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WO2022270113A1 - 有機エレクトロルミネッセンス素子 - Google Patents

有機エレクトロルミネッセンス素子 Download PDF

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WO2022270113A1
WO2022270113A1 PCT/JP2022/015888 JP2022015888W WO2022270113A1 WO 2022270113 A1 WO2022270113 A1 WO 2022270113A1 JP 2022015888 W JP2022015888 W JP 2022015888W WO 2022270113 A1 WO2022270113 A1 WO 2022270113A1
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WO
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group
organic compound
ring
general formula
substituted
Prior art date
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PCT/JP2022/015888
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English (en)
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誠 吉▲崎▼
京 森本
ソンヘ ファン
寛晃 小澤
勇人 垣添
夕佳 児玉
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株式会社Kyulux
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Publication date
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Priority to KR1020237044678A priority patent/KR20240025546A/ko
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Priority to CN202280044187.8A priority patent/CN117561806A/zh
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Definitions

  • the present invention relates to an organic electroluminescence device with high luminous efficiency.
  • Patent Literature 1 proposes a three-component organic electroluminescence device in which a light-emitting layer is composed of a host material, a delayed fluorescent material, and a fluorescent material.
  • the excited triplet energy transferred from the host material to the delayed fluorescent material and the excited triplet energy generated in the delayed fluorescent material undergo reverse intersystem crossing from triplet to singlet in the delayed fluorescent material. is converted into excited singlet energy by , which migrates to the fluorescent material and is emitted as fluorescence. It is said that, as a result, excited triplet energy generated in the light-emitting layer is effectively utilized for light emission of the fluorescent material, resulting in high luminous efficiency.
  • the emission wavelength of fluorescent materials depends on the HOMO-LUMO energy gap and Stokes shift, and various fluorescent materials with different energy values have been developed. Therefore, in the three-component light-emitting layer, depending on the fluorescent material used, the LUMO energy of the fluorescent material may be higher than the LUMO energy of the delayed fluorescent material, or it may be lower (deeper) than that. There is also Under these circumstances, the present inventors combined various delayed fluorescent materials and fluorescent materials with a host material to form a light-emitting layer. It was found that when the concentration of the fluorescent material was increased, a phenomenon was observed in which the luminous efficiency decreased, and the luminous efficiency could not be sufficiently improved.
  • the present inventors have developed an organic electroluminescence device containing a host material, a delayed fluorescent material, and a fluorescent material in a light emitting layer, in which the LUMO energy of the fluorescent material is higher than the LUMO energy of the delayed fluorescent material, even if it is lower Intensive studies have been carried out for the purpose of providing an organic electroluminescence device that can obtain high luminous efficiency.
  • the present inventors found that even when the LUMO energy of the fluorescent material is lower than the LUMO energy of the delayed fluorescent material, the orientation value S of the organic compound molecules used as the fluorescent material is ⁇ 0. .3 or less, the luminous efficiency can be improved even if the concentration of the fluorescent material is increased.
  • the present invention has been proposed based on these findings, and specifically has the following configurations.
  • An organic electroluminescence device having an anode, a cathode, and at least one organic layer including a light-emitting layer between the anode and the cathode,
  • the light-emitting layer contains a first organic compound, a second organic compound and a third organic compound, and satisfies the following (a) and the following formula (b), the second organic compound is a delayed fluorescence material,
  • the organic electroluminescence device wherein the largest component of light emission from the device is fluorescence from the third organic compound.
  • E LUMO (2) is the LUMO energy of the second organic compound
  • E LUMO (3) is the LUMO energy of the third organic compound
  • S represents the orientation value of the third organic compound in the light-emitting layer.
  • the third organic compound is a compound having a structure in which a hetero 6-membered ring containing a boron atom and a nitrogen atom is condensed with a pyrrole ring and two benzene rings sharing a nitrogen atom, [1] to [ 3].
  • the organic electroluminescence device according to any one of [1] to [4], wherein the third organic compound is a compound represented by the following general formula (16).
  • general formula (16) [In the general formula (16), one of X 1 and X 2 is a nitrogen atom, and the other is a boron atom.
  • R 1 to R 26 , A 1 and A 2 each independently represent a hydrogen atom, a deuterium atom or a substituent.
  • R 1 and R 2 , R 2 and R 3 , R 3 and R 4 , R 4 and R 5 , R 5 and R 6 , R 6 and R 7 , R 7 and R 8 , R 8 and R 9 , R 9 and R10 , R10 and R11 , R11 and R12 , R13 and R14 , R14 and R15 , R15 and R16 , R16 and R17 , R17 and R18 , R18 and R 19 , R 19 and R 20 , R 20 and R 21 , R 21 and R 22 , R 22 and R 23 , R 23 and R 24 , R 24 and R 25 , R 25 and R 26 are bonded together to form a cyclic It may form a structure.
  • X 1 is a nitrogen atom
  • R 7 and R 8 and R 21 and R 22 are bonded through the nitrogen atom to form a 6-membered ring
  • R 17 and R 18 are bonded together to form a single bond at least one of R 1 to R 6 is a substituted or unsubstituted aryl group, or R 1 and R 2 , R 2 and R 3 , R 3 and R 4 , R 4 and R 5 , R5 and R6 are bonded to each other to form an aromatic ring or heteroaromatic ring.
  • [6] The organic electroluminescence device according to any one of [1] to [5], wherein the concentration of the second organic compound in the light-emitting layer is 25% by weight or more.
  • E LUMO (1) is the LUMO energy of the first organic compound
  • E LUMO (2) is the LUMO energy of the second organic compound
  • E LUMO (3) is the LUMO energy of the third organic compound S is , represents the orientation value of the third organic compound in the light-emitting layer.
  • the LUMO energy of the second organic compound is Even when the LUMO energy of the third organic compound is lower than that, the concentration of the third organic compound can be increased to improve the luminous efficiency.
  • substituted means an atom or group of atoms other than a hydrogen atom and a deuterium atom.
  • the expressions "substituted or unsubstituted” and “optionally substituted” mean that a hydrogen atom may be substituted with a deuterium atom or a substituent.
  • the term “transparent” in the present invention means that the visible light transmittance is 50% or more, preferably 80% or more, more preferably 90% or more, and still more preferably 99% or more. Visible light transmittance can be measured with an ultraviolet/visible spectrophotometer.
  • the organic electroluminescence device of the present invention is an organic electroluminescence device having an anode, a cathode, and at least one organic layer including a light-emitting layer between the anode and the cathode.
  • the organic layer may be composed only of the light-emitting layer, or may include organic layers other than the light-emitting layer.
  • an organic layer may or may not be interposed between the anode and the light-emitting layer and between the light-emitting layer and the cathode.
  • the anode and the light-emitting layer may be laminated so as to be in direct contact with each other, or may be laminated so as not to be in direct contact with each other.
  • the light emitting layer and the cathode may be laminated so as to be in direct contact with each other, or may be laminated so as not to be in direct contact with each other.
  • the light-emitting layer is located between the anode and the cathode, and is preferably arranged without protruding into the region between the anode and the cathode.
  • the organic electroluminescence device of the present invention may have a substrate supporting at least one organic layer including an anode, a cathode, and a light-emitting layer.
  • the substrate may be arranged on the side of the anode opposite to the light emitting layer, or may be arranged on the side of the cathode opposite to the light emitting layer.
  • the organic electroluminescence device of the present invention may be a top emission type device in which most of the light is emitted from the side opposite to the substrate, or a bottom emission type device in which most of the light is emitted from the substrate side.
  • “most light” means light that is 60% or more of the amount of light emitted from the device.
  • the organic electroluminescence device of the present invention contains a first organic compound, a second organic compound and a third organic compound in the light emitting layer.
  • the second organic compound is a delayed fluorescence material.
  • the third organic compound is a compound that emits fluorescence.
  • the maximum component of light emission from the device is fluorescence from the third organic compound.
  • the second organic compound and the third organic compound contained in the light-emitting layer satisfy the following formulas (a) and (b).
  • the first organic compound, the second organic compound, and the third organic compound contained in the light-emitting layer satisfy formula (a1) and formula (b) below.
  • E LUMO (1) in formula (a) and formula (a1) represents the LUMO energy of the first organic compound
  • E LUMO (2) represents the LUMO energy of the second organic compound
  • E LUMO (3) represents It represents the LUMO energy of the third organic compound.
  • LUMO is an abbreviation for Lowest Unoccupied Molecular Orbital, and can be obtained by atmospheric photoelectron spectroscopy (AC-3 manufactured by Riken Keiki Co., Ltd.). Since the present invention satisfies the relationship of formula (a), the LUMO energy of the second organic compound contained in the light-emitting layer is higher than the LUMO energy of the third organic compound.
  • the first organic compound has the highest LUMO energy among the first organic compound, the second organic compound, and the third organic compound contained in the light-emitting layer, and the second organic compound has the highest LUMO energy. is the next highest and the third organic compound is the lowest.
  • LUMO energy difference [E LUMO (1) - E LUMO (2)] is, for example, in the range of 0.1 eV or more, or in the range of 0.5 eV or more, or in the range of 0.8 eV or more, 1.0 eV or more, 2.0 eV or less, 1.5 eV or less, 1.3 eV or less, or 1.1 eV or less.
  • the LUMO energy difference [E LUMO (2) - E LUMO (3)] is, for example, in the range of 0.01 eV or more, or in the range of 0.05 eV or more, or in the range of 0.1 eV or more, 0.15 eV or more, 0.2 eV or more, 0.7 eV or less, 0.5 eV or less, or 0.4 eV or less. can be within the range, or within the range of 0.3 eV or less.
  • a compound having a LUMO energy in the range of ⁇ 2.0 to ⁇ 5.0 eV or a compound having a LUMO energy in the range of ⁇ 2.5 to ⁇ 4.0 eV is employed as the first organic compound. can do.
  • a compound having a LUMO energy in the range of ⁇ 2.0 to ⁇ 5.0 eV or a compound having a LUMO energy in the range of ⁇ 2.5 to ⁇ 4.0 eV is employed as the second organic compound. can do.
  • a compound having a LUMO energy in the range of ⁇ 2.0 to ⁇ 5.0 eV or a compound in the range of ⁇ 2.5 to ⁇ 4.0 eV is employed as the third organic compound. You can
  • the relationship of the HOMO energies of the first organic compound, the second organic compound and the third organic compound is not particularly limited.
  • the HOMO energy of the second organic compound may be less than or greater than the HOMO energy of the first organic compound, or may be the same as the HOMO energy of the first organic compound.
  • the HOMO energy of the third organic compound may be smaller or larger than the HOMO energy of the second organic compound, or may be the same as the HOMO energy of the second organic compound.
  • HOMO is an abbreviation for Highest Occupied Molecular Orbital, and can be determined by atmospheric photoelectron spectroscopy (AC-3 manufactured by Riken Keiki Co., Ltd.).
  • a compound having a HOMO energy in the range of ⁇ 4.0 to ⁇ 6.5 eV or a compound in the range of ⁇ 5.5 to ⁇ 6.2 eV is used as the first organic compound. can do.
  • a compound having a HOMO energy within the range of ⁇ 4.0 to ⁇ 6.5 eV or a compound having a HOMO energy within the range of ⁇ 5.5 to ⁇ 6.2 eV is employed as the second organic compound.
  • a compound having a HOMO energy in the range of ⁇ 4.0 to ⁇ 6.5 eV or a compound in the range of ⁇ 5.0 to ⁇ 6.0 eV is employed as the third organic compound. You can
  • S in formula (b) represents the orientation value of the third organic compound in the light-emitting layer. Since the present invention satisfies the formula (b), the orientation value of the third organic compound in the light-emitting layer is -0.3 or less.
  • the orientation value is also called an S value, and is an index indicating the degree of orientation of the third organic compound in the light-emitting layer. A larger negative value (a smaller value) means a higher orientation.
  • the orientation value (S value) is from Scientific Reports 2017, 7, 8405. In the organic electroluminescence device of the present invention, since the orientation value of the third organic compound is ⁇ 0.3 or less, a high external quantum yield is realized while satisfying the LUMO energy relationship of formula (a). can do.
  • the LUMO energy of the third organic compound that emits fluorescence is set lower than the LUMO energy of the second organic compound, which is the delayed fluorescence material.
  • the third organic compound having an orientation value of ⁇ 0.3 or less has high stability, and the use of this as a light-emitting material has the effect of improving the life of the device.
  • the orientation value of the third organic compound in the light-emitting layer is preferably ⁇ 0.38 or less, more preferably ⁇ 0.40 or less, further preferably ⁇ 0.41 or less, and ⁇ 0.42. It is even more preferred that:
  • the first organic compound, the second organic compound, and the third organic compound contained in the light-emitting layer preferably satisfy the following formula (c).
  • E S1 (1) in formula (c) represents the lowest excited singlet energy of the first organic compound
  • E S1 (2) represents the lowest excited singlet energy of the second organic compound
  • E S1 (3) represents the second 3 represents the lowest excited singlet energy of organic compounds.
  • eV is adopted as a unit.
  • the lowest excited singlet energy can be obtained by preparing a thin film or a toluene solution (concentration 10 ⁇ 5 mol/L) of the compound to be measured and measuring the fluorescence spectrum at room temperature (300 K) (for details, see the second organic See the measurement method of the lowest excited singlet energy in the description column of the compound).
  • E S1 (1) - E S1 (2) can be, for example, in the range of 0.20 eV or more, or in the range of 0.40 eV or more, or in the range of 0.60 eV or more, and It can be in the range of 1.50 eV or less, in the range of 1.20 eV or less, or in the range of 0.80 eV or less.
  • E S1 (2) - E S1 (3) can be, for example, in the range of 0.05 eV or more, or in the range of 0.10 eV or more, or in the range of 0.15 eV or more, and It can be in the range of 0.50 eV or less, in the range of 0.30 eV or less, or in the range of 0.20 eV or less.
  • E S1 (1) - E S1 (3) can be, for example, in the range of 0.25 eV or more, or in the range of 0.45 eV or more, or in the range of 0.65 eV or more, and It can be in the range of 2.00 eV or less, in the range of 1.70 eV or less, or in the range of 1.30 eV or less.
  • the largest component of light emission from the device is fluorescence from the third organic compound.
  • "Emission from a device" in the present invention means light emitted from the device when the device is driven at 20.degree.
  • the emission from the organic electroluminescence device of the present invention can be emitted from phosphorescence from the third organic compound, phosphorescence from the first organic compound or the second organic compound, as long as the maximum component of light emission from the device is fluorescence from the third organic compound. Emissions may be included, but it is preferred that these emissions be insignificant compared to the fluorescence from the third organic compound.
  • 70% or more of the light emitted from the device may be fluorescence from the third organic compound, 90% or more may be fluorescence from the third organic compound, and 99% or more may be fluorescence from the third organic compound. It may be fluorescence from a compound.
  • the concentration of the third organic compound in the light-emitting layer of the organic electroluminescence device of the present invention is preferably higher than 0.3% by weight.
  • the concentration of the third organic compound in the light-emitting layer is in the range of 0.35% by weight or more, 0.5% by weight or more, 1% by weight or more, or 2% by weight or more. be able to.
  • the concentration of the third organic compound in the light-emitting layer can be in the range of 10% by weight or less, 5% by weight or less, or 3% by weight or less.
  • Conc(1), Conc(2), and Conc(3) are the concentrations of the first organic compound, the second organic compound, and the third organic compound in the light emitting layer of the organic electroluminescence device of the present invention, respectively, the following It is preferable to satisfy the relationship of formula (d).
  • Conc (1) is preferably 30% by weight or more, can be in the range of 50% by weight or more, can be in the range of 60% by weight or more, and can be in the range of 99% by weight or less. , 85% by weight or less, or 70% by weight or less.
  • Conc (2) is preferably 5% by weight or more, and can be in the range of 15% by weight or more, 25% by weight or more, or 30% by weight or more, and , 45% by weight or less, 40% by weight or less, or 35% by weight or less. In a preferred embodiment of the invention, Conc(2) is 25-45% by weight.
  • Conc(1)/Conc(3) can be in the range of 10 or more, 50 or more, or 90 or more, and can be in the range of 10000 or less, or 1000 or less. , or 200 or less.
  • Conc(2)/Conc(3) can be in the range of 10 or more, in the range of 50 or more, or in the range of 90 or more, and in the range of 10000 or less, or 1000 or less. , or 200 or less.
  • the light-emitting layer of the organic electroluminescence device of the present invention preferably does not contain metal elements other than boron.
  • a light-emitting layer that does not contain a metal element containing boron can also be used.
  • the light emitting layer can be composed only of compounds consisting of atoms selected from the group consisting of carbon atoms, hydrogen atoms, nitrogen atoms, oxygen atoms, sulfur atoms, fluorine atoms and boron atoms.
  • the light emitting layer can be composed only of compounds consisting of atoms selected from the group consisting of carbon atoms, hydrogen atoms, nitrogen atoms, oxygen atoms, sulfur atoms, fluorine atoms and boron atoms.
  • the light emitting layer can be composed only of compounds consisting of atoms selected from the group consisting of carbon atoms, hydrogen atoms, nitrogen atoms, oxygen atoms and sulfur atoms.
  • the light emitting layer can be composed only of compounds consisting of atoms selected from the group consisting of carbon atoms, hydrogen atoms, nitrogen atoms and oxygen atoms.
  • the first organic compound used in the light-emitting layer of the organic electroluminescence device of the present invention is selected from compounds having higher LUMO energy than the second organic compound and the third organic compound.
  • the first organic compound is selected from compounds having a LUMO energy higher than that of the second organic compound and the third organic compound and having a lowest excited singlet energy higher than that of the second organic compound and the third organic compound.
  • the first organic compound preferably functions as a host material that transports carriers.
  • the first organic compound preferably has a function of confining the energy of the third organic compound in the compound.
  • the third organic compound can efficiently convert the energy generated by recombination of holes and electrons in the molecule and the energy received from the first organic compound and the second organic compound into light emission.
  • the first organic compound is preferably an organic compound that has a hole-transporting ability and an electron-transporting ability, prevents emission from having a longer wavelength, and has a high glass transition temperature.
  • the first organic compound is selected from compounds that do not emit delayed fluorescence. Emission from the first organic compound is preferably less than 1% of the light emission from the organic electroluminescent device of the present invention, more preferably less than 0.1%, for example less than 0.01%, detection limit It may be below.
  • the first organic compound does not contain metal atoms.
  • a compound consisting of atoms selected from the group consisting of carbon atoms, hydrogen atoms, nitrogen atoms, oxygen atoms and sulfur atoms can be selected.
  • a compound consisting of atoms selected from the group consisting of carbon atoms, hydrogen atoms, nitrogen atoms and oxygen atoms can be selected.
  • a compound consisting of carbon atoms, hydrogen atoms and nitrogen atoms can be selected as the first organic compound.
  • Preferred compounds that can be used as the first organic compound are listed below.
  • the second organic compound used in the light-emitting layer of the organic electroluminescence device of the present invention is a delayed fluorescence material having a lower LUMO energy than the first organic compound and a higher LUMO energy than the third organic compound.
  • the second organic compound has a lower LUMO energy than the first organic compound, a higher LUMO energy than the third organic compound, and a lower minimum than the first organic compound and a higher minimum than the third organic compound.
  • a delayed fluorescence material having excited singlet energy is preferred.
  • the “delayed fluorescence material” in the present invention means that in an excited state, a reverse intersystem crossing occurs from an excited triplet state to an excited singlet state, and fluorescence (delayed fluorescence) when returning from the excited singlet state to the ground state is an organic compound that emits
  • a delayed fluorescence material is defined as a material that emits fluorescence with an emission lifetime of 100 ns (nanoseconds) or more when measured by a fluorescence lifetime measurement system (such as a streak camera system manufactured by Hamamatsu Photonics).
  • the second organic compound is a material capable of emitting delayed fluorescence, it is not essential to emit delayed fluorescence derived from the second organic compound when used in the organic electroluminescence device of the present invention.
  • the emission from the second organic compound is preferably less than 10% of the emission from the organic electroluminescent device of the present invention, for example, less than 1%, less than 0.1%, less than 0.01%, and below the detection limit. There may be.
  • the second organic compound receives energy from the first organic compound in the excited singlet state and transitions to the excited singlet state.
  • the second organic compound may receive energy from the first organic compound in the excited triplet state and transition to the excited triplet state. Since the difference ( ⁇ E ST ) between the excited singlet energy and the excited triplet energy of the second organic compound is small, the second organic compound in the excited triplet state undergoes reverse intersystem crossing to the second organic compound in the excited singlet state. Cheap.
  • the excited singlet state second organic compound generated by these pathways gives energy to the third organic compound, causing the third organic compound to transition to an excited singlet state.
  • the difference ⁇ E ST between the lowest excited singlet energy and the lowest excited triplet energy at 77 K is preferably 0.3 eV or less, more preferably 0.25 eV or less, and 0.2 eV or less. is more preferably 0.15 eV or less, more preferably 0.1 eV or less, even more preferably 0.07 eV or less, and still more preferably 0.05 eV or less It is preferably 0.03 eV or less, more preferably 0.01 eV or less, and particularly preferably 0.01 eV or less.
  • thermally activated delayed fluorescence material absorbs the heat emitted by the device and relatively easily undergoes reverse intersystem crossing from the excited triplet state to the excited singlet state, and efficiently contributes the excited triplet energy to light emission. can be done.
  • the lowest excited singlet energy (E S1 ) and the lowest excited triplet energy (E T1 ) of the compound in the present invention are values determined by the following procedure.
  • ⁇ E ST is a value obtained by calculating E S1 -E T1 .
  • (2) Lowest excited singlet energy (E S1 ) A thin film or a toluene solution (concentration 10 ⁇ 5 mol/L) of the compound to be measured is prepared and used as a sample. The fluorescence spectrum of this sample is measured at room temperature (300K). In the fluorescence spectrum, the vertical axis is light emission and the horizontal axis is wavelength.
  • the maximum point with a peak intensity of 10% or less of the maximum peak intensity of the spectrum is not included in the maximum value on the shortest wavelength side described above, and is closest to the maximum value on the short wavelength side.
  • the tangent line drawn at the point where the value is taken is taken as the tangent line to the rise on the short wavelength side of the phosphorescence spectrum.
  • the second organic compound preferably does not contain metal atoms.
  • a compound consisting of atoms selected from the group consisting of carbon atoms, hydrogen atoms, nitrogen atoms, oxygen atoms and sulfur atoms can be selected.
  • a compound consisting of atoms selected from the group consisting of carbon atoms, hydrogen atoms, nitrogen atoms and oxygen atoms can be selected as the second organic compound.
  • a compound consisting of carbon atoms, hydrogen atoms and nitrogen atoms can be selected as the second organic compound.
  • a typical second organic compound is a compound having a structure in which one to two cyano groups and at least one donor group are bonded to a benzene ring.
  • a preferred example of the donor group is a substituted or unsubstituted carbazol-9-yl group.
  • a specific example of the group having a structure in which a substituted or unsubstituted benzofuran ring is fused to a benzene ring constituting a carbazol-9-yl group is substituted or unsubstituted 5H-benzofuro[3,2-c]carbazole-5. -yl group.
  • X 1 to X 5 represent N or CR.
  • R represents a hydrogen atom, a deuterium atom or a substituent.
  • X 1 to X 5 represent C—R
  • those C—R may be the same or different.
  • at least one of X 1 to X 5 is CD (wherein D represents a donor group).
  • Z represents an acceptor group.
  • a compound represented by the following general formula (2) is particularly preferable among the compounds represented by the general formula (1).
  • X 1 to X 5 represent N or CR.
  • R represents a hydrogen atom, a deuterium atom or a substituent.
  • X 1 to X 5 represent C—R
  • those C—R may be the same or different.
  • at least one of X 1 to X 5 is CD (wherein D represents a donor group).
  • none of X 1 to X 5 are C—CN. That is, it is a compound having a structure in which one to two cyano groups and at least one donor group are bonded to a benzene ring.
  • only X 2 represents C-CN and X 1 , X 3 -X 5 are not C-CN.
  • X 3 represents C-CN and X 1 , X 2 , X 4 , X 5 are not C-CN. That is, it is a compound having a structure in which at least one donor group is bonded to the benzene ring of terephthalonitrile.
  • the acceptor group represented by Z in the general formula (1) is a group having the property of donating electrons to the ring to which Z is bonded, and for example, selected from groups having a positive Hammett's ⁇ p value. can be done.
  • the donor group represented by D in the general formulas (1) and (2) is a group having the property of attracting electrons to the ring to which D is bonded, for example, a group having a negative Hammett's ⁇ p value. can be selected from In the following, the acceptor group may be referred to as A.
  • "Hammet's ⁇ p value" is defined by L.P. P.
  • the equilibrium constant of the benzene derivative substituted with ⁇ represents the reaction constant determined by the type and conditions of the reaction.
  • the acceptor group include a cyano group and an acceptor group preferable as A in general formulas (12) to (14) described later.
  • the donor group reference can be made to a donor group preferable as D in general formulas (12) to (14) described later.
  • X 1 to X 5 represent N or CR, at least one of which is CD.
  • the number of N in X 1 to X 5 is 0 to 4, for example, X 1 and X 3 and X 5 , X 1 and X 3 , X 1 and X 4 , X 2 and X 3 , X 1 and X 5 , X 2 and X 4 , X 1 only, X 2 only, and X 3 only are N.
  • the number of CDs is 1 to 5, preferably 2 to 5.
  • X 1 and X 2 and X 3 and X 4 and X 5 , X 1 and X 2 and X 4 and X 5 , X 1 and X 2 and X 3 and X 4 , X 1 and X 3 and X 4 and X 5 , X 1 and X 3 and X 5 , X 1 and X 2 and X 5 , X 1 and X 2 and X 4 , X 1 and X 3 and X 4 , X 1 and X 3 and X 4 , X 1 and X 3 , X 1 and X 4 , X 2 and X 3 , X 1 and X 5 , X 2 and X 4 , X 1 only, X 2 only, and X 3 only are CD.
  • At least one of X 1 to X 5 may be CA.
  • a here represents an acceptor group.
  • the number of CAs is preferably 0 to 2, more preferably 0 or 1.
  • a of CA preferably includes a cyano group and a heterocyclic aromatic group having an unsaturated nitrogen atom.
  • X 1 to X 5 may each independently be CD or CA.
  • the two R's may be bonded together to form a cyclic structure.
  • the cyclic structure formed by bonding to each other may be an aromatic ring or an alicyclic ring, or may contain a heteroatom, and the cyclic structure may be a condensed ring of two or more rings. .
  • heteroatoms referred to here are preferably those selected from the group consisting of nitrogen atoms, oxygen atoms and sulfur atoms.
  • cyclic structures formed include benzene ring, naphthalene ring, pyridine ring, pyridazine ring, pyrimidine ring, pyrazine ring, pyrrole ring, imidazole ring, pyrazole ring, imidazoline ring, oxazole ring, isoxazole ring, thiazole ring, iso thiazole ring, cyclohexadiene ring, cyclohexene ring, cyclopentaene ring, cycloheptatriene ring, cycloheptadiene ring, cycloheptaene ring, furan ring, thiophene ring, naphthyridine ring, quinoxaline ring, quinoline ring and the like. .
  • the donor group D in general formulas (1) and (2) is preferably, for example, a group represented by general formula (3) below.
  • General formula (3)
  • R 11 and R 12 each independently represent a substituted or unsubstituted alkyl group, a substituted or unsubstituted alkenyl group, a substituted or unsubstituted aryl group, or a substituted or unsubstituted heteroaryl group.
  • R 11 and R 12 may combine with each other to form a cyclic structure.
  • L represents a single bond, a substituted or unsubstituted arylene group, or a substituted or unsubstituted heteroarylene group.
  • a substituent that can be introduced into the arylene group or heteroarylene group of L may be a group represented by general formula (1) or general formula (2), or general formulas (3) to (6) described later.
  • alkyl group may be linear, branched, or cyclic. Moreover, two or more of the linear portion, the cyclic portion and the branched portion may be mixed.
  • the number of carbon atoms in the alkyl group can be, for example, 1 or more, 2 or more, or 4 or more.
  • the number of carbon atoms can be 30 or less, 20 or less, 10 or less, 6 or less, or 4 or less.
  • alkyl groups include methyl group, ethyl group, n-propyl group, isopropyl group, n-butyl group, isobutyl group, tert-butyl group, n-pentyl group, isopentyl group, n-hexyl group, isohexyl group, 2-ethylhexyl group, n-heptyl group, isoheptyl group, n-octyl group, isooctyl group, n-nonyl group, isononyl group, n-decanyl group, isodecanyl group, cyclopentyl group, cyclohexyl group, cycloheptyl group.
  • alkyl group as a substituent may be further substituted with an aryl group.
  • An "alkenyl group” may be linear, branched, or cyclic. Moreover, two or more of the linear portion, the cyclic portion and the branched portion may be mixed.
  • the number of carbon atoms in the alkenyl group can be, for example, 2 or more and 4 or more. Also, the number of carbon atoms can be 30 or less, 20 or less, 10 or less, 6 or less, or 4 or less.
  • alkenyl groups include ethenyl, n-propenyl, isopropenyl, n-butenyl, isobutenyl, n-pentenyl, isopentenyl, n-hexenyl, isohexenyl, and 2-ethylhexenyl groups. can be mentioned.
  • the alkenyl group as a substituent may be further substituted with a substituent.
  • the “aryl group” and “heteroaryl group” may be monocyclic or condensed rings in which two or more rings are condensed. In the case of condensed rings, the number of condensed rings is preferably 2 to 6, and can be selected from 2 to 4, for example.
  • rings include benzene ring, pyridine ring, pyrimidine ring, triazine ring, naphthalene ring, anthracene ring, phenanthrene ring, triphenylene ring, quinoline ring, pyrazine ring, quinoxaline ring, and naphthyridine ring.
  • aryl or heteroaryl groups include phenyl, 1-naphthyl, 2-naphthyl, 1-anthracenyl, 2-anthracenyl, 9-anthracenyl, 2-pyridyl, 3-pyridyl, 4 - pyridyl group.
  • Arylene group and “heteroaryl group” can be read by changing the valence number from 1 to 2 in the description of the aryl group and heteroaryl group.
  • a substituent means a monovalent group capable of substituting a hydrogen atom, and does not include condensed groups.
  • the explanation and preferred range of the substituent the explanation and preferred range of the substituent of general formula (7) described later can be referred to.
  • the compound represented by the general formula (3) is preferably a compound represented by any one of the following general formulas (4) to (6).
  • R 51 to R 60 , R 61 to R 68 and R 71 to R 78 each independently represent a hydrogen atom, a deuterium atom or a substituent.
  • R 51 to R 60 , R 61 to R 68 and R 71 to R 78 is independently a group represented by any one of the general formulas (4) to (6).
  • the number of substituents in general formulas (4) to (6) is not particularly limited. It is also preferred if all are unsubstituted (ie hydrogen or deuterium atoms).
  • substituents in each of the general formulas (4) to (6) may be the same or different.
  • the substituent is preferably any one of R 52 to R 59 in general formula (4), and general formula (5) Any one of R 62 to R 67 is preferred in the case of general formula (6), and any one of R 72 to R 77 is preferred in the case of general formula (6).
  • X is a divalent oxygen atom, a sulfur atom, a substituted or unsubstituted nitrogen atom, a substituted or unsubstituted carbon atom, a substituted or unsubstituted silicon atom, or a carbonyl having a linked chain length of 1 atom. or a divalent substituted or unsubstituted ethylene group, a substituted or unsubstituted vinylene group, a substituted or unsubstituted o-arylene group, or a substituted or unsubstituted o-hetero represents an arylene group. Specific examples and preferred ranges of the substituents can be referred to the description of the substituents in the general formulas (1) and (2) above.
  • L 12 to L 14 each represent a single bond, a substituted or unsubstituted arylene group, or a substituted or unsubstituted heteroarylene group.
  • L 12 to L 14 are preferably single bonds or substituted or unsubstituted arylene groups.
  • the substituents of the arylene group and heteroarylene group referred to herein may be groups represented by general formulas (1) to (6).
  • the groups represented by formulas (1) to (6) may be introduced into L 11 to L 14 up to the maximum number of substituents that can be introduced. Moreover, when a plurality of groups represented by formulas (1) to (6) are introduced, the substituents thereof may be the same or different.
  • * represents the bonding position to the carbon atom (C) constituting the ring skeleton of the ring in general formula (1) or general formula (2).
  • R 51 and R 52 , R 52 and R 53 , R 53 and R 54 , R 54 and R 55 , R 55 and R 56 , R 56 and R 57 , R 57 and R58 , R58 and R59 , R59 and R60 , R61 and R62 , R62 and R63 , R63 and R64 , R65 and R66 , R66 and R67 , R67 and R68 , R 71 and R 72 , R 72 and R 73 , R 73 and R 74 , R 75 and R 76 , R 76 and R 77 , R 77 and R 78 may be bonded to each other to form a cyclic structure. good.
  • the description and preferred examples of the cyclic structure the description and preferred examples of the cyclic structure for X 1 to X 5 in general formulas (1) and (2) above can be referred to.
  • cyclic structures Preferred among cyclic structures are a substituted or unsubstituted benzofuran ring, a substituted or unsubstituted benzothiophene ring, a substituted or unsubstituted indole ring, a substituted or unsubstituted indene ring, and a substituted or unsubstituted silaindene ring, It is a structure fused to at least one benzene ring of general formulas (4) to (6). More preferred are groups represented by the following general formulas (5a) to (5f) condensed with general formula (5).
  • L 11 and L 21 to L 26 each represent a single bond or a divalent linking group.
  • the description and preferred ranges of L 11 and L 21 to L 26 can be referred to the description and preferred ranges of L 2 above.
  • R 41 to R 110 each independently represent a hydrogen atom or a substituent.
  • the cyclic structure formed by bonding to each other may be an aromatic ring or an alicyclic ring, or may contain a heteroatom, and the cyclic structure may be a condensed ring of two or more rings.
  • the heteroatoms referred to here are preferably those selected from the group consisting of nitrogen atoms, oxygen atoms and sulfur atoms.
  • Examples of cyclic structures formed include benzene ring, naphthalene ring, pyridine ring, pyridazine ring, pyrimidine ring, pyrazine ring, pyrrole ring, imidazole ring, pyrazole ring, imidazoline ring, oxazole ring, isoxazole ring, thiazole ring, iso thiazole ring, cyclohexadiene ring, cyclohexene ring, cyclopentaene ring, cycloheptatriene ring, cycloheptadiene ring, cycloheptaene ring, furan ring, thiophene ring, naphthyridine ring, quinoxaline ring, quinoline ring and the like.
  • a ring formed by condensing a large number of rings such as a phenanthrene ring or a triphenylene ring may be formed.
  • the number of rings contained in the group represented by formula (6) may be selected from the range of 3-5, or may be selected from the range of 5-7.
  • the number of rings contained in the groups represented by general formulas (5a) to (5f) may be selected from within the range of 5 to 7, and may be 5.
  • substituents that R 41 to R 110 can take include the groups of the above-described substituent group B, preferably an unsubstituted alkyl group having 1 to 10 carbon atoms or an unsubstituted alkyl group having 1 to 10 carbon atoms.
  • R 41 to R 110 are hydrogen atoms or unsubstituted alkyl groups having 1 to 10 carbon atoms.
  • R 41 to R 110 are hydrogen atoms or unsubstituted aryl groups having 6 to 10 carbon atoms.
  • all of R 41 to R 110 are hydrogen atoms.
  • the carbon atoms (ring skeleton-constituting carbon atoms) to which R 41 to R 110 are bonded in general formulas (5a) to (5f) may each independently be substituted with a nitrogen atom.
  • C—R 41 to C—R 110 in general formulas (5a) to (5f) may each independently be substituted with N.
  • the number of nitrogen atoms substituted is preferably 0 to 4, more preferably 1 to 2, among the groups represented by general formulas (5a) to (5f). In one aspect of the present invention, the number of nitrogen atoms substituted is 0. Also, when two or more are substituted with nitrogen atoms, the number of nitrogen atoms substituted in one ring is preferably one.
  • X 1 to X 6 represent an oxygen atom, a sulfur atom or NR. In one aspect of the invention, X 1 -X 6 are oxygen atoms.
  • X 1 -X 6 are sulfur atoms. In one aspect of the invention, X 1 -X 6 are NR.
  • R represents a hydrogen atom or a substituent, preferably a substituent.
  • a substituent selected from the substituent group A can be exemplified. For example, an unsubstituted phenyl group or a phenyl group substituted with one or a combination of two or more groups selected from the group consisting of alkyl groups and aryl groups can be preferably employed.
  • * represents a bonding position.
  • a compound that is represented by the following general formula (7) and emits delayed fluorescence can be particularly preferably used as the delayed fluorescence material.
  • a compound represented by general formula (7) can be employed as the second organic compound.
  • R 1 to R 5 represent a cyano group
  • at least one of R 1 to R 5 represents a substituted amino group
  • the remaining R 1 to R 5 represent hydrogen atoms
  • It represents a deuterium atom or a substituent other than a cyano group and a substituted amino group.
  • the substituted amino group here is preferably a substituted or unsubstituted diarylamino group, and two aryl groups constituting the substituted or unsubstituted diarylamino group may be linked to each other.
  • the linkage may be a single bond (in which case a carbazole ring is formed), -O-, -S-, -N(R 6 )-, -C(R 7 )(R 8 )-, -Si(R 9 )(R 10 )- or the like.
  • R 6 to R 10 each represent a hydrogen atom, a deuterium atom or a substituent
  • R 7 and R 8 and R 9 and R 10 may be linked together to form a cyclic structure.
  • Substituted amino groups can be any of R 1 to R 5 , for example R 1 and R 2 , R 1 and R 3 , R 1 and R 4 , R 1 and R 5 , R 2 and R 3 , R 2 and R 4 , R 1 and R 2 and R 3 , R 1 and R 2 and R 4 , R 1 and R 2 and R 5 , R 1 and R 3 and R 4 , R 1 and R 3 and R 5 , R 2 and R 3 and R 4 , R 1 and R 2 and R 3 and R 4 , R 1 and R 2 and R 3 and R 4 , R 1 and R 2 and R 3 and R 4 , R 1 and R 2 and R 3 and R 5 , R 1 and R 2 and R 4 and R 5 , R 1 and R 2 and R 3 , R 4 and R 5 can be substituted amino groups, and the like.
  • Cyano groups may also be any of R 1 to R 5 , for example R 1 , R 2 , R 3 , R 1 and R 2 , R 1 and R 3 , R 1 and R 4 , R 1 and R 5 , R 2 and R 3 , R 2 and R 4 , R 1 and R 2 and R 3 , R 1 and R 2 and R 4 , R 1 and R 2 and R 5 , R 1 and R 3 and R 4 , R 1 and R 3 and R 5 , R 2 and R 3 and R 4 can be cyano groups.
  • R 1 to R 5 which are neither a cyano group nor a substituted amino group represent a hydrogen atom, a deuterium atom or a substituent.
  • substituents here include hydroxyl group, halogen atom (eg, fluorine atom, chlorine atom, bromine atom, iodine atom), alkyl group (eg, 1 to 40 carbon atoms), alkoxy group (eg, 1 to 40 carbon atoms).
  • halogen atom eg, fluorine atom, chlorine atom, bromine atom, iodine atom
  • alkyl group eg, 1 to 40 carbon atoms
  • alkoxy group eg, 1 to 40 carbon atoms
  • an alkylthio group eg, 1 to 40 carbon atoms
  • an aryl group eg, 6 to 30 carbon atoms
  • an aryloxy group eg, 6 to 30 carbon atoms
  • an arylthio group eg, 6 to 30 carbon atoms
  • a heteroaryl group For example, ring skeleton atoms of 5 to 30), heteroaryloxy groups (for example, ring skeleton atoms of 5 to 30), heteroarylthio groups (for example, ring skeleton atoms of 5 to 30), acyl groups (for example, carbon atoms of 1 to 40), alkenyl groups (eg, 1 to 40 carbon atoms), alkynyl groups (eg, 1 to 40 carbon atoms), alkoxycarbonyl groups (eg, 1 to 40 carbon atoms), aryloxycarbonyl groups (eg, 1 to 40 carbon atoms) , a heteroaryloxycarbonyl group (e.g., 1
  • Substituent group A consisting of substituted groups can be mentioned.
  • substituent when the aryl group of the diarylamino group is substituted include the substituents of the above substituent group A, and further include a cyano group and a substituted amino group.
  • Specific examples of the compound group and compounds encompassed by the general formula (7) are referred to here as part of the present specification, paragraphs 0008 to 0048 of WO2013/154064, and paragraphs 0009 to WO2015/080183. 0030, paragraphs 0006 to 0019 of WO2015/129715, paragraphs 0013 to 0025 of JP-A-2017-119663, and paragraphs 0013-0026 of JP-A-2017-119664.
  • any two of Y 1 , Y 2 and Y 3 represent a nitrogen atom and the remaining one represents a methine group, or all of Y 1 , Y 2 and Y 3 represent a nitrogen atom.
  • Z 1 and Z 2 each independently represent a hydrogen atom, a deuterium atom or a substituent.
  • R 11 to R 18 each independently represent a hydrogen atom, a deuterium atom or a substituent, and at least one of R 11 to R 18 is a substituted or unsubstituted arylamino group or a substituted or unsubstituted carbazolyl group is preferably
  • the benzene ring constituting the arylamino group and the benzene ring constituting the carbazolyl group may each form a single bond or a linking group together with R 11 to R 18 .
  • the compound represented by general formula (8) contains at least two carbazole structures in its molecule. Examples of the substituents that Z 1 and Z 2 can take include the substituents of the substituent group A described above.
  • R 11 to R 18 , the arylamino group and the carbazolyl group can take include the substituents of the substituent group A, the cyano group, the substituted arylamino group and the substituted alkylamino group. be able to.
  • R 11 and R 12 , R 12 and R 13 , R 13 and R 14 , R 15 and R 16 , R 16 and R 17 , R 17 and R 18 are bonded to each other to form a cyclic structure. good too.
  • the compounds represented by the general formula (9) are particularly useful.
  • any two of Y 1 , Y 2 and Y 3 represent a nitrogen atom and the remaining one represents a methine group, or all of Y 1 , Y 2 and Y 3 represent a nitrogen atom.
  • Z2 represents a hydrogen atom, a deuterium atom or a substituent.
  • R 11 to R 18 and R 21 to R 28 each independently represent a hydrogen atom, a deuterium atom or a substituent. At least one of R 11 to R 18 and/or at least one of R 21 to R 28 preferably represents a substituted or unsubstituted arylamino group or a substituted or unsubstituted carbazolyl group.
  • the benzene ring constituting the arylamino group and the benzene ring constituting the carbazolyl group may be combined with R 11 to R 18 or R 21 to R 28 to form a single bond or a linking group.
  • substituents that Z 2 can take include the substituents of the substituent group A described above.
  • specific examples of the substituents that R 11 to R 18 , R 21 to R 28 , the arylamino group and the carbazolyl group can take include the substituents of the above substituent group A, the cyano group, the substituted arylamino group, Substituted alkylamino groups may be mentioned.
  • R 11 and R 12 , R 12 and R 13 , R 13 and R 14 , R 15 and R 16 , R 16 and R 17 , R 17 and R 18 , R 21 and R 22 , R 22 and R 23 , R 23 and R 24 , R 25 and R 26 , R 26 and R 27 , R 27 and R 28 may combine with each other to form a cyclic structure.
  • Specific examples of the compound group and compounds encompassed by general formula (9) are described in paragraphs 0020 to 0062 of WO2013/081088, which is cited here as part of the present specification, and Appl. Phys. Let, 98, 083302 (2011) can be referred to.
  • R 91 to R 96 each independently represent a hydrogen atom, a deuterium atom, a donor group, or an acceptor group, at least one of which is the donor group, and at least two One is the acceptor group.
  • Substitution positions of at least two acceptor groups are not particularly limited, but two acceptor groups in a meta-position relationship with each other are preferably included.
  • R 91 is a donor group
  • a structure in which at least R 92 and R 94 are acceptor groups and a structure in which at least R 92 and R 96 are acceptor groups can be preferably exemplified.
  • Acceptor groups present in the molecule may all be the same or different from each other, but for example, it is possible to select a structure in which all are the same.
  • the number of acceptor groups is preferably 2-3, and for example 2 can be selected.
  • two or more donor groups may be present, and the donor groups in that case may all be the same or different from each other.
  • the number of donor groups is preferably 1 to 3, and may be, for example, only 1 or 2.
  • the description and preferred ranges of the donor group and the acceptor group the description and preferred ranges of D and Z in formula (1) can be referred to.
  • the donor group is preferably represented by general formula (3)
  • the acceptor group is preferably represented by a cyano group or general formula (11) below.
  • Y 4 to Y 6 represent a nitrogen atom or a methine group, at least one of which represents a nitrogen atom, preferably all of which represent a nitrogen atom.
  • Each of R 101 to R 110 independently represents a hydrogen atom, a deuterium atom, or a substituent, and at least one is preferably an alkyl group.
  • L 15 represents a single bond or a linking group, and the description and preferred range of L in general formula (3) can be referred to.
  • L15 in general formula ( 11) is a single bond. * represents the bonding position to the carbon atom (C) constituting the ring skeleton of the ring in general formula (10).
  • a compound represented by general formula (12) can be employed as the second organic compound.
  • Compounds represented by general formula (12) include compounds represented by general formula (12a).
  • a compound represented by general formula (15) can be employed as the second organic compound.
  • D represents a donor group
  • A represents an acceptor group
  • R represents a hydrogen atom, a deuterium atom or a substituent.
  • Two D's in the general formula (15) may be the same or different.
  • substituents for R include an alkyl group and an aryl group optionally substituted with one or a combination of two or more groups selected from the group consisting of an alkyl group and an aryl group. Specific examples of preferred donor groups for D in formulas (12) to (15) are shown below.
  • * represents a bonding position and "D" represents a deuterium atom.
  • hydrogen atoms may be substituted, for example, with alkyl groups.
  • a substituted or unsubstituted benzene ring may be further condensed.
  • R in formulas (12) to (15) are shown below.
  • * represents a binding position and "D" represents deuterium.
  • a compound represented by the following general formula (15a) is particularly preferable among the compounds represented by the general formula (15).
  • R 201 to R 221 each independently represent a hydrogen atom or a substituent, preferably a hydrogen atom, an alkyl group, an aryl group, or a group in which an alkyl group and an aryl group are bonded.
  • R201 and R202 , R202 and R203 , R203 and R204 , R205 and R206 , R206 and R207 , R207 and R208 , R214 and R215 , R215 and R216 , R216 and R 217 , R 218 and R 219 , R 219 and R 220 , R 220 and R 221 are bonded to each other to form a benzofuro structure or a benzothieno structure.
  • R 201 and R 202 , R 202 and R 203 , R 203 and R 204 , R 205 and R 206 , R 206 and R 207 , R 207 and R 208 and R 214 and R 215 , R 215 and R 216 , R 216 and R 217 , R 218 and R 219 , R 219 and R 220 , R 220 and R 221 are bonded together to form a benzofuro structure or It forms a benzothieno structure.
  • R 203 and R 204 are bonded together to form a benzofuro structure or a benzothieno structure, and even more preferably R 203 and R 204 and R 216 and R 217 are bonded together to form a benzofuro structure or a benzothieno structure.
  • R 203 and R 204 , R 216 and R 217 are bonded to each other to form a benzofuro structure or benzothieno structure
  • R 206 and R 219 are substituted or unsubstituted aryl groups (preferably substituted or unsubstituted a substituted phenyl group, more preferably an unsubstituted phenyl group).
  • Some or all of the hydrogen atoms in general formula (15a) may be replaced with deuterium atoms.
  • some or all of the hydrogen atoms of the two phenyl groups bonded to the triazinyl group may be replaced with deuterium atoms.
  • some or all of the hydrogen atoms bonded to the two carbazolyl groups may be replaced with deuterium atoms.
  • R 209 to R 213 may be deuterium atoms.
  • t-Bu represents a tertiary butyl group.
  • the second organic compound it is possible to use a suitable combination of known delayed fluorescence materials other than those described above. Moreover, even unknown delayed fluorescence materials can be used.
  • compounds represented by the general formula (1) described in paragraphs 0013 to 0042 of Japanese Patent Application No. 2021-188860 cited here as part of the present specification, particularly described in paragraphs 0043 to 0048 A compound can be preferably used.
  • JP 2013-253121, WO2013/133359, WO2014/034535, WO2014/115743, WO2014/122895, WO2014/126200, WO2014/136758, WO2014/133121 Publications, WO2014/136860, WO2014/196585, WO2014/189122, WO2014/168101, WO2015/008580, WO2014/203840, WO2015/002213, WO2010/01620 WO2015/019725, WO2015/072470, WO2015/108049, WO2015/080182, WO2015/072537, WO2015/080183, JP 2015-129240, WO2015/129714, WO2015/129715, WO2015/133501, WO2015/136880, WO2015/137244, WO2015/137202, WO2015/137136, WO2015/146541, WO2015/159541
  • a luminescent material that emits delayed fluorescence can also be employed.
  • the third organic compound used in the light-emitting layer of the organic electroluminescence device of the present invention is a compound that emits fluorescence and has a lower LUMO energy than the first organic compound and the second organic compound.
  • the third organic compound is a compound that emits fluorescence, has a lower LUMO energy than the first organic compound and the second organic compound, and is the lowest excited singlet smaller than the first organic compound and the second organic compound.
  • a compound having energy is preferred.
  • the orientation value of the third organic compound in the light-emitting layer is ⁇ 0.3 or less. Then, the organic electroluminescence device of the present invention emits fluorescence derived from the third organic compound.
  • Emission from the third organic compound usually includes delayed fluorescence.
  • the largest component of light emission from the device is fluorescence from the third organic compound. That is, among the light emitted from the organic electroluminescence device of the present invention, the amount of fluorescence emitted from the third organic compound is the largest.
  • the third organic compound includes the first organic compound in an excited singlet state, the second organic compound in an excited singlet state, and the excited singlet state through reverse intersystem crossing from the excited triplet state. It receives energy from the second organic compound and transitions to an excited singlet state.
  • the third organic compound has energy from the second organic compound in the excited singlet state and the second organic compound in the excited singlet state through reverse intersystem crossing from the excited triplet state. and transits to the excited singlet state. The resulting excited singlet state of the third organic compound then emits fluorescence when returning to the ground state.
  • any fluorescent material fluorescent compound that satisfies predetermined conditions can be used without particular limitation.
  • the term “fluorescent material” refers to a material for which fluorescence with an emission lifetime of less than 100 ns (nanoseconds) is observed when the emission lifetime is measured using a fluorescence lifetime measurement system (such as a streak camera system manufactured by Hamamatsu Photonics).
  • the emission from the third organic compound may contain delayed fluorescence or phosphorescence, but the largest component of the emission from the third organic compound is fluorescence.
  • the organic electroluminescent device does not emit phosphorescence, or emits less than 1% of the fluorescence.
  • Two or more of the third organic compounds may be used as long as they satisfy the conditions of the present invention. For example, by using together two or more third organic compounds having different emission colors, it is possible to emit light of a desired color. Moreover, monochromatic light may be emitted from the third organic compound by using one type of the third organic compound.
  • the maximum emission wavelength of the compound that can be used as the third organic compound is not particularly limited.
  • a luminescent material having a maximum emission wavelength in the visible region (380 to 780 nm), a luminescent material having a maximum emission wavelength in the infrared region (780 nm to 1 mm), or a luminescent material having a maximum emission wavelength in the ultraviolet region (for example, 280 to 380 nm)
  • a compound or the like can be appropriately selected and used.
  • fluorescent materials having emission maxima in the visible region For example, a luminescent material with a maximum emission wavelength in the range of 380 to 780 nm is selected and used, or a luminescent material with a maximum emission wavelength in the range of 570 to 650 nm is selected and used.
  • a luminescent material having a maximum emission wavelength in the range of 650 to 700 nm may be selected and used, or a luminescent material having a maximum emission wavelength in the range of 700 to 780 nm may be selected and used.
  • the compounds are selected and combined such that there is overlap between the emission wavelength range of the second organic compound and the absorption wavelength range of the third organic compound.
  • the third organic compound does not contain metal atoms other than boron atoms.
  • the third organic compound may be a compound containing both boron and fluorine atoms. Moreover, it may be a compound containing a boron atom but not containing a fluorine atom. It may also contain no metal atoms at all.
  • a compound consisting of atoms selected from the group consisting of carbon atoms, hydrogen atoms, deuterium atoms, nitrogen atoms, oxygen atoms, sulfur atoms, fluorine atoms and boron atoms can be selected.
  • a compound consisting of atoms selected from the group consisting of carbon atoms, hydrogen atoms, deuterium atoms, nitrogen atoms, oxygen atoms, fluorine atoms and boron atoms can be selected.
  • a compound consisting of atoms selected from the group consisting of carbon atoms, hydrogen atoms, deuterium atoms, nitrogen atoms, oxygen atoms, sulfur atoms and boron atoms can be selected.
  • a compound consisting of atoms selected from the group consisting of carbon atoms, hydrogen atoms, deuterium atoms, nitrogen atoms and boron atoms can be selected.
  • a compound consisting of atoms selected from the group consisting of carbon atoms, hydrogen atoms, deuterium atoms, nitrogen atoms, oxygen atoms and sulfur atoms can be selected.
  • a compound consisting of atoms selected from the group consisting of carbon atoms, hydrogen atoms, deuterium atoms, nitrogen atoms and oxygen atoms can be selected.
  • a compound consisting of carbon atoms and hydrogen atoms can be selected as the third organic compound.
  • Examples of the third organic compound include compounds having a multiple resonance effect of boron atoms and nitrogen atoms, and compounds containing condensed aromatic ring structures such as anthracene, pyrene, and perylene.
  • Examples of the third organic compound include compounds having a condensed ring structure containing a boron atom and a nitrogen atom exhibiting a multiple resonance effect and having four or more constituent rings.
  • a compound having a structure in which a hetero 6-membered ring containing a boron atom and a nitrogen atom is condensed with a pyrrole ring and two benzene rings sharing a nitrogen atom can also be exemplified.
  • a compound represented by the following general formula (16) is used as the third organic compound.
  • one of X 1 and X 2 is a nitrogen atom and the other is a boron atom.
  • X 1 is a nitrogen atom and X 2 is a boron atom.
  • R 17 and R 18 combine with each other to form a single bond to form a pyrrole ring.
  • X 1 is a boron atom and X 2 is a nitrogen atom.
  • R 21 and R 22 combine with each other to form a single bond to form a pyrrole ring.
  • R 1 to R 26 , A 1 and A 2 each independently represent a hydrogen atom, a deuterium atom or a substituent.
  • R 1 and R 2 , R 2 and R 3 , R 3 and R 4 , R 4 and R 5 , R 5 and R 6 , R 6 and R 7 , R 7 and R 8 , R 8 and R 9 , R 9 and R10 , R10 and R11 , R11 and R12 , R13 and R14 , R14 and R15 , R15 and R16 , R16 and R17 , R17 and R18 , R18 and R 19 , R 19 and R 20 , R 20 and R 21 , R 21 and R 22 , R 22 and R 23 , R 23 and R 24 , R 24 and R 25 , R 25 and R 26 are bonded together to form a cyclic It may form a structure.
  • the cyclic structure formed by combining R 7 and R 8 contains a boron atom and 4 carbon atoms as ring skeleton-constituting atoms.
  • the cyclic structure formed by combining R 17 and R 18 contains a boron atom and 4 carbon atoms as ring skeleton constituent atoms when X 1 is a boron atom.
  • X 1 is a nitrogen atom
  • the cyclic structure is limited to pyrrole rings.
  • the cyclic structure formed by combining R 21 and R 22 contains a boron atom and 4 carbon atoms as ring skeleton constituent atoms when X 2 is a boron atom.
  • the cyclic structure is limited to pyrrole rings.
  • R 7 and R 8 , R 17 and R 18 , R 21 and R 22 are bonded together to form a cyclic structure containing a boron atom, the cyclic structure is preferably a 5- to 7-membered ring.
  • a 6-membered ring is more preferred, and a 6-membered ring is even more preferred.
  • R 7 and R 8 , R 17 and R 18 , R 21 and R 22 are bonded to each other, they are bonded to form a single bond, —O—, —S—, —N(R 27 )—, —C( R 28 )(R 29 )—, —Si(R 30 )(R 31 )—, —B(R 32 )—, —CO—, —CS—, are preferably formed, and —O—, —S It is more preferred to form - or -N(R 27 )-, and more preferred to form -N(R 27 )-.
  • R 27 to R 32 each independently represent a hydrogen atom, a deuterium atom or a substituent.
  • R 27 is particularly preferably a substituted or unsubstituted aryl group.
  • R 27 to R 32 in the ring formed by combining R 17 and R 18 may combine with at least one of R 16 and R 19 to further form a cyclic structure
  • R 21 and R R 27 to R 32 in the ring formed by combining 22 with each other may further combine with at least one of R 20 and R 23 to form a cyclic structure.
  • only one pair of R 7 and R 8 , R 17 and R 18 , R 21 and R 22 are bound together.
  • only two pairs of R 7 and R 8 , R 17 and R 18 , R 21 and R 22 are attached to each other.
  • all of R 7 and R 8 , R 17 and R 18 , R 21 and R 22 are bonded together.
  • R 1 and R 2 , R 2 and R 3 , R 3 and R 4 , R 4 and R 5 , R 5 and R 6 , R 6 and R 7 , R 8 and R 9 , R 9 and R 10 , R 10 and R 11 , R 11 and R 12 , R 13 and R 14 , R 14 and R 15 , R 15 and R 16 , R 16 and R 17 , R 18 and R 19 , R 19 and R 20 , R 20 and R 21 , R 22 and R 23 , R 23 and R 24 , R 24 and R 25 , and R 25 and R 26 may be bonded to each other to form a cyclic structure, which may be an aromatic ring or an aliphatic ring, It may also contain a heteroatom, and may be condensed with one or more other rings.
  • heteroatoms referred to here are preferably those selected from the group consisting of nitrogen atoms, oxygen atoms and sulfur atoms.
  • cyclic structures formed include benzene ring, pyridine ring, pyridazine ring, pyrimidine ring, pyrazine ring, pyrrole ring, imidazole ring, pyrazole ring, triazole ring, imidazoline ring, furan ring, thiophene ring, oxazole ring, and isoxazole ring.
  • the cyclic structure is a substituted or unsubstituted benzene ring (the ring may be further condensed), for example, a benzene ring optionally substituted with an alkyl group or an aryl group. .
  • the cyclic structure is a substituted or unsubstituted heteroaromatic ring, preferably a furan ring of benzofuran or a thiophene ring of benzothiophene.
  • any one of 1 to 4 can be selected, and 1 can be selected, 2 can be selected, 3 or 4 can be selected.
  • a pair selected from R 1 and R 2 , R 2 and R 3 , R 3 and R 4 are bonded together to form a cyclic structure.
  • R 5 and R 6 are linked together to form a cyclic structure.
  • a pair selected from R 9 and R 10 , R 10 and R 11 , and R 11 and R 12 are bonded together to form a cyclic structure.
  • both R 1 and R 2 and R 13 and R 14 are bonded together to form a cyclic structure.
  • a pair selected from R 1 and R 2 , R 2 and R 3 , R 3 and R 4 are bonded to each other to form a cyclic structure, and R 5 and R 6 are bonded to each other to form a ring structure.
  • both R 5 and R 6 and R 19 and R 20 are bonded together to form a cyclic structure.
  • R 1 to R 26 that are not bonded to adjacent R n are hydrogen atoms, deuterium atoms or substituents.
  • substituents a group selected from any of Substituent Groups A to E described later can be employed.
  • Preferred substituents that R 1 to R 26 can take are a substituted or unsubstituted alkyl group, a substituted or unsubstituted aryl group, a substituted or unsubstituted heteroaryl group, for example, the substituent is a substituted or unsubstituted aryl groups and, for example, substituents may be substituted or unsubstituted alkyl groups.
  • the substituents of the alkyl group, aryl group, and heteroaryl group referred to herein can also adopt a group selected from any one of the substituent groups A to E, but preferably an alkyl group, an aryl group, and a heteroaryl group. It is one or more groups selected from the group consisting of, more preferably a group of substituent group E, which may be unsubstituted.
  • at least one of R 1 to R 6 is a substituent, preferably a group of substituents E.
  • at least one of R 1 to R 6 is a substituent, preferably a group of substituents E.
  • At least one of R 5 and R 6 is a substituent, preferably a group of substituent group E.
  • at least one of R 3 and R 6 is a substituent, more preferably both are substituents, preferably a group of substituents E.
  • when X 1 is a nitrogen atom at least one of R 15 and R 20 is a substituent, more preferably both are substituents, preferably a group of substituent group E be. At this time, R16 and R17 are bonded to each other to form a single bond.
  • R19 and R24 are substituents, more preferably both are substituents, preferably a group of substituent group E be.
  • R 21 and R 22 are bonded together to form a single bond.
  • at least one of R 8 and R 12 is a substituent, preferably both are substituents.
  • R 8 , R 10 and R 12 are substituents.
  • Unsubstituted alkyl groups are preferred as substituents for R 8 to R 12 .
  • X 1 is a boron atom
  • at least one of R 13 and R 17 is a substituent, preferably both are substituents.
  • R 13 , R 15 and R 17 are substituents when X 1 is a boron atom.
  • the substituents of R 13 to R 17 are preferably unsubstituted alkyl groups.
  • X2 is a boron atom
  • at least one of R22 and R26 is a substituent, preferably both are substituents.
  • R 22 , R 24 and R 26 are substituents when X 2 is a boron atom.
  • the substituents of R 22 to R 26 are preferably unsubstituted alkyl groups.
  • a 1 and A 2 are hydrogen atoms, deuterium atoms or substituents.
  • substituents a group selected from any of Substituent Groups A to E described later can be employed.
  • a preferred substituent that A 1 and A 2 can take is an acceptor group.
  • the acceptor group is a group having a positive Hammett ⁇ p value.
  • Hammet's ⁇ p value is defined by L.P. P. Proposed by Hammett, it quantifies the effect of substituents on the reaction rate or equilibrium of para-substituted benzene derivatives.
  • k 0 is the rate constant of the benzene derivative without a substituent
  • k is the rate constant of the benzene derivative substituted with a substituent
  • K 0 is the equilibrium constant of the benzene derivative without the substituent
  • K is the substituent
  • the equilibrium constant of the benzene derivative substituted with ⁇ represents the reaction constant determined by the type and conditions of the reaction.
  • the acceptor group that A 1 and A 2 can take is more preferably a group having a Hammett's ⁇ p value of greater than 0.2.
  • Groups having a Hammett's ⁇ p value of greater than 0.2 include a cyano group, an aryl group substituted with at least a cyano group, a group containing a fluorine atom, and a substituted or unsubstituted heteroaryl group containing a nitrogen atom as a ring skeleton-constituting atom.
  • the aryl group substituted with at least a cyano group here may be substituted with a substituent other than a cyano group (for example, an alkyl group or an aryl group), but it is an aryl group substituted only with a cyano group.
  • the aryl group substituted with at least a cyano group is preferably a phenyl group substituted with at least a cyano group.
  • the number of substituents of the cyano group is preferably 1 or 2, and may be 1 or 2, for example.
  • the group containing a fluorine atom includes a fluorine atom, a fluorinated alkyl group, and an aryl group substituted with at least a fluorine atom or a fluorinated alkyl group.
  • the fluorinated alkyl group is preferably a perfluoroalkyl group and preferably has 1 to 6 carbon atoms, more preferably 1 to 3 carbon atoms.
  • a heteroaryl group containing a nitrogen atom as a ring skeleton-constituting atom may be a monocyclic ring or a condensed ring in which two or more rings are condensed.
  • the number of rings after condensed is preferably 2 to 6, and can be selected from 2 to 4, or can be 2, for example.
  • Specific examples of the ring constituting the heteroaryl group include pyridine ring, pyrimidine ring, pyrazine ring, triazine ring, quinoline ring, isoquinoline ring, quinazoline ring, quinoxaline ring, naphthyridine ring other than quinazoline ring and quinoxaline ring. .
  • the ring constituting the heteroaryl group may be substituted with a deuterium atom or a substituent, and the substituent is, for example, one or two groups selected from the group consisting of alkyl groups, aryl groups and heteroaryl groups
  • a group composed of one or more can be mentioned.
  • a cyano group is particularly preferred as an acceptor group that A 1 and A 2 can take.
  • a 1 and A 2 are each independently a hydrogen atom or a deuterium atom.
  • at least one of A 1 and A 2 is an acceptor group.
  • at least one of A 1 and A 2 is an acceptor group.
  • both A 1 and A 2 are acceptor groups.
  • both A 1 and A 2 are acceptor groups. In one aspect of the invention, A 1 and A 2 are cyano groups. In one aspect of the invention, A 1 and A 2 are halogen atoms, for example bromine atoms.
  • Methyl groups are omitted in this specification. Therefore, for example, A15 indicates a group containing two 4-methylphenyl groups.
  • D represents a deuterium atom. * represents a binding position.
  • X 1 is a nitrogen atom
  • R 7 and R 8 are bonded via a nitrogen atom to form a 6-membered ring
  • R 21 and R 22 are bonded via a nitrogen atom to form a 6-membered ring.
  • R 17 and R 18 are joined together to form a single bond
  • at least one of R 1 to R 6 is a substituted or unsubstituted aryl group, or R 1 and R 2 , R 2 and R 3 , R 3 and R 4 , R 4 and R 5 , R 5 and R 6 are bonded to each other to form an aromatic ring (optionally condensed substituted or unsubstituted benzene ring) or heteroaromatic It forms a ring (preferably a furan ring of optionally condensed substituted or unsubstituted benzofuran, or a thiophene ring of optionally condensed substituted or unsubstituted benzothiophene).
  • Each hydrogen atom in skeletons (16a) and (16b) may be substituted with a deuterium atom or a substituent. In addition, it may be substituted with a linking group together with an adjacent hydrogen atom to form a cyclic structure.
  • R 1 to R 26 , A 1 and A 2 in general formula (16) a compound in which the phenyl groups bonded to the boron atoms in the skeletons (16a) and (16b) are all substituted with a mesityl group, a 2,6-diisopropylphenyl group or a 2,4,6-triisopropylphenyl group; can be exemplified.
  • each hydrogen atom in skeletons (16a) and (16b) is not substituted with a linking group together with an adjacent hydrogen atom to form a cyclic structure.
  • Ar 1 to Ar 4 each independently represent a substituted or unsubstituted aryl group or a substituted or unsubstituted heteroaryl group.
  • R 41 and R 42 each independently represent a substituted or unsubstituted alkyl group.
  • m1 and m2 each independently represent an integer of 0 to 5;
  • n1 and n3 each independently represent an integer of 0 to 4;
  • n2 and n4 each independently represent an integer of 0 to 3;
  • a 1 and A 2 each independently represent a hydrogen atom, a deuterium atom or a substituent.
  • each of n1-n4 independently represents an integer of 0-2.
  • n1 to n4 is 1 or more, preferably at least one of n1 and n2 is 1 or more, and at least one of n3 and n4 is 1 or more.
  • n1 and n3 are each independently 1 or 2, and n2 and n4 are 0.
  • n2 and n4 are each independently 1 or 2
  • n1 and n3 are 0.
  • n1-n4 are each independently 1 or 2.
  • n1 and n3 are equal and n2 and n4 are equal.
  • n1 and n3 are 1 and n2 and n4 are 0. In one aspect of the invention, n1 and n3 are 0 and n2 and n4 are 1. In one aspect of the present invention, n1 to n4 are all 1.
  • the bonding positions of Ar 1 to Ar 4 may be at least one of the 3- and 6-positions of the carbazole ring, at least one of the 2- and 7-positions, or at least one of the 1- and 8-positions. It may be one or at least one of the 4th and 5th positions.
  • the bonding positions of Ar 1 to Ar 4 may be both 3 and 6 positions, both 2 and 7 positions, or both 1 and 8 positions of the carbazole ring. and may be both 4th and 5th.
  • positions 3 and 6 can be preferably selected, or both positions 3 and 6 can be more preferably selected.
  • Ar 1 to Ar 4 are all the same group.
  • Ar 1 to Ar 4 are each independently a substituted or unsubstituted aryl group, more preferably a substituted or unsubstituted phenyl group or naphthyl group, still more preferably a substituted or unsubstituted is the phenyl group of Examples of the substituent include a group selected from any one of Substituent Groups A to E described below, but an unsubstituted phenyl group is also preferred.
  • Ar 1 to Ar 4 include a phenyl group, an o-biphenyl group, an m-biphenyl group, a p-biphenyl group and a terphenyl group.
  • m1 and m2 are each independently 0.
  • m1 and m2 are each independently an integer from 1 to 5.
  • m1 and m2 are equal.
  • R 41 and R 42 are alkyl groups having 1 to 6 carbon atoms and can be selected, for example, from alkyl groups having 1 to 3 carbon atoms, or can be selected as methyl groups. .
  • substitution positions of the alkyl group are 2-position only, 3-position only, 4-position only, 3-position and 5-position, 2-position and 4-position, 2-position and 6-position with the carbon atom bonded to the boron atom as 1-position.
  • 2-position, 4-position and 6-position can be exemplified, preferably at least 2-position, more preferably at least 2-position and 6-position.
  • a 1 and A 2 reference can be made to the corresponding description of general formula (16).
  • Ar 5 to Ar 8 each independently represent a substituted or unsubstituted aryl group or a substituted or unsubstituted heteroaryl group.
  • R43 and R44 each independently represent a substituted or unsubstituted alkyl group.
  • m3 and m4 each independently represent an integer of 0 to 5;
  • n6 and n8 each independently represent an integer of 0 to 3;
  • n5 and n7 each independently represent an integer of 0 to 4;
  • a 1 and A 2 each independently represent a hydrogen atom, a deuterium atom or a substituent.
  • the compound of the present invention has, for example, the following skeleton (17a) when X 1 is a nitrogen atom, and X When 2 is a nitrogen atom, it has, for example, the following skeleton (17b).
  • Ph is a phenyl group.
  • Each hydrogen atom in skeletons (17a) and (17b) may be substituted with a deuterium atom or a substituent. In addition, it may be substituted with a linking group together with adjacent hydrogen atoms to form a cyclic structure.
  • a deuterium atom or a substituent may be substituted with a linking group together with adjacent hydrogen atoms to form a cyclic structure.
  • R 1 to R 26 A 1 and A 2 in general formula (16).
  • At least one hydrogen atom of the benzene ring constituting the carbazole partial structure contained in skeleton (17a) is substituted with a substituted or unsubstituted aryl group.
  • each hydrogen atom in skeletons (17a) and (17b) is not substituted with a linking group together with an adjacent hydrogen atom to form a cyclic structure.
  • Ar 9 to Ar 14 each independently represent a substituted or unsubstituted aryl group or a substituted or unsubstituted heteroaryl group.
  • n9, n11, n12 and n14 each independently represent an integer of 0 to 4; n10 and n13 each independently represent an integer of 0 to 2; However, at least one of n9, n10, n12, and n13 is 1 or more.
  • a 1 and A 2 each independently represent a hydrogen atom, a deuterium atom or a substituent.
  • each of n9-n14 independently represents an integer of 0-2. In one aspect of the present invention, at least one of n9 to n14 is 1 or more.
  • n9 and n12 can be 1 or more, and n10 and n13 can be 1 or more. In a preferred embodiment of the present invention, at least one of n9, n10, n12 and n13 is 1 or more. In one aspect of the present invention, n9 and n12 are each independently 1 or 2, and n10, n11, n13 and n14 are 0. In one aspect of the present invention, n10 and n13 are each independently 1 or 2, and n9, n11, n12 and n14 are 0. In one aspect of the present invention, n9 and n12 are each independently 1 or 2, n10 and n13 are each independently 1 or 2, and n11 and n14 are 0.
  • n9-n14 are all 1.
  • the binding positions of Ar 9 to Ar 14 can be the 3,6 positions of the carbazole ring or other positions.
  • Ar 9 to Ar 14 are all the same group.
  • Ar 15 to Ar 20 each independently represent a substituted or unsubstituted aryl group or a substituted or unsubstituted heteroaryl group.
  • n15, n17, n18 and n20 each independently represent an integer of 0 to 4; n16 and n19 each independently represent an integer of 0 to 2; A 1 and A 2 each independently represent a hydrogen atom, a deuterium atom or a substituent.
  • Ar 15 to Ar 20 , n15 to n20, A 1 and A 2 the descriptions of Ar 9 to Ar 14 , n9 to n14, A 1 and A 2 in general formula (17a) can be referred to in order. .
  • the compound of the present invention has, for example, the following skeleton (18a) when X 1 is a nitrogen atom, and X 2 is a nitrogen atom, it has, for example, the following skeleton (18b).
  • Each hydrogen atom in skeletons (18a) and (18b) may be substituted with a deuterium atom or a substituent. In addition, it may be substituted with a linking group together with adjacent hydrogen atoms to form a cyclic structure.
  • R 1 to R 26 , A 1 and A 2 in general formula (16) each hydrogen atom in skeletons (18a) and (18b) is not substituted with a linking group together with an adjacent hydrogen atom to form a cyclic structure.
  • Ar 21 to Ar 26 each independently represent a substituted or unsubstituted aryl group or a substituted or unsubstituted heteroaryl group.
  • n21, n23, n24 and n26 each independently represent an integer of 0 to 4;
  • n22 and n25 each independently represent an integer of 0 to 2;
  • a 1 and A 2 each independently represent a hydrogen atom, a deuterium atom or a substituent.
  • Ar 9 to Ar 14 , n9 to n14, A 1 and A 2 in general formula (17a) can be referred to.
  • Ar 27 to Ar 32 each independently represent a substituted or unsubstituted aryl group or a substituted or unsubstituted heteroaryl group.
  • n27, n29, n30 and n32 each independently represent an integer of 0 to 4; n28 and n31 each independently represent an integer of 0 to 2;
  • a 1 and A 2 each independently represent a hydrogen atom, a deuterium atom or a substituent.
  • a compound is selected in which two benzene rings constituting the carbazole partial structure present in general formula (16) are condensed with another ring.
  • a compound in which a benfuran ring is condensed, a compound in which a benzothiophene ring is condensed, and a compound in which a benzene ring is condensed can be particularly preferably selected. Compounds in which these rings are condensed will be described below with specific examples.
  • Preferred examples include compounds in which a benzofuran ring or a benzothiophene ring is condensed with a benzene ring to which a boron atom is not directly bonded, of the two benzene rings constituting the carbazole partial structure present in general formula (16).
  • Examples of such compounds include compounds having the following skeleton (19a) and compounds having the following skeleton (19b).
  • Y 1 to Y 4 each independently represent two hydrogen atoms, a single bond or N(R 27 ).
  • the two hydrogen atoms here indicate a state in which two benzene rings bonded to the boron atom are not connected to each other.
  • Y 1 and Y 2 are preferably the same, and Y 3 and Y 4 are preferably the same, but they may be different.
  • Y 1 -Y 4 are single bonds.
  • Y 1 -Y 4 are N(R 27 ).
  • R27 represents a hydrogen atom, a deuterium atom or a substituent.
  • Z 1 to Z 4 each independently represent an oxygen atom or a sulfur atom.
  • Z 1 and Z 2 are preferably the same, and Z 3 and Z 4 are preferably the same, but they may be different.
  • Z 1 -Z 4 are oxygen atoms.
  • the furan ring of benzofuran is fused to the benzene ring constituting the carbazole partial structure in (19a) and (19b).
  • the orientation of the condensed furan ring is not restricted.
  • Z 1 -Z 4 are sulfur atoms.
  • the thiophene ring of benzothiophene is fused to the benzene ring that constitutes the carbazole moiety in (19a) and (19b).
  • the orientation of the fused thiophene rings is not restricted.
  • Each hydrogen atom in skeletons (19a) and (19b) may be substituted with a deuterium atom or a substituent. In addition, it may be substituted with a linking group together with adjacent hydrogen atoms to form a cyclic structure.
  • a deuterium atom or a substituent may be substituted with a linking group together with adjacent hydrogen atoms to form a cyclic structure.
  • R 1 to R 26 A 1 and A 2 in general formula (16).
  • each hydrogen atom in skeletons (19a) and (19b) is not substituted with a linking group together with an adjacent hydrogen atom to form a cyclic structure.
  • Ar 51 and Ar 52 each independently represent a substituted or unsubstituted aryl group or a substituted or unsubstituted heteroaryl group.
  • R51 and R52 each independently represent a substituted or unsubstituted alkyl group.
  • m51 and m52 each independently represent an integer of 0 to 4;
  • n51 and n52 each independently represent an integer of 0 to 2;
  • Y 1 to Y 4 each independently represent two hydrogen atoms, a single bond or N(R 27 ).
  • R27 represents a hydrogen atom, a deuterium atom or a substituent.
  • Z 1 to Z 4 each independently represent an oxygen atom or a sulfur atom.
  • a 1 and A 2 each independently represent a hydrogen atom, a deuterium atom or a substituent.
  • n51 and n52 are the same number.
  • n51 and n52 may be 0, and n51 and n52 may be 1.
  • m51 and m52 are the same number.
  • m51 and m52 are integers from 0-3.
  • m51 and m52 may be 0, m51 and m52 may be 1, m51 and m52 may be 2, and m51 and m52 may be 3.
  • Preferred groups for Ar 51 , Ar 52 , R 51 , R 52 , A 1 and A 2 are the corresponding descriptions for Ar 1 to Ar 4 , R 41 to R 42 , A 1 and A 2 in general formula (16a) can be referred to.
  • Ar 53 and Ar 54 each independently represent a substituted or unsubstituted aryl group or a substituted or unsubstituted heteroaryl group.
  • R53 and R54 each independently represent a substituted or unsubstituted alkyl group.
  • m53 and m54 each independently represent an integer of 0 to 4;
  • n53 and n54 each independently represent an integer of 0 to 2;
  • Y 3 and Y 4 each independently represent two hydrogen atoms, a single bond or N(R 27 ).
  • R27 represents a hydrogen atom, a deuterium atom or a substituent.
  • Z3 and Z4 each independently represent an oxygen atom or a sulfur atom.
  • a 1 and A 2 each independently represent a hydrogen atom, a deuterium atom or a substituent.
  • Ar 53 , Ar 54 , R 53 , R 54 , m53, m54, n53, n54, A 1 and A 2 refer to Ar 51 , Ar 52 , R 51 , R 52 , m51, The descriptions of m52, n51, n52, A 1 and A 2 can be referred to.
  • the compound represented by the general formula (19b) is not limited to the following specific examples.
  • compounds in which all Xs in the molecule are oxygen atoms and compounds in which all Xs in the molecule are sulfur atoms are disclosed, respectively.
  • a compound in which a part of X in the molecule is an oxygen atom and the rest is a sulfur atom can also be employed.
  • a compound in which a benzofuran ring or a benzothiophene ring is condensed with a benzene ring to which a boron atom is directly bonded, of the two benzene rings constituting the carbazole partial structure present in general formula (16) can be preferably mentioned.
  • Examples of such compounds include compounds having the following skeleton (20a) and compounds having the following skeleton (20b).
  • Y 5 to Y 8 each independently represent two hydrogen atoms, a single bond or N(R 27 ).
  • Z 5 to Z 8 each independently represent an oxygen atom or a sulfur atom.
  • each hydrogen atom in skeletons (20a) and (20b) is not substituted with a linking group together with an adjacent hydrogen atom to form a cyclic structure.
  • Ar 55 and Ar 56 each independently represent a substituted or unsubstituted aryl group or a substituted or unsubstituted heteroaryl group.
  • R55 and R56 each independently represent a substituted or unsubstituted alkyl group.
  • m55 and m56 each independently represents an integer of 0 to 4;
  • n55 and n56 each independently represent an integer of 0 to 4;
  • Y 5 and Y 6 each independently represent two hydrogen atoms, a single bond or N(R 27 ).
  • R27 represents a hydrogen atom, a deuterium atom or a substituent.
  • Z5 and Z6 each independently represent an oxygen atom or a sulfur atom.
  • a 1 and A 2 each independently represent a hydrogen atom, a deuterium atom or a substituent.
  • n55 and n56 are integers from 0-2.
  • n55 and n56 may be 0 and n55 and n56 may be 1.
  • m51 and m52 are the same number.
  • the description of m51 and m52 in general formula (19a) can be referred to.
  • corresponding descriptions of Ar 1 , Ar 3 , R 41 , R 42 , A 1 and A 2 in general formula (16a) can be referred to.
  • Ar 57 and Ar 58 each independently represent a substituted or unsubstituted aryl group or a substituted or unsubstituted heteroaryl group.
  • R57 and R58 each independently represent a substituted or unsubstituted alkyl group.
  • m57 and m58 each independently represents an integer of 0 to 4;
  • n57 and n58 each independently represent an integer of 0 to 4;
  • Y7 and Y8 each independently represent two hydrogen atoms, a single bond or N( R27 ).
  • R27 represents a hydrogen atom, a deuterium atom or a substituent.
  • Z7 and Z8 each independently represent an oxygen atom or a sulfur atom.
  • a 1 and A 2 each independently represent a hydrogen atom, a deuterium atom or a substituent.
  • Ar 57 , Ar 58 , R 57 , R 58 , m57, m58, n57, n58, A 1 and A 2 refer to Ar 55 , Ar 56 , R 55 , R 56 , m55, The descriptions of m56, n55, n56, A 1 and A 2 can be referred to.
  • the compound represented by the general formula (20b) is not limited to the following specific examples.
  • compounds in which all Xs in the molecule are oxygen atoms and compounds in which all Xs in the molecule are sulfur atoms are disclosed, respectively.
  • a compound in which a part of X in the molecule is an oxygen atom and the rest is a sulfur atom can also be employed.
  • a compound in which a benzofuran ring or a benzothiophene ring is condensed with both of the two benzene rings constituting the carbazole partial structure present in general formula (16) can be preferably mentioned.
  • Examples of such compounds include compounds having the following skeleton (21a) and compounds having the following skeleton (21b).
  • Y 9 to Y 12 each independently represent two hydrogen atoms, a single bond or N(R 27 ).
  • Z 9 to Z 16 each independently represent an oxygen atom or a sulfur atom.
  • Z 9 to Z 16 are preferably the same, but may be different.
  • Z 9 -Z 16 are oxygen atoms.
  • Z 9 -Z 16 are sulfur atoms.
  • each hydrogen atom in skeletons (21a) and (21b) is not substituted with a linking group together with an adjacent hydrogen atom to form a cyclic structure.
  • R 59 and R 60 each independently represent a substituted or unsubstituted alkyl group.
  • m59 and m60 each independently represents an integer of 0 to 4;
  • Y9 and Y10 each independently represent two hydrogen atoms, a single bond or N( R27 ).
  • R27 represents a hydrogen atom, a deuterium atom or a substituent.
  • Z 9 to Z 12 each independently represent an oxygen atom or a sulfur atom.
  • a 1 and A 2 each independently represent a hydrogen atom, a deuterium atom or a substituent.
  • R 61 and R 62 each independently represent a substituted or unsubstituted alkyl group.
  • m61 and m60 each independently represents an integer of 0 to 4;
  • Y 11 and Y 12 each independently represent two hydrogen atoms, a single bond or N(R 27 ).
  • R27 represents a hydrogen atom, a deuterium atom or a substituent.
  • Z 13 to Z 16 each independently represent an oxygen atom or a sulfur atom.
  • a 1 and A 2 each independently represent a hydrogen atom, a deuterium atom or a substituent.
  • the compound represented by the general formula (21b) is not limited to the following specific examples.
  • compounds in which all Xs in the molecule are oxygen atoms and compounds in which all Xs in the molecule are sulfur atoms are disclosed, respectively.
  • a compound in which a part of X in the molecule is an oxygen atom and the rest is a sulfur atom can also be used.
  • a compound in which a benzene ring is condensed with a benzene ring to which a boron atom is not directly bonded can be preferably mentioned.
  • examples of such compounds include compounds having the following skeleton (22a) and compounds having the following skeleton (22b).
  • Y 21 to Y 24 each independently represent two hydrogen atoms, a single bond or N(R 27 ).
  • Y 21 to Y 24 each independently represent two hydrogen atoms, a single bond or N(R 27 ).
  • the descriptions of Y 1 to Y 4 in skeletons (19a) and (19b) can be referred to.
  • each hydrogen atom in skeletons (22a) and (22b) is not substituted with a linking group together with an adjacent hydrogen atom to form a cyclic structure.
  • Ar 71 to Ar 74 each independently represent a substituted or unsubstituted aryl group or a substituted or unsubstituted heteroaryl group.
  • n71 and n73 each independently represents an integer of 0 to 2;
  • n72 and n74 each independently represents an integer of 0 to 4;
  • Y 21 and Y 22 each independently represent two hydrogen atoms, a single bond or N(R 27 ).
  • R27 represents a hydrogen atom, a deuterium atom or a substituent.
  • a 1 and A 2 each independently represent a hydrogen atom, a deuterium atom or a substituent.
  • n71-n74 are integers from 0-2.
  • n71 and n73 are the same number, and n72 and n74 are the same number.
  • n71 to n74 may be the same number.
  • n71-n74 may be zero. All of n71 to n74 may be 1.
  • n71 and n73 may be 0, and n72 and n74 may be 1, for example.
  • Ar 71 to Ar 74 , A 1 and A 2 the corresponding descriptions of Ar 1 to Ar 4 , A 1 and A 2 in general formula (16a) can be referred to.
  • Ar 75 to Ar 78 each independently represent a substituted or unsubstituted aryl group or a substituted or unsubstituted heteroaryl group.
  • n75 and n77 each independently represent an integer of 0 to 2;
  • n76 and n78 each independently represents an integer of 0 to 4;
  • Y 23 and Y 24 each independently represent two hydrogen atoms, a single bond or N(R 27 ).
  • R27 represents a hydrogen atom, a deuterium atom or a substituent.
  • n75 to n78 the descriptions of n71 to n74 in general formula (22a) can be referred to.
  • the corresponding descriptions of Ar 1 to Ar 4 in general formula (16a) can be referred to.
  • a compound in which a benzene ring is condensed with a benzene ring to which a boron atom is directly bonded can be preferably mentioned.
  • examples of such compounds include compounds having the following skeleton (23a) and compounds having the following skeleton (23b).
  • Y 25 to Y 28 each independently represent two hydrogen atoms, a single bond or N(R 27 ).
  • Y 25 -Y 28 For details of Y 25 -Y 28 , reference can be made to the corresponding descriptions of skeletons (19a) and (19b).
  • each hydrogen atom in skeletons (23a) and (23b) is not substituted with a linking group together with an adjacent hydrogen atom to form a cyclic structure.
  • Ar 79 and Ar 80 each independently represent a substituted or unsubstituted aryl group or a substituted or unsubstituted heteroaryl group.
  • R71 and R72 each independently represent a substituted or unsubstituted alkyl group.
  • m71 and m72 each independently represents an integer of 0 to 4;
  • n79 and n80 each independently represent an integer of 0 to 4;
  • Y 25 and Y 26 each independently represent two hydrogen atoms, a single bond or N(R 27 ).
  • R27 represents a hydrogen atom, a deuterium atom or a substituent.
  • a 1 and A 2 each independently represent a hydrogen atom, a deuterium atom or a substituent.
  • n79 and n80 are integers from 0-2. In one aspect of the present invention, n79 and n80 are the same number, for example both may be 0 or both may be 1. In one aspect of the invention, m71 and m72 are integers from 0-2. In one aspect of the invention, m71 and m72 are the same number, for example both may be 0 or both may be 1. For preferred groups of Ar 79 , Ar 80 , R 71 , R 72 , A 1 and A 2 , corresponding descriptions of Ar 1 , Ar 3 , R 41 , R 42 , A 1 and A 2 in general formula (16a) can be referred to.
  • Ar 81 and Ar 82 each independently represent a substituted or unsubstituted aryl group or a substituted or unsubstituted heteroaryl group.
  • R73 and R74 each independently represent a substituted or unsubstituted alkyl group.
  • m73 and m74 each independently represents an integer of 0 to 4;
  • n81 and n82 each independently represents an integer of 0 to 4;
  • Y 27 and Y 28 each independently represent two hydrogen atoms, a single bond or N(R 27 ).
  • R27 represents a hydrogen atom, a deuterium atom or a substituent.
  • a 1 and A 2 each independently represent a hydrogen atom, a deuterium atom or a substituent.
  • a compound in which benzene rings are condensed to both of the two benzene rings constituting the carbazole partial structure present in general formula (16) can be preferably mentioned.
  • Examples of such compounds include compounds having the following skeleton (24a) and compounds having the following skeleton (24b).
  • Y 29 to Y 32 each independently represent two hydrogen atoms, a single bond or N(R 27 ).
  • Y 29 -Y 32 For details of Y 29 -Y 32 , reference can be made to the corresponding descriptions of skeletons (19a) and (19b).
  • each hydrogen atom in skeletons (24a) and (24b) is not substituted with a linking group together with an adjacent hydrogen atom to form a cyclic structure.
  • R 75 and R 76 each independently represent a substituted or unsubstituted alkyl group.
  • m75 and m76 each independently represents an integer of 0 to 4;
  • Y 29 and Y 30 each independently represent two hydrogen atoms, a single bond or N(R 27 ).
  • R27 represents a hydrogen atom, a deuterium atom or a substituent.
  • a 1 and A 2 each independently represent a hydrogen atom, a deuterium atom or a substituent.
  • R 75 , R 76 , m75, m76, A 1 and A 2 the descriptions of R 71 , R 72 , m71, m72, A 1 and A 2 in general formula (23a) can be referred to.
  • R 77 and R 78 each independently represent a substituted or unsubstituted alkyl group.
  • m77 and m78 each independently represent an integer of 0 to 4;
  • Y 31 and Y 32 each independently represent two hydrogen atoms, a single bond or N(R 27 ).
  • R27 represents a hydrogen atom, a deuterium atom or a substituent.
  • a 1 and A 2 each independently represent a hydrogen atom, a deuterium atom or a substituent.
  • R 77 , R 78 , m77, m78, A 1 and A 2 the description of R 71 , R 72 , m71, m72, A 1 and A 2 in general formula (23a) can be referred to.
  • Each hydrogen atom in skeleton (25) may be replaced by a deuterium atom or a substituent. In addition, it may be substituted with a linking group together with adjacent hydrogen atoms to form a cyclic structure.
  • a deuterium atom or a substituent may be substituted with a linking group together with adjacent hydrogen atoms to form a cyclic structure.
  • R 1 to R 26 A 1 and A 2 in general formula (16).
  • At least one hydrogen atom of the benzene ring constituting the carbazole moiety contained in skeleton (25) is substituted with a substituted or unsubstituted aryl group.
  • each hydrogen atom in skeleton (25) is not substituted with a linking group together with an adjacent hydrogen atom to form a cyclic structure.
  • Ar 91 to Ar 94 each independently represent a substituted or unsubstituted aryl group or a substituted or unsubstituted heteroaryl group.
  • n91 and n93 each independently represent an integer of 0-4, and n92 and n94 each independently represent an integer of 0-3.
  • ⁇ ring, ⁇ ring, ⁇ ring, and ⁇ ring may be substituted, and at least one ring is substituted with a substituted or unsubstituted aryl group, or optionally substituted benzene ring is condensed or the furan ring of substituted or unsubstituted benzofuran or the thiophene ring of substituted or unsubstituted thiophene are condensed.
  • a 1 and A 2 each independently represent a hydrogen atom, a deuterium atom or a substituent.
  • n91-n94 are integers from 0-2.
  • n91 and n93 are the same number, and n92 and n94 are the same number. All of n91 to n94 may be the same number, for example, all may be 0 or all may be 1.
  • Ar 91 to Ar 94 the corresponding descriptions of Ar 1 to Ar 4 in general formula (16a) can be referred to.
  • the ⁇ and ⁇ rings have the same substituents or have the same condensed structure, and the ⁇ and ⁇ rings have the same substituents or have the same condensed structure. have.
  • both the ⁇ ring and the ⁇ ring are substituted with a substituted or unsubstituted aryl group, an optionally substituted benzene ring is condensed, or a substituted or unsubstituted furan ring of benzofuran Alternatively, the thiophene rings of substituted or unsubstituted thiophene are condensed.
  • both the ⁇ ring and the ⁇ ring are substituted with a substituted or unsubstituted aryl group, an optionally substituted benzene ring is condensed, or a substituted or unsubstituted furan ring of benzofuran Alternatively, the thiophene rings of substituted or unsubstituted thiophene are condensed.
  • all of the ⁇ ring, ⁇ ring, ⁇ ring, and ⁇ ring are substituted with a substituted or unsubstituted aryl group, or condensed with an optionally substituted benzene ring, or substituted
  • the furan ring of unsubstituted benzofuran or the thiophene ring of substituted or unsubstituted thiophene is condensed.
  • a 1 and A 2 reference can be made to the corresponding description of general formula (16).
  • the skeletons (16a) to (25) are skeletons to which other rings are not condensed. In one aspect of the present invention, the skeletons (16a) to (25) are skeletons to which other rings may be condensed.
  • R 1 and R 2 , R 2 and R 3 , R 3 and R 4 , R 4 and R 5 , R 5 and R 6 , R 6 and R 7 , R 8 and R9 , R9 and R10 , R10 and R11 , R11 and R12 , R13 and R14 , R14 and R15 , R15 and R16 , R16 and R17 , R18 and R19 , R 19 and R 20 , R 20 and R 21 , R 22 and R 23 , R 23 and R 24 , R 24 and R 25 , R 25 and R 26 are linked to each other to form a ring structure. be able to.
  • a 1 and A 2 in general formula (16) are acceptor groups.
  • examples thereof include compounds having acceptor groups at positions A 1 and A 2 and having any of skeletons (16a) to (25).
  • the description and specific examples of the acceptor group the description and specific examples of the acceptor groups of A 1 and A 2 in formula (16) above can be referred to.
  • Specific examples of compounds in which A 1 and A 2 are acceptor groups are given below.
  • the compounds in which A 1 and A 2 are acceptor groups that can be used in the present invention are not limited to the following specific examples.
  • the following specific examples have a structure in which both A 1 and A 2 are "A", and the structure of each compound is specified by individually specifying "A".
  • a compound having a rotationally symmetric structure is selected as the compound represented by general formula (16).
  • a compound having an axisymmetric structure is selected as the compound represented by General Formula (16).
  • a compound having an asymmetric structure is selected as the compound represented by general formula (16).
  • Specific examples of compounds having an asymmetric skeleton are given below.
  • the compound having an asymmetric skeleton and the compound having an asymmetric structure that can be used in the present invention are not limited to the following specific examples.
  • compounds in which all Xs in the molecule are oxygen atoms and compounds in which all Xs in the molecule are sulfur atoms are disclosed, respectively.
  • a compound in which a part of X in the molecule is an oxygen atom and the rest is a sulfur atom can also be used.
  • a compound having at least one of a tert-butyl group and a phenyl group introduced into the skeleton (26a) or (26b) below is selected as the third organic compound.
  • the molecular weight of the compound represented by the general formula (16) is, for example, 1500 or less when the organic layer containing the compound represented by the general formula (16) is intended to be formed by a vapor deposition method and used. It is preferably 1,200 or less, more preferably 1,000 or less, and even more preferably 900 or less.
  • the lower limit of molecular weight is the molecular weight of the smallest compound in the compound group represented by general formula (16). Preferably it is 624 or more.
  • the compound represented by general formula (16) may be formed into a film by a coating method regardless of its molecular weight. If a coating method is used, it is possible to form a film even with a compound having a relatively large molecular weight.
  • the compound represented by general formula (16) has the advantage of being easily dissolved in an organic solvent. Therefore, the compound represented by the general formula (16) can be easily applied to the coating method, and can be easily purified to increase its purity.
  • a compound containing a plurality of structures represented by general formula (16) in its molecule as a light-emitting material.
  • a polymerizable group is preliminarily present in the structure represented by the general formula (16), and a polymer obtained by polymerizing the polymerizable group is used as the light-emitting material.
  • a monomer containing a polymerizable functional group in any of the structures represented by the general formula (16) and polymerizing it alone or copolymerizing it with other monomers, repeating It is conceivable to obtain a polymer having units and use the polymer as a light-emitting material. Alternatively, it is conceivable to obtain a dimer or trimer by coupling the compounds represented by the general formula (16) and use them as a light-emitting material.
  • Examples of the polymer having a repeating unit containing the structure represented by general formula (16) include polymers containing the structure represented by the following general formula.
  • Q represents a group containing a structure represented by general formula (16), and L 1 and L 2 represent linking groups.
  • the number of carbon atoms in the linking group is preferably 0-20, more preferably 1-15, still more preferably 2-10.
  • the linking group preferably has a structure represented by -X 11 -L 11 -.
  • X 11 represents an oxygen atom or a sulfur atom, preferably an oxygen atom.
  • L 11 represents a linking group, preferably a substituted or unsubstituted alkylene group or a substituted or unsubstituted arylene group, a substituted or unsubstituted alkylene group having 1 to 10 carbon atoms, or a substituted or unsubstituted A phenylene group is more preferred.
  • R 101 , R 102 , R 103 and R 104 each independently represent a substituent. Preferred are substituted or unsubstituted alkyl groups having 1 to 6 carbon atoms, substituted or unsubstituted alkoxy groups having 1 to 6 carbon atoms, and halogen atoms, more preferably unsubstituted alkyl groups having 1 to 3 carbon atoms.
  • linking groups represented by L 1 and L 2 can be bonded to any position of the structure representing Q and represented by general formula (16). Two or more linking groups may be linked to one Q to form a crosslinked structure or network structure.
  • a polymer having a repeating unit containing these formulas is obtained by introducing a hydroxy group at any position of the structure represented by the general formula (16), and using it as a linker, reacting the following compound to obtain a polymerizable group.
  • the polymer containing the structure represented by the general formula (16) in the molecule may be a polymer consisting only of repeating units having the structure represented by the general formula (16), or may have other structures. It may be a polymer containing a repeating unit having Moreover, the repeating unit having the structure represented by the general formula (16) contained in the polymer may be of a single type or of two or more types. Examples of repeating units having no structure represented by general formula (16) include those derived from monomers used in ordinary copolymerization. Examples thereof include repeating units derived from monomers having ethylenically unsaturated bonds such as ethylene and styrene.
  • the compound represented by general formula (16) preferably does not contain a metal atom.
  • a boron atom is not contained in the metal atom here.
  • a compound consisting of atoms selected from the group consisting of carbon atoms, hydrogen atoms, deuterium atoms, nitrogen atoms, oxygen atoms, sulfur atoms and boron atoms can be selected. can be done.
  • a compound consisting of atoms selected from the group consisting of carbon, hydrogen, deuterium, nitrogen, oxygen and boron atoms can be selected.
  • a compound consisting of atoms selected from the group consisting of carbon, hydrogen, deuterium, nitrogen, sulfur and boron atoms can be selected.
  • a compound consisting of atoms selected from the group consisting of carbon atoms, hydrogen atoms, deuterium atoms, nitrogen atoms and boron atoms can be selected.
  • a compound consisting of atoms selected from the group consisting of carbon atoms, hydrogen atoms, nitrogen atoms, oxygen atoms, sulfur atoms and boron atoms can be selected.
  • the "alkyl group” may be linear, branched, or cyclic. Moreover, two or more of the linear portion, the cyclic portion and the branched portion may be mixed.
  • the number of carbon atoms in the alkyl group can be, for example, 1 or more, 2 or more, or 4 or more. Also, the number of carbon atoms can be 30 or less, 20 or less, 10 or less, 6 or less, or 4 or less.
  • alkyl groups include methyl group, ethyl group, n-propyl group, isopropyl group, n-butyl group, isobutyl group, tert-butyl group, n-pentyl group, isopentyl group, n-hexyl group, isohexyl group, 2-ethylhexyl group, n-heptyl group, isoheptyl group, n-octyl group, isooctyl group, n-nonyl group, isononyl group, n-decanyl group, isodecanyl group, cyclopentyl group, cyclohexyl group, cycloheptyl group.
  • alkyl group as a substituent may be further substituted with an aryl group.
  • An "alkenyl group” may be linear, branched, or cyclic. Moreover, two or more of the linear portion, the cyclic portion and the branched portion may be mixed.
  • the number of carbon atoms in the alkenyl group can be, for example, 2 or more and 4 or more. Also, the number of carbon atoms can be 30 or less, 20 or less, 10 or less, 6 or less, or 4 or less.
  • alkenyl groups include ethenyl, n-propenyl, isopropenyl, n-butenyl, isobutenyl, n-pentenyl, isopentenyl, n-hexenyl, isohexenyl, and 2-ethylhexenyl groups. can be mentioned.
  • the alkenyl group as a substituent may be further substituted with a substituent.
  • the “aryl group” and “heteroaryl group” may be monocyclic or condensed rings in which two or more rings are condensed. In the case of condensed rings, the number of condensed rings is preferably 2 to 6, and can be selected from 2 to 4, for example.
  • rings include benzene ring, pyridine ring, pyrimidine ring, triazine ring, naphthalene ring, anthracene ring, phenanthrene ring, triphenylene ring, quinoline ring, pyrazine ring, quinoxaline ring, and naphthyridine ring, which are condensed. It may be a circular ring.
  • aryl or heteroaryl groups include phenyl, 1-naphthyl, 2-naphthyl, 1-anthracenyl, 2-anthracenyl, 9-anthracenyl, 2-pyridyl, 3-pyridyl, 4 - pyridyl group.
  • the number of atoms constituting the ring skeleton of the aryl group is preferably 6 to 40, more preferably 6 to 20, selected within the range of 6 to 14, or selected within the range of 6 to 10.
  • the number of atoms constituting the ring skeleton of the heteroaryl group is preferably 4 to 40, more preferably 5 to 20, selected within the range of 5 to 14, or selected within the range of 5 to 10. You may "Arylene group” and "heteroaryl group” can be read by changing the valence number from 1 to 2 in the description of the aryl group and heteroaryl group.
  • substituted group A refers to a hydroxyl group, a halogen atom (e.g., fluorine atom, chlorine atom, bromine atom, iodine atom), an alkyl group (e.g., 1 to 40 carbon atoms), an alkoxy group (e.g., 1 to 40), alkylthio groups (eg, 1 to 40 carbon atoms), aryl groups (eg, 6 to 30 carbon atoms), aryloxy groups (eg, 6 to 30 carbon atoms), arylthio groups (eg, 6 to 30 carbon atoms), Heteroaryl group (eg, 5 to 30 ring atoms), heteroaryloxy group (eg, 5 to 30 ring atoms), heteroarylthio group (eg, 5 to 30 ring atoms), acyl group ( For example, 1 to 40 carbon atoms), alkenyl groups (eg, 1 to 40 carbon atoms), alkenyl groups (eg, 1 to 40
  • substituted group B means an alkyl group (eg, 1 to 40 carbon atoms), an alkoxy group (eg, 1 to 40 carbon atoms), an aryl group (eg, 6 to 30 carbon atoms), an aryloxy group (eg for example, 6 to 30 carbon atoms), heteroaryl groups (eg, 5 to 30 ring atoms), heteroaryloxy groups (eg, 5 to 30 ring atoms), diarylaminoamino groups (eg, 0 to 30 carbon atoms).
  • substituted group C refers to an alkyl group (eg, 1 to 20 carbon atoms), an aryl group (eg, 6 to 22 carbon atoms), a heteroaryl group (eg, 5 to 20 ring skeleton atoms), It means one group or a combination of two or more groups selected from the group consisting of diarylamino groups (eg, 12 to 20 carbon atoms).
  • substituted group D refers to an alkyl group (eg, 1 to 20 carbon atoms), an aryl group (eg, 6 to 22 carbon atoms) and a heteroaryl group (eg, 5 to 20 ring skeleton atoms). It means one group selected from the group consisting of or a combination of two or more groups.
  • substituted group E refers to one group selected from the group consisting of an alkyl group (eg, 1 to 20 carbon atoms) and an aryl group (eg, 6 to 22 carbon atoms), or a combination of two or more means a group.
  • substituent when described as “substituent” or “substituted or unsubstituted” may be selected from, for example, substituent group A, or selected from substituent group B may be selected from Substituent Group C, may be selected from Substituent Group D, or may be selected from Substituent Group E.
  • Ar 1 to Ar 3 are each independently an aryl ring or a heteroaryl ring, and at least one hydrogen atom in these rings may be substituted, or the rings are condensed.
  • a hydrogen atom is substituted, it is preferably substituted with one or a combination of two or more groups selected from the group consisting of deuterium atoms, aryl groups, heteroaryl groups and alkyl groups.
  • a benzene ring or a heteroaromatic ring for example, a furan ring, a thiophene ring, a pyrrole ring, etc.
  • R a and R a ' each independently represent a substituent, preferably one or a combination of two or more selected from the group consisting of a deuterium atom, an aryl group, a heteroaryl group and an alkyl group.
  • Ra and Ar 1 , Ar 1 and Ar 2 , Ar 2 and Ra′, Ra ′ and Ar 3 , and Ar 3 and Ra may combine with each other to form a cyclic structure.
  • the compound represented by general formula (27) preferably contains at least one carbazole structure.
  • one benzene ring constituting the carbazole structure may be a ring represented by Ar 1
  • one benzene ring constituting the carbazole structure may be a ring represented by Ar 2
  • the carbazole structure may be a ring represented by Ar 3 .
  • a carbazolyl group may be bonded to one or more of Ar 1 to Ar 3 .
  • a substituted or unsubstituted carbazol-9-yl group may be attached to the ring represented by Ar 3 .
  • a condensed aromatic ring structure such as anthracene, pyrene, or perylene may be bonded to Ar 1 to Ar 3 .
  • the rings represented by Ar 1 to Ar 3 may be one ring constituting a condensed aromatic ring structure.
  • at least one of R a and R a ′ may be a group having a condensed aromatic ring structure.
  • a plurality of skeletons represented by general formula (27) may be present in the compound.
  • it may have a structure in which skeletons represented by general formula (27) are bonded to each other via a single bond or a linking group.
  • the skeleton represented by the general formula (27) may be added with a structure exhibiting a multiple resonance effect in which benzene rings are connected to each other by a boron atom, a nitrogen atom, an oxygen atom, or a sulfur atom.
  • a compound containing a BODIPY (4,4-difluoro-4-bora-3a,4a-diaza-s-indacene) structure is used as the third organic compound.
  • a compound represented by the following general formula (28) is used.
  • R 1 to R 7 are each independently a hydrogen atom, a deuterium atom or a substituent. At least one of R 1 to R 7 is preferably a group represented by general formula (29) below.
  • general formula (29) In general formula (29), R 11 to R 15 each independently represent a hydrogen atom, a deuterium atom or a substituent, and * represents a bonding position.
  • the group represented by general formula (29) may be one, two, or three of R 1 to R 7 in general formula (28). Also, it may be at least four, for example four or five. In a preferred embodiment of the present invention, one of R 1 to R 7 is a group represented by general formula (29).
  • R 1 , R 3 , R 5 and R 7 are groups represented by general formula (29). In a preferred embodiment of the present invention, only R 1 , R 3 , R 4 , R 5 and R 7 are groups represented by general formula (29). In a preferred embodiment of the present invention, R 1 , R 3 , R 4 , R 5 and R 7 are groups represented by general formula (29), R 2 and R 4 are hydrogen atoms, deuterium atoms, A substituted alkyl group (eg, 1 to 10 carbon atoms) or an unsubstituted aryl group (eg, 6 to 14 carbon atoms). In one aspect of the present invention, all of R 1 to R 7 are groups represented by general formula (29).
  • R 1 and R 7 are the same. In one preferred aspect of the invention, R 3 and R 5 are the same. In one preferred aspect of the invention, R 2 and R 6 are the same. In a preferred embodiment of the present invention, R 1 and R 7 are the same, R 3 and R 5 are the same, and R 1 and R 3 are different from each other. In one preferred aspect of the invention, R 1 , R 3 , R 5 and R 7 are identical. In one preferred embodiment of the invention, R 1 , R 4 and R 7 are the same and different from R 3 and R 5 . In a preferred embodiment of the invention, R3 , R4 and R5 are the same and different from R1 and R7 . In one preferred aspect of the invention, R 1 , R 3 , R 5 and R 7 are all different from R 4 .
  • the groups of the substituent group A can be selected.
  • Substituents that R 11 to R 15 can take include substituted or unsubstituted alkyl groups (eg, 1 to 40 carbon atoms), substituted or unsubstituted alkoxy groups (eg, 1 to 40 carbon atoms), and substituted or unsubstituted aryl groups. group (eg, 6 to 30 carbon atoms), substituted or unsubstituted aryloxy group (eg, 6 to 30 carbon atoms), substituted or unsubstituted amino group (eg, 0 to 20 carbon atoms).
  • Substituent group C groups it is preferably one group or a combination of two or more groups (these groups are hereinafter referred to as "substituent group C groups").
  • Substituent group C unsubstituted alkyl groups having 1 to 20 carbon atoms, unsubstituted alkoxy groups having 1 to 20 carbon atoms, unsubstituted aryl groups having 6 to 14 carbon atoms, and aryl groups having 6 to 14 carbon atoms. It is preferable to select an oxy group or an unsubstituted diarylamino group having 5 to 20 ring skeleton atoms (hereinafter, these groups are referred to as "substituent group D groups").
  • the substituted amino group here is preferably a disubstituted amino group, and the two substituents for the amino group are each independently a substituted or unsubstituted aryl group, a substituted or unsubstituted heteroaryl group, or a substituted or unsubstituted A substituted alkyl group is preferred, and a substituted or unsubstituted aryl group (diarylamino group) is particularly preferred.
  • a group of the above substituent group A, a group of the above substituent group B, or a group of the above substituent group C can be selected.
  • the two aryl groups of the diarylamino group may be bonded to each other via a single bond or a linking group, and the linking group referred to here can be referred to the description of the linking group for R 33 and R 34 .
  • a specific example of the diarylamino group is, for example, a substituted or unsubstituted carbazol-9-yl group.
  • substituted or unsubstituted carbazol-9-yl groups include groups in which L 11 in the above general formula (6) is a single bond.
  • R 13 in general formula (29) is a substituent, and R 11 , R 12 , R 14 and R 15 are hydrogen atoms.
  • R 11 in general formula (29) is a substituent
  • R 12 , R 13 , R 14 and R 15 are hydrogen atoms.
  • R 11 and R 13 in general formula (29) are substituents
  • R 12 , R 14 and R 15 are hydrogen atoms.
  • R 1 to R 7 of general formula (28) may include a group in which all of R 11 to R 15 of general formula (29) are hydrogen atoms (ie, phenyl group).
  • R2 , R4 , R6 may be phenyl groups.
  • R 8 and R 9 each independently represent a hydrogen atom, a deuterium atom, a halogen atom, an alkyl group (eg, 1 to 40 carbon atoms), an alkoxy group (eg, 1 to 40 carbon atoms), an aryloxy It is preferably one or a combination of two or more groups selected from the group consisting of a group (for example, 6 to 30 carbon atoms) and a cyano group.
  • R8 and R9 are the same .
  • R 8 and R 9 are halogen atoms, particularly preferably fluorine atoms.
  • the total number of substituted or unsubstituted alkoxy groups, substituted or unsubstituted aryloxy groups, and substituted or unsubstituted amino groups present in R 1 to R 9 of general formula (28) is The number is preferably three or more, and for example, three compounds or four compounds can be employed. More preferably, the total number of substituted or unsubstituted alkoxy groups, substituted or unsubstituted aryloxy groups, and substituted or unsubstituted amino groups present in R 1 to R 7 in general formula (28) is 3 or more. is preferable, and for example, a compound with three or a compound with four can be used.
  • an alkoxy group, an aryloxy group, or an amino group may not be present in R8 and R9. More preferably, substituted or unsubstituted alkoxy group , substituted or unsubstituted aryloxy group, substituted or unsubstituted amino
  • the total number of groups is preferably 3 or more, and for example, a compound with 3 or a compound with 4 can be used.
  • R 2 , R 6 , R 8 and R 9 may be free of an alkoxy group, an aryloxy group and an amino group. In a preferred embodiment of the invention, there are 3 or more substituted or unsubstituted alkoxy groups.
  • each of R 1 , R 4 and R 7 is a substituted or unsubstituted alkoxy group or a substituted or unsubstituted aryloxy. In a preferred embodiment of the present invention, each of R 1 , R 4 and R 7 has a substituted or unsubstituted alkoxy group.
  • the total number of substituents having a Hammett's ⁇ p value of less than ⁇ 0.2 in R 1 to R 9 of the general formula (28) is 3 or more.
  • Hammett's ⁇ p value is less than -0.2 substituents, for example, methoxy group (-0.27), ethoxy group (-0.24), n-propoxy group (-0.25), isopropoxy group (- 0.45) and the n-butoxy group (-0.32).
  • fluorine atom (0.06), methyl group (-0.17), ethyl group (-0.15), tert-butyl group (-0.20), n-hexyl group (-0.15), cyclohexyl Groups such as ( ⁇ 0.15) are not substituents with a Hammett ⁇ p value of less than ⁇ 0.2.
  • a compound in which the number of substituents having a Hammett's ⁇ p value of less than ⁇ 0.2 in R 1 to R 9 of the general formula (28) is three, or four can be employed.
  • the number of substituents having a Hammett's ⁇ p value of less than ⁇ 0.2 in R 1 to R 7 of the general formula (28) is preferably 3 or more, for example, a compound having 3 can be employed, or a compound that is four. At this time, a substituent having a Hammett's ⁇ p value of less than ⁇ 0.2 may not be present in R 8 and R 9 . More preferably, the number of substituents having a Hammett's ⁇ p value of less than ⁇ 0.2 in R 1 , R 3 , R 4 , R 5 and R 7 of the general formula (28) is 3 or more. Preferably, for example, three compounds can be employed, or four compounds can be employed.
  • each of R 1 , R 4 and R 7 has a Hammett's ⁇ p value of less than ⁇ 0.2.
  • t-Bu represents a tertiary butyl group.
  • Derivatives of the above-exemplified compounds include compounds in which at least one hydrogen atom is substituted with a deuterium atom, an alkyl group, an aryl group, a heteroaryl group, or a diarylamino group.
  • the light-emitting layer of the organic electroluminescence device of the present invention contains a first organic compound, a second organic compound and a third organic compound that satisfy the conditions (a) and (b).
  • compound T132 is used as the second organic compound
  • a compound selected from the group consisting of compounds F101 to F128 is used as the third organic compound.
  • the light-emitting layer may have a structure that does not contain any compound that transfers charge or energy, or a metal element other than boron, in addition to the first organic compound, the second organic compound, and the third organic compound.
  • the light-emitting layer can also be composed only of a compound consisting of atoms selected from the group consisting of carbon atoms, hydrogen atoms, deuterium atoms, nitrogen atoms, boron atoms, oxygen atoms and sulfur atoms.
  • the light-emitting layer can consist only of compounds consisting of atoms selected from the group consisting of carbon atoms, hydrogen atoms, deuterium atoms, nitrogen atoms, boron atoms and oxygen atoms.
  • the light-emitting layer can consist only of compounds consisting of atoms selected from the group consisting of carbon atoms, hydrogen atoms, deuterium atoms, nitrogen atoms, boron atoms and sulfur atoms.
  • the light-emitting layer can consist only of compounds consisting of atoms selected from the group consisting of carbon atoms, hydrogen atoms, deuterium atoms, nitrogen atoms and boron atoms.
  • the light-emitting layer can consist only of compounds consisting of atoms selected from the group consisting of carbon atoms, hydrogen atoms, deuterium atoms, nitrogen atoms, oxygen atoms and sulfur atoms.
  • the light-emitting layer can consist only of compounds consisting of atoms selected from the group consisting of carbon atoms, hydrogen atoms, deuterium atoms and nitrogen atoms.
  • the light-emitting layer comprises a first organic compound composed of atoms selected from the group consisting of carbon atoms, hydrogen atoms, nitrogen atoms and oxygen atoms, and carbon atoms, hydrogen atoms, deuterium atoms, nitrogen atoms, oxygen atoms and sulfur.
  • a second organic compound composed of atoms selected from the group consisting of atoms and atoms selected from the group consisting of carbon atoms, hydrogen atoms, deuterium atoms, nitrogen atoms, boron atoms, oxygen atoms and sulfur atoms may contain a third organic compound.
  • the light-emitting layer comprises a first organic compound composed of atoms selected from the group consisting of carbon atoms, hydrogen atoms, nitrogen atoms and oxygen atoms, and a group consisting of carbon atoms, hydrogen atoms, deuterium atoms and nitrogen atoms. and a third organic compound composed of atoms selected from the group consisting of carbon atoms, hydrogen atoms, deuterium atoms, nitrogen atoms and boron atoms.
  • the light-emitting layer may be formed by co-depositing the first organic compound, the second organic compound and the third organic compound, or a solution in which the first organic compound, the second organic compound and the third organic compound are dissolved.
  • the light-emitting layer may be formed by a coating method using .
  • the light-emitting layer is formed by co-evaporation, two or more of the first organic compound, the second organic compound and the third organic compound are mixed in advance and placed in a crucible or the like to form a vapor deposition source, and the vapor deposition source is used.
  • a light-emitting layer may be formed by co-evaporation.
  • the first organic compound and the second organic compound are mixed in advance to form one vapor deposition source, and the vapor deposition source and the third organic compound vapor deposition source are used to co-evaporate to form the light-emitting layer.
  • the organic electroluminescent device of the present invention is held by a substrate, which is not particularly limited and commonly used in organic electroluminescent devices such as glass, transparent plastic, quartz and silicon. Any material formed by
  • the anode of the organic electroluminescent device is made from metals, alloys, conductive compounds, or combinations thereof.
  • the metal, alloy or conductive compound has a high work function (4 eV or greater).
  • the metal is Au.
  • the conductive transparent material is selected from CuI, indium tin oxide ( ITO), SnO2 and ZnO. Some embodiments use amorphous materials that can form transparent conductive films, such as IDIXO (In 2 O 3 —ZnO).
  • the anode is a thin film. In some embodiments, the thin film is made by evaporation or sputtering.
  • the film is patterned by photolithographic methods. In some embodiments, if the pattern does not need to be highly precise (eg, about 100 ⁇ m or greater), the pattern may be formed using a mask with a shape suitable for vapor deposition or sputtering onto the electrode material. In some embodiments, wet film forming methods such as printing and coating methods are used when coating materials such as organic conductive compounds can be applied.
  • the anode has a transmittance of greater than 10% when emitted light passes through the anode, and the anode has a sheet resistance of several hundred ohms per unit area or less. In some embodiments, the thickness of the anode is 10-1,000 nm. In some embodiments, the thickness of the anode is 10-200 nm. In some embodiments, the thickness of the anode varies depending on the materials used.
  • the cathode is made of electrode materials such as metals with a low work function (4 eV or less) (referred to as electron-injecting metals), alloys, conductive compounds, or combinations thereof.
  • the electrode material is sodium, sodium-potassium alloys, magnesium, lithium, magnesium-copper mixtures, magnesium-silver mixtures, magnesium-aluminum mixtures, magnesium-indium mixtures, aluminum - aluminum oxide (Al2 O 3 ) mixtures, indium, lithium-aluminum mixtures and rare earth elements.
  • a mixture of an electron-injecting metal and a second metal that is a stable metal with a higher work function than the electron-injecting metal is used.
  • the mixture is selected from magnesium-silver mixtures, magnesium-aluminum mixtures, magnesium-indium mixtures, aluminum-aluminum oxide (Al 2 O 3 ) mixtures, lithium-aluminum mixtures and aluminum. In some embodiments, the mixture improves electron injection properties and resistance to oxidation.
  • the cathode is manufactured by depositing or sputtering the electrode material as a thin film. In some embodiments, the cathode has a sheet resistance of no more than several hundred ohms per unit area. In some embodiments, the thickness of said cathode is between 10 nm and 5 ⁇ m. In some embodiments, the thickness of the cathode is 50-200 nm.
  • either one of the anode and cathode of the organic electroluminescent device is transparent or translucent to allow transmission of emitted light.
  • transparent or translucent electroluminescent elements enhance light radiance.
  • the cathode is formed of a conductive transparent material as described above for the anode, thereby forming a transparent or translucent cathode.
  • the device includes an anode and a cathode, both transparent or translucent.
  • the injection layer is the layer between the electrode and the organic layer. In some embodiments, the injection layer reduces drive voltage and enhances light radiance. In some embodiments, the injection layer comprises a hole injection layer and an electron injection layer. The injection layer can be placed between the anode and the light-emitting layer or hole-transporting layer and between the cathode and the light-emitting layer or electron-transporting layer. In some embodiments, an injection layer is present. In some embodiments, there is no injection layer. Preferred examples of compounds that can be used as the hole injection material are given below.
  • a barrier layer is a layer that can prevent charges (electrons or holes) and/or excitons present in the light-emitting layer from diffusing out of the light-emitting layer.
  • an electron blocking layer is between the light-emitting layer and the hole-transporting layer to block electrons from passing through the light-emitting layer to the hole-transporting layer.
  • a hole blocking layer is between the emissive layer and the electron transport layer and blocks holes from passing through the emissive layer to the electron transport layer.
  • the barrier layer prevents excitons from diffusing out of the emissive layer.
  • the electron blocking layer and the hole blocking layer constitute an exciton blocking layer.
  • the terms "electron blocking layer” or "exciton blocking layer” include layers that have the functionality of both an electron blocking layer and an exciton blocking layer.
  • Hole blocking layer functions as an electron transport layer. In some embodiments, the hole blocking layer blocks holes from reaching the electron transport layer during electron transport. In some embodiments, the hole blocking layer increases the probability of recombination of electrons and holes in the emissive layer.
  • the materials used for the hole blocking layer can be the same materials as described above for the electron transport layer. Preferred examples of compounds that can be used in the hole blocking layer are given below.
  • Electron barrier layer The electron blocking layer transports holes. In some embodiments, the electron blocking layer prevents electrons from reaching the hole transport layer during hole transport. In some embodiments, the electron blocking layer increases the probability of recombination of electrons and holes in the emissive layer.
  • the materials used for the electron blocking layer may be the same materials as described above for the hole transport layer. Specific examples of preferred compounds that can be used as the electron barrier material are given below.
  • Exciton barrier layer The exciton blocking layer prevents diffusion of excitons generated through recombination of holes and electrons in the light emitting layer to the charge transport layer. In some embodiments, the exciton blocking layer allows effective confinement of excitons in the emissive layer. In some embodiments, the light emission efficiency of the device is improved. In some embodiments, an exciton blocking layer is adjacent to the emissive layer on either the anode side or the cathode side, and on both sides thereof. In some embodiments, when an exciton blocking layer is present on the anode side, it may be present between and adjacent to the hole-transporting layer and the light-emitting layer.
  • an exciton blocking layer when an exciton blocking layer is present on the cathode side, it may be between and adjacent to the emissive layer and the cathode. In some embodiments, a hole-injection layer, electron-blocking layer, or similar layer is present between the anode and an exciton-blocking layer adjacent to the light-emitting layer on the anode side. In some embodiments, a hole injection layer, electron blocking layer, hole blocking layer or similar layer is present between the cathode and an exciton blocking layer adjacent to the emissive layer on the cathode side. In some embodiments, the exciton blocking layer comprises an excited singlet energy and an excited triplet energy, at least one of which is higher than the excited singlet energy and triplet energy, respectively, of the emissive material.
  • the hole-transporting layer comprises a hole-transporting material.
  • the hole transport layer is a single layer.
  • the hole transport layer has multiple layers.
  • the hole transport material has one property of a hole injection or transport property and an electron barrier property.
  • the hole transport material is an organic material.
  • the hole transport material is an inorganic material. Examples of known hole transport materials that can be used in the present invention include, but are not limited to, triazole derivatives, oxadiazole derivatives, imidazole derivatives, carbazole derivatives, indolocarbazole derivatives, polyarylalkane derivatives, pyrazoline derivatives, pyrazolones.
  • the hole transport material is selected from porphyrin compounds, aromatic tertiary amine compounds and styrylamine compounds. In some embodiments, the hole transport material is an aromatic tertiary amine compound. Specific examples of preferred compounds that can be used as the hole-transporting material are given below.
  • the electron transport layer includes an electron transport material.
  • the electron transport layer is a single layer.
  • the electron transport layer has multiple layers.
  • the electron-transporting material need only function to transport electrons injected from the cathode to the emissive layer.
  • the electron transport material also functions as a hole blocking material.
  • electron-transporting layers examples include, but are not limited to, nitro-substituted fluorene derivatives, diphenylquinone derivatives, thiopyran dioxide derivatives, carbodiimides, fluorenylidene methane derivatives, anthraquinodimethanes, anthrone derivatives, oxazide Azole derivatives, azole derivatives, azine derivatives or combinations thereof, or polymers thereof.
  • the electron transport material is a thiadiazole derivative or a quinoxaline derivative.
  • the electron transport material is a polymeric material. Specific examples of preferred compounds that can be used as the electron-transporting material are given below.
  • examples of preferred compounds as materials that can be added to each organic layer are given.
  • it may be added as a stabilizing material.
  • Preferred materials that can be used in organic electroluminescence elements are specifically exemplified, but materials that can be used in the present invention are not limitedly interpreted by the following exemplified compounds. Moreover, even compounds exemplified as materials having specific functions can be used as materials having other functions.
  • the emissive layer is incorporated into the device.
  • devices include, but are not limited to, OLED bulbs, OLED lamps, television displays, computer monitors, mobile phones and tablets.
  • an electronic device includes an OLED having at least one organic layer including an anode, a cathode, and a light-emitting layer between the anode and the cathode.
  • compositions described herein can be incorporated into various photosensitive or photoactivated devices, such as OLEDs or optoelectronic devices.
  • the composition may be useful in facilitating charge or energy transfer within a device and/or as a hole transport material.
  • OLEDs organic light emitting diodes
  • OICs organic integrated circuits
  • O-FETs organic field effect transistors
  • O-TFTs organic thin film transistors
  • O-LETs organic light emitting transistors
  • O-SC organic solar cells.
  • O-SC organic optical detectors
  • O-FQD organic field-quench devices
  • LOC luminescent fuel cells
  • O-lasers organic laser diodes
  • an electronic device includes an OLED including at least one organic layer including an anode, a cathode, and a light-emitting layer between the anode and the cathode.
  • the device includes OLEDs of different colors.
  • the device includes an array including combinations of OLEDs.
  • said combination of OLEDs is a combination of three colors (eg RGB).
  • the combination of OLEDs is a combination of colors other than red, green, and blue (eg, orange and yellow-green).
  • said combination of OLEDs is a combination of two, four or more colors.
  • the device a circuit board having a first side with a mounting surface and a second opposite side and defining at least one opening; at least one OLED on the mounting surface, wherein the at least one OLED is configured to emit light, wherein the at least one OLED includes at least one organic layer including an anode, a cathode, and a light-emitting layer between the anode and the cathode; at least one OLED comprising a housing for a circuit board; at least one connector disposed at an end of said housing, said housing and said connector defining a package suitable for attachment to a lighting fixture.
  • the OLED light comprises multiple OLEDs mounted on a circuit board such that light is emitted in multiple directions. In some embodiments, some light emitted in the first direction is polarized and emitted in the second direction. In some embodiments, a reflector is used to polarize light emitted in the first direction.
  • the emissive layers of the invention can be used in screens or displays.
  • the compounds of the present invention are deposited onto a substrate using processes such as, but not limited to, vacuum evaporation, deposition, evaporation or chemical vapor deposition (CVD).
  • the substrate is a photoplate structure useful in two-sided etching to provide unique aspect ratio pixels.
  • Said screens also called masks
  • the corresponding artwork pattern design allows placement of very steep narrow tie-bars between pixels in the vertical direction as well as large and wide beveled openings in the horizontal direction.
  • the internal patterning of the pixels makes it possible to construct three-dimensional pixel openings with various aspect ratios in the horizontal and vertical directions. Further, the use of imaged "stripes" or halftone circles in pixel areas protects etching in specific areas until these specific patterns are undercut and removed from the substrate. All pixel areas are then treated with a similar etch rate, but their depth varies with the halftone pattern. Varying the size and spacing of the halftone patterns allows for etching with varying degrees of protection within the pixel, allowing for the localized deep etching necessary to form steep vertical bevels. . A preferred material for the evaporation mask is Invar.
  • Invar is a metal alloy that is cold rolled into long thin sheets in steel mills. Invar cannot be electrodeposited onto a spin mandrel as a nickel mask.
  • a suitable and low-cost method for forming the open areas in the deposition mask is by wet chemical etching.
  • the screen or display pattern is a matrix of pixels on a substrate.
  • screen or display patterns are fabricated using lithography (eg, photolithography and e-beam lithography).
  • the screen or display pattern is processed using wet chemical etching.
  • the screen or display pattern is fabricated using plasma etching.
  • An OLED display is generally manufactured by forming a large mother panel and then cutting the mother panel into cell panels.
  • each cell panel on a mother panel is formed by forming a thin film transistor (TFT) having an active layer and source/drain electrodes on a base substrate, coating the TFT with a planarizing film, pixel electrodes, and a light emitting layer. , a counter electrode and an encapsulation layer, are sequentially formed and cut from the mother panel.
  • TFT thin film transistor
  • An OLED display is generally manufactured by forming a large mother panel and then cutting the mother panel into cell panels.
  • each cell panel on a mother panel is formed by forming a thin film transistor (TFT) having an active layer and source/drain electrodes on a base substrate, coating the TFT with a planarizing film, pixel electrodes, and a light emitting layer. , a counter electrode and an encapsulation layer, are sequentially formed and cut from the mother panel.
  • TFT thin film transistor
  • an organic light emitting diode (OLED) display comprising: forming a barrier layer on the base substrate of the mother panel; forming a plurality of display units on the barrier layer in cell panel units; forming an encapsulation layer over each of the display units of the cell panel; and applying an organic film to the interfaces between the cell panels.
  • the barrier layer is an inorganic film, eg, made of SiNx, and the edges of the barrier layer are covered with an organic film, made of polyimide or acrylic.
  • the organic film helps the mother panel to be softly cut into cell panels.
  • a thin film transistor (TFT) layer has an emissive layer, a gate electrode, and source/drain electrodes.
  • Each of the plurality of display units may have a thin film transistor (TFT) layer, a planarization film formed on the TFT layer, and a light emitting unit formed on the planarization film, and The applied organic film is made of the same material as that of the planarizing film, and is formed at the same time as the planarizing film is formed.
  • the light-emitting unit is coupled with the TFT layer by a passivation layer, a planarizing film therebetween, and an encapsulation layer that covers and protects the light-emitting unit.
  • the organic film is not connected to the display unit or encapsulation layer.
  • each of the organic film and the planarizing film may include one of polyimide and acrylic.
  • the barrier layer may be an inorganic film.
  • the base substrate may be formed of polyimide.
  • the method further includes attaching a carrier substrate made of a glass material to another surface of a base substrate made of polyimide before forming a barrier layer on the other surface of the base substrate; separating the carrier substrate from the base substrate prior to cutting along the interface.
  • the OLED display is a flexible display.
  • the passivation layer is an organic film placed on the TFT layer to cover the TFT layer.
  • the planarizing film is an organic film formed over a passivation layer.
  • the planarizing film is formed of polyimide or acrylic, as is the organic film formed on the edge of the barrier layer. In some embodiments, the planarizing film and the organic film are formed simultaneously during the manufacture of an OLED display. In some embodiments, the organic film may be formed on the edge of the barrier layer such that a portion of the organic film is in direct contact with the base substrate and a remaining portion of the organic film is , in contact with the barrier layer while surrounding the edges of the barrier layer.
  • the emissive layer comprises a pixel electrode, a counter electrode, and an organic emissive layer disposed between the pixel electrode and the counter electrode.
  • the pixel electrodes are connected to source/drain electrodes of the TFT layer.
  • a suitable voltage is formed between the pixel electrode and the counter electrode, causing the organic light-emitting layer to emit light, thereby displaying an image. is formed.
  • An image forming unit having a TFT layer and a light emitting unit is hereinafter referred to as a display unit.
  • the encapsulation layer that covers the display unit and prevents the penetration of external moisture may be formed into a thin encapsulation structure in which organic films and inorganic films are alternately laminated.
  • the encapsulation layer has a thin film-like encapsulation structure in which multiple thin films are stacked.
  • the organic film applied to the interface portion is spaced apart from each of the plurality of display units.
  • the organic film is formed such that a portion of the organic film is in direct contact with the base substrate and a remaining portion of the organic film is in contact with the barrier layer while surrounding the edges of the barrier layer. be done.
  • the OLED display is flexible and uses a flexible base substrate made of polyimide.
  • the base substrate is formed on a carrier substrate made of glass material, and then the carrier substrate is separated.
  • a barrier layer is formed on the surface of the base substrate opposite the carrier substrate.
  • the barrier layer is patterned according to the size of each cell panel. For example, a base substrate is formed on all surfaces of a mother panel, while barrier layers are formed according to the size of each cell panel, thereby forming grooves at the interfaces between the barrier layers of the cell panels. Each cell panel can be cut along the groove.
  • the manufacturing method further comprises cutting along the interface, wherein a groove is formed in the barrier layer, at least a portion of the organic film is formed with the groove, and the groove is Does not penetrate the base substrate.
  • a TFT layer of each cell panel is formed, and a passivation layer, which is an inorganic film, and a planarization film, which is an organic film, are placed on and cover the TFT layer.
  • the planarizing film eg made of polyimide or acrylic
  • the interface grooves are covered with an organic film, eg made of polyimide or acrylic. This prevents cracking by having the organic film absorb the impact that occurs when each cell panel is cut along the groove at the interface.
  • the grooves at the interfaces between the barrier layers are coated with an organic film to absorb shocks that might otherwise be transmitted to the barrier layers, so that each cell panel is softly cut and the barrier layers It may prevent cracks from forming.
  • the organic film covering the groove of the interface and the planarizing film are spaced apart from each other. For example, when the organic film and the planarizing film are connected to each other as a single layer, external moisture may enter the display unit through the planarizing film and the portion where the organic film remains. The organic film and planarizing film are spaced from each other such that the organic film is spaced from the display unit.
  • the display unit is formed by forming a light emitting unit and an encapsulating layer is placed over the display unit to cover the display unit.
  • the carrier substrate carrying the base substrate is separated from the base substrate.
  • the carrier substrate separates from the base substrate due to the difference in coefficient of thermal expansion between the carrier substrate and the base substrate.
  • the mother panel is cut into cell panels.
  • the mother panel is cut along the interfaces between the cell panels using a cutter.
  • the interface groove along which the mother panel is cut is coated with an organic film so that the organic film absorbs impact during cutting.
  • the barrier layer can be prevented from cracking during cutting.
  • the method reduces the reject rate of the product and stabilizes its quality.
  • Another embodiment includes a barrier layer formed on a base substrate, a display unit formed on the barrier layer, an encapsulation layer formed on the display unit, and an organic layer applied to the edges of the barrier layer.
  • An OLED display comprising a film.
  • the HOMO energies E HOMO and LUMO energies E LUMO of the above compounds are shown in Table 1 below.
  • the lowest excited singlet energy ES1 and the lowest excited triplet energy ET1 measured for some compounds are also shown.
  • Examples 1 to 10, Comparative Examples 5 to 7, 9, 10, 12 Each thin film was laminated at a degree of vacuum of 1 ⁇ 10 ⁇ 6 Pa by a vacuum evaporation method on a 2 mm-thick glass substrate on which an anode made of indium tin oxide (ITO) with a thickness of 50 nm was formed.
  • ITO indium tin oxide
  • HATCN was deposited on ITO to a thickness of 5 nm to form a hole injection layer
  • NPD was deposited thereon to a thickness of 60 nm to form a hole transport layer.
  • EB1 was deposited to a thickness of 5 nm to form an electron blocking layer.
  • the first organic compound, the second organic compound, and the third organic compound were co-deposited from different vapor deposition sources so as to have the composition shown in Table 2 or Table 3, thereby forming a light-emitting layer with a thickness of 40 nm.
  • HB1 was deposited to a thickness of 10 nm to form a hole blocking layer, followed by deposition of ET1 to a thickness of 30 nm to form an electron transport layer.
  • Liq was vapor-deposited to a thickness of 2 nm to form an electron injection layer, and then aluminum (Al) was vapor-deposited to a thickness of 100 nm to form a cathode.
  • An organic electroluminescence device was thus produced. It was confirmed that all the devices produced here satisfied the formula (a), and the maximum component of light emission was the fluorescence from the third organic compound.
  • the light-emitting layer having the composition shown in Table 2 was formed by co-evaporation of the first organic compound and the second organic compound without using the evaporation source of the third organic compound.
  • An organic electroluminescence device was produced in the same manner as in 1.
  • Table 2 shows the composition of the light-emitting layer, the measurement results of the external quantum efficiency EQE and the emission maximum wavelength for each of the devices fabricated in Examples 1-6 and Comparative Examples 1-10.
  • the composition ratio of the third organic compound in Examples 1 to 4 and Comparative Examples 5 to 7, 9, and 10 is the ratio (% by weight) of the total weight of the first organic compound and the second organic compound.
  • the composition ratio of other organic compounds is expressed as a ratio (% by weight) to the total weight of the organic compounds constituting the light-emitting layer.
  • "-" indicates that the third organic compound was not added.
  • Table 3 shows the composition of the light-emitting layer of each element produced in Examples 7 to 10 and evaluation results of durability.
  • "LT95%” in Table 3 is measured by measuring the time (T95%) until the luminance reaches 95% of the initial luminance by continuously driving each device at a current density of 12.6 mA/cm is a relative value calculated by dividing the value of by T95% of the element manufactured in Example 7. A larger value of LT95% means better durability.
  • the devices of Examples 7 to 10 differed in the concentration of the second organic compound in the light emitting layer, and had the same emission maximum wavelength of 529 nm and an external quantum efficiency of about 22%. Moreover, Table 3 shows that the durability of the device tends to be improved by increasing the concentration of the second organic compound.
  • the LUMO energy of the second organic compound is Even if the LUMO energy of the first organic compound is lower than that of the second organic compound, the external quantum efficiency can be improved by increasing the concentration of the second organic compound. As a result, the range of selection of the LUMO energy of the third organic compound can be expanded, so that the degree of freedom in designing the material of the organic electroluminescence device can be increased. Therefore, the present invention has high industrial applicability.

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Abstract

遅延蛍光材料のＬＵＭＯ準位よりも蛍光材料のＬＵＭＯ準位が低い場合でも高い発光効率が得られる有機エレクトロルミネッセンス素子を提供すること。発光層に、第１有機化合物、遅延蛍光材料である第２有機化合物および蛍光を放射する第３有機化合物を含んでいて、第２有機化合物が第３有機化合物よりもＬＵＭＯのエネルギーが高く、素子からの発光の最大成分が第３有機化合物からの蛍光であり、発光層における第３有機化合物の配向値が－０．３以下である有機エレクトロルミネッセンス素子。

Description

有機エレクトロルミネッセンス素子
　本発明は、発光効率が高い有機エレクトロルミネッセンス素子に関する。
　有機エレクトロルミネッセンス素子（有機ＥＬ素子）の発光効率を高める研究が盛んに進められている。特に、有機エレクトロルミネッセンス素子の発光層の材料組成を新たに開発することにより、室温では無輻射失活してしまう励起三重項状態のエネルギーを、励起一重項エネルギーへ変換して発光に利用する工夫が種々なされてきている。
　例えば、特許文献１には、ホスト材料と遅延蛍光材料と蛍光材料で発光層を構成した３成分系の有機エレクトロルミネッセンス素子が提案されている。この発光層では、ホスト材料から遅延蛍光材料に移動してきた励起三重項エネルギー、および、遅延蛍光材料で生じた励起三重項エネルギーが、遅延蛍光材料での三重項から一重項への逆項間交差により励起一重項エネルギーに変換され、蛍光材料に移動して蛍光として放射される。これにより、発光層で生じた励起三重項エネルギーが蛍光材料の発光に有効利用されて高い発光効率が得られるとされている。
特開２０１５－１７９８０９号公報
　ところで、蛍光材料の発光波長は、ＨＯＭＯ－ＬＵＭＯ間のエネルギーギャップとストークスシフトに依存し、これらのエネルギー値が異なる様々な蛍光材料が開発されている。そのため、上記の３成分系の発光層では、用いる蛍光材料によって、蛍光材料のＬＵＭＯのエネルギーが遅延蛍光材料のＬＵＭＯのエネルギーよりも高くなる場合もあれば、それよりも低くなる（深くなる）場合もある。こうした状況において、本発明者らが、様々な遅延蛍光材料および蛍光材料をホスト材料と組み合わせて発光層を構成したところ、遅延蛍光材料のＬＵＭＯのエネルギーよりも蛍光材料のＬＵＭＯのエネルギーが低い場合に蛍光材料の濃度を上げると、発光効率が低下する現象が見られ、発光効率を十分に向上させることができないことが判明した。
　そこで、本発明者らは、ホスト材料と遅延蛍光材料と蛍光材料を発光層に含む有機エレクトロルミネッセンス素子であって、遅延蛍光材料のＬＵＭＯのエネルギーよりも蛍光材料のＬＵＭＯのエネルギーが低い場合でも高い発光効率が得られる有機エレクトロルミネッセンス素子を提供することを目的として鋭意検討を進めた。
　鋭意検討を進めた結果、本発明者らは、遅延蛍光材料のＬＵＭＯのエネルギーよりも蛍光材料のＬＵＭＯのエネルギーが低い場合であっても、蛍光材料として用いる有機化合物分子の配向値Ｓが－０．３以下であれば、蛍光材料の濃度を上げても発光効率を向上させることができることを見出した。
　本発明はこうした知見に基づいて提案されたものであり、具体的に、以下の構成を有する。
［１］　陽極、陰極、および前記陽極と前記陰極の間に発光層を含む少なくとも一層の有機層を有する有機エレクトロルミネッセンス素子であって、
　前記発光層は、第１有機化合物、第２有機化合物および第３有機化合物を含み、下記（ａ）および下記式（ｂ）を満たしており、
　前記第２有機化合物は遅延蛍光材料であり、
　前記素子からの発光の最大成分は前記第３有機化合物からの蛍光である、有機エレクトロルミネッセンス素子。
Figure JPOXMLDOC01-appb-M000003
 ［ここで、
　ＥLUMO（２）は、前記第２有機化合物のＬＵＭＯのエネルギー
　ＥLUMO（３）は、前記第３有機化合物のＬＵＭＯのエネルギー
　Ｓは、前記発光層における前記第３有機化合物の配向値を表す。］
［２］　前記発光層における前記第３有機化合物の濃度が０．３重量％より大きい、［１］に記載の有機エレクトロルミネッセンス素子。
［３］　前記第３有機化合物は、多重共鳴効果を示すホウ素原子と窒素原子を含み、構成環数が４つ以上である縮合環構造を有する化合物である、［１］または［２］に記載の有機エレクトロルミネッセンス素子。
［４］　前記第３有機化合物は、ホウ素原子と窒素原子を含む複素６員環に、窒素原子を共有するピロール環および２つのベンゼン環が縮合した構造を有する化合物である、［１］～［３］のいずれか1つに記載の有機エレクトロルミネッセンス素子。
［５］　前記第３有機化合物は、下記一般式（１６）で表される化合物である、［１］～［４］のいずれか１つに記載の有機エレクトロルミネッセンス素子。
一般式（１６）
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000004
 ［一般式（１６）において、Ｘ１およびＸ２は、一方が窒素原子であり、他方がホウ素原子である。Ｒ１～Ｒ２６、Ａ１、Ａ２は、各々独立に水素原子、重水素原子または置換基を表す。Ｒ１とＲ２、Ｒ２とＲ３、Ｒ３とＲ４、Ｒ４とＲ５、Ｒ５とＲ６、Ｒ６とＲ７、Ｒ７とＲ８、Ｒ８とＲ９、Ｒ９とＲ１０、Ｒ１０とＲ１１、Ｒ１１とＲ１２、Ｒ１３とＲ１４、Ｒ１４とＲ１５、Ｒ１５とＲ１６、Ｒ１６とＲ１７、Ｒ１７とＲ１８、Ｒ１８とＲ１９、Ｒ１９とＲ２０、Ｒ２０とＲ２１、Ｒ２１とＲ２２、Ｒ２２とＲ２３、Ｒ２３とＲ２４、Ｒ２４とＲ２５、Ｒ２５とＲ２６は、互いに結合して環状構造を形成していてもよい。ただし、Ｘ１が窒素原子であるとき、Ｒ１７とＲ１８は互いに結合して単結合となりピロール環を形成し、Ｘ２が窒素原子であるとき、Ｒ２１とＲ２２は互いに結合して単結合となりピロール環を形成する。ただし、Ｘ１が窒素原子であって、Ｒ７とＲ８およびＲ２１とＲ２２が窒素原子を介して結合して６員環を形成し、Ｒ１７とＲ１８が互いに結合して単結合を形成しているとき、Ｒ１～Ｒ６の少なくとも１つは置換もしくは無置換のアリール基であるか、Ｒ１とＲ２、Ｒ２とＲ３、Ｒ３とＲ４、Ｒ４とＲ５、Ｒ５とＲ６のいずれかが互いに結合して芳香環または複素芳香環を形成している。］
［６］　前記発光層における前記第２有機化合物の濃度が２５重量％以上である、［１］～［５］のいずれか１つに記載の有機エレクトロルミネッセンス素子。
［７］　前記第２有機化合物が、ベンゼン環に１～２つのシアノ基と少なくとも１つのドナー性基が結合した構造を有する、［１］～［６］のいずれか１つに記載の有機エレクトロルミネッセンス素子。
［８］　前記ドナー性基が、カルバゾール－９－イル基を構成するベンゼン環に置換もしくは無置換のベンゾフラン環が縮合した構造を有する、［７］に記載の有機エレクトロルミネッセンス素子。
［９］　前記ドナー性基が、置換もしくは無置換の５Ｈ－ベンゾフロ［３，２－ｃ］カルバゾール－５－イル基である、［８］に記載の有機エレクトロルミネッセンス素子。
［１０］　前記ベンゼン環に前記ドナー性基が３つ以上結合している、［７］～［９］のいずれか１つに記載の有機エレクトロルミネッセンス素子。
［１１］　前記第１有機化合物、前記第２有機化合物および前記第３有機化合物が下記（ａ１）を満たしている、［１］～［１０］のいずれか１つに記載の有機エレクトロルミネッセンス素子。
　　　ＥLUMO（１）＞ ＥLUMO（２）＞ ＥLUMO（３）　　    式（ａ１）
［ここで、
　ＥLUMO（１）は、前記第１有機化合物のＬＵＭＯのエネルギー
　ＥLUMO（２）は、前記第２有機化合物のＬＵＭＯのエネルギー
　ＥLUMO（３）は、前記第３有機化合物のＬＵＭＯのエネルギー
　Ｓは、前記発光層における前記第３有機化合物の配向値を表す。］
　本発明によれば、第１有機化合物と、遅延蛍光材料である第２有機化合物と、蛍光を放射する第３有機化合物を発光層に含む有機エレクトロルミネッセンス素子において、第２有機化合物のＬＵＭＯのエネルギーよりも第３有機化合物のＬＵＭＯのエネルギーが低い場合でも、第３有機化合物の濃度を上げて発光効率を向上させることができる。
　以下において、本発明の内容について詳細に説明する。以下に記載する構成要件の説明は、本発明の代表的な実施態様や具体例に基づいてなされることがあるが、本発明はそのような実施態様や具体例に限定されるものではない。なお、本願において「～」を用いて表される数値範囲は、「～」の前後に記載される数値を下限値および上限値として含む範囲を意味する。また、本願において「からなる」とは、「からなる」の前に記載されるもののみからなり、それ以外のものを含まないことを意味する。また、本発明に用いられる化合物の分子内に存在する水素原子の一部または全部は重水素原子（２Ｈ、デューテリウムＤ）に置換することができる。本明細書の化学構造式では、水素原子はＨと表示しているか、その表示を省略している。例えばベンゼン環の環骨格構成炭素原子に結合する原子の表示が省略されているとき、表示が省略されている箇所ではＨが環骨格構成炭素原子に結合しているものとする。本明細書にて「置換基」という用語は、水素原子および重水素原子以外の原子または原子団を意味する。一方、「置換もしくは無置換の」「置換されていてもよい」という表現は、水素原子が重水素原子または置換基で置換されていてもよいことを意味する。また、本発明における「透明」とは、可視光の透過率が５０％以上であることをいい、好ましくは８０％以上、より好ましくは９０％以上、さらに好ましくは９９％以上である。可視光の透過率は紫外・可視分光光度計により測定することができる。
　本発明の有機エレクトロルミネッセンス素子は、陽極、陰極、および、陽極と陰極の間に発光層を含む少なくとも一層の有機層を有する有機エレクトロルミネッセンス素子である。有機層は、発光層のみから構成されていてもよいし、発光層以外の有機層を含んでいてもよい。例えば、陽極と発光層、発光層と陰極の間には、それぞれ有機層が介在していてもよいし、介在していなくてもよい。言い換えれば、陽極と発光層は直接接するように積層されていてもよいし、直接接触しないように積層されていてもよい。また、発光層と陰極は直接接するように積層されていてもよいし、直接接触しないように積層されていてもよい。発光層は、陽極と陰極の間に位置しており、陽極と陰極の間の領域に発光層全体がはみ出すことなく配置されていることが好ましい。
　本発明の有機エレクトロルミネッセンス素子は、陽極、陰極、および、発光層を含む少なくとも１層の有機層を支持する基板を有していてもよい。この場合、基板は、陽極の発光層と反対側に配置していてもよいし、陰極の発光層と反対側に配置していてもよい。また、本発明の有機エレクトロルミネッセンス素子は、大半の光が基板と反対側から放出されるトップエミッション方式の素子であってもよいし、大半の光が基板側から放出されるボトムエミッション方式の素子であってもよい。ここで、「大半の光」とは、素子から放出される光の量の６０％以上の光であることを意味する。
　本発明の有機エレクトロルミネッセンス素子は、発光層に第１有機化合物と第２有機化合物と第３有機化合物を含む。ここで、第２有機化合物は遅延蛍光材料である。また、第３有機化合物は蛍光を放射する化合物である。そして、本発明の有機エレクトロルミネッセンス素子では、素子からの発光の最大成分は第３有機化合物からの蛍光である。
　発光層に含まれる第２有機化合物と第３有機化合物は下記の式（ａ）および式（ｂ）を満たす。
　　　ＥLUMO（２）＞ ＥLUMO（３）　　     　　　　　    式（ａ）
　　　Ｓ ≦－０．３　　   　　　　　　　　　　　      式（ｂ）
　本発明の一態様では、発光層に含まれる第１有機化合物と第２有機化合物と第３有機化合物は下記の式（ａ１）および式（ｂ）を満たす。
　　　ＥLUMO（１）＞ ＥLUMO（２）＞ ＥLUMO（３）　　    式（ａ１）
　　　Ｓ ≦－０．３　　   　　　　　　　　　　　      式（ｂ）
　式（ａ）および式（ａ１）におけるＥLUMO（１）は第１有機化合物のＬＵＭＯのエネルギーを表し、ＥLUMO（２）は第２有機化合物のＬＵＭＯのエネルギーを表し、ＥLUMO（３）は第３有機化合物のＬＵＭＯのエネルギーを表す。ＬＵＭＯはLowest Unoccupied Molecular Orbitalの略称であり、大気中光電子分光法（理研計器社製ＡＣ－３等）により求めることができる。
　本発明は式（ａ）の関係を満たすものであることから、発光層に含まれる第２有機化合物のＬＵＭＯのエネルギーは第３有機化合物のＬＵＭＯのエネルギーよりも高い。式（ａ１）の関係を満たす場合は、発光層に含まれる第１有機化合物、第２有機化合物、第３有機化合物の中では、第１有機化合物のＬＵＭＯのエネルギーが最も高く、第２有機化合物が次に高く、そして第３有機化合物が最も低い。ＬＵＭＯのエネルギー差［ＥLUMO（１）－ＥLUMO（２）］は、例えば０．１ｅＶ以上の範囲内にしたり、０．５ｅＶ以上の範囲内にしたり、０．８ｅＶ以上の範囲内にしたり、１．０ｅＶ以上の範囲内にしたりすることができ、また、２．０ｅＶ以下の範囲内にしたり、１．５ｅＶ以下の範囲内にしたり、１．３ｅＶ以下の範囲内にしたり、１．１ｅＶ以下の範囲内にしたりすることができる。ＬＵＭＯのエネルギー差［ＥLUMO（２）－ＥLUMO（３）］は、例えば０．０１ｅＶ以上の範囲内にしたり、０．０５ｅＶ以上の範囲内にしたり、０．１ｅＶ以上の範囲内にしたり、０．１５ｅＶ以上の範囲内にしたり、０．２ｅＶ以上の範囲にしたりすることができ、また、０．７ｅＶ以下の範囲内にしたり、０．５ｅＶ以下の範囲内にしたり、０．４ｅＶ以下の範囲内にしたり、０．３ｅＶ以下の範囲内にしたりすることができる。本発明の一態様では、第１有機化合物としてＬＵＭＯのエネルギーが－２．０～－５．０ｅＶの範囲内の化合物や、－２．５～－４．０ｅＶの範囲内の化合物を採用したりすることができる。本発明の一態様では、第２有機化合物としてＬＵＭＯのエネルギーが－２．０～－５．０ｅＶの範囲内の化合物や、－２．５～－４．０ｅＶの範囲内の化合物を採用したりすることができる。また、本発明の一態様では、第３有機化合物としてＬＵＭＯのエネルギーが－２．０～－５．０ｅＶの範囲内の化合物や、－２．５～－４．０ｅＶの範囲内の化合物を採用したりすることができる。
　第１有機化合物、第２有機化合物および第３有機化合物のＨＯＭＯエネルギーの関係は特に制限されない。例えば、第２有機化合物のＨＯＭＯのエネルギーは、第１有機化合物のＨＯＭＯのエネルギーよりも小さくても大きくてもよく、第１有機化合物のＨＯＭＯのエネルギーと同じであってもよい。また、第３有機化合物のＨＯＭＯのエネルギーは、第２有機化合物のＨＯＭＯのエネルギーよりも小さくても大きくてもよく、第２有機化合物のＨＯＭＯのエネルギーと同じであってもよい。ＨＯＭＯはHighest occupied Molecular Orbitalの略称であり、大気中光電子分光法（理研計器社製ＡＣ－３等）により求めることができる。本発明の一態様では、第１有機化合物としてＨＯＭＯのエネルギーが－４．０～－６．５ｅＶの範囲内の化合物や、－５．５～－６．２ｅＶの範囲内の化合物を採用したりすることができる。本発明の一態様では、第２有機化合物としてＨＯＭＯのエネルギーが－４．０～－６．５ｅＶの範囲内の化合物や、－５．５～－６．２ｅＶの範囲内の化合物を採用したりすることができる。また、本発明の一態様では、第３有機化合物としてＨＯＭＯのエネルギーが－４．０～－６．５ｅＶの範囲内の化合物や、－５．０～－６．０ｅＶの範囲内の化合物を採用したりすることができる。
　式（ｂ）におけるＳは、発光層における第３有機化合物の配向値を表す。本発明は式（ｂ）を満たすものであるから、発光層における第３有機化合物の配向値は－０．３以下である。配向値はＳ値とも呼ばれ、発光層内における第３有機化合物の配向の程度を示す指標である。負の値が大きいほど（数値が小さいほど）配向性が高いことを意味する。配向値（Ｓ値）は、Scientific Reports 2017, 7, 8405に記載される方法により決定することができる。本発明の有機エレクトロルミネッセンス素子では、第３有機化合物の配向値が－０．３以下であることにより、式（ａ）のＬＵＭＯエネルギーの関係を満たすものでありながら、高い外部量子収率を実現することができる。すなわち、蛍光材料の配向値を考慮していない従来の有機エレクトロルミネッセンス素子では、遅延蛍光材料のＬＵＭＯのエネルギーよりも蛍光材料のＬＵＭＯのエネルギーが低い場合に、蛍光材料の濃度を高くすると発光効率が低くなる問題が生じた。これに対して、本発明の有機エレクトロルミネッセンス素子では、遅延蛍光材料である第２有機化合物のＬＵＭＯのエネルギーよりも、蛍光を放射する第３有機化合物のＬＵＭＯのエネルギーを低く設定しているが、発光層における第３有機化合物の配向値を－０．３以下に規定していることにより、第３有機化合物の濃度を上げながら発光効率の向上を図ることができる。また、配向値が－０．３以下である第３有機化合物は安定性が高く、これを発光材料として用いることにより素子寿命が改善されるという効果も得られる。発光層における第３有機化合物の配向値は－０．３８以下であることが好ましく、－０．４０以下であることがより好ましく、－０．４１以下であることがさらに好ましく、－０．４２以下であることがさらにより好ましい。
　発光層に含まれる第１有機化合物と第２有機化合物と第３有機化合物は下記の式（ｃ）を満たすことが好ましい。
　　　ＥＳ１（１）＞ ＥＳ１（２）＞ ＥＳ１（３）　             式（ｃ）
　式（ｃ）におけるＥＳ１（１）は第１有機化合物の最低励起一重項エネルギーを表し、ＥＳ１（２）は第２有機化合物の最低励起一重項エネルギーを表し、ＥＳ１（３）は第３有機化合物の最低励起一重項エネルギーを表す。本明細書では単位としてｅＶを採用する。最低励起一重項エネルギーは、測定対象化合物の薄膜もしくはトルエン溶液（濃度１０－５ｍｏｌ／Ｌ）を調製し、常温（３００Ｋ）で蛍光スペクトルを測定することにより求めることができる（詳細は第２有機化合物の説明欄における最低励起一重項エネルギーの測定法を参照）。
　式（ｃ）に示すように、発光層に含まれる第１有機化合物、第２有機化合物、第３有機化合物の中では、第１有機化合物の最低励起一重項エネルギーが最も大きく、第２有機化合物が次に大きく、そして第３有機化合物が最も小さいことが好ましい。ＥＳ１（１）－ＥＳ１（２）は、例えば０．２０ｅＶ以上の範囲内にしたり、０．４０ｅＶ以上の範囲内にしたり、０．６０ｅＶ以上の範囲内にしたりすることができ、また、１．５０ｅＶ以下の範囲内にしたり、１．２０ｅＶ以下の範囲内にしたり、０．８０ｅＶ以下の範囲内にしたりすることができる。ＥＳ１（２）－ＥＳ１（３）は、例えば０．０５ｅＶ以上の範囲内にしたり、０．１０ｅＶ以上の範囲内にしたり、０．１５ｅＶ以上の範囲内にしたりすることができ、また、０．５０ｅＶ以下の範囲内にしたり、０．３０ｅＶ以下の範囲内にしたり、０．２０ｅＶ以下の範囲内にしたりすることができる。ＥＳ１（１）－ＥＳ１（３）は、例えば０．２５ｅＶ以上の範囲内にしたり、０．４５ｅＶ以上の範囲内にしたり、０．６５ｅＶ以上の範囲内にしたりすることができ、また、２．００ｅＶ以下の範囲内にしたり、１．７０ｅＶ以下の範囲内にしたり、１．３０ｅＶ以下の範囲内にしたりすることができる。
　本発明の有機エレクトロルミネッセンス素子において、素子からの発光の最大成分は第３有機化合物からの蛍光である。本発明における「素子からの発光」は、２０℃で素子を駆動したときに素子から放出される光を意味する。本発明の有機エレクトロルミネッセンス素子からの発光は、素子からの発光の最大成分が第３有機化合物からの蛍光である限り、第３有機化合物からの燐光、第１有機化合物や第２有機化合物からの発光を含んでいてもよいが、これらの発光は第３有機化合物からの蛍光に比べて僅かであることが好ましい。本発明では、素子からの発光の７０％以上が第３有機化合物からの蛍光であってもよく、９０％以上が第３有機化合物からの蛍光であってもよく、９９％以上が第３有機化合物からの蛍光であってもよい。
　本発明の有機エレクトロルミネッセンス素子の発光層における第３有機化合物の濃度は０．３重量％よりも大きいことが好ましい。発光層における第３有機化合物の濃度は０．３５重量％以上の範囲にしたり、０．５重量％以上の範囲にしたり、１重量％以上の範囲にしたり、２重量％以上の範囲にしたりすることができる。発光層における第３有機化合物の濃度は、１０重量％以下の範囲にしたり、５重量％以下の範囲にしたり、３重量％以下の範囲にしたりすることができる。
　また、本発明の有機エレクトロルミネッセンス素子の発光層における第１有機化合物、第２有機化合物、第３有機化合物の濃度をそれぞれＣonc（１）、Ｃonc（２）、Ｃonc（３）としたとき、下記式（ｄ）の関係を満たすことが好ましい。
　　　Ｃonc（１）＞Ｃonc（２）＞Ｃonc（３）　　　　　式（ｄ）
　Ｃonc（１）は３０重量％以上であることが好ましく、５０重量％以上の範囲内にしたり、６０重量％以上の範囲内にしたりすることができ、また、９９重量％以下の範囲内にしたり、８５重量％以下の範囲内にしたり、７０重量％以下の範囲内にしたりすることができる。
　Ｃonc（２）は５重量％以上であることが好ましく、１５重量％以上の範囲内にしたり、２５重量％以上の範囲内にしたり、３０重量％以上の範囲内にしたりすることができ、また、４５重量％以下の範囲内にしたり、４０重量％以下の範囲内にしたり、３５重量％以下の範囲内にしたりすることができる。本発明の好ましい態様では、Ｃonc（２）は２５～４５重量％である。
　Ｃonc（３）の好ましい範囲については、上記の発光層における第３有機化合物の濃度についての記載を参照することができる。
　Ｃonc（１）／Ｃonc（３）は１０以上の範囲内にしたり、５０以上の範囲内にしたり、９０以上の範囲内にしたりすることができ、また、１００００以下の範囲内にしたり、１０００以下の範囲内にしたり、２００以下の範囲内にしたりすることができる。
　Ｃonc（２）／Ｃonc（３）は１０以上の範囲内にしたり、５０以上の範囲内にしたり、９０以上の範囲内にしたりすることができ、また、１００００以下の範囲内にしたり、１０００以下の範囲内にしたり、２００以下の範囲内にしたりすることができる。
　本発明の有機エレクトロルミネッセンス素子の発光層は、ホウ素以外の金属元素を含まないことが好ましい。また、ホウ素を含む金属元素を含まない発光層を採用することもできる。例えば、発光層は、炭素原子、水素原子、窒素原子、酸素原子、硫黄原子、フッ素原子およびホウ素原子からなる群より選択される原子からなる化合物だけで構成することができる。例えば、発光層は、炭素原子、水素原子、窒素原子、酸素原子、硫黄原子、フッ素原子およびホウ素原子からなる群より選択される原子からなる化合物だけで構成することができる。例えば、発光層は、炭素原子、水素原子、窒素原子、酸素原子および硫黄原子からなる群より選択される原子からなる化合物だけで構成することができる。例えば、発光層は、炭素原子、水素原子、窒素原子および酸素原子からなる群より選択される原子からなる化合物だけで構成することができる。
（第１有機化合物）
　本発明の有機エレクトロルミネッセンス素子の発光層に用いる第１有機化合物は、第２有機化合物や第３有機化合物よりもＬＵＭＯのエネルギーが高い化合物の中から選択する。第１有機化合物は、第２有機化合物や第３有機化合物よりもＬＵＭＯのエネルギーが高くて、なおかつ、第２有機化合物や第３有機化合物よりも大きな最低励起一重項エネルギーを有する化合物の中から選択することが好ましい。第１有機化合物は、キャリアの輸送を担うホスト材料としての機能を有することが好ましい。また第１有機化合物は、第３有機化合物のエネルギーを該化合物中に閉じ込める機能を有することが好ましい。これにより、第３有機化合物は、分子内でホールと電子とが再結合することによって生じたエネルギー、および、第１有機化合物および第２有機化合物から受け取ったエネルギーを効率よく発光に変換することができる。
　第１有機化合物としては、正孔輸送能、電子輸送能を有し、かつ発光の長波長化を防ぎ、なおかつ高いガラス転移温度を有する有機化合物であることが好ましい。また、本発明の好ましい一態様では、第１有機化合物は遅延蛍光を放射しない化合物の中から選択する。第１有機化合物からの発光は、本発明の有機エレクトロルミネッセンス素子からの発光の１％未満であることが好ましく、０．１％未満であることがより好ましく、例えば０．０１％未満、検出限界以下であってもよい。
　第１有機化合物は金属原子を含まないことが好ましい。例えば、第１有機化合物として、炭素原子、水素原子、窒素原子、酸素原子および硫黄原子からなる群より選択される原子からなる化合物を選択することができる。例えば、第１有機化合物として、炭素原子、水素原子、窒素原子および酸素原子からなる群より選択される原子からなる化合物を選択することができる。例えば、第１有機化合物として、炭素原子、水素原子および窒素原子からなる化合物を選択することができる。
　以下に、第１有機化合物として用いることができる好ましい化合物を挙げる。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000005
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000006
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000007
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000008
（第２有機化合物）
　本発明の有機エレクトロルミネッセンス素子の発光層に用いる第２有機化合物は、第１有機化合物よりもＬＵＭＯのエネルギーが低くて、第３有機化合物よりもＬＵＭＯのエネルギーが高い遅延蛍光材料である。第２有機化合物は、第１有機化合物よりもＬＵＭＯのエネルギーが低くて、第３有機化合物よりもＬＵＭＯのエネルギーが高く、なおかつ、第１有機化合物よりも小さくて、第３有機化合物よりも大きな最低励起一重項エネルギーを有する遅延蛍光材料であることが好ましい。本発明における「遅延蛍光材料」とは、励起状態において、励起三重項状態から励起一重項状態への逆項間交差を生じ、その励起一重項状態から基底状態へ戻る際に蛍光（遅延蛍光）を放射する有機化合物である。本発明では、蛍光寿命測定システム（浜松ホトニクス社製ストリークカメラシステム等）により発光寿命を測定したとき、発光寿命が１００ｎｓ（ナノ秒）以上の蛍光が観測されるものを遅延蛍光材料と言う。第２有機化合物は遅延蛍光を放射しうる材料であるが、本発明の有機エレクトロルミネッセンス素子に用いたときに第２有機化合物に由来する遅延蛍光を放射することは必須とされない。第２有機化合物からの発光は、本発明の有機エレクトロルミネッセンス素子からの発光の１０％未満であることが好ましく、例えば１％未満、０．１％未満、０．０１％未満、検出限界以下であってもよい。
　本発明の有機エレクトロルミネッセンス素子において、第２有機化合物は、励起一重項状態の第１有機化合物からエネルギーを受け取って励起一重項状態に遷移する。また、第２有機化合物は、励起三重項状態の第１有機化合物からエネルギーを受け取って励起三重項状態に遷移してもよい。第２有機化合物は励起一重項エネルギーと励起三重項エネルギーの差（ΔＥＳＴ）が小さいことから、励起三重項状態の第２有機化合物は励起一重項状態の第２有機化合物へ逆項間交差しやすい。これらの経路により生じた励起一重項状態の第２有機化合物は、第３有機化合物へエネルギーを与えて第３有機化合物を励起一重項状態に遷移させる。
　第２有機化合物は、最低励起一重項エネルギーと７７Ｋの最低励起三重項エネルギーの差ΔＥＳＴが０．３ｅＶ以下であることが好ましく、０．２５ｅＶ以下であることがより好ましく、０．２ｅＶ以下であることがより好ましく、０．１５ｅＶ以下であることがより好ましく、０．１ｅＶ以下であることがさらに好ましく、０．０７ｅＶ以下であることがさらにより好ましく、０．０５ｅＶ以下であることがさらにまた好ましく、０．０３ｅＶ以下であることがさらになお好ましく、０．０１ｅＶ以下であることが特に好ましい。
　ΔＥＳＴが小さければ、熱エネルギーの吸収によって励起一重項状態から励起三重項状態に逆項間交差しやすいため、第２有機化合物は熱活性化型の遅延蛍光材料として機能する。熱活性化型の遅延蛍光材料は、デバイスが発する熱を吸収して励起三重項状態から励起一重項へ比較的容易に逆項間交差し、その励起三重項エネルギーを効率よく発光に寄与させることができる。
　本発明における、化合物の最低励起一重項エネルギー（ＥＳ１）と最低励起三重項エネルギー（ＥＴ１）は、下記の手順により求めた値である。ΔＥＳＴはＥＳ１－ＥＴ１を計算することにより求めた値である。
（１）最低励起一重項エネルギー（ＥＳ１）
　測定対象化合物の薄膜もしくはトルエン溶液（濃度１０－５ｍｏｌ／Ｌ）を調製して試料とする。常温（３００Ｋ）でこの試料の蛍光スペクトルを測定する。蛍光スペクトルは、縦軸を発光、横軸を波長とする。この発光スペクトルの短波側の立ち上がりに対して接線を引き、その接線と横軸との交点の波長値 λedge［ｎｍ］を求める。この波長値を次に示す換算式でエネルギー値に換算した値をＥＳ１とする。
  　換算式：ＥＳ１［ｅＶ］＝１２３９．８５／λedge
　後述の実施例における発光スペクトルの測定は、励起光源にＬＥＤ光源（Thorlabs社製、M300L4）を用いて検出器（浜松ホトニクス社製、PMA-12マルチチャンネル分光器 C10027-01）により行った。
（２）最低励起三重項エネルギー（ＥＴ１）
　最低励起一重項エネルギー（ＥＳ１）の測定で用いたのと同じ試料を、液体窒素によって７７［Ｋ］に冷却し、励起光（３００ｎｍ）を燐光測定用試料に照射し、検出器を用いて燐光を測定する。励起光照射後から１００ミリ秒以降の発光を燐光スペクトルとする。この燐光スペクトルの短波長側の立ち上がりに対して接線を引き、その接線と横軸との交点の波長値λedge［ｎｍ］を求める。この波長値を次に示す換算式でエネルギー値に換算した値をＥＴ１とする。
  　換算式：ＥＴ１［ｅＶ］＝１２３９．８５／λedge
　燐光スペクトルの短波長側の立ち上がりに対する接線は以下のように引く。燐光スペクトルの短波長側から、スペクトルの極大値のうち、最も短波長側の極大値までスペクトル曲線上を移動する際に、長波長側に向けて曲線上の各点における接線を考える。この接線は、曲線が立ち上がるにつれ（つまり縦軸が増加するにつれ）、傾きが増加する。この傾きの値が極大値をとる点において引いた接線を、当該燐光スペクトルの短波長側の立ち上がりに対する接線とする。
　なお、スペクトルの最大ピーク強度の１０％以下のピーク強度をもつ極大点は、上述の最も短波長側の極大値には含めず、最も短波長側の極大値に最も近い、傾きの値が極大値をとる点において引いた接線を当該燐光スペクトルの短波長側の立ち上がりに対する接線とする。
　第２有機化合物は金属原子を含まないことが好ましい。例えば、第２有機化合物として、炭素原子、水素原子、窒素原子、酸素原子および硫黄原子からなる群より選択される原子からなる化合物を選択することができる。例えば、第２有機化合物として、炭素原子、水素原子、窒素原子および酸素原子からなる群より選択される原子からなる化合物を選択することができる。例えば、第２有機化合物として、炭素原子、水素原子および窒素原子からなる化合物を選択することができる。
　典型的な第２有機化合物として、ベンゼン環に１～２つのシアノ基と少なくとも１つのドナー性基が結合した構造を有する化合物を挙げることができる。ドナー性基として、例えば置換もしくは無置換のカルバゾール－９－イル基を好ましく例示することができる。例えば、前記ベンゼン環には置換もしくは無置換のカルバゾール－９－イル基が３つ以上結合している化合物や、カルバゾール－９－イル基を構成する２つのベンゼン環の少なくとも一方に、置換もしくは無置換のベンゾフラン環、置換もしくは無置換のベンゾチオフェン環、置換もしくは無置換のインドール環、置換もしくは無置換のインデン環、置換もしくは無置換のシラインデン環の各５員環部分が縮合した化合物などを例示することができる。カルバゾール－９－イル基を構成するベンゼン環に、置換もしくは無置換のベンゾフラン環が縮合した構造を有する基の具体例として、置換もしくは無置換の５Ｈ－ベンゾフロ［３，２－ｃ］カルバゾール－５－イル基を挙げることができる。
　第２有機化合物として、下記一般式（１）で表され、遅延蛍光を放射する化合物を好ましく用いることができる。
　一般式（１）
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000009
　一般式（１）において、Ｘ１～Ｘ５はＮまたはＣ－Ｒを表す。Ｒは水素原子、重水素原子または置換基を表す。Ｘ１～Ｘ５のうちの２つ以上がＣ－Ｒを表すとき、それらのＣ－Ｒは互いに同一であっても異なっていてもよい。ただし、Ｘ１～Ｘ５のうちの少なくとも１つはＣ－Ｄ（ここでいうＤはドナー性基を表す）である。Ｘ１～Ｘ５のすべてがＣ－Ｒであるとき、Ｚはアクセプター性基を表す。
　一般式（１）で表される化合物の中で特に好ましい化合物は、下記一般式（２）で表される化合物である。
　一般式（２）
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000010
　一般式（２）において、Ｘ１～Ｘ５はＮまたはＣ－Ｒを表す。Ｒは水素原子、重水素原子または置換基を表す。Ｘ１～Ｘ５のうちの２つ以上がＣ－Ｒを表すとき、それらのＣ－Ｒは互いに同一であっても異なっていてもよい。ただし、Ｘ１～Ｘ５のうちの少なくとも１つはＣ－Ｄ（ここでいうＤはドナー性基を表す）である。
　 本発明の好ましい一態様では、Ｘ１～Ｘ５はいずれもＣ－ＣＮではない。すなわち、ベンゼン環に１～２つのシアノ基と少なくとも１つのドナー性基が結合した構造を有する化合物である。本発明の別の好ましい一態様では、Ｘ２だけがＣ－ＣＮを表し、Ｘ１、Ｘ３～Ｘ５はＣ－ＣＮではない。すなわち、イソフタロニトリルのベンゼン環に少なくとも１つのドナー性基が結合した構造を有する化合物である。本発明の別の一態様では、Ｘ３だけがＣ－ＣＮを表し、Ｘ１、Ｘ２、Ｘ４、Ｘ５はＣ－ＣＮではない。すなわち、テレフタロニトリルのベンゼン環に少なくとも１つのドナー性基が結合した構造を有する化合物である。
　一般式（１）のＺが表すアクセプター性基は、Ｚが結合している環に対して電子を供与する性質を有する基であり、例えばハメットのσｐ値が正の基の中から選択することができる。一般式（１）および一般式（２）のＤが表すドナー性基は、Ｄが結合している環に対して電子を吸引する性質を有する基であり、例えばハメットのσｐ値が負の基の中から選択することができる。以下において、アクセプター性基をＡと称することがある。
　ここで、「ハメットのσｐ値」は、Ｌ．Ｐ．ハメットにより提唱されたものであり、パラ置換ベンゼン誘導体の反応速度または平衡に及ぼす置換基の影響を定量化したものである。具体的には、パラ置換ベンゼン誘導体における置換基と反応速度定数または平衡定数の間に成立する下記式：
      log（ｋ／ｋ0） ＝ ρσｐ
または
      log（Ｋ／Ｋ0） ＝ ρσｐ
における置換基に特有な定数（σｐ）である。上式において、ｋは置換基を持たないベンゼン誘導体の速度定数、ｋ0は置換基で置換されたベンゼン誘導体の速度定数、Ｋは置換基を持たないベンゼン誘導体の平衡定数、Ｋ0は置換基で置換されたベンゼン誘導体の平衡定数、ρは反応の種類と条件によって決まる反応定数を表す。本発明における「ハメットのσｐ値」に関する説明と各置換基の数値については、Hansch,C.et.al.,Chem.Rev.,91,165-195(1991)のσｐ値に関する記載を参照することができる。
　アクセプター性基の具体例として、シアノ基や、後述する一般式（１２）～（１４）におけるＡとして好ましいアクセプター性基を参照することができる。また、ドナー性基の具体例として、後述する一般式（１２）～（１４）におけるＤとして好ましいドナー性基を参照することができる。
　一般式（１）および一般式（２）において、Ｘ１～Ｘ５はＮまたはＣ－Ｒを表すが、少なくとも１つはＣ－Ｄである。Ｘ１～Ｘ５のうちＮの数は、０～４つであり、例えば、Ｘ１とＸ３とＸ５、Ｘ１とＸ３、Ｘ１とＸ４、Ｘ２とＸ３、Ｘ１とＸ５、Ｘ２とＸ４、Ｘ１だけ、Ｘ２だけ、Ｘ３だけがＮである場合を例示することができる。Ｘ１～Ｘ５のうちＣ－Ｄの数は１～５つであり、２～５つであることが好ましい。例えば、Ｘ１とＸ２とＸ３とＸ４とＸ５、Ｘ１とＸ２とＸ４とＸ５、Ｘ１とＸ２とＸ３とＸ４、Ｘ１とＸ３とＸ４とＸ５、Ｘ１とＸ３とＸ５、Ｘ１とＸ２とＸ５、Ｘ１とＸ２とＸ４、Ｘ１とＸ３とＸ４、Ｘ１とＸ３、Ｘ１とＸ４、Ｘ２とＸ３、Ｘ１とＸ５、Ｘ２とＸ４、Ｘ１だけ、Ｘ２だけ、Ｘ３だけがＣ－Ｄである場合を例示することができる。Ｘ１～Ｘ５のうちの少なくとも１つはＣ－Ａであってもよい。ここでいうＡはアクセプター性基を表す。Ｘ１～Ｘ５のうちＣ－Ａの数は０～２であることが好ましく、０または１であることがより好ましい。Ｃ－ＡのＡとして好ましくはシアノ基および不飽和の窒素原子を有する複素環式芳香族基を挙げることができる。また、Ｘ１～Ｘ５は各々独立にＣ－ＤまたはＣ－Ａであってもよい。
　Ｘ１～Ｘ５のうちの隣り合う２つがＣ－Ｒを表すとき、２つのＲは互いに結合して環状構造を形成していてもよい。互いに結合して形成する環状構造は芳香環であっても脂肪環であってもよく、またヘテロ原子を含むものであってもよく、さらに環状構造は２環以上の縮合環であってもよい。ここでいうヘテロ原子としては、窒素原子、酸素原子および硫黄原子からなる群より選択されるものであることが好ましい。形成される環状構造の例として、ベンゼン環、ナフタレン環、ピリジン環、ピリダジン環、ピリミジン環、ピラジン環、ピロール環、イミダゾール環、ピラゾール環、イミダゾリン環、オキサゾール環、イソオキサゾール環、チアゾール環、イソチアゾール環、シクロヘキサジエン環、シクロヘキセン環、シクロペンタエン環、シクロヘプタトリエン環、シクロヘプタジエン環、シクロヘプタエン環、フラン環、チオフェン環、ナフチリジン環、キノキサリン環、キノリン環などを挙げることができる。例えばフェナントレン環やトリフェニレン環のように多数の環が縮合した環を形成してもよい。
　一般式（１）および一般式（２）におけるドナー性基Ｄは、例えば下記の一般式（３）で表される基であることが好ましい。
　一般式（３）
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000011
　一般式（３）において、Ｒ１１とＲ１２は、各々独立に置換もしくは無置換のアルキル基、置換もしくは無置換のアルケニル基、置換もしくは無置換のアリール基、または置換もしくは無置換のヘテロアリール基を表す。Ｒ１１とＲ１２は互いに結合して環状構造を形成してもよい。Ｌは単結合、置換もしくは無置換のアリーレン基、または置換もしくは無置換のヘテロアリーレン基を表す。Ｌのアリーレン基またはヘテロアリーレン基に導入しうる置換基は、一般式（１）や一般式（２）で表される基であってもよいし、後述する一般式（３）～（６）で表される基であってもよい。これらの（１）～（６）で表される基はＬに導入可能な置換基の最大数まで導入されていてもよい。また、一般式（１）～（６）で表される基が複数個導入されている場合は、それらの置換基は互いに同一であっても異なっていてもよい。＊は、一般式（１）または一般式（２）における環の環骨格を構成する炭素原子（Ｃ）への結合位置を表す。
　本明細書において「アルキル基」は、直鎖状、分枝状、環状のいずれであってもよい。また、直鎖部分と環状部分と分枝部分のうちの２種以上が混在していてもよい。アルキル基の炭素数は、例えば１以上、２以上、４以上とすることができる。また、炭素数は３０以下、２０以下、１０以下、６以下、４以下とすることができる。アルキル基の具体例として、メチル基、エチル基、ｎ－プロピル基、イソプロピル基、ｎ－ブチル基、イソブチル基、tert－ブチル基、ｎ－ペンチル基、イソペンチル基、ｎ－ヘキシル基、イソヘキシル基、２－エチルヘキシル基、ｎ－ヘプチル基、イソヘプチル基、ｎ－オクチル基、イソオクチル基、ｎ－ノニル基、イソノニル基、ｎ－デカニル基、イソデカニル基、シクロペンチル基、シクロヘキシル基、シクロヘプチル基を挙げることができる。置換基たるアルキル基は、さらにアリール基で置換されていてもよい。
　「アルケニル基」は、直鎖状、分枝状、環状のいずれであってもよい。また、直鎖部分と環状部分と分枝部分のうちの２種以上が混在していてもよい。アルケニル基の炭素数は、例えば２以上、４以上とすることができる。また、炭素数は３０以下、２０以下、１０以下、６以下、４以下とすることができる。アルケニル基の具体例として、エテニル基、ｎ－プロペニル基、イソプロペニル基、ｎ－ブテニル基、イソブテニル基、ｎ－ペンテニル基、イソペンテニル基、ｎ－ヘキセニル基、イソヘキセニル基、２－エチルヘキセニル基を挙げることができる。置換基たるアルケニル基は、さらに置換基で置換されていてもよい。
　「アリール基」および「ヘテロアリール基」は、単環であってもよいし、２つ以上の環が縮合した縮合環であってもよい。縮合環である場合、縮合している環の数は２～６であることが好ましく、例えば２～４の中から選択することができる。環の具体例として、ベンゼン環、ピリジン環、ピリミジン環、トリアジン環、ナフタレン環、アントラセン環、フェナントレン環、トリフェニレン環、キノリン環、ピラジン環、キノキサリン環、ナフチリジン環を挙げることができる。アリール基またはヘテロアリール基の具体例として、フェニル基、１－ナフチル基、２－ナフチル基、１－アントラセニル基、２－アントラセニル基、９－アントラセニル基、２－ピリジル基、３－ピリジル基、４－ピリジル基を挙げることができる。「アリーレン基」および「ヘテロアリール基」は、アリール基およびヘテロアリール基の説明における価数を１から２へ読み替えたものとすることができる。
　置換基は、水素原子に置換しうる１価の基を意味しており、縮合するものを含む概念ではない。置換基の説明と好ましい範囲については、後述の一般式（７）の置換基の説明と好ましい範囲を参照することができる。
　一般式（３）で表される化合物は、下記一般式（４）～（６）のいずれかで表される化合物であることが好ましい。
　一般式（４）
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000012
 　一般式（５）
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000013
 　一般式（６）
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000014
　一般式（４）～（６）において、Ｒ５１～Ｒ６０、Ｒ６１～Ｒ６８、Ｒ７１～Ｒ７８は、各々独立に水素原子、重水素原子または置換基を表す。ここでいう置換基の説明と好ましい範囲については、後述の一般式（７）における置換基の説明と好ましい範囲を参照することができる。Ｒ５１～Ｒ６０、Ｒ６１～Ｒ６８、Ｒ７１～Ｒ７８は、各々独立に上記一般式（４）～（６）のいずれかで表される基であることも好ましい。一般式（４）～（６）における置換基の数は特に制限されない。すべてが無置換（すなわち水素原子または重水素原子）である場合も好ましい。また、一般式（４）～（６）のそれぞれにおいて置換基が２つ以上ある場合、それらの置換基は同一であっても異なっていてもよい。一般式（４）～（６）に置換基が存在している場合、その置換基は一般式（４）であればＲ５２～Ｒ５９のいずれかであることが好ましく、一般式（５）であればＲ６２～Ｒ６７のいずれかであることが好ましく、一般式（６）であればＲ７２～Ｒ７７のいずれかであることが好ましい。
　一般式（６）においてＸは連結鎖長が１原子である２価の酸素原子、硫黄原子、置換もしくは無置換の窒素原子、置換もしくは無置換の炭素原子、置換もしくは無置換のケイ素原子、カルボニル基、あるいは、結合鎖長が２原子である２価の置換もしくは無置換のエチレン基、置換もしくは無置換のビニレン基、置換もしくは無置換のｏ－アリーレン基、または置換もしくは無置換のｏ－ヘテロアリーレン基を表す。置換基の具体例と好ましい範囲については、上記の一般式（１）および一般式（２）における置換基の記載を参照することができる。
　一般式（４）～（６）において、Ｌ１２～Ｌ１４は、単結合、置換もしくは無置換のアリーレン基、または置換もしくは無置換のヘテロアリーレン基を表す。Ｌ１２～Ｌ１４が表すアリーレン基またはヘテロアリーレン基の説明と好ましい範囲については、Ｌが表すアリーレン基またはヘテロアリーレン基の説明と好ましい範囲を参照することができる。Ｌ１２～Ｌ１４は、単結合、置換もしくは無置換のアリーレン基であることが好ましい。ここでいうアリーレン基やヘテロアリーレン基の置換基は、一般式（１）～（６）で表される基であってもよい。一般式（１）～（６）で表される基はＬ１１～Ｌ１４に導入可能な置換基の最大数まで導入されていてもよい。また、一般式（１）～（６）で表される基が複数個導入されている場合は、それらの置換基は互いに同一であっても異なっていてもよい。＊は、一般式（１）または一般式（２）における環の環骨格を構成する炭素原子（Ｃ）への結合位置を表す。
　一般式（４）～（６）において、Ｒ５１とＲ５２、Ｒ５２とＲ５３、Ｒ５３とＲ５４、Ｒ５４とＲ５５、Ｒ５５とＲ５６、Ｒ５６とＲ５７、Ｒ５７とＲ５８、Ｒ５８とＲ５９、Ｒ５９とＲ６０、Ｒ６１とＲ６２、Ｒ６２とＲ６３、Ｒ６３とＲ６４、Ｒ６５とＲ６６、Ｒ６６とＲ６７、Ｒ６７とＲ６８、Ｒ７１とＲ７２、Ｒ７２とＲ７３、Ｒ７３とＲ７４、Ｒ７５とＲ７６、Ｒ７６とＲ７７、Ｒ７７とＲ７８は、互いに結合して環状構造を形成していてもよい。環状構造の説明と好ましい例については、上記の一般式（１）および一般式（２）のＸ１～Ｘ５における環状構造の説明と好ましい例を参照することができる。
　環状構造の中でも好ましいのは、置換もしくは無置換のベンゾフラン環、置換もしくは無置換のベンゾチオフェン環、置換もしくは無置換のインドール環、置換もしくは無置換のインデン環、置換もしくは無置換のシラインデン環が、一般式（４）～（６）の少なくとも一方のベンゼン環に縮合した構造である。より好ましくは、一般式（５）に縮合した下記一般式（５ａ）～（５ｆ）で表される基である。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000015
　一般式（５ａ）～（５ｆ）において、Ｌ１１およびＬ２１～Ｌ２６は単結合もしくは２価の連結基を表す。Ｌ１１およびＬ２１～Ｌ２６の説明と好ましい範囲については、上記のＬ２の説明と好ましい範囲を参照することができる。
　一般式（５ａ）～（５ｆ）において、Ｒ４１～Ｒ１１０は各々独立に水素原子または置換基を表す。Ｒ４１とＲ４２、Ｒ４２とＲ４３、Ｒ４３とＲ４４、Ｒ４４とＲ４５、Ｒ４５とＲ４６、Ｒ４６とＲ４７、Ｒ４７とＲ４８、Ｒ５１とＲ５２、Ｒ５２とＲ５３、Ｒ５３とＲ５４、Ｒ５４とＲ５５、Ｒ５５とＲ５６、Ｒ５６とＲ５７、Ｒ５７とＲ５８、Ｒ５８とＲ５９、Ｒ５９とＲ６０、Ｒ６１とＲ６２、Ｒ６２とＲ６３、Ｒ６３とＲ６４、Ｒ６５とＲ６６、Ｒ６６とＲ６７、Ｒ６７とＲ６８、Ｒ６８とＲ６９、Ｒ６９とＲ７０、Ｒ７２とＲ７３、Ｒ７３とＲ７４、Ｒ７４とＲ７５、Ｒ７５とＲ７６、Ｒ７６とＲ７７、Ｒ７７とＲ７８、Ｒ７８とＲ７９、Ｒ７９とＲ８０、Ｒ８１とＲ８２、Ｒ８２とＲ８３、Ｒ８３とＲ８４、Ｒ８４とＲ８５、Ｒ８６とＲ８７、Ｒ８７とＲ８８、Ｒ８８とＲ８９、Ｒ８９とＲ９０、Ｒ９１とＲ９２、Ｒ９３とＲ９４、Ｒ９４とＲ９５、Ｒ９５とＲ９６、Ｒ９６とＲ９７、Ｒ９７とＲ９８、Ｒ９９とＲ１００、Ｒ１０１とＲ１０２、Ｒ１０２とＲ１０３、Ｒ１０３とＲ１０４、Ｒ１０４とＲ１０５、Ｒ１０５とＲ１０６、Ｒ１０７とＲ１０８、Ｒ１０８とＲ１０９、Ｒ１０９とＲ１１０は、互いに結合して環状構造を形成していてもよい。互いに結合して形成する環状構造は芳香環であっても脂肪環であってもよく、またヘテロ原子を含むものであってもよく、さらに環状構造は２環以上の縮合環であってもよい。ここでいうヘテロ原子としては、窒素原子、酸素原子および硫黄原子からなる群より選択されるものであることが好ましい。形成される環状構造の例として、ベンゼン環、ナフタレン環、ピリジン環、ピリダジン環、ピリミジン環、ピラジン環、ピロール環、イミダゾール環、ピラゾール環、イミダゾリン環、オキサゾール環、イソオキサゾール環、チアゾール環、イソチアゾール環、シクロヘキサジエン環、シクロヘキセン環、シクロペンタエン環、シクロヘプタトリエン環、シクロヘプタジエン環、シクロヘプタエン環、フラン環、チオフェン環、ナフチリジン環、キノキサリン環、キノリン環などを挙げることができる。例えばフェナントレン環やトリフェニレン環のように多数の環が縮合した環を形成してもよい。一般式（６）で表される基に含まれる環の数は３～５の範囲内から選択してもよく、５～７の範囲内から選択してもよい。一般式（５ａ）～（５ｆ）で表される基に含まれる環の数は５～７の範囲内から選択してもよく、５であってもよい。
　Ｒ４１～Ｒ１１０が採りうる置換基として、上記の置換基群Ｂの基を挙げることができ、好ましくは炭素数１～１０の無置換のアルキル基、または炭素数１～１０の無置換のアルキル基で置換されていてもよい炭素数６～１０のアリール基である。本発明の好ましい一態様では、Ｒ４１～Ｒ１１０は水素原子または炭素数１～１０の無置換のアルキル基である。本発明の好ましい一態様では、Ｒ４１～Ｒ１１０は水素原子または炭素数６～１０の無置換のアリール基である。本発明の好ましい一態様では、Ｒ４１～Ｒ１１０はすべてが水素原子である。
　一般式（５ａ）～（５ｆ）におけるＲ４１～Ｒ１１０が結合している炭素原子（環骨格構成炭素原子）は、各々独立に窒素原子に置換されていてもよい。すなわち、一般式（５ａ）～（５ｆ）におけるＣ－Ｒ４１～Ｃ－Ｒ１１０は、各々独立にＮに置換されていてもよい。窒素原子に置換されている数は、一般式（５ａ）～（５ｆ）で表される基の中で０～４つであることが好ましく、１～２つであることがより好ましい。本発明の一態様では、窒素原子に置換されている数は０である。また、２つ以上が窒素原子に置換されている場合は、１つの環中に置換されている窒素原子の数は１つであることが好ましい。
　一般式（５ａ）～（５ｆ）において、Ｘ１～Ｘ６は、酸素原子、硫黄原子またはＮ－Ｒを表す。本発明の一態様では、Ｘ１～Ｘ６は酸素原子である。本発明の一態様では、Ｘ１～Ｘ６は硫黄原子である。本発明の一態様では、Ｘ１～Ｘ６はＮ－Ｒである。Ｒは水素原子または置換基を表し、置換基であることが好ましい。置換基としては、上記置換基群Ａから選択される置換基を例示することができる。例えば、無置換のフェニル基や、アルキル基やアリール基からなる群より選択される１つの基または２つ以上を組み合わせた基で置換されているフェニル基を好ましく採用することができる。
　一般式（５ａ）～（５ｆ）において、＊は結合位置を表す。
　本発明では、下記一般式（７）で表され、遅延蛍光を放射する化合物を、遅延蛍光材料として特に好ましく用いることができる。本発明の好ましい実施態様では、第２有機化合物として、一般式（７）で表される化合物を採用することができる。
　一般式（７）
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000016
　一般式（７）において、Ｒ１～Ｒ５の０～４つはシアノ基を表し、Ｒ１～Ｒ５の少なくとも１つは置換アミノ基を表し、残りのＲ１～Ｒ５は水素原子、重水素原子、またはシアノ基と置換アミノ基以外の置換基を表す。
　ここでいう置換アミノ基は、置換もしくは無置換のジアリールアミノ基であることが好ましく、置換もしくは無置換のジアリールアミノ基を構成する２つのアリール基は互いに連結していてもよい。連結は、単結合でなされていてよいし（その場合はカルバゾ－ル環が形成される）、－Ｏ－、－Ｓ－、－Ｎ（Ｒ６）－、－Ｃ（Ｒ７）（Ｒ８）－、－Ｓｉ（Ｒ９）（Ｒ１０）－などの連結基でなされていてもよい。ここで、Ｒ６～Ｒ１０は水素原子、重水素原子または置換基を表し、Ｒ７とＲ８、Ｒ９とＲ１０は、それぞれ互いに連結して環状構造を形成してもよい。
　置換アミノ基はＲ１～Ｒ５のいずれであってもよく、例えばＲ１とＲ２、Ｒ１とＲ３、Ｒ１とＲ４、Ｒ１とＲ５、Ｒ２とＲ３、Ｒ２とＲ４、Ｒ１とＲ２とＲ３、Ｒ１とＲ２とＲ４、Ｒ１とＲ２とＲ５、Ｒ１とＲ３とＲ４、Ｒ１とＲ３とＲ５、Ｒ２とＲ３とＲ４、Ｒ１とＲ２とＲ３とＲ４、Ｒ１とＲ２とＲ３とＲ５、Ｒ１とＲ２とＲ４とＲ５、Ｒ１とＲ２とＲ３とＲ４とＲ５を置換アミノ基とすること等ができる。シアノ基もＲ１～Ｒ５のいずれであってもよく、例えばＲ１、Ｒ２、Ｒ３、Ｒ１とＲ２、Ｒ１とＲ３、Ｒ１とＲ４、Ｒ１とＲ５、Ｒ２とＲ３、Ｒ２とＲ４、Ｒ１とＲ２とＲ３、Ｒ１とＲ２とＲ４、Ｒ１とＲ２とＲ５、Ｒ１とＲ３とＲ４、Ｒ１とＲ３とＲ５、Ｒ２とＲ３とＲ４をシアノ基とすること等ができる。
　シアノ基でも置換アミノ基でもないＲ１～Ｒ５は、水素原子、重水素原子または置換基を表す。ここでいう置換基の例として、ヒドロキシル基、ハロゲン原子（例えばフッ素原子、塩素原子、臭素原子、ヨウ素原子）、アルキル基（例えば炭素数１～４０）、アルコキシ基（例えば炭素数１～４０）、アルキルチオ基（例えば炭素数１～４０）、アリール基（例えば炭素数６～３０）、アリールオキシ基（例えば炭素数６～３０）、アリールチオ基（例えば炭素数６～３０）、ヘテロアリール基（例えば環骨格構成原子数５～３０）、ヘテロアリールオキシ基（例えば環骨格構成原子数５～３０）、ヘテロアリールチオ基（例えば環骨格構成原子数５～３０）、アシル基（例えば炭素数１～４０）、アルケニル基（例えば炭素数１～４０）、アルキニル基（例えば炭素数１～４０）、アルコキシカルボニル基（例えば炭素数１～４０）、アリールオキシカルボニル基（例えば炭素数１～４０）、ヘテロアリールオキシカルボニル基（例えば炭素数１～４０）、シリル基（例えば炭素数１～４０のトリアルキルシリル基）、ニトロ基、ここに列挙した基がさらにここに列挙した１以上の基で置換された基からなる置換基群Ａを挙げることができる。上記ジアリールアミノ基のアリール基が置換されているときの置換基の好ましい例としても、上記の置換基群Ａの置換基を挙げることができ、さらにシアノ基と置換アミノ基も挙げることができる。
　一般式（７）に包含される化合物群と化合物の具体例については、本明細書の一部としてここに引用するＷＯ２０１３／１５４０６４号公報の段落０００８～００４８、ＷＯ２０１５／０８０１８３号公報の段落０００９～００３０、ＷＯ２０１５／１２９７１５号公報の段落０００６～００１９、特開２０１７－１１９６６３号公報の段落００１３～００２５、特開２０１７－１１９６６４号公報の段落００１３～００２６を参照することができる。
　また、下記一般式（８）で表され、遅延蛍光を放射する化合物も、本発明の遅延蛍光材料として特に好ましく用いることができる。本発明の好ましい実施態様では、第２有機化合物として、一般式（８）で表される化合物を採用することができる。
　一般式（８）
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000017
　一般式（８）において、Ｙ１、Ｙ２およびＹ３は、いずれか２つが窒素原子で残りの１つがメチン基を表すか、または、Ｙ１、Ｙ２およびＹ３のすべてが窒素原子を表す。Ｚ１およびＺ２は、各々独立に水素原子、重水素原子または置換基を表す。Ｒ１１～Ｒ１８は、各々独立に水素原子、重水素原子または置換基を表し、Ｒ１１～Ｒ１８の少なくとも１つは、置換もしくは無置換のアリールアミノ基、または置換もしくは無置換のカルバゾリル基であることが好ましい。前記アリールアミノ基を構成するベンゼン環、前記カルバゾリル基を構成するベンゼン環は、それぞれＲ１１～Ｒ１８と一緒になって単結合または連結基を形成してもよい。また、一般式（８）で表される化合物は分子中にカルバゾール構造を少なくとも２つ含む。Ｚ１、Ｚ２が採りうる置換基の例としては、上記の置換基群Ａの置換基を挙げることができる。また、Ｒ１１～Ｒ１８、上記アリールアミノ基、カルバゾリル基が採りうる置換基の具体例については、上記の置換基群Ａの置換基、シアノ基、置換アリールアミノ基、置換アルキルアミノ基を挙げることができる。なお、Ｒ１１とＲ１２、Ｒ１２とＲ１３、Ｒ１３とＲ１４、Ｒ１５とＲ１６、Ｒ１６とＲ１７、Ｒ１７とＲ１８は、互いに結合して環状構造を形成していてもよい。
　一般式（８）で表される化合物の中でも、特に一般式（９）で表される化合物が有用である。
　一般式（９）
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000018
　一般式（９）において、Ｙ１、Ｙ２およびＹ３は、いずれか２つが窒素原子で残りの１つがメチン基を表すか、または、Ｙ１、Ｙ２およびＹ３のすべてが窒素原子を表す。Ｚ２は、水素原子、重水素原子または置換基を表す。Ｒ１１～Ｒ１８およびＲ２１～Ｒ２８は、各々独立に水素原子、重水素原子または置換基を表す。Ｒ１１～Ｒ１８の少なくとも１つ、および／または、Ｒ２１～Ｒ２８の少なくとも１つは、置換もしくは無置換のアリールアミノ基、または置換もしくは無置換のカルバゾリル基を表すことが好ましい。前記アリールアミノ基を構成するベンゼン環、前記カルバゾリル基を構成するベンゼン環は、それぞれＲ１１～Ｒ１８またはＲ２１～Ｒ２８と一緒になって単結合または連結基を形成してもよい。Ｚ２が採りうる置換基の例としては、上記の置換基群Ａの置換基を挙げることができる。また、Ｒ１１～Ｒ１８、Ｒ２１～Ｒ２８、上記アリールアミノ基、カルバゾリル基が採りうる置換基の具体例については、上記の置換基群Ａの置換基、シアノ基、置換アリールアミノ基、置換アルキルアミノ基を挙げることができる。なお、Ｒ１１とＲ１２、Ｒ１２とＲ１３、Ｒ１３とＲ１４、Ｒ１５とＲ１６、Ｒ１６とＲ１７、Ｒ１７とＲ１８、Ｒ２１とＲ２２、Ｒ２２とＲ２３、Ｒ２３とＲ２４、Ｒ２５とＲ２６、Ｒ２６とＲ２７、Ｒ２７とＲ２８は互いに結合して環状構造を形成していてもよい。
　一般式（９）に包含される化合物群と化合物の具体例については、本明細書の一部としてここに引用するＷＯ２０１３／０８１０８８号公報の段落００２０～００６２や、Ａｐｐｌ．Ｐｈｙｓ．Ｌｅｔ，９８，０８３３０２（２０１１）に記載の化合物を参照することができる。
　また、下記一般式（１０）で表され、遅延蛍光を放射する化合物も、本発明の遅延蛍光材料として特に好ましく用いることができる。
　一般式（１０）
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000019
　一般式（１０）において、Ｒ９１～Ｒ９６は各々独立に水素原子、重水素原子、ドナー性基、もしくはアクセプター性基を表し、そのうちの少なくとも１つは、前記ドナー性基であり、少なくとも２つは、前記アクセプター性基である。少なくとも２つのアクセプター性基の置換位置は特に制限されないが、互いにメタ位の関係にある２つのアクセプター性基を含むことが好ましい。例えば、Ｒ９１がドナー性基である場合、少なくともＲ９２とＲ９４がアクセプター性基である構造や、少なくともＲ９２とＲ９６がアクセプター性基である構造を好ましく例示することができる。分子内に存在するアクセプター性基は、すべて同一であっても互いに異なっていてもよいが、例えばすべて同一である構造を選択することが可能である。アクセプター性基の数は２～３であることが好ましく、例えば２を選択することができる。また、ドナー性基は２つ以上存在していてもよく、その場合のドナー性基もすべて同一であっても互いに異なっていてもよい。ドナー性基の数は１～３つであることが好ましく、例えば１つだけでも、２つでもよい。なお、ドナー性基とアクセプター性基の説明と好ましい範囲については、一般式（１）のＤとＺの説明と好ましい範囲を参照することができる。特に、一般式（１０）においてドナー性基は一般式（３）で表されることが好ましく、アクセプター性基はシアノ基もしくは下記一般式（１１）で表されることが好ましい。
　一般式（１１）
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000020
　一般式（１１）において、Ｙ４～Ｙ６は、窒素原子を表すかメチン基を表すが、少なくとも一つは窒素原子であり、好ましくはすべてが窒素原子を表す。Ｒ１０１～Ｒ１１０は各々独立に水素原子、重水素原子、もしくは置換基を表すが少なくとも一つはアルキル基であることが好ましい。ここでいう置換基の説明と好ましい範囲については、前述の一般式（７）における置換基の説明と好ましい範囲を参照することができる。Ｌ１５は単結合または連結基を表し、前述の一般式（３）におけるＬの説明と好ましい範囲を参照することができる。本発明の好ましい一態様では、一般式（１１）におけるＬ１５は単結合である。＊は、一般式（１０）における環の環骨格を構成する炭素原子（Ｃ）への結合位置を表す。
　本発明の他の好ましい実施態様では、第２有機化合物として、一般式（１２）で表される化合物を採用することができる。一般式（１２）で表される化合物の中には、一般式（１２ａ）で表される化合物が含まれる。
　一般式（１２）
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000021
 　一般式（１２ａ）
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000022
　一般式（１２）で表される化合物の中で特に好ましい化合物は、下記一般式（１３）で表される化合物や一般式（１４）で表される化合物である。
一般式（１３）
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000023
 一般式（１４）
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000024
　本発明の他の好ましい実施態様では、第２有機化合物として、一般式（１５）で表される化合物を採用することができる。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000025
　一般式（１２）～（１５）において、Ｄはドナー性基を表し、Ａはアクセプター性基を表し、Ｒは水素原子、重水素原子または置換基を表す。一般式（１５）の２つのＤは、同一であっても異なっていてもい。ドナー性基およびアクセプター性基の説明と好ましい範囲については、前述の一般式（１）の対応する説明と好ましい範囲を参照することができる。Ｒの置換基としては、アルキル基や、アルキル基およびアリール基からなる群より選択される１つの基または２つ以上を組み合わせた基で置換されていてもよいアリール基を例示することができる。
　一般式（１２）～（１５）におけるＤとして好ましいドナー性基の具体例を以下に挙げる。以下の具体例において、＊は結合位置を表し、「Ｄ」は重水素原子を表す。以下の具体例において、水素原子は例えばアルキル基で置換されていてもよい。また、置換もしくは無置換のベンゼン環がさらに縮合していてもよい。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000026
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000027
　一般式（１２）～（１４）におけるＡとして好ましいアクセプター性基の具体例を以下に挙げる。以下の具体例において、＊は結合位置を表し、「Ｄ」はデューテリウムを表す。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000028
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000029
　一般式（１２）～（１５）におけるＲとして好ましい例を以下に挙げる。以下の具体例において、＊は結合位置を表し、「Ｄ」はデューテリウムを表す。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000030
　一般式（１５）で表される化合物の中で特に好ましい化合物は、下記一般式（１５ａ）で表される化合物である。
一般式（１５ａ）
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000031
　一般式（１５ａ）において、Ｒ２０１～Ｒ２２１は各々独立に水素原子または置換基を表し、好ましくは水素原子、アルキル基、アリール基、またはアルキル基とアリール基が結合した基を表す。Ｒ２０１とＲ２０２、Ｒ２０２とＲ２０３、Ｒ２０３とＲ２０４、Ｒ２０５とＲ２０６、Ｒ２０６とＲ２０７、Ｒ２０７とＲ２０８、Ｒ２１４とＲ２１５、Ｒ２１５とＲ２１６、Ｒ２１６とＲ２１７、Ｒ２１８とＲ２１９、Ｒ２１９とＲ２２０、Ｒ２２０とＲ２２１のうちの少なくとも１組は、互いに結合してベンゾフロ構造またはベンゾチエノ構造を形成している。好ましくは、Ｒ２０１とＲ２０２、Ｒ２０２とＲ２０３、Ｒ２０３とＲ２０４、Ｒ２０５とＲ２０６、Ｒ２０６とＲ２０７、Ｒ２０７とＲ２０８のうちの１組または２組と、Ｒ２１４とＲ２１５、Ｒ２１５とＲ２１６、Ｒ２１６とＲ２１７、Ｒ２１８とＲ２１９、Ｒ２１９とＲ２２０、Ｒ２２０とＲ２２１のうちの１組または２組が、互いに結合してベンゾフロ構造またはベンゾチエノ構造を形成している。さらに好ましくは、Ｒ２０３とＲ２０４が互いに結合してベンゾフロ構造またはベンゾチエノ構造を形成して、さらにより好ましくはＲ２０３とＲ２０４、Ｒ２１６とＲ２１７が互いに結合してベンゾフロ構造またはベンゾチエノ構造を形成している。特に好ましくは、Ｒ２０３とＲ２０４、Ｒ２１６とＲ２１７が互いに結合してベンゾフロ構造またはベンゾチエノ構造を形成していて、Ｒ２０６とＲ２１９が置換もしくは無置換のアリール基（好ましくは置換もしくは無置換のフェニル基、より好ましくは無置換のフェニル基）である。
　一般式（１５ａ）の水素原子の一部または全部は重水素原子で置換されていてもよい。例えば、トリアジニル基に結合している２つのフェニル基の水素原子の一部または全部が重水素原子で置換されていてもよい。また、２つのカルバゾリル基に結合している水素原子の一部または全部が重水素原子で置換されていてもよい。また、Ｒ２０９～Ｒ２１３が重水素原子であってもよい。
　以下に、第２有機化合物として用いることができる好ましい化合物を挙げる。以下の例示化合物の構造式において、ｔ－Ｂｕはターシャリーブチル基を表す。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000032
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000033
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Figure JPOXMLDOC01-appb-C000036
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Figure JPOXMLDOC01-appb-C000042
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Figure JPOXMLDOC01-appb-C000044
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000045
　第２有機化合物には、上記以外にも公知の遅延蛍光材料を適宜組み合わせて用いることができる。また、知られていない遅延蛍光材料であっても、用いることが可能である。特に、本明細書の一部としてここに引用する特願２０２１－１８８８６０号明細書の段落００１３～００４２に記載される一般式（１）で表される化合物、特に段落００４３～００４８に記載される化合物を好ましく用いることができる。
　遅延蛍光材料として、ＷＯ２０１３／１５４０６４号公報の段落０００８～００４８および００９５～０１３３、ＷＯ２０１３／０１１９５４号公報の段落０００７～００４７および００７３～００８５、ＷＯ２０１３／０１１９５５号公報の段落０００７～００３３および００５９～００６６、ＷＯ２０１３／０８１０８８号公報の段落０００８～００７１および０１１８～０１３３、特開２０１３－２５６４９０号公報の段落０００９～００４６および００９３～０１３４、特開２０１３－１１６９７５号公報の段落０００８～００２０および００３８～００４０、ＷＯ２０１３／１３３３５９号公報の段落０００７～００３２および００７９～００８４、ＷＯ２０１３／１６１４３７号公報の段落０００８～００５４および０１０１～０１２１、特開２０１４－９３５２号公報の段落０００７～００４１および００６０～００６９、特開２０１４－９２２４号公報の段落０００８～００４８および００６７～００７６、特開２０１７－１１９６６３号公報の段落００１３～００２５、特開２０１７－１１９６６４号公報の段落００１３～００２６、特開２０１７－２２２６２３号公報の段落００１２～００２５、特開２０１７－２２６８３８号公報の段落００１０～００５０、特開２０１８－１００４１１号公報の段落００１２～００４３、ＷＯ２０１８／０４７８５３号公報の段落００１６～００４４に記載される一般式に包含される化合物、特に例示化合物であって、遅延蛍光を放射するものを挙げることができる。また、特開２０１３－２５３１２１号公報、ＷＯ２０１３／１３３３５９号公報、ＷＯ２０１４／０３４５３５号公報、ＷＯ２０１４／１１５７４３号公報、ＷＯ２０１４／１２２８９５号公報、ＷＯ２０１４／１２６２００号公報、ＷＯ２０１４／１３６７５８号公報、ＷＯ２０１４／１３３１２１号公報、ＷＯ２０１４／１３６８６０号公報、ＷＯ２０１４／１９６５８５号公報、ＷＯ２０１４／１８９１２２号公報、ＷＯ２０１４／１６８１０１号公報、ＷＯ２０１５／００８５８０号公報、ＷＯ２０１４／２０３８４０号公報、ＷＯ２０１５／００２２１３号公報、ＷＯ２０１５／０１６２００号公報、ＷＯ２０１５／０１９７２５号公報、ＷＯ２０１５／０７２４７０号公報、ＷＯ２０１５／１０８０４９号公報、ＷＯ２０１５／０８０１８２号公報、ＷＯ２０１５／０７２５３７号公報、ＷＯ２０１５／０８０１８３号公報、特開２０１５－１２９２４０号公報、ＷＯ２０１５／１２９７１４号公報、ＷＯ２０１５／１２９７１５号公報、ＷＯ２０１５／１３３５０１号公報、ＷＯ２０１５／１３６８８０号公報、ＷＯ２０１５／１３７２４４号公報、ＷＯ２０１５／１３７２０２号公報、ＷＯ２０１５／１３７１３６号公報、ＷＯ２０１５／１４６５４１号公報、ＷＯ２０１５／１５９５４１号公報に記載される発光材料であって、遅延蛍光を放射するものを採用することもできる。なお、この段落に記載される上記の公報は、本明細書の一部としてここに引用している。
（第３有機化合物）
　本発明の有機エレクトロルミネッセンス素子の発光層に用いる第３有機化合物は、蛍光を放射する化合物であって、第１有機化合物や第２有機化合物よりもＬＵＭＯのエネルギーが低い化合物である。第３有機化合物は、蛍光を放射する化合物であって、第１有機化合物や第２有機化合物よりもＬＵＭＯのエネルギーが低く、なおかつ、第１有機化合物や第２有機化合物よりも小さな最低励起一重項エネルギーを有する化合物であることが好ましい。本発明の有機エレクトロルミネッセンス素子では、発光層における第３有機化合物の配向値が－０．３以下である。そして、本発明の有機エレクトロルミネッセンス素子では、第３有機化合物に由来する蛍光を放射する。第３有機化合物からの発光は通常は遅延蛍光を含む。素子からの発光の最大成分は第３有機化合物からの蛍光である。すなわち、本発明の有機エレクトロルミネッセンス素子からの発光のうち、第３有機化合物からの蛍光の発光量が最大である。
　本発明の好ましい態様では、第３有機化合物は、励起一重項状態の第１有機化合物、励起一重項状態の第２有機化合物、励起三重項状態から逆項間交差して励起一重項状態になった第２有機化合物からエネルギーを受け取って励起一重項状態に遷移する。また本発明のより好ましい態様では、第３有機化合物は、励起一重項状態の第２有機化合物と、励起三重項状態から逆項間交差して励起一重項状態になった第２有機化合物からエネルギーを受け取って励起一重項状態に遷移する。生じた第３有機化合物の励起一重項状態は、その後基底状態に戻るときに蛍光を放射する。
　第３有機化合物としては、所定の条件を満たす蛍光材料（蛍光発光性の化合物）であれば特に制限なく用いることができる。ここで、「蛍光材料」とは、蛍光寿命測定システム（浜松ホトニクス社製ストリークカメラシステム等）により発光寿命を測定したとき、発光寿命が１００ｎｓ（ナノ秒）未満の蛍光が観測されるものを言う。第３有機化合物からの発光には遅延蛍光や燐光が含まれていても構わないが、第３有機化合物からの発光の最大成分は蛍光である。本発明の一態様では、有機エレクトロルミネッセンス素子は燐光を放射しないか、燐光の放射量は蛍光の１％以下である。
　第３有機化合物は、本発明の条件を満たすものであれば２種以上を用いてもよい。例えば、発光色が異なる２種以上の第３有機化合物を併用することにより、所望の色を発光させることが可能になる。また、１種類の第３有機化合物を用いて第３有機化合物から単色発光させてもよい。
　本発明では、第３有機化合物として用いることができる化合物の最大発光波長は特に制限されない。このため、可視領域（３８０～７８０ｎｍ）に最大発光波長を有する発光材料や赤外領域（７８０ｎｍ～１ｍｍ）に最大発光波長を有する発光材料や紫外領域（例えば２８０～３８０ｎｍ）に最大発光波長を有する化合物などを適宜選択して使用することが可能である。好ましいのは、可視領域に最大発光波長を有する蛍光材料である。例えば、３８０～７８０ｎｍの領域内における最大発光波長が３８０～５７０ｎｍの範囲内にある発光材料を選択して用いたり、最大発光波長が５７０～６５０ｎｍの範囲内にある発光材料を選択して用いたり、最大発光波長が６５０～７００ｎｍの範囲内にある発光材料を選択して用いたり、最大発光波長が７００～７８０ｎｍの範囲内にある発光材料を選択して用いたりしてもよい。
　本発明の好ましい態様では、第２有機化合物の発光波長領域と第３有機化合物の吸収波長領域との間に重なりがあるように、各化合物を選択して組み合わせる。特に、第２有機化合物の発光スペクトルの短波長側のエッジと、第３有機化合物の吸収スペクトルの長波側のエッジが重なっていることが好ましい。
　第３有機化合物はホウ素原子以外の金属原子を含まないことが好ましい。例えば、第３有機化合物はホウ素原子とフッ素原子をともに含む化合物であってもよい。また、ホウ素原子を含むがフッ素原子を含まない化合物であってもよい。また、金属原子をまったく含まないものであってもよい。例えば、第３有機化合物として、炭素原子、水素原子、重水素原子、窒素原子、酸素原子、硫黄原子、フッ素原子およびホウ素原子からなる群より選択される原子からなる化合物を選択することができる。例えば、第３有機化合物として、炭素原子、水素原子、重水素原子、窒素原子、酸素原子、フッ素原子およびホウ素原子からなる群より選択される原子からなる化合物を選択することができる。例えば、第３有機化合物として、炭素原子、水素原子、重水素原子、窒素原子、酸素原子、硫黄原子およびホウ素原子からなる群より選択される原子からなる化合物を選択することができる。例えば、第３有機化合物として、炭素原子、水素原子、重水素原子、窒素原子およびホウ素原子からなる群より選択される原子からなる化合物を選択することができる。例えば、第３有機化合物として、炭素原子、水素原子、重水素原子、窒素原子、酸素原子および硫黄原子からなる群より選択される原子からなる化合物を選択することができる。例えば、第３有機化合物として、炭素原子、水素原子、重水素原子、窒素原子および酸素原子からなる群より選択される原子からなる化合物を選択することができる。例えば、第３有機化合物として、炭素原子および水素原子からなる化合物を選択することができる。
　第３有機化合物としては、ホウ素原子と窒素原子の多重共鳴効果を有する化合物や、アントラセン、ピレン、ペリレン等の縮合芳香族環構造を含む化合物を例示することができる。また、第３有機化合物としては、多重共鳴効果を示すホウ素原子と窒素原子を含み、構成環数が４つ以上である縮合環構造を有する化合物を例示することができる。さらに、第３有機化合物としては、ホウ素原子と窒素原子を含む複素６員環に、窒素原子を共有するピロール環と２つのベンゼン環が縮合した構造を有する化合物も例示することができる。
　本発明の好ましい一態様では、第３有機化合物として下記一般式（１６）で表される化合物を用いる。
一般式（１６）
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000046
　一般式（１６）において、Ｘ１およびＸ２は、一方が窒素原子であり、他方がホウ素原子である。本発明の一態様では、Ｘ１が窒素原子であり、Ｘ２がホウ素原子である。このとき、Ｒ１７とＲ１８は互いに結合して単結合となりピロール環を形成する。本発明の別の一態様では、Ｘ１がホウ素原子であり、Ｘ２が窒素原子である。このとき、Ｒ２１とＲ２２は互いに結合して単結合となりピロール環を形成する。
　一般式（１６）において、Ｒ１～Ｒ２６、Ａ１、Ａ２は、各々独立に水素原子、重水素原子または置換基を表す。
　Ｒ１とＲ２、Ｒ２とＲ３、Ｒ３とＲ４、Ｒ４とＲ５、Ｒ５とＲ６、Ｒ６とＲ７、Ｒ７とＲ８、Ｒ８とＲ９、Ｒ９とＲ１０、Ｒ１０とＲ１１、Ｒ１１とＲ１２、Ｒ１３とＲ１４、Ｒ１４とＲ１５、Ｒ１５とＲ１６、Ｒ１６とＲ１７、Ｒ１７とＲ１８、Ｒ１８とＲ１９、Ｒ１９とＲ２０、Ｒ２０とＲ２１、Ｒ２１とＲ２２、Ｒ２２とＲ２３、Ｒ２３とＲ２４、Ｒ２４とＲ２５、Ｒ２５とＲ２６は、互いに結合して環状構造を形成していてもよい。
　Ｒ７とＲ８が結合して形成する環状構造は、環骨格構成原子としてホウ素原子と４つの炭素原子を含む。Ｒ１７とＲ１８が結合して形成する環状構造は、Ｘ１がホウ素原子であるとき、環骨格構成原子としてホウ素原子と４つの炭素原子を含む。Ｘ１が窒素原子であるとき、環状構造はピロール環に限定される。Ｒ２１とＲ２２が結合して形成する環状構造は、Ｘ２がホウ素原子であるとき、環骨格構成原子としてホウ素原子と４つの炭素原子を含む。Ｘ２が窒素原子であるとき、環状構造はピロール環に限定される。Ｒ７とＲ８、Ｒ１７とＲ１８、Ｒ２１とＲ２２が互いに結合してホウ素原子を含む環状構造を形成するとき、その環状構造は５～７員環であることが好ましく、５または６員環であることがより好ましく、６員環であることがさらに好ましい。Ｒ７とＲ８、Ｒ１７とＲ１８、Ｒ２１とＲ２２が互いに結合するときは、互いに結合して単結合、－Ｏ－、－Ｓ－、－Ｎ（Ｒ２７）－、－Ｃ（Ｒ２８）（Ｒ２９）－、－Ｓｉ（Ｒ３０）（Ｒ３１）－、－Ｂ（Ｒ３２）－、－ＣＯ－、－ＣＳ－、を形成することが好ましく、－Ｏ－、－Ｓ－または－Ｎ（Ｒ２７）－を形成することがより好ましく、－Ｎ（Ｒ２７）－を形成することがさらに好ましい。ここで、Ｒ２７～Ｒ３２は、各々独立に水素原子、重水素原子または置換基を表す。置換基としては、後述の置換基群Ａ～Ｅのいずれかから選択される基を採用してもよいが、置換もしくは無置換のアルキル基、置換もしくは無置換のアリール基、置換もしくは無置換のヘテロアリール基であることが好ましく、特にＲ２７は置換もしくは無置換のアリール基であることが好ましい。Ｒ２７～Ｒ３２が置換基であるとき、Ｒ７とＲ８が互いに結合して形成する環におけるＲ２７～Ｒ３２はＲ６およびＲ９の少なくとも一方と結合してさらに環状構造を形成してもよく、Ｒ１７とＲ１８が互いに結合して形成する環におけるＲ２７～Ｒ３２はＲ１６およびＲ１９の少なくとも一方と結合してさらに環状構造を形成してもよく、Ｒ２１とＲ２２が互いに結合して形成する環におけるＲ２７～Ｒ３２はＲ２０およびＲ２３の少なくとも一方と結合してさらに環状構造を形成してもよい。本発明の一態様では、Ｒ７とＲ８、Ｒ１７とＲ１８、Ｒ２１とＲ２２のうちの１組だけが互いに結合している。本発明の一態様では、Ｒ７とＲ８、Ｒ１７とＲ１８、Ｒ２１とＲ２２のうちの２組だけが互いに結合している。本発明の一態様では、Ｒ７とＲ８、Ｒ１７とＲ１８、Ｒ２１とＲ２２のすべてが互いに結合している。
　Ｒ１とＲ２、Ｒ２とＲ３、Ｒ３とＲ４、Ｒ４とＲ５、Ｒ５とＲ６、Ｒ６とＲ７、Ｒ８とＲ９、Ｒ９とＲ１０、Ｒ１０とＲ１１、Ｒ１１とＲ１２、Ｒ１３とＲ１４、Ｒ１４とＲ１５、Ｒ１５とＲ１６、Ｒ１６とＲ１７、Ｒ１８とＲ１９、Ｒ１９とＲ２０、Ｒ２０とＲ２１、Ｒ２２とＲ２３、Ｒ２３とＲ２４、Ｒ２４とＲ２５、Ｒ２５とＲ２６が互いに結合して形成する環状構造は、芳香環であっても脂肪環であってもよく、またヘテロ原子を含むものであってもよく、さらに他の環が１環以上縮合していてもよい。ここでいうヘテロ原子としては、窒素原子、酸素原子および硫黄原子からなる群より選択されるものであることが好ましい。形成される環状構造の例として、ベンゼン環、ピリジン環、ピリダジン環、ピリミジン環、ピラジン環、ピロール環、イミダゾール環、ピラゾール環、トリアゾール環、イミダゾリン環、フラン環、チオフェン環、オキサゾール環、イソオキサゾール環、チアゾール環、イソチアゾール環、シクロヘキサジエン環、シクロヘキセン環、シクロペンテン環、シクロヘプタトリエン環、シクロヘプタジエン環、シクロヘプテン環、およびこれらの環からなる群より選択される１つ以上の環がさらに縮合した環を挙げることができる。本発明の好ましい一態様では、環状構造は置換もしくは無置換のベンゼン環（さらに環が縮合していてもよい）であり、例えば、アルキル基またはアリール基で置換されていてもよいベンゼン環である。本発明の好ましい一態様では、環状構造は置換もしくは無置換の複素芳香環であり、好ましくはベンゾフランのフラン環、ベンゾチオフェンのチオフェン環である。Ｒ１とＲ２、Ｒ２とＲ３、Ｒ３とＲ４、Ｒ４とＲ５、Ｒ５とＲ６、Ｒ６とＲ７、Ｒ８とＲ９、Ｒ９とＲ１０、Ｒ１０とＲ１１、Ｒ１１とＲ１２、Ｒ１３とＲ１４、Ｒ１４とＲ１５、Ｒ１５とＲ１６、Ｒ１６とＲ１７、Ｒ１８とＲ１９、Ｒ１９とＲ２０、Ｒ２０とＲ２１、Ｒ２２とＲ２３、Ｒ２３とＲ２４、Ｒ２４とＲ２５、Ｒ２５とＲ２６のうち、互いに結合して環状構造を形成している組み合わせの数は０であってもよいし、例えば１～６のいずれかであってもよい。例えば１～４のいずれかであってもよく、１を選択したり、２を選択したり、３または４を選択したりすることができる。本発明の一態様では、Ｒ１とＲ２、Ｒ２とＲ３、Ｒ３とＲ４から選択される１組が互いに結合して環状構造を形成している。本発明の一態様では、Ｒ５とＲ６が互いに結合して環状構造を形成している。本発明の一態様では、Ｒ９とＲ１０、Ｒ１０とＲ１１、Ｒ１１とＲ１２から選択される１組が互いに結合して環状構造を形成している。本発明の一態様では、Ｒ１とＲ２、Ｒ１３とＲ１４がいずれも互いに結合して環状構造を形成している。本発明の一態様では、Ｒ１とＲ２、Ｒ２とＲ３、Ｒ３とＲ４から選択される１組が互いに結合して環状構造を形成しており、なおかつ、Ｒ５とＲ６が互いに結合して環状構造を形成している。本発明の一態様では、Ｒ５とＲ６、Ｒ１９とＲ２０がいずれも互いに結合して環状構造を形成している。
　隣接するＲｎ（ｎ＝１～２６）と互いに結合していないＲ１～Ｒ２６は、水素原子、重水素原子または置換基である。置換基としては、後述の置換基群Ａ～Ｅのいずれかから選択される基を採用することができる。
　Ｒ１～Ｒ２６が採りうる好ましい置換基は、置換もしくは無置換のアルキル基、置換もしくは無置換のアリール基、置換もしくは無置換のヘテロアリール基であり、例えば置換基は置換もしくは無置換のアリール基であってもよいし、例えば置換基は置換もしくは無置換のアルキル基であってもよい。ここでいうアルキル基、アリール基、ヘテロアリール基の置換基も置換基群Ａ～Ｅのいずれかから選択される基を採用することができるが、好ましくはアルキル基、アリール基およびヘテロアリール基からなる群より選択される１以上の基であり、より好ましくは置換基群Ｅの基であり、無置換であってもよい。本発明の好ましい一態様では、Ｒ１～Ｒ６の少なくとも１つは置換基であり、好ましくは置換基群Ｅの基である。例えばＲ１～Ｒ６の少なくとも１つが置換基であり、好ましくは置換基群Ｅの基である。例えば、Ｒ５およびＲ６の少なくとも１つが置換基であり、好ましくは置換基群Ｅの基である。本発明の好ましい一態様では、Ｒ３およびＲ６の少なくとも一方が置換基であり、より好ましくは両方が置換基であり、好ましくは置換基群Ｅの基である。本発明の好ましい一態様では、Ｘ１が窒素原子であるとき、Ｒ１５およびＲ２０の少なくとも一方が置換基であり、より好ましくは両方が置換基であり、好ましくは置換基群Ｅの基である。このとき、Ｒ１６とＲ１７は互いに結合して単結合を形成している。本発明の好ましい一態様では、Ｘ２が窒素原子であるとき、Ｒ１９およびＲ２４の少なくとも一方が置換基であり、より好ましくは両方が置換基であり、好ましくは置換基群Ｅの基である。このとき、Ｒ２１とＲ２２は互いに結合して単結合を形成している。本発明の一態様では、Ｒ８およびＲ１２の少なくとも一方が置換基であり、好ましくは両方が置換基である。本発明の一態様では、Ｒ８、Ｒ１０およびＲ１２が置換基である。Ｒ８～Ｒ１２の置換基としては、無置換のアルキル基が好ましい。Ｘ１がホウ素原子であるとき、Ｒ１３およびＲ１７の少なくとも一方が置換基であり、好ましくは両方が置換基である。本発明の一態様では、Ｘ１がホウ素原子であるとき、Ｒ１３、Ｒ１５およびＲ１７が置換基である。Ｘ１がホウ素原子であるとき、Ｒ１３～Ｒ１７の置換基としては、無置換のアルキル基が好ましい。Ｘ２がホウ素原子であるとき、Ｒ２２およびＲ２６の少なくとも一方が置換基であり、好ましくは両方が置換基である。本発明の一態様では、Ｘ２がホウ素原子であるとき、Ｒ２２、Ｒ２４およびＲ２６が置換基である。Ｘ２がホウ素原子であるとき、Ｒ２２～Ｒ２６の置換基としては、無置換のアルキル基が好ましい。
　Ａ１およびＡ２は、水素原子、重水素原子または置換基である。置換基としては、後述の置換基群Ａ～Ｅのいずれかから選択される基を採用することができる。
　Ａ１およびＡ２が採りうる好ましい置換基は、アクセプター性基である。アクセプター性基は、ハメットのσｐ値が正の基である。ここで、「ハメットのσｐ値」は、Ｌ．Ｐ．ハメットにより提唱されたものであり、パラ置換ベンゼン誘導体の反応速度または平衡に及ぼす置換基の影響を定量化したものである。具体的には、パラ置換ベンゼン誘導体における置換基と反応速度定数または平衡定数の間に成立する下記式：
      log（ｋ／ｋ0） ＝ ρσｐ
または
      log（Ｋ／Ｋ0） ＝ ρσｐ
における置換基に特有な定数（σｐ）である。上式において、ｋ0は置換基を持たないベンゼン誘導体の速度定数、ｋは置換基で置換されたベンゼン誘導体の速度定数、Ｋ0は置換基を持たないベンゼン誘導体の平衡定数、Ｋは置換基で置換されたベンゼン誘導体の平衡定数、ρは反応の種類と条件によって決まる反応定数を表す。本発明における「ハメットのσｐ値」に関する説明と各置換基の数値については、Hansch,C.et.al.,Chem.Rev.,91,165-195(1991)のσｐ値に関する記載を参照することができる。
　Ａ１およびＡ２が採りうるアクセプター性基は、ハメットのσｐ値が０．２より大きい基であることがより好ましい。ハメットのσｐ値が０．２より大きい基として、シアノ基、少なくともシアノ基で置換されているアリール基、フッ素原子を含む基、環骨格構成原子として窒素原子を含む置換もしくは無置換のヘテロアリール基を挙げることができる。ここでいう少なくともシアノ基で置換されているアリール基は、シアノ基以外の置換基（例えばアルキル基やアリール基）で置換されていてもよいが、シアノ基だけで置換されているアリール基であってもよい。少なくともシアノ基で置換されているアリール基は、少なくともシアノ基で置換されているフェニル基であることが好ましい。シアノ基の置換数は１または２であることが好ましく、例えば１であってもよく、２であってもよい。フッ素原子を含む基は、フッ素原子、フッ化アルキル基、フッ素原子またはフッ化アルキル基で少なくとも置換されたアリール基を挙げることができる。フッ化アルキル基は、パーフルオロアルキル基であることが好ましく、炭素原子数は１～６であることが好ましく、１～３であることがより好ましい。また、環骨格構成原子として窒素原子を含むヘテロアリール基は、単環であってもよいし、２つ以上の環が縮合した縮合環であってもよい。縮合環である場合、縮合した後の環の数は２～６であることが好ましく、例えば２～４の中から選択したり、２としたりすることができる。ヘテロアリール基を構成する環の具体例として、ピリジン環、ピリミジン環、ピラジン環、トリアジン環、キノリン環、イソキノリン環、キナゾリン環、キノキサリン環、キナゾリン環やキノキサリン環以外のナフチリジン環を挙げることができる。ヘテロアリール基を構成する環は、重水素原子や置換基で置換されていてもよく、置換基としては例えば、アルキル基、アリール基およびヘテロアリール基からなる群より選択される１つの基または２つ以上で構成される基を挙げることができる。Ａ１およびＡ２が採りうるアクセプター性基として特に好ましいのはシアノ基である。
　本発明の一態様では、Ａ１およびＡ２は、各々独立に水素原子または重水素原子である。本発明の一態様では、Ａ１およびＡ２の少なくとも一方はアクセプター性基である。本発明の一態様では、Ａ１およびＡ２の少なくとも一方はアクセプター性基である。本発明の一態様では、Ａ１およびＡ２の両方がアクセプター性基である。本発明の一態様では、Ａ１およびＡ２の両方がアクセプター性基である。本発明の一態様では、Ａ１およびＡ２がシアノ基である。本発明の一態様では、Ａ１およびＡ２がハロゲン原子であり、例えば臭素原子である。
　以下において、本発明で採用することができるアクセプター性基の具体例を示す。ただし、本発明において用いることができるアクセプター性基は以下の具体例によって限定的に解釈されることはない。本明細書中ではメチル基は表示を省略している。このため、例えばＡ１５であれば、４－メチルフェニル基が２つ含まれる基を示している。また「Ｄ」は重水素原子を表す。＊は結合位置を表す。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000047
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000048
　なお、Ｘ１が窒素原子であって、Ｒ７とＲ８が窒素原子を介して結合して６員環を形成し、Ｒ２１とＲ２２が窒素原子を介して結合して６員環を形成し、Ｒ１７とＲ１８が互いに結合して単結合を形成しているとき、Ｒ１～Ｒ６の少なくとも１つは置換もしくは無置換のアリール基であるか、Ｒ１とＲ２、Ｒ２とＲ３、Ｒ３とＲ４、Ｒ４とＲ５、Ｒ５とＲ６のいずれかが互いに結合して芳香環（縮合していてもよい置換もしくは無置換のベンゼン環）または複素芳香環（好ましくは縮合していてもよい置換もしくは無置換のベンゾフランのフラン環、縮合していてもよい置換もしくは無置換のベンゾチオフェンのチオフェン環）を形成している。
　一般式（１６）のＸ１が窒素原子であるとき、本発明の化合物は下記の骨格（１６ａ）を有する。一般式（１６）のＸ２が窒素原子であるとき、本発明の化合物は下記の骨格（１６ｂ）を有する。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000049
　骨格（１６ａ）および（１６ｂ）における各水素原子は、重水素原子または置換基に置換されていてもよい。また、隣接する水素原子とともに連結基に置換されて環状構造を形成していてもよい。詳細については、一般式（１６）の対応するＲ１～Ｒ２６、Ａ１、Ａ２の記載を参照することができる。骨格（１６ａ）および（１６ｂ）においてホウ素原子に結合しているフェニル基がいずれもメシチル基、２，６－ジイソプロピルフェニル基または２，４，６－トリイソプロピルフェニル基に置換されている化合物などを例示することができる。本発明の一態様では、骨格（１６ａ）および（１６ｂ）における各水素原子は、隣接する水素原子とともに連結基に置換されて環状構造を形成していない。
　骨格（１６ａ）を有する化合物の好ましい一群として、下記一般式（１６ａ）で表される化合物を例示することができる。
一般式（１６ａ）
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000050
　一般式（１６ａ）において、Ａｒ１～Ａｒ４は各々独立に置換もしくは無置換のアリール基、または置換もしくは無置換のヘテロアリール基を表す。Ｒ４１およびＲ４２は、各々独立に置換もしくは無置換のアルキル基を表す。ｍ１およびｍ２は各々独立に０～５の整数を表し、ｎ１およびｎ３は各々独立に０～４の整数を表し、ｎ２およびｎ４は各々独立に０～３の整数を表す。Ａ１、Ａ２は、各々独立に水素原子、重水素原子または置換基を表す。
　本発明の一態様では、ｎ１～ｎ４は各々独立に０～２の整数を表す。本発明の好ましい一態様では、ｎ１～ｎ４の少なくとも１つは１以上であり、好ましくはｎ１およびｎ２の少なくとも１つは１以上であり、ｎ３およびｎ４の少なくとも１つは１以上である。本発明の一態様では、ｎ１およびｎ３が各々独立に１または２であり、ｎ２およびｎ４が０である。本発明の一態様ではｎ２およびｎ４が各々独立に１または２であり、ｎ１およびｎ３が０である。本発明の一態様では、ｎ１～ｎ４は各々独立に１または２である。本発明の一態様では、ｎ１とｎ３は等しく、ｎ２とｎ４は等しい。本発明の一態様では、ｎ１とｎ３は１であり、ｎ２とｎ４は０である。本発明の一態様では、ｎ１とｎ３は０であり、ｎ２とｎ４は１である。本発明の一態様では、ｎ１～ｎ４はいずれも１である。Ａｒ１～Ａｒ４の結合位置は、カルバゾール環の３，６位の少なくとも一つであってもよいし、２，７位の少なくとも一つであってもよいし、１，８位の少なくとも一つであってもよいし、４，５位の少なくとも一つであってもよい。Ａｒ１～Ａｒ４の結合位置は、カルバゾール環の３，６位の両方であってもよいし、２，７位の両方であってもよいし、１，８位の両方であってもよいし、４，５位の両方であってもよい。例えば、３，６位の少なくとも一つを好ましく選択することができ、あるいは、３，６位の両方をさらに好ましく選択することができる。本発明の好ましい一態様では、Ａｒ１～Ａｒ４はすべて同一の基である。本発明の好ましい一態様では、Ａｒ１～Ａｒ４は各々独立に置換もしくは無置換のアリール基であり、より好ましくは置換もしくは無置換のフェニル基またはナフチル基であり、さらに好ましくは置換もしくは無置換のフェニル基である。置換基としては後述の置換基群Ａ～Ｅのいずれかから選択される基を挙げることができるが、無置換のフェニル基も好ましい。Ａｒ１～Ａｒ４の好ましい具体例として、フェニル基、ｏ－ビフェニル基、ｍ－ビフェニル基、ｐ－ビフェニル基、ターフェニル基を挙げることができる。
　本発明の一態様では、ｍ１およびｍ２は各々独立に０である。本発明の一態様では、ｍ１およびｍ２は各々独立に１～５のいずれかの整数である。本発明の一態様では、ｍ１とｍ２は等しい。本発明の一態様では、Ｒ４１およびＲ４２は炭素数１～６のアルキル基であり、例えば炭素数１～３のアルキル基の中から選択したり、メチル基を選択したりすることができる。アルキル基の置換位置は、ホウ素原子に結合している炭素原子を１位として、２位のみ、３位のみ、４位のみ、３位と５位、２位と４位、２位と６位、２位と４位と６位などを例示することができ、少なくとも２位であることが好ましく、少なくとも２位と６位であることがより好ましい。
　Ａ１およびＡ２の説明と好ましい範囲については、一般式（１６）の対応する記載を参照することができる。
　以下において、一般式（１６ａ）で表される化合物の具体例を挙げる。本発明で用いることができる一般式（１６ａ）の化合物は、下記の具体例により限定的に解釈されることはない。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000051
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000052
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000053
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000054
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000055
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000056
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000057
　骨格（１６ｂ）を有する化合物の好ましい一群として、下記一般式（１６ｂ）で表される化合物を例示することができる。
一般式（１６ｂ）
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000058
　一般式（１６ｂ）において、Ａｒ５～Ａｒ８は各々独立に置換もしくは無置換のアリール基、または置換もしくは無置換のヘテロアリール基を表す。Ｒ４３およびＲ４４は、各々独立に置換もしくは無置換のアルキル基を表す。ｍ３およびｍ４は各々独立に０～５の整数を表し、ｎ６およびｎ８は各々独立に０～３の整数を表し、ｎ５およびｎ７は各々独立に０～４の整数を表す。Ａ１、Ａ２は、各々独立に水素原子、重水素原子または置換基を表す。Ａｒ５～Ａｒ８、Ｒ４３およびＲ４４、ｍ３およびｍ４、ｎ５～ｎ８、Ａ１、Ａ２の詳細については、一般式（１６ａ）のＡｒ１～Ａｒ４、Ｒ４１およびＲ４２、ｍ１およびｍ２、ｎ１～ｎ４、Ａ１、Ａ２の記載を参照することができる。
　以下において、一般式（１６ｂ）で表される化合物の具体例を挙げる。本発明で用いることができる一般式（１６ｂ）の化合物は、下記の具体例により限定的に解釈されることはない。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000059
　一般式（１６）のＲ７とＲ８が互いに結合してＮ－Ｐｈを形成するとき、本発明の化合物はＸ１が窒素原子であるときに例えば下記の骨格（１７ａ）を有し、Ｘ２が窒素原子であるときに例えば下記の骨格（１７ｂ）を有する。Ｐｈはフェニル基である。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000060
　骨格（１７ａ）および（１７ｂ）における各水素原子は、重水素原子または置換基に置換されていてもよい。また、隣接する水素原子とともに連結基に置換されて環状構造を形成していてもよい。詳細については、一般式（１６）の対応するＲ１～Ｒ２６、Ａ１、Ａ２の記載を参照することができる。骨格（１７ａ）に含まれているカルバゾール部分構造を構成するベンゼン環の少なくとも１つの水素原子は、置換もしくは無置換のアリール基で置換されている。本発明の一態様では、骨格（１７ａ）および（１７ｂ）における各水素原子は、隣接する水素原子とともに連結基に置換されて環状構造を形成していない。
　骨格（１７ａ）を有する化合物の好ましい一群として、下記一般式（１７ａ）で表される化合物を例示することができる。
一般式（１７ａ）
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000061
　一般式（１７ａ）において、Ａｒ９～Ａｒ１４は各々独立に置換もしくは無置換のアリール基、または置換もしくは無置換のヘテロアリール基を表す。ｎ９、ｎ１１、ｎ１２、ｎ１４は各々独立に０～４の整数を表し、ｎ１０およびｎ１３は各々独立に０～２の整数を表す。ただし、ｎ９、ｎ１０、ｎ１２、ｎ１３のうちの少なくとも１つは１以上である。Ａ１、Ａ２は、各々独立に水素原子、重水素原子または置換基を表す。
　本発明の一態様では、ｎ９～ｎ１４は各々独立に０～２の整数を表す。本発明の一態様では、ｎ９～ｎ１４の少なくとも１つは１以上であり、例えば、ｎ９およびｎ１２を１以上としたり、ｎ１０およびｎ１３を１以上としたりすることができる。本発明の好ましい一態様では、ｎ９、ｎ１０、ｎ１２、ｎ１３の少なくとも１つは１以上である。本発明の一態様では、ｎ９およびｎ１２が各々独立に１または２であり、ｎ１０、ｎ１１、ｎ１３、ｎ１４が０である。本発明の一態様ではｎ１０およびｎ１３が各々独立に１または２であり、ｎ９、ｎ１１、ｎ１２、ｎ１４が０である。本発明の一態様では、ｎ９およびｎ１２が各々独立に１または２であり、ｎ１０およびｎ１３が各々独立に１または２であり、ｎ１１およびｎ１４が０である。本発明の一態様では、ｎ９～ｎ１４はいずれも１である。Ａｒ９～Ａｒ１４の結合位置は、カルバゾール環の３，６位としたり、その他の位置としたりすることができる。本発明の好ましい一態様では、Ａｒ９～Ａｒ１４はすべて同一の基である。Ａｒ９～Ａｒ１４の好ましい基については、Ａｒ１～Ａｒ４の対応する記載を参照することができる。Ａ１およびＡ２の説明と好ましい範囲については、一般式（１６）の対応する記載を参照することができる。
　以下において、一般式（１７ａ）で表される化合物の具体例を挙げる。本発明で用いることができる一般式（１７ａ）の化合物は、下記の具体例により限定的に解釈されることはない。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000062
　骨格（１７ｂ）を有する化合物の好ましい一群として、下記一般式（１７ｂ）で表される化合物を例示することができる。
一般式（１７ｂ）
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000063
　一般式（１７ｂ）において、Ａｒ１５～Ａｒ２０は各々独立に置換もしくは無置換のアリール基、または置換もしくは無置換のヘテロアリール基を表す。ｎ１５、ｎ１７、ｎ１８、ｎ２０は各々独立に０～４の整数を表し、ｎ１６およびｎ１９は各々独立に０～２の整数を表す。Ａ１、Ａ２は、各々独立に水素原子、重水素原子または置換基を表す。Ａｒ１５～Ａｒ２０、ｎ１５～ｎ２０、Ａ１、Ａ２の詳細については、一般式（１７ａ）のＡｒ９～Ａｒ１４、ｎ９～ｎ１４、Ａ１、Ａ２の記載を順に参照することができる。
　以下において、一般式（１７ｂ）で表される化合物の具体例を挙げる。本発明で用いることができる一般式（１７ｂ）の化合物は、下記の具体例により限定的に解釈されることはない。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000064
　一般式（１６）のＲ７とＲ８が互いに結合して単結合を形成するとき、本発明の化合物はＸ１が窒素原子であるときに例えば下記の骨格（１８ａ）を有し、Ｘ２が窒素原子であるときに例えば下記の骨格（１８ｂ）を有する。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000065
　骨格（１８ａ）および（１８ｂ）における各水素原子は、重水素原子または置換基に置換されていてもよい。また、隣接する水素原子とともに連結基に置換されて環状構造を形成していてもよい。詳細については、一般式（１６）の対応するＲ１～Ｒ２６、Ａ１、Ａ２の記載を参照することができる。本発明の一態様では、骨格（１８ａ）および（１８ｂ）における各水素原子は、隣接する水素原子とともに連結基に置換されて環状構造を形成していない。
　骨格（１８ａ）を有する化合物の好ましい一群として、下記一般式（１８ａ）で表される化合物を例示することができる。
一般式（１８ａ）
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000066
　一般式（１８ａ）において、Ａｒ２１～Ａｒ２６は各々独立に置換もしくは無置換のアリール基、または置換もしくは無置換のヘテロアリール基を表す。ｎ２１、ｎ２３、ｎ２４、ｎ２６は各々独立に０～４の整数を表し、ｎ２２およびｎ２５は各々独立に０～２の整数を表す。Ａ１、Ａ２は、各々独立に水素原子、重水素原子または置換基を表す。Ａｒ２１～Ａｒ２５、ｎ２１～ｎ２５の詳細については、一般式（１７ａ）のＡｒ９～Ａｒ１４、ｎ９～ｎ１４、Ａ１、Ａ２の記載を参照することができる。
　以下において、一般式（１８ａ）で表される化合物の具体例を挙げる。本発明で用いることができる一般式（１８ａ）の化合物は、下記の具体例により限定的に解釈されることはない。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000067
　骨格（１８ｂ）を有する化合物の好ましい一群として、下記一般式（１８ｂ）で表される化合物を例示することができる。
一般式（１８ｂ）
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000068
　一般式（１８ｂ）において、Ａｒ２７～Ａｒ３２は各々独立に置換もしくは無置換のアリール基、または置換もしくは無置換のヘテロアリール基を表す。ｎ２７、ｎ２９、ｎ３０、ｎ３２は各々独立に０～４の整数を表し、ｎ２８およびｎ３１は各々独立に０～２の整数を表す。Ａ１、Ａ２は、各々独立に水素原子、重水素原子または置換基を表す。Ａｒ２７～Ａｒ３２、ｎ２７～ｎ３２、Ａ１、Ａ２の詳細については、一般式（１７ｂ）のＡｒ１５～Ａｒ２０、ｎ１５～ｎ２０、Ａ１、Ａ２の記載を順に参照することができる。
　以下において、一般式（１８ｂ）で表される化合物の具体例を挙げる。本発明で用いることができる一般式（１８ｂ）の化合物は、下記の具体例により限定的に解釈されることはない。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000069
　本発明の好ましい一態様では、一般式（１６）に存在するカルバゾール部分構造を構成する２つのベンゼン環に他の環が縮合している化合物を選択する。中でも、ベンフラン環が縮合した化合物、ベンゾチオフェン環が縮合した化合物、ベンゼン環が縮合した化合物を特に好ましく選択することができる。以下において、これらの環が縮合した化合物について具体例を挙げながら説明する。
　一般式（１６）に存在するカルバゾール部分構造を構成する２つのベンゼン環のうちホウ素原子が直接結合していないベンゼン環に、ベンゾフラン環またはベンゾチオフェン環が縮合した化合物を好ましく挙げることができる。そのような化合物の例として、下記の骨格（１９ａ）を有する化合物と、下記の骨格（１９ｂ）を有する化合物を例示することができる。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000070
　骨格（１９ａ）および（１９ｂ）において、Ｙ１～Ｙ４は、各々独立に水素原子２個、単結合またはＮ（Ｒ２７）を表す。ここでいう水素原子２個は、ホウ素原子に結合している２つのベンゼン環が互いに連結していない状態を示している。Ｙ１とＹ２は同じであり、Ｙ３とＹ４は同じであることが好ましいが、それぞれ異なっていてもよい。本発明の一態様では、Ｙ１～Ｙ４は単結合である。本発明の一態様では、Ｙ１～Ｙ４はＮ（Ｒ２７）である。Ｒ２７は、水素原子、重水素原子または置換基を表す。
　Ｚ１～Ｚ４は、各々独立に酸素原子または硫黄原子を表す。Ｚ１とＺ２は同じであり、Ｚ３とＺ４は同じであることが好ましいが、それぞれ異なっていてもよい。本発明の一態様ではＺ１～Ｚ４は酸素原子である。このとき、ベンゾフランのフラン環が、（１９ａ）および（１９ｂ）におけるカルバゾール部分構造を構成するベンゼン環に縮合している。縮合しているフラン環の向きは制限されない。本発明の一態様ではＺ１～Ｚ４は硫黄原子である。このとき、ベンゾチオフェンのチオフェン環が、（１９ａ）および（１９ｂ）におけるカルバゾール部分構造を構成するベンゼン環に縮合している。縮合しているチオフェン環の向きは制限されない。
　骨格（１９ａ）および（１９ｂ）における各水素原子は、重水素原子または置換基に置換されていてもよい。また、隣接する水素原子とともに連結基に置換されて環状構造を形成していてもよい。詳細については、一般式（１６）の対応するＲ１～Ｒ２６、Ａ１、Ａ２の記載を参照することができる。本発明の一態様では、骨格（１９ａ）および（１９ｂ）における各水素原子は、隣接する水素原子とともに連結基に置換されて環状構造を形成していない。
　骨格（１９ａ）を有する化合物の好ましい一群として、下記一般式（１９ａ）で表される化合物を例示することができる。具体例中のＸは酸素原子または硫黄原子であり、Ｘが酸素原子である化合物とＸが硫黄原子である化合物がそれぞれ開示されているものとする。以降の他の一般式で表される化合物の具体例中のＸも同じ意味を表す。
一般式（１９ａ）
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000071
　一般式（１９ａ）において、Ａｒ５１およびＡｒ５２は各々独立に置換もしくは無置換のアリール基、または置換もしくは無置換のヘテロアリール基を表す。Ｒ５１およびＲ５２は各々独立に置換もしくは無置換のアルキル基を表す。ｍ５１およびｍ５２は各々独立に０～４の整数を表す。ｎ５１およびｎ５２は各々独立に０～２の整数を表す。Ｙ１～Ｙ４は、各々独立に水素原子２個、単結合またはＮ（Ｒ２７）を表す。Ｒ２７は、水素原子、重水素原子または置換基を表す。Ｚ１～Ｚ４は、各々独立に酸素原子または硫黄原子を表す。Ａ１、Ａ２は、各々独立に水素原子、重水素原子または置換基を表す。
　本発明の一態様では、ｎ５１とｎ５２は同じ数である。例えば、ｎ５１とｎ５２は０であってもよく、ｎ５１とｎ５２は１であってもよい。本発明の一態様では、ｍ５１とｍ５２は同じ数である。本発明の一態様では、ｍ５１とｍ５２は０～３の整数である。例えば、ｍ５１とｍ５２は０であってもよく、ｍ５１とｍ５２は１であってもよく、ｍ５１とｍ５２は２であってもよく、ｍ５１とｍ５２は３であってもよい。Ａｒ５１、Ａｒ５２、Ｒ５１、Ｒ５２、Ａ１、Ａ２の好ましい基については、一般式（１６ａ）のＡｒ１～Ａｒ４、Ｒ４１～Ｒ４２、Ａ１、Ａ２の対応する記載を参照することができる。
　以下において、一般式（１９ａ）で表される化合物の具体例を挙げる。本発明で用いることができる一般式（１９ａ）の化合物は、下記の具体例により限定的に解釈されることはない。Ｘを含む具体例については、分子内のすべてのＸが酸素原子である化合物と、分子内のすべてのＸが硫黄原子である化合物がそれぞれ開示されているものとする。分子内のＸの一部が酸素原子でその他が硫黄原子である化合物も採用することができる。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000072
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000073
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000074
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000075
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000076
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000077
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000078
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000079
　骨格（１９ｂ）を有する化合物の好ましい一群として、下記一般式（１９ｂ）で表される化合物を例示することができる。
一般式（１９ｂ）
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000080
　一般式（１９ｂ）において、Ａｒ５３およびＡｒ５４は各々独立に置換もしくは無置換のアリール基、または置換もしくは無置換のヘテロアリール基を表す。Ｒ５３およびＲ５４は各々独立に置換もしくは無置換のアルキル基を表す。ｍ５３およびｍ５４は各々独立に０～４の整数を表す。ｎ５３およびｎ５４は各々独立に０～２の整数を表す。Ｙ３およびＹ４は、各々独立に水素原子２個、単結合またはＮ（Ｒ２７）を表す。Ｒ２７は、水素原子、重水素原子または置換基を表す。Ｚ３およびＺ４は、各々独立に酸素原子または硫黄原子を表す。Ａ１、Ａ２は、各々独立に水素原子、重水素原子または置換基を表す。Ａｒ５３、Ａｒ５４、Ｒ５３、Ｒ５４、ｍ５３、ｍ５４、ｎ５３、ｎ５４、Ａ１、Ａ２の詳細については、一般式（１９ａ）のＡｒ５１、Ａｒ５２、Ｒ５１、Ｒ５２、ｍ５１、ｍ５２、ｎ５１、ｎ５２、Ａ１、Ａ２の記載を参照することができる。
　以下において、一般式（１９ｂ）で表される化合物の具体例を挙げる。本発明で用いることができる一般式（１９ｂ）の化合物は、下記の具体例により限定的に解釈されることはない。Ｘを含む具体例については、分子内のすべてのＸが酸素原子である化合物と、分子内のすべてのＸが硫黄原子である化合物がそれぞれ開示されているものとする。分子内のＸの一部が酸素原子でその他が硫黄原子である化合物も採用することができる。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000081
　一般式（１６）に存在するカルバゾール部分構造を構成する２つのベンゼン環のうちホウ素原子が直接結合しているベンゼン環に、ベンゾフラン環またはベンゾチオフェン環が縮合した化合物を好ましく挙げることができる。そのような化合物の例として、下記の骨格（２０ａ）を有する化合物と、下記の骨格（２０ｂ）を有する化合物を例示することができる。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000082
　骨格（２０ａ）および（２０ｂ）において、Ｙ５～Ｙ８は、各々独立に水素原子２個、単結合またはＮ（Ｒ２７）を表す。Ｚ５～Ｚ８は、各々独立に酸素原子または硫黄原子を表す。Ｙ５～Ｙ８、Ｚ５～Ｚ８の詳細については、骨格（１９ａ）および（１９ｂ）の対応する記載を参照することができる。本発明の一態様では、骨格（２０ａ）および（２０ｂ）における各水素原子は、隣接する水素原子とともに連結基に置換されて環状構造を形成していない。
　骨格（２０ａ）を有する化合物の好ましい一群として、下記一般式（２０ａ）で表される化合物を例示することができる。
一般式（２０ａ）
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000083
　一般式（２０ａ）において、Ａｒ５５およびＡｒ５６は各々独立に置換もしくは無置換のアリール基、または置換もしくは無置換のヘテロアリール基を表す。Ｒ５５およびＲ５６は各々独立に置換もしくは無置換のアルキル基を表す。ｍ５５およびｍ５６は各々独立に０～４の整数を表す。ｎ５５およびｎ５６は各々独立に０～４の整数を表す。Ｙ５およびＹ６は、各々独立に水素原子２個、単結合またはＮ（Ｒ２７）を表す。Ｒ２７は、水素原子、重水素原子または置換基を表す。Ｚ５およびＺ６は、各々独立に酸素原子または硫黄原子を表す。Ａ１、Ａ２は、各々独立に水素原子、重水素原子または置換基を表す。
　本発明の一態様では、ｎ５５とｎ５６は０～２の整数である。例えば、ｎ５５とｎ５６は０であってもよく、ｎ５５とｎ５６は１であってもよい。本発明の一態様では、ｍ５１とｍ５２は同じ数である。ｍ５５とｍ５６の詳細については、一般式（１９ａ）のｍ５１とｍ５２の記載を参照することができる。Ａｒ５５、Ａｒ５６、Ｒ５５、Ｒ５６、Ａ１、Ａ２の好ましい基については、一般式（１６ａ）のＡｒ１、Ａｒ３、Ｒ４１、Ｒ４２、Ａ１、Ａ２の対応する記載を参照することができる。
　以下において、一般式（２０ａ）で表される化合物の具体例を挙げる。本発明で用いることができる一般式（２０ａ）の化合物は、下記の具体例により限定的に解釈されることはない。Ｘを含む具体例については、分子内のすべてのＸが酸素原子である化合物と、分子内のすべてのＸが硫黄原子である化合物がそれぞれ開示されているものとする。分子内のＸの一部が酸素原子でその他が硫黄原子である化合物も採用することができる。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000084
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000085
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000086
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000087
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000088
　骨格（２０ｂ）を有する化合物の好ましい一群として、下記一般式（２０ｂ）で表される化合物を例示することができる。
一般式（２０ｂ）
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000089
　一般式（２０ｂ）において、Ａｒ５７およびＡｒ５８は各々独立に置換もしくは無置換のアリール基、または置換もしくは無置換のヘテロアリール基を表す。Ｒ５７およびＲ５８は各々独立に置換もしくは無置換のアルキル基を表す。ｍ５７およびｍ５８は各々独立に０～４の整数を表す。ｎ５７およびｎ５８は各々独立に０～４の整数を表す。Ｙ７およびＹ８は、各々独立に水素原子２個、単結合またはＮ（Ｒ２７）を表す。Ｒ２７は、水素原子、重水素原子または置換基を表す。Ｚ７およびＺ８は、各々独立に酸素原子または硫黄原子を表す。Ａ１、Ａ２は、各々独立に水素原子、重水素原子または置換基を表す。Ａｒ５７、Ａｒ５８、Ｒ５７、Ｒ５８、ｍ５７、ｍ５８、ｎ５７、ｎ５８、Ａ１、Ａ２の詳細については、一般式（２０ａ）のＡｒ５５、Ａｒ５６、Ｒ５５、Ｒ５６、ｍ５５、ｍ５６、ｎ５５、ｎ５６、Ａ１、Ａ２の記載を参照することができる。
　以下において、一般式（２０ｂ）で表される化合物の具体例を挙げる。本発明で用いることができる一般式（２０ｂ）の化合物は、下記の具体例により限定的に解釈されることはない。Ｘを含む具体例については、分子内のすべてのＸが酸素原子である化合物と、分子内のすべてのＸが硫黄原子である化合物がそれぞれ開示されているものとする。分子内のＸの一部が酸素原子でその他が硫黄原子である化合物も採用することができる。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000090
　一般式（１６）に存在するカルバゾール部分構造を構成する２つのベンゼン環の両方に、ベンゾフラン環またはベンゾチオフェン環が縮合した化合物を好ましく挙げることができる。そのような化合物の例として、下記の骨格（２１ａ）を有する化合物と、下記の骨格（２１ｂ）を有する化合物を例示することができる。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000091
　骨格（２１ａ）および（２１ｂ）において、Ｙ９～Ｙ１２は、各々独立に水素原子２個、単結合またはＮ（Ｒ２７）を表す。Ｚ９～Ｚ１６は、各々独立に酸素原子または硫黄原子を表す。Ｚ９～Ｚ１６は同一であることが好ましいが、異なっていても構わない。本発明の一態様では、Ｚ９～Ｚ１６は酸素原子である。本発明の一態様では、Ｚ９～Ｚ１６は硫黄原子である。Ｙ９～Ｙ１２の詳細については、骨格（１９ａ）および（１９ｂ）の対応する記載を参照することができる。本発明の一態様では、骨格（２１ａ）および（２１ｂ）における各水素原子は、隣接する水素原子とともに連結基に置換されて環状構造を形成していない。
　骨格（２１ａ）を有する化合物の好ましい一群として、下記一般式（２１ａ）で表される化合物を例示することができる。
一般式（２１ａ）
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000092
　一般式（２１ａ）において、Ｒ５９およびＲ６０は各々独立に置換もしくは無置換のアルキル基を表す。ｍ５９およびｍ６０は各々独立に０～４の整数を表す。Ｙ９およびＹ１０は、各々独立に水素原子２個、単結合またはＮ（Ｒ２７）を表す。Ｒ２７は、水素原子、重水素原子または置換基を表す。Ｚ９～Ｚ１２は、各々独立に酸素原子または硫黄原子を表す。Ａ１、Ａ２は、各々独立に水素原子、重水素原子または置換基を表す。Ｒ５９、Ｒ６０、ｍ５９、ｍ６０、Ｚ９～Ｚ１２、Ａ１、Ａ２の詳細については、一般式（２０ａ）のＲ５５、Ｒ５６、ｍ５５、ｍ５６、Ａ１、Ａ２と、骨格（２１ａ）におけるＺ９～Ｚ１２の記載を参照することができる。
　以下において、一般式（２１ａ）で表される化合物の具体例を挙げる。本発明で用いることができる一般式（２１ａ）の化合物は、下記の具体例により限定的に解釈されることはない。Ｘを含む具体例については、分子内のすべてのＸが酸素原子である化合物と、分子内のすべてのＸが硫黄原子である化合物がそれぞれ開示されているものとする。分子内のＸの一部が酸素原子でその他が硫黄原子である化合物も採用することができる。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000093
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000094
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000095
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000096
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000097
　骨格（２１ｂ）を有する化合物の好ましい一群として、下記一般式（２１ｂ）で表される化合物を例示することができる。
一般式（２１ｂ）
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000098
　一般式（２１ｂ）において、Ｒ６１およびＲ６２は各々独立に置換もしくは無置換のアルキル基を表す。ｍ６１およびｍ６０は各々独立に０～４の整数を表す。Ｙ１１およびＹ１２は、各々独立に水素原子２個、単結合またはＮ（Ｒ２７）を表す。Ｒ２７は、水素原子、重水素原子または置換基を表す。Ｚ１３～Ｚ１６は、各々独立に酸素原子または硫黄原子を表す。Ａ１、Ａ２は、各々独立に水素原子、重水素原子または置換基を表す。Ｒ６１、Ｒ６２、ｍ６１、ｍ６２、Ｚ１３～Ｚ１６、Ａ１、Ａ２の詳細については、一般式（２１ａ）のＲ５９、Ｒ６０、ｍ５９、ｍ６０、Ａ１、Ａ２と、骨格（２１ｂ）におけるＺ１３～Ｚ１６の記載を参照することができる。
　以下において、一般式（２１ｂ）で表される化合物の具体例を挙げる。本発明で用いることができる一般式（２１ｂ）の化合物は、下記の具体例により限定的に解釈されることはない。Ｘを含む具体例については、分子内のすべてのＸが酸素原子である化合物と、分子内のすべてのＸが硫黄原子である化合物がそれぞれ開示されているものとする。分子内のＸの一部が酸素原子でその他が硫黄原子である化合物も採用することができる。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000099
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000100
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000101
　一般式（１６）に存在するカルバゾール部分構造を構成する２つのベンゼン環のうちホウ素原子が直接結合していないベンゼン環に、ベンゼン環が縮合した化合物を好ましく挙げることができる。そのような化合物の例として、下記の骨格（２２ａ）を有する化合物と、下記の骨格（２２ｂ）を有する化合物を例示することができる。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000102
　骨格（２２ａ）および（２２ｂ）において、Ｙ２１～Ｙ２４は、各々独立に水素原子２個、単結合またはＮ（Ｒ２７）を表す。Ｙ２１～Ｙ２４の詳細については、骨格（１９ａ）および（１９ｂ）のＹ１～Ｙ４の記載を参照することができる。本発明の一態様では、骨格（２２ａ）および（２２ｂ）における各水素原子は、隣接する水素原子とともに連結基に置換されて環状構造を形成していない。
　骨格（２２ａ）を有する化合物の好ましい一群として、下記一般式（２２ａ）で表される化合物を例示することができる。
一般式（２２ａ）
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000103
　一般式（２２ａ）において、Ａｒ７１～Ａｒ７４は各々独立に置換もしくは無置換のアリール基、または置換もしくは無置換のヘテロアリール基を表す。ｎ７１およびｎ７３は各々独立に０～２の整数を表す。ｎ７２およびｎ７４は各々独立に０～４の整数を表す。Ｙ２１およびＹ２２は、各々独立に水素原子２個、単結合またはＮ（Ｒ２７）を表す。Ｒ２７は、水素原子、重水素原子または置換基を表す。Ａ１、Ａ２は、各々独立に水素原子、重水素原子または置換基を表す。
　本発明の一態様では、ｎ７１～ｎ７４は０～２の整数である。本発明の一態様では、ｎ７１とｎ７３は同じ数であり、ｎ７２とｎ７４は同じ数である。ｎ７１～ｎ７４が同じ数でもよい。例えば、ｎ７１～ｎ７４は０であってもよい。ｎ７１～ｎ７４はすべてが１であってもよい。また、例えば
、ｎ７１とｎ７３は０であってもよく、ｎ７２とｎ７４は１であってもよい。Ａｒ７１～Ａｒ７４、Ａ１、Ａ２の好ましい基については、一般式（１６ａ）のＡｒ１～Ａｒ４、Ａ１、Ａ２の対応する記載を参照することができる。
　以下において、一般式（２２ａ）で表される化合物の具体例を挙げる。本発明で用いることができる一般式（２２ａ）の化合物は、下記の具体例により限定的に解釈されることはない。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000104
　骨格（２２ｂ）を有する化合物の好ましい一群として、下記一般式（２２ｂ）で表される化合物を例示することができる。
一般式（２２ｂ）
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000105
　一般式（２２ｂ）において、Ａｒ７５～Ａｒ７８は各々独立に置換もしくは無置換のアリール基、または置換もしくは無置換のヘテロアリール基を表す。ｎ７５およびｎ７７は各々独立に０～２の整数を表す。ｎ７６およびｎ７８は各々独立に０～４の整数を表す。Ｙ２３およびＹ２４は、各々独立に水素原子２個、単結合またはＮ（Ｒ２７）を表す。Ｒ２７は、水素原子、重水素原子または置換基を表す。ｎ７５～ｎ７８の詳しい説明については、順に、一般式（２２ａ）のｎ７１～ｎ７４の記載を参照することができる。Ａｒ７５～Ａｒ７８の好ましい基については、一般式（１６ａ）のＡｒ１～Ａｒ４の対応する記載を参照することができる。
　以下において、一般式（２２ｂ）で表される化合物の具体例を挙げる。本発明で用いることができる一般式（２２ｂ）の化合物は、下記の具体例により限定的に解釈されることはない。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000106
　一般式（１６）に存在するカルバゾール部分構造を構成する２つのベンゼン環のうちホウ素原子が直接結合しているベンゼン環に、ベンゼン環が縮合した化合物を好ましく挙げることができる。そのような化合物の例として、下記の骨格（２３ａ）を有する化合物と、下記の骨格（２３ｂ）を有する化合物を例示することができる。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000107
　骨格（２３ａ）および（２３ｂ）において、Ｙ２５～Ｙ２８は、各々独立に水素原子２個、単結合またはＮ（Ｒ２７）を表す。Ｙ２５～Ｙ２８の詳細については、骨格（１９ａ）および（１９ｂ）の対応する記載を参照することができる。本発明の一態様では、骨格（２３ａ）および（２３ｂ）における各水素原子は、隣接する水素原子とともに連結基に置換されて環状構造を形成していない。
　骨格（２３ａ）を有する化合物の好ましい一群として、下記一般式（２３ａ）で表される化合物を例示することができる。
一般式（２３ａ）
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000108
　一般式（２３ａ）において、Ａｒ７９およびＡｒ８０は各々独立に置換もしくは無置換のアリール基、または置換もしくは無置換のヘテロアリール基を表す。Ｒ７１およびＲ７２は各々独立に置換もしくは無置換のアルキル基を表す。ｍ７１およびｍ７２は各々独立に０～４の整数を表す。ｎ７９およびｎ８０は各々独立に０～４の整数を表す。Ｙ２５およびＹ２６は、各々独立に水素原子２個、単結合またはＮ（Ｒ２７）を表す。Ｒ２７は、水素原子、重水素原子または置換基を表す。Ａ１、Ａ２は、各々独立に水素原子、重水素原子または置換基を表す。
　本発明の一態様では、ｎ７９およびｎ８０は０～２の整数である。本発明の一態様では、ｎ７９とｎ８０は同じ数であり、例えばいずれも０であってもよいし、いずれも１であってもよい。本発明の一態様では、ｍ７１およびｍ７２は０～２の整数である。本発明の一態様では、ｍ７１およびｍ７２は同じ数であり、例えばいずれも０であってもよいし、いずれも１であってもよい。Ａｒ７９、Ａｒ８０、Ｒ７１、Ｒ７２、Ａ１、Ａ２の好ましい基については、一般式（１６ａ）のＡｒ１、Ａｒ３、Ｒ４１、Ｒ４２、Ａ１、Ａ２の対応する記載を参照することができる。
　以下において、一般式（２３ａ）で表される化合物の具体例を挙げる。本発明で用いることができる一般式（２３ａ）の化合物は、下記の具体例により限定的に解釈されることはない。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000109
　骨格（２３ｂ）を有する化合物の好ましい一群として、下記一般式（２３ｂ）で表される化合物を例示することができる。
一般式（２３ｂ）
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000110
　一般式（２３ｂ）において、Ａｒ８１およびＡｒ８２は各々独立に置換もしくは無置換のアリール基、または置換もしくは無置換のヘテロアリール基を表す。Ｒ７３およびＲ７４は各々独立に置換もしくは無置換のアルキル基を表す。ｍ７３およびｍ７４は各々独立に０～４の整数を表す。ｎ８１およびｎ８２は各々独立に０～４の整数を表す。Ｙ２７およびＹ２８は、各々独立に水素原子２個、単結合またはＮ（Ｒ２７）を表す。Ｒ２７は、水素原子、重水素原子または置換基を表す。Ａ１、Ａ２は、各々独立に水素原子、重水素原子または置換基を表す。
　ｍ７３、ｍ７４、ｎ８１、ｎ８２の詳しい説明については、一般式（２３ａ）のｍ７１、ｍ７２、ｎ７９、ｎ８０の記載を参照することができる。Ａｒ８１、Ａｒ８２、Ｒ７３、Ｒ７４、Ａ１、Ａ２の好ましい基については、一般式（１６ａ）のＡｒ１、Ａｒ３、Ｒ４１、Ｒ４２、Ａ１、Ａ２の対応する記載を参照することができる。
　以下において、一般式（２３ｂ）で表される化合物の具体例を挙げる。本発明で用いることができる一般式（２３ｂ）の化合物は、下記の具体例により限定的に解釈されることはない。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000111
　一般式（１６）に存在するカルバゾール部分構造を構成する２つのベンゼン環の両方に、ベンゼン環が縮合した化合物を好ましく挙げることができる。そのような化合物の例として、下記の骨格（２４ａ）を有する化合物と、下記の骨格（２４ｂ）を有する化合物を例示することができる。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000112
　骨格（２４ａ）および（２４ｂ）において、Ｙ２９～Ｙ３２は、各々独立に水素原子２個、単結合またはＮ（Ｒ２７）を表す。Ｙ２９～Ｙ３２の詳細については、骨格（１９ａ）および（１９ｂ）の対応する記載を参照することができる。本発明の一態様では、骨格（２４ａ）および（２４ｂ）における各水素原子は、隣接する水素原子とともに連結基に置換されて環状構造を形成していない。
　骨格（２４ａ）を有する化合物の好ましい一群として、下記一般式（２４ａ）で表される化合物を例示することができる。
一般式（２４ａ）
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000113
　一般式（２４ａ）において、Ｒ７５およびＲ７６は各々独立に置換もしくは無置換のアルキル基を表す。ｍ７５およびｍ７６は各々独立に０～４の整数を表す。Ｙ２９およびＹ３０は、各々独立に水素原子２個、単結合またはＮ（Ｒ２７）を表す。Ｒ２７は、水素原子、重水素原子または置換基を表す。Ａ１、Ａ２は、各々独立に水素原子、重水素原子または置換基を表す。Ｒ７５、Ｒ７６、ｍ７５、ｍ７６、Ａ１、Ａ２の詳細については、一般式（２３ａ）のＲ７１、Ｒ７２、ｍ７１、ｍ７２、Ａ１、Ａ２の記載を参照することができる。
　以下において、一般式（２４ａ）で表される化合物の具体例を挙げる。本発明で用いることができる一般式（２４ａ）の化合物は、下記の具体例により限定的に解釈されることはない。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000114
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000115
　骨格（２４ｂ）を有する化合物の好ましい一群として、下記一般式（２４ｂ）で表される化合物を例示することができる。
一般式（２４ｂ）
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000116
　一般式（２４ｂ）において、Ｒ７７およびＲ７８は各々独立に置換もしくは無置換のアルキル基を表す。ｍ７７およびｍ７８は各々独立に０～４の整数を表す。Ｙ３１およびＹ３２は、各々独立に水素原子２個、単結合またはＮ（Ｒ２７）を表す。Ｒ２７は、水素原子、重水素原子または置換基を表す。Ａ１、Ａ２は、各々独立に水素原子、重水素原子または置換基を表す。Ｒ７７、Ｒ７８、ｍ７７、ｍ７８、Ａ１、Ａ２の詳細については、一般式（２３ａ）のＲ７１、Ｒ７２、ｍ７１、ｍ７２、Ａ１、Ａ２の記載を参照することができる。
　以下において、一般式（２４ｂ）で表される化合物の具体例を挙げる。本発明で用いることができる一般式（２４ｂ）の化合物は、下記の具体例により限定的に解釈されることはない。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000117
　一般式（１６）で表される化合物としては、分子内に４つ以上のカルバゾール部分構造を含む化合物も好ましい。そのような化合物の例として、下記の骨格（２５）を有する化合物を例示することができる。
骨格（２５）
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000118
　骨格（２５）における各水素原子は、重水素原子または置換基に置換されていてもよい。また、隣接する水素原子とともに連結基に置換されて環状構造を形成していてもよい。詳細については、一般式（１６）の対応するＲ１～Ｒ２６、Ａ１、Ａ２の記載を参照することができる。骨格（２５）に含まれているカルバゾール部分構造を構成するベンゼン環の少なくとも１つの水素原子は、置換もしくは無置換のアリール基で置換されている。本発明の一態様では、骨格（２５）における各水素原子は、隣接する水素原子とともに連結基に置換されて環状構造を形成していない。
　骨格（２５）を有する化合物の好ましい一群として、下記一般式（２５）で表される化合物を例示することができる。
一般式（２５）
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000119
　一般式（２５）において、Ａｒ９１～Ａｒ９４は各々独立に置換もしくは無置換のアリール基、または置換もしくは無置換のヘテロアリール基を表す。ｎ９１およびｎ９３は各々独立に０～４の整数を表し、ｎ９２およびｎ９４は各々独立に０～３の整数を表す。α環、β環、γ環、δ環は置換されていてもよく、少なくとも１つの環は、置換もしくは無置換のアリール基で置換されているか、置換されていてもよいベンゼン環が縮合しているか、置換もしくは無置換のベンゾフランのフラン環または置換もしくは無置換のチオフェンのチオフェン環が縮合している。Ａ１、Ａ２は、各々独立に水素原子、重水素原子または置換基を表す。
　本発明の一態様では、ｎ９１～ｎ９４は０～２の整数である。本発明の一態様では、ｎ９１とｎ９３は同じ数であり、ｎ９２とｎ９４は同じ数である。ｎ９１～ｎ９４はすべてが同じ数であってもよく、例えばいずれも０であってもよいし、いずれも１であってもよい。Ａｒ９１～Ａｒ９４の好ましい基については、一般式（１６ａ）のＡｒ１～Ａｒ４の対応する記載を参照することができる。本発明の一態様では、α環とγ環は同じ置換基を有しているか、同じ縮合構造を有しており、β環とδ環は同じ置換基を有しているか、同じ縮合構造を有している。本発明の一態様では、β環とδ環がともに置換もしくは無置換のアリール基で置換されているか、置換されていてもよいベンゼン環が縮合しているか、置換もしくは無置換のベンゾフランのフラン環または置換もしくは無置換のチオフェンのチオフェン環が縮合している。本発明の一態様では、α環とγ環がともに置換もしくは無置換のアリール基で置換されているか、置換されていてもよいベンゼン環が縮合しているか、置換もしくは無置換のベンゾフランのフラン環または置換もしくは無置換のチオフェンのチオフェン環が縮合している。本発明の一態様では、α環、β環、γ環、δ環のすべてが、置換もしくは無置換のアリール基で置換されているか、置換されていてもよいベンゼン環が縮合しているか、置換もしくは無置換のベンゾフランのフラン環または置換もしくは無置換のチオフェンのチオフェン環が縮合している。Ａ１およびＡ２の説明と好ましい範囲については、一般式（１６）の対応する記載を参照することができる。
　以下において、一般式（２５）で表される化合物の具体例を挙げる。本発明で用いることができる一般式（２５）の化合物は、下記の具体例により限定的に解釈されることはない。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000120
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000121
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000122
　本発明の一態様では、上記骨格（１６ａ）～（２５）は、他の環が縮合していない骨格である。本発明の一態様では、上記骨格（１６ａ）～（２５）は、他の環が縮合していてもよい骨格である。ここでいう他の環については、上記のＲ１とＲ２、Ｒ２とＲ３、Ｒ３とＲ４、Ｒ４とＲ５、Ｒ５とＲ６、Ｒ６とＲ７、Ｒ８とＲ９、Ｒ９とＲ１０、Ｒ１０とＲ１１、Ｒ１１とＲ１２、Ｒ１３とＲ１４、Ｒ１４とＲ１５、Ｒ１５とＲ１６、Ｒ１６とＲ１７、Ｒ１８とＲ１９、Ｒ１９とＲ２０、Ｒ２０とＲ２１、Ｒ２２とＲ２３、Ｒ２３とＲ２４、Ｒ２４とＲ２５、Ｒ２５とＲ２６が互いに結合して形成する環状構造の記載を参照することができる。
　本発明の一態様では、一般式（１６）のＡ１とＡ２がアクセプター性基である。例えば、Ａ１とＡ２の位置がアクセプター性基であり、骨格（１６ａ）～（２５）のいずれかを有する化合物を挙げることができる。アクセプター性基の説明と具体例については、上記の一般式（１６）のＡ１とＡ２のアクセプター性基の説明と具体例を参照することができる。
　以下において、Ａ１とＡ２がアクセプター性基である化合物の具体例を挙げる。本発明で用いることができるＡ１とＡ２がアクセプター性基である化合物は、下記の具体例により限定的に解釈されることはない。以下の具体例は、Ａ１とＡ２がともに「Ａ」である構造を有しており、その「Ａ」を個別に特定することにより各化合物の構造を特定している。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000123
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000124
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000125
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000126
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000127
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000128
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000129
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000130
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000131
　本発明の一態様では、一般式（１６）で表される化合物として回転対称構造を有する化合物を選択する。本発明の一態様では、一般式（１６）で表される化合物として線対称構造を有する化合物を選択する。本発明の一態様では、一般式（１６）で表される化合物として非対称構造を有する化合物を選択する。
　以下に非対称骨格を有する化合物の具体例を挙げる。本発明で用いることができる非対称骨格を有する化合物や非対称構造を有する化合物は、下記の具体例により限定的に解釈されることはない。Ｘを含む具体例については、分子内のすべてのＸが酸素原子である化合物と、分子内のすべてのＸが硫黄原子である化合物がそれぞれ開示されているものとする。分子内のＸの一部が酸素原子でその他が硫黄原子である化合物も採用することができる。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000132
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000133
　本発明の特に好ましい態様では、第３有機化合物として、下記の骨格（２６ａ）または骨格（２６ｂ）にtert－ブチル基およびフェニル基の少なくとも一方を導入した化合物を選択する。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000134
　以下において、骨格（２６ａ）または骨格（２６ｂ）にtert－ブチル基およびフェニル基の少なくとも一方を導入した化合物の具体例を挙げる。本発明で用いることができる一般式（１６）の化合物は、下記の具体例により限定的に解釈されることはない。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000135
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000136
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000137
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000138
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000139
　一般式（１６）で表される化合物の分子量は、例えば一般式（１６）で表される化合物を含む有機層を蒸着法により製膜して利用することを意図する場合には、１５００以下であることが好ましく、１２００以下であることがより好ましく、１０００以下であることがさらに好ましく、９００以下であることがさらにより好ましい。分子量の下限値は、一般式（１６）で表される化合物群の最小化合物の分子量である。好ましくは６２４以上である。
　一般式（１６）で表される化合物は、分子量にかかわらず塗布法で成膜してもよい。塗布法を用いれば、分子量が比較的大きな化合物であっても成膜することが可能である。一般式（１６）で表される化合物は有機溶媒に溶解しやすいという利点がある。このため、一般式（１６）で表される化合物は塗布法を適用しやすいうえ、精製して純度を高めやすい。
　本発明を応用して、分子内に一般式（１６）で表される構造を複数個含む化合物を、発光材料として用いることも考えられる。
　例えば、一般式（１６）で表される構造中にあらかじめ重合性基を存在させておいて、その重合性基を重合させることによって得られる重合体を、発光材料として用いることが考えられる。具体的には、一般式（１６）で表される構造のいずれかに重合性官能基を含むモノマーを用意して、これを単独で重合させるか、他のモノマーとともに共重合させることにより、繰り返し単位を有する重合体を得て、その重合体を発光材料として用いることが考えられる。あるいは、一般式（１６）で表される化合物どうしをカップリングさせることにより、二量体や三量体を得て、それらを発光材料として用いることも考えられる。
　一般式（１６）で表される構造を含む繰り返し単位を有する重合体の例として、下記一般式で表される構造を含む重合体を挙げることができる。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000140
　上記一般式において、Ｑは一般式（１６）で表される構造を含む基を表し、Ｌ１およびＬ２は連結基を表す。連結基の炭素数は、好ましくは０～２０であり、より好ましくは１～１５であり、さらに好ましくは２～１０である。連結基は－Ｘ１１－Ｌ１１－で表される構造を有するものであることが好ましい。ここで、Ｘ１１は酸素原子または硫黄原子を表し、酸素原子であることが好ましい。Ｌ１１は連結基を表し、置換もしくは無置換のアルキレン基、または置換もしくは無置換のアリーレン基であることが好ましく、炭素数１～１０の置換もしくは無置換のアルキレン基、または置換もしくは無置換のフェニレン基であることがより好ましい。
　Ｒ１０１、Ｒ１０２、Ｒ１０３およびＲ１０４は、各々独立に置換基を表す。好ましくは、炭素数１～６の置換もしくは無置換のアルキル基、炭素数１～６の置換もしくは無置換のアルコキシ基、ハロゲン原子であり、より好ましくは炭素数１～３の無置換のアルキル基、炭素数１～３の無置換のアルコキシ基、フッ素原子、塩素原子であり、さらに好ましくは炭素数１～３の無置換のアルキル基、炭素数１～３の無置換のアルコキシ基である。
　Ｌ１およびＬ２で表される連結基は、Ｑを構成する一般式（１６）で表される構造のいずれかの位置に結合することができる。１つのＱに対して連結基が２つ以上連結して架橋構造や網目構造を形成していてもよい。
　繰り返し単位の具体的な構造例として、下記式で表される構造を挙げることができる。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000141
　これらの式を含む繰り返し単位を有する重合体は、一般式（１６）で表される構造のいずれかの位置にヒドロキシ基を導入しておき、それをリンカーとして下記化合物を反応させて重合性基を導入し、その重合性基を重合させることにより合成することができる。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000142
　分子内に一般式（１６）で表される構造を含む重合体は、一般式（１６）で表される構造を有する繰り返し単位のみからなる重合体であってもよいし、それ以外の構造を有する繰り返し単位を含む重合体であってもよい。また、重合体の中に含まれる一般式（１６）で表される構造を有する繰り返し単位は、単一種であってもよいし、２種以上であってもよい。一般式（１６）で表される構造を有さない繰り返し単位としては、通常の共重合に用いられるモノマーから誘導されるものを挙げることができる。例えば、エチレン、スチレンなどのエチレン性不飽和結合を有するモノマーから誘導される繰り返し単位を挙げることができる。
　一般式（１６）で表される化合物は、金属原子を含まないことが好ましい。ここでいう金属原子にはホウ素原子は含まれない。例えば、一般式（１６）で表される化合物として、炭素原子、水素原子、重水素原子、窒素原子、酸素原子、硫黄原子およびホウ素原子からなる群より選択される原子からなる化合物を選択することができる。例えば、一般式（１６）で表される化合物として、炭素原子、水素原子、重水素原子、窒素原子、酸素原子およびホウ素原子からなる群より選択される原子からなる化合物を選択することができる。例えば、一般式（１６）で表される化合物として、炭素原子、水素原子、重水素原子、窒素原子、硫黄原子およびホウ素原子からなる群より選択される原子からなる化合物を選択することができる。例えば、一般式（１６）で表される化合物として、炭素原子、水素原子、重水素原子、窒素原子およびホウ素原子からなる群より選択される原子からなる化合物を選択することができる。例えば、一般式（１６）で表される化合物として、炭素原子、水素原子、窒素原子、酸素原子、硫黄原子およびホウ素原子からなる群より選択される原子からなる化合物を選択することができる。
　本明細書において「アルキル基」は、直鎖状、分枝状、環状のいずれであってもよい。また、直鎖部分と環状部分と分枝部分のうちの２種以上が混在していてもよい。アルキル基の炭素数は、例えば１以上、２以上、４以上とすることができる。また、炭素数は３０以下、２０以下、１０以下、６以下、４以下とすることができる。アルキル基の具体例として、メチル基、エチル基、ｎ－プロピル基、イソプロピル基、ｎ－ブチル基、イソブチル基、tert－ブチル基、ｎ－ペンチル基、イソペンチル基、ｎ－ヘキシル基、イソヘキシル基、２－エチルヘキシル基、ｎ－ヘプチル基、イソヘプチル基、ｎ－オクチル基、イソオクチル基、ｎ－ノニル基、イソノニル基、ｎ－デカニル基、イソデカニル基、シクロペンチル基、シクロヘキシル基、シクロヘプチル基を挙げることができる。置換基たるアルキル基は、さらにアリール基で置換されていてもよい。
　「アルケニル基」は、直鎖状、分枝状、環状のいずれであってもよい。また、直鎖部分と環状部分と分枝部分のうちの２種以上が混在していてもよい。アルケニル基の炭素数は、例えば２以上、４以上とすることができる。また、炭素数は３０以下、２０以下、１０以下、６以下、４以下とすることができる。アルケニル基の具体例として、エテニル基、ｎ－プロペニル基、イソプロペニル基、ｎ－ブテニル基、イソブテニル基、ｎ－ペンテニル基、イソペンテニル基、ｎ－ヘキセニル基、イソヘキセニル基、２－エチルヘキセニル基を挙げることができる。置換基たるアルケニル基は、さらに置換基で置換されていてもよい。
　「アリール基」および「ヘテロアリール基」は、単環であってもよいし、２つ以上の環が縮合した縮合環であってもよい。縮合環である場合、縮合している環の数は２～６であることが好ましく、例えば２～４の中から選択することができる。環の具体例として、ベンゼン環、ピリジン環、ピリミジン環、トリアジン環、ナフタレン環、アントラセン環、フェナントレン環、トリフェニレン環、キノリン環、ピラジン環、キノキサリン環、ナフチリジン環を挙げることができ、これらが縮合した環であってもよい。アリール基またはヘテロアリール基の具体例として、フェニル基、１－ナフチル基、２－ナフチル基、１－アントラセニル基、２－アントラセニル基、９－アントラセニル基、２－ピリジル基、３－ピリジル基、４－ピリジル基を挙げることができる。アリール基の環骨格構成原子数は６～４０であることが好ましく、６～２０であることがより好ましく、６～１４の範囲内で選択したり、６～１０の範囲内で選択したりしてもよい。ヘテロアリール基の環骨格構成原子数は４～４０であることが好ましく、５～２０であることがより好ましく、５～１４の範囲内で選択したり、５～１０の範囲内で選択したりしてもよい。「アリーレン基」および「ヘテロアリール基」は、アリール基およびヘテロアリール基の説明における価数を１から２へ読み替えたものとすることができる。
　本明細書において「置換基群Ａ」とは、ヒドロキシル基、ハロゲン原子（例えばフッ素原子、塩素原子、臭素原子、ヨウ素原子）、アルキル基（例えば炭素数１～４０）、アルコキシ基（例えば炭素数１～４０）、アルキルチオ基（例えば炭素数１～４０）、アリール基（例えば炭素数６～３０）、アリールオキシ基（例えば炭素数６～３０）、アリールチオ基（例えば炭素数６～３０）、ヘテロアリール基（例えば環骨格構成原子数５～３０）、ヘテロアリールオキシ基（例えば環骨格構成原子数５～３０）、ヘテロアリールチオ基（例えば環骨格構成原子数５～３０）、アシル基（例えば炭素数１～４０）、アルケニル基（例えば炭素数１～４０）、アルキニル基（例えば炭素数１～４０）、アルコキシカルボニル基（例えば炭素数１～４０）、アリールオキシカルボニル基（例えば炭素数１～４０）、ヘテロアリールオキシカルボニル基（例えば炭素数１～４０）、シリル基（例えば炭素数１～４０のトリアルキルシリル基）およびニトロ基からなる群より選択される１つの基または２つ以上を組み合わせた基を意味する。
　本明細書において「置換基群Ｂ」とは、アルキル基（例えば炭素数１～４０）、アルコキシ基（例えば炭素数１～４０）、アリール基（例えば炭素数６～３０）、アリールオキシ基（例えば炭素数６～３０）、ヘテロアリール基（例えば環骨格構成原子数５～３０）、ヘテロアリールオキシ基（例えば環骨格構成原子数５～３０）、ジアリールアミノアミノ基（例えば炭素原子数０～２０）からなる群より選択される１つの基または２つ以上を組み合わせた基を意味する。
　本明細書において「置換基群Ｃ」とは、アルキル基（例えば炭素数１～２０）、アリール基（例えば炭素数６～２２）、ヘテロアリール基（例えば環骨格構成原子数５～２０）、ジアリールアミノ基（例えば炭素原子数１２～２０）からなる群より選択される１つの基または２つ以上を組み合わせた基を意味する。
　本明細書において「置換基群Ｄ」とは、アルキル基（例えば炭素数１～２０）、アリール基（例えば炭素数６～２２）およびヘテロアリール基（例えば環骨格構成原子数５～２０）からなる群より選択される１つの基または２つ以上を組み合わせた基を意味する。
　本明細書において「置換基群Ｅ」とは、アルキル基（例えば炭素数１～２０）およびアリール基（例えば炭素数６～２２）からなる群より選択される１つの基または２つ以上を組み合わせた基を意味する。
　本明細書において「置換基」や「置換もしくは無置換の」と記載されている場合の置換基は、例えば置換基群Ａの中から選択してもよいし、置換基群Ｂの中から選択してもよいし、置換基群Ｃの中から選択してもよいし、置換基群Ｄの中から選択してもよいし、置換基群Ｅの中から選択してもよい。
　第３有機化合物として、以下の化合物も用いることができる。
　本発明の好ましい一態様では、第３有機化合物として下記一般式（２７）で表される化合物を用いる。
　一般式（２７）
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000143
　上記一般式（２７）において、Ａｒ１～Ａｒ３は各々独立に、アリール環またはヘテロアリール環であり、これらの環における少なくとも１つの水素原子は置換されていてもよく、また環が縮合していてもよい。水素原子が置換されている場合、重水素原子、アリール基、ヘテロアリール基およびアルキル基からなる群より選択される１つの基か２つ以上を組み合わせた基で置換されていることが好ましい。また、環が縮合している場合は、ベンゼン環か複素芳香環（例えばフラン環、チオフェン環、ピロール環等）が縮合していることが好ましい。ＲａおよびＲａ’は各々独立に置換基を表し、好ましくは、重水素原子、アリール基、ヘテロアリール基およびアルキル基からなる群より選択される１つの基か２つ以上を組み合わせた基である。ＲａとＡｒ１、Ａｒ１とＡｒ２、Ａｒ２とＲａ’、Ｒａ’とＡｒ３、Ａｒ３とＲａは、互いに結合して環状構造を形成していてもよい。
　一般式（２７）で表される化合物には、少なくとも１つのカルバゾール構造が含まれていることが好ましい。例えば、カルバゾール構造を構成する一方のベンゼン環がＡｒ１で表される環であってもよく、カルバゾール構造を構成する一方のベンゼン環がＡｒ２で表される環であってもよく、カルバゾール構造を構成する一方のベンゼン環がＡｒ３で表される環であってもよい。また、Ａｒ１～Ａｒ３のいずれか１つ以上にカルバゾリル基が結合していてもよい。例えば、Ａｒ３で表される環に置換もしくは無置換のカルバゾール－９－イル基が結合していてもよい。
　Ａｒ１～Ａｒ３には、アントラセン、ピレン、ペリレン等の縮合芳香族環構造が結合していてもよい。また、Ａｒ１～Ａｒ３で表される環は、縮合芳香族環構造を構成する１つの環であってもよい。さらにＲａおよびＲａ’の少なくとも一方が、縮合芳香族環構造を有する基であってもよい。
　一般式（２７）で表される骨格は、化合物中に複数個存在していてもよい。例えば、一般式（２７）で表される骨格どうしが単結合または連結基を介して互いに結合した構造を有していてもよい。また、一般式（２７）で表される骨格には、さらにホウ素原子、窒素原子、酸素原子、硫黄原子によってベンゼン環どうしを連結させた多重共鳴効果を示す構造が付加されていてもよい。
　本発明の好ましい一態様では、第３有機化合物としてBODIPY（4,4-difluoro-4-bora-3a,4a-diaza-s-indacene）構造を含む化合物を用いる。例えば、下記一般式（２８）で表される化合物を用いる。
　一般式（２８）
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000144
　一般式（２８）において、Ｒ１～Ｒ７は各々独立に水素原子、重水素原子または置換基である。Ｒ１～Ｒ７のうち少なくとも１つは、下記一般式（２９）で表される基であることが好ましい。
　一般式（２９）
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000145
 　一般式（２９）において、Ｒ１１～Ｒ１５は各々独立に水素原子、重水素原子または置換基を表し、＊は結合位置を表す。
　一般式（２９）で表される基は、一般式（２８）のＲ１～Ｒ７の１つであってもよいし、２つであってもよいし、３つであってもよい。また、少なくとも４つとしてもよく、例えば４つまたは５つとすることができる。本発明の好ましい一態様では、Ｒ１～Ｒ７のうちの１つが一般式（２９）で表される基である。本発明の好ましい一態様では、少なくともＲ１、Ｒ３、Ｒ５、Ｒ７が一般式（２９）で表される基である。本発明の好ましい一態様では、Ｒ１、Ｒ３、Ｒ４、Ｒ５、Ｒ７だけが一般式（２９）で表される基である。本発明の好ましい一態様では、Ｒ１、Ｒ３、Ｒ４、Ｒ５、Ｒ７が一般式（２９）で表される基であり、Ｒ２およびＲ４が水素原子、重水素原子、無置換のアルキル基（例えば炭素数１～１０）、または無置換のアリール基（例えば炭素数６～１４）である。本発明の一態様では、Ｒ１～Ｒ７のすべてが一般式（２９）で表される基である。
　本発明の好ましい一態様では、Ｒ１とＲ７が同一である。本発明の好ましい一態様では、Ｒ３とＲ５が同一である。本発明の好ましい一態様では、Ｒ２とＲ６が同一である。本発明の好ましい一態様では、Ｒ１とＲ７が同一であり、Ｒ３とＲ５が同一であり、なおかつ、Ｒ１とＲ３は互いに異なる。本発明の好ましい一態様では、Ｒ１、Ｒ３、Ｒ５、Ｒ７が同一である。本発明の好ましい一態様では、Ｒ１とＲ４とＲ７が同一であり、Ｒ３やＲ５とは異なる。本発明の好ましい一態様では、Ｒ３とＲ４とＲ５が同一であり、Ｒ１やＲ７とは異なる。本発明の好ましい一態様では、Ｒ１、Ｒ３、Ｒ５、Ｒ７は、いずれもＲ４とは異なる。
　一般式（２９）のＲ１１～Ｒ１５が採りうる置換基としては、例えば上記置換基群Ａの基を選択することができる。Ｒ１１～Ｒ１５が採りうる置換基は、置換もしくは無置換のアルキル基（例えば炭素数１～４０）、置換もしくは無置換のアルコキシ基（例えば炭素数１～４０）、置換もしくは無置換のアリール基（例えば炭素数６～３０）、置換もしくは無置換のアリールオキシ基（例えば炭素数６～３０）、置換もしくは無置換のアミノ基（例えば炭素原子数０～２０）からなる群より選択される１つの基または２つ以上を組み合わせた基であることが好ましい（以下においてこれらの基を「置換基群Ｃの基」という）。置換基群Ｃの中でも、炭素数１～２０の無置換のアルキル基、炭素数１～２０の無置換のアルコキシ基、炭素数６～１４の無置換のアリール基、炭素数６～１４のアリールオキシ基、または環骨格構成原子数５～２０の無置換のジアリールアミノ基を選択することが好ましい（以下においてこれらの基を「置換基群Ｄの基」という）。ここでいう置換アミノ基としては、ジ置換アミノ基が好ましく、アミノ基に対する２つの置換基としては、各々独立に置換もしくは無置換のアリール基、置換もしくは無置換のヘテロアリール基、または置換もしくは無置換のアルキル基であることが好ましく、置換もしくは無置換のアリール基であること（ジアリールアミノ基であること）が特に好ましい。ジアリールアミノ基の２つのアリール基が採りうる置換基としては、上記置換基群Ａの基を選択したり、上記置換基群Ｂの基を選択したり、上記置換基群Ｃの基を選択したりすることができる。ジアリールアミノ基の２つのアリール基は互いに単結合または連結基を介して結合していてもよく、ここでいう連結基についてはＲ３３とＲ３４における連結基の説明を参照することができる。ジアリールアミノ基の具体例として、例えば置換もしくは無置換のカルバゾール－９－イル基を採用することができる。置換もしくは無置換のカルバゾール－９－イル基としては、例えば上記一般式（６）のＬ１１が単結合である基を挙げることができる。
　本発明の好ましい一態様では、一般式（２９）のＲ１３だけが置換基であり、Ｒ１１、Ｒ１２、Ｒ１４、Ｒ１５は水素原子である。本発明の好ましい一態様では、一般式（２９）のＲ１１だけが置換基であり、Ｒ１２、Ｒ１３、Ｒ１４、Ｒ１５は水素原子である。本発明の好ましい一態様では、一般式（２９）のＲ１１とＲ１３だけが置換基であり、Ｒ１２、Ｒ１４、Ｒ１５は水素原子である。
　一般式（２８）のＲ１～Ｒ７の中には、一般式（２９）のＲ１１～Ｒ１５がすべて水素原子である基（すなわちフェニル基）が含まれていてもよい。例えば、Ｒ２、Ｒ４、Ｒ６はフェニル基であってもよい。
　一般式（２８）において、Ｒ８およびＲ９は各々独立に水素原子、重水素原子、ハロゲン原子、アルキル基（例えば炭素数１～４０）、アルコキシ基（例えば炭素数１～４０）、アリールオキシ基（例えば炭素数６～３０）およびシアノ基からなる群より選択される１つの基または２つ以上を組み合わせた基であることが好ましい。本発明の好ましい実施態様では、Ｒ８とＲ９は同一である。本発明の好ましい実施態様では、Ｒ８とＲ９はハロゲン原子であり、特に好ましくはフッ素原子である。
　本発明の一態様では、一般式（２８）のＲ１～Ｒ９に存在する置換もしくは無置換のアルコキシ基、置換もしくは無置換のアリールオキシ基、置換もしくは無置換のアミノ基の数は合計で３つ以上であることが好ましく、例えば３つである化合物を採用したり、あるいは４つである化合物を採用したりすることができる。より好ましくは、一般式（２８）のＲ１～Ｒ７に存在する置換もしくは無置換のアルコキシ基、置換もしくは無置換のアリールオキシ基、置換もしくは無置換のアミノ基の数は合計で３つ以上であることが好ましく、例えば３つである化合物を採用したり、あるいは４つである化合物を採用したりすることができる。このとき、Ｒ８とＲ９にはアルコキシ基、アリールオキシ基、アミノ基が存在しなくてもよい。さらに好ましくは、一般式（２８）のＲ１、Ｒ３、Ｒ４、Ｒ５、Ｒ７に存在する置換もしくは無置換のアルコキシ基、置換もしくは無置換のアリールオキシ基、置換もしくは無置換のアミノ基の数は合計で３つ以上であることが好ましく、例えば３つである化合物を採用したり、あるいは４つである化合物を採用したりすることができる。このとき、Ｒ２、Ｒ６、Ｒ８、Ｒ９にはアルコキシ基、アリールオキシ基、アミノ基が存在しなくてもよい。本発明の好ましい一態様では、置換もしくは無置換のアルコキシ基が３つ以上存在する。本発明の好ましい一態様では、置換もしくは無置換のアルコキシ基が４つ以上存在する。本発明の好ましい一態様では、置換もしくは無置換のアルコキシ基が１つ以上と、置換もしくは無置換のアリールオキシ基が２つ以上存在する。本発明の好ましい一態様では、置換もしくは無置換のアルコキシ基が２つ以上と、置換もしくは無置換のアミノ基が１つ以上存在する。本発明の好ましい一態様では、Ｒ１、Ｒ４、Ｒ７にそれぞれ置換もしくは無置換のアルコキシ基または置換もしくは無置換のアリールオキシが存在する。本発明の好ましい一態様では、Ｒ１、Ｒ４、Ｒ７にそれぞれ置換もしくは無置換のアルコキシ基が存在する。
　本発明の一態様では、一般式（２８）のＲ１～Ｒ９に存在するハメットのσｐ値が－０．２未満の置換基の合計は３つ以上である。ハメットのσｐ値が－０．２未満の置換基として、例えばメトキシ基（－０．２７）、エトキシ基（－０．２４）、ｎ－プロポキシ基（－０．２５）、イソプロポキシ基（－０．４５）、ｎ－ブトキシ基（ー０．３２）を挙げることができる。一方、フッ素原子（０．０６）、メチル基（－０．１７）、エチル基（－０．１５）、tertーブチル基（－０．２０）、ｎ－ヘキシル基（－０．１５）、シクロヘキシル基（－０．１５）などはハメットのσｐ値が－０．２未満の置換基ではない。
　本発明の一態様では、一般式（２８）のＲ１～Ｒ９に存在するハメットのσｐ値が－０．２未満の置換基の数が３つである化合物を採用したり、あるいは４つである化合物を採用したりすることができる。より好ましくは、一般式（２８）のＲ１～Ｒ７に存在するハメットのσｐ値が－０．２未満の置換基の数が３つ以上であることが好ましく、例えば３つである化合物を採用したり、あるいは４つである化合物を採用したりすることができる。このとき、Ｒ８とＲ９にはハメットのσｐ値が－０．２未満の置換基が存在しなくてもよい。さらに好ましくは、一般式（２８）のＲ１、Ｒ３、Ｒ４、Ｒ５、Ｒ７に存在するハメットのσｐ値が－０．２未満の置換基の数は３つ以上であることが好ましく、例えば３つである化合物を採用したり、あるいは４つである化合物を採用したりすることができる。このとき、Ｒ２、Ｒ６、Ｒ８、Ｒ９にはハメットのσｐ値が－０．２未満の置換基が存在しなくてもよい。本発明の好ましい一態様では、Ｒ１、Ｒ４、Ｒ７にそれぞれハメットのσｐ値が－０．２未満の置換基が存在する。
　以下に、第３有機化合物として用いることができる好ましい化合物を挙げる。以下の例示化合物の構造式において、ｔ－Ｂｕはターシャリーブチル基を表す。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000146
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000147
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000148
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000149
　上記例示化合物の誘導体として、少なくとも１つの水素原子が重水素原子、アルキル基、アリール基、ヘテロアリール基、ジアリールアミノ基で置換された化合物を挙げることができる。
　また、ＷＯ２０１５／０２２９７４号公報の段落０２２０～０２３９、ＷＯ２０１９／１１１９７１号公報の段落００６６および０１１７、ＷＯ２０２１／０１５１７７号公報の段落０１９６～０２５５に記載の化合物も、本発明の第３有機化合物として特に好ましく用いることができる。
（発光層）
　本発明の有機エレクトロルミネッセンス素子の発光層は、条件（ａ）および（ｂ）を満たす第１有機化合物と第２有機化合物と第３有機化合物を含む。本発明の好ましい態様では、第２有機化合物として化合物Ｔ１３２を用い、第３有機化合物として化合物Ｆ１０１～Ｆ１２８からなる群より選択される化合物を用いる。発光層は、第１有機化合物と第２有機化合物と第３有機化合物以外に、電荷やエネルギーの授受を行う化合物やホウ素以外の金属元素を含まない構成にすることができる。また発光層は、炭素原子、水素原子、重水素原子、窒素原子、ホウ素原子、酸素原子および硫黄原子からなる群より選択される原子からなる化合物だけで構成することもできる。例えば、発光層は、炭素原子、水素原子、重水素原子、窒素原子、ホウ素原子および酸素原子からなる群より選択される原子からなる化合物だけで構成することができる。例えば、発光層は、炭素原子、水素原子、重水素原子、窒素原子、ホウ素原子および硫黄原子からなる群より選択される原子からなる化合物だけで構成することができる。例えば、発光層は、炭素原子、水素原子、重水素原子、窒素原子およびホウ素原子からなる群より選択される原子からなる化合物だけで構成することができる。例えば、発光層は、炭素原子、水素原子、重水素原子、窒素原子、酸素原子および硫黄原子からなる群より選択される原子からなる化合物だけで構成することができる。例えば、発光層は、炭素原子、水素原子、重水素原子および窒素原子からなる群より選択される原子からなる化合物だけで構成することができる。発光層は、炭素原子、水素原子、窒素原子および酸素原子からなる群より選択される原子から構成される第１有機化合物と、炭素原子、水素原子、重水素原子、窒素原子、酸素原子および硫黄原子からなる群より選択される原子から構成される第２有機化合物と、炭素原子、水素原子、重水素原子、窒素原子、ホウ素原子、酸素原子および硫黄原子からなる群より選択される原子から構成される第３有機化合物を含むものであってもよい。また、発光層は、炭素原子、水素原子、窒素原子および酸素原子からなる群より選択される原子から構成される第１有機化合物と、炭素原子、水素原子、重水素原子および窒素原子からなる群より選択される原子から構成される第２有機化合物と、炭素原子、水素原子、重水素原子、窒素原子およびホウ素原子からなる群より選択される原子から構成される第３有機化合物を含むものであってもよい。
　発光層は、第１有機化合物、第２有機化合物および第３有機化合物を共蒸着することにより形成してもよいし、第１有機化合物、第２有機化合物および第３有機化合物を溶解させた溶液を用いて塗布法により形成してもよい。共蒸着により発光層を形成するときには、第１有機化合物、第２有機化合物および第３有機化合物のうちの２つ以上をあらかじめ混合してるつぼ等に入れて蒸着源とし、その蒸着源を用いて共蒸着により発光層を形成してもよい。例えば、第１有機化合物および第２有機化合物をあらかじめ混合して１つの蒸着源を作成しておき、その蒸着源と第３有機化合物の蒸着源を用いて共蒸着することにより発光層を形成してもよい。
　以下において、有機エレクトロルミネッセンス素子の各部材および発光層以外の各層について説明する。
基材：
　いくつかの実施形態では、本発明の有機エレクトロルミネッセンス素子は基材により保持され、当該基材は特に限定されず、有機エレクトロルミネッセンス素子で一般的に用いられる、例えばガラス、透明プラスチック、クォーツおよびシリコンにより形成されたいずれかの材料を用いればよい。
陽極：
　いくつかの実施形態では、有機エレクトロルミネッセンス装置の陽極は、金属、合金、導電性化合物またはそれらの組み合わせから製造される。いくつかの実施形態では、前記の金属、合金または導電性化合物は高い仕事関数（４ｅＶ以上）を有する。いくつかの実施形態では、前記金属はＡｕである。いくつかの実施形態では、導電性の透明材料は、ＣｕＩ、酸化インジウム・スズ（ＩＴＯ）、ＳｎＯ２およびＺｎＯから選択される。いくつかの実施形態では、ＩＤＩＸＯ（Ｉｎ２Ｏ３－ＺｎＯ）などの、透明な導電性フィルムを形成できるアモルファス材料を使用する。いくつかの実施形態では、前記陽極は薄膜である。いくつかの実施形態では、前記薄膜は蒸着またはスパッタリングにより作製される。いくつかの実施形態では、前記フィルムはフォトリソグラフィー方法によりパターン化される。いくつかの実施形態では、パターンが高精度である必要がない（例えば約１００μｍ以上）場合、当該パターンは、電極材料への蒸着またはスパッタリングに好適な形状のマスクを用いて形成してもよい。いくつかの実施形態では、有機導電性化合物などのコーティング材料を塗布しうるとき、プリント法やコーティング法などの湿式フィルム形成方法が用いられる。いくつかの実施形態では、放射光が陽極を通過するとき、陽極は１０％超の透過度を有し、当該陽極は、単位面積あたり数百オーム以下のシート抵抗を有する。いくつかの実施形態では、陽極の厚みは１０～１，０００ｎｍである。いくつかの実施形態では、陽極の厚みは１０～２００ｎｍである。いくつかの実施形態では、陽極の厚みは用いる材料に応じて変動する。
陰極：
　いくつかの実施形態では、前記陰極は、低い仕事関数を有する金属（４ｅＶ以下）（電子注入金属と称される）、合金、導電性化合物またはその組み合わせなどの電極材料で作製される。いくつかの実施形態では、前記電極材料は、ナトリウム、ナトリウム－カリウム合金、マグネシウム、リチウム、マグネシウム－銅混合物、マグネシウム－銀混合物、マグネシウム－アルミニウム混合物、マグネシウム－インジウム混合物、アルミニウム－酸化アルミニウム（Ａｌ２Ｏ３）混合物、インジウム、リチウム－アルミニウム混合物および希土類元素から選択される。いくつかの実施形態では、電子注入金属と、電子注入金属より高い仕事関数を有する安定な金属である第２の金属との混合物が用いられる。いくつかの実施形態では、前記混合物は、マグネシウム－銀混合物、マグネシウム－アルミニウム混合物、マグネシウム－インジウム混合物、アルミニウム－酸化アルミニウム（Ａｌ２Ｏ３）混合物、リチウム－アルミニウム混合物およびアルミニウムから選択される。いくつかの実施形態では、前記混合物は電子注入特性および酸化に対する耐性を向上させる。いくつかの実施形態では、陰極は、蒸着またはスパッタリングにより電極材料を薄膜として形成させることによって製造される。いくつかの実施形態では、前記陰極は単位面積当たり数百オーム以下のシート抵抗を有する。いくつかの実施形態では、前記陰極の厚は１０ｎｍ～５μｍである。いくつかの実施形態では、前記陰極の厚は５０～２００ｎｍである。いくつかの実施形態では、放射光を透過させるため、有機エレクトロルミネッセンス素子の陽極および陰極のいずれか１つは透明または半透明である。いくつかの実施形態では、透明または半透明のエレクトロルミネッセンス素子は光放射輝度を向上させる。
　いくつかの実施形態では、前記陰極を、前記陽極に関して前述した導電性の透明な材料で形成されることにより、透明または半透明の陰極が形成される。いくつかの実施形態では、素子は陽極と陰極とを含むが、いずれも透明または半透明である。
注入層：
　注入層は、電極と有機層との間の層である。いくつかの実施形態では、前記注入層は駆動電圧を減少させ、光放射輝度を増強する。いくつかの実施形態では、前記注入層は、正孔注入層と電子注入層とを含む。前記注入層は、陽極と発光層または正孔輸送層との間、並びに陰極と発光層または電子輸送層との間に配置することがきる。いくつかの実施形態では、注入層が存在する。いくつかの実施形態では、注入層が存在しない。
　以下に、正孔注入材料として用いることができる好ましい化合物例を挙げる。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000150
　次に、電子注入材料として用いることができる好ましい化合物例を挙げる。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000151
障壁層：
　障壁層は、発光層に存在する電荷（電子または正孔）および／または励起子が、発光層の外側に拡散することを阻止できる層である。いくつかの実施形態では、電子障壁層は、発光層と正孔輸送層との間に存在し、電子が発光層を通過して正孔輸送層へ至ることを阻止する。いくつかの実施形態では、正孔障壁層は、発光層と電子輸送層との間に存在し、正孔が発光層を通過して電子輸送層へ至ることを阻止する。いくつかの実施形態では、障壁層は、励起子が発光層の外側に拡散することを阻止する。いくつかの実施形態では、電子障壁層および正孔障壁層は励起子障壁層を構成する。本明細書で用いる用語「電子障壁層」または「励起子障壁層」には、電子障壁層の、および励起子障壁層の機能の両方を有する層が含まれる。
正孔障壁層：
　正孔障壁層は、電子輸送層として機能する。いくつかの実施形態では、電子の輸送の間、正孔障壁層は正孔が電子輸送層に至ることを阻止する。いくつかの実施形態では、正孔障壁層は、発光層における電子と正孔との再結合の確率を高める。正孔障壁層に用いる材料は、電子輸送層について前述したのと同じ材料であってもよい。
　以下に、正孔障壁層に用いることができる好ましい化合物例を挙げる。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000152
電子障壁層：
　電子障壁層は、正孔を輸送する。いくつかの実施形態では、正孔の輸送の間、電子障壁層は電子が正孔輸送層に至ることを阻止する。いくつかの実施形態では、電子障壁層は、発光層における電子と正孔との再結合の確率を高める。電子障壁層に用いる材料は、正孔輸送層について前述したのと同じ材料であってもよい。
　以下に電子障壁材料として用いることができる好ましい化合物の具体例を挙げる。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000153
励起子障壁層：
　励起子障壁層は、発光層における正孔と電子との再結合を通じて生じた励起子が電荷輸送層まで拡散することを阻止する。いくつかの実施形態では、励起子障壁層は、発光層における励起子の有効な閉じ込め（confinement）を可能にする。いくつかの実施形態では、装置の光放射効率が向上する。いくつかの実施形態では、励起子障壁層は、陽極の側と陰極の側のいずれかで、およびその両側の発光層に隣接する。いくつかの実施形態では、励起子障壁層が陽極側に存在するとき、当該層は、正孔輸送層と発光層との間に存在し、当該発光層に隣接してもよい。いくつかの実施形態では、励起子障壁層が陰極側に存在するとき、当該層は、発光層と陰極との間に存在し、当該発光層に隣接してもよい。いくつかの実施形態では、正孔注入層、電子障壁層または同様の層は、陽極と、陽極側の発光層に隣接する励起子障壁層との間に存在する。いくつかの実施形態では、正孔注入層、電子障壁層、正孔障壁層または同様の層は、陰極と、陰極側の発光層に隣接する励起子障壁層との間に存在する。いくつかの実施形態では、励起子障壁層は、励起一重項エネルギーと励起三重項エネルギーを含み、その少なくとも１つが、それぞれ、発光材料の励起一重項エネルギーと励起三重項エネルギーより高い。
正孔輸送層：
　正孔輸送層は、正孔輸送材料を含む。いくつかの実施形態では、正孔輸送層は単層である。いくつかの実施形態では、正孔輸送層は複数の層を有する。
　いくつかの実施形態では、正孔輸送材料は、正孔の注入または輸送特性および電子の障壁特性のうちの１つの特性を有する。いくつかの実施形態では、正孔輸送材料は有機材料である。いくつかの実施形態では、正孔輸送材料は無機材料である。本発明で使用できる公知の正孔輸送材料の例としては、限定されないが、トリアゾール誘導体、オキサジアゾール誘導剤、イミダゾール誘導体、カルバゾール誘導体、インドロカルバゾール誘導体、ポリアリールアルカン誘導剤、ピラゾリン誘導体、ピラゾロン誘導体、フェニレンジアミン誘導体、アリルアミン誘導体、アミノ置換カルコン誘導体、オキサゾール誘導体、スチリルアントラセン誘導剤、フルオレノン誘導体、ヒドラゾン誘導体、スチルベン誘導体、シラザン誘導体、アニリンコポリマーおよび導電性ポリマーオリゴマー（特にチオフェンオリゴマー）、またはその組合せが挙げられる。いくつかの実施形態では、正孔輸送材料はポルフィリン化合物、芳香族三級アミン化合物およびスチリルアミン化合物から選択される。いくつかの実施形態では、正孔輸送材料は芳香族三級アミン化合物である。以下に正孔輸送材料として用いることができる好ましい化合物の具体例を挙げる。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000154
電子輸送層：
　電子輸送層は、電子輸送材料を含む。いくつかの実施形態では、電子輸送層は単層である。いくつかの実施形態では、電子輸送層は複数の層を有する。
　いくつかの実施形態では、電子輸送材料は、陰極から注入された電子を発光層に輸送する機能さえあればよい。いくつかの実施形態では、電子輸送材料はまた、正孔障壁材料としても機能する。本発明で使用できる電子輸送層の例としては、限定されないが、ニトロ置換フルオレン誘導体、ジフェニルキノン誘導体、チオピランジオキシド誘導体、カルボジイミド、フルオレニリデンメタン誘導体、アントラキノジメタン、アントロン誘導体、オキサジアゾール誘導体、アゾール誘導体、アジン誘導体またはその組合せ、またはそのポリマーが挙げられる。いくつかの実施形態では、電子輸送材料はチアジアゾール誘導剤またはキノキサリン誘導体である。いくつかの実施形態では、電子輸送材料はポリマー材料である。以下に電子輸送材料として用いることができる好ましい化合物の具体例を挙げる。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000155
　さらに、各有機層に添加可能な材料として好ましい化合物例を挙げる。例えば、安定化材料として添加すること等が考えられる。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000156
　有機エレクトロルミネッセンス素子に用いることができる好ましい材料を具体的に例示したが、本発明において用いることができる材料は、以下の例示化合物によって限定的に解釈されることはない。また、特定の機能を有する材料として例示した化合物であっても、その他の機能を有する材料として転用することも可能である。
デバイス：
　いくつかの実施形態では、発光層はデバイス中に組み込まれる。例えば、デバイスには、ＯＬＥＤバルブ、ＯＬＥＤランプ、テレビ用ディスプレイ、コンピューター用モニター、携帯電話およびタブレットが含まれるが、これらに限定されない。
　いくつかの実施形態では、電子デバイスは、陽極、陰極、および当該陽極と当該陰極との間の発光層を含む少なくとも１つの有機層を有するＯＬＥＤを含む。
　いくつかの実施形態では、本願明細書に記載の構成物は、ＯＬＥＤまたは光電子デバイスなどの、様々な感光性または光活性化デバイスに組み込まれうる。いくつかの実施形態では、前記構成物はデバイス内の電荷移動またはエネルギー移動の促進に、および／または正孔輸送材料として有用でありうる。前記デバイスとしては、例えば有機発光ダイオード（ＯＬＥＤ）、有機集積回線（ＯＩＣ）、有機電界効果トランジスタ（Ｏ－ＦＥＴ）、有機薄膜トランジスタ（Ｏ－ＴＦＴ）、有機発光トランジスタ（Ｏ－ＬＥＴ）、有機太陽電池（Ｏ－ＳＣ）、有機光学検出装置、有機光受容体、有機磁場クエンチ（ｆｉｅｌｄ－ｑｕｅｎｃｈ）装置（Ｏ－ＦＱＤ）、発光燃料電池（ＬＥＣ）または有機レーザダイオード（Ｏ－レーザー）が挙げられる。
バルブまたはランプ：
　いくつかの実施形態では、電子デバイスは、陽極、陰極、当該陽極と当該陰極との間の発光層を含む少なくとも１つの有機層を含むＯＬＥＤを含む。
　いくつかの実施形態では、デバイスは色彩の異なるＯＬＥＤを含む。いくつかの実施形態では、デバイスはＯＬＥＤの組合せを含むアレイを含む。いくつかの実施形態では、ＯＬＥＤの前記組合せは、３色の組合せ（例えばＲＧＢ）である。いくつかの実施形態では、ＯＬＥＤの前記組合せは、赤色でも緑色でも青色でもない色（例えばオレンジ色および黄緑色）の組合せである。いくつかの実施形態では、ＯＬＥＤの前記組合せは、２色、４色またはそれ以上の色の組合せである。
　いくつかの実施形態では、デバイスは、
　取り付け面を有する第１面とそれと反対の第２面とを有し、少なくとも１つの開口部を画定する回路基板と、
　前記取り付け面上の少なくとも１つのＯＬＥＤであって、当該少なくとも１つのＯＬＥＤが、陽極、陰極、および当該陽極と当該陰極との間の発光層を含む少なくとも１つの有機層を含む、発光する構成を有する少なくとも１つのＯＬＥＤと、
　回路基板用のハウジングと、
　前記ハウジングの端部に配置された少なくとも１つのコネクターであって、前記ハウジングおよび前記コネクターが照明設備への取付けに適するパッケージを画定する、少なくとも１つのコネクターと、を備えるＯＬＥＤライトである。
　いくつかの実施形態では、前記ＯＬＥＤライトは、複数の方向に光が放射されるように回路基板に取り付けられた複数のＯＬＥＤを有する。いくつかの実施形態では、第１方向に発せられた一部の光は偏光されて第２方向に放射される。いくつかの実施形態では、反射器を用いて第１方向に発せられた光を偏光する。
ディスプレイまたはスクリーン：
　いくつかの実施形態では、本発明の発光層はスクリーンまたはディスプレイにおいて使用できる。いくつかの実施形態では、本発明に係る化合物は、限定されないが真空蒸発、堆積、蒸着または化学蒸着（ＣＶＤ）などの工程を用いて基材上へ堆積させる。いくつかの実施形態では、前記基材は、独特のアスペクト比のピクセルを提供する２面エッチングにおいて有用なフォトプレート構造である。前記スクリーン（またマスクとも呼ばれる）は、ＯＬＥＤディスプレイの製造工程で用いられる。対応するアートワークパターンの設計により、垂直方向ではピクセルの間の非常に急な狭いタイバーの、並びに水平方向では大きな広範囲の斜角開口部の配置を可能にする。これにより、ＴＦＴバックプレーン上への化学蒸着を最適化しつつ、高解像度ディスプレイに必要とされるピクセルの微細なパターン構成が可能となる。
　ピクセルの内部パターニングにより、水平および垂直方向での様々なアスペクト比の三次元ピクセル開口部を構成することが可能となる。更に、ピクセル領域中の画像化された「ストライプ」またはハーフトーン円の使用は、これらの特定のパターンをアンダーカットし基材から除くまで、特定の領域におけるエッチングが保護される。その時、全てのピクセル領域は同様のエッチング速度で処理されるが、その深さはハーフトーンパターンにより変化する。ハーフトーンパターンのサイズおよび間隔を変更することにより、ピクセル内での保護率が様々異なるエッチングが可能となり、急な垂直斜角を形成するのに必要な局在化された深いエッチングが可能となる。
　蒸着マスク用の好ましい材料はインバーである。インバーは、製鉄所で長い薄型シート状に冷延された金属合金である。インバーは、ニッケルマスクとしてスピンマンドレル上へ電着することができない。蒸着用マスク内に開口領域を形成するための適切かつ低コストの方法は、湿式化学エッチングによる方法である。
　いくつかの実施形態では、スクリーンまたはディスプレイパターンは、基材上のピクセルマトリックスである。いくつかの実施形態では、スクリーンまたはディスプレイパターンは、リソグラフィー（例えばフォトリソグラフィーおよびｅビームリソグラフィー）を使用して加工される。いくつかの実施形態では、スクリーンまたはディスプレイパターンは、湿式化学エッチングを使用して加工される。更なる実施形態では、スクリーンまたはディスプレイパターンは、プラズマエッチングを使用して加工される。
デバイスの製造方法：
　ＯＬＥＤディスプレイは、一般的には、大型のマザーパネルを形成し、次に当該マザーパネルをセルパネル単位で切断することによって製造される。通常は、マザーパネル上の各セルパネルは、ベース基材上に、活性層とソース／ドレイン電極とを有する薄膜トランジスタ（ＴＦＴ）を形成し、前記ＴＦＴに平坦化フィルムを塗布し、ピクセル電極、発光層、対電極およびカプセル化層、を順に経時的に形成し、前記マザーパネルから切断することにより形成される。
　ＯＬＥＤディスプレイは、一般的には、大型のマザーパネルを形成し、次に当該マザーパネルをセルパネル単位で切断することによって製造される。通常は、マザーパネル上の各セルパネルは、ベース基材上に、活性層とソース／ドレイン電極とを有する薄膜トランジスタ（ＴＦＴ）を形成し、前記ＴＦＴに平坦化フィルムを塗布し、ピクセル電極、発光層、対電極およびカプセル化層、を順に経時的に形成し、前記マザーパネルから切断することにより形成される。
　本発明の他の態様では、有機発光ダイオード（ＯＬＥＤ）ディスプレイの製造方法を提供し、当該方法は、
　　マザーパネルのベース基材上に障壁層を形成する工程と、
　　前記障壁層上に、セルパネル単位で複数のディスプレイユニットを形成する工程と、
　　前記セルパネルのディスプレイユニットのそれぞれの上にカプセル化層を形成する工程と、
　　前記セルパネル間のインタフェース部に有機フィルムを塗布する工程と、を含む。
　いくつかの実施形態では、障壁層は、例えばＳｉＮｘで形成された無機フィルムであり、障壁層の端部はポリイミドまたはアクリルで形成された有機フィルムで被覆される。いくつかの実施形態では、有機フィルムは、マザーパネルがセルパネル単位で軟らかく切断されるように補助する。
　いくつかの実施形態では、薄膜トランジスタ（ＴＦＴ）層は、発光層と、ゲート電極と、ソース／ドレイン電極と、を有する。複数のディスプレイユニットの各々は、薄膜トランジスタ（ＴＦＴ）層と、ＴＦＴ層上に形成された平坦化フィルムと、平坦化フィルム上に形成された発光ユニットと、を有してもよく、前記インタフェース部に塗布された有機フィルムは、前記平坦化フィルムの材料と同じ材料で形成され、前記平坦化フィルムの形成と同時に形成される。いくつかの実施形態では、前記発光ユニットは、不動態化層と、その間の平坦化フィルムと、発光ユニットを被覆し保護するカプセル化層と、によりＴＦＴ層と連結される。前記製造方法のいくつかの実施形態では、前記有機フィルムは、ディスプレイユニットにもカプセル化層にも連結されない。
　前記有機フィルムと平坦化フィルムの各々は、ポリイミドおよびアクリルのいずれか１つを含んでもよい。いくつかの実施形態では、前記障壁層は無機フィルムであってもよい。いくつかの実施形態では、前記ベース基材はポリイミドで形成されてもよい。前記方法は更に、ポリイミドで形成されたベース基材の１つの表面に障壁層を形成する前に、当該ベース基材のもう１つの表面にガラス材料で形成されたキャリア基材を取り付ける工程と、インタフェース部に沿った切断の前に、前記キャリア基材をベース基材から分離する工程と、を含んでもよい。いくつかの実施形態では、前記ＯＬＥＤディスプレイはフレキシブルなディスプレイである。
　いくつかの実施形態では、前記不動態化層は、ＴＦＴ層の被覆のためにＴＦＴ層上に配置された有機フィルムである。いくつかの実施形態では、前記平坦化フィルムは、不動態化層上に形成された有機フィルムである。いくつかの実施形態では、前記平坦化フィルムは、障壁層の端部に形成された有機フィルムと同様、ポリイミドまたはアクリルで形成される。いくつかの実施形態では、ＯＬＥＤディスプレイの製造の際、前記平坦化フィルムおよび有機フィルムは同時に形成される。いくつかの実施形態では、前記有機フィルムは、障壁層の端部に形成されてもよく、それにより、当該有機フィルムの一部が直接ベース基材と接触し、当該有機フィルムの残りの部分が、障壁層の端部を囲みつつ、障壁層と接触する。
　いくつかの実施形態では、前記発光層は、ピクセル電極と、対電極と、当該ピクセル電極と当該対電極との間に配置された有機発光層と、を有する。いくつかの実施形態では、前記ピクセル電極は、ＴＦＴ層のソース／ドレイン電極に連結している。
　いくつかの実施形態では、ＴＦＴ層を通じてピクセル電極に電圧が印加されるとき、ピクセル電極と対電極との間に適切な電圧が形成され、それにより有機発光層が光を放射し、それにより画像が形成される。以下、ＴＦＴ層と発光ユニットとを有する画像形成ユニットを、ディスプレイユニットと称する。
　いくつかの実施形態では、ディスプレイユニットを被覆し、外部の水分の浸透を防止するカプセル化層は、有機フィルムと無機フィルムとが交互に積層する薄膜状のカプセル化構造に形成されてもよい。いくつかの実施形態では、前記カプセル化層は、複数の薄膜が積層した薄膜状カプセル化構造を有する。いくつかの実施形態では、インタフェース部に塗布される有機フィルムは、複数のディスプレイユニットの各々と間隔を置いて配置される。いくつかの実施形態では、前記有機フィルムは、一部の有機フィルムが直接ベース基材と接触し、有機フィルムの残りの部分が障壁層の端部を囲む一方で障壁層と接触する態様で形成される。
　一実施形態では、ＯＬＥＤディスプレイはフレキシブルであり、ポリイミドで形成された柔軟なベース基材を使用する。いくつかの実施形態では、前記ベース基材はガラス材料で形成されたキャリア基材上に形成され、次に当該キャリア基材が分離される。
　いくつかの実施形態では、障壁層は、キャリア基材の反対側のベース基材の表面に形成される。一実施形態では、前記障壁層は、各セルパネルのサイズに従いパターン化される。例えば、ベース基材がマザーパネルの全ての表面上に形成される一方で、障壁層が各セルパネルのサイズに従い形成され、それにより、セルパネルの障壁層の間のインタフェース部に溝が形成される。各セルパネルは、前記溝に沿って切断できる。
　いくつかの実施形態では、前記の製造方法は、更にインタフェース部に沿って切断する工程を含み、そこでは溝が障壁層に形成され、少なくとも一部の有機フィルムが溝で形成され、当該溝がベース基材に浸透しない。いくつかの実施形態では、各セルパネルのＴＦＴ層が形成され、無機フィルムである不動態化層と有機フィルムである平坦化フィルムが、ＴＦＴ層上に配置され、ＴＦＴ層を被覆する。例えばポリイミドまたはアクリル製の平坦化フィルムが形成されるのと同時に、インタフェース部の溝は、例えばポリイミドまたはアクリル製の有機フィルムで被覆される。これは、各セルパネルがインタフェース部で溝に沿って切断されるとき、生じた衝撃を有機フィルムに吸収させることによってひびが生じるのを防止する。すなわち、全ての障壁層が有機フィルムなしで完全に露出している場合、各セルパネルがインタフェース部で溝に沿って切断されるとき、生じた衝撃が障壁層に伝達され、それによりひびが生じるリスクが増加する。しかしながら、一実施形態では、障壁層間のインタフェース部の溝が有機フィルムで被覆されて、有機フィルムがなければ障壁層に伝達されうる衝撃を吸収するため、各セルパネルをソフトに切断し、障壁層でひびが生じるのを防止してもよい。一実施形態では、インタフェース部の溝を被覆する有機フィルムおよび平坦化フィルムは、互いに間隔を置いて配置される。例えば、有機フィルムおよび平坦化フィルムが１つの層として相互に接続している場合には、平坦化フィルムと有機フィルムが残っている部分とを通じてディスプレイユニットに外部の水分が浸入するおそれがあるため、有機フィルムおよび平坦化フィルムは、有機フィルムがディスプレイユニットから間隔を置いて配置されるように、相互に間隔を置いて配置される。
　いくつかの実施形態では、ディスプレイユニットは、発光ユニットの形成により形成され、カプセル化層は、ディスプレイユニットを被覆するためディスプレイユニット上に配置される。これにより、マザーパネルが完全に製造された後、ベース基材を担持するキャリア基材がベース基材から分離される。いくつかの実施形態では、レーザー光線がキャリア基材へ放射されると、キャリア基材は、キャリア基材とベース基材との間の熱膨張率の相違により、ベース基材から分離される。
　いくつかの実施形態では、マザーパネルは、セルパネル単位で切断される。いくつかの実施形態では、マザーパネルは、カッターを用いてセルパネル間のインタフェース部に沿って切断される。いくつかの実施形態では、マザーパネルが沿って切断されるインタフェース部の溝が有機フィルムで被覆されているため、切断の間、当該有機フィルムが衝撃を吸収する。いくつかの実施形態では、切断の間、障壁層でひびが生じるのを防止できる。
　いくつかの実施形態では、前記方法は製品の不良率を減少させ、その品質を安定させる。
　他の態様は、ベース基材上に形成された障壁層と、障壁層上に形成されたディスプレイユニットと、ディスプレイユニット上に形成されたカプセル化層と、障壁層の端部に塗布された有機フィルムと、を有するＯＬＥＤディスプレイである。
　以下に実施例を挙げて本発明の特徴をさらに具体的に説明する。以下に示す材料、処理内容、処理手順等は、本発明の趣旨を逸脱しない限り適宜変更することができる。したがって、本発明の範囲は以下に示す具体例により限定的に解釈されるべきものではない。なお、発光性能の評価は、ソースメータ（ケースレー社製：２４００シリーズ）、半導体パラメータ・アナライザ（アジレント・テクノロジー社製：Ｅ５２７３Ａ）、光パワーメータ測定装置（ニューポート社製：１９３０Ｃ）、光学分光器（オーシャンオプティクス社製：ＵＳＢ２０００）、分光放射計（トプコン社製：ＳＲ－３）およびストリークカメラ（浜松ホトニクス（株）製Ｃ４３３４型）を用いて行い、配向値の測定は、（浜松ホトニクス（株）分子配向特性測定装置Ｃ１４２３４－０１）を用いて行った。
＜実施例および比較例で用いた第１～第３有機化合物＞
　以下の各実施例および各比較例で用いた第１～第３有機化合物を以下に示す。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000157
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000158
　上記の化合物のＨＯＭＯのエネルギーＥHOMO、ＬＵＭＯのエネルギーＥLUMOを下記表１に示す。また、一部の化合物について測定した最低励起一重項エネルギーＥＳ１と最低励起三重項エネルギーＥＴ１も併せて示す。
Figure JPOXMLDOC01-appb-T000159
（実施例１～１０、比較例５～７、９、１０、１２）
　膜厚５０ｎｍのインジウム・スズ酸化物（ＩＴＯ）からなる陽極が形成された厚さ２ｍｍのガラス基材上に、各薄膜を真空蒸着法にて、真空度１×１０－６Ｐａで積層した。まず、ＩＴＯ上にＨＡＴＣＮを５ｎｍの厚さに蒸着して正孔注入層を形成し、その上にＮＰＤを６０ｎｍの厚さに蒸着して正孔輸送層を形成した。続いて、ＥＢ１を５ｎｍの厚さに蒸着して電子ブロック層を形成した。次に、表２または表３に示す組成となるように、第１有機化合物と第２有機化合物と第３有機化合物を異なる蒸着源から共蒸着し、４０ｎｍの厚さの発光層を形成した。次に、ＨＢ１を１０ｎｍの厚さに蒸着して正孔ブロック層を形成し、続いて、ＥＴ１を３０ｎｍの厚さに蒸着して電子輸送層を形成した。さらに、Ｌｉｑを２ｎｍの厚さに蒸着して電子注入層を形成し、次いでアルミニウム（Ａｌ）を１００ｎｍの厚さに蒸着することにより陰極を形成した。これによって、有機エレクトロルミネッセンス素子を作製した。ここで作製した素子は、いずれも式（ａ）を満たし、発光の最大成分が第３有機化合物からの蛍光であることが確認された。
（比較例１～４、８、１１）
　発光層を形成する際、第３有機化合物の蒸着源を用いずに、第１有機化合物と第２有機化合物の共蒸着により、表２に示す組成の発光層を形成したこと以外は、実施例１と同様にして有機エレクトロルミネッセンス素子を作製した。
（発光層の組成と評価結果）
　実施例１～６、比較例１～１０で作製した各素子について、発光層の組成と、外部量子効率ＥＱＥおよび発光極大波長の測定結果を表２に示す。発光層の組成のうち、実施例１～４、比較例５～７、９、１０の第３有機化合物の組成比は、第１有機化合物と第２有機化合物の全重量に対する割合（重量％）で表し、その他の有機化合物の組成比は、発光層を構成する有機化合物の全重量に対する割合（重量％）で表した。また、表２中、「－」は第３有機化合物を添加していないことを表す。
Figure JPOXMLDOC01-appb-T000160
　表２に示すように、第３有機化合物の配向値Ｓが－０．３以下である実施例１～６の素子は、第３有機化合物を発光層に含まない比較例１～３の素子に比べて高い外部量子効率を示した。また、第３有機化合物の濃度がより高い実施例２、４、６の素子の方が、実施例１、３、５の素子よりも高い外部量子効率が得られた。これに対して、第３有機化合物の配向値Ｓが－０．３よりも大きい比較例５～７、９～１０、１２の素子は、それぞれ発光層に第３有機化合物を含まないこと以外は同じ構成の比較例４、８、１１の素子よりも外部量子効率が低下していた。また、比較例５～７および比較例９～１０の結果から、第３有機化合物の濃度が高くなる程、外部量子効率が低下する傾向が見られた。以上の結果から、第２有機化合物のＬＵＭＯのエネルギーよりも第３有機化合物のＬＵＭＯのエネルギーが低い素子であっても、第３有機化合物の配向値Ｓが－０．３以下であれば、第３有機化合物の濃度を上げて外部量子効率の向上が図れることが確認された。
　実施例７～１０で作製した各素子の発光層の組成と耐久性の評価結果を表３に示す。表３中の「ＬＴ９５％」は、各素子を１２．６ｍＡ／ｃｍ２の電流密度で連続駆動して輝度が初期輝度の９５％になるまでの時間（Ｔ９５％）を測定し、そのＴ９５％の値を、実施例７で作製した素子のＴ９５％で割って算出した相対値である。ＬＴ９５％が大きな値である程、耐久性に優れることを意味する。
Figure JPOXMLDOC01-appb-T000161
　実施例７～１０の素子は、発光層における第２有機化合物の濃度を変化させたものであり、発光極大波長が５２９ｎｍ、外部量子効率が約２２％で同等であった。また、表３から、第２有機化合物の濃度を高くすることで、素子の耐久性が改善される傾向が示された。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000162
　本発明によれば、第１有機化合物と、遅延蛍光材料である第２有機化合物と、蛍光を放射する第３有機化合物を発光層に含む有機エレクトロルミネッセンス素子において、第２有機化合物のＬＵＭＯのエネルギーよりも第１有機化合物の方がＬＵＭＯのエネルギーが低い場合でも、第２有機化合物の濃度を上げて、外部量子効率の向上を図ることができる。これにより、第３有機化合物のＬＵＭＯエネルギーの選択の幅を拡大することができるため、有機エレクトロルミネッセンス素子の材料設計の自由度を上げることができる。そのため、本発明は産業上の利用可能性が高い。

Claims (11)

  1. 　陽極、陰極、および前記陽極と前記陰極の間に発光層を含む少なくとも一層の有機層を有する有機エレクトロルミネッセンス素子であって、
    　前記発光層は、第１有機化合物、第２有機化合物および第３有機化合物を含み、下記（ａ）および下記式（ｂ）を満たしており、
    　前記第２有機化合物は遅延蛍光材料であり、
    　前記素子からの発光の最大成分は前記第３有機化合物からの蛍光である、有機エレクトロルミネッセンス素子。
    Figure JPOXMLDOC01-appb-M000001
     ［ここで、
    　ＥLUMO（２）は、前記第２有機化合物のＬＵＭＯのエネルギー
    　ＥLUMO（３）は、前記第３有機化合物のＬＵＭＯのエネルギー
    　Ｓは、前記発光層における前記第３有機化合物の配向値を表す。］
  2. 　前記発光層における前記第３有機化合物の濃度が０．３重量％より大きい、請求項１に記載の有機エレクトロルミネッセンス素子。
  3. 　前記第３有機化合物は、多重共鳴効果を示すホウ素原子と窒素原子を含み、構成環数が４つ以上である縮合環構造を有する化合物である、請求項１または２に記載の有機エレクトロルミネッセンス素子。
  4. 　前記第３有機化合物は、ホウ素原子と窒素原子を含む複素６員環に、窒素原子を共有するピロール環および２つのベンゼン環が縮合した構造を有する化合物である、請求項１～３のいずれか1項に記載の有機エレクトロルミネッセンス素子。
  5. 　前記第３有機化合物は、下記一般式（１６）で表される化合物である、請求項１～４のいずれか１項に記載の有機エレクトロルミネッセンス素子。
    一般式（１６）
    Figure JPOXMLDOC01-appb-C000002
     ［一般式（１６）において、Ｘ１およびＸ２は、一方が窒素原子であり、他方がホウ素原子である。Ｒ１～Ｒ２６、Ａ１、Ａ２は、各々独立に水素原子、重水素原子または置換基を表す。Ｒ１とＲ２、Ｒ２とＲ３、Ｒ３とＲ４、Ｒ４とＲ５、Ｒ５とＲ６、Ｒ６とＲ７、Ｒ７とＲ８、Ｒ８とＲ９、Ｒ９とＲ１０、Ｒ１０とＲ１１、Ｒ１１とＲ１２、Ｒ１３とＲ１４、Ｒ１４とＲ１５、Ｒ１５とＲ１６、Ｒ１６とＲ１７、Ｒ１７とＲ１８、Ｒ１８とＲ１９、Ｒ１９とＲ２０、Ｒ２０とＲ２１、Ｒ２１とＲ２２、Ｒ２２とＲ２３、Ｒ２３とＲ２４、Ｒ２４とＲ２５、Ｒ２５とＲ２６は、互いに結合して環状構造を形成していてもよい。ただし、Ｘ１が窒素原子であるとき、Ｒ１７とＲ１８は互いに結合して単結合となりピロール環を形成し、Ｘ２が窒素原子であるとき、Ｒ２１とＲ２２は互いに結合して単結合となりピロール環を形成する。ただし、Ｘ１が窒素原子であって、Ｒ７とＲ８およびＲ２１とＲ２２が窒素原子を介して結合して６員環を形成し、Ｒ１７とＲ１８が互いに結合して単結合を形成しているとき、Ｒ１～Ｒ６の少なくとも１つは置換もしくは無置換のアリール基であるか、Ｒ１とＲ２、Ｒ２とＲ３、Ｒ３とＲ４、Ｒ４とＲ５、Ｒ５とＲ６のいずれかが互いに結合して芳香環または複素芳香環を形成している。］
  6. 　前記発光層における前記第２有機化合物の濃度が２５重量％以上である、請求項１～５のいずれか１項に記載の有機エレクトロルミネッセンス素子。
  7. 　前記第２有機化合物が、ベンゼン環に１～２つのシアノ基と少なくとも１つのドナー性基が結合した構造を有する、請求項１～６のいずれか１項に記載の有機エレクトロルミネッセンス素子。
  8. 　前記ドナー性基が、カルバゾール－９－イル基を構成するベンゼン環に置換もしくは無置換のベンゾフラン環が縮合した構造を有する、請求項７に記載の有機エレクトロルミネッセンス素子。
  9. 　前記ドナー性基が、置換もしくは無置換の５Ｈ－ベンゾフロ［３，２－ｃ］カルバゾール－５－イル基である、請求項８に記載の有機エレクトロルミネッセンス素子。
  10. 　前記ベンゼン環に前記ドナー性基が３つ以上結合している、請求項７～９のいずれか１項に記載の有機エレクトロルミネッセンス素子。
  11. 　前記第１有機化合物、前記第２有機化合物および前記第３有機化合物が下記（ａ１）を満たしている、請求項１～１０のいずれか１項に記載の有機エレクトロルミネッセンス素子。
    　　　ＥLUMO（１）＞ ＥLUMO（２）＞ ＥLUMO（３）　　    式（ａ１）
    ［ここで、
    　ＥLUMO（１）は、前記第１有機化合物のＬＵＭＯのエネルギー
    　ＥLUMO（２）は、前記第２有機化合物のＬＵＭＯのエネルギー
    　ＥLUMO（３）は、前記第３有機化合物のＬＵＭＯのエネルギー
    　Ｓは、前記発光層における前記第３有機化合物の配向値を表す。］
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