ci-Cg) haloalquilsulf inila, (Ci-Cg) alcoxi- (CiCg) alquilsulf inila, (Ci-Cg) alquilsulf inil- (CiCg) alquila, (Ci-Cg) alquilsulfonila,(CiCg) haloalquilsulfonila, (Ci-Cg) alcoxi- (CiCg) alquilsulfonila, (Ci-Cg) alquilsulfonil- (CiCg) alquila, (Ci-Cg) alquilsulfonilóxi,(CiCg) alquilcarbonila, (Ci-Cg) alquiltiocarbonila,(CiCg) haloalquilcarbonila, (Ci-Cg) alquilcarbonilóxi, (CiCg)alcoxicarbonila, (Ci-Cg)haloalcoxicarbonila,

Petição 870190074227, de 02/08/2019, pág. 35/329

15/203 aminocarbonila, (Ci-Cg)alquilaminocarbonila, (CiCg)alquilaminotiocarbonila, di(CiCg) alquilaminocarbonila, di (Ci-Cg) alquilaminot iocarbonila, (C₂-C₆)alquenilaminocarbonila, di (C2-Cg) alquenilaminocarbonila,(C3Cg)cicloalquilaminocarbonila,(CiCg) alquilsulfonilamino, (Ci-Cg) alquilamino, di (CiCg) alquilamino, aminossulfonila,(CiCg)alquilaminossulfonila, di(CiCg)alquilaminossulfonila, (Ci-Cg)alquilsulfoximino, aminotiocarbonila, (Ci-Cg)alquilaminotiocarbonila, di (Ci-Cg) alquilaminotiocarbonila,(C3Cg)cicloalquilamino ou -NHCO- (Ci-Cg) alquil ( (CiCg)alquilcarbonilamino),

R⁶ é (Ci-Cg) alquila, (Ci-Cg) haloalquila,(CiCg) cianoalquila, (Ci-Cg) hidroxialquila, (Ci-Cg) alcoxi(Ci-Cg) alquila, (Ci-Cg) haloalcoxi- (Ci-Cg) alquila, (C2Cg) alquenila, (C2~Cg) alqueniloxi- (Ci-Cg) alquila, (C2Cg) haloalqueniloxi- (Ci-Cg) alquila,(C2Cg) haloalquenila, (C2~Cg) cianoalquenila,(C2Cg) alquinila, (C2~Cg) alquiniloxi- (Ci-Cg) alquila, (C2Cg) haloalquiniloxi- (Ci-Cg) alquila,(C2Cg) haloalquinila, (C2~Cg) cianoalquinila,(C3Cg) cicloalquila, (Cg-Cg) cicloalquil- (C3Cg) cicloalquila, (Ci-Cg) alquil- (Cs-Cg) cicloalquila, halo (Cs-Cg) cicloalquila, (Ci-Cg) alquiltio- (CiCg) alquila, (Ci-Cg) haloalquiltio- (Ci-Cg) alquila, (CiCg) alquilsulf inil- (Ci-Cg) alquila,(CiCg) haloalquilsulf inil- (Ci-Cg) alquila,(CiCg) alquilsulfonil- (Ci-Cg) alquila,(CiPetição 870190074227, de 02/08/2019, pág. 36/329

16/203

Cg) haloalquilsulfonil- (Ci-Cg) alquila, (Ci-Cg) alcoxi- (CiCg) alquiltio- (Ci-Cg) alquila, (Ci-Cg) alcoxi- (CiCg) alquilsulf inil- (Ci-Cg) alquila, (Ci-Cg) alcoxi- (CiCg) alquilsulfonil- (Ci-Cg) alquila,(CiCg) alquilcarbonil- (Ci-Cg) alquila,(CiCg) haloalquilcarbonil- (Ci-Cg) alquila,(CiCg) alcoxicarbonil- (Ci-Cg) alquila,(CiCg) haloalcoxicarbonil- (Ci-Cg) alquila, aminocarbonil(Ci-Cg) alquila, (Ci-Cg) alquilamino- (Ci-Cg) alquila, di (Ci-Cg) alquilamino-(Ci-Cg) alquila ou(C3Cg) cicloalquilamino- (Ci-Cg) alquila,

R⁸ é hidrogênio, amino ou é, em cada caso, substituído de modo opcionalmente único ou múltiplo, idêntico ou diferente Ci-Cg-alquila, C2-Cg-alquenila, C2~Cgalquinila, Ci-Cg-alquilt io-Ci-Cg-alquila, Ci-Cgalquilsulf inil-Ci-Cg-alquila, Ci-Cg-alquilsulf onil-CiCg-alquila, Ci-C4-alcóxi, Ci-C4-alcoxi-Ci-C4-alquila, C3-Ci2-cicloalquila, C3-Ci2-cicloalquil-Ci-Cg-alquila, C4-Ci2-bicicloalquila, Ci-C4-alquilamino, di (CiC4) alquilamino, C2-Cg-alquenilamino, C2~Cgalquinilamino, C3-Ci2-cicloalquilamino, C3-C12cicloalquil- (Ci-Cg) alquilamino, C4-C12bicicloalquilamino ou hidrazino, em que os substituintes podem ser independentemente selecionados a partir de halogênio, ciano, nitro, hidroxila, (C=O)OH, Ci-Cg-alquila, Cs-Cg-cicloalquila, C1-C4alcóxi, Ci-C4-haloalcóxi, Ci-C4-alquiltio, C1-C4alquilsulf inila, Ci-C4-alquilsulf onila, C1-C4haloalquiltio, Ci-C4-haloalquilsulfinila, C1-C4haloalquilsulfonila, Ci-C4-alquilsulfimino, C1-C4Petição 870190074227, de 02/08/2019, pág. 37/329

17/203 alquilsulf imino-Ci-C4~alquila, Ci-C4-alquilsulf iminoC2“C5-alquilcarbonila, Ci-C4-alquilsulf oximino, C1-C4alquilsulfoximino-Ci-C4~alquila, C1-C4alquilsulf oximino-C2-C5-alquilcarbonila, C2~Cgalcoxicarbonila, C2-Cg-alquilcarbonila, Ci-Cgalquiltiocarbonila, Ci-Cg-haloalquilcarbonila, Ci-Cghaloalquiitiocarbonila, Ci-Cg-alquilcarbonilamino, aminocarbonila, Ci-Cg-alquilaminocarbonila, di(CiCg)alquilaminocarbonila, aminotiocarbonila, Ci-Cgalquilaminotiocarbonila, di(CiCg) alquilaminotiocarbonila, Cs-Cg-trialquilsilila, amino, Ci-C4~alquilamino, di (Ci-C4~alquil) amino, Cs-Cgcicloalquilamino, aminossulfonila, Ci-Cgalquilaminossulfonila, di (Ci-Cg)alquilaminossulfonila, sulfonilamino, Ci-Cg-alquilsulfonilamino ou di(CiCg)alquilsulfonilamino, um anel fenila ou um heterociclo saturado ou parcialmente saturado, aromático de 3 a 6 membros, em que o anel fenila ou heterociclo pode ser, em cada caso, opcionalmente mono- ou polissubstituido de modo idêntico ou diferente, e em que os substituintes podem ser independentemente selecionados a partir de Ci-Cgalquila, C2-Cg-alquenila, C2-Cg-alquinila, Cs-Cgcicloalquila, Ci-Cg-haloalquila, C2-Cg-haloalquenila, C2-Cg-haloalquinila, Cs-Cg-halocicloalquila, halogênio, CN, (C=O)OH, CONH2, NO2, OH, Ci-C₄-alcóxi, C1-C4haloalcóxi, Ci-C4-alquiltio, Ci-C4-alquilsulf inila, CiC4-alquilsulfonila, Ci-C4“haloalquiltio, C1-C4haloalqui1sulfinila, Ci-C4“haloalqui1sulfonila, aminossulfonila, (Ci-Cg)alquilaminossulfonila, di(CiPetição 870190074227, de 02/08/2019, pág. 38/329

18/203

Cg) alquilaminossulfonila, Ci-C4~alquilamino, di (C1-C4alquil)amino, Cs-Cg-cicloalquilamino, (Ci-Cgalquil)carbonila, (Ci-Cg-alcoxi)carbonila, (Ci-Cgalquil)aminocarbonila, di (Ci-C4~alquil)aminocarbonila, tri (C1-C2) alquilsilila, (Ci-C4-alquil) (C1-C4alcoxi)imino ou

R⁸ é um anel fenila ou um heterociclo saturado ou parcialmente saturado, aromático de 3 a 6 membros, em que os heteroátomos são selecionados a partir do grupo de N, S, O, em que o anel fenila ou heterociclo pode ser, em cada caso, opcionalmente mono- ou polissubstituído de modo idêntico ou diferente, e em que os substituintes podem ser independentemente selecionados a partir de Ci-Cg-alquila, C2~Cgalquenila, C2-Cg-alquinila, Cs-Cg-cicloalquila, Ci-Cghaloalquila, C2-Cg-haloalquenila, C2-Cg-haloalquinila, Cs-Cg-halocicloalquila, halogênio, CN, (C=O)OH, CONH2, NO2, OH, Ci-C4-alcóxi, Ci-C4-haloalcóxi, C1-C4alquiltio, Ci-C4-alquilsulf inila, C1-C4alquilsulfonila, Ci-C4-haloalquiltio, C1-C4haloalqui1sulfinila, Ci-C4“haloalqui1sulfonila, aminossulfonila, (Ci~Cg)alquilaminossulfonila, di(CiCg)alquilaminossulfonila, amino, Ci-C4-alquilamino, di (Ci-C4-alquil) amino, Cs-Cg-cicloalquilamino, (Ci-Cgalquil)carbonila, (Ci-Cg-alcoxi)carbonila, (Ci-Cgalquil)aminocarbonila, di (Ci-C4-alquil)aminocarbonila, tri (C1-C2) alquilsilila, (Ci-C4-alquil) (C1-C4alcoxi)imino,

R¹³, R¹⁴, R¹⁵ são, cada um, Ci-Cg-alquila, C2~Cgalquenila, C2-Cg-alquinila, C3-Ci2-cicloalquila, C3-C12Petição 870190074227, de 02/08/2019, pág. 39/329

19/203 cicloalquil-Ci-Cg-alquila ou C4-Ci2-bicicloalquila independentemente substituída de modo opcionalmente único ou múltiplo, idêntico ou diferente, em que os substituintes podem ser independentemente selecionados a partir de halogênio, ciano, nitro, hidroxila, Ci-Cgalquila, Cs-Cg-cicloalquila, Ci-C4-alcóxi, C1-C4haloalcóxi, Ci-C4-alquiltio, Ci-C4~alquilsulf inila, CiC4~alquilsulfonila, Ci-C4~alquilsulfimino, C1-C4alquilsulf imino-Ci-C4~alquila, Ci-C4~alquilsulf iminoC2-C5~alquilcarbonila, Ci-C4~alquilsulf oximino, C1-C4alquilsulf oximino- Ci-C4~alquila, C1-C4alquilsulf oximino-C2-C5-alquilcarbonila, C2-C6alcoxicarbonila, C2-C6-alquilcarbonila, C3-C6trialquilsilila, amino, Ci-C4~alquilamino, di (C1-C4alquil) amino, Cs-Cg-cicloalquilamino, um anel fenila ou um heterociclo saturado ou parcialmente saturado, aromático de 3 ou 6 membros, em que o anel fenila ou heterociclo pode ser, em cada caso, opcionalmente mono- ou polissubstituído de modo idêntico ou diferente, e em que os substituintes podem ser independentemente selecionados a partir de Ci-Cgalquila, C2-Cg-alquenila, C2-Cg-alquinila, C3-C6cicloalquila, Ci-Cg-haloalquila, C2-Cg-haloalquenila, C2-C6-haloalquinila, Cs-Cg-halocicloalquila, halogênio, ciano, (C=O)OH, CONH₂, NO₂, OH, Ci-C₄-alcóxi, C1-C4haloalcóxi, Ci-C4-alquiltio, Ci-C4-alquilsulf inila, CiC4-alquilsulfonila, Ci-C4-haloalquiltio, C1-C4haloalquilsulfinila, Ci-C4-haloalquilsulfonila, C1-C4alquilamino, di (Ci-C4-alquil) amino, C3-C6cicloalquilamino, (Ci-Cg-alquil)carbonila, (Ci-Cg

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20/203 alcoxi)carbonila, (Ci-Cg-alquil)aminocarbonila, di(CiC4~alquil)aminocarbonila, tri(C1-C2)alquilsilila, (CiC4-alquil) (Ci-C4-alcoxi) imino ou

R¹³, R¹⁴, R¹⁵ são independentemente um anel fenila ou um heterociclo saturado ou parcialmente saturado, aromático de 3 a 6 membros, em que os heteroátomos são selecionados a partir do grupo de N, S, O, em que o anel fenila ou heterociclo pode ser, em cada caso, opcionalmente mono- ou polissubstituído de modo idêntico ou diferente, e em que os substituintes podem ser independentemente selecionados a partir de Ci-Cgalquila, C2-C6-alquenila, C2-C6-alquinila, Cs-Cgcicloalquila, Ci-Cg-haloalquila, C2-C6-haloalquenila, C2-C6-haloalquinila, Cs-Cg-halocicloalquila, halogênio, ciano, (C=O)OH, CONH₂, NO₂, OH, Ci-C₄-alcóxi, C1-C4haloalcóxi, Ci-C4-alquiltio, Ci-C4-alquilsulf inila, CiC4-alquilsulfonila, Ci-C4-haloalquiltio, C1-C4haloalquilsulfinila, Ci-C4-haloalquilsulfonila, C1-C4alquilamino, di (Ci-C4-alquil) amino, Cs-Cgcicloalquilamino, (Ci-Cg-alquil) carbonila, (Ci-Cgalcoxi)carbonila, (Ci-Cg-alquil)aminocarbonila, di(CiC4-alquil) aminocarbonila, tri (C1-C2) alquilsilila e (CiC4-alquil) (Ci-C4-alcoxi) imino,

R¹¹, R¹² são independentemente hidrogênio ou são R¹³,

X é ciano, carboxila, halogênio, nitro, acetila, hidroxila, amino, SCN, tri(Ci-Cg)alquilsilila, (CiCg) alquila, (Ci-Cg) haloalquila, (Ci-Cg) cianoalquila, (Ci-Cs) hidroxialquila, hidroxicarbonil- (Ci-Cg) alcóxi, (Ci-Cs) alcoxicarbonil- (Ci-Cg) alquila, (Ci-Cg) alcoxi- (CiCg) alquila, (C2~Cg) alquenila, (C2~Cg) haloalquenila, (C2Petição 870190074227, de 02/08/2019, pág. 41/329

21/203

Cg) cianoalquenila, (Cg-Cg) alquinila, (CgCg) haloalquinila, (Cg-Cg) cianoalquinila, (C3Cg) cicloalquila, (Cs-Cg) halocicloalquila, (C3Cg) cianocicloalquila, (Cs-Cg) cicloalquil- (C3Cg) cicloalquila, (C1-C4) alquil- (Cs-Cg) cicloalquila, (CiCg) alcóxi, (Ci-Cg) haloalcóxi, (Ci-Cg) cianoalcóxi, (CiCg) alcoxicarbonil- (Ci-Cg) alcóxi, (Ci-Cg) alcóxi- (CiCg) alcóxi, (Ci-Cg) alcoxiimino, -N=C (H)-O (Ci-Cg) alquila, —C (H) =N-0 (Ci-Cg) alquila, (Ci-Cg) haloalquil- (CiCg) alcoxiimino, (Ci-Cg) alquiltio, (Ci-Cg) haloalquiltio, (Ci-Cg) alcóxi- (Ci-Cg) alquiltio, (Ci-Cg) alquiltio- (CiCg) alquila, (Ci-Cg) alquilsulf inila,(CiCg) haloalquilsulf inila, (Ci-Cg) alcóxi- (CiCg) alquilsulf inila, (Ci-Cg) alquilsulf inil- (CiCg) alquila, (Ci-Cg) alquilsulfonila,(CiCg) haloalquilsulfonila, (Ci-Cg) alcóxi- (CiCg) alquilsulfonila, (Ci-Cg) alquilsulfonil- (CiCg) alquila, (Ci-Cg) alquilsulfonilóxi,(CiCg) alquilcarbonila, (Ci-Cg) haloalquilcarbonila, (CiCg) alquilcarbonilóxi, (Ci-Cg) alcoxicarbonila, (CiCg)haloalcoxicarbonila, aminocarbonila,(CiCg)alquilaminocarbonila, di(Ci-Cg)alquilaminocarbonila, (Cg-Cg)alquenilaminocarbonila, di(CgCg) alquenilaminocarbonila,(C3Cs)cicloalquilaminocarbonila,(CiCg) alquilsulfonilamino, (Ci-Cg) alquilamino, di (CiCg)alquilamino, aminossulfonila,(CiCg)alquilaminossulfonila, di(CiCg)alquilaminossulfonila, (Ci-Cg)alquilsulfoximino, aminotiocarbonila, (Ci-Cg)alquilaminotiocarbonila,

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22/203 di(Ci-Cg)alquilaminotiocarbonila, (C3Cg)cicloalquilamino, (Ci-Cg)alquilcarbamorla (incluindo -NHCOO (Ci-Cg) alquila, -N (Ci-Cg) alquilCOO (Ci-Cg) alquila, -OCONH (Ci-Cg) alquila ou -OCON (Ci-Cg) dialquila) , (CiCg)alquilcarbonilamino ( (Ci-Cg) alquilCONH) , (CiCg) alquilureia (incluindo -NHCONH (Ci-Cg) alquila, e NHCON(Ci-Cg)dialquila) ou um anel heteroaromático, parcialmente saturado ou saturado substituído de modo opcionalmente único ou múltiplo, idêntico ou diferente em que pelo menos um átomo de carbono é substituído por um heteroátomo ou anel aromático substituído de modo opcionalmente único ou múltiplo, idêntico ou diferente, em que pelo menos um grupo carbonila pode estar opcionalmente presente em cada caso e em que substituintes possíveis, em cada caso, são como a seguir: ciano, carboxila, halogênio, nitro, acetila, hidroxila, amino, SCN, tri(Ci-Cg)alquilsilila, (CiCg) alquila, (Ci-Cg) haloalquila, (Ci-Cg) cianoalquila, (Ci-Cg) hidroxialquila, hidroxicarbonil- (Ci-Cg) alcóxi, (Ci-Cg) alcoxicarbonil- (Ci-Cg) alquila, (Ci-Cg) alcoxi- (CiCg) alquila, (Cg-Cg) alquenila, (Cg-Cg) haloalquenila, (CgCg) cianoalquenila, (Cg-Cg) alquinila,(CgCg) haloalquinila, (Cg-Cg) cianoalquinila,(C3Cg) cicloalquila, (Cg-Cg) halocicloalquila,(C3Cg) cianocicloalquila, (Cg-Cg) cicloalquil- (C3Cg) cicloalquila, (C1-C4) alquil- (Cg-Cg) cicloalquila, (CiCg) alcóxi, (Ci-Cg) haloalcóxi, (Ci-Cg) cianoalcóxi, (CiCg) alcoxicarbonil- (Ci-Cg) alcóxi, (Ci-Cg) alcoxi- (CiCg) alcóxi, (Ci-Cg) alcoxiimino, -N=C (H)-O (Ci-Cg) alquila,

-C (H) =N—O (Ci-Cg) alquila, (Ci-Cg) haloalquil- (CiPetição 870190074227, de 02/08/2019, pág. 43/329

23/203

Cg) alcoxiimino, (Ci-Cg) alquiltio (Ci-Cg) haloalquiltio (Ci-Cg) alcoxi- (Ci-Cg) alquiltio (Ci-Cg) alquiltio- (CiCg) alquila (Ci-Cg) alquilsulf inila (CiCg)haloalquilsulfinila (Ci-Cg) alcoxi- (CiCg) alquilsulfinila (Ci-Cg) alquilsulf inil- (CiCg) alquila (Ci-Cg) alquilsulfonila (CiCg)haloalquilsulfonila (Ci-Cg) alcoxi- (CiCg) alquilsulfonila (Ci-Cg) alquilsulfonil- (CiCg) alquila (Ci-Cg) alquilsulfonilóxi (CiCg)alquilcarbonila (Ci-Cg) haloalquilcarbonila (CiCg)alquilcarbonilóxi (Ci-Cg) alcoxicarbonila (CiCg)haloalcoxicarbonila aminocarbonila (CiCg)alquilaminocarbonila di (Ci-Cg) alquilaminocarbonila (C2~Cg)alquenilaminocarbonila di(C2Cg)alquenilaminocarbonila (C₃Cg)cicloalquilaminocarbonila (CiCg)alquilsulfonilamino (Ci-Cg) alquilamino di(CiCg) alquilamino aminossulfonila (CiCg)alquilaminossulfonila di(CiCg)alquilaminossulfonila (Ci-Cg) alquilsulfoximino aminotiocarbonila (Ci-Cg)alquilaminotiocarbonila di (Ci-Cg) alquilaminotiocarbonila (c₃Cg)cicloalquilamino ou (Ci-Cg)alquilcarbonilamino ou 2 ou 2 e ou [0007]

Foi adicionalmente verificado que os compostos da fórmula (I) possuem eficácia muito boa como pesticidas de preferência, como inseticidas e/ou acaricidas, e têm em geral, adicionalmente compatibilidade de planta muito boa

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24/203 em particular, em relação a plantas de cultura.

[0008] Os compostos de acordo com a invenção são definidos em termos gerais pela fórmula (I). Os substituintes ou faixas dos radicais preferenciais dados nas fórmulas mencionadas acima e abaixo são ilustrados doravante no presente documento: Configuração 2 :

A¹ é preferencialmente nitrogênio, =N'-0 ou =C-R⁵,

A² é preferencialmente -N(R⁶)- ou oxigênio,

R¹ é preferencialmente (C1-C4) alquila, (CiC4) hidroxialquila, (C1-C4) haloalquila, (CiC4) cianoalquila, (C1-C4) alcoxi- (C1-C4) alquila, (CiC4) haloalcoxi-(C1-C4) alquila, (C2-C4) alquenila, (C2C4) alqueniloxi- (C1-C4) alquila, (C2-C4) haloalqueniloxi(C1-C4) alquila, (C2-C4) haloalquenila, (C2C4) cianoalquenila, (C2-C4) alquinila,(C2C4) alquiniloxi- (C1-C4) alquila, (C2-C4) haloalquiniloxi(C1-C4) alquila, (C2-C4) haloalquinila,(C2C4) cianoalquinila, (C3-C6) cicloalquila,(C3Cg)halocicloalquila, (Cs-Cg) cianocicloalquila, (C3Cg) cicloalquil (Cs-Cg) cicloalquila, (C1-C4) alquil- (C3Cg) cicloalquila, halo (Cs-Cg) cicloalquila,(CiC4) alquilamino, di (C1-C4) alquilamino,(C3Cg) cicloalquilamino, (C1-C4) alquilcarbonilamino, (CiC4) alquiltio- (C1-C4) alquila, (C1-C4) haloalquiltio- (CiC4) alquila, (C1-C4) alquilsulf inil- (C1-C4) alquila, (CiC4) haloalquilsulf inil- (C1-C4) alquila, (CiC4) alquilsulfonil- (C1-C4) alquila,(CiC4) alquilcarbonil- (C1-C4) alquila,(CiC4) haloalquilcarbonil- (C1-C4) alquila,(CiPetição 870190074227, de 02/08/2019, pág. 45/329

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C4)alquilsulfonilamino, ou é, em cada caso, (C1-C4) alquila, (C1-C4) alcóxi, (C2C4) alquenila, (C2-C4) alquinila, (Cs-Cg) cicloalquila substituída de modo opcionalmente único ou duplo, idêntico ou diferente por arila, hetarila ou heterociclila, em que arila, hetarila ou heterociclila pode ser, cada uma, opcionalmente mono- ou dissubstituída de modo idêntico ou diferente por halogênio, ciano, carbamoila, aminossulfonila, (CiC4) alquila, (C3-C4) cicloalquila, (C1-C4) alcóxi, (CiC4) haloalquila, (C1-C4) haloalcóxi, (C1-C4) alquiltio, (C1-C4) alquilsulf inila, (C1-C4) alquilsulfonila, (CiC4)alquilsulfimino,

R² é preferencialmente um anel heteroaromático ou heterocíclico parcialmente saturado, heterocíclico saturado substituído de modo opcionalmente único ou duplo, idêntico ou diferente em que pelo menos um átomo de carbono é substituído por um heteroátomo a partir do grupo de N, O e S, em que pelo menos um grupo carbonila pode estar opcionalmente presente em cada caso e em que substituintes possíveis, em cada caso, são como a seguir: ciano, halogênio, nitro, acetila, amino, (C1-C4) alquila, (C1-C4) haloalquila, (C1-C4) cianoalquila, (C1-C4) hidroxialquila, (CiC4) alcoxi- (C1-C4) alquila, (C2-C4) alquenila, (C2C4) haloalquenila, (C2-C4) cianoalquenila, (C2C4) alquinila, (C2-C4) haloalquinila, (C2C4) cianoalquinila, (Cs-Cg) cicloalquila, (C3Cg)halocicloalquila, (Cs-Cg) cianocicloalquila, (C3Cg) cicloalquil- (Cs-Cg) cicloalquila, (C1-C4) alquil- (C3Petição 870190074227, de 02/08/2019, pág. 46/329

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Cg) cicloalquila, (C1-C4) alcóxi, (C1-C4) haloalcóxi, (CiC4) cianoalcóxi, (C1-C4) alcoxi- (C1-C4) alcóxi, (CiC4) alcoxiimino, -N=C (H) -O (C1-C4) alquila, -C (H) =N-0 (CiC4) alquila, (C1-C4) haloalquil- (C1-C4) alcoxiimino, (CiC4) alquiltio, (C1-C4) haloalquiltio, (C1-C4) alquiltio(C1-C4) alquila, (C1-C4) alquilsulf inila, (CiC4) haloalquilsulfinila, (C1-C4) alquilsulfinil- (CiC4) alquila, (C1-C4) alquilsulfonila, (CiC4) haloalquilsulfonila, (C1-C4) alquilsulfonil- (CiC4) alquila, (C1-C4) alquilsulfonilóxi, (CiC4)alquilcarbonila, (C1-C4)haloalquilcarbonila, aminocarbonila, (C1-C4)alquilaminocarbonila, di(CiC4)alquil-aminocarbonila, (C1-C4)alquilsulfonilamino, (C1-C4) alquilamino, di (C1-C4) alquilamino, aminossulfonila, (C1-C4)alquilaminossulfonila, di (CiC4) alquilaminossulfonila, (C1-C4)alquilcarbamoíia (incluindo -NHCOO (C1-C4) alquila, -N (C1-C4) alquilCOO (CiC4) alquila, -OCONH (C1-C4) alquila ou -OCON (CiC4) dialquila) , (C1-C4) alquilcarbonilamino ( (CiC4)alquilCONH), (C1-C4)alquilureia (incluindo NHCONH (Ci-Cg) alquila e -NHCON (Ci-Cg) dialquila) , anel heteroaromático, saturado ou parcialmente saturado substituído de modo opcionalmente único ou duplo, idêntico ou diferente em que pelo menos um átomo de carbono é substituído por um heteroátomo a partir do grupo de N, O e S ou anel aromático substituído de modo opcionalmente único ou duplo, idêntico ou diferente, em que pelo menos um grupo carbonila pode estar opcionalmente presente em cada caso e em que substituintes possíveis, em cada caso, são como a

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27/203 seguir: ciano, halogênio, nitro, acetila, amino, (CiC4) alquila, (C1-C4) haloalquila, (C1-C4) cianoalquila, (C1-C4) hidroxialquila, (C1-C4) alcoxi- (C1-C4) alquila, (C2-C4) alquenila, (C2-C4) haloalquenila,(C2C4) cianoalquenila, (C2-C4) alquinila,(C2C4) haloalquinila, (C2-C4) cianoalquinila,(C3Cg) cicloalquila, (Cs-Cg) cicloalquil- (C3Cg) cicloalquila, (C1-C4) alquil- (Cs-Cg) cicloalquila, (CiC4) alcóxi, (C1-C4) haloalcóxi, (C1-C4) cianoalcóxi, (CiC4) alcoxi- (C1-C4) alcóxi, (C1-C4) alcoxiimino, -N=C (H) O (C1-C4) alquila, -C (H) =N-0 (C1-C4) alquila, (CiC4) haloalquil-(C1-C4) alcoxiimino, (C1-C4) alquiltio, (CiC4) haloalquiltio, (C1-C4) alquiltio- (C1-C4) alquila, (CiC4)alquilsulfinila, (C1-C4)haloalquilsulfinila, (CiC4) alquilsulfinil- (C1-C4) alquila, (CiC4)alquilsulfonila, (C1-C4)haloalquilsulfonila, (CiC4) alquilsulfonil- (C1-C4) alquila,(CiC4) alquilsulfonilóxi, (C1-C4) alquilcarbonila, (CiC4)haloalquilcarbonila, aminocarbonila,(CiC4)alquilaminocarbonila, di(C1-C4)alquilaminocarbonila, (C1-C4) alquilsulfonilamino, (C1-C4) alquilamino, di (CiC4)alquilamino, aminossulfonila,(CiC4)alquilaminossulfonila, di(CiC4)alquilaminossulfonila, (C1-C4)alquilcarbonilamino, R² também é preferencialmente um grupo selecionado a partir de -C(=0)-R⁸ (Gl), -C(=S)-R⁸ (G2), -C (=0) -NRⁿR-² (G3), -C(=S)-NRⁿR-² (G4), -S=0 (=NH)-R¹³ (G6) , -S=0 (=N-CN)-R¹³ (G7), -S (=N-CN)-R¹³ (G8), -S (0) ₂-NR¹¹R¹²(G9), -NRⁿR-² (G10),

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-NRH-NRHR¹² (Gil), -NRⁿ-C (=0) -R⁸ (G12), -NRⁿ-C (=S) -R⁸(G13), -NRⁿ-S (0) 2-R¹³ (G14),

-N (R¹¹)-O-R¹³ (G15), —N=S (=0) p—R¹⁴R¹⁵ (G16), -CR¹¹=N-OR¹³(G18) ou -CR¹¹=CR⁸R¹² G(19), em que, quando R² é G6, G7, G8, G9, n é 2,

R³ é preferencialmente hidrogênio, ciano, halogênio, nitro, acetila, hidroxila, amino, SCN, tri(CiC4) alquilsilila, (Cs-Cg) cicloalquila, (C3Cg) cicloalquil- (Cs-Cg) cicloalquila, (C1-C4) alquil- (C3Cg) cicloalquila, halo (Cs-Cg) cicloalquila, ciano(C3Cs) cicloalquila, (C1-C4) alquila, (C1-C4) haloalquila,

(C1-C4) cianoalquila,	(C1-C4) hidroxialquila,	(Ci-
C4) alcoxi- (C1-C4) alqu	ila, (C2-C4) alquenila,	(C2-
C4) haloalquenila,	(C2-C4) cianoalquenila,	(C2-
C4)alquinila,	(C2-C4) haloalquinila,	(C2-
C4)cianoalquinila,	(C1-C4) alcóxi, (C1-C4) haloal	cóxi,
(C1-C4) cianoalcóxi,	(C1-C4) alcoxi- (C1-C4) alcóxi,	(Ci-

C4) alquilhidroxiimino, (C1-C4) alcoxiimino, (CiC4) alquil- (C1-C4) alcoxiimino, (C1-C4) haloalquil- (CiC4) alcoxiimino, (C1-C4) alquiltio, (C1-C4) haloalquiltio, (C1-C4) alquiltio- (C1-C4) alquila, (C1-C4) alquilsulf inila, (C1-C4) haloalquilsulf inila, (C1-C4) alquilsulf inil- (CiC4) alquila, (C1-C4) alquilsulfonila, (CiC4) haloalquilsulfonila, (C1-C4) alquilsulfonil- (CiC4) alquila, (C1-C4) alquilsulfonilóxi,(CiC4)alquilcarbonila, (C1-C4)haloalquilcarbonila, aminocarbonila, aminotiocarbonila,(CiC4)alquilaminocarbonila, di (C1-C4)alquilaminocarbonila, (C1-C4) alquilsulfonilamino, (C1-C4) alquilamino, di (CiC4)alquilamino, aminossulfonila,(Ci

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C4)alquilaminossulfonila, di(CiC4)alquilaminossulfonila, aminotiocarbonila, NHCO-(CiC4) alquil ( (C1-C4) alquilcarbonilamino) ou é, em cada caso, fenila ou hetarila substituída de modo opcionalmente único ou duplo, idêntico ou diferente, em que (no caso de hetarila) pelo menos um grupo carbonila pode estar opcionalmente presente e em que substituintes possíveis, em cada caso, são como a seguir: ciano, halogênio, nitro, acetila, amino, (CiC4) alquila, (C1-C4) haloalquila, (C1-C4) cianoalquila, (C1-C4) hidroxialquila, (C1-C4) alcoxi- (C1-C4) alquila, (C2-C4) alquenila, (C2-C4) haloalquenila, (C2C4) cianoalquenila, (C2-C4) alquinila, (C2C4) haloalquinila, (C2-C4) cianoalquinila, (C1-C4) alcóxi, (C1-C4) haloalcóxi, (C1-C4) cianoalcóxi, (C1-C4) alcoxi(C1-C4) alcóxi, (C1-C4) alquilhidroxiimino, (CiC4) alcoxiimino, (C1-C4) alquil- (C1-C4) alcoxiimino, (CiC4) haloalquil-(C1-C4) alcoxiimino, (C1-C4) alquiltio, (CiC4) haloalquiltio, (C1-C4) alquiltio- (C1-C4) alquila, (CiC4)alquilsulfinila, (C1-C4)haloalquilsulfinila, (CiC4) alquilsulfinil- (C1-C4) alquila,(CiC4)alquilsulfonila, (C1-C4)haloalquilsulfonila, (CiC4) alquilsulfonil- (C1-C4) alquila,(CiC4) alquilsulfonilóxi, (C1-C4) alquilcarbonila, (CiC4)haloalquilcarbonila, aminocarbonila,(CiC4)alquilaminocarbonila, di(C1-C4)alquilaminocarbonila, (C1-C4) alquilsulfonilamino, (C1-C4) alquilamino, di (CiC4)alquilamino, aminossulfonila,(CiC4)alquilaminossulfonil e di(CiC4)alquilaminossulfonila,

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R⁴ é preferencialmente hidrogênio, ciano, halogênio, nitro, acetila, hidroxila, amino, SCN, tri(CiC4) alquilsilila, (C3-C6) cicloalquila, (C3Cg) cicloalquil- (Cg-Cg) cicloalquila, (C1-C4) alquil- (C3Cg) cicloalquila, halo (Cs-Cg) cicloalquila, ciano (C3Cg) cicloalquila, (C1-C4) alquila, (C1-C4) haloalquila,

C4) alquilhidroxiimino, (C1-C4) alcoxiimino, (CiC4) alquil- (C1-C4) alcoxiimino, (C1-C4) haloalquil- (CiC4) alcoxiimino, (C1-C4) alquiltio, (C1-C4) haloalquiltio, (C1-C4) alquiltio- (C1-C4) alquila, (C1-C4) alquilsulfinila, (C1-C4) haloalquilsulf inila, (C1-C4) alquilsulf inil- (CiC4) alquila, (C1-C4) alquilsulfonila,(CiC4) haloalquilsulfonila, (C1-C4) alquilsulfonil- (CiC4) alquila, (C1-C4) alquilsulfonilóxi,(CiC4)alquilcarbonila, (C1-C4)haloalquilcarbonila, aminocarbonila, aminotiocarbonila,(CiC4)alquilaminocarbonila, di (C1-C4)alquilaminocarbonila, (C1-C4) alquilsulfonilamino, (C1-C4) alquilamino, di (CiC4)alquilamino, aminossulfonila,(CiC4)alquilaminossulfonila, di(CiC4)alquilaminossulfonila, aminotiocarbonila, NHCO-(CiC4) alquil ( (C1-C4) alquilcarbonilamino) , e também é preferencialmente em cada caso fenila ou hetarila substituída de modo opcionalmente único ou

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31/203 duplo, idêntico ou diferente, em que (no caso de hetarila) pelo menos um grupo carbonila pode estar opcionalmente presente e em que substituintes possíveis, em cada caso, são como a seguir: ciano, halogênio, nitro, acetila, amino, (C3-C6) cicloalquila, (C3-C6) cicloalquil- (C3-C6) cicloalquila, (C1-C4) alquil(C3-C6) cicloalquila, halo (C3-C6) cicloalquila, (CiC4) alquila, (C1-C4) haloalquila, (C1-C4) cianoalquila, (C1-C4) hidroxialquila, (C1-C4) alcoxi- (C1-C4) alquila, (C2-C4) alquenila, (C2-C4) haloalquenila, (C2C4) cianoalquenila, (C2-C4) alquinila, (C2C4) haloalquinila, (C2-C4) cianoalquinila, (C1-C4) alcóxi, (C1-C4) haloalcóxi, (C1-C4) cianoalcóxi, (C1-C4) alcoxi(C1-C4) alcóxi, (C1-C4) alquilhidroxiimino, (CiC4) alcoxiimino, (C1-C4) alquil- (C1-C4) alcoxiimino, (CiC4) haloalquil-(C1-C4) alcoxiimino, (C1-C4) alquiltio, (CiC4) haloalquiltio, (C1-C4) alquiltio- (C1-C4) alquila, (CiC4)alquilsulfinila, (C1-C4)haloalquilsulfinila, (CiC4) alquilsulfinil- (C1-C4) alquila, (CiC4)alquilsulfonila, (C1-C4)haloalquilsulfonila, (CiC4) alquilsulfonil- (C1-C4) alquila,(CiC4) alquilsulfonilóxi, (C1-C4) alquilcarbonila, (CiC4)haloalquilcarbonila, aminocarbonila,(CiC4)alquilaminocarbonila, di(C1-C4)alquilaminocarbonila, (C1-C4) alquilsulfonilamino, (C1-C4) alquilamino, di (CiC4)alquilamino, aminossulfonila,(CiC4)alquilaminossulfonila, di(CiC4) alquilaminossulfonila, NHCO- (C1-C4) alquil ( (CiC4)alquilcarbonilamino),

R⁵ é preferencialmente hidrogênio, ciano, halogênio,

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32/203 nitro, acetila, hidroxila, amino, SCN, tri(CiC4) alquilsilila, (Cs-Cg) cicloalquila, (C3Cg) cicloalquil- (Cs-Cg) cicloalquila, (C1-C4) alquil- (C3Cg) cicloalquila, halo (Cs-Cg) cicloalquila,(CiC4) alquila, (C1-C4) haloalquila, (C1-C4) cianoalquila, (C1-C4) hidroxialquila, (C1-C4) alcoxi- (C1-C4) alquila, (C2-C4) alquenila, (C2-C4) haloalquenila,(C2C4) cianoalquenila, (C2-C4) alquinila,(C2C4) haloalquinila, (C2-C4) cianoalquinila, (C1-C4) alcoxi, (C1-C4) haloalcóxi, (C1-C4) cianoalcóxi, (C1-C4) alcoxi(C1-C4) alcóxi, (C1-C4) alquilhidroxiimino,(CiC4) alcoxiimino, (C1-C4) alquil- (C1-C4) alcoxiimino, (CiC4) haloalquil-(C1-C4) alcoxiimino, (C1-C4) alquiltio, (CiC4) haloalquiltio, (C1-C4) alquiltio- (C1-C4) alquila, (CiC4)alquilsulfinila, (C1-C4)haloalquilsulfinila, (CiC4) alquilsulf inil- (C1-C4) alquila, (CiC4)alquilsulfonila, (C1-C4)haloalquilsulfonila, (CiC4) alquilsulfonil- (C1-C4) alquila, (CiC4) alquilsulfonilóxi, (C1-C4) alquilcarbonila, (CiC4)haloalquilcarbonila, aminocarbonila, aminotiocarbonila, (C1-C4)alquilaminocarbonila, di(CiC4)alquilaminocarbonila, (C1-C4)alquilsulfonilamino, (C1-C4) alquilamino, di (C1-C4) alquilamino, aminossulfonila, (C1-C4)alquilaminossulfonila, di (CiC4)alquilaminossulfonila, aminotiocarbonila, NHCO-(CiC4) alquil ( (C1-C4) alquilcarbonilamino) ,

R⁶ é preferencialmente (C1-C4) alquila, (C1-C4) haloalquila, (C1-C4) cianoalquila, (C1-C4) hidroxialquila, (CiC4) alcoxi- (C1-C4) alquila, (C1-C4) haloalcoxi- (CiC4) alquila, (C2-C4) alquenila, (C2-C4) alqueniloxi- (CiPetição 870190074227, de 02/08/2019, pág. 53/329

33/203

C4) alquila, (C2-C4) haloalqueniloxi- (C1-C4) alquila, (C2C4) haloalquenila, (C2-C4) cianoalquenila,(C2C4) alquinila, (C2-C4) alquiniloxi- (C1-C4) alquila, (C2C4) haloalquinila, (Cs-Cg) cicloalquila,(C3Cg) cicloalquil- (Cs-Cg) cicloalquila, (C1-C4) alquil- (C3Cg) cicloalquila, halo (Cs-Cg) cicloalquila,(CiC4) alquiltio- (C1-C4) alquila, (C1-C4) haloalquiltio- (CiC4) alquila, (C1-C4) alquilsulfinil- (C1-C4) alquila, (CiC4) haloalquilsulfinil- (C1-C4) alquila,(CiC4) alquilsulfonil- (C1-C4) alquila,(CiC4) haloalquilsulfonil- (C1-C4) alquila, (C1-C4) alcoxi- (CiC4) alquiltio-(C1-C4) alquila ou (C1-C4) alquilcarbonil(C1-C4) alquila,

R⁸ é preferencialmente hidrogênio, amino, em cada caso, substituído de modo opcionalmente único ou múltiplo, idêntico ou diferente Ci-C4-alquila, Ci-C4-alquiltioCi-C4-alquila, Ci-C4-alquilsulf inil-Ci-C4-alquila, CiC4-alquilsulf onil-Ci-C4-alquila, Ci-C4-alquilamino, C3Cg-cicloalquila, C3-Cg-cicloalquil-Ci-C4-alquila, C1-C4alcóxi, Ci-C4-alcoxi-Ci-C4-alquila, di (CiC4) alquilamino, C2-Cg-alquenilamino, C2~Cgalquinilamino, C3-Ci2-cicloalquilamino, C3-C12cicloalquil- (Ci-Cg) alquilamino, C4-C12bicicloalquilamino ou hidrazino, em que os substituintes podem ser independentemente selecionados a partir de halogênio, ciano, amino, Ci-Cg-alquila, C3Cg-cicloalquila, Ci-C4-alcóxi, Ci-C4-alquiltio, C1-C4alquilsulfinila, Ci-C4-alquilsulfonila, um anel fenila e um heterociclo saturado ou parcialmente saturado, aromático de 3 a 6 membros, em que o anel fenila ou

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34/203 heterociclo pode ser, em cada caso, opcionalmente mono- ou polissubstiturdo de modo idêntico ou diferente, e em que os substituintes podem ser independentemente selecionados a partir de C1-C4alquila, Ci-C4-haloalquila, halogênio, ciano, NO2, CiC4-alcoxi e Ci-C4-haloalcóxi, ou

R⁸ é preferencialmente um anel fenila ou um heterociclo saturado ou parcialmente saturado, aromático de 3 a 6 membros, em que os heteroátomos são selecionados a partir do grupo de N, S e O, em que o anel fenila ou heterociclo pode ser, em cada caso, opcionalmente mono- ou polissubstiturdo de modo idêntico ou diferente, e em que os substituintes podem ser independentemente selecionados a partir de C1-C4alquila, Ci-C4-haloalquila, halogênio e ciano,

R¹³, R¹⁴, R¹⁵ são, de preferência, independentemente em cada caso, substituídos de modo opcionalmente único ou múltiplo, idêntico ou diferente Ci-C4-alquila ou C3-C6cicloalquila, em que os substituintes podem ser independentemente selecionados a partir de halogênio, ciano, um anel fenila e um heterociclo saturado ou parcialmente saturado, aromático de 3 a 6 membros, em que o anel fenila ou heterociclo pode ser, em cada caso, opcionalmente mono- ou polissubstiturdo de modo idêntico ou diferente, e em que os substituintes podem ser independentemente selecionados a partir de C1-C4alquila, Ci-C4“haloalquila, halogênio, ciano, NO2, CiC4-alcoxi e Ci-C4-haloalcóxi, ou

R¹³, R¹⁴, R¹⁵ são, de preferência, independentemente um anel fenila ou um heterociclo saturado ou parcialmente

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35/203 saturado, aromático de 3 a 6 membros, em que os heteroátomos são selecionados a partir do grupo de N, S e O, em que o anel fenila ou heterociclo pode ser, em cada caso, opcionalmente mono- ou polissubstituído de modo idêntico ou diferente, e em que os substituintes podem ser independentemente selecionados a partir de Ci-C4-alquila, Ci-C4-haloalquila, halogênio e ciano,

R¹¹, R¹² são, de preferência, independentemente hidrogênio ou R¹³,

X é preferencialmente ciano, halogênio, nitro, acetila, amino, (C1-C4) alquila, (C1-C4) haloalquila, (CiC4) cianoalquila, (C1-C4) hidroxialquila, (C1-C4) alcoxi(C1-C4) alquila, (C2-C4) alquenila, (C2-C4) haloalquenila, (C2-C4) cianoalquenila, (C2-C4) alquinila,(C2C4) haloalquinila, (C2-C4) cianoalquinila,(C3Cg) cicloalquila, (Cs-Cg) halocicloalquila,(C3Cg) cianocicloalquila, (Cs-Cg) cicloalquil- (C3Cg) cicloalquila, (C1-C4) alquil- (Cs-Cg) cicloalquila, (CiC4)alcóxi, (C1-C4) haloalcóxi, (C1-C4) cianoalcóxi, (CiC4) alcoxi- (C1-C4) alcóxi, (C1-C4) alcoxiimino, -N=C (H) O (C1-C4) alquila, -C (H) =N-0 (C1-C4) alquila, (CiC4) haloalquil-(C1-C4) alcoxiimino, (C1-C4) alquiltio, (CiC4) haloalquiltio, (C1-C4) alquiltio- (C1-C4) alquila, (CiC4)alquilsulfinila, (C1-C4)haloalquilsulfinila,(CiC4) alquilsulfinil- (C1-C4) alquila,(CiC4)alquilsulfonila, (C1-C4)haloalquilsulfonila,(CiC4) alquilsulfonil- (C1-C4) alquila,(CiC4) alquilsulfonilóxi, (C1-C4) alquilcarbonila,(CiC4)haloalquilcarbonila, aminocarbonila,(CiPetição 870190074227, de 02/08/2019, pág. 56/329

36/203

C4) alquilaminocarbonila, di (C1-C4) alquilaminocarbonila, (C1-C4)alquilsulfonilamino, (CiC4)alquilamino, di(C1-C4)alquilamino, aminossulfonila, (C1-C4) alquilaminossulfonila, di (CiC4)alquilaminossulfonila, (C1-C4)alquilcarbamoila (incluindo -NHCOO (C1-C4) alquila, -N (C1-C4) alquilCOO (CiC4) alquila, -OCONH (C1-C4) alquila ou -OCON (CiC4) dialquila) , (C1-C4) alquilcarbonilamino ( (CiC4) alquilCONH) ou (C1-C4) alquilureia (incluindo NHCONH (Ci-Cg) alquila e -NHCON (Ci-Cg) dialquila) , n é preferencialmente 0, 1 ou 2 e p é preferencialmente 0 ou 1.

Configuração 3: A¹ é mais preferencialmente nitrogênio ou =C-R⁵, A² é mais preferencialmente -N(R⁶)-, R¹ é mais preferencialmente (C1-C4) alquila, (CiC4) hidroxialquila, (C1-C4) haloalquila, (C2C4) alquenila, (C2-C4) haloalquenila, (C2-C4) alquinila, (C2-C4) haloalquinila, (Cs-Cg) cicloalquila, (CiC4) alquiltio- (C1-C4) alquila, (C1-C4) alquilsulfinil- (CiC4) alquila ou (C1-C4) alquilsulfonil- (C1-C4) alquila, R² é mais preferencialmente anel heteroaromático, saturado ou parcialmente saturado de 5 ou 6 membros substituído de modo opcionalmente único ou duplo, idêntico ou diferente a partir do grupo de QI a Q101, em que pelo menos um grupo carbonila pode estar opcionalmente presente em cada caso e em que substituintes possíveis, em cada caso, são como a seguir: ciano, (C1-C4) cianoalquila, (C1-C4) alcoxi- (CiC4) alquila, halogênio, amino, (C1-C4) alquila, (CiPetição 870190074227, de 02/08/2019, pág. 57/329

37/203

C4) haloalquila, (C2-C4) alquenila, (C2-C4) haloalquenila, (C2-C4) alquinila, (C2-C4) haloalquinila, (C3Cg) cicloalquila, (Cs-Cg) halocicloalquila,(C3Cg) cianocicloalquila, (Cs-Cg) cicloalquil- (C3Cg) cicloalquila, (C1-C4) alquil- (Cs-Cg) cicloalquila, (CiC4) alcóxi, (C1-C4) haloalcóxi, (C1-C4) alcoxiimino, C (H) =N—0 (C1-C4) alquila, (C1-C4) alquiltio,(CiC4) haloalquiltio, (C1-C4) alquilsulfinila,(CiC4)haloalquilsulfinila, (C1-C4)alquilsulfonila, (CiC4) alquilsulfonil- (C1-C4) alquila,(CiC4)haloalquilsulfonila, (C1-C4)alquilsulfonilóxi, (CiC4)alquilcarbonila, (C1-C4) haloalquilcarbonila, aminocarbonila, (C1-C4)alquilaminocarbonila, di(CiC4)alquilaminocarbonila, (C1-C4)alquilsulfonilamino, (C1-C4) alquilamino, di (C1-C4) alquilamino, aminossulfonila, (C1-C4)alquilaminossulfonila, di (CiC4) alquilaminossulfonila, (C1-C4)alquilcarbamoila (incluindo -NHCOO (C1-C4) alquila, -N (C1-C4) alquilCOO (CiC4) alquila, -OCONH (C1-C4) alquila ou -OCON (CiC4) dialquila) , (C1-C4) alquilcarbonilamino ( (CiC4)alquilCONH), (C1-C4)alquilureia (incluindo NHCONH (Ci-Cg) alquila, e -NHCON (Ci-Cg) dialquila) , urn anel heteroaromático de 5 ou 6 membros substituído de modo opcionalmente único ou duplo, idêntico ou diferente em que pelo menos um átomo de carbono é substituído por um heteroátomo a partir do grupo de N e O ou um anel aromático de 5 ou 6 membros substituído de modo opcionalmente único ou duplo, idêntico ou diferente, em que substituintes possíveis, em cada caso, são como a seguir: ciano, halogênio, (CiPetição 870190074227, de 02/08/2019, pág. 58/329

38/203

C4) alquila, (C1-C4) haloalquila, (C1-C4) cianoalquila, (C1-C4) alcóxi- (C1-C4) alquila, (C1-C4) alcóxi, (CiC4) haloalcóxi,

Petição 870190074227, de 02/08/2019, pág. 59/329

39/203

Q-1 Q-2 Q-3

Q-8 Q-9

Q-10

Q-4 Q-5 q-6 q-7

Q’¹⁵ Q-16

Q-17

Η H

Q-18 Q-19

Q-20 Q-21

Q-22 Q-23

Q-24

H

Q-25 Q-26

H

Q-27

H

Q-28

Q-29 Q-30

Q-31

Q-32

Q-33

Q-34 Q-35

Q-38

Q-36 Q-37 * *

Q-39 Q-41

Q-42 Q-43 Q-44

Q-45

’ * * *

Q-46 Q-47 ^Q’^{48 Q}’⁴⁹ Q-50 Q-51

Q*-52

Petição 870190074227, de 02/08/2019, pág. 60/329

40/203

Q-58

N-0

Q-5 9

Q-63

Q-70

Q-73

Q-7 6

Petição 870190074227, de 02/08/2019, pág. 61/329

41/203

Q-93

Q-94

Q-95

Q-96

Q-98

Q-99

Q-1G1 em que a ligação ao restante da molécula é identificada por um asterisco *

Petição 870190074227, de 02/08/2019, pág. 62/329

42/203

R² também é mais preferencialmente um grupo selecionado a partir de Gl, G2, G3, G4, G6, G7, G8, G9, G10, Gll, G12, G13, G14, G15, G16, G18 e G19, em que, quando R²é G6, G7, G8, G9, n é 2,

R³ é mais preferencialmente hidrogênio, halogênio, (CiC4) alquila, (C1-C4) haloalquila, (C1-C4) haloalcóxi, (CiC4) alquiltio, (C1-C4) alquilsulfinila, (CiC4) alquilsulfonila, (C1-C4) haloalquiltio, (CiC4)haloalquilsulfinil ou (C1-C4)haloalquilsulfonila,

R⁴ é mais preferencialmente hidrogênio, ciano, halogênio, nitro, hidroxila, amino, SCN, tri(C1-C4)alquilsilila, (C3-C6) cicloalquila, ciano (Cs-Cs) cicloalquila, (C3Cg) cicloalquil- (Cs-Cg) cicloalquila, (C1-C4) alquil- (C3Cg) cicloalquila, halo (Cs-Cg) cicloalquila, (CiC4) alquila, (C1-C4) haloalquila, (C1-C4) cianoalquila, (C1-C4) alcoxi- (C1-C4) alquila, (C2-C4) alquenila, (C2C4) haloalquenila, (C2-C4) cianoalquenila,(C2C4) alquinila, (C2-C4) haloalquinila,(C2C4) cianoalquinila, (C1-C4) alcóxi, (C1-C4) haloalcóxi, (C1-C4) cianoalcóxi, (C1-C4) alquilhidroxiimino,(CiC4) alcoxiimino, (C1-C4) alquil- (C1-C4) alcoxiimino, (CiC4) alquiltio, (C1-C4) haloalquiltio,(CiC4)alquilsulfinila, (C1-C4)haloalquilsulfinila,(CiC4)alquilsulfonila, (C1-C4)haloalquilsulfonila,(CiC4) alquilsulfonilóxi, (C1-C4) alquilcarbonila, (CiC4)haloalquilcarbonila, aminocarbonila,(CiC4)alquilaminocarbonila, di(C1-C4)alquilaminocarbonila, (C1-C4) alquilsulfonilamino, (C1-C4) alquilamino, di (CiC4)alquilamino, aminossulfonila,(CiC4)alquilaminossulfonila, di(CiPetição 870190074227, de 02/08/2019, pág. 63/329

43/203

C4) alquilaminossulfonila, NHCO- (C1-C4) alquil ( (CiC4)alquilcarbonilamino), e também é mais preferencialmente em cada caso fenila ou hetarila substituída de modo opcionalmente único ou duplo, idêntico ou diferente, em que (no caso de hetarila) pelo menos um grupo carbonila pode estar opcionalmente presente e em que substituintes possíveis, em cada caso, são como a seguir: ciano, halogênio, (C3-C6) cicloalquila, (C3-C6) cicloalquil- (C3Cg) cicloalquila, (C1-C4) alquil- (Cs-Cg) cicloalquila, halo (Cs-Cg) cicloalquila, (C1-C4) alquila, (CiC4) haloalquila, (C1-C4) cianoalquila, (C2-C4) alquenila, (C2-C4) haloalquenila, (C2-C4) cianoalquenila, (C2C4) alquinila, (C2-C4) haloalquinila, (C2C4) cianoalquinila, (C1-C4) alcóxi, (C1-C4) haloalcóxi, (C1-C4) alquilhidroxiimino, (C1-C4) alcoxiimino, (CiC4) alquil- (C1-C4) alcoxiimino, (C1-C4) alquiltio, (CiC4) haloalquiltio, (C1-C4) alquilsulfinila, (CiC4)haloalquilsulfinila, (C1-C4)alquilsulfonila, (CiC4)haloalquilsulfonila, (C1-C4)alquilsulfonilóxi, (CiC4)alquilcarbonila, (C1-C4)haloalquilcarbonila, aminocarbonila, (C1-C4)alquilaminocarbonila, di(CiC4)alquilaminocarbonila, (C1-C4)alquilsulfonilamino, (C1-C4) alquilamino, di (C1-C4) alquilamino, aminossulfonila, (C1-C4)alquilaminossulfonila, di (CiC4) alquilaminossulfonila, NHCO- (C1-C4) alquil ( (CiC4)alquilcarbonilamino),

R⁵ é mais preferencialmente hidrogênio, halogênio, ciano ou (C1-C4) alquila,

R⁶ é mais preferencialmente (C1-C4) alquila ou (CiPetição 870190074227, de 02/08/2019, pág. 64/329

44/203

C4) alcoxi- (C1-C4) alquila,

R⁸ é mais preferencialmente hidrogênio, amino, em cada caso, (C1-C4) alquila, (C1-C4) alcóxi, (C1-C4) alquiltio(C1-C4) alquila, (C1-C4) alquilsulf inil- (C1-C4) alquila, (C1-C4) alquilsulfonil- (C1-C4) alquila,(CiC4) alquilamino, di (C1-C4) alquilamino,(C2Cg) alquenilamino, (C2-C4) alquinilamino,(C3Cg) cicloalquilamino, hidrazino, (C1-C4) alcoxi- (CiC4) alquila, (Cs-Cg) cicloalquila ou (Cs-Cg) cicloalquil(C1-C4)alquila opcionalmente substituída por monohalogênio, -ciano, -Ci-C4-alcóxi, -Ci-C4-alquiltio, Ci-C4-alquilsulf inila, -Ci-C4-alquilsulf onila, -fenila ou -piridila, em que fenila ou piridila pode ser, em cada caso, opcionalmente mono- ou dissubstituida de modo idêntico ou diferente por trifluorometila, ciano, flúor, cloro, bromo ou trifluorometóxi, ou

R⁸ é mais preferencialmente fenila, tiazolila, pirazolila, piridila ou um heterociclo saturado de 3 a 6 membros contendo 1-2 heteroátomos a partir do grupo de N, S e O, em que fenila, piridila e o heterociclo podem ser, cada um, opcionalmente mono- ou dissubstituidos de modo idêntico ou diferente, e em que os substituintes podem ser independentemente selecionados a partir de (C1-C4) -alquila, (C1-C4)haloalquila, halogênio e ciano,

R¹³, R¹⁴, R¹⁵ são, de preferência, independentemente em cada caso (C1-C4) alquila ou (Cs-Cg) cicloalquila opcionalmente substituída por mono-halogênio-,

-ciano-, -fenila ou -piridila, em que fenila ou piridila pode ser, em cada caso, opcionalmente monoPetição 870190074227, de 02/08/2019, pág. 65/329

45/203 ou dissubstituída de modo idêntico ou diferente por trifluorometila, ciano, flúor, cloro ou trifluorometóxi, ou

R¹³, R¹⁴, R¹⁵ são, de preferência, independentemente fenila, piridila ou um heterociclo saturado de 3 a 6 membros contendo 1-2 heteroátomos a partir do grupo de N, S e O, em que fenila, piridila e o heterociclo podem ser, cada um, opcionalmente mono- ou dissubstituidos de modo idêntico ou diferente, e em que os substituintes podem ser independentemente selecionados a partir de (C1-C4) alquila, (C1-C4)haloalquila, halogênio e ciano,

R¹¹, R¹² são, mais preferencialmente, independentemente hidrogênio ou R¹³,

X é mais preferencialmente ciano, halogênio, nitro, acetila, amino, (C1-C4) alquila, (C1-C4) haloalquila, (C1-C4) cianoalquila, (C1-C4) hidroxialquila, (CiC4) alcoxi- (C1-C4) alquila, (C2-C4) alquenila, (C2C4) haloalquenila, (C2-C4) cianoalquenila, (C2C4) alquinila, (C2-C4) haloalquinila, (C2C4) cianoalquinila, (Cs-Cg) cicloalquila, (C3Cg)halocicloalquila, (Cs-Cg) cianocicloalquila, (C3Cg) cicloalquil- (Cs-Cg) cicloalquila, (C1-C4) alquil- (C3Cg) cicloalquila, (C1-C4) alcóxi, (C1-C4) haloalcóxi, (CiC4) cianoalcóxi ou (C1-C4) alcoxi- (C1-C4) alcóxi, n é mais preferencialmente 0, 1 ou 2 e p é mais preferencialmente 0 ou 1.

[0009] A substituição nos anéis Qi a Q101 pode se dar por substituição de hidrogênio no átomo de carbono e/ou no átomo de nitrogênio.

Petição 870190074227, de 02/08/2019, pág. 66/329

46/203

Configuração 4:

A¹ é ainda mais preferencialmente nitrogênio ou =C-R⁵,

A² é ainda mais preferencialmente -N-(R⁶)-,

R¹ é ainda mais preferencialmente metila, etila, npropila, isopropila, ciclopropila, n-butila, isobutila, terc-butila, ciclobutila, fluorometila, difluorometila, trifluorometila, fluoroetila, difluoroetila, trifluoroetila, tetrafluoroetila ou pentafluoroetila,

R² é ainda mais preferencialmente a rum anel selecionado a partir de Q-25, Q-41, Q-42, Q-43, Q-44, Q-45, Q-46, Q-47, Q-52 e Q-95, opcionalmente monossubstituido por ciano, (C1-C4) cianoalquila, (C1-C4) alcoxi- (CiC4) alquila, halogênio, (C1-C4) alquila, (CiC4) haloalquila, (C3-C6) cicloalquila,(C3Cg)halocicloalquila, (C₃-Cg) cianocicloalquila,(CiC4) alquiltio, (C1-C4) haloalquiltio,(CiC4)alquilsulfonila, (C1-C4)alquilaminocarbonila, (CiC4)alquilcarbonilamino ou por um radical fenila, piridila ou furfurila opcionalmente monossubstituido por ciano, halogênio, (C1-C4) alquila, (CiC4) haloalquila, (C1-C4) cianoalquila, (C1-C4) alcóxi ou (C1-C4) haloalcóxi,

R² também é ainda mais preferencialmente um grupo selecionado a partir de Gl, G2, G3, G4, GIO, Gil, G12,

G13, G14, G15, G18 e G19,

R³ é ainda mais preferencialmente flúor, cloro, fluorometila, difluorometila, trifluorometila, fluoroetila, difluoroetila, trifluoroetila, tetrafluoroetila, pentafluoroetila, trifluorometóxi,

Petição 870190074227, de 02/08/2019, pág. 67/329

47/203 difluoroclorometóxi, diclorofluorometóxi, trifluorometiltio, trifluorometilsulfonila ou trifluorometilsulfinila,

R⁴ é ainda mais preferencialmente hidrogênio, ciano, halogênio, (C1-C4) alquila, (C1-C4) -haloalquila, (C1-C4)haloalcóxi, (C1-C4) alquiltio, (C1-C4) alquilsulfinila, (C1-C4) alquilsulfonila, (C1-C4) haloalquiltio, (CiC4)haloalquilsulfinila, (C1-C4)haloalquilsulfonila ou

NHCO- (C1-C4) alquil ( (C1-C4) alquilcarbonilamino) ,

R⁵ é ainda mais preferencialmente hidrogênio, flúor, cloro, bromo ou ciano,

R⁶ é ainda mais preferencialmente metila, etila, isopropila, metoximetila ou metoxietila,

R⁸ é ainda mais preferencialmente hidrogênio, amino, em cada caso, (C1-C4) alquila, (C1-C4) alcóxi, (CiC4) alquiltio- (C1-C4) alquila, (C1-C4) alquilsulfonil- (CiC4) alquila, (C1-C4) alquilamino, di (C1-C4) alquilamino, (Cg-Cg) alquenilamino, (C2-C4) alquinilamino, (C3Cg)cicloalquilamino, hidrazino, (C1-C4) alcoxi- (CiC4) alquila, (Cs-Cg) cicloalquila ou (Cs-Cg) cicloalquil(C1-C4)alquila opcionalmente substituída por monohalogênio, -ciano, -Ci-C4-alcóxi, -Ci-C4-alquiltio, Ci-C4-alquilsulf inila, -Ci-C4-alquilsulf onila, -fenila ou -piridila, ou

R⁸ é ainda mais preferencialmente fenila ou piridila, em que fenila ou piridila pode ser, em cada caso, opcionalmente mono- ou dissubstituida de modo idêntico ou diferente, e em que os substituintes podem ser independentemente selecionados a partir de C1-C4alquila, Ci-C4-haloalquila, halogênio e ciano,

Petição 870190074227, de 02/08/2019, pág. 68/329

48/203

R¹³, R¹⁴, R¹⁵ são ainda mais preferencialmente independentemente (C1-C4) alquila ou (Cs-Cg) cicloalquila ou

R¹³, R¹⁴, R¹⁵ são ainda mais preferencialmente independentemente oxetanila, fenila ou piridila, em que fenila ou piridila pode ser, cada uma, opcionalmente mono- ou dissubstituída de modo idêntico ou diferente, e em que os substituintes podem ser independentemente selecionados a partir de C1-C4alquila, Ci-C4~haloalquila, halogênio e ciano,

R¹¹, R¹² são ainda mais preferencialmente independentemente hidrogênio ou R¹³, X é ainda mais preferencialmente ciano, halogênio, amino, (C1-C4) alquila, (C1-C4) haloalquila, (CiC4) cianoalquila, (C1-C4) hidroxialquila, (C1-C4) alcoxi(C1-C4) alquila, (C2-C4) alquenila, (C2-C4) haloalquenila, (C2-C4) cianoalquenila, (C2-C4) alquinila, (C2C4) haloalquinila, (C2-C4) cianoalquinila,(C3Cg) cicloalquila, (Cs-Cg) halocicloalquila,(C3Cg) cianocicloalquila, (Cs-Cg) cicloalquil- (C3Cg) cicloalquila, (C1-C4) alcóxi ou (C1-C4) cianoalcóxi, n é ainda mais preferencialmente 0, 1 ou 2e p é ainda mais preferencialmente 0 ou1.

Configuração 5-1: A¹ é particularmente nitrogênio,

A² é particularmente -N(R⁶)-,

R¹ é particularmente metila, etila, n-propila, isopropila ou ciclopropila,

R² é particularmente um anel a partir do grupo de Q-42, Q-43, Q-45, Q-46, Q-47 e Q-52, opcionalmente

Petição 870190074227, de 02/08/2019, pág. 69/329

49/203 monossubstituído por ciano, flúor, cloro, bromo, iodo, trifluorometila, difluorometila, pentafluoroetila ou por uma fenila opcionalmente substituída por monohalogênio,

R² também é particularmente um grupo selecionado a partir de G10 em que R¹¹ é hidrogênio e R¹² é hidrogênio, metila ou etila, G12 em que R¹¹ é hidrogênio e R⁸ é hidrogênio, amino, metila, etila, isopropila, terc-butila, trifluorometila, difluorometila, tetrafluoroetila, pentafluoroetila, ciclopropila, ciclopropilmetila, metilsulfanilmetila ou, em cada caso, (CiC4) alquilamino, di (C1-C4) alquilamino ou (C3Cg) cicloalquilamino opcionalmente substituído por mono-halogênio, -ciano, -Ci-C4-alcóxi, -C1-C4alquiltio, -Ci-C4-alquilsulf inila ou -C1-C4alqui1sulfonila, ou G3 em que R¹¹ é hidrogênio ou metila e R¹² é hidrogênio, metila, etila, isopropila, ciclopropila ou terc-butila,

R³ é particularmente trifluorometila ou pentafluoroetila,

R⁴ é particularmente hidrogênio,

R⁶ é particularmente metila,

X é particularmente ciano, halogênio, (C1-C4)alquila, (Cs-Cg) cicloalquila, (C2-C4) alquinila, (C2-C4) alquenila, (Cs-Cg) cianocicloalquila ou (Cs-Cg) halocicloalquila e n é particularmente 0, 1 ou 2. Configuração 5-2:

A¹ é particularmente nitrogênio,

A² é particularmente -N(R⁶)-,

Petição 870190074227, de 02/08/2019, pág. 70/329

50/203

R¹ é particularmente metila, etila, n-propila, isopropila ou ciclopropila,

R² é particularmente um anel a partir do grupo de Q-42, Q-43, Q-45, Q-46, Q-47 e Q-52, opcionalmente monossubstituido por ciano, flúor, cloro, bromo, iodo, trifluorometila, difluorometila, pentafluoroetila ou por uma fenila opcionalmente substituída por monohalogênio,

R² também é particularmente um grupo selecionado a partir de G10 em que R¹¹ é hidrogênio e R¹² é hidrogênio, metila ou etila, G12 em que R¹¹ é hidrogênio e R⁸ é hidrogênio, amino, metila, etila, isopropila, terc-butila, trifluorometila, difluorometila, tetrafluoroetila, pentafluoroetila, ciclopropila, ciclopropilmetila, metilsulfanilmetila ou, em cada caso, (CiC4) alquilamino, di (C1-C4) alquilamino ou (C3Cg) cicloalquilamino opcionalmente substituído por mono-halogênio, -ciano, -Ci-C4-alcóxi, -C1-C4alquiltio, -Ci-C4-alquilsulf inila ou -C1-C4alqui1sulfonila, ou G3 em que R¹¹ é hidrogênio e R¹² é hidrogênio, metila, etila, isopropila, ciclopropila ou tercbutila,

R³ é particularmente trifluorometila ou pentafluoroetila,

R⁴ é particularmente hidrogênio,

R⁶ é particularmente metila,

X é particularmente ciano, halogênio, (C1-C4)alquila, (Cs-Cg) cicloalquila, (Cs-Cg) cianocicloalquila ou (C3Cg)halocicloalquila e

Petição 870190074227, de 02/08/2019, pág. 71/329

51/203 n é particularmente 0, 1 ou 2.

Configuração 6-1:

A¹ é especialmente nitrogênio,

A² é especialmente -N(R⁶)-,

R¹ é especialmente etila,

R² é especialmente um anel a partir do grupo de Q-42, Q45, Q-46 e Q-52, opcionalmente monossubstituído por ciano, 4-clorofenila ou cloro, ou

R² também é especialmente um grupo selecionado a partir de G10 em que R¹¹ é hidrogênio e R¹² é hidrogênio, G12 em que R¹¹ é hidrogênio e R⁸ é metilamino, ou G3 em que R¹¹ é hidrogênio ou metila e R¹² é hidrogênio ou metila,

R³ é especialmente trifluorometila, R⁴ é especialmente hidrogênio,

R⁶ é especialmente metila,

X é especialmente ciano, metila, etila, vinila, etinila ou cloro e n é especialmente 2.

Configuração 6-2:

A¹ é especialmente nitrogênio,

A² é especialmente -N(R⁶)-,

R¹ é especialmente etila,

R² é especialmente um anel a partir do grupo de Q-42, Q45 e Q-52, opcionalmente monossubstituído por ciano, 4-clorofenila ou cloro, ou

R² também é especialmente um grupo selecionado a partir de G10 em que R¹¹ é hidrogênio e R¹² é hidrogênio,

R³ é especialmente trifluorometila,

R⁴ é especialmente hidrogênio,

Petição 870190074227, de 02/08/2019, pág. 72/329

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R⁶ é especialmente metila,

X é especialmente ciano, metila ou cloro e n é especialmente 0, 1 ou 2. [0010] A expressão configuração x doravante no presente documento é sinônima a configuração x-1 ou x-2 em que x é 5 ou 6. [0011] É dada ênfase em compostos da fórmula (I) em que X é ciano, carboxila, halogênio, nitro, acetila, hidroxila, amino, SCN, tri(Ci-Cg)alquilsilila, (CiCg) alquila, (Ci-Cg) haloalquila, (Ci-Cg) cianoalquila, (Ci-Cg) hidroxialquila, hidroxicarbonil- (Ci-Cg) alcóxi, (Ci-Cg) alcoxicarbonil- (Ci-Cg) alquila, (Ci-Cg) alcoxi- (CiCg) alquila, (C2~Cg) alquenila, (C2~Cg) haloalquenila, (C2Cg) cianoalquenila, (C2~Cg) alquinila, (C2Cg) haloalquinila, (C2~Cg) cianoalquinila, (C3Cg) cicloalquila, (Cs-Cg) halocicloalquila, (C3Cg) cianocicloalquila, (Cs-Cg) cicloalquil- (C3Cg) cicloalquila, (C1-C4) alquil- (Cs-Cg) cicloalquil (CiCg) alcóxi, (Ci-Cg) haloalcóxi, (Ci-Cg) cianoalcóxi, (CiCg) alcoxicarbonil- (Ci-Cg) alcóxi, (Ci-Cg) alcoxi- (CiCg) alcóxi, (Ci-Cg) alcoxiimino, -N=C (H)-O (Ci-Cg) alquila, —C (H) =N—O (Ci-Cg) alquila, (Ci-Cg) haloalquil- (CiCg) alcoxiimino, (Ci-Cg) alquiltio, (Ci-Cg) haloalquiltio, (Ci-Cg) alcoxi- (Ci-Cg) alquiltio, (Ci-Cg) alquiltio- (CiCg) alquila, (Ci-Cg) alquilsulf inila, (CiCg) haloalquilsulf inila, (Ci-Cg) alcoxi- (CiCg) alquilsulf inila, (Ci-Cg) alquilsulf inil- (CiCg) alquila, (Ci-Cg) alquilsulfonila, (CiCg) haloalquilsulfonila, (Ci-Cg) alcoxi- (CiCg) alquilsulfonila, (Ci-Cg) alquilsulfonil- (CiPetição 870190074227, de 02/08/2019, pág. 73/329

53/203

Cg) alquila, (Ci-Cg) alquilsulfonilóxi, (CiCg) alquilcarbonila, (Ci-Cg) haloalquilcarbonila, (CiCg) alquilcarbonilóxi, (Ci-Cg) alcoxicarbonila, (CiCg)haloalcoxicarbonila, aminocarbonila,(CiCg)alquilaminocarbonila, di(Ci-Cg)alquilaminocarbonila, (C2-Cg)alquenilaminocarbonila, di(C2Cg)alquenilaminocarbonila,(C3Cs)cicloalquilaminocarbonila,(CiCg) alquilsulfonilamino, (Ci-Cg) alquilamino, di (CiCg)alquilamino, aminossulfonila,(CiCg)alquilaminossulfonila, di(CiCg)alquilaminossulfonila, (Ci-Cg)alquilsulfoximino, aminotiocarbonila, (Ci-Cg)alquilaminotiocarbonila, di(Ci-Cg)alquilaminotiocarbonila,(C3Cs)cicloalquilamino, (Ci-Cg)alquilcarbamoíla (incluindo -NHCOO (Ci-Cg) alquila, -N (Ci-Cg) alquilCOO (Ci-Cg) alquila, -OCONH (Ci-Cg) alquila ou -OCON (Ci-Cg) dialquila) , (CiCg) alquilcarbonilamino ( (Ci-Cg) alquilCONH) , (CiCg) alquilureia (incluindo -NHCONH (Ci-Cg) alquila e NHCON(Ci-Cg)dialquila) ou um anel heteroaromático, parcialmente saturado ou saturado substituído de modo opcionalmente único ou múltiplo, idêntico ou diferente em que pelo menos um átomo de carbono é substituído por um heteroátomo ou anel aromático substituído de modo opcionalmente único ou múltiplo, idêntico ou diferente, em que pelo menos um grupo carbonila pode estar opcionalmente presente em cada caso e em que substituintes possíveis, em cada caso, são como a seguir: ciano, carboxila, halogênio, nitro, acetila, hidroxila, amino, SCN, tri(Ci-Cg)alquilsilila, (CiPetição 870190074227, de 02/08/2019, pág. 74/329

54/203

Cg) alquila, (Ci-Cg) haloalquila, (Ci-Cg) cianoalquila, (Ci-Cg) hidroxialquila, hidroxicarbonil- (Ci-Cg) alcóxi, (Ci-Cg) alcoxicarbonil- (Ci-Cg) alquila, (Ci-Cg) alcoxi- (CiCg) alquila, (C2~Cg) alquenila, (C2~Cg) haloalquenila, (C2Cg) cianoalquenila, (C2~Cg) alquinila, (C2Cg) haloalquinila, (C2~Cg) cianoalquinila, (C3Cg) cicloalquila, (Cs-Cg) halocicloalquila, (C3Cg) cianocicloalquila, (Cs-Cg) cicloalquil- (C3Cg) cicloalquila, (C1-C4) alquil- (Cs-Cg) cicloalquila, (CiCg) alcóxi, (Ci-Cg) haloalcóxi, (Ci-Cg) cianoalcóxi, (CiCg) alcoxicarbonil- (Ci-Cg) alcóxi, (Ci-Cg) alcoxi- (CiCg) alcóxi, (Ci-Cg) alcoxiimino, -N=C (H)-O (Ci-Cg) alquila, —C (H) =N—O (Ci-Cg) alquila, (Ci-Cg) haloalquil- (CiCg) alcoxiimino, (Ci-Cg) alquiltio, (Ci-Cg) haloalquiltio, (Ci-Cg) alcoxi- (Ci-Cg) alquiltio, (Ci-Cg) alquiltio- (CiCg) alquila, (Ci-Cg) alquilsulf inila,(CiCg) haloalquilsulf inila, (Ci-Cg) alcoxi- (CiCg) alquilsulf inila, (Ci-Cg) alquilsulf inil- (CiCg) alquila, (Ci-Cg) alquilsulfonila,(CiCg) haloalquilsulfonila, (Ci-Cg) alcoxi- (CiCg) alquilsulfonila, (Ci-Cg) alquilsulfonil- (CiCg) alquila, (Ci-Cg) alquilsulfonilóxi,(CiCg) alquilcarbonila, (Ci-Cg) haloalquilcarbonila, (CiCg) alquilcarbonilóxi, (Ci-Cg) alcoxicarbonila, (CiCg)haloalcoxicarbonila, aminocarbonila,(CiCg)alquilaminocarbonila, di(Ci-Cg)alquilaminocarbonila, (C2-Cg)alquenilaminocarbonila, di(C2Cg)alquenilaminocarbonila,(C3Cs)cicloalquilaminocarbonila,(CiCg) alquilsulfonilamino, (Ci-Cg) alquilamino, di (CiPetição 870190074227, de 02/08/2019, pág. 75/329

55/203

Cg)alquilamino, aminossulfonila, (CiCg)alquilaminossulfonila, di(CiCg) alquilaminossulfonila, (Ci-Cg) alquilsulfoximino, aminotiocarbonila, (Ci-Cg)alquilaminotiocarbonila, di (Ci-Cg) alquilaminotiocarbonila, (C3Cg)cicloalquilamino ou (Ci-Cg)alquilcarbonilamino e A¹, A², R¹, R², R³, R⁴, R⁵, R⁶, R⁸, R¹¹, R¹², R¹³, R¹⁴, R¹⁵, m, n e p são como definido em configuração 2, configuração 3, configuração 4, configuração 5 ou configuração 6. [0012] É dada ênfase adicionalmente em compostos da fórmula (I) em que

X é ciano, halogênio, nitro, acetila, amino, (CiC4) alquila, (C1-C4) haloalquila, (C1-C4) cianoalquila, (C1-C4) hidroxialquila, (C1-C4) alcoxi- (C1-C4) alquila, (C2-C4) alquenila, (C2-C4) haloalquenila, (C2C4) cianoalquenila, (C2-C4) alquinila,(C2C4) haloalquinila, (C2-C4) cianoalquinila,(C3Cg) cicloalquila, (Cs-Cg) halocicloalquila,(C3Cg) cianocicloalquila, (Cs-Cg) cicloalquil- (C3Cg) cicloalquila, (C1-C4) alquil- (Cs-Cg) cicloalquila, (CiC4)alcóxi, (C1-C4) haloalcóxi, (C1-C4) cianoalcóxi, (CiC4) alcoxi- (C1-C4) alcóxi, (C1-C4) alcoxiimino, -N=C (H) O (C1-C4) alquila, -C (H) =N-0 (C1-C4) alquila, (CiC4) haloalquil-(C1-C4) alcoxiimino, (C1-C4) alquiltio, (CiC4) haloalquiltio, (C1-C4) alquiltio- (C1-C4) alquila, (CiC4)alquilsulfinila, (C1-C4)haloalquilsulfinila,(CiC4) alquilsulfinil- (C1-C4) alquila,(CiC4)alquilsulfonila, (C1-C4)haloalquilsulfonila,(CiC4) alquilsulfonil- (C1-C4) alquila,(CiC4) alquilsulfonilóxi, (C1-C4) alquilcarbonila,(CiPetição 870190074227, de 02/08/2019, pág. 76/329

56/203

C4)haloalquilcarbonila, aminocarbonila, (CiC4)alquilaminocarbonila, di(C1-C4)alquilaminocarbonila, (C1-C4) alquilsulfonilamino, (C1-C4) alquilamino, di (CiC4)alquilamino, aminossulfonila, (CiC4)alquilaminossulfonila, di(CiC4)alquilaminossulfonila, (C1-C4)alquilcarbamoila (incluindo -NHCOO (C1-C4) alquila, -N (C1-C4) alquilCOO (CiC4) alquila, -OCONH (C1-C4) alquila ou -OCON (CiC4) dialquila) , (C1-C4) alquilcarbonilamino (CiC4) alquilCONH) ou (C1-C4) alquilureia (incluindo NHCONH (Ci-Cg) alquila e -NHCON (Ci-Cg) dialquila) e A¹, A², R¹, R², R³, R⁴, R⁵, R⁶, R⁸, R¹¹, R¹², R¹³, R¹⁴, R¹⁵, m, nep são como definido em configuração 1, configuração 3, configuração 4, configuração 5 ou configuração 6. [0013] É dada ênfase adicionalmente em compostos da fórmula (I) em que X é ciano, halogênio, nitro, acetila, amino, (CiC4) alquila, (C1-C4) haloalquila, (C1-C4) cianoalquila, (C1-C4) hidroxialquila, (C1-C4) alcoxi- (C1-C4) alquila, (C2-C4) alquenila, (C2-C4) haloalquenila,(C2C4) cianoalquenila, (C2-C4) alquinila,(C2C4) haloalquinila, (C2-C4) cianoalquinila,(C3Cg) cicloalquila, (C3-C6) halocicloalquila,(C3Cg) cianocicloalquila, (Cs-Cg) cicloalquil- (C3Cg) cicloalquila, (C1-C4) alquil- (Cs-Cg) cicloalquila, (CiC4)alcóxi, (C1-C4) haloalcóxi, (C1-C4) cianoalcóxi ou (CiC4) alcoxi- (C1-C4) alcóxi e A¹, A², R¹, R², R³, R⁴, R⁵, R⁶, R⁸, R¹¹, R¹², R¹³, R¹⁴, R¹⁵, m, n e p são como definido em configuração 1, configuração 2, configuração 4, configuração 5 ou configuração 6.

Petição 870190074227, de 02/08/2019, pág. 77/329

57/203 [0014] É dada ênfase adicionalmente em compostos da fórmula (I) em que

X é ciano, halogênio, amino, (C1-C4) alquila, (CiC4) haloalquila, (C1-C4) cianoalquila,(CiC4) hidroxialquila, (C1-C4) alcoxi- (C1-C4) alquila, (C2C4) alquenila, (C2-C4) haloalquenila,(C2C4) cianoalquenila, (C2-C4) alquinila,(C2C4) haloalquinila, (C2-C4) cianoalquinila,(C3Cg) cicloalquila, (Cs-Cg) halocicloalquila,(C3Cg) cianocicloalquila, (Cs-Cg) cicloalquil- (C3Cg) cicloalquila, (C1-C4) alcóxi ou (C1-C4) cianoalcóxi e A¹, A², R¹, R², R³, R⁴, R⁵, R⁶, R⁸, R¹¹, R¹², R¹³, R¹⁴, R¹⁵, m, n e p são como definido em configuração 1, configuração 2, configuração 3, configuração 5 ou configuração 6.

[0015] É dada ênfase adicionalmente em compostos da fórmula (I) em que

X é ciano, halogênio, (C1-C4) alquila, (C3Cg) cicloalquila, (C2-C4) alquinila, (C2-C4) alquenila, (C3Cg) cianocicloalquila ou (Cs-Cg) halocicloalquila e A¹, A², R¹, R², R³, R⁴, R⁵, R⁶, R⁸, R¹¹, R¹², R¹³, R¹⁴, R¹⁵, m, n e p são como definido em configuração 1, configuração 2, configuração 3, configuração 4 ou configuração 6.

[0016] É dada ênfase adicionalmente em compostos da fórmula (I) em que

X é ciano, metila, etila, vinila, etinila ou cloro e A¹, A², R¹, R², R³, R⁴, R⁵, R⁶, R⁸, R¹¹, R¹², R¹³, R¹⁴, R¹⁵, m, n e p são como definido em configuração 1, configuração 2, configuração 3, configuração 4 ou configuração 5.

[0017] É dada ênfase adicionalmente em compostos da fórmula (I) em que

Petição 870190074227, de 02/08/2019, pág. 78/329

58/203

X é ciano, halogênio, (C1-C4)alquila, (C3Cg) cicloalquila, (Cs-Cg) cianocicloalquila ou (C3Cg)halocicloalquila e A¹, A², R¹, R², R³, R⁴, R⁵, R⁶, R⁸, R¹¹, R¹², R¹³, R¹⁴, R¹⁵, m, n e p são como definido em configuração 1, configuração 2, configuração 3, configuração 4, configuração 5 ou configuração 6.

[0018] É dada ênfase adicionalmente em compostos da fórmula (I) em que

X é ciano, metila ou cloro e A¹, A², R¹, R², R³, R⁴, R⁵, R⁶, R⁸, R¹¹, R¹², R¹³, R¹⁴, R¹⁵, m, n e p são como definido em configuração 1, configuração 2, configuração 3, configuração 4, configuração 5 ou configuração 6.

[0019] É dada ênfase adicionalmente em compostos da fórmula (I) em que

X é ciano, cloro ou (C1-C4)alquila, especialmente ciano, cloro, metila ou etila e A¹, A², R¹, R², R³, R⁴, R⁵, R⁶, R⁸, R¹¹, R¹², R¹³, R¹⁴, R¹⁵, m, n e p são como definido em configuração 1, configuração 2, configuração 3, configuração 4, configuração 5 ou configuração 6.

[0020] É dada ênfase adicionalmente em compostos da fórmula (I) em que

X é ciano ou (C1-C4)alquila, especialmente ciano, metila ou etila e A¹, A², R¹, R², R³, R⁴, R⁵, R⁶, R⁸, R¹¹, R¹², R¹³, R¹⁴, R¹⁵, m, n e p são como definido em configuração 1, configuração 2, configuração 3, configuração 4, configuração 5 ou configuração 6.

Petição 870190074227, de 02/08/2019, pág. 79/329

59/203 [0021] Também são enfatizados compostos da fórmula (I) em que R², R⁸, R¹¹, R¹², R¹³, R¹⁴, R¹⁵, m e p são como definido em configuração 1 e X, A¹, A², R¹, R³, R⁴, R⁵, R⁶ e n são como definido em configuração 2, configuração 3, configuração 4, configuração 5 ou configuração 6.

[0022] Também são enfatizados compostos da fórmula (I) em que R², R⁸, R¹¹, R¹², R¹³, R¹⁴, R¹⁵ e p são como definido em configuração 1 e X, A¹, A², R¹, R³, R⁴, R⁵, R⁶ e n são como definido em configuração 2, configuração 3, configuração 4, configuração 5 ou configuração 6.

[0023] São adicionalmente enfatizados são compostos da fórmula (I) em que R², R⁸, R¹¹, R¹², R¹³, R¹⁴, R¹⁵ e p são como definido em configuração 2 e X, A¹, A², R¹, R³, R⁴, R⁵, R⁶ e n são como definido em configuração 1, configuração 3, configuração 4, configuração 5 ou configuração 6.

[0024] São enfatizados adicionalmente compostos da fórmula (I) em que R², R⁸, R¹¹, R¹², R¹³, R¹⁴, R¹⁵ e p são como definido em configuração 3 e X, A¹, A², R¹, R³, R⁴, R⁵, R⁶ e n são como definido em configuração 1, configuração 2,

configuração	4,	configuração	5 ou configuração 6.
[0025] São	enfatizados	adicionalmente compostos da
fórmula (I)	em	que R², R⁸, R¹	U R¹², R¹³, R¹⁴, R¹⁵ e p são como
definido em	configuração 4 e	> X, A¹, A², R¹, R³, R⁴, R⁵, R⁶ e
n são como	definido em configuração 1, configuração 2,
configuração	3,	configuração	5 ou configuração 6.
[0026] São	enfatizados	adicionalmente compostos da
fórmula (I)	em	que R², R⁸,	R¹¹ e R¹² são como definido em
configuração	5	e X, A¹, A²,	R¹, R³, R⁴, R⁵, R⁶ e n são como
definido em	con	figuração 1,	configuração 2, configuração 3,

configuração 4 ou configuração 6.

Petição 870190074227, de 02/08/2019, pág. 80/329

60/203

[0027]	São	enfatizados	adicionalmente	compostos	da
fórmula	(I) em	que R²,	R⁸,	R¹¹ e R¹² são como definido	em
configuração 6	e X, A¹,	A²,	R¹, R³, R⁴, R⁵,	R⁶ e n são como
definido	em configuração	1,	configuração 2,	configuração	3,

configuração 4 ou configuração 5.

[0028] É dada ênfase adicionalmente em compostos da fórmula (I) em que

R¹ é (C1-C4) alquila, (C1-C4) hidroxialquila, (CiC4) haloalquila, (C2-C4) alquenila, (C2-C4) haloalquenila, (C2-C4) alquinila, (C2-C4) haloalquinila, (C3Cg) cicloalquila, (C1-C4) alquiltio- (C1-C4) alquila, (CiC4) alquilsulfinil-(C1-C4) alquila ou (CiC4) alquilsulfonil- (C1-C4) alquila e X, A¹, A², R², R³, R⁴, R⁵, R⁶, R⁸, R¹¹, R¹², R¹³, R¹⁴, R¹⁵, m, n e p são como definido em configuração 1, configuração 2, configuração 4, configuração 5 ou configuração 6.

[0029] É dada ênfase adicionalmente em compostos da fórmula (I) em que

R¹ é metila, etila, n-propila, isopropila, ciclopropila, n-butila, isobutila, terc-butila, ciclobutila, fluorometila, difluorometila, trifluorometila, fluoroetila, difluoroetila, trifluoroetila, tetrafluoroetila ou pentafluoroetila e X, A¹, A², R², R³, R⁴, R⁵, R⁶, R⁸, R¹¹, R¹², R¹³, R¹⁴, R¹⁵, m, n e p são como definido em configuração 1, configuração 2, configuração 3, configuração 5 ou configuração 6.

[0030] É dada ênfase adicionalmente em compostos da fórmula (I) em que

R¹ é metila, etila, n-propila, isopropila ou ciclopropila e X, A¹, A², R², R³, R⁴, R⁵, R⁶, R⁸, R¹¹, R¹², R¹³, R¹⁴, R¹⁵, m,

Petição 870190074227, de 02/08/2019, pág. 81/329

61/203 nep são como definido em configuração 1, configuração 2, configuração 3, configuração 4 ou configuração 6.

[0031] É dada ênfase adicionalmente em compostos da fórmula (I) em que R¹ é etila e X, A¹, A², R², R³, R⁴, R⁵, R⁶, R⁸, R¹¹, R¹², R¹³, R¹⁴, R¹⁵, m, n e p são como definido em configuração 1, configuração 2, configuração 3, configuração 4 ou configuração 5.

[0032] É dada ênfase adicionalmente em compostos da fórmula (I) em que

R³ é hidrogênio, halogênio, (C1-C4) alquila, (CiC4) haloalquila, (C1-C4) haloalcóxi, (C1-C4) alquiltio, (C1-C4) alquilsulf inila, (C1-C4) alquilsulfonila, (CiC4) haloalquiltio, (C1-C4) haloalquilsulf inila ou (CiC4)haloalquilsulfonila e X, A¹, A², R², R¹, R⁴, R⁵, R⁶, R⁸, R¹¹, R¹², R¹³, R¹⁴, R¹⁵, m, n e p são como definido em configuração 1, configuração 2, configuração 4, configuração 5 ou configuração 6.

[0033] É dada ênfase adicionalmente em compostos da fórmula (I) em que

R³ é flúor, cloro, fluorometila, difluorometila, trifluorometila, fluoroetila, difluoroetila, trifluoroetila, tetrafluoroetila, pentafluoroetila, trifluorometóxi, difluoroclorometóxi, diclorofluorometóxi, trifluorometiltio, trifluorometilsulfonila ou trifluorometilsulfinila e X, A¹, A², R², R¹, R⁴, R⁵, R⁶, R⁸, R¹¹, R¹², R¹³, R¹⁴, R¹⁵, m, n e p são como definido em configuração 1, configuração 2, configuração 3, configuração 5 ou configuração 6.

[0034] É dada ênfase adicionalmente em compostos da

Petição 870190074227, de 02/08/2019, pág. 82/329

62/203 fórmula (I) em que

R³ é trifluorometila ou pentafluoroetila e X, A¹, A², R², R¹, R⁴, R⁵, R⁶, R⁸, R¹¹, R¹², R¹³, R¹⁴, R¹⁵, m, n e p são como definido em configuração 1, configuração 2, configuração 3, configuração 4 ou configuração 6.

[0035] É dada ênfase adicionalmente em compostos da fórmula (I) em que R³ é trifluorometila e X, A¹, A², R², R¹, R⁴, R⁵, R⁶, R⁸, R¹¹, R¹², R¹³, R¹⁴, R¹⁵, m, n e p são como definido em configuração 1, configuração 2, configuração 3, configuração 4 ou configuração 5.

[0036] É dada ênfase adicionalmente em compostos da fórmula (I) em que

R⁴ é hidrogênio, ciano, halogênio, (C1-C4) alquila, (CiC4) haloalquila, (C1-C4) haloalcóxi, (C1-C4) alquiltio, (C1-C4) alquilsulf inila, (C1-C4) alquilsulfonila, (CiC4)haloalquiltio, (C1-C4)haloalquilsulfinila, (CiC4) haloalquilsulfonila ou NHCO- (C1-C4) alquil ( (CiC4)alquilcarbonilamino) e X, A¹, A², R², R³, R¹, R⁵, R⁶, R⁸, R¹¹, R¹², R¹³, R¹⁴, R¹⁵, m, n e p são como definido em configuração 1, configuração 2, configuração 3, configuração 5 ou configuração 6.

[0037] É dada ênfase adicionalmente em compostos da fórmula (I) em que R⁴ é hidrogênio e X, A¹, A², R², R³, R¹, R⁵, R⁶, R⁸, R¹¹, R¹², R¹³, R¹⁴, R¹⁵, m, n e p são como definido em configuração 1, configuração 2, configuração 3 ou configuração 4.

[0038] É dada ênfase adicionalmente em compostos da fórmula (I) em que

Petição 870190074227, de 02/08/2019, pág. 83/329

63/203

A¹ é nitrogênio ou =C-R⁵ em que R⁵ é hidrogênio, halogênio, ciano ou (C1-C4) alquila e X, A², R¹, R², R³, R⁶, R⁸, R¹¹, R¹², R¹³, R¹⁴, R¹⁵, m, n e p são como definido em configuração 1, configuração 2, configuração 4, configuração 5 ou configuração 6.

[0039] É dada ênfase adicionalmente em compostos da fórmula (I) em que

A¹ é nitrogênio ou =C-R⁵ em que R⁵ é hidrogênio, flúor, cloro, bromo ou ciano e X, A², R¹, R², R³, R⁶, R⁸, R¹¹, R¹², R¹³, R¹⁴, R¹⁵, m, n e p são como definido em configuração 1, configuração 2, configuração 3, configuração 5 ou configuração 6.

[0040] É dada ênfase adicionalmente em compostos da fórmula (I) em que

A¹ é nitrogênio e X, A², R¹, R², R³, R⁶, R⁸, R¹¹, R¹², R¹³, R¹⁴, R¹⁵, m, n e p são como definido em configuração 1, configuração 2, configuração 3 ou configuração 4.

[0041] É dada ênfase adicionalmente em compostos da fórmula (I) em que

A² é NR⁶ em que R⁶ é (C1-C4) alquila ou (C1-C4) alcoxi- (C1-C4) alquila e X, A¹, R¹, R², R³, R⁵, R⁸, R¹¹, R¹², R¹³, R¹⁴, R¹⁵, m, n e p são como definido em configuração 1, configuração 2, configuração 4, configuração 5 ou configuração 6.

[0042] É dada ênfase adicionalmente em compostos da fórmula (I) em que

A² é NR⁶ em que R⁶ é metila, etila, isopropila, metoximetila ou metoxietila

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64/203 e X, A¹, R¹, R², R³, R⁵, R⁸, R¹¹, R¹², R¹³, R¹⁴, R¹⁵, m, n e p são como definido em configuração 1, configuração 2, configuração 3, configuração 5 ou configuração 6.

[0043] É dada ênfase adicionalmente em compostos da fórmula (I) em que A² é NR⁶ em que R⁶ é metila e X, A¹, R¹, R², R³, R⁵, R⁸, R¹¹, R¹², R¹³, R¹⁴, R¹⁵, m, n e p são como definido em configuração 1, configuração 2, configuração 3 ou configuração 4.

[0044] É dada preferência adicionalmente a compostos da fórmula (Ia)

em que X, R² e n são, cada um, independentemente definidos como definido acima, especialmente como em configuração 1, configuração 2, configuração 3, configuração 4, configuração 5 ou configuração 6.

[0045] Por definição, a menos que seja definido de outro modo, o halogênio é selecionado a partir do grupo de flúor, cloro, bromo e iodo, de preferência, por sua vez, a partir do grupo de flúor, cloro e bromo.

[0046] No contexto da presente invenção, salvo se definido em qualquer parte do presente documento, o termo alquila, por si próprio ou ainda em combinação com termos adicionais, por exemplo, haloalquila, é entendido por

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65/203 significar um radical de um grupo hidrocarboneto alifático saturado que tem 1 a 12 átomos de carbono e pode ser ramificado ou não ramificado. Os exemplos de radicais CiCi2-alquila são metila, etila, n-propila, isopropila, nbutila, isobutila, sec-butila, terc-butila, n-pentila, isopentila, neopentila, terc-pentila, 1-metilbutila, 2metilbutila, 1-etilpropila, 1,2-dimetilpropila, hexila, nheptila, n-octila, n-nonila, n-decila, n-undecila e ndodecila.

[0047] De acordo com a invenção, salvo se definido em qualquer parte do presente documento, o termo alquenila, por si próprio ou ainda em combinação com termos adicionais, é entendido por significar um radical C2-C12alquenila de cadeia linear ou ramificado que tem pelo menos uma ligação dupla, por exemplo, vinila, alila, 1-propenila, isopropenila, 1-butenila, 2-butenila, 3-butenila, 1,3butadienila, 1-pentenila, 2-pentenila, 3-pentenila, 4pentenila, 1,3-pentadienila, 1-hexenila, 2-hexenila, 3hexenila, 4-hexenila, 5-hexenila e 1,4-hexadienila.

[0048] De acordo com a invenção, salvo se definido em qualquer parte do presente documento, o termo alquinila, por si próprio ou ainda em combinação com termos adicionais, é entendido por significar um radical C2-C12alquinila de cadeia linear ou ramificado que tem pelo menos uma ligação tripla, por exemplo, etinila, 1-propinila e propargila. 0 radical alquinila também pode conter pelo menos uma ligação dupla.

[0049] De acordo com a invenção, salvo se definido em qualquer parte do presente documento, o termo cicloalquila, por si próprio ou ainda em combinação com

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66/203 termos adicionais, é entendido por significar um radical Cs-Cg-cicloalquila, por exemplo, ciclopropila, ciclobutila, ciclopentila, ciclo-hexila, ciclo-heptila e ciclo-octila. [0050] 0 termo alcóxi, por si próprio ou ainda em combinação com termos adicionais, por exemplo, haloalcóxi, entende-se no presente caso como significando um radical 0alquila, em que o termo alquila é como definido acima.

[0051] De acordo com a invenção, exceto se definido de modo diferente em outra parte, o termo arila é entendido de modo a significar um radical aromático que tem 6 a 14 átomos de carbono, preferencialmente fenila, naftila, antrila ou fenantrenila, mais preferencialmente, fenila.

[0052] A menos que seja definido diferentemente em outro momento, o termo arilalquila é compreendido como uma combinação dos radicais arila e alquila definidos de acordo com a invenção, em que o radical é geralmente ligado pelo grupo alquila; exemplos desses são benzila, feniletila ou a-metilbenzila, é dada preferência particular à benzila. [0053] A não ser que seja definido de modo diferente em outra parte, hetarila ou anel hetroaromático denota um grupo heterocíclico mono-, bi- ou triciclico composto por átomos de carbono e pelo menos um heteroátomo, em que pelo menos um anel é aromático. Preferencialmente, o grupo hetarila contém 3, 4, 5, 6, 7 ou 8 átomos de carbono. É dada preferência particular no presente documento a grupos monociclicos de 3, 4, 5, 6, 7 ou 8 átomos de carbono e pelo menos um heteroátomo. 0 grupo hetarila é selecionado de modo particularmente preferencial a partir da série furila, tienila, pirrolila, pirazolila, imidazolila, 1,2,3triazolila, 1,2,4-triazolila, oxazolila, isoxazolila,

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67/203 tiazolila, isotiazolila, 1,2,3-oxadiazolila, 1,2,4oxadiazolila, 1,3,4-oxadiazolila, 1,2,5-oxadiazolila, 1,2,3-tiadiazolila, 1,2,4-tiadiazolila, 1,3,4-tiadiazolila, 1,2,5-tiadiazolila, piridila, pirimidinila, piridazinila, pirazinila, 1,2,3-triazinila, 1,2,4-triazinila, 1,3,5triazinila, benzofurila, benzisofurila, benzotienila, benzisotienila, indolila, isoindolila, indazolila, benzotiazolila, benzisotiazolila, benzoxazolila, benzisoxazolila, benzimidazolila, 2,1,3-benzoxadiazol, quinolinila, isoquinolinila, cinolinila, ftalazinila, quinazolinila, quinoxalinila, naftiridinila, benzotriazinila, purinila, pteridinila, imidazopiridinila e indolizinila. [0054] Os radicais substituídos por halogênio, por exemplo, haloalquila, são mono ou poli-halogenados, até o número máximo de substituintes possiveis. No caso de polihalogenação, os átomos de halogênio podem ser idênticos ou diferentes. Salvo se estabelecido de outro modo, os radicais opcionalmente substituídos podem ser mono ou polissubstituidos, em que os substituintes no caso de polissubstituições podem ser iguais ou diferentes. [0055] Dependendo da natureza dos substituintes, os compostos da fórmula (I) podem assumir a forma de isômeros geométricos e/ou opticamente ativos ou misturas de isômeros correspondentes em diferentes composições. Esses estereoisômeros são, por exemplo, enantiômeros, diastereômeros, atropisômeros ou isômeros geométricos. A invenção abrange, portanto, estereoisômeros puros e quaisquer misturas desejadas desses isômeros. [0056] As definições ou ilustrações de radical dadas

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68/203 acima em termos gerais ou listadas dentro de faixas de preferência se aplicam de modo correspondente aos produtos finais e aos materiais de partida e intermediários. Essas definições de radical podem ser combinadas entre si como desejado, isto é, incluindo combinações entre as respectivas faixas de preferência.

[0057] A preferência de acordo com a invenção é dada ao uso de compostos da fórmula (I) que contêm uma combinação dos significados listados acima como sendo preferenciais.

[0058] A preferência particular de acordo com a invenção é dada ao uso de compostos da fórmula (I) que contêm uma combinação dos significados listados acima como sendo particularmente preferenciais.

[0059] É dada preferência muito particular, de acordo com a invenção, ao uso de compostos da fórmula (I) que contêm uma combinação das definições listadas acima como muito particularmente preferenciais.

[0060] A máxima preferência particular de acordo com a invenção é dada ao uso de compostos da fórmula (I) que contêm uma combinação dos significados listados acima como sendo os mais preferenciais.

[0061] Especialmente usados, de acordo com a invenção, são os compostos da fórmula (I) que contêm uma combinação dos significados listados acima como sendo especialmente enfatizados.

Método:

[0062] Os compostos inventivos da fórmula (I) podem ser obtidos pelos processos mostrados nos seguintes esquemas: Processo A

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69/203

[0063]

Os radicais R¹, R², R³,

R⁴, A¹, A², X e n têm as definições descritas acima.

Etapa a) [0064] Os compostos da fórmula (IV) podem ser preparados em analogia ao processo descrito no documento US5576335 pela reação dos compostos da fórmula (II) com ácidos carboxílicos da fórmula (III) na presença de um agente de

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70/203 condensação .

[0065] Os compostos da fórmula (II) estão comercialmente disponíveis ou podem ser preparados por métodos conhecidos, por exemplo, em analogia aos processos descritos nos documentos US2003/69257 ou W02006/65703.

[0066] Os ácidos carboxílicos da fórmula (III) estão comercialmente disponíveis ou podem ser preparados por métodos conhecidos, por exemplo, em analogia aos processos descritos nos documentos US2010/234604, WO2012/61926 ou Bioorganic and Medicinal Chemistry Letters, 18 (2008), 5023-5026.

[0067] A reação dos compostos da fórmula (II) com os ácidos carboxílicos da fórmula (III) pode ser realizada pura ou em um solvente, sendo dada preferência à condução da reação em um solvente selecionado a partir de solventes comuns que são inertes sob condições de reação prevalecentes. É dada preferência a éteres, por exemplo, éter di-isopropílico, dioxano, tetra-hidrofurano, 1,2dimetoxietano; hidrocarbonetos halogenados, por exemplo, diclorometano, clorofórmio, tetracloreto de carbono, 1,2dicloroetano ou clorobenzeno; nitrilas, por exemplo, acetonitrila ou propionitrila; hidrocarbonetos aromáticos, por exemplo, tolueno ou xileno; solventes polares apróticos, por exemplo, N,N-dimetilformamida ou Nmetilpirrolidona, ou nitrogênio compostos, por exemplo, piridina.

[0068] Os agentes de condensação adequados são, por exemplo, carbodi-imidas como cloridrato de l—(3— dimetilaminopropil)-3-etilcarbodi-imida (EDCI) ou 1,3diciclo-hexilcarbodi-imida.

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71/203 [0069] A reação pode ser conduzida sob pressão reduzida, à pressão padrão ou sob pressão elevada e a temperaturas de 0 a 180 °C; a reação é preferencialmente realizada à pressão padrão e temperaturas de 20 °C a 140 °C.

Etapa b) [0070] Os compostos da fórmula (V) podem ser preparados pela condensação dos compostos da fórmula (IV), por exemplo, em analogia aos processos descritos no documento WO2012/86848.

[0071] A conversão para compostos da fórmula (V) pode ser realizada pura ou em um solvente, sendo que é dada preferência à condução da reação em um solvente selecionado a partir de solventes comuns que são inertes sob condições de reação prevalecentes. É dada preferência a éteres, por exemplo, éter di-isopropilico, dioxano, tetra-hidrofurano, 1,2-dimetoxietano, éter terc-butil metilico; hidrocarbonetos halogenados, por exemplo, diclorometano, clorofórmio, tetracloreto de carbono, 1,2-dicloroetano ou clorobenzeno; nitrilas, por exemplo, acetonitrila ou propionitrila; hidrocarbonetos aromáticos, por exemplo, tolueno ou xileno; solventes polares apróticos, por exemplo, N,N-dimetilformamida ou N-metilpirrolidona, ou nitrogênio compostos, por exemplo, piridina.

[0072] A reação pode ser executada na presença de um agente de condensação, um ácido, uma base ou um agente de cloração.

[0073] Os exemplos de agentes de condensação adequados são carbodi-imidas como cloridrato de l—(3— dimetilaminopropil)-3-etilcarbodi-imida (EDCI) ou 1,3diciclo-hexilcarbodi-imida; anidridos como anidrido

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72/203 acético, anidrido trifluoracético; uma mistura de trifenilfosfina, uma base e tetracloreto de carbono, ou uma mistura de trifenilfosfina e um diéster azo, por exemplo, ácido dietilazodicarboxilico.

[0074] Os exemplos de ácidos adequados que podem ser usados na reação descrita são ácidos sulfônicos como ácido para-toluenossulfônico; ácidos carboxilicos como ácido acético ou ácidos polifosfóricos.

[0075] Os exemplos de bases adequadas são heterociclos de nitrogênio como piridina, picolina, 2,6-lutidina, 1,8diazabiciclo[5.4.0]-7-undeceno (DBU); aminas terciárias como trietilamina e N,N-di-isopropiletilamina; bases inorgânicas como fosfato de potássio, carbonato de potássio e hidreto de sódio.

[0076] Um exemplo de um agente de cloração adequado é oxicloreto de fósforo.

[0077] A reação pode ser conduzida sob pressão reduzida, em pressão padrão ou sob pressão elevada, e em temperaturas de 0 °C a 200 °C.

Etapa c) [0078] Os compostos da fórmula (VI) podem ser preparados por desprotonação dos compostos da fórmula (V) na presença de uma base organometálica, sucedida por reação com halogênio elementar, como descrito em Organic Letters 11 (2009), 1837-1840 e Chemical Communications (2009), 56155617 .

[0079] A metalação é geralmente conduzida sob uma atmosfera inerte, como argônio ou nitrogênio em um solvente selecionado a partir de solventes comuns que são inertes sob as condições de reação prevalecentes. É dada

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73/203 preferência, por exemplo, a tetra-hidrofurano ou dimetilformamida.

[0080] A reação pode ser conduzida em pressão padrão ou sob pressão elevada, e em temperaturas de 0 °C a 200 °C.

Etapa d) [0081] Os compostos da fórmula (VII) podem ser preparados por acoplamento cruzado com os compostos da fórmula (VI) na presença de reagentes de zinco organometálicos ou sais de metal como descrito em Chemistry, A European Journal 15 (2009), 1468-1477 e Organic Letters 6 (2004), 2837-2840 (Pd2 (dba)3, KCN, BusSnCl em acetonitrila/heptano).

[0082] Os compostos da fórmula (VII) podem ser preparados de modo similar com o uso de sais de metal com os compostos da fórmula (VI) na presença de sais de metal (CuCN) como descrito em Journal of Medicinal Chemistry, 56 (2013), 1656-1669 e US20040110785, de CuCl como descrito em Organic & Biomolecular Chemistry, 2009 7, 1043-1052, ou de fluoreto de potássio anidro ou fluoreto de tetrabutilamônio como descrito em Journal of Organic Chemistry, 80 (2015), 12137-12145.

Etapa e) [0083] Os compostos da fórmula (VIII) em que n é 1 ou 2 podem ser preparados oxidando os compostos da fórmula (VII) em que n é 0. A oxidação é geralmente realizada em um solvente selecionado a partir de solventes comuns que são inertes sob as condições de reação prevalecentes. É dada preferência a hidrocarbonetos halogenados, por exemplo, diclorometano, clorofórmio, tetracloreto de carbono, 1,2dicloroetano ou clorobenzeno; álcoois como metanol ou

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74/203 etanol; ácido fórmico, ácido acético, ácido propiônico ou água.

[0084] Os exemplos de agentes oxidantes adequados são peróxido de hidrogênio, ácido meta-cloroperbenzoico ou periodato de sódio.

[0085] A reação pode ser conduzida sob pressão reduzida, em pressão padrão ou sob pressão elevada, e em temperaturas de -20 °C a 120 °C.

Etapa f) [0086] A preparação de compostos da fórmula (I) em que R² é um anel ligado a N pode ser conduzida por métodos conhecidos a partir da literatura, como descrito, por exemplo, em Journal of Organic Chemistry, 69 (2010), 55785587, na presença de iodeto de cobre (I) e auxiliares básicos de reação, por exemplo, trans-Ν,Ν'dimetilciclohexano-1,2-diamina e carbonato de potássio, em um solvente ou diluente adequado. Os solventes ou diluentes úteis incluem todos os solventes orgânicos inertes, por exemplo, hidrocarbonetos aromáticos ou alifáticos. É dada preferência ao uso de tolueno. Adicionalmente, o acoplamento pode ser realizado sem catálise de metal na presença de uma base adequada, por exemplo, carbonato de potássio ou carbonato de césio em um solvente ou diluente adequado. Os solventes ou diluentes úteis incluem todos os solventes orgânicos inertes, por exemplo, hidrocarbonetos aromáticos ou alifáticos. É dada preferência, no presente documento, ao uso de acetonitrila ou dimetilformamida.

[0087] Compostos da fórmula (I¹) em que R² é um anel ligado a C podem ser preparados, por exemplo, a partir de compostos da fórmula (VIII) em que X é preferencialmente

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75/203 halogênio a partir do grupo de cloro e bromo, por métodos comumente conhecidos (consultar Chem. Rev. 95 (1995), 24572483; Tetrahedron 58 (2002), 9633-9695; Metal-Catalyzed

Cross-Coupling Reactions (eds.: A. de Meijere, F. Diederich), 2^a ed., Wiley-VCH, Weinheim, 2004).

[0088] Por exemplo, os compostos da fórmula (VIII) em que Hal é de preferência cloro ou bromo podem ser reagidos com ácidos arilborônicos adequados ou ésteres dos mesmos por métodos conhecidos (vide documento W02010071819) na presença de catalisadores adequados a partir do grupo dos sais de metal de transição para gerar os compostos da fórmula (I). Exemplos de catalisadores de acoplamento preferenciais incluem catalisadores de paládio, como [1,1'bis(difenilfosfino)ferroceno]dicloropaládio(II) ou tetracis(trifenilfosfina)paládio. Os auxiliares de reação básicos adequados usados para conduzir os processos são, de preferência, carbonatos de sódio ou potássio.

[0089] Alguns dos ácidos (hetero)arilborônicos ou ésteres (hetero)arilborônicos requeridos são conhecidos e/ou estão comercialmente disponíveis, ou podem ser preparados por métodos comumente conhecidos (vide Boronic Acids (eds.: D. G. Hall), 2^a ed., Wiley-VCH, Weinheim, 2011) . Processo B

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76/203

ο (VIII) (IX) \

[0090] Os radicais R¹, R⁴, R³, R¹¹, R¹², A¹ e n têm as definições descritas acima, A² é -N(R⁶)-, 0 ou S, em que R⁶tem a definição descrita acima, Hal é halogênio e V é (CiC4) alquila.

Etapa a) [0091] Compostos da fórmula (Ia ou Ib) em que R² é uma carboxamida ligada a C ou tioamida podem ser preparados, por exemplo, por carbonilação dos compostos da fórmula (VIII) de modo análogo a S. A.Vinogradov, D. F. Wilson, Tetrahedron Letters 39 (1998), 8935-8938. 0 radical V é preferencialmente metila, etila, n-propila ou n-butila. São adequados para uso como catalisadores para a reação complexos de paládio-fosfina, por exemplo, um catalisador

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77/203 de cloreto de paládio, trifenilfosfina e DPPP (1,3bis(difenilfosfino)propano) (1:1:1). As bases preferenciais são, por exemplo, base de Hünig (di-isopropiletilamina) ou DBU (1,8-diazabiciclo[5.4.0]undec-7-eno).

Etapas b, c, d) [0092] O éster da fórmula (IX) pode ser convertido por métodos padrão (consultar documento DE 2221647) primeiro no ácido da fórmula (X), por exemplo, com o uso de um hidróxido de metal alcalino como hidróxido de sódio ou hidróxido de lítio como base em um álcool, por exemplo, etanol ou uma mistura de tetra-hidrofurano e água como solvente.

[0093] 0 ácido da fórmula (X) é, então, convertido por métodos padrão no ácido clorídrico da fórmula (XI), por exemplo, com o uso de um reagente de cloração como cloreto de tionila ou cloreto de oxalila.

[0094] A reação adicional com a amina da fórmula (XII) em um diluente, por exemplo, diclorometano ou tetrahidrofurano, e na presença de uma base, por exemplo, trietilamina ou di-isopropiletilamina, produz os compostos da invenção da fórmula (Ia).

[0095] Os compostos da fórmula (XII) estão comercialmente disponíveis ou podem ser preparados por

métodos	conhecidos.
Etapa e) [0096]	As tioamidas da fórmula (Ib) (corresponde à
fórmula	I(G4)) podem ser preparadas a partir das
carboxamidas da fórmula (Ia) pela reação com um reagente de

sulfurização, por exemplo, reagente de Lawesson ou P4S10.

Processo C

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78/203

[0097] Os radicais R¹, R⁴, R³, R¹¹, R¹², A¹ e n têm as definições descritas acima, A² é -N(R⁶)-, O ou S, em que R⁶tem a definição descrita acima, e Hal é halogênio.

Etapa a) [0098] Os compostos da fórmula (XIII) (corresponde à fórmula I(G10)) podem ser preparados analogamente ao documento W02015/002211 através da reação dos compostos da fórmula (VIII) com os compostos da fórmula (XII).

[0099] Os compostos da fórmula (XII) estão comercialmente disponíveis ou podem ser preparados por métodos conhecidos.

[0100] A conversão para os compostos da fórmula (XXIV) é, em geral, conduzida em um solvente. É dada preferência a éteres, por exemplo, tetra-hidrofurano, metil terc-butil éter, dioxano, éter de etileno glicol dimetilico, hidrocarbonetos alifáticos como hexano, heptano, hidrocarbonetos aromáticos como tolueno, xileno, hidrocarbonetos halogenados, por exemplo, diclorometano, clorofórmio, tetracloreto de carbono, 1,2-dicloroetano ou clorobenzeno, solventes polares apróticos, por exemplo, N,N-dimetilformamida, N-metilpirrolidona, sulfóxido de dimetila, ésteres, por exemplo, acetato de etila, ou nitrilas como acetonitrila.

[0101] A reação pode ser executada na presença de uma

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79/203 base. Os exemplos de bases adequadas são heterociclos de nitrogênio como piridina, picolina, 2,6-lutidina, 1,8diazabiciclo[5.4.0]-7-undeceno (DBU); aminas terciárias como trietilamina e N,N-di-isopropiletilamina; ou bases inorgânicas como fosfato de potássio, carbonato de potássio e hidreto de sódio.

Processo D

R¹

,.s

_..N );--k-,Υ 7

Hal

HO, ¥ Cl R^SΪ _ Y (XW ^Q Q (XW

R¹(0^=4

Y íT Z/ Yf

Λ ρα	Y ¥
R⁴, R³, R⁸,	R¹¹ A¹ e n têm as
, A² é -N(R⁶)	-, 0 ou S, em que R⁶

[0102] Os radicais R¹, definições descritas acim< tem a definição descrita acima, e X² é halogênio e Q é O ou S.

Etapa a) [0103] Os compostos da fórmula (XV) podem ser preparados por reação de compostos da fórmula (VIII) com os compostos da fórmula (XIV).

[0104] Os compostos da fórmula (XIV) estão

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80/203 comercialmente disponíveis ou podem ser preparados por

métodos	conhecidos.
[0105] análogas Etapa b)	A reação prossegue sob condições de reação àquelas descritas no processo C.
[0106]	Os compostos da fórmula (XVIII) podem ser
preparados por reação de compostos da fórmula (XV) com os

compostos da fórmula (XVI).

[0107] Os compostos da fórmula (XVI) estão comercialmente disponíveis ou podem ser preparados por métodos conhecidos.

[0108] A conversão para os compostos da fórmula (XVIII) é, em geral, conduzida em um solvente. É dada preferência a éteres, por exemplo, tetra-hidrofurano, metil terc-butil éter, dioxano, éter de etileno glicol dimetílico, hidrocarbonetos halogenados, por exemplo, diclorometano, clorofórmio, tetracloreto de carbono, 1,2-dicloroetano ou clorobenzeno, hidrocarbonetos aromáticos como tolueno, xileno, ésteres, por exemplo, acetato de etila, nitrilas como acetonitrila, solventes polares apróticos, por exemplo, N,N-dimetilformamida, N-metilpirrolidona, sulfóxido de dimetila ou heterociclos de nitrogênio como piridina ou quinolina.

[0109] A reação pode ser executada na presença de um agente de condensação. Os exemplos de agentes de condensação adequados são carbodi-imidas como cloreto de 1(3-dimetilaminopropil)-3-etilcarbodi-imida (EDCI) e 1,3diciclo-hexilcarbodi-imida.

[0110] A reação pode ser executada na presença de um catalisador adequado. Um exemplo de um catalisador adequado

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81/203 é 1-hidroxibenzotriazol.

[0111] Os compostos da fórmula (XVIII) também podem ser preparados por reação de compostos da fórmula (XV) com os compostos da fórmula (XVII).

[0112] Os compostos da fórmula (XVII) estão comercialmente disponíveis ou podem ser preparados por métodos conhecidos.

[0113] A conversão para os compostos da fórmula (XVIII) é, em geral, conduzida em um solvente. É dada preferência a éteres, por exemplo, tetra-hidrofurano, metil terc-butil éter, dioxano, éter de etileno glicol dimetílico, hidrocarbonetos alifáticos como hexano, heptano, hidrocarbonetos aromáticos como tolueno, xileno, hidrocarbonetos halogenados, por exemplo, diclorometano, clorofórmio, tetracloreto de carbono, 1,2-dicloroetano ou clorobenzeno, solventes polares apróticos, por exemplo, N,N-dimetilformamida, N-metilpirrolidona, sulfóxido de dimetila, ésteres, por exemplo, acetato de etila, ou nitrilas como acetonitrila.

[0114] A reação pode ser executada na presença de uma base. Os exemplos de bases adequadas são heterociclos de nitrogênio como piridina, dimetilaminopiridina, picolina, 2,6-lutidina, 1,8-diazabiciclo[5.4.0]-7-undeceno (DBU); aminas terciárias como trietilamina e N,N-diisopropiletilamina; ou bases inorgânicas como carbonato de potássio e hidreto de sódio.

Processo E

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82/203 (XIX)

Q

[0115] Os radicais R¹, R⁴, R³, R⁸, A¹ e n têm as definições descritas acima, A² é -N(R⁶)-, Q é O ou S, em que R⁶ tem a definição descrita acima, e Hal é halogênio.

Etapa a) [0116] Os compostos da fórmula (XX) podem ser preparados em um processo de uma etapa reagindo os compostos da fórmula (VIII) com compostos da fórmula (XIX) de modo análogo aos processos descritos em Synthesis, (2005), 915924 ou Organic Letters, 11 (2009), 947-950.

[0117] Compostos da fórmula (XIX) estão comercialmente disponíveis ou podem ser preparados por métodos conhecidos, por exemplo, de modo análogo aos processos descritos em Houben-Weyl, Methoden der Organischen Chemie [Methods of Organic Chemistry], volume XVI/2, 4^a edição.

[0118] A conversão em compostos da fórmula (XX) é geralmente conduzida em um solvente na presença de uma base. Os solventes preferenciais são éteres, como dioxano ou éter dimetílico de etilenoglicol; as bases preferenciais são, por exemplo, carbonato de césio, fosfato de potássio ou terc-butóxido de sódio.

[0119] A conversão em compostos da fórmula (XX) é geralmente realizada na presença de um catalisador e um ligante. São adequados para uso como catalisador complexos

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83/203 de paládio, por exemplo, tris(dibenzilidenoacetona)dipaládio(0) ou acetato de paládio, e os ligantes empregados são geralmente compostos de organofosfina, por exemplo, bis(difenilfosfina)-9, 9dimetilxanteno (xantphos).

[0120] A invenção também fornece compostos da fórmula (VI), (VII) e (VIII)

R* r' R* f' /

O w em que R¹, R³, R⁴, A¹, A² têm as definições e faixas preferenciais dadas acima para a fórmula (I) e Hal é halogênio.

Métodos e usos [0121] A invenção também se refere a métodos para controlar pragas animais, em que se permite que os compostos da fórmula (I) atuem em pragas animais e/ou seu habitat. 0 controle das pragas animais é, de preferência, executado em agricultura e silvicultura, e em proteção de material. Isso exclui, de preferência, métodos para tratamento cirúrgico ou terapêutico do corpo humano ou animal e métodos diagnósticos realizados no corpo humano ou animal.

[0122] A invenção se refere adicionalmente ao uso dos compostos da fórmula (I) como pesticidas, especialmente composições de proteção de cultura.

[0123] No contexto do presente pedido, o termo pesticida, em cada caso, também abrange sempre o termo

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84/203 composição de proteção de culturas.

[0124] Os compostos da fórmula (I) , em vista da boa tolerância de planta, toxicidade endotérmica favorável e boa compatibilidade ambiental, são adequados para proteger plantas e órgãos de planta contra fatores de estresse biótico e abiótico, para aumentar produtividades de colheita, para aprimorar a qualidade do material colhido e para controlar pragas animais, especialmente insetos, aracnídeos, helmintos, especialmente nematoides e moluscos, que são encontrados na agricultura, na horticultura, na criação animal, em culturas aquáticas, em florestas, em jardinas e instalações de lazer, na proteção de produtos armazenados e de materiais, e no setor de higiene.

[0125] No contexto do presente pedido de patente, o termo higiene deve ser compreendido como qualquer uma dentre e todas as medidas, provisões e procedimentos que têm o objetivo de prevenir doenças, especialmente doenças infecciosas, e que servem para proteger a saúde de seres humanos e animais e/ou proteger o ambiente e/ou manter a limpeza. De acordo com a invenção, isso inclui especialmente medidas para limpeza, desinfecção e esterilização, por exemplo, de produtos têxteis ou superfícies duras, especialmente feitas de vidro, madeira, cimento, porcelana, cerâmica, plástico ou ainda metal(é), a fim de garantir que essas são livres de pragas de higiene e/ou suas secreções. 0 escopo de proteção da invenção nesse sentido exclui preferencialmente procedimentos de tratamento cirúrgicos ou terapêuticos a serem aplicados ao corpo humano ou os corpos de animais, e procedimentos diagnósticos que são realizados no corpo humano ou nos

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85/203 corpos de animais.

[0126] 0 termo setor de higiene abrange todas as áreas, campos técnicos e aplicações industriais em que essas medidas, provisões e procedimentos de higiene são importantes, por exemplo, em relação à higiene em cozinhas, padarias, aeroportos, banheiros, piscinas, lojas de departamento, hotéis, hospitais, estábulos, instalações de criação de animais, etc.

[0127] Entende-se que o termo praga de higiene deve significar, portanto, uma ou mais pragas animais cuja presença no setor de higiene é problemática, especialmente por razões de saúde. Um objetivo principal é, portanto, evitar ou limitar a um grau mínimo a presença de pragas de higiene e/ou a exposição desses no setor de higiene. Isso pode ser alcançado especialmente através do uso de um pesticida que pode ser usado para a prevenção de infestação e para a prevenção de uma infestação existente. Também é possível usar formulações que impedem ou reduzem a exposição a pragas. As pragas de higiene incluem, por exemplo, os organismos mencionados abaixo.

[0128] 0 termo proteção de higiene abrange assim todos os atos através dos quais essas medidas, provisões e procedimentos de higiene são mantidos e/ou aprimorados.

[0129] Os compostos da fórmula (I) podem, de preferência, ser usados como pesticidas. Os mesmos são ativos contra espécies normalmente sensíveis e resistentes e também contra todos ou estágios de desenvolvimento específicos. As pragas mencionadas acima incluem:

pragas do filo Arthropoda, especialmente da classe Arachnida, por exemplo, Acarus spp., por exemplo, Acarus

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86/203 siro, Aceria kuko, Aceria sheldoni, Aculops spp., Aculus spp., por exemplo, Aculus fockeui, Aculus schlechtendali, Amblyomma spp., Amphitetranychus viennensis, Argas spp., Boophilus spp., Brevipalpus spp., por exemplo, Brevipalpus phoenicis, Bryobia graminum, Bryobia praetiosa, Centruroides spp., Chorioptes spp., Dermanyssus gallinae, Dermatophagoides pteronyssinus, Dermatophagoides farinae, Dermacentor spp., Eotetranychus spp., por exemplo, Eotetranychus hicoriae, Epitrimerus pyri, Eutetranychus spp., por exemplo, Eutetranychus banksi, Eriophyes spp., por exemplo, Eriophyes pyri, Glycyphagus domesticus, Halotydeus destructor, Hemitarsonemus spp., por exemplo, Hemitarsonemus latus (=Polyphagotarsonemus latus), Hyalomma spp., Ixodes spp., Latrodectus spp., Loxosceles spp., Neutrombicula autumnalis, Nuphersa spp., Oligonychus spp., por exemplo, Oligonychus coffeae, Oligonychus coniferarum, Oligonychus ilicis, Oligonychus indicus, Oligonychus mangiferus, Oligonychus pratensis, Oligonychus punicae, Oligonychus yothersi, Ornithodorus spp., Ornithonyssus spp., Panonychus spp., por exemplo, Panonychus citri (=Metatetranychus citri), Panonychus ulmi (=Metatetranychus ulmi), Phyllocoptruta oleivora, Platytetranychus multidigituli, Polyphagotarsonemus latus, Psoroptes spp., Rhipicephalus spp., Rhizoglyphus spp., Sarcoptes spp., Scorpio maurus, Steneotarsonemus spp., Steneotarsonemus spinki, Tarsonemus spp., por exemplo, Tarsonemus confusus, Tarsonemus pallidus, Tetranychus spp., por exemplo, Tetranychus canadensis, Tetranychus cinnabarinus, Tetranychus turkestani, Tetranychus urticae, Trombicula alfreddugesi, Vaejovis spp., Vasates lycopersici;

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87/203 da classe de Chilopoda, por exemplo, Geophilus spp.,

Scutigera spp.;

da ordem ou da classe Collembola, por exemplo, Onychiurus armatus; Sminthurus viridis;

da classe de Diplopoda, por exemplo, Blaniulus guttulatus;

da classe Insecta, por exemplo, da ordem Blattodea, por exemplo, Blatta orientalis, Blattella asahinai, Blattella germanica, Leucophaea maderae, Loboptera decipiens, Neostylopyga rhombifolia, Panchlora spp., Parcoblatta spp., Periplaneta spp., por exemplo, Periplaneta americana, Periplaneta australasiae, Pycnoscelus surinamensis, Supella longipalpa;

da ordem Coleoptera, por exemplo, Acalymma vittatum, Acanthoscelides obtectus, Adoretus spp., Aethina tumida, Agelastica alni, Agrilus spp., por exemplo, Agrilus planipennis, Agrilus coxalis, Agrilus bilineatus, Agrilus anxius, Agriotes spp., por exemplo, Agriotes linneatus, Agriotes mancus, Alphitobius diaperinus, Amphimallon solstitialis, Anobium punctatum, Anoplophora spp., por exemplo, Anoplophora glabripennis, Anthonomus spp., por exemplo, Anthonomus grandis, Anthrenus spp., Apion spp., Apogonia spp., Atomaria spp., por exemplo, Atomaria linearis, Attagenus spp., Baris caerulescens, Bruchidius obtectus, Bruchus spp., por exemplo, Bruchus pisorum, Bruchus rufimanus, Cassida spp., Cerotoma trifurcata, Ceutorrhynchus spp., por exemplo, Ceutorrhynchus assimilis, Ceutorrhynchus quadridens, Ceutorrhynchus rapae, Chaetocnema spp., por exemplo, Chaetocnema confinis, Chaetocnema denticulata, Chaetocnema ectypa, Cleonus mendicus, Conoderus spp., Cosmopolites spp., por exemplo,

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88/203

Cosmopolites sordidus, Costelytra zealandica, Ctenicera spp., Curculio spp., por exemplo, Curculio caryae, Curculio caryatrypes, Curculio obtusus, Curculio sayi, Cryptolestes ferrugineus, Cryptolestes pusillus, Cryptorhynchus lapathi, Cryptorhynchus mangiferae, Cylindrocopturus spp., Cylindrocopturus adspersus, Cylindrocopturus furnissi, Dendroctonus spp., por exemplo, Dendroctonus ponderosae, Dermestes spp., Diabrotica spp., por exemplo, Diabrotica balteata, Diabrotica barberi, Diabrotica undecimpunctata howardi, Diabrotica undecimpunctata undecimpunctata, Diabrotica virgifera virgifera, Diabrotica virgifera zeae, Dichocrocis spp., Dicladispa armigera, Diloboderus spp., Epicaerus spp., Epilachna spp., por exemplo, Epilachna borealis, Epilachna varivestis, Epitrix spp., por exemplo, Epitrix cucumeris, Epitrix fuscula, Epitrix hirtipennis, Epitrix subcrinita, Epitrix tuberis, Faustinus spp., Gibbium psylloides, Gnathocerus cornutus, Hellula undalis, Heteronychus arator, Heteronyx spp., Hylamorpha elegans, Hylotrupes bajulus, Hypera postica, Hypomeces squamosus, Hypothenemus spp., por exemplo, Hypothenemus hamper, Hypothenemus obscurus, Hypothenemus pubescens, Lachnosterna consanguinea, Lasioderma serricorne, Latheticus oryzae, Lathridius spp., Lerna spp., Leptinotarsa decemlineata, Leucoptera spp., por exemplo, Leucoptera coffeella, Limonius ectypus, Lissorhoptrus oryzophilus, Listronotus (=Hyperodes) spp., Lixus spp., Luperodes spp., Luperomorpha xanthodera, Lyctus spp., Megacyllene spp., por exemplo, Megacyllene robiniae, Megascelis spp., Melanotus spp., por exemplo, Melanotus longulus oregonensis, Meligethes aeneus, Melolontha spp., por exemplo, Melolontha melolontha,

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Migdolus spp., Monochamus spp., Naupactus xanthographus, Necrobia spp., Neogalerucella spp., Niptus hololeucus, Oryctes rhinoceros, Oryzaephilus surinamensis, Oryzaphagus oryzae, Otiorhynchus spp., por exemplo, Otiorhynchus cribricollis, Otiorhynchus ligustici, Otiorhynchus ovatus, Otiorhynchus rugosostriarus, Otiorhynchus sulcatus, Oulema spp., por exemplo, Oulema melanopus, Oulema oryzae, Oxycetonia jucunda, Phaedon cochleariae, Phyllophaga spp., Phyllophaga helleri, Phyllotreta spp., por exemplo,

Phyllotreta armoraciae, Phyllotreta pusilia, Phyllotreta ramosa, Phyllotreta striolata, Popillia japonica,

Premnotrypes spp., Prostephanus truncatus, Psylliodes spp., por exemplo, Psylliodes affinis, Psylliodes chrysocephala, Psylliodes punctulata, Ptinus spp., Rhizobius ventralis, Rhizopertha dominica, Rhynchophorus spp., Rhynchophorus ferrugineus, Rhynchophorus palmarum, Scolytus spp., por exemplo, Scolytus multistriatus, Sinoxylon perforans, Sitophilus spp., por exemplo, Sitophilus granarius, Sitophilus linearis, Sitophilus oryzae, Sitophilus zeamais, Sphenophorus spp., Stegobium paniceum, Sternechus spp., por exemplo, Sternechus paludatus, Symphyletes spp., Tanymecus spp., por exemplo, Tanymecus dilaticollis, Tanymecus indicus, Tanymecus palliatus, Tenebrio molitor, Tenebrioides mauretanicus, Tribolium spp., por exemplo, Tribolium audax, Tribolium castaneum, Tribolium confusum, Trogoderma spp., Tychius spp., Xylotrechus spp., Zabrus spp., por exemplo, Zabrus tenebrioides; da ordem de Dermaptera, por exemplo, Anisolabis maritime, Forficula auricularia, Labidura riparia; da ordem Diptera, por exemplo, Aedes spp., por exemplo,

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90/203

Aedes aegypti, Aedes albopictus, Aedes sticticus, Aedes vexans, Agromyza spp., por exemplo, Agromyza frontella, Agromyza parvicornis, Anastrepha spp., Anopheles spp., por exemplo, Anopheles quadrimaculatus, Anopheles gambiae, Asphondylia spp., Bactrocera spp., por exemplo, Bactrocera cucurbitae, Bactrocera dorsalis, Bactrocera oleae, Bibio hortulanus, Calliphora erythrocephala, Calliphora vicina, Ceratitis capitata, Chironomus spp., Chrysomya spp., Chrysops spp., Chrysozona pluvialis, Cochliomya spp., Contarinia spp., por exemplo, Contarinia johnsoni, Contarinia nasturtii, Contarinia pyrivora, Contarinia schulzi, Contarinia sorghicola, Contarinia tritici, Cordylobia anthropophaga, Cricotopus sylvestris, Culex spp., por exemplo, Culex pipiens, Culex quinquefasciatus, Culicoides spp., Culiseta spp., Cuterebra spp., Dacus oleae, Dasineura spp., por exemplo, Dasineura brassicae, Delia spp., por exemplo, Delia antiqua, Delia coarctata, Delia florilega, Delia platura, Delia radicum, Dermatobia hominis, Drosophila spp., por exemplo, Drosphila melanogaster, Drosophila suzukii, Echinocnemus spp., Euleia heraclei, Fannia spp., Gasterophilus spp., Glossina spp., Haematopota spp., Hydrellia spp., Hydrellia griseola, Hylemya spp., Hippobosca spp., Hypoderma spp., Liriomyza spp., por exemplo, Liriomyza brassicae, Liriomyza huidobrensis, Liriomyza sativae, Lucilia spp., por exemplo, Lucilia cuprina, Lutzomyia spp., Mansonia spp., Musca spp., por exemplo, Musca domestica, Musca domestica vicina, Oestrus spp., Oscinella frit, Paratanytarsus spp., Paralauterborniella subcincta, Pegomya ou Pegomyia spp., por exemplo, Pegomya betae, Pegomya hyoscyami, Pegomya

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91/203 rubivora, Phlebotomus spp., Phorbia spp., Phormia spp., Piophila casei, Platyparea poeciloptera, Prodiplosis spp., Psila rosae, Rhagoletis spp., por exemplo, Rhagoletis cingulata, Rhagoletis completa, Rhagoletis fausta, Rhagoletis indifferens, Rhagoletis mendax, Rhagoletis pomonella, Sarcophaga spp., Simulium spp., por exemplo, Simulium meridionale, Stomoxys spp., Tabanus spp., Tetanops spp., Tipula spp., por exemplo, Tipula paludosa, Tipula simplex, Toxotrypana curvicauda;

da ordem Hemiptera, por exemplo, Acizzia acaciaebaileyanae, Acizzia dodonaeae, Acizzia uncatoides, Acrida turrita, Acyrthosipon spp., por exemplo, Acyrthosiphon pisum, Acrogonia spp., Aeneolamia spp., Agonoscena spp., Aleurocanthus spp., Aleyrodes proletella, Aleurolobus barodensis, Aleurothrixus floccosus, Allocaridara malayensis, Amrasca spp., por exemplo, Amrasca bigutulla, Amrasca devastans, Anuraphis cardui, Aonidiella spp., por exemplo, Aonidiella aurantii, Aonidiella citrina, Aonidiella inornata, Aphanostigma piri, Aphis spp., por exemplo, Aphis citricola, Aphis craccivora, Aphis fabae, Aphis forbesi, Aphis glycines, Aphis gossypii, Aphis hederae, Aphis illinoisensis, Aphis middletoni, Aphis nasturtii, Aphis nerii, Aphis pomi, Aphis spiraecola, Aphis viburniphila, Arboridia apicalis, Arytainilla spp., Aspidiella spp., Aspidiotus spp., por exemplo, Aspidiotus nerii, Atanus spp., Aulacorthum solani, Bemisia tabaci, Blastopsylla occidentalis, Boreioglycaspis melaleucae, Brachycaudus helichrysi, Brachycolus spp., Brevicoryne brassicae, Cacopsylla spp., por exemplo, Cacopsylla pyricola, Calligypona marginata, Capulinia spp.,

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92/203

Carneocephala fulgida, Ceratovacuna lanigera, Cercopidae, Ceroplastes spp., Chaetosiphon fragaefolii, Chionaspis tegalensis, Chlorita onukii, Chondracris rosea, Chromaphis juglandicola, Chrysomphalus aonidum, Chrysomphalus ficus, Cicadulina mbila, Coccomytilus halli, Coccus spp., por exemplo, Coccus hesperidum, Coccus longulus, Coccus pseudomagnoliarum, Coccus viridis, Cryptomyzus ribis, Cryptoneossa spp., Ctenarytaina spp., Dalbulus spp., Dialeurodes chittendeni, Dialeurodes citri, Diaphorina citri, Diaspis spp., Diuraphis spp., Doralis spp., Drosicha spp., Dysaphis spp., por exemplo, Dysaphis apiifolia, Dysaphis plantaginea, Dysaphis tulipae, Dysmicoccus spp., Empoasca spp., por exemplo, Empoasca abrupta, Empoasca fabae, Empoasca maligna, Empoasca solana, Empoasca stevensi, Eriosoma spp., por exemplo, Eriosoma americanum, Eriosoma lanigerum, Eriosoma pyricola, Erythroneura spp., Eucalyptolyma spp., Euphyllura spp., Euscelis bilobatus, Ferrisia spp., Fiorinia spp., Furcaspis oceanica, Geococcus coffeae, Glycaspis spp., Heteropsylla cubana, Heteropsylla spinulosa, Homalodisca coagulata, Hyalopterus arundinis, Hyalopterus pruni, Icerya spp., por exemplo, Icerya purchasi, Idiocerus spp., Idioscopus spp., Laodelphax striatellus, Lecanium spp., por exemplo, Lecanium corni (=Parthenolecanium corni), Lepidosaphes spp., por exemplo, Lepidosaphes ulmi, Lipaphis erysimi, Lopholeucaspis japonica, Lycorma delicatula, Macrosiphum spp., por exemplo, Macrosiphum euphorbiae, Macrosiphum lilii, Macrosiphum rosae, Macrosteles facifrons, Mahanarva spp., Melanaphis sacchari, Metcalfiella spp., Metcalfa pruinosa, Metopolophium dirhodum, Monellia costalis, Monelliopsis

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93/203 pecanis, Myzus spp., por exemplo, Myzus ascalonicus, Myzus cerasi, Myzus ligustri, Myzus ornatus, Myzus persicae, Myzus nicotianae, Nasonovia ribisnigri, Neomaskellia spp., Nephotettix spp., por exemplo, Nephotettix cincticeps, Nephotettix nigropictus, Nettigoniclla spectra, Nilaparvata lugens, Oncometopia spp., Orthezia praelonga, Oxya chinensis, Pachypsylla spp., Parabemisia myricae, Paratrioza spp., por exemplo, Paratrioza cockerelli, Parlatoria spp., Pemphigus spp., por exemplo, Pemphigus bursarius, Pemphigus populivenae, Peregrinus maidis, Perkinsiella spp., Phenacoccus spp., por exemplo, Phenacoccus madeirensis, Phloeomyzus passerinii, Phorodon humuli, Phylloxera spp., por exemplo, Phylloxera devastatrix, Phylloxera notabilis, Pinnaspis aspidistrae, Pianococcus spp., por exemplo, Pianococcus citri, Prosopidopsylla flava, Protopulvinaria pyriformis, Pseudaulacaspis pentagona, Pseudococcus spp., por exemplo, Pseudococcus calceolariae, Pseudococcus comstocki, Pseudococcus longispinus, Pseudococcus maritimus, Pseudococcus viburni, Psyllopsis spp., Psylla spp., por exemplo, Psylla buxi, Psylla mali, Psylla pyri, Pteromalus spp., Pulvinaria spp., Pyrilla spp., Quadraspidiotus spp., por exemplo, Quadraspidiotus juglansregiae, Quadraspidiotus ostreaeformis, Quadraspidiotus perniciosus, Quesada gigas, Rastrococcus spp., Rhopalosiphum spp., por exemplo, Rhopalosiphum maidis, Rhopalosiphum oxyacanthae, Rhopalosiphum padi, Rhopalosiphum rufiabdominale, Saissetia spp., por exemplo, Saissetia coffeae, Saissetia miranda, Saissetia neglecta, Saissetia oleae, Scaphoideus titanus, Schizaphis graminum, Selenaspidus articulatus, Sipha flava,

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94/203

Sitobion avenae, Sogata spp., Sogatella furcifera, Sogatodes spp., Stictocephala festina, Siphoninus phillyreae, Tenalaphara malayensis, Tetragonocephela spp., Tinocallis caryaefoliae, Tomaspis spp., Toxoptera spp., por exemplo, Toxoptera aurantii, Toxoptera citricidus, Trialeurodes vaporariorum, Trioza spp., por exemplo, Trioza diospyri, Typhlocyba spp., Unaspis spp., Viteus vitifolii, Zygina spp.;

da subordem Heteroptera, por exemplo, Aelia spp., Anasa tristis, Antestiopsis spp., Boisea spp., Blissus spp., Calocoris spp., Campylomma livida, Cavelerius spp., Cimex spp., por exemplo, Cimex adjunctus, Cimex hemipterus, Cimex lectularius, Cimex pilosellus, Collaria spp., Creontiades dilutus, Dasinus piperis, Dichelops furcatus, Diconocoris hewetti, Dysdercus spp., Euschistus spp., por exemplo, Euschistus heros, Euschistus servus, Euschistus tristigmus, Euschistus variolarius, Eurydema spp., Eurygaster spp., Halyomorpha halys, Heliopeltis spp., Horcias nobilellus, Leptocorisa spp., Leptocorisa varicornis, Leptoglossus occidentalis, Leptoglossus phyllopus, Lygocoris spp., por exemplo, Lygocoris pabulinus, Lygus spp., por exemplo, Lygus elisus, Lygus hesperus, Lygus lineolaris, Macropes excavatus, Megacopta cribraria, Miridae, Monalonion atratum, Nezara spp., por exemplo, Nezara viridula, Nysius spp., Oebalus spp., Pentomidae, Piesma quadrata, Piezodorus spp., por exemplo, Piezodorus guildinii, Psallus spp., Pseudacysta persea, Rhodnius spp., Sahlbergella singularis, Scaptocoris castanea, Scotinophora spp., Stephanitis nashi, Tibraca spp., Triatoma spp.;

da ordem Hymenoptera, por exemplo, Acromyrmex spp., Athalia

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95/203 spp., por exemplo, Athalia rosae, Atta spp., Camponotus spp., Dolichovespula spp., Diprion spp., por exemplo, Diprion similis, Hoplocampa spp., por exemplo, Hoplocampa cookei, Hoplocampa testudinea, Lasius spp., Linepithema (Iridiomyrmex) humile, Monomorium pharaonis, Paratrechina spp., Paravespula spp., Plagiolepis spp., Sirex spp., por exemplo, Sirex noctilio, Solenopsis invicta, Tapinoma spp., Technomyrmex albipes, Urocerus spp., Vespa spp., por exemplo, Vespa crabro, Wasmannia auropunctata, Xeris spp.; da ordem de Isopoda, por exemplo, Armadillidium vulgare, Oniscus asellus, Porcellio scaber;

da ordem Isoptera, por exemplo, Coptotermes spp., por exemplo Coptotermes formosanus, Cornitermes cumulans, Cryptotermes spp., Incisitermes spp., Kalotermes spp., Microtermes obesi, Nasutitermis spp., Odontotermes spp., Porotermes spp., Reticulitermes spp., por exemplo, Reticulitermes flavipes, Reticulitermes hesperus;

da ordem Lepidoptera, por exemplo, Achroia grisella, Acronicta major, Adoxophyes spp., por exemplo, Adoxophyes orana, Aedia leucomelas, Agrotis spp., por exemplo, Agrotis segetum, Agrotis ipsilon, Alabama spp., por exemplo, Alabama argillacea, Amyelois transitella, Anarsia spp., Anticarsia spp., por exemplo, Anticarsia gemmatalis, Argyroploce spp., Autographa spp., Barathra brassicae, Blastodacna atra, Borbo cinnara, Bucculatrix thurberiella, Bupalus piniarius, Busseola spp., Cacoecia spp., Caloptilia theivora, Capua reticulana, Carpocapsa pomonella, Carposina niponensis, Cheimatobia brumata, Chilo spp., por exemplo, Chilo plejadellus, Chilo suppressalis, Choreutis pariana, Choristoneura spp., Chrysodeixis chalcites, Clysia

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96/203 ambiguella, Cnaphalocerus spp., Cnaphalocrocis medinalis, Cnephasia spp., Conopomorpha spp., Conotrachelus spp., Copitarsia spp., Cydia spp., por exemplo, Cydia nigricana, Cydia pomonella, Dalaca noctuides, Diaphania spp., Diparopsis spp., Diatraea saccharalis, Dioryctria spp., por exemplo, Dioryctria zimmermani, Earias spp., Ecdytolopha aurantium, Elasmopalpus lignosellus, Eldana saccharina, Ephestia spp., por exemplo, Ephestia elutella, Ephestia kuehniella, Epinotia spp., Epiphyas postvittana, Erannis spp., Erschoviella musculana, Etiella spp., Eudocima spp., Eulia spp., Eupoecilia ambiguella, Euproctis spp., por exemplo, Euproctis chrysorrhoea, Euxoa spp., Feltia spp., Galleria mellonella, Gracillaria spp., Grapholitha spp., por exemplo, Grapholita molesta, Grapholita prunivora, Hedylepta spp., Helicoverpa spp., por exemplo, Helicoverpa armigera, Helicoverpa zea, Heliothis spp., por exemplo, Heliothis virescens, Hofmannophila pseudospretella, Homoeosoma spp., Homona spp., Hyponomeuta padella, Kakivoria flavofasciata, Lampides spp., Laphygma spp., Laspeyresia molesta, Leucinodes orbonalis, Leucoptera spp., por exemplo, Leucoptera coffeella, Lithocolletis spp., por exemplo, Lithocolletis blancardella, Lithophane antennata, Lobesia spp., por exemplo, Lobesia botrana, Loxagrotis albicosta, Lymantria spp., por exemplo, Lymantria dispar, Lyonetia spp., por exemplo, Lyonetia clerkella, Malacosoma neustria, Maruca testulalis, Mamestra brassicae, Melanitis leda, Mocis spp., Monopis obviella, Mythimna separata, Nemapogon cloacellus, Nymphula spp., Oiketicus spp., Omphisa spp., Operophtera spp., Oria spp., Orthaga spp., Ostrinia spp., por exemplo, Ostrinia nubilalis, Panolis

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97/203 flammea, Parnara spp., Pectinophora spp., por exemplo, Pectinophora gossypiella, Perileucoptera spp., Phthorimaea spp., por exemplo, Phthorimaea operculella, Phyllocnistis citrella, Phyllonorycter spp., por exemplo, Phyllonorycter blancardella, Phyllonorycter crataegella, Pieris spp., por exemplo, Pieris rapae, Platynota stultana, Plodia interpunctella, Plusia spp., Plutella xylostella (=Plutella maculipennis), Podesia spp., por exemplo, Podesia syringae, Prays spp., Prodenia spp., Protoparce spp., Pseudaletia spp., por exemplo, Pseudaletia unipuncta, Pseudoplusia includens, Pyrausta nubilalis, Rachiplusia nu, Schoenobius spp., por exemplo, Schoenobius bipunctifer, Scirpophaga spp., por exemplo, Scirpophaga innotata, Scotia segetum, Sesamia spp., por exemplo, Sesamia inferens, Sparganothis spp., Spodoptera spp., por exemplo, Spodoptera eradiana, Spodoptera exigua, Spodoptera frugiperda, Spodoptera praefica, Stathmopoda spp., Stenoma spp., Stomopteryx subsecivella, Synanthedon spp., Tecia solanivora, Thaumetopoea spp., Thermesia gemmatalis, Tinea cloacella, Tinea pellionella, Tineola bisselliella, Tortrix spp., Trichophaga tapetzella, Trichoplusia spp., por exemplo, Trichoplusia ni, Tryporyza incertulas, Tuta absoluta, Virachola spp.;

da ordem Orthoptera ou Saltatoria, por exemplo, Acheta domesticus, Dichroplus spp., Gryllotalpa spp., por exemplo, Gryllotalpa gryllotalpa, Hieroglyphus spp., Locusta spp., por exemplo, Locusta migratória, Melanoplus spp., por exemplo, Melanoplus devastator, Paratlanticus ussuriensis, Schistocerca gregaria;

da ordem Phthiraptera, por exemplo, Damalinia spp.,

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98/203

Haematopinus spp., Linognathus spp., Pediculus spp.,

Phylloxera vastatrix, Phthirus pubis, Trichodectes spp.; da ordem Psocoptera, por exemplo, Lepinotus spp.,

Liposcelis spp.;

da ordem Siphonaptera, por exemplo, Ceratophyllus spp., Ctenocephalides spp., por exemplo, Ctenocephalides canis, Ctenocephalides felis, Pulex irritans, Tunga penetrans, Xenopsylla cheopis;

da ordem Thysanoptera, por exemplo, Anaphothrips obscurus, Baliothrips biformis, Chaetanaphothrips leeuweni, Drepanothrips reuteri, Enneothrips flavens, Frankliniella spp., por exemplo, Frankliniella fusca, Frankliniella occidentalis, Frankliniella schultzei, Frankliniella tritici, Frankliniella vaccinii, Frankliniella williamsi, Haplothrips spp., Heliothrips spp., Hercinothrips femoralis, Kakothrips spp., Rhipiphorothrips cruentatus, Scirtothrips spp., Taeniothrips cardamomi, Thrips spp., por exemplo, Thrips palmi, Thrips tabaci;

da ordem Zygentoma (= Thysanura), por exemplo, Ctenolepisma spp., Lepisma saccharina, Lepismodes inquilinus, Thermobia domestica;

da classe Symphyla, por exemplo, Scutigerella spp., por exemplo, Scutigerella immaculata;

pragas do filo Mollusca, por exemplo, da classe Bivalvia, por exemplo, Dreissena spp.;

e também da classe Gastropoda, por exemplo, Arion spp., por exemplo, Arion ater rufus, Biomphalaria spp., Bulinus spp., Deroceras spp., por exemplo, Deroceras laeve, Galba spp., Lymnaea spp., Oncomelania spp., Pomacea spp., Succinea spp . ;

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99/203 pragas de planta do filo Nematoda, isto é, nematoides fitoparasrticos, especialmente, Aglenchus spp., por exemplo, Aglenchus agricola, Anguina spp., por exemplo, Anguina tritici, Aphelenchoides spp., por exemplo, Aphelenchoides arachidis, Aphelenchoides fragariae, Belonolaimus spp., por exemplo, Belonolaimus gracilis, Belonolaimus longicaudatus, Belonolaimus nortoni, Bursaphelenchus spp., por exemplo, Bursaphelenchus cocophilus, Bursaphelenchus eremus, Bursaphelenchus xylophilus, Cacopaurus spp., por exemplo, Cacopaurus pestis, Criconemella spp., por exemplo, Criconemella curvata, Criconemella onoensis, Criconemella ornata, Criconemella rusium, Criconemella xenoplax (= Mesocriconema xenoplax), Criconemoides spp., por exemplo, Criconemoides ferniae, Criconemoides onoense, Criconemoides ornatum, Ditylenchus spp., por exemplo, Ditylenchus dipsaci, Dolichodorus spp., Globodera spp., por exemplo, Globodera pallida, Globodera rostochiensis, Helicotylenchus spp., por exemplo, Helicotylenchus dihystera, Hemicriconemoides spp., Hemicycliophora spp., Heterodera spp., por exemplo, Heterodera avenae, Heterodera glycines, Heterodera schachtii, Hirschmaniella spp., Hoplolaimus spp., Longidorus spp., por exemplo, Longidorus africanus, Meloidogyne spp., por exemplo, Meloidogyne chitwoodi, Meloidogyne fallax, Meloidogyne hapla, Meloidogyne incognita, Meloinema spp., Nacobbus spp., Neotylenchus spp., Paralongidorus spp., Paraphelenchus spp., Paratrichodorus spp., por exemplo, Paratrichodorus minor, Paratylenchus spp., Pratylenchus spp., por exemplo, Pratylenchus penetrans, Pseudohalenchus spp., Psilenchus

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100/203 spp ., Punctodera spp., Quinisulcius spp., Radopholus spp., por exemplo, Radopholus citrophilus, Radopholus similis, Rotylenchulus spp., Rotylenchus spp., Scutellonema spp., Subanguina spp., Trichodorus spp., por exemplo, Trichodorus obtusus, Trichodorus primitivus, Tylenchorhynchus spp., por exemplo, Tylenchorhynchus annulatus, Tylenchulus spp., por exemplo, Tylenchulus semipenetrans, Xiphinema spp., por exemplo, Xiphinema index.

[0130] Os compostos da fórmula (I) podem, conforme pode ser o caso, em determinadas concentrações ou taxas de aplicação, também ser usados como herbicidas, protetores, reguladores ou agentes de crescimento para aprimorar as propriedades de planta, como microbicidas ou gametocidas, por exemplo, como fungicidas, antimicóticos, bactericidas, virucidas (incluindo agentes contra viroides) ou como agentes contra MLO (organismos semelhantes a micoplasma) e RLO (organismos semelhantes a rickettsia). Os mesmos também podem, conforme pode ser o caso, ser usados como intermediários ou precursores para a sintese de outros compostos ativos.

Formulações [0131] A presente invenção se refere adicionalmente às formulações e formas de uso preparadas a partir das mesmas como pesticidas, por exemplo, licores por aspersão, gotejamento e calda, que compreendem pelo menos um composto da fórmula (I). Opcionalmente, as formas de uso compreendem adicionalmente pesticidas e/ou adjuvantes que aprimoram a ação, como materiais penetrantes, por exemplo, óleos vegetais, por exemplo, óleo de colza, óleo de girassol, óleos minerais, por exemplo, óleos de parafina, ésteres

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101/203 alquflicos de ácidos graxos vegetais, por exemplo, éster metílico de óleo de colza ou éster metílico de óleo de soja, ou alcoxilatos de alcanol e/ou semeadores, por exemplo, alquilssiloxanos e/ou sais, por exemplo, sais de fosfônio e amônia inorgânicos ou orgânicos, por exemplo, sulfato de amônia ou hidrogenofosfato de diamônia e/ou promotores de retenção, por exemplo, sulfosuccinato de dioctila ou polímeros de hidroxipropilguar e/ou umectantes, por exemplo, glicerol e/ou fertilizantes, por exemplo, fertilizantes que contêm amônia, potássio ou fósforo.

[0132] As formulações comuns são, por exemplo, líquidos solúveis em água (SL), concentrados para emulsão (EC) , emulsões em água (EW), concentrados para suspensões (SC, SE, FS, OD) , grânulos dispersiveis em água (WG), grânulos (GR) e concentrados de cápsula (CS); esses e outros tipos de formulação possíveis são descritos, por exemplo, de Crop Life International e em Pesticide Specifications, Manual on development and use of specifications of FAO e WHO for pesticides, FAO Plant Production and Protection Papers 173, preparados pela FAO/WHO Joint Meeting on Pesticide Specifications, 2004, ISBN: 9251048576. As formulações, além de um ou mais compostos da fórmula (I), opcionalmente compreendem mais ingredientes agroquímicos ativos.

[0133] É dada preferência a formulações ou formas de uso que compreendem auxiliares, por exemplo, extensores, solventes, promotores de espontaneidade, carreadores, emulsificadores, dispersantes, agentes de proteção anticongelamento, biocidas, espessantes e/ou auxiliares adicionais, por exemplo, adjuvantes. Um adjuvante nesse contexto é um componente que intensifica o efeito biológico

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102/203 da formulação, sem o próprio componente tendo qualquer efeito biológico. Os exemplos de adjuvantes são agentes que promovem a retenção, o espalhamento, a fixação à superfície da folha, ou a penetração.

[0134] Essas formulações são produzidas de um modo conhecido, por exemplo, pela mistura dos compostos da fórmula (I) com auxiliares, por exemplo, extensores, solventes e/ou carreadores sólidos e/ou outros auxiliares, por exemplo, tensoativos. As formulações são produzidas em instalações adequadas ou, então, antes ou durante a aplicação.

[0135] Os auxiliares usados podem ser substâncias adequadas para conferir propriedades especiais, como certas propriedades fisicas, técnicas e/ou biológicas, para a formulação dos compostos da fórmula (I), ou para as formas de uso preparadas a partir dessas formulações (por exemplo, pesticidas prontos para uso como licores de aspersão ou produtos de peliculização de semente).

[0136] Os extensores adequados são, por exemplo, água, liquidos quimicos orgânicos polares e não polares, por exemplo, das classes dos hidrocarbonetos aromáticos e não aromáticos (como parafinas, alquilbenzenos, alquilnaftalenos, clorobenzenos), os álcoois e polióis (que, se apropriado, também podem ser substituídos, eterificados e/ou esterificados), as cetonas (como acetona, ciclo-hexanona), ésteres (incluindo gorduras e óleos) e (poli)éteres, as aminas, amidas, lactamas (como Nalquilpirrolidonas) e lactonas substituídas e simples, as sulfonas e sulfóxidos (como sulfóxido de dimetila).

[0137] Se o extensor usado for água, também será

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103/203 possível usar, por exemplo, solventes orgânicos como solventes auxiliares. Os solventes líquidos úteis são essencialmente: aromáticos como xileno, tolueno ou alquilnaftalenos, hidrocarbonetos alifáticos dorados ou aromáticos dorados como clorobenzenos, cloroetilenos ou cloreto de metileno, hidrocarbonetos alifáticos como ciclohexano ou parafinas, por exemplo, frações de petróleo, óleos vegetais e minerais, álcoois como butanol ou glicol e seus éteres e ésteres, cetonas como acetona, metil etil cetona, metil isobutil cetona ou ciclo-hexanona, solventes fortemente polares como dimetilformamida e sulfóxido de dimetila, e também água.

[0138] A princípio, é possível usar todos os solventes adequados. Os exemplos de solventes adequados são hidrocarbonetos aromáticos, por exemplo, xileno, tolueno ou alquilnaftalenos, hidrocarbonetos alifáticos dorados ou aromáticos dorados, por exemplo, clorobenzeno, cloroetileno ou cloreto de metileno, hidrocarbonetos alifáticos, por exemplo, ciclo-hexano, parafinas, frações de petróleo, óleos vegetais e minerais, álcoois, por exemplo, metanol, etanol, isopropanol, butanol ou glicol e seus éteres e ésteres, cetonas, por exemplo, acetona, metila etil cetona, metil isobutil cetona ou ciclohexanona, solventes fortemente polares, por exemplo, sulfóxido de dimetila, e água.

[0139] A princípio, é possível usar todos os carreadores adequados. Carreadores adequados incluem mais particularmente os seguintes: por exemplo, sais de amônio e rochas finamente trituradas, como caulinas, aluminas, talco, giz, quartzo, atapulgita, montmorilonita ou terra

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104/203 diatomácea, e rochas finamente trituradas, como silica altamente dispersa, óxido de alumínio e silicatos naturais ou sintéticos, resinas, ceras e/ou fertilizantes sólidos. Também é possível usar misturas de tais carreadores. Os carreadores úteis para grânulos incluem: por exemplo, rochas naturais fracionadas e esmagadas como calcita, mármore, pedra-pomes, sepiolita, dolomita, e também grânulos sintéticos de farelos inorgânicos e orgânicos, e grânulos de material orgânico como serragem, papel, cascas de coco, espigas de milho e caules de tabaco.

[0140] Também é possível usar extensores ou solventes gasosos liquefeitos. São especialmente adequados aqueles extensores ou carreadores que são gasosos à temperatura padrão e sob pressão atmosférica, por exemplo, propelentes em aerossol como hidrocarbonetos halogenados, e também butano, propano, nitrogênio e dióxido de carbono.

[0141] Os exemplos de emulsificantes e/ou formadores de espuma, dispersantes ou agentes de molhagem que têm propriedades iônicas ou não iônicas ou misturas dessas substâncias tensoativas são sais de ácido poliacrílico, sais de ácido lignossulfônico, sais de ácido fenolsulfônico ou ácido naftalenossulfônico, policondensados de óxido de etileno com álcoois graxos ou com ácidos graxos ou com aminas graxas, com fenóis substituídos (de preferência, alquilfenóis ou arilfenóis), sais de ésteres sulfosuccínicos, derivados de taurina (de preferência, tauratos de alquila), ésteres fosfóricos de álcoois ou fenóis polietoxilados, ésteres de ácido graxo de polióis, e derivados dos compostos contendo sulfatos, sulfonatos e fosfatos, por exemplo, alquilaril poliglicol éteres,

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105/203 alquilsulfonatos, sulfatos de alquila, arilsulfonatos, hidrolisatos de proteína, licores residuais de lignossulfito e metilcelulose. A presença de um tensoativo é vantajosa se um dos compostos da fórmula (I) e/ou um dos carreadores inertes for insolúvel em água e se a aplicação ocorrer em água.

[0142] Os auxiliares adicionais que podem estar presentes nas formulações e nas formas de uso derivadas das mesmas incluem corantes como pigmentos inorgânicos, por exemplo, óxido de ferro, óxido titânio e azul da Prússia, e corantes orgânicos como corantes de alizarina, corantes azo e corantes de ftalocianina metálica, e nutrientes e nutrientes-traço como sais de ferro, manganês, boro, cobre, cobalto, molibdênio e zinco.

[0143] Os componentes adicionais que podem estar presentes são estabilizantes, como estabilizantes frios, conservantes, antioxidantes, estabilizantes de luz ou outros agentes que aprimoram a estabilidade química e/ou física. Os geradores de espuma ou antiformadores de espuma também podem estar presentes.

[0144] Além disso, as formulações e formas de uso derivadas das mesmas também podem compreender, como auxiliares adicionais, agentes de pegajosidade como carboximetilcelulose e polímeros naturais e sintéticos na forma de pós, grânulos ou látex, como goma arábica, álcool polivinílico e acetato polivinílico, ou ainda fosfolipídios naturais como cefalinas e lecitinas e fosfolipídios sintéticos. Demais auxiliares podem ser óleos minerais e vegetais.

[0145] É possível, se apropriado, que ainda outros

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106/203 auxiliares estejam presentes nas formulações e nas formas de uso derivadas das mesmas. Os exemplos de tais aditivos são fragrâncias, coloides protetores, aglutinantes, adesivos, espessantes, agentes tixotrópicos, penetrantes, promotores de retenção, estabilizantes, sequestrantes, agentes formadores de complexo, umectantes, dispersores. Em geral, os compostos da fórmula (I) podem ser combinados com qualquer aditivo sólido ou liquido comumente usado para propósitos de formulação.

[0146] Os promotores de retenção úteis incluem todas aquelas substâncias que reduzem a tensão de superfície dinâmica, por exemplo, sulfosuccinato de dioctila, ou aumentam a viscoelasticidade, por exemplo, polímeros de hidroxipropilguar.

[0147] Os penetrantes úteis, no presente contexto, são todas aquelas substâncias que são tipicamente usadas para aprimorar a penetração de compostos agroquimicamente ativos em plantas. Os penetrantes são definidos, nesse contexto, por sua capacidade de penetrar a partir do licor de aplicação (em geral, aquoso) e/ou a partir do revestimento por aspersão, na cuticula da planta e, por conseguinte, aumentar a mobilidade dos compostos ativos na cuticula. O método descrito na literatura (Baur et al., 1997, Pesticide Science 51, 131-152) pode ser usado para determinar essa propriedade. Os exemplos incluem alcoxilatos de álcool como etoxilato graxo de coco (10) ou etoxilato de isotridecila (12), ésteres de ácido graxo, por exemplo, éster metilico de óleo de soja ou éster metilico de semente de colza, alcoxilatos de amina graxa, por exemplo, etoxilato de amina de sebo (15), ou sais de amônio e/ou fosfônio, por exemplo,

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107/203 sulfato de amônio ou hidrogenofosfato de diamônio.

[0148] As formulações compreendem, de preferência, entre 0,00000001 % e 98 % em peso do composto da fórmula (I), com mais preferência, entre 0,01 % e 95 % em peso do composto da fórmula (I), com máxima preferência, entre 0,5 % e 90 % em peso do composto da fórmula (I), com base no peso da formulação.

[0149] O teor do composto da fórmula (I) nas formas de uso preparadas a partir das formulações (em particular, pesticidas) pode variar dentro de faixas amplas. A concentração do composto da fórmula (I) nas formas de uso pode estar tipicamente entre 0,00000001 % e 95 % em peso do composto da fórmula (I), de preferência, entre 0,00001 % e 1 % em peso, com base no peso da forma de uso. A aplicação é realizada de uma maneira comum apropriada para as formas de uso.

Misturas [0150] Os compostos da fórmula (I) também podem ser usados em uma mistura com um ou mais fungicidas, bactericidas, acaricidas, moluscicidas, nematicidas, inseticidas, agentes microbiológicos, organismos benéficos, herbicidas, fertilizantes, repelentes de pássaros, fitotônicos, esterilizantes, protetores, semioquimicos e/ou reguladores de crescimento de planta adequados, a fim de, dessa forma, por exemplo, ampliar o espectro de ação, prolongar o periodo de ação, melhorar a taxa de ação, impedir a repelência ou impedir a evolução de resistência. Além disso, as combinações de ingrediente ativo desse tipo podem aprimorar o crescimento da planta e/ou a tolerância a fatores abióticos, por exemplo, temperaturas altas ou

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108/203 baixas, à aridez ou a teor de água elevado ou salinidade de solo. Também é possível aprimorar o desempenho de aparecimento de flores e frutas, otimizar a capacidade de germinação e o desenvolvimento de raiz, facilitar a colheita e aprimorar as produtividades, influenciar a maturação, aprimorar a qualidade e/ou o valor nutricional dos produtos colhidos, prolongar a vida de armazenamento e/ou aprimorar a processabilidade dos produtos colhidos.

[0151] Além disso, os compostos da fórmula (I) podem estar presentes em uma mistura com outros ingredientes ativos ou semioquímicos como atrativos e/ou repelentes de pássaro e/ou ativadores de planta e/ou reguladores de crescimento e/ou fertilizantes. De modo semelhante, os compostos da fórmula (I) podem ser usados para aprimorar as propriedades de planta, por exemplo, crescimento, produtividade e qualidade do material colhido.

[0152] Em uma modalidade particular de acordo com a invenção, os compostos da fórmula (I) estão presentes em formulações ou nas formas de uso preparadas a partir dessas formulações em uma mistura com compostos adicionais, de preferência, aqueles como descrito abaixo.

[0153] Se um dos compostos mencionados abaixo puder ocorrer em diferentes formas tautoméricas, essas formas são também incluídas mesmo se não forem explicitamente mencionados em cada caso. Todos os componentes de mistura mencionados, conforme for o caso, também podem formar sais com bases ou ácidos adequados se foram capazes de fazê-lo com base em seus grupos funcionais.

Inseticidas/acaricidas/nematicidas [0154] Os ingredientes ativos especificados aqui com

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109/203 seus nomes comuns são conhecidos e são descritos, por exemplo, em The Pesticide Manual, 16^a edição, British Crop Protection Council 2012, ou podem ser pesquisados na Internet (por exemplo, http://www.alanwood.net/pesticides). A classificação é baseada no Esquema de Classificação de Modo de Ação do IRAC aplicável no momento do depósito deste pedido de patente.

(1) Inibidores de acetilcolinesterase (AChE) , por exemplo, carbamatos, por exemplo, alanicarbe, aldicarbe, bendiocarbe, benfuracarbe, butocarboxima, butoxicarboxima, carbarila, carbofurano, carbosulfano, etiofencarbe, fenobucarbe, formetanato, furatiocarbe, isoprocarbe, metiocarbe, metomila, metolcarbe, oxamila, pirimicarbe, propoxur, tiodicarbe, tiofanox, triazamato, trimetacarbe, XMC e xililcarbe; ou organofosfatos, por exemplo, acefato, azametifós, azinfós-etila, azinfós-metila, cadusafós, cloretoxifós, clorfenvinfós, clormefós, clorpirifós-metila, coumafós, cianofós, demeton-S-metila, diazinona, diclorvos/DDVP, dicrotofós, dimetoato, dimetilvinfós, disulfotona, EPN, etion, etoprofós, fanfur, fenamifós, fenitrotiona, fentiona, fostiazato, heptenofós, imiciafós, isofenfós, salicilato de 0-(metoxiaminotiofosforil) isopropila, isoxationa, malationa, mecarbame, metamidofós, metidationa, mevinfós, monocrotofós, naled, ometoato, oxidemeton-metila, paration-metila, fentoato, forato, fosalona, fosmet, fosfamidona, foxima, pirimifós-metila, profenofós, propetamphos, protiofós, piraclofós, piridafentiona, quinalfós, sulfotep, tebupirimfós, temefós, terbufós, tetraclorvinfós, tiometona, triazofós, triclorfona e vamidotiona.

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110/203 (2) bloqueadores de canal de cloreto controlado por GABA, por exemplo, ciclodieno-organocloros, por exemplo, clordano e endosulfano ou fenilpirazóis (fipróis), por exemplo, etiprol e fipronil.

(3) Moduladores de canal de sódio, por exemplo, piretroides, por exemplo, acrinatrina, aletrina, d-cistrans aletrina, d-trans aletrina, bifentrina, bioaletrina, isômero de bioaletrina S-ciclopentenila, bioresmetrina, cicloprotrina, ciflutrina, beta-ciflutrina, cialotrina, lambda-cialotrina, gama-cialotrina, cipermetrina, alfacipermetrina, beta-cipermetrina, teta-cipermetrina, zetacipermetrina, cifenotrina [isômero (IR)-trans], deltametrina, empentrina [isômero (EZ)-(IR)], esfenvalerato, etofenprox, fenpropatrina, fenvalerato, flucitrinato, flumetrina, tau-fluvalinato, halfenprox, imiprotrina, cadetrina, monfluorotrina, permetrina, fenotrina [isômero (IR)-trans], praletrina, piretrinas (piretro), resmetrina, silafluofeno, teflutrina, tetrametrina, tetrametrina [isômero (IR)], tralometrina e transflutrina ou DDT ou metoxiclor.

(4) Moduladores competitivos de receptor de acetilcolina nicotínico (nAChR), por exemplo, neonicotinoides, por exemplo, acetamipride, clotianidina, dinotefurano, imidaclopride, nitenpiram, tiaclopride e tiametoxama ou nicotina ou sulfoxaflor ou flupiradifurona.

(5) Moduladores alostéricos do receptor de acetilcolina nicotínico (nAChR), por exemplo, espinosinas, por exemplo, espinetorama e espinosade.

(6) Moduladores alostéricos de canal de cloreto controlado por glutamato (GluCl), por exemplo,

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111/203 avermectinas/milbemicinas, por exemplo, abamectina, benzoato de emamectina, lepimectina e milbemectina.

(7) Imitadores de hormônio juvenil, por exemplo, análogos de hormônio juvenil, por exemplo, hidropreno, quinopreno e metopreno ou fenoxicarbe ou piriproxifeno.

(8) Inibidores não específicos (multilocalizados) variados, por exemplo, haletos de alquila, por exemplo, brometo de metila e outros haletos de alquila; ou cloropicrina ou fluoreto de sulfurila ou bórax ou tártaro emético ou gerador de isocianato de metila, por exemplo, diazomet e metam.

(9) Moduladores de órgão cordotonal, por exemplo, pimetrozina ou flonicamida.

(10) Inibidores de crescimento de ácaro, por exemplo, clofentezina, hexitiazox e diflovidazina ou etoxazol.

(11) Disruptores microbianos da membrana de intestino médio de inseto, por exemplo, Bacillus thuringiensis subespécie israelensis, Bacillus sphaericus, Bacillus thuringiensis subéspecie aizawai, Bacillus thuringiensis subéspecie kurstaki, Bacillus thuringiensis subéspecie tenebrionis, e proteínas de planta B.t.: CrylAb, CrylAc, CrylFa, CrylA.105, Cry2Ab, VIP3A, mCry3A, Cry3Ab, Cry3Bb, Cry34Abl/35Abl.

(12) Inibidores de ATP sintase mitocondrial, como disruptores de ATP, por exemplo, diafentiurona ou compostos de organotina, por exemplo, azociclotina, ciexatina e óxido de fenbutatina ou propargita ou tetradifona.

(13) Desacopladores de fosforilação oxidativa por meio da disruptura do gradiente de próton, por exemplo, clorfenapira, DNOC e sulfluramida.

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112/203 (14) Bloqueadores de canal de receptor de acetilcolina nicotínico, por exemplo, bensultape, cloridrato de cartape, tiociclama e tiosultap-sódio.

(15) Inibidores de biossrntese de quitina, tipo 0, por exemplo, bistriflurona, clorfluazurona, diflubenzurona, flucicloxurona, flufenoxurona, hexaflumurona, lufenurona, novalurona, noviflumurona, teflubenzurona e triflumurona.

(16) Inibidores de biossrntese de quitina, tipo 1, por exemplo, buprofezina.

(17) Disruptores de muda (especialmente no caso de Diptera), por exemplo, ciromazina.

(18) Agonistas de receptor de ecdisona, por exemplo, cromafenozida, halofenozida, metoxifenozida e tebufenozida.

(19) Agonistas de receptor de octopamina, por exemplo, amitraz.

(20) Inibidores de transporte de elétron de complexo III mitocondrial, por exemplo, hidrametilnona ou acequinocila ou fluacripirim.

(21) Inibidores de transporte de elétron de complexo I mitocondrial, por exemplo, acaricidas METI, por exemplo, fenazaquina, fenpiroximato, pirimidifena, piridabeno, tebufenpirade e tolfenpirade ou rotenona (Derris).

(22) Bloqueadores de canal de sódio dependente de voltagem, por exemplo, indoxacarbe ou metaflumizona.

(23) Inibidores de acetil CoA carboxilase, por exemplo, derivados de ácido tetrônico e tetrâmico, por exemplo, espirodiclofeno, espiromesifeno e espirotetramate.

(24) Inibidores de transporte de elétron de complexo IV mitocondrial, por exemplo, fosfinas, por exemplo, fosfeto de alumínio, fosfeto de cálcio, fosfina e fosfeto de zinco

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113/203 ou cianetos, cianeto de cálcio, cianeto de potássio e cianeto de sódio.

(25) Inibidores de transporte de elétron de complexo II mitocondrial, por exemplo, derivados de beta-ceto nitrila, por exemplo, cienopirafeno e ciflumetofeno e carboxanilidas, por exemplo, piflubumida.

(28) Moduladores de receptor de rianodina, por exemplo, diamidas, por exemplo, clorantraniliprol, ciantraniliprol e flubendiamida, compostos ativos adicionais, por exemplo, afidopiropeno, afoxolaner, azadiractina, benclotiaz, benzoximato, bifenazato, broflanilida, bromopropilatp, quinometionato, cloropraletrina, criolita, ciclaniliprol, cicloxaprida, cialodiamida, dicloromezotiaz, dicofol, épsilon metoflutrina, épsilon monflutrina, flometoquina, fluazaindolizina, fluensulfona, flufenerim, flufenoxistrobina, flufiprol, fluexafona, fluopiram, fluralaner, fluxametamida, fufenozida, guadipir, heptaflutrina, imidaclotiz, iprodiona, capa bifentrina, capa teflutrina, lotilaner, meperflutrina, paichongding, piridalila, pirifluquinazona, piriminostrobina, espirobudiclofeno, tetrametilflutrina, tetraniliprol, tetrachlorantraniliprol, tioxazafeno, tiofluoximato, triflumezoporim e iodometano; adicionalmente preparações baseadas em Bacillus firmus (1-1582, BioNeem, Votivo), e os seguintes compostos: l-{2-fluoro-4-metil-5-[(2,2,2trifluoroetii)sulfinil]fenil}-3-(trifluorometii)-1H-1,2,4triazol-5-amina (conhecido a partir do documento WO2006/043635) (CAS 88502 6-50-6), {1'-[ (2E)-3-(4clorofenil)prop-2-en-l-il]-5-fluoroespiro[indol-3,4'Petição 870190074227, de 02/08/2019, pág. 134/329

114/203 piperidina]-1(2H)-il}(2-cloropiridin-4-il)metanona (conhecido a partir do documento W02003/106457) (CAS

637360-23-7), 2-cloro-N-[2-{1-[(2E)-3-(4-clorofenil)prop-2en-l-il]piperidin-4-il}-4(trifluorometil)fenil]isonicotinamida (conhecido a partir do documento W02006/003494) (CAS 872999-66-1), 3-(4-cloro2,6-dimetilfenil)-4-hidroxi-8-metoxi-l, 8diazaespiro[4.5]dec-3-en-2-ona (conhecido a partir do documento WO 2010052161) (CAS 1225292-17-0), etilcarbonato de 3- (4-cloro-2,6-dimetilfenil)-8-metoxi-2-oxo-l, 8diazaespiro[4.5]dec-3-en-4-ila (conhecido a partir do documento EP 2647626) (CAS-1440516-42-6), 4-(but-2-in-liloxi)-6-(3,5-dimetilpiperidin-l-il)-5-fluoropirimidina (conhecido a partir do documento W02004/099160) (CAS 792914-58-0), PF1364 (conhecido a partir de JP2010/018586) (N° de Reg. CAS 1204776-60-2), N-[(2E)-1-[(6-cloropiridin3-il)metil]piridin-2(1H)-ilideno]-2,2,2-trifluoroacetamida (conhecido a partir do documento WO2012/029672) (CAS 1363400-41-2), (3E)-3-[1-[(6-cloro-3-piridil)metil]-2piridilideno]-1,1,1-trifluoropropan-2-ona(conhecido a partir do documento WO2013/144213) (CAS 1461743-15-6), N[3-(benzilcarbamoil)-4-clorofenil]-l-metil-3(pentafluoroetil)-4-(trifluorometil)-lH-pirazol-5carboxamida (conhecido a partir do documento W02010/051926) (CAS 1226889-14-0), 5-bromo-4-cloro-N-[4-cloro-2-metil-6(metilcarbamoil)fenil]-2-(3-cloro-2-piridil)pirazol-3carboxamida (conhecido a partir do documento CN103232431) (CAS 1449220-44-3), 4-[5-(3,5-diclorofenil)-4,5-di-hidro-5(trifluorometil)-3-isoxazolil]-2-metil-N-(cis-l-oxido-3tietanil)benzamida, 4-[5-(3,5-diclorofenil)-4, 5-di-hidro-5Petição 870190074227, de 02/08/2019, pág. 135/329

115/203 (trifluorometil)-3-isoxazolil]-2-metil-N-(trans-l-oxido-3tietanil)benzamida e 4-[(5S)-5-(3,5-diclorofenil)-4,5-dihidro-5-(trifluorometil)-3-isoxazolil]-2-metil-N-(cis-1oxido-3-tietanil)benzamida (conhecido a partir do documento WO 2013/050317 Al) (CAS 1332628-83-7), N-[3-cloro-l-(3piridinil)-lH-pirazol-4-il]-N-etil-3-[(3,3, 3trifluoropropil) sulfinil]propanamida, ( + )-N-[3-cloro-l-(3piridinil)-lH-pirazol-4-il]-N-etil-3-[(3,3, 3trifluoropropil) sulfinil]propanamida e (-)-N-[3-cloro-l-(3piridinil)-lH-pirazol-4-il]-N-etil-3-[(3,3, 3trifluoropropil) sulfinil]propanamida (conhecido a partir dos documentos WO 2013/162715 A2, WO 2013/162716 A2, US 2014/0213448 Al) (CAS 1477923-37-7), 5-[ [ (2E)-3-cloro-2propen-l-il]amino]-1-[2,6-dicloro-4-(trifluorometil)fenil]4-[(trifluorometil)sulfinil]-lH-pirazol-3-carbonitrila (conhecido a partir do documento CN 101337937 A) (CAS 1105672-77-2), 3-bromo-N-[4-cloro-2-metil-6[(metilamino)tioxometil]fenil]-1-(3-cloro-2-piridinil)-1Hpirazol-5-carboxamida (Liudaibenjiaxuanan, conhecido a partir do documento CN 103109816 A) (CAS 1232543-85-9); N[4-cloro-2-[[(1,1-dimetiletil)amino]carbonil] -6metilfenil]-1-(3-cloro-2-piridinil)-3-(fluorometoxi)-1Hpirazol-5-carboxamida (conhecido a partir do documento WO 2012/034403 Al) (CAS 12 68277-22-0), N-[2-(5-amino-l,3,4tiadiazol-2-il)-4-cloro-6-metilfenil]-3-bromo-l-(3-cloro-2piridinil)-lH-pirazol-5-carboxamida (conhecido a partir do documento WO 2011/085575 Al) (CAS 1233882-22-8), 4—[3—[2,6— dicloro-4-[(3,3-dicloro-2-propen-l-il)oxi]fenoxi]propoxi]-

2-metoxi-6-(trifluorometil)pirimidina (conhecido a partir do documento CN 101337940 A) (CAS 1108184-52-6); (2E)- e

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116/203 (Z)-2-[2-(4-cianofenil)-1-[3(trifluorometil)fenil]etilideno]-N-[4(difluorometoxi)fenil]hidrazinacarboxamida (conhecido a partir do documento CN 101715774 A) (CAS 1232543-85-9); éster 3-(2,2-dicloroetenil)-2,2-dimetil-4-(lH-benzimidazol2-il)fenilico de ácido ciclopropanocarboxílico (conhecido a partir do documento CN 103524422 A) (CAS 1542271-46-4); éster metilico de ácido (4aS)-7-cloro-2,5-di-hidro-2[[(metoxicarbonil)[4[(trifluorometil)tio]fenil]amino]carbonil]indeno[1,2e][1,3,4]oxadiazina-4a(3H)-carboxílico (conhecido a partir do documento CN 102391261 A) (CAS 1370358-69-2); 6-deoxi-3O-etil-2,4-di-O-metil-l-[N-[4-[1-[4-(1,1,2,2,2pentafluoroetoxi)fenil]-1H-1,2,4-triazol-3il]fenil]carbamato]-α-L-manopiranose (conhecido a partir de US 2014/0275503 Al) (CAS 1181213-14-8); 8-(2ciclopropilmetoxi-4-trifluorometilfenoxi)-3-(6trifluorometilpiridazin-3-il)-3-azabiciclo[3.2.1]octano (CAS 1253850-56-4), (8-anti)-8-(2-ciclopropilmetoxi-4trifluorometilfenoxi)-3-(6-trifluorometilpiridazin-3-il) -3azabiciclo[3.2.1]octano (CAS 933798-27-7), (8-sin)-8-(2ciclopropilmetoxi-4-trifluorometilfenoxi)-3-(6trifluorometilpiridazin-3-il)-3-azabiciclo[3.2.1]octano (conhecido a partir do documento WO 2007040280 Al, WO 2007040282 Al) (CAS 934001-66-8), N-[3-cloro-l-(3piridinil)-lH-pirazol-4-il]-N-etil-3-[(3,3, 3trifluoropropil)tio]propanamida (conhecido a partir do documento WO 2015/058021 Al, WO 2015/058028 Al) (CAS 1477919-27-9) e N-[4-(aminotioxometil)-2-metil-6[(metilamino)carbonil]fenil]-3-bromo-l-(3-cloro-2Petição 870190074227, de 02/08/2019, pág. 137/329

117/203 piridinil)-lH-pirazol-5-carboxamida (conhecido a partir do documento CN 103265527 A) (CAS 1452877-50-7).

Fungicidas [0155] Os ingredientes ativos especificados no presente documento por seu nome comum são conhecidos e descritos, por exemplo, em Pesticide Manual (16^a Ed. British Crop Protection Council) ou podem ser pesquisados na internet (por exemplo: http://www.alanwood.net/pesticides).

[0156] Todos os componentes de mistura mencionados nas classes (1) a (15), conforme for o caso, podem formar sais com bases ou ácidos adequados se foram capazes de fazê-lo com base em seus grupos funcionais. Todos os componentes de mistura fungicidas mencionados nas classes (1) a (15), conforme for o caso, podem incluir formas tautoméricas.

1) Inibidores de biossíntese de ergosterol, por exemplo (1.001) ciproconazol, (1.002) difenoconazol, (1.003) epoxiconazol, (1.004) fenexamida, (1.005) fenpropidin, (1.006) fenpropimoro, (1.007) fenpirazamina, (1.008) fluquinconazol, (1.009) flutriafol, (1.010) imazalila, (1.011) sulfato de imazalila, (1.012) ipconazol, (1.013) metconazol, (1.014) miclobutanil, (1.015) paclobutrazol, (1.016) procloraz, (1.017) propiconazol, (1.018) protioconazol, (1.019) pirisoxazol, (1.020) espiroxamina, (1.021) tebuconazol, (1.022) tetraconazol, (1.023) triadimenol, (1.024) tridemorfe, (1.025) triticonazol, (1.026) (IR, 2S,5S)-5-(4-clorobenzil)-2-(clorometil)-2metil-1-(1H-1,2,4-triazol-l-ilmetil)ciclopentanol, (1.027) (IS,2R,5R)-5-(4-clorobenzil)-2-(clorometil)-2-metil-l-(1H-

1,2,4-triazol-l-ilmetil)ciclopentanol, (1.028) (2R)-2-(1- clorociclopropil)-4-[(IR)-2,2-diclorociclopropil]-1-(1HPetição 870190074227, de 02/08/2019, pág. 138/329

118/203

1,2,4-triazol-l-il)butan-2-ol, (1.029) (2R)-2-(lclorociclopropil)-4-[(IS)-2,2-diclorociclopropil]-1-(1H-

1.2.4- triazol-l-il)butan-2-ol, (1.030) (2R)-2-[4-(4- clorofenoxi)-2-(trifluorometil)fenil]-1-(1H-1,2,4-triazol-

1- il) propan-2-ol, (1.031) (2S)-2-(1-clorociclopropil)-4- [(1R)-2,2-diclorociclopropil]-1-(1H-1,2,4-triazol-lil) butan-2-ol, (1.032) (2S)-2-(1-clorociclopropil)-4-[(IS)-

2.2- diclorociclopropil]-1-(1H-1,2,4-triazol-l-il)butan-2- ol, (1.033) (2S)-2-[4-(4-clorofenoxi)-2(trifluorometil)fenil]-1-(1H-1,2,4-triazol-l-il)propan-2ol, (1.034) (R)-[3-(4-cloro-2-fluorofenil)-5-(2,4difluorofenil)-1,2-oxazol-4-il](piridin-3-il)metanol, (1.035) (S)-[3-(4-cloro-2-fluorofenil)-5-(2,4difluorofenil)-1,2-oxazol-4-il](piridin-3-il)metanol, (1.03 6) [3-(4-cloro-2-fluorofenil)-5-(2,4-difluorofenil) -

1.2- oxazol-4-il](piridin-3-il)metanol, (1.037) 1-({(2R,4S)-

2- [2-cloro-4-(4-clorofenoxi)fenil]-4-metil-l,3-dioxolan-2- ilJmetil)-1H-1,2,4-triazol, (1.038) 1-({(2S,4S)-2-[2-cloro4-(4-clorofenoxi)fenil]-4-metil-l,3-dioxolan-2-il}metil)1H-1,2,4-triazol, (1.039) tiocianato de l-{[3-(2clorofenil)-2-(2,4-difluorofenil)oxiran-2-il]metil}-1H-

1.2.4- triazol-5-ila, (1.040) tiocianato de l-{ [rel(2R,3R)-

3- (2-clorofenil)-2-(2,4-difluorofenil)oxiran-2-il]metil}-

1H-1,2,4-triazol-5-ila, (1.041) tiocianato de 1{[rel(2R,3S)-3-(2-clorofenil)-2-(2,4-difluorofenil)oxiran2-il]metil}-lH-l,2,4-triazol-5-ila, (1.042) 2-[ (2R, 4R, 5R)1-(2,4-diclorofenil)-5-hidroxi-2,6,6-trimetilheptan-4-il]-

2.4- di-hidro-3H-l,2,4-triazol-3-tiona, (1.043) 2- [(2R,4R,5S)-1-(2,4-diclorofenil)-5-hidroxi-2,6,6trimetilheptan-4-il]-2,4-di-hidro-3H-l,2,4-triazol-3-tiona,

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119/203 (1.044) 2-[ (2R,4S,5R)-1-(2,4-diclorofenil)-5-hidroxi-2, 6, 6trimetilheptan-4-il]-2,4-di-hidro-3H-l,2,4-triazol-3-tiona, (1.045) 2-[ (2R, 4S,5S)-1-(2,4-diclorofenil)-5-hidroxi-2,6,6trimetilheptan-4-il]-2,4-di-hidro-3H-l,2,4-triazol-3-tiona, (1.04 6) 2-[ (2S,4R,5R)-1-(2,4-diclorofenil)-5-hidroxi-2, 6, 6trimetilheptan-4-il]-2,4-di-hidro-3H-l, 2,4-triazol-3-tiona, (1.047) 2-[ (2S,4R,5S)-1-(2,4-diclorofenil)-5-hidroxi-2, 6, 6trimetilheptan-4-il]-2,4-di-hidro-3H-l,2,4-triazol-3-tiona, (1.048) 2-[ (2S,4S,5R)-1-(2,4-diclorofenil)-5-hidroxi-2, 6, 6trimetilheptan-4-il]-2,4-di-hidro-3H-l,2,4-triazol-3-tiona, (1.049) 2-[(2S,4S,5S)-1-(2,4-diclorofenil)-5-hidroxi-2,6,6trimetilheptan-4-il]-2,4-di-hidro-3H-l,2,4-triazol-3-tiona, (1.050) 2-[1-(2,4-diclorofenil)-5-hidroxi-2,6,6trimetilheptan-4-il]-2,4-di-hidro-3H-l,2,4-triazol-3-tiona, (1.051) 2-[2-cloro-4-(2,4-diclorofenoxi)fenil]-1-(1H-1,2,4triazol-l-il)propan-2-ol, (1.052) 2-[2-cloro-4-(4clorofenoxi)fenil]-1-(1H-1,2,4-triazol-l-il)butan-2-ol, (1.053) 2-[4-(4-clorofenoxi)-2-(trifluorometil)fenil]-1(1H-1,2,4-triazol-l-il)butan-2-ol, (1.054) 2-[4-(4clorofenoxi)-2-(trifluorometil)fenil]-1-(1H-1,2,4-triazol-

1- il) pentan-2-ol, (1.055) 2-[4-(4-clorofenoxi)-2- (trifluorometil)fenil]-1-(1H-1,2,4-triazol-l-il)propan-2ol, (1.056) 2-{ [3-(2-clorofenil)-2-(2, 4difluorofenil)oxiran-2-il]metil}-2,4-di-hidro-3H-l,2,4triazol-3-tiona, (1.057) 2-{[rel(2R,3R)-3-(2-clorofenil)-2(2,4-difluorofenil)oxiran-2-il]metil}-2,4-di-hidro-3H-

1,2,4-triazol-3-tiona, (1.058) 2-{[rel(2R,3S)-3-(2- clorofenil)-2-(2,4-difluorofenil)oxiran-2-il]metil}-2,4-dihidro-3H-l,2,4-triazol-3-tiona, (1.059) 5-(4-clorobenzil)-

2- (clorometil)-2-metil-l-(1H-1,2,4-triazol-l-

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120/203 ilmetil)ciclopentanol, (1.060) 5-(alilsulfanil)-1-{ [3-(2clorofenil)-2-(2,4-difluorofenil)oxiran-2-il]metil}-1H-

1,2,4-triazol, (1.061) 5-(alilsulfanil)-l-{[rel(2R,3R)-3- (2-clorofenil)-2-(2,4-difluorofenil)oxiran-2-il]metil}-1H-

1,2,4-triazol, (1.062) 5-(alilsulfanil)-l-{[rel(2R,3S)-3- (2-clorofenil)-2-(2,4-difluorofenil)oxiran-2-il]metil}-1H-

1,2,4-triazol, (1.063) Ν'-(2,5-dimetil-4-{[3-(1,1,2,2tetrafluoroetoxi)fenil]sulfanil}fenil)-N-etil-N- metilimidoformamida, (1.064) Ν'-(2,5-dimetil-4-{[3-(2,2,2trifluoroetoxi)fenil]sulfanil}fenil)-N-etil-Nmetilimidoformamida, (1.065) N'-(2,5-dimetil-4-{[3(2,2,3,3-tetrafluoropropoxi)fenil]sulfanil}fenil)-N-etil-Nmetilimidoformamida, (1.066) Ν'-(2,5-dimetil-4-{ [3(pentafluoroetoxi)fenil]sulfanil}fenil)-N-etil-Nmetilimidoformamida, (1.067) Ν' -(2,5-dimetil-4-{3[(1,1,2,2-tetrafluoroetil) sulfanil]fenoxi}fenil)-N-etil-Nmetilimidoformamida, (1.068) N'-(2,5-dimetil-4-{3-[(2,2,2trifluoroetil) sulfanil]fenoxi}fenil)-N-etil-Nmetilimidoformamida, (1.069) Ν' -(2,5-dimetil-4-{3[ (2,2,3,3-tetrafluoropropil) sulfanil]fenoxi}fenil)-N-etilN-metilimidoformamida, (1.070) Ν' -(2,5-dimetil-4-{3[ (pentafluoroetil) sulfanil]fenoxi}fenil)-N-etil-Nmetilimidoformamida, (1.071) Ν'-(2,5-dimetil-4fenoxifenil)-N-etil-N-metilimidoformamida, (1.072) Ν'-(4{[3-(difluorometoxi)fenil]sulfanil}-2,5-dimetilfenil)-Netil-N-metilimidoformamida, (1.073) Ν'—(4—{3— [(difluorometil) sulfanil]fenoxi}-2,5-dimetilfenil)-N-etilN-met ilimidof ormamida, (1.074) N'-[5-bromo-6-(2,3-di-hidrolH-inden-2-iloxi)-2-metilpiridin-3-il]-N-etil-Nmetilimidoformamida, (1.075) N'-{4-[(4,5-dicloro-l,3

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121/203 tiazol-2-il)oxi]-2,5-dimetilfenil}-N-etil-Nmetilimidoformamida, (1.076) Ν'-{5-bromo-6-[(1R)-1-(3, 5difluorofenil)etoxi]-2-metilpiridin-3-il}-N-etil-Nmetilimidoformamida, (1.077) Ν'-{5-bromo-6-[(IS)-1-(3, 5difluorofenil)etoxi]-2-metilpiridin-3-il}-N-etil-Nmetilimidoformamida, (1.078) N'-{5-bromo-6-[(cis-4isopropilciclohexil) oxi]-2-metilpiridin-3-il}-N-etil-Nmetilimidoformamida, (1.079) N'-{5-bromo-6-[(trans-4isopropilciclohexil) oxi]-2-metilpiridin-3-il}-N-etil-Nmetilimidoformamida, (1.080) Ν'-{5-bromo-6-[1-(3, 5difluorofenil)etoxi]-2-metilpiridin-3-il}-N-etil-Nmetilimidoformamida, (1.081) mefentrifluconazol, (1.082) ipfentrifluconazol.

2) Inibidores da cadeia respiratória no complexo I ou II, por exemplo, (2.001) benzovindiflupir, (2.002) bixafeno, (2.003) boscalida, (2.004) carboxina, (2.005) fluopiram, (2.006) flutolanil, (2.007) fluxapiroxade, (2.008) furametpir, (2.009) isofetamida, (2.010) isopirazam (enantiômero antiepimérico IR, 4S,9S), (2.011) isopirazam (enantiômero antiepimérico IS, 4R,9R), (2.012) isopirazam (racemato antiepimérico IRS,4SR,9SR), (2.013) isopirazam (mistura do racemato sin-epimérico IRS,4SR,9RS e do racemato antiepimérico IRS,4SR,9SR), (2.014) isopirazam (enantiômero sin-epimérico 1R,4S,9R), (2.015) isopirazam (enantiômero sin-epimérico IS,4R,9S) , (2.016) isopirazam (racemato sin-epimérico IRS,4SR,9RS), (2.017) penflufeno, (2.018) pentiopirade, (2.019) pidiflumetofeno, (2.020) piraziflumida, (2.021) sedaxano, (2.022) 1,3-dimetil-N(1,1,3-trimetil-2,3-di-hidro-lH-inden-4-il)-lH-pirazol-4carboxamida, (2.023) 1,3-dimetil-N-[(3R)-1,1,3-trimetilPetição 870190074227, de 02/08/2019, pág. 142/329

122/203

2, 3-di-hidro-lH-inden-4-il]-lH-pirazol-4-carboxamida, (2.024) 1,3-dimetil-N-[(3S)-1,1,3-trimetil-2,3-di-hidro-lHinden-4-il]-lH-pirazol-4-carboxamida, (2.025) l-metil-3(trifluorometil)-N-[2'- (trifluorometil)bifenil-2-il]-1Hpirazol-4-carboxamida, (2.026) 2-fluoro-6-(trifluorometil)N-(1,1,3-trimetil-2,3-di-hidro-lH-inden-4-il) benzamida, (2.027) 3-(difluorometil)-1-metil-N-(1,1,3-trimetil-2,3-dihidro-lH-inden-4-il)-lH-pirazol-4-carboxamida, (2.028) 3(difluorometil)-1-metil-N-[(3R)-1,1,3-trimetil-2,3-dihidro-lH-inden-4-il]-lH-pirazol-4-carboxamida, (2.029) 3(difluorometil)-1-metil-N-[(3S)-1,1,3-trimetil-2,3-dihidro-lH-inden-4-il]-lH-pirazol-4-carboxamida, (2.030) 3(difluorometil)-N-(7-fluoro-l,1,3-trimetil-2,3-di-hidro-lHinden-4-il)-1-metil-lH-pirazol-4-carboxamida, (2.031) 3(difluorometil)-N-[(3R)-7-fluoro-l,1,3-trimetil-2,3-dihidro-lH-inden-4-il]-1-metil-lH-pirazol-4-carboxamida, (2.032) 3-(difluorometil)-N-[(3S)-7-fluoro-l,1,3-trimetil-

2,3-di-hidro-lH-inden-4-il ]-l-metil-lH-pirazol-4carboxamida, (2.033) 5,8-difluoro-N-[2-(2-fluoro-4-{[4- (trifluorometil)piridin-2-il]oxi}fenil) etil]quinazolin-4amina, (2.034) N-(2-ciclopentil-5-fluorobenzil)-Nciclopropil-3-(difluorometil)-5-fluoro-l-metil-lH-pirazol-

4-carboxamida, (2.035) N-(2-terc-butil-5-metilbenzil)-Nciclopropil-3-(difluorometil)-5-fluoro-l-metil-lH-pirazol4-carboxamida, (2.036) N-(2-terc-butilbenzil)-N- ciclopropil-3-(difluorometil)-5-fluoro-l-metil-lH-pirazol4-carboxamida, (2.037) N-(5-cloro-2-etilbenzil)-Nciclopropil-3-(difluorometil)-5-fluoro-l-metil-lH-pirazol4-carboxamida, (2.038) N-(5-cloro-2-isopropilbenzil)-Nciclopropil-3-(difluorometil)-5-fluoro-l-metil-lH-pirazolPetição 870190074227, de 02/08/2019, pág. 143/329

123/203

4-carboxamida, (2.039) N-[(IR,4S)-9-(diclorometileno)1,2,3,4-tetra-hidro-1,4-metanonaftalen-5-il]-3(difluorometil)-1-metil-lH-pirazol-4-carboxamida, (2.0 4 0)

N-[(IS,4R)-9-(diclorometileno)-1,2,3, 4-tetra-hidro-l, 4metanonaftalen-5-il]-3-(difluorometil)-1-metil-lH-pirazol4-carboxamida, (2.041) N-[1-(2,4-diclorofenil)-1metoxipropan-2-il]-3-(difluorometil)-l-metil-lH-pirazol-4carboxamida, (2.042) N-[2-cloro-6-(trifluorometil)benzil]N-ciclopropil-3-(difluorometil)-5-fluoro-l-metil-lHpirazol-4-carboxamida, (2.043) N-[3-cloro-2-fluoro-6(trifluorometil) benzil]-N-ciclopropil-3-(difluorometil)-5fluoro-l-metil-lH-pirazol-4-carboxamida, (2.044) N-[5cloro-2-(trifluorometil) benzil]-N-ciclopropil-3(difluorometil)-5-fluoro-l-metil-lH-pirazol-4-carboxamida, (2.045) N-ciclopropil-3-(difluorometil)-5-fluoro-l-metil-N[5-meti1-2-(trifluorometil) benzil]-lH-pirazol-4carboxamida, (2.046) N-ciclopropil-3-(difluorometil)-5fluoro-N-(2—fluoro-6-isopropilbenzil)-l-metil-lH-pirazol-4carboxamida, (2.047) N-ciclopropil-3-(difluorometil)-5fluoro-N-(2-isopropil-5-metilbenzil)-l-metil-lH-pirazol-4carboxamida, (2.048) N-ciclopropil-3-(difluorometil)-5fluoro-N-(2-isopropilbenzil)-l-metil-lH-pirazol-4carbotioamida, (2.049) N-ciclopropil-3-(difluorometil)-5fluoro-N-(2-isopropilbenzil)-l-metil-lH-pirazol-4carboxamida, (2.050) N-ciclopropil-3-(difluorometil)-5fluoro-N-(5-fluoro-2-isopropilbenzil)-l-metil-lH-pirazol-4carboxamida, (2.051) N-ciclopropil-3-(difluorometil)-N-(2etil-4,5-dimetilbenzil)-5-fluoro-l-metil-lH-pirazol-4carboxamida, (2.052) N-ciclopropil-3-(difluorometil)-N-(2etil-5-fluorobenzil)-5-fluoro-l-metil-lH-pirazol-4Petição 870190074227, de 02/08/2019, pág. 144/329

124/203 carboxamida, (2.053) N-ciclopropil-3-(difluorometil)-N-(2eti1-5-metilbenzil)-5-fluoro-l-metil-lH-pirazol-4carboxamida, (2.054) N-ciclopropil-N-(2-ciclopropil-5fluorobenzil)-3-(difluorometil)-5-fluoro-l-metil-lHpirazol-4-carboxamida, (2.055) N-ciclopropil-N-(2ciclopropil-5-metilbenzil)-3-(difluorometil)-5-fluoro-lmetil-lH-pirazol-4-carboxamida, (2.056) N-ciclopropil-N-(2ciclopropilbenzil)-3-(difluorometil)-5-fluoro-l-metil-lHpirazol-4-carboxamida.

3) Inibidores de cadeia respiratória no complexo III, por exemplo, (3.001) ametoctradina, (3.002) amisulbrom, (3.003) azoxistrobina, (3.004) coumetoxistrobina, (3.005) coumoxistrobina, (3.006) ciazofamide, (3.007) dimoxistrobina, (3.008) enoxastrobina, (3.009) famoxadona, (3.010) fenamidona, (3.011) flufenoxistrobina, (3.012) fluoxastrobina, (3.013) cresoxim-metil, (3.014) metominostrobina, (3.015) orisastrobina, (3.016) picoxistrobina, (3.017) piraclostrobina, (3.018) pirametostrobina, (3.019) piraoxistrobina, (3.020) trifloxistrobina, (3.021) (2E)-2-{2-[({[(IE)-1-(3-{[(E)-1fluoro-2fenilvinil] oxi } fenil) etilideno] amino} oxi) metil] fenil} -2(metoxi-imino)-N-metilacetamida, (3.022) (2E,3Z)-5-{ [1-(4clorofenil)-lH-pirazol-3-il]oxi}-2-(metoxi-imino)-N,3dimetilpent-3-enamida, (3.023) (2R)-2-{2-[(2,5dimetilfenoxi)metil]fenil}-2-metoxi-N-metilacetamida, (3.024) (2 S)-2-{2-[(2,5-dimetilfenoxi)metil]fenil}-2metoxi-N-metilacetamida, (3.025) (3S,6S,7R,8R)-8-benzil-3[ ({3-[(isobutiriloxi) metoxi]-4-metoxipiridin-2il}carbonil)amino]-6-metil-4,9-dioxo-l,5-dioxonan-7-il 2

Petição 870190074227, de 02/08/2019, pág. 145/329

125/203 metilpropanoato, (3.026) 2-{2-[(2,5dimetilfenoxi) metil]fenil}-2-metoxi-N-metilacetamida, (3.027) N-(3-etil-3, 5, 5-trimetilciclo-hexil)-3-formamida-2hidroxibenzamida, (3.028) (2E,3Z)-5-{[l-(4-cloro-2fluorofenil)-lH-pirazol-3-il]oxi}-2-(metoxi-imino)-N,3dimetilpent-3-enamida, (3.029) {5-[3-(2,4-dimetilfenil)-1Hpirazol-l-il]-2-metilbenzil}carbamato de metila.

4) Inibidores de mitose e divisão celular, por exemplo, (4.001) carbendazim, (4.002) dietofencarbe, (4.003) etaboxam, (4.004) fluopicolida, (4.005) pencicurona, (4.006) tiabendazol, (4.007) tiofanato-metila, (4.008) zoxamida, (4.009) 3-cloro-4-(2,6-difluorofenil)-6-metil-5fenilpiridazina, (4.010) 3-cloro-5-(4-clorofenil)-4-(2,6difluorofenil)-6-metilpiridazina, (4.011) 3-cloro-5-(6cloropiridin-3-il)-6-metil-4-(2,4,6trifluorofenil)piridazina, (4.012) 4-(2-bromo-4fluorofenil)-N-(2,6-difluorofenil)-1,3-dimetil-lH-pirazol-

5-amina, (4.013) 4-(2-bromo-4-fluorofenil)-N-(2-bromo-6- fluorofenil)-1,3-dimetil-lH-pirazol-5-amina, (4.014) 4-(2bromo-4-fluorofenil)-N-(2-bromofenil)-1,3-dimetil-lHpirazol-5-amina, (4.015) 4-(2-bromo-4-fluorofenil)-N-(2cloro-6-fluorofenil)-1,3-dimetil-lH-pirazol-5-amina, (4.016) 4-(2-bromo-4-fluorofenil)-N-(2-clorofenil)-1,3dimetil-lH-pirazol-5-amina, (4.017) 4-(2-bromo-4fluorofenil)-N-(2—fluorofenil)-1,3-dimetil-lH-pirazol-5amina, (4.018) 4-(2-cloro-4-fluorofenil)-N- (2,6difluorofenil)-1,3-dimetil-lH-pirazol-5-amina, (4.019) 4(2-cloro-4-fluorofenil)-N-(2-cloro-6-fluorofenil) -1,3dimetil-lH-pirazol-5-amina, (4.020) 4-(2-cloro-4fluorofenil)-N-(2-clorofenil)-1,3-dimetil-lH-pirazol-5Petição 870190074227, de 02/08/2019, pág. 146/329

126/203 amina, (4.021) 4-(2-cloro-4-fluorofenil)-N-(2-fluorofenil) -

1,3-dimetil-lH-pirazol-5-amina, (4.022) 4-(4-clorofenil)-5(2,6-difluorofenil)-3,6-dimetilpiridazina, (4.023) N-(2- bromo-6-fluorofenil)-4-(2-cloro-4-fluorofenil)-1,3-dimetillH-pirazol-5-amina, (4.024) N-(2-bromofenil)-4-(2-cloro-4fluorofenil)-1,3-dimetil-lH-pirazol-5-amina, (4.025) N-(4cloro-2,6-difluorofenil)-4-(2-cloro-4-fluorofenil) -1, 3dimetil-lH-pirazol-5-amina.

5) Compostos que têm capacidade de atividade multilocalizada, por exemplo, (5.001) mistura de Bordeaux, (5.002) captafol, (5.003) captana, (5.004) clortalonila, (5.005) hidróxido de cobre, (5.006) naftenato de cobre, (5.007) óxido de cobre, (5.008) oxicloreto de cobre, (5.009) sulfato de cobre(2+), (5.010) ditianona, (5.011) dodina, (5.012) folpet, (5.013) mancozeb, (5.014) maneb, (5.015) metiram, (5.016) zinco-metiram, (5.017) oxinacobre, (5.018) propineb, (5.019) enxofre e preparações de enxofre, incluindo polissulfito de cálcio, (5.020) tiram, (5.021) zineb, (5.022) ziram, (5.023) 6-etil-5,7-dioxo-6,7di-hidro-5H-pirrolo[3',4':5,6][1,4]ditiino[2,3-

c] [ 1,2]tiazol-3-carbonitrila.

6) Compostos capazes de induzir uma defesa de hospedeiro, por exemplo, (6.001) acibenzolar-S-metila, (6.002) isotianila, (6.003) probenazol, (6.004) tiadinila.

7) Inibidores da biossíntese de aminoácido e/ou proteína, por exemplo, (7.001) ciprodinila, (7.002) casugamicina, (7.003) hidrato de cloridrato de casugamicina, (7.004) oxitetraciclina, (7.005) pirimetanila, (7.006) 3-(5-fluoro3,3,4,4-tetrametil-3, 4-di-hidroisoquinolin-l-il)quinolina. (8) Inibidores de produção de ATP, por exemplo, (8.001)

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127/203 siltiofam.

9) Inibidores da síntese da parede celular, por exemplo, (9.001) bentiavalicarbe, (9.002) dimetomorfo, (9.003) flumorfo, (9.004) iprovalicarbe, (9.005) mandipropamida, (9.006) polimorfe, (9.007) valifenalato, (9.008) (2E)—3—(4— terc-butilfenil)-3-(2-cloropiridin-4-il)-1-(morfolin-4- il)prop-2-en-l-ona, (9.009) (2Z)-3-(4-terc-butilfenil)-3(2-cloropiridin-4-il)-1-(morfolin-4-il)prop-2-en-l-ona.

10) Inibidores da síntese de lipídio e membrana, por exemplo, (10.001) propamocarbe, (10.002) cloridrato de propamocarbe, (10.003) tolclofós-metila.

11) Inibidores da biossintese de melanina, por exemplo, (11.001) triciclazol, (11.002) {3-metil-l-[(4- metilbenzoil) amino]butan-2-il}carbamato de 2,2,2trifluoroetila.

12) Inibidores da sintese de ácido nucleico, por exemplo, (12.001) benalaxila, (12.002) benalaxil-M (ciralaxila), (12.003) metalaxila, (12.004) metalaxil-M (mefenoxam).

13) Inibidores da transdução de sinal, por exemplo, (13.001) fludioxonila, (13.002) iprodiona, (13.003) procimidona, (13.004) proquinazida, (13.005) quinoxifeno, (13.006) vinclozolina.

14) Compostos capazes de agir como desacopladores, por exemplo, (14.001) fluazinam, (14.002) meptildinocap.

15) Compostos adicionais, por exemplo, (15.001) ácido abscisico, (15.002) bentiazol, (15.003) betoxazina, (15.004) capsimicina, (15.005) carvona, (15.006) quinometionato, (15.007) cufraneb, (15.008) ciflufenamida, (15.009) cimoxanil, (15.010) ciprossulfamida, (15.011) flutianil, (15.012) fosetil-alumínio, (15.013) fosetil-

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128/203 cálcio, (15.014) fosetil-sódio, (15.015) isotiocianato de metila, (15.016) metrafenona, (15.017) mildiomicina, (15.018) natamicina, (15.019) dimetilditiocarbamato de níquel, (15.020) nitrotal-isopropil, (15.021) oxamocarbe, (15.022) oxatiapiprolina, (15.023) oxifentiina, (15.024) pentaclorofenol e sais, (15.025) ácido fosfônico e sais dos mesmos, (15.026) propamocarbe-fosetilato, (15.027) piriofenona (clazafenona), (15.028) tebufloquina, (15.029) tecloftalam, (15.030) tolnifanida, (15.031) 1-(4-{4-[(5R)5-(2,6-difluorofenil)-4,5-di-hidro-l,2-oxazol-3-il]-1,3tiazol-2-il}piperidin-l-il)-2-[5-metil-3-(trifluorometil)lH-pirazol-l-il]etanona, (15.032) 1-(4-{4-[(5S)-5-(2,6difluorofenil)-4,5-di-hidro-l,2-oxazol-3-il]-1,3-tiazol-2il}piperidin-l-il)-2-[5-metil-3-(trifluorometil)-1Hpirazol-l-il]etanona, (15.033) 2-(6-benzilpiridin-2il)quinazolina, (15.034) 2,6-dimetil-lH, 5H[1,4]ditiino[2,3-c:5,6-c']dipirrol-1,3,5,7(2H,6H)-tetrona, (15.035) 2-[3,5-bis(difluorometil)-lH-pirazol-l-il]-1-[4(4-{5-[2-(prop-2-in-l-iloxi)fenil]-4,5-di-hidro-l,2-oxazol3-il}—1,3-tiazol-2-il)piperidin-l-il]etanona, (15.036)2[3,5-bis(difluorometil)-lH-pirazol-l-il]—1—[4—(4—{5—[2— cloro-6-(prop-2-in-l-iloxi)fenil]-4,5-di-hidro-l,2-oxazol3-il}—1,3-tiazol-2-il)piperidin-l-il]etanona, (15.037)2[3,5-bis(difluorometil)-lH-pirazol-l-il]—1—[4—(4—{5—[2— fluoro-6-(prop-2-in-l-iloxi)fenil]-4,5-di-hidro-l,2-oxazol3-il}—1,3-tiazol-2-il)piperidin-l-il]etanona, (15.038)2[6-(3-fluoro-4-metoxifenil)-5-metilpiridin-2il]quinazolina, (15.039) metanossulfonato de 2-{ (5R)-3-[2(1—{[3,5-bis(difluorometil)-lH-pirazol-1il]acetil}piperidin-4-il)-1,3-tiazol-4-il]-4,5-di-hidro

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129/203

1,2-oxazol-5-il}-3-clorofenila, (15.040) metanossulfonato de 2-{ (5S)-3-[2-(1-{ [3,5-bis(difluorometil)-lH-pirazol-1il]acetil}piperidin-4-il)-1,3-tiazol-4-il]-4,5-di-hidro1,2-oxazol-5-il}-3-clorofenila, (15.041) 2-{2-[(7,8difluoro-2-metilquinolin-3-il) oxi]-6-fluorofenil}propan-2ol, (15.042) 2-{2-fluoro-6-[(8-fluoro-2-metilquinolin-3il)oxi]fenil}propan-2-ol, (15.043) metanossulfonato de 2{3—[2—(1—{[3,5-bis(difluorometil)-lH-pirazol-1il]acetil}piperidin-4-il)-1,3-tiazol-4-il]-4,5-di-hidro-

1.2- oxazol-5-il}-3-clorofenila, (15.044) metanossulfonato de 2—{3—[2—(1—{[3,5-bis(difluorometil)-lH-pirazol-1il]acetil}piperidin-4-il)-1,3-tiazol-4-il]-4,5-di-hidro-

1.2- oxazol-5-il}fenila, (15.045) 2-fenilfenol e sais dos mesmos, (15.046) 3-(4,4,5-trifluoro-3,3-dimetil-3,4-dihidroisoquinolin-l-il)quinolina, (15.047) 3-(4,4-difluoro-

3.3- dimetil-3,4-di-hidroisoquinolin-l-il)quinolina, (15.048) 4-amino-5-fluoropirimidin-2-ol (forma tautomérica: 4-amino-5-fluoropirimidin-2(1H)-ona) , (15.049) ácido 4-oxo4-[(2-feniletil) amino]butrrico, (15.050) 5-amino-l,3,4tiadiazol-2-tiol, (15.051) 5-cloro-N'-fenil-N'-(prop-2-inl-il)tiofeno 2-sulfono-hidrazida, (15.052) 5-fluoro-2-[(4fluorobenzil) oxi]pirimidin-4-amina, (15.053) 5-fluoro-2[(4-metilbenzil) oxi]pirimidin-4-amina, (15.054) 9-fluoro-

2,2-dimetil-5-(quinolin-3-il)-2,3-di-hidro-l,4benzoxazepina, (15.055) {6-[({ [(Z) - (l-metil-lH-tetrazol-5- il) (fenil) metileno]amino}oxi) metil]piridin-2-il}carbamato de but-3-in-l-ila, (15.056) (2Z)-3-amino-2-ciano-3fenilacrilato de etila, (15.057) ácido fenazina-1carboxilico, (15.058) 3, 4,5-tri-hidroxibenzoato de propila, (15.059) quinolin-8-ol, (15.060) sulfato de quinolin-8-ol

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130/203 (2:1), (15.061) {6-[ ({ [(l-metil-lH-tetrazol-5il) (fenil) metileno]amino}oxi) metil]piridin-2-il}carbamato de terc-butila, (15.062) 5-fluoro-4-imino-3-metil-l-[(4metilfenil)sulfonil]-3,4-di-hidropirimidin-2(1H)-ona.

Pesticidas biológicos como componentes de mistura [0157] Os compostos da fórmula (I) podem ser combinados com pesticidas biológicos.

[0158] Os pesticidas biológicos incluem especialmente bactérias, fungos, leveduras, extratos vegetais e produtos formados por microrganismos, incluindo proteínas e metabólitos secundários.

[0159] Os pesticidas biológicos incluem bactérias como bactérias de formação de esporo, bactérias de colonização de raiz e bactérias que atuam como inseticidas, fungicidas ou nematicidas biológicos.

[0160] Os exemplos de tais bactérias que são usadas ou podem ser usadas como pesticidas biológicos são:

[0161] Bacillus amiloliquefaciens, cepa FZB42 (DSM

231179), ou Bacillus cereus, especialmente B. cereus cepa CNCM 1-1562 ou Bacillus firmus, cepa 1-1582 (Número de acesso CNCM 1-1582) ou Bacillus pumilus, especialmente a cepa GB34 (N° de Acesso ATCC 700814) e a cepa QST2808 (N° de Acesso NRRL B-30087) ou Bacillus subtilis, especialmente a cepa GB03 (N° de Acesso ATCC SD-1397) ou Bacillus subtilis cepa QST713 (N° de Acesso NRRL B-21661) ou Bacillus subtilis cepa OST 30002 (N° de Acesso NRRL B50421), Bacillus thuringiensis, especialmente B. thuringiensis subespécie israelensis (serótipo H-14), cepa AM65-52 (N° de Acesso ATCC 1276) ou B. thuringiensis subsp. aizawai, especialmente cepa ABTS-1857 (SD-1372) ou B.

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131/203 thuringiensis subsp. kurstaki cepa HD-1, ou B. thuringiensis subsp. tenebrionis cepa NB 176 (SD-5428), Pasteuria penetrans, Pasteuria spp. (nematoide de Rotylenchulus reniformis)-PR3 (Número de Acesso ATCC SD5834), Streptomyces microflavus cepa AQ6121 (= QRD 31.013, NRRL B-50550), Streptomyces galbus cepa AQ 6047 (Número de Acesso NRRL 30232).

[0162] Os exemplos de fungos e leveduras que são usados ou podem ser usados como pesticidas biológicos são:

[0163] Beauveria bassiana, em particular, cepa ATCC 74040, Coniothyrium minitans, em particular, cepa CON/M/918 (N° de Acesso DSM-9660), Lecanicillium spp., em particular, cepa HRO LEC 12, Lecanicillium lecanii (anteriormente conhecido como Verticillium lecanii), em particular, cepa KV01, Metarhizium anisopliae, em particular, cepa F52 (DSM3884/ ATCC 90448), Metschnikowia fructicola, em particular, cepa NRRL Y-30752, Paecilomyces fumosoroseus (nova: Isaria fumosorosea), em particular, cepa IFPC 200613, ou cepa Apopka 97 (n° de Acesso ATCC 20874), Paecilomyces lilacinus, em particular, P. lilacinus cepa 251 (AGAL 89/030550), Talaromyces flavus, em particular, cepa V117b, Trichoderma atroviride, em particular, cepa SCI (número de Acesso CBS 122089), Trichoderma harzianum, em particular, T. harzianum rifai T39 (número de acesso CNCM 1-952).

[0164] Os exemplos de virus que são usados ou podem ser usados como pesticidas biológicos são:

[0165] vírus-de-granulose (VG) de Adoxophyes orana (traça tortrix de fruta de verão), vírus-de-granulose (VG) de Cydia pomonella (mariposa-das-maçãs), virus da

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132/203 poliedrose nuclear (VPN) de Helicoverpa armigera (lagartada-espiga), mNPV de Spodoptera exigua (larva da beterraba), mNPV de Spodoptera frugiperda (lagarta-do-cartucho), NPV de

Spodoptera littoralis (larva de algodão africana).

[0166] Também são incluídas bactérias e fungos que são adicionados como inoculantes a plantas ou partes de planta ou órgãos de planta e que, em virtude de suas propriedades particulares, promovem o crescimento vegetal e a saúde vegetal. Os exemplos incluem:

[0167] Agrobacterium spp., Azorhizobium caulinodans, Azospirillum spp., Azotobacter spp., Bradyrhizobium spp., Burkholderia spp., especialmente Burkholderia cepacia (formerly known as Pseudomonas cepacia), Gigaspora spp., ou Gigaspora monosporum, Glomus spp., Laccaria spp., Lactobacillus buchneri, Paraglomus spp., Pisolithus tinctorus, Pseudomonas spp., Rhizobium spp., especialmente Rhizobium trifolii, Rhizopogon spp., Scleroderma spp., Suillus spp., Streptomyces spp..

[0168] Os exemplos de extratos vegetais e produtos formados por microrganismos, incluindo proteínas e metabólitos secundários, que são usados ou podem ser usados como pesticidas biológicos são:

[0169] Allium sativum, Artemisia absinthium, azadiractina, Biokeeper WP, Cassia nigricans, Celastrus angulatus, Chenopodium anthelminticum, quitina, Armour-Zen, Dryopteris filix-mas, Equisetum arvense, Fortune Aza, Fungastop, Heads Up (extrato de Chenopodium quinoa saponina), piretrum/piretrinas, Quassia amara, Quercus, Quillaja, Regalia, Requiem ™ Insecticide, rotenona, riania/rianodina, Symphytum officinale, Tanacetum vulgare,

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133/203 timol, Triact 70, TriCon, Tropaeulum majus, Urtica dioica,

Veratrin, Viscum album, extrato de Brassicaceae, especialmente pó de semente oleaginosa de colza ou pó de mostarda .

Agente de proteção como componentes de mistura [0170] Os compostos da fórmula (I) podem ser combinados com agentes de proteção, por exemplo, benoxacor, cloquintocet (-mexila), ciometrinila, ciprosulfamida, diclormida, fenclorazol (-etil), fenclorim, flurazol, fluxofenima, furilazol, isoxadifeno (-etila), mefenpir (dietila), anidrido naftálico, oxabetrinila, 2-metoxi-N-({4[(metilcarbamoil) amino]fenil}sulfonil)benzamida (CAS 129531-12-0), 4-(dicloroacetii)-l-oxa-4-azaspiro[4.5]decano (CAS 71526-07-3), 2,2,5-trimetil-3-(dicloroacetil)-1,3oxazolidina (CAS 52836-31-4).

Plantas e partes de planta [0171] Todas as plantas e partes de planta podem ser tratadas de acordo com a invenção. Entende-se no presente documento que as plantas significam todas as plantas e populações de plantas, como plantas selvagens indesejadas e desejadas ou plantas de cultura (incluindo plantas de cultura de ocorrência natural), por exemplo, cereais (trigo, arroz, triticale, cevada, centeio, aveias), mais, sojas, batatas, beterraba, cana-de-açúcar, tomates, pimentas, pepinos, melões, cenouras, melancias, cebolas, alface, espinafre, alho-poró, feijões, Brassica oleracea (por exemplo, repolho) e outras espécies de vegetal, algodão, tabaco, semente oleaginosa de colza e também plantas frutíferas (sendo que as frutas são maçãs, peras, frutas cítricas e uvas). As plantas de cultura podem ser

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134/203 plantas que podem ser obtidas através de métodos de otimização e reprodução convencional ou através de métodos de engenharia genética e biotecnológica ou combinações desses métodos, que incluem as plantas transgênicas e que incluem os cultivares de planta que são protegidos ou não protegidos pelos direitos dos criadores de planta. Plantas devem ser compreendidas como todos os estágios de desenvolvimento, como semente, mudas, plantas jovens (imaturas), até, incluindo, plantas maduras. As partes de planta devem ser entendidas para significar todas as partes e órgãos das plantas acima e abaixo do solo, como broto, folha, flor e raiz, em que os exemplos determinados são folhas, aciculas, caules, talos, flores, corpos de frutificação, frutas e sementas, e também raizes, tubérculos e rizomas. As partes de planta também incluem plantas colhidas ou partes de planta colhidas e material de propagação generativa ou vegetativa, por exemplo, aparas, tubérculos, rizomas, mudas e sementes.

[0172] O tratamento inventivo das plantas e partes de planta com os compostos da fórmula (I) é realizado diretamente ou permitindo-se que os compostos atuem nos arredores, no habitat ou nos espaços de armazenamento dos mesmos por métodos de tratamento comuns, por exemplo, por imersão, aspersão, evaporação, vaporização, dispersão, pintura, injeção e, no caso de material de propagação, especialmente, no caso de sementas, também pela aplicação de um ou mais revestimentos.

[0173] Conforme já mencionado acima, é possivel tratar todas as plantas e suas partes de acordo com a invenção. Em uma modalidade preferida, as espécies de planta selvagem e

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135/203 cultivares de planta, ou aqueles obtidos através de métodos de reprodução biológica convencional, como fusão protoplástica ou cruzamento, e partes das mesmas, são tratadas. Em uma modalidade preferida adicional, as plantas transgênicas e cultivares de planta obtidos através de métodos de engenharia genética, se apropriado em combinação com métodos convencionais (organismos geneticamente modificados), e partes dos mesmos são tratados. O termo partes ou partes de plantas foi explicado acima. É dada preferência particular de acordo com a invenção ao tratamento de plantas dos respectivos cultivares de planta comercialmente costumeiros ou os que estão em uso. Os cultivares de planta são entendidos como plantas com novas propriedades (traços) e obtidas por reprodução convencional, por mutagênese ou por técnicas de DNA recombinante. Os mesmos podem ser cultivares, variedades, biotipos ou genótipos.

Plantas transgênicas, tratamento de semente e eventos de integração [0174] As plantas transgênicas ou cultivares de planta preferenciais (aqueles obtidos por engenharia genética) que devem ser tratadas de acordo com a invenção incluem todas as plantas que, através da modificação genética, material genético recebido que confere propriedades úteis vantajosas particulares (traços) a essas plantas. Os exemplos de tais propriedades são crescimento de planta aprimorado, tolerância aumentada a temperaturas altas ou baixas, tolerância aumentada à seca ou a niveis de salinidade do solo ou água, desempenho de floração melhorado, colheita mais fácil, amadurecimento acelerado, maiores rendimentos

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136/203 de colheita, maior qualidade e/ou maior valor nutricional dos produtos colhidos, melhor capacidade de armazenamento e/ou processabilidade dos produtos colhidos. Os exemplos adicional e particularmente enfatizados de tais propriedades têm resistência aumentada das plantas às pragas microbianas e de animal, como insetos, aracnídeos, nematódeos, ácaros, caracóis e caramujos relacionados, por exemplo, às toxinas formadas nas plantas, em particular, aquelas formadas nas plantas pelo material genético dos Bacillus thuringiensis (por exemplo, pelos genes CrylA(a), CrylA(b), CrylA(c), CrylIA, CrylIIA, CryIIIB2, Cry9c Cry2Ab, Cry3Bb e CrylF e também combinações dos mesmos), e também resistência aumentada das plantas a fungos fitopatogênicos, bactéria e/ou virus causados, por exemplo, por resistência sistêmica adquirida (SAR), sistemina, fitoalexinas, elicitadores e genes de resistência e toxinas e proteínas correspondentemente expressas, e também tolerância aumentada das plantas a certos compostos herbicidas ativos, por exemplo, imidazolinonas, sulfonilureias, glifosato ou fosfinotricina (por exemplo, o gene PAT) . Os genes que conferem as propriedades desejadas (traços) em questão também podem estar presentes em combinações uns com os outros nas plantas transgênicas. Os exemplos de plantas transgênicas incluem as plantas de cultura importantes, como cereais (trigo, arroz, triticale, cevada, centeio, aveias), milho, sojas, batatas, beterraba, cana-de-açúcar, tomates, ervilhas e outros tipos de vegetais, algodão, tabaco, colza oleaginosa e também árvores frutíferas (sendo que as frutas são maça, peras, frutas cítricas e vinhas), em que a ênfase

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137/203 particular é determinada ao milho, sojas, trigo, arroz, batatas, algodão, cana-de-açúcar, tabaco e colza oleaginosa. As propriedades (traços) que são particularmente enfatizadas são a resistência aumentada das plantas os insetos, aracnídeos, nematoides e caracóis e caramujos.

Proteção de cultivo - tipos de tratamento [0175] As plantas e partes de planta são tratadas com os compostos da fórmula (I) diretamente ou pela ação em seu espaço de armazenamento, de habitat ou nas redondezas com o uso de métodos de tratamento comum, por exemplo, por imersão, aspersão, atomização, irrigação, evaporação, pulverização, vaporização, difusão, formação de espuma, pintura, espalhamento, injeção, alimentação com água (demolhagem), irrigação por gotejamento e, no caso de propagação material, em particular, no caso de semente, adicionalmente por tratamento de semente seco, tratamento de semente líquido, tratamento de pasta aquosa, por incrustação, por revestimento com um ou mais revestimentos, etc. Além disso, é possível aplicar os compostos da fórmula (I) pelo método de volume ultrabaixo ou injetar a forma de aplicação ou o próprio composto da fórmula (I) no solo.

[0176] Um tratamento direto preferencial das plantas é aplicação foliar, o que significa que os compostos da fórmula (I) são aplicados à folhagem, sendo que, em tal caso, a frequência de tratamento e a taxa de aplicação devem ser ajustadas de acordo com o nível de infestação com a praga em questão.

[0177] No caso de ingredientes sistemicamente ativos, os compostos da fórmula (I) também acessam as plantas através

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138/203 do sistema radicular. As plantas são, então, tratadas pela ação dos compostos da fórmula (I) no habitat da planta. Isso pode ser realizado, por exemplo, por demolhagem, ou pela mistura no solo ou na solução de nutriente, o que significa que o locus da planta (por exemplo, sistemas hidropônicos ou solo) é impregnado com uma forma liquida dos compostos da fórmula (I), ou por aplicação de solo, o que significa que os compostos da fórmula (I) de acordo com a presente invenção são introduzidos na forma sólida (por exemplo, na forma de grânulos) no locus das plantas. No caso de culturas de arroz com casca, isso também pode ser realizado pela medição do composto da fórmula (I) em uma forma de aplicação sólida (por exemplo, como grânulos) em um arrozal inundado.

Tratamento de semente [0178] O controle de pragas animais pelo tratamento da semente de plantas é conhecido há muito tempo e é o alvo de constantes melhoramentos. Não obstante, o tratamento de semente implica uma série de problemas que nem sempre podem ser solucionados de maneira satisfatória. Desse modo, é desejável desenvolver métodos para proteger a semente e a planta de germinação que dispensam, ou pelo menos reduzem consideravelmente, a aplicação adicional de pesticidas durante o armazenamento, após a semeadura ou após o surgimento das plantas. É adicionalmente desejável otimizar a quantidade de ingrediente ativo usada de modo que forneça proteção ideal para a semente e a planta de germinação do ataque por pragas biológicas, porém sem danificar a própria planta pelo ingrediente ativo usado. Em particular, os métodos para o tratamento de semente também devem levar em

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139/203 consideração as propriedades nematicidas ou inseticidas intrínsecas de plantas transgênicas tolerantes ou resistentes à praga a fim de alcançar proteção ideal da semente e também da planta de germinação com uma despesa mínima em pesticidas.

[0179] Portanto, a presente invenção, em particular, também se refere a um método para a proteção de semente e plantas de germinação, do ataque por pragas, pelo tratamento da Semente com um dos compostos da fórmula (I) . 0 método de acordo com a invenção para proteger a semente e as plantas em germinação contra o ataque de pragas compreende, ainda, um método em que a semente é tratada simultaneamente em uma operação ou sequencialmente com um composto da fórmula (I) e um componente de mistura. Também compreende adicionalmente um método em que a semente é tratada em diferentes momentos com um composto da fórmula (I) e um componente de mistura.

[0180] A invenção também se refere ao uso dos compostos da fórmula (I) para o tratamento de semente para proteger a semente e a planta resultante contra pragas animais.

[0181] A invenção se refere, ainda, à semente que foi tratada com um composto da fórmula (I) de acordo com a invenção para proteção contra pragas animais. A invenção também se refere à semente que foi tratada simultaneamente com um composto da fórmula (I) e um componente de mistura. A invenção se refere, ainda, à semente que foi tratada em diferentes momentos com um composto da fórmula (I) e um componente de mistura. No caso de semente que foi tratada em diferentes tempos com um composto da fórmula (I) e um componente de mistura, as substâncias individuais podem

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140/203 estar presentes na semente em diferentes camadas. Nesse caso, as camadas que compreendem um composto da fórmula (I) e componentes de mistura podem opcionalmente ser separadas por uma camada intermediária. A invenção também se refere à semente em que um composto da fórmula (I) e o componente de mistura foram aplicados como parte de um revestimento ou como uma camada adicional ou camadas adicionais além de um revestimento.

[0182] A invenção se refere adicionalmente à semente que, após o tratamento com um composto da fórmula (I), é submetida a um processo de revestimento por filme para impedir a abrasão de poeira na semente.

[0183] Uma das vantagens que ocorrem quando um composto da fórmula (I) atua sistemicamente é que o tratamento da semente protege não apenas a própria semente, mas também as plantas resultantes da mesma, após a emergência, contra as pragas animais. Dessa maneira, o tratamento imediato da cultura no tempo de semeadura ou logo depois pode ser abolido.

[0184] Uma vantagem adicional é que o tratamento da semente com um composto da fórmula (I) pode melhorar a germinação e a emergência da semente tratada.

[0185] É considerado como vantajoso, do mesmo modo, que compostos da fórmula (I) também possam ser especialmente usados para semente transgênica.

[0186] Compostos da fórmula (I) também podem ser usados em combinação com composições de tecnologia de sinalização, levando a uma melhor colonização por simbiontes, por exemplo, rhizobia, mycorrhizae e/ou bactérias ou fungos endofiticos, e/ou a uma fixação de nitrogênio otimizada.

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141/203 [0187] Os compostos da fórmula (I) são adequados para proteção de semente de qualquer variedade de planta que é usada na agricultura, na estufa, em florestas ou em horticultura. Mais particularmente, trata-se de semente de cereais (por exemplo, trigo, cevada, centeio, painço e aveias), milho, algodão, sojas, arroz, batatas, girassóis, café, tabaco, canola, colza oleaginosa, tubérculos (por exemplo, beterraba e beterraba forrageira), amendoins, vegetais (por exemplo, tomates, pepinos, feijões, vegetais cruciferos, cebolas e alface), árvores frutíferas, relvas e plantas ornamentais. De significância particular é o tratamento da semente de cereais (como trigo, cevada, centeio e aveias), milho, feijões de soja, algodão, canola, colza oleaginosa, vegetais e arroz.

[0188] Como já mencionado acima, o tratamento de semente transgênica com um composto da fórmula (I) também é de importância particular. Isso envolve a semente de plantas que contém, em geral, pelo menos um gene heterólogo que controla a expressão de um polipeptídeo que tem propriedades inseticidas e/ou nematicidas em particular. Os genes heterólogos em semente transgênica podem se originar de microrganismos como Bacillus, Rhizobium, Pseudomonas, Serratia, Trichoderma, Clavibacter, Glomus ou Gliocladium. A presente invenção é particularmente adequada para tratamento de semente transgênica que contém pelo menos um gene heterólogo originado de Bacillus sp. 0 gene heterólogo é mais preferencialmente derivado de Bacillus thuringiensis.

[0189] No contexto da presente invenção, o composto da fórmula (I) é aplicado à semente. A semente é, de

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142/203 preferência, tratada em um estado em que está suficientemente estável para que nenhum dano ocorra ao longo do tratamento. Em geral, a semente pode ser tratada em qualquer momento entre colheita e semeadura. É habitual usar a semente que foi separada da planta e livre de espigas, cascas, caules, revestimentos, pelos ou a polpa dos frutos. Por exemplo, é possivel usar a semente que foi colhida, limpa e seca até um teor de umidade que permite o armazenamento. Alternativamente, também é possivel usar semente que, após a secagem, foi tratada com, por exemplo, água e, então, seca novamente, por exemplo, preparação. No caso de semente de arroz, também é possivel usar semente que foi embebida, por exemplo, e água, até alcançar um certo estágio do embrião do arroz (estágio de peito de pombo) que resulta em estimulação de germinação e surgimento mais uniforme.

[0190] Ao tratar a semente, geralmente deve-se tomar cuidado para que a quantidade do composto da fórmula (I) aplicada à semente e/ou a quantidade de aditivos adicionais sejam escolhidas de tal maneira que a germinação da semente não seja adversamente afetada, ou que a planta resultante não seja danificada. Isso deve ser garantido particularmente no caso de ingredientes ativos que podem exibir efeitos fitotóxicos a certas taxas de aplicação.

[0191] Em geral, os compostos da fórmula (I) são aplicados à semente na forma de uma formulação adequada. As formulações e os processos adequados para tratamento de semente são conhecidos por um técnico no assunto.

[0192] Os compostos da fórmula (I) podem ser convertidos para as formulações comuns de peliculização de semente,

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143/203 como soluções, emulsões, suspensões, pós, espumas, pastas aquosas ou outras composições de revestimento para semente, e também formulações de ULV.

[0193] Essas formulações são preparadas de uma maneira conhecida, ao misturar os compostos da fórmula (I) com aditivos comuns, por exemplo, extensores e solventes ou diluentes comuns, corantes, agentes umectantes, dispersantes, emulsificantes, antiespumas, conservantes, espessantes secundários, adesivos, giberelinas, e também água.

[0194] Os corantes que podem estar presentes nas formulações de peliculização de semente utilizáveis de acordo com a invenção são todos corantes que são comuns para tais propósitos. É possível usar pigmentos, que são parcimoniosamente solúveis em água, ou corantes, que são solúveis em água. Os exemplos incluem os corantes conhecidos pelos nomes Rhodamine B, C.I. Pigment Red 112 e C.I. Solvent Red 1.

[0195] Os agentes umectantes utilizáveis que podem estar presentes nas formulações de peliculização de semente utilizáveis de acordo com a invenção são todas substâncias que promovem umedecimento e que são comuns para a formulação de ingredientes agroquimicamente ativos. São utilizáveis com preferência os alquilnaftalenossulfonatos, como di-isopropil- ou di-isobutilnaftalenossulfonatos.

[0196] Os dispersantes e/ou emulsificantes adequados que podem estar presentes nas formulações de peliculização de semente úteis de acordo com a invenção são, todos, dispersantes não iônicos, aniônicos e catiônicos comuns para a formulação de ingredientes agroquimicamente ativos.

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Os dispersantes aniônicos ou não iônicos ou misturas de dispersantes não iônicos ou aniônicos podem ser usados com preferência. Os dispersantes não iônicos adequados incluem, especialmente, em particular, polímeros de bloqueio de óxido de etileno/óxido de propileno, éteres de alquilfenol poliglicol e éteres de tristirilfenol poliglicol, e os derivados sulfatados ou fosfatados dos mesmos. Os dispersantes aniônicos adequados são especialmente lignossulfonatos, sais de ácido poliacrilico e condensados de arilssulfonato-formaldeido.

[0197] Antiespumantes que podem estar presentes nas formulações de peliculização de semente utilizáveis de acordo com a invenção são todas as substâncias inibitórias de espuma comuns para a formulação de ingredientes agroquimicamente ativos. Os antiespumantes de silicone e estearato de magnésio podem ser usados com preferência.

[0198] Os conservantes que podem estar presentes nas formulações de peliculização de semente utilizáveis de acordo com a invenção são todas as substâncias utilizáveis para tais propósitos em composições agroquímicas. Os exemplos incluem diclorofeno e álcool benzilico hemiformal. [0199] Espessantes secundários que podem estar presentes nas formulações de peliculização de semente utilizáveis de acordo com a invenção são todas as substâncias que podem ser usadas para tais propósitos em composições agroquímicas. Os exemplos preferidos incluem derivados de celulose, derivados de ácido acrílico, xantana, argilas modificadas e silica finamente dividida.

[0200] Os adesivos utilizáveis que podem estar presentes nas formulações de peliculização de semente utilizáveis de

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145/203 acordo com a invenção são todos os ligantes comuns utilizáveis em produtos de peliculização de semente. Os exemplos preferidos incluem polivinilpirrolidona, acetato de polivinila, álcool polivinilico e tilose.

[0201] Giberelinas que podem estar presentes nas formulações de peliculização de semente úteis de acordo com a invenção são, de preferência, as giberelinas Al, A3 (= ácido giberélico), A4 e A7; é dada preferência particular ao uso de ácido giberélico. As giberelinas são conhecidas (consultar R. Wegler Chemie der Pflanzenschutz- e Schãdlingsbekãmpfungsmittel, vol. 2, Springer Verlag, 1970, páginas 401-412).

[0202] As formulações de peliculização de semente utilizáveis de acordo com a invenção podem ser usadas para tratar uma ampla variedade de diferentes tipos de semente diretamente ou depois da diluição prévia com água. Por exemplo, os concentrados ou as preparações obtidas a partir dos mesmos pela diluição com água podem ser usados para tratar a semente de cereais, como trigo, cevada, centeio, aveias, e triticale, e também a semente de milho, arroz, colza oleaginosa, ervilhas, feijões, algodão, girassóis, feijões de soja e tubérculos, senão uma ampla variedade de diferentes sementes de vegetal. As formulações de peliculização de semente utilizáveis de acordo com a invenção, ou as formas de uso diluídas das mesmas, também podem ser usadas para peliculizar a semente de plantas transgênicas.

[0203] Para o tratamento de semente com as formulações de peliculização de semente úteis de acordo com a invenção, ou as formas de uso preparadas a partir das mesmas

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146/203 adicionando-se água, todas as unidades de mistura úteis comumente para a peliculização de semente são úteis. Especificamente, o procedimento na peliculização de semente é colocar a semente em um misturador em operação continua ou descontínua, adicionar a quantidade desejada particular de formulações de peliculização de semente, como tal ou após a diluição prévia com água, e misturar até a formulação ser distribuída homogeneamente na semente. Se for apropriado, isso é seguido por uma operação de secagem. [0204] A taxa de aplicação das formulações de peliculização de semente úteis de acordo com a invenção pode ser variada sem uma faixa relativamente ampla. É guiada pelo teor particular dos compostos da fórmula (I) nas formulações e pela semente. As taxas de aplicação do composto de fórmula (I) geralmente estão entre 0,001 e 50 g por quilograma de semente, de preferência, entre 0,01 e 15 g por quilograma de semente.

Saúde animal [0205] No campo de saúde animal, isto é, no campo de medicina veterinária, os compostos da fórmula (I) são ativos contra parasitas animais, em particular, ectoparasitas ou endoparasitas. O termo endoparasita inclui especialmente helmintos e protozoários, como coccidia. Os ectoparasitas são tipicamente e, de preferência, artrópodes, especialmente insetos ou acarídeos.

[0206] No campo da medicina veterinária, os compostos da fórmula (I) que têm toxicidade endotérmica favorável são adequados para controlar parasitas que ocorrem em reprodução animal e pecuária em gado, animais de

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147/203 reprodução, animais de zoológico, animais de laboratório, animais experimentais e animais domésticos. São ativos contra todos os estágios ou estágios específicos de desenvolvimento dos parasitas.

[0207] 0 gado agrícola inclui, por exemplo, mamíferos como ovelha, cabras, cavalos, asnos, camelos, búfalo, coelhos, renas, gamos e especialmente bois e porcos; ou aves como perus, patos, ganso e especialmente frangos; ou peixe e crustáceos, por exemplo, em aquacultura; ou, conforme for o caso, insetos como abelhas.

[0208] Os animais domésticos incluem, por exemplo, mamíferos, como hamsters, porquinhos-da-índia, ratos, camundongos, chinchilas, furões, e particularmente cães, gatos, pássaros de gaiola; répteis, anfíbios ou peixes de aquário.

[0209] Em uma modalidade específica, os compostos da fórmula (I) são administrados aos mamíferos.

[0210] Em uma outra modalidade específica, os compostos da fórmula (I) são administrados a pássaros, a saber, pássaros de gaiola ou particularmente aves.

[0211] 0 uso dos compostos da fórmula (I) para o controle de parasitas animais é destinado a reduzir ou prevenir doenças, casos de óbito e reduções em desempenho (no caso de carne, leite, lã, peles, ovos, mel e similares), de modo que uma pecuária mais econômica e simples seja viabilizada e um melhor bem-estar do animal seja alcançável.

[0212] Em relação ao campo de saúde animal, o termo controle ou controlar no presente contexto significa que os compostos da fórmula (I) são eficazes na redução da

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148/203 incidência do parasita particular em um animal infectado com tais parasitas para um grau inócuo. Mais especificamente, controlar no presente contexto significa que os compostos da fórmula (I) exterminam o respectivo parasita, inibem seu crescimento ou inibem sua proliferação.

[0213] Os artrópodes incluem, por exemplo, porém sem limitação, da ordem Anoplurida, por exemplo, Haematopinus spp., Linognathus spp., Pediculus spp., Phtirus spp. e Solenopotes spp.;

da ordem Mallophagida e das subordens Amblycerina e Ischnocerina, por exemplo, Bovicola spp., Damalina spp., Felicola spp.; Lepikentron spp., Menopon spp., Trichodectes spp., Trimenopon spp., Trinoton spp., Werneckiella spp;

da ordem Diptera e as subordens Nematocerina e Brachycerina, por exemplo, Aedes spp., Anopheles spp., Atylotus spp., Braula spp., Calliphora spp., Chrysomyia spp., Chrysops spp., Culex spp., Culicoides spp., Eusimulium spp., Fannia spp., Gasterophilus spp., Glossina spp., Haematobia spp., Haematopota spp., Hippobosca spp., Hybomitra spp., Hydrotaea spp., Hypoderma spp., Lipoptena spp., Lucilia spp., Lutzomyia spp., Melophagus spp., Morellia spp., Musca spp., Odagmia spp., Oestrus spp., Philipomyia spp., Phlebotomus spp., Rhinoestrus spp., Sarcophaga spp., Simulium spp., Stomoxis spp., Tabanus spp., Tipula spp., Wilhelmia spp., Wohlfahrtia spp.;

da ordem Siphonapterida, por exemplo, Ceratophyllus spp., Ctenocephalides spp., Pulex spp., Tunga spp., Xenopsylla spp. ;

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149/203 da ordem heteropterida, por exemplo, Cimex spp., Panstrongylus spp., Rhodnius spp., Triatoma spp.; e também pragas de transtorno e de higiene da ordem Blattarida.

[0214] Além disso, no caso dos artrópodes, deve-se mencionar com fins exemplifreativos, sem limitação, os seguintes ácaros:

da subclasse Acari (Acarina) e da ordem Metastigmata, por exemplo, da familia Argasidae como Argas spp., Ornithodorus spp., Otobius spp., da familia Ixodidae como Amblyomma spp., Dermacentor spp., Haemaphysalis spp., Hyalomma spp., Ixodes spp., Rhipicephalus (Boophilus) spp., Rhipicephalus spp. (o gênero original de carrapatos com múltiplos hospedeiros); da ordem Mesostigmata como Dermanyssus spp., Ornithonyssus spp., Pneumonyssus spp., Raillietia spp., Sternostoma spp., Tropilaelaps spp., Varroa spp.; da ordem Actinedida (Prostigmata), por exemplo, Acarapis spp., Cheyletiella spp., Demodex spp., Listrophorus spp., Myobia spp., Neotrombicula spp., Ornithocheyletia spp., Psorergates spp., Trombicula spp.; e da ordem Acaridida

(Astigmata) ,	por	exemplo, Acarus spp.,	Caloglyphus	spp.,
Chorioptes	spp.,	Cytodites spp.,	Hypodectes	spp.,
Knemidocoptes	spp	., Laminosioptes spp.	, Notoedres	spp.,

Otodectes spp., Psoroptes spp., Pterolichus spp., Sarcoptes spp., Trixacarus spp., Tyrophagus spp.

[0215] Exemplos de protozoários parasiticos incluem, porém sem limitação:

Mastigophora (Flagellata), como:

Metamonada: da ordem Diplomonadida, por exemplo, Giardia spp., Spironucleus spp.

Parabasala: da ordem Trichomonadida, por exemplo,

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150/203

Histomonas spp., Pentatrichomonas spp., Tetratrichomonas spp., Trichomonas spp., Tritrichomonas spp.

Euglenozoa: da ordem Trypanosomatida, por exemplo, Leishmania spp., Trypanosoma spp.

Sarcomastigophora (Rhizopoda) , como Entamoebidae, por exemplo, Entamoeba spp., Centramoebidae, por exemplo, Acanthamoeba sp., Euamoebidae, por exemplo, Hartmanella sp. Alveolata como Apicomplexa (Sporozoa): por exemplo, Cryptosporidium spp.; da ordem Eimeriida, por exemplo, Besnoitia spp., Cystoisospora spp., Eimeria spp., Hammondia spp., Isospora spp., Neospora spp., Sarcocystis spp., Toxoplasma spp.; da ordem Adeleida, por exemplo, Hepatozoon spp., Klossiella spp.; da ordem Haemosporida, por exemplo, Leucocytozoon spp., Plasmodium spp.; da ordem Piroplasmida, por exemplo, Babesia spp., Ciliophora spp., Echinozoon spp., Theileria spp.; da ordem Vesibuliferida, por exemplo, Balantidium spp., Buxtonella spp.

Microspora, como Encephalitozoon spp., Enterocytozoon spp., Globidium spp., Nosema spp., e also, por exemplo, Myxozoa spp .

[0216] Os helmintos que são patogênicos para seres humanos ou animais incluem, por exemplo, Acanthocephala, nematoides, Pentastoma e Platyhelminthes (por exemplo, Monogenea, cestódeos e trematódeos).

[0217] Helmintos ilustrativos incluem, porém sem limitação:

[0218] Monogenea: por exemplo, Dactylogyrus spp., Gyrodactylus spp., Microbothrium spp., Polystoma spp., Troglecephalus spp.;

[0219] Cestodes: da ordem Pseudophyllidea, por exemplo:

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151/203

Bothridium spp., Diphyllobothrium spp., Diplogonoporus spp., Ichthyobothrium spp., Ligula spp., Schistocephalus spp., Spirometra spp.

[0220] Da c	rdem cyclophyllida,	por exemplo: Andyra	spp .,
Anoplocephala	spp., Avitellina	spp., Bertiella	spp . ,
Cittotaenia	spp., Davainea	spp., Diorchis	spp .,
Diplopylidium	spp., Dipylidium	spp., Echinococcus	spp .,
Echinocotyle	spp., Echinolepis	spp., Hydatigera	spp .,
Hymenolepis spp., Joyeuxiella spp., Mesocestoides	spp .,
Moniezia spp.	, Paranoplocephala	spp., Raillietina	spp .,

Stilesia spp., Taenia spp., Thysaniezia spp., Thysanosoma spp .

[0221] Trematoides: da classe Digenea, por exemplo:

Austrobilharzia spp., Brachylaima spp., Calicophoron	spp .,
Catatropis	spp .,	Clonorchis	spp. Collyriclum	spp .,
Cotylophoron	spp .	, Cyclocoelum	spp., Dicrocoelium	spp .,
Diplostomum	spp .,	Echinochasmus	spp., Echinoparyphium	spp .,
Echinostoma	spp .	., Eurytrema	spp., Fasciola	spp .,
Fasciolides	spp .,	Fasciolopsis	spp., Fischoederius	spp .,

Gastrothylacus spp., Gigantobilharzia spp., Gigantocotyle spp., Heterophyes spp., Hypoderaeum spp., Leucochloridium spp., Metagonimus spp., Metorchis spp., Nanophyetus spp., Notocotylus spp., Opisthorchis spp., Ornithobilharzia spp., Paragonimus spp., Paramphistomum spp., Plagiorchis spp., Posthodiplostomum spp., Prosthogonimus spp., Schistosoma spp., Trichobilharzia spp., Troglotrema spp., Typhlocoelum spp . [0222] Nematoides: da ordem Trichinellida, por exemplo: Capillaria spp., Trichinella spp., Trichomosoides spp., Trichuris spp.

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152/203 [0223] Da ordem Tylenchida, por exemplo: Micronema spp.,

Parastrangyloides spp., Strongyloides spp.

[0224] Da ordem Rhabditina, por exemplo: Aelurostrongylus spp., Amidostomum spp., Ancylostoma spp., Angiostrongylus spp., Bronchonema spp., Bunostomum spp., Chabertia spp., Cooperia spp., Cooperioides spp., Crenosoma spp., Cyathostomum spp., Cyclococercus spp., Cyclodontostomum spp., Cylicocyclus spp., Cylicostephanus spp., Cylindropharynx spp., Cystocaulus spp., Dictyocaulus spp., Elaphostrongylus spp., Filaroides spp., Globocephalus spp., Graphidium spp., Gyalocephalus spp., Haemonchus spp., Heligmosomoides spp., Hyostrongylus spp., Marshallagia spp., Metastrongylus spp., Muellerius spp., Necator spp., Nematodirus spp., Neostrongylus spp., Nippostrongylus spp., Obeliscoides spp., Oesophagodontus spp., Oesophagostomum spp., Ollulanus spp.; Ornithostrongylus spp., Oslerus spp., Ostertagia spp., Paracooperia spp., Paracrenosoma spp., Parafilaroides spp., Parelaphostrongylus spp., Pneumocaulus spp., Pneumostrongylus spp., Poteriostomum spp., Protostrongylus spp., Spicocaulus spp., Stephanurus spp., Strongylus spp., Syngamus spp., Teladorsagia spp., Trichonema spp., Trichostrongylus spp., Triodontophorus spp., Troglostrongylus spp., Uncinaria spp.

[0225] Da ordem Spirurida, por exemplo: Acanthocheilonema spp., Anisakis spp., Ascaridia spp.; Ascaris spp., Ascarops spp., Aspiculuris spp., Baylisascaris spp., Brugia spp., Cercopithifilaria spp., Crassicauda spp., Dipetalonema spp., Dirofilaria spp., Dracunculus spp.; Draschia spp., Enterobius spp., Filaria spp., Gnathostoma spp., Gongylonema spp., Habronema spp.,

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153/203

Heterakis spp.; Litomosoides spp., Loa spp., Onchocerca

spp., Oxyuris spp., Parabronema spp., Parafilaria	spp.,
Parascaris	spp., Passalurus spp., Physaloptera	spp. ,
Probstmayria	spp., Pseudofilaria spp., Setaria	spp. ,
Skjrabinema	spp., Spirocerca spp., Stephanofilaria	spp.,

Strongyluris spp., Syphacia spp., Thelazia spp., Toxascaris spp., Toxocara spp., Wuchereria spp.

[0226] Acanthocephala: da ordem Oligacanthorhynchida, por exemplo: Macracanthorhynchus spp., Prosthenorchis spp.; da ordem Moniliformida, por exemplo: Moniliformis spp.

[0227] Da ordem Polymorphida, por exemplo: Filicollis spp.; da ordem Echinorhynchida, por exemplo, Acanthocephalus spp., Echinorhynchus spp., Leptorhynchoides spp .

[0228] Pentastoma: da ordem Porocephalida, por exemplo, Linguatula spp.

[0229] No campo da veterinária e em criação de animal, os compostos da fórmula (I) são administrados através de métodos geralmente conhecidos na técnica, como através da por meio de enteral, parenteral, dérmica ou nasal na forma de preparações adequadas. A administração pode ser profilática, metafilática ou terapêutica.

[0230] Dessa forma, uma modalidade da presente invenção se refere aos compostos da fórmula (I) para uso como um medicamento.

[0231] Um aspecto adicional se refere aos compostos da fórmula (I) para uso como um agente antiendoparasitico.

[0232] Um aspecto especifico adicional da invenção se refere aos compostos da fórmula (I) para uso como agente anti-helmíntico, especialmente para uso como um nematicida,

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154/203 plati-helminticida, acantocefalicida ou pentastomicida.

[0233] Um aspecto específico adicional da invenção se refere aos compostos da fórmula (I) para uso como um agente antiprotozoico.

[0234] Um aspecto adicional se refere aos compostos da fórmula (I) para uso como um agente antiectoparasítico, especialmente um artropodicida, muito particular.

[0235] Demais aspectos da invenção são formulações de medicina veterinária que compreendem uma quantidade eficaz de pelo menos um composto da fórmula (I) e pelo menos um dos seguintes: um excipiente farmaceuticamente aceitável (por exemplo, diluentes sólidos ou líquidos), um auxiliar farmaceuticamente aceitável (por exemplo, tensoativos), especialmente um excipiente farmaceuticamente aceitável usados convencionalmente em formulações de medicina veterinária e/ou um auxiliar farmaceuticamente aceitável convencionalmente usado em formulações de medicina veterinária.

[0236] Um aspecto relacionado da invenção é um método para a produção de uma formulação de medicina veterinária como descrito no presente documento, o qual compreende a etapa de misturar pelo menos um composto da fórmula (I) com excipientes e auxiliares farmaceuticamente aceitáveis, especialmente com excipientes farmaceuticamente aceitáveis usados convencionalmente em formulações de medicina veterinária e/ou auxiliares usados convencionalmente em formulações de medicina veterinária.

[0237] Outro aspecto específico da invenção se refere a formulações de medicina veterinária selecionadas a partir do grupo de formulações ectoparasiticida e

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155/203 endoparasiticida, especialmente selecionadas a partir do grupo de formulações antelminticas, antiprotozoicas e artropodicidas, muito particularmente selecionadas a partir do grupo de formulações nematicidas, plati-helminticidas, acantocefalidicidas, pentastomicidas, inseticidas e acaricidas, de acordo com os aspectos mencionados, e métodos para a produção dos mesmos.

[0238] Outro aspecto se refere a um método para tratamento de uma infecção parasitica, especialmente uma infecção causada por um parasita selecionado a partir do grupo dos ectoparasitas e endoparasitas mencionados no presente documento, com o uso de uma quantidade eficaz de um composto da fórmula (I) em um animal, especialmente um animal não humano, que necessita do mesmo.

[0239] Outro aspecto se refere a um método para tratamento de uma infecção parasitica, especialmente uma infecção causada por um parasita selecionado a partir do grupo dos ectoparasitas e endoparasitas mencionados no presente documento, com o uso de uma formulação de medicina veterinária, como definido no presente documento, em um animal, especialmente um animal não humano, que necessita do mesmo.

[0240] Outro aspecto se refere ao uso dos compostos da fórmula (I) no tratamento de uma infecção por parasita, especialmente uma infecção causada por um parasita selecionado a partir do grupo das ectoparasitas e endoparasitas mencionados no presente documento, em um animal, especialmente um animal não humano.

[0241] No presente contexto de saúde animal ou medicina veterinária, o termo tratamento incluem tratamento

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156/203 profilático, metafilático e terapêutico.

[0242] Em uma modalidade particular, desse modo, as misturas de pelo menos um composto da fórmula (I) com ingredientes ativos, especialmente com endo- e ectoparasiticidas, são fornecidas para o campo da medicina veterinária.

[0243] No campo de saúde animal, mistura significa não apenas que dois (ou mais) ingredientes ativos diferentes são formulados em uma formulação comum e são empregados juntamente de modo correspondente, porém também se refere a produtos que compreendem formulações separadas para cada ingrediente ativo. Consequentemente, quando mais de dois ingredientes ativos são empregados, todos os ingredientes ativos podem ser formulados em uma formulação comum ou todos os ingredientes ativos podem ser formulados em formulações separadas; também são concebíveis formas mistas em que alguns dos ingredientes ativos são formulados juntamente e alguns dos ingredientes ativos são formulados separadamente. As formulações separadas permitem a aplicação separada ou sucessiva dos ingredientes ativos em questão.

[0244] Os ingredientes ativos especificados aqui por seus nomes comuns são conhecidos e são descritos, por exemplo, em Pesticide Manual (consultar acima) ou podem ser pesquisados na Internet (por exemplo: http://www.alanwood. net/pesticides) .

[0245] Os ingredientes ativos ilustrativos a partir do grupo dos ectoparasiticidas como componentes de mistura incluem, sem qualquer intenção de que isso constitua uma restrição, os inseticidas e acaricidas listados em detalhes

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157/203 acima. Os ingredientes ativos úteis adicionais são listados abaixo de acordo com a classificação mencionada acima com base no Esquema de Classificação de Modo de Ação do IRAC atual: (1) Inibidores de acetilcolinesterase (AChE); (2) bloqueadores de canal de cloreto controlado por GABA; (3) moduladores de canal de sódio; (4) Moduladores competitivos de receptor de acetilcolina nicotinico (nAChR); (5) moduladores alostéricos do receptor de acetilcolina nicotinico (nAChR); (6) moduladores alostéricos de canal de cloreto controlado por glutamato (GluCl); (7) imitadores de hormônio juvenil; (8) inibidores não específicos (múltiplos sítios) variados; (9) moduladores de órgão cordotonal; (10) inibidores de crescimento de ácaro; (12) inibidores de ATP sintase mitocondrial, como disruptores de ATP; (13) desacopladores de fosforilação oxidativa por meio da disruptura do gradiente de próton; (14) bloqueadores de canal de receptor de acetilcolina nicotinico; (15) inibidores de biossíntese de quitina, tipo 0; (16) inibidores de biossíntese de quitina, tipo 1; (17) disruptores de muda (especialmente em Diptera); (18) agonistas de receptor de ecdisona; (19) agonistas de receptor de octopamina; (21) inibidores de transporte de elétron de complexo I mitocondrial; (25) inibidores de transporte de elétron de complexo II mitocondrial,; (20) inibidores de transporte de elétron de complexo III mitocondrial; (22) bloqueadores de canal de sódio dependente de voltagem; (23) inibidores de acetil CoA carboxilase; (28) moduladores de receptor de rianodina;

ingredientes ativos que têm mecanismos de ação desconhecidos ou não específicos, por exemplo, fentrifanil,

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158/203 fenoxacrim, ciclopreno, clorobenzilato, clordimeforma, flubenzimina, diciclanila, amidoflumet, quinometionat, triarateno, clotiazobeno, tetrasul, oleato de potássio, petróleo, metoxadiazona, gossiplur, flutenzina, brompropilato, criolita; compostos de outras classes, por exemplo, butacarbe, dimetilano, cloetocarbe, fosfocarbe, pirimifós(-etila), paration(-etila), metacrifós, o-salicilato de isopropila, triclorfon, sulprofós, propafós, sebufós, piridationa, protoato, diclofentiona, demeton-S-metil sulfona, isazofós, cianofenfós, dialifós, carbofenotiona, autatiofós, aronfenvinfós(-metila), azinfós(-etila) , clorpirifós(etila), fosmetilano, iodofenfós, dioxabenzofós, formotiona, fonofós, flupirazofós, fensulfotiona, etrinfós;

compostos de organocloro, por exemplo, camfeclor, lindano, heptaclor; ou fenilpirazóis, por exemplo, acetoprol, pirafluprol, piriprol, vaniliprol, sisapronil; ou isoxazolinas, por exemplo, sarolaner, afoxolaner, lotilaner, fluralaner; piretroides, por exemplo, (cis-, trans-)metoflutrina, proflutrina, flufenprox, flubrocitrinato, fubfenprox, fenflutrina, protrifenbut, piresmetrina, RU15525, teraletrina, cis-resmetrina, heptaflutrina, bioetanometrina, biopermetrina, fenpiritrina, ciscipermetrina, cis-permetrina, clocitrina, cialotrina (lambda-), clovaportrina ou compostos de hidrocarboneto halogenado (HCHs), neonicotinoides, por exemplo, nitiazina, dicloromezotiaz, triflumezopirim, lactonas macrocíclicas, por exemplo, nemadectina,

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159/203 ivermectina, latidectina, moxidectina, selamectina, eprinomectina, doramectina, benzoato de emamectina; milbemicina oxima tripreno, epofenonano, diofenolano; produtos biológicos, hormônios ou feromônios, por exemplo, produtos naturais, por exemplo, componentes de turingiensina, codlemona ou nim, dinitrofenóis, por exemplo, dinocap, dinobutona, binapacril;

benzoilureias, por exemplo, fluazurona, penflurona, derivados de amidina, por exemplo, clormebuforma, cimiazol, demiditraz, acaricidas de varroa de colmeia, por exemplo, ácidos orgânicos, por exemplo, ácido fórmico, ácido oxálico.

[0246] Os ingredientes ativos ilustrativos a partir do grupo dos endoparasiticidas, como componentes de mistura, incluem, porém sem limitação, ingredientes ativos antelminticos e ingredientes ativos antiprotozoicos.

[0247] Os ingredientes ativos antelminticos incluem, porém sem limitação, os seguintes compostos ativos nematicidas, trematicidas e/ou cestocidas:

da classe das lactonas macrociclicas, por exemplo:

eprinomectina, abamectina, nemadectina, moxidectina, doramectina, selamectina, lepimectina, latidectina, milbemectina, ivermectina, emamectina, milbemicina;

da classe dos benzimidazóis e probenzimidazóis, por exemplo: oxibendazol, mebendazol, triclabendazol, tiofanato, parbendazol, oxfendazol, netobimina, fenbendazol, febantel, tiabendazol, ciclobendazol, cambendazol, sulfóxido de albendazol, albendazol,

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160/203 flubendazol;

da classe dos depsipeptídeos, preferencialmente depsipeptideos cíclicos, especialmente depsipeptídeos cíclicos de 24 membros, por exemplo: emodepsida, PF1022A;

da classe de tetra-hidropirimidinas, por exemplo: morantel, pirantel, oxantel;

da classe de imidazotiazóis, por exemplo: butamisol, levamisol, tetramisol;

da classe de aminofenilamidinas, por exemplo: amidantel, amidantel desacilado (dAMD), tribendimidina;

da classe das aminoacetonitrilas, por exemplo: monepantel;

da classe das para-herquamidas, por exemplo: paraherquamida, derquantel;

da classe de	salicilanilidas, por exemplo:	tribromsalana,
bromoxanida,	brotianida, clioxanida,	closantel,
niclosamida,	oxiclozanida, rafoxanida;
da classe	dos fenóis substituídos,	por exemplo:
nitroxinila,	bitionol, disofenol,	hexaclorofeno,
niclofolano,	meniciofolano;

da classe dos organofosfatos, por exemplo: triclorfona, napthalofos, diclorvos/DDVP, crufomato, coumafos, haloxona; da classe das piperazinonas/quinolinas, por exemplo: praziquantel, epsiprantel;

da classe das piperazinas, por exemplo: piperazina, hidroxizina;

da classe das tetraciclinas, por exemplo: tetraciclina, clorotetraciclina, doxiciclina, oxitetraciclina, rolitetraciclina;

de várias outras classes, por exemplo: bunamidina, niridazol, resorantel, onfalotina, oltipraz, nitroscanato,

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161/203 nitroxinila, oxamniquina, mirasano, miracil, lucantona, hicantona, hetolina, emetina, dietilcarbamazina, diclorofeno, diamfenetida, clonazepam, befênio, amoscanato, clorsulona.

[0248] Os ingredientes ativos antiprotozoicos incluem, porém sem limitação, os seguintes ingredientes ativos:

da classe das triazinas, por exemplo: diclazuril, ponazuril, letrazuril, toltrazuril;

da classe de ionóforos de poliéter, por exemplo: monensina, salinomicina, maduramicina, narasina;

da classe das lactonas macrociclicas, por exemplo: milbemicina, eritromicina;

da classe das quinolonas, por exemplo: enrofloxacina, pradofloxacina;

da classe das quininas, por exemplo: cloroquina;

da classe das pirimidinas, por exemplo: pirimetamina;

da classe das sulfonamidas, por exemplo: sulfaquinoxalina, trimetoprim, sulfaclozina;

da	classe	das	tiaminas, por	exemplo: amprolium;
da	classe	das	lincosamidas,	por exemplo: clindamicina;
da	classe	das	carbanilidas,	por exemplo: imidocarbe;
da	classe	dos	nitrofuranos,	por exemplo: nifurtimox;

da classe dos alcalóides de quinazolinona, por exemplo: halofuginona;

das várias outras classes, por exemplo: oxamniquina, paromomicina;

da classe das vacinas ou antigenos de microrganismos, por exemplo: Babesia canis rossi, Eimeria tenella, Eimeria praecox, Eimeria necatrix, Eimeria mitis, Eimeria maxima, Eimeria brunetti, Eimeria acervulina, Babesia canis vogeli,

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Leishmania infantum, Babesia canis canis, Dictyocaulus viviparus.

[0249] Todos os componentes de mistura mencionados, conforme for o caso, também podem formar sais com bases ou ácidos adequados se foram capazes de fazê-lo com base em seus grupos funcionais.

Controle de vetor [0250] Os compostos da fórmula (I) também podem ser usados em controle de vetor. No contexto da presente invenção, um vetor é um artrópode, especialmente um inseto ou aracnídeo, com capacidade de transmitir patógenos, por exemplo, virus, vermes, organismos unicelulares e bactérias, de um reservatório (planta, animal, humano, etc.) para um hospedeiro. Os patógenos podem ser transmitidos mecanicamente (por exemplo, tracoma por moscas não urticantes) para um hospedeiro ou após a injeção em um hospedeiro (por exemplo, parasitas da malária por mosquitos).

[0251] Exemplos de vetores e das doenças ou patógenos que transmitem são:

1) Mosquitos

- Anopheles: malária, filaríase;

- Culex: encefalite japonesa, filariase, outras doenças virais, transmissão de outros vermes;

- Aedes: febre amarela, febre da dengue, demais distúrbios virais, filariase;

- Simuliidae: transmissão de vermes, especialmente, Onchocerca volvulus;

- Psychodidae: transmissão de leishmaniose

2) Piolho: infeções cutâneas, tifo epidêmico;

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3) Pulgas: praga, tifo endêmico, tênias;

4) Moscas: doença do sono (tripanossomiase); cólera, outras doenças bacterianas;

5) Ácaros: acariose, tifo epidêmico, varicela rickettsiana, tularemia, encefalite de Saint Louis, encefalite transmitida por carrapato (TBE), febre hemorrágica do Crimean-Congo, borreliose;

6) Carrapatos: borreliose como Borrelia bungdorferi sensu lato., Borrelia duttoni, encefalite transmitida por carrapato, febre Q (Coxiella burnetii), babesiose (Babesia canis canis), erlichiose.

[0252] Os exemplos de vetores no contexto da presente invenção são insetos, por exemplo, afideos, moscas, cicadelas ou tripes, que podem transmitir virus de planta para as plantas. Outros vetores com capacidade de transmitir virus de planta são ácaros, piolho, besouros e nematoides.

[0253] Os exemplos adicionais de vetores no contexto da presente invenção são insetos e aracnídeos como mosquitos, especialmente dos gêneros Aedes, Anopheles, por exemplo, A. gambiae, A. arabiensis, A. funestus, A. dirus (malária) e Culex, Psychodidae como Phlebotomus, Lutzomyia, piolhos, pulgas, moscas, ácaros e carrapatos, que podem transmitir patógenos para animais e/ou humanos.

[0254] 0 controle de vetor também é possivel se os compostos da fórmula (I) promoverem quebra de resistência.

[0255] Os compostos da fórmula (I) são adequados para uso na prevenção de doenças e/ou patógenos transmitidos pelos vetores. Dessa forma, um aspecto adicional da presente invenção é o uso de compostos da fórmula (I) para

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164/203 controle de vetor, por exemplo, em agricultura, em horticultura, em florestas, em jardins e em instalações de lazer, e também na proteção de materiais e produtos armazenados.

Proteção de materiais industriais [0256] Os compostos da fórmula (I) são adequados para proteção de materiais industriais contra ataque ou destruição por insetos, por exemplo, das ordens Coleoptera, Hymenoptera, Isoptera, Lepidoptera, Psocoptera e Zygentoma.

[0257] Entende-se que os materiais industriais no presente contexto significam materiais inanimados, como, de preferência, plásticos, adesivos, engomaduras, papéis e cartões, couro, lã, produtos de lã processada e composições de revestimento. 0 uso da invenção para proteção de madeira é particularmente preferencial.

[0258] Em uma modalidade adicional, os compostos da fórmula (I) são usados juntos com pelo menos um inseticida adicional e/ou pelo menos um fungicida.

[0259] Em uma modalidade adicional, os compostos da fórmula (I) assumem a forma de um pesticida pronto para uso, isto é, podem ser aplicados ao material em questão sem modificações adicionais. Os inseticidas ou fungicidas adicionais úteis incluem especialmente aqueles mencionados acima.

[0260] Surpreendentemente, também foi verificado que os compostos da fórmula (I) podem ser empregados para proteger objetos que entram em contato com água salgada ou água salobra, em particular, cascos, peneiras, redes, edificações, amarras e sistemas de sinalização, contra incrustação. É igualmente possivel usar os compostos da

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165/203 fórmula (I), sozinhos ou em combinações com outros ingredientes ativos, como agentes anti-incrustação.

Controle de pragas animais no setor de higiene [0261] Os compostos da fórmula (I) são adequados para controlar pragas animais no setor de higiene. Mais particularmente, a invenção pode ser usada no setor de proteção doméstica, no setor de proteção de higiene e na proteção de produtos armazenados, particularmente para o controle de insetos, aracnídeos, carrapatos e ácaros encontrados em espaços fechados, por exemplo, habitações, ambientes das fábricas, oficinas, cabines de veículo, instalações de criação de animais. Para controlar as pragas animais, os compostos da fórmula (I) são usados em separado ou em combinação com outros ingredientes ativos e/ou auxiliares. São usados, de preferência, em produtos de inseticida domésticos. Os compostos da fórmula (I) são eficazes contra espécies sensíveis e resistentes e contra todos os estágios de desenvolvimento.

[0262] Essas pragas incluem, por exemplo, pragas da classe Arachnida, das ordens Scorpiones, Araneae e Opiliones, das classes Chilopoda e Diplopoda, da classe Insecta, da ordem Blattodea, das ordens Coleoptera, Dermaptera, Diptera, Heteroptera, Hymenoptera, Isoptera, Lepidoptera, Phthiraptera, Psocoptera, Saltatoria ou Orthoptera, Siphonaptera e Zygentoma e da classe Malacostraca, da ordem Isopoda.

[0263] A aplicação é efetuada, por exemplo, em aerossóis, produtos de aspersão não pressurizados, por exemplo, bomba e aspersões por atomizador, sistemas de vaporização automática, aspersores, espumas, géis, produtos

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166/203 de evaporação com tabletes de evaporação produzidos a partir de celulose ou plástico, evaporadores líquidos, gel e evaporadores de membrana, evaporadores acionados por propulsor, livre de energia, ou passivo, sistemas de evaporação, papéis com traça, bolsas com traça e géis com traça, como grânulos ou poeiras, em iscas para espalhamento ou estações de isca.

Exemplos de preparação:

Síntese de 2-[6-cloro-3-(etilsulfanil)piridin-2-il]-3metil-6-(trifluorometil)-3H-imidazo[4,5-c]piridina (síntese de compostos da fórmula geral (V)) [0264] A preparação de 2-[6-cloro-3(etilsulfanil)piridin-2-il]-3-metil-6-(trifluorometil)-3Himidazo[4,5-c]piridina e também dos compostos análogos da fórmula geral (V) é conhecida a partir da literatura e foi realizada em analogia ao documento WO2015/121136 página 81 et seq.

Cl

Metalação/desprotonação - introdução de iodo (preparação de compostos da fórmula geral (VI))

Síntese de 2-[6-cloro-3-(etilsulfanil)piridin-2-il]-4-iodo3-metil-6-(trifluorometil)-3H-imidazo[4,5-c]piridina:

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167/203

[0265] 2-[6-Cloro-3-(etilsulfanil)piridin-2-il]-3-metil6-(trifluorometil)-3H-imidazo[4,5-c]piridina (628 mg, 1,42 mmol) em THF anidro (3 ml) foi inicialmente carregado em um frasco Schlenk seco de 25 ml preenchido com argônio, equipado com uma barra de agitador magnético e um septo. Complexo de cloreto de zinco-cloreto de litio de 2,2,6,6tetrametilpiperidin-l-ida (TMPZnCl·LiCl) (1,31M em THF, 1,2 ml, 1,56 mmol) foi adicionado em gotas e a mistura foi agitada a 80 °C por 30 minutos. A mistura de reação foi resfriada a 25 °C, então iodo (507 mg, 1,99 mmol) foi adicionado e a mistura foi subsequentemente agitada a 25 °C por 30 minutos. Solução de cloreto de amônio aquosa saturada (25 ml) e solução de tiossulfato de sódio (25 ml) foram adicionadas à mistura de reação que foi extraida com acetato de etila (3 * 50 ml) e seca sobre sulfato de sódio anidro. Após a filtração, o solvente foi removido sob pressão reduzida. O produto cru foi purificado por cromatografia, produzindo 2-[6-cloro-3(etilsulfanil)piridin-2-il]-4-iodo-3-metil-6(trifluorometil)-3H-imidazo[4,5-c]piridina (464 mg, 61 %) como um sólido branco.

[0266] MH+: 499; ^-H-RMN (400 MHz, d₆-DMSO) δ ppm: 1,20 (t, 3H) , 3,05 (q, 2H) , 4,06 (s, 3H) , 7,80 (d, 1H) , 8,16 (d, 1H) , 8,32 (s, 1H) .

Introdução de pequenos radicais (preparação de compostos da

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168/203 fórmula geral VII)

Síntese de 2-[6-cloro-3-(etilsulfanil)piridin-2-il]-3,4dimetil-6-(trifluorometil)-3H-imidazo[4,5-c]piridina:

[0267] À 2-[6-cloro-3-(etilsulfanil)piridin-2-il]-4iodo-3-metil-6-(trifluorometil)-3H-imidazo[4,5-c]piridina (700 mg, 1,4 mmol), dissolvida em THF (4 ml), foi adicionado MeZnCl (2,0M em THF, 1,41 ml, 2,8 mmol) na presença de tetracis(trifenilfosfina)paládio(0) (163 mg,

0,14 mmol) a 40 °C sob argônio; essa solução de reação foi agitada por 3 horas. Após finalização comum por adição de solução de cloreto de amônio aquosa saturada, a mistura de reação foi extraída com acetato de etila, e as fases orgânicas combinadas foram secas sobre Na2SC>4 e concentradas em uma bomba de membrana a vácuo. Após purificação por cromatografia em coluna (acetato de etila/ciclohexano), 2-[6-cloro-3-(etilsulfanil)piridin-2il]-3,4-dimetil-6-(trifluorometil)-3H-imidazo[4,5c]piridina (344 mg, 59 %) é obtida como um sólido amarelo.

[0268] MH+: 387; ^-H-RMN (400 MHz, d₆-DMSO) δ ppm: 1,21 (t, 3H) , 3,04 (s, 3H) , 3,05 (q, 2H) , 4,04 (s, 3H) , 7,76 (d, 1H), 8,08 (s, 1H), 8,14 (d, 1H).

Síntese de 2-[6-cloro-3-(etilsulfanil)piridin-2-il]-3metil-6-(trifluorometil)-3H-imidazo[4,5-c]piridina-4carbonitrila:

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169/203

N [0269] À 2-[6-cloro-3-(etilsulfanil)piridin-2-il]-4iodo-3-metil-6-(trifluorometil)-3H-imidazo[4,5-c]piridina (100 mg, 0,20 mmol), dissolvida em piridina (2 ml), foi adicionado CuCN (22 mg, 0,24 mmol) a 80 °C sob argônio; essa solução de reação foi agitada por 5 horas. Após finalização comum por adição de soluções de cloreto de sódio e cloreto de amônio, a mistura de reação foi extraída com acetato de etila, e as fases orgânicas combinadas foram secas sobre Na2SC>4 e concentradas em uma bomba de membrana a vácuo. Após purificação por cromatografia em coluna (acetato de etila/ciclohexano), 2-[6-cloro-3(etilsulfanil)piridin-2-il]-3-metil-6-(trifluorometil)-3Himidazo[4,5-c]piridina-4-carbonitrila (99 mg, quantitativa) é obtida como um sólido amarelo.

[0270] MH+: 398; ^-H-RMN (400 MHz, d₆-DMSO) δ ppm: 1,20 (t, 3H) , 3,05 (q, 2H) , 4,06 (s, 3H) , 7,80 (d, 1H) , 8,19 (d, 1H), 8,73 (s, 1H).

Síntese de 2-[6-bromo-3-(etilsulfanil)piridin-2-il]-4cloro-3-metil-6-(trifluorometil)-3H-imidazo[4,5-c]piridina:

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170/203 [0271] À 2-[6-bromo-3-(etilsulfanil)piridin-2-il]-3metil-6-(trifluorometil)-3H-imidazo[4,5-c]piridina (258 mg, 0,47 mmol), dissolvida em piridina (2 ml), foi adicionado CuCl (57 mg, 0,57 mmol) a 80 °C sob argônio; essa solução de reação foi agitada por 5 horas. Após finalização comum por adição de soluções de cloreto de sódio e cloreto de amônio, a mistura de reação foi extraída com acetato de etila, e as fases orgânicas combinadas foram secas sobre NagSCh e concentradas em uma bomba de membrana a vácuo. Após purificação por cromatografia em coluna (acetato de etila/ciclohexano), 2-[6-bromo-3-(etilsulfanil)piridin-2il]-4-cloro-3-metil-6-(trifluorometil)-3H-imidazo[4,5c]piridina (209 mg, 58 %) é obtida como um sólido amarelo.

[0272] MH+: 453; ^-H-RMN (400 MHz, d₆-DMSO) δ ppm: 1,21 (t, 3H) , 3,04 (q, 2H) , 4,07 (s, 3H) , 7,90 (d, 1H) , 8,05 (d, 1H), 8,39 (s, 1H).

Oxidação (preparação de compostos da fórmula geral VIII) Síntese de 2-[6-cloro-3-(etilsulfonil)piridin-2-il]-3metil-6-(trifluorometil)-3H-imidazo[4,5-c]piridina-4carbonitrila:

N [0273] 2-[6-Cloro-3-(etilsulfanil)piridin-2-il]-3-metil6-(trifluorometil)-3H-imidazo[4,5-c]piridina-4-carbonitriia (99 mg, 0,24 mmol) em diclorometano (2 ml) foi inicialmente carregada em um frasco equipado com a barra de agitador

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171/203 magnético. Ácido fórmico (57 mg, 1,24 mmol) e peróxido de hidrogênio a 35 % (169 mg, 1,73 mmol) foram então adicionados e a mistura foi agitada de um dia para o outro a 25 °C. A mistura de reação foi resfriada a 25 °C e uma solução de HC1 diluida foi então adicionada (a pH 3-4). Um pouco de água e uma solução de bissulfito de sódio foram adicionadas à mistura de reação sucedidas por uma solução de cloreto de sódio e solução de bicarbonate de sódio a 20 %, a mistura foi extraída com diclorometano (3 * 50 ml) e seca sobre sulfato de sódio anidro. Após a filtração, o solvente foi removido sob pressão reduzida. O produto cru foi purificado por cromatografia, produzindo 2-[6-cloro-3(etilsulfonil)piridin-2-il]-3-metil-6-(trifluorometil)-3Himidazo[4,5-c]piridina-4-carbonitrila (94 mg, 83 %) como um sólido branco.

[0274] MH+: 430; ^-H-RMN (400 MHz, d₆-DMSO) δ ppm: 1,22 (t, 3H) , 3,71 (q, 2H) , 4,06 (s, 3H) , 8,17 (d, 1H) , 8,59 (d, 1H) , 8,76 (s, 1H) .

Acoplamento cruzado (preparação de compostos da fórmula geral I)

Síntese de 2-[6-(4-cloro-lH-pirazol-l-il)-3(etilsulfonil)piridin-2-il]-3-metil-6-(trifluorometil)-3Himidazo[4,5-c]piridina-4-carbonitrila (Ex. 1-009):

[0275] 2-[6-Cloro-3-(etilsulfonil)piridin-2-il]-3-metilPetição 870190074227, de 02/08/2019, pág. 192/329

172/203

6-(trifluorometil)-3H-imidazo[ 4,5-c]piridina-4-carbonitrila (100 mg, 0,21 mmol) em dioxano anidro (4 ml) foi inicialmente carregada em um frasco Schlenk seco de 25 ml preenchido com argônio, equipado com uma barra de agitador magnético e um septo. 4-Cloro-lH-pirazol (26 mg, 0,25 mmol) , carbonato de césio (103 mg, 0,31 mmol) , 9,9dimetil-4,5-bis(difenilfosfino)xanteno (12,1 mg, 0,02 mmol) e bis(dibenzilidenoacetona)paládio(0) (6,1 mg, 0,01 mmol) foram então adicionados e a mistura foi agitada a 80 °C por 1 h. Solução de cloreto de sódio aquosa saturada (25 ml) foi adicionada à mistura de reação que foi extraida com acetato de etila (3 x 50 ml) e seca sobre sulfato de sódio anidro. Após a filtração, o solvente foi removido sob pressão reduzida. O produto cru foi purificado por cromatografia, produzindo 2-[6-(4-cloro-lH-pirazol-l-il)-3(etilsulfonil)piridin-2-il]-3-metil-6-(trifluorometil)-3Himidazo[4,5-c]piridina-4-carbonitrila (30 mg, 25 %) como um sólido branco.

[0276] MH+: 496; ^-H-RMN (400 MHz, d₆-DMSO) δ ppm: 1,25 (t, 3H) , 3,83 (q, 2H) , 4,19 (s, 3H) , 8,18 (s, 1H) , 8,38 (d, 1H) , 8,71 (d, 1H) , 8,80 (s, 1H) , 8,95 (s, 1H) .

Síntese de 2-{6-[4-(4-clorofenil)-5-oxo-4,5-di-hidro-lH1,2,4-triazol-l-il]-3-(etilsulfonil)piridin-2-il}-3-metil6-(trifluorometil)-3H-imidazo[4,5-c]piridina-4-carbonitrila (Ex. 1-011):

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[0277] 2-[6-Cloro-3-(etilsulfonil)piridin-2-il]-3-metil6-(trifluorometil)-3H-imidazo[4,5-c]piridina-4-carbonitrila (15 mg, 0,03 mmol) em dioxano anidro (2 ml) foi inicialmente carregada em um frasco Schlenk seco de 25 ml preenchido com argônio, equipado com uma barra de agitador magnético e um septo. 4-(4-Clorofenil)-2,4-di-hidro-3H1,2,4-triazol-3-ona (8,2 mg, 0,04 mmol), carbonato de césio (17,1 mg, 0,05 mmol), 9,9-dimetil-4,5bis(difenilfosfino)xanteno (2,1 mg, 0,003 mmol) e bis(dibenzilidenoacetona)paládio(0) (1,1 mg, 0,002 mmol) foram então adicionados e a mistura foi agitada a 80 °C por 1 h. Solução de cloreto de sódio aquosa saturada (25 ml) foi adicionada à mistura de reação que foi extraida com acetato de etila (3 * 50 ml) e seca sobre sulfato de sódio anidro. Após a filtração, o solvente foi removido sob pressão reduzida. O produto cru foi purificado por cromatografia, produzindo 2-{6-[4-(4-clorofenil)-5-oxo-4,5di-hidro-lH-1,2,4-triazol-l-il]-3-(etilsulfonil)piridin-2il}-3-metil-6-(trifluorometil)-3H-imidazo[4,5-c]piridina-4carbonitrila (12 mg, 51 %) como um sólido branco.

[0278] MH+: 589; ^-H-RMN (400 MHz, d₆-DMSO) δ ppm: 1,23 (t, 3H) , 4,76 (q, 2H) , 4,12 (s, 3H) , 7,66 (d, 2H) , 7,79 (d, 2H) , 8,56 (d, IH) , 8,73 (d, IH) , 8,77 (s, IH) , 8,88 (s,

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1H) .

[0279] A separação dos compostos preparados é realizada de acordo com a Diretriz de EEC 79/831 Anexo V.A8 por CLAE (cromatografia líquida de alto desempenho) em uma coluna de fase reversa (C 18). Temperatura: 55 °C.

[0280] A determinação por LC-MS na faixa ácida é realizada a pH 2,7 com o uso das fases móveis ácido fórmico aquoso a 0,1 % e acetonitrila (contém ácido fórmico a 0,1 %); gradiente linear de acetonitrila a 10 % a acetonitrila a 95 % [0281] A determinação por LC-MS na faixa neutra é realizada a pH 7,8 com o uso das fases móveis solução de bicarbonate de amônio aquosa a 0,001 molar e acetonitrila; gradiente linear de acetonitrila a 10 % a acetonitrila de 95 %.

[0282] Os dados de RMN dos exemplos selecionados são listados em forma convencional (valores δ, divisão de multipleto, número de átomos de hidrogênio) ou como listas de pico de RMN.

[0283] Em cada caso, o solvente em que o espectro de RMN é registrado foi estabelecido.

[0284] Em analogia aos exemplos e de acordo com os processos de preparação descritos acima, os compostos da fórmula (I) especificados na tabela 1 podem ser obtidos

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R¹/

Tabela 1

Ex. n°	Estrutura
1-001	Q 1 F ^F N. n llL
1-002	Q J F ^F ^H N— H
1-003	o. J F ^F T ' n-n V
1-004	_F F 'W... Y Cl

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176/203

Ex. n°	Estrutura
1-005	_F f /½¼¾ 7, \ n-n ^Cl 4 > n
1-006	o. 1 F ^Fúq/tí . ci ^x ^M N— H
1-007	o. \ p ^F Wç T ' ^NH> N
1-008	o. J F S^X N=< Γ' ü N Xi/ III N
1-009	Q 1 f ^F ;s^ Γ' Cl

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177/203

Ex. n°	Estrutura
1-010	_F F Γ' ^N H
1-011	q. 1 F ^F N ^Ã-CI
1-012	o. 1 F ^F .S^ r
1-013	Q J F ^F T \ n-n
1-014	q 1 F ^F 0 \

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178/203

Ex. n°	Estrutura
1-015	Q 1 F ^F 0 \
1-016	o. J F ^F ,S^ ^111
1-017	0. J F ^F ,S^ N_K N ^111
1-018	0. J ^FyL^N^oV ^f —o o II II IX

Dados de RMN de exemplos selecionados

Método de lista de pico de RMN [0285] Os dados de ^-H RMN de exemplos selecionados são relatados na forma de listas de pico de ^-H RMN. Para cada pico de sinal, primeiro o valor δ em ppm e, então, a intensidade de sinal em parênteses são listados. Os pares

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179/203 de números de valor δ-intensidade de sinal para diferentes picos de sinal são listados com separação um do outro por pontos e virgulas.

[0286] A lista de pico para um exemplo, portanto, assume a forma de:

δι (intensidadei) ; 62 (intensidade2) ;........; δί (intensidadei) ;......; δ_η (intensidade_n) [0287] A intensidade de sinais agudos está correlacionada com a altura dos sinais em um exemplo impresso de um espectro de RMN em cm e mostra as razões verdadeiras das intensidades de sinal. No caso de sinais largos, vários picos ou o meio do sinal e uma intensidade relativa do mesmo podem ser mostrados em comparação com o sinal mais intenso no espectro.

[0288] Para calibração do deslocamento quimico de espectros de ^-H RMN, usa-se tetrametilssilano e/ou o deslocamento quimico do solvente, particularmente no caso de espectros que são medidos em DMSO. Portanto, o pico de tetrametilssilano pode, mas não precisa ocorrer em listas de pico de RMN.

[0289] As listas dos picos de ^-H RMN são similares às cópias de ^-H RMN convencionais e, então, contêm usualmente

todos os picos	listados	em uma interpretação	convencional
de RMN.
[0290] Além	disso,	como as impressões	de ^ΧΗ RMN
convencionais,	as mesmas	podem mostrar sinais	de solvente,

sinais de estereoisômeros dos compostos-alvo que são fornecidos de modo semelhante pela invenção, e/ou picos de impurezas .

[0291] No relatório dos sinais de composto dentro da

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180/203 faixa de delta de solventes e/ou água, as presentes listas de picos de ^-H RMN mostram os picos de solvente padrão, por exemplo, picos de DMSO em dg-DMSO e o pico de água, que têm usualmente uma alta intensidade em média.

[0292] Os picos de estereoisômeros dos compostos-alvo e/ou picos de impurezas usualmente têm uma menor intensidade em média do que os picos dos compostos-alvo (por exemplo, com uma pureza de > 90 %) .

[0293] Tais estereoisômeros e/ou impurezas podem ser típicos do processo de preparação particular. Seus picos podem, então, auxiliar na identificação da reprodução de nosso processo de preparação com referência a perfis cromatográficos de subproduto.

[0294] Um especialista que calcula os picos dos compostos endereçados através de métodos conhecidos (MestreC, simulação de ACD, mas também com valores esperados empiricamente avaliados) pode, se requerido, isolar os picos dos compostos endereçados, opcionalmente com o uso de filtros de intensidade adicionais. Esse isolamento seria similar à escolha de pico em questão em interpretação de ^-H RMN convencional.

[0295] Mais detalhes das listas de pico de ^-H RMN podem ser encontrados no Research Disclosure Database [Banco de Dados de Revelação de Pesquisa] Número 564025.

Tabela 2: Dados de RMN de exemplos selecionados

Exemplo 1-001: ¹H-RMN(400,0 MHz, d₆-DMSO) : δ=

8,860 (8,2); 8,702(3,1); 8, 680(4,2); 8,544(4,2); 8,522(3,4);8,12 0(5,3) ; 7,799(4,3); 7,7 94 (1,6) ,-7,782(1,9); 7,777(6,1); 7,7 64 (0, 5) ; 7,7 42 (0,4) ; 7, 68 0 (0,8) ; 7, 67 3 (6, 0) ; 7, 6 68 (2,0) ; 7, 656 (1,7) ; 7 , 651(4,3) ,-7,583(0,4); 7,321(0,4) ,-7,311(0,4) ,-5,755(1,6) ,-4,056

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181/203 (0,4) ,-4,038(1,4) ,-4,024(16,0); 4,003(0,5) ; 3,774(1,0); 3,755(3,

4) ; 3,737(3,5) ; 3,718(1,1); 3, 322(40,2) ,-3,046(14,5); 2, 50 6(39,7 ) ; 2,502 (50, 9) ; 2,498 (36, 8) ; 1, 989 (4, 6) ; 1, 615 (0,9) ; 1,229 (4,0) ;

1,210(8,5) ; 1,1 92 (4,7) ,-1,175(2,5) ,-1,157(1,2) ,-0,008(1,7) ,-0,00 (34, 9) ,--0,008 (1,5)

Exemplo	1-002	: i-H-RMN (400,0	MHz,	d₆-DMSO)	: δ=	10,0411
(2, 9) ;	8,3373	(3,0); 8,3147	(3,8) ;	8,1188	(2,9) ;	8,0962
(2,5) ;	8,0835	(5,5); 6, 9623	(1,2);	6,9507	(1,2) ;	5,7549
(2, 9) ;	3,9611	(0,6); 3, 9365	(16,0);	: 3, 8971	(0,4) ;	3,7721
(0,4) ;	3,5951	(1,0); 3, 5766	(3,4) ;	3,5581	(3,5) ;	3,5396
(1,2) ;	3,3175	(53,4); 3, 0207	(14,7)	; 2,9976	(0,4) ;	2,9494
(0,4) ;	2,7126	(7,2); 2,7011	(7,2);	2,6747	(0,5) ;	2,6703
(0,6) ;	2,6656	(0,5); 2, 6 601	(0,6) ;	2,5055	(63,6);	2,5011
(87,6);	2,4969	(67,7); 2,3324	(0,3)	; 2,3282	(0,5) ;	2,3235
(0,4) ;	1,9883	(0,9); 1,2982	(0,4) ;	1,2585	(0,5) ;	1,2359
(0,4) ;	1,1869	(0,4); 1,1682	(3,8) ;	1,1498	(8,2);	1,1313
(3, 6) ;	0,0078	(0,4); -0,0003 (	10,2);	-0,0083	(0,5)

Exemplo 1-003: ¹H-RMN(400,0 MHz, d₆-DMSO) : δ=

9, 500(6,6) ,-8,7 60 (3,4) ,-8,738(3,8) ,-8,4 63 (6,5) ,-8,344(3,8); 8,32 2(3,5);8,134(5,l); 5,756(0,6); 4,084(16,0); 4,038(0,4); 4,020(0 ,4); 3,844(l,l); 3,826(3,5); 3,807(3,6); 3,789(l,l); 3,320(38,4) ,-3,050(14,8); 2, 671(0,5) ,-2,506(57,8) ,-2,502(73,7) ,-2,4 98 (53,7) ; 2, 32 9(0,4),-1, 98 9(1,6) ,-1,259(0,5) ,-1,245(4,1),-1,226(8,7); 1,2 08(3,8) ,-1,193 (0,5) ,-1,175(0,9) ,-1,157(0,4) ,-0,000(2,3)

Exemplo 1-004: ¹H-RMN(400,0 MHz, d₆-DMSO) : δ=

8, 915 (5, 9) ; 8, 685 (3, 2) ; 8, 663 (3, 7) ; 8,393 (0, 6) ; 8,353 (3,8) ; 8,33 1(3,4) ,-8,180(0,5) ,-8,176(0,5) ,-8,163 (5,8) ,-8,125(5,2); 7, 95 9(2, 4) ; 7,888(0,6) ; 7, 547(2,0),-4,078(16, 0),-3,838 (1,1) ,-3,819(3,4); 3,801(3,5) ,-3,782(1,1); 3, 321(113,3) ,-3,049(14,9); 2, 671(0,8); 2 , 50 6(106,4) ; 2,502(137,9) ; 2,4 98 (100,9); 2,32 8(0,8); 2, 324(0,6)

Petição 870190074227, de 02/08/2019, pág. 202/329

182/203 ,-1,243(3,9) ,-1,224(8,5) ,-1,206(3,8) ,-0,146(0,3) ,-0,007(3,l);0,0

00(73,1) ,--0,008(3,5) ,--0,149(0,4)

Exemplo 1-005: ¹H-RMN(400,0 MHz, dg-DMSO) : δ=

9, 5 61 (0,8) ,-9,547(6,6) ,-8,777(3,4) ,-8,755(3,9) ,-8,466(6,9) ,-8,45 5(0,7) ,-8,447(6,0); 8,3 68 (4,2) ,-8,346(4,0);8,135(12,1);4,159(0 ,6) ,-4,122(16,0); 3,809(1,0); 3,7 91 (3,4) ,-3,772(3,4) ,-3,7 53 (1,0) ; 3, 321 (20,2) ; 2, 675 (0, 9) ; 2, 671 (1,2) ; 2, 666 (0, 9) ; 2,524 (3, 7) ; 2, 510(70,2) ,-2,506(144,4) ,-2,502(1 93,2) ; 2,4 97 (141,7) ; 2,4 93 (70,0 ) ; 2,333 (0, 9) ; 2,328 (1,2) ; 2,324 (0, 9) ; 1, 989 (0, 6) ; 1,291 (0, 3) ; 1, 2 50 (3,8) ,-1,231(8,5) ,-1,213(3,6) ,-1,175(0,4) ,-0,146(0,4) ,-0,008( 3,5) ,-0,000(103,1),--0,008(4,0),--0,150(0,4)

Exemplo	1-006	: i-H-RMN (400,0	MHz, '	dg—DMSO)	: δ=	10,0954
(2,5) ;	8,4030	(0,6) ;	8,3950	(6,0);	8,3526	(2,9) ;	8,3301
(3, 6) ;	8,1036	(2,3) ;	8,0810	(2,0) ;	7,0274	(1,0) ;	7,0160
(1,0) ;	4,0556	(0,8) ;	4,0378	(2,5) ;	4,0200	(2,5) ;	4,0022
(0,9) ;	3,9874	(0,5) ;	3,9625	(16,0);	3,5567	(1,0) ;	3,5382
(3,3) ;	3,5197	(3,3) ;	3,5088	(0,5) ;	3,5013	(1,0) ;	3,3208
(103,3)	; 2,7101 (7,4)	; 2,6986	(7,2);	2,6751	(0,7) ;	2,6707
(1,0) ;	2,6662	(0,8) ;	2,5237	(3,2);	2,5102	(61,4);	2,5060
(124,6)	; 2,5015 (165	,3); 2,4970 (122,5);	2,4929	(62,0);
2,3327	(0,7) ;	2,3283	(0,9) ;	2,3239	(0,7) ;	1,9885	(10,8);
1,3977	(0,5) ;	1,2353	(0,7) ;	1,1924	(2,9) ;	1,1746	(6,2);
1,1700	(4,1) ;	1,1567	(3,7) ;	1,1515	(8,2) ;	1,1329	(3, 6) ;
0,0077	(1,7); -	-0,0003	(49, 9) ;	-0,0084	(2,2)

Exemplo 1-007: ^-Η-ΗΜΝίβΟΙ,β MHz, dg-DMSO): δ=

8,6 95 (6,3) ; 7,966(3,1); 7, 951(3,2) ,-7,4 62 (1,0) ,-6,805(3,4) ,-6,79 0(3,4);5,751(6,8); 3,969(16,0); 3,427(l,l);3,415(3,5); 3,402(3 ,7) ,-3,3 90 (1,7) ,-3,347(132,6) ,-3,122(0,5) ,-3,114(0,6) ,-3,110(1,6 );3,102(1,6) ; 3,0 98 (1,6) ; 3,0 90 (1,6) ,-3,086(0,6) ,-3,078(0,5); 2, 615 (0,8) ; 2, 612 (1,0) ; 2, 609 (0,8) ; 2,522 (2,0) ; 2,518 (2,5) ; 2,515 (

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183/203

2,6) ; 2,507( 60,4) ,-2,504(125,2) ,-2,501(171,0); 2,4 98 (127,6); 2,4 (61,6) ,-2,388(0,8) ,-2,385(1,0); 2,382(0,7),-1, 98 8(0,9) ,-1,236(

0,4) ,-1,189(3,1);1,177(6,3) ;1,165 (3,0);l,146(3,5) ,-1,133(7,8) ,-1,121 (3, 5) ,-0,000 (6, 7)

Exemplo 1-008: iH-RMN(600,l MHz, d₆-DMSO) : δ=

9, 589(0,8) ; 9,5 64 (5,4) ,-9,556(0,4) ,-8,807(6,2) ,-8,7 98 (0,5) ,-8,78 3(3,7) ,-8,769(3,6) ; 8,5 93 (0,4) ,-8,582(5,5) ,-8,459(4,0); 8,445(3, 9),-4,310(0,7) ,-4,246(2,3),-4,214(16,0),-4,121(0,5),-4,108(0,5); 4,035(0,9) ,-4,023(0,9) ; 3,8 93 (1,0) ,-3,880(3,4) ,-3,8 68 (3,5) ,-3,85 6 (1, 1) ; 3, 350 (0, 4) ; 3, 322 (629, 4) ; 2, 616 (1, 4) ; 2, 613 (1, 9) ; 2, 610 ( 1,5); 2,522(3,7) ,-2,519(4,8) ,-2,516(5,2) ,-2,504(228,9) ,-2,501(31 4,1),-2,4 98 (243,6),-2,388(1,4) ,-2,385(1,9),-2,382(1,4),-1, 98 8(3, 7) ,-1,3 98 (0,5),-1,335(0,6); 1,32 3(1,5),-1,310(0,6),-1,307(0,5);1 ,271(3,8);l,258(8,3);l,246(3,8);l,235(0,8);l,186(l,0);l,175 (2,0),-1,163(1,0),-0,000(8,6)

Exemplo 1-009: ¹H-RMN(400,0 MHz, d₆-DMSO) : δ=

8, 97 5 (1,2) ; 8, 951 (5, 7) ; 8, 938 (0,5) ; 8,795 (6, 4) ; 8,7 35 (0,7) ; 8,72 0(3,3),-8,713(0,9),-8,6 98 (3,7) ,-8,456(0,4) ,-8,417(0,3),-8,388(4,

3) ,-8,366(3,9),-8,314(0,6),-8,188(0,6),-8,176(5,9),-7,962(1,1);7 , 54 6(0,9),-4,278(1,2) ,-4,216(3,0);4,185(16,0); 4,073(2,1),-4,05 6(0,7); 3, 937(0,4); 3, 917(0,4) ,-3,8 97 (0,3),-3,857(1,1),-3,839(3, 6),-3,820(3,5),-3,802(1,1),-3,319(170,2); 2, 67 0(1,8),-2,506(2 32, 2) ,-2,501(303,6),-2,4 97 (231,4) ,-2,333(1,3),-2,32 8(1,8),-2,32 4(1,

4) ,-1,3 98 (4, 9),-1,32 8 (0,8),-1,310 (1,7) ,-1,2 92 (1,0),-1,277 (0, 9),-1 ,266(3,9);l,259(l,8);l,248(8,6);l,230(3,9);0,146(0,6);0,008 (6, 2),-0,000(130,1),--0,150(0,6)

Exemplo	1-010	: ^-Η-ΗΜΝίβΟΙ,β	MHz,	d₆-DMSO) : δ=	10,0695
(2,0) ;	8,7428	(6,2) ;	8,3669	(2,8) ;	8,3519	(3,2);	8,1032
d, 6) ;	8,0881	(1,4) ;	7,0765	(0,8) ;	7,0692	(0,8) ;	4,0887
(0,7) ;	4,0355	(0,8) ;	4,0237	(0,9) ;	4,0113	(16,0);	3,5833

Petição 870190074227, de 02/08/2019, pág. 204/329

184/203

(0,9) ;	3,5710	(3,5) ;	3,5676	(9,0) ;	3,5588	(3,2) ;	3,5465
(1,0) ;	3,3448	(0,4) ;	3,3154	(567,2);	3,2889	(0,6) ;	2,7144
(6,9) ;	2,7067	(6,8);	2,6156	(0,7) ;	2,6126	(1,0) ;	2,6096
(0,7) ;	2,5218	(1,8) ;	2,5188	(2,3) ;	2,5156	(2,4) ;	2,5068
(55,5) ;	2,5038	(114,	1); 2,5008 (154	,6); 2,	4978 i	(114,2);
2,4948	(55,3) ;	2,3881	L (0,7);	2,3850	(0,9) ;	2,3820	(0,7) ;
1,9876	(3,7) ;	1,3981	(1,0) ;	1,2140	(0,4) ;	1,1867	(i,D;
1,1796 1,1550	(3, 6) ; (3,5); -	1,1748 -0,0002	(2,5) ; (6,2)	1,1673	(7,9) ;	1,1631	(1,7) ;

Exemplo 1-011: ¹H-RMN(400,0 MHz, d₆-DMSO) : δ=

12,0 32 (0,3) ,-8,875(8,0),-8,776(6,6) ,-8,744(3,0),-8,722(4,0);8,5 71(4,0); 8,549(3,4);8,412(l,6); 8,409(l,6);7,801(4,l); 7,796(l ,6); 7,784(1,7); 7,779(6,0); 7,772(1,0); 7,764(1,9); 7,759(0,7); 7,747 (0,7) ,-7,742 (2,4); 7, 68 3 (0,8); 7, 67 6(5,7); 7, 671(1, 9); 7, 65 9(1,5); 7, 654(4,2) ,-7,584(2,3) ,-7,580(0,8); 7,5 68 (0,6); 7,5 62 (1, 8) ; 5, 755 (1, 0);4,116(16,0);4, 038 (0, 4);4, 020 (0, 4);3, 7 84 (1, 0); 3,766(3,4) ,-3,748(3,5) ,-3,729(1,0); 3, 32 0(172,0); 2, 67 5(0,9); 2, 670 (1,2); 2, 666 (0, 9);2,506(152,2);2,501(200,1); 2,4 97 (148, 6); 2,332 (0,8); 2,32 8 (1,2); 2,32 4 (0, 9),-1, 98 8 (1, 9) ,-1,2 98 (0,4); 1,25 9(0,8) ,-1,248(4,3) ,-1,230(9,2) ,-1,212(3,8) ,-1,192 (0,6) ,-1,175(1, 1) ,-1,157(0,5) ,-0,853(0,4) ,-0,146(0,4) ,-0,008(4,2) ,-0,000( 97,7); -0, 008 (4,8) ,--0,150 (0,4)

Exemplo 1-012: ¹H-RMN(400,0 MHz, d₆-DMSO): δ=

9, 516(6,9) ,-8,800(7,2) ,-8,776(3,8) ,-8,474(6,7) ,-8,382(3,9) ,-8,36 1(3,6) ,-4,190 (16,0),-4,038(0,9) ,-4,020(0,9); 3,8 65 (1,0) ,-3,846(3 ,4) ; 3,828(3,4) ; 3,809(1,0) ; 3,319( 62,9); 2, 67 5(0,5); 2, 670(0,7) ,-2,666(0,5) ,-2,510(40,4) ,-2,506(80,9) ,-2,501(107,8); 2,4 97 (81,2 ); 2, 493 (41, 9) ; 2, 333 (0, 5) ; 2, 328 (0, 6) ; 2, 324 (0, 5) ; 1, 988 (3, 8) ; 1 , 615(0,4) ,-1,269(3,7) ,-1,251(8,3) ,-1,2 32 (3,9) ,-1,193 (1,0) ,-1,175 (2,0),-1,157(1,0),-0,008(2,5) ,-0,000( 61,4) ,--0,008(3,0)

Petição 870190074227, de 02/08/2019, pág. 205/329

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Exemplo 1-013:	i-H-RMN (400,0 MHz, d₆-DMSO) : δ= 8, 9 6 92	(3,0) ;
8,9664	(3,0) ;	8,8026	(2,2); 8,7809	(2,8) ;	8,7485	(1,3) ;
8,7267	(1,6) ;	8,6365	(2,8); 8,614 8	(2,2) ;	8,5306	(1,6) ;
8,5087	(1,3) ;	8,3522	(6,0); 8,1362	(3,8) ;	8,1282	(2,3) ;
8, 0925	(2, 9) ;	8,0897	(3,0); 4,0735	(11,3);	4,0331	(6,7) ;
4,0205	(0,6) ;	3,8465	(0,8); 3, 8283	(2,5) ;	3,8098	(2,6) ;
3, 7913	(0,8) ;	3,7840	(0,5); 3, 7652	(1,5) ;	3,7468	(1,5) ;
3,7282	(0,4) ;	3,3195	(44,1); 3,0485	(16,0);	2,6707	(0,4) ;
2,6665	(0,3) ;	2,5060	(56,7); 2,5017	(73,5) ;	2,4974	(53,9);
2,3328	(0,3) ;	2,3283	(0,4); 1, 98 8 7	(2,4) ;	1,6153	(0,4) ;
1,2527	(2,8) ;	1,2344	(7,9); 1,2160	(6,1) ;	1,1976	(1,6) ;
1,1934	(1,0) ;	1,1749	(1,2); 1,1571 (0	,6); -ο,	0002 (5	, 6)
Exemplo	1-014 :	¹H-RMN(400,0 MHz, d₆-DMSO) : δ=	8,9223	(1,1);
8,9107	(1,2);	8,7168	(3,3); 8, 6 9 61	(3, 9) ;	8,4907	(3, 9) ;
8,4700	(3,3) ;	8,3146	(0,6); 8,1257	(5,0) ;	4,1012	(0,5) ;
3,9874	(16,0) ;	3, 939(	(1,0); 3,8040	(1,1);	3,7856	(3,5) ;
3, 7670	(3,5) ;	3,7488	(1,1); 3, 3202 (233, 5);	3,0406	(14,6);
3, 0289	(1,4) ;	3,0186	(0,4); 2,8567	(0,6) ;	2,8432	(7,6) ;
2,8312	(7,6) ;	2,6748	(1,8); 2, 67 0 4	(2,4) ;	2,6661	(1,8) ;
2,6500	(0,4) ;	2,6378	(0,4); 2,5058 (301,7); 2	, 5014 (382, 9);
2,4969	(276, 8)	; 2,3324 (1,7); 2,3282	(2,3) ;	2,3237	(1,6) ;
1,2424	(0,4) ;	1,2105	(4,1); 1,1921	(8,8) ;	1,1736	(3, 9) ;
1,1588	(0,3) ;	0,1461	(0,5); 0,0078 (4,8); -0	,0002 (	109, 9) ;
-0,0084	(4,7) ;	-0,149'	i (0,5)
Exemplo	1-015 :	ΐ-Η-ΗΜΝίβΟΙ,β MHz, d₆-DMSO) : δ=	9,1411	(0,3) ;
8,6481	(2,7) ;	8,6344	(2,9); 8, 60 4 4	(0,4) ;	8,1813	(0,5) ;
8,0965	(5,8) ;	8,0827	(2,8); 4,0172	(1,9);	3, 9879	(11,3);
3,7748	(0,6) ;	3, 7625	(2,3); 3, 7501	(2,3) ;	3,7379	(0,7) ;
3,6465	(0,4) ;	3,6397	(0,4); 3, 6354	(0,9) ;	3,6289	(1,0) ;
3,6245	(1,3) ;	3,6180	(1,3); 3,6135	(1,0) ;	3,6070	(0,9) ;

Petição 870190074227, de 02/08/2019, pág. 206/329

186/203

3,6028	(0,4) ;	3,5961	(0,4) ;	3,3310	(0,4) ;	3,3222	(0,6) ;
3, 3069	(349, 8)	; 3,164 5	(0,5);	3,1574	(0,5) ;	3,1523	d	,5) ;
3,1452	d, 6) ;	3,1400	d, 6) ;	3,1330	d, 6) ;	3,1279	(0	, 6) ;
3,1207	(0,5) ;	3,0357	(11,4);	3,0264	(9,2) ;	2,9791	(12	,2) ;
2,6178	(0,6) ;	2,6148	(1,3) ;	2,6118	(1,8) ;	2,6087	d	,3) ;
2,6057	(0,6) ;	2,5211	(3, 6) ;	2,5180	(4,4) ;	2,5149	(4	,3) ;
2,5061	(95,7)	; 2,5031 (204,	8) ; 2,	5000 (286, 4);	2,	4 9 6 9
(208,2)	; 2,4939 (99, 2)	; 2,4747 (0,6),	2,4715	(0,5) ;	2,	3903
(0,6) ;	2,3873	(1,2);	2,3842	(1,7) ;	2,3811	(1,2);	2,	3781
(0,6) ;	1,3251	(1,4) ;	1,2981	(0,4) ;	1,2704	(11,4);	1,	2591
(14,1);	1,2567	(16,0);	1,2457	(13,3)	1,2313	(3,3) ;	1,	2170
(2,7) ;	1,2047	(5, 9) ;	1,1924	(2,6) ;	0,0052	(0,8) ;	-0,	0002
(29, 6) ;	-0,0058 (1,0)
Exemplo	1-016:	¹H-RMN(400,0 MHz, d₆-DMSO) : δ=	8,8593	(7	, 7) ;
8,7021	(3,1) ;	8,6799	(4,1) ;	8,5508	(4,0) ;	8,5286	(3	,3) ;
8,5042	(0,3) ;	8,3149	(0,7) ;	8,1265	(6,2) ;	7,7982	(4	,3) ;
7,7761	(6,2);	7,6753	(6,1) ;	7,6533	(4,3) ;	3,9988	(16	,0) ;
3,9687	(0,8) ;	3,7423	(1,1) ;	3,7239	(3, 6) ;	3,7053	(3	, 6) ;
3,6874	(1,2);	3,4368	(1,4) ;	3,4183	(4,0) ;	3,3997	(4	, D ;
3, 3809	d, 6) ;	3,3248	(263,8);	2,6750	(2,5) ;	2,6705	(3	, 4) ;
2,6666	(2, 6) ;	2,5058	(443,	2) ; 2,.	5015 (586,2);	2,	4973
(438,3)	; 2,3326 (2,4);	2,3281	(3,3) ;	2,3243	(2,5) ;	1,	3990
(4,7) ;	1,3804	(9,9) ;	1,3618	(4,6) ;	1,2359	(0,6) ;	1,	2200
(4,0) ;	1,2016	(8,8) ;	1,1832	(4,2) ;	0,0080	(1,5) ;	-0,	0002
(43,0)
Exemplo	1-017:	¹H-RMN(400,0 MHz, d₆-DMSO) : δ=	8,8613	(7	, 6) ;
8,7053	(3,1) ;	8,6831	(4,2);	8,5573	(4,1) ;	8,5351	(3	,2) ;
8,3154	(0,4) ;	8,2149	(6,6) ;	7, 7986	(4,3) ;	7,7937	d	, 7) ;
7,7815	d, 9) ;	7,7765	(6,2) ;	7,7694	(0,8) ;	7,7085	d	,3) ;
7,6815	(2,2) ;	7,6741	(6,4) ;	7,6682	(2,9) ;	7,6570	d	, 7) ;

Petição 870190074227, de 02/08/2019, pág. 207/329

187/203

7,6519	(4,4); 7, 6402 (1,5); 6, 5203	(1,7) ;	6,5154	(1,6) ;
6, 4788	(1,5); 6, 4738 (1,5); 5, 7868	(1,7) ;	5,7818	(1,5) ;
5, 7602	(1,5); 5, 7550 (1,7); 3, 9976	(16,0);	3,7382	(1,1) ;
3, 7199	(3,5); 3,7013 (3,5); 3, 6830	(1,1) ;	3,3849	(0,4) ;
3,3212	(171,2); 2,6751 (1,2); 2,6705	(1,6) ;	2,6661	(1,2);
2,5059	(212,0); 2,5016 (273, 9); 2,	4972 (200,1);	2,3324
(1,2) ;	2,32 8 3 (1, 6); 2,32 4 3 (1,2);	2,0738	(0,4) ;	1,2220
(4,0) ; (35,8) ;	1,2036 (8,7); 1,1850 (3,8); -0,0083 (1, 6)	0,0077	(1,4) ;	-0,0002
Exemplo	1-018: ¹H-RMN(400,0 MHz, d₆-DMSO): δ=	8,8698	(7,8) ;
8,7201	(3,2); 8, 6979 (4,1); 8,5415	(4,0) ;	8,5193	(3,4) ;
8,4181	(6,4); 8,3146 (0,8); 7,7991	(4,2);	7,7940	(1,6) ;
7,7823	(1,7); 7,7769 (6, 0); 7,7697	(0,8) ;	7,6814	(0,7) ;
7,6738	(5,9); 7, 6 68 5 (1,8); 7, 65 68	(1,5) ;	7,6516	(4,2);
7,6445	(0,5); 5, 0507 (7,1); 4,1052	(16,0);	3,7613	(1,0) ;
3,7431	(3,3); 3, 7245 (3, 3); 3, 7061	(1,0); 3	,3197 (	257,2);
2,6749	(2,1); 2, 67 0 5 (2,8); 2, 6 6 60	(2,1) ;	2,5237	(8,4) ;
2,5102	(177,0); 2,5059 (357,0); 2,	5014 (471,0);	2,4969
(347,2)	; 2,4926 (177, 9); 2,3327 (2,0)	; 2,3281	(2,8) ;	2,3238
(2,1) ; (1,3)	1,2337 (3,7); 1,2152 (8,4);	1,1968	(3, 6) ;	-0,0002

Exemplos de uso

Ctenocephalides felis - testes de contato in vitro com pulgas adultas de gato [0296] Para o revestimento dos tubos de teste, 9 mg de ingrediente ativo são, primeiro, dissolvidos em 1 ml de acetona p.a. e, então, diluídos para a concentração desejada com acetona p.a. 250 μΐ da solução são distribuídos homogeneamente nas paredes internas e na base

Petição 870190074227, de 02/08/2019, pág. 208/329

188/203 de um tubo de teste de um tubo de vidro de 25 ml através do giro e da oscilação em um agitador orbital (rotação por oscilação em 30 rpm por 2 horas). Com 900 ppm de solução de ingrediente ativo e área superficial interna de 44,7 cm², a dada distribuição homogênea, uma dose baseada em área de 5 pg/cm² é obtida.

[0297] Após o solvente ter evaporado, os tubos são populados com 5-10 pulgas adultas de gato (Ctenocephalides felis) , vedados com uma tampa de plástico perfurada e incubados em uma posição horizontal à temperatura ambiente e umidade do ambiente. Após 48 h, a eficácia é determinada. Para essa finalidade, os tubos são mantidos na vertical e as pulgas são empurradas para a base do tubo. Considera-se que as pulgas que permanecem sem moção na base ou se movem de uma maneira descoordenada estejam mortas ou moribundas.

[0298] Uma substância mostra eficácia satisfatória em relação a Ctenocephalides felis se pelo menos 80 % de eficácia tivesse sido alcançada nesse teste em uma taxa de aplicação de 5 pg/cm². 100 % de eficácia significa que todas as pulgas estavam mortas ou moribundas. 0 % de eficácia significa que nenhuma pulga foi danificada.

[0299] Nesse teste, por exemplo, o seguinte composto dos exemplos de preparação mostra uma eficácia de 100 % em uma taxa de aplicação de 5 pg/cm² (500 g/ha): 1-013

Boophilus microplus - teste de injeção

Solvente: sulfóxido de dimetila [0300] Para produzir uma formulação de ingrediente ativo adequada, 10 mg de ingrediente ativo são misturados com 0,5 ml de solvente e o concentrado é diluído até a concentração desejada com água.

Petição 870190074227, de 02/08/2019, pág. 209/329

189/203 [0301] 1 μΐ da solução de ingrediente ativo é injetado no abdômen de 5 fêmeas do carrapato-de-boi adulto (Boophilus microplus). Os animais foram transferidos em placas e mantidos em um ambiente climatizado.

[0302] A eficácia é avaliada após 7 dias através da postura de ovos férteis. Os ovos que não são visivelmente férteis são armazenados em uma cabine climatizada até as larvas eclodirem após cerca de 42 dias. Uma eficácia de 100 % significa que nenhum dos carrapatos realizou postura de quaisquer ovos férteis; 0 % significa que todos os ovos são férteis.

[0303] Nesse teste, por exemplo, os seguintes compostos dos exemplos de preparação mostram uma eficácia de 100 % em uma taxa de aplicação de 20 pg/animal: 1-003 Ctenocephalides felis - teste oral Solvente: sulfóxido de dimetila [0304] Para produzir uma formulação de ingrediente ativo adequada, 10 mg de ingrediente ativo são misturados com 0,5 ml de sulfóxido de dimetila. A diluição com sangue de gado citratado determina a concentração desejada.

[0305] Cerca de 20 pulgas adultas não alimentadas de gato (Ctenocephalides felis) são colocadas em uma câmara que é fechada no topo e fundo com gaze. Um cilindro de metal cuja extremidade de fundo é fechada com parafilme é colocado sobre a câmara. O cilindro contém a formulação de sangue/ingrediente ativo, que pode ser absorvida pelas pulgas através da membrana de parafilme.

[0306] Após 2 dias, o extermínio em % é determinado. 100 % significa que todas das pulgas foram exterminadas; 0 % significa que nenhuma pulga foi exterminada.

Petição 870190074227, de 02/08/2019, pág. 210/329

190/203 [0307] Nesse teste, por exemplo, os seguintes compostos dos exemplos de preparação mostram uma eficácia de 100 % em uma taxa de aplicação de 100 ppm: 1-001, 1-003, 1-008, I010, 1-011, 1-013

Teste de Lucilia cuprina

Solvente: sulfóxido de dimetila [0308] Para produzir uma formulação adequada de ingrediente ativo, 10 mg de ingrediente ativo são misturados com 0,5 ml de sulfóxido de dimetila e o concentrado é diluido com água para a concentração desejada.

[0309] Cerca de 20 Li larvas das moscas-das-ovelhas australianas (Lucilia cuprina) são transferidos em um vaso de teste que contém carne de cavalo moida e a formulação de ingrediente ativo da concentração desejada.

[0310] Após 2 dias, o extermínio em % é determinado. 100 % significa que todas as larvas foram exterminadas; 0 % significa que nenhuma larva foi exterminada.

[0311] Nesse teste, por exemplo, os seguintes compostos dos exemplos de preparação mostram uma eficácia de 100 % em uma taxa de aplicação de 100 ppm: 1-001, 1-003, 1-008, I009, 1-011, 1-013 [0312] Nesse teste, por exemplo, os seguintes compostos dos exemplos de preparação mostram uma eficácia de 100 % em uma taxa de aplicação de 20 ppm: 1-001, 1-011, 1-009 [0313] Nesse teste, por exemplo, os seguintes compostos dos exemplos de preparação mostram uma eficácia de 80 % em uma taxa de aplicação de 20 ppm: 1-013 Teste de musca domestica Solvente: sulfóxido de dimetila

Petição 870190074227, de 02/08/2019, pág. 211/329

191/203 [0314] Para produzir uma formulação adequada de

ingrediente	ativo, 10	mg de ingrediente ativo são
misturados	com 0,5 ml	de sulfóxido de dimetila e o
concentrado	é diluído	com água para a concentração
desejada.
[0315] Os	vasos que	contêm uma esponja tratada com

solução de açúcar e a concentração desejada de formulação de ingrediente ativo são populados com 10 moscas domésticas adultas (Musca domestica).

[0316] Após 2 dias, o extermínio em % é determinado. 100 % significa que todas as moscas foram exterminadas; 0 % significa que nenhuma mosca foi exterminada.

[0317] Nesse teste, por exemplo, os seguintes compostos dos exemplos de preparação mostram uma eficácia de 100 % em uma taxa de aplicação de 100 ppm: 1-003, 1-013

Teste de Meloidogyne incognita

Solvente: 125,0 partes em peso de acetona [0318] Para produzir uma formulação de ingrediente ativo adequada, 1 parte em peso de composto ativo é misturada com a quantidade de solvente iniciada e o concentrado é diluído até a concentração desejada com água.

[0319] Os vasos são preenchidos com areia, solução de composto ativo, uma suspensão de ovo/lavas da nematoidedas-galhas (Meloidogyne incognita) e sementes de alface. As sementes de alface germinaram e as plantas se desenvolveram. As galhas se desenvolveram nas raizes.

[0320] Após 14 dias, a eficiência nematicida em % é determinada pela formação de galhas. 100 % significa que nenhuma galha foi encontrada; 0 % significa que o número de galhas nas plantas tratadas corresponde ao controle não

Petição 870190074227, de 02/08/2019, pág. 212/329

192/203 tratado .

[0321] Nesse teste, por exemplo, o seguinte composto dos exemplos de preparação mostra uma eficácia de 90 % em uma taxa de aplicação de 20 ppm: 1-001 Myzus persicae - teste oral

Solvente: 100 partes em peso de acetona [0322] Para produzir uma formulação de ingrediente adequada, 1 parte em peso de ingrediente ativo é dissolvida com as partes em peso definidas de solvente e constituídas da concentração desejada com água.

[0323] 50 μΐ da formulação de ingrediente ativo são transferidos em placas de microtitulação e compostos por um volume final de 200 μΐ com 150 μΐ de meio de inseto IPL41 (33 % + 15 % de açúcar) . Subsequentemente, as placas são vedadas com parafilme, o qual uma população mista de pulgões verdes (Myzus persicae) em uma segunda placa de microtitulação é capaz de perfurar e absorver a solução.

[0324] Após 5 dias, a eficiência em % é determinada. 100 % significa que todos os afideos foram exterminados; 0 % significa que nenhum afideo foi exterminado.

[0325] Nesse teste, por exemplo, os seguintes compostos dos exemplos de preparação mostram uma eficácia de 100 % em uma taxa de aplicação de 4 ppm: 1-002, 1-003, 1-004, 1-005, 1-006, 1-007, 1-008, 1-010, 1-011, 1-012, 1-013, 1-014, I015, 1-016, 1-017 [0326] Nesse teste, por exemplo, os seguintes compostos dos exemplos de preparação mostram uma eficácia de 90 % em uma taxa de aplicação de 4 ppm: 1-001, 1-009

Myzus persicae - teste de aspersão

Solvente: 78 partes em peso de acetona

Petição 870190074227, de 02/08/2019, pág. 213/329

193/203

1,5 partes em peso de dimetilformamida

Emulsificante: alquilaril poliglicol etér [0327] Para produzir uma formulação de ingrediente ativo adequada, 1 parte em peso de ingrediente ativo é dissolvida com as partes em peso especificadas de solvente e produzidas até a concentração desejada com água que contém uma concentração de emulsificante de 1000 ppm. Para produzir concentrações de teste adicionais, a formulação é diluida com água que contém emulsificante.

[0328] Discos de folhas de couve chinesa (Brassica pekinensis) infestados por todos os estágios do pulgão verde (Myzus persicae) são aspergidos com uma formulação de ingrediente ativo da concentração desejada.

[0329] Após 5 dias, a eficiência em % é determinada. 100 % significa que todos os afideos foram exterminados; 0 % significa que nenhum afideo foi exterminado.

[0330] Nesse teste, por exemplo, os seguintes compostos dos exemplos de preparação mostram uma eficácia de 100 % em uma taxa de aplicação de 100 g/ha: 1-005 [0331] Nesse teste, por exemplo, os seguintes compostos dos exemplos de preparação mostram uma eficácia de 90 % em uma taxa de aplicação de 100 g/ha: 1-001, 1-006, 1-015 [0332] Nesse teste, por exemplo, os seguintes compostos dos exemplos de preparação mostram uma eficácia de 100 % em uma taxa de aplicação de 20 g/ha: 1-005 [0333] Nesse teste, por exemplo, os seguintes compostos dos exemplos de preparação mostram uma eficácia de 90 % em uma taxa de aplicação de 20 g/ha: 1-001, 1-002, 1-003, I006, 1-007, 1-014, 1-015, 1-017

Phaedon cochleariae - teste de aspersão

Petição 870190074227, de 02/08/2019, pág. 214/329

194/203

Solvente: 78,0 partes em peso de acetona

1,5 partes em peso de dimetilformamida

Emulsificante: alquilaril poliglicol etér [0334] Para produzir uma formulação de ingrediente ativo adequada, 1 parte em peso de ingrediente ativo é dissolvida com as partes em peso especificadas de solvente e produzidas até a concentração desejada com água que contém uma concentração de emulsificante de 1000 ppm. Para produzir concentrações de teste adicionais, a formulação é diluida com água que contém emulsificante.

[0335] Os discos de folhas de couve chinesa (Brassica pekinensis) são aspergidos com uma preparação de ingrediente ativo da concentração desejada e, após a secagem, populados com larvas do besouro da folha da mostarda (Phaedon cochleariae).

[0336] Após 7 dias, a eficiência em % é determinada. 100 % significa que todas as larvas de besouro foram exterminadas; 0 % significa que nenhuma larva de besouro foi exterminada.

[0337] Nesse teste, por exemplo, os seguintes compostos dos exemplos de preparação mostram uma eficácia de 100 % em uma taxa de aplicação de 100 g/ha: 1-001, 1-004, 1-007, I008, 1-011, 1-016 [0338] Nesse teste, por exemplo, os seguintes compostos dos exemplos de preparação mostram uma eficácia de 83 % em uma taxa de aplicação de 100 g/ha: 1-003, 1-012, 1-013 Spodoptera frugiperda - teste de aspersão Solvente: 78,0 partes em peso de acetona

1,5 partes em peso de dimetilformamida Emulsificante: alquilaril poliglicol etér

Petição 870190074227, de 02/08/2019, pág. 215/329

195/203 [0339] Para produzir uma formulação de ingrediente ativo adequada, 1 parte em peso de ingrediente ativo é dissolvida com as partes em peso especificadas de solvente e produzidas até a concentração desejada com água que contém uma concentração de emulsificante de 1000 ppm. Para produzir concentrações de teste adicionais, a formulação é diluída com água que contém emulsificante.

[0340] Os	discos	de folha de mais {Zea mays)	são
aspergidos com uma	formulação de ingrediente ativo	da
concentração	desejada	e, após a secagem, populados	com
lagartas do	tipo	lagarta-do-cartucho (Spodoptera

frugiperda).

[0341] Após 7 dias, a eficiência em % é determinada. 100 % significa que todas as lagartas foram exterminadas; 0 % significa que nenhuma lagarta foi exterminada.

[0342] Nesse teste, por exemplo, os seguintes compostos dos exemplos de preparação mostram uma eficácia de 100 % em uma taxa de aplicação de 100 g/ha: 1-001, 1-005, 1-016, I017

Myzus persicae - teste de aspersão

Solvente: 14 partes em peso de dimetilformamida

Emulsificante: alquilaril poliglicol etér [0343] Para produzir uma formulação de ingrediente ativo adequada, 1 parte em peso de ingrediente ativo é dissolvida com as partes em peso especificadas de solvente e produzidas até a concentração desejada com água que contém uma concentração de emulsificante de 1000 ppm. Para produzir concentrações de teste adicionais, a formulação é diluída com água que contém emulsificante. Se a adição de sais de amônio ou/e materiais penetrantes for exigida, os

Petição 870190074227, de 02/08/2019, pág. 216/329

196/203 mesmos são, cada um, adicionados em uma concentração de

1000 ppm à solução de formulação.

[0344] As plantas de pimentão (Capsicum annuum) gravemente infestadas com o pulgão-verde-do-pessegueiro (Myzus persicae) são tratadas pela aspersão com a formulação de ingrediente ativo na concentração desejada. [0345] Após 6 dias, o extermínio em % é determinado. 100 % significa que todos affdeos foram exterminados; 0 % significa que nenhum affdeo foi exterminado.

[0346] Nesse teste, por exemplo, os seguintes compostos dos exemplos de preparação mostram uma eficácia de 100 % em uma taxa de aplicação de 20 ppm: 1-012, 1-013 [0347] Nesse teste, por exemplo, o seguinte composto dos exemplos de preparação mostra uma eficácia de 99 % em uma taxa de aplicação de 20 ppm: 1-010 Exemplos Comparativos

Myzus persicae - teste de aspersão (MYZUPE)

Solvente: 78,0 partes em peso de acetona

1,5 partes em peso de dimetilformamida

Emulsificante: alquilaril poliglicol etér [0348] Para produzir uma formulação de ingrediente ativo adequada, 1 parte em peso de ingrediente ativo é dissolvida com as partes em peso especificadas de solvente e produzidas até a concentração desejada com água que contém uma concentração de emulsificante de 1000 ppm. Para produzir concentrações de teste adicionais, a formulação é diluída com água que contém emulsificante.

[0349] Discos de folhas de couve chinesa (Brassica pekinensis) infestados por todos os estágios do pulgão verde (Myzus persicae) são aspergidos com uma formulação de

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197/203 ingrediente ativo da concentração desejada.

[0350] Após o período de tempo desejado, a eficácia em % é determinada. 100 % significa que todos os afídeos foram exterminados; 0 % significa que nenhum afídeo foi exterminado.

[0351] Nesse teste, por exemplo, os seguintes compostos dos exemplos de preparação mostram uma eficácia superior à técnica anterior: consultar Tabela 3.

Nilaparvata lugens - teste de aspersão (NILALU)

Solvente: 52,5 partes em peso de acetona partes em peso de dimetilformamida

Emulsificante: alquilaril poliglicol etér [0352] Para produzir uma formulação de ingrediente ativo adequada, 1 parte em peso de ingrediente ativo é dissolvida com as partes em peso especificadas de solvente e produzidas até a concentração desejada com água que contém uma concentração de emulsificante de 1000 ppm. Para produzir concentrações de teste adicionais, a formulação é diluída com água que contém emulsificante. Se a adição de sais de amônio ou/e materiais penetrantes for exigida, os mesmos são, cada um, adicionados em uma concentração de

1000 ppm à solução de formulação.

[0353] As plantas de arroz (Oryza sativa) são aspergidas com uma formulação de ingrediente ativo da concentração desejada e, então, populadas com larvas da cigarrinha marrom (Nilaparvata lugens).

[0354] Após xx dias, a eficiência em % é determinada. 100 % significa que todas as cigarrinhas foram exterminadas; 0 % significa que nenhuma cigarrinha foi exterminada.

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198/203 [0355] Nesse teste, por exemplo, os seguintes compostos dos exemplos de preparação mostram uma eficácia superior à técnica anterior: consultar Tabela 3.

Spodoptera frugiperda - teste de encharcamento (SPODFR D)

Solvente: 7 partes em peso de dimetilformamida

Emulsificante: 2 partes em peso de alquilaril poliglicol éter [0356] Para produzir uma formulação de ingrediente ativo adequada, 1 parte em peso de ingrediente ativo é misturada com as quantidades especificadas de solvente e emulsificante, e o concentrado é diluido com água até a concentração desejada, sendo que é necessário considerar o volume de solo que é encharcado. Deve-se garantir que uma concentração de 40 ppm de emulsificante no solo não seja excedida. Para produzir demais concentrações de teste, água é usada para diluição.

[0357] Plantas de mais {Zea mays) em potes de solo são regadas com uma formulação de ingrediente ativo na concentração desejada e infectadas com lagartas do tipo lagarta-do-cartucho {Spodoptera frugiperda).

[0358] Após o período de tempo desejado, a exterminação em % é determinada. 100 % significa que todas as lagartas foram exterminadas; 0 % significa que nenhuma lagarta foi exterminada.

[0359] Nesse teste, por exemplo, os seguintes compostos dos exemplos de preparação mostram uma eficácia superior à técnica anterior: consultar Tabela 3.

Spodoptera frugiperda - teste de aspersão (SPODFR S) Solvente: 14 partes em peso de dimetilformamida [0360] Emulsificante: alquilaril poliglicol etér

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199/203 [0361] Para produzir uma formulação de ingrediente ativo adequada, 1 parte em peso de ingrediente ativo é dissolvida com as partes em peso especificadas de solvente e produzidas até a concentração desejada com água que contém uma concentração de emulsificante de 1000 ppm. Para produzir concentrações de teste adicionais, a formulação é diluida com água que contém emulsificante. Se a adição de sais de amônio ou/e materiais penetrantes for exigida, os mesmos são, cada um, adicionados em uma concentração de 1000 ppm à solução de formulação.

[0362] Folhas de algodão (Gossypium hirsutum) são aspergidas com uma formulação de ingrediente ativo na concentração desejada e populadas com lagartas do tipo lagarta-do-cartucho (Spodcptera frugiperda).

[0363] Após o período de tempo desejado, a exterminação em % é determinada. 100 % significa que todas as lagartas foram exterminadas; 0 % significa que nenhuma lagarta foi exterminada.

[0364] Nesse teste, por exemplo, os seguintes compostos dos exemplos de preparação mostram uma eficácia superior à técnica anterior: consultar Tabela 3.

Nezara viridula - teste de aspersão

Solvente: 52,5 partes em peso de acetona partes em peso de dimetilformamida

Emulsificante: alquilaril poliglicol etér [0365] Para produzir uma formulação de ingrediente ativo adequada, 1 parte em peso de ingrediente ativo é dissolvida com as partes em peso especificadas de solvente e produzidas até a concentração desejada com água que contém uma concentração de emulsificante de 1000 ppm. Para

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200/203 produzir concentrações de teste adicionais, a formulação é diluída com água que contém emulsificante. Se a adição de sais de amônio ou/e materiais penetrantes for exigida, os mesmos são, cada um, adicionados em uma concentração de

1000 ppm à solução de formulação.

[0366] Plantas de centeio (Hordeum vulgare) infectadas com larvas do percevejo verde do sul (Nezara viridula) são aspergidas com uma formulação de ingrediente ativo na concentração desejada.

[0367] Após o período de tempo desejado, a eficácia em % é determinada. 100 % significa que todos os percevejos foram exterminados; 0 % significa que nenhum percevejo foi exterminado.

[0368] Nesse teste, por exemplo, os seguintes compostos dos exemplos de preparação mostram uma eficácia superior à técnica anterior: consultar tabela.

Phaedon cochleariae - teste de aspersão (PHAECO)

Solvente: 14 partes em peso de dimetilformamida [0369] Emulsificante: alquilaril poliglicol etér [0370] Para produzir uma formulação de ingrediente ativo adequada, 1 parte em peso de ingrediente ativo é dissolvida com as partes em peso especificadas de solvente e produzidas até a concentração desejada com água que contém uma concentração de emulsificante de 1000 ppm. Para produzir concentrações de teste adicionais, a formulação é diluída com água que contém emulsificante. Se a adição de sais de amônio ou/e materiais penetrantes for exigida, os mesmos são, cada um, adicionados em uma concentração de 1000 ppm à solução de formulação.

[0371] As folhas de couve (Brassica oleracea) são

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201/203 aspergidos com uma formulação de ingrediente ativo da concentração desejada e populados com larvas do besouro da folha da mostarda (Phaedon cochleariae).

[0372] Após o periodo de tempo desejado, a exterminação em % é determinada. 100 % significa que todas as larvas de besouro foram exterminadas; 0 % significa que nenhuma larva de besouro foi exterminada.

[0373] Nesse teste, por exemplo, os seguintes compostos dos exemplos de preparação mostram uma eficácia superior à técnica anterior: consultar tabela.

Tabela 3

Substância	Estrutura	Objeto	concentração	% de eficácia dat
Técnica anterior documento WO 2017/055185 (Ex. 1-19)	F J F F <^S ^κχ/ O' \ Λγ^,Ν /=\ ^F \ N—	MYZUPE NILALU NEZAVI SPODFR D SPODFR S PHAECO	100 g de ia/ha 20 g de ia/ha 500 g de ia/ha 100 g de ia/ha 500 g de ia/ha 2 0 ppm 4 ppm 0,8 ppm	0 5 dat 0 5 dat 0 4 dat 0 4 dat 0 4 dat 0 14 dat 35 7 dat 70 7 dat
Exemplo n° 1-001 de acordo com a invenção	F °G ^Νγ6_Β N=< 1 \ N—2^	PHAECO MYZUPE NILALU SPODFR D	0,8 ppm 100 g de ia/ha 20 g de ia/ha 500 g de ia/ha	100 7 dat 90 5 dat 90 5 dat 60 4 dat 60 14 dat

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202/203

Substância	Estrutura	Objeto	concentração	% de eficácia dat
			2 0 ppm
Exemplo n° 1-011 de acordo com a invenção	u	NEZAVI	500 g de ia/ha	90 4 dat
Exemplo n° 1-016 de acordo com a invenção	F J F 1 ^F YYy-// \ n=< _o 1 \ Ν—#	NEZAVI SPODFR S	500 g de ia/ha 4 ppm	50 4 dat 100 7 dat
Técnica anterior documento WO 2016/124563 (Ex. 32)	o	SPODFR	100 g de ia/ha	50 7 dat
Exemplo n° 1-005 de acordo com a invenção	) F ,^F ΥΛ Cl ' Λ\\ \r	SPODFR	100 g de ia/ha	100 7 dat
Técnica anterior de acordo com documento WO 2016/124563	% \ ^Fv ^F j ' N~N /	MYZUPE	4 g de ia/ha	0 5 dat

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203/203

Substância	Estrutura	Objeto	concentração	% de eficácia dat
Exemplo n° 1-013 de acordo com a invenção	) F Γ II (/ \ M. J1 / X / Ν=ς ' N-N / <K,N	MYZUPE	4 g de ia/ha	70 5 dat

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Claims

REIVINDICAÇÕES

1. Compostos caracterizados por serem da fórmula (I)

A¹ é nitrogênio, =N'-0 ou =C-R⁵,

A² é -N(R⁶)-, oxigênio ou enxofre, R¹ é (Ci-Cs) alquila, (Ci-Cg) haloalquila, (CiCg) cianoalquila, (Ci-Cg) hidroxialquila, (CiCg) alcoxi- (Ci-Cg) alquila, (Ci-Cg) haloalcoxi- (CiCg) alquila, (C2~Cg) alquenila, (C2~Cg) alqueniloxi(Ci-Cg) alquila, (C2~Cg) haloalqueniloxi- (CiCg) alquila, (C2~Cg) haloalquenila,(C2Cg) cianoalquenila, (C2~Cg) alquinila,(C2Cg) alquiniloxi- (Ci-Cg) alquila,(C2Cg) haloalquiniloxi- (Ci-Cg) alquila,(C2Cg) haloalquinila, (C2~Cg) cianoalquinila, (C3Cg) cicloalquila, (Cg-Cg) halocicloalquila, (C3Cg) cianocicloalquila, (Cg-Cg) cicloalquil- (C3Cg) cicloalquila, (Ci-Cg) alquil- (C3Cg)cicloalquila, halo(Cg-Cg)cicloalquila, amino, (Ci-Cg) alquilamino, di (Ci-Cg) alquilamino, (C3Cg) cicloalquilamino, (Ci-Cg) alquilcarbonilamino, (Ci-Cg) alquiltio- (Ci-Cg) alquila, (CiCg) haloalquiltio- (Ci-Cg) alquila, (CiPetição 870190074227, de 02/08/2019, pág. 225/329
2/52

Cg) alquilsulf inil- (Ci-Cg) alquila,(CiCg) haloalquilsulf inil- (Ci-Cg) alquila,(CiCg) alquilsulfonil- (Ci-Cg) alquila,(CiCg) haloalquilsulfonil- (Ci-Cg) alquila,(CiCg) alcoxi- (Ci-Cg) alquiltio- (Ci-Cg) alquila, (CiCg) alcoxi- (Ci-Cg) alquilsulf inil- (Ci-Cg) alquila, (Ci-Cg) alcoxi- (Ci-Cg) alquilsulfonil- (Ci-Cg) alquila, (Ci-Cg) alquilcarbonil- (Ci-Cg) alquila,(CiCg) haloalquilcarbonil- (Ci-Cg) alquila,(CiCg) alcoxicarbonil- (Ci-Cg) alquila,(CiCg) haloalcoxicarbonil- (Ci-Cg) alquila,(CiCg)alquilsulfonilamino, aminossulfonil-(CiCg) alquila, (Ci-Cg) alquilaminossulfonil- (CiCg) alquila, di (Ci-Cg) alquilaminossulfonil- (CiCg) alquila, ou é, em cada caso, (Ci-Cg) alquila, (Ci-Cg) alcóxi, (C2~Cg) alquenila, (C2~Cg) alquinila,(C3Cg)cicloalquila substituída de modo opcionalmente único ou múltiplo, idêntico ou diferente por arila, hetarila ou heterociclila, em que arila, hetarila ou heterociclila pode ser, cada uma, opcionalmente mono- ou polissubstituída de modo idêntico ou diferente por halogênio, ciano, nitro, hidroxila, amino, carbóxi, carbamoila, aminossulfonila, (Ci-Cg) alquila, (C3Cg) cicloalquila, (Ci-Cg) alcóxi, (Ci-Cg) haloalquila, (Ci-Cg) haloalcóxi, (Ci-Cg) alquiltio, (CiCg) alquilsulf inila, (Ci-Cg) alquilsulfonila, (CiCg) alquilsulf imino, (Ci-Cg) alquilsulf imino- (CiCg) alquila, (Ci-Cg) alquilsulf imino- (C2Petição 870190074227, de 02/08/2019, pág. 226/329
3/52

Cg) alquilcarbonila, (Ci-Cg) alquilsulf oximino, (CiCg) alquilsulf oximino- (Ci-Cg) alquila,(CiCg) alquilsulf oximino- (C2~Cg) alquilcarbonila,(CiCg) alcoxicarbonila, (Ci-Cg) alquilcarbonila,(C3Cg)trialquilsilila ou benzila,

R² é um anel heteroaromático ou heterocíclico parcialmente saturado, heterocíclico saturado, substituído de modo opcionalmente único ou múltiplo, idêntico ou diferente em que pelo menos um átomo de carbono é substituído por um heteroátomo, em que pelo menos um grupo carbonila pode estar opcionalmente presente em cada caso e em que substituintes possíveis, em cada caso, são como a seguir: ciano, carboxila, halogênio, nitro, acetila, hidroxila, amino, SCN, tri(CiCg) alquilsilila, (Ci-Cg) alquila, (CiCg) haloalquila, (Ci-Cg) cianoalquila,(CiCg) hidroxialquila, hidroxicarbonil- (Ci-Cg) alcóxi, (Ci-Cg) alcoxicarbonil- (Ci-Cg) alquila,(CiCg) alcóxi- (Ci-Cg) alquila, (C2~Cg) alquenila, (C2Cg) haloalquenila, (C2~Cg) cianoalquenila, (C2Cg) alquinila, (C2~Cg) haloalquinila,(C2Cg) cianoalquinila, (Cs-Cg) cicloalquila, (C3Cg)halocicloalquila, (Cs-Cg) cianocicloalquila, (Cs-Cg) cicloalquil- (Cs-Cg) cicloalquila,(CiC4) alquil-(Cs-Cg) cicloalquila, (Ci-Cg) alcóxi, (CiCg) haloalcóxi, (Ci-Cg) cianoalcóxi,(CiCg) alcoxicarbonil- (Ci-Cg) alcóxi, (Ci-Cg) alcóxi- (CiCg) alcóxi, (Ci-Cg) alcoxiimino, -N=C (H)-0 (CiCg) alquila, -C (H) =N-0 (Ci-Cg) alquila,(CiPetição 870190074227, de 02/08/2019, pág. 227/329
4/52

Cg) haloalquil- (Ci-Cg) alcoxiimino,(CiCg) alquiltio, (Ci-Cg) haloalquiltio, (Ci-Cg) alcoxi(Ci-Cg) alquiltio, (Ci-Cg) alquiltio- (Ci-Cg) alquila, (Ci-Cg) alquilsulf inila,(CiCg) haloalquilsulf inila, (Ci-Cg) alcoxi- (CiCg) alquilsulf inila, (Ci-Cg) alquilsulf inil- (CiCg) alquila, (Ci-Cg) alquilsulfonila,(CiCg) haloalquilsulfonila, (Ci-Cg) alcoxi- (CiCg) alquilsulfonila, (Ci-Cg) alquilsulfonil- (CiCg) alquila, (Ci-Cg) alquilsulfonilóxi,(CiCg)alquilcarbonila, (Ci-Cg)haloalquilcarbonila, (Ci-Cg) alquilcarbonilóxi, (Ci-Cg) alcoxicarbonila, (Ci-Cg)haloalcoxicarbonila, aminocarbonila, (CiCg)alquilaminocarbonila, di(CiCg)alquilaminocarbonila,(CgCg) alquenilaminocarbonila, di(CgCg) alquenilaminocarbonila,(CgCg) cicloalquilaminocarbonila,(CiCg) alquilsulfonilamino, (Ci-Cg) alquilamino, di(CiCg)alquilamino, aminossulfonila,(CiCg)alquilaminossulfonila, di(CiCg)alquilaminossulfonila,(CiCg)alquilsulfoximino, aminotiocarbonila, (CiCg)alquilaminotiocarbonila, di(CiCg)alquilaminotiocarbonila,(CgCg) cicloalquilamino, (Ci-Cg)alquilcarbamoila (incluindo -NHCOO (Ci-Cg) alquila, -N (CiCg) alquilCOO (Ci-Cg) alquila, -OCONH (Ci-Cg) alquila ou -OCON (Ci-Cg) dialquila) ,(CiCg) alquilcarbonilamino ( (Ci-Cg) alquilCONH) , (CiPetição 870190074227, de 02/08/2019, pág. 228/329
5/52

Cg) alquilureia (incluindo -NHCONH (Ci-Cg) alquila, e -NHCON (Ci-Cg) dialquila) , um anel heteroaromático, parcialmente saturado ou saturado substituído de modo opcionalmente único ou múltiplo, idêntico ou diferente em que pelo menos um átomo de carbono é substituído por um heteroátomo, ou anel aromático substituído de modo opcionalmente único ou múltiplo, idêntico ou diferente, em que pelo menos um grupo carbonila pode estar opcionalmente presente em cada caso e em que substituintes possíveis, em cada caso, são como a seguir: ciano, carboxila, halogênio, nitro, acetila, hidroxila, amino, SCN, tri (Ci-Cg) alquilsilila, (Ci-Cg) alquila, (Ci-Cg) haloalquila, (CiCg) cianoalquila, (Ci-Cg) hidroxialquila, hidroxicarbonil- (Ci-Cg) alcóxi,(CiCg) alcoxicarbonil- (Ci-Cg) alquila, (Ci-Cg) alcoxi(Ci-Cg) alquila, (C2~Cg) alquenila,(C2Cg) haloalquenila, (C2~Cg) cianoalquenila, (C2Cg) alquinila, (C2~Cg) haloalquinila,(C2Cg) cianoalquinila, (Cs-Cg) cicloalquila, (C3Cg)halocicloalquila, (Cs-Cg) cianocicloalquila, (C₃-Cg) cicloalquil- (C₃-Cg) cicloalquila,(CiC4) alquil-(Cs-Cg) cicloalquila, (Ci-Cg) alcóxi, (CiCg) haloalcóxi, (Ci-Cg) cianoalcóxi,(CiCg) alcoxicarbonil- (Ci-Cg) alcóxi, (Ci-Cg) alcoxi- (CiCg) alcóxi, (Ci-Cg) alcoxiimino, -N=C (H)-0 (CiCg) alquila, -C (H) =N-0 (Ci-Cg) alquila,(CiCg) haloalquil- (Ci-Cg) alcoxiimino,(CiCg) alquiltio, (Ci-Cg) haloalquiltio, (Ci-Cg) alcoxiPetição 870190074227, de 02/08/2019, pág. 229/329
6/52 (Ci-Cg) alquiltio, (Ci-Cg) alquiltio- (Ci-Cg) alquila, (Ci-Cg) alquilsulf inila,(CiCg) haloalquilsulf inila, (Ci-Cg) alcoxi- (CiCg) alquilsulf inila, (Ci-Cg) alquilsulf inil- (CiCg) alquila, (Ci-Cg) alquilsulfonila,(CiCg) haloalquilsulfonila, (Ci-Cg) alcoxi- (CiCg) alquilsulfonila, (Ci-Cg) alquilsulfonil- (CiCg) alquila, (Ci-Cg) alquilsulfonilóxi,(CiCg)alquilcarbonila, (Ci-Cg)haloalquilcarbonila, (Ci-Cg) alquilcarbonilóxi, (Ci-Cg) alcoxicarbonila, (Ci-Cg)haloalcoxicarbonila, aminocarbonila, (CiCg)alquilaminocarbonila, di(CiCg)alquilaminocarbonila,(C2Cg)alquenilaminocarbonila, di(C2Cg)alquenilaminocarbonila,(C3Cs)cicloalquilaminocarbonila,(CiCg) alquilsulfonilamino, (Ci-Cg) alquilamino, di (CiCg)alquilamino, aminossulfonila,(CiCg)alquilaminossulfonila, di(CiCg)alquilaminossulfonila,(CiCg)alquilsulfoximino, aminotiocarbonila, (CiCg)alquilaminotiocarbonila, di(CiCg)alquilaminotiocarbonila,(C3Cs)cicloalquilamino ou (Ci-Cg)alquilcarbonilamino,

R² é adicionalmente um grupo selecionado a partir de -C (=0) -R⁸ (Gl), -C(=S)-R⁸ (G2), —C (=0) -NRⁿR-² (G3), -C (=S) -NRⁿR¹² (G4), -S(O)_m-R¹³ (G5), -S=0 (=NH)-R¹³ (G6),

-S=0 (=N-CN)-R¹³ (G7), -S (=N-CN)-R¹³ (G8), -S (0) ₂NRⁿR-² (G9), -NRⁿR-² (G10),

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7/52

-NRH-NRHR¹² (Gil), -NRⁿ-C (=0) -R⁸ (G12), -NR¹¹C(=S)-R⁸ (G13), -NR^1]—S (0) 2-R¹³ (G14), -N (R¹¹)-0-R¹³(G15), —N=S (=0)p—R¹⁴R¹⁵ (G16), -0-R¹³ (G17),

CR¹¹=N-0R¹³ (G18) ou -CR¹¹=CR⁸R¹² G(19), em que, quando R² é G5, G6, G7, G8, G9, n é 2,

R³ é hidrogênio, ciano, halogênio, nitro, acetila, hidroxila, amino, SCN, tri (Ci-Cg) alquilsilila, (Cs-Cs) cicloalquila, (Cs-Cs) cicloalquil- (C3Cs) cicloalquila, (Ci-Cg) alquil- (C3Cs) cicloalquila, halo (Cs-Cs) cicloalquila, ciano (C3-C8) cicloalquila, (Ci-Cg) alquila, (CiCg) haloalquila, (Ci-Cg) cianoalquila,(CiCg) hidroxialquila, hidroxicarbonil- (Ci-Cg) alcóxi, (Ci-Cg) alcoxicarbonil- (Ci-Cg) alquila,(CiCg) alcoxi- (Ci-Cg) alquila, (C2~Cg) alquenila, (C2Cg) haloalquenila, (C2~Cg) cianoalquenila, (C2Cg) alquinila, (C2~Cg) haloalquinila,(C2Cg) cianoalquinila, (Ci-Cg) alcóxi,(CiCg) haloalcóxi, (Ci-Cg) cianoalcóxi,(CiCg) alcoxicarbonil- (Ci-Cg) alcóxi, (Ci-Cg) alcoxi- (CiCg) alcóxi, (Ci-Cg) alquilhidroxiimino,(CiCg) alcoxiimino, (Ci-Cg) alquil- (Ci-Cg) alcoxiimino, (Ci-Cg) haloalquil- (Ci-Cg) alcoxiimino,(CiCg) alquiltio, (Ci-Cg) haloalquiltio, (Ci-Cg) alcoxi(Ci-Cg) alquiltio, (Ci-Cg) alquiltio- (Ci-Cg) alquila, (Ci-Cg) alquilsulf inila,(CiCg) haloalquilsulf inila, (Ci-Cg) alcoxi- (CiCg) alquilsulf inila, (Ci-Cg) alquilsulf inil- (CiCg) alquila, (Ci-Cg) alquilsulfonila,(CiCg) haloalquilsulfonila, (Ci-Cg) alcoxi- (CiPetição 870190074227, de 02/08/2019, pág. 231/329
8/52

Cg) alquilsulfonila, (Ci-Cg) alquilsulfonil- (CiCg) alquila, (Ci-Cg) alquilsulfonilóxi,(CiCg) alquilcarbonila, (Ci-Cg) alquiltiocarbonila, (Ci-Cg) haloalquilcarbonila,(CiCg) alquilcarbonilóxi, (Ci-Cg) alcoxicarbonila, (CiCg)haloalcoxicarbonila, aminocarbonila, (CiCg)alquilaminocarbonila,(CiCg)alquilaminotiocarbonila, di(CiCg)alquilaminocarbonila, di(CiCg)alquilaminotiocarbonila,(C2Cg)alquenilaminocarbonila, di(C2Cg)alquenilaminocarbonila,(C3Cs)cicloalquilaminocarbonila,(CiCg) alquilsulfonilamino, (Ci-Cg) alquilamino, di (CiCg)alquilamino, aminossulfonila,(CiCg)alquilaminossulfonila, di(CiCg)alquilaminossulfonila,(CiCg)alquilsulfoximino, aminotiocarbonila,(CiCg)alquilaminotiocarbonila, di(CiCg)alquilaminotiocarbonila,(C3Cs) cicloalquilamino, -NHCO- (Ci-Cg) alquil ( (CiCg)alquilcarbonilamino) ou é, em cada caso, arila ou hetarila substituída de modo único ou múltiplo, idêntico ou diferente, em que (no caso de hetarila) pelo menos um grupo carbonila pode estar opcionalmente presente e em que substituintes possíveis, em cada caso, são como a seguir: ciano, carboxila, halogênio, nitro, acetila, hidroxila, amino, SCN, tri(CiCg) alquilsilila, (Ci-Cg) alquila, (CiPetição 870190074227, de 02/08/2019, pág. 232/329
9/52

Cg) haloalquila, (Ci-Cg) cianoalquila,(CiCg) hidroxialquila, hidroxicarbonil- (Ci-Cg) alcóxi, (Ci-Cg) alcoxicarbonil- (Ci-Cg) alquila,(CiCg) alcóxi- (Ci-Cg) alquila, (Cg-Cg) alquenila, (C2Cg) haloalquenila, (Cg-Cg) cianoalquenila, (C2Cg) alquinila, (Cg-Cg) haloalquinila,(C2Cg) cianoalquinila, (Ci-Cg) alcóxi,(CiCg) haloalcóxi, (Ci-Cg) cianoalcóxi,(CiCg) alcoxicarbonil- (Ci-Cg) alcóxi, (Ci-Cg) alcóxi- (CiCg) alcóxi, (Ci-Cg) alquilhidroxiimino,(CiCg) alcoxiimino, (Ci-Cg) alquil- (Ci-Cg) alcoxiimino, (Ci-Cg) haloalquil- (Ci-Cg) alcoxiimino,(CiCg) alquiltio, (Ci-Cg) haloalquiltio, (Ci-Cg) alcoxi(Ci-Cg) alquiltio, (Ci-Cg) alquiltio- (Ci-Cg) alquila, (Ci-Cg) alquilsulf inila,(CiCg) haloalquilsulf inila, (Ci-Cg) alcóxi- (CiCg) alquilsulf inila, (Ci-Cg) alquilsulf inil- (CiCg) alquila, (Ci-Cg) alquilsulfonila,(CiCg) haloalquilsulfonila, (Ci-Cg) alcóxi- (CiCg) alquilsulfonila, (Ci-Cg) alquilsulfonil- (CiCg) alquila, (Ci-Cg) alquilsulfonilóxi,(CiCg)alquilcarbonila, (Ci-Cg)haloalquilcarbonila, (Ci-Cg) alquilcarbonilóxi, (Ci-Cg) alcoxicarbonila, (Ci-Cg)haloalcoxicarbonila, aminocarbonila, (CiCg)alquilaminocarbonila, di(CiCg)alquilaminocarbonila,(C2Cg)alquenilaminocarbonila, di(C2Cg)alquenilaminocarbonila,(C3Cg)cicloalquilaminocarbonila,(CiCg) alquilsulfonilamino, (Ci-Cg) alquilamino, di (CiPetição 870190074227, de 02/08/2019, pág. 233/329
10/52

Cg)alquilamino, aminossulfonila,(CiCg)alquilaminossulfonila, di(CiCg)alquilaminossulfonila,(CiCg)alquilsulfoximino, aminotiocarbonila, (CiCg)alquilaminotiocarbonila, di(CiCg)alquilaminotiocarbonila ou(C3Cg)cicloalquilamino,

R⁴ é hidrogênio, ciano, halogênio, nitro, acetila, hidroxila, amino, SCN, tri (Ci-Cg) alquilsilila, (C₃-Cg) cicloalquila, (C₃-Cg) cicloalquil- (C₃Cg) cicloalquila, (Ci-Cg) alquil- (C₃Cg) cicloalquila, halo (C₃-Cg) cicloalquila, ciano (C₃-Cg) cicloalquila, (Ci-Cg) alquila, (CiCg) haloalquila, (Ci-Cg) cianoalquila,(CiCg) hidroxialquila, hidroxicarbonil- (Ci-Cg) alcóxi, (Ci-Cg) alcoxicarbonil- (Ci-Cg) alquila,(CiCg) alcoxi- (Ci-Cg) alquila, (Cg-Cg) alquenila, (CgCg) haloalquenila, (Cg-Cg) cianoalquenila, (CgCg) alquinila, (Cg-Cg) haloalquinila,(CgCg) cianoalquinila, (Ci-Cg) alcoxi,(CiCg) haloalcóxi, (Ci-Cg) cianoalcóxi,(CiCg) alcoxicarbonil- (Ci-Cg) alcoxi, (Ci-Cg) alcoxi- (CiCg)alcóxi, (Ci-Cg) alquilhidroxiimino, (CiCg) alcoxiimino, (Ci-Cg) alquil- (Ci-Cg) alcoxiimino, (Ci-Cg) haloalquil- (Ci-Cg) alcoxiimino, (CiCg) alquiltio, (Ci-Cg) haloalquiltio, (Ci-Cg) alcoxi(Ci-Cg) alquiltio, (Ci-Cg) alquiltio- (Ci-Cg) alquila, (Ci-Cg) alquilsulf inila, (CiCg) haloalquilsulf inila, (Ci-Cg) alcoxi- (CiCg) alquilsulf inila, (Ci-Cg) alquilsulf inil- (CiPetição 870190074227, de 02/08/2019, pág. 234/329
11/52

Cg) alquila, (Ci-Cg) alquilsulfonila,(CiCg) haloalquilsulfonila, (Ci-Cg) alcoxi- (CiCg) alquilsulfonila, (Ci-Cg) alquilsulfonil- (CiCg) alquila, (Ci-Cg) alquilsulfonilóxi,(CiCg) alquilcarbonila, (Ci-Cg) alquiltiocarbonila, (Ci-Cg) haloalquilcarbonila,(CiCg) alquilcarbonilóxi, (Ci-Cg) alcoxicarbonila, (CiCg)haloalcoxicarbonila, aminocarbonila, (CiCg)alquilaminocarbonila,(CiCg)alquilaminotiocarbonila, di(CiCg)alquilaminocarbonila, di(CiCg)alquilaminotiocarbonila,(C2Cg)alquenilaminocarbonila, di(C2Cg)alquenilaminocarbonila,(C3Cg)cicloalquilaminocarbonila,(CiCg) alquilsulfonilamino, (Ci-Cg) alquilamino, di (CiCg)alquilamino, aminossulfonila,(CiCg)alquilaminossulfonila, di(CiCg)alquilaminossulfonila,(CiCg)alquilsulfoximino, aminotiocarbonila,(CiCg)alquilaminotiocarbonila, di(CiCg)alquilaminotiocarbonila,(C3Cg)cicloalquilamino, NHCO- (Ci-Cg) alquil ( (CiCg)alquilcarbonilamino), é, em cada caso, arila ou hetarila substituída de modo único ou múltiplo, idêntico ou diferente, em que (no caso de hetarila) pelo menos um grupo carbonila pode estar opcionalmente presente e em que substituintes possíveis, em cada caso, são como a seguir: ciano, carboxila, halogênio,

Petição 870190074227, de 02/08/2019, pág. 235/329
12/52 nitro, acetila, hidroxila, amino, SCN, tri(CiCg) alquilsilila, (Cs-Cg) cicloalquila, (C3Cg) cicloalquil- (Cg-Cg) cicloalquila, (Ci-Cg) alquil(Cg-Cg) cicloalquila, halo (Cg-Cg) cicloalquila, (CiCg) alquila, (Ci-Cg) haloalquila, (CiCg) cianoalquila, (Ci-Cg) hidroxialquila, hidroxicarbonil- (Ci-Cg) alcoxi,(CiCg) alcoxicarbonil- (Ci-Cg) alquila, (Ci-Cg) alcoxi(Ci-Cg) alquila, (Cg-Cg) alquenila,(CgCg) haloalquenila, (Cg-Cg)cianoalquenila, (CgCg) alquinila, (Cg-Cg) haloalquinila,(CgCg) cianoalquinila, (Ci-Cg) alcoxi,(CiCg) haloalcóxi, (Ci-Cg) cianoalcóxi,(CiCg) alcoxicarbonil- (Ci-Cg) alcoxi, (Ci-Cg) alcoxi- (CiCg)alcóxi, (Ci-Cg) alquilhidroxiimino, (CiCg) alcoxiimino, (Ci-Cg) alquil- (Ci-Cg) alcoxiimino, (Ci-Cg) haloalquil- (Ci-Cg) alcoxiimino, (CiCg) alquiltio, (Ci-Cg) haloalquiltio, (Ci-Cg) alcoxi(Ci-Cg) alquiltio, (Ci-Cg) alquiltio- (Ci-Cg) alquila, (Ci-Cg) alquilsulf inila,(CiCg) haloalquilsulf inila, (Ci-Cg) alcoxi- (CiCg) alquilsulf inila, (Ci-Cg) alquilsulf inil- (CiCg) alquila, (Ci-Cg) alquilsulfonila,(CiCg) haloalquilsulfonila, (Ci-Cg) alcoxi- (CiCg) alquilsulfonila, (Ci-Cg) alquilsulfonil- (CiCg) alquila, (Ci-Cg) alquilsulfonilóxi,(CiCg)alquilcarbonila, (Ci-Cg)haloalquilcarbonila, (Ci-Cg) alquilcarbonilóxi, (Ci-Cg) alcoxicarbonila, (Ci-Cg)haloalcoxicarbonila, aminocarbonila, (CiCg)alquilaminocarbonila, di(CiPetição 870190074227, de 02/08/2019, pág. 236/329
13/52

Cg)alquilaminocarbonila,(C

Cg)alquenilaminocarbonila, di(C₂Cg)alquenilaminocarbonila,(C3Cg)cicloalquilaminocarbonila,(CiCg) alquilsulfonilamino, (Ci-Cg) alquilamino, di (CiCg)alquilamino, aminossulfonila,(CiCg)alquilaminossulfonila, di(CiCg)alquilaminossulfonila,(CiCg)alquilsulfoximino, aminotiocarbonila,(CiCg)alquilaminotiocarbonila, di(CiCg)alquilaminotiocarbonila,(C3Cg)cicloalquilamino, (Ci-Cg)alquilcarbonilamino,

R⁵ é hidrogênio, ciano, halogênio, nitro, acetila, hidroxila, amino, SCN, tri (Ci-Cg) alquilsilila, (C₃-Cg) cicloalquila, (C₃~Cg) cicloalquil- (C3Cg) cicloalquila, (Ci-Cg) alquil- (C3Cg) cicloalquila, halo (Cg-Cg) cicloalquila,(CiCg) alquila, (Ci-Cg) haloalquila,(CiCg) cianoalquila, (Ci-Cg) hidroxialquila, hidroxicarbonil- (Ci-Cg) alcóxi,(CiCg) alcoxicarbonil- (Ci-Cg) alquila, (Ci-Cg) alcoxi(Ci-Cg) alquila, (C₂-Cg) alquenila,(CgCg) haloalquenila, (C₂-Cg)cianoalquenila, (CgCg) alquinila, (C₂-Cg) haloalquinila,(CgCg) cianoalquinila, (Ci-Cg) alcóxi,(CiCg) haloalcóxi, (Ci-Cg) cianoalcóxi,(CiCg) alcoxicarbonil- (Ci-Cg) alcóxi, (Ci-Cg) alcóxi- (CiCg) alcóxi, (Ci-Cg) alquilhidroxiimino,(CiCg) alcoxiimino, (Ci-Cg) alquil- (Ci-Cg) alcoxiimino, (Ci-Cg) haloalquil- (Ci-Cg) alcoxiimino,(CiPetição 870190074227, de 02/08/2019, pág. 237/329
14/52

Cg) alquiltio, (Ci-Cg) haloalquiltio, (Ci-Cg) alcoxi(Ci-Cg) alquiltio, (Ci-Cg) alquiltio- (Ci-Cg) alquila, (Ci-Cg) alquilsulf inila,(CiCg) haloalquilsulf inila, (Ci-Cg) alcoxi- (CiCg) alquilsulf inila, (Ci-Cg) alquilsulf inil- (CiCg) alquila, (Ci-Cg) alquilsulfonila,(CiCg) haloalquilsulfonila, (Ci-Cg) alcoxi- (CiCg) alquilsulfonila, (Ci-Cg) alquilsulfonil- (CiCg) alquila, (Ci-Cg) alquilsulfonilóxi,(CiCg) alquilcarbonila, (Ci-Cg) alquiltiocarbonila, (Ci-Cg) haloalquilcarbonila,(CiCg) alquilcarbonilóxi, (Ci-Cg) alcoxicarbonila, (CiCg)haloalcoxicarbonila, aminocarbonila, (CiCg)alquilaminocarbonila,(CiCg)alquilaminotiocarbonila, di(CiCg) alquilaminocarbonila, di (Ci-Cg) alquilaminotiocarbonila, (C₂-C₆)alquenilaminocarbonila, di(C2~Cg)alquenilaminocarbonila,(C3Cg)cicloalquilaminocarbonila,(CiCg) alquilsulfonilamino, (Ci-Cg) alquilamino, di (CiCg)alquilamino, aminossulfonila,(CiCg)alquilaminossulfonila, di(CiCg)alquilaminossulfonila,(CiCg)alquilsulfoximino, aminotiocarbonila, (CiCg)alquilaminotiocarbonila, di(CiCg)alquilaminotiocarbonila,(C3Cg) cicloalquilamino ou -NHCO- (Ci-Cg) alquil ( (CiCg)alquilcarbonilamino), R⁶ é (Ci-Cg) alquila, (Ci-Cg) haloalquila, (CiCg) cianoalquila, (Ci-Cg) hidroxialquila, (CiPetição 870190074227, de 02/08/2019, pág. 238/329
15/52

Cg) alcoxi- (Ci-Cg) alquila, (Ci-Cg) haloalcoxi- (CiCg) alquila, (C2~Cg) alquenila, (C2~Cg) alqueniloxi(Ci-Cg) alquila, (C2~Cg) haloalqueniloxi- (CiCg) alquila, (C2~Cg) haloalquenila,(C2Cg) cianoalquenila, (C2~Cg) alquinila,(C2Cg) alquiniloxi- (Ci-Cg) alquila,(C2Cg) haloalquiniloxi- (Ci-Cg) alquila,(C2Cg) haloalquinila, (C2~Cg) cianoalquinila, (C3Cs) cicloalquila, (Cs-Cs) cicloalquil- (C3Cs) cicloalquila, (Ci-Cg) alquil- (C3Cs) cicloalquila, halo (Cs-Cs) cicloalquila, (CiCg) alquiltio- (Ci-Cg) alquila, (Ci-Cg) haloalquiltio(Ci-Cg) alquila, (Ci-Cg) alquilsulf inil- (CiCg) alquila, (Ci-Cg) haloalquilsulf inil- (CiCg) alquila, (Ci-Cg) alquilsulfonil- (Ci-Cg) alquila, (Ci-Cg) haloalquilsulf onil- (Ci-Cg) alquila,(CiCg) alcoxi- (Ci-Cg) alquiltio- (Ci-Cg) alquila,(CiCg) alcoxi- (Ci-Cg) alquilsulf inil- (Ci-Cg) alquila, (Ci-Cg) alcoxi- (Ci-Cg) alquilsulfonil- (Ci-Cg) alquila, (Ci-Cg) alquilcarbonil- (Ci-Cg) alquila,(CiCg) haloalquilcarbonil- (Ci-Cg) alquila,(CiCg) alcoxicarbonil- (Ci-Cg) alquila,(CiCg) haloalcoxicarbonil- (Ci-Cg) alquila, aminocarbonil- (Ci-Cg) alquila, (Ci-Cg) alquilamino(Ci-Cg) alquila, di (Ci-Cg) alquilamino- (Ci-Cg) alquila ou (C3-C8) cicloalquilamino- (Ci-Cg) alquila,

R⁸ é hidrogênio, amino ou, em cada caso, Ci-Cgalquila, C2-Cg-alquenila, C2-Cg-alquinila, Ci-Cgalquiltio-Ci-Cg-alquila, Ci-Cg-alquilsulf inil-CiCg-alquila, Ci-Cg-alquilsulf onil-Ci-Cg-alquila, CiPetição 870190074227, de 02/08/2019, pág. 239/329
16/52

C4-alcóxi, Ci-C4-alcoxi-Ci-C4-alquila, C3-C12cicloalquila, C3-Ci2-cicloalquil-Ci-Cg-alquila, C4Ci2-bicicloalquila, Ci-C4-alquilamino, di (CiC4) alquilamino, C2-C6-alquenilamino, C2~Cgalquinilamino, C3“Ci2-cicloalquilamino, C3-C12cicloalquil- (Ci-Cg) alquilamino, C4-C12bicicloalquilamino ou hidrazino substituído de modo opcionalmente único ou múltiplo, idêntico ou diferente, em que os substituintes podem ser independentemente selecionados a partir de halogênio, ciano, nitro, hidroxila, (C=O)OH, CiCg-alquila, Cs-Cg-cicloalquila, Ci-C4-alcóxi, CiC4-haloalcóxi, Ci-C4-alquiltio, C1-C4alquilsulfinila, Ci-C4~alquilsulfonila, C1-C4haloalquiltio, Ci-C4~haloalquilsulfinila, C1-C4haloalquilsulfonila, Ci-C4~alquilsulfimino, C1-C4alquilsulfimino-Ci-C4~alquila, C1-C4alquilsulfimino-C2-C5~alquilcarbonila, C1-C4alqui1sulfoximino, Ci-C4~alquilsulfoximino-Ci-C4~ alquila, Ci-C4-alquilsulf oximino-C2-Csalquilcarbonila, C2-C6-alcoxicarbonila, C2~Cgalquilcarbonila, Ci-Cg-alquiltiocarbonila, Ci-Cghaloalquilcarbonila, Ci-Cghaloalquiltiocarbonila, Ci-Cgalquilcarbonilamino, aminocarbonila, Ci-Cgalquilaminocarbonila, di(CiCg)alquilaminocarbonila, aminotiocarbonila, Ci-Cgalquilaminotiocarbonila, di(CiCg) alquilaminotiocarbonila, Cs-Cg-trialquilsilila, amino, Ci-C4~alquilamino, di (Ci-C4~alquil) amino,

Petição 870190074227, de 02/08/2019, pág. 240/329
17/52

Cs-Cg-cicloalquilamino, aminossulfonila, Ci-Cg- alquilaminossulfonila, di(Ci- Cg)alquilaminossulfonila, sulfonilamino, Ci-Cg- alquilsulfonilamino ou di(Ci- Cg)alquilsulfonilamino, um anel fenila ou um

heterociclo saturado ou parcialmente saturado, aromático de 3 a 6 membros, em que o anel fenila ou heterociclo pode ser, em cada caso, opcionalmente mono- ou polissubstiturdo de modo idêntico ou diferente, e em que os substituintes podem ser independentemente selecionados a partir de Ci-Cg-alquila, C2-Cg-alquenila, Cg-Cg-alquinila,

Cs-Cg-cicloalquila, Ci-Cg-haloalquila, c₂-c₆- haloalquenila, C2-Cg-haloalquinila, c₃-c₆- halocicloalquila, halogênio, CN, (C=O)OH, CONH2, N0₂, OH, Ci-C₄-al cóxi, Ci-C4-haloalcóxi, C1-C4- alquiltio, Cr -C4-alquilsulfinila, C1-C4- alquilsulfonila, Ci-C4-haloalquiltio, C1-C4-

haloalquilsulfinila, Ci-C4-haloalquilsulfonila, aminossulfonila, (Ci-Cg)alquilaminossulfonila, di (Ci-Cg) alquilaminossulfonila, Ci-C4-alquilamino, di (Ci-C4-alquil) amino, Cg-Cg-cicloalquilamino, (Ci-Cg-alquil) carbonila, (Ci-Cg-alcoxi) carbonila, (Ci-Cg-alquil) aminocarbonila, di (C1-C4alquil)aminocarbonila, tri(C1-C2)alquilsilila, (Ci-C4-alquil) (Ci-C4-alcoxi) imino ou

R⁸ é um anel fenila ou um heterociclo saturado ou parcialmente saturado, aromático de 3 a 6 membros, em que os heteroátomos são selecionados a partir do grupo de N, S, 0, em que o anel

Petição 870190074227, de 02/08/2019, pág. 241/329
18/52 fenila ou heterociclo pode ser, em cada caso, opcionalmente mono- ou polissubstituido de modo idêntico ou diferente, e em que os substituintes podem ser independentemente selecionados a partir de Ci-Cg-alquila, C2-Cg-alquenila, C2-Cg-alquinila,

Cs-Cg-cicloalquila, Ci-Cg-haloalquila, c₂-c₆- haloalquenila, C2-Cg-haloalquinila, c₃-c₆- halocicloalquila, halogênio, CN, (C=O)OH, CONH2, N0₂, OH, Ci-C₄-al cóxi, Ci-C4-haloalcóxi, C1-C4- alquiltio, Cr -C4-alquilsulfinila, C1-C4- alquilsulfonila, Ci-C4-haloalquiltio, C1-C4-

haloalquilsulfinila, Ci-C4-haloalqui1sulfonila, aminossulfonila, (Ci-Cg)alquilaminossulfonila, di (Ci-Cg) alquilaminossulfonila, amino, C1-C4alquilamino, di (Ci-C4-alquil) amino, C₃-Cgcicloalquilamino, (Ci-Cg-alquil)carbonila, (Ci-Cgalcoxi)carbonila, (Ci-Cg-alquil)aminocarbonila, di(Ci-C4-alquil)aminocarbonila, tri(CiC2) alquilsilila, (Ci-C4-alquil) (C1-C4alcoxi)imino,

R¹³, R¹⁴, R¹⁵ são, cada um, independentemente substituídos de modo opcionalmente único ou múltiplo, idêntico ou diferente Ci-Cg-alquila, C2Cg-alquenila, C2-Cg-alquinila, C3-Ci2-cicloalquila, C3-Ci2-cicloalquil-Ci-Cg-alquila ou C4-C12bicicloalquila, em que os substituintes podem ser independentemente selecionados a partir de halogênio, ciano, nitro, hidroxila, Ci-Cgalquila, C₃-Cg-cicloalquila, Ci-C4-alcóxi, C1-C4haloalcóxi, Ci-C4-alquiltio, C1-C4Petição 870190074227, de 02/08/2019, pág. 242/329
19/52 alquilsulfinila, Ci-C4~alquilsulfonila, C1-C4alquil sulf imino, Ci-C4-alquilsulf imino-Ci-C4~ alquila, Ci-C4-alquilsulf imino-C2-Csalquilcarbonila, Ci-C4~alquilsulfoximino, C1-C4alquilsulfoximino-Ci-C4-alquila, C1-C4alquilsulfoximino-C2-C5-alquilcarbonila, C2-C6alcoxicarbonila, C2-C6-alquilcarbonila, C3-C6trialquilsilila, amino, Ci-C4~alquilamino, di(CiC4~alquil) amino, Cs-Cg-cicloalquilamino, um anel fenila ou um heterociclo saturado ou parcialmente saturado, aromático de 3 ou 6 membros, em que ο anel fenila ou heterociclo pode ser, em cada caso, opcionalmente mono- ou polissubstituído de modo idêntico ou diferente, e em que os substituintes podem ser independentemente selecionados a partir de Ci-Cg-alquila, C2-C6alquenila, C2-Cg-alquinila, Cs-Cg-cicloalquila, Ci-Cg-haloalquila, C2-Cg-haloalquenila, C2-C6haloalquinila, Cs-Cg-halocicloalquila, halogênio, ciano, (C=O)OH, CONH₂, N0₂, OH, Ci-C₄-alcóxi, CiC4-haloalcóxi, Ci-C4-alquiltio, C1-C4alquilsulf inila, Ci-C4-alquilsulf onila, C1-C4haloalquiltio, Ci-C4-haloalquilsulfinila, C1-C4haloalquilsulfonila, Ci-C4-alquilamino, di(C1-C4alquil)amino, Cs-Cg-cicloalquilamino, (Ci-Cgalquil)carbonila, (Ci-Cg-alcoxi)carbonila, (Ci-Cgalquil)aminocarbonila, di(C1-C4alquil)aminocarbonila, tri(C1-C2)alquilsilila, (Ci-C4-alquil) (Ci-C4-alcoxi) imino ou

R¹³, R¹⁴, R¹⁵ são independentemente um anel fenila ou um

Petição 870190074227, de 02/08/2019, pág. 243/329
20/52 heterociclo saturado ou parcialmente saturado, aromático de 3 a 6 membros, em que os heteroátomos são selecionados a partir do grupo de N, S, O, em que o anel fenila ou heterociclo pode ser, em cada caso, opcionalmente mono- ou polissubstiturdo de modo idêntico ou diferente, e em que os substituintes podem ser independentemente selecionados a partir de Ci-Cgalquila, C2-Cg-alquenila, C2-Cg-alquinila, Cs-Cgcicloalquila, Ci-Cg-haloalquila, C2~Cghaloalquenila, C2-Cg-haloalquinila, Cs-Cghalocicloalquila, halogênio, ciano, (C=O)OH,

CONH2, NO₂, OH, Ci-C₄-alcóxi, Ci-C₄-haloalcóxi, CiC₄-alquilt io, Ci-C₄-alquilsulf inila, Ci-C₄alquilsulfonila, Ci-C₄-haloalquiltio, Ci-C₄haloalqui1sulfinila, Ci-C₄-haloalqui1sulfonila, Ci-C₄-alquilamino, di (Ci-C₄-alquil) amino, Cs-Cgcicloalquilamino, (Ci-Cg-alquil)carbonila, (Ci-Cgalcoxi)carbonila, (Ci-Cg-alquil)aminocarbonila, di(Ci-C₄-alquil)aminocarbonila, tri(CiC2) alquilsilila e (Ci-C₄-alquil) (Ci-C₄alcoxi)imino, R¹¹, R¹² são independentemente hidrogênio ou são R¹³, X é ciano, carboxila, halogênio, nitro, acetila, hidroxila, amino, SCN, tri (Ci-Cg) alquilsilila, (Ci-Cg) alquila, (Ci-Cg) haloalquila, (CiCg) cianoalquila, (Ci-Cg) hidroxialquila, hidroxicarbonil- (Ci-Cg) alcóxi, (CiCg) alcoxicarbonil- (Ci-Cg) alquila, (Ci-Cg) alcoxi(Ci-Cg) alquila, (C2~Cg) alquenila, (C2Petição 870190074227, de 02/08/2019, pág. 244/329
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Cg) haloalquenila, (C2~Cg) cianoalquenila, (C2Cg) alquinila, (C2~Cg) haloalquinila,(C2Cg) cianoalquinila, (Cs-Cg) cicloalquila, (C3Cg)halocicloalquila, (Cs-Cg) cianocicloalquila, (C₃-Cg) cicloalquil- (C₃~Cg) cicloalquila,(CiC4) alquil-(Cs-Cg) cicloalquila, (Ci-Cg) alcóxi, (CiCg) haloalcóxi, (Ci-Cg) cianoalcóxi,(CiCg) alcoxicarbonil- (Ci-Cg) alcóxi, (Ci-Cg) alcoxi- (CiCg) alcóxi, (Ci-Cg) alcoxiimino, -N=C (H)-O (CiCg) alquila, -C (H) =N-0 (Ci-Cg) alquila,(CiCg) haloalquil- (Ci-Cg) alcoxiimino,(CiCg) alquiltio, (Ci-Cg) haloalquiltio, (Ci-Cg) alcoxi(Ci-Cg) alquiltio, (Ci-Cg) alquiltio- (Ci-Cg) alquila, (Ci-Cg) alquilsulf inila,(CiCg) haloalquilsulf inila, (Ci-Cg) alcoxi- (CiCg) alquilsulf inila, (Ci-Cg) alquilsulf inil- (CiCg) alquila, (Ci-Cg) alquilsulfonila,(CiCg) haloalquilsulfonila, (Ci-Cg) alcoxi- (CiCg) alquilsulfonila, (Ci-Cg) alquilsulfonil- (CiCg) alquila, (Ci-Cg) alquilsulfonilóxi,(CiCg)alquilcarbonila, (Ci-Cg)haloalquilcarbonila, (Ci-Cg) alquilcarbonilóxi, (Ci-Cg) alcoxicarbonila, (Ci-Cg)haloalcoxicarbonila, aminocarbonila, (CiCg)alquilaminocarbonila, di(CiCg)alquilaminocarbonila,(C2Cg)alquenilaminocarbonila, di(C2Cg)alquenilaminocarbonila,(C3Cs)cicloalquilaminocarbonila,(CiCg) alquilsulfonilamino, (Ci-Cg) alquilamino, di (CiCg)alquilamino, aminossulfonila,(CiPetição 870190074227, de 02/08/2019, pág. 245/329
22/52

Cg)alquilaminossulfonila, di(CiCg)alquilaminossulfonila,(CiCg)alquilsulfoximino, aminotiocarbonila, (CiCg)alquilaminotiocarbonila, di (CiCg)alquilaminotiocarbonila,(C3Cg) cicloalquilamino, (Ci-Cg) alquilcarbamoila (incluindo -NHCOO (Ci-Cg) alquila, -N (CiCg) alquilCOO (Ci-Cg) alquila, -OCONH (Ci-Cg) alquila ou -OCON (Ci-Cg) dialquila) ,(CiCg) alquilcarbonilamino ( (Ci-Cg) alquilCONH) , (CiCg) alquilureia (incluindo -NHCONH (Ci-Cg) alquila, e -NHCON (Ci-Cg) dialquila) ou um anel heteroaromático, parcialmente saturado ou saturado substituído de modo opcionalmente único ou múltiplo, idêntico ou diferente em que pelo menos um átomo de carbono é substituído por um heteroátomo, ou anel aromático substituído de modo opcionalmente único ou múltiplo, idêntico ou diferente, em que pelo menos um grupo carbonila pode estar opcionalmente presente em cada caso e em que substituintes possíveis, em cada caso, são como a seguir: ciano, carboxila, halogênio, nitro, acetila, hidroxila, amino, SCN, tri (CiCg) alquilsilila, (Ci-Cg) alquila,(CiCg) haloalquila, (Ci-Cg) cianoalquila,(CiCg) hidroxialquila, hidroxicarbonil (Ci-Cg) alcóxi, (Ci-Cg) alcoxicarbonil- (Ci-Cg) alquila,(CiCg) alcoxi- (Ci-Cg) alquila, (Cg-Cg) alquenila, (C2Cg) haloalquenila, (Cg-Cg) cianoalquenila, (C2Cg) alquinila, (Cg-Cg) haloalquinila,(C2Petição 870190074227, de 02/08/2019, pág. 246/329
23/52

Cg) cianoalquinila, (Cs-Cg) cicloalquila, (C3Cg)halocicloalquila, (Cs-Cg) cianocicloalquila, (C₃-Cg) cicloalquil- (C₃-Cg) cicloalquila,(CiC4) alquil-(Cs-Cg) cicloalquila, (Ci-Cg) alcóxi, (CiCg) haloalcóxi, (Ci-Cg) cianoalcóxi,(CiCg) alcoxicarbonil- (Ci-Cg) alcóxi, (Ci-Cg) alcoxi- (CiCg) alcóxi, (Ci-Cg) alcoxiimino, -N=C (H)-O (CiCg) alquila, -C (H) =N-0 (Ci-Cg) alquila,(CiCg) haloalquil- (Ci-Cg) alcoxiimino,(CiCg) alquiltio, (Ci-Cg) haloalquiltio, (Ci-Cg) alcoxi(Ci-Cg) alquiltio, (Ci-Cg) alquiltio- (Ci-Cg) alquila, (Ci-Cg) alquilsulf inila,(CiCg) haloalquilsulf inila, (Ci-Cg) alcoxi- (CiCg) alquilsulf inila, (Ci-Cg) alquilsulf inil- (CiCg) alquila, (Ci-Cg) alquilsulfonila,(CiCg) haloalquilsulfonila, (Ci-Cg) alcoxi- (CiCg) alquilsulfonila, (Ci-Cg) alquilsulfonil- (CiCg) alquila, (Ci-Cg) alquilsulfonilóxi,(CiCg)alquilcarbonila, (Ci-Cg)haloalquilcarbonila, (Ci-Cg) alquilcarbonilóxi, (Ci-Cg) alcoxicarbonila, (Ci-Cg)haloalcoxicarbonila, aminocarbonila, (CiCg)alquilaminocarbonila, di(CiCg)alquilaminocarbonila,(C2Cg)alquenilaminocarbonila, di(C2Cg)alquenilaminocarbonila,(C3Cs)cicloalquilaminocarbonila,(CiCg) alquilsulfonilamino, (Ci-Cg) alquilamino, di (CiCg)alquilamino, aminossulfonila,(CiCg)alquilaminossulfonila, di(CiCg)alquilaminossulfonila,(CiPetição 870190074227, de 02/08/2019, pág. 247/329
24/52

Cg)alquilsulfoximino, aminotiocarbonila, (CiCg)alquilaminotiocarbonila, di(CiCg)alquilaminotiocarbonila,(C3Cg)cicloalquilamino ou (Ci-Cg)alquilcarbonilamino, m é 0, 1 ou2, n é 0, 1 ou2 e p é 0 ou1.

2. Compostos da fórmula (I), de acordo com a reivindicação 1, caracterizados pelo fato de que A¹ é nitrogênio, =N'-0 ou =C-R⁵,

A² é -N(R⁶)- ou oxigênio,

R¹ é (C1-C4) alquila, (C1-C4) hidroxialquila, (CiC4) haloalquila, (C1-C4) cianoalquila,(CiC4) alcoxi- (C1-C4) alquila, (C1-C4) haloalcoxi- (CiC4) alquila, (C2-C4) alquenila, (C2-C4) alqueniloxi(C1-C4) alquila, (C2-C4) haloalqueniloxi- (CiC4) alquila, (C2-C4) haloalquenila,(C2C4) cianoalquenila, (C2-C4) alquinila,(C2C4) alquiniloxi- (C1-C4) alquila,(C2C4) haloalquiniloxi- (C1-C4) alquila,(C2C4) haloalquinila, (C2-C4) cianoalquinila, (C3Cg) cicloalquila, (Cg-Cg) halocicloalquila, (C3Cg) cianocicloalquila, (Cg-Cg) cicloalquil (C3Cg) cicloalquila, (C1-C4) alquil- (C3Cg) cicloalquila, halo (Cg-Cg) cicloalquila, (CiC4) alquilamino, di (C1-C4) alquilamino, (C3Cg) cicloalquilamino, (C1-C4) alquilcarbonil-amino, (C1-C4) alquiltio- (C1-C4) alquila,(CiC4) haloalquiltio- (C1-C4) alquila,(CiC4) alquilsulfinil- (C1-C4) alquila,(CiPetição 870190074227, de 02/08/2019, pág. 248/329
25/52

C4) haloalquilsulfinil- (C1-C4) alquila,(CiC4) alquilsulfonil- (C1-C4) alquila,(CiC4) alquilcarbonil- (C1-C4) alquila,(CiC4) haloalquilcarbonil- (C1-C4) alquila,(CiC4)alquilsulfonilamino,

R² ou é, em cada caso, (C1-C4) alquila, (C1-C4) alcóxi, (C2-C4) alquenila, (C2-C4) alquinila,(C3Cg)cicloalquila substituída de modo opcionalmente único ou duplo, idêntico ou diferente por arila, hetarila ou heterociclila, em que arila, hetarila ou heterociclila pode ser, cada uma, opcionalmente mono- ou dissubstituída de modo idêntico ou diferente por halogênio, ciano, carbamoila, aminossulfonila, (C1-C4) alquila, (C3C4) cicloalquila, (C1-C4) alcóxi,(CiC4) haloalquila, (C1-C4) haloalcóxi,(CiC4) alquiltio, (C1-C4) alquilsulfinila,(CiC4) alquilsulfonila, (C1-C4) alquilsulfimino, é um anel heteroaromático ou heterocíclico parcialmente saturado, heterocíclico saturado substituído de modo opcionalmente único ou duplo, idêntico ou diferente em que pelo menos um átomo de carbono é substituído por um heteroátomo a partir do grupo de N, 0 e S, em que pelo menos um grupo carbonila pode estar opcionalmente presente em cada caso e em que substituintes possíveis, em cada caso, são como a seguir: ciano, halogênio, nitro, acetila, amino, (C1-C4) alquila, (CiC4) haloalquila, (C1-C4) cianoalquila, (CiC4) hidroxialquila, (C1-C4) alcoxi- (C1-C4) alquila,

Petição 870190074227, de 02/08/2019, pág. 249/329
26/52 (C2-C4) alquenila, (C2-C4) haloalquenila,(C2C4) cianoalquenila, (C2-C4) alquinila,(C2C4) haloalquinila, (C2-C4) cianoalquinila,(C3Cg) cicloalquila, (Cs-Cg) halocicloalquila, (C3Cg) cianocicloalquila, (Cs-Cg) cicloalquil- (C3Cg) cicloalquila, (C1-C4) alquil- (C3Cg) cicloalquila, (C1-C4) alcoxi, (C1-C4) haloalcóxi, (C1-C4) cianoalcóxi, (C1-C4) alcoxi- (C1-C4) alcoxi, (C1-C4) alcoxiimino, -N=C (H) -0 (C1-C4) alquila, C (H) =N—0 (C1-C4) alquila, (C1-C4) haloalquil- (CiC4) alcoxiimino, (C1-C4) alquiltio,(CiC4) haloalquiltio, (C1-C4) alquiltio- (C1-C4) alquila, (C1-C4) alquilsulf inila,(CiC4) haloalquilsulfinila, (C1-C4) alquilsulfinil- (CiC4) alquila, (C1-C4) alquilsulfonila,(CiC4) haloalquilsulfonila, (C1-C4) alquilsulfonil- (CiC4) alquila, (C1-C4) alquilsulfonilóxi,(CiC4)alquilcarbonila, (C1-C4)haloalquilcarbonila, aminocarbonila, (C1-C4)alquilaminocarbonila, di (C1-C4) alquil-aminocarbonila,(CiC4)alquilsulfonilamino, (C1-C4)alquilamino, di(CiC4)alquilamino, aminossulfonila,(CiC4)alquilaminossulfonila, di (CiC4)alquilaminossulfonila, (C1-C4)alquilcarbamoila (incluindo -NHCOO (C1-C4) alquila, -N (CiC4) alquilCOO (C1-C4) alquila, -OCONH (C1-C4) alquila ou -OCON (C1-C4) dialquila) ,(CiC4) alquilcarbonilamino ( (C1-C4) alquilCONH) , (CiC4)alquilureia (incluindo -NHCONH(Ci-Cg)alquila e -NHCON(Ci-Cg)dialquila) , anel heteroaromático,

Petição 870190074227, de 02/08/2019, pág. 250/329
27/52 saturado ou parcialmente saturado substituído de modo opcionalmente único ou duplo, idêntico ou diferente em que pelo menos um átomo de carbono é substituído por um heteroátomo a partir do grupo de N, 0 e S, ou anel aromático substituído de modo opcionalmente único ou duplo, idêntico ou diferente, em que pelo menos um grupo carbonila pode estar opcionalmente presente em cada caso e em que substituintes possíveis, em cada caso, são como a seguir: ciano, halogênio, nitro, acetila, amino, (C1-C4) alquila, (C1-C4) haloalquila, (CiC4) cianoalquila, (C1-C4) hidroxialquila, (CiC4) alcoxi- (C1-C4) alquila, (C2-C4) alquenila, (C2C4) haloalquenila, (C2-C4) cianoalquenila, (C2C4) alquinila, (C2-C4) haloalquinila,(C2C4) cianoalquinila, (C3-C6) cicloalquila, (C3Cg) cicloalquil- (C₃-Cg) cicloalquila, (C1-C4) alquil(C₃-Cg) cicloalquila, (C1-C4) alcóxi,(CiC4) haloalcóxi, (C1-C4) cianoalcóxi, (C1-C4) alcoxi (C1-C4) alcóxi, (C1-C4) alcoxiimino, -N=C (H) -0 (CiC4) alquila, -C (H) =N-0 (C1-C4) alquila,(CiC4) haloalquil- (C1-C4) alcoxiimino,(CiC4) alquiltio, (C1-C4) haloalquiltio,(CiC4) alquiltio- (C1-C4) alquila,(CiC4)alquilsulfinila, (C1-C4)haloalquilsulfinila, (C1-C4) alquilsulf inil- (C1-C4) alquila,(CiC4)alquilsulfonila, (C1-C4)haloalquilsulfonila, (C1-C4) alquilsulfonil- (C1-C4) alquila,(CiC4) alquilsulfonilóxi, (C1-C4) alquilcarbonila, (CiC4)haloalquilcarbonila, aminocarbonila, (CiPetição 870190074227, de 02/08/2019, pág. 251/329
28/52

C4)alquilaminocarbonila, di(CiC4)alquilaminocarbonila,(CiC4)alquilsulfonilamino, (C1-C4)alquilamino, di(CiC4)alquilamino, aminossulfonila,(CiC4)alquilaminossulfonila, di(CiC4)alquilaminossulfonila,(CiC4)alquilcarbonilamino,

R² é um grupo selecionado a partir de -C(=0)-R⁸(Gl), -C(=S)-R⁸ (G2), -C (=0)-NRⁿR¹² (G3), -C(=S)NR11R12 (G4), -S=o (=NH) —R¹³ (G6), -S=0 (=N-CN)-R¹³ (G7), -S (=N-CN)-R¹³ (G8), -S (0) 2-NR¹¹R¹² (G9) , NR11R12 (GIO), -NR-i-XRi-R¹² (Gil), -NR^1]~C (=0)-R⁸(G12), —NR¹¹—C (=S) -R⁸ (G13), -NR^1]~S (0) 2-R¹³ (G14), -N (R¹¹)-0-R¹³ (G15), —N=S (=0) p—R¹⁴R¹⁵ (G16), -CR^X1=NOR¹³ (G18) e -CR¹¹⁼CR⁸R¹² G(19), em que, quando R² é G6, G7, G8, G9, n é 2,

R³ é hidrogênio, ciano, halogênio, nitro, acetila, hidroxila, amino, SCN, tri (C1-C4) alquilsilila, (C3-C6) cicloalquila, (C3-C6) cicloalquil- (C3Cg) cicloalquila, (C1-C4) alquil- (C3Cg) cicloalquila, halo (C₃-Cg) cicloalquila, ciano (C₃-Cg) cicloalquila, (C1-C4) alquila, (CiC4) haloalquila, (C1-C4) cianoalquila,(CiC4) hidroxialquila, (C1-C4) alcoxi- (C1-C4) alquila, (C2-C4) alquenila, (C2-C4) haloalquenila,(C

C4) cianoalquenila, (C2-C4) alquinila,(C

C4) haloalquinila, (C2-C4) cianoalquinila,(CiC4)alcóxi, (C1-C4) haloalcóxi, (C1-C4) cianoalcóxi, (C1-C4) alcoxi- (C1-C4) alcóxi,(CiC4)alquilhidroxiimino, (C1-C4)alcoxiimino,(CiPetição 870190074227, de 02/08/2019, pág. 252/329
29/52

C4) alquil- (C1-C4) alcoxiimino, (C1-C4) haloalquil(C1-C4) alcoxiimino, (C1-C4) alquiltio,(CiC4) haloalquiltio, (C1-C4) alquiltio- (C1-C4) alquila, (C1-C4) alquilsulf inila,(CiC4) haloalquilsulfinila, (C1-C4) alquilsulfinil- (CiC4) alquila, (C1-C4) alquilsulfonila,(CiC4) haloalquilsulfonila, (C1-C4) alquilsulfonil- (CiC4) alquila, (C1-C4) alquilsulfonilóxi,(CiC4)alquilcarbonila, (C1-C4)haloalquilcarbonila, aminocarbonila, aminotiocarbonila,(CiC4)alquilaminocarbonila, di(CiC4)alquilaminocarbonila,(CiC4)alquilsulfonilamino, (C1-C4)alquilamino, di(CiC4)alquilamino, aminossulfonila,(CiC4)alquilaminossulfonila, di(CiC4) alquilaminossulfonila, aminotiocarbonila,

NHCO- (C1-C4) alquil ( (C1-C4) alquilcarbonilamino) ou é fenila ou hetarila, sendo que cada uma é opcionalmente mono- ou dissubstituida por substituintes idênticos ou diferentes, em que (no caso de hetarila) pelo menos um grupo carbonila pode estar opcionalmente presente e em que substituintes possíveis, em cada caso, são como a seguir: ciano, halogênio, nitro, acetila, amino, (C1-C4) alquila, (C1-C4) haloalquila,(CiC4) cianoalquila, (C1-C4) hidroxialquila, (CiC4) alcóxi- (C1-C4) alquila, (C2-C4) alquenila, (C2C4) haloalquenila, (C2-C4) cianoalquenila, (C₂C4) alquinila, (C2-C4) haloalquinila,(C

C4) cianoalquinila, (C1-C4) alcóxi,(Ci

Petição 870190074227, de 02/08/2019, pág. 253/329
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C4) haloalcóxi, (C1-C4) cianoalcóxi, (C1-C4) alcoxi(C1-C4) alcóxi, (C1-C4) alquilhidroxiimino, (CiC4) alcoxiimino, (C1-C4) alquil- (C1-C4) alcoxiimino, (C1-C4) haloalquil- (C1-C4) alcoxiimino,(CiC4) alquiltio, (C1-C4) haloalquiltio,(CiC4) alquiltio- (C1-C4) alquila,(CiC4)alquilsulfinila, (C1-C4)haloalquilsulfinila, (C1-C4) alquilsulf inil- (C1-C4) alquila,(CiC4)alquilsulfonila, (C1-C4)haloalquilsulfonila, (C1-C4) alquilsulfonil- (C1-C4) alquila,(CiC4) alquilsulfonilóxi, (C1-C4) alquilcarbonila, (CiC4)haloalquilcarbonila, aminocarbonila, (CiC4)alquilaminocarbonila, di(CiC4)alquilaminocarbonila,(CiC4)alquilsulfonilamino, (C1-C4)alquilamino, di(CiC4)alquilamino, aminossulfonila,(CiC4)alquilaminossulfonil e di(CiC4)alquilaminossulfonila,

R⁴ é hidrogênio, ciano, halogênio, nitro, acetila, hidroxila, amino, SCN, tri (C1-C4) alquilsilila, (C3-C6) cicloalquila, (C3-C6) cicloalquil- (C3Cg) cicloalquila, (C1-C4) alquil- (C3Cg) cicloalquila, halo (Cs-Cg) cicloalquila, ciano (Cs-Cg) cicloalquila, (C1-C4) alquila, (CiC4) haloalquila, (C1-C4) cianoalquila, (CiC4) hidroxialquila, (C1-C4) alcoxi- (C1-C4) alquila, (C2-C4) alquenila, (C2-C4) haloalquenila, (C2C4) cianoalquenila, (C2-C4) alquinila, (C2C4) haloalquinila, (C2-C4) cianoalquinila, (CiC4) alcóxi, (C1-C4) haloalcóxi, (C1-C4) cianoalcóxi,

Petição 870190074227, de 02/08/2019, pág. 254/329
31/52 (C1-C4) alcoxi- (C1-C4) alcóxi,(CiC4)alquilhidroxiimino, (C1-C4)alcoxiimino,(CiC4) alquil- (C1-C4) alcoxiimino, (C1-C4) haloalquil(C1-C4) alcoxiimino, (C1-C4) alquiltio,(CiC4) haloalquiltio, (C1-C4) alquiltio- (C1-C4) alquila, (C1-C4) alquilsulf inila,(CiC4) haloalquilsulfinila, (C1-C4) alquilsulfinil- (CiC4) alquila, (C1-C4) alquilsulfonila,(CiC4) haloalquilsulfonila, (C1-C4) alquilsulfonil- (CiC4) alquila, (C1-C4) alquilsulfonilóxi,(CiC4)alquilcarbonila, (C1-C4)haloalquilcarbonila, aminocarbonila, aminotiocarbonila,(CiC4)alquilaminocarbonila, di(CiC4)alquilaminocarbonila,(CiC4)alquilsulfonilamino, (C1-C4)alquilamino, di(CiC4)alquilamino, aminossulfonila,(CiC4)alquilaminossulfonila, di(CiC4) alquilaminossulfonila, aminotiocarbonila,

NHCO- (C1-C4) alquil ( (C1-C4) alquilcarbonilamino) , também é, em cada caso, fenila ou hetarila substituída de modo opcionalmente único ou duplo, idêntico ou diferente, em que (no caso de hetarila) pelo menos um grupo carbonila pode estar opcionalmente presente e em que substituintes possíveis, em cada caso, são como a seguir: ciano, halogênio, nitro, acetila, amino, (C3-C6) cicloalquila, (C3-C6) cicloalquil- (C3Cg) cicloalquila, (C1-C4) alquil- (C3Cg) cicloalquila, halo (Cs-Cg) cicloalquila, (CiC4) alquila, (C1-C4) haloalquila, (CiPetição 870190074227, de 02/08/2019, pág. 255/329
32/52

C4) cianoalquila, (C1-C4) hidroxialquila, (CiC4) alcóxi- (C1-C4) alquila, (C2-C4) alquenila, (C2C4) haloalquenila, (C2-C4) cianoalquenila, (C2C4) alquinila, (C2-C4) haloalquinila, (C2C4) cianoalquinila, (C1-C4) alcóxi, (CiC4) haloalcóxi, (C1-C4) cianoalcóxi, (C1-C4) alcoxi(C1-C4) alcóxi, (C1-C4) alquilhidroxiimino, (CiC4) alcoxiimino, (C1-C4) alquil- (C1-C4) alcoxiimino, (C1-C4) haloalquil- (C1-C4) alcoxiimino, (CiC4) alquiltio, (C1-C4) haloalquiltio,(CiC4) alquiltio- (C1-C4) alquila,(CiC4)alquilsulfinila, (C1-C4)haloalquilsulfinila, (C1-C4) alquilsulf inil- (C1-C4) alquila,(CiC4)alquilsulfonila, (C1-C4)haloalquilsulfonila, (C1-C4) alquilsulfonil- (C1-C4) alquila,(CiC4) alquilsulfonilóxi, (C1-C4) alquilcarbonila, (CiC4)haloalquilcarbonila, aminocarbonila, (CiC4)alquilaminocarbonila, di(CiC4)alquilaminocarbonila,(CiC4)alquilsulfonilamino, (C1-C4)alquilamino, di(CiC4)alquilamino, aminossulfonila,(CiC4)alquilaminossulfonila, di(CiC4) alquilaminossulfonila, NHCO- (C1-C4) alquil ( (CiC4)alquilcarbonilamino),

R⁵ é hidrogênio, ciano, halogênio, nitro, acetila, hidroxila, amino, SCN, tri (C1-C4) alquilsilila, (C3-C6) cicloalquila, (C3-C6) cicloalquil- (C3Cg) cicloalquila, (C1-C4) alquil- (C3Cg) cicloalquila, halo (Cs-Cg) cicloalquila, (CiC4) alquila, (C1-C4) haloalquila, (CiPetição 870190074227, de 02/08/2019, pág. 256/329
33/52

C4) cianoalquila, (C1-C4) hidroxialquila, (CiC4) alcóxi- (C1-C4) alquila, (C2-C4) alquenila, (C2C4) haloalquenila, (C2-C4) cianoalquenila, (C2C4) alquinila, (C2-C4) haloalquinila, (C2C4) cianoalquinila, (C1-C4) alcóxi, (CiC4) haloalcóxi, (C1-C4) cianoalcóxi, (C1-C4) alcoxi(C1-C4) alcóxi, (C1-C4) alquilhidroxiimino, (CiC4) alcoxiimino, (C1-C4) alquil- (C1-C4) alcoxiimino, (C1-C4) haloalquil- (C1-C4) alcoxiimino, (CiC4) alquiltio, (C1-C4) haloalquiltio,(CiC4) alquiltio- (C1-C4) alquila,(CiC4)alquilsulfinila, (C1-C4)haloalquilsulfinila, (C1-C4) alquilsulf inil- (C1-C4) alquila,(CiC4)alquilsulfonila, (C1-C4)haloalquilsulfonila, (C1-C4) alquilsulfonil- (C1-C4) alquila,(CiC4) alquilsulfonilóxi, (C1-C4) alquilcarbonila, (CiC4)haloalquilcarbonila, aminocarbonila, aminotiocarbonila, (C1-C4)alquilaminocarbonila, di (C1-C4) alquilaminocarbonila,(CiC4)alquilsulfonilamino, (C1-C4)alquilamino, di(CiC4)alquilamino, aminossulfonila,(CiC4)alquilaminossulfonila, di (CiC4)alquilaminossulfonila, aminotiocarbonilaou

NHCO- (C1-C4) alquil ( (C1-C4) alquilcarbonilamino) ,

R⁶ é (C1-C4) alquila, (C1-C4) haloalquila, (CiC4) cianoalquila, (C1-C4) hidroxialquila, (CiC4) alcóxi- (C1-C4) alquila, (C1-C4) haloalcoxi- (CiC4) alquila, (C2-C4) alquenila, (C2-C4) alqueniloxi(C1-C4) alquila, (C2-C4) haloalqueniloxi- (CiC4) alquila, (C2-C4) haloalquenila, (C2Petição 870190074227, de 02/08/2019, pág. 257/329
34/52

C4) cianoalquenila, (C2-C4) alquinila,(C2C4) alquiniloxi- (C1-C4) alquila,(C2C4) haloalquinila, (Cs-Cg) cicloalquila,(C3Cg) cicloalquil- (Cs-Cg) cicloalquila, (C1-C4) alquil(Cs-Cg) cicloalquila, halo (Cs-Cg) cicloalquila, (CiC4) alquiltio- (C1-C4) alquila, (C1-C4) haloalquiltio(C1-C4) alquila, (C1-C4) alquilsulf inil- (CiC4) alquila, (C1-C4) haloalquilsulf inil- (CiC4) alquila, (C1-C4) alquilsulfonil- (C1-C4) alquila, (C1-C4) haloalquilsulfonil- (C1-C4) alquila, (CiC4) alcoxi-(C1-C4) alquiltio-(C1-C4) alquila ou (CiC4) alquilcarbonil- (C1-C4) alquila,

R⁸ é hidrogênio, amino, em cada caso, substituído de modo opcionalmente único ou múltiplo, idêntico ou diferente Ci-C4-alquila, Ci-C4-alquiltio-Ci-C4alquila, Ci-C4-alquilsulf inil-Ci-C4-alquila, C1-C4alquilsulfonil-Ci-C4-alquila, Ci-C4-alquilamino, Cs-Cg-cicloalquila, C3-Cg-cicloalquil-Ci-C4alquila, Ci-C4-alcóxi, Ci-C4-alcoxi-Ci-C4-alquila, di (C1-C4) alquilamino, C2-Cg-alquenilamino, C2~Cgalquinilamino, C3-Ci2-cicloalquilamino, C3-C12cicloalquil- (Ci-Cg) alquilamino, C4-C12bicicloalquilamino ou hidrazino, em que os substituintes podem ser independentemente selecionados a partir de halogênio, ciano, amino, Ci-Cg-alquila, Cs-Cg-cicloalquila, Ci-C4-alcóxi, Ci-C4-alquiltio, Ci-C4-alquilsulf inila, C1-C4alquilsulfonila, um anel fenila e um heterociclo saturado ou parcialmente saturado, aromático de 3 a 6 membros, em que o anel fenila ou heterociclo

Petição 870190074227, de 02/08/2019, pág. 258/329
35/52 pode ser, em cada caso, opcionalmente mono- ou polissubstituido de modo idêntico ou diferente, e em que os substituintes podem ser independentemente selecionados a partir de C1-C4alquila, Ci-C4-haloalquila, halogênio, ciano, NO2, Ci-C4-alcoxi e Ci-C4-haloalcóxi, ou

R⁸ é um anel fenila ou um heterociclo saturado ou parcialmente saturado, aromático de 3 a 6 membros, em que os heteroátomos são selecionados a partir do grupo de N, S e 0, em que o anel fenila ou heterociclo pode ser, em cada caso, opcionalmente mono- ou polissubstituido de modo idêntico ou diferente, e em que os substituintes podem ser independentemente selecionados a partir de Ci-C4-alquila, Ci-C4-haloalquila, halogênio e ciano,

R¹³, R¹⁴, R¹⁵ são independentemente, em cada caso, substituídos de modo opcionalmente único ou múltiplo, idêntico ou diferente Ci-C4-alquila ou Cs-Cg-cicloalquila, em que os substituintes podem ser independentemente selecionados a partir de halogênio, ciano, um anel fenila e um heterociclo saturado ou parcialmente saturado, aromático de 3 a 6 membros, em que o anel fenila ou heterociclo pode ser, em cada caso, opcionalmente mono- ou polissubstituido de modo idêntico ou diferente, e em que os substituintes podem ser independentemente selecionados a partir de C1-C4alquila, Ci-C4-haloalquila, halogênio, ciano, NO2, Ci-C4-alcoxi e Ci-C4-haloalcóxi, ou

Petição 870190074227, de 02/08/2019, pág. 259/329
36/52

R¹³, R¹⁴, R¹⁵ são independentemente um anel fenila ou um heterociclo saturado ou parcialmente saturado, aromático de 3 a 6 membros, em que os heteroátomos são selecionados a partir do grupo de N, S e 0, em que o anel fenila ou heterociclo pode ser, em cada caso, opcionalmente mono- ou polissubstituido de modo idêntico ou diferente, e em que os substituintes podem ser independentemente selecionados a partir de C1-C4alquila, Ci-C4-haloalquila, halogênio e ciano, R¹¹, R¹² são independentemente hidrogênio ou são R¹³,

X é ciano, halogênio, nitro, acetila, amino, (CiC4) alquila, (C1-C4) haloalquila,(CiC4) cianoalquila, (C1-C4) hidroxialquila, (CiC4) alcoxi- (C1-C4) alquila, (C2-C4) alquenila, (C2C4) haloalquenila, (C2-C4) cianoalquenila, (C2C4) alquinila, (C2-C4) haloalquinila,(C2C4) cianoalquinila, (C3-C6) cicloalquila, (C3Cg)halocicloalquila, (Cs-Cg) cianocicloalquila, (Cs-Cg) cicloalquil- (Cs-Cg) cicloalquila,(CiC4) alquil-(Cs-Cg) cicloalquila, (C1-C4) alcóxi, (CiC4) haloalcóxi, (C1-C4) cianoalcóxi, (C1-C4) alcoxi(C1-C4) alcóxi, (C1-C4) alcoxiimino, -N=C (H)-0 (CiC4) alquila, -C (H) =N-0 (C1-C4) alquila,(CiC4) haloalquil- (C1-C4) alcoxiimino,(CiC4) alquiltio, (C1-C4) haloalquiltio,(CiC4) alquiltio- (C1-C4) alquila,(CiC4)alquilsulfinila, (C1-C4)haloalquilsulfinila, (C1-C4) alquilsulf inil- (C1-C4) alquila,(CiC4)alquilsulfonila, (C1-C4)haloalquilsulfonila,

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37/52 (C1-C4) alquilsulfonil- (C1-C4) alquila,(CiC4) alquilsulfonilóxi, (C1-C4) alquilcarbonila, (CiC4)haloalquilcarbonila, aminocarbonila, (CiC4)alquilaminocarbonila, di(CiC4)alquilaminocarbonila,(CiC4)alquilsulfonilamino, (C1-C4)alquilamino, di(CiC4)alquilamino, aminossulfonila,(CiC4)alquilaminossulfonila, di(CiC4) alquilaminossulfonila, (C1-C4)alquilcarbamoila (incluindo -NHCOO (C1-C4) alquila, -N (CiC4) alquilCOO (C1-C4) alquila, -OCONH (C1-C4) alquila ou -OCON (C1-C4) dialquila) ,(CiC4) alquilcarbonilamino ( (C1-C4) alquilCONH) ou (CiC4) alquilureia (incluindo -NHCONH (Ci~Cg) alquila e -NHCON (Ci-Cg) dialquila) , n é 0, 1 ou 2 e p é 0 ou 1.

3. Compostos da fórmula (I), de acordo com a reivindicação 1, caracterizados pelo fato de que

A¹ é nitrogênio ou =C-R⁵,

A² é -N(R⁶)-,

R¹ é (C1-C4) alquila, (C1-C4) hidroxialquila,(CiC4) haloalquila, (C2-C4) alquenila,(C2C4) haloalquenila, (C2-C4) alquinila,(C2C4) haloalquinila, (Cs-Cg) cicloalquila, (CiC4) alquiltio- (C1-C4) alquila,(CiC4) alquilsulfinil-(C1-C4) alquila ou(CiC4) alquilsulfonil- (C1-C4) alquila,

R² é anel heteroaromático, saturado ou parcialmente saturado de 5 ou 6 membros substituído de modo

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38/52 opcionalmente único ou duplo, idêntico ou diferente a partir do grupo de QI a Q101, em que pelo menos um grupo carbonila pode estar opcionalmente presente em cada caso e em que substituintes possíveis, em cada caso, são como a seguir: ciano, (C1-C4) cianoalquila, (C1-C4) alcoxi(C1-C4) alquila, halogênio, amino, (C1-C4) alquila, (C1-C4) haloalquila, (C2-C4) alquenila, (C2C4) haloalquenila, (C2-C4) alquinila,(C2C4) haloalquinila, (C3-C6) cicloalquila, (C3Cg)halocicloalquila, (Cs-Cg) cianocicloalquila, (C₃-Cg) cicloalquil- (C₃-Cg) cicloalquila,(CiC4) alquil-(Cs-Cg) cicloalquila, (C1-C4) alcóxi, (CiC4) haloalcóxi, (C1-C4) alcoxiimino, -C (H) =N-0 (CiC4) alquila, (C1-C4) alquiltio,(CiC4) haloalquiltio, (C1-C4) alquilsulfinila, (CiC4)haloalquilsulfinila, (C1-C4)alquilsulfonila, (C1-C4) alquilsulfonil- (C1-C4) alquila,(CiC4)haloalquilsulfonila, (C1-C4)alquilsulfonilóxi, (C1-C4) alquilcarbonila,(CiC4)haloalquilcarbonila, aminocarbonila, (CiC4) alquilaminocarbonila, di (C1-C4) alquilaminocarbonila, (C1-C4) alquilsulfonilamino, (CiC4) alquilamino, di (C1-C4) alquilamino, aminossulfonila, (C1-C4)alquilaminossulfonila, di (C1-C4) alquilaminossulfonila, (CiC4)alquilcarbamoila (incluindo -NHCOO(CiC4) alquila, -N (C1-C4) alquilCOO (C1-C4) alquila,

-OCONH (C1-C4) alquila ou -OCON (C1-C4) dialquila) , (C1-C4) alquilcarbonilamino ( (C1-C4) alquilCONH) ,

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39/52 (C1-C4) alquilureia (incluindo -NHCONH(CiCg) alquila, e -NHCON (Ci-Cg) dialquila) , um anel heteroaromático de 5 ou 6 membros substituído de modo opcionalmente único ou duplo, idêntico ou diferente em que pelo menos um átomo de carbono é substituído por um heteroátomo a partir do grupo de N e 0, ou um anel aromático de 5 ou 6 membros substituído de modo opcionalmente único ou duplo, idêntico ou diferente, em que substituintes possíveis, em cada caso, são como a seguir: ciano, halogênio, (C1-C4) alquila, (CiC4) haloalquila, (C1-C4) cianoalquila, (CiC4) alcoxi- (C1-C4) alquila, (C1-C4) alcóxi ou (CiC4) haloalcóxi,

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40/52

Q-1 Q-2 Q-3 .7? Λ5 /j '/S

Q-4 Q-5 Q-6 Q-7

Q-8 Q-9

Q-10

Q’¹⁵ Q-16

Q-17

Η H

Q-18 Q-19 Q-20 Q-21 Q-22 Q-23

Q-24

Q-25 Q-26 Q-27 Q-28 Q-29 Q-30

Q-31

Q-32 Q-33 Q-34 Q-35 Q-36 Q-37

Q-38

Q-39 ^Q'⁴⁰ Q-41

Q-42 Q-43 Q-44

Q-45

Q-46 Q-47 ^Q’^{48 Q}’⁴⁹ Q-50 Q-51

Q-52

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41/52

Q-54

N-0

Q-77

Q-58

Q-62

Q— 6 6

Q-70

Q-74

Q-78

N—S

Q-56

Q-60

N-0

Q-64

Q-68

Q-72

Q-7 6

Q-80

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42/52

Q-92

Q-93

Q-94

Q-95

Q-96 Q-97 Q-98

Q-99

Q-100 Q-1O1 em que a ligação ao restante da molécula é

identificada por um asterisco * r R² também é um grupo selecionado G3, G4, G6, G7, G8, G9, G10, G15, G16, G18 e G19, em que, G8, G9, n é 2, a partir de Gl, G2, Gil, G12, G13, G14, quando R² é G6, G7, R³ é hidrogênio, halogênio, (C1-C4) alquila, (Ci-

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43/52

C4) haloalquila, (C1-C4) haloalcóxi,(CiC4) alquiltio, (C1-C4) alquilsulfinila,(CiC4) alquilsulfonila, (C1-C4) haloalquiltio, (CiC4)haloalquilsulfinila ou(CiC4)haloalquilsulfonila,

R⁴ é hidrogênio, ciano, halogênio, nitro, hidroxila, amino, SCN, tri (C1-C4) alquilsilila, (C3Cg) cicloalquila, ciano (C₃-Cs) cicloalquila, (C3Cg) cicloalquil- (C₃-Cg) cicloalquila, (C1-C4) alquil(C₃-Cg) cicloalquila, halo (C₃-Cg) cicloalquila, (CiC4) alquila, (C1-C4) haloalquila, (CiC4) cianoalquila, (C1-C4) alcóxi- (C1-C4) alquila, (C2C4) alquenila, (C2-C4) haloalquenila, (C2C4) cianoalquenila, (C2-C4) alquinila, (C2C4) haloalquinila, (C2-C4) cianoalquinila, (CiC4) alcóxi, (C1-C4) haloalcóxi, (C1-C4) cianoalcóxi, (C1-C4) alquilhidroxiimino, (C1-C4) alcoxiimino, (C1-C4) alquil- (C1-C4) alcoxiimino, (C1-C4) alquiltio, (C1-C4) haloalquiltio, (C1-C4) alquilsulf inila, (CiC4)haloalquilsulfinila, (C1-C4)alquilsulfonila, (C1-C4) haloalquilsulfonila,(CiC4) alquilsulfonilóxi, (C1-C4) alquilcarbonila, (CiC4)haloalquilcarbonila, aminocarbonila, (CiC4)alquilaminocarbonila, di(CiC4)alquilaminocarbonila,(CiC4)alquilsulfonilamino, (C1-C4)alquilamino, di(CiC4)alquilamino, aminossulfonila,(CiC4)alquilaminossulfonila, di(CiC4) alquilaminossulfonila ou NHCO- (C1-C4) alquil ( (C1-C4) alquilcarbonilamino) ,

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44/52 também é, em cada caso, fenila ou hetarila substituída de modo opcionalmente único ou duplo, idêntico ou diferente, em que (no caso de hetarila) pelo menos um grupo carbonila pode estar opcionalmente presente e em que substituintes possíveis, em cada caso, são como a seguir: ciano, halogênio, (Cs-Cg) cicloalquila, (C₃-Cg) cicloalquil- (C₃-Cg) cicloalquila,(CiC4) alquil- (C₃-Cg) cicloalquila, halo (C3Cg) cicloalquila, (C1-C4) alquila,(CiC4) haloalquila, (C1-C4) cianoalquila,(C2C4) alquenila, (C2-C4) haloalquenila,(C2C4) cianoalquenila, (C2-C4) alquinila,(C2C4) haloalquinila, (C2-C4) cianoalquinila, (CiC4) alcóxi, (C1-C4) haloalcóxi,(CiC4)alquilhidroxiimino, (C1-C4)alcoxiimino, (CiC4) alquil- (C1-C4) alcoxiimino, (C1-C4) alquiltio, (C1-C4) haloalquiltio, (C1-C4) alquilsulf inila, (CiC4)haloalquilsulfinila, (C1-C4)alquilsulfonila, (C1-C4) haloalquilsulfonila, (CiC4) alquilsulfonilóxi, (C1-C4) alquilcarbonila, (CiC4)haloalquilcarbonila, aminocarbonila, (CiC4)alquilaminocarbonila, di(CiC4)alquilaminocarbonila, (CiC4)alquilsulfonilamino, (C1-C4)alquilamino, di(CiC4)alquilamino, aminossulfonila, (CiC4)alquilaminossulfonila, di(CiC4) alquilaminossulfonila, NHCO- (C1-C4) alquil ( (CiC4)alquilcarbonilamino),

R⁵ é hidrogênio, halogênio, ciano ou (C1-C4)alquila,

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45/52

R⁶ é (C1-C4) alquila ou (C1-C4) alcoxi-(C1-C4) alquila,

R⁸ é hidrogênio, amino, em cada caso, (CiC4) alquila, (C1-C4) alcóxi, (C1-C4) alquiltio- (CiC4) alquila, (C1-C4) alquilsulfinil- (C1-C4) alquila, (C1-C4) alquilsulfonil- (C1-C4) alquila, (CiC4) alquilamino, di (C1-C4) alquilamino, (C2Cg) alquenilamino, (C2-C4) alquinilamino, (C3Cg) cicloalquilamino, hidrazino, (C1-C4) alcoxi- (CiC4) alquila, (Cs-Cg) cicloalquila ou (C3Cg) cicloalquil- (C1-C4) alquila substituída opcionalmente por mono-halogênio, -ciano, -C1-C4alcóxi, -Ci-C4-alquilt io, -Ci-C4-alquilsulf inila, -Ci-C4-alquilsulf onila, -fenila ou -piridila, em que fenila ou piridila pode ser, em cada caso, opcionalmente mono- ou dissubstituída de modo idêntico ou diferente por trifluorometila, ciano, flúor, cloro, bromo ou trifluorometóxi, ou

R⁸ é fenila, tiazolila, pirazolila, piridila ou um heterociclo saturado de 3 a 6 membros contendo 12 heteroátomos a partir do grupo de N, S e 0, em que fenila, piridila e o heterociclo podem ser, cada um, opcionalmente mono- ou dissubstituídos de modo idêntico ou diferente, e em que os substituintes podem ser independentemente selecionados a partir de (C1-C4) alquila, (CiC4)haloalquila, halogênio e ciano,

R¹³, R¹⁴, R¹⁵ são independentemente, em cada caso, (C1-C4) alquila ou (Cs-Cg) cicloalquila substituída opcionalmente por mono-halogênio, -ciano, -fenila ou -piridila, em que fenila ou piridila pode ser,

Petição 870190074227, de 02/08/2019, pág. 269/329
46/52 cada caso opcionalmente monodissubstituída de modo idêntico ou diferente por trifluorometila ciano flúor cloro trifluorometóxi, ou

R¹³, R¹⁴, R¹⁵ são independentemente fenila, piridila ou um heterociclo saturado de 3 a 6 membros contendo 1-2 heteroátomos a partir do grupo de N, S e 0, em que fenila, piridila e o heterociclo podem ser, cada um, opcionalmente mono- ou dissubstituidos de modo idêntico ou diferente, e em que os substituintes podem ser independentemente selecionados a partir de (CiC4) alquila, (C1-C4) haloalquila, halogênio e ciano, R¹¹, R¹² são independentemente hidrogênio ou são R¹³, X é ciano, halogênio, nitro, acetila, amino, (CiC4) alquila, (C1-C4) haloalquila, (CiC4) cianoalquila, (C1-C4) hidroxialquila, (CiC4) alcoxi- (C1-C4) alquila, (C2-C4) alquenila, (C2C4) haloalquenila, (C2-C4) cianoalquenila, (C2C4) alquinila, (C2-C4) haloalquinila, (C2C4) cianoalquinila, (C3-C6) cicloalquila, (C3Cg)halocicloalquila, (C₃-Cg) cianocicloalquila, (C₃-Cg) cicloalquil- (C₃-Cg) cicloalquila (CiC4) alquil-(C₃-Cg) cicloalquila, (C1-C4) alcóxi, (CiC4) haloalcóxi (C1-C4) cianoalcóxi (CiC4) alcoxi- (C1-C4) alcóxi, n é 0, 1 ou 2 e p é 0 ou 1.

4. Compostos da fórmula (I), de acordo com a reivindicação 1, caracterizados pelo fato de que

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47/52

A¹ é nitrogênio ou =C-R⁵, A² é -N (R⁶) -, R¹ é metila, etila, n-propila, isopropila, ciclopropila, n-butila, isobutila, terc-butila,

ciclobutila, fluorometila, difluorometila, trifluorometila, fluoroetila, difluoroetila, trifluoroetila, tetrafluoroetila ou pentafluoroetila,

R² é um anel selecionado a partir de Q-25, Q-41, Q42, Q-43, Q-44, Q-45, Q-46, Q-47, Q-52 e Q-95, opcionalmente monossubstituido por ciano, (CiC4) cianoalquila, (C1-C4) alcoxi- (C1-C4) alquila, halogênio, (C1-C4) alquila, (C1-C4) haloalquila, (C3-C6) cicloalquila, (C3-C6) halocicloalquila, (C3Cg)cianocicloalquila, (C1-C4) alquiltio, (CiC4) haloalquiltio, (C1-C4) alquilsulfonila, (CiC4)alquilaminocarbonila, (CiC4)alquilcarbonilamino ou por um radical fenila, piridila ou furfurila opcionalmente

monossubstituido por ciano, halogênio, (Ci- C4) alquila, C4) cianoalquila, C4) haloalcóxi, (C1-C4) haloalquila, (Ci- (C1-C4) alcóxi ou (Ci- R² também é um grupo G3, G4, GIO, Gll, selecionado a partir de Gl, G2, G12, G13, G14, G15, G18 e G19,

R³ é flúor, cloro, fluorometila, difluorometila, trifluorometila, fluoroetila, difluoroetila, trifluoroetila, tetrafluoroetila, pentafluoroetila, trifluorometóxi, difluoroclorometóxi, diclorofluorometóxi,

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48/52 trifluorometiltio, trifluorometilsulfonila ou trifluorometilsulfinila,

R⁴ é hidrogênio, ciano, halogênio, (C1-C4)alquila, (C1-C4) haloalquila, (C1-C4) haloalcóxi, (CiC4) alquiltio, (C1-C4) alquilsulfinila, (CiC4) alquilsulfonila, (C1-C4) haloalquiltio, (CiC4)haloalquilsulfinila, (C1-C4)haloalquilsulfonila ou NHCO-(C1-C4) alquil ( (CiC4)alquilcarbonilamino),

R⁵ é hidrogênio, flúor, cloro, bromo ou ciano,

R⁶ é metila, etila, isopropila, metoximetila ou metoxietila,

R⁸ é hidrogênio, amino, em cada caso, (CiC4) alquila, (C1-C4) alcóxi, (C1-C4) alquiltio- (CiC4) alquila, (C1-C4) alquilsulfonil- (C1-C4) alquila, (C1-C4) alquilamino, di (C1-C4) alquilamino, (C2Cg) alquenilamino, (C2-C4) alquinilamino, (C3Cg) cicloalquilamino, hidrazino, (C1-C4) alcoxi- (CiC4) alquila, (Cs-Cg) cicloalquila ou (C3Cg) cicloalquil- (C1-C4) alquila substituída opcionalmente por mono-halogênio, -ciano, -C1-C4alcóxi, -Ci-C4-alquilt io, -Ci-C4-alquilsulf inila, -Ci-C4-alquilsulfonila, -fenila ou -piridila, ou

R⁸ é fenila ou piridila, em que fenila ou piridila pode ser, em cada caso, opcionalmente mono- ou dissubstituído de modo idêntico ou diferente, e em que os substituintes podem ser independentemente selecionados a partir de C1-C4alquila, Ci-C4-haloalquila, halogênio e ciano,

R¹³, R¹⁴, R¹⁵ são independentemente (C1-C4) alquila ou

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49/52 (Cs-Cg) cicloalquila ou

R¹³, R¹⁴, R¹⁵ são independentemente oxetanila, fenila ou piridila, em que fenila ou piridila pode ser, cada uma, opcionalmente mono- ou dissubstituida de modo idêntico ou diferente, e em que os substituintes podem ser independentemente selecionados a partir de Ci-C4-alquila, C1-C4haloalquila, halogênio e ciano,

R¹¹, R¹² são independentemente hidrogênio ou são R¹³,

X é ciano, halogênio, amino, (C1-C4) alquila, (CiC₄) haloalquila, (C1-C4) cianoalquila,(CiC₄) hidroxialquila, (C1-C4) alcóxi- (C1-C4) alquila, (C2-C4) alquenila, (C2-C4) haloalquenila,(C2C₄) cianoalquenila, (C2-C4) alquinila,(C2C₄) haloalquinila, (C2-C4) cianoalquinila,(C3Cg) cicloalquila, (Cs-Cg) halocicloalquila, (C3Cg) cianocicloalquila, (Cs-Cg) cicloalquil- (C3Cg) cicloalquila, (C1-C4) alcóxi ou (CiC₄) cianoalcóxi, n é 0, 1 ou 2 e p é 0 ou 1.

5. Compostos da fórmula (I), de acordo com a reivindicação 1, caracterizados pelo fato de que

A¹ é nitrogênio,

A² é -N(R⁶)-,

R¹ é metila, etila, n-propila, isopropila ou ciclopropila,

R² é um anel a partir do grupo de Q-42, Q-43, Q-45, Q-46, Q-47 e Q-52, opcionalmente monossubstituido por ciano, flúor, cloro, bromo, iodo,

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50/52 trifluorometila, difluorometila, pentafluoroetila ou por uma fenila opcionalmente substituída por mono-halogênio,

R² é um grupo selecionado a partir de G10 em que R¹¹é hidrogênio e R¹² é hidrogênio, metila ou etila, G12 em que R¹¹ é hidrogênio e R⁸ é hidrogênio, amino, metila, etila, isopropila, terc-butila, trifluorometila, difluorometila, tetrafluoroetila, pentafluoroetila, ciclopropila, ciclopropilmetila, metilsulfanilmetila ou em cada caso (C1-C4) alquilamino, di (C1-C4) alquilamino ou (C3-C6) cicloalquilamino substituído opcionalmente por mono-halogênio, -ciano, -Ci-C4-alcóxi, -C1-C4alquiltio, -Ci-C4-alquilsulf inila ou -C1-C4alqui1sulfonila ou G3 em que R¹¹ é hidrogênio ou metila e R¹² é hidrogênio, metila, etila, isopropila, ciclopropila ou terc-butila,

R³ é trifluorometila ou pentafluoroetila,

R⁴ é hidrogênio,

R⁶ é metila,

X é ciano, halogênio, (C1-C4) alquila, (C3Cg) cicloalquila, (C2-C4) alquinila, (C2C4)alquenila, (Cs-Cg)cianocicloalquila ou (C3Cg)halocicloalquila e n é 0, 1 ou 2 .

6. Compostos da fórmula (I), de acordo com a reivindicação 1, caracterizados pelo fato de que

A¹ é nitrogênio,

A² é -N(R⁶)-,

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51/52

R¹ é etila,

R² é um anel a partir do grupo de Q-42, Q-45, Q46 e

Q-52, opcionalmente monossubstituído por ciano, 4-clorofenila ou cloro, ou

R² é um grupo selecionado a partir de G10 em que R¹¹é hidrogênio e R¹² é hidrogênio,

G12 em que R¹¹ é hidrogênio e R⁸ é metilamino ou G3 em que R¹¹ é hidrogênio ou metila e R¹² é hidrogênio ou metila,

R³ é trifluorometila,

R⁴ é hidrogênio,

R⁶ é metila,

X é ciano, metila, etila, vinila, etinila ou cloro e

n é 2 .

7. Compostos caracterizados por serem da fórmula (Ia)

em que X, R² e n são, cada um, independentemente como definido em qualquer uma das reivindicações 1 a 6.

8. Formulação agroquímica caracterizada por compreender compostos da fórmula (I) ou (Ia), conforme definido em qualquer uma das reivindicações 1 a 7, e extensores e/ou tensoativos.

9. Formulação agroquímica, de acordo com a

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52/52 reivindicação 8, caracterizada por compreender adicionalmente um composto agroquimicamente ativo adicional.

10. Método para controlar pragas animais caracterizado por permitir que um composto da fórmula (I) ou (Ia), conforme definido em qualquer uma das reivindicações 1 a 7, ou uma formulação agroquímica, conforme definido na reivindicação 8 ou 9, atue nas pragas animais e/ou seu habitat.

11. Uso caracterizado por ser de compostos da fórmula (I) ou (Ia), conforme definido em qualquer uma das reivindicações 1 a 7, ou de formulações agroquímicas, conforme definido na reivindicação 8 ou 9, para controlar pragas animais.

12. Compostos caracterizados por serem das fórmulas (VI), (VII) e (VIII)

(VI) (VII) (VIII) em que R¹, R³, R⁴, A¹, A² têm as definições dadas para a fórmula (I), conforme definido em qualquer uma das reivindicações 1 a 6, e Hal é halogênio.