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JP7449452B2 - 化合物、有機エレクトロルミネッセンス素子用材料、有機エレクトロルミネッセンス素子及び電子機器 - Google Patents

化合物、有機エレクトロルミネッセンス素子用材料、有機エレクトロルミネッセンス素子及び電子機器 Download PDF

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圭一 安川
尚人 松本
一輝 寺田
真依子 飯田
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Idemitsu Kosan Co Ltd
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Description

本発明は、化合物、有機エレクトロルミネッセンス素子用材料、有機エレクトロルミネッセンス素子及び電子機器に関する。
有機エレクトロルミネッセンス素子（以下、「有機ＥＬ素子」という場合がある。）に電圧を印加すると、陽極から正孔が発光層に注入され、また陰極から電子が発光層に注入される。そして、発光層において、注入された正孔と電子とが再結合し、励起子が形成される。このとき、電子スピンの統計則により、一重項励起子が２５％の割合で生成し、及び三重項励起子が７５％の割合で生成する。
一重項励起子からの発光を用いる蛍光型の有機ＥＬ素子は、携帯電話及びテレビ等のフルカラーディスプレイへ応用されつつあるが、内部量子効率２５％が限界といわれている。そのため、有機ＥＬ素子の性能を向上するための検討が行われている。
例えば、一重項励起子に加えて三重項励起子を利用して、有機ＥＬ素子をさらに効率的に発光させることが期待されている。このような背景から、熱活性化遅延蛍光（以下、単に「遅延蛍光」という場合がある。）を利用した高効率の蛍光型の有機ＥＬ素子が提案され、研究がなされている。
ＴＡＤＦ（Ｔｈｅｒｍａｌｌｙ Ａｃｔｉｖａｔｅｄ Ｄｅｌａｙｅｄ Ｆｌｕｏｒｅｓｃｅｎｃｅ、熱活性化遅延蛍光）機構（メカニズム）は、一重項準位と三重項準位とのエネルギー差（ΔＳＴ）の小さな材料を用いた場合に、三重項励起子から一重項励起子への逆項間交差が熱的に生じる現象を利用するメカニズムである。熱活性化遅延蛍光については、例えば、『安達千波矢編、「有機半導体のデバイス物性」、講談社、２０１２年４月１日発行、２６１－２６８ページ』に記載されている。
熱活性化遅延蛍光性（ＴＡＤＦ性）を示す化合物（以下、ＴＡＤＦ性化合物とも称する）としては、例えば、分子内に、ドナー部位とアクセプター部位とが結合した化合物が知られている。
有機ＥＬ素子並びに有機ＥＬ素子に用いる化合物に関する文献として、特許文献１、特許文献２、特許文献３及び特許文献４が挙げられる。
国際公開第２０１４／２０８６９８号 国際公開第２０１９／１９５１０４号 国際公開第２０１９／１９０２３５号 国際公開第２０２１／０６６０５９号
ディスプレイ等の電子機器の性能を向上させるために、有機ＥＬ素子の性能の更なる向上が要望されている。有機ＥＬ素子の性能としては、例えば、輝度、発光波長、色度、発光効率、駆動電圧、及び寿命が挙げられる。有機ＥＬ素子の発光効率を向上させるための要素としては、例えば、フォトルミネッセンス量子収率（ＰＬＱＹ：ｐｈｏｔｏｌｕｍｉｎｅｓｃｅｎｃｅ ｑｕａｎｔｕｍ ｙｉｅｌｄ）の高い化合物を用いることが挙げられる。また、有機ＥＬ素子は、長寿命化も望まれている。
本発明は、ＰＬＱＹの高い化合物を提供することを目的とする。また、本発明は、ＰＬＱＹの高い化合物を含む有機エレクトロルミネッセンス素子用材料及び有機エレクトロルミネッセンス素子、並びに当該有機エレクトロルミネッセンス素子を搭載した電子機器を提供することも目的とする。また、本発明は、有機エレクトロルミネッセンス素子の高性能化、特に高効率化及び長寿命化の少なくともいずれかを実現できる化合物を提供することも目的とする。また、本発明は、高性能化、特に高効率化及び長寿命化の少なくともいずれかを実現できる有機エレクトロルミネッセンス素子を提供すること、並びに当該有機エレクトロルミネッセンス素子を搭載した電子機器を提供することも目的とする。
本発明の一態様によれば、下記一般式（１）で表される化合物が提供される。
（前記一般式（１）において、
ＣＮは、シアノ基であり、
Ｄ１１及びＤ１２は、それぞれ独立に、下記一般式（１１）、一般式（１２）又は一般式（１３）で表される基であり、但し、少なくとも１つのＤ１１は、下記一般式（１２）又は一般式（１３）で表される基であり、
Ｒは、それぞれ独立して、
水素原子、
置換もしくは無置換の炭素数１～５０のアルキル基、
置換もしくは無置換の炭素数１～５０のハロアルキル基、
置換もしくは無置換の炭素数２～５０のアルケニル基、
置換もしくは無置換の炭素数２～５０のアルキニル基、
置換もしくは無置換の環形成炭素数３～５０のシクロアルキル基、
－Ｓｉ（Ｒ９０１）（Ｒ９０２）（Ｒ９０３）で表される基、
－Ｏ－（Ｒ９０４）で表される基、
－Ｓ－（Ｒ９０５）で表される基、
－Ｎ（Ｒ９０６）（Ｒ９０７）で表される基、
置換もしくは無置換の炭素数７～５０のアラルキル基、
－Ｃ（＝Ｏ）Ｒ９０８で表される基、
－ＣＯＯＲ９０９で表される基、
シアノ基、
ニトロ基、
－Ｐ（＝Ｏ）（Ｒ９３１）（Ｒ９３２）で表される基、
－Ｇｅ（Ｒ９３３）（Ｒ９３４）（Ｒ９３５）で表される基、
－Ｂ（Ｒ９３６）（Ｒ９３７）で表される基、
置換もしくは無置換の環形成炭素数６～５０のアリール基、又は
置換もしくは無置換の環形成原子数５～５０の複素環基であり、
但し、少なくとも１つのＲは、置換基であり、少なくとも１つの置換基としてのＲは、
前記一般式（１）中のベンゼン環との炭素－炭素結合により結合し、
ｋは、１又は２であり、
ｍは、０、１又は２であり、
ｎは、１、２又は３であり、
ｋ＋ｍ＋ｎは、４であり、
ｋが２のとき、複数のＤ１１は、互いに同一であるか、又は異なり、
ｍが２のとき、複数のＤ１２は、互いに同一であるか、又は異なり、
ｎが２又は３のとき、複数のＲは、互いに同一であるか、又は異なる。）
（前記一般式（１２）におけるＲ１１～Ｒ１８のうちの隣接する２つ以上からなる組の１組以上が、
互いに結合して、置換もしくは無置換の単環を形成するか、
互いに結合して、置換もしくは無置換の縮合環を形成するか、又は
互いに結合せず、
前記一般式（１３）におけるＲ１１１～Ｒ１１８のうちの隣接する２つ以上からなる組の１組以上が、
互いに結合して、置換もしくは無置換の単環を形成するか、
互いに結合して、置換もしくは無置換の縮合環を形成するか、又は
互いに結合せず、
前記一般式（１１）におけるＲ１～Ｒ８、前記一般式（１２）における置換もしくは無置換の単環を形成せず、かつ、置換もしくは無置換の縮合環を形成しないＲ１１～Ｒ１８、並びに前記一般式（１３）における置換もしくは無置換の単環を形成せず、かつ、置換もしくは無置換の縮合環を形成しないＲ１１１～Ｒ１１８は、それぞれ独立に、
水素原子、
置換もしくは無置換の炭素数１～５０のアルキル基、
置換もしくは無置換の炭素数１～５０のハロアルキル基、
置換もしくは無置換の炭素数２～５０のアルケニル基、
置換もしくは無置換の炭素数２～５０のアルキニル基、
置換もしくは無置換の環形成炭素数３～５０のシクロアルキル基、
－Ｓｉ（Ｒ９０１）（Ｒ９０２）（Ｒ９０３）で表される基、
－Ｏ－（Ｒ９０４）で表される基、
－Ｓ－（Ｒ９０５）で表される基、
－Ｎ（Ｒ９０６）（Ｒ９０７）で表される基、
置換もしくは無置換の炭素数７～５０のアラルキル基、
－Ｃ（＝Ｏ）Ｒ９０８で表される基、
－ＣＯＯＲ９０９で表される基、
ハロゲン原子、
シアノ基、
ニトロ基、
－Ｐ（＝Ｏ）（Ｒ９３１）（Ｒ９３２）で表される基、
－Ｇｅ（Ｒ９３３）（Ｒ９３４）（Ｒ９３５）で表される基、
－Ｂ（Ｒ９３６）（Ｒ９３７）で表される基、
置換もしくは無置換の環形成炭素数６～５０のアリール基、又は
置換もしくは無置換の環形成原子数５～５０の複素環基であり、
前記一般式（１２）及び前記一般式（１３）において、
環Ａ、環Ｂ及び環Ｃは、それぞれ独立に、下記一般式（１４）及び一般式（１５）で表される環構造からなる群から選択されるいずれかの環構造であり、
環Ａ、環Ｂ及び環Ｃは、隣接する環と任意の位置で縮合し、
ｐ、ｐｘ及びｐｙは、それぞれ独立に、１、２、３又は４であり、
ｐが２、３又は４の場合、複数の環Ａは、互いに同一であるか、又は異なり、
ｐｘが２、３又は４の場合、複数の環Ｂは、互いに同一であるか、又は異なり、
ｐｙが２、３又は４の場合、複数の環Ｃは、互いに同一であるか、又は異なり、
但し、少なくとも１つのＤ１１は、前記一般式（１２）又は一般式（１３）で表される基であって、このＤ１１としての前記一般式（１２）中のｐが４であり、４つの環Ａが２つの下記一般式（１４）で表される環構造及び２つの下記一般式（１５）で表される環構造を含み、このＤ１１としての前記一般式（１３）中のｐｘ及びｐｙが２であり、２つの環Ｂが１つの下記一般式（１４）で表される環構造及び１つの下記一般式（１５）で表される環構造を含み、２つの環Ｃが１つの下記一般式（１４）で表される環構造及び１つの下記一般式（１５）で表される環構造を含み、
前記一般式（１１）～（１３）中の＊は、前記一般式（１）中のベンゼン環との結合位置を示す。）
（前記一般式（１４）において、
ｒは、０、２又は４であり、
複数のＲ１９からなる組が、
互いに結合して、置換もしくは無置換の単環を形成するか、
互いに結合して、置換もしくは無置換の縮合環を形成するか、又は
互いに結合せず、
前記一般式（１５）において、Ｘ１は、硫黄原子又は酸素原子であり、
置換もしくは無置換の単環を形成せず、かつ、置換もしくは無置換の縮合環を形成しないＲ１９は、
水素原子、
置換もしくは無置換の炭素数１～５０のアルキル基、
置換もしくは無置換の炭素数１～５０のハロアルキル基、
置換もしくは無置換の炭素数２～５０のアルケニル基、
置換もしくは無置換の炭素数２～５０のアルキニル基、
置換もしくは無置換の環形成炭素数３～５０のシクロアルキル基、
－Ｓｉ（Ｒ９０１）（Ｒ９０２）（Ｒ９０３）で表される基、
－Ｏ－（Ｒ９０４）で表される基、
－Ｓ－（Ｒ９０５）で表される基、
－Ｎ（Ｒ９０６）（Ｒ９０７）で表される基、
置換もしくは無置換の炭素数７～５０のアラルキル基、
－Ｃ（＝Ｏ）Ｒ９０８で表される基、
－ＣＯＯＲ９０９で表される基、
ハロゲン原子、
シアノ基、
ニトロ基、
－Ｐ（＝Ｏ）（Ｒ９３１）（Ｒ９３２）で表される基、
－Ｇｅ（Ｒ９３３）（Ｒ９３４）（Ｒ９３５）で表される基、
－Ｂ（Ｒ９３６）（Ｒ９３７）で表される基、
置換もしくは無置換の環形成炭素数６～５０のアリール基、又は
置換もしくは無置換の環形成原子数５～５０の複素環基であり、
複数のＲ１９は、互いに同一であるか又は異なり、
複数のＸ１は、互いに同一であるか又は異なり、
ただし、前記一般式（１３）で表される基であるＤ１１は、下記条件（Ｐｖ１）、条件（Ｐｖ２）及び条件（Ｐｖ３）の少なくともいずれかを満たす。
条件（Ｐｖ１）：ｋが２のとき、環Ｂとしての前記一般式（１５）で表される環構造中のＸ１及び環Ｃとしての前記一般式（１５）で表される環構造中のＸ１の少なくともいずれかが、酸素原子である。
条件（Ｐｖ２）：ｋが２のとき、２つのＤ１１は、互いに異なる。
条件（Ｐｖ３）：ｎが３のとき、環Ｂとしての前記一般式（１５）で表される環構造中のＸ１及び環Ｃとしての前記一般式（１５）で表される環構造中のＸ１は、それぞれ独立に、硫黄原子又は酸素原子である。）
（一般式中、Ｒ９０１、Ｒ９０２、Ｒ９０３、Ｒ９０４、Ｒ９０５、Ｒ９０６、Ｒ９０７、Ｒ９０８、Ｒ９０９、Ｒ９３１、Ｒ９３２、Ｒ９３３、Ｒ９３４、Ｒ９３５、Ｒ９３６及びＲ９３７は、それぞれ独立に、
水素原子、
置換もしくは無置換の炭素数１～５０のアルキル基、
置換もしくは無置換の環形成炭素数３～５０のシクロアルキル基、
置換もしくは無置換の環形成炭素数６～５０のアリール基、又は
置換もしくは無置換の環形成原子数５～５０の複素環基であり、
Ｒ９０１が複数存在する場合、複数のＲ９０１は、互いに同一であるか又は異なり、
Ｒ９０２が複数存在する場合、複数のＲ９０２は、互いに同一であるか又は異なり、
Ｒ９０３が複数存在する場合、複数のＲ９０３は、互いに同一であるか又は異なり、
Ｒ９０４が複数存在する場合、複数のＲ９０４は、互いに同一であるか又は異なり、
Ｒ９０５が複数存在する場合、複数のＲ９０５は、互いに同一であるか又は異なり、
Ｒ９０６が複数存在する場合、複数のＲ９０６は、互いに同一であるか又は異なり、
Ｒ９０７が複数存在する場合、複数のＲ９０７は、互いに同一であるか又は異なり、
Ｒ９０８が複数存在する場合、複数のＲ９０８は、互いに同一であるか又は異なり、
Ｒ９０９が複数存在する場合、複数のＲ９０９は、互いに同一であるか又は異なり、
Ｒ９３１が複数存在する場合、複数のＲ９３１は、互いに同一であるか又は異なり、
Ｒ９３２が複数存在する場合、複数のＲ９３２は、互いに同一であるか又は異なり、
Ｒ９３３が複数存在する場合、複数のＲ９３３は、互いに同一であるか又は異なり、
Ｒ９３４が複数存在する場合、複数のＲ９３４は、互いに同一であるか又は異なり、
Ｒ９３５が複数存在する場合、複数のＲ９３５は、互いに同一であるか又は異なり、
Ｒ９３６が複数存在する場合、複数のＲ９３６は、互いに同一であるか又は異なり、
Ｒ９３７が複数存在する場合、複数のＲ９３７は、互いに同一であるか又は異なる。）
本発明の一態様によれば、本発明の一態様に係る化合物を含有する有機エレクトロルミネッセンス素子用材料が提供される。
本発明の一態様によれば、陽極と、陰極と、有機層と、を有し、前記有機層は、本発明の一態様に係る化合物を化合物Ｍ２として含む、有機エレクトロルミネッセンス素子が提供される。
本発明の一態様によれば、本発明の一態様に係る有機エレクトロルミネッセンス素子を搭載した電子機器が提供される。
本発明の一態様によれば、ＰＬＱＹの高い化合物を提供できる。また、本発明の一態様によれば、ＰＬＱＹの高い化合物を含む有機エレクトロルミネッセンス素子用材料又は有機エレクトロルミネッセンス素子を提供できる。また、本発明の一態様によれば、当該有機エレクトロルミネッセンス素子を搭載した電子機器を提供できる。また、本発明の一態様によれば、有機エレクトロルミネッセンス素子の高性能化、特に高効率化及び長寿命化の少なくともいずれかを実現できる化合物を提供できる。また、本発明の一態様によれば、高性能化、特に高効率化及び長寿命化の少なくともいずれかを実現できる有機エレクトロルミネッセンス素子を提供すること、並びに当該有機エレクトロルミネッセンス素子を搭載した電子機器を提供することもできる。
過渡ＰＬを測定する装置の概略図である。 過渡ＰＬの減衰曲線の一例を示す図である。 本発明の第三実施形態に係る有機エレクトロルミネッセンス素子の一例の概略構成を示す図である。 本発明の第三実施形態に係る有機エレクトロルミネッセンス素子の一例の発光層における化合物Ｍ１及び化合物Ｍ２のエネルギー準位、並びにエネルギー移動の関係を示す図である。 本発明の第四実施形態に係る有機エレクトロルミネッセンス素子の一例の発光層における化合物Ｍ１、化合物Ｍ２及び化合物Ｍ３のエネルギー準位、並びにエネルギー移動の関係を示す図である。 本発明の第五実施形態に係る有機エレクトロルミネッセンス素子の一例の発光層における化合物Ｍ２及び化合物Ｍ３のエネルギー準位、並びにエネルギー移動の関係を示す図である。
［定義］
本明細書において、水素原子とは、中性子数が異なる同位体、即ち、軽水素（protium）、重水素（deuterium）、及び三重水素（tritium）を包含する。
本明細書において、化学構造式中、「Ｒ」等の記号や重水素原子を表す「Ｄ」が明示されていない結合可能位置には、水素原子、即ち、軽水素原子、重水素原子、又は三重水素原子が結合しているものとする。
本明細書において、環形成炭素数とは、原子が環状に結合した構造の化合物（例えば、単環化合物、縮合環化合物、架橋化合物、炭素環化合物、及び複素環化合物）の当該環自体を構成する原子のうちの炭素原子の数を表す。当該環が置換基によって置換される場合、置換基に含まれる炭素は環形成炭素数には含まない。以下で記される「環形成炭素数」については、別途記載のない限り同様とする。例えば、ベンゼン環は環形成炭素数が６であり、ナフタレン環は環形成炭素数が１０であり、ピリジン環は環形成炭素数５であり、フラン環は環形成炭素数４である。また、例えば、９，９－ジフェニルフルオレニル基の環形成炭素数は１３であり、９，９’－スピロビフルオレニル基の環形成炭素数は２５である。
また、ベンゼン環に置換基として、例えば、アルキル基が置換している場合、当該アルキル基の炭素数は、ベンゼン環の環形成炭素数に含めない。そのため、アルキル基が置換しているベンゼン環の環形成炭素数は、６である。また、ナフタレン環に置換基として、例えば、アルキル基が置換している場合、当該アルキル基の炭素数は、ナフタレン環の環形成炭素数に含めない。そのため、アルキル基が置換しているナフタレン環の環形成炭素数は、１０である。
本明細書において、環形成原子数とは、原子が環状に結合した構造（例えば、単環、縮合環、及び環集合）の化合物（例えば、単環化合物、縮合環化合物、架橋化合物、炭素環化合物、及び複素環化合物）の当該環自体を構成する原子の数を表す。環を構成しない原子（例えば、環を構成する原子の結合を終端する水素原子）や、当該環が置換基によって置換される場合の置換基に含まれる原子は環形成原子数には含まない。以下で記される「環形成原子数」については、別途記載のない限り同様とする。例えば、ピリジン環の環形成原子数は６であり、キナゾリン環の環形成原子数は１０であり、フラン環の環形成原子数は５である。例えば、ピリジン環に結合している水素原子、又は置換基を構成する原子の数は、ピリジン環形成原子数の数に含めない。そのため、水素原子、又は置換基が結合しているピリジン環の環形成原子数は、６である。また、例えば、キナゾリン環の炭素原子に結合している水素原子、又は置換基を構成する原子については、キナゾリン環の環形成原子数の数に含めない。そのため、水素原子、又は置換基が結合しているキナゾリン環の環形成原子数は１０である。
本明細書において、「置換もしくは無置換の炭素数ＸＸ～ＹＹのＺＺ基」という表現における「炭素数ＸＸ～ＹＹ」は、ＺＺ基が無置換である場合の炭素数を表し、置換されている場合の置換基の炭素数を含めない。ここで、「ＹＹ」は、「ＸＸ」よりも大きく、「ＸＸ」は、１以上の整数を意味し、「ＹＹ」は、２以上の整数を意味する。
本明細書において、「置換もしくは無置換の原子数ＸＸ～ＹＹのＺＺ基」という表現における「原子数ＸＸ～ＹＹ」は、ＺＺ基が無置換である場合の原子数を表し、置換されている場合の置換基の原子数を含めない。ここで、「ＹＹ」は、「ＸＸ」よりも大きく、「ＸＸ」は、１以上の整数を意味し、「ＹＹ」は、２以上の整数を意味する。
本明細書において、無置換のＺＺ基とは「置換もしくは無置換のＺＺ基」が「無置換のＺＺ基」である場合を表し、置換のＺＺ基とは「置換もしくは無置換のＺＺ基」が「置換のＺＺ基」である場合を表す。
本明細書において、「置換もしくは無置換のＺＺ基」という場合における「無置換」とは、ＺＺ基における水素原子が置換基と置き換わっていないことを意味する。「無置換のＺＺ基」における水素原子は、軽水素原子、重水素原子、又は三重水素原子である。
また、本明細書において、「置換もしくは無置換のＺＺ基」という場合における「置換」とは、ＺＺ基における１つ以上の水素原子が、置換基と置き換わっていることを意味する。「ＡＡ基で置換されたＢＢ基」という場合における「置換」も同様に、ＢＢ基における１つ以上の水素原子が、ＡＡ基と置き換わっていることを意味する。
「本明細書に記載の置換基」
以下、本明細書に記載の置換基について説明する。
本明細書に記載の「無置換のアリール基」の環形成炭素数は、本明細書に別途記載のない限り、６～５０であり、好ましくは６～３０、より好ましくは６～１８である。
本明細書に記載の「無置換の複素環基」の環形成原子数は、本明細書に別途記載のない限り、５～５０であり、好ましくは５～３０、より好ましくは５～１８である。
本明細書に記載の「無置換のアルキル基」の炭素数は、本明細書に別途記載のない限り、１～５０であり、好ましくは１～２０、より好ましくは１～６である。
本明細書に記載の「無置換のアルケニル基」の炭素数は、本明細書に別途記載のない限り、２～５０であり、好ましくは２～２０、より好ましくは２～６である。
本明細書に記載の「無置換のアルキニル基」の炭素数は、本明細書に別途記載のない限り、２～５０であり、好ましくは２～２０、より好ましくは２～６である。
本明細書に記載の「無置換のシクロアルキル基」の環形成炭素数は、本明細書に別途記載のない限り、３～５０であり、好ましくは３～２０、より好ましくは３～６である。
本明細書に記載の「無置換のアリーレン基」の環形成炭素数は、本明細書に別途記載のない限り、６～５０であり、好ましくは６～３０、より好ましくは６～１８である。
本明細書に記載の「無置換の２価の複素環基」の環形成原子数は、本明細書に別途記載のない限り、５～５０であり、好ましくは５～３０、より好ましくは５～１８である。
本明細書に記載の「無置換のアルキレン基」の炭素数は、本明細書に別途記載のない限り、１～５０であり、好ましくは１～２０、より好ましくは１～６である。
・「置換もしくは無置換のアリール基」
本明細書に記載の「置換もしくは無置換のアリール基」の具体例（具体例群Ｇ１）としては、以下の無置換のアリール基（具体例群Ｇ１Ａ）及び置換のアリール基（具体例群Ｇ１Ｂ）等が挙げられる。（ここで、無置換のアリール基とは「置換もしくは無置換のアリール基」が「無置換のアリール基」である場合を指し、置換のアリール基とは「置換もしくは無置換のアリール基」が「置換のアリール基」である場合を指す。）本明細書において、単に「アリール基」という場合は、「無置換のアリール基」と「置換のアリール基」の両方を含む。
「置換のアリール基」は、「無置換のアリール基」の１つ以上の水素原子が置換基と置き換わった基を意味する。「置換のアリール基」としては、例えば、下記具体例群Ｇ１Ａの「無置換のアリール基」の１つ以上の水素原子が置換基と置き換わった基、及び下記具体例群Ｇ１Ｂの置換のアリール基の例等が挙げられる。尚、ここに列挙した「無置換のアリール基」の例、及び「置換のアリール基」の例は、一例に過ぎず、本明細書に記載の「置換のアリール基」には、下記具体例群Ｇ１Ｂの「置換のアリール基」におけるアリール基自体の炭素原子に結合する水素原子がさらに置換基と置き換わった基、及び下記具体例群Ｇ１Ｂの「置換のアリール基」における置換基の水素原子がさらに置換基と置き換わった基も含まれる。
・無置換のアリール基（具体例群Ｇ１Ａ）：
フェニル基、
ｐ－ビフェニル基、
ｍ－ビフェニル基、
ｏ－ビフェニル基、
ｐ－ターフェニル－４－イル基、
ｐ－ターフェニル－３－イル基、
ｐ－ターフェニル－２－イル基、
ｍ－ターフェニル－４－イル基、
ｍ－ターフェニル－３－イル基、
ｍ－ターフェニル－２－イル基、
ｏ－ターフェニル－４－イル基、
ｏ－ターフェニル－３－イル基、
ｏ－ターフェニル－２－イル基、
１－ナフチル基、
２－ナフチル基、
アントリル基、
ベンゾアントリル基、
フェナントリル基、
ベンゾフェナントリル基、
フェナレニル基、
ピレニル基、
クリセニル基、
ベンゾクリセニル基、
トリフェニレニル基、
ベンゾトリフェニレニル基、
テトラセニル基、
ペンタセニル基、
フルオレニル基、
９，９’－スピロビフルオレニル基、
ベンゾフルオレニル基、
ジベンゾフルオレニル基、
フルオランテニル基、
ベンゾフルオランテニル基、
ペリレニル基、及び
下記一般式（ＴＥＭＰ－１）～（ＴＥＭＰ－１５）で表される環構造から１つの水素原子を除くことにより誘導される１価のアリール基。
・置換のアリール基（具体例群Ｇ１Ｂ）：
ｏ－トリル基、
ｍ－トリル基、
ｐ－トリル基、
パラ－キシリル基、
メタ－キシリル基、
オルト－キシリル基、
パラ－イソプロピルフェニル基、
メタ－イソプロピルフェニル基、
オルト－イソプロピルフェニル基、
パラ－ｔ－ブチルフェニル基、
メタ－ｔ－ブチルフェニル基、
オルト－ｔ－ブチルフェニル基、
３，４，５－トリメチルフェニル基、
９，９－ジメチルフルオレニル基、
９，９－ジフェニルフルオレニル基、
９，９－ビス（４－メチルフェニル）フルオレニル基、
９，９－ビス（４－イソプロピルフェニル）フルオレニル基、
９，９－ビス（４－ｔ－ブチルフェニル）フルオレニル基、
シアノフェニル基、
トリフェニルシリルフェニル基、
トリメチルシリルフェニル基、
フェニルナフチル基、
ナフチルフェニル基、及び
前記一般式（ＴＥＭＰ－１）～（ＴＥＭＰ－１５）で表される環構造から誘導される１価の基の１つ以上の水素原子が置換基と置き換わった基。
・「置換もしくは無置換の複素環基」
本明細書に記載の「複素環基」は、環形成原子にヘテロ原子を少なくとも１つ含む環状の基である。ヘテロ原子の具体例としては、窒素原子、酸素原子、硫黄原子、ケイ素原子、リン原子、及びホウ素原子が挙げられる。
本明細書に記載の「複素環基」は、単環の基であるか、又は縮合環の基である。
本明細書に記載の「複素環基」は、芳香族複素環基であるか、又は非芳香族複素環基である。
本明細書に記載の「置換もしくは無置換の複素環基」の具体例（具体例群Ｇ２）としては、以下の無置換の複素環基（具体例群Ｇ２Ａ）、及び置換の複素環基（具体例群Ｇ２Ｂ）等が挙げられる。（ここで、無置換の複素環基とは「置換もしくは無置換の複素環基」が「無置換の複素環基」である場合を指し、置換の複素環基とは「置換もしくは無置換の複素環基」が「置換の複素環基」である場合を指す。）本明細書において、単に「複素環基」という場合は、「無置換の複素環基」と「置換の複素環基」の両方を含む。
「置換の複素環基」は、「無置換の複素環基」の１つ以上の水素原子が置換基と置き換わった基を意味する。「置換の複素環基」の具体例は、下記具体例群Ｇ２Ａの「無置換の複素環基」の水素原子が置き換わった基、及び下記具体例群Ｇ２Ｂの置換の複素環基の例等が挙げられる。尚、ここに列挙した「無置換の複素環基」の例や「置換の複素環基」の例は、一例に過ぎず、本明細書に記載の「置換の複素環基」には、具体例群Ｇ２Ｂの「置換の複素環基」における複素環基自体の環形成原子に結合する水素原子がさらに置換基と置き換わった基、及び具体例群Ｇ２Ｂの「置換の複素環基」における置換基の水素原子がさらに置換基と置き換わった基も含まれる。
具体例群Ｇ２Ａは、例えば、以下の窒素原子を含む無置換の複素環基（具体例群Ｇ２Ａ１）、酸素原子を含む無置換の複素環基（具体例群Ｇ２Ａ２）、硫黄原子を含む無置換の複素環基（具体例群Ｇ２Ａ３）、及び下記一般式（ＴＥＭＰ－１６）～（ＴＥＭＰ－３３）で表される環構造から１つの水素原子を除くことにより誘導される１価の複素環基（具体例群Ｇ２Ａ４）を含む。
具体例群Ｇ２Ｂは、例えば、以下の窒素原子を含む置換の複素環基（具体例群Ｇ２Ｂ１）、酸素原子を含む置換の複素環基（具体例群Ｇ２Ｂ２）、硫黄原子を含む置換の複素環基（具体例群Ｇ２Ｂ３）、及び下記一般式（ＴＥＭＰ－１６）～（ＴＥＭＰ－３３）で表される環構造から誘導される１価の複素環基の１つ以上の水素原子が置換基と置き換わった基（具体例群Ｇ２Ｂ４）を含む。
・窒素原子を含む無置換の複素環基（具体例群Ｇ２Ａ１）：
ピロリル基、
イミダゾリル基、
ピラゾリル基、
トリアゾリル基、
テトラゾリル基、
オキサゾリル基、
イソオキサゾリル基、
オキサジアゾリル基、
チアゾリル基、
イソチアゾリル基、
チアジアゾリル基、
ピリジル基、
ピリダジニル基、
ピリミジニル基、
ピラジニル基、
トリアジニル基、
インドリル基、
イソインドリル基、
インドリジニル基、
キノリジニル基、
キノリル基、
イソキノリル基、
シンノリル基、
フタラジニル基、
キナゾリニル基、
キノキサリニル基、
ベンゾイミダゾリル基、
インダゾリル基、
フェナントロリニル基、
フェナントリジニル基、
アクリジニル基、
フェナジニル基、
カルバゾリル基、
ベンゾカルバゾリル基、
モルホリノ基、
フェノキサジニル基、
フェノチアジニル基、
アザカルバゾリル基、及び
ジアザカルバゾリル基。
・酸素原子を含む無置換の複素環基（具体例群Ｇ２Ａ２）：
フリル基、
オキサゾリル基、
イソオキサゾリル基、
オキサジアゾリル基、
キサンテニル基、
ベンゾフラニル基、
イソベンゾフラニル基、
ジベンゾフラニル基、
ナフトベンゾフラニル基、
ベンゾオキサゾリル基、
ベンゾイソキサゾリル基、
フェノキサジニル基、
モルホリノ基、
ジナフトフラニル基、
アザジベンゾフラニル基、
ジアザジベンゾフラニル基、
アザナフトベンゾフラニル基、及び
ジアザナフトベンゾフラニル基。
・硫黄原子を含む無置換の複素環基（具体例群Ｇ２Ａ３）：
チエニル基、
チアゾリル基、
イソチアゾリル基、
チアジアゾリル基、
ベンゾチオフェニル基（ベンゾチエニル基）、
イソベンゾチオフェニル基（イソベンゾチエニル基）、
ジベンゾチオフェニル基（ジベンゾチエニル基）、
ナフトベンゾチオフェニル基（ナフトベンゾチエニル基）、
ベンゾチアゾリル基、
ベンゾイソチアゾリル基、
フェノチアジニル基、
ジナフトチオフェニル基（ジナフトチエニル基）、
アザジベンゾチオフェニル基（アザジベンゾチエニル基）、
ジアザジベンゾチオフェニル基（ジアザジベンゾチエニル基）、
アザナフトベンゾチオフェニル基（アザナフトベンゾチエニル基）、及び
ジアザナフトベンゾチオフェニル基（ジアザナフトベンゾチエニル基）。
・下記一般式（ＴＥＭＰ－１６）～（ＴＥＭＰ－３３）で表される環構造から１つの水素原子を除くことにより誘導される１価の複素環基（具体例群Ｇ２Ａ４）：
前記一般式（ＴＥＭＰ－１６）～（ＴＥＭＰ－３３）において、ＸＡ及びＹＡは、それぞれ独立に、酸素原子、硫黄原子、ＮＨ、又はＣＨ２である。ただし、ＸＡ及びＹＡのうち少なくとも１つは、酸素原子、硫黄原子、又はＮＨである。
前記一般式（ＴＥＭＰ－１６）～（ＴＥＭＰ－３３）において、ＸＡ及びＹＡの少なくともいずれかがＮＨ、又はＣＨ２である場合、前記一般式（ＴＥＭＰ－１６）～（ＴＥＭＰ－３３）で表される環構造から誘導される１価の複素環基には、これらＮＨ、又はＣＨ２から１つの水素原子を除いて得られる１価の基が含まれる。
・窒素原子を含む置換の複素環基（具体例群Ｇ２Ｂ１）：
（９－フェニル）カルバゾリル基、
（９－ビフェニリル）カルバゾリル基、
（９－フェニル）フェニルカルバゾリル基、
（９－ナフチル）カルバゾリル基、
ジフェニルカルバゾール－９－イル基、
フェニルカルバゾール－９－イル基、
メチルベンゾイミダゾリル基、
エチルベンゾイミダゾリル基、
フェニルトリアジニル基、
ビフェニリルトリアジニル基、
ジフェニルトリアジニル基、
フェニルキナゾリニル基、及び
ビフェニリルキナゾリニル基。
・酸素原子を含む置換の複素環基（具体例群Ｇ２Ｂ２）：
フェニルジベンゾフラニル基、
メチルジベンゾフラニル基、
ｔ－ブチルジベンゾフラニル基、及び
スピロ［９Ｈ－キサンテン－９，９’－［９Ｈ］フルオレン］の１価の残基。
・硫黄原子を含む置換の複素環基（具体例群Ｇ２Ｂ３）：
フェニルジベンゾチオフェニル基、
メチルジベンゾチオフェニル基、
ｔ－ブチルジベンゾチオフェニル基、及び
スピロ［９Ｈ－チオキサンテン－９，９’－［９Ｈ］フルオレン］の１価の残基。
・前記一般式（ＴＥＭＰ－１６）～（ＴＥＭＰ－３３）で表される環構造から誘導される１価の複素環基の１つ以上の水素原子が置換基と置き換わった基（具体例群Ｇ２Ｂ４）：
前記「１価の複素環基の１つ以上の水素原子」とは、該１価の複素環基の環形成炭素原子に結合している水素原子、ＸＡ及びＹＡの少なくともいずれかがＮＨである場合の窒素原子に結合している水素原子、及びＸＡ及びＹＡの一方がＣＨ２である場合のメチレン基の水素原子から選ばれる１つ以上の水素原子を意味する。
・「置換もしくは無置換のアルキル基」
本明細書に記載の「置換もしくは無置換のアルキル基」の具体例（具体例群Ｇ３）としては、以下の無置換のアルキル基（具体例群Ｇ３Ａ）及び置換のアルキル基（具体例群Ｇ３Ｂ）が挙げられる。（ここで、無置換のアルキル基とは「置換もしくは無置換のアルキル基」が「無置換のアルキル基」である場合を指し、置換のアルキル基とは「置換もしくは無置換のアルキル基」が「置換のアルキル基」である場合を指す。）以下、単に「アルキル基」という場合は、「無置換のアルキル基」と「置換のアルキル基」の両方を含む。
「置換のアルキル基」は、「無置換のアルキル基」における１つ以上の水素原子が置換基と置き換わった基を意味する。「置換のアルキル基」の具体例としては、下記の「無置換のアルキル基」（具体例群Ｇ３Ａ）における１つ以上の水素原子が置換基と置き換わった基、及び置換のアルキル基（具体例群Ｇ３Ｂ）の例等が挙げられる。本明細書において、「無置換のアルキル基」におけるアルキル基は、鎖状のアルキル基を意味する。そのため、「無置換のアルキル基」は、直鎖である「無置換のアルキル基」、及び分岐状である「無置換のアルキル基」が含まれる。尚、ここに列挙した「無置換のアルキル基」の例や「置換のアルキル基」の例は、一例に過ぎず、本明細書に記載の「置換のアルキル基」には、具体例群Ｇ３Ｂの「置換のアルキル基」におけるアルキル基自体の水素原子がさらに置換基と置き換わった基、及び具体例群Ｇ３Ｂの「置換のアルキル基」における置換基の水素原子がさらに置換基と置き換わった基も含まれる。
・無置換のアルキル基（具体例群Ｇ３Ａ）：
メチル基、
エチル基、
ｎ－プロピル基、
イソプロピル基、
ｎ－ブチル基、
イソブチル基、
ｓ－ブチル基、及び
ｔ－ブチル基。
・置換のアルキル基（具体例群Ｇ３Ｂ）：
ヘプタフルオロプロピル基（異性体を含む）、
ペンタフルオロエチル基、
２，２，２－トリフルオロエチル基、及び
トリフルオロメチル基。
・「置換もしくは無置換のアルケニル基」
本明細書に記載の「置換もしくは無置換のアルケニル基」の具体例（具体例群Ｇ４）としては、以下の無置換のアルケニル基（具体例群Ｇ４Ａ）、及び置換のアルケニル基（具体例群Ｇ４Ｂ）等が挙げられる。（ここで、無置換のアルケニル基とは「置換もしくは無置換のアルケニル基」が「無置換のアルケニル基」である場合を指し、「置換のアルケニル基」とは「置換もしくは無置換のアルケニル基」が「置換のアルケニル基」である場合を指す。）本明細書において、単に「アルケニル基」という場合は、「無置換のアルケニル基」と「置換のアルケニル基」の両方を含む。
「置換のアルケニル基」は、「無置換のアルケニル基」における１つ以上の水素原子が置換基と置き換わった基を意味する。「置換のアルケニル基」の具体例としては、下記の「無置換のアルケニル基」（具体例群Ｇ４Ａ）が置換基を有する基、及び置換のアルケニル基（具体例群Ｇ４Ｂ）の例等が挙げられる。尚、ここに列挙した「無置換のアルケニル基」の例や「置換のアルケニル基」の例は、一例に過ぎず、本明細書に記載の「置換のアルケニル基」には、具体例群Ｇ４Ｂの「置換のアルケニル基」におけるアルケニル基自体の水素原子がさらに置換基と置き換わった基、及び具体例群Ｇ４Ｂの「置換のアルケニル基」における置換基の水素原子がさらに置換基と置き換わった基も含まれる。
・無置換のアルケニル基（具体例群Ｇ４Ａ）：
ビニル基、
アリル基、
１－ブテニル基、
２－ブテニル基、及び
３－ブテニル基。
・置換のアルケニル基（具体例群Ｇ４Ｂ）：
１，３－ブタンジエニル基、
１－メチルビニル基、
１－メチルアリル基、
１，１－ジメチルアリル基、
２－メチルアリル基、及び
１，２－ジメチルアリル基。
・「置換もしくは無置換のアルキニル基」
本明細書に記載の「置換もしくは無置換のアルキニル基」の具体例（具体例群Ｇ５）としては、以下の無置換のアルキニル基（具体例群Ｇ５Ａ）等が挙げられる。（ここで、無置換のアルキニル基とは、「置換もしくは無置換のアルキニル基」が「無置換のアルキニル基」である場合を指す。）以下、単に「アルキニル基」という場合は、「無置換のアルキニル基」と「置換のアルキニル基」の両方を含む。
「置換のアルキニル基」は、「無置換のアルキニル基」における１つ以上の水素原子が置換基と置き換わった基を意味する。「置換のアルキニル基」の具体例としては、下記の「無置換のアルキニル基」（具体例群Ｇ５Ａ）における１つ以上の水素原子が置換基と置き換わった基等が挙げられる。
・無置換のアルキニル基（具体例群Ｇ５Ａ）：
エチニル基。
・「置換もしくは無置換のシクロアルキル基」
本明細書に記載の「置換もしくは無置換のシクロアルキル基」の具体例（具体例群Ｇ６）としては、以下の無置換のシクロアルキル基（具体例群Ｇ６Ａ）、及び置換のシクロアルキル基（具体例群Ｇ６Ｂ）等が挙げられる。（ここで、無置換のシクロアルキル基とは「置換もしくは無置換のシクロアルキル基」が「無置換のシクロアルキル基」である場合を指し、置換のシクロアルキル基とは「置換もしくは無置換のシクロアルキル基」が「置換のシクロアルキル基」である場合を指す。）本明細書において、単に「シクロアルキル基」という場合は、「無置換のシクロアルキル基」と「置換のシクロアルキル基」の両方を含む。
「置換のシクロアルキル基」は、「無置換のシクロアルキル基」における１つ以上の水素原子が置換基と置き換わった基を意味する。「置換のシクロアルキル基」の具体例としては、下記の「無置換のシクロアルキル基」（具体例群Ｇ６Ａ）における１つ以上の水素原子が置換基と置き換わった基、及び置換のシクロアルキル基（具体例群Ｇ６Ｂ）の例等が挙げられる。尚、ここに列挙した「無置換のシクロアルキル基」の例や「置換のシクロアルキル基」の例は、一例に過ぎず、本明細書に記載の「置換のシクロアルキル基」には、具体例群Ｇ６Ｂの「置換のシクロアルキル基」におけるシクロアルキル基自体の炭素原子に結合する１つ以上の水素原子が置換基と置き換わった基、及び具体例群Ｇ６Ｂの「置換のシクロアルキル基」における置換基の水素原子がさらに置換基と置き換わった基も含まれる。
・無置換のシクロアルキル基（具体例群Ｇ６Ａ）：
シクロプロピル基、
シクロブチル基、
シクロペンチル基、
シクロヘキシル基、
１－アダマンチル基、
２－アダマンチル基、
１－ノルボルニル基、及び
２－ノルボルニル基。
・置換のシクロアルキル基（具体例群Ｇ６Ｂ）：
４－メチルシクロヘキシル基。
・「－Ｓｉ（Ｒ９０１）（Ｒ９０２）（Ｒ９０３）で表される基」
本明細書に記載の－Ｓｉ（Ｒ９０１）（Ｒ９０２）（Ｒ９０３）で表される基の具体例（具体例群Ｇ７）としては、
－Ｓｉ（Ｇ１）（Ｇ１）（Ｇ１）、
－Ｓｉ（Ｇ１）（Ｇ２）（Ｇ２）、
－Ｓｉ（Ｇ１）（Ｇ１）（Ｇ２）、
－Ｓｉ（Ｇ２）（Ｇ２）（Ｇ２）、
－Ｓｉ（Ｇ３）（Ｇ３）（Ｇ３）、及び
－Ｓｉ（Ｇ６）（Ｇ６）（Ｇ６）
が挙げられる。ここで、
Ｇ１は、具体例群Ｇ１に記載の「置換もしくは無置換のアリール基」である。
Ｇ２は、具体例群Ｇ２に記載の「置換もしくは無置換の複素環基」である。
Ｇ３は、具体例群Ｇ３に記載の「置換もしくは無置換のアルキル基」である。
Ｇ６は、具体例群Ｇ６に記載の「置換もしくは無置換のシクロアルキル基」である。
－Ｓｉ（Ｇ１）（Ｇ１）（Ｇ１）における複数のＧ１は、互いに同一であるか、又は異なる。
－Ｓｉ（Ｇ１）（Ｇ２）（Ｇ２）における複数のＧ２は、互いに同一であるか、又は異なる。
－Ｓｉ（Ｇ１）（Ｇ１）（Ｇ２）における複数のＧ１は、互いに同一であるか、又は異なる。
－Ｓｉ（Ｇ２）（Ｇ２）（Ｇ２）における複数のＧ２は、互いに同一であるか、又は異なる。
－Ｓｉ（Ｇ３）（Ｇ３）（Ｇ３）における複数のＧ３は、互いに同一であるか、又は異なる。
－Ｓｉ（Ｇ６）（Ｇ６）（Ｇ６）における複数のＧ６は、互いに同一であるか、又は異なる。
・「－Ｏ－（Ｒ９０４）で表される基」
本明細書に記載の－Ｏ－（Ｒ９０４）で表される基の具体例（具体例群Ｇ８）としては、
－Ｏ（Ｇ１）、
－Ｏ（Ｇ２）、
－Ｏ（Ｇ３）、及び
－Ｏ（Ｇ６）
が挙げられる。
ここで、
Ｇ１は、具体例群Ｇ１に記載の「置換もしくは無置換のアリール基」である。
Ｇ２は、具体例群Ｇ２に記載の「置換もしくは無置換の複素環基」である。
Ｇ３は、具体例群Ｇ３に記載の「置換もしくは無置換のアルキル基」である。
Ｇ６は、具体例群Ｇ６に記載の「置換もしくは無置換のシクロアルキル基」である。
・「－Ｓ－（Ｒ９０５）で表される基」
本明細書に記載の－Ｓ－（Ｒ９０５）で表される基の具体例（具体例群Ｇ９）としては、
－Ｓ（Ｇ１）、
－Ｓ（Ｇ２）、
－Ｓ（Ｇ３）、及び
－Ｓ（Ｇ６）
が挙げられる。
ここで、
Ｇ１は、具体例群Ｇ１に記載の「置換もしくは無置換のアリール基」である。
Ｇ２は、具体例群Ｇ２に記載の「置換もしくは無置換の複素環基」である。
Ｇ３は、具体例群Ｇ３に記載の「置換もしくは無置換のアルキル基」である。
Ｇ６は、具体例群Ｇ６に記載の「置換もしくは無置換のシクロアルキル基」である。
・「－Ｎ（Ｒ９０６）（Ｒ９０７）で表される基」
本明細書に記載の－Ｎ（Ｒ９０６）（Ｒ９０７）で表される基の具体例（具体例群Ｇ１０）としては、
－Ｎ（Ｇ１）（Ｇ１）、
－Ｎ（Ｇ２）（Ｇ２）、
－Ｎ（Ｇ１）（Ｇ２）、
－Ｎ（Ｇ３）（Ｇ３）、及び
－Ｎ（Ｇ６）（Ｇ６）
が挙げられる。
ここで、
Ｇ１は、具体例群Ｇ１に記載の「置換もしくは無置換のアリール基」である。
Ｇ２は、具体例群Ｇ２に記載の「置換もしくは無置換の複素環基」である。
Ｇ３は、具体例群Ｇ３に記載の「置換もしくは無置換のアルキル基」である。
Ｇ６は、具体例群Ｇ６に記載の「置換もしくは無置換のシクロアルキル基」である。
－Ｎ（Ｇ１）（Ｇ１）における複数のＧ１は、互いに同一であるか、又は異なる。
－Ｎ（Ｇ２）（Ｇ２）における複数のＧ２は、互いに同一であるか、又は異なる。
－Ｎ（Ｇ３）（Ｇ３）における複数のＧ３は、互いに同一であるか、又は異なる。
－Ｎ（Ｇ６）（Ｇ６）における複数のＧ６は、互いに同一であるか、又は異なる。
・「ハロゲン原子」
本明細書に記載の「ハロゲン原子」の具体例（具体例群Ｇ１１）としては、フッ素原子、塩素原子、臭素原子、及びヨウ素原子等が挙げられる。
・「置換もしくは無置換のフルオロアルキル基」
本明細書に記載の「置換もしくは無置換のフルオロアルキル基」は、「置換もしくは無置換のアルキル基」におけるアルキル基を構成する炭素原子に結合している少なくとも１つの水素原子がフッ素原子と置き換わった基を意味し、「置換もしくは無置換のアルキル基」におけるアルキル基を構成する炭素原子に結合している全ての水素原子がフッ素原子で置き換わった基（パーフルオロ基）も含む。「無置換のフルオロアルキル基」の炭素数は、本明細書に別途記載のない限り、１～５０であり、好ましくは１～３０であり、より好ましくは１～１８である。「置換のフルオロアルキル基」は、「フルオロアルキル基」の１つ以上の水素原子が置換基と置き換わった基を意味する。尚、本明細書に記載の「置換のフルオロアルキル基」には、「置換のフルオロアルキル基」におけるアルキル鎖の炭素原子に結合する１つ以上の水素原子がさらに置換基と置き換わった基、及び「置換のフルオロアルキル基」における置換基の１つ以上の水素原子がさらに置換基と置き換わった基も含まれる。「無置換のフルオロアルキル基」の具体例としては、前記「アルキル基」（具体例群Ｇ３）における１つ以上の水素原子がフッ素原子と置き換わった基の例等が挙げられる。
・「置換もしくは無置換のハロアルキル基」
本明細書に記載の「置換もしくは無置換のハロアルキル基」は、「置換もしくは無置換のアルキル基」におけるアルキル基を構成する炭素原子に結合している少なくとも１つの水素原子がハロゲン原子と置き換わった基を意味し、「置換もしくは無置換のアルキル基」におけるアルキル基を構成する炭素原子に結合している全ての水素原子がハロゲン原子で置き換わった基も含む。「無置換のハロアルキル基」の炭素数は、本明細書に別途記載のない限り、１～５０であり、好ましくは１～３０であり、より好ましくは１～１８である。「置換のハロアルキル基」は、「ハロアルキル基」の１つ以上の水素原子が置換基と置き換わった基を意味する。尚、本明細書に記載の「置換のハロアルキル基」には、「置換のハロアルキル基」におけるアルキル鎖の炭素原子に結合する１つ以上の水素原子がさらに置換基と置き換わった基、及び「置換のハロアルキル基」における置換基の１つ以上の水素原子がさらに置換基と置き換わった基も含まれる。「無置換のハロアルキル基」の具体例としては、前記「アルキル基」（具体例群Ｇ３）における１つ以上の水素原子がハロゲン原子と置き換わった基の例等が挙げられる。ハロアルキル基をハロゲン化アルキル基と称する場合がある。
・「置換もしくは無置換のアルコキシ基」
本明細書に記載の「置換もしくは無置換のアルコキシ基」の具体例としては、－Ｏ（Ｇ３）で表される基であり、ここで、Ｇ３は、具体例群Ｇ３に記載の「置換もしくは無置換のアルキル基」である。「無置換のアルコキシ基」の炭素数は、本明細書に別途記載のない限り、１～５０であり、好ましくは１～３０であり、より好ましくは１～１８である。
・「置換もしくは無置換のアルキルチオ基」
本明細書に記載の「置換もしくは無置換のアルキルチオ基」の具体例としては、－Ｓ（Ｇ３）で表される基であり、ここで、Ｇ３は、具体例群Ｇ３に記載の「置換もしくは無置換のアルキル基」である。「無置換のアルキルチオ基」の炭素数は、本明細書に別途記載のない限り、１～５０であり、好ましくは１～３０であり、より好ましくは１～１８である。
・「置換もしくは無置換のアリールオキシ基」
本明細書に記載の「置換もしくは無置換のアリールオキシ基」の具体例としては、－Ｏ（Ｇ１）で表される基であり、ここで、Ｇ１は、具体例群Ｇ１に記載の「置換もしくは無置換のアリール基」である。「無置換のアリールオキシ基」の環形成炭素数は、本明細書に別途記載のない限り、６～５０であり、好ましくは６～３０であり、より好ましくは６～１８である。
・「置換もしくは無置換のアリールチオ基」
本明細書に記載の「置換もしくは無置換のアリールチオ基」の具体例としては、－Ｓ（Ｇ１）で表される基であり、ここで、Ｇ１は、具体例群Ｇ１に記載の「置換もしくは無置換のアリール基」である。「無置換のアリールチオ基」の環形成炭素数は、本明細書に別途記載のない限り、６～５０であり、好ましくは６～３０であり、より好ましくは６～１８である。
・「置換もしくは無置換のトリアルキルシリル基」
本明細書に記載の「トリアルキルシリル基」の具体例としては、－Ｓｉ（Ｇ３）（Ｇ３）（Ｇ３）で表される基であり、ここで、Ｇ３は、具体例群Ｇ３に記載の「置換もしくは無置換のアルキル基」である。－Ｓｉ（Ｇ３）（Ｇ３）（Ｇ３）における複数のＧ３は、互いに同一であるか、又は異なる。「トリアルキルシリル基」の各アルキル基の炭素数は、本明細書に別途記載のない限り、１～５０であり、好ましくは１～２０であり、より好ましくは１～６である。
・「置換もしくは無置換のアラルキル基」
本明細書に記載の「置換もしくは無置換のアラルキル基」の具体例としては、－（Ｇ３）－（Ｇ１）で表される基であり、ここで、Ｇ３は、具体例群Ｇ３に記載の「置換もしくは無置換のアルキル基」であり、Ｇ１は、具体例群Ｇ１に記載の「置換もしくは無置換のアリール基」である。従って、「アラルキル基」は、「アルキル基」の水素原子が置換基としての「アリール基」と置き換わった基であり、「置換のアルキル基」の一態様である。「無置換のアラルキル基」は、「無置換のアリール基」が置換した「無置換のアルキル基」であり、「無置換のアラルキル基」の炭素数は、本明細書に別途記載のない限り、７～５０であり、好ましくは７～３０であり、より好ましくは７～１８である。
「置換もしくは無置換のアラルキル基」の具体例としては、ベンジル基、１－フェニルエチル基、２－フェニルエチル基、１－フェニルイソプロピル基、２－フェニルイソプロピル基、フェニル－ｔ－ブチル基、α－ナフチルメチル基、１－α－ナフチルエチル基、２－α－ナフチルエチル基、１－α－ナフチルイソプロピル基、２－α－ナフチルイソプロピル基、β－ナフチルメチル基、１－β－ナフチルエチル基、２－β－ナフチルエチル基、１－β－ナフチルイソプロピル基、及び２－β－ナフチルイソプロピル基等が挙げられる。
本明細書に記載の置換もしくは無置換のアリール基は、本明細書に別途記載のない限り、好ましくはフェニル基、ｐ－ビフェニル基、ｍ－ビフェニル基、ｏ－ビフェニル基、ｐ－ターフェニル－４－イル基、ｐ－ターフェニル－３－イル基、ｐ－ターフェニル－２－イル基、ｍ－ターフェニル－４－イル基、ｍ－ターフェニル－３－イル基、ｍ－ターフェニル－２－イル基、ｏ－ターフェニル－４－イル基、ｏ－ターフェニル－３－イル基、ｏ－ターフェニル－２－イル基、１－ナフチル基、２－ナフチル基、アントリル基、フェナントリル基、ピレニル基、クリセニル基、トリフェニレニル基、フルオレニル基、９，９’－スピロビフルオレニル基、９，９－ジメチルフルオレニル基、及び９，９－ジフェニルフルオレニル基等である。
本明細書に記載の置換もしくは無置換の複素環基は、本明細書に別途記載のない限り、好ましくはピリジル基、ピリミジニル基、トリアジニル基、キノリル基、イソキノリル基、キナゾリニル基、ベンゾイミダゾリル基、フェナントロリニル基、カルバゾリル基（１－カルバゾリル基、２－カルバゾリル基、３－カルバゾリル基、４－カルバゾリル基、又は９－カルバゾリル基）、ベンゾカルバゾリル基、アザカルバゾリル基、ジアザカルバゾリル基、ジベンゾフラニル基、ナフトベンゾフラニル基、アザジベンゾフラニル基、ジアザジベンゾフラニル基、ジベンゾチオフェニル基、ナフトベンゾチオフェニル基、アザジベンゾチオフェニル基、ジアザジベンゾチオフェニル基、（９－フェニル）カルバゾリル基（（９－フェニル）カルバゾール－１－イル基、（９－フェニル）カルバゾール－２－イル基、（９－フェニル）カルバゾール－３－イル基、又は（９－フェニル）カルバゾール－４－イル基）、（９－ビフェニリル）カルバゾリル基、（９－フェニル）フェニルカルバゾリル基、ジフェニルカルバゾール－９－イル基、フェニルカルバゾール－９－イル基、フェニルトリアジニル基、ビフェニリルトリアジニル基、ジフェニルトリアジニル基、フェニルジベンゾフラニル基、及びフェニルジベンゾチオフェニル基等である。
本明細書において、カルバゾリル基は、本明細書に別途記載のない限り、具体的には以下のいずれかの基である。
本明細書において、（９－フェニル）カルバゾリル基は、本明細書に別途記載のない限り、具体的には以下のいずれかの基である。
前記一般式（ＴＥＭＰ－Ｃｚ１）～（ＴＥＭＰ－Ｃｚ９）中、＊は、結合位置を表す。
本明細書において、ジベンゾフラニル基、及びジベンゾチオフェニル基は、本明細書に別途記載のない限り、具体的には以下のいずれかの基である。
前記一般式（ＴＥＭＰ－３４）～（ＴＥＭＰ－４１）中、＊は、結合位置を表す。
本明細書に記載の置換もしくは無置換のアルキル基は、本明細書に別途記載のない限り、好ましくはメチル基、エチル基、プロピル基、イソプロピル基、ｎ－ブチル基、イソブチル基、及びｔ－ブチル基等である。
・「置換もしくは無置換のアリーレン基」
本明細書に記載の「置換もしくは無置換のアリーレン基」は、別途記載のない限り、上記「置換もしくは無置換のアリール基」からアリール環上の１つの水素原子を除くことにより誘導される２価の基である。「置換もしくは無置換のアリーレン基」の具体例（具体例群Ｇ１２）としては、具体例群Ｇ１に記載の「置換もしくは無置換のアリール基」からアリール環上の１つの水素原子を除くことにより誘導される２価の基等が挙げられる。
・「置換もしくは無置換の２価の複素環基」
本明細書に記載の「置換もしくは無置換の２価の複素環基」は、別途記載のない限り、上記「置換もしくは無置換の複素環基」から複素環上の１つの水素原子を除くことにより誘導される２価の基である。「置換もしくは無置換の２価の複素環基」の具体例（具体例群Ｇ１３）としては、具体例群Ｇ２に記載の「置換もしくは無置換の複素環基」から複素環上の１つの水素原子を除くことにより誘導される２価の基等が挙げられる。
・「置換もしくは無置換のアルキレン基」
本明細書に記載の「置換もしくは無置換のアルキレン基」は、別途記載のない限り、上記「置換もしくは無置換のアルキル基」からアルキル鎖上の１つの水素原子を除くことにより誘導される２価の基である。「置換もしくは無置換のアルキレン基」の具体例（具体例群Ｇ１４）としては、具体例群Ｇ３に記載の「置換もしくは無置換のアルキル基」からアルキル鎖上の１つの水素原子を除くことにより誘導される２価の基等が挙げられる。
本明細書に記載の置換もしくは無置換のアリーレン基は、本明細書に別途記載のない限り、好ましくは下記一般式（ＴＥＭＰ－４２）～（ＴＥＭＰ－６８）のいずれかの基である。
前記一般式（ＴＥＭＰ－４２）～（ＴＥＭＰ－５２）中、Ｑ１～Ｑ１０は、それぞれ独立に、水素原子、又は置換基である。
前記一般式（ＴＥＭＰ－４２）～（ＴＥＭＰ－５２）中、＊は、結合位置を表す。
前記一般式（ＴＥＭＰ－５３）～（ＴＥＭＰ－６２）中、Ｑ１～Ｑ１０は、それぞれ独立に、水素原子、又は置換基である。
式Ｑ９及びＱ１０は、単結合を介して互いに結合して環を形成してもよい。
前記一般式（ＴＥＭＰ－５３）～（ＴＥＭＰ－６２）中、＊は、結合位置を表す。
前記一般式（ＴＥＭＰ－６３）～（ＴＥＭＰ－６８）中、Ｑ１～Ｑ８は、それぞれ独立に、水素原子、又は置換基である。
前記一般式（ＴＥＭＰ－６３）～（ＴＥＭＰ－６８）中、＊は、結合位置を表す。
本明細書に記載の置換もしくは無置換の２価の複素環基は、本明細書に別途記載のない限り、好ましくは下記一般式（ＴＥＭＰ－６９）～（ＴＥＭＰ－１０２）のいずれかの基である。
前記一般式（ＴＥＭＰ－６９）～（ＴＥＭＰ－８２）中、Ｑ１～Ｑ９は、それぞれ独立に、水素原子、又は置換基である。
前記一般式（ＴＥＭＰ－８３）～（ＴＥＭＰ－１０２）中、Ｑ１～Ｑ８は、それぞれ独立に、水素原子、又は置換基である。
以上が、「本明細書に記載の置換基」についての説明である。
・「結合して環を形成する場合」
本明細書において、「隣接する２つ以上からなる組の１組以上が、互いに結合して、置換もしくは無置換の単環を形成するか、互いに結合して、置換もしくは無置換の縮合環を形成するか、又は互いに結合せず」という場合は、「隣接する２つ以上からなる組の１組以上が、互いに結合して、置換もしくは無置換の単環を形成する」場合と、「隣接する２つ以上からなる組の１組以上が、互いに結合して、置換もしくは無置換の縮合環を形成する」場合と、「隣接する２つ以上からなる組の１組以上が、互いに結合しない」場合と、を意味する。
本明細書における、「隣接する２つ以上からなる組の１組以上が、互いに結合して、置換もしくは無置換の単環を形成する」場合、及び「隣接する２つ以上からなる組の１組以上が、互いに結合して、置換もしくは無置換の縮合環を形成する」場合（以下、これらの場合をまとめて「結合して環を形成する場合」と称する場合がある。）について、以下、説明する。母骨格がアントラセン環である下記一般式（ＴＥＭＰ－１０３）で表されるアントラセン化合物の場合を例として説明する。
例えば、Ｒ９２１～Ｒ９３０のうちの「隣接する２つ以上からなる組の１組以上が、互いに結合して、環を形成する」場合において、１組となる隣接する２つからなる組とは、Ｒ９２１とＲ９２２との組、Ｒ９２２とＲ９２３との組、Ｒ９２３とＲ９２４との組、Ｒ９２４とＲ９３０との組、Ｒ９３０とＲ９２５との組、Ｒ９２５とＲ９２６との組、Ｒ９２６とＲ９２７との組、Ｒ９２７とＲ９２８との組、Ｒ９２８とＲ９２９との組、並びにＲ９２９とＲ９２１との組である。
上記「１組以上」とは、上記隣接する２つ以上からなる組の２組以上が同時に環を形成してもよいことを意味する。例えば、Ｒ９２１とＲ９２２とが互いに結合して環ＱＡを形成し、同時にＲ９２５とＲ９２６とが互いに結合して環ＱＢを形成した場合は、前記一般式（ＴＥＭＰ－１０３）で表されるアントラセン化合物は、下記一般式（ＴＥＭＰ－１０４）で表される。
「隣接する２つ以上からなる組」が環を形成する場合とは、前述の例のように隣接する「２つ」からなる組が結合する場合だけではなく、隣接する「３つ以上」からなる組が結合する場合も含む。例えば、Ｒ９２１とＲ９２２とが互いに結合して環ＱＡを形成し、かつ、Ｒ９２２とＲ９２３とが互いに結合して環ＱＣを形成し、互いに隣接する３つ（Ｒ９２１、Ｒ９２２及びＲ９２３）からなる組が互いに結合して環を形成して、アントラセン母骨格に縮合する場合を意味し、この場合、前記一般式（ＴＥＭＰ－１０３）で表されるアントラセン化合物は、下記一般式（ＴＥＭＰ－１０５）で表される。下記一般式（ＴＥＭＰ－１０５）において、環ＱＡ及び環ＱＣは、Ｒ９２２を共有する。
形成される「単環」、又は「縮合環」は、形成された環のみの構造として、飽和の環であっても不飽和の環であってもよい。「隣接する２つからなる組の１組」が「単環」、又は「縮合環」を形成する場合であっても、当該「単環」、又は「縮合環」は、飽和の環、又は不飽和の環を形成することができる。例えば、前記一般式（ＴＥＭＰ－１０４）において形成された環ＱＡ及び環ＱＢは、それぞれ、「単環」又は「縮合環」である。また、前記一般式（ＴＥＭＰ－１０５）において形成された環ＱＡ、及び環ＱＣは、「縮合環」である。前記一般式（ＴＥＭＰ－１０５）の環ＱＡと環ＱＣとは、環ＱＡと環ＱＣとが縮合することによって縮合環となっている。前記一般式（ＴＭＥＰ－１０４）の環ＱＡがベンゼン環であれば、環ＱＡは、単環である。前記一般式（ＴＭＥＰ－１０４）の環ＱＡがナフタレン環であれば、環ＱＡは、縮合環である。
「不飽和の環」とは、芳香族炭化水素環、又は芳香族複素環を意味する。「飽和の環」とは、脂肪族炭化水素環、又は非芳香族複素環を意味する。
芳香族炭化水素環の具体例としては、具体例群Ｇ１において具体例として挙げられた基が水素原子によって終端された構造が挙げられる。
芳香族複素環の具体例としては、具体例群Ｇ２において具体例として挙げられた芳香族複素環基が水素原子によって終端された構造が挙げられる。
脂肪族炭化水素環の具体例としては、具体例群Ｇ６において具体例として挙げられた基が水素原子によって終端された構造が挙げられる。
「環を形成する」とは、母骨格の複数の原子のみ、あるいは母骨格の複数の原子とさらに１以上の任意の元素で環を形成することを意味する。例えば、前記一般式（ＴＥＭＰ－１０４）に示す、Ｒ９２１とＲ９２２とが互いに結合して形成された環ＱＡは、Ｒ９２１が結合するアントラセン骨格の炭素原子と、Ｒ９２２が結合するアントラセン骨格の炭素原子と、１以上の任意の元素とで形成する環を意味する。具体例としては、Ｒ９２１とＲ９２２とで環ＱＡを形成する場合において、Ｒ９２１が結合するアントラセン骨格の炭素原子と、Ｒ９２２とが結合するアントラセン骨格の炭素原子と、４つの炭素原子とで単環の不飽和の環を形成する場合、Ｒ９２１とＲ９２２とで形成する環は、ベンゼン環である。
ここで、「任意の元素」は、本明細書に別途記載のない限り、好ましくは、炭素元素、窒素元素、酸素元素、及び硫黄元素からなる群から選択される少なくとも１種の元素である。任意の元素において（例えば、炭素元素、又は窒素元素の場合）、環を形成しない結合は、水素原子等で終端されてもよいし、後述する「任意の置換基」で置換されてもよい。炭素元素以外の任意の元素を含む場合、形成される環は複素環である。
単環または縮合環を構成する「１以上の任意の元素」は、本明細書に別途記載のない限り、好ましくは２個以上１５個以下であり、より好ましくは３個以上１２個以下であり、さらに好ましくは３個以上５個以下である。
本明細書に別途記載のない限り、「単環」、及び「縮合環」のうち、好ましくは「単環」である。
本明細書に別途記載のない限り、「飽和の環」、及び「不飽和の環」のうち、好ましくは「不飽和の環」である。
本明細書に別途記載のない限り、「単環」は、好ましくはベンゼン環である。
本明細書に別途記載のない限り、「不飽和の環」は、好ましくはベンゼン環である。
「隣接する２つ以上からなる組の１組以上」が、「互いに結合して、置換もしくは無置換の単環を形成する」場合、又は「互いに結合して、置換もしくは無置換の縮合環を形成する」場合、本明細書に別途記載のない限り、好ましくは、隣接する２つ以上からなる組の１組以上が、互いに結合して、母骨格の複数の原子と、１個以上１５個以下の炭素元素、窒素元素、酸素元素、及び硫黄元素からなる群から選択される少なくとも１種の元素とからなる置換もしくは無置換の「不飽和の環」を形成する。
上記の「単環」、又は「縮合環」が置換基を有する場合の置換基は、例えば後述する「任意の置換基」である。上記の「単環」、又は「縮合環」が置換基を有する場合の置換基の具体例は、上述した「本明細書に記載の置換基」の項で説明した置換基である。
上記の「飽和の環」、又は「不飽和の環」が置換基を有する場合の置換基は、例えば後述する「任意の置換基」である。上記の「単環」、又は「縮合環」が置換基を有する場合の置換基の具体例は、上述した「本明細書に記載の置換基」の項で説明した置換基である。
以上が、「隣接する２つ以上からなる組の１組以上が、互いに結合して、置換もしくは無置換の単環を形成する」場合、及び「隣接する２つ以上からなる組の１組以上が、互いに結合して、置換もしくは無置換の縮合環を形成する」場合（「結合して環を形成する場合」）についての説明である。
・「置換もしくは無置換の」という場合の置換基
本明細書における一実施形態においては、前記「置換もしくは無置換の」という場合の置換基（本明細書において、「任意の置換基」と呼ぶことがある。）は、例えば、
無置換の炭素数１～５０のアルキル基、
無置換の炭素数２～５０のアルケニル基、
無置換の炭素数２～５０のアルキニル基、
無置換の環形成炭素数３～５０のシクロアルキル基、
－Ｓｉ（Ｒ９０１）（Ｒ９０２）（Ｒ９０３）、
－Ｏ－（Ｒ９０４）、
－Ｓ－（Ｒ９０５）、
－Ｎ（Ｒ９０６）（Ｒ９０７）、
ハロゲン原子、シアノ基、ニトロ基、
無置換の環形成炭素数６～５０のアリール基、及び無置換の環形成原子数５～５０の複素環基からなる群から選択される基等であり、
ここで、Ｒ９０１～Ｒ９０７は、それぞれ独立に、
水素原子、
置換もしくは無置換の炭素数１～５０のアルキル基、
置換もしくは無置換の環形成炭素数３～５０のシクロアルキル基、
置換もしくは無置換の環形成炭素数６～５０のアリール基、又は置換もしくは無置換の環形成原子数５～５０の複素環基である。
Ｒ９０１が２個以上存在する場合、２個以上のＲ９０１は、互いに同一であるか、又は異なり、
Ｒ９０２が２個以上存在する場合、２個以上のＲ９０２は、互いに同一であるか、又は異なり、
Ｒ９０３が２個以上存在する場合、２個以上のＲ９０３は、互いに同一であるか、又は異なり、
Ｒ９０４が２個以上存在する場合、２個以上のＲ９０４は、互いに同一であるか、又は異なり、
Ｒ９０５が２個以上存在する場合、２個以上のＲ９０５は、互いに同一であるか、又は異なり、
Ｒ９０６が２個以上存在する場合、２個以上のＲ９０６は、互いに同一であるか、又は異なり、
Ｒ９０７が２個以上存在する場合、２個以上のＲ９０７は、互いに同一であるか又は異なる。
一実施形態においては、前記「置換もしくは無置換の」という場合の置換基は、
炭素数１～５０のアルキル基、
環形成炭素数６～５０のアリール基、及び環形成原子数５～５０の複素環基からなる群から選択される基である。
一実施形態においては、前記「置換もしくは無置換の」という場合の置換基は、
炭素数１～１８のアルキル基、
環形成炭素数６～１８のアリール基、及び環形成原子数５～１８の複素環基からなる群から選択される基である。
上記任意の置換基の各基の具体例は、上述した「本明細書に記載の置換基」の項で説明した置換基の具体例である。
本明細書において別途記載のない限り、隣接する任意の置換基同士で、「飽和の環」、又は「不飽和の環」を形成してもよく、好ましくは、置換もしくは無置換の飽和の５員環、置換もしくは無置換の飽和の６員環、置換もしくは無置換の不飽和の５員環、又は置換もしくは無置換の不飽和の６員環を形成し、より好ましくは、ベンゼン環を形成する。
本明細書において別途記載のない限り、任意の置換基は、さらに置換基を有してもよい。任意の置換基がさらに有する置換基としては、上記任意の置換基と同様である。
本明細書において、「ＡＡ～ＢＢ」を用いて表される数値範囲は、「ＡＡ～ＢＢ」の前に記載される数値ＡＡを下限値とし、「ＡＡ～ＢＢ」の後に記載される数値ＢＢを上限値として含む範囲を意味する。
〔第一実施形態〕
＜化合物＞
本実施形態に係る化合物は、下記一般式（１）で表される化合物である。
（前記一般式（１）において、
ＣＮは、シアノ基であり、
Ｄ１１及びＤ１２は、それぞれ独立に、下記一般式（１１）、一般式（１２）又は一般式（１３）で表される基であり、但し、少なくとも１つのＤ１１は、下記一般式（１２）又は一般式（１３）で表される基であり、
Ｒは、それぞれ独立して、
水素原子、
置換もしくは無置換の炭素数１～５０のアルキル基、
置換もしくは無置換の炭素数１～５０のハロアルキル基、
置換もしくは無置換の炭素数２～５０のアルケニル基、
置換もしくは無置換の炭素数２～５０のアルキニル基、
置換もしくは無置換の環形成炭素数３～５０のシクロアルキル基、
－Ｓｉ（Ｒ９０１）（Ｒ９０２）（Ｒ９０３）で表される基、
－Ｏ－（Ｒ９０４）で表される基、
－Ｓ－（Ｒ９０５）で表される基、
－Ｎ（Ｒ９０６）（Ｒ９０７）で表される基、
置換もしくは無置換の炭素数７～５０のアラルキル基、
－Ｃ（＝Ｏ）Ｒ９０８で表される基、
－ＣＯＯＲ９０９で表される基、
シアノ基、
ニトロ基、
－Ｐ（＝Ｏ）（Ｒ９３１）（Ｒ９３２）で表される基、
－Ｇｅ（Ｒ９３３）（Ｒ９３４）（Ｒ９３５）で表される基、
－Ｂ（Ｒ９３６）（Ｒ９３７）で表される基、
置換もしくは無置換の環形成炭素数６～５０のアリール基、又は
置換もしくは無置換の環形成原子数５～５０の複素環基であり、
但し、少なくとも１つのＲは、置換基であり、少なくとも１つの置換基としてのＲは、前記一般式（１）中のベンゼン環との炭素－炭素結合により結合し、
ｋは、１又は２であり、
ｍは、０、１又は２であり、
ｎは、１、２又は３であり、
ｋ＋ｍ＋ｎは、４であり、
ｋが２のとき、複数のＤ１１は、互いに同一であるか、又は異なり、
ｍが２のとき、複数のＤ１２は、互いに同一であるか、又は異なり、
ｎが２又は３のとき、複数のＲは、互いに同一であるか、又は異なる。）
（前記一般式（１２）におけるＲ１１～Ｒ１８のうちの隣接する２つ以上からなる組の１組以上が、
互いに結合して、置換もしくは無置換の単環を形成するか、
互いに結合して、置換もしくは無置換の縮合環を形成するか、又は
互いに結合せず、
前記一般式（１３）におけるＲ１１１～Ｒ１１８のうちの隣接する２つ以上からなる組の１組以上が、
互いに結合して、置換もしくは無置換の単環を形成するか、
互いに結合して、置換もしくは無置換の縮合環を形成するか、又は
互いに結合せず、
前記一般式（１１）におけるＲ１～Ｒ８、前記一般式（１２）における置換もしくは無置換の単環を形成せず、かつ、置換もしくは無置換の縮合環を形成しないＲ１１～Ｒ１８、並びに前記一般式（１３）における置換もしくは無置換の単環を形成せず、かつ、置換もしくは無置換の縮合環を形成しないＲ１１１～Ｒ１１８は、それぞれ独立に、
水素原子、
置換もしくは無置換の炭素数１～５０のアルキル基、
置換もしくは無置換の炭素数１～５０のハロアルキル基、
置換もしくは無置換の炭素数２～５０のアルケニル基、
置換もしくは無置換の炭素数２～５０のアルキニル基、
置換もしくは無置換の環形成炭素数３～５０のシクロアルキル基、
－Ｓｉ（Ｒ９０１）（Ｒ９０２）（Ｒ９０３）で表される基、
－Ｏ－（Ｒ９０４）で表される基、
－Ｓ－（Ｒ９０５）で表される基、
－Ｎ（Ｒ９０６）（Ｒ９０７）で表される基、
置換もしくは無置換の炭素数７～５０のアラルキル基、
－Ｃ（＝Ｏ）Ｒ９０８で表される基、
－ＣＯＯＲ９０９で表される基、
ハロゲン原子、
シアノ基、
ニトロ基、
－Ｐ（＝Ｏ）（Ｒ９３１）（Ｒ９３２）で表される基、
－Ｇｅ（Ｒ９３３）（Ｒ９３４）（Ｒ９３５）で表される基、
－Ｂ（Ｒ９３６）（Ｒ９３７）で表される基、
置換もしくは無置換の環形成炭素数６～５０のアリール基、又は
置換もしくは無置換の環形成原子数５～５０の複素環基であり、
前記一般式（１２）及び前記一般式（１３）において、
環Ａ、環Ｂ及び環Ｃは、それぞれ独立に、下記一般式（１４）及び一般式（１５）で表される環構造からなる群から選択されるいずれかの環構造であり、
環Ａ、環Ｂ及び環Ｃは、隣接する環と任意の位置で縮合し、
ｐ、ｐｘ及びｐｙは、それぞれ独立に、１、２、３又は４であり、
ｐが２、３又は４の場合、複数の環Ａは、互いに同一であるか、又は異なり、
ｐｘが２、３又は４の場合、複数の環Ｂは、互いに同一であるか、又は異なり、
ｐｙが２、３又は４の場合、複数の環Ｃは、互いに同一であるか、又は異なり、
但し、少なくとも１つのＤ１１は、前記一般式（１２）又は一般式（１３）で表される基であって、このＤ１１としての前記一般式（１２）中のｐが４であり、４つの環Ａが２つの下記一般式（１４）で表される環構造及び２つの下記一般式（１５）で表される環構造を含み、このＤ１１としての前記一般式（１３）中のｐｘ及びｐｙが２であり、２つの環Ｂが１つの下記一般式（１４）で表される環構造及び１つの下記一般式（１５）で表される環構造を含み、２つの環Ｃが１つの下記一般式（１４）で表される環構造及び１つの下記一般式（１５）で表される環構造を含み、
前記一般式（１１）～（１３）中の＊は、前記一般式（１）中のベンゼン環との結合位置を示す。）
（前記一般式（１４）において、
ｒは、０、２又は４であり、
複数のＲ１９からなる組が、
互いに結合して、置換もしくは無置換の単環を形成するか、
互いに結合して、置換もしくは無置換の縮合環を形成するか、又は
互いに結合せず、
前記一般式（１５）において、Ｘ１は、硫黄原子又は酸素原子であり、
置換もしくは無置換の単環を形成せず、かつ、置換もしくは無置換の縮合環を形成しないＲ１９は、
水素原子、
置換もしくは無置換の炭素数１～５０のアルキル基、
置換もしくは無置換の炭素数１～５０のハロアルキル基、
置換もしくは無置換の炭素数２～５０のアルケニル基、
置換もしくは無置換の炭素数２～５０のアルキニル基、
置換もしくは無置換の環形成炭素数３～５０のシクロアルキル基、
－Ｓｉ（Ｒ９０１）（Ｒ９０２）（Ｒ９０３）で表される基、
－Ｏ－（Ｒ９０４）で表される基、
－Ｓ－（Ｒ９０５）で表される基、
－Ｎ（Ｒ９０６）（Ｒ９０７）で表される基、
置換もしくは無置換の炭素数７～５０のアラルキル基、
－Ｃ（＝Ｏ）Ｒ９０８で表される基、
－ＣＯＯＲ９０９で表される基、
ハロゲン原子、
シアノ基、
ニトロ基、
－Ｐ（＝Ｏ）（Ｒ９３１）（Ｒ９３２）で表される基、
－Ｇｅ（Ｒ９３３）（Ｒ９３４）（Ｒ９３５）で表される基、
－Ｂ（Ｒ９３６）（Ｒ９３７）で表される基、
置換もしくは無置換の環形成炭素数６～５０のアリール基、又は
置換もしくは無置換の環形成原子数５～５０の複素環基であり、
複数のＲ１９は、互いに同一であるか又は異なり、
複数のＸ１は、互いに同一であるか又は異なり、
ただし、前記一般式（１３）で表される基であるＤ１１は、下記条件（Ｐｖ１）、条件（Ｐｖ２）及び条件（Ｐｖ３）の少なくともいずれかを満たす。
条件（Ｐｖ１）：ｋが２のとき、環Ｂとしての前記一般式（１５）で表される環構造中のＸ１及び環Ｃとしての前記一般式（１５）で表される環構造中のＸ１の少なくともいずれかが、酸素原子である。
条件（Ｐｖ２）：ｋが２のとき、２つのＤ１１は、互いに異なる。
条件（Ｐｖ３）：ｎが３のとき、環Ｂとしての前記一般式（１５）で表される環構造中のＸ１及び環Ｃとしての前記一般式（１５）で表される環構造中のＸ１は、それぞれ独立に、硫黄原子又は酸素原子である。）
（一般式中、Ｒ９０１、Ｒ９０２、Ｒ９０３、Ｒ９０４、Ｒ９０５、Ｒ９０６、Ｒ９０７、Ｒ９０８、Ｒ９０９、Ｒ９３１、Ｒ９３２、Ｒ９３３、Ｒ９３４、Ｒ９３５、Ｒ９３６及びＲ９３７は、それぞれ独立に、
水素原子、
置換もしくは無置換の炭素数１～５０のアルキル基、
置換もしくは無置換の環形成炭素数３～５０のシクロアルキル基、
置換もしくは無置換の環形成炭素数６～５０のアリール基、又は
置換もしくは無置換の環形成原子数５～５０の複素環基であり、
Ｒ９０１が複数存在する場合、複数のＲ９０１は、互いに同一であるか又は異なり、
Ｒ９０２が複数存在する場合、複数のＲ９０２は、互いに同一であるか又は異なり、
Ｒ９０３が複数存在する場合、複数のＲ９０３は、互いに同一であるか又は異なり、
Ｒ９０４が複数存在する場合、複数のＲ９０４は、互いに同一であるか又は異なり、
Ｒ９０５が複数存在する場合、複数のＲ９０５は、互いに同一であるか又は異なり、
Ｒ９０６が複数存在する場合、複数のＲ９０６は、互いに同一であるか又は異なり、
Ｒ９０７が複数存在する場合、複数のＲ９０７は、互いに同一であるか又は異なり、
Ｒ９０８が複数存在する場合、複数のＲ９０８は、互いに同一であるか又は異なり、
Ｒ９０９が複数存在する場合、複数のＲ９０９は、互いに同一であるか又は異なり、
Ｒ９３１が複数存在する場合、複数のＲ９３１は、互いに同一であるか又は異なり、
Ｒ９３２が複数存在する場合、複数のＲ９３２は、互いに同一であるか又は異なり、
Ｒ９３３が複数存在する場合、複数のＲ９３３は、互いに同一であるか又は異なり、
Ｒ９３４が複数存在する場合、複数のＲ９３４は、互いに同一であるか又は異なり、
Ｒ９３５が複数存在する場合、複数のＲ９３５は、互いに同一であるか又は異なり、
Ｒ９３６が複数存在する場合、複数のＲ９３６は、互いに同一であるか又は異なり、
Ｒ９３７が複数存在する場合、複数のＲ９３７は、互いに同一であるか又は異なる。）
本実施形態によれば、ＰＬＱＹの高い化合物を提供することができる。
本実施形態に係る化合物において、Ｄ１１及びＤ１２が互いに異なる基である場合、又は複数のＤ１１が互いに異なる基である場合、本実施形態に係る化合物を有機ＥＬ素子の有機層に利用した際に正孔注入特性が向上し、発光効率及び寿命の少なくともいずれかが向上する。具体的には、Ｄ１１及びＤ１２が異なる酸化電位を有するため、段階的に正孔が有機層へ注入されるためである。
また、本実施形態に係る化合物において、全てのＤ１１及びＤ１２が、Ｘ１以外の点で化学構造が互いに同じ基である場合、少なくとも１つのＸ１が酸素原子であれば、有機ＥＬ素子が長寿命化する。少なくとも１つのＸ１が酸素原子である基は、全てのＸ１が硫黄原子である基に比べて、一般式（１）に示されるベンゼン環に対する結合角度が小さくなるため、本実施形態に係る化合物を有機層に用いることで、長寿命化すると考えられる。
本実施形態に係る化合物において、前記一般式（１１）～（１３）で表される基等が結合する前記一般式（１）のベンゼン環とは、前記一般式（１）において明示的に示されているベンゼン環そのものであって、Ｒ、Ｄ１１及びＤ１２に含まれるベンゼン環ではない。
後述する一般式（１１０）、（１２０）、（１３０）、（１２６）、（１２７）、（１２６Ａ）、（１２７Ａ）、（１２７Ｂ）、（１１１）、（１１２）及び（１１３）で表される化合物においても、これら一般式において明示的に示されているベンゼン環そのものに、前記一般式（１１）～（１３）で表される基等は、前記一般式（１）の場合と同様、結合する。
本実施形態に係る化合物において、少なくとも１つのＤ１１は、下記一般式（１２１）、一般式（１２２）又は一般式（１３１）で表される基であることが好ましい。
（前記一般式（１２１）及び一般式（１２２）において、Ｒ１１～Ｒ１８は、前記一般式（１２）におけるＲ１１～Ｒ１８と同義であり、
環Ａ１、環Ａ２、環Ａ３及び環Ａ４の内、２つが前記一般式（１４）で表される環構造であり、残りの２つが前記一般式（１５）で表される環構造であり、
前記一般式（１３１）において、Ｒ１１１～Ｒ１１８は、前記一般式（１３）におけるＲ１１１～Ｒ１１８と同義であり、
環Ｂ１及び環Ｂ２の一方が、前記一般式（１４）で表される環構造であり、環Ｂ１及び環Ｂ２の他方が、前記一般式（１５）で表される環構造であり、
環Ｃ１及び環Ｃ２の一方が、前記一般式（１４）で表される環構造であり、環Ｃ１及び環Ｃ２の他方が、前記一般式（１５）で表される環構造であり、
前記一般式（１２１）、一般式（１２２）及び一般式（１３１）中の＊は、前記一般式（１）中のベンゼン環との結合位置を示す。）
本実施形態に係る化合物において、環Ａ１及び環Ａ３が、前記一般式（１４）で表される環構造であり、環Ａ２及び環Ａ４が前記一般式（１５）で表される環構造であることが好ましい。
本実施形態に係る化合物において、環Ｂ１が、前記一般式（１４）で表される環構造であり、環Ｂ２が、前記一般式（１５）で表される環構造であり、環Ｃ１が、前記一般式（１４）で表される環構造であり、環Ｃ２が、前記一般式（１５）で表される環構造であることが好ましい。
本実施形態に係る化合物において、少なくとも１つのＤ１１が、前記一般式（１３１）で表される基であることが好ましい。
本実施形態に係る化合物において、少なくとも１つのＤ１１が、下記一般式（１２３）、一般式（１２４）、一般式（１２５）又は一般式（１３２）で表される基であることが好ましい。
（前記一般式（１２３）、一般式（１２４）及び一般式（１２５）において、Ｒ１１～Ｒ１８は、前記一般式（１２）におけるＲ１１～Ｒ１８と同義であり、Ｒ１９１～Ｒ１９４は、それぞれ独立に、前記一般式（１４）におけるＲ１９と同義であり、
前記一般式（１３２）において、Ｒ１１１～Ｒ１１８は、前記一般式（１３）におけるＲ１１１～Ｒ１１８と同義であり、Ｒ１９５～Ｒ１９８は、それぞれ独立に、前記一般式（１４）におけるＲ１９と同義であり、
前記一般式（１２３）、一般式（１２４）、一般式（１２５）及び一般式（１３２）において、Ｘ１１及びＸ１２は、それぞれ独立に、前記一般式（１５）におけるＸ１と同義であり、＊は、前記一般式（１）中のベンゼン環との結合位置を示す。）
本実施形態に係る化合物において、Ｒ１９１～Ｒ１９４のうちの隣接する２つ以上からなる組は、いずれも互いに結合しないことが好ましい。
本実施形態に係る化合物において、Ｒ１９５～Ｒ１９８のうちの隣接する２つ以上からなる組は、いずれも互いに結合しないことが好ましい。
本実施形態に係る化合物において、Ｘ１１が硫黄原子であることが好ましい。
本実施形態に係る化合物において、一般式（１２３）、一般式（１２４）及び一般式（１２５）で表される基におけるＸ１１が硫黄原子であることが好ましい。
本実施形態に係る化合物において、少なくとも１つのＤ１１が、前記一般式（１３２）で表される基であることが好ましい。
本実施形態に係る化合物において、一般式（１３２）で表される基におけるＸ１１が硫黄原子であることが好ましい。本実施形態に係る化合物において、一般式（１３２）で表される基におけるＸ１１が硫黄原子であり、Ｘ１２が硫黄原子又は酸素原子であることがより好ましい。
本実施形態に係る化合物において、Ｄ１２は、前記一般式（１１）又は前記一般式（１２）で表される基であることが好ましい。
本実施形態に係る化合物において、Ｄ１２は、前記一般式（１２）で表される基であることが好ましい。
本実施形態に係る化合物において、前記一般式（１２）で表される基は、下記一般式（１２Ａ）、（１２Ｂ）、（１２Ｃ）、（１２Ｄ）、（１２Ｅ）及び（１２Ｆ）で表される基からなる群から選択されるいずれかの基であることが好ましい。
（前記一般式（１２Ａ）、（１２Ｂ）、（１２Ｃ）、（１２Ｄ）、（１２Ｅ）及び（１２Ｆ）において、
Ｒ１１～Ｒ１８は、それぞれ独立に、前記一般式（１２）におけるＲ１１～Ｒ１８と同義であり、
Ｒ１９及びＲ２０は、それぞれ独立に、前記一般式（１４）におけるＲ１９と同義であり、
Ｘ１は、前記一般式（１５）におけるＸ１と同義であり、
前記一般式（１２Ａ）、（１２Ｂ）、（１２Ｃ）、（１２Ｄ）、（１２Ｅ）及び（１２Ｆ）中の＊は、前記一般式（１）中のベンゼン環との結合位置を示す。）
本実施形態に係る化合物において、前記一般式（１）で表される化合物は、下記一般式（１１０）、一般式（１２０）又は一般式（１３０）で表されることが好ましい。
（前記一般式（１１０）、一般式（１２０）及び一般式（１３０）において、Ｄ１１、Ｄ１２、Ｒ、ｋ、ｍ及びｎは、それぞれ、前記一般式（１）におけるＤ１１、Ｄ１２、Ｒ、ｋ、ｍ及びｎと同義である。）
本実施形態に係る化合物において、前記一般式（１）中のｎが２又は３であることが好ましい。
本実施形態に係る化合物において、前記一般式（１）中のｎが２であることも好ましい。
本実施形態に係る化合物において、前記一般式（１）で表される化合物は、下記一般式（１２６）又は一般式（１２７）で表されることも好ましい。
（前記一般式（１２６）及び一般式（１２７）において、Ｄ１１は、前記一般式（１）におけるＤ１１と同義であり、Ｄ１２は、前記一般式（１）におけるＤ１２と同義であり、Ｒ１０１～Ｒ１０４は、それぞれ独立に、前記一般式（１）におけるＲと同義であり、ｋは、１又は２であり、ｍは、０又は１であり、ｋ＋ｍは、２である。）
本実施形態に係る化合物において、ｋが２であり、２つのＤ１１の内、一方のＤ１１が前記一般式（１２）で表される基であり、他方のＤ１１が前記一般式（１３）で表される基であることも好ましい。
本実施形態に係る化合物において、ｋが２であり、２つのＤ１１が前記一般式（１３）で表される基であり、Ｄ１１としての２つの一般式（１３）で表される基は、互いに異なることも好ましい。
本実施形態に係る化合物において、ｋ及びｍが１であり、Ｄ１１及びＤ１２の内、一方が前記一般式（１２）で表される基であり、他方が前記一般式（１３）で表される基であることも好ましい。
本実施形態に係る化合物において、前記一般式（１）で表される化合物は、下記一般式（１２６Ａ）、一般式（１２７Ａ）又は一般式（１２７Ｂ）で表されることも好ましい。
（前記一般式（１２６Ａ）、一般式（１２７Ａ）及び一般式（１２７Ｂ）において、Ｄ１１は、前記一般式（１）におけるＤ１１と同義であり、Ｄ１２は、前記一般式（１）におけるＤ１２と同義であり、Ｒ１０１～Ｒ１０４は、それぞれ独立に、前記一般式（１）におけるＲと同義である。）
前記一般式（１２６Ａ）、一般式（１２７Ａ）及び一般式（１２７Ｂ）において、Ｄ１１及びＤ１２は、互いに異なる基であることが好ましい。
本実施形態に係る化合物において、前記一般式（１）中のｎが３であることも好ましい。
本実施形態に係る化合物において、前記一般式（１）で表される化合物は、下記一般式（１１１）、一般式（１１２）又は一般式（１１３）で表されることも好ましい。
（前記一般式（１１１）、一般式（１１２）及び一般式（１１３）において、Ｄ１１は、前記一般式（１）におけるＤ１１と同義であり、Ｒ１０１～Ｒ１０４は、それぞれ独立に、前記一般式（１）におけるＲと同義である。）
本実施形態に係る化合物において、複数のＲのうちの隣接する２つ以上からなる組は、いずれも互いに結合しない。
本実施形態に係る化合物において、Ｒ１０１～Ｒ１０４のうちの隣接する２つ以上からなる組は、いずれも互いに結合しない。
本実施形態に係る化合物において、前記一般式（１）中のＲは、それぞれ独立して、置換もしくは無置換の環形成炭素数６～１４のアリール基、又は置換もしくは無置換の環形成原子数５～１４の複素環基であることが好ましい。
本実施形態に係る化合物において、前記一般式（１）中のＲは、それぞれ独立して、置換もしくは無置換のフェニル基、又は置換もしくは無置換の環形成原子数６の複素環基であることが好ましい。
本実施形態に係る化合物において、Ｒ１０１～Ｒ１０４は、それぞれ独立して、置換もしくは無置換の環形成炭素数６～１４のアリール基、又は置換もしくは無置換の環形成原子数５～１４の複素環基であることが好ましい。
本実施形態に係る化合物において、Ｒ１０１～Ｒ１０４は、それぞれ独立して、置換もしくは無置換のフェニル基、又は置換もしくは無置換の環形成原子数６の複素環基であることが好ましい。
本実施形態に係る化合物において、前記一般式（１）で表される化合物は、下記一般式（１２６Ｃ）又は（１２７Ｃ）で表されることも好ましい。
（前記一般式（１２６Ｃ）及び一般式（１２７Ｃ）において、Ｄ１１は、前記一般式（１）におけるＤ１１と同義であり、Ｄ１２は、前記一般式（１）におけるＤ１２と同義であり、Ｒ１３１～Ｒ１４０及びＲ１４１～Ｒ１５０は、それぞれ独立に、前記一般式（１）におけるＲと同義であり、ｋは、１又は２であり、ｍは、０又は１であり、ｋ＋ｍは、２である。）
本実施形態に係る化合物において、前記一般式（１）で表される化合物は、下記一般式（１２６Ｄ）又は（１２７Ｄ）で表されることも好ましい。
（前記一般式（１２６Ｄ）及び（１２７Ｄ）において、Ｄ１１は、前記一般式（１）におけるＤ１１と同義であり、Ｄ１２は、前記一般式（１）におけるＤ１２と同義であり、Ｒ１３１～Ｒ１４０及びＲ１４１～Ｒ１５０は、それぞれ独立に、前記一般式（１）におけるＲと同義である。）
本実施形態に係る化合物において、Ｄ１１は、前記一般式（１３２）で表される基であり、Ｄ１２は、前記一般式（１２Ａ）～（１２Ｆ）のいずれかで表される基であることが好ましい。
本実施形態に係る化合物において、Ｒ１３１～Ｒ１４０及びＲ１４１～Ｒ１５０は、それぞれ独立に、水素原子、置換もしくは無置換の炭素数１～５０のアルキル基、置換もしくは無置換の環形成炭素数３～５０のシクロアルキル基、置換もしくは無置換の環形成炭素数６～５０のアリール基、又は置換もしくは無置換の環形成原子数５～５０の複素環基であることが好ましく、水素原子、置換もしくは無置換の炭素数１～５０のアルキル基、又は置換もしくは無置換の環形成炭素数６～５０のアリール基であることがより好ましい。
本実施形態に係る化合物において、Ｒ１～Ｒ８のうちの隣接する２つ以上からなる組は、いずれも互いに結合しない。
本実施形態に係る化合物において、Ｒ１１～Ｒ１８のうちの隣接する２つ以上からなる組は、いずれも互いに結合しないことが好ましい。
本実施形態に係る化合物において、Ｒ１１～Ｒ２０のうちの隣接する２つ以上からなる組は、いずれも互いに結合しないことが好ましい。
本実施形態に係る化合物において、Ｒ１１１～Ｒ１１８のうちの隣接する２つ以上からなる組は、いずれも互いに結合しないことが好ましい。
本実施形態に係る化合物において、前記一般式（１１）におけるＲ１～Ｒ８、前記一般式（１２）におけるＲ１１～Ｒ１８、前記一般式（１３）におけるＲ１１１～Ｒ１１８並びに前記一般式（１４）におけるＲ１９は、それぞれ独立に、水素原子、置換もしくは無置換の炭素数１～５０のアルキル基、置換もしくは無置換の環形成炭素数３～５０のシクロアルキル基、又は置換もしくは無置換の環形成炭素数６～５０のアリール基であることが好ましい。
本実施形態に係る化合物において、前記一般式（１１）におけるＲ１～Ｒ８、前記一般式（１２）におけるＲ１１～Ｒ１８、前記一般式（１３）におけるＲ１１１～Ｒ１１８並びに前記一般式（１４）におけるＲ１９は、それぞれ独立に、水素原子、無置換の炭素数１～５０のアルキル基、無置換の環形成炭素数３～５０のシクロアルキル基、又は無置換の環形成炭素数６～５０のアリール基であることが好ましい。
本実施形態に係る化合物において、Ｒ１９１～Ｒ１９８は、それぞれ独立に、水素原子、置換もしくは無置換の炭素数１～５０のアルキル基、置換もしくは無置換の環形成炭素数３～５０のシクロアルキル基、又は置換もしくは無置換の環形成炭素数６～５０のアリール基であることが好ましく、水素原子、無置換の炭素数１～５０のアルキル基、無置換の環形成炭素数３～５０のシクロアルキル基、又は無置換の環形成炭素数６～５０のアリール基であることがより好ましい。
本実施形態に係る化合物は、遅延蛍光性の化合物であることが好ましい。
・遅延蛍光性
遅延蛍光については、「有機半導体のデバイス物性」（安達千波矢編、講談社発行）の２６１～２６８ページで解説されている。その文献の中で、蛍光発光材料の励起一重項状態と励起三重項状態のエネルギー差ΔＥ１３を小さくすることができれば、通常は遷移確率が低い励起三重項状態から励起一重項状態への逆エネルギー移動が高効率で生じ、熱活性化遅延蛍光（Ｔｈｅｒｍａｌｌｙ Ａｃｔｉｖａｔｅｄ ｄｅｌａｙｅｄ Ｆｌｕｏｒｅｓｃｅｎｃｅ，ＴＡＤＦ）が発現すると説明されている。さらに、当該文献中の図１０．３８で、遅延蛍光の発生メカニズムが説明されている。本実施形態に係る化合物は、このようなメカニズムで発生する熱活性化遅延蛍光を示す化合物であることが好ましい。
一般に、遅延蛍光の発光は過渡ＰＬ（Ｐｈｏｔｏ Ｌｕｍｉｎｅｓｃｅｎｃｅ）測定により確認できる。
過渡ＰＬ測定から得た減衰曲線に基づいて遅延蛍光の挙動を解析することもできる。過渡ＰＬ測定とは、試料にパルスレーザーを照射して励起させ、照射を止めた後のＰＬ発光の減衰挙動（過渡特性）を測定する手法である。ＴＡＤＦ材料におけるＰＬ発光は、最初のＰＬ励起で生成する一重項励起子からの発光成分と、三重項励起子を経由して生成する一重項励起子からの発光成分に分類される。最初のＰＬ励起で生成する一重項励起子の寿命は、ナノ秒オーダーであり、非常に短い。そのため、当該一重項励起子からの発光は、パルスレーザーを照射後、速やかに減衰する。
一方、遅延蛍光は、寿命の長い三重項励起子を経由して生成する一重項励起子からの発光のため、ゆるやかに減衰する。このように最初のＰＬ励起で生成する一重項励起子からの発光と、三重項励起子を経由して生成する一重項励起子からの発光とでは、時間的に大きな差がある。そのため、遅延蛍光由来の発光強度を求めることができる。
図１には、過渡ＰＬを測定するための例示的装置の概略図が示されている。図１を用いた過渡ＰＬの測定方法、及び遅延蛍光の挙動解析の一例を説明する。
図１の過渡ＰＬ測定装置１００は、所定波長の光を照射可能なパルスレーザー部１０１と、測定試料を収容する試料室１０２と、測定試料から放射された光を分光する分光器１０３と、２次元像を結像するためのストリークカメラ１０４と、２次元像を取り込んで解析するパーソナルコンピュータ１０５とを備える。なお、過渡ＰＬの測定は、図１に記載の装置に限定されない。
試料室１０２に収容される試料は、マトリックス材料に対し、ドーピング材料が１２質量％の濃度でドープされた薄膜を石英基板に成膜することで得られる。
試料室１０２に収容された薄膜試料に対し、パルスレーザー部１０１からパルスレーザーを照射してドーピング材料を励起させる。励起光の照射方向に対して９０度の方向へ発光を取り出し、取り出した光を分光器１０３で分光し、ストリークカメラ１０４内で２次元像を結像する。その結果、縦軸が時間に対応し、横軸が波長に対応し、輝点が発光強度に対応する２次元画像を得ることができる。この２次元画像を所定の時間軸で切り出すと、縦軸が発光強度であり、横軸が波長である発光スペクトルを得ることができる。また、当該２次元画像を波長軸で切り出すと、縦軸が発光強度の対数であり、横軸が時間である減衰曲線（過渡ＰＬ）を得ることができる。
例えば、マトリックス材料として、下記参考化合物Ｈ１を用い、ドーピング材料として下記参考化合物Ｄ１を用いて上述のようにして薄膜試料Ａを作製し、過渡ＰＬ測定を行った。
ここでは、前述の薄膜試料Ａ、及び薄膜試料Ｂを用いて減衰曲線を解析した。薄膜試料Ｂは、マトリックス材料として下記参考化合物Ｈ２を用い、ドーピング材料として前記参考化合物Ｄ１を用いて、上述のようにして薄膜試料を作製した。
図２には、薄膜試料Ａ及び薄膜試料Ｂについて測定した過渡ＰＬから得た減衰曲線が示されている。
上記したように過渡ＰＬ測定によって、縦軸を発光強度とし、横軸を時間とする発光減衰曲線を得ることができる。この発光減衰曲線に基づいて、光励起により生成した一重項励起状態から発光する蛍光と、三重項励起状態を経由し、逆エネルギー移動により生成する一重項励起状態から発光する遅延蛍光との、蛍光強度比を見積もることができる。遅延蛍光性の材料では、素早く減衰する蛍光の強度に対し、緩やかに減衰する遅延蛍光の強度の割合が、ある程度大きい。
具体的には、遅延蛍光性の材料からの発光としては、Ｐｒｏｍｐｔ発光（即時発光）と、Ｄｅｌａｙ発光（遅延発光）とが存在する。Ｐｒｏｍｐｔ発光（即時発光）とは、当該遅延蛍光性の材料が吸収する波長のパルス光（パルスレーザーから照射される光）で励起された後、当該励起状態から即座に観察される発光である。Ｄｅｌａｙ発光（遅延発光）とは、当該パルス光による励起後、即座には観察されず、その後観察される発光である。
Ｐｒｏｍｐｔ発光とＤｅｌａｙ発光の量とその比は、“Ｎａｔｕｒｅ ４９２，２３４－２３８，２０１２”（参考文献１）に記載された方法と同様の方法により求めることができる。なお、Ｐｒｏｍｐｔ発光とＤｅｌａｙ発光の量の算出に使用される装置は、前記参考文献１に記載の装置、または図１に記載の装置に限定されない。
また、本実施形態に係る化合物の遅延蛍光性の測定には、次に示す方法により作製した試料を用いる。例えば、本実施形態に係る化合物をトルエンに溶解し、自己吸収の寄与を取り除くため励起波長において吸光度が０．０５以下の希薄溶液を調製する。また酸素による消光を防ぐため、試料溶液を凍結脱気した後にアルゴン雰囲気下で蓋付きのセルに封入することで、アルゴンで飽和された酸素フリーの試料溶液とする。
上記試料溶液の蛍光スペクトルを分光蛍光光度計ＦＰ－８６００（日本分光社製）で測定し、また同条件で９，１０－ジフェニルアントラセンのエタノール溶液の蛍光スペクトルを測定する。両スペクトルの蛍光面積強度を用いて、Ｍｏｒｒｉｓ ｅｔ ａｌ． Ｊ．Ｐｈｙｓ．Ｃｈｅｍ．８０（１９７６）９６９中の（１）式により全蛍光量子収率を算出する。
本実施形態においては、測定対象化合物のＰｒｏｍｐｔ発光（即時発光）の量をＸＰとし、Ｄｅｌａｙ発光（遅延発光）の量をＸＤとしたときに、ＸＤ／ＸＰの値が０．０５以上であることが好ましい。
本明細書における本実施形態に係る化合物以外の化合物のＰｒｏｍｐｔ発光とＤｅｌａｙ発光の量とその比の測定も、本実施形態に係る化合物のＰｒｏｍｐｔ発光とＤｅｌａｙ発光の量とその比の測定と同様である。
・ΔＳＴ
本実施形態では、最低励起一重項エネルギーＳ１と、７７［Ｋ］におけるエネルギーギャップＴ７７Ｋとの差（Ｓ１－Ｔ７７Ｋ）をΔＳＴとして定義する。
本実施形態に係る化合物の最低励起一重項エネルギーＳ１（Ｍ１）と、本実施形態に係る化合物の７７［Ｋ］におけるエネルギーギャップＴ７７Ｋ（Ｍ１）との差ΔＳＴ（Ｍ１）は、好ましくは０．３ｅＶ未満、より好ましくは０．２ｅＶ未満、さらに好ましくは０．１ｅＶ未満、よりさらに好ましくは０．０１ｅＶ未満である。すなわち、ΔＳＴ（Ｍ１）は、下記数式（数１０）、（数１１）、（数１２）又は（数１３）の関係を満たすことが好ましい。
ΔＳＴ（Ｍ１）＝Ｓ１（Ｍ１）－Ｔ７７Ｋ（Ｍ１）＜０．３ｅＶ …（数１０）
ΔＳＴ（Ｍ１）＝Ｓ１（Ｍ１）－Ｔ７７Ｋ（Ｍ１）＜０．２ｅＶ …（数１１）
ΔＳＴ（Ｍ１）＝Ｓ１（Ｍ１）－Ｔ７７Ｋ（Ｍ１）＜０．１ｅＶ …（数１２）
ΔＳＴ（Ｍ１）＝Ｓ１（Ｍ１）－Ｔ７７Ｋ（Ｍ１）＜０．０１ｅＶ…（数１３）
・三重項エネルギーと７７［Ｋ］におけるエネルギーギャップとの関係
ここで、三重項エネルギーと７７［Ｋ］におけるエネルギーギャップとの関係について説明する。本実施形態では、７７［Ｋ］におけるエネルギーギャップは、通常定義される三重項エネルギーとは異なる点がある。
三重項エネルギーの測定は、次のようにして行われる。まず、測定対象となる化合物を適切な溶媒中に溶解した溶液を石英ガラス管内に封入した試料を作製する。この試料について、低温（７７［Ｋ］）で燐光スペクトル（縦軸：燐光発光強度、横軸：波長とする。）を測定し、この燐光スペクトルの短波長側の立ち上がりに対して接線を引き、その接線と横軸との交点の波長値に基づいて、所定の換算式から三重項エネルギーを算出する。
ここで、本実施形態に係る化合物の内、熱活性化遅延蛍光性の化合物は、ΔＳＴが小さい化合物であることが好ましい。ΔＳＴが小さいと、低温（７７［Ｋ］）状態でも、項間交差、及び逆項間交差が起こりやすく、励起一重項状態と励起三重項状態とが混在する。その結果、上記と同様にして測定されるスペクトルは、励起一重項状態、及び励起三重項状態の両者からの発光を含んでおり、いずれの状態から発光したのかについて峻別することは困難であるが、基本的には三重項エネルギーの値が支配的と考えられる。
そのため、本実施形態では、通常の三重項エネルギーＴと測定手法は同じであるが、その厳密な意味において異なることを区別するため、次のようにして測定される値をエネルギーギャップＴ７７Ｋと称する。測定対象となる化合物をＥＰＡ（ジエチルエーテル：イソペンタン：エタノール＝５：５：２（容積比））中に、濃度が１０μｍｏｌ／Ｌとなるように溶解し、この溶液を石英セル中に入れて測定試料とする。この測定試料について、低温（７７［Ｋ］）で燐光スペクトル（縦軸：燐光発光強度、横軸：波長とする。）を測定し、この燐光スペクトルの短波長側の立ち上がりに対して接線を引き、その接線と横軸との交点の波長値λｅｄｇｅ［ｎｍ］に基づいて、次の換算式（Ｆ１）から算出されるエネルギー量を７７［Ｋ］におけるエネルギーギャップＴ７７Ｋとする。
換算式（Ｆ１）：Ｔ７７Ｋ［ｅＶ］＝１２３９．８５／λｅｄｇｅ
燐光スペクトルの短波長側の立ち上がりに対する接線は以下のように引く。燐光スペクトルの短波長側から、スペクトルの極大値のうち、最も短波長側の極大値までスペクトル曲線上を移動する際に、長波長側に向けて曲線上の各点における接線を考える。この接線は、曲線が立ち上がるにつれ（つまり縦軸が増加するにつれ）、傾きが増加する。この傾きの値が極大値をとる点において引いた接線（すなわち変曲点における接線）が、当該燐光スペクトルの短波長側の立ち上がりに対する接線とする。
なお、スペクトルの最大ピーク強度の１５％以下のピーク強度をもつ極大点は、上述の最も短波長側の極大値には含めず、最も短波長側の極大値に最も近い、傾きの値が極大値をとる点において引いた接線を当該燐光スペクトルの短波長側の立ち上がりに対する接線とする。
燐光の測定には、（株）日立ハイテクノロジー製のＦ－４５００形分光蛍光光度計本体を用いることができる。なお、測定装置はこの限りではなく、冷却装置、及び低温用容器と、励起光源と、受光装置とを組み合わせることにより、測定してもよい。
・最低励起一重項エネルギーＳ１
溶液を用いた最低励起一重項エネルギーＳ１の測定方法（溶液法と称する場合がある。）としては、下記の方法が挙げられる。
測定対象となる化合物の１０μｍｏｌ／Ｌトルエン溶液を調製して石英セルに入れ、常温（３００Ｋ）でこの試料の吸収スペクトル（縦軸：吸収強度、横軸：波長とする。）を測定する。この吸収スペクトルの長波長側の立ち下がりに対して接線を引き、その接線と横軸との交点の波長値λｅｄｇｅ［ｎｍ］を次に示す換算式（Ｆ２）に代入して最低励起一重項エネルギーを算出する。
換算式（Ｆ２）：Ｓ１［ｅＶ］＝１２３９．８５／λｅｄｇｅ
吸収スペクトル測定装置としては、例えば、日立社製の分光光度計（装置名：Ｕ３３１０）が挙げられるが、これに限定されない。
吸収スペクトルの長波長側の立ち下がりに対する接線は以下のように引く。吸収スペクトルの極大値のうち、最も長波長側の極大値から長波長方向にスペクトル曲線上を移動する際に、曲線上の各点における接線を考える。この接線は、曲線が立ち下がるにつれ（つまり縦軸の値が減少するにつれ）、傾きが減少しその後増加することを繰り返す。傾きの値が最も長波長側（ただし、吸光度が０．１以下となる場合は除く）で極小値をとる点において引いた接線を当該吸収スペクトルの長波長側の立ち下がりに対する接線とする。
なお、吸光度の値が０．２以下の極大点は、上記最も長波長側の極大値には含めない。
（本実施形態に係る化合物の製造方法）
本実施形態に係る化合物は、後述する実施例に記載の合成方法に従って、又は当該合成方法に倣い、目的物に合わせた既知の代替反応及び原料を用いることで、製造できる。
（本実施形態に係る化合物の具体例）
本実施形態に係る化合物の具体例としては、例えば、以下の化合物が挙げられる。ただし、本発明は、これら具体例に限定されない。本明細書において、重水素原子は、化学式中でＤと表記し、軽水素原子は、Ｈと表記するか又は記載を省略する。
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〔第二実施形態〕
＜有機エレクトロルミネッセンス素子用材料＞
本実施形態に係る有機エレクトロルミネッセンス素子用材料は、第一実施形態に係る化合物を含有する。一態様としては、第一実施形態に係る化合物のみを含む有機エレクトロルミネッセンス素子用材料が挙げられ、別の一態様としては、第一実施形態に係る化合物と、第一実施形態における化合物とは異なる他の化合物とを含む有機エレクトロルミネッセンス素子用材料が挙げられる。
本実施形態の有機エレクトロルミネッセンス素子用材料において、第一実施形態に係る化合物がホスト材料であることが好ましい。この場合、有機エレクトロルミネッセンス素子用材料は、ホスト材料としての第一実施形態に係る化合物と、例えば、ドーパント材料等の他の化合物とを含んでいてもよい。
また、本実施形態の有機エレクトロルミネッセンス素子用材料において、第一実施形態に係る化合物が遅延蛍光性材料であることが好ましい。
〔第三実施形態〕
＜有機エレクトロルミネッセンス素子＞
本実施形態に係る有機ＥＬ素子について説明する。
本実施形態に係る有機ＥＬ素子は、陽極及び陰極の両電極間に有機層を備える。この有機層は、有機化合物で構成される層を少なくとも一つ含む。あるいは、この有機層は、有機化合物で構成される複数の層が積層されてなる。有機層は、無機化合物をさらに含んでいてもよい。
本実施形態に係る有機ＥＬ素子において、有機層は、第一実施形態に係る化合物を含む。すなわち、本実施形態に係る有機ＥＬ素子は、陽極と、陰極と、有機層と、を有し、有機層は、第一実施形態に係る化合物を化合物Ｍ２として含む。
本実施形態の有機ＥＬ素子において、有機層は、少なくとも１つの発光層を有し、発光層が、第一実施形態に係る化合物を化合物Ｍ２として含むことが好ましい。
有機層は、例えば、一つの発光層で構成されていてもよいし、有機ＥＬ素子に採用され得る層を含んでいてもよい。有機ＥＬ素子に採用され得る層としては、特に限定されないが、例えば、正孔注入層、正孔輸送層、電子障壁層、正孔障壁層、電子輸送層及び電子注入層からなる群から選択される少なくともいずれかの層が挙げられる。
一実施形態において、発光層は、金属錯体を含んでもよい。
また、一実施形態において、発光層は、金属錯体を含まないことも好ましい。
また、一実施形態において、発光層は、燐光発光性材料（ドーパント材料）を含まないことが好ましい。
また、一実施形態において、発光層は、重金属錯体及び燐光発光性の希土類金属錯体を含まないことが好ましい。重金属錯体としては、例えば、イリジウム錯体、オスミウム錯体、及び白金錯体等が挙げられる。
図３に、本実施形態に係る有機ＥＬ素子の一例の概略構成を示す。
有機ＥＬ素子１は、透光性の基板２と、陽極３と、陰極４と、陽極３と陰極４との間に配置された有機層１０と、を含む。有機層１０は、陽極３側から順に、正孔注入層６、正孔輸送層７、発光層５、電子輸送層８及び電子注入層９が、この順番で積層されて構成される。本発明は、図３に示す有機ＥＬ素子の構成に限定されない。
（発光層）
本実施形態の有機ＥＬ素子において、発光層は、化合物Ｍ１及び化合物Ｍ２を含む。発光層における化合物Ｍ２は、第一実施形態に係る化合物であることが好ましい。この態様の場合、化合物Ｍ２は、ホスト材料（マトリックス材料と称する場合もある。）であることが好ましく、化合物Ｍ１は、ドーパント材料（ゲスト材料、エミッター、又は発光材料と称する場合もある。）であることも好ましい。
本実施形態において、発光層が第一実施形態に係る化合物を含む場合、当該発光層は、燐光発光性の金属錯体を含まないことが好ましく、燐光発光性の金属錯体以外の金属錯体も含まないことが好ましい。
（化合物Ｍ２）
化合物Ｍ２は、第一実施形態に係る化合物である。本実施形態の化合物Ｍ２は、熱活性化遅延蛍光性の化合物であることが好ましい。
（化合物Ｍ１）
化合物Ｍ１は、蛍光発光性の化合物であることが好ましい。化合物Ｍ１は、遅延蛍光性を示さない化合物であることが好ましい。
本実施形態の化合物Ｍ１は、燐光発光性の金属錯体ではない。化合物Ｍ１は、重金属錯体ではないことが好ましい。また、化合物Ｍ１は、金属錯体ではないことが好ましい。
本実施形態の化合物Ｍ１としては、蛍光発光性材料を用いることができる。蛍光発光性材料としては、具体的には、例えば、ビスアリールアミノナフタレン誘導体、アリール置換ナフタレン誘導体、ビスアリールアミノアントラセン誘導体、アリール置換アントラセン誘導体、ビスアリールアミノピレン誘導体、アリール置換ピレン誘導体、ビスアリールアミノクリセン誘導体、アリール置換クリセン誘導体、ビスアリールアミノフルオランテン誘導体、アリール置換フルオランテン誘導体、インデノペリレン誘導体、アセナフトフルオランテン誘導体、ホウ素原子を含む化合物、ピロメテンホウ素錯体化合物、ピロメテン骨格を有する化合物、ピロメテン骨格を有する化合物の金属錯体、ジケトピロロピロール誘導体、ペリレン誘導体、及びナフタセン誘導体などが挙げられる。
化合物Ｍ１は、最大ピーク波長が、４００ｎｍ以上７００ｎｍ以下の発光を示す化合物であることが好ましい。
本明細書において、最大ピーク波長とは、測定対象化合物が１０－６モル／リットル以上１０－５モル／リットル以下の濃度で溶解しているトルエン溶液について、測定した蛍光スペクトルにおける発光強度が最大となる蛍光スペクトルのピーク波長をいう。測定装置は、分光蛍光光度計（株式会社日立ハイテクサイエンス製、Ｆ－７０００）を用いる。
化合物Ｍ１は、赤色の発光又は緑色の発光を示すことが好ましい。
本明細書において、赤色の発光とは、蛍光スペクトルの最大ピーク波長が６００ｎｍ以上６６０ｎｍ以下の範囲内である発光をいう。
化合物Ｍ１が赤色の蛍光発光性の化合物である場合、化合物Ｍ１の最大ピーク波長は、好ましくは６００ｎｍ以上６６０ｎｍ以下、より好ましくは６００ｎｍ以上６４０ｎｍ以下、さらに好ましくは６１０ｎｍ以上６３０ｎｍ以下である。
本明細書において、緑色の発光とは、蛍光スペクトルの最大ピーク波長が５００ｎｍ以上５６０ｎｍ以下の範囲内である発光をいう。
化合物Ｍ１が緑色の蛍光発光性の化合物である場合、化合物Ｍ１の最大ピーク波長は、好ましくは５００ｎｍ以上５６０ｎｍ以下、より好ましくは５００ｎｍ以上５４０ｎｍ以下、さらに好ましくは５１０ｎｍ以上５４０ｎｍ以下である。
本明細書において、青色の発光とは、蛍光スペクトルの最大ピーク波長が４３０ｎｍ以上４８０ｎｍ以下の範囲内である発光をいう。
化合物Ｍ１が青色の蛍光発光性の化合物である場合、化合物Ｍ１の最大ピーク波長は、好ましくは４３０ｎｍ以上４８０ｎｍ以下、より好ましくは４４０ｎｍ以上４８０ｎｍ以下である。
有機ＥＬ素子からから発光する光の最大ピーク波長の測定は、以下のようにして行う。
電流密度が１０ｍＡ／ｃｍ２となるように有機ＥＬ素子に電圧を印加した時の分光放射輝度スペクトルを分光放射輝度計ＣＳ－２０００（コニカミノルタ株式会社製）で計測する。得られた分光放射輝度スペクトルにおいて、発光強度が最大となる発光スペクトルのピーク波長を測定し、これを最大ピーク波長（単位：ｎｍ）とする。
（一般式（Ｄ１）で表される化合物）
本実施形態において、化合物Ｍ１は、下記一般式（Ｄ１）で表される化合物であることも好ましい。
（前記一般式（Ｄ１）において、
環Ａ、環Ｂ、環Ｄ、環Ｅ及び環Ｆは、それぞれ独立に、
置換もしくは無置換の環形成炭素数６～３０のアリール環、及び
置換もしくは無置換の環形成原子数５～３０の複素環からなる群から選択される環構造であり、
環Ｂ及び環Ｄの一方が存在するか、又は環Ｂ及び環Ｄの両方が存在し、
環Ｂ及び環Ｄの両方が存在する場合、環Ｂ及び環Ｄは、ＺｃとＺｈとを繋ぐ結合を共有し、
環Ｅ及び環Ｆの一方が存在するか、又は環Ｅ及び環Ｆの両方が存在し、
環Ｅ及び環Ｆの両方が存在する場合、環Ｅ及び環Ｆは、ＺｆとＺｉとを繋ぐ結合を共有し、
Ｚａは、窒素原子又は炭素原子であり、
Ｚｂは、
環Ｂが存在する場合、窒素原子又は炭素原子であり、
環Ｂが存在しない場合、酸素原子、硫黄原子、ＮＲｂ、Ｃ（Ｒｂ１）（Ｒｂ２）又はＳｉ（Ｒｂ３）（Ｒｂ４）であり、
Ｚｃは、窒素原子又は炭素原子であり、
Ｚｄは、
環Ｄが存在する場合、窒素原子又は炭素原子であり、
環Ｄが存在しない場合、酸素原子、硫黄原子又はＮＲｄであり、
Ｚｅは、
環Ｅが存在する場合、窒素原子又は炭素原子であり、
環Ｅが存在しない場合、酸素原子、硫黄原子又はＮＲｅであり、
Ｚｆは、窒素原子又は炭素原子であり、
Ｚｇは、
環Ｆが存在する場合、窒素原子又は炭素原子であり、
環Ｆが存在しない場合、酸素原子、硫黄原子、ＮＲｇ、Ｃ（Ｒｇ１）（Ｒｇ２）又はＳｉ（Ｒｇ３）（Ｒｇ４）であり、
Ｚｈは、窒素原子又は炭素原子であり、
Ｚｉは、窒素原子又は炭素原子であり、
Ｙは、ホウ素原子、リン原子、ＳｉＲｈ、Ｐ＝Ｏ又はＰ＝Ｓであり、
Ｒｂ、Ｒｂ１、Ｒｂ２、Ｒｂ３、Ｒｂ４、Ｒｄ、Ｒｅ、Ｒｇ、Ｒｇ１、Ｒｇ２、Ｒｇ３、Ｒｇ４及びＲｈは、それぞれ独立に、水素原子又は置換基であり、
置換基としてのＲｂ、Ｒｂ１、Ｒｂ２、Ｒｂ３、Ｒｂ４、Ｒｄ、Ｒｅ、Ｒｇ、Ｒｇ１、Ｒｇ２、Ｒｇ３、Ｒｇ４及びＲｈは、それぞれ独立に、
置換もしくは無置換の環形成炭素数６～３０のアリール基、
置換もしくは無置換の環形成原子数５～３０の複素環基、
置換もしくは無置換の炭素数１～３０のアルキル基、
置換もしくは無置換の環形成炭素数３～３０のシクロアルキル基、
－Ｓｉ（Ｒ９１１）（Ｒ９１２）（Ｒ９１３）で表される基、
－Ｏ－（Ｒ９１４）で表される基、
－Ｓ－（Ｒ９１５）で表される基、又は
－Ｎ（Ｒ９１６）（Ｒ９１７）で表される基であり、
ただし、ＹとＺａとの結合、ＹとＺｄとの結合、並びにＹとＺｅとの結合は、いずれも単結合である。）
（前記化合物Ｍ１において、Ｒ９１１～Ｒ９１７は、それぞれ独立に、
水素原子、
置換もしくは無置換の炭素数１～５０のアルキル基、
置換もしくは無置換の環形成炭素数３～５０のシクロアルキル基、
置換もしくは無置換の環形成炭素数６～５０のアリール基、又は
置換もしくは無置換の環形成原子数５～５０の複素環基であり、
Ｒ９１１が複数存在する場合、複数のＲ９１１は、互いに同一であるか又は異なり、
Ｒ９１２が複数存在する場合、複数のＲ９１２は、互いに同一であるか又は異なり、
Ｒ９１３が複数存在する場合、複数のＲ９１３は、互いに同一であるか又は異なり、
Ｒ９１４が複数存在する場合、複数のＲ９１４は、互いに同一であるか又は異なり、
Ｒ９１５が複数存在する場合、複数のＲ９１５は、互いに同一であるか又は異なり、
Ｒ９１６が複数存在する場合、複数のＲ９１６は、互いに同一であるか又は異なり、
Ｒ９１７が複数存在する場合、複数のＲ９１７は、互いに同一であるか又は異なる。）
ＹとＺａとの結合、ＹとＺｄとの結合、並びにＹとＺｅとの結合は、いずれも単結合であり、この単結合は、共有結合であり、配位結合ではない。
本明細書において、複素環としては、例えば、前述の「本明細書に記載の置換基」で例示した「複素環基」から結合手を除いた環構造（複素環）が挙げられる。これらの複素環は置換基を有していてもよいし、無置換でもよい。
本明細書において、アリール環としては、例えば、前述の「本明細書に記載の置換基」で例示した「アリール基」から結合手を除いた環構造（アリール環）が挙げられる。これらのアリール環は置換基を有していてもよいし、無置換でもよい。
本実施形態において、化合物Ｍ１は、下記一般式（Ｄ１１）で表される化合物であることも好ましい。
（前記一般式（Ｄ１１)において、
環Ａ、環Ｄ及び環Ｅは、それぞれ独立に、
置換もしくは無置換の環形成炭素数６～３０のアリール環、及び
置換もしくは無置換の環形成原子数５～３０の複素環からなる群から選択される環構造であり、
Ｚａは、窒素原子又は炭素原子であり、
Ｚｂは、酸素原子、硫黄原子、ＮＲｂ、Ｃ（Ｒｂ１）（Ｒｂ２）又はＳｉ（Ｒｂ３）（Ｒｂ４）であり、
Ｚｃは、窒素原子又は炭素原子であり、
Ｚｄは、窒素原子又は炭素原子であり、
Ｚｅは、窒素原子又は炭素原子であり、
Ｚｆは、窒素原子又は炭素原子であり、
Ｚｇは、酸素原子、硫黄原子、ＮＲｇ、Ｃ（Ｒｇ１）（Ｒｇ２）又はＳｉ（Ｒｇ３）（Ｒｇ４）であり、
Ｚｈは、窒素原子又は炭素原子であり、
Ｚｉは、窒素原子又は炭素原子であり、
Ｙは、ホウ素原子、リン原子、ＳｉＲｈ、Ｐ＝Ｏ又はＰ＝Ｓであり、
Ｒｂ、Ｒｂ１、Ｒｂ２、Ｒｂ３、Ｒｂ４、Ｒｇ、Ｒｇ１、Ｒｇ２、Ｒｇ３、Ｒｇ４及びＲｈは、それぞれ独立に、前記一般式（Ｄ１）におけるＲｂ、Ｒｂ１、Ｒｂ２、Ｒｂ３、Ｒｂ４、Ｒｇ、Ｒｇ１、Ｒｇ２、Ｒｇ３、Ｒｇ４及びＲｈと同義である。）
本実施形態において、化合物Ｍ１は、下記一般式（Ｄ１６）で表される化合物であることも好ましい。
（前記一般式（Ｄ１６）において、
Ｒ１６１～Ｒ１７７のうちの隣接する２つ以上からなる組の１組以上が、
互いに結合して、置換もしくは無置換の単環を形成するか、
互いに結合して、置換もしくは無置換の縮合環を形成するか、又は
互いに結合せず、
前記置換もしくは無置換の単環を形成せず、かつ前記置換もしくは無置換の縮合環を形成しないＲ１６１～Ｒ１７７は、それぞれ独立に、
水素原子、
置換もしくは無置換の炭素数１～５０のアルキル基、
置換もしくは無置換の炭素数２～５０のアルケニル基、
置換もしくは無置換の炭素数２～５０のアルキニル基、
置換もしくは無置換の環形成炭素数３～５０のシクロアルキル基、
置換もしくは無置換の炭素数７～５０のアラルキル基、
－Ｓｉ（Ｒ９６１）（Ｒ９６２）（Ｒ９６３）で表される基、
－Ｏ－（Ｒ９６４）で表される基、
－Ｓ－（Ｒ９６５）で表される基、
－Ｎ（Ｒ９６６）（Ｒ９６７）で表される基、
－Ｃ（＝Ｏ）Ｒ９６８で表される基、
－ＣＯＯＲ９６９で表される基、
ハロゲン原子、
シアノ基、
ニトロ基、
置換もしくは無置換の環形成炭素数６～５０のアリール基、又は
置換もしくは無置換の環形成原子数５～５０の複素環基であり、
Ｒ９６１～Ｒ９６９は、それぞれ独立に、
水素原子、
置換もしくは無置換の炭素数１～５０のアルキル基、
置換もしくは無置換の環形成炭素数６～５０のアリール基、又は
置換もしくは無置換の環形成原子数５～５０の複素環基であり、
Ｒ９６１が複数存在する場合、複数のＲ９６１は、互いに同一であるか又は異なり、
Ｒ９６２が複数存在する場合、複数のＲ９６２は、互いに同一であるか又は異なり、
Ｒ９６３が複数存在する場合、複数のＲ９６３は、互いに同一であるか又は異なり、
Ｒ９６４が複数存在する場合、複数のＲ９６４は、互いに同一であるか又は異なり、
Ｒ９６５が複数存在する場合、複数のＲ９６５は、互いに同一であるか又は異なり、
Ｒ９６６が複数存在する場合、複数のＲ９６６は、互いに同一であるか又は異なり、
Ｒ９６７が複数存在する場合、複数のＲ９６７は、互いに同一であるか又は異なり、
Ｒ９６８が複数存在する場合、複数のＲ９６８は、互いに同一であるか又は異なり、
Ｒ９６９が複数存在する場合、複数のＲ９６９は、互いに同一であるか又は異なる。）
（一般式（Ｄ１０）で表される化合物）
本実施形態に係る有機ＥＬ素子において、化合物Ｍ１は、下記一般式（Ｄ１０）で表される化合物であることも好ましい。前記一般式（Ｄ１）で表される化合物は、下記一般式（Ｄ１０）で表される化合物であることも好ましい。
（前記一般式（Ｄ１０）において、
Ｘ１は、ＣＲ１または窒素原子であり、
Ｘ２は、ＣＲ２または窒素原子であり、
Ｘ３は、ＣＲ３または窒素原子であり、
Ｘ４は、ＣＲ４または窒素原子であり、
Ｘ５は、ＣＲ５または窒素原子であり、
Ｘ６は、ＣＲ６または窒素原子であり、
Ｘ７は、ＣＲ７であるか、窒素原子であるか、またはＸ８と単結合で結合する炭素原子であり、
Ｘ８は、ＣＲ８であるか、窒素原子であるか、またはＸ７と単結合で結合する炭素原子であり、
Ｘ９は、ＣＲ９または窒素原子であり、
Ｘ１０は、ＣＲ１０または窒素原子であり、
Ｘ１１は、ＣＲ１１または窒素原子であり、
Ｘ１２は、ＣＲ１２または窒素原子であり、
Ｑは、ＣＲＱまたは窒素原子であり、
Ｙは、ＮＲＹ１、酸素原子、硫黄原子、Ｃ（ＲＹ２）（ＲＹ３）またはＳｉ（ＲＹ４）（ＲＹ５）であり、
Ｒ１～Ｒ６並びにＲ９～Ｒ１１のうちの隣接する２つ以上からなる組の１組以上が、
互いに結合して、置換もしくは無置換の単環を形成するか、
互いに結合して、置換もしくは無置換の縮合環を形成するか、又は
互いに結合せず、
Ｒ３、Ｒ４およびＲＹ１のうちの隣接する２つ以上からなる組の１組以上が、
互いに結合して、置換もしくは無置換の単環を形成するか、
互いに結合して、置換もしくは無置換の縮合環を形成するか、又は
互いに結合せず、
Ｒ３、Ｒ４およびＲＹ１のうちの隣接する２つ以上からなる組の１組以上が互いに結合して形成された単環又は縮合環における少なくとも一つの水素は、
炭素数１～５０のアルキル基、
環形成炭素数６～５０のアリール基、
環形成原子数５～５０の複素環基、
－Ｏ－（Ｒ９２０）で表される基、および
－Ｎ（Ｒ９２１）（Ｒ９２２）で表される基からなる群から選択される少なくともいずれかの置換基で置換されていているか、もしくは置換されておらず、
当該置換基における少なくとも一つの水素は、環形成炭素数６～５０のアリール基または炭素数１～５０のアルキル基で置換されているか、もしくは置換されておらず、
前記置換もしくは無置換の単環を形成せず、かつ、前記置換もしくは無置換の縮合環を形成しないＲ１～Ｒ１１、並びにＲ１２～Ｒ１３、およびＲＱは、それぞれ独立に、
水素原子、
置換もしくは無置換の炭素数１～５０のアルキル基、
置換もしくは無置換の炭素数２～５０のアルケニル基、
置換もしくは無置換の炭素数２～５０のアルキニル基、
置換もしくは無置換の環形成炭素数３～５０のシクロアルキル基、
－Ｓｉ（Ｒ９１１）（Ｒ９１２）（Ｒ９１３）で表される基、
－Ｏ－（Ｒ９１４）で表される基、
－Ｓ－（Ｒ９１５）で表される基、
－Ｎ（Ｒ９１６）（Ｒ９１７）で表される基、
置換もしくは無置換の炭素数７～５０のアラルキル基、
－Ｃ（＝Ｏ）Ｒ９１８で表される基、
－ＣＯＯＲ９１９で表される基、
ハロゲン原子、
シアノ基、
ニトロ基、
置換もしくは無置換の環形成炭素数６～５０のアリール基、又は
置換もしくは無置換の環形成原子数５～５０の複素環基であり、
前記置換もしくは無置換の単環を形成せず、かつ、前記置換もしくは無置換の縮合環を形成しないＲＹ１は、
置換もしくは無置換の炭素数１～５０のアルキル基、
置換もしくは無置換の炭素数２～５０のアルケニル基、
置換もしくは無置換の炭素数２～５０のアルキニル基、
置換もしくは無置換の環形成炭素数３～５０のシクロアルキル基、
置換もしくは無置換の環形成炭素数６～５０のアリール基、または
置換もしくは無置換の環形成原子数５～５０の複素環基であり、
ＲＹ２およびＲＹ３からなる組が、
互いに結合して、置換もしくは無置換の単環を形成するか、
互いに結合して、置換もしくは無置換の縮合環を形成するか、又は
互いに結合せず、
前記置換もしくは無置換の単環を形成せず、かつ、前記置換もしくは無置換の縮合環を形成しないＲＹ２およびＲＹ３、並びにＲＹ４およびＲＹ５は、それぞれ独立に、
水素原子、
ハロゲン原子、
置換もしくは無置換の炭素数１～５０のアルキル基、
置換もしくは無置換の環形成炭素数６～５０のアリール基、または
置換もしくは無置換の環形成原子数５～５０の複素環基であり、
Ｒ９１１～Ｒ９２２は、それぞれ独立に、
水素原子、
置換もしくは無置換の炭素数１～５０のアルキル基、
置換もしくは無置換の環形成炭素数３～５０のシクロアルキル基、
置換もしくは無置換の環形成炭素数６～５０のアリール基、又は
置換もしくは無置換の環形成原子数５～５０の複素環基であり、
Ｒ９１１が複数存在する場合、複数のＲ９１１は、互いに同一であるか又は異なり、
Ｒ９１２が複数存在する場合、複数のＲ９１２は、互いに同一であるか又は異なり、
Ｒ９１３が複数存在する場合、複数のＲ９１３は、互いに同一であるか又は異なり、
Ｒ９１４が複数存在する場合、複数のＲ９１４は、互いに同一であるか又は異なり、
Ｒ９１５が複数存在する場合、複数のＲ９１５は、互いに同一であるか又は異なり、
Ｒ９１６が複数存在する場合、複数のＲ９１６は、互いに同一であるか又は異なり、
Ｒ９１７が複数存在する場合、複数のＲ９１７は、互いに同一であるか又は異なり、
Ｒ９１８が複数存在する場合、複数のＲ９１８は、互いに同一であるか又は異なり、
Ｒ９１９が複数存在する場合、複数のＲ９１９は、互いに同一であるか又は異なり、
Ｒ９２０が複数存在する場合、複数のＲ９２０は、互いに同一であるか又は異なり、
Ｒ９２１が複数存在する場合、複数のＲ９２１は、互いに同一であるか又は異なり、
Ｒ９２２が複数存在する場合、複数のＲ９２２は、互いに同一であるか又は異なる。）
前記一般式（Ｄ１０）で表される化合物において、Ｘ７がＸ８と単結合で結合する炭素原子であり、Ｘ８がＸ７と単結合で結合する炭素原子である場合、例えば、前記一般式（Ｄ１０）は、下記一般式（Ｄ１０Ａ）で表される。
（前記一般式（Ｄ１０Ａ）において、Ｘ１～Ｘ６、Ｘ９～Ｘ１２、Ｙ、Ｑ、及びＲ１３は、それぞれ独立に、前記一般式（Ｄ１０）で定義した通りである。）
前記一般式（Ｄ１０）で表される化合物は、下記一般式（Ｄ１２）で表されることも好ましい。
（前記一般式（Ｄ１２）において、Ｒ１～Ｒ１３、ＲＹ１、ＲＱは、それぞれ独立に、前記一般式（Ｄ１０）で定義した通りである。）
前記一般式（Ｄ１０）で表される化合物は、下記一般式（Ｄ１２Ａ）で表されることも好ましい。
（前記一般式（Ｄ１２Ａ）において、Ｒ１～Ｒ６、Ｒ９～Ｒ１３、ＲＹ１、ＲＱは、それぞれ独立に、前記一般式（Ｄ１０）で定義した通りである。）
前記一般式（Ｄ１０）で表される化合物は、下記一般式（Ｄ１３）で表されることも好ましい。
（前記一般式（Ｄ１３）において、
Ｒ１～Ｒ３、Ｒ５～Ｒ１３およびＲＱは、それぞれ独立に、前記一般式（Ｄ１０）で定義した通りであり、
Ｒｘ１～Ｒｘ４のうちの隣接する２つ以上からなる組の１組以上が、
互いに結合して、置換もしくは無置換の単環を形成するか、
互いに結合して、置換もしくは無置換の縮合環を形成するか、又は
互いに結合せず、
前記置換もしくは無置換の単環を形成せず、かつ、前記置換もしくは無置換の縮合環を形成しないＲＸ１～Ｒｘ４は、それぞれ独立に、
水素原子、
置換もしくは無置換の炭素数１～５０のアルキル基、
置換もしくは無置換の炭素数２～５０のアルケニル基、
置換もしくは無置換の炭素数２～５０のアルキニル基、
置換もしくは無置換の環形成炭素数３～５０のシクロアルキル基、
置換もしくは無置換の炭素数７～５０のアラルキル基、
－Ｓｉ（Ｒ９３１）（Ｒ９３２）（Ｒ９３３）で表される基、
－Ｏ－（Ｒ９３４）で表される基、
－Ｓ－（Ｒ９３５）で表される基、
－Ｎ（Ｒ９３６）（Ｒ９３７）で表される基、
置換もしくは無置換の炭素数７～５０のアラルキル基、
－Ｃ（＝Ｏ）Ｒ９３８で表される基、
－ＣＯＯＲ９３９で表される基、
ハロゲン原子、
シアノ基、
ニトロ基、
置換もしくは無置換の環形成炭素数６～５０のアリール基、又は
置換もしくは無置換の環形成原子数５～５０の複素環基であり、
Ｒ９３１～Ｒ９３９は、それぞれ独立に、
水素原子、
置換もしくは無置換の炭素数１～５０のアルキル基、
置換もしくは無置換の環形成炭素数６～５０のアリール基、又は
置換もしくは無置換の環形成原子数５～５０の複素環基であり、
Ｒ９３１が複数存在する場合、複数のＲ９３１は、互いに同一であるか又は異なり、
Ｒ９３２が複数存在する場合、複数のＲ９３２は、互いに同一であるか又は異なり、
Ｒ９３３が複数存在する場合、複数のＲ９３３は、互いに同一であるか又は異なり、
Ｒ９３４が複数存在する場合、複数のＲ９３４は、互いに同一であるか又は異なり、
Ｒ９３５が複数存在する場合、複数のＲ９３５は、互いに同一であるか又は異なり、
Ｒ９３６が複数存在する場合、複数のＲ９３６は、互いに同一であるか又は異なり、
Ｒ９３７が複数存在する場合、複数のＲ９３７は、互いに同一であるか又は異なり、
Ｒ９３８が複数存在する場合、複数のＲ９３８は、互いに同一であるか又は異なり、
Ｒ９３９が複数存在する場合、複数のＲ９３９は、互いに同一であるか又は異なる。）
なお、前記一般式（Ｄ１３）において、例えば、Ｒ５及びＲ６からなる組が、互いに結合して、置換もしくは無置換の単環を形成するか、互いに結合して、置換もしくは無置換の縮合環を形成するか、又は互いに結合しない。
前記一般式（Ｄ１０）で表される化合物は、下記一般式（Ｄ１３Ａ）で表されることも好ましい。
（前記一般式（Ｄ１３Ａ）において、Ｒ１～Ｒ３、Ｒ５～Ｒ６、Ｒ９～Ｒ１３およびＲＱは、それぞれ独立に、前記一般式（Ｄ１０）で定義した通りであり、Ｒｘ１～Ｒｘ４は、それぞれ独立に、前記一般式（Ｄ１３）で定義した通りである。）
前記一般式（Ｄ１０）で表される化合物において、Ｒ１～Ｒ１３及びＲＱは、それぞれ独立に、
水素原子、
置換もしくは無置換の炭素数１～５０のアルキル基、
置換もしくは無置換の環形成炭素数６～５０のアリール基、または
置換もしくは無置換の環形成原子数５～５０のヘテロアリール基であることも好ましい。
前記一般式（Ｄ１０）で表される化合物において、Ｒ１～Ｒ１３及びＲＱは、それぞれ独立に、
水素原子、
置換もしくは無置換の炭素数１～２５のアルキル基、
置換もしくは無置換の環形成炭素数６～２５のアリール基、または
置換もしくは無置換の環形成原子数５～２５のヘテロアリール基であることも好ましい。
前記一般式（Ｄ１０）で表される化合物において、Ｒ１～Ｒ３、Ｒ５～Ｒ１３、ＲＱ及びＲｘ１～Ｒｘ４は、それぞれ独立に、
水素原子、
置換もしくは無置換の炭素数１～５０のアルキル基、
置換もしくは無置換の環形成炭素数６～５０のアリール基、または
置換もしくは無置換の環形成原子数５～５０のヘテロアリール基であることも好ましい。
前記一般式（Ｄ１０）で表される化合物において、Ｒ１～Ｒ３、Ｒ５～Ｒ１３、ＲＱ及びＲｘ１～Ｒｘ４は、それぞれ独立に、
水素原子、
置換もしくは無置換の炭素数１～２５のアルキル基、
置換もしくは無置換の環形成炭素数６～２５のアリール基、または
置換もしくは無置換の環形成原子数５～２５のヘテロアリール基であることも好ましい。
前記一般式（Ｄ１０）で表される化合物において、Ｒ１～Ｒ１３、ＲＱ及びＲｘ１～Ｒｘ４は、それぞれ独立に、
水素原子、
置換もしくは無置換の炭素数１～５０のアルキル基、
置換もしくは無置換の環形成炭素数６～５０のアリール基、または
置換もしくは無置換の環形成原子数５～５０のヘテロアリール基であることが好ましい。
前記一般式（Ｄ１０）で表される化合物において、Ｒ１～Ｒ１３、ＲＱ及びＲｘ１～Ｒｘ４は、それぞれ独立に、
水素原子、
置換もしくは無置換の炭素数１～２５のアルキル基、
置換もしくは無置換の環形成炭素数６～２５のアリール基、または
置換もしくは無置換の環形成原子数５～２５のヘテロアリール基であることが好ましい。
前記一般式（Ｄ１０）で表される化合物は、下記一般式（Ｄ１４）で表されることも好ましい。
（前記一般式（Ｄ１４）において、Ｒ２、Ｒ６、Ｒ１３、ＲＱおよびＲｘ２は、それぞれ独立に、
水素原子、
置換もしくは無置換の炭素数１～１０のアルキル基、
置換もしくは無置換の環形成炭素数６～１２のアリール基、または
置換もしくは無置換の環形成原子数５～１８のヘテロアリール基である。）
前記一般式（Ｄ１０）で表される化合物は、下記一般式（Ｄ１５）で表されることも好ましい。
（前記一般式（Ｄ１５）において、Ｒ２、Ｒ６、Ｒ１３、ＲＱおよびＲｘ２は、それぞれ独立に、
水素原子、
置換もしくは無置換の炭素数１～１０のアルキル基、
置換もしくは無置換の環形成炭素数６～１２のアリール基、または
置換もしくは無置換の環形成原子数５～１８のヘテロアリール基である。）
前記一般式（Ｄ１０）で表される化合物において、Ｒ１３およびＲＱは、それぞれ独立に、
置換もしくは無置換の炭素数１～１０のアルキル基、
置換もしくは無置換のフェニル基、
置換もしくは無置換のナフチル基、または
置換もしくは無置換のジベンゾフラニル基であることが好ましい。
前記一般式（Ｄ１０）で表される化合物において、Ｒ６およびＲｘ２は、それぞれ独立に、水素原子、または置換もしくは無置換の炭素数１～１０のアルキル基であることが好ましい。
（一般式（２０）で表される化合物）
本実施形態において、化合物Ｍ１は、下記一般式（２０）で表される化合物であることも好ましい。
前記一般式（２０）において、
Ｘは、窒素原子、又はＹと結合する炭素原子であり、
Ｙは、水素原子又は置換基であり、
Ｒ２１～Ｒ２６は、それぞれ独立に、水素原子もしくは置換基であるか、又はＲ２１及びＲ２２の組、Ｒ２２及びＲ２３の組、Ｒ２４及びＲ２５の組、並びにＲ２５及びＲ２６の組のいずれか１つ以上の組が互いに結合して環を形成し、
置換基としてのＹ、及びＲ２１～Ｒ２６は、それぞれ独立に、
置換もしくは無置換の炭素数１～３０のアルキル基、
置換もしくは無置換の炭素数１～３０のハロゲン化アルキル基、
置換もしくは無置換の環形成炭素数３～３０のシクロアルキル基、
置換もしくは無置換の環形成炭素数６～３０のアリール基、
置換もしくは無置換の炭素数１～３０のアルコキシ基、
置換もしくは無置換の炭素数１～３０のハロゲン化アルコキシ基、
置換もしくは無置換の炭素数１～３０のアルキルチオ基、
置換もしくは無置換の環形成炭素数６～３０のアリールオキシ基、
置換もしくは無置換の環形成炭素数６～３０のアリールチオ基、
置換もしくは無置換の炭素数２～３０のアルケニル基、
置換もしくは無置換の炭素数７～３０のアラルキル基、
置換もしくは無置換の環形成原子数５～３０のヘテロアリール基、
ハロゲン原子、
カルボキシ基、
置換もしくは無置換のエステル基、
置換もしくは無置換のカルバモイル基、
置換もしくは無置換のアミノ基、
ニトロ基、
シアノ基、
置換もしくは無置換のシリル基、及び
置換もしくは無置換のシロキサニル基からなる群から選択され、
Ｚ２１及びＺ２２は、それぞれ独立に、置換基であるか、又はＺ２１及びＺ２２が互いに結合して環を形成し、
置換基としてのＺ２１及びＺ２２は、それぞれ独立に、
ハロゲン原子、
置換もしくは無置換の炭素数１～３０のアルキル基、
置換もしくは無置換の炭素数１～３０のハロゲン化アルキル基、
置換もしくは無置換の環形成炭素数６～３０のアリール基、
置換もしくは無置換の炭素数１～３０のアルコキシ基、
置換もしくは無置換の炭素数１～３０のハロゲン化アルコキシ基、及び
置換もしくは無置換の環形成炭素数６～３０のアリールオキシ基からなる群から選択される。
（化合物Ｍ１の製造方法）
本実施形態に係る化合物Ｍ１は、公知の合成方法に従って、又は当該合成方法に倣い、目的物に合わせた既知の代替反応及び原料を用いることで、製造できる。
（化合物Ｍ１の具体例）
本実施形態の化合物Ｍ１の具体例としては、例えば、以下の化合物が挙げられる。ただし、本発明は、これら化合物の具体例に限定されない。なお、ピロメテン骨格中におけるホウ素原子と窒素原子との配位結合は、実線、破線、矢印、もしくは省略するなど、種々の表記方法がある。本明細書においては、実線で表すか、破線で表すか、又は記載を省略する。
Figure 0007449452000158
＜発光層における化合物Ｍ１及び化合物Ｍ２の関係＞
本実施形態の有機ＥＬ素子において、化合物Ｍ２の最低励起一重項エネルギーＳ１（Ｍ２）と、化合物Ｍ１の最低励起一重項エネルギーＳ１（Ｍ１）とが、下記数式…（数１）の関係を満たすことが好ましい。
Ｓ１（Ｍ２）＞Ｓ１（Ｍ１） …（数１）
化合物Ｍ２の７７［Ｋ］におけるエネルギーギャップＴ７７Ｋ（Ｍ２）は、化合物Ｍ１の７７［Ｋ］におけるエネルギーギャップＴ７７Ｋ（Ｍ１）よりも大きいことが好ましい。すなわち、下記数式（数５）の関係を満たすことが好ましい。
Ｔ７７Ｋ（Ｍ２）＞Ｔ７７Ｋ（Ｍ１） …（数５）
本実施形態の有機ＥＬ素子を発光させたときに、発光層において、主に化合物Ｍ１が発光していることが好ましい。
・ＴＡＤＦ機構（メカニズム）
図４は、発光層における化合物Ｍ２及び化合物Ｍ１のエネルギー準位の関係の一例を示す図である。図４において、Ｓ０は、基底状態を表す。Ｓ１（Ｍ１）は、化合物Ｍ１の最低励起一重項状態を表す。Ｔ１（Ｍ１）は、化合物Ｍ１の最低励起三重項状態を表す。Ｓ１（Ｍ２）は、化合物Ｍ２の最低励起一重項状態を表す。Ｔ１（Ｍ２）は、化合物Ｍ２の最低励起三重項状態を表す。
図４中のＳ１（Ｍ２）からＳ１（Ｍ１）へ向かう破線の矢印は、化合物Ｍ２の最低励起一重項状態から化合物Ｍ１へのフェルスター型エネルギー移動を表す。
図４に示すように、化合物Ｍ２としてΔＳＴ（Ｍ２）の小さな化合物を用いると、最低励起三重項状態Ｔ１（Ｍ２）は、熱エネルギーにより、最低励起一重項状態Ｓ１（Ｍ２）に逆項間交差が可能である。そして、化合物Ｍ２の最低励起一重項状態Ｓ１（Ｍ２）から化合物Ｍ１へのフェルスター型エネルギー移動が生じ、最低励起一重項状態Ｓ１（Ｍ１）が生成する。この結果、化合物Ｍ１の最低励起一重項状態Ｓ１（Ｍ１）からの蛍光発光を観測することができる。このＴＡＤＦ機構による遅延蛍光を利用することによっても、理論的に内部量子効率を１００％まで高めることができると考えられている。
本実施形態の有機ＥＬ素子は、赤色発光または緑色発光することが好ましい。
本実施形態の有機ＥＬ素子が緑色発光する場合、有機ＥＬ素子から発光する光の主ピーク波長は、５００ｎｍ以上５６０ｎｍ以下であることが好ましい。
本実施形態の有機ＥＬ素子が赤色発光する場合、有機ＥＬ素子から発光する光の主ピーク波長は、６００ｎｍ以上６６０ｎｍ以下であることが好ましい。
本実施形態の有機ＥＬ素子が青色発光する場合、有機ＥＬ素子から発光する光の主ピーク波長は、４３０ｎｍ以上４８０ｎｍ以下であることが好ましい。
有機ＥＬ素子から発光する光の主ピーク波長の測定は、以下のようにして行う。
電流密度が１０ｍＡ／ｃｍ２となるように有機ＥＬ素子に電圧を印加した時の分光放射輝度スペクトルを分光放射輝度計ＣＳ－２０００（コニカミノルタ株式会社製）で計測する。
得られた分光放射輝度スペクトルにおいて、発光強度が最大となる発光スペクトルのピーク波長を測定し、これを主ピーク波長（単位：ｎｍ）とする。
・発光層の膜厚
本実施形態の有機ＥＬ素子における発光層の膜厚は、好ましくは５ｎｍ以上５０ｎｍ以下、より好ましくは７ｎｍ以上５０ｎｍ以下、さらに好ましくは１０ｎｍ以上５０ｎｍ以下である。発光層の膜厚が５ｎｍ以上であると、発光層形成及び色度の調整が容易になりやすく、発光層の膜厚が５０ｎｍ以下であると、駆動電圧の上昇が抑制されやすい。
・発光層における化合物の含有率
発光層に含まれている化合物Ｍ２及び化合物Ｍ１の含有率は、例えば、以下の範囲であることが好ましい。
化合物Ｍ２の含有率は、９０質量％以上９９．９質量％以下でもよく、９５質量％以上９９．９質量％以下でもよく、９９質量％以上９９．９質量％以下でもよい。
化合物Ｍ１の含有率は、０．０１質量％以上１０質量％以下であることが好ましく、０．０１質量％以上５質量％以下であることがより好ましく、０．０１質量％以上１質量％以下であることがさらに好ましい。
なお、本実施形態は、発光層に、化合物Ｍ２及び化合物Ｍ１以外の材料が含まれることを除外しない。
発光層は、化合物Ｍ２を１種のみ含んでもよいし、２種以上含んでもよい。発光層は、化合物Ｍ１を１種のみ含んでもよいし、２種以上含んでもよい。
（基板）
基板は、有機ＥＬ素子の支持体として用いられる。基板としては、例えば、ガラス、石英、プラスチックなどを用いることができる。また、可撓性基板を用いてもよい。可撓性基板とは、折り曲げることができる（フレキシブル）基板のことであり、例えば、ポリカーボネート、ポリアリレート、ポリエーテルスルフォン、ポリプロピレン、ポリエステル、ポリフッ化ビニル、ポリ塩化ビニルからなるプラスチック基板等が挙げられる。また、無機蒸着フィルムを用いることもできる。
（陽極）
基板上に形成される陽極には、仕事関数の大きい（具体的には４．０ｅＶ以上）金属、合金、電気伝導性化合物、およびこれらの混合物などを用いることが好ましい。具体的には、例えば、酸化インジウム－酸化スズ（ＩＴＯ：Ｉｎｄｉｕｍ Ｔｉｎ Ｏｘｉｄｅ）、珪素若しくは酸化珪素を含有した酸化インジウム－酸化スズ、酸化インジウム－酸化亜鉛、酸化タングステン、および酸化亜鉛を含有した酸化インジウム、グラフェン等が挙げられる。この他、金（Ａｕ）、白金（Ｐｔ）、ニッケル（Ｎｉ）、タングステン（Ｗ）、クロム（Ｃｒ）、モリブデン（Ｍｏ）、鉄（Ｆｅ）、コバルト（Ｃｏ）、銅（Ｃｕ）、パラジウム（Ｐｄ）、チタン（Ｔｉ）、または金属材料の窒化物（例えば、窒化チタン）等が挙げられる。
これらの材料は、通常、スパッタリング法により成膜される。例えば、酸化インジウム－酸化亜鉛は、酸化インジウムに対し１質量％以上１０質量％以下の酸化亜鉛を加えたターゲットを用いることにより、スパッタリング法で形成することができる。また、例えば、酸化タングステン、および酸化亜鉛を含有した酸化インジウムは、酸化インジウムに対し酸化タングステンを０．５質量％以上５質量％以下、酸化亜鉛を０．１質量％以上１質量％以下含有したターゲットを用いることにより、スパッタリング法で形成することができる。その他、真空蒸着法、塗布法、インクジェット法、スピンコート法などにより作製してもよい。
陽極上に形成されるＥＬ層のうち、陽極に接して形成される正孔注入層は、陽極の仕事関数に関係なく正孔（ホール）注入が容易である複合材料を用いて形成されるため、電極材料として可能な材料（例えば、金属、合金、電気伝導性化合物、およびこれらの混合物、その他、元素周期表の第１族または第２族に属する元素も含む）を用いることができる。
仕事関数の小さい材料である、元素周期表の第１族または第２族に属する元素、すなわちリチウム（Ｌｉ）やセシウム（Ｃｓ）等のアルカリ金属、およびマグネシウム（Ｍｇ）、カルシウム（Ｃａ）、ストロンチウム（Ｓｒ）等のアルカリ土類金属、およびこれらを含む合金（例えば、ＭｇＡｇ、ＡｌＬｉ）、ユーロピウム（Ｅｕ）、イッテルビウム（Ｙｂ）等の希土類金属およびこれらを含む合金等を用いることもできる。なお、アルカリ金属、アルカリ土類金属、およびこれらを含む合金を用いて陽極を形成する場合には、真空蒸着法やスパッタリング法を用いることができる。さらに、銀ペーストなどを用いる場合には、塗布法やインクジェット法などを用いることができる。
（陰極）
陰極には、仕事関数の小さい（具体的には３．８ｅＶ以下）金属、合金、電気伝導性化合物、およびこれらの混合物などを用いることが好ましい。このような陰極材料の具体例としては、元素周期表の第１族または第２族に属する元素、すなわちリチウム（Ｌｉ）やセシウム（Ｃｓ）等のアルカリ金属、およびマグネシウム（Ｍｇ）、カルシウム（Ｃａ）、ストロンチウム（Ｓｒ）等のアルカリ土類金属、およびこれらを含む合金（例えば、ＭｇＡｇ、ＡｌＬｉ）、ユーロピウム（Ｅｕ）、イッテルビウム（Ｙｂ）等の希土類金属およびこれらを含む合金等が挙げられる。
なお、アルカリ金属、アルカリ土類金属、これらを含む合金を用いて陰極を形成する場合には、真空蒸着法やスパッタリング法を用いることができる。また、銀ペーストなどを用いる場合には、塗布法やインクジェット法などを用いることができる。
なお、電子注入層を設けることにより、仕事関数の大小に関わらず、Ａｌ、Ａｇ、ＩＴＯ、グラフェン、珪素若しくは酸化珪素を含有した酸化インジウム－酸化スズ等様々な導電性材料を用いて陰極を形成することができる。これらの導電性材料は、スパッタリング法やインクジェット法、スピンコート法等を用いて成膜することができる。
（正孔注入層）
正孔注入層は、正孔注入性の高い物質を含む層である。正孔注入性の高い物質としては、モリブデン酸化物、チタン酸化物、バナジウム酸化物、レニウム酸化物、ルテニウム酸化物、クロム酸化物、ジルコニウム酸化物、ハフニウム酸化物、タンタル酸化物、銀酸化物、タングステン酸化物、マンガン酸化物等を用いることができる。
また、正孔注入性の高い物質としては、低分子の有機化合物である４，４’，４’’－トリス（Ｎ，Ｎ－ジフェニルアミノ）トリフェニルアミン（略称：ＴＤＡＴＡ）、４，４’，４’’－トリス［Ｎ－（３－メチルフェニル）－Ｎ－フェニルアミノ］トリフェニルアミン（略称：ＭＴＤＡＴＡ）、４，４’－ビス［Ｎ－（４－ジフェニルアミノフェニル）－Ｎ－フェニルアミノ］ビフェニル（略称：ＤＰＡＢ）、４，４’－ビス（Ｎ－｛４－［Ｎ’－（３－メチルフェニル）－Ｎ’－フェニルアミノ］フェニル｝－Ｎ－フェニルアミノ）ビフェニル（略称：ＤＮＴＰＤ）、１，３，５－トリス［Ｎ－（４－ジフェニルアミノフェニル）－Ｎ－フェニルアミノ］ベンゼン（略称：ＤＰＡ３Ｂ）、３－［Ｎ－（９－フェニルカルバゾール－３－イル）－Ｎ－フェニルアミノ］－９－フェニルカルバゾール（略称：ＰＣｚＰＣＡ１）、３，６－ビス［Ｎ－（９－フェニルカルバゾール－３－イル）－Ｎ－フェニルアミノ］－９－フェニルカルバゾール（略称：ＰＣｚＰＣＡ２）、３－［Ｎ－（１－ナフチル）－Ｎ－（９－フェニルカルバゾール－３－イル）アミノ］－９－フェニルカルバゾール（略称：ＰＣｚＰＣＮ１）等の芳香族アミン化合物等も挙げられる。
また、正孔注入性の高い物質としては、高分子化合物（オリゴマー、デンドリマー、ポリマー等）を用いることもできる。例えば、ポリ（Ｎ－ビニルカルバゾール）（略称：ＰＶＫ）、ポリ（４－ビニルトリフェニルアミン）（略称：ＰＶＴＰＡ）、ポリ［Ｎ－（４－｛Ｎ’－［４－（４－ジフェニルアミノ）フェニル］フェニル－Ｎ’－フェニルアミノ｝フェニル）メタクリルアミド］（略称：ＰＴＰＤＭＡ）、ポリ［Ｎ，Ｎ’－ビス（４－ブチルフェニル）－Ｎ，Ｎ’－ビス（フェニル）ベンジジン］（略称：Ｐｏｌｙ－ＴＰＤ）などの高分子化合物が挙げられる。また、ポリ（３，４－エチレンジオキシチオフェン）／ポリ（スチレンスルホン酸）（ＰＥＤＯＴ／ＰＳＳ）、ポリアニリン／ポリ（スチレンスルホン酸）（ＰＡｎｉ／ＰＳＳ）等の酸を添加した高分子化合物を用いることもできる。
（正孔輸送層）
正孔輸送層は、正孔輸送性の高い物質を含む層である。正孔輸送層には、芳香族アミン化合物、カルバゾール誘導体、アントラセン誘導体等を使用する事ができる。具体的には、４，４’－ビス［Ｎ－（１－ナフチル）－Ｎ－フェニルアミノ］ビフェニル（略称：ＮＰＢ）やＮ，Ｎ’－ビス（３－メチルフェニル）－Ｎ，Ｎ’－ジフェニル－［１，１’－ビフェニル］－４，４’－ジアミン（略称：ＴＰＤ）、４－フェニル－４’－（９－フェニルフルオレン－９－イル）トリフェニルアミン（略称：ＢＡＦＬＰ）、４，４’－ビス［Ｎ－（９，９－ジメチルフルオレン－２－イル）－Ｎ－フェニルアミノ］ビフェニル（略称：ＤＦＬＤＰＢｉ）、４，４’，４’’－トリス（Ｎ，Ｎ－ジフェニルアミノ）トリフェニルアミン（略称：ＴＤＡＴＡ）、４，４’，４’’－トリス［Ｎ－（３－メチルフェニル）－Ｎ－フェニルアミノ］トリフェニルアミン（略称：ＭＴＤＡＴＡ）、４，４’－ビス［Ｎ－（スピロ－９，９’－ビフルオレン－２－イル）－Ｎ―フェニルアミノ］ビフェニル（略称：ＢＳＰＢ）などの芳香族アミン化合物等を用いることができる。ここに述べた物質は、主に１０－６ｃｍ２／Ｖｓ以上の正孔移動度を有する物質である。
正孔輸送層には、ＣＢＰ、ＣｚＰＡ、ＰＣｚＰＡのようなカルバゾール誘導体や、ｔ－ＢｕＤＮＡ、ＤＮＡ、ＤＰＡｎｔｈのようなアントラセン誘導体を用いても良い。ポリ（Ｎ－ビニルカルバゾール）（略称：ＰＶＫ）やポリ（４－ビニルトリフェニルアミン）（略称：ＰＶＴＰＡ）等の高分子化合物を用いることもできる。
但し、電子よりも正孔の輸送性の高い物質であれば、これら以外の物質を用いてもよい。なお、正孔輸送性の高い物質を含む層は、単層であっても、上記物質からなる層が二層以上積層された層であってもよい。
（電子輸送層）
電子輸送層は、電子輸送性の高い物質を含む層である。電子輸送層には、１）アルミニウム錯体、ベリリウム錯体、亜鉛錯体等の金属錯体、２）イミダゾール誘導体、ベンゾイミダゾール誘導体、アジン誘導体、カルバゾール誘導体、フェナントロリン誘導体等の複素芳香族化合物、３）高分子化合物を使用することができる。具体的には低分子の有機化合物として、Ａｌｑ、トリス（４－メチル－８－キノリノラト）アルミニウム（略称：Ａｌｍｑ３）、ビス（１０－ヒドロキシベンゾ［ｈ］キノリナト）ベリリウム（略称：ＢｅＢｑ２）、ＢＡｌｑ、Ｚｎｑ、ＺｎＰＢＯ、ＺｎＢＴＺなどの金属錯体等を用いることができる。また、金属錯体以外にも、２－（４－ビフェニリル）－５－（４－ｔｅｒｔ－ブチルフェニル）－１，３，４－オキサジアゾール（略称：ＰＢＤ）、１，３－ビス［５－（ｐｔｅｒｔ－ブチルフェニル）－１，３，４－オキサジアゾール－２－イル］ベンゼン（略称：ＯＸＤ－７）、３－（４－ｔｅｒｔ－ブチルフェニル）－４－フェニル－５－（４－ビフェニリル）－１，２，４－トリアゾール（略称：ＴＡＺ）、３－（４－ｔｅｒｔ－ブチルフェニル）－４－（４－エチルフェニル）－５－（４－ビフェニリル）－１，２，４－トリアゾール（略称：ｐ－ＥｔＴＡＺ）、バソフェナントロリン（略称：ＢＰｈｅｎ）、バソキュプロイン（略称：ＢＣＰ）、４，４’－ビス（５－メチルベンゾオキサゾール－２－イル）スチルベン（略称：ＢｚＯｓ）などの複素芳香族化合物も用いることができる。ここに述べた物質は、主に１０－６ｃｍ２／Ｖｓ以上の電子移動度を有する物質である。なお、正孔輸送性よりも電子輸送性の高い物質であれば、上記以外の物質を電子輸送層として用いてもよい。また、電子輸送層は、単層であっても、上記物質からなる層が二層以上積層された層であってもよい。
また、電子輸送層には、高分子化合物を用いることもできる。例えば、ポリ［（９，９－ジヘキシルフルオレン－２，７－ジイル）－ｃｏ－（ピリジン－３，５－ジイル）］（略称：ＰＦ－Ｐｙ）、ポリ［（９，９－ジオクチルフルオレン－２，７－ジイル）－ｃｏ－（２，２’－ビピリジン－６，６’－ジイル）］（略称：ＰＦ－ＢＰｙ）などを用いることができる。
（電子注入層）
電子注入層は、電子注入性の高い物質を含む層である。電子注入層には、リチウム（Ｌｉ）、セシウム（Ｃｓ）、カルシウム（Ｃａ）、フッ化リチウム（ＬｉＦ）、フッ化セシウム（ＣｓＦ）、フッ化カルシウム（ＣａＦ２）、リチウム酸化物（ＬｉＯｘ）等のようなアルカリ金属、アルカリ土類金属、またはそれらの化合物を用いることができる。その他、電子輸送性を有する物質にアルカリ金属、アルカリ土類金属、またはそれらの化合物を含有させたもの、具体的にはＡｌｑ中にマグネシウム（Ｍｇ）を含有させたもの等を用いてもよい。なお、この場合には、陰極からの電子注入をより効率良く行うことができる。
あるいは、電子注入層に、有機化合物と電子供与体（ドナー）とを混合してなる複合材料を用いてもよい。このような複合材料は、電子供与体によって有機化合物に電子が発生するため、電子注入性および電子輸送性に優れている。この場合、有機化合物としては、発生した電子の輸送に優れた材料であることが好ましく、具体的には、例えば上述した電子輸送層を構成する物質（金属錯体や複素芳香族化合物等）を用いることができる。電子供与体としては、有機化合物に対し電子供与性を示す物質であればよい。具体的には、アルカリ金属やアルカリ土類金属や希土類金属が好ましく、リチウム、セシウム、マグネシウム、カルシウム、エルビウム、イッテルビウム等が挙げられる。また、アルカリ金属酸化物やアルカリ土類金属酸化物が好ましく、リチウム酸化物、カルシウム酸化物、バリウム酸化物等が挙げられる。また、酸化マグネシウムのようなルイス塩基を用いることもできる。また、テトラチアフルバレン（略称：ＴＴＦ）等の有機化合物を用いることもできる。
（層形成方法）
本実施形態の有機ＥＬ素子の各層の形成方法としては、上記で特に言及した以外には制限されないが、真空蒸着法、スパッタリング法、プラズマ法、イオンプレーティング法などの乾式成膜法や、スピンコーティング法、ディッピング法、フローコーティング法、インクジェット法などの湿式成膜法などの公知の方法を採用することができる。
（膜厚）
本実施形態の有機ＥＬ素子の各有機層の膜厚は、上記で特に言及した以外には制限されないが、一般に膜厚が薄すぎるとピンホール等の欠陥が生じやすく、逆に厚すぎると高い印加電圧が必要となり効率が悪くなるため、通常は数ｎｍから１μｍの範囲が好ましい。
第三実施形態に係る有機ＥＬ素子は、発光層に、化合物Ｍ２としての第一実施形態の化合物と、化合物Ｍ２よりも小さな最低励起一重項エネルギーを有する化合物Ｍ１と、を含有している。第三実施形態に係る有機ＥＬ素子は、ＰＬＱＹの高い第一実施形態に係る化合物（化合物Ｍ２）を含むので、第三実施形態によれば、高効率化及び長寿命化の少なくともいずれかを実現できる高性能な有機ＥＬ素子を提供できる。
〔第四実施形態〕
第四実施形態に係る有機ＥＬ素子の構成について説明する。第四実施形態の説明において第三実施形態と同一の構成要素は、同一符号や名称を付す等して説明を省略もしくは簡略化する。また、第四実施形態では、特に言及されない材料や化合物については、第三実施形態で説明した材料や化合物と同様の材料や化合物を用いることができる。
第四実施形態に係る有機ＥＬ素子は、発光層が、さらに化合物Ｍ３を含んでいる点で、第三実施形態に係る有機ＥＬ素子と異なる。その他の点については第三実施形態と同様である。
すなわち、第四実施形態において、発光層は、化合物Ｍ３と、化合物Ｍ２と、化合物Ｍ１とを含む。この態様の場合、化合物Ｍ２は、ホスト材料であることが好ましく、化合物Ｍ１は、ドーパント材料であることが好ましい。
（化合物Ｍ３）
本実施形態の化合物Ｍ３は、熱活性化遅延蛍光性の化合物でもよいし、熱活性化遅延蛍光性を示さない化合物でもよいが、熱活性化遅延蛍光性を示さない化合物であることが好ましい。
化合物Ｍ３としては、特に限定されないが、アミン化合物以外の化合物であることが好ましい。また、例えば、化合物Ｍ３としては、カルバゾール誘導体、ジベンゾフラン誘導体、ジベンゾチオフェン誘導体を用いることができるが、これら誘導体に限定されない。
本実施形態において、化合物Ｍ３は、下記一般式（３Ｘ）又は（３Ｙ）で表される化合物であることが好ましい。
（一般式（３Ｘ）で表される化合物）
化合物Ｍ３は、下記一般式（３Ｘ）で表される化合物であることも好ましい。
（前記一般式（３Ｘ）において、
Ａ３は、
置換もしくは無置換の環形成炭素数６～５０のアリール基、又は
置換もしくは無置換の環形成原子数５～５０の複素環基であり、
Ｌ３は、
単結合、
置換もしくは無置換の環形成炭素数６～５０のアリーレン基、
置換もしくは無置換の環形成原子数５～５０の２価の複素環基、
置換もしくは無置換の環形成炭素数６～５０のアリーレン基、及び置換もしくは無置換の環形成原子数５～５０の２価の複素環基からなる群から選択される２つの基が結合して形成される２価の基、又は
置換もしくは無置換の環形成炭素数６～３０のアリーレン基及び置換もしくは無置換の環形成原子数５～３０の２価の複素環基からなる群から選択される３つの基が結合して形成される２価の基であり、
Ｒ３１～Ｒ３８のうちの隣接する２つ以上からなる組の１組以上が、
互いに結合して、置換もしくは無置換の単環を形成するか、
互いに結合して、置換もしくは無置換の縮合環を形成するか、又は
互いに結合せず、
前記置換もしくは無置換の単環を形成せず、かつ、前記置換もしくは無置換の縮合環を形成しないＲ３１～Ｒ３８は、それぞれ独立に、
水素原子、
置換もしくは無置換の炭素数１～５０のアルキル基、
置換もしくは無置換の炭素数１～５０のハロアルキル基、
置換もしくは無置換の炭素数２～５０のアルケニル基、
置換もしくは無置換の炭素数２～５０のアルキニル基、
置換もしくは無置換の環形成炭素数３～５０のシクロアルキル基、
－Ｓｉ（Ｒ９０１）（Ｒ９０２）（Ｒ９０３）で表される基、
－Ｏ－（Ｒ９０４）で表される基、
－Ｓ－（Ｒ９０５）で表される基、
－Ｎ（Ｒ９０６）（Ｒ９０７）で表される基、
置換もしくは無置換の炭素数７～５０のアラルキル基、
－Ｃ（＝Ｏ）Ｒ９０８で表される基、
－ＣＯＯＲ９０９で表される基、
ハロゲン原子、
シアノ基、
ニトロ基、
－Ｐ（＝Ｏ）（Ｒ９３１）（Ｒ９３２）で表される基、
－Ｇｅ（Ｒ９３３）（Ｒ９３４）（Ｒ９３５）で表される基、
－Ｂ（Ｒ９３６）（Ｒ９３７）で表される基、
置換もしくは無置換の環形成炭素数６～５０のアリール基、
置換もしくは無置換の環形成原子数５～５０の複素環基、又は
下記一般式（３Ａ）で表される基である。）
（前記一般式（３Ａ）において、
ＲＢは、
置換もしくは無置換の炭素数１～５０のアルキル基、
置換もしくは無置換の炭素数１～５０のハロアルキル基、
置換もしくは無置換の炭素数２～５０のアルケニル基、
置換もしくは無置換の炭素数２～５０のアルキニル基、
置換もしくは無置換の環形成炭素数３～５０のシクロアルキル基、
－Ｓｉ（Ｒ９０１）（Ｒ９０２）（Ｒ９０３）で表される基、
－Ｏ－（Ｒ９０４）で表される基、
－Ｓ－（Ｒ９０５）で表される基、
－Ｎ（Ｒ９０６）（Ｒ９０７）で表される基、
置換もしくは無置換の炭素数７～５０のアラルキル基、
－Ｃ（＝Ｏ）Ｒ９０８で表される基、
－ＣＯＯＲ９０９で表される基、
ハロゲン原子、
シアノ基、
ニトロ基、
－Ｐ（＝Ｏ）（Ｒ９３１）（Ｒ９３２）で表される基、
－Ｇｅ（Ｒ９３３）（Ｒ９３４）（Ｒ９３５）で表される基、
－Ｂ（Ｒ９３６）（Ｒ９３７）で表される基、
置換もしくは無置換の環形成炭素数６～５０のアリール基、又は
置換もしくは無置換の環形成原子数５～５０の複素環基であり、
ＲＢが複数存在するとき、複数のＲＢは、互いに同一であるか又は異なり、
Ｌ３１は、
単結合、
置換もしくは無置換の環形成炭素数６～５０のアリーレン基、当該アリーレン基から誘導される３価の基、４価の基、５価の基もしくは６価の基、
置換もしくは無置換の環形成原子数５～５０の２価の複素環基、当該複素環基から誘導される、３価の基、４価の基、５価の基もしくは６価の基、又は
置換もしくは無置換の環形成炭素数６～５０のアリーレン基、及び置換もしくは無置換の環形成原子数５～５０の２価の複素環基からなる群から選択される２つの基が結合して形成される２価の基、当該２価の基から誘導される３価の基、４価の基、５価の基もしくは６価の基であり、
Ｌ３２は、
単結合、
置換もしくは無置換の環形成炭素数６～５０のアリーレン基、
置換もしくは無置換の環形成原子数５～５０の２価の複素環基であり、
ｎ３は、１、２、３、４又は５であり、
Ｌ３１が単結合の場合、ｎ３は１であり、Ｌ３２が前記一般式（３Ｘ）中における六員環の炭素原子と結合し、
Ｌ３２が複数存在するとき、複数のＬ３２は、互いに同一であるか又は異なり、
＊は、前記一般式（３Ｘ）中における六員環の炭素原子との結合部位である。）
（化合物Ｍ３において、Ｒ９０１、Ｒ９０２、Ｒ９０３、Ｒ９０４、Ｒ９０５、Ｒ９０６、Ｒ９０７、Ｒ９０８、Ｒ９０９、Ｒ９３１、Ｒ９３２、Ｒ９３３、Ｒ９３４、Ｒ９３５、Ｒ９３６及びＲ９３７は、それぞれ独立に、
水素原子、
置換もしくは無置換の炭素数１～５０のアルキル基、
置換もしくは無置換の環形成炭素数３～５０のシクロアルキル基、
置換もしくは無置換の環形成炭素数６～５０のアリール基、又は
置換もしくは無置換の環形成原子数５～５０の複素環基であり、
Ｒ９０１が複数存在する場合、複数のＲ９０１は、互いに同一であるか又は異なり、
Ｒ９０２が複数存在する場合、複数のＲ９０２は、互いに同一であるか又は異なり、
Ｒ９０３が複数存在する場合、複数のＲ９０３は、互いに同一であるか又は異なり、
Ｒ９０４が複数存在する場合、複数のＲ９０４は、互いに同一であるか又は異なり、
Ｒ９０５が複数存在する場合、複数のＲ９０５は、互いに同一であるか又は異なり、
Ｒ９０６が複数存在する場合、複数のＲ９０６は、互いに同一であるか又は異なり、
Ｒ９０７が複数存在する場合、複数のＲ９０７は、互いに同一であるか又は異なり、
Ｒ９０８が複数存在する場合、複数のＲ９０８は、互いに同一であるか又は異なり、
Ｒ９０９が複数存在する場合、複数のＲ９０９は、互いに同一であるか又は異なり、
Ｒ９３１が複数存在する場合、複数のＲ９３１は、互いに同一であるか又は異なり、
Ｒ９３２が複数存在する場合、複数のＲ９３２は、互いに同一であるか又は異なり、
Ｒ９３３が複数存在する場合、複数のＲ９３３は、互いに同一であるか又は異なり、
Ｒ９３４が複数存在する場合、複数のＲ９３４は、互いに同一であるか又は異なり、
Ｒ９３５が複数存在する場合、複数のＲ９３５は、互いに同一であるか又は異なり、
Ｒ９３６が複数存在する場合、複数のＲ９３６は、互いに同一であるか又は異なり、
Ｒ９３７が複数存在する場合、複数のＲ９３７は、互いに同一であるか又は異なる。）
化合物Ｍ３は、下記一般式（３１）～（３６）のいずれかで表される化合物であることも好ましい。
（前記一般式（３１）～（３６）において、
Ａ３及びＬ３は、それぞれ、前記一般式（３Ｘ）におけるＡ３及びＬ３と同義であり、
Ｒ３４１～Ｒ３５０のうちの隣接する２つ以上からなる組の１組以上が、
互いに結合して、置換もしくは無置換の単環を形成するか、
互いに結合して、置換もしくは無置換の縮合環を形成するか、又は
互いに結合せず、
Ｘ３１は、硫黄原子、酸素原子、ＮＲ３５２又はＣＲ３５３Ｒ３５４であり、
Ｒ３５３及びＲ３５４からなる組が、
互いに結合して、置換もしくは無置換の単環を形成するか、
互いに結合して、置換もしくは無置換の縮合環を形成するか、又は
互いに結合せず、
前記置換もしくは無置換の単環を形成せず、かつ、前記置換もしくは無置換の縮合環を形成しないＲ３４１～Ｒ３５０と、Ｒ３５２と、前記置換もしくは無置換の単環を形成せず、かつ、前記置換もしくは無置換の縮合環を形成しないＲ３５３及びＲ３５４とは、それぞれ独立に、前記置換もしくは無置換の単環を形成せず、かつ、前記置換もしくは無置換の縮合環を形成しないＲ３１～Ｒ３８と同義である。）
化合物Ｍ３において、Ｒ３５２は、
置換もしくは無置換の炭素数１～５０のアルキル基、
置換もしくは無置換の環形成炭素数６～５０のアリール基、又は
置換もしくは無置換の環形成原子数５～５０の複素環基であることが好ましい。
化合物Ｍ３において、Ｒ３５３及びＲ３５４からなる組が、
互いに結合して、置換もしくは無置換の単環を形成するか、
互いに結合して、置換もしくは無置換の縮合環を形成するか、又は
互いに結合せず、
置換もしくは無置換の単環を形成せず、かつ、置換もしくは無置換の縮合環を形成しないＲ３５３及びＲ３５４は、それぞれ独立に、
置換もしくは無置換の炭素数１～５０のアルキル基、
置換もしくは無置換の環形成炭素数６～５０のアリール基、又は
置換もしくは無置換の環形成原子数５～５０の複素環基であることが好ましい。
化合物Ｍ３において、Ｘ３１は、硫黄原子又は酸素原子であることが好ましい。
化合物Ｍ３において、Ａ３は、下記一般式（Ａ３１）～（Ａ３７）のいずれかで表される基であることが好ましい。
（前記一般式（Ａ３１）～（Ａ３７）において、
複数のＲ３００のうちの隣接する２つ以上からなる組の１組以上が、
互いに結合して、置換もしくは無置換の単環を形成するか、
互いに結合して、置換もしくは無置換の縮合環を形成するか、又は
互いに結合せず、
前記置換もしくは無置換の単環を形成せず、かつ、前記置換もしくは無置換の縮合環を形成しないＲ３００、並びにＲ３３３は、それぞれ独立に、前記置換もしくは無置換の単環を形成せず、かつ、前記置換もしくは無置換の縮合環を形成しないＲ３１～Ｒ３８と同義であり、
前記一般式（Ａ３１）～（Ａ３７）中の＊は、それぞれ、前記化合物Ｍ３のＬ３との結合位置を示す。）
化合物Ｍ３において、Ａ３は、前記一般式（Ａ３４）、（Ａ３５）又は（Ａ３７）で表される基であることも好ましい。
化合物Ｍ３は、下記一般式（３１１）～（３１６）のいずれかで表される化合物であることも好ましい。
（前記一般式（３１１）～（３１６）において、
Ｌ３は、前記一般式（３Ｘ）におけるＬ３と同義であり、
複数のＲ３００のうちの隣接する２つ以上からなる組の１組以上が、
互いに結合して、置換もしくは無置換の単環を形成するか、
互いに結合して、置換もしくは無置換の縮合環を形成するか、又は
互いに結合せず、
Ｒ３４１～Ｒ３５０のうちの隣接する２つ以上からなる組の１組以上が、
互いに結合して、置換もしくは無置換の単環を形成するか、
互いに結合して、置換もしくは無置換の縮合環を形成するか、又は
互いに結合せず、
前記置換もしくは無置換の単環を形成せず、かつ、前記置換もしくは無置換の縮合環を形成しないＲ３００、並びに、前記置換もしくは無置換の単環を形成せず、かつ、前記置換もしくは無置換の縮合環を形成しないＲ３４１～Ｒ３５０は、それぞれ独立に、前記置換もしくは無置換の単環を形成せず、かつ、前記置換もしくは無置換の縮合環を形成しないＲ３１～Ｒ３８と同義である。）
化合物Ｍ３は、下記一般式（３２１）で表される化合物であることも好ましい。
（前記一般式（３２１）において、
Ｌ３は、前記一般式（３Ｘ）におけるＬ３と同義であり、
Ｒ３１～Ｒ３８、並びにＲ３０１～Ｒ３０８は、それぞれ独立に、前記置換もしくは無置換の単環を形成せず、かつ、前記置換もしくは無置換の縮合環を形成しないＲ３１～Ｒ３８と同義である。）
化合物Ｍ３において、Ｌ３は、単結合又は置換もしくは無置換の環形成炭素数６～５０のアリーレン基であることが好ましい。
化合物Ｍ３において、Ｌ３は、単結合、置換もしくは無置換のフェニレン基、置換もしくは無置換のビフェニレン基、又は置換もしくは無置換のターフェニレン基であることが好ましい。
化合物Ｍ３において、Ｌ３は、下記一般式（３１７）で表される基であることが好ましい。
（前記一般式（３１７）において、Ｒ３１０は、それぞれ独立に、前記置換もしくは無置換の単環を形成せず、かつ、前記置換もしくは無置換の縮合環を形成しないＲ３１～Ｒ３８と同義であり、＊は、それぞれ独立に、結合位置を示す。）
化合物Ｍ３において、Ｌ３は、下記一般式（３１８）又は一般式（３１９）で表される２価の基を含むことも好ましい。
化合物Ｍ３において、Ｌ３は、下記一般式（３１８）又は一般式（３１９）で表される２価の基であることも好ましい。
化合物Ｍ３は、下記一般式（３２２）又は一般式（３２３）で表される化合物であることも好ましい。
（前記一般式（３２２）及び一般式（３２３）において、
Ｌ３１は、
置換もしくは無置換の環形成炭素数６～５０のアリーレン基、
置換もしくは無置換の環形成原子数５～５０の２価の複素環基、又は
置換もしくは無置換の環形成炭素数６～５０のアリーレン基、及び置換もしくは無置換の環形成原子数５～５０の２価の複素環基からなる群から選択される２つの基が結合して形成される２価の基であり、
但し、Ｌ３１は、下記一般式（３１８）又は一般式（３１９）で表される２価の基を含み、
Ｒ３１～Ｒ３８、Ｒ３００、並びにＲ３２１～Ｒ３２８は、それぞれ独立に、前記置換もしくは無置換の単環を形成せず、かつ、前記置換もしくは無置換の縮合環を形成しないＲ３１～Ｒ３８と同義である。）
（前記一般式（３１９）において、
複数のＲ３０４のうちの隣接する２つからなる組が、互いに結合して、前記一般式（３２０）で表される環を形成し、
前記一般式（３２０）において、１＊及び２＊は、それぞれ独立に、Ｒ３０４が結合している環との結合位置を示し、
前記一般式（３１８）におけるＲ３０２、前記一般式（３１９）におけるＲ３０３、前記一般式（３２０）で表される環を形成しないＲ３０４、並びに前記一般式（３２０）におけるＲ３０５は、それぞれ独立に、前記置換もしくは無置換の単環を形成せず、かつ、前記置換もしくは無置換の縮合環を形成しないＲ３１～Ｒ３８と同義であり、
前記一般式（３１８）～（３２０）における＊は、それぞれ、結合位置を示す。）
化合物Ｍ３において、Ｌ３又はＬ３１としての前記一般式（３１９）で表される基は、例えば、下記一般式（３１９Ａ）で表される基である。
（前記一般式（３１９Ａ）において、Ｒ３０３、Ｒ３０４及びＲ３０５は、それぞれ独立に、前記置換もしくは無置換の単環を形成せず、かつ、前記置換もしくは無置換の縮合環を形成しないＲ３１～Ｒ３８と同義であり、前記一般式（３１９Ａ）における＊は、それぞれ、結合位置を示す。）
化合物Ｍ３は、前記一般式（３２２）で表される化合物であり、Ｌ３１は、前記一般式（３１８）で表される基であることも好ましい。
化合物Ｍ３は、下記一般式（３２４）で表される化合物であることも好ましい。
（前記一般式（３２４）において、Ｒ３１～Ｒ３８、Ｒ３００、並びにＲ３０２は、それぞれ独立に、前記置換もしくは無置換の単環を形成せず、かつ、前記置換もしくは無置換の縮合環を形成しないＲ３１～Ｒ３８と同義である。）
前記置換もしくは無置換の単環を形成せず、かつ、前記置換もしくは無置換の縮合環を形成しないＲ３１～Ｒ３８は、それぞれ独立に、
水素原子、
置換もしくは無置換の炭素数１～５０のアルキル基、
置換もしくは無置換の環形成炭素数６～５０のアリール基、
置換もしくは無置換の環形成原子数５～５０の複素環基、又は
前記一般式（３Ａ）で表される基であり、
前記一般式（３Ａ）におけるＲＢは、
置換もしくは無置換の炭素数１～５０のアルキル基、
置換もしくは無置換の環形成炭素数６～５０のアリール基、又は
置換もしくは無置換の環形成原子数５～５０の複素環基であることが好ましい。
前記置換もしくは無置換の単環を形成せず、かつ、前記置換もしくは無置換の縮合環を形成しないＲ３１～Ｒ３８は、それぞれ独立に、
水素原子、
置換もしくは無置換の環形成炭素数６～５０のアリール基、又は
前記一般式（３Ａ）で表される基であり、
前記一般式（３Ａ）におけるＲＢは、置換もしくは無置換の環形成炭素数６～５０のアリール基であることが好ましい。
前記置換もしくは無置換の単環を形成せず、かつ、前記置換もしくは無置換の縮合環を形成しないＲ３１～Ｒ３８は、それぞれ独立に、
水素原子、
置換もしくは無置換のフェニル基、又は
前記一般式（３Ａ）で表される基であり、
前記一般式（３Ａ）におけるＲＢは、置換もしくは無置換のフェニル基であることが好ましい。
化合物Ｍ３は、ピリジン環、ピリミジン環、及びトリアジン環を有さない化合物であることも好ましい。
（一般式（３Ｙ）で表される化合物）
化合物Ｍ３は、下記一般式（３Ｙ）で表される化合物であることも好ましい。
（前記一般式（３Ｙ）において、
Ｙ３１～Ｙ３６は、それぞれ独立に、ＣＲ３又は窒素原子であり、
但し、Ｙ３１～Ｙ３６のうち２つ以上が窒素原子であり、
Ｒ３が複数存在する場合、複数のＲ３のうちの隣接する２つ以上からなる組の１組以上が、
互いに結合して、置換もしくは無置換の単環を形成するか、
互いに結合して、置換もしくは無置換の縮合環を形成するか、又は
互いに結合せず、
前記置換もしくは無置換の単環を形成せず、かつ、前記置換もしくは無置換の縮合環を形成しないＲ３は、それぞれ独立に、
水素原子、
置換もしくは無置換の炭素数１～５０のアルキル基、
置換もしくは無置換の炭素数１～５０のハロアルキル基、
置換もしくは無置換の炭素数２～５０のアルケニル基、
置換もしくは無置換の炭素数２～５０のアルキニル基、
置換もしくは無置換の環形成炭素数３～５０のシクロアルキル基、
－Ｓｉ（Ｒ９０１）（Ｒ９０２）（Ｒ９０３）で表される基、
－Ｏ－（Ｒ９０４）で表される基、
－Ｓ－（Ｒ９０５）で表される基、
－Ｎ（Ｒ９０６）（Ｒ９０７）で表される基、
置換もしくは無置換の炭素数７～５０のアラルキル基、
－Ｃ（＝Ｏ）Ｒ９０８で表される基、
－ＣＯＯＲ９０９で表される基、
ハロゲン原子、
シアノ基、
ニトロ基、
－Ｐ（＝Ｏ）（Ｒ９３１）（Ｒ９３２）で表される基、
－Ｇｅ（Ｒ９３３）（Ｒ９３４）（Ｒ９３５）で表される基、
－Ｂ（Ｒ９３６）（Ｒ９３７）で表される基、
置換もしくは無置換の環形成炭素数６～５０のアリール基、
置換もしくは無置換の環形成原子数５～５０の複素環基、又は
下記一般式（３Ｂ）で表される基である。）
（前記一般式（３Ｂ）において、ＲＢ、Ｌ３１、Ｌ３２及びｎ３は、それぞれ独立に、前記一般式（３Ａ）におけるＲＢ、Ｌ３１、Ｌ３２及びｎ３と同義であり、
ＲＢが複数存在するとき、複数のＲＢは、互いに同一であるか又は異なり、
Ｌ３１が単結合の場合、ｎ３は１であり、Ｌ３２が前記一般式（３Ｙ）中における六員環の炭素原子と結合し、
Ｌ３２が複数存在するとき、複数のＬ３２は、互いに同一であるか又は異なり、
＊は、前記一般式（３Ｙ）中における六員環の炭素原子との結合部位である。）
化合物Ｍ３は、分子中にピリジン環を含まないことが好ましい。
化合物Ｍ３は、下記一般式（３１ａ）又は一般式（３２ａ）で表される化合物であることも好ましい。
（前記一般式（３２ａ）において、
Ｒ３５～Ｒ３７のうちの隣接する２つ以上からなる組の１組以上が、
互いに結合して、置換もしくは無置換の単環を形成するか、
互いに結合して、置換もしくは無置換の縮合環を形成するか、又は
互いに結合せず、
前記一般式（３１ａ）におけるＲ３１～Ｒ３３、並びに前記一般式（３２ａ）におけるＲ３４及び前記置換もしくは無置換の単環を形成せず、かつ、前記置換もしくは無置換の縮合環を形成しないＲ３５～Ｒ３７は、それぞれ独立に、前記一般式（３Ｙ）におけるＲ３と同義である。）
化合物Ｍ３は、前記一般式（３１ａ）で表される化合物であることも好ましい。
前記一般式（３Ｙ）におけるＲ３は、それぞれ独立に、
水素原子、
置換もしくは無置換の炭素数１～５０のアルキル基、
置換もしくは無置換の環形成炭素数６～５０のアリール基、
置換もしくは無置換の環形成原子数５～５０の複素環基、又は
前記一般式（３Ｂ）で表される基であることが好ましい。
前記一般式（３Ｙ）におけるＲ３は、それぞれ独立に、
水素原子、
置換もしくは無置換の炭素数１～５０のアルキル基、
置換もしくは無置換の環形成炭素数６～５０のアリール基、又は
前記一般式（３Ｂ）で表される基であることが好ましい。
前記一般式（３Ｙ）で表される化合物Ｍ３は、分子中に、下記一般式（Ｂ３１）～（Ｂ４４）で表される基からなる群から選択される少なくとも１つの基を有することが好ましい。
（前記一般式（Ｂ３１）～（Ｂ３８）において、
複数のＲ３００のうちの隣接する２つ以上からなる組の１組以上が、
互いに結合して、置換もしくは無置換の単環を形成するか、
互いに結合して、置換もしくは無置換の縮合環を形成するか、又は
互いに結合せず、
Ｒ３３１及びＲ３３２からなる組が、
互いに結合して、置換もしくは無置換の単環を形成するか、
互いに結合して、置換もしくは無置換の縮合環を形成するか、又は
互いに結合せず、
前記置換もしくは無置換の単環を形成せず、かつ、前記置換もしくは無置換の縮合環を形成しないＲ３００、Ｒ３３１及びＲ３３２、並びにＲ３３３は、それぞれ独立に、
水素原子、
置換もしくは無置換の炭素数１～５０のアルキル基、
置換もしくは無置換の炭素数１～５０のハロアルキル基、
置換もしくは無置換の炭素数２～５０のアルケニル基、
置換もしくは無置換の炭素数２～５０のアルキニル基、
置換もしくは無置換の環形成炭素数３～５０のシクロアルキル基、
－Ｓｉ（Ｒ９０１）（Ｒ９０２）（Ｒ９０３）で表される基、
－Ｏ－（Ｒ９０４）で表される基、
－Ｓ－（Ｒ９０５）で表される基、
－Ｎ（Ｒ９０６）（Ｒ９０７）で表される基、
置換もしくは無置換の炭素数７～５０のアラルキル基、
－Ｃ（＝Ｏ）Ｒ９０８で表される基、
－ＣＯＯＲ９０９で表される基、
ハロゲン原子、
シアノ基、
ニトロ基、
置換もしくは無置換の環形成炭素数６～５０のアリール基、又は
置換もしくは無置換の環形成原子数５～５０の複素環基であり、
前記一般式（Ｂ３１）～（Ｂ３８）中の＊は、それぞれ、前記化合物Ｍ３の分子中における他の原子との結合位置を示す。）
（前記一般式（Ｂ３９）～（Ｂ４４）において、
Ｒ３４１～Ｒ３５０のうちの隣接する２つ以上からなる組の１組以上が、
互いに結合して、置換もしくは無置換の単環を形成するか、
互いに結合して、置換もしくは無置換の縮合環を形成するか、又は
互いに結合せず、
ただし、Ｒ３４１～Ｒ３５１のうちの少なくとも１つが、前記化合物Ｍ３の分子中における他の原子との結合位置を示し、
Ｘ３１は、硫黄原子、酸素原子、ＮＲ３５２又はＣＲ３５３Ｒ３５４であり、
Ｒ３５３及びＲ３５４からなる組が、
互いに結合して、置換もしくは無置換の単環を形成するか、
互いに結合して、置換もしくは無置換の縮合環を形成するか、又は
互いに結合せず、
前記化合物Ｍ３の分子中における他の原子との結合位置ではなく、前記置換もしくは無置換の単環を形成せず、かつ、前記置換もしくは無置換の縮合環を形成しないＲ３４１～Ｒ３５１と、Ｒ３５２と、前記置換もしくは無置換の単環を形成せず、かつ、前記置換もしくは無置換の縮合環を形成しないＲ３５３及びＲ３５４とは、それぞれ独立に、
水素原子、
置換もしくは無置換の炭素数１～５０のアルキル基、
置換もしくは無置換の炭素数１～５０のハロアルキル基、
置換もしくは無置換の炭素数２～５０のアルケニル基、
置換もしくは無置換の炭素数２～５０のアルキニル基、
置換もしくは無置換の環形成炭素数３～５０のシクロアルキル基、
－Ｓｉ（Ｒ９０１）（Ｒ９０２）（Ｒ９０３）で表される基、
－Ｏ－（Ｒ９０４）で表される基、
－Ｓ－（Ｒ９０５）で表される基、
－Ｎ（Ｒ９０６）（Ｒ９０７）で表される基、
置換もしくは無置換の炭素数７～５０のアラルキル基、
－Ｃ（＝Ｏ）Ｒ９０８で表される基、
－ＣＯＯＲ９０９で表される基、
ハロゲン原子、
シアノ基、
ニトロ基、
置換もしくは無置換の環形成炭素数６～５０のアリール基、又は
置換もしくは無置換の環形成原子数５～５０の複素環基である。）
前記一般式（３Ｙ）で表される化合物Ｍ３は、分子中に、前記一般式（Ｂ３８）～（Ｂ４４）で表される基からなる群から選択される少なくとも１つの基を有することが好ましい。
前記一般式（３Ｙ）において、Ｙ３１～Ｙ３６のうち少なくとも１つがＣＲ３であり、
少なくとも１つのＲ３が前記一般式（３Ｂ）で表される基であり、ＲＢが前記一般式（Ｂ３１）～（Ｂ４４）で表される基のいずれかであることが好ましい。
前記一般式（３Ｙ）において、Ｙ３１～Ｙ３６のうち少なくとも１つがＣＲ３であり、
少なくとも１つのＲ３が前記一般式（３Ｂ）で表される基であり、ＲＢが前記一般式（Ｂ３８）～（Ｂ４４）で表される基のいずれかであることが好ましい。
前記一般式（３Ａ）及び（３Ｂ）において、Ｌ３１は、
単結合、
置換もしくは無置換の環形成炭素数６～５０のアリーレン基、当該アリーレン基から誘導される３価の基、４価の基、５価の基もしくは６価の基、又は
置換もしくは無置換の環形成炭素数６～５０のアリーレン基からなる群から選択される２つの基が結合して形成される２価の基、当該２価の基から誘導される３価の基、４価の基、５価の基もしくは６価の基であり、
Ｌ３２は、それぞれ独立に、
単結合、又は
置換もしくは無置換の環形成炭素数６～５０のアリーレン基であることが好ましい。
前記一般式（３Ａ）及び（３Ｂ）において、Ｌ３１は、
単結合、又は
置換もしくは無置換の環形成炭素数６～５０のアリーレン基であり、
ｎ３は、１であり、
Ｌ３２は、
単結合、又は
置換もしくは無置換の環形成炭素数６～５０のアリーレン基であることが好ましい。
前記一般式（３Ａ）及び（３Ｂ）において、Ｌ３１は、
単結合、
置換もしくは無置換のフェニレン基、
置換もしくは無置換のビフェニレン基、又は
置換もしくは無置換のフェニレン基及び置換もしくは無置換のビフェニレン基からなる群から選択される２つの基が結合して形成される２価の基、当該２価の基から誘導される３価の基、４価の基、５価の基もしくは６価の基であり、
ｎ３は、１であり、
Ｌ３２は、
単結合、
置換もしくは無置換のフェニレン基、又は
置換もしくは無置換のビフェニレン基であることが好ましい。
前記一般式（３Ｘ）及び（３Ｙ）で表される化合物において、Ｒ３５２は、
置換もしくは無置換の炭素数１～５０のアルキル基、
置換もしくは無置換の環形成炭素数６～５０のアリール基、又は
置換もしくは無置換の環形成原子数５～５０の複素環基であることが好ましい。
前記一般式（３Ｘ）及び（３Ｙ）で表される化合物において、Ｒ３５３及びＲ３５４からなる組が、
互いに結合して、置換もしくは無置換の単環を形成するか、
互いに結合して、置換もしくは無置換の縮合環を形成するか、又は
互いに結合せず、
置換もしくは無置換の単環を形成せず、かつ、置換もしくは無置換の縮合環を形成しないＲ３５３及びＲ３５４は、それぞれ独立に、
置換もしくは無置換の炭素数１～５０のアルキル基、
置換もしくは無置換の環形成炭素数６～５０のアリール基、又は
置換もしくは無置換の環形成原子数５～５０の複素環基であることが好ましい。
前記一般式（３Ｘ）及び（３Ｙ）で表される化合物において、「置換もしくは無置換の」という場合における置換基が、
無置換の炭素数１～２５のアルキル基、
無置換の炭素数２～２５のアルケニル基、
無置換の炭素数２～２５のアルキニル基、
無置換の環形成炭素数３～２５のシクロアルキル基、
－Ｓｉ（Ｒ９０１）（Ｒ９０２）（Ｒ９０３）で表される基、
－Ｏ－（Ｒ９０４）で表される基、
－Ｓ－（Ｒ９０５）で表される基、
－Ｎ（Ｒ９０６）（Ｒ９０７）で表される基、
無置換の炭素数７～５０のアラルキル基、
－Ｃ（＝Ｏ）Ｒ９０８で表される基、
－ＣＯＯＲ９０９で表される基、
－Ｐ（＝Ｏ）（Ｒ９３１）（Ｒ９３２）で表される基、
－Ｇｅ（Ｒ９３３）（Ｒ９３４）（Ｒ９３５）で表される基、
－Ｂ（Ｒ９３６）（Ｒ９３７）で表される基、
－Ｓ（＝Ｏ）２Ｒ９３８で表される基、
ハロゲン原子、
シアノ基、
ニトロ基、
無置換の環形成炭素数６～２５のアリール基、又は
無置換の環形成原子数５～２５の複素環基であり、
Ｒ９０１～Ｒ９０９、並びにＲ９３１～Ｒ９３８は、それぞれ独立に、
水素原子、
無置換の炭素数１～２５のアルキル基、
無置換の環形成炭素数６～２５のアリール基、又は
無置換の環形成原子数５～２５の複素環基であることが好ましい。
前記一般式（３Ｘ）及び（３Ｙ）で表される化合物において、「置換もしくは無置換の」という場合における置換基が、
ハロゲン原子、
無置換の炭素数１～２５のアルキル基、
無置換の環形成炭素数６～２５のアリール基、又は
無置換の環形成原子数５～２５の複素環基であることが好ましい。
前記一般式（３Ｘ）及び（３Ｙ）で表される化合物において、「置換もしくは無置換の」という場合における置換基が、
無置換の炭素数１～１０のアルキル基、
無置換の環形成炭素数６～１２のアリール基、又は
無置換の環形成原子数５～１２の複素環基であることが好ましい。
前記一般式（３Ｘ）及び（３Ｙ）で表される化合物において、「置換もしくは無置換」と記載された基は、いずれも「無置換」の基であることも好ましい。
（化合物Ｍ３の製造方法）
本実施形態に係る化合物Ｍ３は、公知の方法により製造することができる。
（化合物Ｍ３の具体例）
本実施形態の化合物Ｍ３の具体例としては、例えば、以下の化合物が挙げられる。ただし、本発明は、これら化合物の具体例に限定されない。
＜発光層における化合物Ｍ３、化合物Ｍ２、及び化合物Ｍ１の関係＞
本実施形態の有機ＥＬ素子において、化合物Ｍ２の最低励起一重項エネルギーＳ１（Ｍ２）と、化合物Ｍ１の最低励起一重項エネルギーＳ１（Ｍ１）とが、下記数式（数１）の関係を満たすことが好ましい。
Ｓ１（Ｍ２）＞Ｓ１（Ｍ１） …（数１）
本実施形態の有機ＥＬ素子において、化合物Ｍ２の最低励起一重項エネルギーＳ１（Ｍ２）と、化合物Ｍ３の最低励起一重項エネルギーＳ１（Ｍ３）とは、下記数式（数２）の関係を満たすことが好ましい。
Ｓ１（Ｍ３）＞Ｓ１（Ｍ２） …（数２）
また、化合物Ｍ３の最低励起一重項エネルギーＳ１（Ｍ３）は、化合物Ｍ１の最低励起一重項エネルギーＳ１（Ｍ１）よりも大きいことが好ましい。
Ｓ１（Ｍ３）＞Ｓ１（Ｍ１） …（数２Ａ）
化合物Ｍ３の最低励起一重項エネルギーＳ１（Ｍ３）と、化合物Ｍ２の最低励起一重項エネルギーＳ１（Ｍ２）と、化合物Ｍ１の最低励起一重項エネルギーＳ１（Ｍ１）とは、下記数式（数２Ｂ）の関係を満たすことが好ましい。
Ｓ１（Ｍ３）＞Ｓ１（Ｍ２）＞Ｓ１（Ｍ１） …（数２Ｂ）
本実施形態の有機ＥＬ素子において、化合物Ｍ３の７７［Ｋ］におけるエネルギーギャップＴ７７Ｋ（Ｍ３）は、化合物Ｍ２の７７［Ｋ］におけるエネルギーギャップＴ７７Ｋ（Ｍ２）よりも大きいことが好ましい。
本実施形態の有機ＥＬ素子において、化合物Ｍ２の７７［Ｋ］におけるエネルギーギャップＴ７７Ｋ（Ｍ２）は、化合物Ｍ１の７７［Ｋ］におけるエネルギーギャップＴ７７Ｋ（Ｍ１）よりも大きいことが好ましい。
本実施形態の有機ＥＬ素子において、化合物Ｍ３、化合物Ｍ２及び化合物Ｍ１は、下記数式（数５Ａ）の関係を満たすことが好ましい。
Ｔ７７Ｋ（Ｍ３）＞Ｔ７７Ｋ（Ｍ２）＞Ｔ７７Ｋ（Ｍ１） …（数５Ａ）
本実施形態の有機ＥＬ素子を発光させたときに、発光層において、主に蛍光発光性の化合物Ｍ１が発光していることが好ましい。
本実施形態の有機ＥＬ素子は、赤色発光または緑色発光することが好ましい。
・発光層における化合物の含有率
発光層に含まれている化合物Ｍ３、化合物Ｍ２、及び化合物Ｍ１の含有率は、例えば、以下の範囲であることが好ましい。
化合物Ｍ３の含有率は、１０質量％以上８０質量％以下であることが好ましい。
化合物Ｍ２の含有率は、１０質量％以上８０質量％以下であることが好ましく、１０質量％以上６０質量％以下であることがより好ましく、２０質量％以上６０質量％以下であることがさらに好ましい。
化合物Ｍ１の含有率は、０．０１質量％以上１０質量％以下であることが好ましく、０．０１質量％以上５質量％以下であることがより好ましく、０．０１質量％以上１質量％以下であることがさらに好ましい。
発光層における化合物Ｍ３、化合物Ｍ２、及び化合物Ｍ１の合計含有率の上限は、１００質量％である。なお、本実施形態は、発光層に、化合物Ｍ３、化合物Ｍ２、及び化合物Ｍ１以外の材料が含まれることを除外しない。
発光層は、化合物Ｍ３を１種のみ含んでもよいし、２種以上含んでもよい。発光層は、化合物Ｍ２を１種のみ含んでもよいし、２種以上含んでもよい。発光層は、化合物Ｍ１を１種のみ含んでもよいし、２種以上含んでもよい。
図５は、発光層における化合物Ｍ３、化合物Ｍ２、及び化合物Ｍ１のエネルギー準位の関係の一例を示す図である。図５において、Ｓ０は、基底状態を表す。Ｓ１（Ｍ１）は、化合物Ｍ１の最低励起一重項状態を表し、Ｔ１（Ｍ１）は、化合物Ｍ１の最低励起三重項状態を表す。Ｓ１（Ｍ２）は、化合物Ｍ２の最低励起一重項状態を表し、Ｔ１（Ｍ２）は、化合物Ｍ２の最低励起三重項状態を表す。Ｓ１（Ｍ３）は、化合物Ｍ３の最低励起一重項状態を表し、Ｔ１（Ｍ３）は、化合物Ｍ３の最低励起三重項状態を表す。図５中のＳ１（Ｍ２）からＳ１（Ｍ１）へ向かう破線の矢印は、化合物Ｍ２の最低励起一重項状態から化合物Ｍ１の最低励起一重項状態へのフェルスター型エネルギー移動を表す。
図５に示すように、化合物Ｍ２としてΔＳＴ（Ｍ２）の小さな化合物を用いると、最低励起三重項状態Ｔ１（Ｍ２）は、熱エネルギーにより、最低励起一重項状態Ｓ１（Ｍ２）に逆項間交差が可能である。そして、化合物Ｍ２の最低励起一重項状態Ｓ１（Ｍ２）から化合物Ｍ１へのフェルスター型エネルギー移動が生じ、最低励起一重項状態Ｓ１（Ｍ１）が生成する。この結果、化合物Ｍ１の最低励起一重項状態Ｓ１（Ｍ１）からの蛍光発光を観測することができる。このＴＡＤＦメカニズムによる遅延蛍光を利用することによっても、理論的に内部量子効率を１００％まで高めることができると考えられている。
第四実施形態に係る有機ＥＬ素子は、発光層に、化合物Ｍ２としての第一実施形態の化合物と、化合物Ｍ２よりも小さな最低励起一重項エネルギーを有する化合物Ｍ１と、化合物Ｍ２よりも大きな最低励起一重項エネルギーを有する化合物Ｍ３と、を含有している。第四実施形態に係る有機ＥＬ素子は、ＰＬＱＹの高い第一実施形態に係る化合物（化合物Ｍ２）を含むので、第四実施形態によれば、高効率化及び長寿命化の少なくともいずれかを実現できる高性能な有機ＥＬ素子を提供できる。
〔第五実施形態〕
第五実施形態に係る有機ＥＬ素子の構成について説明する。第五実施形態の説明において第三実施形態又は第四実施形態と同一の構成要素は、同一符号や名称を付す等して説明を省略もしくは簡略化する。また、第五実施形態では、特に言及されない材料や化合物については、第三実施形態又は第四実施形態で説明した材料や化合物と同様の材料や化合物を用いることができる。
第五実施形態に係る有機ＥＬ素子は、発光層が、化合物Ｍ２及び化合物Ｍ３を含み、化合物Ｍ１を含んでいない点で、第三実施形態又は第四実施形態に係る有機ＥＬ素子と異なる。その他の点については第三実施形態又は第四実施形態と同様である。
すなわち、第五実施形態において、発光層は、化合物Ｍ２と、化合物Ｍ３とを含む。
この態様の場合、化合物Ｍ３は、ホスト材料であることが好ましく、化合物Ｍ２は、ドーパント材料であることが好ましい。
本実施形態において、発光層が第一実施形態に係る化合物を含む場合、当該発光層は、燐光発光性の金属錯体を含まないことが好ましく、燐光発光性の金属錯体以外の金属錯体も含まないことが好ましい。
＜化合物Ｍ２＞
化合物Ｍ２は、第一実施形態に係る化合物である。
化合物Ｍ２は、遅延蛍光性の化合物であることが好ましい。
＜化合物Ｍ３＞
化合物Ｍ３は、第四実施形態において説明した化合物Ｍ３と同様である。
＜発光層における化合物Ｍ２、及び化合物Ｍ３の関係＞
本実施形態の有機ＥＬ素子において、化合物Ｍ２の最低励起一重項エネルギーＳ１（Ｍ２）と、化合物Ｍ３の最低励起一重項エネルギーＳ１（Ｍ３）とは、下記数式（数２）の関係を満たすことが好ましい。
Ｓ１（Ｍ３）＞Ｓ１（Ｍ２） …（数２）
化合物Ｍ３の７７［Ｋ］におけるエネルギーギャップＴ７７Ｋ（Ｍ３）は、化合物Ｍ２の７７［Ｋ］におけるエネルギーギャップＴ７７Ｋ（Ｍ２）よりも大きいことが好ましい。
図６は、本発明の実施形態に係る発光の原理を説明するための図である。
図６において、Ｓ０は、基底状態を表す。Ｓ１（Ｍ２）は、化合物Ｍ２の最低励起一重項状態を表し、Ｔ１（Ｍ２）は、化合物Ｍ２の最低励起三重項状態を表す。Ｓ１（Ｍ３）は、化合物Ｍ３の最低励起一重項状態を表し、Ｔ１（Ｍ３）は、化合物Ｍ３の最低励起三重項状態を表す。
図６に示すように、化合物Ｍ２としてΔＳＴ（Ｍ２）の小さな化合物を用いると、化合物Ｍ２の最低励起三重項状態Ｔ１（Ｍ２）は、熱エネルギーにより、最低励起一重項状態Ｓ１（Ｍ２）に逆項間交差が可能である。
この化合物Ｍ２で生じる逆項間交差を利用することで、例えば、下記（ｉ）又は下記（ｉｉ）に示すような発光を観測できる。
（ｉ）発光層が、化合物Ｍ２の最低励起一重項状態Ｓ１（Ｍ２）よりも小さい最低励起一重項状態Ｓ１の蛍光ドーパントを含まない場合は、化合物Ｍ２の最低励起一重項状態Ｓ１（Ｍ２）からの発光を観測することができる。
（ｉｉ）発光層が、化合物Ｍ２の最低励起一重項状態Ｓ１（Ｍ２）よりも小さい最低励起一重項状態Ｓ１の蛍光ドーパント（第三実施形態又は第四実施形態では蛍光発光性の化合物Ｍ１）を含む場合は、蛍光ドーパントからの発光を観測できる。
なお、本実施形態の有機ＥＬ素子においては、前記（ｉ）に示す発光を観測できる。前述の第三実施形態又は第四実施形態の有機ＥＬ素子においては、前記（ｉｉ）に示す発光を観測できる。
・発光層における化合物の含有率
発光層に含まれている化合物Ｍ２及び化合物Ｍ３の含有率は、例えば、以下の範囲であることが好ましい。
化合物Ｍ２の含有率は、１０質量％以上９０質量％以下であることが好ましく、１０質量％以上８０質量％以下であることがより好ましく、１０質量％以上６０質量％以下であることがさらに好ましく、２０質量％以上６０質量％以下であることがさらに好ましい。
化合物Ｍ３の含有率は、１０質量％以上９０質量％以下であることが好ましい。
発光層における化合物Ｍ２及び化合物Ｍ３の合計含有率の上限は、１００質量％である。
発光層は、化合物Ｍ２を１種のみ含んでもよいし、２種以上含んでもよい。発光層は、化合物Ｍ３を１種のみ含んでもよいし、２種以上含んでもよい。
第五実施形態に係る有機ＥＬ素子は、発光層に、化合物Ｍ２としての第一実施形態の化合物と、化合物Ｍ２よりも大きな最低励起一重項エネルギーを有する化合物Ｍ３と、を含有している。第五実施形態に係る有機ＥＬ素子は、ＰＬＱＹの高い第一実施形態に係る化合物（化合物Ｍ２）を含むので、第五実施形態によれば、高効率化及び長寿命化の少なくともいずれかを実現できる高性能な有機ＥＬ素子を提供できる。
〔第六実施形態〕
［電子機器］
本実施形態に係る電子機器は、上述の実施形態のいずれかの有機ＥＬ素子を搭載している。電子機器としては、例えば、表示装置及び発光装置等が挙げられる。表示装置としては、例えば、表示部品（例えば、有機ＥＬパネルモジュール等）、テレビ、携帯電話、タブレット、及びパーソナルコンピュータ等が挙げられる。発光装置としては、例えば、照明及び車両用灯具等が挙げられる。
〔実施形態の変形〕
なお、本発明は、上述の実施形態に限定されず、本発明の目的を達成できる範囲での変更、改良等は、本発明に含まれる。
例えば、発光層は、１層に限られず、複数の発光層が積層されていてもよい。有機ＥＬ素子が複数の発光層を有する場合、少なくとも１つの発光層が上記実施形態で説明した条件を満たしていればよい。例えば、その他の発光層が、蛍光発光型の発光層であっても、三重項励起状態から直接基底状態への電子遷移による発光を利用した燐光発光型の発光層であってもよい。
また、有機ＥＬ素子が複数の発光層を有する場合、これらの発光層が互いに隣接して設けられていてもよいし、中間層を介して複数の発光ユニットが積層された、いわゆるタンデム型の有機ＥＬ素子であってもよい。
また、例えば、発光層の陽極側、及び陰極側の少なくとも一方に障壁層を隣接させて設けてもよい。障壁層は、発光層に接して配置され、正孔、電子、及び励起子の少なくともいずれかを阻止することが好ましい。
例えば、発光層の陰極側で接して障壁層が配置された場合、当該障壁層は、電子を輸送し、かつ正孔が当該障壁層よりも陰極側の層（例えば、電子輸送層）に到達することを阻止する。有機ＥＬ素子が、電子輸送層を含む場合は、発光層と電子輸送層との間に当該障壁層を含むことが好ましい。
また、発光層の陽極側で接して障壁層が配置された場合、当該障壁層は、正孔を輸送し、かつ電子が当該障壁層よりも陽極側の層（例えば、正孔輸送層）に到達することを阻止する。有機ＥＬ素子が、正孔輸送層を含む場合は、発光層と正孔輸送層との間に当該障壁層を含むことが好ましい。
また、励起エネルギーが発光層からその周辺層に漏れ出さないように、障壁層を発光層に隣接させて設けてもよい。発光層で生成した励起子が、当該障壁層よりも電極側の層（例えば、電子輸送層及び正孔輸送層等）に移動することを阻止する。
発光層と障壁層とは接合していることが好ましい。
その他、本発明の実施における具体的な構造、及び形状等は、本発明の目的を達成できる範囲で他の構造等としてもよい。
以下、実施例を挙げて本発明をさらに詳細に説明する。本発明はこれら実施例に何ら限定されない。
＜化合物＞
実施例１－１～１－５、実施例２－１～２－１１、実施例３－１～３－２４、並びに実施例４－１～４－２５に係る有機ＥＬ素子の製造に用いた一般式（１）で表される化合物の構造を以下に示す。
Figure 0007449452000238
比較例１－１、比較例２－１、比較例３－１及び比較例４－１に係る有機ＥＬ素子の製造に用いた化合物の構造を以下に示す。
実施例１－１～１－５、実施例２－１～２－１１、実施例３－１～３－２４、実施例４－１～４－２５、比較例１－１、比較例２－１、比較例３－１並びに比較例４－１に係る有機ＥＬ素子の製造に用いたその他の化合物の構造を以下に示す。
Figure 0007449452000243
＜有機ＥＬ素子の作製（１）＞
有機ＥＬ素子を以下のように作製し、評価した。
（実施例１－１）
２５ｍｍ×７５ｍｍ×１．１ｍｍ厚のＩＴＯ透明電極（陽極）付きガラス基板（ジオマテック株式会社製）を、イソプロピルアルコール中で５分間超音波洗浄を行った後、ＵＶオゾン洗浄を１分間行った。ＩＴＯの膜厚は、１３０ｎｍとした。
洗浄後の透明電極ライン付き前記ガラス基板を真空蒸着装置の基板ホルダーに装着し、まず透明電極ラインが形成されている側の面上に透明電極を覆うようにして化合物ＨＴ－１と化合物ＨＡとを共蒸着し、膜厚１０ｎｍの正孔注入層を形成した。正孔注入層における化合物ＨＴ－１の濃度を９７質量％とし、化合物ＨＡの濃度を３質量％とした。
次に、この正孔注入層上に、化合物ＨＴ－１を蒸着し、膜厚１１０ｎｍの第１正孔輸送層を形成した。
次に、この第１正孔輸送層上に、化合物ＨＴ－２を蒸着し、膜厚５ｎｍの第２正孔輸送層を形成した。
次に、この第２正孔輸送層上に、化合物ＣＢＰを蒸着し、膜厚５ｎｍの電子障壁層を形成した。
次に、この電子障壁層上に、化合物Ｍ３としての化合物Ｍ３－１と、化合物Ｍ２としての化合物Ａ－１と、を共蒸着し、膜厚２５ｎｍの発光層を形成した。発光層における化合物Ｍ３－１の濃度を７５質量％とし、化合物Ａ－１の濃度を２５質量％とした。
次に、この発光層上に、化合物ＥＴ－１を蒸着し、膜厚５ｎｍの正孔障壁層を形成した。
次に、この正孔障壁層上に、化合物ＥＴ－２を蒸着し、膜厚５０ｎｍの電子輸送層を形成した。
次に、この電子輸送層上に、ＬｉＦを蒸着し、膜厚１ｎｍの電子注入層を形成した。
そして、この電子注入層上に、金属アルミニウム（Ａｌ）を蒸着し、膜厚８０ｎｍの金属Ａｌ陰極を形成した。
実施例１－１に係る有機ＥＬ素子の素子構成を略式的に示すと、次のとおりである。
ITO(130)/HT-1:HA(10,97%:3%)/HT-1(110)/HT-2(5)/CBP(5)/M3-1:A-1(25,75%:25%)/ET-1(5)/ET-2(50)/LiF(1)/Al(80)
なお、括弧内の数字は、膜厚（単位：ｎｍ）を示す。
同じく括弧内において、パーセント表示された数字（９７％：３％）は、正孔注入層における化合物ＨＴ－１及び化合物ＨＡの割合（質量％）を示し、パーセント表示された数字（７５％：２５％）は、発光層における化合物Ｍ３－１及び化合物Ａ－１の割合（質量％）を示す。以下、同様の表記とする。
（実施例１－２～実施例１－５）
実施例１－２～実施例１－５の有機ＥＬ素子は、それぞれ、実施例１－１の発光層に用いた化合物Ｍ２としての化合物Ａ－１を表１に記載の化合物Ｍ２に変更した以外、実施例１－１と同様にして作製した。
（比較例１－１）
比較例１－１の有機ＥＬ素子は、実施例１－１の発光層に用いた化合物Ｍ２としての化合物Ａ－１を表１に記載の化合物Ｍ２に変更した以外、実施例１－１と同様にして作製した。
（実施例２－１）
実施例２－１の有機ＥＬ素子は、実施例１－１の発光層に代えて、化合物Ｍ３としての化合物Ｍ３－１と、化合物Ｍ２としての化合物Ａ－１と、化合物Ｍ１としての化合物ＧＤとを、共蒸着し、膜厚２５ｎｍの発光層を形成し、当該発光層における化合物Ｍ３－１の濃度を７４質量％とし、化合物Ａ－１の濃度を２５質量％とし、化合物ＧＤの濃度を１質量％とした以外、実施例１－１と同様にして作製した。
実施例２－１に係る有機ＥＬ素子の素子構成を略式的に示すと、次のとおりである。
ITO(130)/HT-1:HA(10,97%:3%)/HT-1(110)/HT-2(5)/CBP(5)/M3-1:A-1:GD(25,74%:25%:1%)/ET-1(5)/ET-2(50)/LiF(1)/Al(80)
（実施例２－２～実施例２－１１）
実施例２－２～実施例２－１１の有機ＥＬ素子は、それぞれ、実施例２－１の発光層に用いた化合物Ｍ２としての化合物Ａ－１を表２に記載の化合物Ｍ２に変更した以外、実施例２－１と同様にして作製した。
（比較例２－１）
比較例２－１の有機ＥＬ素子は、実施例２－１の発光層に用いた化合物Ｍ２としての化合物Ａ－１を表２に記載の化合物Ｍ２に変更した以外、実施例２－１と同様にして作製した。
＜有機ＥＬ素子の評価（１）＞
作製した有機ＥＬ素子について、以下の評価を行った。評価結果を表１及び表２に示す。なお、比較例１－１及び２－１で使用した比較化合物Ｒｅｆ－１は、化合物Ｍ２に該当しないが、便宜的に化合物Ｍ２と同じ列に表記する。また、各実施例の発光層で使用した化合物の評価結果も表１及び表２に示す。
（寿命ＬＴ９５）
作製した有機ＥＬ素子に、電流密度が５０ｍＡ／ｃｍ２となるように電圧を印加し、初期輝度に対して輝度が９５％となるまでの時間（ＬＴ９５（単位：時間））を寿命として測定した。輝度は、分光放射輝度計ＣＳ－２０００（コニカミノルタ株式会社製）を用いて測定した。表１に「ＬＴ９５（相対値）」（単位：％）を示す。
表１に示す「ＬＴ９５（相対値）」は、各例（実施例１－１～実施例１－５及び比較例１－１）のＬＴ９５の測定値、並びに下記数式（数１Ｘ）に基づいて算出した。
ＬＴ９５（相対値）＝（各例のＬＴ９５／比較例１－１のＬＴ９５）×１００…（数１Ｘ）
（外部量子効率ＥＱＥ）
作製した有機ＥＬ素子に、電流密度が１０．００ｍＡ／ｃｍ２となるように電圧を印加した時の分光放射輝度スペクトルを分光放射輝度計ＣＳ－２０００（コニカミノルタ株式会社製）で計測した。得られた分光放射輝度スペクトルから、ランバシアン放射を行ったと仮定し外部量子効率ＥＱＥ（単位：％）を算出した。表２に「ＥＱＥ（相対値）」（単位：％）を示す。
表２に示す「ＥＱＥ（相対値）」は、各例（実施例２－１～実施例２－１１及び比較例２－１）のＥＱＥの測定値、並びに下記数式（数２Ｘ）に基づいて算出した。
ＥＱＥ（相対値）＝（各例のＥＱＥ／比較例２－１のＥＱＥ）×１００…（数２Ｘ）
（最大ピーク波長λｐ及び発光半値幅ＦＷＨＭ）
有機ＥＬ素子の電流密度が１０．００ｍＡ／ｃｍ２となるように素子に電圧を印加した時の分光放射輝度スペクトルを分光放射輝度計ＣＳ－２０００（コニカミノルタ株式会社製）で計測した。得られた分光放射輝度スペクトルから、最大ピーク波長λｐ（単位：ｎｍ）及び発光半値幅ＦＷＨＭ（単位：ｎｍ）を求めた。ＦＷＨＭは、Ｆｕｌｌ Ｗｉｄｔｈ ａｔ Ｈａｌｆ Ｍａｘｉｍｕｍの略称である。
（ＣＩＥ１９３１色度）
有機ＥＬ素子の電流密度が１０．００ｍＡ／ｃｍ２となるように素子に電圧を印加した時のＣＩＥ１９３１色度座標（ｘ、ｙ）を分光放射輝度計ＣＳ－２０００（コニカミノルタ株式会社製）で計測した。
＜有機ＥＬ素子の作製（２）＞
（実施例３－１）
２５ｍｍ×７５ｍｍ×１．１ｍｍ厚のＩＴＯ透明電極（陽極）付きガラス基板（ジオマテック株式会社製）を、イソプロピルアルコール中で５分間超音波洗浄を行った後、ＵＶオゾン洗浄を１分間行った。ＩＴＯの膜厚は、１３０ｎｍとした。
洗浄後の透明電極ライン付き前記ガラス基板を真空蒸着装置の基板ホルダーに装着し、まず透明電極ラインが形成されている側の面上に透明電極を覆うようにして化合物ＨＴ－３と化合物ＨＡとを共蒸着し、膜厚１０ｎｍの正孔注入層を形成した。正孔注入層における化合物ＨＴ－３の濃度を９７質量％とし、化合物ＨＡの濃度を３質量％とした。
次に、この正孔注入層上に、化合物ＨＴ－３を蒸着し、膜厚９０ｎｍの第１正孔輸送層を形成した。
次に、この第１正孔輸送層上に、化合物ＨＴ－４を蒸着し、膜厚３０ｎｍの第２正孔輸送層を形成した。
次に、この第２正孔輸送層上に、化合物Ｍ３としての化合物Ｍ３－２と、化合物Ｍ２としての化合物Ａ－１と、を共蒸着し、膜厚２５ｎｍの発光層を形成した。発光層における化合物Ｍ３－２の濃度を７５質量％とし、化合物Ａ－１の濃度を２５質量％とした。
次に、この発光層上に、化合物ＥＴ－３を蒸着し、膜厚５ｎｍの正孔障壁層を形成した。
次に、この正孔障壁層上に、化合物ＥＴ－４と、化合物Ｌｉｑと、を共蒸着し、膜厚５０ｎｍの電子輸送層を形成した。電子輸送層における化合物ＥＴ－４の濃度を５０質量％とし、化合物Ｌｉｑの濃度を５０質量％とした。なお、Ｌｉｑは、（８－キノリノラト）リチウム（（８－Ｑｕｉｎｏｌｉｎｏｌａｔｏ）ｌｉｔｈｉｕｍ）の略称である。
次に、この電子輸送層上に、イッテルビウム（Ｙｂ）を蒸着し、膜厚１ｎｍの電子注入層を形成した。
そして、この電子注入層上に、金属アルミニウム（Ａｌ）を蒸着し、膜厚８０ｎｍの金属Ａｌ陰極を形成した。
実施例３－１に係る有機ＥＬ素子の素子構成を略式的に示すと、次のとおりである。
ITO(130)/HT-3:HA(10,97%:3%)/HT-3(90)/HT-4(30)/M3-2:A-1(25,75%:25%)/ET-3(5)/ET-4:Liq(50,50%:50%)/Yb(1)/Al(80)
（実施例３－２～実施例３－２０）
実施例３－２～実施例３－２０の有機ＥＬ素子は、それぞれ、実施例３－１の発光層に用いた化合物Ｍ２としての化合物Ａ－１を表３に記載の化合物Ｍ２に変更した以外、実施例３－１と同様にして作製した。
（実施例３－２１～実施例３－２４）
実施例３－２１～実施例３－２４の有機ＥＬ素子は、それぞれ、実施例３－１の発光層に用いた化合物Ｍ２としての化合物Ａ－１を表４に記載の化合物Ｍ２に変更した以外、実施例３－１と同様にして作製した。
（比較例３－１）
比較例３－１の有機ＥＬ素子は、実施例３－１の発光層に用いた化合物Ｍ２としての化合物Ａ－１を表３に記載の化合物Ｍ２に変更した以外、実施例３－１と同様にして作製した。
（実施例４－１）
実施例４－１の有機ＥＬ素子は、実施例３－１の発光層に代えて、化合物Ｍ３としての化合物Ｍ３－２と、化合物Ｍ２としての化合物Ａ－４０と、化合物Ｍ１としての化合物ＧＤ２とを、共蒸着し、膜厚２５ｎｍの発光層を形成し、当該発光層における化合物Ｍ３－２の濃度を７４．４質量％とし、化合物Ａ－４０の濃度を２５質量％とし、化合物ＧＤ２の濃度を０．６質量％とした以外、実施例３－１と同様にして作製した。
実施例４－１に係る有機ＥＬ素子の素子構成を略式的に示すと、次のとおりである。
ITO(130)/HT-3:HA(10,97%:3%)/HT-3(90)/HT-4(30)/M3-2:A-40:GD2(25,74.4%:25%:0.6%)/ET-3(5)/ET-4:Liq(50,50%:50%)/Yb(1)/Al(80)
（実施例４－２）
実施例４－２の有機ＥＬ素子は、実施例４－１の発光層に用いた化合物Ｍ２としての化合物Ａ－４０を表５に記載の化合物Ｍ２に変更した以外、実施例４－１と同様にして作製した。
（実施例４－３～実施例４－２５）
実施例４－３～実施例４－２５の有機ＥＬ素子は、それぞれ、実施例４－１の発光層に用いた化合物Ｍ２としての化合物Ａ－４０を表６及び表７に記載の化合物Ｍ２に変更した以外、実施例４－１と同様にして作製した。
（比較例４－１）
比較例４－１の有機ＥＬ素子は、実施例４－１の発光層に用いた化合物Ｍ２としての化合物Ａ－４０を表５に記載の化合物Ｍ２に変更した以外、実施例４－１と同様にして作製した。
＜有機ＥＬ素子の評価（２）＞
実施例３－１～３－２４、実施例４－１～４－２５、比較例３－１並びに比較例４－１において作製した有機ＥＬ素子について、＜有機ＥＬ素子の評価（１）＞に記載の方法で、表３、表４、表５、表６及び表７に示す項目の評価を行った。評価結果を表３、表４、表５、表６及び表７に示す。
表３及び表４に示す「ＥＱＥ（相対値）」は、各例（実施例３－１～３－２４並びに比較例３－１）のＥＱＥの測定値、並びに下記数式（数３Ｘ）に基づいて算出した。
ＥＱＥ（相対値）＝（各例のＥＱＥ／比較例３－１のＥＱＥ）×１００…（数３Ｘ）
表５、表６及び表７に示す「ＥＱＥ（相対値）」は、各例（実施例４－１～４－２５並びに比較例４－１）のＥＱＥの測定値、並びに下記数式（数４Ｘ）に基づいて算出した。
ＥＱＥ（相対値）＝（各例のＥＱＥ／比較例４－１のＥＱＥ）×１００…（数４Ｘ）
一般式（１）で表される化合物を用いた実施例に係る有機ＥＬ素子によれば、比較例に係る有機ＥＬ素子に比べて、素子性能が向上した。
＜化合物の評価＞
実施例の製造に用いた化合物及び下記化合物について評価を行った。
（蛍光量子収率（ＰＬＱＹ）の測定）
測定対象となる化合物を、濃度が５μｍｏｌ／Ｌになるように、トルエンに溶解し、トルエン溶液を調製した。その後、調液後の溶液を５分間窒素バブリングし、外気が混入しないように密閉した。
調製した測定対象化合物のトルエン溶液について、絶対ＰＬ（フォトルミネッセンス）量子収率測定装置 Ｑｕａｎｔａｕｒｕｓ－ＱＹ（浜松ホトニクス株式会社製）を用いて、ＰＬＱＹを測定した。
（化合物の最大ピーク波長）
化合物の最大ピーク波長λは、以下の方法により測定した。
測定対象となる化合物の５μｍｏｌ／Ｌトルエン溶液を調製して石英セルに入れ、常温（３００Ｋ）でこの試料の発光スペクトル（縦軸：発光強度、横軸：波長とする。）を測定した。本実施例では、発光スペクトルを株式会社日立ハイテクサイエンス製の分光蛍光光度計（装置名：Ｆ－７０００）で測定した。なお、発光スペクトル測定装置は、ここで用いた装置に限定されない。発光スペクトルにおいて、発光強度が最大となる発光スペクトルのピーク波長を最大ピーク波長λとした。
（化合物の遅延蛍光性）
遅延蛍光性は図１に示す装置を利用して過渡ＰＬを測定することにより確認した。前記化合物Ａ－１をトルエンに溶解し、自己吸収の寄与を取り除くため励起波長において吸光度が０．０５以下の希薄溶液を調製した。また酸素による消光を防ぐため、試料溶液を凍結脱気した後にアルゴン雰囲気下で蓋付きのセルに封入することで、アルゴンで飽和された酸素フリーの試料溶液とした。
上記試料溶液の蛍光スペクトルを分光蛍光光度計ＦＰ－８６００（日本分光社製）で測定し、また同条件で９，１０－ジフェニルアントラセンのエタノール溶液の蛍光スペクトルを測定した。両スペクトルの蛍光面積強度を用いて、Ｍｏｒｒｉｓ ｅｔ ａｌ． Ｊ．Ｐｈｙｓ．Ｃｈｅｍ．８０（１９７６）９６９中の（１）式により全蛍光量子収率を算出した。
前記化合物Ａ－１が吸収する波長のパルス光（パルスレーザーから照射される光）で励起された後、当該励起状態から即座に観察されるＰｒｏｍｐｔ発光（即時発光）と、当該励起後、即座には観察されず、その後観察されるＤｅｌａｙ発光（遅延発光）とが存在する。本実施例における遅延蛍光発光とは、Ｄｅｌａｙ発光（遅延発光）の量がＰｒｏｍｐｔ発光（即時発光）の量に対して５％以上を意味する。具体的には、Ｐｒｏｍｐｔ発光（即時発光）の量をＸＰとし、Ｄｅｌａｙ発光（遅延発光）の量をＸＤとしたときに、ＸＤ／ＸＰの値が０．０５以上であることを意味する。
Ｐｒｏｍｐｔ発光とＤｅｌａｙ発光の量とその比は、“Ｎａｔｕｒｅ ４９２， ２３４－２３８， ２０１２”（参考文献１）に記載された方法と同様の方法により求めることができる。なお、Ｐｒｏｍｐｔ発光とＤｅｌａｙ発光の量の算出に使用される装置は、前記参考文献１に記載の装置、または図１に記載の装置に限定されない。
化合物Ａ－２～Ａ－４２及び比較化合物Ｒｅｆ－１についても、化合物Ａ－１と同様に測定した。
化合物Ａ－１～Ａ－４２及び比較化合物Ｒｅｆ－１について、Ｄｅｌａｙ発光（遅延発光）の量がＰｒｏｍｐｔ発光（即時発光）の量に対して５％以上であることが確認された。具体的には、化合物Ａ－１～Ａ－４２及び比較化合物Ｒｅｆ－１について、ＸＤ／ＸＰの値が０．０５以上であった。
（最低励起一重項エネルギーＳ１）
測定対象化合物の最低励起一重項エネルギーＳ１は、前述の溶液法により測定した。
（エネルギーギャップＴ７７Ｋ及びΔＳＴ）
測定対象化合物のエネルギーギャップＴ７７Ｋは、前述の「三重項エネルギーと７７［Ｋ］におけるエネルギーギャップとの関係」で記載したエネルギーギャップＴ７７Ｋの測定方法により測定した。
化合物Ａ－１～Ａ－４２及び比較化合物Ｒｅｆ－１について、エネルギーギャップＴ７７Ｋの値と上記の最低励起一重項エネルギーＳ１の値からΔＳＴを確認した。表中の「＜０．０１」は、ΔＳＴが０．０１ｅＶ未満であることを表す。
＜合成例＞
（化合物Ａ－１の合成）
化合物Ａ－１の合成方法を以下に説明する。
窒素雰囲気下、２Ｌの三口フラスコに、１，５－ｄｉｂｒｏｍｏ－２，４－ｄｉｆｌｕｏｒｏｂｅｎｚｅｎｅ（１６５ｇ，６０７ｍｍｏｌ）、ｃｙａｎｏｃｏｐｐｅｒ（１２０ｇ，１３３５ｍｍｏｌ）及びＮＭＰ（８００ｍｌ）を入れ、１５０℃で５時間撹拌した。反応混合物に塩化メチレン１Ｌを加え、セライトを用いてろ過し、ろ液をエバポレーターを用いて濃縮した。濃縮後に得られた固体をシリカゲルクロマトグラフィーで精製し、５８ｇの白色固体を得た。得られた白色固体をＧＣ－ＭＳ（Ｇａｓ Ｃｈｒｏｍａｔｏｇｒａｐｈ Ｍａｓｓ Ｓｐｅｃｔｏｍｅｔｅｒ）の分析により中間体Ｍ－ａと同定した（収率５８％）。ＮＭＰは、Ｎ－メチル－２－ピロリドンの略称である。
窒素雰囲気下、５００ｍＬの三口フラスコに、中間体Ｍ－ａ（２０ｇ，１２２ｍｍｏｌ）、炭酸カリウム（３３．７ｇ，２４４ｍｍｏｌ）、ｄｉａｃｅｔｏｘｙｐａｌｌａｄｉｕｍ（１．３６８ｇ，６．０９ｍｍｏｌ）、トリシクロヘキシルホスフィン（５．１３ｇ，１８．２８ｍｍｏｌ）、ｂｒｏｍｏｂｅｎｚｅｎｅ（３１．９ｍｌ，３０５ｍｍｏｌ）、２－ｅｔｈｙｌｈｅｘａｎｏｉｃ ａｃｉｄ（７．８１ｍｌ，４８．７ｍｍｏｌ）及びＸｙｌｅｎｅ（２５０ｍｌ）を入れ、１００℃で５時間撹拌した。反応溶液に塩化メチレン２００ｍｌを加え、セライトに通した。得られた溶液の塩化メチレンを除去し、沈殿した固体をろ過した。得られた固体をシリカゲルカラムクロマトグラフィーで精製し、１２ｇの白色固体を得た。得られた白色固体をＧＣ－ＭＳの分析により中間体Ｍ－ｂと同定した（収率３１％）。
窒素雰囲気下、５００ｍｌの三ツ口フラスコに、３－ブロモジベンゾチオフェン（２６．３ｇ，１００ｍｍｏｌ）、クロロトリメチルシラン（３３ｇ，３００ｍｍｏｌ）、及びＴＨＦ（１５０ｍＬ）を入れた。ドライアイス／アセトンバスで、三ツ口フラスコ内の材料を－７８℃まで冷却してから、リチウムジイソプロピルアミドを１２５ｍｌ（２Ｍ，ＴＨＦ溶液）滴下した。－７８℃で２時間撹拌し、その後、室温に戻し、更に２時間撹拌した。撹拌後、三ツ口フラスコに水（１００ｍＬ）を加えてから、酢酸エチルで有機層を抽出し、抽出した有機層を水及び食塩水で洗浄、硫酸マグネシウムで乾燥した後、溶媒をロータリーエバポレーターで減圧除去した。得られた液体にジクロロメタン２００ｍｌ加え、続いて一塩化ヨウ素（４９ｇ，３００ｍｍｏｌ）を、０℃で滴下した後、４０℃で６時間撹拌した。室温に戻し、飽和亜硫酸水素ナトリウム水溶液（１００ｍＬ）を加え、ジクロロメタンにより有機層を抽出し、抽出した有機層を水及び食塩水で洗浄し、洗浄後の有機層を硫酸マグネシウムで乾燥し、乾燥させた有機層をロータリーエバポレーターで濃縮した。濃縮後に得られた化合物をシリカゲルカラムクロマトグラフィーによって精製し、中間体Ｍ－ｃ（２８ｇ，７２ｍｍｏｌ、収率７２％）を得た。
窒素雰囲気下、５００ｍｌの三口フラスコに中間体Ｍ－ｃ（２４．５ｇ，６３．０ｍｍｏｌ）、Ｄｉｂｅｎｚｏ［ｂ，ｄ］ｔｈｉｏｐｈｅｎ－４－ａｍｉｎｅ（１２．５５ｇ，６３．０ｍｍｏｌ）、トリス（ジベンジリデンアセトン）ジパラジウム（０）（０．８６５ｇ，０．９４５ｍｍｏｌ）、Ｘａｎｔｐｈｏｓ（キサントホス）（１．３８５ｇ，１．８８９ｍｍｏｌ）、ナトリウムｔｅｒｔ－ブトキシド（９．０８ｇ，９４ｍｍｏｌ）及びトルエン２１０ｍＬを加えて、６０℃で８時間加熱撹拌後に室温（２５℃）まで冷却した。析出した固体をろ取し、トルエン２００ｍｌで洗浄し、２５ｇの白色固体を得た。得られた白色固体をＧＣ－ＭＳの分析により中間体Ｍ－ｄと同定した（収率８６％）。
窒素雰囲気下、２００ｍｌの三口フラスコに、中間体Ｍ－ｄ（９．５ｇ，２０．７ｍｍｏｌ）、１，３－ビス（２，６－ジイソプロピルフェニル）イミダゾリウムクロリド（ＩＰｒＨＣｌ）（０．３６ｇ、０．８２ｍｍｏｌ）、酢酸パラジウム（ＩＩ）（０．０９３ｇ、０．４１ｍｍｏｌ）、炭酸カリウム（５．８ｇ、４２ｍｍｏｌ）及びＮ，Ｎ－ジメチルアセトアミド（ＤＭＡｃ）６０ｍＬを加えて、１６０℃で１０時間撹拌後に室温（２５℃）まで冷却した。析出した固体をろ取し、アセトンで洗浄して、６．９ｇの白色固体を得た。得られた白色固体をＡＳＡＰ－ＭＳの分析により中間体Ｍ－ｅと同定した（収率８６％）。ＡＳＡＰ－ＭＳは、Ａｔｍｏｓｐｈｅｒｉｃ Ｐｒｅｓｓｕｒｅ Ｓｏｌｉｄ Ａｎａｌｙｓｉｓ Ｐｒｏｂｅ Ｍａｓｓ Ｓｐｅｃｔｒｏｍｅｔｒｙの略称である。
窒素雰囲気下、２００ｍＬの三口フラスコに、中間体Ｍ－ｂ（３．０ｇ、９．４８ｍｍｏｌ）、中間体Ｍ－ｅ（３．６ｇ、９．５ｍｍｏｌ）、炭酸カリウム（２．６ｇ、１９ｍｍｏｌ）及びＤＭＦ５０ｍＬを入れ、１００℃で４時間撹拌した。反応溶液にイオン交換水１００ｍｌを入れ、析出した固体をろ取した。ろ取した固体をシリカゲルカラムクロマトグラフィーで精製し、４．１ｇの黄色固体を得た。得られた黄色固体をＡＳＡＰ－ＭＳの分析により中間体Ｍ－ｆと同定した（収率６４％）。ＤＭＦは、Ｎ，Ｎ－ジメチルホルムアミドの略称である。
窒素雰囲気下、１００ｍＬの三口フラスコに、１２Ｈ－［１］Ｂｅｎｚｏｔｈｉｅｎｏ［２，３－ａ］ｃａｒｂａｚｏｌｅ（０．８０９ｇ，２．９６ｍｍｏｌ）、水素化ナトリウム（４０質量％オイル含有）（０．１４ｇ、３．５５ｍｍｏｌ）、及びＤＭＦを１５ｍＬを入れ、０℃で３０分撹拌した。次に反応混合物に中間体Ｍ－ｆ（２ｇ，２．９６ｍｍｏｌ）を入れ、室温で２時間撹拌した。反応混合物に水５０ｍＬを加え、析出した固体をシリカゲルカラムクロマトグラフィーで精製し、１．６ｇの黄色固体を得た。得られた黄色固体をＡＳＡＰ－ＭＳの分析により化合物Ａ－１と同定した（収率５８％）。
（化合物Ａ－２の合成）
化合物Ａ－２の合成方法を以下に説明する。
窒素雰囲気下、１００ｍＬの三口フラスコに、５Ｈ－ｂｅｎｚｏ［４，５］ｔｈｉｅｎｏ［３，２－ｃ］ｃａｒｂａｚｏｌｅ（０．９７１ｇ，３．５５ｍｍｏｌ）、水素化ナトリウム（４０質量％オイル含有）（０．１４ｇ、３．５５ｍｍｏｌ）、及びＤＭＦを１５ｍＬを入れ、０℃で３０分撹拌した。次に反応混合物に中間体Ｍ－ｆ（２ｇ，２．９６ｍｍｏｌ）を入れ、室温で２時間撹拌した。反応混合物に水５０ｍＬを加え、析出した固体をシリカゲルカラムクロマトグラフィーで精製し、２．２ｇの黄色固体を得た。得られた黄色固体をＡＳＡＰ－ＭＳの分析により化合物Ａ－２と同定した（収率８０％）。
（化合物Ａ－３の合成）
化合物Ａ－３の合成方法を以下に説明する。
窒素雰囲気下、５００ｍｌの三口フラスコに中間体Ｍ－ｃ（２０ｇ，５１．４ｍｍｏｌ）、ｄｉｂｅｎｚｏ［ｂ，ｄ］ｆｕｒａｎ－４－ａｍｉｎｅ（９．４２ｇ，５１．４ｍｍｏｌ）、Ｐｄ２ｄｂａ３（０．７０６ｇ，０．７７１ｍｍｏｌ）、（９，９－ｄｉｍｅｔｈｙｌ－９Ｈ－ｘａｎｔｈｅｎｅ－４，５－ｄｉｙｌ）ｂｉｓ（ｔｒｉｐｈｅｎｙｌ－ｌ４－ｐｈｏｓｐｈａｎｅ）（１．１３０ｇ，１．５４２ｍｍｏｌ）、ＮａＯｔ－Ｂｕ（７．４１ｇ，７７ｍｍｏｌ）及びＴｏｌｕｅｎｅ（１７１ｍｌ）を加えて、６０℃で８時間加熱撹拌後に室温（２５℃）まで冷却した。析出した固体をろ取し、トルエン２００ｍｌで洗浄して、１９ｇの白色固体を得た。得られた白色固体をＧＣ－ＭＳの分析により中間体Ｍ－ｇと同定した（収率８３％）。
窒素雰囲気下、３００ｍｌの三口フラスコに、中間体Ｍ－ｇ（１５ｇ，３３．８ｍｍｏｌ）、１，３－ビス（２，６－ジイソプロピルフェニル）イミダゾリウムクロリド（ＩＰｒＨＣｌ）（０．４３０ｇ，１．０１３ｍｍｏｌ）、酢酸パラジウム（ＩＩ）（０．１１４ｇ，０．５０６ｍｍｏｌ）、炭酸カリウム（９．８０ｇ，７０．９ｍｍｏｌ）及びＤＭＡｃ（１６９ｍｌ）を加えて、１４０℃で６時間撹拌後に室温（２５℃）まで冷却した。析出した固体をろ取し、アセトンで洗浄して、８．４ｇの白色固体を得た。得られた白色固体をＡＳＡＰ－ＭＳの分析により中間体Ｍ－ｈと同定した（収率６９％）。
窒素雰囲気下、１００ｍＬの三口フラスコに、中間体Ｍ－ｈ（０．５３２ｇ，１．４６５ｍｍｏｌ）、水素化ナトリウム（４０質量％オイル含有）（０．０６４ｇ，１．５９８ｍｍｏｌ）、及びＤＭＦを１５ｍＬを入れ、０℃で３０分撹拌した。次に反応混合物に中間体Ｍ－ｆ（０．９ｇ，１．３３２ｍｍｏｌ）を入れ、室温で２時間撹拌した。反応混合物に水５０ｍＬを加え、析出した固体をシリカゲルカラムクロマトグラフィーで精製し、０．７ｇの黄色固体を得た。得られた黄色固体をＡＳＡＰ－ＭＳの分析により化合物Ａ－３と同定した（収率５２％）。
（化合物Ａ－４の合成）
化合物Ａ－４の合成方法を以下に説明する。
窒素雰囲気下、２００ｍＬの三口フラスコに中間体Ｍ－ｂ（３ｇ，９．４８ｍｍｏｌ）、リン酸三カリウム（４．０３ｇ，１８．９７ｍｍｏｌ）、中間体Ｍ－ｈ（３．４５ｇ，９．４８ｍｍｏｌ）及びＤＭＦ（４７．４ｍｌ）を入れ、６０℃で４時間撹拌した。反応溶液にイオン交換水１００ｍｌを入れ、析出した固体をろ取した。ろ取した固体をシリカゲルカラムクロマトグラフィーで精製し、４．９ｇの黄色固体を得た。ＡＳＡＰ－ＭＳの分析により、中間体Ｍ－ｉと同定した（収率７８％）。
窒素雰囲気下、１００ｍＬの三口フラスコに、１２Ｈ－［１］Ｂｅｎｚｏｔｈｉｅｎｏ［２，３－ａ］ｃａｒｂａｚｏｌｅ（０．９１２ｇ，３．３３ｍｍｏｌ）、水素化ナトリウム（４０質量％オイル含有）（０．１３３ｇ，３．３３ｍｍｏｌ）、及びＤＭＦ（１５．１６ｍｌ）を入れ、０℃で３０分撹拌した。次に反応混合物に中間体Ｍ－ｉ（２ｇ，３．０３ｍｍｏｌ）を入れ、室温で２時間撹拌した。反応混合物に水５０ｍＬを加え、析出した固体をシリカゲルカラムクロマトグラフィーで精製し、１．１ｇの黄色固体を得た。得られた黄色固体をＡＳＡＰ－ＭＳの分析により化合物Ａ－４と同定した（収率４０％）。
（化合物Ａ－５の合成）
化合物Ａ－５の合成方法を以下に説明する。
窒素雰囲気下、１００ｍＬの三口フラスコに、５Ｈ－ｂｅｎｚｏ［４，５］ｔｈｉｅｎｏ［３，２－ｃ］ｃａｒｂａｚｏｌｅ（０．６４６ｇ，２．３６５ｍｍｏｌ）、水素化ナトリウム（４０質量％オイル含有）（０．０９５ｇ，２．３６５ｍｍｏｌ）、及びＤＭＦ（１９．７０ｍｌ）を入れ、０℃で３０分撹拌した。次に反応混合物に中間体Ｍ－ｉ（１．３ｇ，１．９７０ｍｍｏｌ）を入れ、室温で２時間撹拌した。反応混合物に水５０ｍＬを加え、析出した固体をシリカゲルカラムクロマトグラフィーで精製し、１．４ｇの黄色固体を得た。得られた黄色固体をＡＳＡＰ－ＭＳの分析により化合物Ａ－５と同定した（収率７８％）。
（化合物Ａ－６の合成）
化合物Ａ－６の合成方法を以下に説明する。
窒素雰囲気下、１００ｍＬの三口フラスコに、中間体Ｍ－ｈ（１ｇ，３．１６ｍｍｏｌ）、水素化ナトリウム（４０質量％オイル含有）（０．２７８ｇ，６．９６ｍｍｏｌ）、及びＤＭＦ（１５．８ｍｌ）を入れ、０℃で３０分撹拌した。次に反応混合物に中間体Ｍ－ｂ（２．５３ｇ，６．９６ｍｍｏｌ）を入れ、１００℃で２時間撹拌した。反応混合物に水５０ｍＬを加え、析出した固体をシリカゲルカラムクロマトグラフィーで精製し、２．１ｇの黄色固体を得た。得られた黄色固体をＡＳＡＰ－ＭＳの分析により化合物Ａ－６と同定した（収率６６％）。
（化合物Ａ－７の合成）
化合物Ａ－７の合成方法を以下に説明する。
窒素雰囲気下、１Ｌの三口フラスコに、１，３－ｄｉｂｒｏｍｏ－２，５－ｄｉｆｌｕｏｒｏｂｅｎｚｅｎｅ（３５ｇ，１２９ｍｍｏｌ）、ｃｙａｎｏｃｏｐｐｅｒ（２５．４ｇ，２８３ｍｍｏｌ）及びＮＭＰ（２５７ｍｌ）を入れ、１５０℃で５時間撹拌した。反応混合物に塩化メチレン５００ｍＬを加え、セライトを用いてろ過し、ろ液をエバポレーターを用いて濃縮した。濃縮後に得られた固体をシリカゲルクロマトグラフィーで精製し、エタノールで再結晶を行い１２ｇの白色固体を得た。得られた白色固体をＧＣ－ＭＳの分析により中間体Ｍ－ｊと同定した（収率５７％）。
窒素雰囲気下、３００ｍＬの三口フラスコに、２，５－ｄｉｆｌｕｏｒｏｉｓｏｐｈｔｈａｌｏｎｉｔｒｉｌｅ（６．３ｇ，３８．４ｍｍｏｌ）、炭酸カリウム（１１．６７ｇ，８４ｍｍｏｌ）、ｄｉａｃｅｔｏｘｙｐａｌｌａｄｉｕｍ（０．４３１ｇ，１．９１９ｍｍｏｌ）、トリシクロヘキシルホスホニウムテトラフルオロボラート（２．１２０ｇ，５．７６ｍｍｏｌ）、ｂｒｏｍｏｂｅｎｚｅｎｅ（１２．０５ｍｌ，１１５ｍｍｏｌ）、２－ｅｔｈｙｌｈｅｘａｎｏｉｃ ａｃｉｄ（２．４６０ｍｌ，１５．３６ｍｍｏｌ）及びＸｙｌｅｎｅ（８０ｍｌ）を入れ、１００℃で５時間撹拌した。反応溶液に塩化メチレン１００ｍｌを加え、セライトに通した。得られた溶液の塩化メチレンを濃縮し、沈殿した固体をろ過した。得られた固体をシリカゲルカラムクロマトグラフィーで精製し、５．２ｇの白色固体を得た。得られた白色固体をＧＣ－ＭＳの分析により中間体Ｍ－ｋと同定した（収率４３％）。
窒素雰囲気下、２００ｍＬの三口フラスコに、中間体Ｍ－ｋ（１．５ｇ，４．７４ｍｍｏｌ）、中間体Ｍ－ｅ（１．８ｇ，４．７４ｍｍｏｌ）、リン酸三カリウム（３．０２ｇ，１４．２３ｍｍｏｌ）及びＤＭＦ（２３．７１ｍｌ）を入れ、６０℃で４時間撹拌した。反応溶液にイオン交換水１００ｍｌを入れ、析出した固体をろ取した。ろ取した固体をシリカゲルカラムクロマトグラフィーで精製し、２ｇの黄色固体を得た。得られた黄色固体をＡＳＡＰ－ＭＳの分析により中間体Ｍ－Ｌと同定した（収率６２％）。
窒素雰囲気下、１００ｍＬの三口フラスコに、１２Ｈ－［１］Ｂｅｎｚｏｔｈｉｅｎｏ［２，３－ａ］ｃａｒｂａｚｏｌｅ（０．９２２ｇ，３．３７ｍｍｏｌ）、水素化ナトリウム（４０質量％オイル含有）（０．１２４ｇ，３．０９ｍｍｏｌ）、及びＤＭＦ（１４．０６ｍｌ）を入れ、０℃で３０分撹拌した。次に反応混合物に中間体Ｍ－Ｌ（１．９ｇ，２．８１ｍｍｏｌ）を入れ、７０℃で８時間撹拌した。反応混合物に水５０ｍＬを加え、析出した固体をシリカゲルカラムクロマトグラフィーで精製し、１．８ｇの黄色固体を得た。得られた黄色固体をＡＳＡＰ－ＭＳの分析により化合物Ａ－７と同定した（収率６９％）。
（化合物Ａ－８の合成）
化合物Ａ－８の合成方法を以下に説明する。
Figure 0007449452000265
窒素雰囲気下、２００ｍＬの三口フラスコに、中間体Ｍ－ｋ（２．４ｇ，７．５９ｍｍｏｌ）、１２Ｈ－［１］Ｂｅｎｚｏｔｈｉｅｎｏ［２，３－ａ］ｃａｒｂａｚｏｌｅ（２．０７４ｇ，７．５９ｍｍｏｌ）、リン酸三カリウム（４．８３ｇ，２２．７６ｍｍｏｌ）及びＤＭＦ（３７．９ｍｌ）を入れ、５０℃で４時間撹拌した。反応溶液にイオン交換水１００ｍｌを入れ、析出した固体をろ取した。ろ取した固体をシリカゲルカラムクロマトグラフィーで精製し、４ｇの黄色固体を得た。得られた黄色固体をＡＳＡＰ－ＭＳの分析により中間体Ｍ－ｋ２と同定した（収率９３％）。
窒素雰囲気下、１００ｍＬの三口フラスコに、中間体Ｍ－ｅ（１．３３２ｇ，３．５１ｍｍｏｌ）、水素化ナトリウム（４０質量％オイル含有）（０．１５４ｇ，３．８６ｍｍｏｌ）、及びＤＭＦ（１４．０６ｍｌ）を入れ、０℃で３０分撹拌した。次に反応混合物に中間体Ｍ－ｋ２（２ｇ，３．５１ｍｍｏｌ）を入れ、１７０℃で１４時間撹拌した。反応混合物に水５０ｍＬを加え、析出した固体をシリカゲルカラムクロマトグラフィーで精製し、０．９８ｇの黄色固体を得た。得られた黄色固体をＡＳＡＰ－ＭＳの分析により化合物Ａ－８と同定した（収率３０％）。
（化合物Ａ－９の合成）
化合物Ａ－９の合成方法を以下に説明する。
窒素雰囲気下、１００ｍＬの三口フラスコに、９Ｈ－ｃａｒｂａｚｏｌｅ（２．３１３ｇ,１３．８４ｍｍｏｌ）、水素化ナトリウム（４０質量％オイル含有）（０．４８８ｇ,１２．２１ｍｍｏｌ）、及びＤＭＦ（４０．７ｍｌ）を入れ、０℃で３０分撹拌した。次に反応混合物に中間体Ｍ－ｆ（５．５ｇ,８．１４ｍｍｏｌ）を入れ、室温で２時間撹拌した。反応混合物にメタノール２０ｍＬを加え、析出した固体をシリカゲルカラムクロマトグラフィーで精製し、６．３ｇの黄色固体を得た。得られた黄色固体をＡＳＡＰ－ＭＳの分析により化合物Ａ－９と同定した（収率９４％）。
（化合物Ａ－１０の合成）
化合物Ａ－１０の合成方法を以下に説明する。
窒素雰囲気下、１００ｍＬの三口フラスコに１２Ｈ－ｂｅｎｚｏｆｕｒｏ［２，３－ａ］ｃａｒｂａｚｏｌｅ（１．４６６ｇ,５．７０ｍｍｏｌ）、水素化ナトリウム（４０質量％オイル含有）（０．２２８ｇ,５．７０ｍｍｏｌ）、及びＤＭＦ（１７．２６ｍｌ）を入れ、０℃で３０分撹拌した。次に反応混合物に中間体Ｍ－ｆ（３．５ｇ,５．１８ｍｍｏｌ）を入れ、室温で２時間撹拌した。反応混合物にメタノール２０ｍＬを加え、析出した固体をシリカゲルカラムクロマトグラフィーで精製し、３．７ｇの黄色固体を得た。得られた黄色固体をＡＳＡＰ－ＭＳの分析により化合物Ａ－１０と同定した（収率７８％）。
（化合物Ａ－１１の合成）
化合物Ａ－１１の合成方法を以下に説明する。
窒素雰囲気下、２００ｍＬの三口フラスコに、５－ｂｒｏｍｏ－１，３－ｄｉｆｌｕｏｒｏ－２－ｉｏｄｏｂｅｎｚｅｎｅ（４．００ｇ，１２．５４ｍｍｏｌ）、ｏ－ｔｏｌｙｌｂｏｒｏｎｉｃ ａｃｉｄ（３．７５ｇ，２７．６０ｍｍｏｌ）、炭酸カリウム（１０．４０ｇ，７５．００ｍｍｏｌ）、ビス［ジ－ｔｅｒｔ－ブチル（４－ジメチルアミノフェニル）ホスフィン］ジクロロパラジウム（０．２６６ｇ，０．３７６ｍｍｏｌ）、ＤＭＥ（６６．９ｍｌ）及びイオン交換水（１６．７ｍｌ）を入れ、９０℃で５時間撹拌した。反応溶液にイオン交換水１００ｍｌを入れ、酢酸エチルで有機層を抽出し、抽出した有機層を水および食塩水で洗浄し、洗浄後の有機層を硫酸マグネシウムで乾燥した後、溶媒をロータリーエバポレーターで減圧除去した。濃縮後に得られた化合物をシリカゲルカラムクロマトグラフィーによって精製し、中間体Ｍ－ｍ（３．５０ｇ，１１．９ｍｍｏｌ、収率９５％）を得た。
窒素雰囲気下、２００ｍｌの三ツ口フラスコに、２，２，６，６－Ｔｅｔｒａｍｅｔｈｙｌｐｉｐｅｒｉｄｉｎｅ（２．４２８ｍｌ，１４．２７ｍｍｏｌ）、及びＴＨＦ（２０ｍｌ）を加えた。ドライアイス／アセトンバスで、三ツ口フラスコ内の材料を－７８℃まで冷却してから、ｎ－ブチルリチウムを１４．３ｍｌ（１．６Ｍ，ｈｅｘａｎｅ溶液）滴下した。０℃で２０分撹拌し、－７８℃まで冷却した後、中間体Ｍ－ｍ（３．５ｇ，１１．８９ｍｍｏｌ）をＴＨＦ２０ｍｌに溶かした溶液を加え、１５分撹拌した。攪拌後、溶液に臭素（１．２１８ｍｌ，２３．７８ｍｍｏｌ）を加え、室温に戻してから２０分撹拌した。攪拌後、溶液に飽和亜硫酸水素ナトリウム水溶液（１００ｍＬ）を加え、ヘキサンにより有機層を抽出し、抽出した有機層を水及び食塩水で洗浄し、洗浄後の有機層を硫酸マグネシウムで乾燥し、乾燥させた有機層をロータリーエバポレーターで濃縮した。濃縮後に得られた化合物をシリカゲルカラムクロマトグラフィーに通し、溶媒をロータリーエバポレーターで減圧除去した。得られた液体をＴＨＦ２０ｍｌに溶かして調製した溶液を、再度調製したＬｉＴＭＰのＴＨＦ溶液に－７８℃で滴下して１５分撹拌した。そこに臭素（０．７７ｍｌ，１５．０ｍｍｏｌ）を加え、室温に戻してから２０分撹拌した。攪拌後の溶液に飽和亜硫酸水素ナトリウム水溶液（１００ｍＬ）を加え、ヘキサンにより有機層を抽出し、抽出した有機層を水及び食塩水で洗浄し、洗浄後の有機層を硫酸マグネシウムで乾燥し、乾燥させた有機層をロータリーエバポレーターで濃縮した。濃縮後に得られた化合物をシリカゲルカラムクロマトグラフィーによって精製し、中間体Ｍ－ｎ（２．７５ｇ，６．０７ｍｍｏｌ、収率５１％）を得た。ＬｉＴＭＰは、リチウム２，２，６，６－テトラメチルピペリジドの略称である。
窒素雰囲気下、１Ｌの三口フラスコに、中間体Ｍ－ｎ（２．７５ｇ，６．０７ｍｍｏｌ）、ｃｙａｎｏｃｏｐｐｅｒ（１．３１ｇ，１４．６ｍｍｏｌ）及びＤＭＦ（６６ｍｌ）を入れ、１５０℃で５時間撹拌した。反応混合物に塩化メチレン５００ｍＬを加え、セライトを用いてろ過し、ろ液をエバポレーターにて濃縮した。濃縮後に得られた固体をシリカゲルクロマトグラフィーで精製し、１．０ｇの白色固体を得た。得られた白色固体をＧＣ－ＭＳの分析により中間体Ｍ－ｏと同定した（収率４４％）。
窒素雰囲気下、１００ｍＬのナスフラスコに中間体Ｍ－o（１.０ｇ,２．９０ｍｍｏｌ）、フッ化セシウム（１．３２ｇ,８．７１ｍｍｏｌ）、中間体Ｍ－ｅ（１．１ｇ,２．９０ｍｍｏｌ）及びＤＭＦ（１０．０ｍｌ）を入れ、室温で２０時間撹拌した。反応溶液にイオン交換水５０ｍｌ入れ、析出した固体をろ取した。ろ取した固体をシリカゲルカラムクロマトグラフィーで精製し、１．５ｇの黄色固体を得た。得られた黄色固体をＡＳＡＰ－ＭＳの分析により、中間体Ｍ－ｐと同定した（収率７５％）。
窒素雰囲気下、１００ｍＬのナスフラスコに、中間体Ｍ－ｐ（１．５４ｇ、２．２０ｍｍｏｌ）,１２Ｈ－［１］Ｂｅｎｚｏｔｈｉｅｎｏ［２，３－ａ］ｃａｒｂａｚｏｌｅ（０．７１８ｇ,２．６３ｍｍｏｌ）、フッ化セシウム（１．００ｇ,６．５６ｍｍｏｌ）、及びＤＭＦ（１１．０ｍｌ）を入れ、５０℃で１時間撹拌した。反応混合物に水５０ｍＬを加え、析出した固体をシリカゲルカラムクロマトグラフィーで精製し、１.６２ｇの黄色固体を得た。得られた黄色固体をＡＳＡＰ－ＭＳの分析により化合物Ａ－１１と同定した（収率７７％）。
（化合物Ａ－１２の合成）
化合物Ａ－１２の合成方法を以下に説明する。
窒素雰囲気下、２００ｍＬの三口フラスコに、５－ｂｒｏｍｏ－１，３－ｄｉｆｌｕｏｒｏ－２－ｉｏｄｏｂｅｎｚｅｎｅ（５．００ｇ，１５．６８ｍｍｏｌ）、ｏ－ｔｏｌｙｌｂｏｒｏｎｉｃ ａｃｉｄ（２．１３ｇ，１５．６８ｍｍｏｌ）、リン酸カリウム（９．９８ｇ，４７．００ｍｍｏｌ）、［１，１’－ビス（ジフェニルホスフィノ）フェロセン］ジクロロパラジウム（ＩＩ）ジクロロメタン付加物（０．１２８ｇ，０．１５７ｍｍｏｌ）、ＤＭＥ（８４．１ｍｌ）及びイオン交換水（２０．９ｍｌ）を入れ、室温で１時間撹拌した。反応溶液にイオン交換水１００ｍｌを入れ、酢酸エチルで有機層を抽出し、抽出した有機層を水及び食塩水で洗浄し、洗浄後の有機層を硫酸マグネシウムで乾燥した後、溶媒をロータリーエバポレーターで減圧除去した。濃縮後に得られた化合物をシリカゲルカラムクロマトグラフィーによって精製し、中間体Ｍ－ｑ（３．４７ｇ，１２．３ｍｍｏｌ、収率７８％）を得た。
窒素雰囲気下、２００ｍＬの三口フラスコに、中間体Ｍ－ｑ（３．４７ｇ，１２．３ｍｍｏｌ）、ｐｈｅｎｙｌｂｏｒｏｎｉｃ ａｃｉｄ（２．２６ｇ，１８．５４ｍｍｏｌ）、リン酸カリウム（７．８７ｇ，３７．１ｍｍｏｌ）、ビス［ジ－ｔｅｒｔ－ブチル（４－ジメチルアミノフェニル）ホスフィン］ジクロロパラジウム（０．１０１ｇ、０．１２４ｍｍｏｌ）、ＤＭＥ（６５．９ ｍｌ）及びイオン交換水（１６．５ｍｌ）を入れ、６０℃で２時間撹拌した。反応溶液にイオン交換水１００ｍｌを入れ、酢酸エチルで有機層を抽出し、抽出した有機層を水および食塩水で洗浄し、洗浄後の有機層を硫酸マグネシウムで乾燥した後、溶媒をロータリーエバポレーターで減圧除去した。濃縮後に得られた化合物をシリカゲルカラムクロマトグラフィーによって精製し、中間体Ｍ－ｒ（３．１５ｇ，１１．２ｍｍｏｌ、収率９０％）を得た。
窒素雰囲気下、２００ｍｌの三ツ口フラスコに、２，２，６，６－Ｔｅｔｒａｍｅｔｈｙｌｐｉｐｅｒｉｄｉｎｅ（３．１９ｍｌ，１８．７３ｍｍｏｌ）及びＴＨＦ（４０ｍｌ）を加えた。ドライアイス／アセトンバスで、三ツ口フラスコ内の材料を－７８℃まで冷却してから、ｎ－ブチルリチウムを１８．７ｍｌ（１．６Ｍ，ｈｅｘａｎｅ溶液）滴下した。０℃で２０分撹拌し、－７８℃まで冷却した後、中間体Ｍ－ｒ（３．１５ｇ，１１．２ｍｍｏｌ）をＴＨＦ２０ｍｌに溶かした溶液を加え、１５分撹拌した。攪拌後、溶液に臭素（１．２８ｍｌ，２５．０ｍｍｏｌ）を加え、室温に戻してから２０分撹拌した。攪拌後、溶液に飽和亜硫酸水素ナトリウム水溶液（１００ｍＬ）を加え、ヘキサンにより有機層を抽出し、抽出した有機層を水及び食塩水で洗浄し、洗浄後の有機層を硫酸マグネシウムで乾燥し、乾燥させた有機層をロータリーエバポレーターで濃縮した。濃縮後に得られた化合物をシリカゲルカラムクロマトグラフィーに通し、溶媒をロータリーエバポレーターで減圧除去した。得られた液体をＴＨＦ２０ｍｌに溶かして調製した溶液を、再度調製したＬｉＴＭＰのＴＨＦ溶液に－７８℃で滴下して１５分撹拌した。そこに臭素（１．２８ｍｌ，２５．０ｍｍｏｌ）を加え、室温に戻してから２０分撹拌した。攪拌後、溶液に飽和亜硫酸水素ナトリウム水溶液（１００ｍＬ）を加え、ヘキサンにより有機層を抽出し、抽出した有機層を水及び食塩水で洗浄し、洗浄後の有機層を硫酸マグネシウムで乾燥し、乾燥させた有機層をロータリーエバポレーターで濃縮した。濃縮後に得られた化合物をシリカゲルカラムクロマトグラフィーによって精製し、中間体Ｍ－ｓ（４．１６ｇ，９．５１ｍｍｏｌ、収率８５％）を得た。
窒素雰囲気下、１Ｌの三口フラスコに、中間体Ｍ－ｓ（４．１６ｇ，９．５１ｍｍｏｌ）、ｃｙａｎｏｃｏｐｐｅｒ（２．２０ｇ，２４．６ｍｍｏｌ）及びＤＭＦ（１１２ｍｌ）を入れ、１６０℃で１０時間撹拌した。反応混合物に塩化メチレン５００ｍＬを加え、セライトを用いてろ過し、ろ液をエバポレーターにて濃縮した。濃縮後に得られた固体をシリカゲルクロマトグラフィーで精製し、１．５７ｇの白色固体を得た。得られた白色固体をＧＣ－ＭＳの分析により中間体Ｍ－ｔと同定した（収率４２％）。
窒素雰囲気下、１００ｍＬのナスフラスコに中間体Ｍ－ｔ（１．０ｇ，３．０３ｍｍｏｌ）、フッ化セシウム（１．３８ｇ，９．０８ｍｍｏｌ）、中間体Ｍ－ｅ（１．１５ｇ，３．０３ｍｍｏｌ）及びＤＭＦ（１５．０ｍｌ）を入れ、室温で２０時間撹拌した。反応溶液にイオン交換水５０ｍｌを入れ、析出した固体をろ取した。ろ取した固体をシリカゲルカラムクロマトグラフィーで精製し、１．５５ｇの黄色固体を得た。得られた黄色固体をＡＳＡＰ－ＭＳの分析により、中間体Ｍ－ｕと同定した（収率７４％）。
窒素雰囲気下、１００ｍＬのナスフラスコに、中間体Ｍ－ｕ（１．５５ｇ、２．２５ｍｍｏｌ），１２Ｈ－［１］Ｂｅｎｚｏｔｈｉｅｎｏ［２，３－ａ］ｃａｒｂａｚｏｌｅ（０．７３７ｇ，２．７０ｍｍｏｌ）、フッ化セシウム（１．０２ｇ，６．７４ｍｍｏｌ）、及びＤＭＦ（１１．０ｍｌ）を入れ、５０℃で１時間撹拌した。反応混合物に水５０ｍＬを加え、析出した固体をシリカゲルカラムクロマトグラフィーで精製し、１．６ｇの黄色固体を得た。得られた黄色固体をＡＳＡＰ－ＭＳの分析により化合物Ａ－１２と同定した（収率７５％）。
（化合物Ａ－１３の合成）
化合物Ａ－１３の合成方法を以下に説明する。
窒素雰囲気下、５００ｍＬの三口フラスコに、中間体Ｍ－ａ（２０ｇ，１２２ｍｍｏｌ）、ｄｉａｃｅｔｏｘｙｐａｌｌａｄｉｕｍ（１．３６８ｇ，６．０９ｍｍｏｌ）、トリシクロヘキシルホスフィン（５．１３ｇ，１８．２８ｍｍｏｌ）、炭酸カリウム（４２．１ｇ，３０５ｍｍｏｌ）及びＸｙｌｅｎｅ（２４４ｍｌ）を加え、室温で３０分撹拌した。その後、２－ｅｔｈｙｌｈｅｘａｎｏｉｃ ａｃｉｄ（７．８１ｍｌ，４８．７ｍｍｏｌ）及び１－ｂｒｏｍｏ－４－（ｔｅｒｔ－ｂｕｔｙｌ）ｂｅｎｚｅｎｅ（４５．７ｍｌ，２６８ｍｍｏｌ）を入れ、１００℃で５時間撹拌した。反応溶液を室温に戻し、塩化メチレン２００ｍｌを加え、セライトに通した。得られた溶液の塩化メチレンを除去し、沈殿した固体をろ過した。得られた固体をシリカゲルカラムクロマトグラフィーで精製し、３６ｇの白色固体を得た。得られた白色固体をＧＣ－ＭＳの分析により中間体Ｍ－ｖと同定した（収率６９％）。
窒素雰囲気下、２００ｍＬの三口フラスコに、中間体Ｍ－ｖ（７．２ｇ，１６．８０ｍｍｏｌ）、中間体Ｍ－ｅ（６．３８ｇ，１６．８０ｍｍｏｌ）、炭酸カリウム（４．６４ｇ，３３．６ｍｍｏｌ）及びＤＭＦ（５６．０ｍｌ）を入れ、１００℃で４時間撹拌した。反応溶液にイオン交換水１００ｍｌを入れ、析出した固体をろ取した。ろ取した固体をシリカゲルカラムクロマトグラフィーで精製し、１２ｇの黄色固体を得た。得られた黄色固体をＡＳＡＰ－ＭＳの分析により中間体Ｍ－ｗと同定した（収率９１％）。
窒素雰囲気下、１００ｍＬの三口フラスコに、中間体Ｍ－ｗ（３ｇ，３．８１ｍｍｏｌ）、１２Ｈ－ｂｅｎｚｏ［４，５］ｔｈｉｅｎｏ［２，３－ａ］ｃａｒｂａｚｏｌｅ（１．２４９ｇ，４．５７ｍｍｏｌ）、炭酸カリウム（０．７８９ｇ，５．７１ｍｍｏｌ）及びＤＭＦ（１２．６９ｍｌ）を入れ、１２０℃で４時間撹拌した。反応混合物に水５０ｍＬを加え、析出した固体をシリカゲルカラムクロマトグラフィーで精製し、３．５ｇの黄色固体を得た。得られた黄色固体をＡＳＡＰ－ＭＳの分析により化合物Ａ－１３と同定した（収率８８％）。
（化合物Ａ－１４の合成）
化合物Ａ－１４の合成方法を以下に説明する。
窒素雰囲気下、１００ｍＬの三口フラスコに、５Ｈ－ｐｙｒｉｄｏ［３，２－ｂ］ｉｎｄｏｌｅ（０．６８４ｇ，４．０７ｍｍｏｌ）、炭酸カリウム（０．６１４ｇ，４．４４ｍｍｏｌ）、中間体Ｍ－ｆ（２．５ｇ，３．７０ｍｍｏｌ）及びＤＭＦ（１２．３３ｍｌ）を入れ、１４０℃で４時間撹拌した。反応混合物にメタノール２０ｍＬを加え、析出した固体をシリカゲルカラムクロマトグラフィーで精製し、３．１ｇの黄色固体を得た。得られた黄色固体をＡＳＡＰ－ＭＳの分析により化合物Ａ－１４と同定した（収率８８％）。
（化合物Ａ－１５の合成）
化合物Ａ－１５の合成方法を以下に説明する。
Figure 0007449452000277
窒素雰囲気下、１００ｍＬの三口フラスコに、４－ｐｈｅｎｙｌ－９Ｈ－ｃａｒｂａｚｏｌｅ（１．１ｇ，４．４４ｍｍｏｌ）、水素化ナトリウム（４０質量％オイル含有）（０．１８ｇ，４．４４ｍｍｏｌ）、及びＤＭＦ（３７ｍｌ）を入れ、０℃で１時間撹拌した。次に０℃で中間体Ｍ－ｆ（２．５ｇ，３．７０ｍｍｏｌ）を入れ、ゆっくりと室温まで昇温し、更に１時間室温で撹拌した。撹拌後、反応混合物にイオン交換水を３０ｍｌ加え、析出した固体をろ過した。得られた固体をシリカゲルカラムクロマトグラフィーで精製し、黄色固体を得た。得られた黄色固体をＡＳＡＰ－ＭＳの分析により化合物Ａ－１５と同定した（収率７２％）。
（化合物Ａ－１６の合成）
化合物Ａ－１６の合成方法を以下に説明する。
Figure 0007449452000278
窒素雰囲気下、１００ｍＬの三口フラスコに、２－ｐｈｅｎｙｌ－９ｈ－ｃａｒｂａｚｏｌｅ（１．１ｇ，４．４４ｍｍｏｌ）、水素化ナトリウム（４０質量％オイル含有）（０．１８ｇ，４．４４ｍｍｏｌ）、及びＤＭＦ（３７ｍｌ）を入れ、０℃で１時間撹拌した。次に０℃で中間体Ｍ－ｆ（２．５ｇ，３．７０ｍｍｏｌ）を入れ、ゆっくりと室温まで昇温し、更に１時間室温で撹拌した。反応混合物にイオン交換水を３０ｍｌ加え、析出した固体をろ過した。得られた固体をシリカゲルカラムクロマトグラフィーで精製し、黄色固体を得た。得られた黄色固体をＡＳＡＰ－ＭＳの分析により化合物Ａ－１６と同定した（収率６３％）。
（化合物Ａ－１７の合成）
化合物Ａ－１７の合成方法を以下に説明する。
Figure 0007449452000279
窒素雰囲気下、１０００ｍＬの三口フラスコに、Ｂｏｒｏｎｉｃ ａｃｉｄ， Ｂ－（６－ｐｈｅｎｙｌ－４－ｄｉｂｅｎｚｏｔｈｉｅｎｙｌ）－ （４０ｇ，１３２ｍｍｏｌ）、スルファミン酸（２９．７ｇ，２６３ｍｍｏｌ）、Ａｃｅｔｏｎｉｔｒｉｌｅ（６５８ｍｌ）、及び水酸化ナトリウム（１Ｍ）（８８１ｍｌ，８８１ｍｍｏｌ）を入れて室温で２４時間撹拌した。攪拌後、トルエンを用いて抽出し、有機層を回収した。次日に、回収した有機層をエバポレーターを用いて、溶媒を除去した。得られた固体をシリカゲルカラムクロマトグラフィーで精製し１７ｇの白色固体を得た。得られた白色固体をＧＣ－ＭＳの分析により中間体Ｍ－１と同定した（収率４８％）。
窒素雰囲気下、５００ｍｌの三口フラスコに中間体Ｍ－１（１０．６ｇ，３８．６ｍｍｏｌ）、中間体Ｍ－ｃ（１５ｇ，３８．６ｍｍｏｌ）、トリス（ジベンジリデンアセトン）ジパラジウム（０）（０．３５３ｇ，０．３８６ｍｍｏｌ）、Ｘａｎｔｐｈｏｓ（１．１３ｇ，１．５４ｍｍｏｌ）、ナトリウムｔｅｒｔ－ブトキシド（５．５６ｇ，５７．８ｍｍｏｌ）及びＴｏｌｕｅｎｅ（１２９ｍｌ）を加えて、１００℃で８時間加熱撹拌後に室温（２５℃）まで冷却した。冷却後に得られた溶液をシリカゲルクロマトグラフィーで精製し、２５ｇの白色固体を得た。得られた白色固体をＡＳＡＰ－ＭＳの分析により中間体Ｍ－２と同定した（収率７７％）。
窒素雰囲気下、２００ｍｌの三口フラスコに、中間体Ｍ－２（８．５ｇ，１５．８４ｍｍｏｌ）、１，３－ビス（２，６－ジイソプロピルフェニル）イミダゾリウムクロリド（ＩＰｒＨＣｌ）（０．２０２ｇ，０．４７５ｍｍｏｌ）、酢酸パラジウム（ＩＩ）（０．０５３ｇ，０．２３８ｍｍｏｌ）、炭酸カリウム（４．６０ｇ，３３．３ｍｍｏｌ）及びＮ，Ｎ－ジメチルアセトアミド（ＤＭＡｃ）（５２．８ｍｌ）を加えて、１６０℃で１０時間撹拌後に室温（２５℃）まで冷却した。析出した固体をろ取し、メタノールで洗浄し７．２ｇの白色固体を得た。得られた白色固体をＡＳＡＰ－ＭＳの分析により中間体Ｍ－３と同定した（収率７３％）。
Figure 0007449452000280
窒素雰囲気下、１００ｍＬのナスフラスコに中間体Ｍ－３（４．０ｇ，８．８ｍｍｏｌ）、フッ化セシウム（２．７ｇ，１７．６ｍｍｏｌ）、中間体Ｍ－ｂ（２．９ｇ，９．２２ｍｍｏｌ）及びＤＭＦ（３０ｍｌ）を入れ、室温で１２時間撹拌した。攪拌後、反応溶液にイオン交換水５０ｍｌを入れ、析出した固体をろ取した。ろ取した固体をシリカゲルカラムクロマトグラフィーで精製し、５．５ｇの黄色固体を得た。得られた黄色固体をＡＳＡＰ－ＭＳの分析により、中間体Ｍ－４と同定した（収率８３％）。
Figure 0007449452000281
窒素雰囲気下、１００ｍＬの三口フラスコに、９Ｈ－ｃａｒｂａｚｏｌｅ（１．０ｇ，４５．９８ｍｍｏｌ）、水素化ナトリウム（４０質量％オイル含有）（０．２４ｇ，５．９８ｍｍｏｌ）、及びＤＭＦ（４０ｍｌ）を入れ、０℃で１時間撹拌した。次に０℃で中間体Ｍ－４（３．０ｇ，３．９９ｍｍｏｌ）を入れ、ゆっくりと室温まで昇温し、更に１時間室温で撹拌した。撹拌後、反応混合物にイオン交換水を３０ｍｌ加え、析出した固体をろ過した。得られた固体をシリカゲルカラムクロマトグラフィーで精製し、黄色固体２．９ｇを得た。得られた黄色固体をＡＳＡＰ－ＭＳの分析により化合物Ａ－１７と同定した（収率８１％）。
（化合物Ａ－１８の合成）
化合物Ａ－１８の合成方法を以下に説明する。
Figure 0007449452000282
窒素雰囲気下、１０００ｍＬの三口フラスコに、Ｂｏｒｏｎｉｃ ａｃｉｄ，Ｂ－（６－ｐｈｅｎｙｌ－４－ｄｉｂｅｎｚｏｔｈｉｅｎｙｌ）－ （５０ｇ，１６４ｍｍｏｌ）、Ｎ－ブロモスクシンイミド（ＮＢＳ）（３２．２ｇ，１８１ｍｍｏｌ）、酢酸カリウム（ＫＯＡｃ）（３．２３ｇ，３２．９ｍｍｏｌ）及びアセトニトリル（４７０ｍｌ）を入れ、５０℃で６撹拌時間した。撹拌後、反応混合物にイオン交換水を４００ｍＬ加え、析出した固体をシリカゲルカラムクロマトグラフィーで精製し４４ｇの白色固体を得た。得られた白色固体をＡＳＡＰ－ＭＳの分析により中間体Ｍ－５と同定した（収率７９％）。
窒素雰囲気下、１０００ｍＬの三口フラスコに２，２，６，６－ｔｅｔｒａｍｅｔｈｙｌｐｉｐｅｒｉｄｉｎｅ（２６．１ｍｌ，１５３ｍｍｏｌ）及びＴＨＦ（２３６ｍｌ）を入れ、アイスバスを用いて０℃まで氷冷した。氷冷後の反応溶液にノルマルブチルリチウム（１．６Ｍヘキサン溶液）（９６ｍｌ，１５３ｍｍｏｌ）を滴下した。滴下後、０℃で３０分間撹拌した。次にドライアイス／メタノールバスを用いて－７８℃まで冷却した。冷却後、ｔｒｉｉｓｏｐｒｏｐｙｌ ｂｏｒａｔｅ（３３．３ｇ，１７７ｍｍｏｌ）、中間体Ｍ－５（４０ｇ，１１８ｍｍｏｌ）の順に入れ、－７８℃から室温までゆっくりと昇温しながら撹拌した。反応終了後、塩酸１０％を１００ｍｌ滴下した。滴下後、有機層を回収し、得られた固体をトルエンで洗浄して、４０ｇの白色固体を得た。得られた白色固体をＡＳＡＰ－ＭＳの分析により中間体Ｍ－６と同定した（収率８９％）。
窒素雰囲気下、１０００ｍＬの三口フラスコに、中間体Ｍ－６（４０ｇ，１０４ｍｍｏｌ）、Ｎ－クロロスクシンイミド（ＮＣＳ）（１３．９４ｇ，１０４ｍｍｏｌ）、ｃｏｐｐｅｒ（Ｉ）ｃｈｌｏｒｉｄｅ（１０．３４ｇ，１０４ｍｍｏｌ）及びＡｃｅｔｏｎｉｔｒｉｌｅ（３４８ｍｌ）を入れ、６０℃で６撹拌時間した。反応混合物に塩化メチレンを３００ｍＬ加え、セライトに通し、得られた溶液を濃縮した。得られた固体をシリカゲルカラムクロマトグラフィーで精製し２８ｇの白色固体を得た。得られた白色固体をＡＳＡＰ－ＭＳの分析により中間体Ｍ－７と同定した（収率７２％）。
Figure 0007449452000283
窒素雰囲気下、１００ｍｌの三口フラスコに中間体Ｍ－１（３．５ｇ、１２．６ｍｍｏｌ）、中間体Ｍ－７（４．７ｇ，１２．６ｍｍｏｌ）、トリス（ジベンジリデンアセトン）ジパラジウム（０）（０．３５３ｇ，０．３８６ｍｍｏｌ）、トリ－ｔｅｒｔ－ブチルホスホニウムテトラフルオロボラート（０．１７ｇ，０．１９ｍｍｏｌ）、ナトリウムｔｅｒｔ－ブトキシド（１．８ｇ，１９．０ｍｍｏｌ）及びＴｏｌｕｅｎｅ（４２ｍｌ）を加えて、６０℃で８時間加熱撹拌後に室温（２５℃）まで冷却した。得られた溶液をシリカゲルクロマトグラフィーで精製し、５ｇの白色固体を得た。得られた白色固体をＡＳＡＰ－ＭＳの分析により中間体Ｍ－８と同定した（収率７０％）。
窒素雰囲気下、５００ｍｌの三口フラスコに、中間体Ｍ－８（２５ｇ，４４ｍｍｏｌ）、１，３－ビス（２，６－ジイソプロピルフェニル）イミダゾリウムクロリド（ＩＰｒＨＣｌ）（０．２０２ｇ，０．４７５ｍｍｏｌ）、酢酸パラジウム（ＩＩ）（０．１５ｇ，０．６６ｍｍｏｌ）、炭酸カリウム（１３ｇ，９２ｍｍｏｌ）及びＮ，Ｎ－ジメチルアセトアミド（ＤＭＡｃ）（２２０ｍｌ）を加えて、１６０℃で１０時間撹拌後に室温（２５℃）まで冷却した。析出した固体をろ取し、メタノールで洗浄し１８ｇの白色固体を得た。得られた白色固体をＡＳＡＰ－ＭＳの分析により中間体Ｍ－９と同定した（収率７７％）。
Figure 0007449452000284
窒素雰囲気下、５００ｍＬのナスフラスコに中間体Ｍ－９（１８ｇ，８．８ｍｍｏｌ）、フッ化セシウム（７．７ｇ，５１ｍｍｏｌ）、中間体Ｍ－ｂ（１１ｇ，３５．５ｍｍｏｌ）及びＤＭＦ（２３０ｍｌ）を入れ、室温で１２時間撹拌した。反応溶液にイオン交換水２００ｍｌを入れ、析出した固体をろ取した。ろ取した固体をシリカゲルカラムクロマトグラフィーで精製し、２０ｇの黄色固体を得た。得られた黄色固体体をＡＳＡＰ－ＭＳの分析により、中間体Ｍ－１０と同定した（収率７１％）。
Figure 0007449452000285
窒素雰囲気下、１００ｍＬの三口フラスコに、２－ｐｈｅｎｙｌ－９ｈ－ｃａｒｂａｚｏｌｅ（１．４ｇ，５．８０ｍｍｏｌ）、水素化ナトリウム（４０質量％オイル含有）（０．２３ｇ，５．８０ｍｍｏｌ）、及びＤＭＦ（５０ｍｌ）を入れ、０℃で１時間撹拌した。次に０℃で中間体Ｍ－１０（４．０ｇ，４．８３ｍｍｏｌ）を入れ、ゆっくりと室温まで昇温し、更に１時間室温で撹拌した。反応混合物にイオン交換水を３０ｍｌ加え、析出した固体をろ取した。得られた固体をシリカゲルカラムクロマトグラフィーで精製し、黄色固体２．９ｇを得た。得られた黄色固体をＡＳＡＰ－ＭＳの分析により化合物Ａ－１８と同定した（収率８９％）。
（化合物Ａ－１９の合成）
化合物Ａ－１９の合成方法を以下に説明する。
Figure 0007449452000286
窒素雰囲気下、５００ｍＬの三口フラスコに、４－ｂｒｏｍｏ－９Ｈ－ｃａｒｂａｚｏｌｅ（６６．６ｇ，２７１ｍｍｏｌ）、（２－ｃｈｌｏｒｏｐｈｅｎｙｌ）ｂｏｒｏｎｉｃ ａｃｉｄ（４４．４ｇ，２８４ｍｍｏｌ）、炭酸カリウム（５６．１ｇ，４０６ｍｍｏｌ）、［１，１‘－ビス（ジフェニルホスフィノ）フェロセン］ジクロロパラジウム（ＩＩ）ジクロロメタン付加物（１．１ｇ，１．３５ｍｍｏｌ）、ＴＨＦ（２００ｍｌ）及びイオン交換水（６５ｍｌ）を入れ、室温で８時間撹拌した。撹拌後、反応溶液を濃縮した。濃縮後の反応溶液にイオン交換水１００ｍｌを入れ、トルエンで有機層を抽出し、抽出した有機層を水及び食塩水で洗浄し、硫酸マグネシウムで乾燥した後、溶媒をロータリーエバポレーターで減圧除去した。溶媒の減圧除去後に得られた化合物をシリカゲルカラムクロマトグラフィーによって精製し白色固体を得た。得られた白色固体をＡＳＡＰ－ＭＳを用いて中間体Ｍ－１１と同定した（収率９６％）。
窒素雰囲気下、１００ｍｌの三口フラスコに、中間体Ｍ－１１（６ｇ，２１．６ｍｍｏｌ）、ジアザビシクロウンデセン（ＤＢＵ）（９．６７ｍｌ，６４．８ｍｍｏｌ）、ビス（トリ－ｔｅｒｔ－ブチルホスフィン）パラジウム（０）（０．５５２ｇ，１．０８０ｍｍｏｌ）及びＮ，Ｎ－ジメチルアセトアミド（ＤＭＡｃ）（２２ｍｌ）を加えて、２０時間加熱撹拌還流をおこなった。反応終了後にイオン交換水１００ｍｌを入れ、トルエンで有機層を抽出し、抽出した有機層を水及び食塩水で洗浄し、硫酸ナトリウムで乾燥した後、溶媒をロータリーエバポレーターで減圧除去した。溶媒の減圧除去後に得られた化合物をシリカゲルカラムクロマトグラフィーによって精製し、白色固体２．８ｇを得た。得られた白色固体をＡＳＡＰ－ＭＳを用いて中間体Ｍ－１２と同定した（収率５４％）。
Figure 0007449452000287
窒素雰囲気下、２００ｍＬの三口フラスコに、中間体Ｍ－１２（１．２９ｇ，５．３３ｍｍｏｌ）、水素化ナトリウム（４０質量％オイル含有）（０．２１ｇ，５．３３ｍｍｏｌ）、及びＤＭＦ（４５ｍｌ）を入れ、０℃で１時間撹拌した。次に０℃で中間体Ｍ－ｆ（３．０ｇ，４．４４ｍｍｏｌ）を入れ、ゆっくりと室温まで昇温し、更に１時間室温で撹拌した。反応混合物に酢酸エチルを５０ｍｌ加え、固体をろ過した。得られた固体をシリカゲルカラムクロマトグラフィーで精製し、黄色固体を３．４ｇ得た。得られた黄色固体をＡＳＡＰ－ＭＳの分析により化合物Ａ－１９と同定した（収率８５％）。
（化合物Ａ－２０の合成）
化合物Ａ－２０の合成方法を以下に説明する。
Figure 0007449452000288
窒素雰囲気下、２００ｍＬの三口フラスコに、２－ｂｒｏｍｏ－１，３－ｄｉｆｌｕｏｒｏ－５－ｉｏｄｏｂｅｎｚｅｎｅ（７．００ｇ，２１．９５ｍｍｏｌ）、［１，１’－ｂｉｐｈｅｎｙｌ］－２－ｙｌｂｏｒｏｎｉｃ ａｃｉｄ（４．７８ｇ，２４．１５ｍｍｏｌ）、リン酸カリウム（１３．９８ｇ，６５．９０ｍｍｏｌ）、［１，１’－ビス（ジフェニルホスフィノ）フェロセン］ジクロロパラジウム（ＩＩ）ジクロロメタン付加物（０．３５９ｇ，０．４３９ｍｍｏｌ）、ＤＭＥ（１１７ｍｌ）及びイオン交換水（２９ｍｌ）を入れ、室温で８時間撹拌した。反応溶液を濃縮後、イオン交換水２０ｍｌを入れ、ジクロロメタンで有機層を抽出し、抽出した有機層を水及び食塩水で洗浄し、硫酸マグネシウムで乾燥した後、溶媒をロータリーエバポレーターで減圧除去した。溶媒の減圧除去後に得られた化合物をシリカゲルカラムクロマトグラフィーによって精製し、中間体Ｔ－１（６．９７ｇ，２０．０５ｍｍｏｌ、収率９１％）を得た。
窒素雰囲気下、２００ｍＬの三口フラスコに、中間体Ｔ－１（６．９７ｇ，２０．０５ｍｍｏｌ）、ｐｈｅｎｙｌｂｏｒｏｎｉｃ ａｃｉｄ（２．９５ｇ，２４．２３ｍｍｏｌ）、炭酸カリウム（１２．８６ｇ，６０．６ｍｍｏｌ）、１，１’－ビス（ジフェニルホスフィノ）フェロセン］ジクロロパラジウム（ＩＩ）ジクロロメタン付加物（０．３３０ｇ，０．４０４ｍｍｏｌ）、ＤＭＥ（１０８ｍｌ）及びイオン交換水（２６．９ｍｌ）を入れ、６０℃で４時間撹拌した。反応溶液を濃縮後、イオン交換水２０ｍｌを入れ、ジクロロメタンで有機層を抽出し、抽出した有機層を水及び食塩水で洗浄、硫酸マグネシウムで乾燥した後、溶媒をロータリーエバポレーターで減圧除去した。溶媒の減圧除去後に得られた化合物をシリカゲルカラムクロマトグラフィーによって精製し、中間体Ｔ－２（６．２３ｇ，１８．１ｍｍｏｌ、収率９０％）を得た。
Figure 0007449452000289
窒素雰囲気下、２００ｍｌの三口フラスコに、２，２，６，６－Ｔｅｔｒａｍｅｔｈｙｌｐｉｐｅｒｉｄｉｎｅ（６．１６ｍｌ，３６．２ｍｍｏｌ）及びＴＨＦ（６０ｍｌ）を加えた。ドライアイス／アセトンバスで、三口フラスコ内の材料を－７８℃まで冷却した後、ｎ－ブチルリチウムを２２．６ｍｌ（１．６Ｍ，ｈｅｘａｎｅ溶液）滴下した。０℃で２０分撹拌し、－７８℃まで冷却した後、中間体Ｔ－２（６．２ｇ，１８．１ｍｍｏｌ）をＴＨＦ６０ｍｌに溶かした溶液を三口フラスコに加え、２０分撹拌した。反応溶液に臭素（２．３２ｍｌ，４５．０ｍｍｏｌ）を加え、室温に戻してから２０分撹拌した。反応溶液に飽和亜硫酸水素ナトリウム水溶液（１００ｍＬ）を加え、酢酸エチルにより有機層を抽出し、抽出した有機層を水及び食塩水で洗浄し、洗浄後の有機層を硫酸マグネシウムで乾燥し、乾燥させた有機層をロータリーエバポレーターで濃縮した。濃縮後に得られた化合物をシリカゲルカラムクロマトグラフィーに通し、溶媒をロータリーエバポレーターで減圧除去した。得られた液体をＴＨＦ６０ｍｌに溶かし、再度調製したＬｉＴＭＰのＴＨＦ溶液に－７８℃で滴下して１５分撹拌した。反応溶液に臭素（２．３２ｍｌ，４５．０ｍｍｏｌ）を加え、室温に戻してから２０分撹拌した。反応溶液に飽和亜硫酸水素ナトリウム水溶液（１００ｍＬ）を加え、ヘキサンにより有機層を抽出し、抽出した有機層を水及び食塩水で洗浄し、洗浄後の有機層を硫酸マグネシウムで乾燥し、乾燥させた有機層をロータリーエバポレーターで濃縮した。濃縮後に得られた化合物をシリカゲルカラムクロマトグラフィーによって精製し、中間体Ｔ－３（８．１ｇ，１６．２ｍｍｏｌ、収率８９％）を得た。
窒素雰囲気下、１Ｌの三口フラスコに、中間体Ｔ－３（８．１ｇ，１６．２ｍｍｏｌ）、ｃｙａｎｏｃｏｐｐｅｒ（３．１９ｇ，３５．６ｍｍｏｌ）及びＮＭＰ（１６２ｍｌ）を入れ、１８０℃で１０時間撹拌した。反応混合物に塩化メチレン５００ｍＬを加え、セライトを用いてろ過し、ろ液をエバポレーターにて濃縮した。得られた固体をシリカゲルクロマトグラフィーで精製し、１．７４ｇの白色固体を得た。得られた白色固体をＧＣ－ＭＳの分析により中間体Ｔ－４と同定した（収率２７％）。
Figure 0007449452000290
窒素雰囲気下、１００ｍＬのナスフラスコに中間体Ｔ－４（１．９５ｇ，４．９７ｍｍｏｌ）、フッ化セシウム（２．２７ｇ，１４．９ｍｍｏｌ）、中間体Ｍ－ｅ（１．８９ｇ，４．９７ｍｍｏｌ）及びＤＭＦ（４９．７ｍｌ）を入れ、室温で２０時間撹拌した。反応溶液にイオン交換水５０ｍｌを入れ、析出した固体をろ取した。ろ取した固体をシリカゲルカラムクロマトグラフィーで精製し、２．９ｇの黄色固体を得た。得られた黄色固体をＡＳＡＰ－ＭＳの分析により、中間体Ｔ－５と同定した（収率７８％）。
窒素雰囲気下、１００ｍＬのナスフラスコに、中間体Ｔ－５（１．５ｇ、２．００ｍｍｏｌ），９Ｈ－ｃａｒｂａｚｏｌｅ（０．５６７ｇ，３．３９ｍｍｏｌ）、フッ化セシウム（０．９０９ｇ，５．９８ｍｍｏｌ）、及びＤＭＦ（２０ｍｌ）を入れ、８０℃で４時間撹拌した。反応混合物にメタノール２００ｍＬを加え、析出した固体をカラムクロマトグラフィーで精製し、０．９ｇの黄色固体を得た。得られた黄色固体をＡＳＡＰ－ＭＳの分析により化合物Ａ－２０と同定した（収率５０％）。
（化合物Ａ－２１の合成）
化合物Ａ－２１の合成方法を以下に説明する。
Figure 0007449452000291
窒素雰囲気下、１００ｍＬの三口フラスコに、３－ｐｈｅｎｙｌ－９Ｈ－ｃａｒｂａｚｏｌｅ（１．１ｇ，４．４４ｍｍｏｌ）、水素化ナトリウム（４０質量％オイル含有）（０．１８ｇ，４．４４ｍｍｏｌ）及びＤＭＦ（３７ｍｌ）を入れ、０℃で１時間撹拌した。次に反応溶液に０℃で中間体Ｍ－ｆ（２．５ｇ，３．７０ｍｍｏｌ）を入れ、ゆっくりと室温まで昇温し、更に１時間室温で撹拌した。反応混合物にイオン交換水を３０ｍｌ加え、析出した固体をろ過した。得られた固体をシリカゲルカラムクロマトグラフィーで精製し、黄色固体２．７ｇを得た。得られた黄色固体をＡＳＡＰ－ＭＳの分析により化合物Ａ－２１と同定した（収率８１％）。
（化合物Ａ－２２の合成）
化合物Ａ－２２の合成方法を以下に説明する。
窒素雰囲気下、５００ｍＬの三口フラスコに、１－ブロモ－９Ｈ－カルバゾール（１０ｇ，４０．６ｍｍｏｌ）、ｐｈｅｎｙｌｂｏｒｏｎｉｃ ａｃｉｄ（７．４３ｇ，６０．９ｍｍｏｌ）、炭酸カリウム（１６．８５ｇ，１２２ｍｍｏｌ）、テトラキストリフェニルホスフィンパラジウム（０．９３９ｇ，０．８１３ｍｍｏｌ）、トルエン（１３５ｍｌ）、ＴＨＦ（６７．７ｍｌ）及びイオン交換水（６７．７ｍｌ）を入れ、１００℃で５時間撹拌した。室温に放冷後、反応溶液にイオン交換水を加え、トルエンで有機層を抽出した。有機層を硫酸ナトリウムで乾燥した後、溶媒をロータリーエバポレーターで減圧除去した。濃縮後に得られた化合物をシリカゲルカラムクロマトグラフィー（ヘキサン／ジクロロメタン＝８０％：２０％）によって精製し、中間体Ｘ－１（８．５０ｇ，３４．９ｍｍｏｌ、収率８６％）を得た。
窒素雰囲気下、１００ｍＬの三口フラスコに、中間体Ｍ－ｆ（１．５８ｇ、２．３４ｍｍｏｌ）、中間体Ｘ－１（０．６８３ｇ，２．８１ｍｍｏｌ）、フッ化セシウム（１．７７６ｇ，１１．６９ｍｍｏｌ）及びＤＭＦ（２３．４ｍｌ）を入れ、１３０℃で５時間、１５０℃で４時間撹拌した。室温に放冷後、反応混合物に水を加え、析出した固体をメタノールで洗浄した。固体をカラムクロマトグラフィーで精製し、０．３３９ｇの黄色固体を得た。得られた黄色固体をＡＳＡＰ－ＭＳの分析により化合物Ａ－２２と同定した（収率１６％）。
（化合物Ａ－２３の合成）
化合物Ａ－２３の合成方法を以下に説明する。
Figure 0007449452000294
窒素雰囲気下、１００ｍｌの三ツ口フラスコに、３，６－ジフェニルカルバゾール（１．４１８ｇ，４．４４ｍｍｏｌ）及びＤＭＦ（３７．０ｍｌ）を入れ、０℃で氷冷した。氷冷後の反応溶液に水素化ナトリウム（４０質量％オイル含有）（０．１７８ｇ，４．４４ｍｍｏｌ）を入れ、０℃で１時間撹拌した。反応溶液に０℃で中間体Ｍ－ｆ（２．５ｇ，３．７０ｍｍｏｌ）を入れ、ゆっくりと室温まで昇温し、更に１時間室温で撹拌した。反応混合物にイオン交換水を３０ｍｌ加え、析出した固体をろ過した。得られた固体をシリカゲルカラムクロマトグラフィーで精製し、黄色固体３．３ｇを得た。得られた黄色固体をＡＳＡＰ－ＭＳの分析により化合物Ａ－２３と同定した（収率９１％）。
（化合物Ａ－２４の合成）
化合物Ａ－２４の合成方法を以下に説明する。
Figure 0007449452000295
窒素雰囲気下、１００ｍｌの三口フラスコに、２，７－ジフェニルカルバゾール（１．４１８ｇ，４．４４ｍｍｏｌ）及びＤＭＦ（３７．０ｍｌ）を入れ、０℃で氷冷した。氷冷後の反応溶液に水素化ナトリウム（４０質量％オイル含有）（０．１７８ｇ，４．４４ｍｍｏｌ）を入れ、０℃で１時間撹拌した。反応溶液に０℃で中間体Ｍ－ｆ（２．５ｇ，３．７０ｍｍｏｌ）を入れ、ゆっくりと室温まで昇温し、更に１時間室温で撹拌した。反応混合物にイオン交換水を３０ｍｌ加え、析出した固体をろ過した。得られた固体をシリカゲルカラムクロマトグラフィーで精製し、黄色固体２．８ｇを得た。得られた黄色固体をＡＳＡＰ－ＭＳの分析により化合物Ａ－２４と同定した（収率７８％）。
（化合物Ａ－２５の合成）
化合物Ａ－２５の合成方法を以下に説明する。
Figure 0007449452000296
窒素雰囲気下、１００ｍＬの三口フラスコに、２－ブロモカルバゾール（１０ｇ，４０．６ｍｍｏｌ）、２－ビフェニルボロン酸（８．４５ｇ，４２．７ｍｍｏｌ）、炭酸カリウム（８．４２ｇ，６０．９ｍｍｏｌ）、［１，１’―ビス（ジフェニルホスフィノ）フェロセン］ジクロロパラジウム（ＩＩ）ジクロロメタン付加物（１．１ｇ，１．３５ｍｍｏｌ）、ＴＨＦ（３０ｍｌ）及びイオン交換水（１０ｍｌ）を入れ、室温で８時間撹拌した。反応溶液を濃縮後、イオン交換水３０ｍｌを入れ、トルエンで有機層を抽出し、抽出した有機層を水及び食塩水で洗浄し、硫酸マグネシウムで乾燥した後、溶媒をロータリーエバポレーターで減圧除去した。溶媒の減圧除去後に得られた化合物をシリカゲルカラムクロマトグラフィーで精製し、白色固体を１１ｇ得た。得られた白色固体をＡＳＡＰ－ＭＳを用いて中間体Ｍ－１３と同定した（収率８５％）。
Figure 0007449452000297
窒素雰囲気下、１００ｍｌの三口フラスコに、中間体Ｍ－１３（１．４２ｇ，４．４４ｍｍｏｌ）及びＤＭＦ（４０ｍｌ）を入れ、０℃で氷冷した。氷冷後の反応溶液に水素化ナトリウム（４０質量％オイル含有）（０．１８ｇ，４．４４ｍｍｏｌ）を入れ、０℃で１時間撹拌した。０℃で中間体Ｍ－ｆ（２．５ｇ，３．７０ｍｍｏｌ）を入れ、ゆっくりと室温まで昇温し、更に１時間室温で撹拌した。反応混合物にイオン交換水を３０ｍｌ加え、析出した固体をろ過した。得られた固体をシリカゲルカラムクロマトグラフィーで精製し、黄色固体１．９ｇを得た。得られた黄色固体をＡＳＡＰ－ＭＳの分析により化合物Ａ－２５と同定した（収率７８％）。
（化合物Ａ－２６の合成）
化合物Ａ－２６の合成方法を以下に説明する。
Figure 0007449452000298
窒素雰囲気下、１００ｍＬのナスフラスコに、中間体Ｔ－５（１．４ｇ、１．８６ｍｍｏｌ），２－ｐｈｅｎｙｌ－９Ｈ－ｃａｒｂａｚｏｌｅ（０．７７０ｇ，３．１７ｍｍｏｌ）、フッ化セシウム（０．８４９ｇ，５．５９ｍｍｏｌ）及びＤＭＦ（１８．６ｍｌ）を入れ、８０℃で５時間撹拌した。反応混合物にメタノール２００ｍＬに加え、析出した固体をカラムクロマトグラフィーで精製し、０．８ｇの黄色固体を得た。得られた黄色固体をＡＳＡＰ－ＭＳの分析により化合物Ａ－２６と同定した（収率４４％）。
（化合物Ａ－２７の合成）
化合物Ａ－２７の合成方法を以下に説明する。
Figure 0007449452000299
窒素雰囲気下、１００ｍＬの三口フラスコに、３，９’－ビ［９Ｈ－カルバゾール］（１．７７ｇ，５．３３ｍｍｏｌ）、水素化ナトリウム（４０質量％オイル含有）（０．２１ｇ，５．３３ｍｍｏｌ）及びＤＭＦ（４５ｍｌ）を入れ、０℃で１時間撹拌した。次に反応溶液に０℃で中間体Ｍ－ｆ（３．０ｇ，４．４４ｍｍｏｌ）を入れ、ゆっくりと室温まで昇温し、更に１時間室温で撹拌した。反応混合物にイオン交換水を３０ｍｌ加え、析出した固体をろ過した。得られた固体をシリカゲルカラムクロマトグラフィーで精製し、黄色固体２．７ｇを得た。得られた黄色固体をＡＳＡＰ－ＭＳの分析により化合物Ａ－２７と同定した（収率６２％）。
（化合物Ａ－２８の合成）
化合物Ａ－２８の合成方法を以下に説明する。
Figure 0007449452000300
窒素雰囲気下、１００ｍＬの三口フラスコに、４，９’－ビ［９Ｈ－カルバゾール］（０．８３ｇ，２．４９ｍｍｏｌ）、水素化ナトリウム（４０質量％オイル含有）（０．１１ｇ，２．８４ｍｍｏｌ）及びＤＭＦ（２４ｍｌ）を入れ、０℃で１時間撹拌した。次に反応溶液に０℃で中間体Ｍ－ｆ（１．６ｇ，２．３７ｍｍｏｌ）を入れ、ゆっくりと室温まで昇温し、更に１時間室温で撹拌した。反応混合物にイオン交換水を２０ｍｌ加え、析出した固体をろ過した。得られた固体をシリカゲルカラムクロマトグラフィーで精製し、黄色固体１．７ｇを得た。得られた黄色固体をＡＳＡＰ－ＭＳの分析により化合物Ａ－２８と同定した（収率７３％）。
（化合物Ａ－２９の合成）
化合物Ａ－２９の合成方法を以下に説明する。
Figure 0007449452000301
窒素雰囲気下、１０００ｍＬのナスフラスコに、１－ブロモ－４，５－ジクロロ－２－ニトロベンゼン（８ｇ，２９．５ｍｍｏｌ）、ｐｈｅｎｙｌｂｏｒｏｎｉｃ ａｃｉｄ（３６ｇ，２９５ｍｍｏｌ）、リン酸三カリウム（１６．８５ｇ，１２２ｍｍｏｌ）、トリス（ジベンジリデンアセトン）ジパラジウム（０）（１．３０ｇ，１．４２０ｍｍｏｌ）、ＳＰｈｏｓ（２－ジシクロヘキシルホスフィノ－２’，６’－ジメトキシビフェニル）（２．４０ｇ，５．８５ｍｍｏｌ）及びトルエン（１３５ｍｌ）を加え、１１０℃で６時間撹拌した。室温に放冷後、反応溶液にイオン交換水２０ｍｌを入れ、酢酸エチルで有機層を抽出した。有機層を水で洗浄し、硫酸ナトリウムで乾燥した後、溶媒をロータリーエバポレーターで減圧除去した。溶媒の減圧除去後に得られた化合物をシリカゲルカラムクロマトグラフィー（ヘキサン／酢酸エチル＝９０％：１０％－７０％：３０％）によって精製し、中間体Ｘ－２（１．１５ｇ，３．２３ｍｍｏｌ、収率１１％）を得た。
窒素雰囲気下、１００ｍＬのナスフラスコに、中間体Ｘ－２（１ｇ，２．８５ｍｍｏｌ）、トリフェニルホスフィン（３ｇ，１１．４４ｍｍｏｌ）及びｏ－ジクロロベンゼン（１０ｍｌ）を加え、１８０℃で６時間撹拌した。室温に放冷後、反応溶液に反応液を減圧蒸留により濃縮した。濃縮後に得られた化合物をシリカゲルカラムクロマトグラフィー（ヘキサン／酢酸エチル＝９５％：５％－５０％：５０％）によって精製し、中間体Ｘ－３（０．６６ｇ，２．０８ｍｍｏｌ、収率７３％）を得た。
Figure 0007449452000302
窒素雰囲気下、５０ｍＬの三口フラスコに、氷冷下、中間体Ｘ－３（０．４４６ｇ，１．４０ｍｍｏｌ）のＤＭＦ（８．０ｍＬ）溶液に水素化ナトリウム（６０質量％、０．０５６ｇ，１．４０ｍｍｏｌ）を加え、同温で３０分間撹拌した。反応液に中間体Ｍ－ｆ（０．９４ｇ、１．４０ｍｍｏｌ）のＤＭＦ（５．４ｍｌ）溶液を滴下し、室温に昇温して６時間撹拌した。反応混合物に水を加え、析出した固体をメタノールで洗浄した。固体をカラムクロマトグラフィーで精製し、０．３３９ｇの黄色固体を得た。得られた黄色固体をＡＳＡＰ－ＭＳの分析により化合物Ａ－２９と同定した（収率１６％）。
（化合物Ａ－３０の合成）
化合物Ａ－３０の合成方法を以下に説明する。
Figure 0007449452000303
窒素雰囲気下、１０００ｍＬの三口フラスコに、中間体Ｍ－ａ（２０ｇ，１２２ｍｍｏｌ）、ｄｉａｃｅｔｏｘｙｐａｌｌａｄｉｕｍ（０．４１ｇ，１．８３ｍｍｏｌ）、ＸＰｈｏｓ（２－ジシクロヘキシルホスフィノ－２’，４’，６’－トリイソプロピルビフェニル）（１．７４ｇ，３．６６ｍｍｏｌ）、炭酸カリウム（２５．３ｇ，１８３ｍｍｏｌ）及びＴｏｌｕｅｎｅ（３００ｍｌ）を加え、室温で３０分撹拌した。その後、反応溶液に２－ｅｔｈｙｌｈｅｘａｎｏｉｃ ａｃｉｄ（１．９５ｍｌ，１２．１９ｍｍｏｌ）及びブロモベンゼン（１０．８４ｍｌ，１０４ｍｍｏｌ）を入れ、４０℃で終夜撹拌した。撹拌後、反応溶液を室温に戻し、水を加え、沈殿した固体をろ過した。得られた固体をシリカパッドに通し、トルエンで再結晶することにより、１３．２ｇの白色固体を得た。得られた白色固体をＧＣ－ＭＳの分析により中間体Ｘ－４と同定した（収率４４％）。
窒素雰囲気下、２００ｍＬの三口フラスコに、中間体Ｘ－４（２ｇ，８．３３ｍｍｏｌ）、５’－ｂｒｏｍｏ－１，１’：３’，１’’－ｔｅｒｐｈｅｎｙｌ（３ｇ，９．７０ｍｍｏｌ）、ｄｉａｃｅｔｏｘｙｐａｌｌａｄｉｕｍ（０．２０ｇ，０．８２ｍｍｏｌ）、ＸＰｈｏｓ（２－ジシクロヘキシルホスフィノ－２’，４’，６’－トリイソプロピルビフェニル）（０．８０ｇ，１．６７８ｍｍｏｌ）、炭酸カリウム（３ｇ，２１．７１ｍｍｏｌ）及びＸｙｌｅｎｅ（４０ｍｌ）を加え、室温で１０分撹拌した。その後、反応溶液に２－ｅｔｈｙｌｈｅｘａｎｏｉｃ ａｃｉｄ（０．０６ｍｌ，０．３７４ｍｍｏｌ）、を加え、１３０℃で５時間撹拌した。撹拌後、反応溶液を室温に戻し、水を加え、酢酸エチルで有機層を２回抽出した。抽出した有機層を水で洗浄し、硫酸ナトリウムで洗浄した後、溶媒を減圧下留去した。得られた残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィーで精製し、２．２０ｇの白色固体を得た。得られた白色固体をＡＳＡＰ－ＭＳの分析により中間体Ｘ－５と同定した（収率５６％）。
Figure 0007449452000304
窒素雰囲気下、３００ｍＬのナスフラスコに中間体Ｘ－５（２．７０ｇ，５．７６ｍｍｏｌ）、フッ化セシウム（２．５０ｇ，１６．４６ｍｍｏｌ）、中間体Ｍ－ｅ（２．２０ｇ，５．８０ｍｍｏｌ）及びＤＭＦ（５０ｍｌ）を加え、室温で２０時間撹拌した。反応溶液にイオン交換水５０ｍｌを加え、析出した固体をろ取し、メタノールで洗浄した。洗浄後の固体をシリカゲルカラムクロマトグラフィーで精製し、３．１４ｇの黄色固体を得た。得られた黄色固体をＡＳＡＰ－ＭＳの分析により、中間体Ｘ－６と同定した（収率６５％）。
窒素雰囲気下、１００ｍＬのナスフラスコに、氷冷下、カルバゾール（０．３６ｇ，２．５１ｍｍｏｌ）のＤＭＦ（７ｍＬ）溶液に水素化ナトリウム（６０質量％、０．０８０ｇ，２．００ｍｍｏｌ）を加え、同温で３０分間撹拌した。反応液に中間体Ｘ－６（１．５０ｇ、１．８１２ｍｍｏｌ）のＤＭＦ（７ｍｌ）溶液を滴下し、室温に昇温して１８時間撹拌した。反応混合物に水を加え、析出した固体をメタノールで洗浄した。固体をカラムクロマトグラフィーで精製し、０．９２５ｇの黄色固体を得た。得られた黄色固体をＡＳＡＰ－ＭＳの分析により化合物Ａ－３０と同定した（収率５２％）。
（化合物Ａ－３１の合成）
化合物Ａ－３１の合成方法を以下に説明する。
Figure 0007449452000305
窒素雰囲気下、３００ｍＬの三口フラスコに塩化銅（ＩＩ）（１２．１ｇ，９０ｍｍｏｌ）、アセトニトリル（７０ｍｌ）、及び亜硝酸ｔｅｒｔ－ブチル（１３．１８ｍｌ，１１３ｍｍｏｌ）を入れ、６５℃に昇温した。ｄｉｂｅｎｚｏ［ｂ，ｄ］ｔｈｉｏｐｈｅｎｅ－３－ａｍｉｎｅ（１５ｇ，７５ｍｍｏｌ）をアセトニトリル（９０ｍｌ）に溶かして溶液を調製し、この溶液を１５分かけて反応溶液に滴下した。滴下後の反応溶液を１時間攪拌した後、放冷し、６Ｎ塩酸（１５０ｍｌ）を加えて撹拌した。撹拌後の反応溶液をトルエンで抽出し、ｂｒｉｎｅで洗浄後、濃縮した。濃縮後に得られた化合物をシリカゲルカラムクロマトグラフィーで精製し、１２ｇの白色固体を得た。得られた白色固体をＡＳＡＰ－ＭＳの分析により、中間体Ｔ－６と同定した（収率７３％）。
窒素雰囲気下、５００ｍｌの三口フラスコに、中間体Ｔ－６（１２．０ｇ，５４．９ｍｍｏｌ）、クロロトリメチルシラン（１７．５ｇ，１１０ｍｍｏｌ）及びＴＨＦ（１８０ｍＬ）を入れた。ドライアイス／アセトンバスで、三口フラスコ内の材料を－７８℃まで冷却してから、リチウムジイソプロピルアミド（ＬＤＡ）を３０ｍｌ（２Ｍ，ＴＨＦ溶液）滴下した。－７８℃で３０分撹拌し、その後、室温に戻し更に３時間撹拌した。撹拌後、三口フラスコに水（１００ｍＬ）を加えてから、酢酸エチルで有機層を抽出し、抽出した有機層を水及び食塩水で洗浄し、硫酸マグネシウムで乾燥した後、溶媒をロータリーエバポレーターで減圧除去した。得られた液体にジクロロメタン２００ｍｌ加え、続いて臭素（１３．２ｇ，８３ｍｍｏｌ）を、０℃で滴下した後、室温で４時間撹拌した。撹拌後の反応溶液に飽和亜硫酸水素ナトリウム水溶液（１００ｍＬ）を加え、ジクロロメタンにより有機層を抽出し、抽出した有機層を水及び食塩水で洗浄し、洗浄後の有機層を硫酸マグネシウムで乾燥し、乾燥させた有機層をロータリーエバポレーターで濃縮した。濃縮後に得られた化合物をシリカゲルカラムクロマトグラフィーによって精製し中間体Ｔ－７（１４ｇ，４７ｍｍｏｌ、収率８６％）を得た。
窒素雰囲気下、５００ｍｌの三口フラスコに、中間体Ｔ－７（１２．０ｇ，５４．９ｍｍｏｌ）、クロロトリメチルシラン（１５．０ｇ，９４ｍｍｏｌ）、及びＴＨＦ（１６０ｍＬ）を入れた。ドライアイス／アセトンバスで、三口フラスコ内の材料を－７８℃まで冷却してから、リチウムジイソプロピルアミドを２６ｍｌ（２Ｍ，ＴＨＦ溶液）滴下した。－７８℃で２０分撹拌し、その後、室温に戻し更に３時間撹拌した。撹拌後、三口フラスコに水（１００ｍＬ）を加えてから、酢酸エチルで有機層を抽出し、抽出した有機層を水及び食塩水で洗浄し、硫酸マグネシウムで乾燥した後、溶媒をロータリーエバポレーターで減圧除去した。得られた液体にジクロロメタン２００ｍｌ加え、続いて一塩化ヨウ素（１１．６ｇ，７１．４ｍｍｏｌ）を、０℃で滴下した後、室温で４時間撹拌した。撹拌後の反応溶液に飽和亜硫酸水素ナトリウム水溶液（１００ｍＬ）を加え、ジクロロメタンにより有機層を抽出し、抽出した有機層を水及び食塩水で洗浄し、洗浄後の有機層を硫酸マグネシウムで乾燥し、乾燥させた有機層をロータリーエバポレーターで濃縮した。濃縮後に得られた化合物をシリカゲルカラムクロマトグラフィーによって精製し中間体Ｔ－８（１９．５ｇ，４６ｍｍｏｌ、収率９７％）を得た。
窒素雰囲気下、２００ｍＬの三口フラスコに、中間体Ｔ－８（１９．５ｇ，４６ｍｍｏｌ）、ｐｈｅｎｙｌｂｏｒｏｎｉｃ ａｃｉｄ（５．６１ｇ，４６ｍｍｏｌ）、炭酸カリウム（１９．１ｇ，１３８ｍｍｏｌ）、［１，１’－ビス（ジフェニルホスフィノ）フェロセン］ジクロロパラジウム（ＩＩ）ジクロロメタン付加物（１．１３ｇ，１．３８ｍｍｏｌ）、ＴＨＦ（１２３ｍｌ）及びイオン交換水（３１ｍｌ）を入れ、４０℃で７時間撹拌した。反応溶液を濃縮後、イオン交換水１００ｍｌを入れ、ジクロロメタンで有機層を抽出し、抽出した有機層を水及び食塩水で洗浄、硫酸マグネシウムで乾燥した後、溶媒をロータリーエバポレーターで減圧除去した。溶媒の減圧除去後に得られた化合物をシリカゲルカラムクロマトグラフィーによって精製し中間体Ｔ－９（２．５０ｇ，５．８９ｍｍｏｌ、収率１３％）を得た。
窒素雰囲気下、５００ｍｌの三口フラスコに中間体Ｔ－９（２．５ｇ，５．８９ｍｍｏｌ）、Ｄｉｂｅｎｚｏ［ｂ，ｄ］ｔｈｉｏｐｈｅｎ－４－ａｍｉｎｅ（１．３３ｇ，６．６９ｍｍｏｌ）、トリス（ジベンジリデンアセトン）ジパラジウム（０）（０．０９２ｇ，０．１０ｍｍｏｌ）、Ｘａｎｔｐｈｏｓ（キサントホス）（０．１１６ｇ，０．４０１ｍｍｏｌ）、ナトリウムｔｅｒｔ－ブトキシド（０．９６４ｇ，１０．０ｍｍｏｌ）及びＸｙｌｅｎｅ３５ｍＬを加えて、６０℃で１７時間加熱撹拌後に室温（２５℃）まで冷却した。反応溶液を濃縮後、シリカゲルカラムクロマトグラフィーによって精製し２．５ｇの白色固体を得た。得られた白色固体をＡＳＡＰ－ＭＳの分析により中間体Ｔ－１０と同定した（収率６８％）。
窒素雰囲気下、２００ｍｌの三口フラスコに、中間体Ｔ－１０（２．５ｇ，４．５７ｍｍｏｌ）、１，３－ビス（２，６－ジイソプロピルフェニル）イミダゾリウムクロリド（ＩＰｒＨＣｌ）（０．０８６ｇ、０．２０３ｍｍｏｌ）、酢酸パラジウム（ＩＩ）（０．０２３ｇ、０．１０２ｍｍｏｌ）、炭酸カリウム（１．７６ｇ、１２．７ｍｍｏｌ）及びＮ，Ｎ－ジメチルアセトアミド（ＤＭＡｃ）１７ｍＬを加えて、１８０℃で９時間撹拌後に室温（２５℃）まで冷却した。反応溶液にイオン交換水３０ｍｌを加え、酢酸エチルで有機層を抽出し、有機層を濃縮した。得られた固体をシリカゲルカラムクロマトグラフィーで精製し、１．７ｇの白色固体を得た。得られた白色固体をＡＳＡＰ－ＭＳの分析により中間体Ｔ－１１と同定した（収率７３％）。
窒素雰囲気下、１００ｍＬのナスフラスコに中間体Ｍ－ｂ（０．７９１ｇ，２．５０ｍｍｏｌ）、フッ化セシウム（１．１４ｇ，７．５１ｍｍｏｌ）、中間体Ｔ－１１（１．１４ｇ，２．５０ｍｍｏｌ）及びＤＭＦ（２０．９ｍｌ）を入れ、室温で２０時間撹拌した。反応溶液にイオン交換水５０ｍｌ入れ、析出した固体をろ取した。ろ取した固体をシリカゲルカラムクロマトグラフィーで精製し、１．７ｇの黄色固体を得た。得られた黄色固体をＡＳＡＰ－ＭＳの分析により、中間体Ｔ－１２と同定した（収率９２％）。
窒素雰囲気下、１００ｍＬのナスフラスコに、中間体Ｔ－１２（１．７３ｇ、２．３０ｍｍｏｌ）、２－ｐｈｅｎｙｌ－９Ｈ－ｃａｒｂａｚｏｌｅ（０．８４０ｇ，３．４５ｍｍｏｌ）、フッ化セシウム（１．０５ｇ，６．９０ｍｍｏｌ）及びＤＭＦ（７．７ｍｌ）を入れ、８０℃で１時間撹拌した。撹拌後、析出した固体をろ取し、カラムクロマトグラフィーで精製し、０．９ｇの黄色固体を得た。得られた黄色固体をＡＳＡＰ－ＭＳの分析により化合物Ａ－３１と同定した（収率４０％）。
（化合物Ａ－３２の合成）
化合物Ａ－３２の合成方法を以下に説明する。
（化合物Ａ－３２の合成）
窒素雰囲気下、１００ｍＬの三口フラスコに、カルバゾール－１，２，３，４，５，６，７，８－ｄ８（１．２ｇ，６．６ｍｍｏｌ）、水素化ナトリウム（４０質量％オイル含有）（０．２７ｇ，６．６ｍｍｏｌ）、及びＤＭＦ（４５ｍｌ）を入れ、０℃で３０分撹拌した。次に反応混合物に中間体Ｔ-１４（３．０ｇ，４．４ｍｍｏｌ）を入れ、室温で２時間撹拌した。反応混合物にメタノール２０ｍＬを加え、析出した固体をシリカゲルカラムクロマトグラフィーで精製し、３．２ｇの黄色固体を得た。得られた黄色固体をＡＳＡＰ－ＭＳの分析により化合物Ａ－３２と同定した（収率８７％）。
（化合物Ａ－３３の合成）
化合物Ａ－３３の合成方法を以下に説明する。
Figure 0007449452000308
窒素雰囲気下、３００ｍＬの三口フラスコに、２－ｂｒｏｍｏ－９Ｈ－ｃａｒｂａｚｏｌｅ（１６ｇ，６５ｍｍｏｌ）、ｐｈｅｎｙｌ－ｄ５－ｂｏｒｏｎｉｃ ａｃｉｄ（９．９０ｇ，７８ｍｍｏｌ）、炭酸カリウム（２７．０ｇ，１９５ｍｍｏｌ）、テトラキストリフェニルホスフィンパラジウム（０）（１．５０ｇ，１．３０ｍｍｏｌ）、トルエン（１０８ｍｌ）、ＴＨＦ（５４ｍｌ）及びイオン交換水（５４ｍｌ）を入れ、８０℃で４時間撹拌した。反応溶液をトルエンで有機層を抽出し、抽出した有機層を水及び食塩水で洗浄し、硫酸マグネシウムで乾燥した後、溶媒をロータリーエバポレーターで減圧除去した。溶媒の減圧除去後に得られた化合物をシリカゲルカラムクロマトグラフィーによって精製し中間体Ｔ－１３（２．５０ｇ，５．８９ｍｍｏｌ、収率１３％）を得た。
Figure 0007449452000309
窒素雰囲気下、１０００ｍＬの三口フラスコに、中間体Ｍ－ａ（３４ｇ，２０７ｍｍｏｌ）、ｄｉａｃｅｔｏｘｙｐａｌｌａｄｉｕｍ（１．４０ｇ，６．２２ｍｍｏｌ）、ＸＰｈｏｓ（２－ジシクロヘキシルホスフィノ－２’，４’，６’－トリイソプロピルビフェニル）（５．９３ｇ，１２．４ｍｍｏｌ）、炭酸カリウム（８６ｇ，６２２ｍｍｏｌ）及びＸｙｌｅｎｅ（４１４ｍｌ）を加え、室温で３０分撹拌した。撹拌後の反応溶液に２－ｅｔｈｙｌｈｅｘａｎｏｉｃ ａｃｉｄ（６．６４ｍｌ，４１．４ｍｍｏｌ）及びブロモベンゼン－ｄ５（１０１ｇ，６２２ｍｍｏｌ）を入れ、１００℃で５時間撹拌した。撹拌後、反応溶液を室温に戻し、沈殿した固体をろ過した。得られた固体をキシレンで再結晶を行い４８ｇの白色固体を得た。得られた白色固体をＧＣ－ＭＳの分析により中間体Ｍ－ｘと同定した（収率７１％）。
Figure 0007449452000310
窒素雰囲気下、３００ｍＬの三口フラスコに中間体Ｍ－ｘ（１９．６ｇ，６０．０ｍｍｏｌ）、フッ化セシウム（１６．６ｇ，１０９ｍｍｏｌ）、中間体Ｍ－ｅ（２０．７ｇ，５４．５ｍｍｏｌ）及びＤＭＦ（１８２ｍｌ）を入れ、室温で２０時間撹拌した。撹拌後の反応溶液にイオン交換水２００ｍｌを入れ、析出した固体をろ取した。ろ取した固体をシリカゲルカラムクロマトグラフィーで精製し、２．４ｇの黄色固体を得た。得られた黄色固体をＡＳＡＰ－ＭＳの分析により、中間体Ｔ－１４と同定した（収率９１％）。
窒素雰囲気下、１００ｍＬのナスフラスコに、中間体Ｔ－１４（２．５ｇ、３．６５ｍｍｏｌ）、中間体Ｔ－１３（１．３６ｇ，５．４７ｍｍｏｌ）、フッ化セシウム（１．６６ｇ，１０．９ｍｍｏｌ）及びＤＭＦ（３７ｍｌ）を入れ、８０℃で４時間撹拌した。撹拌及び放冷後、反応溶液にメタノール７０ｍｌを加え、析出した固体をろ過した。得られた固体をカラムクロマトグラフィーで精製し、１．７１ｇの黄色固体を得た。得られた黄色固体をＡＳＡＰ－ＭＳの分析により化合物Ａ－３３と同定した（収率５１％）。
（化合物Ａ－３４の合成）
化合物Ａ－３４の合成方法を以下に説明する。
Figure 0007449452000311
窒素雰囲気下、１００ｍＬのナスフラスコに中間体Ｍ－ｘ（１．１１ｇ，３４．０ｍｍｏｌ）、フッ化セシウム（１．１５ｇ，１０．２ｍｍｏｌ）、中間体Ｔ－１１（１．５５ｇ，３．４０ｍｍｏｌ）及びＤＭＦ（１１．３ｍｌ）を入れ、室温で２０時間撹拌した。撹拌後の反応溶液にイオン交換水２０ｍｌを入れ、析出した固体をろ取した。ろ取した固体をシリカゲルカラムクロマトグラフィーで精製し、２．４ｇの黄色固体を得た。得られた黄色固体をＡＳＡＰ－ＭＳの分析により、中間体Ｔ－１５と同定した（収率９１％）。
窒素雰囲気下、１００ｍＬのナスフラスコに、中間体Ｔ－１５（２．４ｇ、３．１９ｍｍｏｌ）、中間体Ｔ－１３（１．１７ｇ，４．７２ｍｍｏｌ）、フッ化セシウム（１．４４ｇ，９．４５ｍｍｏｌ）及びＤＭＦ（１１ｍｌ）を入れ、８０℃で２時間撹拌した。析出した固体をろ過し、カラムクロマトグラフィーで精製し、１．４６ｇの黄色固体を得た。得られた黄色固体をＡＳＡＰ－ＭＳの分析により化合物Ａ－３４と同定した（収率４７％）。
（化合物Ａ－３５の合成）
化合物Ａ－３５の合成方法を以下に説明する。
Figure 0007449452000312
窒素雰囲気下、１００ｍＬのナスフラスコに中間体Ｍ－３（３．５ｇ，７．７ｍｍｏｌ）、フッ化セシウム（２．３ｇ，１５．４ｍｍｏｌ）、中間体Ｍ－ｘ（２．３ｇ，８．０７ｍｍｏｌ）及びＤＭＦ（３０ｍｌ）を入れ、室温で１２時間撹拌した。撹拌後の反応溶液にイオン交換水５０ｍｌを入れ、析出した固体をろ取した。ろ取した固体をシリカゲルカラムクロマトグラフィーで精製し、５．１ｇの黄色固体を得た。得られた黄色固体をＡＳＡＰ－ＭＳの分析により、中間体Ｍ－１４と同定した（収率８７％）。
Figure 0007449452000313
窒素雰囲気下、５０ｍＬの三口フラスコに、カルバゾール－１，２，３，４，５，６，７，８－ｄ８（０．２４ｇ，１．３４ｍｍｏｌ）、水素化ナトリウム（４０質量％オイル含有）（０．０５８ｇ，１．３４ｍｍｏｌ）及びＤＭＦ（１０ｍｌ）を入れ、０℃で１時間撹拌した。撹拌後の反応溶液に０℃で中間体Ｍ－１４（０．６ｇ，０．７９ｍｍｏｌ）を入れ、ゆっくりと室温まで昇温し、更に１時間室温で撹拌した。反応混合物にイオン交換水を１０ｍｌ加え、析出した固体をろ過した。得られた固体をシリカゲルカラムクロマトグラフィーで精製し、黄色固体０．４７ｇを得た。得られた黄色固体をＡＳＡＰ－ＭＳの分析により化合物Ａ－３５と同定した（収率６５％）。
（化合物Ａ－３６の合成）
化合物Ａ－３６の合成方法を以下に説明する。
Figure 0007449452000314
窒素雰囲気下、１００ｍＬのナスフラスコに中間体Ｍ－９（３．０ｇ，５．６０ｍｍｏｌ）、フッ化セシウム（２．６ｇ，１６．９ｍｍｏｌ）、中間体Ｍ－ｘ（１．９ｇ，５．９２ｍｍｏｌ）及びＤＭＦ（２０ｍｌ）を入れ、室温で１２時間撹拌した。撹拌後の反応溶液にイオン交換水２０ｍｌを入れ、析出した固体をろ取した。ろ取した固体をシリカゲルカラムクロマトグラフィーで精製し、４．４ｇの黄色固体を得た。得られた黄色固体をＡＳＡＰ－ＭＳの分析により中間体Ｍ－１５と同定した（収率９３％）。
Figure 0007449452000315
窒素雰囲気下、１００ｍＬの三口フラスコに、中間体Ｔ－１３（０．７６ｇ，３．０４ｍｍｏｌ）、水素化ナトリウム（４０質量％オイル含有）（０．１２ｇ，３．０４ｍｍｏｌ）及びＤＭＦ（２０ｍｌ）を入れ、０℃で１時間撹拌した。撹拌後の反応溶液に０℃で中間体Ｍ－１５（１．７ｇ，２．０３ｍｍｏｌ）を入れ、ゆっくりと室温まで昇温し、更に１時間室温で撹拌した。反応混合物にイオン交換水を２０ｍｌ加え、析出した固体をろ過した。得られた固体をシリカゲルカラムクロマトグラフィーで精製し、黄色固体１．８４ｇを得た。得られた黄色固体をＡＳＡＰ－ＭＳの分析により化合物Ａ－３６と同定した（収率８５％）。
（化合物Ａ－３７の合成）
化合物Ａ－３７の合成方法を以下に説明する。
Figure 0007449452000316
窒素雰囲気下、２００ｍＬの三口フラスコに、３，６－ｄｉｂｒｏｍｏ－９Ｈ－ｃａｒｂａｚｏｌｅ（１０ｇ，３０．８ｍｍｏｌ）、ｐｈｅｎｙｌ－ｄ５－ｂｏｒｏｎｉｃ ａｃｉｄ（８．５９ｇ，６７．７ｍｍｏｌ）、炭酸カリウム（１２．８．０ｇ，９２ｍｍｏｌ）、［１，１’－ビス（ジフェニルホスフィノ）フェロセン］ジクロロパラジウム（ＩＩ）ジクロロメタン付加物（０．７５４ｇ，０．９２３ｍｍｏｌ）、ＤＭＥ（８２ｍｌ）及びイオン交換水（２０．５ｍｌ）を入れ、８０℃で４時間撹拌した。反応溶液を濃縮後、ジクロロメタンで有機層を抽出し、有機層を水及び食塩水で洗浄し、硫酸マグネシウムで乾燥した後、溶媒をロータリーエバポレーターで減圧除去した。溶媒の減圧除去後に得られた化合物をシリカゲルカラムクロマトグラフィー及びトルエン再結晶によって精製し、中間体Ｔ－１６（７．６４ｇ，２３．０ｍｍｏｌ、収率７５％）を得た。
Figure 0007449452000317
窒素雰囲気下、１００ｍＬのナスフラスコに、中間体Ｔ－１４（２．５ｇ、３．６５ｍｍｏｌ）、中間体Ｔ－１６（１．８０ｇ，５．４７ｍｍｏｌ）、フッ化セシウム（１．６６ｇ，１０．９ｍｍｏｌ）及びＤＭＦ（３６．５ｍｌ）を入れ、８０℃で３時間撹拌した。撹拌及び放冷後、反応溶液にメタノール７０ｍｌを加え、析出した固体をろ過した。得られた固体をカラムクロマトグラフィーで精製し、１．５０ｇの黄色固体を得た。得られた黄色固体をＡＳＡＰ－ＭＳの分析により化合物Ａ－３７と同定した（収率４１％）。
（化合物Ａ－３８の合成）
化合物Ａ－３８の合成方法を以下に説明する。
Figure 0007449452000318
窒素雰囲気下、１００ｍＬのナスフラスコに、氷冷下、９Ｈ－ｃａｒｂａｚｏｌｅ－１，２，３，４，５，６，７，８－ｄ８（０．４１ｇ，２．３６ｍｍｏｌ）のＤＭＦ（１０ｍＬ）溶液に水素化ナトリウム（６０質量％、０．０８７ｇ，２．１７ｍｍｏｌ）を加え、同温で３０分間撹拌した。撹拌後の反応溶液に中間体Ｘ－６（１．６３ｇ、１．９６９ｍｍｏｌ）のＤＭＦ（１０ｍｌ）溶液を滴下し、室温に昇温して１８時間撹拌した。反応混合物に水を加え、析出した固体をメタノールで洗浄した。洗浄後の固体をカラムクロマトグラフィーで精製し、１．１４ｇの黄色固体を得た。得られた黄色固体をＡＳＡＰ－ＭＳの分析により化合物Ａ－３８と同定した（収率５９％）。
（化合物Ａ－３９の合成）
化合物Ａ－３９の合成方法を以下に説明する。
Figure 0007449452000319
窒素雰囲気下、１０００ｍＬの三口フラスコに、１－ブロモ－４，５－ジクロロ－２－ニトロベンゼン（１０ｇ，３６．９ｍｍｏｌ）、（ｐｈｅｎｙｌ－ｄ５）ｂｏｒｏｎｉｃ ａｃｉｄ（４２．１ｇ，３３２ｍｍｏｌ）、リン酸三カリウム（１５．６７ｇ，７３．８ｍｍｏｌ）、トリス（ジベンジリデンアセトン）ジパラジウム（０）（１．６９ｇ，１．８４６ｍｍｏｌ）、ＳＰｈｏｓ（３．０３ｇ，７．３８ｍｍｏｌ）及びトルエン（ＰｈＭｅ）（３６９ｍｌ）を加え、１１０℃で９時間撹拌した。撹拌後、反応溶液を室温に放冷し、放冷後、イオン交換水を加え、酢酸エチルで有機層を２回抽出した。有機層を硫酸ナトリウムで乾燥した後、溶媒をロータリーエバポレーターで減圧除去した。溶媒の減圧除去後に得られた化合物をシリカゲルカラムクロマトグラフィー（ヘキサン／ジクロロメタン＝６７％：３３％）によって精製し、中間体Ｘ－７（３．０１ｇ，８．２１ｍｍｏｌ、収率２２％）を得た。
窒素雰囲気下、２００ｍＬのナスフラスコに、中間体Ｘ－７（３ｇ，８．１９ｍｍｏｌ）、トリフェニルホスフィン（７ｇ，２６．６９ｍｍｏｌ）及びｏ－ジクロロベンゼン（３０ｍｌ）を加え、１８０℃で１２時間撹拌した。撹拌後、反応溶液を室温に放冷し、放冷後、反応溶液を減圧蒸留により濃縮した。得られた化合物をシリカゲルカラムクロマトグラフィー（ヘキサン／酢酸エチル＝９５％：５％－５０％：５０％）によって精製し、中間体Ｘ－８（１．４７ｇ，４．４１ｍｍｏｌ、収率５８％）を得た。
Figure 0007449452000320
窒素雰囲気下、５０ｍＬの三口フラスコに、氷冷下、中間体Ｘ－８（０．７７ｇ，２．３１ｍｍｏｌ）のＤＭＦ（７．０ｍＬ）溶液に水素化ナトリウム（６０質量％、０．０９ｇ，２．２９ｍｍｏｌ）を加え、同温で３０分間撹拌した。撹拌後の反応溶液に中間体Ｔ－１４（１．５０ｇ、２．１９ｍｍｏｌ）のＤＭＦ（７．０ｍｌ）溶液を滴下し、室温に昇温して１５時間撹拌した。反応混合物に水を加え、析出した固体をメタノールで洗浄した。洗浄後の固体をカラムクロマトグラフィーで精製し、１．０３ｇの黄色固体を得た。得られた黄色固体をＡＳＡＰ－ＭＳの分析により化合物Ａ－３９と同定した（収率４７％）。
（化合物Ａ－４０の合成）
化合物Ａ－４０の合成方法を以下に説明する。
Figure 0007449452000321
窒素雰囲気下、５００ｍＬの三口フラスコに、中間体Ｍ－ｂ（２５ｇ，７９ｍｍｏｌ）及び１，４－ジオキサン１６０ｍＬを入れ、次に３０質量％アンモニア水２５ｍＬを入れ、８０℃で１０時間加熱撹拌した。撹拌後に反応溶液を室温（２５℃）に戻し、エバポレータを用いて溶媒を留去し、得られた固体をシリカゲルカラムクロマトグラフィーで精製し、２３ｇの白色固体を得た。得られた白色固体をＧＣ－ＭＳにより中間体Ｍ－ｃ２と同定した（収率９３％）。
窒素雰囲気下、１０００ｍＬの三口フラスコに、中間体Ｍ－ｃ２（２３ｇ，７３ｍｍｏｌ）及びアセトニトリル１５０ｍＬを入れ、次にＤｉｉｏｄｏｍｅｔｈａｎｅ（８．８６ｍｌ，１１０ｍｍｏｌ）、及びＴｅｒｔ－ｂｕｔｙｌ ｎｉｔｒｉｔｅ（４４．０ｍｌ，３６７ｍｍｏｌ）を入れ、５分撹拌し、次に無水酢酸（１３９ｍｌ，１４６８ｍｍｏｌ）を入れ、２５℃で４時間撹拌した。反応終了後、反応溶液にイオン交換水を５００ｍｌ入れ、析出した固体を回収した。回収した固体をシリカゲルカラムクロマトグラフィーで精製し、２７ｇの白色固体を得た。得られた白色固体をＧＣ－ＭＳにより中間体Ｍ－ｄ２と同定した（収率８７％）。
Figure 0007449452000322
窒素雰囲気下、３００ｍＬの三口フラスコに１４Ｈ－Ｂｉｓ［１］ｂｅｎｚｏｔｈｉｅｎｏ［２，３－ａ：３’，２’－ｉ］ｃａｒｂａｚｏｌｅ（６．３ｇ，１６．５ｍｍｏｌ）、水素化ナトリウム（４０質量％オイル含有）（０．７３ｇ，１８．２ｍｍｏｌ）、及びＤＭＦ（８３ｍｌ）を入れ、０℃で１時間撹拌した。次に反応混合物に中間体Ｍ－ｄ２（７．０ｇ，１６．５ｍｍｏｌ）を入れ、室温で２時間撹拌した。反応混合物に水１００ｍＬを加え、析出した固体をシリカゲルカラムクロマトグラフィーで精製し、１１ｇの黄色固体を得た。得られた黄色固体をＡＳＡＰ－ＭＳの分析により中間体Ｍ－ｅ２と同定した（収率８５％）。
１４Ｈ－Ｂｉｓ［１］ｂｅｎｚｏｔｈｉｅｎｏ［２，３－ａ：３’，２’－ｉ］ｃａｒｂａｚｏｌｅはＷＯ２０２１／０６６０５９Ａｌ記載と同様の方法で合成した。
Figure 0007449452000323
窒素雰囲気下、３００ｍＬの三口フラスコに、中間体Ｍ－ｅ２（２．５ｇ，３．２０ｍｍｏｌ）、４－（２－Ｐｈｅｎｙｌ－１Ｈ－ｂｅｎｚｉｍｉｄａｚｏｌ－１－ｙｌ）ｐｈｅｎｙｌｂｏｒｏｎｉｃ Ａｃｉｄ（１．５ｇ，４．８０ｍｍｏｌ）、ビス［ジ－ｔｅｒｔ－ブチル（４－ジメチルアミノフェニル）ホスフィン］ジクロロパラジウム（０．１１１ｇ，０．１６ｍｍｏｌ）、リン酸三カリウム（１．６９ｇ，８．０ｍｍｏｌ）及び１，４－Ｄｉｏｘａｎｅ（１６ｍｌ）を入れ、１００℃で５時間撹拌した。攪拌後の反応溶液にイオン交換水５０ｍｌを入れ、析出した固体をシリカゲルカラムクロマトグラフィーで精製し、２．６ｇの黄色固体を得た。得られた黄色固体をＡＳＡＰ－ＭＳの分析により化合物Ａ－４０と同定した（収率８８％）。
（化合物Ａ－４１の合成）
化合物Ａ－４１の合成方法を以下に説明する。
Figure 0007449452000324
窒素雰囲気下、３００ｍＬの三口フラスコに、中間体Ｍ－ｅ２（４．０ｇ，５．１０ｍｍｏｌ）、（２－（９Ｈ－ｃａｒｂａｚｏｌ－９－ｙｌ）ｐｈｅｎｙｌ）ｂｏｒｏｎｉｃ ａｃｉｄ（２．２ｇ，７．６６ｍｍｏｌ）、ビス［ジ－ｔｅｒｔ－ブチル（４－ジメチルアミノフェニル）ホスフィン］ジクロロパラジウム（０．１８１ｇ，０．２５５ｍｍｏｌ）、リン酸三カリウム（２．７１ｇ，１２．７６ｍｍｏｌ）及び１，４－Ｄｉｏｘａｎｅ（２５．５ｍｌ）を入れ、１００℃で５時間撹拌した。攪拌後の反応溶液にイオン交換水１００ｍｌを入れ、析出した固体をシリカゲルカラムクロマトグラフィーで精製し、３．４ｇの黄色固体を得た。得られた黄色固体をＡＳＡＰ－ＭＳの分析により化合物Ａ－４１と同定した（収率７４％）。
（化合物Ａ－４２の合成）
化合物Ａ－４２の合成方法を以下に説明する。
窒素雰囲気下、１００ｍＬの三口フラスコに、中間体Ｍ－４（１．５ｇ，２．０ｍｍｏｌ）、３，６－ジフェニルカルバゾール（１．０ｇ，３．０ｍｍｍｏｌ）、フッ化セシウム（０．９１ｇ，５．９８ｍｍｏｌ）、及びＤＭＦ（２０ｍｌ）を入れ、室温で４時間撹拌した。撹拌後、反応混合物にイオン交換水を３０ｍｌ加え、析出した固体をろ過した。得られた固体をシリカゲルカラムクロマトグラフィーで精製し、黄色固体２．０ｇを得た。得られた黄色固体をＡＳＡＰ－ＭＳの分析により化合物Ａ－４２と同定した（収率９５％）。
（比較化合物Ｒｅｆ－１の合成）
比較化合物Ｒｅｆ－１は、ＷＯ２０２１／０６６０５９ Ａｌの記載に従って合成した。
１…有機ＥＬ素子、２…基板、３…陽極、４…陰極、５…発光層、６…正孔注入層、７…正孔輸送層、８…電子輸送層、９…電子注入層。

Claims (15)

  1. 下記一般式（１２６Ｄ）で表される化合物。

    （前記一般式（１２６Ｄ）において、
    ＣＮは、シアノ基であり、
    Ｄ１１ は、下記一般式（１３２）で表される基であり、
    Ｄ １２ は、下記一般式（１１）で表される基であり、
    Ｒ １３１ ～Ｒ １４０ は、それぞれ独立して、
    水素原子、
    置換もしくは無置換の炭素数１～５０のアルキル基、
    置換もしくは無置換の炭素数１～５０のハロアルキル基、
    置換もしくは無置換の炭素数２～５０のアルケニル基、
    置換もしくは無置換の炭素数２～５０のアルキニル基、
    置換もしくは無置換の環形成炭素数３～５０のシクロアルキル基、
    －Ｓｉ（Ｒ９０１）（Ｒ９０２）（Ｒ９０３）で表される基、
    －Ｏ－（Ｒ９０４）で表される基、
    －Ｓ－（Ｒ９０５）で表される基、
    －Ｎ（Ｒ９０６）（Ｒ９０７）で表される基、
    置換もしくは無置換の炭素数７～５０のアラルキル基、
    －Ｃ（＝Ｏ）Ｒ９０８で表される基、
    －ＣＯＯＲ９０９で表される基、
    シアノ基、
    ニトロ基、
    －Ｐ（＝Ｏ）（Ｒ９３１）（Ｒ９３２）で表される基、
    －Ｇｅ（Ｒ９３３）（Ｒ９３４）（Ｒ９３５）で表される基、
    －Ｂ（Ｒ９３６）（Ｒ９３７）で表される基、
    置換もしくは無置換の環形成炭素数６～５０のアリール基、又は
    置換もしくは無置換の環形成原子数５～５０の複素環基である。）


    （前記一般式（１３２）におけるＲ１１１～Ｒ１１８のうちの隣接する２つ以上からなる組が、互いに結合せず、Ｒ １９５ ～Ｒ １９８ のうちの隣接する２つ以上からなる組が、互いに結合せず、
    前記一般式（１１）におけるＲ１～Ｒ８ 並びに前記一般式（１３２）におけるＲ １１１ ～Ｒ １１８ 及びＲ １９５ ～Ｒ １９８ は、それぞれ独立に、
    水素原子、
    置換もしくは無置換の炭素数１～５０のアルキル基、
    置換もしくは無置換の炭素数１～５０のハロアルキル基、
    置換もしくは無置換の炭素数２～５０のアルケニル基、
    置換もしくは無置換の炭素数２～５０のアルキニル基、
    置換もしくは無置換の環形成炭素数３～５０のシクロアルキル基、
    －Ｓｉ（Ｒ９０１）（Ｒ９０２）（Ｒ９０３）で表される基、
    －Ｏ－（Ｒ９０４）で表される基、
    －Ｓ－（Ｒ９０５）で表される基、
    －Ｎ（Ｒ９０６）（Ｒ９０７）で表される基、
    置換もしくは無置換の炭素数７～５０のアラルキル基、
    －Ｃ（＝Ｏ）Ｒ９０８で表される基、
    －ＣＯＯＲ９０９で表される基、
    ハロゲン原子、
    シアノ基、
    ニトロ基、
    －Ｐ（＝Ｏ）（Ｒ９３１）（Ｒ９３２）で表される基、
    －Ｇｅ（Ｒ９３３）（Ｒ９３４）（Ｒ９３５）で表される基、
    －Ｂ（Ｒ９３６）（Ｒ９３７）で表される基、又は
    置換もしくは無置換の環形成炭素数６～５０のアリール基であり、
    Ｘ １１ 及びＸ １２ は、それぞれ独立に、硫黄原子又は酸素原子であり、＊は、ベンゼン環との結合位置を示す。）
    （一般式中、Ｒ９０１、Ｒ９０２、Ｒ９０３、Ｒ９０４、Ｒ９０５、Ｒ９０６、Ｒ９０７、Ｒ９０８、Ｒ９０９、Ｒ９３１、Ｒ９３２、Ｒ９３３、Ｒ９３４、Ｒ９３５、Ｒ９３６及びＲ９３７は、それぞれ独立に、
    水素原子、
    置換もしくは無置換の炭素数１～５０のアルキル基、
    置換もしくは無置換の環形成炭素数３～５０のシクロアルキル基、
    置換もしくは無置換の環形成炭素数６～５０のアリール基、又は
    置換もしくは無置換の環形成原子数５～５０の複素環基であり、
    Ｒ９０１が複数存在する場合、複数のＲ９０１は、互いに同一であるか又は異なり、
    Ｒ９０２が複数存在する場合、複数のＲ９０２は、互いに同一であるか又は異なり、
    Ｒ９０３が複数存在する場合、複数のＲ９０３は、互いに同一であるか又は異なり、
    Ｒ９０４が複数存在する場合、複数のＲ９０４は、互いに同一であるか又は異なり、
    Ｒ９０５が複数存在する場合、複数のＲ９０５は、互いに同一であるか又は異なり、
    Ｒ９０６が複数存在する場合、複数のＲ９０６は、互いに同一であるか又は異なり、
    Ｒ９０７が複数存在する場合、複数のＲ９０７は、互いに同一であるか又は異なり、
    Ｒ９０８が複数存在する場合、複数のＲ９０８は、互いに同一であるか又は異なり、
    Ｒ９０９が複数存在する場合、複数のＲ９０９は、互いに同一であるか又は異なり、
    Ｒ９３１が複数存在する場合、複数のＲ９３１は、互いに同一であるか又は異なり、
    Ｒ９３２が複数存在する場合、複数のＲ９３２は、互いに同一であるか又は異なり、
    Ｒ９３３が複数存在する場合、複数のＲ９３３は、互いに同一であるか又は異なり、
    Ｒ９３４が複数存在する場合、複数のＲ９３４は、互いに同一であるか又は異なり、
    Ｒ９３５が複数存在する場合、複数のＲ９３５は、互いに同一であるか又は異なり、
    Ｒ９３６が複数存在する場合、複数のＲ９３６は、互いに同一であるか又は異なり、
    Ｒ９３７が複数存在する場合、複数のＲ９３７は、互いに同一であるか又は異なる。）
  2. 前記一般式（１１）におけるＲ１～Ｒ８、並びに前記一般式（１３２）におけるＲ１１１～Ｒ１１８ 及びＲ １９５ ～Ｒ １９８ は、それぞれ独立に、
    水素原子、
    置換もしくは無置換の炭素数１～５０のアルキル基、
    置換もしくは無置換の環形成炭素数３～５０のシクロアルキル基、又は
    置換もしくは無置換の環形成炭素数６～５０のアリール基である、
    請求項１に記載の化合物。
  3. 前記一般式（１１）におけるＲ１～Ｒ８、並びに前記一般式（１３２）におけるＲ１１１～Ｒ１１８ 及びＲ １９５ ～Ｒ １９８ は、それぞれ独立に、
    水素原子、
    無置換の炭素数１～５０のアルキル基、
    無置換の環形成炭素数３～５０のシクロアルキル基、又は
    無置換の環形成炭素数６～５０のアリール基である、
    請求項１に記載の化合物。
  4. 前記一般式（１３２）におけるＲ１１１～Ｒ１１８及びＲ１９５～Ｒ１９８は、それぞれ独立に、水素原子、又は置換もしくは無置換の環形成炭素数６～５０のアリール基であり、
    前記一般式（１１）におけるＲ１～Ｒ８は、それぞれ独立に、水素原子、又は置換もしくは無置換の環形成炭素数６～５０のアリール基であり、
    Ｒ１３１～Ｒ１４０は、それぞれ独立に、水素原子、置換もしくは無置換の炭素数１～５０のアルキル基、又は置換もしくは無置換の環形成炭素数６～５０のアリール基である、
    請求項１に記載の化合物。
  5. Ｘ １１ が硫黄原子である、
    請求項１から請求項４のいずれか一項に記載の化合物。
  6. Ｘ１１及びＸ１２は、硫黄原子である、
    請求項１から請求項４のいずれか一項に記載の化合物。
  7. 重水素原子を含む、
    請求項１から請求項４のいずれか一項に記載の化合物。
  8. 請求項１から請求項４のいずれか一項に記載の化合物を含有する、
    有機エレクトロルミネッセンス素子用材料。
  9. 陽極と、陰極と、有機層と、を有し、
    前記有機層は、請求項１から請求項４のいずれか一項に記載の化合物を化合物Ｍ２として含む、
    有機エレクトロルミネッセンス素子。
  10. 前記有機層は、少なくとも１つの発光層を有し、
    前記発光層が前記化合物Ｍ２を含む、
    請求項９に記載の有機エレクトロルミネッセンス素子。
  11. 前記発光層は、前記化合物Ｍ２と、さらに化合物Ｍ１とを含み、
    前記化合物Ｍ１は、蛍光発光性の化合物であり、
    前記化合物Ｍ１の最低励起一重項エネルギーＳ１（Ｍ１）と、前記化合物Ｍ２の最低励起一重項エネルギーＳ１（Ｍ２）とが、下記数式（数１）の関係を満たす、
    請求項１０に記載の有機エレクトロルミネッセンス素子。
    Ｓ１（Ｍ２）＞Ｓ１（Ｍ１） …（数１）
  12. 前記化合物Ｍ１は、下記一般式（Ｄ１）で表される化合物である、
    請求項１１に記載の有機エレクトロルミネッセンス素子。

    （前記一般式（Ｄ１）において、
    環Ａ、環Ｂ、環Ｄ、環Ｅ及び環Ｆは、それぞれ独立に、
    置換もしくは無置換の環形成炭素数６～３０のアリール環、及び
    置換もしくは無置換の環形成原子数５～３０の複素環からなる群から選択される環構造であり、
    環Ｂ及び環Ｄの一方が存在するか、又は環Ｂ及び環Ｄの両方が存在し、
    環Ｂ及び環Ｄの両方が存在する場合、環Ｂ及び環Ｄは、ＺｃとＺｈとを繋ぐ結合を共有し、
    環Ｅ及び環Ｆの一方が存在するか、又は環Ｅ及び環Ｆの両方が存在し、
    環Ｅ及び環Ｆの両方が存在する場合、環Ｅ及び環Ｆは、ＺｆとＺｉとを繋ぐ結合を共有し、
    Ｚａは、窒素原子又は炭素原子であり、
    Ｚｂは、
    環Ｂが存在する場合、窒素原子又は炭素原子であり、
    環Ｂが存在しない場合、酸素原子、硫黄原子、ＮＲｂ、Ｃ（Ｒｂ１）（Ｒｂ２）又はＳｉ（Ｒｂ３）（Ｒｂ４）であり、
    Ｚｃは、窒素原子又は炭素原子であり、
    Ｚｄは、
    環Ｄが存在する場合、窒素原子又は炭素原子であり、
    環Ｄが存在しない場合、酸素原子、硫黄原子又はＮＲｄであり、
    Ｚｅは、
    環Ｅが存在する場合、窒素原子又は炭素原子であり、
    環Ｅが存在しない場合、酸素原子、硫黄原子又はＮＲｅであり、
    Ｚｆは、窒素原子又は炭素原子であり、
    Ｚｇは、
    環Ｆが存在する場合、窒素原子又は炭素原子であり、
    環Ｆが存在しない場合、酸素原子、硫黄原子、ＮＲｇ、Ｃ（Ｒｇ１）（Ｒｇ２）又はＳｉ（Ｒｇ３）（Ｒｇ４）であり、
    Ｚｈは、窒素原子又は炭素原子であり、
    Ｚｉは、窒素原子又は炭素原子であり、
    Ｙは、ホウ素原子、リン原子、ＳｉＲｈ、Ｐ＝Ｏ又はＰ＝Ｓであり、
    Ｒｂ、Ｒｂ１、Ｒｂ２、Ｒｂ３、Ｒｂ４、Ｒｄ、Ｒｅ、Ｒｇ、Ｒｇ１、Ｒｇ２、Ｒｇ３、Ｒｇ４及びＲｈは、それぞれ独立に、水素原子又は置換基であり、
    置換基としてのＲｂ、Ｒｂ１、Ｒｂ２、Ｒｂ３、Ｒｂ４、Ｒｄ、Ｒｅ、Ｒｇ、Ｒｇ１、Ｒｇ２、Ｒｇ３、Ｒｇ４及びＲｈは、それぞれ独立に、
    置換もしくは無置換の環形成炭素数６～３０のアリール基、
    置換もしくは無置換の環形成原子数５～３０の複素環基、
    置換もしくは無置換の炭素数１～３０のアルキル基、
    置換もしくは無置換の環形成炭素数３～３０のシクロアルキル基、
    －Ｓｉ（Ｒ９１１）（Ｒ９１２）（Ｒ９１３）で表される基、
    －Ｏ－（Ｒ９１４）で表される基、
    －Ｓ－（Ｒ９１５）で表される基、又は
    －Ｎ（Ｒ９１６）（Ｒ９１７）で表される基であり、
    ただし、ＹとＺａとの結合、ＹとＺｄとの結合、並びにＹとＺｅとの結合は、いずれも単結合である。）
    （前記化合物Ｍ１において、Ｒ９１１～Ｒ９１７は、それぞれ独立に、
    水素原子、
    置換もしくは無置換の炭素数１～５０のアルキル基、
    置換もしくは無置換の環形成炭素数３～５０のシクロアルキル基、
    置換もしくは無置換の環形成炭素数６～５０のアリール基、又は
    置換もしくは無置換の環形成原子数５～５０の複素環基であり、
    Ｒ９１１が複数存在する場合、複数のＲ９１１は、互いに同一であるか又は異なり、
    Ｒ９１２が複数存在する場合、複数のＲ９１２は、互いに同一であるか又は異なり、
    Ｒ９１３が複数存在する場合、複数のＲ９１３は、互いに同一であるか又は異なり、
    Ｒ９１４が複数存在する場合、複数のＲ９１４は、互いに同一であるか又は異なり、
    Ｒ９１５が複数存在する場合、複数のＲ９１５は、互いに同一であるか又は異なり、
    Ｒ９１６が複数存在する場合、複数のＲ９１６は、互いに同一であるか又は異なり、
    Ｒ９１７が複数存在する場合、複数のＲ９１７は、互いに同一であるか又は異なる。）
  13. 前記化合物Ｍ１は、下記一般式（２０）で表される化合物である、
    請求項１１に記載の有機エレクトロルミネッセンス素子。

    （前記一般式（２０）において、
    Ｘは、窒素原子、又はＹと結合する炭素原子であり、
    Ｙは、水素原子又は置換基であり、
    Ｒ２１～Ｒ２６は、それぞれ独立に、水素原子もしくは置換基であるか、又はＲ２１及
    びＲ２２の組、Ｒ２２及びＲ２３の組、Ｒ２４及びＲ２５の組、並びにＲ２５及びＲ２６の組のいずれか１つ以上の組が互いに結合して環を形成し、
    置換基としてのＹ、及びＲ２１～Ｒ２６は、それぞれ独立に、
    置換もしくは無置換の炭素数１～３０のアルキル基、
    置換もしくは無置換の炭素数１～３０のハロゲン化アルキル基、
    置換もしくは無置換の環形成炭素数３～３０のシクロアルキル基、
    置換もしくは無置換の環形成炭素数６～３０のアリール基、
    置換もしくは無置換の炭素数１～３０のアルコキシ基、
    置換もしくは無置換の炭素数１～３０のハロゲン化アルコキシ基、
    置換もしくは無置換の炭素数１～３０のアルキルチオ基、
    置換もしくは無置換の環形成炭素数６～３０のアリールオキシ基、
    置換もしくは無置換の環形成炭素数６～３０のアリールチオ基、
    置換もしくは無置換の炭素数２～３０のアルケニル基、
    置換もしくは無置換の炭素数７～３０のアラルキル基、
    置換もしくは無置換の環形成原子数５～３０のヘテロアリール基、
    ハロゲン原子、
    カルボキシ基、
    置換もしくは無置換のエステル基、
    置換もしくは無置換のカルバモイル基、
    置換もしくは無置換のアミノ基、
    ニトロ基、
    シアノ基、
    置換もしくは無置換のシリル基、及び
    置換もしくは無置換のシロキサニル基からなる群から選択され、
    Ｚ２１及びＺ２２は、それぞれ独立に、置換基であるか、又はＺ２１及びＺ２２が互いに結合して環を形成し、
    置換基としてのＺ２１及びＺ２２は、それぞれ独立に、
    ハロゲン原子、
    置換もしくは無置換の炭素数１～３０のアルキル基、
    置換もしくは無置換の炭素数１～３０のハロゲン化アルキル基、
    置換もしくは無置換の環形成炭素数６～３０のアリール基、
    置換もしくは無置換の炭素数１～３０のアルコキシ基、
    置換もしくは無置換の炭素数１～３０のハロゲン化アルコキシ基、及び
    置換もしくは無置換の環形成炭素数６～３０のアリールオキシ基からなる群から選択される。）
  14. 前記発光層は、前記化合物Ｍ２と、さらに化合物Ｍ３とを含み、
    前記化合物Ｍ２の最低励起一重項エネルギーＳ１（Ｍ２）と、前記化合物Ｍ３の最低励起一重項エネルギーＳ１（Ｍ３）とが、下記数式（数２）の関係を満たす、
    請求項１０に記載の有機エレクトロルミネッセンス素子。
    Ｓ１（Ｍ３）＞Ｓ１（Ｍ２） …（数２）
  15. 請求項９に記載の有機エレクトロルミネッセンス素子を搭載した、電子機器。
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