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WO2022024664A1 - 組成物及び発光素子 - Google Patents

組成物及び発光素子 Download PDF

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WO2022024664A1
WO2022024664A1 PCT/JP2021/025092 JP2021025092W WO2022024664A1 WO 2022024664 A1 WO2022024664 A1 WO 2022024664A1 JP 2021025092 W JP2021025092 W JP 2021025092W WO 2022024664 A1 WO2022024664 A1 WO 2022024664A1
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WO
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group
atom
ring
represented
hydrogen atoms
Prior art date
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PCT/JP2021/025092
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English (en)
French (fr)
Inventor
龍二 松本
Original Assignee
住友化学株式会社
Priority date (The priority date is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the date listed.)
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Publication date
Application filed by 住友化学株式会社 filed Critical 住友化学株式会社
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Priority to US18/016,815 priority patent/US20230295449A1/en
Priority to KR1020237005861A priority patent/KR20230043907A/ko
Priority to CN202180059390.8A priority patent/CN116134112A/zh
Publication of WO2022024664A1 publication Critical patent/WO2022024664A1/ja

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    • Y02E—REDUCTION OF GREENHOUSE GAS [GHG] EMISSIONS, RELATED TO ENERGY GENERATION, TRANSMISSION OR DISTRIBUTION
    • Y02E10/00—Energy generation through renewable energy sources
    • Y02E10/50—Photovoltaic [PV] energy
    • Y02E10/549—Organic PV cells

Definitions

  • the present invention relates to a composition and a light emitting device.
  • a light emitting element such as an organic electroluminescence element can be suitably used for, for example, a display and lighting.
  • a light emitting material used for a light emitting layer of a light emitting element for example, Patent Documents 1 and 2 disclose a composition containing a low molecular weight compound such as compound M101 and compound M103, and a high molecular weight compound.
  • the difference between the energy level in the lowest excited triplet state and the energy level in the lowest excited singlet state of the low molecular weight compound is 0.50 eV or less, and the energy level of the high molecular weight compound is 0.50 eV or less.
  • the difference between the energy level in the lowest excited triplet state and the energy level in the lowest excited singlet state was more than 0.50 eV.
  • the light emitting device using these compositions has room for further improvement in luminous efficiency.
  • an object of the present invention is to provide a composition useful for producing a light emitting element having high luminous efficiency, and a light emitting element containing the composition.
  • the present invention provides the following [1] to [12].
  • [1] The repeating unit represented by the formula (Y) and the low molecular weight compound (SM1) in which the absolute value of the difference between the energy level in the lowest triplet excited state and the energy level in the lowest singlet excited state is 0.50 eV or less.
  • SM1 a structural unit excluding one or more hydrogen atoms
  • SM2 A low molecular weight compound in which the absolute value of the difference between the energy level in the lowest triplet excited state and the energy level in the lowest singlet excited state is 0.50 eV or less.
  • the content of the structural unit (SM1) in the composition per unit mass is dSM1
  • the content of the low molecular weight compound (SM2) in the composition is dSM2.
  • n T1 represents an integer of 0 or more. When there are a plurality of n T1 , they may be the same or different. n T2 represents an integer greater than or equal to 0.
  • LT1 represents an alkylene group, a cycloalkylene group, an arylene group, a divalent heterocyclic group, an oxygen atom or a sulfur atom, and these groups may have a substituent. When a plurality of the substituents are present, they may be the same or different, or they may be bonded to each other to form a ring with the atom to which each is bonded. When there are a plurality of LT1 , they may be the same or different.
  • Ar T2 represents a group selected from groups A, B and C.
  • n T2 is 2.
  • Group B A group obtained by removing n T2 hydrogen atoms from an aromatic hydrocarbon having an electron-attracting group
  • Group D excluding one hydrogen atom: Group excluding one or more hydrogen atoms from a heterocyclic compound containing a boron atom, group excluding one or more hydrogen atoms from a heterocyclic compound containing a phosphorus atom , A group from which one or more hydrogen atoms are removed from a heterocyclic compound containing an aluminum atom, a group from which one or more hydrogen atoms are removed from a heterocyclic compound containing a gallium atom, and a heterocyclic compound containing a silicon atom.
  • Atom [3] The composition according to [1] or [2], wherein dSM1 / dSM2 is 0.077 to 0.77, or 1.3 to 13.
  • SM1 small molecule compound
  • D-1 small molecule compound
  • Rx represents an aryl group or an alkyl group, and these groups may have a substituent.
  • Y 1 represents N-Ry, a sulfur atom or a selenium atom.
  • Y 2 and Y 3 independently represent an oxygen atom, N-Ry, sulfur atom or selenium atom, respectively.
  • Ry represents a hydrogen atom, an aryl group, a monovalent heterocyclic group, or an alkyl group, and these groups may have a substituent.
  • Ry When there are a plurality of Ry, they may be the same or different. Ry may be attached to the A ring, the B ring or the C ring directly or via a linking group. n3 is 0 or 1. If n3 is 0, then -Y3-- does not exist. ] [5]
  • a X1 and a X2 each independently represent an integer of 0 or more.
  • Ar X1 and Ar X3 each independently represent an arylene group or a divalent heterocyclic group, and these groups may have a substituent.
  • Ar X2 and Ar X4 each independently form an arylene group, a divalent heterocyclic group, or a divalent group in which at least one arylene group and at least one divalent heterocyclic group are directly bonded. Representing, these groups may have substituents.
  • Ar X2 and Ar X4 they may be the same or different, or they may be bonded to each other to form a ring with the atom to which each is bonded.
  • Ar X2 and Ar X4 they may be the same or different.
  • RX1 , RX2 and RX3 independently represent a hydrogen atom, an alkyl group, a cycloalkyl group, an aryl group or a monovalent heterocyclic group, and these groups may have a substituent. When a plurality of the substituents are present, they may be the same or different, or they may be bonded to each other to form a ring with the atom to which each is bonded. When there are a plurality of RX2 and RX3 , they may be the same or different.
  • [6] The composition according to any one of [1] to [5], wherein the small molecule compound (SM2) is a compound represented by the formula (T-11) or a compound having a group selected from the group G. ..
  • n T3 represents an integer greater than or equal to 0.
  • n T4 represents an integer of 1 or more.
  • Ar T3 represents a substituted amino group or a monovalent heterocyclic group, and these groups may have a substituent.
  • a plurality of the substituents are present, they may be the same or different, or they may be bonded to each other to form a ring with the atom to which each is bonded.
  • Ar T3s they may be the same or different.
  • LT2 represents an alkylene group, a cycloalkylene group, an arylene group, a divalent heterocyclic group, an oxygen atom or a sulfur atom, and these groups may have a substituent.
  • Ar T4 represents a group selected from groups A, E and F. However, when Ar T4 is a group selected from the group A, n T4 is 2.
  • Group E A group obtained by removing n T4 hydrogen atoms from an aromatic hydrocarbon having an electron-attracting group
  • Group G excluding one hydrogen atom A group excluding one or more hydrogen atoms from a heterocyclic compound containing a boron atom, and a group excluding one or more hydrogen atoms from a heterocyclic compound containing a phosphorus atom.
  • Atom [7] The composition according to any one of [1] to [6] 6, wherein the small molecule compound (SM2) is a compound represented by the formula (D-11).
  • the E ring, the F ring, and the G ring independently represent an aromatic hydrocarbon ring or an aromatic heterocycle, and these rings may have a substituent.
  • Rx represents an aryl group or an alkyl group, and these groups may have a substituent.
  • Y4 represents N - Ry, a sulfur atom or a selenium atom.
  • Y 5 and Y 6 independently represent an oxygen atom, an N-Ry, a sulfur atom or a selenium atom, respectively.
  • Ry represents a hydrogen atom, an aryl group, a monovalent heterocyclic group, or an alkyl group, and these groups may have a substituent. When there are a plurality of Ry, they may be the same or different. Ry may be attached to the E ring, the F ring or the G ring directly or via a linking group. n6 is 0 or 1. If n6 is 0, then -Y 6- does not exist. ] [8] [8]
  • a second high molecular weight compound having a structural unit (SM1-2) obtained by removing one or more hydrogen atoms from -2) (provided that the low molecular weight compound (SM1-1) and the low molecular weight compound (SM1-2) are present.
  • composition containing When the content of the structural unit (SM1-1) in the composition per unit mass is dSM1a and the content of the structural unit (SM1-2) in the composition per unit mass is dSM1b, dSM1a + dSM1b.
  • the composition is 2.0 ⁇ 10 19 (pieces / g) or more, and dSM1a / dSM1b is 0.020 or more and 50 or less.
  • Ar Y1 represents an arylene group which may have a substituent.
  • the small molecule compound (SM1-1) and the small molecule compound (SM1-2) are independent compounds having a group represented by the formula (T-1) or a group selected from the D group. , [8].
  • n T1 represents an integer of 0 or more. When there are a plurality of n T1 , they may be the same or different. n T2 represents an integer greater than or equal to 0.
  • Ar T1 represents a substituted amino group or a monovalent heterocyclic group, and these groups may have a substituent. When a plurality of the substituents are present, they may be the same or different, or they may be bonded to each other to form a ring with the atom to which each is bonded. When there are a plurality of Ar T1 , they may be the same or different.
  • LT1 represents an alkylene group, a cycloalkylene group, an arylene group, a divalent heterocyclic group, an oxygen atom or a sulfur atom, and these groups may have a substituent.
  • Group D excluding one hydrogen atom: Group excluding one or more hydrogen atoms from a heterocyclic compound containing a boron atom, group excluding one or more hydrogen atoms from a heterocyclic compound containing a phosphorus atom , A group from which one or more hydrogen atoms are removed from a heterocyclic compound containing an aluminum atom, a group from which one or more hydrogen atoms are removed from a heterocyclic compound containing a gallium atom, and a heterocyclic compound containing a silicon atom.
  • Atom [10] The composition according to [8] or [9], wherein the small molecule compound (SM1-1) and the small molecule compound (SM1-2) are independent compounds represented by the formula (D-1). thing. [During the ceremony, The A ring, the B ring, and the C ring independently represent an aromatic hydrocarbon ring or an aromatic heterocycle, and these rings may have a substituent.
  • Rx represents an aryl group or an alkyl group, and these groups may have a substituent.
  • Y 1 represents N-Ry, a sulfur atom or a selenium atom.
  • Y 2 and Y 3 independently represent an oxygen atom, N-Ry, sulfur atom or selenium atom, respectively.
  • Ry represents a hydrogen atom, an aryl group, a monovalent heterocyclic group, or an alkyl group, and these groups may have a substituent.
  • Ry When there are a plurality of Ry, they may be the same or different. Ry may be attached to the A ring, the B ring or the C ring directly or via a linking group. n3 is 0 or 1. If n3 is 0, then -Y3-- does not exist. ] [11] An ink containing the composition according to any one of [1] to [10] and a solvent. [12] A light emitting device containing the composition according to any one of [1] to [10].
  • composition useful for producing a light emitting element having high luminous efficiency and a light emitting element containing the composition are provided.
  • Me represents a methyl group
  • Et represents an ethyl group
  • Bu represents a butyl group
  • i-Pr represents an isopropyl group
  • t-Bu represents a tert-butyl group.
  • the hydrogen atom may be a deuterium atom or a light hydrogen atom.
  • a solid line representing a bond with a metal means an ionic bond, a covalent bond, or a coordinate bond.
  • the “polymer compound” means a polymer having a molecular weight distribution and having a polystyrene-equivalent number average molecular weight of 1 ⁇ 10 3 or more (for example, 1 ⁇ 10 3 to 1 ⁇ 10 8 ).
  • the polymer compound may be a block copolymer, a random copolymer, an alternate copolymer, a graft copolymer, or any other embodiment.
  • the terminal group of the polymer compound is preferably a stable group because if the polymerization active group remains as it is, the light emission characteristics or the luminance life may be deteriorated when the polymer compound is used for manufacturing a light emitting element. Is.
  • the terminal group of the polymer compound is preferably a group bonded to the main chain, for example, an aryl group or a monovalent heterocyclic group bonded to the main chain of the polymer compound via a carbon-carbon bond.
  • the “small molecule compound” means a compound having no molecular weight distribution and having a molecular weight of 1 ⁇ 104 or less.
  • the “constituent unit” means a unit existing in one or more in a polymer compound. A structural unit contained in two or more in a polymer compound is also generally referred to as a "repeating unit".
  • the "alkyl group” may be linear or branched.
  • the number of carbon atoms of the linear alkyl group is usually 1 to 50, preferably 3 to 30, and more preferably 4 to 20 without including the number of carbon atoms of the substituent.
  • the number of carbon atoms of the branched alkyl group is usually 3 to 50, preferably 3 to 30, and more preferably 4 to 20 without including the number of carbon atoms of the substituent.
  • the alkyl group may have a substituent.
  • alkyl group examples include a methyl group, an ethyl group, a propyl group, an isopropyl group, a butyl group, a 2-butyl group, an isobutyl group, a tert-butyl group, a pentyl group, an isoamyl group, a 2-ethylbutyl group, a hexyl group and a heptyl.
  • Examples thereof include a group, an octyl group, a 2-ethylhexyl group, a 3-propylheptyl group, a decyl group, a 3,7-dimethyloctyl group, a 2-ethyloctyl group, a 2-hexyldecyl group and a dodecyl group.
  • the alkyl group is a group in which a part or all of the hydrogen atom in these groups is substituted with a substituent (for example, a cycloalkyl group, an alkoxy group, a cycloalkoxy group, an aryl group, a fluorine atom, etc.).
  • Trifluoromethyl group pentafluoroethyl group, perfluorobutyl group, perfluorohexyl group, perfluorooctyl group, 3-phenylpropyl group, 3- (4-methylphenyl) propyl group, 3- (3,5-di) -Hexylphenyl) propyl group, 6-ethyloxyhexyl group) may be used.
  • the number of carbon atoms of the "cycloalkyl group” is usually 3 to 50, preferably 3 to 30, and more preferably 4 to 20 without including the number of carbon atoms of the substituent.
  • the cycloalkyl group may have a substituent.
  • Examples of the cycloalkyl group include a cyclohexyl group, a cyclohexylmethyl group, a cyclohexylethyl group, and a part or all of the hydrogen atom in these groups is a substituent (for example, an alkyl group, a cycloalkyl group, an alkoxy group, a cycloalkoxy group).
  • Groups substituted with groups (groups, aryl groups, fluorine atoms, etc.) can be mentioned.
  • aromatic hydrocarbon group means a group obtained by removing one or more hydrogen atoms directly bonded to an atom constituting a ring from an aromatic hydrocarbon.
  • a group obtained by removing one hydrogen atom directly bonded to an atom constituting a ring from an aromatic hydrocarbon is also referred to as an "aryl group”.
  • a group obtained by removing two hydrogen atoms directly bonded to an atom constituting a ring from an aromatic hydrocarbon is also referred to as an "arylene group”.
  • the number of carbon atoms of the aromatic hydrocarbon group does not include the number of carbon atoms of the substituent and is usually 6 to 60, preferably 6 to 40, and more preferably 6 to 20.
  • aromatic hydrocarbon group is, for example, a monocyclic aromatic hydrocarbon (for example, benzene) or a polycyclic aromatic hydrocarbon (for example, bicyclic such as naphthalene and inden).
  • Aromatic hydrocarbon groups include groups in which a plurality of these groups are bonded. The aromatic hydrocarbon group may have a substituent.
  • the number of carbon atoms of the aryl group is usually 6 to 60, preferably 6 to 20, and more preferably 6 to 10, not including the number of carbon atoms of the substituent.
  • the aryl group may have a substituent. Examples of the aryl group include a phenyl group, a 1-naphthyl group, a 2-naphthyl group, a 1-anthrasenyl group, a 2-anthrasenyl group, a 9-anthrasenyl group, a 1-pyrenyl group, a 2-pyrenyl group and a 4-pyrenyl group.
  • 2-Fluorenyl group, 3-Fluorenyl group, 4-Fluorenyl group, 2-Phenylphenyl group, 3-Phenylphenyl group, 4-Phenylphenyl group, and some or all of the hydrogen atoms in these groups are substituents (substituents (2) Examples thereof include a group substituted with an alkyl group, a cycloalkyl group, an alkoxy group, a cycloalkoxy group, an aryl group, a fluorine atom, etc.).
  • the number of carbon atoms of the arylene group is usually 6 to 60, preferably 6 to 30, and more preferably 6 to 18, not including the number of carbon atoms of the substituent.
  • the arylene group may have a substituent. Examples of the arylene group include a phenylene group, a naphthalenediyl group, an anthracendyl group, a phenantrenidyl group, a dihydrophenantrangeyl group, a naphthalsendiyl group, a full-orangeyl group, a pyrenidyl group, a perylenediyl group, a chrysendiyl group, and these groups.
  • Examples thereof include a group in which a part or all of a hydrogen atom is substituted with a substituent.
  • a group represented by the formulas (A-1) to (A-20) is preferable.
  • the arylene group includes a group in which a plurality of these groups are bonded.
  • R and Ra independently represent a hydrogen atom, an alkyl group, a cycloalkyl group, an aryl group or a monovalent heterocyclic group, respectively.
  • a plurality of R and Ra may be the same or different from each other, and Ra may be bonded to each other to form a ring together with the atoms to which each is bonded.
  • the "alkoxy group” may be either linear or branched.
  • the number of carbon atoms of the linear alkoxy group is usually 1 to 40, preferably 4 to 10, not including the number of carbon atoms of the substituent.
  • the number of carbon atoms of the branched alkoxy group is usually 3 to 40, preferably 4 to 10, not including the number of carbon atoms of the substituent.
  • the alkoxy group may have a substituent.
  • alkoxy group examples include a methoxy group, an ethoxy group, a propyloxy group, an isopropyloxy group, a butyloxy group, an isobutyloxy group, a tert-butyloxy group, a pentyloxy group, a hexyloxy group, a heptyloxy group, an octyloxy group, and 2 -Ethylhexyloxy group, nonyloxy group, decyloxy group, 3,7-dimethyloctyloxy group, lauryloxy group, and some or all of the hydrogen atoms in these groups are substituents (eg, cycloalkyl group, alkoxy group, cyclo).
  • Examples thereof include a group substituted with an alkoxy group, an aryl group, a fluorine atom, etc.).
  • the number of carbon atoms of the "cycloalkoxy group” is usually 3 to 40, preferably 4 to 10, not including the number of carbon atoms of the substituent.
  • the cycloalkoxy group may have a substituent, and examples thereof include a cyclohexyloxy group.
  • the number of carbon atoms of the "aryloxy group” is usually 6 to 60, preferably 6 to 48, not including the number of carbon atoms of the substituent.
  • the aryloxy group may have a substituent, for example, a phenoxy group, a 1-naphthyloxy group, a 2-naphthyloxy group, a 1-anthrasenyloxy group, a 9-anthrasenyloxy group, 1-.
  • Examples thereof include a pyrenyloxy group and a group in which a part or all of hydrogen atoms in these groups are substituted with a substituent (for example, an alkyl group, a cycloalkyl group, an alkoxy group, a cycloalkoxy group, a fluorine atom, etc.).
  • a substituent for example, an alkyl group, a cycloalkyl group, an alkoxy group, a cycloalkoxy group, a fluorine atom, etc.
  • a "p-valent heterocyclic group" (p represents an integer of 1 or more) is p of hydrogen atoms directly bonded to a carbon atom or a hetero atom constituting a ring from a heterocyclic compound. It means the remaining atomic group excluding the hydrogen atom of. Among the p-valent heterocyclic groups, it is the remaining atomic group obtained by removing p hydrogen atoms from the hydrogen atoms directly bonded to the carbon atoms or heteroatoms constituting the ring from the aromatic heterocyclic compound. A "p-valent aromatic heterocyclic group” is preferred.
  • the "aromatic heterocyclic compound” is a complex such as oxadiazole, thiadiazole, thiazole, oxazole, thiophene, pyrrole, phosphor, furan, pyridine, pyrazine, pyrimidine, triazine, pyridazine, quinoline, isoquinoline, carbazole and dibenzophosphol. Even if the compound whose ring itself exhibits aromaticity and the heterocycle itself such as phenoxazine, phenothiazine, dibenzoborol, dibenzosilol, and benzopyran do not exhibit aromaticity, the aromatic ring is fused to the heterocycle. Means a compound.
  • the heterocyclic compound and the aromatic heterocyclic compound are different from the low molecular weight compound (SM1), the low molecular weight compound (SM1-1), the low molecular weight compound (SM1-2) and the low molecular weight compound (SM2). Is preferable.
  • the number of carbon atoms of the monovalent heterocyclic group does not include the number of carbon atoms of the substituent and is usually 2 to 60, preferably 4 to 20.
  • the monovalent heterocyclic group may have a substituent, for example, a thienyl group, a pyrrolyl group, a fryl group, a pyridyl group, a piperidinyl group, a quinolinyl group, an isoquinolinyl group, a pyrimidinyl group, a triazinyl group, and these.
  • Examples thereof include a group in which a part or all of the hydrogen atom in the group is substituted with a substituent (for example, an alkyl group, a cycloalkyl group, an alkoxy group, a cycloalkoxy group, etc.).
  • a substituent for example, an alkyl group, a cycloalkyl group, an alkoxy group, a cycloalkoxy group, etc.
  • the number of carbon atoms of the divalent heterocyclic group is usually 2 to 60, preferably 3 to 20, and more preferably 4 to 15, not including the number of carbon atoms of the substituent.
  • the divalent heterocyclic group may have a substituent.
  • the divalent heterocyclic group includes, for example, pyridine, diazabenzene, triazine, azanaphthalene, diazanaphthalene, carbazole, dibenzofuran, dibenzothiophene, dibenzosilol, phenoxazine, phenothiazine, acridin, dihydroacrindin, furan, thiophene, azole, diazole.
  • the divalent heterocyclic group is preferably a group represented by the formulas (AA-1) to (AA-15) and the formulas (AA-18) to (AA-34).
  • a divalent heterocyclic group includes a group in which a plurality of these groups are bonded.
  • R and Ra have the same meanings as described above.
  • R b represents a hydrogen atom, an alkyl group, a cycloalkyl group, and an aryl group.
  • the plurality of R bs may be the same or different from each other, and the R bs may be bonded to each other to form a ring together with the atoms to which they are bonded.
  • Halogen atom means a fluorine atom, a chlorine atom, a bromine atom or an iodine atom.
  • the "amino group” may have a substituent, and a substituted amino group (that is, a secondary amino group or a tertiary amino group, particularly a tertiary amino group) is preferable.
  • a substituted amino group that is, a secondary amino group or a tertiary amino group, particularly a tertiary amino group
  • an alkyl group, a cycloalkyl group, an aryl group or a monovalent heterocyclic group is preferable.
  • substituents having an amino group are present, they may be the same and different, or they may be bonded to each other to form a ring together with the nitrogen atom to which each is bonded.
  • the substituted amino group include a dialkylamino group, a dicycloalkylamino group and a diarylamino group.
  • substituted amino group examples include a dimethylamino group, a diethylamino group, a diphenylamino group, a bis (4-methylphenyl) amino group, a bis (4-tert-butylphenyl) amino group, and a bis (3,5-di-tert).
  • -Butylphenyl) Amino group can be mentioned.
  • the "alkenyl group” may be either linear or branched.
  • the number of carbon atoms of the linear alkenyl group is usually 2 to 30, preferably 3 to 20, not including the number of carbon atoms of the substituent.
  • the number of carbon atoms of the branched alkenyl group does not include the number of carbon atoms of the substituent and is usually 3 to 30, preferably 4 to 20.
  • the number of carbon atoms of the "cycloalkenyl group” is usually 3 to 30, preferably 4 to 20, not including the number of carbon atoms of the substituent.
  • the alkenyl group and the cycloalkenyl group may have a substituent.
  • alkenyl group examples include a vinyl group, a 1-propenyl group, a 2-propenyl group, a 2-butenyl group, a 3-butenyl group, a 3-pentenyl group, a 4-pentenyl group, a 1-hexenyl group and a 5-hexenyl group.
  • alkenyl group examples include a vinyl group, a 1-propenyl group, a 2-propenyl group, a 2-butenyl group, a 3-butenyl group, a 3-pentenyl group, a 4-pentenyl group, a 1-hexenyl group and a 5-hexenyl group.
  • Examples thereof include a 7-octenyl group and a group in which a part or all of hydrogen atoms in these groups are substituted with a substituent.
  • Examples of the cycloalkenyl group include a cyclohexenyl group, a cyclohexadienyl group, a cyclooctatrienyl group, a norbornylenyl group, and a group in which a part or all of hydrogen atoms in these groups are substituted with a substituent. ..
  • the "alkynyl group” may be either linear or branched.
  • the number of carbon atoms of the alkynyl group is usually 2 to 20, preferably 3 to 20, without including the carbon atom of the substituent.
  • the number of carbon atoms of the branched alkynyl group is usually 4 to 30, preferably 4 to 20, without including the carbon atom of the substituent.
  • the number of carbon atoms of the "cycloalkynyl group” is usually 4 to 30, preferably 4 to 20, without including the carbon atom of the substituent.
  • the alkynyl group and the cycloalkynyl group may have a substituent.
  • alkynyl group examples include an ethynyl group, a 1-propynyl group, a 2-propynyl group, a 2-butynyl group, a 3-butynyl group, a 3-pentynyl group, a 4-pentynyl group, a 1-hexynyl group and a 5-hexynyl group.
  • a group in which a part or all of the hydrogen atom in these groups is substituted with a substituent can be mentioned.
  • the cycloalkynyl group examples include a cyclooctynyl group and a group in which a part or all of hydrogen atoms in this group are substituted with a substituent.
  • the "crosslinking group” is a group capable of forming a new bond by subjecting it to heat treatment, ultraviolet irradiation treatment, near-ultraviolet irradiation treatment, visible light irradiation treatment, infrared irradiation treatment, radical reaction, or the like.
  • the cross-linking group is preferably a cross-linking group represented by the formulas (XL-1) to (XL-19) of the group A of the cross-linking group, and more preferably, the formula (XL-1), the formula (XL-3), and the formula ( XL-9), formula (XL-10), formula (XL-16) or a crosslinking group represented by formulas (XL-17) to formula (XL-19), more preferably formula (XL-1).
  • Crosslink group A group [In the formula, R XL represents a methylene group, an oxygen atom or a sulfur atom, and n XL represents an integer of 0 to 5. If there are multiple RXLs , they may be the same or different. When there are a plurality of n XL , they may be the same or different. * 1 represents the bonding position.
  • cross-linking groups may have substituents, and if a plurality of the substituents are present, they may be the same or different, and they may be bonded to each other to form a ring with the carbon atom to which each is bonded. May be. ]
  • substituted group examples include a halogen atom, a cyano group, an alkyl group, a cycloalkyl group, an aryl group, a monovalent heterocyclic group, an alkoxy group, a cycloalkoxy group, an aryloxy group, an amino group, a substituted amino group and an alkenyl group.
  • Cycloalkenyl group, alkynyl group or cycloalkynyl group is preferred.
  • the substituent may be a cross-linking group.
  • the structural unit represented by the formula (Y) is preferably the structural unit represented by the formula (Y-1) or the formula (Y-2) because the luminous efficiency of the light emitting element is more excellent.
  • RY1 represents a hydrogen atom, an alkyl group, a cycloalkyl group, an alkoxy group, a cycloalkoxy group or an aryl group, and these groups may have a substituent.
  • a plurality of RY1s existing may be the same or different, and adjacent RY1s may be bonded to each other to form a ring together with the carbon atom to which each is bonded.
  • RY1 has the same meaning as described above.
  • XY1 represents a group represented by -C ( RY2 ) 2-
  • -C ( RY2 ) C ( RY2 )-or -C ( RY2 ) 2 -C ( RY2 ) 2-
  • RY2 represents a hydrogen atom, an alkyl group, a cycloalkyl group, an alkoxy group, a cycloalkoxy group or an aryl group, and these groups may have a substituent.
  • a plurality of RY2s existing may be the same or different, and the RY2s may be bonded to each other to form a ring together with the carbon atoms to which the RY2s are bonded.
  • the combination of two RY2s in the group represented by -C ( RY2 ) 2- is preferably both an alkyl group or a cycloalkyl group, both an aryl group, or one of the alkyl groups. Alternatively, it may be a cycloalkyl group and the other is an aryl group, and these groups may have a substituent.
  • the two existing RY2s may be bonded to each other to form a ring with the atoms to which they are bonded, and when RY2 forms a ring, it is represented by -C ( RY2 ) 2- . Is preferably a group represented by the formulas (Y—A1) to (Y—A5), and these groups may have a substituent.
  • the Ar Y1 in the formula (Y) is preferably the formula (A-1), the formula (A-2), the formulas (A-6) to (A-10), the formula (A-19) or the formula (A). It is a group represented by -20), and these groups may have a substituent.
  • the group represented by Ar Y1 preferably has a substituent, and the substituent that the group represented by Ar Y1 may have is preferably an alkyl group, a cycloalkyl group or an aryl group, and more. It is preferably an alkyl group or a cycloalkyl group, and these groups may further have a substituent.
  • Examples of the structural unit represented by the formula (Y) include the structural units represented by the formulas (Y-101) to the formula (Y-108).
  • the difference (also referred to as ⁇ EST ) between the energy level in the lowest excited triplet state and the energy level in the lowest excited singlet state of the low molecular weight compound (SM1) is 0.50 eV or less.
  • the ⁇ EST of the small molecule compound (SM1) is preferably 0.46 eV or less, more preferably 0.40 eV or less, still more preferably 0.40 eV or less, because the luminous efficiency of the light emitting element of the present embodiment is more excellent. It is 0.35 eV or less, particularly preferably 0.30 eV or less, particularly preferably 0.25 eV or less, and particularly more preferably 0.20 eV or less.
  • the ⁇ EST of the small molecule compound (SM1) may be 0.001 eV or more, 0.005 eV or more, 0.01 eV or more, or 0.05 eV or more. May be good.
  • TADF thermal activated delayed fluorescence
  • Gaussian 09 which is a quantum chemistry calculation program
  • ⁇ EST can be calculated by using the B3LYP level time-dependent density functional theory after structurally optimizing the ground state of the compound using the B3LYP level density functional theory.
  • 6-31G * is usually used, but if the compound contains an atom that cannot use 6-31G *, LANL2DZ can be used for the atom.
  • the small molecule compound (SM1) is preferably a compound represented by the formula (T-1) or a compound having a group selected from the D group because the luminous efficiency of the light emitting element of the present embodiment is more excellent. ..
  • n T1 is usually an integer of 0 or more and 10 or less, and is preferably an integer of 0 or more and 5 or less, and more preferably an integer of 0 or more and 3 or less because the luminous efficiency of the light emitting element of the present embodiment is more excellent. Yes, more preferably an integer of 0 or more and 2 or less, and particularly preferably 0 or 1.
  • the monovalent heterocyclic group in Ar T1 is preferably a monovalent donor type heterocyclic group.
  • the number of nitrogen atoms in the monovalent donor heterocyclic group is usually 1 to 10, preferably 1 to 5, more preferably 1 to 3, and even more preferably 1 or 2.
  • the number of carbon atoms constituting the ring is usually 1 to 60, preferably 3 to 50, more preferably 5 to 40, still more preferably 7 to 30. It is particularly preferably 10 to 25.
  • the number of heteroatoms constituting the ring is usually 1 to 30, preferably 1 to 10, more preferably 1 to 5, and even more preferably 1 to 3. Is.
  • a group obtained by removing one hydrogen atom directly bonded to a ring-constituting atom (preferably a carbon atom or a nitrogen atom, more preferably a nitrogen atom) from carbazole, indolocarbazole or indenocarbazole, and these groups are used. It may have a substituent.
  • the example and preferred range of the substituted amino group in Ar T1 is the same as the example and preferred range of the substituted amino group in the substituent that Ar T1 may have, which will be described later.
  • Preferred substituents that Ar T1 may have include an alkyl group, a cycloalkyl group, an alkoxy group, a cycloalkoxy group, an aryl group, an aryloxy group, a monovalent heterocyclic group, a substituted amino group and a halogen. It is an atomic or cyano group, more preferably an alkyl group, a cycloalkyl group, an alkoxy group, a cycloalkoxy group, an aryl group, a monovalent heterocyclic group or a substituted amino group, and more preferably an alkyl group or a cycloalkyl group. It is a group, an aryl group, a monovalent heterocyclic group or a substituted amino group, and these groups may further have a substituent.
  • the aryl group in the substituent that Ar T1 may have is preferably a hydrogen atom 1 directly bonded to an atom constituting the ring from a monocyclic or bicyclic to 7-ring aromatic hydrocarbon. It is a group excluding the number of atoms, and more preferably a ring is composed of a monocyclic or bicyclic to 5-ringed (preferably monocyclic, bicyclic or tricyclic) aromatic hydrocarbon. It is a group excluding one hydrogen atom directly bonded to an atom, and more preferably a group excluding one hydrogen atom directly bonded to an atom constituting a ring from benzene, naphthalene, anthracene, phenanthrene or fluorene.
  • the monovalent heterocyclic group in the substituent that Ar T1 may have is preferably hydrogen directly bonded to an atom constituting the ring from a monocyclic or bicyclic to 7-cyclic heterocyclic compound. It is a group excluding one atom, and more preferably a ring is composed of a monocyclic or bicyclic to 5-cyclic (preferably monocyclic, bicyclic or tricyclic) heterocyclic compound.
  • the substituent of the amino group is preferably an aryl group or a monovalent heterocyclic group, more preferably an aryl group, and these groups are further substituted. It may have a group.
  • the examples and preferred ranges of aryl groups in the substituents of the amino group are the same as the examples and preferred ranges of aryl groups in the substituents that Ar T1 may have.
  • the example and preferred range of the monovalent heterocyclic group in the substituent of the amino group is the same as the example and preferred range of the monovalent heterocyclic group in the substituent which Ar T1 may have.
  • substituent that the substituent that Ar T1 may have may further have, an alkyl group, a cycloalkyl group, an alkoxy group, a cycloalkoxy group, an aryl group, an aryloxy group and a monovalent group are preferable.
  • an alkyl group, a cycloalkyl group, an alkoxy group, a cycloalkoxy group, an aryl group, an aryloxy group and a monovalent group are preferable.
  • a heterocyclic group, a substituted amino group, a halogen atom or a cyano group more preferably an alkyl group, a cycloalkyl group, an aryl group, a monovalent heterocyclic group or a substituted amino group, and even more preferably an alkyl group.
  • aryl group it is an aryl group, and these groups may further have a substituent, but it is preferable that the group does not further have a substituent.
  • Examples and preferred ranges of aryl groups, monovalent heterocyclic groups and substituted amino groups in the substituents that the substituents that Ar T1 may have may further have in Ar T1 respectively. It is the same as the example and preferable range of the aryl group, the monovalent heterocyclic group and the substituted amino group in the substituent which may be used.
  • n T2 is an integer of 1 or more
  • at least one of n T2 Ar T1s preferably has a substituted amino group or a substituent because the luminous efficiency of the light emitting element of the present embodiment is more excellent. It may be a monovalent donor type heterocyclic group, and more preferably a monovalent donor type heterocyclic group.
  • LT1 is preferably an alkylene group, a cycloalkylene group, an arylene group or a divalent heterocyclic group, and more preferably an arylene group or a divalent complex, because the light emitting element of the present embodiment has more excellent light emitting efficiency. It is a ring group, more preferably an arylene group, and these groups may have a substituent.
  • the arylene group in LT1 is preferably a group obtained by removing two hydrogen atoms directly bonded to the atoms constituting the ring from the monocyclic or bicyclic to 6-ring aromatic hydrocarbons.
  • It is preferably a group obtained by removing two hydrogen atoms directly bonded to the atoms constituting the ring from a monocyclic, bicyclic or tricyclic aromatic hydrocarbon, and more preferably benzene, naphthalene or anthracene. , Phenantrene or fluorene from which two hydrogen atoms directly bonded to the atoms constituting the ring are removed, particularly preferably a phenylene group, and these groups may have a substituent.
  • the divalent heterocyclic group in LT1 is preferably a hydrogen atom 2 directly bonded to a ring-constituting atom (preferably a carbon atom) from a monocyclic or bicyclic to 6-cyclic heterocyclic compound.
  • the aromatic hydrocarbon having an electron-attracting group means an aromatic hydrocarbon having an electron-attracting group as a substituent, and the aromatic hydrocarbon is a substitution other than the electron-attracting group. It may have a group.
  • the number of electron-attracting groups contained in the aromatic hydrocarbon is usually 1 to 20, preferably 1 to 10, and more preferably 1.
  • the number is ⁇ 7, more preferably 1 to 5, and particularly preferably 1 to 3.
  • Examples of the electron-attracting group include an alkyl group having a fluorine atom as a substituent, a fluorine atom, a cyano group, a nitro group, an acyl group and a carboxyl group, and preferably a cyano group and a fluorine atom as a substituent. It is an alkyl group or a fluorine atom having, more preferably a cyano group.
  • the alkyl group having a fluorine atom as a substituent is preferably a trifluoromethyl group, a pentafluoroethyl group, a perfluorobutyl group, a perfluorohexyl group or a perfluorooctyl group.
  • the aromatic hydrocarbon group in the aromatic hydrocarbon group containing an electron-attracting group is preferably a monocyclic or bicyclic to 6-ring aromatic hydrocarbon directly bonded to an atom constituting the ring. It is a group excluding one or more hydrogen atoms, more preferably one or more hydrogen atoms directly bonded to the atoms constituting the ring from a monocyclic, two-ring or three-ring aromatic hydrocarbon. It is a group excluding one or more hydrogen atoms directly bonded to an atom constituting a ring from benzene, naphthalene, anthracene, phenanthrene or fluorene, and more preferably a group constituting a ring from benzene. It is a group excluding one or more hydrogen atoms directly bonded to the atom, and these groups may have a substituent other than the electron-attracting group.
  • aromatic hydrocarbons having an electron-withdrawing group examples include the following compounds.
  • the group B group is not the group C group and the group D group described later.
  • a bicyclic or tricyclic aromatic hydrocarbon containing a group represented by ⁇ C ( O) ⁇ in the ring, and more preferably naphthoquinone, anthraquinone, phenantquinone, indenone. , Fluolenone or tetralone, more preferably anthraquinone, phenanthquinone or fluorenone, these aromatic hydrocarbons may have substituents.
  • the total number of compounds is usually 1 to 20, preferably 1 to 10, more preferably 1 to 5, and even more preferably 1 to 3.
  • the number of carbon atoms constituting the ring is usually 1 to 60, preferably 2 to 40, and more preferably 3 to 20.
  • the number of heteroatoms constituting the ring is usually 1 to 30, preferably 1 to 10, more preferably 1 to 5, and further preferably 1 to 3. .
  • the acceptor-type heterocyclic compound is preferably a monocyclic or 2- to 5-cyclic heterocyclic compound, and more preferably oxadiazole, thiadiazol, pyridine, diazabenzene, triazine, azanaphthalene, diazanaphthalene.
  • Ppyridine, diazabenzene, triazine, dibenzothiophene dioxide, dibenzothiophene oxide or dibenzopyranone, and these heterocyclic compounds may have a substituent.
  • the group C group is not the group D group described later.
  • Ar T2 is preferably a group selected from Group C.
  • Ar T2 may have a substituent other than the group represented by the formula (T-1-1).
  • the substituent is preferably an alkyl group, a cycloalkyl group, an alkoxy group, and a cycloalkoxy group, and more preferably an alkyl group or a cycloalkyl group.
  • n T2 is usually an integer of 0 or more and 10 or less, and is preferably an integer of 0 or more and 7 or less, and more preferably an integer of 0 or more and 5 or less because the luminous efficiency of the light emitting element of the present embodiment is excellent. .. More preferably, it is an integer of 1 or more and 4 or less, and may be 2 or 3.
  • a compound having a group selected from the D group includes a compound in which a group selected from the D group and a hydrogen atom are bonded (that is, a boron atom, a phosphorus atom, an aluminum atom, a gallium atom, a silicon atom, an arsenic atom or a germanium atom). It may be a heterocyclic compound), or it may be a compound in which a group selected from the D group and a group represented by one or more formulas (T-1-1) are bonded, and these compounds may be used. It may have a substituent.
  • the number of groups represented by the formula (T-1-1) bonded to the group selected from the D group is usually an integer of 0 or more and 10 or less, and this embodiment. Since the light emitting element of the form is excellent in light emitting efficiency, it is preferably an integer of 0 or more and 7 or less, and more preferably an integer of 0 or more and 5 or less. More preferably, it is an integer of 0 or more and 4 or less, and may be 0 or 1.
  • the total number of atoms is usually 1 to 20, preferably 1 to 10, more preferably 1 to 5, and even more preferably 1 to 3.
  • the number of carbon atoms in a heterocyclic compound containing a boron atom, a phosphorus atom, an aluminum atom, a gallium atom, a silicon atom, an arsenic atom or a germanium atom of the D group does not include the carbon atom number of the substituent and is usually 1 to 1. It is 60, preferably 5 to 40, and more preferably 10 to 25.
  • the heterocyclic compound may contain an oxygen atom, a nitrogen atom, a sulfur atom, a selenium atom and the like.
  • the heterocyclic compound containing a boron atom, a phosphorus atom, an aluminum atom, a gallium atom, a silicon atom, an arsenic atom or a germanium atom of the D group includes a boron atom, a phosphorus atom, an aluminum atom, a gallium atom, a silicon atom, an arsenic atom and a germanium. It is preferably a heterocyclic compound having one or more selected from a group of atoms and a fused heterocyclic skeleton (b) containing a nitrogen atom in the ring.
  • At least one of the nitrogen atoms contained in the fused heterocyclic skeleton (b) is preferably a nitrogen atom that does not form a double bond, and the fused heterocyclic skeleton. It is more preferable that all of the nitrogen atoms contained in (b) are nitrogen atoms that do not form a double bond.
  • the number of carbon atoms of the condensed heterocyclic skeleton (b) is usually 1 to 60, preferably 5 to 40, and more preferably 10 to 25, not including the number of carbon atoms of the substituent.
  • the heteroatom number of the fused heterocyclic skeleton (b) does not include the heteroatom number of the substituent, and is usually 2 to 30, preferably 2 to 15, more preferably 2 to 10, and even more preferably. Is 2 to 5, and particularly preferably 2 or 3.
  • the total number of boron atom, phosphorus atom, aluminum atom, gallium atom, silicon atom, arsenic atom, and germanium atom in the fused heterocyclic skeleton (b) is usually 1 to 10 without including the case of being contained in the substituent.
  • the fused heterocyclic skeleton (b) is usually 1 to 20, preferably 1 to 10, more preferably 1 to 5, and even more preferably 1 to 20, not including the number of nitrogen atoms of the substituent. Is 1 to 3, and particularly preferably 2.
  • the condensed heterocyclic skeleton (b) is preferably a 3 to 12 ring type fused heterocyclic skeleton, and more preferably a 3 to 6 ring type condensed heterocyclic skeleton because the light emitting efficiency of the light emitting element of the present embodiment is more excellent. Yes, more preferably a pentacyclic condensed heterocyclic skeleton.
  • nitrogen atom that does not form a double bond means a nitrogen atom that is single-bonded to each of the other three atoms.
  • Containing a nitrogen atom that does not form a double bond in the ring means -N (-RN)-(in the formula, RN represents a hydrogen atom or a substituent) or. formula: It means that it contains a group represented by.
  • a compound represented by the formula (D-1) is preferable.
  • Examples of the heterocyclic compound containing a boron atom, a phosphorus atom, an aluminum atom, a gallium atom, a silicon atom, an arsenic atom or a germanium atom in Group D include a heterocyclic compound containing a boron atom and a heterocyclic compound containing a phosphorus atom.
  • a heterocyclic compound containing a boron atom is more preferable.
  • the alkyl group and the aryl group are preferable because the light emitting efficiency of the light emitting element of the present embodiment is more excellent. It is a monovalent heterocyclic group or a substituted amino group, more preferably an alkyl group, an aryl group, or a substituted amino group, and these groups may have a substituent.
  • Examples of the detailed structure (CA) of the A ring include structures represented by the formulas (CA01) to (CA38), and the luminous efficiency of the light emitting element of the present embodiment is more excellent, so that the formula (CA01) is preferable. It is a structure represented by the formula (CA01) to the formula (CA19), more preferably a structure represented by the formula (CA01) to the formula (CA05), and further preferably a structure represented by the formula (CA01). be.
  • RY2 and Ra have the same meanings as described above.
  • RY4 represents a hydrogen atom, an alkyl group, a cycloalkyl group or an aryl group, and these groups may have a substituent. When there are a plurality of RY4s , they may be the same or different.
  • the hydrogen atom in the formula may be replaced with a substituent which the A ring may have.
  • Examples of the detailed structure (CB) of the B ring include structures represented by the formulas (CB01) to (CB24), and the luminous efficiency of the light emitting element of the present embodiment is excellent, so that the formula (CB01) is preferable.
  • Examples of the detailed structure (CC) of the C ring include structures represented by the formulas (CC01) to (CC24), preferably structures represented by the formulas (CC01) to the formula (CC13). , More preferably, it is a structure represented by the formulas (CC01) to (CC05), and even more preferably, it is a structure represented by the formula (CC01).
  • RY2, RY4 and Ra have the same meanings as described above. The hydrogen atom may be replaced with a substituent which the C ring may have. ]
  • RY2 is preferably both an alkyl group or a cycloalkyl group, both an aryl group and both monovalent heterocyclic groups, or one is an alkyl group or a cycloalkyl group and the other is an aryl group or a monovalent group. It is a heterocyclic group, more preferably one is an alkyl group or a cycloalkyl group and the other is an aryl group, and these groups may have a substituent.
  • the group represented by -C ( RY2 ) 2- When two RY2s in a group represented by -C ( RY2 ) 2- are bonded to each other to form a ring together with the carbon atom, the group represented by -C ( RY2 ) 2- , Preferably a group represented by the formulas (Y-A1) to (Y-A5), more preferably a group represented by the formula (Y-A4), and these groups have a substituent. May be.
  • the group represented by -C (RY2) C (RY2)-.
  • the combination of the two RY2s is preferably both an alkyl group or a cycloalkyl group, or one is an alkyl or cycloalkyl group and the other is an aryl group, and these groups have substituents. May be good.
  • formulas (CA13) to (CA16) formulas (CB11), formulas (CB12), formulas (CC11) and formulas ( CC12 ), they are represented by -C ( RY2 ) 2 -C (RY2) 2- .
  • the four RY2s in the group are preferably an alkyl group which may have a substituent or a cycloalkyl group which may have a substituent.
  • a plurality of RY2s may be bonded to each other to form a ring together with the carbon atom to which each bond is formed.
  • RY2 When RY2 forms a ring, -C (RY2) 2 - C ( RY2 ) 2--
  • the group represented by is preferably a group represented by the formulas (Y-B1) to (Y-B5), more preferably a group represented by the formula (Y-B3), and these groups. May have a substituent. [In the formula, RY2 has the same meaning as described above. ]
  • RY4 is preferably an alkyl group, a cycloalkyl group, an alkoxy group or a cycloalkoxy group.
  • the light emitting efficiency of the light emitting element of the present embodiment is more excellent, so that the A ring is preferably represented by the formulas (CA01) to (CA05).
  • the B ring is a structure represented by the formulas (CB01) to (CB05), and the C ring is a structure represented by the formulas (CC01) to the formula (CC05), which is more preferable.
  • the A ring is represented by the formula (CA01)
  • the B ring is a structure represented by the formulas (CB01) to (CB05)
  • the C ring is a structure represented by the formulas (CC01) to the formula (CC05).
  • the A ring is represented by the formula (CA01)
  • the B ring is represented by the formula (CB01)
  • the C ring is represented by the formula (CB01). It is a structure represented by CC01).
  • N3 is preferably 0 because the external quantum efficiency of the light emitting device of this embodiment is more excellent.
  • Y 2 and Y 3 are preferably -N (-Ry)-or a sulfur atom, and more preferably -N (-Ry)-.
  • At least one of Y 2 and Y 3 is preferably -N (-Ry)-because the luminous efficiency of the present embodiment is more excellent, and both Y 2 and Y 3 are -N (-Ry)-. Is more preferable. However, when n3 is 0, Y2 is preferably ⁇ N ( ⁇ Ry ) ⁇ .
  • Ry is more excellent in the light emitting efficiency of the light emitting element of the present embodiment, it is preferable that it has a hydrogen atom, an aryl group which may have a substituent, or a monovalent complex which may have a substituent. It is a ring group, more preferably a hydrogen atom or an aryl group which may have a substituent, and more preferably an aryl group which may have a substituent.
  • the linking group includes, for example, a divalent group such as —O—, —S—, —CH2- , and boron.
  • Examples include trivalent groups such as atoms.
  • Ry When Ry is attached to the A, B or C ring via a trivalent group, it is usually linked to the A ring and the substituent on the A ring, or to the B ring and the substituent on the B ring. Or, it is linked to the C ring and the substituent on the C ring.
  • the molecular weight of the small molecule compound (SM1) is preferably 1 ⁇ 10 2 to 5 ⁇ 10 3 , more preferably 2 ⁇ 10 2 to 3 ⁇ 10 3 , and even more preferably 3 ⁇ 10 2 to 1.5. It is ⁇ 10 3 , and particularly preferably 4 ⁇ 10 2 to 1 ⁇ 10 3 .
  • Examples of the small molecule compound (SM1) include compounds represented by the following formulas.
  • Z 2 represents an oxygen atom or a sulfur atom.
  • a plurality of Z 1 and Z 2 may be the same or different from each other.
  • Z 2 is preferably an oxygen atom.
  • the small molecule compound (SM1) is described in Aldrich, Lumisense Technology Corp. It is available from etc.
  • Examples of the structural unit consisting of a group consisting of a small molecule compound (SM1) excluding a hydrogen atom include formulas (MC1-1) to formulas (MC1-3) and formulas (MC2-1) to formulas (MC2-8). , And the structural units represented by the formulas (MC3-1) to (MC3-5).
  • n T1 , LT1 , Ar T1 and Ar T2 have the same meanings as described above.
  • Ar L2 represents an arylene group or a divalent heterocyclic group, and these groups may have a substituent.
  • Ar L3 is a group obtained by removing three hydrogen atoms from an aromatic hydrocarbon ring or an aromatic heterocycle.
  • Ar T1' is a group obtained by removing one hydrogen atom from Ar T1 .
  • Ar T2' is a group from which one hydrogen atom has been removed from Ar T2 , a group from which two hydrogen atoms have been removed, or a group selected from the D group.
  • Ar T2'' is a group selected from the D group]
  • R 1T represents a hydrogen atom, an alkyl group, a cycloalkyl group, an alkoxy group, a cycloalkoxy group, a halogen atom, a cyano group, or a group represented by the formula (T1-1-1), and these groups are substituted. It may have a group.
  • RTS is a hydrogen atom, an alkyl group, a cycloalkyl group, an alkoxy group, a cycloalkoxy group, an aryl group, an aryloxy group, a monovalent heterocyclic group, a substituted amino group, a halogen atom or a cyano group, and these groups. May further have a substituent.
  • a plurality of RTSs may be the same or different.
  • the R TS is preferably a hydrogen atom, an alkyl group, a cycloalkyl group, an alkoxy group, a cycloalkoxy group, an aryl group, a monovalent heterocyclic group, a substituted amino group or a cyano group, and is preferably a hydrogen atom, an alkyl group or 1 More preferably, it is a valent heterocyclic group.
  • Examples and preferred ranges of the aryl group represented by RTS , the monovalent heterocyclic group and the substituted amino group, respectively, are the aryl group in the substituent which Ar T1 may have and the monovalent heterocyclic group and the substituted amino group, respectively. Same as the example and preferred range of substituted amino groups.
  • a X1 is preferably 2 or less, more preferably 0 or 1, and further preferably 0. Since the luminous efficiency of the light emitting element of the present embodiment is more excellent, a X2 is preferably 2 or less, and more preferably 0.
  • RX1 , RX2 and RX3 are preferably an alkyl group, a cycloalkyl group, an aryl group or a monovalent heterocyclic group, more preferably an aryl group, and these groups have a substituent. May be good.
  • Examples and preferred ranges of the arylene group represented by Ar X1 , Ar X2 , Ar X3 and Ar X4 and the divalent heterocyclic group are the preferred range of the arylene group represented by Ar Y1 and [common]. Explanation of terms] is a preferable range of the divalent heterocyclic group described in.
  • Examples and preferred examples of arylene groups and divalent heterocyclic groups in a divalent group in which at least one arylene group represented by Ar X2 and Ar X4 and at least one divalent heterocyclic group are directly bonded are the preferred range of the arylene group represented by Ar Y1 , and the preferred range of the divalent heterocyclic group described in [Explanation of Common Terms], respectively.
  • the divalent groups in which at least one arylene group represented by Ar X2 and Ar X4 and at least one divalent heterocyclic group are directly bonded are represented by the formulas (A-1) to (A-20).
  • Ar X1 , Ar X2 , Ar X3 and Ar X4 are preferably arylene groups which may have a substituent.
  • Examples and preferred ranges of substituents represented by Ar X1 to Ar X4 and RX1 to RX3 may include examples of substituents represented by Ar Y1 and preferred ranges. Same as range.
  • the structural unit represented by the formula (X) is preferably a structural unit represented by the formulas (X-1) to (X-7).
  • RX4 and RX5 are independently hydrogen atom, alkyl group, cycloalkyl group, alkoxy group, cycloalkoxy group, aryl group, aryloxy group, halogen atom, monovalent heterocyclic group or cyano. Representing groups, these groups may have substituents.
  • a plurality of RX4s existing may be the same or different, or may be bonded to each other to form a ring together with the carbon atom to which each is bonded.
  • a plurality of RX5s existing may be the same or different, or may be bonded to each other to form a ring together with the carbon atom to which each is bonded.
  • Examples of the structural unit represented by the formula (X) include the structural units represented by the formulas (X1-1) to (X1-15).
  • the structural unit (SM1) is used.
  • the total amount is preferably 0.01 to 50 mol%, more preferably 0.1, with respect to the total amount of the structural units contained in the polymer compound because the light emitting efficiency of the light emitting element of the present embodiment is excellent. It is about 30 mol%, more preferably 0.5 to 15 mol%, and particularly preferably 1 to 15 mol%.
  • the polymer compound may further have a repeating unit represented by the formula (Y-2).
  • Ar Y2 is a divalent heterocyclic group which may have a substituent.
  • the divalent heterocyclic group in the formula (Y-2) is preferably a group represented by the formulas (AA-1) to (AA-15) and the formulas (AA-18) to (AA-34). be.
  • a divalent heterocyclic group includes a group in which a plurality of these groups are bonded.
  • polymer compound examples include the following polymer compounds P-1 to P-4.
  • the "other" structural unit is represented by the structural unit (SM1), the structural unit represented by the formula (X), the structural unit represented by the formula (Y), and the formula (Y-2). It means a structural unit other than a structural unit.
  • the polymer compound may be any of a block copolymer, a random copolymer, an alternating copolymer, a graft copolymer, and other embodiments, but a plurality of kinds of raw material monomers are used together. It is preferably a copolymer obtained by polymerizing.
  • the polystyrene-equivalent weight average molecular weight of the polymer compound is preferably 5 ⁇ 10 3 to 1 ⁇ 10 6 , and more preferably 1.5 ⁇ 10 4 to 1 ⁇ 10 5 .
  • the polymer compound is, for example, a compound represented by the formula (M-1), a compound represented by the formula (M-2), and a compound represented by the formulas (MT-1) to (MT-4). It can be produced by condensation polymerization with at least one compound.
  • Ar Y , Ar T1 , Ar T2 , Ar T1' , Ar T2' , Ar L2 , LT1 and n T1 have the same meanings as described above.
  • Z C1 to Z C4 and Z C9 to Z C11 each independently represent a group selected from the group consisting of the substituent A group and the substituent B group, respectively.
  • Z C1 and Z C2 are groups selected from the substituent A group
  • Z C3 , Z C4 and Z C9 to Z C11 each select a group selected from the substituent B group.
  • Z C1 and Z C2 are groups selected from the substituent B group
  • Z C3 , Z C4 and Z C9 to Z C11 select a group selected from the substituent A group.
  • ⁇ Substituent A group> Chlorine atom, bromine atom, iodine atom, —OS ( O) 2 RC1 (in the formula, RC1 represents an alkyl group, a cycloalkyl group or an aryl group, and these groups have a substituent. It may be.).
  • RC2 represents a hydrogen atom, an alkyl group, a cycloalkyl group or an aryl group, and these groups may have a substituent.
  • a plurality of RC2s present may be present.
  • -BF 3 A group represented by Q'(in the formula, Q'represents Li, Na, K, Rb or Cs); -A group represented by MgY'(in the formula, Y'represents a chlorine atom, a bromine atom or an iodine atom); -A group represented by ZnY'' (wherein Y'' represents a chlorine atom, a bromine atom or an iodine atom; and -Sn (RC3) 3 (In the formula, RC3 represents a hydrogen atom, an alkyl group, a cycloalkyl group or an aryl group, and these groups may have a substituent. A plurality of RC3s present may be present. The groups may be the same or different, and may be linked to each other to form a ring structure together with the tin atoms to
  • the compound having a group selected from the substituent A group and the compound having a group selected from the substituent B group are subjected to condensation polymerization by a known coupling reaction to form a group selected from the substituent A group and a substituent B group.
  • the carbon atoms that bond with the group selected from are bonded to each other. Therefore, if a compound having two groups selected from the substituent A group and a compound having two groups selected from the substituent B group are subjected to a known coupling reaction, the compounds are condensed by condensation polymerization. A polymer can be obtained.
  • Condensation polymerization is usually carried out in the presence of a catalyst, a base and a solvent, but if necessary, a phase transfer catalyst may coexist.
  • the catalyst examples include bis (triphenylphosphine) palladium (II) dichloride, bis (tris-o-methoxyphenylphosphine) palladium (II) dichloride, tetrakis (triphenylphosphine) palladium (0), and tris (dibenzilidenacetone).
  • Dipalladium (0), palladium complex such as palladium acetate, tetrakis (triphenylphosphine) nickel (0), [1,3-bis (diphenylphosphino) propane) nickel (II) dichloride, bis (1,4-) Transitional metal complexes such as cyclooctadiene) nickel (0) and other nickel complexes; these transitional metal complexes further include triphenylphosphine, tri (o-tolyl) phosphine, tri (tert-butyl) phosphine, tricyclohexylphosphine, etc. Examples thereof include complexes having ligands such as 1,3-bis (diphenylphosphino) propane and bipyridyl.
  • the catalyst may be used alone or in combination of two or more.
  • the amount of the catalyst used is usually 0.00001 to 3 molar equivalents as the amount of the transition metal with respect to the total number of moles of the raw material monomers.
  • Examples of the base and phase transfer catalyst include inorganic bases such as sodium carbonate, potassium carbonate, cesium carbonate, potassium fluoride, cesium fluoride, and tripotassium phosphate; tetrabutylammonium fluoride, tetraethylammonium hydroxide, and tetra hydroxide.
  • Organic bases such as butylammonium; phase transfer catalysts such as tetrabutylammonium chloride and tetrabutylammonium bromide can be mentioned.
  • the base and the phase transfer catalyst may be used alone or in combination of two or more.
  • the amount of the base and the phase transfer catalyst used is usually 0.001 to 100 molar equivalents with respect to the total number of moles of the raw material monomers, respectively.
  • the solvent examples include organic solvents such as toluene, xylene, mesitylene, tetrahydrofuran, 1,4-dioxane, dimethoxyethane, N, N-dimethylacetamide, N, N-dimethylformamide, and water.
  • organic solvents such as toluene, xylene, mesitylene, tetrahydrofuran, 1,4-dioxane, dimethoxyethane, N, N-dimethylacetamide, N, N-dimethylformamide, and water.
  • the solvent may be used alone or in combination of two or more.
  • the amount of the solvent used is usually 10 to 100,000 parts by mass with respect to 100 parts by mass of the total amount of the raw material monomers.
  • the reaction temperature of condensation polymerization is usually -100 to 200 ° C.
  • the reaction time of condensation polymerization is usually 1 hour or more.
  • the post-treatment of the polymerization reaction is carried out by a known method, for example, a method of removing water-soluble impurities by separating liquids, a reaction liquid after the polymerization reaction is added to a lower alcohol such as methanol, the precipitated precipitate is filtered, and then dried.
  • the method of making the mixture is used alone or in combination.
  • the purity of the polymer compound is low, it can be purified by a usual method such as crystallization, reprecipitation, continuous extraction with a Soxhlet extractor, and column chromatography.
  • the difference (also referred to as ⁇ EST ) between the energy level in the lowest excited triplet state and the energy level in the lowest excited singlet state of the low molecular weight compound (SM2) is 0.50 eV or less.
  • the ⁇ EST of the small molecule compound (SM2) is preferably 0.46 eV or less, more preferably 0.40 eV or less, still more preferably 0.40 eV or less, because the luminous efficiency of the light emitting element of the present embodiment is more excellent. It is 0.35 eV or less, particularly preferably 0.30 eV or less, particularly preferably 0.25 eV or less, and particularly more preferably 0.20 eV or less. Further, the ⁇ EST of SM2 may be 0.001 eV or more, 0.005 eV or more, 0.01 eV or more, or 0.05 eV or more.
  • the small molecule compound is preferably a compound having thermal activated delayed fluorescence (TADF).
  • ⁇ EST For the ⁇ EST of the small molecule compound (SM2), Gaussian 09, which is a quantum chemistry calculation program, can be used.
  • ⁇ EST can be calculated by using the B3LYP level time-dependent density functional theory after structurally optimizing the ground state of the compound using the B3LYP level density functional theory.
  • 6-31G * is usually used, but if the compound contains an atom that cannot use 6-31G *, LANL2DZ can be used for the atom.
  • the small molecule compound (SM2) is preferably a compound represented by the formula (T-11) or a compound having a group selected from the G group because the luminous efficiency of the light emitting element of the present embodiment is more excellent. ..
  • the preferred range and examples of Ar T3 in the formula (T-11) are the same as the preferred range and examples of Ar T1 in the formula (T-1).
  • the preferred range and examples of Ar T4 in the formula (T-11) are the same as the preferred range and examples of Ar T2 in the formula (T-1).
  • the E group is not the F group and the G group, and the F group is not the G group.
  • the preferred range and examples of LT2 in the formula ( T -11) are the same as the preferred range and examples of LT1 in the formula ( T -1).
  • the preferred range of n T3 in the formula (T-11) is the same as the preferred range of n T1 in the formula (T-1).
  • n T4 in the formula (T-11) is the same as the preferred range of n T2 in the formula (T-1).
  • the preferred range and examples of the compound represented by the formula (T-11) are the same as the preferred range and examples of the compound represented by the formula (T-1).
  • the preferred range and examples of the groups selected from the G group are the same as the preferred range and examples of the groups selected from the D group.
  • the preferred range and examples of the compound having a group selected from the group G are the same as the preferable range and the examples of the compound having a group selected from the group D.
  • the small molecule compound (SM2) is preferably a compound represented by the formula (D-11) because the luminous efficiency of the light emitting element of the present embodiment is more excellent.
  • the preferred range and examples of the E ring in the formula (D-11) are the same as the preferred range and the examples of the A ring in the formula (D-1).
  • the preferred range and illustration of the F ring in the formula (D-11) are the same as the preferred range and the example of the B ring in the formula (D-1).
  • the preferred range and examples of the G-ring in the formula (D-11) are the same as the preferred range and the examples of the C-ring in the formula (D-1).
  • the preferred range of X 2 in the formula (D-11) is the same as the preferred range of X in the formula (D-1).
  • the preferred range of Y 4 in the formula (D-11) is the same as the preferred range of Y 1 in the formula (D-1).
  • the preferred range of Y 5 in the formula (D-11) is the same as the preferred range of Y 2 in the formula (D-1).
  • the preferred range of Y 6 in the formula (D-11) is the same as the preferred range of Y 3 in the formula (D-1).
  • n6 is preferably 0.
  • the preferred range and examples of the compound represented by the formula (D-11) are the same as the preferred range and examples of the compound represented by the formula (D-1).
  • composition contains a polymer compound, and the absolute value of the difference between the energy level in the lowest triplet excited state and the energy level in the lowest singlet excited state is 0 in the composition.
  • structures There are two or more types of structures (SM0) in which one or more hydrogen atoms are removed from a low molecular weight compound having a value of .50 eV or less. That is, in the composition of the present embodiment, the structure (SM0) may be present as a structural unit (SM1) in the polymer compound and as a small molecule compound (SM2) (hereinafter, such as this).
  • SM1 structural unit
  • SM2 small molecule compound
  • the structure (SM0) is used as a structural unit (SM1-1) in the first polymer compound and a structural unit (SM1-2) in the second polymer compound. ) May be present (hereinafter, such a composition is referred to as a second form of the composition).
  • the excellent luminous efficiency of the light emitting element is realized by the physical, chemical or electrical interaction of the two structures (SM0).
  • the present inventor has designed a design in which two structures (SM0) interact efficiently, physically, chemically or electrically (particularly, a design in which they interact efficiently electrically). investigated.
  • the intermolecular distance between one of the two structures (SM0) and the other of the two structures (SM0) is considered important, and the two structures (SM0)
  • the two structures (SM0) We paid attention to the content of SM0) per unit mass and its ratio. More specifically, by designing the content per unit mass and its ratio to have the relationship shown later, the electric energy can be rapidly transferred to one of the two structures (SM0).
  • the light emitting characteristics (particularly the light emitting efficiency) of the light emitting element are better because of the movement.
  • the structural unit (SM1-1) is a structural unit obtained by removing one or more hydrogen atoms from the small molecule compound (SM1-1), and the preferable range and examples of the small molecule compound (SM1-1) are low. The same is true for the preferred range and examples of the molecular compound (SM1).
  • the structural unit (SM1-2) is a structural unit formed by removing one or more hydrogen atoms from the small molecule compound (SM1-2), and the preferable range and examples of the small molecule compound (SM1-2) are low. The same is true for the preferred range and examples of the molecular compound (SM1).
  • the small molecule compound (SM1-1) and the small molecule compound (SM1-2) are different.
  • the content of the structural unit (SM1) in the composition per unit mass is dSM1 (pieces / g), and the content of the low molecular weight compound (SM2) in the composition per unit mass.
  • the total value (dSM1 + dSM2) of dSM1 and dSM2 is 2.0 ⁇ 10 19 (pieces / g) or more, and 3.0 ⁇ 10 19 (pieces / g) or more. It may be 5.0 ⁇ 10 19 (pieces / g) or more, or 7.0 ⁇ 10 19 (pieces / g) or more.
  • dSM1 + dSM2 is usually 4.0 ⁇ 10 20 (pieces / g) or less, may be 3.0 ⁇ 10 20 (pieces / g) or less, and 2.5 ⁇ 10 20 (pieces / g) or less. ) It may be as follows.
  • the ratio of dSM1 (pieces / g) to dSM2 (pieces / g) is preferably within a specific range. This makes it easier for the structural unit (SM1) and the small molecule compound (SM2) to interact more efficiently physically, chemically or electrically, and emits light from a light emitting element using the composition of the present embodiment. More efficient.
  • dSM1 / dSM2 is 0.020 or more, may be 0.033 or more, may be 0.050 or more, may be 0.077 or more, and may be 0.083 or more. May be. Further, from the above viewpoint, dSM1 / dSM2 may be 50 or less, 30 or less, 20 or less, 13 or less, or 12 or less.
  • the ratio of the constituent unit (SM1) to the small molecule compound (SM2) is preferably a ratio in which at least one is larger than the other.
  • the dSM1 / dSM2 is, for example, 1.1 to 50, preferably 1.2 to 20, more preferably 1. It may be 3 to 13, more preferably 1.7 to 12.7.
  • the small molecule compound (SM2) is present in the composition in a larger amount than the structural unit (SM1), the dSM1 / dSM2 is, for example, 0.020 to 0.91, preferably 0.050 to 0.83. , More preferably 0.077 to 0.77, still more preferably 0.079 to 0.59. Having such a relationship facilitates more efficient physical, chemical, or electrical interaction between the structural unit (SM1) and the small molecule compound (SM2), and the composition of the present embodiment. The luminous efficiency of the light emitting element using the above is more excellent.
  • the content of the structural unit (SM1-1) in the composition per unit mass is dSM1a (pieces / g), and the content per unit mass of the structural unit (SM1-2) in the composition.
  • the content of dSM1b (pieces / g) the total number of dSM1a and dSM1b (dSM1a + dSM1b) is 2.0 ⁇ 10 19 (pieces / g) or more, and 3.0 ⁇ 10 19 (pieces / g).
  • dSM1a + dSM1b is usually 4.0 ⁇ 10 20 (pieces / g) or less, may be 3.0 ⁇ 10 20 (pieces / g) or less, and 2.5 ⁇ 10 20 (pieces / g) or less. ) It may be as follows.
  • the ratio of dSM1a (pieces / g) to dSM1b (pieces / g) is preferably within a specific range. This makes it easier for the structural unit (SM1-1) and the structural unit (SM1-2) to interact more efficiently physically, chemically or electrically, and emits light using the composition of the present embodiment.
  • the luminous efficiency of the element is better.
  • dSM1a / dSM1b is 0.020 or more, may be 0.033 or more, may be 0.050 or more, may be 0.077 or more, and may be 0.083 or more. May be. Further, from the above viewpoint, dSM1a / dSM1b may be 50 or less, 30 or less, 20 or less, 13 or less, or 12 or less.
  • the ratio of the constituent unit (SM1-1) and the constituent unit (SM1-2) is such that at least one is larger than the other.
  • dSM1a / dSM1b is, for example, 1.1 to 50, preferably 1.2 to 20, more preferably. May be 1.3 to 13, more preferably 1.7 to 12.7.
  • the structural unit (SM1-2) is present in the composition more than the structural unit (SM1-1)
  • the dSM1 / dSM2 is, for example, 0.020 to 0.91, preferably 0.050 to 0.91. It may be 0.83, more preferably 0.077 to 0.77, and even more preferably 0.079 to 0.59.
  • composition of the present embodiment may further contain materials other than the above.
  • the composition of the present embodiment further comprises at least one material selected from the group consisting of hole transporting materials, hole injecting materials, electron transporting materials, electron injecting materials, light emitting materials and antioxidants. May be good.
  • Hole transport materials are classified into low molecular weight compounds and high molecular weight compounds.
  • polymer compound examples include polyvinylcarbazole and its derivatives; polyarylene having an aromatic amine structure in its side chain or main chain and its derivatives, and polymer compounds containing a structural unit represented by the formula (X). Can be mentioned.
  • the polymer compound may be a compound to which an electron accepting site is bound. Examples of the electron-accepting site include fullerene, tetrafluorotetracyanoquinodimethane, tetracyanoethylene, and trinitrofluorenone, and fullerene is preferable.
  • the blending amount of the hole transport material is usually 1 to 400 parts by mass, preferably 5 to 150 parts by mass, when the polymer compound in the present embodiment is 100 parts by mass.
  • the compounding amount of the hole transport material is usually 1 to 400 parts by mass, preferably 5 parts by mass, when the total amount of the polymer compounds in the present embodiment is 100 parts by mass. ⁇ 150 parts by mass.
  • the hole transport material may be used alone or in combination of two or more.
  • Electron transport materials are classified into low molecular weight compounds and high molecular weight compounds.
  • Examples of the low molecular weight compound include a metal complex having 8-hydroxyquinoline as a ligand, oxadiazole, anthraquinonedimethane, benzoquinone, naphthoquinone, anthraquinone, tetracyanoanthraquinonedimethane, fluorenone, diphenyldicyanoethylene and diphenoquinone. , And these derivatives.
  • polymer compound examples include polymer compounds containing one or more structural units selected from the group consisting of the structural unit represented by the formula (Y) and the structural unit represented by the formula (Y-2). Examples thereof include polyphenylene, polyfluorene, and derivatives thereof.
  • the polymer compound may be doped with a metal.
  • the blending amount of the electron transport material is usually 1 to 400 parts by mass, preferably 5 to 150 parts by mass.
  • the electron transport material may be used alone or in combination of two or more.
  • Hole injection materials and electron injection materials are classified into low molecular weight compounds and high molecular weight compounds, respectively.
  • low molecular weight compound examples include metal phthalocyanines such as copper phthalocyanine; carbon; metal oxides such as molybdenum and tungsten; and metal fluorides such as lithium fluoride, sodium fluoride, cesium fluoride and potassium fluoride.
  • metal phthalocyanines such as copper phthalocyanine
  • carbon carbon
  • metal oxides such as molybdenum and tungsten
  • metal fluorides such as lithium fluoride, sodium fluoride, cesium fluoride and potassium fluoride.
  • polymer compound examples include polyaniline, polythiophene, polypyrrole, polyphenylene vinylene, polythienylene vinylene, polyquinoline and polyquinoxaline, and derivatives thereof; conductivity of polymers having an aromatic amine structure in the main chain or side chain. Examples include sex polymers.
  • the blending amount of the hole injection material and the electron injection material is usually 1 to 400 parts by mass, preferably 5 to 150 parts by mass, respectively, when the polymer compound is 100 parts by mass.
  • the electron injection material and the hole injection material may be used alone or in combination of two or more.
  • the electric conductivity of the conductive polymer is preferably 1 ⁇ 10-5 S / cm to 1 ⁇ 10 3 S / cm. In order to keep the electric conductivity of the conductive polymer within such a range, an appropriate amount of ions can be doped into the conductive polymer.
  • the type of ion to be doped is an anion in the case of a hole injection material and a cation in the case of an electron injection material.
  • the anion include polystyrene sulfonic acid ion, alkylbenzene sulfonic acid ion, and cerebral sulfonic acid ion.
  • the cation include lithium ion, sodium ion, potassium ion and tetrabutylammonium ion.
  • the type of ion to be doped may be used alone or in combination of two or more.
  • the light emitting material is classified into a low molecular weight compound and a high molecular weight compound, and the luminous efficiency of the light emitting element of the present embodiment is more excellent. Therefore, the light emitting material is preferably a low molecular weight compound.
  • Examples of the low molecular weight compound include a fluorescent compound represented by naphthalene and its derivative, anthracene and its derivative, perylene and its derivative, and a phosphorescent compound having iridium, platinum or europium as a central metal. ..
  • Examples of the polymer compound include a phenylene group, a naphthalene diyl group, a fluorangeyl group, a phenanthreneyl group, a dihydrophenanthreneyl group, a carbazolediyl group, a phenoxazinediyl group, a phenothiazinediyl group, an anthracenediyl group, and a pyrenediyl group. Examples thereof include polymer compounds.
  • the antioxidant may be a compound that is soluble in the same solvent as the polymer compound and does not inhibit light emission and charge transport, and examples thereof include phenol-based antioxidants and phosphorus-based antioxidants.
  • the blending amount of the antioxidant is usually 0.001 to 10 parts by mass when the polymer compound is 100 parts by mass.
  • the antioxidant may be used alone or in combination of two or more.
  • composition of the present embodiment can be mixed with a solvent to produce a composition containing a solvent (hereinafter, also referred to as "first ink”), and the composition is described by a spin coating method. It can be suitably used for a wet film forming method such as an inkjet method.
  • the viscosity of the first ink may be adjusted according to the type of the wet method, but when the solution such as the inkjet method is applied to the printing method via the ejection device, clogging and flight bending at the time of ejection are unlikely to occur. Therefore, it is preferably 1 to 20 mPa ⁇ s at 25 ° C.
  • the solvent contained in the first ink is preferably a solvent capable of dissolving or uniformly dispersing the solid content in the ink.
  • the solvent include chlorine-based solvents such as 1,2-dichloroethane, 1,1,2-trichloroethane, chlorobenzene, and o-dichlorobenzene; ether solvents such as tetrahydrofuran, dioxane, anisole, and 4-methylanisol; toluene, and the like.
  • Aromatic hydrocarbon solvents such as xylene, mesitylene, ethylbenzene, n-hexylbenzene, cyclohexylbenzene; cyclohexane, methylcyclohexane, n-pentane, n-hexane, n-heptane, n-octane, n-nonane, n- Aliphatic hydrocarbon solvents such as decane, n-dodecane and bicyclohexyl; ketone solvents such as acetone, methyl ethyl ketone, cyclohexanone and acetophenone; esters such as ethyl acetate, butyl acetate, ethyl cellsolve acetate, methyl benzoate and phenyl acetate.
  • System solvent Polyhydric alcohol solvent such as ethylene glycol, glycerin, 1,2-hexanediol; Alcohol solvent such as isopropyl alcohol and cyclohexanol; Sulfoxide solvent such as dimethyl sulfoxide; N-methyl-2-pyrrolidone, N , N-Dimethylformamide and other amide-based solvents can be mentioned.
  • the solvent may be used alone or in combination of two or more.
  • the blending amount of the solvent is usually 1000 to 100,000 parts by mass when the composition of the present embodiment is 100 parts by mass.
  • the composition of the present embodiment can be used, for example, in a light emitting device having an anode, a cathode, and an organic layer provided between the anode and the cathode.
  • the layer containing the composition of the present embodiment is usually one or more layers of a light emitting layer, a hole transport layer, a hole injection layer, an electron transport layer, and an electron injection layer, and is preferably a light emitting layer. ..
  • Each of these layers contains a light emitting material, a hole transporting material, a hole injecting material, an electron transporting material, and an electron injecting material.
  • a light emitting material, a hole transporting material, a hole injecting material, an electron transporting material, and an electron injecting material are dissolved in the above-mentioned solvent to prepare and use an ink, for example, spin coating method, casting.
  • D1 Anode / hole injection layer / hole transport layer / light emitting layer / cathode
  • D2 anode / hole injection layer / hole transport layer / light emitting layer / electron injection layer / cathode
  • D3 anode / hole injection Layer / hole transport layer / light emitting layer / electron transport layer / electron injection layer / cathode
  • a low molecular weight compound is used as a method for forming each layer such as a light emitting layer, a hole transport layer, an electron transport layer, a hole injection layer, and an electron injection layer in a light emitting element, for example, a vacuum vapor deposition method from powder or a solution.
  • a method of forming a film from a molten state can be mentioned, and when a polymer compound is used, for example, a method of forming a film from a solution or a molten state can be mentioned.
  • the order, number, and thickness of the layers to be laminated may be adjusted in consideration of luminous efficiency and element life.
  • the substrate in the light emitting element may be a substrate that can form an electrode and does not chemically change when an organic layer is formed, and is, for example, a substrate made of a material such as glass, plastic, or silicon. In the case of an opaque substrate, it is preferable that the electrode farthest from the substrate is transparent or translucent.
  • Examples of the material of the anode include conductive metal oxides and translucent metals, preferably indium oxide, zinc oxide, tin oxide; indium tin oxide (ITO), indium zinc oxide and the like. Conductive compounds; composites of silver, palladium and copper (APC); NESA, gold, platinum, silver, copper.
  • Materials for the cathode include, for example, metals such as lithium, sodium, potassium, rubidium, cesium, beryllium, magnesium, calcium, strontium, barium, aluminum, zinc, indium; two or more alloys thereof; one of them. Alloys of more than one species with one or more of silver, copper, manganese, titanium, cobalt, nickel, tungsten, tin; as well as graphite and graphite intercalation compounds.
  • the alloy include magnesium-silver alloy, magnesium-indium alloy, magnesium-aluminum alloy, indium-silver alloy, lithium-aluminum alloy, lithium-magnesium alloy, lithium-indium alloy, and calcium-aluminum alloy.
  • the anode and cathode may each have a laminated structure of two or more layers.
  • the light emitting element of this embodiment is useful for, for example, a display and lighting.
  • the polystyrene-equivalent number average molecular weight (Mn) and the polystyrene-equivalent weight average molecular weight (Mw) of the polymer compound were determined by the following size exclusion chromatography (SEC) using tetrahydrofuran as the mobile phase. ..
  • SEC size exclusion chromatography
  • the polymer compound to be measured was dissolved in tetrahydrofuran at a concentration of about 0.05% by mass, and 10 ⁇ L was injected into SEC.
  • the mobile phase was run at a flow rate of 1.0 mL / min.
  • PLgel MIXED-B manufactured by Polymer Laboratories
  • a UV-VIS detector manufactured by Tosoh, trade name: UV-8320GPC was used as the detector.
  • Compound M8 was synthesized according to the method described in WO 2019/004247.
  • Compound M9 was synthesized according to the method described in International Publication No. 2012/086671.
  • Compounds M10 and M14 were synthesized according to the method described in JP-A-2010-189630.
  • Compound M12 was synthesized according to the method described in WO 2013/191086.
  • Compounds M13 and M16 were synthesized according to the method described in WO 2013/191088.
  • Compound M15 was synthesized according to the method described in WO 2019/004247.
  • Compound M17 was synthesized according to the method described in JP-A-2010-196040.
  • Compound M101 was synthesized according to the method described in International Publication No. 2010/136109.
  • the compound M102 was manufactured by Amadis Chemical.
  • Compounds M103 and M104 were synthesized according to the method described in WO 2015/102118.
  • the ⁇ Ests of compound M101, compound M102, compound M103, and compound M104 were 0.13 eV, 0.12 eV, 0.46 eV, and 0.46 eV, respectively.
  • the polymer compound PC1 was synthesized by using Compound M1, Compound M2 and Compound M3 according to the method described in International Publication No. 2011/049241.
  • the Mn of the polymer compound PC1 was 8.9 ⁇ 10 4
  • the Mw was 4.2 ⁇ 105.
  • the polymer compound PC1 has 50: a structural unit derived from the compound M1, a structural unit derived from the compound M2, and a structural unit derived from the compound M3. It is a copolymer composed of a molar ratio of 42.5: 7.5.
  • the ⁇ Est of the H-form of M8 in the polymer compound PC3 was 0.44 eV.
  • the ⁇ Est of the H-form of M15 in the polymer compound PC4 and the polymer compound PC5 was 0.06 eV.
  • the ⁇ Est of the H-form of M17 in the polymer compound PC8 was 0.16 eV.
  • the polymer compound PC6 and the polymer compound PC7 did not have a structural unit consisting of one or more hydrogen atoms removed from the compound having ⁇ Est of 0.50 eV or less.
  • the content (pieces / g) per unit mass of the structural unit (SM1) obtained by removing one or more hydrogen atoms from the low molecular weight compound (SM1) in the polymer compound PC3 is the Avogadro's number (s).
  • NA the Avogadro's number
  • the content (pieces / g) per unit mass of the structural unit (SM1) obtained by removing one or more hydrogen atoms from the low molecular weight compound (SM1) in the polymer compound PC4 is calculated in the same manner.
  • the content (pieces / g) per unit mass of the structural unit (constituent unit SM1) obtained by removing one or more hydrogen atoms from the low molecular weight compound (SM1) in the polymer compound PC5 is the same.
  • Calculated in Molecular weight of repeating unit obtained from compound M12: 416.69, Than, 0.1 x NA / (244.42 x 0.5 + 416.69 x 0.4 + 1443.98 x 0.1) 1.38 x 10 20 (pieces / g)
  • the content (pieces / g) per unit mass of the structural unit (constituent unit SM1) obtained by removing one or more hydrogen atoms from the low molecular weight compound (SM1) in the polymer compound PC8 is the same.
  • Calculated in Molecular weight of repeating unit obtained from compound M17: 606.86, Than, 0.1 x NA / (244.42 x 0.5 + 388.64 x 0.4 + 606.86 x 0.1) 1.77 x 10 20 (pieces / g)
  • Example D1> Fabrication of light emitting element D1 ⁇ ITO substrate and hole injection layer> An anode was formed on a glass substrate by forming an ITO film with a thickness of 45 nm by a sputtering method.
  • ND-3202 manufactured by Nissan Chemical Industries, Ltd.
  • ND-3202 which is a hole injection material, was formed on an anode with a thickness of 50 nm by a spin coating method, and heated at 240 ° C. for 15 minutes on a hot plate in an atmospheric atmosphere. This formed a hole injection layer.
  • Hole transport layer> The polymer compound PC1 was dissolved in xylene at a concentration of 0.6% by mass.
  • a film was formed on the hole injection layer to a thickness of 20 nm by a spin coating method, and heated on a hot plate at 200 ° C. for 30 minutes under a nitrogen gas atmosphere. As a result, a hole transport layer was formed.
  • a film was formed on the hole transport layer to a thickness of 70 nm by a spin coating method, and heated on a hot plate at 150 ° C. for 10 minutes under a nitrogen gas atmosphere.
  • a light emitting layer was formed.
  • ⁇ Cathode formation> After reducing the pressure of the substrate on which the light emitting layer is formed to 1.0 ⁇ 10 -4 Pa or less in the vapor deposition machine, sodium fluoride is placed on the light emitting layer at about 4 nm and then on the sodium fluoride layer as a cathode. Aluminum was deposited at about 80 nm. After the vapor deposition, the substrate on which the cathode was formed was sealed with a glass substrate to produce a light emitting device D1.
  • Example D7 Preparation of the light emitting device D7
  • the ITO anode, the hole injection layer, the hole transport layer, and the cathode were manufactured by the same procedure as that of the light emitting device D1.
  • a film was formed on the hole transport layer to a thickness of 70 nm by a spin coating method, and heated on a hot plate at 150 ° C. for 10 minutes under a nitrogen gas atmosphere. As a result, a light emitting layer was formed.
  • ⁇ Cathode formation> It was manufactured in the same procedure as the light emitting element D1.
  • Example D11> Fabrication of light emitting device D11 ⁇ ITO substrate and hole injection layer> An anode was formed on a glass substrate by forming an ITO film with a thickness of 45 nm by a sputtering method.
  • ND-3202 manufactured by Nissan Chemical Industries, Ltd.
  • ND-3202 which is a hole injection material, was formed on an anode with a thickness of 35 nm by a spin coating method, and heated at 240 ° C. for 15 minutes on a hot plate in an atmospheric atmosphere. This formed a hole injection layer.
  • Hole transport layer> The polymer compound PC2 was dissolved in xylene at a concentration of 0.6% by mass.
  • a film was formed on the hole injection layer to a thickness of 20 nm by a spin coating method, and heated on a hot plate at 200 ° C. for 30 minutes under a nitrogen gas atmosphere. As a result, a hole transport layer was formed.
  • a film was formed on the hole transport layer to a thickness of 60 nm by a spin coating method, and heated on a hot plate at 150 ° C. for 10 minutes under a nitrogen gas atmosphere. As a result, a light emitting layer was formed.
  • ⁇ Cathode formation> It was manufactured in the same procedure as the light emitting element D1.
  • Example D20> Preparation of the light emitting device D20
  • the ITO anode, the hole injection layer, the hole transport layer, and the cathode were manufactured by the same procedure as that of the light emitting device D20.
  • ⁇ Comparative Example CD4> Preparation of the light emitting device CD4
  • the ITO anode, the hole injection layer, the hole transport layer, and the cathode were manufactured by the same procedure as that of the light emitting device D11.
  • ⁇ Light emitting layer> The polymer compound PC3 was dissolved in xylene at a concentration of 1.2% by mass. Using the obtained xylene solution, a film was formed on the hole transport layer to a thickness of 60 nm by a spin coating method, and heated on a hot plate at 150 ° C. for 10 minutes under a nitrogen gas atmosphere. As a result, a light emitting layer was formed.
  • Example D21> Preparation of the light emitting device D21
  • the ITO anode, the hole injection layer, the hole transport layer, and the cathode were manufactured by the same procedure as that of the light emitting device D1.
  • Example D22> Preparation of the light emitting device D22
  • the ITO anode, the hole injection layer, the hole transport layer, and the cathode were manufactured by the same procedure as that of the light emitting device D1.
  • ⁇ Comparative Example CD5> Preparation of the light emitting device CD5
  • the ITO anode, the hole injection layer, the hole transport layer, and the cathode were manufactured by the same procedure as that of the light emitting device D1.
  • ⁇ Light emitting layer> The polymer compound PC3 was dissolved in xylene at a concentration of 1.2% by mass. Using the obtained xylene solution, a film was formed on the hole transport layer to a thickness of 70 nm by a spin coating method, and heated on a hot plate at 150 ° C. for 10 minutes under a nitrogen gas atmosphere. As a result, a light emitting layer was formed.
  • ⁇ Est1 represents the ⁇ EST of the small molecule compound (SM1)
  • ⁇ Est2 represents the ⁇ EST of the small molecule compound (SM2).
  • the sum and the blending ratio of dSM1 and dSM2 are the content per unit mass of the structural unit (SM1) in the polymer compound PC3 and the molecular weight of the compound M101: 971. Using .22, it is calculated as follows.
  • the compound corresponding to the low molecular weight compound (SM1) in the first type of high molecular weight compound is designated as SM1-1, and corresponds to the low molecular weight compound (SM1) in the second type of high molecular weight compound.
  • the compound was SM1-2.
  • the ⁇ E st of SM1-1 and the ⁇ E st of SM1-2 were defined as ⁇ Est1 (a) and ⁇ Est1 (b), respectively.

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Abstract

発光効率が高い発光素子の製造に有用な組成物、及び、該組成物を含有する発光素子を提供する。　式（Ｙ）で表される繰り返し単位、及び、最低三重項励起状態のエネルギー準位と最低一重項励起状態のエネルギー準位との差の絶対値が０．５０ｅＶ以下である低分子化合物（ＳＭ１）から水素原子を１つ以上除いてなる構成単位（ＳＭ１）を有する高分子化合物と、最低三重項励起状態のエネルギー準位と最低一重項励起状態のエネルギー準位との差の絶対値が０．５０ｅＶ以下である低分子化合物（ＳＭ２）と、を含む組成物であって、組成物中の構成単位（ＳＭ１）の単位質量当たりの含有数をｄＳＭ１、組成物中の低分子化合物（ＳＭ２）の単位質量当たりの含有数をｄＳＭ２としたとき、ｄＳＭ１＋ｄＳＭ２が２．０×１０１９（個／ｇ）以上であり、且つ、ｄＳＭ１／ｄＳＭ２が０．０２０以上５０以下である、組成物。

Description

組成物及び発光素子
　本発明は、組成物及び発光素子に関する。
　有機エレクトロルミネッセンス素子等の発光素子は、例えば、ディスプレイ及び照明に好適に使用することが可能である。発光素子の発光層に用いられる発光材料として、例えば、特許文献１及び２には、化合物Ｍ１０１、化合物Ｍ１０３等の低分子化合物と、高分子化合物とを含む組成物が開示されている。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000010
国際公開第２０１８／０６２２７６号 国際公開第２０１８／０６２２７８号
　特許文献１及び２に記載の組成物において、低分子化合物の最低励起三重項状態のエネルギー準位と最低励起一重項状態のエネルギー準位との差は０．５０ｅＶ以下であり、高分子化合物の最低励起三重項状態のエネルギー準位と最低励起一重項状態のエネルギー準位との差は０．５０ｅＶ超であった。これらの組成物を用いた発光素子は、発光効率に更なる向上の余地があった。
　そこで、本発明は、発光効率が高い発光素子の製造に有用な組成物、及び、該組成物を含有する発光素子を提供することを目的とする。
　本発明は、以下の［１］～［１２］を提供する。
［１］
　式（Ｙ）で表される繰り返し単位、及び、最低三重項励起状態のエネルギー準位と最低一重項励起状態のエネルギー準位との差の絶対値が０．５０ｅＶ以下である低分子化合物（ＳＭ１）から水素原子を１つ以上除いてなる構成単位（ＳＭ１）を有する高分子化合物と、
　最低三重項励起状態のエネルギー準位と最低一重項励起状態のエネルギー準位との差の絶対値が０．５０ｅＶ以下である低分子化合物（ＳＭ２）と、
を含む組成物であって
　前記組成物中の前記構成単位（ＳＭ１）の単位質量当たりの含有数をｄＳＭ１、前記組成物中の前記低分子化合物（ＳＭ２）の単位質量当たりの含有数をｄＳＭ２としたとき、ｄＳＭ１＋ｄＳＭ２が２．０×１０１９（個／ｇ）以上であり、且つ、ｄＳＭ１／ｄＳＭ２が０．０２０以上５０以下である、組成物。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000011
［式中、ＡｒＹ１は、置換基を有していてもよいアリーレン基を表す。］
［２］
　前記低分子化合物（ＳＭ１）が、式（Ｔ－１）で表される化合物、又は、Ｄ群から選ばれる基を有する化合物である、［１］に記載の組成物。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000012
［式中、
　ｎＴ１は、０以上の整数を表す。ｎＴ１が複数存在する場合、それらは同一でも異なっていてもよい。
　ｎＴ２は、０以上の整数を表す。
　ＡｒＴ１は、置換アミノ基又は１価の複素環基を表し、これらの基は置換基を有していてもよい。該置換基が複数存在する場合、それらは同一でも異なっていてもよく、互いに結合して、それぞれが結合する原子とともに環を形成していてもよい。ＡｒＴ１が複数存在する場合、それらは同一でも異なっていてもよい。但し、ＡｒＴ１における１価の複素環基は、二重結合を形成していない窒素原子を環内に含み、且つ、＝Ｎ－で表される基、－Ｃ（＝Ｏ）－で表される基、－Ｓ（＝Ｏ）－で表される基、及び、－Ｓ（＝Ｏ）２－で表される基を環内に含まない１価の複素環基である。
　ＬＴ１は、アルキレン基、シクロアルキレン基、アリーレン基、２価の複素環基、酸素原子又は硫黄原子を表し、これらの基は置換基を有していてもよい。該置換基が複数存在する場合、それらは同一でも異なっていてもよく、互いに結合して、それぞれが結合する原子とともに環を形成していてもよい。ＬＴ１が複数存在する場合、それらは同一でも異なっていてもよい。
　ＡｒＴ２は、Ａ群、Ｂ群及びＣ群から選ばれる基を表す。但し、ＡｒＴ２がＡ群から選ばれる場合、ｎＴ２は２である。］
　Ａ群：－Ｃ（＝Ｏ）－、－Ｓ（＝Ｏ）－及び－Ｓ（＝Ｏ）２－
　Ｂ群：電子求引性基を有する芳香族炭化水素からｎＴ２個の水素原子を除いた基
　Ｃ群：＝Ｎ－で表される基を環内に含む複素環式化合物からｎＴ２個の水素原子を除いた基、－Ｃ（＝Ｏ）－で表される基を環内に含む複素環式化合物からｎＴ２個の水素原子を除いた基、－Ｓ（＝Ｏ）－で表される基を環内に含む複素環式化合物からｎＴ２個の水素原子を除いた基、及び、－Ｓ（＝Ｏ）２－で表される基を環内に含む複素環式化合物からｎＴ２個の水素原子を除いた基
　Ｄ群：ホウ素原子を含む複素環式化合物から１個以上の水素原子を除いた基、リン原子を含む複素環式化合物から１個以上の水素原子を除いた基、アルミニウム原子を含む複素環式化合物から１個以上の水素原子を除いた基、ガリウム原子を含む複素環式化合物から１個以上の水素原子を除いた基、シリコン原子を含む複素環式化合物から１個以上の水素原子を除いた基、ヒ素原子を含む複素環式化合物から１個以上の水素原子を除いた基、及び、ゲルマニウム原子を含む複素環式化合物から１個以上の水素原子を除いた基
［３］
　ｄＳＭ１／ｄＳＭ２が、０．０７７～０．７７、又は、１．３～１３である、［１］又は［２］に記載の組成物。
［４］
　前記低分子化合物（ＳＭ１）が、式（Ｄ－１）で表される化合物である、［１］～［３］のいずれかに記載の組成物。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000013
［式中、
　Ａ環、Ｂ環及びＣ環は、それぞれ独立に、芳香族炭化水素環又は芳香族複素環を表し、これらの環は置換基を有していてもよい。
　Ｘは、ホウ素原子、リン原子、Ｐ＝Ｏ、Ｐ＝Ｓ、アルミニウム原子、ガリウム原子、ヒ素原子、Ｓｉ－Ｒｘ又はＧｅ－Ｒｘを表す。Ｒｘは、アリール基又はアルキル基を表し、これらの基は置換基を有していてもよい。
　Ｙ１は、Ｎ－Ｒｙ、硫黄原子又はセレン原子を表す。Ｙ２及びＹ３は、それぞれ独立に、酸素原子、Ｎ－Ｒｙ、硫黄原子又はセレン原子を表す。Ｒｙは、水素原子、アリール基、１価の複素環基、又はアルキル基を表し、これらの基は置換基を有していてもよい。Ｒｙが複数存在する場合、同一であっても異なっていてもよい。Ｒｙは、直接又は連結基を介して、前記Ａ環、前記Ｂ環又は前記Ｃ環と結合していてもよい。
　ｎ３は、０又は１である。ｎ３が０である場合、－Ｙ３－は存在しない。］
［５］
　前記高分子化合物が、式（Ｘ）で表される構成単位（但し、前記構成単位（ＳＭ１）と異なる）を更に含む、［１］～［４］のいずれかに記載の組成物。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000014
［式中、
　ａＸ１及びａＸ２は、それぞれ独立に、０以上の整数を表す。
　ＡｒＸ１及びＡｒＸ３は、それぞれ独立に、アリーレン基又は２価の複素環基を表し、これらの基は置換基を有していてもよい。該置換基が複数存在する場合、それらは同一でも異なっていてもよく、互いに結合して、それぞれが結合する原子とともに環を形成していてもよい。
　ＡｒＸ２及びＡｒＸ４は、それぞれ独立に、アリーレン基、２価の複素環基、又は、少なくとも１種のアリーレン基と少なくとも１種の２価の複素環基とが直接結合した２価の基を表し、これらの基は置換基を有していてもよい。該置換基が複数存在する場合、それらは同一でも異なっていてもよく、互いに結合して、それぞれが結合する原子とともに環を形成していてもよい。ＡｒＸ２及びＡｒＸ４が複数存在する場合、それらは同一でも異なっていてもよい。
　ＲＸ１、ＲＸ２及びＲＸ３は、それぞれ独立に、水素原子、アルキル基、シクロアルキル基、アリール基又は１価の複素環基を表し、これらの基は置換基を有していてもよい。該置換基が複数存在する場合、それらは同一でも異なっていてもよく、互いに結合して、それぞれが結合する原子とともに環を形成していてもよい。ＲＸ２及びＲＸ３が複数存在する場合、それらは同一でも異なっていてもよい。］
［６］
　前記低分子化合物（ＳＭ２）が、式（Ｔ－１１）で表される化合物、又は、Ｇ群から選ばれる基を有する化合物である、［１］～［５］のいずれかに記載の組成物。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000015
［式中、
　ｎＴ３は、０以上の整数を表す。ｎＴ３が複数存在する場合、それらは同一でも異なっていてもよい。
　ｎＴ４は、１以上の整数を表す。
　ＡｒＴ３は、置換アミノ基又は１価の複素環基を表し、これらの基は置換基を有していてもよい。該置換基が複数存在する場合、それらは同一でも異なっていてもよく、互いに結合して、それぞれが結合する原子とともに環を形成していてもよい。ＡｒＴ３が複数存在する場合、それらは同一でも異なっていてもよい。但し、ＡｒＴ３における１価の複素環基は、二重結合を形成していない窒素原子を環内に含み、且つ、＝Ｎ－で表される基、－Ｃ（＝Ｏ）－で表される基、－Ｓ（＝Ｏ）－で表される基、及び、－Ｓ（＝Ｏ）２－で表される基を環内に含まない１価の複素環基である。
　ＬＴ２は、アルキレン基、シクロアルキレン基、アリーレン基、２価の複素環基、酸素原子又は硫黄原子を表し、これらの基は置換基を有していてもよい。該置換基が複数存在する場合、それらは同一でも異なっていてもよく、互いに結合して、それぞれが結合する原子とともに環を形成していてもよい。ＬＴ２が複数存在する場合、それらは同一でも異なっていてもよい。
　ＡｒＴ４は、Ａ群、Ｅ群及びＦ群から選ばれる基を表す。但し、ＡｒＴ４がＡ群から選ばれる基である場合、ｎＴ４は２である。］
　Ａ群：－Ｃ（＝Ｏ）－、－Ｓ（＝Ｏ）－及び－Ｓ（＝Ｏ）２－
　Ｅ群：電子求引性基を有する芳香族炭化水素からｎＴ４個の水素原子を除いた基
　Ｆ群：＝Ｎ－で表される基を環内に含む複素環式化合物からｎＴ４個の水素原子を除いた基、－Ｃ（＝Ｏ）－で表される基を環内に含む複素環式化合物からｎＴ４個の水素原子を除いた基、－Ｓ（＝Ｏ）－で表される基を環内に含む複素環式化合物からｎＴ４個の水素原子を除いた基、及び、－Ｓ（＝Ｏ）２－で表される基を環内に含む複素環式化合物からｎＴ４個の水素原子を除いた基
　Ｇ群：ホウ素原子を含む複素環式化合物から１個以上の水素原子を除いた基、リン原子を含む複素環式化合物から１個以上の水素原子を除いた基、アルミニウム原子を含む複素環式化合物から１個以上の水素原子を除いた基、ガリウム原子を含む複素環式化合物から１個以上の水素原子を除いた基、シリコン原子を含む複素環式化合物から１個以上の水素原子を除いた基、ヒ素原子を含む複素環式化合物から１個以上の水素原子を除いた基、及び、ゲルマニウム原子を含む複素環式化合物から１個以上の水素原子を除いた基
［７］
　前記低分子化合物（ＳＭ２）が、式（Ｄ－１１）で表される化合物である、［１］～［６］６のいずれかに記載の組成物。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000016
［式中、
　Ｅ環、Ｆ環及びＧ環は、それぞれ独立に、芳香族炭化水素環又は芳香族複素環を表し、これらの環は置換基を有していてもよい。
　Ｘ２は、ホウ素原子、リン原子、Ｐ＝Ｏ、Ｐ＝Ｓ、アルミニウム原子、ガリウム原子、ヒ素原子、Ｓｉ－Ｒｘ又はＧｅ－Ｒｘを表す。Ｒｘは、アリール基又はアルキル基を表し、これらの基は置換基を有していてもよい。
　Ｙ４は、Ｎ－Ｒｙ、硫黄原子又はセレン原子を表す。Ｙ５及びＹ６は、それぞれ独立に、酸素原子、Ｎ－Ｒｙ、硫黄原子又はセレン原子を表す。Ｒｙは、水素原子、アリール基、１価の複素環基、又はアルキル基を表し、これらの基は置換基を有していてもよい。Ｒｙが複数存在する場合、同一であっても異なっていてもよい。Ｒｙは、直接又は連結基を介して、前記Ｅ環、前記Ｆ環又は前記Ｇ環と結合していてもよい。
　ｎ６は、０又は１である。ｎ６が０である場合、－Ｙ６－は存在しない。］
［８］
　式（Ｙ）で表される繰り返し単位、及び、最低三重項励起状態のエネルギー準位と最低一重項励起状態のエネルギー準位との差の絶対値が０．５０ｅＶ以下である低分子化合物（ＳＭ１－１）から水素原子を１つ以上除いてなる構成単位（ＳＭ１－１）を有する第一の高分子化合物と、
　式（Ｙ）で表される繰り返し単位、及び、最低三重項励起状態のエネルギー準位と最低一重項励起状態のエネルギー準位との差の絶対値が０．５０ｅＶ以下である低分子化合物（ＳＭ１－２）から水素原子を１つ以上除いてなる構成単位（ＳＭ１－２）を有する第二の高分子化合物（但し、前記低分子化合物（ＳＭ１－１）と前記低分子化合物（ＳＭ１－２）とは異なる）と、
を含む組成物であって、
　前記組成物中の前記構成単位（ＳＭ１－１）の単位質量当たりの含有数をｄＳＭ１ａ、前記組成物中の前記構成単位（ＳＭ１－２）の単位質量当たりの含有数をｄＳＭ１ｂとしたとき、ｄＳＭ１ａ＋ｄＳＭ１ｂが２．０×１０１９（個／ｇ）以上であり、且つ、ｄＳＭ１ａ／ｄＳＭ１ｂが０．０２０以上５０以下である、組成物。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000017
［式中、ＡｒＹ１は、置換基を有していてもよいアリーレン基を表す。］
［９］
　前記低分子化合物（ＳＭ１－１）及び前記低分子化合物（ＳＭ１－２）が、それぞれ独立に、式（Ｔ－１）で表される化合物、又は、Ｄ群から選ばれる基を有する化合物である、［８］に記載の組成物。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000018
［式中、
　ｎＴ１は、０以上の整数を表す。ｎＴ１が複数存在する場合、それらは同一でも異なっていてもよい。
　ｎＴ２は、０以上の整数を表す。
　ＡｒＴ１は、置換アミノ基又は１価の複素環基を表し、これらの基は置換基を有していてもよい。該置換基が複数存在する場合、それらは同一でも異なっていてもよく、互いに結合して、それぞれが結合する原子とともに環を形成していてもよい。ＡｒＴ１が複数存在する場合、それらは同一でも異なっていてもよい。但し、ＡｒＴ１における１価の複素環基は、二重結合を形成していない窒素原子を環内に含み、且つ、＝Ｎ－で表される基、－Ｃ（＝Ｏ）－で表される基、－Ｓ（＝Ｏ）－で表される基、及び、－Ｓ（＝Ｏ）２－で表される基を環内に含まない１価の複素環基である。
　ＬＴ１は、アルキレン基、シクロアルキレン基、アリーレン基、２価の複素環基、酸素原子又は硫黄原子を表し、これらの基は置換基を有していてもよい。該置換基が複数存在する場合、それらは同一でも異なっていてもよく、互いに結合して、それぞれが結合する原子とともに環を形成していてもよい。ＬＴ１が複数存在する場合、それらは同一でも異なっていてもよい。
　ＡｒＴ２は、Ａ群、Ｂ群及びＣ群から選ばれる基を表す。但し、ＡｒＴ２がＡ群から選ばれる場合、ｎＴ２は２である。］
　Ａ群：－Ｃ（＝Ｏ）－、－Ｓ（＝Ｏ）－及び－Ｓ（＝Ｏ）２－
　Ｂ群：電子求引性基を有する芳香族炭化水素からｎＴ２個の水素原子を除いた基
　Ｃ群：＝Ｎ－で表される基を環内に含む複素環式化合物からｎＴ２個の水素原子を除いた基、－Ｃ（＝Ｏ）－で表される基を環内に含む複素環式化合物からｎＴ２個の水素原子を除いた基、－Ｓ（＝Ｏ）－で表される基を環内に含む複素環式化合物からｎＴ２個の水素原子を除いた基、及び、－Ｓ（＝Ｏ）２－で表される基を環内に含む複素環式化合物からｎＴ２個の水素原子を除いた基
　Ｄ群：ホウ素原子を含む複素環式化合物から１個以上の水素原子を除いた基、リン原子を含む複素環式化合物から１個以上の水素原子を除いた基、アルミニウム原子を含む複素環式化合物から１個以上の水素原子を除いた基、ガリウム原子を含む複素環式化合物から１個以上の水素原子を除いた基、シリコン原子を含む複素環式化合物から１個以上の水素原子を除いた基、ヒ素原子を含む複素環式化合物から１個以上の水素原子を除いた基、及び、ゲルマニウム原子を含む複素環式化合物から１個以上の水素原子を除いた基
［１０］
　前記低分子化合物（ＳＭ１－１）及び前記低分子化合物（ＳＭ１－２）が、それぞれ独立に、式（Ｄ－１）で表される化合物である、［８］又は［９］に記載の組成物。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000019
［式中、
　Ａ環、Ｂ環及びＣ環は、それぞれ独立に、芳香族炭化水素環又は芳香族複素環を表し、これらの環は置換基を有していてもよい。
　Ｘは、ホウ素原子、リン原子、Ｐ＝Ｏ、Ｐ＝Ｓ、アルミニウム原子、ガリウム原子、ヒ素原子、Ｓｉ－Ｒｘ又はＧｅ－Ｒｘを表す。Ｒｘは、アリール基又はアルキル基を表し、これらの基は置換基を有していてもよい。
　Ｙ１は、Ｎ－Ｒｙ、硫黄原子又はセレン原子を表す。Ｙ２及びＹ３は、それぞれ独立に、酸素原子、Ｎ－Ｒｙ、硫黄原子又はセレン原子を表す。Ｒｙは、水素原子、アリール基、１価の複素環基、又はアルキル基を表し、これらの基は置換基を有していてもよい。Ｒｙが複数存在する場合、同一であっても異なっていてもよい。Ｒｙは、直接又は連結基を介して、前記Ａ環、前記Ｂ環又は前記Ｃ環と結合していてもよい。
　ｎ３は、０又は１である。ｎ３が０である場合、－Ｙ３－は存在しない。］
［１１］
　［１］～［１０］のいずれかに記載の組成物と、溶媒と、を含有する、インク。
［１２］
　［１］～［１０］のいずれかに記載の組成物を含有する、発光素子。
　本発明によれば、発光効率が高い発光素子の製造に有用な組成物、及び、該組成物を含有する発光素子が提供される。
　以下、本発明の好適な実施形態について詳細に説明する。
　［共通する用語の説明］
　本明細書で共通して用いられる用語は、特記しない限り、以下の意味である。
　Ｍｅはメチル基、Ｅｔはエチル基、Ｂｕはブチル基、ｉ－Ｐｒはイソプロピル基、ｔ－Ｂｕはｔｅｒｔ－ブチル基を表す。
　水素原子は、重水素原子であっても、軽水素原子であってもよい。
　金属錯体を表す式中、金属との結合を表す実線は、イオン結合、共有結合又は配位結合を意味する。
　「高分子化合物」とは、分子量分布を有し、ポリスチレン換算の数平均分子量が１×１０３以上（例えば１×１０３～１×１０８）である重合体を意味する。
　高分子化合物は、ブロック共重合体、ランダム共重合体、交互共重合体、グラフト共重合体のいずれであってもよいし、その他の態様であってもよい。
　高分子化合物の末端基は、重合活性基がそのまま残っていると、高分子化合物を発光素子の作製に用いた場合、発光特性又は輝度寿命が低下する可能性があるので、好ましくは安定な基である。高分子化合物の末端基としては、好ましくは主鎖と共役結合している基であり、例えば、炭素－炭素結合を介して高分子化合物の主鎖と結合するアリール基又は１価の複素環基が挙げられる。
　「低分子化合物」とは、分子量分布を有さず、分子量が１×１０４以下の化合物を意味する。
　「構成単位」とは、高分子化合物中に１個以上存在する単位を意味する。高分子化合物中に２個以上含まれる構成単位は、一般に、「繰り返し単位」とも呼ばれる。
　「アルキル基」は、直鎖及び分岐のいずれでもよい。直鎖のアルキル基の炭素原子数は、置換基の炭素原子数を含めないで、通常１～５０であり、好ましくは３～３０であり、より好ましくは４～２０である。分岐のアルキル基の炭素原子数は、置換基の炭素原子数を含めないで、通常３～５０であり、好ましくは３～３０であり、より好ましくは４～２０である。
　アルキル基は、置換基を有していてもよい。アルキル基としては、例えば、メチル基、エチル基、プロピル基、イソプロピル基、ブチル基、２－ブチル基、イソブチル基、ｔｅｒｔ－ブチル基、ペンチル基、イソアミル基、２－エチルブチル基、ヘキシル基、ヘプチル基、オクチル基、２－エチルヘキシル基、３－プロピルヘプチル基、デシル基、３，７－ジメチルオクチル基、２－エチルオクチル基、２－ヘキシルデシル基及びドデシル基が挙げられる。また、アルキル基は、これらの基における水素原子の一部又は全部が、置換基（例えば、シクロアルキル基、アルコキシ基、シクロアルコキシ基、アリール基、フッ素原子等）で置換された基（例えば、トリフルオロメチル基、ペンタフルオロエチル基、パーフルオロブチル基、パーフルオロヘキシル基、パーフルオロオクチル基、３－フェニルプロピル基、３－（４－メチルフェニル）プロピル基、３－（３，５－ジ－ヘキシルフェニル）プロピル基、６－エチルオキシヘキシル基）であってもよい。
　「シクロアルキル基」の炭素原子数は、置換基の炭素原子数を含めないで、通常３～５０であり、好ましくは３～３０であり、より好ましくは４～２０である。
　シクロアルキル基は、置換基を有していてもよい。シクロアルキル基としては、例えば、シクロヘキシル基、シクロヘキシルメチル基、シクロヘキシルエチル基、及び、これらの基における水素原子の一部又は全部が置換基（例えば、アルキル基、シクロアルキル基、アルコキシ基、シクロアルコキシ基、アリール基、フッ素原子等）で置換された基が挙げられる。
　「芳香族炭化水素基」は、芳香族炭化水素から環を構成する原子に直接結合する水素原子１個以上を除いた基を意味する。芳香族炭化水素から環を構成する原子に直接結合する水素原子１個を除いた基を「アリール基」ともいう。芳香族炭化水素から環を構成する原子に直接結合する水素原子２個を除いた基を「アリーレン基」ともいう。
　芳香族炭化水素基の炭素原子数は、置換基の炭素原子数を含めないで、通常６～６０であり、好ましくは６～４０であり、より好ましくは６～２０である。
　「芳香族炭化水素基」は、例えば、単環式の芳香族炭化水素（例えば、ベンゼンが挙げられる。）、又は、多環式の芳香族炭化水素（例えば、ナフタレン及びインデン等の２環式の芳香族炭化水素；アントラセン、フェナントレン、ジヒドロフェナントレン及びフルオレン等の３環式の芳香族炭化水素；ベンゾアントラセン、ベンゾフェナントレン、ベンゾフルオレン、ピレン及びフルオランテン等の４環式の芳香族炭化水素；ジベンゾアントラセン、ジベンゾフェナントレン、ジベンゾフルオレン、ペリレン及びベンゾフルオランテン等の５環式の芳香族炭化水素；スピロビフルオレン等の６環式の芳香族炭化水素；並びに、ベンゾスピロビフルオレン及びアセナフトフルオランテン等の７環式の芳香族炭化水素が挙げられる。）から、環を構成する原子に直接結合する水素原子１個以上を除いた基が挙げられる。芳香族炭化水素基は、これらの基が複数結合した基を含む。芳香族炭化水素基は、置換基を有していてもよい。
　アリール基の炭素原子数は、置換基の炭素原子数を含めないで、通常６～６０であり、好ましくは６～２０であり、より好ましくは６～１０である。アリール基は、置換基を有していてもよい。アリール基としては、例えば、フェニル基、１－ナフチル基、２－ナフチル基、１－アントラセニル基、２－アントラセニル基、９－アントラセニル基、１－ピレニル基、２－ピレニル基、４－ピレニル基、２－フルオレニル基、３－フルオレニル基、４－フルオレニル基、２－フェニルフェニル基、３－フェニルフェニル基、４－フェニルフェニル基、及び、これらの基における水素原子の一部又は全部が置換基（例えばアルキル基、シクロアルキル基、アルコキシ基、シクロアルコキシ基、アリール基、フッ素原子等）で置換された基が挙げられる。
　アリーレン基の炭素原子数は、置換基の炭素原子数を含めないで、通常、６～６０であり、好ましくは６～３０であり、より好ましくは６～１８である。アリーレン基は、置換基を有していてもよい。アリーレン基としては、例えば、フェニレン基、ナフタレンジイル基、アントラセンジイル基、フェナントレンジイル基、ジヒドロフェナントレンジイル基、ナフタセンジイル基、フルオレンジイル基、ピレンジイル基、ペリレンジイル基、クリセンジイル基、及び、これらの基における水素原子の一部又は全部が置換基で置換された基が挙げられる。アリーレン基としては、式（Ａ－１）～式（Ａ－２０）で表される基が好ましい。アリーレン基としては、これらの基が複数結合した基を含む。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000020
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000021
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000022
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000023
　式中、Ｒ及びＲａは、それぞれ独立に、水素原子、アルキル基、シクロアルキル基、アリール基又は１価の複素環基を表す。複数存在するＲ及びＲａは、各々、同一でも異なっていてもよく、Ｒａ同士は互いに結合して、それぞれが結合する原子と共に環を形成していてもよい。
　「アルコキシ基」は、直鎖及び分岐のいずれでもよい。直鎖のアルコキシ基の炭素原子数は、置換基の炭素原子数を含めないで、通常１～４０であり、好ましくは４～１０である。分岐のアルコキシ基の炭素原子数は、置換基の炭素原子数を含めないで、通常３～４０であり、好ましくは４～１０である。
　アルコキシ基は、置換基を有していてもよい。アルコキシ基としては、例えば、メトキシ基、エトキシ基、プロピルオキシ基、イソプロピルオキシ基、ブチルオキシ基、イソブチルオキシ基、ｔｅｒｔ－ブチルオキシ基、ペンチルオキシ基、ヘキシルオキシ基、ヘプチルオキシ基、オクチルオキシ基、２－エチルヘキシルオキシ基、ノニルオキシ基、デシルオキシ基、３，７－ジメチルオクチルオキシ基、ラウリルオキシ基、及び、これらの基における水素原子の一部又は全部が置換基（例えばシクロアルキル基、アルコキシ基、シクロアルコキシ基、アリール基、フッ素原子等）で置換された基が挙げられる。
　「シクロアルコキシ基」の炭素原子数は、置換基の炭素原子数を含めないで、通常３～４０であり、好ましくは４～１０である。
　シクロアルコキシ基は、置換基を有していてもよく、例えば、シクロヘキシルオキシ基が挙げられる。
　「アリールオキシ基」の炭素原子数は、置換基の炭素原子数を含めないで、通常６～６０であり、好ましくは６～４８である。
　アリールオキシ基は、置換基を有していてもよく、例えば、フェノキシ基、１－ナフチルオキシ基、２－ナフチルオキシ基、１－アントラセニルオキシ基、９－アントラセニルオキシ基、１－ピレニルオキシ基、及び、これらの基における水素原子一部又は全部が置換基（例えばアルキル基、シクロアルキル基、アルコキシ基、シクロアルコキシ基、フッ素原子等）で置換された基が挙げられる。
　「ｐ価の複素環基」（ｐは、１以上の整数を表す。）とは、複素環式化合物から、環を構成する炭素原子又はヘテロ原子に直接結合している水素原子のうちｐ個の水素原子を除いた残りの原子団を意味する。ｐ価の複素環基の中でも、芳香族複素環式化合物から、環を構成する炭素原子又はヘテロ原子に直接結合している水素原子のうちｐ個の水素原子を除いた残りの原子団である「ｐ価の芳香族複素環基」が好ましい。
　「芳香族複素環式化合物」は、オキサジアゾール、チアジアゾール、チアゾール、オキサゾール、チオフェン、ピロール、ホスホール、フラン、ピリジン、ピラジン、ピリミジン、トリアジン、ピリダジン、キノリン、イソキノリン、カルバゾール、ジベンゾホスホール等の複素環自体が芳香族性を示す化合物、及び、フェノキサジン、フェノチアジン、ジベンゾボロール、ジベンゾシロール、ベンゾピラン等の複素環自体は芳香族性を示さなくとも、複素環に芳香環が縮環されている化合物を意味する。
　なお、複素環式化合物及び芳香族複素環式化合物は、低分子化合物（ＳＭ１）、低分子化合物（ＳＭ１－１）、低分子化合物（ＳＭ１－２）及び低分子化合物（ＳＭ２）とは異なる化合物であることが好ましい。
　１価の複素環基の炭素原子数は、置換基の炭素原子数を含めないで、通常、２～６０であり、好ましくは４～２０である。
　１価の複素環基は、置換基を有していてもよく、例えば、チエニル基、ピロリル基、フリル基、ピリジル基、ピペリジニル基、キノリニル基、イソキノリニル基、ピリミジニル基、トリアジニル基、及び、これらの基における水素原子の一部又は全部が置換基（例えばアルキル基、シクロアルキル基、アルコキシ基、シクロアルコキシ基等）で置換された基が挙げられる。
　２価の複素環基の炭素原子数は、置換基の炭素原子数を含めないで、通常、２～６０であり、好ましくは、３～２０であり、より好ましくは、４～１５である。
　２価の複素環基は、置換基を有していてもよい。２価の複素環基は、例えば、ピリジン、ジアザベンゼン、トリアジン、アザナフタレン、ジアザナフタレン、カルバゾール、ジベンゾフラン、ジベンゾチオフェン、ジベンゾシロール、フェノキサジン、フェノチアジン、アクリジン、ジヒドロアクリジン、フラン、チオフェン、アゾール、ジアゾール又はトリアゾールから、環を構成する炭素原子又はヘテロ原子に直接結合している水素原子のうち２個の水素原子を除いた２価の基が挙げられる。２価の複素環基は、好ましくは、式（ＡＡ－１）～式（ＡＡ－１５）及び式（ＡＡ－１８）～式（ＡＡ－３４）で表される基である。２価の複素環基は、これらの基が複数結合した基を含む。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000024
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000025
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000026
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000027
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000028
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000029
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000030
　式中、Ｒ及びＲａは、前記と同じ意味を表す。Ｒｂは、水素原子、アルキル基、シクロアルキル基、アリール基を表す。複数存在するＲｂは、各々、同一でも異なっていてもよく、Ｒｂ同士は互いに結合して、それぞれが結合する原子と共に環を形成していてもよい。
　「ハロゲン原子」とは、フッ素原子、塩素原子、臭素原子又はヨウ素原子を示す。
　「アミノ基」は、置換基を有していてもよく、置換アミノ基（即ち、第２級アミノ基又は第３級アミノ基、特には第３級アミノ基）が好ましい。アミノ基が有する置換基としては、アルキル基、シクロアルキル基、アリール基又は１価の複素環基が好ましい。アミノ基が有する置換基が複数存在する場合、それらは同一で異なっていてもよく、互いに結合して、それぞれが結合する窒素原子とともに環を形成していてもよい。
　置換アミノ基としては、例えば、ジアルキルアミノ基、ジシクロアルキルアミノ基及びジアリールアミノ基が挙げられる。
　置換アミノ基としては、例えば、ジメチルアミノ基、ジエチルアミノ基、ジフェニルアミノ基、ビス（４－メチルフェニル）アミノ基、ビス（４－ｔｅｒｔ－ブチルフェニル）アミノ基、ビス（３，５－ジ－ｔｅｒｔ－ブチルフェニル）アミノ基が挙げられる。
　「アルケニル基」は、直鎖及び分岐のいずれでもよい。直鎖のアルケニル基の炭素原子数は、置換基の炭素原子数を含めないで、通常２～３０であり、好ましくは３～２０である。分岐のアルケニル基の炭素原子数は、置換基の炭素原子数を含めないで、通常３～３０であり、好ましくは４～２０である。
　「シクロアルケニル基」の炭素原子数は、置換基の炭素原子数を含めないで、通常３～３０であり、好ましくは４～２０である。
　アルケニル基及びシクロアルケニル基は、置換基を有していてもよい。アルケニル基としては、例えば、ビニル基、１－プロペニル基、２－プロペニル基、２－ブテニル基、３－ブテニル基、３－ペンテニル基、４－ペンテニル基、１－ヘキセニル基、５－ヘキセニル基、７－オクテニル基、及び、これらの基における水素原子の一部又は全部が置換基で置換された基が挙げられる。シクロアルケニル基としては、例えば、シクロヘキセニル基、シクロヘキサジエニル基、シクロオクタトリエニル基、ノルボルニレニル基、及び、これらの基における水素原子の一部又は全部が置換基で置換された基が挙げられる。
　「アルキニル基」は、直鎖及び分岐のいずれでもよい。アルキニル基の炭素原子数は、置換基の炭素原子を含めないで、通常２～２０であり、好ましくは３～２０である。分岐のアルキニル基の炭素原子数は、置換基の炭素原子を含めないで、通常４～３０であり、好ましくは４～２０である。
　「シクロアルキニル基」の炭素原子数は、置換基の炭素原子を含めないで、通常４～３０であり、好ましくは４～２０である。
　アルキニル基及びシクロアルキニル基は、置換基を有していてもよい。アルキニル基としては、例えば、エチニル基、１－プロピニル基、２－プロピニル基、２－ブチニル基、３－ブチニル基、３－ペンチニル基、４－ペンチニル基、１－ヘキシニル基、５－ヘキシニル基、及び、これらの基における水素原子の一部又は全部が置換基で置換された基が挙げられる。シクロアルキニル基としては、例えば、シクロオクチニル基、及び、この基における水素原子の一部又は全部が置換基で置換された基が挙げられる。
　「架橋基」とは、加熱処理、紫外線照射処理、近紫外線照射処理、可視光照射処理、赤外線照射処理、ラジカル反応等に供することにより、新たな結合を生成することが可能な基であり、好ましくは、架橋基Ａ群の式（ＸＬ－１）～式（ＸＬ－１９）で表される架橋基であり、より好ましくは、式（ＸＬ－１）、式（ＸＬ－３）、式（ＸＬ－９）、式（ＸＬ－１０）、式（ＸＬ－１６）又は式（ＸＬ－１７）～式（ＸＬ－１９）で表される架橋基であり、更に好ましくは、式（ＸＬ－１）、式（ＸＬ－１６）又は式（ＸＬ－１７）～式（ＸＬ－１９）で表される架橋基であり、特に好ましくは、式（ＸＬ－１）又は式（ＸＬ－１７）で表される架橋基である。
（架橋基Ａ群）
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000031
［式中、ＲＸＬは、メチレン基、酸素原子又は硫黄原子を表し、ｎＸＬは、０～５の整数を表す。ＲＸＬが複数存在する場合、それらは同一でも異なっていてもよい。ｎＸＬが複数存在する場合、それらは同一でも異なっていてもよい。＊１は結合位置を表す。これらの架橋基は置換基を有していてもよく、該置換基が複数存在する場合、それらは同一でも異なっていてもよく、互いに結合して、それぞれが結合する炭素原子とともに環を形成していてもよい。］
　「置換基」としては、ハロゲン原子、シアノ基、アルキル基、シクロアルキル基、アリール基、１価の複素環基、アルコキシ基、シクロアルコキシ基、アリールオキシ基、アミノ基、置換アミノ基、アルケニル基、シクロアルケニル基、アルキニル基又はシクロアルキニル基が好ましい。置換基は架橋基であってもよい。
［式（Ｙ）で表される構成単位］
　式（Ｙ）で表される構成単位としては、発光素子の発光効率がより優れるので、好ましくは、式（Ｙ－１）又は式（Ｙ－２）で表される構成単位であり、より好ましくは、式（Ｙ－１）で表される構成単位である。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000032
［式中、
　ＲＹ１は、水素原子、アルキル基、シクロアルキル基、アルコキシ基、シクロアルコキシ基又はアリール基を表し、これらの基は置換基を有していてもよい。複数存在するＲＹ１は、同一でも異なっていてもよく、隣接するＲＹ１同士は互いに結合して、それぞれが結合する炭素原子と共に環を形成していてもよい。］
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000033
［式中、
　ＲＹ１は、前記と同じ意味を表す。
　ＸＹ１は、－Ｃ（ＲＹ２）２－、－Ｃ（ＲＹ２）＝Ｃ（ＲＹ２）－又は－Ｃ（ＲＹ２）２－Ｃ（ＲＹ２）２－で表される基を表す。ＲＹ２は、水素原子、アルキル基、シクロアルキル基、アルコキシ基、シクロアルコキシ基又はアリール基を表し、これらの基は置換基を有していてもよい。複数存在するＲＹ２は、同一でも異なっていてもよく、ＲＹ２同士は互いに結合して、それぞれが結合する炭素原子と共に環を形成していてもよい。］
　ＸＹ１において、－Ｃ（ＲＹ２）２－で表される基中の２個のＲＹ２の組み合わせは、好ましくは両方がアルキル基若しくはシクロアルキル基、両方がアリール基、又は、一方がアルキル基若しくはシクロアルキル基で他方がアリール基であり、これらの基は置換基を有していてもよい。２個存在するＲＹ２は互いに結合して、それぞれが結合する原子と共に環を形成していてもよく、ＲＹ２が環を形成する場合、－Ｃ（ＲＹ２）２－で表される基としては、好ましくは式（Ｙ－Ａ１）～式（Ｙ－Ａ５）で表される基であり、これらの基は置換基を有していてもよい。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000034
　ＸＹ１において、－Ｃ（ＲＹ２）＝Ｃ（ＲＹ２）－で表される基中の２個のＲＹ２の組み合わせは、好ましくは両方がアルキル基若しくはシクロアルキル基、又は、一方がアルキル基若しくはシクロアルキル基で他方がアリール基であり、これらの基は置換基を有していてもよい。
　ＸＹ１において、－Ｃ（ＲＹ２）２－Ｃ（ＲＹ２）２－で表される基中の４個のＲＹ２は、好ましくは置換基を有していてもよいアルキル基又はシクロアルキル基である。複数あるＲＹ２は互いに結合して、それぞれが結合する原子と共に環を形成していてもよく、ＲＹ２が環を形成する場合、－Ｃ（ＲＹ２）２－Ｃ（ＲＹ２）２－で表される基は、好ましくは式（Ｙ－Ｂ１）～式（Ｙ－Ｂ５）で表される基であり、これらの基は置換基を有していてもよい。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000035
［式中、ＲＹ２は前記と同じ意味を表す。］
　式（Ｙ）におけるＡｒＹ１としては、好ましくは、式（Ａ－１）、式（Ａ－２）、式（Ａ－６）～（Ａ－１０）、式（Ａ－１９）又は式（Ａ－２０）で表される基であり、これらの基は置換基を有していてもよい。
　ＡｒＹ１で表される基は置換基を有することが好ましく、ＡｒＹ１で表される基が有していてもよい置換基は、好ましくは、アルキル基、シクロアルキル基又はアリール基であり、より好ましくは、アルキル基又はシクロアルキル基であり、これらの基は更に置換基を有していてもよい。
　式（Ｙ）で表される構成単位としては、例えば、式（Ｙ－１０１）～式（Ｙ－１０８）で表される構成単位が挙げられる。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000036
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000037
［低分子化合物（ＳＭ１）］
　低分子化合物（ＳＭ１）の最低励起三重項状態のエネルギー準位と最低励起一重項状態のエネルギー準位との差（ΔＥＳＴともいう）は、０．５０ｅＶ以下である。低分子化合物（ＳＭ１）のΔＥＳＴは、本実施形態の発光素子の発光効率がより優れるので、好ましくは、０．４６ｅＶ以下であり、より好ましくは、０．４０ｅＶ以下であり、更に好ましくは、０．３５ｅＶ以下であり、特に好ましくは、０．３０ｅＶ以下であり、とりわけ好ましくは、０．２５ｅＶ以下であり、とりわけより好ましくは、０．２０ｅＶ以下である。また、低分子化合物（ＳＭ１）のΔＥＳＴは、０．００１ｅＶ以上であってもよく、０．００５ｅＶ以上であってもよく、０．０１ｅＶ以上であってもよく、０．０５ｅＶ以上であってもよい。
　低分子化合物（ＳＭ１）としては、熱活性化遅延蛍光（ＴＡＤＦ）性を有する化合物が好ましい。
　ＳＭ１のΔＥＳＴは、量子化学計算プログラムであるＧａｕｓｓｉａｎ０９を用いることができる。例えば、Ｂ３ＬＹＰレベルの密度汎関数法を用いて、化合物の基底状態を構造最適化した後、Ｂ３ＬＹＰレベルの時間依存密度汎関数法を用いることで、ΔＥＳＴを算出することができる。基底関数としては、通常、６－３１Ｇ＊を使用するが、６－３１Ｇ＊を使用できない原子が化合物に含まれる場合は、該原子に対してＬＡＮＬ２ＤＺを使用することができる。
　低分子化合物（ＳＭ１）は、本実施形態の発光素子の発光効率がより優れるので、式（Ｔ－１）で表される化合物、又は、Ｄ群から選ばれる基を有する化合物であることが好ましい。
［式（Ｔ－１）で表される化合物］
　ｎＴ１は、通常、０以上１０以下の整数であり、本実施形態の発光素子の発光効率がより優れるので、好ましくは０以上５以下の整数であり、より好ましくは０以上３以下の整数であり、更に好ましくは０以上２以下の整数であり、特に好ましくは０又は１である。
　ＡｒＴ１における１価の複素環基は、１価のドナー型複素環基が好ましい。前記１価のドナー型複素環基は、二重結合を形成していない窒素原子を環内に含み、且つ、＝Ｎ－で表される基、－Ｃ（＝Ｏ）－で表される基、－Ｓ（＝Ｏ）－で表される基、及び、－Ｓ（＝Ｏ）２－で表される基を環内に含まない１価の複素環基である。
　１価のドナー型複素環基の窒素原子の数は、通常、１～１０であり、好ましくは１～５であり、より好ましくは１～３であり、更に好ましくは１又は２である。
　１価のドナー型複素環基において、環を構成する炭素原子の数は、通常１～６０であり、好ましくは３～５０であり、より好ましくは５～４０であり、更に好ましくは７～３０であり、特に好ましくは１０～２５である。
　１価のドナー型複素環基において、環を構成するヘテロ原子の数は、通常１～３０であり、好ましくは１～１０であり、より好ましくは１～５であり、更に好ましくは１～３である。
　１価のドナー型複素環基は、本実施形態の発光素子の発光効率がより優れるので、好ましくは、二重結合を形成していない窒素原子を環内に含み、且つ、＝Ｎ－で表される基、－Ｃ（＝Ｏ）－で表される基、－Ｓ（＝Ｏ）－で表される基及び－Ｓ（＝Ｏ）２－で表される基を環内に含まない、多環式の複素環式化合物から、環を構成する原子（好ましくは炭素原子又は窒素原子、より好ましくは窒素原子）に直接結合する水素原子１個を除いた基であり、より好ましくは、二重結合を形成していない窒素原子を環内に含み、且つ、＝Ｎ－で表される基、－Ｃ（＝Ｏ）－で表される基、－Ｓ（＝Ｏ）－で表される基及び－Ｓ（＝Ｏ）２－で表される基を環内に含まない、３環式～５環式の複素環式化合物から、環を構成する原子（好ましくは炭素原子又は窒素原子、より好ましくは窒素原子）に直接結合する水素原子１個を除いた基であり、更に好ましくは、カルバゾール、フェノキサジン、フェノチアジン、９，１０－ジヒドロアクリジン、５，１０－ジヒドロフェナジン、ベンゾカルバゾール、ジベンゾカルバゾール、インドロカルバゾール又はインデノカルバゾールから、環を構成する原子（好ましくは炭素原子又は窒素原子、より好ましくは窒素原子）に直接結合する水素原子１個を除いた基であり、特に好ましくは、カルバゾール、インドロカルバゾール又はインデノカルバゾールから、環を構成する原子（好ましくは炭素原子又は窒素原子、より好ましくは窒素原子）に直接結合する水素原子１個を除いた基であり、これらの基は置換基を有していてもよい。
　ＡｒＴ１における置換アミノ基の例及び好ましい範囲は、後述のＡｒＴ１が有していてもよい置換基における置換アミノ基の例及び好ましい範囲と同じである。
　ＡｒＴ１が有していてもよい置換基としては、好ましくは、アルキル基、シクロアルキル基、アルコキシ基、シクロアルコキシ基、アリール基、アリールオキシ基、１価の複素環基、置換アミノ基、ハロゲン原子又はシアノ基であり、より好ましくは、アルキル基、シクロアルキル基、アルコキシ基、シクロアルコキシ基、アリール基、１価の複素環基又は置換アミノ基であり、更に好ましくは、アルキル基、シクロアルキル基、アリール基、１価の複素環基又は置換アミノ基であり、これらの基は更に置換基を有していてもよい。
　ＡｒＴ１が有していてもよい置換基におけるアリール基としては、好ましくは、単環式又は２環式～７環式の芳香族炭化水素から、環を構成する原子に直接結合する水素原子１個を除いた基であり、より好ましくは、単環式又は２環式～５環式（好ましくは、単環式、２環式又は３環式）の芳香族炭化水素から、環を構成する原子に直接結合する水素原子１個を除いた基であり、更に好ましくは、ベンゼン、ナフタレン、アントラセン、フェナントレン又はフルオレンから環を構成する原子に直接結合する水素原子１個を除いた基であり、特に好ましくは、フェニル基であり、これらの基は置換基を有していてもよい。
　ＡｒＴ１が有していてもよい置換基における１価の複素環基は、好ましくは単環式又は２環式～７環式の複素環式化合物から、環を構成する原子に直接結合する水素原子１個を除いた基であり、より好ましくは単環式又は２環式～５環式（好ましくは、単環式、２環式又は３環式）の複素環式化合物から、環を構成する原子に直接結合する水素原子１個以上を除いた基であり、更に好ましくは、ピリジン、ジアザベンゼン、トリアジン、アザナフタレン、ジアザナフタレン、ジベンゾフラン、ジベンゾチオフェン、カルバゾール、フェノキサジン、フェノチアジン、９，１０－ジヒドロアクリジン、５，１０－ジヒドロフェナジン、ベンゾカルバゾール、ジベンゾカルバゾール、インドロカルバゾール又はインデノカルバゾールから、環を構成する原子に直接結合する水素原子１個以上を除いた基であり、特に好ましくはピリジン、ジアザベンゼン、トリアジン、ジベンゾフラン、ジベンゾチオフェン又はカルバゾールから、環を構成する原子に直接結合する水素原子１個以上を除いた基であり、これらの基は更に置換基を有していてもよい。
　ＡｒＴ１が有していてもよい置換基における置換アミノ基において、アミノ基が有する置換基としては、アリール基又は１価の複素環基が好ましく、アリール基がより好ましく、これらの基は更に置換基を有していてもよい。アミノ基が有する置換基におけるアリール基の例及び好ましい範囲は、ＡｒＴ１が有していてもよい置換基におけるアリール基の例及び好ましい範囲と同じである。アミノ基が有する置換基における１価の複素環基の例及び好ましい範囲は、ＡｒＴ１が有していてもよい置換基における１価の複素環基の例及び好ましい範囲と同じである。
　ＡｒＴ１が有していてもよい置換基が更に有していてもよい置換基としては、好ましくは、アルキル基、シクロアルキル基、アルコキシ基、シクロアルコキシ基、アリール基、アリールオキシ基、１価の複素環基、置換アミノ基、ハロゲン原子又はシアノ基であり、より好ましくは、アルキル基、シクロアルキル基、アリール基、１価の複素環基又は置換アミノ基であり、更に好ましくは、アルキル基又はアリール基であり、これらの基は更に置換基を有していてもよいが、更に置換基を有さないことが好ましい。
　ＡｒＴ１が有していてもよい置換基が更に有していてもよい置換基におけるアリール基、１価の複素環基及び置換アミノ基の例及び好ましい範囲は、それぞれ、ＡｒＴ１が有していてもよい置換基におけるアリール基、１価の複素環基及び置換アミノ基の例及び好ましい範囲と同じである。
　ｎＴ２が１以上の整数の場合、ｎＴ２個のＡｒＴ１の少なくとも１つは、本実施形態の発光素子の発光効率がより優れるので、好ましくは、置換アミノ基、又は置換基を有していてもよい１価のドナー型複素環基であり、更に好ましくは、１価のドナー型複素環基である。
　ＬＴ１は、本実施形態の発光素子の発光効率がより優れるので、好ましくは、アルキレン基、シクロアルキレン基、アリーレン基又は２価の複素環基であり、より好ましくはアリーレン基又は２価の複素環基であり、更に好ましくはアリーレン基であり、これらの基は置換基を有していてもよい。
　ＬＴ１におけるアリーレン基としては、好ましくは、単環式又は２環式～６環式の芳香族炭化水素から、環を構成する原子に直接結合する水素原子２個を除いた基であり、より好ましくは、単環式、２環式又は３環式の芳香族炭化水素から、環を構成する原子に直接結合する水素原子２個を除いた基であり、更に好ましくは、ベンゼン、ナフタレン、アントラセン、フェナントレン又はフルオレンから環を構成する原子に直接結合する水素原子２個を除いた基であり、特に好ましくは、フェニレン基であり、これらの基は置換基を有していてもよい。
　ＬＴ１における２価の複素環基は、好ましくは、単環式又は２環式～６環式の複素環式化合物から、環を構成する原子（好ましくは炭素原子）に直接結合する水素原子２個を除いた基であり、単環式、２環式又は３環式の複素環式化合物から、環を構成する原子（好ましくは炭素原子）に直接結合する水素原子２個を除いた基であり、更に好ましくは、ピリジン、ジアザベンゼン、トリアジン、アザナフタレン、ジアザナフタレン、カルバゾール、ジベンゾフラン、ジベンゾチオフェン、フェノキサジン又はフェノチアジンから環を構成する原子（好ましくは炭素原子）に直接結合する水素原子２個を除いた基であり、特に好ましくは、ピリジン、ジアザベンゼン又はトリアジンから環を構成する原子（好ましくは炭素原子）に直接結合する水素原子２個を除いた基であり、これらの基は置換基を有していてもよい。
　ＬＴ１が有していてもよい置換基の例及び好ましい範囲は、ＡｒＴ１が有していてもよい置換基の例及び好ましい範囲と同じである。
＜Ｂ群＞
　Ｂ群において、電子求引性基を有する芳香族炭化水素とは、電子求引性基を置換基として有する芳香族炭化水素を意味し、該芳香族炭化水素は電子求引性基以外の置換基を有していてもよい。
　電子求引性基を含む芳香族炭化水素において、芳香族炭化水素が有する電子求引性基の数は、通常、１～２０個であり、好ましくは１～１０個であり、より好ましくは１～７個であり、更に好ましくは１～５個であり、特に好ましくは１～３個である。
　電子求引性基としては、例えば、フッ素原子を置換基として有するアルキル基、フッ素原子、シアノ基、ニトロ基、アシル基及びカルボキシル基が挙げられ、好ましくは、シアノ基、フッ素原子を置換基として有するアルキル基又はフッ素原子であり、より好ましくはシアノ基である。
　フッ素原子を置換基として有するアルキル基としては、好ましくは、トリフルオロメチル基、ペンタフルオロエチル基、パーフルオロブチル基、パーフルオロヘキシル基又はパーフルオロオクチル基である。
　電子求引性基を含む芳香族炭化水素基における芳香族炭化水素基としては、好ましくは、単環式又は２環式～６環式の芳香族炭化水素から、環を構成する原子に直接結合する水素原子１個以上を除いた基であり、より好ましくは、単環式、２環式又は３環式の芳香族炭化水素から、環を構成する原子に直接結合する水素原子１個以上を除いた基であり、更に好ましくは、ベンゼン、ナフタレン、アントラセン、フェナントレン又はフルオレンから環を構成する原子に直接結合する水素原子１個以上を除いた基であり、特に好ましくは、ベンゼンから環を構成する原子に直接結合する水素原子１個以上を除いた基であり、これらの基は、電子求引性基以外の置換基を有していてもよい。
　電子求引性基を有する芳香族炭化水素としては、例えば、以下の化合物が挙げられる。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000038
　Ｂ群の基は、後述するＣ群の基及びＤ群の基ではない。
＜Ｃ群＞
　－Ｃ（＝Ｏ）－で表される基を環内に含む複素環式化合物における、環を構成する－Ｃ（＝Ｏ）－で表される基の数は、通常１～１０であり、好ましくは１～７であり、より好ましくは１～５であり、更に好ましくは１～３である。
　－Ｃ（＝Ｏ）－で表される基を環内に含む複素環式化合物としては、例えば、－Ｃ（＝Ｏ）－で表される基を環内に含む芳香族炭化水素が挙げられ、好ましくは、－Ｃ（＝Ｏ）－で表される基を環内に含む、２環式又は３環式の芳香族炭化水素であり、より好ましくは、ナフトキノン、アントラキノン、フェナントキノン、インデノン、フルオレノン又はテトラロンであり、更に好ましくはアントラキノン、フェナントキノン又はフルオレノンであり、これらの芳香族炭化水素は置換基を有していてもよい。
　＝Ｎ－で表される基を環内に含む複素環式化合物、－Ｃ（＝Ｏ）－で表される基を環内に含む複素環式化合物、－Ｓ（＝Ｏ）－で表される基を環内に含む複素環式化合物及び－Ｓ（＝Ｏ）２－で表される基を環内に含む複素環式化合物（以下、「アクセプター型複素環式化合物」という。）における、環を構成する＝Ｎ－で表される基、－Ｃ（＝Ｏ）－で表される基、－Ｓ（＝Ｏ）－で表される基及び－Ｓ（＝Ｏ）２－で表される基の合計の個数は、通常、１～２０であり、好ましくは１～１０であり、より好ましくは１～５であり、更に好ましくは１～３である。
　アクセプター型複素環式化合物において、環を構成する炭素原子の数は、通常１～６０であり、好ましくは２～４０であり、より好ましくは３～２０である。
　アクセプター型複素環式化合物において、環を構成するヘテロ原子の数は、通常１～３０であり、好ましくは１～１０であり、より好ましくは１～５であり、更に好ましくは１～３である。
　アクセプター型複素環式化合物は、本実施形態の発光素子の発光効率がより優れるので、好ましくは、－Ｃ（＝Ｏ）－で表される基を環内に含む複素環式化合物、－Ｓ（＝Ｏ）２－で表される基を環内に含む複素環式化合物及び＝Ｎ－で表される基を環内に含む複素環式化合物からなる群から選ばれる少なくとも１つの複素環式化合物であり、より好ましくは、－Ｃ（＝Ｏ）－で表される基を環内に含む複素環式化合物及び＝Ｎ－で表される基を環内に含む複素環式化合物からなる群から選ばれる少なくとも１つの複素環式化合物であり、更に好ましくは、＝Ｎ－で表される基を環内に含む複素環式化合物であり、これらの複素環式化合物は置換基を有していてもよい。
　アクセプター型複素環式化合物は、好ましくは、単環式又は２～５環式の複素環式化合物であり、より好ましくは、オキサジアゾール、チアジアゾール、ピリジン、ジアザベンゼン、トリアジン、アザナフタレン、ジアザナフタレン、ジベンゾチオフェンジオキシド、ジベンゾチオフェンオキシド、ジベンゾピラノン、アザアントラセン、ジアザアントラセン、アザフェナントレン、ジアザフェナントレン、アザカルバゾール、ジアザカルバゾール、又は、アクリドンであり、更に好ましくは、オキサジアゾール、チアジアゾール、ピリジン、ジアザベンゼン、トリアジン、ジベンゾチオフェンジオキシド、ジベンゾチオフェンオキシド又はジベンゾピラノンであり、これらの複素環式化合物は置換基を有していてもよい。
　Ｃ群の基は、後述するＤ群の基ではない。
　ＡｒＴ２は、好ましくはＣ群から選ばれる基である。
　ＡｒＴ２は、式（Ｔ－１－１）で表される基以外の置換基を有していてもよい。該置換基としては、好ましくは、アルキル基、シクロアルキル基、アルコキシ基、及びシクロアルコキシ基であり、より好ましくは、アルキル基、シクロアルキル基である。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000039
［式中、ＬＴ１、ｎＴ１及びＡｒＴ１の定義は、上記と同じである。］
　ｎＴ２は、通常、０以上１０以下の整数であり、本実施形態の発光素子の発光効率が優れるので、好ましくは０以上７以下の整数であり、より好ましくは０以上５以下の整数である。更に好ましくは１以上４以下の整数であり、２又は３であってもよい。
［Ｄ群から選ばれる基を有する化合物］
　Ｄ群から選ばれる基を有する化合物は、Ｄ群から選ばれる基と水素原子とが結合した化合物（即ち、ホウ素原子、リン原子、アルミニウム原子、ガリウム原子、シリコン原子、ヒ素原子又はゲルマニウム原子を含む複素環式化合物）であってもよく、Ｄ群から選ばれる基と１個以上の式（Ｔ－１－１）で表される基とが結合した化合物であってもよく、これらの化合物は置換基を有していてもよい。
　Ｄ群から選ばれる基を有する化合物において、Ｄ群から選ばれる基に結合する式（Ｔ－１－１）で表される基の数は、通常、０以上１０以下の整数であり、本実施形態の発光素子の発光効率が優れるので、好ましくは０以上７以下の整数であり、より好ましくは０以上５以下の整数である。更に好ましくは０以上４以下の整数であり、０又は１であってもよい。
　Ｄ群のホウ素原子、リン原子、アルミニウム原子、ガリウム原子、シリコン原子、ヒ素原子又はゲルマニウム原子を含む複素環式化合物における、ホウ素原子、リン原子、アルミニウム原子、ガリウム原子、シリコン原子、ヒ素原子又はゲルマニウム原子の合計の個数は、通常、１～２０であり、好ましくは１～１０であり、より好ましくは１～５であり、更に好ましくは１～３である。
　Ｄ群のホウ素原子、リン原子、アルミニウム原子、ガリウム原子、シリコン原子、ヒ素原子又はゲルマニウム原子を含む複素環式化合物における、炭素原子数は、置換基の炭素原子数を含めないで、通常１～６０であり、好ましくは５～４０であり、より好ましくは１０～２５である。また、複素環式化合物は、酸素原子、窒素原子、硫黄原子、又はセレン原子等を含んでいてもよい。
　Ｄ群のホウ素原子、リン原子、アルミニウム原子、ガリウム原子、シリコン原子、ヒ素原子又はゲルマニウム原子を含む複素環式化合物は、ホウ素原子、リン原子、アルミニウム原子、ガリウム原子、シリコン原子、ヒ素原子及びゲルマニウム原子の群から選ばれる１種以上、及び窒素原子を環内に含む縮合複素環骨格（ｂ）を有する複素環式化合物であることが好ましい。該縮合複素環骨格（ｂ）において、縮合複素環骨格（ｂ）に含まれる窒素原子のうち、少なくとも１つは、二重結合を形成していない窒素原子であることが好ましく、縮合複素環骨格（ｂ）に含まれる窒素原子の全てが二重結合を形成していない窒素原子であることがより好ましい。
　縮合複素環骨格（ｂ）の炭素原子数は、置換基の炭素原子数を含めないで、通常１～６０であり、好ましくは５～４０であり、より好ましくは１０～２５である。
　縮合複素環骨格（ｂ）のヘテロ原子数は、置換基のヘテロ原子数を含めないで、通常２～３０であり、好ましくは２～１５であり、より好ましくは２～１０であり、更に好ましくは２～５であり、特に好ましくは２又は３である。
　縮合複素環骨格（ｂ）のホウ素原子、リン原子、アルミニウム原子、ガリウム原子、シリコン原子、ヒ素原子、及びゲルマニウム原子の総数は、置換基に含まれる場合を含めず、通常１～１０であり、好ましくは１～５であり、より好ましくは１～３であり、更に好ましくは１である。
　縮合複素環骨格（ｂ）の窒素原子数は、置換基の窒素原子数を含めないで、通常１～２０であり、好ましくは１～１０であり、より好ましくは１～５であり、更に好ましくは１～３であり、特に好ましくは２である。
　縮合複素環骨格（ｂ）は、本実施形態の発光素子の発光効率がより優れるので、好ましくは３～１２環式縮合複素環骨格であり、より好ましくは３～６環式縮合複素環骨格であり、更に好ましくは５環式縮合複素環骨格である。
　「二重結合を形成していない窒素原子」とは、他の３つの原子とそれぞれ単結合で結合する窒素原子を意味する。「環内に二重結合を形成していない窒素原子を含む」とは、環内に－Ｎ（－ＲＮ）－（式中、ＲＮは水素原子又は置換基を表す。）、又は、式：
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000040
で表される基を含むことを意味する。
　Ｄ群のホウ素原子、リン原子、アルミニウム原子、ガリウム原子、シリコン原子、ヒ素原子又はゲルマニウム原子を含む複素環式化合物としては、式（Ｄ－１）で表される化合物が好ましい。
　Ｄ群のホウ素原子、リン原子、アルミニウム原子、ガリウム原子、シリコン原子、ヒ素原子又はゲルマニウム原子を含む複素環式化合物としては、ホウ素原子を含む複素環式化合物及びリン原子を含む複素環式化合物が好ましく、ホウ素原子を含む複素環式化合物がより好ましい。
　式（Ｄ－１）における、Ａ環、Ｂ環及びＣ環が有していてもよい置換基としては、本実施形態の発光素子の発光効率がより優れるので、好ましくは、アルキル基、アリール基、１価の複素環基、又は置換アミノ基であり、より好ましくは、アルキル基、アリール基、又は置換アミノ基であり、これらの基は置換基を有していてもよい。
　式（Ｄ－１）おける、Ａ環、Ｂ環及びＣ環のより詳しい構造（ＣＡ、ＣＢ及びＣＣ）を以下に説明する。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000041
　Ａ環の詳しい構造（ＣＡ）としては、例えば、式（ＣＡ０１）～式（ＣＡ３８）で表される構造が挙げられ、本実施形態の発光素子の発光効率がより優れるので、好ましくは、式（ＣＡ０１）～式（ＣＡ１９）で表される構造であり、より好ましくは、式（ＣＡ０１）～式（ＣＡ０５）で表される構造であり、更に好ましくは、式（ＣＡ０１）で表される構造である。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000042
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000043
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000044
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000045
［式中、ＲＹ２及びＲａは、前記と同じ意味を表す。
　ＲＹ４は、水素原子、アルキル基、シクロアルキル基又はアリール基を表し、これらの基は置換基を有していてもよい。ＲＹ４が複数存在する場合、それらは同一でも異なっていてもよい。
　式中の水素原子は、Ａ環が有していてもよい置換基に置き換わっていてもよい。］
　Ｂ環の詳しい構造（ＣＢ）としては、例えば、式（ＣＢ０１）～式（ＣＢ２４）で表される構造が挙げられ、本実施形態の発光素子の発光効率が優れるので、好ましくは、式（ＣＢ０１）～式（ＣＢ１３）で表される構造であり、より好ましくは、式（ＣＢ０１）～式（ＣＢ０５）で表される構造であり、特に好ましくは、式（ＣＢ０１）で表される構造である。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000046
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000047
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000048
［式中、ＲＹ２、ＲＹ４及びＲａは、前記と同じ意味を表す。水素原子は、Ｂ環が有していてもよい置換基に置き換わっていてもよい。］
　Ｃ環の詳しい構造（ＣＣ）としては、例えば、式（ＣＣ０１）～式（ＣＣ２４）で表される構造が挙げられ、好ましくは、式（ＣＣ０１）～式（ＣＣ１３）で表される構造であり、より好ましくは、式（ＣＣ０１）～式（ＣＣ０５）で表される構造であり、更に好ましくは、式（ＣＣ０１）で表される構造である。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000049
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000050
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000051
［式中、ＲＹ２、ＲＹ４及びＲａは、前記と同じ意味を表す。水素原子は、Ｃ環が有していてもよい置換基に置き換わっていてもよい。］
　式（ＣＡ０２）～式（ＣＡ０５）、式（ＣＢ０２）～式（ＣＢ０５）、及び式（ＣＣ０２）～式（ＣＣ０５）において、－Ｃ（ＲＹ２）２－で表される基中の２個のＲＹ２の組み合わせは、好ましくは両方がアルキル基若しくはシクロアルキル基、両方がアリール基、両方が１価の複素環基、又は、一方がアルキル基若しくはシクロアルキル基で他方がアリール基若しくは１価の複素環基であり、より好ましくは一方がアルキル基若しくはシクロアルキル基で他方がアリール基であり、これらの基は置換基を有していてもよい。－Ｃ（ＲＹ２）２－で表される基における２個のＲＹ２が互いに結合して、該炭素原子と共に環を形成する場合、－Ｃ（ＲＹ２）２－で表される基としては、好ましくは式（Ｙ－Ａ１）～式（Ｙ－Ａ５）で表される基であり、より好ましくは式（Ｙ－Ａ４）で表される基であり、これらの基は置換基を有していてもよい。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000052
　式（ＣＡ０９）～式（ＣＡ１２）、式（ＣＢ０８）～式（ＣＢ１０）及び式（ＣＣ０８）～式（ＣＣ１０）において、－Ｃ（ＲＹ２）＝Ｃ（ＲＹ２）－で表される基中の２個のＲＹ２の組み合わせは、好ましくは両方がアルキル基若しくはシクロアルキル基、又は、一方がアルキル基若しくはシクロアルキル基で他方がアリール基であり、これらの基は置換基を有していてもよい。
　式（ＣＡ１３）～式（ＣＡ１６）、式（ＣＢ１１）、式（ＣＢ１２）、式（ＣＣ１１）及び式（ＣＣ１２）において、－Ｃ（ＲＹ２）２－Ｃ（ＲＹ２）２－で表される基中の４個のＲＹ２は、好ましくは置換基を有していてもよいアルキル基又は置換基を有していてもよいシクロアルキル基である。複数あるＲＹ２は互いに結合して、それぞれが結合する炭素原子と共に環を形成していてもよく、ＲＹ２が環を形成する場合、－Ｃ（ＲＹ２）２－Ｃ（ＲＹ２）２－で表される基は、好ましくは式（Ｙ－Ｂ１）～式（Ｙ－Ｂ５）で表される基であり、より好ましくは式（Ｙ－Ｂ３）で表される基であり、これらの基は置換基を有していてもよい。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000053
［式中、ＲＹ２は前記と同じ意味を表す。］
　式（ＣＡ２０）～式（ＣＡ２６）、式（ＣＢ１４）～式（ＣＢ１８）及び式（ＣＣ１４）～式（ＣＣ１８）において、ＲＹ４は、好ましくはアルキル基、シクロアルキル基、アルコキシ基、シクロアルコキシ基、アリール基又は１価の複素環基であり、より好ましくはアリール基であり、これらの基は置換基を有していてもよい。
　化合物（Ｂ）において、Ａ環、Ｂ環及びＣ環の組み合わせとしては、本実施形態の発光素子の発光効率がより優れるので、好ましくは、Ａ環が式（ＣＡ０１）～式（ＣＡ０５）で表される構造であり、Ｂ環が式（ＣＢ０１）～式（ＣＢ０５）で表される構造であり、且つ、Ｃ環が式（ＣＣ０１）～式（ＣＣ０５）で表される構造であり、より好ましくは、Ａ環が式（ＣＡ０１）で表される構造であり、Ｂ環が式（ＣＢ０１）～式（ＣＢ０５）で表される構造であり、且つ、Ｃ環が式（ＣＣ０１）～式（ＣＣ０５）で表される構造であり、更に好ましくは、Ａ環が式（ＣＡ０１）で表される構造であり、Ｂ環が式（ＣＢ０１）で表される構造であり、且つ、Ｃ環が式（ＣＣ０１）で表される構造である。
　ｎ３は、本実施形態の発光素子の外部量子効率がより優れるので、好ましくは０である。
　Ｙ２及びＹ３は、好ましくは、－Ｎ（－Ｒｙ）－又は硫黄原子であり、より好ましくは、－Ｎ（－Ｒｙ）－である。
　Ｙ２及びＹ３の少なくとも一つは、本実施形態の発光効率がより優れるので、－Ｎ（－Ｒｙ）－であることが好ましく、Ｙ２及びＹ３の双方が－Ｎ（－Ｒｙ）－であることがより好ましい。但し、ｎ３が０である場合、Ｙ２は、－Ｎ（－Ｒｙ）－が好ましい。
　Ｒｙは、本実施形態の発光素子の発光効率がより優れるので、好ましくは、水素原子、置換基を有していてもよいアリール基、又は、置換基を有していてもよい１価の複素環基であり、より好ましくは、水素原子、又は、置換基を有していてもよいアリール基であり、更に好ましくは、置換基を有していてもよいアリール基である。
　Ｒｙが連結基を介して、Ａ環、Ｂ環又はＣ環と結合している場合、連結基としては、例えば、－Ｏ－、－Ｓ－、－ＣＨ２－等の２価の基、ホウ素原子等の３価の基が挙げられる。
　Ｒｙが３価の基を介してＡ環、Ｂ環又はＣ環と結合する場合、通常、Ａ環とＡ環上の置換基と連結するか、Ｂ環とＢ環上の置換基と連結するか、Ｃ環とＣ環上の置換基と連結する。
　低分子化合物（ＳＭ１）の分子量は、好ましくは１×１０２～５×１０３であり、より好ましくは２×１０２～３×１０３であり、更に好ましくは３×１０２～１．５×１０３であり、特に好ましくは４×１０２～１×１０３である。
　低分子化合物（ＳＭ１）としては、例えば、下記式で表される化合物が挙げられる。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000054
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000055
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000056
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000057
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000058
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000059
［式中、
　Ｚ１は、－Ｎ＝で表される基、又は、－ＣＨ＝で表される基を表す。
　Ｚ２は、酸素原子又は硫黄原子を表す。
　複数存在するＺ１及びＺ２は、各々、同一でも異なっていてもよい。］
　Ｚ１は－Ｎ＝で表される基であることが好ましい。Ｚ２は酸素原子であることが好ましい。
　低分子化合物（ＳＭ１）は、Ａｌｄｒｉｃｈ、Ｌｕｍｉｎｅｓｃｅｎｃｅ　Ｔｅｃｈｎｏｌｏｇｙ　Ｃｏｒｐ．等から入手可能である。その他には、例えば、国際公開第２００７／０６３７５４号、国際公開第２００８／０５６７４６号、国際公開第２０１１／０３２６８６号、国際公開第２０１２／０９６２６３号、特開２００９－２２７６６３号公報、特開２０１０－２７５２５５号公報、Ａｄｖａｎｃｅｄ　Ｍａｔｅｒｉａｌｓ，２６巻，７９３１－７９５８頁，２０１４年に記載されている方法に従って合成することができる。
　低分子化合物（ＳＭ１）から水素原子を除いてなる基からなる構成単位としては、例えば、式（ＭＣ１－１）～式（ＭＣ１－３）、式（ＭＣ２－１）～式（ＭＣ２－８）、及び式（ＭＣ３－１）～式（ＭＣ３－５）で表される構成単位が挙げられる。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000060
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000061
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000062
［式中、
　ｎＴ１、ＬＴ１、ＡｒＴ１及びＡｒＴ２は、前記と同じ意味である。
　ＡｒＬ２は、アリーレン基又は２価の複素環基を表し、これらの基は置換基を有していてもよい。
　ＡｒＬ３は、芳香族炭化水素環又は芳香族複素環から３個の水素原子を除いた基である。
　ＡｒＴ１’は、ＡｒＴ１から水素原子を１個除いた基である。
　ＡｒＴ２’は、ＡｒＴ２から水素原子を１個除いた基若しくは水素原子を２個除いた基、又は、Ｄ群から選ばれる基である。
　ＡｒＴ２’’は、Ｄ群から選ばれる基である］
　式（ＭＣ１－１）～式（ＭＣ１－３）、式（ＭＣ２－１）～式（ＭＣ２－７）、及び式（ＭＣ３－１）～式（ＭＣ３－５）における好ましい構造として、次の構造が例示される。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000063
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000064
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000065
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000066
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000067
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000068
　式（ＭＣ２－８）における好ましい構造として、次の構造が例示される。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000069
［式中、
　ＲＹ２及びＺ２は前記と同じ意味を表す。
　Ｚ３は、－ＣＨ－、又は＝Ｎ－を表す。
　Ｒ１Ｔは、水素原子、アルキル基、シクロアルキル基、アルコキシ基、シクロアルコキシ基、ハロゲン原子、シアノ基、又は、式（Ｔ１－１－１）で表される基を表し、これらの基は置換基を有していてもよい。
　ＲＴＳは、水素原子、アルキル基、シクロアルキル基、アルコキシ基、シクロアルコキシ基、アリール基、アリールオキシ基、１価の複素環基、置換アミノ基、ハロゲン原子又はシアノ基であり、これらの基は更に置換基を有していてもよい。複数存在するＲＴＳは、同一でも異なっていてもよい。］
　ＲＴＳは、水素原子、アルキル基、シクロアルキル基、アルコキシ基、シクロアルコキシ基、アリール基、１価の複素環基、置換アミノ基又はシアノ基であることが好ましく、水素原子、アルキル基又は１価の複素環基であることがより好ましい。
　ＲＴＳで表されるアリール基、１価の複素環基及び置換アミノ基の例及び好ましい範囲は、それぞれ、ＡｒＴ１が有していてもよい置換基におけるアリール基、１価の複素環基及び置換アミノ基の例及び好ましい範囲と同じである。
　ＲＴＳが有していてもよい置換基の例及び好ましい範囲は、それぞれ、ＡｒＴ１が有していてもよい置換基が更に有していてもよい置換基の例及び好ましい範囲と同じである。
［式（Ｘ）で表される構成単位］
　ａＸ１は、本実施形態の発光素子の発光効率がより優れるので、好ましくは２以下であり、より好ましくは０又は１であり、更に好ましくは０である。
　ａＸ２は、本実施形態の発光素子の発光効率がより優れるので、好ましくは２以下であり、より好ましくは０である。
　ＲＸ１、ＲＸ２及びＲＸ３は、好ましくはアルキル基、シクロアルキル基、アリール基又は１価の複素環基であり、より好ましくはアリール基であり、これらの基は置換基を有していてもよい。
　ＡｒＸ１、ＡｒＸ２、ＡｒＸ３及びＡｒＸ４で表されるアリーレン基及び２価の複素環基の例及び好ましい範囲は、それぞれ、ＡｒＹ１で表されるアリーレン基の好ましい範囲、及び、［共通する用語の説明］に記載の２価の複素環基の好ましい範囲である。
　ＡｒＸ２及びＡｒＸ４で表される少なくとも１種のアリーレン基と少なくとも１種の２価の複素環基とが直接結合した２価の基における、アリーレン基及び２価の複素環基の例及び好ましい範囲は、それぞれ、ＡｒＹ１で表されるアリーレン基の好ましい範囲、及び、［共通する用語の説明］に記載の２価の複素環基の好ましい範囲である。
　ＡｒＸ２及びＡｒＸ４で表される少なくとも１種のアリーレン基と少なくとも１種の２価の複素環基とが直接結合した２価の基としては、式（Ａ－１）～式（Ａ－２０）から選ばれる少なくとも１種と、式（ＡＡ－１）～式（ＡＡ－１５）及び式（ＡＡ－１８）～式（ＡＡ－３４）から選ばれる少なくとも１種が結合した基が挙げられる。
　ＡｒＸ１、ＡｒＸ２、ＡｒＸ３及びＡｒＸ４は、好ましくは置換基を有していてもよいアリーレン基である。
　ＡｒＸ１～ＡｒＸ４及びＲＸ１～ＲＸ３で表される基が有してもよい置換基の例及び好ましい範囲は、ＡｒＹ１で表される基が有してもよい置換基の例及び好ましい範囲と同じである。
　式（Ｘ）で表される構成単位としては、好ましくは式（Ｘ－１）～式（Ｘ－７）で表される構成単位である。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000070
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000071
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000072
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000073
［式中、ＲＸ４及びＲＸ５は、それぞれ独立に、水素原子、アルキル基、シクロアルキル基、アルコキシ基、シクロアルコキシ基、アリール基、アリールオキシ基、ハロゲン原子、１価の複素環基又はシアノ基を表し、これらの基は置換基を有していてもよい。複数存在するＲＸ４は、同一でも異なっていてもよく、互いに結合して、それぞれが結合する炭素原子と共に環を形成していてもよい。複数存在するＲＸ５は、同一でも異なっていてもよく、互いに結合して、それぞれが結合する炭素原子と共に環を形成していてもよい。］
　式（Ｘ）で表される構成単位としては、例えば、式（Ｘ１－１）～式（Ｘ１－１５）で表される構成単位が挙げられる。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000074
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000075
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000076
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000077
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000078
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000079
　式（Ｙ）で表される繰り返し単位、及び、低分子化合物（ＳＭ１）から水素原子を１つ以上除いてなる基からなる構成単位（ＳＭ１）を有する高分子化合物において、構成単位（ＳＭ１）の合計量は、本実施形態の発光素子の発光効率が優れるので、高分子化合物に含まれる構成単位の合計量に対して、好ましくは０．０１～５０モル％であり、より好ましくは０．１～３０モル％であり、更に好ましくは０．５～１５モル％であり、特に好ましくは１～１５モル％である。
　高分子化合物は、更に式（Ｙ－２）で表される繰り返し単位を有していてもよい。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000080
［式中、ＡｒＹ２は、置換基を有していてもよい２価の複素環基である。］
　式（Ｙ－２）における２価の複素環基の好ましくは、式（ＡＡ－１）～式（ＡＡ－１５）及び式（ＡＡ－１８）～式（ＡＡ－３４）で表される基である。２価の複素環基は、これらの基が複数結合した基を含む。
　高分子化合物としては、下記の高分子化合物Ｐ－１～Ｐ－４が挙げられる。ここで、「その他」の構成単位とは、構成単位（ＳＭ１）、式（Ｘ）で表される構成単位、式（Ｙ）で表される構成単位及び式（Ｙ－２）で表される構成単位以外の構成単位を意味する。
Figure JPOXMLDOC01-appb-T000081
［表１においてｒ’、ｓ’、ｔ’、ｕ’及びｖ’は、各構成単位のモル比率（モル％）を表す。ｒ’＋ｓ’＋ｔ’＋ｕ’＋ｖ’＝１００であり、且つ、７０≦ｒ’＋ｕ’＋ｓ’≦１００である。］
　高分子化合物は、ブロック共重合体、ランダム共重合体、交互共重合体、グラフト共重合体のいずれであってもよいし、その他の態様であってもよいが、複数種の原料モノマーを共重合してなる共重合体であることが好ましい。
　高分子化合物のポリスチレン換算の重量平均分子量は、好ましくは５×１０３～１×１０６であり、より好ましくは１．５×１０４～１×１０５である。
　［高分子化合物の製造方法］
　次に、高分子化合物の製造方法について説明する。
　高分子化合物は、例えば、式（Ｍ－１）で表される化合物と、式（Ｍ－２）で表される化合物と、式（ＭＴ－１）～式（ＭＴ－４）で表される化合物の少なくとも１種と、を縮合重合させることにより製造することができる。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000082
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000083
［式中、
　ＡｒＹ、ＡｒＴ１、ＡｒＴ２、ＡｒＴ１’、ＡｒＴ２’、ＡｒＬ２、ＬＴ１及びｎＴ１は、前記と同じ意味を表す。
　ＺＣ１～ＺＣ４及びＺＣ９～ＺＣ１１は、それぞれ独立に、置換基Ａ群及び置換基Ｂ群からなる群から選ばれる基を表す。］
　例えば、ＺＣ１及びＺＣ２が置換基Ａ群から選ばれる基である場合、ＺＣ３、ＺＣ４及びＺＣ９～ＺＣ１１は、それぞれ、置換基Ｂ群から選ばれる基を選択する。
　例えば、ＺＣ１及びＺＣ２が置換基Ｂ群から選ばれる基である場合、ＺＣ３、ＺＣ４及びＺＣ９～ＺＣ１１は、置換基Ａ群から選ばれる基を選択する。
　＜置換基Ａ群＞
　塩素原子、臭素原子、ヨウ素原子、－Ｏ－Ｓ（＝Ｏ）２ＲＣ１（式中、ＲＣ１は、アルキル基、シクロアルキル基又はアリール基を表し、これらの基は置換基を有していてもよい。）で表される基。
　＜置換基Ｂ群＞
　－Ｂ（ＯＲＣ２）２（式中、ＲＣ２は、水素原子、アルキル基、シクロアルキル基又はアリール基を表し、これらの基は置換基を有していてもよい。複数存在するＲＣ２は同一でも異なっていてもよく、互いに連結して、それぞれが結合する酸素原子とともに環構造を形成していてもよい。）で表される基；
　－ＢＦ３Ｑ’（式中、Ｑ’は、Ｌｉ、Ｎａ、Ｋ、Ｒｂ又はＣｓを表す。）で表される基；
　－ＭｇＹ’（式中、Ｙ’は、塩素原子、臭素原子又はヨウ素原子を表す。）で表される基；
　－ＺｎＹ’’（式中、Ｙ’’は、塩素原子、臭素原子又はヨウ素原子を表す。）で表される基；及び、
　－Ｓｎ（ＲＣ３）３（式中、ＲＣ３は、水素原子、アルキル基、シクロアルキル基又はアリール基を表し、これらの基は置換基を有していてもよい。複数存在するＲＣ３は同一でも異なっていてもよく、互いに連結して、それぞれが結合するスズ原子とともに環構造を形成していてもよい。）で表される基。
　－Ｂ（ＯＲＣ２）２で表される基としては、下記式で表される基が例示される。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000084
　置換基Ａ群から選ばれる基を有する化合物と置換基Ｂ群から選ばれる基を有する化合物とは、公知のカップリング反応により縮合重合して、置換基Ａ群から選ばれる基及び置換基Ｂ群から選ばれる基と結合する炭素原子同士が結合する。そのため、置換基Ａ群から選ばれる基を２個有する化合物と、置換基Ｂ群から選ばれる基を２個有する化合物を公知のカップリング反応に供すれば、縮合重合により、これらの化合物の縮合重合体を得ることができる。
　縮合重合は、通常、触媒、塩基及び溶媒の存在下で行われるが、必要に応じて、相間移動触媒を共存させて行ってもよい。
　触媒としては、例えば、ビス（トリフェニルホスフィン）パラジウム（ＩＩ）ジクロリド、ビス（トリス－ｏ－メトキシフェニルホスフィン）パラジウム（ＩＩ）ジクロリド、テトラキス（トリフェニルホスフィン）パラジウム（０）、トリス（ジベンジリデンアセトン）ジパラジウム（０）、酢酸パラジウム等のパラジウム錯体、テトラキス（トリフェニルホスフィン）ニッケル（０）、［１，３－ビス（ジフェニルホスフィノ）プロパン）ニッケル（ＩＩ）ジクロリド、ビス（１，４－シクロオクタジエン）ニッケル（０）等のニッケル錯体等の遷移金属錯体；これらの遷移金属錯体が、更にトリフェニルホスフィン、トリ（ｏ－トリル）ホスフィン、トリ（ｔｅｒｔ－ブチル）ホスフィン、トリシクロヘキシルホスフィン、１，３－ビス（ジフェニルホスフィノ）プロパン、ビピリジル等の配位子を有する錯体が挙げられる。触媒は、１種単独で用いても２種以上を併用してもよい。
　触媒の使用量は、原料モノマーのモル数の合計に対する遷移金属の量として、通常、０．００００１～３モル当量である。
　塩基及び相間移動触媒としては、例えば、炭酸ナトリウム、炭酸カリウム、炭酸セシウム、フッ化カリウム、フッ化セシウム、リン酸三カリウム等の無機塩基；フッ化テトラブチルアンモニウム、水酸化テトラエチルアンモニウム、水酸化テトラブチルアンモニウム等の有機塩基；塩化テトラブチルアンモニウム、臭化テトラブチルアンモニウム等の相間移動触媒が挙げられる。塩基及び相間移動触媒は、それぞれ、１種単独で用いても２種以上を併用してもよい。
　塩基及び相間移動触媒の使用量は、それぞれ、原料モノマーの合計モル数に対して、通常０．００１～１００モル当量である。
　溶媒としては、例えば、トルエン、キシレン、メシチレン、テトラヒドロフラン、１，４－ジオキサン、ジメトキシエタン、Ｎ，Ｎ－ジメチルアセトアミド、Ｎ，Ｎ－ジメチルホルムアミド等の有機溶媒、水が挙げられる。溶媒は、１種単独で用いても２種以上を併用してもよい。
　溶媒の使用量は、通常、原料モノマーの合計１００質量部に対して、１０～１０００００質量部である。
　縮合重合の反応温度は、通常－１００～２００℃である。縮合重合の反応時間は、通常１時間以上である。
　重合反応の後処理は、公知の方法、例えば、分液により水溶性不純物を除去する方法、メタノール等の低級アルコールに重合反応後の反応液を加えて、析出させた沈殿を濾過した後、乾燥させる方法等を単独、又は組み合わせて行う。高分子化合物の純度が低い場合、例えば、晶析、再沈殿、ソックスレー抽出器による連続抽出、カラムクロマトグラフィー等の通常の方法にて精製することができる。
［低分子化合物（ＳＭ２）］
　低分子化合物（ＳＭ２）の最低励起三重項状態のエネルギー準位と最低励起一重項状態のエネルギー準位との差（ΔＥＳＴともいう）は、０．５０ｅＶ以下である。低分子化合物（ＳＭ２）のΔＥＳＴは、本実施形態の発光素子の発光効率がより優れるので、好ましくは、０．４６ｅＶ以下であり、より好ましくは、０．４０ｅＶ以下であり、更に好ましくは、０．３５ｅＶ以下であり、特に好ましくは、０．３０ｅＶ以下であり、とりわけ好ましくは、０．２５ｅＶ以下であり、とりわけより好ましくは、０．２０ｅＶ以下である。また、ＳＭ２のΔＥＳＴは、０．００１ｅＶ以上であってもよく、０．００５ｅＶ以上であってもよく、０．０１ｅＶ以上であってもよく、０．０５ｅＶ以上であってもよい。
　低分子化合物（ＳＭ２）は、熱活性化遅延蛍光（ＴＡＤＦ）性を有する化合物が好ましい。
　低分子化合物（ＳＭ２）のΔＥＳＴは、量子化学計算プログラムであるＧａｕｓｓｉａｎ０９を用いることができる。例えば、Ｂ３ＬＹＰレベルの密度汎関数法を用いて、化合物の基底状態を構造最適化した後、Ｂ３ＬＹＰレベルの時間依存密度汎関数法を用いることで、ΔＥＳＴを算出することができる。基底関数としては、通常、６－３１Ｇ＊を使用するが、６－３１Ｇ＊を使用できない原子が化合物に含まれる場合は、該原子に対してＬＡＮＬ２ＤＺを使用することができる。
　低分子化合物（ＳＭ２）は、本実施形態の発光素子の発光効率がより優れるので、式（Ｔ－１１）で表される化合物、又は、Ｇ群から選ばれる基を有する化合物であることが好ましい。
　式（Ｔ－１１）におけるＡｒＴ３の好ましい範囲、及び例示は、式（Ｔ－１）におけるＡｒＴ１の好ましい範囲、及び例示と同じである。
　式（Ｔ－１１）におけるＡｒＴ４の好ましい範囲、及び例示は、式（Ｔ－１）におけるＡｒＴ２の好ましい範囲、及び例示と同じである。また、Ｅ群は、Ｆ群、及びＧ群ではなく、Ｆ群は、Ｇ群ではない。
　式（Ｔ－１１）におけるＬＴ２の好ましい範囲、及び例示は、式（Ｔ－１）におけるＬＴ１の好ましい範囲、及び例示と同じである。
　式（Ｔ－１１）におけるｎＴ３の好ましい範囲は、式（Ｔ－１）におけるｎＴ１の好ましい範囲と同じである。
　式（Ｔ－１１）におけるｎＴ４の好ましい範囲は、式（Ｔ－１）におけるｎＴ２の好ましい範囲と同じである。
　式（Ｔ－１１）で表される化合物の好ましい範囲、及び例示は、式（Ｔ－１）で表される化合物の好ましい範囲、及び例示と同じである。
　Ｇ群から選ばれる基の好ましい範囲、及び例示は、Ｄ群から選ばれる基の好ましい範囲、及び例示と同じである。
　Ｇ群から選ばれる基を有する化合物の好ましい範囲、及び例示は、Ｄ群から選ばれる基を有する化合物の好ましい範囲、及び例示と同じである。
　低分子化合物（ＳＭ２）は、本実施形態の発光素子の発光効率がより優れるので、式（Ｄ－１１）で表される化合物であることが好ましい。
　式（Ｄ－１１）におけるＥ環の好ましい範囲、及び例示は、式（Ｄ－１）におけるＡ環の好ましい範囲、及び例示と同じである。
　式（Ｄ－１１）におけるＦ環の好ましい範囲、及び例示は、式（Ｄ－１）におけるＢ環の好ましい範囲、及び例示と同じである。
　式（Ｄ－１１）におけるＧ環の好ましい範囲、及び例示は、式（Ｄ－１）におけるＣ環の好ましい範囲、及び例示と同じである。
　式（Ｄ－１１）におけるＸ２の好ましい範囲は、式（Ｄ－１）におけるＸの好ましい範囲と同じである。
　式（Ｄ－１１）におけるＹ４の好ましい範囲は、式（Ｄ－１）におけるＹ１の好ましい範囲と同じである。
　式（Ｄ－１１）におけるＹ５の好ましい範囲は、式（Ｄ－１）におけるＹ２の好ましい範囲と同じである。
　式（Ｄ－１１）におけるＹ６の好ましい範囲は、式（Ｄ－１）におけるＹ３の好ましい範囲と同じである。
　式（Ｄ－１１）において、ｎ６は、好ましくは０である。
　式（Ｄ－１１）で表される化合物の好ましい範囲、及び例示は、式（Ｄ－１）で表される化合物の好ましい範囲、及び例示と同じである。
［組成物］
　本実施形態の組成物は、高分子化合物を含んでおり、且つ、組成物中に、最低三重項励起状態のエネルギー準位と最低一重項励起状態のエネルギー準位との差の絶対値が０．５０ｅＶ以下である低分子化合物から水素原子を１つ以上除いてなる構造（ＳＭ０）が２種以上存在している。すなわち、本実施形態の組成物中には、高分子化合物中の構成単位（ＳＭ１）として、及び、低分子化合物（ＳＭ２）として、構造（ＳＭ０）が存在していてよい（以下、このような組成物を、組成物の第一の形態という。）。また、本実施形態の組成物中には、第一の高分子化合物中の構成単位（ＳＭ１－１）、及び、第二の高分子化合物中の構成単位（ＳＭ１－２）として、構造（ＳＭ０）が存在していてもよい（以下、このような組成物を、組成物の第二の形態という。）。
　本実施形態の組成物によれば、２種の構造（ＳＭ０）の物理的、化学的又は電気的な相互作用によって、発光素子の優れた発光効率が実現される。本発明者は、２種の構造（ＳＭ０）が、効率的に、物理的、化学的又は電気的に相互作用するような設計（特に、効率的に電気的に相互作用するような設計）を検討した。より効率的に電気的な相互作用を得るためには、２種の構造（ＳＭ０）の一方と、２種の構造（ＳＭ０）の他方との分子間距離が重要と考え、２種の構造（ＳＭ０）の単位質量当たりの含有数と、その比率と、に着目した。より詳細には、単位質量当たりの含有数とその比率とが、後述に示す関係となるよう設計することで、電気エネルギーが、２種の構造（ＳＭ０）のうちのいずれか一方へと速やかに移動するため、その結果、発光素子の発光特性（特に発光効率）がより優れると推測される。
　なお、構成単位（ＳＭ１－１）は、低分子化合物（ＳＭ１－１）から水素原子を１つ以上除いてなる構成単位であり、低分子化合物（ＳＭ１－１）の好ましい範囲及び例示は、低分子化合物（ＳＭ１）の好ましい範囲及び例示と同じである。また、構成単位（ＳＭ１－２）は、低分子化合物（ＳＭ１－２）から水素原子を１つ以上除いてなる構成単位であり、低分子化合物（ＳＭ１－２）の好ましい範囲及び例示は、低分子化合物（ＳＭ１）の好ましい範囲及び例示と同じである。但し、低分子化合物（ＳＭ１－１）と低分子化合物（ＳＭ１－２）とは異なる。
　組成物の第一の形態において、組成物中の構成単位（ＳＭ１）の単位質量当たりの含有数をｄＳＭ１（個／ｇ）、組成物中の低分子化合物（ＳＭ２）の単位質量当たりの含有数をｄＳＭ２（個／ｇ）としたとき、ｄＳＭ１及びｄＳＭ２の合計値（ｄＳＭ１＋ｄＳＭ２）は、２．０×１０１９（個／ｇ）以上であり、３．０×１０１９（個／ｇ）以上であってもよく、５．０×１０１９（個／ｇ）以上であってもよく、７．０×１０１９（個／ｇ）以上であってもよい。また、ｄＳＭ１＋ｄＳＭ２は、通常、４．０×１０２０（個／ｇ）以下であり、３．０×１０２０（個／ｇ）以下であってもよく、２．５×１０２０（個／ｇ）以下であってもよい。
　また、ｄＳＭ１（個／ｇ）とｄＳＭ２（個／ｇ）との比率は、特定の範囲内であることが好ましい。これにより構成単位（ＳＭ１）と低分子化合物（ＳＭ２）とが、より効率的に、物理的、化学的又は電気的に相互作用しやすくなり、本実施形態の組成物を用いた発光素子の発光効率がより優れる。上記観点から、ｄＳＭ１／ｄＳＭ２は、０．０２０以上であり、０．０３３以上であってもよく、０．０５０以上であってもよく、０．０７７以上であってもよく、０．０８３以上であってもよい。また、上記観点から、ｄＳＭ１／ｄＳＭ２は、５０以下であり、３０以下であってもよく、２０以下であってもよく、１３以下であってもよく、１２以下あってもよい。
　また、構成単位（ＳＭ１）と低分子化合物（ＳＭ２）との比率は、少なくとも一方が他方に対して多くなる比率であることが好ましい。構成単位（ＳＭ１）が低分子化合物（ＳＭ２）より組成物中に多く存在する場合、ｄＳＭ１／ｄＳＭ２は、例えば、１．１～５０であり、好ましくは１．２～２０、より好ましくは１．３～１３、更に好ましくは１．７～１２．７であってよい。また、低分子化合物（ＳＭ２）が構成単位（ＳＭ１）より組成物中に多く存在する場合、ｄＳＭ１／ｄＳＭ２は、例えば、０．０２０～０．９１であり、好ましくは０．０５０～０．８３、より好ましくは０．０７７～０．７７、更に好ましくは０．０７９～０．５９であってよい。このような関係を有することで、構成単位（ＳＭ１）と低分子化合物（ＳＭ２）とが、より効率的に、物理的、化学的又は電気的に相互作用しやすくなり、本実施形態の組成物を用いた発光素子の発光効率がより優れる。
　組成物の第二の形態において、組成物中の構成単位（ＳＭ１－１）の単位質量当たりの含有数をｄＳＭ１ａ（個／ｇ）、組成物中の構成単位（ＳＭ１－２）の単位質量当たりの含有数をｄＳＭ１ｂ（個／ｇ）としたとき、ｄＳＭ１ａ及びｄＳＭ１ｂの合計数（ｄＳＭ１ａ＋ｄＳＭ１ｂ）は、２．０×１０１９（個／ｇ）以上であり、３．０×１０１９（個／ｇ）以上であってもよく、５．０×１０１９（個／ｇ）以上であってもよく、７．０×１０１９（個／ｇ）以上であってもよい。また、ｄＳＭ１ａ＋ｄＳＭ１ｂは、通常、４．０×１０２０（個／ｇ）以下であり、３．０×１０２０（個／ｇ）以下であってもよく、２．５×１０２０（個／ｇ）以下であってもよい。
　また、ｄＳＭ１ａ（個／ｇ）とｄＳＭ１ｂ（個／ｇ）との比率は、特定の範囲内であることが好ましい。これにより構成単位（ＳＭ１－１）と構成単位（ＳＭ１－２）とが、より効率的に、物理的、化学的又は電気的に相互作用しやすくなり、本実施形態の組成物を用いた発光素子の発光効率がより優れる。上記観点から、ｄＳＭ１ａ／ｄＳＭ１ｂは、０．０２０以上であり、０．０３３以上であってもよく、０．０５０以上であってもよく、０．０７７以上であってもよく、０．０８３以上であってもよい。また、上記観点から、ｄＳＭ１ａ／ｄＳＭ１ｂは、５０以下であり、３０以下であってもよく、２０以下であってもよく、１３以下であってもよく、１２以下であってもよい。
　また、構成単位（ＳＭ１－１）と構成単位（ＳＭ１－２）と比率は、少なくとも一方が他方に対して多くなる比率であることが好ましい。構成単位（ＳＭ１－１）が構成単位（ＳＭ１－２）より組成物中に多く存在する場合、ｄＳＭ１ａ／ｄＳＭ１ｂは、例えば、１．１～５０であり、好ましくは１．２～２０、より好ましくは１．３～１３、更に好ましくは１．７～１２．７であってよい。また、構成単位（ＳＭ１－２）が構成単位（ＳＭ１－１）より組成物中に多く存在する場合、ｄＳＭ１／ｄＳＭ２は、例えば、０．０２０～０．９１であり、好ましくは０．０５０～０．８３、より好ましくは０．０７７～０．７７、更に好ましくは０．０７９～０．５９であってよい。このような関係を有することで、構成単位（ＳＭ１－１）と構成単位（ＳＭ１－２）とが、より効率的に、物理的、化学的又は電気的に相互作用しやすくなり、本実施形態の組成物を用いた発光素子の発光効率がより優れる。
　本実施形態の組成物は、上記以外の他の材料を更に含んでいてもよい。例えば、本実施形態の組成物は、正孔輸送材料、正孔注入材料、電子輸送材料、電子注入材料、発光材料及び酸化防止剤からなる群から選ばれる少なくとも１種の材料を更に含んでいてもよい。
　［正孔輸送材料］
　正孔輸送材料は、低分子化合物と高分子化合物とに分類される。
　高分子化合物としては、例えば、ポリビニルカルバゾール及びその誘導体；側鎖又は主鎖に芳香族アミン構造を有するポリアリーレン及びその誘導体、及び、式（Ｘ）で表される構成単位を含む高分子化合物が挙げられる。高分子化合物は、電子受容性部位が結合された化合物でもよい。電子受容性部位としては、例えば、フラーレン、テトラフルオロテトラシアノキノジメタン、テトラシアノエチレン、トリニトロフルオレノンが挙げられ、好ましくはフラーレンである。
　組成物の第一の形態において、正孔輸送材料の配合量は、本実施形態における高分子化合物を１００質量部とした場合、通常、１～４００質量部であり、好ましくは５～１５０質量部である。
　また、組成物の第二の形態において、正孔輸送材料の配合量は、本実施形態における高分子化合物の総量を１００質量部とした場合、通常、１～４００質量部であり、好ましくは５～１５０質量部である。
　正孔輸送材料は、１種単独で用いても２種以上を併用してもよい。
　［電子輸送材料］
　電子輸送材料は、低分子化合物と高分子化合物とに分類される。
　低分子化合物としては、例えば、８－ヒドロキシキノリンを配位子とする金属錯体、オキサジアゾール、アントラキノジメタン、ベンゾキノン、ナフトキノン、アントラキノン、テトラシアノアントラキノジメタン、フルオレノン、ジフェニルジシアノエチレン及びジフェノキノン、並びに、これらの誘導体が挙げられる。
　高分子化合物としては、例えば、式（Ｙ）で表される構成単位及び式（Ｙ－２）で表される構成単位からなる群より選ばれる１種以上の構成単位を含む高分子化合物が挙げられ、その例としては、ポリフェニレン、ポリフルオレン、及び、これらの誘導体が挙げられる。高分子化合物は、金属でドープされていてもよい。
　電子輸送材料の配合量は、高分子化合物（ＴＰ）を１００質量部とした場合、通常、１～４００質量部であり、好ましくは５～１５０質量部である。
　電子輸送材料は、１種単独で用いても２種以上を併用してもよい。
　［正孔注入材料及び電子注入材料］
　正孔注入材料及び電子注入材料は、各々、低分子化合物と高分子化合物とに分類される。
　低分子化合物としては、例えば、銅フタロシアニン等の金属フタロシアニン；カーボン；モリブデン、タングステン等の金属酸化物；フッ化リチウム、フッ化ナトリウム、フッ化セシウム、フッ化カリウム等の金属フッ化物が挙げられる。
　高分子化合物としては、例えば、ポリアニリン、ポリチオフェン、ポリピロール、ポリフェニレンビニレン、ポリチエニレンビニレン、ポリキノリン及びポリキノキサリン、並びに、これらの誘導体；芳香族アミン構造を主鎖又は側鎖に含む重合体等の導電性高分子が挙げられる。
　正孔注入材料及び電子注入材料の配合量は、各々、高分子化合物を１００質量部とした場合、通常、１～４００質量部であり、好ましくは５～１５０質量部である。
　電子注入材料及び正孔注入材料は、各々、１種単独で用いても２種以上を併用してもよい。
　正孔注入材料又は電子注入材料が導電性高分子を含む場合、導電性高分子の電気伝導度は、好ましくは、１×１０－５Ｓ／ｃｍ～１×１０３Ｓ／ｃｍである。導電性高分子の電気伝導度をかかる範囲とするために、導電性高分子に適量のイオンをドープすることができる。
　ドープするイオンの種類は、正孔注入材料であればアニオン、電子注入材料であればカチオンである。アニオンとしては、例えば、ポリスチレンスルホン酸イオン、アルキルベンゼンスルホン酸イオン、樟脳スルホン酸イオンが挙げられる。カチオンとしては、例えば、リチウムイオン、ナトリウムイオン、カリウムイオン、テトラブチルアンモニウムイオンが挙げられる。
　ドープするイオンは、１種単独で用いても２種以上を併用してもよい。
　［発光材料］
　発光材料は、低分子化合物と高分子化合物とに分類され、本実施形態の発光素子の発光効率がより優れるので、発光材料は低分子化合物であることが好ましい。
　低分子化合物としては、例えば、ナフタレン及びその誘導体、アントラセン及びその誘導体、ペリレン及びその誘導体に代表される蛍光発光性化合物、並びに、イリジウム、白金又はユーロピウムを中心金属とする燐光発光性化合物が挙げられる。
　高分子化合物としては、例えば、フェニレン基、ナフタレンジイル基、フルオレンジイル基、フェナントレンジイル基、ジヒドロフェナントレンジイル基、カルバゾールジイル基、フェノキサジンジイル基、フェノチアジンジイル基、アントラセンジイル基、ピレンジイル基等を含む高分子化合物が挙げられる。
　［酸化防止剤］
　酸化防止剤は、高分子化合物と同じ溶媒に可溶であり、発光及び電荷輸送を阻害しない化合物であればよく、例えば、フェノール系酸化防止剤、リン系酸化防止剤が挙げられる。
　組成物の第一の形態において、酸化防止剤の配合量は、高分子化合物を１００質量部とした場合、通常、０．００１～１０質量部である。
　酸化防止剤は、１種単独で用いても２種以上を併用してもよい。
　［溶媒を含有する組成物］
　本実施形態の組成物は、溶媒と混合することで、溶媒を含有する組成物（以下、「第１のインク」ともいう。）を製造することができ、該組成物は、スピンコート法、インクジェット法等の湿式成膜法に好適に使用することができる。
　第１のインクの粘度は、湿式法の種類によって調整すればよいが、インクジェット法等の溶液が吐出装置を経由する印刷法に適用する場合には、吐出時の目づまりと飛行曲がりが起こりづらいので、好ましくは２５℃において１～２０ｍＰａ・ｓである。
　第１のインクに含有される溶媒は、好ましくは、インク中の固形分を溶解又は均一に分散できる溶媒である。溶媒としては、例えば、１，２－ジクロロエタン、１，１，２－トリクロロエタン、クロロベンゼン、ｏ－ジクロロベンゼン等の塩素系溶媒；テトラヒドロフラン、ジオキサン、アニソール、４－メチルアニソール等のエーテル系溶媒；トルエン、キシレン、メシチレン、エチルベンゼン、ｎ－ヘキシルベンゼン、シクロヘキシルベンゼン等の芳香族炭化水素系溶媒；シクロヘキサン、メチルシクロヘキサン、ｎ－ペンタン、ｎ－ヘキサン、ｎ－へプタン、ｎ－オクタン、ｎ－ノナン、ｎ－デカン、ｎ－ドデカン、ビシクロヘキシル等の脂肪族炭化水素系溶媒；アセトン、メチルエチルケトン、シクロヘキサノン、アセトフェノン等のケトン系溶媒；酢酸エチル、酢酸ブチル、エチルセルソルブアセテート、安息香酸メチル、酢酸フェニル等のエステル系溶媒；エチレングリコール、グリセリン、１，２－ヘキサンジオール等の多価アルコール系溶媒；イソプロピルアルコール、シクロヘキサノール等のアルコール系溶媒；ジメチルスルホキシド等のスルホキシド系溶媒；Ｎ－メチル－２－ピロリドン、Ｎ，Ｎ－ジメチルホルムアミド等のアミド系溶媒が挙げられる。溶媒は、１種単独で用いても２種以上を併用してもよい。
　第１のインクにおいて、溶媒の配合量は、本実施形態の組成物を１００質量部とした場合、通常、１０００～１０００００質量部である。
　＜発光素子＞
　本実施形態の組成物は、例えば、陽極と、陰極と、陽極及び陰極の間に設けられた有機層とを有する発光素子に利用できる。
　［層構成］
　本実施形態の組成物を含有する層は、通常、発光層、正孔輸送層、正孔注入層、電子輸送層、電子注入層の１種以上の層であり、好ましくは、発光層である。これらの層は、各々、発光材料、正孔輸送材料、正孔注入材料、電子輸送材料、電子注入材料を含有する。これらの層は、各々、発光材料、正孔輸送材料、正孔注入材料、電子輸送材料、電子注入材料を、上述した溶媒に溶解させ、インクを調製して用い、例えば、スピンコート法、キャスティング法、マイクログラビアコート法、グラビアコート法、バーコート法、ロールコート法、ワイヤーバーコート法、ディップコート法、スプレーコート法、スクリーン印刷法、フレキソ印刷法、オフセット印刷法、インクジェット印刷法、キャピラリ－コート法、ノズルコート法により形成することができる。
（Ｄ１）陽極／正孔注入層／正孔輸送層／発光層／陰極
（Ｄ２）陽極／正孔注入層／正孔輸送層／発光層／電子注入層／陰極
（Ｄ３）陽極／正孔注入層／正孔輸送層／発光層／電子輸送層／電子注入層／陰極
　上記の（Ｄ１）～（Ｄ３）中、「／」は、その前後の層が隣接して積層していることを意味する。本実施形態の発光素子の発光効率がより優れるので、好ましくは、（Ｄ１）～（Ｄ２）である。
　発光素子において、発光層、正孔輸送層、電子輸送層、正孔注入層、電子注入層等の各層の形成方法としては、低分子化合物を用いる場合、例えば、粉末からの真空蒸着法、溶液又は溶融状態からの成膜による方法が挙げられ、高分子化合物を用いる場合、例えば、溶液又は溶融状態からの成膜による方法が挙げられる。
　積層する層の順番、数、及び、厚さは、発光効率及び素子寿命を勘案して調整すればよい。
　［基板／電極］
　発光素子における基板は、電極を形成することができ、かつ、有機層を形成する際に化学的に変化しない基板であればよく、例えば、ガラス、プラスチック、シリコン等の材料からなる基板である。不透明な基板の場合には、基板から最も遠くにある電極が透明又は半透明であることが好ましい。
　陽極の材料としては、例えば、導電性の金属酸化物、半透明の金属が挙げられ、好ましくは、酸化インジウム、酸化亜鉛、酸化スズ；インジウム・スズ・オキサイド（ＩＴＯ）、インジウム・亜鉛・オキサイド等の導電性化合物；銀とパラジウムと銅との複合体（ＡＰＣ）；ＮＥＳＡ、金、白金、銀、銅である。
　陰極の材料としては、例えば、リチウム、ナトリウム、カリウム、ルビジウム、セシウム、ベリリウム、マグネシウム、カルシウム、ストロンチウム、バリウム、アルミニウム、亜鉛、インジウム等の金属；それらのうち２種以上の合金；それらのうち１種以上と、銀、銅、マンガン、チタン、コバルト、ニッケル、タングステン、錫のうち１種以上との合金；並びに、グラファイト及びグラファイト層間化合物が挙げられる。合金としては、例えば、マグネシウム－銀合金、マグネシウム－インジウム合金、マグネシウム－アルミニウム合金、インジウム－銀合金、リチウム－アルミニウム合金、リチウム－マグネシウム合金、リチウム－インジウム合金、カルシウム－アルミニウム合金が挙げられる。
　陽極及び陰極は、各々、２層以上の積層構造としてもよい。
　［用途］
　本実施形態の発光素子は、例えば、ディスプレイ、照明に有用である。
　以下、実施例によって本発明を更に詳細に説明するが、本発明はこれらの実施例に限定されるものではない。
　実施例において、高分子化合物のポリスチレン換算の数平均分子量（Ｍｎ）及びポリスチレン換算の重量平均分子量（Ｍｗ）は、移動相にテトラヒドロフランを用い、下記のサイズエクスクルージョンクロマトグラフィー（ＳＥＣ）により求めた。
　測定する高分子化合物を約０．０５質量％の濃度でテトラヒドロフランに溶解させ、ＳＥＣに１０μＬ注入した。移動相は、１．０ｍＬ／分の流量で流した。カラムとして、ＰＬｇｅｌ　ＭＩＸＥＤ－Ｂ（ポリマーラボラトリーズ製）を用いた。検出器にはＵＶ－ＶＩＳ検出器（東ソー製、商品名：ＵＶ－８３２０ＧＰＣ）を用いた。
　＜合成例＞　化合物Ｍ１～Ｍ１７、及び化合物Ｍ１０１～Ｍ１０４の入手方法
　化合物Ｍ１は、国際公開第２００２／０４５１８４号に記載の方法に従って合成した。
　化合物Ｍ２は、特表２００２－５３９２９２号公報に記載の方法に従って合成した。
　化合物Ｍ３は、国際公開第２０１１／０４９２４１号に記載の方法に従って合成した。
　化合物Ｍ４は、国際公開第２０１５／０１４８７１号に記載の方法に従って合成した。
　化合物Ｍ５は、国際公開第２０１３／１４６８０６号に記載の方法に従って合成した。
　化合物Ｍ６は、特表２００７－５１２２４９号公報に記載の方法に従って合成した。
　化合物Ｍ７及びＭ１１は、市販品を用いた。
　化合物Ｍ８は、国際公開第２０１９／００４２４７号に記載の方法に従って合成した。尚、化合物Ｍ８は、化合物Ｍ８ａ、Ｍ８ｂ、Ｍ８ｃ、及びＭ８ｄの混合物を用いた。
　化合物Ｍ９は、国際公開第２０１２／０８６６７１号に記載の方法に従って合成した。
　化合物Ｍ１０及びＭ１４は、特開２０１０－１８９６３０号公報に記載の方法に従って合成した。
　化合物Ｍ１２は、国際公開第２０１３／１９１０８６号に記載の方法に従って合成した。
　化合物Ｍ１３及びＭ１６は、国際公開第２０１３／１９１０８８号に記載の方法に従って合成した。
　化合物Ｍ１５は、国際公開第２０１９／００４２４７号に記載の方法に従って合成した。
　化合物Ｍ１７は、特開２０１０－１９６０４０号公報に記載の方法に従って合成した。
　化合物Ｍ１０１は、国際公開第２０１０／１３６１０９号に記載の方法に従って合成した。
　化合物Ｍ１０２は、Ａｍａｄｉｓ　Ｃｈｅｍｉｃａｌ社製を用いた。
　化合物Ｍ１０３及びＭ１０４は、国際公開第２０１５／１０２１１８号に記載の方法に従って合成した。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000085
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000086
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000087
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000088
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000089
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000090
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000091
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000092
　化合物Ｍ１０１、化合物Ｍ１０２、化合物Ｍ１０３、及び化合物Ｍ１０４のΔＥｓｔは、それぞれ、０．１３ｅＶ、０．１２ｅＶ、０．４６ｅＶ、及び０．４６ｅＶであった。
＜合成例１＞　化合物Ｍ１０５の合成
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000093
　反応容器内を窒素ガス雰囲気とした後、Ａｎｇｅｗ．　Ｃｈｅｍ．　Ｉｎｔ．　Ｅｄ．　２０１８，　５７，　１１３１６－１１３２０に記載の方法で合成した化合物Ａ１０５（２２．５ｇ）とクロロベンゼンを加え攪拌したところに、三ヨウ化ホウ素（１６．４ｇ）を加え、９０℃で６時間加熱撹拌した。その後、室温（２５℃）まで冷却し、Ｎ，Ｎ－ジイソプロピルエチルアミン（１４．３ｍＬ）を滴下し、室温で１５分攪拌を継続した。得られた溶液に１０質量％亜硫酸ナトリウム水溶液（７０ｍＬ）を加えた。以上の操作を二度繰り返し、得られた有機層を合一し、１０質量％亜硫酸ナトリウム水溶液及びイオン交換で洗浄した。得られた洗浄液を分液し、得られた有機層を硫酸マグネシウムで乾燥させた後、フロリジル４５ｇを積んだ濾過器でろ過した。得られたろ液を濃縮した後、そこにアセトニトリル（３４０ｍＬ）を加え、１時間撹拌し、得られた固体を濾過した。得られた固体をトルエン（７９０ｍＬ）に溶解させた。得られた溶液にカルボラフィン（３３ｇ）を加えて１時間攪拌した後、セライトを敷いた濾過器で濾過をする操作を３回行った。得られた溶液を減圧濃縮し、得られた固体をトルエン及びアセトニトリルの混合溶媒、トルエン及びエタノールの混合溶媒を用いて複数回再結晶し、５０℃で減圧乾燥させることで化合物Ｍ１０５（３０．９ｇ、黄色固体）を得た。化合物Ｍ１０５のＨＰＬＣ面積百分率値は９９．５％以上であった。
　ＬＣ－ＭＳ（ＡＰＣＩ，ｐｏｓｉｔｉｖｅ）：「Ｍ＋Ｈ」＋　９２２．
　１Ｈ－ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３，４００ＭＨｚ）δ（ｐｐｍ）：９．０５（ｄ，１Ｈ），９．００（ｄ，１Ｈ），８．３２（ｄ，１Ｈ），８．１５（ｄ，１Ｈ），７．５２（ｔｄ，２Ｈ），７．４３（ｄ，１Ｈ）７．３８（ｄ，１Ｈ），７．３２－７．２２（ｍ，６Ｈ），７．２０（ｔｄ，２Ｈ）７．１３（ｔｄ，４Ｈ），６．６５（ｄ，１Ｈ），６．１６（ｄ，１Ｈ），１．６２（ｓ，９Ｈ），１．４８（ｓ，９Ｈ），１．４３（ｓ，９Ｈ），１．３６（ｓ，１８Ｈ），１．３４（ｓ，９Ｈ）．
　化合物Ｍ１０５のΔＥｓｔは、０．４３ｅＶであった。
＜合成例２＞　高分子化合物ＰＣ１の合成
　高分子化合物ＰＣ１は、化合物Ｍ１、化合物Ｍ２及び化合物Ｍ３を用いて、国際公開第２０１１／０４９２４１号に記載の方法に準じて合成した。高分子化合物ＰＣ１のＭｎは８．９×１０４であり、Ｍｗは４．２×１０５であった。
　高分子化合物ＰＣ１は、仕込み原料の量から求めた理論値では、化合物Ｍ１から誘導される構成単位と、化合物Ｍ２から誘導される構成単位と、化合物Ｍ３から誘導される構成単位とが、５０：４２．５：７．５のモル比で構成されてなる共重合体である。
＜合成例３＞　高分子化合物ＰＣ２～高分子化合物ＰＣ８の合成
　高分子化合物ＰＣ２～高分子化合物ＰＣ８は、高分子化合物ＰＣ１における、「化合物Ｍ１、化合物Ｍ２及び化合物Ｍ３」を、次の表に記載のモノマー、及びモル分率に変更したことを除き、高分子化合物ＰＣ１同様の手順で合成した。表２に、得られた高分子化合物のＭｎ、Ｍｗ、モル分率、及び合成方法を示す。
Figure JPOXMLDOC01-appb-T000094
　高分子化合物ＰＣ３におけるＭ８のＨ体のΔＥｓｔは、０．４４ｅＶであった。高分子化合物ＰＣ４、及び高分子化合物ＰＣ５におけるＭ１５のＨ体のΔＥｓｔは、０．０６ｅＶであった。高分子化合物ＰＣ８におけるＭ１７のＨ体のΔＥｓｔは、０．１６ｅＶであった。なお、高分子化合物ＰＣ６及び高分子化合物ＰＣ７は、ΔＥｓｔが０．５０ｅＶ以下である化合物から水素原子を１つ以上除いてなる構成単位を有さなかった。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000095
　高分子化合物ＰＣ３について、高分子化合物ＰＣ３中の低分子化合物（ＳＭ１）から水素原子を１つ以上除いてなる構成単位（ＳＭ１）の単位質量当たりの含有数（個／ｇ）は、アボガドロ数（ＮＡ）を用いて、次のように計算される。
　化合物Ｍ７から得られる繰り返し単位の分子量：３８８．６４、
　化合物Ｍ８から得られる繰り返し単位の分子量：７９５．９２、
　化合物Ｍ９から得られる繰り返し単位の分子量：４８４．７３、
より、
　０．０５×ＮＡ／（３８８．６４×０．４５＋７９５．９２×０．０５＋４８４．７３×０．５）＝６．５６×１０１９（個／ｇ）
　高分子化合物ＰＣ４について、高分子化合物ＰＣ４中の低分子化合物（ＳＭ１）から水素原子を１つ以上除いてなる構成単位（ＳＭ１）の単位質量当たりの含有数（個／ｇ）を、同様に算出すると、
　化合物Ｍ１０から得られる繰り返し単位の分子量：２４４．４２、
　化合物Ｍ１１から得られる繰り返し単位の分子量：３８８．６４、
　化合物Ｍ１５から得られる繰り返し単位の分子量：１４４３．９８、
より、
　０．１×ＮＡ／（２４４．４２×０．５＋３８８．６４×０．４＋１４４３．９８×０．１）＝１．４２×１０２０（個／ｇ）
　高分子化合物ＰＣ５について、高分子化合物ＰＣ５中の低分子化合物（ＳＭ１）から水素原子を１つ以上除いてなる構成単位（構成単位ＳＭ１）の単位質量当たりの含有数（個／ｇ）を、同様に算出すると、
　化合物Ｍ１２から得られる繰り返し単位の分子量：４１６．６９、
より、
　０．１×ＮＡ／（２４４．４２×０．５＋４１６．６９×０．４＋１４４３．９８×０．１）＝１．３８×１０２０（個／ｇ）
　高分子化合物ＰＣ８について、高分子化合物ＰＣ８中の低分子化合物（ＳＭ１）から水素原子を１つ以上除いてなる構成単位（構成単位ＳＭ１）の単位質量当たりの含有数（個／ｇ）を、同様に算出すると、
　化合物Ｍ１７から得られる繰り返し単位の分子量：６０６．８６、
より、
　０．１×ＮＡ／（２４４．４２×０．５＋３８８．６４×０．４＋６０６．８６×０．１）＝１．７７×１０２０（個／ｇ）
＜実施例Ｄ１＞　発光素子Ｄ１の作製
　＜ＩＴＯ基板及び正孔注入層＞
　ガラス基板に、ＩＴＯ膜をスパッタ法により４５ｎｍの厚みで形成することで陽極を形成した。正孔注入材料であるＮＤ－３２０２（日産化学工業製）を陽極の上にスピンコート法により５０ｎｍの厚さで成膜し、大気雰囲気下において、ホットプレート上で２４０℃、１５分間加熱した。これにより正孔注入層を形成した。
　＜正孔輸送層＞
　高分子化合物ＰＣ１をキシレンに０．６質量％の濃度で溶解させた。得られたキシレン溶液を用いて、正孔注入層の上にスピンコート法により２０ｎｍの厚さで成膜し、窒素ガス雰囲気下において、ホットプレート上で２００℃、３０分間加熱した。これにより、正孔輸送層が形成された。
　＜発光層＞
　高分子化合物ＰＣ３、及び化合物Ｍ１０１（高分子化合物ＰＣ３：化合物Ｍ１０１＝８５質量％：１５質量％）をキシレンに１．４質量％の濃度で溶解させた。得られたキシレン溶液を用いて、正孔輸送層の上にスピンコート法により７０ｎｍの厚さで成膜し、窒素ガス雰囲気下において、ホットプレート上で１５０℃、１０分間加熱した。これにより、発光層が形成された。
　＜陰極の形成＞
　発光層を形成した基板を蒸着機内において、１．０×１０－４Ｐａ以下にまで減圧した後、陰極として、発光層の上にフッ化ナトリウムを約４ｎｍ、次いで、フッ化ナトリウム層の上にアルミニウムを約８０ｎｍ蒸着した。蒸着後、陰極を形成した基板をガラス基板で封止することにより、発光素子Ｄ１を作製した。
＜実施例Ｄ２～実施例Ｄ６、及び比較例ＣＤ１＞　発光素子Ｄ２～発光素子Ｄ６、及び発光素子ＣＤ１の作製
　発光素子Ｄ１における、「高分子化合物ＰＣ３、及び化合物Ｍ１０１（高分子化合物ＰＣ３：化合物Ｍ１０１＝８５質量％：１５質量％）」を、表３に記載の材料に変更したこと以外は、発光素子Ｄ１と同様の手順で作製した。
＜実施例Ｄ７＞発光素子Ｄ７の作製
　ＩＴＯ陽極、正孔注入層、正孔輸送層及び陰極は、発光素子Ｄ１と同様の手順で作製した。
　＜発光層＞
　高分子化合物ＰＣ４、及び化合物Ｍ１０２（高分子化合物ＰＣ４：化合物Ｍ１０２＝８５質量％：１５質量％）をクロロベンゼンに１．２質量％の濃度で溶解させた。得られたキシレン溶液を用いて、正孔輸送層の上にスピンコート法により７０ｎｍの厚さで成膜し、窒素ガス雰囲気下において、ホットプレート上で１５０℃、１０分間加熱した。これにより、発光層が形成された。
　＜陰極の形成＞
　発光素子Ｄ１と同様の手順で作製した。
＜実施例Ｄ８～実施例Ｄ１０、及び比較例ＣＤ２＞発光素子Ｄ８～実施例Ｄ１０、及び発光素子ＣＤ２の作製
　発光素子Ｄ７における、「高分子化合物ＰＣ４、及び化合物Ｍ１０２（高分子化合物ＰＣ４：化合物Ｍ１０２＝８５質量％：１５質量％）」を、表４に記載の材料に変更したこと以外は、発光素子Ｄ７と同様の手順で作製した。
＜実施例Ｄ１１＞発光素子Ｄ１１の作製
　＜ＩＴＯ基板及び正孔注入層＞
　ガラス基板に、ＩＴＯ膜をスパッタ法により４５ｎｍの厚みで形成することで陽極を形成した。正孔注入材料であるＮＤ－３２０２（日産化学工業製）を陽極の上にスピンコート法により３５ｎｍの厚さで成膜し、大気雰囲気下において、ホットプレート上で２４０℃、１５分間加熱した。これにより正孔注入層を形成した。
　＜正孔輸送層＞
　高分子化合物ＰＣ２をキシレンに０．６質量％の濃度で溶解させた。得られたキシレン溶液を用いて、正孔注入層の上にスピンコート法により２０ｎｍの厚さで成膜し、窒素ガス雰囲気下において、ホットプレート上で２００℃、３０分間加熱した。これにより、正孔輸送層が形成された。
　＜発光層＞
　高分子化合物ＰＣ８、及び化合物Ｍ１０３（高分子化合物ＰＣ８：化合物Ｍ１０３＝９８質量％：２質量％）をキシレンに１．２質量％の濃度で溶解させた。得られたキシレン溶液を用いて、正孔輸送層の上にスピンコート法により６０ｎｍの厚さで成膜し、窒素ガス雰囲気下において、ホットプレート上で１５０℃、１０分間加熱した。これにより、発光層が形成された。
　＜陰極の形成＞
　発光素子Ｄ１と同様の手順で作製した。
＜実施例Ｄ１２～実施例Ｄ１９、及び比較例ＣＤ３＞発光素子Ｄ１２～発光素子Ｄ１９、及び発光素子ＣＤ３の作製
　発光素子Ｄ１１における、「高分子化合物ＰＣ８、及び化合物Ｍ１０３（高分子化合物ＰＣ８：化合物Ｍ１０３＝９８質量％：２質量％）」を、表５に記載の材料に変更したこと以外は、発光素子Ｄ１１と同様の手順で作製した。
＜実施例Ｄ２０＞発光素子Ｄ２０の作製
　ＩＴＯ陽極、正孔注入層、正孔輸送層及び陰極は、発光素子Ｄ２０と同様の手順で作製した。
　＜発光層＞
　高分子化合物ＰＣ３、及び化合物Ｍ１０５（高分子化合物ＰＣ３：化合物Ｍ１０５＝９８質量％：２質量％）をキシレンに１．２質量％の濃度で溶解させた。得られたキシレン溶液を用いて、正孔輸送層の上にスピンコート法により６０ｎｍの厚さで成膜し、窒素ガス雰囲気下において、ホットプレート上で１５０℃、１０分間加熱した。これにより、発光層が形成された。
＜比較例ＣＤ４＞発光素子ＣＤ４の作製
　ＩＴＯ陽極、正孔注入層、正孔輸送層及び陰極は、発光素子Ｄ１１と同様の手順で作製した。
　＜発光層＞
　高分子化合物ＰＣ３をキシレンに１．２質量％の濃度で溶解させた。得られたキシレン溶液を用いて、正孔輸送層の上にスピンコート法により６０ｎｍの厚さで成膜し、窒素ガス雰囲気下において、ホットプレート上で１５０℃、１０分間加熱した。これにより、発光層が形成された。
＜実施例Ｄ２１＞発光素子Ｄ２１の作製
　ＩＴＯ陽極、正孔注入層、正孔輸送層及び陰極は、発光素子Ｄ１と同様の手順で作製した。
　＜発光層＞
　高分子化合物ＰＣ３、及び高分子化合物ＰＣ４（高分子化合物ＰＣ３：高分子化合物ＰＣ４＝５０質量％：５０質量％）をキシレンに１．２質量％の濃度で溶解させた。得られたキシレン溶液を用いて、正孔輸送層の上にスピンコート法により７０ｎｍの厚さで成膜し、窒素ガス雰囲気下において、ホットプレート上で１５０℃、１０分間加熱した。これにより、発光層が形成された。
＜実施例Ｄ２２＞発光素子Ｄ２２の作製
　ＩＴＯ陽極、正孔注入層、正孔輸送層及び陰極は、発光素子Ｄ１と同様の手順で作製した。
　＜発光層＞
　高分子化合物ＰＣ３、及び高分子化合物ＰＣ５（高分子化合物ＰＣ３：高分子化合物ＰＣ５＝５０質量％：５０質量％）をキシレンに１．２質量％の濃度で溶解させた。得られたキシレン溶液を用いて、正孔輸送層の上にスピンコート法により７０ｎｍの厚さで成膜し、窒素ガス雰囲気下において、ホットプレート上で１５０℃、１０分間加熱した。これにより、発光層が形成された。
＜比較例ＣＤ５＞発光素子ＣＤ５の作製
　ＩＴＯ陽極、正孔注入層、正孔輸送層及び陰極は、発光素子Ｄ１と同様の手順で作製した。
　＜発光層＞
　高分子化合物ＰＣ３をキシレンに１．２質量％の濃度で溶解させた。得られたキシレン溶液を用いて、正孔輸送層の上にスピンコート法により７０ｎｍの厚さで成膜し、窒素ガス雰囲気下において、ホットプレート上で１５０℃、１０分間加熱した。これにより、発光層が形成された。
＜発光素子Ｄ１～発光素子Ｄ６、及び発光素子ＣＤ１の発光特性＞
　発光素子Ｄ１～発光素子Ｄ６、及び発光素子ＣＤ１に電圧を印加することによりＥＬ発光が観測された。５ｍＡ／ｃｍ２における発光効率［単位：Ｌｍ／Ｗ、以下同様］を測定した。
　実施例Ｄ１～Ｄ６及び比較例ＣＤ１の結果を表３に示す。発光素子ＣＤ１の発光効率を１．０としたときの発光素子Ｄ１～Ｄ６の発光効率の相対値を示す。尚、ΔＥｓｔ１は、低分子化合物（ＳＭ１）のΔＥＳＴを表し、ΔＥｓｔ２は、低分子化合物（ＳＭ２）のΔＥＳＴを表す。
　また、実施例Ｄ１の発光層の組成物において、ｄＳＭ１とｄＳＭ２との和、及び配合比率は、高分子化合物ＰＣ３における構成単位（ＳＭ１）の単位質量当たりの含有数と、化合物Ｍ１０１の分子量：９７１．２２を用いて、次のように算出される。
　ｄＳＭ１＋ｄＳＭ２＝０．８５×６．５６×１０１９＋０．１５×ＮＡ／（９７１．２２）＝１．４８×１０２０［個／ｇ］
　ｄＳＭ１／ｄＳＭ２＝（０．８５×６．５６×１０１９）／（０．１５×ＮＡ／（９７１．２２））＝０．６０［－］
　実施例Ｄ２～Ｄ６における発光層の組成物においても、同様の手順でｄＳＭ１、ｄＳＭ２の和、及び配合比率が計算できる。結果を表３に示す。
Figure JPOXMLDOC01-appb-T000096
＜発光素子Ｄ７～発光素子Ｄ１０、及び発光素子ＣＤ２の発光特性＞
　発光素子Ｄ７～発光素子Ｄ１０、及び発光素子ＣＤ２に電圧を印加することによりＥＬ発光が観測された。５ｍＡ／ｃｍ２における発光効率を測定した。
　発光素子Ｄ７～発光素子Ｄ１０、及び発光素子ＣＤ２の結果を表４に示す。発光素子ＣＤ２の発光効率を１．０としたときの発光素子Ｄ７～発光素子Ｄ１０の発光効率の相対値を示す。
Figure JPOXMLDOC01-appb-T000097
＜発光素子Ｄ１１～発光素子Ｄ１９、及び発光素子ＣＤ３の発光特性＞
　発光素子Ｄ１１～発光素子Ｄ１９、及び発光素子ＣＤ３に電圧を印加することによりＥＬ発光が観測された。５ｍＡ／ｃｍ２における発光効率を測定した。
　発光素子Ｄ１１～発光素子Ｄ１９、及び発光素子ＣＤ３の結果を表５に示す。発光素子ＣＤ３の発光効率を１．０としたときの発光素子Ｄ１１～発光素子Ｄ１９の発光効率の相対値を示す。
Figure JPOXMLDOC01-appb-T000098
＜発光素子Ｄ２０、及び発光素子ＣＤ４の発光特性＞
　発光素子Ｄ２０、及び発光素子ＣＤ４に電圧を印加することによりＥＬ発光が観測された。５ｍＡ／ｃｍ２における発光効率を測定した。
　発光素子Ｄ２０及び発光素子ＣＤ４の結果を表６に示す。発光素子ＣＤ４の発光効率を１．０としたときの発光素子Ｄ２０の発光効率の相対値を示す。
Figure JPOXMLDOC01-appb-T000099
＜発光素子Ｄ２１、発光素子Ｄ２２、及び発光素子ＣＤ５の発光特性＞
　発光素子Ｄ２１、発光素子Ｄ２２、及び発光素子ＣＤ５に電圧を印加することによりＥＬ発光が観測された。５ｍＡ／ｃｍ２における発光効率を測定した。
　発光素子Ｄ２１、発光素子Ｄ２２、及び発光素子ＣＤ５の結果を表７に示す。発光素子ＣＤ５の発光効率を１．０としたときの発光素子Ｄ２１及び発光素子Ｄ２２の発光効率の相対値を示す。
　なお、２種の高分子化合物のうち、１種目の高分子化合物における低分子化合物（ＳＭ１）に相当する化合物をＳＭ１－１とし、２種目の高分子化合物における低分子化合物（ＳＭ１）に相当する化合物をＳＭ１－２とした。ＳＭ１－１のΔＥｓｔ及びＳＭ１－２のΔＥｓｔを、それぞれΔＥｓｔ１（ａ）及びΔＥｓｔ１（ｂ）とした。
Figure JPOXMLDOC01-appb-T000100

Claims (12)

  1. 　式（Ｙ）で表される繰り返し単位、及び、最低三重項励起状態のエネルギー準位と最低一重項励起状態のエネルギー準位との差の絶対値が０．５０ｅＶ以下である低分子化合物（ＳＭ１）から水素原子を１つ以上除いてなる構成単位（ＳＭ１）を有する高分子化合物と、
    　最低三重項励起状態のエネルギー準位と最低一重項励起状態のエネルギー準位との差の絶対値が０．５０ｅＶ以下である低分子化合物（ＳＭ２）と、
    を含む組成物であって
    　前記組成物中の前記構成単位（ＳＭ１）の単位質量当たりの含有数をｄＳＭ１、前記組成物中の前記低分子化合物（ＳＭ２）の単位質量当たりの含有数をｄＳＭ２としたとき、ｄＳＭ１＋ｄＳＭ２が２．０×１０１９（個／ｇ）以上であり、且つ、ｄＳＭ１／ｄＳＭ２が０．０２０以上５０以下である、組成物。
    Figure JPOXMLDOC01-appb-C000001
    ［式中、ＡｒＹ１は、置換基を有していてもよいアリーレン基を表す。］
  2. 　前記低分子化合物（ＳＭ１）が、式（Ｔ－１）で表される化合物、又は、Ｄ群から選ばれる基を有する化合物である、請求項１に記載の組成物。
    Figure JPOXMLDOC01-appb-C000002
    ［式中、
    　ｎＴ１は、０以上の整数を表す。ｎＴ１が複数存在する場合、それらは同一でも異なっていてもよい。
    　ｎＴ２は、０以上の整数を表す。
    　ＡｒＴ１は、置換アミノ基又は１価の複素環基を表し、これらの基は置換基を有していてもよい。該置換基が複数存在する場合、それらは同一でも異なっていてもよく、互いに結合して、それぞれが結合する原子とともに環を形成していてもよい。ＡｒＴ１が複数存在する場合、それらは同一でも異なっていてもよい。但し、ＡｒＴ１における１価の複素環基は、二重結合を形成していない窒素原子を環内に含み、且つ、＝Ｎ－で表される基、－Ｃ（＝Ｏ）－で表される基、－Ｓ（＝Ｏ）－で表される基、及び、－Ｓ（＝Ｏ）２－で表される基を環内に含まない１価の複素環基である。
    　ＬＴ１は、アルキレン基、シクロアルキレン基、アリーレン基、２価の複素環基、酸素原子又は硫黄原子を表し、これらの基は置換基を有していてもよい。該置換基が複数存在する場合、それらは同一でも異なっていてもよく、互いに結合して、それぞれが結合する原子とともに環を形成していてもよい。ＬＴ１が複数存在する場合、それらは同一でも異なっていてもよい。
    　ＡｒＴ２は、Ａ群、Ｂ群及びＣ群から選ばれる基を表す。但し、ＡｒＴ２がＡ群から選ばれる場合、ｎＴ２は２である。］
    　Ａ群：－Ｃ（＝Ｏ）－、－Ｓ（＝Ｏ）－及び－Ｓ（＝Ｏ）２－
    　Ｂ群：電子求引性基を有する芳香族炭化水素からｎＴ２個の水素原子を除いた基
    　Ｃ群：＝Ｎ－で表される基を環内に含む複素環式化合物からｎＴ２個の水素原子を除いた基、－Ｃ（＝Ｏ）－で表される基を環内に含む複素環式化合物からｎＴ２個の水素原子を除いた基、－Ｓ（＝Ｏ）－で表される基を環内に含む複素環式化合物からｎＴ２個の水素原子を除いた基、及び、－Ｓ（＝Ｏ）２－で表される基を環内に含む複素環式化合物からｎＴ２個の水素原子を除いた基
    　Ｄ群：ホウ素原子を含む複素環式化合物から１個以上の水素原子を除いた基、リン原子を含む複素環式化合物から１個以上の水素原子を除いた基、アルミニウム原子を含む複素環式化合物から１個以上の水素原子を除いた基、ガリウム原子を含む複素環式化合物から１個以上の水素原子を除いた基、シリコン原子を含む複素環式化合物から１個以上の水素原子を除いた基、ヒ素原子を含む複素環式化合物から１個以上の水素原子を除いた基、及び、ゲルマニウム原子を含む複素環式化合物から１個以上の水素原子を除いた基
  3. 　ｄＳＭ１／ｄＳＭ２が、０．０７７～０．７７、又は、１．３～１３である、請求項１又は２に記載の組成物。
  4. 　前記低分子化合物（ＳＭ１）が、式（Ｄ－１）で表される化合物である、請求項１～３のいずれか一項に記載の組成物。
    Figure JPOXMLDOC01-appb-C000003
    ［式中、
    　Ａ環、Ｂ環及びＣ環は、それぞれ独立に、芳香族炭化水素環又は芳香族複素環を表し、これらの環は置換基を有していてもよい。
    　Ｘは、ホウ素原子、リン原子、Ｐ＝Ｏ、Ｐ＝Ｓ、アルミニウム原子、ガリウム原子、ヒ素原子、Ｓｉ－Ｒｘ又はＧｅ－Ｒｘを表す。Ｒｘは、アリール基又はアルキル基を表し、これらの基は置換基を有していてもよい。
    　Ｙ１は、Ｎ－Ｒｙ、硫黄原子又はセレン原子を表す。Ｙ２及びＹ３は、それぞれ独立に、酸素原子、Ｎ－Ｒｙ、硫黄原子又はセレン原子を表す。Ｒｙは、水素原子、アリール基、１価の複素環基、又はアルキル基を表し、これらの基は置換基を有していてもよい。Ｒｙが複数存在する場合、同一であっても異なっていてもよい。Ｒｙは、直接又は連結基を介して、前記Ａ環、前記Ｂ環又は前記Ｃ環と結合していてもよい。
    　ｎ３は、０又は１である。ｎ３が０である場合、－Ｙ３－は存在しない。］
  5. 　前記高分子化合物が、式（Ｘ）で表される構成単位（但し、前記構成単位（ＳＭ１）と異なる）を更に含む、請求項１～４のいずれか一項に記載の組成物。
    Figure JPOXMLDOC01-appb-C000004
    ［式中、
    　ａＸ１及びａＸ２は、それぞれ独立に、０以上の整数を表す。
    　ＡｒＸ１及びＡｒＸ３は、それぞれ独立に、アリーレン基又は２価の複素環基を表し、これらの基は置換基を有していてもよい。該置換基が複数存在する場合、それらは同一でも異なっていてもよく、互いに結合して、それぞれが結合する原子とともに環を形成していてもよい。
    　ＡｒＸ２及びＡｒＸ４は、それぞれ独立に、アリーレン基、２価の複素環基、又は、少なくとも１種のアリーレン基と少なくとも１種の２価の複素環基とが直接結合した２価の基を表し、これらの基は置換基を有していてもよい。該置換基が複数存在する場合、それらは同一でも異なっていてもよく、互いに結合して、それぞれが結合する原子とともに環を形成していてもよい。ＡｒＸ２及びＡｒＸ４が複数存在する場合、それらは同一でも異なっていてもよい。
    　ＲＸ１、ＲＸ２及びＲＸ３は、それぞれ独立に、水素原子、アルキル基、シクロアルキル基、アリール基又は１価の複素環基を表し、これらの基は置換基を有していてもよい。該置換基が複数存在する場合、それらは同一でも異なっていてもよく、互いに結合して、それぞれが結合する原子とともに環を形成していてもよい。ＲＸ２及びＲＸ３が複数存在する場合、それらは同一でも異なっていてもよい。］
  6. 　前記低分子化合物（ＳＭ２）が、式（Ｔ－１１）で表される化合物、又は、Ｇ群から選ばれる基を有する化合物である、請求項１～５のいずれか一項に記載の組成物。
    Figure JPOXMLDOC01-appb-C000005
    ［式中、
    　ｎＴ３は、０以上の整数を表す。ｎＴ３が複数存在する場合、それらは同一でも異なっていてもよい。
    　ｎＴ４は、１以上の整数を表す。
    　ＡｒＴ３は、置換アミノ基又は１価の複素環基を表し、これらの基は置換基を有していてもよい。該置換基が複数存在する場合、それらは同一でも異なっていてもよく、互いに結合して、それぞれが結合する原子とともに環を形成していてもよい。ＡｒＴ３が複数存在する場合、それらは同一でも異なっていてもよい。但し、ＡｒＴ３における１価の複素環基は、二重結合を形成していない窒素原子を環内に含み、且つ、＝Ｎ－で表される基、－Ｃ（＝Ｏ）－で表される基、－Ｓ（＝Ｏ）－で表される基、及び、－Ｓ（＝Ｏ）２－で表される基を環内に含まない１価の複素環基である。
    　ＬＴ２は、アルキレン基、シクロアルキレン基、アリーレン基、２価の複素環基、酸素原子又は硫黄原子を表し、これらの基は置換基を有していてもよい。該置換基が複数存在する場合、それらは同一でも異なっていてもよく、互いに結合して、それぞれが結合する原子とともに環を形成していてもよい。ＬＴ２が複数存在する場合、それらは同一でも異なっていてもよい。
    　ＡｒＴ４は、Ａ群、Ｅ群及びＦ群から選ばれる基を表す。但し、ＡｒＴ４がＡ群から選ばれる基である場合、ｎＴ４は２である。］
    　Ａ群：－Ｃ（＝Ｏ）－、－Ｓ（＝Ｏ）－及び－Ｓ（＝Ｏ）２－
    　Ｅ群：電子求引性基を有する芳香族炭化水素からｎＴ４個の水素原子を除いた基
    　Ｆ群：＝Ｎ－で表される基を環内に含む複素環式化合物からｎＴ４個の水素原子を除いた基、－Ｃ（＝Ｏ）－で表される基を環内に含む複素環式化合物からｎＴ４個の水素原子を除いた基、－Ｓ（＝Ｏ）－で表される基を環内に含む複素環式化合物からｎＴ４個の水素原子を除いた基、及び、－Ｓ（＝Ｏ）２－で表される基を環内に含む複素環式化合物からｎＴ４個の水素原子を除いた基
    　Ｇ群：ホウ素原子を含む複素環式化合物から１個以上の水素原子を除いた基、リン原子を含む複素環式化合物から１個以上の水素原子を除いた基、アルミニウム原子を含む複素環式化合物から１個以上の水素原子を除いた基、ガリウム原子を含む複素環式化合物から１個以上の水素原子を除いた基、シリコン原子を含む複素環式化合物から１個以上の水素原子を除いた基、ヒ素原子を含む複素環式化合物から１個以上の水素原子を除いた基、及び、ゲルマニウム原子を含む複素環式化合物から１個以上の水素原子を除いた基
  7. 　前記低分子化合物（ＳＭ２）が、式（Ｄ－１１）で表される化合物である、請求項１～６のいずれか一項に記載の組成物。
    Figure JPOXMLDOC01-appb-C000006
    ［式中、
    　Ｅ環、Ｆ環及びＧ環は、それぞれ独立に、芳香族炭化水素環又は芳香族複素環を表し、これらの環は置換基を有していてもよい。
    　Ｘ２は、ホウ素原子、リン原子、Ｐ＝Ｏ、Ｐ＝Ｓ、アルミニウム原子、ガリウム原子、ヒ素原子、Ｓｉ－Ｒｘ又はＧｅ－Ｒｘを表す。Ｒｘは、アリール基又はアルキル基を表し、これらの基は置換基を有していてもよい。
    　Ｙ４は、Ｎ－Ｒｙ、硫黄原子又はセレン原子を表す。Ｙ５及びＹ６は、それぞれ独立に、酸素原子、Ｎ－Ｒｙ、硫黄原子又はセレン原子を表す。Ｒｙは、水素原子、アリール基、１価の複素環基、又はアルキル基を表し、これらの基は置換基を有していてもよい。Ｒｙが複数存在する場合、同一であっても異なっていてもよい。Ｒｙは、直接又は連結基を介して、前記Ｅ環、前記Ｆ環又は前記Ｇ環と結合していてもよい。
    　ｎ６は、０又は１である。ｎ６が０である場合、－Ｙ６－は存在しない。］
  8. 　式（Ｙ）で表される繰り返し単位、及び、最低三重項励起状態のエネルギー準位と最低一重項励起状態のエネルギー準位との差の絶対値が０．５０ｅＶ以下である低分子化合物（ＳＭ１－１）から水素原子を１つ以上除いてなる構成単位（ＳＭ１－１）を有する第一の高分子化合物と、
    　式（Ｙ）で表される繰り返し単位、及び、最低三重項励起状態のエネルギー準位と最低一重項励起状態のエネルギー準位との差の絶対値が０．５０ｅＶ以下である低分子化合物（ＳＭ１－２）から水素原子を１つ以上除いてなる構成単位（ＳＭ１－２）を有する第二の高分子化合物（但し、前記低分子化合物（ＳＭ１－１）と前記低分子化合物（ＳＭ１－２）とは異なる）と、
    を含む組成物であって、
    　前記組成物中の前記構成単位（ＳＭ１－１）の単位質量当たりの含有数をｄＳＭ１ａ、前記組成物中の前記構成単位（ＳＭ１－２）の単位質量当たりの含有数をｄＳＭ１ｂとしたとき、ｄＳＭ１ａ＋ｄＳＭ１ｂが２．０×１０１９（個／ｇ）以上であり、且つ、ｄＳＭ１ａ／ｄＳＭ１ｂが０．０２０以上５０以下である、組成物。
    Figure JPOXMLDOC01-appb-C000007
    ［式中、ＡｒＹ１は、置換基を有していてもよいアリーレン基を表す。］
  9. 　前記低分子化合物（ＳＭ１－１）及び前記低分子化合物（ＳＭ１－２）が、それぞれ独立に、式（Ｔ－１）で表される化合物、又は、Ｄ群から選ばれる基を有する化合物である、請求項８に記載の組成物。
    Figure JPOXMLDOC01-appb-C000008
    ［式中、
    　ｎＴ１は、０以上の整数を表す。ｎＴ１が複数存在する場合、それらは同一でも異なっていてもよい。
    　ｎＴ２は、０以上の整数を表す。
    　ＡｒＴ１は、置換アミノ基又は１価の複素環基を表し、これらの基は置換基を有していてもよい。該置換基が複数存在する場合、それらは同一でも異なっていてもよく、互いに結合して、それぞれが結合する原子とともに環を形成していてもよい。ＡｒＴ１が複数存在する場合、それらは同一でも異なっていてもよい。但し、ＡｒＴ１における１価の複素環基は、二重結合を形成していない窒素原子を環内に含み、且つ、＝Ｎ－で表される基、－Ｃ（＝Ｏ）－で表される基、－Ｓ（＝Ｏ）－で表される基、及び、－Ｓ（＝Ｏ）２－で表される基を環内に含まない１価の複素環基である。
    　ＬＴ１は、アルキレン基、シクロアルキレン基、アリーレン基、２価の複素環基、酸素原子又は硫黄原子を表し、これらの基は置換基を有していてもよい。該置換基が複数存在する場合、それらは同一でも異なっていてもよく、互いに結合して、それぞれが結合する原子とともに環を形成していてもよい。ＬＴ１が複数存在する場合、それらは同一でも異なっていてもよい。
    　ＡｒＴ２は、Ａ群、Ｂ群及びＣ群から選ばれる基を表す。但し、ＡｒＴ２がＡ群から選ばれる場合、ｎＴ２は２である。］
    　Ａ群：－Ｃ（＝Ｏ）－、－Ｓ（＝Ｏ）－及び－Ｓ（＝Ｏ）２－
    　Ｂ群：電子求引性基を有する芳香族炭化水素からｎＴ２個の水素原子を除いた基
    　Ｃ群：＝Ｎ－で表される基を環内に含む複素環式化合物からｎＴ２個の水素原子を除いた基、－Ｃ（＝Ｏ）－で表される基を環内に含む複素環式化合物からｎＴ２個の水素原子を除いた基、－Ｓ（＝Ｏ）－で表される基を環内に含む複素環式化合物からｎＴ２個の水素原子を除いた基、及び、－Ｓ（＝Ｏ）２－で表される基を環内に含む複素環式化合物からｎＴ２個の水素原子を除いた基
    　Ｄ群：ホウ素原子を含む複素環式化合物から１個以上の水素原子を除いた基、リン原子を含む複素環式化合物から１個以上の水素原子を除いた基、アルミニウム原子を含む複素環式化合物から１個以上の水素原子を除いた基、ガリウム原子を含む複素環式化合物から１個以上の水素原子を除いた基、シリコン原子を含む複素環式化合物から１個以上の水素原子を除いた基、ヒ素原子を含む複素環式化合物から１個以上の水素原子を除いた基、及び、ゲルマニウム原子を含む複素環式化合物から１個以上の水素原子を除いた基
  10. 　前記低分子化合物（ＳＭ１－１）及び前記低分子化合物（ＳＭ１－２）が、それぞれ独立に、式（Ｄ－１）で表される化合物である、請求項８又は９に記載の組成物。
    Figure JPOXMLDOC01-appb-C000009
    ［式中、
    　Ａ環、Ｂ環及びＣ環は、それぞれ独立に、芳香族炭化水素環又は芳香族複素環を表し、これらの環は置換基を有していてもよい。
    　Ｘは、ホウ素原子、リン原子、Ｐ＝Ｏ、Ｐ＝Ｓ、アルミニウム原子、ガリウム原子、ヒ素原子、Ｓｉ－Ｒｘ又はＧｅ－Ｒｘを表す。Ｒｘは、アリール基又はアルキル基を表し、これらの基は置換基を有していてもよい。
    　Ｙ１は、Ｎ－Ｒｙ、硫黄原子又はセレン原子を表す。Ｙ２及びＹ３は、それぞれ独立に、酸素原子、Ｎ－Ｒｙ、硫黄原子又はセレン原子を表す。Ｒｙは、水素原子、アリール基、１価の複素環基、又はアルキル基を表し、これらの基は置換基を有していてもよい。Ｒｙが複数存在する場合、同一であっても異なっていてもよい。Ｒｙは、直接又は連結基を介して、前記Ａ環、前記Ｂ環又は前記Ｃ環と結合していてもよい。
    　ｎ３は、０又は１である。ｎ３が０である場合、－Ｙ３－は存在しない。］
  11. 　請求項１～１０のいずれか一項に記載の組成物と、溶媒と、を含有する、インク。
  12. 　請求項１～１０のいずれか一項に記載の組成物を含有する、発光素子。
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