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TW201435049A - 液晶性化合物、液晶組成物及液晶顯示元件 - Google Patents

液晶性化合物、液晶組成物及液晶顯示元件 Download PDF

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TW201435049A
TW201435049A TW103105024A TW103105024A TW201435049A TW 201435049 A TW201435049 A TW 201435049A TW 103105024 A TW103105024 A TW 103105024A TW 103105024 A TW103105024 A TW 103105024A TW 201435049 A TW201435049 A TW 201435049A
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Hiroshi Endou
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Jnc Corp
Jnc Petrochemical Corp
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Abstract

本發明提供一種液晶性化合物、含有上述化合物的液晶組成物、包含上述組成物的液晶顯示元件，上述液晶性化合物滿足對光的高穩定性、高透明點、液晶相的低下限溫度、小的黏度、適當的光學各向異性、大的介電各向異性、短軸方向的大介電常數、適當的彈性常數、優異相容性等物性的至少1種。本發明的液晶性化合物為式(1)所表示的化合物。□例如，R1為碳數1~15的烷基，環A1~環A4為1,4-伸環己基或1,4-伸苯基，Z1~Z4的至少1個為-CF2O-，其餘以及W1為單鍵、-(CH2)2-、-COO-、或-CH2O-，X1為鹵素、-C≡N、-CF3、或-OCF3，L1、L2為氫或氟，Y1、Y2為氟；a、b、c、d為0或1，和為1或2。

Description

液晶性化合物、液晶組成物及液晶顯示元件
本發明是有關於一種液晶性化合物、液晶組成物以及液晶顯示元件。更詳細而言，是有關於具有二氟亞甲氧基的化合物、含有該化合物且具有向列相的液晶組成物、以及包含該組成物的液晶顯示元件。
液晶顯示元件被廣泛用於個人電腦、電視等的顯示器。該元件利用液晶性化合物的光學各向異性、介電各向異性等。液晶顯示元件的運作模式已知有：相變(phase change，PC)模式、扭轉向列(twisted nematic，TN)模式、超扭轉向列(super twisted nematic，STN)模式、雙穩態扭轉向列(bistable twisted nematic，BTN)模式、電控雙折射(electrically controlled birefringence，ECB)模式、光學補償彎曲(optically compensated bend，OCB)模式、共面切換(in-plane switching，IPS)模式、垂直配向(vertical alignment，VA)模式、邊緣場切換(fringe field switching，FFS)模式、聚合物穩定配向(polymer sustained alignment，PSA)模式 等。
此種液晶顯示元件中使用具有適當物性的液晶組成物。為了進一步提高液晶顯示元件的特性，該組成物中所含的液晶性化合物較佳為具有下述(1)~(8)所示的物性。
(1)對熱、光等的高穩定性
(2)高透明點
(3)液晶相的低下限溫度
(4)小的黏度(η)
(5)適當的光學各向異性(△n)
(6)大的介電各向異性(△ε)
(7)適當的彈性常數(K)
(8)與其他液晶性化合物的優異相容性
(9)短軸方向的大介電常數(ε⊥)
液晶性化合物的物性給元件的特性帶來的效果如下所述。如(1)所述具有對熱、光等的高穩定性的化合物增大元件的電壓保持率。藉此，元件的壽命延長。如(2)所述具有高透明點的化合物擴大元件的可使用的溫度範圍。如(3)所述具有向列相、層列相等之類的液晶相的低下限溫度，特別是向列相的低下限溫度的化合物亦擴大元件的可使用的溫度範圍。如(4)所述黏度小的化合物縮短元件的響應時間。
如(5)所述具有適當的光學各向異性的化合物提高元件的對比度。根據元件的設計，需要具有大的光學各向異性或者 小的光學各向異性，即適當的光學各向異性的化合物。於藉由縮小元件的單元間隙(cell gap)來縮短響應時間的情況下，宜為具有大的光學各向異性的化合物。如(6)所述具有大的介電各向異性的化合物降低元件的臨限電壓。藉此，元件的消耗電力減少。另一方面，具有小的介電各向異性的化合物藉由減小組成物的黏度而縮短元件的響應時間。
關於(7)，具有大的彈性常數的化合物縮短元件的響應時間。具有小的彈性常數的化合物降低元件的臨限電壓。因此，根據所欲提高的特性而需要適當的彈性常數。較佳為如(8)所述具有與其他液晶性化合物的優異相容性的化合物。其原因在於，將具有不同物性的液晶性化合物混合來調節組成物的物性。
進而，近年來，隨著液晶顯示元件的低消耗電力化、高精細化的要求，強烈要求改善液晶組成物的透過率。其中，已知FFS模式的液晶顯示元件中使用的液晶組成物的透過率與液晶組成物的短軸方向的介電常數(ε⊥)相關，較佳為如(9)所述具有短軸方向的大介電常數的液晶性化合物。
迄今為止，作為具有大的介電各向異性的液晶性化合物，已合成了多種具有CF2O結合基的液晶性化合物，其中的若干種已實際使用。但是，該些化合物的短軸方向的介電常數並不足夠大。根據此種狀況，期望開發出關於上述物性(1)~(9)而與優異的物性具有適當的平衡的化合物，特別是兼具大的介電各向異性(△ε)、及短軸方向的大介電常數的化合物。
[先前技術文獻]
[專利文獻]
[專利文獻1]國際公開第96/011897號
[專利文獻2]日本專利特開平10-204016號公報
[專利文獻3]德國專利申請公開第4006921號說明書
[專利文獻4]日本專利特開2001-139511號公報
[專利文獻5]日本專利特開2002-80452號公報
[專利文獻6]日本專利特開2002-327175號公報
本發明的第一課題為提供一種滿足對光的高穩定性、高透明點、液晶相的低下限溫度、小的黏度、適當的光學各向異性、大的介電各向異性、短軸方向的大介電常數、適當的彈性常數、與其他液晶性化合物的優異相容性等物性的至少1種的液晶性化合物。特別是提供一種兼具大的介電各向異性及短軸方向的大介電常數的化合物。第二課題為提供含有該化合物，且滿足向列相的高上限溫度、向列相的低下限溫度、小的黏度、適當的光學各向異性、大的介電各向異性、短軸方向的大介電常數、適當的彈性常數等物性的至少1種的液晶組成物。該課題提供關於至少2種物性而具有適當的平衡的液晶組成物。第三課題為提供包含該組成物且具有可使用元件的寬廣溫度範圍、短的響應時間、大的電壓保持率、低的臨限電壓、大的對比度、以及長壽命的液晶顯示元件。
本發明是有關於式(1)所表示的化合物、含有該化合物的液晶組成物、以及包含該組成物的液晶顯示元件。
式(1)中，R1為碳數1~15的烷基，該烷基中，至少1個-CH2-可經-O-或-S-取代，至少1個-(CH2)2-可經-CH=CH-取代，該些基團中，至少1個氫可經鹵素取代；環A1、環A2、環A3及環A4獨立地為1,4-伸環己基、1,4-伸環己烯基、1,4-伸苯基、2-氟-1,4-伸苯基、2,6-二氟-1,4-伸苯基、2-氯-1,4-伸苯基、2,6-二氯-1,4-伸苯基、2-氯-6-氟-1,4-伸苯基、四氫哌喃-2,5-二基、1,3-二噁烷-2,5-二基、2,6,7-三氧雜雙環[2.2.2]辛烷-1,4-二基、嘧啶-2,5-二基、或者吡啶-2,5-二基；X1為鹵素、-C≡N、-N=C=S、或者至少1個氫經氟取代的碳數1~10的烷基、至少1個氫經氟取代的碳數2~10的烯基、至少1個氫經氟取代的碳數1~9的烷氧基、或者至少1個氫經氟取代的碳數2~9的烯氧基；L1及L2獨立地為氫或氟；Y1及Y2獨立地為氟或氯；W1為單鍵、-(CH2)2-、-CH=CH-、-C≡C-、-COO-、-OCO-、-CH2O-、-OCH2-、或-CF=CF-； Z1、Z2、Z3及Z4獨立地為單鍵、-(CH2)2-、-CH=CH-、-C≡C-、-COO-、-OCO-、-CF2O-、-CH2O-、-OCH2-、或-CF=CF-，a、b、c及d獨立地為0或1，a、b、c及d之和為1、2或3；a為1時的Z1、b為1時的Z2、c為1時的Z3及d為1時的Z4中，至少1個為-CF2O-。
本發明的第一優點為提供滿足對光的高穩定性、高透明點、液晶相的低下限溫度、小的黏度、適當的光學各向異性、大的介電各向異性、適當的彈性常數、與其他液晶性化合物的優異相容性、短軸方向的大介電常數等物性的至少1種的液晶性化合物。特別是提供兼具大的介電各向異性及短軸方向的大介電常數的化合物。第二優點為提供含有該化合物，且滿足向列相的高上限溫度、向列相的低下限溫度、小的黏度、適當的光學各向異性、大的介電各向異性、短軸方向的大介電常數、適當的彈性常數等物性的至少1種的液晶組成物。第三優點為提供包含該組成物，且具有可使用元件的寬廣溫度範圍、短的響應時間、大的電壓保持率、低的臨限電壓、大的對比度、以及長壽命的液晶顯示元件。
該說明書中的用語的使用方法如下所述。液晶性化合物 是具有向列相、層列相等液晶相的化合物，以及雖不具有液晶相，但出於調節上限溫度、下限溫度、黏度、介電各向異性之類的組成物的物性的目的而添加的化合物的總稱。該些化合物具有例如1,4-伸環己基或1,4-伸苯基之類的六員環，其分子結構為棒狀(rod like)。藉由混合此種液晶性化合物來製備液晶組成物。液晶性化合物的比例(含量)是由基於該液晶組成物的重量的重量百分率(重量%)所表示。視需要於該組成物中添加可聚合的化合物、聚合起始劑、光學活性化合物、抗氧化劑、紫外線吸收劑、光穩定劑、熱穩定劑、消泡劑、色素之類的添加物。添加物的比例(添加量)是與液晶性化合物的比例同樣，由基於液晶組成物的重量的重量百分率(重量%)所表示。有時亦使用重量百萬分率(ppm)。液晶顯示元件是液晶顯示面板以及液晶顯示模組的總稱。有時將液晶性化合物、液晶組成物、液晶顯示元件分別簡稱為化合物、組成物、元件。透明點為液晶性化合物的液晶相-各向同性相的轉變溫度。液晶相的下限溫度為液晶性化合物中的固體-液晶相(層列相、向列相等)的轉變溫度。向列相的上限溫度為液晶組成物的向列相-各向同性相的轉變溫度，有時簡稱為上限溫度。有時將向列相的下限溫度簡稱為下限溫度。
有時將式(1)所表示的化合物簡稱為化合物(1)。該簡稱有時亦應用於式(2)等所表示的化合物。式(1)至式(15)中，由六邊形包圍的A1、B1、C1等記號分別與環A1、環B1、環C1等對應。將末端基R11的記號用於多種化合物。該些化合物中， 任意的2個R11所表示的2個基團可相同，或者亦可不同。例如，存在化合物(2)的R11為乙基，且化合物(3)的R11為乙基的情況。亦存在化合物(2)的R11為乙基，且化合物(3)的R11為丙基的情況。該規則亦適用於其他的末端基、環等記號。式(5)中，當i為2時，存在2個環C1。該化合物中，2個環C1所表示的2個基團可相同，或者亦可不同。該規則亦適用於當i大於2時的任意2個。該規則還適用於其他的環、結合基等記號。
「至少1個“A”可經“B”取代」的表述是指，當“A”的數量為1個時，“A”的位置為任意，當“A”的數量為2個以上時，它們的位置亦可無限制地選擇。所謂「至少1個A可經B、C或D取代」的表述是指包括以下情況：任意的A經B取代的情況；任意的A經C取代的情況；以及任意的A經D取代的情況；進而，多個A經B、C、D的至少2個所取代的情況。例如，至少1個-CH2-可經-O-或-CH=CH-取代的烷基中包含：烷基、烯基、烷氧基、烷氧基烷基、烷氧基烯基、烯氧基烷基。此外，連續的2個-CH2-經-O-取代而成為-O-O-的情況欠佳。烷基等中，甲基部分(-CH2-H)的-CH2-經-O-取代而成為-O-H的情況亦欠佳。
2-氟-1,4-伸苯基是指下述的2種二價基。化學式中，氟可為朝左(L)，亦可為朝右(R)。該規則亦適用於如四氫哌喃-2,5-二基之類的非對稱的二價環。
本發明包含下述項1~項14中記載的內容。
項1. 一種式(1)所表示的化合物：
式(1)中，R1為碳數1~15的烷基，該烷基中，至少1個-CH2-可經-O-或-S-取代，至少1個-(CH2)2-可經-CH=CH-取代，該些基團中，至少1個氫可經鹵素取代；環A1、環A2、環A3及環A4獨立地為1,4-伸環己基、1,4-伸環己烯基、1,4-伸苯基、2-氟-1,4-伸苯基、2,6-二氟-1,4-伸苯基、2-氯-1,4-伸苯基、2,6-二氯-1,4-伸苯基、2-氯-6-氟-1,4-伸苯基、四氫哌喃-2,5-二基、1,3-二噁烷-2,5-二基、2,6,7-三氧雜雙環[2.2.2]辛烷-1,4-二基、嘧啶-2,5-二基、或者吡啶-2,5-二基；X1為鹵素、-C≡N、-N=C=S、或者至少1個氫經氟取代的碳數1~10的烷基、至少1個氫經氟取代的碳數2~10的烯基、至少1個氫經氟取代的碳數1~9的烷氧基、或者至少1個氫經氟取代的碳數2~9的烯氧基； L1及L2獨立地為氫或氟；Y1及Y2獨立地為氟或氯；W1為單鍵、-(CH2)2-、-CH=CH-、-C≡C-、-COO-、-OCO-、-CH2O-、-OCH2-、或-CF=CF-；Z1、Z2、Z3及Z4獨立地為單鍵、-(CH2)2-、-CH=CH-、-C≡C-、-COO-、-OCO-、-CF2O-、-CH2O-、-OCH2-、或-CF=CF-；a、b、c及d獨立地為0或1，a、b、c及d之和為1、2或3；a為1時的Z1、b為1時的Z2、c為1時的Z3及d為1時的Z4中，至少1個為-CF2O-。
項2. 如項1所述的化合物，其中於如項1所述的式(1)中，R1為碳數1~15的烷基、碳數2~15的烯基、碳數1~14的烷氧基、或者碳數2~14的烯氧基；X1為氟、氯、-C≡N、-N=C=S、-CH2F、-CHF2、-CF3、-(CH2)2-F、-CH2CF3、-CF2CF3、-(CH2)3-F、-(CH2)2-CF3、-(CF2)3-F、-(CH2)4-F、-(CH2)3-CF3、-(CF2)4-F、-(CF2)5-F、-(CF2)6-F、-(CF2)7-F、-OCH2F、-OCHF2、-OCF3、-O-(CH2)2-F、-OCH2CF3、-OCF2CF3、-O-(CH2)3-F、-O-(CH2)2-CF3、-O-(CF2)3-F、-O(CH2)4-F、-O-(CH2)3-CF3、-O-(CF2)4-F、-O-(CF2)5-F、-O-(CF2)6-F、-CH=CHF、-CH=CF2、-CF=CHF、-CF=CF2、-CH=CHCH2F、-CH=CHCF3、-CF=CHCF3、-CF=CFCF3、-(CH2)2-CH=CF2、-(CH2)2-CF=CF2、-(CH2)2-CH=CHCF3、-(CH2)2-CF=CHCF3、或-(CH2)2-CF=CFCF3。
項3. 如項1所述的化合物，其中於如項1所述的式(1) 中，R1為碳數1~10的烷基、碳數2~10的烯基、碳數1~9的烷氧基、或者碳數2~9的烯氧基；X1為氟、氯、-C≡N、-CF3、-CHF2、-OCF3、-OCHF2、-CH=CHCF3、-CF=CHCF3、或-CF=CFCF3。
項4. 如項1所述的化合物，其是由式(1-1)~式(1-7)的任一者所表示：
式(1-1)~式(1-7)中，R1為碳數1~10的烷基、碳數2~10的烯基、或者碳數1~9 的烷氧基；環A1、環A2、環A3及環A4獨立地為1,4-伸環己基、1,4-伸環己烯基、1,4-伸苯基、2-氟-1,4-伸苯基、2,6-二氟-1,4-伸苯基、四氫哌喃-2,5-二基、或1,3-二噁烷-2,5-二基；Z1、Z2、Z3及Z4獨立地為單鍵、-(CH2)2-、-COO-、-CF2O-、-CH2O-、或-OCH2-；W1為單鍵、-(CH2)2-、或-OCH2-；X1為氟、-CF3、或-OCF3；L1及L2獨立地為氫或氟；Y1及Y2獨立地為氟或氯；式(1-3)中，Z1及Z2中的任一者為-CF2O-；式(1-4)中，Z1及Z3中的任一者為-CF2O-；式(1-5)中，Z3及Z4中的任一者為-CF2O-；式(1-6)中，Z1、Z2及Z3中的任一者為-CF2O-；式(1-7)中，Z1、Z3及Z4中的任一者為-CF2O-。
項5. 如項1所述的化合物，其是由式(1-8)~式(1-12)的任一者所表示：
式(1-8)~式(1-12)中，R1為碳數1~10的烷基、碳數2~10的烯基、或者碳數1~9的烷氧基；環A1、環A2、環A3及環A4獨立地為1,4-伸環己基、1,4-伸環己烯基、1,4-伸苯基、2-氟-1,4-伸苯基、2,6-二氟-1,4-伸苯基、四氫哌喃-2,5-二基、或1,3-二噁烷-2,5-二基；X1為氟、-CF3、或-OCF3；L1及L2獨立地為氫或氟。
項6. 如項1所述的化合物，其是由式(1-13)~式(1-22)的任一者所表示：
式(1-13)~式(1-22)中，R1為碳數1~10的烷基、碳數2~10的烯基、或者碳數1~9的烷氧基；X1為氟、-CF3、或-OCF3；L1、L2、L3、L4、L5、及L6獨立地為氫或氟。
項7. 如項1所述的化合物，其是由式(1-23)~式(1-25)的任一者所表示：
式(1-23)~式(1-25)中，R1為碳數1~10的烷基、碳數2~10的烯基、或者碳數1~9的烷氧基；X1為氟、-CF3、或-OCF3；L1、L2、及L3獨立地為氫或氟。
項8. 一種液晶組成物，其含有如項1至項7中任一項所述的化合物的至少1種。
項9. 如項8所述的液晶組成物，其更含有選自式(2)~式(4)所表示的化合物的組群中的至少1種化合物：
式(2)~式(4)中，R11為碳數1~10的烷基或者碳數2~10的烯基，該烷基及烯基中，至少1個氫可經氟取代，至少1個-CH2-可經-O-取代；X11為氟、氯、-OCF3、-OCHF2、-CF3、-CHF2、-CH2F、-OCF2CHF2、或-OCF2CHFCF3；環B1、環B2及環B3獨立地為1,4-伸環己基、1,4-伸苯基、2-氟-1,4-伸苯基、2,6-二氟-1,4-伸苯基、四氫哌喃-2,5-二基、1,3-二噁烷-2,5-二基、或者嘧啶-2,5-二基；Z11、Z12及Z13獨立地為單鍵、-CH2CH2-、-CH=CH-、-C≡C-、-COO-、-CF2O-、-OCF2-、-CH2O-、或-(CH2)4-；L11及L12獨立地為氫或氟。
項10. 如項8或項9所述的液晶組成物，其更含有選自式(5)所表示的化合物的組群中的至少1種化合物：
式(5)中，R12為碳數1~10的烷基或者碳數2~10的烯基，該烷基及烯基中，至少1個氫可經氟取代，至少1個-CH2-可經-O-取代；X12為-C≡N或-C≡C-C≡N；環C1為1,4-伸環己基、1,4-伸苯基、2-氟-1,4-伸苯基、2,6-二氟-1,4-伸苯基、四氫哌喃-2,5-二基、1,3-二噁烷-2,5-二基、或者嘧啶-2,5-二基；Z14為單鍵、-CH2CH2-、-C≡C-、-COO-、-CF2O-、-OCF2-、或-CH2O-；L13及L14獨立地為氫或氟；i為1、2、3或4。
項11. 如項8至項10中任一項所述的液晶組成物，其更含有選自式(6)~式(12)所表示的化合物的組群中的至少1種化合物：
式(6)~式(12)中，R13及R14獨立地為碳數1~10的烷基或者碳數2~10的烯基，該烷基及烯基中，至少1個-CH2-可經-O-取代；R15為氫、氟、碳數1~10的烷基、或者碳數2~10的烯基，該烷基及烯基中，至少1個-CH2-可經-O-取代，至少1個氫可經氟取代；S11為氫或甲基；X為-CF2-、-O-、或-CHF-； 環D1、環D2、環D3及環D4獨立地為1,4-伸環己基、1,4-伸環己烯基、至少1個氫可經氟取代的1,4-伸苯基、四氫哌喃-2,5-二基、或者十氫萘-2,6-二基；環D5及環D6獨立地為1,4-伸環己基、1,4-伸環己烯基、1,4-伸苯基、四氫哌喃-2,5-二基、或者十氫萘-2,6-二基；Z15、Z16、Z17及Z18獨立地為單鍵、-CH2CH2-、-COO-、-CH2O-、-OCF2-、或-OCF2CH2CH2-；L15及L16獨立地為氟或氯；j、k、m、n、p、q、r及s獨立地為0或1，k、m、n及p之和為1或2，q、r及s之和為0、1、2或3，t為1、2或3。
項12. 如項8至項11中任一項所述的液晶組成物，其更含有選自式(13)~式(15)所表示的化合物的組群中的至少1種化合物：
式(13)~式(15)中，R16及R17獨立地為碳數1~10的烷基或者碳數2~10的烯 基，該烷基及烯基中，至少1個-CH2-可經-O-取代，至少1個氫可經氟取代；環E1、環E2、環E3及環E4獨立地為1,4-伸環己基、1,4-伸苯基、2-氟-1,4-伸苯基、2,5-二氟-1,4-伸苯基、或者嘧啶-2,5-二基；Z19、Z20及Z21獨立地為單鍵、-CH2CH2-、-CH=CH-、-C≡C-、或-COO-。
項13. 如項8至項12中任一項所述的液晶組成物，其更含有可聚合的化合物、光學活性化合物、抗氧化劑、紫外線吸收劑、光穩定劑、熱穩定劑、以及消泡劑的至少1種。
項14. 一種液晶顯示元件，其含有如項8至項13中任一項所述的液晶組成物。
對本發明的化合物、液晶組成物以及液晶顯示元件依次進行說明。
1-1. 化合物(1)
本發明的化合物(1)由於具有2位及3位的氫經鹵素取代的1,4-伸苯基作為環，且具有二氟亞甲氧基作為結合基，故而具有兼具大的介電各向異性、及短軸方向的大介電常數的特徵。對本發明的化合物(1)的較佳例進行說明。化合物(1)中的末端基、環結構、結合基、以及取代基的較佳例亦適用於化合物(1)的下位式。
式(1)中，R1為碳數1~15的烷基，該烷基中，至少1個-CH2-可經-O-或-S-取代，至少1個-(CH2)2-可經-CH=CH-取代，該些基團中，至少1個氫可經鹵素取代。
此種末端基R1的例子為：烷基、烷氧基、烷氧基烷基、烷氧基烷氧基、烷基硫基、烷基硫基烷氧基、烯基、烯氧基、烯氧基烷基、烷氧基烯基、以及烯基硫基。該些基團中，至少1個氫可經鹵素取代。較佳的鹵素為氟及氯。尤佳的鹵素為氟。該些基團為直鏈或者分支鏈，不包含環己基之類的環狀基。該些基團中，直鏈的基團優於分支鏈的基團。
烯基中的-CH=CH-的較佳立體構型依存於雙鍵的位置。如-CH=CHCH3、-CH=CHC2H5、-CH=CHC3H7、-CH=CHC4H9、-C2H4CH=CHCH3及-C2H4CH=CHC2H5之類在奇數位具有雙鍵的烯基中較佳為反式構型。如-CH2CH=CHCH3、-CH2CH=CHC2H5及-CH2CH=CHC3H7之類在偶數位具有雙鍵的烯基中較佳為順式構型。具有較佳的立體構型的烯基化合物具有高透明點或者液晶相的寬廣溫度範圍。《分子晶體與液晶(Molecular Crystals and Liquid Crystals，Mol.Cryst.Liq.Cryst.)》1985年第131期第109頁以及《分子晶體與液晶》1985年第131期第327頁中有詳細說明。
烷基的例子為：-CH3、-C2H5、-C3H7、-C4H9、-C5H11、-C6H13、-C7H15、-C8H17、-C9H19、-C10H21、-C11H23、-C12H25、-C13H27、-C14H29及-C15H31。
烷氧基的例子為：-OCH3、-OC2H5、-OC3H7、-OC4H9、-OC5H11、-OC6H13、-OC7H15、-OC8H17、-OC9H19、-OC10H21、-OC11H23、-OC12H25、-OC13H27及-OC14H29。
烷氧基烷基的例子為：-CH2OCH3、-CH2OC2H5、-CH2OC3H7、-(CH2)2-OCH3、-(CH2)2-OC2H5、-(CH2)2-OC3H7、-(CH2)3-OCH3、-(CH2)4-OCH3及-(CH2)5-OCH3。
烯基的例子為：-CH=CH2、-CH=CHCH3、-CH2CH=CH2、-CH=CHC2H5、-CH2CH=CHCH3、-(CH2)2-CH=CH2、-CH=CHC3H7、-CH2CH=CHC2H5、-(CH2)2-CH=CHCH3及-(CH2)3-CH=CH2。
烯氧基的例子為：-OCH2CH=CH2、-OCH2CH=CHCH3及-OCH2CH=CHC2H5。
至少1個氫經鹵素取代的烷基的例子為：-CH2F、-CHF2、-CF3、-(CH2)2-F、-CF2CH2F、-CF2CHF2、-CH2CF3、-CF2CF3、-(CH2)3-F、-(CF2)3-F、-CF2CHFCF3、-CHFCF2CF3、-(CH2)4-F、-(CF2)4-F、-(CH2)5-F、-(CF2)5-F、-CH2Cl、-CHCl2、-CCl3、-(CH2)2-Cl、-CCl2CH2Cl、-CCl2CHCl2、-CH2CCl3、-CCl2CCl3、-(CH2)3-Cl、-(CCl2)3-Cl、-CCl2CHClCCl3、-CHClCCl2CCl3、-(CH2)4-Cl、-(CCl2)4-Cl、-(CH2)5-Cl及-(CCl2)5-Cl。
至少1個氫經鹵素取代的烷氧基的例子為：-OCH2F、 -OCHF2、-OCF3、-O-(CH2)2-F、-OCF2CH2F、-OCF2CHF2、-OCH2CF3、-O-(CH2)3-F、-O-(CF2)3-F、-OCF2CHFCF3、-OCHFCF2CF3、-O(CH2)4-F、-O-(CF2)4-F、-O-(CH2)5-F、-O-(CF2)5-F、-OCH2Cl、-OCHCl2、-OCCl3、-O-(CH2)2-Cl、-OCCl2CH2Cl、-OCCl2CHCl2、-OCH2CCl3、-O-(CH2)3-Cl、-O-(CCl2)3-Cl、-OCCl2CHClCCl3、-OCHClCCl2CCl3、-O(CH2)4-Cl、-O-(CCl2)4-Cl、-O-(CH2)5-Cl及-O-(CCl2)5-Cl。
至少1個氫經鹵素取代的烯基的例子為：-CH=CHF、-CH=CF2、-CF=CHF、-CH=CHCH2F、-CH=CHCF3、-(CH2)2-CH=CF2、-CH2CH=CHCF3、-CH=CHCF2CF3、-CH=CHCl、-CH=CCl2、-CCl=CHCl、-CH=CHCH2Cl、-CH=CHCCl3、-(CH2)2-CH=CCl2、-CH2CH=CHCCl3及-CH=CHCCl2CCl3。
R1的較佳例為：碳數1~15的烷基、碳數2~15的烯基、以及碳數2~15的烷氧基。R1的尤佳例為碳數1~10的烷基以及碳數2~10的烯基。R1的最佳例為：-CH3、-C2H5、-C3H7、-C4H9、-C5H11、-C6H13、-C7H15、-CH=CH2、-CH=CHCH3、-CH2CH=CH2、-CH=CHC2H5、-CH2CH=CHCH3、-(CH2)2-CH=CH2、-CH=CHC3H7、-CH2CH=CHC2H5、-(CH2)2-CH=CHCH3及-(CH2)3-CH=CH2。
式(1)中，環A1、環A2、環A3及環A4獨立地為：1,4-伸環己基、1,4-伸環己烯基、1,4-伸苯基、2-氟-1,4-伸苯基、2,6-二氟-1,4-伸苯基、2-氯-1,4-伸苯基、2,6-二氯-1,4-伸苯基、2-氯-6-氟-1,4-伸苯基、四氫哌喃-2,5-二基、1,3-二噁烷-2,5-二基、2,6,7- 三氧雜雙環[2.2.2]辛烷-1,4-二基、嘧啶-2,5-二基、或者吡啶-2,5-二基。
環A1、環A2、環A3、或者環A4的較佳例為：1,4-伸環己基、1,4-伸環己烯基、1,4-伸苯基、2-氟-1,4-伸苯基、2,6-二氟-1,4-伸苯基、四氫哌喃-2,5-二基、1,3-二噁烷-2,5-二基、2,6,7-三氧雜雙環[2.2.2]辛烷-1,4-二基。1,4-伸環己基中存在順式及反式的立體構型。就高的上限溫度的觀點而言，較佳為反式構型。
2-氟-1,4-伸苯基(A-1及A-2)並不左右對稱。化學式中，存在氟位於右末端基之側的情況(朝右；A-1)、及位於左末端基之側的情況(朝左；A-2)。為了增大介電各向異性，較佳的2-氟-1,4-伸苯基為(朝右；A-1)。這也適用於2,6-二氟-1,4-伸苯基(A-3及A-4)、2-氯-1,4-伸苯基(A-5及A-6)、2,6-二氯-1,4-伸苯基(A-7及A-8)、以及2-氯-6-氟-1,4-伸苯基(A-9及A-10)。
四氫哌喃-2,5-二基(A-11及A-12)並不左右對稱。存在-O-位於右末端基之側的情況(朝右；A-11)、及位於左末端基之側的情況(朝左；A-12)。就大的介電各向異性的觀點而言，較佳為朝右(A-11)，就短軸方向的大介電常數的觀點而言，較佳為朝左(A-12)。1,3-二噁烷-2,5-二基(A-13及A-14)、2,6,7-三氧雜雙環[2.2.2]辛烷-1,4-二基(A-15及A-16)、嘧啶-2,5-二基(A-17及A-18)、以及吡啶-2,5-二基(A-19及A-20)中，為了增大介電各向異性，較佳為朝右(A-13、A-15、A-17、及A-19)。
環A1、環A2、環A3及環A4的尤佳例為1,4-伸環己基、1,4-伸苯基。
式(1)中，結合基W1為單鍵、-(CH2)2-、-CH=CH-、-C≡C-、-COO-、-OCO-、-CH2O-、-OCH2-、或-CF=CF-。W1的較佳例為單鍵、-(CH2)2-、-COO-、-CH2O-及-OCH2-。W1的尤佳例為單鍵。
式(1)中，結合基Z1、Z2、Z3及Z4獨立地為單鍵、-(CH2)2-、-CH=CH-、-C≡C-、-COO-、-OCO-、-CF2O-、-CH2O-、-OCH2-、或-CF=CF-，a為1時的Z1、b為1時的Z2、c為1時的Z3及d為1時的Z4中至少1個為-CF2O-。
Z1、Z2、Z3及Z4的較佳例為單鍵、-(CH2)2-、-COO-、-CF2O-、-CH2O-及-OCH2-。Z1、Z2、Z3及Z4的尤佳例為單鍵以及-CF2O-。
式(1)中，末端基X1為鹵素、-C≡N、-N=C=S、或者至少1個氫經氟取代的碳數1~10的烷基、至少1個氫經氟取代的碳數2~10的烯基、至少1個氫經氟取代的碳數1~9的烷氧基、或者至少1個氫經氟取代的碳數2~9的烯氧基。
至少1個氫經氟取代的烷基的例子為：-CH2F、-CHF2、-CF3、-(CH2)2-F、-CF2CH2F、-CF2CHF2、-CH2CF3、-CF2CF3、-(CH2)3-F、-(CF2)2-CF3、-CF2CHFCF3、-CHFCF2CF3、-(CH2)4-F、-(CF2)3-CF3、-(CH2)5-F及-(CF2)4-CF3。
至少1個氫經氟取代的烷氧基的例子為：-OCH2F、-OCHF2、-OCF3、-O-(CH2)2-F、-OCF2CH2F、-OCF2CHF2、-OCH2CF3、-O-(CH2)3-F、-O-(CF2)2-CF3、-OCF2CHFCF3、-OCHFCF2CF3、-O-(CH2)4-F、-O-(CF2)3-CF3、-O-(CH2)5-F及-O-(CF2)4-CF3。
至少1個氫經氟取代的烯基的例子為：-CH=CHF、-CH=CF2、-CF=CHF、-CF=CF2、-CH=CHCH2F、-CH=CHCF3、-CF=CHCF3、-CF=CFCF3、-(CH2)2-CH=CF2、-(CH2)2-CF=CF2、-(CH2)2-CH=CHCF3、-(CH2)2-CF=CHCF3及-(CH2)2-CF=CFCF3。
X1的較佳例為：氟、氯、-C≡N、-N=C=S、-CH2F、-CHF2、-CF3、-(CH2)2-F、-CH2CF3、-CF2CF3、-(CH2)3-F、-(CH2)2-CF3、-(CF2)3-F、-(CH2)4-F、-(CH2)3-CF3、-(CF2)4-F、-(CF2)5-F、-(CF2)6-F、-(CF2)7-F、-OCH2F、-OCHF2、-OCF3、-O-(CH2)2-F、-OCH2CF3、-OCF2CF3、-O-(CH2)3-F、-O-(CH2)2-CF3、-O-(CF2)3-F、-O(CH2)4-F、-O-(CH2)3-CF3、-O-(CF2)4-F、-O-(CF2)5-F、-O-(CF2)6-F、-CH=CHF、 -CH=CF2、-CF=CHF、-CF=CF2、-CH=CHCH2F、-CH=CHCF3、-CF=CHCF3、-CF=CFCF3、-(CH2)2-CH=CF2、-(CH2)2-CF=CF2、-(CH2)2-CH=CHCF3、-(CH2)2-CF=CHCF3及-(CH2)2-CF=CFCF3。
X1的尤佳例為：氟、氯、-C≡N、-CHF2、-CF3、-OCHF2、-OCF3、-CH=CHCF3、-CF=CHCF3及-CF=CFCF3。X1的最佳例為氟、-CF3及-OCF3。
式(1)中，L1及L2獨立地為氫或氟。L1及L2的較佳組合為：L1及L2的兩者均為氟，以及其中一者為氫且另一者為氟。L1及L2的尤佳組合為L1及L2的兩者均為氟。當X1為1個氫經氟取代的碳數1~10的烷基、1個氫經氟取代的碳數2~10的烯基、1個氫經氟取代的碳數1~9的烷氧基、或1個氫經氟取代的碳數2~9的烯氧基時，L1為氟。
式(1)中，Y1及Y2獨立地為氟或氯。Y1及Y2的較佳組合為：Y1及Y2的兩者均為氟，以及其中一者為氟且另一者為氯。Y1及Y2的尤佳組合為Y1及Y2的兩者為氟。
式(1)中，a、b、c及d獨立地為0或1，a、b、c及d之和為1、2或3。較佳的a、b、c及d的組合為：(a=1、b=c=d=0)、(c=1、a=b=d=0)、(a=b=1、c=d=0)、(a=c=1、b=d=0)、以及(c=d=1、a=b=0)。尤佳的a、b、c及d的組合為：(c=1、a=b=d=0)、(a=b=1、c=d=0)、(a=c=1、b=d=0)、以及(c=d=1、a=b=0)。
1-2. 化合物(1)的物性
化合物(1)中，藉由適當選擇R1、環A1~環A4、W1、Z1~ Z4、X1、L1、L2、Y1及Y2的種類，-CF2O-的位置，a、b、c及d的組合，可任意地調整透明點、光學各向異性、介電各向異性等物性。由於化合物的物性不存在大的差異，故而化合物(1)可包含較天然豐度的量更多的2H(氘)、13C等同位素。以下對R1等的種類給化合物(1)的物性帶來的主要效果進行說明。
當左末端基R1為直鏈時，液晶相的溫度範圍廣，而且黏度小。當R1為分支鏈時，與其他液晶性化合物的相容性良好。R1為光學活性的化合物可用作手性摻雜劑(chiral dopant)。藉由將該化合物添加於組成物中，能夠防止液晶顯示元件所產生的反向扭轉域(reverse twisted domain)。R1不為光學活性的化合物可用作組成物的成分。當R1為烯基時，較佳的立體構型依存於雙鍵的位置。具有較佳的立體構型的烯基化合物具有小的黏度、高上限溫度或者液晶相的寬廣溫度範圍。當R1為烷氧基時，具有高上限溫度。
當環A1~環A4全部為1,4-伸環己基時，透明點高，黏度小。當環A1~環A4的至少1個為1,4-伸苯基、2-氟-1,4-伸苯基、2,6-二氟-1,4-伸苯基、2-氯-1,4-伸苯基、2,6-二氯-1,4-伸苯基、或者2-氯-6-氟-1,4-伸苯基時，光學各向異性比較大，而且配向秩序參數(orientational order parameter)比較大。當環A1~環A4全部為1,4-伸苯基、2-氟-1,4-伸苯基、2,6-二氟-1,4-伸苯基、2-氯-1,4-伸苯基、2,6-二氯-1,4-伸苯基、2-氯-6-氟-1,4-伸苯基、嘧啶-2,5-二基、吡啶-2,5-二基、或者該些基團的組合時，光學各向異性特 別大。當環A1~環A4的至少1個為2-氟-1,4-伸苯基、2-氯-1,4-伸苯基、2,6-二氟-1,4-伸苯基、2,6-二氯-1,4-伸苯基、2-氯-6-氟-1,4-伸苯基、四氫哌喃-2,5-二基、1,3-二噁烷-2,5-二基、2,6,7-三氧雜雙環[2.2.2]辛烷-1,4-二基、嘧啶-2,5-二基、或者吡啶-2,5-二基時，介電各向異性大。當環A1~環A4的至少1個為四氫哌喃-2,5-二基、或1,3-二噁烷-2,5-二基時，短軸方向的介電常數大。
當結合基W1為單鍵、-CH2CH2-、或-CH=CH-時，黏度小。當W1為-CH=CH-、-CH2O-、或-OCH2-時，液晶相的溫度範圍廣，而且彈性常數(K)大。當W1為單鍵、-CH=CH-、-C≡C-、-COO-、-OCO-、或-CF=CF-時，透明點高。當W1為-CH=CH-、-C≡C-、或-CF=CF-時，光學各向異性大。當W1為-COO-時，介電各向異性大。當W1為-OCH2-時，短軸方向的介電常數大。當W1為單鍵、-CH2CH2-、-CH2O-、或-OCH2-時，化學穩定性高。
當結合基Z1~結合基Z4為單鍵、-CH2CH2-、-CH=CH-、或-CF2O-時，黏度小。當Z1~Z4為-CH=CH-、-CH2O-、或-OCH2-時，液晶相的溫度範圍廣，而且彈性常數(K)大。當Z1~Z4為單鍵、-CH=CH-、-C≡C-、-COO-、-OCO-、或-CF=CF-時，透明點高。當Z1~Z4為-CH=CH-、-C≡C-、或-CF=CF-時，光學各向異性大。當Z1~Z4為-CF2O-或-COO-時，介電各向異性大。當Z1~Z4為-CH2CH2-、-CH2O-、或-OCH2-時，短軸方向的介電常數大。當Z1~Z4為單鍵、-CH2CH2-、-CH2O-、或-OCH2-時，化學穩定性高。
當X1為氟、氯、-C≡N、-N=C=S、-CF3、-CF=CHF、 -CH=CHCF3、-CF=CHCF3、或-CF=CFCF3時，介電各向異性特別大。當X1為-C≡N、-N=C=S、-CH=CHF、-CH=CF2、-CF=CHF、-CF=CF2、-CH=CHCH2F、-CH=CHCF3、-CF=CHCF3、或-CF=CFCF3時，透明點高，光學各向異性大。當X1為氟、氯、-OCH2F、-OCHF2、或-OCF3時，與其他液晶性化合物的相容性良好。當X1為氟、-CF3、-CF2CF3、-(CF2)3-F、-(CF2)4-F、-(CF2)5-F、-(CF2)6-F、-(CF2)7-F、-OCF3、-OCF2CF3、-O-(CF2)3-F、-O-(CF2)4-F、-O-(CF2)5-F、或-O-(CF2)6-F時，化學穩定性高。
當L1及L2的兩者為氫時，透明點高。當L1及L2的其中一者為氟時，介電各向異性比較大，短軸方向的介電常數大，與其他液晶性化合物的相容性良好。當L1及L2的兩者為氟時，介電各向異性特別大。
當Y1及Y2的兩者為氟時，或者當Y1為氟且Y2為氯時，透明點高。當Y1及Y2的兩者為氟時，黏度小，化學穩定性高。
當a、b、c及d的組合為(a=1、b=c=d=0)且Z1為-CF2O-時，或者當a、b、c及d的組合為(c=1、a=b=d=0)且Z3為-CF2O-時，與其他液晶性化合物的相容性良好，介電各向異性大，短軸方向的介電常數特別大。當a、b、c及d的組合為(a=c=1、b=d=0)且Z3為-CF2O-時，或者當a、b、c及d的組合為(c=d=1、a=b=0)且Z4為-CF2O-時，透明點高，介電各向異性大，短軸方向的介電常數大。當a、b、c及d的組合為(a=b=1、c=d=0)且Z2為-CF2O-時，或者當a、b、c及d的組合為(c=d=1、a=b=0)且Z3為-CF2O- 時，介電各向異性大，與其他液晶性化合物的相容性良好。當a、b、c及d的組合為(a=b=c=1、d=0)且Z2為-CF2O-時，當a、b、c及d的組合為(a=b=c=1、d=0)且Z3為-CF2O-時，或者當a、b、c及d的組合為(a=c=d=1、b=0)且Z3為-CF2O-時，透明點特別高，介電各向異性大。
如以上所述，藉由適當選擇環結構、末端基、結合基等的種類，可獲得具有目標物性的化合物。因此，化合物(1)可用作PC、TN、STN、ECB、OCB、IPS、FFS、VA之類的模式的液晶顯示元件中使用的液晶組成物的成分。
1-3. 較佳化合物
化合物(1)的較佳例可列舉式(1-1)~式(1-7)所表示的化合物。
式(1-1)~式(1-7)中，R1為碳數1~10的烷基、碳數2~10的烯基、或者碳數1~9的烷氧基；環A1、環A2、環A3及環A4獨立地為1,4-伸環己基、1,4-伸環己烯基、1,4-伸苯基、2-氟-1,4-伸苯基、2,6-二氟-1,4-伸苯基、四氫哌喃-2,5-二基、或1,3-二噁烷-2,5-二基；Z1、Z2、Z3及Z4獨立地為單鍵、-(CH2)2-、-COO-、-CF2O-、-CH2O-、或-OCH2-； W1為單鍵、-(CH2)2-、或-OCH2-；X1為氟、-CF3、或-OCF3；L1及L2獨立地為氫或氟；Y1及Y2獨立地為氟或氯；式(1-3)中，Z1及Z2中的任一者為-CF2O-；式(1-4)中，Z1及Z3中的任一者為-CF2O-；式(1-5)中，Z3及Z4中的任一者為-CF2O-；式(1-6)中，Z1、Z2及Z3中的任一者為-CF2O-；式(1-7)中，Z1、Z3及Z4中的任一者為-CF2O-。
化合物(1)的更佳例為式(1-8)~式(1-12)所表示的化合物。
式(1-8)~式(1-12)中，R1為碳數1~10的烷基、碳數2~10的烯基、或者碳數1~9的烷氧基；環A1、環A2、環A3及環A4獨立地為1,4-伸環己基、1,4-伸環己烯基、1,4-伸苯基、2-氟-1,4-伸苯基、2,6-二氟-1,4-伸苯基、 四氫哌喃-2,5-二基、或1,3-二噁烷-2,5-二基；X1為氟、-CF3、或-OCF3；L1及L2獨立地為氫或氟。
化合物(1)的尤佳例為式(1-13)~式(1-22)所表示的化合物。
式(1-13)~式(1-22)中，R1為碳數1~10的烷基、碳數2~10的烯基、或者碳數1~9的烷氧基；X1為氟、-CF3、或-OCF3；L1、L2、L3、L4、L5、及L6獨立地為氫或氟。
化合物(1)的最佳例為式(1-23)~式(1-25)所表示的化合物。
式(1-23)~式(1-25)中，R1為碳數1~10的烷基、碳數2~10的烯基、或者碳數1~9的烷氧基；X1為氟、-CF3、或-OCF3；L1、L2、及L3獨立地為氫或氟。
1-4. 化合物(1)的合成
對化合物(1)的合成法進行說明。化合物(1)可藉由將有機合成化學的方法適當組合來合成。於起始物中導入目標末端基、環及結合基的方法記載於「有機合成」(Organic Syntheses，約翰威立父子出版公司(John Wiley & Sons,Inc.))、「有機反應」(Organic Reactions，約翰威立父子出版公司)、「綜合有機合成」(Comprehensive Organic Synthesis，培格曼出版公司(Pergamon Press))、「新實驗化學講座」(丸善)等成書中。
1-4-1. 結合基的生成
生成化合物(1)中的結合基的方法的例子如下述流程所述。該流程中，MSG1(或MSG2)為具有至少1個環的一價有機基。多個MSG1(或MSG2)所表示的一價有機基可相同，或者亦可不 同。化合物(1A)~化合物(1G)相當於化合物(1)或者化合物(1)的中間體。
(I)單鍵的生成
使芳基硼酸(21)與化合物(22)在碳酸鹽、四(三苯基膦)鈀觸媒的存在下進行反應來合成化合物(1A)。亦使化合物(23)與正丁基鋰進行反應，繼而與氯化鋅進行反應，在二氯雙(三苯基膦)鈀觸媒的存在下與化合物(22)進行反應來合成該化合物(1A)。
(II)-COO-與-OCO-的生成
使化合物(23)與正丁基鋰進行反應，繼而與二氧化碳進行反應而獲得羧酸(24)。使該羧酸(24)、與由化合物(21)衍生的苯酚(25)在1,3-二環己基碳二亞胺(1,3-dicyclohexylcarbodiimide，DCC)與4-二甲基胺基吡啶(4-dimethylamino pyridine，DMAP)的存在下進行脫水，來合成具有-COO-的化合物(1B)。亦利用該方法來合成具有-OCO-的化合物。
(III)-CF2O-的生成
利用勞森試劑(Lawesson's reagent)將化合物(1B)硫化而獲得化合物(26)。利用氟化氫吡啶錯合物及N-溴代丁二醯亞胺(N-bromosuccinimide，NBS)將化合物(26)氟化，來合成具有-CF2O-的化合物(1C)。參照M.Kuroboshi等人的「化學快報(Chemistry Letters，Chem.Lett.)」1992年第827期。亦利用(二乙基胺基)三氟化硫((diethylamino)sulfur trifluoride，DAST)將 化合物(26)氟化來合成化合物(1C)。參照W.H.Bunnelle等人的「有機化學期刊(Journal of Organic Chemistry，J.Org.Chem.)」1990年第55期第768頁。
(IV)-CH=CH-的生成
使化合物(22)與正丁基鋰進行反應，繼而與N,N-二甲基甲醯胺(N,N-dimethylformamide，DMF)進行反應而獲得醛(27)。使將鏻鹽(28)與第三丁醇鉀進行反應而產生的磷偶極體(phosphorus ylide)，與醛(27)進行反應來合成化合物(1D)。根據反應條件而生成順式體，因此視需要利用公知的方法，將順式體異構化為反式體。
(V)-CH2CH2-的生成
將化合物(1D)在鈀碳觸媒的存在下進行氫化來合成化合物(1E)。
(VI)-C≡C-的生成
在二氯鈀與碘化銅的觸媒存在下，使化合物(23)與2-甲基-3-丁炔-2-醇進行反應後，在鹼性條件下進行去保護而獲得化合物(29)。在二氯雙(三苯基膦)鈀與鹵化銅的觸媒存在下，使化合物(29)與化合物(22)進行反應而合成化合物(1F)。
(VII)-CH2O-與-OCH2-的生成
利用硼氫化鈉將化合物(27)還原而獲得化合物(30)。利用氫溴酸將上述化合物(30)進行溴化而獲得化合物(31)。在碳酸鉀的存在下，使化合物(25)與化合物(31)進行反應而合成化 合物(1G)。亦利用該方法來合成具有-OCH2-的化合物。
(VIII)-CF=CF-的生成
利用正丁基鋰將化合物(23)進行處理後，與四氟乙烯進行反應而獲得化合物(32)。利用正丁基鋰將化合物(22)進行處理後，與化合物(32)進行反應而合成化合物(1H)。
1-4-2. 環A1及環A2的生成
關於1,4-伸環己基、1,4-伸環己烯基、1,4-伸苯基、2-氟-1,4-伸苯基、2,6-二氟-1,4-伸苯基、2-氯-1,4-伸苯基、2,6-二氯-1,4-伸苯基、2-氯-6-氟-1,4-伸苯基、四氫哌喃-2,5-二基、1,3-二噁烷-2,5-二基、2,6,7-三氧雜雙環[2.2.2]辛烷-1,4-二基、嘧啶-2,5-二基、吡啶-2,5-二基等環，起始物已有市售，或者已熟知合成法。
1-4-3. 合成例
合成化合物(1)的方法的例子為如下所述。該些化合物中，R1、環A1~環A4、W1、Z1~Z4、X1、L1、L2、Y1、Y2、a、b、c及d的定義與上述的項1相同。
式(1)中c=1且Z3為-CF2O-的化合物(1-41)可利用 如下方法來合成。使利用公知方法來合成的化合物(41)與利用公知方法來合成的化合物(42)，在DCC與DMAP的存在下進行脫水而獲得化合物(443)。繼而，利用勞森試劑將化合物(43)硫化而獲得化合物(44)。接著，使用氟化氫吡啶錯合物及NBS、或者DAST等氟化試劑進行氟化，藉此可生成化合物(1-41)。此外，a=1且Z1為-CF2O-的化合物、b=1且Z2為-CF2O-的化合物、 d=1且Z4為-CF2O-的化合物亦可利用同樣的方法來合成。
式(1)中，c=1且Z3為-CF2O-的化合物(1-41)亦可利用如下方法來合成。藉由使丙二硫醇(propanedithiol)以及三氟甲磺酸作用於利用公知方法來合成的化合物(41)，而獲得化合物(45)。接著，使用三乙基胺、氟化氫三乙基胺錯合物、以及溴，使利用公知方法來合成的化合物(42)、與化合物(45)進行反應，藉此可生成化合物(1-41)。此外，a=1且Z1為-CF2O-的化合物、b=1且Z2為-CF2O-的化合物、d=1且Z4為-CF2O-的化合物亦可利用同樣的方法來合成。
式(1)中，c=1、Z3為-CF2O-、環A3為1,4-伸苯基且W1為單鍵的化合物(1-42)亦可利用如下方法來合成。使利用日本專利特開2011-98942號公報中記載的方法來合成的化合物(46)、與利用公知方法來合成的化合物(42)，在碳酸鉀等鹼的存在下進行反應而獲得化合物(47)。繼而，可使利用公知方法來合成的化合物(48)與化合物(47)，在四(三苯基膦)鈀等鈀觸媒以及碳酸鉀之類的鹼的存在下進行反應而生成化合物(1-42)。此外，a=1、Z1為-CF2O-、環A1為1,4-伸苯基且W1為單鍵的化合物，b=1、Z2為-CF2O-、環A2為1,4-伸苯基且W1為單鍵的化合物，以及d=1、Z4為-CF2O-、環A4為1,4-伸苯基且W1為單鍵的化合物亦可利用同樣的方法來合成。
式(1)中，c=1、Z3為-CF2O-且環A3為2,6-二氟-1,4-伸苯基的化合物(1-43)亦可利用如下方法來合成。使正丁基鋰以及二溴二氟甲烷作用於利用公知方法來合成的化合物(49)而獲得化合物(50)。繼而，可使化合物(42)與化合物(50)，在碳酸鉀之類的鹼的存在下進行反應而生成化合物(1-43)。此外，a=1、Z1為-CF2O-且環A1為2,6-二氟-1,4-伸苯基的化合物，b=1、Z2為-CF2O-且環A2為2,6-二氟-1,4-伸苯基的化合物，以及d=1、Z4為-CF2O-且環A4為2,6-二氟-1,4-伸苯基的化合物亦可利用同樣的方法來合成。
式(1)中，c=1、Z3為-CF2O-且環A3為1,4-伸環己烯基的化合物(1-44)，或者c=1、Z3為-CF2O-且環A3為1,4-伸環己基的化合物(1-45)亦可利用如下方法來合成。使三(二乙基胺基)膦以及二溴二氟甲烷作用於利用公知方法來合成的化合物(51)而獲得化合物(52)。繼而，使溴發揮作用而獲得化合物(53)。接著，可使化合物(42)與化合物(53)在碳酸鉀之類的鹼的存在下進行反應而獲得化合物(1-44)。繼而，可藉由使用鈀碳等觸媒，將化合物(1-44)進行催化氫化而生成化合物(1-45)。此外，a=1、Z1為-CF2O-且環A1為1,4-伸環己烯基，或者a=1、Z1為-CF2O-且環A1為1,4-伸環己基的化合物；b=1、Z2為-CF2O-且環A2為1,4-伸環己烯基，或者b=1、Z2為-CF2O-且環A2為1,4-伸環己基的化合物；以及d=1、Z4為-CF2O-且環A4為1,4-伸環己烯基，或者d=1、Z4為-CF2O-且環A4為1,4-伸環己基的化合物亦可利用同樣的方法來合成。
2. 組成物(1)
對本發明的液晶組成物(1)進行說明。該組成物(1)包含至少1種化合物(1)作為成分A。組成物(1)亦可包含2種以上的化合物(1)。液晶性化合物的成分可僅為化合物(1)。為了表現出優良的物性，組成物(1)較佳為在1重量%~99重量%的範圍內含有化合物(1)的至少1種。介電各向異性為正的組成物中，化合物(1)的較佳含量為5重量%~60重量%的範圍。介電各向異性為負的組成物中，化合物(1)的較佳含量為30重量%以下。組成物(1)亦可包含化合物(1)、及本說明書中未記載的多種液晶性化合物。
較佳的組成物含有選自以下所示的成分B、成分C、成分D及成分E中的化合物。製備組成物(1)時，例如亦可考慮到化合物(1)的介電各向異性來選擇成分。製備用於薄膜電晶體 (Thin Film Transistor，TFT)、IPS、FFS等模式的介電各向異性為正的組成物時，主要成分為成分A、成分B及成分E。製備用於STN、TN等模式的介電各向異性為正的組成物時，主要成分為成分A、成分C及成分E。製備用於VA、PSA等模式的介電各向異性為負的組成物時，主要成分為成分D及成分E，成分A是出於調整元件的電壓-透過率曲線的目的來添加。適當選擇成分的組成物具有高上限溫度、低下限溫度、小的黏度、適當的光學各向異性、大的介電各向異性、以及適當的彈性常數。
成分B為化合物(2)~化合物(4)。成分C為化合物(5)。成分D為化合物(6)~化合物(12)。成分E為化合物(13)~化合物(15)。對該些成分依次進行說明。
成分B為在右末端具有鹵素或者含氟基團的化合物。成分B的較佳例可列舉：化合物(2-1)~化合物(2-16)、化合物(3-1)~化合物(3-113)、化合物(4-1)~化合物(4-57)。該些化合物中，R11及X11的定義與上述項9相同。
成分B由於介電各向異性為正，且對熱、光等的穩定性非常優異，故而用於製備TFT、IPS、FFS等模式用的組成物的情況。基於組成物的重量，成分B的含量宜為1重量%~99重量%的範圍，較佳為10重量%~97重量%的範圍，更佳為40重量%~95重量%的範圍。該組成物可藉由進而添加化合物(13)~化合物(15)(成分E)來調整黏度。
成分C是右末端基為-C≡N或-C≡C-C≡N的化合物(5)。成分C的較佳例可列舉化合物(5-1)~化合物(5-64)。該些化合物(成分C)中，R12及X12的定義與上述項10相同。
成分C由於介電各向異性為正，且其值大，故而主要用於製備STN模式用、TN模式用或者PSA模式用的組成物的情況。藉由添加該成分C，可增大組成物的介電各向異性。成分C具有擴大液晶相的溫度範圍、調整黏度、或者調整光學各向異性的效果。成分C亦可用於調整元件的電壓-透過率曲線。
於製備STN模式用或者TN模式用的組成物的情況下，基於組成物的重量，成分C的含量宜為1重量%~99重量%的範圍，較佳為10重量%~97重量%的範圍，更佳為40重量%~95重量%的範圍。該組成物可藉由添加成分E來調整液晶相的溫度範圍、黏度、光學各向異性、介電各向異性等。
成分D為化合物(6)~化合物(12)。該些化合物具有如2,3-二氟-1,4-伸苯基般側位經2個鹵素取代的苯環。成分D的較佳例可列舉：化合物(6-1)~化合物(6-8)、化合物(7-1)~化合物(7-17)、化合物(8-1)、化合物(9-1)~化合物(9-3)、化合物(10-1)~化合物(10-11)、化合物(11-1)~化合物(11-3)、及化合物(12-1)~化合物(12-3)。該些化合物(成分D)中，R13、R14及R15的定義與上述項11相同。
成分D為介電各向異性為負的化合物。成分D主要用於製備VA模式用或者PSA模式用的組成物的情況。成分D中，化合物(6)由於是二環化合物，故而主要具有調整黏度、調整光學各向異性、或者調整介電各向異性的效果。化合物(7)及化合物(8)由於是三環化合物，故而具有提高上限溫度、增大光學各向異性、或者增大介電各向異性的效果。化合物(9)~化合物(12)具有增大介電各向異性的效果。
於製備VA模式用或者PSA模式用的組成物的情況下，基於組成物的重量，成分D的含量較佳為40重量%以上，更佳為50重量%~95重量%的範圍。於將成分D添加於介電各向異性為正的組成物中的情況下，基於組成物的重量，成分D的含量較佳為30重量%以下。藉由添加成分D，可調整組成物的元件的電壓-透過率曲線。
成分E是2個末端基為烷基等的化合物。成分E的較佳例可列舉：化合物(13-1)~化合物(13-11)、化合物(14-1)~ 化合物(14-19)、及化合物(15-1)~化合物(15-7)。該些化合物(成分E)中，R16及R17的定義與上述項12相同。
成分E由於介電各向異性的絕對值小，故而是接近中性的化合物。化合物(13)主要具有調整黏度或者調整光學各向異 性的效果。化合物(14)及化合物(15)藉由提高上限溫度而具有擴大向列相的溫度範圍的效果、或者調整光學各向異性的效果。
若增加成分E的含量，則組成物的介電各向異性減小，但黏度減小。因此，只要滿足元件的臨限電壓的要求值，則較佳為含量多。因此，於製備組成物的情況下，基於組成物的重量，成分E的含量較佳為30重量%以上，更佳為40重量%以上。
組成物(1)的製備是利用使需要的成分在高溫下溶解等方法來進行。根據用途，可於該組成物中添加添加物。添加物的例子為：光學活性化合物、可聚合的化合物、聚合起始劑、抗氧化劑、紫外線吸收劑、光穩定劑、熱穩定劑、消泡劑、色素等。此種添加物已為本領域技術人員所熟知，並記載於文獻中。
組成物(1)可更含有至少1種光學活性化合物。光學活性化合物具有藉由使液晶分子產生螺旋結構來賦予所需的扭轉角(torsion angle)而防止逆扭轉的效果。光學活性化合物的較佳例可列舉下述化合物(Op-1)~化合物(Op-18)。
化合物(Op-18)中，環F為1,4-伸環己基或1,4-伸苯基，R21為碳數1~10的烷基。
組成物(1)添加此種光學活性化合物來調整螺旋節距。若為TFT模式用以及TN模式用的組成物，則螺旋節距較佳為調 整為40μm~200μm的範圍。若為STN模式用的組成物，則螺旋節距較佳為調整為6μm~20μm的範圍。於BTN模式用的組成物的情況下，螺旋節距較佳為調整為1.5μm~4μm的範圍。出於調整螺旋節距的溫度依存性的目的，亦可添加2種以上的光學活性化合物。
組成物(1)亦可藉由添加可聚合的化合物而用於PSA模式。可聚合的化合物的例子為：丙烯酸酯、甲基丙烯酸酯、乙烯基化合物、乙烯氧基化合物、丙烯基醚、環氧化合物(氧雜環丙烷(oxirane)、氧雜環丁烷(oxetane))、乙烯基酮等。可聚合的化合物藉由紫外線照射等而聚合。亦可添加光聚合起始劑等起始劑。用於聚合的適當條件、起始劑的適當類型、以及適當量已為本領域技術人員所知，並記載於文獻中。可聚合的化合物的較佳例可列舉化合物(M-1)~化合物(M-12)。
化合物(M-1)~化合物(M-12)中，R25、R26及R27獨立地為氫或甲基；u、x及y獨立地為0或1；v及w獨立地為1~10的整數；L21、L22、L23、L24、L25、及L26獨立地為氫或氟。
抗氧化劑對於維持大的電壓保持率有效。抗氧化劑的較佳例可列舉：下述化合物(AO-1)及化合物(AO-2)、IRGANOX 415、IRGANOX 565、IRGANOX 1010、IRGANOX 1035、IRGANOX 3114、以及IRGANOX 1098(商品名：巴斯夫(BASF)公司)。紫外線吸收劑對於防止上限溫度的下降有效。紫外線吸收劑的較 佳例為二苯基酮衍生物、苯甲酸酯衍生物、三唑衍生物等。具體例可列舉：下述化合物(AO-3)及化合物(AO-4)、TINUVIN 329、TINUVIN P、TINUVIN 326、TINUVIN 234、TINUVIN 213、TINUVIN 400、TINUVIN 328、TINUVIN 99-2(商品名：巴斯夫公司)、以及1,4-二氮雜雙環[2.2.2]辛烷(1,4-diazabicyclo[2.2.2]octane，DABCO)。為了維持大的電壓保持率，較佳為如具有立體阻礙的胺之類的光穩定劑。光穩定劑的較佳例可列舉：下述化合物(AO-5)及化合物(AO-6)、TINUVIN 144、TINUVIN 765、以及TINUVIN 770DF(商品名：巴斯夫公司)。熱穩定劑亦對於維持大的電壓保持率有效，較佳例可列舉IRGAFOS 168(商品名：巴斯夫公司)。消泡劑對於防止起泡有效。消泡劑的較佳例為二甲基矽酮油、甲基苯基矽酮油等。
化合物(AO-1)中，R30為碳數1~20的烷基、碳數1~20的烷氧基、-COOR31或-CH2CH2COOR31，R31為碳數1~20 的烷基。化合物(AO-2)中，R32為碳數1~20的烷基。化合物(AO-5)中，R32為碳數1~20的烷基；R33為氫、甲基或者O(氧自由基)；環G為1,4-伸環己基或1,4-伸苯基；z為1、2或3。
組成物(1)若添加部花青素(merocyanine)系、苯乙烯基(styryl)系、偶氮(azo)系、偶氮次甲基(azomethine)系、氧偶氮基(azoxy)系、喹啉黃(quinophthalone)系、蒽醌(anthraquinone)系、四嗪(tetrazine)系等二色性色素，則亦可用於賓主(guest host，GH)模式。
3. 液晶顯示元件
組成物(1)可用於具有PC模式、TN模式、STN模式、OCB模式、PSA模式等運作模式，且以主動矩陣(active matrix，AM方式)來驅動的液晶顯示元件。組成物(1)亦可用於具有PC模式、TN模式、STN模式、OCB模式、VA模式、IPS模式等運作模式，且以被動矩陣(passive matrix，PM)方式來驅動的液晶顯示元件。該些AM方式及PM方式的元件亦可適用於反射型、透過型、半透過型的任一種類型。
組成物(1)亦可用於將向列液晶進行微膠囊化(microencapsulation)而製作的向列曲線排列相(nematic curvilinear aligned phase，NCAP)元件、於液晶中形成三維網狀高分子來製作的聚合物分散型液晶顯示元件(polymer dispersed liquid crystal display，PDLCD)、聚合物網絡液晶顯示元件(polymer network liquid crystal display，PNLCD)。
[實施例]
藉由實施例對本發明進一步進行詳細說明。本發明不受該些實施例的限制。
1-1. 化合物(1)的實施例
化合物(1)是利用下述程序來合成。所合成的化合物是藉由核磁共振(nuclear magnetic resonance，NMR)分析等方法來鑑定。化合物的物性是利用下述記載的方法來測定。
NMR分析
測定時使用布魯克拜厄斯賓(Bruker BioSpin)公司製造的DRX-500。1H-NMR的測定中，使試樣溶解於CDCl3等氘化溶劑中，於室溫下以500MHz、累計次數為16次的條件進行測定。使用四甲基矽烷作為內部標準。19F-NMR的測定中，使用CFCl3作為內部標準，以累計次數24次來進行。核磁共振波譜的說明中，s是指單峰(singlet)，d是指雙重峰(doublet)，t是指三重峰(triplet)，q是指四重峰(quartet)，quin是指五重峰(quintet)，sex是指六重峰(sextet)，m是指多重峰(multiplet)，br是指寬峰(broad)。
測定試樣
測定相結構以及轉變溫度時，使用液晶性化合物其本身作為試樣。測定向列相的上限溫度、黏度、光學各向異性、介電各向異性等物性時，使用將化合物混合於母液晶中來製備的組成物作為試樣。
於使用將化合物與母液晶混合而成的試樣的情況下，以如下方式進行測定。將化合物15重量%與母液晶85重量%混合來製備試樣。根據該試樣的測定值，依據以下式子所表示的外推法(extrapolation method)，計算外推值，並記載該值。〈外推值〉=(100×〈試樣的測定值〉-〈母液晶的重量%〉×〈母液晶的測定值〉)/〈化合物的重量%〉
於即便化合物與母液晶的比例為該比例，結晶(或者層列相)亦於25℃下析出的情況下，將化合物與母液晶的比例以10重量%：90重量%、5重量%：95重量%、1重量%：99重量%的順序進行變更，以結晶(或者層列相)於25℃下不會析出的比例來測定試樣的物性。此外，只要無特別說明，則化合物與母液晶的比例為15重量%：85重量%。
母液晶是使用下述母液晶(i)。將母液晶(i)的成分的比例以重量%表示。
測定方法
物性的測定是利用下述方法來進行。該些方法大多是社團法人電子資訊技術產業協會(Japan Electronics and Information Technology Industries Association；以下簡稱為JEITA)所審議製定的JEITA規格(JEITA．ED-2521B)中記載的方法、或者將其修飾而成的方法。用於測定的TN元件上未安裝TFT。
(1)相結構
於具備偏光顯微鏡的熔點測定裝置的加熱板(梅特勒(Mettler)公司，FP-52型加熱台)上放置試樣，一邊以3℃/分鐘的速度進行加熱一邊利用偏光顯微鏡來觀察相狀態及其變化，來確定相的種類。
(2)轉變溫度(℃)
測定時使用珀金埃爾默(Perkin Elmer)公司製造的示差掃描熱量計Diamond DSC系統、或者SSI奈米技術(SSI Nanotechnology)公司製造的高感度示差掃描熱量計X-DSC7000。以3℃/分鐘的速度升溫降溫，藉由外推來求出伴隨試樣的相變化的吸熱峰值、或者發熱峰值的起始點，決定轉變溫度。有時將化合物自固體轉變為層列相、向列相等液晶相的溫度簡稱為「液晶相的下限溫度」。有時將化合物自液晶相轉變為各向同性液體的溫度簡稱為「透明點」。
結晶表示為C。於對結晶的種類加以區別的情況下，分別表示為C1或C2。層列相表示為S，向列相表示為N。層列相中，於對層列A相、層列B相、層列C相、或者層列F相加以區別的 情況下，分別表示為SA、SB、SC或SF。液體(各向同性)表示為I。轉變溫度例如表述為「C 50.0 N 100.0 I」。這表示，自結晶至向列相的轉變溫度為50.0℃，自向列相至液體的轉變溫度為100.0℃。
(3)低溫相容性
製備以化合物的比例成為20重量%、15重量%、10重量%、5重量%、3重量%、以及1重量%的方式將母液晶與化合物混合而成的試樣，將試樣放入玻璃瓶中。將該玻璃瓶在-10℃或-20℃的冷凍機中保管一定時間後，觀察結晶或者層列相是否析出。
(4)向列相的上限溫度(TNI或者NI，℃)
於具備偏光顯微鏡的熔點測定裝置的加熱板上放置試樣，以1℃/分鐘的速度加熱。測定試樣的一部分自向列相變化為各向同性液體時的溫度。有時將向列相的上限溫度簡稱為「上限溫度」。當試樣為化合物與母液晶的混合物時，以TNI的記號表示。當試樣為化合物與成分B等的混合物時，以NI的記號表示。
(5)向列相的下限溫度(TC，℃)
將具有向列相的試樣於0℃、-10℃、-20℃、-30℃及-40℃的冷凍機中保管10日後，觀察液晶相。例如，當試樣於-20℃下為向列相的狀態而於-30℃下變化為結晶或者層列相時，將TC記載為≦-20℃。有時將向列相的下限溫度簡稱為「下限溫度」。
(6)黏度(體積黏度，η，於20℃下測定，mPa．s)
測定時使用東京計器股份有限公司製造的E型旋轉黏度計。
(7)黏度(旋轉黏度，γ1，於25℃下測定，mPa．s)
測定依據M.Imai等人的《分子晶體與液晶》第259卷第37頁(1995)中記載的方法。於扭轉角(twist angle)為0°，而且2塊玻璃基板的間隔(單元間隙)為5μm的TN元件中放入試樣。對該元件在16V至19.5V的範圍內以0.5V為單位階段性地施加電壓。不施加電壓0.2秒後，以施加僅1個矩形波(矩形脈衝，0.2秒)與不進行施加(2秒)的條件反覆施加。測定藉由該施加而產生的暫態電流(transient current)的峰值電流(peak current)及峰值時間(peak time)。根據該些測定值與M.Imai等人的論文第40頁的計算式(8)來獲得旋轉黏度的值。該計算所需要的介電各向異性的值是使用該測定旋轉黏度的元件，以下述所記載的方法來求出。
(8)光學各向異性(折射率各向異性，於25℃下測定，△n)
使用波長為589nm的光，利用在目鏡上安裝有偏光板的阿貝折射計(abbe refractometer)來進行測定。將主稜鏡的表面向一個方向摩擦後，將試樣滴加至主稜鏡上。折射率(n∥)是在偏光的方向與摩擦的方向平行時測定。折射率(n⊥)是在偏光的方向與摩擦的方向垂直時測定。光學各向異性(△n)的值是根據△n=n∥-n⊥的式子來計算。
(9)短軸方向的介電常數(ε⊥)以及介電各向異性(△ε，於25℃下測定)
於2塊玻璃基板的間隔(單元間隙)為9μm，而且扭轉角為 80度的TN元件中放入試樣。對該元件施加正弦波(10V，1kHz)，2秒後測定液晶分子的長軸方向的介電常數(ε∥)。對該元件施加正弦波(0.5V，1kHz)，2秒後測定液晶分子的短軸方向的介電常數(ε⊥)。介電各向異性的值是根據△ε=ε∥-ε⊥的式子來計算。
(10)彈性常數(K，於25℃下測定，pN)
測定時使用橫河惠普(Yokogawa-Hewlett-Packard)股份有限公司製造的HP4284A型LCR計。於2塊玻璃基板的間隔(單元間隙)為20μm的水平配向元件中放入試樣。對該元件施加0伏特至20伏特的電荷，測定靜電電容以及施加電壓。使用「液晶裝置手冊」(日刊工業新聞社)第75頁的式(2.98)、式(2.101)，將所測定的靜電電容(C)及施加電壓(V)的值進行擬合(fitting)，由式(2.99)獲得K11及K33的值。繼而，在第171頁的式(3.18)中，使用剛才求出的K11及K33的值來算出K22。彈性常數K是由以上述方式求出的K11、K22及K33的平均值來表示。
(11)臨限電壓(Vth，於25℃下測定，V)
測定時使用大塚電子股份有限公司製造的LCD5100型亮度計。光源為鹵素燈。於2塊玻璃基板的間隔(單元間隙)約為0.45/△n(μm)，且扭轉角為80度的正常顯白模式(normally white mode)的TN元件中放入試樣。對該元件施加的電壓(32Hz，矩形波)是以0.02V為單位自0V階段性地增加至10V。此時，自垂直方向對元件照射光，測定透過元件的光量。製成當該光量達到最大時透過率為100%，且當該光量為最小時透過率為0%的電壓-透過 率曲線。臨限電壓是以透過率達到90%時的電壓來表示。
(12)電壓保持率(VHR-1，於25℃下測定，%)
測定中使用的TN元件具有聚醯亞胺配向膜，而且2塊玻璃基板的間隔(單元間隙)為5μm。該元件在放入試樣後，利用以紫外線硬化的黏接劑來密封。對該元件於25℃下施加脈衝電壓(5V，60微秒)來進行充電。利用高速電壓計在16.7毫秒之間測定所衰減的電壓，求出單位週期中的電壓曲線與橫軸之間的面積A。面積B為未衰減時的面積。電壓保持率是以面積A相對於面積B的百分率來表示。
(13)電壓保持率(VHR-2，於80℃下測定，%)
除了於80℃下測定以外，以與VHR-1相同的方法求出電壓保持率(VHR-2)。
原料
Solmix A-11(商品名)為乙醇(85.5%)、甲醇(13.4%)及異丙醇(1.1%)的混合物，自日本酒精銷售(股)(Japan Alcohol Trading CO.,LTD)來獲取。
[實施例1]
化合物(No.1-2-2)的合成
第1步驟
於氮氣環境下，將乙基三苯基溴化鏻(61.8g)以及四氫呋喃(tetrahydrofuran，THF)(600ml)加入至反應器中，冷卻至-30℃。於其中緩慢添加第三丁醇鉀(17.9g)，攪拌30分鐘。繼而緩慢添加化合物(T-1)(18.9g)的THF(100ml)溶液，一邊恢復至室溫一邊攪拌3小時。將反應混合物注入至冰水中，利用二乙醚來萃取水層。將合併的有機層以食鹽水清洗，以無水硫酸鎂乾燥。將該溶液於減壓下濃縮，利用矽膠層析法(己烷)將殘渣純化，獲得化合物(T-2)(16.4g，80%)。
第2步驟
於氮氣環境下，將化合物(T-2)(10.0g)以及THF(100ml)加入至反應器中，冷卻至-70℃。於其中緩慢添加第二丁基鋰(1.07M，環己烷、正己烷溶液；66.7ml)，攪拌2小時。繼而緩慢添加硼酸三甲酯(9.73g)的THF(20.0ml)溶液，一邊恢復至室溫一邊攪拌12小時。繼而冷卻至-30℃，緩慢添加6N鹽酸(65.0ml)， 一邊恢復至室溫一邊攪拌3小時。將反應混合物注入至水中，以乙酸乙酯來萃取水層。將合併的有機層以食鹽水清洗，以無水硫酸鎂乾燥。將該溶液於減壓下濃縮，藉由在庚烷中再結晶來進行純化，獲得化合物(T-3)(11.0g，86%)。
第3步驟
於氮氣環境下，將利用日本專利特開2011-98942號公報中記載的方法來合成的化合物(T-4)(50.0g)、化合物(T-5)(31.1g)、碳酸鉀(72.5g)、四丁基溴化銨(tetrabutylammonium bromide，TBAB)(11.3g)、以及DMF(500ml)加入至反應器中，於90℃下攪拌2小時。將反應混合物注入至水中，以甲苯來萃取水層。將合併的有機層以食鹽水清洗，以無水硫酸鎂乾燥。將該溶液於減壓下濃縮，利用矽膠層析法(庚烷)將殘渣純化，獲得化合物(T-6)(52.1g，84%)。
第4步驟
於氮氣環境下，將化合物(T-6)(10.0g)、化合物(T-3)(6.73g)、四(三苯基膦)鈀(0.330g)、碳酸鉀(7.83g)、TBAB(1.83g)、甲苯(50.0ml)、Solmix(註冊商標)A-11(50.0ml)、以及水(50.0ml)加入至反應器中，進行3小時加熱回流。將反應混合物注入至水中，以甲苯來萃取水層。將合併的有機層以水清洗，以無水硫酸鎂乾燥。將該溶液於減壓下濃縮，利用矽膠層析法(庚烷)將殘渣純化，獲得化合物(T-7)(6.79g，56%)。
第5步驟
將化合物(T-7)(6.79g)、鈀碳觸媒(5% Pd/C的NX類型(50%濕潤品)，恩億凱特(N.E.Chemcat)公司製造，0.340g)、甲苯(50.0ml)、以及IPA(50.0ml)加入至反應器中，於氮氣環境下攪拌8小時。藉由過濾而去除觸媒後，於減壓下濃縮，利用矽膠層析法(庚烷)將殘渣純化。進而，藉由在Solmix(註冊商標)A-11中再結晶來進行純化，獲得化合物(No.1-2-2)(5.08g，75%)。
化學位移δ(ppm；CDCl3)：7.77(d,J=8.4Hz,2H),7.65(d,J=7.8Hz,2H),7.15-7.09(m,1H),7.06-6.94(m,3H),2.69(t,J=7.3Hz,2H),1.75-1.65(m,2H),1.00(t,J=7.4Hz,3H)。
化合物(No.1-2-2)的物性為如下所述。
轉變溫度：C 31.1 I.
上限溫度(TNI)=-0.3℃；光學各向異性(△n)=0.117；介電各向異性(△ε)=19.4；短軸方向的介電常數(ε⊥)=9.2；黏度(η)=38.9mPa．s。
[實施例2]
化合物(No.1-2-19)的合成
第1步驟
於氮氣環境下，將化合物(T-6)(10.0g)、化合物(T-8)(6.86 g)、四(三苯基膦)鈀(0.330g)、碳酸鉀(7.83g)、TBAB(1.83g)、甲苯(70.0ml)、Solmix(註冊商標)A-11(70.0ml)、以及水(70.0ml)加入至反應器中，進行3小時加熱回流。將反應混合物注入至水中，以甲苯來萃取水層。將合併的有機層以水清洗，以無水硫酸鎂乾燥。將該溶液於減壓下濃縮，利用矽膠層析法(體積比，庚烷：甲苯=2：1)將殘渣純化。進而，藉由在庚烷與甲苯的混合溶劑(體積比，1：1)中再結晶來進行純化，獲得化合物(No.1-2-19)(8.14g，67%)。
化學位移δ(ppm；CDCl3)：7.75(d,J=8.4Hz,2H),7.62(d,J=7.6Hz,2H),7.15-7.09(m,1H),7.02-6.94(m,2H),6.87-6.80(m,1H),4.18(q,J=7.0Hz,2H),1.50(t,J=7.1Hz,3H)。
化合物(No.1-2-19)的物性為如下所述。此外，上限溫度、光學各向異性、介電各向異性、短軸方向的介電常數、以及黏度的測定中，使用化合物與母液晶的比例為5重量%：95重量%的試樣。
轉變溫度：C 101 I.
上限溫度(TNI)=33.7℃；光學各向異性(△n)=0.157；介電各向異性(△ε)=21.9；短軸方向的介電常數(ε⊥)=8.5；黏度(η)=55.5mPa．s。
[實施例3]
化合物(No.1-2-10)的合成
第1步驟
使用化合物(T-4)(10.0g)及化合物(T-9)(7.63g)作為原料，利用與實施例1的第3步驟相同的方法，獲得化合物(T-10)(9.45g，67%)。
第2步驟
使用化合物(T-10)(6.00g)及化合物(T-11)(3.16g)作為原料，利用與實施例2的第1步驟相同的方法，獲得化合物(1-2-10)(3.70g，52%)。
化學位移δ(ppm；CDCl3)：7.77(d,J=8.4Hz,2H),7.67(d,J=7.7Hz,2H),7.15-7.10(m,1H),7.06-6.96(m,3H),2.69(t,J=7.6Hz,2H),1.74-1.64(m,2H),1.00(t,J=7.4Hz,3H)。
化合物(No.1-2-10)的物性為如下所述。
轉變溫度：C 44.8 I.
上限溫度(TNI)=-0.3℃；光學各向異性(△n)=0.117；介電各向異性(△ε)=27.2；短軸方向的介電常數(ε⊥)=8.5；黏度(η)=51.5mPa．s。
[實施例4]
化合物(No.1-3-16)的合成
第1步驟
於氮氣環境下，將二溴二氟甲烷(18.7g)以及THF(55.0ml)加入至反應器中，冷卻至-10℃。於其中緩慢添加三(二乙基胺基)膦(44.1g)的THF(100ml)溶液，一邊恢復至室溫一邊攪拌1小時。繼而，緩慢添加依據P.Kirsch等人的《歐洲有機化學雜誌(European Journal of Organic Chemistry)》2008年第20期第3479頁中記載的方法來合成的化合物(T-12)(10.0g)的THF(45.0ml)溶液，攪拌5小時。將反應混合物注入至冰水中，以庚烷來萃取水層。將合併的有機層以3N鹽酸、食鹽水依次清洗，以無水硫酸鎂乾燥。將該溶液於減壓下濃縮，利用矽膠層析法(庚烷)將殘渣純化，獲得化合物(T-13)(10.0g，87%)。
第2步驟
於氮氣環境下，將化合物(T-13)(10.0g)以及氯仿(130ml)加入至反應器中，冷卻至-10℃。於其中緩慢添加溴(2.09ml)的氯仿(20.0ml)溶液，一邊恢復至室溫一邊攪拌30分鐘。將反應混合物注入至水中，以二氯甲烷來萃取水層。將合併的有機層以飽和硫代硫酸鈉水溶液、水依次清洗，以無水硫酸鎂乾燥。將該溶液於減壓下濃縮，利用矽膠層析法(體積比，庚烷：乙酸乙酯=20：1)將殘渣純化，獲得化合物(T-14)(15.7g，97%)。
第3步驟
於氮氣環境下，將化合物(T-15)(20.0g)、化合物(T-16)(21.6g)、四(三苯基膦)鈀(1.34g)、乙酸鉀(21.6g)、以及1,4-二噁烷(100ml)加入至反應器中，於100℃下攪拌3小時。將反應混合物注入至水中，以甲苯來萃取水層。將合併的有機層以食鹽水清洗，以無水硫酸鎂乾燥。將該溶液於減壓下濃縮，利用矽膠層析法(甲苯)將殘渣純化。進而藉由在庚烷中再結晶來進行純化，獲得化合物(T-17)(13.0g，55%)。
第4步驟
於氮氣環境下，將二氯雙(三苯基膦)鈀(0.430g)、三苯基膦(0.322g)、以及IPA(30.0ml)加入至反應器中，進行1小時加熱回流。繼而，添加化合物(T-17)(6.88g)、化合物(T-18)(4.27g)、碳酸鉀(5.65g)、TBAB(1.32g)、以及IPA(70.0ml)，進行5小時加熱回流。將反應混合物注入至3N鹽酸(100ml)中，以甲苯來萃取水層。將合併的有機層以食鹽水清洗，以無水硫酸 鎂乾燥。將該溶液於減壓下濃縮，利用矽膠層析法(體積比，甲苯：乙酸乙酯=10：1)將殘渣純化，獲得化合物(T-19)(6.72g，99%)。
第5步驟
使用化合物(T-14)(7.33g)及化合物(T-19)(6.48g)作為原料，利用與實施例1的第3步驟相同的方法，獲得化合物(T-20)(5.20g，53%)。
第6步驟
將化合物(T-20)(5.20g)、鈀碳觸媒(5% Pd/C的E類型(50%濕潤品)，恩億凱特製造，0.520g)、甲苯(26.0ml)、以及IPA(26.0ml)加入至反應器中，於氮氣環境下，在50℃下攪拌48小時。藉由過濾而去除觸媒後，於減壓下濃縮，利用矽膠層析法(體積比，庚烷：乙酸乙酯=10：1)將殘渣純化。進而藉由在IPA與乙酸乙酯的混合溶劑(體積比，1：1)中再結晶而進行純化，獲得化合物(No.1-3-16)(1.74g，33%)。
化學位移δ(ppm；CDCl3)：7.42-7.35(m,2H),7.34-7.29(m,1H),7.21-7.15(m,1H),7.15-7.08(m,1H),3.94(ddd,J=11.1Hz,J=4.1Hz,J=2.1Hz,1H),3.04-2.93(m,2H),2.16-2.06(m,4H),1.95-1.81(m,2H),1.70-1.62(m,1H),1.57-1.48(m,1H),1.48-1.22(m,6H),1.19-1.00(m,5H),0.89(t,J=7.3Hz,3H)。
化合物(No.1-3-16)的物性為如下所述。
轉變溫度：C 55.6 SA 130 N 222 I.
上限溫度(TNI)=145℃；光學各向異性(△n)=0.130；介電各向異性(△ε)=12.8；短軸方向的介電常數(ε⊥)=5.8；黏度(η)=74.2mPa．s。
[實施例5]
化合物(No.1-4-1)的合成
第1步驟
使用化合物(T-6)(4.00g)及化合物(T-21)(3.13g)作為原料，利用與實施例2的第1步驟相同的方法，獲得化合物(1-4-1)(2.87g，50%)。
化學位移δ(ppm；CDCl3)：7.85(d,J=8.4Hz,2H),7.62(d,J=7.7Hz,2H),7.52(dd,J=8.1Hz,J=1.1Hz,2H),7.34-7.24(m,4H),7.03-6.95(m,2H),2.66(t,J=7.9Hz,2H),1.76-1.66(m,2H),0.99(t,J=7.4Hz,3H)。
化合物(No.1-4-1)的物性為如下所述。此外，上限溫度、光學各向異性、介電各向異性、短軸方向的介電常數、以及黏度的測定中使用化合物與母液晶的比例為5重量%：95重量%的試樣。
轉變溫度：C 117 SA 136 N 169 I.
上限溫度(TNI)=116℃；光學各向異性(△n)=0.179；介電各向異性(△ε)=21.9；短軸方向的介電常數(ε⊥)=4.5；黏度(η)=54.3mPa．s。
[實施例6]
化合物(No.1-4-21)的合成
第1步驟
使用化合物(T-6)(4.00g)及化合物(T-22)(3.20g)作為原料，利用與實施例2的第1步驟相同的方法，獲得化合物(1-4-21)(4.97g，86%)。
化學位移δ(ppm；CDCl3)：7.76(d,J=8.4Hz,2H),7.65(d,J=8.2Hz,2H),7.17-7.12(m,1H),7.10-7.04(m,1H),7.02-6.94(m,2H),2.89(tt,J=12.2Hz,J=3.1Hz,1H),1.96-1.86(m,4H),1.58-1.46(m,2H),1.42-1.29(m,3H),1.28-1.20(m,2H),1.17-1.06(m,2H),0.91(t,J=7.4Hz,3H)。
化合物(No.1-4-21)的物性為如下所述。
轉變溫度：C 72.0 N 158 I.
上限溫度(TNI)=113℃；光學各向異性(△n)=0.150；介電各向異性(△ε)=16.8；短軸方向的介電常數(ε⊥)=5.8；黏度(η) =63.8mPa．s。
[實施例7]
化合物(No.1-4-38)的合成
第1步驟
於氮氣環境下，將化合物(T-23)(15.0g)、化合物(T-24)(11.7g)、碳酸鉀(12.5g)、以及DMF(100ml)加入至反應器中，於120℃下攪拌7小時。將反應混合物注入至水中，以甲苯來萃取水層。將合併的有機層以食鹽水清洗，以無水硫酸鎂乾燥。將該溶液於減壓下濃縮，利用矽膠層析法(庚烷)將殘渣純化，獲得化合物(T-25)(15.9g，69%)。
第2步驟
使用化合物(T-25)(15.9g)作為原料，利用與實施例1的第2步驟相同的方法，獲得化合物(T-26)(12.5g，68%)。
第3步驟
使用化合物(T-6)(4.71g)及化合物(T-26)(5.00g)作為原料，利用與實施例2的第1步驟相同的方法，獲得化合物(1-4-38)(4.24g，59%)。
化學位移δ(ppm；CDCl3)：7.75(d,J=8.3Hz,2H),7.62(d,J=7.6Hz,2H),7.13-7.08(m,1H),7.01-6.94(m,2H),6.84-6.78(m,1H),3.88(d,J=6.5Hz,2H),1.98-1.89(m,2H),1.88-1.77(m,3H),1.38-1.29(m,2H),1.29-1.15(m,3H),1.13-1.03(m,2H),1.01-0.85(m,5H)。
化合物(No.1-4-38)的物性為如下所述。此外，上限溫度、光學各向異性、介電各向異性、短軸方向的介電常數、以及黏度的測定中使用化合物與母液晶的比例為10重量%：90重量%的試樣。
轉變溫度：C 103 N 144 I.
上限溫度(TNI)=111℃；光學各向異性(△n)=0.157；介電各向異性(△ε)=11.8；短軸方向的介電常數(ε⊥)=8.5；黏度(η)=80.6mPa．s。
[實施例8]
化合物(No.1-4-54)的合成
第1步驟
於氮氣環境下，將化合物(T-27)(50.0g)、化合物(T-28)(62.4g)、對甲苯磺酸一水合物(para-toluene sulfonic acid monohydrate，PTSA)(6.69g)、以及甲苯(250ml)加入至反應器中，一邊將餾出的水去除，一邊進行2小時加熱回流。將反應混合物以水清洗，以無水硫酸鎂乾燥。將該溶液於減壓下濃縮，利用矽膠層析法(體積比，庚烷：甲苯=1：1)將殘渣純化，獲得化合物(T-29)(71.6g，84%)。
第2步驟
於氮氣環境下，將化合物(T-29)(35.0g)以及THF(450ml)加入至反應器中，冷卻至-70℃。於其中緩慢添加第二丁基鋰(1.01M，環己烷、正己烷溶液，172ml)，攪拌1小時。繼而緩慢添加碘(47.7g)的THF(270ml)溶液，一邊恢復至室溫一邊攪拌8小時。將反應混合物注入至水中，以甲苯來萃取水層。將合併的有機層以飽和硫代硫酸鈉水溶液、食鹽水依次清洗，以無水硫酸 鎂乾燥。將該溶液於減壓下濃縮，利用矽膠層析法(體積比，庚烷：甲苯=1：1)將殘渣純化。進而藉由在庚烷中再結晶來進行純化，獲得化合物(T-30)(37.6g，71%)。
第3步驟
使用化合物(T-6)(30.0g)作為原料，利用與實施例4的第3步驟相同的方法，獲得化合物(T-31)(26.9g，79%)。
第4步驟
使用化合物(T-30)(23.6g)及化合物(T-31)(26.9g)作為原料，利用與實施例2的第1步驟相同的方法，獲得化合物(1-4-54)(27.2g，83%)。
化學位移δ(ppm；CDCl3)：7.77(d,J=8.3Hz,2H),7.64(d,J=7.9Hz,2H),7.51-7.45(m,1H),7.26-7.20(m,1H),7.02-6.94(m,2H),5.76(s,1H),4.25(dd,J=11.8Hz,J=4.6Hz,2H),3.59(t,J=11.5Hz,2H),2.25-2.15(m,1H),1.41-1.31(m,2H),1.15-1.08(m,2H),0.94(t,J=7.5Hz,3H)。
化合物(No.1-4-54)的物性為如下所述。此外，上限溫度、光學各向異性、介電各向異性、短軸方向的介電常數、以及黏度的測定中使用化合物與母液晶的比例為5重量%：95重量%的試樣。
轉變溫度：C 117 N 138 I.
上限溫度(TNI)=114℃；光學各向異性(△n)=0.157；介電各向異性(△ε)=29.9；短軸方向的介電常數(ε⊥)=4.5；黏度(η) =73.5mPa．s。
[實施例9]
化合物(No.1-2-15)的合成
第1步驟
於氮氣環境下，將化合物(1-4-54)(24.2g)、甲酸(121ml)、TBAB(4.55g)、以及甲苯(240ml)加入至反應器中，攪拌72小時。將反應混合物注入至水中，以甲苯來萃取水層。將合併的有機層以飽和碳酸氫鈉水溶液、食鹽水依次清洗，以無水硫酸鎂乾燥。將該溶液於減壓下濃縮，利用矽膠層析法(體積比，庚烷：甲苯=1：2)將殘渣純化，獲得化合物(T-32)(17.0g，87%)。
第2步驟
使用化合物(T-32)(17.0g)及化合物(T-33)(22.0g)作 為原料，利用與實施例1的第1步驟相同的方法，獲得化合物(T-34)(19.7g，99%)。
第3步驟
使用化合物(T-34)(19.7g)作為原料，利用與實施例1的第5步驟相同的方法，獲得化合物(T-35)(17.7g，88%)。
第4步驟
使用化合物(T-35)(17.7g)作為原料，利用與實施例9的第1步驟相同的方法，獲得化合物(T-36)(14.4g，89%)。
第5步驟
使用化合物(T-36)(3.00g)以及甲基三苯基溴化鏻(2.91g)作為原料，利用與實施例1的第1步驟相同的方法，獲得化合物(1-2-15)(2.01g，67%)。
化學位移δ(ppm；CDCl3)：7.77(d,J=8.3Hz,2H),7.65(d,J=7.8Hz,2H),7.16-7.10(m,1H),7.06-6.94(m,3H),5.92-5.81(m,1H),5.12-5.00(m,2H),2.82(t,J=7.7Hz,2H),2.46-2.38(m,2H)。
化合物(No.1-2-15)的物性為如下所述。
轉變溫度：C 37.5 I.
上限溫度(TNI)=9.0℃；光學各向異性(△n)=0.130；介電各向異性(△ε)=18.9；短軸方向的介電常數(ε⊥)=8.5；黏度(η)=29.7mPa．s。
[實施例10]
化合物(No.1-5-21)的合成
第1步驟
使用化合物(T-4)(10.0g)及化合物(T-37)(9.31g)作為原料，利用與實施例1的第3步驟相同的方法，獲得化合物(T-38)(13.9g，89%)。
第2步驟
使用化合物(T-38)(4.15g)作為原料，利用與實施例2的第1步驟相同的方法，獲得化合物(1-5-21)(2.44g，50%)。
化學位移δ(ppm；CDCl3)：7.81(d,J=8.3Hz,2H),7.66(d,J=7.7Hz,2H),7.41-7.35(m,1H),7.22-7.10(m,5H),7.06-7.00(m,1H),2.70(t,J=7.5Hz,2H),1.74-1.65(m,2H),1.00(t,J=7.4Hz,3H)。
化合物(No.1-5-21)的物性為如下所述。
轉變溫度：C 74.4 N 122 I.
上限溫度(TNI)=85.0℃；光學各向異性(△n)=0.184；介電各向異性(△ε)=23.9；短軸方向的介電常數(ε⊥)=7.8；黏度(η)=78.8mPa．s。
[實施例11]
化合物(No.1-7-2)的合成
第1步驟
使用化合物(T-38)(5.00g)以及依據WO2009/150966A1中記載的方法來合成的化合物(T-39)(3.82g)作為原料，利用與實施例2的第1步驟相同的方法，獲得化合物(1-7-2)(3.92g，55%)。
化學位移δ(ppm；CDCl3)：7.81(d,J=8.3Hz,2H),7.66(d, J=8.2Hz,2H),7.41-7.36(m,1H),7.22-7.13(m,5H),7.09-7.04(m,1H),2.89(tt,J=12.3Hz,J=3.0Hz,1H),1.95-1.87(m,4H),1.58-1.46(m,2H),1.38-1.21(m,9H),1.16-1.06(m,2H),0.90(t,J=7.3Hz,3H)。
化合物(No.1-7-2)的物性為如下所述。
轉變溫度：C 94.5 N 256 I.
上限溫度(TNI)=174℃；光學各向異性(△n)=0.190；介電 各向異性(△ε)=17.9；短軸方向的介電常數(ε⊥)=5.2；黏度(η)=94.8mPa．s。
可依據已記載的化合物(1)的合成法及實施例1~實施例11中記載的合成程序，來合成以下所示的化合物(No.1-1-1)~化合物(No.1-1-20)、化合物(No.1-2-1)~化合物(No.1-2-53)、化合物(No.1-3-1)~化合物(No.1-3-35)、化合物(No.1-4-1)~化合物(No.1-4-75)、化合物(No.1-5-1)~化合物(No.1-5-33)、化合物(No.1-6-1)~化合物(No.1-6-4)、及化合物(No.1-7-1)~化合物(No.1-7-3)。
[比較例1]
合成化合物(S-1)作為比較化合物。其原因在於，該化合物記載於日本專利特開2002-327175號公報中，與本發明的化合物類似。
化學位移δ(ppm；CDCl3)：7.75(d,J=8.4Hz,2H),7.68(d,J=8.4Hz,2H),7.53(d,J=8.1Hz,2H),7.29(d,J=8.1Hz,2H),7.02-6.94(m,2H),2.65(t,J=7.9Hz,2H),1.75-1.65(m,2H),0.98(t,J=7.5Hz,3H)。
比較化合物(S-1)的物性為如下所述。
轉變溫度：C 80.3 I.
上限溫度(TNI)=35.0℃；光學各向異性(△n)=0.144；介電各向異性(△ε)=19.6；短軸方向的介電常數(ε⊥)=5.2；黏度(η)=19.6mPa．s。
將實施例1中獲得的化合物(No.1-2-2)與比較化合物 (S-1)的物性歸納於表1中。由表1可知，化合物(No.1-2-2)與比較化合物(S-1)相比較，雖然介電各向異性大致相等，但在短軸方向的介電常數大的方面優異。
另外，與比較化合物(S-1)相比較，實施例2、實施例3、及實施例9中所示的三環化合物(No.1-2-19)、化合物(No.1-2-10)、及化合物(No.1-2-15)全部為短軸方向的介電常數大。因此可知，本發明的化合物為可提高FFS模式的液晶顯示元件中所使用的液晶組成物的透過率的優異化合物。
[比較例2]
合成化合物(S-2)作為比較化合物。其原因在於，該化合物記載於日本專利特開平10-251186號公報中，與本發明的化合物類似。
化學位移δ(ppm；CDCl3)：7.73(d,J=8.3Hz,2H),7.68(d,J=8.4Hz,2H),7.54(d,J=8.2Hz,2H),7.32(d,J=8.2Hz,2H),7.02-6.93(m,2H),2.52(tt,J=12.0Hz,J=3.2Hz,1H),1.97-1.84(m,4H),1.55-1.43(m,2H),1.41-1.27(m,3H),1.27-1.20(m,2H),1.14-1.02(m,2H),0.91(t,J=7.3Hz,3H)。
比較化合物(S-2)的物性為如下所述。
轉變溫度：C 67.1 SA 93.8 N 188 I.
上限溫度(TNI)=156℃；光學各向異性(△n)=0.170；介電各向異性(△ε)=19.2；短軸方向的介電常數(ε⊥)=3.8；黏度(η)=55.2mPa．s。
將實施例6中獲得的化合物(No.1-4-21)與比較化合物(S-2)的物性歸納於表2中。由表2可知，化合物(No.1-4-21)與比較化合物(S-2)相比較，雖然介電各向異性大致相等，但在短軸方向的介電常數大的方面優異。
另外，與比較化合物(S-2)相比較，實施例4、實施例5、實施例7、實施例8、及實施例10中所示的四環化合物(No.1-3-16)、化合物(No.1-4-1)、化合物(No.1-4-38)、化合物(No.1-4-54)、及化合物(No.1-5-21)全部為短軸方向的介電常數大。因此可知，本發明的化合物為可提高FFS模式的液晶顯示元件中所使用的液晶組成物的透過率的優異化合物。
[比較例3]
合成化合物(S-3)作為比較化合物。其原因在於，該化合物記載於日本專利特開2002-80452號公報中，與本發明的化合物類似。
化學位移δ(ppm；CDCl3)：7.81-7.75(m,2H),7.42-7.33(m,3H),7.11-7.04(m,1H),2.89(tt,J=12.4Hz,J=2.9Hz,1H),1.93-1.84(m,4H),1.55-1.43(m,2H),1.41-1.27(m,3H),1.27-1.19(m,2H),1.16-1.03(m,2H),0.91(t,J=7.4Hz,3H)。
比較化合物(S-3)的物性為如下所述。
轉變溫度：C 53.8 I.
上限溫度(TNI)=3.7℃；光學各向異性(△n)=0.0703；介電各向異性(△ε)=16.4；短軸方向的介電常數(ε⊥)=7.2；黏度(η)=71.8mPa．s。
將實施例1中獲得的化合物(No.1-2-2)與比較化合物(S-3)的物性歸納於表3中。由表3可知，化合物(No.1-2-2)與比較化合物(S-3)相比較，雖然上限溫度大致相等，但在介電各向異性大、短軸方向的介電常數大、黏度小的方面優異。
另外，與比較化合物(S-3)相比較，實施例2、實施例3、及實施例9中所示的三環化合物(No.1-2-19)、化合物(No.1-2-10)、及化合物(No.1-2-15)全部為介電各向異性大，短軸方向的介電常數大，黏度小。因此可知，本發明的化合物為可提高FFS模式的液晶顯示元件中所使用的液晶組成物的透過率，並且可縮短元件的響應時間的優異化合物。
1-2. 組成物(1)的實施例
藉由實施例對本發明的液晶組成物(1)進行詳細說明。實施例中的化合物基於下述表2的定義而以記號表示。表2中，與1,4-伸環己基相關的立體構型為反式。實施例中位於記號後的括弧內 的編號與化合物的編號對應。(-)的記號是指其他液晶性化合物。液晶性化合物的比例(百分率)是基於液晶組成物的重量的重量百分率(重量%)。最後，歸納組成物的物性值。物性是依據先前記載的方法來測定，將測定值(並不外推)直接記載。
[實施例12]
NI=83.2℃；△n=0.123；△ε=11.0；η=36.9mPa．s。
於上述組成物100份中添加有化合物(Op-05)0.25份時的節距為61.7μm。
[實施例13]
NI=98.4℃；△n=0.104；△ε=5.1；η=19.2mPa．s。
[實施例14]
NI=114.0℃；△n=0.093；△ε=4.3；η=21.1mPa．s。
[實施例15]
3-HB(F)BH-3 (15-2) 3%
NI=82.6℃；△n=0.096；△ε=5.0；η=15.2mPa．s。
[實施例16]
NI=80.8℃；△n=0.105；△ε=8.9；η=23.1mPa．s。
[實施例17]
NI=94.2℃；△n=0.101；△ε=6.6；η=21.7mPa．s。
[實施例18]
NI=118.7℃；△n=0.093；△ε=4.1；η=21.9mPa．s。
[實施例19]
NI=99.7℃；△n=0.118；△ε=9.3；η=35.5mPa．s。
[實施例20]
NI=79.1℃；△n=0.092；△ε=5.3；η=14.7mPa．s。
[實施例21]
NI=83.6℃；△n=0.109；△ε=9.9；η=26.4mPa．s。
[實施例22]
[實施例23]
[實施例24]
[實施例25]
[產業上之可利用性]
本發明的液晶性化合物滿足對熱、光等的高穩定性、高 透明點、液晶相的低下限溫度、小的黏度、適當的光學各向異性、大的介電各向異性、短軸方向的大介電常數、適當的彈性常數、與其他液晶性化合物的優異相容性等物性的至少1種。本發明的液晶組成物含有該化合物，且滿足高上限溫度、低下限溫度、小的黏度、適當的光學各向異性、大的介電各向異性、短軸方向的大介電常數、適當的彈性常數等物性的至少1種。該組成物關於至少2種物性而具有適當的平衡。本發明的液晶顯示元件包含該組成物，具有可使用元件的寬廣溫度範圍、短的響應時間、大的電壓保持率、低的臨限電壓、大的對比度、以及長壽命。因此，可廣泛用於個人電腦、電視等中使用的液晶顯示元件。

Claims (14)

  1. 一種化合物，其由式(1)所表示： 式(1)中，R1為碳數1~15的烷基，上述烷基中，至少1個-CH2-可經-O-或-S-取代，至少1個-(CH2)2-可經-CH=CH-取代，該些基團中，至少1個氫可經鹵素取代；環A1、環A2、環A3及環A4獨立地為1,4-伸環己基、1,4-伸環己烯基、1,4-伸苯基、2-氟-1,4-伸苯基、2,6-二氟-1,4-伸苯基、2-氯-1,4-伸苯基、2,6-二氯-1,4-伸苯基、2-氯-6-氟-1,4-伸苯基、四氫哌喃-2,5-二基、1,3-二噁烷-2,5-二基、2,6,7-三氧雜雙環[2.2.2]辛烷-1,4-二基、嘧啶-2,5-二基、或者吡啶-2,5-二基；X1為鹵素、-C≡N、-N=C=S、或者至少1個氫經氟取代的碳數1~10的烷基、至少1個氫經氟取代的碳數2~10的烯基、至少1個氫經氟取代的碳數1~9的烷氧基、或者至少1個氫經氟取代的碳數2~9的烯氧基；L1及L2獨立地為氫或氟；Y1及Y2獨立地為氟或氯；W1為單鍵、-(CH2)2-、-CH=CH-、-C≡C-、-COO-、-OCO-、 -CH2O-、-OCH2-、或-CF=CF-；Z1、Z2、Z3及Z4獨立地為單鍵、-(CH2)2-、-CH=CH-、-C≡C-、-COO-、-OCO-、-CF2O-、-CH2O-、-OCH2-、或-CF=CF-；a、b、c及d獨立地為0或1，a、b、c及d之和為1、2或3；a為1時的Z1、b為1時的Z2、c為1時的Z3及d為1時的Z4中，至少1個為-CF2O-。
  2. 如申請專利範圍第1項所述的化合物，其中如申請專利範圍第1項所述的式(1)中，R1為碳數1~15的烷基、碳數2~15的烯基、碳數1~14的烷氧基、或者碳數2~14的烯氧基；X1為氟、氯、-C≡N、-N=C=S、-CH2F、-CHF2、-CF3、-(CH2)2-F、-CH2CF3、-CF2CF3、-(CH2)3-F、-(CH2)2-CF3、-(CF2)3-F、-(CH2)4-F、-(CH2)3-CF3、-(CF2)4-F、-(CF2)5-F、-(CF2)6-F、-(CF2)7-F、-OCH2F、-OCHF2、-OCF3、-O-(CH2)2-F、-OCH2CF3、-OCF2CF3、-O-(CH2)3-F、-O-(CH2)2-CF3、-O-(CF2)3-F、-O(CH2)4-F、-O-(CH2)3-CF3、-O-(CF2)4-F、-O-(CF2)5-F、-O-(CF2)6-F、-CH=CHF、-CH=CF2、-CF=CHF、-CF=CF2、-CH=CHCH2F、-CH=CHCF3、-CF=CHCF3、-CF=CFCF3、-(CH2)2-CH=CF2、-(CH2)2-CF=CF2、-(CH2)2-CH=CHCF3、-(CH2)2-CF=CHCF3、或-(CH2)2-CF=CFCF3。
  3. 如申請專利範圍第1項所述的化合物，其中如申請專利範圍第1項所述的式(1)中，R1為碳數1~10的烷基、碳數2~10的烯基、碳數1~9的烷氧基、或者碳數2~9的烯氧基；X1為氟、氯、-C≡N、-CF3、-CHF2、-OCF3、-OCHF2、-CH=CHCF3、-CF=CHCF3、 或-CF=CFCF3。
  4. 如申請專利範圍第1項所述的化合物，其是由式(1-1)~式(1-7)的任一者所表示： 式(1-1)~式(1-7)中，R1為碳數1~10的烷基、碳數2~10的烯基、或者碳數1~9的烷氧基；環A1、環A2、環A3及環A4獨立地為1,4-伸環己基、1,4-伸環己烯基、1,4-伸苯基、2-氟-1,4-伸苯基、2,6-二氟-1,4-伸苯基、四氫哌喃-2,5-二基、或1,3-二噁烷-2,5-二基； Z1、Z2、Z3及Z4獨立地為單鍵、-(CH2)2-、-COO-、-CF2O-、-CH2O-、或-OCH2-；W1為單鍵、-(CH2)2-、或-OCH2-；X1為氟、-CF3、或-OCF3；L1及L2獨立地為氫或氟；Y1及Y2獨立地為氟或氯；式(1-3)中，Z1及Z2中的任一者為-CF2O-；式(1-4)中，Z1及Z3中的任一者為-CF2O-；式(1-5)中，Z3及Z4中的任一者為-CF2O-；式(1-6)中，Z1、Z2及Z3中的任一者為-CF2O-；式(1-7)中，Z1、Z3及Z4中的任一者為-CF2O-。
  5. 如申請專利範圍第1項所述的化合物，其是由式(1-8)~式(1-12)的任一者所表示： 式(1-8)~式(1-12)中，R1為碳數1~10的烷基、碳數2~10的烯基、或者碳數1~9 的烷氧基；環A1、環A2、環A3及環A4獨立地為1,4-伸環己基、1,4-伸環己烯基、1,4-伸苯基、2-氟-1,4-伸苯基、2,6-二氟-1,4-伸苯基、四氫哌喃-2,5-二基、或1,3-二噁烷-2,5-二基；X1為氟、-CF3、或-OCF3；L1及L2獨立地為氫或氟。
  6. 如申請專利範圍第1項所述的化合物，其是由式(1-13)~式(1-22)的任一者所表示： 式(1-13)~式(1-22)中，R1為碳數1~10的烷基、碳數2~10的烯基、或者碳數1~9的烷氧基；X1為氟、-CF3、或-OCF3；L1、L2、L3、L4、L5、及L6獨立地為氫或氟。
  7. 如申請專利範圍第1項所述的化合物，其是由式(1-23)~式(1-25)的任一者所表示： 式(1-23)~式(1-25)中，R1為碳數1~10的烷基、碳數2~10的烯基、或者碳數1~9的烷氧基；X1為氟、-CF3、或-OCF3；L1、L2、及L3獨立地為氫或氟。
  8. 一種液晶組成物，其含有至少1種如申請專利範圍第1項所述的化合物。
  9. 如申請專利範圍第8項所述的液晶組成物，其更含有選自式(2)~式(4)所表示的化合物的組群中的至少1種化合物： 式(2)~式(4)中，R11為碳數1~10的烷基或者碳數2~10的烯基，上述烷基及烯基中，至少1個氫可經氟取代，至少1個-CH2-可經-O-取代；X11為氟、氯、-OCF3、-OCHF2、-CF3、-CHF2、-CH2F、-OCF2CHF2、或-OCF2CHFCF3；環B1、環B2及環B3獨立地為1,4-伸環己基、1,4-伸苯基、2-氟-1,4-伸苯基、2,6-二氟-1,4-伸苯基、四氫哌喃-2,5-二基、1,3-二噁烷-2,5-二基、或者嘧啶-2,5-二基；Z11、Z12及Z13獨立地為單鍵、-CH2CH2-、-CH=CH-、-C≡C-、-COO-、-CF2O-、-OCF2-、-CH2O-、或-(CH2)4-；L11及L12獨立地為氫或氟。
  10. 如申請專利範圍第8項所述的液晶組成物，其更含有選自式(5)所表示的化合物的組群中的至少1種化合物： 式(5)中，R12為碳數1~10的烷基或者碳數2~10的烯基，上述烷基及烯基中，至少1個氫可經氟取代，至少1個-CH2-可經-O-取代；X12為-C≡N或-C≡C-C≡N； 環C1為1,4-伸環己基、1,4-伸苯基、2-氟-1,4-伸苯基、2,6-二氟-1,4-伸苯基、四氫哌喃-2,5-二基、1,3-二噁烷-2,5-二基、或者嘧啶-2,5-二基；Z14為單鍵、-CH2CH2-、-C≡C-、-COO-、-CF2O-、-OCF2-、或-CH2O-；L13及L14獨立地為氫或氟；i為1、2、3或4。
  11. 如申請專利範圍第8項所述的液晶組成物，其更含有選自式(6)~式(12)所表示的化合物的組群中的至少1種化合物： 式(6)~式(12)中，R13及R14獨立地為碳數1~10的烷基或者碳數2~10的烯基，上述烷基及烯基中，至少1個-CH2-可經-O-取代；R15為氫、氟、碳數1~10的烷基、或者碳數2~10的烯基，上述烷基及烯基中，至少1個-CH2-可經-O-取代，至少1個氫可經氟取代；S11為氫或甲基；X為-CF2-、-O-、或-CHF-；環D1、環D2、環D3及環D4獨立地為1,4-伸環己基、1,4-伸環己烯基、至少1個氫可經氟取代的1,4-伸苯基、四氫哌喃-2,5-二基、或者十氫萘-2,6-二基；環D5及環D6獨立地為1,4-伸環己基、1,4-伸環己烯基、1,4-伸苯基、四氫哌喃-2,5-二基、或者十氫萘-2,6-二基；Z15、Z16、Z17及Z18獨立地為單鍵、-CH2CH2-、-COO-、-CH2O-、-OCF2-、或-OCF2CH2CH2-；L15及L16獨立地為氟或氯；j、k、m、n、p、q、r及s獨立地為0或1，k、m、n及p之和為1或2，q、r及s之和為0、1、2或3，t為1、2或3。
  12. 如申請專利範圍第8項所述的液晶組成物，其更含有選自式(13)~式(15)所表示的化合物的組群中的至少1種化合物： 式(13)~式(15)中，R16及R17獨立地為碳數1~10的烷基或者碳數2~10的烯基，上述烷基及烯基中，至少1個-CH2-可經-O-取代，至少1個氫可經氟取代；環E1、環E2、環E3及環E4獨立地為1,4-伸環己基、1,4-伸苯基、2-氟-1,4-伸苯基、2,5-二氟-1,4-伸苯基、或者嘧啶-2,5-二基；Z19、Z20及Z21獨立地為單鍵、-CH2CH2-、-CH=CH-、-C≡C-、或-COO-。
  13. 如申請專利範圍第8項所述的液晶組成物，其更含有：可聚合的化合物、光學活性化合物、抗氧化劑、紫外線吸收劑、光穩定劑、熱穩定劑、以及消泡劑的至少1種。
  14. 一種液晶顯示元件，其含有如申請專利範圍第8項所述的液晶組成物。
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