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WO2016074874A1 - Voc-arme koaleszensmittel für wässrige dispersionen - Google Patents

Voc-arme koaleszensmittel für wässrige dispersionen Download PDF

Info

Publication number
WO2016074874A1
WO2016074874A1 PCT/EP2015/073616 EP2015073616W WO2016074874A1 WO 2016074874 A1 WO2016074874 A1 WO 2016074874A1 EP 2015073616 W EP2015073616 W EP 2015073616W WO 2016074874 A1 WO2016074874 A1 WO 2016074874A1
Authority
WO
WIPO (PCT)
Prior art keywords
pigment
dispersion
dispersion according
pigment red
formula
Prior art date
Application number
PCT/EP2015/073616
Other languages
English (en)
French (fr)
Inventor
Rainer Kupfer
Christoph Söffing
Original Assignee
Clariant International Ltd
Priority date (The priority date is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the date listed.)
Filing date
Publication date
Application filed by Clariant International Ltd filed Critical Clariant International Ltd
Publication of WO2016074874A1 publication Critical patent/WO2016074874A1/de

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    • C08K5/053—Polyhydroxylic alcohols
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    • C08K—Use of inorganic or non-macromolecular organic substances as compounding ingredients
    • C08K5/00—Use of organic ingredients
    • C08K5/16—Nitrogen-containing compounds
    • C08K5/20—Carboxylic acid amides

Definitions

  • the present invention relates to the use of
  • Polyhydroxyfatty acid amides as low-VOC coalescents for coating substrates, in particular by aqueous dispersions.
  • Aqueous polymer dispersions serve as a protective film for the substrate to which they are applied.
  • all volatile components in particular water evaporate, so that the polymer latex melts into a film and the colored or white
  • the minimum film-forming temperature (MFT) describes the lowest temperature at which a still
  • coalescing agents also called filming or film-forming aids.
  • Film formation should also start at temperatures below 20 ° C., preferably at temperatures of 5 ° C. or lower, so that the emulsion paint can be applied over a broader temperature range.
  • Coalescing agents such as B. butyl glycol, butyl diglycol, butyldipropylene glycol u. a. are described in patent WO-0179140.
  • Methacrylic acid and acrylic esters or polyvinyl acetate can be reduced by adding trimethylpentane-1,3-diol monoisobutyrate.
  • the synthesis and application of the Koalsezensstoffs is described in US-3091 632 and US-3312652.
  • US 5236987 describes isodecyl benzoate as a plasticizer and coalescing agent for polyvinyl chloride plastisols.
  • WO-2005/026249 describes isononyl benzoate as a coalescing agent for
  • DE-102010005973 and WO-2005049719 describe the use of lactic acid esters of fatty alcohols as coalescing agents for emulsion paints.
  • Emulsion paint Such volatile organic compounds, together with UV radiation and NOx, promote ozone formation, so that many countries have adopted regulations to reduce the VOC content (eg 2004/42 / EC).
  • WO-9412609 teaches detergents and cleaners which have polyhydroxy fatty acid amides with good cleaning action against greasy soiling on textiles and dishes.
  • a non-corrosive, polyhydroxy fatty acid amide-containing detergent is described in WO-9841601 and is particularly suitable for removing oily and greasy soils from cooking utensils.
  • WO-9523840 teaches laundry detergents which consist of polyhydroxy fatty acid amides and are distinguished by good color protection.
  • EP 0745719 describes the use of carbohydrate derivatives, such as, inter alia, polyhydroxy fatty acid amides as auxiliaries for dyeing or printing fiber materials in fiber-reactive dyes.
  • Polyhydroxy fatty acid amides as dispersants for aqueous, binder-free pigment preparations, which can be used for dyeing macromolecular materials of all kinds, such as paints and inks.
  • DE-19934836 describes the use of polyhydroxy fatty acid amides as emulsifiers for emulsion polymerization.
  • Object of the present invention was to show coalescing agent, the high boiling point or no or only a very small contribution to Have VOC content. These coalescents should also lower the MFT to ⁇ 15 ° C, preferably to ⁇ 5 ° C.
  • the invention relates to a low-VOC dispersion comprising (A) at least one compound of the formula (I)
  • R 1 is a hydrocarbon group having 7 to 21 carbon atoms, (B) a polymeric binder and
  • the dispersion may also contain common components of aqueous
  • Common constituents may be: pigments, the term “pigments” meaning both pigments and fillers hereinafter, and auxiliaries
  • Dispersants Dispersants, defoamers, biocides, alkali and rheology additives.
  • Compound (I) is a polyhydroxy amide wherein R 1 is a linear or branched, saturated or unsaturated hydrocarbon group of 7 to 21
  • the polyhydroxy moiety is a hexose, preferably the epimeric glucose.
  • the polyhydroxy fatty acid amides (I) according to the invention can be present in pure form or as mixtures with one another.
  • R 1 is an aliphatic group. In a further preferred embodiment, R 1 is an alkyl or alkenyl group. In a further preferred embodiment, R 1 comprises 7 to 21
  • Carbon atoms especially 7 to 17 carbon atoms.
  • polymeric binders, component (B) are preferably homo- or
  • Copolymers of olefinically unsaturated monomers Preferred olefinic
  • unsaturated monomers are examples of unsaturated monomers.
  • Vinyl monomers such as carboxylic acid esters of vinyl alcohol, for example vinyl acetate, vinyl propionate, vinyl ethers of isononanoic acid or
  • Isodecanoic acid also referred to as Cg and Cio versatic acids
  • Aryl-substituted olefins such as styrene and stilbene
  • olefinically unsaturated carboxylic esters such as methyl acrylate, ethyl acrylate, propyl acrylate, n-butyl acrylate, i-butyl acrylate, pentyl acrylate, hexyl acrylate, 2-ethylhexyl acrylate, tridecyacrylate, stearyl acrylate, hydroxyethyl acrylate, hydroxypropyl acrylate and the corresponding methacrylic acid esters, olefinically unsaturated dicarboxylic acid esters, such as dimethyl maleate,
  • olefinically unsaturated carboxylic acids and dicarboxylic acids such as acrylic acid, methacrylic acid, itaconic acid, maleic acid and fumaric acid and their
  • olefinically unsaturated sulfonic acids and phosphonic acids and their alkali metal and ammonium salts such as vinylsulfonic acid, vinylphosphonic acid,
  • methacrylic acid olefinically unsaturated amines, ammonium salts, nitriles and amides, such as dimethylaminoethyl acrylate, Acryloyloxethyltrimethylammoniumhalide, acrylonitrile, acrylamide, methacrylamide, N-methylacrylamide, N-ethylacrylamide, N-propylacrylamide, N-methylolacrylamide and the corresponding
  • Methacrylic acid derivatives and vinylmethylacetamide.
  • Component B is preferably from 1 to 80 wt .-%, based on the weight of the dispersion.
  • Water used to prepare the aqueous dispersions of the invention, component (C), is preferably used in the form of distilled or demineralized water. Also drinking water (tap water) and / or water of natural origin can be used.
  • the proportion of the dispersion of the invention in water is preferably from 1 to 80 wt .-% based on the weight of the dispersion.
  • Suitable pigments are finely divided, organic or inorganic white or colored pigments or a mixture of various such pigments.
  • organic pigments are carbon black pigments, such as. B. gas or Furnaceruße; Monoazo and
  • Disazo pigments in particular the Color Index pigments Pigment Yellow 1, Pigment Yellow 3, Pigment Yellow 12, Pigment Yellow 13, Pigment Yellow 14, Pigment Yellow 1 6, Pigment Yellow 17, Pigment Yellow 73, Pigment Yellow 74, Pigment Yellow 81, Pigment Yellow 83, Pigment Yellow 87, Pigment Yellow 97, Pigment Yellow 11, Pigment Yellow 126, Pigment Yellow 127, Pigment
  • Benzimidazoline pigments in particular the Color Index pigments Pigment Yellow 120, Pigment Yellow 151, Pigment Yellow 154, Pigment Yellow 175, Pigment Yellow 180, Pigment Yellow 181, Pigment Yellow 194, Pigment Red 175, Pigment Red 176, Pigment Red 185, Pigment Red 208 , Pigment Violet 32, Pigment Orange 36, Pigment Orange 62, Pigment Orange 72 or Pigment Brown 25; Isoindolinone and isoindoline pigments, in particular the Color Index pigments Pigment Yellow 139 or Pigment Yellow 173; Phthalocyanine pigments, in particular the Color Index pigments Pigment Blue 15, Pigment Blue 15: 1, Pigment Blue 15: 2, Pigment Blue 15: 3, Pigment Blue 15: 4, Pigment Blue 15: 6, Pigment Blue 1 6, Pigment Green 7 or Pigment Green 36; anthanthrone,
  • Anthraquinone, quinacridone, dioxazine, indanthrone, perylene, perinone and thioindigo pigments in particular the Color Index Pigments pigment
  • suitable inorganic pigments are titanium dioxides, zinc sulfides, zinc oxides, iron oxides, magnetites, manganese iron oxides, chromium oxides, ultramarine, nickel or chromium antimony titanium oxides, manganese titanium rutiles, cobalt oxides, mixed oxides of cobalt and aluminum, rutile mixed phase pigments, rare earth sulfides, spinels of cobalt with nickel and zinc , Spinels based on iron and Chromium with copper zinc as well as manganese, bismuth vanadates as well as extender pigments, in particular the Color Index Pigments Pigment Yellow 184, Pigment Yellow 53, Pigment Yellow 42, Pigment Yellow Brown 24, Pigment Red 28, Pigment Blue 28, Pigment Blue 36, Pigment Green 50, Pigment Green 17, Pigment Black 1 1, Pigment Black 33 and Pigment White 6 are used; calcium carbonates also referred to as fillers, such as naturally occurring chalk and precipitated calcium carbonate, dolomite, natural silica (quartz powder), fumed
  • the proportion of the inventive dispersion of white or colored pigment is preferably from 10 to 80% by weight, based on the weight of the dispersion.
  • Suitable wetting and dispersing agents are preferably polyacrylate salts, acrylate and MSA copolymers, alkylphenol ethoxylates and alkylphenol ethoxylate substitutes, such as Guerbet derivatives, fatty acid and fatty alcohol derivatives,
  • the proportion of the dispersion of the invention to wetting agents and dispersants is preferably from 0.01 to 10 wt .-%, based on the weight of the dispersion.
  • Suitable defoamers are preferably mineral oil defoamers and emulsions thereof, silicone oil defoamers and silicone oil emulsions, polyalkylene glycols, polyalkylene glycol fatty acid esters, fatty acids, higher-value alcohols,
  • Phosphoric acid ester hydrophobically modified silica, aluminum tristearate,
  • the proportion of the inventive dispersion of defoamer is preferably 0.01 to 5 wt .-%, based on the weight of the dispersion.
  • Bacteria, algae and fungi are formaldehyde, formaldehyde releasing
  • the proportion of the dispersion of the invention to biocides is preferably from 0.01 to 5 wt .-%, based on the weight of the dispersion.
  • Suitable alkalis are inorganic alkalis of a polyvalent metal, especially caustic soda and potassium hydroxide; ammoniacal solutions and amines, in particular hydroxyamines such as mono-, di- and triethanolamine, 2-amino-2-methyl-1-propanol or butyldiethanolamine.
  • the proportion of the dispersion of alkalis according to the invention is preferably from 0.01 to 5 wt .-%, based on the weight of the dispersion.
  • Suitable rheology additives as viscosity modifiers are e.g. Starch and cellulose derivatives and hydrophobically modified ethoxylated urethanes (HEUR) thickeners, alkali-swellable acrylate thickeners, hydrophobically modified acrylate thickeners, polymers of acrylamidomethylpropanesulfonic acid or pyrogenic silica.
  • HEUR hydrophobically modified ethoxylated urethanes
  • the proportion of the dispersion of the invention to rheology additives is preferably from 0.1 to 10 wt .-%, based on the weight of the dispersion.
  • the dispersions of the invention are suitable for the production of
  • the dispersions according to the invention are particularly suitable for the production of paints and dispersion paints,
  • Dispersion coatings and pressure-sensitive adhesives are Dispersion coatings and pressure-sensitive adhesives.
  • Another object of the invention is the use of a compound of formula (I) as a coalescing agent for the production of coatings such as paints and coatings, but also adhesives.
  • a particularly preferred field is the use of the polyhydroxy fatty acid amide (I) as a coalescing agent for aqueous emulsion paints.
  • the compound (I) is preferably used in concentrations of from 0.1 to 40% by weight, based on the amount of the polymer particles, depending on the desired MFT of the polymer.
  • the polyhydroxy fatty acid amide (I) in concentrations of 2 to 10 wt .-% based on the amount of
  • the dispersion according to the invention preferably contains the compound of the formula (I) in amounts of from 0.01 to 50% by weight, in particular 0.02 to
  • polyhydroxy fatty acid amides (I) according to the invention can be used in pure form or as mixtures with one another. Examples
  • Percentages in this specification are percentages by weight based on the weight of the total composition unless otherwise specified.
  • the object of the coalescing agents according to the invention is to lower the MFT of polymer dispersions to ⁇ 15 ° C., preferably to ⁇ 5 ° C.
  • the MFT was determined according to ASTM method D 2354. This was a 50% aqueous
  • Styrene / acrylate polymer dispersion (Mowilith ® DM 61 1, Celanese) diluted with deionized water 1: 1 and mixed with 2 - 8 wt .-% coalescing agent based on the solids content of the polymer. This polymer dispersion was drawn out on a tempered plate with temperature gradient and observed during drying. At the point where the movie is just without
  • N-Cs / do acyl-N-methyl-glucamine was used as a 50% aqueous solution
  • N-C12 / C18 acyl-N-methyl-glucamine and N-coco-acyl-N-methyl-glucamine were used as 25% ige aqueous solutions used. All concentration data of
  • Coalescing agents according to the invention are based on their active content. Table 1: Coalescents used
  • Example 7 corresponds to the MFT of the binder without coalescing agent as
  • Inventive Examples 4 and 6 lower the MFT to a preferred temperature ⁇ 5 ° C.
  • inventive Koa leszensstoff 4 to 6 have a significantly higher boiling point than the comparative examples 1 to 3 according to the prior art (Table 1), which has an effect on the VOC content of a dispersion.
  • coalescing agents were incorporated in an emulsion paint of the following composition (Table 3).
  • Table 3 Composition of the emulsion paint.
  • components 1-8 were charged and then dispersed with components 9-13 at a high shear rate to a pigment dispersion. Subsequently, the components 14-17 with stirring (low Shear rate) was added. In this case, always 1, 5% coalescents were added based on the active content. Subsequently, the viscosity, storage stability, freeze stability and wet abrasion were determined. The viscosity was determined on a Haake Viscotester 550 from ThermoScientific.
  • the viscosity was determined after one week at 60.
  • freeze stability a sample of the color was frozen at -18 ° C and then thawed again. This was repeated as long as no permanent damage was detected. The number of freeze-stable cycles was evaluated.
  • the determined VOC content shows that the VOC content of the finished emulsion paints with the coalescents according to the invention

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Abstract

Gegenstand der Erfindung ist eine Dispersion enthaltend (A) mindestens eine Verbindung der Formel (I) worin R1 für eine Kohlenwasserstoffgruppe mit 7 bis 21 Kohlenstoffatomen steht, (B) einen polymeren Binder und (C) Wasser.

Description

VOC-arme Koaleszensmittel für wässrige Dispersionen Die vorliegende Erfindung betrifft die Verwendung von
Polyhydroxyfettsäureamiden als VOC-arme Koaleszensmittel zur Beschichtung von Substraten, insbesondere durch wässrige Dispersionen.
Wässrige Polymerdispersionen, wie sie für Dispersionsfarben verwendet werden, dienen als Schutzfilm für das Substrat, auf das sie appliziert werden. Dazu müssen alle flüchtigen Komponenten, insbesondere Wasser verdampfen, so dass der Polymerlatex zu einem Film verschmilzt und die farbigen oder weißen
Pigmente, Füllstoffe und Additive einschließt. Die Mindestfilmbildetemperatur (MFT) beschreibt die niedrigste Temperatur, bei der sich noch ein
zusammenhängender Film bildet. Diese kann durch Zusatz von Koaleszensmittel (auch Verfilmungs- oder Filmbildehilfsmittel genannt) herabgesetzt werden. Die Filmbildung soll auch bei Temperaturen unterhalb von 20 °C, vorzugsweise bei Temperaturen von 5 Ό oder geringer einsetzten, dam it die Dispersionsfarbe über einen breiteren Temperaturbereich applizierbar bleibt.
Koaleszensmittel wie z. B. Butylglykol, Butyldiglykol, Butyldipropylenglykol u. a. werden in Patent WO-0179140 beschrieben.
US-2218237 beschreibt Diethylenglykolbenzoat als Koaleszensmittel für
Polyvinylacetat-Harze. Die MFT von Dispersionsfarben mit Polymerdispersionen auf Basis von
Methacrylsäure und Acrylsäureestern oder Polyvinylacetat kann durch Zusatz von Trimethylpentan-1 ,3-diol-monoisobutyrat herabgesetzt werden. Die Synthese und Anwendung des Koalsezensmittels wird in US-3091 632 und US-3312652 beschrieben.
US-5236987 beschreibt Isodecylbenzoat als Weichmacher und Koaleszensmittel für Polyvinylchlorid-Plastisole. WO-2005/026249 beschreibt Isononylbenzoat als Koaleszensmittel für
Anstrichstoffe und Klebstoffe.
DE-102010005973 und WO-2005049719 beschreiben die Verwendung von Milchsäureestern von Fettalkoholen als Koaleszensmittel für Dispersionsfarben.
Die Verwendung von Glutarsäure-, Adipinsäure- und Bernsteinsäure-Diestern von C4-C8-Alkoholen als Koaleszensmittel wird in US-8106239 beschrieben. WO-2012069098 beschreibt die Verwendung von C4-Cs Monocarbonsäureestern der Alkohole der Pentanole und DE-102007021 139 die Verwendung von
Fettsäure-Methanolestern, -Ethanolestern, -n-Propanolestern und -iso- Propanolerstern als Koalszensmittel. Unter anderem US-4435534, US-2003/204003, US-4525512 sowie WO-0056823 beschreiben verschiedene niedermolekulare Alkylenglykole und deren Ester und Ether, die als Koalszensmittel verwendet werden können.
Als vielverwendeter technischer Standard ist„Texanol" (2,2,4-Trimethyl-pentan- 1 ,3-diol-mono-/'sobutyrat) von der Firma Eastman bekannt.
US-2002/061940 beschreibt eine VOC freie Beschichtungszusammensetzung, die eine MFT < 5 °C besitzt. Nachteil solcher Additive, insbesondere der technischen Standards, die einen Siedepunkt < 250 °C besitzen, ist ihr Beitrag zum V OC-Gehalt einer
Dispersionsfarbe. Solche flüchtige organische Verbindungen begünstigen zusammen mit UV-Strahlung und NOx die Ozonbildung, so dass in vielen Ländern Verordnungen zur Reduzierung des VOC-Gehalts (z. B. 2004/42/EG) erlassen wurde.
Polyhydroxyfettsäureamide und deren Anwendungen als nichtionische Tenside werden im Stand der Technik beschrieben. WO-9412609 lehrt Wasch- und Reinigungsmittel, die Polyhydroxyfettsäureamide mit guter reinigender Wirkung gegen fettige Anschmutzungen auf Textilien und Geschirr aufweisen.
Ein nicht ätzendes, Polyhydroxyfettsäureamide enthaltendes Reinigungsmittel wird in WO-9841601 beschrieben und eignet sich insbesondere zur Beseitigung von öligem und fettigen Schmutz von Kochutensilien. WO-9523840 lehrt Waschmittel, die aus Polyhydroxyfettsäureamiden bestehen und sich durch guten Farbschutz auszeichnen.
EP-0745719 beschreibt die Verwendung von Kohlehydratderivaten, wie unter anderem Polyhydroxyfettsäureamide als Hilfsmittel zum Färben oder Bedrucken von Fasermaterialien in faserreaktiven Farbstoffen.
DE-6981 1 179 lehrt über wässrige Beschichtungszusammensetzungen mit verlängerter Gebrauchsdauer, die Alkylpolyglykoside enthalten. WO-2014/056561 lehrt die Verwendung von Phosphatiden mit
Polyhydroxyfettsäureamiden als Dispergiermittel für wässrige, bindemittelfreie Pigmentpräparationen, die zum Färben von makromolekularen Materialien aller Art, wie Lacken und Farben verwendet werden können. DE-19934836 beschreibt die Verwendung von Polyhydroxyfettsäureamiden als Emulgatoren für die Emulsionspolymerisation.
Die Herstellung entsprechender Polyhydroxyfettsäureamide ist in WO-9206071 , WO-9206073, WO-9208687 und DE-4322874 hinlänglich beschrieben worden.
Aufgabe der vorliegenden Erfindung war es Koaleszensmittel aufzuzeigen, die durch ihren hohen Siedepunkt keinen oder nur einen sehr geringen Beitrag zum VOC-Gehalt aufweisen. Diese Koaleszenzmittel sollen darüber hinaus die MFT auf < 15 °C, vorzugsweise auf < 5 °C senken.
Überraschenderweise wurde gefunden, dass Polyhydroxyfettsäureamide langkettiger Fettalkohole die MFT senken und sich zu VOC-armen
Dispersionsfarben formulieren lassen.
Gegenstand der Erfindung ist eine VOC-arme Dispersion, enthaltend (A) mindestens einer Verbindung der Formel (I)
Figure imgf000005_0001
worin R1 für eine Kohlenwasserstoffgruppe mit 7 bis 21 Kohlenstoffatomen steht, (B) einem polymeren Binder und
(C) Wasser.
Die Dispersion kann darüber hinaus übliche Bestandteile von wässrigen
Dispersionsfarben enthalten. Übliche Bestandteile können sein: Pigmente, wobei mit dem Begriff „Pigmente" sowohl Pigmente, als auch Füllstoffe im Weiteren gemeint sind, und Hilfsstoffe. Hilfsstoffe können unter anderem Netz- und
Dispergiermittel, Entschäumer, Biozide, Alkali sowie Rheologie-Additive sein.
Verbindung (I) ist ein Polyhydroxy-Amid wobei R1 für eine lineare oder verzweigte, gesättigte oder ungesättigte Kohlenwasserstoffgruppe mit 7 bis 21
Kohlenstoffatomen steht. Die Polyhydroxy-Einheit ist eine Hexose, vorzugsweise das Epimer Glukose. Die erfindungsmäßigen Polyhydroxyfettsäureamide (I) können in reiner Form oder als Gemische untereinander vorliegen.
In einer bevorzugten Ausführungsform ist R1 eine aliphatische Gruppe. In einer weiteren bevorzugten Ausführungsform ist R1 eine Alkyl- oder Alkenylgruppe. In einer weiteren bevorzugten Ausführungsform umfasst R1 7 bis 21
Kohlenstoffatome, insbesondere 7 bis 17 Kohlenstoffatome.
Die polymeren Binder, Komponente (B), sind vorzugsweise Homo- oder
Copolymere olefinisch ungesättigter Monomere. Bevorzugte olefinisch
ungesättigte Monomere sind beispielsweise
Vinylmonomere, wie Carbonsäureester des Vinylalkohols, beispielsweise Vinylacetat, Vinylpropionat, Vinylether der Isononansäure oder der
Isodecansäure, die auch als Cg und Cio-Versaticsäuren bezeichnet werden,
Arylsubstituierte Olefine, wie Styrol und Stilben,
olefinisch ungesättigte Carbonsäureester, wie Methylacrylat, Ethylacrylat, Propylacrylat, n-Butylacrylat, i-Butylacrylat, Pentylacrylat, Hexylacrylat, 2-Ethylhexylacrylat, Tridecyacrylat, Stearylacrylat, Hydroxyethylacrylat, Hydroxypropylacrylat sowie die entsprechenden Methacrylsäureester, olefinisch ungesättigte Dicarbonsäureester, wie Dimethylmaleinat,
Diethylmaleinat, Dipropylmaleinat, Dibutylmaleinat, Dipentylmaleinat, Dihexylmaleinat und Di-2-ethylhexylmaleinat,
olefinisch ungesättigte Carbonsäuren und Dicarbonsäuren, wie Acrylsäure, Methacrylsäure, Itaconsäure, Maleinsäure und Fumarsäure und ihre
Natrium-, Kalium- und Ammoniumsalze,
olefinisch ungesättigte Sulfonsäuren und Phosphonsäuren und ihre Alkali- und Ammoniumsalze, wie Vinylsulfonsäure, Vinylphosphonsäure,
Acrylamidomethylpropansulfonsäure und ihre Alkali- und Ammonium-, Alkylammonium- und Hydroxyalkylammoniumsalze, Allylsulfonsäure und ihre Alkali- und Ammoniumsalze, Acryloyloxethylphosphonsäure und ihre Ammonium- und Alkalisalze sowie die entsprechenden
Methacrylsäurederivate, olefinisch ungesättigte Amine, Ammoniumsalze, Nitrile und Amide, wie Dimethylaminoethylacrylat, Acryloyloxethyltrimethylammoniumhalide, Acrylnitril, Acrylamid, Methacrylamid, N-Methylacrylamid, N-Ethylacrylamid, N-Propylacrylamid, N-Methylolacrylamid sowie die entsprechenden
Methacrylsäurederivate und Vinylmethylacetamid.
Der Anteil der erfindungsgemäßen Dispersion an polymerem Binder
(Bestandteil B) liegt vorzugsweise bei 1 bis 80 Gew.-%, bezogen auf das Gewicht der Dispersion.
Zur Herstellung der erfindungsgemäßen, wässrigen Dispersionen benutztes Wasser, Komponente (C), wird vorzugsweise in Form von destilliertem oder entsalztem Wasser eingesetzt. Auch Trinkwasser (Leitungswasser) und/oder Wasser natürlichen Ursprungs kann eingesetzt werden.
Der Anteil der erfindungsgemäßen Dispersion an Wasser liegt vorzugsweise bei 1 bis 80 Gew.-% bezogen auf das Gewicht der Dispersion.
Geeignete Pigmente sind feinteilige, organische oder anorganische Weiß- oder Buntpigmente oder ein Gemisch verschiedener solcher Pigmente.
Als beispielhafte Auswahl besonders bevorzugter organischer Pigmente sind dabei Rußpigmente, wie z. B. Gas- oder Furnaceruße; Monoazo- und
Disazopigmente, insbesondere die Color Index Pigmente Pigment Yellow 1 , Pigment Yellow 3, Pigment Yellow 12, Pigment Yellow 13, Pigment Yellow 14, Pigment Yellow 1 6, Pigment Yellow 17, Pigment Yellow 73, Pigment Yellow 74, Pigment Yellow 81 , Pigment Yellow 83, Pigment Yellow 87, Pigment Yellow 97, Pigment Yellow 1 1 1 , Pigment Yellow 126, Pigment Yellow 127, Pigment
Yellow 128, Pigment Yellow 155, Pigment Yellow 174, Pigment Yellow 176, Pigment Yellow 191 , Pigment Yellow 213, Pigment Yellow 214, Pigment Red 38, Pigment Red 144, Pigment Red 214, Pigment Red 242, Pigment Red 262, Pigment Red 266, Pigment Red 269, Pigment Red 274, Pigment Orange 13, Pigment Orange 34 oder Pigment Brown 41 ; ß-Naphthol- und Naphthol AS Pigmente, insbesondere die Colour Index Pigmente Pigment Red 2, Pigment Red 3, Pigment Red 4, Pigment Red 5, Pigment Red 9, Pigment Red 12, Pigment Red 14, Pigment Red 53:1 , Pigment Red 1 12, Pigment Red 146, Pigment
Red 147, Pigment Red 170, Pigment Red 184, Pigment Red 187, Pigment
Red 188, Pigment Red 210, Pigment Red 247, Pigment Red 253, Pigment
Red 254, Pigment Red 256, Pigment Orange 5, Pigment Orange 38 oder Pigment Brown 1 ; verlackte Azo- und Metallkomplexpigmente, insbesondere die Colour Index Pigmente Pigment Red 48:2, Pigment Red 48:3, Pigment Red 48:4, Pigment Red 57:1 , Pigment Red 257, Pigment Orange 68 oder Pigment Orange 70;
Benzimidazolinpigmente, insbesondere die Colour Index Pigmente Pigment Yellow 120, Pigment Yellow 151 , Pigment Yellow 154, Pigment Yellow 175, Pigment Yellow 180, Pigment Yellow 181 , Pigment Yellow 194, Pigment Red 175, Pigment Red 176, Pigment Red 185, Pigment Red 208, Pigment Violet 32, Pigment Orange 36, Pigment Orange 62, Pigment Orange 72 oder Pigment Brown 25; Isoindolinon- und Isoindolinpigmente, insbesondere die Colour Index Pigmente Pigment Yellow 139 oder Pigment Yellow 173; Phthalocyaninpigmente, insbesondere die Colour Index Pigmente Pigment Blue 15, Pigment Blue 15:1 , Pigment Blue 15:2, Pigment Blue 15:3, Pigment Blue 15:4, Pigment Blue 15:6, Pigment Blue 1 6, Pigment Green 7 oder Pigment Green 36; Anthanthron-,
Anthrachinon-, Chinacridon-, Dioxazin-, Indanthron-, Perylen-, Perinon- und Thioindigopigmente, insbesondere die Colour Index Pigmente Pigment
Yellow 196, Pigment Red 122, Pigment Red 149, Pigment Red 1 68, Pigment Red 177, Pigment Red 179, Pigment Red 181 , Pigment Red 207, Pigment
Red 209, Pigment Red 263, Pigment Blue 60, Pigment Violet 19, Pigment
Violet 23 oder Pigment Orange 43; Triarylcarboniumpigmente, insbesondere die Colour Index Pigmente Pigment Red 1 69, Pigment Blue 56 oder Pigment Blue 61 zu nennen.
Geeignete anorganische Pigmente sind beispielsweise Titandioxide, Zinksulfide, Zinkoxide, Eisenoxide, Magnetite, Manganeisenoxide, Chromoxide, Ultramarin, Nickel- oder Chromantimontitanoxide, Mangantitanrutile, Cobaltoxide, Mischoxide des Cobalts und Aluminiums, Rutilmischphasenpigmente, Sulfide der seltenen Erden, Spinelle des Cobalts mit Nickel und Zink, Spinelle basierend auf Eisen und Chrom mit Kupfer Zink sowie Mangan, Bismutvanadate sowie Verschnittpigmente, insbesondere werden die Color Index Pigmente Pigment Yellow 184, Pigment Yellow 53, Pigment Yellow 42, Pigment Yellow Brown 24, Pigment Red 101 , Pigment Blue 28, Pigment Blue 36, Pigment Green 50, Pigment Green 17, Pigment Black 1 1 , Pigment Black 33 sowie Pigment White 6 verwendet; auch als Füllstoffe bezeichnete Calciumcarbonate wie natürlich vorkommende Kreide und gefälltes Calciumcarbonat, Dolomit, natürliches Siliciumdioxid (Quarzmehl), pyrogene und gefällte Kieselsäuren, Kieselgur, Aluminiumoxide,
Aluminiumhydroxide, Talkum, Kaolin, Glimmer (Kalium-Aluminium-Silikat-Hydrat), Bariumsulfate wie natürlich vorkommendes Schwerspate und gefälltes Blanc Fix. Bevorzugt werden auch häufig Mischungen anorganischer Pigmente verwendet. Mischungen von organischen mit anorganischen Pigmenten werden ebenfalls häufig verwendet. Der Anteil der erfindungsgemäßen Dispersion an Weiß- oder Buntpigment liegt vorzugsweise bei 10 bis 80 Gew.-%, bezogen auf das Gewicht der Dispersion.
Geeignete Netz- und Dispergiermittel sind vorzugsweise Polyacrylatsalze, Acrylat- und MSA-Copolymere, Alkylphenolethoxylate und Alkylphenolethoxylat- Ersatzstoffe, wie Guerbet-Derivate, Fettsäuer- und Fettalkoholderivate,
insbesondere deren Alkoxylate, sowie EO/PO-Homo- und Copolymere und
Polysiloxanether.
Der Anteil der erfindungsgemäßen Dispersion an Netz- und Dispergiermitteln liegt vorzugsweise bei 0,01 bis 10 Gew.-%, bezogen auf das Gewicht der Dispersion.
Geeignete Entschäumer sind vorzugsweise Mineralölentschäumer und deren Emulsionen, Siliconölentschäumer und Siliconölemulsionen, Polyalkylenglykole, Polyalkylenglykolfettsäureester, Fettsäuren, höherwertige Alkohole,
Phosphorsäureester, hydrophob modifizierte Silika, Aluminiumtristearat,
Polyethylenwachse und Amidwachse. Der Anteil der erfindungsgemäßen Dispersion an Entschäumer liegt vorzugsweise bei 0,01 bis 5 Gew.-%, bezogen auf das Gewicht der Dispersion.
Geeignete Biozide zur Verhinderung der unkontrollierten Vermehrung von
Bakterien, Algen und Pilzen sind Formaldehyd, Formaldehyd abspaltende
Verbindungen, Methylisothiazolinon, Chlormethylisothiazolinon,
Benzisothiazolinon, Bronopol, Dibromodicyanonbutan und
silberchloridbeschichtetes Titandioxid. Der Anteil der erfindungsgemäßen Dispersion an Bioziden liegt vorzugsweise bei 0,01 bis 5 Gew.-%, bezogen auf das Gewicht der Dispersion.
Geeignete Alkalien sind anorganische Laugen von ein mehrwertigen Metallen, insbesondere Natronlauge und Kaliumlauge; ammoniakalische Lösungen sowie Amine, insbesondere Hydroxyamine wie Mono-, Di- und Triethanolamin, 2-Amino- 2-methyl-1 -propanol oder Butyldiethanolamin.
Der Anteil der erfindungsgemäßen Dispersion an Alkalien liegt vorzugsweise bei 0,01 bis 5 Gew.-%, bezogen auf das Gewicht der Dispersion.
Geeignete Rheologieadditive als Mittel zur Regulierung der Viskosität sind z. B. Stärke- und Cellulosederivate und hydrophobmodifizierte ethoxylierte Urethane (HEUR)-Verdicker, alkaliquellbare Acrylatverdicker, hydrophob modifizierte Acrylatverdicker, Polymere der Acrylamidomethylpropansulfonsäure oder pyrogene Kieselsäure.
Der Anteil der erfindungsgemäßen Dispersion an Rheologieadditive liegt vorzugsweise bei 0,1 bis 10 Gew.-%, bezogen auf das Gewicht der Dispersion. Eine Übersicht über gängige Hilfsstoffe geben Wernfried Heilen et al. in„Additive für wässrige Lacksysteme", erschienen bei Vincentz Network, 2009. Eine besondere Eigenschaft der erfindungsgemäßen Dispersion ist ihr geringer VOC-Gehalt.
Die erfindungsmäßigen Dispersionen eignen sich zur Herstellung von
Beschichtungen aller Arten. Besonders eignen sich die erfindungsmäßigen Dispersionen zur Herstellung von Anstrich- und Dispersionsfarben,
Dispersionslacken und Haftklebstoffen.
Ein weiterer Gegenstand der Erfindung ist die Verwendung einer Verbindung der Formel (I) als Koaleszensmittel für die Herstellung von Beschichtungen wie Farben und Lacke, aber auch Klebstoffen.
Ein besonders bevorzugtes Gebiet ist der Einsatz der Polyhydroxyfettsäureamid (I) als Koaleszensmittel für wässrige Dispersionsfarben. Die Verbindung (I) wird dazu vorzugsweise in Konzentrationen zwischen 0,1 bis 40 Gew.-% bezogen auf die Menge der Polymerteilchen eingesetzt in Abhängigkeit der gewünschten MFT des Polymers.
In einer besonders bevorzugten Ausführung wird das Polyhydroxyfettsäureamid (I) in Konzentrationen von 2 bis 10 Gew.-% bezogen auf die Menge der
Polymerteilchen eingesetzt.
Die erfindungsgemäße Dispersion enthält die Verbindung der Formel (I) vorzugsweise in Mengen von 0,01 bis 50 Gew.-%, insbesondere 0,02 bis
10 Gew.-%, bezoen auf das Gesamtgewicht der Dispersion.
Die erfindungsmäßigen Polyhydroxyfettsäureamide (I) können in reiner Form oder als Gemische untereinander eingesetzt werden. Beispiele
Prozentangaben in dieser Beschreibung sind Gewichtsprozente bezogen auf das Gewicht der Gesamtzusammensetzung, sofern nichts anderes angegeben ist.
Aufgabe der erfindungsmäßigen Koaleszensmittel ist die Absenkung der MFT von Polymerdispersionen auf < 15 °C, vorzugsweise auf < 5 °C. Die MFT wurde nach ASTM Methode D 2354 bestimmt. Dazu wurde eine 50%ige wässrige
Styrol/Acrylat-Polymerdispersion (Mowilith® DM 61 1 , Firma Celanese) mit entsalztem Wasser 1 :1 verdünnt und mit 2 - 8 Gew.-% Koaleszensmittel bezogen auf die Feststoffmenge des Polymers versetzt. Diese Polymerdispersion wurde auf einer temperierten Platte mit Temperaturgradient ausgezogen und während der Trocknung beobachtet. An der Stelle, an der der Film gerade noch ohne
Schädigungen austrocknet, wird als MFT dokumentiert.
Die erfindungsmäßigen Koaleszensmittel wurden gegenüber Koaleszensmitteln entsprechend dem Stand der Technik verwendet und sind in Tabelle 1
zusammengefasst. N-Cs/do Acyl-N-methyl-glucamin wurde als 50 %-ige wässrige Lösung, N-C12/C18 Acyl-N-methyl-glucamin und N-Coco-acyl-N-methyl-glucamin wurden als 25 %-ige wässrige Lösungen eingesetzt. Alle Konzentrationsangaben der
erfindungsmäßigen Koaleszensmittel sind auf deren Aktivgehalt bezogen. Tabelle 1 : Verwendete Koaleszensmittel
Beispiel Koaleszensmittel Siedepunkt [<C]
1 (V) Vergleichsbeispiel Dipropylenglykolmonobutylether 231
2 (V) Vergleichsbeispiel Butyldiglykolacetat 248
3 (V) Vergleichsbeispiel Texanol 254
4 Erfindungsmäßiges N-Cs/Ci o Acyl-N-methyl-glucamin » 250 Beispiel (Glucamide 810, Firma Clariant)
5 Erfindungsmäßiges N-C12/C18 Acyl-N-methyl-glucamin » 250
Beispiel (Glucamide 1218, Firma Clariant)
6 Erfindungsmäßiges N-Coco-acyl-N-methyl-glucamin » 250
Beispiel (Glucamide CC, Firma Clariant)
Die bestimmten IVlindestfilmbildetemperaturen sind in Tabelle 2 zusammengefasst, Beispiel 7 entspricht der MFT des Bindemittels ohne Koaleszensmittel als
Referenzwert. Wie die Beispiele 8 bis 25 zeigen, sind alle Koaleszensmittel in der Lage die MFT zu senken, so dass sie unterhalb von 1 5°C liegt; die
erfindungsmäßigen Beispiele 4 und 6 senken die MFT auf eine Vorzugstemperatur < 5 °C. Gleichzeitig haben die erfindungsmäßigen Koa leszensmittel 4 bis 6 einen deutlich höheren Siedepunkt als die Vergleichsbeispiele 1 bis 3 nach dem Stand der Technik (Tabelle 1 ), was sich auf den VOC-Gehalt einer Dispersion auswirkt.
Tabelle 2: Mindestfilmbildetemperaturen
Figure imgf000013_0001
Zur Bestimmung der Eigenschaften der erfindugsmäßigen Koaleszensmittel in Dispersionsfarben, wurden die Koaleszensmittel in einer Dispersionsfarbe der folgenden Zusammensetzung (Tabelle 3) eingearbeitet. Tabelle 3: Zusammensetzung der Dispersionsfarbe.
Figure imgf000014_0001
Zunächst wurden die Komponenten 1 - 8 vorgelegt und anschließend mit den Komponenten 9- 13 unter hoher Scherrate zu einer Pigementdispersion dispergiert. Anschließend werden die Komponenten 14- 17 unter Rühren (geringe Scherrate) zugegeben. Dabei wurden stets 1 ,5 % Koaleszensmittel bezogen auf den Aktivgehalt zugegeben. Anschließend wurde die Viskosität, Lagerstabilität, die Gefriertaustabilität sowie der Nassabrieb bestimmt. Die Viskosität wurde auf einem Haake Viscotester 550 von ThermoScientific bestimmt.
Zur Bestimmung der Lagerstabilität wurde die Viskosität nach einer Woche bei 60 bestimmt.
Zur Bestimmung der Gefriertaustabilität wurde eine Probe der Farbe bei -18 °C eingefroren und anschließend wieder aufgetaut. Dies wurde so lange wiederholt, wie keine dauerhaften Schäden zu erkennen waren. Beurteilt wurde die Anzahl der gefriertaustabilen Zyklen.
Die Ergebnisse der Ausprüfungen der Dispersionsfarbe sind in Tabelle 4
zusammengefasst. Der bestimmte VOC-Gehalt zeigt, dass der VOC-Gehalt der fertigen Dispersionsfarben mit den erfindungsmäßigen Koaleszensmitteln
(Beispiele 27 bis 29) unterhalb der Vorgaben der EU-Richtlinie 2004/42/EG liegt.
Tabelle 4: Eigenschaften der Dispersionsfarben
BeiBeschreibung Viskos sität 1/60 s GefrierVOC- spiel [r nPas] tau- Gehalt
Initial 1 Woche stabile [%] bei 60 <C Zyklen
26 (V) 0,5 % Texanol +1 ,0 % Dowanol DPnB 3017 3436 1 1 ,9
27 N-C8/Ci o Acyl-N-methyl-glucamin 1541 1466 5 0,04
28 N-C12/C 18 Acyl-N-methyl-glucamin 1034 1041 5 0,05
29 N-Coco-acyl-N-methyl-glucamin 603 561 5 0,07

Claims

Patentansprüche:
Dispersion enthaltend
mindestens eine Verbindung der Formel (I)
Figure imgf000016_0001
worin R1 für eine Kohlenwasserstoffgruppe mit 7 bis 21 Kohlenstoffatomen steht, einen polymeren Binder
(C) Wasser.
2. Dispersion nach Anspruch 1 , die darüber hinaus einen oder mehrere der Bestandteile ausgewählt aus der Gruppe bestehend aus Pigment,
Dispergiermittel, Entschäumer, Alkali, Rheologie-Additiv, Biozid, Netzmittel enthält.
3. Dispersion nach Anspruch 1 und/oder 2, wobei R1 eine aliphatische Gruppe ist.
4. Dispersion nach einem oder mehreren der Ansprüche 1 bis 3, worin 2 bis 6 verschiedene Verbindungen der Formel (I) zum Einsatz kommen.
5. Dispersion nach einem oder mehreren der Ansprüche 1 bis 4, bei der die Konzentration der Verbindung der Formel (I) 0,01 bis 50 Gew.-% beträgt.
6. Dispersion nach einem oder mehreren der Ansprüche 1 bis 4, bei der die Konzentration der Verbindung der Formel (I) 0,01 bis 10 % beträgt.
7. Dispersion nach einem oder mehreren der Ansprüche 1 bis 6, enthaltend ein Weiß- oder Buntpigment in einer Menge von 10 bis 80 Gew.-%.
8. Dispersion nach einem oder mehreren der Ansprüche 1 bis 7, enthaltend Netz- oder Dispergiermittel in einer Menge von 0,01 bis 10 Gew.-%. 9. Dispersion nach einem oder mehreren der Ansprüche 1 bis 8, enthaltend Entschäumer in einer Menge von 0,01 bis 5 Gew.-%.
10. Dispersion nach einem oder mehreren der Ansprüche 1 bis 9, enthaltend Biozide in einer Menge von 0,01 bis 5 Gew.-%.
1 1 . Dispersion nach einem oder mehreren der Ansprüche 1 bis 10, enthaltend Alkalien in einer Menge von 0,01 bis 5 Gew.-%.
12. Dispersion nach einem oder mehreren der Ansprüche 1 bis 1 1 , enthaltend Rheologie-Additive einer Menge von 0,1 bis 10 Gew.-%.
13. Dispersion nach einem oder mehreren der Ansprüche 1 bis 12, worin 1 bis 80 Gew.-% des Bestandteils (B) enthalten sind. 14. Dispersion nach einem oder mehreren der Ansprüche 1 bis 13, worin 1 bis 80 Gew.-% Wasser enthalten sind.
15. Dispersion nach einem oder mehreren der Ansprüche 1 bis 14, worin die Verbindung der Formel (I) von Glukose abgeleitet ist.
17. Verwendung einer Verbindung der Formel (I)
Figure imgf000018_0001
worin R1 für eine lineare oder verzweigte, gesättigte oder ungesättigte
Kohlenwasserstoffgruppe mit 7 bis 21 Kohlenstoffatomen steht, als
Koaleszensmittel.
18. Verwendung nach Anspruch 17 worin R1 eine aliphatische Gruppe ist.
19. Verwendung nach Anspruch 17 und/oder 18 worin 2 bis 6 verschiedene Verbindungen der Formel (I) zum Einsatz kommen.
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