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JPWO2020122118A1 - 有機エレクトロルミネッセンス素子、化合物、有機エレクトロルミネッセンス素子用材料、及び電子機器 - Google Patents

有機エレクトロルミネッセンス素子、化合物、有機エレクトロルミネッセンス素子用材料、及び電子機器 Download PDF

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Abstract

陽極と、陰極と、陽極と陰極との間に含まれる発光層と、を有し、発光層は、遅延蛍光性の化合物Ｍ２と、一般式（１００）で表される化合物Ｍ３と、を含み、化合物Ｍ２の一重項エネルギーＳ１（Ｍ２）と、化合物Ｍ３の一重項エネルギーＳ１（Ｍ３）とが、数式（数１）の関係を満たす有機ＥＬ素子。一般式（１００）において、Ｘ１は酸素原子又は硫黄原子であり、Ｃ１は炭素原子であり、Ｒ１１〜Ｒ１８、Ｒ２、Ｒ３１、Ｒ３２、Ｒ３４、Ｒ３５、Ｒ４及びＲ４５〜Ｒ４８は、各々独立に、水素原子又は置換基等であり、ｎは、１、２、又は３であり、ただし、Ｌ１が単結合である場合、ｎは１であり、ｋは、１、２、又は３であり、ｍは、２、３、又は４であり、ｋ＋ｍ＝５であり、Ｌ１は、単結合又は連結基である。
Ｓ１（Ｍ３）＞Ｓ１（Ｍ２） （数１）

Description

本発明は、有機エレクトロルミネッセンス素子、化合物、有機エレクトロルミネッセンス素子用材料、及び電子機器に関する。
有機エレクトロルミネッセンス素子（以下、「有機ＥＬ素子」という場合がある。）に電圧を印加すると、陽極から正孔が発光層に注入され、また陰極から電子が発光層に注入される。そして、発光層において、注入された正孔と電子とが再結合し、励起子が形成される。このとき、電子スピンの統計則により、一重項励起子が２５％の割合で生成し、及び三重項励起子が７５％の割合で生成する。
一重項励起子からの発光を用いる蛍光型の有機ＥＬ素子は、携帯電話及びテレビ等のフルカラーディスプレイへ応用されつつあるが、内部量子効率２５％が限界といわれている。そのため、有機ＥＬ素子の性能を向上するための検討が行われている。
また、一重項励起子に加えて三重項励起子を利用し、有機ＥＬ素子をさらに効率的に発光させることが期待されている。このような背景から、熱活性化遅延蛍光（以下、単に「遅延蛍光」という場合がある。）を利用した高効率の蛍光型の有機ＥＬ素子が提案され、研究がなされている。
例えば、ＴＡＤＦ（Ｔｈｅｒｍａｌｌｙ Ａｃｔｉｖａｔｅｄ Ｄｅｌａｙｅｄ Ｆｌｕｏｒｅｓｃｅｎｃｅ、熱活性化遅延蛍光）機構（メカニズム）が研究されている。このＴＡＤＦメカニズムは、一重項準位と三重項準位とのエネルギー差（ΔＳＴ）の小さな材料を用いた場合に、三重項励起子から一重項励起子への逆項間交差が熱的に生じる現象を利用するメカニズムである。熱活性化遅延蛍光については、例えば、『安達千波矢編、「有機半導体のデバイス物性」、講談社、２０１２年４月１日発行、２６１−２６８ページ』に記載されている。
非特許文献１には、アシストドーパントとしてのＴＡＤＦ化合物と、ホスト材料としてのｍＣＰ（1,3-Bis(N-carbazolyl)benzene）、ｍＣＢＰ（3,3'-di(9H-carbazol-9-yl)biphenyl、又はＣＢＰ（4,4'-bis(9-carbazolyl)-1,1'-biphenyl）と、蛍光発光材料とを含んだ発光層を備える有機発光ダイオードが開示されている。
特許文献１には、補助ドーパントと、ホスト材料と、蛍光ドーパントとを含んだ発光層を備える有機ＥＬ素子が開示されている。補助ドーパントとしては、トリアジン環と縮合カルバゾール環とがフェニレン基を介して結合した化合物が開示されている。
特許文献２には、りん光発光性の金属錯体とともに用いられる有機ＥＬ素子用材料として、ジベンゾチオフェン環又はジベンゾフラン環に、アリール基が結合した構造を有する化合物が開示されている。
米国特許出願公開第２０１７／００６２７１８号明細書 国際公開第２００９／００８０９９号
Hajime Nakanotani et al，"High-efficiency organic light-emitting diodes with fluorescent emitters",Nature Communications，5，4016，2014
ＴＡＤＦメカニズムを利用した有機ＥＬ素子においては、さらなる高性能化、例えば長寿命化が求められている。
前記有機ＥＬ素子のさらなる高性能化を実現するためには、ＴＡＤＦ化合物と共に用いる材料の分子構造の選定が重要である。
本発明の目的は、高性能の有機ＥＬ素子、例えば長寿命で発光させることのできる有機ＥＬ素子、並びに当該有機ＥＬ素子を搭載した電子機器を提供することである。
また、本発明の目的は、高性能の有機ＥＬ素子、例えば長寿命で発光する有機ＥＬ素子及び電子機器を実現させることのできる化合物、及び当該化合物を含む有機ＥＬ素子用材料を提供することである。
本発明の一態様によれば、
陽極と、
陰極と、
前記陽極と前記陰極との間に含まれる発光層と、を有し、
前記発光層は、遅延蛍光性の化合物Ｍ２と、下記一般式（１００）で表される化合物Ｍ３と、を含み、
前記化合物Ｍ２の一重項エネルギーＳ１（Ｍ２）と、前記化合物Ｍ３の一重項エネルギーＳ１（Ｍ３）とが、下記数式（数１）の関係を満たす、有機エレクトロルミネッセンス素子が提供される。
Ｓ１（Ｍ３）＞Ｓ１（Ｍ２） （数１）
Figure 2020122118
前記一般式（１００）において、Ｘ１は酸素原子又は硫黄原子であり、Ｃ１は炭素原子であり、
ｎは、１、２、又は３であり、
ｋは、１、２、又は３であり、
ｍは、２、３、又は４であり、ｋ＋ｍ＝５であり、
Ｒ１１〜Ｒ１８は、それぞれ独立に、水素原子もしくは置換基であるか、又はＲ１１及びＲ１２の組、Ｒ１２及びＲ１３の組、Ｒ１３及びＲ１４の組、Ｒ１５及びＲ１６の組、Ｒ１６及びＲ１７の組、並びにＲ１７及びＲ１８の組のいずれか１つ以上の組が互いに結合して環を形成し、ｎ及びｋの少なくとも一方が２以上である場合、複数のＲ１１は互いに同一であるか又は異なり、複数のＲ１２は互いに同一であるか又は異なり、複数のＲ１３は互いに同一であるか又は異なり、複数のＲ１４は互いに同一であるか又は異なり、複数のＲ１５は互いに同一であるか又は異なり、複数のＲ１６は互いに同一であるか又は異なり、複数のＲ１７は互いに同一であるか又は異なり、複数のＲ１８は互いに同一であるか又は異なり、
Ｌ１は、単結合又は連結基であり、ただし、Ｌ１が単結合である場合、ｎは１であり、
ｋが２以上である場合、複数のＬ１は互いに同一であるか又は異なり、
連結基としてのＬ１は、
置換もしくは無置換の環形成炭素数６〜３０のアリール基から誘導される基、
置換もしくは無置換の環形成原子数５〜３０の複素環基から誘導される基、又は
置換もしくは無置換の環形成炭素数６〜３０のアリール基から誘導される基、及び置換もしくは無置換の環形成原子数５〜３０の複素環基から誘導される基からなる群から選択される２つの基が結合した基であり、
ｋが１であり、ｍが４であるとき、４つのＲ２は、それぞれ、前記一般式（１００）に示すａ、ｂ、ｃ、ｄ及びｅの位置のいずれかの炭素原子と結合し、１つのＬ１は、前記Ｒ２と結合しないａ、ｂ、ｃ、ｄ又はｅの位置の炭素原子と結合し、
ｋが２であり、ｍが３であるとき、３つのＲ２は、それぞれ、前記一般式（１００）に示すａ、ｂ、ｃ、ｄ及びｅの位置のいずれかの炭素原子と結合し、２つのＬ１は、それぞれ、前記Ｒ２と結合しないａ、ｂ、ｃ、ｄ及びｅの位置のいずれかの炭素原子と結合し、
ｋが３であり、ｍが２であるとき、２つのＲ２は、それぞれ、前記一般式（１００）に示すａ、ｂ、ｃ、ｄ及びｅの位置のいずれかの炭素原子と結合し、３つのＬ１は、それぞれ、前記Ｒ２と結合しないａ、ｂ、ｃ、ｄ及びｅの位置のいずれかの炭素原子と結合し、
Ｒ２、Ｒ３１、Ｒ３２、Ｒ３４及びＲ３５は、それぞれ独立に、水素原子もしくは置換基であり、ｍが２以上の場合、複数のＲ２は互いに同一であるか又は異なり、
Ｒ４及びＲ４５〜Ｒ４８は、それぞれ独立に、水素原子もしくは置換基であるか、又はＲ４５及びＲ４６の組、Ｒ４６及びＲ４７の組、並びにＲ４７及びＲ４８の組のいずれか１つ以上の組が互いに結合して環を形成するか、又は複数のＲ４のうちの２つ以上からなる組のいずれか１つ以上の組が互いに結合して環を形成し、ただし、３つのＲ４は互いに同一であるか又は異なり、３つのＲ４は、それぞれ、前記一般式（１００）に示すｆ、ｇ、ｈ及びｉの位置のいずれかの炭素原子と結合し、Ｃ１は、前記Ｒ４と結合しないｆ、ｇ、ｈ及びｉの位置のいずれかの炭素原子と結合し、
置換基としてのＲ１１〜Ｒ１８、Ｒ２、Ｒ３１、Ｒ３２、Ｒ３４、Ｒ３５、Ｒ４及びＲ４５〜Ｒ４８は、それぞれ独立に、
ハロゲン原子、
シアノ基、
置換もしくは無置換の環形成炭素数６〜３０のアリール基、
置換もしくは無置換の環形成原子数５〜３０の複素環基、
置換もしくは無置換の炭素数１〜３０のアルキル基、
置換もしくは無置換の炭素数１〜３０のハロゲン化アルキル基、
置換もしくは無置換の炭素数２〜３０のアルケニル基、
置換もしくは無置換の炭素数２〜３０のアルキニル基、
置換もしくは無置換の炭素数３〜３０のアルキルシリル基、
置換もしくは無置換の環形成炭素数６〜６０のアリールシリル基、
置換もしくは無置換の環形成炭素数６〜６０のアリールホスホリル基、
ヒドロキシ基、
置換もしくは無置換の炭素数１〜３０のアルコキシ基、
置換もしくは無置換の環形成炭素数６〜３０のアリールオキシ基、
アミノ基、
置換もしくは無置換の炭素数２〜３０のアルキルアミノ基、
置換もしくは無置換の環形成炭素数６〜６０のアリールアミノ基、
チオール基、
置換もしくは無置換の炭素数１〜３０のアルキルチオ基、又は
置換もしくは無置換の環形成炭素数６〜３０のアリールチオ基である。
本発明の一態様によれば、前述の本発明の一態様に係る有機エレクトロルミネッセンス素子を搭載した電子機器が提供される。
本発明の一態様によれば、下記一般式（２０１）、下記一般式（２０２）、又は下記一般式（２０３）で表される化合物が提供される。
Figure 2020122118
Figure 2020122118
Figure 2020122118
前記一般式（２０１）〜（２０３）において、Ｘ１は酸素原子又は硫黄原子であり、
ｎは、１、２、又は３であり、
ｋは、１、２、又は３であり、
ｍは、２、３、又は４であり、ｋ＋ｍ＝５であり、
Ｒ１１〜Ｒ１８は、それぞれ独立に、水素原子もしくは置換基であるか、又はＲ１１及びＲ１２の組、Ｒ１２及びＲ１３の組、Ｒ１３及びＲ１４の組、Ｒ１５及びＲ１６の組、Ｒ１６及びＲ１７の組、並びにＲ１７及びＲ１８の組が互いに結合せず、ｎ及びｋの少なくとも一方が２以上である場合、複数のＲ１１は互いに同一であるか又は異なり、複数のＲ１２は互いに同一であるか又は異なり、複数のＲ１３は互いに同一であるか又は異なり、複数のＲ１４は互いに同一であるか又は異なり、複数のＲ１５は互いに同一であるか又は異なり、複数のＲ１６は互いに同一であるか又は異なり、複数のＲ１７は互いに同一であるか又は異なり、複数のＲ１８は互いに同一であるか又は異なり、
Ｌ１は、単結合又は連結基であり、ただし、Ｌ１が単結合である場合、ｎは１であり、
ｋが２以上である場合、複数のＬ１は互いに同一であるか又は異なり、
連結基としてのＬ１は、
置換もしくは無置換の環形成炭素数６〜３０のアリール基から誘導される基、
置換もしくは無置換の環形成原子数５〜３０の複素環基から誘導される基、又は
置換もしくは無置換の環形成炭素数６〜３０のアリール基から誘導される基、及び置換もしくは無置換の環形成原子数５〜３０の複素環基から誘導される基からなる群から選択される２つの基が結合した基であり、
ｋが１であり、ｍが４であるとき、４つのＲ２は、それぞれ、前記一般式（２０１）、（２０２）、又は（２０３）に示すａ、ｂ、ｃ、ｄ及びｅの位置のいずれかの炭素原子と結合し、１つのＬ１は、前記Ｒ２と結合しないａ、ｂ、ｃ、ｄ又はｅの位置の炭素原子と結合し、
ｋが２であり、ｍが３であるとき、３つのＲ２は、それぞれ、前記一般式（２０１）、（２０２）、又は（２０３）に示すａ、ｂ、ｃ、ｄ及びｅの位置のいずれかの炭素原子と結合し、２つのＬ１は、それぞれ、前記Ｒ２と結合しないａ、ｂ、ｃ、ｄ及びｅの位置のいずれかの炭素原子と結合し、
ｋが３であり、ｍが２であるとき、２つのＲ２は、それぞれ、前記一般式（２０１）、（２０２）、又は（２０３）に示すａ、ｂ、ｃ、ｄ及びｅの位置のいずれかの炭素原子と結合し、３つのＬ１は、それぞれ、前記Ｒ２と結合しないａ、ｂ、ｃ、ｄ及びｅの位置のいずれかの炭素原子と結合し、
Ｒ２、Ｒ３１、Ｒ３２、Ｒ３４及びＲ３５は、それぞれ独立に、水素原子もしくは置換基であり、ｍが２以上の場合、複数のＲ２は互いに同一であるか又は異なり、
Ｒ４１〜Ｒ４８は、それぞれ独立に、水素原子もしくは置換基であるか、又はＲ４１及びＲ４２の組、Ｒ４２及びＲ４３の組、Ｒ４３及びＲ４４の組、Ｒ４５及びＲ４６の組、Ｒ４６及びＲ４７の組、並びにＲ４７及びＲ４８の組のいずれか１つ以上の組が互いに結合して環を形成し、
置換基としてのＲ１１〜Ｒ１８、Ｒ２、Ｒ３１、Ｒ３２、Ｒ３４、Ｒ３５、及びＲ４１〜Ｒ４８は、それぞれ独立に、
ハロゲン原子、
シアノ基、
置換もしくは無置換の環形成炭素数６〜３０のアリール基、
置換もしくは無置換の環形成原子数５〜３０の複素環基、
置換もしくは無置換の炭素数１〜３０のアルキル基、
置換もしくは無置換の炭素数１〜３０のハロゲン化アルキル基、
置換もしくは無置換の炭素数２〜３０のアルケニル基、
置換もしくは無置換の炭素数２〜３０のアルキニル基、
置換もしくは無置換の炭素数３〜３０のアルキルシリル基、
置換もしくは無置換の環形成炭素数６〜６０のアリールシリル基、
置換もしくは無置換の環形成炭素数６〜６０のアリールホスホリル基、
ヒドロキシ基、
置換もしくは無置換の炭素数１〜３０のアルコキシ基、
置換もしくは無置換の環形成炭素数６〜３０のアリールオキシ基、
アミノ基、
置換もしくは無置換の炭素数２〜３０のアルキルアミノ基、
置換もしくは無置換の環形成炭素数６〜６０のアリールアミノ基、
チオール基、
置換もしくは無置換の炭素数１〜３０のアルキルチオ基、又は
置換もしくは無置換の環形成炭素数６〜３０のアリールチオ基であり、
ただし、Ｒ１１〜Ｒ１８のうち、少なくともいずれか１つ以上が無置換の環形成炭素数６〜３０のアリール基である。
本発明の一態様によれば、下記一般式（３００）で表される化合物が提供される。
Figure 2020122118
前記一般式（３００）において、Ｘ１は酸素原子又は硫黄原子であり、
ｎは、１、２、又は３であり、
ｋは、１、２、又は３であり、
ｍは、２、３、又は４であり、ｋ＋ｍ＝５であり、
Ｒ１１〜Ｒ１８は、それぞれ独立に、水素原子もしくは置換基であるか、又はＲ１１及びＲ１２の組、Ｒ１２及びＲ１３の組、Ｒ１３及びＲ１４の組、Ｒ１５及びＲ１６の組、Ｒ１６及びＲ１７の組、並びにＲ１７及びＲ１８の組のいずれか１つ以上の組が互いに結合して環を形成し、ｎ及びｋの少なくとも一方が２以上である場合、複数のＲ１１は互いに同一であるか又は異なり、複数のＲ１２は互いに同一であるか又は異なり、複数のＲ１３は互いに同一であるか又は異なり、複数のＲ１４は互いに同一であるか又は異なり、複数のＲ１５は互いに同一であるか又は異なり、複数のＲ１６は互いに同一であるか又は異なり、複数のＲ１７は互いに同一であるか又は異なり、複数のＲ１８は互いに同一であるか又は異なり、
Ｌ１は、単結合又は連結基であり、ただし、Ｌ１が単結合である場合、ｎは１であり、
ｋが２以上である場合、複数のＬ１は互いに同一であるか又は異なり、
連結基としてのＬ１は、
置換もしくは無置換の環形成炭素数６〜３０のアリール基から誘導される基、
置換もしくは無置換の環形成原子数５〜３０の複素環基から誘導される基、又は
置換もしくは無置換の環形成炭素数６〜３０のアリール基から誘導される基、及び置換もしくは無置換の環形成原子数５〜３０の複素環基から誘導される基からなる群から選択される２つの基が結合した基であり、
ｋが１であり、ｍが４であるとき、４つのＲ２は、それぞれ、前記一般式（３００）に示すａ、ｂ、ｃ、ｄ及びｅの位置のいずれかの炭素原子と結合し、１つのＬ１は、前記Ｒ２と結合しないａ、ｂ、ｃ、ｄ又はｅの位置の炭素原子と結合し、
ｋが２であり、ｍが３であるとき、３つのＲ２は、それぞれ、前記一般式（３００）に示すａ、ｂ、ｃ、ｄ及びｅの位置のいずれかの炭素原子と結合し、２つのＬ１は、それぞれ、前記Ｒ２と結合しないａ、ｂ、ｃ、ｄ及びｅの位置のいずれかの炭素原子と結合し、
ｋが３であり、ｍが２であるとき、２つのＲ２は、それぞれ、前記一般式（３００）に示すａ、ｂ、ｃ、ｄ及びｅの位置のいずれかの炭素原子と結合し、３つのＬ１は、それぞれ、前記Ｒ２と結合しないａ、ｂ、ｃ、ｄ及びｅの位置のいずれかの炭素原子と結合し、
Ｒ２、Ｒ３１、Ｒ３２、Ｒ３４及びＲ３５は、それぞれ独立に、水素原子もしくは置換基であり、ｍが２以上の場合、複数のＲ２は互いに同一であるか又は異なり、
Ｒ４１、Ｒ４２、Ｒ４３、及びＲ４５〜Ｒ４８は、それぞれ独立に、水素原子もしくは置換基であるか、又はＲ４１及びＲ４２の組、Ｒ４２及びＲ４３の組、Ｒ４５及びＲ４６の組、Ｒ４６及びＲ４７の組、並びにＲ４７及びＲ４８の組のいずれか１つ以上の組が互いに結合して環を形成し、
置換基としてのＲ１１〜Ｒ１８、Ｒ２、Ｒ３１、Ｒ３２、Ｒ３４、Ｒ３５、Ｒ４１〜Ｒ４３、及びＲ４５〜Ｒ４８は、それぞれ独立に、
ハロゲン原子、
シアノ基、
置換もしくは無置換の環形成炭素数６〜３０のアリール基、
置換もしくは無置換の環形成原子数５〜３０の複素環基、
置換もしくは無置換の炭素数１〜３０のアルキル基、
置換もしくは無置換の炭素数１〜３０のハロゲン化アルキル基、
置換もしくは無置換の炭素数２〜３０のアルケニル基、
置換もしくは無置換の炭素数２〜３０のアルキニル基、
置換もしくは無置換の炭素数３〜３０のアルキルシリル基、
置換もしくは無置換の環形成炭素数６〜６０のアリールシリル基、
置換もしくは無置換の環形成炭素数６〜６０のアリールホスホリル基、
ヒドロキシ基、
置換もしくは無置換の炭素数１〜３０のアルコキシ基、
置換もしくは無置換の環形成炭素数６〜３０のアリールオキシ基、
アミノ基、
置換もしくは無置換の炭素数２〜３０のアルキルアミノ基、
置換もしくは無置換の環形成炭素数６〜６０のアリールアミノ基、
チオール基、
置換もしくは無置換の炭素数１〜３０のアルキルチオ基、又は
置換もしくは無置換の環形成炭素数６〜３０のアリールチオ基である。
本発明の一態様によれば、下記一般式（５０１）〜下記一般式（５１４）のいずれかで表される化合物が提供される。
Figure 2020122118
Figure 2020122118
本発明の一態様によれば、前述の本発明の一態様に係る化合物を含む、有機エレクトロルミネッセンス素子用材料が提供される。
本発明の一態様によれば、高性能の有機ＥＬ素子、例えば長寿命で発光させることのできる有機ＥＬ素子、並びに当該有機ＥＬ素子を搭載した電子機器を提供することができる。
本発明の一態様によれば、高性能の有機ＥＬ素子、例えば長寿命で発光する有機ＥＬ素子及び電子機器を実現させることのできる化合物、及び当該化合物を含む有機ＥＬ素子用材料を提供することができる。
本発明の第一実施形態に係る有機エレクトロルミネッセンス素子の一例の概略構成を示す図である。 過渡ＰＬを測定する装置の概略図である。 過渡ＰＬの減衰曲線の一例を示す図である。 本発明の第一実施形態に係る有機エレクトロルミネッセンス素子の一例の発光層における化合物Ｍ３、及び化合物Ｍ２のエネルギー準位、並びにエネルギー移動の関係を示す図である。 本発明の第二実施形態に係る有機エレクトロルミネッセンス素子の一例の発光層における化合物Ｍ３、化合物Ｍ２、及び化合物Ｍ１のエネルギー準位、並びにエネルギー移動の関係を示す図である。
〔第一実施形態〕
本発明の第一実施形態に係る有機ＥＬ素子の構成について説明する。
有機ＥＬ素子は、陽極および陰極の両電極間に有機層を備える。この有機層は、有機化合物で構成される層を少なくとも一つ含む。あるいは、この有機層は、有機化合物で構成される複数の層が積層されてなる。有機層は、無機化合物をさらに含んでいてもよい。本実施形態の有機ＥＬ素子において、有機層のうち少なくとも一層は、発光層である。ゆえに、有機層は、例えば、一つの発光層で構成されていてもよいし、有機ＥＬ素子に採用され得る層を含んでいてもよい。有機ＥＬ素子に採用され得る層としては、特に限定されないが、例えば、正孔注入層、正孔輸送層、電子注入層、電子輸送層、及び障壁層からなる群から選択される少なくともいずれかの層が挙げられる。
本実施形態の有機ＥＬ素子は、陽極と陰極との間に含まれる発光層を有する。
図１に、本実施形態における有機ＥＬ素子の一例の概略構成を示す。
有機ＥＬ素子１は、透光性の基板２と、陽極３と、陰極４と、陽極３と陰極４との間に配置された有機層１０と、を含む。有機層１０は、陽極３側から順に、正孔注入層６、正孔輸送層７、発光層５、電子輸送層８、および電子注入層９が、この順番で積層されて構成される。
発光層５は、金属錯体を含んでもよい。
発光層５は、燐光発光性材料（ドーパント材料）を含まないことが好ましい。
発光層５は、重金属錯体及び燐光発光性の希土類金属錯体を含まないことが好ましい。ここで、重金属錯体としては、例えば、イリジウム錯体、オスミウム錯体、及び白金錯体等が挙げられる。
また、発光層５は、金属錯体を含まないことも好ましい。
本実施形態の有機ＥＬ素子１において、発光層５は、遅延蛍光性の化合物Ｍ２と、前記一般式（１００）で表される化合物Ｍ３と、を含む。
この態様の場合、化合物Ｍ２は、ドーパント材料（ゲスト材料、エミッター、発光材料と称する場合もある。）であることが好ましく、化合物Ｍ３は、ホスト材料（マトリックス材料と称する場合もある。）であることが好ましい。
化合物Ｍ３は、遅延蛍光性の化合物でもよいし、遅延蛍光性を示さない化合物でもよい。
本発明者らは、前記一般式（１００）で表される化合物Ｍ３を、遅延蛍光性の化合物Ｍ２と共に用いることにより、高性能の有機ＥＬ素子を実現できることを見出した。
化合物Ｍ３は、電子輸送部位であるジベンゾフラン環又はジベンゾチオフェン環に、［１，１’−ビフェニル］−ジイル基の４位の炭素原子、又は４’位の炭素原子が置換した構造を有する。そのため、本実施形態における化合物Ｍ３は、ジベンゾフラン環又はジベンゾチオフェン環に、例えば、［１，１’−ビフェニル］−ジイル基の３位の炭素原子、又は３’位の炭素原子が置換した構造を有する化合物に比べ、電子輸送部位全体として共役長が伸長している。
本実施形態においては、電子輸送部位の共役長が伸長した化合物Ｍ３を、発光層に含ませることによって、発光層の内部まで電子を運ぶことができ、電子と正孔との再結合領域を広げることができると考えられる。その結果、発光層の負荷を減少できると考えられる。一般的に、遅延蛍光性の化合物は、ΔＳＴを小さくするために、分子内にＬＵＭＯ（最低空分子軌道）の絶対値が大きな部位が導入されることが多い。しかし、当該部分が導入された遅延蛍光性の化合物を発光層に含ませると、発光層の電子輸送性を阻害することがある。
本実施形態では、遅延蛍光性の化合物Ｍ２と共に、電子輸送部位の共役長が伸長した化合物Ｍ３を発光層に含ませるので、発光層の電子輸送性が阻害されるのが抑制され、その結果、発光層の負荷の減少度合いを大きくできると考えられる。
また、電子輸送部位の共役長が伸長した化合物Ｍ３は、化合物自体の電子輸送における負荷も減少できると考えられる。
さらに、化合物Ｍ３は、前記一般式（Ｘ）で表される部分構造に、正孔注入部位であるカルバゾール環が、単結合でもしくは連結基を介して結合しているので、適当な量の正孔を発光層に注入できる構造を有している。
したがって、本実施形態によれば、高性能の有機ＥＬ素子を実現することができる。
本実施形態における「高性能」とは、長寿命で発光すること、発光効率が向上すること、駆動電圧が低下すること、及び輝度が向上することのうち、少なくとも一つを意味する。
以下、本実施形態の有機ＥＬ素子の構成について詳細に説明する。以下、符号の記載を省略する。
＜発光層＞
（化合物Ｍ３）
本実施形態の発光層は、下記一般式（１００）で表される化合物Ｍ３を含む。
本実施形態の化合物Ｍ３は、熱活性化遅延蛍光性の化合物でもよいし、熱活性化遅延蛍光性を示さない化合物でもよいが、熱活性遅延蛍光性を示さない化合物であることが好ましい。
Figure 2020122118
前記一般式（１００）において、Ｘ１は酸素原子又は硫黄原子であり、Ｃ１は炭素原子であり、
ｎは、１、２、又は３であり、ｋは、１、２、又は３であり、
ｍは、２、３、又は４であり、ｋ＋ｍ＝５であり、
Ｒ１１〜Ｒ１８は、それぞれ独立に、水素原子もしくは置換基であるか、又はＲ１１及びＲ１２の組、Ｒ１２及びＲ１３の組、Ｒ１３及びＲ１４の組、Ｒ１５及びＲ１６の組、
Ｒ１６及びＲ１７の組、並びにＲ１７及びＲ１８の組のいずれか１つ以上の組が互いに結合して環を形成し、ｎ及びｋの少なくとも一方が２以上である場合、複数のＲ１１は互いに同一であるか又は異なり、複数のＲ１２は互いに同一であるか又は異なり、複数のＲ１３は互いに同一であるか又は異なり、複数のＲ１４は互いに同一であるか又は異なり、複数のＲ１５は互いに同一であるか又は異なり、複数のＲ１６は互いに同一であるか又は異なり、複数のＲ１７は互いに同一であるか又は異なり、複数のＲ１８は互いに同一であるか又は異なり、
Ｌ１は、単結合又は連結基であり、ただし、Ｌ１が単結合である場合、ｎは１であり、
ｋが２以上である場合、複数のＬ１は互いに同一であるか又は異なり、
連結基としてのＬ１は、
置換もしくは無置換の環形成炭素数６〜３０のアリール基から誘導される基、
置換もしくは無置換の環形成原子数５〜３０の複素環基から誘導される基、又は
置換もしくは無置換の環形成炭素数６〜３０のアリール基から誘導される基、及び置換もしくは無置換の環形成原子数５〜３０の複素環基から誘導される基からなる群から選択される２つの基が結合した基であり、
ｋが１であり、ｍが４であるとき、４つのＲ２は、それぞれ、前記一般式（１００）に示すａ、ｂ、ｃ、ｄ及びｅの位置のいずれかの炭素原子と結合し、１つのＬ１は、前記Ｒ２と結合しないａ、ｂ、ｃ、ｄ又はｅの位置の炭素原子と結合し、
ｋが２であり、ｍが３であるとき、３つのＲ２は、それぞれ、前記一般式（１００）に示すａ、ｂ、ｃ、ｄ及びｅの位置のいずれかの炭素原子と結合し、２つのＬ１は、それぞれ、前記Ｒ２と結合しないａ、ｂ、ｃ、ｄ及びｅの位置のいずれかの炭素原子と結合し、
ｋが３であり、ｍが２であるとき、２つのＲ２は、それぞれ、前記一般式（１００）に示すａ、ｂ、ｃ、ｄ及びｅの位置のいずれかの炭素原子と結合し、３つのＬ１は、それぞれ、前記Ｒ２と結合しないａ、ｂ、ｃ、ｄ及びｅの位置のいずれかの炭素原子と結合し、
Ｒ２、Ｒ３１、Ｒ３２、Ｒ３４及びＲ３５は、それぞれ独立に、水素原子もしくは置換基であり、ｍが２以上の場合、複数のＲ２は互いに同一であるか又は異なり、
Ｒ４及びＲ４５〜Ｒ４８は、それぞれ独立に、水素原子もしくは置換基であるか、又はＲ４５及びＲ４６の組、Ｒ４６及びＲ４７の組、並びにＲ４７及びＲ４８の組のいずれか１つ以上の組が互いに結合して環を形成するか、又は複数のＲ４のうちの２つ以上からなる組のいずれか１つ以上の組が互いに結合して環を形成し、ただし、３つのＲ４は互いに同一であるか又は異なり、３つのＲ４は、それぞれ、前記一般式（１００）に示すｆ、ｇ、ｈ及びｉの位置のいずれかの炭素原子と結合し、Ｃ１は、前記Ｒ４と結合しないｆ、ｇ、ｈ及びｉの位置のいずれかの炭素原子と結合し、
置換基としてのＲ１１〜Ｒ１８、Ｒ２、Ｒ３１、Ｒ３２、Ｒ３４、Ｒ３５、Ｒ４及びＲ４５〜Ｒ４８は、それぞれ独立に、
ハロゲン原子、
シアノ基、
置換もしくは無置換の環形成炭素数６〜３０のアリール基、
置換もしくは無置換の環形成原子数５〜３０の複素環基、
置換もしくは無置換の炭素数１〜３０のアルキル基、
置換もしくは無置換の炭素数１〜３０のハロゲン化アルキル基、
置換もしくは無置換の炭素数２〜３０のアルケニル基、
置換もしくは無置換の炭素数２〜３０のアルキニル基、
置換もしくは無置換の炭素数３〜３０のアルキルシリル基、
置換もしくは無置換の環形成炭素数６〜６０のアリールシリル基、
置換もしくは無置換の環形成炭素数６〜６０のアリールホスホリル基、
ヒドロキシ基、
置換もしくは無置換の炭素数１〜３０のアルコキシ基、
置換もしくは無置換の環形成炭素数６〜３０のアリールオキシ基、
アミノ基、
置換もしくは無置換の炭素数２〜３０のアルキルアミノ基、
置換もしくは無置換の環形成炭素数６〜６０のアリールアミノ基、
チオール基、
置換もしくは無置換の炭素数１〜３０のアルキルチオ基、又は
置換もしくは無置換の環形成炭素数６〜３０のアリールチオ基である。
一般式（１００）において、Ｒ２及びＬ１と、一般式（１００）に示すａ、ｂ、ｃ、ｄ、及びｅの位置の炭素原子との、具体的な結合態様は以下の通りである。
ｎが１であり、Ｌ１が２価の連結基であり、ｋが１であり、ｍが４である場合、４つのＲ２は、それぞれ、前記一般式（１００）に示すａ、ｂ、ｃ、ｄ及びｅの位置のいずれかの炭素原子と結合し、１つのＬ１は、前記Ｒ２と結合しないａ、ｂ、ｃ、ｄ又はｅの位置の炭素原子と結合する。ただし、複数のＲ２は、同じ位置の炭素原子に結合しない。
ｎが１であり、Ｌ１が２価の連結基であり、ｋが２であり、ｍが３である場合、３つのＲ２は、それぞれ、前記一般式（１００）に示すａ、ｂ、ｃ、ｄ及びｅの位置のいずれかの炭素原子と結合し、２つのＬ１は、それぞれ、前記Ｒ２と結合しないａ、ｂ、ｃ、ｄ及びｅの位置のいずれかの炭素原子と結合する。ただし、複数のＲ２は、同じ位置の炭素原子に結合しない。
ｎが１であり、Ｌ１が２価の連結基であり、ｋが３であり、ｍが２である場合、２つのＲ２は、それぞれ、前記一般式（１００）に示すａ、ｂ、ｃ、ｄ及びｅの位置のいずれかの炭素原子と結合し、３つのＬ１は、それぞれ、前記Ｒ２と結合しないａ、ｂ、ｃ、ｄ及びｅの位置のいずれかの炭素原子と結合する。ただし、複数のＲ２は、同じ位置の炭素原子に結合しない。
例えば、ｎが１であり、Ｌ１が２価の連結基であり、ｋが１であり、ｍが４である場合において、４つのＲ２が、それぞれ、一般式（１００）に示すａ、ｂ、ｄ、及びｅの位置の炭素原子と結合し、且つ１つのＬ１が、一般式（１００）に示すｃの位置の炭素原子と結合する場合の結合態様は下記一般式（Ｂ１）で表される。
Figure 2020122118
一般式（Ｂ１）において、Ｒ１１〜Ｒ１８は、それぞれ、前記一般式（１００）におけるＲ１１〜Ｒ１８と同義であり、Ｒ２１、Ｒ２２、Ｒ２４、及びＲ２５は、それぞれ独立に、前記一般式（１００）におけるＲ２と同義である。一般式（Ｂ１）中、＊は、前記一般式（１００）において、Ｒ３２に結合するベンゼン環の炭素原子、及びＲ３４に結合するベンゼン環の炭素原子の間にある炭素原子との結合位置を表す。
ｎが２であり、Ｌ１が３価の連結基であり、ｋが１であり、ｍが４である場合、４つのＲ２は、それぞれ、前記一般式（１００）に示すａ、ｂ、ｃ、ｄ及びｅの位置のいずれかの炭素原子と結合し、１つのＬ１は、前記Ｒ２と結合しないａ、ｂ、ｃ、ｄ又はｅの位置の炭素原子と結合する。ただし、複数のＲ２は、同じ位置の炭素原子に結合しない。
ｎが２であり、Ｌ１が３価の連結基であり、ｋが２であり、ｍが３である場合、３つのＲ２は、それぞれ、前記一般式（１００）に示すａ、ｂ、ｃ、ｄ及びｅの位置のいずれかの炭素原子と結合し、２つのＬ１は、それぞれ、前記Ｒ２と結合しないａ、ｂ、ｃ、ｄ及びｅの位置のいずれかの炭素原子と結合する。ただし、複数のＲ２は、同じ位置の炭素原子に結合しない。
ｎが２であり、Ｌ１が３価の連結基であり、ｋが３であり、ｍが２である場合、２つのＲ２は、それぞれ、前記一般式（１００）に示すａ、ｂ、ｃ、ｄ及びｅの位置のいずれかの炭素原子と結合し、３つのＬ１は、それぞれ、前記Ｒ２と結合しないａ、ｂ、ｃ、ｄ及びｅの位置のいずれかの炭素原子と結合する。ただし、複数のＲ２は、同じ位置の炭素原子に結合しない。
例えば、ｎが２であり、Ｌ１が３価の連結基であり、ｋが１であり、ｍが４である場合において、４つのＲ２が、それぞれ、一般式（１００）に示すａ、ｂ、ｄ、及びｅの位置の炭素原子と結合し、且つ１つのＬ１が、一般式（１００）に示すｃの位置の炭素原子と結合する場合の結合態様は下記一般式（Ｂ２）で表される。
Figure 2020122118
一般式（Ｂ２）において、Ｒ１１〜Ｒ１８は、それぞれ、前記一般式（１００）におけるＲ１１〜Ｒ１８と同義であり、Ｒ２１、Ｒ２２、Ｒ２４、及びＲ２５は、それぞれ独立に、前記一般式（１００）におけるＲ２と同義である。一般式（Ｂ２）中、＊は、前記一般式（１００）において、Ｒ３２に結合するベンゼン環の炭素原子、及びＲ３４に結合するベンゼン環の炭素原子の間にある炭素原子との結合位置を表す。
一般式（Ｂ２）において、２つのＲ１１は互いに同一であるか又は異なり、２つのＲ１２は互いに同一であるか又は異なり、２つのＲ１３は互いに同一であるか又は異なり、２つのＲ１４は互いに同一であるか又は異なり、２つのＲ１５は互いに同一であるか又は異なり、２つのＲ１６は互いに同一であるか又は異なり、２つのＲ１７は互いに同一であるか又は異なり、２つのＲ１８は互いに同一であるか又は異なる。
ｎが３であり、Ｌ１が４価の連結基であり、ｋが１であり、ｍが４である場合、４つのＲ２は、それぞれ、前記一般式（１００）に示すａ、ｂ、ｃ、ｄ及びｅの位置のいずれかの炭素原子と結合し、１つのＬ１は、前記Ｒ２と結合しないａ、ｂ、ｃ、ｄ又はｅの位置の炭素原子と結合する。ただし、複数のＲ２は、同じ位置の炭素原子に結合しない。
ｎが３であり、Ｌ１が４価の連結基であり、ｋが２であり、ｍが３である場合、３つのＲ２は、それぞれ、前記一般式（１００）に示すａ、ｂ、ｃ、ｄ及びｅの位置のいずれかの炭素原子と結合し、２つのＬ１は、それぞれ、前記Ｒ２と結合しないａ、ｂ、ｃ、ｄ及びｅの位置のいずれかの炭素原子と結合する。ただし、複数のＲ２は、同じ位置の炭素原子に結合しない。
ｎが３であり、Ｌ１が４価の連結基であり、ｋが３であり、ｍが２である場合、２つのＲ２は、それぞれ、前記一般式（１００）に示すａ、ｂ、ｃ、ｄ及びｅの位置のいずれかの炭素原子と結合し、３つのＬ１は、それぞれ、前記Ｒ２と結合しないａ、ｂ、ｃ、ｄ及びｅの位置のいずれかの炭素原子と結合する。ただし、複数のＲ２は、同じ位置の炭素原子に結合しない。
一般式（１００）において、Ｒ２及び一般式（１００）に示すカルバゾール環の９位の窒素原子と、一般式（１００）に示すａ、ｂ、ｃ、ｄ、及びｅの位置の炭素原子との、具体的な結合態様は以下の通りである。
ｎが１であり、Ｌ１が単結合であり、ｋが１であり、ｍが４である場合、４つのＲ２は、それぞれ、前記一般式（１００）に示すａ、ｂ、ｃ、ｄ及びｅの位置のいずれかの炭素原子と結合し、前記一般式（１００）に示す、１つのカルバゾール環の９位の窒素原子は、前記Ｒ２と結合しないａ、ｂ、ｃ、ｄ又はｅの位置の炭素原子と結合する。ただし、複数のＲ２は、同じ位置の炭素原子に結合しない。
ｎが１であり、Ｌ１が単結合であり、ｋが２であり、ｍが３である場合、３つのＲ２は、それぞれ、前記一般式（１００）に示すａ、ｂ、ｃ、ｄ及びｅの位置のいずれかの炭素原子と結合し、前記一般式（１００）に示す、２つのカルバゾール環の９位の窒素原子は、それぞれ、前記Ｒ２と結合しないａ、ｂ、ｃ、ｄ及びｅの位置のいずれかの炭素原子と結合する。ただし、複数のＲ２は、同じ位置の炭素原子に結合しない。
ｎが１であり、Ｌ１が単結合であり、ｋが３であり、ｍが２である場合、２つのＲ２は、それぞれ、前記一般式（１００）に示すａ、ｂ、ｃ、ｄ及びｅの位置のいずれかの炭素原子と結合し、前記一般式（１００）に示す、３つのカルバゾール環の９位の窒素原子は、それぞれ、前記Ｒ２と結合しないａ、ｂ、ｃ、ｄ及びｅの位置のいずれかの炭素原子と結合する。ただし、複数のＲ２は、同じ位置の炭素原子に結合しない。
例えば、ｎが１であり、Ｌ１が単結合であり、ｋが１であり、ｍが４である場合において、４つのＲ２が、それぞれ、一般式（１００）に示すａ、ｂ、ｄ、及びｅの位置の炭素原子と結合し、且つ前記一般式（１００）に示す、１つのカルバゾール環の９位の窒素原子が一般式（１００）に示すｃの位置の炭素原子と結合する場合の結合態様は下記一般式（Ｂ３）で表される。
Figure 2020122118
一般式（Ｂ３）において、Ｒ１１〜Ｒ１８、Ｒ２１、Ｒ２２、Ｒ２４、及びＲ２５は、それぞれ、前記一般式（Ｂ１）におけるＲ１１〜Ｒ１８、Ｒ２１、Ｒ２２、Ｒ２４、及びＲ２５と同義である。一般式（Ｂ３）中、＊は、前記一般式（１００）において、Ｒ３２に結合するベンゼン環の炭素原子、及びＲ３４に結合するベンゼン環の炭素原子の間にある炭素原子との結合位置を表す。
例えば、ｎが１であり、Ｌ１が単結合であり、ｋが２であり、ｍが３である場合、３つのＲ２が、それぞれ、一般式（１００）に示すａ、ｃ、及びｅの位置の炭素原子と結合し、且つ前記一般式（１００）に示す、２つのカルバゾール環の９位の窒素原子が、それぞれ、一般式（１００）に示すｂ、及びｄの位置の炭素原子と結合する場合の結合態様は下記一般式（Ｂ４）で表される。
Figure 2020122118
一般式（Ｂ４）において、Ｒ１１〜Ｒ１８は、それぞれ、前記一般式（Ｂ２）におけるＲ１１〜Ｒ１８と同義であり、Ｒ２１、Ｒ２３、及びＲ２５は、それぞれ独立に、前記一般式（Ｂ２）におけるＲ２１、Ｒ２２、Ｒ２４、及びＲ２５と同義である。一般式（Ｂ４）中、＊は、前記一般式（１００）において、Ｒ３２に結合するベンゼン環の炭素原子、及びＲ３４に結合するベンゼン環の炭素原子の間にある炭素原子との結合位置を表す。
第一実施形態の化合物Ｍ３の好ましい態様について説明する。
以下の説明において、本実施形態の化合物Ｍ３を一般式で表すとき、各一般式中、前記一般式（１００）に示すａ、ｂ、ｃ、ｄ、ｅ、ｆ、ｇ、ｈ、及びｉに対応する位置は、それぞれａ、ｂ、ｃ、ｄ、ｅ、ｆ、ｇ、ｈ、及びｉとする。各一般式において、ａ、ｂ、ｃ、ｄ、ｅ、ｆ、ｇ、ｈ、及びｉの記載は省略することがある。
本実施形態の化合物Ｍ３において、Ｒ１１及びＲ１２の組、Ｒ１２及びＲ１３の組、Ｒ１３及びＲ１４の組、Ｒ１５及びＲ１６の組、Ｒ１６及びＲ１７の組、並びにＲ１７及びＲ１８のいずれか１つ以上の組が、互いに結合して環を形成することが好ましい。
本実施形態の化合物Ｍ３において、Ｒ１１及びＲ１２の組、Ｒ１２及びＲ１３の組、Ｒ１３及びＲ１４の組、Ｒ１５及びＲ１６の組、Ｒ１６及びＲ１７の組、並びにＲ１７及びＲ１８の組のいずれか１つ以上の組が互いに結合して環を形成し、且つＲ４５及びＲ４６の組、Ｒ４６及びＲ４７の組、Ｒ４７及びＲ４８の組、並びに複数のＲ４のうちの２つ以上からなる組が互いに結合しないことが好ましい。
本実施形態の化合物Ｍ３において、Ｒ１１及びＲ１２の組、Ｒ１２及びＲ１３の組、Ｒ１３及びＲ１４の組、Ｒ１５及びＲ１６の組、Ｒ１６及びＲ１７の組、並びにＲ１７及びＲ１８の組のいずれか１つの組が、互いに結合して環を形成することが好ましい。
本実施形態の化合物Ｍ３において、Ｒ１１及びＲ１２の組、Ｒ１２及びＲ１３の組、Ｒ１３及びＲ１４の組、Ｒ１５及びＲ１６の組、Ｒ１６及びＲ１７の組、並びにＲ１７及びＲ１８の組のいずれか１つの組が互いに結合して環を形成し、且つＲ４５及びＲ４６の組、Ｒ４６及びＲ４７の組、Ｒ４７及びＲ４８の組、並びに複数のＲ４のうちの２つ以上からなる組が互いに結合しないことが好ましい。
本実施形態の化合物Ｍ３において、Ｒ１１及びＲ１２の組、Ｒ１２及びＲ１３の組、Ｒ１３及びＲ１４の組、Ｒ１５及びＲ１６の組、Ｒ１６及びＲ１７の組、並びにＲ１７及びＲ１８のいずれか１つ以上の組が、互いに結合して環を形成する場合、当該環は、下記一般式（４００）で表される環構造を有することが好ましい。
Figure 2020122118
前記一般式（４００）において、Ｙ１は、酸素原子又は硫黄原子であり、Ｒ４０１〜Ｒ４０４は、それぞれ独立に、前記一般式（１００）におけるＲ１１〜Ｒ１８と同義であり、ただし、Ｒ４０１及びＲ４０２の組、Ｒ４０２及びＲ４０３の組、並びにＲ４０３及びＲ４０４の組のいずれか１つ以上の組が互いに結合して環を形成するか又は形成しない。
前記一般式（１００）において、Ｒ１１及びＲ１２の組、Ｒ１２及びＲ１３の組、Ｒ１３及びＲ１４の組、Ｒ１５及びＲ１６の組、Ｒ１６及びＲ１７の組、並びにＲ１７及びＲ１８の組のうちの２つ以上からなる組が、互いに結合して前記一般式（４００）で表される環構造を形成する場合、複数のＹ１は互いに同一であるか又は異なり、複数のＲ４０１は互いに同一であるか又は異なり、複数のＲ４０２は互いに同一であるか又は異なり、複数のＲ４０３は互いに同一であるか又は異なり、複数のＲ４０４は互いに同一であるか又は異なる。
前記一般式（１００）において、ｎ及びｋの少なくとも一方が２以上である場合、複数のＹ１は互いに同一であるか又は異なり、複数のＲ４０１は互いに同一であるか又は異なり、複数のＲ４０２は互いに同一であるか又は異なり、複数のＲ４０３は互いに同一であるか又は異なり、複数のＲ４０４は互いに同一であるか又は異なる。
前記一般式（４００）で表される環構造中の＊１及び＊２は、前記一般式（１００）中において、Ｒ１１及びＲ１２がそれぞれ結合する２つの炭素原子の組、Ｒ１２及びＲ１３がそれぞれ結合する２つの炭素原子の組、Ｒ１３及びＲ１４がそれぞれ結合する２つの炭素原子の組、Ｒ１５及びＲ１６がそれぞれ結合する２つの炭素原子の組、Ｒ１６及びＲ１７がそれぞれ結合する２つの炭素原子の組、並びにＲ１７及びＲ１８がそれぞれ結合する２つの炭素原子の組のうちの少なくともいずれかの組の炭素原子を表す。
前記一般式（４００）において、Ｒ４０１及びＲ４０２の組、Ｒ４０２及びＲ４０３の組、並びにＲ４０３及びＲ４０４の組は互いに結合しないことが好ましい。
前記一般式（４００）において、Ｙ１は、酸素原子であることが好ましい。
前記一般式（４００）において、Ｙ１は、硫黄原子であることも好ましい。
本実施形態の化合物Ｍ３において、例えば、Ｒ１１及びＲ１２の組、Ｒ１２及びＲ１３の組、並びにＲ１３及びＲ１４の組のいずれか１つの組が互いに結合して前記一般式（４００）で表される環構造を形成する場合、前記一般式（１００）中、Ｒ１１〜Ｒ１８を有する環構造は、下記一般式（４００−１）〜（４００−６）のいずれかで表される。
Figure 2020122118
前記一般式（４００−１）〜（４００−６）において、Ｙ１及びＲ４０１〜Ｒ４０４は、それぞれ、前記一般式（４００）におけるＹ１及びＲ４０１〜Ｒ４０４と同義であり、Ｒ１１〜Ｒ１８は、それぞれ独立に、前記一般式（１００）におけるＲ１１〜Ｒ１８と同義である。
前記一般式（１００）中におけるＬ１が連結基の場合、＊は、Ｌ１との結合部位を表す。
前記一般式（１００）中におけるＬ１が単結合であって、ｎが１であり、ｋが１であり、ｍが４である場合、＊は、４つのＲ２と結合しないａ、ｂ、ｃ、ｄ又はｅの位置の炭素原子と結合する。
前記一般式（１００）中におけるＬ１が単結合であって、ｎが１であり、ｋが２であり、ｍが３である場合、＊は、３つのＲ２と結合しないａ、ｂ、ｃ、ｄ及びｅの位置のいずれかの炭素原子と結合する。
前記一般式（１００）中におけるＬ１が単結合であって、ｎが１であり、ｋが３であり、ｍが２である場合、＊は、２つのＲ２と結合しないａ、ｂ、ｃ、ｄ及びｅの位置のいずれかの炭素原子と結合する。
前記一般式（４００−１）〜（４００−６）において、Ｒ１１及びＲ１２の組、Ｒ１３及びＲ１４の組、Ｒ１５及びＲ１６の組、Ｒ１６及びＲ１７の組、Ｒ１７及びＲ１８の組、Ｒ４０１及びＲ４０２の組、Ｒ４０２及びＲ４０３の組、並びにＲ４０３及びＲ４０４の組は、互いに結合しないことが好ましい。
前記一般式（４００−１）〜（４００−６）において、Ｙ１は、酸素原子であることが好ましい。
前記一般式（４００−１）〜（４００−６）において、Ｙ１は、硫黄原子であることも好ましい。
前記一般式（１００）中、例えば、Ｒ１１及びＲ１２の組、Ｒ１２及びＲ１３の組、並びにＲ１３及びＲ１４の組のうち１つの組が、互いに結合して前記一般式（４００）で表される環構造を形成する場合、本実施形態の化合物Ｍ３は、下記一般式（４０１）〜（４０６）のいずれかで表される。
Figure 2020122118
Figure 2020122118
前記一般式（４０１）〜（４０６）において、Ｘ１、Ｒ４、Ｒ４５〜Ｒ４８、Ｃ１、Ｒ３１〜Ｒ３２、Ｒ３４〜Ｒ３５、Ｒ２、Ｌ１、Ｒ１１〜Ｒ１８、ｍ、ｎ、及びｋは、それぞれ、前記一般式（１００）におけるＸ１、Ｒ４、Ｒ４５〜Ｒ４８、Ｃ１、Ｒ３１〜Ｒ３２、Ｒ３４〜Ｒ３５、Ｒ２、Ｌ１、Ｒ１１〜Ｒ１８、ｍ、ｎ、及びｋと同義であり、Ｙ１は、酸素原子又は硫黄原子であり、Ｒ４０１〜Ｒ４０４は、それぞれ独立に、前記一般式（１００）におけるＲ１１〜Ｒ１８と同義であり、ただし、Ｒ４０１及びＲ４０２の組、Ｒ４０２及びＲ４０３の組、並びにＲ４０３及びＲ４０４の組のいずれか１つ以上の組が互いに結合して環を形成するか又は形成しない。
前記一般式（４０１）〜（４０６）において、Ｒ１１及びＲ１２の組、Ｒ１３及びＲ１４の組、Ｒ４０１及びＲ４０２の組、Ｒ４０２及びＲ４０３の組、並びにＲ４０３及びＲ４０４の組は、互いに結合しないことが好ましい。
本実施形態の化合物Ｍ３は、下記一般式（４０１Ａ）〜（４０６Ａ）のいずれかで表されることが好ましい。
Figure 2020122118
Figure 2020122118
前記一般式（４０１Ａ）〜（４０６Ａ）において、Ｘ１、Ｒ４、Ｒ４５〜Ｒ４８、Ｃ１、Ｒ３１〜Ｒ３２、Ｒ３４〜Ｒ３５、Ｌ１、Ｒ１１〜Ｒ１８、及びｎは、それぞれ、前記一般式（１００）におけるＸ１、Ｒ４、Ｒ４５〜Ｒ４８、Ｃ１、Ｒ３１〜Ｒ３２、Ｒ３４〜Ｒ３５、Ｌ１、Ｒ１１〜Ｒ１８、及びｎと同義であり、Ｒ２１〜Ｒ２２及びＲ２４〜Ｒ２５は、それぞれ独立に、前記一般式（１００）におけるＲ２と同義であり、Ｙ１は、酸素原子又は硫黄原子であり、Ｒ４０１〜Ｒ４０４は、それぞれ独立に、前記一般式（１００）におけるＲ１１〜Ｒ１８と同義であり、ただし、Ｒ４０１及びＲ４０２の組、Ｒ４０２及びＲ４０３の組、並びにＲ４０３及びＲ４０４の組のいずれか１つ以上の組が互いに結合して環を形成するか又は形成しない。
前記一般式（４０１Ａ）〜（４０６Ａ）において、Ｒ１１及びＲ１２の組、Ｒ１３及びＲ１４の組、Ｒ４０１及びＲ４０２の組、Ｒ４０２及びＲ４０３の組、並びにＲ４０３及びＲ４０４の組は、互いに結合しないことが好ましい。
本実施形態の化合物Ｍ３は、下記一般式（４０１Ｂ）〜（４０６Ｂ）のいずれかで表されることも好ましい。
Figure 2020122118
Figure 2020122118
前記一般式（４０１Ｂ）〜（４０６Ｂ）において、Ｘ１、Ｒ４５〜Ｒ４８、Ｒ３１〜Ｒ３２、Ｒ３４〜Ｒ３５、Ｌ１及びＲ１１〜Ｒ１８は、それぞれ、前記一般式（１００）におけるＸ１、Ｒ４５〜Ｒ４８、Ｒ３１〜Ｒ３２、Ｒ３４〜Ｒ３５、Ｌ１及びＲ１１〜Ｒ１８と同義であり、Ｒ４１、Ｒ４２及びＲ４４は、それぞれ独立に、前記一般式（１００）におけるＲ４と同義であり、Ｒ２１〜Ｒ２２及びＲ２４〜Ｒ２５は、それぞれ独立に、前記一般式（１００）におけるＲ２と同義であり、Ｙ１は、酸素原子又は硫黄原子であり、Ｒ４０１〜Ｒ４０４は、それぞれ独立に、前記一般式（１００）におけるＲ１１〜Ｒ１８と同義であり、ただし、Ｒ４０１及びＲ４０２の組、Ｒ４０２及びＲ４０３の組、並びにＲ４０３及びＲ４０４の組のいずれか１つ以上の組が互いに結合して環を形成するか又は形成しない。
前記一般式（４０１Ｂ）〜（４０６Ｂ）において、Ｒ１１及びＲ１２の組、Ｒ１３及びＲ１４の組、Ｒ４０１及びＲ４０２の組、Ｒ４０２及びＲ４０３の組、並びにＲ４０３及びＲ４０４の組は、互いに結合しないことが好ましい。
本実施形態の化合物Ｍ３において、Ｒ１１及びＲ１２の組、Ｒ１２及びＲ１３の組、Ｒ１３及びＲ１４の組、Ｒ１５及びＲ１６の組、Ｒ１６及びＲ１７の組、Ｒ１７及びＲ１８の組、Ｒ４５及びＲ４６の組、Ｒ４６及びＲ４７の組、Ｒ４７及びＲ４８の組、並びに複数のＲ４のうちの２つ以上からなる組が互いに結合しないことも好ましい。
本実施形態の化合物Ｍ３において、Ｒ２、Ｒ３１、Ｒ３２、Ｒ３４、及びＲ３５は、水素原子であることが好ましい。
本実施形態の化合物Ｍ３が、前記一般式（４０１）〜（４０６）、一般式（４０１Ａ）〜（４０６Ａ）及び一般式（４０１Ｂ）〜（４０６Ｂ）のいずれかで表される化合物である場合、Ｒ２、Ｒ２１〜Ｒ２２、Ｒ２４〜Ｒ２５、Ｒ３１〜Ｒ３２及びＲ３４〜Ｒ３５は、水素原子であることが好ましい。
本実施形態の化合物Ｍ３において、Ｒ２、Ｒ３１、Ｒ３２、Ｒ３４及びＲ３５は、水素原子であり、Ｌ１は、単結合であるか、又は無置換の環形成炭素数６〜３０のアリール基から誘導される基、もしくは無置換の環形成原子数５〜３０の複素環基から誘導される基であることが好ましい。
本実施形態の化合物Ｍ３が、前記一般式（４０１）〜（４０６）、一般式（４０１Ａ）〜（４０６Ａ）及び一般式（４０１Ｂ）〜（４０６Ｂ）のいずれかで表される化合物である場合、Ｒ２、Ｒ２１〜Ｒ２２、Ｒ２４〜Ｒ２５、Ｒ３１〜Ｒ３２及びＲ３４〜Ｒ３５は、水素原子であり、Ｌ１は、単結合であるか、又は無置換の環形成炭素数６〜３０のアリール基から誘導される基、もしくは無置換の環形成原子数５〜３０の複素環基から誘導される基であることが好ましい。
この態様における化合物Ｍ３は、具体的には、下記一般式（１００Ｘ）で表される。
Figure 2020122118
前記一般式（１００Ｘ）において、Ｘ１、Ｒ４、Ｒ４５〜Ｒ４８、Ｃ１、Ｒ１１〜Ｒ１８、ｎ、及びｋは、それぞれ、前記一般式（１００）におけるＸ１、Ｒ４、Ｒ４５〜Ｒ４８、Ｃ１、Ｒ１１〜Ｒ１８、ｎ、及びｋと同義であり、Ｌ１は、単結合であるか、無置換の環形成炭素数６〜３０のアリール基から誘導される基、又は無置換の環形成原子数５〜３０の複素環基から誘導される基であり、ただし、Ｌ１が単結合である場合、ｎは１であり、
ｋが２以上である場合、複数のＬ１は互いに同一であるか又は異なる。
前記一般式（１００Ｘ）において、Ｒ１１〜Ｒ１８を有する環構造は、前記一般式（４００−１）〜（４００−６）のいずれかで表されることも好ましい。
本実施形態の化合物Ｍ３において、ｎは１又は２であることが好ましく、ｎは１であることがより好ましい。
本実施形態の化合物Ｍ３において、ｋは１又は２であることが好ましい。
本実施形態の化合物Ｍ３において、ｎは１又は２であり、且つｋは１又は２であることもより好ましい。
本実施形態の化合物Ｍ３において、ｎは１であり、且つｋは１又は２であることもより好ましい。
本実施形態の化合物Ｍ３において、ｎは２であり、且つｋは１又は２であることもより好ましい。
具体的に、ｎが２であるときの本実施形態の化合物Ｍ３は、下記一般式（１００Ｙ）で表される。ｎが１であるときの本実施形態の化合物Ｍ３は、下記一般式（１００Ｚ）で表される。
Figure 2020122118
前記一般式（１００Ｙ）において、Ｘ１、Ｒ４、Ｒ４５〜Ｒ４８、Ｃ１、Ｒ２、Ｒ３１、Ｒ３２、Ｒ３４、Ｒ３５、Ｌ１、Ｒ１１〜Ｒ１８、ｍ、及びｋは、それぞれ、前記一般式（１００）におけるＸ１、Ｒ４、Ｒ４５〜Ｒ４８、Ｃ１、Ｒ２、Ｒ３１、Ｒ３２、Ｒ３４、Ｒ３５、Ｌ１、Ｒ１１〜Ｒ１８、ｍ、及びｋと同義である。
前記一般式（１００Ｙ）において、ｋは、１又は２であることが好ましい。
前記一般式（１００Ｙ）において、Ｒ１１〜Ｒ１８を有する環構造は、前記一般式（４００−１）〜（４００−６）のいずれかで表されることも好ましい。
Figure 2020122118
前記一般式（１００Ｚ）において、Ｘ１、Ｒ４、Ｒ４５〜Ｒ４８、Ｃ１、Ｒ２、Ｒ３１、Ｒ３２、Ｒ３４、Ｒ３５、Ｌ１、Ｒ１１〜Ｒ１８、ｍ、及びｋは、それぞれ、前記一般式（１００）におけるＸ１、Ｒ４、Ｒ４５〜Ｒ４８、Ｃ１、Ｒ２、Ｒ３１、Ｒ３２、Ｒ３４、Ｒ３５、Ｌ１、Ｒ１１〜Ｒ１８、ｍ、及びｋと同義である。
前記一般式（１００Ｚ）において、ｋは、１又は２であることが好ましい。
前記一般式（１００Ｚ）において、Ｒ１１〜Ｒ１８を有する環構造は、前記一般式（４００−１）〜（４００−６）のいずれかで表されることも好ましい。
本実施形態の化合物Ｍ３において、Ｒ１１〜Ｒ１８、Ｒ４及びＲ４５〜Ｒ４８は、それぞれ独立に、水素原子、置換もしくは無置換の環形成炭素数６〜３０のアリール基、置換もしくは無置換の環形成原子数５〜３０の複素環基、又は置換もしくは無置換の炭素数１〜３０のアルキル基であることが好ましい。
本実施形態の化合物Ｍ３において、Ｒ１１〜Ｒ１８、Ｒ４及びＲ４５〜Ｒ４８は、それぞれ独立に、水素原子、置換もしくは無置換の環形成炭素数６〜３０のアリール基、又は置換もしくは無置換の環形成原子数５〜３０の複素環基であることがより好ましい。
本実施形態の化合物Ｍ３において、Ｒ１１〜Ｒ１８、Ｒ４及びＲ４５〜Ｒ４８は、それぞれ独立に、水素原子、又は置換もしくは無置換の環形成炭素数６〜３０のアリール基であることがさらに好ましい。
本実施形態の化合物Ｍ３において、Ｒ１１〜Ｒ１８、Ｒ４及びＲ４５〜Ｒ４８は、それぞれ独立に、水素原子、又は置換もしくは無置換のフェニル基であることがよりさらに好ましい。
本実施形態の化合物Ｍ３において、Ｒ１１〜Ｒ１８は、それぞれ独立に、水素原子、又は置換もしくは無置換のフェニル基であり、Ｒ４及びＲ４５〜Ｒ４８は、それぞれ独立に、水素原子であることが好ましい。
本実施形態の化合物Ｍ３が前記一般式（４０１）〜（４０６）、一般式（４０１Ａ）〜（４０６Ａ）及び一般式（４０１Ｂ）〜（４０６Ｂ）のいずれかで表される化合物である場合、Ｒ１１〜Ｒ１８、Ｒ４０１〜Ｒ４０４、Ｒ４及びＲ４１、Ｒ４２及びＲ４４〜Ｒ４８は、それぞれ独立に、水素原子、置換もしくは無置換の環形成炭素数６〜３０のアリール基、置換もしくは無置換の環形成原子数５〜３０の複素環基、又は置換もしくは無置換の炭素数１〜３０のアルキル基であることが好ましく、
水素原子、置換もしくは無置換の環形成炭素数６〜３０のアリール基、又は置換もしくは無置換の環形成原子数５〜３０の複素環基であることがより好ましく、
水素原子、又は置換もしくは無置換の環形成炭素数６〜３０のアリール基であることがさらに好ましく、
水素原子、又は置換もしくは無置換のフェニル基であることがよりさらに好ましい。
本実施形態の化合物Ｍ３が前記一般式（４０１）〜（４０６）、一般式（４０１Ａ）〜（４０６Ａ）及び一般式（４０１Ｂ）〜（４０６Ｂ）のいずれかで表される化合物である場合、Ｒ１１〜Ｒ１８及びＲ４０１〜Ｒ４０４は、それぞれ独立に、水素原子、又は置換もしくは無置換のフェニル基であり、Ｒ４及びＲ４１、Ｒ４２及びＲ４４〜Ｒ４８は、それぞれ独立に、水素原子であることが好ましい。
本実施形態の化合物Ｍ３において、Ｌ１は、単結合であるか、又は無置換の環形成炭素数６〜３０のアリール基から誘導される基であることが好ましい。
本実施形態の化合物Ｍ３において、Ｌ１は、単結合であるか、又は無置換のベンゼン環から誘導される基であることがより好ましい。
本実施形態の化合物Ｍ３において、Ｌ１は、単結合であることが好ましい。
本実施形態の化合物Ｍ３は、下記一般式（１００Ａ）又は下記一般式（１００Ｂ）で表される化合物であることも好ましい。
本実施形態の化合物Ｍ３は、下記一般式（１００Ａ）で表される化合物であることもより好ましい。
Figure 2020122118
Figure 2020122118
前記一般式（１００Ａ）及び一般式（１００Ｂ）において、Ｘ１、Ｒ１１〜Ｒ１８、ｎ、ｋ、ｍ、Ｌ１、Ｒ２、Ｒ３１、Ｒ３２、Ｒ３４、Ｒ３５、及びＲ４５〜Ｒ４８は、それぞれ、前記一般式（１００）におけるＸ１、Ｒ１１〜Ｒ１８、ｎ、ｋ、ｍ、Ｌ１、Ｒ２、Ｒ３１、Ｒ３２、Ｒ３４、Ｒ３５、及びＲ４５〜Ｒ４８と同義であり、Ｒ４１〜Ｒ４４は、それぞれ独立に、前記一般式（１００）におけるＲ４と同義である。
前記一般式（１００Ａ）中、Ｒ１１〜Ｒ１８を有する環構造は、前記一般式（４００−１）〜（４００−６）のいずれかで表されることも好ましい。
前記一般式（１００Ｂ）中、Ｒ１１〜Ｒ１８を有する環構造は、前記一般式（４００−１）〜（４００−６）のいずれかで表されることも好ましい。
本実施形態の化合物Ｍ３において、Ｌ１が連結基であるとき、当該Ｌ１は、前記一般式（１００）に示すｂ、ｃ、又はｄの位置の炭素原子と結合することが好ましい。
本実施形態の化合物Ｍ３において、Ｌ１が２価の連結基であり、ｎが１であり、且つｋが１のとき、当該Ｌ１は、前記一般式（１００）に示すｃの位置の炭素原子と結合することが好ましい。
本実施形態の化合物Ｍ３において、Ｌ１が３価の連結基であり、ｎが２であり、且つｋが１のとき、当該Ｌ１は、前記一般式（１００）に示すｃの位置の炭素原子と結合することが好ましい。
本実施形態の化合物Ｍ３において、Ｌ１が単結合であり、ｎが１であり、且つｋが１のとき、前記一般式（１００）に示すカルバゾール環の９位の窒素原子は、前記一般式（１００）に示すｃの位置の炭素原子と結合することが好ましい。
本実施形態の化合物Ｍ３において、Ｌ１が単結合であり、ｎが２であり、且つｋが２のとき、前記一般式（１００）に示す、２つのカルバゾール環の９位の窒素原子は、それぞれ、前記一般式（１００）に示すｂ及びｄの位置の炭素原子と結合することが好ましい。
本実施形態の化合物Ｍ３において、Ｌ１が単結合であり、ｎが３であり、且つｋが３のとき、前記一般式（１００）に示す、３つのカルバゾール環の９位の窒素原子は、それぞれ、前記一般式（１００）に示すｂ、ｃ及びｄの位置の炭素原子と結合することが好ましい。
本実施形態の化合物Ｍ３は、下記一般式（１００Ｃ）で表される化合物であることも好ましい。
Figure 2020122118
前記一般式（１００Ｃ）において、Ｘ１、Ｃ１、Ｒ１１〜Ｒ１８、ｎ、Ｌ１、Ｒ３１、Ｒ３２、Ｒ３４、Ｒ３５、Ｒ４、及びＲ４５〜Ｒ４８は、それぞれ、前記一般式（１００）におけるＸ１、Ｃ１、Ｒ１１〜Ｒ１８、ｎ、Ｌ１、Ｒ３１、Ｒ３２、Ｒ３４、Ｒ３５、Ｒ４、及びＲ４５〜Ｒ４８と同義であり、Ｒ２１、Ｒ２２、Ｒ２４、及びＲ２５は、それぞれ独立に、前記一般式（１００）におけるＲ２と同義である。
前記一般式（１００Ｃ）中、Ｒ１１〜Ｒ１８を有する環構造は、前記一般式（４００−１）〜（４００−６）のいずれかで表されることも好ましい。
本実施形態の化合物Ｍ３は、下記一般式（１００Ｄ）で表される化合物であることも好ましい。
Figure 2020122118
前記一般式（１００Ｄ）において、Ｘ１、Ｃ１、Ｒ１１〜Ｒ１８、Ｒ３１、Ｒ３２、Ｒ３４、Ｒ３５、Ｒ４、及びＲ４５〜Ｒ４８は、それぞれ、前記一般式（１００）におけるＸ１、Ｃ１、Ｒ１１〜Ｒ１８、Ｒ３１、Ｒ３２、Ｒ３４、Ｒ３５、Ｒ４、及びＲ４５〜Ｒ４８と同義であり、Ｒ２１、Ｒ２３、及びＲ２５は、それぞれ独立に、前記一般式（１００）におけるＲ２と同義である。
前記一般式（１００Ｄ）において、２つのＲ１１は同一であるか又は異なり、２つのＲ１２は同一であるか又は異なり、２つのＲ１３は同一であるか又は異なり、２つのＲ１４は同一であるか又は異なり、２つのＲ１５は同一であるか又は異なり、２つのＲ１６は同一であるか又は異なり、２つのＲ１７は同一であるか又は異なり、２つのＲ１８は同一であるか又は異なる。
前記一般式（１００Ｄ）において、Ｒ１１〜Ｒ１８を有する２つの環構造は、それぞれ独立に、前記一般式（４００−１）〜（４００−６）のいずれかで表されることも好ましい。
本実施形態の化合物Ｍ３は、下記一般式（１００Ｅ）で表される化合物であることも好ましい。
Figure 2020122118
前記一般式（１００Ｅ）において、Ｘ１及びＣ１は、それぞれ、前記一般式（１００）におけるＸ１及びＣ１と同義であり、ｎは、１又は２であり、ｋは、１又は２であり、Ｒ１１〜Ｒ１８、Ｒ４及びＲ４５〜Ｒ４８は、それぞれ独立に、水素原子、又は置換もしくは無置換の環形成炭素数６〜３０のアリール基であり、ｎ及びｋの少なくとも一方が２である場合、複数のＲ１１は互いに同一であるか又は異なり、複数のＲ１２は互いに同一であるか又は異なり、複数のＲ１３は互いに同一であるか又は異なり、複数のＲ１４は互いに同一であるか又は異なり、複数のＲ１５は互いに同一であるか又は異なり、複数のＲ１６は互いに同一であるか又は異なり、複数のＲ１７は互いに同一であるか又は異なり、複数のＲ１８は互いに同一であるか又は異なり、
ただし、Ｒ１１及びＲ１２の組、Ｒ１２及びＲ１３の組、Ｒ１３及びＲ１４の組、Ｒ１５及びＲ１６の組、Ｒ１６及びＲ１７の組、Ｒ１７及びＲ１８の組、Ｒ４５及びＲ４６の組、Ｒ４６及びＲ４７の組、Ｒ４７及びＲ４８の組、並びに複数のＲ４のうちの２つ以上からなる組が互いに結合せず、
Ｌ１は、単結合であるか、又は無置換の環形成炭素数６〜３０のアリール基から誘導される基であり、ただし、Ｌ１が単結合である場合、ｎは１であり、
ｋが２である場合、複数のＬ１は互いに同一であるか又は異なり、
Ｌ１が連結基であり、ｋが１のとき、１つのＬ１は、ａ、ｂ、ｃ、ｄ又はｅの位置の炭素原子と結合し、
Ｌ１が連結基であり、ｋが２のとき、２つのＬ１は、それぞれ、ａ、ｂ、ｃ、ｄ及びｅの位置のいずれかの炭素原子と結合し、ただし、複数のＬ１は、同じ位置の炭素原子に結合せず、
Ｌ１が単結合であり、ｋが１のとき、前記一般式（１００Ｅ）に示す、１つのカルバゾール環の９位の窒素原子は、前記一般式（１００Ｅ）に示すａ、ｂ、ｃ、ｄ又はｅの位置の炭素原子と結合し、
Ｌ１が単結合であり、ｋが２のとき、前記一般式（１００Ｅ）に示す、２つのカルバゾール環の９位の窒素原子は、それぞれ、前記一般式（１００Ｅ）に示すａ、ｂ、ｃ、ｄ及びｅの位置のいずれかの炭素原子と結合し、ただし、複数のカルバゾール環の９位の窒素原子は、同じ位置の炭素原子に結合しない。
本実施形態の化合物Ｍ３は、下記一般式（１００Ｆ）で表される化合物であることも好ましい。
Figure 2020122118
前記一般式（１００Ｆ）において、Ｘ１及びＣ１は、それぞれ、前記一般式（１００）におけるＸ１及びＣ１と同義であり、ｎは、１又は２であり、
ｎが１のとき、前記一般式（１００Ｆ）に示す、１つのカルバゾール環の９位の窒素原子は、前記一般式（１００Ｆ）に示すａ、ｂ、ｃ、ｄ又はｅの位置の炭素原子と結合し、
ｎが２のとき、前記一般式（１００Ｆ）に示す、２つのカルバゾール環の９位の窒素原子は、それぞれ、ａ、ｂ、ｃ、ｄ及びｅの位置のいずれかの炭素原子と結合し、ただし、複数のカルバゾール環の９位の窒素原子は、同じ位置の炭素原子に結合せず、Ｒ１１〜Ｒ１８は、それぞれ独立に、水素原子、又は置換もしくは無置換のフェニル基であり、ｎが２である場合、複数のＲ１１は互いに同一であるか又は異なり、複数のＲ１２は互いに同一であるか又は異なり、複数のＲ１３は互いに同一であるか又は異なり、複数のＲ１４は互いに同一であるか又は異なり、複数のＲ１５は互いに同一であるか又は異なり、複数のＲ１６は互いに同一であるか又は異なり、複数のＲ１７は互いに同一であるか又は異なり、複数のＲ１８は互いに同一であるか又は異なり、
ただし、Ｒ１１及びＲ１２の組、Ｒ１２及びＲ１３の組、Ｒ１３及びＲ１４の組、Ｒ１５及びＲ１６の組、Ｒ１６及びＲ１７の組、並びにＲ１７及びＲ１８の組が互いに結合しない。
本実施形態の化合物Ｍ３において、Ｘ１は、酸素原子であることが好ましい。
本実施形態の化合物Ｍ３において、前記一般式（１００）におけるＣ１が一般式（１００）に示す「ｈ」の位置の炭素原子と結合し、
Ｒ１１及びＲ１２の組、Ｒ１２及びＲ１３の組、Ｒ１３及びＲ１４の組、Ｒ１５及びＲ１６の組、Ｒ１６及びＲ１７の組、並びにＲ１７及びＲ１８の組が互いに結合せず、かつＲ１１〜Ｒ１８のうち、少なくともいずれか１つ以上が無置換の環形成炭素数６〜３０のアリール基であることも好ましい。
この態様における化合物Ｍ３は、下記一般式（２０１Ａ）で表される。
Figure 2020122118
前記一般式（２０１Ａ）において、Ｘ１、Ｒ１１〜Ｒ１８、ｎ、ｋ、ｍ、Ｌ１、Ｒ２、Ｒ３１、Ｒ３２、Ｒ３４、Ｒ３５、及びＲ４５〜Ｒ４８は、それぞれ、前記一般式（１００）におけるＸ１、Ｒ１１〜Ｒ１８、ｎ、ｋ、ｍ、Ｌ１、Ｒ２、Ｒ３１、Ｒ３２、Ｒ３４、Ｒ３５、及びＲ４５〜Ｒ４８と同義であり、Ｒ４１、Ｒ４２及びＲ４４は、それぞれ独立に、前記一般式（１００）におけるＲ４と同義である。ただし、前記一般式（２０１Ａ）において、Ｒ１１及びＲ１２の組、Ｒ１２及びＲ１３の組、Ｒ１３及びＲ１４の組、Ｒ１５及びＲ１６の組、Ｒ１６及びＲ１７の組、並びにＲ１７及びＲ１８の組が互いに結合せず、かつＲ１１〜Ｒ１８のうち、少なくともいずれか１つ以上が無置換の環形成炭素数６〜３０のアリール基である。
前記一般式（２０１Ａ）で表される化合物は、後述する第四実施形態に係る一般式（２０１）で表される化合物と同義である。
すなわち、前記一般式（２０１Ａ）において、Ｘ１、Ｒ１１〜Ｒ１８、ｎ、ｋ、ｍ、Ｌ１、Ｒ２、Ｒ３１、Ｒ３２、Ｒ３４、Ｒ３５、Ｒ４１、Ｒ４２、Ｒ４４及びＲ４５〜Ｒ４８は、それぞれ、一般式（２０１）におけるＸ１、Ｒ１１〜Ｒ１８、ｎ、ｋ、ｍ、Ｌ１、Ｒ２、Ｒ３１、Ｒ３２、Ｒ３４、Ｒ３５、Ｒ４１、Ｒ４２、Ｒ４４及びＲ４５〜Ｒ４８と同義である。
第四実施形態の化合物は、高性能の有機ＥＬ素子、例えば長寿命で発光する有機ＥＬ素子を実現させることのできる化合物である。したがって、第一実施形態における化合物Ｍ３として、第四実施形態の化合物を使用することができる。
本実施形態の化合物Ｍ３において、前記一般式（１００）におけるＣ１が一般式（１００）に示す「ｇ」の位置の炭素原子と結合し、
Ｒ１１及びＲ１２の組、Ｒ１２及びＲ１３の組、Ｒ１３及びＲ１４の組、Ｒ１５及びＲ１６の組、Ｒ１６及びＲ１７の組、並びにＲ１７及びＲ１８の組が互いに結合せず、かつＲ１１〜Ｒ１８のうち、少なくともいずれか１つ以上が無置換の環形成炭素数６〜３０のアリール基であることも好ましい。
この態様における化合物Ｍ３は、下記一般式（２０２Ａ）で表される。
Figure 2020122118
前記一般式（２０２Ａ）において、Ｘ１、Ｒ１１〜Ｒ１８、ｎ、ｋ、ｍ、Ｌ１、Ｒ２、Ｒ３１、Ｒ３２、Ｒ３４、Ｒ３５、及びＲ４５〜Ｒ４８は、それぞれ、前記一般式（１００）におけるＸ１、Ｒ１１〜Ｒ１８、ｎ、ｋ、ｍ、Ｌ１、Ｒ２、Ｒ３１、Ｒ３２、Ｒ３４、Ｒ３５、及びＲ４５〜Ｒ４８と同義であり、Ｒ４１、Ｒ４３及びＲ４４は、それぞれ独立に、前記一般式（１００）におけるＲ４と同義である。ただし、前記一般式（２０２Ａ）において、Ｒ１１及びＲ１２の組、Ｒ１２及びＲ１３の組、Ｒ１３及びＲ１４の組、Ｒ１５及びＲ１６の組、Ｒ１６及びＲ１７の組、並びにＲ１７及びＲ１８の組が互いに結合せず、かつＲ１１〜Ｒ１８のうち、少なくともいずれか１つ以上が無置換の環形成炭素数６〜３０のアリール基である。
前記一般式（２０２Ａ）で表される化合物は、後述する第四実施形態に係る一般式（２０２）で表される化合物と同義である。
すなわち、前記一般式（２０２Ａ）において、Ｘ１、Ｒ１１〜Ｒ１８、ｎ、ｋ、ｍ、Ｌ１、Ｒ２、Ｒ３１、Ｒ３２、Ｒ３４、Ｒ３５、Ｒ４１、Ｒ４３、Ｒ４４及びＲ４５〜Ｒ４８は、それぞれ、一般式（２０１）におけるＸ１、Ｒ１１〜Ｒ１８、ｎ、ｋ、ｍ、Ｌ１、Ｒ２、Ｒ３１、Ｒ３２、Ｒ３４、Ｒ３５、Ｒ４１、Ｒ４３、Ｒ４４及びＲ４５〜Ｒ４８と同義である。
第四実施形態の化合物は、高性能の有機ＥＬ素子、例えば長寿命で発光する有機ＥＬ素子を実現させることのできる化合物である。したがって、第一実施形態における化合物Ｍ３として、第四実施形態の化合物を使用することができる。
本実施形態の化合物Ｍ３において、前記一般式（１００）におけるＣ１が一般式（１００）に示す「ｆ」の位置の炭素原子と結合し、
Ｒ１１及びＲ１２の組、Ｒ１２及びＲ１３の組、Ｒ１３及びＲ１４の組、Ｒ１５及びＲ１６の組、Ｒ１６及びＲ１７の組、並びにＲ１７及びＲ１８の組が互いに結合せず、かつＲ１１〜Ｒ１８のうち、少なくともいずれか１つ以上が無置換の環形成炭素数６〜３０のアリール基であることも好ましい。
この態様における化合物Ｍ３は、下記一般式（２０３Ａ）で表される。
Figure 2020122118
前記一般式（２０３Ａ）において、Ｘ１、Ｒ１１〜Ｒ１８、ｎ、ｋ、ｍ、Ｌ１、Ｒ２、Ｒ３１、Ｒ３２、Ｒ３４、Ｒ３５、及びＲ４５〜Ｒ４８は、それぞれ、前記一般式（１００）におけるＸ１、Ｒ１１〜Ｒ１８、ｎ、ｋ、ｍ、Ｌ１、Ｒ２、Ｒ３１、Ｒ３２、Ｒ３４、Ｒ３５、及びＲ４５〜Ｒ４８と同義であり、Ｒ４２〜Ｒ４４は、それぞれ独立に、前記一般式（１００）におけるＲ４と同義である。ただし、前記一般式（２０３Ａ）において、Ｒ１１及びＲ１２の組、Ｒ１２及びＲ１３の組、Ｒ１３及びＲ１４の組、Ｒ１５及びＲ１６の組、Ｒ１６及びＲ１７の組、並びにＲ１７及びＲ１８の組が互いに結合せず、かつＲ１１〜Ｒ１８のうち、少なくともいずれか１つ以上が無置換の環形成炭素数６〜３０のアリール基である。
前記一般式（２０３Ａ）で表される化合物は、後述する第四実施形態に係る一般式（２０３）で表される化合物と同義である。
すなわち、前記一般式（２０３Ａ）において、Ｘ１、Ｒ１１〜Ｒ１８、ｎ、ｋ、ｍ、Ｌ１、Ｒ２、Ｒ３１、Ｒ３２、Ｒ３４、Ｒ３５、Ｒ４２〜Ｒ４４及びＲ４５〜Ｒ４８は、それぞれ、一般式（２０１）におけるＸ１、Ｒ１１〜Ｒ１８、ｎ、ｋ、ｍ、Ｌ１、Ｒ２、Ｒ３１、Ｒ３２、Ｒ３４、Ｒ３５、Ｒ４２〜Ｒ４４及びＲ４５〜Ｒ４８と同義である。
第四実施形態の化合物は、高性能の有機ＥＬ素子、例えば長寿命で発光する有機ＥＬ素子を実現させることのできる化合物である。したがって、第一実施形態における化合物Ｍ３として、第四実施形態の化合物を使用することができる。
本実施形態の化合物Ｍ３において、前記一般式（１００）におけるＣ１が一般式（１００）に示す「ｉ」の位置の炭素原子と結合していることも好ましい。
この態様における化合物Ｍ３は、下記一般式（３００Ａ）で表される。
Figure 2020122118
前記一般式（３００Ａ）において、Ｘ１、Ｒ１１〜Ｒ１８、ｎ、ｋ、ｍ、Ｌ１、Ｒ２、
Ｒ３１、Ｒ３２、Ｒ３４、Ｒ３５、及びＲ４５〜Ｒ４８は、それぞれ、前記一般式（１００）におけるＸ１、Ｒ１１〜Ｒ１８、ｎ、ｋ、ｍ、Ｌ１、Ｒ２、Ｒ３１、Ｒ３２、Ｒ３４、Ｒ３５、及びＲ４５〜Ｒ４８と同義であり、Ｒ４１〜Ｒ４３は、それぞれ独立に、前記一般式（１００）におけるＲ４と同義である。
前記一般式（３００Ａ）で表される化合物は、後述する第五実施形態に係る一般式（３００）で表される化合物と同義である。
すなわち、前記一般式（３００Ａ）において、Ｘ１、Ｒ１１〜Ｒ１８、ｎ、ｋ、ｍ、Ｌ１、Ｒ２、Ｒ３１、Ｒ３２、Ｒ３４、Ｒ３５、Ｒ４１〜Ｒ４３、及びＲ４５〜Ｒ４８は、それぞれ、一般式（３００）におけるＸ１、Ｒ１１〜Ｒ１８、ｎ、ｋ、ｍ、Ｌ１、Ｒ２、Ｒ３１、Ｒ３２、Ｒ３４、Ｒ３５、Ｒ４１〜Ｒ４３、及びＲ４５〜Ｒ４８と同義である。
前記一般式（３００Ａ）において、Ｒ１１〜Ｒ１８を有する環構造は、前記一般式（４００−１）〜（４００−６）のいずれかで表されることも好ましい。
第五実施形態の化合物は、高性能の有機ＥＬ素子、例えば長寿命で発光する有機ＥＬ素子を実現させることのできる化合物である。したがって、第一実施形態における化合物Ｍ３として、第五実施形態の化合物を使用することができる。
・本実施形態の化合物Ｍ３の製造方法
本実施形態の化合物Ｍ３は、例えば、後述する実施例に記載の方法により製造することができる。本実施形態の化合物Ｍ３は、後述する実施例で説明する反応に倣い、目的物に合わせた既知の代替反応や原料を用いることで、製造することができる。
本実施形態の化合物Ｍ３の具体例としては、例えば、以下の化合物が挙げられる。ただし、本発明は、これら化合物の具体例に限定されない。
Figure 2020122118
Figure 2020122118
Figure 2020122118
Figure 2020122118
Figure 2020122118
Figure 2020122118
Figure 2020122118
Figure 2020122118
Figure 2020122118
Figure 2020122118
Figure 2020122118
Figure 2020122118
Figure 2020122118
Figure 2020122118
Figure 2020122118
Figure 2020122118
Figure 2020122118
Figure 2020122118
Figure 2020122118
Figure 2020122118
Figure 2020122118
Figure 2020122118
Figure 2020122118
Figure 2020122118
Figure 2020122118
Figure 2020122118
Figure 2020122118
Figure 2020122118
Figure 2020122118
Figure 2020122118
Figure 2020122118
Figure 2020122118
Figure 2020122118
Figure 2020122118
Figure 2020122118
Figure 2020122118
Figure 2020122118
Figure 2020122118
Figure 2020122118
（化合物Ｍ２）
本実施形態の発光層は、遅延蛍光性の化合物Ｍ２を含む。
遅延蛍光性の化合物Ｍ２としては、例えば、下記一般式（１）で表される化合物が挙げられる。
Figure 2020122118
前記一般式（１）において、ｎは、１以上４以下の整数であり、ｍは、１以上４以下の整数であり、ｑは、０以上４以下の整数であり、ｍ＋ｎ＋ｑ＝６であり、
ＣＮは、シアノ基であり、
前記Ｄ１は、下記一般式（２）、下記一般式（３）又は下記一般式（３ｘ）で表される基であり、Ｄ１が複数ある場合、複数のＤ１は互いに同一であるか又は異なり、
Ｒｘは、水素原子もしくは置換基であるか、又は隣接するＲｘ同士の組が互いに結合して環を形成し、Ｒｘが複数ある場合、複数のＲｘは、互いに同一であるか又は異なり、
置換基としてのＲｘは、それぞれ独立に、
ハロゲン原子、
置換もしくは無置換の環形成炭素数６〜３０のアリール基、
置換もしくは無置換の環形成原子数５〜３０の複素環基、
置換もしくは無置換のアミノ基、
置換もしくは無置換のカルボニル基、
置換もしくは無置換の炭素数１〜３０のアルキル基、
置換もしくは無置換の炭素数１〜３０のハロゲン化アルキル基、
置換もしくは無置換の炭素数３〜３０のアルキルシリル基、または
置換もしくは無置換の環形成炭素数６〜６０のアリールシリル基であり、
ＣＮ、Ｄ１及びＲｘは、それぞれ６員環の炭素原子に結合する。
Figure 2020122118
前記一般式（２）において、Ｒ１〜Ｒ８は、それぞれ独立に、水素原子もしくは置換基であるか、又はＲ１及びＲ２の組、Ｒ２及びＲ３の組、Ｒ３及びＲ４の組、Ｒ５及びＲ６の組、Ｒ６及びＲ７の組、並びにＲ７及びＲ８の組のいずれか１つ以上の組が互いに結合して環を形成し、
置換基としてのＲ１〜Ｒ８は、それぞれ独立に、
ハロゲン原子、
置換もしくは無置換の環形成炭素数６〜３０のアリール基、
置換もしくは無置換の環形成原子数５〜３０の複素環基、
置換もしくは無置換の炭素数１〜３０のアルキル基、
置換もしくは無置換の炭素数１〜３０のハロゲン化アルキル基、
置換もしくは無置換の炭素数３〜３０のアルキルシリル基、
置換もしくは無置換の環形成炭素数６〜６０のアリールシリル基、
ヒドロキシ基、
置換もしくは無置換の炭素数１〜３０のアルコキシ基、
置換もしくは無置換の炭素数１〜３０のハロゲン化アルコキシ基、
置換もしくは無置換の環形成炭素数６〜３０のアリールオキシ基、
置換もしくは無置換の炭素数２〜３０のアルキルアミノ基、
置換もしくは無置換の環形成炭素数６〜６０のアリールアミノ基、
チオール基、
置換もしくは無置換の炭素数１〜３０のアルキルチオ基、または
置換もしくは無置換の環形成炭素数６〜３０のアリールチオ基である。
＊は、前記一般式（１）中におけるベンゼン環の炭素原子との結合部位を表す。
Figure 2020122118
前記一般式（３）において、Ｒ３１〜Ｒ３８は、それぞれ独立に、水素原子もしくは置換基であるか、又はＲ３１及びＲ３２の組、Ｒ３２及びＲ３３の組、Ｒ３３及びＲ３４の組、Ｒ３５及びＲ３６の組、Ｒ３６及びＲ３７の組、並びにＲ３７及びＲ３８の組のいずれか１つ以上の組が互いに結合して環を形成し、
置換基としてのＲ３１〜Ｒ３８は、それぞれ独立に、前記一般式（２）におけるＲ１〜Ｒ８と同義であり、
Ａは、下記一般式（１３１）又は下記一般式（１３２）で表される環構造を示し、この環構造Ａは、隣接する環構造と任意の位置で縮合し、ｐは、１以上４以下の整数であり、ｐが２以上の整数の場合、複数の環構造Ａは、互いに同一であるか又は異なる。＊は、前記一般式（１）中におけるベンゼン環の炭素原子との結合部位を表す。
Figure 2020122118
前記一般式（３Ｘ）において、Ｒ４１〜Ｒ４８は、それぞれ独立に、水素原子もしくは置換基であるか、又はＲ４１及びＲ４２の組、Ｒ４２及びＲ４３の組、Ｒ４３及びＲ４４の組、Ｒ４５及びＲ４６の組、Ｒ４６及びＲ４７の組、並びにＲ４７及びＲ４８の組のいずれか１つ以上の組が互いに結合して環を形成し、
置換基としてのＲ４１〜Ｒ４８は、それぞれ独立に、前記一般式（３）における置換基としてのＲ３１〜Ｒ３８と同義であり、
Ｂは、下記一般式（１３１）又は下記一般式（１３２）で表される環構造を示し、この環構造Ｂは、隣接する環構造と任意の位置で縮合し、ｐｘは、１以上４以下の整数であり、ｐｘが２以上の整数の場合、複数の環構造Ｂは、互いに同一であるか又は異なり、
Ｃは、下記一般式（１３１）又は下記一般式（１３２）で表される環構造を示し、この環構造Ｃは、隣接する環構造と任意の位置で縮合し、ｐｙは、１以上４以下の整数であり、ｐｙが２以上の整数の場合、複数の環構造Ｃは、互いに同一であるか又は異なる。＊は、前記一般式（１）中におけるベンゼン環の炭素原子との結合部位を表す。
Figure 2020122118
前記一般式（１３１）において、Ｒ１９及びＲ２０は、それぞれ独立に、水素原子もしくは置換基であるか、隣接する環構造の一部と互いに結合して環を形成するか、又はＲ１９及びＲ２０の組が互いに結合して環を形成し、
前記一般式（１３２）において、Ｘ１は、ＣＲ５０Ｒ５１、ＮＲ５２、硫黄原子、もしくは酸素原子であり、Ｒ５０、Ｒ５１及びＲ５２は、それぞれ独立に、水素原子もしくは置換基であるか、又はＲ５０及びＲ５１が互いに結合して環を形成し、
置換基としてのＲ１９、Ｒ２０、Ｒ５０、Ｒ５１及びＲ５２は、それぞれ独立に、前記一般式（２）における置換基としてのＲ１〜Ｒ８と同義である。
一般式（１３１）において、Ｒ１９及びＲ２０は、それぞれ独立に、隣接する環構造の一部と互いに結合して環を形成するとは、具体的には、以下の（Ｉ）〜（IV）のいずれかをいう。
また、一般式（１３１）において、Ｒ１９及びＲ２０の組が互いに結合して環を形成するとは、具体的には、以下の（Ｖ）をいう。（Ｉ）一般式（１３１）で表される環構造同士が隣接する場合に、隣接する２つの環のうち、一方の環のＲ１９及び他方の環のＲ１９の組、一方の環のＲ１９及び他方の環のＲ２０の組、並びに一方の環のＲ２０及び他方の環のＲ２０の組のいずれか１つ以上の組が互いに結合して環を形成すること。
（II）一般式（１３１）で表される環構造と、一般式（３）におけるＲ３５〜Ｒ３８を有するベンゼン環とが隣接する場合に、隣接する２つの環のうち、一方の環のＲ１９及び他方の環のＲ３５の組、一方の環のＲ１９及び他方の環のＲ３８の組、一方の環のＲ２０及び他方の環のＲ３５の組、並びに一方の環のＲ２０及び他方の環のＲ３８の組のいずれか１つ以上の組が互いに結合して環を形成すること。
（III）一般式（１３１）で表される環構造と、一般式（３Ｘ）におけるＲ４１〜Ｒ４４を有するベンゼン環とが隣接する場合に、隣接する２つの環のうち、一方の環のＲ１９及び他方の環のＲ４１の組、一方の環のＲ１９及び他方の環のＲ４４の組、一方の環のＲ２０及び他方の環のＲ４１の組、並びに一方の環のＲ２０及び他方の環のＲ４４の組のいずれか１つ以上の組が互いに結合して環を形成すること。
（IV）一般式（１３１）で表される環構造と、一般式（３Ｘ）におけるＲ４５〜Ｒ４８を有するベンゼン環とが隣接する場合に、隣接する２つの環のうち、一方の環のＲ１９及び他方の環のＲ４５の組、一方の環のＲ１９及び他方の環のＲ４８の組、一方の環のＲ２０及び他方の環のＲ４５の組、並びに一方の環のＲ２０及び他方の環のＲ４８の組のいずれか１つ以上の組が互いに結合して環を形成すること。
（Ｖ）一般式（１３１）で表される環構造のＲ１９及びＲ２０の組が互いに結合して環を形成すること。すなわち、（Ｖ）は、同じ環に結合するＲ１９及びＲ２０の組が互いに結合して環を形成することをいう。
本実施形態の化合物Ｍ２において、Ｒｘは、それぞれ独立に、
水素原子、
無置換の環形成炭素数６〜３０のアリール基、
無置換の環形成原子数５〜３０の複素環基、または
無置換の炭素数１〜３０のアルキル基であり、
Ｒｘが無置換の環形成原子数５〜３０の複素環基である場合、無置換の環形成原子数５〜３０の複素環基としてのＲｘは、ピリジル基、ピリミジニル基、トリアジニル基、ジベンゾフラニル基、またはジベンゾチエニル基であることが好ましい。
本明細書において、トリアジニル基とは、１，３，５−トリアジン、１，２，４−トリアジン、又は１，２，３−トリアジンから水素原子１つを除いた基をいう。
トリアジニル基は、１，３，５−トリアジンから水素原子１つを除いた基であることが好ましい。
本実施形態の化合物Ｍ２において、Ｒｘは、それぞれ独立に、
水素原子、
無置換の環形成炭素数６〜３０のアリール基、または
無置換のジベンゾフラニル基、または
無置換のジベンゾチエニル基であることがより好ましい。
本実施形態の化合物Ｍ２において、Ｒｘは、水素原子であることがさらに好ましい。
本実施形態の化合物Ｍ２において、置換基としてのＲ１〜Ｒ８、Ｒ３１〜Ｒ３８、Ｒ１９〜Ｒ２０、Ｒ４１〜Ｒ４８、及びＲ５０〜Ｒ５２は、それぞれ独立に、
無置換の環形成炭素数６〜３０のアリール基、
無置換の環形成原子数５〜３０の複素環基、または
無置換の炭素数１〜３０のアルキル基であるであることが好ましい。
本実施形態の化合物Ｍ２は、下記一般式（１−１）〜（１−４７）のいずれかで表される化合物であることが好ましい。
Figure 2020122118
Figure 2020122118
Figure 2020122118
Figure 2020122118
前記一般式（１−１）〜（１−４７）におけるＤ１は、それぞれ独立に、前記一般式（１）におけるＤ１と同義であり、Ｒｘは、それぞれ独立に、前記一般式（１）におけるＲｘと同義である。
本実施形態の化合物Ｍ２は、一般式（１−４）〜（１−７）、（１−１４）〜（１−１７）及び（１−２３）〜（１−２５）のいずれかで表される化合物であることが好ましい。
本実施形態の化合物Ｍ２は、一般式（１−６）、（１−２３）又は（１−２４）で表される化合物であることがより好ましい。
本実施形態の化合物Ｍ２は、下記一般式（１−６Ａ）、（１−２３Ａ）又は（１−２４Ａ）で表される化合物であることがさらに好ましい。
Figure 2020122118
前記一般式（１−６Ａ）、（１−２３Ａ）及び（１−２４Ａ）におけるＤ１は、それぞれ独立に、前記一般式（１）におけるＤ１と同義である。
本実施形態の化合物Ｍ２は、一般式（１−６）で表される化合物であることも好ましい。
本実施形態の化合物Ｍ２は、一般式（１−２３）で表される化合物であることも好ましい。
本実施形態の化合物Ｍ２は、一般式（１−２４）で表される化合物であることも好ましい。
本実施形態の化合物Ｍ２は、一般式（１−１）、（１−１０）又は（１−２１）で表される化合物であることも好ましい。
本実施形態の化合物Ｍ２において、前記Ｄ１は、下記一般式（３−１）〜（３−１２）のいずれかで表される基であることが好ましい。
Figure 2020122118
Figure 2020122118
Figure 2020122118
前記一般式（３−１）〜（３−６）において、Ｒ１１〜Ｒ１６は、置換基であり、Ｒ１０１〜Ｒ１５０及びＲ６１〜Ｒ７０は、それぞれ独立に、水素原子もしくは置換基であり、
置換基としてのＲ１０１〜Ｒ１５０及びＲ６１〜Ｒ７０は、それぞれ独立に、
置換もしくは無置換の環形成炭素数６〜１４のアリール基、
置換もしくは無置換の環形成原子数５〜１４の複素環基、
置換もしくは無置換の炭素数１〜６のアルキル基、
置換もしくは無置換の炭素数３〜６のアルキルシリル基、
ヒドロキシ基、
置換もしくは無置換の炭素数１〜６のアルコキシ基、
置換もしくは無置換の環形成炭素数６〜１４のアリールオキシ基、
置換もしくは無置換の環形成炭素数６〜２８のアリールアミノ基、
置換もしくは無置換の炭素数２〜１２のアルキルアミノ基、
チオール基、
置換もしくは無置換の炭素数１〜６のアルキルチオ基、または
置換もしくは無置換の環形成炭素数６〜１４のアリールチオ基であり、
置換基としてのＲ１１〜Ｒ１６は、それぞれ独立に、
置換もしくは無置換の炭素数１〜６のアルキル基
置換もしくは無置換の環形成炭素数６〜１４のアリール基、
置換もしくは無置換の環形成原子数５〜１４の複素環基、
置換もしくは無置換の炭素数３〜６のアルキルシリル基、
置換もしくは無置換の環形成炭素数６〜１４のアリールオキシ基、
置換もしくは無置換の炭素数２〜１２のアルキルアミノ基、
置換もしくは無置換の炭素数１〜６のアルキルチオ基、または
置換もしくは無置換の環形成炭素数６〜１４のアリールチオ基である。
＊は、前記一般式（１）中におけるベンゼン環の炭素原子との結合部位を表す。
Figure 2020122118
Figure 2020122118
Figure 2020122118
前記一般式（３−７）〜（３−１２）において、Ｘ１〜Ｘ６は、それぞれ独立に、酸素原子、硫黄原子、またはＣＲ１５１Ｒ１５２であり、Ｒ２０１〜Ｒ２６０は、それぞれ独立に、水素原子もしくは置換基であり、Ｒ１５１及びＲ１５２は、それぞれ独立に、水素原子もしくは置換基であるか、又はＲ１５１及びＲ１５２が互いに結合して環を形成し、
置換基としてのＲ２０１〜Ｒ２６０、Ｒ１５１及びＲ１５２は、それぞれ独立に、
ハロゲン原子、
置換もしくは無置換の環形成炭素数６〜１４のアリール基、
置換もしくは無置換の環形成原子数５〜１４の複素環基、
置換もしくは無置換の炭素数１〜６のアルキル基、
置換もしくは無置換の炭素数１〜６のハロゲン化アルキル基、
置換もしくは無置換の炭素数３〜６のアルキルシリル基、
ヒドロキシ基、
置換もしくは無置換の炭素数１〜６のアルコキシ基、
置換もしくは無置換の炭素数１〜６のハロゲン化アルコキシ基、
置換もしくは無置換の環形成炭素数６〜１４のアリールオキシ基、
置換もしくは無置換の環形成炭素数６〜２８のアリールアミノ基、
置換もしくは無置換の炭素数２〜１２のアルキルアミノ基、
チオール基、
置換もしくは無置換の炭素数１〜６のアルキルチオ基、または
置換もしくは無置換の環形成炭素数６〜１４のアリールチオ基である。
＊は、前記一般式（１）中におけるベンゼン環の炭素原子との結合部位を表す。
本実施形態の化合物Ｍ２は、前記Ｄ１が、一般式（３−７）〜（３−１２）のいずれかで表される基であることも好ましく、一般式（３−７）〜（３−１２）におけるＸ１〜Ｘ６は、硫黄原子であることも好ましい。
本実施形態の化合物Ｍ２は、前記Ｄ１が、一般式（３−１２）で表される基であることも好ましく、一般式（３−１２）におけるＸ６は、硫黄原子であることも好ましい。
本実施形態の化合物Ｍ２は、前記Ｄ１が、一般式（３−７）〜（３−１２）のいずれかで表される基であり、一般式（３−７）〜（３−１２）におけるＸ１〜Ｘ６は、酸素原子であることも好ましい。
本実施形態の化合物Ｍ２は、前記Ｄ１が、一般式（３−７）〜（３−１２）のいずれかで表される基であり、一般式（３−７）〜（３−１２）におけるＸ１〜Ｘ６は、ＣＲ１５１Ｒ１５２であることも好ましい。
本実施形態の化合物Ｍ２は、前記Ｄ１が、一般式（３−１）〜（３−６）のいずれかで表される基であることも好ましい。
本実施形態の化合物Ｍ２は、一般式（１−４）〜（１−７）、（１−１４）〜（１−１７）及び（１−２３）〜（１−２５）のいずれかで表される化合物であり、かつ、Ｄ１は、一般式（３−１）〜（３−１２）のいずれかで表される基であることも好ましい。
本実施形態の化合物Ｍ２は、一般式（１−４）〜（１−７）、（１−１４）〜（１−１７）及び（１−２３）〜（１−２５）のいずれかで表される化合物であり、Ｄ１は、一般式（３−７）〜（３−１２）のいずれかで表される基であり、かつ、一般式（３−７）〜（３−１２）におけるＸ１〜Ｘ６は、硫黄原子であることも好ましい。
本実施形態の化合物Ｍ２は、一般式（１−６）、（１−２３）又は（１−２４）で表される化合物であり、Ｄ１は、一般式（３−７）〜（３−１２）のいずれかで表される基であり、かつ、一般式（３−７）〜（３−１２）におけるＸ１〜Ｘ６は、硫黄原子であることも好ましい。
本実施形態の化合物Ｍ２は、一般式（１−４）〜（１−７）、（１−１４）〜（１−１７）及び（１−２３）〜（１−２５）のいずれかで表される化合物であり、Ｄ１は、一般式（３−７）〜（３−１２）のいずれかで表される基であり、かつ、一般式（３−７）〜（３−１２）におけるＸ１〜Ｘ６は、酸素原子であることも好ましい。
本実施形態の化合物Ｍ２は、一般式（１−６）、（１−２３）又は（１−２４）で表される化合物であり、Ｄ１は、一般式（３−７）〜（３−１２）のいずれかで表される基であり、かつ、一般式（３−７）〜（３−１２）におけるＸ１〜Ｘ６は、酸素原子であることも好ましい。
本実施形態の化合物Ｍ２は、一般式（１−４）〜（１−７）、（１−１４）〜（１−１７）及び（１−２３）〜（１−２５）のいずれかで表される化合物であり、Ｄ１は、一般式（３−７）〜（３−１２）のいずれかで表される基であり、かつ、一般式（３−７）〜（３−１２）におけるＸ１〜Ｘ６は、ＣＲ１５１Ｒ１５２であるであることも好ましい。
本実施形態の化合物Ｍ２は、一般式（１−６）、（１−２３）又は（１−２４）で表される化合物であり、Ｄ１は、一般式（３−７）〜（３−１２）のいずれかで表される基であり、かつ、一般式（３−７）〜（３−１２）におけるＸ１〜Ｘ６は、ＣＲ１５１Ｒ１５２であることも好ましい。
本実施形態の化合物Ｍ２は、一般式（１−４）〜（１−７）、（１−１４）〜（１−１７）及び（１−２３）〜（１−２５）のいずれかで表される化合物であり、Ｄ１は、一般式（３−１）〜（３−６）のいずれかで表される基であることも好ましい。
本実施形態の化合物Ｍ２は、一般式（１−６）、（１−２３）又は（１−２４）で表される化合物であり、Ｄ１は、一般式（３−１）〜（３−６）のいずれかで表される基であることも好ましい。
本実施形態の化合物Ｍ２において、置換基としてのＲ１０１〜Ｒ１５０及びＲ６１〜Ｒ７０は、それぞれ独立に、
無置換の環形成炭素数６〜１４のアリール基、
無置換の環形成原子数５〜１４の複素環基、または
無置換の炭素数１〜６のアルキル基であり、
置換基としてのＲ１１〜Ｒ１６は、それぞれ独立に、
無置換の環形成炭素数６〜１４のアリール基、または
無置換の環形成原子数５〜１４の複素環基であることが好ましい。
本実施形態の化合物Ｍ２において、Ｒ１０１〜Ｒ１５０及びＲ６１〜Ｒ７０は、水素原子であり、
置換基としてのＲ１１〜Ｒ１６は、それぞれ独立に、
無置換の環形成炭素数６〜１４のアリール基、または
無置換の環形成原子数５〜１４の複素環基であることも好ましい。
本実施形態の化合物Ｍ２において、置換基としてのＲ２０１〜Ｒ２６０は、それぞれ独立に、
ハロゲン原子、
無置換の環形成炭素数６〜１４のアリール基、
無置換の環形成原子数５〜１４の複素環基、
無置換の炭素数１〜６のアルキル基、
置換基としてのＲ１５１及びＲ１５２は、それぞれ独立に、
無置換の環形成炭素数６〜１４のアリール基、または
無置換の炭素数１〜６のアルキル基であることが好ましい。
また、本実施形態の化合物Ｍ２において、置換基としてのＲ２０１〜Ｒ２６０は、それぞれ独立に、
無置換の環形成炭素数６〜１４のアリール基、
無置換の環形成原子数５〜１４の複素環基、
無置換の炭素数１〜６のアルキル基、
置換基としてのＲ１５１及びＲ１５２は、それぞれ独立に、
無置換の環形成炭素数６〜１４のアリール基、または
無置換の炭素数１〜６のアルキル基であることがより好ましい。
本実施形態の化合物Ｍ２において、Ｒ２０１〜Ｒ２６０は、水素原子であり、
置換基としてのＲ１５１及びＲ１５２は、それぞれ独立に、
無置換の環形成炭素数６〜１４のアリール基、または
無置換の炭素数１〜６のアルキル基であることも好ましい。
本実施形態の化合物Ｍ２において、前記Ｄ１は、下記一般式（２−１）、（２−２）、（２−３）又は（２−４）で表される基であることも好ましい。
Figure 2020122118
Figure 2020122118
前記一般式（２−１）〜（２−４）において、Ｒ１７１〜Ｒ２００及びＲ７１〜Ｒ８２は、それぞれ独立に、水素原子もしくは置換基であるか、又はＲ１７１及びＲ１７２の組、Ｒ１７２及びＲ１７３の組、Ｒ１７３及びＲ１７４の組、Ｒ１７４及びＲ１７５の組、Ｒ１７５及びＲ１７６の組、Ｒ１７７及びＲ１７８の組、Ｒ１７８及びＲ１７９の組、Ｒ１７９及びＲ１８０の組、Ｒ１８１及びＲ１８２の組、Ｒ１８２及びＲ１８３の組、Ｒ１８３及びＲ１８４の組、Ｒ１８５及びＲ１８６の組、Ｒ１８６及びＲ１８７の組、Ｒ１８７及びＲ１８８の組、Ｒ１８８及びＲ１８９の組、Ｒ１８９及びＲ１９０の組、Ｒ１９１及びＲ１９２の組、Ｒ１９２及びＲ１９３の組、Ｒ１９３及びＲ１９４の組、Ｒ１９４及びＲ１９５の組、Ｒ１９５及びＲ１９６の組、Ｒ１９７及びＲ１９８の組、Ｒ１９８及びＲ１９９の組、Ｒ１９９及びＲ２００の組、Ｒ７１及びＲ７２の組、Ｒ７２及びＲ７３の組、Ｒ７３及びＲ７４の組、Ｒ７５及びＲ７６の組、Ｒ７６及びＲ７７の組、Ｒ７７及びＲ７８の組、Ｒ７９及びＲ８０の組、Ｒ８０及びＲ８１の組、並びにＲ８１及びＲ８２の組のいずれか１つ以上の組が互いに結合して環を形成し、
置換基としてのＲ１７１〜Ｒ２００及びＲ７１〜Ｒ８２は、それぞれ独立に、
ハロゲン原子、
置換もしくは無置換の環形成炭素数６〜１４のアリール基、
置換もしくは無置換の環形成原子数５〜１４の複素環基、
置換もしくは無置換の炭素数１〜６のアルキル基、
置換もしくは無置換の炭素数１〜３０のハロゲン化アルキル基、
置換もしくは無置換の炭素数３〜６のアルキルシリル基、
ヒドロキシ基、
置換もしくは無置換の炭素数１〜６のアルコキシ基、
置換もしくは無置換の炭素数１〜６のハロゲン化アルコキシ基、
置換もしくは無置換の環形成炭素数６〜１４のアリールオキシ基、
置換もしくは無置換の炭素数２〜１２のアルキルアミノ基、
チオール基、
置換もしくは無置換の炭素数１〜６のアルキルチオ基、または
置換もしくは無置換の環形成炭素数６〜１４のアリールチオ基である。
＊は、前記一般式（１）中におけるベンゼン環の炭素原子との結合部位を表す。
本実施形態の化合物Ｍ２において、前記Ｄ１は、一般式（２−１）、（２−３）、又は（２−４）で表される基であることもより好ましい。
本実施形態の化合物Ｍ２において、前記Ｄ１は、一般式（２−１）又は（２−３）で表される基であることもさらに好ましい。
本実施形態の化合物Ｍ２は、一般式（１−１）、（１−４）〜（１−７）、（１−１０）、（１−１４）〜（１−１７）、（１−２１）及び（１−２３）〜（１−２５）のいずれかで表される化合物であり、かつ、Ｄ１は、一般式（２−１）、（２−２）、（２−３）、又は（２−４）で表される基であることも好ましい。
本実施形態の化合物Ｍ２は、一般式（１−６）、（１−２３）又は（１−２４）で表される化合物であり、かつ、Ｄ１は、一般式（２−１）、（２−２）、（２−３）、又は（２−４）で表される基であることも好ましい。
本実施形態の化合物Ｍ２は、一般式（１−１）、（１−１０）又は（１−２１）で表される化合物であり、かつ、Ｄ１は、一般式（２−１）、（２−２）、（２−３）、又は（２−４）で表される基であることも好ましく、一般式（２−１）、（２−３）、又は（２−４）で表される基であることもより好ましい。
本実施形態の化合物Ｍ２において、置換基としてのＲ１７１〜Ｒ２００及びＲ７１〜Ｒ８２は、それぞれ独立に、
無置換の環形成炭素数６〜１４のアリール基、
無置換の環形成原子数５〜１４の複素環基、または
無置換の炭素数１〜６のアルキル基であることが好ましい。
本実施形態の化合物Ｍ２において、Ｒ１７１〜Ｒ２００及びＲ７１〜Ｒ８２は、水素原子であることも好ましい。
・本実施形態の化合物Ｍ２の製造方法
本実施形態の化合物Ｍ２は、公知の方法により製造することができる。
本実施形態の化合物Ｍ２の具体例としては、例えば、以下の化合物が挙げられる。ただし、本発明は、これら化合物の具体例に限定されない。
Figure 2020122118
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Figure 2020122118
Figure 2020122118
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・遅延蛍光性
遅延蛍光については、「有機半導体のデバイス物性」（安達千波矢編、講談社発行）の２６１〜２６８ページで解説されている。その文献の中で、蛍光発光材料の励起一重項状態と励起三重項状態のエネルギー差ΔＥ１３を小さくすることができれば、通常は遷移確率が低い励起三重項状態から励起一重項状態への逆エネルギー移動が高効率で生じ、熱活性化遅延蛍光（ＴｈｅｒｍａｌｌｙＡｃｔｉｖａｔｅｄ ｄｅｌａｙｅｄ Ｆｌｕｏｒｅ
ｓｃｅｎｃｅ， ＴＡＤＦ）が発現すると説明されている。さらに、当該文献中の図１０．３８で、遅延蛍光の発生メカニズムが説明されている。本実施形態における化合物Ｍ２は、このようなメカニズムで発生する熱活性化遅延蛍光を示す化合物であることが好ましい。
一般に、遅延蛍光の発光は過渡ＰＬ（Ｐｈｏｔｏ Ｌｕｍｉｎｅｓｃｅｎｃｅ）測定により確認できる。
過渡ＰＬ測定から得た減衰曲線に基づいて遅延蛍光の挙動を解析することもできる。過渡ＰＬ測定とは、試料にパルスレーザーを照射して励起させ、照射を止めた後のＰＬ発光の減衰挙動（過渡特性）を測定する手法である。ＴＡＤＦ材料におけるＰＬ発光は、最初のＰＬ励起で生成する一重項励起子からの発光成分と、三重項励起子を経由して生成する一重項励起子からの発光成分に分類される。最初のＰＬ励起で生成する一重項励起子の寿命は、ナノ秒オーダーであり、非常に短い。そのため、当該一重項励起子からの発光は、パルスレーザーを照射後、速やかに減衰する。
一方、遅延蛍光は、寿命の長い三重項励起子を経由して生成する一重項励起子からの発光のため、ゆるやかに減衰する。このように最初のＰＬ励起で生成する一重項励起子からの発光と、三重項励起子を経由して生成する一重項励起子からの発光とでは、時間的に大きな差がある。そのため、遅延蛍光由来の発光強度を求めることができる。
図２には、過渡ＰＬを測定するための例示的装置の概略図が示されている。図２を用いた過渡ＰＬの測定方法、および遅延蛍光の挙動解析の一例を説明する。
図２の過渡ＰＬ測定装置１００は、所定波長の光を照射可能なパルスレーザー部１０１と、測定試料を収容する試料室１０２と、測定試料から放射された光を分光する分光器１０３と、２次元像を結像するためのストリークカメラ１０４と、２次元像を取り込んで解析するパーソナルコンピュータ１０５とを備える。なお、過渡ＰＬの測定は、図２に記載の装置に限定されない。
試料室１０２に収容される試料は、マトリックス材料に対し、ドーピング材料が１２質量％の濃度でドープされた薄膜を石英基板に成膜することで得られる。
試料室１０２に収容された薄膜試料に対し、パルスレーザー部１０１からパルスレーザーを照射してドーピング材料を励起させる。励起光の照射方向に対して９０度の方向へ発光を取り出し、取り出した光を分光器１０３で分光し、ストリークカメラ１０４内で２次元像を結像する。その結果、縦軸が時間に対応し、横軸が波長に対応し、輝点が発光強度に対応する２次元画像を得ることができる。この２次元画像を所定の時間軸で切り出すと、縦軸が発光強度であり、横軸が波長である発光スペクトルを得ることができる。また、当該２次元画像を波長軸で切り出すと、縦軸が発光強度の対数であり、横軸が時間である減衰曲線（過渡ＰＬ）を得ることができる。
例えば、マトリックス材料として、下記参考化合物Ｈ１を用い、ドーピング材料として下記参考化合物Ｄ１を用いて上述のようにして薄膜試料Ａを作製し、過渡ＰＬ測定を行った。
Figure 2020122118
ここでは、前述の薄膜試料Ａ、および薄膜試料Ｂを用いて減衰曲線を解析した。薄膜試料Ｂは、マトリックス材料として下記参考化合物Ｈ２を用い、ドーピング材料として前記参考化合物Ｄ１を用いて、上述のようにして薄膜試料を作製した。
図３には、薄膜試料Ａおよび薄膜試料Ｂについて測定した過渡ＰＬから得た減衰曲線が示されている。
Figure 2020122118
上記したように過渡ＰＬ測定によって、縦軸を発光強度とし、横軸を時間とする発光減衰曲線を得ることができる。この発光減衰曲線に基づいて、光励起により生成した一重項励起状態から発光する蛍光と、三重項励起状態を経由し、逆エネルギー移動により生成する一重項励起状態から発光する遅延蛍光との、蛍光強度比を見積もることができる。遅延蛍光性の材料では、素早く減衰する蛍光の強度に対し、緩やかに減衰する遅延蛍光の強度の割合が、ある程度大きい。
具体的には、遅延蛍光性の材料からの発光としては、Ｐｒｏｍｐｔ発光（即時発光）と、Ｄｅｌａｙ発光（遅延発光）とが存在する。Ｐｒｏｍｐｔ発光（即時発光）とは、当該遅延蛍光性の材料が吸収する波長のパルス光（パルスレーザーから照射される光）で励起された後、当該励起状態から即座に観察される発光である。Ｄｅｌａｙ発光（遅延発光）とは、当該パルス光による励起後、即座には観察されず、その後観察される発光である。
Ｐｒｏｍｐｔ発光とＤｅｌａｙ発光の量とその比は、“Ｎａｔｕｒｅ ４９２， ２３４−２３８， ２０１２”（参考文献１）に記載された方法と同様の方法により求めることができる。なお、Ｐｒｏｍｐｔ発光とＤｅｌａｙ発光の量の算出に使用される装置は、前記参考文献１に記載の装置、または図２に記載の装置に限定されない。
また、本明細書では、化合物Ｍ２の遅延蛍光性の測定には、次に示す方法により作製した試料を用いる。例えば、化合物Ｍ２をトルエンに溶解し、自己吸収の寄与を取り除くため励起波長において吸光度が０．０５以下の希薄溶液を調製する。また酸素による消光を防ぐため、試料溶液を凍結脱気した後にアルゴン雰囲気下で蓋付きのセルに封入することで、アルゴンで飽和された酸素フリーの試料溶液とする。
上記試料溶液の蛍光スペクトルを分光蛍光光度計ＦＰ−８６００（日本分光社製）で測定し、また同条件で９，１０−ジフェニルアントラセンのエタノール溶液の蛍光スペクトルを測定する。両スペクトルの蛍光面積強度を用いて、Ｍｏｒｒｉｓ ｅｔ ａｌ． Ｊ．Ｐｈｙｓ．Ｃｈｅｍ．８０（１９７６）９６９中の（１）式により全蛍光量子収率を算出する。
Ｐｒｏｍｐｔ発光とＤｅｌａｙ発光の量とその比は、“Ｎａｔｕｒｅ ４９２， ２３４−２３８， ２０１２”（参考文献１）に記載された方法と同様の方法により求めることができる。なお、Ｐｒｏｍｐｔ発光とＤｅｌａｙ発光の量の算出に使用される装置は、前記参考文献１に記載の装置、または図２に記載の装置に限定されない。
本実施形態においては、測定対象化合物（化合物Ｍ２）のＰｒｏｍｐｔ発光（即時発光）の量をＸＰとし、Ｄｅｌａｙ発光（遅延発光）の量をＸＤとしたときに、ＸＤ／ＸＰの値が０．０５以上であることが好ましい。
本明細書における化合物Ｍ２以外の化合物のＰｒｏｍｐｔ発光とＤｅｌａｙ発光の量とその比の測定も、化合物Ｍ２のＰｒｏｍｐｔ発光とＤｅｌａｙ発光の量とその比の測定と同様である。
＜発光層における化合物Ｍ３及び化合物Ｍ２の関係＞
本実施形態の有機ＥＬ素子において、化合物Ｍ２の一重項エネルギーＳ１（Ｍ２）と、化合物Ｍ３の一重項エネルギーＳ１（Ｍ３）とは、下記数式（数１）の関係を満たす。
Ｓ１（Ｍ３）＞Ｓ１（Ｍ２） （数１）
化合物Ｍ３の７７［Ｋ］におけるエネルギーギャップＴ７７Ｋ（Ｍ３）は、化合物Ｍ２の７７［Ｋ］におけるエネルギーギャップＴ７７Ｋ（Ｍ２）よりも大きいことが好ましい。すなわち、下記数式（数１１）の関係を満たすことが好ましい。
Ｔ７７Ｋ（Ｍ３）＞Ｔ７７Ｋ（Ｍ２） …（数１１）
本実施形態の有機ＥＬ素子を発光させたときに、発光層において、化合物Ｍ３が主に発光していないことが好ましい。
・三重項エネルギーと７７［Ｋ］におけるエネルギーギャップとの関係
ここで、三重項エネルギーと７７［Ｋ］におけるエネルギーギャップとの関係について説明する。本実施形態では、７７［Ｋ］におけるエネルギーギャップは、通常定義される三重項エネルギーとは異なる点がある。
三重項エネルギーの測定は、次のようにして行われる。まず、測定対象となる化合物を適切な溶媒中に溶解した溶液を石英ガラス管内に封入した試料を作製する。この試料について、低温（７７［Ｋ］）で燐光スペクトル（縦軸：燐光発光強度、横軸：波長とする。）を測定し、この燐光スペクトルの短波長側の立ち上がりに対して接線を引き、その接線と横軸との交点の波長値に基づいて、所定の換算式から三重項エネルギーを算出する。
ここで、本実施形態に係る化合物の内、熱活性遅延蛍光性の化合物は、ΔＳＴが小さい化合物であることが好ましい。ΔＳＴが小さいと、低温（７７［Ｋ］）状態でも、項間交差、及び逆項間交差が起こりやすく、励起一重項状態と励起三重項状態とが混在する。その結果、上記と同様にして測定されるスペクトルは、励起一重項状態、及び励起三重項状態の両者からの発光を含んでおり、いずれの状態から発光したのかについて峻別することは困難であるが、基本的には三重項エネルギーの値が支配的と考えられる。
そのため、本実施形態では、通常の三重項エネルギーＴと測定手法は同じであるが、その厳密な意味において異なることを区別するため、次のようにして測定される値をエネルギーギャップＴ７７Ｋと称する。測定対象となる化合物をＥＰＡ（ジエチルエーテル：イソペンタン：エタノール＝５：５：２（容積比））中に、濃度が１０μｍｏｌ／Ｌとなるように溶解し、この溶液を石英セル中に入れて測定試料とする。この測定試料について、低温（７７［Ｋ］）で燐光スペクトル（縦軸：燐光発光強度、横軸：波長とする。）を測定し、この燐光スペクトルの短波長側の立ち上がりに対して接線を引き、その接線と横軸との交点の波長値λｅｄｇｅ［ｎｍ］に基づいて、次の換算式（Ｆ１）から算出されるエネルギー量を７７［Ｋ］におけるエネルギーギャップＴ７７Ｋとする。
換算式（Ｆ１）：Ｔ７７Ｋ［ｅＶ］＝１２３９．８５／λｅｄｇｅ
燐光スペクトルの短波長側の立ち上がりに対する接線は以下のように引く。燐光スペクトルの短波長側から、スペクトルの極大値のうち、最も短波長側の極大値までスペクトル曲線上を移動する際に、長波長側に向けて曲線上の各点における接線を考える。この接線は、曲線が立ち上がるにつれ（つまり縦軸が増加するにつれ）、傾きが増加する。この傾きの値が極大値をとる点において引いた接線（すなわち変曲点における接線）が、当該燐光スペクトルの短波長側の立ち上がりに対する接線とする。
なお、スペクトルの最大ピーク強度の１５％以下のピーク強度をもつ極大点は、上述の最も短波長側の極大値には含めず、最も短波長側の極大値に最も近い、傾きの値が極大値をとる点において引いた接線を当該燐光スペクトルの短波長側の立ち上がりに対する接線とする。
燐光の測定には、（株）日立ハイテクノロジー製のＦ−４５００形分光蛍光光度計本体を用いることができる。なお、測定装置はこの限りではなく、冷却装置、及び低温用容器と、励起光源と、受光装置とを組み合わせることにより、測定してもよい。
・一重項エネルギーＳ１
溶液を用いた一重項エネルギーＳ１の測定方法（溶液法と称する場合がある。）としては、下記の方法が挙げられる。
測定対象となる化合物の１０μｍｏｌ／Ｌトルエン溶液を調製して石英セルに入れ、常温（３００Ｋ）でこの試料の吸収スペクトル（縦軸：吸収強度、横軸：波長とする。）を測定する。この吸収スペクトルの長波長側の立ち下がりに対して接線を引き、その接線と横軸との交点の波長値λｅｄｇｅ［ｎｍ］を次に示す換算式（Ｆ２）に代入して一重項エネルギーを算出する。
換算式（Ｆ２）：Ｓ１［ｅＶ］＝１２３９．８５／λｅｄｇｅ
吸収スペクトル測定装置としては、例えば、日立社製の分光光度計（装置名：Ｕ３３１０）が挙げられるが、これに限定されない。
吸収スペクトルの長波長側の立ち下がりに対する接線は以下のように引く。吸収スペクトルの極大値のうち、最も長波長側の極大値から長波長方向にスペクトル曲線上を移動する際に、曲線上の各点における接線を考える。この接線は、曲線が立ち下がるにつれ（つまり縦軸の値が減少するにつれ）、傾きが減少しその後増加することを繰り返す。傾きの値が最も長波長側（ただし、吸光度が０．１以下となる場合は除く）で極小値をとる点において引いた接線を当該吸収スペクトルの長波長側の立ち下がりに対する接線とする。
なお、吸光度の値が０．２以下の極大点は、上記最も長波長側の極大値には含めない。
本実施形態では、一重項エネルギーＳ１と、７７［Ｋ］におけるエネルギーギャップＴ７７Ｋとの差（Ｓ１−Ｔ７７Ｋ）をΔＳＴとして定義する。
本実施形態において、化合物Ｍ２の一重項エネルギーＳ１（Ｍ２）と、化合物Ｍ２の７７［Ｋ］におけるエネルギーギャップＴ７７Ｋ（Ｍ２）との差ΔＳＴ（Ｍ２）は、好ましくは０．３ｅＶ未満、より好ましくは０．２ｅＶ未満、さらに好ましくは０．１ｅＶ未満、よりさらに好ましくは０．０１ｅＶ未満である。すなわち、ΔＳＴ（Ｍ２）は、下記数式（数１Ａ）〜（数１Ｄ）の関係を満たすことが好ましい。
ΔＳＴ（Ｍ２）＝Ｓ１（Ｍ２）−Ｔ７７Ｋ（Ｍ２）＜０．３ｅＶ（数１Ａ）
ΔＳＴ（Ｍ２）＝Ｓ１（Ｍ２）−Ｔ７７Ｋ（Ｍ２）＜０．２ｅＶ（数１Ｂ）
ΔＳＴ（Ｍ２）＝Ｓ１（Ｍ２）−Ｔ７７Ｋ（Ｍ２）＜０．１ｅＶ（数１Ｃ）
ΔＳＴ（Ｍ２）＝Ｓ１（Ｍ２）−Ｔ７７Ｋ（Ｍ２）＜０．０１ｅＶ（数１Ｄ）
・発光層の膜厚
本実施形態に係る有機ＥＬ素子における発光層の膜厚は、好ましくは５ｎｍ以上５０ｎｍ以下、より好ましくは７ｎｍ以上５０ｎｍ以下、最も好ましくは１０ｎｍ以上５０ｎｍ以下である。５ｎｍ以上であると、発光層形成及び色度の調整が容易になりやすく、５０ｎｍ以下であると、駆動電圧の上昇が抑制されやすい。
・発光層における化合物の含有率
発光層に含まれている化合物Ｍ２及び化合物Ｍ３の含有率は、例えば、以下の範囲であることが好ましい。
化合物Ｍ２の含有率は、１０質量％以上８０質量％以下であることが好ましく、１０質量％以上６０質量％以下であることがより好ましく、２０質量％以上６０質量％以下であることがさらに好ましい。
化合物Ｍ３の含有率は、２０質量％以上９０質量％以下であることが好ましく、４０質量％以上９０質量％以下であることがより好ましく、４０質量％以上８０質量％以下であることがさらに好ましい。
なお、本実施形態は、発光層に、化合物Ｍ２及び化合物Ｍ３以外の材料が含まれることを除外しない。
発光層は、化合物Ｍ２を１種のみ含んでもよいし、２種以上含んでもよい。発光層は、化合物Ｍ３を１種のみ含んでもよいし、２種以上含んでもよい。
図４は、発光層における化合物Ｍ３、及び化合物Ｍ２のエネルギー準位、並びにエネルギー移動の関係を示す図である。図４において、Ｓ０は、基底状態を表す。Ｓ１（Ｍ２）は、化合物Ｍ２の最低励起一重項状態を表し、Ｔ１（Ｍ２）は、化合物Ｍ２の最低励起三重項状態を表す。Ｓ１（Ｍ３）は、化合物Ｍ３の最低励起一重項状態を表し、Ｔ１（Ｍ３）は、化合物Ｍ３の最低励起三重項状態を表す。図４中の破線の矢印は、各励起状態間のエネルギー移動を表す。化合物Ｍ３の最低励起一重項状態Ｓ１からのフェルスター移動、または最低励起三重項状態Ｔ１からのデクスター移動により、化合物Ｍ２の最低励起一重項状態Ｓ１または最低励起三重項状態Ｔ１に、それぞれエネルギー移動する。さらに、化合物Ｍ２としてΔＳＴ（Ｍ２）の小さな材料を用いると、化合物Ｍ２の最低励起三重項状態Ｔ１は熱エネルギーによって最低励起一重項状態Ｓ１に逆項間交差することが可能である。この結果、化合物Ｍ２の最低励起一重項状態Ｓ１からの蛍光発光を観測することができる。このＴＡＤＦ機構による遅延蛍光を利用することによっても、理論的に内部効率を１００％まで高めることができると考えられている。
本実施形態の有機ＥＬ素子は、発光層に、遅延蛍光性の化合物Ｍ２と、前記化合物Ｍ２よりも大きな一重項エネルギーを有する化合物Ｍ３（前記一般式（１００）で表される化合物Ｍ３）と、を含んでいる。
本実施形態の有機ＥＬ素子は、表示装置および発光装置等の電子機器に使用できる。
有機ＥＬ素子の構成についてさらに説明する。
（基板）
基板は、有機ＥＬ素子の支持体として用いられる。基板としては、例えば、ガラス、石英、及びプラスチック等を用いることができる。また、可撓性基板を用いてもよい。可撓性基板とは、折り曲げることができる（フレキシブル）基板のことであり、例えば、プラスチック基板等が挙げられる。プラスチック基板を形成する材料としては、例えば、ポリカーボネート、ポリアリレート、ポリエーテルスルフォン、ポリプロピレン、ポリエステル、ポリフッ化ビニル、ポリ塩化ビニル、ポリイミド、及びポリエチレンナフタレート等が挙げられる。また、無機蒸着フィルムを用いることもできる。
（陽極）
基板上に形成される陽極には、仕事関数の大きい（具体的には４．０ｅＶ以上）金属、合金、電気伝導性化合物、およびこれらの混合物などを用いることが好ましい。具体的には、例えば、酸化インジウム−酸化スズ（ＩＴＯ：Ｉｎｄｉｕｍ Ｔｉｎ Ｏｘｉｄｅ）、珪素もしくは酸化珪素を含有した酸化インジウム−酸化スズ、酸化インジウム−酸化亜鉛、酸化タングステン、および酸化亜鉛を含有した酸化インジウム、グラフェン等が挙げられる。この他、金（Ａｕ）、白金（Ｐｔ）、ニッケル（Ｎｉ）、タングステン（Ｗ）、クロム（Ｃｒ）、モリブデン（Ｍｏ）、鉄（Ｆｅ）、コバルト（Ｃｏ）、銅（Ｃｕ）、パラジウム（Ｐｄ）、チタン（Ｔｉ）、または金属材料の窒化物（例えば、窒化チタン）等が挙げられる。
これらの材料は、通常、スパッタリング法により成膜される。例えば、酸化インジウム−酸化亜鉛は、酸化インジウムに対し１質量％以上１０質量％以下の酸化亜鉛を加えたターゲットを用いることにより、スパッタリング法で形成することができる。また、例えば、酸化タングステン、および酸化亜鉛を含有した酸化インジウムは、酸化インジウムに対し酸化タングステンを０．５質量％以上５質量％以下、酸化亜鉛を０．１質量％以上１質量％以下含有したターゲットを用いることにより、スパッタリング法で形成することができる。その他、真空蒸着法、塗布法、インクジェット法、スピンコート法などにより作製してもよい。
陽極上に形成されるＥＬ層のうち、陽極に接して形成される正孔注入層は、陽極の仕事関数に関係なく正孔（ホール）注入が容易である複合材料を用いて形成されるため、電極材料として可能な材料（例えば、金属、合金、電気伝導性化合物、およびこれらの混合物、その他、元素周期表の第１族または第２族に属する元素も含む）を用いることができる。
仕事関数の小さい材料である、元素周期表の第１族または第２族に属する元素、すなわちリチウム（Ｌｉ）及びセシウム（Ｃｓ）等のアルカリ金属、マグネシウム（Ｍｇ）、カルシウム（Ｃａ）及びストロンチウム（Ｓｒ）等のアルカリ土類金属、並びにこれらを含む合金（例えば、ＭｇＡｇ、ＡｌＬｉ）、ユーロピウム（Ｅｕ）及びイッテルビウム（Ｙｂ）等の希土類金属並びにこれらを含む合金等を用いることもできる。なお、アルカリ金属、アルカリ土類金属、およびこれらを含む合金を用いて陽極を形成する場合には、真空蒸着法やスパッタリング法を用いることができる。さらに、銀ペーストなどを用いる場合には、塗布法やインクジェット法などを用いることができる。
（陰極）
陰極には、仕事関数の小さい（具体的には３．８ｅＶ以下）金属、合金、電気伝導性化合物、およびこれらの混合物などを用いることが好ましい。このような陰極材料の具体例としては、元素周期表の第１族または第２族に属する元素、すなわちリチウム（Ｌｉ）及びセシウム（Ｃｓ）等のアルカリ金属、マグネシウム（Ｍｇ）、カルシウム（Ｃａ）及びストロンチウム（Ｓｒ）等のアルカリ土類金属、並びにこれらを含む合金（例えば、ＭｇＡｇ、ＡｌＬｉ）、ユーロピウム（Ｅｕ）及びイッテルビウム（Ｙｂ）等の希土類金属並びにこれらを含む合金等が挙げられる。
なお、アルカリ金属、アルカリ土類金属、これらを含む合金を用いて陰極を形成する場合には、真空蒸着法やスパッタリング法を用いることができる。また、銀ペーストなどを用いる場合には、塗布法やインクジェット法などを用いることができる。
なお、電子注入層を設けることにより、仕事関数の大小に関わらず、Ａｌ、Ａｇ、ＩＴＯ、グラフェン、珪素もしくは酸化珪素を含有した酸化インジウム−酸化スズ等様々な導電性材料を用いて陰極を形成することができる。これらの導電性材料は、スパッタリング法やインクジェット法、スピンコート法等を用いて成膜することができる。
（正孔注入層）
正孔注入層は、正孔注入性の高い物質を含む層である。正孔注入性の高い物質としては、モリブデン酸化物、チタン酸化物、バナジウム酸化物、レニウム酸化物、ルテニウム酸化物、クロム酸化物、ジルコニウム酸化物、ハフニウム酸化物、タンタル酸化物、銀酸化物、タングステン酸化物、マンガン酸化物等を用いることができる。
また、正孔注入性の高い物質としては、低分子の有機化合物である４，４’，４’’−トリス（Ｎ，Ｎ−ジフェニルアミノ）トリフェニルアミン（略称：ＴＤＡＴＡ）、４，４’，４’’−トリス［Ｎ−（３−メチルフェニル）−Ｎ−フェニルアミノ］トリフェニルアミン（略称：ＭＴＤＡＴＡ）、４，４’−ビス［Ｎ−（４−ジフェニルアミノフェニル）−Ｎ−フェニルアミノ］ビフェニル（略称：ＤＰＡＢ）、４，４’−ビス（Ｎ−｛４−［Ｎ’−（３−メチルフェニル）−Ｎ’−フェニルアミノ］フェニル｝−Ｎ−フェニルアミノ）ビフェニル（略称：ＤＮＴＰＤ）、１，３，５−トリス［Ｎ−（４−ジフェニルアミノフェニル）−Ｎ−フェニルアミノ］ベンゼン（略称：ＤＰＡ３Ｂ）、３−［Ｎ−（９−フェニルカルバゾール−３−イル）−Ｎ−フェニルアミノ］−９−フェニルカルバゾール（略称：ＰＣｚＰＣＡ１）、３，６−ビス［Ｎ−（９−フェニルカルバゾール−３−イル）−Ｎ−フェニルアミノ］−９−フェニルカルバゾール（略称：ＰＣｚＰＣＡ２）、３−［Ｎ−（１−ナフチル）−Ｎ−（９−フェニルカルバゾール−３−イル）アミノ］−９−フェニルカルバゾール（略称：ＰＣｚＰＣＮ１）等の芳香族アミン化合物等やジピラジノ［２，３−ｆ：２０，３０−ｈ］キノキサリン−２，３，６，７，１０，１１−ヘキサカルボニトリル（ＨＡＴ−ＣＮ）も挙げられる。
また、正孔注入性の高い物質としては、高分子化合物（オリゴマー、デンドリマー、ポリマー等）を用いることもできる。例えば、ポリ（Ｎ−ビニルカルバゾール）（略称：ＰＶＫ）、ポリ（４−ビニルトリフェニルアミン）（略称：ＰＶＴＰＡ）、ポリ［Ｎ−（４−｛Ｎ’−［４−（４−ジフェニルアミノ）フェニル］フェニル−Ｎ’−フェニルアミノ｝フェニル）メタクリルアミド］（略称：ＰＴＰＤＭＡ）、ポリ［Ｎ，Ｎ’−ビス（４−ブチルフェニル）−Ｎ，Ｎ’−ビス（フェニル）ベンジジン］（略称：Ｐｏｌｙ−ＴＰＤ）などの高分子化合物が挙げられる。また、ポリ（３，４−エチレンジオキシチオフェン）／ポリ（スチレンスルホン酸）（ＰＥＤＯＴ／ＰＳＳ）、ポリアニリン／ポリ（スチレンスルホン酸）（ＰＡｎｉ／ＰＳＳ）等の酸を添加した高分子化合物を用いることもできる。
（正孔輸送層）
正孔輸送層は、正孔輸送性の高い物質を含む層である。正孔輸送層には、芳香族アミン化合物、カルバゾール誘導体、アントラセン誘導体等を使用する事ができる。具体的には、４，４’−ビス［Ｎ−（１−ナフチル）−Ｎ−フェニルアミノ］ビフェニル（略称：ＮＰＢ）やＮ，Ｎ’−ビス（３−メチルフェニル）−Ｎ，Ｎ’−ジフェニル−［１，１’−ビフェニル］−４，４’−ジアミン（略称：ＴＰＤ）、４−フェニル−４’−（９−フェニルフルオレン−９−イル）トリフェニルアミン（略称：ＢＡＦＬＰ）、４，４’−ビス［Ｎ−（９，９−ジメチルフルオレン−２−イル）−Ｎ−フェニルアミノ］ビフェニル（略称：ＤＦＬＤＰＢｉ）、４，４’，４’’−トリス（Ｎ，Ｎ−ジフェニルアミノ）トリフェニルアミン（略称：ＴＤＡＴＡ）、４，４’，４’’−トリス［Ｎ−（３−メチルフェニル）−Ｎ−フェニルアミノ］トリフェニルアミン（略称：ＭＴＤＡＴＡ）、４，４’−ビス［Ｎ−（スピロ−９，９’−ビフルオレン−２−イル）−Ｎ―フェニルアミノ］ビフェニル（略称：ＢＳＰＢ）などの芳香族アミン化合物等を用いることができる。ここに述べた物質は、主に１０−６ｃｍ２／（Ｖ・ｓ）以上の正孔移動度を有する物質である。
正孔輸送層には、ＣＢＰ、９−［４−（Ｎ−カルバゾリル）］フェニル−１０−フェニルアントラセン（ＣｚＰＡ）、９−フェニル−３−［４−（１０−フェニル−９−アントリル）フェニル］−９Ｈ−カルバゾール（ＰＣｚＰＡ）のようなカルバゾール誘導体や、ｔ−ＢｕＤＮＡ、ＤＮＡ、ＤＰＡｎｔｈのようなアントラセン誘導体を用いても良い。ポリ（Ｎ−ビニルカルバゾール）（略称：ＰＶＫ）やポリ（４−ビニルトリフェニルアミン）（略称：ＰＶＴＰＡ）等の高分子化合物を用いることもできる。
但し、電子よりも正孔の輸送性の高い物質であれば、これら以外のものを用いてもよい。なお、正孔輸送性の高い物質を含む層は、単層のものだけでなく、上記物質からなる層が二層以上積層したものとしてもよい。
正孔輸送層を二層以上配置する場合、エネルギーギャップのより大きい材料を発光層に近い側に配置することが好ましい。このような材料として、後記する実施例で用いた、ＨＴ−２が挙げられる。
（電子輸送層）
電子輸送層は、電子輸送性の高い物質を含む層である。電子輸送層には、１）アルミニウム錯体、ベリリウム錯体、亜鉛錯体等の金属錯体、２）イミダゾール誘導体、ベンゾイミダゾール誘導体、アジン誘導体、カルバゾール誘導体、フェナントロリン誘導体等の複素芳香族化合物、３）高分子化合物を使用することができる。具体的には低分子の有機化合物として、Ａｌｑ、トリス（４−メチル−８−キノリノラト）アルミニウム（略称：Ａｌｍｑ３）、ビス（１０−ヒドロキシベンゾ［ｈ］キノリナト）ベリリウム（略称：ＢｅＢｑ２）、ＢＡｌｑ、Ｚｎｑ、ＺｎＰＢＯ、ＺｎＢＴＺなどの金属錯体等を用いることができる。また、金属錯体以外にも、２−（４−ビフェニリル）−５−（４−ｔｅｒｔ−ブチルフェニル）−１，３，４−オキサジアゾール（略称：ＰＢＤ）、１，３−ビス［５−（ｐｔｅｒｔ−ブチルフェニル）−１，３，４−オキサジアゾール−２−イル］ベンゼン（略称：ＯＸＤ−７）、３−（４−ｔｅｒｔ−ブチルフェニル）−４−フェニル−５−（４−ビフェニリル）−１，２，４−トリアゾール（略称：ＴＡＺ）、３−（４−ｔｅｒｔ−ブチルフェニル）−４−（４−エチルフェニル）−５−（４−ビフェニリル）−１，２，４−トリアゾール（略称：ｐ−ＥｔＴＡＺ）、バソフェナントロリン（略称：ＢＰｈｅｎ）、バソキュプロイン（略称：ＢＣＰ）、４，４’−ビス（５−メチルベンゾオキサゾール−２−イル）スチルベン（略称：ＢｚＯｓ）などの複素芳香族化合物も用いることができる。本実施態様においては、ベンゾイミダゾール化合物を好適に用いることができる。ここに述べた物質は、主に１０−６ｃｍ２／（Ｖ・ｓ）以上の電子移動度を有する物質である。なお、正孔輸送性よりも電子輸送性の高い物質であれば、上記以外の物質を電子輸送層として用いてもよい。また、電子輸送層は、単層で構成されていてもよいし、上記物質からなる層が二層以上積層されて構成されていてもよい。
また、電子輸送層には、高分子化合物を用いることもできる。例えば、ポリ［（９，９−ジヘキシルフルオレン−２，７−ジイル）−ｃｏ−（ピリジン−３，５−ジイル）］（略称：ＰＦ−Ｐｙ）、ポリ［（９，９−ジオクチルフルオレン−２，７−ジイル）−ｃｏ−（２，２’−ビピリジン−６，６’−ジイル）］（略称：ＰＦ−ＢＰｙ）などを用いることができる。
（電子注入層）
電子注入層は、電子注入性の高い物質を含む層である。電子注入層には、リチウム（Ｌｉ）、セシウム（Ｃｓ）、カルシウム（Ｃａ）、フッ化リチウム（ＬｉＦ）、フッ化セシウム（ＣｓＦ）、フッ化カルシウム（ＣａＦ２）、リチウム酸化物（ＬｉＯｘ）等のようなアルカリ金属、アルカリ土類金属、またはそれらの化合物を用いることができる。その他、電子輸送性を有する物質にアルカリ金属、アルカリ土類金属、またはそれらの化合物を含有させたもの、具体的にはＡｌｑ中にマグネシウム（Ｍｇ）を含有させたもの等を用いてもよい。なお、この場合には、陰極からの電子注入をより効率良く行うことができる。
あるいは、電子注入層に、有機化合物と電子供与体（ドナー）とを混合してなる複合材料を用いてもよい。このような複合材料は、電子供与体によって有機化合物に電子が発生するため、電子注入性および電子輸送性に優れている。この場合、有機化合物としては、発生した電子の輸送に優れた材料であることが好ましく、具体的には、例えば上述した電子輸送層を構成する物質（金属錯体や複素芳香族化合物等）を用いることができる。電子供与体としては、有機化合物に対し電子供与性を示す物質であればよい。具体的には、アルカリ金属やアルカリ土類金属や希土類金属が好ましく、リチウム、セシウム、マグネシウム、カルシウム、エルビウム、イッテルビウム等が挙げられる。また、アルカリ金属酸化物やアルカリ土類金属酸化物が好ましく、リチウム酸化物、カルシウム酸化物、バリウム酸化物等が挙げられる。また、酸化マグネシウムのようなルイス塩基を用いることもできる。また、テトラチアフルバレン（略称：ＴＴＦ）等の有機化合物を用いることもできる。
（層形成方法）
本実施形態の有機ＥＬ素子の各層の形成方法としては、上記で特に言及した以外には制限されないが、真空蒸着法、スパッタリング法、プラズマ法、イオンプレーティング法などの乾式成膜法や、スピンコーティング法、ディッピング法、フローコーティング法、インクジェット法などの湿式成膜法などの公知の方法を採用することができる
（膜厚）
本実施形態の有機ＥＬ素子の各有機層の膜厚は、上記で特に言及した以外には制限されないが、一般に膜厚が薄すぎるとピンホール等の欠陥が生じやすく、逆に厚すぎると高い印加電圧が必要となり効率が悪くなるため、通常は数ｎｍから１μｍの範囲が好ましい。
〔第二実施形態〕
第二実施形態の有機ＥＬ素子の構成について説明する。第二実施形態の説明において第一実施形態と同一の構成要素は、同一符号や名称を付す等して説明を省略もしくは簡略化する。また、第二実施形態では、特に言及されない材料や化合物については、第一実施形態で説明した材料や化合物と同様の材料や化合物を用いることができる。
第二実施形態の有機ＥＬ素子は、発光層が、さらに蛍光発光性の化合物Ｍ１を含んでいる点で、第一実施形態の有機ＥＬ素子と異なる。その他の点については第一実施形態と同様である。
すなわち、第二実施形態において、発光層は、前記一般式（１００）で表される化合物Ｍ３と、遅延蛍光性の化合物Ｍ２と、蛍光発光性の化合物Ｍ１とを含む。
この態様の場合、化合物Ｍ１は、ドーパント材料であることが好ましく、化合物Ｍ２は、ホスト材料であることが好ましく、化合物Ｍ３はホスト材料であることが好ましい。化合物Ｍ２及び化合物Ｍ３の一方を第一のホスト材料と称し、他方を第二のホスト材料と称する場合もある。
（化合物Ｍ１）
本実施形態の発光層は、蛍光発光性の化合物Ｍ１を含む。
本実施形態の化合物Ｍ１は、燐光発光性の金属錯体ではない。本実施形態の化合物Ｍ１は、重金属錯体ではないことが好ましい。また、本実施形態の化合物Ｍ１は、金属錯体ではないことが好ましい。
本実施形態の化合物Ｍ１としては、蛍光発光性材料を用いることができる。蛍光発光性材料としては、具体的には、例えば、ビスアリールアミノナフタレン誘導体、アリール置換ナフタレン誘導体、ビスアリールアミノアントラセン誘導体、アリール置換アントラセン誘導体、ビスアリールアミノピレン誘導体、アリール置換ピレン誘導体、ビスアリールアミノクリセン誘導体、アリール置換クリセン誘導体、ビスアリールアミノフルオランテン誘導体、アリール置換フルオランテン誘導体、インデノペリレン誘導体、アセナフトフルオランテン誘導体、ホウ素原子を含む化合物、ピロメテンホウ素錯体化合物、ピロメテン骨格を有する化合物、ピロメテン骨格を有する化合物の金属錯体、ジケトピロロピロール誘導体、ペリレン誘導体、およびナフタセン誘導体などが挙げられる。
本実施形態の化合物Ｍ１は、下記一般式（２０）で表される化合物であることが好ましい。
Figure 2020122118
前記一般式（２０）において、
Ｘは、窒素原子、又はＹと結合する炭素原子であり、
Ｙは、水素原子又は置換基であり、
Ｒ２１〜Ｒ２６は、それぞれ独立に、水素原子もしくは置換基であるか、又はＲ２１及びＲ２２の組、Ｒ２２及びＲ２３の組、Ｒ２４及びＲ２５の組、並びにＲ２５及びＲ２６の組のいずれか１つ以上の組が互いに結合して環を形成し、
置換基としてのＹ、及びＲ２１〜Ｒ２６は、それぞれ独立に、
置換もしくは無置換の炭素数１〜３０のアルキル基、
置換もしくは無置換の炭素数１〜３０のハロゲン化アルキル基、
置換もしくは無置換の環形成炭素数３〜３０のシクロアルキル基、
置換もしくは無置換の環形成炭素数６〜３０のアリール基、
置換もしくは無置換の炭素数１〜３０のアルコキシ基、
置換もしくは無置換の炭素数１〜３０のハロゲン化アルコキシ基、
置換もしくは無置換の炭素数１〜３０のアルキルチオ基、
置換もしくは無置換の環形成炭素数６〜３０のアリールオキシ基、
置換もしくは無置換の環形成炭素数６〜３０のアリールチオ基、
置換もしくは無置換の炭素数２〜３０のアルケニル基、
置換もしくは無置換の炭素数７〜３０のアラルキル基、
置換もしくは無置換の環形成原子数５〜３０のヘテロアリール基、
ハロゲン原子、
カルボキシ基、
置換もしくは無置換のエステル基、
置換もしくは無置換のカルバモイル基、
置換もしくは無置換のアミノ基、
ニトロ基、
シアノ基、
置換もしくは無置換のシリル基、および
置換もしくは無置換のシロキサニル基からなる群から選択され、
Ｚ２１およびＺ２２は、それぞれ独立に、置換基であるか、又はＺ２１及びＺ２２が互いに結合して環を形成し、
置換基としてのＺ２１及びＺ２２は、それぞれ独立に、
ハロゲン原子、
置換もしくは無置換の炭素数１〜３０のアルキル基、
置換もしくは無置換の炭素数１〜３０のハロゲン化アルキル基、
置換もしくは無置換の環形成炭素数６〜３０のアリール基、
置換もしくは無置換の炭素数１〜３０のアルコキシ基、
置換もしくは無置換の炭素数１〜３０のハロゲン化アルコキシ基、および
置換もしくは無置換の環形成炭素数６〜３０のアリールオキシ基からなる群から選択される。
前記一般式（２０）において、例えば、Ｒ２５及びＲ２６の組が互いに結合して環を形成している場合、化合物Ｍ１は、下記一般式（２１）で表される。
Figure 2020122118
前記一般式（２１）において、Ｘ、Ｙ、Ｒ２１〜Ｒ２４、Ｚ２１、およびＺ２２は、それぞれ、前記一般式（２０）におけるＸ、Ｙ、Ｒ２１〜Ｒ２４、Ｚ２１、およびＺ２２と同義であり、Ｒ２７〜Ｒ３０は、それぞれ独立に、水素原子または置換基であり、Ｒ２７〜Ｒ３０が置換基である場合の置換基としては、Ｒ２１〜Ｒ２４について列挙した置換基と同義である。
前記一般式（２０）において、Ｚ２１及びＺ２２が互いに結合して環を形成している場合、化合物Ｍ１は、例えば、下記一般式（２０Ａ）、または下記一般式（２０Ｂ）で表される。ただし、化合物Ｍ１は、以下の構造に限定されない。
Figure 2020122118
前記一般式（２０Ａ）において、Ｘ、Ｙ、およびＲ２１〜Ｒ２６は、それぞれ、前記一般式（２０）におけるＸ、Ｙ、およびＲ２１〜Ｒ２６と同義であり、Ｒ１Ａは、それぞれ独立に、水素原子または置換基であり、Ｒ１Ａが置換基である場合の置換基としては、Ｒ２１〜Ｒ２６について列挙した置換基と同義であり、ｎ３は４である。
前記一般式（２０Ｂ）において、Ｘ、Ｙ、およびＲ２１〜Ｒ２６は、それぞれ、前記一般式（２０）におけるＸ、Ｙ、およびＲ２１〜Ｒ２６と同義であり、Ｒ１Ｂは、それぞれ独立に、水素原子または置換基であり、Ｒ１Ｂが置換基である場合の置換基としては、Ｒ２１〜Ｒ２６について列挙した置換基と同義であり、ｎ４は４である。
Ｚ２１及びＺ２２のうち少なくともいずれか（好ましくはＺ２１及びＺ２２）は、置換もしくは無置換の炭素数１〜３０のアルキル基、置換もしくは無置換の炭素数１〜３０のハロゲン化アルキル基、置換もしくは無置換の環形成炭素数６〜３０のアリール基、置換もしくは無置換の炭素数１〜３０のアルコキシ基、置換もしくは無置換の炭素数１〜３０のハロゲン化アルコキシ基、及び置換もしくは無置換の環形成炭素数６〜３０のアリールオキシ基からなる群から選択される基であることが好ましい。
Ｚ２１及びＺ２２のうち少なくともいずれかは、フッ素原子で置換された炭素数１〜３０のアルコキシ基、フッ素原子で置換された環形成炭素数６〜３０のアリールオキシ基、及び炭素数１〜３０のフルオロアルキル基で置換された環形成炭素数６〜３０のアリールオキシ基からなる群から選択される基であることがより好ましい。
Ｚ２１及びＺ２２のうち少なくともいずれかは、フッ素原子で置換された炭素数１〜３０のアルコキシ基であることがさらに好ましく、Ｚ２１及びＺ２２がフッ素原子で置換された炭素数１〜３０のアルコキシ基であることがよりさらに好ましい。
Ｚ２１及びＺ２２が同じであることも好ましい。
一方、前記Ｚ２１および前記Ｚ２２のうち少なくともいずれかがフッ素原子であることも好ましく、前記Ｚ２１および前記Ｚ２２がフッ素原子であることもより好ましい。
前記Ｚ２１および前記Ｚ２２のうち少なくともいずれかは、下記一般式（２０ａ）で表される基であることも好ましい。
Figure 2020122118
前記一般式（２０ａ）において、Ａは、置換もしくは無置換の炭素数１〜６のアルキル基、置換もしくは無置換の炭素数１〜６のハロゲン化アルキル基、または置換もしくは無置換の環形成炭素数６〜１２のアリール基であり、Ｌ２は、置換もしくは無置換の炭素数１〜６のアルキレン基、または置換もしくは無置換の環形成炭素数６〜１２のアリーレン基であり、ｍは、０、１、２、３、４、５、６、又は７であり、ｍが２、３、４、５、６、又は７である場合、複数のＬ２は、互いに同一または異なる。ｍは、０、１、又は２であることが好ましい。ｍが０の場合、Ａは、Ｏ（酸素原子）に直接結合する。
前記一般式（２０）において、Ｚ２１およびＺ２２が前記一般式（２０ａ）で表される基である場合、化合物Ｍ１は、下記一般式（２２）で表される化合物である。
化合物Ｍ１は、下記一般式（２２）で表される化合物であることも好ましい。
Figure 2020122118
前記一般式（２２）において、Ｘ、ＸがＹと結合する炭素原子であるときのＹ、Ｒ２１〜Ｒ２６は、それぞれ、前記一般式（２０）におけるＸ、Ｙ、Ｒ２１〜Ｒ２６と同義である。Ａ２１およびＡ２２は、前記一般式（２０ａ）におけるＡと同義であり、互いに同一でも異なっていてもよい。Ｌ２１およびＬ２２は、前記一般式（２０ａ）におけるＬ２と同義であり、互いに同一でも異なっていてもよい。ｍ１およびｍ２は、それぞれ独立に、０、１、２、３、４、５、６、又は７であり、０、１、又は２であることが好ましい。ｍ１が２、３、４、５、６、又は７である場合、複数のＬ２１は、互いに同一または異なり、ｍ２が２、３、４、５、６、又は７である場合、複数のＬ２２は、互いに同一または異なる。ｍ１が０の場合、Ａ２１は、Ｏ（酸素原子）に直接結合し、ｍ２が０の場合、Ａ２２は、Ｏ（酸素原子）に直接結合する。
前記一般式（２０ａ）におけるＡおよびＬ２のうち少なくともいずれかが、ハロゲン原子で置換されていることが好ましく、フッ素原子で置換されていることがより好ましい。
前記一般式（２０ａ）におけるＡは、炭素数１〜６のパーフルオロアルキル基、または環形成炭素数６〜１２のパーフルオロアリール基であることがより好ましく、炭素数１〜６のパーフルオロアルキル基であることがさらに好ましい。
前記一般式（２０ａ）におけるＬ２は、炭素数１〜６のパーフルオロアルキレン基、または環形成炭素数６〜１２のパーフルオロアリーレン基であることがより好ましく、炭素数１〜６のパーフルオロアルキレン基であることがさらに好ましい。
すなわち、前記化合物Ｍ１は、下記一般式（２２ａ）で表される化合物であることも好ましい。
Figure 2020122118
前記一般式（２２ａ）において、
Ｘは、前記一般式（２０）におけるＸと同義であり、ＸがＹと結合する炭素原子であるときのＹは、前記一般式（２０）におけるＹと同義であり、
Ｒ２１〜Ｒ２６は、それぞれ独立に、前記一般式（２０）におけるＲ２１〜Ｒ２６とそれぞれ同義であり、
ｍ３は、０以上４以下であり、
ｍ４は、０以上４以下であり、
ｍ３及びｍ４は、互いに同一であるか又は異なる。
前記一般式（２０）、（２１）、（２２）、及び（２２ａ）において、
Ｘは、Ｙと結合する炭素原子であり、
Ｙは、水素原子又は置換基であり、
置換基としてのＹは、置換もしくは無置換の炭素数１〜３０のアルキル基、置換もしくは無置換の炭素数１〜３０のハロゲン化アルキル基及び置換もしくは無置換の環形成炭素数６〜３０のアリール基からなる群から選択される置換基であることが好ましく、置換もしくは無置換の環形成炭素数６〜３０のアリール基であることがより好ましい。
前記一般式（２０）、（２１）、（２２）、及び（２２ａ）において、
より好ましい態様としては、
Ｘは、Ｙと結合する炭素原子であり、
Ｙは、水素原子又は置換基であり、
置換基としてのＹは、置換もしくは無置換の環形成炭素数６〜３０のアリール基であり、
置換基としてのＹが置換基を有する環形成炭素数６〜３０のアリール基である場合の当該置換基は、
置換もしくは無置換の炭素数１〜３０のアルキル基、
置換もしくは無置換の炭素数１〜３０のハロゲン化アルキル基、
置換もしくは無置換の炭素数１〜３０のアルコキシ基、
置換もしくは無置換の炭素数１〜３０のハロゲン化アルコキシ基、又は
炭素数１〜３０のアルキル基で置換された環形成炭素数６〜３０のアリール基である態様が挙げられる。
化合物Ｍ１は、前記Ｚ２１と前記Ｚ２２とが互いに結合して環を形成してもよいが、前記Ｚ２１と前記Ｚ２２とが互いに結合して環を形成しないことが好ましい。
前記一般式（２０）、（２２）、及び（２２ａ）において、Ｒ２１、Ｒ２３、Ｒ２４、およびＲ２６のうち少なくともいずれかが置換もしくは無置換の炭素数１〜３０のアルキル基、又は置換もしくは無置換の炭素数１〜３０のハロゲン化アルキル基であることが好ましい。
前記一般式（２０）、（２２）、及び（２２ａ）において、Ｒ２１、Ｒ２３、Ｒ２４、およびＲ２６が置換もしくは無置換の炭素数１〜３０のアルキル基、又は置換もしくは無置換の炭素数１〜３０のハロゲン化アルキル基であることがより好ましい。この場合、Ｒ２２およびＲ２５が水素原子であることが好ましい。
前記一般式（２０）、（２２）、及び（２２ａ）において、Ｒ２１、Ｒ２３、Ｒ２４、およびＲ２６のうち少なくともいずれかが置換もしくは無置換の環形成炭素数６〜３０のアリール基であることが好ましい。
前記一般式（２０）、（２２）、及び（２２ａ）において、Ｒ２１、Ｒ２３、Ｒ２４、およびＲ２６が置換もしくは無置換の環形成炭素数６〜３０のアリール基であることがより好ましい。この場合、Ｒ２２およびＲ２５が水素原子であることが好ましい。
前記一般式（２０）、（２２）、及び（２２ａ）において、
より好ましい態様としては、
Ｒ２１、Ｒ２３、Ｒ２４、及びＲ２６は、それぞれ独立に、
置換もしくは無置換の炭素数１〜３０（好ましくは炭素数１〜６）のアルキル基、
置換もしくは無置換の炭素数１〜３０（好ましくは炭素数１〜６）のハロゲン化アルキル基、又は
炭素数１〜３０のアルキル基で置換された環形成炭素数６〜３０（好ましくは環形成炭素数６〜１２）のアリール基であり、
Ｒ２２及びＲ２５が水素原子である態様が挙げられる。
前記一般式（２１）において、Ｒ２１、Ｒ２３、およびＲ２４のうち少なくともいずれかが置換もしくは無置換の炭素数１〜３０のアルキル基、又は置換もしくは無置換の炭素数１〜３０のハロゲン化アルキル基であることが好ましい。
前記一般式（２１）において、Ｒ２１、Ｒ２３、およびＲ２４が置換もしくは無置換の炭素数１〜３０のアルキル基、又は置換もしくは無置換の炭素数１〜３０のハロゲン化アルキル基であることがより好ましい。この場合、Ｒ２２は水素原子であることが好ましい。
前記一般式（２１）において、Ｒ２１、Ｒ２３、およびＲ２４のうち少なくともいずれかが置換もしくは無置換の環形成炭素数６〜３０のアリール基であることが好ましい。
前記一般式（２１）において、Ｒ２１、Ｒ２３、およびＲ２４が置換もしくは無置換の環形成炭素数６〜３０のアリール基であることがより好ましい。この場合、Ｒ２２は水素原子であることが好ましい。
前記一般式（２１）において、
より好ましい態様としては、
Ｒ２１、Ｒ２３、およびＲ２４は、それぞれ独立に、
置換もしくは無置換の炭素数１〜３０（好ましくは炭素数１〜６）のアルキル基、
置換もしくは無置換の炭素数１〜３０（好ましくは炭素数１〜６）のハロゲン化アルキル基、又は
炭素数１〜３０のアルキル基で置換された環形成炭素数６〜３０（好ましくは環形成炭素数６〜１２）のアリール基であり、
Ｒ２２が水素原子である態様が挙げられる。
化合物Ｍ１において、フッ素原子で置換されたアルコキシ基としては、例えば、２，２，２−トリフロオロエトキシ基、２，２−ジフロオロエトキシ基、２，２，３，３，３−ペンタフルオロ−１−プロポキシ基、２，２，３，３−テトラフルオロ−１−プロポキシ基、１，１，１，３，３，３−ヘキサフルオロ−２−プロポキシ基、２，２，３，３，４，４，４−ヘプタフルオロ−１−ブチルオキシ基、２，２，３，３，４，４−ヘキサフルオロ−１−ブチルオキシ基、ノナフルオロターシャリーブチルオキシ基、２，２，３，３，４，４，５，５，５−ノナフルオロペンタノキシ基、２，２，３，３，４，４，５，５，６，６，６−ウンデカフルオロヘキサノキシ基、２，３−ビス(トリフルオロメチル)−２，３−ブタンジオキシ基、１，１，２，２−テトラ（トリフルオロメチル）エチレングリコキシ基、４，４，５，５，６，６，６−ヘプタフルオロヘキサン−１，２−ジオキシ基、および４，４，５，５，６，６，７，７，８，８，９，９，９−トリデカフルオロノナン−１，２−ジオキシ基等が挙げられる。
化合物Ｍ１において、フッ素原子で置換されたアリールオキシ基、またはフルオロアルキル基で置換されたアリールオキシ基としては、例えば、ペンタフルオロフェノキシ基、３，４，５−トリフルオロフェノキシ基、４−トリフルオロメチルフェノキシ基、３，５−ビストリフルオロメチルフェノキシ基、３−フルオロ−４−トリフルオロメチルフェノキシ基、２，３，５，６−テトラフルオロ−４−トリフルオロメチルフェノキシ基、４−フルオロカテコラート基、４−トリフルオロメチルカテコラート基、および３，５−ビストリフルオロメチルカテコラート基等が挙げられる。
化合物Ｍ１が蛍光発光性の化合物である場合、化合物Ｍ１は、主ピーク波長が、４００ｎｍ以上７００ｎｍ以下の発光を示すことが好ましい。
本明細書において、主ピーク波長とは、測定対象化合物が１０−６モル／リットル以上１０−５モル／リットル以下の濃度で溶解しているトルエン溶液について、測定した蛍光スペクトルにおける発光強度が最大となる蛍光スペクトルのピーク波長をいう。測定装置は、分光蛍光光度計（日立ハイテクサイエンス社製、Ｆ−７０００）を用いる。
化合物Ｍ１は、赤色の発光又は緑色の発光を示すことが好ましい。
本明細書において、赤色の発光とは、蛍光スペクトルの主ピーク波長が６００ｎｍ以上６６０ｎｍ以下の範囲内である発光をいう。
化合物Ｍ１が赤色の蛍光発光性の化合物である場合、化合物Ｍ１の主ピーク波長は、好ましくは６００ｎｍ以上６６０ｎｍ以下、より好ましくは６００ｎｍ以上６４０ｎｍ以下、さらに好ましくは６１０ｎｍ以上６３０ｎｍ以下である。
本明細書において、緑色の発光とは、蛍光スペクトルの主ピーク波長が５００ｎｍ以上５６０ｎｍ以下の範囲内である発光をいう。
化合物Ｍ１が緑色の蛍光発光性の化合物である場合、化合物Ｍ１の主ピーク波長は、好ましくは５００ｎｍ以上５６０ｎｍ以下、より好ましくは５００ｎｍ以上５４０ｎｍ以下、さらに好ましくは５１０ｎｍ以上５４０ｎｍ以下である。
本明細書において、青色の発光とは、蛍光スペクトルの主ピーク波長が４３０ｎｍ以上４８０ｎｍ以下の範囲内である発光をいう。
化合物Ｍ１が青色の蛍光発光性の化合物である場合、化合物Ｍ１の主ピーク波長は、好ましくは４３０ｎｍ以上４８０ｎｍ以下、より好ましくは４４０ｎｍ以上４８０ｎｍ以下である。
有機ＥＬ素子から発光する光の主ピーク波長の測定は、以下のようにして行う。
電流密度が１０ｍＡ／ｃｍ２となるように有機ＥＬ素子に電圧を印加した時の分光放射輝度スペクトルを分光放射輝度計ＣＳ−２０００（コニカミノルタ社製）で計測する。
得られた分光放射輝度スペクトルにおいて、発光強度が最大となる発光スペクトルのピーク波長を測定し、これを主ピーク波長（単位：ｎｍ）とする。
・化合物Ｍ１の製造方法
化合物Ｍ１は、公知の方法により製造することができる。
本実施形態の化合物Ｍ１の具体例を以下に示す。ただし、本発明は、これら化合物の具体例に限定されない。
なお、ピロメテン骨格中におけるホウ素原子と窒素原子との配位結合は、実線、破線、矢印、もしくは省略するなど、種々の表記方法がある。本明細書においては、実線で表すか、破線で表すか、又は記載を省略する。
Figure 2020122118
Figure 2020122118
Figure 2020122118
Figure 2020122118
Figure 2020122118
Figure 2020122118
Figure 2020122118
＜発光層における化合物Ｍ３、化合物Ｍ２、及び化合物Ｍ１の関係＞
本実施形態の有機ＥＬ素子において、化合物Ｍ２の一重項エネルギーＳ１（Ｍ２）と、化合物Ｍ１の一重項エネルギーＳ１（Ｍ１）とは、下記数式（数２）の関係を満たすことが好ましい。
Ｓ１（Ｍ２）＞Ｓ１（Ｍ１） （数２）
また、化合物Ｍ３の一重項エネルギーＳ１（Ｍ３）は、化合物Ｍ１の一重項エネルギーＳ１（Ｍ１）よりも大きいことが好ましい。
化合物Ｍ３の一重項エネルギーＳ１（Ｍ３）と、化合物Ｍ２の一重項エネルギーＳ１（Ｍ２）と、化合物Ｍ１の一重項エネルギーＳ１（Ｍ１）とは、下記数式（数２Ａ）の関係を満たすことが好ましい。
Ｓ１（Ｍ３）＞Ｓ１（Ｍ２）＞Ｓ１（Ｍ１） …（数２Ａ）
本実施形態の有機ＥＬ素子を発光させたときに、発光層において、主に蛍光発光性の化合物Ｍ１が発光していることが好ましい。
本実施形態の有機ＥＬ素子は、赤色発光または緑色発光することが好ましい。
・発光層における化合物の含有率
発光層に含まれている化合物Ｍ３、化合物Ｍ２、及び化合物Ｍ１の含有率は、例えば、
以下の範囲であることが好ましい。
化合物Ｍ３の含有率は、１０質量％以上８０質量％以下であることが好ましい。
化合物Ｍ２の含有率は、１０質量％以上８０質量％以下であることが好ましく、１０質量％以上６０質量％以下であることがより好ましく、２０質量％以上６０質量％であることがさらに好ましい。
化合物Ｍ１の含有率は、０．０１質量％以上１０質量％以下であることが好ましく、０．０１質量％以上５質量％以下であることがより好ましく、０．０１質量％以上１質量％以下であることがさらに好ましい。
発光層における化合物Ｍ３、化合物Ｍ２、及び化合物Ｍ１の合計含有率の上限は、１００質量％である。なお、本実施形態は、発光層に、化合物Ｍ３、化合物Ｍ２、及び化合物Ｍ１以外の材料が含まれることを除外しない。
発光層は、化合物Ｍ３を１種のみ含んでもよいし、２種以上含んでもよい。発光層は、化合物Ｍ２を１種のみ含んでもよいし、２種以上含んでもよい。発光層は、化合物Ｍ１を１種のみ含んでもよいし、２種以上含んでもよい。
図５は、発光層における化合物Ｍ３、化合物Ｍ２、及び化合物Ｍ１のエネルギー準位の関係の一例を示す図である。図５において、Ｓ０は、基底状態を表す。Ｓ１（Ｍ１）は、化合物Ｍ１の最低励起一重項状態を表し、Ｔ１（Ｍ１）は、化合物Ｍ１の最低励起三重項状態を表す。Ｓ１（Ｍ２）は、化合物Ｍ２の最低励起一重項状態を表し、Ｔ１（Ｍ２）は、化合物Ｍ１の最低励起三重項状態を表す。Ｓ１（Ｍ３）は、化合物Ｍ３の最低励起一重項状態を表し、Ｔ１（Ｍ３）は、化合物Ｍ３の最低励起三重項状態を表す。図５中のＳ１（Ｍ２）からＳ１（Ｍ１）へ向かう破線の矢印は、化合物Ｍ２の最低励起一重項状態から化合物Ｍ１の最低励起一重項状態へのフェルスター型エネルギー移動を表す。
図５に示すように、化合物Ｍ２としてΔＳＴ（Ｍ２）の小さな化合物を用いると、最低励起三重項状態Ｔ１（Ｍ２）は、熱エネルギーにより、最低励起一重項状態Ｓ１（Ｍ２）に逆項間交差が可能である。そして、化合物Ｍ２の最低励起一重項状態Ｓ１（Ｍ２）から化合物Ｍ１へのフェルスター型エネルギー移動が生じ、最低励起一重項状態Ｓ１（Ｍ１）が生成する。この結果、化合物Ｍ１の最低励起一重項状態Ｓ１（Ｍ１）からの蛍光発光を観測することができる。このＴＡＤＦメカニズムによる遅延蛍光を利用することによっても、理論的に内部量子効率を１００％まで高めることができると考えられている。
第二実施形態の有機ＥＬ素子は、発光層に、遅延蛍光性の化合物Ｍ２と、前記化合物Ｍ２よりも大きな一重項エネルギーを有する化合物Ｍ３（前記一般式（１００）で表される化合物Ｍ３）と、遅延蛍光性の化合物Ｍ２よりも小さな一重項エネルギーを有する化合物Ｍ１とを含んでいる。
第二実施形態によれば、高性能の有機ＥＬ素子、例えば、長寿命で発光する有機ＥＬ素子が実現される。
第二実施形態の有機ＥＬ素子は、表示装置および発光装置等の電子機器に使用できる。
〔第三実施形態〕
［電子機器］
本実施形態に係る電子機器は、上述の実施形態のいずれかの有機ＥＬ素子を搭載している。電子機器としては、例えば、表示装置及び発光装置等が挙げられる。表示装置としては、例えば、表示部品（例えば、有機ＥＬパネルモジュール等）、テレビ、携帯電話、タブレット、及びパーソナルコンピュータ等が挙げられる。発光装置としては、例えば、照明及び車両用灯具等が挙げられる。
〔第四実施形態〕
［化合物］
第四実施形態の化合物は、下記一般式（２０１）、下記一般式（２０２）、又は下記一般式（２０３）で表される化合物である。
Figure 2020122118
前記一般式（２０１）において、Ｘ１は酸素原子又は硫黄原子であり、ｎは、１、２、又は３であり、ｋは、１、２、又は３であり、ｍは、２、３、又は４であり、ｋ＋ｍ＝５であり、Ｒ１１〜Ｒ１８は、それぞれ独立に、水素原子もしくは置換基であるか、又はＲ１１及びＲ１２の組、Ｒ１２及びＲ１３の組、Ｒ１３及びＲ１４の組、Ｒ１５及びＲ１６の組、Ｒ１６及びＲ１７の組、並びにＲ１７及びＲ１８の組が互いに結合せず、ｎ及びｋの少なくとも一方が２以上である場合、複数のＲ１１は互いに同一であるか又は異なり、複数のＲ１２は互いに同一であるか又は異なり、複数のＲ１３は互いに同一であるか又は異なり、複数のＲ１４は互いに同一であるか又は異なり、複数のＲ１５は互いに同一であるか又は異なり、複数のＲ１６は互いに同一であるか又は異なり、複数のＲ１７は互いに同一であるか又は異なり、複数のＲ１８は互いに同一であるか又は異なり、
Ｌ１は、単結合又は連結基であり、ただし、Ｌ１が単結合である場合、ｎは１であり、
ｋが２以上である場合、複数のＬ１は互いに同一であるか又は異なり、
連結基としてのＬ１は、
置換もしくは無置換の環形成炭素数６〜３０のアリール基から誘導される基、
置換もしくは無置換の環形成原子数５〜３０の複素環基から誘導される基、又は
置換もしくは無置換の環形成炭素数６〜３０のアリール基から誘導される基、及び置換もしくは無置換の環形成原子数５〜３０の複素環基から誘導される基からなる群から選択される２つの基が結合した基であり、
ｋが１であり、ｍが４であるとき、４つのＲ２は、それぞれ、前記一般式（２０１）に示すａ、ｂ、ｃ、ｄ及びｅの位置のいずれかの炭素原子と結合し、１つのＬ１は、前記Ｒ２と結合しないａ、ｂ、ｃ、ｄ又はｅの位置の炭素原子と結合し、
ｋが２であり、ｍが３であるとき、３つのＲ２は、それぞれ、前記一般式（２０１）に示すａ、ｂ、ｃ、ｄ及びｅの位置のいずれかの炭素原子と結合し、２つのＬ１は、それぞれ、前記Ｒ２と結合しないａ、ｂ、ｃ、ｄ及びｅの位置のいずれかの炭素原子と結合し、
ｋが３であり、ｍが２であるとき、２つのＲ２は、それぞれ、前記一般式（２０１）に示すａ、ｂ、ｃ、ｄ及びｅの位置のいずれかの炭素原子と結合し、３つのＬ１は、それぞれ、前記Ｒ２と結合しないａ、ｂ、ｃ、ｄ及びｅの位置のいずれかの炭素原子と結合し、
Ｒ２、Ｒ３１、Ｒ３２、Ｒ３４及びＲ３５は、それぞれ独立に、水素原子もしくは置換基であり、ただし、ｍが２以上の場合、複数のＲ２は互いに同一であるか又は異なり、
Ｒ４１、Ｒ４２、Ｒ４４及びＲ４５〜Ｒ４８は、それぞれ独立に、水素原子もしくは置換基であるか、又はＲ４１及びＲ４２の組、Ｒ４５及びＲ４６の組、Ｒ４６及びＲ４７の組、並びにＲ４７及びＲ４８の組のいずれか１つ以上の組が互いに結合して環を形成し、
置換基としてのＲ１１〜Ｒ１８、Ｒ２、Ｒ３１、Ｒ３２、Ｒ３４、Ｒ３５、Ｒ４１、Ｒ４２、Ｒ４４及びＲ４５〜Ｒ４８は、それぞれ独立に、
ハロゲン原子、
シアノ基、
置換もしくは無置換の環形成炭素数６〜３０のアリール基、
置換もしくは無置換の環形成原子数５〜３０の複素環基、
置換もしくは無置換の炭素数１〜３０のアルキル基、
置換もしくは無置換の炭素数１〜３０のハロゲン化アルキル基、
置換もしくは無置換の炭素数２〜３０のアルケニル基、
置換もしくは無置換の炭素数２〜３０のアルキニル基、
置換もしくは無置換の炭素数３〜３０のアルキルシリル基、
置換もしくは無置換の環形成炭素数６〜６０のアリールシリル基、
置換もしくは無置換の環形成炭素数６〜６０のアリールホスホリル基、
ヒドロキシ基、
置換もしくは無置換の炭素数１〜３０のアルコキシ基、
置換もしくは無置換の環形成炭素数６〜３０のアリールオキシ基、
アミノ基、
置換もしくは無置換の炭素数２〜３０のアルキルアミノ基、
置換もしくは無置換の環形成炭素数６〜６０のアリールアミノ基、
チオール基、
置換もしくは無置換の炭素数１〜３０のアルキルチオ基、又は
置換もしくは無置換の環形成炭素数６〜３０のアリールチオ基であり、
ただし、Ｒ１１〜Ｒ１８のうち、少なくともいずれか１つ以上が無置換の環形成炭素数６〜３０のアリール基である。
Figure 2020122118
前記一般式（２０２）において、Ｘ１は酸素原子又は硫黄原子であり、ｎは、１、２、又は３であり、ｋは、１、２、又は３であり、ｍは、２、３、又は４であり、ｋ＋ｍ＝５であり、Ｒ１１〜Ｒ１８は、それぞれ独立に、水素原子もしくは置換基であるか、又はＲ１１及びＲ１２の組、Ｒ１２及びＲ１３の組、Ｒ１３及びＲ１４の組、Ｒ１５及びＲ１６の組、Ｒ１６及びＲ１７の組、並びにＲ１７及びＲ１８の組が互いに結合せず、ｎ及びｋの少なくとも一方が２以上である場合、複数のＲ１１は互いに同一であるか又は異なり、複数のＲ１２は互いに同一であるか又は異なり、複数のＲ１３は互いに同一であるか又は異なり、複数のＲ１４は互いに同一であるか又は異なり、複数のＲ１５は互いに同一であるか又は異なり、複数のＲ１６は互いに同一であるか又は異なり、複数のＲ１７は互いに同一であるか又は異なり、複数のＲ１８は互いに同一であるか又は異なり、
Ｌ１は、単結合又は連結基であり、ただし、Ｌ１が単結合である場合、ｎは１であり、
ｋが２以上である場合、複数のＬ１は互いに同一であるか又は異なり、
連結基としてのＬ１は、
置換もしくは無置換の環形成炭素数６〜３０のアリール基から誘導される基、
置換もしくは無置換の環形成原子数５〜３０の複素環基から誘導される基、又は
置換もしくは無置換の環形成炭素数６〜３０のアリール基から誘導される基、及び置換もしくは無置換の環形成原子数５〜３０の複素環基から誘導される基からなる群から選択される２つの基が結合した基であり、
ｋが１であり、ｍが４であるとき、４つのＲ２は、それぞれ、前記一般式（２０２）に示すａ、ｂ、ｃ、ｄ及びｅの位置のいずれかの炭素原子と結合し、１つのＬ１は、前記Ｒ２と結合しないａ、ｂ、ｃ、ｄ又はｅの位置の炭素原子と結合し、
ｋが２であり、ｍが３であるとき、３つのＲ２は、それぞれ、前記一般式（２０２）に示すａ、ｂ、ｃ、ｄ及びｅの位置のいずれかの炭素原子と結合し、２つのＬ１は、それぞれ、前記Ｒ２と結合しないａ、ｂ、ｃ、ｄ及びｅの位置のいずれかの炭素原子と結合し、
ｋが３であり、ｍが２であるとき、２つのＲ２は、それぞれ、前記一般式（２０２）に示すａ、ｂ、ｃ、ｄ及びｅの位置のいずれかの炭素原子と結合し、３つのＬ１は、それぞれ、前記Ｒ２と結合しないａ、ｂ、ｃ、ｄ及びｅの位置のいずれかの炭素原子と結合し、
Ｒ２、Ｒ３１、Ｒ３２、Ｒ３４及びＲ３５は、それぞれ独立に、水素原子もしくは置換基であり、ただし、ｍが２以上の場合、複数のＲ２は互いに同一であるか又は異なり、
Ｒ４１、Ｒ４３、Ｒ４４及びＲ４５〜Ｒ４８は、それぞれ独立に、水素原子もしくは置換基であるか、又はＲ４３及びＲ４４の組、Ｒ４５及びＲ４６の組、Ｒ４６及びＲ４７の組、並びにＲ４７及びＲ４８の組のいずれか１つ以上の組が互いに結合して環を形成し、
置換基としてのＲ１１〜Ｒ１８、Ｒ２、Ｒ３１、Ｒ３２、Ｒ３４、Ｒ３５、Ｒ４１、Ｒ４３、Ｒ４４及びＲ４５〜Ｒ４８は、それぞれ独立に、
ハロゲン原子、
シアノ基、
置換もしくは無置換の環形成炭素数６〜３０のアリール基、
置換もしくは無置換の環形成原子数５〜３０の複素環基、
置換もしくは無置換の炭素数１〜３０のアルキル基、
置換もしくは無置換の炭素数１〜３０のハロゲン化アルキル基、
置換もしくは無置換の炭素数２〜３０のアルケニル基、
置換もしくは無置換の炭素数２〜３０のアルキニル基、
置換もしくは無置換の炭素数３〜３０のアルキルシリル基、
置換もしくは無置換の環形成炭素数６〜６０のアリールシリル基、
置換もしくは無置換の環形成炭素数６〜６０のアリールホスホリル基、
ヒドロキシ基、
置換もしくは無置換の炭素数１〜３０のアルコキシ基、
置換もしくは無置換の環形成炭素数６〜３０のアリールオキシ基、
アミノ基、
置換もしくは無置換の炭素数２〜３０のアルキルアミノ基、
置換もしくは無置換の環形成炭素数６〜６０のアリールアミノ基、
チオール基、
置換もしくは無置換の炭素数１〜３０のアルキルチオ基、又は
置換もしくは無置換の環形成炭素数６〜３０のアリールチオ基であり、
ただし、Ｒ１１〜Ｒ１８のうち、少なくともいずれか１つ以上が無置換の環形成炭素数６〜３０のアリール基である。
Figure 2020122118
前記一般式（２０３）において、Ｘ１は酸素原子又は硫黄原子であり、ｎは、１、２、又は３であり、ｋは、１、２、又は３であり、ｍは、２、３、又は４であり、ｋ＋ｍ＝５であり、Ｒ１１〜Ｒ１８は、それぞれ独立に、水素原子もしくは置換基であるか、又はＲ１１及びＲ１２の組、Ｒ１２及びＲ１３の組、Ｒ１３及びＲ１４の組、Ｒ１５及びＲ１６の組、Ｒ１６及びＲ１７の組、並びにＲ１７及びＲ１８の組が互いに結合せず、ｎ及びｋの少なくとも一方が２以上である場合、複数のＲ１１は互いに同一であるか又は異なり、複数のＲ１２は互いに同一であるか又は異なり、複数のＲ１３は互いに同一であるか又は異なり、複数のＲ１４は互いに同一であるか又は異なり、複数のＲ１５は互いに同一であるか又は異なり、複数のＲ１６は互いに同一であるか又は異なり、複数のＲ１７は互いに同一であるか又は異なり、複数のＲ１８は互いに同一であるか又は異なり、
Ｌ１は、単結合又は連結基であり、ただし、Ｌ１が単結合である場合、ｎは１であり、
ｋが２以上である場合、複数のＬ１は互いに同一であるか又は異なり、
連結基としてのＬ１は、
置換もしくは無置換の環形成炭素数６〜３０のアリール基から誘導される基、
置換もしくは無置換の環形成原子数５〜３０の複素環基から誘導される基、又は
置換もしくは無置換の環形成炭素数６〜３０のアリール基から誘導される基、及び置換もしくは無置換の環形成原子数５〜３０の複素環基から誘導される基からなる群から選択される２つの基が結合した基であり、
ｋが１であり、ｍが４であるとき、４つのＲ２は、それぞれ、前記一般式（２０３）に示すａ、ｂ、ｃ、ｄ及びｅの位置のいずれかの炭素原子と結合し、１つのＬ１は、前記Ｒ２と結合しないａ、ｂ、ｃ、ｄ又はｅの位置の炭素原子と結合し、
ｋが２であり、ｍが３であるとき、３つのＲ２は、それぞれ、前記一般式（２０３）に示すａ、ｂ、ｃ、ｄ及びｅの位置のいずれかの炭素原子と結合し、２つのＬ１は、それぞれ、前記Ｒ２と結合しないａ、ｂ、ｃ、ｄ及びｅの位置のいずれかの炭素原子と結合し、
ｋが３であり、ｍが２であるとき、２つのＲ２は、それぞれ、前記一般式（２０３）に示すａ、ｂ、ｃ、ｄ及びｅの位置のいずれかの炭素原子と結合し、３つのＬ１は、それぞれ、前記Ｒ２と結合しないａ、ｂ、ｃ、ｄ及びｅの位置のいずれかの炭素原子と結合し、
Ｒ２、Ｒ３１、Ｒ３２、Ｒ３４及びＲ３５は、それぞれ独立に、水素原子もしくは置換基であり、ただし、ｍが２以上の場合、複数のＲ２は互いに同一であるか又は異なり、
Ｒ４２〜Ｒ４４及びＲ４５〜Ｒ４８は、それぞれ独立に、水素原子もしくは置換基であるか、又はＲ４２及びＲ４３の組、Ｒ４３及びＲ４４の組、Ｒ４５及びＲ４６の組、Ｒ４６及びＲ４７の組、並びにＲ４７及びＲ４８の組のいずれか１つ以上の組が互いに結合して環を形成し、
置換基としてのＲ１１〜Ｒ１８、Ｒ２、Ｒ３１、Ｒ３２、Ｒ３４、Ｒ３５、Ｒ４２〜Ｒ４４及びＲ４５〜Ｒ４８は、それぞれ独立に、
ハロゲン原子、
シアノ基、
置換もしくは無置換の環形成炭素数６〜３０のアリール基、
置換もしくは無置換の環形成原子数５〜３０の複素環基、
置換もしくは無置換の炭素数１〜３０のアルキル基、
置換もしくは無置換の炭素数１〜３０のハロゲン化アルキル基、
置換もしくは無置換の炭素数２〜３０のアルケニル基、
置換もしくは無置換の炭素数２〜３０のアルキニル基、
置換もしくは無置換の炭素数３〜３０のアルキルシリル基、
置換もしくは無置換の環形成炭素数６〜６０のアリールシリル基、
置換もしくは無置換の環形成炭素数６〜６０のアリールホスホリル基、
ヒドロキシ基、
置換もしくは無置換の炭素数１〜３０のアルコキシ基、
置換もしくは無置換の環形成炭素数６〜３０のアリールオキシ基、
アミノ基、
置換もしくは無置換の炭素数２〜３０のアルキルアミノ基、
置換もしくは無置換の環形成炭素数６〜６０のアリールアミノ基、
チオール基、
置換もしくは無置換の炭素数１〜３０のアルキルチオ基、又は
置換もしくは無置換の環形成炭素数６〜３０のアリールチオ基であり、
ただし、Ｒ１１〜Ｒ１８のうち、少なくともいずれか１つ以上が無置換の環形成炭素数６〜３０のアリール基である。
［有機ＥＬ素子］
第四実施形態の一態様である有機ＥＬ素子は、第一実施形態の有機ＥＬ素子における化合物Ｍ３を、第四実施形態の化合物（前記一般式（２０１）〜（２０３）のいずれかで表される化合物）に置き換えた有機ＥＬ素子である。
例えば、前記一般式（２０１）〜（２０３）で表される化合物は、それぞれ、第一実施形態における化合物Ｍ３の一例として例示した一般式（２０１Ａ）〜（２０３Ａ）で表される化合物と同義である。
すなわち、前記一般式（２０１）において、Ｘ１、Ｒ１１〜Ｒ１８、ｎ、ｋ、ｍ、Ｌ１、Ｒ２、Ｒ３１、Ｒ３２、Ｒ３４、Ｒ３５、Ｒ４１、Ｒ４２、Ｒ４４及びＲ４５〜Ｒ４８は、それぞれ、一般式（２０１Ａ）におけるＸ１、Ｒ１１〜Ｒ１８、ｎ、ｋ、ｍ、Ｌ１、Ｒ２、Ｒ３１、Ｒ３２、Ｒ３４、Ｒ３５、Ｒ４１、Ｒ４２、Ｒ４４及びＲ４５〜Ｒ４８と同義である。
前記一般式（２０２）において、Ｘ１、Ｒ１１〜Ｒ１８、ｎ、ｋ、ｍ、Ｌ１、Ｒ２、Ｒ３１、Ｒ３２、Ｒ３４、Ｒ３５、Ｒ４１、Ｒ４３、Ｒ４４及びＲ４５〜Ｒ４８は、それぞれ、一般式（２０２Ａ）におけるＸ１、Ｒ１１〜Ｒ１８、ｎ、ｋ、ｍ、Ｌ１、Ｒ２、Ｒ３１、Ｒ３２、Ｒ３４、Ｒ３５、Ｒ４１、Ｒ４３、Ｒ４４及びＲ４５〜Ｒ４８と同義である。
前記一般式（２０３）において、Ｘ１、Ｒ１１〜Ｒ１８、ｎ、ｋ、ｍ、Ｌ１、Ｒ２、Ｒ３１、Ｒ３２、Ｒ３４、Ｒ３５、Ｒ４２〜Ｒ４４及びＲ４５〜Ｒ４８は、それぞれ、一般式（２０３Ａ）におけるＸ１、Ｒ１１〜Ｒ１８、ｎ、ｋ、ｍ、Ｌ１、Ｒ２、Ｒ３１、Ｒ３２、Ｒ３４、Ｒ３５、Ｒ４２〜Ｒ４４及びＲ４５〜Ｒ４８と同義である。
第四実施形態の化合物は、高性能の有機ＥＬ素子、例えば長寿命で発光する有機ＥＬ素子を実現させることのできる化合物である。
したがって、第四実施形態の一態様である有機ＥＬ素子も、高性能であり、例えば長寿命で発光する。
〔第五実施形態〕
［化合物］
第五実施形態の化合物は、下記一般式（３００）で表される化合物である。
Figure 2020122118
前記一般式（３００）において、Ｘ１は酸素原子又は硫黄原子であり、ｎは、１、２、又は３であり、ｋは、１、２、又は３であり、ｍは、２、３、又は４であり、ｋ＋ｍ＝５であり、Ｒ１１〜Ｒ１８は、それぞれ独立に、水素原子もしくは置換基であるか、又はＲ１１及びＲ１２の組、Ｒ１２及びＲ１３の組、Ｒ１３及びＲ１４の組、Ｒ１５及びＲ１６の組、Ｒ１６及びＲ１７の組、並びにＲ１７及びＲ１８の組のいずれか１つ以上の組が互いに結合して環を形成し、ｎ及びｋの少なくとも一方が２以上である場合、複数のＲ１１は互いに同一であるか又は異なり、複数のＲ１２は互いに同一であるか又は異なり、複数のＲ１３は互いに同一であるか又は異なり、複数のＲ１４は互いに同一であるか又は異なり、複数のＲ１５は互いに同一であるか又は異なり、複数のＲ１６は互いに同一であるか又は異なり、複数のＲ１７は互いに同一であるか又は異なり、複数のＲ１８は互いに同一であるか又は異なり、
Ｌ１は、単結合又は連結基であり、ｋが２以上である場合、複数のＬ１は互いに同一であるか又は異なり、ただし、Ｌ１が単結合である場合、ｎは１であり、
連結基としてのＬ１は、
置換もしくは無置換の環形成炭素数６〜３０のアリール基から誘導される基、
置換もしくは無置換の環形成原子数５〜３０の複素環基から誘導される基、又は
置換もしくは無置換の環形成炭素数６〜３０のアリール基から誘導される基、及び置換もしくは無置換の環形成原子数５〜３０の複素環基から誘導される基からなる群から選択される２つの基が結合した基であり、
ｋが１であり、ｍが４であるとき、４つのＲ２は、それぞれ、前記一般式（３００）に示すａ、ｂ、ｃ、ｄ及びｅの位置のいずれかの炭素原子と結合し、１つのＬ１は、前記Ｒ２と結合しないａ、ｂ、ｃ、ｄ又はｅの位置の炭素原子と結合し、
ｋが２であり、ｍが３であるとき、３つのＲ２は、それぞれ、前記一般式（３００）に示すａ、ｂ、ｃ、ｄ及びｅの位置のいずれかの炭素原子と結合し、２つのＬ１は、それぞれ、前記Ｒ２と結合しないａ、ｂ、ｃ、ｄ及びｅの位置のいずれかの炭素原子と結合し、
ｋが３であり、ｍが２であるとき、２つのＲ２は、それぞれ、前記一般式（３００）に示すａ、ｂ、ｃ、ｄ及びｅの位置のいずれかの炭素原子と結合し、３つのＬ１は、それぞれ、前記Ｒ２と結合しないａ、ｂ、ｃ、ｄ及びｅの位置のいずれかの炭素原子と結合し、
Ｒ２、Ｒ３１、Ｒ３２、Ｒ３４及びＲ３５は、それぞれ独立に、水素原子もしくは置換基であり、ただし、ｍが２以上の場合、複数のＲ２は互いに同一であるか又は異なり、
Ｒ４１、Ｒ４２、Ｒ４３、及びＲ４５〜Ｒ４８は、それぞれ独立に、水素原子もしくは置換基であるか、又はＲ４１及びＲ４２の組、Ｒ４２及びＲ４３の組、Ｒ４５及びＲ４６の組、Ｒ４６及びＲ４７の組、並びにＲ４７及びＲ４８の組のいずれか１つ以上の組が互いに結合して環を形成し、
置換基としてのＲ１１〜Ｒ１８、Ｒ２、Ｒ３１、Ｒ３２、Ｒ３４、Ｒ３５、Ｒ４１、Ｒ４２、Ｒ４３、及びＲ４５〜Ｒ４８は、それぞれ独立に、
ハロゲン原子、
シアノ基、
置換もしくは無置換の環形成炭素数６〜３０のアリール基、
置換もしくは無置換の環形成原子数５〜３０の複素環基、
置換もしくは無置換の炭素数１〜３０のアルキル基、
置換もしくは無置換の炭素数１〜３０のハロゲン化アルキル基、
置換もしくは無置換の炭素数２〜３０のアルケニル基、
置換もしくは無置換の炭素数２〜３０のアルキニル基、
置換もしくは無置換の炭素数３〜３０のアルキルシリル基、
置換もしくは無置換の環形成炭素数６〜６０のアリールシリル基、
置換もしくは無置換の環形成炭素数６〜６０のアリールホスホリル基、
ヒドロキシ基、
置換もしくは無置換の炭素数１〜３０のアルコキシ基、
置換もしくは無置換の環形成炭素数６〜３０のアリールオキシ基、
アミノ基、
置換もしくは無置換の炭素数２〜３０のアルキルアミノ基、
置換もしくは無置換の環形成炭素数６〜６０のアリールアミノ基、
チオール基、
置換もしくは無置換の炭素数１〜３０のアルキルチオ基、又は
置換もしくは無置換の環形成炭素数６〜３０のアリールチオ基である。
［有機ＥＬ素子］
第五実施形態の一態様である有機ＥＬ素子は、第一実施形態の有機ＥＬ素子における化合物Ｍ３を、第五実施形態の化合物（前記一般式（３００）で表される化合物）に置き換えた有機ＥＬ素子である。
例えば、前記一般式（３００）で表される化合物は、第一実施形態における化合物Ｍ３の一例として例示した一般式（３００Ａ）で表される化合物と同義である。
すなわち、前記一般式（３００）において、Ｘ１、Ｒ１１〜Ｒ１８、ｎ、ｋ、ｍ、Ｌ１、Ｒ２、Ｒ３１、Ｒ３２、Ｒ３４、Ｒ３５、Ｒ４１〜Ｒ４３及びＲ４５〜Ｒ４８は、それぞれ、一般式（３００Ａ）におけるＸ１、Ｒ１１〜Ｒ１８、ｎ、ｋ、ｍ、Ｌ１、Ｒ２、Ｒ３１、Ｒ３２、Ｒ３４、Ｒ３５、Ｒ４１〜Ｒ４３及びＲ４５〜Ｒ４８と同義である。
第五実施形態の化合物は、高性能の有機ＥＬ素子、例えば長寿命で発光する有機ＥＬ素子を実現させることのできる化合物である。
したがって、第五実施形態の一態様である有機ＥＬ素子も、高性能であり、例えば長寿命で発光する。
第四実施形態の化合物、及び第五実施形態の化合物の好ましい態様について説明する。
第四実施形態の化合物、及び第五実施形態の化合物において、Ｒ１１及びＲ１２の組、Ｒ１２及びＲ１３の組、Ｒ１３及びＲ１４の組、Ｒ１５及びＲ１６の組、Ｒ１６及びＲ１７の組、並びにＲ１７及びＲ１８のいずれか１つ以上の組が互いに結合して環を形成し、且つ、Ｒ４１及びＲ４２の組、Ｒ４２及びＲ４３の組、Ｒ４３及びＲ４４の組、Ｒ４５及びＲ４６の組、Ｒ４６及びＲ４７の組、並びにＲ４７及びＲ４８の組が互いに結合しないことが好ましい。
第四実施形態の化合物、及び第五実施形態の化合物において、Ｒ１１及びＲ１２の組、Ｒ１２及びＲ１３の組、Ｒ１３及びＲ１４の組、Ｒ１５及びＲ１６の組、Ｒ１６及びＲ１７の組、Ｒ１７及びＲ１８の組、Ｒ４１及びＲ４２の組、Ｒ４２及びＲ４３の組、Ｒ４３及びＲ４４の組、Ｒ４５及びＲ４６の組、Ｒ４６及びＲ４７の組、並びにＲ４７及びＲ４８の組が互いに結合しないことが好ましい。
第四実施形態の化合物、及び第五実施形態の化合物において、Ｒ２、Ｒ３１、Ｒ３２、Ｒ３４及びＲ３５は、水素原子であり、
Ｌ１は、単結合であるか、又は
無置換の環形成炭素数６〜３０のアリール基から誘導される基、もしくは
無置換の環形成原子数５〜３０の複素環基から誘導される基であることが好ましい。
第四実施形態の化合物、及び第五実施形態の化合物において、ｎは、１又は２であることが好ましく、ｎは１であることがより好ましい。
第四実施形態の化合物、及び第五実施形態の化合物において、ｋは１又は２であることが好ましい。
第四実施形態の化合物、及び第五実施形態の化合物において、ｎは１又は２であり、且つｋは１又は２であることもより好ましい。
第四実施形態の化合物、及び第五実施形態の化合物において、Ｒ１１〜Ｒ１８及びＲ４１〜Ｒ４８は、それぞれ独立に、水素原子、置換もしくは無置換の環形成炭素数６〜３０のアリール基、置換もしくは無置換の環形成原子数５〜３０の複素環基、又は置換もしくは無置換の炭素数１〜３０のアルキル基であることが好ましく、
第四実施形態の化合物、及び第五実施形態の化合物において、Ｒ１１〜Ｒ１８及びＲ４１〜Ｒ４８は、それぞれ独立に、水素原子、置換もしくは無置換の環形成炭素数６〜３０のアリール基、又は置換もしくは無置換の環形成原子数５〜３０の複素環基であることがより好ましく、
第四実施形態の化合物、及び第五実施形態の化合物において、Ｒ１１〜Ｒ１８及びＲ４１〜Ｒ４８は、それぞれ独立に、水素原子、又は置換もしくは無置換の環形成炭素数６〜３０のアリール基であることがさらに好ましく、
第四実施形態の化合物、及び第五実施形態の化合物において、Ｒ１１〜Ｒ１８及びＲ４１〜Ｒ４８は、それぞれ独立に、水素原子、又は置換もしくは無置換のフェニル基であることがよりさらに好ましい。
第四実施形態の化合物、及び第五実施形態の化合物において、Ｒ１１〜Ｒ１８は、それぞれ独立に、水素原子、又は置換もしくは無置換のフェニル基であり、Ｒ４１〜Ｒ４８は、それぞれ独立に、水素原子であることが好ましい。
第四実施形態の化合物、及び第五実施形態の化合物において、Ｌ１は、単結合であるか、又は無置換の環形成炭素数６〜３０のアリール基から誘導される基であることが好ましく、
第四実施形態の化合物、及び第五実施形態の化合物において、Ｌ１は、単結合であるか、又は無置換のベンゼン環から誘導される基であることがより好ましい。
第四実施形態の化合物、及び第五実施形態の化合物において、Ｌ１は、単結合であることがより好ましい。
第四実施形態の化合物、及び第五実施形態の化合物において、Ｘ１は、酸素原子であることが好ましい。
第四実施形態の化合物において、Ｒ２、Ｒ３１、Ｒ３２、Ｒ３４及びＲ３５は、水素原子であり、ｎは、１又は２であり、ｋは、１又は２であり、Ｒ１１〜Ｒ１８及びＲ４１〜Ｒ４８は、それぞれ独立に、水素原子、又は置換もしくは無置換の環形成炭素数６〜３０のアリール基であり、
ただし、Ｒ４１及びＲ４２の組、Ｒ４２及びＲ４３の組、Ｒ４３及びＲ４４の組、Ｒ４５及びＲ４６の組、Ｒ４６及びＲ４７の組、並びにＲ４７及びＲ４８の組が互いに結合せず、
Ｌ１は、単結合であるか、又は無置換の環形成炭素数６〜３０のアリール基から誘導される基であることが好ましい。
第四実施形態の化合物において、Ｒ２、Ｒ３１、Ｒ３２、Ｒ３４及びＲ３５は、水素原子であり、ｎは、１又は２であり、ｋは、１又は２であり、Ｒ１１〜Ｒ１８は、それぞれ独立に、水素原子、又は置換もしくは無置換のフェニル基であり、Ｒ４１〜Ｒ４８は、水素原子であり、Ｌ１は、単結合であることも好ましい。
第五実施形態の化合物において、Ｒ２、Ｒ３１、Ｒ３２、Ｒ３４及びＲ３５は、水素原子であり、ｎは、１又は２であり、ｋは、１又は２であり、Ｒ１１〜Ｒ１８、Ｒ４１〜Ｒ４３及びＲ４５〜Ｒ４８は、それぞれ独立に、水素原子、又は置換もしくは無置換の環形成炭素数６〜３０のアリール基であり、
ただし、Ｒ１１及びＲ１２の組、Ｒ１２及びＲ１３の組、Ｒ１３及びＲ１４の組、Ｒ１５及びＲ１６の組、Ｒ１６及びＲ１７の組、Ｒ１７及びＲ１８の組、Ｒ４１及びＲ４２の組、Ｒ４２及びＲ４３の組、Ｒ４５及びＲ４６の組、Ｒ４６及びＲ４７の組、並びにＲ４７及びＲ４８の組が互いに結合せず、Ｌ１は、単結合であるか、又は無置換の環形成炭素数６〜３０のアリール基から誘導される基であることが好ましい。
第五実施形態の化合物において、Ｒ２、Ｒ３１、Ｒ３２、Ｒ３４及びＲ３５は、水素原子であり、ｎは、１又は２であり、ｋは、１又は２であり、Ｒ１１〜Ｒ１８は、それぞれ独立に、水素原子、又は置換もしくは無置換のフェニル基であり、
ただし、Ｒ１１及びＲ１２の組、Ｒ１２及びＲ１３の組、Ｒ１３及びＲ１４の組、Ｒ１５及びＲ１６の組、Ｒ１６及びＲ１７の組、並びにＲ１７及びＲ１８の組が互いに結合せず、
Ｒ４１〜Ｒ４３及びＲ４５〜Ｒ４８は、水素原子であり、Ｌ１は、単結合であることも好ましい。
〔第五実施形態Ａ〕
［化合物］
第五実施形態Ａの化合物は、下記一般式（５０１）〜（５１４）のいずれかで表される化合物である。
Figure 2020122118
Figure 2020122118
［有機ＥＬ素子］
第五実施形態Ａの一態様である有機ＥＬ素子は、第一実施形態の有機ＥＬ素子における化合物Ｍ３を、第五実施形態Ａの化合物（前記一般式（５０１）〜（５１４）のいずれかで表される化合物）に置き換えた有機ＥＬ素子である。
前記一般式（５０１）〜（５１４）で表される化合物は、第一実施形態における化合物Ｍ３の一例である。
第五実施形態Ａの化合物は、高性能の有機ＥＬ素子、例えば長寿命で発光する有機ＥＬ素子を実現させることのできる化合物である。
したがって、第五実施形態Ａの一態様である有機ＥＬ素子も、高性能であり、例えば長寿命で発光する。
〔第六実施形態〕
〔有機ＥＬ素子用材料〕
第六実施形態の有機ＥＬ素子用材料は、第四実施形態の化合物、第五実施形態の化合物及び第五実施形態Ａの化合物の少なくともいずれかを含む。
すなわち、第六実施形態の有機ＥＬ素子用材料は、一般式（２０１）〜（２０３）、（３００）及び（５０１）〜（５１４）のいずれかで表される化合物の少なくともいずれかを含む。
第六実施形態の有機ＥＬ素子用材料によれば、高性能の有機ＥＬ素子、例えば長寿命で発光する有機ＥＬ素子及び電子機器を実現させることができる。
なお、第六実施形態の有機ＥＬ素子用材料は、さらにその他の化合物を含有していてもよい。第六実施形態の有機ＥＬ素子用材料が、さらにその他の化合物を含んでいる場合、該その他の化合物は、固体であっても液体であってもよい。
〔実施形態の変形〕
なお、本発明は、上述の実施形態に限定されず、本発明の目的を達成できる範囲での変更、改良等は、本発明に含まれる。
例えば、発光層は、１層に限られず、複数の発光層が積層されていてもよい。有機ＥＬ素子が複数の発光層を有する場合、少なくとも１つの発光層が上記実施形態で説明した条件を満たしていればよい。例えば、その他の発光層が、蛍光発光型の発光層であっても、三重項励起状態から直接基底状態への電子遷移による発光を利用した燐光発光型の発光層であってもよい。
また、有機ＥＬ素子が複数の発光層を有する場合、これらの発光層が互いに隣接して設けられていてもよいし、中間層を介して複数の発光ユニットが積層された、いわゆるタンデム型の有機ＥＬ素子であってもよい。
また、例えば、発光層の陽極側、及び陰極側の少なくとも一方に障壁層を隣接させて設けてもよい。障壁層は、発光層に接して配置され、正孔、電子、及び励起子の少なくともいずれかを阻止することが好ましい。
例えば、発光層の陰極側で接して障壁層が配置された場合、当該障壁層は、電子を輸送し、かつ正孔が当該障壁層よりも陰極側の層（例えば、電子輸送層）に到達することを阻止する。有機ＥＬ素子が、電子輸送層を含む場合は、発光層と電子輸送層との間に当該障壁層を含むことが好ましい。
また、発光層の陽極側で接して障壁層が配置された場合、当該障壁層は、正孔を輸送し、かつ電子が当該障壁層よりも陽極側の層（例えば、正孔輸送層）に到達することを阻止する。有機ＥＬ素子が、正孔輸送層を含む場合は、発光層と正孔輸送層との間に当該障壁層を含むことが好ましい。
また、励起エネルギーが発光層からその周辺層に漏れ出さないように、障壁層を発光層に隣接させて設けてもよい。発光層で生成した励起子が、当該障壁層よりも電極側の層（例えば、電子輸送層及び正孔輸送層等）に移動することを阻止する。
発光層と障壁層とは接合していることが好ましい。
その他、本発明の実施における具体的な構造、及び形状等は、本発明の目的を達成できる範囲で他の構造等としてもよい。
本明細書において、「〜」を用いて表される数値範囲は、「〜」の前に記載される数値を下限値とし、「〜」の後に記載される数値を上限値として含む範囲を意味する。
本明細書において、Ｒｘ及びＲｙが互いに結合して環を形成するとは、例えば、Ｒｘ及びＲｙが炭素原子、窒素原子、酸素原子、硫黄原子又はケイ素原子を含み、Ｒｘに含まれる原子（炭素原子、窒素原子、酸素原子、硫黄原子又はケイ素原子）と、Ｒｙに含まれる原子（炭素原子、窒素原子、酸素原子、硫黄原子又はケイ素原子）とが、単結合、二重結合、三重結合、又は二価の連結基を介して結合し、環形成原子数が５以上の環（具体的には、複素環又は芳香族炭化水素環）を形成することを意味する。ｘは、数字、文字、又は、数字と文字との組み合わせである。ｙは、数字、文字、又は、数字と文字との組み合わせである。
二価の連結基としては特に制限されないが、例えば、−Ｏ−、−ＣＯ−、−ＣＯ２−、−Ｓ−、−ＳＯ−、−ＳＯ２−、−ＮＨ−、−ＮＲａ−、及びこれらの連結基を２以上組み合わせた基等が挙げられる。
複素環の具体例としては、後述の「一般式中における各置換基についての説明」で例示した「ヘテロアリール基Ｓｕｂ２」から結合手を除いた環構造（複素環）が挙げられる。これらの複素環は置換基を有していてもよい。
芳香族炭化水素環の具体例としては、後述の「一般式中における各置換基についての説明」で例示した「アリール基Ｓｕｂ１」から結合手を除いた環構造（芳香族炭化水素環）が挙げられる。これらの芳香族炭化水素環は置換基を有していてもよい。
Ｒａとしては、例えば、後述の「一般式中における各置換基についての説明」で例示した置換もしくは無置換の炭素数１〜３０のアルキル基Ｓｕｂ３、置換もしくは無置換の環形成炭素数６〜３０のアリール基Ｓｕｂ１、置換もしくは無置換の環形成原子数５〜３０のヘテロアリール基Ｓｕｂ２等が挙げられる。
例えば、Ｒｘ及びＲｙが互いに結合して環を形成するとは、下記一般式（Ｅ１）で表される分子構造において、Ｒｘ１に含まれる原子と、Ｒｙ1に含まれる原子とが、一般式（
Ｅ２）で表される環（環構造）Ｅを形成すること；一般式（Ｆ１）で表される分子構造において、Ｒｘ１に含まれる原子と、Ｒｙ1に含まれる原子とが、一般式（Ｆ２）で表され
る環Ｆを形成すること；一般式（Ｇ１）で表される分子構造において、Ｒｘ１に含まれる原子と、Ｒｙ1に含まれる原子とが、一般式（Ｇ２）で表される環Ｇを形成すること；一
般式（Ｈ１）で表される分子構造において、Ｒｘ１に含まれる原子と、Ｒｙ1に含まれる
原子とが、一般式（Ｈ２）で表される環Ｈを形成すること；一般式（Ｉ１）で表される分子構造において、Ｒｘ１に含まれる原子と、Ｒｙ1に含まれる原子とが、一般式（Ｉ２）
で表される環Ｉを形成すること；を意味する。
一般式（Ｅ１）〜（Ｉ１）中、＊は、それぞれ独立に、一分子中の他の原子との結合位置を表す。一般式（Ｅ１）中の２つの＊は一般式（Ｅ２）中の２つの＊にそれぞれ対応し、一般式（Ｆ１）中の２つの＊は一般式（Ｆ２）中の２つの＊にそれぞれ対応し、一般式（Ｇ１）中の２つの＊は一般式（Ｇ２）中の２つの＊にそれぞれ対応し、一般式（Ｈ１）中の２つの＊は一般式（Ｈ２）中の２つの＊にそれぞれ対応し、一般式（Ｉ１）中の２つの＊は一般式（Ｉ２）中の２つの＊にそれぞれ対応する。
Figure 2020122118
Figure 2020122118
一般式（Ｅ２）〜（Ｉ２）で表される分子構造において、Ｅ〜Ｉはそれぞれ環構造（前記環形成原子数が５以上の環）を表す。一般式（Ｅ２）〜（Ｉ２）中、＊は、それぞれ独立に、一分子中の他の原子との結合位置を表す。一般式（Ｅ２）中の２つの＊は一般式（Ｅ１）中の２つの＊にそれぞれ対応する。一般式（Ｆ２）〜（Ｉ２）中の２つの＊についても同様に、一般式（Ｆ１）〜（Ｉ１）中の２つの＊にそれぞれ対応する。
例えば、一般式（Ｅ１）において、Ｒｘ１及びＲｙ１が互いに結合して一般式（Ｅ２）中の環Ｅを形成し、環Ｅが無置換のベンゼン環である場合、一般式（Ｅ１）で表される分子構造は、下記一般式（Ｅ３）で表される分子構造になる。ここで、一般式（Ｅ３）中の２つの＊は、それぞれ独立に、一般式（Ｅ２）および一般式（Ｅ１）中の２つの＊に対応する。
例えば、一般式（Ｅ１）において、Ｒｘ１及びＲｙ１が互いに結合して一般式（Ｅ２）中の環Ｅを形成し、環Ｅが無置換のピロール環である場合、一般式（Ｅ１）で表される分子構造は、下記一般式（Ｅ４）で表される分子構造になる。ここで、一般式（Ｅ４）中の２つの＊は、それぞれ独立に、一般式（Ｅ２）および一般式（Ｅ１）中の２つの＊に対応する。一般式（Ｅ３）及び（Ｅ４）中、＊は、それぞれ独立に、一分子中の他の原子との結合位置を表す。
Figure 2020122118
本明細書において、環形成炭素数とは、原子が環状に結合した構造の化合物（例えば、単環化合物、縮合環化合物、架橋化合物、炭素環化合物、複素環化合物）の当該環自体を構成する原子のうちの炭素原子の数を表す。当該環が置換基によって置換される場合、置換基に含まれる炭素は環形成炭素数には含まない。以下で記載される「環形成炭素数」については、特筆しない限り同様とする。例えば、ベンゼン環は環形成炭素数が６であり、ナフタレン環は環形成炭素数が１０であり、ピリジニル基は環形成炭素数が５であり、フラニル基は環形成炭素数４である。また、ベンゼン環やナフタレン環に置換基として例えばアルキル基が置換している場合、当該アルキル基の炭素数は、環形成炭素数の数に含めない。また、フルオレン環に置換基として例えばフルオレン環が結合している場合（スピロフルオレン環を含む）、置換基としてのフルオレン環の炭素数は環形成炭素数の数に含めない。
本明細書において、環形成原子数とは、原子が環状に結合した構造（例えば単環、縮合環、環集合）の化合物（例えば単環化合物、縮合環化合物、架橋化合物、炭素環化合物、複素環化合物）の当該環自体を構成する原子の数を表す。環を構成しない原子や、当該環が置換基によって置換される場合の置換基に含まれる原子は環形成原子数には含まない。以下で記載される「環形成原子数」については、特筆しない限り同様とする。例えば、ピリジン環は、環形成原子数が６であり、キナゾリン環は、環形成原子数が１０であり、フラン環は、環形成原子数が５である。ピリジン環やキナゾリン環の炭素原子にそれぞれ結合している水素原子や置換基を構成する原子については、環形成原子数の数に含めない。また、フルオレン環に置換基として例えばフルオレン環が結合している場合（スピロフルオレン環を含む）、置換基としてのフルオレン環の原子数は環形成原子数の数に含めない。
・本明細書における一般式中における各置換基についての説明（各置換基の説明）
本明細書におけるアリール基（芳香族炭化水素基と称する場合がある。）は、例えば、アリール基Ｓｕｂ１であり、アリール基Ｓｕｂ１は、フェニル基、ビフェニル基、ターフェニル基、ナフチル基、アントリル基、フェナントリル基、フルオレニル基、ピレニル基、クリセニル基、フルオランテニル基、ベンゾ［ａ］アントリル基、ベンゾ［ｃ］フェナントリル基、トリフェニレニル基、ベンゾ［ｋ］フルオランテニル基、ベンゾ［ｇ］クリセニル基、ベンゾ［ｂ］トリフェニレニル基、ピセニル基、及びペリレニル基からなる群から選択される少なくともいずれかの基である。
本明細書におけるアリール基Ｓｕｂ１としては、環形成炭素数が、６〜３０であることが好ましく、６〜２０であることがより好ましく、６〜１４であることがさらに好ましく、６〜１２であることがよりさらに好ましい。上記アリール基Ｓｕｂ１の中でもフェニル基、ビフェニル基、ナフチル基、フェナントリル基、ターフェニル基、及びフルオレニル基が好ましい。１−フルオレニル基、２−フルオレニル基、３−フルオレニル基及び４−フルオレニル基については、９位の炭素原子に、後述する本明細書における置換もしくは無置換のアルキル基Ｓｕｂ３や、置換もしくは無置換のアリール基Ｓｕｂ１が置換されていることが好ましい。
本明細書におけるヘテロアリール基（複素環基、ヘテロ芳香族環基、または芳香族複素環基と称する場合がある。）は、例えば、複素環基Ｓｕｂ２である。複素環基Ｓｕｂ２は、ヘテロ原子として、窒素、硫黄、酸素、ケイ素、セレン原子、及びゲルマニウム原子からなる群から選択される少なくともいずれかの原子を含む基である。複素環基Ｓｕｂ２は、ヘテロ原子として、窒素、硫黄、及び酸素からなる群から選択される少なくともいずれかの原子を含む基であることが好ましい。
本明細書における複素環基Ｓｕｂ２は、例えば、ピリジル基、ピリミジニル基、ピラジニル基、ピリダジニル基、トリアジニル基、キノリル基、イソキノリニル基、ナフチリジニル基、フタラジニル基、キノキサリニル基、キナゾリニル基、フェナントリジニル基、アクリジニル基、フェナントロリニル基、ピロリル基、イミダゾリル基、ピラゾリル基、トリアゾリル基、テトラゾリル基、インドリル基、ベンズイミダゾリル基、インダゾリル基、イミダゾピリジニル基、ベンズトリアゾリル基、カルバゾリル基、フリル基、チエニル基、オキサゾリル基、チアゾリル基、イソキサゾリル基、イソチアゾリル基、オキサジアゾリル基、チアジアゾリル基、ベンゾフラニル基、ベンゾチエニル基、ベンゾオキサゾリル基、ベンゾチアゾリル基、ベンゾイソキサゾリル基、ベンゾイソチアゾリル基、ベンゾオキサジアゾリル基、ベンゾチアジアゾリル基、ジベンゾフラニル基、ジベンゾチエニル基、ピペリジニル基、ピロリジニル基、ピペラジニル基、モルホリル基、フェナジニル基、フェノチアジニル基、及びフェノキサジニル基からなる群から選択される少なくともいずれかの基である。
本明細書における複素環基Ｓｕｂ２としては、環形成原子数が、５〜３０であることが好ましく、５〜２０であることがより好ましく、５〜１４であることがさらに好ましい。上記複素環基Ｓｕｂ２の中でも１−ジベンゾフラニル基、２−ジベンゾフラニル基、３−ジベンゾフラニル基、４−ジベンゾフラニル基、１−ジベンゾチエニル基、２−ジベンゾチエニル基、３−ジベンゾチエニル基、４−ジベンゾチエニル基、１−カルバゾリル基、２−カルバゾリル基、３−カルバゾリル基、４−カルバゾリル基、及び９−カルバゾリル基がさらにより好ましい。１−カルバゾリル基、２−カルバゾリル基、３−カルバゾリル基及び４−カルバゾリル基については、９位の窒素原子に、本明細書における置換もしくは無置換のアリール基Ｓｕｂ１や、置換もしくは無置換の複素環基Ｓｕｂ２が置換していることが好ましい。
また、本明細書において、複素環基Ｓｕｂ２は、例えば、下記一般式（ＸＹ−１）〜（ＸＹ−１８）で表される部分構造から誘導される基であってもよい。
Figure 2020122118
Figure 2020122118
Figure 2020122118
前記一般式（ＸＹ−１）〜（ＸＹ−１８）において、ＸＡ及びＹＡは、それぞれ独立に、ヘテロ原子であり、酸素原子、硫黄原子、セレン原子、ケイ素原子、またはゲルマニウム原子であることが好ましい。前記一般式（ＸＹ−１）〜（ＸＹ−１８）で表される部分構造は、任意の位置で結合手を有して複素環基となり、この複素環基は、置換基を有していてもよい。
また、本明細書において、複素環基Ｓｕｂ２は、例えば、下記一般式（ＸＹ−１９）〜（ＸＹ−２２）で表される基であってもよい。また、結合手の位置も適宜変更され得る。
Figure 2020122118
本明細書におけるアルキル基は、直鎖のアルキル基、分岐鎖のアルキル基または環状のアルキル基のいずれであってもよい。
本明細書におけるアルキル基は、例えば、アルキル基Ｓｕｂ３である。
本明細書における直鎖のアルキル基は、例えば、直鎖のアルキル基Ｓｕｂ３１である。
本明細書における分岐鎖のアルキル基は、例えば、分岐鎖のアルキル基Ｓｕｂ３２である。
本明細書における環状のアルキル基は、例えば、環状のアルキル基Ｓｕｂ３３である。
アルキル基Ｓｕｂ３は、例えば、直鎖のアルキル基Ｓｕｂ３１、分岐鎖のアルキル基Ｓｕｂ３２、及び環状のアルキル基Ｓｕｂ３３からなる群から選択される少なくともいずれかの基である。
直鎖のアルキル基Ｓｕｂ３１または分岐鎖のアルキル基Ｓｕｂ３２は、例えば、メチル基、エチル基、ｎ−プロピル基、イソプロピル基、ｎ−ブチル基、ｓ−ブチル基、イソブチル基、ｔ−ブチル基、ｎ−ペンチル基、ｎ−ヘキシル基、ｎ−ヘプチル基、ｎ−オクチル基、ｎ−ノニル基、ｎ−デシル基、ｎ−ウンデシル基、ｎ−ドデシル基、ｎ−トリデシル基、ｎ−テトラデシル基、ｎ−ペンタデシル基、ｎ−ヘキサデシル基、ｎ−ヘプタデシル基、ｎ−オクタデシル基、ネオペンチル基、アミル基、イソアミル基、１−メチルペンチル基、２−メチルペンチル基、１−ペンチルヘキシル基、１−ブチルペンチル基、１−ヘプチルオクチル基、及び３−メチルペンチル基からなる群から選択される少なくともいずれかの基である。
本明細書における直鎖のアルキル基Ｓｕｂ３１または分岐鎖のアルキル基Ｓｕｂ３２の炭素数は、１〜３０であることが好ましく、１〜２０であることがより好ましく、１〜１０であることがさらに好ましく、１〜６であることがよりさらに好ましい。上記直鎖のアルキル基Ｓｕｂ３１または分岐鎖のアルキル基Ｓｕｂ３２としては、メチル基、エチル基、プロピル基、イソプロピル基、ｎ−ブチル基、ｓ−ブチル基、イソブチル基、ｔ−ブチル基、ｎ−ペンチル基、ｎ−ヘキシル基、アミル基、イソアミル基、及びネオペンチル基がさらにより好ましい。
本明細書における環状のアルキル基Ｓｕｂ３３は、例えば、シクロアルキル基Ｓｕｂ３３１である。
本明細書におけるシクロアルキル基Ｓｕｂ３３１は、例えば、シクロプロピル基、シクロブチル基、シクロペンチル基、シクロヘキシル基、４−メチルシクロヘキシル基、アダマンチル基、及びノルボルニル基からなる群から選択される少なくともいずれかの基である。シクロアルキル基Ｓｕｂ３３１の環形成炭素数は、３〜３０であることが好ましく、３〜２０であることがより好ましく、３〜１０であることがさらに好ましく、５〜８であることがよりさらに好ましい。シクロアルキル基Ｓｕｂ３３１の中でも、シクロペンチル基やシクロヘキシル基がさらにより好ましい。
本明細書におけるハロゲン化アルキル基は、例えば、ハロゲン化アルキル基Ｓｕｂ４であり、ハロゲン化アルキル基Ｓｕｂ４は、例えば、アルキル基Ｓｕｂ３が１以上のハロゲン原子、好ましくはフッ素原子で置換されたアルキル基である。
本明細書におけるハロゲン化アルキル基Ｓｕｂ４は、例えば、フルオロメチル基、ジフルオロメチル基、トリフルオロメチル基、フルオロエチル基、トリフルオロメチルメチル基、トリフルオロエチル基、及びペンタフルオロエチル基からなる群から選択される少なくともいずれかの基である。
本明細書における置換シリル基は、例えば、置換シリル基Ｓｕｂ５であり、置換シリル基Ｓｕｂ５は、例えば、アルキルシリル基Ｓｕｂ５１及びアリールシリル基Ｓｕｂ５２からなる群から選択される少なくともいずれかの基である。
本明細書におけるアルキルシリル基Ｓｕｂ５１は、例えば、上記アルキル基Ｓｕｂ３を有するトリアルキルシリル基Ｓｕｂ５１１である。
トリアルキルシリル基Ｓｕｂ５１１は、例えば、トリメチルシリル基、トリエチルシリル基、トリ−ｎ−ブチルシリル基、トリ−ｎ−オクチルシリル基、トリイソブチルシリル基、ジメチルエチルシリル基、ジメチルイソプロピルシリル基、ジメチル−ｎ−プロピルシリル基、ジメチル−ｎ−ブチルシリル基、ジメチル−ｔ−ブチルシリル基、ジエチルイソプロピルシリル基、ビニルジメチルシリル基、プロピルジメチルシリル基、及びトリイソプロピルシリル基からなる群から選択される少なくともいずれかの基である。トリアルキルシリル基Ｓｕｂ５１１における３つのアルキル基Ｓｕｂ３は、互いに同一でも異なっていてもよい。
本明細書におけるアリールシリル基Ｓｕｂ５２は、例えば、ジアルキルアリールシリル基Ｓｕｂ５２１、アルキルジアリールシリル基Ｓｕｂ５２２、及びトリアリールシリル基Ｓｕｂ５２３からなる群から選択される少なくともいずれかの基である。
ジアルキルアリールシリル基Ｓｕｂ５２１は、例えば、上記アルキル基Ｓｕｂ３を２つ有し、上記アリール基Ｓｕｂ１を１つ有するジアルキルアリールシリル基である。ジアルキルアリールシリル基Ｓｕｂ５２１の炭素数は、８〜３０であることが好ましい。
アルキルジアリールシリル基Ｓｕｂ５２２は、例えば、上記アルキル基Ｓｕｂ３を１つ有し、上記アリール基Ｓｕｂ１を２つ有するアルキルジアリールシリル基である。アルキルジアリールシリル基Ｓｕｂ５２２の炭素数は、１３〜３０であることが好ましい。
トリアリールシリル基Ｓｕｂ５２３は、例えば、上記アリール基Ｓｕｂ１を３つ有するトリアリールシリル基である。トリアリールシリル基Ｓｕｂ５２３の炭素数は、１８〜３０であることが好ましい。
本明細書における置換もしくは無置換のアルキルスルホニル基は、例えば、アルキルスルホニル基Ｓｕｂ６であり、アルキルスルホニル基Ｓｕｂ６は、−ＳＯ２Ｒｗで表される。−ＳＯ２ＲｗにおけるＲｗは、置換もしくは無置換の上記アルキル基Ｓｕｂ３を表す。
本明細書におけるアラルキル基（アリールアルキル基と称する場合がある）は、例えば、アラルキル基Ｓｕｂ７である。アラルキル基Ｓｕｂ７におけるアリール基は、例えば、上記アリール基Ｓｕｂ１及び上記ヘテロアリール基Ｓｕｂ２の少なくとも一方を含む。
本明細書におけるアラルキル基Ｓｕｂ７は、アリール基Ｓｕｂ１を有する基であることが好ましく、−Ｚ３−Ｚ４と表される。このＺ３は、例えば、上記アルキル基Ｓｕｂ３に対応するアルキレン基等である。このＺ４は、例えば、上記アリール基Ｓｕｂ１である。このアラルキル基Ｓｕｂ７は、アリール部分が炭素数６〜３０（好ましくは６〜２０、より好ましくは６〜１２）、アルキル部分が炭素数１〜３０（好ましくは１〜２０、より好ましくは１〜１０、さらに好ましくは１〜６）であることが好ましい。このアラルキル基Ｓｕｂ７は、例えば、ベンジル基、２−フェニルプロパン−２−イル基、１−フェニルエチル基、２−フェニルエチル基、１−フェニルイソプロピル基、２−フェニルイソプロピル基、フェニル−ｔ−ブチル基、α−ナフチルメチル基、１−α−ナフチルエチル基、２−α−ナフチルエチル基、１−α−ナフチルイソプロピル基、２−α−ナフチルイソプロピル基、β−ナフチルメチル基、１−β−ナフチルエチル基、２−β−ナフチルエチル基、１−β−ナフチルイソプロピル基、及び２−β−ナフチルイソプロピル基からなる群から選択される少なくともいずれかの基である。
本明細書におけるアルコキシ基は、例えば、アルコキシ基Ｓｕｂ８であり、アルコキシ基Ｓｕｂ８は、−ＯＺ１と表される。このＺ１は、例えば、上記アルキル基Ｓｕｂ３である。アルコキシ基Ｓｕｂ８は、例えば、メトキシ基、エトキシ基、プロポキシ基、ブトキシ基、ペンチルオキシ基、及びヘキシルオキシ基からなる群から選択される少なくともいずれかの基である。アルコキシ基Ｓｕｂ８の炭素数は、１〜３０であることが好ましく、１〜２０であることがより好ましい。
本明細書におけるハロゲン化アルコキシ基は、例えば、ハロゲン化アルコキシ基Ｓｕｂ９であり、ハロゲン化アルコキシ基Ｓｕｂ９は、例えば、上記アルコキシ基Ｓｕｂ８が１以上のハロゲン原子、好ましくはフッ素原子で置換されたアルコキシ基である。
本明細書におけるアリールオキシ基（アリールアルコキシ基と称する場合がある）は、
例えば、アリールアルコキシ基Ｓｕｂ１０である。アリールアルコキシ基Ｓｕｂ１０におけるアリール基は、アリール基Ｓｕｂ１及びヘテロアリール基Ｓｕｂ２の少なくとも一方を含む。
本明細書におけるアリールアルコキシ基Ｓｕｂ１０は、−ＯＺ２と表される。このＺ２のは、例えば、アリール基Ｓｕｂ１またはヘテロアリール基Ｓｕｂ２である。アリールアルコキシ基Ｓｕｂ１０の環形成炭素数は、６〜３０であることが好ましく、６〜２０であることがより好ましい。このアリールアルコキシ基Ｓｕｂ１０としては、例えば、フェノキシ基が挙げられる。
本明細書における置換アミノ基は、例えば、置換アミノ基Ｓｕｂ１１であり、置換アミノ基Ｓｕｂ１１は、例えば、アリールアミノ基Ｓｕｂ１１１及びアルキルアミノ基Ｓｕｂ１１２からなる群から選択される少なくともいずれかの基である。
アリールアミノ基Ｓｕｂ１１１は、−ＮＨＲＶ１、または−Ｎ（ＲＶ１）２と表される。このＲＶ１は、例えば、アリール基Ｓｕｂ１である。−Ｎ（ＲＶ１）２における２つのＲＶ１は、同一または異なる。
アルキルアミノ基Ｓｕｂ１１２は、−ＮＨＲＶ２、または−Ｎ（ＲＶ２）２と表される。このＲＶ２は、例えば、アルキル基Ｓｕｂ３である。−Ｎ（ＲＶ２）２における２つのＲＶ２は、同一または異なる。
本明細書におけるアルケニル基は、例えば、アルケニル基Ｓｕｂ１２であり、アルケニル基Ｓｕｂ１２は、直鎖または分岐鎖のいずれかであり、例えば、ビニル基、プロペニル基、ブテニル基、オレイル基、エイコサペンタエニル基、ドコサヘキサエニル基、スチリル基、２，２−ジフェニルビニル基、１，２，２−トリフェニルビニル基、及び２−フェニル−２−プロペニルからなる群から選択される少なくともいずれかの基である。
本明細書におけるアルキニル基は、例えば、アルキニル基Ｓｕｂ１３であり、アルキニル基Ｓｕｂ１３は、直鎖または分岐鎖のいずれであってもよく、例えば、エチニル、プロピニル、および２−フェニルエチニルからなる群から選択される少なくともいずれかの基である。
本明細書におけるアルキルチオ基は、例えば、アルキルチオ基Ｓｕｂ１４である。
アルキルチオ基Ｓｕｂ１４は、−ＳＲＶ３と表される。このＲＶ３は、例えば、アルキル基Ｓｕｂ３である。アルキルチオ基Ｓｕｂ１４の炭素数は、１〜３０であることが好ましく、１〜２０であることがより好ましい。
本明細書におけるアリールチオ基は、例えば、アリールチオ基Ｓｕｂ１５である。
アリールチオ基Ｓｕｂ１５は、−ＳＲＶ４と表される。このＲＶ４は、例えば、アリール基Ｓｕｂ１である。アリールチオ基Ｓｕｂ１５の環形成炭素数は、６〜３０であることが好ましく、６〜２０であることがより好ましい。
本明細書におけるハロゲン原子としては、フッ素原子、塩素原子、臭素原子、及びヨウ素原子等が挙げられ、フッ素原子が好ましい。
本明細書における置換ホスフィノ基は、例えば、置換ホスフィノ基Ｓｕｂ１６であり、置換ホスフィノ基Ｓｕｂ１６は、例えば、フェニルホスファニル基である。
本明細書におけるアリールカルボニル基は、例えば、アリールカルボニル基Ｓｕｂ１７であり、アリールカルボニル基Ｓｕｂ１７は、−ＣＯＹ’と表される。このＹ’は、例えば、アリール基Ｓｕｂ１である。本明細書におけるアリールカルボニル基Ｓｕｂ１７は、例えば、フェニルカルボニル基、ジフェニルカルボニル基、ナフチルカルボニル基、及びトリフェニルカルボニル基からなる群から選択される少なくともいずれかの基である。
本明細書におけるアシル基は、例えば、アシル基Ｓｕｂ１８であり、アシル基Ｓｕｂ１８は、−ＣＯＲ’と表される。このＲ’は、例えば、アルキル基Ｓｕｂ３である。本明細書におけるアシル基Ｓｕｂ１８は、例えば、アセチル基及びプロピオニル基からなる群から選択される少なくともいずれかの基である。
本明細書における置換ホスホリル基は、例えば、置換ホスホリル基Ｓｕｂ１９であり、置換ホスホリル基Ｓｕｂ１９は、下記一般式（Ｐ）で表される。
Figure 2020122118
前記一般式（Ｐ）において、ＡｒＰ１及びＡｒＰ２は、上記アルキル基Ｓｕｂ３、及び上記アリール基Ｓｕｂ１からなる群から選択されるいずれかの置換基である。
本明細書におけるエステル基は、例えば、エステル基Ｓｕｂ２０であり、エステル基Ｓｕｂ２０は、例えば、アルキルエステル基である。
本明細書におけるアルキルエステル基は、例えば、アルキルエステル基Ｓｕｂ２０１であり、アルキルエステル基Ｓｕｂ２０１は、−Ｃ（＝Ｏ）ＯＲＥで表される。ＲＥは、例えば、置換もしくは無置換の上記アルキル基Ｓｕｂ３である。
本明細書におけるシロキサニル基は、例えば、シロキサニル基Ｓｕｂ２１であり、シロキサニル基Ｓｕｂ２１は、エーテル結合を介したケイ素化合物基である。シロキサニル基Ｓｕｂ２１は、例えば、トリメチルシロキサニル基である。
本明細書におけるカルバモイル基は、−ＣＯＮＨ２で表される。
本明細書における置換のカルバモイル基は、例えば、カルバモイル基Ｓｕｂ２２であり、カルバモイル基Ｓｕｂ２２は、−ＣＯＮＨ−ＡｒＣ、または−ＣＯＮＨ−ＲＣで表される。ＡｒＣは、例えば、置換もしくは無置換の上記アリール基Ｓｕｂ１（好ましくは環形成炭素数６〜１０）及び上記ヘテロアリール基Ｓｕｂ２（好ましくは環形成原子数５〜１４）からなる群から選択される少なくともいずれかの基である。ＡｒＣは、アリール基Ｓｕｂ１とヘテロアリール基Ｓｕｂ２とが結合した基であってもよい。
ＲＣは、例えば、置換もしくは無置換の上記アルキル基Ｓｕｂ３（好ましくは炭素数１〜６）である。
本明細書において、「環形成炭素」とは飽和環、不飽和環、または芳香環を構成する炭素原子を意味する。「環形成原子」とはヘテロ環（飽和環、不飽和環、及び芳香環を含む）を構成する炭素原子及びヘテロ原子を意味する。
また、本明細書において、水素原子とは、中性子数の異なる同位体、すなわち、軽水素（Ｐｒｏｔｉｕｍ）、重水素（Ｄｅｕｔｅｒｉｕｍ）、三重水素（Ｔｒｉｔｉｕｍ）を包含する。
以下、アルキル基Ｓｕｂ３とは、「各置換基の説明」で説明した直鎖のアルキル基Ｓｕｂ３１、分岐鎖のアルキル基Ｓｕｂ３２、及び環状のアルキル基Ｓｕｂ３３のいずれか１以上の基を意味する。
同様に、置換シリル基Ｓｕｂ５とは、アルキルシリル基Ｓｕｂ５１及びアリールシリル基Ｓｕｂ５２のいずれか１以上の基を意味する。
同様に、置換アミノ基Ｓｕｂ１１とは、アリールアミノ基Ｓｕｂ１１１及びアルキルアミノ基Ｓｕｂ１１２のいずれか１以上の基を意味する。
本明細書において、「置換もしくは無置換の」という場合における置換基としては、例えば置換基ＲＦ１であり、置換基ＲＦ１は、アリール基Ｓｕｂ１、ヘテロアリール基Ｓｕｂ２、アルキル基Ｓｕｂ３、ハロゲン化アルキル基Ｓｕｂ４、置換シリル基Ｓｕｂ５、アルキルスルホニル基Ｓｕｂ６、アラルキル基Ｓｕｂ７、アルコキシ基Ｓｕｂ８、ハロゲン化アルコキシ基Ｓｕｂ９、アリールアルコキシ基Ｓｕｂ１０、置換アミノ基Ｓｕｂ１１、アルケニル基Ｓｕｂ１２、アルキニル基Ｓｕｂ１３、アルキルチオ基Ｓｕｂ１４、アリールチオ基Ｓｕｂ１５、置換ホスフィノ基Ｓｕｂ１６、アリールカルボニル基Ｓｕｂ１７、アシル基Ｓｕｂ１８、置換ホスホリル基Ｓｕｂ１９、エステル基Ｓｕｂ２０、シロキサニル基Ｓｕｂ２１、カルバモイル基Ｓｕｂ２２、無置換のアミノ基、無置換のシリル基、ハロゲン原子、シアノ基、ヒドロキシ基、ニトロ基、及びカルボキシ基からなる群から選択される少なくとも一種の基である。
本明細書において、「置換もしくは無置換の」という場合における置換基ＲＦ１は、ジアリールホウ素基（ＡｒＢ１ＡｒＢ２Ｂ−）であってもよい。このＡｒＢ１及びＡｒＢ２の例としては、上述のアリール基Ｓｕｂ１が挙げられる。ＡｒＢ１ＡｒＢ２Ｂ−におけるＡｒＢ１及びＡｒＢ２は同一または異なる。
置換基ＲＦ１の具体例及び好ましい基としては、「各置換基の説明」中の置換基（例えば、アリール基Ｓｕｂ１、ヘテロアリール基Ｓｕｂ２、アルキル基Ｓｕｂ３、ハロゲン化アルキル基Ｓｕｂ４、置換シリル基Ｓｕｂ５、アルキルスルホニル基Ｓｕｂ６、アラルキル基Ｓｕｂ７、アルコキシ基Ｓｕｂ８、ハロゲン化アルコキシ基Ｓｕｂ９、アリールアルコキシ基Ｓｕｂ１０、置換アミノ基Ｓｕｂ１１、アルケニル基Ｓｕｂ１２、アルキニル基Ｓｕｂ１３、アルキルチオ基Ｓｕｂ１４、アリールチオ基Ｓｕｂ１５、置換ホスフィノ基Ｓｕｂ１６、アリールカルボニル基Ｓｕｂ１７、アシル基Ｓｕｂ１８、置換ホスホリル基Ｓｕｂ１９、エステル基Ｓｕｂ２０、シロキサニル基Ｓｕｂ２１、及びカルバモイル基Ｓｕｂ２２）の具体例及び好ましい基と同様の基が挙げられる。
「置換もしくは無置換の」という場合における置換基ＲＦ１は、アリール基Ｓｕｂ１、ヘテロアリール基Ｓｕｂ２、アルキル基Ｓｕｂ３、ハロゲン化アルキル基Ｓｕｂ４、置換シリル基Ｓｕｂ５、アルキルスルホニル基Ｓｕｂ６、アラルキル基Ｓｕｂ７、アルコキシ基Ｓｕｂ８、ハロゲン化アルコキシ基Ｓｕｂ９、アリールアルコキシ基Ｓｕｂ１０、置換アミノ基Ｓｕｂ１１、アルケニル基Ｓｕｂ１２、アルキニル基Ｓｕｂ１３、アルキルチオ基Ｓｕｂ１４、アリールチオ基Ｓｕｂ１５、置換ホスフィノ基Ｓｕｂ１６、アリールカルボニル基Ｓｕｂ１７、アシル基Ｓｕｂ１８、置換ホスホリル基Ｓｕｂ１９、エステル基Ｓｕｂ２０、シロキサニル基Ｓｕｂ２１、カルバモイル基Ｓｕｂ２２、無置換のアミノ基、無置換のシリル基、ハロゲン原子、シアノ基、ヒドロキシ基、ニトロ基、及びカルボキシ基からなる群から選択される少なくとも一種の基（以下、置換基ＲＦ２とも称する）によってさらに置換されてもよい。また、これらの置換基ＲＦ２は複数が互いに結合して環を形成してもよい。
「置換もしくは無置換の」という場合における「無置換」とは前記置換基ＲＦ１で置換されておらず、水素原子が結合していることを意味する。
なお、本明細書において、「置換もしくは無置換の炭素数ＸＸ〜ＹＹのＺＺ基」という表現における「炭素数ＸＸ〜ＹＹ」は、ＺＺ基が無置換である場合の炭素数を表し、置換されている場合の置換基ＲＦ１の炭素数は含めない。
本明細書において、「置換もしくは無置換の原子数ＸＸ〜ＹＹのＺＺ基」という表現における「原子数ＸＸ〜ＹＹ」は、ＺＺ基が無置換である場合の原子数を表し、置換されている場合の置換基ＲＦ１の原子数は含めない。
本明細書において説明する化合物、またはその部分構造において、「置換もしくは無置換の」という場合についても、前記と同様である。
本明細書において、置換基同士が互いに結合して環が構築される場合、当該環の構造は、飽和環、不飽和環、芳香族炭化水素環、または複素環である。
本明細書において、連結基における芳香族炭化水素基としては、例えば、上述した一価のアリール基Ｓｕｂ１から、１つ以上の原子を除いて得られる二価以上の基が挙げられる。
本明細書において、連結基における複素環基としては、例えば、上述した一価のヘテロアリール基Ｓｕｂ２から、１つ以上の原子を除いて得られる二価以上の基が挙げられる。
以下、本発明に係る実施例を説明する。本発明はこれらの実施例によって何ら限定されない。
＜化合物＞
実施例１〜１６の有機ＥＬ素子の製造に用いた化合物、及び合成実施例１〜１６で合成した化合物を以下に示す。
化合物１〜１６は、一般式（１００）で表される化合物Ｍ３である。
化合物３〜４及び化合物１４〜１５は、一般式（２０１）で表される化合物にも該当する。
化合物９は、一般式（３００）で表される化合物にも該当する。
化合物１０は、一般式（２０２）で表される化合物にも該当する。
化合物１１は、一般式（２０３）で表される化合物にも該当する。
Figure 2020122118
Figure 2020122118
Figure 2020122118
Figure 2020122118
Figure 2020122118
Figure 2020122118
Figure 2020122118
比較例１〜６の有機ＥＬ素子の製造に用いた、比較化合物Ｒｅｆ−１、及びＲｅｆ−２を以下に示す。
Figure 2020122118
実施例１〜１６及び比較例１〜６の有機ＥＬ素子の製造に用いた、他の化合物を以下に示す。
Figure 2020122118
Figure 2020122118
Figure 2020122118
Figure 2020122118
Figure 2020122118
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＜有機ＥＬ素子の作製１＞
〔実施例１〕
２５ｍｍ×７５ｍｍ×１．１ｍｍ厚のＩＴＯ透明電極（陽極）付きガラス基板（ジオマテック株式会社製）を、イソプロピルアルコール中で５分間超音波洗浄を行った後、ＵＶオゾン洗浄を１分間行った。ＩＴＯの膜厚は、１３０ｎｍとした。
洗浄後の透明電極ライン付き前記ガラス基板を真空蒸着装置の基板ホルダーに装着し、まず透明電極ラインが形成されている側の面上に透明電極を覆うようにして化合物ＨＴと化合物ＨＡとを共蒸着し、膜厚１０ｎｍの正孔注入層を形成した。正孔注入層における化合物ＨＴの濃度を９７質量％とし、化合物ＨＡの濃度を３質量％とした。
次に、正孔注入層上に、化合物ＨＴを蒸着し、膜厚２００ｎｍの正孔輸送層を形成した。
次に、この正孔輸送層上に、化合物ＥＢＬを蒸着し、膜厚１０ｎｍの電子障壁層を形成した。
次に、この電子障壁層上に、蛍光発光性の化合物Ｍ１としての化合物ＲＤと、遅延蛍光性の化合物Ｍ２としての化合物ＴＡＤＦ−１と、化合物Ｍ３としての化合物１とを共蒸着し、膜厚２５ｎｍの発光層を形成した。発光層における化合物ＲＤの濃度を１質量％とし、化合物ＴＡＤＦ−１の濃度を２５質量％とし、化合物１の濃度を７４質量％とした。
次に、この発光層上に、化合物ＨＢＬを蒸着し、膜厚１０ｎｍの正孔障壁層を形成した。
次に、この正孔障壁層上に、化合物ＥＴを蒸着し、膜厚３０ｎｍの電子輸送層を形成した。
次に、この電子輸送層上に、フッ化リチウム（ＬｉＦ）を蒸着し、膜厚１ｎｍの電子注入性電極（陰極）を形成した。
そして、この電子注入性電極上に、金属アルミニウム（Ａｌ）を蒸着し、膜厚８０ｎｍの金属Ａｌ陰極を形成した。
実施例１の有機ＥＬ素子の素子構成を略式的に示すと、次のとおりである。
ITO（130）/HT:HA（10,97%:3%）/HT（200）/EBL（10）/化合物1:TADF-1:RD（25,74%:25%:1%）/HBL（10）/ET（30）/LiF（1）/Al（80）
なお、括弧内の数字は、膜厚（単位：ｎｍ）を示す。
同じく括弧内において、パーセント表示された数字（９７％：３％）は、正孔注入層における化合物ＨＴ及び化合物ＨＡの割合（質量％）を示し、パーセント表示された数字（７４％：２５％：１％）は、発光層における化合物Ｍ３、化合物Ｍ２、及び化合物Ｍ１の割合（質量％）を示す。以下、同様の表記とする。
〔比較例１〜２〕
比較例１〜２の有機ＥＬ素子は、実施例１における化合物１を、表１の化合物Ｍ３の欄に記載の化合物に置き換えたこと以外、実施例１と同様にして作製した。
＜評価１＞
実施例１及び比較例１〜２で作製した有機ＥＬ素子について、以下の評価を行った。測定結果を表１に示す。
なお、比較例１〜２の発光層で使用したＲｅｆ−１及びＲｅｆ−２は、便宜上、化合物Ｍ３の欄に記載している。
・駆動電圧
電流密度が１０ｍＡ／ｃｍ２となるように陽極と陰極との間に通電したときの電圧（単位：Ｖ）を計測した。
・外部量子効率ＥＱＥ
電流密度が１０ｍＡ／ｃｍ２となるように素子に電圧を印加した時の分光放射輝度スペクトルを分光放射輝度計ＣＳ−２０００（コニカミノルタ株式会社製）で計測した。得られた分光放射輝度スペクトルから、ランバシアン放射を行ったと仮定し外部量子効率ＥＱＥ（単位：％）を算出した。
・寿命ＬＴ９５
分光放射輝度計ＣＳ−２００（コニカミノルタ株式会社製）を用いて、電流密度が５０ｍＡ／ｃｍ２となるように素子に電圧を印加し、初期輝度に対して輝度が９５％となるまでの時間（単位：ｈｒ）を測定した。
・主ピーク波長λｐ
有機ＥＬ素子の電流密度が１０ｍＡ／ｃｍ２となるように素子に電圧を印加した時の分光放射輝度スペクトルを分光放射輝度計ＣＳ−２０００（コニカミノルタ株式会社製）で計測した。得られた分光放射輝度スペクトルから、主ピーク波長λｐ（単位：ｎｍ）を算出した。
Figure 2020122118
・表１の説明
λｐは、有機ＥＬ素子の主ピーク波長［ｎｍ］を表す。表２及び表３も同様である。
表１に示すように、実施例１の有機ＥＬ素子は、化合物Ｍ３としての化合物１に代えて化合物Ｒｅｆ−１を用いた比較例１の有機ＥＬ素子、及び、化合物Ｍ３としての化合物１に代えて化合物Ｒｅｆ−２を用いた比較例２の有機ＥＬ素子に比べ、長いＬＴ９５の値を示した。したがって、実施例１の有機ＥＬ素子によれば、長寿命で発光した。
また、実施例１の有機ＥＬ素子は、比較例１、２の有機ＥＬ素子に比べ、駆動電圧が低く、かつ外部量子効率ＥＱＥも高い値を示した。
＜有機ＥＬ素子の作製２＞
〔実施例２〕
２５ｍｍ×７５ｍｍ×１．１ｍｍ厚のＩＴＯ透明電極（陽極）付きガラス基板（ジオマテック株式会社製）を、イソプロピルアルコール中で５分間超音波洗浄を行った後、ＵＶオゾン洗浄を１分間行った。ＩＴＯの膜厚は、１３０ｎｍとした。
洗浄後の透明電極ライン付き前記ガラス基板を真空蒸着装置の基板ホルダーに装着し、まず透明電極ラインが形成されている側の面上に透明電極を覆うようにして化合物ＨＴと化合物ＨＡとを共蒸着し、膜厚１０ｎｍの正孔注入層を形成した。正孔注入層における化合物ＨＴの濃度を９７質量％とし、化合物ＨＡの濃度を３質量％とした。
次に、正孔注入層上に、化合物ＨＴを蒸着し、膜厚２００ｎｍの正孔輸送層を形成した。
次に、この正孔輸送層上に、化合物ＣＢＰを蒸着し、膜厚１０ｎｍの電子障壁層を形成した。
次に、この電子障壁層上に、蛍光発光性の化合物Ｍ１としての化合物ＲＤと、遅延蛍光性の化合物Ｍ２としての化合物ＴＡＤＦ−１と、化合物Ｍ３としての化合物１とを共蒸着し、膜厚２５ｎｍの発光層を形成した。発光層における化合物ＲＤの濃度を１質量％とし、化合物ＴＡＤＦ−１の濃度を２５質量％とし、化合物１の濃度を７４質量％とした。
次に、この発光層上に、化合物ＨＢＬを蒸着し、膜厚１０ｎｍの正孔障壁層を形成した。
次に、この正孔障壁層上に、化合物ＥＴを蒸着し、膜厚３０ｎｍの電子輸送層を形成した。
次に、この電子輸送層上に、フッ化リチウム（ＬｉＦ）を蒸着し、膜厚１ｎｍの電子注入性電極（陰極）を形成した。
そして、この電子注入性電極上に、金属アルミニウム（Ａｌ）を蒸着し、膜厚８０ｎｍの金属Ａｌ陰極を形成した。
実施例２の有機ＥＬ素子の素子構成を略式的に示すと、次のとおりである。
ITO（130）/HT:HA（10,97%:3%）/HT（200）/CBP（10）/化合物1:TADF-1:RD（25,74%:25%:1%）/HBL（10）/ET（30）/LiF（1）/Al（80）
なお、括弧内の数字は、膜厚（単位：ｎｍ）を示す。
〔実施例３〜４〕
実施例３〜４の有機ＥＬ素子は、実施例２における化合物１を、表２の化合物Ｍ３の欄に記載の化合物に置き換えたこと以外、実施例２と同様にして作製した。
〔比較例３〜４〕
比較例３〜４の有機ＥＬ素子は、実施例２における化合物１を、表２の化合物Ｍ３の欄に記載の化合物に置き換えたこと以外、実施例２と同様にして作製した。
＜評価２＞
実施例２〜４及び比較例３〜４で作製した有機ＥＬ素子について、実施例１と同様の方法で、有機ＥＬ素子の主ピーク波長λｐ、及び寿命ＬＴ９５を測定した。結果を表２に示す。
なお、比較例３〜４の発光層で使用したＲｅｆ−１及びＲｅｆ−２は、便宜上、化合物Ｍ３の欄に記載している。
Figure 2020122118
表２に示すように、実施例２〜４の有機ＥＬ素子は、化合物Ｍ３としての化合物１〜３に代えて化合物Ｒｅｆ−１を用いた比較例３の有機ＥＬ素子、及び、化合物Ｍ３としての化合物１〜３に代えて化合物Ｒｅｆ−２を用いた比較例４の有機ＥＬ素子に比べ、長いＬＴ９５の値を示した。したがって、実施例２〜４の有機ＥＬ素子によれば、長寿命で発光した。
＜有機ＥＬ素子の作製３＞
〔実施例５〕
２５ｍｍ×７５ｍｍ×１．１ｍｍ厚のＩＴＯ透明電極（陽極）付きガラス基板（ジオマテック株式会社製）を、イソプロピルアルコール中で５分間超音波洗浄を行った後、ＵＶオゾン洗浄を１分間行った。ＩＴＯの膜厚は、１３０ｎｍとした。
洗浄後の透明電極ライン付き前記ガラス基板を真空蒸着装置の基板ホルダーに装着し、まず透明電極ラインが形成されている側の面上に透明電極を覆うようにして化合物ＨＴと化合物ＨＡとを共蒸着し、膜厚１０ｎｍの正孔注入層を形成した。正孔注入層における化合物ＨＴの濃度を９７質量％とし、化合物ＨＡの濃度を３質量％とした。
次に、正孔注入層上に、化合物ＨＴを蒸着し、膜厚２００ｎｍの正孔輸送層を形成した。
次に、この正孔輸送層上に、化合物ＥＢＬを蒸着し、膜厚１０ｎｍの電子障壁層を形成した。
次に、この電子障壁層上に、蛍光発光性の化合物Ｍ１としての化合物ＲＤと、遅延蛍光性の化合物Ｍ２としての化合物ＴＡＤＦ−２と、化合物Ｍ３としての化合物１とを共蒸着し、膜厚２５ｎｍの発光層を形成した。発光層における化合物ＲＤの濃度を１質量％とし、化合物ＴＡＤＦ−２の濃度を２５質量％とし、化合物１の濃度を７４質量％とした。
次に、この発光層上に、化合物ＨＢＬを蒸着し、膜厚１０ｎｍの正孔障壁層を形成した。
次に、この正孔障壁層上に、化合物ＥＴを蒸着し、膜厚３０ｎｍの電子輸送層を形成した。
次に、この電子輸送層上に、フッ化リチウム（ＬｉＦ）を蒸着し、膜厚１ｎｍの電子注入性電極（陰極）を形成した。
そして、この電子注入性電極上に、金属アルミニウム（Ａｌ）を蒸着し、膜厚８０ｎｍの金属Ａｌ陰極を形成した。
実施例５の有機ＥＬ素子の素子構成を略式的に示すと、次のとおりである。
ITO（130）/HT:HA（10,97%:3%）/HT（200）/EBL（10）/化合物1:TADF-2:RD（25,74%:25%:1%）/HBL（10）/ET（30）/LiF（1）/Al（80）
なお、括弧内の数字は、膜厚（単位：ｎｍ）を示す。
＜評価３＞
実施例５で作製した有機ＥＬ素子について、実施例１と同様の方法で、有機ＥＬ素子の主ピーク波長λｐ、駆動電圧、外部量子効率ＥＱＥ、及び寿命ＬＴ９５を測定した。結果を表３に示す。
Figure 2020122118
表３に示すように、実施例５の有機ＥＬ素子は、長いＬＴ９５の値を示した。したがって、実施例５の有機ＥＬ素子によれば、長寿命で発光した。
＜有機ＥＬ素子の作製４＞
〔実施例６〕
実施例６の有機ＥＬ素子は、実施例１における化合物Ｍ２を、表４の化合物Ｍ２の欄に記載の化合物に置き換えたこと以外、実施例１と同様にして作製した。
実施例６の有機ＥＬ素子の素子構成を略式的に示すと、次のとおりである。
ITO（130）/HT:HA（10,97%:3%）/HT（200）/EBL（10）/化合物1:TADF-3:RD（25,74%:25%:1%）/HBL（10）/ET（30）/LiF（1）/Al（80）
なお、括弧内の数字は、膜厚（単位：ｎｍ）を示す。
〔実施例７〜１６〕
実施例７〜１６の有機ＥＬ素子は、実施例６における化合物１を、表４の化合物Ｍ３の欄に記載の化合物に置き換えたこと以外、実施例６と同様にして作製した。
〔比較例５〜６〕
比較例５〜６の有機ＥＬ素子は、実施例６における化合物１を、表４の化合物Ｍ３の欄に記載の化合物に置き換えたこと以外、実施例６と同様にして作製した。
＜評価４＞
実施例６〜１６及び比較例５〜６で作製した有機ＥＬ素子について、実施例１と同様の方法で、有機ＥＬ素子の主ピーク波長λｐ、駆動電圧、外部量子効率ＥＱＥ、及び寿命ＬＴ９５を測定した。結果を表４に示す。
なお、比較例５〜６の発光層で使用したＲｅｆ−１及びＲｅｆ−２は、便宜上、化合物Ｍ３の欄に記載している。
Figure 2020122118
表４に示すように、実施例６〜１６の有機ＥＬ素子は、比較例５〜６の有機ＥＬ素子に比べ、ＬＴ９５が大きく改善した。また、実施例６〜１６の有機ＥＬ素子は、比較例６の有機ＥＬ素子に比べ、駆動電圧が大きく低減し、かつ外部量子効率ＥＱＥが大きく改善した。
＜化合物の評価＞
各例の発光層で使用した化合物、及び後述の合成実施例で合成した化合物の物性値は、以下の方法で測定した。
・熱活性遅延蛍光性
（化合物ＴＡＤＦ−１の遅延蛍光性）
遅延蛍光性は図２に示す装置を利用して過渡ＰＬを測定することにより確認した。前記化合物ＴＡＤＦ−１をトルエンに溶解し、自己吸収の寄与を取り除くため励起波長において吸光度が０．０５以下の希薄溶液を調製した。また酸素による消光を防ぐため、試料溶液を凍結脱気した後にアルゴン雰囲気下で蓋付きのセルに封入することで、アルゴンで飽和された酸素フリーの試料溶液とした。
上記試料溶液の蛍光スペクトルを分光蛍光光度計ＦＰ−８６００（日本分光社製）で測定し、また同条件で９，１０−ジフェニルアントラセンのエタノール溶液の蛍光スペクトルを測定した。両スペクトルの蛍光面積強度を用いて、Ｍｏｒｒｉｓ ｅｔ ａｌ． Ｊ．Ｐｈｙｓ．Ｃｈｅｍ．８０（１９７６）９６９中の（１）式により全蛍光量子収率を算出した。
前記化合物ＴＡＤＦ−１が吸収する波長のパルス光（パルスレーザーから照射される光）で励起された後、当該励起状態から即座に観察されるＰｒｏｍｐｔ発光（即時発光）と、当該励起後、即座には観察されず、その後観察されるＤｅｌａｙ発光（遅延発光）とが存在する。本実施例における遅延蛍光発光とは、Ｄｅｌａｙ発光（遅延発光）の量がＰｒｏｍｐｔ発光（即時発光）の量に対して５％以上を意味する。具体的には、Ｐｒｏｍｐｔ発光（即時発光）の量をＸＰとし、Ｄｅｌａｙ発光（遅延発光）の量をＸＤとしたときに、ＸＤ／ＸＰの値が０．０５以上であることを意味する。
Ｐｒｏｍｐｔ発光とＤｅｌａｙ発光の量とその比は、“Ｎａｔｕｒｅ ４９２， ２３４−２３８， ２０１２”（参考文献１）に記載された方法と同様の方法により求めることができる。なお、Ｐｒｏｍｐｔ発光とＤｅｌａｙ発光の量の算出に使用される装置は、前記参考文献１に記載の装置、または図２に記載の装置に限定されない。
化合物ＴＡＤＦ−１について、Ｄｅｌａｙ発光（遅延発光）の量がＰｒｏｍｐｔ発光（即時発光）の量に対して５％以上あることが確認された。具体的には、化合物ＴＡＤＦ−１について、ＸＤ／ＸＰの値が０．０５以上であることが確認された。
（化合物ＴＡＤＦ−２及びＴＡＤＦ−３の遅延蛍光性）
化合物ＴＡＤＦ−１に代えて、化合物ＴＡＤＦ−２を用いたこと以外、上記と同様にして化合物ＴＡＤＦ−２の遅延蛍光性を確認した。化合物ＴＡＤＦ−２について、ＸＤ／ＸＰの値が０．０５以上であることが確認された。
化合物ＴＡＤＦ−１に代えて、化合物ＴＡＤＦ−３を用いたこと以外、上記と同様にして化合物ＴＡＤＦ−３の遅延蛍光性を確認した。化合物ＴＡＤＦ−３について、ＸＤ／ＸＰの値が０．０５以上であることが確認された。
・一重項エネルギーＳ１
化合物１〜１６、化合物ＴＡＤＦ−１、ＴＡＤＦ−２、ＴＡＤＦ−３、化合物ＲＤ、Ｒｅｆ−１、及びＲｅｆ−２の一重項エネルギーＳ１は、前述の溶液法により測定した。測定結果を表５〜７に示す。
・７７［Ｋ］におけるエネルギーギャップ
化合物ＴＡＤＦ−１、ＴＡＤＦ−２及びＴＡＤＦ−３の７７［Ｋ］におけるエネルギーギャップＴ７７Ｋを前述の方法により測定し、ΔＳＴを算出した。結果を表６に示す。
・化合物の主ピーク波長λ
化合物ＴＡＤＦ−１、ＴＡＤＦ−２、ＴＡＤＦ−３、及び化合物ＲＤの主ピーク波長λは、以下の方法により測定した。測定結果を表６及び表７に示す。
測定対象となる化合物の５μｍｏｌ／Ｌトルエン溶液を調製して石英セルに入れ、常温（３００Ｋ）でこの試料の発光スペクトル（縦軸：発光強度、横軸：波長とする。）を測定した。本実施例では、発光スペクトルを日立社製の分光光度計（装置名：Ｆ−７０００）で測定した。なお、発光スペクトル測定装置は、ここで用いた装置に限定されない。発光スペクトルにおいて、発光強度が最大となる発光スペクトルのピーク波長を主ピーク波長λとした。
Figure 2020122118
Figure 2020122118
・表６の説明
「＜０．０１」は、ΔＳＴが０．０１ｅＶ未満であることを表す。
Figure 2020122118
＜化合物の合成＞
・合成実施例１：化合物１の合成
Figure 2020122118
窒素雰囲気下、カルバゾール（１．８４ｇ、１１．０ｍｍｏｌ）、２−（４’−ブロモ-［１，１’−ビフェニル］−４−イル）ジベンゾ［ｂ，ｄ］フラン（４．３９ｇ、１１．０ｍｍｏｌ）、酢酸パラジウム（４９．４ｍｇ、０．２２ｍｍｏｌ）、トリ−ｔｅｒｔ−ブチルホスホニウムテトラフルオロボラート（ｔ-Ｂｕ３Ｐ−ＨＢＦ４）（１２２．７ｍｇ、０．４４ｍｍｏｌ）、及びナトリウムｔｅｒｔ−ブトキシド（ｔ-ＢｕＯＮａ）（２．１１ｇ、２２．０ｍｍｏｌ）の混合物に、キシレン（５０ｍＬ）を加え、１３０℃で８時間撹拌した。反応終了後、固体をろ取し、トルエンを用いて再結晶させ、化合物１を得た（３．３１ｇ、収率６２％）。ＬＣ−ＭＳ（Ｌｉｑｕｉｄ ｃｈｒｏｍａｔｏｇｒａｐｈｙ ｍａｓｓ ｓｐｅｃｔｒｏｍｅｔｒｙ）の分析により、化合物１と同定した。
・合成実施例２：化合物２の合成
Figure 2020122118
窒素雰囲気下、(３，５−ジ（９Ｈ−カルバゾール−９−イル）フェニル）ボロン酸（４．９８ｇ、１１．０ｍｍｏｌ）、２−（４’−ブロモ−［１，１’−ビフェニル］−４−イル）ジベンゾ［ｂ，ｄ］フラン（４．３９ｇ、１１．０ｍｍｏｌ）、テトラキストリフェニルホスフィンパラジウム（６３５．６ｍｇ、０．５５ｍｍｏｌ）、及び炭酸ナトリウム（２．３３ｇ、２２．０ｍｍｏｌ）の混合物に１，２−ジメトキシエタン（７０ｍＬ)と水(３５ｍＬ)とを加え、８５℃で８時間撹拌した。反応終了後、固体をろ取し、トルエンを用いて再結晶させ、化合物２を得た（５．０１ｇ、収率７０％）。ＬＣ−ＭＳの分析により、化合物２と同定した。
・合成実施例３：化合物３の合成
Figure 2020122118
合成実施例１の化合物１の合成において、カルバゾールの代わりに２，７−ジフェニル−９Ｈ−カルバゾールを用いた他は合成実施例１と同様に合成し、化合物３を得た。収率は５９％であった。ＬＣ−ＭＳの分析により、化合物３と同定した。
・合成実施例４：化合物４の合成
Figure 2020122118
合成実施例１の化合物１の合成において、カルバゾールの代わりに３，６−ジフェニル−９Ｈ−カルバゾールを用いた他は合成実施例１と同様に合成し、化合物４を得た。収率は６５％であった。ＬＣ−ＭＳの分析により、化合物４と同定した。
・合成実施例５：化合物５の合成
Figure 2020122118
合成実施例１の化合物１の合成において、２−（４’−ブロモ−［１，１’−ビフェニル］−４−イル）ジベンゾ［ｂ，ｄ］フランの代わりに４−（４’−ブロモ−［１，１’−ビフェニル］−４−イル)ジベンゾ［ｂ，ｄ］フランを用いた他は合成実施例１と同様に合成し、化合物５を得た。収率は５２％であった。ＬＣ−ＭＳの分析により、化合物５と同定した。
・合成実施例６：化合物６合成
Figure 2020122118
合成実施例１の化合物１の合成において、２−（４’−ブロモ−［１，１’−ビフェニル］−４−イル）ジベンゾ［ｂ，ｄ］フランの代わりに２−（４’−ブロモ−［１，１’−ビフェニル］−４−イル）ジベンゾ［ｂ，ｄ］チオフェンを用いた他は合成実施例１と同様に合成し、化合物６を得た。収率は６５％であった。ＬＣ−ＭＳの分析により、化合物６と同定した。
・合成実施例７：化合物７合成
Figure 2020122118
合成実施例２の化合物２の合成において、（３，５−ジ（９Ｈ−カルバゾール−９−イル）フェニル）ボロン酸の代わりに（４−（９Ｈ−カルバゾール−９−イル）フェニル）ボロン酸を用いた他は合成実施例２と同様に合成し、化合物７を得た。収率は４３％であった。ＬＣ−ＭＳの分析により、化合物７と同定した。
・合成実施例８：化合物８の合成
Figure 2020122118
合成実施例２の化合物２の合成において、（３，５−ジ（９Ｈ−カルバゾール−９−イル）フェニル）ボロン酸の代わりに（４'−（９Ｈ−カルバゾール−９−イル)−［１，１'−ビフェニル］−４−イル）ボロン酸を用い、２−（４’−ブロモ−［１，１’−ビフェニル］−４−イル)）ジベンゾ［ｂ,ｄ］フランの代わりに９−（８−ブロモジベンゾ［ｂ，ｄ］フラン−２−イル）−９Ｈ−カルバゾールを用いた他は合成実施例２と同様に合成し、化合物８を得た。収率は５７％であった。ＬＣ−ＭＳの分析により、化合物８と同定した。
・合成実施例９：化合物９の合成
Figure 2020122118
合成実施例２の化合物２の合成において、（３，５−ジ（９Ｈ−カルバゾール−９−イル）フェニル）ボロン酸の代わりに（４'−（９Ｈ−カルバゾール−９−イル)−［１，１'−ビフェニル］−４−イル）ボロン酸を用い、２−（４’−ブロモ−［１，１’−ビフェニル］−４−イル)）ジベンゾ［ｂ，ｄ］フランの代わりに１−ブロモジベンゾ［ｂ，ｄ］フランを用いた他は合成実施例２と同様に合成し、化合物９を得た。収率は２６％であった。ＬＣ−ＭＳの分析により、化合物９と同定した。
・合成実施例１０：化合物１０の合成
Figure 2020122118
合成実施例２の化合物２の合成において、（３，５−ジ（９Ｈ−カルバゾール−９−イル）フェニル）ボロン酸の代わりに（４−（３，６−ジフェニル−９Ｈ−カルバゾール―９Ｈ−９−イル)フェニル)ボロン酸を用い、２−（４’−ブロモ−［１，１’−ビフェニル］−４−イル））ジベンゾ［ｂ，ｄ］フランの代わりに３−（４−ブロモフェニル）ジベンゾ［ｂ，ｄ］フランを用いた他は合成実施例２と同様に合成し、化合物１０を得た。収率は４６％であった。ＬＣ−ＭＳの分析により、化合物１０と同定した。
・合成実施例１１：化合物１１の合成
Figure 2020122118
合成実施例２の化合物２の合成において、（３，５−ジ（９Ｈ−カルバゾール−９−イル）フェニル）ボロン酸の代わりに（４−（３，６−ジフェニル−９Ｈ−カルバゾール−９−イル）フェニル)ボロン酸を用い、２−（４’−ブロモ−［１，１’−ビフェニル］−４−イル））ジベンゾ［ｂ，ｄ］フランの代わりに４−（４−ブロモフェニル）ジベンゾ［ｂ，ｄ］フランを用いた他は合成実施例２と同様に合成し、化合物１１を得た。収率は５５％であった。ＬＣ−ＭＳの分析により、化合物１１と同定した。
・合成実施例１２：化合物１２の合成
Figure 2020122118
合成実施例１の化合物１の合成において、カルバゾールの代わりに１２Ｈ−ベンゾフロ［２，３−ａ］カルバゾールを用いた他は合成実施例１と同様に合成し、化合物１２を得た。収率は６１％であった。ＬＣ−ＭＳの分析により、化合物１２と同定した。
・合成実施例１３：化合物１３の合成
Figure 2020122118
合成実施例１の化合物１の合成において、カルバゾールの代わりに７Ｈ−ベンゾフロ［２，３−ｂ］カルバゾールを用いた他は合成実施例１と同様に合成し、化合物１３を得た。収率は５９％であった。ＬＣ−ＭＳの分析により、化合物１３と同定した。
・合成実施例１４：化合物１４の合成
Figure 2020122118
合成実施例１の化合物１の合成において、カルバゾールの代わりに２−フェニル−９Ｈ−カルバゾールを用いた他は合成実施例１と同様に合成し、化合物１４を得た。収率は６５％であった。ＬＣ−ＭＳの分析により、化合物１４と同定した。
・合成実施例１５：化合物１５の合成
Figure 2020122118
合成実施例１の化合物１の合成において、カルバゾールの代わりに３−フェニル−９Ｈ−カルバゾールを用いた他は合成実施例１と同様に合成し、化合物１５を得た。収率は６１％であった。ＬＣ−ＭＳの分析により、化合物１５と同定した。
・合成実施例１６：化合物１６の合成
Figure 2020122118
合成実施例２の化合物２の合成において、（３，５−ジ（９Ｈ−カルバゾール−９−イル）フェニル）ボロン酸の代わりに（４−（９Ｈ−カルバゾール−９−イル）フェニル）ボロン酸を用い、２−（４’−ブロモ−［１，１’−ビフェニル］−４−イル））ジベンゾ［ｂ，ｄ］フランの代わりに３−（４−ブロモフェニル）ジベンゾ［ｂ，ｄ］フランを用いた他は合成実施例２と同様に合成し、化合物１６を得た。収率は５０％であった。ＬＣ−ＭＳの分析により、化合物１６と同定した。
１…有機ＥＬ素子、２…基板、３…陽極、４…陰極、５…発光層、６…正孔注入層、７…正孔輸送層、８…電子輸送層、９…電子注入層。

Claims (42)

  1. 陽極と、
    陰極と、
    前記陽極と前記陰極との間に含まれる発光層と、を有し、
    前記発光層は、遅延蛍光性の化合物Ｍ２と、下記一般式（１００）で表される化合物Ｍ３と、を含み、
    前記化合物Ｍ２の一重項エネルギーＳ１（Ｍ２）と、前記化合物Ｍ３の一重項エネルギーＳ１（Ｍ３）とが、下記数式（数１）の関係を満たす、
    有機エレクトロルミネッセンス素子。
    Ｓ１（Ｍ３）＞Ｓ１（Ｍ２） （数１）
    Figure 2020122118

    （前記一般式（１００）において、Ｘ１は酸素原子又は硫黄原子であり、Ｃ１は炭素原子であり、
    ｎは、１、２、又は３であり、
    ｋは、１、２、又は３であり、
    ｍは、２、３、又は４であり、ｋ＋ｍ＝５であり、
    Ｒ１１〜Ｒ１８は、それぞれ独立に、水素原子もしくは置換基であるか、又はＲ１１及びＲ１２の組、Ｒ１２及びＲ１３の組、Ｒ１３及びＲ１４の組、Ｒ１５及びＲ１６の組、Ｒ１６及びＲ１７の組、並びにＲ１７及びＲ１８の組のいずれか１つ以上の組が互いに結合して環を形成し、ｎ及びｋの少なくとも一方が２以上である場合、複数のＲ１１は互いに同一であるか又は異なり、複数のＲ１２は互いに同一であるか又は異なり、複数のＲ１３は互いに同一であるか又は異なり、複数のＲ１４は互いに同一であるか又は異なり、複数のＲ１５は互いに同一であるか又は異なり、複数のＲ１６は互いに同一であるか又は異なり、複数のＲ１７は互いに同一であるか又は異なり、複数のＲ１８は互いに同一であるか又は異なり、
    Ｌ１は、単結合又は連結基であり、ただし、Ｌ１が単結合である場合、ｎは１であり、
    ｋが２以上である場合、複数のＬ１は互いに同一であるか又は異なり、
    連結基としてのＬ１は、
    置換もしくは無置換の環形成炭素数６〜３０のアリール基から誘導される基、
    置換もしくは無置換の環形成原子数５〜３０の複素環基から誘導される基、又は
    置換もしくは無置換の環形成炭素数６〜３０のアリール基から誘導される基、及び置換もしくは無置換の環形成原子数５〜３０の複素環基から誘導される基からなる群から選択される２つの基が結合した基であり、
    ｋが１であり、ｍが４であるとき、４つのＲ２は、それぞれ、前記一般式（１００）に示すａ、ｂ、ｃ、ｄ及びｅの位置のいずれかの炭素原子と結合し、１つのＬ１は、前記Ｒ２と結合しないａ、ｂ、ｃ、ｄ又はｅの位置の炭素原子と結合し、
    ｋが２であり、ｍが３であるとき、３つのＲ２は、それぞれ、前記一般式（１００）に示すａ、ｂ、ｃ、ｄ及びｅの位置のいずれかの炭素原子と結合し、２つのＬ１は、それぞれ、前記Ｒ２と結合しないａ、ｂ、ｃ、ｄ及びｅの位置のいずれかの炭素原子と結合し、
    ｋが３であり、ｍが２であるとき、２つのＲ２は、それぞれ、前記一般式（１００）に示すａ、ｂ、ｃ、ｄ及びｅの位置のいずれかの炭素原子と結合し、３つのＬ１は、それぞれ、前記Ｒ２と結合しないａ、ｂ、ｃ、ｄ及びｅの位置のいずれかの炭素原子と結合し、
    Ｒ２、Ｒ３１、Ｒ３２、Ｒ３４及びＲ３５は、それぞれ独立に、水素原子もしくは置換基であり、ｍが２以上の場合、複数のＲ２は互いに同一であるか又は異なり、
    Ｒ４及びＲ４５〜Ｒ４８は、それぞれ独立に、水素原子もしくは置換基であるか、又はＲ４５及びＲ４６の組、Ｒ４６及びＲ４７の組、並びにＲ４７及びＲ４８の組のいずれか１つ以上の組が互いに結合して環を形成するか、又は複数のＲ４のうちの２つ以上からなる組のいずれか１つ以上の組が互いに結合して環を形成し、ただし、３つのＲ４は互いに同一であるか又は異なり、３つのＲ４は、それぞれ、前記一般式（１００）に示すｆ、ｇ、ｈ及びｉの位置のいずれかの炭素原子と結合し、Ｃ１は、前記Ｒ４と結合しないｆ、ｇ、ｈ及びｉの位置のいずれかの炭素原子と結合し、
    置換基としてのＲ１１〜Ｒ１８、Ｒ２、Ｒ３１、Ｒ３２、Ｒ３４、Ｒ３５、Ｒ４及びＲ４５〜Ｒ４８は、それぞれ独立に、
    ハロゲン原子、
    シアノ基、
    置換もしくは無置換の環形成炭素数６〜３０のアリール基、
    置換もしくは無置換の環形成原子数５〜３０の複素環基、
    置換もしくは無置換の炭素数１〜３０のアルキル基、
    置換もしくは無置換の炭素数１〜３０のハロゲン化アルキル基、
    置換もしくは無置換の炭素数２〜３０のアルケニル基、
    置換もしくは無置換の炭素数２〜３０のアルキニル基、
    置換もしくは無置換の炭素数３〜３０のアルキルシリル基、
    置換もしくは無置換の環形成炭素数６〜６０のアリールシリル基、
    置換もしくは無置換の環形成炭素数６〜６０のアリールホスホリル基、
    ヒドロキシ基、
    置換もしくは無置換の炭素数１〜３０のアルコキシ基、
    置換もしくは無置換の環形成炭素数６〜３０のアリールオキシ基、
    アミノ基、
    置換もしくは無置換の炭素数２〜３０のアルキルアミノ基、
    置換もしくは無置換の環形成炭素数６〜６０のアリールアミノ基、
    チオール基、
    置換もしくは無置換の炭素数１〜３０のアルキルチオ基、又は
    置換もしくは無置換の環形成炭素数６〜３０のアリールチオ基である。）
  2. 請求項１に記載の有機エレクトロルミネッセンス素子において、
    前記発光層は、さらに蛍光発光性の化合物Ｍ１を含み、
    前記化合物Ｍ２の一重項エネルギーＳ１（Ｍ２）と、前記化合物Ｍ１の一重項エネルギーＳ１（Ｍ１）とが、下記数式（数２）の関係を満たす、
    有機エレクトロルミネッセンス素子。
    Ｓ１（Ｍ２）＞Ｓ１（Ｍ１） （数２）
  3. 請求項１又は請求項２に記載の有機エレクトロルミネッセンス素子において、
    Ｒ１１及びＲ１２の組、Ｒ１２及びＲ１３の組、Ｒ１３及びＲ１４の組、Ｒ１５及びＲ１６の組、Ｒ１６及びＲ１７の組、並びにＲ１７及びＲ１８の組のいずれか１つ以上の組が互いに結合して環を形成し、且つ
    Ｒ４５及びＲ４６の組、Ｒ４６及びＲ４７の組、Ｒ４７及びＲ４８の組、並びに複数のＲ４のうちの２つ以上からなる組が互いに結合しない、
    有機エレクトロルミネッセンス素子。
  4. 請求項１又は請求項２に記載の有機エレクトロルミネッセンス素子において、
    Ｒ１１及びＲ１２の組、Ｒ１２及びＲ１３の組、Ｒ１３及びＲ１４の組、Ｒ１５及びＲ１６の組、Ｒ１６及びＲ１７の組、Ｒ１７及びＲ１８の組、Ｒ４５及びＲ４６の組、Ｒ４６及びＲ４７の組、Ｒ４７及びＲ４８の組、並びに複数のＲ４のうちの２つ以上からなる組が互いに結合しない、
    有機エレクトロルミネッセンス素子。
  5. 請求項１から請求項４のいずれか一項に記載の有機エレクトロルミネッセンス素子において、
    Ｒ２、Ｒ３１、Ｒ３２、Ｒ３４及びＲ３５は、水素原子であり、
    Ｌ１は、単結合であるか、又は
    無置換の環形成炭素数６〜３０のアリール基から誘導される基、もしくは
    無置換の環形成原子数５〜３０の複素環基から誘導される基である、
    有機エレクトロルミネッセンス素子。
  6. 請求項１から請求項５のいずれか一項に記載の有機エレクトロルミネッセンス素子において、
    ｎは、１又は２であり、
    ｋは、１又は２である、
    有機エレクトロルミネッセンス素子。
  7. 請求項１から請求項６のいずれか一項に記載の有機エレクトロルミネッセンス素子において、
    ｎは、１であり、
    ｋは、１又は２である、
    有機エレクトロルミネッセンス素子。
  8. 請求項１から請求項６のいずれか一項に記載の有機エレクトロルミネッセンス素子において、
    ｎは、２であり、
    ｋは、１又は２である、
    有機エレクトロルミネッセンス素子。
  9. 請求項１から請求項８のいずれか一項に記載の有機エレクトロルミネッセンス素子において、
    Ｒ１１〜Ｒ１８、Ｒ４及びＲ４５〜Ｒ４８は、それぞれ独立に、
    水素原子、
    置換もしくは無置換の環形成炭素数６〜３０のアリール基、
    置換もしくは無置換の環形成原子数５〜３０の複素環基、又は
    置換もしくは無置換の炭素数１〜３０のアルキル基である、
    有機エレクトロルミネッセンス素子。
  10. 請求項１から請求項９のいずれか一項に記載の有機エレクトロルミネッセンス素子において、
    Ｒ１１〜Ｒ１８、Ｒ４及びＲ４５〜Ｒ４８は、それぞれ独立に、
    水素原子、
    置換もしくは無置換の環形成炭素数６〜３０のアリール基、又は
    置換もしくは無置換の環形成原子数５〜３０の複素環基である、
    有機エレクトロルミネッセンス素子。
  11. 請求項１から請求項１０のいずれか一項に記載の有機エレクトロルミネッセンス素子において、
    Ｒ１１〜Ｒ１８、Ｒ４及びＲ４５〜Ｒ４８は、それぞれ独立に、
    水素原子、又は
    置換もしくは無置換の環形成炭素数６〜３０のアリール基である、
    有機エレクトロルミネッセンス素子。
  12. 請求項１から請求項１１のいずれか一項に記載の有機エレクトロルミネッセンス素子において、
    Ｒ１１〜Ｒ１８、Ｒ４及びＲ４５〜Ｒ４８は、それぞれ独立に、
    水素原子、又は
    置換もしくは無置換のフェニル基である、
    有機エレクトロルミネッセンス素子。
  13. 請求項１から請求項１２のいずれか一項に記載の有機エレクトロルミネッセンス素子において、
    Ｒ１１〜Ｒ１８は、それぞれ独立に、
    水素原子、又は
    置換もしくは無置換のフェニル基であり、
    Ｒ４及びＲ４５〜Ｒ４８は、それぞれ独立に、
    水素原子である、
    有機エレクトロルミネッセンス素子。
  14. 請求項１から請求項１３のいずれか一項に記載の有機エレクトロルミネッセンス素子において、
    Ｌ１は、単結合であるか、又は
    無置換の環形成炭素数６〜３０のアリール基から誘導される基である、
    有機エレクトロルミネッセンス素子。
  15. 請求項１から請求項１４のいずれか一項に記載の有機エレクトロルミネッセンス素子において、
    Ｌ１は、単結合であるか、又は
    無置換のベンゼン環から誘導される基である、
    有機エレクトロルミネッセンス素子。
  16. 請求項１から請求項１５のいずれか一項に記載の有機エレクトロルミネッセンス素子において、
    Ｌ１は、単結合である、
    有機エレクトロルミネッセンス素子。
  17. 請求項１又は請求項２に記載の有機エレクトロルミネッセンス素子において、
    前記一般式（１００）で表される化合物Ｍ３は、下記一般式（１００Ａ）又は下記一般式（１００Ｂ）で表される化合物である、
    有機エレクトロルミネッセンス素子。
    Figure 2020122118
    Figure 2020122118
    （前記一般式（１００Ａ）及び一般式（１００Ｂ）において、Ｘ１、Ｒ１１〜Ｒ１８、ｎ、ｋ、ｍ、Ｌ１、Ｒ２、Ｒ３１、Ｒ３２、Ｒ３４、Ｒ３５、及びＲ４５〜Ｒ４８は、それぞれ、前記一般式（１００）におけるＸ１、Ｒ１１〜Ｒ１８、ｎ、ｋ、ｍ、Ｌ１、Ｒ２、Ｒ３１、Ｒ３２、Ｒ３４、Ｒ３５、及びＲ４５〜Ｒ４８と同義であり、Ｒ４１〜Ｒ４４は、それぞれ独立に、前記一般式（１００）におけるＲ４と同義である。）
  18. 請求項１７に記載の有機エレクトロルミネッセンス素子において、
    前記一般式（１００）で表される化合物Ｍ３は、前記一般式（１００Ａ）で表される化合物である、
    有機エレクトロルミネッセンス素子。
  19. 請求項１又は請求項２に記載の有機エレクトロルミネッセンス素子において、
    前記一般式（１００）で表される化合物Ｍ３は、下記一般式（１００Ｅ）で表される化合物である、
    有機エレクトロルミネッセンス素子。
    Figure 2020122118
    （前記一般式（１００Ｅ）において、Ｘ１及びＣ１は、それぞれ、前記一般式（１００）におけるＸ１及びＣ１と同義であり、
    ｎは、１又は２であり、
    ｋは、１又は２であり、
    Ｒ１１〜Ｒ１８、Ｒ４及びＲ４５〜Ｒ４８は、それぞれ独立に、
    水素原子、又は
    置換もしくは無置換の環形成炭素数６〜３０のアリール基であり、
    ｎ及びｋの少なくとも一方が２である場合、複数のＲ１１は互いに同一であるか又は異なり、複数のＲ１２は互いに同一であるか又は異なり、複数のＲ１３は互いに同一であるか又は異なり、複数のＲ１４は互いに同一であるか又は異なり、複数のＲ１５は互いに同一であるか又は異なり、複数のＲ１６は互いに同一であるか又は異なり、複数のＲ１７は互いに同一であるか又は異なり、複数のＲ１８は互いに同一であるか又は異なり、
    ただし、Ｒ１１及びＲ１２の組、Ｒ１２及びＲ１３の組、Ｒ１３及びＲ１４の組、Ｒ１５及びＲ１６の組、Ｒ１６及びＲ１７の組、Ｒ１７及びＲ１８の組、Ｒ４５及びＲ４６の組、Ｒ４６及びＲ４７の組、Ｒ４７及びＲ４８の組、並びに複数のＲ４のうちの２つ以上からなる組が互いに結合せず、
    Ｌ１は、単結合であるか、又は
    無置換の環形成炭素数６〜３０のアリール基から誘導される基であり、ただし、Ｌ１が単結合である場合、ｎは１であり、ｋが２である場合、複数のＬ１は互いに同一であるか又は異なり、
    ｋが１のとき、１つのＬ１は、ａ、ｂ、ｃ、ｄ又はｅの位置の炭素原子と結合し、
    ｋが２のとき、２つのＬ１は、それぞれ、ａ、ｂ、ｃ、ｄ及びｅの位置のいずれかの炭素原子と結合する。）
  20. 請求項１又は請求項２に記載の有機エレクトロルミネッセンス素子において、
    前記一般式（１００）で表される化合物Ｍ３は、下記一般式（１００Ｆ）で表される化合物である、
    有機エレクトロルミネッセンス素子。
    Figure 2020122118
     （前記一般式（１００Ｆ）において、Ｘ１及びＣ１は、それぞれ、前記一般式（１００）におけるＸ１及びＣ１と同義であり、
    ｎは、１又は２であり、
    ｎが１のとき、前記一般式（１００Ｆ）に示す、１つのカルバゾール環の９位の窒素原子は、前記一般式（１００Ｆ）に示すａ、ｂ、ｃ、ｄ又はｅの位置の炭素原子と結合し、ｎが２のとき、前記一般式（１００Ｆ）に示す、２つのカルバゾール環の９位の窒素原子は、それぞれ、ａ、ｂ、ｃ、ｄ及びｅの位置のいずれかの炭素原子と結合し、
    Ｒ１１〜Ｒ１８は、それぞれ独立に、
    水素原子、又は
    置換もしくは無置換のフェニル基であり、
    ｎが２である場合、複数のＲ１１は互いに同一であるか又は異なり、複数のＲ１２は互いに同一であるか又は異なり、複数のＲ１３は互いに同一であるか又は異なり、複数のＲ１４は互いに同一であるか又は異なり、複数のＲ１５は互いに同一であるか又は異なり、複数のＲ１６は互いに同一であるか又は異なり、複数のＲ１７は互いに同一であるか又は異なり、複数のＲ１８は互いに同一であるか又は異なり、
    ただし、Ｒ１１及びＲ１２の組、Ｒ１２及びＲ１３の組、Ｒ１３及びＲ１４の組、Ｒ１５及びＲ１６の組、Ｒ１６及びＲ１７の組、並びにＲ１７及びＲ１８の組が互いに結合しない。）
  21. 請求項１又は請求項２に記載の有機エレクトロルミネッセンス素子において、
    前記一般式（１００）で表される化合物Ｍ３は、下記一般式（４０１）〜（４０６）のいずれかで表される化合物である、
    有機エレクトロルミネッセンス素子。
    Figure 2020122118
    Figure 2020122118
    （前記一般式（４０１）〜（４０６）において、Ｘ１、Ｒ４、Ｒ４５〜Ｒ４８、Ｃ１、Ｒ３１〜Ｒ３２、Ｒ３４〜Ｒ３５、Ｒ２、Ｌ１、Ｒ１１〜Ｒ１８、ｍ、ｎ、及びｋは、それぞれ、前記一般式（１００）におけるＸ１、Ｒ４、Ｒ４５〜Ｒ４８、Ｃ１、Ｒ３１〜Ｒ３２、Ｒ３４〜Ｒ３５、Ｒ２、Ｌ１、Ｒ１１〜Ｒ１８、ｍ、ｎ、及びｋと同義であり、Ｙ１は、酸素原子又は硫黄原子であり、Ｒ４０１〜Ｒ４０４は、それぞれ独立に、前記一般式（１００）におけるＲ１１〜Ｒ１８と同義であり、ただし、Ｒ４０１及びＲ４０２の組、Ｒ４０２及びＲ４０３の組、並びにＲ４０３及びＲ４０４の組のいずれか１つ以上の組が互いに結合して環を形成するか又は形成しない。）
  22. 請求項２１に記載の有機エレクトロルミネッセンス素子において、
    ｎは、１又は２であり、
    ｋは、１又は２である、
    有機エレクトロルミネッセンス素子。
  23. 請求項２１に記載の有機エレクトロルミネッセンス素子において、
    前記一般式（１００）で表される化合物Ｍ３は、下記一般式（４０１Ａ）〜（４０６Ａ）のいずれかで表される化合物である、
    有機エレクトロルミネッセンス素子。
    Figure 2020122118
    Figure 2020122118
    （前記一般式（４０１Ａ）〜（４０６Ａ）において、Ｘ１、Ｒ４、Ｒ４５〜Ｒ４８、Ｃ１、Ｒ３１〜Ｒ３２、Ｒ３４〜Ｒ３５、Ｌ１、Ｒ１１〜Ｒ１８、及びｎは、それぞれ、前記一般式（１００）におけるＸ１、Ｒ４、Ｒ４５〜Ｒ４８、Ｃ１、Ｒ３１〜Ｒ３２、Ｒ３４〜Ｒ３５、Ｌ１、Ｒ１１〜Ｒ１８、及びｎと同義であり、Ｒ２１〜Ｒ２２及びＲ２４〜Ｒ２５は、それぞれ独立に、前記一般式（１００）におけるＲ２と同義であり、Ｙ１は、酸素原子又は硫黄原子であり、Ｒ４０１〜Ｒ４０４は、それぞれ独立に、前記一般式（１００）におけるＲ１１〜Ｒ１８と同義であり、ただし、Ｒ４０１及びＲ４０２の組、Ｒ４０２及びＲ４０３の組、並びにＲ４０３及びＲ４０４の組のいずれか１つ以上の組が互いに結合して環を形成するか又は形成しない。）
  24. 請求項２３に記載の有機エレクトロルミネッセンス素子において、
    前記一般式（１００）で表される化合物Ｍ３は、下記一般式（４０１Ｂ）〜（４０６Ｂ）のいずれかで表される化合物である、
    有機エレクトロルミネッセンス素子。
    Figure 2020122118
    Figure 2020122118
    （前記一般式（４０１Ｂ）〜（４０６Ｂ）において、Ｘ１、Ｒ４５〜Ｒ４８、Ｒ３１〜Ｒ３２、Ｒ３４〜Ｒ３５、Ｌ１及びＲ１１〜Ｒ１８は、それぞれ、前記一般式（１００）におけるＸ１、Ｒ４５〜Ｒ４８、Ｒ３１〜Ｒ３２、Ｒ３４〜Ｒ３５、Ｌ１及びＲ１１〜Ｒ１８と同義であり、Ｒ４１、Ｒ４２及びＲ４４は、それぞれ独立に、前記一般式（１００）におけるＲ４と同義であり、Ｒ２１〜Ｒ２２及びＲ２４〜Ｒ２５は、それぞれ独立に、前記一般式（１００）におけるＲ２と同義であり、Ｙ１は、酸素原子又は硫黄原子であり、Ｒ４０１〜Ｒ４０４は、それぞれ独立に、前記一般式（１００）におけるＲ１１〜Ｒ１８と同義であり、ただし、Ｒ４０１及びＲ４０２の組、Ｒ４０２及びＲ４０３の組、並びにＲ４０３及びＲ４０４の組のいずれか１つ以上の組が互いに結合して環を形成するか又は形成しない。）
  25. 請求項２１から請求項２４のいずれか一項に記載の有機エレクトロルミネッセンス素子において、
    Ｒ４５及びＲ４６の組、Ｒ４６及びＲ４７の組、Ｒ４７及びＲ４８の組、Ｒ４１及びＲ４２の組、並びに複数のＲ４のうちの２つ以上からなる組が互いに結合しない、
    有機エレクトロルミネッセンス素子。
  26. 請求項２１から請求項２５のいずれか一項に記載の有機エレクトロルミネッセンス素子において、
    Ｒ２、Ｒ２１〜Ｒ２２、Ｒ２４〜Ｒ２５、Ｒ３１〜Ｒ３２及びＲ３４〜Ｒ３５は、水素原子であり、
    Ｌ１は、単結合であるか、又は
    無置換の環形成炭素数６〜３０のアリール基から誘導される基、もしくは
    無置換の環形成原子数５〜３０の複素環基から誘導される基である、
    有機エレクトロルミネッセンス素子。
  27. 請求項１から請求項２６のいずれか一項に記載の有機エレクトロルミネッセンス素子において、
    Ｘ１は、酸素原子である、
    有機エレクトロルミネッセンス素子。
  28. 請求項１から請求項２７のいずれか一項に記載の有機エレクトロルミネッセンス素子を搭載した電子機器。
  29. 下記一般式（２０１）、下記一般式（２０２）、又は下記一般式（２０３）で表される化合物。
    Figure 2020122118
    Figure 2020122118
    Figure 2020122118
    （前記一般式（２０１）〜（２０３）において、Ｘ１は酸素原子又は硫黄原子であり、
    ｎは、１、２、又は３であり、
    ｋは、１、２、又は３であり、
    ｍは、２、３、又は４であり、ｋ＋ｍ＝５であり、
    Ｒ１１〜Ｒ１８は、それぞれ独立に、水素原子もしくは置換基であるか、又はＲ１１及びＲ１２の組、Ｒ１２及びＲ１３の組、Ｒ１３及びＲ１４の組、Ｒ１５及びＲ１６の組、Ｒ１６及びＲ１７の組、並びにＲ１７及びＲ１８の組が互いに結合せず、ｎ及びｋの少なくとも一方が２以上である場合、複数のＲ１１は互いに同一であるか又は異なり、複数のＲ１２は互いに同一であるか又は異なり、複数のＲ１３は互いに同一であるか又は異なり、複数のＲ１４は互いに同一であるか又は異なり、複数のＲ１５は互いに同一であるか又は異なり、複数のＲ１６は互いに同一であるか又は異なり、複数のＲ１７は互いに同一であるか又は異なり、複数のＲ１８は互いに同一であるか又は異なり、
    Ｌ１は、単結合又は連結基であり、ただし、Ｌ１が単結合である場合、ｎは１であり、
    ｋが２以上である場合、複数のＬ１は互いに同一であるか又は異なり、
    連結基としてのＬ１は、
    置換もしくは無置換の環形成炭素数６〜３０のアリール基から誘導される基、
    置換もしくは無置換の環形成原子数５〜３０の複素環基から誘導される基、又は
    置換もしくは無置換の環形成炭素数６〜３０のアリール基から誘導される基、及び置換もしくは無置換の環形成原子数５〜３０の複素環基から誘導される基からなる群から選択される２つの基が結合した基であり、
    ｋが１であり、ｍが４であるとき、４つのＲ２は、それぞれ、前記一般式（２０１）、（２０２）、又は（２０３）に示すａ、ｂ、ｃ、ｄ及びｅの位置のいずれかの炭素原子と結合し、１つのＬ１は、前記Ｒ２と結合しないａ、ｂ、ｃ、ｄ又はｅの位置の炭素原子と結合し、
    ｋが２であり、ｍが３であるとき、３つのＲ２は、それぞれ、前記一般式（２０１）、（２０２）、又は（２０３）に示すａ、ｂ、ｃ、ｄ及びｅの位置のいずれかの炭素原子と結合し、２つのＬ１は、それぞれ、前記Ｒ２と結合しないａ、ｂ、ｃ、ｄ及びｅの位置のいずれかの炭素原子と結合し、
    ｋが３であり、ｍが２であるとき、２つのＲ２は、それぞれ、前記一般式（２０１）、（２０２）、又は（２０３）に示すａ、ｂ、ｃ、ｄ及びｅの位置のいずれかの炭素原子と結合し、３つのＬ１は、それぞれ、前記Ｒ２と結合しないａ、ｂ、ｃ、ｄ及びｅの位置のいずれかの炭素原子と結合し、
    Ｒ２、Ｒ３１、Ｒ３２、Ｒ３４及びＲ３５は、それぞれ独立に、水素原子もしくは置換基であり、ｍが２以上の場合、複数のＲ２は互いに同一であるか又は異なり、
    Ｒ４１〜Ｒ４８は、それぞれ独立に、水素原子もしくは置換基であるか、又はＲ４１及びＲ４２の組、Ｒ４２及びＲ４３の組、Ｒ４３及びＲ４４の組、Ｒ４５及びＲ４６の組、Ｒ４６及びＲ４７の組、並びにＲ４７及びＲ４８の組のいずれか１つ以上の組が互いに結合して環を形成し、
    置換基としてのＲ１１〜Ｒ１８、Ｒ２、Ｒ３１、Ｒ３２、Ｒ３４、Ｒ３５、及びＲ４１〜Ｒ４８は、それぞれ独立に、
    ハロゲン原子、
    シアノ基、
    置換もしくは無置換の環形成炭素数６〜３０のアリール基、
    置換もしくは無置換の環形成原子数５〜３０の複素環基、
    置換もしくは無置換の炭素数１〜３０のアルキル基、
    置換もしくは無置換の炭素数１〜３０のハロゲン化アルキル基、
    置換もしくは無置換の炭素数２〜３０のアルケニル基、
    置換もしくは無置換の炭素数２〜３０のアルキニル基、
    置換もしくは無置換の炭素数３〜３０のアルキルシリル基、
    置換もしくは無置換の環形成炭素数６〜６０のアリールシリル基、
    置換もしくは無置換の環形成炭素数６〜６０のアリールホスホリル基、
    ヒドロキシ基、
    置換もしくは無置換の炭素数１〜３０のアルコキシ基、
    置換もしくは無置換の環形成炭素数６〜３０のアリールオキシ基、
    アミノ基、
    置換もしくは無置換の炭素数２〜３０のアルキルアミノ基、
    置換もしくは無置換の環形成炭素数６〜６０のアリールアミノ基、
    チオール基、
    置換もしくは無置換の炭素数１〜３０のアルキルチオ基、又は
    置換もしくは無置換の環形成炭素数６〜３０のアリールチオ基であり、
    ただし、Ｒ１１〜Ｒ１８のうち、少なくともいずれか１つ以上が無置換の環形成炭素数６〜３０のアリール基である。）
  30. 下記一般式（３００）で表される化合物。
    Figure 2020122118
    （前記一般式（３００）において、Ｘ１は酸素原子又は硫黄原子であり、
    ｎは、１、２、又は３であり、
    ｋは、１、２、又は３であり、
    ｍは、２、３、又は４であり、ｋ＋ｍ＝５であり、
    Ｒ１１〜Ｒ１８は、それぞれ独立に、水素原子もしくは置換基であるか、又はＲ１１及びＲ１２の組、Ｒ１２及びＲ１３の組、Ｒ１３及びＲ１４の組、Ｒ１５及びＲ１６の組、Ｒ１６及びＲ１７の組、並びにＲ１７及びＲ１８の組のいずれか１つ以上の組が互いに結合して環を形成し、ｎ及びｋの少なくとも一方が２以上である場合、複数のＲ１１は互いに同一であるか又は異なり、複数のＲ１２は互いに同一であるか又は異なり、複数のＲ１３は互いに同一であるか又は異なり、複数のＲ１４は互いに同一であるか又は異なり、複数のＲ１５は互いに同一であるか又は異なり、複数のＲ１６は互いに同一であるか又は異なり、複数のＲ１７は互いに同一であるか又は異なり、複数のＲ１８は互いに同一であるか又は異なり、
    Ｌ１は、単結合又は連結基であり、ただし、Ｌ１が単結合である場合、ｎは１であり、
    ｋが２以上である場合、複数のＬ１は互いに同一であるか又は異なり、
    連結基としてのＬ１は、
    置換もしくは無置換の環形成炭素数６〜３０のアリール基から誘導される基、
    置換もしくは無置換の環形成原子数５〜３０の複素環基から誘導される基、又は
    置換もしくは無置換の環形成炭素数６〜３０のアリール基から誘導される基、及び置換もしくは無置換の環形成原子数５〜３０の複素環基から誘導される基からなる群から選択される２つの基が結合した基であり、
    ｋが１であり、ｍが４であるとき、４つのＲ２は、それぞれ、前記一般式（３００）に示すａ、ｂ、ｃ、ｄ及びｅの位置のいずれかの炭素原子と結合し、１つのＬ１は、前記Ｒ２と結合しないａ、ｂ、ｃ、ｄ又はｅの位置の炭素原子と結合し、
    ｋが２であり、ｍが３であるとき、３つのＲ２は、それぞれ、前記一般式（３００）に示すａ、ｂ、ｃ、ｄ及びｅの位置のいずれかの炭素原子と結合し、２つのＬ１は、それぞれ、前記Ｒ２と結合しないａ、ｂ、ｃ、ｄ及びｅの位置のいずれかの炭素原子と結合し、
    ｋが３であり、ｍが２であるとき、２つのＲ２は、それぞれ、前記一般式（３００）に示すａ、ｂ、ｃ、ｄ及びｅの位置のいずれかの炭素原子と結合し、３つのＬ１は、それぞれ、前記Ｒ２と結合しないａ、ｂ、ｃ、ｄ及びｅの位置のいずれかの炭素原子と結合し、
    Ｒ２、Ｒ３１、Ｒ３２、Ｒ３４及びＲ３５は、それぞれ独立に、水素原子もしくは置換基であり、ｍが２以上の場合、複数のＲ２は互いに同一であるか又は異なり、
    Ｒ４１、Ｒ４２、Ｒ４３、及びＲ４５〜Ｒ４８は、それぞれ独立に、水素原子もしくは置換基であるか、又はＲ４１及びＲ４２の組、Ｒ４２及びＲ４３の組、Ｒ４５及びＲ４６の組、Ｒ４６及びＲ４７の組、並びにＲ４７及びＲ４８の組のいずれか１つ以上の組が互いに結合して環を形成し、
    置換基としてのＲ１１〜Ｒ１８、Ｒ２、Ｒ３１、Ｒ３２、Ｒ３４、Ｒ３５、Ｒ４１〜Ｒ４３、及びＲ４５〜Ｒ４８は、それぞれ独立に、
    ハロゲン原子、
    シアノ基、
    置換もしくは無置換の環形成炭素数６〜３０のアリール基、
    置換もしくは無置換の環形成原子数５〜３０の複素環基、
    置換もしくは無置換の炭素数１〜３０のアルキル基、
    置換もしくは無置換の炭素数１〜３０のハロゲン化アルキル基、
    置換もしくは無置換の炭素数２〜３０のアルケニル基、
    置換もしくは無置換の炭素数２〜３０のアルキニル基、
    置換もしくは無置換の炭素数３〜３０のアルキルシリル基、
    置換もしくは無置換の環形成炭素数６〜６０のアリールシリル基、
    置換もしくは無置換の環形成炭素数６〜６０のアリールホスホリル基、
    ヒドロキシ基、
    置換もしくは無置換の炭素数１〜３０のアルコキシ基、
    置換もしくは無置換の環形成炭素数６〜３０のアリールオキシ基、
    アミノ基、
    置換もしくは無置換の炭素数２〜３０のアルキルアミノ基、
    置換もしくは無置換の環形成炭素数６〜６０のアリールアミノ基、
    チオール基、
    置換もしくは無置換の炭素数１〜３０のアルキルチオ基、又は
    置換もしくは無置換の環形成炭素数６〜３０のアリールチオ基である。）
  31. 請求項２９又は請求項３０に記載の化合物において、
    Ｒ１１及びＲ１２の組、Ｒ１２及びＲ１３の組、Ｒ１３及びＲ１４の組、Ｒ１５及びＲ１６の組、Ｒ１６及びＲ１７の組、並びにＲ１７及びＲ１８の組のいずれか１つ以上の組が互いに結合して環を形成し、且つ
    Ｒ４１及びＲ４２の組、Ｒ４２及びＲ４３の組、Ｒ４３及びＲ４４の組、Ｒ４５及びＲ４６の組、Ｒ４６及びＲ４７の組、並びにＲ４７及びＲ４８の組が互いに結合しない、
    化合物。
  32. 請求項２９又は請求項３０に記載の化合物において、
    Ｒ１１及びＲ１２の組、Ｒ１２及びＲ１３の組、Ｒ１３及びＲ１４の組、Ｒ１５及びＲ１６の組、Ｒ１６及びＲ１７の組、Ｒ１７及びＲ１８の組、Ｒ４１及びＲ４２の組、Ｒ４２及びＲ４３の組、Ｒ４３及びＲ４４の組、Ｒ４５及びＲ４６の組、Ｒ４６及びＲ４７の組、並びにＲ４７及びＲ４８の組が互いに結合しない、
    化合物。
  33. 請求項２９から請求項３２のいずれか一項に記載の化合物において、
    Ｒ２、Ｒ３１、Ｒ３２、Ｒ３４及びＲ３５は、水素原子であり、
    Ｌ１は、単結合であるか、又は
    無置換の環形成炭素数６〜３０のアリール基から誘導される基、もしくは
    無置換の環形成原子数５〜３０の複素環基から誘導される基である、
    化合物。
  34. 請求項２９から請求項３３のいずれか一項に記載の化合物において、
    ｎは、１又は２であり、
    ｋは、１又は２である、
    化合物。
  35. 請求項２９から請求項３４のいずれか一項に記載の化合物において、
    Ｒ１１〜Ｒ１８及びＲ４１〜Ｒ４８は、それぞれ独立に、
    水素原子、
    置換もしくは無置換の環形成炭素数６〜３０のアリール基、
    置換もしくは無置換の環形成原子数５〜３０の複素環基、又は
    置換もしくは無置換の炭素数１〜３０のアルキル基である、
    化合物。
  36. 請求項２９から請求項３５のいずれか一項に記載の化合物において、
    Ｌ１は、
    単結合であるか、又は
    無置換の環形成炭素数６〜３０のアリール基から誘導される基である、
    化合物。
  37. 請求項２９に記載の化合物において、
    Ｒ２、Ｒ３１、Ｒ３２、Ｒ３４及びＲ３５は、水素原子であり、
    ｎは、１又は２であり、
    ｋは、１又は２であり、
    Ｒ１１〜Ｒ１８及びＲ４１〜Ｒ４８は、それぞれ独立に、
    水素原子、又は
    置換もしくは無置換の環形成炭素数６〜３０のアリール基であり、
    ただし、Ｒ４１及びＲ４２の組、Ｒ４２及びＲ４３の組、Ｒ４３及びＲ４４の組、Ｒ４５及びＲ４６の組、Ｒ４６及びＲ４７の組、並びにＲ４７及びＲ４８の組が互いに結合せず、
    Ｌ１は、
    単結合であるか、又は
    無置換の環形成炭素数６〜３０のアリール基から誘導される基である、
    化合物。
  38. 請求項２９に記載の化合物において、
    Ｒ２、Ｒ３１、Ｒ３２、Ｒ３４及びＲ３５は、水素原子であり、
    ｎは、１又は２であり、
    ｋは、１又は２であり、
    Ｒ１１〜Ｒ１８は、それぞれ独立に、
    水素原子、又は
    置換もしくは無置換のフェニル基であり、
    Ｒ４１〜Ｒ４８は、水素原子であり、
    Ｌ１は、単結合である、
    化合物。
  39. 請求項３０に記載の化合物において、
    Ｒ２、Ｒ３１、Ｒ３２、Ｒ３４及びＲ３５は、水素原子であり、
    ｎは、１又は２であり、
    ｋは、１又は２であり、
    Ｒ１１〜Ｒ１８、Ｒ４１〜Ｒ４３及びＲ４５〜Ｒ４８は、それぞれ独立に、
    水素原子、又は
    置換もしくは無置換の環形成炭素数６〜３０のアリール基であり、
    ただし、Ｒ１１及びＲ１２の組、Ｒ１２及びＲ１３の組、Ｒ１３及びＲ１４の組、Ｒ１５及びＲ１６の組、Ｒ１６及びＲ１７の組、Ｒ１７及びＲ１８の組、Ｒ４１及びＲ４２の組、Ｒ４２及びＲ４３の組、Ｒ４５及びＲ４６の組、Ｒ４６及びＲ４７の組、並びにＲ４７及びＲ４８の組が互いに結合せず、
    Ｌ１は、
    単結合であるか、又は
    無置換の環形成炭素数６〜３０のアリール基から誘導される基である、
    化合物。
  40. 請求項３０に記載の化合物において、
    Ｒ２、Ｒ３１、Ｒ３２、Ｒ３４及びＲ３５は、水素原子であり、
    ｎは、１又は２であり、
    ｋは、１又は２であり、
    Ｒ１１〜Ｒ１８は、それぞれ独立に、
    水素原子、又は
    置換もしくは無置換のフェニル基であり、
    ただし、Ｒ１１及びＲ１２の組、Ｒ１２及びＲ１３の組、Ｒ１３及びＲ１４の組、Ｒ１５及びＲ１６の組、Ｒ１６及びＲ１７の組、並びにＲ１７及びＲ１８の組が互いに結合せず、
    Ｒ４１〜Ｒ４３及びＲ４５〜Ｒ４８は、水素原子であり、
    Ｌ１は、単結合である、
    化合物。
  41. 下記一般式（５０１）〜（５１４）のいずれかで表される化合物。
    Figure 2020122118
    Figure 2020122118
  42. 請求項２９から請求項４１のいずれか一項に記載の化合物を含む、有機エレクトロルミネッセンス素子用材料。
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