WO2022131344A1 - 有機エレクトロルミネッセンス素子及び電子機器 - Google Patents
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Definitions
- the present invention relates to an organic electroluminescence device and an electronic device.
- organic electroluminescence device When a voltage is applied to an organic electroluminescence device (hereinafter, may be referred to as “organic EL device”), holes are injected into the light emitting layer from the anode, and electrons are injected into the light emitting layer from the cathode. Then, in the light emitting layer, the injected holes and electrons are recombined to form excitons. At this time, according to the statistical law of electron spin, singlet excitons are generated at a rate of 25%, and triplet excitons are generated at a rate of 75%. Fluorescent organic EL elements that use light emitted from singlet excitons are being applied to full-color displays such as mobile phones and televisions, but the internal quantum efficiency of 25% is said to be the limit. Therefore, studies are being made to improve the performance of the organic EL element.
- TADF Thermally Activated Fluorescence, Thermally Activated Delayed Fluorescence
- ⁇ ST small energy difference
- Thermally activated delayed fluorescence is described in, for example, “Chihaya Adachi,” Device Properties of Organic Semiconductors, “Kodansha, April 1, 2012, pp. 261-268".
- TADF property thermally activated delayed fluorescence
- TADF property compound a compound in which a donor site and an acceptor site are bonded in a molecule is known.
- Patent Document 1 describes an organic electroluminescence device using a TADF compound.
- Patent Documents 2 to 3 describe an organic electroluminescence device using a condensed ring compound containing a nitrogen atom and a boron atom.
- An object of the present invention is to provide an organic electroluminescence device capable of improving performance, particularly to prolonging the life, and to provide an electronic device equipped with the organic electroluminescence device.
- the light emitting layer has an anode, a cathode, and a light emitting layer contained between the anode and the cathode, and the light emitting layer is represented by the following general formula (1).
- the singlet energy S 1 (M1) of the first compound and the singlet energy S of the second compound include one compound and a delayed fluorescent second compound represented by the following general formula (2).
- An organic electroluminescence element that satisfies the relationship of 1 (M2) with the following mathematical formula (Equation 1) is provided.
- Ring A, Ring B, Ring D, Ring E and Ring F are independent of each other.
- a ring structure selected from the group consisting of an aryl ring having 6 to 30 substituted or unsubstituted ring-forming carbon atoms and a heterocyclic ring having 5 to 30 substituted or unsubstituted ring-forming atoms.
- One of rings B and ring D is present, or both rings B and D are present. When both ring B and ring D are present, ring B and ring D share a bond connecting Zc and Zh.
- Za is a nitrogen atom or a carbon atom and Zb is If ring B is present, it is a nitrogen atom or a carbon atom. In the absence of ring B, it is an oxygen atom, a sulfur atom, NRb, C (Rb 1 ) (Rb 2 ) or Si (Rb 3 ) (Rb 4 ).
- Zc is a nitrogen atom or a carbon atom and Zd is If ring D is present, it is a nitrogen atom or a carbon atom.
- ring D In the absence of ring D, it is an oxygen atom, a sulfur atom or an NRd.
- Ze is If ring E is present, it is a nitrogen atom or a carbon atom. In the absence of ring E, it is an oxygen atom, a sulfur atom or an NRe.
- Zf is a nitrogen atom or a carbon atom and Zg is If ring F is present, it is a nitrogen atom or a carbon atom. In the absence of ring F, it is an oxygen atom, a sulfur atom, NRg, C (Rg 1 ) (Rg 2 ) or Si (Rg 3 ) (Rg 4 ).
- Zh is a nitrogen atom or a carbon atom
- Zi is a nitrogen atom or a carbon atom
- Y is a boron atom
- Rb, Rb 1 , Rb 2 , Rb 3 , Rb 4 , Rd, Re, Rg, Rg 1 , Rg 2 , Rg 3 , Rg 4 and Rh are independent hydrogen atoms or substituents, respectively.
- Rb, Rb 1 , Rb 2 , Rb 3 , Rb 4 , Rd, Re, Rg, Rg 1 , Rg 2 , Rg 3 , Rg 4 , and Rh as substituents are independent of each other.
- the bond between Y and Za, the bond between Y and Zd, and the bond between Y and Ze are all single bonds.
- Dx is a group represented by the following general formula (21), general formula (22) or general formula (23), wherein at least one Dx is the following general formula (22) or general formula (23). It is the basis to be represented m is 1, 2, 3 or 4 When m is 2, 3 or 4, multiple Dx's are the same as or different from each other. n is 0, 1, 2 or 3 When n is 2 or 3, the plurality of Rs are the same as or different from each other. However, the sum of m and n is 2 or more, R is a halogen atom or a substituent independently of each other.
- R as a substituent is independent of each other, Substituentally substituted or unsubstituted aryl group having 6 to 30 carbon atoms, Substituted or unsubstituted heterocyclic groups with 5 to 30 atom-forming atoms, Substituentally substituted or unsubstituted alkyl groups having 1 to 30 carbon atoms, Substitutable or unsubstituted ring-forming cycloalkyl group having 3 to 30 carbon atoms, -A group represented by Si (R 911 ) (R 912 ) (R 913 ), A group represented by -O- (R 914 ), A group represented by -S- (R 915 ) or a group represented by -N (R 916 ) (R 917 ). )
- R 1 to R 8 in the general formula (21) are independently hydrogen atoms, halogen atoms or substituents, respectively.
- R 21 to R 28 in the general formula (22) are independently hydrogen atoms, halogen atoms or substituents, or a set of R 21 and R 22 , a set of R 22 and R 23 , R 23 and One or more pairs of R 24 , R 25 and R 26 , R 26 and R 27 , and R 27 and R 28 are joined together to form a ring.
- R 211 to R 218 in the general formula (23) are independently hydrogen atoms, halogen atoms or substituents, or a set of R 211 and R 212 , a set of R 212 and R 213 , R 213 and One or more pairs of R 214 , R 215 and R 216 , R 216 and R 217 , and R 217 and R 218 combine with each other to form a ring.
- R 1 to R 8 as substituents, R 21 to R 28 as substituents, and R 211 to R 218 as substituents are independent of each other.
- Ring G, ring J, and ring K are each independently selected from the group consisting of ring structures represented by the following general formulas (24), general formulas (25), and general formulas (26). And Ring G, ring J and ring K are fused with adjacent rings at arbitrary positions.
- pa, px and py are 1, 2, 3 or 4 independently, respectively. When pa is 2, 3 or 4, the plurality of rings G are the same as or different from each other. When px is 2, 3 or 4, the plurality of rings J are the same as or different from each other. When py is 2, 3 or 4, the plurality of rings K are the same as or different from each other.
- At least one Dx has pa of 2, 3 or 4, and is selected as the ring G from the group consisting of the ring structures represented by the following general formulas (25) and (26). It is a group represented by the general formula (22) including the ring structure of, or at least one of px and py is 2, 3 or 4, and the ring J or the ring K is the following general formula (25). ) And the group represented by the general formula (23), which includes any ring structure selected from the group consisting of the ring structure represented by the general formula (26). * In the general formulas (21) to (23) indicate the bond position with the benzene ring in the general formula (2). )
- R 19 and R 20 are each independently a hydrogen atom, a halogen atom or a substituent, or a pair of R 19 and R 20 are bonded to each other to form a ring.
- X 21 and X 22 are independently sulfur atoms, oxygen atoms, NR 220 , CR 221 R 222 , or SiR 223 R 224 , respectively.
- R 220 is a hydrogen atom, a halogen atom or a substituent, and is R 221 and R 222 are each independently a hydrogen atom, a halogen atom or a substituent, or a pair of R 221 and R 222 are bonded to each other to form a ring.
- R223 and R224 are independently hydrogen atoms, halogen atoms or substituents, or pairs of R223 and R224 are bonded to each other to form a ring.
- R 19 , R 20 , R 220 , R 221 and R 222 , R 223 and R 224 as substituents are independently synonymous with R 1 to R 8 as substituents. )
- R 911 to R 917 are independent of each other. Hydrogen atom, Substituentally substituted or unsubstituted alkyl groups having 1 to 50 carbon atoms, Substitutable or unsubstituted ring-forming cycloalkyl group having 3 to 50 carbon atoms, A substituted or unsubstituted ring-forming aryl group having 6 to 50 carbon atoms, or a substituted or unsubstituted heterocyclic group having 5 to 50 ring-forming atoms. When a plurality of R 911s are present, the plurality of R 911s are the same as or different from each other.
- the plurality of R 912s are the same as or different from each other.
- the plurality of R 913s are the same as or different from each other.
- the plurality of R 914s are the same as or different from each other.
- the plurality of R 915s are the same as or different from each other.
- the plurality of R 916s are the same as or different from each other.
- the plurality of R 917s are present, the plurality of R 917s are the same as or different from each other.
- an electronic device equipped with the organic electroluminescence element according to the above-mentioned one aspect of the present invention is provided.
- an organic electroluminescence element capable of improving performance, particularly extending the life, and to provide an electronic device equipped with the organic electroluminescence element.
- hydrogen atoms include isotopes with different numbers of neutrons, namely light hydrogen (protium), deuterium (deuterium), and tritium (tritium).
- a hydrogen atom that is, a light hydrogen atom, a heavy hydrogen atom, or a hydrogen atom is located at a bondable position in which a symbol such as "R" or "D” representing a deuterium atom is not specified in the chemical structural formula. It is assumed that the triple hydrogen atom is bonded.
- the number of carbon atoms forming a ring constitutes the ring itself of a compound having a structure in which atoms are cyclically bonded (for example, a monocyclic compound, a fused ring compound, a crosslinked compound, a carbocyclic compound, and a heterocyclic compound). Represents the number of carbon atoms among the atoms to be used. When the ring is substituted with a substituent, the carbon contained in the substituent is not included in the number of carbons forming the ring.
- the "ring-forming carbon number” described below shall be the same unless otherwise stated.
- the benzene ring has 6 ring-forming carbon atoms
- the naphthalene ring has 10 ring-forming carbon atoms
- the pyridine ring has 5 ring-forming carbon atoms
- the furan ring has 4 ring-forming carbon atoms.
- the ring-forming carbon number of the 9,9-diphenylfluorenyl group is 13
- the ring-forming carbon number of the 9,9'-spirobifluorenyl group is 25.
- the carbon number of the alkyl group is not included in the ring-forming carbon number of the benzene ring.
- the ring-forming carbon number of the benzene ring substituted with the alkyl group is 6. Further, when the naphthalene ring is substituted with, for example, an alkyl group as a substituent, the carbon number of the alkyl group is not included in the ring-forming carbon number of the naphthalene ring. Therefore, the ring-forming carbon number of the naphthalene ring substituted with the alkyl group is 10.
- the number of ring-forming atoms is a compound having a structure in which atoms are cyclically bonded (for example, a monocycle, a fused ring, and a ring assembly) (for example, a monocyclic compound, a fused ring compound, a crosslinked compound, and a carbocycle).
- atoms for example, a monocycle, a fused ring, and a ring assembly
- Atoms that do not form a ring for example, a hydrogen atom that terminates the bond of atoms that form a ring
- atoms included in the substituent when the ring is substituted by a substituent are not included in the number of ring-forming atoms.
- the "number of ring-forming atoms" described below shall be the same unless otherwise stated.
- the pyridine ring has 6 ring-forming atoms
- the quinazoline ring has 10 ring-forming atoms
- the furan ring has 5 ring-forming atoms.
- the number of hydrogen atoms bonded to the pyridine ring or the number of atoms constituting the substituent is not included in the number of pyridine ring forming atoms. Therefore, the number of ring-forming atoms of the pyridine ring to which the hydrogen atom or the substituent is bonded is 6.
- a hydrogen atom bonded to a carbon atom of a quinazoline ring or an atom constituting a substituent is not included in the number of ring-forming atoms of the quinazoline ring. Therefore, the number of ring-forming atoms of the quinazoline ring to which a hydrogen atom or a substituent is bonded is 10.
- the number of carbon atoms XX to YY in the expression "the ZZ group having the number of carbon atoms XX to YY substituted or unsubstituted” represents the number of carbon atoms when the ZZ group is unsubstituted and is substituted. Does not include the carbon number of the substituent in the case.
- "YY” is larger than “XX”, “XX” means an integer of 1 or more, and "YY” means an integer of 2 or more.
- the number of atoms XX to YY in the expression "the ZZ group having the number of atoms XX to YY substituted or unsubstituted” represents the number of atoms when the ZZ group is unsubstituted and is substituted. Does not include the number of atoms of the substituent in the case.
- "YY” is larger than “XX”
- "XX” means an integer of 1 or more
- YY" means an integer of 2 or more.
- the unsubstituted ZZ group represents the case where the "substituted or unsubstituted ZZ group" is the "unsubstituted ZZ group", and the substituted ZZ group is the "substituted or unsubstituted ZZ group". Represents the case where is a "substitution ZZ group”.
- the term "unsubstituted” in the case of "substituted or unsubstituted ZZ group” means that the hydrogen atom in the ZZ group is not replaced with the substituent.
- the hydrogen atom in the "unsubstituted ZZ group” is a light hydrogen atom, a deuterium atom, or a triple hydrogen atom.
- substitution in the case of “substituent or unsubstituted ZZ group” means that one or more hydrogen atoms in the ZZ group are replaced with the substituent.
- substitution in the case of “BB group substituted with AA group” means that one or more hydrogen atoms in the BB group are replaced with the AA group.
- the ring-forming carbon number of the "unsubstituted aryl group” described herein is 6 to 50, preferably 6 to 30, more preferably 6 to 18, unless otherwise stated herein. ..
- the number of ring-forming atoms of the "unsubstituted heterocyclic group” described herein is 5 to 50, preferably 5 to 30, more preferably 5 to 18, unless otherwise stated herein. be.
- the carbon number of the "unsubstituted alkyl group” described herein is 1 to 50, preferably 1 to 20, and more preferably 1 to 6, unless otherwise stated herein.
- the carbon number of the "unsubstituted alkenyl group” described herein is 2 to 50, preferably 2 to 20, and more preferably 2 to 6, unless otherwise stated herein.
- the carbon number of the "unsubstituted alkynyl group” described herein is 2 to 50, preferably 2 to 20, and more preferably 2 to 6, unless otherwise stated herein.
- the ring-forming carbon number of the "unsubstituted cycloalkyl group” described herein is 3 to 50, preferably 3 to 20, more preferably 3 to 6, unless otherwise stated herein. be.
- the ring-forming carbon number of the "unsubstituted arylene group” described herein is 6 to 50, preferably 6 to 30, more preferably 6 to 18, unless otherwise stated herein. ..
- the number of ring-forming atoms of the "unsubstituted divalent heterocyclic group” described herein is 5 to 50, preferably 5 to 30, and more preferably 5. ⁇ 18.
- the carbon number of the "unsubstituted alkylene group” described herein is 1 to 50, preferably 1 to 20, and more preferably 1 to 6, unless otherwise stated herein.
- Specific examples (specific example group G1) of the "substituted or unsubstituted aryl group” described in the present specification include the following unsubstituted aryl group (specific example group G1A) and substituted aryl group (specific example group G1B). ) Etc. can be mentioned.
- the unsubstituted aryl group refers to the case where the "substituted or unsubstituted aryl group" is the "unsubstituted aryl group”
- the substituted aryl group is the "substituted or unsubstituted aryl group”.
- aryl group includes both "unsubstituted aryl group” and “substituted aryl group”.
- the "substituted aryl group” means a group in which one or more hydrogen atoms of the "unsubstituted aryl group” are replaced with a substituent.
- Examples of the “substituted aryl group” include a group in which one or more hydrogen atoms of the "unsubstituted aryl group” of the following specific example group G1A are replaced with a substituent, and a substituted aryl group of the following specific example group G1B. Examples are given.
- aryl group (specific example group G1A): Phenyl group, p-biphenyl group, m-biphenyl group, o-biphenyl group, p-terphenyl-4-yl group, p-terphenyl-3-yl group, p-terphenyl-2-yl group, m-terphenyl-4-yl group, m-terphenyl-3-yl group, m-terphenyl-2-yl group, o-terphenyl-4-yl group, o-terphenyl-3-yl group, o-terphenyl-2-yl group, 1-naphthyl group, 2-naphthyl group, Anthril group, Benzoanthril group, Phenantril group, Benzophenanthril group, Fenarenyl group, Pyrenyl group, Chrysenyl group, Benzocrisenyl group
- aryl group (specific example group G1B): o-tolyl group, m-tolyl group, p-tolyl group, Parakisilyl group, Meta-kisilyl group, Ortho-kisilyl group, Para-isopropylphenyl group, Meta-isopropylphenyl group, Ortho-isopropylphenyl group, Para-t-butylphenyl group, Meta-t-butylphenyl group, Ortho-t-butylphenyl group, 3,4,5-trimethylphenyl group, 9,9-Dimethylfluorenyl group, 9,9-Diphenylfluorenyl group, 9,9-bis (4-methylphenyl) fluorenyl group, 9,9-bis (4-isopropylphenyl) fluorenyl group, 9,9-bis (4-t-butylphenyl) fluorenyl group, Cyanophenyl group, Triphenylsilylphen
- heterocyclic group is a cyclic group containing at least one heteroatom in the ring-forming atom.
- the hetero atom include a nitrogen atom, an oxygen atom, a sulfur atom, a silicon atom, a phosphorus atom, and a boron atom.
- the "heterocyclic group” described herein is a monocyclic group or a fused ring group.
- the “heterocyclic group” described herein is an aromatic heterocyclic group or a non-aromatic heterocyclic group.
- Specific examples (specific example group G2) of the "substituted or unsubstituted heterocyclic group" described in the present specification include the following unsubstituted heterocyclic group (specific example group G2A) and substituted heterocyclic group (specific example group G2). Specific example group G2B) and the like can be mentioned.
- the unsubstituted heterocyclic group refers to the case where the "substituted or unsubstituted heterocyclic group" is the "unsubstituted heterocyclic group", and the substituted heterocyclic group is "substituted or unsubstituted".
- heterocyclic group is "substituted heterocyclic group”.
- heterocyclic group is simply referred to as “unsubstituted heterocyclic group” and “substituted heterocyclic group”. Including both.
- substituted heterocyclic group means a group in which one or more hydrogen atoms of the "unsubstituted heterocyclic group” are replaced with a substituent.
- substituted heterocyclic group examples include a group in which the hydrogen atom of the "unsubstituted heterocyclic group” of the following specific example group G2A is replaced, an example of the substituted heterocyclic group of the following specific example group G2B, and the like. Can be mentioned. It should be noted that the examples of the "unsubstituted heterocyclic group” and the “substituted heterocyclic group” listed here are merely examples, and the "substituted heterocyclic group” described in the present specification is specifically referred to as a "substituted heterocyclic group".
- the specific example group G2A is, for example, an unsubstituted heterocyclic group containing the following nitrogen atom (specific example group G2A1), an unsubstituted heterocyclic group containing an oxygen atom (specific example group G2A2), and a non-substituted heterocyclic group containing a sulfur atom. (Specific example group G2A3) and a monovalent heterocyclic group derived by removing one hydrogen atom from the ring structure represented by the following general formulas (TEMP-16) to (TEMP-33). (Specific example group G2A4) is included.
- the specific example group G2B is, for example, a substituted heterocyclic group containing the following nitrogen atom (specific example group G2B1), a substituted heterocyclic group containing an oxygen atom (specific example group G2B2), and a substituted heterocycle containing a sulfur atom.
- the substituent is one or more hydrogen atoms of the group (specific example group G2B3) and the monovalent heterocyclic group derived from the ring structure represented by the following general formulas (TEMP-16) to (TEMP-33). Includes replaced groups (specific example group G2B4).
- An unsubstituted heterocyclic group containing a nitrogen atom (specific example group G2A1): Pyrrolyl group, Imidazolyl group, Pyrazolyl group, Triazolyl group, Tetrazoleyl group, Oxazolyl group, Isooxazolyl group, Oxadiazolyl group, Thiazolyl group, Isothiazolyl group, Thiasia Zoryl group, Pyridyl group, Pyridadinyl group, Pyrimidinyl group, Pyrazinel group, Triazinyl group, Indrill group, Isoin drill group, Indridinyl group, Kinolidinyl group, Quinoline group, Isoquinolyl group, Synnolyl group, Phthalazinyl group, Kinazolinyl group, Kinoxalinyl group, Benzoimidazolyl group, Indazolyl group, Phenantrolinyl group, Phenantridinyl group, Acridinyl group
- An unsubstituted heterocyclic group containing an oxygen atom (specific example group G2A2): Frill group, Oxazolyl group, Isooxazolyl group, Oxadiazolyl group, Xanthenyl group, Benzofuranyl group, Isobenzofuranyl group, Dibenzofuranyl group, Naftbenzofuranyl group, Benzodiazepine group, Benzoisoxazolyl group, Phenoxazinyl group, Morphorino group, Ginaftfuranyl group, Azadibenzofuranyl group, Diazadibenzofuranyl group, Azanaftbenzofuranyl group and diazanaphthobenzofuranyl group.
- An unsubstituted heterocyclic group containing a sulfur atom (specific example group G2A3): Thienyl group, Thiazolyl group, Isothiazolyl group, Thiasia Zoryl group, Benzothiophenyl group (benzothienyl group), Isobenzothiophenyl group (isobenzothienyl group), Dibenzothiophenyl group (dibenzothienyl group), Naftbenzothiophenyl group (naphthobenzothienyl group), Benzothiazolyl group, Benzodiazepine azolyl group, Phenothiadinyl group, Dinaftthiophenyl group (dinaftthienyl group), Azadibenzothiophenyl group (azadibenzothienyl group), Diazadibenzothiophenyl group (diazadibenzothienyl group), Azanaft benzothiophenyl
- XA and YA are independently oxygen atom, sulfur atom, NH, or CH 2 . However, at least one of XA and YA is an oxygen atom, a sulfur atom, or NH.
- the general formulas (TEMP-16) to (TEMP - 33) when at least one of X A and YA is NH or CH 2 , the general formulas (TEMP-16) to (TEMP-33) are used.
- the monovalent heterocyclic group derived from the represented ring structure includes a monovalent group obtained by removing one hydrogen atom from these NH or CH 2 .
- -Substituted heterocyclic group containing a nitrogen atom (specific example group G2B1): (9-Phenyl) carbazolyl group, (9-biphenylyl) carbazolyl group, (9-Phenyl) Phenylcarbazolyl group, (9-naphthyl) carbazolyl group, Diphenylcarbazole-9-yl group, Phenylcarbazole-9-yl group, Methylbenzoimidazolyl group, Ethylbenzoimidazolyl group, Phenyltriazinyl group, Biphenyll triazinyl group, Diphenyltriazinyl group, Phenylquinazolinyl group and biphenylylquinazolinyl group.
- one or more hydrogen atoms of a monovalent heterocyclic group means that at least one of hydrogen atoms, XA and YA bonded to the ring - forming carbon atom of the monovalent heterocyclic group is NH. It means one or more hydrogen atoms selected from the hydrogen atom bonded to the nitrogen atom in the case of, and the hydrogen atom of the methylene group in the case where one of XA and YA is CH 2 .
- Specific examples (specific example group G3) of the "substituted or unsubstituted alkyl group" described in the present specification include the following unsubstituted alkyl group (specific example group G3A) and substituted alkyl group (specific example group G3B). ).
- the unsubstituted alkyl group refers to the case where the "substituted or unsubstituted alkyl group" is the "unsubstituted alkyl group”
- the substituted alkyl group is the "substituted or unsubstituted alkyl group”.
- alkyl group includes both "unsubstituted alkyl group” and "substituted alkyl group”.
- the "substituted alkyl group” means a group in which one or more hydrogen atoms in the "unsubstituted alkyl group” are replaced with a substituent.
- Specific examples of the "substituted alkyl group” include a group in which one or more hydrogen atoms in the following "unsubstituted alkyl group” (specific example group G3A) are replaced with a substituent, and a substituted alkyl group (specific example). Examples of group G3B) can be mentioned.
- the alkyl group in the "unsubstituted alkyl group” means a chain-like alkyl group. Therefore, the "unsubstituted alkyl group” includes a linear "unsubstituted alkyl group” and a branched "unsubstituted alkyl group”.
- the examples of the "unsubstituted alkyl group” and the “substituted alkyl group” listed here are merely examples, and the "substituted alkyl group” described in the present specification includes the specific example group G3B.
- Unsubstituted alkyl group (specific example group G3A): Methyl group, Ethyl group, n-propyl group, Isopropyl group, n-butyl group, Isobutyl group, s-Butyl group and t-Butyl group.
- Substituent alkyl group (specific example group G3B): Propylfluoropropyl group (including isomers), Pentafluoroethyl group, 2,2,2-trifluoroethyl group and trifluoromethyl group.
- Specific examples (specific example group G4) of the "substituted or unsubstituted alkenyl group" described in the present specification include the following unsubstituted alkenyl group (specific example group G4A) and substituted alkenyl group (specific example group). G4B) and the like can be mentioned.
- the unsubstituted alkenyl group refers to the case where the "substituted or unsubstituted alkenyl group” is a "substituted alkenyl group", and the "substituted alkenyl group” is a "substituted or unsubstituted alkenyl group”. Refers to the case where "is a substituted alkenyl group”.
- alkenyl group includes both "unsubstituted alkenyl group” and "substituted alkenyl group”.
- the "substituted alkenyl group” means a group in which one or more hydrogen atoms in the "unsubstituted alkenyl group” are replaced with a substituent.
- Specific examples of the "substituted alkenyl group” include a group in which the following "unsubstituted alkenyl group” (specific example group G4A) has a substituent, an example of a substituted alkenyl group (specific example group G4B), and the like. Be done.
- the examples of the "unsubstituted alkenyl group” and the “substituted alkenyl group” listed here are only examples, and the "substituted alkenyl group” described in the present specification includes the specific example group G4B.
- Unsubstituted alkenyl group (specific example group G4A): Vinyl group, Allyl group, 1-butenyl group, 2-butenyl group and 3-butenyl group.
- Substituent alkenyl group (specific example group G4B): 1,3-Butandienyl group, 1-Methylvinyl group, 1-methylallyl group, 1,1-dimethylallyl group, 2-Methylallyl group and 1,2-dimethylallyl group.
- alkynyl groups and “substituted alkynyl groups”.
- the "substituted alkynyl group” means a group in which one or more hydrogen atoms in the "unsubstituted alkynyl group” are replaced with a substituent.
- Specific examples of the "substituted alkynyl group” include a group in which one or more hydrogen atoms are replaced with a substituent in the following "unsubstituted alkynyl group” (specific example group G5A).
- Specific examples (specific example group G6) of the "substituted or unsubstituted cycloalkyl group” described in the present specification include the following unsubstituted cycloalkyl group (specific example group G6A) and substituted cycloalkyl group (specific example group G6A). Specific example group G6B) and the like can be mentioned.
- the unsubstituted cycloalkyl group refers to the case where the "substituted or unsubstituted cycloalkyl group" is the “unsubstituted cycloalkyl group", and the substituted cycloalkyl group is "substituted or unsubstituted”. Refers to the case where the "cycloalkyl group” is a "substituted cycloalkyl group”.
- the term “cycloalkyl group” is simply referred to as "unsubstituted cycloalkyl group” and "substituted cycloalkyl group”. Including both.
- the "substituted cycloalkyl group” means a group in which one or more hydrogen atoms in the "unsubstituted cycloalkyl group” are replaced with a substituent.
- Specific examples of the "substituted cycloalkyl group” include a group in which one or more hydrogen atoms in the following "unsubstituted cycloalkyl group” (specific example group G6A) are replaced with a substituent, and a substituted cycloalkyl group. Examples of (Specific example group G6B) can be mentioned.
- cycloalkyl group (specific example group G6A): Cyclopropyl group, Cyclobutyl group, Cyclopentyl group, Cyclohexyl group, 1-adamantyl group, 2-adamantyl group, 1-norbornyl group and 2-norbornyl group.
- Substituent cycloalkyl group (specific example group G6B): 4-Methylcyclohexyl group.
- group G7 of the group represented by —Si (R 901 ) (R 902 ) (R 903 ) described in the present specification, -Si (G1) (G1) (G1), -Si (G1) (G2) (G2), -Si (G1) (G1) (G2), -Si (G2) (G2) (G2), -Si (G3) (G3) (G3), and -Si (G6) (G6) (G6) (G6) Can be mentioned.
- G1 is the "substituted or unsubstituted aryl group” described in the specific example group G1.
- G2 is the “substituted or unsubstituted heterocyclic group” described in the specific example group G2.
- G3 is the “substituted or unsubstituted alkyl group” described in the specific example group G3.
- G6 is the "substituted or unsubstituted cycloalkyl group” described in the specific example group G6.
- -A plurality of G1s in Si (G1) (G1) (G1) are the same as or different from each other.
- -A plurality of G2s in Si (G1) (G2) (G2) are the same as or different from each other.
- -A plurality of G1s in Si (G1) (G1) (G2) are the same as or different from each other.
- -A plurality of G2s in Si (G2) (G2) (G2) are the same as or different from each other.
- -A plurality of G3s in Si (G3) (G3) (G3) are the same as or different from each other.
- -A plurality of G6s in Si (G6) (G6) (G6) are the same as or different from each other.
- G1 is the "substituted or unsubstituted aryl group” described in the specific example group G1.
- G2 is the "substituted or unsubstituted heterocyclic group” described in the specific example group G2.
- G3 is the "substituted or unsubstituted alkyl group” described in the specific example group G3.
- G6 is the "substituted or unsubstituted cycloalkyl group” described in the specific example group G6.
- G1 is the "substituted or unsubstituted aryl group” described in the specific example group G1.
- G2 is the "substituted or unsubstituted heterocyclic group” described in the specific example group G2.
- G3 is the "substituted or unsubstituted alkyl group” described in the specific example group G3.
- G6 is the "substituted or unsubstituted cycloalkyl group” described in the specific example group G6.
- G1 is the "substituted or unsubstituted aryl group” described in the specific example group G1.
- G2 is the "substituted or unsubstituted heterocyclic group” described in the specific example group G2.
- G3 is the "substituted or unsubstituted alkyl group” described in the specific example group G3.
- G6 is the "substituted or unsubstituted cycloalkyl group” described in the specific example group G6.
- -The plurality of G1s in N (G1) (G1) are the same as or different from each other.
- -The plurality of G2s in N (G2) (G2) are the same as or different from each other.
- -The plurality of G3s in N (G3) (G3) are the same as or different from each other.
- -The plurality of G6s in N (G6) (G6) are the same as or different from each other.
- Halogen atom Specific examples of the “halogen atom” described in the present specification (specific example group G11) include a fluorine atom, a chlorine atom, a bromine atom, an iodine atom and the like.
- the "unsubstituted fluoroalkyl group” has 1 to 50 carbon atoms, preferably 1 to 30 carbon atoms, and more preferably 1 to 18 carbon atoms, unless otherwise specified herein.
- the "substituted fluoroalkyl group” means a group in which one or more hydrogen atoms of the "fluoroalkyl group” are replaced with a substituent.
- the "substituted fluoroalkyl group” described in the present specification includes a group in which one or more hydrogen atoms bonded to a carbon atom of an alkyl chain in the "substituted fluoroalkyl group” are further replaced with a substituent.
- substituted fluoroalkyl group also included is a group in which one or more hydrogen atoms of the substituent in the "substituted fluoroalkyl group” are further replaced with the substituent.
- substituents in the "substituted fluoroalkyl group” include an example of a group in which one or more hydrogen atoms in the "alkyl group” (specific example group G3) are replaced with a fluorine atom.
- the "unsubstituted haloalkyl group” has 1 to 50 carbon atoms, preferably 1 to 30 carbon atoms, and more preferably 1 to 18 carbon atoms, unless otherwise specified herein.
- the "substituted haloalkyl group” means a group in which one or more hydrogen atoms of the "haloalkyl group” are replaced with a substituent.
- the "substituted haloalkyl group” described in the present specification includes a group in which one or more hydrogen atoms bonded to a carbon atom of the alkyl chain in the "substituted haloalkyl group” are further replaced with a substituent, and a "substitution".
- haloalkyl group groups in which one or more hydrogen atoms of the substituents in the "haloalkyl group” are further replaced by the substituents.
- substituents include an example of a group in which one or more hydrogen atoms in the "alkyl group” (specific example group G3) are replaced with a halogen atom.
- the haloalkyl group may be referred to as a halogenated alkyl group.
- a specific example of the "substituted or unsubstituted alkoxy group” described in the present specification is a group represented by —O (G3), where G3 is the “substituted or substituted” described in the specific example group G3. It is an unsubstituted alkyl group.
- the "unsubstituted alkoxy group” has 1 to 50 carbon atoms, preferably 1 to 30 carbon atoms, and more preferably 1 to 18 carbon atoms, unless otherwise specified herein.
- a specific example of the "substituted or unsubstituted alkylthio group” described in the present specification is a group represented by —S (G3), where G3 is the “substituted or substituted” described in the specific example group G3. It is an unsubstituted alkyl group.
- the "unsubstituted alkylthio group” has 1 to 50 carbon atoms, preferably 1 to 30 carbon atoms, and more preferably 1 to 18 carbon atoms, unless otherwise specified herein.
- a specific example of the "substituted or unsubstituted aryloxy group” described in the present specification is a group represented by —O (G1), where G1 is the “substitution” described in the specific example group G1. Alternatively, it is an unsubstituted aryl group.
- the ring-forming carbon number of the "unsubstituted aryloxy group” is 6 to 50, preferably 6 to 30, and more preferably 6 to 18, unless otherwise specified herein.
- a specific example of the "substituted or unsubstituted arylthio group” described in the present specification is a group represented by —S (G1), where G1 is the “substituted or substituted” described in the specific example group G1. It is an unsubstituted aryl group.
- the ring-forming carbon number of the "unsubstituted arylthio group” is 6 to 50, preferably 6 to 30, and more preferably 6 to 18, unless otherwise specified herein.
- a specific example of the "trialkylsilyl group” described in the present specification is a group represented by ⁇ Si (G3) (G3) (G3), where G3 is described in the specific example group G3. It is a "substituted or unsubstituted alkyl group”.
- -A plurality of G3s in Si (G3) (G3) (G3) are the same as or different from each other.
- the carbon number of each alkyl group of the "trialkylsilyl group” is 1 to 50, preferably 1 to 20, and more preferably 1 to 6, unless otherwise specified herein.
- a specific example of the "substituted or unsubstituted aralkyl group” described in the present specification is a group represented by-(G3)-(G1), where G3 is described in the specific example group G3. It is a "substituted or unsubstituted alkyl group", and G1 is a "substituted or unsubstituted aryl group” described in the specific example group G1.
- the "aralkyl group” is a group in which the hydrogen atom of the "alkyl group” is replaced with the "aryl group” as a substituent, and is an embodiment of the "substituted alkyl group".
- the "unsubstituted aralkyl group” is an "unsubstituted alkyl group” substituted with an "unsubstituted aryl group", and the carbon number of the "unsubstituted aralkyl group” is unless otherwise specified herein. , 7 to 50, preferably 7 to 30, and more preferably 7 to 18.
- substituted or unsubstituted aralkyl group examples include a benzyl group, a 1-phenylethyl group, a 2-phenylethyl group, a 1-phenylisopropyl group, a 2-phenylisopropyl group, a phenyl-t-butyl group and an ⁇ .
- -Naphtylmethyl group 1- ⁇ -naphthylethyl group, 2- ⁇ -naphthylethyl group, 1- ⁇ -naphthylisopropyl group, 2- ⁇ -naphthylisopropyl group, ⁇ -naphthylmethyl group, 1- ⁇ -naphthylethyl group , 2- ⁇ -naphthylethyl group, 1- ⁇ -naphthylisopropyl group, 2- ⁇ -naphthylisopropyl group and the like.
- substituted or unsubstituted aryl groups described herein are preferably phenyl groups, p-biphenyl groups, m-biphenyl groups, o-biphenyl groups, p-terphenyl-unless otherwise described herein.
- substituted or unsubstituted heterocyclic groups described herein are preferably pyridyl group, pyrimidinyl group, triazinyl group, quinolyl group, isoquinolyl group, quinazolinyl group, benzoimidazolyl group, phenyl group, unless otherwise described herein.
- Nantrolinyl group carbazolyl group (1-carbazolyl group, 2-carbazolyl group, 3-carbazolyl group, 4-carbazolyl group, or 9-carbazolyl group), benzocarbazolyl group, azacarbazolyl group, diazacarbazolyl group , Dibenzofuranyl group, naphthobenzofuranyl group, azadibenzofuranyl group, diazadibenzofuranyl group, dibenzothiophenyl group, naphthobenzothiophenyl group, azadibenzothiophenyl group, diazadibenzothiophenyl group, ( 9-Phenyl) Carbazolyl Group ((9-Phenyl) Carbazole-1-yl Group, (9-Phenyl) Carbazole-2-yl Group, (9-Phenyl) Carbazole-3-yl Group, or (9-Phenyl) Carbazole Group,
- carbazolyl group is specifically one of the following groups unless otherwise described in the present specification.
- the (9-phenyl) carbazolyl group is specifically any of the following groups unless otherwise described in the present specification.
- dibenzofuranyl group and the dibenzothiophenyl group are specifically any of the following groups unless otherwise described in the present specification.
- Substituentally substituted or unsubstituted alkyl groups described herein are preferably methyl groups, ethyl groups, propyl groups, isopropyl groups, n-butyl groups, isobutyl groups, and t-, unless otherwise stated herein. It is a butyl group or the like.
- the "substituted or unsubstituted arylene group” described herein is derived by removing one hydrogen atom on the aryl ring from the above "substituted or unsubstituted aryl group” 2 It is the basis of the price.
- the "substituted or unsubstituted arylene group” (specific example group G12) one hydrogen atom on the aryl ring is removed from the "substituted or unsubstituted aryl group” described in the specific example group G1. Examples include the induced divalent group.
- the "substituted or unsubstituted divalent heterocyclic group" described in the present specification shall exclude one hydrogen atom on the heterocycle from the above "substituted or unsubstituted heterocyclic group”. It is a divalent group derived by.
- specific example group G13 of the "substituted or unsubstituted divalent heterocyclic group"
- Examples thereof include a divalent group derived by removing an atom.
- the "substituted or unsubstituted alkylene group” described herein is derived by removing one hydrogen atom on the alkyl chain from the above "substituted or unsubstituted alkyl group” 2 It is the basis of the price.
- the "substituted or unsubstituted alkylene group” (specific example group G14), one hydrogen atom on the alkyl chain is removed from the "substituted or unsubstituted alkyl group" described in the specific example group G3. Examples include the induced divalent group.
- the substituted or unsubstituted arylene group described in the present specification is preferably any of the following general formulas (TEMP-42) to (TEMP-68), unless otherwise described in the present specification.
- Q 1 to Q 10 are independently hydrogen atoms or substituents, respectively.
- * represents a binding position.
- Q1 to Q10 are independently hydrogen atoms or substituents, respectively.
- the formulas Q 9 and Q 10 may be bonded to each other via a single bond to form a ring.
- * represents a binding position.
- the substituted or unsubstituted divalent heterocyclic group described in the present specification is preferably a group according to any one of the following general formulas (TEMP-69) to (TEMP-102), unless otherwise described in the present specification. Is.
- Q1 to Q9 are independently hydrogen atoms or substituents, respectively.
- Q1 to Q8 are independently hydrogen atoms or substituents, respectively.
- the set of two adjacent sets is one set. Is a pair of R 921 and R 922 , a pair of R 922 and R 923 , a pair of R 923 and R 924 , a pair of R 924 and R 930 , a pair of R 930 and R 925 , and R 925 .
- the above-mentioned "one or more sets” means that two or more sets of two or more adjacent sets may form a ring at the same time.
- R 921 and R 922 are coupled to each other to form ring Q A
- R 925 and R 926 are coupled to each other to form ring Q B
- the above general formula (TEMP-103) is used.
- the anthracene compound represented is represented by the following general formula (TEMP-104).
- anthracene compound represented by the general formula (TEMP-103) is described below. It is represented by the general formula (TEMP-105). In the following general formula (TEMP-105), ring QA and ring QC share R922 .
- the formed “monocycle” or “condensed ring” may be a saturated ring or an unsaturated ring as the structure of only the formed ring. Even when “a set of two adjacent sets” forms a “monocycle” or a “condensed ring”, the “monocycle” or “condensed ring” is a saturated ring or a ring of saturation.
- An unsaturated ring can be formed.
- the ring QA and the ring QB formed in the general formula (TEMP - 104) are “single ring” or “condensed ring", respectively.
- the ring Q A and the ring Q C formed in the general formula (TEMP-105) are “condensed rings”.
- the ring Q A and the ring Q C of the general formula (TEMP-105) are formed into a fused ring by condensing the ring Q A and the ring Q C. If the ring QA of the general formula ( TMEP - 104) is a benzene ring, the ring QA is a monocyclic ring. If the ring QA of the general formula ( TMEP - 104) is a naphthalene ring, the ring QA is a fused ring.
- the "unsaturated ring” means an aromatic hydrocarbon ring or an aromatic heterocycle.
- saturated ring is meant an aliphatic hydrocarbon ring or a non-aromatic heterocycle.
- aromatic hydrocarbon ring include a structure in which the group given as a specific example in the specific example group G1 is terminated by a hydrogen atom.
- aromatic heterocycle include a structure in which the aromatic heterocyclic group given as a specific example in the specific example group G2 is terminated by a hydrogen atom.
- Specific examples of the aliphatic hydrocarbon ring include a structure in which the group given as a specific example in the specific example group G6 is terminated by a hydrogen atom.
- forming a ring is meant forming a ring with only a plurality of atoms in the matrix, or with a plurality of atoms in the matrix and one or more arbitrary elements.
- the ring QA formed by bonding R 921 and R 922 to each other which is represented by the general formula (TEMP-104), has a carbon atom of an anthracene skeleton to which R 921 is bonded and an anthracene to which R 922 is bonded. It means a ring formed by a carbon atom of a skeleton and one or more arbitrary elements.
- a carbon atom of an anthracene skeleton to which R 921 is bonded a carbon atom of an anthracen skeleton to which R 922 is bonded, and four carbon atoms.
- the ring formed by R 921 and R 922 is a benzene ring.
- arbitrary element is preferably at least one element selected from the group consisting of carbon element, nitrogen element, oxygen element, and sulfur element, unless otherwise described in the present specification.
- the bond that does not form a ring may be terminated with a hydrogen atom or the like, or may be substituted with an "arbitrary substituent” described later.
- the formed ring is a heterocycle.
- the number of "one or more arbitrary elements" constituting the monocyclic or condensed ring is preferably 2 or more and 15 or less, and more preferably 3 or more and 12 or less. , More preferably 3 or more and 5 or less.
- the "monocycle” and the “condensed ring” are preferably “monocycles”.
- the "saturated ring” and the “unsaturated ring” are preferably “unsaturated rings”.
- a “monocycle” is preferably a benzene ring.
- the "unsaturated ring” is preferably a benzene ring.
- one or more pairs of two or more adjacent pairs are bonded to each other to form a plurality of atoms in the mother skeleton and one or more 15 elements. It forms a substituted or unsubstituted "unsaturated ring” consisting of at least one element selected from the group consisting of the following carbon element, nitrogen element, oxygen element, and sulfur element.
- the substituent is, for example, an "arbitrary substituent” described later.
- Specific examples of the substituent when the above-mentioned “monocycle” or “condensation ring” has a substituent are the substituents described in the above-mentioned “Substituents described in the present specification” section.
- the substituent is, for example, an "arbitrary substituent” described later.
- substituents when the above-mentioned "monocycle” or “condensation ring” has a substituent are the substituents described in the above-mentioned “Substituents described in the present specification” section.
- the above is the case where “one or more sets of two or more adjacent sets are combined with each other to form a substituted or unsubstituted monocycle” and “one or more sets of two or more adjacent sets”.
- bonding to each other to form a substituted or unsubstituted fused ring ("the case of bonding to form a ring").
- R 901 to R 907 are independent of each other. Hydrogen atom, Substituentally substituted or unsubstituted alkyl groups having 1 to 50 carbon atoms, Substitutable or unsubstituted ring-forming cycloalkyl group having 3 to 50 carbon atoms, A substituted or unsubstituted ring-forming aryl group having 6 to 50 carbon atoms, or a substituted or unsubstituted heterocyclic group having 5 to 50 ring-forming atoms. When two or more R 901s are present, the two or more R 901s are the same as or different from each other.
- the two or more R 902s are the same as or different from each other. If there are two or more R 903s , the two or more R 903s are the same as or different from each other. If there are two or more R 904s , the two or more R 904s are the same as or different from each other. If there are two or more R 905s , the two or more R 905s are the same as or different from each other. If there are two or more R- 906s , the two or more R- 906s are the same as or different from each other. When two or more R 907s are present, the two or more R 907s are the same as or different from each other.
- the substituent in the case of "substitutable or unsubstituted" is Alkyl group with 1 to 50 carbon atoms, It is a group selected from the group consisting of an aryl group having 6 to 50 ring-forming carbon atoms and a heterocyclic group having 5 to 50 ring-forming atoms.
- the substituent in the case of "substitutable or unsubstituted" is Alkyl groups with 1 to 18 carbon atoms, It is a group selected from the group consisting of an aryl group having 6 to 18 ring-forming carbon atoms and a heterocyclic group having 5 to 18 ring-forming atoms.
- any adjacent substituents may form a "saturated ring" or an "unsaturated ring", preferably substituted or unsaturated 5 It forms a membered ring, a substituted or unsubstituted saturated 6-membered ring, a substituted or unsubstituted unsaturated 5-membered ring, or a substituted or unsubstituted unsaturated 6-membered ring, more preferably a benzene ring. do.
- any substituent may further have a substituent.
- the substituent further possessed by the arbitrary substituent is the same as that of the above-mentioned arbitrary substituent.
- the numerical range expressed by using “AA to BB” has the numerical value AA described before “AA to BB” as the lower limit value and the numerical value BB described after “AA to BB”. Means the range including as the upper limit value.
- the organic EL element is provided with an organic layer between both electrodes of the anode and the cathode.
- This organic layer contains at least one layer composed of an organic compound.
- this organic layer is formed by laminating a plurality of layers composed of organic compounds.
- the organic layer may further contain an inorganic compound.
- at least one of the organic layers is a light emitting layer. Therefore, the organic layer may be composed of, for example, one light emitting layer, or may include a layer that can be adopted in the organic EL element.
- the layer that can be adopted for the organic EL device is not particularly limited, but is at least one selected from the group consisting of, for example, a hole injection layer, a hole transport layer, an electron injection layer, an electron transport layer, and a barrier layer. Layers are mentioned.
- the organic EL element according to the present embodiment includes an anode, a cathode, and a light emitting layer contained between the anode and the cathode, and the light emitting layer is represented by the following general formula (1).
- the first compound and the delayed fluorescent second compound represented by the following general formula (2) are included, and the singlet energy S 1 (M1) of the first compound and the singlet energy of the second compound are included.
- S 1 (M2) satisfies the relationship of the following mathematical formula (Equation 1).
- the luminous efficiency is improved.
- FIG. 1 shows a schematic configuration of an example of an organic EL device in this embodiment.
- the organic EL element 1 includes a translucent substrate 2, an anode 3, a cathode 4, and an organic layer 10 arranged between the anode 3 and the cathode 4.
- the organic layer 10 is configured by laminating the hole injection layer 6, the hole transport layer 7, the light emitting layer 5, the electron transport layer 8, and the electron injection layer 9 in this order from the anode 3 side.
- the present invention is not limited to the organic EL device having the configuration shown in FIG.
- the light emitting layer contains the first compound and the second compound.
- the first compound is preferably a dopant material (sometimes referred to as a guest material, emitter, luminescent material) and the second compound is a host material (sometimes referred to as a matrix material). Is preferable.
- the light emitting layer may contain a metal complex.
- the light emitting layer does not contain a phosphorescent light-emitting material (phosphorescent light-emitting dopant material). Further, in one embodiment of the present embodiment, it is preferable that the light emitting layer does not contain a heavy metal complex and a phosphorescent rare earth metal complex.
- the heavy metal complex include an iridium complex, an osmium complex, a platinum complex, and the like. Further, in one aspect of the present embodiment, it is also preferable that the light emitting layer does not contain a metal complex.
- the first compound is represented by the following general formula (1).
- Ring A, Ring B, Ring D, Ring E and Ring F are independent of each other.
- a ring structure selected from the group consisting of an aryl ring having 6 to 30 substituted or unsubstituted ring-forming carbon atoms and a heterocyclic ring having 5 to 30 substituted or unsubstituted ring-forming atoms.
- One of rings B and ring D is present, or both rings B and D are present. When both ring B and ring D are present, ring B and ring D share a bond connecting Zc and Zh.
- Za is a nitrogen atom or a carbon atom
- Zb is If ring B is present, it is a nitrogen atom or a carbon atom. In the absence of ring B, it is an oxygen atom, a sulfur atom, NRb, C (Rb 1 ) (Rb 2 ) or Si (Rb 3 ) (Rb 4 ).
- Zc is a nitrogen atom or a carbon atom and Zd is If ring D is present, it is a nitrogen atom or a carbon atom.
- ring D In the absence of ring D, it is an oxygen atom, a sulfur atom or an NRd.
- Ze is If ring E is present, it is a nitrogen atom or a carbon atom. In the absence of ring E, it is an oxygen atom, a sulfur atom or an NRe.
- Zf is a nitrogen atom or a carbon atom and Zg is If ring F is present, it is a nitrogen atom or a carbon atom. In the absence of ring F, it is an oxygen atom, a sulfur atom, NRg, C (Rg 1 ) (Rg 2 ) or Si (Rg 3 ) (Rg 4 ).
- Zh is a nitrogen atom or a carbon atom
- Zi is a nitrogen atom or a carbon atom
- Y is a boron atom
- Rb, Rb 1 , Rb 2 , Rb 3 , Rb 4 , Rd, Re, Rg, Rg 1 , Rg 2 , Rg 3 , Rg 4 and Rh are independent hydrogen atoms or substituents, respectively.
- Rb, Rb 1 , Rb 2 , Rb 3 , Rb 4 , Rd, Re, Rg, Rg 1 , Rg 2 , Rg 3 , Rg 4 , and Rh as substituents are independent of each other.
- the bond between Y and Za, the bond between Y and Zd, and the bond between Y and Ze are all single bonds.
- the bond between Y and Za, the bond between Y and Zd, and the bond between Y and Ze are all single bonds, and this single bond is a covalent bond, not a coordinate bond.
- examples of the heterocycle include a ring structure (heterocycle) obtained by removing a bond from the "heterocyclic group” exemplified in the above-mentioned “substituted group described in the present specification”. These heterocycles may have a substituent or may be unsubstituted.
- examples of the aryl ring include a ring structure (aryl ring) obtained by removing a bond from the "aryl group” exemplified in the above-mentioned "substituted group described in the present specification”. These aryl rings may have a substituent or may be unsubstituted.
- both the ring B and the ring D are present, and it is also preferable that both the ring E and the ring F are present.
- the compound of the general formula (1) is described in the following general formula (1). It is represented by 1-1).
- Ring A, Ring B, Ring D, Ring E and Ring F are independent of each other.
- a ring structure selected from the group consisting of an aryl ring having 6 to 30 substituted or unsubstituted ring-forming carbon atoms and a heterocyclic ring having 5 to 30 substituted or unsubstituted ring-forming atoms.
- Rings B and D share a bond connecting Zc and Zh.
- Rings E and F share a bond connecting Zf and Zi. Za, Zb, Zc, Zd, Ze, Zf, Zg, Zh and Zi are independently nitrogen or carbon atoms, respectively.
- Y in the general formula of the first compound is a boron atom.
- Zb and Zg in the general formula of the first compound are nitrogen atoms.
- Rb, Rb 1 , Rb 2 , Rb 3 , Rb 4 , Rd, Re, Rg, Rg 1 , Rg 2 , Rg 3 , Rg 4 and Rh are independently hydrogen atoms, substitutions or none.
- a substituted aryl group having 6 to 30 carbon atoms or a substituted or unsubstituted heterocyclic group having 5 to 30 ring-forming atoms is preferable.
- Rb, Rb 1 , Rb 2 , Rb 3 , Rb 4 , Rd, Re, Rg, Rg 1 , Rg 2 , Rg 3 , Rg 4 and Rh are independently hydrogen atoms, or substituted or substituted, respectively. It is preferably an unsubstituted aryl group having 6 to 30 carbon atoms.
- the first compound is a compound represented by the following general formula (11).
- Ring A, Ring D and Ring E are independent of each other.
- a ring structure selected from the group consisting of an aryl ring having 6 to 30 substituted or unsubstituted ring-forming carbon atoms and a heterocyclic ring having 5 to 30 substituted or unsubstituted ring-forming atoms.
- Za is a nitrogen atom or a carbon atom
- Zb is an oxygen atom, a sulfur atom, NRb, C (Rb 1 ) (Rb 2 ) or Si (Rb 3 ) (Rb 4 ).
- Zc is a nitrogen atom or a carbon atom and Zd is a nitrogen atom or a carbon atom and Ze is a nitrogen atom or a carbon atom and Zf is a nitrogen atom or a carbon atom and Zg is an oxygen atom, a sulfur atom, NRg, C (Rg 1 ) (Rg 2 ) or Si (Rg 3 ) (Rg 4 ).
- Zh is a nitrogen atom or a carbon atom
- Zi is a nitrogen atom or a carbon atom
- Y is a boron atom
- Rb, Rb 1 , Rb 2 , Rb 3 , Rb 4 , Rg, Rg 1 , Rg 2 , Rg 3 , Rg 4 , and Rh are independently Rb, Rb 1 , Rb 2 , and Rb 2 in the general formula (1). It is synonymous with Rb 3 , Rb 4 , Rg, Rg 1 , Rg 2 , Rg 3 , Rg 4 , and Rh. )
- the first compound is preferably a compound represented by the following general formula (12).
- Ring A, Ring D and Ring E are independent of each other.
- a ring structure selected from the group consisting of an aryl ring having 6 to 30 substituted or unsubstituted ring-forming carbon atoms and a heterocyclic ring having 5 to 30 substituted or unsubstituted ring-forming atoms.
- Za, Zc, Zd, Ze, Zf, Zh and Zi are independently nitrogen or carbon atoms, respectively.
- Rb and Rg are independently synonymous with Rb and Rg in the general formula (1).
- the first compound is preferably a compound represented by the following general formula (13).
- Zb is an oxygen atom, a sulfur atom or an NRb.
- Zg is an oxygen atom, a sulfur atom or an NRg.
- R 101 to R 111 are independently hydrogen atoms or substituents, respectively.
- R 101 to R 111 as substituents are independent of each other.
- Substituentally substituted or unsubstituted aryl group having 6 to 30 carbon atoms Substituted or unsubstituted heterocyclic groups with 5 to 30 atom-forming atoms, Substituentally substituted or unsubstituted alkyl groups having 1 to 30 carbon atoms, Substituted or unsubstituted haloalkyl groups having 1 to 30 carbon atoms, Substituentally substituted or unsubstituted aryloxy groups having 6 to 30 carbon atoms, -A group represented by Si (R 901 ) (R 902 ) (R 903 ), -A group represented by N (R 906 ) (R 907 ), A group selected from the group consisting of a cyano group and a halogen atom.
- R 901 , R 902 , R 903 , R 906 and R 907 are each independently a hydrogen atom, an substituted or unsubstituted alkyl group having 1 to 50 carbon atoms, and a substituted or unsubstituted ring-forming carbon.
- the first compound is also preferably a compound represented by the following general formula (14).
- R 101 to R 111 are independently synonymous with R 101 to R 111 in the general formula (13).
- Rb and Rg are independently synonymous with Rb and Rg in the general formula (1).
- Rb and Rg are preferably aryl groups having 6 to 30 substituted or unsubstituted ring-forming carbon atoms, respectively, and are substituted or unsubstituted phenyl groups. It is more preferable to have.
- R 101 to R 111 are independent of each other.
- Hydrogen atom Substituentally substituted or unsubstituted aryl group having 6 to 30 carbon atoms, Substituted or unsubstituted ring-forming heterocyclic groups having 5 to 30 atoms, or substituted or unsubstituted alkyl groups having 1 to 30 carbon atoms are preferable.
- R 101 to R 111 are independent of each other. It is preferably a hydrogen atom or an substituted or unsubstituted aryl group having 6 to 30 carbon atoms.
- R 101 to R 111 are preferably hydrogen atoms.
- the first compound is also preferably a compound represented by the following general formula (15).
- Zb is an oxygen atom, a sulfur atom, NRb, C (Rb 1 ) (Rb 2 ) or Si (Rb 3 ) (Rb 4 ).
- X 1 is a CR 121 , a nitrogen atom, or a carbon atom that binds to X 12 in a single bond.
- X 2 is CR 122 or a nitrogen atom and X 3 is CR 123 or a nitrogen atom, X4 is CR 124 or a nitrogen atom and X 5 is CR 125 or a nitrogen atom, X 6 is CR 126 or a nitrogen atom and X 7 is a CR 127 or nitrogen atom and X 8 is a CR 128 or nitrogen atom and X 9 is a CR 129 or nitrogen atom and X 10 is CR 130 or a nitrogen atom and X 11 is CR 131 or a nitrogen atom and X 12 is a CR 132 , a nitrogen atom, or a carbon atom that binds to X 1 in a single bond.
- R Q is CR Q or a nitrogen atom
- R 122 to R 131 Combine with each other to form substituted or unsubstituted monocycles, Bond to each other to form substituted or unsubstituted fused rings, or do not bond to each other.
- R 124, R 125, Rb , Rb 1 , Rb 2 , Rb 3 and Rb 4 Combine with each other to form substituted or unsubstituted monocycles, Bond to each other to form substituted or unsubstituted fused rings, or do not bond to each other.
- At least one hydrogen in the substituent is substituted or unsubstituted with an aryl group having 6 to 50 ring-forming carbon atoms or an alkyl group having 1 to 50 carbon atoms.
- R 121 to R 132 , R 150 , and RQ, which do not form the substituted or unsubstituted monocyclic ring and do not form the substituted or unsubstituted fused ring, are independent of each other.
- Rb , Rb 1 , Rb 2 , Rb 3 and Rb 4 which do not form the substituted or unsubstituted monocyclic ring and do not form the substituted or unsubstituted fused ring, are independent of each other.
- R 151 to R 153 and R 951 to R 959 are independent of each other.
- Hydrogen atom Substituentally substituted or unsubstituted alkyl groups having 1 to 50 carbon atoms, Substituted or unsubstituted cycloalkyl group having 3 to 50 carbon atoms, A substituted or unsubstituted ring-forming aryl group having 6 to 50 carbon atoms, or a substituted or unsubstituted heterocyclic group having 5 to 50 ring-forming atoms.
- R 151 the plurality of R 151 are the same as or different from each other.
- R 152s the plurality of R 152s are the same as or different from each other.
- the plurality of R 153s are the same as or different from each other.
- the plurality of R 951s are the same as or different from each other.
- the plurality of R 952s are the same as or different from each other.
- the plurality of R 953s are the same as or different from each other.
- the plurality of R 954s are present, the plurality of R 954s are the same as or different from each other.
- the plurality of R 955s are the same as or different from each other.
- the plurality of R 956s are the same as or different from each other.
- the plurality of R 957s are the same as or different from each other.
- the plurality of R 958s are the same as or different from each other.
- the plurality of R 959s are the same as or different from each other.
- R 121 to R 132 , R 150 and RQ are independently, respectively.
- Hydrogen atom, Substituentally substituted or unsubstituted aryl group having 6 to 30 carbon atoms, Substituted or unsubstituted ring-forming heterocyclic groups having 5 to 30 atoms, or substituted or unsubstituted alkyl groups having 1 to 30 carbon atoms are preferable.
- R 121 to R 132 , R 150 and RQ are independently, respectively. It is preferably a hydrogen atom or an substituted or unsubstituted aryl group having 6 to 30 carbon atoms.
- R 121 to R 132 , R 150 and RQ are preferably hydrogen atoms.
- the first compound of the general formula (15) is a compound represented by the following general formula (151).
- X 1 to X 12 are synonymous with X 1 to X 12 in the general formula (15), respectively.
- R 150 , RQ and Rb are synonymous with R 150 , RQ and Rb in the general formula (15), respectively.
- the first compound of the general formula (15) is a compound represented by the following general formula (152).
- X 1 to X 3 and X 5 to X 12 have the same meanings as X 1 to X 3 and X 5 to X 12 in the general formula (15), respectively.
- X 13 is a CR 133 or nitrogen atom and X 14 is CR 134 or a nitrogen atom and X 15 is a CR 135 or nitrogen atom and X 16 is CR 136 or a nitrogen atom and R 133 to R 136 are independent of each other.
- R 133 to R 136 are independent of each other.
- Hydrogen atom, Substituentally substituted or unsubstituted aryl group having 6 to 30 carbon atoms, Substituted or unsubstituted ring-forming heterocyclic groups having 5 to 30 atoms, or substituted or unsubstituted alkyl groups having 1 to 30 carbon atoms are preferable.
- R 133 to R 136 are independent of each other. It is preferably a hydrogen atom or an substituted or unsubstituted aryl group having 6 to 30 carbon atoms.
- R 133 to R 136 are preferably hydrogen atoms.
- the first compound of the general formula (15) is a compound represented by the following general formula (153).
- R 122 , R 126 , R 134 , R 150 and RQ are independently, respectively.
- Hydrogen atom, Substituentally substituted or unsubstituted alkyl groups having 1 to 50 carbon atoms, Substituted or unsubstituted cycloalkyl group having 3 to 50 carbon atoms, -A group represented by Si (R 951 ) (R 952 ) (R 953 ), A group represented by -O- (R 954 ), A group represented by -S- (R 955 ), -A group represented by N (R 956 ) (R 957 ), Substituentally substituted or unsubstituted aralkyl groups having 7 to 50 carbon atoms, -A group represented by C ( O) R 958 , -A group represented by COOR 959 , Halogen atom, Cyano group, Nitro group, A substituted or unsubstituted ring-forming aryl
- R 122 , R 126 , R 134 , R 150 and RQ are independently Hydrogen atom, Substituentally substituted or unsubstituted alkyl groups having 1 to 10 carbon atoms, It is also preferable that it is an aryl group having 6 to 12 substituted or unsubstituted ring-forming carbon atoms or a heterocyclic group having 5 to 18 substituted or unsubstituted ring-forming atoms.
- R 122 and R 134 are independently hydrogen atoms or substituted or unsubstituted alkyl groups having 1 to 10 carbon atoms.
- R 126 , R 150 and RQ are independently substituted or unsubstituted aryl groups having 6 to 12 ring-forming carbon atoms.
- the first compound is preferably a compound represented by the following general formula (16).
- R161 to R177 Combine with each other to form substituted or unsubstituted monocycles, Bond to each other to form substituted or unsubstituted fused rings, or do not bond to each other.
- R 161 to R 177 which do not form the substituted or unsubstituted monocyclic ring and do not form the substituted or unsubstituted fused ring, are independent of each other.
- R 961 to R 969 are independent of each other. Hydrogen atom, Substituentally substituted or unsubstituted alkyl groups having 1 to 50 carbon atoms, A substituted or unsubstituted ring-forming aryl group having 6 to 50 carbon atoms, or a substituted or unsubstituted heterocyclic group having 5 to 50 ring-forming atoms.
- R 961s When a plurality of R 961s are present, the plurality of R 961s are the same as or different from each other.
- R 962s When a plurality of R 962s are present, the plurality of R 962s are the same as or different from each other.
- the plurality of R 963s are the same as or different from each other.
- the plurality of R 964s are present, the plurality of R 964s are the same as or different from each other.
- the plurality of R 965s are the same as or different from each other.
- the plurality of R 966s are present, the plurality of R 966s are the same as or different from each other.
- the plurality of R 967s are present, the plurality of R 967s are the same as or different from each other.
- the plurality of R 968s are present, the plurality of R 968s are the same as or different from each other.
- the plurality of R 969s are present, the plurality of R 969s are the same as or different from each other.
- R161 to R177 are independent of each other. Hydrogen atom, Substituentally substituted or unsubstituted aryl group having 6 to 30 carbon atoms, Substituted or unsubstituted ring-forming heterocyclic groups having 5 to 30 atoms, or substituted or unsubstituted alkyl groups having 1 to 30 carbon atoms are preferable.
- At least one of R168 to R170 is A substituted or unsubstituted aryl group having 6 to 50 carbon atoms or a substituted or unsubstituted heterocyclic group having 5 to 50 ring-forming atoms is preferable.
- R161 to R177 are independent of each other. It is preferably a hydrogen atom or an substituted or unsubstituted aryl group having 6 to 30 carbon atoms.
- R161 to R177 are hydrogen atoms.
- At least one set of two or more adjacent pairs of R161 to R177 is bonded to each other to form a ring represented by the following general formula (16A). It is also preferable to form.
- RX1 to RX4 are independent of each other. Hydrogen atom, Substituentally substituted or unsubstituted alkyl groups having 1 to 50 carbon atoms, Substituent or unsubstituted alkenyl groups having 2 to 50 carbon atoms, Substituentally or unsubstituted alkynyl groups having 2 to 50 carbon atoms, Substituted or unsubstituted cycloalkyl group having 3 to 50 carbon atoms, Substituentally substituted or unsubstituted aralkyl groups having 7 to 50 carbon atoms, -A group represented by Si (R 961 ) (R 962 ) (R 963 ), A group represented by -O- (R 964 ), A group represented by -S- (R 965 ), -A group represented by N (R 966 ) (R
- the plurality of RX1s are the same as or different from each other.
- the plurality of RX2s are the same as or different from each other.
- the plurality of RX3s are the same as or different from each other.
- the plurality of RX4s are the same as or different from each other.
- the set consisting of R 161 and R 162 and the set consisting of R 176 and R 177 do not simultaneously form the ring represented by the general formula (16A).
- the pair consisting of R 165 and R 166 is bonded to each other to form a ring represented by the general formula (16A), and is composed of R 172 and R 173 . It is also preferable that the pairs are bonded to each other to form a ring represented by the general formula (16A), in which case the first compound is represented by the following general formula (161).
- the first compound of the general formula (16) is a compound represented by the following general formula (161).
- R 161 to R 164 , R 167 to R 171 and R 174 to R 177 and R X 1 to RX 4 are independently each of R 161 to R 164 in the general formula (16). , R 167 to R 171 and R 174 to R 177 , and are synonymous with RX1 to RX4 in the general formula (16A).
- the first compound of the general formula (16) is a compound represented by the following general formula (162).
- R 161 to R 163 , R 168 to R 170 , and R 175 to R 177 are independently, respectively, R 161 to R 163 , and R 168 to R 170 in the general formula (16). And R 175 to R 177. )
- the first compound of the general formula (16) is a compound represented by the following general formula (163).
- R 162 , R 169 , and R 176 are independently synonymous with R 162 , R 169 , and R 176 in the general formula (16), respectively.
- R 169 is a substituted or unsubstituted aryl group having 6 to 30 ring-forming carbon atoms.
- R 169 is a substituted or unsubstituted phenyl group in the general formulas (16), (161) to (163) of the first compound.
- the first compound is preferably a compound represented by the following general formula (171) or general formula (172).
- Ring A, Ring D and Ring E are independent of each other.
- a ring structure selected from the group consisting of an aryl ring having 6 to 30 substituted or unsubstituted ring-forming carbon atoms and a heterocyclic ring having 5 to 30 substituted or unsubstituted ring-forming atoms.
- Za is a nitrogen atom or a carbon atom
- Zb is an oxygen atom, a sulfur atom or an NRb.
- Substituentally substituted or unsubstituted aryl group having 6 to 30 carbon atoms It is selected from the group consisting of a substituted or unsubstituted ring-forming heterocyclic group having 5 to 30 atoms and a substituted or unsubstituted alkyl group having 1 to 30 carbon atoms.
- the set consisting of R181 and R182 Combine with each other to form substituted or unsubstituted monocycles, Bond to each other to form substituted or unsubstituted fused rings, or do not bond to each other.
- R 183 and R 184 Combine with each other to form substituted or unsubstituted monocycles, Bond to each other to form substituted or unsubstituted fused rings, or do not bond to each other.
- R181 to R184 which do not form the substituted or unsubstituted monocyclic ring and do not form the substituted or unsubstituted fused ring, are independent of each other.
- R 971 to R 979 are independent of each other. Hydrogen atom, Substituentally substituted or unsubstituted alkyl groups having 1 to 50 carbon atoms, A substituted or unsubstituted ring-forming aryl group having 6 to 50 carbon atoms, or a substituted or unsubstituted heterocyclic group having 5 to 50 ring-forming atoms.
- R 971s When a plurality of R 971s are present, the plurality of R 971s are the same as or different from each other.
- R 972s When a plurality of R 972s are present, the plurality of R 972s are the same as or different from each other.
- the plurality of R 973s are the same as or different from each other.
- the plurality of R 974s are present, the plurality of R 974s are the same as or different from each other.
- If there are multiple R 975s the multiple R 975s are the same or different from each other.
- the plurality of R 976s are present, the plurality of R 976s are the same as or different from each other.
- the plurality of R 977s are present, the plurality of R 977s are the same as or different from each other.
- the plurality of R 978s are present, the plurality of R 978s are the same as or different from each other.
- the plurality of R 979s are present, the plurality of R 979s are the same as or different from each other.
- R181 to R184 are independently, respectively.
- Hydrogen atom Substituentally substituted or unsubstituted aryl group having 6 to 30 carbon atoms, Substituted or unsubstituted ring-forming heterocyclic groups having 5 to 30 atoms, or substituted or unsubstituted alkyl groups having 1 to 30 carbon atoms are preferable.
- R181 to R184 are independently, respectively. It is preferably a hydrogen atom or an substituted or unsubstituted aryl group having 6 to 30 carbon atoms.
- R181 to R184 are preferably hydrogen atoms.
- the first compound is also preferably a compound represented by the following general formula (18).
- r is 0 or 1 and is When r is 0, p and q are 1, and RW1 and RW2 are present. When r is 1, p and q are 0, and RW1 and RW2 do not exist.
- X 81 is a nitrogen atom or CR 191 and is
- X 82 is a nitrogen atom or CR 192 and is
- X 83 is a single bond, oxygen atom, sulfur atom, Si (R 193 ) (R 194 ), C (R 195 ) (R 196 ) or BR 197 .
- X 84 is a carbon atom that is R 801 or is single bonded to X 85 .
- X 85 is a carbon atom that is R 812 or is single bonded to X 84 .
- R 811 , R 812 , RW1, RW2, and RW3 one or more of two or more adjacent pairs, Combine with each other to form substituted or unsubstituted monocycles, Bond to each other to form substituted or unsubstituted fused rings, or do not bond to each other.
- the RW3 that does not form the substituted or unsubstituted monocyclic ring and does not form the substituted or unsubstituted fused ring is Substituentally substituted or unsubstituted aryl groups having 6 to 50 carbon atoms, A substituted or unsubstituted ring-forming heterocyclic group having 5 to 50 atoms, or a substituted or unsubstituted alkyl group having 1 to 5 carbon atoms.
- R 802 , R 803 , R 804 , R 805 , R 806 , R 807 , R 808 , R 809 , R 810 , R 811 , R 812 , R W1 and R W2 are independent of each other.
- Hydrogen atom Deuterium atom, -A group represented by Si (R 981 ) (R 982 ) (R 983 ), A group represented by -O- (R 984 ), A group represented by -S- (R 985 ), -A group represented by N (R 986 ) (R 987 ), -A group represented by B (R 988 ) (R 989 ), -A group represented by OSO 2 (R 990 ), Cyano group, Halogen atom, Substituentally substituted or unsubstituted alkyl groups having 1 to 50 carbon atoms, Substituted or unsubstituted cycloalkyl group having 3 to 50 carbon atoms, Substituted or unsubstituted fluoroalkyl groups having 1 to 50 carbon atoms, Substituted or unsubstituted thioalkoxy groups having 1 to 50 carbon atoms, Substituent or unsubstituted alkenyl
- R 981 to R 990 are independent of each other. Hydrogen atom, Substituentally substituted or unsubstituted alkyl groups having 1 to 50 carbon atoms, A substituted or unsubstituted ring-forming aryl group having 6 to 50 carbon atoms, or a substituted or unsubstituted heterocyclic group having 5 to 50 ring-forming atoms.
- R 981s When a plurality of R 981s are present, the plurality of R 981s are the same as or different from each other.
- R 982s When a plurality of R 982s are present, the plurality of R 982s are the same as or different from each other.
- the plurality of R 983s are the same as or different from each other.
- the plurality of R 984s are the same as or different from each other.
- the plurality of R 985s are present, the plurality of R 985s are the same as or different from each other.
- the plurality of R 986s are present, the same as or different from each other.
- the plurality of R 987s are the same as or different from each other.
- the plurality of R 988s are the same as or different from each other.
- the plurality of R 989s are the same as or different from each other.
- the plurality of R 990s are the same as or different from each other.
- R 191 to R 197 , R 801 to R 812 , RW1 and RW2 are independently prepared.
- Hydrogen atom, Substituentally substituted or unsubstituted aryl group having 6 to 30 carbon atoms, Substituted or unsubstituted ring-forming heterocyclic groups having 5 to 30 atoms, or substituted or unsubstituted alkyl groups having 1 to 30 carbon atoms are preferable.
- R 191 to R 197 , R 801 to R 812 , RW1 and RW2 are independently prepared. It is preferably a hydrogen atom or an substituted or unsubstituted aryl group having 6 to 30 carbon atoms.
- R 191 to R 197 , R 801 to R 812 , RW1 and RW2 are preferably hydrogen atoms.
- the first compound of the general formula (18) is a compound represented by the following general formula (181).
- X 81 , X 82 , X 84 and X 85 are synonymous with X 81 , X 82 , X 84 and X 85 in the general formula (18), respectively.
- R 802 to R 811 and RW 3 are synonymous with R 802 to R 811 and RW 3 in the general formula (18), respectively.
- the first compound of the general formula (18) is a compound represented by the following general formula (182).
- X 81 and X 82 are synonymous with X 81 and X 82 in the general formula (18), respectively.
- R 802 to R 811 and RW 3 are synonymous with R 802 to R 811 and RW 3 in the general formula (18), respectively.
- R 901 to R 909 and R 941 to R 946 are independent of each other.
- Hydrogen atom An unsubstituted alkyl group having 1 to 25 carbon atoms, It is preferably an aryl group having an unsubstituted ring-forming carbon number of 6 to 25, or a heterocyclic group having an unsubstituted ring-forming atom number of 5 to 25.
- the substituent in the case of "substituent or unsubstituted” is Halogen atom, An unsubstituted alkyl group having 1 to 25 carbon atoms, It is preferably an aryl group having an unsubstituted ring-forming carbon number of 6 to 25, or a heterocyclic group having an unsubstituted ring-forming atom number of 5 to 25.
- the substituent in the case of "substituent or unsubstituted” is An unsubstituted alkyl group having 1 to 10 carbon atoms, It is preferably an aryl group having an unsubstituted ring-forming carbon number of 6 to 12 or a heterocyclic group having an unsubstituted ring-forming atom number of 5 to 12.
- the maximum peak wavelength of the first compound is preferably 500 nm or more and 560 nm or less, more preferably 500 nm or more and 540 nm or less, and further preferably 500 nm or more and 530 nm or less.
- the maximum peak wavelength of a compound is the emission intensity in the measured fluorescence spectrum of a toluene solution in which the compound to be measured is dissolved at a concentration of 10-6 mol / liter or more and 10-5 mol / liter or less.
- the peak wavelength of the maximum fluorescence spectrum As a measuring device, a spectroscopic fluorometer (F-7000, manufactured by Hitachi, Ltd.) can be used.
- the first compound is preferably a compound exhibiting green fluorescence emission.
- the first compound is preferably a material having a high emission quantum yield.
- the first compound according to the present embodiment can be obtained by using a known alternative reaction and raw material according to the desired product according to the synthesis method described in Examples described later or following the synthesis method. , Can be manufactured.
- Examples of specific examples of the first compound of the present embodiment include the following compounds. However, the present invention is not limited to specific examples of these compounds.
- D indicates a deuterium atom
- Me indicates a methyl group
- tBu indicates a tert-butyl group
- Ph indicates a phenyl group.
- the second compound of this embodiment is a thermally activated delayed fluorescent compound.
- the second compound is represented by the following general formula (2).
- Dx is a group represented by the following general formula (21), general formula (22) or general formula (23).
- m is 1, 2, 3 or 4 When m is 2, 3 or 4, multiple Dx's are the same as or different from each other.
- n is 0, 1, 2 or 3 When n is 2 or 3, the plurality of Rs are the same as or different from each other. However, the sum of m and n is 2 or more, R is a halogen atom or a substituent independently of each other.
- R as a substituent is independent of each other, Substituentally substituted or unsubstituted aryl group having 6 to 30 carbon atoms, Substituted or unsubstituted heterocyclic groups with 5 to 30 atom-forming atoms, Substituentally substituted or unsubstituted alkyl groups having 1 to 30 carbon atoms, Substitutable or unsubstituted ring-forming cycloalkyl group having 3 to 30 carbon atoms, -A group represented by Si (R 911 ) (R 912 ) (R 913 ), A group represented by -O- (R 914 ), A group represented by -S- (R 915 ) or a group represented by -N (R 916 ) (R 917 ). )
- R 1 to R 8 in the general formula (21) are independently hydrogen atoms, halogen atoms or substituents, respectively.
- R 21 to R 28 in the general formula (22) are independently hydrogen atoms, halogen atoms or substituents, or a set of R 21 and R 22 , a set of R 22 and R 23 , R 23 and One or more pairs of R 24 , R 25 and R 26 , R 26 and R 27 , and R 27 and R 28 are joined together to form a ring.
- R 211 to R 218 in the general formula (23) are independently hydrogen atoms, halogen atoms or substituents, or a set of R 211 and R 212 , a set of R 212 and R 213 , R 213 and One or more pairs of R 214 , R 215 and R 216 , R 216 and R 217 , and R 217 and R 218 combine with each other to form a ring.
- R 1 to R 8 as substituents, R 21 to R 28 as substituents, and R 211 to R 218 as substituents are independent of each other.
- Ring G, ring J, and ring K are each independently selected from the group consisting of ring structures represented by the following general formulas (24), general formulas (25), and general formulas (26). And Ring G, ring J and ring K are fused with adjacent rings at arbitrary positions.
- pa, px and py are 1, 2, 3 or 4 independently, respectively. When pa is 2, 3 or 4, the plurality of rings G are the same as or different from each other. When px is 2, 3 or 4, the plurality of rings J are the same as or different from each other. When py is 2, 3 or 4, the plurality of rings K are the same as or different from each other.
- * In the general formulas (21) to (23) indicate the bond position with the benzene ring in the general formula (2). )
- R 19 and R 20 are each independently a hydrogen atom, a halogen atom or a substituent, or a pair of R 19 and R 20 are bonded to each other to form a ring.
- X 21 and X 22 are independently sulfur atoms, oxygen atoms, NR 220 , CR 221 R 222 , or SiR 223 R 224 , respectively.
- R 220 is a hydrogen atom, a halogen atom or a substituent, and is R 221 and R 222 are each independently a hydrogen atom, a halogen atom or a substituent, or a pair of R 221 and R 222 are bonded to each other to form a ring.
- R223 and R224 are independently hydrogen atoms, halogen atoms or substituents, or pairs of R223 and R224 are bonded to each other to form a ring.
- R 19 , R 20 , R 220 , R 221 and R 222 , R 223 and R 224 as substituents are independently synonymous with R 1 to R 8 as substituents. )
- R 911 to R 917 are independently, respectively. Hydrogen atom, Substituentally substituted or unsubstituted alkyl groups having 1 to 50 carbon atoms, Substituted or unsubstituted cycloalkyl group having 3 to 50 carbon atoms, A substituted or unsubstituted ring-forming aryl group having 6 to 50 carbon atoms, or a substituted or unsubstituted heterocyclic group having 5 to 50 ring-forming atoms. When a plurality of R 911s are present, the plurality of R 911s are the same as or different from each other.
- the plurality of R 912s are the same as or different from each other.
- the plurality of R 913s are the same as or different from each other.
- the plurality of R 914s are the same as or different from each other.
- the plurality of R 915s are the same as or different from each other.
- the plurality of R 916s are the same as or different from each other.
- the plurality of R 917s are present, the plurality of R 917s are the same as or different from each other.
- At least one Dx in the general formula (2) of the second compound is a group represented by the general formula (22) or the general formula (23).
- at least one Dx is composed of a group consisting of a ring structure represented by the general formula (25) and the general formula (26) as a ring G having pa of 2, 3 or 4.
- the light emitting layer is in combination with at least one second compound having a group represented by the general formula (22) or the general formula (23) and any of the above-mentioned first compounds. It is contained.
- the second compound is a compound represented by the general formula (2).
- the light emitting layer contains the compound represented by the general formula (2) and the first of the general formulas (15), (16), (171), (172), or (18). It is contained in combination with any of the compounds.
- the second compound is a compound represented by the general formula (2), and is represented by the general formula (22) or the general formula (23). It is a compound that does not contain the represented group.
- the light emitting layer contains the second compound containing no group represented by the general formula (22) or the general formula (23), and the general formulas (15), (16) and (171). , (172), or (18) in combination with any of the first compounds.
- m in the general formula (2) is preferably 2.
- the compound represented by the general formula (2) is preferably represented by the following general formula (210), general formula (220) or general formula (230).
- Dx, m, R and n are synonymous with Dx, m, R and n in the general formula (2), respectively. .
- the compound represented by the general formula (2) is preferably any compound selected from the group consisting of the compounds represented by the following general formulas (211) to (218).
- D 11 is a group represented by the general formula (22) or the general formula (23).
- R 231 to R 233 are independently synonymous with R in the general formula (2), except that at least one of R 231 to R 233 is a substituent and R as a substituent. 231 to R 233 are synonymous with R as a substituent in the general formula (2).
- D 11 and D 12 are independently synonymous with Dx in the general formula (2), except that at least one of D 11 and D 12 is the general formula (22) or the general formula (22). It is a group represented by 23).
- R 231 and R 232 are independently synonymous with R in the general formula (2), except that at least one of R 231 and R 232 is a substituent and R as a substituent.
- 231 and R232 are synonymous with R as a substituent in the general formula (2).
- D 11 to D 13 are independently synonymous with Dx in the general formula (2), except that at least one of D 11 to D 13 is the general formula (22) or the general formula (22). It is a group represented by 23).
- R 231 is a substituent, and R 231 as a substituent is synonymous with R as a substituent in the general formula (2).
- the compound represented by the general formula (2) is preferably any compound selected from the group consisting of the compounds represented by the following general formulas (221) to (229).
- D 11 is a group represented by the general formula (22) or the general formula (23).
- R 231 to R 233 are independently synonymous with R in the general formula (2), except that at least one of R 231 to R 233 is a substituent and R as a substituent. 231 to R 233 are synonymous with R as a substituent in the general formula (2).
- D 11 and D 12 are independently synonymous with Dx in the general formula (2), except that at least one of D 11 and D 12 is the general formula (22) or the general formula (22). It is a group represented by 23).
- R 231 and R 232 are independently synonymous with R in the general formula (2), except that at least one of R 231 and R 232 is a substituent and R as a substituent.
- 231 and R232 are synonymous with R as a substituent in the general formula (2).
- D 11 to D 13 are independently synonymous with Dx in the general formula (2), except that at least one of D 11 to D 13 is the general formula (22) or the general formula (22). It is a group represented by 23).
- R 231 is a substituent, and R 231 as a substituent is synonymous with R as a substituent in the general formula (2).
- the compound represented by the general formula (2) is also preferably a compound represented by the general formula (226).
- the compound represented by the general formula (2) is preferably any compound selected from the group consisting of the compounds represented by the following general formulas (231) to (235).
- D 11 is a group represented by the general formula (22) or the general formula (23).
- R 231 to R 233 are independently synonymous with R in the general formula (2), except that at least one of R 231 to R 233 is a substituent and R as a substituent. 231 to R 233 are synonymous with R as a substituent in the general formula (2).
- D 11 and D 12 are independently synonymous with Dx in the general formula (2), except that at least one of D 11 and D 12 is the general formula (22) or the general formula (22). It is a group represented by 23).
- R 231 and R 232 are independently synonymous with R in the general formula (2), except that at least one of R 231 and R 232 is a substituent and R as a substituent.
- 231 and R232 are synonymous with R as a substituent in the general formula (2).
- D 11 to D 13 are independently synonymous with Dx in the general formula (2), except that at least one of D 11 to D 13 is the general formula (22) or the general formula (22). It is a group represented by 23).
- R 231 is a substituent, and R 231 as a substituent is synonymous with R as a substituent in the general formula (2).
- the compound represented by the general formula (2) is preferably a compound represented by the general formula (234).
- the compound represented by the general formula (2) is preferably a compound represented by the following general formula (236).
- D 11 is a group represented by the following general formulas (22A), (22B), (22C), (22D), (22E) or (22F).
- Each of the three D 12s is an independent group represented by the general formula (21). However, D 11 and D 12 are different from each other. )
- R 21 to R 28 are independently synonymous with R 21 to R 28 in the general formula (22).
- R 19 and R 20 are independently synonymous with R 19 and R 20 in the general formula (24), respectively.
- X 21 is synonymous with X 21 in the general formula (25). * In the general formula (22A), (22B), (22C), (22D), (22E) and (22F) indicates the bonding position with the benzene ring in the general formula (2). )
- R 25 and R 26 pairs, R 26 and R 27 pairs, R 27 and R 28 pairs, and R 19 and R 20 pairs are all preferably not coupled to each other.
- the group represented by the general formula (22) is any group selected from the group consisting of the groups represented by the general formulas (22A), (22D) and (22F). Is preferable.
- X 21 is preferably an oxygen atom or a sulfur atom.
- the compound according to this embodiment is a group represented by the general formulas (22A), (22B), (22C), (22D), (22E) and (22F) as Dx in the general formula (2). It is preferable to have at least one group selected from the group consisting of.
- the compound according to this embodiment is a group represented by the general formulas (22A), (22B), (22C), (22D), (22E) and (22F) as Dx in the general formula (2). It is more preferable that the group is any group selected from the group consisting of, and X 21 has at least one group which is an oxygen atom or a sulfur atom.
- the Dx in the general formula (210), the general formula (220) and the general formula (230) are independently the general formulas (22A), (22B), (22C), (22D), (22E) and (22E). It is preferably any group selected from the group consisting of the groups represented by 22F).
- D 11 , D 12 and D 13 in the general formulas (211) to (218), (221) to (229), (231) to (235) are independently the general formulas (22A) and (22B), respectively.
- ), (22C), (22D), (22E) and (22F) are preferably any of the groups selected from the group consisting of the groups.
- R as a substituent of the second compound is independent of each other.
- Substituentally substituted or unsubstituted aryl group having 6 to 30 carbon atoms, Substituted or unsubstituted ring-forming heterocyclic groups having 5 to 30 atoms, or substituted or unsubstituted alkyl groups having 1 to 6 carbon atoms are preferable.
- the second compounds R 1 to R 8 , R 21 to R 28 , and R 211 to R 218 are independent of each other.
- Hydrogen atom, Substituentally substituted or unsubstituted aryl group having 6 to 30 carbon atoms, Substituted or unsubstituted ring-forming heterocyclic groups having 5 to 30 atoms, or substituted or unsubstituted alkyl groups having 1 to 30 carbon atoms are preferable.
- the second compounds R 1 to R 8 , R 21 to R 28 , and R 211 to R 218 are independent of each other. It is preferably a hydrogen atom or an substituted or unsubstituted aryl group having 6 to 30 carbon atoms.
- the second compounds R 1 to R 8 , R 21 to R 28 , and R 211 to R 218 are preferably hydrogen atoms.
- R 901 to R 909 and R 941 to R 946 are independent of each other.
- Hydrogen atom An unsubstituted alkyl group having 1 to 25 carbon atoms, It is preferably an aryl group having an unsubstituted ring-forming carbon number of 6 to 25, or a heterocyclic group having an unsubstituted ring-forming atom number of 5 to 25.
- the substituent in the case of "substituent or unsubstituted” is Halogen atom, An unsubstituted alkyl group having 1 to 25 carbon atoms, It is preferably an aryl group having an unsubstituted ring-forming carbon number of 6 to 25, or a heterocyclic group having an unsubstituted ring-forming atom number of 5 to 25.
- the substituent in the case of "substituent or unsubstituted” is An unsubstituted alkyl group having 1 to 10 carbon atoms, It is preferably an aryl group having an unsubstituted ring-forming carbon number of 6 to 12 or a heterocyclic group having an unsubstituted ring-forming atom number of 5 to 12.
- the delayed fluorescent light emitting material as the second compound is preferably the host material.
- the delayed fluorescent light emitting material as the second compound is the host material, and the compound according to the first embodiment as the first compound is the dopant material.
- Delayed fluorescent Delayed fluorescence is explained on pages 261-268 of "Device Properties of Organic Semiconductors" (edited by Chihaya Adachi, published by Kodansha). In that document, if the energy difference ⁇ E 13 between the excited singlet state and the excited triplet state of the fluorescent light-emitting material can be reduced, the reverse energy from the excited triplet state, which usually has a low transition probability, to the excited singlet state. It has been described that migration occurs with high efficiency and thermally activated delayed fluorescence (TADF) is expressed. Further, FIG. 10.38 in the document describes the mechanism of delayed fluorescence generation.
- the delayed fluorescent light emitting material in the present embodiment is preferably a compound exhibiting thermally activated delayed fluorescence generated by such a mechanism.
- the emission of delayed fluorescence can be confirmed by transient PL (Photoluminescence) measurement.
- Transient PL measurement is a method of irradiating a sample with a pulse laser to excite it and measuring the attenuation behavior (transient characteristics) of PL light emission after the irradiation is stopped.
- PL emission in TADF materials is classified into emission components from singlet excitons generated by the first PL excitation and emission components from singlet excitons generated via triplet excitons.
- the lifetime of singlet excitons generated by the first PL excitation is on the order of nanoseconds and is very short. Therefore, the light emitted from the singlet exciton is rapidly attenuated after irradiation with the pulse laser.
- Delayed fluorescence is slowly attenuated due to light emission from singlet excitons generated via long-lived triplet excitons. As described above, there is a large time difference between the emission from the singlet excitons generated by the first PL excitation and the emission from the singlet excitons generated via the triplet excitons. Therefore, the emission intensity derived from delayed fluorescence can be obtained.
- FIG. 2 shows a schematic diagram of an exemplary device for measuring transient PL.
- a method for measuring transient PL using FIG. 2 and an example of behavior analysis of delayed fluorescence will be described.
- the transient PL measuring device 100 of FIG. 2 includes a pulse laser unit 101 capable of irradiating light of a predetermined wavelength, a sample chamber 102 accommodating a measurement sample, a spectroscope 103 that disperses light emitted from the measurement sample, and 2 A streak camera 104 for forming a dimensional image and a personal computer 105 for capturing and analyzing a two-dimensional image are provided.
- the measurement of transient PL is not limited to the device shown in FIG.
- the sample accommodated in the sample chamber 102 is obtained by forming a thin film on a quartz substrate in which a doping material is doped at a concentration of 12% by mass with respect to the matrix material.
- the thin film sample housed in the sample chamber 102 is irradiated with a pulse laser from the pulse laser unit 101 to excite the doping material. Emissions are taken out in a direction of 90 degrees with respect to the irradiation direction of the excitation light, the taken out light is separated by a spectroscope 103, and a two-dimensional image is formed in the streak camera 104. As a result, it is possible to obtain a two-dimensional image in which the vertical axis corresponds to time, the horizontal axis corresponds to wavelength, and the bright spot corresponds to emission intensity.
- the following reference compound H1 was used as the matrix material, and the following reference compound D1 was used as the doping material to prepare a thin film sample A as described above, and transient PL measurement was performed.
- the attenuation curves were analyzed using the above-mentioned thin film sample A and thin film sample B.
- the thin film sample B the following reference compound H2 was used as the matrix material, and the reference compound D1 was used as the doping material to prepare a thin film sample as described above.
- FIG. 3 shows the attenuation curves obtained from the transient PL measured for the thin film sample A and the thin film sample B.
- transient PL measurement it is possible to obtain a emission attenuation curve with the vertical axis as the emission intensity and the horizontal axis as the time. Based on this emission attenuation curve, the fluorescence intensity of fluorescence emitted from the singlet excited state generated by photoexcitation and delayed fluorescence emitted from the singlet excited state generated by reverse energy transfer via the triplet excited state. The ratio can be estimated. In delayed fluorescent materials, the ratio of the intensity of slowly decaying delayed fluorescence to the intensity of rapidly decaying fluorescence is somewhat large.
- Prompt emission is emission that is immediately observed from the excited state after being excited by pulsed light (light emitted from a pulse laser) having a wavelength absorbed by the delayed fluorescent material.
- Delay emission is emission that is not immediately observed after being excited by the pulsed light, but is observed thereafter.
- a sample prepared by the following method is used for measuring the delayed fluorescence of the delayed fluorescent light emitting material.
- a delayed fluorescent luminescent material is dissolved in toluene to prepare a dilute solution having an absorbance of 0.05 or less at the excitation wavelength in order to remove the contribution of self-absorption.
- the sample solution is frozen and degassed and then sealed in a cell with a lid under an argon atmosphere to obtain an oxygen-free sample solution saturated with argon.
- the fluorescence spectrum of the sample solution is measured with a spectrofluorometer FP-8600 (manufactured by Nippon Spectroscopy Co., Ltd.), and the fluorescence spectrum of an ethanol solution of 9,10-diphenylanthracene is measured under the same conditions. Using the fluorescence area intensities of both spectra, Morris et al. J. Phys. Chem. The total fluorescence quantum yield is calculated by the equation (1) in 80 (1976) 969.
- the amount of Prompt emission and Delay emission and their ratio can be determined by the same method as described in "Nature 492, 234-238, 2012" (Reference 1).
- the apparatus used to calculate the amount of Prompt emission and Delay emission is not limited to the apparatus described in Reference 1 or the apparatus shown in FIG.
- the amount of Prompt emission (immediate emission) of the compound to be measured is XP
- the amount of Delay emission (delayed emission) is X D , X D / X.
- the value of P is preferably 0.05 or more.
- the measurement of the amount and ratio of Prompt emission and Delay emission of a compound other than the delayed fluorescent light emitting material in the present specification is the same as the measurement of the amount and ratio of Prompt emission and Delay emission of the delayed fluorescent light emitting material.
- the difference (S1 - T 77K ) between the lowest excited singlet energy S 1 and the energy gap T 77K at 77 [K] is defined as ⁇ ST.
- the energy gap at 77 [K] is different from the normally defined triplet energy.
- the triplet energy measurement is performed as follows. First, a sample is prepared by enclosing a solution in which a compound to be measured is dissolved in an appropriate solvent in a quartz glass tube. For this sample, the phosphorescence spectrum (vertical axis: phosphorescence emission intensity, horizontal axis: wavelength) was measured at a low temperature (77 [K]), and a tangent line was drawn with respect to the rising edge of the phosphorescence spectrum on the short wavelength side.
- the triple term energy is calculated from a predetermined conversion formula based on the wavelength value of the intersection of the tangent line and the horizontal axis.
- the thermally activated delayed fluorescent compound is preferably a compound having a small ⁇ ST.
- ⁇ ST is small, intersystem crossing and inverse intersystem crossing are likely to occur even in a low temperature (77 [K]) state, and an excited singlet state and an excited triplet state coexist.
- the spectrum measured in the same manner as above contains light emission from both the excited singlet state and the excited triplet state, and it is difficult to distinguish from which state the light is emitted. , Basically, the value of triplet energy is considered to be dominant.
- the measurement method is the same as that of the normal triplet energy T, but in order to distinguish the difference in the strict sense, the value measured as follows is referred to as an energy gap T 77K . ..
- the phosphorescence spectrum (vertical axis: phosphorescence emission intensity, horizontal axis: wavelength) is measured at a low temperature (77 [K]), and a tangent line is drawn with respect to the rising edge of the phosphorescence spectrum on the short wavelength side.
- the amount of energy calculated from the following conversion formula (F1) is defined as the energy gap T 77K in 77 [K].
- Conversion formula (F1): T 77K [eV] 1239.85 / ⁇ edge
- the tangent to the rising edge of the phosphorescence spectrum on the short wavelength side is drawn as follows.
- the tangents at each point on the curve toward the long wavelength side This tangent increases in slope as the curve rises (ie, as the vertical axis increases).
- the tangent line drawn at the point where the value of the slope reaches the maximum value is regarded as the tangent line with respect to the rising edge of the phosphorescence spectrum on the short wavelength side.
- the maximum point having a peak intensity of 15% or less of the maximum peak intensity of the spectrum is not included in the above-mentioned maximum value on the shortest wavelength side, and the value of the gradient closest to the maximum value on the shortest wavelength side is the maximum.
- the tangent line drawn at the point where the value is taken is taken as the tangent line to the rising edge of the phosphorescent spectrum on the short wavelength side.
- an F-4500 type spectrofluorometer main body manufactured by Hitachi High-Technology Co., Ltd. can be used.
- the measuring device is not limited to this, and may be measured by combining a cooling device, a low temperature container, an excitation light source, and a light receiving device.
- Examples of the method for measuring the lowest excited singlet energy S1 using a solution include the following methods.
- a 10 ⁇ mol / L toluene solution of the compound to be measured is prepared, placed in a quartz cell, and the absorption spectrum (vertical axis: absorption intensity, horizontal axis: wavelength) of this sample is measured at room temperature (300 K).
- Examples of the absorption spectrum measuring device include, but are not limited to, a spectrophotometer manufactured by Hitachi, Ltd. (device name: U3310).
- the tangent to the fall on the long wavelength side of the absorption spectrum is drawn as follows. When moving on the spectrum curve in the long wavelength direction from the maximum value on the longest wavelength side among the maximum values of the absorption spectrum, consider the tangents at each point on the curve. This tangent repeats as the curve descends (ie, as the value on the vertical axis decreases), the slope decreases, and then increases.
- the tangent line drawn at the point where the slope value is the longest wavelength side (except when the absorbance is 0.1 or less) takes the minimum value is defined as the tangent line to the fall of the absorption spectrum on the long wavelength side.
- the maximum point having an absorbance value of 0.2 or less is not included in the maximum value on the longest wavelength side.
- the second compound according to the present embodiment can be obtained by using a known alternative reaction and raw material according to the desired product according to the synthesis method described in Examples described later or following the synthesis method. , Can be manufactured.
- Examples of the specific example of the second compound of this embodiment include the following compounds. However, the present invention is not limited to specific examples of these compounds.
- the energy gap T 77K (M2) at 77 [K] of the second compound is preferably larger than the energy gap T 77K (M1) at 77 [K] of the first compound. That is, it is preferable to satisfy the relationship of the following mathematical formula (Equation 5). T 77K (M2)> T 77K (M1) ... (number 5)
- the first compound mainly emits light in the light emitting layer when the organic EL element of the present embodiment emits light.
- FIG. 4 is a diagram showing an example of the relationship between the energy levels of the first compound and the second compound in the light emitting layer.
- S0 represents the ground state.
- S1 (M2) represents the lowest excited singlet state of the second compound.
- T1 (M2) represents the lowest excited triplet state of the second compound.
- S1 (M1) represents the lowest excited singlet state of the first compound.
- T1 (M1) represents the lowest excited triplet state of the first compound.
- the dashed arrow from S1 (M2) to S1 (M1) in FIG. 4 represents the Felster-type energy transfer from the lowest excited singlet state of the second compound to the first compound. As shown in FIG.
- the organic EL element of the present embodiment preferably emits green light.
- the maximum peak wavelength of the light emitted from the organic EL element is preferably 500 nm or more and 560 nm or less.
- the maximum peak wavelength of the light emitted from the organic EL element is measured as follows.
- the spectral radiance spectrum when a voltage is applied to the organic EL element so that the current density is 10 mA / cm 2 is measured with a spectral radiance meter CS-2000 (manufactured by Konica Minolta).
- the peak wavelength of the emission spectrum having the maximum emission intensity is measured, and this is defined as the maximum peak wavelength (unit: nm).
- the film thickness of the light emitting layer in the organic EL device of the present embodiment is preferably 5 nm or more and 50 nm or less, more preferably 7 nm or more and 50 nm or less, and further preferably 10 nm or more and 50 nm or less.
- the film thickness of the light emitting layer is 5 nm or more, the formation of the light emitting layer and the adjustment of the chromaticity are likely to be easy, and when the film thickness of the light emitting layer is 50 nm or less, the increase in the driving voltage is likely to be suppressed.
- the content of the first compound and the second compound contained in the light emitting layer is preferably in the following range, for example.
- the content of the second compound is preferably 10% by mass or more and 80% by mass or less, more preferably 10% by mass or more and 60% by mass or less, and further preferably 20% by mass or more and 60% by mass or less. preferable.
- the content of the second compound may be 90% by mass or more and 99.9% by mass or less, 95% by mass or more and 99.9% by mass or less, or 99% by mass or more and 99.9% by mass or less.
- the content of the first compound is preferably 0.01% by mass or more and 10% by mass or less, more preferably 0.01% by mass or more and 5% by mass or less, and 0.01% by mass or more and 1% by mass or less.
- the following is more preferable.
- this embodiment does not exclude that the light emitting layer contains a material other than the first compound and the second compound.
- the light emitting layer may contain only one kind of the first compound, or may contain two or more kinds.
- the light emitting layer may contain only one kind of the second compound, or may contain two or more kinds.
- the substrate is used as a support for an organic EL element.
- the substrate for example, glass, quartz, plastic or the like can be used.
- a flexible substrate may be used.
- the flexible substrate is a bendable (flexible) substrate, and examples thereof include a plastic substrate made of polycarbonate, polyarylate, polyether sulfone, polypropylene, polyester, polyvinyl fluoride, and polyvinyl chloride. .. Inorganic vapor deposition film can also be used.
- anode For the anode formed on the substrate, it is preferable to use a metal having a large work function (specifically, 4.0 eV or more), an alloy, an electrically conductive compound, a mixture thereof, or the like.
- a metal having a large work function specifically, 4.0 eV or more
- an alloy an electrically conductive compound, a mixture thereof, or the like.
- ITO Indium Tin Oxide
- indium tin oxide containing silicon or silicon oxide indium oxide-zinc oxide, tungsten oxide, and indium oxide containing zinc oxide.
- Graphene Graphene and the like.
- gold (Au), platinum (Pt), nickel (Ni), tungsten (W), chromium (Cr), molybdenum (Mo), iron (Fe), cobalt (Co), copper (Cu), palladium ( Pd), titanium (Ti), or a nitride of a metallic material (for example, titanium nitride) and the like can be mentioned.
- These materials are usually formed by a sputtering method.
- indium oxide-zinc oxide can be formed by a sputtering method by using a target in which 1% by mass or more and 10% by mass or less of zinc oxide is added to indium oxide.
- indium oxide containing tungsten oxide and zinc oxide contained 0.5% by mass or more and 5% by mass or less of tungsten oxide and 0.1% by mass or more and 1% by mass or less of zinc oxide with respect to indium oxide.
- a target it can be formed by a sputtering method.
- it may be produced by a vacuum vapor deposition method, a coating method, an inkjet method, a spin coating method, or the like.
- the hole injection layer formed in contact with the anode is formed by using a composite material that facilitates hole injection regardless of the work function of the anode.
- Electrode materials for example, metals, alloys, electrically conductive compounds, and mixtures thereof, and other elements belonging to Group 1 or Group 2 of the Periodic Table of the Elements
- Elements belonging to Group 1 or Group 2 of the Periodic Table of the Elements which are materials with a small work function, that is, alkali metals such as lithium (Li) and cesium (Cs), and magnesium (Mg), calcium (Ca), and strontium.
- Alkaline earth metals such as (Sr), rare earth metals such as alloys containing them (for example, MgAg, AlLi), europium (Eu), ytterbium (Yb), and alloys containing these can also be used.
- a vacuum vapor deposition method or a sputtering method can be used. Further, when a silver paste or the like is used, a coating method, an inkjet method, or the like can be used.
- cathode As the cathode, it is preferable to use a metal having a small work function (specifically, 3.8 eV or less), an alloy, an electrically conductive compound, a mixture thereof, or the like.
- a cathode material include elements belonging to Group 1 or Group 2 of the Periodic Table of the Elements, that is, alkali metals such as lithium (Li) and cesium (Cs), magnesium (Mg), and calcium (Ca). ), Alkaline earth metals such as strontium (Sr), and rare earth metals such as alloys containing them (for example, MgAg, AlLi), europium (Eu), ytterbium (Yb), and alloys containing these.
- a vacuum vapor deposition method or a sputtering method can be used.
- a silver paste or the like is used, a coating method, an inkjet method, or the like can be used.
- a cathode is formed by using various conductive materials such as indium oxide-tin oxide containing Al, Ag, ITO, graphene, silicon or silicon oxide, regardless of the size of the work function. can do. These conductive materials can be formed into a film by using a sputtering method, an inkjet method, a spin coating method, or the like.
- the hole injection layer is a layer containing a substance having a high hole injection property.
- Substances with high hole injection properties include molybdenum oxide, titanium oxide, vanadium oxide, renium oxide, ruthenium oxide, chromium oxide, zirconium oxide, hafnium oxide, tantalum oxide, and silver oxide. Tungsten oxide, manganese oxide and the like can be used.
- TDATA 4,4', 4''-tris (N, N-diphenylamino) triphenylamine (abbreviation: TDATA), 4,4', which is a low molecular weight organic compound, is used.
- a polymer compound (oligomer, dendrimer, polymer, etc.) can also be used.
- a polymer compound oligomer, dendrimer, polymer, etc.
- poly (N-vinylcarbazole) (abbreviation: PVK)
- poly (4-vinyltriphenylamine) (abbreviation: PVTPA)
- PVTPA poly (4-vinyltriphenylamine)
- poly [N- (4- ⁇ N'- [4- (4-diphenylamino) poly [N- (4- ⁇ N'- [4- (4-diphenylamino)
- PEDOT / PSS polyaniline / poly (styrene sulfonic acid)
- the hole transport layer is a layer containing a substance having a high hole transport property.
- An aromatic amine compound, a carbazole derivative, an anthracene derivative, or the like can be used for the hole transport layer.
- NPB 4,4'-bis [N- (1-naphthyl) -N-phenylamino] biphenyl
- TPD 1,1'-biphenyl] -4,4'-diamine
- BAFLP 4-phenyl-4'-(9-phenylfluoren-9-yl) triphenylamine
- the substances described here are mainly substances having a hole mobility of 10-6 cm 2 / (Vs) or more.
- a carbazole derivative such as CBP, CzPA, or PCzPA, or an anthracene derivative such as t-BuDNA, DNA, or DPAnth may be used.
- Polymer compounds such as poly (N-vinylcarbazole) (abbreviation: PVK) and poly (4-vinyltriphenylamine) (abbreviation: PVTPA) can also be used.
- any substance other than these may be used as long as it is a substance having a higher hole transport property than electrons.
- the layer containing a substance having a high hole transport property may be a single layer or a layer in which two or more layers made of the above substances are laminated.
- the electron transport layer is a layer containing a substance having a high electron transport property.
- the electron transport layer includes 1) a metal complex such as an aluminum complex, a berylium complex, and a zinc complex, 2) a heteroaromatic compound such as an imidazole derivative, a benzoimidazole derivative, an azine derivative, a carbazole derivative, and a phenanthroline derivative, and 3) a polymer compound. Can be used.
- Alq tris (4-methyl-8-quinolinolat) aluminum (abbreviation: Almq 3 ), bis (10-hydroxybenzo [h] quinolinato) beryllium (abbreviation: BeBq 2 ), Metal complexes such as BAlq, Znq, ZnPBO, and ZnBTZ can be used.
- the substances described here are mainly substances having electron mobility of 10-6 cm 2 / (Vs) or more.
- a substance other than the above may be used as the electron transport layer as long as it is a substance having a higher electron transport property than the hole transport property.
- the electron transport layer may be a single layer or a layer in which two or more layers made of the above substances are laminated.
- a polymer compound can also be used for the electron transport layer.
- poly [(9,9-dihexylfluorene-2,7-diyl) -co- (pyridine-3,5-diyl)] abbreviation: PF-Py
- poly [(9,9-dioctylfluorene-2). , 7-diyl) -co- (2,2'-bipyridine-6,6'-diyl)] abbreviation: PF-BPy
- PF-BPy poly [(9,9-dioctylfluoren
- the electron injection layer is a layer containing a substance having a high electron injection property.
- the electron injection layer includes lithium (Li), cesium (Cs), calcium (Ca), lithium fluoride (LiF), cesium fluoride (CsF), calcium fluoride (CaF 2 ), lithium oxide (LiOx), etc.
- Alkaline metals such as, alkaline earth metals, or compounds thereof can be used.
- a substance having an electron transport property containing an alkali metal, an alkaline earth metal, or a compound thereof, specifically, a substance containing magnesium (Mg) in Alq may be used. In this case, electron injection from the cathode can be performed more efficiently.
- a composite material obtained by mixing an organic compound and an electron donor (donor) may be used for the electron injection layer.
- a composite material is excellent in electron injecting property and electron transporting property because electrons are generated in an organic compound by an electron donor.
- the organic compound is preferably a material excellent in transporting generated electrons, and specifically, for example, a substance (metal complex, heteroaromatic compound, etc.) constituting the above-mentioned electron transport layer is used. be able to.
- the electron donor may be any substance that exhibits electron donating property to the organic compound.
- alkali metals, alkaline earth metals and rare earth metals are preferable, and lithium, cesium, magnesium, calcium, erbium, ytterbium and the like can be mentioned.
- alkali metal oxides and alkaline earth metal oxides are preferable, and lithium oxides, calcium oxides, barium oxides and the like can be mentioned.
- a Lewis base such as magnesium oxide.
- an organic compound such as tetrathiafulvalene (abbreviation: TTF) can also be used.
- the method for forming each layer of the organic EL element of the present embodiment is not limited except as specifically mentioned above, but is limited to dry film deposition methods such as vacuum vapor deposition method, sputtering method, plasma method, ion plating method, and spin.
- dry film deposition methods such as vacuum vapor deposition method, sputtering method, plasma method, ion plating method, and spin.
- Known methods such as a coating method, a dipping method, a flow coating method, and a wet film forming method such as an inkjet method can be adopted.
- each organic layer of the organic EL element of the present embodiment is not limited except as specifically mentioned above, but in general, if the film thickness is too thin, defects such as pinholes are likely to occur, and conversely, if the film thickness is too thick, it is high. Since an applied voltage is required and efficiency is deteriorated, a range of several nm to 1 ⁇ m is usually preferable.
- the performance of the organic EL element includes, for example, luminance, emission wavelength, chromaticity, luminous efficiency, drive voltage, and life. According to one aspect of the present embodiment, it is possible to provide an organic EL device having a long life. Further, in one aspect of the organic EL element of the present embodiment, the luminous efficiency is improved.
- the organic EL element according to this embodiment can be used for electronic devices such as display devices and light emitting devices.
- the organic EL device according to the second embodiment is different from the organic EL device according to the first embodiment in that the light emitting layer further contains a third compound. Other points are the same as those in the first embodiment.
- the light emitting layer preferably has a mode containing the first compound, the second compound, and the third compound.
- the first compound is preferably a dopant material and the second compound is preferably a host material.
- the third compound is not a dopant material.
- the light emitting layer of the second embodiment contains the second compound and the third compound in a total amount of 50% by mass or more of the total mass of the light emitting layer, 60% by mass or more of the layer, and 70% by mass of the layer. As mentioned above, it may be contained in an amount of 80% by mass or more of the layer, 90% by mass or more of the layer, or 95% by mass or more of the layer.
- the third compound of the present embodiment may be a thermally activated delayed fluorescent compound or a compound that does not exhibit thermal activated delayed fluorescence, but is preferably a compound that does not exhibit thermal activated delayed fluorescence. ..
- the singlet energy S 1 (M3) of the third compound and the singlet energy S 1 (M2) of the second compound satisfy the relationship of the following mathematical formula (Equation 2).
- the third compound is not particularly limited, but is preferably a compound other than the amine compound. That is, the tertiary compound preferably does not contain a substituted or unsubstituted amino group. Further, for example, the carbazole derivative, the dibenzofuran derivative, and the dibenzothiophene derivative can be used as the third compound, but the derivative is not limited thereto.
- the third compound has a partial structure represented by the following general formula (31), a partial structure represented by the following general formula (32), a partial structure represented by the following general formula (33A), and a partial structure represented by the following general formula (32A) in one molecule. It is also preferable that the compound contains at least one of the partial structures represented by the following general formula (34A).
- Y 31 to Y 36 are each independently a nitrogen atom or a carbon atom that binds to another atom in the molecule of the tertiary compound. However, at least one of Y 31 to Y 36 is a carbon atom bonded to another atom in the molecule of the tertiary compound.
- Y 41 to Y 48 are each independently a nitrogen atom or a carbon atom that binds to another atom in the molecule of the tertiary compound. However, at least one of Y 41 to Y 48 is a carbon atom bonded to another atom in the molecule of the tertiary compound.
- X 30 is a nitrogen atom, an oxygen atom, or a sulfur atom that binds to another atom in the molecule of the tertiary compound.
- * independently represents a bond with another atom or other structure in the molecule of the tertiary compound.
- the third compound preferably has a total of 2 or more and 10 or less partial structures represented by the general formula (31) and the partial structure represented by the general formula (32) in one molecule. It is more preferable to have 4 or more and 8 or less.
- the partial structure represented by the general formula (32) is the following general formula (321), general formula (322), general formula (323), general formula (324), general formula (325), and general formula. It is preferable that it is any partial structure selected from the group consisting of the partial structures represented by (326).
- X 30 is a nitrogen atom, an oxygen atom, or a sulfur atom that independently binds to another atom in the molecule of the third compound.
- Y 41 to Y 48 are each independently a nitrogen atom or a carbon atom that binds to another atom in the molecule of the tertiary compound.
- X 31 is a nitrogen atom, an oxygen atom, a sulfur atom, or a carbon atom that binds to another atom in the molecule of the third compound independently, respectively.
- Y 61 to Y 64 are each independently a nitrogen atom or a carbon atom that binds to another atom in the molecule of the tertiary compound.
- the third compound has a partial structure represented by the general formula (323) among the general formulas (321) to (326).
- the partial structure represented by the general formula (31) is at least one group selected from the group consisting of a group represented by the following general formula (33) and a group represented by the following general formula (34). It is preferable that it is contained in the third compound. It is also preferable that the third compound has at least one of the partial structures represented by the following general formula (33) and the following general formula (34). Since the bonding sites are located at the meta positions of each other as in the partial structures represented by the following general formula (33) and the following general formula (34), the energy gap T 77K (M3) in 77 [K] of the third compound. Can be kept high.
- Y 31 , Y 32 , Y 34 , and Y 36 are independently nitrogen atoms or CR 31 .
- Y 32 , Y 34 , and Y 36 are independently nitrogen atoms or CR 31 .
- R 31 is a hydrogen atom or a substituent independently of each other.
- R 31 as a substituent is independent of each other.
- R 901 to R 903 are independently hydrogen atoms, substituted or unsubstituted alkyl groups having 1 to 50 carbon atoms, substituted or unsubstituted cycloalkyl groups having 3 to 50 carbon atoms, respectively. It is an aryl group having 6 to 50 substituted or unsubstituted ring-forming carbon atoms, or a heterocyclic group having 5 to 50 substituted or unsubstituted ring-forming atoms.
- Y 31 , Y 32 , Y 34 , and Y 36 are independently CR 31 , and the plurality of R 31 are the same as or different from each other.
- Y 32 , Y 34 , and Y 36 are independently CR 31 , and the plurality of R 31s are the same as or different from each other.
- the substituted germanium group is preferably represented by ⁇ Ge (R 301 ) 3 .
- R 301 is an independent substituent.
- the substituent R 301 is preferably an substituted or unsubstituted alkyl group having 1 to 30 carbon atoms or a substituted or unsubstituted aryl group having 6 to 30 carbon atoms.
- a plurality of R 301s are the same as or different from each other.
- the partial structure represented by the general formula (32) is as at least one group selected from the group consisting of the groups represented by the following general formulas (35) to (39) and the following general formula (30a). It is preferably contained in the third compound.
- Y 41 to Y 48 are independently nitrogen atoms or CR 32 , respectively.
- Y 41 to Y 45 , Y 47 , and Y 48 are independently nitrogen atoms or CR 32 , respectively.
- Y 41 , Y 42 , Y 44 , Y 45 , Y 47 , and Y 48 are independently nitrogen atoms or CR 32 , respectively.
- Y 42 to Y 48 are independently nitrogen atoms or CR 32 , respectively.
- Y 42 to Y 47 are independently nitrogen atoms or CR 32 , respectively.
- R 32 is a hydrogen atom or a substituent, respectively, independently of each other.
- R 32 as a substituent is Substituentally substituted or unsubstituted aryl group having 6 to 30 carbon atoms, Substituted or unsubstituted heterocyclic groups with 5 to 30 atom-forming atoms, Substituentally substituted or unsubstituted alkyl groups having 1 to 30 carbon atoms, Substituted or unsubstituted fluoroalkyl groups having 1 to 30 carbon atoms, Substitutable or unsubstituted ring-forming cycloalkyl group having 3 to 30 carbon atoms, Substituentally substituted or unsubstituted aralkyl groups having 7 to 30 carbon atoms, -A group represented by Si (R 901 ) (R 902 ) (R 903 ), Substitute germanium group, Substituted
- X 30 is an NR 33 , an oxygen atom, or a sulfur atom.
- R 33 is Substituentally substituted or unsubstituted aryl group having 6 to 30 carbon atoms, Substituted or unsubstituted heterocyclic groups with 5 to 30 atom-forming atoms, Substituentally substituted or unsubstituted alkyl groups having 1 to 30 carbon atoms, Substituted or unsubstituted fluoroalkyl groups having 1 to 30 carbon atoms, Substitutable or unsubstituted ring-forming cycloalkyl group having 3 to 30 carbon atoms, Substituentally substituted or unsubstituted aralkyl groups having 7 to 30 carbon atoms, -A group represented by Si (R 901 ) (R 902 ) (R 903 ), Substitute germanium group, Substituted phosphin
- the substituted or unsubstituted aryl group having 6 to 30 carbon atoms in R 33 is preferably a non-condensed ring.
- * independently represents a bond with another atom or other structure in the molecule of the tertiary compound.
- Y 41 to Y 48 are preferably CR 32 independently, and in the general formula (36) and the general formula (37), Y 41 to Y 45 , Y. It is preferable that 47 and Y 48 are independently CR 32 , and in the above general formula (38), Y 41 , Y 42 , Y 44 , Y 45 , Y 47 , and Y 48 are independent of each other.
- CR 32 , and in the general formula (39), Y 42 to Y 48 are preferably CR 32 independently, and in the general formula (30a), Y 42 to Y 47 are.
- Each independently, preferably CR 32 , and the plurality of R 32s are the same as or different from each other.
- X 30 is preferably an oxygen atom or a sulfur atom.
- R 31 and R 32 are independently hydrogen atoms or substituents, and R 31 as a substituent and R 32 as a substituent are independently fluorine atoms and cyano, respectively.
- R 31 as a substituent and R 32 as a substituent are independently fluorine atoms and cyano, respectively.
- a substituted or unsubstituted alkyl group having 1 to 30 carbon atoms a substituted or unsubstituted ring-forming carbon group having 6 to 30 carbon atoms, and a substituted or unsubstituted ring-forming atomic number of 5 to 30 heterocyclic groups. It is preferably any group selected from the group.
- R 31 and R 32 are hydrogen atoms, cyano groups, substituted or unsubstituted aryl groups having 6 to 30 ring-forming carbon atoms, or substituted or unsubstituted heterocyclic groups having 5 to 30 ring-forming atoms. Is more preferable. However, when R 31 as a substituent and R 32 as a substituent are substituted or unsubstituted aryl groups having 6 to 30 carbon atoms, the aryl group is preferably a non-condensed ring.
- the third compound is an aromatic hydrocarbon compound or an aromatic heterocyclic compound.
- the substituted phosphine oxide group is also preferably a substituted or unsubstituted diarylphosphine oxide group.
- Specific examples of the substituted or unsubstituted diarylphosphine oxide group include a diphenylphosphine oxide group and a ditrilphosphine oxide group.
- Examples of the substituted carboxy group include a benzoyloxy group and the like.
- the third compound can be produced, for example, by the methods described in International Publication No. 2012/153780, International Publication No. 2013/038650, and the like. Further, for example, a tertiary compound can be produced by using a known alternative reaction according to the target substance and a raw material.
- the lowest excited singlet energy S 1 (M2) of the second compound and the lowest excited singlet energy S 1 (M3) of the third compound are related to the above equation (Equation 2).
- the energy gap T 77K (M3) at 77 [K] of the third compound is preferably larger than the energy gap T 77K (M1) at 77 [K] of the first compound.
- the energy gap T 77K (M3) at 77 [K] of the third compound is preferably larger than the energy gap T 77K (M2) at 77 [K] of the second compound.
- the lowest excited singlet energy S 1 (M1) of the first compound, the lowest excited singlet energy S 1 (M2) of the second compound, and the lowest excited singlet energy S 1 (M3) of the third compound are as follows. It is preferable to satisfy the relationship of the equation (Equation 2A). S 1 (M3)> S 1 (M2)> S 1 (M1) ... (number 2A)
- the energy gap T 77K (M1) in 77 [K] of the first compound, the energy gap T 77K (M2) in 77 [K] of the second compound, and the energy gap T 77K in 77 [K] of the third compound ( It is preferable that the relationship with M3) is satisfied by the following mathematical formula (Equation 2B).
- the first compound emits light in the light emitting layer when the organic EL element of the present embodiment emits light.
- the organic EL element of the present embodiment preferably emits green light as in the case of the organic EL element of the first embodiment.
- the maximum peak wavelength of the light emitted from the organic EL element is preferably 500 nm or more and 560 nm or less. The maximum peak wavelength of the light emitted from the organic EL element can be measured by the same method as that of the organic EL element of the first embodiment.
- the content of the first compound, the second compound, and the third compound in the light emitting layer is For example, the following range is preferable.
- the content of the first compound is preferably 0.01% by mass or more and 10% by mass or less, more preferably 0.01% by mass or more and 5% by mass or less, and 0.01% by mass or more and 2% by mass or less.
- the following is more preferable.
- the content of the second compound is preferably 10% by mass or more and 80% by mass or less, more preferably 10% by mass or more and 60% by mass or less, and further preferably 20% by mass or more and 60% by mass or less. preferable.
- the content of the third compound is preferably 10% by mass or more and 80% by mass or less.
- the upper limit of the total content of the first compound, the second compound, and the third compound in the light emitting layer is 100% by mass.
- this embodiment does not exclude that the light emitting layer contains a material other than the first compound, the second compound, and the third compound.
- the light emitting layer may contain only one kind of the first compound, or may contain two or more kinds.
- the light emitting layer may contain only one kind of the second compound, or may contain two or more kinds.
- the light emitting layer may contain only one kind of the tertiary compound, or may contain two or more kinds.
- FIG. 5 is a diagram showing an example of the relationship between the energy levels of the first compound, the second compound, and the third compound in the light emitting layer.
- S0 represents the ground state.
- S1 (M1) represents the lowest excited singlet state of the first compound, and T1 (M1) represents the lowest excited triplet state of the first compound.
- S1 (M2) represents the lowest excited singlet state of the second compound, and T1 (M2) represents the lowest excited triplet state of the second compound.
- S1 (M3) represents the lowest excited singlet state of the third compound, and T1 (M3) represents the lowest excited triplet state of the third compound.
- the performance of the organic EL element includes, for example, luminance, emission wavelength, chromaticity, luminous efficiency, drive voltage, and life. According to one aspect of the present embodiment, it is possible to provide an organic EL device having a long life. Further, in one aspect of the organic EL element of the present embodiment, the luminous efficiency is improved.
- the organic EL element according to this embodiment can be used for electronic devices such as display devices and light emitting devices.
- the electronic device is equipped with an organic EL element according to any one of the above-described embodiments.
- Examples of electronic devices include display devices and light emitting devices.
- Examples of the display device include display components (for example, organic EL panel modules, etc.), televisions, mobile phones, tablets, personal computers, and the like.
- Examples of the light emitting device include lighting and vehicle lighting equipment.
- the light emitting layer is not limited to one layer, and a plurality of light emitting layers may be laminated.
- the organic EL element has a plurality of light emitting layers, it is sufficient that at least one organic layer satisfies the conditions described in the above embodiment, and at least one light emitting layer contains the compound of the first embodiment. Is preferable.
- one of the plurality of light emitting layers contains the compound of the first embodiment, for example, even if the other light emitting layer is a fluorescent light emitting layer, it is directly grounded from the triplet excited state. It may be a phosphorescent light emitting layer that utilizes light emission due to electron transition to a state.
- the organic EL element has a plurality of light emitting layers
- these light emitting layers may be provided adjacent to each other, or a so-called tandem type organic in which a plurality of light emitting units are laminated via an intermediate layer. It may be an EL element.
- a barrier layer may be provided adjacent to at least one of the anode side and the cathode side of the light emitting layer.
- the barrier layer is preferably placed in contact with the light emitting layer to block at least one of holes, electrons, and excitons.
- the barrier layer transports electrons and holes reach the layer on the cathode side of the barrier layer (for example, the electron transport layer). Stop doing.
- the organic EL element includes an electron transport layer, it is preferable to include the barrier layer between the light emitting layer and the electron transport layer.
- the barrier layer When the barrier layer is arranged in contact with the anode side of the light emitting layer, the barrier layer transports holes and electrons are transferred to the layer on the anode side of the barrier layer (for example, the hole transport layer). Prevent it from reaching.
- the organic EL element includes a hole transport layer, it is preferable to include the barrier layer between the light emitting layer and the hole transport layer.
- a barrier layer may be provided adjacent to the light emitting layer so that the excitation energy does not leak from the light emitting layer to the peripheral layer thereof. It prevents excitons generated in the light emitting layer from moving to a layer on the electrode side of the barrier layer (for example, an electron transport layer and a hole transport layer). It is preferable that the light emitting layer and the barrier layer are joined.
- Example 1 A glass substrate (manufactured by Geomatec Co., Ltd.) with an ITO transparent electrode (anodide) having a thickness of 25 mm ⁇ 75 mm ⁇ 1.1 mm was ultrasonically cleaned in isopropyl alcohol for 5 minutes, and then UV ozone cleaning was performed for 1 minute.
- the film thickness of ITO was 130 nm.
- the glass substrate with the transparent electrode line after cleaning is mounted on the substrate holder of the vacuum vapor deposition apparatus, and first, the compound HT1 and the compound HA are combined so as to cover the transparent electrode on the surface on the side where the transparent electrode line is formed.
- the vapor deposition was performed to form a hole injection layer having a film thickness of 10 nm.
- the concentration of compound HT1 in the hole injection layer was 97% by mass, and the concentration of compound HA was 3% by mass.
- the compound HT1 was deposited on the hole injection layer to form a first hole transport layer having a film thickness of 110 nm.
- the compound HT2 was deposited on the first hole transport layer to form a second hole transport layer having a film thickness of 5 nm.
- the compound CBP was deposited on the second hole transport layer to form an electron barrier layer having a film thickness of 5 nm.
- the compound Matrix-1 and the compound Matrix-2 as the third compound, the compound TADF-1 as the second compound, and the compound GD-1 as the first compound are co-located.
- the film was vapor-deposited to form a light emitting layer having a film thickness of 25 nm.
- the concentration of the compound Matrix-1 in the light emitting layer is 24% by mass
- the concentration of the compound Matrix-2 is 25% by mass
- the concentration of the compound TADF-1 is 50% by mass
- the concentration of the compound GD-1 is 1% by mass.
- the compound HBL was deposited on the light emitting layer to form a hole barrier layer having a film thickness of 5 nm.
- the compound ET was deposited on the hole barrier layer to form an electron transport layer having a film thickness of 50 nm.
- lithium fluoride (LiF) was vapor-deposited on the electron transport layer to form an electron-injectable electrode (cathode) having a film thickness of 1 nm.
- metallic aluminum (Al) was deposited on the electron-injectable electrode to form a metallic Al cathode having a film thickness of 80 nm.
- the element configuration of the organic EL element according to the first embodiment is schematically as follows.
- Example 2 The organic EL device according to Example 2 was produced in the same manner as in Example 1 except that the compound GD-1 in the light emitting layer of Example 1 was changed to the first compound shown in Table 1.
- Comparative Examples 1 to 3 The organic EL devices according to Comparative Examples 1 to 3 were produced in the same manner as in Example 1 except that the compound GD-1 in the light emitting layer of Example 1 was changed to the first compound shown in Table 1. ..
- Example 2-1 A glass substrate (manufactured by Geomatec Co., Ltd.) with an ITO transparent electrode (anodide) having a thickness of 25 mm ⁇ 75 mm ⁇ 1.1 mm was ultrasonically cleaned in isopropyl alcohol for 5 minutes, and then UV ozone cleaning was performed for 1 minute.
- the film thickness of ITO was 130 nm.
- the glass substrate with the transparent electrode line after cleaning is mounted on the substrate holder of the vacuum vapor deposition apparatus, and first, the compound HT3 and the compound HA are combined so as to cover the transparent electrode on the surface on the side where the transparent electrode line is formed.
- the vapor deposition was performed to form a hole injection layer having a film thickness of 10 nm.
- the concentration of compound HT3 in the hole injection layer was 97% by mass, and the concentration of compound HA was 3% by mass.
- the compound HT3 was deposited on the hole injection layer to form a hole transport layer having a film thickness of 90 nm.
- the compound HT4 was deposited on the hole transport layer to form an electron barrier layer having a film thickness of 30 nm.
- the compound Matrix-3 as the third compound, the compound TADF-1 as the second compound, and the compound GD-2 as the first compound are co-deposited on the electron barrier layer to form a film thickness. A 25 nm light emitting layer was formed.
- the concentration of the compound Matrix-3 in the light emitting layer was 71.2% by mass, the concentration of the compound TADF-1 was 28% by mass, and the concentration of the compound GD-2 was 0.8% by mass.
- the compound ET2 was deposited on the light emitting layer to form a hole barrier layer having a film thickness of 5 nm.
- the compounds ET3 and Liq were co-deposited on the hole barrier layer to form an electron transport layer having a film thickness of 50 nm.
- the concentration of compound ET3 in the electron transport layer was 50% by mass, and the concentration of Liq was 50% by mass. Liq is an abbreviation for (8-Quinolinolato) lithium.
- ytterbium (Yb) was vapor-deposited on this electron transport layer to form an electron-injectable electrode (cathode) having a film thickness of 1 nm.
- metallic aluminum (Al) was deposited on the electron-injectable electrode to form a metallic Al cathode having a film thickness of 80 nm.
- the element configuration of the organic EL element according to the second embodiment is shown as follows.
- Example 2 In each of the organic EL devices according to Examples 2-2 to 2-8, Example 2 except that the compound TADF-1 in the light emitting layer of Example 2-1 was changed to the second compound shown in Table 2. It was produced in the same manner as -1.
- Comparative Example 2-1 The organic EL device according to Comparative Example 2-1 was the same as that of Example 2-5, except that the compound GD-2 in the light emitting layer of Example 2-5 was changed to the first compound shown in Table 2. Made.
- the manufactured organic EL device was evaluated as follows. The evaluation results are shown in Tables 1 and 2. The singlet energy S1 of the first compound, the second compound and the third compound used in the light emitting layer of each example is also shown in Table 1 or Table 2.
- LT95 (relative value) (LT95 of each example / LT95 of Comparative Example 1) ⁇ 100 ...
- Equation 1X "LT95 (relative value)" in Table 2 was calculated by the measured value of LT95 of each example (Examples 2-1 to 2-8 and Comparative Example 2-1) and the following mathematical formula (Equation 2X). It is a relative value.
- LT95 (relative value) (LT95 of each example / LT95 of Comparative Example 2-1) ⁇ 100 ... (Equation 2X)
- CIE 1931 chromaticity CIE1931 chromaticity coordinates (x, y) when a voltage is applied to the manufactured organic EL element so that the current density is 10 mA / cm 2 are measured with a spectral radiance meter CS-2000 (manufactured by Konica Minolta Co., Ltd.). did.
- the fluorescence spectrum of the sample solution was measured with a spectrofluorometer FP-8600 (manufactured by Nippon Spectroscopy Co., Ltd.), and the fluorescence spectrum of an ethanol solution of 9,10-diphenylanthracene was measured under the same conditions. Using the fluorescence area intensities of both spectra, Morris et al. J. Phys. Chem. The total fluorescence quantum yield was calculated by the equation (1) in 80 (1976) 969. Prompt emission (immediate emission) immediately observed from the excited state after being excited by pulsed light (light emitted from a pulse laser) having a wavelength absorbed by the compound TADF-1, and immediately after the excitation.
- pulsed light light emitted from a pulse laser
- Delayed fluorescent emission in this embodiment means that the amount of Delay emission (delayed emission) is 5% or more with respect to the amount of Prompt emission (immediate emission). Specifically, when the amount of Prompt emission (immediate emission) is XP and the amount of Delay emission (delayed emission) is XD , the value of XD / XP is 0.05 or more. means. The amount of Prompt emission and Delay emission and their ratio can be determined by the same method as described in "Nature 492, 234-238, 2012" (Reference 1).
- the apparatus used to calculate the amount of Prompt emission and Delay emission is not limited to the apparatus described in Reference 1 or the apparatus shown in FIG. Regarding compound TADF-1, it was confirmed that the amount of Delay emission (delayed emission) was 5% or more with respect to the amount of Prompt emission (immediate emission). Specifically, it was confirmed that the X D / XP value of the compound TADF -1 was 0.05 or more. When the compounds TADF-2 to TADF-8 were also measured in the same manner as the compounds TADF-1, the X D / XP values of the compounds TADF -2 to TADF-8 were 0.05 or more, respectively.
- T 77K of compounds TADF-1 to TADF-8 was measured.
- the T 77K of the compounds TADF-1 to TADF-8 was measured by the method for measuring the energy gap T 77K described in the above-mentioned "Relationship between triplet energy and energy gap in 77 [K]". Based on the measured lowest excited singlet energy S1 and the energy gap T 77K at 77 [K], ⁇ ST of the compounds TADF- 1 to TADF-8 was calculated.
- the ⁇ ST values of compound TADF-1 are shown in Table 1 or Table 2. In the table, the notation " ⁇ 0.01" indicates that ⁇ ST was less than 0.01 eV.
- 1,5-dibromo-2,4-difluorobenzene 50 g, 184 mmol
- chlorotrimethylsilane 60 g, 552 mmol
- THF 200 mL
- the material in the three-necked flask was cooled to ⁇ 78 ° C. with a dry ice / acetone bath, and then 230 mL (2M, THF solution) of lithium diisopropylamide was added dropwise.
- the mixture was stirred at ⁇ 78 ° C. for 2 hours, then returned to room temperature, and further stirred for 2 hours.
- the compound obtained after concentration was purified by silica gel column chromatography to obtain Intermediate M13 (10 g, 24 mmol, yield 56%).
- the structure of the purified compound was identified by ASAP / MS.
- ASAP / MS is an abbreviation for Atmosphere Pressure Solid Analysis Probe Mass Spectrometry.
- intermediate M13 (10 g, 24 mmol), copper cyanide (10.6 g, 118 mmol), and DMF (15 mL) were placed in a 200 mL three-necked flask, and the mixture was heated and stirred at 150 ° C. for 8 hours. After stirring and cooling to room temperature, the reaction solution was poured into 10 mL of aqueous ammonia. Next, the organic layer was extracted with methylene chloride, the extracted organic layer was washed with water and brine, and the washed organic layer was dried over magnesium sulfate.
- intermediate M22 (1.2 g) was added to t-butylbenzene (18 mL), cooled to 0 ° C., and then a 1.9 M t-butyllithium pentane solution (1.9 mL) was added dropwise. After the dropping, the temperature was raised to 45 ° C. and stirred for 15 minutes, the reaction mixture was cooled to ⁇ 55 ° C., boron tribromide (0.43 mL) was added, the temperature was raised to room temperature, and the mixture was stirred for 1 hour.
- this orange solid was the target product (compound GD-1) and had a molecular weight of 592.31 [M + H] + .
- t-BuLi is tert-butyllithium and DIPEA is N, N-diisopropylethylamine.
- intermediate M26 (2.23 g) was added to tert-butylbenzene (33 mL), cooled to ⁇ 20 ° C., and then a 1.9 M tert-butyllithium pentane solution (2.8 mL) was added dropwise. After the dropping, the temperature was raised to 70 ° C. and the mixture was stirred for 30 minutes, and then components having a boiling point lower than that of tert-butylbenzene were distilled off under reduced pressure. The mixture was cooled to ⁇ 55 ° C., boron tribromide (0.57 mL) was added, the temperature was raised to room temperature, and the mixture was stirred for 1 hour.
- organic EL element 1 ... organic EL element, 2 ... substrate, 3 ... anode, 4 ... cathode, 5 ... light emitting layer, 6 ... hole injection layer, 7 ... hole transport layer, 8 ... electron transport layer, 9 ... electron injection layer.
Landscapes
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Abstract
Description
一重項励起子からの発光を用いる蛍光型の有機EL素子は、携帯電話及びテレビ等のフルカラーディスプレイへ応用されつつあるが、内部量子効率25%が限界といわれている。そのため、有機EL素子の性能を向上するための検討が行われている。
TADF(Thermally Activated Delayed Fluorescence、熱活性化遅延蛍光)機構(メカニズム)は、一重項準位と三重項準位とのエネルギー差(ΔST)の小さな材料を用いた場合に、三重項励起子から一重項励起子への逆項間交差が熱的に生じる現象を利用するメカニズムである。熱活性化遅延蛍光については、例えば、『安達千波矢編、「有機半導体のデバイス物性」、講談社、2012年4月1日発行、261-268ページ』に記載されている。
熱活性化遅延蛍光性(TADF性)を示す化合物(以下、TADF性化合物とも称する)としては、例えば、分子内に、ドナー部位とアクセプター部位とが結合した化合物が知られている。
また、例えば、特許文献2~3には、窒素原子及びホウ素原子を含む縮合環化合物を用いた有機エレクトロルミネッセンス素子が記載されている。
S1(M2)>S1(M1) …(数1)
環A、環B、環D、環E及び環Fは、それぞれ独立に、
置換もしくは無置換の環形成炭素数6~30のアリール環、及び
置換もしくは無置換の環形成原子数5~30の複素環
からなる群から選択される環構造であり、
環B及び環Dの一方が存在するか、又は環B及び環Dの両方が存在し、
環B及び環Dの両方が存在する場合、環B及び環Dは、ZcとZhとを繋ぐ結合を共有し、
環E及び環Fの一方が存在するか、又は環E及び環Fの両方が存在し、
環E及び環Fの両方が存在する場合、環E及び環Fは、ZfとZiとを繋ぐ結合を共有し、
Zaは、窒素原子又は炭素原子であり、
Zbは、
環Bが存在する場合、窒素原子又は炭素原子であり、
環Bが存在しない場合、酸素原子、硫黄原子、NRb、C(Rb1)(Rb2)又はSi(Rb3)(Rb4)であり、
Zcは、窒素原子又は炭素原子であり、
Zdは、
環Dが存在する場合、窒素原子又は炭素原子であり、
環Dが存在しない場合、酸素原子、硫黄原子又はNRdであり、
Zeは、
環Eが存在する場合、窒素原子又は炭素原子であり、
環Eが存在しない場合、酸素原子、硫黄原子又はNReであり、
Zfは、窒素原子又は炭素原子であり、
Zgは、
環Fが存在する場合、窒素原子又は炭素原子であり、
環Fが存在しない場合、酸素原子、硫黄原子、NRg、C(Rg1)(Rg2)又はSi(Rg3)(Rg4)であり、
Zhは、窒素原子又は炭素原子であり、
Ziは、窒素原子又は炭素原子であり、
Yは、ホウ素原子、リン原子、SiRh、P=O又はP=Sであり、
Rb、Rb1、Rb2、Rb3、Rb4、Rd、Re、Rg、Rg1、Rg2、Rg3、Rg4及びRhは、それぞれ独立に、水素原子又は置換基であり、
置換基としてのRb、Rb1、Rb2、Rb3、Rb4、Rd、Re、Rg、Rg1、Rg2、Rg3、Rg4及びRhは、それぞれ独立に、
置換もしくは無置換の環形成炭素数6~30のアリール基、
置換もしくは無置換の環形成原子数5~30の複素環基、
置換もしくは無置換の炭素数1~30のアルキル基、
置換もしくは無置換の環形成炭素数3~30のシクロアルキル基、
-Si(R911)(R912)(R913)で表される基、
-O-(R914)で表される基、
-S-(R915)で表される基、又は
-N(R916)(R917)で表される基であり、
ただし、YとZaとの結合、YとZdとの結合、並びにYとZeとの結合は、いずれも単結合である。)
kは、1、2、3、4又は5であり、
Dxは、下記一般式(21)、一般式(22)又は一般式(23)で表される基であり、但し、少なくとも1つのDxは、下記一般式(22)又は一般式(23)で表される基であり、
mは、1、2、3又は4であり、
mが2、3又は4のとき、複数のDxは、互いに同一であるか、又は異なり、
nは、0、1、2又は3であり、
nが2又は3のとき、複数のRは、互いに同一であるか、又は異なり、
ただし、mとnとの和は、2以上であり、
Rは、それぞれ独立して、ハロゲン原子又は置換基であり、
置換基としてのRは、それぞれ独立して、
置換もしくは無置換の環形成炭素数6~30のアリール基、
置換もしくは無置換の環形成原子数5~30の複素環基、
置換もしくは無置換の炭素数1~30のアルキル基、
置換もしくは無置換の環形成炭素数3~30のシクロアルキル基、
-Si(R911)(R912)(R913)で表される基、
-O-(R914)で表される基、
-S-(R915)で表される基、又は
-N(R916)(R917)で表される基である。)
前記一般式(22)におけるR21~R28は、それぞれ独立に、水素原子、ハロゲン原子もしくは置換基であるか、又はR21及びR22の組、R22及びR23の組、R23及びR24の組、R25及びR26の組、R26及びR27の組、並びにR27及びR28の組のいずれか1つ以上の組が互いに結合して環を形成し、
前記一般式(23)におけるR211~R218は、それぞれ独立に、水素原子、ハロゲン原子もしくは置換基であるか、又はR211及びR212の組、R212及びR213の組、R213及びR214の組、R215及びR216の組、R216及びR217の組、並びにR217及びR218の組のいずれか1つ以上の組が互いに結合して環を形成し、
置換基としてのR1~R8、置換基としてのR21~R28、並びに置換基としてのR211~R218は、それぞれ独立に、
置換もしくは無置換の環形成炭素数6~30のアリール基、
置換もしくは無置換の環形成原子数5~30の複素環基、
置換もしくは無置換の炭素数1~30のアルキル基、
置換もしくは無置換の環形成炭素数3~30のシクロアルキル基、
-Si(R911)(R912)(R913)で表される基、
-O-(R914)で表される基、
-S-(R915)で表される基、又は
-N(R916)(R917)で表される基であり、
前記一般式(22)及び前記一般式(23)において、
環G、環J及び環Kは、それぞれ独立に、下記一般式(24)、一般式(25)及び一般式(26)で表される環構造からなる群から選択されるいずれかの環構造であり、
環G、環J及び環Kは、隣接する環と任意の位置で縮合し、
pa、px及びpyは、それぞれ独立に、1、2、3又は4であり、
paが2、3又は4の場合、複数の環Gは、互いに同一であるか、又は異なり、
pxが2、3又は4の場合、複数の環Jは、互いに同一であるか、又は異なり、
pyが2、3又は4の場合、複数の環Kは、互いに同一であるか、又は異なり、
ただし、少なくとも1つのDxは、paが2、3又は4であって、環Gとして、下記一般式(25)及び一般式(26)で表される環構造からなる群から選択されるいずれかの環構造を含んだ前記一般式(22)で表される基であるか、又はpx及びpyの少なくとも一方が2、3又は4であって、環J又は環Kとして、下記一般式(25)及び一般式(26)で表される環構造からなる群から選択されるいずれかの環構造を含んだ前記一般式(23)で表される基であり、
前記一般式(21)~(23)中の*は、前記一般式(2)中のベンゼン環との結合位置を示す。)
R19及びR20は、それぞれ独立に、水素原子、ハロゲン原子もしくは置換基であるか、又はR19及びR20の組が互いに結合して環を形成し、
前記一般式(25)及び一般式(26)において、
X21及びX22は、それぞれ独立に、硫黄原子、酸素原子、NR220、CR221R222、又はSiR223R224であり、
R220は、水素原子、ハロゲン原子もしくは置換基であり、
R221及びR222は、それぞれ独立に、水素原子、ハロゲン原子もしくは置換基であるか、又はR221及びR222の組が互いに結合して環を形成し、
R223及びR224は、それぞれ独立に、水素原子、ハロゲン原子もしくは置換基であるか、又はR223及びR224の組が互いに結合して環を形成し、
置換基としてのR19、R20、R220、R221、R222、R223及びR224は、それぞれ独立に、置換基としてのR1~R8と同義である。)
水素原子、
置換もしくは無置換の炭素数1~50のアルキル基、
置換もしくは無置換の環形成炭素数3~50のシクロアルキル基、
置換もしくは無置換の環形成炭素数6~50のアリール基、又は
置換もしくは無置換の環形成原子数5~50の複素環基であり、
R911が複数存在する場合、複数のR911は、互いに同一であるか又は異なり、
R912が複数存在する場合、複数のR912は、互いに同一であるか又は異なり、
R913が複数存在する場合、複数のR913は、互いに同一であるか又は異なり、
R914が複数存在する場合、複数のR914は、互いに同一であるか又は異なり、
R915が複数存在する場合、複数のR915は、互いに同一であるか又は異なり、
R916が複数存在する場合、複数のR916は、互いに同一であるか又は異なり、
R917が複数存在する場合、複数のR917は、互いに同一であるか又は異なる。)
本明細書において、水素原子とは、中性子数が異なる同位体、即ち、軽水素(protium)、重水素(deuterium)、及び三重水素(tritium)を包含する。
また、ベンゼン環に置換基として、例えば、アルキル基が置換している場合、当該アルキル基の炭素数は、ベンゼン環の環形成炭素数に含めない。そのため、アルキル基が置換しているベンゼン環の環形成炭素数は、6である。また、ナフタレン環に置換基として、例えば、アルキル基が置換している場合、当該アルキル基の炭素数は、ナフタレン環の環形成炭素数に含めない。そのため、アルキル基が置換しているナフタレン環の環形成炭素数は、10である。
本明細書において、「置換もしくは無置換のZZ基」という場合における「無置換」とは、ZZ基における水素原子が置換基と置き換わっていないことを意味する。「無置換のZZ基」における水素原子は、軽水素原子、重水素原子、又は三重水素原子である。
また、本明細書において、「置換もしくは無置換のZZ基」という場合における「置換」とは、ZZ基における1つ以上の水素原子が、置換基と置き換わっていることを意味する。「AA基で置換されたBB基」という場合における「置換」も同様に、BB基における1つ以上の水素原子が、AA基と置き換わっていることを意味する。
以下、本明細書に記載の置換基について説明する。
本明細書に記載の「無置換の複素環基」の環形成原子数は、本明細書に別途記載のない限り、5~50であり、好ましくは5~30、より好ましくは5~18である。
本明細書に記載の「無置換のアルキル基」の炭素数は、本明細書に別途記載のない限り、1~50であり、好ましくは1~20、より好ましくは1~6である。
本明細書に記載の「無置換のアルケニル基」の炭素数は、本明細書に別途記載のない限り、2~50であり、好ましくは2~20、より好ましくは2~6である。
本明細書に記載の「無置換のアルキニル基」の炭素数は、本明細書に別途記載のない限り、2~50であり、好ましくは2~20、より好ましくは2~6である。
本明細書に記載の「無置換のシクロアルキル基」の環形成炭素数は、本明細書に別途記載のない限り、3~50であり、好ましくは3~20、より好ましくは3~6である。
本明細書に記載の「無置換のアリーレン基」の環形成炭素数は、本明細書に別途記載のない限り、6~50であり、好ましくは6~30、より好ましくは6~18である。
本明細書に記載の「無置換の2価の複素環基」の環形成原子数は、本明細書に別途記載のない限り、5~50であり、好ましくは5~30、より好ましくは5~18である。
本明細書に記載の「無置換のアルキレン基」の炭素数は、本明細書に別途記載のない限り、1~50であり、好ましくは1~20、より好ましくは1~6である。
本明細書に記載の「置換もしくは無置換のアリール基」の具体例(具体例群G1)としては、以下の無置換のアリール基(具体例群G1A)及び置換のアリール基(具体例群G1B)等が挙げられる。(ここで、無置換のアリール基とは「置換もしくは無置換のアリール基」が「無置換のアリール基」である場合を指し、置換のアリール基とは「置換もしくは無置換のアリール基」が「置換のアリール基」である場合を指す。)本明細書において、単に「アリール基」という場合は、「無置換のアリール基」と「置換のアリール基」の両方を含む。
「置換のアリール基」は、「無置換のアリール基」の1つ以上の水素原子が置換基と置き換わった基を意味する。「置換のアリール基」としては、例えば、下記具体例群G1Aの「無置換のアリール基」の1つ以上の水素原子が置換基と置き換わった基、及び下記具体例群G1Bの置換のアリール基の例等が挙げられる。尚、ここに列挙した「無置換のアリール基」の例、及び「置換のアリール基」の例は、一例に過ぎず、本明細書に記載の「置換のアリール基」には、下記具体例群G1Bの「置換のアリール基」におけるアリール基自体の炭素原子に結合する水素原子がさらに置換基と置き換わった基、及び下記具体例群G1Bの「置換のアリール基」における置換基の水素原子がさらに置換基と置き換わった基も含まれる。
フェニル基、
p-ビフェニル基、
m-ビフェニル基、
o-ビフェニル基、
p-ターフェニル-4-イル基、
p-ターフェニル-3-イル基、
p-ターフェニル-2-イル基、
m-ターフェニル-4-イル基、
m-ターフェニル-3-イル基、
m-ターフェニル-2-イル基、
o-ターフェニル-4-イル基、
o-ターフェニル-3-イル基、
o-ターフェニル-2-イル基、
1-ナフチル基、
2-ナフチル基、
アントリル基、
ベンゾアントリル基、
フェナントリル基、
ベンゾフェナントリル基、
フェナレニル基、
ピレニル基、
クリセニル基、
ベンゾクリセニル基、
トリフェニレニル基、
ベンゾトリフェニレニル基、
テトラセニル基、
ペンタセニル基、
フルオレニル基、
9,9’-スピロビフルオレニル基、
ベンゾフルオレニル基、
ジベンゾフルオレニル基、
フルオランテニル基、
ベンゾフルオランテニル基、
ペリレニル基、及び
下記一般式(TEMP-1)~(TEMP-15)で表される環構造から1つの水素原子を除くことにより誘導される1価のアリール基。
o-トリル基、
m-トリル基、
p-トリル基、
パラ-キシリル基、
メタ-キシリル基、
オルト-キシリル基、
パラ-イソプロピルフェニル基、
メタ-イソプロピルフェニル基、
オルト-イソプロピルフェニル基、
パラ-t-ブチルフェニル基、
メタ-t-ブチルフェニル基、
オルト-t-ブチルフェニル基、
3,4,5-トリメチルフェニル基、
9,9-ジメチルフルオレニル基、
9,9-ジフェニルフルオレニル基、
9,9-ビス(4-メチルフェニル)フルオレニル基、
9,9-ビス(4-イソプロピルフェニル)フルオレニル基、
9,9-ビス(4-t-ブチルフェニル)フルオレニル基、
シアノフェニル基、
トリフェニルシリルフェニル基、
トリメチルシリルフェニル基、
フェニルナフチル基、
ナフチルフェニル基、及び
前記一般式(TEMP-1)~(TEMP-15)で表される環構造から誘導される1価の基の1つ以上の水素原子が置換基と置き換わった基。
本明細書に記載の「複素環基」は、環形成原子にヘテロ原子を少なくとも1つ含む環状の基である。ヘテロ原子の具体例としては、窒素原子、酸素原子、硫黄原子、ケイ素原子、リン原子、及びホウ素原子が挙げられる。
本明細書に記載の「複素環基」は、単環の基であるか、又は縮合環の基である。
本明細書に記載の「複素環基」は、芳香族複素環基であるか、又は非芳香族複素環基である。
本明細書に記載の「置換もしくは無置換の複素環基」の具体例(具体例群G2)としては、以下の無置換の複素環基(具体例群G2A)、及び置換の複素環基(具体例群G2B)等が挙げられる。(ここで、無置換の複素環基とは「置換もしくは無置換の複素環基」が「無置換の複素環基」である場合を指し、置換の複素環基とは「置換もしくは無置換の複素環基」が「置換の複素環基」である場合を指す。)本明細書において、単に「複素環基」という場合は、「無置換の複素環基」と「置換の複素環基」の両方を含む。
「置換の複素環基」は、「無置換の複素環基」の1つ以上の水素原子が置換基と置き換わった基を意味する。「置換の複素環基」の具体例は、下記具体例群G2Aの「無置換の複素環基」の水素原子が置き換わった基、及び下記具体例群G2Bの置換の複素環基の例等が挙げられる。尚、ここに列挙した「無置換の複素環基」の例や「置換の複素環基」の例は、一例に過ぎず、本明細書に記載の「置換の複素環基」には、具体例群G2Bの「置換の複素環基」における複素環基自体の環形成原子に結合する水素原子がさらに置換基と置き換わった基、及び具体例群G2Bの「置換の複素環基」における置換基の水素原子がさらに置換基と置き換わった基も含まれる。
ピロリル基、
イミダゾリル基、
ピラゾリル基、
トリアゾリル基、
テトラゾリル基、
オキサゾリル基、
イソオキサゾリル基、
オキサジアゾリル基、
チアゾリル基、
イソチアゾリル基、
チアジアゾリル基、
ピリジル基、
ピリダジニル基、
ピリミジニル基、
ピラジニル基、
トリアジニル基、
インドリル基、
イソインドリル基、
インドリジニル基、
キノリジニル基、
キノリル基、
イソキノリル基、
シンノリル基、
フタラジニル基、
キナゾリニル基、
キノキサリニル基、
ベンゾイミダゾリル基、
インダゾリル基、
フェナントロリニル基、
フェナントリジニル基、
アクリジニル基、
フェナジニル基、
カルバゾリル基、
ベンゾカルバゾリル基、
モルホリノ基、
フェノキサジニル基、
フェノチアジニル基、
アザカルバゾリル基、及びジアザカルバゾリル基。
フリル基、
オキサゾリル基、
イソオキサゾリル基、
オキサジアゾリル基、
キサンテニル基、
ベンゾフラニル基、
イソベンゾフラニル基、
ジベンゾフラニル基、
ナフトベンゾフラニル基、
ベンゾオキサゾリル基、
ベンゾイソキサゾリル基、
フェノキサジニル基、
モルホリノ基、
ジナフトフラニル基、
アザジベンゾフラニル基、
ジアザジベンゾフラニル基、
アザナフトベンゾフラニル基、及び
ジアザナフトベンゾフラニル基。
チエニル基、
チアゾリル基、
イソチアゾリル基、
チアジアゾリル基、
ベンゾチオフェニル基(ベンゾチエニル基)、
イソベンゾチオフェニル基(イソベンゾチエニル基)、
ジベンゾチオフェニル基(ジベンゾチエニル基)、
ナフトベンゾチオフェニル基(ナフトベンゾチエニル基)、
ベンゾチアゾリル基、
ベンゾイソチアゾリル基、
フェノチアジニル基、
ジナフトチオフェニル基(ジナフトチエニル基)、
アザジベンゾチオフェニル基(アザジベンゾチエニル基)、
ジアザジベンゾチオフェニル基(ジアザジベンゾチエニル基)、
アザナフトベンゾチオフェニル基(アザナフトベンゾチエニル基)、及び
ジアザナフトベンゾチオフェニル基(ジアザナフトベンゾチエニル基)。
前記一般式(TEMP-16)~(TEMP-33)において、XA及びYAの少なくともいずれかがNH、又はCH2である場合、前記一般式(TEMP-16)~(TEMP-33)で表される環構造から誘導される1価の複素環基には、これらNH、又はCH2から1つの水素原子を除いて得られる1価の基が含まれる。
(9-フェニル)カルバゾリル基、
(9-ビフェニリル)カルバゾリル基、
(9-フェニル)フェニルカルバゾリル基、
(9-ナフチル)カルバゾリル基、
ジフェニルカルバゾール-9-イル基、
フェニルカルバゾール-9-イル基、
メチルベンゾイミダゾリル基、
エチルベンゾイミダゾリル基、
フェニルトリアジニル基、
ビフェニリルトリアジニル基、
ジフェニルトリアジニル基、
フェニルキナゾリニル基、及びビフェニリルキナゾリニル基。
フェニルジベンゾフラニル基、
メチルジベンゾフラニル基、
t-ブチルジベンゾフラニル基、及び
スピロ[9H-キサンテン-9,9’-[9H]フルオレン]の1価の残基。
フェニルジベンゾチオフェニル基、
メチルジベンゾチオフェニル基、
t-ブチルジベンゾチオフェニル基、及び
スピロ[9H-チオキサンテン-9,9’-[9H]フルオレン]の1価の残基。
本明細書に記載の「置換もしくは無置換のアルキル基」の具体例(具体例群G3)としては、以下の無置換のアルキル基(具体例群G3A)及び置換のアルキル基(具体例群G3B)が挙げられる。(ここで、無置換のアルキル基とは「置換もしくは無置換のアルキル基」が「無置換のアルキル基」である場合を指し、置換のアルキル基とは「置換もしくは無置換のアルキル基」が「置換のアルキル基」である場合を指す。)以下、単に「アルキル基」という場合は、「無置換のアルキル基」と「置換のアルキル基」の両方を含む。
「置換のアルキル基」は、「無置換のアルキル基」における1つ以上の水素原子が置換基と置き換わった基を意味する。「置換のアルキル基」の具体例としては、下記の「無置換のアルキル基」(具体例群G3A)における1つ以上の水素原子が置換基と置き換わった基、及び置換のアルキル基(具体例群G3B)の例等が挙げられる。本明細書において、「無置換のアルキル基」におけるアルキル基は、鎖状のアルキル基を意味する。そのため、「無置換のアルキル基」は、直鎖である「無置換のアルキル基」、及び分岐状である「無置換のアルキル基」が含まれる。尚、ここに列挙した「無置換のアルキル基」の例や「置換のアルキル基」の例は、一例に過ぎず、本明細書に記載の「置換のアルキル基」には、具体例群G3Bの「置換のアルキル基」におけるアルキル基自体の水素原子がさらに置換基と置き換わった基、及び具体例群G3Bの「置換のアルキル基」における置換基の水素原子がさらに置換基と置き換わった基も含まれる。
メチル基、
エチル基、
n-プロピル基、
イソプロピル基、
n-ブチル基、
イソブチル基、
s-ブチル基、及び
t-ブチル基。
ヘプタフルオロプロピル基(異性体を含む)、
ペンタフルオロエチル基、
2,2,2-トリフルオロエチル基、及び
トリフルオロメチル基。
本明細書に記載の「置換もしくは無置換のアルケニル基」の具体例(具体例群G4)としては、以下の無置換のアルケニル基(具体例群G4A)、及び置換のアルケニル基(具体例群G4B)等が挙げられる。(ここで、無置換のアルケニル基とは「置換もしくは無置換のアルケニル基」が「無置換のアルケニル基」である場合を指し、「置換のアルケニル基」とは「置換もしくは無置換のアルケニル基」が「置換のアルケニル基」である場合を指す。)本明細書において、単に「アルケニル基」という場合は、「無置換のアルケニル基」と「置換のアルケニル基」の両方を含む。
「置換のアルケニル基」は、「無置換のアルケニル基」における1つ以上の水素原子が置換基と置き換わった基を意味する。「置換のアルケニル基」の具体例としては、下記の「無置換のアルケニル基」(具体例群G4A)が置換基を有する基、及び置換のアルケニル基(具体例群G4B)の例等が挙げられる。尚、ここに列挙した「無置換のアルケニル基」の例や「置換のアルケニル基」の例は、一例に過ぎず、本明細書に記載の「置換のアルケニル基」には、具体例群G4Bの「置換のアルケニル基」におけるアルケニル基自体の水素原子がさらに置換基と置き換わった基、及び具体例群G4Bの「置換のアルケニル基」における置換基の水素原子がさらに置換基と置き換わった基も含まれる。
ビニル基、
アリル基、
1-ブテニル基、
2-ブテニル基、及び
3-ブテニル基。
1,3-ブタンジエニル基、
1-メチルビニル基、
1-メチルアリル基、
1,1-ジメチルアリル基、
2-メチルアリル基、及び
1,2-ジメチルアリル基。
本明細書に記載の「置換もしくは無置換のアルキニル基」の具体例(具体例群G5)としては、以下の無置換のアルキニル基(具体例群G5A)等が挙げられる。(ここで、無置換のアルキニル基とは、「置換もしくは無置換のアルキニル基」が「無置換のアルキニル基」である場合を指す。)以下、単に「アルキニル基」という場合は、「無置換のアルキニル基」と「置換のアルキニル基」の両方を含む。
「置換のアルキニル基」は、「無置換のアルキニル基」における1つ以上の水素原子が置換基と置き換わった基を意味する。「置換のアルキニル基」の具体例としては、下記の「無置換のアルキニル基」(具体例群G5A)における1つ以上の水素原子が置換基と置き換わった基等が挙げられる。
エチニル基。
本明細書に記載の「置換もしくは無置換のシクロアルキル基」の具体例(具体例群G6)としては、以下の無置換のシクロアルキル基(具体例群G6A)、及び置換のシクロアルキル基(具体例群G6B)等が挙げられる。(ここで、無置換のシクロアルキル基とは「置換もしくは無置換のシクロアルキル基」が「無置換のシクロアルキル基」である場合を指し、置換のシクロアルキル基とは「置換もしくは無置換のシクロアルキル基」が「置換のシクロアルキル基」である場合を指す。)本明細書において、単に「シクロアルキル基」という場合は、「無置換のシクロアルキル基」と「置換のシクロアルキル基」の両方を含む。
「置換のシクロアルキル基」は、「無置換のシクロアルキル基」における1つ以上の水素原子が置換基と置き換わった基を意味する。「置換のシクロアルキル基」の具体例としては、下記の「無置換のシクロアルキル基」(具体例群G6A)における1つ以上の水素原子が置換基と置き換わった基、及び置換のシクロアルキル基(具体例群G6B)の例等が挙げられる。尚、ここに列挙した「無置換のシクロアルキル基」の例や「置換のシクロアルキル基」の例は、一例に過ぎず、本明細書に記載の「置換のシクロアルキル基」には、具体例群G6Bの「置換のシクロアルキル基」におけるシクロアルキル基自体の炭素原子に結合する1つ以上の水素原子が置換基と置き換わった基、及び具体例群G6Bの「置換のシクロアルキル基」における置換基の水素原子がさらに置換基と置き換わった基も含まれる。
シクロプロピル基、
シクロブチル基、
シクロペンチル基、
シクロヘキシル基、
1-アダマンチル基、
2-アダマンチル基、
1-ノルボルニル基、及び
2-ノルボルニル基。
4-メチルシクロヘキシル基。
本明細書に記載の-Si(R901)(R902)(R903)で表される基の具体例(具体例群G7)としては、
-Si(G1)(G1)(G1)、
-Si(G1)(G2)(G2)、
-Si(G1)(G1)(G2)、
-Si(G2)(G2)(G2)、
-Si(G3)(G3)(G3)、及び
-Si(G6)(G6)(G6)
が挙げられる。ここで、
G1は、具体例群G1に記載の「置換もしくは無置換のアリール基」である。
G2は、具体例群G2に記載の「置換もしくは無置換の複素環基」である。
G3は、具体例群G3に記載の「置換もしくは無置換のアルキル基」である。
G6は、具体例群G6に記載の「置換もしくは無置換のシクロアルキル基」である。
-Si(G1)(G1)(G1)における複数のG1は、互いに同一であるか、又は異なる。
-Si(G1)(G2)(G2)における複数のG2は、互いに同一であるか、又は異なる。
-Si(G1)(G1)(G2)における複数のG1は、互いに同一であるか、又は異なる。
-Si(G2)(G2)(G2)における複数のG2は、互いに同一であるか、又は異なる。
-Si(G3)(G3)(G3)における複数のG3は、互いに同一であるか、又は異なる。
-Si(G6)(G6)(G6)における複数のG6は、互いに同一であるか、又は異なる。
本明細書に記載の-O-(R904)で表される基の具体例(具体例群G8)としては、
-O(G1)、
-O(G2)、
-O(G3)、及び
-O(G6)
が挙げられる。
ここで、
G1は、具体例群G1に記載の「置換もしくは無置換のアリール基」である。
G2は、具体例群G2に記載の「置換もしくは無置換の複素環基」である。
G3は、具体例群G3に記載の「置換もしくは無置換のアルキル基」である。
G6は、具体例群G6に記載の「置換もしくは無置換のシクロアルキル基」である。
本明細書に記載の-S-(R905)で表される基の具体例(具体例群G9)としては、
-S(G1)、
-S(G2)、
-S(G3)、及び
-S(G6)
が挙げられる。
ここで、
G1は、具体例群G1に記載の「置換もしくは無置換のアリール基」である。
G2は、具体例群G2に記載の「置換もしくは無置換の複素環基」である。
G3は、具体例群G3に記載の「置換もしくは無置換のアルキル基」である。
G6は、具体例群G6に記載の「置換もしくは無置換のシクロアルキル基」である。
本明細書に記載の-N(R906)(R907)で表される基の具体例(具体例群G10)としては、
-N(G1)(G1)、
-N(G2)(G2)、
-N(G1)(G2)、
-N(G3)(G3)、及び
-N(G6)(G6)
が挙げられる。
ここで、
G1は、具体例群G1に記載の「置換もしくは無置換のアリール基」である。
G2は、具体例群G2に記載の「置換もしくは無置換の複素環基」である。
G3は、具体例群G3に記載の「置換もしくは無置換のアルキル基」である。
G6は、具体例群G6に記載の「置換もしくは無置換のシクロアルキル基」である。
-N(G1)(G1)における複数のG1は、互いに同一であるか、又は異なる。
-N(G2)(G2)における複数のG2は、互いに同一であるか、又は異なる。
-N(G3)(G3)における複数のG3は、互いに同一であるか、又は異なる。
-N(G6)(G6)における複数のG6は、互いに同一であるか、又は異なる。
本明細書に記載の「ハロゲン原子」の具体例(具体例群G11)としては、フッ素原子、塩素原子、臭素原子、及びヨウ素原子等が挙げられる。
本明細書に記載の「置換もしくは無置換のフルオロアルキル基」は、「置換もしくは無置換のアルキル基」におけるアルキル基を構成する炭素原子に結合している少なくとも1つの水素原子がフッ素原子と置き換わった基を意味し、「置換もしくは無置換のアルキル基」におけるアルキル基を構成する炭素原子に結合している全ての水素原子がフッ素原子で置き換わった基(パーフルオロ基)も含む。「無置換のフルオロアルキル基」の炭素数は、本明細書に別途記載のない限り、1~50であり、好ましくは1~30であり、より好ましくは1~18である。「置換のフルオロアルキル基」は、「フルオロアルキル基」の1つ以上の水素原子が置換基と置き換わった基を意味する。尚、本明細書に記載の「置換のフルオロアルキル基」には、「置換のフルオロアルキル基」におけるアルキル鎖の炭素原子に結合する1つ以上の水素原子がさらに置換基と置き換わった基、及び「置換のフルオロアルキル基」における置換基の1つ以上の水素原子がさらに置換基と置き換わった基も含まれる。「無置換のフルオロアルキル基」の具体例としては、前記「アルキル基」(具体例群G3)における1つ以上の水素原子がフッ素原子と置き換わった基の例等が挙げられる。
本明細書に記載の「置換もしくは無置換のハロアルキル基」は、「置換もしくは無置換のアルキル基」におけるアルキル基を構成する炭素原子に結合している少なくとも1つの水素原子がハロゲン原子と置き換わった基を意味し、「置換もしくは無置換のアルキル基」におけるアルキル基を構成する炭素原子に結合している全ての水素原子がハロゲン原子で置き換わった基も含む。「無置換のハロアルキル基」の炭素数は、本明細書に別途記載のない限り、1~50であり、好ましくは1~30であり、より好ましくは1~18である。「置換のハロアルキル基」は、「ハロアルキル基」の1つ以上の水素原子が置換基と置き換わった基を意味する。尚、本明細書に記載の「置換のハロアルキル基」には、「置換のハロアルキル基」におけるアルキル鎖の炭素原子に結合する1つ以上の水素原子がさらに置換基と置き換わった基、及び「置換のハロアルキル基」における置換基の1つ以上の水素原子がさらに置換基と置き換わった基も含まれる。「無置換のハロアルキル基」の具体例としては、前記「アルキル基」(具体例群G3)における1つ以上の水素原子がハロゲン原子と置き換わった基の例等が挙げられる。ハロアルキル基をハロゲン化アルキル基と称する場合がある。
本明細書に記載の「置換もしくは無置換のアルコキシ基」の具体例としては、-O(G3)で表される基であり、ここで、G3は、具体例群G3に記載の「置換もしくは無置換のアルキル基」である。「無置換のアルコキシ基」の炭素数は、本明細書に別途記載のない限り、1~50であり、好ましくは1~30であり、より好ましくは1~18である。
本明細書に記載の「置換もしくは無置換のアルキルチオ基」の具体例としては、-S(G3)で表される基であり、ここで、G3は、具体例群G3に記載の「置換もしくは無置換のアルキル基」である。「無置換のアルキルチオ基」の炭素数は、本明細書に別途記載のない限り、1~50であり、好ましくは1~30であり、より好ましくは1~18である。
本明細書に記載の「置換もしくは無置換のアリールオキシ基」の具体例としては、-O(G1)で表される基であり、ここで、G1は、具体例群G1に記載の「置換もしくは無置換のアリール基」である。「無置換のアリールオキシ基」の環形成炭素数は、本明細書に別途記載のない限り、6~50であり、好ましくは6~30であり、より好ましくは6~18である。
本明細書に記載の「置換もしくは無置換のアリールチオ基」の具体例としては、-S(G1)で表される基であり、ここで、G1は、具体例群G1に記載の「置換もしくは無置換のアリール基」である。「無置換のアリールチオ基」の環形成炭素数は、本明細書に別途記載のない限り、6~50であり、好ましくは6~30であり、より好ましくは6~18である。
本明細書に記載の「トリアルキルシリル基」の具体例としては、-Si(G3)(G3)(G3)で表される基であり、ここで、G3は、具体例群G3に記載の「置換もしくは無置換のアルキル基」である。-Si(G3)(G3)(G3)における複数のG3は、互いに同一であるか、又は異なる。「トリアルキルシリル基」の各アルキル基の炭素数は、本明細書に別途記載のない限り、1~50であり、好ましくは1~20であり、より好ましくは1~6である。
本明細書に記載の「置換もしくは無置換のアラルキル基」の具体例としては、-(G3)-(G1)で表される基であり、ここで、G3は、具体例群G3に記載の「置換もしくは無置換のアルキル基」であり、G1は、具体例群G1に記載の「置換もしくは無置換のアリール基」である。従って、「アラルキル基」は、「アルキル基」の水素原子が置換基としての「アリール基」と置き換わった基であり、「置換のアルキル基」の一態様である。「無置換のアラルキル基」は、「無置換のアリール基」が置換した「無置換のアルキル基」であり、「無置換のアラルキル基」の炭素数は、本明細書に別途記載のない限り、7~50であり、好ましくは7~30であり、より好ましくは7~18である。
「置換もしくは無置換のアラルキル基」の具体例としては、ベンジル基、1-フェニルエチル基、2-フェニルエチル基、1-フェニルイソプロピル基、2-フェニルイソプロピル基、フェニル-t-ブチル基、α-ナフチルメチル基、1-α-ナフチルエチル基、2-α-ナフチルエチル基、1-α-ナフチルイソプロピル基、2-α-ナフチルイソプロピル基、β-ナフチルメチル基、1-β-ナフチルエチル基、2-β-ナフチルエチル基、1-β-ナフチルイソプロピル基、及び2-β-ナフチルイソプロピル基等が挙げられる。
本明細書に記載の「置換もしくは無置換のアリーレン基」は、別途記載のない限り、上記「置換もしくは無置換のアリール基」からアリール環上の1つの水素原子を除くことにより誘導される2価の基である。「置換もしくは無置換のアリーレン基」の具体例(具体例群G12)としては、具体例群G1に記載の「置換もしくは無置換のアリール基」からアリール環上の1つの水素原子を除くことにより誘導される2価の基等が挙げられる。
本明細書に記載の「置換もしくは無置換の2価の複素環基」は、別途記載のない限り、上記「置換もしくは無置換の複素環基」から複素環上の1つの水素原子を除くことにより誘導される2価の基である。「置換もしくは無置換の2価の複素環基」の具体例(具体例群G13)としては、具体例群G2に記載の「置換もしくは無置換の複素環基」から複素環上の1つの水素原子を除くことにより誘導される2価の基等が挙げられる。
本明細書に記載の「置換もしくは無置換のアルキレン基」は、別途記載のない限り、上記「置換もしくは無置換のアルキル基」からアルキル鎖上の1つの水素原子を除くことにより誘導される2価の基である。「置換もしくは無置換のアルキレン基」の具体例(具体例群G14)としては、具体例群G3に記載の「置換もしくは無置換のアルキル基」からアルキル鎖上の1つの水素原子を除くことにより誘導される2価の基等が挙げられる。
前記一般式(TEMP-42)~(TEMP-52)中、*は、結合位置を表す。
式Q9及びQ10は、単結合を介して互いに結合して環を形成してもよい。
前記一般式(TEMP-53)~(TEMP-62)中、*は、結合位置を表す。
前記一般式(TEMP-63)~(TEMP-68)中、*は、結合位置を表す。
本明細書において、「隣接する2つ以上からなる組の1組以上が、互いに結合して、置換もしくは無置換の単環を形成するか、互いに結合して、置換もしくは無置換の縮合環を形成するか、又は互いに結合せず」という場合は、「隣接する2つ以上からなる組の1組以上が、互いに結合して、置換もしくは無置換の単環を形成する」場合と、「隣接する2つ以上からなる組の1組以上が、互いに結合して、置換もしくは無置換の縮合環を形成する」場合と、「隣接する2つ以上からなる組の1組以上が、互いに結合しない」場合と、を意味する。
本明細書における、「隣接する2つ以上からなる組の1組以上が、互いに結合して、置換もしくは無置換の単環を形成する」場合、及び「隣接する2つ以上からなる組の1組以上が、互いに結合して、置換もしくは無置換の縮合環を形成する」場合(以下、これらの場合をまとめて「結合して環を形成する場合」と称する場合がある。)について、以下、説明する。母骨格がアントラセン環である下記一般式(TEMP-103)で表されるアントラセン化合物の場合を例として説明する。
芳香族炭化水素環の具体例としては、具体例群G1において具体例として挙げられた基が水素原子によって終端された構造が挙げられる。
芳香族複素環の具体例としては、具体例群G2において具体例として挙げられた芳香族複素環基が水素原子によって終端された構造が挙げられる。
脂肪族炭化水素環の具体例としては、具体例群G6において具体例として挙げられた基が水素原子によって終端された構造が挙げられる。
「環を形成する」とは、母骨格の複数の原子のみ、あるいは母骨格の複数の原子とさらに1以上の任意の元素で環を形成することを意味する。例えば、前記一般式(TEMP-104)に示す、R921とR922とが互いに結合して形成された環QAは、R921が結合するアントラセン骨格の炭素原子と、R922が結合するアントラセン骨格の炭素原子と、1以上の任意の元素とで形成する環を意味する。具体例としては、R921とR922とで環QAを形成する場合において、R921が結合するアントラセン骨格の炭素原子と、R922とが結合するアントラセン骨格の炭素原子と、4つの炭素原子とで単環の不飽和の環を形成する場合、R921とR922とで形成する環は、ベンゼン環である。
単環または縮合環を構成する「1以上の任意の元素」は、本明細書に別途記載のない限り、好ましくは2個以上15個以下であり、より好ましくは3個以上12個以下であり、さらに好ましくは3個以上5個以下である。
本明細書に別途記載のない限り、「単環」、及び「縮合環」のうち、好ましくは「単環」である。
本明細書に別途記載のない限り、「飽和の環」、及び「不飽和の環」のうち、好ましくは「不飽和の環」である。
本明細書に別途記載のない限り、「単環」は、好ましくはベンゼン環である。
本明細書に別途記載のない限り、「不飽和の環」は、好ましくはベンゼン環である。
「隣接する2つ以上からなる組の1組以上」が、「互いに結合して、置換もしくは無置換の単環を形成する」場合、又は「互いに結合して、置換もしくは無置換の縮合環を形成する」場合、本明細書に別途記載のない限り、好ましくは、隣接する2つ以上からなる組の1組以上が、互いに結合して、母骨格の複数の原子と、1個以上15個以下の炭素元素、窒素元素、酸素元素、及び硫黄元素からなる群から選択される少なくとも1種の元素とからなる置換もしくは無置換の「不飽和の環」を形成する。
上記の「飽和の環」、又は「不飽和の環」が置換基を有する場合の置換基は、例えば後述する「任意の置換基」である。上記の「単環」、又は「縮合環」が置換基を有する場合の置換基の具体例は、上述した「本明細書に記載の置換基」の項で説明した置換基である。
以上が、「隣接する2つ以上からなる組の1組以上が、互いに結合して、置換もしくは無置換の単環を形成する」場合、及び「隣接する2つ以上からなる組の1組以上が、互いに結合して、置換もしくは無置換の縮合環を形成する」場合(「結合して環を形成する場合」)についての説明である。
本明細書における一実施形態においては、前記「置換もしくは無置換の」という場合の置換基(本明細書において、「任意の置換基」と呼ぶことがある。)は、例えば、
無置換の炭素数1~50のアルキル基、
無置換の炭素数2~50のアルケニル基、
無置換の炭素数2~50のアルキニル基、
無置換の環形成炭素数3~50のシクロアルキル基、
-Si(R901)(R902)(R903)、
-O-(R904)、
-S-(R905)、
-N(R906)(R907)、
ハロゲン原子、シアノ基、ニトロ基、
無置換の環形成炭素数6~50のアリール基、及び
無置換の環形成原子数5~50の複素環基
からなる群から選択される基等であり、
ここで、R901~R907は、それぞれ独立に、
水素原子、
置換もしくは無置換の炭素数1~50のアルキル基、
置換もしくは無置換の環形成炭素数3~50のシクロアルキル基、
置換もしくは無置換の環形成炭素数6~50のアリール基、又は置換もしくは無置換の環形成原子数5~50の複素環基である。
R901が2個以上存在する場合、2個以上のR901は、互いに同一であるか、又は異なり、
R902が2個以上存在する場合、2個以上のR902は、互いに同一であるか、又は異なり、
R903が2個以上存在する場合、2個以上のR903は、互いに同一であるか、又は異なり、
R904が2個以上存在する場合、2個以上のR904は、互いに同一であるか、又は異なり、
R905が2個以上存在する場合、2個以上のR905は、互いに同一であるか、又は異なり、
R906が2個以上存在する場合、2個以上のR906は、互いに同一であるか、又は異なり、
R907が2個以上存在する場合、2個以上のR907は、互いに同一であるか又は異なる。
炭素数1~50のアルキル基、
環形成炭素数6~50のアリール基、及び
環形成原子数5~50の複素環基
からなる群から選択される基である。
炭素数1~18のアルキル基、
環形成炭素数6~18のアリール基、及び
環形成原子数5~18の複素環基
からなる群から選択される基である。
本明細書において別途記載のない限り、任意の置換基は、さらに置換基を有してもよい。任意の置換基がさらに有する置換基としては、上記任意の置換基と同様である。
本発明の第一実施形態に係る有機EL素子の構成について説明する。
S1(M2)>S1(M1) …(数1)
有機EL素子1は、透光性の基板2と、陽極3と、陰極4と、陽極3と陰極4との間に配置された有機層10と、を含む。有機層10は、陽極3側から順に、正孔注入層6、正孔輸送層7、発光層5、電子輸送層8、及び電子注入層9が、この順番で積層されて構成される。本発明は、図1に示される構成の有機EL素子に限定されない。
本実施形態の有機EL素子において、発光層は、第一化合物及び第二化合物を含む。この態様の場合、第一化合物は、ドーパント材料(ゲスト材料、エミッター、発光材料と称する場合もある。)であることが好ましく、第二化合物は、ホスト材料(マトリックス材料と称する場合もある。)であることが好ましい。
また、本実施形態の一態様においては、発光層は、重金属錯体及び燐光発光性の希土類金属錯体を含まないことが好ましい。ここで、重金属錯体としては、例えば、イリジウム錯体、オスミウム錯体、及び白金錯体等が挙げられる。
また、本実施形態の一態様においては、発光層は、金属錯体を含まないことも好ましい。
第一化合物は、下記一般式(1)で表される。
環A、環B、環D、環E及び環Fは、それぞれ独立に、
置換もしくは無置換の環形成炭素数6~30のアリール環、及び
置換もしくは無置換の環形成原子数5~30の複素環
からなる群から選択される環構造であり、
環B及び環Dの一方が存在するか、又は環B及び環Dの両方が存在し、
環B及び環Dの両方が存在する場合、環B及び環Dは、ZcとZhとを繋ぐ結合を共有し、
環E及び環Fの一方が存在するか、又は環E及び環Fの両方が存在し、
環E及び環Fの両方が存在する場合、環E及び環Fは、ZfとZiとを繋ぐ結合を共有し、
Zaは、窒素原子又は炭素原子であり、
Zbは、
環Bが存在する場合、窒素原子又は炭素原子であり、
環Bが存在しない場合、酸素原子、硫黄原子、NRb、C(Rb1)(Rb2)又はSi(Rb3)(Rb4)であり、
Zcは、窒素原子又は炭素原子であり、
Zdは、
環Dが存在する場合、窒素原子又は炭素原子であり、
環Dが存在しない場合、酸素原子、硫黄原子又はNRdであり、
Zeは、
環Eが存在する場合、窒素原子又は炭素原子であり、
環Eが存在しない場合、酸素原子、硫黄原子又はNReであり、
Zfは、窒素原子又は炭素原子であり、
Zgは、
環Fが存在する場合、窒素原子又は炭素原子であり、
環Fが存在しない場合、酸素原子、硫黄原子、NRg、C(Rg1)(Rg2)又はSi(Rg3)(Rg4)であり、
Zhは、窒素原子又は炭素原子であり、
Ziは、窒素原子又は炭素原子であり、
Yは、ホウ素原子、リン原子、SiRh、P=O又はP=Sであり、
Rb、Rb1、Rb2、Rb3、Rb4、Rd、Re、Rg、Rg1、Rg2、Rg3、Rg4及びRhは、それぞれ独立に、水素原子又は置換基であり、
置換基としてのRb、Rb1、Rb2、Rb3、Rb4、Rd、Re、Rg、Rg1、Rg2、Rg3、Rg4及びRhは、それぞれ独立に、
置換もしくは無置換の環形成炭素数6~30のアリール基、
置換もしくは無置換の環形成原子数5~30の複素環基、
置換もしくは無置換の炭素数1~30のアルキル基、
置換もしくは無置換の環形成炭素数3~30のシクロアルキル基、
-Si(R911)(R912)(R913)で表される基、
-O-(R914)で表される基、
-S-(R915)で表される基、又は
-N(R916)(R917)で表される基であり、
ただし、YとZaとの結合、YとZdとの結合、並びにYとZeとの結合は、いずれも単結合である。)
本明細書において、アリール環としては、例えば、前述の「本明細書に記載の置換基」で例示した「アリール基」から結合手を除いた環構造(アリール環)が挙げられる。これらのアリール環は置換基を有していてもよいし、無置換でもよい。
環A、環B、環D、環E及び環Fは、それぞれ独立に、
置換もしくは無置換の環形成炭素数6~30のアリール環、及び
置換もしくは無置換の環形成原子数5~30の複素環
からなる群から選択される環構造であり、
環B及び環Dは、ZcとZhとを繋ぐ結合を共有し、
環E及び環Fは、ZfとZiとを繋ぐ結合を共有し、
Za、Zb、Zc、Zd、Ze、Zf、Zg、Zh及びZiは、それぞれ独立に、窒素原子又は炭素原子であり、
Yは、ホウ素原子、リン原子、SiRh、P=O又はP=Sであり、
ただし、YとZaとの結合、YとZdとの結合、並びにYとZeとの結合は、いずれも単結合である。)
環A、環D及び環Eは、それぞれ独立に、
置換もしくは無置換の環形成炭素数6~30のアリール環、及び
置換もしくは無置換の環形成原子数5~30の複素環
からなる群から選択される環構造であり、
Zaは、窒素原子又は炭素原子であり、
Zbは、酸素原子、硫黄原子、NRb、C(Rb1)(Rb2)又はSi(Rb3)(Rb4)であり、
Zcは、窒素原子又は炭素原子であり、
Zdは、窒素原子又は炭素原子であり、
Zeは、窒素原子又は炭素原子であり、
Zfは、窒素原子又は炭素原子であり、
Zgは、酸素原子、硫黄原子、NRg、C(Rg1)(Rg2)又はSi(Rg3)(Rg4)であり、
Zhは、窒素原子又は炭素原子であり、
Ziは、窒素原子又は炭素原子であり、
Yは、ホウ素原子、リン原子、SiRh、P=O又はP=Sであり、
Rb、Rb1、Rb2、Rb3、Rb4、Rg、Rg1、Rg2、Rg3、Rg4及びRhは、それぞれ独立に、前記一般式(1)におけるRb、Rb1、Rb2、Rb3、Rb4、Rg、Rg1、Rg2、Rg3、Rg4及びRhと同義である。)
環A、環D及び環Eは、それぞれ独立に、
置換もしくは無置換の環形成炭素数6~30のアリール環、及び
置換もしくは無置換の環形成原子数5~30の複素環
からなる群から選択される環構造であり、
Za、Zc、Zd、Ze、Zf、Zh及びZiは、それぞれ独立に、窒素原子又は炭素原子であり、
Rb及びRgは、それぞれ独立に、前記一般式(1)におけるRb及びRgと同義である。)
Zbは、酸素原子、硫黄原子又はNRbであり、
Zgは、酸素原子、硫黄原子又はNRgであり、
Yは、ホウ素原子、リン原子、SiRh、P=O又はP=Sであり、
Rb、Rg及びRhは、それぞれ独立に、前記一般式(1)におけるRb、Rg及びRhと同義であり、
R101~R111は、それぞれ独立に、水素原子または置換基であり、
置換基としてのR101~R111は、それぞれ独立に、
置換もしくは無置換の環形成炭素数6~30のアリール基、
置換もしくは無置換の環形成原子数5~30の複素環基、
置換もしくは無置換の炭素数1~30のアルキル基、
置換もしくは無置換の炭素数1~30のハロアルキル基、
置換もしくは無置換の環形成炭素数6~30のアリールオキシ基、
-Si(R901)(R902)(R903)で表される基、
-N(R906)(R907)で表される基、
シアノ基、及び
ハロゲン原子
からなる群から選択される基であり、
第一化合物において、R901、R902、R903、R906及びR907は、それぞれ独立に、水素原子、置換もしくは無置換の炭素数1~50のアルキル基、置換もしくは無置換の環形成炭素数3~50のシクロアルキル基、置換もしくは無置換の環形成炭素数6~50のアリール基、又は置換もしくは無置換の環形成原子数5~50の複素環基である。)
R101~R111は、それぞれ独立に、前記一般式(13)におけるR101~R111と同義であり、
Rb及びRgは、それぞれ独立に、前記一般式(1)におけるRb及びRgと同義である。)
くは無置換の環形成炭素数6~30のアリール基であることが好ましく、置換もしくは無置換のフェニル基であることがより好ましい。
水素原子、
置換もしくは無置換の環形成炭素数6~30のアリール基、
置換もしくは無置換の環形成原子数5~30の複素環基、又は
置換もしくは無置換の炭素数1~30のアルキル基であることが好ましい。
水素原子、又は
置換もしくは無置換の環形成炭素数6~30のアリール基であることが好ましい。
Zbは、酸素原子、硫黄原子、NRb、C(Rb1)(Rb2)又はSi(Rb3)(Rb4)であり、
X1は、CR121であるか、窒素原子であるか、またはX12と単結合で結合する炭素原子であり、
X2は、CR122または窒素原子であり、
X3は、CR123または窒素原子であり、
X4は、CR124または窒素原子であり、
X5は、CR125または窒素原子であり、
X6は、CR126または窒素原子であり、
X7は、CR127または窒素原子であり、
X8は、CR128または窒素原子であり、
X9は、CR129または窒素原子であり、
X10は、CR130または窒素原子であり、
X11は、CR131または窒素原子であり、
X12は、CR132であるか、窒素原子であるか、またはX1と単結合で結合する炭素原子であり、
Qは、CRQまたは窒素原子であり、
R122~R131のうちの隣接する2つ以上からなる組の1組以上が、
互いに結合して、置換もしくは無置換の単環を形成するか、
互いに結合して、置換もしくは無置換の縮合環を形成するか、又は
互いに結合せず、
R124、R125、Rb、Rb1、Rb2、Rb3及びRb4のうちの隣接する2つ以上からなる組の1組以上が、
互いに結合して、置換もしくは無置換の単環を形成するか、
互いに結合して、置換もしくは無置換の縮合環を形成するか、又は
互いに結合せず、
R124、R125、Rb、Rb1、Rb2、Rb3及びRb4のうちの隣接する2つ以上からなる組の1組以上が互いに結合して形成された単環又は縮合環における少なくとも一つの水素は、
炭素数1~50のアルキル基、
環形成炭素数6~50のアリール基、
環形成原子数5~50の複素環基、
-O-(R151)で表される基、及び
-N(R152)(R153)で表される基からなる群から選択される少なくともいずれかの置換基で置換されていているか、もしくは置換されておらず、当該置換基における少なくとも一つの水素は、環形成炭素数6~50のアリール基または炭素数1~50のアルキル基で置換されているか、もしくは置換されておらず、
前記置換もしくは無置換の単環を形成せず、かつ、前記置換もしくは無置換の縮合環を形成しないR121~R132、R150及びRQは、それぞれ独立に、
水素原子、
置換もしくは無置換の炭素数1~50のアルキル基、
置換もしくは無置換の環形成炭素数3~50のシクロアルキル基、
-Si(R951)(R952)(R953)で表される基、
-O-(R954)で表される基、
-S-(R955)で表される基、
-N(R956)(R957)で表される基、
置換もしくは無置換の炭素数7~50のアラルキル基、
-C(=O)R958で表される基、
-COOR959で表される基、
ハロゲン原子、
シアノ基、
ニトロ基、
置換もしくは無置換の環形成炭素数6~50のアリール基、又は
置換もしくは無置換の環形成原子数5~50の複素環基であり、
前記置換もしくは無置換の単環を形成せず、かつ、前記置換もしくは無置換の縮合環を形成しないRb、Rb1、Rb2、Rb3及びRb4は、それぞれ独立に、
置換もしくは無置換の炭素数1~50のアルキル基、
置換もしくは無置換の炭素数2~50のアルケニル基、
置換もしくは無置換の炭素数2~50のアルキニル基、
置換もしくは無置換の環形成炭素数3~50のシクロアルキル基、
置換もしくは無置換の環形成炭素数6~50のアリール基、または
置換もしくは無置換の環形成原子数5~50の複素環基であり、
R151~R153並びにR951~R959は、それぞれ独立に、
水素原子、
置換もしくは無置換の炭素数1~50のアルキル基、
置換もしくは無置換の環形成炭素数3~50のシクロアルキル基、
置換もしくは無置換の環形成炭素数6~50のアリール基、又は
置換もしくは無置換の環形成原子数5~50の複素環基であり、
R151が複数存在する場合、複数のR151は、互いに同一であるか又は異なり、
R152が複数存在する場合、複数のR152は、互いに同一であるか又は異なり、
R153が複数存在する場合、複数のR153は、互いに同一であるか又は異なり、
R951が複数存在する場合、複数のR951は、互いに同一であるか又は異なり、
R952が複数存在する場合、複数のR952は、互いに同一であるか又は異なり、
R953が複数存在する場合、複数のR953は、互いに同一であるか又は異なり、
R954が複数存在する場合、複数のR954は、互いに同一であるか又は異なり、
R955が複数存在する場合、複数のR955は、互いに同一であるか又は異なり、
R956が複数存在する場合、複数のR956は、互いに同一であるか又は異なり、
R957が複数存在する場合、複数のR957は、互いに同一であるか又は異なり、
R958が複数存在する場合、複数のR958は、互いに同一であるか又は異なり、
R959が複数存在する場合、複数のR959は、互いに同一であるか又は異なる。)
前記一般式(15)で定義したとおりである。)
水素原子、
置換もしくは無置換の環形成炭素数6~30のアリール基、
置換もしくは無置換の環形成原子数5~30の複素環基、又は
置換もしくは無置換の炭素数1~30のアルキル基であることが好ましい。
水素原子、又は
置換もしくは無置換の環形成炭素数6~30のアリール基であることが好ましい。
X1~X12は、それぞれ、前記一般式(15)におけるX1~X12と同義であり、
R150、RQ及びRbは、それぞれ、前記一般式(15)におけるR150、RQ及びRbと同義である。)
X1~X3、X5~X12は、それぞれ、前記一般式(15)におけるX1~X3、X5~X12と同義であり、
X13は、CR133または窒素原子であり、
X14は、CR134または窒素原子であり、
X15は、CR135または窒素原子であり、
X16は、CR136または窒素原子であり、
R133~R136は、それぞれ独立に、
水素原子、
置換もしくは無置換の炭素数1~30のアルキル基、
置換もしくは無置換の環形成炭素数3~50のシクロアルキル基、
-Si(R951)(R952)(R953)で表される基、
-O-(R954)で表される基、
-S-(R955)で表される基、
-N(R956)(R957)で表される基、
置換もしくは無置換の炭素数7~50のアラルキル基、
-C(=O)R958で表される基、
-COOR959で表される基、
ハロゲン原子、
シアノ基、
ニトロ基、
置換もしくは無置換の環形成炭素数6~50のアリール基、又は
置換もしくは無置換の環形成原子数5~50の複素環基であり、
R150及びRQは、それぞれ、前記一般式(15)におけるR150及びRQと同義である。)
水素原子、
置換もしくは無置換の環形成炭素数6~30のアリール基、
置換もしくは無置換の環形成原子数5~30の複素環基、又は
置換もしくは無置換の炭素数1~30のアルキル基であることが好ましい。
水素原子、又は
置換もしくは無置換の環形成炭素数6~30のアリール基であることが好ましい。
水素原子、
置換もしくは無置換の炭素数1~50のアルキル基、
置換もしくは無置換の環形成炭素数3~50のシクロアルキル基、
-Si(R951)(R952)(R953)で表される基、
-O-(R954)で表される基、
-S-(R955)で表される基、
-N(R956)(R957)で表される基、
置換もしくは無置換の炭素数7~50のアラルキル基、
-C(=O)R958で表される基、
-COOR959で表される基、
ハロゲン原子、
シアノ基、
ニトロ基、
置換もしくは無置換の環形成炭素数6~50のアリール基、又は
置換もしくは無置換の環形成原子数5~50の複素環基であり、R951~R959は、前記一般式(15)において定義したとおりである。)
、それぞれ独立に、
水素原子、
置換もしくは無置換の炭素数1~10のアルキル基、
置換もしくは無置換の環形成炭素数6~12のアリール基、又は
置換もしくは無置換の環形成原子数5~18の複素環基であることも好ましい。
又は置換もしくは無置換の炭素数1~10のアルキル基であることも好ましい。
R161~R177のうちの隣接する2つ以上からなる組の1組以上が、
互いに結合して、置換もしくは無置換の単環を形成するか、
互いに結合して、置換もしくは無置換の縮合環を形成するか、又は
互いに結合せず、
前記置換もしくは無置換の単環を形成せず、かつ前記置換もしくは無置換の縮合環を形成しないR161~R177は、それぞれ独立に、
水素原子、
置換もしくは無置換の炭素数1~50のアルキル基、
置換もしくは無置換の炭素数2~50のアルケニル基、
置換もしくは無置換の炭素数2~50のアルキニル基、
置換もしくは無置換の環形成炭素数3~50のシクロアルキル基、
置換もしくは無置換の炭素数7~50のアラルキル基、
-Si(R961)(R962)(R963)で表される基、
-O-(R964)で表される基、
-S-(R965)で表される基、
-N(R966)(R967)で表される基、
-C(=O)R968で表される基、
-COOR969で表される基、
ハロゲン原子、
シアノ基、
ニトロ基、
置換もしくは無置換の環形成炭素数6~50のアリール基、又は
置換もしくは無置換の環形成原子数5~50の複素環基であり、
R961~R969は、それぞれ独立に、
水素原子、
置換もしくは無置換の炭素数1~50のアルキル基、
置換もしくは無置換の環形成炭素数6~50のアリール基、又は
置換もしくは無置換の環形成原子数5~50の複素環基であり、
R961が複数存在する場合、複数のR961は、互いに同一であるか又は異なり、
R962が複数存在する場合、複数のR962は、互いに同一であるか又は異なり、
R963が複数存在する場合、複数のR963は、互いに同一であるか又は異なり、
R964が複数存在する場合、複数のR964は、互いに同一であるか又は異なり、
R965が複数存在する場合、複数のR965は、互いに同一であるか又は異なり、
R966が複数存在する場合、複数のR966は、互いに同一であるか又は異なり、
R967が複数存在する場合、複数のR967は、互いに同一であるか又は異なり、
R968が複数存在する場合、複数のR968は、互いに同一であるか又は異なり、
R969が複数存在する場合、複数のR969は、互いに同一であるか又は異なる。)
水素原子、
置換もしくは無置換の環形成炭素数6~30のアリール基、
置換もしくは無置換の環形成原子数5~30の複素環基、又は
置換もしくは無置換の炭素数1~30のアルキル基であることが好ましい。
置換もしくは無置換の環形成炭素数6~50のアリール基、又は
置換もしくは無置換の環形成原子数5~50の複素環基であることが好ましい。
水素原子、又は
置換もしくは無置換の環形成炭素数6~30のアリール基であることが好ましい。
RX1~RX4は、それぞれ独立に、
水素原子、
置換もしくは無置換の炭素数1~50のアルキル基、
置換もしくは無置換の炭素数2~50のアルケニル基、
置換もしくは無置換の炭素数2~50のアルキニル基、
置換もしくは無置換の環形成炭素数3~50のシクロアルキル基、
置換もしくは無置換の炭素数7~50のアラルキル基、
-Si(R961)(R962)(R963)で表される基、
-O-(R964)で表される基、
-S-(R965)で表される基、
-N(R966)(R967)で表される基、
-C(=O)R968で表される基、
-COOR969で表される基、
ハロゲン原子、
シアノ基、
ニトロ基、
置換もしくは無置換の環形成炭素数6~50のアリール基、又は
置換もしくは無置換の環形成原子数5~50の複素環基である。)
RX2が複数存在する場合、複数のRX2は、互いに同一であるか又は異なり、
RX3が複数存在する場合、複数のRX3は、互いに同一であるか又は異なり、
RX4が複数存在する場合、複数のRX4は、互いに同一であるか又は異なる。
R161およびR162からなる組、
R165およびR166からなる組、
R172およびR173からなる組、並びに
R176およびR177からなる組の少なくとも1つの組が互いに結合して、前記一般式(16A)で表される環を形成することも好ましい。
環A、環D及び環Eは、それぞれ独立に、
置換もしくは無置換の環形成炭素数6~30のアリール環、及び
置換もしくは無置換の環形成原子数5~30の複素環
からなる群から選択される環構造であり、
Zaは、窒素原子又は炭素原子であり、
Zbは、酸素原子、硫黄原子又はNRbであり、
Zcは、窒素原子又は炭素原子であり、
Zdは、炭素原子又は窒素原子であり、
Zeは、炭素原子又は窒素原子であり、
Zfは、窒素原子又は炭素原子であり、
Zhは、窒素原子又は炭素原子であり、
Ziは、窒素原子又は炭素原子であり、
Yは、ホウ素原子、リン原子、SiRh、P=O又はP=Sであり、
Rb及びRhは、それぞれ独立に、水素原子又は置換基であり、
置換基としてのRb及びRhは、それぞれ独立に、
置換もしくは無置換の環形成炭素数6~30のアリール基、
置換もしくは無置換の環形成原子数5~30の複素環基、及び
置換もしくは無置換の炭素数1~30のアルキル基
からなる群から選択され、
R181及びR182からなる組が、
互いに結合して、置換もしくは無置換の単環を形成するか、
互いに結合して、置換もしくは無置換の縮合環を形成するか、又は
互いに結合せず、
R183及びR184からなる組が、
互いに結合して、置換もしくは無置換の単環を形成するか、
互いに結合して、置換もしくは無置換の縮合環を形成するか、又は
互いに結合せず、
前記置換もしくは無置換の単環を形成せず、前記置換もしくは無置換の縮合環を形成ないR181~R184は、それぞれ独立に、
水素原子、
置換もしくは無置換の炭素数1~50のアルキル基、
置換もしくは無置換の炭素数2~50のアルケニル基、
置換もしくは無置換の炭素数2~50のアルキニル基、
置換もしくは無置換の環形成炭素数3~50のシクロアルキル基、
置換もしくは無置換の炭素数7~50のアラルキル基、
-Si(R971)(R972)(R973)で表される基、
-O-(R974)で表される基、
-S-(R975)で表される基、
-N(R976)(R977)で表される基、
-C(=O)R978で表される基、
-COOR979で表される基、
ハロゲン原子、
シアノ基、
ニトロ基、
置換もしくは無置換の環形成炭素数6~50のアリール基、又は
置換もしくは無置換の環形成原子数5~50の複素環基であり、
R971~R979は、それぞれ独立に、
水素原子、
置換もしくは無置換の炭素数1~50のアルキル基、
置換もしくは無置換の環形成炭素数6~50のアリール基、又は
置換もしくは無置換の環形成原子数5~50の複素環基であり、
R971が複数存在する場合、複数のR971は、互いに同一であるか又は異なり、
R972が複数存在する場合、複数のR972は、互いに同一であるか又は異なり、
R973が複数存在する場合、複数のR973は、互いに同一であるか又は異なり、
R974が複数存在する場合、複数のR974は、互いに同一であるか又は異なり、
R975が複数存在する場合、複数のR975は、互いに同一であるか又は異なり、
R976が複数存在する場合、複数のR976は、互いに同一であるか又は異なり、
R977が複数存在する場合、複数のR977は、互いに同一であるか又は異なり、
R978が複数存在する場合、複数のR978は、互いに同一であるか又は異なり、
R979が複数存在する場合、複数のR979は、互いに同一であるか又は異なる。)
水素原子、
置換もしくは無置換の環形成炭素数6~30のアリール基、
置換もしくは無置換の環形成原子数5~30の複素環基、又は
置換もしくは無置換の炭素数1~30のアルキル基であることが好ましい。
水素原子、又は
置換もしくは無置換の環形成炭素数6~30のアリール基であることが好ましい。
rは、0又は1であり、
rが0のとき、p及びqは、1であって、RW1及びRW2が存在し、
rが1のとき、p及びqは、0であって、RW1及びRW2が存在せず、
X81は、窒素原子又はCR191であり、
X82は、窒素原子又はCR192であり、
X83は、単結合、酸素原子、硫黄原子、Si(R193)(R194)、C(R195)(R196)又はBR197であり、
X84は、R801であるか、又はX85と単結合で結合する炭素原子であり、
X85は、R812であるか、又はX84と単結合で結合する炭素原子であり、
R191、R192、R193、R194、R195、R196、R197、R801、R802、R803、R804、R805、R806、R807、R808、R809、R810、R811、R812、RW1、RW2及びRW3のうちの隣接する2つ以上からなる組の1組以上が、
互いに結合して、置換もしくは無置換の単環を形成するか、
互いに結合して、置換もしくは無置換の縮合環を形成するか、又は
互いに結合せず、
前記置換もしくは無置換の単環を形成せず、かつ、前記置換もしくは無置換の縮合環を形成しないRW3は、
置換もしくは無置換の環形成炭素数6~50のアリール基、
置換もしくは無置換の環形成原子数5~50の複素環基、又は
置換もしくは無置換の炭素数1~5のアルキル基であり、
前記置換もしくは無置換の単環を形成せず、かつ、前記置換もしくは無置換の縮合環を形成しないR191、R192、R193、R194、R195、R196、R197、R801、R802、R803、R804、R805、R806、R807、R808、R809、R810、R811、R812、RW1及びRW2は、それぞれ独立に、
水素原子、
重水素原子、
-Si(R981)(R982)(R983)で表される基、
-O-(R984)で表される基、
-S-(R985)で表される基、
-N(R986)(R987)で表される基、
-B(R988)(R989)で表される基、
-OSO2(R990)で表される基、
シアノ基、
ハロゲン原子、
置換もしくは無置換の炭素数1~50のアルキル基、
置換もしくは無置換の環形成炭素数3~50のシクロアルキル基、
置換もしくは無置換の炭素数1~50のフルオロアルキル基、
置換もしくは無置換の炭素数1~50のチオアルコキシ基、
置換もしくは無置換の炭素数2~50のアルケニル基、
置換もしくは無置換の炭素数2~50のアルキニル基、
置換もしくは無置換の環形成炭素数6~50のアリール基、又は
置換もしくは無置換の環形成原子数5~50の複素環基であり、
R981~R990は、それぞれ独立に、
水素原子、
置換もしくは無置換の炭素数1~50のアルキル基、
置換もしくは無置換の環形成炭素数6~50のアリール基、又は
置換もしくは無置換の環形成原子数5~50の複素環基であり、
R981が複数存在する場合、複数のR981は、互いに同一であるか又は異なり、
R982が複数存在する場合、複数のR982は、互いに同一であるか又は異なり、
R983が複数存在する場合、複数のR983は、互いに同一であるか又は異なり、
R984が複数存在する場合、複数のR984は、互いに同一であるか又は異なり、
R985が複数存在する場合、複数のR985は、互いに同一であるか又は異なり、
R986が複数存在する場合、複数のR986は、互いに同一であるか又は異なり、
R987が複数存在する場合、複数のR987は、互いに同一であるか又は異なり、
R988が複数存在する場合、複数のR988は、互いに同一であるか又は異なり、
R989が複数存在する場合、複数のR989は、互いに同一であるか又は異なり、
R990が複数存在する場合、複数のR990は、互いに同一であるか又は異なる。)
水素原子、
置換もしくは無置換の環形成炭素数6~30のアリール基、
置換もしくは無置換の環形成原子数5~30の複素環基、又は
置換もしくは無置換の炭素数1~30のアルキル基であることが好ましい。
水素原子、又は
置換もしくは無置換の環形成炭素数6~30のアリール基であることが好ましい。
X81、X82、X84及びX85は、それぞれ、前記一般式(18)におけるX81、X82、X84及びX85と同義であり、
R802~R811及びRW3は、それぞれ、前記一般式(18)におけるR802~R811及びRW3と同義である。)
X81及びX82は、それぞれ、前記一般式(18)におけるX81及びX82と同義であり、
R802~R811及びRW3は、それぞれ、前記一般式(18)におけるR802~R811及びRW3と同義である。)
無置換の炭素数1~25のアルキル基、
無置換の炭素数2~25のアルケニル基、
無置換の炭素数2~25のアルキニル基、
無置換の環形成炭素数3~25のシクロアルキル基、
-Si(R901)(R902)(R903)で表される基、
-O-(R904)で表される基、
-S-(R905)で表される基、
-N(R906)(R907)で表される基、
無置換の炭素数7~50のアラルキル基、
-C(=O)R908で表される基、
-COOR909で表される基、
-S(=O)2R941で表される基、
-P(=O)(R942)(R943)で表される基、
-Ge(R944)(R945)(R946)で表される基、
ハロゲン原子、
シアノ基、
ニトロ基、
無置換の環形成炭素数6~25のアリール基、又は
無置換の環形成原子数5~25の複素環基であり、
R901~R909、並びにR941~R946は、それぞれ独立に、
水素原子、
無置換の炭素数1~25のアルキル基、
無置換の環形成炭素数6~25のアリール基、又は
無置換の環形成原子数5~25の複素環基であることが好ましい。
ハロゲン原子、
無置換の炭素数1~25のアルキル基、
無置換の環形成炭素数6~25のアリール基、又は
無置換の環形成原子数5~25の複素環基であることが好ましい。
無置換の炭素数1~10のアルキル基、
無置換の環形成炭素数6~12のアリール基、又は
無置換の環形成原子数5~12の複素環基であることが好ましい。
本明細書において、化合物の最大ピーク波長とは、測定対象化合物が10-6モル/リットル以上10-5モル/リットル以下の濃度で溶解しているトルエン溶液について、測定した蛍光スペクトルにおける発光強度が最大となる蛍光スペクトルのピーク波長をいう。測定装置として、分光蛍光光度計(日立社製、F-7000)を用いることができる。
第一化合物は、緑色の蛍光発光を示す化合物であることが好ましい。
第一化合物は、発光量子収率の高い材料であることが好ましい。
本実施形態に係る第一化合物は、後述する実施例に記載の合成方法に従って、又は当該合成方法に倣い、目的物に合わせた既知の代替反応及び原料を用いることで、製造できる。
本実施形態の第一化合物の具体例としては、例えば、以下の化合物が挙げられる。ただし、本発明は、これら化合物の具体例に限定されない。
本明細書において、化合物の具体例中、Dは、重水素原子を示し、Meは、メチル基を示し、tBuは、tert-ブチル基を示し、Phは、フェニル基を示す。
本実施形態の第二化合物は、熱活性化遅延蛍光性の化合物である。
第二化合物は、下記一般式(2)で表される。
kは、1、2、3、4又は5であり、
Dxは、下記一般式(21)、一般式(22)又は一般式(23)で表される基であり、
mは、1、2、3又は4であり、
mが2、3又は4のとき、複数のDxは、互いに同一であるか、又は異なり、
nは、0、1、2又は3であり、
nが2又は3のとき、複数のRは、互いに同一であるか、又は異なり、
ただし、mとnとの和は、2以上であり、
Rは、それぞれ独立して、ハロゲン原子又は置換基であり、
置換基としてのRは、それぞれ独立して、
置換もしくは無置換の環形成炭素数6~30のアリール基、
置換もしくは無置換の環形成原子数5~30の複素環基、
置換もしくは無置換の炭素数1~30のアルキル基、
置換もしくは無置換の環形成炭素数3~30のシクロアルキル基、
-Si(R911)(R912)(R913)で表される基、
-O-(R914)で表される基、
-S-(R915)で表される基、又は
-N(R916)(R917)で表される基である。)
前記一般式(22)におけるR21~R28は、それぞれ独立に、水素原子、ハロゲン原子もしくは置換基であるか、又はR21及びR22の組、R22及びR23の組、R23及びR24の組、R25及びR26の組、R26及びR27の組、並びにR27及びR28の組のいずれか1つ以上の組が互いに結合して環を形成し、
前記一般式(23)におけるR211~R218は、それぞれ独立に、水素原子、ハロゲン原子もしくは置換基であるか、又はR211及びR212の組、R212及びR213の組、R213及びR214の組、R215及びR216の組、R216及びR217の組、並びにR217及びR218の組のいずれか1つ以上の組が互いに結合して環を形成し、
置換基としてのR1~R8、置換基としてのR21~R28、並びに置換基としてのR211~R218は、それぞれ独立に、
置換もしくは無置換の環形成炭素数6~30のアリール基、
置換もしくは無置換の環形成原子数5~30の複素環基、
置換もしくは無置換の炭素数1~30のアルキル基、
置換もしくは無置換の環形成炭素数3~30のシクロアルキル基、
-Si(R911)(R912)(R913)で表される基、
-O-(R914)で表される基、
-S-(R915)で表される基、又は
-N(R916)(R917)で表される基であり、
前記一般式(22)及び前記一般式(23)において、
環G、環J及び環Kは、それぞれ独立に、下記一般式(24)、一般式(25)及び一般式(26)で表される環構造からなる群から選択されるいずれかの環構造であり、
環G、環J及び環Kは、隣接する環と任意の位置で縮合し、
pa、px及びpyは、それぞれ独立に、1、2、3又は4であり、
paが2、3又は4の場合、複数の環Gは、互いに同一であるか、又は異なり、
pxが2、3又は4の場合、複数の環Jは、互いに同一であるか、又は異なり、
pyが2、3又は4の場合、複数の環Kは、互いに同一であるか、又は異なり、
前記一般式(21)~(23)中の*は、前記一般式(2)中のベンゼン環との結合位置を示す。)
R19及びR20は、それぞれ独立に、水素原子、ハロゲン原子もしくは置換基であるか、又はR19及びR20の組が互いに結合して環を形成し、
前記一般式(25)及び一般式(26)において、
X21及びX22は、それぞれ独立に、硫黄原子、酸素原子、NR220、CR221R222、又はSiR223R224であり、
R220は、水素原子、ハロゲン原子もしくは置換基であり、
R221及びR222は、それぞれ独立に、水素原子、ハロゲン原子もしくは置換基であるか、又はR221及びR222の組が互いに結合して環を形成し、
R223及びR224は、それぞれ独立に、水素原子、ハロゲン原子もしくは置換基であるか、又はR223及びR224の組が互いに結合して環を形成し、
置換基としてのR19、R20、R220、R221、R222、R223及びR224は、それぞれ独立に、置換基としてのR1~R8と同義である。)
水素原子、
置換もしくは無置換の炭素数1~50のアルキル基、
置換もしくは無置換の環形成炭素数3~50のシクロアルキル基、
置換もしくは無置換の環形成炭素数6~50のアリール基、又は
置換もしくは無置換の環形成原子数5~50の複素環基であり、
R911が複数存在する場合、複数のR911は、互いに同一であるか又は異なり、
R912が複数存在する場合、複数のR912は、互いに同一であるか又は異なり、
R913が複数存在する場合、複数のR913は、互いに同一であるか又は異なり、
R914が複数存在する場合、複数のR914は、互いに同一であるか又は異なり、
R915が複数存在する場合、複数のR915は、互いに同一であるか又は異なり、
R916が複数存在する場合、複数のR916は、互いに同一であるか又は異なり、
R917が複数存在する場合、複数のR917は、互いに同一であるか又は異なる。)
D11は、前記一般式(22)又は一般式(23)で表される基であり、
R231~R233は、それぞれ独立して、前記一般式(2)におけるRと同義であり、ただし、R231~R233の内、少なくとも1つは、置換基であり、置換基としてのR231~R233は、前記一般式(2)における置換基としてのRと同義である。)
D11及びD12は、それぞれ独立して、前記一般式(2)におけるDxと同義であり、ただし、D11及びD12の内、少なくとも1つは、前記一般式(22)又は一般式(23)で表される基であり、
R231及びR232は、それぞれ独立して、前記一般式(2)におけるRと同義であり、ただし、R231及びR232の内、少なくとも1つは、置換基であり、置換基としてのR231及びR232は、前記一般式(2)における置換基としてのRと同義である。)
D11~D13は、それぞれ独立して、前記一般式(2)におけるDxと同義であり、ただし、D11~D13の内、少なくとも1つは、前記一般式(22)又は一般式(23)で表される基であり、
R231は、置換基であり、置換基としてのR231は、前記一般式(2)における置換基としてのRと同義である。)
D11は、前記一般式(22)又は一般式(23)で表される基であり、
R231~R233は、それぞれ独立して、前記一般式(2)におけるRと同義であり、ただし、R231~R233の内、少なくとも1つは、置換基であり、置換基としてのR231~R233は、前記一般式(2)における置換基としてのRと同義である。)
D11及びD12は、それぞれ独立して、前記一般式(2)におけるDxと同義であり、ただし、D11及びD12の内、少なくとも1つは、前記一般式(22)又は一般式(23)で表される基であり、
R231及びR232は、それぞれ独立して、前記一般式(2)におけるRと同義であり、ただし、R231及びR232の内、少なくとも1つは、置換基であり、置換基としてのR231及びR232は、前記一般式(2)における置換基としてのRと同義である。)
D11~D13は、それぞれ独立して、前記一般式(2)におけるDxと同義であり、ただし、D11~D13の内、少なくとも1つは、前記一般式(22)又は一般式(23)で表される基であり、
R231は、置換基であり、置換基としてのR231は、前記一般式(2)における置換基としてのRと同義である。)
D11は、前記一般式(22)又は一般式(23)で表される基であり、
R231~R233は、それぞれ独立して、前記一般式(2)におけるRと同義であり、ただし、R231~R233の内、少なくとも1つは、置換基であり、置換基としてのR231~R233は、前記一般式(2)における置換基としてのRと同義である。)
D11及びD12は、それぞれ独立して、前記一般式(2)におけるDxと同義であり、ただし、D11及びD12の内、少なくとも1つは、前記一般式(22)又は一般式(23)で表される基であり、
R231及びR232は、それぞれ独立して、前記一般式(2)におけるRと同義であり、ただし、R231及びR232の内、少なくとも1つは、置換基であり、置換基としてのR231及びR232は、前記一般式(2)における置換基としてのRと同義である。)
D11~D13は、それぞれ独立して、前記一般式(2)におけるDxと同義であり、ただし、D11~D13の内、少なくとも1つは、前記一般式(22)又は一般式(23)で表される基であり、
R231は、置換基であり、置換基としてのR231は、前記一般式(2)における置換基としてのRと同義である。)
D11は、下記一般式(22A)、(22B)、(22C)、(22D)、(22E)又は(22F)で表される基であり、
3つのD12は、それぞれ独立して、前記一般式(21)で表される基であり、
ただし、D11とD12とが互いに異なる。)
R21~R28は、それぞれ独立に、前記一般式(22)におけるR21~R28と同義であり、
R19及びR20は、それぞれ独立に、前記一般式(24)におけるR19及びR20と同義であり、
X21は、前記一般式(25)におけるX21と同義であり、
前記一般式(22A)、(22B)、(22C)、(22D)、(22E)及び(22F)中の*は、前記一般式(2)中のベンゼン環との結合位置を示す。)
置換もしくは無置換の環形成炭素数6~30のアリール基、
置換もしくは無置換の環形成原子数5~30の複素環基、又は
置換もしくは無置換の炭素数1~6のアルキル基であることが好ましい。
水素原子、
置換もしくは無置換の環形成炭素数6~30のアリール基、
置換もしくは無置換の環形成原子数5~30の複素環基、又は
置換もしくは無置換の炭素数1~30のアルキル基であることが好ましい。
水素原子、又は
置換もしくは無置換の環形成炭素数6~30のアリール基であることが好ましい。
無置換の炭素数1~25のアルキル基、
無置換の炭素数2~25のアルケニル基、
無置換の炭素数2~25のアルキニル基、
無置換の環形成炭素数3~25のシクロアルキル基、
-Si(R901)(R902)(R903)で表される基、
-O-(R904)で表される基、
-S-(R905)で表される基、
-N(R906)(R907)で表される基、
無置換の炭素数7~50のアラルキル基、
-C(=O)R908で表される基、
-COOR909で表される基、
-S(=O)2R941で表される基、
-P(=O)(R942)(R943)で表される基、
-Ge(R944)(R945)(R946)で表される基、
ハロゲン原子、
シアノ基、
ニトロ基、
無置換の環形成炭素数6~25のアリール基、又は
無置換の環形成原子数5~25の複素環基であり、
R901~R909、並びにR941~R946は、それぞれ独立に、
水素原子、
無置換の炭素数1~25のアルキル基、
無置換の環形成炭素数6~25のアリール基、又は
無置換の環形成原子数5~25の複素環基であることが好ましい。
ハロゲン原子、
無置換の炭素数1~25のアルキル基、
無置換の環形成炭素数6~25のアリール基、又は
無置換の環形成原子数5~25の複素環基であることが好ましい。
無置換の炭素数1~10のアルキル基、
無置換の環形成炭素数6~12のアリール基、又は
無置換の環形成原子数5~12の複素環基であることが好ましい。
本実施形態の有機EL素子において、第二化合物としての遅延蛍光性発光材料がホスト材料であり、第一化合物としての第一実施形態に係る化合物がドーパント材料であることが好ましい。
遅延蛍光については、「有機半導体のデバイス物性」(安達千波矢編、講談社発行)の261~268ページで解説されている。その文献の中で、蛍光発光材料の励起一重項状態と励起三重項状態のエネルギー差ΔE13を小さくすることができれば、通常は遷移確率が低い励起三重項状態から励起一重項状態への逆エネルギー移動が高効率で生じ、熱活性化遅延蛍光(Thermally Activated delayed Fluorescence,TADF)が発現すると説明されている。さらに、当該文献中の図10.38で、遅延蛍光の発生メカニズムが説明されている。本実施形態における遅延蛍光性発光材料は、このようなメカニズムで発生する熱活性化遅延蛍光を示す化合物であることが好ましい。
一方、遅延蛍光は、寿命の長い三重項励起子を経由して生成する一重項励起子からの発光のため、ゆるやかに減衰する。このように最初のPL励起で生成する一重項励起子からの発光と、三重項励起子を経由して生成する一重項励起子からの発光とでは、時間的に大きな差がある。そのため、遅延蛍光由来の発光強度を求めることができる。
上記試料溶液の蛍光スペクトルを分光蛍光光度計FP-8600(日本分光社製)で測定し、また同条件で9,10-ジフェニルアントラセンのエタノール溶液の蛍光スペクトルを測定する。両スペクトルの蛍光面積強度を用いて、Morris et al. J.Phys.Chem.80(1976)969中の(1)式により全蛍光量子収率を算出する。
本実施形態においては、測定対象化合物(遅延蛍光性発光材料)のPrompt発光(即時発光)の量をXPとし、Delay発光(遅延発光)の量をXDとしたときに、XD/XPの値が0.05以上であることが好ましい。
本明細書における遅延蛍光性発光材料以外の化合物のPrompt発光とDelay発光の量とその比の測定も、遅延蛍光性発光材料のPrompt発光とDelay発光の量とその比の測定と同様である。
本実施形態では、最低励起一重項エネルギーS1と、77[K]におけるエネルギーギャップT77Kとの差(S1-T77K)をΔSTとして定義する。
ΔST(H)=S1(H)-T77K(H)<0.3eV …(数10)
ΔST(H)=S1(H)-T77K(H)<0.2eV …(数11)
ΔST(H)=S1(H)-T77K(H)<0.1eV …(数12)
ΔST(H)=S1(H)-T77K(H)<0.01eV…(数13)
ここで、三重項エネルギーと77[K]におけるエネルギーギャップとの関係について説明する。本実施形態では、77[K]におけるエネルギーギャップは、通常定義される三重項エネルギーとは異なる点がある。
三重項エネルギーの測定は、次のようにして行われる。まず、測定対象となる化合物を適切な溶媒中に溶解した溶液を石英ガラス管内に封入した試料を作製する。この試料について、低温(77[K])で燐光スペクトル(縦軸:燐光発光強度、横軸:波長とする。)を測定し、この燐光スペクトルの短波長側の立ち上がりに対して接線を引き、その接線と横軸との交点の波長値に基づいて、所定の換算式から三重項エネルギーを算出する。
ここで、本実施形態に係る化合物の内、熱活性化遅延蛍光性の化合物は、ΔSTが小さい化合物であることが好ましい。ΔSTが小さいと、低温(77[K])状態でも、項間交差、及び逆項間交差が起こりやすく、励起一重項状態と励起三重項状態とが混在する。
その結果、上記と同様にして測定されるスペクトルは、励起一重項状態、及び励起三重項状態の両者からの発光を含んでおり、いずれの状態から発光したのかについて峻別することは困難であるが、基本的には三重項エネルギーの値が支配的と考えられる。
そのため、本実施形態では、通常の三重項エネルギーTと測定手法は同じであるが、その厳密な意味において異なることを区別するため、次のようにして測定される値をエネルギーギャップT77Kと称する。測定対象となる化合物をEPA(ジエチルエーテル:イソペンタン:エタノール=5:5:2(容積比))中に、濃度が10μmol/Lとなるように溶解し、この溶液を石英セル中に入れて測定試料とする。この測定試料について、低温(77[K])で燐光スペクトル(縦軸:燐光発光強度、横軸:波長とする。)を測定し、この燐光スペクトルの短波長側の立ち上がりに対して接線を引き、その接線と横軸との交点の波長値λedge[nm]に基づいて、次の換算式(F1)から算出されるエネルギー量を77[K]におけるエネルギーギャップT77Kとする。
換算式(F1):T77K[eV]=1239.85/λedge
なお、スペクトルの最大ピーク強度の15%以下のピーク強度をもつ極大点は、上述の最も短波長側の極大値には含めず、最も短波長側の極大値に最も近い、傾きの値が極大値をとる点において引いた接線を当該燐光スペクトルの短波長側の立ち上がりに対する接線とする。
燐光の測定には、(株)日立ハイテクノロジー製のF-4500形分光蛍光光度計本体を用いることができる。なお、測定装置はこの限りではなく、冷却装置、及び低温用容器と、励起光源と、受光装置とを組み合わせることにより、測定してもよい。
溶液を用いた最低励起一重項エネルギーS1の測定方法(溶液法と称する場合がある。)としては、下記の方法が挙げられる。
測定対象となる化合物の10μmol/Lトルエン溶液を調製して石英セルに入れ、常温(300K)でこの試料の吸収スペクトル(縦軸:吸収強度、横軸:波長とする。)を測定する。この吸収スペクトルの長波長側の立ち下がりに対して接線を引き、その接線と横軸との交点の波長値λedge[nm]を次に示す換算式(F2)に代入して最低励起一重項エネルギーを算出する。
換算式(F2):S1[eV]=1239.85/λedge
吸収スペクトル測定装置としては、例えば、日立社製の分光光度計(装置名:U3310)が挙げられるが、これに限定されない。
なお、吸光度の値が0.2以下の極大点は、上記最も長波長側の極大値には含めない。
本実施形態に係る第二化合物は、後述する実施例に記載の合成方法に従って、又は当該合成方法に倣い、目的物に合わせた既知の代替反応及び原料を用いることで、製造できる。
本実施形態の第二化合物の具体例としては、例えば、以下の化合物が挙げられる。ただし、本発明は、これら化合物の具体例に限定されない。
本実施形態の有機EL素子において、第一化合物の最低励起一重項エネルギーS1(M1)と、第二化合物の最低励起一重項エネルギーS1(M2)とが、前記数式(数1)の関係を満たす。
T77K(M2)>T77K(M1) …(数5)
図4は、発光層における第一化合物及び第二化合物のエネルギー準位の関係の一例を示す図である。図4において、S0は、基底状態を表す。S1(M2)は、第二化合物の最低励起一重項状態を表す。T1(M2)は、第二化合物の最低励起三重項状態を表す。S1(M1)は、第一化合物の最低励起一重項状態を表す。T1(M1)は、第一化合物の最低励起三重項状態を表す。
図4中のS1(M2)からS1(M1)へ向かう破線の矢印は、第二化合物の最低励起一重項状態から第一化合物へのフェルスター型エネルギー移動を表す。
図4に示すように、第二化合物としてΔST(M2)の小さな化合物を用いると、最低励起三重項状態T1(M2)は、熱エネルギーにより、最低励起一重項状態S1(M2)に逆項間交差が可能である。そして、第二化合物の最低励起一重項状態S1(M2)から第一化合物へのフェルスター型エネルギー移動が生じ、最低励起一重項状態S1(M1)が生成する。この結果、第一化合物の最低励起一重項状態S1(M1)からの蛍光発光を観測することができる。このTADF機構による遅延蛍光を利用することによっても、理論的に内部量子効率を100%まで高めることができると考えられている。
有機EL素子から発光する光の最大ピーク波長の測定は、以下のようにして行う。
電流密度が10mA/cm2となるように有機EL素子に電圧を印加した時の分光放射輝度スペクトルを分光放射輝度計CS-2000(コニカミノルタ社製)で計測する。
得られた分光放射輝度スペクトルにおいて、発光強度が最大となる発光スペクトルのピーク波長を測定し、これを最大ピーク波長(単位:nm)とする。
本実施形態の有機EL素子における発光層の膜厚は、好ましくは5nm以上50nm以下、より好ましくは7nm以上50nm以下、さらに好ましくは10nm以上50nm以下である。発光層の膜厚が5nm以上であると、発光層形成及び色度の調整が容易になりやすく、発光層の膜厚が50nm以下であると、駆動電圧の上昇が抑制されやすい。
発光層に含まれている第一化合物及び第二化合物の含有率は、例えば、以下の範囲であることが好ましい。
第二化合物の含有率は、10質量%以上80質量%以下であることが好ましく、10質量%以上60質量%以下であることがより好ましく、20質量%以上60質量%以下であることがさらに好ましい。また、第二化合物の含有率は、90質量%以上99.9質量%以下でもよく、95質量%以上99.9質量%以下でもよく、99質量%以上99.9質量%以下でもよい。
第一化合物の含有率は、0.01質量%以上10質量%以下であることが好ましく、0.01質量%以上5質量%以下であることがより好ましく、0.01質量%以上1質量%以下であることがさらに好ましい。
なお、本実施形態は、発光層に、第一化合物及び第二化合物以外の材料が含まれることを除外しない。
発光層は、第一化合物を1種のみ含んでもよいし、2種以上含んでもよい。
発光層は、第二化合物を1種のみ含んでもよいし、2種以上含んでもよい。
基板は、有機EL素子の支持体として用いられる。基板としては、例えば、ガラス、石英、プラスチックなどを用いることができる。また、可撓性基板を用いてもよい。可撓性基板とは、折り曲げることができる(フレキシブル)基板のことであり、例えば、ポリカーボネート、ポリアリレート、ポリエーテルスルフォン、ポリプロピレン、ポリエステル、ポリフッ化ビニル、ポリ塩化ビニルからなるプラスチック基板等が挙げられる。また、無機蒸着フィルムを用いることもできる。
基板上に形成される陽極には、仕事関数の大きい(具体的には4.0eV以上)金属、合金、電気伝導性化合物、およびこれらの混合物などを用いることが好ましい。具体的には、例えば、酸化インジウム-酸化スズ(ITO:Indium Tin Oxide)、珪素若しくは酸化珪素を含有した酸化インジウム-酸化スズ、酸化インジウム-酸化亜鉛、酸化タングステン、および酸化亜鉛を含有した酸化インジウム、グラフェン等が挙げられる。この他、金(Au)、白金(Pt)、ニッケル(Ni)、タングステン(W)、クロム(Cr)、モリブデン(Mo)、鉄(Fe)、コバルト(Co)、銅(Cu)、パラジウム(Pd)、チタン(Ti)、または金属材料の窒化物(例えば、窒化チタン)等が挙げられる。
これらの材料は、通常、スパッタリング法により成膜される。例えば、酸化インジウム-酸化亜鉛は、酸化インジウムに対し1質量%以上10質量%以下の酸化亜鉛を加えたターゲットを用いることにより、スパッタリング法で形成することができる。また、例えば、酸化タングステン、および酸化亜鉛を含有した酸化インジウムは、酸化インジウムに対し酸化タングステンを0.5質量%以上5質量%以下、酸化亜鉛を0.1質量%以上1質量%以下含有したターゲットを用いることにより、スパッタリング法で形成することができる。その他、真空蒸着法、塗布法、インクジェット法、スピンコート法などにより作製してもよい。
陽極上に形成されるEL層のうち、陽極に接して形成される正孔注入層は、陽極の仕事関数に関係なく正孔(ホール)注入が容易である複合材料を用いて形成されるため、電極材料として可能な材料(例えば、金属、合金、電気伝導性化合物、およびこれらの混合物、その他、元素周期表の第1族または第2族に属する元素も含む)を用いることができる。
仕事関数の小さい材料である、元素周期表の第1族または第2族に属する元素、すなわちリチウム(Li)やセシウム(Cs)等のアルカリ金属、およびマグネシウム(Mg)、カルシウム(Ca)、ストロンチウム(Sr)等のアルカリ土類金属、およびこれらを含む合金(例えば、MgAg、AlLi)、ユーロピウム(Eu)、イッテルビウム(Yb)等の希土類金属およびこれらを含む合金等を用いることもできる。なお、アルカリ金属、アルカリ土類金属、およびこれらを含む合金を用いて陽極を形成する場合には、真空蒸着法やスパッタリング法を用いることができる。さらに、銀ペーストなどを用いる場合には、塗布法やインクジェット法などを用いることができる。
陰極には、仕事関数の小さい(具体的には3.8eV以下)金属、合金、電気伝導性化合物、およびこれらの混合物などを用いることが好ましい。このような陰極材料の具体例としては、元素周期表の第1族または第2族に属する元素、すなわちリチウム(Li)やセシウム(Cs)等のアルカリ金属、およびマグネシウム(Mg)、カルシウム(Ca)、ストロンチウム(Sr)等のアルカリ土類金属、およびこれらを含む合金(例えば、MgAg、AlLi)、ユーロピウム(Eu)、イッテルビウム(Yb)等の希土類金属およびこれらを含む合金等が挙げられる。
なお、アルカリ金属、アルカリ土類金属、これらを含む合金を用いて陰極を形成する場合には、真空蒸着法やスパッタリング法を用いることができる。また、銀ペーストなどを用いる場合には、塗布法やインクジェット法などを用いることができる。
なお、電子注入層を設けることにより、仕事関数の大小に関わらず、Al、Ag、ITO、グラフェン、珪素若しくは酸化珪素を含有した酸化インジウム-酸化スズ等様々な導電性材料を用いて陰極を形成することができる。これらの導電性材料は、スパッタリング法やインクジェット法、スピンコート法等を用いて成膜することができる。
正孔注入層は、正孔注入性の高い物質を含む層である。正孔注入性の高い物質としては、モリブデン酸化物、チタン酸化物、バナジウム酸化物、レニウム酸化物、ルテニウム酸化物、クロム酸化物、ジルコニウム酸化物、ハフニウム酸化物、タンタル酸化物、銀酸化物、タングステン酸化物、マンガン酸化物等を用いることができる。
また、正孔注入性の高い物質としては、低分子の有機化合物である4,4’,4’’-トリス(N,N-ジフェニルアミノ)トリフェニルアミン(略称:TDATA)、4,4’,4’’-トリス[N-(3-メチルフェニル)-N-フェニルアミノ]トリフェニルアミン(略称:MTDATA)、4,4’-ビス[N-(4-ジフェニルアミノフェニル)-N-フェニルアミノ]ビフェニル(略称:DPAB)、4,4’-ビス(N-{4-[N’-(3-メチルフェニル)-N’-フェニルアミノ]フェニル}-N-フェニルアミノ)ビフェニル(略称:DNTPD)、1,3,5-トリス[N-(4-ジフェニルアミノフェニル)-N-フェニルアミノ]ベンゼン(略称:DPA3B)、3-[N-(9-フェニルカルバゾール-3-イル)-N-フェニルアミノ]-9-フェニルカルバゾール(略称:PCzPCA1)、3,6-ビス[N-(9-フェニルカルバゾール-3-イル)-N-フェニルアミノ]-9-フェニルカルバゾール(略称:PCzPCA2)、3-[N-(1-ナフチル)-N-(9-フェニルカルバゾール-3-イル)アミノ]-9-フェニルカルバゾール(略称:PCzPCN1)等の芳香族アミン化合物等も挙げられる。
また、正孔注入性の高い物質としては、高分子化合物(オリゴマー、デンドリマー、ポリマー等)を用いることもできる。例えば、ポリ(N-ビニルカルバゾール)(略称:PVK)、ポリ(4-ビニルトリフェニルアミン)(略称:PVTPA)、ポリ[N-(4-{N’-[4-(4-ジフェニルアミノ)フェニル]フェニル-N’-フェニルアミノ}フェニル)メタクリルアミド](略称:PTPDMA)、ポリ[N,N’-ビス(4-ブチルフェニル)-N,N’-ビス(フェニル)ベンジジン](略称:Poly-TPD)などの高分子化合物が挙げられる。また、ポリ(3,4-エチレンジオキシチオフェン)/ポリ(スチレンスルホン酸)(PEDOT/PSS)、ポリアニリン/ポリ(スチレンスルホン酸)(PAni/PSS)等の酸を添加した高分子化合物を用いることもできる。
正孔輸送層は、正孔輸送性の高い物質を含む層である。正孔輸送層には、芳香族アミン化合物、カルバゾール誘導体、アントラセン誘導体等を使用する事ができる。具体的には、4,4’-ビス[N-(1-ナフチル)-N-フェニルアミノ]ビフェニル(略称:NPB)やN,N’-ビス(3-メチルフェニル)-N,N’-ジフェニル-[1,1’-ビフェニル]-4,4’-ジアミン(略称:TPD)、4-フェニル-4’-(9-フェニルフルオレン-9-イル)トリフェニルアミン(略称:BAFLP)、4,4’-ビス[N-(9,9-ジメチルフルオレン-2-イル)-N-フェニルアミノ]ビフェニル(略称:DFLDPBi)、4,4’,4’’-トリス(N,N-ジフェニルアミノ)トリフェニルアミン(略称:TDATA)、4,4’,4’’-トリス[N-(3-メチルフェニル)-N-フェニルアミノ]トリフェニルアミン(略称:MTDATA)、4,4’-ビス[N-(スピロ-9,9’-ビフルオレン-2-イル)-N―フェニルアミノ]ビフェニル(略称:BSPB)などの芳香族アミン化合物等を用いることができる。ここに述べた物質は、主に10-6cm2/(Vs)以上の正孔移動度を有する物質である。
正孔輸送層には、CBP、CzPA、PCzPAのようなカルバゾール誘導体や、t-BuDNA、DNA、DPAnthのようなアントラセン誘導体を用いても良い。ポリ(N-ビニルカルバゾール)(略称:PVK)やポリ(4-ビニルトリフェニルアミン)(略称:PVTPA)等の高分子化合物を用いることもできる。
但し、電子よりも正孔の輸送性の高い物質であれば、これら以外の物質を用いてもよい。なお、正孔輸送性の高い物質を含む層は、単層であっても、上記物質からなる層が二層以上積層された層であってもよい。
電子輸送層は、電子輸送性の高い物質を含む層である。電子輸送層には、1)アルミニウム錯体、ベリリウム錯体、亜鉛錯体等の金属錯体、2)イミダゾール誘導体、ベンゾイミダゾール誘導体、アジン誘導体、カルバゾール誘導体、フェナントロリン誘導体等の複素芳香族化合物、3)高分子化合物を使用することができる。具体的には低分子の有機化合物として、Alq、トリス(4-メチル-8-キノリノラト)アルミニウム(略称:Almq3)、ビス(10-ヒドロキシベンゾ[h]キノリナト)ベリリウム(略称:BeBq2)、BAlq、Znq、ZnPBO、ZnBTZなどの金属錯体等を用いることができる。また、金属錯体以外にも、2-(4-ビフェニリル)-5-(4-tert-ブチルフェニル)-1,3,4-オキサジアゾール(略称:PBD)、1,3-ビス[5-(ptert-ブチルフェニル)-1,3,4-オキサジアゾール-2-イル]ベンゼン(略称:OXD-7)、3-(4-tert-ブチルフェニル)-4-フェニル-5-(4-ビフェニリル)-1,2,4-トリアゾール(略称:TAZ)、3-(4-tert-ブチルフェニル)-4-(4-エチルフェニル)-5-(4-ビフェニリル)-1,2,4-トリアゾール(略称:p-EtTAZ)、バソフェナントロリン(略称:BPhen)、バソキュプロイン(略称:BCP)、4,4’-ビス(5-メチルベンゾオキサゾール-2-イル)スチルベン(略称:BzOs)などの複素芳香族化合物も用いることができる。ここに述べた物質は、主に10-6cm2/(Vs)以上の電子移動度を有する物質である。なお、正孔輸送性よりも電子輸送性の高い物質であれば、上記以外の物質を電子輸送層として用いてもよい。また、電子輸送層は、単層であっても、上記物質からなる層が二層以上積層された層であってもよい。
また、電子輸送層には、高分子化合物を用いることもできる。例えば、ポリ[(9,9-ジヘキシルフルオレン-2,7-ジイル)-co-(ピリジン-3,5-ジイル)](略称:PF-Py)、ポリ[(9,9-ジオクチルフルオレン-2,7-ジイル)-co-(2,2’-ビピリジン-6,6’-ジイル)](略称:PF-BPy)などを用いることができる。
電子注入層は、電子注入性の高い物質を含む層である。電子注入層には、リチウム(Li)、セシウム(Cs)、カルシウム(Ca)、フッ化リチウム(LiF)、フッ化セシウム(CsF)、フッ化カルシウム(CaF2)、リチウム酸化物(LiOx)等のようなアルカリ金属、アルカリ土類金属、またはそれらの化合物を用いることができる。その他、電子輸送性を有する物質にアルカリ金属、アルカリ土類金属、またはそれらの化合物を含有させたもの、具体的にはAlq中にマグネシウム(Mg)を含有させたもの等を用いてもよい。なお、この場合には、陰極からの電子注入をより効率良く行うことができる。
あるいは、電子注入層に、有機化合物と電子供与体(ドナー)とを混合してなる複合材料を用いてもよい。このような複合材料は、電子供与体によって有機化合物に電子が発生するため、電子注入性および電子輸送性に優れている。この場合、有機化合物としては、発生した電子の輸送に優れた材料であることが好ましく、具体的には、例えば上述した電子輸送層を構成する物質(金属錯体や複素芳香族化合物等)を用いることができる。電子供与体としては、有機化合物に対し電子供与性を示す物質であればよい。具体的には、アルカリ金属やアルカリ土類金属や希土類金属が好ましく、リチウム、セシウム、マグネシウム、カルシウム、エルビウム、イッテルビウム等が挙げられる。また、アルカリ金属酸化物やアルカリ土類金属酸化物が好ましく、リチウム酸化物、カルシウム酸化物、バリウム酸化物等が挙げられる。また、酸化マグネシウムのようなルイス塩基を用いることもできる。また、テトラチアフルバレン(略称:TTF)等の有機化合物を用いることもできる。
本実施形態の有機EL素子の各層の形成方法としては、上記で特に言及した以外には制限されないが、真空蒸着法、スパッタリング法、プラズマ法、イオンプレーティング法などの乾式成膜法や、スピンコーティング法、ディッピング法、フローコーティング法、インクジェット法などの湿式成膜法などの公知の方法を採用することができる。
本実施形態の有機EL素子の各有機層の膜厚は、上記で特に言及した以外には制限されないが、一般に膜厚が薄すぎるとピンホール等の欠陥が生じやすく、逆に厚すぎると高い印加電圧が必要となり効率が悪くなるため、通常は数nmから1μmの範囲が好ましい。
本実施形態に係る有機EL素子は、表示装置および発光装置等の電子機器に使用できる。
(有機エレクトロルミネッセンス素子)
第二実施形態に係る有機EL素子の構成について説明する。第二実施形態の説明において第一実施形態と同一の構成要素は、同一符号や名称を付す等して説明を省略もしくは簡略化する。また、第二実施形態では、特に言及されない材料や化合物については、第一実施形態で説明した材料や化合物と同様の材料や化合物を用いることができる。
本実施形態の第三化合物は、熱活性化遅延蛍光性の化合物でもよいし、熱活性化遅延蛍光性を示さない化合物でもよいが、熱活性化遅延蛍光性を示さない化合物であることが好ましい。
S1(M3)>S1(M2) …(数2)
Y31~Y36は、それぞれ独立に、窒素原子、または第三化合物の分子中における他の原子と結合する炭素原子であり、
ただし、Y31~Y36のうち少なくともいずれかは、第三化合物の分子中における他の原子と結合する炭素原子であり、
前記一般式(32)において、
Y41~Y48は、それぞれ独立に、窒素原子、または第三化合物の分子中における他の原子と結合する炭素原子であり、
ただし、Y41~Y48のうち少なくともいずれかは、第三化合物の分子中における他の原子と結合する炭素原子であり、
X30は、第三化合物の分子中における他の原子と結合する窒素原子、または酸素原子、もしくは硫黄原子である。
前記一般式(33A)及び(34A)中、*は、それぞれ独立に、第三化合物の分子中における他の原子又は他の構造との結合箇所を表す。
例えば、前記一般式(32)で表される部分構造が、下記一般式(321)、一般式(322)、一般式(323)、一般式(324)、一般式(325)、及び一般式(326)で表される部分構造からなる群から選択されるいずれかの部分構造であることが好ましい。
X30は、それぞれ独立に、第三化合物の分子中における他の原子と結合する窒素原子、または酸素原子、もしくは硫黄原子であり、
Y41~Y48は、それぞれ独立に、窒素原子、または第三化合物の分子中における他の原子と結合する炭素原子であり、
X31は、それぞれ独立に、第三化合物の分子中における他の原子と結合する窒素原子、酸素原子、硫黄原子、または第三化合物の分子中における他の原子と結合する炭素原子であり、
Y61~Y64は、それぞれ独立に、窒素原子、または第三化合物の分子中における他の原子と結合する炭素原子である。
本実施形態においては、第三化合物は、前記一般式(321)~(326)のうち前記一般式(323)で表される部分構造を有することが好ましい。
第三化合物は、下記一般式(33)、及び下記一般式(34)で表される部分構造のうち少なくともいずれかの部分構造を有することも好ましい。下記一般式(33)、及び下記一般式(34)で表される部分構造のように結合箇所が互いにメタ位に位置するため、第三化合物の77[K]におけるエネルギーギャップT77K(M3)を高く保つことができる。
前記一般式(34)において、Y32、Y34、及びY36は、それぞれ独立に、窒素原子またはCR31である。
前記一般式(33)、及び(34)において、
R31は、それぞれ独立に、水素原子または置換基であり、
置換基としてのR31は、それぞれ独立に、
置換もしくは無置換の環形成炭素数6~30のアリール基、
置換もしくは無置換の環形成原子数5~30の複素環基、
置換もしくは無置換の炭素数1~30のアルキル基、
置換もしくは無置換の炭素数1~30のフルオロアルキル基、
置換もしくは無置換の環形成炭素数3~30のシクロアルキル基、
置換もしくは無置換の炭素数7~30のアラルキル基、
-Si(R901)(R902)(R903)で表される基、
置換ゲルマニウム基、
置換ホスフィンオキシド基、
ハロゲン原子、
シアノ基、
ニトロ基、及び
置換もしくは無置換のカルボキシ基
からなる群から選択される。
ただし、前記R31における置換もしくは無置換の環形成炭素数6~30のアリール基は、非縮合環であることが好ましい。
前記一般式(33)、及び前記一般式(34)において、*は、それぞれ独立に、第三化合物の分子中における他の原子または他の構造との結合箇所を表す。
第三化合物において、R901~R903は、それぞれ独立に、水素原子、置換もしくは無置換の炭素数1~50のアルキル基、置換もしくは無置換の環形成炭素数3~50のシクロアルキル基、置換もしくは無置換の環形成炭素数6~50のアリール基、又は置換もしくは無置換の環形成原子数5~50の複素環基である。
また、前記一般式(34)において、Y32、Y34、及びY36は、それぞれ独立に、CR31であることが好ましく、複数のR31は、互いに同一であるか、または異なる。
前記一般式(36)、及び(37)において、Y41~Y45、Y47、及びY48は、それぞれ独立に、窒素原子またはCR32である。
前記一般式(38)において、Y41、Y42、Y44、Y45、Y47、及びY48は、それぞれ独立に、窒素原子またはCR32である。
前記一般式(39)において、Y42~Y48は、それぞれ独立に、窒素原子またはCR32である。
前記一般式(30a)において、Y42~Y47は、それぞれ独立に、窒素原子またはCR32である。
前記一般式(35)~(39)、及び(30a)において、
R32は、それぞれ独立に、水素原子または置換基であり、
置換基としてのR32は、
置換もしくは無置換の環形成炭素数6~30のアリール基、
置換もしくは無置換の環形成原子数5~30の複素環基、
置換もしくは無置換の炭素数1~30のアルキル基、
置換もしくは無置換の炭素数1~30のフルオロアルキル基、
置換もしくは無置換の環形成炭素数3~30のシクロアルキル基、
置換もしくは無置換の炭素数7~30のアラルキル基、
-Si(R901)(R902)(R903)で表される基、
置換ゲルマニウム基、
置換ホスフィンオキシド基、
ハロゲン原子、
シアノ基、
ニトロ基、及び
置換もしくは無置換のカルボキシ基
からなる群から選択され、
複数のR32は、互いに同一であるかまたは異なる。
前記一般式(37)~(39),及び(30a)において、
X30は、NR33、酸素原子、または硫黄原子であり、
R33は、
置換もしくは無置換の環形成炭素数6~30のアリール基、
置換もしくは無置換の環形成原子数5~30の複素環基、
置換もしくは無置換の炭素数1~30のアルキル基、
置換もしくは無置換の炭素数1~30のフルオロアルキル基、
置換もしくは無置換の環形成炭素数3~30のシクロアルキル基、
置換もしくは無置換の炭素数7~30のアラルキル基、
-Si(R901)(R902)(R903)で表される基、
置換ゲルマニウム基、
置換ホスフィンオキシド基、
フッ素原子、
シアノ基、
ニトロ基、及び
置換もしくは無置換のカルボキシ基
からなる群から選択され、
複数のR33は、互いに同一であるかまたは異なる。
ただし、前記R33における置換もしくは無置換の環形成炭素数6~30のアリール基は、非縮合環であることが好ましい。
前記一般式(35)~(39)、及び(30a)において、*は、それぞれ独立に、第三化合物の分子中における他の原子または他の構造との結合箇所を表す。
置換もしくは無置換のジアリールホスフィンオキシド基の具体例としては、ジフェニルホスフィンオキシド基、及びジトリルホスフィンオキシド基等を挙げることができる。
第三化合物は、例えば、国際公開第2012/153780号、及び国際公開第2013/038650号等に記載の方法により製造することができる。また、例えば、目的物に合わせた既知の代替反応、及び原料を用いることで、第三化合物を製造できる。
本実施形態に係る第三化合物の具体例を以下に示す。なお、本発明における第三化合物は、これらの具体例に限定されない。
本実施形態の有機EL素子において、第二化合物の最低励起一重項エネルギーS1(M2)と、第三化合物の最低励起一重項エネルギーS1(M3)とは、前記数式(数2)の関係を満たす。
第三化合物の77[K]におけるエネルギーギャップT77K(M3)は、第二化合物の77[K]におけるエネルギーギャップT77K(M2)よりも大きいことが好ましい。
S1(M3)>S1(M2)>S1(M1)…(数2A)
T77K(M3)>T77K(M2)>T77K(M1)…(数2B)
本実施形態の有機EL素子は、第一実施形態の有機EL素子と同様に、緑色発光することが好ましい。
本実施形態の有機EL素子が緑色発光する場合、有機EL素子から発光する光の最大ピーク波長は、500nm以上560nm以下であることが好ましい。
有機EL素子から発光する光の最大ピーク波長は、第一実施形態の有機EL素子と同様の方法で測定することができる。
発光層が第一化合物、第二化合物、及び第三化合物を含んでいる場合、当該発光層中の第一化合物、第二化合物、及び第三化合物の含有率は、例えば、以下の範囲であることが好ましい。
第一化合物の含有率は、0.01質量%以上10質量%以下であることが好ましく、0.01質量%以上5質量%以下であることがより好ましく、0.01質量%以上2質量%以下であることがさらに好ましい。
第二化合物の含有率は、10質量%以上80質量%以下であることが好ましく、10質量%以上60質量%以下であることがより好ましく、20質量%以上60質量%以下であることがさらに好ましい。
第三化合物の含有率は、10質量%以上80質量%以下であることが好ましい。
発光層における第一化合物、第二化合物、及び第三化合物の合計含有率の上限は、100質量%である。なお、本実施形態は、発光層に、第一化合物、第二化合物、及び第三化合物以外の材料が含まれることを除外しない。
発光層は、第一化合物を1種のみ含んでもよいし、2種以上含んでもよい。発光層は、第二化合物を1種のみ含んでもよいし、2種以上含んでもよい。発光層は、第三化合物を1種のみ含んでもよいし、2種以上含んでもよい。
図5に示すように、第二化合物としてΔST(M2)の小さな化合物(遅延蛍光発光性材料)を用いると、最低励起三重項状態T1(M2)は、熱エネルギーにより、最低励起一重項状態S1(M2)に逆項間交差が可能である。そして、第二化合物の最低励起一重項状態S1(M2)から第一化合物へのフェルスター型エネルギー移動が生じ、最低励起一重項状態S1(M1)が生成する。この結果、第一化合物の最低励起一重項状態S1(M1)からの蛍光発光を観測することができる。このTADFメカニズムによる遅延蛍光を利用することによっても、理論的に内部量子効率を100%まで高めることができると考えられている。
本実施形態に係る有機EL素子は、表示装置および発光装置等の電子機器に使用できる。
(電子機器)
本実施形態に係る電子機器は、上述の実施形態のいずれかの有機EL素子を搭載している。電子機器としては、例えば、表示装置及び発光装置等が挙げられる。表示装置としては、例えば、表示部品(例えば、有機ELパネルモジュール等)、テレビ、携帯電話、タブレット、及びパーソナルコンピュータ等が挙げられる。発光装置としては、例えば、照明及び車両用灯具等が挙げられる。
なお、本発明は、上述の実施形態に限定されず、本発明の目的を達成できる範囲での変更、改良などは、本発明に含まれる。
また、有機EL素子が複数の発光層を有する場合、これらの発光層が互いに隣接して設けられていてもよいし、中間層を介して複数の発光ユニットが積層された、いわゆるタンデム型の有機EL素子であってもよい。
例えば、発光層の陰極側で接して障壁層が配置された場合、当該障壁層は、電子を輸送し、かつ正孔が当該障壁層よりも陰極側の層(例えば、電子輸送層)に到達することを阻止する。有機EL素子が、電子輸送層を含む場合は、発光層と電子輸送層との間に当該障壁層を含むことが好ましい。
また、発光層の陽極側で接して障壁層が配置された場合、当該障壁層は、正孔を輸送し、かつ電子が当該障壁層よりも陽極側の層(例えば、正孔輸送層)に到達することを阻止する。有機EL素子が、正孔輸送層を含む場合は、発光層と正孔輸送層との間に当該障壁層を含むことが好ましい。
また、励起エネルギーが発光層からその周辺層に漏れ出さないように、障壁層を発光層に隣接させて設けてもよい。発光層で生成した励起子が、当該障壁層よりも電極側の層(例えば、電子輸送層及び正孔輸送層等)に移動することを阻止する。
発光層と障壁層とは接合していることが好ましい。
実施例1~2並びに実施例2-1~2-8に係る有機EL素子の製造に用いた一般式(1)で表される化合物の構造を以下に示す。
有機EL素子を以下のように作製し、評価した。
25mm×75mm×1.1mm厚のITO透明電極(陽極)付きガラス基板(ジオマテック株式会社製)を、イソプロピルアルコール中で5分間超音波洗浄を行った後、UVオゾン洗浄を1分間行った。ITOの膜厚は、130nmとした。
洗浄後の透明電極ライン付き前記ガラス基板を真空蒸着装置の基板ホルダーに装着し、まず透明電極ラインが形成されている側の面上に透明電極を覆うようにして化合物HT1と化合物HAとを共蒸着し、膜厚10nmの正孔注入層を形成した。正孔注入層における化合物HT1の濃度を97質量%とし、化合物HAの濃度を3質量%とした。
次に、この正孔注入層上に、化合物HT1を蒸着し、膜厚110nmの第1正孔輸送層を形成した。
次に、この第1正孔輸送層上に、化合物HT2を蒸着し、膜厚5nmの第2正孔輸送層を形成した。
次に、この第2正孔輸送層上に、化合物CBPを蒸着し、膜厚5nmの電子障壁層を形成した。
次に、この電子障壁層上に、第三化合物としての化合物Matrix-1及び化合物Matrix-2と、第二化合物としての化合物TADF-1と、第一化合物としての化合物GD-1と、を共蒸着し、膜厚25nmの発光層を形成した。発光層における化合物Matrix-1の濃度を24質量%とし、化合物Matrix-2の濃度を25質量%とし、化合物TADF-1の濃度を50質量%とし、化合物GD-1の濃度を1質量%とした。
次に、この発光層上に、化合物HBLを蒸着し、膜厚5nmの正孔障壁層を形成した。
次に、この正孔障壁層上に、化合物ETを蒸着し、膜厚50nmの電子輸送層を形成した。
次に、この電子輸送層上に、フッ化リチウム(LiF)を蒸着し、膜厚1nmの電子注入性電極(陰極)を形成した。
そして、この電子注入性電極上に、金属アルミニウム(Al)を蒸着し、膜厚80nmの金属Al陰極を形成した。
実施例1に係る有機EL素子の素子構成を略式的に示すと、次のとおりである。
ITO(130)/HT1:HA(10,97%:3%)/HT1(110)/HT2(5)/CBP(5)/Matrix-1:Matrix-2:TADF-1:GD-1(25,24%:25%:50%:1%)/HBL(5)/ET(50)/LiF(1)/Al(80)
なお、括弧内の数字は、膜厚(単位:nm)を示す。
同じく括弧内において、パーセント表示された数字(97%:3%)は、正孔注入層における化合物HT1及び化合物HAの割合(質量%)を示し、パーセント表示された数字(24%:25%:50%:1%)は、発光層における化合物Matrix-1、化合物Matrix-2、化合物TADF-1及び化合物GD-1の割合(質量%)を示す。以下、同様の表記とする。
実施例2に係る有機EL素子は、実施例1の発光層中の化合物GD-1を表1に記載の第一化合物に変更したこと以外、実施例1と同様にして作製した。
比較例1~3に係る有機EL素子は、それぞれ、実施例1の発光層中の化合物GD-1を表1に記載の第一化合物に変更したこと以外、実施例1と同様にして作製した。
25mm×75mm×1.1mm厚のITO透明電極(陽極)付きガラス基板(ジオマテック株式会社製)を、イソプロピルアルコール中で5分間超音波洗浄を行った後、UVオゾン洗浄を1分間行った。ITOの膜厚は、130nmとした。
洗浄後の透明電極ライン付き前記ガラス基板を真空蒸着装置の基板ホルダーに装着し、まず透明電極ラインが形成されている側の面上に透明電極を覆うようにして化合物HT3と化合物HAとを共蒸着し、膜厚10nmの正孔注入層を形成した。正孔注入層における化合物HT3の濃度を97質量%とし、化合物HAの濃度を3質量%とした。
次に、この正孔注入層上に、化合物HT3を蒸着し、膜厚90nmの正孔輸送層を形成した。
次に、この正孔輸送層上に、化合物HT4を蒸着し、膜厚30nmの電子障壁層を形成した。
次に、この電子障壁層上に、第三化合物としての化合物Matrix-3と、第二化合物としての化合物TADF-1と、第一化合物としての化合物GD-2と、を共蒸着し、膜厚25nmの発光層を形成した。発光層における化合物Matrix-3の濃度を71.2質量%とし、化合物TADF-1の濃度を28質量%とし、化合物GD-2の濃度を0.8質量%とした。
次に、この発光層上に、化合物ET2を蒸着し、膜厚5nmの正孔障壁層を形成した。
次に、この正孔障壁層上に、化合物ET3と、Liqと、を共蒸着し、膜厚50nmの電子輸送層を形成した。電子輸送層における化合物ET3の濃度を50質量%とし、Liqの濃度を50質量%とした。なお、Liqは、(8-キノリノラト)リチウム((8-Quinolinolato)lithium)の略称である。
次に、この電子輸送層上に、イッテルビウム(Yb)を蒸着し、膜厚1nmの電子注入性電極(陰極)を形成した。
そして、この電子注入性電極上に、金属アルミニウム(Al)を蒸着し、膜厚80nmの金属Al陰極を形成した。
実施例2-1に係る有機EL素子の素子構成を略式的に示すと、次のとおりである。
ITO(130)/HT3:HA(10,97%:3%)/HT3(90)/HT4(30)/Matrix-3:TADF-1:GD-2(25,71.2%:28%:0.8%)/ET2(5)/ET3:Liq(50,50%:50%)/Yb(1)/Al(80)
実施例2-2~2-8に係る有機EL素子は、それぞれ、実施例2-1の発光層中の化合物TADF-1を表2に記載の第二化合物に変更したこと以外、実施例2-1と同様にして作製した。
比較例2-1に係る有機EL素子は、実施例2-5の発光層中の化合物GD-2を表2に記載の第一化合物に変更したこと以外、実施例2-5と同様にして作製した。
作製した有機EL素子について、以下の評価を行った。評価結果を表1及び表2に示す。また、各実施例の発光層で使用した第一化合物、第二化合物及び第三化合物の一重項エネルギーS1も表1又は表2に示す。
作製した有機EL素子に、電流密度が10mA/cm2となるように電圧を印加した時の分光放射輝度スペクトルを分光放射輝度計CS-2000(コニカミノルタ株式会社製)で計測した。得られた分光放射輝度スペクトルから、最大ピーク波長λp(単位:nm)及び発光半値幅FWHM(単位:nm)を求めた。
作製した有機EL素子に、電流密度が50mA/cm2となるように電圧を印加し、初期輝度に対して輝度が95%となるまでの時間(LT95(単位:時間))を寿命として測定した。輝度は、分光放射輝度計CS-2000(コニカミノルタ株式会社製)を用いて測定した。
表1の「LT95(相対値)」は、各例(実施例1~実施例2並びに比較例1~3)のLT95の測定値、並びに下記数式(数1X)により算出した値である。
LT95(相対値)=(各例のLT95/比較例1のLT95)×100…(数1X)
表2の「LT95(相対値)」は、各例(実施例2-1~実施例2-8並びに比較例2-1)のLT95の測定値、並びに下記数式(数2X)によりを算出した相対値である。
LT95(相対値)=(各例のLT95/比較例2-1のLT95)×100…(数2X)
作製した有機EL素子に、電流密度が10mA/cm2となるように電圧を印加した時の分光放射輝度スペクトルを分光放射輝度計CS-2000(コニカミノルタ株式会社製)で計測した。得られた分光放射輝度スペクトルから、ランバシアン放射を行ったと仮定し外部量子効率EQE(単位:%)を算出した。表2に相対値としての「EQE」(単位:%)を示す。
表2の「EQE(相対値)」は、各例(実施例2-1~実施例2-8並びに比較例2-1)のEQEの測定値、並びに下記数式(数3X)に基づいて算出した相対値である。
EQE(相対値)=(各例のEQE/比較例2-1のEQE)×100…(数3X)
作製した有機EL素子に、電流密度が10mA/cm2となるように電圧を印加した時のCIE1931色度座標(x、y)を分光放射輝度計CS-2000(コニカミノルタ株式会社製)で計測した。
電流密度が10mA/cm2となるように作製した有機EL素子の陽極と陰極との間に通電したときの電圧(単位:V)を計測した。
(熱活性化遅延蛍光性)
・化合物TADF-1の遅延蛍光性
遅延蛍光性は図2に示す装置を利用して過渡PLを測定することにより確認した。前記化合物TADF-1をトルエンに溶解し、自己吸収の寄与を取り除くため励起波長において吸光度が0.05以下の希薄溶液を調製した。また酸素による消光を防ぐため、試料溶液を凍結脱気した後にアルゴン雰囲気下で蓋付きのセルに封入することで、アルゴンで飽和された酸素フリーの試料溶液とした。
上記試料溶液の蛍光スペクトルを分光蛍光光度計FP-8600(日本分光社製)で測定し、また同条件で9,10-ジフェニルアントラセンのエタノール溶液の蛍光スペクトルを測定した。両スペクトルの蛍光面積強度を用いて、Morris et al. J.Phys.Chem.80(1976)969中の(1)式により全蛍光量子収率を算出した。
前記化合物TADF-1が吸収する波長のパルス光(パルスレーザーから照射される光)で励起された後、当該励起状態から即座に観察されるPrompt発光(即時発光)と、当該励起後、即座には観察されず、その後観察されるDelay発光(遅延発光)とが存在する。本実施例における遅延蛍光発光とは、Delay発光(遅延発光)の量がPrompt発光(即時発光)の量に対して5%以上を意味する。具体的には、Prompt発光(即時発光)の量をXPとし、Delay発光(遅延発光)の量をXDとしたときに、XD/XPの値が0.05以上であることを意味する。
Prompt発光とDelay発光の量とその比は、“Nature 492, 234-238, 2012”(参考文献1)に記載された方法と同様の方法により求めることができる。なお、Prompt発光とDelay発光の量の算出に使用される装置は、前記参考文献1に記載の装置、または図2に記載の装置に限定されない。
化合物TADF-1について、Delay発光(遅延発光)の量がPrompt発光(即時発光)の量に対して5%以上あることが確認された。
具体的には、化合物TADF-1について、XD/XPの値が0.05以上であることが確認された。
化合物TADF-2~TADF―8についても、化合物TADF-1と同様に測定したところ、化合物TADF-2~TADF―8のXD/XPの値は、それぞれ、0.05以上であった。
化合物Matrix-1、化合物Matrix-2、化合物Matrix-3、化合物TADF-1~TADF-8、化合物GD-1、化合物GD-2、比較化合物Ref-1、比較化合物Ref-2及び比較化合物Ref-3の一重項エネルギーS1を、前述の溶液法により測定した。測定結果を、表1又は表2に示す。
化合物TADF-1~TADF-8のT77Kを測定した。化合物TADF-1~TADF-8のT77Kは、前述の「三重項エネルギーと77[K]におけるエネルギーギャップとの関係」で記載したエネルギーギャップT77Kの測定方法により測定した。
測定した最低励起一重項エネルギーS1と77[K]におけるエネルギーギャップT77Kとに基づいて、化合物TADF-1~TADF-8のΔSTを算出した。化合物TADF-1のΔSTの値を、表1又は表2に示す。表において、「<0.01」の表記は、ΔSTが0.01eV未満であったことを示す。
測定対象となる化合物の5μmol/Lトルエン溶液を調製して石英セルに入れ、常温(300K)でこの試料の蛍光スペクトル(縦軸:蛍光発光強度、横軸:波長とする。)を測定した。本実施例では、蛍光スペクトルを日立社製の分光蛍光光度計(装置名:F-7000)で測定した。なお、蛍光スペクトル測定装置は、ここで用いた装置に限定されない。蛍光スペクトルにおいて、発光強度が最大となる蛍光スペクトルのピーク波長を化合物の最大ピーク波長λとした。
(合成実施例1)化合物TADF-1の合成
化合物TADF-1の合成方法を以下に説明する。
化合物GD-1の合成方法を以下に説明する。
化合物GD-2の合成方法を以下に説明する。
Claims (51)
- 陽極と、
陰極と、
前記陽極と前記陰極との間に含まれる発光層と、を有し、
前記発光層は、下記一般式(1)で表される第一化合物と、下記一般式(2)で表される遅延蛍光性の第二化合物と、を含み、
前記第一化合物の一重項エネルギーS1(M1)と、前記第二化合物の一重項エネルギーS1(M2)とが、下記数式(数1)の関係を満たす、
有機エレクトロルミネッセンス素子。
S1(M2)>S1(M1) …(数1)
(前記一般式(1)において、
環A、環B、環D、環E及び環Fは、それぞれ独立に、
置換もしくは無置換の環形成炭素数6~30のアリール環、及び
置換もしくは無置換の環形成原子数5~30の複素環
からなる群から選択される環構造であり、
環B及び環Dの一方が存在するか、又は環B及び環Dの両方が存在し、
環B及び環Dの両方が存在する場合、環B及び環Dは、ZcとZhとを繋ぐ結合を共有し、
環E及び環Fの一方が存在するか、又は環E及び環Fの両方が存在し、
環E及び環Fの両方が存在する場合、環E及び環Fは、ZfとZiとを繋ぐ結合を共有し、
Zaは、窒素原子又は炭素原子であり、
Zbは、
環Bが存在する場合、窒素原子又は炭素原子であり、
環Bが存在しない場合、酸素原子、硫黄原子、NRb、C(Rb1)(Rb2)又はSi(Rb3)(Rb4)であり、
Zcは、窒素原子又は炭素原子であり、
Zdは、
環Dが存在する場合、窒素原子又は炭素原子であり、
環Dが存在しない場合、酸素原子、硫黄原子又はNRdであり、
Zeは、
環Eが存在する場合、窒素原子又は炭素原子であり、
環Eが存在しない場合、酸素原子、硫黄原子又はNReであり、
Zfは、窒素原子又は炭素原子であり、
Zgは、
環Fが存在する場合、窒素原子又は炭素原子であり、
環Fが存在しない場合、酸素原子、硫黄原子、NRg、C(Rg1)(Rg2)又はSi(Rg3)(Rg4)であり、
Zhは、窒素原子又は炭素原子であり、
Ziは、窒素原子又は炭素原子であり、
Yは、ホウ素原子、リン原子、SiRh、P=O又はP=Sであり、
Rb、Rb1、Rb2、Rb3、Rb4、Rd、Re、Rg、Rg1、Rg2、Rg3、Rg4及びRhは、それぞれ独立に、水素原子又は置換基であり、
置換基としてのRb、Rb1、Rb2、Rb3、Rb4、Rd、Re、Rg、Rg1、Rg2、Rg3、Rg4及びRhは、それぞれ独立に、
置換もしくは無置換の環形成炭素数6~30のアリール基、
置換もしくは無置換の環形成原子数5~30の複素環基、
置換もしくは無置換の炭素数1~30のアルキル基、
置換もしくは無置換の環形成炭素数3~30のシクロアルキル基、
-Si(R911)(R912)(R913)で表される基、
-O-(R914)で表される基、
-S-(R915)で表される基、又は
-N(R916)(R917)で表される基であり、
ただし、YとZaとの結合、YとZdとの結合、並びにYとZeとの結合は、いずれも単結合である。)
(前記一般式(2)において、
kは、1、2、3、4又は5であり、
Dxは、下記一般式(21)、一般式(22)又は一般式(23)で表される基であり、但し、少なくとも1つのDxは、下記一般式(22)又は一般式(23)で表される基であり、
mは、1、2、3又は4であり、
mが2、3又は4のとき、複数のDxは、互いに同一であるか、又は異なり、
nは、0、1、2又は3であり、
nが2又は3のとき、複数のRは、互いに同一であるか、又は異なり、
ただし、mとnとの和は、2以上であり、
Rは、それぞれ独立して、ハロゲン原子又は置換基であり、
置換基としてのRは、それぞれ独立して、
置換もしくは無置換の環形成炭素数6~30のアリール基、
置換もしくは無置換の環形成原子数5~30の複素環基、
置換もしくは無置換の炭素数1~30のアルキル基、
置換もしくは無置換の環形成炭素数3~30のシクロアルキル基、
-Si(R911)(R912)(R913)で表される基、
-O-(R914)で表される基、
-S-(R915)で表される基、又は
-N(R916)(R917)で表される基である。)
(前記一般式(21)におけるR1~R8は、それぞれ独立に、水素原子、ハロゲン原子又は置換基であり、
前記一般式(22)におけるR21~R28は、それぞれ独立に、水素原子、ハロゲン原子もしくは置換基であるか、又はR21及びR22の組、R22及びR23の組、R23及びR24の組、R25及びR26の組、R26及びR27の組、並びにR27及びR28の組のいずれか1つ以上の組が互いに結合して環を形成し、
前記一般式(23)におけるR211~R218は、それぞれ独立に、水素原子、ハロゲン原子もしくは置換基であるか、又はR211及びR212の組、R212及びR213の組、R213及びR214の組、R215及びR216の組、R216及びR217の組、並びにR217及びR218の組のいずれか1つ以上の組が互いに結合して環を形成し、
置換基としてのR1~R8、置換基としてのR21~R28、並びに置換基としてのR211~R218は、それぞれ独立に、
置換もしくは無置換の環形成炭素数6~30のアリール基、
置換もしくは無置換の環形成原子数5~30の複素環基、
置換もしくは無置換の炭素数1~30のアルキル基、
置換もしくは無置換の環形成炭素数3~30のシクロアルキル基、
-Si(R911)(R912)(R913)で表される基、
-O-(R914)で表される基、
-S-(R915)で表される基、又は
-N(R916)(R917)で表される基であり、
前記一般式(22)及び前記一般式(23)において、
環G、環J及び環Kは、それぞれ独立に、下記一般式(24)、一般式(25)及び一般式(26)で表される環構造からなる群から選択されるいずれかの環構造であり、
環G、環J及び環Kは、隣接する環と任意の位置で縮合し、
pa、px及びpyは、それぞれ独立に、1、2、3又は4であり、
paが2、3又は4の場合、複数の環Gは、互いに同一であるか、又は異なり、
pxが2、3又は4の場合、複数の環Jは、互いに同一であるか、又は異なり、
pyが2、3又は4の場合、複数の環Kは、互いに同一であるか、又は異なり、
ただし、少なくとも1つのDxは、paが2、3又は4であって、環Gとして、下記一般式(25)及び一般式(26)で表される環構造からなる群から選択されるいずれかの環構造を含んだ前記一般式(22)で表される基であるか、又はpx及びpyの少なくとも一方が2、3又は4であって、環J又は環Kとして、下記一般式(25)及び一般式(26)で表される環構造からなる群から選択されるいずれかの環構造を含んだ前記一般式(23)で表される基であり、
前記一般式(21)~(23)中の*は、前記一般式(2)中のベンゼン環との結合位置を示す。)
(前記一般式(24)において、
R19及びR20は、それぞれ独立に、水素原子、ハロゲン原子もしくは置換基であるか、又はR19及びR20の組が互いに結合して環を形成し、
前記一般式(25)及び一般式(26)において、
X21及びX22は、それぞれ独立に、硫黄原子、酸素原子、NR220、CR221R222、又はSiR223R224であり、
R220は、水素原子、ハロゲン原子もしくは置換基であり、
R221及びR222は、それぞれ独立に、水素原子、ハロゲン原子もしくは置換基であるか、又はR221及びR222の組が互いに結合して環を形成し、
R223及びR224は、それぞれ独立に、水素原子、ハロゲン原子もしくは置換基であるか、又はR223及びR224の組が互いに結合して環を形成し、
置換基としてのR19、R20、R220、R221、R222、R223及びR224は、それぞれ独立に、置換基としてのR1~R8と同義である。)
(前記第一化合物及び前記第二化合物において、R911~R917は、それぞれ独立に、
水素原子、
置換もしくは無置換の炭素数1~50のアルキル基、
置換もしくは無置換の環形成炭素数3~50のシクロアルキル基、
置換もしくは無置換の環形成炭素数6~50のアリール基、又は
置換もしくは無置換の環形成原子数5~50の複素環基であり、
R911が複数存在する場合、複数のR911は、互いに同一であるか又は異なり、
R912が複数存在する場合、複数のR912は、互いに同一であるか又は異なり、
R913が複数存在する場合、複数のR913は、互いに同一であるか又は異なり、
R914が複数存在する場合、複数のR914は、互いに同一であるか又は異なり、
R915が複数存在する場合、複数のR915は、互いに同一であるか又は異なり、
R916が複数存在する場合、複数のR916は、互いに同一であるか又は異なり、
R917が複数存在する場合、複数のR917は、互いに同一であるか又は異なる。) - Rb、Rb1、Rb2、Rb3、Rb4、Rd、Re、Rg、Rg1、Rg2、Rg3、Rg4及びRhは、それぞれ独立に、
水素原子、
置換もしくは無置換の環形成炭素数6~30のアリール基、又は
置換もしくは無置換の環形成原子数5~30の複素環基である、
請求項1に記載の有機エレクトロルミネッセンス素子。 - Rb、Rb1、Rb2、Rb3、Rb4、Rd、Re、Rg、Rg1、Rg2、Rg3、Rg4及びRhは、それぞれ独立に、
水素原子、又は
置換もしくは無置換の環形成炭素数6~30のアリール基である、
請求項1に記載の有機エレクトロルミネッセンス素子。 - 前記第一化合物は、下記一般式(11)で表される化合物である、
請求項1から請求項3のいずれか一項に記載の有機エレクトロルミネッセンス素子。
(前記一般式(11)において、
環A、環D及び環Eは、それぞれ独立に、
置換もしくは無置換の環形成炭素数6~30のアリール環、及び
置換もしくは無置換の環形成原子数5~30の複素環
からなる群から選択される環構造であり、
Zaは、窒素原子又は炭素原子であり、
Zbは、酸素原子、硫黄原子、NRb、C(Rb1)(Rb2)又はSi(Rb3)(Rb4)であり、
Zcは、窒素原子又は炭素原子であり、
Zdは、窒素原子又は炭素原子であり、
Zeは、窒素原子又は炭素原子であり、
Zfは、窒素原子又は炭素原子であり、
Zgは、酸素原子、硫黄原子、NRg、C(Rg1)(Rg2)又はSi(Rg3)(Rg4)であり、
Zhは、窒素原子又は炭素原子であり、
Ziは、窒素原子又は炭素原子であり、
Yは、ホウ素原子、リン原子、SiRh、P=O又はP=Sであり、
Rb、Rb1、Rb2、Rb3、Rb4、Rg、Rg1、Rg2、Rg3、Rg4及びRhは、それぞれ独立に、前記一般式(1)におけるRb、Rb1、Rb2、Rb3、Rb4、Rg、Rg1、Rg2、Rg3、Rg4及びRhと同義である。) - 前記第一化合物は、下記一般式(13)で表される化合物である、
請求項1から請求項3のいずれか一項に記載の有機エレクトロルミネッセンス素子。
(前記一般式(13)において、
Zbは、酸素原子、硫黄原子又はNRbであり、
Zgは、酸素原子、硫黄原子又はNRgであり、
Yは、ホウ素原子、リン原子、SiRh、P=O又はP=Sであり、
Rb、Rg及びRhは、それぞれ独立に、前記一般式(1)におけるRb、Rg及びRhと同義であり、
R101~R111は、それぞれ独立に、水素原子または置換基であり、
置換基としてのR101~R111は、それぞれ独立に、
置換もしくは無置換の環形成炭素数6~30のアリール基、
置換もしくは無置換の環形成原子数5~30の複素環基、
置換もしくは無置換の炭素数1~30のアルキル基、
置換もしくは無置換の炭素数1~30のハロアルキル基、
置換もしくは無置換の環形成炭素数6~30のアリールオキシ基、
-Si(R901)(R902)(R903)で表される基、
-N(R906)(R907)で表される基、
シアノ基、及び
ハロゲン原子
からなる群から選択される基であり、
前記第一化合物において、R901、R902、R903、R906及びR907は、それぞれ独立に、水素原子、置換もしくは無置換の炭素数1~50のアルキル基、置換もしくは無置換の環形成炭素数3~50のシクロアルキル基、置換もしくは無置換の環形成炭素数6~50のアリール基、又は置換もしくは無置換の環形成原子数5~50の複素環基である。) - R101~R111は、それぞれ独立に、
水素原子、
置換もしくは無置換の環形成炭素数6~30のアリール基、
置換もしくは無置換の環形成原子数5~30の複素環基、又は
置換もしくは無置換の炭素数1~30のアルキル基である、
請求項6又は請求項7に記載の有機エレクトロルミネッセンス素子。 - R101~R111は、それぞれ独立に、
水素原子、又は
置換もしくは無置換の環形成炭素数6~30のアリール基である、
請求項6から請求項8のいずれか一項に記載の有機エレクトロルミネッセンス素子。 - R101~R111は、水素原子である、
請求項6から請求項9のいずれか一項に記載の有機エレクトロルミネッセンス素子。 - 前記第一化合物は、下記一般式(15)で表される化合物である、
請求項1に記載の有機エレクトロルミネッセンス素子。
(前記一般式(15)において、
Zbは、酸素原子、硫黄原子、NRb、C(Rb1)(Rb2)又はSi(Rb3)(Rb4)であり、
X1は、CR121であるか、窒素原子であるか、またはX12と単結合で結合する炭素原子であり、
X2は、CR122または窒素原子であり、
X3は、CR123または窒素原子であり、
X4は、CR124または窒素原子であり、
X5は、CR125または窒素原子であり、
X6は、CR126または窒素原子であり、
X7は、CR127または窒素原子であり、
X8は、CR128または窒素原子であり、
X9は、CR129または窒素原子であり、
X10は、CR130または窒素原子であり、
X11は、CR131または窒素原子であり、
X12は、CR132であるか、窒素原子であるか、またはX1と単結合で結合する炭素原子であり、
Qは、CRQまたは窒素原子であり、
R122~R131のうちの隣接する2つ以上からなる組の1組以上が、
互いに結合して、置換もしくは無置換の単環を形成するか、
互いに結合して、置換もしくは無置換の縮合環を形成するか、又は
互いに結合せず、
R124、R125、Rb、Rb1、Rb2、Rb3及びRb4のうちの隣接する2つ以上からなる組の1組以上が、
互いに結合して、置換もしくは無置換の単環を形成するか、
互いに結合して、置換もしくは無置換の縮合環を形成するか、又は
互いに結合せず、
R124、R125、Rb、Rb1、Rb2、Rb3及びRb4のうちの隣接する2つ以上からなる組の1組以上が互いに結合して形成された単環又は縮合環における少なくとも一つの水素は、
炭素数1~50のアルキル基、
環形成炭素数6~50のアリール基、
環形成原子数5~50の複素環基、
-O-(R151)で表される基、及び
-N(R152)(R153)で表される基からなる群から選択される少なくともいずれかの置換基で置換されていているか、もしくは置換されておらず、当該置換基における少なくとも一つの水素は、環形成炭素数6~50のアリール基または炭素数1~50のアルキル基で置換されているか、もしくは置換されておらず、
前記置換もしくは無置換の単環を形成せず、かつ、前記置換もしくは無置換の縮合環を形成しないR121~R132、R150及びRQは、それぞれ独立に、
水素原子、
置換もしくは無置換の炭素数1~50のアルキル基、
置換もしくは無置換の環形成炭素数3~50のシクロアルキル基、
-Si(R951)(R952)(R953)で表される基、
-O-(R954)で表される基、
-S-(R955)で表される基、
-N(R956)(R957)で表される基、
置換もしくは無置換の炭素数7~50のアラルキル基、
-C(=O)R958で表される基、
-COOR959で表される基、
ハロゲン原子、
シアノ基、
ニトロ基、
置換もしくは無置換の環形成炭素数6~50のアリール基、又は
置換もしくは無置換の環形成原子数5~50の複素環基であり、
前記置換もしくは無置換の単環を形成せず、かつ、前記置換もしくは無置換の縮合環を形成しないRb、Rb1、Rb2、Rb3及びRb4は、それぞれ独立に、
置換もしくは無置換の炭素数1~50のアルキル基、
置換もしくは無置換の炭素数2~50のアルケニル基、
置換もしくは無置換の炭素数2~50のアルキニル基、
置換もしくは無置換の環形成炭素数3~50のシクロアルキル基、
置換もしくは無置換の環形成炭素数6~50のアリール基、または
置換もしくは無置換の環形成原子数5~50の複素環基であり、
R151~R153並びにR951~R959は、それぞれ独立に、
水素原子、
置換もしくは無置換の炭素数1~50のアルキル基、
置換もしくは無置換の環形成炭素数3~50のシクロアルキル基、
置換もしくは無置換の環形成炭素数6~50のアリール基、又は
置換もしくは無置換の環形成原子数5~50の複素環基であり、
R151が複数存在する場合、複数のR151は、互いに同一であるか又は異なり、
R152が複数存在する場合、複数のR152は、互いに同一であるか又は異なり、
R153が複数存在する場合、複数のR153は、互いに同一であるか又は異なり、
R951が複数存在する場合、複数のR951は、互いに同一であるか又は異なり、
R952が複数存在する場合、複数のR952は、互いに同一であるか又は異なり、
R953が複数存在する場合、複数のR953は、互いに同一であるか又は異なり、
R954が複数存在する場合、複数のR954は、互いに同一であるか又は異なり、
R955が複数存在する場合、複数のR955は、互いに同一であるか又は異なり、
R956が複数存在する場合、複数のR956は、互いに同一であるか又は異なり、
R957が複数存在する場合、複数のR957は、互いに同一であるか又は異なり、
R958が複数存在する場合、複数のR958は、互いに同一であるか又は異なり、
R959が複数存在する場合、複数のR959は、互いに同一であるか又は異なる。) - R121~R132、R150及びRQは、それぞれ独立に、
水素原子、
置換もしくは無置換の環形成炭素数6~30のアリール基、
置換もしくは無置換の環形成原子数5~30の複素環基、又は
置換もしくは無置換の炭素数1~30のアルキル基である、
請求項11に記載の有機エレクトロルミネッセンス素子。 - R121~R132、R150及びRQは、それぞれ独立に、
水素原子、又は
置換もしくは無置換の環形成炭素数6~30のアリール基である、
請求項11又は請求項12に記載の有機エレクトロルミネッセンス素子。 - R121~R132、R150及びRQは、水素原子である、
請求項11から請求項13のいずれか一項に記載の有機エレクトロルミネッセンス素子。 - 前記第一化合物は、下記一般式(152)で表される化合物である、
請求項15に記載の有機エレクトロルミネッセンス素子。
(前記一般式(152)において、
X1~X3、X5~X12は、それぞれ、前記一般式(15)におけるX1~X3、X5~X12と同義であり、
X13は、CR133または窒素原子であり、
X14は、CR134または窒素原子であり、
X15は、CR135または窒素原子であり、
X16は、CR136または窒素原子であり、
R133~R136は、それぞれ独立に、
水素原子、
置換もしくは無置換の炭素数1~30のアルキル基、
置換もしくは無置換の環形成炭素数3~50のシクロアルキル基、
-Si(R951)(R952)(R953)で表される基、
-O-(R954)で表される基、
-S-(R955)で表される基、
-N(R956)(R957)で表される基、
置換もしくは無置換の炭素数7~50のアラルキル基、
-C(=O)R958で表される基、
-COOR959で表される基、
ハロゲン原子、
シアノ基、
ニトロ基、
置換もしくは無置換の環形成炭素数6~50のアリール基、又は
置換もしくは無置換の環形成原子数5~50の複素環基であり、
R150及びRQは、それぞれ、前記一般式(15)におけるR150及びRQと同義である。) - R133~R136は、それぞれ独立に、
水素原子、
置換もしくは無置換の環形成炭素数6~30のアリール基、
置換もしくは無置換の環形成原子数5~30の複素環基、又は
置換もしくは無置換の炭素数1~30のアルキル基である、
請求項16に記載の有機エレクトロルミネッセンス素子。 - R133~R136は、それぞれ独立に、
水素原子、又は
置換もしくは無置換の環形成炭素数6~30のアリール基である、
請求項16又は請求項17に記載の有機エレクトロルミネッセンス素子。 - R133~R136は、水素原子である、
請求項16から請求項18のいずれか一項に記載の有機エレクトロルミネッセンス素子。 - 前記第一化合物は、下記一般式(16)で表される化合物である、
請求項1に記載の有機エレクトロルミネッセンス素子。
(前記一般式(16)において、
R161~R177のうちの隣接する2つ以上からなる組の1組以上が、
互いに結合して、置換もしくは無置換の単環を形成するか、
互いに結合して、置換もしくは無置換の縮合環を形成するか、又は
互いに結合せず、
前記置換もしくは無置換の単環を形成せず、かつ、前記置換もしくは無置換の縮合環を形成しないR161~R177は、それぞれ独立に、
水素原子、
置換もしくは無置換の炭素数1~50のアルキル基、
置換もしくは無置換の炭素数2~50のアルケニル基、
置換もしくは無置換の炭素数2~50のアルキニル基、
置換もしくは無置換の環形成炭素数3~50のシクロアルキル基、
置換もしくは無置換の炭素数7~50のアラルキル基、
-Si(R961)(R962)(R963)で表される基、
-O-(R964)で表される基、
-S-(R965)で表される基、
-N(R966)(R967)で表される基、
-C(=O)R968で表される基、
-COOR969で表される基、
ハロゲン原子、
シアノ基、
ニトロ基、
置換もしくは無置換の環形成炭素数6~50のアリール基、又は
置換もしくは無置換の環形成原子数5~50の複素環基であり、
R961~R969は、それぞれ独立に、
水素原子、
置換もしくは無置換の炭素数1~50のアルキル基、
置換もしくは無置換の環形成炭素数6~50のアリール基、又は
置換もしくは無置換の環形成原子数5~50の複素環基であり、
R961が複数存在する場合、複数のR961は、互いに同一であるか又は異なり、
R962が複数存在する場合、複数のR962は、互いに同一であるか又は異なり、
R963が複数存在する場合、複数のR963は、互いに同一であるか又は異なり、
R964が複数存在する場合、複数のR964は、互いに同一であるか又は異なり、
R965が複数存在する場合、複数のR965は、互いに同一であるか又は異なり、
R966が複数存在する場合、複数のR966は、互いに同一であるか又は異なり、
R967が複数存在する場合、複数のR967は、互いに同一であるか又は異なり、
R968が複数存在する場合、複数のR968は、互いに同一であるか又は異なり、
R969が複数存在する場合、複数のR969は、互いに同一であるか又は異なる。) - R161~R177は、それぞれ独立に、
水素原子、
置換もしくは無置換の環形成炭素数6~30のアリール基、
置換もしくは無置換の環形成原子数5~30の複素環基、又は
置換もしくは無置換の炭素数1~30のアルキル基である、
請求項20に記載の有機エレクトロルミネッセンス素子。 - R168~R170のうち少なくとも一つは、
置換もしくは無置換の環形成炭素数6~50のアリール基、又は
置換もしくは無置換の環形成原子数5~50の複素環基である、
請求項20又は請求項21に記載の有機エレクトロルミネッセンス素子。 - R161~R177は、それぞれ独立に、
水素原子、又は
置換もしくは無置換の環形成炭素数6~30のアリール基である、
請求項20又は請求項21に記載の有機エレクトロルミネッセンス素子。 - R161~R177は、水素原子である、
請求項20又は請求項21に記載の有機エレクトロルミネッセンス素子。 - R161~R177のうちの隣接する2つ以上からなる組の少なくとも1組が互いに結合して、下記一般式(16A)で表される環を形成する、
請求項20から請求項23のいずれか一項に記載の有機エレクトロルミネッセンス素子。
(前記一般式(16A)における点線は、接合部位を意味し、
RX1~RX4は、それぞれ独立に、
水素原子、
置換もしくは無置換の炭素数1~50のアルキル基、
置換もしくは無置換の炭素数2~50のアルケニル基、
置換もしくは無置換の炭素数2~50のアルキニル基、
置換もしくは無置換の環形成炭素数3~50のシクロアルキル基、
置換もしくは無置換の炭素数7~50のアラルキル基、
-Si(R961)(R962)(R963)で表される基、
-O-(R964)で表される基、
-S-(R965)で表される基、
-N(R966)(R967)で表される基、
-C(=O)R968で表される基、
-COOR969で表される基、
ハロゲン原子、
シアノ基、
ニトロ基、
置換もしくは無置換の環形成炭素数6~50のアリール基、又は
置換もしくは無置換の環形成原子数5~50の複素環基である。) - R161およびR162からなる組、
R165およびR166からなる組、
R172およびR173からなる組、並びに
R176およびR177からなる組の少なくとも1つの組が互いに結合して、前記一般式(16A)で表される環を形成する、
請求項20から請求項23のいずれか一項に記載の有機エレクトロルミネッセンス素子。 - 前記第一化合物は、下記一般式(171)又は一般式(172)で表される化合物である、
請求項1に記載の有機エレクトロルミネッセンス素子。
(前記一般式(171)及び一般式(172)において、
環A、環D及び環Eは、それぞれ独立に、
置換もしくは無置換の環形成炭素数6~30のアリール環、及び
置換もしくは無置換の環形成原子数5~30の複素環
からなる群から選択される環構造であり、
Zaは、窒素原子又は炭素原子であり、
Zbは、酸素原子、硫黄原子又はNRbであり、
Zcは、窒素原子又は炭素原子であり、
Zdは、炭素原子又は窒素原子であり、
Zeは、炭素原子又は窒素原子であり、
Zfは、窒素原子又は炭素原子であり、
Zhは、窒素原子又は炭素原子であり、
Ziは、窒素原子又は炭素原子であり、
Yは、ホウ素原子、リン原子、SiRh、P=O又はP=Sであり、
Rb及びRhは、それぞれ独立に、水素原子又は置換基であり、
置換基としてのRb及びRhは、それぞれ独立に、
置換もしくは無置換の環形成炭素数6~30のアリール基、
置換もしくは無置換の環形成原子数5~30の複素環基、及び
置換もしくは無置換の炭素数1~30のアルキル基からなる群から選択され、
R181及びR182からなる組が、
互いに結合して、置換もしくは無置換の単環を形成するか、
互いに結合して、置換もしくは無置換の縮合環を形成するか、又は
互いに結合せず、
R183及びR184からなる組が、
互いに結合して、置換もしくは無置換の単環を形成するか、
互いに結合して、置換もしくは無置換の縮合環を形成するか、又は
互いに結合せず、
前記置換もしくは無置換の単環を形成せず、前記置換もしくは無置換の縮合環を形成ないR181~R184は、それぞれ独立に、
水素原子、
置換もしくは無置換の炭素数1~50のアルキル基、
置換もしくは無置換の炭素数2~50のアルケニル基、
置換もしくは無置換の炭素数2~50のアルキニル基、
置換もしくは無置換の環形成炭素数3~50のシクロアルキル基、
置換もしくは無置換の炭素数7~50のアラルキル基、
-Si(R971)(R972)(R973)で表される基、
-O-(R974)で表される基、
-S-(R975)で表される基、
-N(R976)(R977)で表される基、
-C(=O)R978で表される基、
-COOR979で表される基、
ハロゲン原子、
シアノ基、
ニトロ基、
置換もしくは無置換の環形成炭素数6~50のアリール基、又は
置換もしくは無置換の環形成原子数5~50の複素環基であり、
R971~R979は、それぞれ独立に、
水素原子、
置換もしくは無置換の炭素数1~50のアルキル基、
置換もしくは無置換の環形成炭素数6~50のアリール基、又は
置換もしくは無置換の環形成原子数5~50の複素環基であり、
R971が複数存在する場合、複数のR971は、互いに同一であるか又は異なり、
R972が複数存在する場合、複数のR972は、互いに同一であるか又は異なり、
R973が複数存在する場合、複数のR973は、互いに同一であるか又は異なり、
R974が複数存在する場合、複数のR974は、互いに同一であるか又は異なり、
R975が複数存在する場合、複数のR975は、互いに同一であるか又は異なり、
R976が複数存在する場合、複数のR976は、互いに同一であるか又は異なり、
R977が複数存在する場合、複数のR977は、互いに同一であるか又は異なり、
R978が複数存在する場合、複数のR978は、互いに同一であるか又は異なり、
R979が複数存在する場合、複数のR979は、互いに同一であるか又は異なる。) - R181~R184は、それぞれ独立に、
水素原子、
置換もしくは無置換の環形成炭素数6~30のアリール基、
置換もしくは無置換の環形成原子数5~30の複素環基、又は
置換もしくは無置換の炭素数1~30のアルキル基である、
請求項28に記載の有機エレクトロルミネッセンス素子。 - R181~R184は、それぞれ独立に、
水素原子、又は
置換もしくは無置換の環形成炭素数6~30のアリール基である、
請求項28又は請求項29に記載の有機エレクトロルミネッセンス素子。 - R181~R184は、水素原子である、
請求項28から請求項30のいずれか一項に記載の有機エレクトロルミネッセンス素子。 - 前記第一化合物は、下記一般式(18)で表される化合物である、
請求項1に記載の有機エレクトロルミネッセンス素子。
(前記一般式(18)において、
rは、0又は1であり、
rが0のとき、p及びqは、1であって、RW1及びRW2が存在し、
rが1のとき、p及びqは、0であって、RW1及びRW2が存在せず、
X81は、窒素原子又はCR191であり、
X82は、窒素原子又はCR192であり、
X83は、単結合、酸素原子、硫黄原子、Si(R193)(R194)、C(R195)(R196)又はBR197であり、
X84は、R801であるか、又はX85と単結合で結合する炭素原子であり、
X85は、R812であるか、又はX84と単結合で結合する炭素原子であり、
R191、R192、R193、R194、R195、R196、R197、R801、R802、R803、R804、R805、R806、R807、R808、R809、R810、R811、R812、RW1、RW2及びRW3のうちの隣接する2つ以上からなる組の1組以上が、
互いに結合して、置換もしくは無置換の単環を形成するか、
互いに結合して、置換もしくは無置換の縮合環を形成するか、又は
互いに結合せず、
前記置換もしくは無置換の単環を形成せず、かつ、前記置換もしくは無置換の縮合環を形成しないRW3は、
置換もしくは無置換の環形成炭素数6~50のアリール基、
置換もしくは無置換の環形成原子数5~50の複素環基、又は
置換もしくは無置換の炭素数1~5のアルキル基であり、
前記置換もしくは無置換の単環を形成せず、かつ、前記置換もしくは無置換の縮合環を形成しないR191、R192、R193、R194、R195、R196、R197、R801、R802、R803、R804、R805、R806、R807、R808、R809、R810、R811、R812、RW1及びRW2は、それぞれ独立に、
水素原子、
重水素原子、
-Si(R981)(R982)(R983)で表される基、
-O-(R984)で表される基、
-S-(R985)で表される基、
-N(R986)(R987)で表される基、
-B(R988)(R989)で表される基、
-OSO2(R990)で表される基、
シアノ基、
ハロゲン原子、
置換もしくは無置換の炭素数1~50のアルキル基、
置換もしくは無置換の環形成炭素数3~50のシクロアルキル基、
置換もしくは無置換の炭素数1~50のフルオロアルキル基、
置換もしくは無置換の炭素数1~50のチオアルコキシ基、
置換もしくは無置換の炭素数2~50のアルケニル基、
置換もしくは無置換の炭素数2~50のアルキニル基、
置換もしくは無置換の環形成炭素数6~50のアリール基、又は
置換もしくは無置換の環形成原子数5~50の複素環基であり、
R981~R990は、それぞれ独立に、
水素原子、
置換もしくは無置換の炭素数1~50のアルキル基、
置換もしくは無置換の環形成炭素数6~50のアリール基、又は
置換もしくは無置換の環形成原子数5~50の複素環基であり、
R981が複数存在する場合、複数のR981は、互いに同一であるか又は異なり、
R982が複数存在する場合、複数のR982は、互いに同一であるか又は異なり、
R983が複数存在する場合、複数のR983は、互いに同一であるか又は異なり、
R984が複数存在する場合、複数のR984は、互いに同一であるか又は異なり、
R985が複数存在する場合、複数のR985は、互いに同一であるか又は異なり、
R986が複数存在する場合、複数のR986は、互いに同一であるか又は異なり、
R987が複数存在する場合、複数のR987は、互いに同一であるか又は異なり、
R988が複数存在する場合、複数のR988は、互いに同一であるか又は異なり、
R989が複数存在する場合、複数のR989は、互いに同一であるか又は異なり、
R990が複数存在する場合、複数のR990は、互いに同一であるか又は異なる。) - R191~R197、R801~R812、RW1及びRW2は、それぞれ独立に、
水素原子、
置換もしくは無置換の環形成炭素数6~30のアリール基、
置換もしくは無置換の環形成原子数5~30の複素環基、又は
置換もしくは無置換の炭素数1~30のアルキル基である、
請求項32に記載の有機エレクトロルミネッセンス素子。 - R191~R197、R801~R812、RW1及びRW2は、それぞれ独立に、
水素原子、又は
置換もしくは無置換の環形成炭素数6~30のアリール基である、
請求項32又は請求項33に記載の有機エレクトロルミネッセンス素子。 - R191~R197、R801~R812、RW1及びRW2は、水素原子である、
請求項32から請求項34のいずれか一項に記載の有機エレクトロルミネッセンス素子。 - 前記一般式(2)におけるmは、2である、
請求項1から請求項37のいずれか一項に記載の有機エレクトロルミネッセンス素子。 - 前記一般式(2)で表される化合物は、下記一般式(211)~(218)で表される化合物からなる群から選択されるいずれかの化合物である、
請求項1から請求項39のいずれか一項に記載の有機エレクトロルミネッセンス素子。
(前記一般式(211)及び(212)において、
D11は、前記一般式(22)又は一般式(23)で表される基であり、
R231~R233は、それぞれ独立して、前記一般式(2)におけるRと同義であり、ただし、R231~R233の内、少なくとも1つは、置換基であり、置換基としてのR231~R233は、前記一般式(2)における置換基としてのRと同義である。)
(前記一般式(213)~(216)において、
D11及びD12は、それぞれ独立して、前記一般式(2)におけるDxと同義であり、ただし、D11及びD12の内、少なくとも1つは、前記一般式(22)又は一般式(23)で表される基であり、
R231及びR232は、それぞれ独立して、前記一般式(2)におけるRと同義であり、ただし、R231及びR232の内、少なくとも1つは、置換基であり、置換基としてのR231及びR232は、前記一般式(2)における置換基としてのRと同義である。)
(前記一般式(217)及び(218)において、
D11~D13は、それぞれ独立して、前記一般式(2)におけるDxと同義であり、ただし、D11~D13の内、少なくとも1つは、前記一般式(22)又は一般式(23)で表される基であり、
R231は、置換基であり、置換基としてのR231は、前記一般式(2)における置換基としてのRと同義である。) - 前記一般式(2)で表される化合物は、下記一般式(221)~(229)で表される化合物からなる群から選択されるいずれかの化合物である、
請求項1から請求項39のいずれか一項に記載の有機エレクトロルミネッセンス素子。
(前記一般式(221)~(223)において、
D11は、前記一般式(22)又は一般式(23)で表される基であり、
R231~R233は、それぞれ独立して、前記一般式(2)におけるRと同義であり、ただし、R231~R233の内、少なくとも1つは、置換基であり、置換基としてのR231~R233は、前記一般式(2)における置換基としてのRと同義である。)
(前記一般式(224)~(226)において、
D11及びD12は、それぞれ独立して、前記一般式(2)におけるDxと同義であり、ただし、D11及びD12の内、少なくとも1つは、前記一般式(22)又は一般式(23)で表される基であり、
R231及びR232は、それぞれ独立して、前記一般式(2)におけるRと同義であり、ただし、R231及びR232の内、少なくとも1つは、置換基であり、置換基としてのR231及びR232は、前記一般式(2)における置換基としてのRと同義である。)
(前記一般式(227)~(229)において、
D11~D13は、それぞれ独立して、前記一般式(2)におけるDxと同義であり、
ただし、D11~D13の内、少なくとも1つは、前記一般式(22)又は一般式(23)で表される基であり、
R231は、置換基であり、置換基としてのR231は、前記一般式(2)における置換基としてのRと同義である。) - 前記一般式(2)で表される化合物は、前記一般式(226)で表される化合物である、
請求項41に記載の有機エレクトロルミネッセンス素子。 - 前記一般式(2)で表される化合物は、下記一般式(231)~(235)で表される化合物からなる群から選択されるいずれかの化合物である、
請求項1から請求項39のいずれか一項に記載の有機エレクトロルミネッセンス素子。
(前記一般式(231)において、
D11は、前記一般式(22)又は一般式(23)で表される基であり、
R231~R233は、それぞれ独立して、前記一般式(2)におけるRと同義であり、ただし、R231~R233の内、少なくとも1つは、置換基であり、置換基としてのR231~R233は、前記一般式(2)における置換基としてのRと同義である。)
(前記一般式(232)~(234)において、
D11及びD12は、それぞれ独立して、前記一般式(2)におけるDxと同義であり、ただし、D11及びD12の内、少なくとも1つは、前記一般式(22)又は一般式(23)で表される基であり、
R231及びR232は、それぞれ独立して、前記一般式(2)におけるRと同義であり、ただし、R231及びR232の内、少なくとも1つは、置換基であり、置換基としてのR231及びR232は、前記一般式(2)における置換基としてのRと同義である。)
(前記一般式(235)において、
D11~D13は、それぞれ独立して、前記一般式(2)におけるDxと同義であり、ただし、D11~D13の内、少なくとも1つは、前記一般式(22)又は一般式(23)で表される基であり、
R231は、置換基であり、置換基としてのR231は、前記一般式(2)における置換基としてのRと同義である。) - 前記一般式(2)で表される化合物は、前記一般式(234)で表される化合物である、
請求項43に記載の有機エレクトロルミネッセンス素子。 - 前記一般式(2)で表される化合物は、下記一般式(236)で表される化合物である、
請求項1から請求項39のいずれか一項に記載の有機エレクトロルミネッセンス素子。
(前記一般式(236)において、
D11は、下記一般式(22A)、(22B)、(22C)、(22D)、(22E)又は(22F)で表される基であり、
3つのD12は、それぞれ独立して、前記一般式(21)で表される基であり、
ただし、D11とD12とが互いに異なる。)
(前記一般式(22A)、(22B)、(22C)、(22D)、(22E)及び(22F)において、
R21~R28は、それぞれ独立に、前記一般式(22)におけるR21~R28と同義であり、
R19及びR20は、それぞれ独立に、前記一般式(24)におけるR19及びR20と同義であり、
X21は、前記一般式(25)におけるX21と同義であり、
前記一般式(22A)、(22B)、(22C)、(22D)、(22E)及び(22F)中の*は、前記一般式(2)中のベンゼン環との結合位置を示す。) - 前記第二化合物の置換基としてのRは、それぞれ独立して、
置換もしくは無置換の環形成炭素数6~30のアリール基、
置換もしくは無置換の環形成原子数5~30の複素環基、又は
置換もしくは無置換の炭素数1~6のアルキル基である、
請求項1から請求項45のいずれか一項に記載の有機エレクトロルミネッセンス素子。 - 前記第二化合物のR1~R8、R21~R28、並びにR211~R218は、それぞれ独立に、
水素原子、
置換もしくは無置換の環形成炭素数6~30のアリール基、
置換もしくは無置換の環形成原子数5~30の複素環基、又は
置換もしくは無置換の炭素数1~30のアルキル基である、
請求項1から請求項46のいずれか一項に記載の有機エレクトロルミネッセンス素子。 - 前記第二化合物のR1~R8、R21~R28、並びにR211~R218は、それぞれ独立に、
水素原子、又は
置換もしくは無置換の環形成炭素数6~30のアリール基である、
請求項1から請求項47のいずれか一項に記載の有機エレクトロルミネッセンス素子。 - 前記第二化合物のR1~R8、R21~R28、並びにR211~R218は、水素原子である、
請求項1から請求項48のいずれか一項に記載の有機エレクトロルミネッセンス素子。 - 前記発光層は、さらに、第三化合物を含み、
前記第三化合物の一重項エネルギーS1(M3)と、前記第二化合物の一重項エネルギーS1(M2)とが、下記数式(数2)の関係を満たす、
請求項1から請求項49のいずれか一項に記載の有機エレクトロルミネッセンス素子。
S1(M3)>S1(M2) …(数2) - 請求項1から請求項50のいずれか一項に記載の有機エレクトロルミネッセンス素子を搭載した、電子機器。
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