iPodのイヤホンを買うか、ウォークマンに変えるかで悩んでます。

真剣に悩んでますので意見をきかせてください。 現在、iPod nano 8GBを使っております。 (1)通勤時、バスや電車の中でも使用する。 (2)よく聞くジャンルはJ-Popsが多い。 (3)ソフトはiTune（録音状態：MPEG160kbpsで使用)、SonicStageV(ATRAC3Plus128kbpsで使用)の両方あり。(設定せずに録音した） これまでiPod純正のイヤホンを、PanasonicのDsnapについていたものに変えて利用していましたが、電車内で聞くと、騒音に消されて、ほとんど聞こえないことと、聞こえる音量にした場合、結構音漏れしていたことに気づき、最近SHURE社のSE102というイヤホンを購入しました。 そうすると、確かに遮音性が高く、音もいいのですが、私の場合、Sサイズのパットをつけても耳の中が痛く、大音量で聞かなくてもはずした後耳の調子が悪くなります。SHUREのSE102の形状上、取り外しも難しいです。（コードが上側に来るのではずれやすく感じます） そこで相談なのですが、今以上の良い音で音楽がきけ、通勤中も音漏れなく聞くにはどうすればいいでしょうか。 別のイヤホン（一万円前後）に変えるべきか、それともウォークマン（ノイズキャンセル機能つきの16GB）を新たに購入したほうがいいでしょうか。 イヤホンにNC機能のついたものもあるようですが、使ったことがありません。お奨めのものがありますか。 圧縮方式についても、大体300曲くらい入れたいですが、どの方式（ビットレート数も）で使ったら最適でしょうか。 ここの所ずっと迷っています。参考にしたいので、ぜひ教えてください。