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WO2014129268A1 - 液晶性化合物、液晶組成物および液晶表示素子 - Google Patents

液晶性化合物、液晶組成物および液晶表示素子 Download PDF

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Publication number
WO2014129268A1
WO2014129268A1 PCT/JP2014/051700 JP2014051700W WO2014129268A1 WO 2014129268 A1 WO2014129268 A1 WO 2014129268A1 JP 2014051700 W JP2014051700 W JP 2014051700W WO 2014129268 A1 WO2014129268 A1 WO 2014129268A1
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WO
WIPO (PCT)
Prior art keywords
compound
fluorine
carbons
ring
phenylene
Prior art date
Application number
PCT/JP2014/051700
Other languages
English (en)
French (fr)
Inventor
田中　裕之
浩史 遠藤
Original Assignee
Jnc株式会社
Jnc石油化学株式会社
Priority date (The priority date is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the date listed.)
Filing date
Publication date
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Priority to US14/769,444 priority patent/US10023799B2/en
Priority to EP14754250.0A priority patent/EP2960226B1/en
Priority to JP2015501373A priority patent/JP6213556B2/ja
Priority to KR1020157025833A priority patent/KR20150123848A/ko
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    • C09K19/3402—Non-steroidal liquid crystal compounds containing at least one heterocyclic ring having oxygen as hetero atom
    • C09K2019/3422—Non-steroidal liquid crystal compounds containing at least one heterocyclic ring having oxygen as hetero atom the heterocyclic ring being a six-membered ring

Definitions

  • the present invention relates to a liquid crystal compound, a liquid crystal composition, and a liquid crystal display element. More specifically, the present invention relates to a compound having difluoromethyleneoxy, a liquid crystal composition containing this compound and having a nematic phase, and a liquid crystal display device including the composition.
  • Liquid crystal display elements are widely used for displays such as personal computers and televisions. This element utilizes the optical anisotropy and dielectric anisotropy of a liquid crystalline compound.
  • a PC phase change
  • TN twisted nematic
  • STN super twisted nematic
  • BTN bistable twisted nematic
  • ECB electrically controlled birefringence
  • OCB optically
  • compensated bend) mode IPS (in-plane switching) mode
  • VA vertical alignment
  • FFS far field switching
  • PSA polymer sustained alignment
  • liquid crystal composition having appropriate physical properties is used.
  • the liquid crystal compound contained in the composition has physical properties shown in the following (1) to (8).
  • (1) High stability to heat, light, etc. (2) High clearing point (3) Low minimum temperature of liquid crystal phase (4) Small viscosity ( ⁇ ) (5) Appropriate optical anisotropy ( ⁇ n) (6) Large dielectric anisotropy ( ⁇ ) (7) Appropriate elastic constant (K) (8) Excellent compatibility with other liquid crystal compounds (9) Large dielectric constant in the minor axis direction ( ⁇ )
  • the effect of the physical properties of the liquid crystal compound on the characteristics of the device is as follows.
  • a compound having high stability against heat, light, etc. increases the voltage holding ratio of the device. This increases the lifetime of the device.
  • a compound having a high clearing point as in (2) widens the usable temperature range of the device.
  • a compound having a lower minimum temperature of the liquid crystal phase such as a nematic phase or a smectic phase, particularly a lower minimum temperature of the nematic phase also extends the usable temperature range of the device.
  • a compound having a small viscosity shortens the response time of the device.
  • a compound having an appropriate optical anisotropy improves the contrast of the device.
  • a compound having a large optical anisotropy or a small optical anisotropy that is, an appropriate optical anisotropy is required.
  • a compound having a large dielectric anisotropy as in (6) lowers the threshold voltage of the device. This reduces the power consumption of the element.
  • a compound having a small dielectric anisotropy shortens the response time of the device by reducing the viscosity of the composition.
  • a compound having a large elastic constant shortens the response time of the device.
  • a compound having a small elastic constant lowers the threshold voltage of the device. Therefore, an appropriate elastic constant is required according to the characteristics to be improved.
  • a compound having excellent compatibility with other liquid crystal compounds as in (8) is preferred. This is because liquid crystal compounds having different physical properties are mixed to adjust the physical properties of the composition.
  • the transmittance of the liquid crystal composition used in the FFS mode liquid crystal display element correlates with the dielectric constant ( ⁇ ) in the minor axis direction of the liquid crystal composition, as shown in (9)
  • a liquid crystalline compound having a large dielectric constant in the minor axis direction is preferred.
  • the first object of the present invention is high stability to light, high clearing point, low minimum temperature of liquid crystal phase, small viscosity, appropriate optical anisotropy, large dielectric anisotropy, large dielectric in the short axis direction. It is to provide a liquid crystal compound satisfying at least one of physical properties such as a ratio, an appropriate elastic constant, and excellent compatibility with other liquid crystal compounds. In particular, it is to provide a compound having both a large dielectric anisotropy and a large dielectric constant in the minor axis direction.
  • the second problem is that the compound contains this compound and has a high maximum temperature of the nematic phase, a low minimum temperature of the nematic phase, a small viscosity, a suitable optical anisotropy, a large dielectric anisotropy, and a large dielectric in the minor axis direction. It is to provide a liquid crystal composition satisfying at least one of physical properties such as a rate and an appropriate elastic constant. An object of the present invention is to provide a liquid crystal composition having an appropriate balance regarding at least two physical properties.
  • a third problem is to provide a liquid crystal display device comprising this composition and having a wide temperature range in which the device can be used, a short response time, a large voltage holding ratio, a low threshold voltage, a large contrast ratio, and a long lifetime. That is.
  • the present invention relates to a compound represented by the formula (1), a liquid crystal composition containing the compound, and a liquid crystal display device including the composition.
  • R 1 is alkyl having 1 to 15 carbon atoms, in which at least one —CH 2 — may be replaced by —O— or —S—, and at least one — (CH 2 ) 2 — May be replaced by —CH ⁇ CH—, in which at least one hydrogen may be replaced by a halogen;
  • Ring A 1 , Ring A 2 , Ring A 3 , and Ring A 4 are independently 1,4-cyclohexylene, 1,4-cyclohexenylene, 1,4-phenylene, 2-fluoro-1,4 -Phenylene, 2,6-difluoro-1,4-phenylene, 2-chloro-1,4-phenylene, 2,6-dichloro-1,4-phenylene, 2-chloro-6-fluoro-1,4-phenylene Tetrahydropyran-2,5-d
  • L 1 and L 2 are independently hydrogen or fluorine
  • Y 1 and Y 2 are independently fluorine or chlorine
  • W 1 represents a single bond, — (CH 2 ) 2 —, —CH ⁇ CH—, —C ⁇ C—, —COO—, —OCO—, —CH 2 O—, —OCH 2 —, or —CF ⁇ .
  • Z 1 , Z 2 , Z 3 , and Z 4 are each independently a single bond, — (CH 2 ) 2 —, —CH ⁇ CH—, —C ⁇ C—, —COO—, —OCO—, —CF 2 O—, —CH 2 O—, —OCH 2 —, or —CF ⁇ CF—, a, b, c, and d are independently 0 or 1, and the sum of a, b, c, and d is 1, 2, or 3; At least one of Z 1 when a is 1, Z 2 when b is 1, Z 3 when c is 1, and Z 4 when d is 1 is —CF 2 O—. .
  • the first advantage of the present invention is high stability to light, high clearing point, low minimum temperature of liquid crystal phase, small viscosity, appropriate optical anisotropy, large dielectric anisotropy, appropriate elastic constant, etc. It is to provide a liquid crystal compound satisfying at least one of physical properties such as excellent compatibility with the liquid crystal compound and a large dielectric constant in the minor axis direction. In particular, it is to provide a compound having both a large dielectric anisotropy and a large dielectric constant in the minor axis direction.
  • the second advantage is that it contains this compound and has a high maximum temperature of the nematic phase, a low minimum temperature of the nematic phase, a small viscosity, a suitable optical anisotropy, a large dielectric anisotropy, and a large dielectric in the minor axis direction. It is to provide a liquid crystal composition satisfying at least one of physical properties such as a rate and an appropriate elastic constant.
  • the third advantage is to provide a liquid crystal display device comprising this composition and having a wide temperature range in which the device can be used, a short response time, a large voltage holding ratio, a low threshold voltage, a large contrast ratio, and a long lifetime. That is.
  • the liquid crystalline compound has a liquid crystal phase such as a nematic phase and a smectic phase, and does not have a liquid crystal phase, but the purpose is to adjust the physical properties of the composition such as the maximum temperature, minimum temperature, viscosity, and dielectric anisotropy.
  • a general term for compounds added in These compounds have, for example, a six-membered ring such as 1,4-cyclohexylene and 1,4-phenylene, and the molecular structure is rod-like.
  • a liquid crystal composition is prepared by mixing such liquid crystal compounds. The ratio (content) of the liquid crystal compound is expressed as a percentage by weight (% by weight) based on the weight of the liquid crystal composition.
  • a liquid crystal display element is a general term for a liquid crystal display panel and a liquid crystal display module.
  • a liquid crystal compound, a liquid crystal composition, and a liquid crystal display element may be abbreviated as a compound, a composition, and an element, respectively.
  • the clearing point is a liquid crystal phase-isotropic phase transition temperature in the liquid crystal compound.
  • the lower limit temperature of the liquid crystal phase is the transition temperature of the solid-liquid crystal phase (smectic phase, nematic phase, etc.) in the liquid crystal compound.
  • the upper limit temperature of the nematic phase is a transition temperature between the nematic phase and the isotropic phase in the liquid crystal composition, and may be abbreviated as the upper limit temperature.
  • the lower limit temperature of the nematic phase may be abbreviated as the lower limit temperature.
  • the compound represented by Formula (1) may be abbreviated as Compound (1). This abbreviation may also apply to compounds represented by formula (2) and the like.
  • symbols such as A 1 , B 1 , and C 1 surrounded by hexagons correspond to the ring A 1 , the ring B 1 , the ring C 1, and the like, respectively.
  • the symbol for the terminal group R 11 was used for several compounds. In these compounds, two groups represented by any two R 11 may be the same or different. For example, there is a case where R 11 of compound (2) is ethyl and R 11 of compound (3) is ethyl. In some cases, R 11 of compound (2) is ethyl and R 11 of compound (3) is propyl.
  • This rule also applies to other end groups, symbols such as rings.
  • symbols such as rings.
  • formula (5) when i is 2, there are two rings C 1 .
  • the two groups represented by the two rings C 1 may be the same or different.
  • This rule also applies to any two when i is greater than 2.
  • This rule also applies to symbols such as other rings and linking groups.
  • the expression “at least one“ A ”may be replaced by“ B ”” means that when the number of “A” is one, the position of “A” is arbitrary, and the number of “A” is two. Even when there are more than two, it means that their positions can be selected without limitation.
  • the expression “at least one A may be replaced by B, C or D” means that any A is replaced by B, any A is replaced by C, and any A is D When replaced, it means that a plurality of A are further replaced by at least two of B, C, and D.
  • alkyl in which at least one —CH 2 — may be replaced by —O— or —CH ⁇ CH— includes alkyl, alkenyl, alkoxy, alkoxyalkyl, alkoxyalkenyl, alkenyloxyalkyl. Note that it is not preferable that two consecutive —CH 2 — are replaced by —O— to form —O—O—. In alkyl and the like, it is not preferable that —CH 2 — in the methyl moiety (—CH 2 —H) is replaced by —O— to become —O—H.
  • 2-Fluoro-1,4-phenylene means the following two divalent groups.
  • fluorine may be leftward (L) or rightward (R). This rule also applies to asymmetric divalent rings such as tetrahydropyran-2,5-diyl.
  • the present invention includes the contents described in the following items 1 to 14.
  • R 1 is alkyl having 1 to 15 carbon atoms, in which at least one —CH 2 — may be replaced by —O— or —S—, and at least one — (CH 2 ) 2 — May be replaced by —CH ⁇ CH—, in which at least one hydrogen may be replaced by a halogen;
  • Ring A 1 , Ring A 2 , Ring A 3 , and Ring A 4 are independently 1,4-cyclohexylene, 1,4-cyclohexenylene, 1,4-phenylene, 2-fluoro-1,4 -Phenylene, 2,6-difluoro-1,4-phenylene, 2-chloro-1,4-phenylene, 2,6-dichloro-1,4-phenylene, 2-chloro-6-fluoro-1,4-phenylene Tetrahydropyran-2,5-diyl, 1,3-dioxane-2,5-diyl, 2,6,7-trifluoro-1,4-phenylene Te
  • L 1 and L 2 are independently hydrogen or fluorine
  • Y 1 and Y 2 are independently fluorine or chlorine
  • W 1 represents a single bond, — (CH 2 ) 2 —, —CH ⁇ CH—, —C ⁇ C—, —COO—, —OCO—, —CH 2 O—, —OCH 2 —, or —CF ⁇ .
  • Z 1 , Z 2 , Z 3 , and Z 4 are each independently a single bond, — (CH 2 ) 2 —, —CH ⁇ CH—, —C ⁇ C—, —COO—, —OCO—, —CF 2 O—, —CH 2 O—, —OCH 2 —, or —CF ⁇ CF—;
  • a, b, c, and d are independently 0 or 1, and the sum of a, b, c, and d is 1, 2, or 3; At least one of Z 1 when a is 1, Z 2 when b is 1, Z 3 when c is 1, and Z 4 when d is 1 is —CF 2 O—. .
  • R 1 is alkyl having 1 to 15 carbons, alkenyl having 2 to 15 carbons, alkoxy having 1 to 14 carbons, or alkenyloxy having 2 to 14 carbons.
  • X 1 is fluorine, chlorine, —C ⁇ N, —N ⁇ C ⁇ S, —CH 2 F, —CHF 2 , —CF 3 , — (CH 2 ) 2 —F, —CH 2 CF 3 , — CF 2 CF 3 , — (CH 2 ) 3 —F, — (CH 2 ) 2 —CF 3 , — (CF 2 ) 3 —F, — (CH 2 ) 4 —F, — (CH 2 ) 3 —CF 3 , — (CF 2 ) 4 —F, — (CF 2 ) 5 —F, — (CF 2 ) 6 —F, — (CF 2 ) 7 —F, —OCH 2 F, —OCHF
  • R 1 is alkyl having 1 to 10 carbons, alkenyl having 2 to 10 carbons, alkoxy having 1 to 9 carbons, or alkenyloxy having 2 to 9 carbons.
  • R 1 is alkyl having 1 to 10 carbons, alkenyl having 2 to 10 carbons, or alkoxy having 1 to 9 carbons
  • Ring A 1 , Ring A 2 , Ring A 3 , and Ring A 4 are independently 1,4-cyclohexylene, 1,4-cyclohexenylene, 1,4-phenylene, 2-fluoro-1,4 -Phenylene, 2,6-difluoro-1,4-phenylene, tetrahydropyran-2,5-diyl, or 1,3-dioxane-2,5-diyl
  • Z 1, Z 2, Z 3 , and Z 4 are independently a single bond, - (CH 2) 2 - , - COO -, - CF 2 O -, - CH 2 O-, or -OCH 2 - with Yes
  • W 1 is a single bond, - (CH 2) 2 - , - COO -, - CF 2 O -, - CH 2 O
  • R 1 is alkyl having 1 to 10 carbons, alkenyl having 2 to 10 carbons, or alkoxy having 1 to 9 carbons
  • Ring A 1 , Ring A 2 , Ring A 3 , and Ring A 4 are independently 1,4-cyclohexylene, 1,4-cyclohexenylene, 1,4-phenylene, 2-fluoro-1,4 -Phenylene, 2,6-difluoro-1,4-phenylene, tetrahydropyran-2,5-diyl, or 1,3-dioxane-2,5-diyl
  • X 1 is fluorine, —CF 3 , or —OCF 3
  • L 1 and L 2 are independently hydrogen or fluorine.
  • Item 6 The compound according to item 1, represented by any one of formulas (1-13) to (1-22): In the formulas (1-13) to (1-22), R 1 is alkyl having 1 to 10 carbons, alkenyl having 2 to 10 carbons, or alkoxy having 1 to 9 carbons; X 1 is fluorine, —CF 3 , or —OCF 3 ; L 1 , L 2 , L 3 , L 4 , L 5 , and L 6 are independently hydrogen or fluorine.
  • Item 7. The compound according to item 1, represented by any one of formulas (1-23) to (1-25): In the formulas (1-23) to (1-25), R 1 is alkyl having 1 to 10 carbons, alkenyl having 2 to 10 carbons, or alkoxy having 1 to 9 carbons; X 1 is fluorine, -CF 3 or -OCF 3 ; L 1 , L 2 , and L 3 are independently hydrogen or fluorine.
  • Item 8 A liquid crystal composition containing at least one of the compounds according to any one of items 1 to 7.
  • Item 9. The liquid crystal composition according to item 8, further comprising at least one compound selected from the group of compounds represented by formulas (2) to (4):
  • R 11 is alkyl having 1 to 10 carbons or alkenyl having 2 to 10 carbons, in which at least one hydrogen may be replaced by fluorine, and at least one —CH 2 — is — May be replaced by O-;
  • X 11 is fluorine, chlorine, —OCF 3 , —OCHF 2 , —CF 3 , —CHF 2 , —CH 2 F, —OCF 2 CHF 2 , or —OCF 2 CHFCF 3 ;
  • Ring B 1 , Ring B 2 , and Ring B 3 are independently 1,4-cyclohexylene, 1,4-phenylene, 2-fluoro-1,4-phenylene, 2,6-difluoro-1,4- Phenylene, tetrahydropyran-2,5-diyl, 1,3-dioxan
  • Item 10 The liquid crystal composition according to item 8 or 9, further comprising at least one compound selected from the group of compounds represented by formula (5).
  • R 12 is alkyl having 1 to 10 carbons or alkenyl having 2 to 10 carbons, in which at least one hydrogen may be replaced by fluorine, and at least one —CH 2 — is — May be replaced by O-;
  • X 12 is —C ⁇ N or —C ⁇ C—C ⁇ N;
  • Ring C 1 is 1,4-cyclohexylene, 1,4-phenylene, 2-fluoro-1,4-phenylene, 2,6-difluoro-1,4-phenylene, tetrahydropyran-2,5-diyl, 1 , 3-dioxane-2,5-diyl, or pyrimidine-2,5-diyl;
  • Z 14 is a single bond, -CH 2 CH 2 -, - C ⁇ C -, - COO -, - CF 2
  • Item 11 The liquid crystal composition according to any one of items 8 to 10, further containing at least one compound selected from the group of compounds represented by formulas (6) to (12).
  • R 13 and R 14 are independently alkyl having 1 to 10 carbons or alkenyl having 2 to 10 carbons, and in the alkyl and alkenyl, at least one —CH 2 — may be replaced by —O—.
  • R 15 is hydrogen, fluorine, alkyl having 1 to 10 carbons, or alkenyl having 2 to 10 carbons, and in the alkyl and alkenyl, at least one —CH 2 — may be replaced by —O—.
  • At least one hydrogen may be replaced by fluorine;
  • S 11 is hydrogen or methyl;
  • X is —CF 2 —, —O—, or —CHF—;
  • Ring D 1 , Ring D 2 , Ring D 3 , and Ring D 4 are independently 1,4-cyclohexylene, 1,4-cyclohexenylene, wherein at least one hydrogen may be replaced with fluorine, 4-phenylene, tetrahydropyran-2,5-diyl, or decahydronaphthalene-2,6-diyl;
  • Ring D 5 and Ring D 6 are independently 1,4-cyclohexylene, 1,4-cyclohexenylene, 1,4-phenylene, tetrahydropyran-2,5-diyl, or decahydronaphthalene-2,6 -Is diyl;
  • Z 15, Z 16, Z 17 , and Z 18 are independently a single bond, -CH 2 CH 2 -, - COO -
  • Item 12. The liquid crystal composition according to any one of items 8 to 11, further comprising at least one compound selected from the group of compounds represented by formulas (13) to (15).
  • R 16 and R 17 are independently alkyl having 1 to 10 carbons or alkenyl having 2 to 10 carbons, and in the alkyl and alkenyl, at least one —CH 2 — may be replaced by —O—.
  • Ring E 1 , Ring E 2 , Ring E 3 , and Ring E 4 are independently 1,4-cyclohexylene, 1,4-phenylene, 2-fluoro-1,4-phenylene, 2,5-difluoro- 1,4-phenylene or pyrimidine-2,5-diyl;
  • Z 19 , Z 20 and Z 21 are each independently a single bond, —CH 2 CH 2 —, —CH ⁇ CH—, —C ⁇ C—, or —COO—.
  • Item 13 The liquid crystal composition according to item 8 to 12, further comprising at least one of a polymerizable compound, an optically active compound, an antioxidant, an ultraviolet absorber, a light stabilizer, a heat stabilizer, and an antifoaming agent.
  • Item 14 A liquid crystal display device comprising the liquid crystal composition according to any one of items 8 to 13.
  • R 1 is alkyl having 1 to 15 carbon atoms, in which at least one —CH 2 — may be replaced by —O— or —S—, and at least one — (CH 2 ) 2 — May be replaced with —CH ⁇ CH—, in which at least one hydrogen may be replaced with a halogen.
  • terminal groups R 1 are alkyl, alkoxy, alkoxyalkyl, alkoxyalkoxy, alkylthio, alkylthioalkoxy, alkenyl, alkenyloxy, alkenyloxyalkyl, alkoxyalkenyl and alkenylthio.
  • at least one hydrogen may be replaced with a halogen.
  • Preferred halogens are fluorine and chlorine.
  • a more preferred halogen is fluorine.
  • These groups are linear or branched and do not include cyclic groups such as cyclohexyl. In these groups, a straight chain is preferable to a branched chain.
  • —CH ⁇ CH— in alkenyl depends on the position of the double bond. —CH ⁇ CHCH 3 , —CH ⁇ CHC 2 H 5 , —CH ⁇ CHC 3 H 7 , —CH ⁇ CHC 4 H 9 , —C 2 H 4 CH ⁇ CHCH 3 , and —C 2 H 4 CH ⁇ CHC 2
  • the trans configuration is preferable.
  • -CH 2 CH CHCH 3
  • An alkenyl compound having a preferred configuration has a high clearing point or a wide temperature range of a liquid crystal phase.
  • Mol. Cryst. Liq. Cryst., 1985, 131, 109 and Mol. Cryst. Liq. Cryst., 1985, 131, 327 have detailed descriptions.
  • alkyl examples include —CH 3 , —C 2 H 5 , —C 3 H 7 , —C 4 H 9 , —C 5 H 11 , —C 6 H 13 , —C 7 H 15 , —C 8 H 17 , -C 9 H 19 , -C 10 H 21 , -C 11 H 23 , -C 12 H 25 , -C 13 H 27 , -C 14 H 29 , and -C 15 H 31 .
  • alkoxy examples include —OCH 3 , —OC 2 H 5 , —OC 3 H 7 , —OC 4 H 9 , —OC 5 H 11 , —OC 6 H 13 , —OC 7 H 15 , —OC 8 H 17 , -OC 9 H 19 , -OC 10 H 21 , -OC 11 H 23 , -OC 12 H 25 , -OC 13 H 27 , and -OC 14 H 29 .
  • alkoxyalkyl examples include —CH 2 OCH 3 , —CH 2 OC 2 H 5 , —CH 2 OC 3 H 7 , — (CH 2 ) 2 —OCH 3 , — (CH 2 ) 2 —OC 2 H 5 , — (CH 2 ) 2 —OC 3 H 7 , — (CH 2 ) 3 —OCH 3 , — (CH 2 ) 4 —OCH 3 , and — (CH 2 ) 5 —OCH 3 .
  • alkenyl examples include —CH ⁇ CH 2 , —CH ⁇ CHCH 3 , —CH 2 CH ⁇ CH 2 , —CH ⁇ CHC 2 H 5 , —CH 2 CH ⁇ CHCH 3 , — (CH 2 ) 2 —CH ⁇ . CH 2 , —CH ⁇ CHC 3 H 7 , —CH 2 CH ⁇ CHC 2 H 5 , — (CH 2 ) 2 —CH ⁇ CHCH 3 , and — (CH 2 ) 3 —CH ⁇ CH 2 .
  • alkenyloxy examples are —OCH 2 CH ⁇ CH 2 , —OCH 2 CH ⁇ CHCH 3 , and —OCH 2 CH ⁇ CHC 2 H 5 .
  • alkyl in which at least one hydrogen is replaced by halogen examples include —CH 2 F, —CHF 2 , —CF 3 , — (CH 2 ) 2 —F, —CF 2 CH 2 F, —CF 2 CHF 2 , —CH 2 CF 3 , —CF 2 CF 3 , — (CH 2 ) 3 —F, — (CF 2 ) 3 —F, —CF 2 CHFCF 3 , —CHFCF 2 CF 3 , — (CH 2 ) 4 —F , — (CF 2 ) 4 —F, — (CH 2 ) 5 —F, — (CF 2 ) 5 —F, —CH 2 Cl, —CHCl 2 , —CCl 3 , — (CH 2 ) 2 —Cl, -CCl 2 CH 2 Cl, -CCl 2 CHCl 2 , -CH 2 CCl 3 , -CCl 2 CCl 3 ,-(
  • alkoxy in which at least one hydrogen is replaced by halogen examples include —OCH 2 F, —OCHF 2 , —OCF 3 , —O— (CH 2 ) 2 —F, —OCF 2 CH 2 F, —OCF 2 CHF 2 , —OCH 2 CF 3 , —O— (CH 2 ) 3 —F, —O— (CF 2 ) 3 —F, —OCF 2 CHFCF 3 , —OCHFCF 2 CF 3 , —O (CH 2 ) 4 — F, —O— (CF 2 ) 4 —F, —O— (CH 2 ) 5 —F, —O— (CF 2 ) 5 —F, —OCH 2 Cl, —OCHCl 2 , —OCCl 3 , —O — (CH 2 ) 2 —Cl, —OCCl 2 CHCl 2 , —OCH 2 CC
  • R 1 are alkyl having 1 to 15 carbons, alkenyl having 2 to 15 carbons, and alkoxy having 2 to 15 carbons. More preferred examples of R 1 are alkyl having 1 to 10 carbons and alkenyl having 2 to 10 carbons.
  • R 1 include —CH 3 , —C 2 H 5 , —C 3 H 7 , —C 4 H 9 , —C 5 H 11 , —C 6 H 13, —C 7 H 15 , —CH ⁇ CH 2 , —CH ⁇ CHCH 3 , —CH 2 CH ⁇ CH 2 , —CH ⁇ CHC 2 H 5 , —CH 2 CH ⁇ CHCH 3 , — (CH 2 ) 2 —CH ⁇ CH 2 , —CH ⁇ CHC 3 H 7 , —CH 2 CH ⁇ CHC 2 H 5 , — (CH 2 ) 2 —CH ⁇ CHCH 3 , and — (CH 2 ) 3 —CH ⁇ CH 2 .
  • ring A 1 , ring A 2 , ring A 3 , and ring A 4 are independently 1,4-cyclohexylene, 1,4-cyclohexenylene, 1,4-phenylene, 2 -Fluoro-1,4-phenylene, 2,6-difluoro-1,4-phenylene, 2-chloro-1,4-phenylene, 2,6-dichloro-1,4-phenylene, 2-chloro-6-fluoro -1,4-phenylene, tetrahydropyran-2,5-diyl, 1,3-dioxane-2,5-diyl, 2,6,7-trioxabicyclo [2.2.2] octane-1,4- Diyl, pyrimidine-2,5-diyl, or pyridine-2,5-diyl.
  • Preferred examples of ring A 1 , ring A 2 , ring A 3 , or ring A 4 include 1,4-cyclohexylene, 1,4-cyclohexenylene, 1,4-phenylene, 2-fluoro-1,4. -Phenylene, 2,6-difluoro-1,4-phenylene, tetrahydropyran-2,5-diyl, 1,3-dioxane-2,5-diyl, 2,6,7-trioxabicyclo [2.2. 2] Octane-1,4-diyl. 1,4-Cyclohexylene has cis and trans configurations. From the viewpoint of a high maximum temperature, a transformer arrangement is preferable.
  • 2-Fluoro-1,4-phenylene (A-1 and A-2) is not symmetrical.
  • the chemical formula there are a case where fluorine is located on the right end group side (right direction; A-1) and a case where fluorine is located on the left end group side (left direction; A-2).
  • Preferred 2-fluoro-1,4-phenylene is (rightward; A-1) for increasing the dielectric anisotropy.
  • Tetrahydropyran-2,5-diyl (A-11 and A-12) is not symmetrical. There are cases where —O— is located on the right end group side (rightward; A-11) and cases where it is located on the left end group side (leftward; A-12). Rightward (A-11) is preferable from the viewpoint of large dielectric anisotropy, and leftward (A-12) is preferable from the viewpoint of large dielectric constant in the minor axis direction.
  • 1,3-dioxane-2,5-diyl (A-13 and A-14), 2,6,7-trioxabicyclo [2.2.2] octane-1,4-diyl (A-15 and A -16), pyrimidine-2,5-diyl (A-17 and A-18), and pyridine-2,5-diyl (A-19 and A-20) to increase the dielectric anisotropy Further, it is preferable to face right (A-13, A-15, A-17, and A-19).
  • ring A 1 , ring A 2 , ring A 3 , and ring A 4 are 1,4-cyclohexylene and 1,4-phenylene.
  • the linking group W 1 is a single bond, — (CH 2 ) 2 —, —CH ⁇ CH—, —C ⁇ C—, —COO—, —OCO—, —CH 2 O—, — OCH 2 — or —CF ⁇ CF—.
  • Preferred examples of W 1 are a single bond, — (CH 2 ) 2 —, —COO—, —CH 2 O—, and —OCH 2 —.
  • a more preferred example of W 1 is a single bond.
  • the linking groups Z 1 , Z 2 , Z 3 , and Z 4 are independently a single bond, — (CH 2 ) 2 —, —CH ⁇ CH—, —C ⁇ C—, —COO. —, —OCO—, —CF 2 O—, —CH 2 O—, —OCH 2 —, or —CF ⁇ CF—, Z 1 when a is 1, Z 2 when b is 1, At least one of Z 3 when c is 1 and Z 4 when d is 1 is —CF 2 O—.
  • Z 1, Z 2, Z 3 , and Z 4 is a single bond, - (CH 2) 2 - , - COO -, - CF 2 O -, - CH 2 O-, and -OCH 2 - with is there. More preferred examples of Z 1 , Z 2 , Z 3 , and Z 4 are a single bond and —CF 2 O—.
  • the terminal group X 1 is halogen, —C ⁇ N, —N ⁇ C ⁇ S, or alkyl having 1 to 10 carbon atoms in which at least one hydrogen is replaced by fluorine, and at least one hydrogen.
  • alkyl in which at least one hydrogen is replaced by fluorine examples include —CH 2 F, —CHF 2 , —CF 3 , — (CH 2 ) 2 —F, —CF 2 CH 2 F, —CF 2 CHF 2 , —CH 2 CF 3 , —CF 2 CF 3 , — (CH 2 ) 3 —F, — (CF 2 ) 2 —CF 3 , —CF 2 CHFCF 3 , —CHFCF 2 CF 3 , — (CH 2 ) 4 — F, — (CF 2 ) 3 —CF 3 , — (CH 2 ) 5 —F, and — (CF 2 ) 4 —CF 3 .
  • alkoxy in which at least one hydrogen is replaced by fluorine examples include —OCH 2 F, —OCHF 2 , —OCF 3 , —O— (CH 2 ) 2 —F, —OCF 2 CH 2 F, —OCF 2 CHF 2 , —OCH 2 CF 3 , —O— (CH 2 ) 3 —F, —O— (CF 2 ) 2 —CF 3 , —OCF 2 CHFCF 3 , —OCHFCF 2 CF 3 , —O— (CH 2 ) 4- F, —O— (CF 2 ) 3 —CF 3 , —O— (CH 2 ) 5 —F, and —O— (CF 2 ) 4 —CF 3 .
  • Preferred examples of X 1 include fluorine, chlorine, —C ⁇ N, —N ⁇ C ⁇ S, —CH 2 F, —CHF 2 , —CF 3 , — (CH 2 ) 2 —F, —CH 2 CF 3.
  • X 1 More preferred examples of X 1 include fluorine, chlorine, —C ⁇ N, —CHF 2 , —CF 3 , —OCHF 2 , —OCF 3 , —CH ⁇ CHCF 3 , —CF ⁇ CHCF 3 , and —CF ⁇ CFCF. 3 .
  • the most preferred examples of X 1 are fluorine, —CF 3 , and —OCF 3 .
  • L 1 and L 2 are independently hydrogen or fluorine. Preferred combinations of L 1 and L 2, both L 1 and L 2 is fluorine, and one is hydrogen and the other is fluorine. A further preferred combination of L 1 and L 2, both L 1 and L 2 are fluorine.
  • X 1 is an alkyl having 1 to 10 carbon atoms in which one hydrogen is replaced with fluorine, 1 to 2 carbon alkenyl in which one hydrogen is replaced with fluorine, and one carbon atom in which one hydrogen is replaced with fluorine
  • L 1 is fluorine when it is ⁇ 9 alkoxy or alkenyloxy having 2 to 9 carbon atoms in which one hydrogen is replaced by fluorine.
  • Y 1 and Y 2 are independently fluorine or chlorine.
  • Preferred combinations of Y 1 and Y 2 are both Y 1 and Y 2 is fluorine, and one is fluorine and the other is chlorine. Further preferred combinations of Y 1 and Y 2 are both Y 1 and Y 2 are fluorine.
  • a, b, c, and d are independently 0 or 1, and the sum of a, b, c, and d is 1, 2, or 3.
  • R 1 When the left end group R 1 is linear, the temperature range of the liquid crystal phase is wide and the viscosity is small. When R 1 is a branched chain, the compatibility with other liquid crystal compounds is good. A compound in which R 1 is optically active is useful as a chiral dopant. By adding this compound to the composition, a reverse twisted domain generated in the liquid crystal display device can be prevented. A compound in which R 1 is not optically active is useful as a component of the composition.
  • R 1 When R 1 is alkenyl, the preferred configuration depends on the position of the double bond. An alkenyl compound having a preferred configuration has a low viscosity, a high maximum temperature, or a wide temperature range of the liquid crystal phase. When R 1 is alkoxy, it has a high maximum temperature.
  • ring A 1 to ring A 4 When all of ring A 1 to ring A 4 are 1,4-cyclohexylene, the clearing point is high and the viscosity is small. At least one of ring A 1 to ring A 4 is 1,4-phenylene, 2-fluoro-1,4-phenylene, 2,6-difluoro-1,4-phenylene, 2-chloro-1,4-phenylene, 2 , 6-dichloro-1,4-phenylene, or 2-chloro-6-fluoro-1,4-phenylene, the optical anisotropy is relatively large and the orientational order parameter is Relatively large.
  • Ring A 1 to Ring A 4 are all 1,4-phenylene, 2-fluoro-1,4-phenylene, 2,6-difluoro-1,4-phenylene, 2-chloro-1,4-phenylene, 2 , 6-dichloro-1,4-phenylene, 2-chloro-6-fluoro-1,4-phenylene, pyrimidine-2,5-diyl, pyridine-2,5-diyl, or combinations thereof,
  • the optical anisotropy is particularly large.
  • At least one of ring A 1 to ring A 4 is 2-fluoro-1,4-phenylene, 2-chloro-1,4-phenylene, 2,6-difluoro-1,4-phenylene, 2,6-dichloro- 1,4-phenylene, 2-chloro-6-fluoro-1,4-phenylene, tetrahydropyran-2,5-diyl, 1,3-dioxane-2,5-diyl, 2,6,7-trioxabicyclo [2.2.2]
  • Octane-1,4-diyl, pyrimidine-2,5-diyl, or pyridine-2,5-diyl has a large dielectric anisotropy.
  • W 1 When the bonding group W 1 is a single bond, —CH 2 CH 2 —, or —CH ⁇ CH—, the viscosity is small.
  • W 1 When W 1 is —CH ⁇ CH—, —CH 2 O—, or —OCH 2 —, the temperature range of the liquid crystal phase is wide and the elastic constant (K) is large.
  • W 1 When W 1 is a single bond, —CH ⁇ CH—, —C ⁇ C—, —COO—, —OCO—, or —CF ⁇ CF—, the clearing point is high.
  • W 1 When W 1 is —CH ⁇ CH—, —C ⁇ C—, or —CF ⁇ CF—, the optical anisotropy is large.
  • W 1 When W 1 is —COO—, the dielectric anisotropy is large.
  • W 1 is —OCH 2 —
  • the dielectric constant in the minor axis direction is large.
  • W 1 is a single bond, —CH 2 CH 2 —, —CH 2 O—, or —OCH 2 —, the chemical stability is high.
  • the bonding groups Z 1 to Z 4 are a single bond, —CH 2 CH 2 —, —CH ⁇ CH—, or —CF 2 O—, the viscosity is small.
  • Z 1 to Z 4 are —CH ⁇ CH—, —CH 2 O—, or —OCH 2 —, the temperature range of the liquid crystal phase is wide and the elastic constant (K) is large.
  • Z 1 to Z 4 are a single bond, —CH ⁇ CH—, —C ⁇ C—, —COO—, —OCO—, or —CF ⁇ CF—
  • the clearing point is high.
  • Z 1 to Z 4 are —CH ⁇ CH—, —C ⁇ C—, or —CF ⁇ CF—, the optical anisotropy is large.
  • Z 1 to Z 4 are —CF 2 O— or —COO—
  • the dielectric anisotropy is large.
  • Z 1 to Z 4 are —CH 2 CH 2 —, —CH 2 O—, or —OCH 2 —
  • the dielectric constant in the minor axis direction is large.
  • Z 1 to Z 4 are a single bond, —CH 2 CH 2 —, —CH 2 O—, or —OCH 2 —, the chemical stability is high.
  • X 1 is fluorine, chlorine, —OCH 2 F, —OCHF 2 , or —OCF 3
  • X 1 is fluorine, —CF 3 , —CF 2 CF 3 , — (CF 2 ) 3 —F, — (CF 2 ) 4 —F, — (CF 2 ) 5 —F, — (CF 2 ) 6 —F , — (CF 2 ) 7 —F, —OCF 3 , —OCF 2 CF 3 , —O— (CF 2 ) 3 —F, —O— (CF 2 ) 4 —F, —O— (CF 2 ) 5
  • the chemical stability is high.
  • both L 1 and L 2 are hydrogen, the clearing point is high.
  • one of L 1 and L 2 is fluorine, the dielectric anisotropy is relatively large, the dielectric constant in the minor axis direction is large, and the compatibility with other liquid crystal compounds is good.
  • both L 1 and L 2 are fluorine, the dielectric anisotropy is particularly large.
  • the clearing point is high when both Y 1 and Y 2 are fluorine, or when Y 1 is fluorine and Y 2 is chlorine. When both Y 1 and Y 2 are fluorine, the viscosity is small and the chemical stability is high.
  • the compound (1) is useful as a component of a liquid crystal composition used in a liquid crystal display device having a mode such as PC, TN, STN, ECB, OCB, IPS, FFS, and VA.
  • Preferred compounds Preferred examples of the compound (1) include compounds represented by the formulas (1-1) to (1-7).
  • R 1 is alkyl having 1 to 10 carbons, alkenyl having 2 to 10 carbons, or alkoxy having 1 to 9 carbons
  • Ring A 1 , Ring A 2 , Ring A 3 , and Ring A 4 are independently 1,4-cyclohexylene, 1,4-cyclohexenylene, 1,4-phenylene, 2-fluoro-1,4 -Phenylene, 2,6-difluoro-1,4-phenylene, tetrahydropyran-2,5-diyl, or 1,3-dioxane-2,5-diyl
  • Z 1, Z 2, Z 3 , and Z 4 are independently a single bond, - (CH 2) 2 - , - COO -, - CF 2 O -, - CH 2 O-, or -OCH 2 - with Yes
  • W 1 is a single bond, - (CH 2)
  • R 1 is alkyl having 1 to 10 carbons, alkenyl having 2 to 10 carbons, or alkoxy having 1 to 9 carbons
  • Ring A 1 , Ring A 2 , Ring A 3 , and Ring A 4 are independently 1,4-cyclohexylene, 1,4-cyclohexenylene, 1,4-phenylene, 2-fluoro-1,4 -Phenylene, 2,6-difluoro-1,4-phenylene, tetrahydropyran-2,5-diyl, or 1,3-dioxane-2,5-diyl
  • X 1 is fluorine, —CF 3 , or —OCF 3
  • L 1 and L 2 are independently hydrogen or fluorine.
  • R 1 is alkyl having 1 to 10 carbons, alkenyl having 2 to 10 carbons, or alkoxy having 1 to 9 carbons;
  • X 1 is fluorine, —CF 3 , or —OCF 3 ;
  • L 1 , L 2 , L 3 , L 4 , L 5 , and L 6 are independently hydrogen or fluorine.
  • R 1 is alkyl having 1 to 10 carbons, alkenyl having 2 to 10 carbons, or alkoxy having 1 to 9 carbons;
  • X 1 is fluorine, -CF 3 or -OCF 3 ;
  • L 1 , L 2 , and L 3 are independently hydrogen or fluorine.
  • MSG 1 (or MSG 2 ) is a monovalent organic group having at least one ring.
  • the monovalent organic groups represented by a plurality of MSG 1 (or MSG 2 ) may be the same or different.
  • Compounds (1A) to (1G) correspond to compound (1) or an intermediate of compound (1).
  • ring A 1 and ring A 2 1,4-cyclohexylene, 1,4-cyclohexenylene, 1,4-phenylene, 2-fluoro-1,4-phenylene, 2,6-difluoro-1,4- Phenylene, 2-chloro-1,4-phenylene, 2,6-dichloro-1,4-phenylene, 2-chloro-6-fluoro-1,4-phenylene, tetrahydropyran-2,5-diyl, 1,3 -Dioxane-2,5-diyl, 2,6,7-trioxabicyclo [2.2.2] octane-1,4-diyl, pyrimidine-2,5-diyl, pyridine-2,5-diyl, etc.
  • starting materials are commercially available or synthetic methods are well known.
  • the compound (443) synthesized by a known method and the compound (42) synthesized by a known method are dehydrated in the presence of DCC and DMAP to obtain a compound (443).
  • the compound (43) is sulfurated with a Lawson reagent to obtain the compound (44).
  • it can be led to the compound (1-41) by fluorination using a hydrogen fluoride pyridine complex and a fluorination reagent such as NBS or DAST.
  • Compound (45) is obtained by allowing propanedithiol and trifluoromethanesulfonic acid to act on compound (41) synthesized by a known method.
  • compound (42) synthesized by a known method and compound (45) are converted into compound (1-41) by reacting with triethylamine, a triethylamine hydrogen fluoride complex, and bromine. it can.
  • the compound (46) synthesized by the method described in JP2011-98942A and the compound (42) synthesized by a known method are reacted in the presence of a base such as potassium carbonate to give a compound ( 47).
  • the compound (48) synthesized by a known method and the compound (47) are reacted in the presence of a palladium catalyst such as tetrakis (triphenylphosphine) palladium and a base such as potassium carbonate to give a compound (1- 42).
  • a palladium catalyst such as tetrakis (triphenylphosphine) palladium
  • a base such as potassium carbonate
  • a base such as potassium carbonate
  • compound (1-45) in which 2 O— and ring A 3 is 1,4-cyclohexylene can also be synthesized by the following method. Trisdiethylaminophosphine and dibromodifluoromethane are allowed to act on compound (51) synthesized by a known method to obtain compound (52). Next, bromine is allowed to act to obtain compound (53). Next, compound (42) and compound (53) can be reacted in the presence of a base such as potassium carbonate to give compound (1-44).
  • a base such as potassium carbonate
  • the compound (1-44) can be led to the compound (1-45) by catalytic hydrogenation using a catalyst such as palladium carbon.
  • composition (1) contains at least one compound (1) as component A.
  • the composition (1) may contain two or more compounds (1).
  • the component of the liquid crystal compound may be only the compound (1).
  • the composition (1) preferably contains at least one compound (1) in the range of 1 to 99% by weight in order to develop excellent physical properties.
  • the preferred content of compound (1) is in the range of 5 to 60% by weight.
  • the preferred content of compound (1) is 30% by weight or less.
  • the composition (1) may contain the compound (1) and various liquid crystal compounds not described in the present specification.
  • compositions contain a compound selected from components B, C, D and E shown below.
  • the components can be selected in consideration of the dielectric anisotropy of the compound (1).
  • the main components are components A, B and E.
  • the main components are components A, C and E.
  • the main components are components D and E, and component A is for the purpose of adjusting the voltage-transmittance curve of the device.
  • a composition with appropriately selected components has a high maximum temperature, a low minimum temperature, a small viscosity, a suitable optical anisotropy, a large dielectric anisotropy, and a suitable elastic constant.
  • Component B is compounds (2) to (4).
  • Component C is compound (5).
  • Component D is compounds (6) to (12).
  • Component E is compounds (13) to (15). These components will be described in order.
  • Component B is a compound having a halogen- or fluorine-containing group at the right end.
  • Preferable examples of component B include compounds (2-1) to (2-16), compounds (3-1) to (3-113), and compounds (4-1) to (4-57). .
  • the definitions of R 11 and X 11 are the same as in item 9 above.
  • Component B has a positive dielectric anisotropy and is very excellent in stability to heat, light, etc., and therefore is used when preparing a composition for a mode such as TFT, IPS, FFS.
  • the content of component B is suitably in the range of 1 to 99% by weight based on the weight of the composition, but is preferably in the range of 10 to 97% by weight, more preferably in the range of 40 to 95% by weight.
  • the viscosity of this composition can be adjusted by further adding compounds (13) to (15) (component E).
  • Component C is a compound (5) in which the right terminal group is —C ⁇ N or —C ⁇ C—C ⁇ N.
  • Preferable examples of component C include compounds (5-1) to (5-64). In these compounds (component C), the definitions of R 12 and X 12 are the same as in item 10 above.
  • Component C is mainly used when preparing a composition for STN mode, TN mode, or PSA mode because of its positive dielectric anisotropy and a large value. By adding this component C, the dielectric anisotropy of the composition can be increased.
  • Component C has the effect of expanding the temperature range of the liquid crystal phase, adjusting the viscosity, or adjusting the optical anisotropy.
  • Component C is also useful for adjusting the voltage-transmittance curve of the device.
  • the content of Component C is suitably in the range of 1 to 99% by weight, preferably 10 to 97% by weight, based on the weight of the composition. %, More preferably 40 to 95% by weight.
  • the temperature range, viscosity, optical anisotropy, dielectric anisotropy, etc. of the liquid crystal phase can be adjusted by adding Component E.
  • Component D is compounds (6) to (12). These compounds have a benzene ring in which the lateral position is substituted with two halogens, such as 2,3-difluoro-1,4-phenylene.
  • Preferred examples of component D include compounds (6-1) to (6-8), compounds (7-1) to (7-17), compound (8-1), compounds (9-1) to (9- 3), compounds (10-1) to (10-11), compounds (11-1) to (11-3), and compounds (12-1) to (12-3).
  • the definitions of R 13 , R 14 and R 15 are the same as in item 11 above.
  • Component D is a compound having a negative dielectric anisotropy.
  • Component D is mainly used when preparing a composition for VA mode or PSA mode.
  • the compound (6) since the compound (6) is a bicyclic compound, it mainly has the effect of adjusting the viscosity, adjusting the optical anisotropy, or adjusting the dielectric anisotropy.
  • the compounds (7) and (8) are tricyclic compounds, there are effects of increasing the maximum temperature, increasing the optical anisotropy, or increasing the dielectric anisotropy.
  • Compounds (9) to (12) have the effect of increasing the dielectric anisotropy.
  • the content of component D is preferably 40% by weight or more, more preferably 50 to 95% by weight, based on the weight of the composition. It is a range.
  • the content of component D is preferably 30% by weight or less based on the weight of the composition.
  • Component E is a compound in which two terminal groups are alkyl or the like.
  • Preferred examples of component E include compounds (13-1) to (13-11), compounds (14-1) to (14-19), and compounds (15-1) to (15-7). it can.
  • the definitions of R 16 and R 17 are the same as in item 12 above.
  • Component E is a compound close to neutrality because the absolute value of dielectric anisotropy is small.
  • Compound (13) is mainly effective in adjusting viscosity or optical anisotropy.
  • Compounds (14) and (15) have the effect of increasing the temperature range of the nematic phase by increasing the maximum temperature, or the effect of adjusting the optical anisotropy.
  • the content of component E decreases the dielectric anisotropy of the composition but decreases the viscosity. Therefore, as long as the required value of the threshold voltage of the element is satisfied, the content is preferably large. Therefore, when preparing a composition, the content of component E is preferably 30% by weight or more, more preferably 40% by weight or more, based on the weight of the composition.
  • Preparation of the composition (1) is performed by a method of dissolving necessary components at a high temperature.
  • additives may be added to the composition.
  • the additive include an optically active compound, a polymerizable compound, a polymerization initiator, an antioxidant, an ultraviolet absorber, a light stabilizer, a heat stabilizer, an antifoaming agent, and a dye.
  • Such additives are well known to those skilled in the art and are described in the literature.
  • Composition (1) may further contain at least one optically active compound.
  • the optically active compound has an effect of preventing reverse twisting by inducing a helical structure in liquid crystal molecules to give a necessary twist angle.
  • Preferred examples of the optically active compound include the following compounds (Op-1) to (Op-18).
  • ring F is 1,4-cyclohexylene or 1,4-phenylene
  • R 21 is alkyl having 1 to 10 carbons.
  • Composition (1) adjusts the helical pitch by adding such an optically active compound.
  • the helical pitch is preferably adjusted in the range of 40 to 200 ⁇ m for the TFT mode and TN mode compositions. In the case of an STN mode composition, it is preferably adjusted to a range of 6 to 20 ⁇ m. In the case of a composition for the BTN mode, it is preferably adjusted to a range of 1.5 to 4 ⁇ m.
  • Two or more optically active compounds may be added for the purpose of adjusting the temperature dependence of the helical pitch.
  • Composition (1) can also be used for the PSA mode by adding a polymerizable compound.
  • the polymerizable compound include acrylate, methacrylate, vinyl compound, vinyloxy compound, propenyl ether, epoxy compound (oxirane, oxetane), vinyl ketone and the like.
  • the polymerizable compound is polymerized by ultraviolet irradiation or the like.
  • An initiator such as a photopolymerization initiator may be added. Appropriate conditions for polymerization, the appropriate type of initiator, and the appropriate amount are known to those skilled in the art and are described in the literature.
  • Preferable examples of the polymerizable compound include compounds (M-1) to (M-12).
  • R 25 , R 26 and R 27 are independently hydrogen or methyl; u, x and y are independently 0 or 1; v And w are independently integers from 1 to 10; L 21 , L 22 , L 23 , L 24 , L 25 , and L 26 are independently hydrogen or fluorine.
  • An antioxidant is effective for maintaining a large voltage holding ratio.
  • Preferred examples of the antioxidant include the following compounds (AO-1) and (AO-2), IRGANOX 415, IRGANOX 565, IRGANOX 1010, IRGANOX 1035, IRGANOX 3114, and IRGANOX 1098 (trade name: BASF). be able to.
  • the ultraviolet absorber is effective for preventing a decrease in the maximum temperature.
  • Preferred examples of the ultraviolet absorber include benzophenone derivatives, benzoate derivatives, triazole derivatives and the like.
  • the following compounds (AO-3) and (AO-4), TINUVIN 329, TINUVIN P, TINUVIN 326, TINUVIN 234, TINUVIN 213, TINUVIN 400, TINUVIN 328, TINUVIN 99-2 (trade name: BASF) And 1,4-diazabicyclo [2.2.2] octane (DABCO).
  • Light stabilizers such as sterically hindered amines are preferred in order to maintain a large voltage holding ratio.
  • Preferred examples of the light stabilizer include the following compounds (AO-5) and (AO-6), TINUVIN 144, TINUVIN 765, and TINUVIN 770DF (trade name: BASF).
  • a thermal stabilizer is also effective for maintaining a large voltage holding ratio, and a preferred example is IRGAFOS 168 (trade name: BASF).
  • Antifoaming agents are effective for preventing foaming.
  • Preferred examples of the antifoaming agent include dimethyl silicone oil and methylphenyl silicone oil.
  • R 30 is alkyl having 1 to 20 carbons, alkoxy having 1 to 20 carbons, —COOR 31 or —CH 2 CH 2 COOR 31 , and R 31 is carbon having 1 to 20 carbons.
  • R 32 is alkyl having 1 to 20 carbons.
  • R 33 is hydrogen, methyl or O ⁇ (oxygen radical);
  • ring G is xylene or 1 1,4-cyclohexylene, 4-phenylene; z is 1, 2 or 3.
  • Composition (1) can be used for GH (guest host) mode if dichroic dyes such as merocyanine, styryl, azo, azomethine, azoxy, quinophthalone, anthraquinone, and tetrazine are added. You can also
  • Liquid crystal display element Composition (1) has operation modes, such as PC mode, TN mode, STN mode, OCB mode, and PSA mode, and can be used for the liquid crystal display element driven by an active matrix (AM system).
  • the composition (1) has operation modes such as a PC mode, a TN mode, an STN mode, an OCB mode, a VA mode, and an IPS mode, and can also be used for a liquid crystal display element driven by a passive matrix (PM) method. it can.
  • AM and PM elements can be applied to any of a reflection type, a transmission type, and a transflective type.
  • the composition (1) includes an NCAP (nematic curvilinear aligned phase) element produced by encapsulating nematic liquid crystal, a polymer dispersed liquid crystal display element (PDLCD) produced by forming a three-dimensional network polymer in the liquid crystal, It can also be used for a polymer network liquid crystal display element (PNLCD).
  • NCAP nematic curvilinear aligned phase
  • Example of Compound (1) Compound (1) was synthesized by the following procedure. The synthesized compound was identified by a method such as NMR analysis. The physical properties of the compounds were measured by the methods described below.
  • NMR analysis For measurement, DRX-500 manufactured by Bruker BioSpin Corporation was used. In the 1 H-NMR measurement, the sample was dissolved in a deuterated solvent such as CDCl 3 and measured at room temperature under conditions of 500 MHz and 16 integrations. Tetramethylsilane was used as an internal standard. For 19 F-NMR measurement, CFCl 3 was used as an internal standard and the number of integrations was 24.
  • s is a singlet
  • d is a doublet
  • t is a triplet
  • q is a quartet
  • quint is a quintet
  • sex a sextet
  • m is a multiplet
  • br is broad.
  • the ratio between the compound and the mother liquid crystal is this ratio, when the crystal (or smectic phase) precipitates at 25 ° C., the ratio between the compound and the mother liquid crystal is 10% by weight: 90% by weight, 5% by weight. %: 95% by weight, 1% by weight: 99% by weight, and the physical properties of the samples were measured at a rate at which crystals (or smectic phases) did not precipitate at 25 ° C. Unless otherwise specified, the ratio of the compound to the mother liquid crystal is 15% by weight: 85% by weight.
  • the mother liquid crystal As the mother liquid crystal, the following mother liquid crystal (i) was used. The ratio of the component of the mother liquid crystal (i) is indicated by weight%.
  • Measurement method Physical properties were measured by the following methods. Many of these methods are described in the JEITA standard (JEITA ED-2521B) established by the Japan Electronics and Information Technology Industries Association (JEITA), or It was a modified method. No TFT was attached to the TN device used for measurement.
  • Phase structure A sample is placed on a hot plate (Mettler FP-52 hot stage) of a melting point measurement apparatus equipped with a polarizing microscope, and the phase state and its change are observed with a polarizing microscope while heating at a rate of 3 ° C / min. Observed and identified the type of phase.
  • the crystal was represented as C. When the types of crystals can be distinguished, they are expressed as C 1 or C 2 , respectively.
  • the smectic phase is represented as S and the nematic phase is represented as N.
  • the smectic phase when a smectic A phase, a smectic B phase, a smectic C phase, or a smectic F phase can be distinguished, they are represented as S A , S B , S C , or S F , respectively.
  • the liquid (isotropic) was designated as I.
  • the transition temperature is expressed as “C 50.0 N 100.0 I”, for example. This indicates that the transition temperature from the crystal to the nematic phase is 50.0 ° C., and the transition temperature from the nematic phase to the liquid is 100.0 ° C.
  • T C Minimum Temperature of a Nematic Phase
  • a sample having a nematic phase was stored in a freezer at 0 ° C., ⁇ 10 ° C., ⁇ 20 ° C., ⁇ 30 ° C., and ⁇ 40 ° C. for 10 days, and then the liquid crystal phase was observed.
  • TC was described as ⁇ ⁇ 20 ° C.
  • the lower limit temperature of the nematic phase may be abbreviated as “lower limit temperature”.
  • Viscosity Bulk viscosity; ⁇ ; measured at 20 ° C .; mPa ⁇ s
  • An E-type viscometer manufactured by Tokyo Keiki Co., Ltd. was used for the measurement.
  • Viscosity (Rotational viscosity; ⁇ 1; measured at 25 ° C .; mPa ⁇ s) The measurement followed the method described in M. Imai et al., Molecular Crystals and Liquid Crystals, Vol. 259, 37 (1995). A sample was put in a TN device having a twist angle of 0 ° and a distance (cell gap) between two glass substrates of 5 ⁇ m. A voltage was applied to this device in steps of 0.5 V in the range of 16 V to 19.5 V. After no application for 0.2 seconds, the application was repeated under the condition of only one rectangular wave (rectangular pulse; 0.2 seconds) and no application (2 seconds). The peak current and peak time of the transient current generated by this application were measured.
  • Threshold voltage (Vth; measured at 25 ° C .; V) An LCD5100 luminance meter manufactured by Otsuka Electronics Co., Ltd. was used for the measurement.
  • the light source is a halogen lamp.
  • a sample was put in a normally white mode TN device in which the distance between two glass substrates (cell gap) was about 0.45 / ⁇ n ( ⁇ m) and the twist angle was 80 degrees.
  • the voltage (32 Hz, rectangular wave) applied to this element was increased stepwise from 0V to 10V by 0.02V.
  • the device was irradiated with light from the vertical direction, and the amount of light transmitted through the device was measured.
  • a voltage-transmittance curve was created in which the transmittance was 100% when the light amount reached the maximum and the transmittance was 0% when the light amount was the minimum.
  • the threshold voltage was expressed as a voltage when the transmittance reached 90%.
  • VHR-1 Voltage holding ratio
  • the TN device used for the measurement has a polyimide alignment film, and the distance (cell gap) between the two glass substrates is 5 ⁇ m. This element was sealed with an adhesive that was cured with ultraviolet rays after the sample was placed. The device was charged by applying a pulse voltage (5 V, 60 microseconds) at 25 ° C. The decaying voltage was measured for 16.7 milliseconds with a high-speed voltmeter, and the area A between the voltage curve and the horizontal axis in a unit cycle was determined. The area B is an area when it is not attenuated. The voltage holding ratio was expressed as a percentage of area A with respect to area B.
  • VHR-2 Voltage holding ratio
  • VHR-2 measured at 80 ° C .
  • VHR-2 The voltage holding ratio
  • VHR-2 was determined by the same method as VHR-1, except that measurement was performed at 80 ° C.
  • Raw material Solmix A-11 (trade name) is a mixture of ethanol (85.5%), methanol (13.4%) and isopropanol (1.1%), and was obtained from Nippon Alcohol Sales Co., Ltd. [Example 1]
  • reaction mixture was poured into water and the aqueous layer was extracted with ethyl acetate. The combined organic layers were washed with brine and dried over anhydrous magnesium sulfate. The solution was concentrated under reduced pressure and purified by recrystallization from heptane to give compound (T-3) (11.0 g; 86%).
  • Step 3 Compound (T-4) (50.0 g), compound (T-5) (31.1 g), potassium carbonate (72) synthesized by the method described in JP2011-98942A under a nitrogen atmosphere 0.5 g), TBAB (tetrabutylammonium bromide) (11.3 g), and DMF (500 ml) were placed in the reactor and stirred at 90 ° C. for 2 hours. The reaction mixture was poured into water and the aqueous layer was extracted with toluene. The combined organic layers were washed with brine and dried over anhydrous magnesium sulfate. The solution was concentrated under reduced pressure, and the residue was purified by silica gel chromatography (heptane) to obtain compound (T-6) (52.1 g; 84%).
  • Step 1 Compound (T-10) was prepared in the same manner as in Step 3 of Example 1, using Compound (T-4) (10.0 g) and Compound (T-9) (7.63 g) as raw materials. (9.45 g; 67%) was obtained.
  • Step 4 Under a nitrogen atmosphere, dichlorobis (triphenylphosphine) palladium (0.430 g), triphenylphosphine (0.322 g), and IPA (30.0 ml) were placed in a reactor and heated under reflux for 1 hour. .
  • compound (T-17) (6.88 g), compound (T-18) (4.27 g), potassium carbonate (5.65 g), TBAB (1.32 g), and IPA (70.0 ml) were added. The mixture was heated to reflux for 5 hours.
  • the reaction mixture was poured into 3N hydrochloric acid (100 ml), and the aqueous layer was extracted with toluene.
  • Step 5 Compound (T-20) was prepared in the same manner as in Step 3 of Example 1 using Compound (T-14) (7.33 g) and Compound (T-19) (6.48 g) as raw materials. (5.20 g; 53%) was obtained.
  • Step 1 Compound (T-4-) (4.00 g) and Compound (T-22) (3.20 g) were used as starting materials in the same manner as in Step 1 of Example 2 to obtain compound (1-4- 21) (4.97 g; 86%).
  • Step 1 Under a nitrogen atmosphere, compound (T-23) (15.0 g), compound (T-24) (11.7 g), potassium carbonate (12.5 g), and DMF (100 ml) were placed in a reactor. And stirred at 120 ° C. for 7 hours. The reaction mixture was poured into water and the aqueous layer was extracted with toluene. The combined organic layers were washed with brine and dried over anhydrous magnesium sulfate. The solution was concentrated under reduced pressure, and the residue was purified by silica gel chromatography (heptane) to obtain compound (T-25) (15.9 g; 69%).
  • Step 2 Compound (T-34) was prepared in the same manner as in Step 1 of Example 1, using Compound (T-32) (17.0 g) and Compound (T-33) (22.0 g) as raw materials. (19.7 g; 99%) was obtained.
  • Step 3 Compound (T-35) (17.7 g; 88%) was obtained in the same manner as in Step 5 of Example 1, using Compound (T-34) (19.7 g) as a starting material.
  • Step 4 Compound (T-36) (14.4 g; 89%) was obtained in the same manner as in Step 1 of Example 9, using compound (T-35) (17.7 g) as a starting material.
  • Step 5 Compound (1-2-15) was prepared in the same manner as in Step 1 of Example 1 using Compound (T-36) (3.00 g) and methyltriphenylphosphonium bromide (2.91 g) as raw materials. ) (2.01 g; 67%).
  • Step 1 Compound (T-38) was prepared in the same manner as in Step 3 of Example 1, using Compound (T-4) (10.0 g) and Compound (T-37) (9.31 g) as raw materials. (13.9 g; 89%) was obtained.
  • Step 2 Compound (1-5-21) (2.44 g; 50%) was obtained in the same manner as in Step 1 of Example 2, using Compound (T-38) (4.15 g) as a starting material. It was.
  • the following compounds (No. 1-1-1) to (No. 1-1-20) and compounds (No. 1-1-20) are prepared according to the synthesis method of compound (1) already described and the synthesis procedures described in Examples 1 to 11. 1-2-1) to (No. 1-2-53), compounds (No. 1-3-1) to (No. 1-3-35), compounds (No. 1-4-1) to (No. No. 1-4-75), compounds (No. 1-5-1) to (No. 1-5-33), compounds (No. 1-6-1) to (No. 1-6-4) And compounds (No. 1-7-1) to (No. 1-7-3) can be synthesized.
  • Table 1 summarizes the physical properties of the compound (No. 1-2-2) obtained in Example 1 and the comparative compound (S-1). From Table 1, the compound (No. 1-2-2) has a dielectric constant in the minor axis direction that is almost the same as that of the comparative compound (S-1), although the dielectric anisotropy is almost the same. It turns out that it is excellent in a big point.
  • the tricyclic compound (No. 1-2-19), the compound (No. 1-2-10), and the compound (No. 1-2-15) shown in Example 2, Example 3, and Example 9 were used.
  • All have a larger dielectric constant in the minor axis direction than the comparative compound (S-1). Therefore, it was found that the compound of the present invention is an excellent compound that can improve the transmittance of the liquid crystal composition used in the FFS mode liquid crystal display element.
  • Table 2 summarizes the physical properties of the compound (No. 1-4-21) obtained in Example 6 and the comparative compound (S-2). From Table 2, the compound (No. 1-4-21) has a dielectric constant in the minor axis direction that is almost the same as that of the comparative compound (S-2), although the dielectric anisotropy is almost the same. It turns out that it is excellent in a big point.
  • the tetracyclic compounds (No. 1-3-16), the compounds (No. 1-4-1), the compounds (Examples) shown in Example 4, Example 5, Example 7, Example 8, and Example 10 No. 1-4-38), the compound (No. 1-4-4-54), and the compound (No. 1-5-21) are all short-dielectric compared to the comparative compound (S-2). The rate is large. Therefore, it was found that the compound of the present invention is an excellent compound that can improve the transmittance of the liquid crystal composition used in the FFS mode liquid crystal display element.
  • Table 3 summarizes the physical properties of the compound (No. 1-2-2) obtained in Example 1 and the comparative compound (S-3). From Table 3, the compound (No. 1-2-2) has a large dielectric anisotropy and a short axis compared with the comparative compound (S-3) although the maximum temperature is almost the same. It was found that the dielectric constant in the direction was large and the viscosity was small.
  • the tricyclic compound (No. 1-2-19), the compound (No. 1-2-10), and the compound (No. 1-2-15) shown in Example 2, Example 3, and Example 9 were used.
  • All have a larger dielectric anisotropy, a larger dielectric constant in the minor axis direction, and a lower viscosity than the comparative compound (S-3). Therefore, it was found that the compound of the present invention is an excellent compound that can shorten the response time of the element while improving the transmittance of the liquid crystal composition used in the FFS mode liquid crystal display element.
  • Example of Composition (1) The liquid crystal composition (1) of the present invention will be described in detail by way of examples.
  • the compounds in Examples were represented by symbols based on the definitions in Table 2 below.
  • Table 2 the configuration regarding 1,4-cyclohexylene is trans.
  • the number in parentheses after the symbol corresponds to the compound number.
  • the symbol ( ⁇ ) means other liquid crystal compounds.
  • the ratio (percentage) of the liquid crystal compound is a weight percentage (% by weight) based on the weight of the liquid crystal composition.
  • the liquid crystalline compound of the present invention has high stability to heat, light, etc., high clearing point, low minimum temperature of liquid crystal phase, small viscosity, appropriate optical anisotropy, large dielectric anisotropy, minor axis direction At least one of physical properties such as a large dielectric constant, an appropriate elastic constant, and excellent compatibility with other liquid crystal compounds is satisfied.
  • the liquid crystal composition of the present invention contains this compound, and has a high maximum temperature, a low minimum temperature, a small viscosity, an appropriate optical anisotropy, a large dielectric anisotropy, a large dielectric constant in the minor axis direction, an appropriate Satisfy at least one of physical properties such as elastic constant. This composition has an appropriate balance with respect to at least two physical properties.
  • the liquid crystal display element of the present invention contains this composition and has a wide temperature range in which the element can be used, a short response time, a large voltage holding ratio, a low threshold voltage, a large contrast ratio, and a long lifetime. Therefore, it can be widely used for liquid crystal display elements used in personal computers and televisions.

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Abstract

　光に対する高い安定性、高い透明点、液晶相の低い下限温度、小さな粘度、適切な光学的異方性、大きな誘電率異方性、短軸方向の大きな誘電率、適切な弾性定数、優れた相溶性などの物性の少なくとも１つを充足する液晶性化合物、この化合物を含有する液晶組成物、この組成物を含む液晶表示素子を提供する。　式（１）で表される化合物。 例えば、Ｒ１は炭素数１～１５のアルキルであり、環Ａ１～環Ａ４は１，４－シクロへキシレンまたは１，４－フェニレンであり、Ｚ１～Ｚ４の少なくとも１つは－ＣＦ２Ｏ－であり、その残りおよびＷ１は、単結合、－（ＣＨ２）２－、－ＣＯＯ－、または－ＣＨ２Ｏ－であり、Ｘ１は、ハロゲン、－Ｃ≡Ｎ、－ＣＦ３、または－ＯＣＦ３であり、Ｌ１、Ｌ２は、水素またはフッ素であり、Ｙ１、Ｙ２はフッ素であり；ａ、ｂ、ｃ、ｄは、０または１であり、和は１または２である。

Description

液晶性化合物、液晶組成物および液晶表示素子
　本発明は、液晶性化合物、液晶組成物および液晶表示素子に関する。さらに詳しくは、ジフルオロメチレンオキシを有する化合物、この化合物を含有し、ネマチック相を有する液晶組成物、およびこの組成物を含む液晶表示素子に関する。
　液晶表示素子は、パソコン、テレビなどのディスプレイに広く利用されている。この素子は、液晶性化合物の光学的異方性、誘電率異方性などを利用したものである。液晶表示素子の動作モードとしては、ＰＣ（phase change）モード、ＴＮ（twisted nematic）モード、ＳＴＮ（super twisted nematic）モード、ＢＴＮ（bistable twisted nematic）モード、ＥＣＢ（electrically controlled birefringence）モード、ＯＣＢ（optically compensated bend）モード、ＩＰＳ（in-plane switching）モード、ＶＡ（vertical alignment）モード、ＦＦＳ（fringe field switching）モード、ＰＳＡ（polymer sustained alignment）モードなどが知られている。
　このような液晶表示素子では、適切な物性を有する液晶組成物が使われている。液晶表示素子の特性をさらに向上させるには、この組成物に含まれる液晶性化合物が、下記の（１）～（８）で示す物性を有するのが好ましい。
（１）熱、光などに対する高い安定性
（２）高い透明点
（３）液晶相の低い下限温度
（４）小さな粘度（η）
（５）適切な光学的異方性（Δｎ）
（６）大きな誘電率異方性（Δε）
（７）適切な弾性定数（Ｋ）
（８）他の液晶性化合物との優れた相溶性
（９）短軸方向の大きな誘電率（ε⊥）
　液晶性化合物の物性が素子の特性に及ぼす効果は、次のとおりである。（１）のように、熱、光などに対する高い安定性を有する化合物は、素子の電圧保持率を大きくする。これによって、素子の寿命が長くなる。（２）のように、高い透明点を有する化合物は、素子の使用可能な温度範囲を広げる。（３）のように、ネマチック相、スメクチック相などのような液晶相の低い下限温度、特にネマチック相の低い下限温度を有する化合物も、素子の使用可能な温度範囲を広げる。（４）のように、粘度の小さな化合物は、素子の応答時間を短くする。
　（５）のように、適切な光学的異方性を有する化合物は、素子のコントラストを向上させる。素子の設計に応じて、大きな光学的異方性または小さな光学的異方性、すなわち適切な光学的異方性を有する化合物が必要である。素子のセルギャップを小さくすることにより応答時間を短くする場合には、大きな光学的異方性を有する化合物が適している。（６）のように大きな誘電率異方性を有する化合物は、素子のしきい値電圧を下げる。これによって、素子の消費電力が小さくなる。一方、小さな誘電率異方性を有する化合物は、組成物の粘度を小さくすることによって、素子の応答時間を短くする。
　（７）に関しては、大きな弾性定数を有する化合物は、素子の応答時間を短くする。小さな弾性定数を有する化合物は、素子のしきい値電圧を下げる。したがって、向上させたい特性に応じて適切な弾性定数が必要になる。（８）のように他の液晶性化合物との優れた相溶性を有する化合物が好ましい。これは、異なった物性を有する液晶性化合物を混合して、組成物の物性を調節するからである。
　さらに近年、液晶表示素子の低消費電力化、高精細化の要求に伴い、液晶組成物の透過率改善が強く求められている。中でもＦＦＳモードの液晶表示素子に用いられる液晶組成物の透過率は、液晶組成物の短軸方向の誘電率（ε⊥）と相関している事が知られており、（９）のように短軸方向の大きな誘電率を有する液晶性化合物が好ましい。
　これまでに、大きな誘電率異方性を有する液晶性化合物として、ＣＦ２Ｏ結合基を有する液晶性化合物が種々合成されており、そのうちのいくつかは実用的に用いられている。しかし、これらの化合物は短軸方向の誘電率が十分に大きくない。このような状況から、上記の物性（１）～（９）に関して優れた物性と適切なバランスを有する化合物、とりわけ大きな誘電率異方性（Δε）と、短軸方向の大きな誘電率を併せ持つ化合物の開発が望まれている。
国際公開第９６／０１１８９７号 特開平１０－２０４０１６号公報 独国特許出願公開第４００６９２１号明細書 特開２００１－１３９５１１号公報 特開２００２－８０４５２号公報 特開２００２－３２７１７５号公報
　本発明の第一の課題は、光に対する高い安定性、高い透明点、液晶相の低い下限温度、小さな粘度、適切な光学的異方性、大きな誘電率異方性、短軸方向の大きな誘電率、適切な弾性定数、他の液晶性化合物との優れた相溶性などの物性の少なくとも１つを充足する液晶性化合物を提供することである。特に大きな誘電率異方性と短軸方向の大きな誘電率を併せ持つ化合物を提供することである。第二の課題は、この化合物を含有し、ネマチック相の高い上限温度、ネマチック相の低い下限温度、小さな粘度、適切な光学的異方性、大きな誘電率異方性、短軸方向の大きな誘電率、適切な弾性定数などの物性の少なくとも１つを充足する液晶組成物を提供することである。この課題は、少なくとも２つの物性に関して適切なバランスを有する液晶組成物を提供することである。第三の課題は、この組成物を含み、素子を使用できる広い温度範囲、短い応答時間、大きな電圧保持率、低いしきい値電圧、大きなコントラスト比、および長い寿命を有する液晶表示素子を提供することである。
　本発明は、式（１）で表される化合物、この化合物を含有する液晶組成物、およびこの組成物を含む液晶表示素子に関する。
Figure JPOXMLDOC01-appb-I000010

式（１）において、
　Ｒ１は、炭素数１～１５のアルキルであり、このアルキルにおいて、少なくとも１つの－ＣＨ２－は－Ｏ－または－Ｓ－で置き換えられてもよく、少なくとも１つの－（ＣＨ２）２－は－ＣＨ＝ＣＨ－で置き換えられてもよく、これらの基において、少なくとも１つの水素はハロゲンで置き換えられてもよく；
　環Ａ１、環Ａ２、環Ａ３、および環Ａ４は独立して、１，４－シクロへキシレン、１，４－シクロヘキセニレン、１，４－フェニレン、２－フルオロ－１，４－フェニレン、２，６－ジフルオロ－１，４－フェニレン、２－クロロ－１，４－フェニレン、２，６－ジクロロ－１，４－フェニレン、２－クロロ－６－フルオロ－１，４－フェニレン、テトラヒドロピラン－２，５－ジイル、１，３－ジオキサン－２，５－ジイル、２，６，７－トリオキサビシクロ[２．２．２]オクタン－１，４－ジイル、ピリミジン－２，５－ジイル、またはピリジン－２，５－ジイルであり；
　Ｘ１は、ハロゲン、－Ｃ≡Ｎ、－Ｎ＝Ｃ＝Ｓ、または少なくとも１つの水素がフッ素で置き換えられた炭素数１～１０のアルキル、少なくとも１つの水素がフッ素で置き換えられた炭素数２～１０のアルケニル、少なくとも１つの水素がフッ素で置き換えられた炭素数１～９のアルコキシ、または少なくとも１つの水素がフッ素で置き換えられた炭素数２～９のアルケニルオキシであり；
　Ｌ１およびＬ２は独立して、水素またはフッ素であり；
　Ｙ１およびＹ２は独立して、フッ素または塩素であり；
　Ｗ１は、単結合、－（ＣＨ２）２－、－ＣＨ＝ＣＨ－、－Ｃ≡Ｃ－、－ＣＯＯ－、－ＯＣＯ－、－ＣＨ２Ｏ－、－ＯＣＨ２－、または－ＣＦ＝ＣＦ－であり；
　Ｚ１、Ｚ２、Ｚ３、およびＺ４は独立して、単結合、－（ＣＨ２）２－、－ＣＨ＝ＣＨ－、－Ｃ≡Ｃ－、－ＣＯＯ－、－ＯＣＯ－、－ＣＦ２Ｏ－、－ＣＨ２Ｏ－、－ＯＣＨ２－、または－ＣＦ＝ＣＦ－であり、
　ａ、ｂ、ｃ、およびｄは独立して、０または１であり、ａ、ｂ、ｃ、およびｄの和は、１、２、または３であり；
　ａが１のときのＺ１、ｂが１のときのＺ２、ｃが１のときのＺ３、およびｄが１のときのＺ４のうち、少なくとも１つは－ＣＦ２Ｏ－である。
　本発明の第一の長所は、光に対する高い安定性、高い透明点、液晶相の低い下限温度、小さな粘度、適切な光学的異方性、大きな誘電率異方性、適切な弾性定数、他の液晶性化合物との優れた相溶性、短軸方向の大きな誘電率などの物性の少なくとも１つを充足する液晶性化合物を提供することである。特に大きな誘電率異方性と短軸方向の大きな誘電率とを併せ持つ化合物を提供することである。第二の長所は、この化合物を含有し、ネマチック相の高い上限温度、ネマチック相の低い下限温度、小さな粘度、適切な光学的異方性、大きな誘電率異方性、短軸方向の大きな誘電率、適切な弾性定数などの物性の少なくとも１つを充足する液晶組成物を提供することである。第三の長所は、この組成物を含み、素子を使用できる広い温度範囲、短い応答時間、大きな電圧保持率、低いしきい値電圧、大きなコントラスト比、および長い寿命を有する液晶表示素子を提供することである。
　この明細書における用語の使い方は次のとおりである。液晶性化合物は、ネマチック相、スメクチック相などの液晶相を有する化合物、および液晶相を有しないが、上限温度、下限温度、粘度、誘電率異方性のような組成物の物性を調節する目的で添加する化合物の総称である。これらの化合物は、例えば、１，４－シクロヘキシレンや１，４－フェニレンのような六員環を有し、その分子構造は棒状（rod like）である。このような液晶性化合物を混合することによって液晶組成物が調製される。液晶性化合物の割合（含有量）は、この液晶組成物の重量に基づいた重量百分率（重量％）で表される。この組成物に、重合可能な化合物、重合開始剤、光学活性化合物、酸化防止剤、紫外線吸収剤、光安定剤、熱安定剤、消泡剤、色素のような添加物が必要に応じて添加される。添加物の割合（添加量）は、液晶性化合物の割合と同様に、液晶組成物の重量に基づいた重量百分率（重量％）で表される。重量百万分率（ｐｐｍ）が用いられることもある。液晶表示素子は、液晶表示パネルおよび液晶表示モジュールの総称である。液晶性化合物、液晶組成物、液晶表示素子をそれぞれ化合物、組成物、素子と略すことがある。透明点は、液晶性化合物における液晶相－等方相の転移温度である。液晶相の下限温度は、液晶性化合物における固体－液晶相（スメクチック相、ネマチック相など）の転移温度である。ネマチック相の上限温度は、液晶組成物におけるネマチック相－等方相の転移温度であり、上限温度と略すことがある。ネマチック相の下限温度を下限温度と略すことがある。
　式（１）で表される化合物を化合物（１）と略すことがある。この略記は式（２）などで表される化合物にも適用することがある。式（１）から式（１５）において、六角形で囲んだＡ１、Ｂ１、Ｃ１などの記号はそれぞれ環Ａ１、環Ｂ１、環Ｃ１などに対応する。末端基Ｒ１１の記号を複数の化合物に用いた。これらの化合物において、任意の２つのＲ１１が表す２つの基は、同一であってもよいし、または異なってもよい。例えば、化合物（２）のＲ１１がエチルであり、化合物（３）のＲ１１がエチルであるケースがある。化合物（２）のＲ１１がエチルであり、化合物（３）のＲ１１がプロピルであるケースもある。このルールは、他の末端基、環などの記号にも適用される。式（５）において、ｉが２のとき、２つの環Ｃ１が存在する。この化合物において、２つの環Ｃ１が表す２つの基は、同一であってもよいし、または異なってもよい。このルールは、ｉが２より大きいときの任意の２つにも適用される。このルールは、他の環、結合基などの記号にも適用される。
　「少なくとも１つの“Ａ”は、“Ｂ”で置き換えられてもよい」の表現は、“Ａ”の数が１つのとき、“Ａ”の位置は任意であり、“Ａ”の数が２つ以上のときも、それらの位置は制限なく選択できることを意味する。「少なくとも１つのＡが、Ｂ、ＣまたはＤで置き換えられてもよい」という表現は、任意のＡがＢで置き換えられる場合、任意のＡがＣで置き換えられる場合、および任意のＡがＤで置き換えられる場合、さらに複数のＡがＢ、Ｃ、Ｄの少なくとも２つで置き換えられる場合を含むことを意味する。例えば、少なくとも１つの－ＣＨ２－が－Ｏ－または－ＣＨ＝ＣＨ－で置き換えられてもよいアルキルには、アルキル、アルケニル、アルコキシ、アルコキシアルキル、アルコキシアルケニル、アルケニルオキシアルキルが含まれる。なお、連続する２つの－ＣＨ２－が－Ｏ－で置き換えられて、－Ｏ－Ｏ－のようになることは好ましくない。アルキルなどにおいて、メチル部分（－ＣＨ２－Ｈ）の－ＣＨ２－が－Ｏ－で置き換えられて－Ｏ－Ｈになることも好ましくない。
　２－フルオロ－１，４－フェニレンは、下記の２つの二価基を意味する。化学式において、フッ素は左向き（Ｌ）であってもよいし、右向き（Ｒ）であってもよい。このルールは、テトラヒドロピラン－２，５－ジイルのような、非対称の二価の環にも適用される。
Figure JPOXMLDOC01-appb-I000011
　本発明は、下記の項１～項１４に記載された内容を包含する。
項１．　式（１）で表される化合物。
Figure JPOXMLDOC01-appb-I000012

式（１）において、
　Ｒ１は、炭素数１～１５のアルキルであり、このアルキルにおいて、少なくとも１つの－ＣＨ２－は－Ｏ－または－Ｓ－で置き換えられてもよく、少なくとも１つの－（ＣＨ２）２－は－ＣＨ＝ＣＨ－で置き換えられてもよく、これらの基において、少なくとも１つの水素はハロゲンで置き換えられてもよく；
　環Ａ１、環Ａ２、環Ａ３、および環Ａ４は独立して、１，４－シクロへキシレン、１，４－シクロヘキセニレン、１，４－フェニレン、２－フルオロ－１，４－フェニレン、２，６－ジフルオロ－１，４－フェニレン、２－クロロ－１，４－フェニレン、２，６－ジクロロ－１，４－フェニレン、２－クロロ－６－フルオロ－１，４－フェニレン、テトラヒドロピラン－２，５－ジイル、１，３－ジオキサン－２，５－ジイル、２，６，７－トリオキサビシクロ[２．２．２]オクタン－１，４－ジイル、ピリミジン－２，５－ジイル、またはピリジン－２，５－ジイルであり；
　Ｘ１は、ハロゲン、－Ｃ≡Ｎ、－Ｎ＝Ｃ＝Ｓ、または少なくとも１つの水素がフッ素で置き換えられた炭素数１～１０のアルキル、少なくとも１つの水素がフッ素で置き換えられた炭素数２～１０のアルケニル、少なくとも１つの水素がフッ素で置き換えられた炭素数１～９のアルコキシ、または少なくとも１つの水素がフッ素で置き換えられた炭素数２～９のアルケニルオキシであり；
　Ｌ１およびＬ２は独立して、水素またはフッ素であり；
　Ｙ１およびＹ２は独立して、フッ素または塩素であり；
　Ｗ１は、単結合、－（ＣＨ２）２－、－ＣＨ＝ＣＨ－、－Ｃ≡Ｃ－、－ＣＯＯ－、－ＯＣＯ－、－ＣＨ２Ｏ－、－ＯＣＨ２－、または－ＣＦ＝ＣＦ－であり；
　Ｚ１、Ｚ２、Ｚ３、およびＺ４は独立して、単結合、－（ＣＨ２）２－、－ＣＨ＝ＣＨ－、－Ｃ≡Ｃ－、－ＣＯＯ－、－ＯＣＯ－、－ＣＦ２Ｏ－、－ＣＨ２Ｏ－、－ＯＣＨ２－、または－ＣＦ＝ＣＦ－であり；
　ａ、ｂ、ｃ、およびｄは独立して、０または１であり、ａ、ｂ、ｃ、およびｄの和は、１、２、または３であり；
　ａが１のときのＺ１、ｂが１のときのＺ２、ｃが１のときのＺ３、およびｄが１のときのＺ４のうち、少なくとも１つは－ＣＦ２Ｏ－である。
項２．　項１に記載の式（１）において、Ｒ１が、炭素数１～１５のアルキル、炭素数２～１５のアルケニル、炭素数１～１４のアルコキシ、または炭素数２～１４のアルケニルオキシであり；Ｘ１が、フッ素、塩素、－Ｃ≡Ｎ、－Ｎ＝Ｃ＝Ｓ、－ＣＨ２Ｆ、－ＣＨＦ２、－ＣＦ３、－（ＣＨ２）２－Ｆ、－ＣＨ２ＣＦ３、－ＣＦ２ＣＦ３、－（ＣＨ２）３－Ｆ、－（ＣＨ２）２－ＣＦ３、－（ＣＦ２）３－Ｆ、－（ＣＨ２）４－Ｆ、－（ＣＨ２）３－ＣＦ３、－（ＣＦ２）４－Ｆ、－（ＣＦ２）５－Ｆ、－（ＣＦ２）６－Ｆ、－（ＣＦ２）７－Ｆ、－ＯＣＨ２Ｆ、－ＯＣＨＦ２、－ＯＣＦ３、－Ｏ－（ＣＨ２）２－Ｆ、－ＯＣＨ２ＣＦ３、－ＯＣＦ２ＣＦ３、－Ｏ－（ＣＨ２）３－Ｆ、－Ｏ－（ＣＨ２）２－ＣＦ３、－Ｏ－（ＣＦ２）３－Ｆ、－Ｏ（ＣＨ２）４－Ｆ、－Ｏ－（ＣＨ２）３－ＣＦ３、－Ｏ－（ＣＦ２）４－Ｆ、－Ｏ－（ＣＦ２）５－Ｆ、－Ｏ－（ＣＦ２）６－Ｆ、－ＣＨ＝ＣＨＦ、－ＣＨ＝ＣＦ２、－ＣＦ＝ＣＨＦ、－ＣＦ＝ＣＦ２、－ＣＨ＝ＣＨＣＨ２Ｆ、－ＣＨ＝ＣＨＣＦ３、－ＣＦ＝ＣＨＣＦ３、－ＣＦ＝ＣＦＣＦ３、－（ＣＨ２）２－ＣＨ＝ＣＦ２、－（ＣＨ２）２－ＣＦ＝ＣＦ２、－（ＣＨ２）２－ＣＨ＝ＣＨＣＦ３、－（ＣＨ２）２－ＣＦ＝ＣＨＣＦ３、または－（ＣＨ２）２－ＣＦ＝ＣＦＣＦ３である項１に記載の化合物。
項３．　項１に記載の式（１）において、Ｒ１が、炭素数１～１０のアルキル、炭素数２～１０のアルケニル、炭素数１～９のアルコキシ、または炭素数２～９のアルケニルオキシであり；Ｘ１が、フッ素、塩素、－Ｃ≡Ｎ、－ＣＦ３、－ＣＨＦ２、－ＯＣＦ３、－ＯＣＨＦ２、－ＣＨ＝ＣＨＣＦ３、－ＣＦ＝ＣＨＣＦ３、または－ＣＦ＝ＣＦＣＦ３である項１に記載の化合物。
項４．　式（１－１）～（１－７）のいずれか１つで表される、項１に記載の化合物。
Figure JPOXMLDOC01-appb-I000013

式（１－１）～（１－７）において、
　Ｒ１は、炭素数１～１０のアルキル、炭素数２～１０のアルケニル、または炭素数１～９のアルコキシであり；
　環Ａ１、環Ａ２、環Ａ３、および環Ａ４は独立して、１，４－シクロへキシレン、１，４－シクロヘキセニレン、１，４－フェニレン、２－フルオロ－１，４－フェニレン、２，６－ジフルオロ－１，４－フェニレン、テトラヒドロピラン－２，５－ジイル、または１，３－ジオキサン－２，５－ジイルであり；
　Ｚ１、Ｚ２、Ｚ３、およびＺ４は独立して、単結合、－（ＣＨ２）２－、－ＣＯＯ－、－ＣＦ２Ｏ－、－ＣＨ２Ｏ－、または－ＯＣＨ２－であり；
　Ｗ１は、単結合、－（ＣＨ２）２－、または－ＯＣＨ２－であり；
　Ｘ１は、フッ素、－ＣＦ３、または－ＯＣＦ３であり；
　Ｌ１およびＬ２は独立して、水素またはフッ素であり；
　Ｙ１およびＹ２は独立して、フッ素または塩素であり；
式（１－３）において、Ｚ１およびＺ２のうちいずれか一方は－ＣＦ２Ｏ－であり；
式（１－４）において、Ｚ１およびＺ３のうちいずれか一方は－ＣＦ２Ｏ－であり；
式（１－５）において、Ｚ３およびＺ４のうちいずれか一方は－ＣＦ２Ｏ－であり；
式（１－６）において、Ｚ１、Ｚ２、およびＺ３のうちいずれか１つは－ＣＦ２Ｏ－であり；
式（１－７）において、Ｚ１、Ｚ３、およびＺ４のうちいずれか１つは－ＣＦ２Ｏ－である。
項５．　式（１－８）～（１－１２）のいずれか１つで表される、項１に記載の化合物。
Figure JPOXMLDOC01-appb-I000014

式（１－８）～（１－１２）において、
　Ｒ１は炭素数１～１０のアルキル、炭素数２～１０のアルケニル、または炭素数１～９のアルコキシであり；
　環Ａ１、環Ａ２、環Ａ３、および環Ａ４は独立して、１，４－シクロへキシレン、１，４－シクロヘキセニレン、１，４－フェニレン、２－フルオロ－１，４－フェニレン、２，６－ジフルオロ－１，４－フェニレン、テトラヒドロピラン－２，５－ジイル、または１，３－ジオキサン－２，５－ジイルであり；
　Ｘ１は、フッ素、－ＣＦ３、または－ＯＣＦ３であり；
　Ｌ１およびＬ２は独立して、水素またはフッ素である。
項６．　式（１－１３）～（１－２２）のいずれか１つで表される、項１に記載の化合物。
Figure JPOXMLDOC01-appb-I000015

式（１－１３）～（１－２２）において、Ｒ１は炭素数１～１０のアルキル、炭素数２～１０のアルケニル、または炭素数１～９のアルコキシであり；Ｘ１は、フッ素、－ＣＦ３、または－ＯＣＦ３であり；Ｌ１、Ｌ２、Ｌ３、Ｌ４、Ｌ５、およびＬ６は独立して、水素またはフッ素である。
項７．　式（１－２３）～（１－２５）のいずれか１つで表される、項１に記載の化合物。
Figure JPOXMLDOC01-appb-I000016

式（１－２３）～（１－２５）において、Ｒ１は炭素数１～１０のアルキル、炭素数２～１０のアルケニル、または炭素数１～９のアルコキシであり；Ｘ１は、フッ素、－ＣＦ３、または－ＯＣＦ３であり；Ｌ1、Ｌ２、およびＬ３は独立して、水素またはフッ素である。
項８．　項１～項７のいずれか１項に記載の化合物の少なくとも１つを含有する液晶組成物。
項９．　式（２）～（４）で表される化合物の群から選択される少なくとも１つの化合物をさらに含有する、項８に記載の液晶組成物。
Figure JPOXMLDOC01-appb-I000017

式（２）～（４）において、
　Ｒ１１は、炭素数１～１０のアルキルまたは炭素数２～１０のアルケニルであり、このアルキルおよびアルケニルにおいて、少なくとも１つの水素はフッ素で置き換えられてもよく、少なくとも１つの－ＣＨ2－は－Ｏ－で置き換えられてもよく；
　Ｘ１１は、フッ素、塩素、－ＯＣＦ3、－ＯＣＨＦ2、－ＣＦ3、－ＣＨＦ2、－ＣＨ2Ｆ、－ＯＣＦ2ＣＨＦ2、または－ＯＣＦ2ＣＨＦＣＦ3であり；
　環Ｂ１、環Ｂ２、および環Ｂ３は独立して、１，４－シクロヘキシレン、１，４－フェニレン、２－フルオロ－１，４－フェニレン、２，６－ジフルオロ－１，４－フェニレン、テトラヒドロピラン－２，５－ジイル、１，３－ジオキサン－２，５－ジイル、またはピリミジン－２，５－ジイルであり；
　Ｚ１１、Ｚ１２、およびＺ１３は独立して、単結合、－ＣＨ２ＣＨ２－、－ＣＨ＝ＣＨ－、－Ｃ≡Ｃ－、－ＣＯＯ－、－ＣＦ２Ｏ－、－ＯＣＦ２－、－ＣＨ２Ｏ－、または－（ＣＨ２）４－であり；
　Ｌ１１およびＬ１２は独立して、水素またはフッ素である。
項１０．　式（５）で表される化合物の群から選択される少なくとも１つの化合物をさらに含有する、項８または項９に記載の液晶組成物。
Figure JPOXMLDOC01-appb-I000018

式（５）において、
　Ｒ１２は、炭素数１～１０のアルキルまたは炭素数２～１０のアルケニルであり、このアルキルおよびアルケニルにおいて、少なくとも１つの水素はフッ素で置き換えられてもよく、少なくとも１つの－ＣＨ2－は－Ｏ－で置き換えられてもよく；
　Ｘ１２は、－Ｃ≡Ｎまたは－Ｃ≡Ｃ－Ｃ≡Ｎであり；
　環Ｃ１は、１，４－シクロヘキシレン、１，４－フェニレン、２－フルオロ－１，４－フェニレン、２，６－ジフルオロ－１，４－フェニレン、テトラヒドロピラン－２，５－ジイル、１，３－ジオキサン－２，５－ジイル、またはピリミジン－２，５－ジイルであり；
　Ｚ１４は、単結合、－ＣＨ２ＣＨ２－、－Ｃ≡Ｃ－、－ＣＯＯ－、－ＣＦ２Ｏ－、－ＯＣＦ２－、または－ＣＨ２Ｏ－であり；
　Ｌ１３およびＬ１４は独立して、水素またはフッ素であり；
　ｉは、１、２、３、または４である。
項１１．　式（６）～（１２）で表される化合物の群から選択される少なくとも１つの化合物をさらに含有する、項８～項１０のいずれか１項に記載の液晶組成物。
Figure JPOXMLDOC01-appb-I000019

式（６）～（１２）において、
　Ｒ１３およびＲ１４は独立して、炭素数１～１０のアルキルまたは炭素数２～１０のアルケニルであり、このアルキルおよびアルケニルにおいて、少なくとも１つの－ＣＨ2－は－Ｏ－で置き換えられてもよく；
　Ｒ１５は、水素、フッ素、炭素数１～１０のアルキル、または炭素数２～１０のアルケニルであり、このアルキルおよびアルケニルにおいて、少なくとも１つの－ＣＨ2－は－Ｏ－で置き換えられてもよく、少なくとも１つの水素はフッ素で置き換えられてもよく；
　Ｓ１１は、水素またはメチルであり；
　Ｘは、－ＣＦ２－、－Ｏ－、または－ＣＨＦ－であり；
　環Ｄ１、環Ｄ２、環Ｄ３、および環Ｄ４は独立して、１，４－シクロヘキシレン、１，４－シクロヘキセニレン、少なくとも１つの水素がフッ素で置き換えられてもよい１，４－フェニレン、テトラヒドロピラン－２，５－ジイル、またはデカヒドロナフタレン－２，６－ジイルであり；
　環Ｄ５および環Ｄ６は独立して、１，４－シクロヘキシレン、１，４－シクロヘキセニレン、１，４－フェニレン、テトラヒドロピラン－２，５－ジイル、またはデカヒドロナフタレン－２，６－ジイルであり；
　Ｚ１５、Ｚ１６、Ｚ１７、およびＺ１８は独立して、単結合、－ＣＨ２ＣＨ２－、－ＣＯＯ－、－ＣＨ２Ｏ－、－ＯＣＦ２－、または－ＯＣＦ２ＣＨ２ＣＨ２－であり；
　Ｌ１５およびＬ１６は独立して、フッ素または塩素であり；
　ｊ、ｋ、ｍ、ｎ、ｐ、ｑ、ｒ、およびｓは独立して、０または１であり、ｋ、ｍ、ｎ、およびｐの和は、１または２であり、ｑ、ｒ、およびｓの和は、０、１、２、または３であり、ｔは、１、２、または３である。
項１２．　式（１３）～（１５）で表される化合物の群から選択される少なくとも１つの化合物をさらに含有する、項８～項１１のいずれか１項に記載の液晶組成物。
Figure JPOXMLDOC01-appb-I000020

式（１３）～（１５）において、
　Ｒ１６およびＲ１７は独立して、炭素数１～１０のアルキルまたは炭素数２～１０のアルケニルであり、このアルキルおよびアルケニルにおいて、少なくとも１つの－ＣＨ2－は－Ｏ－で置き換えられてもよく、少なくとも１つの水素はフッ素で置き換えられてもよく；
　環Ｅ１、環Ｅ２、環Ｅ３、および環Ｅ４は独立して、１，４－シクロヘキシレン、１，４－フェニレン、２－フルオロ－１，４－フェニレン、２，５－ジフルオロ－１，４－フェニレン、またはピリミジン－２，５－ジイルであり；
　Ｚ１９、Ｚ２０、およびＺ２１は独立して、単結合、－ＣＨ２ＣＨ２－、－ＣＨ＝ＣＨ－、－Ｃ≡Ｃ－、または－ＣＯＯ－である。
項１３．　重合可能な化合物、光学活性化合物、酸化防止剤、紫外線吸収剤、光安定剤、熱安定剤、および消泡剤の少なくとも１つをさらに含有する、項８～項１２に記載の液晶組成物。
項１４．　項８～項１３のいずれか１項に記載の液晶組成物を含有する液晶表示素子。
　本発明の化合物、液晶組成物および液晶表示素子について、順に説明する。
１－１．化合物（１）
　本発明の化合物（１）は、環として２位および３位の水素がハロゲンで置き換えられた１，４－フェニレンを有し、かつ結合基としてジフルオロメチレンオキシを有しているので、大きな誘電率異方性と、短軸方向の大きな誘電率を併せ持つという特徴を有する。本発明の化合物（１）の好ましい例について説明する。化合物（１）における末端基、環構造、結合基、および置換基の好ましい例は、化合物（１）の下位式にも適用される。
Figure JPOXMLDOC01-appb-I000021

式（１）において、
　Ｒ１は、炭素数１～１５のアルキルであり、このアルキルにおいて、少なくとも１つの－ＣＨ２－は－Ｏ－または－Ｓ－で置き換えられてもよく、少なくとも１つの－（ＣＨ２）２－は－ＣＨ＝ＣＨ－で置き換えられてもよく、これらの基において、少なくとも１つの水素はハロゲンで置き換えられてもよい。
　このような末端基Ｒ１の例は、アルキル、アルコキシ、アルコキシアルキル、アルコキシアルコキシ、アルキルチオ、アルキルチオアルコキシ、アルケニル、アルケニルオキシ、アルケニルオキシアルキル、アルコキシアルケニル、およびアルケニルチオである。これらの基において、少なくとも１つの水素はハロゲンで置き換えられてもよい。好ましいハロゲンは、フッ素および塩素である。さらに好ましいハロゲンはフッ素である。これらの基は、直鎖または分岐鎖であり、シクロヘキシルのような環状基を含まない。これらの基において分岐鎖よりも直鎖の方が好ましい。
　アルケニルにおける－ＣＨ＝ＣＨ－の好ましい立体配置は、二重結合の位置に依存する。－ＣＨ＝ＣＨＣＨ３、－ＣＨ＝ＣＨＣ２Ｈ５、－ＣＨ＝ＣＨＣ３Ｈ７、－ＣＨ＝ＣＨＣ４Ｈ９、－Ｃ２Ｈ４ＣＨ＝ＣＨＣＨ３、および－Ｃ２Ｈ４ＣＨ＝ＣＨＣ２Ｈ５のような奇数位に二重結合をもつアルケニルにおいてはトランス配置が好ましい。－ＣＨ２ＣＨ＝ＣＨＣＨ３、－ＣＨ２ＣＨ＝ＣＨＣ２Ｈ５、および－ＣＨ２ＣＨ＝ＣＨＣ３Ｈ７のような偶数位に二重結合をもつアルケニルにおいてはシス配置が好ましい。好ましい立体配置を有するアルケニル化合物は、高い透明点または液晶相の広い温度範囲を有する。Mol. Cryst. Liq. Cryst., 1985, 131, 109およびMol. Cryst. Liq. Cryst., 1985, 131, 327、に詳細な説明がある。
　アルキルの例は、－ＣＨ３、－Ｃ２Ｈ５、－Ｃ３Ｈ７、－Ｃ４Ｈ９、－Ｃ５Ｈ１１、－Ｃ６Ｈ１３、－Ｃ７Ｈ１５、－Ｃ８Ｈ１７、－Ｃ９Ｈ１９、－Ｃ１０Ｈ２１、－Ｃ１１Ｈ２３、－Ｃ１２Ｈ２５、－Ｃ１３Ｈ２７、－Ｃ１４Ｈ２９、および－Ｃ１５Ｈ３１である。
　アルコキシの例は、－ＯＣＨ３、－ＯＣ２Ｈ５、－ＯＣ３Ｈ７、－ＯＣ４Ｈ９、－ＯＣ５Ｈ１１、－ＯＣ６Ｈ１３、－ＯＣ７Ｈ１５、－ＯＣ８Ｈ１７、－ＯＣ９Ｈ１９、－ＯＣ１０Ｈ２１、－ＯＣ１１Ｈ２３、－ＯＣ１２Ｈ２５、－ＯＣ１３Ｈ２７、および－ＯＣ１４Ｈ２９である。
　アルコキシアルキルの例は、－ＣＨ２ＯＣＨ３、－ＣＨ２ＯＣ２Ｈ５、－ＣＨ２ＯＣ３Ｈ７、－（ＣＨ２）２－ＯＣＨ３、－（ＣＨ２）２－ＯＣ２Ｈ５、－（ＣＨ２）２－ＯＣ３Ｈ７、－（ＣＨ２）３－ＯＣＨ３、－（ＣＨ２）４－ＯＣＨ３、および－（ＣＨ２）５－ＯＣＨ３である。
　アルケニルの例は、－ＣＨ＝ＣＨ２、－ＣＨ＝ＣＨＣＨ３、－ＣＨ２ＣＨ＝ＣＨ２、－ＣＨ＝ＣＨＣ２Ｈ５、－ＣＨ２ＣＨ＝ＣＨＣＨ３、－（ＣＨ２）２－ＣＨ＝ＣＨ２、－ＣＨ＝ＣＨＣ３Ｈ７、－ＣＨ２ＣＨ＝ＣＨＣ２Ｈ５、－（ＣＨ２）２－ＣＨ＝ＣＨＣＨ３、および－（ＣＨ２）３－ＣＨ＝ＣＨ２である。
　アルケニルオキシの例は、－ＯＣＨ２ＣＨ＝ＣＨ２、－ＯＣＨ２ＣＨ＝ＣＨＣＨ３、および－ＯＣＨ２ＣＨ＝ＣＨＣ２Ｈ５である。
　少なくとも１つの水素がハロゲンで置き換えられたアルキルの例は、－ＣＨ２Ｆ、－ＣＨＦ２、－ＣＦ３、－（ＣＨ２）２－Ｆ、－ＣＦ２ＣＨ２Ｆ、－ＣＦ２ＣＨＦ２、－ＣＨ２ＣＦ３、－ＣＦ２ＣＦ３、－（ＣＨ２）３－Ｆ、－（ＣＦ２）３－Ｆ、－ＣＦ２ＣＨＦＣＦ３、－ＣＨＦＣＦ２ＣＦ３、－（ＣＨ２）４－Ｆ、－（ＣＦ２）４－Ｆ、－（ＣＨ２）５－Ｆ、－（ＣＦ２）５－Ｆ、－ＣＨ２Ｃｌ、－ＣＨＣｌ２、－ＣＣｌ３、－（ＣＨ２）２－Ｃｌ、－ＣＣｌ２ＣＨ２Ｃｌ、－ＣＣｌ２ＣＨＣｌ２、－ＣＨ２ＣＣｌ３、－ＣＣｌ２ＣＣｌ３、－（ＣＨ２）３－Ｃｌ、－（ＣＣｌ２）３－Ｃｌ、－ＣＣｌ２ＣＨＣｌＣＣｌ３、－ＣＨＣｌＣＣｌ２ＣＣｌ３、－（ＣＨ２）４－Ｃｌ、－（ＣＣｌ２）４－Ｃｌ、－（ＣＨ２）５－Ｃｌ、および－（ＣＣｌ２）５－Ｃｌである。
　少なくとも１つの水素がハロゲンで置き換えられたアルコキシの例は、－ＯＣＨ２Ｆ、－ＯＣＨＦ２、－ＯＣＦ３、－Ｏ－（ＣＨ２）２－Ｆ、－ＯＣＦ２ＣＨ２Ｆ、－ＯＣＦ２ＣＨＦ２、－ＯＣＨ２ＣＦ３、－Ｏ－（ＣＨ２）３－Ｆ、－Ｏ－（ＣＦ２）３－Ｆ、－ＯＣＦ２ＣＨＦＣＦ３、－ＯＣＨＦＣＦ２ＣＦ３、－Ｏ（ＣＨ２）４－Ｆ、－Ｏ－（ＣＦ２）４－Ｆ、－Ｏ－（ＣＨ２）５－Ｆ、－Ｏ－（ＣＦ２）５－Ｆ、－ＯＣＨ２Ｃｌ、－ＯＣＨＣｌ２、－ＯＣＣｌ３、－Ｏ－（ＣＨ２）２－Ｃｌ、－ＯＣＣｌ２ＣＨ２Ｃｌ、－ＯＣＣｌ２ＣＨＣｌ２、－ＯＣＨ２ＣＣｌ３、－Ｏ－（ＣＨ２）３－Ｃｌ、－Ｏ－（ＣＣｌ２）３－Ｃｌ、－ＯＣＣｌ２ＣＨＣｌＣＣｌ３、－ＯＣＨＣｌＣＣｌ２ＣＣｌ３、－Ｏ（ＣＨ２）４－Ｃｌ、－Ｏ－（ＣＣｌ２）４－Ｃｌ、－Ｏ－（ＣＨ２）５－Ｃｌ、および－Ｏ－（ＣＣｌ２）５－Ｃｌである。
　少なくとも１つの水素がハロゲンで置き換えられたアルケニルの例は、－ＣＨ＝ＣＨＦ、－ＣＨ＝ＣＦ２、－ＣＦ＝ＣＨＦ、－ＣＨ＝ＣＨＣＨ２Ｆ、－ＣＨ＝ＣＨＣＦ３、－（ＣＨ２）２－ＣＨ＝ＣＦ２、－ＣＨ２ＣＨ＝ＣＨＣＦ３、－ＣＨ＝ＣＨＣＦ２ＣＦ３、－ＣＨ＝ＣＨＣｌ、－ＣＨ＝ＣＣｌ２、－ＣＣｌ＝ＣＨＣｌ、－ＣＨ＝ＣＨＣＨ２Ｃｌ、－ＣＨ＝ＣＨＣＣｌ３、－（ＣＨ２）２－ＣＨ＝ＣＣｌ２、－ＣＨ２ＣＨ＝ＣＨＣＣｌ３、および－ＣＨ＝ＣＨＣＣｌ２ＣＣｌ３である。
　Ｒ１の好ましい例は、炭素数１～１５のアルキル、炭素数２～１５のアルケニル、および炭素数２～１５のアルコキシである。Ｒ１のさらに好ましい例は、炭素数１～１０のアルキルおよび炭素数２～１０のアルケニルである。Ｒ１の最も好ましい例は、－ＣＨ３、－Ｃ２Ｈ５、－Ｃ３Ｈ７、－Ｃ４Ｈ９、－Ｃ５Ｈ１１、－Ｃ６Ｈ１３、－Ｃ７Ｈ１５、－ＣＨ＝ＣＨ２、－ＣＨ＝ＣＨＣＨ３、－ＣＨ２ＣＨ＝ＣＨ２、－ＣＨ＝ＣＨＣ２Ｈ５、－ＣＨ２ＣＨ＝ＣＨＣＨ３、－（ＣＨ２）２－ＣＨ＝ＣＨ２、－ＣＨ＝ＣＨＣ３Ｈ７、－ＣＨ２ＣＨ＝ＣＨＣ２Ｈ５、－（ＣＨ２）２－ＣＨ＝ＣＨＣＨ３、および－（ＣＨ２）３－ＣＨ＝ＣＨ２である。
　式（１）において、環Ａ１、環Ａ２、環Ａ３、および環Ａ４は独立して、１，４－シクロへキシレン、１，４－シクロヘキセニレン、１，４－フェニレン、２－フルオロ－１，４－フェニレン、２，６－ジフルオロ－１，４－フェニレン、２－クロロ－１，４－フェニレン、２，６－ジクロロ－１，４－フェニレン、２－クロロ－６－フルオロ－１，４－フェニレン、テトラヒドロピラン－２，５－ジイル、１，３－ジオキサン－２，５－ジイル、２，６，７－トリオキサビシクロ[２．２．２]オクタン－１，４－ジイル、ピリミジン－２，５－ジイル、またはピリジン－２，５－ジイルである。
　環Ａ１、環Ａ２、環Ａ３、または環Ａ４の好ましい例は、１，４－シクロへキシレン、１，４－シクロヘキセニレン、１，４－フェニレン、２－フルオロ－１，４－フェニレン、２，６－ジフルオロ－１，４－フェニレン、テトラヒドロピラン－２，５－ジイル、１，３－ジオキサン－２，５－ジイル、２，６，７－トリオキサビシクロ[２．２．２]オクタン－１，４－ジイルである。１，４－シクロへキシレンには、シスおよびトランスの立体配置が存在する。高い上限温度の観点から、トランス配置が好ましい。
　２－フルオロ－１，４－フェニレン（Ａ－１およびＡ－２）は、左右対称ではない。化学式において、フッ素が右末端基の側に位置する場合（右向き；Ａ－１）と、左末端基の側に位置する場合（左向き；Ａ－２）とが存在する。好ましい２－フルオロ－１，４－フェニレンは、誘電率異方性を大きくするために（右向き；Ａ－１）である。このことは、２，６－ジフルオロ－１，４－フェニレン（Ａ－３およびＡ－４）、２－クロロ－１，４－フェニレン（Ａ－５およびＡ－６）、２，６－ジクロロ－１，４－フェニレン（Ａ－７およびＡ－８）、および２－クロロ－６－フルオロ－１，４－フェニレン（Ａ－９およびＡ－１０）にも当てはまる。
　テトラヒドロピラン－２，５－ジイル（Ａ－１１およびＡ－１２）は、左右対称ではない。－Ｏ－が右末端基の側に位置する場合（右向き；Ａ－１１）と、左末端基の側に位置する場合（左向き；Ａ-１２）とがある。大きな誘電率異方性の観点からは右向き（Ａ－１１）が好ましく、短軸方向の大きな誘電率の観点からは左向き（Ａ－１２）が好ましい。１，３－ジオキサン－２，５－ジイル（Ａ－１３およびＡ－１４）、２，６，７－トリオキサビシクロ[２．２．２]オクタン－１，４－ジイル（Ａ－１５およびＡ－１６）、ピリミジン－２，５－ジイル（Ａ－１７およびＡ－１８）、およびピリジン－２，５－ジイル（Ａ－１９およびＡ－２０）においては、誘電率異方性を大きくするために、右向き（Ａ－１３、Ａ－１５、Ａ－１７、およびＡ－１９）が好ましい。
Figure JPOXMLDOC01-appb-I000022
　環Ａ１、環Ａ２、環Ａ３、および環Ａ４のさらに好ましい例は、１，４－シクロヘキシレン、１，４－フェニレン、である。
　式（１）において、結合基Ｗ１は、単結合、－（ＣＨ２）２－、－ＣＨ＝ＣＨ－、－Ｃ≡Ｃ－、－ＣＯＯ－、－ＯＣＯ－、－ＣＨ２Ｏ－、－ＯＣＨ２－、または－ＣＦ＝ＣＦ－である。Ｗ１の好ましい例は、単結合、－（ＣＨ２）２－、－ＣＯＯ－、－ＣＨ２Ｏ－、および－ＯＣＨ２－である。Ｗ１のさらに好ましい例は、単結合である。
　式（１）において、結合基Ｚ１、Ｚ２、Ｚ３、およびＺ４は独立して、単結合、－（ＣＨ２）２－、－ＣＨ＝ＣＨ－、－Ｃ≡Ｃ－、－ＣＯＯ－、－ＯＣＯ－、－ＣＦ２Ｏ－、－ＣＨ２Ｏ－、－ＯＣＨ２－、または－ＣＦ＝ＣＦ－であり、ａが１のときのＺ１、ｂが１のときのＺ２、ｃが１のときのＺ３、およびｄが１のときのＺ４のうち少なくとも１つは－ＣＦ２Ｏ－である。
Ｚ１、Ｚ２、Ｚ３、およびＺ４の好ましい例は、単結合、－（ＣＨ２）２－、－ＣＯＯ－、－ＣＦ２Ｏ－、－ＣＨ２Ｏ－、および－ＯＣＨ２－である。Ｚ１、Ｚ２、Ｚ３、およびＺ４のさらに好ましい例は、単結合および－ＣＦ２Ｏ－である。
　式（１）において、末端基Ｘ１は、ハロゲン、－Ｃ≡Ｎ、－Ｎ＝Ｃ＝Ｓ、または少なくとも１つの水素がフッ素で置き換えられた炭素数１～１０のアルキル、少なくとも１つの水素がフッ素で置き換えられた炭素数２～１０のアルケニル、少なくとも１つの水素がフッ素で置き換えられた炭素数１～９のアルコキシ、または少なくとも１つの水素がフッ素で置き換えられた炭素数２～９のアルケニルオキシである。
　少なくとも１つの水素がフッ素で置き換えられたアルキルの例は、－ＣＨ２Ｆ、－ＣＨＦ２、－ＣＦ３、－（ＣＨ２）２－Ｆ、－ＣＦ２ＣＨ２Ｆ、－ＣＦ２ＣＨＦ２、－ＣＨ２ＣＦ３、－ＣＦ２ＣＦ３、－（ＣＨ２）３－Ｆ、－（ＣＦ２）２－ＣＦ３、－ＣＦ２ＣＨＦＣＦ３、－ＣＨＦＣＦ２ＣＦ３、－（ＣＨ２）４－Ｆ、－（ＣＦ２）３－ＣＦ３、－（ＣＨ２）５－Ｆ、および－（ＣＦ２）４－ＣＦ３である。
　少なくとも１つの水素がフッ素で置き換えられたアルコキシの例は、－ＯＣＨ２Ｆ、－ＯＣＨＦ２、－ＯＣＦ３、－Ｏ－（ＣＨ２）２－Ｆ、－ＯＣＦ２ＣＨ２Ｆ、－ＯＣＦ２ＣＨＦ２、－ＯＣＨ２ＣＦ３、－Ｏ－（ＣＨ２）３－Ｆ、－Ｏ－（ＣＦ２）２－ＣＦ３、－ＯＣＦ２ＣＨＦＣＦ３、－ＯＣＨＦＣＦ２ＣＦ３、－Ｏ－（ＣＨ２）４－Ｆ、－Ｏ－（ＣＦ２）３－ＣＦ３、－Ｏ－（ＣＨ２）５－Ｆ、および－Ｏ－（ＣＦ２）４－ＣＦ３である。
　少なくとも１つの水素がフッ素で置き換えられたアルケニルの例は、－ＣＨ＝ＣＨＦ、－ＣＨ＝ＣＦ２、－ＣＦ＝ＣＨＦ、－ＣＦ＝ＣＦ２、－ＣＨ＝ＣＨＣＨ２Ｆ、－ＣＨ＝ＣＨＣＦ３、－ＣＦ＝ＣＨＣＦ３、－ＣＦ＝ＣＦＣＦ３、－（ＣＨ２）２－ＣＨ＝ＣＦ２、－（ＣＨ２）２－ＣＦ＝ＣＦ２、－（ＣＨ２）２－ＣＨ＝ＣＨＣＦ３、－（ＣＨ２）２－ＣＦ＝ＣＨＣＦ３、および－（ＣＨ２）２－ＣＦ＝ＣＦＣＦ３である。
Ｘ１の好ましい例は、フッ素、塩素、－Ｃ≡Ｎ、－Ｎ＝Ｃ＝Ｓ、－ＣＨ２Ｆ、－ＣＨＦ２、－ＣＦ３、－（ＣＨ２）２－Ｆ、－ＣＨ２ＣＦ３、－ＣＦ２ＣＦ３、－（ＣＨ２）３－Ｆ、－（ＣＨ２）２－ＣＦ３、－（ＣＦ２）３－Ｆ、－（ＣＨ２）４－Ｆ、－（ＣＨ２）３－ＣＦ３、－（ＣＦ２）４－Ｆ、－（ＣＦ２）５－Ｆ、－（ＣＦ２）６－Ｆ、－（ＣＦ２）７－Ｆ、－ＯＣＨ２Ｆ、－ＯＣＨＦ２、－ＯＣＦ３、－Ｏ－（ＣＨ２）２－Ｆ、－ＯＣＨ２ＣＦ３、－ＯＣＦ２ＣＦ３、－Ｏ－（ＣＨ２）３－Ｆ、－Ｏ－（ＣＨ２）２－ＣＦ３、－Ｏ－（ＣＦ２）３－Ｆ、－Ｏ（ＣＨ２）４－Ｆ、－Ｏ－（ＣＨ２）３－ＣＦ３、－Ｏ－（ＣＦ２）４－Ｆ、－Ｏ－（ＣＦ２）５－Ｆ、－Ｏ－（ＣＦ２）６－Ｆ、－ＣＨ＝ＣＨＦ、－ＣＨ＝ＣＦ２、－ＣＦ＝ＣＨＦ、－ＣＦ＝ＣＦ２、－ＣＨ＝ＣＨＣＨ２Ｆ、－ＣＨ＝ＣＨＣＦ３、－ＣＦ＝ＣＨＣＦ３、－ＣＦ＝ＣＦＣＦ３、－（ＣＨ２）２－ＣＨ＝ＣＦ２、－（ＣＨ２）２－ＣＦ＝ＣＦ２、－（ＣＨ２）２－ＣＨ＝ＣＨＣＦ３、－（ＣＨ２）２－ＣＦ＝ＣＨＣＦ３、および－（ＣＨ２）２－ＣＦ＝ＣＦＣＦ３である。
　Ｘ１のさらに好ましい例は、フッ素、塩素、－Ｃ≡Ｎ、－ＣＨＦ２、－ＣＦ３、－ＯＣＨＦ２、－ＯＣＦ３、－ＣＨ＝ＣＨＣＦ３、－ＣＦ＝ＣＨＣＦ３、および－ＣＦ＝ＣＦＣＦ３である。Ｘ１の最も好ましい例は、フッ素、－ＣＦ３、および－ＯＣＦ３である。
　式（１）において、Ｌ１およびＬ２は独立して、水素またはフッ素である。Ｌ１およびＬ２の好ましい組み合わせは、Ｌ１およびＬ２の両方がフッ素である、および一方が水素であり、他方がフッ素である。Ｌ１およびＬ２のさらに好ましい組み合わせは、Ｌ１およびＬ２の両方がフッ素である。Ｘ１が、１つの水素がフッ素で置き換えられた炭素数１～１０のアルキル、１つの水素がフッ素で置き換えられた炭素数２～１０のアルケニル、１つの水素がフッ素で置き換えられた炭素数１～９のアルコキシ、または１つの水素がフッ素で置き換えられた炭素数２～９のアルケニルオキシであるときは、Ｌ１はフッ素である。
　式（１）において、Ｙ１およびＹ２は独立して、フッ素または塩素である。Ｙ１およびＹ２の好ましい組み合わせは、Ｙ１およびＹ２の両方がフッ素である、および一方がフッ素であり、他方が塩素である。Ｙ１およびＹ２のさらに好ましい組み合わせは、Ｙ１およびＹ２の両方がフッ素である。
　式（１）において、ａ、ｂ、ｃ、およびｄは独立して、０または１であり、ａ、ｂ、ｃ、およびｄの和は、１、２、または３である。好ましいａ、ｂ、ｃ、およびｄの組合せは、（ａ＝１、ｂ＝ｃ＝ｄ＝０）、（ｃ＝１、ａ＝ｂ＝ｄ＝０）、（ａ＝ｂ＝１、ｃ＝ｄ＝０）、（ａ＝ｃ＝１、ｂ＝ｄ＝０）、および（ｃ＝ｄ＝１、ａ＝ｂ＝０）である。さらに好ましいａ、ｂ、ｃ、およびｄの組合せは、（ｃ＝１、ａ＝ｂ＝ｄ＝０）、（ａ＝ｂ＝１、ｃ＝ｄ＝０）、（ａ＝ｃ＝１、ｂ＝ｄ＝０）、および（ｃ＝ｄ＝１、ａ＝ｂ＝０）である。
１－２．化合物（１）の物性
　化合物（１）において、Ｒ１、環Ａ１～環Ａ４、Ｗ１、Ｚ１～Ｚ４、Ｘ１、Ｌ１、Ｌ２、Ｙ１、およびＹ２の種類、－ＣＦ２Ｏ－の位置、ａ、ｂ、ｃ、およびｄの組合せを適切に選択することによって、透明点、光学的異方性、誘電率異方性などの物性を任意に調整することが可能である。化合物の物性に大きな差異がないので、化合物（１）は、２Ｈ（重水素）、１３Ｃなどの同位体を天然存在比の量より多く含んでもよい。Ｒ１などの種類が化合物（１）の物性に及ぼす主要な効果を以下に説明する。
　左末端基Ｒ１が直鎖であるときは、液晶相の温度範囲が広く、そして粘度が小さい。Ｒ１が分岐鎖であるときは、他の液晶性化合物との相溶性がよい。Ｒ１が光学活性である化合物は、キラルドーパントとして有用である。この化合物を組成物に添加することによって、液晶表示素子に発生するリバース・ツイスト・ドメイン（reverse twisted domain）を防止することができる。Ｒ１が光学活性でない化合物は、組成物の成分として有用である。Ｒ１がアルケニルであるとき、好ましい立体配置は二重結合の位置に依存する。好ましい立体配置を有するアルケニル化合物は、小さい粘度、高い上限温度または液晶相の広い温度範囲を有する。Ｒ１がアルコキシであるときは、高い上限温度を有する。
　環Ａ１～環Ａ４のすべてが１，４－シクロヘキシレンであるときは、透明点が高く、粘度が小さい。環Ａ１～環Ａ４の少なくとも１つが１，４－フェニレン、２－フルオロ－１，４－フェニレン、２，６－ジフルオロ－１，４－フェニレン、２－クロロ－１，４－フェニレン、２，６－ジクロロ－１，４－フェニレン、または２－クロロ－６－フルオロ－１，４－フェニレンであるときは、光学的異方性が比較的大きく、そして配向秩序パラメーター（orientational order parameter）が比較的大きい。環Ａ１～環Ａ４のすべてが、１，４－フェニレン、２－フルオロ－１，４－フェニレン、２，６－ジフルオロ－１，４－フェニレン、２－クロロ－１，４－フェニレン、２，６－ジクロロ－１，４－フェニレン、２－クロロ－６－フルオロ－１，４－フェニレン、ピリミジン－２，５－ジイル、ピリジン－２，５－ジイル、またはこれらの組み合わせであるときは、光学的異方性が特に大きい。環Ａ１～環Ａ４の少なくとも１つが、２－フルオロ－１，４－フェニレン、２－クロロ－１，４－フェニレン、２，６－ジフルオロ－１，４－フェニレン、２，６－ジクロロ－１，４－フェニレン、２－クロロ－６－フルオロ－１，４－フェニレン、テトラヒドロピラン－２，５－ジイル、１，３－ジオキサン－２，５－ジイル、２，６，７－トリオキサビシクロ[２．２．２]オクタン－１，４－ジイル、ピリミジン－２，５－ジイル、またはピリジン－２，５－ジイルであるときは、誘電率異方性が大きい。環Ａ１～環Ａ４の少なくとも１つが、テトラヒドロピラン－２，５－ジイル、または１，３－ジオキサン－２，５－ジイルであるときは、短軸方向の誘電率が大きい。
　結合基Ｗ１が、単結合、－ＣＨ２ＣＨ２－、または－ＣＨ＝ＣＨ－であるときは、粘度が小さい。Ｗ１が、－ＣＨ＝ＣＨ－、－ＣＨ２Ｏ－、または－ＯＣＨ２－であるときは、液晶相の温度範囲が広く、そして弾性定数（Ｋ）が大きい。Ｗ１が、単結合、－ＣＨ＝ＣＨ－、－Ｃ≡Ｃ－、－ＣＯＯ－、－ＯＣＯ－、または－ＣＦ＝ＣＦ－であるときは、透明点が高い。Ｗ１が、－ＣＨ＝ＣＨ－、－Ｃ≡Ｃ－、または－ＣＦ＝ＣＦ－であるときは、光学的異方性が大きい。Ｗ１が、－ＣＯＯ－であるときは、誘電率異方性が大きい。Ｗ１が、－ＯＣＨ２－であるときは、短軸方向の誘電率が大きい。Ｗ１が、単結合、－ＣＨ２ＣＨ２－、－ＣＨ２Ｏ－、または－ＯＣＨ２－であるときは、化学的安定性が高い。
　結合基Ｚ１～Ｚ４が、単結合、－ＣＨ２ＣＨ２－、－ＣＨ＝ＣＨ－、または－ＣＦ２Ｏ－であるときは、粘度が小さい。Ｚ１～Ｚ４が、－ＣＨ＝ＣＨ－、－ＣＨ２Ｏ－、または－ＯＣＨ２－であるときは、液晶相の温度範囲が広く、そして弾性定数（Ｋ）が大きい。Ｚ１～Ｚ４が、単結合、－ＣＨ＝ＣＨ－、－Ｃ≡Ｃ－、－ＣＯＯ－、－ＯＣＯ－、または－ＣＦ＝ＣＦ－であるときは、透明点が高い。Ｚ１～Ｚ４が、－ＣＨ＝ＣＨ－、－Ｃ≡Ｃ－、または－ＣＦ＝ＣＦ－であるときは、光学的異方性が大きい。Ｚ１～Ｚ４が、－ＣＦ２Ｏ－または－ＣＯＯ－であるときは、誘電率異方性が大きい。Ｚ１～Ｚ４が、－ＣＨ２ＣＨ２－、－ＣＨ２Ｏ－、または－ＯＣＨ２－であるときは、短軸方向の誘電率が大きい。Ｚ１～Ｚ４が、単結合、－ＣＨ２ＣＨ２－、－ＣＨ２Ｏ－、または－ＯＣＨ２－であるときは、化学的安定性が高い。
　Ｘ１が、フッ素、塩素、－Ｃ≡Ｎ、－Ｎ＝Ｃ＝Ｓ、－ＣＦ３、－ＣＦ＝ＣＨＦ、－ＣＨ＝ＣＨＣＦ３、－ＣＦ＝ＣＨＣＦ３、または－ＣＦ＝ＣＦＣＦ３であるときは、誘電率異方性が特に大きい。Ｘ１が、－Ｃ≡Ｎ、－Ｎ＝Ｃ＝Ｓ、－ＣＨ＝ＣＨＦ、－ＣＨ＝ＣＦ２、－ＣＦ＝ＣＨＦ、－ＣＦ＝ＣＦ２、－ＣＨ＝ＣＨＣＨ２Ｆ、－ＣＨ＝ＣＨＣＦ３、－ＣＦ＝ＣＨＣＦ３、または－ＣＦ＝ＣＦＣＦ３であるときは、透明点が高く光学的異方性が大きい。Ｘ１がフッ素、塩素、－ＯＣＨ２Ｆ、－ＯＣＨＦ２、または－ＯＣＦ３であるときは、他の液晶性化合物との相溶性が良好である。Ｘ１がフッ素、－ＣＦ３、－ＣＦ２ＣＦ３、－（ＣＦ２）３－Ｆ、－（ＣＦ２）４－Ｆ、－（ＣＦ２）５－Ｆ、－（ＣＦ２）６－Ｆ、－（ＣＦ２）７－Ｆ、－ＯＣＦ３、－ＯＣＦ２ＣＦ３、－Ｏ－（ＣＦ２）３－Ｆ、－Ｏ－（ＣＦ２）４－Ｆ、－Ｏ－（ＣＦ２）５－Ｆ、または－Ｏ－（ＣＦ２）６－Ｆであるときは化学的安定性が高い。
　Ｌ１およびＬ２の両方が水素であるときは透明点が高い。Ｌ１およびＬ２の一方がフッ素であるときは、誘電率異方性が比較的大きく、短軸方向の誘電率が大きく、他の液晶性化合物との相溶性が良好である。Ｌ１およびＬ２の両方がフッ素であるときは、特に誘電率異方性が大きい。
　Ｙ１およびＹ２の両方がフッ素であるとき、またはＹ１がフッ素でＹ２が塩素であるときは透明点が高い。Ｙ１およびＹ２の両方がフッ素であるときは、粘度が小さく、化学的安定性が高い。
　ａ、ｂ、ｃ、およびｄの組合せが（ａ＝１、ｂ＝ｃ＝ｄ＝０）であり、かつＺ１が－ＣＦ２Ｏ－であるとき、または（ｃ＝１、ａ＝ｂ＝ｄ＝０）であり、かつＺ３が－ＣＦ２Ｏ－であるときは、他の液晶性化合物との相溶性が良好であり、誘電率異方性が大きく、短軸方向の誘電率が特に大きい。（ａ＝ｃ＝１、ｂ＝ｄ＝０）であり、かつＺ３が－ＣＦ２Ｏ－であるとき、または（ｃ＝ｄ＝１、ａ＝ｂ＝０）であり、かつＺ４が－ＣＦ２Ｏ－であるときは透明点が高く、誘電率異方性が大きく、短軸方向の誘電率が大きい。（ａ＝ｂ＝１、ｃ＝ｄ＝０）であり、かつＺ２が－ＣＦ２Ｏ－であるとき、または（ｃ＝ｄ＝１、ａ＝ｂ＝０）であり、かつＺ３が－ＣＦ２Ｏ－であるときは、誘電率異方性が大きく、他の液晶性化合物との相溶性が良好である。（ａ＝ｂ＝ｃ＝１、ｄ＝０）であり、かつＺ２が－ＣＦ２Ｏ－であるとき、（ａ＝ｂ＝ｃ＝１、ｄ＝０）であり、かつＺ３が－ＣＦ２Ｏ－であるとき、または（ａ＝ｃ＝ｄ＝１、ｂ＝０）であり、かつＺ３が－ＣＦ２Ｏ－であるときは、透明点が特に高く、誘電率異方性が大きい。
　以上のように、環構造、末端基、結合基などの種類を適切に選択することによって目的の物性を有する化合物を得ることができる。したがって、化合物（１）は、ＰＣ、ＴＮ、ＳＴＮ、ＥＣＢ、ＯＣＢ、ＩＰＳ、ＦＦＳ、ＶＡのようなモードの液晶表示素子に用いられる液晶組成物の成分として有用である。
１－３．好ましい化合物
　化合物（１）の好ましい例としては、式（１－１）～（１－７）で表される化合物を挙げることができる。
Figure JPOXMLDOC01-appb-I000023


式（１－１）～（１－７）において、
　Ｒ１は、炭素数１～１０のアルキル、炭素数２～１０のアルケニル、または炭素数１～９のアルコキシであり；
　環Ａ１、環Ａ２、環Ａ３、および環Ａ４は独立して、１，４－シクロへキシレン、１，４－シクロヘキセニレン、１，４－フェニレン、２－フルオロ－１，４－フェニレン、２，６－ジフルオロ－１，４－フェニレン、テトラヒドロピラン－２，５－ジイル、または１，３－ジオキサン－２，５－ジイルであり；
　Ｚ１、Ｚ２、Ｚ３、およびＺ４は独立して、単結合、－（ＣＨ２）２－、－ＣＯＯ－、－ＣＦ２Ｏ－、－ＣＨ２Ｏ－、または－ＯＣＨ２－であり；
　Ｗ１は、単結合、－（ＣＨ２）２－、または－ＯＣＨ２－であり；
　Ｘ１は、フッ素、－ＣＦ３、または－ＯＣＦ３であり；
　Ｌ１およびＬ２は独立して、水素またはフッ素であり；
　Ｙ１およびＹ２は独立して、フッ素または塩素であり；
式（１－３）において、Ｚ１およびＺ２のうちいずれか一方は－ＣＦ２Ｏ－であり；
式（１－４）において、Ｚ１およびＺ３のうちいずれか一方は－ＣＦ２Ｏ－であり；
式（１－５）において、Ｚ３およびＺ４のうちいずれか一方は－ＣＦ２Ｏ－であり；
式（１－６）において、Ｚ１、Ｚ２、およびＺ３のうちいずれか１つは－ＣＦ２Ｏ－であり；
式（１－７）において、Ｚ１、Ｚ３、およびＺ４のうちいずれか１つは－ＣＦ２Ｏ－である。
　化合物（１）のより好ましい例は、式（１－８）～（１－１２）で表される化合物である。
Figure JPOXMLDOC01-appb-I000024

式（１－８）～（１－１２）において、
　Ｒ１は炭素数１～１０のアルキル、炭素数２～１０のアルケニル、または炭素数１～９のアルコキシであり；
　環Ａ１、環Ａ２、環Ａ３、および環Ａ４は独立して、１，４－シクロへキシレン、１，４－シクロヘキセニレン、１，４－フェニレン、２－フルオロ－１，４－フェニレン、２，６－ジフルオロ－１，４－フェニレン、テトラヒドロピラン－２，５－ジイル、または１，３－ジオキサン－２，５－ジイルであり；
　Ｘ１は、フッ素、－ＣＦ３、または－ＯＣＦ３であり；
　Ｌ１およびＬ２は独立して、水素またはフッ素である。
　化合物（１）のさらに好ましい例は、式（１－１３）～（１－２２）で表される化合物である。
Figure JPOXMLDOC01-appb-I000025

式（１－１３）～（１－２２）において、Ｒ１は炭素数１～１０のアルキル、炭素数２～１０のアルケニル、または炭素数１～９のアルコキシであり；Ｘ１は、フッ素、－ＣＦ３、または－ＯＣＦ３であり；Ｌ１、Ｌ２、Ｌ３、Ｌ４、Ｌ５、およびＬ６は独立して、水素またはフッ素である。
　化合物（１）の最も好ましい例は、式（１－２３）～（１－２５）で表される化合物である。
Figure JPOXMLDOC01-appb-I000026

式（１－２３）～（１－２５）において、Ｒ１は炭素数１～１０のアルキル、炭素数２～１０のアルケニル、または炭素数１～９のアルコキシであり；Ｘ１は、フッ素、－ＣＦ３、または－ＯＣＦ３であり；Ｌ1、Ｌ２、およびＬ３は独立して、水素またはフッ素である。
１－４．化合物（１）の合成
　化合物（１）の合成法について説明する。化合物（１）は有機合成化学の方法を適切に組み合わせることにより合成できる。出発物に目的の末端基、環および結合基を導入する方法は、「オーガニック・シンセシス」（Organic Syntheses, John Wiley & Sons, Inc.）、「オーガニック・リアクションズ」（Organic Reactions, John Wiley & Sons, Inc.）、「コンプリヘンシブ・オーガニック・シンセシス」（Comprehensive Organic Synthesis, Pergamon Press）、「新実験化学講座」（丸善）などの成書に記載されている。
１－４－１．結合基の生成
　化合物（１）における結合基を生成する方法の例は、下記のスキームのとおりである。このスキームにおいて、ＭＳＧ１（またはＭＳＧ２）は、少なくとも１つの環を有する一価の有機基である。複数のＭＳＧ１（またはＭＳＧ２）が表す一価の有機基は、同一であってもよいし、または異なってもよい。化合物（１Ａ）～（１Ｇ）は、化合物（１）または化合物（１）の中間体に相当する。
Figure JPOXMLDOC01-appb-I000027
Figure JPOXMLDOC01-appb-I000028
Figure JPOXMLDOC01-appb-I000029
Figure JPOXMLDOC01-appb-I000030
Figure JPOXMLDOC01-appb-I000031
Figure JPOXMLDOC01-appb-I000032
（Ｉ）単結合の生成
　アリールホウ酸（２１）と化合物（２２）を、炭酸塩、テトラキス（トリフェニルホスフィン）パラジウム触媒の存在下で反応させ、化合物（１Ａ）を合成する。この化合物（１Ａ）は、化合物（２３）にｎ－ブチルリチウムを、次いで塩化亜鉛を反応させ、ジクロロビス（トリフェニルホスフィン）パラジウム触媒の存在下で化合物（２２）を反応させても合成される。
（ＩＩ）－ＣＯＯ－と－ＯＣＯ－の生成
　化合物（２３）にｎ－ブチルリチウムを、次いで二酸化炭素を反応させ、カルボン酸（２４）を得る。このカルボン酸（２４）と、化合物（２１）から誘導したフェノール（２５）とをＤＣＣ（１，３－ジシクロヘキシルカルボジイミド）とＤＭＡＰ（４－ジメチルアミノピリジン）の存在下で脱水させて－ＣＯＯ－を有する化合物（１Ｂ）を合成する。この方法によって－ＯＣＯ－を有する化合物も合成する。
（ＩＩＩ）－ＣＦ２Ｏ－の生成
　化合物（１Ｂ）をローソン試薬で硫黄化し、化合物（２６）を得る。化合物（２６）をフッ化水素ピリジン錯体とＮＢＳ（Ｎ－ブロモスクシンイミド）でフッ素化し、－ＣＦ２Ｏ－を有する化合物（１Ｃ）を合成する。M. Kuroboshi et al., Chem. Lett., 1992，827.を参照。化合物（１Ｃ）は化合物（２６）をＤＡＳＴ（（ジエチルアミノ）サルファートリフルオリド）でフッ素化しても合成される。W. H. Bunnelle et al., J. Org. Chem. 1990, 55, 768.を参照。。
（ＩＶ）－ＣＨ＝ＣＨ－の生成
　化合物（２２）をｎ－ブチルリチウム、次いでＤＭＦ（Ｎ，Ｎ－ジメチルホルムアミド）と反応させてアルデヒド（２７）を得る。ホスホニウム塩（２８）とカリウムｔｅｒｔ－ブトキシドを反応させて発生させたリンイリドを、アルデヒド（２７）と反応させて化合物（１Ｄ）を合成する。反応条件によってはシス体が生成するので、必要に応じて公知の方法によりシス体をトランス体に異性化する。
（Ｖ）－ＣＨ２ＣＨ２－の生成
　化合物（１Ｄ）をパラジウム炭素触媒の存在下で水素化し、化合物（１Ｅ）を合成する。
（ＶＩ）－Ｃ≡Ｃ－の生成
　ジクロロパラジウムとヨウ化銅の触媒存在下で、化合物（２３）に２－メチル－３－ブチン－２－オールを反応させたのち、塩基性条件下で脱保護して化合物（２９）を得る。ジクロロビス（トリフェニルホスフィン）パラジウムとハロゲン化銅との触媒存在下、化合物（２９）を化合物（２２）と反応させて、化合物（１Ｆ）を合成する。
（ＶＩＩ）－ＣＨ２Ｏ－と－ＯＣＨ２－の生成
　化合物（２７）を水素化ホウ素ナトリウムで還元して化合物（３０）を得る。これを臭化水素酸で臭素化して化合物（３１）を得る。炭酸カリウムの存在下、化合物（２５）と化合物（３１）を反応させて、化合物（１Ｇ）を合成する。この方法によって－ＯＣＨ２－を有する化合物も合成する。
（ＶＩＩＩ）－ＣＦ＝ＣＦ－の生成
　化合物（２３）をｎ－ブチルリチウムで処理したあと、テトラフルオロエチレンを反応させて化合物（３２）を得る。化合物（２２）をｎ－ブチルリチウムで処理したあと化合物（３２）と反応させて、化合物（１Ｈ）を合成する。
１－４－２．環Ａ１および環Ａ２の生成
　１，４－シクロヘキシレン、１，４－シクロヘキセニレン、１，４－フェニレン、２－フルオロ－１，４－フェニレン、２，６－ジフルオロ－１，４－フェニレン、２－クロロ－１，４－フェニレン、２，６－ジクロロ－１，４－フェニレン、２－クロロ－６－フルオロ－１，４－フェニレン、テトラヒドロピラン－２，５－ジイル、１，３－ジオキサン－２，５－ジイル、２，６，７－トリオキサビシクロ［２．２．２］オクタン－１，４－ジイル、ピリミジン－２，５－ジイル、ピリジン－２，５－ジイルなどの環に関しては出発物が市販されているか、または合成法がよく知られている。
１－４－３．合成例
　化合物（１）を合成する方法の例は、次のとおりである。これらの化合物において、Ｒ１、環Ａ１～環Ａ４、Ｗ１、Ｚ１～Ｚ４、Ｘ１、Ｌ１、Ｌ２、Ｙ１、Ｙ２、ａ、ｂ、ｃ、およびｄの定義は、前記の項１と同一である。
　式（１）において、ｃ＝１でＺ３が－ＣＦ２Ｏ－である化合物（１－４１）は次の方法によって合成できる。公知の方法によって合成される化合物（４１）と公知の方法によって合成される化合物（４２）とを、ＤＣＣとＤＭＡＰの存在下で脱水させて、化合物（４４３）を得る。次に化合物（４３）を、ローソン試薬で硫黄化し、化合物（４４）を得る。次にフッ化水素ピリジン錯体とＮＢＳ、あるいはＤＡＳＴなどのフッ素化試薬を用いてフッ素化させることによって化合物（１―４１）へと導くことができる。なおａ＝１でＺ１が－ＣＦ２Ｏ－である化合物、ｂ＝１でＺ２が－ＣＦ２Ｏ－である化合物、ｄ＝１でＺ４が－ＣＦ２Ｏ－である化合物も同様の方法により合成できる。
Figure JPOXMLDOC01-appb-I000033
　式（１）において、ｃ＝１でＺ３が－ＣＦ２Ｏ－である化合物（１－４１）は次の方法によって合成することもできる。公知の方法によって合成される化合物（４１）に対してプロパンジチオールおよびトリフルオロメタンスルホン酸を作用させることによって、化合物（４５）を得る。次に公知の方法によって合成される化合物（４２）と、化合物（４５）とを、トリエチルアミン、フッ化水素トリエチルアミン錯体、および臭素を用いて反応させることによって化合物（１－４１）へと導くことができる。なおａ＝１でＺ１が－ＣＦ２Ｏ－である化合物、ｂ＝１でＺ２が－ＣＦ２Ｏ－である化合物、ｄ＝１でＺ４が－ＣＦ２Ｏ－である化合物も同様の方法により合成できる。
Figure JPOXMLDOC01-appb-I000034
　式（１）において、ｃ＝１でＺ３が－ＣＦ２Ｏ－であり環Ａ３が１，４－フェニレンでありＷ１が単結合である化合物（１－４２）は次の方法でも合成できる。特開２０１１－９８９４２号公報に記載された方法によって合成される化合物（４６）と、公知の方法によって合成される化合物（４２）とを、炭酸カリウムなどの塩基の存在下で反応させ、化合物（４７）を得る。次に公知の方法によって合成される化合物（４８）と化合物（４７）とを、テトラキス（トリフェニルホスフィン）パラジウムなどのパラジウム触媒および炭酸カリウムのような塩基の存在下で反応させて化合物（１－４２）へと導くことができる。なおａ＝１でＺ１が－ＣＦ２Ｏ－であり環Ａ１が１，４－フェニレンでありＷ１が単結合である化合物、ｂ＝１でＺ２が－ＣＦ２Ｏ－であり環Ａ２が１，４－フェニレンでありＷ１が単結合である化合物、およびｄ＝１でＺ４が－ＣＦ２Ｏ－であり環Ａ４が１，４－フェニレンでありＷ１が単結合である化合物も同様の方法により合成できる。
Figure JPOXMLDOC01-appb-I000035

　式（１）において、ｃ＝１でＺ３が－ＣＦ２Ｏ－であり環Ａ３が２，６－ジフルオロ－１，４－フェニレンである化合物（１－４３）は次の方法でも合成できる。公知の方法によって合成される化合物（４９）に対してｎ－ブチルリチウムおよびジブロモジフルオロメタンを作用させ化合物（５０）を得る。次に化合物（４２）と化合物（５０）とを、炭酸カリウムのような塩基の存在下で反応させて化合物（１－４３）へと導くことができる。なおａ＝１でＺ１が－ＣＦ２Ｏ－であり環Ａ１が２，６－ジフルオロ－１，４－フェニレンである化合物、ｂ＝１でＺ２が－ＣＦ２Ｏ－であり環Ａ２が２，６－ジフルオロ－１，４－フェニレンである化合物、およびｄ＝１でＺ４が－ＣＦ２Ｏ－であり環Ａ４が２，６－ジフルオロ－１，４－フェニレンである化合物も同様の方法により合成できる。
Figure JPOXMLDOC01-appb-I000036
　式（１）において、ｃ＝１でＺ３が－ＣＦ２Ｏ－であり環Ａ３が１，４－シクロヘキセニレンである化合物（１－４４）、またはｃ＝１でＺ３が－ＣＦ２Ｏ－であり環Ａ３が１，４－シクロヘキシレンである化合物（１－４５）は次の方法でも合成できる。公知の方法によって合成される化合物（５１）に対してトリスジエチルアミノホスフィンおよびジブロモジフルオロメタンを作用させ化合物（５２）を得る。次に臭素を作用させて化合物（５３）を得る。次に化合物（４２）と化合物（５３）とを、炭酸カリウムのような塩基の存在下で反応させて化合物（１－４４）を得ることができる。次に、化合物（１－４４）をパラジウム炭素などの触媒を用いて接触水素化することによって化合物（１－４５）へと導くことができる。なおａ＝１でＺ１が－ＣＦ２Ｏ－であり環Ａ１が１，４－シクロヘキセニレン、またはａ＝１でＺ１が－ＣＦ２Ｏ－であり環Ａ１が１，４－シクロヘキシレンである化合物、ｂ＝１でＺ２が－ＣＦ２Ｏ－であり環Ａ２が１，４－シクロヘキセニレン、またはｂ＝１でＺ２が－ＣＦ２Ｏ－であり環Ａ２が１，４－シクロヘキシレンである化合物、およびｄ＝１でＺ４が－ＣＦ２Ｏ－であり環Ａ４が１，４－シクロヘキセニレン、またはｄ＝１でＺ４が－ＣＦ２Ｏ－であり環Ａ４が１，４－シクロヘキシレンである化合物も同様の方法により合成できる。
Figure JPOXMLDOC01-appb-I000037
２．組成物（１）
　本発明の液晶組成物（１）について説明をする。この組成物（１）は、少なくとも１つの化合物（１）を成分Ａとして含む。組成物（１）は、２つ以上の化合物（１）を含んでいてもよい。液晶性化合物の成分が化合物（１）のみであってもよい。組成物（１）は、化合物（１）の少なくとも１つを１～９９重量％の範囲で含有することが、優良な物性を発現させるために好ましい。誘電率異方性が正である組成物において、化合物（１）の好ましい含有量は５～６０重量％の範囲である。誘電率異方性が負である組成物において、化合物（１）の好ましい含有量は３０重量％以下である。組成物（１）は、化合物（１）と、本明細書中に記載しなかった種々の液晶性化合物とを含んでもよい。
　好ましい組成物は、以下に示す成分Ｂ、Ｃ、Ｄ、およびＥから選択された化合物を含有する。組成物（１）を調製するときには、例えば、化合物（１）の誘電率異方性を考慮して成分を選択することもできる。ＴＦＴ、ＩＰＳ、ＦＦＳなどのモード用に誘電率異方性が正の組成物を調製するとき、主要な成分は、成分Ａ、ＢおよびＥである。ＳＴＮ、ＴＮなどのモード用に誘電率異方性が正の組成物を調製するとき、主要な成分は、成分Ａ、ＣおよびＥである。ＶＡ、ＰＳＡなどのモード用に誘電率異方性が負の組成物を調製するとき、主要な成分は、成分ＤおよびＥであり、成分Ａは素子の電圧－透過率曲線を調整する目的で添加される。成分を適切に選択した組成物は、高い上限温度、低い下限温度、小さな粘度、適切な光学的異方性、大きな誘電率異方性、および適切な弾性定数を有する。
　成分Ｂは、化合物（２）～（４）である。成分Ｃは化合物（５）である。成分Ｄは、化合物（６）～（１２）である。成分Ｅは、化合物（１３）～（１５）である。これらの成分について、順に説明する。
　成分Ｂは、右末端にハロゲンまたはフッ素含有基を有する化合物である。成分Ｂの好ましい例として、化合物（２－１）～（２－１６）、化合物（３－１）～（３－１１３）、化合物（４－１）～（４－５７）を挙げることができる。これらの化合物において、Ｒ１１およびＸ１１の定義は、前記の項９と同一である。
Figure JPOXMLDOC01-appb-I000038
Figure JPOXMLDOC01-appb-I000039
Figure JPOXMLDOC01-appb-I000040
Figure JPOXMLDOC01-appb-I000041
Figure JPOXMLDOC01-appb-I000042
Figure JPOXMLDOC01-appb-I000043
　成分Ｂは、誘電率異方性が正であり、熱、光などに対する安定性が非常に優れているので、ＴＦＴ、ＩＰＳ、ＦＦＳなどのモード用の組成物を調製する場合に用いられる。成分Ｂの含有量は、組成物の重量に基づいて１～９９重量％の範囲が適するが、好ましくは１０～９７重量％の範囲、より好ましくは４０～９５重量％の範囲である。この組成物は、化合物（１３）～（１５）（成分Ｅ）をさらに添加することにより粘度を調整することができる。
　成分Ｃは、右末端基が－Ｃ≡Ｎまたは－Ｃ≡Ｃ－Ｃ≡Ｎである化合物（５）である。成分Ｃの好ましい例として、化合物（５－１）～（５－６４）を挙げることができる。これらの化合物（成分Ｃ）において、Ｒ１２およびＸ１２の定義は、前記の項１０と同一である。
Figure JPOXMLDOC01-appb-I000044
Figure JPOXMLDOC01-appb-I000045
　成分Ｃは、誘電率異方性が正であり、その値が大きいのでＳＴＮモード用、ＴＮモード用またはＰＳＡモード用の組成物を調製する場合に主として用いられる。この成分Ｃを添加することにより、組成物の誘電率異方性を大きくすることができる。成分Ｃは、液晶相の温度範囲を広げる、粘度を調整する、または光学的異方性を調整する、という効果がある。成分Ｃは、素子の電圧－透過率曲線の調整にも有用である。
　ＳＴＮモード用またはＴＮモード用の組成物を調製する場合には、成分Ｃの含有量は、組成物の重量に基づいて１～９９重量％の範囲が適しているが、好ましくは１０～９７重量％の範囲、より好ましくは４０～９５重量％の範囲である。この組成物は、成分Ｅを添加することにより液晶相の温度範囲、粘度、光学的異方性、誘電率異方性などを調整できる。
　成分Ｄは、化合物（６）～（１２）である。これらの化合物は、２，３－ジフルオロ－１，４－フェニレンのように、ラテラル位が２つのハロゲンで置換されたベンゼン環を有する。成分Ｄの好ましい例として、化合物（６－１）～（６－８）、化合物（７－１）～（７－１７）、化合物（８－１）、化合物（９－１）～（９－３）、化合物（１０－１）～（１０－１１）、化合物（１１－１）～（１１－３）、および化合物（１２－１）～（１２－３）を挙げることができる。これらの化合物（成分Ｄ）において、Ｒ１３、Ｒ１４およびＲ１５の定義は、前記の項１１と同一である。
Figure JPOXMLDOC01-appb-I000046
Figure JPOXMLDOC01-appb-I000047
　成分Ｄは、誘電率異方性が負の化合物である。成分Ｄは、主としてＶＡモード用またはＰＳＡモード用の組成物を調製する場合に用いられる。成分Ｄのうち、化合物（６）は２環化合物であるので、主として、粘度の調整、光学的異方性の調整、または誘電率異方性の調整の効果がある。化合物（７）および（８）は３環化合物であるので、上限温度を高くする、光学的異方性を大きくする、または誘電率異方性を大きくするという効果がある。化合物（９）～（１２）は、誘電率異方性を大きくするという効果がある。
　ＶＡモード用またはＰＳＡモード用の組成物を調製する場合には、成分Ｄの含有量は、組成物の重量に基づいて、好ましくは４０重量％以上であり、より好ましくは５０～９５重量％の範囲である。成分Ｄを誘電率異方性が正である組成物に添加する場合は、成分Ｄの含有量が組成物の重量に基づいて３０重量％以下が好ましい。成分Ｄを添加することにより、組成物の素子の電圧－透過率曲線を調整することが可能となる。
　成分Ｅは、２つの末端基がアルキルなどである化合物である。成分Ｅの好ましい例として、化合物（１３－１）～（１３－１１）、化合物（１４－１）～（１４－１９）、および化合物（１５－１）～（１５－７）を挙げることができる。これらの化合物（成分Ｅ）において、Ｒ１６およびＲ１７の定義は、前記の項１２と同一である。
Figure JPOXMLDOC01-appb-I000048
　成分Ｅは、誘電率異方性の絶対値が小さいので、中性に近い化合物である。化合物（１３）は、主として粘度の調整または光学的異方性の調整の効果がある。化合物（１４）および（１５）は、上限温度を高くすることによってネマチック相の温度範囲を広げる効果、または光学的異方性の調整の効果がある。
　成分Ｅの含有量を増加させると組成物の誘電率異方性が小さくなるが、粘度が小さくなる。そこで、素子のしきい値電圧の要求値を満たす限り、含有量は多いほうが好ましい。したがって、組成物を調製する場合には、成分Ｅの含有量は、組成物の重量に基づいて、好ましくは３０重量％以上、より好ましくは４０重量％以上である。
　組成物（１）の調製は、必要な成分を高い温度で溶解させるなどの方法により行われる。用途に応じて、この組成物に添加物を添加してよい。添加物の例は、光学活性化合物、重合可能な化合物、重合開始剤、酸化防止剤、紫外線吸収剤、光安定剤、熱安定剤、消泡剤、色素などである。このような添加物は当業者によく知られており、文献に記載されている。
　組成物（１）は、少なくとも１つの光学活性化合物をさらに含有してもよい。光学活性化合物は、液晶分子にらせん構造を誘起して必要なねじれ角を与えることによって逆ねじれを防ぐという効果を有する。光学活性化合物の好ましい例として、下記の化合物（Ｏｐ－１）～（Ｏｐ－１８）を挙げることができる。
Figure JPOXMLDOC01-appb-I000049

　化合物（Ｏｐ－１８）において、環Ｆは１，４－シクロへキシレンまたは１，４－フェニレンであり、Ｒ２１は炭素数１～１０のアルキルである。
　組成物（１）は、このような光学活性化合物を添加して、らせんピッチを調整する。らせんピッチは、ＴＦＴモード用およびＴＮモード用の組成物であれば４０～２００μｍの範囲に調整するのが好ましい。ＳＴＮモード用の組成物であれば６～２０μｍの範囲に調整するのが好ましい。ＢＴＮモード用の組成物の場合は、１．５～４μｍの範囲に調整するのが好ましい。らせんピッチの温度依存性を調整する目的で２つ以上の光学活性化合物を添加してもよい。
　組成物（１）は、重合可能な化合物を添加することによってＰＳＡモード用に使用することもできる。重合可能な化合物の例は、アクリレート、メタクリレート、ビニル化合物、ビニルオキシ化合物、プロペニルエーテル、エポキシ化合物（オキシラン、オキセタン）、ビニルケトンなどである。重合可能な化合物は、紫外線照射などにより重合する。光重合開始剤などの開始剤を添加してもよい。重合のための適切な条件、開始剤の適切なタイプ、および適切な量は、当業者には既知であり、文献に記載されている。重合可能な化合物の好ましい例として、化合物（Ｍ－１）～（Ｍ－１２）を挙げることができる。
Figure JPOXMLDOC01-appb-I000050
　化合物（Ｍ－１）～（Ｍ－１２）において、Ｒ２５、Ｒ２６およびＲ２７は独立して、水素またはメチルであり；ｕ、ｘおよびｙは独立して、０または１であり；ｖおよびｗは独立して、１～１０の整数であり；Ｌ２１、Ｌ２２、Ｌ２３、Ｌ２４、Ｌ２５、およびＬ２６は独立して、水素またはフッ素である。
　酸化防止剤は、大きな電圧保持率を維持するために有効である。酸化防止剤の好ましい例として、下記の化合物（ＡＯ－１）および（ＡＯ－２）、ＩＲＧＡＮＯＸ　４１５、ＩＲＧＡＮＯＸ　５６５、ＩＲＧＡＮＯＸ　１０１０、ＩＲＧＡＮＯＸ　１０３５、ＩＲＧＡＮＯＸ　３１１４、およびＩＲＧＡＮＯＸ　１０９８（商品名：ＢＡＳＦ社）を挙げることができる。紫外線吸収剤は、上限温度の低下を防ぐために有効である。紫外線吸収剤の好ましい例は、ベンゾフェノン誘導体、ベンゾエート誘導体、トリアゾール誘導体などである。具体例として下記の化合物（ＡＯ－３）および（ＡＯ－４）、ＴＩＮＵＶＩＮ　３２９、ＴＩＮＵＶＩＮ　Ｐ、ＴＩＮＵＶＩＮ　３２６、ＴＩＮＵＶＩＮ　２３４、ＴＩＮＵＶＩＮ　２１３、ＴＩＮＵＶＩＮ　４００、ＴＩＮＵＶＩＮ　３２８、ＴＩＮＵＶＩＮ　９９－２（商品名：ＢＡＳＦ社）、および１，４－ジアザビシクロ［２．２．２］オクタン（ＤＡＢＣＯ）を挙げることができる。立体障害のあるアミンのような光安定剤は、大きな電圧保持率を維持するために好ましい。光安定剤の好ましい例として、下記の化合物（ＡＯ－５）および（ＡＯ－６）、ＴＩＮＵＶＩＮ　１４４、ＴＩＮＵＶＩＮ　７６５、およびＴＩＮＵＶＩＮ　７７０ＤＦ（商品名：ＢＡＳＦ社）を挙げることができる。熱安定剤も大きな電圧保持率を維持するために有効であり、好ましい例としてＩＲＧＡＦＯＳ　１６８（商品名：ＢＡＳＦ社）を挙げることができる。消泡剤は、泡立ちを防ぐために有効である。消泡剤の好ましい例は、ジメチルシリコーンオイル、メチルフェニルシリコーンオイルなどである。
Figure JPOXMLDOC01-appb-I000051
　化合物（ＡＯ－１）において、Ｒ３０は炭素数１～２０のアルキル、炭素数１～２０のアルコキシ、－ＣＯＯＲ３１または－ＣＨ２ＣＨ２ＣＯＯＲ３１であり、Ｒ３１は炭素数１～２０のアルキルである。化合物（ＡＯ－２）において、Ｒ３２は炭素数１～２０のアルキルである。化合物（ＡＯ－５）において、Ｒ３２は炭素数１～２０のアルキルであり；Ｒ３３は水素、メチルまたはＯ・（酸素ラジカル）であり；環Ｇは１，４－シクロへキシレンまたは１，４－フェニレンであり；ｚは１、２または３である。
　組成物（１）は、メロシアニン系、スチリル系、アゾ系、アゾメチン系、アゾキシ系、キノフタロン系、アントラキノン系、テトラジン系などの二色性色素を添加すれば、ＧＨ（guest host）モード用に使用することもできる。
３．液晶表示素子
　組成物（１）は、ＰＣモード、ＴＮモード、ＳＴＮモード、ＯＣＢモード、ＰＳＡモードなどの動作モードを有し、アクティブマトリックス（ＡＭ方式）で駆動する液晶表示素子に使用できる。組成物（１）は、ＰＣモード、ＴＮモード、ＳＴＮモード、ＯＣＢモード、ＶＡモード、ＩＰＳモードなどの動作モードを有し、パッシブマトリクス（ＰＭ）方式で駆動する液晶表示素子にも使用することができる。これらのＡＭ方式およびＰＭ方式の素子は、反射型、透過型、半透過型のいずれのタイプにも適用ができる。
　組成物（１）は、ネマチック液晶をマイクロカプセル化して作製したＮＣＡＰ（nematic curvilinear aligned phase）素子、液晶中に三次元網目状高分子を形成して作製したポリマー分散型液晶表示素子（ＰＤＬＣＤ）、ポリマーネットワーク液晶表示素子（ＰＮＬＣＤ）にも使用できる。
　実施例により本発明をさらに詳しく説明する。本発明はこれら実施例によっては制限されない。
１－１．化合物（１）の実施例
　化合物（１）は、下記の手順により合成した。合成した化合物は、ＮＭＲ分析などの方法により同定した。化合物の物性は、下記に記載した方法により測定した。
ＮＭＲ分析
　測定には、ブルカーバイオスピン社製のＤＲＸ－５００を用いた。１Ｈ－ＮＭＲの測定では、試料をＣＤＣｌ３などの重水素化溶媒に溶解させ、室温で、５００ＭＨｚ、積算回数１６回の条件で測定した。テトラメチルシランを内部標準として用いた。１９Ｆ－ＮＭＲの測定では、ＣＦＣｌ３を内部標準として用い、積算回数２４回で行った。核磁気共鳴スペクトルの説明において、ｓはシングレット、ｄはダブレット、ｔはトリプレット、ｑはカルテット、ｑｕｉｎはクインテット、ｓｅｘはセクステット、ｍはマルチプレット、ｂｒはブロードであることを意味する。
測定試料
　相構造および転移温度を測定するときには、液晶性化合物そのものを試料として用いた。ネマチック相の上限温度、粘度、光学的異方性、誘電率異方性などの物性を測定するときには、化合物を母液晶に混合して調製した組成物を試料として用いた。
　化合物を母液晶と混合した試料を用いる場合には、次のように測定した。化合物１５重量％と母液晶８５重量％とを混合して試料を調製した。この試料の測定値から、次の式で表される外挿法にしたがって、外挿値を計算し、この値を記載した。〈外挿値〉＝（１００×〈試料の測定値〉－〈母液晶の重量％〉×〈母液晶の測定値〉）／〈化合物の重量％〉
　化合物と母液晶との割合がこの割合であっても、結晶（または、スメクチック相）が２５℃で析出する場合には、化合物と母液晶との割合を１０重量％：９０重量％、５重量％：９５重量％、１重量％：９９重量％の順に変更をしていき、結晶（または、スメクチック相）が２５℃で析出しなくなった割合で試料の物性を測定した。なお、特に断りのない限り、化合物と母液晶との割合は、１５重量％：８５重量％である。
　母液晶としては、下記の母液晶（ｉ）を用いた。母液晶（ｉ）の成分の割合を重量％で示す。
Figure JPOXMLDOC01-appb-I000052
測定方法
　物性の測定は下記の方法で行った。これらの多くは、社団法人電子情報技術産業協会（Japan Electronics and Information Technology Industries Association；以下、ＪＥＩＴＡと略す）で審議制定されるＪＥＩＴＡ規格（ＪＥＩＴＡ・ＥＤ－２５２１Ｂ）に記載された方法、またはこれを修飾した方法であった。測定に用いたＴＮ素子には、ＴＦＴを取り付けなかった。
（１）相構造
　偏光顕微鏡を備えた融点測定装置のホットプレート（メトラー社ＦＰ－５２型ホットステージ）に試料を置き、３℃／分の速度で加熱しながら相状態とその変化を偏光顕微鏡で観察し、相の種類を特定した。
（２）転移温度（℃）
　測定には、パーキンエルマー社製の示差走査熱量計Ｄｉａｍｏｎｄ　ＤＳＣシステム、またはエスエスアイ・ナノテクノロジー社製の高感度示差走査熱量計Ｘ－ＤＳＣ７０００を用いた。３℃／分速度で昇降温し、試料の相変化に伴う吸熱ピーク、または発熱ピークの開始点を外挿により求め、転移温度を決定した。化合物が固体からスメクチック相、ネマチック相などの液晶相に転移する温度を「液晶相の下限温度」と略すことがある。化合物が液晶相から等方性液体に転移する温度を「透明点」と略すことがある。
　結晶はＣと表した。結晶の種類の区別がつく場合は、それぞれＣ１またはＣ２と表した。スメクチック相はＳ、ネマチック相はＮと表した。スメクチック相の中で、スメクチックＡ相、スメクチックＢ相、スメクチックＣ相、またはスメクチックＦ相の区別がつく場合は、それぞれＳＡ、ＳＢ、ＳＣ、またはＳＦと表した。液体（アイソトロピック）はＩと表した。転移温度は、例えば、「Ｃ　５０．０　Ｎ　１００．０　Ｉ」のように表記した。これは、結晶からネマチック相への転移温度が５０．０℃であり、ネマチック相から液体への転移温度が１００．０℃であることを示す。
（３）低温相溶性
　化合物の割合が、２０重量％、１５重量％、１０重量％、５重量％、３重量％、および１重量％となるように母液晶と化合物とを混合した試料を調製し、試料をガラス瓶に入れた。このガラス瓶を、－１０℃または－２０℃のフリーザー中に一定期間保管したあと、結晶またはスメクチック相が析出しているかどうか観察をした。
（４）ネマチック相の上限温度（ＴＮＩまたはＮＩ；℃）
　偏光顕微鏡を備えた融点測定装置のホットプレートに試料を置き、１℃／分の速度で加熱した。試料の一部がネマチック相から等方性液体に変化したときの温度を測定した。ネマチック相の上限温度を「上限温度」と略すことがある。試料が化合物と母液晶との混合物であるときは、ＴＮＩの記号で示した。試料が化合物と成分Ｂなどとの混合物であるときは、ＮＩの記号で示した。
（５）ネマチック相の下限温度（ＴＣ；℃）
　ネマチック相を有する試料を０℃、－１０℃、－２０℃、－３０℃、および－４０℃のフリーザー中に１０日間保管したあと、液晶相を観察した。例えば、試料が－２０℃ではネマチック相のままであり、－３０℃では結晶またはスメクチック相に変化したとき、ＴＣを≦－２０℃と記載した。ネマチック相の下限温度を「下限温度」と略すことがある。
（６）粘度（バルク粘度；η；２０℃で測定；ｍＰａ・ｓ）
　測定には東京計器株式会社製のＥ型回転粘度計を用いた。
（７）粘度（回転粘度；γ１；２５℃で測定；ｍＰａ・ｓ）
　測定は、M. Imai et al., Molecular Crystals and Liquid Crystals, Vol. 259, 37 (1995) に記載された方法に従った。ツイスト角が０°であり、そして２枚のガラス基板の間隔（セルギャップ）が５μｍであるＴＮ素子に試料を入れた。この素子に１６Ｖから１９．５Ｖの範囲で０．５Ｖ毎に段階的に印加した。０．２秒の無印加のあと、ただ１つの矩形波（矩形パルス；０．２秒）と無印加（２秒）の条件で印加を繰り返した。この印加によって発生した過渡電流（transient current）のピーク電流（peak current）とピーク時間（peak time）を測定した。これらの測定値とM. Imaiらの論文、４０頁の計算式（８）とから回転粘度の値を得た。この計算に必要な誘電率異方性の値は、この回転粘度を測定した素子を用い、下に記載した方法で求めた。
（８）光学的異方性（屈折率異方性；２５℃で測定；Δｎ）
　測定は、波長５８９ｎｍの光を用い、接眼鏡に偏光板を取り付けたアッベ屈折計により行なった。主プリズムの表面を一方向にラビングしたあと、試料を主プリズムに滴下した。屈折率（ｎ∥）は偏光の方向がラビングの方向と平行であるときに測定した。屈折率（ｎ⊥）は偏光の方向がラビングの方向と垂直であるときに測定した。光学的異方性（Δｎ）の値は、Δｎ＝ｎ∥－ｎ⊥、の式から計算した。
（９）短軸方向の誘電率（ε⊥）および誘電率異方性（Δε；２５℃で測定）
　２枚のガラス基板の間隔（セルギャップ）が９μｍであり、そしてツイスト角が８０度であるＴＮ素子に試料を入れた。この素子にサイン波（１０Ｖ、１ｋＨｚ）を印加し、２秒後に液晶分子の長軸方向における誘電率（ε∥）を測定した。この素子にサイン波（０．５Ｖ、１ｋＨｚ）を印加し、２秒後に液晶分子の短軸方向における誘電率（ε⊥）を測定した。誘電率異方性の値は、Δε＝ε∥－ε⊥、の式から計算した。
（１０）弾性定数（Ｋ；２５℃で測定；ｐＮ）
　測定には横河・ヒューレットパッカード株式会社製のＨＰ４２８４Ａ型ＬＣＲメータを用いた。２枚のガラス基板の間隔（セルギャップ）が２０μｍである水平配向素子に試料を入れた。この素子に０ボルトから２０ボルト電荷を印加し、静電容量および印加電圧を測定した。測定した静電容量（Ｃ）と印加電圧（Ｖ）の値を「液晶デバイスハンドブックク」（日刊工業新聞社）、７５頁にある式（２．９８）、式（２．１０１）を用いてフィッティングし、式（２．９９）からＫ１１およびＫ３３の値を得た。次に１７１頁にある式（３．１８）に、先ほど求めたＫ１１およびＫ３３の値を用いてＫ２２を算出した。弾性定数Ｋは、このようにして求めたＫ１１、Ｋ２２、およびＫ３３の平均値で表した。
（１１）しきい値電圧（Ｖｔｈ；２５℃で測定；Ｖ）
　測定には大塚電子株式会社製のＬＣＤ５１００型輝度計を用いた。光源はハロゲンランプである。２枚のガラス基板の間隔（セルギャップ）が約０．４５/Δｎ(μｍ)であり、ツイスト角が８０度であるノーマリーホワイトモード（normally white mode）のＴＮ素子に試料を入れた。この素子に印加する電圧（３２Ｈｚ、矩形波）は０Ｖから１０Ｖまで０．０２Ｖずつ段階的に増加させた。この際に、素子に垂直方向から光を照射し、素子を透過した光量を測定した。この光量が最大になったときが透過率１００％であり、この光量が最小であったときが透過率０％である電圧－透過率曲線を作成した。しきい値電圧は透過率が９０％になったときの電圧で表した。
（１２）電圧保持率（ＶＨＲ－１；２５℃で測定；％）
　測定に用いたＴＮ素子はポリイミド配向膜を有し、そして２枚のガラス基板の間隔（セルギャップ）は５μｍである。この素子は試料を入れたあと紫外線で硬化する接着剤で密閉した。この素子に２５℃でパルス電圧（５Ｖで６０マイクロ秒）を印加して充電した。減衰する電圧を高速電圧計で１６．７ミリ秒のあいだ測定し、単位周期における電圧曲線と横軸との間の面積Ａを求めた。面積Ｂは減衰しなかったときの面積である。電圧保持率は面積Ｂに対する面積Ａの百分率で表した。
（１３）電圧保持率（ＶＨＲ－２；８０℃で測定；％）
　電圧保持率（ＶＨＲ－２）は、８０℃で測定した以外はＶＨＲ－１と同様の方法で求めた。
原料
　ソルミックスＡ－１１（商品名）は、エタノール（８５．５％）、メタノール（１３．４％）とイソプロパノール（１．１％）の混合物であり、日本アルコール販売（株）から入手した。
［実施例１］
化合物（Ｎｏ．１－２－２）の合成
Figure JPOXMLDOC01-appb-I000053
第１工程
　窒素雰囲気下、エチルトリフェニルホスホニウムブロミド（６１．８ｇ）およびＴＨＦ（６００ｍｌ）を反応器に入れ、－３０℃に冷却した。そこへカリウムｔ－ブトキシド（１７．９ｇ）をゆっくりと加え、３０分間撹拌した。次に化合物（Ｔ－１）（１８．９ｇ）のＴＨＦ（１００ｍｌ）溶液をゆっくりと加え、室温に戻しつつ３時間撹拌した。反応混合物を氷水に注ぎ込み、水層をジエチルエーテルで抽出した。一緒にした有機層を食塩水で洗浄し、無水硫酸マグネシウムで乾燥した。この溶液を減圧下で濃縮し、残渣をシリカゲルクロマトグラフィー（ヘキサン）で精製して、化合物（Ｔ－２）（１６．４ｇ；８０％）を得た。
第２工程
　窒素雰囲気下、化合物（Ｔ－２）（１０．０ｇ）およびＴＨＦ（１００ｍｌ）を反応器に入れ、－７０℃に冷却した。そこへｓｅｃ－ブチルリチウム（１．０７Ｍ；シクロヘキサン、ｎ－ヘキサン溶液；６６．７ｍｌ）をゆっくりと加え２時間撹拌した。次にホウ酸トリメチル（９．７３ｇ）のＴＨＦ（２０．０ｍｌ）溶液をゆっくりと加え室温に戻しつつ１２時間撹拌した。次に－３０℃に冷却し、６Ｎ塩酸（６５．０ｍｌ）をゆっくりと加え、室温に戻しつつ３時間撹拌した。反応混合物を水に注ぎ込み、水層を酢酸エチルで抽出した。一緒にした有機層を食塩水で洗浄し、無水硫酸マグネシウムで乾燥した。この溶液を減圧下で濃縮し、ヘプタンからの再結晶により精製して、化合物（Ｔ－３）（１１．０ｇ；８６％）を得た。
第３工程
　窒素雰囲気下、特開２０１１－９８９４２号公報に記載された方法により合成した化合物（Ｔ－４）（５０．０ｇ）、化合物（Ｔ－５）（３１．１ｇ）、炭酸カリウム（７２．５ｇ）、ＴＢＡＢ（テトラブチルアンモニウムブロミド）（１１．３ｇ）、およびＤＭＦ（５００ｍｌ）を反応器に入れて、９０℃で２時間撹拌した。反応混合物を水に注ぎ込み、水層をトルエンで抽出した。一緒にした有機層を食塩水で洗浄し、無水硫酸マグネシウムで乾燥した。この溶液を減圧下で濃縮し、残渣をシリカゲルクロマトグラフィー（ヘプタン）で精製して、化合物（Ｔ－６）（５２．１ｇ；８４％）を得た。
第４工程
　窒素雰囲気下、化合物（Ｔ－６）（１０．０ｇ）、化合物（Ｔ－３）（６．７３ｇ）、テトラキス（トリフェニルホスフィン）パラジウム（０．３３０ｇ）、炭酸カリウム（７．８３ｇ）、ＴＢＡＢ（１．８３ｇ）、トルエン（５０．０ｍｌ）、ソルミックス（登録商標）Ａ－１１（５０．０ｍｌ）、および水（５０．０ｍｌ）を反応器に入れて、３時間加熱還流を行った。反応混合物を水に注ぎ込み、水層をトルエンで抽出した。一緒にした有機層を水で洗浄し、無水硫酸マグネシウムで乾燥した。この溶液を減圧下で濃縮し、残渣をシリカゲルクロマトグラフィー（ヘプタン）で精製して、化合物（Ｔ－７）（６．７９ｇ；５６％）を得た。
第５工程
　化合物（Ｔ－７）（６．７９ｇ）、パラジウムカーボン触媒（５％Ｐｄ／ＣのＮＸタイプ（５０％湿潤品）；エヌ・イー・ケムキャット製；０．３４０ｇ）、トルエン（５０．０ｍｌ）、およびＩＰＡ（５０．０ｍｌ）を反応器に入れ、水素雰囲気下で８時間撹拌した。濾過により触媒を除去したのち、減圧下で濃縮し、残渣をシリカゲルクロマトグラフィー（ヘプタン）で精製した。さらにソルミックス（登録商標）Ａ－１１からの再結晶により精製して、化合物（Ｎｏ．１－２－２）（５．０８ｇ；７５％）を得た。
　化学シフトδ（ｐｐｍ；ＣＤＣｌ3）：７．７７（ｄ，Ｊ＝８．４Ｈｚ，２Ｈ）、７．６５（ｄ，Ｊ＝７．８Ｈｚ，２Ｈ）、７．１５－７．０９（ｍ，１Ｈ）、７．０６－６．９４（ｍ，３Ｈ）、２．６９（ｔ，Ｊ＝７．３Ｈｚ，２Ｈ）、１．７５－１．６５（ｍ，２Ｈ）、１．００（ｔ，Ｊ＝７．４Ｈｚ，３Ｈ）．
　化合物（Ｎｏ．１－２－２）の物性は、次のとおりであった。
　転移温度：Ｃ　３１．１　Ｉ．
　上限温度（ＴNI）＝－０．３℃；光学的異方性（Δｎ）＝０．１１７；誘電率異方性（Δε）＝１９．４；短軸方向の誘電率（ε⊥）＝９．２；粘度（η）＝３８．９ｍＰａ・ｓ．
[実施例２]
化合物（Ｎｏ．１－２－１９）の合成
Figure JPOXMLDOC01-appb-I000054
第１工程
　窒素雰囲気下、化合物（Ｔ－６）（１０．０ｇ）、化合物（Ｔ－８）（６．８６ｇ）、テトラキス（トリフェニルホスフィン）パラジウム（０．３３０ｇ）、炭酸カリウム（７．８３ｇ）、ＴＢＡＢ（１．８３ｇ）、トルエン（７０．０ｍｌ）、ソルミックス（登録商標）Ａ－１１（７０．０ｍｌ）、および水（７０．０ｍｌ）を反応器に入れて、３時間加熱還流を行った。反応混合物を水に注ぎ込み、水層をトルエンで抽出した。一緒にした有機層を水で洗浄し、無水硫酸マグネシウムで乾燥した。この溶液を減圧下で濃縮し、残渣をシリカゲルクロマトグラフィー（体積比、ヘプタン：トルエン＝２：１）で精製した。さらにヘプタンとトルエンとの混合溶媒（体積比、１：１）からの再結晶により精製して、化合物（Ｎｏ．１－２－１９）（８．１４ｇ；６７％）を得た。
　化学シフトδ（ｐｐｍ；ＣＤＣｌ3）：７．７５（ｄ，Ｊ＝８．４Ｈｚ，２Ｈ）、７．６２（ｄ，Ｊ＝７．６Ｈｚ，２Ｈ）、７．１５－７．０９（ｍ，１Ｈ）、７．０２－６．９４（ｍ，２Ｈ）、６．８７－６．８０（ｍ，１Ｈ）、４．１８（ｑ，Ｊ＝７．０Ｈｚ，２Ｈ）、１．５０（ｔ，Ｊ＝７．１Ｈｚ，３Ｈ）．
　化合物（Ｎｏ．１－２－１９）の物性は、次のとおりであった。なお、上限温度、光学的異方性、誘電率異方性、短軸方向の誘電率、および粘度の測定には、化合物と母液晶との割合が５重量％：９５重量％である試料を用いた。
　転移温度：Ｃ　１０１　Ｉ．
　上限温度（ＴNI）＝３３．７℃；光学的異方性（Δｎ）＝０．１５７；誘電率異方性（Δε）＝２１．９；短軸方向の誘電率（ε⊥）＝８．５；粘度（η）＝５５．５ｍＰａ・ｓ．
［実施例３］
化合物（Ｎｏ．１－２－１０）の合成
Figure JPOXMLDOC01-appb-I000055
第１工程
　化合物（Ｔ－４）（１０．０ｇ）および化合物（Ｔ－９）（７．６３ｇ）を原料として用い、実施例１の第３工程と同様の手法により、化合物（Ｔ－１０）（９．４５ｇ；６７％）を得た。
第２工程
　化合物（Ｔ－１０）（６．００ｇ）および化合物（Ｔ－１１）（３．１６ｇ）を原料として用い、実施例２の第１工程と同様の手法により、化合物（１－２－１０）（３．７０ｇ；５２％）を得た。
　化学シフトδ（ｐｐｍ；ＣＤＣｌ3）：７．７７（ｄ，Ｊ＝８．４Ｈｚ，２Ｈ）、７．６７（ｄ，Ｊ＝７．７Ｈｚ，２Ｈ）、７．１５－７．１０（ｍ，１Ｈ）、７．０６－６．９６（ｍ，３Ｈ）、２．６９（ｔ，Ｊ＝７．６Ｈｚ，２Ｈ）、１．７４－１．６４（ｍ，２Ｈ）、１．００（ｔ，Ｊ＝７．４Ｈｚ，３Ｈ）．
　化合物（Ｎｏ．１－２－１０）の物性は、次のとおりであった。
　転移温度：Ｃ　４４．８　Ｉ．
　上限温度（ＴNI）＝－０．３℃；光学的異方性（Δｎ）＝０．１１７；誘電率異方性（Δε）＝２７．２；短軸方向の誘電率（ε⊥）＝８．５；粘度（η）＝５１．５ｍＰａ・ｓ．
［実施例４］
化合物（Ｎｏ．１－３－１６）の合成
Figure JPOXMLDOC01-appb-I000056
第１工程
　窒素雰囲気下、ジブロモジフルオロメタン（１８．７ｇ）およびＴＨＦ（５５．０ｍｌ）を反応器に入れ、－１０℃に冷却した。そこへトリスジエチルアミノホスフィン（４４．１ｇ）のＴＨＦ（１００ｍｌ）溶液をゆっくりと加え、室温に戻しつつ１時間撹拌した。次にP. Kirsch et al., European Journal of Organic Chemistry. 2008, 20, 3479.に記載された手法に従い合成した化合物（Ｔ－１２）（１０．０ｇ）のＴＨＦ（４５．０ｍｌ）溶液をゆっくりと加え、５時間撹拌した。反応混合物を氷水に注ぎ込み、水層をヘプタンで抽出した。一緒にした有機層を３Ｎ塩酸、食塩水で順次洗浄し、無水硫酸マグネシウムで乾燥した。この溶液を減圧下で濃縮し、残渣をシリカゲルクロマトグラフィー（ヘプタン）で精製して、化合物（Ｔ－１３）（１０．０ｇ；８７％）を得た。
第２工程
　窒素雰囲気下、化合物（Ｔ－１３）（１０．０ｇ）およびクロロホルム（１３０ｍｌ）を反応器に入れ、－１０℃に冷却した。そこへ臭素（２．０９ｍｌ）のクロロホルム（２０．０ｍｌ）溶液をゆっくりと加え、室温に戻しつつ３０分間撹拌した。反応混合物を水に注ぎ込み、水層をジクロロメタンで抽出した。一緒にした有機層を飽和チオ硫酸ナトリウム水溶液、水で順次洗浄し、無水硫酸マグネシウムで乾燥した。この溶液を減圧下で濃縮し、残渣をシリカゲルクロマトグラフィー（体積比、ヘプタン：酢酸エチル＝２０：１）で精製して、化合物（Ｔ－１４）（１５．７ｇ；９７％）を得た。
第３工程
　窒素雰囲気下、化合物（Ｔ－１５）（２０．０ｇ）、化合物（Ｔ－１６）（２１．６ｇ）、テトラキス（トリフェニルホスフィン）パラジウム（１．３４ｇ）、酢酸カリウム（２１．６ｇ）、および１，４－ジオキサン（１００ｍｌ）を反応器に入れて、１００℃で３時間撹拌した。反応混合物を水に注ぎ込み、水層をトルエンで抽出した。一緒にした有機層を食塩水で洗浄し、無水硫酸マグネシウムで乾燥した。この溶液を減圧下で濃縮し、残渣をシリカゲルクロマトグラフィー（トルエン）で精製した。さらにヘプタンからの再結晶により精製して、化合物（Ｔ－１７）（１３．０ｇ；５５％）を得た。
第４工程
　窒素雰囲気下、ジクロロビス（トリフェニルホスフィン）パラジウム（０．４３０ｇ）、トリフェニルホスフィン（０．３２２ｇ）、およびＩＰＡ（３０．０ｍｌ）を反応器に入れて、１時間加熱還流を行った。次に化合物（Ｔ－１７）（６．８８ｇ）、化合物（Ｔ－１８）（４．２７ｇ）、炭酸カリウム（５．６５ｇ）、ＴＢＡＢ（１．３２ｇ）、およびＩＰＡ（７０．０ｍｌ）を加え、５時間加熱還流を行った。反応混合物を３Ｎ塩酸（１００ｍｌ）に注ぎ込み、水層をトルエンで抽出した。一緒にした有機層を食塩水で洗浄し、無水硫酸マグネシウムで乾燥した。この溶液を減圧下で濃縮し、残渣をシリカゲルクロマトグラフィー（体積比、トルエン：酢酸エチル＝１０：１）で精製して、化合物（Ｔ－１９）（６．７２ｇ；９９％）を得た。
第５工程
　化合物（Ｔ－１４）（７．３３ｇ）および化合物（Ｔ－１９）（６．４８ｇ）を原料として用い、実施例１の第３工程と同様の手法により、化合物（Ｔ－２０）（５．２０ｇ；５３％）を得た。
第６工程
　化合物（Ｔ－２０）（５．２０ｇ）、パラジウムカーボン触媒（５％Ｐｄ／ＣのＥタイプ（５０％湿潤品）；エヌ・イー・ケムキャット製；０．５２０ｇ）、トルエン（２６．０ｍｌ）、およびＩＰＡ（２６．０ｍｌ）を反応器に入れ、水素雰囲気下、５０℃で４８時間撹拌した。濾過により触媒を除去したのち、減圧下で濃縮し、残渣をシリカゲルクロマトグラフィー（体積比、ヘプタン：酢酸エチル＝１０：１）で精製した。さらにＩＰＡと酢酸エチルとの混合溶媒（体積比、１：１）からの再結晶により精製して、化合物（Ｎｏ．１－３－１６）（１．７４ｇ；３３％）を得た。
　化学シフトδ（ｐｐｍ；ＣＤＣｌ3）：７．４２－７．３５（ｍ，２Ｈ）、７．３４－７．２９（ｍ，１Ｈ）、７．２１－７．１５（ｍ，１Ｈ）、７．１５－７．０８（ｍ，１Ｈ）、３．９４（ｄｄｄ，Ｊ＝１１．１Ｈｚ，Ｊ＝４．１Ｈｚ，Ｊ＝２．１Ｈｚ，１Ｈ）、３．０４－２．９３（ｍ，２Ｈ）、２．１６－２．０６（ｍ，４Ｈ）、１．９５－１．８１（ｍ，２Ｈ）、１．７０－１．６２（ｍ，１Ｈ）、１．５７－１．４８（ｍ，１Ｈ）、１．４８－１．２２（ｍ，６Ｈ）、１．１９－１．００（ｍ，５Ｈ）、０．８９（ｔ，Ｊ＝７．３Ｈｚ，３Ｈ）．
　化合物（Ｎｏ．１－３－１６）の物性は、次のとおりであった。
　転移温度：Ｃ　５５．６　ＳＡ　１３０　Ｎ　２２２　Ｉ．
　上限温度（ＴNI）＝１４５℃；光学的異方性（Δｎ）＝０．１３０；誘電率異方性（Δε）＝１２．８；短軸方向の誘電率（ε⊥）＝５．８；粘度（η）＝７４．２ｍＰａ・ｓ．
[実施例５]
化合物（Ｎｏ．１－４－１）の合成
Figure JPOXMLDOC01-appb-I000057
第１工程
　化合物（Ｔ－６）（４．００ｇ）および化合物（Ｔ－２１）（３．１３ｇ）を原料として用い、実施例２の第１工程と同様の手法により、化合物（１－４－１）（２．８７ｇ；５０％）を得た。
　化学シフトδ（ｐｐｍ；ＣＤＣｌ3）：７．８５（ｄ，Ｊ＝８．４Ｈｚ，２Ｈ）、７．６２（ｄ，Ｊ＝７．７Ｈｚ，２Ｈ）、７．５２（ｄｄ，Ｊ＝８．１Ｈｚ，Ｊ＝１．１Ｈｚ，２Ｈ）、７．３４－７．２４（ｍ，４Ｈ）、７．０３－６．９５（ｍ，２Ｈ）、２．６６（ｔ，Ｊ＝７．９Ｈｚ，２Ｈ）、１．７６－１．６６（ｍ，２Ｈ）、０．９９（ｔ，Ｊ＝７．４Ｈｚ，３Ｈ）．
　化合物（Ｎｏ．１－４－１）の物性は、次のとおりであった。なお、上限温度、光学的異方性、誘電率異方性、短軸方向の誘電率、および粘度の測定には、化合物と母液晶との割合が５重量％：９５重量％である試料を用いた。
　転移温度：Ｃ　１１７　ＳＡ　１３６　Ｎ　１６９　Ｉ．
　上限温度（ＴNI）＝１１６℃；光学的異方性（Δｎ）＝０．１７９；誘電率異方性（Δε）＝２１．９；短軸方向の誘電率（ε⊥）＝４．５；粘度（η）＝５４．３ｍＰａ・ｓ．
[実施例６]
化合物（Ｎｏ．１－４－２１）の合成
Figure JPOXMLDOC01-appb-I000058
第１工程
　化合物（Ｔ－６）（４．００ｇ）および化合物（Ｔ－２２）（３．２０ｇ）を原料として用い、実施例２の第１工程と同様の手法により、化合物（１－４－２１）（４．９７ｇ；８６％）を得た。
　化学シフトδ（ｐｐｍ；ＣＤＣｌ3）：７．７６（ｄ，Ｊ＝８．４Ｈｚ，２Ｈ）、７．６５（ｄ，Ｊ＝８．２Ｈｚ，２Ｈ）、７．１７－７．１２（ｍ，１Ｈ）、７．１０－７．０４（ｍ，１Ｈ）、７．０２－６．９４（ｍ，２Ｈ）、２．８９（ｔｔ，Ｊ＝１２．２Ｈｚ，Ｊ＝３．１Ｈｚ，１Ｈ）、１．９６－１．８６（ｍ，４Ｈ）、１．５８－１．４６（ｍ，２Ｈ）、１．４２－１．２９（ｍ，３Ｈ）、１．２８－１．２０（ｍ，２Ｈ）、１．１７－１．０６（ｍ，２Ｈ）、０．９１（ｔ，Ｊ＝７．４Ｈｚ，３Ｈ）．
　化合物（Ｎｏ．１－４－２１）の物性は、次のとおりであった。
　転移温度：Ｃ　７２．０　Ｎ　１５８　Ｉ．
　上限温度（ＴNI）＝１１３℃；光学的異方性（Δｎ）＝０．１５０；誘電率異方性（Δε）＝１６．８；短軸方向の誘電率（ε⊥）＝５．８；粘度（η）＝６３．８ｍＰａ・ｓ．
[実施例７]
化合物（Ｎｏ．１－４－３８）の合成
Figure JPOXMLDOC01-appb-I000059
第１工程
　窒素雰囲気下、化合物（Ｔ－２３）（１５．０ｇ）、化合物（Ｔ－２４）（１１．７ｇ）、炭酸カリウム（１２．５ｇ）、およびＤＭＦ（１００ｍｌ）を反応器に入れて、１２０℃で７時間撹拌した。反応混合物を水に注ぎ込み、水層をトルエンで抽出した。一緒にした有機層を食塩水で洗浄し、無水硫酸マグネシウムで乾燥した。この溶液を減圧下で濃縮し、残渣をシリカゲルクロマトグラフィー（ヘプタン）で精製して、化合物（Ｔ－２５）（１５．９ｇ；６９％）を得た。
第２工程
　化合物（Ｔ－２５）（１５．９ｇ）を原料として用い、実施例１の第２工程と同様の手法により、化合物（Ｔ－２６）（１２．５ｇ；６８％）を得た。
第３工程
　化合物（Ｔ－６）（４．７１ｇ）および化合物（Ｔ－２６）（５．００ｇ）を原料として用い、実施例２の第１工程と同様の手法により、化合物（１－４－３８）（４．２４ｇ；５９％）を得た。
　化学シフトδ（ｐｐｍ；ＣＤＣｌ3）：７．７５（ｄ，Ｊ＝８．３Ｈｚ，２Ｈ）、７．６２（ｄ，Ｊ＝７．６Ｈｚ，２Ｈ）、７．１３－７．０８（ｍ，１Ｈ）、７．０１－６．９４（ｍ，２Ｈ）、６．８４－６．７８（ｍ，１Ｈ）、３．８８（ｄ，Ｊ＝６．５Ｈｚ，２Ｈ）、１．９８－１．８９（ｍ，２Ｈ）、１．８８－１．７７（ｍ，３Ｈ）、１．３８－１．２９（ｍ，２Ｈ）、１．２９－１．１５（ｍ，３Ｈ）、１．１３－１．０３（ｍ，２Ｈ）、１．０１－０．８５（ｍ，５Ｈ）．
　化合物（Ｎｏ．１－４－３８）の物性は、次のとおりであった。なお、上限温度、光学的異方性、誘電率異方性、短軸方向の誘電率、および粘度の測定には、化合物と母液晶との割合が１０重量％：９０重量％である試料を用いた。
　転移温度：Ｃ　１０３　Ｎ　１４４　Ｉ．
　上限温度（ＴNI）＝１１１℃；光学的異方性（Δｎ）＝０．１５７；誘電率異方性（Δε）＝１１．８；短軸方向の誘電率（ε⊥）＝８．５；粘度（η）＝８０．６ｍＰａ・ｓ．
[実施例８]
化合物（Ｎｏ．１－４－５４）の合成
Figure JPOXMLDOC01-appb-I000060
第１工程
　窒素雰囲気下、化合物（Ｔ－２７）（５０．０ｇ）、化合物（Ｔ－２８）（６２．４ｇ）、ＰＴＳＡ（パラトルエンスルホン酸一水和物）（６．６９ｇ）、およびトルエン（２５０ｍｌ）を反応器に入れて、留出してくる水を除去しつつ、２時間加熱還流を行った。反応混合物を水で洗浄し、無水硫酸マグネシウムで乾燥した。この溶液を減圧下で濃縮し、残渣をシリカゲルクロマトグラフィー（体積比、ヘプタン：トルエン＝１：１）で精製して、化合物（Ｔ－２９）（７１．６ｇ；８４％）を得た。
第２工程
　窒素雰囲気下、化合物（Ｔ－２９）（３５．０ｇ）およびＴＨＦ（４５０ｍｌ）を反応器に入れ、－７０℃に冷却した。そこへｓｅｃ－ブチルリチウム（１．０１Ｍ；シクロヘキサン、ｎ－ヘキサン溶液；１７２ｍｌ）をゆっくりと加え１時間撹拌した。次にヨウ素（４７．７ｇ）のＴＨＦ（２７０ｍｌ）溶液をゆっくりと加え、室温に戻しつつ８時間撹拌した。反応混合物を水に注ぎ込み、水層をトルエンで抽出した。一緒にした有機層を飽和チオ硫酸ナトリウム水溶液、食塩水で順次洗浄し、無水硫酸マグネシウムで乾燥した。この溶液を減圧下で濃縮し、残渣をシリカゲルクロマトグラフィー（体積比、ヘプタン：トルエン＝１：１）で精製した。さらにヘプタンからの再結晶により精製して、化合物（Ｔ－３０）（３７．６ｇ；７１％）を得た。
第３工程
　化合物（Ｔ－６）（３０．０ｇ）を原料として用い、実施例４の第３工程と同様の手法により、化合物（Ｔ－３１）（２６．９ｇ；７９％）を得た。
第４工程
　化合物（Ｔ－３０）（２３．６ｇ）および化合物（Ｔ－３１）（２６．９ｇ）を原料として用い、実施例２の第１工程と同様の手法により、化合物（１－４－５４）（２７．２ｇ；８３％）を得た。
　化学シフトδ（ｐｐｍ；ＣＤＣｌ3）：７．７７（ｄ，Ｊ＝８．３Ｈｚ，２Ｈ）、７．６４（ｄ，Ｊ＝７．９Ｈｚ，２Ｈ）、７．５１－７．４５（ｍ，１Ｈ）、７．２６－７．２０（ｍ，１Ｈ）、７．０２－６．９４（ｍ，２Ｈ）、５．７６（ｓ，１Ｈ）、４．２５（ｄｄ，Ｊ＝１１．８Ｈｚ，Ｊ＝４．６Ｈｚ，２Ｈ）、３．５９（ｔ，Ｊ＝１１．５Ｈｚ，２Ｈ）、２．２５－２．１５（ｍ，１Ｈ）、１．４１－１．３１（ｍ，２Ｈ）、１．１５－１．０８（ｍ，２Ｈ）、０．９４（ｔ，Ｊ＝７．５Ｈｚ，３Ｈ）．
　化合物（Ｎｏ．１－４－５４）の物性は、次のとおりであった。なお、上限温度、光学的異方性、誘電率異方性、短軸方向の誘電率、および粘度の測定には、化合物と母液晶との割合が５重量％：９５重量％である試料を用いた。
　転移温度：Ｃ　１１７　Ｎ　１３８　Ｉ．
　上限温度（ＴNI）＝１１４℃；光学的異方性（Δｎ）＝０．１５７；誘電率異方性（Δε）＝２９．９；短軸方向の誘電率（ε⊥）＝４．５；粘度（η）＝７３．５ｍＰａ・ｓ．
[実施例９]
化合物（Ｎｏ．１－２－１５）の合成
Figure JPOXMLDOC01-appb-I000061
第１工程
　窒素雰囲気下、化合物（１－４－５４）（２４．２ｇ）、ギ酸（１２１ｍｌ）、ＴＢＡＢ（４．５５ｇ）、およびトルエン（２４０ｍｌ）を反応器に入れて、７２時間撹拌した。反応混合物を水に注ぎ込み、水層をトルエンで抽出した。一緒にした有機層を飽和炭酸水素ナトリウム水溶液、食塩水で順次洗浄し、無水硫酸マグネシウムで乾燥した。この溶液を減圧下で濃縮し、残渣をシリカゲルクロマトグラフィー（体積比、ヘプタン：トルエン＝１：２）で精製して、化合物（Ｔ－３２）（１７．０ｇ；８７％）を得た。
第２工程
　化合物（Ｔ－３２）（１７．０ｇ）および化合物（Ｔ－３３）（２２．０ｇ）を原料として用い、実施例１の第１工程と同様の手法により、化合物（Ｔ－３４）（１９．７ｇ；９９％）を得た。
第３工程
　化合物（Ｔ－３４）（１９．７ｇ）を原料として用い、実施例１の第５工程と同様の手法により、化合物（Ｔ－３５）（１７．７ｇ；８８％）を得た。
第４工程
　化合物（Ｔ－３５）（１７．７ｇ）を原料として用い、実施例９の第１工程と同様の手法により、化合物（Ｔ－３６）（１４．４ｇ；８９％）を得た。
第５工程
　化合物（Ｔ－３６）（３．００ｇ）およびメチルトリフェニルホスホニウムブロミド（２．９１ｇ）を原料として用い、実施例１の第１工程と同様の手法により、化合物（１－２－１５）（２．０１ｇ；６７％）を得た。
　化学シフトδ（ｐｐｍ；ＣＤＣｌ3）：７．７７（ｄ，Ｊ＝８．３Ｈｚ，２Ｈ）、７．６５（ｄ，Ｊ＝７．８Ｈｚ，２Ｈ）、７．１６－７．１０（ｍ，１Ｈ）、７．０６－６．９４（ｍ，３Ｈ）、５．９２－５．８１（ｍ，１Ｈ）、５．１２－５．００（ｍ，２Ｈ）、２．８２（ｔ，Ｊ＝７．７Ｈｚ，２Ｈ）、２．４６－２．３８（ｍ，２Ｈ）．
　化合物（Ｎｏ．１－２－１５）の物性は、次のとおりであった。
　転移温度：Ｃ　３７．５　Ｉ．
　上限温度（ＴNI）＝９．０℃；光学的異方性（Δｎ）＝０．１３０；誘電率異方性（Δε）＝１８．９；短軸方向の誘電率（ε⊥）＝８．５；粘度（η）＝２９．７ｍＰａ・ｓ．
［実施例１０］
化合物（Ｎｏ．１－５－２１）の合成
Figure JPOXMLDOC01-appb-I000062
第１工程
　化合物（Ｔ－４）（１０．０ｇ）および化合物（Ｔ－３７）（９．３１ｇ）を原料として用い、実施例１の第３工程と同様の手法により、化合物（Ｔ－３８）（１３．９ｇ；８９％）を得た。
第２工程
　化合物（Ｔ－３８）（４．１５ｇ）を原料として用い、実施例２の第１工程と同様の手法により、化合物（１－５－２１）（２．４４ｇ；５０％）を得た。
　化学シフトδ（ｐｐｍ；ＣＤＣｌ3）：７．８１（ｄ，Ｊ＝８．３Ｈｚ，２Ｈ）、７．６６（ｄ，Ｊ＝７．７Ｈｚ，２Ｈ）、７．４１－７．３５（ｍ，１Ｈ）、７．２２－７．１０（ｍ，５Ｈ）、７．０６－７．００（ｍ，１Ｈ）、２．７０（ｔ，Ｊ＝７．５Ｈｚ，２Ｈ）、１．７４－１．６５（ｍ，２Ｈ）、１．００（ｔ，Ｊ＝７．４Ｈｚ，３Ｈ）．
　化合物（Ｎｏ．１－５－２１）の物性は、次のとおりであった。
　転移温度：Ｃ　７４．４　Ｎ　１２２　Ｉ．
　上限温度（ＴNI）＝８５．０℃；光学的異方性（Δｎ）＝０．１８４；誘電率異方性（Δε）＝２３．９；短軸方向の誘電率（ε⊥）＝７．８；粘度（η）＝７８．８ｍＰａ・ｓ．
［実施例１１］
化合物（Ｎｏ．１－７－２）の合成
Figure JPOXMLDOC01-appb-I000063
第１工程
　化合物（Ｔ－３８）（５．００ｇ）およびＷＯ２００９／１５０９６６Ａ１に記載された手法に従い合成した化合物（Ｔ－３９）（３．８２ｇ）を原料として用い、実施例２の第１工程と同様の手法により、化合物（１－７－２）（３．９２ｇ；５５％）を得た。
　化学シフトδ（ｐｐｍ；ＣＤＣｌ3）：７．８１（ｄ，Ｊ＝８．３Ｈｚ，２Ｈ）、７．６６（ｄ，Ｊ＝８．２Ｈｚ，２Ｈ）、７．４１－７．３６（ｍ，１Ｈ）、７．２２－７．１３（ｍ，５Ｈ）、７．０９－７．０４（ｍ，１Ｈ）、２．８９（ｔｔ，Ｊ＝１２．３Ｈｚ，Ｊ＝３．０Ｈｚ，１Ｈ）、１．９５－１．８７（ｍ，４Ｈ）、１．５８－１．４６（ｍ，２Ｈ）、１．３８－１．２１（ｍ，９Ｈ）、１．１６－１．０６（ｍ，２Ｈ）、０．９０（ｔ，Ｊ＝７．３Ｈｚ，３Ｈ）．
　化合物（Ｎｏ．１－７－２）の物性は、次のとおりであった。
　転移温度：Ｃ　９４．５　Ｎ　２５６　Ｉ．
　上限温度（ＴNI）＝１７４℃；光学的異方性（Δｎ）＝０．１９０；誘電率異方性（Δε）＝１７．９；短軸方向の誘電率（ε⊥）＝５．２；粘度（η）＝９４．８ｍＰａ・ｓ．
　既に記載した化合物（１）の合成法および実施例１～１１に記載した合成手順に従って以下に示す化合物（Ｎｏ．１－１－１）～（Ｎｏ．１－１－２０）、化合物（Ｎｏ．１－２－１）～（Ｎｏ．１－２－５３）、化合物（Ｎｏ．１－３－１）～（Ｎｏ．１－３－３５）、化合物（Ｎｏ．１－４－１）～（Ｎｏ．１－４－７５）、化合物（Ｎｏ．１－５－１）～（Ｎｏ．１－５－３３）、化合物（Ｎｏ．１－６－１）～（Ｎｏ．１－６－４）、および化合物（Ｎｏ．１－７－１）～（Ｎｏ．１－７－３）を合成できる。
Figure JPOXMLDOC01-appb-I000064
Figure JPOXMLDOC01-appb-I000065
Figure JPOXMLDOC01-appb-I000066
Figure JPOXMLDOC01-appb-I000067
Figure JPOXMLDOC01-appb-I000068
Figure JPOXMLDOC01-appb-I000069
Figure JPOXMLDOC01-appb-I000070
Figure JPOXMLDOC01-appb-I000071
Figure JPOXMLDOC01-appb-I000072
Figure JPOXMLDOC01-appb-I000073
Figure JPOXMLDOC01-appb-I000074
Figure JPOXMLDOC01-appb-I000075
［比較例１］
　比較化合物として、化合物（Ｓ－１）を合成した。この化合物は、特開２００２－３２７１７５号公報に記載されており、本発明の化合物に類似しているからである。
Figure JPOXMLDOC01-appb-I000076
　化学シフトδ（ｐｐｍ；ＣＤＣｌ３）：７．７５（ｄ，Ｊ＝８．４Ｈｚ，２Ｈ）、７．６８（ｄ，Ｊ＝８．４Ｈｚ，２Ｈ）、７．５３（ｄ，Ｊ＝８．１Ｈｚ，２Ｈ）、７．２９（ｄ，Ｊ＝８．１Ｈｚ，２Ｈ）、７．０２－６．９４（ｍ，２Ｈ）、２．６５（ｔ，Ｊ＝７．９Ｈｚ，２Ｈ）、１．７５－１．６５（ｍ，２Ｈ）、０．９８（ｔ，Ｊ＝７．５Ｈｚ，３Ｈ）．
　比較化合物（Ｓ－１）の物性は、次のとおりであった。
　転移温度：Ｃ　８０．３　Ｉ．
　上限温度（ＴNI）＝３５．０℃；光学的異方性（Δｎ）＝０．１４４；誘電率異方性（Δε）＝１９．６；短軸方向の誘電率（ε⊥）＝５．２；粘度（η）＝１９．６ｍＰａ・ｓ．
Figure JPOXMLDOC01-appb-I000077
　実施例１で得られた化合物（Ｎｏ．１－２－２）と比較化合物（Ｓ－１）の物性を表１にまとめた。表１から、化合物（Ｎｏ．１－２－２）は、比較化合物（Ｓ－１）と比較して、誘電率異方性はほぼ同等であるにも関わらず、短軸方向の誘電率が大きい点で優れていることが分かった。
　また実施例２、実施例３、および実施例９に示した３環化合物（Ｎｏ．１－２－１９）、化合物（Ｎｏ．１－２－１０）、および化合物（Ｎｏ．１－２－１５）は全て、比較化合物（Ｓ－１）と比較して短軸方向の誘電率が大きい。従って本発明の化合物の方が、ＦＦＳモードの液晶表示素子に用いられる液晶組成物の透過率を向上させることが出来る、優れた化合物であることが分かった。
［比較例２］
　比較化合物として、化合物（Ｓ－２）を合成した。この化合物は、特開平１０－２５１１８６号公報に記載されており、本発明の化合物に類似しているからである。
Figure JPOXMLDOC01-appb-I000078
　化学シフトδ（ｐｐｍ；ＣＤＣｌ３）：７．７３（ｄ，Ｊ＝８．３Ｈｚ，２Ｈ）、７．６８（ｄ，Ｊ＝８．４Ｈｚ，２Ｈ）、７．５４（ｄ，Ｊ＝８．２Ｈｚ，２Ｈ）、７．３２（ｄ，Ｊ＝８．２Ｈｚ，２Ｈ）、７．０２－６．９３（ｍ，２Ｈ）、２．５２（ｔｔ，Ｊ＝１２．０Ｈｚ，Ｊ＝３．２Ｈｚ，１Ｈ）、１．９７－１．８４（ｍ，４Ｈ）、１．５５－１．４３（ｍ，２Ｈ）、１．４１－１．２７（ｍ，３Ｈ）、１．２７－１．２０（ｍ，２Ｈ）、１．１４－１．０２（ｍ，２Ｈ）、０．９１（ｔ，Ｊ＝７．３Ｈｚ，３Ｈ）．
　比較化合物（Ｓ－２）の物性は、次のとおりであった。
　転移温度：Ｃ　６７．１　ＳＡ　９３．８　Ｎ　１８８　Ｉ．
　上限温度（ＴNI）＝１５６℃；光学的異方性（Δｎ）＝０．１７０；誘電率異方性（Δε）＝１９．２；短軸方向の誘電率（ε⊥）＝３．８；粘度（η）＝５５．２ｍＰａ・ｓ．
Figure JPOXMLDOC01-appb-I000079
　実施例６で得られた化合物（Ｎｏ．１－４－２１）と比較化合物（Ｓ－２）の物性を表２にまとめた。表２から、化合物（Ｎｏ．１－４－２１）は、比較化合物（Ｓ－２）と比較して、誘電率異方性はほぼ同等であるにも関わらず、短軸方向の誘電率が大きい点で優れていることが分かった。
　また実施例４、実施例５、実施例７、実施例８、および実施例１０に示した４環化合物（Ｎｏ．１－３－１６）、化合物（Ｎｏ．１－４－１）、化合物（Ｎｏ．１－４－３８）、化合物（Ｎｏ．１－４－５４）、および化合物（Ｎｏ．１－５－２１）は全て、比較化合物（Ｓ－２）と比較して短軸方向の誘電率が大きい。従って本発明の化合物の方が、ＦＦＳモードの液晶表示素子に用いられる液晶組成物の透過率を向上させることが出来る、優れた化合物であることが分かった。
［比較例３］
　比較化合物として、化合物（Ｓ－３）を合成した。この化合物は、特開２００２－８０４５２号公報に記載されており、本発明の化合物に類似しているからである。
Figure JPOXMLDOC01-appb-I000080
　化学シフトδ（ｐｐｍ；ＣＤＣｌ３）：７．８１－７．７５（ｍ，２Ｈ）、７．４２－７．３３（ｍ，３Ｈ）、７．１１－７．０４（ｍ，１Ｈ）、２．８９（ｔｔ，Ｊ＝１２．４Ｈｚ，Ｊ＝２．９Ｈｚ，１Ｈ）、１．９３－１．８４（ｍ，４Ｈ）、１．５５－１．４３（ｍ，２Ｈ）、１．４１－１．２７（ｍ，３Ｈ）、１．２７－１．１９（ｍ，２Ｈ）、１．１６－１．０３（ｍ，２Ｈ）、０．９１（ｔ，Ｊ＝７．４Ｈｚ，３Ｈ）．
　比較化合物（Ｓ－３）の物性は、次のとおりであった。
　転移温度：Ｃ　５３．８　Ｉ．
　上限温度（ＴNI）＝３．７℃；光学的異方性（Δｎ）＝０．０７０３；誘電率異方性（Δε）＝１６．４；短軸方向の誘電率（ε⊥）＝７．２；粘度（η）＝７１．８ｍＰａ・ｓ．
Figure JPOXMLDOC01-appb-I000081
　実施例１で得られた化合物（Ｎｏ．１－２－２）と比較化合物（Ｓ－３）の物性を表３にまとめた。表３から、化合物（Ｎｏ．１－２－２）は、比較化合物（Ｓ－３）と比較して、上限温度はほぼ同等であるにも関わらず、誘電率異方性が大きく、短軸方向の誘電率が大きく、粘度が小さい点で優れていることが分かった。
　また実施例２、実施例３、および実施例９に示した３環化合物（Ｎｏ．１－２－１９）、化合物（Ｎｏ．１－２－１０）、および化合物（Ｎｏ．１－２－１５）は全て、比較化合物（Ｓ－３）と比較して、誘電率異方性が大きく、短軸方向の誘電率が大きく、粘度が小さい。従って本発明の化合物の方が、ＦＦＳモードの液晶表示素子に用いられる液晶組成物の透過率を向上させつつ、素子の応答時間を短くすることが出来る、優れた化合物であることが分かった。
１－２．組成物（１）の実施例
　実施例により本発明の液晶組成物（１）を詳細に説明する。実施例における化合物は、下記の表２の定義に基づいて記号により表した。表２において、１，４－シクロヘキシレンに関する立体配置はトランスである。実施例において記号の後にあるかっこ内の番号は化合物の番号に対応する。（－）の記号はその他の液晶性化合物を意味する。液晶性化合物の割合（百分率）は、液晶組成物の重量に基づいた重量百分率（重量％）である。最後に、組成物の物性値をまとめた。物性は、先に記載した方法にしたがって測定し、測定値を（外挿することなく）そのまま記載した。
Figure JPOXMLDOC01-appb-I000082
［実施例１２］
３－Ｂ（２Ｆ，３Ｆ）ＢＸＢ（Ｆ，Ｆ）－Ｆ　　（１－２－２）　　１７％
３－Ｈ２ＨＢ（Ｆ，Ｆ）－Ｆ　　　　　　　　　（３－１５）　　　　８％
５－Ｈ２ＨＢ（Ｆ，Ｆ）－Ｆ　　　　　　　　　（３－１５）　　　　８％
３－ＨＢＢ（Ｆ，Ｆ）－Ｆ　　　　　　　　　　（３－２４）　　　２１％
５－ＨＢＢ（Ｆ，Ｆ）－Ｆ　　　　　　　　　　（３－２４）　　　２０％
３－Ｈ２ＢＢ（Ｆ，Ｆ）－Ｆ　　　　　　　　　（３－２７）　　　１０％
５－ＨＨＢＢ（Ｆ，Ｆ）－Ｆ　　　　　　　　　（４－６）　　　　　３％
５－ＨＨＥＢＢ－Ｆ　　　　　　　　　　　　　（４－１７）　　　　２％
３－ＨＨ２ＢＢ（Ｆ，Ｆ）－Ｆ　　　　　　　　（４－１５）　　　　３％
１Ｏ１－ＨＢＢＨ－４　　　　　　　　　　　　（１５－１）　　　　４％
１Ｏ１－ＨＢＢＨ－５　　　　　　　　　　　　（１５－１）　　　　４％
　ＮＩ＝８３．２℃；Δｎ＝０．１２３；Δε＝１１．０；η＝３６．９ｍＰａ・ｓ．
　上記組成物１００部に化合物（Ｏｐ－０５）を０．２５部添加したときのピッチは６１．７μｍであった。
［実施例１３］
２Ｏ－Ｂ（２Ｆ，３Ｆ）ＢＸＢ（Ｆ，Ｆ）－Ｆ　（１－２－１９）　　５％
２－ＨＢ－Ｃ　　　　　　　　　　　　　　　　（５－１）　　　　　５％
３－ＨＢ－Ｃ　　　　　　　　　　　　　　　　（５－１）　　　　１２％
３－ＨＢ－Ｏ２　　　　　　　　　　　　　　　（１３－５）　　　１５％
２－ＢＴＢ－１　　　　　　　　　　　　　　　（１３－１０）　　　３％
３－ＨＨＢ－Ｆ　　　　　　　　　　　　　　　（３－１）　　　　　４％
３－ＨＨＢ－１　　　　　　　　　　　　　　　（１４－１）　　　　８％
３－ＨＨＢ－Ｏ１　　　　　　　　　　　　　　（１４－１）　　　　５％
３－ＨＨＢ－３　　　　　　　　　　　　　　　（１４－１）　　　１４％
３－ＨＨＥＢ－Ｆ　　　　　　　　　　　　　　（３－１０）　　　　４％
５－ＨＨＥＢ－Ｆ　　　　　　　　　　　　　　（３－１０）　　　　４％
２－ＨＨＢ（Ｆ）－Ｆ　　　　　　　　　　　　（３－２）　　　　　７％
３－ＨＨＢ（Ｆ）－Ｆ　　　　　　　　　　　　（３－２）　　　　　７％
５－ＨＨＢ（Ｆ）－Ｆ　　　　　　　　　　　　（３－２）　　　　　７％
　ＮＩ＝９８．４℃；Δｎ＝０．１０４；Δε＝５．１；η＝１９．２ｍＰａ・ｓ．
［実施例１４］
３－ＨＢ（２Ｆ，３Ｆ）ＢＸＢ（Ｆ，Ｆ）－Ｆ　（１－４－２１）　　４％
５－ＨＢ－ＣＬ　　　　　　　　　　　　　　　（２－２）　　　　１６％
３－ＨＨ－４　　　　　　　　　　　　　　　　（１３－１）　　　１２％
３－ＨＨ－５　　　　　　　　　　　　　　　　（１３－１）　　　　４％
３－ＨＨＢ－ＣＬ　　　　　　　　　　　　　　（３－１）　　　　　３％
４－ＨＨＢ－ＣＬ　　　　　　　　　　　　　　（３－１）　　　　　４％
３－ＨＨＢ（Ｆ）－Ｆ　　　　　　　　　　　　（３－２）　　　　１０％
４－ＨＨＢ（Ｆ）－Ｆ　　　　　　　　　　　　（３－２）　　　　　９％
５－ＨＨＢ（Ｆ）－Ｆ　　　　　　　　　　　　（３－２）　　　　　９％
７－ＨＨＢ（Ｆ）－Ｆ　　　　　　　　　　　　（３－２）　　　　　８％
５－ＨＢＢ（Ｆ）－Ｆ　　　　　　　　　　　　（３－２３）　　　　４％
１Ｏ１－ＨＢＢＨ－５　　　　　　　　　　　　（１５－１）　　　　３％
３－ＨＨＢＢ（Ｆ，Ｆ）－Ｆ　　　　　　　　　（４－６）　　　　　２％
４－ＨＨＢＢ（Ｆ，Ｆ）－Ｆ　　　　　　　　　（４－６）　　　　　３％
５－ＨＨＢＢ（Ｆ，Ｆ）－Ｆ　　　　　　　　　（４－６）　　　　　３％
３－ＨＨ２ＢＢ（Ｆ，Ｆ）－Ｆ　　　　　　　　（４－１５）　　　　３％
４－ＨＨ２ＢＢ（Ｆ，Ｆ）－Ｆ　　　　　　　　（４－１５）　　　　３％
ＮＩ＝１１４．０℃；Δｎ＝０．０９３；Δε＝４．３；η＝２１．１ｍＰａ・ｓ．
［実施例１５］
３－ＨＢ（２Ｆ，３Ｆ）ＢＸＢ（Ｆ，Ｆ）－Ｆ　（１－４－２１）　　４％
３－Ｂ（２Ｆ，３Ｆ）ＢＸＢ（Ｆ，Ｆ）－Ｆ　　（１－２－２）　　　５％
５－ＨＢ－Ｆ　　　　　　　　　　　　　　　　（２－２）　　　　１２％
６－ＨＢ－Ｆ　　　　　　　　　　　　　　　　（２－２）　　　　　９％
７－ＨＢ－Ｆ　　　　　　　　　　　　　　　　（２－２）　　　　　７％
２－ＨＨＢ－ＯＣＦ３　　　　　　　　　　　　（３－１）　　　　　７％
３－ＨＨＢ－ＯＣＦ３　　　　　　　　　　　　（３－１）　　　　　７％
４－ＨＨＢ－ＯＣＦ３　　　　　　　　　　　　（３－１）　　　　　７％
５－ＨＨＢ－ＯＣＦ３　　　　　　　　　　　　（３－１）　　　　　５％
３－ＨＨ２Ｂ－ＯＣＦ３　　　　　　　　　　　（３－４）　　　　　４％
５－ＨＨ２Ｂ－ＯＣＦ３　　　　　　　　　　　（３－４）　　　　　４％
３－ＨＨ２Ｂ（Ｆ）－Ｆ　　　　　　　　　　　（３－５）　　　　　３％
３－ＨＢＢ（Ｆ）－Ｆ　　　　　　　　　　　　（３－２３）　　　１０％
５－ＨＢＢ（Ｆ）－Ｆ　　　　　　　　　　　　（３－２３）　　　１０％
５－ＨＢＢＨ－３　　　　　　　　　　　　　　（１５－１）　　　　３％
３－ＨＢ（Ｆ）ＢＨ－３　　　　　　　　　　　（１５－２）　　　　３％
ＮＩ＝８２．６℃；Δｎ＝０．０９６；Δε＝５．０；η＝１５．２ｍＰａ・ｓ．
［実施例１６］
３－ＨＢ（２Ｆ，３Ｆ）ＢＸＢ（Ｆ，Ｆ）－Ｆ　（１－４－２１）　　３％
５－ＨＢ－ＣＬ　　　　　　　　　　　　　　　（２－２）　　　　１１％
３－ＨＨ－４　　　　　　　　　　　　　　　　（１３－１）　　　　８％
３－ＨＨＢ－１　　　　　　　　　　　　　　　（１４－１）　　　　５％
３－ＨＨＢ（Ｆ，Ｆ）－Ｆ　　　　　　　　　　（３－３）　　　　　８％
３－ＨＢＢ（Ｆ，Ｆ）－Ｆ　　　　　　　　　　（３－２４）　　　２０％
５－ＨＢＢ（Ｆ，Ｆ）－Ｆ　　　　　　　　　　（３－２４）　　　１５％
３－ＨＨＥＢ（Ｆ，Ｆ）－Ｆ　　　　　　　　　（３－１２）　　　１０％
５－ＨＨＥＢ（Ｆ，Ｆ）－Ｆ　　　　　　　　　（３－１２）　　　　３％
２－ＨＢＥＢ（Ｆ，Ｆ）－Ｆ　　　　　　　　　（３－３９）　　　　３％
３－ＨＢＥＢ（Ｆ，Ｆ）－Ｆ　　　　　　　　　（３－３９）　　　　５％
５－ＨＢＥＢ（Ｆ，Ｆ）－Ｆ　　　　　　　　　（３－３９）　　　　３％
３－ＨＨＢＢ（Ｆ，Ｆ）－Ｆ　　　　　　　　　（４－６）　　　　　６％
ＮＩ＝８０．８℃；Δｎ＝０．１０５；Δε＝８．９；η＝２３．１ｍＰａ・ｓ．
［実施例１７］
３－Ｂ（２Ｆ，３Ｆ）ＢＸＢ（Ｆ，Ｆ）－ＣＦ３
　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　（１－２－１０）　　９％
２－ＨＢ－Ｃ　　　　　　　　　　　　　　　　（５－１）　　　　　５％
３－ＨＢ－Ｃ　　　　　　　　　　　　　　　　（５－１）　　　　　９％
３－ＨＢ－Ｏ２　　　　　　　　　　　　　　　（１３－５）　　　１２％
２－ＢＴＢ－１　　　　　　　　　　　　　　　（１３－１０）　　　３％
３－ＨＨＢ－Ｆ　　　　　　　　　　　　　　　（３－１）　　　　　４％
３－ＨＨＢ－１　　　　　　　　　　　　　　　（１４－１）　　　　８％
３－ＨＨＢ－Ｏ１　　　　　　　　　　　　　　（１４－１）　　　　５％
３－ＨＨＢ－３　　　　　　　　　　　　　　　（１４－１）　　　１１％
３－ＨＨＥＢ－Ｆ　　　　　　　　　　　　　　（３－１０）　　　　４％
５－ＨＨＥＢ－Ｆ　　　　　　　　　　　　　　（３－１０）　　　　４％
２－ＨＨＢ（Ｆ）－Ｆ　　　　　　　　　　　　（３－２）　　　　　７％
３－ＨＨＢ（Ｆ）－Ｆ　　　　　　　　　　　　（３－２）　　　　　７％
５－ＨＨＢ（Ｆ）－Ｆ　　　　　　　　　　　　（３－２）　　　　　７％
３－ＨＨＢ（Ｆ，Ｆ）－Ｆ　　　　　　　　　　（３－３）　　　　　５％
ＮＩ＝９４．２℃；Δｎ＝０．１０１；Δε＝６．６；η＝２１．７ｍＰａ・ｓ．
［実施例１８］
３－ｄｈＨＸＢ（２Ｆ，３Ｆ）Ｂ（Ｆ）－ＯＣＦ３
　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　（１－３－１６）　　３％
５－ＨＢ－ＣＬ　　　　　　　　　　　　　　　（２－２）　　　　１４％
３－ＨＨ－４　　　　　　　　　　　　　　　　（１３－１）　　　１１％
３－ＨＨ－５　　　　　　　　　　　　　　　　（１３－１）　　　　４％
３－ＨＨＢ－Ｆ　　　　　　　　　　　　　　　（３－１）　　　　　４％
３－ＨＨＢ－ＣＬ　　　　　　　　　　　　　　（３－１）　　　　　３％
４－ＨＨＢ－ＣＬ　　　　　　　　　　　　　　（３－１）　　　　　４％
３－ＨＨＢ（Ｆ）－Ｆ　　　　　　　　　　　　（３－２）　　　　１０％
４－ＨＨＢ（Ｆ）－Ｆ　　　　　　　　　　　　（３－２）　　　　　９％
５－ＨＨＢ（Ｆ）－Ｆ　　　　　　　　　　　　（３－２）　　　　　９％
７－ＨＨＢ（Ｆ）－Ｆ　　　　　　　　　　　　（３－２）　　　　　８％
５－ＨＢＢ（Ｆ）－Ｆ　　　　　　　　　　　　（３－２３）　　　　４％
１Ｏ１－ＨＢＢＨ－５　　　　　　　　　　　　（１５－１）　　　　３％
３－ＨＨＢＢ（Ｆ，Ｆ）－Ｆ　　　　　　　　　（４－６）　　　　　２％
４－ＨＨＢＢ（Ｆ，Ｆ）－Ｆ　　　　　　　　　（４－６）　　　　　３％
５－ＨＨＢＢ（Ｆ，Ｆ）－Ｆ　　　　　　　　　（４－６）　　　　　３％
３－ＨＨ２ＢＢ（Ｆ，Ｆ）－Ｆ　　　　　　　　（４－１５）　　　　３％
４－ＨＨ２ＢＢ（Ｆ，Ｆ）－Ｆ　　　　　　　　（４－１５）　　　　３％
ＮＩ＝１１８．７℃；Δｎ＝０．０９３；Δε＝４．１；η＝２１．９ｍＰａ・ｓ．
［実施例１９］
３－ＢＢ（２Ｆ，３Ｆ）ＢＸＢ（Ｆ，Ｆ）－Ｆ
　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　（１－４－１）　　　３％
３－ＨＨＢ（Ｆ，Ｆ）－Ｆ　　　　　　　　　　（３－３）　　　　　９％
３－Ｈ２ＨＢ（Ｆ，Ｆ）－Ｆ　　　　　　　　　（３－１５）　　　　８％
４－Ｈ２ＨＢ（Ｆ，Ｆ）－Ｆ　　　　　　　　　（３－１５）　　　　８％
５－Ｈ２ＨＢ（Ｆ，Ｆ）－Ｆ　　　　　　　　　（３－１５）　　　　８％
３－ＨＢＢ（Ｆ，Ｆ）－Ｆ　　　　　　　　　　（３－２４）　　　１９％
５－ＨＢＢ（Ｆ，Ｆ）－Ｆ　　　　　　　　　　（３－２４）　　　１９％
３－Ｈ２ＢＢ（Ｆ，Ｆ）－Ｆ　　　　　　　　　（３－２７）　　　１０％
５－ＨＨＢＢ（Ｆ，Ｆ）－Ｆ　　　　　　　　　（４－６）　　　　　３％
５－ＨＨＥＢＢ－Ｆ　　　　　　　　　　　　　（４－１７）　　　　２％
３－ＨＨ２ＢＢ（Ｆ，Ｆ）－Ｆ　　　　　　　　（４－１５）　　　　３％
１Ｏ１－ＨＢＢＨ－４　　　　　　　　　　　　（１５－１）　　　　４％
１Ｏ１－ＨＢＢＨ－５　　　　　　　　　　　　（１５－１）　　　　４％
ＮＩ＝９９．７℃；Δｎ＝０．１１８；Δε＝９．３；η＝３５．５ｍＰａ・ｓ．
［実施例２０］
Ｖ２－Ｂ（２Ｆ，３Ｆ）ＢＸＢ（Ｆ，Ｆ）－Ｆ
　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　（１－２－１５）　　８％
５－ＨＢ－Ｆ　　　　　　　　　　　　　　　　（２－２）　　　　１２％
６－ＨＢ－Ｆ　　　　　　　　　　　　　　　　（２－２）　　　　　９％
７－ＨＢ－Ｆ　　　　　　　　　　　　　　　　（２－２）　　　　　７％
２－ＨＨＢ－ＯＣＦ３　　　　　　　　　　　　（３－１）　　　　　７％
３－ＨＨＢ－ＯＣＦ３　　　　　　　　　　　　（３－１）　　　　　７％
４－ＨＨＢ－ＯＣＦ３　　　　　　　　　　　　（３－１）　　　　　７％
５－ＨＨＢ－ＯＣＦ３　　　　　　　　　　　　（３－１）　　　　　５％
３－ＨＨ２Ｂ－ＯＣＦ３　　　　　　　　　　　（３－４）　　　　　４％
５－ＨＨ２Ｂ－ＯＣＦ３　　　　　　　　　　　（３－４）　　　　　４％
３－ＨＨＢ（Ｆ，Ｆ）－ＯＣＦ２Ｈ　　　　　　（３－３）　　　　　４％
３－ＨＨＢ（Ｆ，Ｆ）－ＯＣＦ３　　　　　　　（３－３）　　　　　５％
３－ＨＨ２Ｂ（Ｆ）－Ｆ　　　　　　　　　　　（３－５）　　　　　３％
３－ＨＢＢ（Ｆ）－Ｆ　　　　　　　　　　　　（３－２３）　　　　６％
５－ＨＢＢ（Ｆ）－Ｆ　　　　　　　　　　　　（３－２３）　　　　６％
５－ＨＢＢＨ－３　　　　　　　　　　　　　　（１５－１）　　　　３％
３－ＨＢ（Ｆ）ＢＨ－３　　　　　　　　　　　（１５－２）　　　　３％
ＮＩ＝７９．１℃；Δｎ＝０．０９２；Δε＝５．３；η＝１４．７ｍＰａ・ｓ．
［実施例２１］
３－Ｂ（２Ｆ，３Ｆ）ＢＸＢ（Ｆ）Ｂ（Ｆ，Ｆ）－Ｆ
　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　（１－５－２１）　　９％
５－ＨＢ－ＣＬ　　　　　　　　　　　　　　　（２－２）　　　　１０％
３－ＨＨ－４　　　　　　　　　　　　　　　　（１３－１）　　　　８％
３－ＨＨＢ－１　　　　　　　　　　　　　　　（１４－１）　　　　５％
３－ＨＨＢ（Ｆ，Ｆ）－Ｆ　　　　　　　　　　（３－３）　　　　　８％
３－ＨＢＢ（Ｆ，Ｆ）－Ｆ　　　　　　　　　　（３－２４）　　　１６％
５－ＨＢＢ（Ｆ，Ｆ）－Ｆ　　　　　　　　　　（３－２４）　　　１１％
３－ＨＨＥＢ（Ｆ，Ｆ）－Ｆ　　　　　　　　　（３－１２）　　　１０％
４－ＨＨＥＢ（Ｆ，Ｆ）－Ｆ　　　　　　　　　（３－１２）　　　　３％
５－ＨＨＥＢ（Ｆ，Ｆ）－Ｆ　　　　　　　　　（３－１２）　　　　３％
２－ＨＢＥＢ（Ｆ，Ｆ）－Ｆ　　　　　　　　　（３－３９）　　　　３％
３－ＨＢＥＢ（Ｆ，Ｆ）－Ｆ　　　　　　　　　（３－３９）　　　　５％５－ＨＢＥＢ（Ｆ，Ｆ）－Ｆ　　　　　　　　　（３－３９）　　　　３％
３－ＨＨＢＢ（Ｆ，Ｆ）－Ｆ　　　　　　　　　（４－６）　　　　　６％
ＮＩ＝８３．６℃；Δｎ＝０．１０９；Δε＝９．９；η＝２６．４ｍＰａ・ｓ．
［実施例２２］
３－Ｂ（２Ｆ，３Ｆ）ＢＸＢ（Ｆ）－Ｆ　　　　（１－２－７）　　　３％
３－ＨＨ－４　　　　　　　　　　　　　　　　（１３－１）　　　　４％
３－ＨＢＢ（Ｆ，Ｆ）－Ｆ　　　　　　　　　　（３－２４）　　　３１％
５－ＨＢＢ（Ｆ，Ｆ）－Ｆ　　　　　　　　　　（３－２４）　　　３１％
３－Ｈ２ＨＢ（Ｆ，Ｆ）－Ｆ　　　　　　　　　（３－１５）　　　１０％
４－Ｈ２ＨＢ（Ｆ，Ｆ）－Ｆ　　　　　　　　　（３－１５）　　　１０％
５－Ｈ２ＨＢ（Ｆ，Ｆ）－Ｆ　　　　　　　　　（３－１５）　　　　８％
３－ＨＨＢＢ（Ｆ，Ｆ）－Ｆ　　　　　　　　　（４－６）　　　　　３％
［実施例２３］
３－ＨＢ（２Ｆ，３Ｆ）ＢＸＢ（Ｆ）－ＯＣＦ３
　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　（１－４－２８）　　３％
５－ＨＢ－ＣＬ　　　　　　　　　　　　　　　（２－２）　　　　１５％
７－ＨＢ（Ｆ，Ｆ）－Ｆ　　　　　　　　　　　（２－４）　　　　　３％
３－ＨＨ－４　　　　　　　　　　　　　　　　（１３－１）　　　１０％
３－ＨＨ－５　　　　　　　　　　　　　　　　（１３－１）　　　　５％
３－ＨＢ－Ｏ２　　　　　　　　　　　　　　　（１３－５）　　　１４％
３－ＨＨＢ－１　　　　　　　　　　　　　　　（１４－１）　　　　８％
３－ＨＨＢ－Ｏ１　　　　　　　　　　　　　　（１４－１）　　　　５％
２－ＨＨＢ（Ｆ）－Ｆ　　　　　　　　　　　　（３－２）　　　　　７％
３－ＨＨＢ（Ｆ）－Ｆ　　　　　　　　　　　　（３－２）　　　　　７％
５－ＨＨＢ（Ｆ）－Ｆ　　　　　　　　　　　　（３－２）　　　　　７％
３－ＨＨＢ（Ｆ，Ｆ）－Ｆ　　　　　　　　　　（３－３）　　　　　６％３－Ｈ２ＨＢ（Ｆ，Ｆ）－Ｆ　　　　　　　　　（３－１５）　　　　５％
４－Ｈ２ＨＢ（Ｆ，Ｆ）－Ｆ　　　　　　　　　（３－１５）　　　　５％
［実施例２４］
３－ｃｈＢ（２Ｆ，３Ｆ）ＢＸＢ（Ｆ，Ｆ）－Ｆ
　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　（１－４－４７）　　３％
５－ＨＢ－ＣＬ　　　　　　　　　　　　　　　（２－２）　　　　　３％
７－ＨＢ（Ｆ）－Ｆ　　　　　　　　　　　　　（２－３）　　　　　７％
３－ＨＨ－４　　　　　　　　　　　　　　　　（１３－１）　　　　９％
３－ＨＨ－ＥＭｅ　　　　　　　　　　　　　　（１３－２）　　　２０％
３－ＨＨＥＢ－Ｆ　　　　　　　　　　　　　　（３－１０）　　　　８％
５－ＨＨＥＢ－Ｆ　　　　　　　　　　　　　　（３－１０）　　　　８％
３－ＨＨＥＢ（Ｆ，Ｆ）－Ｆ　　　　　　　　　（３－１２）　　　１０％
４－ＨＨＥＢ（Ｆ，Ｆ）－Ｆ　　　　　　　　　（３－１２）　　　　５％
４－ＨＧＢ（Ｆ，Ｆ）－Ｆ　　　　　　　　　　（３－１０３）　　　５％
５－ＨＧＢ（Ｆ，Ｆ）－Ｆ　　　　　　　　　　（３－１０３）　　　６％
２－Ｈ２ＧＢ（Ｆ，Ｆ）－Ｆ　　　　　　　　　（３－１０６）　　　４％
３－Ｈ２ＧＢ（Ｆ，Ｆ）－Ｆ　　　　　　　　　（３－１０６）　　　５％
５－ＧＨＢ（Ｆ，Ｆ）－Ｆ　　　　　　　　　　（３－１０９）　　　７％
［実施例２５］
１Ｖ２－Ｂ（２Ｆ，３Ｆ）ＢＸＢ（Ｆ，Ｆ）－ＣＦ３
　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　（１－２－１８）　　３％
３－ＨＨ－４　　　　　　　　　　　　　　　　（１３－１）　　　　４％
３－ＨＢＢ（Ｆ，Ｆ）－Ｆ　　　　　　　　　　（３－２４）　　　３１％
５－ＨＢＢ（Ｆ，Ｆ）－Ｆ　　　　　　　　　　（３－２４）　　　３１％
３－Ｈ２ＨＢ（Ｆ，Ｆ）－Ｆ　　　　　　　　　（３－１５）　　　１０％
４－Ｈ２ＨＢ（Ｆ，Ｆ）－Ｆ　　　　　　　　　（３－１５）　　　１０％
５－Ｈ２ＨＢ（Ｆ，Ｆ）－Ｆ　　　　　　　　　（３－１５）　　　　８％
３－ＨＨＢＢ（Ｆ，Ｆ）－Ｆ　　　　　　　　　（４－６）　　　　　３％
　本発明の液晶性化合物は、熱、光などに対する高い安定性、高い透明点、液晶相の低い下限温度、小さな粘度、適切な光学的異方性、大きな誘電率異方性、短軸方向の大きな誘電率、適切な弾性定数、他の液晶性化合物との優れた相溶性などの物性の少なくとも１つを充足する。本発明の液晶組成物は、この化合物を含有し、高い上限温度、低い下限温度、小さな粘度、適切な光学的異方性、大きな誘電率異方性、短軸方向の大きな誘電率、適切な弾性定数などの物性の少なくとも１つを充足する。この組成物は、少なくとも２つの物性に関して適切なバランスを有する。本発明の液晶表示素子は、この組成物を含み、素子を使用できる広い温度範囲、短い応答時間、大きな電圧保持率、低いしきい値電圧、大きなコントラスト比、および長い寿命を有する。したがって、パソコン、テレビなどに用いる液晶表示素子に広く利用できる。

Claims (14)

  1. 式（１）で表される化合物。
    Figure JPOXMLDOC01-appb-I000001

    式（１）において、
    　Ｒ１は、炭素数１～１５のアルキルであり、このアルキルにおいて、少なくとも１つの－ＣＨ２－は－Ｏ－または－Ｓ－で置き換えられてもよく、少なくとも１つの－（ＣＨ２）２－は－ＣＨ＝ＣＨ－で置き換えられてもよく、これらの基において、少なくとも１つの水素はハロゲンで置き換えられてもよく；
    　環Ａ１、環Ａ２、環Ａ３、および環Ａ４は独立して、１，４－シクロへキシレン、１，４－シクロヘキセニレン、１，４－フェニレン、２－フルオロ－１，４－フェニレン、２，６－ジフルオロ－１，４－フェニレン、２－クロロ－１，４－フェニレン、２，６－ジクロロ－１，４－フェニレン、２－クロロ－６－フルオロ－１，４－フェニレン、テトラヒドロピラン－２，５－ジイル、１，３－ジオキサン－２，５－ジイル、２，６，７－トリオキサビシクロ[２．２．２]オクタン－１，４－ジイル、ピリミジン－２，５－ジイル、またはピリジン－２，５－ジイルであり；
    　Ｘ１は、ハロゲン、－Ｃ≡Ｎ、－Ｎ＝Ｃ＝Ｓ、または少なくとも１つの水素がフッ素で置き換えられた炭素数１～１０のアルキル、少なくとも１つの水素がフッ素で置き換えられた炭素数２～１０のアルケニル、少なくとも１つの水素がフッ素で置き換えられた炭素数１～９のアルコキシ、または少なくとも１つの水素がフッ素で置き換えられた炭素数２～９のアルケニルオキシであり；
    　Ｌ１およびＬ２は独立して、水素またはフッ素であり；
    　Ｙ１およびＹ２は独立して、フッ素または塩素であり；
    　Ｗ１は、単結合、－（ＣＨ２）２－、－ＣＨ＝ＣＨ－、－Ｃ≡Ｃ－、－ＣＯＯ－、－ＯＣＯ－、－ＣＨ２Ｏ－、－ＯＣＨ２－、または－ＣＦ＝ＣＦ－であり；
    　Ｚ１、Ｚ２、Ｚ３、およびＺ４は独立して、単結合、－（ＣＨ２）２－、－ＣＨ＝ＣＨ－、－Ｃ≡Ｃ－、－ＣＯＯ－、－ＯＣＯ－、－ＣＦ２Ｏ－、－ＣＨ２Ｏ－、－ＯＣＨ２－、または－ＣＦ＝ＣＦ－であり；
    　ａ、ｂ、ｃ、およびｄは独立して、０または１であり、ａ、ｂ、ｃ、およびｄの和は、１、２、または３であり；
    　ａが１のときのＺ１、ｂが１のときのＺ２、ｃが１のときのＺ３、およびｄが１のときのＺ４のうち、少なくとも１つは－ＣＦ２Ｏ－である。
  2. 請求項１に記載の式（１）において、Ｒ１が、炭素数１～１５のアルキル、炭素数２～１５のアルケニル、炭素数１～１４のアルコキシ、または炭素数２～１４のアルケニルオキシであり；Ｘ１が、フッ素、塩素、－Ｃ≡Ｎ、－Ｎ＝Ｃ＝Ｓ、－ＣＨ２Ｆ、－ＣＨＦ２、－ＣＦ３、－（ＣＨ２）２－Ｆ、－ＣＨ２ＣＦ３、－ＣＦ２ＣＦ３、－（ＣＨ２）３－Ｆ、－（ＣＨ２）２－ＣＦ３、－（ＣＦ２）３－Ｆ、－（ＣＨ２）４－Ｆ、－（ＣＨ２）３－ＣＦ３、－（ＣＦ２）４－Ｆ、－（ＣＦ２）５－Ｆ、－（ＣＦ２）６－Ｆ、－（ＣＦ２）７－Ｆ、－ＯＣＨ２Ｆ、－ＯＣＨＦ２、－ＯＣＦ３、－Ｏ－（ＣＨ２）２－Ｆ、－ＯＣＨ２ＣＦ３、－ＯＣＦ２ＣＦ３、－Ｏ－（ＣＨ２）３－Ｆ、－Ｏ－（ＣＨ２）２－ＣＦ３、－Ｏ－（ＣＦ２）３－Ｆ、－Ｏ（ＣＨ２）４－Ｆ、－Ｏ－（ＣＨ２）３－ＣＦ３、－Ｏ－（ＣＦ２）４－Ｆ、－Ｏ－（ＣＦ２）５－Ｆ、－Ｏ－（ＣＦ２）６－Ｆ、－ＣＨ＝ＣＨＦ、－ＣＨ＝ＣＦ２、－ＣＦ＝ＣＨＦ、－ＣＦ＝ＣＦ２、－ＣＨ＝ＣＨＣＨ２Ｆ、－ＣＨ＝ＣＨＣＦ３、－ＣＦ＝ＣＨＣＦ３、－ＣＦ＝ＣＦＣＦ３、－（ＣＨ２）２－ＣＨ＝ＣＦ２、－（ＣＨ２）２－ＣＦ＝ＣＦ２、－（ＣＨ２）２－ＣＨ＝ＣＨＣＦ３、－（ＣＨ２）２－ＣＦ＝ＣＨＣＦ３、または－（ＣＨ２）２－ＣＦ＝ＣＦＣＦ３である請求項１に記載の化合物。
  3. 請求項１に記載の式（１）において、Ｒ１が、炭素数１～１０のアルキル、炭素数２～１０のアルケニル、炭素数１～９のアルコキシ、または炭素数２～９のアルケニルオキシであり；Ｘ１が、フッ素、塩素、－Ｃ≡Ｎ、－ＣＦ３、－ＣＨＦ２、－ＯＣＦ３、－ＯＣＨＦ２、－ＣＨ＝ＣＨＣＦ３、－ＣＦ＝ＣＨＣＦ３、または－ＣＦ＝ＣＦＣＦ３である請求項１に記載の化合物。
  4. 式（１－１）～（１－７）のいずれか１つで表される、請求項１に記載の化合物。
    Figure JPOXMLDOC01-appb-I000002

    式（１－１）～（１－７）において、
    　Ｒ１は、炭素数１～１０のアルキル、炭素数２～１０のアルケニル、または炭素数１～９のアルコキシであり；
    　環Ａ１、環Ａ２、環Ａ３、および環Ａ４は独立して、１，４－シクロへキシレン、１，４－シクロヘキセニレン、１，４－フェニレン、２－フルオロ－１，４－フェニレン、２，６－ジフルオロ－１，４－フェニレン、テトラヒドロピラン－２，５－ジイル、または１，３－ジオキサン－２，５－ジイルであり；
    　Ｚ１、Ｚ２、Ｚ３、およびＺ４は独立して、単結合、－（ＣＨ２）２－、－ＣＯＯ－、－ＣＦ２Ｏ－、－ＣＨ２Ｏ－、または－ＯＣＨ２－であり；
    　Ｗ１は、単結合、－（ＣＨ２）２－、または－ＯＣＨ２－であり；
    　Ｘ１は、フッ素、－ＣＦ３、または－ＯＣＦ３であり；
    　Ｌ１およびＬ２は独立して、水素またはフッ素であり；
    　Ｙ１およびＹ２は独立して、フッ素または塩素であり；
    式（１－３）において、Ｚ１およびＺ２のうちいずれか一方は－ＣＦ２Ｏ－であり；
    式（１－４）において、Ｚ１およびＺ３のうちいずれか一方は－ＣＦ２Ｏ－であり；
    式（１－５）において、Ｚ３およびＺ４のうちいずれか一方は－ＣＦ２Ｏ－であり；
    式（１－６）において、Ｚ１、Ｚ２、およびＺ３のうちいずれか１つは－ＣＦ２Ｏ－であり；
    式（１－７）において、Ｚ１、Ｚ３、およびＺ４のうちいずれか１つは－ＣＦ２Ｏ－である。
  5. 式（１－８）～（１－１２）のいずれか１つで表される、請求項１に記載の化合物。
    Figure JPOXMLDOC01-appb-I000003

    式（１－８）～（１－１２）において、
    　Ｒ１は炭素数１～１０のアルキル、炭素数２～１０のアルケニル、または炭素数１～９のアルコキシであり；
    　環Ａ１、環Ａ２、環Ａ３、および環Ａ４は独立して、１，４－シクロへキシレン、１，４－シクロヘキセニレン、１，４－フェニレン、２－フルオロ－１，４－フェニレン、２，６－ジフルオロ－１，４－フェニレン、テトラヒドロピラン－２，５－ジイル、または１，３－ジオキサン－２，５－ジイルであり；
    　Ｘ１は、フッ素、－ＣＦ３、または－ＯＣＦ３であり；
    　Ｌ１およびＬ２は独立して、水素またはフッ素である。
  6. 式（１－１３）～（１－２２）のいずれか１つで表される、請求項１に記載の化合物。
    Figure JPOXMLDOC01-appb-I000004

    式（１－１３）～（１－２２）において、Ｒ１は炭素数１～１０のアルキル、炭素数２～１０のアルケニル、または炭素数１～９のアルコキシであり；Ｘ１は、フッ素、－ＣＦ３、または－ＯＣＦ３であり；Ｌ１、Ｌ２、Ｌ３、Ｌ４、Ｌ５、およびＬ６は独立して、水素またはフッ素である。
  7. 式（１－２３）～（１－２５）のいずれか１つで表される、請求項１に記載の化合物。
    Figure JPOXMLDOC01-appb-I000005

    式（１－２３）～（１－２５）において、Ｒ１は炭素数１～１０のアルキル、炭素数２～１０のアルケニル、または炭素数１～９のアルコキシであり；Ｘ１は、フッ素、－ＣＦ３、または－ＯＣＦ３であり；Ｌ1、Ｌ２、およびＬ３は独立して、水素またはフッ素である。
  8. 請求項１～７のいずれか１項に記載の化合物を少なくとも１つ含有する液晶組成物。
  9. 式（２）～（４）で表される化合物の群から選択される少なくとも１つの化合物をさらに含有する、請求項８に記載の液晶組成物。
    Figure JPOXMLDOC01-appb-I000006

    式（２）～（４）において、
    　Ｒ１１は、炭素数１～１０のアルキルまたは炭素数２～１０のアルケニルであり、このアルキルおよびアルケニルにおいて、少なくとも１つの水素はフッ素で置き換えられてもよく、少なくとも１つの－ＣＨ2－は－Ｏ－で置き換えられてもよく；
    　Ｘ１１は、フッ素、塩素、－ＯＣＦ3、－ＯＣＨＦ2、－ＣＦ3、－ＣＨＦ2、－ＣＨ2Ｆ、－ＯＣＦ2ＣＨＦ2、または－ＯＣＦ2ＣＨＦＣＦ3であり；
    　環Ｂ１、環Ｂ２、および環Ｂ３は独立して、１，４－シクロヘキシレン、１，４－フェニレン、２－フルオロ－１，４－フェニレン、２，６－ジフルオロ－１，４－フェニレン、テトラヒドロピラン－２，５－ジイル、１，３－ジオキサン－２，５－ジイル、またはピリミジン－２，５－ジイルであり；
    　Ｚ１１、Ｚ１２、およびＺ１３は独立して、単結合、－ＣＨ２ＣＨ２－、－ＣＨ＝ＣＨ－、－Ｃ≡Ｃ－、－ＣＯＯ－、－ＣＦ２Ｏ－、－ＯＣＦ２－、－ＣＨ２Ｏ－、または－（ＣＨ２）４－であり；
    　Ｌ１１およびＬ１２は独立して、水素またはフッ素である。
  10. 式（５）で表される化合物の群から選択される少なくとも１つの化合物をさらに含有する、請求項８または請求項９に記載の液晶組成物。
    Figure JPOXMLDOC01-appb-I000007

    式（５）において、
    　Ｒ１２は、炭素数１～１０のアルキルまたは炭素数２～１０のアルケニルであり、このアルキルおよびアルケニルにおいて、少なくとも１つの水素はフッ素で置き換えられてもよく、少なくとも１つの－ＣＨ2－は－Ｏ－で置き換えられてもよく；
    　Ｘ１２は、－Ｃ≡Ｎまたは－Ｃ≡Ｃ－Ｃ≡Ｎであり；
    　環Ｃ１は、１，４－シクロヘキシレン、１，４－フェニレン、２－フルオロ－１，４－フェニレン、２，６－ジフルオロ－１，４－フェニレン、テトラヒドロピラン－２，５－ジイル、１，３－ジオキサン－２，５－ジイル、またはピリミジン－２，５－ジイルであり；
    　Ｚ１４は、単結合、－ＣＨ２ＣＨ２－、－Ｃ≡Ｃ－、－ＣＯＯ－、－ＣＦ２Ｏ－、－ＯＣＦ２－、または－ＣＨ２Ｏ－であり；
    　Ｌ１３およびＬ１４は独立して、水素またはフッ素であり；
    　ｉは、１、２、３、または４である。
  11. 式（６）～（１２）で表される化合物の群から選択される少なくとも１つの化合物をさらに含有する、請求項８～１０のいずれか１項に記載の液晶組成物。
    Figure JPOXMLDOC01-appb-I000008

    式（６）～（１２）において、
    　Ｒ１３およびＲ１４は独立して、炭素数１～１０のアルキルまたは炭素数２～１０のアルケニルであり、このアルキルおよびアルケニルにおいて、少なくとも１つの－ＣＨ2－は－Ｏ－で置き換えられてもよく；
    　Ｒ１５は、水素、フッ素、炭素数１～１０のアルキル、または炭素数２～１０のアルケニルであり、このアルキルおよびアルケニルにおいて、少なくとも１つの－ＣＨ2－は－Ｏ－で置き換えられてもよく、少なくとも１つの水素はフッ素で置き換えられてもよく；
    　Ｓ１１は、水素またはメチルであり；
    　Ｘは、－ＣＦ２－、－Ｏ－、または－ＣＨＦ－であり；
    　環Ｄ１、環Ｄ２、環Ｄ３、および環Ｄ４は独立して、１，４－シクロヘキシレン、１，４－シクロヘキセニレン、少なくとも１つの水素がフッ素で置き換えられてもよい１，４－フェニレン、テトラヒドロピラン－２，５－ジイル、またはデカヒドロナフタレン－２，６－ジイルであり；
    　環Ｄ５および環Ｄ６は独立して、１，４－シクロヘキシレン、１，４－シクロヘキセニレン、１，４－フェニレン、テトラヒドロピラン－２，５－ジイル、またはデカヒドロナフタレン－２，６－ジイルであり；
    　Ｚ１５、Ｚ１６、Ｚ１７、およびＺ１８は独立して、単結合、－ＣＨ２ＣＨ２－、－ＣＯＯ－、－ＣＨ２Ｏ－、－ＯＣＦ２－、または－ＯＣＦ２ＣＨ２ＣＨ２－であり；
    　Ｌ１５およびＬ１６は独立して、フッ素または塩素であり；
    　ｊ、ｋ、ｍ、ｎ、ｐ、ｑ、ｒ、およびｓは独立して、０または１であり、ｋ、ｍ、ｎ、およびｐの和は、１または２であり、ｑ、ｒ、およびｓの和は、０、１、２、または３であり、ｔは、１、２、または３である。
  12. 式（１３）～（１５）で表される化合物の群から選択される少なくとも１つの化合物をさらに含有する、請求項８～１１のいずれか１項に記載の液晶組成物。
    Figure JPOXMLDOC01-appb-I000009

    式（１３）～（１５）において、
    　Ｒ１６およびＲ１７は独立して、炭素数１～１０のアルキルまたは炭素数２～１０のアルケニルであり、このアルキルおよびアルケニルにおいて、少なくとも１つの－ＣＨ2－は－Ｏ－で置き換えられてもよく、少なくとも１つの水素はフッ素で置き換えられてもよく；
    　環Ｅ１、環Ｅ２、環Ｅ３、および環Ｅ４は独立して、１，４－シクロヘキシレン、１，４－フェニレン、２－フルオロ－１，４－フェニレン、２，５－ジフルオロ－１，４－フェニレン、またはピリミジン－２，５－ジイルであり；
    　Ｚ１９、Ｚ２０、およびＺ２１は独立して、単結合、－ＣＨ２ＣＨ２－、－ＣＨ＝ＣＨ－、－Ｃ≡Ｃ－、または－ＣＯＯ－である。
  13. 重合可能な化合物、光学活性化合物、酸化防止剤、紫外線吸収剤、光安定剤、熱安定剤、および消泡剤の少なくとも１つをさらに含有する、請求項８～１２に記載の液晶組成物。
  14. 請求項８～１３のいずれか１項に記載の液晶組成物を含有する液晶表示素子。
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