[go: up one dir, main page]
More Web Proxy on the site http://driver.im/

BR112018069897B1 - Composto de fórmula i, composição agroquímica, processo para a preparação de compostos de fórmula i, uso não terapêutico de compostos e método para o combate de fungos fitopatogênicos nocivos - Google Patents

Composto de fórmula i, composição agroquímica, processo para a preparação de compostos de fórmula i, uso não terapêutico de compostos e método para o combate de fungos fitopatogênicos nocivos Download PDF

Info

Publication number
BR112018069897B1
BR112018069897B1 BR112018069897-0A BR112018069897A BR112018069897B1 BR 112018069897 B1 BR112018069897 B1 BR 112018069897B1 BR 112018069897 A BR112018069897 A BR 112018069897A BR 112018069897 B1 BR112018069897 B1 BR 112018069897B1
Authority
BR
Brazil
Prior art keywords
compounds
methyl
formula
alkyl
group
Prior art date
Application number
BR112018069897-0A
Other languages
English (en)
Other versions
BR112018069897A2 (pt
Inventor
Violeta TERTERYAN-SEISER
Wassilios Grammenos
Christine WIEBE
Manuel KRETSCHMER
Ian Robert Craig
Ana Escribano Cuesta
Marcus Fehr
Tobias MENTZEL
Maria Angelica Quintero Palomar
Thomas Grote
Erica CAMBEIS
Bernd Mueller
Jan Klaas Lohmann
Christian Harald Winter
Original Assignee
Basf Se
Priority date (The priority date is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the date listed.)
Filing date
Publication date
Application filed by Basf Se filed Critical Basf Se
Publication of BR112018069897A2 publication Critical patent/BR112018069897A2/pt
Publication of BR112018069897B1 publication Critical patent/BR112018069897B1/pt

Links

Classifications

    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A01—AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
    • A01N—PRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
    • A01N43/00—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds
    • A01N43/72—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds having rings with nitrogen atoms and oxygen or sulfur atoms as ring hetero atoms
    • A01N43/82—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds having rings with nitrogen atoms and oxygen or sulfur atoms as ring hetero atoms five-membered rings with three ring hetero atoms
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D271/00—Heterocyclic compounds containing five-membered rings having two nitrogen atoms and one oxygen atom as the only ring hetero atoms
    • C07D271/02—Heterocyclic compounds containing five-membered rings having two nitrogen atoms and one oxygen atom as the only ring hetero atoms not condensed with other rings
    • C07D271/06—1,2,4-Oxadiazoles; Hydrogenated 1,2,4-oxadiazoles
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D413/00—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, at least one ring having nitrogen and oxygen atoms as the only ring hetero atoms
    • C07D413/02—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, at least one ring having nitrogen and oxygen atoms as the only ring hetero atoms containing two hetero rings
    • C07D413/04—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, at least one ring having nitrogen and oxygen atoms as the only ring hetero atoms containing two hetero rings directly linked by a ring-member-to-ring-member bond
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D417/00—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, at least one ring having nitrogen and sulfur atoms as the only ring hetero atoms, not provided for by group C07D415/00
    • C07D417/02—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, at least one ring having nitrogen and sulfur atoms as the only ring hetero atoms, not provided for by group C07D415/00 containing two hetero rings
    • C07D417/10—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, at least one ring having nitrogen and sulfur atoms as the only ring hetero atoms, not provided for by group C07D415/00 containing two hetero rings linked by a carbon chain containing aromatic rings

Landscapes

  • Chemical & Material Sciences (AREA)
  • Organic Chemistry (AREA)
  • Life Sciences & Earth Sciences (AREA)
  • Dentistry (AREA)
  • Pest Control & Pesticides (AREA)
  • Plant Pathology (AREA)
  • Health & Medical Sciences (AREA)
  • Engineering & Computer Science (AREA)
  • Agronomy & Crop Science (AREA)
  • General Health & Medical Sciences (AREA)
  • Wood Science & Technology (AREA)
  • Zoology (AREA)
  • Environmental Sciences (AREA)
  • Agricultural Chemicals And Associated Chemicals (AREA)
  • Plural Heterocyclic Compounds (AREA)
  • Heterocyclic Carbon Compounds Containing A Hetero Ring Having Nitrogen And Oxygen As The Only Ring Hetero Atoms (AREA)

Abstract

A presente invenção se refere se refere aos trifluorometiloxadiazois inovadores de Fórmula I, ou a um N-óxido e/ou seus sais agricolamente aceitáveis e a sua utilização para o controle de fungos fitopatogênicos, a um método para o combate de fungos fitopatogênicos nocivos, esse processo compreende o tratamento dos fungos ou dos vegetais, do solo ou sementes a serem protegidos contra o ataque fúngico, com uma quantidade eficaz de, pelo menos, um composto de Fórmula I, ou um N-óxido ou um seu sal agricolamente aceitável; a um processo para a preparação de compostos de Fórmula I; aos compostos intermediários de Fórmula II.a para a preparação de compostos de Fórmula I; às composições agroquímicas que compreendem, pelo menos, um composto de Fórmula I; e às composições agroquímicas que ainda compreendem as sementes.

Description

CAMPO DA INVENÇÃO
[001] A presente invenção se refere aos trifluorometiloxadiazois inovadores de Fórmula I, ou a um N-óxido e/ou seus sais agricolamente aceitáveis e a sua utilização para o controle de fungos fitopatogênicos, a um método para o combate de fungos fitopatogênicos nocivos, esse processo compreende o tratamento dos fungos ou dos vegetais, do solo ou sementes a serem protegidos contra o ataque fúngico, com uma quantidade eficaz de, pelo menos, um composto de Fórmula I, ou um N-óxido ou um seu sal agricolamente aceitável; a um processo para a preparação de compostos de Fórmula I; aos compostos intermediários de Fórmula II.a para a preparação de compostos de Fórmula I; às composições agroquímicas que compreendem, pelo menos, um composto de Fórmula I; e às composições agroquímicas que ainda compreendem as sementes.
ANTECEDENTES DA INVENÇÃO
[002] A patente EP 276.432 A2 se refere aos derivados de 3-fenil- 5-trifluorometiloxadiazol e à sua utilização no combate dos microrganismos fitopatogênicos. A publicação WO 2015/185485 A1 descreve os derivados similares de trifluorometiloxadiazois e sua utilização para o combate de microrganismos fitopatogênicos.
[003] A publicação WO 1997/30047 A1 descreve determinados análogos de trifluorometiloxadiazol com atividade fungicida, em que o grupo trifluorometiloxadiazol e um grupo funcional amida estão ligados a um anel fenila em uma relação orto.
[004] A base de dados Chemical Abstracts descreve a estrutura de determinados oxadiazois, isto é, a 5-etil-2,4-dimetil-N-[[4-[5-(trifluorometil)-1,2,4- oxadiazol-3-il]fenil]metil]pirazol-3-carboxamida (CAS 932742-84-2), 5-etil-2- metil-N-[[4-[5-(trifluorometil)-1,2,4-oxadiazol-3-il]fenil]metil]pirazol-3- carboxamida (CAS 932742-82-0), 4-cloro-2,5-dimetil-N-[[4-[5-(trifluorometil)- 1,2,4-oxadiazol-3-il]fenil]metil]pirazol-3-carboxamida (CAS 932742-80-8), 4- bromo-5-etil-2-metil-N-[[4-[5-(trifluorometil)-1,2,4-oxadiazol-3- il]fenil]metil]pirazol-3-carboxamida (CAS 932742-77-3) e 4-cloro-5-etil-2-metil-N- [[4-[5-(trifluorometil)-1,2,4-oxadiazol-3-il]fenil]metil]pirazol-3-carboxamida (CAS 932742-72-8).
[005] O composto intermediário [4-[5-(trifluorometil)-1,2,4- oxadiazol-3-il]fenil]metanamina está descrito na publicação WO 2013/066839 A2 (número de Registo CAS 510771-81-0).
DESCRIÇÃO DA INVENÇÃO
[006] Em muitos casos, em especial, em baixas taxas de aplicação, a atividade fungicida de compostos fungicidas conhecidos é insatisfatória. Com base nisto, era um objeto da presente invenção fornecer os compostos que possuem atividade aprimorada e/ou um espectro de atividade mais largo contra os fungos fitopatogênicos. Este objeto é alcançado através da utilização dos oxadiazois de Fórmula I e/ou dos seus sais agricolamente úteis para o controle dos fungos fitopatogênicos.
[007] Consequentemente, a presente invenção se refere aos compostos de Fórmula I, ou aos seus N-óxidos, ou seus sais agricolamente aceitáveis.
Figure img0001
- em que: - A é a fenila ou um heterociclo aromático com 5 ou 6 membros, em que os átomos do anel dos heterociclos aromáticos incluem, além de átomos de carbono, 1, 2, 3 ou 4 heteroátomos selecionados a partir de N, O e S como átomos do membro do anel; e em que o anel fenila ou os heterociclos aromáticos são não substituídos ou substituídos por 1, 2, 3 ou 4 grupos RA idênticos ou diferentes; em que - RA é o halogênio, ciano, NO2, OH, SH, NH2, dialquilamino C1-C6, alquila C1-C6, alcóxi C1-C6, alquiltio C1-C6, alquilssulfinila C1-C6, alquilssulfonila C1-C6, alquenila C2-C6, alquinila C2-C6, cicloalquila C3-C8 ou cicloalcóxi C3-C8; e em que quaisquer das porções alifáticas e cíclicas são não substituídas ou substituídas por 1, 2, 3 ou 4 grupos Ra idênticos ou diferentes; em que - Ra é o halogênio, ciano, NO2, OH, SH, NH2, alquila C1-C6, haloalquila C1-C6, alcóxi C1-C6, haloalcóxi C1-C6, alquiltio C1-C6, haloalquiltio C1C6 ou cicloalquila C3-C8 ou alcóxi C1-C4-alquila C1-C4; - L é o -(C=O)-, -(C=S)- ou -S(=O)p-; - p é 0, 1 ou 2; - R1 é a cicloalquila C3-C8, cicloalquenila C3-C8, alquenila C2-C6, alquinila C2-C6, fenilalquila C1-C4, heteroarilalquila C1-C4, fenila, naftila ou um heterociclo mono- ou bicíclico saturado, parcialmente insaturado ou aromático com 3 a 10 membros, em que os átomos do anel de dito heterociclo mono- ou bicíclico incluem, além de átomos de carbono, 1, 2, 3 ou 4 heteroátomos selecionados a partir de N, O e S como átomos do anel e em que 1 ou 2 átomos de carbono no anel do heterociclo podem ser substituídos por 1 ou 2 grupos independentemente selecionados a partir de -C(=O)- e -C(=S)-; e em que o grupo heteroarila em heteroarilalquila C1-C4 é um heterociclo aromático com 5 ou 6 membros, em que os átomos do anel do anel heterocíclico incluem, além dos átomos de carbono, 1, 2, 3 ou 4 heteroátomos selecionados a partir de N, O e S como átomos do membro do anel; e em que quaisquer dos grupos alifáticos ou cíclicos mencionados acima são não substituídos ou substituídos por 1, 2, 3 ou até o número máximo possível de grupos R1a idênticos ou diferentes; em que - R1a é o halogênio, oxo, ciano, NO2, OH, SH, NH2, alquila C1-C6, haloalquila C1-C6, alcóxi C1-C6, haloalcóxi C1-C6, alquiltio C1-C6, haloalquiltio C1C6, cicloalquila C3-C8, NHSO2-alquila C1-C4, (C=O)-alquila C1-C4, C(=O)-alcóxi C1-C4, alquilssulfonila C1-C6, - hidroxialquila C1-C4, C(=O)-NH2, C(=O)-NH(alquila C1-C4), alquiltio C1-C4-alquila C1-C4, aminoalquila C1-C4, alquilamino C1-C4-alquila C1-C4, dialquilamino C1-C4-alquila C1-C4, aminocarbonilalquila C1-C4 ou alcóxi C1-C4- alquila C1-C4. - R2 é o hidrogênio, alquila C1-C6, alquenila C2-C6, alquinila C2-C6, alcóxi C1-C6, cicloalquila C3-C8, cicloalquenila C3-C8, cicloalquila C3-C8-alquila C1-C6, fenilalquila C1-C4, fenila, - C(=O)-alquila C1-C6 ou C(=O)-alcóxi C1-C6; e em que quaisquer dos grupos alifáticos ou cíclicos são não substituídos ou substituídos por 1, 2, 3 ou até o número máximo possível de grupos R1a idênticos ou diferentes; - R3, R4, independentemente entre si, são selecionados a partir do grupo que consiste em hidrogênio, halogênio, ciano, alquila C1-C4, alquenila C1C4, alquinila C1-C4 e haloalquila C1-C4; - ou R3 e R4 em conjunto com o átomo de carbono ao qual estão ligados formam um carbociclo com 3 a 7 membros ou um heterociclo saturado com 3 a 6 membros, em que o heterociclo inclui, além dos átomos de carbono, 1, 2 ou 3 heteroátomos independentemente selecionados a partir de N-RN, S, - S(=O)-, -S(=O)2- e O como átomos do membro do anel; em que - RN é o H, alquila C1-C6, SO2CH3, SO2C6H4CH3 ou arila SO2; - e em que um ou dois grupos CH2 do carbociclo ou heterociclo podem ser substituídos por um ou dois grupos independentemente selecionados do grupo de -C(=O)- e -C(=S)-; e em que o carbociclo, o heterociclo e a arila são não substituídos ou substituídos por 1, 2, 3, 4 ou até o número máximo possível de grupos R3a idênticos ou diferentes; em que - R3a é o halogênio, ciano, NO2, OH, SH, NH2, alquila C1-C6, haloalquila C1-C6, alcóxi C1-C6, haloalcóxi C1-C6, alquiltio C1-C6, haloalquiltio C1C6, cicloalquila C3-C8, NHSO2-alquila C1-C4, (C=O)-alquila C1-C4, C(=O)-alcóxi C1-C4 ou alquilssulfonila C1-C6;
[008] - com exceção de 5-etil-2,4-dimetil-N-[[4-[5-(trifluorometil)- 1,2,4-oxadiazol-3-il]fenil]metil]pirazol-3-carboxamida, 5-etil-2-metil-N-[[4-[5- (trifluorometil)-1,2,4-oxadiazol-3-il]fenil]metil]pirazol-3-,4-cloro-2,5-dimetil-N-[[4- [5-(trifluorometil)-1,2,4-oxadiazol-3-il]fenil]metil]pirazol-3-carboxamida, 4-bromo- 5-etil-2-metil-N-[[4-[5-(trifluorometil)-1,2,4-oxadiazol-3-il]fenil]metil]pirazol-3- carboxamida e 4-cloro-5-etil-2-metil-N-[[4-[5-(trifluorometil)-1,2,4-oxadiazol-3- il]fenil]metil]pirazol-3-carboxamida.
[009] Os sais agricolamente úteis dos compostos da presente invenção, especialmente abrangem os sais desses cátions ou os sais de adição de ácido desses ácidos, cujos cátions e ânions, respectivamente, não apresentam nenhum efeito adverso na ação pesticida de ditos compostos. Os cátions adequados, portanto, em especial, são os íons dos metais alcalinos, de preferência, de sódio e de potássio, de metais alcalino-terrosos, de preferência, de cálcio, magnésio e bário, os metais de transição, de preferência, o manganês, cobre, zinco e ferro, e também o íon de amônio que, caso necessário, pode ser substituído por um a quatro substituintes de alquila C1-C4 e/ou um substituinte de fenila ou benzila, de preferência, de diisopropilamônio, tetrametilamônio, tetrabutilamônio, trimetilbenzilamônio, além disso, os íons de fosfônio, íons de sulfônio, de preferência, o tri-(alquila C1-C4)sulfônio, e íons de sulfoxônio, de preferência, o tri-(alquila C1-C4)sulfoxônio.
[010] Os ânions dos sais de adição de ácido aceitáveis principalmente são o cloreto, brometo, fluoreto, hidrogenossulfato, sulfato, diidrogenofosfato, hidrogenofosfato, fosfato, nitrato, bicarbonato, carbonato, hexafluorossilicato, hexafluorofosfato, benzoato, e os ânions dos ácidos alcanóicos C1-C4, de preferência, o formato, acetato, propionato e butirato. Eles podem ser formados através da reação do composto da presente invenção com um ácido do ânion correspondente, de preferência, do ácido clorídrico, ácido bromídrico, ácido sulfúrico, ácido fosfórico ou ácido nítrico.
[011] Os compostos de Fórmula I podem existir como um ou mais estereoisômeros. Os diversos estereoisômeros incluem os enantiômeros, diastereômeros, atropisômeros resultantes de rotação restrita em torno de uma ligação simples de grupos assimétricos e isômeros geométricos. Eles também fazem parte do objeto da presente invenção. Um técnico do assunto irá considerar que um estereoisômero pode ser mais ativo e/ou pode exibir efeitos benéficos quando enriquecido em relação ao(s) outro(s) estereoisômero(s) ou quando separado do(s) outro(s) estereoisômero(s). Além disso, um técnico do assunto sabe como separar, enriquecer e/ou preparar seletivamente ditos estereoisômeros. Os compostos da presente invenção podem estar presentes como uma mistura de estereoisômeros, por exemplo, um racemato, estereoisômeros individuais, ou como uma forma oticamente ativa.
[012] Os compostos de Fórmula I podem estar presentes em diferentes modificações cristalinas cuja atividade biológica pode diferir. Eles também formam parte do objeto da presente invenção.
[013] Em relação às variáveis, as realizações dos produtos intermédios obtidos durante a preparação dos compostos I correspondem às realizações dos compostos de Fórmula I. O termo “compostos I” se refere aos compostos de Fórmula I.
[014] Nas definições das variáveis apresentadas acima, os termos coletivos que são utilizados, em geral, são representativos para os substituintes em questão. O termo “Cn-Cm” indica o número de átomos de carbono possíveis em cada um dos casos no substituinte ou na porção substituinte em questão.
[015] As porções que possuem duas ou mais possibilidades de serem anexadas são aplicadas a seguir:
[016] As porções que não possuem parêntesis no nome estão ligadas através do último grupo, por exemplo, heteroarilalquila C1-C4 está ligada através da alquila C1-C4 e similares.
[017] As porções que possuem parêntesis no nome estão ligadas pr meio do primeiro grupo, por exemplo, a C(=O)-alquila C1-C6 está ligada por C=O, e similares.
[018] O termo “halogênio” se refere ao flúor, cloro, bromo e iodo.
[019] O termo “alquila C1-C6” se refere a um grupo hidrocarboneto saturado de cadeia linear ou ramificada contendo de 1 a 6 átomos de carbono, por exemplo, a metila, etila, propila, 1-metiletila, butila, 1-metilpropila, 2- metilpropila, e 1,1-dimetiletila.
[020] O termo “haloalquila C1-C6” se refere a um grupo alquila de cadeia linear ou ramificada contendo de 1 a 6 átomos de carbono (conforme definido acima), em que alguns ou todos os átomos de hidrogênio destes grupos podem ser substituídos por átomos de halogênio, conforme mencionado acima, por exemplo, a clorometila, bromometila, diclorometila, triclorometila, fluorometila, difluorometila, trifluorometila, clorofluorometila, diclorofluorometila, clorodifluorometila, 1-cloroetila, 1-bromoetila, 1-fluoroetila, 2-fluoroetila, 2,2- difluoroetila, 2,2,2-trifluorometila, 2-cloro-2-fluoroetila, 2-cloro-2,2-difluoroetila, 2,2-dicloro-2-fluoroetila, 2,2,2-tricloroetila e pentafluoroetila, 2-fluoropropila, 3- fluoropropila, 2,2-difluoropropila, 2,3-difluoropropila, 2-cloropropila, 3- cloropropila, 2,3-dicloropropila, 2-bromopropila, 3-bromopropila, 3,3,3- trifluoropropila, 3,3,3-tricloropropila, CH2-C2F5, CF2-C2F5, CF(CF3)2, 1- (fluorometil)-2-fluoroetila, 1-(clorometil)-2-cloroetila, 1-(bromometil)-2- bromoetila, 4-fluorobutila, 4-clorobutila, 4-bromobutila ou nonafluorobutila.
[021] O termo “alcóxi C1-C6” se refere a um grupo alquila de cadeia linear ou ramificada contendo de 1 a 6 átomos de carbono (conforme definido acima) que está ligado por meio de um átomo de oxigênio, em qualquer posição no grupo alquila, por exemplo, o metóxi, etóxi, n-propóxi, 1-metiletóxi, butóxi, 1- met-propóxi, 2-metilpropóxi ou 1,1-dimetiletóxi.
[022] O termo “haloalcóxi C1-C6” se refere a um grupo alcóxi C1-C6, conforme definido acima, em que alguns ou todos os átomos de hidrogênio podem ser substituídos por átomos de halogênio, conforme mencionado acima, por exemplo, o OCH2F, OCHF2, OCF3, OCH2Cl, OCHCl2, OCCl3, clorofluormetóxi, diclorofluorometóxi, clorodifluorometóxi, 2-fluoroetóxi, 2- cloroetóxi, 2-bromoetóxi, 2-iodoetóxi, 2,2-difluoroetóxi, 2,2,2-trifluoroetóxi, 2- cloro-2-fluoroetóxi, 2-cloro-2,2-difluoroetóxi, 2,2-dicloro-2-fluoroetóxi, 2,2,2 tricloroetóxi, OC2F5, 2-fluoropropóxi, 3-fluoropropóxi, 2,2-difluoropropóxi, 2,3 difluoropropóxi, 2-cloropropóxi, 3-cloropropóxi, 2,3-dicloropropóxi, 2- bromopropóxi, 3-bromopropóxi, 3,3,3-trifluoropropóxi, 3,3,3-tricloropropóxi, OCH2-C2F5, OCF2-C2F5, 1-(CH2F)-2-fluoroetóxi, 1-(CH2Cl)-2-cloroetóxi, 1- (CH2Br)-2-bromoetóxi, 4-fluorobutóxi, 4-clorobutóxi, 4-bromobutóxi ou nonafluorobutóxi.
[023] Os termos “fenilalquila C1-C4 ou heteroarilalquila C1-C4” se à alquila contendo de 1 a 4 átomos de carbono (conforme definido acima), em que um átomo de hidrogênio do radical alquila é substituído por um radical fenila ou heteroarila, respectivamente.
[024] O termo “alcóxi C1-C4-alquila C1-C4” se refere à alquila contendo de 1 a 4 átomos de carbono (conforme definido acima), em que um átomo de hidrogênio do radical alquila é substituído por um grupo alcoxi C1-C4 (conforme definido acima). Da mesma maneira, o termo “alquiltio C1-C4-alquila C1-C4” se refere à alquila contendo de 1 a 4 átomos de carbono (conforme definido acima), em que um átomo de hidrogênio do radical alquila é substituído por um grupo alquiltio C1-C4.
[025] O termo “alquiltio C1-C6”, conforme utilizado no presente, se refere aos grupos alquila de cadeia linear ou ramificada contendo de 1 a 6 átomos de carbono (conforme definido acima) ligados por meio de um átomo de enxofre. Consequentemente, o termo “haloalquiltio C1-C6”, conforme utilizado no presente, se refere a um grupo haloalquila de cadeia linear ou ramificada contendo de 1 a 6 átomos de carbono (conforme definido acima) ligado por meio de um átomo de enxofre, em qualquer posição no grupo haloalquila.
[026] O termo “alquilssulfinila C1-C6” se refere aos grupos alquila de cadeia linear ou ramificada contendo de 1 a 6 átomos de carbono (conforme definido acima) ligados por meio de uma porção -S(=O)-, em qualquer posição no grupo alquila, por exemplo, a metilssulfinila e etilssulfinila e similares. Consequentemente, o termo “haloalquilssulfinila C1-C6” se refere a um grupo haloalquila de cadeia linear ou ramificada contendo de 1 a 6 átomos de carbono (conforme definido acima), ligado a uma porção -S(=O)-, em qualquer posição no grupo haloalquila.
[027] O termo “alquilssulfonila C1-C6” se refere aos grupos alquila de cadeia linear ou ramificada contendo de 1 a 6 átomos de carbono (conforme definido acima), ligados por meio de uma porção -S(=O)2-, em qualquer posição no grupo alquila, por exemplo, a metilssulfonila. Consequentemente, o termo “haloalquilssulfonila C1-C6” se refere a um grupo haloalquila de cadeia linear ou ramificada contendo de 1 a 6 átomos de carbono (conforme definido acima), ligado a uma porção -S(=O)2-, em qualquer posição no grupo haloalquila.
[028] O termo “cicloalquila C3-C8-alquila C1-C6” se refere a alquila com 1 a 6 átomos de carbono, em que um átomo de hidrogênio do radical alquila é substituído por um grupo cicloalquila C3-C8.
[029] O termo “hidroxialquila C1-C4” se refere à alquila contendo de 1 a 4 átomos de carbono, em que um átomo de hidrogênio do radical alquila é substituído por um grupo OH.
[030] O termo “aminoalquila C1-C4” se refere à alquila contendo de 1 a 4 átomos de carbono, em que um átomo de hidrogênio do radical alquila é substituído por um grupo NH2.
[031] O termo “dialquilamino C1-C6” se refere a um grupo amino, que é substituído por dois resíduos independentemente selecionados a partir do grupo que é definido pelo termo alquila C1-C6.
[032] O termo “alquilamino C1-C4-alquila C1-C4” se refere à alquila contendo de 1 a 4 átomos de carbono (conforme definido acima), em que um átomo de hidrogênio do radical alquila é substituído por um grupo alquila C1-C4- NH- que está ligado por meio do nitrogênio. Da mesma maneira, o termo “dialquilamino C1-C4-alquila C1-C4” se refere à alquila contendo de 1 a 4 átomos de carbono (conforme definido acima), em que um átomo de hidrogênio do radical alquila é substituído por um grupo (alquila C1-C4)2N- que está ligado por meio do nitrogênio.
[033] O termo “aminocarbonilalquila C1-C4” se refere à alquila contendo de 1 a 4 átomos de carbono, em que um átomo de hidrogênio do radical alquila é substituído por um grupo -(C=O)-NH2.
[034] O termo “alquenila C2-C6” se refere a um radical hidrocarboneto insaturado de cadeia linear ou ramificada contendo de 2 a 6 átomos de carbono e uma ligação dupla em qualquer posição, tais como a etenila, 1-propenila, 2-propenila (alila), 1-metiletenila, 1-butenila, 2-butenila, 3- butenila, 1-metil-1-propenila, 2-metil-1-propenila, 1-metil-2-propenila, 2-metil-2- propenila.
[035] O termo “alquinila C2-C6” se refere a um radical hidrocarboneto insaturado de cadeia linear ou ramificada contendo de 2 a 6 átomos de carbono e contendo, pelo menos, uma ligação tripla, tais como a etinila, 1-propinila, 2-propinila (propargila), 1-butinila, 2-butinila, 3-butinila, 1- metil-2-propinila.
[036] O termo “cicloalquila C3-C8” se refere aos radicais hidrocarbonetos saturados monocíclicos contendo de 3 a 8 membros de anel de carbono tais como a ciclopropila (C3H5), ciclobutila, ciclopentila, cicloexila, cicloeptila ou ciclooctila.
[037] O termo “cicloalquilóxi C3-C8” se refere a um radical cicloalquila contendo de 3 a 8 átomos de carbono (conforme definido acima), que está ligado por meio de um oxigênio.
[038] O termo “C(=O)-alquila C1-C4” se refere a um radical que está ligado por meio do átomo de carbono do grupo C(=O), conforme indicado pelo número de valência do átomo de carbono.
[039] O termo "alifático" se refere aos compostos ou radicais compostos de carbono e hidrogênio e que são os compostos não aromáticos. Um composto ou radical alicíclico é um composto orgânico que é alifático ou cíclico. Eles contêm um ou mais anéis de carbono que podem ser saturados ou insaturados, mas não possuem caráter aromático.
[040] Os termos "porção cíclica" ou "grupo cíclico" se referem a um radical que é um anel alicíclico ou um anel aromático, tal como, por exemplo, a fenila ou heteroarila.
[041] O termo “e em que qualquer um dos grupos alifáticos ou cíclicos são não substituídos ou substituídos por 1, 2, 3, 4 ou até o número máximo possível de grupos idênticos ou diferentes R1a” se refere aos grupos alifáticos, grupos cíclicos e grupos que contêm uma porção alifática e uma porção cíclica em um grupo, tal como, por exemplo, a fenilalquila C1-C4; por conseguinte, um grupo que contém uma porção alifática e uma porção cíclica, ambas estas porções podem ser substituídas ou não substituídas, independentemente entre si.
[042] O termo “arila” se refere aos sistemas de anéis monocíclicos ou policíclicos aromáticos que podem ou não incluir, além de átomos de carbono, 1, 2, 3 ou 4 heteroátomos independentemente selecionados a partir do grupo que consiste em N, O e S.
[043] O termo “heteroarila” se refere aos sistemas de anéis monocíclicos ou policíclicos aromáticos, incluindo além de átomos de carbono, 1, 2, 3 ou 4 heteroátomos independentemente selecionados a partir do grupo que consiste em N, O e S.
[044] O termo "fenila" se refere a um sistema de anéis aromáticos, incluindo seis átomos de carbono (comumente referido como anel de benzeno). Em associação com o grupo A, o termo “fenila” deve ser interpretado como um anel de benzeno ou anel de fenileno, que está ligado a ambos, à porção de oxadiazol e ao grupo -S(=O)p-.
[045] O termo "heterociclo mono- ou bicíclico saturado, parcialmente insaturado ou aromático com 3 a 10 membros, em que os átomos do membro do anel de dito heterociclo mono- ou bicíclico incluem, além dos átomos de carbono, 1, 2, 3 ou 4 heteroátomos selecionados a partir de N, O e S como átomos do membro do anel”, deve ser entendido como significando os sistemas de anéis heteroaromáticos mono- e bicíclicos aromáticos, e também os heterociclos saturados e parcialmente insaturados, por exemplo: - um heterociclo saturado ou parcialmente insaturado com 5 ou 6 membros contendo 1, 2 ou 3 heteroátomos a partir do grupo que consiste em N, O e S, como membros do anel tais como a 2-tetraidrofuranila, 3-tetraidrofuranila, 2-tetraidrotienila, 3-tetraidrotienilila, 2-pirrolidinila, 3-pirrolidinila, 3-isoxazolidinila, 4-isoxazolidinila, 5-isoxazolidinila, 3-isotiazolidinila, 4-isotiazolidinila, 5- isotiazolidinila, 3-pirazolidinila, 4-pirazolidinila, 5-pirazolidinila, 2-oxazolidinila, 4- oxazolidinila, 5-oxazolidinila, 2-tiazolidinila, 4-tiazolidinila, 5-tiazolidinila, 2- imidazolidinila, 4-imidazolidinila, 1,2,4-oxadiazolidin-3-il, 1,2,4-oxadiazolidin-5-il, 1,2,4-tiadiazolidin-3-il, 1,2,4-tiadiazolidin-5-il, 1,2,4-triazolidin-3-il, 1,3,4- oxadiazolidin-2-il, 1,3,4-tiadiazolidin-2-il, 1,3,4 triazolidin-2-il, 2,3-diidrofur-2-il, 2,3-diidrofur-3-il, 2,4-diidrofur-2-il, 2,4-diidrofur-3-il, 2,3-diidrotien-2-il, 2,3- diidrotien-3-il, 2,4-diidrotien-2-il, 2,4-diidrotien-3-il, 2-pirrolin-2-il, 2-pirrolin-3-il, 3- pirrolin-2-il, 3-pirrolin-3-il, 2-isoxazolin-3-il, 3-isoxazolin-3-il, 4-isoxazolin-3-il, 2- isoxazolin-4-il, 3-isoxazolin-4-il, 4-isoxazolin-4-il, 2-isotiazolin-5-il, 3-isoxazolin-5- il, 4-isoxazolin-5-il, 2-isotiazolin-3-il, 3-isotiazolin-3-il, 4-isotiazolin-3-il, 2- isotiazolin-4-il, 3-isotiazolin-4-il, 4-isotiazolin-4-il, 2-isotiazolin-5-il, 3-isotiazolin-5- il, 4-isotiazolin-5-il, 2,3-diidropirazol-1-il, 2,3-diidropirazol-2-il, 2,3-diidropirazol-3- il, 2,3-diidropirazol-4-il, 2,3-diidropirazol-5-il, 3,4-diidropirazol-1-il, 3,4- diidropirazol-3-il, 3,4-diidropirazol-4-il, 3,4-diidropirazol-5-il, 4,5-diidropirazol-1-il, 4,5-diidropirazol-3-il, 4,5-diidropirazol-4-il, 4,5-diidropirazol 5-il, 2,3-diidrooxazol- 2-il, 2,3-diidrooxazol-3-il, 2,3-diidrooxazol-4-il, 2,3-diidrooxazol-5-il, 3,4- diidroxazol-2-il, 3,4-diidroxazol-3-il, 3,4-diidrooxazol-4-il, 3,4-diidroxazol-5-il, 3,4- diidrooxazol-2-il, 3,4-diidrooxazol-3-il, 3,4-diidrooxazol-4-il, 2-piperidinila, 3- piperidinila, 4-piperidinila, 1,3-dioxan-5-il, 2-tetraidropiranila, 4-tetraidropiranila, 2-tetraidrotienila, 3-hexaidropiridazinila, 4-hexaidropiridazinila, 2- hexaidropirimidinila, 4-hexaidropirimidinila, 5-hexaidropirimidinila, 2-piperazinila, 1,3,5-hexaidrotriazin-2-il e 1,2,4-hexaidrotriazin-il e também os radicais -ilideno correspondentes; e - um heterociclo saturado ou parcialmente insaturado com 7 membros, tal como a tetra- e hexaidroazepinila, tais como a 2,3,4,5- tetraidro[1H]azepin-1-, -2-, -3-, -4-, -5, -6- ou -7-il, 3,4,5,6-tetraidro-[2H]azepin-2- , -3-, -4-, -5-, -6- ou -7-il, 2,3,4,7-tetraidro[1H]azepin-1-, -2-, -3-, -4-, -5-, -6- ou - 7-il, 2,3,6,7-tetraidro[1H]azepin-1-, -2-, -3-, -4-, -5-, -6 ou -7-il, hexaidroazepin-1- , -2-,-3- ou -4-il, tetra- e hexaidrooxepinila, tais como o 2,3,4,5-tetraidro-[1H]- oxepin-2-, -3-, -4-, -5-, -6- ou -7-il, 2,3,4,7-tetraidro-[1H]oxepin-2-, -3-, -4-, -5-, -6- ou -7-il, 2,3,6,7-tetraidro[1H]oxepin-2-, -3-, -4-, -5-, -6- ou -7-il, hexaidroazepin-1- , -2-, -3- ou -4-il, tetra- e hexaidro-1,3-diazepinila, tetra- e hexaidro-1,4- diazepinila, tetra- e hexaidro-1,3-oxazepinila, tetra- e hexaidro-1,4-oxazepinila, tetra- e hexaidro- 1,3-dioxepinila, tetra- e hexaidro-1,4-dioxepinila e os radicais - ilideno correspondentes; e - o termo “heteroarila com 5 ou 6 membros” ou o termo “heterociclo aromático com 5 ou 6 membros” se referem aos sistemas de anéis aromáticos que incluem, além dos átomos de carbono, 1, 2, 3 ou 4 heteroátomos independentemente selecionados a partir do grupo que consiste em N, O e S, por exemplo, - uma heteroarila com 5 membros tal como o pirrol-1-il, pirrol-2-il, pirrol-3-il, tien-2-il, tien-3-il, furan-2-il, furan-3-il, pirazol-1-il, pirazol-3-il, pirazol-4- il, pirazol-5-il, imidazol-1-il, imidazol-2-il, imidazol-4-il, imidazol-5-il, oxazol-4-il, oxazol-5-il, isoxazol-3-il, isoxazol-4-il, isoxazol-5-il, tiazol-2-il, tiazol-4-il, tiazol-5- il, isotiazol-3-il, isotiazol-4-il, isotiazol-5-il, 1,2,4 triazolil-1-il, 1,2,4-triazol-3-il, 1,2,4-triazol-5-il, 1,2,4-oxadiazol-3-il, 1,2,4-oxadiazol-5-il e 1,2,4-tiadiazol-3-il, 1,2,4-tiadiazol-5-il; ou - uma heteroarila com 6 membros, tais como a piridin-2-il, piridin- 3-il, piridin-4-il, piridazin-3-il, piridazin-4-il, pirimidin-2-il, pirimidin-4-il, pirimidin-5- il, pirazin-2-il e 1,3,5-triazin-2-il e 1,2,4-triazin-3-il.
[046] Em relação às variáveis, as realizações dos intermediários de Fórmula II.a correspondem às realizações dos compostos I. É dada preferência aos compostos I e, quando aplicável, também aos compostos de todas as Subfórmulas e compostos intermediários fornecidos. No presente, por exemplo, as Fórmulas de (I.1) a (I.8) e compostos de Fórmula I.A, I.B, I.C, I.D, I.E, I.F, I.G, I.H; I.J, I.K, I.L, I.M, I.N, I.O, I.P, I.Q, I.V, I.S, I.T, I.U e I.V, em que as variáveis tais como R1, R2, R3, R4, L, A, RA, Ra, R1a, RN, R3a e p, independentemente entre si, ou de maior preferência em combinação (qualquer combinação possível de 2 ou mais substituintes, conforme definido no presente) possuem os seguintes significados:
[047] Em um aspecto da presente invenção, A é a fenila que é não substituída ou substituída por 1, 2, 3 ou 4 grupos RA idênticos ou diferentes, conforme definido ou de preferência definido no presente e em que o grupo CR3R4- está ligado ao anel fenila na posição para em relação ao grupo trifluorometiloxadiazol.
[048] Em um outro aspecto da presente invenção, A é a fenila que é substituída por 1 ou 2 grupos RA idênticos ou diferentes, conforme definido ou de preferência definido no presente e em que o grupo CR3R4- está ligado ao anel fenila na posição para em relação ao grupo trifluorometiloxadiazol.
[049] Em outro aspecto da presente invenção, A é a fenila que é não substituída e em que o grupo CR3R4- está ligado ao anel fenila na posição para em relação ao grupo trifluorometiloxadiazol.
[050] Em uma realização, A é um heterociclo aromático com 6 membros, em que os átomos do anel do heterociclo aromático incluem, além de átomos de carbono, 1 ou 2 átomos de nitrogênio, como átomos do anel; e em que o heterociclo aromático não substituído ou substituído por 1 ou 2 grupos RA idênticos ou diferentes, conforme definido ou de preferência definido no presente; especialmente RA é o cloro, flúor ou metila.
[051] Em uma outra realização, A é um heterociclo aromático com 6 membros, em que os átomos do anel do heterociclo aromático incluem, além dos átomos de carbono 1 ou 2 átomos de nitrogênio, como átomos do anel; e em que o heterociclo aromático não substituído ou substituído por 1 ou 2 grupos RA idênticos ou diferentes, conforme definido ou de preferência definido no presente; especialmente RA é o cloro, flúor ou metila; e em que o grupo CR3R4- está ligado ao heterociclo aromático com 6 membros na posição para em relação ao grupo trifluorometiloxadiazol.
[052] Em uma outra realização de preferência, A é um heterociclo aromático com 5 membros, em especial um anel tiofeno, mais especialmente um anel 2,5-tiofenila, em que os átomos do anel do heterociclo incluem, além de átomos de carbono, 1, 2, 3 ou 4 heteroátomos selecionados a partir de N, O e S como átomos do membro do anel; e em que os grupos cíclicos A são não substituídos ou substituídos por 1 ou 2 grupos RA idênticos ou diferentes, conforme definido ou de preferência definido no presente; especialmente RA é o cloro, flúor ou metila.
[053] Em uma outra realização de preferência, A é um heterociclo aromático com 5 membros, em que os átomos do anel do heterociclo incluem, além de átomos de carbono, 1, 2, 3 ou 4 heteroátomos selecionados a partir de N, O e S como átomos do anel; e em que os grupos cíclicos A são não substituídos.
[054] Em uma realização, a presente invenção se refere aos compostos de Fórmula I, em que a porção cíclica A é definida como nas Subfórmulas de (A.1) a (A.29),
Figure img0002
Figure img0003
- em que # 1 significa a posição que está ligada à porção trifluorometiloxadiazol e # 2 indica a posição, que está ligada ao grupo CR3R4- dos compostos de Fórmula I; e em que a porção cíclica A é não substituída ou substituída por 1 ou 2 grupos RA idênticos ou diferentes e em que RA é conforme definido ou de preferência definido no presente. Em outra realização, as porções cíclicas A, conforme definido em qualquer uma das Subfórmulas de (A.1) a (A.29), não substituídas ou substituídas por 1 ou 2 grupos RA idênticos ou diferentes; e em que RA é o cloro, flúor ou metila. Em uma realização de preferência, a porção cíclica A, conforme definida em qualquer uma das Subfórmulas de (A.1) a (A.29), é não substituída.
[055] Em outro aspecto, a presente invenção se refere aos compostos de Fórmula I, em que a porção cíclica A é definida como nas Subfórmulas (A.30) ou (A.31),
Figure img0004
(A.30) (A.31) - em que # 1 significa a posição que está ligada à porção trifluorometiloxadiazol e # 2 indica a posição, que está ligada ao grupo CR3R4- dos compostos de Fórmula I; em que X em (A.31) é o halogênio ou metila; e em que a porção cíclica (A.30) ou (A.31) não substituída ou substituída por 1 ou 2 grupos RA, e em que RA conforme definido ou de preferência definido no presente. De preferência, a porção cíclica (A.30) ou (A.31) é não substituída ou substituída por 1 ou 2 radicais idênticos ou diferentes selecionados a partir do grupo que consiste em flúor, cloro ou metila.
[056] Em uma realização de preferência da presente invenção, RA é o halogênio, ciano, alquila C1-C6, alcóxi C1-C6, alquenila C2-C6, alquinila C2-C6 ou cicloalquila C3-C8; e em que quaisquer das porções alifáticas e cíclicas são não substituídas ou substituídas por 1, 2, 3, 4 ou até o número máximo possível de grupos Ra idênticos ou diferentes, conforme definido ou de preferência definido no presente.
[057] Em uma outra realização de preferência da presente invenção, RA é o halogênio, ciano, alquila C1-C6, alcóxi C1-C6, alquenila C2-C6, alquinila C2-C6 ou cicloalquila C3-C8; e em que quaisquer das porções alifáticas e cíclicas são não substituídas ou substituídas por 1, 2, 3, 4 ou até o número máximo possível de números de grupos idênticos ou diferentes selecionados a partir de halogênio, ciano, alquila C1-C6, alcóxi C1-C6 e cicloalquila C3- C8; em especial, o flúor.
[058] De maior preferência, RA é o halogênio, ciano, alquila C1-C6, haloalquila C1-C6, alcóxi C1-C6 ou haloalcóxi C1-C6; em especial, o halogênio, alquila C1-C6; mais especialmente, o cloro, flúor ou alquila C1-C6. Em uma realização de maior preferência ainda, RA é o cloro, flúor ou metila.
[059] Ra, de acordo com a presente invenção, é o halogênio, ciano, NO2, OH, SH, NH2, alquila C1-C6, haloalquila C1-C6, alcóxi C1-C6, haloalcóxi C1C6, alquiltio C1-C6, haloalquiltio C1-C6 ou cicloalquila C3-C8. Em uma realização de preferência da presente invenção, Ra é o halogênio, ciano, alquila C1-C6, alcóxi em C1-C6 ou cicloalquila C3-C8. De maior preferência, Ra é o halogênio, em especial, o flúor.
[060] De acordo com a presente invenção, L é o -C(=O)-, -C(=S)- ou -S(=O)p-, em que p é 0, 1 ou 2. Em uma realização, L é o -S(=O)p-, em que p é 0, 1 ou 2; de preferência, p é 2. Em uma realização de preferência, L é o - C(=O)- ou -C(=S)-, em especial, L é o -C(=O)-.
[061] Em uma realização, R1 é a cicloalquila C3-C8, cicloalquenila C3-C8, alquenila C2-C6, alquinila C2-C6, fenilalquila C1-C4, heteroarilalquila C1-C4, fenila, naftila ou heteroarila; e em que o grupo heteroarila é um heterociclo aromático com 5 ou 6 membros, em que o heterociclo aromático inclui, além de átomos de carbono, 1, 2, 3 ou 4 heteroátomos selecionados a partir de N, O e S como átomos do membro do anel; e em que quaisquer dos grupos alifáticos ou cíclicos são não substituídos ou substituídos por 1, 2, 3, 4 ou até o número máximo possível de grupos R1a idênticos ou diferentes, conforme definido ou de preferência definido no presente, em especial, R1a é o halogênio ou alquila C1C6.
[062] Em outra realização, R1 é a cicloalquila C3-C8, cicloalquenila C3-C8, fenila ou heteroarila; e em que o grupo heteroarila é um heterociclo aromático com 5 ou 6 membros, em que o heterociclo aromático inclui, além de átomos de carbono, 1, 2, 3 ou 4 heteroátomos selecionados a partir de N, O e S como átomos do membro do anel; e em que quaisquer dos grupos alifáticos ou cíclicos são não substituídos ou substituídos por 1, 2, 3, 4 ou até o número máximo possível de grupos R1a idênticos ou diferentes, conforme definido ou de preferência definido no presente, em especial, R1a é o halogênio ou alquila C1C6.
[063] Em um outro aspecto da presente invenção, R1 é a fenilalquila C1-C4, heteroarilalquila C1-C4, fenila ou heteroarila; e em que o grupo heteroarila é um heterociclo aromático com 5 ou 6 membros em que o heterociclo aromático inclui, além de átomos de carbono, 1, 2, 3 ou 4 heteroátomos selecionados a partir de N, O e S como átomos do membro do anel; e em que quaisquer dos grupos alifáticos ou cíclicos são não substituídos ou substituídos por 1, 2, 3, 4 ou até o número máximo possível de grupos R1a idênticos ou diferentes, conforme definido ou de preferência definido no presente, em especial, R1a é o halogênio ou alquila C1-C6.
[064] Em um outro aspecto da presente invenção, R1 é a fenila ou heteroarila; e em que o grupo heteroarila é um heterociclo aromático com 5 ou 6 membros em que o heterociclo aromático inclui, além de átomos de carbono, 1, 2, 3 ou 4 heteroátomos selecionados a partir de N, O e S como átomos do membro do anel; e em que quaisquer dos grupos cíclicos são não substituídos ou substituídos por 1, 2, 3, 4 ou até o número máximo possível de grupos R1a idênticos ou diferentes, conforme definido ou de preferência definido no presente, em especial, R1a é o halogênio ou alquila C1-C6.
[065] Em um aspecto da presente invenção, R1 é a cicloalquila C3C8, cicloalquenila C3-C8, alquenila C2 C6 ou alquinila C2-C6; e em que quaisquer dos grupos cíclicos ou alifáticos são não substituídos ou substituídos por 1, 2, 3, 4 ou até o número máximo possível de grupos R1a idênticos ou diferentes, conforme definido ou de preferência definido no presente, em especial, R1a é o halogênio ou alquila C1-C6. Em outro aspecto da presente invenção, R1 é a alquenila C2-C6, alquinila C2-C6, cicloalquila C3-C8 ou cicloalquenila C3-C8; e em que quaisquer dos grupos cíclicos ou alifáticos são não substituídos.
[066] Em um aspecto da presente invenção, R1 é a cicloalquenila C3-C8, alquenila C2-C6 ou alquinila C2-C6; e em que quaisquer dos grupos cíclicos ou alifáticos são não substituídos ou substituídos por 1, 2, 3, 4 ou até o número máximo possível de grupos R1a idênticos ou diferentes, conforme definido ou de preferência definido no presente, em especial, R1a é o halogênio ou alquila C1C6. Em outro aspecto da presente invenção, R1 é a alquenila C2-C6, alquinila C2C6 ou cicloalquenila C3-C8; e em que quaisquer dos grupos cíclicos ou alifáticos são não substituídos.
[067] Em um aspecto da presente invenção, R1 é a cicloalquila C3C8; e em que quaisquer dos grupos cíclicos são não substituídos ou substituídos por 1, 2, 3, 4 ou até o número máximo possível de grupos R1a idênticos ou diferentes, conforme definido ou de preferência definido no presente, em especial, R1a é o halogênio ou alquila C1-C6. Em outro aspecto da presente invenção, R1 é a cicloalquila C3-C8; e em que quaisquer dos grupos cíclicos são não substituídos.
[068] Em um aspecto da presente invenção, R1 é a cicloalquenila C3-C8; e em que quaisquer dos grupos cíclicos são não substituídos ou substituídos por 1, 2, 3, 4 ou até o número máximo possível de grupos R1a idênticos ou diferentes, conforme definido ou de preferência definido no presente, em especial, R1a é o halogênio ou alquila C1-C6. Em outro aspecto da presente invenção, R1 é a cicloalquenila C3-C8; e em que quaisquer dos grupos cíclicos são não substituídos.
[069] Em um aspecto da presente invenção, R2 é o hidrogênio, alquila C1-C6, alcóxi C1-C6, alquenila C2-C6, etinila, propargila, cicloalquila C3-C8, cicloalquenila C3-C8; e em que quaisquer dos grupos alifáticos ou cíclicos são não substituídos ou substituídos por 1, 2, 3, 4 ou até o número máximo possível de grupos R1a idênticos ou diferentes, conforme definido ou de preferência definido no presente, em especial, R1a é o halogênio, ciano, C1 alquila C6, alcóxi C1-C6 ou cicloalquila C3-C8; de maior preferência, halogênio, em especial, R1a é o flúor.
[070] Em um aspecto de preferência da presente invenção, R2 é o hidrogênio, alquila C1-C6, alquenila C2-C6, etinila, propargila ou cicloalquila C3C8; e em que quaisquer dos grupos alifáticos ou cíclicos são não substituídos ou substituídos por 1, 2, 3, 4 ou até o número máximo possível de radicais idênticos ou diferentes selecionados a partir do grupo consistindo em halogênio ou alquila C1-C6, em especial, o flúor.
[071] Em um outro aspecto de preferência da presente invenção, R2 é o hidrogênio, alquila C1-C6, alquenila C1-C6, cicloalquila C3-C8 ou cicloalquila C3-C8-alquila C1-C4.
[072] Em uma realização, R2 é o hidrogênio, alquila C1-C6, alquenila C1-C6, cicloalquila C3-C8 ou cicloalquila C3-C8-alquila C1-C4.
[073] Em uma realização de preferência, R2 é o hidrogênio, metila, etila, isopropila, ciclopropila, ciclopropila CH2- ou alila.
[074] Em outro aspecto de preferência da presente invenção, R2 é o hidrogênio, metila ou etila.
[075] Em uma realização, R2 é o hidrogênio, alquila C1-C6, alquenila C1-C6, cicloalquila C3-C8 ou cicloalquila C3-C8-alquila C1-C4; e R1 é a cicloalquila C3-C8, cicloalquenila C3-C8, alquenila C2-C6, alquinila C2-C6, fenilalquila C1-C4, heteroarilalquila C1-C4, fenila ou heteroarila; e em que o grupo heteroarila é um heterociclo aromático com 5 ou 6 membros, em que o anel inclui, além de átomos de carbono, 1, 2, 3 ou 4 heteroátomos selecionados a partir de N, O e S como átomos de membro de anel; e em que quaisquer dos grupos alifáticos ou cíclicos em R1 ou R2 estão não substituídos ou substituídos por 1, 2, 3, 4 ou até o número máximo possível de grupos R1a idênticos ou diferentes, conforme definido ou de preferência definido no presente; em especial, R1a é o halogênio ou alquila C1C6.
[076] Em uma realização, R2 é o hidrogênio, alquila C1-C6, alquenila C1-C6, cicloalquila C3-C8 ou cicloalquila C3-C8-alquila C1-C4; e R1 é a cicloalquila C3-C8, cicloalquenila C3-C8, alquenila C2-C6, alquinila C2-C6 ou fenila; e em que quaisquer dos grupos alifáticos ou cíclicos em R1 ou R2 estão não substituídos ou substituídos por 1, 2, 3, 4 ou até o número máximo possível de grupos R1a idênticos ou diferentes, conforme definido ou de preferência definido no presente; em especial, R1a é o halogênio ou alquila C1-C6.
[077] Em uma realização, R2 é o hidrogênio, alquila C1-C6, alquenila C1-C6, cicloalquila C3-C8, cicloalquila C3-C8-alquila C1-C4; de preferência, o hidrogênio, metila, etila, isopropila, ciclopropila, ciclopropila CH2- ou alila; e R1 é a fenila ou um heterociclo aromático com 5 ou 6 membros, em que os átomos do anel do anel heterocíclico incluem, além de átomos de carbono, 1, 2, 3 ou 4 heteroátomos selecionados a partir de N, O e S como átomos do membro do anel; e em que quaisquer dos grupos cíclicos são não substituídos ou substituídos por 1, 2, 3, 4 ou até o número máximo possível de grupos R1a idênticos ou diferentes, conforme definido ou de preferência definido no presente, em especial, R1a é o halogênio, ciano, alquila C1-C6, haloalquila C1-C6, alcóxi C1-C6 ou haloalcóxi C1-C6.
[078] Em uma realização, R2 é o hidrogênio, alquila C1-C6, alquenila C1-C6, cicloalquila C3-C8 ou cicloalquila C3-C8-alquila C1-C4; de preferência, o hidrogênio, metila, etila, isopropila, ciclopropila, ciclopropila CH2- ou alila; e R1 é a cicloalquila C3-C8, cicloalquenila C3-C8, alquenila C2 C6 ou alquinila C2-C6; e em que quaisquer dos grupos cíclicos ou alifáticos são não substituídos ou substituídos por 1, 2, 3, 4 ou até o número máximo possível de grupos R1a idênticos ou diferentes, conforme definido ou de preferência definido no presente, em especial, R1a é o halogênio ou alquila C1-C6.
[079] Em uma realização, R2 é o hidrogênio, alquila C1-C6, alquenila C1-C6, cicloalquila C3-C8, cicloalquila C3-C8-alquila C1-C4; de preferência, o hidrogênio, metila, etila, isopropila, ciclopropila, ciclopropila CH2- ou alila; e R1 é a cicloalquenila C3-C8, alquenila C2-C6 ou alquinila C2-C6; e em que quaisquer dos grupos cíclicos ou alifáticos são não substituídos ou substituídos por 1, 2, 3, 4 ou até o número máximo possível de grupos R1a idênticos ou diferentes, conforme definido ou de preferência definido no presente, em especial, R1a é o halogênio ou alquila C1-C6.
[080] Em uma realização, R2 é o hidrogênio, alquila C1-C6, alquenila C1-C6, cicloalquila C3-C8, cicloalquila C3-C8-alquila C1-C4; de preferência, o hidrogênio, metila, etila, isopropila, ciclopropila, ciclopropila CH2- ou alila; e R1 é a cicloalquila C3-C8 ou cicloalquenila C3-C8; e em que quaisquer dos grupos alifáticos ou cíclicos são não substituídos ou substituídos por 1, 2, 3, 4 ou até o número máximo possível de grupos R1a idênticos ou diferentes, conforme definido ou de preferência definido no presente, em especial, R1a é o halogênio ou alquila C1-C6.
[081] Ainda em outra realização, R2 é o hidrogênio, alquila C1-C6, alquenila C2-C6, cicloalquila C3-C8, cicloalquila C3-C8-alquila C1-C4; de preferência, o hidrogênio, metila, etila, isopropila, ciclopropila, ciclopropila CH2- ou alila; e R1 é a cicloalquila C3-C8; e em que o grupo cicloalquila em R1 é não substituído ou substituído por 1, 2, 3, 4 ou até o número máximo possível de radicais idênticos ou diferentes selecionados a partir de halogênio ou alquila C1C6.
[082] Em uma realização, R2 é o hidrogênio ou alquila C1-C4; de preferência, o hidrogênio, metila ou etila; e R1 é a cicloalquila C3-C8; e em que quaisquer dos grupos cíclicos são não substituídos ou substituídos por 1, 2, 3, 4 ou até o número máximo possível de grupos R1a idênticos ou diferentes, conforme definido ou de preferência definido no presente, em especial, R1a é o halogênio ou alquila C1-C6.
[083] Em uma realização, R2 é o hidrogênio, alquila C1-C6, alquenila C1-C6, cicloalquila C3-C8, cicloalquila C3-C8-alquila C1-C4; de preferência, o hidrogênio, metila, etila, isopropila, ciclopropila, ciclopropila CH2- ou alila; e R1 é a cicloalquenila C3-C8; e em que quaisquer dos grupos cíclicos são não substituídos ou substituídos por 1, 2, 3, 4 ou até o número máximo possível de grupos R1a idênticos ou diferentes, conforme definido ou de preferência definido no presente, em especial, R1a é o halogênio ou alquila C1-C6.
[084] Ainda em outro aspecto da presente invenção, R1 e R2 em conjunto com L e o nitrogênio ao qual R2 está ligado formam um heterociclo saturado ou parcialmente insaturado com 3 a 6 membros, em que o heterociclo inclui, além de um átomo de nitrogênio, L e um ou mais átomos de carbono sem outros heteroátomos ou um heteroátomo adicional selecionado a partir de N, O e S como anel de um átomo do membro; e em que o heterociclo é não substituído ou substituído por 1, 2, 3, 4 ou até o número máximo possível de grupos R1a idênticos ou diferentes, conforme definido ou de preferência definido no presente; e em que um ou dois grupos CH2 do heterociclo podem ser substituídos por um ou dois grupos independentemente selecionados do grupo de -S(O)2-, - C(=O)- e -C(=S)-, de preferência, o - C(=O)-.
[085] Ainda em outro aspecto da presente invenção, R1 e R2 em conjunto com L e o nitrogênio ao qual R2 está ligado formam um heterociclo saturado ou parcialmente insaturado com 3 a 6 membros, em que o heterociclo inclui, além de um átomo de nitrogênio, L e um ou mais átomos de carbono sem outros heteroátomos; e em que o heterociclo é não substituído; e em que um ou dois grupos CH2 do heterociclo podem ser substituídos por um ou dois grupos independentemente selecionados do grupo de -S(O)2-, -C(=O)- e -C(=S)-, de preferência, o - C(=O)-.
[086] Em um outro aspecto da presente invenção, R1 e R2 em conjunto com L e o nitrogênio ao qual R2 está ligado formam um heterociclo saturado ou parcialmente insaturado com 5 ou 6 membros, em que o heterociclo inclui, além de um átomo de nitrogênio, L e um ou mais átomos de carbono sem outros heteroátomos; e em que L é o -C(=O)- ou -S(O)2-.
[087] Em uma realização de preferência especial da presente invenção, R1 e R2 em conjunto com L e o nitrogênio ao qual R2 está ligado formam um anel azetidin-2-ona, que é não substituído ou substituído por 1, 2 ou 3 grupos R1a idênticos ou diferentes, conforme definido ou de preferência definido no presente, em especial, R1a é o halogênio ou alquila C1-C6.
[088] Em uma realização de preferência especial da presente invenção, R1 e R2 em conjunto com L e o nitrogênio ao qual R2 está ligado formam um anel pirrolidin-2-ona, que é não substituído ou substituído por 1, 2 ou 3 grupos R1a idênticos ou diferentes, conforme definido ou de preferência definido no presente, em especial, R1a é o halogênio ou alquila C1-C6.
[089] Em uma realização especial de preferência da presente invenção, R1 e R2 em conjunto com L e o nitrogênio ao qual R2 está ligado formam um anel piperidina-2-ona, que é não substituído ou substituído por 1, 2 ou 3 grupos R1a idênticos ou diferentes, conforme definido ou de preferência definido no presente, em especial, R1a é o halogênio ou alquila C1-C6.
[090] Em uma realização especial de preferência da presente invenção, R1 e R2 em conjunto com L e o nitrogênio ao qual R2 está ligado formam um anel azepan-2-ona, que é não substituído ou substituído por 1, 2 ou 3 grupos R1a idênticos ou diferentes, conforme definido ou de preferência definido no presente, em especial, R1a é o halogênio ou alquila C1-C6.
[091] Em uma realização especial de preferência da presente invenção, R1 e R2 em conjunto com L e o nitrogênio ao qual R2 está ligado, e em que L é o S(=O)2-, forma um anel de 1,2-tiazolidina-1,1-dióxido, que é não substituído ou substituído por 1, 2, 3 ou 4 grupos R1a idênticos ou diferentes, conforme definido ou de preferência definido no presente, em especial, R1a é o halogênio ou alquila C1-C6.
[092] Em uma realização especial de preferência da presente invenção, R1 e R2 em conjunto com L e o nitrogênio ao qual R2 está ligado e em que L é o S(=O)2-, formam um anel 1,2-tiazinano-1,1-dióxido, que é não substituído ou substituído por 1, 2, 3 ou 4 grupos R1a idênticos ou diferentes, conforme definido ou de preferência definido no presente, em especial, R1a é o halogênio ou alquila C1-C6.
[093] Em uma realização da presente invenção, R1a é o halogênio, ciano, alquila C1-C6, haloalquila C1-C6, alcóxi C1-C6 ou haloalcóxi C1-C6. Em outro aspecto de preferência da presente invenção, R1a é o halogênio, ciano, alquila C1-C6, haloalquila C1-C6, alcóxi C1-C6 ou haloalcóxi C1-C6. Em outro aspecto de preferência da presente invenção, R1a é o flúor, cloro, ciano, metila, metoxila, trifluorometila, trifluorometoxila, difluorometila ou difluorometoxila. Em um aspecto de maior preferência da presente invenção, R1a é o halogênio ou alquila C1-C6; especialmente, o flúor, cloro ou metila.
[094] Em uma realização, a presente invenção se refere aos compostos de Fórmula I, em que R3 e R4, independentemente entre si, são o hidrogênio, halogênio, alquila C1-C6 ou haloalquila-C1-C6; ou R3 e R4, em conjunto com o átomo de carbono ao qual estão ligados, formam um grupo vinila ou um heterociclo ou carbociclo monocíclico saturado com 3 a 5 membros, em que o heterociclo inclui, além de um ou mais átomos de carbono, não heteroátomos ou 1 ou 2 heteroátomos independentemente selecionado a partir de N, O e S como átomos do membro do anel; e em que o grupo vinila, o heterociclo ou o carbociclo é não substituído ou substituído por 1, 2, 3, 4 ou até o número máximo possível de grupos R3a idênticos ou diferentes; em que R3a é o halogênio, ciano ou C1-C2 alquila.
[095] Em outra realização, a presente invenção se refere aos compostos de Fórmula I, em que R3 e R4 são ambos o flúor; ou R3 e R4 em conjunto com o átomo de carbono ao qual estão ligados formam um grupo vinila ou um anel carbocíclico com 3 ou 4 membros; e em que o grupo vinila ou o anel carbocíclico é não substituído; ou R3 e R4 em conjunto com o átomo de carbono ao qual estão ligados formam um heterociclo saturado com 3 membros; em que o heterociclo inclui, além de dois átomos de carbono, um heteroátomo selecionado a partir de N, O e S como átomos do membro do anel; e em que o heterociclo é não substituído.
[096] Em uma outra realização, R3 e R4, independentemente entre si, são o hidrogênio, flúor, metila ou trifluorometila; ou R3 e R4 em conjunto com o átomo de carbono ao qual estão ligados formam um grupo vinila ou um anel carbocíclico com 3 membros e em que o grupo vinila ou o anel carbocíclico é não substituído.
[097] Em outro aspecto, R3 e R4 em conjunto com o átomo de carbono ao qual estão ligados formam um grupo vinila ou um grupo ciclopropila, em que o grupo vinila ou o grupo ciclopropila é não substituído.
[098] Em outro aspecto, R3 e R4 são ambos o hidrogênio.
[099] Em um outro aspecto, R3 e R4 são ambos o flúor.
[100] Ainda em outro aspecto, R3 e R4 são ambos a metila.
[101] Ainda em outro aspecto, R3 é o hidrogênio e R4 é a metila.
[102] Em uma realização, R3 e R4 são ambos a trifluorometila.
[103] Em uma realização, R3a é o halogênio, ciano ou alquila C1-C2. Em uma realização de preferência, R3a é o flúor, cloro, ciano ou metila, em especial, o flúor.
[104] Em outra realização, a presente invenção se refere aos compostos (I.1) de Fórmula I, ou aos N-ácidos, ou aos seus sais agricolamente aceitáveis, em que: - A é selecionado a partir do grupo que consiste em Subfórmulas de (A.1) a (A.31), que é não substituído ou substituído por 1 ou 2 grupos RA idênticos ou diferentes; em que - RA é o halogênio, ciano, alquila C1-C6, alcóxi C1-C6, alquenila C2C6, alquinila C2-C6, cicloalquila C3-C8 ou cicloalcóxi C3-C8; e em que os grupos alifáticos ou cíclicos são não substituídos ou substituídos por 1, 2, 3, 4 ou até o número máximo possível de grupos Ra idênticos ou diferentes; em que - Ra é o halogênio, ciano, alquila C1-C6, alcóxi C1-C6 ou cicloalquila C3-C8; - L é o -C(=O)-, -C(=S)- ou -S(=O)p-; - p é 0, 1 ou 2; - R1 é a cicloalquila C3-C8, cicloalquenila C3-C8, alquenila C2-C6, alquinila C2-C6, fenilalquila C1-C4, heteroarilalquila C1-C4, fenila, naftila ou heteroarila; e em que o grupo heteroarila é um heterociclo aromático com 5 ou 6 membros, em que o anel inclui, além de átomos de carbono, 1, 2, 3 ou 4 heteroátomos selecionados a partir de N, O e S como átomos de membro de anel; e em que quaisquer dos grupos alifáticos ou cíclicos são não substituídos ou substituídos por 1, 2, 3, 4 ou até o número máximo possível de grupos R1a idênticos ou diferentes, conforme definido ou de preferência definido no presente; e - R2 é o hidrogênio, alquila C1-C6, alquenila C2-C6, etinila, propargila ou cicloalquila C3-C8; - R3, R4, independentemente entre si, são o hidrogênio, halogênio, ciano, alquila C1-C6 ou haloalquila C1-C6; especialmente ambos são o hidrogênio; ou - R3 e R4 em conjunto com o átomo de carbono ao qual estão ligados formam um grupo vinila ou um heterociclo ou carbociclo monocíclico saturado com 3 a 5 membros, em que o heterociclo inclui, além dos átomos de carbono, 1 ou 2 heteroátomos independentemente selecionados de N, O e S. como átomos do membro do anel; e em que o grupo vinila, o heterociclo ou o carbociclo é não substituído ou substituído por 1, 2, 3, 4 ou até o número máximo possível de grupos R3a idênticos ou diferentes; em que - R3a é o halogênio, ciano ou alquila C1-C2.
[105] Em uma outra realização, a presente invenção se refere aos compostos (I.1), em que A é (A.2). Em outra realização, a presente invenção se refere aos compostos (I.1), em que A é (A.2) e em que A é substituído por 1 grupo RA conforme definido ou de preferência definido no presente; e em que L é o -C(=O)-. Ainda em outra realização, a presente invenção se refere aos compostos (I.1), em que A é (A.2) e em que A é não substituído; e em que L é o -C(=O)-. Em outra realização, a presente invenção se refere aos compostos (I.1), em que A é (A.2) e em que A é não substituído; e em que L é o -C(=S)-. Em outra realização, a presente invenção se refere aos compostos (I.1), em que A é (A.2) e em que A é não substituído; e em que L é o -S(=O)2-.
[106] Em outra realização, a presente invenção se refere aos compostos (I.1), em que A é (A.4) ou (A.30). Em uma outra realização, a presente invenção se refere aos compostos (I.1), em que A é (A.4) ou (A.30), e em que A é substituído por 1 grupo RA conforme definido ou de preferência definido no presente; e em que L é o -C(=O)-. Ainda em outra realização, a presente invenção se refere aos compostos (I.1), em que A é (A.4) ou (A.30) e em que A é não substituído; e em que L é o -C(=O)-. Em outra realização, a presente invenção se refere aos compostos (I.1), em que A é (A.4) ou (A.30) e em que A é não substituído; e em que L é o -C(=S)-. Em outra realização, a presente invenção se refere aos compostos (I.1), em que A é (A.4) ou (A.30) e em que A é não substituído; e em que L é o -S(=O)2-.
[107] Em uma outra realização, a presente invenção se refere aos compostos (I.2) de Fórmula I, ou aos N-óxidos, ou aos seus sais agricolamente aceitáveis, em que: - A é selecionado a partir do grupo que consiste em Subfórmulas de (A.1) a (A.31), que é não substituído ou substituído por 1 ou 2 grupos RA idênticos ou diferentes; em que - RA é o halogênio, ciano, alquila C1-C6, alcóxi C1- C6, alquenila C2C6, alquinila C2-C6, cicloalquila C3-C8 ou cicloalcóxi C3-C8; e em que as porções alifáticas e cíclicas são não substituídas ou substituídas por 1, 2, 3, 4 ou até o número máximo possível de grupos Ra idênticos ou diferentes; em que - Ra é o halogênio, ciano, alquila C1-C6, alcóxi C1-C6 ou cicloalquila C3- C8; - L é o -C(=O)-, -C(=S)- ou -S(=O)p-; - p é 0, 1 ou 2; - R1 é a fenilalquila C1-C4, heteroarilalquila C1-C4, fenila, naftila ou heteroarila; e em que o grupo heteroarila é um heterociclo aromático com 5 ou 6 membros em que o heterociclo aromático inclui, além de átomos de carbono, 1, 2, 3 ou 4 heteroátomos selecionados a partir de N, O e S como átomos do membro do anel; e em que quaisquer dos grupos alifáticos ou cíclicos são não substituídos ou substituídos por 1, 2, 3, 4 ou até o número máximo possível de grupos R1a idênticos ou diferentes, conforme definido ou de preferência definido no presente, em especial, R1a é o halogênio ou alquila C1-C6; e - R2 é o hidrogênio, alquila C1-C6, alquenila C2-C6, etinila, propargila ou cicloalquila C3-C8; - R3, R4, independentemente entre si, são o hidrogênio, halogênio, ciano, alquila C1-C6 ou haloalquila C1-C6; especialmente ambos são o hidrogênio; ou - R3 e R4 em conjunto com o átomo de carbono ao qual estão ligados formam um grupo vinila ou um heterociclo ou carbociclo monocíclico saturado com 3 a 5 membros, em que o heterociclo inclui, além dos átomos de carbono, 1 ou 2 heteroátomos independentemente selecionados de N, O e S. como átomos do membro do anel; e em que o grupo vinila, o heterociclo ou o carbociclo é não substituído ou substituído por 1, 2, 3, 4 ou até o número máximo possível de grupos R3a idênticos ou diferentes; em que - R3a é o halogênio, ciano ou alquila C1-C2.
[108] Em uma outra realização, a presente invenção se refere aos compostos (I.2), em que A é (A.2). Em outra realização, a presente invenção se refere aos compostos (I.2), em que A é (A.2) e em que A é substituído por 1 grupo RA conforme definido ou de preferência definido no presente; e em que L é o -C(=O)-. Ainda em outra realização, a presente invenção se refere aos compostos (I.2), em que A é (A.2) e em que A é não substituído; e em que L é o -C(=O)-. Em outra realização, a presente invenção se refere aos compostos (I.2), em que A é (A.2) e em que A é não substituído; e em que L é o -C(=S)-. Em outra realização, a presente invenção se refere aos compostos (I.2), em que A é (A.2) e em que A é não substituído; e em que L é o -S(=O)2-.
[109] Em outra realização, a presente invenção se refere aos compostos (I.2), em que A é (A.4) ou (A.30). Em outra realização, a presente invenção se refere aos compostos (I.2), em que A (A.4) ou (A.30), e em que A é substituído com 1 grupo de RA conforme definido ou de preferência definido no presente; e em que L é o -C(=O)-. Ainda em outra realização, a presente invenção se refere aos compostos (I.2), em que A é (A.4) ou (A.30) e em que A é não substituído; e em que L é o -C(=O)-. Em outra realização, a presente invenção se refere aos compostos (I.2), em que A é (A.4) ou (A.30) e em que A é não substituído; e em que L é o -C(=S)-. Em outra realização, a presente invenção se refere aos compostos (I.2), em que A é (A.4) ou (A.30) e em que A é não substituído; e em que L é o -S(=O)2-.
[110] Em outra realização, a presente invenção se refere aos compostos (I.3) de Fórmula I, ou aos N-ácidos, ou aos seus sais agricolamente aceitáveis, em que: - A é selecionado a partir do grupo que consiste em Subfórmulas de (A.1) a (A.31), que é não substituído ou substituído por 1 ou 2 grupos RA idênticos ou diferentes; em que - RA é o halogênio, ciano, alquila C1-C6, haloalquila C1-C6, alcóxi C1-C6 ou haloalcóxi C1-C6; - L é o -C(=O)-, -C(=S)- ou -S(=O)p-; - p é 0, 1 ou 2; - R1 é a fenila ou um heterociclo aromático com 5 ou 6 membros; e em que o grupo heteroarila é um heterociclo aromático com 5 ou 6 membros; e em que a porção heteroaromática inclui, além de átomos de carbono, 1, 2, 3 ou 4 heteroátomos selecionados a partir de N, O e S como átomos do membro do anel; e em que quaisquer dos grupos cíclicos são não substituídos ou substituídos por 1, 2, 3, 4 ou até o número máximo possível de grupos idênticos ou diferentes selecionados a partir do grupo que consiste em halogênio, ciano, alquila C1-C6, haloalquila C1-C6, alcóxi C1-C6 e haloalcóxi C1-C6; - R2 é o hidrogênio, alquila C1-C6, alquenila C2-C6, etinila, propargila ou cicloalquila C3-C8; - R3, R4, independentemente entre si, são o hidrogênio, halogênio, ciano, alquila C1-C6 ou haloalquila C1-C6; especialmente ambos são o hidrogênio; ou - R3 e R4 em conjunto com o átomo de carbono ao qual estão ligados formam um grupo vinila ou um heterociclo ou carbociclo monocíclico saturado com 3 a 5 membros, em que o heterociclo inclui, além dos átomos de carbono, 1 ou 2 heteroátomos independentemente selecionados de N, O e S. como átomos do membro do anel; e em que o grupo vinila, o heterociclo ou o carbociclo é não substituído ou substituído por 1, 2, 3, 4 ou até o número máximo possível de grupos R3a idênticos ou diferentes; em que - R3a é o halogênio, ciano ou alquila C1-C2.
[111] Em uma outra realização, a presente invenção se refere aos compostos (I.3), em que A é (A.2). Em uma outra realização, a presente invenção se refere aos compostos (I.3), em que A é (A.2), e em que A é substituído por 1 grupo RA, conforme definido ou de preferência definido no presente; e em que L é o -C(=O)-. Ainda em outra realização, a presente invenção se refere aos compostos (I.3), em que A é (A.2) e em que A é não substituído; e em que L é o -C(=O)-. Em outra realização, a presente invenção se refere aos compostos (I.3), em que A é (A.2) e em que A é não substituído; e em que L é o -C(=S)-. Em outra realização, a presente invenção se refere aos compostos (I.3), em que A é (A.2) e em que A é não substituído; e em que L é o -S(=O)2-.
[112] Em outra realização, a presente invenção se refere aos compostos (I.3), em que A é (A.4) ou (A.30). Em outra realização, a presente invenção se refere aos compostos (I.3), em que A é (A.4) ou (A.30) e em que A é substituído por 1 grupo RA, conforme definido ou de preferência definido no presente; e em que L é o -C(=O)-. Ainda em outra realização, a presente invenção se refere aos compostos (I.3), em que A é (A.4) ou (A.30), e em que A é não substituído; e em que L é o -C(=O)-. Em uma outra realização, a presente invenção se refere aos compostos (I.3), em que A é (A.4) ou (A.30), e em que A é não substituído; e em que L é o -C(=S)-. Em uma outra realização, a presente invenção se refere aos compostos (I.3), em que A é (A.4) ou (A.30), e em que A é não substituído; e em que L é o -S(=O)2-.
[113] Em uma outra realização, a presente invenção se refere aos compostos (I.4) de Fórmula I, ou aos N-óxidos, ou aos seus sais agricolamente aceitáveis, em que: - A é selecionado a partir do grupo que consiste em Subfórmulas de (A.1) a (A.31), que é não substituído ou substituído por 1 ou 2 grupos RA idênticos ou diferentes; em que - RA é o halogênio, ciano, alquila C1-C6, haloalquila C1-C6, alcóxi C1-C6 ou haloalcóxi C1-C6; - L é o -C(=O)-, -C(=S)- ou -S(=O)p-; - p é 0, 1 ou 2; - R1 é a fenila ou um heterociclo aromático com 5 ou 6 membros; e em que o grupo heteroarila é um heterociclo aromático com 5 ou 6 membros; e em que a porção heteroaromática inclui, além de átomos de carbono, 1, 2, 3 ou 4 heteroátomos selecionados a partir de N, O e S como átomos do membro do anel; e em que quaisquer dos grupos cíclicos são não substituídos ou substituídos por 1, 2, 3, 4 ou até o número máximo possível de grupos idênticos ou diferentes selecionados a partir do grupo que consiste em halogênio, ciano, alquila C1-C6, haloalquila C1-C6, alcóxi C1-C6 e haloalcóxi C1-C6; - R2 é o hidrogênio, alquila C1-C6, alquenila C2-C6, etinila, propargila ou cicloalquila C3-C8; e - R3, R4, independentemente entre si, são o hidrogênio, halogênio, ciano, alquila C1-C6 ou haloalquila C1-C6; especialmente ambos são o hidrogênio.
[114] Em uma outra realização, a presente invenção se refere aos compostos (I.4), em que A é (A.2). Em outra realização, a presente invenção se refere aos compostos (I.4), em que A é (A.2) e em que A é substituído por 1 grupo RA conforme definido ou de preferência definido no presente; e em que L é o -C(=O)-. Ainda em outra realização, a presente invenção se refere aos compostos (I.4), em que A é (A.2) e em que A é não substituído; e em que L é o -C(=O)-. Em outra realização, a presente invenção se refere aos compostos (I.4), em que A é (A.2) e em que A é não substituído; e em que L é o -C(=S)-. Em outra realização, a presente invenção se refere aos compostos (I.4), em que A é (A.2) e em que A é não substituído; e em que L é o -S(=O)2-.
[115] Em outra realização, a presente invenção se refere aos compostos (I.4), em que A é (A.4) ou (A.30). Em uma outra realização, a presente invenção se refere aos compostos (I.4), em que A é (A.4) ou (A.30), e em que A é substituído por 1 grupo RA conforme definido ou de preferência definido no presente; e em que L é o -C(=O)-. Ainda em outra realização, a presente invenção se refere aos compostos (I.4), em que A é (A.4) ou (A.30) e em que A é não substituído; e em que L é o -C(=O)-. Em outra realização, a presente invenção se refere aos compostos (I.4), em que A é (A.4) ou (A.30) e em que A é não substituído; e em que L é o -C(=S)-. Em outra realização, a presente invenção se refere aos compostos (I.4), em que A é (A.4) ou (A.30) e em que A é não substituído; e em que L é o -S(=O)2-.
[116] Ainda em outra realização, a presente invenção se refere aos compostos (I.5) de Fórmula I, ou aos N-ácidos, ou aos seus sais agricolamente aceitáveis, em que: - A é selecionado a partir do grupo que consiste em Subfórmulas de (A.1) a (A.31), que é não substituído ou substituído por 1 ou 2 grupos RA idênticos ou diferentes; em que - RA é o halogênio, ciano, alquila C1-C6, alcóxi C1- C6, alquiltio C1C6, alquilssulfinila C1-C6, alquilssulfonila C1-C6, alquenila C2-C6, alquinila C2-C6, cicloalquila C3-C8 ou cicloalcóxi C3-C8; e em que as porções alifáticas e cíclicas são não substituídas ou substituídas por 1, 2, 3 ou 4 ou até o número máximo possível de grupos Ra idênticos ou diferentes; em que - Ra é o halogênio, ciano, alquila C1-C6, alcóxi C1-C6 ou cicloalquila C3- C8; - L é o -C(=O)-, -C(=S)- ou -S(=O)p-; - p é 0, 1 ou 2; - R1 é a cicloalquila C3-C8 ou cicloalquenila C3-C8; e em que quaisquer dos grupos cíclicos são não substituídos ou substituídos por 1, 2, 3, 4 ou até o número máximo possível de grupos idênticos ou diferentes selecionados a partir do grupo que consiste em halogênio, ciano, alquila C1-C6, haloalquila C1C6, alcóxi C1-C6 e haloalcóxi C1-C6; - R2 é o hidrogênio, alquila C1-C6, alquenila C2-C6, etinila, propargila ou cicloalquila C3-C8; - R3, R4, independentemente entre si, são o hidrogênio, halogênio, ciano, alquila C1-C6 ou haloalquila C1-C6; especialmente ambos são o hidrogênio; ou - R3 e R4 em conjunto com o átomo de carbono ao qual estão ligados formam um grupo vinila ou um heterociclo ou carbociclo monocíclico saturado com 3 a 5 membros, em que o heterociclo inclui, além dos átomos de carbono, 1 ou 2 heteroátomos independentemente selecionados de N, O e S. como átomos do membro do anel; e em que o grupo vinila, o heterociclo ou o carbociclo é não substituído ou substituído por 1, 2, 3, 4 ou até o número máximo possível de grupos R3a idênticos ou diferentes; em que - R3a é o halogênio, ciano ou alquila C1-C2.
[117] Em uma outra realização, a presente invenção se refere aos compostos (I.5), em que A é (A.2). Em outra realização, a presente invenção se refere aos compostos (I.5), em que A é (A.2) e em que A é substituído por 1 grupo RA conforme definido ou de preferência definido no presente; e em que L é o -C(=O)-. Ainda em outra realização, a presente invenção se refere aos compostos (I.2), em que A é (A.2) e em que A é não substituído; e em que L é o -C(=O)-. Em outra realização, a presente invenção se refere aos compostos (I.5), em que A é (A.2) e em que A é não substituído; e em que L é o -C(=S)-. Em outra realização, a presente invenção se refere aos compostos (I.5), em que A é (A.2) e em que A é não substituído; e em que L é o -S(=O)2-.
[118] Em outra realização, a presente invenção se refere aos compostos (I.5), em que A é (A.4) ou (A.30). Em outra realização, a presente invenção se refere aos compostos (I.5), em que A é (A.4) ou (A.30) e em que A é substituído por 1 grupo RA conforme definido ou de preferência definido no presente; e em que L é o -C(=O)-. Ainda em outra realização, a presente invenção se refere aos compostos (I.5), em que A é (A.4) ou (A.30), e em que A é não substituído; e em que L é o -C(=O)-. Em outra realização, a presente invenção se refere aos compostos (I.5), em que A é (A.4) ou (A.30) e em que A é não substituído; e em que L é o -C(=S)-. Em outra realização, a presente invenção se refere aos compostos (I.5), em que A é (A.4) ou (A.30) e em que A é não substituído; e em que L é o -S(=O)2-.
[119] Em uma outra realização, a presente invenção se refere aos compostos (I.6) de Fórmula I, ou aos N-óxidos, ou aos seus sais agricolamente aceitáveis, em que: - A é selecionado a partir do grupo que consiste em Subfórmulas de (A.1) a (A.31), que é não substituído ou substituído por 1 ou 2 grupos RA idênticos ou diferentes; em que - RA é o halogênio, ciano, alquila C1-C6, haloalquila C1-C6, alcóxi C1-C6 ou haloalcóxi C1-C6; - L é o -C(=O)-, -C(=S)- ou -S(=O)p-; - p é 0, 1 ou 2; - R1 é a cicloalquila C3-C8 ou cicloalquenila C3-C8; e em que quaisquer dos grupos cíclicos são não substituídos ou substituídos por 1, 2, 3, 4 ou até o número máximo possível de grupos idênticos ou diferentes selecionados a partir do grupo que consiste em halogênio, ciano, alquila C1-C6, haloalquila C1C6, alcóxi C1-C6 e haloalcóxi C1-C6; - R2 é o hidrogênio, alquila C1-C6, alquenila C2-C6, etinila, propargila ou cicloalquila C3-C8; - R3, R4, independentemente entre si, são o hidrogênio, halogênio, ciano, alquila C1-C6 ou haloalquila C1-C6; especialmente ambos são o hidrogênio.
[120] Em uma outra realização, a presente invenção se refere aos compostos (I.6), em que A é (A.2). Em uma outra realização, a presente invenção se refere aos compostos (I.6), em que A é (A.2) e em que A é substituído por 1 grupo RA conforme definido ou de preferência definido no presente; e em que L é o -C(=O)-. Ainda em outra realização, a presente invenção se refere aos compostos (I.6), em que A é (A.2) e em que A é não substituído; e em que L é o -C(=O)-. Em outra realização, a presente invenção se refere aos compostos (I.6), em que A é (A.2) e em que A é não substituído; e em que L é o -C(=S)-. Em outra realização, a presente invenção se refere aos compostos (I.6), em que A é (A.2) e em que A é não substituído; e em que L é o -S(=O)2-.
[121] Em outra realização, a presente invenção se refere aos compostos (I.6), em que A é (A.4) ou (A.30). Em uma outra realização, a presente invenção se refere aos compostos (I.6), em que A é (A.4) ou (A.30), e em que A é substituído por 1 grupo RA conforme definido ou de preferência definido no presente; e em que L é o -C(=O)-. Ainda em outra realização, a presente invenção se refere aos compostos (I.6), em que A é (A.4) ou (A.30) e em que A é não substituído; e em que L é o -C(=O)-. Em outra realização, a presente invenção se refere aos compostos (I.6), em que A é (A.4) ou (A.30) e em que A é não substituído; e em que L é o -C(=S)-. Em outra realização, a presente invenção se refere aos compostos (I.6), em que A é (A.4) ou (A.30) e em que A é não substituído; e em que L é o -S(=O)2-.
[122] Ainda em outra realização, a presente invenção se refere aos compostos (I.7) de Fórmula I, ou aos N-ácidos ou aos seus sais agricolamente aceiteis, em que: - A é selecionado a partir do grupo que consiste em Subfórmulas de (A.1) a (A.31), que é não substituído ou substituído por 1 ou 2 grupos RA idênticos ou diferentes; em que - RA é o halogênio, ciano, alquila C1-C6, haloalquila C1-C6, alcóxi C1-C6 ou haloalcóxi C1-C6; - L é o -C(=O)-, -C(=S)- ou -S(=O)p-; - p é 0, 1 ou 2; - R1 é a cicloalquenila C3-C8, alquenila C2-C6 ou alquinila C2-C6; e em que os grupos alifáticos e cíclicos são não substituídos ou substituídos por 1, 2, 3, 4 ou até o número máximo possível de grupos idênticos ou diferentes selecionados a partir do grupo que consiste em halogênio, ciano, alquila C1-C6, haloalquila C1-C6, alcóxi C1-C6 e haloalcóxi C1-C6; e - R2 é o hidrogênio, alquila C1-C6, alquenila C2-C6, etinila, propargila ou cicloalquila C3-C8; - R3 e R4 são ambos o hidrogênio; ou R3 e R4 são ambos o flúor; ou R3 e R4 são ambos a metila; ou R3 é o hidrogênio e R4 é a metila; ou R3 e R4 são ambos a trifluorometila; ou R3 e R4 em conjunto com o átomo de carbono ao qual estão ligados formam um anel carbocíclico com 3 ou 4 membros e em que o anel carbociclico é não substituído; ou R3 e R4 em conjunto com o átomo de carbono ao qual estão ligados formam um heterociclo saturado com 3 membros; em que o heterociclo inclui, além de dois átomos de carbono, um heteroátomo selecionado a partir de N, O e S como átomos do membro do anel; e em que o heterociclo é não substituído.
[123] Em uma outra realização, a presente invenção se refere aos compostos (I.7), em que A é (A.2). Em uma outra realização, a presente invenção se refere aos compostos (I.7), em que A é (A.2) e em que A é substituído por 1 grupo RA conforme definido ou de preferência definido no presente; e em que L é o -C(=O)-. Ainda em outra realização, a presente invenção se refere aos compostos (I.7), em que A é (A.2) e em que A é não substituído; e em que L é o -C(=O)-. Em outra realização, a presente invenção se refere aos compostos (I.7), em que A é (A.2) e em que A é não substituído; e em que L é o -C(=S)-. Em outra realização, a presente invenção se refere aos compostos (I.7), em que A é (A.2) e em que A é não substituído; e em que L é o -S(=O)2-.
[124] Em outra realização, a presente invenção se refere aos compostos (I.7), em que A é (A.4). Em outra realização, a presente invenção se refere aos compostos (I.7), em que A é (A.4) ou (A.30) e em que A é substituído por 1 grupo RA conforme definido ou de preferência definido no presente; e em que L é o -C(=O)- . Ainda em outra realização, a presente invenção se refere aos compostos (I.7), em que A é (A.4) ou (A.30) e em que A é não substituído; e em que L é o -C(=O)-. Em outra realização, a presente invenção se refere aos compostos (I.7), em que A é (A.4) ou (A.30) e em que A é não substituído; e em que L é o -C(=S)-. Em outra realização, a presente invenção se refere aos compostos (I.7), em que A é (A.4) ou (A.30) e em que A é não substituído; e em que L é o -S(=O)2-.
[125] Em uma outra realização, a presente invenção se refere aos compostos (I.8) de Fórmula I, ou aos N-óxidos, ou aos seus sais agricolamente aceitáveis, em que: - A é a Subfórmula (A.4) ou (A.30), que é não substituída ou substituída por 1 ou 2 grupos RA idênticos ou diferentes; em que - RA é o cloro, flúor ou metila; - L é o -C(=O)-, -C(=S)- ou -S(=O)p-; - p é 0, 1 ou 2; - R1 é a cicloalquila C3-C8, cicloalquenila C3-C8, alquenila C2-C6, alquinila C2-C6 ou fenila; e em que qualquer um dos grupos alifáticos ou cíclicos em R1 ou R2 são não substituídos ou substituídos por um, dois, três, quatro ou até o número máximo possível de radicais idênticos ou diferentes selecionados a partir do grupo que consiste em halogênio ou um grupo alquila C1-C6; - R2 é o hidrogênio, alquila C1-C6, alquenila C1-C6, cicloalquila C3-C8 ou cicloalquila C3-C8-alquila C1-C4; - R3 e R4, independentemente entre si, são o hidrogênio, flúor, metila ou trifluorometila; ou R3 e R4 em conjunto com o átomo de carbono ao qual estão ligados formam um anel carbocíclico com 3 membros e em que o anel carbociclico é não substituído.
[126] Em outra realização, a presente invenção se refere aos compostos (I.8), em que A substituído é por 1 grupo RA, conforme definido ou de preferência definido no presente; e em que L é o -C(=O)-. Ainda em outra realização, a presente invenção se refere aos compostos (I.8), em que A é não substituído; e em que L é o -C(=O)-. Em uma outra realização, a presente invenção se refere aos compostos (I.8), em que A é não substituído; e em que L é o C(=S)-. Em uma outra realização, a presente invenção se refere aos compostos (I.8), em que A é não substituído; e em que L é o -S(=O)2-.
[127] De acordo com uma realização, a presente invenção se refere aos compostos de Fórmula I.A, I.B, I.C, I.D, I.E, I.F, I.G, I.H; I.J., I.K., I.L., I.M., I.N., I.O., I.P., I.Q., I.R., I.S., I.T., I.U. e I.V.,
Figure img0005
Figure img0006
- ou à sua utilização para o controle de fungos fitopatogênicos. No presente, as variáveis R1 e R2 são conforme definidas no presente em qualquer outro lugar para a Fórmula I, ou conforme definido sendo de preferência para a Fórmula I.
[128] É dada preferência aos compostos I utilizados, de acordo com a presente invenção, e aos compostos, de acordo com a presente invenção, compilados nas Tabelas de 1 a 21 abaixo. Os grupos mencionados para um substituinte nas Tabelas, além disso, são per se, independentemente da combinação em que são mencionados, um aspecto especialmente de preferência do substituinte em questão.
TABELA 1
[129] Os compostos de Fórmula I.A, em que R1 e R2 para cada composto individual, em cada caso, correspondem a uma linha de A-1 a A-948 da Tabela A (compostos de I.A.A-1 a I.A.A-948). Isto significa, por exemplo, que um composto de Fórmula I.A, em que R1 é a ciclobutila e R2 é o hidrogênio (correspondendo à definição A-4 na Tabela A) é denominado I.A.A-4.
TABELA 2
[130] Os compostos de Fórmula I.B, em que R1 e R2 para cada composto individual, em cada caso, correspondem a uma linha de A-1 a A-948 da Tabela A (compostos de I.B.A-1 a I.B.A- 948). Isto significa, por exemplo, que um composto de Fórmula I.B, em que R1 é a 2-F-fenila e R2 é o hidrogênio (correspondendo à definição A-18 na Tabela A) é denominado I.B.A-18.
TABELA 3
[131] Os compostos de Fórmula I.C, em que R1 e R2 para cada composto individual, em cada caso, correspondem a uma linha de A-1 a A-948 da Tabela A (compostos de I.C.A-1 a I.C.A- 948)
TABELA 4
[132] Os compostos de Fórmula I.D, em que R1 e R2 para cada composto individual, em cada caso, correspondem a uma linha de A-1 a A-948 da Tabela A (compostos de I.D.A-1 a I.D.A- 948).
TABELA 5
[133] Os compostos de Fórmula I.E, em que R1 e R2 para cada composto individual, em cada caso, correspondem a uma linha de A-1 a A-948 da Tabela A (compostos de I.E.A-1 a I.E.A- 948).
TABELA 6
[134] Os compostos de Fórmula I.F, em que R1 e R2 para cada composto individual, em cada caso, correspondem a uma linha de A-1 a A-948 da Tabela A (compostos de I.F.A-1 a I.F.A- 948).
TABELA 7
[135] Os compostos de Fórmula I.G, em que R1 e R2 para cada composto individual, em cada caso, correspondem a uma linha de A-1 a A-948 da Tabela A (compostos de I.G.A-1 a I.G.A- 948).
TABELA 8
[136] Os compostos de Fórmula I.H, em que R1 e R2 para cada composto individual, em cada caso, correspondem a uma linha de A-1 a A-948 da Tabela A (compostos de I.H.A-1 a I.H.A- 948).
TABELA 9
[137] Os compostos de Fórmula I.J, em que R1 e R2 para cada composto individual, em cada caso, correspondem a uma linha de A-1 a A-948 da Tabela A (compostos de I.J.A-1 a I.J.A- 948).
TABELA 10
[138] Os compostos de Fórmula I.K, em que R1 e R2 para cada composto individual, em cada caso, correspondem a uma linha de A-1 a A-948 da Tabela A (compostos de I.K.A-1 a I.K.A- 948).
TABELA 11
[139] Os compostos de Fórmula I.L, em que R1 e R2 para cada composto individual, em cada caso, correspondem a uma linha de A-1 a A-948 da Tabela A (compostos de I.L.A-1 a I.L.A- 948).
TABELA 12
[140] Os compostos de Fórmula I. M, em que R1 e R2 para cada composto individual, em cada caso, correspondem a uma linha de A-1 a A-948 da Tabela A (compostos de I.M.A-1 a I.M.A- 948).
TABELA 13
[141] Os compostos de Fórmula I.N, em que R1 e R2 para cada composto individual, em cada caso, correspondem a uma linha de A-1 a A-948 da Tabela A (compostos de I.N.A-1 a I.N.A- 948).
TABELA 14
[142] Os compostos de Fórmula I.O, em que R1 e R2 para cada composto individual, em cada caso, correspondem a uma linha de A-1 a A-948 da Tabela A (compostos de I.O.A-1 a I.O.A-948).
TABELA 15
[143] Os compostos de Fórmula I.P, em que R1 e R2 para cada composto individual, em cada caso, correspondem a uma linha de A-1 a A-948 da Tabela A (compostos de I.P.A-1 a I.P.A-948).
TABELA 16
[144] Os compostos de Fórmula I.Q, em que R1 e R2 para cada composto individual, em cada caso, correspondem a uma linha de A-1 a A-948 da Tabela A (compostos de I.Q.A-1 a I.Q.A-948).
TABELA 17
[145] Os compostos de Fórmula I. R, em que R1 e R2 para cada composto individual, em cada caso, correspondem a uma linha de A-1 a A-948 da Tabela A (compostos de I.R.A-1 a I.R.A-948).
TABELA 18
[146] Os compostos de Fórmula I.S, em que R1 e R2 para cada composto individual, em cada caso, correspondem a uma linha de A-1 a A-948 da Tabela A (compostos de I.S.A-1 a I.S.A-948).
TABELA 19
[147] Os compostos de Fórmula I.T, em que R1 e R2 para cada composto individual, em cada caso, correspondem a uma linha de A-1 a A-948 da Tabela A (compostos de I.T.A-1 a I.T.A-948).
TABELA 20
[148] Os compostos de Fórmula I.U, em que R1 e R2 para cada composto individual, em cada caso, correspondem a uma linha de A-1 a A-948 da Tabela A (compostos de I.U.A-1 a I.U.A-948).
TABELA 21
[149] Os compostos de Fórmula I.V, em que R1 e R2 para cada composto individual, em cada caso, correspondem a uma linha de A-1 a A-948 da Tabela A (compostos de I.V.A-1 a I.V.A-948).
Figure img0007
Figure img0008
Figure img0009
Figure img0010
Figure img0011
Figure img0012
Figure img0013
Figure img0014
Figure img0015
Figure img0016
Figure img0017
Figure img0018
Figure img0019
Figure img0020
Figure img0021
Figure img0022
Figure img0023
Figure img0024
Figure img0025
Figure img0026
Figure img0027
Figure img0028
Figure img0029
Figure img0030
Figure img0031
Figure img0032
Figure img0033
Figure img0034
Figure img0035
Figure img0036
Figure img0037
Figure img0038
Figure img0039
Figure img0040
Figure img0041
Figure img0042
Figure img0043
Figure img0044
Figure img0045
Figure img0046
[150] Os compostos de Fórmula I podem ser preparados de acordo com os métodos ou em analogia com os métodos que estão descritos no estado da técnica anterior. A síntese levam vantagem de materiais de partida que estão comercialmente disponíveis ou podem ser preparados de acordo com os procedimentos convencionais a partir de compostos facilmente disponíveis. Por exemplo, os compostos de Fórmula I podem ser preparados através de reação de amina de oxadiazol II com os compostos do tipo III (por exemplo, o cloreto ou anidrido acético, LG = cloro ou acetato) em um solvente orgânico e na presença de uma base. De maneira alternativa, o composto I pode ser obtido através da reação do composto II com o correspondente ácido III (LG =OH) utilizando as condições de reação de acoplamento de peptídeos, tais como o EDCI e HOBt (para os precedentes vide, por exemplo Bioorganic & Medicinal Chemistry Letters, 20(15), 4.550-4.554; 2010).
Figure img0047
- Legenda: “solvent” significa solvente.
[151] Os compostos de Fórmula II podem ser preparados através da reação de amidoxima do tipo IV com o anidrido trifluoroacético em um solvente orgânico, de preferência, um solvente etereal em temperaturas entre 0° C e 100° C, de preferência, em temperatura ambiente, conforme descrito anteriormente na publicação WO 2013/008162.
Figure img0048
- Legenda: “solvent” significa solvente.
[152] Um técnico no assunto reconhece IV podem ser acedidos através do tratamento de hidroxilamina (ou o seu sal de HCl) em um solvente orgânico e na presença de uma base (para precedentes vide, por exemplo, as publicações WO 2009/074950, WO 2006/013104, EP 1.932.843).
Figure img0049
- Legenda: “solvent” significa solvente.
[153] Os compostos V estão comercialmente disponíveis ou podem ser acedidos através de métodos que são conhecidos de um técnico no assunto.
[154] Os compostos de Fórmula I, em que R1 e R2 em conjunto com L e o nitrogênio formam um heterociclo saturado com 3 ou 6 membros, e em que o heterociclo inclui, além disso um átomo de nitrogênio, L e um ou mais átomos de carbono sem outros heteroátomos, podem ser sintetizado a partir de compostos de Fórmula VI utilizando o mesmo processo descrito acima para a síntese de compostos de Fórmula II partindo de compostos de Fórmula V.
Figure img0050
- Legenda: “solvent” significa solvente.
[155] Os compostos de Fórmula VI podem ser preparados através de dois métodos alternativos partindo de compostos de Fórmula V ou Vb, que são reagidos em um solvente orgânico na presença de uma base com os compostos de Fórmula IIIb ou IIIc, respectivamente, em que n é 1, 2, 3 ou 4, e em que LG independentemente é selecionado a partir do grupo de grupos de saída conforme definido para os compostos de Fórmula III acima. Ambos, os compostos IIIb e IIIc, estão comercialmente disponíveis ou podem ser preparados de acordo com os procedimentos convencionais partindo de compostos facilmente disponíveis. Para ambas as reações, o NaH é a base de preferência e o DMF, é o solvente de preferência.
[156] Em um aspecto, a presente invenção se refere a um processo para a preparação de compostos de Fórmula I, que compreende a etapa do processo de reação de um composto amina de Fórmula II. F3°X^N RR4
Figure img0051
- em que as variáveis A, R2, R3 e R4 são conforme definidas ou de preferência definidas no presente para os compostos de Fórmula I, sob condições básicas com um derivado de ácido carboxílico de Fórmula III, - LG-L-R1 III, - em que L e R1 são conforme definido ou de preferência definido no presente para os compostos de Fórmula I; e em que LG é um grupo de saída selecionado a partir do grupo que consiste em cloro, bromo, flúor, azida e o grupo -O-L-R1, em que as variáveis R1 e L são conforme definidas ou de preferência definidas no presente para os compostos de Fórmula III.
[157] De preferência, o grupo LG em compostos de Fórmula III é o cloro ou o grupo -O-L-R1, em que as variáveis R1 e L são conforme definidas ou, de preferência, definidas no presente para os compostos de Fórmula III; de maior preferência, se LG é o grupo -O-L-R1, os dois grupos -L-R1 nos compostos de Fórmula III são idênticos.
[158] De preferência, o grupo L nos compostos de Fórmula III é o - C(=O)-.
[159] Em geral, a reação é realizada a temperaturas a partir de 0° C a 140° C, de preferência, a partir de 0° C a 80° C, em um solvente orgânico inerte na presença de uma base.
[160] Os solventes orgânicos adequados, por exemplo, incluem as cetonas (por exemplo, a acetona, etilmetilcetona, nitritos (por exemplo, a acetonitrila e propionitrila), éteres (por exemplo, o dioxano e THF), DMF, hidrocarbonetos (por exemplo, o tolueno e o-, m- e p-xileno), e DMS. Os hidrocarbonetos alifáticos halogenados, tais como o cloreto de metileno, tetracloreto de carbono, 1,1-dicloroetano, 1,2-dicloroetano, 1,2-dicloropropano; os hidrocarbonetos alifáticos, tais como o n-pentano, n-hexano, n-heptano, cicloexano; os hidrocarbonetos aromáticos, tais como o tolueno, o-, m- e p- xileno; os hidrocarbonetos halogenados, tais como o clorobenzeno, diclorobenzeno. Os solventes tais como o cloreto de metileno, 1,1- dicloroetano, 1,2-dicloroetano, clorobenzeno, tolueno, n-hexano e n-heptano são especialmente de preferência. Também é possível utilizar as misturas dos solventes mencionados. Estes solventes orgânicos podem ser utilizados isoladamente ou como suas misturas.
[161] As bases adequadas, em geral, são os compostos inorgânicos, tais como os óxidos de metal alcalino e de metal alcalino terroso, tais como o óxido de lítio, óxido de sódio, óxido de potássio e óxido de cálcio; os hidróxidos de metal alcalino (por exemplo, o hidróxido de sódio, hidróxido de potássio); os fosfatos de metal alcalino e metal alcalino terroso, tais como o fosfato de lítio, fosfato de sódio, fosfato de potássio e fosfato de cálcio; os hidretos de metais alcalinos e metais alcalino terrosos, tais como o hidreto de lítio, hidreto de sódio, hidreto de potássio e hidreto de cálcio; os carbonatos de metal alcalino e metal alcalino terroso, tais como o carbonato de lítio, carbonato de potássio, carbonato de cálcio, carbonato de césio e hidrogenocarbonato de sódio; as aminas terciárias, tais como a trimetilamina, trietilamina, tributilamina, diisopropiletilamina e NMP, piridina, piridinas substituídas, tais como a colidina, lutidina e 4-dimetilaminopiridina, e também as aminas bicíclicas.
[162] Preferência especial é dada ao carbonato de potássio, carbonato de cálcio, hidrogenocarbonato de sódio, trimetilamina e NMP.
[163] As bases, em geral, são empregadas em quantidades equimolares, em excesso ou, se adequado, como solvente. A quantidade de base normalmente é de 1,1 a 5,0 equivalentes molares em relação a 1 mol dos compostos II.
[164] Os materiais de partida, em geral, são reagidos entre si em quantidades equimolares. Em termos de rendimentos, pode ser vantajoso empregar um excesso do composto III, com base em 1,1 a 2,5 equivalentes, de preferência 1,1 a 1,5 equivalentes em relação a 1 mol do composto II.
[165] Caso necessário, esta reação pode ser realizada na presença de um catalisador de transferência de fase ou halogeneto de metal. Os catalisadores de transferência de fase, por exemplo, incluem os sais de amônio quaternário [por exemplo, os haletos de tetraalquilamônio (por exemplo, o cloreto de tetrabutilamônio, brometo de tetrabutilamônio, e similares), os hidrosulfatos de tetraalquilamônio (por exemplo, o hidrossulfato de tetrabutilamônio, e similares), e similares], as aminas (por exemplo, a tris(3,6-dioxaeptil)amina, e similares). A quantidade do catalisador de transferência de fase a ser utilizada é de 0,01 a 1 mol, de preferência, de 0,05 a 0,5 mol, por mol do composto II.
[166] Outra realização da presente invenção se refere aos compostos intermediários de Fórmula II, em que as variáveis A, R2, R3 e R4 são conforme definidas ou, de preferência, definidas no presente para os compostos de Fórmula I; de preferência, A é a fenila; e com a exceção de [4- [5- (trifluorometil)-1,2,4-oxadiazol-3-il]fenil]metanamina.
[167] De preferência, a presente invenção se refere aos compostos intermediários de Fórmula II.a
Figure img0052
- em que n é 0, 1 ou 2 e em que as variáveis RA, R2, R3 e R4 são conforme definidas ou de preferência definidas no presente para os compostos de Fórmula I, com a exceção de [4- [5-(trifluorometil)-1,2],4-oxadiazol-3- il]fenil]metanamina.
[168] Em uma outra realização, a presente invenção se refere aos compostos intermediários de Fórmula II.a, em que não é 0; R3 e R4, independentemente entre si, são o hidrogênio, halogênio, alquila C1-C6 ou haloalquila C1-C6; ou R3 e R4 em conjunto com o átomo de carbono ao qual estão ligados formam um anel ciclopropila. Em especial, R3 e R4 são o hidrogênio; e R2 é o hidrogênio, alquila C1-C6, alquenila C2-C6, alquinila C2-C6, cicloalquila C3C8 ou cicloalquila C3-C8-alquila C1-C4; com a exceção de [4- [5-(trifluorometil)- 1,2,4-oxadiazol-3-il]fenil]metanamina.
[169] Em uma outra realização, a presente invenção se refere aos compostos intermediários de Fórmula II.a, em que não é 0; R3 e R4, independentemente entre si, são o hidrogênio, halogênio, alquila C1-C6 ou haloalquila C1-C6; ou R3 e R4 em conjunto com o átomo de carbono ao qual estão ligados formam um anel ciclopropila; em especial, R3 e R4 são o hidrogênio; e R2 é a alquila C1-C6, alquenila C2-C6, alquinila C2-C6, cicloalquila C3-C8 ou cicloalquila C3-C8-alquila C1-C4.
[170] Os intermediários especialmente de preferência são os compostos de Fórmula II.a, em que - n é 0; R3 e R4 são o hidrogênio; e R2 é a metila, etila, n-propila, isopropila, n-butila, 1-metilpropila, 2-metilpropila, terc-butila, ciclopropila, ciclopropila CH2, alila ou propargila.
[171] Os compostos de Fórmula I ou composições que compreendem ditos compostos, de acordo com a presente invenção, e as misturas que compreende ditos compostos e composições, respectivamente, são adequados como fungicidas. Eles se distinguem por uma excelente eficácia contra um amplo espectro dos fungos fitopatogênicos, incluindo os fungos com origem no solo, os quais derivam, especialmente entre as seguintes classes ou estão intimamente relacionados com qualquer uma delas: Ascomycota (Ascomicetes), por exemplo, mas não limitado ao gênero Cocholiobolus, Colletotrichum, Fusarium, Microdochium, Penicillium, Phoma, Magnaporte, Zymoseptoria e Pseudocercosporella; Basdiomycota (Basidiomycetes), por exemplo, mas não limitado aos gêneros Phakospora, Puccinia, Rhizoctonia, Sphacelotheca, Tilletia, Typhula e Ustilago; Chytridiomycota (Chytridiomycetes), por exemplo, mas não limitado ao gênero Chytridiales e Synchytrium; Deuteromycetes (syn. Fungi imperfecti), por exemplo, mas não limitado aos gêneros Ascochyta, Diplodia, Erysiphe, Fusarium, Phomopsis e Pyrenophora; Peronosporomycetes (syn. Oomycetes), por exemplo, mas não limitado aos gêneros Peronospora, Pythium, Phytophthora; Plasmodiophoromycetes, por exemplo, mas não limitado ao gênero Plasmodiophora; Zigomicetos, por exemplo, mas não se limitando ao gênero Rhizopus.
[172] Alguns dos compostos de Fórmula I e as composições de acordo com a presente invenção são sistemicamente eficazes e podem ser utilizados na proteção das culturas, tais como os fungicidas foliares, os fungicidas para o cobrimento das sementes e fungicidas do solo. Além disso, eles são adequados para o combate aos fungos nocivos, que ocorrem, inter alia, na madeira ou nas raízes dos vegetais.
[173] Os compostos I e as composições, de acordo com a presente invenção, são especialmente importantes para o controle de uma variedade de fungos patogênicos em diversos vegetais cultivados, tais como os cereais, por exemplo, o trigo, centeio, cevada, triticale, aveia ou arroz; a beterraba, por exemplo, a beterraba de açúcar ou beterraba de forragem; os frutos, tais como os pomos, frutas de caroço ou frutos de baga, por exemplo, as maçãs, peras, ameixas, pêssegos, amêndoas, cerejas, morangos, framboesas, amoras e groselhas; as leguminosas, tais como as lentilhas, ervilhas, alfafa ou soja; os vegetais oleaginosos, tais como a colza, mostarda, azeitonas, girassóis, coco, cacau, vegetais do óleo de rícino, palmeiras de óleo, nozes ou soja; as cucurbitáceas, tais como as abóboras, pepino ou melão; os vegetais de fibras, tais como o algodão, linho, cânhamo ou juta; as frutas cítricas, tais como as laranjas, limões, toranjas e tangerinas; os legumes, tais como o espinafre, alface, aspargo, repolho, cenouras, cebolas, tomates, batatas, abóboras ou páprica; os vegetais lauráceos, tais como o abacate, canela ou cânfora; os vegetais de matérias primas e energia, tais como o milho, soja, colza, cana de açúcar ou de óleo de palma; milho; tabaco; nozes; café; chá; as vinheiras (uvas de mesa e suco de uva de videiras); lúpulo; gramado, erva doce (também denominada Stevia); vegetais de borracha natural ou os vegetais ornamentais e florestais, tais como as flores, arbustos, árvores de folha larga ou sempre verdes, por exemplo, as coníferas, e no material de propagação dos vegetais, tais como as sementes, e o material de cultura destes vegetais.
[174] De preferência, os compostos I e suas composições, respectivamente, são utilizados para o controle de uma multiplicidade de fungos nas culturas de campo, tais como as batatas, beterrabas de açúcar, tabaco, trigo, centeio, cevada, aveia, arroz, milho, algodão, soja, colza, legumes, girassol, café ou cana de açúcar; frutos; vinhas; vegetais ornamentais; ou legumes, tais como os pepinos, tomates, feijão ou abóboras.
[175] O termo “material de propagação do vegetal” deve ser entendido como indicando todas as partes generativas do vegetal, tais como as sementes e o material vegetal vegetativo, tais como os enxertos e tubérculos (por exemplo, as batatas), que pode ser utilizado para a multiplicação do vegetal. Isto inclui as sementes, raízes, frutos, tubérculos, bulbos, rizomas, caules, brotos e outras partes dos vegetais, incluindo as plântulas e os vegetais jovens, que serão transplantados após a germinação, ou após a emergência a partir do solo. Estes vegetais jovens também podem ser protegidos antes do transplante de um tratamento total ou parcial através da imersão ou despejamento.
[176] De preferência, o tratamento dos materiais de propagação dos vegetais com os compostos I e suas composições, respectivamente, é utilizado para o controle de uma multiplicidade de fungos nos cereais, tais como o trigo, centeio, cevada e aveia; arroz, milho, algodão e soja.
[177] O termo “vegetais cultivados” deve ser entendido como incluindo os vegetais que foram modificados através da mutagênese ou engenharia genética de maneira para fornecer uma nova característica a um vegetal ou modificar uma característica já presente.
[178] Os compostos I e suas composições, respectivamente, são especialmente adequados para o controle das seguintes doenças dos vegetais: - Albugo spp. (ferrugem branca) nos vegetais ornamentais, legumes (por exemplo, A. candida) e girassóis (por exemplo, A. tragopogonis); Alternaria spec. (mancha foliar Alternaria) nos vegetais, colza (A. brassicola ou brassicae), beterrabas de açúcar (A. tenuis), frutos, arroz, soja, batatas (por exemplo, A. solani ou A. alternata), tomates (por exemplo, A. solani ou A. alternata) e trigo; Aphanomyces spp. nas beterrabas de açúcar e legumes; Ascochyta spp. nos cereais e legumes, por exemplo, A. tritici (antracnose) no trigo e A. hordei na cevada; Bipolaris e Drechslera spp. (teleomorfo: Cochliobolus spp), por exemplo, a deterioração foliar do Sul (D. maydis) ou deterioração foliar do Norte (B. zeicola) no milho, por exemplo, mancha marrom (B. sorokiniana) nos cereais e, por exemplo, B. oryzae no arroz e gramados; Blumeria (anteriormente Erysiphe) graminis (oídio) nos cereais (por exemplo, no trigo ou cevada); Botrytis cinerea (teleomorfo: Botryotinia fuckeliana: bolor cinzento) nas frutas e bagas (por exemplo, os morangos), legumes (por exemplo, a alface, cenoura, aipo e repolho), colza, flores, vinhas, vegetais florestais e trigo; Bremia lactucae (míldio) na alface; Ceratocystis (syn. Ophiostoma) spp. (apodrecimento ou murcha) nas árvores de folhas largas e sempre-vivas, por exemplo, C. ulmi (doença do olmo holandês) nos olmos; Cercospora spp. (manchas foliares Cercospora) no milho (por exemplo, mancha foliar cinza: C. zeaemaydis), arroz, beterrabas de açúcar (por exemplo, C. beticola), cana de açúcar, legumes, café, soja (por exemplo, C. sojina ou C. kikuchii) e arroz; Cladosporium spp. nos tomates (por exemplo, C. fulvum: o bolor da folha) e cereais, por exemplo, C. herbarum (ponto preto) no trigo; Claviceps purpurea (ergot) nos cereais; Cochliobolus (anamorfo: Helminthosporium of Bipolaris) spp. (manchas foliares) no milho (C. carbonum), cereais (por exemplo, C. sativus, anamorfo: B. sorokiniana) e arroz (por exemplo, C. miyabeanus, anamorfo: H. oryzae); Colletotrichum (teleomorfo: Glomerella) spp. (antracnose) no algodão (por exemplo, C. gossypii), milho (por exemplo, C. graminicola: apodrecimento do colmo antracnose), frutos vermelhos, batatas (por exemplo, C. coccodes: pontos pretos), feijão (por exemplo, C. Iindemuthianum) e soja (por exemplo, C. truncatum ou C. gloeosporioides); Corticium spp., por exemplo, C. sasakii (praga bainha) no arroz; Corynespora cassiicola (manchas foliares) na soja e vegetais ornamentais; Cicloconium spp., por exemplo, C. oleaginum nas oliveiras; Cilindrocarpon spp. (por exemplo, caroço das árvores de fruto ou declínio da videira jovem, teleomorfo: Nectria ou Neonectria spp.) nas árvores de frutos, vinheiras (por exemplo, C. liriodendri, teleomorfo: Neonectria liriodendri: doença Preta do pé) e vegetais ornamentais; Dematophora (teleomorfo: Rosellinia) necatrix (apodrecimento da raiz e caule) na soja; Diaporthe spp., por exemplo, D. phaseolorum (tombamento) na soja; Drechslera (syn. Helminthosporium, teleomorfo: Pyrenophora) spp. no milho, cereais, tal como a cevada (por exemplo, D. teres, mancha reticular) e trigo (por exemplo, D. tritici- repentis:mancha marrom), arroz e turfa; Esca (perecimento, apoplexia) nas videiras, ocasionada por Formitiporia (syn. Phellinus) punctata, F. mediterranea, Phaeomoniella chlamydospora (anteriormente Phaeoacremonium chlamydosporum), Phaeoacremonium aleophilum e/ou Botryosphaeria obtusa; Elsinoe spp. nas frutas de pomo (E. Piri.), frutos macios (E. veneta: antracnose) e videiras (E. ampelina: antracnose); Entiloma oryzae (carvão da folha) no arroz; Epicoccum spp. (bolor negro) no trigo; Erysiphe spp. (oídio) na beterraba de açúcar (E. betae.), vegetais (por exemplo, E. pisi), tais como as cucurbitáceas (por exemplo, E. cichoracearum), couves, colza (por exemplo, E. cruciferarum); Eutypa lata (perecimento ou caroço Eutypa, anamorfo: Cytosporina lata, syn Libertella blepharis) nas árvores de fruto, vinhas e bosques ornamentais; Exserohilum (syn. Helminthosporium) spp. no milho (por exemplo, E. turcicum); Fusarium (teleomorfo: Gibberella) spp. (deteriorização, apodrecimento da raiz ou caule) em diversos vegetais, tal como F. graminaarum ou F. culmorum (apodrecimento da raiz, sarna ou copa) nos cereais (por exemplo, trigo ou cevada), F. oxisporum nos tomates, F. solani na soja e F. verticillioides no milho; Gaeumannomyces graminis (todos) nos cereais (por exemplo, trigo ou cevada) e milho; Gibberella spp. nos cereais (por exemplo, G. zeae) e arroz (por exemplo, G. fujikuroi: doença Bakanae); Glomerella cingulata nas videiras, frutas de pomo e outros vegetais e G. gossypii no algodão; complexo de coloração dos grãos no arroz; Guignardia bidwellii (apodrecimento negro) nas videiras; Gymnosporangium spp. nos vegetais rosáceos e zimbros, por exemplo, G. sabinae (ferrugem) nas peras; Helminthosporium spp. (syn. Drechslera, teleomorfo: Cochliobolus) no milho, cereais e arroz; Hemileia spp., por exemplo, H. vastatrix (ferrugem foliar do café) no café; Isariopsis clavispora (syn. Cladosporium vitis) nas videiras; Macrophomina phaseolina (syn. phaseoli), (apodrecimento da raiz e caule) na soja e algodão; Microdochium (sin. Fusarium) nivale (mofo rosa neve) nos cereais (por exemplo, trigo ou cevada); Microsphaera diffusa (oídio) na soja; Monilinia spp., por exemplo, M. laxa, M. fructicola e M. fructigena (ferrugem da flor e galho, apodrecimento pardo) nas frutas de caroço e outros vegetais rosáceos; Mycosphaerella spp. nos cereais, bananas, frutas macias e nozes moídas, tal como, por exemplo, M. graminicola (anamorfo: Septoria tritici, mancha Septoria) no trigo ou M. fijiensis (Sigatoka negra) nas bananas; Peronospora spp. (Míldio) em repolho (por exemplo, P. brassicae), colza (por exemplo, P. parasitica), cebola (por exemplo, P. destructor), tabaco (P. tabacina) e soja (por exemplo, P. manshurica); Phakopsora pachyrhizi e P. meibomiae (ferrugem da soja) na soja; Phialophora spp., por exemplo, nas videiras (por exemplo, P. tracheiphila e P. tetraspora) e soja (por exemplo, P. gregata: apodrecimento); Phoma lingam (apodrecimento da raiz e caule) na colza e repolho e P. betae (apodrecimento das raízes, mancha foliar e tombamento) na beterraba de açúcar; Phomopsis spp. nos girassóis, vinheiras (por exemplo, P. viticola: ponto da folha) e soja (por exemplo, apodrecimento do caule: P. phaseoli, teleomorfo: Diaporthe phaseolorum); Physoderma maydis (manchas marrons) no milho; Phytophthora spp. (deteriorização, apodrecimento das raízes, folhas, frutos e caule) em diversos vegetais, tais como a páprica e cucurbitáceas (por exemplo, P. capsici), soja (por exemplo, P. megasperma, syn. P. sojae), batatas e tomates (por exemplo, P. infestans: requeima) e árvores de folhas largas (por exemplo, P. ramorum: morte repentina do carvalho); Plasmodiophora brassicae (raiz do tronco) no repolho, colza, rabanete e outros vegetais; Plasmopara spp., por exemplo, P. viticola (míldio da videira) nas videiras e P. halstedii nos girassóis; Podosphaera spp. (oídio) nos vegetais rosáceos, lúpulo, frutas de pomo e macias, por exemplo, P. leucotricha nas maçãs, Polymyxa spp., por exemplo, nos cereais, tais como a cevada e o trigo (P. graminis) e beterraba de açúcar (P. betae) e, por conseguinte, as doenças virais transmissíveis; Pseudocercosporella herpotrichoides (ocelo, teleomorfo: Tapesia yallundae) nos cereais, por exemplo, o trigo ou cevada; Pseudoperonospora (míldio) em diversos vegetais, por exemplo, P. cubensis nas cucurbitáceas ou P. humili no lúpulo; Pseudopezicula tracheiphila (doença do fogo vermelho ou apodrecimento do brenner, anamorfo: Phialophora) nas videiras; Puccinia spp. (ferrugens) em diversos vegetais, por exemplo, P. triticina (ferrugem marrom ou da folha), P. striiformis (tarja ou ferrugem amarela), P. hordei (ferrugem anão), P. graminis (ferrugem preta ou do caule) ou P. recondita (ferrugem marrom ou da folha) nos cereais, tal como, por exemplo, o trigo, cevada ou centeio, P. kuehnii (ferrugem alaranjada) na cana de açúcar e P. asparagi nos aspargos; Pyrenophora (anamorfo: Drechslera) tritici- repentis (ponto marrom) no trigo ou P. teres (mancha reticular) na cevada; Pyricularia spp., por exemplo, P. oryzae (teleomorfo: Magnaporthe grisea, brusone) no arroz e P. grisea no gramado e cereais; Pythium spp. (lombamento) no gramado, arroz, milho, trigo, algodão, colza, girassol, soja, beterraba de açúcar, legumes e outros vegetais (por exemplo, P. ultimum ou P. aphanidermatum); Ramularia spp., por exemplo, R. collocygni (manchas foliares Ramularia, manchas foliares fisiológicas) na cevada e R. beticola na beterraba de açúcar; Rhizoctonia spp. no algodão, arroz, batata, grama, milho, colza, batata, beterraba de açúcar, legumes e diversos outros vegetais, por exemplo, R. solani (apodrecimento da raiz e caule) na soja, R. solani (praga bainha) no arroz ou R. cerealis (praga primavera Rhizoctonia) no trigo ou de cevada; Rhizopus stolonifer (mofo negro, apodrecimento mole) nos morangos, cenouras, couve, vinheiras e tomates; Rhynchosporium secalis (escaldadura) na cevada, centeio e triticale; Sarocladium oryzae e S. attenuatum (apodrecimento da bainha) no arroz; Sclerotinia spp. (apodrecimento ou bolor branco) nos legumes e culturas, tais como a colza, girassóis (por exemplo, S. sclerotiorum) e soja (por exemplo, S. rolfsii ou S. sclerotiorum); Septoria spp. em diversos vegetais, por exemplo, S. glycines (mancha marrom) na soja, S. tritici (mancha Septoria) no trigo e S. (syn. Stagonospora) nodorum (mancha Stagonospora) nos cereais; Uncinula (syn. Erysiphe) necator (oídio, anamorfo: Oidium tuckeri) nas videiras; Setospaeria spp. (praga das folhas) no milho (por exemplo, S. turcicum, syn Helminthosporium turcicum.) e gramado; Sphacelotheca spp. (fuligem) no milho, (por exemplo, S. reiliana: fuligem da copa), sorgo e cana de açúcar; Sphaerotheca fuliginea (oídio) nas cucurbitáceas; Spongospora subterranea (pó de sarna) nas batatas e doenças virais transmissíveis; Stagonospora spp. nos cereais, por exemplo, S. nodorum (mancha Stagonospora, teleomorfo: Leptosphaeria [syn Phaeosphaeria] nodorum) no trigo; Synchytrium endobioticum nas batatas (doença da verruga da batata); Taphrina spp., por exemplo, T. deformans (doença do enrugamento foliar) nos pêssegos e T. pruni (bolso da ameixa) nas ameixas; Thielaviopsis spp. (apodrecimento da raiz preta) no tabaco, frutas de pomo, legumes, soja e algodão, por exemplo, T. basicola (syn. Chalara elegans); Tilletia spp. (bojo comum ou fuligem fedorenta) nos cereais, tais como, por exemplo, T. tritici (syn. T. caries, bojo de trigo) e T. controversa (bojo anão) no trigo; Typhula incarnata (bolor cinza neve) na cevada ou trigo; Urocystis. spp., por exemplo, U. occulta (fuligem do caule) no centeio; Uromyces spp. (ferrugem) nos vegetais, tal como o feijão (por exemplo, U. appendiculatus, syn U. phaseoli.) na beterraba de açúcar (por exemplo, U. betae); Ustilago spp. (fuligem solta) nos cereais (por exemplo, U. nuda e U. avaenae), no milho (por exemplo, U. maydis: fuligem do milho) e cana de açúcar; Venturia spp. (sarna) nas maçãs (por exemplo, V. inaequalis) nas peras, e Verticillium spp. (Murcha) em diversos vegetais, tais como as frutas e vegetais ornamentais, vinheiras, frutos macios, legumes e culturas, por exemplo, V. dahliae nos morangos, colza, batatas e tomates.
[179] Em uma realização de preferência, os compostos I e suas composições, respectivamente, são especialmente adequados para o controle das seguintes doenças dos vegetais: Puccinia spp. (ferrugem) em diversos vegetais, por exemplo, mas não limitado a P. triticina (marrom ou ferrugem), P. striiformis (listra ou ferrugem amarela), P. hordei (ferrugem anã), P. graminis (caule ou ferrugem negra) ou P. recondita (ferrugem castanha ou das folhas) em cereais, tais como, por exemplo, o trigo, cevada ou centeio e Phakopsoraceae spp. em diversos vegetais, em especial, Phakopsora pachyrhizi e P. meibomiae (ferrugem da soja) em soja.
[180] Os compostos I e suas composições, respectivamente, também são adequados para o controle dos fungos nocivos na proteção dos produtos armazenados ou de culturas e na proteção dos materiais.
[181] O termo “proteção dos materiais” deve ser entendido para indicar a proteção dos materiais técnicos e não vivos, tais como os adesivos, colas, madeira, papel e cartão, têxteis, couro, dispersões de pintura, plásticos, lubrificantes de resfriamento, fibra ou tecidos, contra a infestação e destruição através dos microrganismos nocivos, tais como os fungos e bactérias. Em relação à proteção de madeira e outros materiais, é dada especial atenção aos seguintes fungos nocivos: Ascomycetes, tais como o Ophiostoma spp., Ceratocystis spp., Aureobasidium pullulans., Sclerophoma spp., Chaetomium spp., Humicola spp., Petriella spp., Trichurus spp., Basidiomycetes, tais como o Coniophora spp., Coriolus spp., Gloeophillum spp., Lentinus spp., Pleurotus spp., Poria spp., Serpula spp. e Tyromyces spp., Deuteromycetes, tais como Aspergillus spp., Cladosporium spp., Penicillium spp., Trichoderma spp., Alternaria spp., Paecilomyces spp. e Zigomicetos, tais como Mucor spp., e adicionalmente, na proteção dos produtos armazenados e culturas, os seguintes fungos de levedura são dignos de nota: Candida spp. e Saccharomyces cerevisiae.
[182] O método de tratamento, de acordo com a presente invenção, também pode ser utilizado no campo da proteção dos produtos da colheita ou armazenado contra o ataque de fungos e microrganismos. De acordo com a presente invenção, o termo “produtos armazenados” pretende indicar as substâncias naturais de origem vegetal ou animal e suas formas processadas, que foram retiradas do ciclo de vida natural e para que é desejada a proteção a longo prazo. Os produtos armazenados de origem vegetal das culturas, tais como os vegetais ou suas partes, por exemplo, os caules, folhas, tubérculos, sementes, frutas ou grãos, podem ser protegidos no estado recém-colhidos ou em forma processada, tal como pré-secos, umedecidos, cominutivos, moídos, prensados ou torrados, esse processo também é conhecido como o tratamento pós-colheita. Também se enquadra na definição de produtos armazenados a madeira, na forma de madeira bruta, tais como as madeiras de construção, postes de eletricidade e barreiras, ou sob a forma de artigos acabados, tais como os móveis ou objetos produzidos de madeira. Os produtos armazenados de origem animal são as peles, couros, pelos, cabelos e similares. As combinações, de acordo com a presente invenção, podem prevenir os efeitos desvantajosos tais como o apodrecimento, descoloração ou bolor. De preferência, o termo “produtos armazenados” pretende indicar as substâncias naturais de origem vegetal e as suas formas processadas, de maior preferência ainda, as frutas e suas formas processadas, tais como os pomos, frutos de caroço, frutos macios e frutos citrinos e suas formas processadas.
[183] Os compostos de Fórmula I podem estar presentes em diferentes modificações cristalinas, cuja atividade biológica pode ser diferente. Eles são igualmente objeto da presente invenção.
[184] Os compostos I são empregados como tal ou na forma de composições através do tratamento dos fungos ou vegetais, do material de propagação dos vegetais, tais como as sementes, solos, superfícies, materiais ou lugares a serem protegidos do ataque dos fungos com uma quantidade fungicida eficaz das substâncias ativas. A aplicação pode ser realizada antes e após a infecção dos vegetais, materiais de propagação do vegetal, tais como as sementes, solos, superfícies, materiais ou lugares pelos fungos.
[185] Os materiais de propagação dos vegetais podem ser tratados com os compostos I como tal ou uma composição que compreende, pelo menos, um composto I ou profilaticamente antes ou durante a plantação ou o transplante.
[186] A presente invenção também se refere às composições agroquímicas que compreendem um auxiliar e, pelo menos, um composto I, de acordo com a presente invenção.
[187] Uma composição agroquímica compreende uma quantidade eficaz como fungicida de um composto I. O termo “quantidade eficaz” significa uma quantidade da composição ou dos compostos I, que é suficiente para o controle dos fungos nocivos nos vegetais cultivados ou na proteção dos materiais e que não resultam em danos significativos para os vegetais tratados. Essa quantidade pode variar em um amplo intervalo e depende de diversos fatores, tais como a espécie do fungo a ser controlado, o vegetal ou o material tratado cultivado, as condições climáticas e o composto específico I utilizado.
[188] Os compostos I, os seus N-óxidos e os sais podem ser convertidos para os tipos habituais de composições agroquímicas, por exemplo, as soluções, emulsões, suspensões, poeiras, pós, pastas, grânulos, prensados, cápsulas, e suas misturas. Os exemplos dos tipos de composição são as suspensões (por exemplo, SC, OD, FS), concentrados emulsionáveis (por exemplo, EC), emulsões (por exemplo, EW, EO, ES, ME), cápsulas (por exemplo, CS, ZC), pastas, pastilhas, poeiras ou pós molháveis (por exemplo, WP, SP, WS, DP, DS), prensados (por exemplo, BR, TB, DT), grânulos (por exemplo, WG, SG, GR, FG, GG, MG), artigos inseticidas (por exemplo, LN), bem como as formulações em gel para o tratamento dos materiais de propagação dos vegetais, tais como as sementes (GF). Estes e outros tipos de composições estão definidos no “Catalogue of pesticide formulation types and international coding system ”, Monografia Técnica n° 2, 6a ed., maio de 2008, CropLife International.
[189] As composições são preparadas de uma maneira conhecida, conforme descrito por Mollet e Grubemann, Formulation technology, Wiley VCH, Weinheim, 2001; ou Knowles, New developments in crop protection product formulation, Agrow Reports DS243, T&F Informa, Londres, 2005.
[190] Os auxiliares adequados são os solventes, veículos líquidos, veículos sólidos ou excipientes, tensoativos, dispersantes, emulsionantes, molhantes, adjuvantes, solubilizadores, promotores de penetração, coloides protetores, agentes de adesão, espessantes, umectantes, repelentes, atrativos, estimulantes de alimentação, compatibilizantes, bactericidas, agentes anticongelantes, agentes antiespumantes, corantes, adesivos e ligantes.
[191] Os solventes adequados e os veículos líquidos são a água e os solventes orgânicos, tais como as frações do óleo mineral de ponto de ebulição de médio a elevado, por exemplo, o querosene ou o óleo diesel; óleos de origem vegetal ou animal, hidrocarbonetos alifáticos, cíclicos e aromáticos, por exemplo, o tolueno, parafinas, tetraidronaftaleno, naftalenos alquilados; os álcoois, por exemplo, o etanol, propanol, butanol, álcool benzílico, cicloexanol; os glicóis; DMSO; as cetonas, por exemplo, a cicloexanona; os ésteres, por exemplo, os lactatos, carbonatos, ésteres de ácidos graxos, gama-butirolactona; os ácidos graxos; fosfonatos; aminas; amidas, por exemplo, a N-metilpirrolidona, dimetilamidas de ácidos graxos, e suas misturas.
[192] Os veículos sólidos ou excipientes adequados são os minerais terrosos, tais como os silicatos, géis de sílica, talco, caulino, calcário, cal, giz, argilas, dolomita, terra diatomácea, bentonita, sulfato de cálcio e sulfato de magnésio, óxido de magnésio; polissacarídeos, por exemplo, a celulose, amido; os fertilizantes, tais como, por exemplo, o sulfato de amônio, fosfato de amônio, nitrato de amônio, ureias; os produtos de origem vegetal, por exemplo, a farinha de cereais, farinha de casca de árvore, farinha de madeira, farinha de casca de noz, e suas misturas.
[193] Os tensoativos adequados são os compostos de tensoativos, tais como os tensoativos aniônicos, catiônicos, não iônicos e anfotéricos, polímeros em bloco, polieletrólitos, e suas misturas. Esses tensoativos podem ser utilizados como emulsificante, dispersante, solubilizante, molhante, promotor de penetração, o coloide de proteção, ou adjuvante. Os exemplos de tensoativos estão listados em McCutcheon, Vol.1: Emulsifiers & Detergents, McCutcheon's Directories, Glen Rock, EUA, 2008 (Edição International ou Edição Norte Americana).
[194] Os tensoativos aniônicos adequados são o alcalino, alcalino- terroso ou os sais de amônio dos sulfonatos, sulfatos, fosfatos, carboxilatos, e suas misturas. Os exemplos de sulfonatos são os alquilarilssulfonatos, difenilssulfonatos, sulfonatos de alfa-olefinssulfonatos, sulfonatos de lignina, sulfonatos de ácidos graxos e óleos, sulfonatos de alquilfenóis etoxilados, sulfonatos de arilfenóis alcoxilados, sulfonatos de naftalenos condensados, sulfonatos do dodecil e tridecilbenzenos, sulfonatos de naftalenos e alquilnaftalenos, sulfossuccinatos ou sulfosuccinamatos. Os exemplos de sulfatos são os sulfatos do ácido graxo e os óleos, dos alquilfenóis etoxilados, dos álcoois, dos álcoois etoxilados, ou dos ésteres de ácidos graxos. Os exemplos de fosfatos são os ésteres de fosfato. Os exemplos dos carboxilados são os carboxilados de alquila do álcool carboxilado ou etoxilados de alquilfenol.
[195] Os tensoativos não iônicos adequados são os alcoxilados, amidas de ácidos graxos N-substituídos, os óxidos de amina, ésteres ou tensoativos à base de açúcar, tensoativos poliméricos e as suas misturas. Os exemplos dos alcoxilados são os compostos, tais como os álcoois, alquilfenóis, aminas, amidas, arilfenóis, ácidos graxos ou ésteres de ácidos graxos que foram alcoxilados com de 1 a 50 equivalentes. O óxido de etileno e/ou óxido de propileno pode ser empregado para a alcoxilação, de preferência, o óxido de etileno. Os exemplos dos amidos ácidos graxos N-substituídos são as glucamidas de ácidos graxos ou alcanolamidas de ácidos graxos. Os exemplos de ésteres são os ésteres de ácidos graxos, ésteres de glicerol ou monoglicerídeos. Os exemplos dos tensoativos à base de açúcar são os sorbitanos, sorbitanos etoxilados, ésteres de sacarose e glicose ou alquilpoliglucosídeos. Os exemplos de tensoativos poliméricos são os homo- ou copolímeros de vinilpirrolidona, vinilalcoóis ou vinilacetato.
[196] Os exemplos de tensoativos catiônicos adequados são os tensoativos quaternários, por exemplo, os compostos de amônio quaternário com um ou dois grupos hidrofóbicos, ou sais das aminas primárias de cadeia longa. Os tensoativos anfotéricos adequados são as alquilbetaínas e imidazolinas. Os polímeros em bloco adequados são os polímeros em bloco do tipo A-B ou A-B-A que compreende os blocos do óxido de polietileno e do óxido de polipropileno ou do tipo A-B-C que compreende o alcanol, óxido de polietileno e óxido de polipropileno. Os polieletrólitos adequados são os poliácidos ou polibases. Os exemplos de poliácidos são os sais alcalinos do ácido poliacrílico. Os exemplos de polibases são as polivinilaminas ou polietilenaminas.
[197] Os adjuvantes adequados são os compostos, que possuem uma atividade pesticida negligenciável ou até mesmo nenhuma atividade pesticida, e que aprimoram o desempenho biológico do composto I com o alvo. Os exemplos são os tensoativos, óleos minerais ou vegetais, e outros auxiliares. Outros exemplos estão listados por Knowles, Adjuvants and additives, Agrow Reports DS256, T&F Informa Reino Unido, 2006, capítulo 5.
[198] Os espessantes adequados são os polissacarídeos (por exemplo, a goma xantana, carboximetilcelulose), argilas inorgânicas (organicamente modificadas ou não), policarboxilatos, e silicatos.
[199] Os bactericidas adequados são os derivados de bronopol e isotiazolinona, tais como as alquilisotiazolinonas e benzisotiazolinonas.
[200] Os agentes anticongelantes adequados são o etileno glicol, propileno glicol, ureia e glicerina.
[201] Os agentes antiespumantes adequados são os silicones, os álcoois de cadeia longa e os sais de ácidos graxos.
[202] Os colorantes adequados são os pigmentos (por exemplo, vermelho, azul ou verde) de baixo teor de solubilidade em água e os corantes hidrossolúveis. Os exemplos são os colorantes inorgânicos (por exemplo, o óxido de ferro, óxido de titânio, hexacianoferrato de ferro) e colorantes orgânicos (por exemplo, colorantes alizarin-, azo- e ftalocianina).
[203] Os exemplos de adesivos ou ligantes adequados são as polivinilpirrolidonas, polivinilacetatos, álcoois polivinílicos, poliacrilatos, ceras biológicas ou sintéticas, e éteres de celulose.
[204] Os exemplos de tipos de composição e a sua preparação são: (i) Concentrados hidrossolúveis (SL, LS) - De 10 a 60% em peso do composto I e de 5 a 15% em peso de agente molhante (por exemplo, os alcoxilatos de álcool) são dissolvidos em água e/ou em um solvente hidrossolúvel (por exemplo, os álcoois) até 100% em peso. A substância ativa se dissolve após a diluição em água. (ii) Concentrados dispersíveis (DC) - De 5 a 25% em peso do composto I e de 1 a 10% em peso de dispersante (por exemplo, a polivinilpirrolidona) são dissolvidos em até 100% em peso de solvente orgânico (por exemplo, a cicloexanona). A diluição em água fornece uma dispersão. (iii) Concentrados emulsionáveis (EC) - De 15 a 70% em peso do composto I e de 5 a 10% em peso de emulsionantes (por exemplo, o dodecilbenzenossulfonato de cálcio e etoxilado de óleo de rícino) são dissolvidos em solvente orgânico não hidrossolúvel (por exemplo, os hidrocarbonetos aromáticos) a 100% em peso. A diluição em água fornece uma emulsão. (iv) Emulsões (EW, EO, ES) - De 5 a 40% em peso do composto I e de 1 a 10% em peso de emulsionantes (por exemplo, o dodecilbenzenossulfonato de cálcio e etoxilato de óleo de rícino) são dissolvidos em de 20 a 40% em peso de solvente orgânico não hidrossolúvel (por exemplo, os hidrocarbonetos aromáticos). Esta mistura é introduzida em até 100% em peso de água por meio de uma máquina emulsionante e em uma emulsão homogênea. A diluição em água fornece uma emulsão. (v) Suspensões (SC, OD, FS) - Em um moinho de esferas agitadas, de 20 a 60% em peso do composto I são triturados com a adição de 2 a 10% em peso de dispersantes e agentes molhantes (por exemplo, o lignossulfonato de sódio e álcool etoxilado), de 0,1 a 2% em peso de espessante (por exemplo, a goma xantana) e até 100% em peso de água para fornecer uma suspensão fina de substância ativa. A diluição em água fornece uma suspensão estável da substância ativa. Para a composição do tipo FS são adicionados até 40% em peso do ligante (por exemplo, o álcool polivinílico). (vi) Grânulos dispersíveis em água e grânulos hidrossolúveis (WG, SG) - De 50 a 80% em peso do composto I são finamente moídos com a adição de até 100% em peso de dispersantes e agentes molhantes (por exemplo, o lignossulfonato de sódio e álcoois etoxilados) e preparados na forma de grânulos dispersíveis em água ou hidrossolúveis, por meio de aparelhos técnicos (por exemplo, a extrusão, torre de pulverização, leito fluidizado). A diluição em água fornece uma dispersão estável ou uma solução da substância ativa. (vii) Pós dispersíveis em água e pós hidrossolúveis (WP, SP, WS) - De 50 a 80% em peso do composto I são moídos em um moinho de rotor estator com a adição de 1 a 5% em peso de dispersantes (por exemplo, o lignossulfonato de sódio), de 1 a 3% em peso de agentes molhantes (por exemplo, o etoxilato de álcool) e até 100% em peso de veículo sólido, por exemplo, o gel de sílica. A diluição em água fornece uma dispersão estável ou uma solução da substância ativa. (viii) Gel (GW, GF) - Em um moinho de esferas agitado, de 5 a 25% em peso do composto I são triturados com a adição de 3 a 10% em peso de dispersantes (por exemplo, o lignossulfonato de sódio), de 1 a 5% em peso de espessante (por exemplo, carboximetilcelulose) e água até 100% em peso, para fornecer uma suspensão fina da substância ativa. A diluição com água fornece uma suspensão estável da substância ativa. (ix) Microemulsão (ME) - De 5 a 20% em peso do composto I são adicionados a de 5 a 30% em peso da mistura de solvente orgânico (por exemplo, a dimetilamida de ácido graxo e cicloexanona), de 10 a 25% em peso da mistura de tensoativo (por exemplo, o álcool etoxilado e arilfenol etoxilado), e água até 100%. Esta mistura é agitada durante 1 hora para espontaneamente produzir uma microemulsão termodinamicamente estável. (x) Microcápsulas (CS) - Uma fase de óleo que compreende de 5 a 50% em peso do composto I, de 0 a 40% em peso de solvente orgânico não hidrossolúvel (por exemplo, os hidrocarbonetos aromáticos), de 2 a 15% em peso de monômeros acrílicos (por exemplo, o metilmetacrilato, ácido metacrílico e um di- ou triacrilato) são dispersos em uma solução aquosa de um coloide protetor (por exemplo, o álcool polivinílico). A polimerização radical resulta na formação de microcápsulas de poli(met)acrilato. De maneira alternativa, uma fase de óleo que compreende de 5 a 50% em peso de um composto I, de acordo com a presente invenção, de 0 a 40% em peso de solvente orgânico não hidrossolúvel (por exemplo, os hidrocarbonetos aromáticos), e um monômero de isocianato (por exemplo, o difenilmeten-4,4'-diisocianatae) são dispersos em uma solução aquosa de um coloide protetor (por exemplo, o álcool polivinílico). A adição de uma poliamina (por exemplo, a hexametilenodiamina) resulta na formação de microcápsulas de poliureia. A quantidade de monômeros é de 1 a 10% em peso. A porcentagem (%) em peso se refere à composição CS total. (xi) Pós empoeiráveis (DP, DS) - De 1 a 10% em peso do composto I são finamente triturados e intimamente misturados com o veículo sólido (por exemplo, o caulino finamente dividido) a 100% em peso. (xii) Grânulos (GR, FG) - De 0,5 a 30% em peso do composto I são finamente moídos e associados com o veículo sólido (por exemplo, o silicato) a 100% em peso. A granulação é alcançada por extrusão, secagem por pulverização ou leito fluidizado. (xiii) Líquidos de volume ultra baixo (UL) - De 1 a 50% em peso do composto I são dissolvidos em solvente orgânico (por exemplo, os hidrocarbonetos aromáticos) a 100% em peso.
[205] Os tipos de composições de (i) a (xiii) opcionalmente, podem compreender outros auxiliares, tais como de 0,1 a 1% em peso de bactericidas, de 5 a 15% em peso de agentes anticongelantes, de 0,1 a 1% em peso de agentes antiespumantes, e de 0,1 a 1% em peso de colorantes.
[206] As composições agroquímicas, em geral, compreendem entre 0,01 e 95%, de preferência, entre 0,1 e 90%, de maior preferência, entre 1 e 70%, e em especial, entre 10 e 60%, de maior preferência, em peso das substâncias ativas. As substâncias ativas são empregadas em uma pureza de 90% a 100%, de preferência, a partir de 95% a 100% (de acordo com o espectro de NMR).
[207] Para os propósitos de tratamento de materiais de propagação dos vegetais, especialmente, as sementes, soluções para tratamento das sementes (LS), suspoemulsões (SE), concentrados fluidos (FS), tratamento dos pós empoeiráveis (DS), pós dispersíveis em água para tratamento da lama (WS), pós hidrossolúveis (SS), emulsões (ES) concentrados emulsionáveis (EC) e géis (GF), em geral, são utilizados para os propósitos de tratamento dos materiais de propagação dos vegetais, especialmente as sementes. As composições em questão, após terem sido diluídas por um fator de dois a dez, fornecem as concentrações da substância ativa de 0,01 a 60% em peso, de preferência, de 0,1 a 40%, em peso, nas preparações prontas para a utilização. A aplicação pode ser realizada antes ou durante a semeadura. Os métodos para a aplicação do composto I e das suas composições, respectivamente, nos materiais de propagação dos vegetais, especialmente as sementes incluem os métodos de aplicação por cobrimento, revestimento, peletização, polvilhação, imersão e em sulco do material de propagação. De preferência, o composto I ou as suas composições, respectivamente, são aplicados no material de propagação vegetal através de um método de tal maneira que a germinação não é induzida, por exemplo, através do segmento por cobrimento, peletização, revestimento e polvilhação das sementes.
[208] Quando empregadas na proteção dos vegetais, as quantidades de substâncias ativas utilizadas, dependendo do tipo de efeito desejado, são a partir de 0,001 a 2 kg por hectare, de preferência, a partir de 0,005 a 2 kg por hectare, de maior preferência, a partir de 0,05 a 0,9 kg por hectare, e em especial, a partir de 0,1 a 0,75 kg por ha.
[209] No tratamento do material de propagação do vegetal, tais como as sementes, por exemplo, por aspersão, revestimento ou encharcamento das sementes, as quantidades da substância ativa a partir de 0,1 a 10 kg, em especial, a partir de 0,1 a 1.000 g, de maior preferência, a partir de 1 a 1.000 g, de maior preferência ainda, a partir de 1 a 100 g e, ainda de maior preferência, a partir de 5 e 100 g, por 100 kg do material de propagação dos vegetais (de preferência, as semente), em geral, são necessárias.
[210] Quando utilizada na proteção de materiais ou produtos armazenados, a quantidade da substância ativa aplicada depende do tipo de área de aplicação e do efeito desejado. As quantidades normalmente aplicadas na proteção dos materiais, por exemplo, são de 0,001 g a 2 kg, de preferência, de 0,005 g a 1 kg da substância ativa por metro cúbico do material tratado.
[211] Diversos tipos de óleos, molhantes, adjuvantes, fertilizantes, ou micronutrientes e outros pesticidas (por exemplo, os herbicidas, inseticidas, fungicidas, reguladores de crescimento, agentes de proteção, bioinseticidas) podem ser adicionados às substâncias ativas, ou às composições que as compreendem como uma pré-mistura ou, caso adequado, não até imediatamente antes da utilização (mistura em tanque). Estes agentes podem ser misturados com as composições, de acordo com a presente invenção, em uma proporção em peso de 1:100 a 100:1, de preferência, de 1:10 a 10:1.
[212] Um pesticida, em geral, é um agente químico ou biológico (tais como o ingrediente pesticida ativo, composto, composição, vírus, bactéria, antimicrobiana ou desinfetante), que através do seu efeito dissuade, incapacita, mata ou, de outra maneira, desencoraja as pragas. As pragas alvo podem incluir os insetos, patógenos de vegetais, ervas daninhas, moluscos, aves, mamíferos, peixes, nematoides (lombrigas), e os micróbios que destroem as propriedades, ocasionam incômodo, espalham a doença ou são vetores de doenças. O temo “pesticidas” também inclui os reguladores de crescimento de vegetais que alteram o crescimento esperado, floração, ou taxa de reprodução dos vegetais; desfolhantes que ocasionam que folhas ou outra folhagem se soltem a partir de um vegetal, em geral, para facilitar a colheita; os dessecantes que promovem a secagem de tecidos vivos, tais como as partes superiores de vegetais indesejados; os ativadores de vegetais que ativam a fisiologia vegetal para a defesa contra determinadas pragas; os agentes de proteção que reduzem a ação herbicida indesejada de pesticidas em culturas de vegetais; e os promotores do crescimento de vegetais que afetam a fisiologia do vegetal para aumentar o crescimento dos vegetais, biomassa, rendimento ou qualquer outro parâmetro de qualidade das mercadorias cultiváveis dos vegetais de cultura.
[213] O usuário aplica a composição, de acordo com a presente invenção, normalmente a partir de um dispositivo de pré-dosagem, um pulverizador mochila, um tanque de pulverização ou um sistema de irrigação. Normalmente, a composição agroquímica é realizada com água, tampão e/ou outros auxiliares para a concentração de aplicação desejada e a solução de pulverização pronta para a utilização ou a composição agroquímica, de acordo com a presente invenção, por conseguinte, é obtida. Normalmente, de 20 a 2.000 litros, de preferência, de 50 a 400 litros, da solução de pulverização pronta para a utilização são aplicados por hectare da área agrícola útil.
[214] De acordo com uma realização, os componentes individuais da composição, de acordo com a presente invenção, tais como as partes de um conjunto ou partes de uma mistura binária ou ternária podem ser misturados pelo próprio usuário, em um tanque de pulverização ou qualquer outro tipo de recipiente utilizado para aplicações (por exemplo, os tambores de tratamento de sementes, máquinas de peletização de sementes, pulverizador de mochila) e outros auxiliares podem ser adicionadas, caso adequado.
[215] Consequentemente, uma realização da presente invenção é um conjunto para a preparação de uma composição pesticida útil, o conjunto compreende (a) uma composição que compreende um componente (1), definido no presente e, pelo menos, um auxiliar; e (b) uma composição que compreende o componente (2), conforme definido no presente e, pelo menos, um auxiliar; e opcionalmente, (c) uma composição que compreende, pelo menos, um auxiliar e opcionalmente, um outro componente ativo (3), conforme definido no presente.
[216] A mistura dos compostos I ou das composições que os compreendem, na forma de utilização como fungicidas, com outros fungicidas, em muitos casos, resulta na expansão do espectro de atividade fungicida a ser obtido ou na prevenção do desenvolvimento da resistência aos fungicidas. Além disso, em muitos casos, os efeitos sinérgicos são obtidos.
[217] A seguinte lista de pesticidas II (por exemplo, as substâncias pesticidas e biopesticidas), em conjunto com os quais os compostos I podem ser utilizados, se destina a ilustrar as combinações possíveis, mas não limitam a elas: (A) Inibidores da Respiração - Inibidores do complexo III no local da Qo: azoxistrobina (A.1.1), coumetoxoestrobina (A.1.2), coumoxistrobina (A.1.3), dimoxistrobina (A.1.4), enestroburina (A.1.5), fenaminstrobina (A.1.6), fenoxistrobina / flufenoxistrobina (A.1.7), fluoxastrobina (A.1.8), cresoxim-metila (A.1.9), mandestrobina (A.1.10), metominostrobina (A.1.11), orisastrobina (A.1.12), picoxistrobina (A.1.13), piraclostrobina (A.1.14), pirametostrobina (A.1.15), piranoxistrobina (A.1.16), trifloxiestrobina (A.1.17), 2-(2-(3-(2,6-diclorofenil)-1-metil-alilidenaminooximetil)- fenil)-2-metoxi-imino-N-metil-acetamida (A.1.18), piribencarb (A.1.19), triclopiricarb / clorodincarb (A.1.20), famoxadona (A.1.21), fenamidona (A.1.21), metil-N- [2- [(1,4-dimetil-5-fenil-pirazol-3-il)oxalmetil]fenil]-N-metoxi-carbamato (A.1.22), 1- [3-cloro-2- [ [1-(4-clorofenil)-1H-pirazol-3-il]oximetil]fenil]-4-metil- tetrazol-5-ona (A.1.23), 1- [3-bromo-2- [ [1-(4-clorofenil)pirazol-3-il]oximetil]fenil]-4- metil-tetrazol-5-ona (A.1.24), 1- [2- [ [1-(4-clorofenil)pirazol-3-il]oximetil]-3-metil- fenil]-4-metil-tetrazol-5-ona (A.1.25), 1- [2- [ [1-(4-clorofenil)pirazol-3-il]oximetil]-3- fluoro-fenil]-4-metil-tetrazol-5-ona (A.1.26), 1- [2- [ [1-(2,4-diclorofenil)pirazol-3- il]oximetil]-3-fluoro-fenil]-4-metil-tetrazol-5-ona (A.1.27), 1- [2- [ [4-(4- clorofenil)tiazol-2-il]oximetil]-3-metilfenil]-4-metil-tetrazol-5-ona (A.1.28), 1- [3- cloro-2- [ [4-(p-tolil)tiazol-2-il]oximetil]fenil]-4-metil-tetrazol-5-ona (A.1.29), 1- [3- ciclopropil-2- [ [2-metil-4-(1-metilpirazol-3-il)fenoxi]-metil]fenil]-4-metil-tetrazol-5- ona (A.1.30), 1- [3-(difluorometoxi)-2- [ [2-metil-4-(1-metilpirazol-3- il)fenoxi]metil]fenil]-4-metil-tetrazol-5-ona (A.1.31), 1-metil-4- [3-metil-2- [ [2-metil- 4-(1-metilpirazol-3-il)fenoxi]metil]fenil]tetrazol-5-ona (A.1.32), 1-metil-4- [3-metil- 2- [ [1- [3-(trifluoro-metil)-fenil]-etilidenamino]oximetil]fenil]-tetrazol-5-ona (A.1.33), (Z,2E)-5- [1-(2,4-dicloro-fenil)pirazol-3-il]oxi-2-metoxiimino-N,3-dimetil-pent-3- enamida (A.1.34), (Z,2E)-5- [1-(4-clorofenil)pirazol-3-il]oxi-2-metoxi-imino-N,3- dimetil-pent-3-enamida (A.1.35), piriminostrobina (A 1,36), bifujunzhi (A.1.37), éster de metila do ácido 2-(orto-((2,5-dimetilfenil-oxi-metileno)fenil)-3-metoxi- acrílico (A.1.38). - Inibidores do complexo III no local do Qi: o ciazofamid (A.2.1), amisulbrom (A.2.2), 2-metilpropanoato de [(6S,7R,8R)-8-benzil-3- [(3-hidroxi-4- metoxi-piridin-2-carbonil)amino]-6-metil-4,9-dioxo-1,5-dioxonan-7-il] (A.2.3), fenpicoxamid (A.2.4), 2-metilpropanoato de [(6S,7R,8R)-8-benzil-3- [ [4-metoxi-3- (propanoiloxi-metoxi)piridin-2-carbonil]amino]-6-metil-4,9-dioxo-1,5-dioxonan-7- il] (A.2.5). - Inibidores do complexo II: o benodanil (A.3.1), benzovindiflupir (A.3.2), bixafeno (A.3.3), boscalid (A.3.4), carboxina (A.3.5), fenfuram (A.3.6), fluopiram (A.3.7), flutolanila (A.3.8), fluxapiroxad (A.3.9), furametpir (A.3.10), isofetamid (A.3.11), isopirazam (A.3.12), mepronila (A.3.13), oxicarboxina (A.3.14), penflufeno (A.3.15), pentiopirid (A.3.16), 3-(difluorometil)-N-metoxi-1- metil-N- [1-metil-2-(2,4,6-triclorofenil)etilpirazol-4-carboxamida (A.3.17), N- [2- (3,4-difluorofenil)fenil]-3-(trifluorometil)pirazin-2-carboxamida (A.3.18), sedaxano (A.3.19), tecloftalam (A.3.20), tifluzamida (A.3.21), 3-(difluorometil)-1-metil-N- (1,1,3-trimetilindan-4-il)pirazol-4-carboxamida (A.3.22), 3-(trifluorometil)-1-metil- N-(1,1,3-trimetil-indan-4-il)pirazol-4-carboxamida (A.3.23), 1,3-dimetil-N-(1,1,3- trimetilindan-4-il)pirazol-4-carboxamida (A.3.24), 3-(trifluorometil)-1,5-dimetil-N- (1,1,3-trimetilindan-4-il)pirazol-4-carboxamida (A.3.25), 1,3,5-trimetil-N-(1,1,3- trimetilindan-4-il)pirazol-4-carboxamida (A.3.26), 3-(difluorometil)-1,5-dimetil-N- (1,1,3-trimetilindan-4-il)pirazol-4-carboxamida (A.3.27), 3-(difluorometil)-N-(7- fluoro-1,1,3-trimetil-indan-4-il)-1-metil-pirazol-4-carboxamida (A.3.28), (E)-2- [2- [(5-ciano-2-metil-fenoxi)-metil]fenil]-3-metoxi-prop-2-enoato de metila (A.3.30), N- [(5-cloro-2-isopropil-fenil)metil]-N-ciclopropil-3-(difluorometil)-5-fluoro-1-metil- pirazol-4-carboxamida (A.3.31), 2-(difluorometil)-N-1,1,3-trimetil-indan-4- il)piridin-3-carboxamida (A.3.32), 2-(difluorometil)-N- [(3R)-1,1,3-trimetilindan-4- il]piridin-3-carboxamida (A.3.33), 2-(difluorometil)-N-(3-etil-1,1-dimetil-indan-4- il)-piridin-3-carboxamida (A.3.34), 2-(difluorometil)-N- [(3R)-3-etil-1,1-dimetil- indan-4-il]piridin-3-carboxamida (A.3.35), 2-(difluorometil)-N-(1,1-dimetil-3- propil-indan-4-il)piridin-3-carboxamida (A.3.36), 2-(difluorometil)-N- [(3R)-1,1- dimetil-3-propil-indan-4-il]piridino-3-carboxamida (A.3.37), 2-(difluorometil)-N-(3- isobutil-1,1-dimetil-indan-4-il)piridino-3-carboxamida (A.3.38), 2-(difluorometil)- N- [(3R)-3-isobutil-1,1-dimetil-indan-4-il]piridin-3-carboxamida (A.3.39). - outros inibidores da respiração: diflumetorim (A.4.1); derivados de nitrofenila: binapacril (A.4.2), dinobutona (A.4.3), dinocap (A.4.4), fluazinam (A.4.5), meptildinocap (A.4.6), ferimzona (A.4.7); compostos organometálicos: os sais de fentina, tais como o acetato de fentina (A.4.8), cloreto de fentina (A.4.9) ou hidróxido de fentina (A.4.10); ametoctradina (A.4.11); e siltiofam (A.4.12). (B) inibidores da biosíntese de esterol (fungicidas SBI) - inibidores da desmetilase de C14: os triazóis: o azaconazol (B.1.1), bitertanol (B.1.2), bromuconazol (B.1.3), ciproconazol (B.1.4), difenoconazol (B.1.5), diniconazol (B.1.6), diniconazol-M (B.1.7), epoxiconazol (B.1.8), fenbuconazol (B.1.9), fluquinconazol (B.1.10), flusilazol (B.1.11), flutriafol (B.1.12), hexaconazol (B.1.13), imibenconazol (B.1.14), ipconazol (B.1.15), metconazol (B.1.17), miclobutanil (B.1.18), oxpoconazol (B.1.19), paclobutrazol (B.1.20), penconazol (B.1.21), propiconazol (B.1.22), protioconazol (B.1.23), simeconazol (B.1.24), tebuconazol (B.1.25), tetraconazol (B.1.26), triadimefona (B.1.27), triadimenol (B.1.28), triticonazol (B.1.29), uniconazol (B.1.30), 1- [rel- (2S,3R)-3-(2-clorofenil)-2-(2,4-difluorofenil)-oxiranilmetil]-5-tiocianato-1H- [1,2,4]triazol (B.1.31), 2- [rel-(2S,3R)-3-(2-clorofenil)-2-(2,4-difluorofenil)-oxiranil- metil]-2H- [1,2,4]triazol-3-tiol (B.1.32), 2- [2-cloro-4-(4-clorofenoxi)fenil]-1-(1,2,4- triazol-1-il)pentan-2-ol (B.1.33), 1- [4-(4-clorofenoxi)-2-(trifluorometil)fenil]-1- ciclopropil-2-(1,2,4-triazol-1-il)etanol (B.1.34), 2- [4-(4-cloro-fenoxi)-2- (trifluoromet-il)-fenil]-1-(1,2,4-triazol-1-il)butan-2-ol (B.1.35), 2- [2-cloro-4-(4- clorofenoxi)fenil]-1-(1,2,4-triazol-1-il)butan-2-ol (B.1.36), ipfentrifluconazol (B.1.37), mefentrifluconazol (B.1.38), 2- [2-cloro-4-(4-clorofenoxi)fenil]-3-metil-1- (1,2,4-triazol-1-il)butan-2-ol (B.1.39), 2- [4-(4-clorofenoxi)-2-(trifluorometil)-fenil]- 1-(1,2,4-triazol-1-il)pentan-2-ol (B.1.40), 2- [4-(4-fluorofenoxi)-2-(trifluorometil)- fenil]-1-(1,2,4-triazol-1-il)propan-2-ol (B.1.41), 2- [2-cloro-4-(4-clorofenoxi)fenil]-1- (1,2,4-triazol-1-il)pent-3-in-2-ol (B.1.42), 2-(clorometil)-2-metil-5-(p-tolilmetil)-1- (1,2,4-triazol-l-ilmetil)ciclopentanol (B.1.43); os imidazols: a imazalila (B.1.44), pefurazoato (B.1.45), procloraz (B.1.46), triflumizol (B.1.47); pirimidinas, piridinas e piperazinas: fenarimol (B.1.49), pirifenox (B.1.50), triforina (B.1.51), [3-(4-cloro- 2-fluoro-fenil)-5-(2,4-difluorofenil)isoxazol-4-il]-(3-piridil)metanol (B.1.52). - inibidores da Delta14-redutase: aldimorfo (B.2.1), dodemorfo (B.2.2), dodemorfo-acetato (B.2.3), fenpropimorfo (B.2.4), tridemorfo (B.2.5), fenpropidina (B.2.6), piperalina (B.2.7), espiroxamina (B.2.8); - inibidores da 3-ceto-redutase: fenhexamida (B.3.1). - outros inibidores da biossíntese de esteróis: clorfenomizol (B.4.1). (C) Inibidores da síntese de ácidos nucleicos - os fungicidas das fenilamidas ou amino ácido de acila selecionados a partir de: benalaxil (C.1.1), benalaxil-M (C.1.2), quiralaxil (C.1.3), metalaxil (C.1.4), metalaxil-M (mefenoxam, C.1.5), ofurace (C.1.6), oxadixila (C.1.7). - outros inibidores da síntese de ácidos nucleicos: o himexazol (C.2.1), octilinona (C.2.2), ácido oxolínico (C.2.3), bupirimato (C.2.4), 5- fluorocitosina (C.2.5), 5-fluoro-2-(p-tolilmetoxil)pirimidin-4-amina (C.2.6), 5- fluoro-2-(4-fluorofenilmetoxi)pirimidin-4-amina (C.2.7), 5-fluoro-2-(4- clorofenilmetoxi)pirimidin-4-amina (C.2.8). (D) Inibidores da divisão celular e citoesqueleto - Inibidores de tubulina: o benomil (D1.1), carbendazim (D1.2), fuberidazol (D1.3), tiabendazol (D1.4), tiofanato-metila (D1.5), 3-cloro-4-(2,6- difluorofenil)-6-metil-5-fenil-piridazina (D.1.6), 3-cloro-6-metil-5-fenil-4-(2,4,6- trifluorofenil)piridazina (D.1.7), N-etil-2- [(3-etinil-8-metil-6-quinolil)oxi]butanamida (D.1.8), N-etil-2- [(3-etinil-8-metil-6-quinolil)oxi]-2-metilsulfanil-acetamida (D.1.9), 2- [(3-etinil-8-metil-6-quinolil)oxi]-N-(2-fluoroetil)butanamida (D.1.10), 2- [(3-etinil- 8-metil-6-quinolil)oxi]-N-(2-fluoro-etil)-2-metoxi-acetamida (D.1.11), 2- [(3-etinil-8- metil-6-quinolil)oxi]-N-propil-butanamida (D.1.12), 2- [(3-etinil-8-metil-6- quinolil)oxi]-2-metoxi-N-propil-acetamida (D.1.13), 2- [(3-etinil-8-metil-6- quinolil)oxi]-2-metilsulfanil-N-propil-acetamida (D.1.14), 2- [(3-8-metil-6- quinolil)oxi]-N-(2-fluoroetil)-2-metilsulfanil-acetamida (D.1.15), 4-(2-bromo-4- fluoro-fenil)-N-(2-cloro-6-fluoro-fenil)-2,5-dimetil-pirazol-3-amina (D.1.16). - outros inibidores da divisão celular: o dietofencarb (D2.1), etaboxam (D2.2), pencicurona (D2.3), fluopicolid (D2.4), zoxamida (D2.5), metrafenona (D2.6), piriofenona (D2.7); (E) Inibidores da síntese de amino ácidos e proteínas - inibidores da síntese de metionina: ciprodinil (E.1.1), mepanipirim (E.1.2), pirimetanila (E.1.3). - inibidores da síntese de proteína: a blasticidina-S (E.2.1), casugamicina (E.2.2), hidrato de cloridrato de casugamicina (E.2.3), mildiomicina (E.2.4), estreptomicina (E.2.5), oxitetraciclina (E.2.6). (F) Inibidores de transdução de sinal - inibidores da quinase MAP / histidina: o fluoroimid (F.1.1), iprodiona (F.1.2), procimidona (F.1.3), vinclozolina (F.1.4), fenpiclonil (F.1.5). - Inibidores da proteína G: quinoxifena (F.2.1). (G) Inibidores da síntese lipídeos e membrana - os inibidores da biossíntese de fosfolipídeos selecionados a partir de: edifenfos (G.1.1), iprobenfos (G.1.2), pirazofos (G.1.3), isoprotiolana (G.1.4); - a peroxidação de lipídeos: a diclorana (G.2.1), quintozeno (G.2.2), tecnazeno (G.2.3), tolclofos-metila (G.2.4), bifenila (G.2.5), cloroneb (G.2.6), etridiazol (G.2.7). - a biossíntese de fosfolipídeos e deposição da parede celular: o dimetomorf (G.3.1), flumorf (G.3.2), mandipropamida (G.3.3), pirimorf (G.3.4), bentiavalicarbe (G.3.5), iprovalicarb (G.3.6), valifenalato (G.3.7) - os compostos que afetam a permeabilidade da membrana celular e dos ácidos graxos: o propamocarb (G.4.1). - os inibidores da proteína ligante de oxiesterol: a oxatiapprolina (G.5.1), metanossulfonato 2-{3- [2-(1-{ [3,5-bis(difluorometil-1H-pirazol-1- il]acetil}piperidin-4-il)-1,3-tiazol-4-il]-4,5-diidro-1,2oxazol-5-il}-fenila (G.5.2), metanossulfonato 2-{3- [2-(1-{ [3,5-bis(difluoro-metil)-1H-pirazol-1- il]acetil}piperidin-4-il)-1,3-tiazol-4-il]-4,5-diidro-1,2-oxazol-5-il}-3-clorofenila (G.5.3), 4- [1- [2- [3-(difluorometil)-5-metil-pirazol-1-il]acetil]-4-piperidil]-N-tetralin- 1-il-piridin-2-carboxamida (G.5.4), 4- [1- [2- [3,5-bis(difluorometil)pirazol-1- il]acetil]-4-piperidil]-N-tetralin-1-il-piridin-2-carboxamida (G.5.5), 4- [1- [2- [3- (difluorometil)-5-(tri-fluorometil)pirazol-1-il]acetil]-4-piperidil]-N-tetralin-1-il- piridin-2-carboxamida (G.5.6), 4- [1- [2- [5-ciclopropil-3-(difluorometil)pirazol-1- il]acetil]-4-piperidil]-N-tetralin-1-ilpiridin-2-carboxamida (G.5.7), 4- [1- [2- [5-metil- 3-(trifluorometila)]pirazol-1-il]acetil]-4-piperidil]-N-tetralin-1-il-piridin-2- carboxamida (G.5.8), 4- [1- [2- [5-(difluorometil)-3-(trifluorometil)pirazol-1-il]acetil]- 4-piperidil]-N-tetralin-1-il-piridin-2-carboxamida (G.5.9), 4- [1- [2- [3,5- bis(trifluorometil)pirazol-1-il]acetil]-4-piperidil]-N-tetralin-1-il-piridin-2- carboxamida (G.5.10), (4- [1- [2- [5-ciclopropil-3-(trifluorometil)pirazol-1-il]acetil]-4- piperidil]-N-tetralin-1-il-piridin-2-carboxamida (G.5.11). (H) Inibidores com ação multilocalizada - as substâncias ativas inorgânicas: a mistura Bordeaux (H.1.1), cobre (H.1.2), acetato de cobre (H.1.3), hidróxido de cobre (H.1.4), oxicloreto de cobre (H.1.5), sulfato básico de cobre (H.1.6), enxofre (H.1.7). - o tio- e ditiocarbamatos: o ferbam (H.2.1), mancozeb (H.2.2), maneb (H.2.3), metam (H.2.4), metiram (H.2.5), propineb (H.2.6), tiram (H.2.7), zineb (H.2.8), ziram (H.2.9); - os compostos organoclorados: a anilazina (H.3.1), clorotalonila (H.3.2), captafol (H.3.3), captan (H.3.4), folpet (H.3.5), diclofluanida (H.3.6), diclorfena (H.3.7), hexacloro-benzeno (H.3.8), pentaclorfenol (H.3.9) e seus sais, ftalida (H.3.10), tolilfluanida (H.3.11). - as guanidinas e outros: a guanidina (H.4.1), dodine (H.4.2), base livre de dodine (H.4.3), guazatina (H.4.4), acetato de guazatina (H.4.5), iminoctadina (H. 4,6), triacetato de iminoctadina (H.4.7), iminoctadin- tris(albesilato) (H.4.8), ditianona (H.4.9), 2,6-dimetil-1H,5H- [1,4]ditiino [2,3-c:5,6- c’]dipirrol-1,3,5,7(2H,6H)-tetraona (H.4.10); (I) inibidores da síntese da parede celular - os inibidores da síntese de glucano: a validamicina (I.1.1), polioxina B (I.1.2); - os inibidores da síntese de melanina: a piroquilona (I.2.1), triciclazol (I.2.2), carpropamida (I.2.3), diciclomet (I.2.4), fenoxanil (I.2.5); (J) Indutores de defesa dos vegetais - a acibenzolar-S-metila (J.1.1), probenazol (J.1.2), isotianil (J.1.3), tiadinil (J.1.4), proexadiona-cálcio (J.1.5); fosfonatos: fosetil (J.1.6), fosetil- alumínio (J.1.7), ácido fosforoso e os seus sais (J.1.8), de potássio ou de bicarbonato de sódio (J.1.9), 4-ciclopropil-N-(2,4-dimetoxifenil)tiadiazol-5- carboxamida (J.1.10), fosfonato de cálcio (J.1.11), fosfonato de potássio (J.1.12). (K) Modo de ação desconhecido - o bronopol (K.1.1), quinometinato (K.1.2), ciflufenamida (K.1.3), cimoxanil (K.1.4), dazomet (K.1.5), debacarb (K.1.6), diclocimet (K.1.7), diclomezina (K.1.8), difenzoquato (K.1.9), metilssulfato de difenzoquat (K.1.10), difenilamina (K.1.11), fenitropano (K.1.12), fenpirazamine (K.1.13), flumetover (K.1.14), flusulfamida (K.1.15), flutianila (K.1.16), harpina (K.1.17), metassulfocarb (K.1.18), nitrapirina (K.1.19), nitrotal de isopropila (K.1.20), tolprocarb (K.1.21), oxina de cobre (K.1.22), proquinazid (K.1.23), tebufloquin (K.1.24), tecloftalam (K.1.25), triazoxide (K.1.26), N'-(4-(4-cloro-3-trifluoro-metil- fenoxi)-2,5-dimetil-fenil)-N-etil-N-metil-formamidina (K.1.27), N'(4-(4-fluoro-3- trifluorometil-fenoxi)-2,5-dimetil-fenil)-N-etil-N-metilformaidina (K.1.28), N'- [4- [ [3- [(4-clorofenil)metil]-1,2,4-tiadiazol-5-il]oxi]-2,5-dimetil-fenil]-N-etil-N-metil- formamidina (K.1.29), N'-(5-bromo-6-indan-2-iloxi-2-metil-3-piridil)-N-etil-N-metil- formamidina (K.1.30), N'- [5-bromo-6- [1-(3,5-difluorofenil)etoxi]-2-metil-3-piridil]- N-etil-N-metil-formamidina (K.1.31), N'- [5-bromo-6-(4-isopropilcicloexoxi)-2- metil-3-piridil]-N-etil-N-metil-formamidina (K.1.32), N' [5-bromo-2-metil-6-(1- feniletoxi)-3-piridil]-N-etil-N-metil-formamidina (K.1.33), formamidina de N'-(2- metil-5-trifluorometil-4-(3-trimetilsilanil-prop)oxi)-fenil)-N-etil-N-metila (K.1.34), formamidina de N'-(5-difluorometil-2-metil-4-(3-trimetilsilanil-propoxi)-fenil)-N- etil-N-metila (K.1.35), 2-(4-clorofenil)-N- [4-(3,4-dimetoxi-fenil)-isoxazol-5-il]-2- prop-2-iniloxi-acetamida (K.1.36), 3- [5-(4-cloro-fenil)-2,3-dimetil-isoxazolidin-3- il]-piridina (pirisoxazol) (K.1.37), 3- [5-(4-metilfenil)-2,3-dimetil-isoxazolidin-3-il]- piridina (K.1.38), 5-cloro-1-(4,6-dimetoxi-pirimidin-2-il)-2-metil-1H-benzoimidazol (K.1.39), (Z)-3-amino-2-ciano-3-fenil-prop-2-enoato de etila (K.1.40), picarbutrazox (K.1.41), N- [6- [ [(Z)- [(1-metiltetrazol-5-il)-fenil- metienol]amino]oximetil]-2-piridil]carbamato de pentila (K.1.42), N- [6- [ [(Z)- [(1- metiltetrazol-5-il)-fenila-metileno]amino]oximetil]-2-piridil]carbamato de but-3- inila (K.1.43), 2- [2- [(7,8-difluoro-2-metil-3-quinolil)oxi]-6-fluorofenil]propan-2-ol (K.1.44), 2- [2-fluoro-6- [(8-fluoro-2-metil-3-quinolil)oxi]fenfenil]propan-2-ol (K.1.45), 3-(5-fluoro-3,3,4,4-tetrametil-3,4-diidroiso-quinolin-1-il)-quinolina (K.1.46), quinofumelina (K.1.47), 3-(4,4,5-trifluoro-3,3-dimetil-3,4- diidroisoquinolin-1-il)quinolina (K.1.48), 9-fluoro-2,2-dimetil-5-(3-quinolil)-3H-1,4- benzoxazepina (K.1.49), 2-(6-benzil-2-piridil)quinazolina (K.1.50), 2- [6-(3-fluoro- 4-metoxifenil)-5-metil-2-piridil]quinazolina (K.1.51), diclobentiazox (K.1.52), N'- (2,5-dimetil-4-fenoxi-fenil)-N-etil-N-metil-formamidina (K.1.53). (M) Reguladores de crescimento - ácido abscísico (M.1.1), amidoclor, ancimidol, 6- benzilaminopurina, brassinolid, butralina, clormequat, cloreto de clormequat, cloreto de colina, ciclanilida, daminozida, diquegulac, dimetipina, 2,6- dimetilpuridina, etefona, flumetralina, flurprimidol, flutiacet, forclorfenurona, ácido giberélico, inabenfid, ácido acético indol-3, hidrazida maleica, mefluidida, mepiquat (cloreto de mepiquat), ácido acético naftaleno, N-6-benziladenina, paclobutrazol, proexadiona, proexadiona-cálcio, prohidrojasmon, tidiazuron, triapentenol, tributilfosforotritioato, ácido 2,3,5-triiodo-benzoico, trinexapac-etila e uniconazol; (N) Herbicidas das classes de N.1 a N.15 - N.1 Inibidores da biossíntese de lipídeos: aloxidim (N.1.1), aloxidim-sódio (N.1.2), butroxidim (N.1.3), cletodim (N.1.4), clodinafop (N.1.5), clodinafop-propargila (N.1.6), cicloxidim (N.1.7), cihalofop (N.1.8), cihalofop- butila (N.1.9), diclofop (N.1.10), diclofop-metila (N.1.11), fenoxaprop (N.1.12), fenoxaprop-etila (N.1.13), fenoxaprop-P (N.1.14), fenoxaprop-P-etila (N.1.15), fluazifop (N.1.16), fluazifop-butila (N.1.17), fluazifop-P (N.1.18), fluazifop-P-butila (N.1.19), haloxifop (N.1.20), haloxifop-metila (N.1.21), haloxifop-P (N.1.22), haloxifop-P-metila (N.1.23), metamifop (N.1.24), pinoxadeno (N.1.25), profoxidim (N.1.26), propaquizafop (N.1.27), quizalofope (N.1.28), quizalofop-etila (N.1.29), quizalofop-tefurila (N. 1.30), quizalofop-P (N.1.31), quizalofop-P-etila (N.1.32), quizalofop-P-tefurila (N.1.33), setoxidim (N.1.34), tepraloxidim (N.1.35), tralkoxidim (N.1.36), 4-(4'-cloro-4-ciclo-propil-2'-fluoro [1,1'-bifenil]-3-il)-5-hidroxi- 2,2,6,6-tetrametil-2H-piran-3-(6H)-ona ((N.1.37) CAS 1312337-72-6); 4-(2',4'- dicloro-4-ciclopropil [1,1'-bi-fenil]-3-il)-5-hidroxi-2,2,6,6-tetrametil-2H-piran-3- (6H)-ona ((N.1.38) CAS 1312337-45-3); 4-(4'cloro-4-etil-2'-fluoro [1,1'-bifenil]-3- il)-5-hidroxi-2,2,6,6-tetrametil-2H-piran-3-(6H)-ona ((N.1.39) CAS 1033757-935); 4-(2',4'-dicloro-4-etil [1,1'-bifenil]-3-il)-2,2,6,6-tetrametil-2H-piran-3,5(4H, 6H)- diona ((N.1.40) CAS 1312340-84-3); 5-(acetiloxi)-4-(4'-cloro-4-ciclopropil-2'- fluoro [1,1'-bifenil]-3-il)-3,6-diidro-2,2,6,6-tetrametil-2H-piran-3-ona ((N.1.41) CAS 1312337-48-6); 5-(acetiloxi)-4-(2',4'-dicloro-4-ciclopropil- [1,1'-bifenil]-3-il)-3,6- diidro-2,2,6,6-tetrametil-2H-piran-3-ona (N.1.42); 5-(acetiloxi)-4-(4'-cloro-4-etil- 2'-fluoro [1,1'-bi-fenil]-3-il)-3,6-diidro-2,2,6,6-tetrametil-2H-piran-3-ona ((N.1.43) CAS 1312340-82-1); 5-(acetiloxi)-4-(2’,4'-dicloro-4-etil [1,1'-bifenil]-3-il)-3,6- diidro-2,2,6,6-tetrametil-2H-piran-3-ona ((N.1.44) CAS 1033760-55-2); éster de metila do ácido carbônico 4-(4'-cloro-4-ciclopropil-2'-fluoro [1,1'-bifenil]-3-il)-5,6- diidro-2,2,6,6-tetrametil-5-oxo-2H-piran-3-il ((N.1.45) CAS 1312337-51-1); éster de metila do ácido carbônico 4-(2’,4'-dicloro-4-ciclopropil- [1,1'-bifenil]-3-il)-5,6- diidro-2,2,6,6-tetrametil-5-oxo-2H-piran-3-il (N.1.46); éster de metila do ácido carbônico 4-(4'-cloro-4-etil-2'-fluoro [1,1'-bifenil]-3-il)-5,6-diidro-2,2,6,6-tetrametil- 5-oxo-2H-piran-3-il ((N.1.47) CAS 1312340-83-2); éster de metila do ácido carbônico 4-(2’,4'-dicloro-4-etil [1,1'-bifenil]-3-il)-5,6-diidro-2,2,6,6-tetrametil-5- oxo-2H-piran-3-il ((N.1.48) CAS 1033760-58-5); benfuresate (N.1.49), butilato (N.1.50), cicloato (N.1.51), dalapon (N.1.52), dimepiperato (N.1.53), EPTC(N.1.54), esprocarb (N.1.55), etofumesato (N.1.56), flupropanato (N.1.57), molinado (N.1.58), orbencarb (N.1.59), pebulado (N.1.60), prosulfocarb (N.1.61), TCA (N.1.62), tiobencarb (N.1.63), tiocarbazil (N.1.64), trialato (N.1.65) e vernolato (N.1.66); - N.2 Inibidores de ALS: amidossulfurona (N.2.1), azimsulfurona (N.2.2), bensulfurona (N.2.3), bensulfuron-metila (N.2.4), clorimurona (N.2.5), clorimuran-etila (N.2.6), clorsulfurona (N.2.7), cinossulfurona (N.2.8), ciclosulfamurona (N.2.9), etametsulfurona (N.2.10), etametsulfuron-metila (N.2.11), etoxisulfurona (N.2.12), flazasulfurona (N.2.13), flucetosulfurona (N.2.14), flupirsulfurona (N.2.15), flupirsulfuron-metil-sódio (N.2.16), foramsulfuron (N.2.17), halosulfuron (N.2.18), halosulfuron-metila (N. 2.19), imazossulfurona (N.2.20), iodossulfurona (N.2.21), iodossulfuron-metil-sódio (N.2.22), iofensulfurona (N.2.23), iofensulfuron-sódio (N.2.24), mesossulfurona (N.2.25), metazosulfurona (N.2.26), metsulfurona (N.2.27), metsulfuron-metil (N.2.28), nicosulfurona (N.2.29), ortossulfamurona (N.2.30), oxasulfurona (N.2.31), primisulfurona (N.32), primisulfuron-metila (N.2.33), propirisulfurona (N.2.34), prosulfurona (N.2.35), pirazossulfurona (N.2.36), pirazosulfuron-etila (N.2.37), rimsulfurona (N.2.38 sulfometurona (N.2.39), sulfometuron-metila (N.2.40), sulfosulfurona (N.2.41), thifensulfurona (N.2.42), thifensulfuron-metila (N.2.43), triasulfurona (N.2.44), tribenurona (N.2.45), tribenuron-metila (N.2.46), trifloxisulfurona (N.2.47), triflusulfurona (N.2.48), triflusulfuron-metil (N.2.49), tritosulfurona (N.2.50), imazamethabenz (N.2.51), imazametabenz-metila (N.2.52), imazamox (N.2.53), imazapic (N.2.54), imazapir (N.2.55), imazaquina (N.2.56), imazetapir (N.2.57); cloransulam (N.2.58), cloransulam-metila (N.2.59), diclosulam (N.2.60), flumetsulam (N.2.61), florasulam (N.2.62), metosulam (N.2.63), penoxsulam (N.2.64), pirimisulfano (N.2.65) e piroxsulam (N.2.66); bispiribac (N.2.67), bispiribac-sódio (N.2.68), piribenzoxim (N.2.69), piriftalid (N.2.70), piriminobac (N.2.71), piriminobac-metila (N.2.72), piritiobac (N.2.73), piritiobac-sódio (N.2.74), éster de ácido-1-metiletila de 4- [ [ [2- [(4,6-di-metoxi-2- pirimidinil)oxi]fenil]metil]amino]-benzóico ((N.2.76) CAS 420138-40-5), éster de propila do ácido N-(4-bromofenil)-2- [(4,6-dimetoxi-2-pirimidinil)oxi]- benzenometanamina ((N.2.77) CAS 420138-01-8); flucarbazona (N.2.78), flucarbazonsódio (N.2.79), propoxicarbazona (N.2.80), propoxicarbazon-sódio (N.2.81), tiencarbazona (N.2.82), tiencarbazon-metila (N.2.83), triafamona (N.2.84); - N.3 Inibidores da fotossíntese: amicarbazona (N.3.1); clorotriazina (N.3.2); ametrina (N.3.3), atrazina (N.3.4), cloridazona (N.3.5), cianazina (N.3.6), desmetrina (N.3.7), dimetametria (N.3.8), hexazinona (N.3.9), metribuzina (N.3.10), prometrona (N.3.11), prometrina (N.3.12), propazina (N.3.13), simazina (N.3.14), simetrina (N.3.15), terbumetona (N.3.16), terbutilazina (N.3.17), terbutrina (N.3.18), trietazina (N.3.19); clorobromurona (N.3.20), clorotolurona (N.3.21), cloroxurona (N.3.22), dimefurona (N.3.23), diurona (N.3.24), fluometurona (N.3.25), isoproturona (N.3.26), isourona (N.3.27), linurona (N.3.28), metamitrona (N.3.29), methabenzhiazurona (N.3.30), metobenzurona (N.3.31), metoxurona (N.3.32), monolinurona (N.3.33), neburona (N.3.34), sidutrona (N.3.35), tebutiurona (N.3.36), tiadiazurona (N.3.37), desmedifam (N.3.38), karbutilat (N.3.39), fenmedifam (N.3.40), fenmedifam-etila (N.3.41), bromofenoxim (N.3.42), bromoxinila (N.3.43) e seus sais e ésteres, ioxinila (N.3.44) e seus sais e ésteres, bromacila (N.3.45), lenacila (N.3.46), terbacila (N.3.47), bentazona (N.3.48), bentazon-sódio (N.3.49), piridato (N.3.50), piridafol (N.3.51), pentanoclor (N.3.52), propanil (N.3.53); diquato (N.3.54), dibrometo de diquato (N.3.55), paraquat (N.3.56), dicloreto de paraquat (N.3.57), dimetilsulfato de paraquat (N.3.58); - N.4 inibidores da protoporfirinogênio-IX oxidase: a acifluorfena (N.4.1), acifluorfen-sódio (N.4.2), azafenidina (N.4.3), benzocarbazona (N.4.4), benzfendizona (N.4.5), bifenox (N.4.6), butafenacila (N.4.7), carfentrazona (N.4.8), carfentrazon-etila (N.4.9), clorometoxifeno (N.4.10), cinidon-etila (N.4.11), fluazolato (N. 4.12), flufenpir (N.4.13), flufenpir-etila (N.4.14), flumiclorac (N.4.15), flumiclorac-pentila (N.4.16), flumioxazina (N.4.17), oxifluorfena (N.4.18), fluoroglicofen-etila (N.4.19), flutiaceto (N.4.20), flutiacet- metila (N.4.21), fomefena (N.4.22), halofosfeno (N.4.23), lactofena (N.4.24), oxadiargila (N.4.25), oxadiazona (N.4.26), oxifluorfena (N.4.27), pentoxazona (N.4.28), profluazol (N.4.29), piraclonila (N.4.30), piraflufena (N.4.31), piraflufen- etila (N.4.32), saflufenacila (N.4.33), sulfentrazona (N.4.34), tidiazimina (N.4.35), tiafenacila (N.4.36), trifludimoxazina (N.4.37), [3- [2-cloro-4-fluoro-5-(1-metil-6- trifluorometil-2,4-dioxo-1,2,3,4-tetrahydropirimidin-3-il)fenoxi]-2-piridiloxi]acetato de etila ((N.4.38) CAS 353292-31-6), N-etil-3-(2,6-dicloro-4-trifluorometilfenoxi)- 5-metil-1H-pirazol-1-carboxamida ((N.4.39) CAS 452098-92-9), N- tetraidrofurfuril-3-(2,6-dicloro-4-trifluorometilfenoxi)-5-metil-1H-pirazol-1- carboxamida ((N.4.40) CAS 915396-43-9), N-etil-3-(2-cloro-6-fluoro-4- trifluorometilfenoxi)-5-metil-1H-pirazol-1-carboxamida ((N.4.41) CAS 452099-05-7), N-tetraidro-fenoururil-3-(2-cloro-6-fluoro-4-trifluoro-metilfenoxi)-5-metil-1H- pirazol-1-carboxamida ((N.4.42) CAS 452100-03-7), 3- [7-fluoro-3-oxo-4-(prop-2- inil)-3,4-diidro-2H-benzo [1,4]oxazin-6-il]-1,5-dimetil-6-tio- [1,3,5]triazinan-2,4- diona ((N.4.43) CAS 451484-50-7), 2-(2,2,7-trifluoro-3-oxo-4-prop-2-inil-3,4- diidro-2H-benzo [1,4]oxazin-6-il)-4,5,6,7-tetraidro-isoindol-1,3-diona ((N.4.44) CAS 1300118-96-0), 1-metil-6-trifluorometil-3-(2,2,7-tri-fluoro-3-oxo-4-prop-2- inil-3,4-diidro-2H-benzo [1,4]oxazin-6-il)-1H-pirimidin-2,4-diona ((N.4.45) CA S 1304113-05-0), (E)-4- [2-cloro-5- [4-cloro-5-(difluorometoxi)-1H-metil-pirazol-3-il]- 4-fluoro-fenoxi]- 3-metoxi-but-2-enoato de metila ((N.4.46) CAS 948893-00-3), 3- [7-cloro-5- fluoro-2-(trifluorometil)-1H-benzimidazol-4-il]-1-metil-6-(trifluorometil)- 1H-pirimidin-2,4-diona ((N.4.47) CAS 212754-02-4); - N.5 herbicidas branqueadores: a beflubutamida (N.5.1), diflufenicana (N.5.2), fluridona (N.5.3), flurocloridona (N.5.4), flurtamona (N.5.5), norflurazona (N.5.6), picolinafena (N.5.7), 4-(3-trifluorometil-fenoxi)-2-(4- trifluorometilfenil)-pirimidina ((N.5.8) CAS 180608-33-7); benzobiciclona (N.5.9), benzofenap (N.5.10), biciclopirona (N.5.11), clomazona (N.5.12), fenquintriona (N.5.13), isoxaflutol (N.5.14), mesotriona (N.5.15), pirasulfotol (N.5.16), pirazolinato (N.5.17), pirazoxifeno (N.5.18), sulcotriona (N.5.19), tefuriltriona (N.5.20), tembotriona (N.5.21), tolpiralate (N.5.22), topramezona (N.5.23); aclonifena (N.5.24), amitrol (N.5.25), flumeturona (N.5.26); - N.6 inibidores da EPSP sintase: o glifosato (N.6.1), glifosato- isopropilamônio (N.6.2), glicosato-potássio (N.6.3), glifosato-trimesio (sulfosato) (N.6.4); - N.7 inibidores de glutamina sintase: bilanafos (bialafos) (N.7.1), bilanafos-sódio (N.7.2), glufosinato (N.7.3), glufosinato-P (N.7.4), glufosinato- amônio (N.7.5); - N.8 inibidores de DHP sintase: asulam (N.8.1); - N.9 Inibidores da mitose: benfluralina (N.9.1), butralina (N.9.2), dinitramina (N.9.3), etalfluralina (N.9.4), flucloralina (N.9.5), orizalina (N.9.6), pendimetalina (N.9.7), prodiamina (N.9.8), trifluralina (N.9.9); amiprofos (N.9.10), amiprofos-metila (N.9.11), butamifos (N.9.12); clortal (N.9.13), clortal-dimetila (N.9.14), ditopir (N.9.15), tiazopir (N.9.16), propizamida (N.9.17), tebutam (N.9.18); carbetamida (N.9.19), clorprofano (N.9.20), flamprop (N.9.21), flamprop-isopropila (N.9.22), flamprop-metila (N.9.23), flamprop-M-isopropila (N.9.24), flavprop-M-metil (N.9.25), profam (N.9.26); - N.10 inibidores de VLCFA: o acetocloro (N.10.1), alacloro (N.10.2), butaclor (N.10.3), dimetacloro (N.10.4), dimetenamida (N.10.5), dimetenamida-P (N.10.6), metazacloro (N.10.7), metolacloro (N.10.8), metolacloro-S (N.10.9), petoxamida (N.10.10), pretilacloro (N.10.11), propacloro (N.10.12), propisoclor (N.10.13), tenilclor (N.10.14), flufenacet (N.10.15), mefenaceto (N.10.16), difenamida (N.10.17), naproanilida (N.10.18), napropamida (N.10.19), napropamid-M (N.10.20), fentrazamida (N.10.21), anilofos (N.10.22), cafenstrol (N.10.23), fenoxassulfona (N.10.24), ipfencarbazona (N.10.25), piperofos (N.10.26), piroxazulfona (N.10.27), compostos isoxazolina de Fórmulas II.1, II.2, II.3, II.4, II.5, II.6, II.7, II.8 e II.9
Figure img0053
- N.11 Inibidores da biossíntese de celulose: a clortiamida (N.11.1), diclobenila (N.11.2), flupoxam (N.11.3), indaziflam (N.11.4), isoxabeno (N.11.5), triaziflam (N.11.6), 1-ciclo-hexil-5-pentafluorofeniloxi-14- [1,2,4,6]tiatriazin-3- ilamina ((N.11.7) CAS 175899-01-1); - N.12 herbicidas desacopladores: o dinoseb (N.12.1), dinoterb (N.12.2), DNOC(N.12.3) e seus sais; - N.13 herbicidas auxínicos: o 2,4-D (N.13.1) e seus sais e ésteres, clacifos (N.13.2), 2,4-DB (N.13.3) e seus sais e ésteres, aminociclopiracloro (N.13.4) e seus sais e ésteres, aminopiralid (N.13.5) e seus sais, tais como aminopiridid-dimetilamônio (N.13.6), aminopiralid-tris(2-hidroxipropil)amônio (N.13.7) e seus ésteres, benazolina (N.13.8), benazolin-etila (N.13.9), clorambeno (N.13.10) e seus sais e ésteres, clomeprop (N.13.11), clopiralid (N.13.12) e seus sais e ésteres, dicamba (N.13.13) e seus sais e ésteres, diclorprop (N.13.14) e seus sais e ésteres, diclorprop-P (N.13.15) e seus sais e ésteres, fluroxipir (N.13.16), fluroxipir-butometila (N.13.17), fluroxipir-meptila (N.13.18), halauxifena (N.13.) e seus sais e ésteres (CAS 943832-60-8); MCPA (N.13.) e seus sais e ésteres, MCPA-tioetila (N.13.19), MCPB (N.13.20) e seus sais e ésteres, mecoprop (N.13.21) e seus sais e ésteres, mecoprop-P (N.13.22) e seus sais e ésteres, picloram (N.13.23) e seus sais e ésteres, quinclorac (N.13.24), quinmerac (N.13.25), TBA (2.3.6) (N.13.26) e seus sais e ésteres, triclopir (N.13.27) e seus sais e ésteres, ácido 4-amino-3-cloro-6-(4-cloro-2- fluoro-3-metil-oxifenil)-5-fluoropiridin-2-carboxílico (N.13.28), 4-amino-3-cloro-6- (4-cloro-2-fluoro-3-metoxifenil)-5-fluoropiridino-2-carboxilato de benzila ((N.13.29) CAS 1390661-72- 9); - N.14 Inibidores do transporte de auxina: o diflufenzopir (N.14.1), diflufenzopir-sódio (N.14.2), naptalam (N.14.3) e naptalam-sódio (N.14.4); - N.15 Outros herbicidas: a bromobutida (N.15.1), clorflurenol (N.15.2), clorofurenol-metila (N.15.3), cinmetilina (N.15.4), cumilurona (N.15.5), ciclopiratato (N.15.6) CAS 499223-49-3) e seus sais e ésteres, dalapona (N.15.7), dazomet (N.15.8), difenzoquat (N.15.9), difenzoquat-metilsulfato (N.15.10), dimetipina (N.15.11), DSMA (N.15.12), dimrona (N.15.13), endotal (N.15.14) e seus sais, etobenzanid (N.15.15), flurenol (N.15.16), flurenol-butila (N.15.17), flurprimidol (N.15.18), fosamina (N.15.19), fosamin-amônio (N.15.20), indanofana (N.15.21), hidrazida maleica (N.15.22), mefluidida (N.15.23), metam (N.15.24), metiozolina (N.15.25) CAS 403640-27-7), azida de metila (N.15.26), brometo de metila (N.15.27), metil-dimrona (N.15.28), iodo de metila (N.15.29), MSMA (N 0,15,30), iodo oleico (N.15.31), oxaziclomefona (N.15.32), ácido pelargico (N.15.33), piributicarb (N.15.34), quinoclamina (N.15.35), tridifano (N.15.36); (O) Inseticidas das classes de O.1 a O.29 - O.1 Inibidores da acetilcolina esterase (AChE): aldicarb (O.1.1), alanilcarb (O.1.2), bendiocarb (O.1.3), benfuracarb (O.1.4), butocarboxim (O.1.5), butoxicarboxim (O.1.6) carbarila (O.1.7), carbofurano (O.1.8), carbossulfano (O.1.9), etofenocarb (O.1.10), fenobucarb (O.1.11), formetanato (O.1.12), furatiocarb (O.1.13), isocarbato (O.1.14), metiocarb (O.1.15), metomila (O.1.16), metolcarb (O.1.17), oxamila (O.1.18), pirimicarb (O.1.19), propoxur (O.1.20), tiodicarb (O.1.21), tiofanox (O.1.22), trimetacarbo (O.1.23), XMC(O.1.24), xililcarb (O.1.25) e triazamato (O.1.26); acefato (O.1.27), azamethifos (O.1.28), azinfos-etila (O.1.29), azinfosmetil (O.1.30), cadusafos (O.1.31), cloretoxifos (O.1.32), clorfenvinfos (O.1.33), clormifos (O.1.34), clorpirifos (O.1.35), clorpirifos-metila (O.1.36), coumafos (O.1.37), cianofos (O.1.38), demeton-S-metila (O.1.39), diazina (O.1.40), diclorvós / DDVP (O.1.41), dicrotofos (O.1.42), dimetoato (O.1.43), dimetilvinifos (O.1.44), disulfotona (O.1.45), EPN (O.1.46), etiona (O.1.47), etoprofos (O.1.48), famfur (O.1.49), fenamifos (O.1.50), fenitrotiona (O.1.51), fentiona (O.1.52), fostiazato (O.1.53), heptenofos (O.1.54), imiciafos (O.1.55), isofenfos (O.1.56), salicilato O- (metoxiamino tio-fosforil) de isopropila (O.1.57), isoxationa (O.1.58), malatiom (O.1.59), metarbam (O.1.60), metamidofos (O.1.61), metidationa (O.1.62), mevinfos (O.1.63), monocrotofos (O.1.64), naled (O.1.65), ometatoato (O.1.66), oxidemeton-metila (O.1.67), parationa (O.1.68), paration-metila (O.1.69), fentatoato (O.1.70), forato (O.1.71), fosforila (O.1.72), fosmetila (O.1.73), fosfamidona (O.1.74), foxim (O.1.75), pirimifosmetila (O.1.76), profenofos (O.1.77), propetamfos (O.1.78), protiofos (O.1.79), piraclofos (O.1.80), piridafentiona (O.1.81), quinalfos (O.1.82), sulfotep (O.1.83) tebupirimfos (O.1.84), temefos (O.1.85), terbufos (O.1.86), tetraclorvinfos (O.1.87), tiometona (O.1.88), triazofos (O.1.89), triclorfona (O.1.90), vamidotiona (O.1.91); - O.2 Antagonistas de canais de cloreto controlados por GABA: endossulfano (O.2.1), clordano (O.2.2); etiprol (O.2.3), fipronila (O.2.4), flufiprol (O.2.5), pirafluprol (O.2.6), piriprol (O.2.7); - O.3 Moduladores do canal de sódio: acrinatrina (O.3.1), aletrina (O.3.2), d-cis-trans-aletrina (O.3.3), d-trans-aletrina (O.3.4), bifentrina (O.3.5), bioaletrina (O.3.6), S-ciclopentenila de bioaletrina (O.3.7), bioresmetrina (O.3.8), cicloprotrina (O.3.9), ciflutrina (O.3.10), beta-ciflutrina (O.3.11), cialotrina (O.3.12), lambda-cialotrina (O.3.13), gama-cialotrina (O.3.14), cipermetrina (O.3.15), alfa-cipermetrina (O.3.16), beta-cipermetrina (O.3.17), teta- cipermetrina (O.3.18), zeta-cipermetrina (O.3.19), cifenotrina (O.3.20), deltametrina (O.3.21), empririna (O.3.22), esfenvalerato (O.3.23), etofenprox (O.3.24), fenpropatrina (O.3.25), fenvalerato (O.3.26), flucitrinato (O.3.27), flumetrina (O.3.28), tau-fluvalinato (O.3.29), halfenprox (O.3.30), heptaflutrina (O. 3.31), imiprotrina (O.3.32), meperflutrina (O.3.33), metoflutrina (O.3.34), momfluorotrina (O.3.35), permetrina (O.3.36), fenotrina (O.3.37), praletrina (O.3.38), proflutrina (O.3.39), piretrina (piretro) (O.3.40), resmetrina (O.3.41), silafluofeno (O.3.42), teflutrina (O.3.43), tetrametilfutrina (O.3.44), tetrametrina (O.3.45), tralometrina (O.3.46) e transflutrina (O.3.47); DDT (O.3.48), metoxicloro (O.3.49); - O.4 Agonistas do receptor nicotínico de acetilcolina (nAChR): acetamiprid (O.4.1), clotianidina (O.4.2), cicloxaprid (O.4.3), dinotefurano (O.4.4), imidacloprid (O.4.5), nitenpirol (O.4.6), tiacloprid (O.4.7), tiametoxame (O.4.8); (2E)-1- [(6-cloropiridin-3-il)metil]-N'-nitro-2-pentiliden- hidrazinocarboximidamida (O.4.9); 1- [(6-cloropiridin-3-il)metil]-7-metil-8-nitro-5- propoxi-1,2,3,5,6,7-hexaidroimidazo [1,2-a]piridina (O.4.10); nicotina (O.4.11); - O.5 Ativadores alostéricos do recetor nicotínico de acetilcolina: espinosad (O.5.1), espinetoram (O.5.2); - O.6 Ativadores do canal de cloreto: abamectina (O.6.1), benzoato de emamectina (O.6.2), ivermectina (O.6.3), lepimectina (O.6.4), milbemectina (O.6.5); - O.7 Imitadores de hormônios juvenis: hidropreno (O.7.1), quinopreno (O.7.2), metopreno (O.7.3); fenoxicarb (O.7.4), piriproxifeno (O.7.5); - O.8 diversos inibidores não específicos (localização múltipla): brometo de metila (O.8.1) e outros haletos de alquila; cloropicrina (O.8.2), fluoreto de sulfurila (O.8.3), bórax (O.8.4), tártaro emético (O.8.5); - O.9 Bloqueadores seletivos de alimentação por homopterana: pimetrozina (O.9.1), flonicamida (O.9.2); - O.10 Inibidores do crescimento de ácaros: a clofentezina (O.10.1), hexitiazox (O.10.2), diflidazina (O.10.3); etoxazol (O.10.4); - O.11 Disruptores microbianos de membranas do intestino de inseto: as proteínas da cultura Bt: Cry1Ab, Cry1Ac, Cry1Fa, Cry2Ab, mCry3A, Cry3Ab, Cry3Bb, Cry34/35Ab1; - O.12 Inibidores da ATP sintase mitocondrial: diafentiurona (O.12.1); azociclotina (O.12.2), cihexatina (O.12.3), ácido de fenbutatina (O.12.4), propargito (O.12.5), tetradifona (O.12.6); - O.13 Desacopladores da fosforilação oxidativa via ruptura do gradiente de prótons: o clorfenapir (O.13.1), DNOC (O.13.2), sulfluramida (O.13.3); - O.14 Bloqueadores do canal do receptor de acetilcolina nicotínico (nAChR): o bensultap (O.14.1), cloridrato de cartap (O.14.2), tiociclam (O.14.3), sódio de tiosultap (O.14.4); - O.15 Inibidores da biossíntese de quitina tipo 0: bistriflurona (O.15.1), clorfluazurona (O.15.2), diflubenzurona (O.15.3), flucicloxurona (O.15.4), flufenoxurona (O.15.5), hexaflumurona (O.15.6), lufenurona (O.15.7), novalurona (O.15.8), noviflumurona (O.15.9), teflubenzurona (O.15.10), triflumurona (O.15.11); - O.16 Inibidores da biossíntese de quitina tipo 1: a buprofezina (O.16.1); - O.17 Disruptores da muda: a ciromazina (O.17.1); - O.18 Agonistas do receptor de Ecdison: metoxifenozid (O.18.1), tebufenozid (O.18.2), halofenozid (O.18.3), fufenozi (O.18.4), cromafenozid (O.18.5); - O.19 Agonistas do receptor de octopamina: o amitraz (O.19.1); - O.20 Inibidores do transporte de elétrons do complexo mitocondrial III: hidrametilnona (O.20.1), acequinocila (O.20.2), fluacripirim (O.20.3); - O.21 Inibidores do transporte de elétrons do complexo mitocondrial I: a fenazaquina (O.21.1), fenpiroximato (O.21.2), pirimidifeno (O.21.3), piridabeno (O.21.4), tebufenpirad (O.21.5), tolfenpirad (O.21.6); rotenona (O.21.7); - O.22 Bloqueadores dos canais de sódio dependentes da voltagem: o indoxacarb (O.22.1), metaflumizona (O.22.2), 2- [2-(4-cianofenil)-1- [3-(trifluorometil)fenil]etilideno]-N- [4-(difluorometoxi)fenil]-hidrazincarboxamida (O.22.3), N-(3-cloro-2-metilfenil)-2- [(4-clorofenil)- [4 [metil(metilssulfonil)amino]fenil]metileno]-hidrazinacarboxamida (O.22.4); - O.23 Inibidores de acetila CoA carboxilase: espirodiclofeno (O.23.1), espiromesifeno (O.23.2), espirotetramat (O.23.3); - O.24 Inibidores do transporte de elétrons IV do complexo mitocondrial: fosforeto de alumínio (O.24.1), fosforeto de cálcio (O.24.2), fosfina (O.24.3), fosforeto de zinco (O.24.4), cianeto (O.24.5); - O.25 Inibidores do transporte de elétrons do complexo II mitocondrial: cienopirafeno (O.25.1), ciflumetofeno (O.25.2); - O.26 Moduladores do receptor de rianodina: a flubendiamida (O.26.1), clorantraniliprol (O.26.2), ciantraniliprol (O.26.3), ciclanilprol (O.26.4), tetraniliprol (O.26.5); (R)-3-cloro-N1{2-metil-4- [1,2,2,2-tetrafluoro-1- (trifluorometil)-etil]fenil}-N2-(1-metil-2-metilsulfoniletil)ftalamida (O.26.6), (S)-3- cloro-N1-{2-metil-4- [1,2,2,2-te-trafluoro-1-(trifluorometil)etil]fenil}-N2-(1-metil-2- metilsulfoniletil)-ftalamida (O.26.7), metil-2- [3,5-dibromo-2-({ [3-bromo-1-(3- cloropiridin-2-il)-1H-pirazol-5-il]carbonil}amino)benzoil]-1,2-dimetil- hidrazinocarboxilato (O.26.8); N- [4,6-dicloro-2- [(dietil-lambda-4-sulfanilideno)- carbamoil]-fenil]-2-(3-cloro-2-piridil)-5-(trifluorometil)pirazol-3-carboxamida (O.26.9); N- [4-cloro-2- [(dietil-lambda-4-sulfanilideno)carbamoil]-6-metil-fenil]-2- (3-cloro-2-piridil)-5-(trifluorometil)pirazol-3-carboxamida (O.26.10); N- [4-cloro-2- [(di-2-propil-lambda-4-sulfanilideno)carbamoil]-6-metil-fenil]-2-(3-cloro-2-piridil)- 5-(trifluorometano)il)pirazol-3-carboxamida (O.26.11); N- [4,6-dicloro-2- [(di-2- propil-lambda-4-sulfanilideno)-carbamiloil]-fenil]-2-(3-cloro-2-piridil)-5- (trifluorometila))pirazol-3-carboxamida (O.26.12); N- [4,6-di-bromo-2- [(dietil- lambda-4-sulfanilideno)carbamoil]-fenil]-2-(3-cloro-2-piridil)-5-(tri- fluorometil)pirazol-3-carboxamida (O.26.13); N- [2-(5-amino-1,3,4-tiadiazol-2-il)- 4-cloro-6-metilfenil]-3-bromo-1-(3-cloro-2-piridinil)-1H-pirazol-5-carboxamida (O.26.14); 3-cloro-1-(3-cloro-2-piridinil)-N- [2,4-dicloro-6- [ [(1-ciano-1- metiletil)amino]carbonil]fenil]-1H-pirazol-5-carboxamida (O.26.15); 3-bromo-N- [2,4-dicloro-6-(metilcarbamoil)fenil]-1-(3,5-dicloro-2-piridil)-1H-pirazol-5- carboxamida (O.26.16); N- [4-cloro-2- [ [(1,1-dimetiletil)amino]carbonil]-6- metilfenil]-1-(3-cloro-2-piridinil)-3-(fluorometoxi)-1H-pirazol-5-carboxamida (O.26.17); cihalodiamida(O.26.18); - O.27. compostos ativos inseticidas de modo de ação desconhecido ou incerto: o afidopireno (O.27.1), afoxolaner (O.27.2), azadiractina (O.27.3), amidoflumet (O.27.4), benzeno (O.27.5), bifenazato (O.27.6), broflanilida (O.27.7), bromopropilato (O.27.8), cinometionato (O.27.9), criolita (O.27.10), dicloromezotiaz (O.27.11), dicofol (O.27.12), flufenerim (O.27.13), flometoquina (O.27.14), fluensulfona (O.27.15), fluhexafona (O.27.16), fluopir (O.27.17), flupiradifurona (O.27.18), fluralaner (O.27.19), metoxadiazona (O.27.20), butóxido de piperonila (O.27.21), pirflubumide (O.27.22), piridalila (O.27.23), pirifluquinazona (O.27.24), sulfoxaflor (O.27.25), tioxazafeno (O.27.26), triflumezopirim (O.27.27), 11-(4-cloro-2,6-dimetilfenil)-12- hidroxi-1,4-dioxa-9-azadispiro [4.2.4.2]-tetradec-11-en-10-ona (O.27.28), 3-(4'- fluoro-2,4-dimetilbifenil-3-il)-4-hidroxi-8-oxa-1-azaspiro [4.5]dec-3-en-2-ona (O.27.28), 1- [2-fluoro-4-metil-5- [(2,2,2-trifluoroetil)sulfinil]fenil]-3-(trifluorometil)- 1H-1,2,4-tri-azol-5-amina (O.27.29), (E/Z)-N- [1- [(6-cloro-3-piridil)metil]-2- piridilideno]-2,2,2-trifluoro-acetamida (O.27.31); (E/Z)-N- [1- [(6-cloro-5-fluoro-3- piridil)metil]-2-piridiliden]-2,2,2-trifluoro-acetamida (O.27.32); (E/Z)-2,2,2- trifluoro-N- [1- [(6-fluoro-3-piridil)metil]-2-piridilileneno]acetamida (O.27.33); (E/Z)- N- [1- [(6-bromo-3-piridil)metil]-2-piridilideno]-2,2,2-trifluoro-acetamida (O.27.34); (E/Z)-N- [1- [1-(6-cloro-3-piridil)etil]-2-piridilideno]-2,2,2-trifluoro-acetamida (O.27.35); (E/Z)-N- [1- [(6-cloro-3-piridil)metil]-2-piridilideno]-2,2-difluoro- acetamida (O.27.36); (E/Z)-2-cloro-N- [1- [(6-cloro-3-piridil)metil]-2-piridilideno]- 2,2-difluoro-acetamida (O.27.37); (E/Z)-N- [1- [(2-cloro-pirimidin-5-il)metil]-2- piridilideno]-2,2,2-trifluoro-acetamida (O.27.38); (E/Z)-N- [1- [(6-cloro-3- piridil)metil]-2-piridilideno]-2,2,3,3,3-pentafluoro-propanamida (O.27.39); N- [1- [(6-cloro-3-piridil)metil]-2-piridilideno]-2,2,2-trifluoro-tioacetamida (O.27.40); N- [1- [(6-cloro-3-piridil)metil]-2-piridilideno]-2,2,2-trifluoro-N'-isopropil-acetamidina (O.27.41); fluazaindolizina (O.27.42); 4- [5-(3,5-diclorofenil)-5-(trifluorometil)-4H- isoxazol-3-il]-2-metil-N-(1-oxotietan-3-il)benzamida (O.27.43); fluxametamida (O.27.44); 5- [3- [2,6-dicloro-4-(3,3-dicloroaliloxi)fenoxi]propoxi]-1H-pirazol (O.27.45); 3-(benzoilmetilamino)-N- [2-bromo-4- [1,2,2,3,3,3-hexafluoro-1- (trifluorometil)propil]-6-(trifluorometil)fenil]-2-fluoro-benzamida (O.27.46); 3- (benzoilmetilamino)-2-fluoro-N- [2-iodo-4- [1,2,2,2-tetra-fluoro-1- (trifluorometil)etil]-6-(trifluorometil)fenil]-benzamida (O.27.47); N- [3- [ [ [2-iodo-4- [1,2,2,2-tetrafluoro-1-(trifluorometil)etil]-6-(trifluorometil)fenil]amino]- carbonil]fenil]-N-metil-benzamida (O.27.48); N- [3- [ [ [2-bromo-4- [1,2,2,2- tetrafluoro-1-(trifluoro-metil)etil]-6-(trifluorometil)fenil]amino]carbonil]-2- fluorofenil]-4-fluoro-N-metil-benzamida (O.27.49); 4-fluoro-N- [2-fluoro-3- [ [ [2- iodo-4- [1,2,2,2-tetrafluoro-1-(trifluorometil)]etil]-6- (trifluorometil)fenil]amino]carbonil]fenil]-N-metil-benzamida (O.27.50); 3-fluoro- N- [2-fluoro-3- [ [ [2-iodo-4- [1,2,2,2-tetrafluoro-1-(trifluorometil)-etil]-6- (trifluorometil)fenil]amino]-carbonil-fen-il]-N-metil-benzamida (O.27.51); 2-cloro- N- [3- [ [ [2-iodo-4- [1,2,2,2-tetra-fluoro-1-(trifluorometil)-etil]-6- (trifluorometil)fenil]amino]carbonil]fenil]-3-piridino-carboxamida (O.27.52); 4- ciano-N- [2-ciano-5- [ [2,6-dibromo-4- [1,2,2,3,3,3-hexafluoro-1- (trifluorometil)propil]fenil]-carbanoilo]fenil]-2-metil-benzamida (O.27.53); 4-ciano- 3- [(4-ciano-2-metil-benzoil)amino]-N- [2,6-dicloro-4- [1,2,2,3,3,3-hexafluoro-1- (trifluorometil)propil]fenil]-2-fluoro-benzamida (O.27.54); N- [5- [ [2-cloro-6-ciano- 4- [1,2,2,3,3,3-hexafluoro-1-(trifluorometil)propil]-fenil]carbamoil]-2-ciano-fenil]-4- ciano-2-metil-benzamida (O.27.55); N- [5- [ [2-bromo-6-cloro-4- [2,2,2-trifluoro-1- hidroxi-1-(trifluorometil)etil]fenil]carbamoil]-2-ciano-fenila]-4-ciano-2-metil- benzamida (O.27.56); N- [5- [ [2-bromo-6-cloro-4- [1,2,2,3,3,3-hexafluoro-1- (trifluorometil)-propil]fenil]carbamoil]-2-ciano-fenil]-4-ciano-2-metil-benzamida (O.27.57); 4-ciano-N- [2-ciano-5- [ [2,6-dicloro-4- [1,2,2,3,3,3-hexafluoro-1- (trifluorometil)-propil]fenil]-carbamoil]fenil]-2-metil-benzamida (O.27.58); 4-ciano- N- [2-ciano-5- [ [2,6-dicloro-4- [1,2,2,2-tetrafluoro-1 (trifluorometil)etil]fenil]carbamoil]-fenil]-2-metil-benzamida (O.27.59); N- [5- [ [2- bromo-6-cloro-4- [1,2,2,2-tetrafluoro-1-(trifluorometil)etil]fenil]carbamoil]-2-ciano- fenil]-4-ciano-2-metil-benzamida (O.27.60); 2-(1,3-dioxan-2-il)-6- [2-(3-piridinil)-5- tiazolil]-piridina; 2- [6- [2-(5-fluoro-3-piridinil)-5-tiazolil]-2-piridinil]-pirimidina (O.27.61); 2- [6- [2-(3-piridinil)-5-tiazolil]-2-piridinil]-pirimidina (O.27.62); N- metilsulfonil-6- [2-(3-piridil)tiazol-5-il]piridin-2-carboxamida (O.27.63); N- metilsulfonil-6- [2-(3-piridil)tiazol-5-il]piridin-2-carboxamida (O.27.64); N-etil-N- [4- metil-2-(3-piridil)tiazol-5-il]-3-metiltio-propanamida (O.27.65); N-metil-N- [4-metil- 2-(3-piridil)tiazol-5-il]-3-metiltio-propanamida (O.27.66); N,2-dimetil-N- [4-metil-2- (3-piridil)-tiazol-5-il]-3-metiltio-propanamida (O.27.67); N-etil-2-metil-N- [4-metil- 2-(3-piridil)tiazol-5-il]-3-metiltio-propanamida (O.27.68); N- [4-cloro-2-(3- piridil)tiazol-5-il]-N-etil-2-metil-3-metiltio-propanamida (O.2769); N- [4-cloro-2-(3- piridil)tiazol-5-il]-N,2-dimetil-3-metiltio-propanamida (O.27.70); N- [4-cloro-2-(3- piridil)tiazol-5-il]-N-metil-3-metiltio-propanamida (O.27.71); N- [4-cloro-2-(3- piridil)tiazol-5-il]-N-etil-3-metiltio-propanamida (O.27.72); 1- [(6-cloro-3- pirridinil)metil]-1,2,3,5,6,7-hexaidro-5-metoxi-7-metil-8-nitro-imidazo [1,2- a]piridina (O.27.73); 1- [(6-cloropiridin-3-il)metil]-7-metil-8-nitro-1,2,3,5,6,7- hexaidroimidazo [1,2-a]piridin-5-ol (O.27.74); 1-isopropil-N,5-dimetil-N-piridazin- 4-il-pirazol-4-carboxamida (O.27.75); 1-(1,2-dimetilpropil)-N-etil-5-metil-N- piridazin-4-ilpirazol-4-carboxamida (O.27.76); N,5-dimetil-N-piridazin-4-il-1- (2,2,2-trifluoro-1-metil-etil)pirazol-4-carboxamida (O.27.77); 1- [1-(1-ciano- ciclopropil)-etil]-N-etil-5-metil-N-piridazin-4-il-pirazol-4-carboxamida (O.27.78); N-etil-1-(2-fluoro-1-metil-propil)-5-metil-N-piridazin-4-il-pirazol-4-carboxamida (O.27.79); 1-(1,2-dimetilpropil)-N,5-di-metil-N-piridazin-4-ilpirazole-4- carboxamida (O.27.80); 1- [1-(1-cianociclopropil)etil]-N,5-di-metil-N-piridazin-4-il- pirazol-4-carboxamida (O.27.81); N-metil-1-(2-fluoro-1-metil-propil]-5-metil-N- piridazin-4-il-pirazol-4-carboxamida (O.27.82); 1-(4,4-difluorociclo-hexila))-N-etil- 5-metil-N-piridazin-4-il-pirazol-4-carboxamida (O.27.83) 1-(4,4- difluorociclohexil)-N,5-di-metil-N-piridazin-4-il-pirazol-4-carboxamida (O.27.84), N-(1-metiletil)-2-(3-piridinil)-2H-indazol-4-carboxamida (O.27.85); N-ciclopropil- 2-(3-piridinil)-2H-indazol-4-carboxamida (O.27.86); N-cicloexil-2-(3-piridinil)-2H- indazol-4-carboxamida (O.27.87); 2-(3-piridinil)-N-(2,2,2-trifluoroetil)-2H-indazol- 4-carboxamida (O.27.88); 2-(3-piridinil)-N- [(tetraidro-2-furanil)metil]-2H-indazol- 5-carboxamida (O.27.89), 2- [ [2-(3-piridinil)-2H-indazol-5- il]carbonil]hidrazinocarboxilato de metila (O.27.90); N- [(2,2- difluorociclopropil)metil]-2-(3-piridinil)-2H-indazol-5-carboxamida (O.27.91); N- (2,2-difluoro-propil)-2-(3-piridinil)-2H-indazol-5-carboxamida (O.27.92); 2-(3- piridinil)-N-(2-pirimdinidinilmetil)-2H-indazol-5-carboxamida (O.27.93); N- [(5- metil-2-pirazinil)metil]-2-(3-piridinil)-2H-indazol-5-carboxamida (O.27.94), N- [3- cloro-1-(3-piridil)pirazol-4-il]-N-etil-3-(3,3,3-trifluoropropilsulfanil)-propanamida (O.27.95); N- [3-cloro-1-(3-piridil)pirazol-4-il]-N-etil-3-(3,3,3-trifluoropropilsulfinil)- propanamida (O.27.96); N- [3-cloro-1-(3-piridil)pirazol-4-il]-3- [(2,2- difluorociclopropil)metil]sulfanil]-N-etil-propanamida (O.27.97); N- [3-cloro-1-(3- piridil)pirazol-4-il]-3- [(2,2-difluorociclopropil)metilsulfinil]-N-etil-propanamida (O.27.98); sarolaner (O.27.99), lotilaner (O.27.100).
[218] As substâncias ativas referidas como componente 2, a sua preparação e a sua atividade, por exemplo, contra os fungos nocivos é conhecida (cf.: http://www.alanwood.net/pesticides/); estas substâncias estão comercialmente disponíveis. Os compostos descritos pela nomenclatura IUPAC, a sua preparação e a sua atividade pesticida também são conhecidos (cf. Can. J. Plant Sci. 48 (6), 587-94, 1968; EP A 141.317; EP-A 152.031; EP- A 226.917; EP A 243.970; EP A 256.503; EP-A 428.941; EP A 532.022; EP-A 1.028.125; EP-A 1.035.122; EP A 1.201.648; EP A 1.122.244, JP 2002/316.902; DE 19.650.197; DE 10.021.412; DE 102.005.009.458; US 3.296.272; US 3.325.503; WO 1998/46608; WO 1999/14187; WO 1999/24413; WO 1999/27783; WO 2000/29404; WO 2000/46148; WO 2000/65913; WO 2001/54501; WO 2001/56358; WO 2002/22583; WO 2002/40431; WO 2003/10149; WO 2003/11853; WO 2003/14103; WO 2003/16286; WO 2003/53145; WO 2003/61388; WO 2003/66609; WO 2003/74491; WO 2004/49804; WO 2004/83193; WO 2005/120234; WO 2005/123689; WO 2005/123690; WO 2005/63721; WO 2005/87772; WO 2005/87773; WO 2006/15866; WO 2006/87325, WO 2006/87343, WO 2007/82098, WO 2007/90624, WO 2010/139271, WO 2011/028657, WO 2012/168188, WO 2007/006670, WO 2011/77514; WO 2013/047749, WO 2010/069882, WO 2013/047441, WO 2003/16303, WO 2009/90181, WO 2013/007767, WO 2013/010862, WO 2013/127704, WO 2013/024009, WO 2013/24010, WO 2013/047441, WO 2013/162072, WO 2013/092224, WO 2011/135833, CN 1.907.024, CN 1.456.054, CN 103.387.541, CN 1.309.897, WO 2012/84812, CN 1.907.024, WO 2009094442, WO 2014/60177, WO 2013/116251, WO 2008/013622, WO 2015/65922, WO 1994/01546, EP 2.865.265, WO 2007/129454, WO 2012/165511, WO 2011/081174, WO 2013/47441).
[219] A presente invenção ainda se refere às composições agroquímicas que compreendem uma mistura de, pelo menos, um composto I (componente (1) e, pelo menos, uma outra substância ativa útil para a proteção dos vegetais, por exemplo, selecionada a partir dos grupos de (A) a (O) (componente (2), em especial, pelo menos, um fungicida adicional selecionado a partir de biopesticida os grupos de (A) a (K), conforme descrito acima e, caso desejado, um solvente ou veículo sólido adequado. Essas misturas são de especial interesse, uma vez que muitas delas, com a mesma taxa de aplicação, mostram maior eficiência contra os fungos nocivos. Além disso, o combate aos fungos nocivos com uma mistura dos compostos I e, pelo menos, um fungicida dos grupos de (A) a (K), conforme descrito acima, é mais eficiente do que o combate a esses fungos com os compostos individuais I ou fungicidas individuais dos grupos de (A) a (K).
[220] Ao aplicar os compostos I, em conjunto com, pelo menos, uma substância ativa dos grupos de (A) a (O), um efeito sinérgico pode ser obtido, isto é, mais que a simples adição dos efeitos individuais é obtida (misturas sinérgicas).
[221] Isto pode ser obtido através da aplicação dos compostos I e, pelo menos, uma substância ativa adicional simultaneamente, ou em conjunto (por exemplo, como a mistura em tanque) ou separadamente, ou em sucessão, em que o intervalo de tempo entre as aplicações individuais é selecionado para assegurar que a substância ativa aplicada pela primeira vez ainda ocorre no local de ação em uma quantidade suficiente no momento da aplicação da(s) substância(s) ativa(s) adicional(is). A ordem da aplicação não é essencial para o trabalho da presente invenção.
[222] Ao aplicar um composto da presente invenção e um pesticida II sequencialmente, o tempo entre as duas aplicações pode variar, por exemplo, entre 2 horas a 7 dias. Também é possível um intervalo mais amplo variando a partir de 0,25 horas a 30 dias, de preferência, a partir de 0,5 horas a 14 dias, em especial, a partir de 1 hora a 7 dias ou a partir de 1,5 horas a 5-dias, de maior preferência, a partir de 2 horas e 1 dia.
[223] Nas misturas binárias e composições, de acordo com a presente invenção, a proporção em peso do componente (1) para o componente (2), em geral, depende das propriedades dos componentes ativos utilizados, normalmente está no intervalo a partir de 1:10.000 a 10.000:1, frequentemente está no intervalo a partir de 1:100 a 100:1, regularmente no intervalo a partir de 1:50 a 50:1, de preferência, no intervalo a partir de 1:20 a 20:1, de maior preferência, no intervalo a partir de 1:10 e 10:1, de maior preferência ainda, no intervalo a partir de 1:4 a 4:1 e, em especial, no intervalo a partir de 1:2 a 2:1.
[224] De acordo com outras realizações das misturas binárias e composições, a proporção em peso do componente (1) para o componente (2) normalmente está no intervalo a partir de 1.000:1 a 1:1, normalmente, no intervalo a partir de 100:1 a 1:1, regularmente, no intervalo a partir de 50:1 a 1:1, de preferência, no intervalo a partir de 20:1 a 1:1, de maior preferência, no intervalo a partir de 10:1 a 1:1, de maior preferência ainda, no intervalo a partir de 4:1 a 1:1 e em especial, no intervalo a partir de 2:1 a 1:1.
[225] De acordo com outras realizações das misturas binárias e composições, a proporção em peso do componente (1) para o componente (2) normalmente está no intervalo a partir de 1:1 a 1:1.000, normalmente está no intervalo a partir de 1:1 a 1:100, regularmente, no intervalo a partir de 1:1 a 1:50, de preferência, no intervalo a partir de 1:1 a 1:20, de maior preferência, no intervalo a partir de 1:1 a 1:10, de maior preferência ainda, no intervalo a partir de 1:1 a 1:4, em especial, no intervalo a partir de 1:1 a 1:2.
[226] Nas misturas ternárias, isto é, as composições, de acordo com a presente invenção, que compreendem o componente (1) e componente (2) e um composto III (componente 3), a proporção em peso do componente (1) e componente (2) depende das propriedades das substâncias ativas utilizadas, em geral, está no intervalo a partir de 1:100 a 100:1, regularmente no intervalo a partir de 1:50 a 50:1, de preferência no intervalo a partir de 1:20 a 20:1, de preferência, no intervalo a partir de 1:10 a 10:1 e em especial, no intervalo a partir de 1:4 a 4:1, e a proporção em peso do componente (1) e do componente 3), em geral, está no intervalo a partir de 1:100 a 100:1, regularmente no intervalo a partir de 1:50 a 50:1, de preferência, no intervalo a partir de 1:20 a 20:1, de maior preferência, no intervalo a partir de 1:10 a 10:1 e, em especial, no intervalo a partir de 1:4 a 4:1.
[227] Quaisquer componentes ativos adicionais, caso desejado, são adicionados em uma proporção de 20:1 a 1:20 para o componente (1).
[228] Estas proporções também são adequadas para as misturas da presente invenção aplicadas através do tratamento de sementes.
[229] Também é dada preferência às misturas que compreendem como componente 2), pelo menos, uma substância ativa selecionada a partir de inibidores do complexo III no local Qo no grupo (A), de maior preferência selecionada a partir dos compostos (A.1.1), (A.1.4), (A.1.8), (A.1.9), (A.1.10), (A.1.12), (A.1.13), (A.1.14), (A.1.17), (A.1.21), (A.1.24) (A.1.25), (A.1.26), (A.1.27), (A.1.30), (A.1.31), (A.1.32), (A.1.34) e (A.1.35); especialmente selecionada a partir de (A.1.1), (A.1.4), (A.1.8), (A.1.9), (A.1.13), (A.1.14), (A.1.17), (A.1.24), (A.1.25), (A.1.26), (A.1.27), (A.1.30), (A.1.31), (A.1.32), (A.1.34) e (A.1.35).
[230] Também é dada preferência às misturas que compreendem como componente 2), pelo menos, uma substância ativa selecionada a partir de inibidores do complexo III no local Qi no grupo (A), de maior preferência selecionada a partir de compostos (A.2.1), (A.2.3) e (A.2.4); especialmente selecionados a partir de (A.2.3) e (A.2.4).
[231] Também é dada preferência às misturas que compreendem como componente 2), pelo menos, uma substância ativa selecionada a partir de inibidores do complexo II no grupo (A), de maior preferência selecionada a partir de compostos (A.3.2), (A.3.3), (A.3.4), (A.3.7), (A.3.9), (A.3.11), (A.3.12), (A.3.15), (A.3.16), (A.3.17), (A.3.18), (A.3.19), (A.3.20), (A.3.21), (A.3.22), (A.3.23), (A.3.24), (A.3.25), (A.3.27), (A.3.28), (A.3.29), (A.3.31), (A.3.32), (A.3.33), (A.3.34), (A.3.35), (A.3.36), (A.3.37), (A.3.38) e (A.3.39); especialmente selecionados a partir de (A.3.2), (A.3.3), (A.3.4), (A.3.7), (A.3.9), (A.3.12), (A.3.15), (A.3.17), (A.3.19), (A.3.22), (A.3.23), (A.3.24), (A.3.25), (A.3.27), (A.3.29), (A.3.31), (A.3.32), (A.3.33), (A.3.34), (A.3.35), (A.3.36), (A.3.37), (A.3.38) e (A.3.39).
[232] Também é dada preferência às misturas que compreendem como componente 2), pelo menos, uma substância ativa selecionada a partir de outros inibidores da respiração no grupo (A), de maior preferência selecionada a partir de compostos (A.4.5) e (A.4.11); em especial (A.4.11).
[233] Também é dada preferência às misturas que compreendem como componente 2), pelo menos, uma substância ativa selecionada a partir de inibidores de desmetilase C14 no grupo B), de maior preferência selecionados a partir de compostos (B.1.4), (B.1.5), (B.1.8), (B.1.10), (B.1.11), (B.1.12), (B.1.13), (B.1.17), (B.1.18), (B.1.21), (B.1.22), (B. 1.23), (B.1.25), (B.1.26), (B.1.29), (B.1.34), (B.1.37), (B.1.38), (B.1.43) e (B.1.46); especialmente selecionados a partir de (B.1.5), (B.1.8), (B.1.10), (B.1.17), (B.1.22), (B.1.23), (B.1.25), (B.1.33), (B.1.34), (B.1.37), (B.138), (B.1.43) e (B.1.46).
[234] Também é dada preferência às misturas que compreendem como componente 2), pelo menos, uma substância ativa selecionada a partir dos inibidores da Delta14-reductase no grupo (B), de maior preferência selecionada a partir dos compostos (B.2.4), (B.2.5), (B.2.6) e (B.2.8); em especial (B.2.4).
[235] Também é dada preferência às misturas que compreendem como componente 2), pelo menos, uma substância ativa selecionada a partir de f enilamidas e fungicidas de aminoacilo no grupo C), de maior preferência selecionados a partir de compostos (C.1.1), (C.1.2), (C.1.4) e (C.1.5); especialmente selecionados a partir de (C.1.1) e (C.1.4).
[236] Também é dada preferência às misturas que compreendem como componente 2), pelo menos, uma substância ativa selecionada a partir de outros inibidores da síntese de ácidos nucleicos no grupo (C), de maior preferência selecionados a partir de compostos (C.2.6), (C.2.7) e (C.2.8).
[237] Também é dada preferência às misturas que compreendem como componente 2), pelo menos, uma substância ativa selecionada a partir do grupo (D), de maior preferência selecionada a partir de compostos (D.1.1), (D.1.2), (D.1.5), (D.2.4) e (D.2.6); especialmente selecionados a partir de (D.1.2), (D.1.5) e (D.2.6).
[238] Também é dada preferência às misturas que compreendem como componente 2), pelo menos, uma substância ativa selecionada a partir do grupo (E), de maior preferência selecionada a partir de compostos (E.1.1), (E.1.3), (E.2.2) e (E.2.3); em especial (E.1.3).
[239] Também é dada preferência às misturas que compreendem como componente 2), pelo menos, uma substância ativa selecionada a partir do grupo (F), de maior preferência selecionada a partir de compostos (F.1.2), (F.1.4) e (F.1.5).
[240] Também é dada preferência às misturas que compreendem como componente 2), pelo menos, uma substância ativa selecionada a partir do grupo (G), de maior preferência selecionada a partir de compostos (G.3.1), (G.3.3), (G.3.6), (G.5.1), (G.5.2), (G.5.3), (G.5.4), (G.5.5), G.5.6), G.5.7), (G.5.8), (G.5.9), (G 5,10) e (G.5.11); especialmente selecionada a partir de (G.3.1), (G.5.1), (G.5.2) e (G.5.3).
[241] Também é dada preferência às misturas que compreendem como componente 2), pelo menos, uma substância ativa selecionada a partir do grupo (H), de maior preferência selecionada a partir de compostos (H.2.2), (H.2.3), (H.2.5), (H.2.7), (H.2.8), (H.3.2), (H.3.4), (H.3.5), (H.4.9) e (H.4.10); especialmente selecionada a partir de (H.2.2), (H.2.5), (H.3.2), (H.4.9) e (H.4.10).
[242] Também é dada preferência às misturas que compreendem como componente 2), pelo menos, uma substância ativa selecionada a partir do grupo (I), de maior preferência selecionada a partir de compostos (I.2.2) e (I.2.5).
[243] Também é dada preferência às misturas que compreendem como componente 2), pelo menos, uma substância ativa selecionada a partir do grupo (J), de maior preferência selecionada a partir de os compostos (J.1.2), (J.1.5), (J.1.8), (J.1.11) e (J.1.12); em especial (J.1.5).
[244] Também é dada preferência às misturas que compreendem como componente 2), pelo menos, uma substância ativa selecionada a partir do grupo (K), de maior preferência selecionada a partir de compostos (K.1.41), (K.1.42), (K.1.44), (K.1.45) (K.1.47) e (K.1.49); especialmente selecionada a partir de (K.1.41), (K.1.44), (K.1.45), (K.1.47) e (K.1.49).
[245] Consequentemente, a presente invenção ainda se refere às misturas que compreende um composto de Fórmula I (componente 1, um grupo representado pela expressão “(I)”) e um pesticida II (componente 2), em que o pesticida II é um ingrediente ativo selecionado a partir de os grupos A) a O) definidos acima.
[246] Outras realizações de B-1 a B-729 listadas na Tabela B abaixo se referem às misturas que compreendem como os componentes ativos, um dos compostos individualizados da presente invenção de Fórmula I, que são selecionados a partir do grupo de compostos de I.A.A-1 a I.A.A-948, de I.B.A-1 a I.B.A-948, de I.C.A-1 a I.C.A-948, de I.D.A-1 a I.D.A-948, de I.E.A-1 a I.E.A- 948, de I.F.A-1 a I.F.A-948, de I.G.A-1 a I.G.A-948, de I.H.A-1 a I.H.A-948, de I.J.A-1 a I.J.A-948, de I.K.A-1 a I.K.A-948, de I.L.A-1 a I.L.A-948, de I.M.A-1 a I.M.A-948, de I.N.A-1 a I.N.A-948, de I.O.A-1 a I.O.A-948, de I.P.A-1 a I.P.A- 948, de I.Q.A-1 a I.Q.A-948, de I.R.A-1 a I.R.A-948, de I.S.A-1 a I.S.A-948, de I.T.A-1 a I.T.A-948, de I.U.A-1 a I.U.A-948 e de I.V.A-1 a I.V.A-948, conforme definido nas Tabelas de 1 a 21 (componente 1, um grupo representado pela expressão “(I)”) e um pesticida II selecionado a partir dos grupos de (A) a (O) conforme definido no presente (componente 2, por exemplo, (A.1.1) ou azoxistrobina, na realização B-1).
[247] Outras realizações de B-1 a B-729 listadas na Tabela B abaixo se referem às misturas que compreendem como os componentes ativos, um dos compostos individualizados da presente invenção de Fórmula I, que são selecionados a partir do grupo de compostos de Ex-1 a Ex-33 de Fórmula I, conforme definido na Tabela I abaixo (componente 1, um grupo representado pela expressão "(I)") e um pesticida II selecionado a partir dos grupos de (A) a (O) conforme definido no presente (componente 2, por exemplo, (A.1.1) ou azoxistrobina, na realização B-1).
[248] De preferência, as composições descritas na Tabela B compreendem os componentes ativos em quantidades sinergicamente eficazes. TABELA B - B-1: (I)+(A.1.1), B-2: (I)+(A.1.2), B-3: (I)+(A.1.3), B-4: (I)+(A.1.4), B-5: (I)+(A.1.5), B-6: (I)+(A.1.6), B-7: (I)+(A.1.7), B-8: (I)+(A.1.8), B-9: (I)+(A.1.9), B-10: (I)+(A.1.10), B-11: (I)+(A.1.11), B-12: (I)+(A.1.12), B-13: (I)+(A.1.13), B-14: (I)+(A.2.4), B-35: (I)+(A.2.6), B-36: (I)+(A.2.7), B-37: (I)+(A.2.8), B-38: (I)+(A.3.1), B-39: (I)+(A.3.2), B-40: (I)+(A.3.3), B-41: (I)+(A.3.4), B-42: (I)+(A.3.5), B-43: (I)+(A.3.6), B-44: (I)+(A.3.7), B-45: (I)+(A.3.8), B-46: (I)+(A.3.9), B-47: (I)+(A.3.10), B-48: (I)+(A.3.11), B-49: (I)+(A.3.12), B-50: (I)+(A.3.13), B-51: (I)+(A.3.14), B-52: (I)+(A.3.15), B-53: (I)+(A.3.16), B-54: (I)+(A.3.17), B-55: (I)+(A.3.18), B-56: (I)+(A.3.19), B-57: (I)+(A.3.20), B-58: (I)+(A.3.21), B-59: (I)+(A.3.22), B-60: (I)+(A.3.23), B-61: (I)+(A.3.24), B-62: (I)+(A.3.25), B-63: (I)+(A.3.26), B-64: (I)+(A.3.27), B-65: (I)+(A.3.28), B-66: (I)+(A.3.29), B-67: (I)+(A.3.30), B-68: (I)+(A.3.31), B-69: (I)+(A.3.32), B-70: (I)+(A.3.33), B-71: (I)+(A.3.34), B-72: (I)+(A.3.35), B-73: (I)+(A.3.36), B-74: (I)+(A.3.37), B-75: (I)+(A.3.38), B-76: (I)+(A.3.39), B-77: (I)+(A.4.1), B-78: (I)+(A.4.2), B-79: (I)+(A.4.3), B-80: (I)+(A.4.4), B-81: (I)+(A.4.5), B-82: (I)+(A.4.6), B-83: (I)+(A.4.7), B-84: (I)+(A.4.8), B-85: (I)+(A.4.9), B-86: (I)+(A.4.10), B-87: (I)+(A.4.11), B-88: (I)+(A.4.12), B-89: (I)+(B.1.1), B-90: (I)+(B.1.2), B-91: (I)+(B.1.3), B-92: (I)+(B.1.4), B-93: (I)+(B.1.5), B-94: (I)+(B.1.6), B-95: (I)+(B.1.7), B-96: (I)+(B.1.8), B-97: (I)+(B.1.9), B-98: (I)+(B.1.10), B-99: (I)+(B.1.11), B-100: (I)+(B.1.12), B- 101: (I)+(B.1.13), B-102: (I)+(B.1.14), B-103: (I)+(B.1.15), B-104: (I)+(B.1.16), B- 105: (I)+(B.1.17), B-106: (I)+(B.1.18), B-107: (I)+(B.1.19), B-108: (I)+(B.1.20), B- 109: (I)+(B.1.21), B-110: (I)+(B.1.22), B-111: (I)+(B.1.23), B-112: (I)+(B.1.24), B- 113: (I)+(B.1.25), B-114: (I)+(B.1.26), B-115: (I)+(B.1.27), B-116: (I)+(B.1.28), B 117: (I)+(B.1.29), B-118: (I)+(B.1.30), B-119: (I)+(B.1.34), B-120: (I)+(B.1.37), B 121: (I)+(B.1.38), B-122: (I)+(B.1.43), B-123: (I)+(B.1.44), B-124: (I)+(B.1.45), B 125: (I)+(B.1.46), B-126: (I)+(B.1.47), B-127: (I)+(B.1.48), B-128: (I)+(B.1.49), B 129: (I)+(B.1.50), B-130: (I)+(B.1.51), B-131: (I)+(B.2.1), B-132: (I)+(B.2.2), B 133: (I)+(B.2.3), B-134: (I)+(B.2.4), B-135: (I)+(B.2.5), B-136: (I)+(B.2.6), B-137 (I)+(H.3.5), B-228: (I)+(H.3.6), B-229: (I)+(H.3.9), B-232: (I)+(H.3.10), B-233: : (I)+(H.4.2), B-236: (I)+(H.4.3), B-237: (I)+(H.4.6), B-240: (I)+(H.4.7), B-241: (I)+(H.4.10), B-244: (I)+(I.1.1), B-245: (I)+(I.2.2), B-248: (I)+(I.2.3), B-249: (I)+(J.1.1), B-252: (I)+(J.1.2), B-253: (I)+(J.1.5), B-256: (I)+(J.1.6), B-257: (I)+(J.1.9), B-260: (I)+(J.1.10), B-261: : (I)+(K.1.1), B-264: (I)+(K.1.2), B-265: (I)+(K.1.5), B-268: (I)+(K.1.6), B-269: (I)+(K.1.9), B-272: (I)+(K.1.10), B-273: (I)+(K.1.13), B-276: (I)+(K.1.14), B-277: (I)+(K.1.17), B-280: (I)+(K.1.18), B-281: (I)+(K.1.21), B-284: (I)+(K.1.22), B-285: (I)+(K.1.25), B-288: (I)+(K.1.26), B-289: (I)+(K.1.29), B-292: (I)+(K.1.30), B-293: (I)+(K.1.33), B-296: (I)+(K.1.34), B-297: (I)+(K.1.37), B-300: (I)+(K.1.38), B-301: (I)+(K.1.41), B-304: (I)+(K.1.42), B-305: (I)+(K.1.45), B-308: (I)+(K.1.47), B-309: (I)+(M.1.3), B-312: (I)+(M.1.4), B-313: (I)+(M.1.7), B-316: (I)+(M.1.8), B-317: (I)+(M.1.11), B-320: (I)+(M.1.12), B-321: (I)+(M.1.15), B-324: (I)+(M.1.16), B-325: (I)+(M.1.19), B-328: (I)+(M.1.20), B-329: (I)+(M.1.23), B-332: (I)+(M.1.24), B-333: (I)+(M.1.27), B-336: (I)+(M.1.28), B-337: (I)+(M.1.29), B-338: (I)+(M.1.30), B-339: (I)+(M.1.31), B-340: (I)+(M.1.32), B-341: (I)+(M.1.33), B-342: (I)+(M.1.34), B-343: (I)+(M.1.35), B-344: (I)+(M.1.36), B-345: (I)+(M.1.37), B-346: (I)+(M.1.38), B-347: (I)+(M.1.39), B-348: (I)+(M.1.40), B-349: (I)+(M.1.41), B-350: (I)+(M.1.42), B-351: (I)+(M.1.43), B-352: (I)+(M.1.44), B-353: (I)+(M.1.45), B-354: (I)+(M.1.46), B-355: (I)+(M.1.47), B-356: (I)+(M.1.48), B-357: (I)+(M.1.49), B-358: (I)+(M.1.50), B-359: (I)+(N.1.1), B-360: (I)+(N.1.2), B-361: (I)+(N.1.3), B-362: (I)+(N.1.4), B-363: (I)+(N.1.5), B-364: (I)+(N.2.1), B-365: (I)+(N.2.2), B-366: (I)+(N.2.3), B-367: (I)+(N.3.1), B-368: (I)+(N.3.2), B-369: (I)+(N.3.3), B-370: (I)+(N.3.4), B-371: (I)+(N.4.1), B-372: (I)+(N.5.1), B-373: (I)+(N.6.1), B-374: (I)+(N.6.2), B-375: (I)+(N.6.3), B-376: (I)+(N.6.4), B-377: (I)+(N.6.5), B-378: (I)+(N.7.1), B-379: (I)+(N.7.2), B-380: (I)+(N.7.3), B-381: (I)+(N.8.1), B-382: (I)+(N.9.1), B-383: (I)+(N.10.1), B-384: (I)+(N.10.2), B-385: (I)+(N.10.3), B-386: (I)+(N.10.4), B-387: (I)+(N.10.5), B-388: (I)+(N.11.1), B-389: (I)+(N.12.1), B-390: (I)+(N.12.2), B-391: (I)+(N.12.3), B-392: (I)+(N.12.4), B-393: (I)+(N.13.1), B-394: (I)+(N.13.2), B-395: (I)+(N.13.3), B-396: (I)+(N.13.4), B-397: (I)+(N.13.5), B-398: (I)+(N.13.6), B-399: (I)+(N.13.7), B-400: (I)+(N.13.8), B-401: (I)+(N.13.9), B-402: (I)+(N.14.1), B-403: (I)+(N.14.2), B-404: (I)+(N.14.3), B-405: (I)+(N.15.1), B-406: (I)+(N.16.1), B-407: (I)+(N.16.2), B-408: (I)+(N.17.1), B-409: (I)+(N.17.2), B-410: (I)+(N.17.3), B-411: (I)+(N.17.4), B-412: (I)+(N.17.5), B-413: (I)+(N.17.6), B-414: (I)+(N.17.7), B-415: (I)+(N.17.8), B-416: (I)+(N.17.9), B-417: (I)+(N.17.10), B-418: (I)+(N.17.11), B-419: (I)+(N.17.12), B-420: (I)+(O.1.1), B- 421: (I)+(O.1.2), B-422: (I)+(O.1.3), B-423: (I)+(O.1.4), B-424: (I)+(O.1.5), B-425: (I)+(O.1.6), B-426: (I)+(O.1.7), B-427: (I)+(O.1.8), B-428: (I)+(O.1.9), B-429: (I)+(O.1.10), B-430: (I)+(O.1.11), B-431: (I)+(O.1.12), B-432: (I)+(O.1.13), B-433: (I)+(O.1.14), B-434: (I)+(O.1.15), B-435: (I)+(O.1.16), B-436: (I)+(O.1.17), B-437: (I)+(O.1.18), B-438: (I)+(O.1.19), B-439: (I)+(O.1.20), B-440: (I)+(O.1.21), B-441: (I)+(O.1.22), B-442: (I)+(O.1.23), B-443: (I)+(O.1.24), B-444: (I)+(O.1.25), B-445: (I)+(O.1.26), B-446: (I)+(O.1.27), B-447: (I)+(O.1.28), B-448: (I)+(O.1.29), B-449: (I)+(O.1.30), B-450: (I)+(O.1.31), B-451: (I)+(O.1.32), B-452: (I)+(O.1.33), B-453 (I)+(O.1.34), B-454: (I)+(O.1.35), B-455: (I)+(O.1.36), B-456: (I)+(O.1.37), B-457 (I)+(O.1.38), B-458: (I)+(O.2.1), B-459: (I)+(O.2.2), B-460: (I)+(O.2.3), B-461 (I)+(O.2.4), B-462: (I)+(O.2.5), B-463: (I)+(O.2.6), B-464: (I)+(O.2.7), B-465 (I)+(O.2.8), B-466: (I)+(O.2.9), B-467: (I)+(O.2.10), B-468: (I)+(O.2.11), B-469 (I)+(O.2.12), B-470: (I)+(O.2.13), B-471: (I)+(O.2.14), B-472: (I)+(O.2.15), B-473 (I)+(O.2.16), B-474: (I)+(O.3.1), B-475: (I)+(O.3.2), B-476: (I)+(O.3.3), B-477 (I)+(O.3.4), B-478: (I)+(O.3.5), B-479: (I)+(O.3.8), B-482: (I)+(O.3.9), B-483: (I)+(O.3.12), B-486: (I)+(O.3.13), B-487 (I)+(O.3.16), B-490: (I)+(O.3.17), B-491 (I)+(O.3.20), B-494: (I)+(O.3.21), B-495 (I)+(O.3.24), B-498: (I)+(O.3.25), B-499 (I)+(O.4.1), B-502: (I)+(O.4.2), B-503: (I)+(O.4.5), B-506: (I)+(O.4.6), B-507: (I)+(O.4.9), B-510: (I)+(O.4.10), B-511: (I)+(O.4.13), B-514: (I)+(O.4.14), B-515 (I)+(O.4.17), B-518: (I)+(O.4.18), B-519 (I)+(O.4.21), B-522: (I)+(O.4.22), B-523 (I)+(O.5.1), B-526: (I)+(O.5.2), B-527: (I)+(O.5.5), B-530: (I)+(O.5.6), B-531: (I)+(O.5.9), B-534: (I)+(O.6.1), B-535: (I)+(O.6.4), B-538: (I)+(O.6.5), B-539: (I)+(O.7.1), B-542: (I)+(O.7.2), B-543: (I)+(O.7.5), B-546: (I)+(O.7.6), B-547: (I)+(O.8.3), B-550: (I)+(O.8.4), B-551: (I)+(O.9.2), B-554: (I)+(O.9.3), B-555: (I)+(O.11.2), B-558: (I)+(O.11.3), B-559 (I)+(O.13.1), B-562: (I)+(O.14.1), B-563: (I)+(O.14.2), B-564: (I)+(O.15.1), B-565: (I)+(O.15.2), B-566: (I)+(O.15.3), B-567: (I)+(O.15.4), B-568: (I)+(O.15.5), B-569: (I)+(O.15.6), B-570: (I)+(O.15.7), B-571: (I)+(O.15.8), B-572: (I)+(O.15.9), B-573: (I)+(O.15.10), B-574: (I)+(O.15.11), B-575: (I)+(O.16.1), B-576: (I)+(O.16.2), B- 577: (I)+(O.16.3), B-578: (I)+(O.16.4), B-579: (I)+(O.16.5), B-580: (I)+(O.16.6), B-581: (I)+(O.17.1), B-582: (I)+(O.18.1), B-583: (I)+(O.18.2), B-584: (I)+(O.18.3), B-585: (I)+(O.18.4), B-586: (I)+(O.18.5), B-587: (I)+(O.19.1), B-588: (I)+(O.20.1), B-589: (I)+(O.20.2), B-590: (I)+(O.20.3), B-591: (I)+(O.21.1), B-592: (I)+(O.21.2), B-593: (I)+(O.21.3), B-594: (I)+(O.21.4), B-595: (I)+(O.21.5), B-596: (I)+(O.21.6), B-597: (I)+(O.21.7), B-598: (I)+(O.22.1), B-599: (I)+(O.22.2), B-600: (I)+(O.22.3), B-601: (I)+(O.22.4), B-602: (I)+(O.23.1), B-603: (I)+(O.23.2), B-604: (I)+(O.23.3), B-605: (I)+(O.24.1), B-606: (I)+(O.24.2), B-607: (I)+(O.24.3), B-608: (I)+(O.24.4), B-609: (I)+(O.24.5), B-610: (I)+(O.25.1), B-611: (I)+(O.25.2), B-612: (I)+(O.26.1), B-613: (I)+(O.26.2), B-614: (I)+(O.26.3), B-615: (I)+(O.26.4), B-616: (I)+(O.26.5), B-617: (I)+(O.26.6), B-618: (I)+(O.26.7), B-619: (I)+(O.26.8), B-620: (I)+(O.26.9), B-621: (I)+(O.26.10), B-622: (I)+(O.26.11), B-623: (I)+(O.26.12), B-624: (I)+(O.26.13), B-625: (I)+(O.26.14), B-626: (I)+(O.26.15), B-627: (I)+(O.26.16), B- 628: (I)+(O.26.17), B-629: (I)+(O.26.18), B-630: (I)+(O.27.1), B-631: (I)+(O.27.2), B-632: (I)+(O.27.3), B-633: (I)+(O.27.4), B-634: (I)+(O.27.5), B-635: (I)+(O.27.6), B-636: (I)+(O.27.7), B-637: (I)+(O.27.8), B-638: (I)+(O.27.9), B-639: (I)+(O.27.10), B-640: (I)+(O.27.11), B-641: (I)+(O.27.12), B-642: (I)+(O.27.13), B- 643: (I)+(O.27.14), B-644: (I)+(O.27.15), B-645: (I)+(O.27.16), B-646: (I)+(O.27.17), B-647: (I)+(O.27.18), B-648: (I)+(O.27.19), B-649: (I)+(O.27.20), B- 650: (I)+(O.27.21), B-651: (I)+(O.27.22), B-652: (I)+(O.27.23), B-653: (I)+(O.27.24), B-654: (I)+(O.27.25), B-655: (I)+(O.27.26), B-656: (I)+(O.27.27), B- 657: (I)+(O.27.28), B-658: (I)+(O.27.29), B-659: (I)+(O.27.30), B-660: (I)+(O.27.31), B-661: (I)+(O.27.32), B-662: (I)+(O.27.33), B-663: (I)+(O.27.34), B- 664: (I)+(O.27.35), B-665: (I)+(O.27.36), B-666: (I)+(O.27.37), B-667: (I)+(O.27.38), B-668: (I)+(O.27.39), B-669: (I)+(O.27.40), B-670: (I)+(O.27.41), B- 671: (I)+(O.27.42), B-672: (I)+(O.27.43), B-673: (I)+(O.27.44), B-674: (I)+(O.27.45), B-675: (I)+(O.27.46), B-676: (I)+(O.27.47), B-677: (I)+(O.27.48), B- 678: (I)+(O.27.49), B-679: (I)+(O.27.50), B-680: (I)+(O.27.51), B-681: (I)+(O.27.52), B-682: (I)+(O.27.53), B-683: (I)+(O.27.54), B-684: (I)+(O.27.55), B- 685: (I)+(O.27.56), B-686: (I)+(O.27.57), B-687: (I)+(O.27.58), B-688: (I)+(O.27.59), B-689: (I)+(O.27.60), B-690: (I)+(O.27.61), B-691: (I)+(O.27.62), B- 692: (I)+(O.27.63), B-693: (I)+(O.27.64), B-694: (I)+(O.27.65), B-695: (I)+(O.27.66), B-696: (I)+(O.27.67), B-697: (I)+(O.27.68), B-698: (I)+(O.27.69), B- 699: (I)+(O.27.70), B-700: (I)+(O.27.71), B-701: (I)+(O.27.72), B-702: (I)+(O.27.73), B-703: (I)+(O.27.74), B-704: (I)+(O.27.75), B-705: (I)+(O.27.76), B- 706: (I)+(O.27.77), B-707: (I)+(O.27.78), B-708: (I)+(O.27.79), B-709: (I)+(O.27.80), B-710: (I)+(O.27.81), B-711: (I)+(O.27.82), B-712: (I)+(O.27.83), B- 713: (I)+(O.27.84), B-714: (I)+(O.27.85), B-715: (I)+(O.27.86), B-716: (I)+(O.27.87), B-717: (I)+(O.27.88), B-718: (I)+(O.27.89), B-719: (I)+(O.27.90), B- 720: (I)+(O.27.91), B-721: (I)+(O.27.92), B-722: (I)+(O.27.93), B-723: (I)+(O.27.94), B-724: (I)+(O.27.95), B-725: (I)+(O.27.96), B-726: (I)+(O.27.97), B- 727: (I)+(O.27.98), B-728: (I)+(O.27.99), B-729: (I)+(O.27.100).
[249] As misturas de substâncias ativas podem ser preparadas como composições que compreendem, além dos ingredientes ativos, pelo menos, um ingrediente inerte (auxiliar) por meios usuais, por exemplo, para os significados fornecidos para as composições dos compostos I.
[250] Em relação aos ingredientes habituais dessas composições é feita referência às explicações fornecidas para as composições que contêm os compostos I.
[251] As misturas de substâncias ativas, de acordo com a presente invenção, são adequadas como fungicidas, assim como são os compostos de Fórmula I. Elas se distinguem por uma excelente eficácia contra um amplo espectro dos fungos fitopatogênicos, especialmente das classes dos Ascomycetes, Basidiomycetes, Deuteromycetes e Peronosporomycetes (syn. Oomicetes). Além disso, se referem às explicações em relação à atividade fungicida dos compostos e das composições que contêm os compostos I, respectivamente.
I. EXEMPLOS DE SÍNTESE
[252] Os compostos de Fórmula I podem ser preparados de acordo com os métodos descritos abaixo.
(I.(1) PREPARAÇÃO DE N'-HIDROXI-4- [(ISOPROPILAMINO)METIL]BENZAMIDINA
[253] A uma solução de 4- [(isopropilamino)metil]benzonitrila (4,5 g, 1 eq.) e trimetilamina (6,48 g, 2 eq.) em etanol (12 mL) foi adicionado o cloridrato de hidroxilamina (2,96 g, 2 eq.). A mistura foi aquecida durante a noite a 80° C. Após o resfriamento até à temperatura ambiente, o solvente foi removido sob pressão reduzida. O composto do título foi utilizado diretamente sem purificação adicional.
(I.(2) PREPARAÇÃO DE N- [ [4- [5-(TRIFLUOROMETIL)-1,2,4-OXADIAZOL-3- IL|FENIL|METIL|-PROPAN-2-AMINA
[254] Uma solução de N'-hidroxi-4- [(isopropilamino)metil]benzamidina obtida de (I.1) (4,41 g, 1 eq.) em diclorometano (200 mL) foi tratada com o anidrido trifluoroacético (8,94 g, 2 eq.). A mistura resultante foi agitada durante a noite à temperatura ambiente, antes de ser diluída com água e lavada com o diclorometano. A camada orgânica combinada foi lavada com uma solução aquosa de hidrogenocarbonato de sódio, secada com o sulfato de magnésio e liberada do solvente. O resíduo foi purificado através da cromatografia em coluna (cicloexano:acetato de etila) para fornecer o produto desejado como um óleo incolor (1,57 g, 26%). LC/MS (* método de HPLC descrito abaixo): Tempo de retenção 0,860 min (m/z 286). NMR 1H (500 MHz, CDC13): δ [ppm] = 8,18 (CH, 2H), 7,45 (CH, 2H), 3,85 (CH2, 2H), 2,90 (NH), 1,39 (CH, 1H), 1,15 (2 x CH3, 6H).
(I.3) PREPARAÇÃO DE N-ISOPROPIL-N- [ [4- [5-(TRIFLUOROMETIL)-1,2,4-OXADIAZOL-3- IL|FENIL|METIL|CICLOBUTANOCARBOXAMIDA (EX-10)
[255] A uma solução de N- [ [4- [5-(trifluorometil)-1,2,4-oxadiazol-3- il]fenil]metil]-propan-2-amina (300 mg, 1,0 eq.) conforme obtida de (I.2) em diclorometano (10 mL) foi adicionada a trimetilamina (212 mg, 2 eq.) e uma solução de cloreto de ciclobutanocarbonila (125 mg, 1 eq.) em diclorometano (10 mL). A mistura foi agitada à temperatura ambiente até a HPLC indicar a conversão completa do material de partida. Foi adicionada a solução de HCl e a camada aquosa foi extraída com o diclorometano. A camada orgânica foi secada com o sulfato de magnésio e o solvente foi removido sob pressão reduzida. O produto bruto foi purificado através da cromatografia em coluna (cicloexano:acetato de etila) para fornecer o produto desejado como um óleo incolor (280 mg, 72,5%). LC/MS( * método de HPLC descrito abaixo): Tempo de retenção (Rt) 1,308 min (m/z 368).
(I.4) PREPARAÇÃO DE N-ISOPROPIL-N- [ [4- [5-(TRIFLUOROMETIL)-1,2,4-OXADIAZOL-3- IL]FENIL]METIL]CICLOBUTANOCARBOTIOAMIDA (EX-27)
[256] A uma solução de N-isopropil-N- [ [4- [5-(trifluorometil)-1,2,4- oxadiazol-3-il]fenil]metil]ciclobutanocarboxamida (composto Ex-10, 200 mg, 1,0 eq.) em 3,5 mL de tolueno foi adicionado o pentassulfureto de difósforo (133 mg, 1,1 eq.). A mistura foi aquecida durante 4 horas. Foi adicionada a água e a camada aquosa foi extraída com acetato de etila. A camada orgânica foi secada com o sulfato de magnésio e o solvente foi removido sob pressão reduzida. O produto bruto foi purificado através da cromatografia em coluna (cicloexano, acetato de etila) para fornecer o produto desejado como um óleo incolor (154 mg, 70%). LC/MS: Tempo de reteno (Rt) 1,479 min (m/z 384).
[257] Os compostos listados na Tabela I foram preparados de uma maneira análoga. TABELA I - Os compostos de Ex-1 a Ex-33 de Fórmula I, em que A corresponde à Subfórmula (A.4), em que o grupo (A.4) é não substituído e em que o significado de R1, R2, R3, R4 e L é conforme definido em cada linha.
Figure img0054
Figure img0055
HPLC: Cromatografia Líquida de Desempenho Elevado; Coluna de HPLC Kinetex XB C18 1,7 (50 x 2,1 mm); eluente: acetonitrila / água + 0,1% de ácido trifluoroacético (gradiente de 5:95 a 100: 0 em 1,5 min a 60, gradiente de fluxo de 0,8 a 1,0 mL/min em 1,5 min). MS: Ionisação Quadrupol de Eletropulverização, 80 V (modo positivo). Rt: tempo de retenção em minutos.
II. EXEMPLOS BIOLÓGICOS PARA ATIVIDADE FUNGICIDA
[258] A ação fungicida dos compostos de Fórmula I foi demonstrada através dos seguintes experimentos:
A. ENSAIOS EM ESTUFA
[259] As soluções de pulverização foram preparadas em diversas etapas: A solução em estoque foi preparada: uma mistura de acetona e/ou dimetilsulfóxido e o agente umectante / emulsificante Wettol, que é com base em alquilfenóis etoxilados, em uma proporção (volume) de solvente-emulsificante de 99 a 1 foi adicionada a 25 mg do composto para fornecer um total de 5 mL. A água, em seguida, foi adicionada ao volume total de 100 mL. Esta solução em estoque foi diluída com a mistura de solvente-emulsionante-água descrita para a concentração fornecida.
(II.(1) CONTROLE PREVENTIVO DA FERRUGEM DO FEIJÃO DE SOJA EM SOJA OCASIONADO POR PHAKOPSORA PACHYRHIZI
[260] As folhas de plântulas de soja cultivadas em pote foram inoculadas com os esporos de Phakopsora pachyrhizi. Para garantir o sucesso da inoculação artificial, os vegetais foram transferidos para uma câmara úmida com umidade relativa de cerca de 95% e de 20 a 24° C durante 24 h. No dia seguinte os vegetais foram cultivados durante 3 dias em uma câmara de estufa de 23 a 27° C e uma umidade relativa entre 60 e 80%. Em seguida, os vegetais foram pulverizados para escoar com uma suspensão aquosa, contendo a concentração de ingrediente ativo ou a sua mistura, conforme descrito abaixo. Os vegetais foram deixados secar ao ar. Em seguida, os vegetais de ensaio foram cultivados durante 14 dias em estufa de 23 a 27° C e umidade relativa entre 60 e 80%. A extensão do ataque de fungicida nas folhas foi visualmente avaliada como a porcentagem (%) de área foliar lesionada.
[261] Neste teste, os vegetais que foram tratados com 63 ppm dos compostos ativos Ex-7, Ex-8, Ex-11 e Ex-18 apresentaram uma área foliar lesionada de no máximo 15%, enquanto os vegetais não tratados apresentaram 90% de área foliar lesionada.
[262] Neste teste, os vegetais que foram tratados com 16 ppm dos compostos ativos Ex-1, Ex-2, Ex-3, Ex-5, Ex-9, Ex-10, Ex-12, Ex-19, Ex-20, Ex- 29, Ex-30 e Ex-31 apresentaram uma área foliar lesionado de no máximo 13%, enquanto os vegetais não tratados apresentaram 90% de área foliar lesionada.
(II.(2) CONTROLE PREVENTIVO DA FERRUGEM DA SOJA EM GRÃOS DE SOJA OCASIONADO POR PHAKOPSORA PACHYRHIZI
[263] As folhas de plântulas de soja cultivadas em pote foram pulverizadas para escoar com uma suspensão aquosa, contendo a concentração de ingrediente ativo ou a sua mistura conforme descrito abaixo. Os vegetais foram deixados secar ao ar. Os vegetais de ensaio foram cultivados durante 2 dias em estufa de 23 a 27° C e umidade relativa entre 60 e 80%. Os vegetais foram inoculados com os esporos de Phakopsora pachyrhizi. Para garantir o sucesso da inoculação artificial, os vegetais foram transferidos para uma câmara úmida com umidade relativa de cerca de 95% e de 20 a 24° C durante 24 h. Os vegetais de ensaio foram cultivados durante 14 dias em estufa de 23 a 27° C e umidade relativa entre 60 e 80%. A extensão do ataque de fungicida nas folhas foi visualmente avaliada como a porcentagem (%) de área foliar lesionada.
[264] Neste teste, os vegetais que foram tratados com 63 ppm dos compostos ativos Ex-7, Ex-8, Ex-11, Ex-14, Ex-15, Ex-16, Ex-18, Ex-21, Ex -22, Ex-23, Ex-24, Ex-26 e Ex-27 mostraram uma área foliar lesionada de no máximo 6%, enquanto os vegetais não tratados apresentaram 90% de área foliar lesionada.
[265] Neste teste, os vegetais que foram tratados com 16 ppm dos compostos ativos Ex-1, Ex-2, Ex-3, Ex-4, Ex-5, Ex-6, Ex-9, Ex-10, Ex-12, Ex-13, Ex-19, Ex-20, Ex-25, Ex-28, Ex-29, Ex-30, Ex-31 e Ex-32 apresentaram uma área foliar lesionada de no máximo 1%, enquanto os vegetais não tratados apresentaram 90% de área foliar lesionada.
(II.(3) CONTROLE PREVENTIVO DA FERRUGEM MARROM NO TRIGO OCASIONADO POR PUCCINIA RECÔNDITA
[266] As duas primeiras folhas desenvolvidas de plântulas de trigo cultivadas em pote foram pulverizadas para escoar com uma suspensão aquosa, contendo a concentração de ingrediente ativo ou a sua mistura, conforme descrito abaixo. No dia seguinte os vegetais foram inoculados com os esporos de Puccinia recondita. Para garantir o sucesso da inoculação artificial, os vegetais foram transferidos para uma câmara úmida sem luz e umidade relativa de 95 a 99% e de 20 a 24° C durante 24 horas. No dia seguinte, os vegetais foram cultivados durante 3 dias em uma câmara de efeito estufa de 20 a 24° C e uma umidade relativa entre 65 e 70%. Em seguida, os vegetais de ensaio foram cultivados por 6 dias em estufa de 20 a 24° C e umidade relativa entre 65 e 70%. A extensão do ataque de fungicida nas folhas foi visualmente avaliada como a porcentagem (%) de área foliar lesionada.
[267] Neste teste, os vegetais que foram tratados com 63 ppm dos compostos ativos Ex-1, Ex-2, Ex-3, Ex-4, Ex-5, Ex-6, Ex-9, Ex-10, Ex-12, Ex-13, Ex-19, Ex-20, Ex-25, Ex-28, Ex-29 e Ex-32 apresentaram uma área foliar lesionada de no máximo 4%, enquanto os vegetais não tratados apresentaram 90% de área foliar lesionada.
(II.4) CONTROLE PREVENTIVO DA FERRUGEM MARROM NO TRIGO OCASIONADO POR PUCCINIA RECÔNDITA
[268] As duas primeiras folhas desenvolvidas de plântulas de trigo cultivadas em pote foram pulverizadas para escoar com uma suspensão aquosa, contendo a concentração de ingrediente ativo ou a sua mistura, conforme descrito abaixo. Após sete dias, os vegetais foram inoculados com os esporos de Puccinia recondita. Para garantir o sucesso da inoculação artificial, os vegetais foram transferidos para uma câmara úmida sem luz e umidade relativa de 95 a 99% e de 20 a 24° C durante 24 horas. Em seguida, os vegetais de ensaio foram cultivados por 6 dias em estufa de 20 a 24° C e umidade relativa entre 65 e 70%. A extensão do ataque de fungicida nas folhas foi visualmente avaliada como a porcentagem (%) de área foliar lesionada.
[269] Neste teste, os vegetais que foram tratados com 63 ppm dos compostos ativos Ex-1, Ex-4, Ex-5, Ex-6, Ex-9, Ex-10, Ex-12, Ex-19, Ex-28 e Ex- 29 apresentaram uma área foliar lesionada de no máximo 12%, enquanto os vegetais não tratados apresentaram 90% de área foliar lesionada.

Claims (9)

1. COMPOSTO DE FÓRMULA I, ou o N-óxido, ou o seu sal agricolamente aceitável
Figure img0056
caracterizado por:
Figure img0057
A ser a subfórmula (A.4): , em que #1 denota a posição que está ligada à porção trifluorometiloxadiazol e #2 denota a posição que está ligada ao grupo -CR3R4- , e em que o grupo A é não substituído; L ser -(C=S)-; R1 ser cicloalquila C3-C8, cicloalquenila C3-C8, alquenila C2-C6, alquinila C2-C6, ou fenila, em que quaisquer dos grupos alifáticos ou cíclicos em R1 ou R2 são não substituídos ou substituídos com 1, 2, 3, 4 ou até o número máximo possível de radicais idênticos ou diferentes selecionados a partir do grupo consistindo em halogênio ou alquila C1-C6; R2 ser hidrogênio, alquila C1-C6, alquenila C2-C6, cicloalquila C3-C8, ou cicloalquila C3-C8 alquila C1-C4; R3, R4, independentemente entre si, serem selecionados a partir do grupo que consiste em hidrogênio, flúor, metila ou trifluorometila; ou R3 e R4 em conjunto com o átomo de carbono ao qual estão ligados formarem um anel carbociclo com 3 membros e em que o anel carbociclo é não substituído.
2. COMPOSTO, de acordo com a reivindicação 1, caracterizado pelo R1 ser cicloalquila C3-C8; e em que o grupo cicloalquila em R1 é não substituído ou substituído com 1, 2, 3, 4 ou até o número máximo possível de radicais idênticos ou diferentes selecionados a partir de halogênio ou alquila C1-C6.
3. COMPOSIÇÃO AGROQUÍMICA, caracterizada por compreender um composto auxiliar e, pelo menos, um composto de Fórmula I, ou um N-óxido, ou um seu sal agricolamente aceitável do mesmo, conforme definidos em qualquer uma das reivindicações 1 a 2.
4. COMPOSIÇÃO, de acordo com a reivindicação 3, caracterizada por ainda compreender, pelo menos, uma substância ativa de maneira pesticida selecionada a partir do grupo que consiste em herbicidas, agentes de proteção, fungicidas, inseticidas, e reguladores de crescimento vegetal.
5. COMPOSIÇÃO, de acordo com qualquer uma das reivindicações 3 a 4, caracterizada por ainda compreender a semente, em que a quantidade do composto de Fórmula I, ou um N-óxido, ou um seu sal agricolamente aceitável do mesmo, é a partir de 0,1 g a 10 kg por 100 kg de semente.
6. PROCESSO PARA A PREPARAÇÃO DE COMPOSTOS DE FÓRMULA I, conforme definidos na reivindicação 1, caracterizado por compreender a etapa do processo de reagir um composto amina de Fórmula II
Figure img0058
em que as variáveis A, R2, R3 e R4 são conforme definidas para os compostos de Fórmula I, conforme definidos na reivindicação 1, sob as condições básicas com um composto de Fórmula III LG-L-R1 III, em que L e R1 são conforme definidos para os compostos de Fórmula I, conforme definidos na reivindicação 1; e em que LG é um grupo de saída selecionado a partir do grupo que consiste em cloro, bromo, flúor, azida e o grupo -O-L-R1, em que as variáveis R1 e L são conforme definidas para os compostos de Fórmula I, conforme definidos na reivindicação 1.
7. USO NÃO TERAPÊUTICO DE COMPOSTOS, conforme definidos em qualquer uma das reivindicações 1 a 2, caracterizado por ser para combate de fungos fitopatogênicos nocivos.
8. MÉTODO PARA O COMBATE DE FUNGOS FITOPATOGÊNICOS NOCIVOS, caracterizado por esse processo compreender o tratamento dos fungos ou dos vegetais, do solo ou sementes a serem protegidos contra o ataque fúngico, com uma quantidade eficaz de, pelo menos, um composto de Fórmula I, ou um N-óxido ou um seu sal agricolamente aceitável do mesmo, conforne definidos em qualquer uma das reivindicações 1 a 2.
9. MÉTODO, de acordo com a reivindicação 8, caracterizado por R1 ser cicloalquila C3-C8; e em que o grupo cicloalquila em R1 é não substituído ou substituído por 1, 2, 3, 4 ou até o número máximo possível de radicais idênticos ou diferentes selecionados de halogênio ou alquila C1-C6.
BR112018069897-0A 2016-04-11 2017-03-31 Composto de fórmula i, composição agroquímica, processo para a preparação de compostos de fórmula i, uso não terapêutico de compostos e método para o combate de fungos fitopatogênicos nocivos BR112018069897B1 (pt)

Applications Claiming Priority (3)

Application Number Priority Date Filing Date Title
EP16164698.9 2016-04-11
EP16164698 2016-04-11
PCT/EP2017/057669 WO2017178245A1 (en) 2016-04-11 2017-03-31 Substituted oxadiazoles for combating phytopathogenic fungi

Publications (2)

Publication Number Publication Date
BR112018069897A2 BR112018069897A2 (pt) 2019-02-05
BR112018069897B1 true BR112018069897B1 (pt) 2023-01-17

Family

ID=55745617

Family Applications (1)

Application Number Title Priority Date Filing Date
BR112018069897-0A BR112018069897B1 (pt) 2016-04-11 2017-03-31 Composto de fórmula i, composição agroquímica, processo para a preparação de compostos de fórmula i, uso não terapêutico de compostos e método para o combate de fungos fitopatogênicos nocivos

Country Status (10)

Country Link
US (1) US10986839B2 (pt)
EP (1) EP3442951A1 (pt)
CN (1) CN108884062A (pt)
AR (1) AR108118A1 (pt)
AU (1) AU2017250397A1 (pt)
BR (1) BR112018069897B1 (pt)
CA (1) CA3020532A1 (pt)
CO (1) CO2018012106A2 (pt)
RU (1) RU2018138748A (pt)
WO (1) WO2017178245A1 (pt)

Families Citing this family (34)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
BR112018006630B8 (pt) 2015-10-02 2022-07-12 Syngenta Participations Ag Composto derivado de oxadiazol microbiocidas, composição agroquímica compreendendo o referido composto, método de controle ou prevenção da infestação de plantas úteis por microrganismos fitopatogênicos e uso de um composto
BR112018006623B1 (pt) 2015-10-02 2022-04-26 Syngenta Participations Ag Composto derivado de oxadiazol, seu uso, composição agroquímica e método de controle ou prevenção da infestação de plantas úteis por microrganismos fitopatogênicos
AU2016349662A1 (en) 2015-11-05 2018-05-17 Basf Se Substituted oxadiazoles for combating phytopathogenic fungi
AR106679A1 (es) 2015-11-13 2018-02-07 Basf Se Oxadiazoles sustituidos para combatir hongos fitopatógenos
US10492494B2 (en) 2015-11-13 2019-12-03 Basf Se Substituted oxadiazoles for combating phytopathogenic fungi
EP3376868A1 (en) 2015-11-19 2018-09-26 Basf Se Substituted oxadiazoles for combating phytopathogenic fungi
BR112018008413A2 (pt) 2015-11-19 2018-10-23 Basf Se compostos, mistura, composição agroquímica e método para combater fungos nocivos fitopatogênicos
BR112018011053A2 (pt) * 2015-12-02 2018-11-21 Syngenta Participations Ag derivados de oxadiazol microbiocidas
CA3003952A1 (en) 2015-12-03 2017-06-08 Basf Se Substituted oxadiazoles for combating phytopathogenic fungi
UY37062A (es) 2016-01-08 2017-08-31 Syngenta Participations Ag Derivados de aryl oxadiazol fungicidas
WO2017162868A1 (en) 2016-03-24 2017-09-28 Syngenta Participations Ag Microbiocidal oxadiazole derivatives
EP3442951A1 (en) 2016-04-11 2019-02-20 Basf Se Substituted oxadiazoles for combating phytopathogenic fungi
RU2018146743A (ru) 2016-06-09 2020-07-09 Басф Се Замещенные оксадиазолы для борьбы с фитопатогенными грибами
US10757941B2 (en) 2016-07-22 2020-09-01 Syngenta Participations Ag Microbiocidal oxadiazole derivatives
WO2018114393A1 (en) * 2016-12-19 2018-06-28 Basf Se Substituted oxadiazoles for combating phytopathogenic fungi
EP3585773B1 (en) 2017-02-21 2021-04-07 Basf Se Substituted oxadiazoles for combating phytopathogenic fungi
US11974572B2 (en) 2017-03-31 2024-05-07 Sygenta Participations Ag Fungicidal compositions
EP3606913B1 (en) * 2017-04-03 2022-04-27 Syngenta Participations AG Microbiocidal oxadiazole derivatives
EP3618629A1 (en) 2017-05-02 2020-03-11 Basf Se Fungicidal mixture comprising substituted 3-phenyl-5-(trifluoromethyl)-1,2,4-oxadiazoles
EP3630753A1 (en) 2017-06-02 2020-04-08 Syngenta Participations AG Microbiocidal oxadiazole derivatives
BR112020021629A2 (pt) * 2018-04-26 2021-01-26 Syngenta Participations Ag derivados de oxadiazol microbiocidas
CN112020503A (zh) * 2018-04-26 2020-12-01 先正达参股股份有限公司 杀微生物的噁二唑衍生物
BR112021000615A2 (pt) * 2018-07-16 2021-04-13 Syngenta Crop Protection Ag Derivados oxadiazol microbiocidas
AR116557A1 (es) 2018-10-01 2021-05-19 Pi Industries Ltd Oxadiazoles
MX2021003427A (es) 2018-10-01 2021-06-15 Pi Industries Ltd Nuevos oxadiazoles.
WO2020208509A1 (en) * 2019-04-08 2020-10-15 Pi Industries Limited Novel oxadiazole compounds for controlling or preventing phytopathogenic fungi
WO2022117650A1 (en) 2020-12-02 2022-06-09 Syngenta Crop Protection Ag Fungicidal compositions
UY39544A (es) 2020-12-02 2022-06-30 Syngenta Crop Protection Ag Composiciones fungicidas que comprenden una mezcla de componentes (a) y (b) como principios activos
WO2022207496A1 (en) 2021-03-30 2022-10-06 Bayer Aktiengesellschaft 3-(hetero)aryl-5-chlorodifluoromethyl-1,2,4-oxadiazole as fungicide
WO2024018016A1 (en) 2022-07-21 2024-01-25 Syngenta Crop Protection Ag Crystalline forms of 1,2,4-oxadiazole fungicides
WO2024068518A1 (en) 2022-09-28 2024-04-04 Bayer Aktiengesellschaft 3-heteroaryl-5-chlorodifluoromethyl-1,2,4-oxadiazole as fungicide
WO2024068519A1 (en) 2022-09-28 2024-04-04 Bayer Aktiengesellschaft 3-(hetero)aryl-5-chlorodifluoromethyl-1,2,4-oxadiazole as fungicide
WO2024068517A1 (en) 2022-09-28 2024-04-04 Bayer Aktiengesellschaft 3-(hetero)aryl-5-chlorodifluoromethyl-1,2,4-oxadiazole as fungicide
WO2024068520A1 (en) 2022-09-28 2024-04-04 Bayer Aktiengesellschaft 3-(hetero)aryl-5-chlorodifluoromethyl-1,2,4-oxadiazole as fungicide

Family Cites Families (155)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
US3325503A (en) 1965-02-18 1967-06-13 Diamond Alkali Co Polychloro derivatives of mono- and dicyano pyridines and a method for their preparation
US3296272A (en) 1965-04-01 1967-01-03 Dow Chemical Co Sulfinyl- and sulfonylpyridines
DE2801509A1 (de) 1978-01-12 1979-07-19 Schering Ag 1,2,4-oxadiazolderivate, verfahren zur herstellung dieser verbindungen sowie diese enthaltende selektive herbizide mittel
DE3338292A1 (de) 1983-10-21 1985-05-02 Basf Ag, 6700 Ludwigshafen 7-amino-azolo(1,5-a)-pyrimidine und diese enthaltende fungizide
CA1249832A (en) 1984-02-03 1989-02-07 Shionogi & Co., Ltd. Azolyl cycloalkanol derivatives and agricultural fungicides
DE3545319A1 (de) 1985-12-20 1987-06-25 Basf Ag Acrylsaeureester und fungizide, die diese verbindungen enthalten
MY100846A (en) 1986-05-02 1991-03-15 Stauffer Chemical Co Fungicidal pyridyl imidates
DE256503T1 (de) 1986-08-12 1990-02-08 Mitsubishi Kasei Corp., Tokio/Tokyo Pyridincarboxamid-derivate und ihre verwendung als fungizides mittel.
EP0276432A3 (de) 1986-12-12 1988-10-26 Ciba-Geigy Ag Schädlingsbekämpfungsmittel
US5047554A (en) 1989-04-18 1991-09-10 Pfizer Inc. 3-substituted-2-oxindole derivatives
US6187773B1 (en) 1989-11-10 2001-02-13 Agro-Kanesho Co., Ltd. Hexahydrotriazine compounds and insecticides
JP2828186B2 (ja) 1991-09-13 1998-11-25 宇部興産株式会社 アクリレート系化合物、その製法及び殺菌剤
ATE505546T1 (de) 1992-07-01 2011-04-15 Cornell Res Foundation Inc Elicitor von überempfindlichkeitsreaktionen in pflanzen
KR950703280A (ko) * 1992-09-09 1995-09-20 미리암 디.메코너헤이 제초성 벤젠 화합물(Herbicidal Benzene Compounds)
DE19536811A1 (de) 1995-10-02 1997-04-03 Basf Ag Zwischenprodukte und Verfahren zur Herstellung von substituierten Salicylsäurederivaten als Pflanzenschutzmittel
SK51998A3 (en) 1995-10-25 1998-09-09 Du Pont Herbicidal sulfonamides
WO1997030047A1 (en) * 1996-02-17 1997-08-21 Agrevo Uk Limited Fungicidal 1,2,4-oxadiazoles and analogues
DE19650197A1 (de) 1996-12-04 1998-06-10 Bayer Ag 3-Thiocarbamoylpyrazol-Derivate
TW460476B (en) 1997-04-14 2001-10-21 American Cyanamid Co Fungicidal trifluoromethylalkylamino-triazolopyrimidines
TR200000735T2 (tr) 1997-09-18 2000-07-21 Basf Aktiengesellschaft Benzamidoksim türevi, ara ürünler ve üretim yöntemleri.
DE19750012A1 (de) 1997-11-12 1999-05-20 Bayer Ag Isothiazolcarbonsäureamide
AU1621799A (en) 1997-12-04 1999-06-16 Dow Agrosciences Llc Fungicidal compositions and methods, and compounds and methods for the preparation thereof
IL143157A0 (en) 1998-11-17 2002-04-21 Kumiai Chemical Industry Co Pyrimidinylbenzimidazole and triazinylbenzimidazole derivatives and agricultural/horticultural bactericides
IT1303800B1 (it) 1998-11-30 2001-02-23 Isagro Ricerca Srl Composti dipeptidici aventi elevata attivita' fungicida e loroutilizzo agronomico.
JP3417862B2 (ja) 1999-02-02 2003-06-16 新東工業株式会社 酸化チタン光触媒高担持シリカゲルおよびその製造方法
AU770077B2 (en) 1999-03-11 2004-02-12 Dow Agrosciences Llc Heterocyclic substituted isoxazolidines and their use as fungicides
US20030224936A1 (en) 1999-03-13 2003-12-04 Gerhard Kretzschmar Seed treatment composition
US6586617B1 (en) 1999-04-28 2003-07-01 Sumitomo Chemical Takeda Agro Company, Limited Sulfonamide derivatives
UA73307C2 (uk) 1999-08-05 2005-07-15 Куміаі Кемікал Індастрі Ко., Лтд. Похідна карбамату і фунгіцид сільськогосподарського/садівницького призначення
DE10021412A1 (de) 1999-12-13 2001-06-21 Bayer Ag Fungizide Wirkstoffkombinationen
PL202070B1 (pl) 2000-01-25 2009-05-29 Syngenta Participations Ag Selektywna kompozycja herbicydowa i sposób zwalczania rozwoju niepożądanych roślin w uprawach roślin użytkowych
US6376548B1 (en) 2000-01-28 2002-04-23 Rohm And Haas Company Enhanced propertied pesticides
IL141034A0 (en) 2000-02-04 2002-02-10 Sumitomo Chemical Co Uracil compounds and use thereof
CN1114590C (zh) 2000-02-24 2003-07-16 沈阳化工研究院 不饱和肟醚类杀菌剂
JP2001316378A (ja) 2000-04-28 2001-11-13 Takeda Chem Ind Ltd ベンズアミド誘導体およびその用途
WO2002023986A1 (fr) 2000-08-25 2002-03-28 Sankyo Company, Limited Derives de 4-acylaminopyrazole
BR0114122A (pt) 2000-09-18 2003-07-01 Du Pont Composto, composições fungicidas e método de controle de doenças vegetais causadas por patógenos vegetais fúngicos
WO2002040431A2 (en) 2000-11-17 2002-05-23 Dow Agrosciences Llc Compounds having fungicidal activity and processes to make and use same
JP5034142B2 (ja) 2001-04-20 2012-09-26 住友化学株式会社 植物病害防除剤組成物
DE10136065A1 (de) 2001-07-25 2003-02-13 Bayer Cropscience Ag Pyrazolylcarboxanilide
AR037228A1 (es) 2001-07-30 2004-11-03 Dow Agrosciences Llc Compuestos del acido 6-(aril o heteroaril)-4-aminopicolinico, composicion herbicida que los comprende y metodo para controlar vegetacion no deseada
FR2828196A1 (fr) 2001-08-03 2003-02-07 Aventis Cropscience Sa Derives de chromone a action fongicide, procede de preparation et application dans le domaine de l'agriculture
WO2003016286A1 (en) 2001-08-17 2003-02-27 Sankyo Agro Company, Limited 3-phenoxy-4-pyridazinol derivative and herbicide composition containing the same
CN1259318C (zh) 2001-08-20 2006-06-14 日本曹达株式会社 四唑基肟衍生物以及把其作为有效成分的农药
AU2002354251A1 (en) 2001-12-21 2003-07-09 Nissan Chemical Industries, Ltd. Bactericidal composition
DE10201764A1 (de) 2002-01-18 2003-07-31 Bayer Cropscience Ag Substituierte 4-Aminopyridin-Derivate
TWI327462B (en) 2002-01-18 2010-07-21 Sumitomo Chemical Co Condensed heterocyclic sulfonyl urea compound, a herbicide containing the same, and a method for weed control using the same
DE10204390A1 (de) 2002-02-04 2003-08-14 Bayer Cropscience Ag Disubstituierte Thiazolylcarboxanilide
DE60314600T2 (de) 2002-03-05 2007-12-27 Syngenta Participations Ag O-cyclopropyl-carboxanilide und ihre verwendung als fungizide
TW200406152A (en) 2002-08-30 2004-05-01 Syngenta Participations Ag 4-(3,3-Dihalo-allyloxy) phenol derivatives having pesticidal properties
GB0227966D0 (en) 2002-11-29 2003-01-08 Syngenta Participations Ag Organic Compounds
WO2004083193A1 (ja) 2003-03-17 2004-09-30 Sumitomo Chemical Company, Limited アミド化合物およびこれを含有する殺菌剤組成物
CN1201657C (zh) 2003-03-25 2005-05-18 浙江省化工研究院 甲氧基丙烯酸甲酯类化合物杀菌剂
WO2005040152A1 (en) 2003-10-20 2005-05-06 E.I. Dupont De Nemours And Company Heteroyclylphenyl-and heterocyclylpyridyl-substituted azolecarboxamides as herbicides
TWI355894B (en) 2003-12-19 2012-01-11 Du Pont Herbicidal pyrimidines
AU2005221807A1 (en) 2004-03-10 2005-09-22 Basf Aktiengesellschaft 5,6-dialkyl-7-amino-triazolopyrimidines, method for their production, their use for controlling pathogenic fungi and agents containing said compounds
AU2005221808B8 (en) 2004-03-10 2011-01-06 Basf Se 5,6-dialkyl-7-amino-triazolopyrimidines, method for their production, their use for controlling pathogenic fungi and agents containing said compounds
CA2564813A1 (en) 2004-06-03 2005-12-22 E.I. Du Pont De Nemours And Company Fungicidal mixtures of amidinylphenyl compounds
US20080108686A1 (en) 2004-06-18 2008-05-08 Basf Aktiengesellschaft N-(Ortho-Phenyl)-1-Methyl-3-Difluoromethylpyrazole-4-Carboxanilides And Their Use As Fungicides
CN1968935A (zh) 2004-06-18 2007-05-23 巴斯福股份公司 N－(邻苯基)－1－甲基－3－三氟甲基吡唑－4－甲酰苯胺及其作为杀真菌剂的用途
EP1623983A1 (en) 2004-08-05 2006-02-08 Santhera Pharmaceuticals (Deutschland) Aktiengesellschaft Heterocyclic compounds useful as DPP-IV inhibitors
GB0418048D0 (en) 2004-08-12 2004-09-15 Syngenta Participations Ag Method for protecting useful plants or plant propagation material
MX2007008999A (es) 2005-02-16 2007-09-18 Basf Ag 5-alcoxialquil-6-alquil-7-amino-azolopirimidinas, un procedimiento para su obtencion y el uso de las mismas para combatir hongos nocivos, asi como productos que las contienen.
DE102005007160A1 (de) 2005-02-16 2006-08-24 Basf Ag Pyrazolcarbonsäureanilide, Verfahren zu ihrer Herstellung und sie enthaltende Mittel zur Bekämpfung von Schadpilzen
DE102005009458A1 (de) 2005-03-02 2006-09-07 Bayer Cropscience Ag Pyrazolylcarboxanilide
CA2602583A1 (en) 2005-03-24 2006-09-28 Janssen Pharmaceutica N.V. Biaryl derived amide modulators of vanilloid vr1 receptor
EA016139B1 (ru) 2005-07-07 2012-02-28 Басф Акциенгезельшафт N-тиоантраниламидные соединения и их применение в качестве пестицидов
CN1907024A (zh) 2005-08-03 2007-02-07 浙江化工科技集团有限公司 取代甲氧基丙烯酸甲酯类化合物杀菌剂
CN100556905C (zh) * 2005-09-08 2009-11-04 国家南方农药创制中心江苏基地 吡唑酰胺类化合物及其中间体和以该类化合物为活性成分的有害生物防治剂
MY143535A (en) 2006-01-13 2011-05-31 Dow Agrosciences Llc 6-(poly-substituted aryl)-4-aminopicolinates and their use as herbicides
WO2007090624A2 (en) 2006-02-09 2007-08-16 Syngenta Participations Ag A method of protecting a plant propagation material, a plant, and/or plant organs
JP5089581B2 (ja) 2006-05-08 2012-12-05 クミアイ化学工業株式会社 １，２−ベンゾイソチアゾール誘導体及び農園芸用植物病害防除剤
WO2008013622A2 (en) 2006-07-27 2008-01-31 E. I. Du Pont De Nemours And Company Fungicidal azocyclic amides
EP1932843A1 (en) 2006-12-14 2008-06-18 sanofi-aventis Sulfonyl-phenyl-2H-(1,2,4) oxadiazole-5-one derivatives, processes for their preparation and their use as pharmaceuticals
TW200908984A (en) 2007-08-07 2009-03-01 Piramal Life Sciences Ltd Pyridyl derivatives, their preparation and use
BRPI0820868A2 (pt) 2007-12-10 2019-09-24 Actelion Pharmaceuticals Ltd composto de tiofeno fórmula(i), composição farmacêutica contendo o mesmo e uso deste para a prevenção ou tratamento de doenças ou disturbíos associados a um sistema imune ativado
CN101468985A (zh) 2007-12-28 2009-07-01 中国人民解放军军事医学科学院毒物药物研究所 5-(3-芳杂环取代苯基)四氮唑类化合物及其抗hiv/aids的应用
EP3262940A1 (en) 2008-01-15 2018-01-03 Bayer Intellectual Property GmbH Pesticide composition comprising a tetrazolyloxime derivative and an insecticide active substance
DK2562166T3 (en) 2008-01-22 2015-11-23 Dow Agrosciences Llc 5-fluoro-pyrimidine derivatives as fungicides
GB0823002D0 (en) 2008-12-17 2009-01-28 Syngenta Participations Ag Isoxazoles derivatives with plant growth regulating properties
JP5715065B2 (ja) 2008-12-23 2015-05-07 ビーエーエスエフ ソシエタス・ヨーロピアＢａｓｆ Ｓｅ 有害動物を駆除するための置換アミジン化合物
CN101906075B (zh) 2009-06-05 2012-11-07 中国中化股份有限公司 含取代苯胺基嘧啶基团的e-型苯基丙烯酸酯类化合物及其应用
KR20120061947A (ko) 2009-09-01 2012-06-13 다우 아그로사이언시즈 엘엘씨 곡물에서 진균 방제를 위한 5-플루오로피리미딘 유도체를 함유하는 상승작용적 살진균성 조성물
ES2617152T3 (es) 2009-12-22 2017-06-15 Mitsui Chemicals Agro, Inc. Composición para el control de enfermedades de las plantas y método para controlar enfermedades de las plantas aplicando la composición
CN104170824B (zh) 2010-01-04 2017-06-30 日本曹达株式会社 含氮杂环化合物以及农园艺用杀菌剂
US8981084B2 (en) 2010-01-13 2015-03-17 Tempero Pharmaceuticals, Inc. Oxadiazole HDAC inhibitors
JP6017313B2 (ja) 2010-01-13 2016-10-26 テンペロ、ファーマシューティカルズ、インコーポレイテッドＴｅｍｐｅｒｏ Ｐｈａｒｍａｃｅｕｔｉｃａｌｓ， Ｉｎｃ． 化合物および方法
MY162552A (en) 2010-04-28 2017-06-15 Sumitomo Chemical Co Plant disease control composition and its use
IT1403275B1 (it) 2010-12-20 2013-10-17 Isagro Ricerca Srl Indanilanilidi ad elevata attività fungicida e loro composizioni fitosanitarie
US9018395B2 (en) 2011-01-27 2015-04-28 Université de Montréal Pyrazolopyridine and pyrazolopyrimidine derivatives as melanocortin-4 receptor modulators
TWI583308B (zh) 2011-05-31 2017-05-21 組合化學工業股份有限公司 稻之病害防治方法
EP2532233A1 (en) 2011-06-07 2012-12-12 Bayer CropScience AG Active compound combinations
WO2013006408A1 (en) 2011-07-01 2013-01-10 Tempero Pharmaceuticals, Inc. Compounds and methods
ES2556822T3 (es) 2011-07-08 2016-01-20 Novartis Ag Derivados de trifluorometil-oxadiazol novedosos y su uso en el tratamiento de enfermedad
WO2013009830A1 (en) 2011-07-13 2013-01-17 Tempero Pharmaceuticals, Inc. Methods of treatment
DK2731935T3 (en) 2011-07-13 2016-06-06 Basf Agro Bv FUNGICIDE SUBSTITUTED 2- [2-HALOGENALKYL-4- (PHENOXY) -PHENYL] -1- [1,2,4] TRIAZOL-1-YLETHANOL COMPOUNDS
CA2840284A1 (en) 2011-07-15 2013-01-24 Basf Se Fungicidal alkyl-substituted 2-[2-chloro-4-(4-chloro-phenoxy)-phenyl]-1-[1,2,4]triazol-1-yl-ethanol compounds
US9012489B2 (en) 2011-08-03 2015-04-21 Boehringer Ingelheim International Gmbh Phenyl-3-aza-bicyclo[3.1.0]hex-3-yl-methanones and the use thereof as medicament
BR112014003186A2 (pt) 2011-08-12 2017-04-04 Basf Se composto da fórmula geral (i), combinação pesticida, composição agrícola ou veterinária, método para combater ou controlar pragas invertebradas, método para a proteção de plantas e sementes, semente, uso de um composto e método para tratar um animal
AR087516A1 (es) 2011-08-12 2014-03-26 Basf Se Compuestos de n-tio-antranilamida y sus usos como plaguicidas
PL2762002T3 (pl) 2011-09-26 2019-12-31 Nippon Soda Co., Ltd. Rolnicza i ogrodnicza kompozycja grzybobójcza
MY167697A (en) 2011-09-29 2018-09-21 Mitsui Chemicals Agro Inc Method for producing 4,4-difluoro-3,4- dihydroisoquinoline derivatives
WO2013066835A2 (en) 2011-10-31 2013-05-10 Glaxosmithkline Llc Compounds and methods
WO2013066839A2 (en) 2011-10-31 2013-05-10 Glaxosmithkline Llc Compounds and methods
CN103081916B (zh) * 2011-11-02 2014-08-06 中国中化股份有限公司 吡唑酰胺类化合物作为农用杀菌剂的用途
US9670193B2 (en) 2011-11-28 2017-06-06 Novartis Ag Trifluoromethyl-oxadiazole derivatives and their use in the treatment of disease
EA024331B1 (ru) 2011-12-21 2016-09-30 Басф Се ПРИМЕНЕНИЕ СОЕДИНЕНИЙ ТИПА СТРОБИЛУРИНОВ ДЛЯ БОРЬБЫ С ФИТОПАТОГЕННЫМИ ГРИБАМИ, УСТОЙЧИВЫМИ К ИНГИБИТОРАМ Qo
TWI568721B (zh) 2012-02-01 2017-02-01 杜邦股份有限公司 殺真菌之吡唑混合物
PE20190346A1 (es) 2012-02-27 2019-03-07 Bayer Ip Gmbh Combinaciones de compuestos activos
JP6107377B2 (ja) 2012-04-27 2017-04-05 住友化学株式会社 テトラゾリノン化合物及びその用途
CN103387541B (zh) 2012-05-10 2016-02-10 中国中化股份有限公司 一种取代吡唑醚类化合物的制备方法
WO2014060177A1 (en) 2012-10-16 2014-04-24 Syngenta Participations Ag Fungicidal compositions
US9422277B2 (en) 2012-10-17 2016-08-23 Merck Sharp & Dohme Corp. Tricyclic substituted thiadiazine dioxide compounds as BACE inhibitors, compositions and their use
WO2015065922A1 (en) 2013-10-28 2015-05-07 Dexcom, Inc. Devices used in connection with continuous analyte monitoring that provide the user with one or more notifications, and related methods
US10053432B2 (en) 2013-12-12 2018-08-21 Basf Se Substituted [1,2,4]triazole and imidazole compounds
EP2865265A1 (en) 2014-02-13 2015-04-29 Bayer CropScience AG Active compound combinations comprising phenylamidine compounds and biological control agents
CN106488911A (zh) 2014-05-13 2017-03-08 巴斯夫欧洲公司 作为杀真菌剂的取代的[1,2,4]三唑和咪唑化合物
WO2015181035A1 (en) 2014-05-30 2015-12-03 Basf Se Fungicidal mixtures based on 1,4-dithiine derivatives
AR100743A1 (es) 2014-06-06 2016-10-26 Basf Se Compuestos de [1,2,4]triazol sustituido
EP3756464A1 (en) 2014-06-06 2020-12-30 Basf Se Substituted oxadiazoles for combating phytopathogenic fungi
CR20170008A (es) 2014-06-10 2017-06-13 Basf Se Compuestos de [1,2,4] triazol e imidazol sustituidos
WO2015197458A1 (en) 2014-06-27 2015-12-30 Basf Se Substituted 1-[2-[[[2-alkoxyimino-alkenylidene]amino]oxymethyl]phenyl]-4-methyl-tetrazol-5-one compounds as phytopathogenic fungicides
BR112017006116A2 (pt) 2014-10-10 2018-01-30 Basf Se processos de preparação de compostos e compostos
RU2017134847A (ru) 2015-03-12 2019-04-15 Басф Се Фунгицидные смеси, содержащие фунгициды стробилуринового типа
EP3277680B1 (en) 2015-04-02 2019-02-27 Basf Se Quinoline compounds
WO2016166020A1 (en) 2015-04-16 2016-10-20 Basf Se Attenuation of phytotoxicity of multisite fungicides by high-molecular-weight dispersants
UA122230C2 (uk) 2015-07-24 2020-10-12 Басф Се Піридинові сполуки, придатні для боротьби з фітопатогенними грибами
WO2017055587A1 (de) 2015-10-01 2017-04-06 Basf Se Rekombinante herstellung von peptiden
BR112018006630B8 (pt) 2015-10-02 2022-07-12 Syngenta Participations Ag Composto derivado de oxadiazol microbiocidas, composição agroquímica compreendendo o referido composto, método de controle ou prevenção da infestação de plantas úteis por microrganismos fitopatogênicos e uso de um composto
BR112018006623B1 (pt) * 2015-10-02 2022-04-26 Syngenta Participations Ag Composto derivado de oxadiazol, seu uso, composição agroquímica e método de controle ou prevenção da infestação de plantas úteis por microrganismos fitopatogênicos
US20180279615A1 (en) 2015-10-05 2018-10-04 Basf Se Pyridine derivatives for combating phytopathogenic fungi
EP3365333A1 (en) 2015-10-23 2018-08-29 Basf Se Pyridine compounds for combating phytopathogenic fungi
EP3371177A1 (en) 2015-11-02 2018-09-12 Basf Se Substituted oxadiazoles for combating phytopathogenic fungi
EP3165094A1 (en) 2015-11-03 2017-05-10 Basf Se Substituted oxadiazoles for combating phytopathogenic fungi
EP3371155A1 (en) 2015-11-03 2018-09-12 Basf Se Use of substituted oxadiazoles for combating phytopathogenic fungi
US20180317490A1 (en) 2015-11-04 2018-11-08 Basf Se Substituted oxadiazoles for combating phytopathogenic fungi
WO2017076935A1 (en) 2015-11-04 2017-05-11 Basf Se Substituted oxadiazoles for combating phytopathogenic fungi
AU2016349662A1 (en) 2015-11-05 2018-05-17 Basf Se Substituted oxadiazoles for combating phytopathogenic fungi
EP3165093A1 (en) 2015-11-05 2017-05-10 Basf Se Substituted oxadiazoles for combating phytopathogenic fungi
EP3167716A1 (en) 2015-11-10 2017-05-17 Basf Se Substituted oxadiazoles for combating phytopathogenic fungi
US20180354920A1 (en) 2015-11-13 2018-12-13 Basf Se Substituted oxadiazoles for combating phytopathogenic fungi
US10492494B2 (en) 2015-11-13 2019-12-03 Basf Se Substituted oxadiazoles for combating phytopathogenic fungi
BR112018009579A2 (pt) 2015-11-13 2018-11-06 Basf Se composto da fórmula i, mistura, composição agroquímica, uso de composto e método de combate a fungos
AR106679A1 (es) 2015-11-13 2018-02-07 Basf Se Oxadiazoles sustituidos para combatir hongos fitopatógenos
BR112018008413A2 (pt) 2015-11-19 2018-10-23 Basf Se compostos, mistura, composição agroquímica e método para combater fungos nocivos fitopatogênicos
EP3376868A1 (en) * 2015-11-19 2018-09-26 Basf Se Substituted oxadiazoles for combating phytopathogenic fungi
WO2017093120A1 (en) 2015-12-01 2017-06-08 Basf Se Pyridine compounds as fungicides
US20180368403A1 (en) 2015-12-01 2018-12-27 Basf Se Pyridine compounds as fungicides
CA3003952A1 (en) 2015-12-03 2017-06-08 Basf Se Substituted oxadiazoles for combating phytopathogenic fungi
CN108430997B (zh) * 2015-12-17 2021-06-04 先正达参股股份有限公司 杀微生物的噁二唑衍生物
BR112018067426B1 (pt) 2016-03-01 2022-10-04 Basf Se Compostos da fórmula i, mistura, composição agroquímica, uso dos compostos e método para combater fungos nocivos fitopatogênicos
EP3442951A1 (en) 2016-04-11 2019-02-20 Basf Se Substituted oxadiazoles for combating phytopathogenic fungi
BR112018074559A2 (pt) 2016-06-09 2019-03-12 Basf Se compostos, composição agroquímica, uso de compostos e método para combater fungos nocivos fitopatogênicos
BR112018074569B1 (pt) 2016-06-09 2022-10-04 Basf Se Compostos, uso de n-(2,4-difluorofenil)-4-[5-(trifluorometil)-1,2,4-oxadiazol-3-il] benzamida, composição agroquímica e método para combater fungos nocivos fitopatogênicos
RU2018146743A (ru) 2016-06-09 2020-07-09 Басф Се Замещенные оксадиазолы для борьбы с фитопатогенными грибами

Also Published As

Publication number Publication date
US10986839B2 (en) 2021-04-27
AR108118A1 (es) 2018-07-18
WO2017178245A1 (en) 2017-10-19
BR112018069897A2 (pt) 2019-02-05
AU2017250397A1 (en) 2018-10-11
CO2018012106A2 (es) 2019-02-08
RU2018138748A (ru) 2020-05-12
CN108884062A (zh) 2018-11-23
EP3442951A1 (en) 2019-02-20
CA3020532A1 (en) 2017-10-19
US20190159454A1 (en) 2019-05-30

Similar Documents

Publication Publication Date Title
BR112018069897B1 (pt) Composto de fórmula i, composição agroquímica, processo para a preparação de compostos de fórmula i, uso não terapêutico de compostos e método para o combate de fungos fitopatogênicos nocivos
EP3619207B1 (en) Substituted 5-(haloalkyl)-5-hydroxy-isoxazolines for combating phytopathogenic fungi
EP3370525A1 (en) Substituted oxadiazoles for combating phytopathogenic fungi
EP3376868A1 (en) Substituted oxadiazoles for combating phytopathogenic fungi
BR112018008608B1 (pt) Uso de compostos de fórmula i, compostos de fórmula i, compostos, composição agroquímica e método para combater fungos nocivos fitopatogênicos
EP3373732A1 (en) Substituted oxadiazoles for combating phytopathogenic fungi
BR112018009577B1 (pt) Uso de compostos da fórmula i, compostos, composição agroquímica e método para combater fungos nocivos fitopatogênicos
WO2017085098A1 (en) Substituted oxadiazoles for combating phytopathogenic fungi
EP3585773B1 (en) Substituted oxadiazoles for combating phytopathogenic fungi
BR112018067426B1 (pt) Compostos da fórmula i, mistura, composição agroquímica, uso dos compostos e método para combater fungos nocivos fitopatogênicos
WO2018202491A1 (en) Substituted trifluoromethyloxadiazoles for combating phytopathogenic fungi
WO2018114393A1 (en) Substituted oxadiazoles for combating phytopathogenic fungi
WO2018134127A1 (en) Fungicidal pyridine compounds
EP3642187A1 (en) 2-[[5-(trifluoromethyl)-1,2,4-oxadiazol-3-yl]aryloxy](thio)acetamides for combating phytopathogenic fungi
WO2018188962A1 (en) Substituted oxadiazoles for combating phytopathogenic fungi
WO2019038042A1 (en) SUBSTITUTED TRIFLUOROMETHYLOXADIAZOLES FOR THE CONTROL OF PHYTOPATHOGENIC FUNGI
WO2019002158A1 (en) SUBSTITUTED TRIFLUOROMETHYLOXADIAZOLES FOR THE CONTROL OF PHYTOPATHOGENIC FUNGI
US11147275B2 (en) Substituted trifluoromethyloxadiazoles for combating phytopathogenic fungi
WO2019025250A1 (en) SUBSTITUTED TRIFLUOROMETHYLOXADIAZOLES FOR COMBATING PHYTOPATHOGENIC FUNGI
WO2019052932A1 (en) SUBSTITUTED TRIFLUOROMETHYLOXADIAZOLES FOR COMBATING PHYTOPATHOGENIC FUNGI
EP3339297A1 (en) Substituted oxadiazoles for combating phytopathogenic fungi
BR112020008601B1 (pt) Compostos, composição agroquímica, uso de compostos, método para combater fungos fitopatogênicos nocivos e semente revestida
BR112019026423B1 (pt) Compostos, composição agroquímica, uso de compostos de fórmula i e método para combater fungos nocivos fitopatogênicos

Legal Events

Date Code Title Description
B350 Update of information on the portal [chapter 15.35 patent gazette]
B06W Patent application suspended after preliminary examination (for patents with searches from other patent authorities) chapter 6.23 patent gazette]
B07A Application suspended after technical examination (opinion) [chapter 7.1 patent gazette]
B07A Application suspended after technical examination (opinion) [chapter 7.1 patent gazette]
B09A Decision: intention to grant [chapter 9.1 patent gazette]
B16A Patent or certificate of addition of invention granted [chapter 16.1 patent gazette]

Free format text: PRAZO DE VALIDADE: 20 (VINTE) ANOS CONTADOS A PARTIR DE 31/03/2017, OBSERVADAS AS CONDICOES LEGAIS