DE102014016763A1

DE102014016763A1 - VOC-arme Koaleszensmittel für wässrige Dispersionen

Info

Publication number: DE102014016763A1
Application number: DE102014016763.1A
Authority: DE
Inventors: Rainer Kupfer; Christoph Söffing
Original assignee: Clariant International Ltd
Current assignee: Clariant International Ltd
Priority date: 2014-11-13
Filing date: 2014-11-13
Publication date: 2015-06-25
Also published as: DE202014010355U1; WO2016074874A1

Abstract

Gegenstand der Erfindung ist eine Dispersion enthaltend (A) mindestens eine Verbindung der Formel (I)worin R1 für eine Kohlenwasserstoffgruppe mit 7 bis 21 Kohlenstoffatomen steht, (B) einen polymeren Binder und (C) Wasser.

Description

Die vorliegende Erfindung betrifft die Verwendung von Polyhydroxyfettsäureamiden als VOC-arme Koaleszensmittel zur Beschichtung von Substraten, insbesondere durch wässrige Dispersionen.
Wässrige Polymerdispersionen, wie sie für Dispersionsfarben verwendet werden, dienen als Schutzfilm für das Substrat, auf das sie appliziert werden. Dazu müssen alle flüchtigen Komponenten, insbesondere Wasser verdampfen, so dass der Polymerlatex zu einem Film verschmilzt und die farbigen oder weißen Pigmente, Füllstoffe und Additive einschließt. Die Mindestfilmbildetemperatur (MFT) beschreibt die niedrigste Temperatur, bei der sich noch ein zusammenhängender Film bildet. Diese kann durch Zusatz von Koaleszensmittel (auch Verfilmungs- oder Filmbildehilfsmittel genannt) herabgesetzt werden. Die Filmbildung soll auch bei Temperaturen unterhalb von 20°C, vorzugsweise bei Temperaturen von 5°C oder geringer einsetzten, damit die Dispersionsfarbe über einen breiteren Temperaturbereich applizierbar bleibt.
Koaleszensmittel wie z. B. Butylglykol, Butyldiglykol, Butyldipropylenglykol u. a. werden in Patent WO-0179140 beschrieben.
US-2218237 beschreibt Diethylenglykolbenzoat als Koaleszensmittel für Polyvinylacetat-Harze.
Die MFT von Dispersionsfarben mit Polymerdispersionen auf Basis von Methacrylsäure und Acrylsäureestern oder Polyvinylacetat kann durch Zusatz von Trimethylpentan-1,3-diol-monoisobutyrat herabgesetzt werden. Die Synthese und Anwendung des Koalsezensmittels wird in US-3091632 und US-3312652 beschrieben.
US-5236987 beschreibt Isodecylbenzoat als Weichmacher und Koaleszensmittel für Polyvinylchlorid-Plastisole. WO-2005/026249 beschreibt Isononylbenzoat als Koaleszensmittel für Anstrichstoffe und Klebstoffe.
DE-10 2010 005 973 und WO-2005049719 beschreiben die Verwendung von Milchsäureestern von Fettalkoholen als Koaleszensmittel für Dispersionsfarben.
Die Verwendung von Glutarsäure-, Adipinsäure- und Bernsteinsäure-Diestern von C₄-C₈-Alkoholen als Koaleszensmittel wird in US-8106239 beschrieben.
WO-2012069098 beschreibt die Verwendung von C₄-C₈ Monocarbonsäureestern der Alkohole der Pentanole und DE-10 2007 021 139 die Verwendung von Fettsäure-Methanolestern, -Ethanolestern, -n-Propanolestern und -iso-Propanolerstern als Koalszensmittel.
Unter anderem US-4435534 , US-2003/204003 , US-4525512 sowie WO-0056823 beschreiben verschiedene niedermolekulare Alkylenglykole und deren Ester und Ether, die als Koalszensmittel verwendet werden können.
Als vielverwendeter technischer Standard ist „Texanol” (2,2,4-Trimethyl-pentan-1,3-diol-mono-iso-butyrat) von der Firma Eastman bekannt.
US-2002/061940 beschreibt eine VOC freie Beschichtungszusammensetzung, die eine MFT < 5°C besitzt.
Nachteil solcher Additive, insbesondere der technischen Standards, die einen Siedepunkt < 250°C besitzen, ist ihr Beitrag zum VOC-Gehalt einer Dispersionsfarbe. Solche flüchtige organische Verbindungen begünstigen zusammen mit UV-Strahlung und NO_x die Ozonbildung, so dass in vielen Ländern Verordnungen zur Reduzierung des VOC-Gehalts (z. B. 2004/42/EG) erlassen wurde.
Polyhydroxyfettsäureamide und deren Anwendungen als nichtionische Tenside werden im Stand der Technik beschrieben.
WO-9412609 lehrt Wasch- und Reinigungsmittel, die Polyhydroxyfettsäureamide mit guter reinigender Wirkung gegen fettige Anschmutzungen auf Textilien und Geschirr aufweisen.
Ein nicht ätzendes, Polyhydroxyfettsäureamide enthaltendes Reinigungsmittel wird in WO-9841601 beschrieben und eignet sich insbesondere zur Beseitigung von öligem und fettigen Schmutz von Kochutensilien.
WO-9523840 lehrt Waschmittel, die aus Polyhydroxyfettsäureamiden bestehen und sich durch guten Farbschutz auszeichnen.
EP-0745719 beschreibt die Verwendung von Kohlehydratderivaten, wie unter anderem Polyhydroxyfettsäureamide als Hilfsmittel zum Färben oder Bedrucken von Fasermaterialien in faserreaktiven Farbstoffen.
DE-69811179 lehrt über wässrige Beschichtungszusammensetzungen mit verlängerter Gebrauchsdauer, die Alkylpolyglykoside enthalten.
WO-2014/056561 lehrt die Verwendung von Phosphatiden mit Polyhydroxyfettsäureamiden als Dispergiermittel für wässrige, bindemittelfreie Pigmentpräparationen, die zum Färben von makromolekularen Materialien aller Art, wie Lacken und Farben verwendet werden können.
DE-19934836 beschreibt die Verwendung von Polyhydroxyfettsäureamiden als Emulgatoren für die Emulsionspolymerisation.
Die Herstellung entsprechender Polyhydroxyfettsäureamide ist in WO-9206071 , WO-9206073 , WO-9208687 und DE-4322874 hinlänglich beschrieben worden.
Aufgabe der vorliegenden Erfindung war es Koaleszensmittel aufzuzeigen, die durch ihren hohen Siedepunkt keinen oder nur einen sehr geringen Beitrag zum VOC-Gehalt aufweisen. Diese Koaleszenzmittel sollen darüber hinaus die MFT auf ≤ 15°C, vorzugsweise auf ≤ 5°C senken.
Überraschenderweise wurde gefunden, dass Polyhydroxyfettsäureamide langkettiger Fettalkohole die MFT senken und sich zu VOC-armen Dispersionsfarben formulieren lassen.
Gegenstand der Erfindung ist eine VOC-arme Dispersion, enthaltend

(A) mindestens einer Verbindung der Formel (I)
worin R¹ für eine Kohlenwasserstoffgruppe mit 7 bis 21 Kohlenstoffatomen steht,
(B) einem polymeren Binder und
(C) Wasser.

Die Dispersion kann darüber hinaus übliche Bestandteile von wässrigen Dispersionsfarben enthalten. Übliche Bestandteile können sein: Pigmente, wobei mit dem Begriff „Pigmente” sowohl Pigmente, als auch Füllstoffe im Weiteren gemeint sind, und Hilfsstoffe. Hilfsstoffe können unter anderem Netz- und Dispergiermittel, Entschäumer, Biozide, Alkali sowie Rheologie-Additive sein.
Verbindung (I) ist ein Polyhydroxy-Amid wobei R¹ für eine lineare oder verzweigte, gesättigte oder ungesättigte Kohlenwasserstoffgruppe mit 7 bis 21 Kohlenstoffatomen steht. Die Polyhydroxy-Einheit ist eine Hexose, vorzugsweise das Epimer Glukose. Die erfindungsmäßigen Polyhydroxyfettsäureamide (I) können in reiner Form oder als Gemische untereinander vorliegen.
In einer bevorzugten Ausführungsform ist R¹ eine aliphatische Gruppe. In einer weiteren bevorzugten Ausführungsform ist R¹ eine Alkyl- oder Alkenylgruppe. In einer weiteren bevorzugten Ausführungsform umfasst R¹ 7 bis 21 Kohlenstoffatome, insbesondere 7 bis 17 Kohlenstoffatome.
Die polymeren Binder, Komponente (B), sind vorzugsweise Homo- oder Copolymere olefinisch ungesättigter Monomere. Bevorzugte olefinisch ungesättigte Monomere sind beispielsweise

– Vinylmonomere, wie Carbonsäureester des Vinylalkohols, beispielsweise Vinylacetat, Vinylpropionat, Vinylether der Isononansäure oder der Isodecansäure, die auch als C₉ und C₁₀-Versaticsäuren bezeichnet werden,
– Arylsubstituierte Olefine, wie Styrol und Stilben,
– olefinisch ungesättigte Carbonsäureester, wie Methylacrylat, Ethylacrylat, Propylacrylat, n-Butylacrylat, i-Butylacrylat, Pentylacrylat, Hexylacrylat, 2-Ethylhexylacrylat, Tridecyacrylat, Stearylacrylat, Hydroxyethylacrylat, Hydroxypropylacrylat sowie die entsprechenden Methacrylsäureester,
– olefinisch ungesättigte Dicarbonsäureester, wie Dimethylmaleinat, Diethylmaleinat, Dipropylmaleinat, Dibutylmaleinat, Dipentylmaleinat, Dihexylmaleinat und Di-2-ethylhexylmaleinat,
– olefinisch ungesättigte Carbonsäuren und Dicarbonsäuren, wie Acrylsäure, Methacrylsäure, Itaconsäure, Maleinsäure und Fumarsäure und ihre Natrium-, Kalium- und Ammoniumsalze,
– olefinisch ungesättigte Sulfonsäuren und Phosphonsäuren und ihre Alkali- und Ammoniumsalze, wie Vinylsulfonsäure, Vinylphosphonsäure, Acrylamidomethylpropansulfonsäure und ihre Alkali- und Ammonium-, Alkylammonium- und Hydroxyalkylammoniumsalze, Allylsulfonsäure und ihre Alkali- und Ammoniumsalze, Acryloyloxethylphosphonsäure und ihre Ammonium- und Alkalisalze sowie die entsprechenden Methacrylsäurederivate,
– olefinisch ungesättigte Amine, Ammoniumsalze, Nitrile und Amide, wie Dimethylaminoethylacrylat, Acryloyloxethyltrimethylammoniumhalide, Acrylnitril, Acrylamid, Methacrylamid, N-Methylacrylamid, N-Ethylacrylamid, N-Propylacrylamid, N-Methylolacrylamid sowie die entsprechenden Methacrylsäurederivate und Vinylmethylacetamid.

Der Anteil der erfindungsgemäßen Dispersion an polymerem Binder (Bestandteil B) liegt vorzugsweise bei 1 bis 80 Gew.-%, bezogen auf das Gewicht der Dispersion.
Zur Herstellung der erfindungsgemäßen, wässrigen Dispersionen benutztes Wasser, Komponente (C), wird vorzugsweise in Form von destilliertem oder entsalztem Wasser eingesetzt. Auch Trinkwasser (Leitungswasser) und/oder Wasser natürlichen Ursprungs kann eingesetzt werden.
Der Anteil der erfindungsgemäßen Dispersion an Wasser liegt vorzugsweise bei 1 bis 80 Gew.-% bezogen auf das Gewicht der Dispersion.
Geeignete Pigmente sind feinteilige, organische oder anorganische Weiß- oder Buntpigmente oder ein Gemisch verschiedener solcher Pigmente.
Als beispielhafte Auswahl besonders bevorzugter organischer Pigmente sind dabei Rußpigmente, wie z. B. Gas- oder Furnaceruße; Monoazo- und Disazopigmente, insbesondere die Color Index Pigmente Pigment Yellow 1, Pigment Yellow 3, Pigment Yellow 12, Pigment Yellow 13, Pigment Yellow 14, Pigment Yellow 16, Pigment Yellow 17, Pigment Yellow 73, Pigment Yellow 74, Pigment Yellow 81, Pigment Yellow 83, Pigment Yellow 87, Pigment Yellow 97, Pigment Yellow 111, Pigment Yellow 126, Pigment Yellow 127, Pigment Yellow 128, Pigment Yellow 155, Pigment Yellow 174, Pigment Yellow 176, Pigment Yellow 191, Pigment Yellow 213, Pigment Yellow 214, Pigment Red 38, Pigment Red 144, Pigment Red 214, Pigment Red 242, Pigment Red 262, Pigment Red 266, Pigment Red 269, Pigment Red 274, Pigment Orange 13, Pigment Orange 34 oder Pigment Brown 41; β-Naphthol- und Naphthol AS Pigmente, insbesondere die Colour Index Pigmente Pigment Red 2, Pigment Red 3, Pigment Red 4, Pigment Red 5, Pigment Red 9, Pigment Red 12, Pigment Red 14, Pigment Red 53:1, Pigment Red 112, Pigment Red 146, Pigment Red 147, Pigment Red 170, Pigment Red 184, Pigment Red 187, Pigment Red 188, Pigment Red 210, Pigment Red 247, Pigment Red 253, Pigment Red 254, Pigment Red 256, Pigment Orange 5, Pigment Orange 38 oder Pigment Brown 1; verlackte Azo- und Metallkomplexpigmente, insbesondere die Colour Index Pigmente Pigment Red 48:2, Pigment Red 48:3, Pigment Red 48:4, Pigment Red 57:1, Pigment Red 257, Pigment Orange 68 oder Pigment Orange 70; Benzimidazolinpigmente, insbesondere die Colour Index Pigmente Pigment Yellow 120, Pigment Yellow 151, Pigment Yellow 154, Pigment Yellow 175, Pigment Yellow 180, Pigment Yellow 181, Pigment Yellow 194, Pigment Red 175, Pigment Red 176, Pigment Red 185, Pigment Red 208, Pigment Violet 32, Pigment Orange 36, Pigment Orange 62, Pigment Orange 72 oder Pigment Brown 25; Isoindolinon- und Isoindolinpigmente, insbesondere die Colour Index Pigmente Pigment Yellow 139 oder Pigment Yellow 173; Phthalocyaninpigmente, insbesondere die Colour Index Pigmente Pigment Blue 15, Pigment Blue 15:1, Pigment Blue 15:2, Pigment Blue 15:3, Pigment Blue 15:4, Pigment Blue 15:6, Pigment Blue 16, Pigment Green 7 oder Pigment Green 36; Anthanthron-, Anthrachinon-, Chinacridon-, Dioxazin-, Indanthron-, Perylen-, Perinon- und Thioindigopigmente, insbesondere die Colour Index Pigmente Pigment Yellow 196, Pigment Red 122, Pigment Red 149, Pigment Red 168, Pigment Red 177, Pigment Red 179, Pigment Red 181, Pigment Red 207, Pigment Red 209, Pigment Red 263, Pigment Blue 60, Pigment Violet 19, Pigment Violet 23 oder Pigment Orange 43; Triarylcarboniumpigmente, insbesondere die Colour Index Pigmente Pigment Red 169, Pigment Blue 56 oder Pigment Blue 61 zu nennen.
Geeignete anorganische Pigmente sind beispielsweise Titandioxide, Zinksulfide, Zinkoxide, Eisenoxide, Magnetite, Manganeisenoxide, Chromoxide, Ultramarin, Nickel- oder Chromantimontitanoxide, Mangantitanrutile, Cobaltoxide, Mischoxide des Cobalts und Aluminiums, Rutilmischphasenpigmente, Sulfide der seltenen Erden, Spinelle des Cobalts mit Nickel und Zink, Spinelle basierend auf Eisen und Chrom mit Kupfer Zink sowie Mangan, Bismutvanadate sowie Verschnittpigmente, insbesondere werden die Color Index Pigmente Pigment Yellow 184, Pigment Yellow 53, Pigment Yellow 42, Pigment Yellow Brown 24, Pigment Red 101, Pigment Blue 28, Pigment Blue 36, Pigment Green 50, Pigment Green 17, Pigment Black 11, Pigment Black 33 sowie Pigment White 6 verwendet; auch als Füllstoffe bezeichnete Calciumcarbonate wie natürlich vorkommende Kreide und gefälltes Calciumcarbonat, Dolomit, natürliches Siliciumdioxid (Quarzmehl), pyrogene und gefällte Kieselsäuren, Kieselgur, Aluminiumoxide, Aluminiumhydroxide, Talkum, Kaolin, Glimmer (Kalium-Aluminium-Silikat-Hydrat), Bariumsulfate wie natürlich vorkommendes Schwerspate und gefälltes Blanc Fix. Bevorzugt werden auch häufig Mischungen anorganischer Pigmente verwendet. Mischungen von organischen mit anorganischen Pigmenten werden ebenfalls häufig verwendet.
Der Anteil der erfindungsgemäßen Dispersion an Weiß- oder Buntpigment liegt vorzugsweise bei 10 bis 80 Gew.-%, bezogen auf das Gewicht der Dispersion.
Geeignete Netz- und Dispergiermittel sind vorzugsweise Polyacrylatsalze, Acrylat- und MSA-Copolymere, Alkylphenolethoxylate und Alkylphenolethoxylat-Ersatzstoffe, wie Guerbet-Derivate, Fettsäuer- und Fettalkoholderivate, insbesondere deren Alkoxylate, sowie EO/PO-Homo- und Copolymere und Polysiloxanether.
Der Anteil der erfindungsgemäßen Dispersion an Netz- und Dispergiermitteln liegt vorzugsweise bei 0,01 bis 10 Gew.-%, bezogen auf das Gewicht der Dispersion.
Geeignete Entschäumer sind vorzugsweise Mineralölentschäumer und deren Emulsionen, Siliconölentschäumer und Siliconölemulsionen, Polyalkylenglykole, Polyalkylenglykolfettsäureester, Fettsäuren, höherwertige Alkohole, Phosphorsäureester, hydrophob modifizierte Silika, Aluminiumtristearat, Polyethylenwachse und Amidwachse.
Der Anteil der erfindungsgemäßen Dispersion an Entschäumer liegt vorzugsweise bei 0,01 bis 5 Gew.-%, bezogen auf das Gewicht der Dispersion.
Geeignete Biozide zur Verhinderung der unkontrollierten Vermehrung von Bakterien, Algen und Pilzen sind Formaldehyd, Formaldehyd abspaltende Verbindungen, Methylisothiazolinon, Chlormethylisothiazolinon, Benzisothiazolinon, Bronopol, Dibromodicyanonbutan und silberchloridbeschichtetes Titandioxid.
Der Anteil der erfindungsgemäßen Dispersion an Bioziden liegt vorzugsweise bei 0,01 bis 5 Gew.-%, bezogen auf das Gewicht der Dispersion.
Geeignete Alkalien sind anorganische Laugen von ein mehrwertigen Metallen, insbesondere Natronlauge und Kaliumlauge; ammoniakalische Lösungen sowie Amine, insbesondere Hydroxyamine wie Mono-, Di- und Triethanolamin, 2-Amino-2-methyl-1-propanol oder Butyldiethanolamin.
Der Anteil der erfindungsgemäßen Dispersion an Alkalien liegt vorzugsweise bei 0,01 bis 5 Gew.-%, bezogen auf das Gewicht der Dispersion.
Geeignete Rheologieadditive als Mittel zur Regulierung der Viskosität sind z. B. Stärke- und Cellulosederivate und hydrophobmodifizierte ethoxylierte Urethane(HEUR)-Verdicker, alkaliquellbare Acrylatverdicker, hydrophob modifizierte Acrylatverdicker, Polymere der Acrylamidomethylpropansulfonsäure oder pyrogene Kieselsäure.
Der Anteil der erfindungsgemäßen Dispersion an Rheologieadditive liegt vorzugsweise bei 0,1 bis 10 Gew.-%, bezogen auf das Gewicht der Dispersion.
Eine Übersicht über gängige Hilfsstoffe geben Wernfried Heilen et al. in „Additive für wässrige Lacksysteme", erschienen bei Vincentz Network, 2009.
Eine besondere Eigenschaft der erfindungsgemäßen Dispersion ist ihr geringer VOC-Gehalt.
Die erfindungsmäßigen Dispersionen eignen sich zur Herstellung von Beschichtungen aller Arten. Besonders eignen sich die erfindungsmäßigen Dispersionen zur Herstellung von Anstrich- und Dispersionsfarben, Dispersionslacken und Haftklebstoffen.
Ein weiterer Gegenstand der Erfindung ist die Verwendung einer Verbindung der Formel (I) als Koaleszensmittel für die Herstellung von Beschichtungen wie Farben und Lacke, aber auch Klebstoffen.
Ein besonders bevorzugtes Gebiet ist der Einsatz der Polyhydroxyfettsäureamid (I) als Koaleszensmittel für wässrige Dispersionsfarben. Die Verbindung (I) wird dazu vorzugsweise in Konzentrationen zwischen 0,1 bis 40 Gew.-% bezogen auf die Menge der Polymerteilchen eingesetzt in Abhängigkeit der gewünschten MFT des Polymers.
In einer besonders bevorzugten Ausführung wird das Polyhydroxyfettsäureamid (I) in Konzentrationen von 2 bis 10 Gew.-% bezogen auf die Menge der Polymerteilchen eingesetzt.
Die erfindungsgemäße Dispersion enthält die Verbindung der Formel (I) vorzugsweise in Mengen von 0,01 bis 50 Gew.-%, insbesondere 0,02 bis 10 Gew.-%, bezoen auf das Gesamtgewicht der Dispersion.
Die erfindungsmäßigen Polyhydroxyfettsäureamide (I) können in reiner Form oder als Gemische untereinander eingesetzt werden.
Beispiele
Prozentangaben in dieser Beschreibung sind Gewichtsprozente bezogen auf das Gewicht der Gesamtzusammensetzung, sofern nichts anderes angegeben ist.
Aufgabe der erfindungsmäßigen Koaleszensmittel ist die Absenkung der MFT von Polymerdispersionen auf ≤ 15°C, vorzugsweise auf ≤ 5°C. Die MFT wurde nach ASTM Methode D 2354 bestimmt. Dazu wurde eine 50%ige wässrige Styrol/Acrylat-Polymerdispersion (Mowilith^® DM 611, Firma Celanese) mit entsalztem Wasser 1:1 verdünnt und mit 2–8 Gew.-% Koaleszensmittel bezogen auf die Feststoffmenge des Polymers versetzt. Diese Polymerdispersion wurde auf einer temperierten Platte mit Temperaturgradient ausgezogen und während der Trocknung beobachtet. An der Stelle, an der der Film gerade noch ohne Schädigungen austrocknet, wird als MFT dokumentiert.
Die erfindungsmäßigen Koaleszensmittel wurden gegenüber Koaleszensmitteln entsprechend dem Stand der Technik verwendet und sind in Tabelle 1 zusammengefasst.

N-C₈/C₁₀ Acyl-N-methyl-glucamin wurde als 50%-ige wässrige Lösung, N-C₁₂/C₁₈ Acyl-N-methyl-glucamin und N-Coco-acyl-N-methyl-glucamin wurden als 25%-ige wässrige Lösungen eingesetzt. Alle Konzentrationsangaben der erfindungsmäßigen Koaleszensmittel sind auf deren Aktivgehalt bezogen. Tabelle 1: Verwendete Koaleszensmittel

Beispiel	Koaleszensmittel	Siedepunkt [°C]
1 (V) Vergleichsbeispiel	Dipropylenglykolmonobutylether	231
2 (V) Vergleichsbeispiel	Butyldiglykolacetat	248
3 (V) Vergleichsbeispiel	Texanol	254
4 Erfindungsmäßiges Beispiel	N-C₈/C₁₀ Acyl-N-methyl-glucamin (Glucamide 810, Firma Clariant)	>> 250
5 Erfindungsmäßiges Beispiel	N-C₁₂/C₁₈ Acyl-N-methyl-glucamin (Glucamide 1218, Firma Clariant)	>> 250
6 Erfindungsmäßiges Beispiel	N-Coco-acyl-N-methyl-glucamin (Glucamide CC, Firma Clariant)	>> 250

Die bestimmten Mindestfilmbildetemperaturen sind in Tabelle 2 zusammengefasst, Beispiel 7 entspricht der MFT des Bindemittels ohne Koaleszensmittel als Referenzwert. Wie die Beispiele 8 bis 25 zeigen, sind alle Koaleszensmittel in der Lage die MFT zu senken, so dass sie unterhalb von 15°C liegt; die erfindungsmäßigen Beispiele 4 und 6 senken die MFT auf eine Vorzugstemperatur ≤ 5°C. Gleichzeitig haben die erfindungsmäßigen Koaleszensmittel 4 bis 6 einen deutlich höheren Siedepunkt als die Vergleichsbeispiele 1 bis 3 nach dem Stand der Technik (Tabelle 1), was sich auf den VOC-Gehalt einer Dispersion auswirkt. Tabelle 2: Mindestfilmbildetemperaturen

Beispiel	Konzentration [Gew.-%]	Koaleszensmittel [°C]
Beispiel	Konzentration [Gew.-%]	1 (V)	2 (V)	3 (V)	4	5	6
7	0	18,0	18,0	18,0	18,0	18,0	18,0
8–10	2,0	9,5	7,5	10,0
11–16	4,0	4,5	0	4,5	14,5	12,5	13,0
17–19	6,0				9	11	12
20–25	8,0	0	0	0	5	11,5	< 3

Zur Bestimmung der Eigenschaften der erfindugsmäßigen Koaleszensmittel in Dispersionsfarben, wurden die Koaleszensmittel in einer Dispersionsfarbe der folgenden Zusammensetzung (Tabelle 3) eingearbeitet. Tabelle 3: Zusammensetzung der Dispersionsfarbe.

Nr.	Komponente	Funktion	Gew.-%

1	Wasser		29,0
2	Ammonika-Lösung (25%-ig)	Puffer	0,1
3	Calgon N	Dispergiermittel	0,1
4	Bermocoll EHM 200	Verdicker	0,5
5	Koaleszensmittel	Koaleszensmittel	1,5
6	Byk 038	Entschäumer	0,3
7	Mowiplus XW 330	Dispergiermittel	0,3
8	Nipacide BMS	Biozid	0,2

9	Finntalc M 20 SL	Pigment	8,0
10	Mica TF	Pigment	8,0
11	Omyacarb 10 – AV	Pigment	17,0
12	Omyacarb extra – CL	Pigment	17,0
13	Kronos 2160	Pigment	4,0

14	Wasser		5,4
15	Mowilith DM 2452, 50%	Binder	8,0
16	Tafigel PU 40 (1:9 in Wasser)	Verdicker	0,3
17	Agitan 282	Entschäumer	0,3

	Summe		100,0
	PVK		84,3
	Feststoffgehalt		58,0

Zunächst wurden die Komponenten 1–8 vorgelegt und anschließend mit den Komponenten 9–13 unter hoher Scherrate zu einer Pigementdispersion dispergiert.
Anschließend werden die Komponenten 14–17 unter Rühren (geringe Scherrate) zugegeben. Dabei wurden stets 1,5% Koaleszensmittel bezogen auf den Aktivgehalt zugegeben. Anschließend wurde die Viskosität, Lagerstabilität, die Gefriertaustabilität sowie der Nassabrieb bestimmt.
Die Viskosität wurde auf einem Haake Viscotester 550 von ThermoScientific bestimmt.
Zur Bestimmung der Lagerstabilität wurde die Viskosität nach einer Woche bei 60°C bestimmt.
Zur Bestimmung der Gefriertaustabilität wurde eine Probe der Farbe bei –18°C eingefroren und anschließend wieder aufgetaut. Dies wurde so lange wiederholt, wie keine dauerhaften Schäden zu erkennen waren. Beurteilt wurde die Anzahl der gefriertaustabilen Zyklen.

Die Ergebnisse der Ausprüfungen der Dispersionsfarbe sind in Tabelle 4 zusammengefasst. Der bestimmte VOC-Gehalt zeigt, dass der VOC-Gehalt der fertigen Dispersionsfarben mit den erfindungsmäßigen Koaleszensmitteln (Beispiele 27 bis 29) unterhalb der Vorgaben der EU-Richtlinie 2004/42/EG liegt. Tabelle 4: Eigenschaften der Dispersionsfarben

Beispiel	Beschreibung	Viskosität 1/60 s [mPas]		Gefriertaustabile Zyklen	VOC-Gehalt [%]
Beispiel	Beschreibung	Initial	1 Woche bei 60°C	Gefriertaustabile Zyklen	VOC-Gehalt [%]
26 (V)	0,5% Texanol +1,0% Dowanol DPnB	3017	3436	1	1,9
27	N-C₈/C₁₀ Acyl-N-methyl-glucamin	1541	1466	5	0,04
28	N-C₁₂/C₁₈ Acyl-N-methyl-glucamin	1034	1041	5	0,05
29	N-Coco-acyl-N-methyl-glucamin	603	561	5	0,07

ZITATE ENTHALTEN IN DER BESCHREIBUNG
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Zitierte Patentliteratur

WO 0179140 [0003]
US 2218237 [0004]
US 3091632 [0005]
US 3312652 [0005]
US 5236987 [0006]
WO 2005/026249 [0006]
DE 102010005973 [0007]
WO 2005049719 [0007]
US 8106239 [0008]
WO 2012069098 [0009]
DE 102007021139 [0009]
US 4435534 [0010]
US 2003/204003 [0010]
US 4525512 [0010]
WO 0056823 [0010]
US 2002/061940 [0012]
WO 9412609 [0015]
WO 9841601 [0016]
WO 9523840 [0017]
EP 0745719 [0018]
DE 69811179 [0019]
WO 2014/056561 [0020]
DE 19934836 [0021]
WO 9206071 [0022]
WO 9206073 [0022]
WO 9208687 [0022]
DE 4322874 [0022]

Zitierte Nicht-Patentliteratur

Wernfried Heilen et al. in „Additive für wässrige Lacksysteme”, erschienen bei Vincentz Network, 2009 [0047]
ASTM Methode D 2354 [0056]
EU-Richtlinie 2004/42/EG [0066]

Claims

Dispersion enthaltend (A) mindestens eine Verbindung der Formel (I)
worin R¹ für eine Kohlenwasserstoffgruppe mit 7 bis 21 Kohlenstoffatomen steht, (B) einen polymeren Binder und (C) Wasser.
Dispersion nach Anspruch 1, die darüber hinaus einen oder mehrere der Bestandteile ausgewählt aus der Gruppe bestehend aus Pigment, Dispergiermittel, Entschäumer, Alkali, Rheologie-Additiv, Biozid, Netzmittel enthält.
Dispersion nach Anspruch 1 und/oder 2, wobei R¹ eine aliphatische Gruppe ist.
Dispersion nach einem oder mehreren der Ansprüche 1 bis 3, worin 2 bis 6 verschiedene Verbindungen der Formel (I) zum Einsatz kommen.
Dispersion nach einem oder mehreren der Ansprüche 1 bis 4, bei der die Konzentration der Verbindung der Formel (I) 0,01 bis 50 Gew.-% beträgt.
Dispersion nach einem oder mehreren der Ansprüche 1 bis 4, bei der die Konzentration der Verbindung der Formel (I) 0,01 bis 10% beträgt.
Dispersion nach einem oder mehreren der Ansprüche 1 bis 6, enthaltend ein Weiß- oder Buntpigment in einer Menge von 10 bis 80 Gew.-%.
Dispersion nach einem oder mehreren der Ansprüche 1 bis 7, enthaltend Netz- oder Dispergiermittel in einer Menge von 0,01 bis 10 Gew.-%.
Dispersion nach einem oder mehreren der Ansprüche 1 bis 8, enthaltend Entschäumer in einer Menge von 0,01 bis 5 Gew.-%.
Dispersion nach einem oder mehreren der Ansprüche 1 bis 9, enthaltend Biozide in einer Menge von 0,01 bis 5 Gew.-%.
Dispersion nach einem oder mehreren der Ansprüche 1 bis 10, enthaltend Alkalien in einer Menge von 0,01 bis 5 Gew.-%.
Dispersion nach einem oder mehreren der Ansprüche 1 bis 11, enthaltend Rheologie-Additive einer Menge von 0,1 bis 10 Gew.-%.
Dispersion nach einem oder mehreren der Ansprüche 1 bis 12, worin 1 bis 80 Gew.-% des Bestandteils (B) enthalten sind.
Dispersion nach einem oder mehreren der Ansprüche 1 bis 13, worin 1 bis 80 Gew.-% Wasser enthalten sind.
Dispersion nach einem oder mehreren der Ansprüche 1 bis 14, worin die Verbindung der Formel (I) von Glukose abgeleitet ist.
Verwendung einer Verbindung der Formel (I)
worin R¹ für eine lineare oder verzweigte, gesättigte oder ungesättigte Kohlenwasserstoffgruppe mit 7 bis 21 Kohlenstoffatomen steht, als Koaleszensmittel.
Verwendung nach Anspruch 17 worin R¹ eine aliphatische Gruppe ist.
Verwendung nach Anspruch 17 und/oder 18 worin 2 bis 6 verschiedene Verbindungen der Formel (I) zum Einsatz kommen.