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WO2012161133A1 - 置換ピリダジン化合物及び農園芸用殺菌剤 - Google Patents

置換ピリダジン化合物及び農園芸用殺菌剤 Download PDF

Info

Publication number
WO2012161133A1
WO2012161133A1 PCT/JP2012/062851 JP2012062851W WO2012161133A1 WO 2012161133 A1 WO2012161133 A1 WO 2012161133A1 JP 2012062851 W JP2012062851 W JP 2012062851W WO 2012161133 A1 WO2012161133 A1 WO 2012161133A1
Authority
WO
WIPO (PCT)
Prior art keywords
group
halo
alkyl
alkyl group
optionally substituted
Prior art date
Application number
PCT/JP2012/062851
Other languages
English (en)
French (fr)
Inventor
西尾　晃一
誠 稲田
基浩 梶
大智 下宮
陽介 中山
秀仁 桑原
Original Assignee
日産化学工業株式会社
Priority date (The priority date is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the date listed.)
Filing date
Publication date
Application filed by 日産化学工業株式会社 filed Critical 日産化学工業株式会社
Priority to JP2013516352A priority Critical patent/JPWO2012161133A1/ja
Publication of WO2012161133A1 publication Critical patent/WO2012161133A1/ja

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Classifications

    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A01—AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
    • A01N—PRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
    • A01N43/00—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds
    • A01N43/48—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds having rings with two nitrogen atoms as the only ring hetero atoms
    • A01N43/58—1,2-Diazines; Hydrogenated 1,2-diazines
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P33/00—Antiparasitic agents
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P33/00—Antiparasitic agents
    • A61P33/10—Anthelmintics
    • A61P33/12—Schistosomicides
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D401/00—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, having nitrogen atoms as the only ring hetero atoms, at least one ring being a six-membered ring with only one nitrogen atom
    • C07D401/02—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, having nitrogen atoms as the only ring hetero atoms, at least one ring being a six-membered ring with only one nitrogen atom containing two hetero rings
    • C07D401/04—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, having nitrogen atoms as the only ring hetero atoms, at least one ring being a six-membered ring with only one nitrogen atom containing two hetero rings directly linked by a ring-member-to-ring-member bond
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D401/00—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, having nitrogen atoms as the only ring hetero atoms, at least one ring being a six-membered ring with only one nitrogen atom
    • C07D401/14—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, having nitrogen atoms as the only ring hetero atoms, at least one ring being a six-membered ring with only one nitrogen atom containing three or more hetero rings
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D409/00—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, at least one ring having sulfur atoms as the only ring hetero atoms
    • C07D409/14—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, at least one ring having sulfur atoms as the only ring hetero atoms containing three or more hetero rings

Definitions

  • the present invention relates to a novel substituted pyridazine compound and a salt thereof, and a fungicide containing at least one selected from the substituted pyridazine compound and a salt thereof as an active ingredient, particularly an agricultural and horticultural fungicide.
  • the agrochemical in the present invention means an insecticide / acaricide, nematicide, herbicide, fungicide, etc. in the field of agriculture and horticulture.
  • Patent Document 1 and Non-Patent Document 1 disclose certain types of substituted pyridazine compounds, but do not disclose any substituted pyridazine compounds according to the present invention. Further, its usefulness as a bactericidal agent, particularly as an agricultural or horticultural bactericidal agent, is not known at all.
  • a novel substituted pyridazine compound represented by the following general formula (1) is a fungicide, particularly an agricultural and horticultural fungicide. It has been found to be an extremely useful compound that has excellent control activity and high safety against target crops, and has almost no adverse effect on non-target organisms such as mammals, fish and beneficial insects. Completed the invention.
  • Het represents a pyridine ring represented by any of D1-1 to D1-3, R 1 and R 2 each independently represent a ring represented by any one of G-1 to G-5; R 3 represents a hydrogen atom, a hydroxy group, a mercapto group, a halogen atom, a cyano group, a formyl group, a carboxyl group, a C 1 -C 6 alkyl group, a C 2 -C 6 alkenyl group, a C 2 -C 6 alkynyl group, a halo (C 1 -C 6 ) alkyl group, halo (C 2 -C 6 ) alkenyl group, halo (C 2 -C 6 ) alkynyl group, C 1 -C 6 alkoxy group, halo (C 1 -C 6 ) alkoxy group C 2 -C
  • R d2 and R e2 are each independently a C 1 -C 4 alkyl group, a (C 1 -C 4 ) alkyl group optionally substituted with R f , a halo (C 1 -C 4 ) alkyl group, C 2 ⁇ C 5 alkenyl group, optionally substituted by R f (C 2 ⁇ C 5 ) alkenyl group, C 2 ⁇ C 5 alkynyl group, optionally substituted by R f (C 2 ⁇ C 5 ) alkynyl group, A C 1 -C 4 alkylsulfonyl group, —C (O) R i , —C (O) OR i , —CH ⁇ N—OR i , a phenyl group or a phenyl (C 1 -C 2 ) alkyl group, Alternatively, R d2 and R e2 together may represent a C 2 -C 7
  • R f is a hydroxy group, mercapto group, cyano group, nitro group, formyl group, carboxyl group, C 1 -C 6 alkoxy group, C 1 -C 6 alkylthio group, C 1 -C 6 alkylsulfinyl group, C 1- C 6 alkylsulfonyl group, tri (C 1 -C 6 ) alkylsilyl group, phenyl group, —NH 2 , —NHR g , —N (R h ) R g , —C (O) R i , —C (S ) R i , —C (O) OR i , —C (O) SR i , —C (O) NH 2 , —C (S) NH 2 , —C (O) NHR g , —C (S) NHR g , -C (O) N (
  • the alkylene chain may be interrupted by an oxygen atom, a sulfur atom or NH
  • R i is a C 1 -C 4 alkyl group, C 2 -C 5 alkenyl group, C 2 -C 5 alkynyl group, halo (C 1 -C 4 ) alkyl group, phenyl group or phenyl (C 1 -C 2 )
  • m represents an integer of 1 to 4
  • n represents an integer of 0 to 1
  • p represents an integer of 0 to 5
  • q represents an integer of 0 to 4
  • r represents an integer of 0 to 3
  • s represents an integer of 0 to 2
  • each p, q, r and s may be the same or different from each other.
  • R 3 represents a hydrogen atom, a hydroxy group, a mercapto group, a halogen atom, a cyano group, C 1 ⁇ C 6 alkyl group, C 2 ⁇ C 6 alkenyl group, C 2 ⁇ C 6 alkynyl group, halo (C 1 ⁇ C 6 ) Alkyl group, C 1 -C 6 alkoxy group, halo (C 1 -C 6 ) alkoxy group, C 2 -C 6 alkenyloxy group, C 2 -C 6 alkynyloxy group, C 1 -C 6 alkylthio group, halo (C 1 -C 6 ) alkylthio group, C 1 -C 6 alkylsulfinyl group, halo (C 1 -C 6 ) alkylsulfinyl group, C 1 -C 6 alkylsulfonyl group, halo (C 1 -C 6 ) alkylsulf
  • R 3 represents a hydrogen atom, a hydroxy group, a halogen atom, a cyano group, a C 1 -C 6 alkyl group, a halo (C 1 -C 6 ) alkyl group, a C 1 -C 6 alkoxy group, a halo (C 1 -C 6 ) Represents an alkoxy group, a C 1 -C 6 alkylthio group, a C 1 -C 6 alkylsulfinyl group, a C 1 -C 6 alkylsulfonyl group, —C (O) NH 2 or —C (S) NH 2 ;
  • R a and R b are each independently a hydroxy group, a halogen atom, a nitro group, a cyano group, a C 1 -C 6 alkyl group, a (C 1 -C 6 ) alkyl group optionally substituted with R f , a halo
  • R 3 represents a hydrogen atom, a halogen atom, a cyano group, a C 1 to C 6 alkyl group, a halo (C 1 to C 6 ) alkyl group, a C 1 to C 6 alkoxy group, or a halo (C 1 to C 6 ) alkoxy group.
  • R 1 and R 2 each independently represent G-1, G-2, G-4 or G-5;
  • R 3 is a hydrogen atom, a halogen atom, a cyano group, a C 1 -C 6 alkyl group, a C 1 -C 6 alkoxy group, a C 1 -C 6 alkylthio group, a C 1 -C 6 alkylsulfinyl group, or a C 1 -C 6 represents an alkylsulfonyl group, —C (O) NH 2 or —C (S) NH 2 ;
  • R a and R b are each independently a hydroxy group, a halogen atom, a nitro group, a cyano group, a C 1 -C 6 alkyl group, a (C 1 -C 6 ) alkyl group optionally substituted with R f , a halo (C 1 -C 6 ) alkyl group, C 1 -C 6 alkoxy
  • R f is a cyano group, a C 1 -C 6 alkoxy group, a C 1 -C 6 alkylthio group, a tri (C 1 -C 6 ) alkylsilyl group, a phenyl group, —N (R h ) R g , —C ( O) R i , —C (O) OR i or oxiran-2-yl, R g and R h each independently represents a C 1 -C 4 alkyl group, R i represents a substituted pyridazine compound or a salt thereof according to the above [4], wherein R 1 represents a C 1 -C 4 alkyl group or a phenyl group.
  • R 1 represents G-1, G-2-1, G-4-1 or G-5-1
  • R 2 represents G-1 or G-4-1
  • each R b may be the same or different from each other, and the substituted pyridazine compound or a salt thereof according to the above [5].
  • Het represents D1-1, R 1 and R 2 are substituted pyridazine compounds or salts thereof according to the above [6], wherein G-1 is G-1.
  • Het represents D1-1, R 1 represents G-2-1; R 2 represents the substituted pyridazine compound or a salt thereof according to the above [6], wherein G-1 is represented.
  • An antifungal agent comprising, as an active ingredient, one or more selected from the substituted pyridazine compounds according to the above [1] to [8] and salts thereof.
  • An endoparasite control agent comprising, as an active ingredient, one or more selected from the substituted pyridazine compounds and salts thereof described in [1] to [8] above.
  • the compound of the present invention has an excellent control activity against many pathogenic bacteria, and also exhibits a sufficient control effect against pathogenic bacteria that have acquired resistance to existing fungicides. Furthermore, it does not cause phytotoxicity on the target crop, has almost no adverse effect on mammals, fish and beneficial insects, has low persistence, and has a low environmental impact. Therefore, the present invention can provide useful fungicides, particularly agricultural and horticultural fungicides.
  • the compounds encompassed by the present invention may have geometrical isomers of E-forms and Z-forms depending on the type of substituents. And a mixture containing the Z-form in an arbitrary ratio.
  • the compounds included in the present invention may exist as one or two or more rotamers due to limited bond rotation caused by steric hindrance between substituents. Or a mixture of diastereomers including any proportions.
  • the compounds included in the present invention include optically active substances resulting from the presence of one or more asymmetric carbon atoms, but the present invention includes all optically active substances or racemates.
  • the compounds included in the present invention may have tautomers depending on the type of substituent, but the present invention includes all tautomers or a mixture of tautomers included in an arbitrary ratio. Is included.
  • the general formula (1) [wherein R 3 represents a hydroxy group, and R 1 , R 2 and Het have the same meaning as described above. ], The following tautomers are included.
  • those that can be converted into acid addition salts according to a conventional method include, for example, hydrohalic acids such as hydrofluoric acid, hydrochloric acid, hydrobromic acid, hydroiodic acid, and the like.
  • Salts inorganic acid salts such as nitric acid, sulfuric acid, phosphoric acid, chloric acid, perchloric acid, sulfonic acid salts such as methanesulfonic acid, ethanesulfonic acid, trifluoromethanesulfonic acid, benzenesulfonic acid, p-toluenesulfonic acid, Salt of carboxylic acid such as formic acid, acetic acid, propionic acid, trifluoroacetic acid, fumaric acid, tartaric acid, succinic acid, maleic acid, malic acid, succinic acid, benzoic acid, mandelic acid, ascorbic acid, lactic acid, gluconic acid, citric acid or the like
  • a salt of an amino acid such as glutamic acid or aspartic acid can be used.
  • those that can be converted into metal salts according to conventional methods include, for example, alkali metal salts such as lithium, sodium, and potassium, and alkaline earth metals such as calcium, barium, and magnesium. It can be a salt or a salt of aluminum.
  • n- means normal
  • i- means iso
  • s- means secondary and tert- means tertiary
  • Ph means phenyl
  • halogen atom in the compound of the present invention examples include fluorine atom, chlorine atom, bromine atom and iodine atom.
  • the notation “halo” also represents these halogen atoms.
  • C a -C b alkyl represents a linear or branched hydrocarbon group having a carbon number of a to b, such as a methyl group, an ethyl group, an n-propyl group, Specific examples include i-propyl group, n-butyl group, i-butyl group, s-butyl group, tert-butyl group, n-pentyl group, 1,1-dimethylpropyl group, n-hexyl group and the like. Each selected range of carbon atoms is selected.
  • C a -C b alkenyl is a linear or branched chain composed of a to b carbon atoms and has one or more double bonds in the molecule.
  • Represents a saturated hydrocarbon group for example, vinyl group, 1-propenyl group, 2-propenyl group, 1-methylethenyl group, 2-butenyl group, 2-methyl-2-propenyl group, 3-methyl-2-butenyl group, 1
  • Specific examples include 1,2-dimethyl-2-propenyl group and the like, and each is selected within the range of the designated number of carbon atoms.
  • C a -C b alkynyl represents a linear or branched chain having a carbon number of a to b and an unsaturated group having one or more triple bonds in the molecule.
  • halo (C a -C b ) alkyl is linear or branched having a to b carbon atoms in which a hydrogen atom bonded to a carbon atom is optionally substituted with a halogen atom
  • a hydrogen atom bonded to a carbon atom is optionally substituted with a halogen atom
  • fluoromethyl group chloromethyl group, bromomethyl group, iodomethyl group, difluoromethyl group, dichloromethyl group, trifluoromethyl group, chlorodifluoromethyl group, trichloromethyl group, bromodifluoromethyl group, 2-fluoroethyl group, 2- Chloroethyl group, 2-bromoethyl group, 2,2-difluoroethyl group, 2,2,2-trifluoroethyl group, 2-chloro-2,2-difluoroethyl group, 2,2,2-trichloroethyl group, 1 , 1,2,2-tetrafluoroethyl group, 2-chloro-1,1,2-trifluoroethyl group, pentafluoroethyl group, 3,3,3-trifluoropropyl group, 2,2,3,3 , 3-pentafluoropropyl group, 1,1,2,3,3,3-hexafluoropropyl group
  • halo (C a -C b ) alkenyl in the present specification is linear or branched having a carbon number of a to b in which a hydrogen atom bonded to a carbon atom is optionally substituted with a halogen atom
  • An unsaturated hydrocarbon group which is chain-like and has one or more double bonds in the molecule.
  • these halogen atoms may be the same as or different from each other.
  • halo (C a -C b ) alkynyl in the present specification is linear or branched having a carbon number of a to b, wherein a hydrogen atom bonded to a carbon atom is optionally substituted with a halogen atom
  • An unsaturated hydrocarbon group which is chain-like and has one or more triple bonds in the molecule.
  • these halogen atoms may be the same as or different from each other.
  • Specific examples include 2-chloroethynyl group, 2-bromoethynyl group, 2-iodoethynyl group, 3-chloro-2-propynyl group, 3-bromo-2-propynyl group, 3-iodo-2-propynyl group and the like. Each of which is selected for each specified number of carbon atoms.
  • C a -C b alkoxy in the present specification represents an alkyl-O— group having the above-mentioned meaning consisting of a to b carbon atoms, for example, a methoxy group, an ethoxy group, an n-propyloxy group, Specific examples include i-propyloxy group, n-butyloxy group, i-butyloxy group, s-butyloxy group, tert-butyloxy group and the like, and each is selected within the range of the designated number of carbon atoms.
  • C a -C b alkenyloxy in the present specification represents an alkenyl-O— group having the above-mentioned meaning consisting of a to b carbon atoms, for example, 2-propenyloxy group, 2-butenyloxy group, Specific examples include 2-methyl-2-propenyloxy group, 3-methyl-2-butenyloxy group and the like, and each is selected within the range of the designated number of carbon atoms.
  • C a -C b alkynyloxy represents an alkynyl-O— group having the above-mentioned meanings comprising a to b carbon atoms, for example, 2-propynyloxy group, 2-butynyloxy group, Specific examples include 3-butynyloxy group and the like, and each is selected within the range of the designated number of carbon atoms.
  • C a -C b alkylcarbonyl in the present specification represents an alkyl-C (O) -group having the above-mentioned meaning consisting of a to b carbon atoms, for example, acetyl group, propionyl group, butyryl group. Specific examples thereof include an isobutyryl group and the like, and each is selected within the range of the designated number of carbon atoms.
  • C a -C b alkoxycarbonyl represents an alkyl-O—C (O) — group having the above-mentioned meanings consisting of a to b carbon atoms, for example, methoxycarbonyl group, ethoxycarbonyl Specific examples include a group, n-propyloxycarbonyl group, i-propyloxycarbonyl group, tert-butyloxycarbonyl group and the like, and each is selected within the range of the designated number of carbon atoms.
  • C a -C b alkylcarbonyloxy represents an alkyl-C (O) —O— group having the above-mentioned meaning of a to b carbon atoms, for example, acetoxy group, propionyloxy Groups and the like are listed as specific examples, and each group is selected within the range of the designated number of carbon atoms.
  • C a -C b alkoxycarbonyloxy in the present specification represents an alkyl-O—C (O) —O— group having the above-mentioned meaning consisting of a to b carbon atoms, such as methoxycarbonyloxy Groups, ethoxycarbonyloxy groups, n-propyloxycarbonyloxy groups, i-propyloxycarbonyloxy groups, i-butyloxycarbonyloxy groups, tert-butyloxycarbonyloxy groups and the like. Selected in the range of the number of carbon atoms.
  • C a -C b alkylthio in the present specification represents an alkyl-S— group having the above-mentioned meaning consisting of a to b carbon atoms, for example, methylthio group, ethylthio group, n-propylthio group, i Specific examples include -propylthio group, n-butylthio group, i-butylthio group, s-butylthio group, tert-butylthio group and the like, and each is selected within the range of the designated number of carbon atoms.
  • C a -C b alkenylthio in the present specification represents an alkenyl-S— group having the above-mentioned meaning consisting of a to b carbon atoms, for example, 2-propenylthio group, 2-butenylthio group Specific examples include 2-methyl-2-propenylthio group, 3-methyl-2-butenylthio group and the like, and each is selected within the range of the designated number of carbon atoms.
  • C a -C b alkynylthio in the present specification represents an alkynyl-S-group having the above-mentioned meaning consisting of a to b carbon atoms, such as 2-propynylthio group, 2-butynylthio group, etc. are given as specific examples and are selected in the range of each designated number of carbon atoms.
  • C a -C b alkylsulfinyl represents an alkyl-S (O) -group having the above-mentioned meaning consisting of a to b carbon atoms, such as a methylsulfinyl group, an ethylsulfinyl group, Specific examples include n-propylsulfinyl group, i-propylsulfinyl group, n-butylsulfinyl group, i-butylsulfinyl group, s-butylsulfinyl group, tert-butylsulfinyl group and the like. The range is selected.
  • C a -C b alkenylsulfinyl represents an alkenyl-S (O) -group having the above-mentioned meaning consisting of a to b carbon atoms, such as a 2-propenylsulfinyl group, Specific examples include 2-butenylsulfinyl group, 2-methyl-2-propenylsulfinyl group, 3-methyl-2-butenylsulfinyl group and the like, each selected within the range of the designated number of carbon atoms. .
  • C a -C b alkynylsulfinyl represents an alkynyl-S (O) -group having the above-mentioned meaning consisting of a to b carbon atoms, for example, 2-propynylsulfinyl group, 2- Specific examples include a butynylsulfinyl group and the like, and each is selected within the range of the designated number of carbon atoms.
  • C a -C b alkylsulfonyl in the present specification represents an alkyl-SO 2 — group having the above-mentioned meanings consisting of a to b carbon atoms, for example, methylsulfonyl group, ethylsulfonyl group, n- Specific examples include propylsulfonyl group, i-propylsulfonyl group, n-butylsulfonyl group, i-butylsulfonyl group, s-butylsulfonyl group, tert-butylsulfonyl group, etc. Selected.
  • C a -C b alkenylsulfonyl represents an alkenyl-SO 2 — group having the above-mentioned meanings consisting of a to b carbon atoms, such as a 2-propenylsulfonyl group, 2- Specific examples include a butenylsulfonyl group, a 2-methyl-2-propenylsulfonyl group, a 3-methyl-2-butenylsulfonyl group, and the like, and each is selected within the range of the designated number of carbon atoms.
  • C a -C b alkynylsulfonyl represents an alkynyl-SO 2 — group having the above-mentioned meaning consisting of a to b carbon atoms, for example, 2-propynylsulfonyl group, 2-butynyl A sulfonyl group etc. are mentioned as a specific example, It selects in the range of each designated carbon atom number.
  • halo (C a -C b ) alkoxy represents a haloalkyl-O-group having the above-mentioned meaning consisting of a to b carbon atoms, such as a difluoromethoxy group, a trifluoromethoxy group, Chlorodifluoromethoxy group, bromodifluoromethoxy group, 2-fluoroethoxy group, 2-chloroethoxy group, 2,2,2-trifluoroethoxy group, 1,1,2,2, -tetrafluoroethoxy group, 2-chloro Specific examples include -1,1,2-trifluoroethoxy group, 1,1,2,3,3,3-hexafluoropropyloxy group, and the like, each selected within the range of the designated number of carbon atoms. .
  • halo (C a -C b ) alkenyloxy represents a haloalkenyl-O— group having the above-mentioned meaning consisting of a to b carbon atoms, for example 2-fluoro-2-propenyl Oxy group, 2-chloro-2-propenyloxy group, 3,3-difluoro-2-propenyloxy group, 3,3-dichloro-2-propenyloxy group, 2,3,3-trifluoro-2-propenyloxy Specific examples include a group, 4,4-difluoro-3-butenyloxy group, 3,4,4-trifluoro-3-butenyloxy group, and the like, and each is selected within the range of the designated number of carbon atoms.
  • halo (C a -C b ) alkynyloxy represents a haloalkynyl-O— group having the above meaning consisting of a to b carbon atoms, for example 3-chloro-2-propynyl Specific examples include oxy group, 3-bromo-2-propynyloxy group, 3-iodo-2-propynyloxy, and the like, and each is selected within the range of the designated number of carbon atoms.
  • halo (C a -C b ) alkylthio represents a haloalkyl-S— group having the above-mentioned meaning consisting of a to b carbon atoms, such as a difluoromethylthio group, a trifluoromethylthio group, Chlorodifluoromethylthio group, bromodifluoromethylthio group, 2,2,2-trifluoroethylthio group, 1,1,2,2-tetrafluoroethylthio group, 2-chloro-1,1,2-trifluoroethylthio group Group, pentafluoroethylthio group, 1,1,2,3,3,3-hexafluoropropylthio group, heptafluoropropylthio group, 1,2,2,2-tetrafluoro-1- (trifluoromethyl)
  • Specific examples include an ethylthio group, a nonafluorobutyl
  • halo (C a -C b ) alkenylthio represents a haloalkenyl-S-group having the above-mentioned meaning consisting of a to b carbon atoms, for example 2-fluoro-2-propenyl Thio group, 2-chloro-2-propenylthio group, 3,3-difluoro-2-propenylthio group, 3,3-dichloro-2-propenylthio group, 2,3,3-trifluoro-2-propenylthio Specific examples include a group, 4,4-difluoro-3-butenylthio group, 3,4,4-trifluoro-3-butenylthio group, and the like, and each is selected within the range of the designated number of carbon atoms.
  • halo (C a -C b ) alkynylthio in the present specification represents a haloalkynyl-S— group having the above meaning consisting of a to b carbon atoms, for example 3-chloro-2-propynyl Specific examples include thio group, 3-bromo-2-propynylthio group, 3-iodo-2-propynylthio and the like, and each is selected within the range of the designated number of carbon atoms.
  • halo (C a -C b ) alkylsulfinyl in the present specification represents a haloalkyl-S (O) -group having the above-mentioned meaning consisting of a to b carbon atoms, such as a difluoromethylsulfinyl group, Trifluoromethylsulfinyl group, chlorodifluoromethylsulfinyl group, bromodifluoromethylsulfinyl group, 2,2,2-trifluoroethylsulfinyl group, 1,2,2,2-tetrafluoro-1- (trifluoromethyl) ethylsulfinyl
  • Specific examples include a group, a nonafluorobutylsulfinyl group, and the like, and each is selected within the range of the designated number of carbon atoms.
  • halo (C a -C b ) alkenylsulfinyl represents a haloalkenyl-S (O) — group having the above-mentioned meaning consisting of a to b carbon atoms, for example 2-fluoro- 2-propenylsulfinyl group, 2-chloro-2-propenylsulfinyl group, 3,3-difluoro-2-propenylsulfinyl group, 3,3-dichloro-2-propenylsulfinyl group, 4,4-difluoro-3-butenyl Specific examples include a sulfinyl group, a 3,4,4-trifluoro-3-butenylsulfinyl group, and the like, and each is selected within the range of the designated number of carbon atoms.
  • halo (C a -C b ) alkynylsulfinyl represents a haloalkynyl-S (O) -group having the above-mentioned meaning consisting of a to b carbon atoms, for example 3-chloro- Specific examples include 2-propynylsulfinyl group, 3-bromo-2-propynylsulfinyl group, 3-iodo-2-propynylsulfinyl group and the like, and each is selected within the range of the designated number of carbon atoms.
  • halo (C a -C b ) alkylsulfonyl in the present specification represents a haloalkyl-SO 2 — group having the above-mentioned meaning consisting of a to b carbon atoms, such as a difluoromethylsulfonyl group, trifluoro Methylsulfonyl group, chlorodifluoromethylsulfonyl group, bromodifluoromethylsulfonyl group, 2,2,2-trifluoroethylsulfonyl group, 1,1,2,2-tetrafluoroethylsulfonyl group, 2-chloro-1,1, Specific examples include 2-trifluoroethylsulfonyl group and the like, and each is selected within the range of the designated number of carbon atoms.
  • halo (C a -C b ) alkenylsulfonyl in the present specification represents a haloalkenyl-SO 2 — group having the above-mentioned meaning consisting of a to b carbon atoms, such as 2-fluoro-2- Propenylsulfonyl group, 2-chloro-2-propenylsulfonyl group, 3,3-difluoro-2-propenylsulfonyl group, 3,3-dichloro-2-propenylsulfonyl group, 4,4-difluoro-3-butenylsulfonyl group Specific examples include 3,4,4-trifluoro-3-butenylsulfonyl group and the like, and each is selected within the range of the designated number of carbon atoms.
  • halo (C a -C b ) alkynylsulfonyl represents a haloalkynyl-SO 2 — group having the above-mentioned meaning consisting of a to b carbon atoms, such as 3-chloro-2-
  • Specific examples include propynylsulfonyl group, 3-bromo-2-propynylsulfonyl group, 3-iodo-2-propynylsulfonyl, and the like, and each is selected within the specified number of carbon atoms.
  • tri (C a -C b ) alkylsilyl in the present specification represents a silicon atom in which three alkyl groups having the above-mentioned meanings consisting of a to b carbon atoms are bonded. These alkyl groups may be the same as or different from each other. For example, trimethylsilyl group, triethylsilyl group, tri (i-propyl) silyl group, i-propyldimethylsilyl group, t-butyldimethylsilyl group and the like are listed as specific examples.
  • the notation of tri (C a -C b ) alkylsilyl in the present specification represents a silicon atom in which three alkyl groups having the above-mentioned meanings consisting of a to b carbon atoms are bonded. These alkyl groups may be the same as or different from each other. For example, trimethylsilyl group, triethylsilyl group, tri (i-prop
  • the expression “3- to 6-membered saturated heterocycle optionally substituted by R i ” refers to a 3- to 6-membered saturated heterocycle in which a hydrogen atom bonded to a carbon atom is substituted by any R i . And may contain one or more heteroatoms selected from an oxygen atom and a sulfur atom as atoms constituting the ring. Specific examples include oxirane, methyloxirane, 3-methyloxetane, tetrahydrofuran, tetrahydropyran and the like. At this time, when there are two or more substituents R i on each 3- to 6-membered saturated heterocyclic ring, each R i may be the same as or different from each other.
  • phenyl (C a -C b ) alkyl is an alkyl having the above-mentioned meanings comprising a to b carbon atoms in which a hydrogen atom bonded to a carbon atom is optionally substituted with a phenyl group. Represents a group and is selected for each specified number of carbon atoms.
  • the expression “(C a -C b ) alkyl group optionally substituted with R f ” indicates that the number of carbon atoms in which a hydrogen atom bonded to a carbon atom is substituted with any R f is a to It represents an alkyl group as defined above consisting of b, and is selected within the range of the number of carbon atoms specified.
  • each R f may be the same or different.
  • (C a -C b ) alkenyl group optionally substituted with R f refers to the number of carbon atoms in which a hydrogen atom bonded to a carbon atom is substituted with an arbitrary R f It represents an alkenyl group having the above meaning consisting of b, and is selected within the range of each designated number of carbon atoms.
  • each R f may be the same as or different from each other.
  • the expression “(C a -C b ) alkynyl group optionally substituted by R f ” refers to the case where the number of carbon atoms in which a hydrogen atom bonded to a carbon atom is substituted by any R f is a to It represents an alkynyl group as defined above consisting of b, and is selected within the range of each designated number of carbon atoms. At this time, when there are two or more substituents R f on each (C a -C b ) alkynyl group, each R f may be the same or different.
  • (C a -C b ) alkoxy group optionally substituted by R f refers to the number of carbon atoms in which a hydrogen atom bonded to a carbon atom is substituted by any R f It represents an alkoxy group as defined above consisting of b, and is selected within the range of the respective designated number of carbon atoms. At this time, when there are two or more substituents R f on each (C a -C b ) alkoxy group, each R f may be the same or different.
  • the expression “(C a -C b ) alkenyloxy group optionally substituted by R f ” indicates that the number of carbon atoms in which a hydrogen atom bonded to a carbon atom is substituted by any R f is a Represents an alkenyloxy group as defined above consisting of ⁇ b, each selected within the range of the specified number of carbon atoms. At this time, when there are two or more substituents R f on each (C a -C b ) alkenyloxy group, each R f may be the same or different.
  • (C a -C b ) alkynyloxy group optionally substituted by R f refers to the number of carbon atoms in which a hydrogen atom bonded to a carbon atom is substituted by any R f being a.
  • each R f may be the same as or different from each other.
  • Specific examples of the notation include, for example, aziridine, azetidine, pyrrolidine, piperidine,
  • the compound of the present invention is generally used as a sterilizing / fungicidal agent for agricultural and horticultural use in various diseases caused by root-knot fungi, oomycetes, zygomycetes, ascomycetes, basidiomycetes, imperfect fungi, bacteria or viruses. Can be used against.
  • Rice blast Pieraria oryzae
  • sesame leaf blight Cochliobolus miyabeanus
  • blight Rhizoctonia solani
  • rice mildew Claviceps virenk
  • leaf seedling Gibberk
  • Rhizopus spp. Trichoderma viride
  • bacterial disease Disease Acidovorax avenae
  • bacterial leaf blight Xanthomonas oryzae
  • the inner ⁇ Henbyo Erwinia ananas
  • Wheat yellow mosaic virus Barley yellow mosaic virus
  • wheat powdery mildew Erysiphe graminis f. Sp. Hordei, E. graminis leaf, E. graminis leaf disease.
  • (Pyrenophora graminea) net blotch disease
  • Rhizopus spp. Trichoderma viride
  • bacterial disease Disease Acidovorax avenae
  • bacterial leaf blight Xanthomonas oryzae
  • the inner ⁇ Henbyo Erwinia ananas
  • Wheat yellow mosaic virus Barley yellow mosaic virus
  • wheat powdery mildew Erysiphe graminis f. Sp. Hordei, E. gramin
  • scab Xanthomonas campestris
  • gray mold Bt Mongolia disease of Mongolia (Monilinia mali), rot (Valsa mali), powdery mildew (Podosphaera leukotricha), spotted leaf disease (Alternaria maria), black star disease (Venturia inaequalis) Pear black spot disease (Venturia nashiicola), black spot disease (Alternaria kikuchiana), red star disease (Gymnosporium rhidium aiaticum), epidemic disease (Phytophthora certocidal, P. syringae), leaf charcoal disease.
  • Powdery mildew (Phyllactinia mary), Peach ash streak (Monilinia fracticola), black streak (Cladosporium carpophilum), pomopsis spoilage (Phomopsis crisp), pneumopathic disease (Pseudocercospora circumssis, phyllopsis) deformans), peach scab (Pseudomonas syringae pv. morsprunorum), ash scab (Monilinia frusticola), black spot (Xanthomonas campestris pv. Japanese scab (Pseudomonas syringae pv.
  • Glycines Glycines
  • purpura Cercospora kikuchii
  • black disease Groundnut black astringency Mycosphaerella personata
  • brown spot Mycosphaerella arachidis
  • pea powdery mildew Erysiphe pisi
  • Strawberry powdery mildew Sphaerotheca aphanis
  • yellowing Fusarium oxysporum
  • wilt Verticillium dacteria
  • plague Phytophthora cactorum, black spot
  • Potato disease Mycosphaerella fragaliae
  • anthracnose Coldletotrichum acutatum, C.
  • Vitians Big Bain's disease (Lettuce big-vein virus), rot disease (Pseudomonas cichoriai, P. marginalis pv. Marginalis disease, P. marginalis pv. Burdock wilt disease (Fusarium oxysporum), black bruise (Rhizoctonia solani), black stripe disease (Itersonilia perplexans), black spot bacterial disease (Xanthomomonas camphorsis disease pv.
  • the compounds of the present invention are antibacterial and antifungal agents such as medical antibacterial agents, animal antibacterial agents, wood, paper / pulp, adhesives / paints, fibers, leather, etc. It can also be used as an industrial disinfectant such as a cooling water channel in a manufacturing plant.
  • the antimicrobial agent for medical use of the compound of the present invention the pathogenic bacteria targeted as an antimicrobial agent for animals, Trichophyton rubrum, Trichophyton mentagrophytes, etc. Ringworm fungi, Candida albicans, Candida fungi, Aspergillus fumigatus fungi, E. coli, etc. Gram-negative bacteria such as Haemophilus influenzae, Gram-positive bacteria such as Staphylococcus aureus, Streptococcus pyogenes, and the like. It is not limited to only.
  • strains targeted as antibacterial and antifungal agents for wood, paper / pulp, adhesives / paints, fibers, leather, etc. Tyromyces palustris, wood-rotting fungi such as Coriolus versicolor, Aspergillus niger, Aspergillus terreus, Eurotium tonophilum, Penicillium citrinum, Penicillium funiculosum, Rhizopus oryzae, Cladosporium cladosporioides, Aureobasidium pullulans, Gliocladium virens, Chaetomium globosum, Fusarium moniliforme, of materials such as Myrothecium verrucaria Examples include degraded microorganisms.
  • strains that are targeted as industrial fungicides include slime fungi such as Sphaerotilis natans and Zoogloea ramigera, but the present invention is not limited thereto.
  • the compound of the present invention can be used not only as an agricultural and horticultural fungicide but also as an endoparasite control agent for livestock, poultry, pets and the like.
  • the endoparasite which is a target of the present invention compound as an endoparasite control agent Haemonchus, Trichostrongillus, Ostertagia, Nematodirus, Cooperia, Ascarisum, Bnost Genus (Oesophagostoumum), Chabertia (Chabertia), Trichuris (Trichuris), Strongylus (Trichonelus), Dictiocaurus (Dictyocaurus), Capriella i ), Toxocara , Asuka Lydia genus (Ascaridia), Okishiurisu genus (Oxyuris), Anne kilometers stoma genus (Ancylostoma), Unshinaria genus (Uncinaria), Tokisasukarisu genus (Toxascaris), nematodes such as Parasukarisu genus (Parascaris), Filariidae nematodes such as Wuchereria, Brugia,
  • elegans (Diphyllobothrium latum), C. elegans (Diphyllobothrium erinacei), Ecinococcus granulosus, Echinococcus multiloculus, etc. Fasciola hepatica (F. gigantica), Westermann pulmonary fluke (Paragonimus westermanii), hypertrophic fluke (Fasciolopsic brilliant), C.
  • each R a when there are a plurality of substituents R a in the compound (when m represents an integer of 2 to 4), each R a may represent the same group or a different group, and the substituent R b ( R b1 and R b2 ) (when p1 and p2 represent an integer of 2 to 4 and q1 represents an integer of 2 to 4), each R b (R b1 and R b2 ) is the same group or Different groups may be represented.
  • examples of the range of the substituent represented by R 3 include the following groups. That is, R 3 I: hydrogen atom, hydroxy group, mercapto group, halogen atom, cyano group, C 1 -C 6 alkyl group, C 2 -C 6 alkenyl group, C 2 -C 6 alkynyl group, halo (C 1- C 6 ) alkyl group, C 1 -C 6 alkoxy group, halo (C 1 -C 6 ) alkoxy group, C 2 -C 6 alkenyloxy group, C 2 -C 6 alkynyloxy group, C 1 -C 6 alkylthio group Halo (C 1 -C 6 ) alkylthio group, C 1 -C 6 alkylsulfinyl group, halo (C 1 -C 6 ) alkylsulfinyl group, C 1 -C 6 alkylsulfonyl group, halo (C 1 -C 6 alky
  • R 3 II hydrogen atom, hydroxy group, halogen atom, cyano group, C 1 -C 6 alkyl group, halo (C 1 -C 6 ) alkyl group, C 1 -C 6 alkoxy group, halo (C 1 -C 6 ) An alkoxy group, a C 1 -C 6 alkylthio group, a C 1 -C 6 alkylsulfinyl group, a C 1 -C 6 alkylsulfonyl group, —C (O) NH 2 , —C (S) NH 2 .
  • R 3 III hydrogen atom, halogen atom, cyano group, C 1 -C 6 alkyl group, halo (C 1 -C 6 ) alkyl group, C 1 -C 6 alkoxy group, halo (C 1 -C 6 ) alkoxy group A C 1 -C 6 alkylthio group, a C 1 -C 6 alkylsulfinyl group, a C 1 -C 6 alkylsulfonyl group.
  • R 3 IV halogen atom, cyano group, C 1 -C 6 alkyl group, C 1 -C 6 alkoxy group.
  • examples of the range of the substituent represented by Ra include the following groups. That is, R a I: optionally substituted by a hydroxy group, mercapto group, halogen atom, nitro group, cyano group, formyl group, carboxyl group, C 1 -C 6 alkyl group, R f (C 1 -C 6 ) An alkyl group [wherein R f is a hydroxy group, a mercapto group, a cyano group, a nitro group, a C 1 -C 6 alkoxy group, a C 1 -C 6 alkylthio group, a C 1 -C 6 alkylsulfinyl group, a C 1 -C 6- to 6-membered optionally substituted by an alkylsulfonyl group, tri (C 1 -C 6 ) alkylsilyl group, phenyl group, —NH 2 , —NHR g , —N
  • R f is a hydroxy group, a mercapto group, a cyano group, a nitro group, C 1 ⁇ C 6 Alkoxy group, C 1 -C 6 alkylthio group, C 1 -C 6 alkylsulfinyl group, C 1 -C 6 alkylsulfonyl group, tri (C 1 -C 6 ) alkylsilyl group, phenyl group, —NH 2 , —NHR g , —N (R h ) R
  • R f, R f is hydroxy group , Mercapto group, cyano group, nitro group, C 1 -C 6 alkoxy group, C 1 -C 6 alkylthio group, C 1 -C 6 alkylsulfinyl group, C 1 -C 6 alkylsulfonyl group, tri (C 1 -C 6 ) represents a 3- to 6-membered saturated heterocyclic ring optionally substituted with an alkylsilyl group, a phenyl group, —NH 2 , —NHR g , —N (R h ) R g , or R i , R g , R h And R i each independently represents a C 1 -C 6 alkyl group.
  • R a II a hydroxy group, a mercapto group, a halogen atom, a nitro group, a cyano group, C 1 ⁇ C 6 alkyl group, optionally substituted by R f (C 1 ⁇ C 6 ) alkyl group [wherein, R f Is a hydroxy group, mercapto group, cyano group, nitro group, C 1 -C 6 alkoxy group, C 1 -C 6 alkylthio group, C 1 -C 6 alkylsulfinyl group, C 1 -C 6 alkylsulfonyl group, tri (C 1 ⁇ C 6) alkylsilyl group, a phenyl group, -NH 2, -NHR g, -N (R h) R g, or represents 3-6 membered saturated heterocyclic ring optionally substituted by R i, R g , R h and R i each independently represents a C 1 -C 6 alky
  • R f is a hydroxy group, a mercapto group, a cyano group, a nitro group, C 1 ⁇ C 6 Alkoxy group, C 1 -C 6 alkylthio group, C 1 -C 6 alkylsulfinyl group, C 1 -C 6 alkylsulfonyl group, tri (C 1 -C 6 ) alkylsilyl group, phenyl group, —NH 2 , —NHR g , —N (R h ) R
  • R a III hydroxy group, halogen atom, nitro group, cyano group, C 1 -C 6 alkyl group, halo (C 1 -C 6 ) alkyl group, C 2 -C 6 alkenyl group, C 2 -C 6 alkynyl group , C 1 ⁇ C 6 alkoxy group, optionally substituted by R f (C 1 ⁇ C 6 ) alkoxy group [wherein, R f is a hydroxy group, a mercapto group, a cyano group, a nitro group, C 1 ⁇ C 6 Alkoxy group, C 1 -C 6 alkylthio group, C 1 -C 6 alkylsulfinyl group, C 1 -C 6 alkylsulfonyl group, tri (C 1 -C 6 ) alkylsilyl group, phenyl group, —NH 2 , —NHR g , —N (R h ) R g ,
  • R a IV hydroxy group, halogen atom, cyano group, C 1 -C 6 alkyl group, halo (C 1 -C 6 ) alkyl group, C 2 -C 6 alkenyl group, C 2 -C 6 alkynyl group, C 1 ⁇ C 6 alkoxy group, optionally substituted by R f (C 1 ⁇ C 6 ) alkoxy group [wherein the R f C 1 ⁇ C 6 alkoxy group, a phenyl group or -N (R h) R g R g and R h each independently represents a C 1 -C 6 alkyl group.
  • Halo (C 1 -C 6 ) alkoxy group C 2 -C 6 alkenyloxy group, C 2 -C 6 alkynyloxy group, C 1 -C 6 alkylthio group, C 2 -C 6 alkenylthio group, C 2 -C 6 alkynylthio group, C 1 -C 6 alkylsulfinyl group, C 1 -C 6 alkylsulfonyl group.
  • R a V halogen atom, cyano group, C 1 -C 6 alkyl group, halo (C 1 -C 6 ) alkyl group, C 2 -C 6 alkenyl group, C 2 -C 6 alkynyl group, C 1 -C 6 Alkoxy group, halo (C 1 -C 6 ) alkoxy group, C 2 -C 6 alkenyloxy group, C 2 -C 6 alkynyloxy group, C 1 -C 6 alkylthio group, halo (C 1 -C 6 ) alkylthio group A C 2 -C 6 alkenylthio group, a C 2 -C 6 alkynylthio group.
  • examples of the range of the substituent represented by R b1 include the following groups. That is, R b1 I: a hydroxy group, a mercapto group, a halogen atom, a nitro group, a cyano group, a C 1 -C 6 alkyl group, a (C 1 -C 6 ) alkyl group optionally substituted by R f [where, R f is a hydroxy group, mercapto group, cyano group, nitro group, formyl group, carboxyl group, C 1 -C 6 alkoxy group, C 1 -C 6 alkylthio group, C 1 -C 6 alkylsulfinyl group, C 1- C 6 alkylsulfonyl group, a tri (C 1 ⁇ C 6) alkylsilyl group, a phenyl group, -NH 2, -NHR g, -N (R h) R g, -C
  • R g and R h each independently represent C 1 ⁇ C 6 alkyl group
  • R i is C 1 ⁇ Represents a C 6 alkyl group, a halo (C 1 -C 6 ) alkyl group or a phenyl group.
  • R f is hydroxy Group, mercapto group, cyano group, nitro group, formyl group, carboxyl group, C 1 -C 6 alkoxy group, C 1 -C 6 alkylthio group, C 1 -C 6 alkylsulfinyl group, C 1 -C 6 alkylsulfonyl group , Tri (C 1 -C 6 ) alkylsilyl group, phenyl group, —NH 2 , —NHR g , —N (R h ) R g , —C (O) R i , —C (O) OR i , — C (O) NH 2, represents a -C (O) NHR g, -C (O)
  • a halo (C 2 -C 6 ) alkynyloxy group —OC (O) R i wherein R i represents a C 1 -C 6 alkyl group, a halo (C 1 -C 6 ) alkyl group or a phenyl group.
  • R i represents a C 1 -C 6 alkyl group, a halo (C 1 -C 6 ) alkyl group or a phenyl group.
  • R d2 and R e2 are each independently a C 1 -C 4 alkyl group, a halo (C 1 -C 4 ) alkyl group, or a C 2 -C 5 alkenyl group. , C 2 -C 5 alkynyl group, C 1 -C 4 alkylsulfonyl group, —C (O) R i , —C (O) OR i or —CH ⁇ N—OR i , wherein R i represents C 1 to Represents a C 6 alkyl group or a halo (C 1 -C 6 ) alkyl group.
  • R d2 and R e2 are each independently a C 1 -C 4 alkyl group, a halo (C 1 -C 4 ) alkyl group, or —CH ⁇ N-OR i , R i represents a C 1 -C 6 alkyl group or a halo (C 1 -C 6 ) alkyl group.
  • R d2 represents a C 1 -C 6 alkyl group.
  • R b1 II hydroxy groups, halogen atom, nitro group, cyano group, C 1 ⁇ C 6 alkyl group, have been (C 1 ⁇ C 6) alkyl group [wherein optionally substituted by R f, R f is cyano Group, nitro group, C 1 -C 6 alkoxy group, C 1 -C 6 alkylthio group, tri (C 1 -C 6 ) alkylsilyl group, phenyl group, —NH 2 , —NHR g , —N (R h ) R g , —C (O) R i , —C (O) OR i , or R i represents a 3- to 6-membered saturated heterocycle optionally substituted by R i , and R g and R h are each independently C 1 Represents a C 6 alkyl group, and R i represents a C 1 -C 6 alkyl group, a halo (C 1 -C 6 al
  • R g and R h each independently represents a C 1 -C 6 alkyl group
  • R i represents a C 1 -C 6 alkyl group, a halo (C 1 -C 6 ) alkyl group or a phenyl group.
  • R f is cyano group
  • R f C 2 ⁇ C 6 alkynyloxy group, optionally substituted by R f (C 2 ⁇ C 6 ) alkynyloxy group
  • R f is cyano group, nitro group, C 1 ⁇ C 6 alkoxy group , C 1 -C 6 alkylthio group, tri (C 1 -C 6 ) alkylsilyl group, phenyl group, —NH 2 , —NHR g , —N (R h ) R g , —C (O) R i , — C (O) OR i or a 3- to 6-membered saturated heterocyclic ring optionally substituted by R i , R g and R h each independently represent a C 1 -C 6 alkyl group, and R i represents C It represents a 1 to C 6 alkyl group, a halo (C 1 to C 6 ) alkyl group or a phenyl group.
  • R i represents a C 1 -C 6 alkyl group, a halo (C 1 -C 6 ) alkyl group or a phenyl group.
  • OR i represents a C 1 -C 6 alkyl group, a halo (C 1 -C 6 ) alkyl group or a phenyl group.
  • R d2 and R e2 are each independently a C 1 -C 4 alkyl group, a halo (C 1 -C 4 ) alkyl group, or a C 2 -C 5 alkenyl group. , C 2 -C 5 alkynyl group, C 1 -C 4 alkylsulfonyl group, —C (O) R i , —C (O) OR i or —CH ⁇ N—OR i , wherein R i represents C 1 to Represents a C 6 alkyl group or a halo (C 1 -C 6 ) alkyl group.
  • R b1 III hydroxy groups, halogen atoms, cyano groups, C 1 ⁇ C 6 alkyl group, optionally been (C 1 ⁇ C 6) alkyl group [wherein substituted by R f, is R f, cyano groups, C 1 to C 6 alkoxy group, C 1 to C 6 alkylthio group, tri (C 1 to C 6 ) alkylsilyl group, phenyl group, —C (O) R i , —C (O) OR i , or R i R 3 represents an optionally substituted 3- to 6-membered saturated heterocyclic ring, and R i represents a C 1 -C 6 alkyl group, a halo (C 1 -C 6 ) alkyl group, or
  • R f is cyano groups, C 1 to C 6 alkoxy group, C 1 to C 6 alkylthio group, tri (C 1 to C 6 ) alkylsilyl group, phenyl group, —C (O) R i , —C (O) OR i , or R i R 3 represents an optionally substituted 3- to 6-membered saturated heterocyclic ring
  • R i represents a C 1 -C 6 alkyl group, a halo (C 1 -C 6 ) alkyl group, or a phenyl group.
  • C 1 -C 6 alkylthio group C 1 -C 6 alkylsulfinyl group, C 1 -C 6 alkylsulfonyl group, —NH 2 , —NHR d2
  • R d2 represents a C 1 -C 4 alkyl group, C 1 -C 4 alkylsulfonyl group, —C (O) R i , —C (O) OR i or —CH ⁇ N—OR i , where R i is a C 1 -C 6 alkyl group or halo (C 1 To C 6 ) represents an alkyl group.
  • R d2 and R e2 are each independently a C 1 -C 4 alkyl group, a C 1 -C 4 alkylsulfonyl group, -C (O) R i ,- C (O) OR i or —CH ⁇ N—OR i , where R i represents a C 1 -C 6 alkyl group or a halo (C 1 -C 6 ) alkyl group.
  • - N CH-N (R h) R g [ wherein, each independently is R g and R h represents a C 1 ⁇ C 6 alkyl group.
  • R b1 IV halogen atom, cyano group, C 1 -C 6 alkyl group, halo (C 1 -C 6 ) alkyl group, C 1 -C 6 alkoxy group, optionally substituted by R f (C 1 -C 6 ) an alkoxy group [wherein R f is optionally substituted by a cyano group, a C 1 -C 6 alkoxy group, a C 1 -C 6 alkylthio group, a tri (C 1 -C 6 ) alkylsilyl group, or R i Represents a 3- to 6-membered saturated heterocyclic ring, and R i represents a C 1 -C 6 alkyl group.
  • Halo (C 1 -C 6 ) alkoxy group C 2 -C 6 alkenyloxy group, C 2 -C 6 alkynyloxy group, C 1 -C 6 alkylthio group, C 1 -C 6 alkylsulfinyl group, C 1 -C 6 alkylsulfonyl group.
  • R b1 V halogen atom, cyano group, C 1 ⁇ C 6 alkyl group, optionally substituted (C 1 ⁇ C 6) alkoxy group
  • R f, R f is cyano group
  • C 1 ⁇ C 6 represents an alkoxy group, a C 1 -C 6 alkylthio group, a tri (C 1 -C 6 ) alkylsilyl group, or oxiran-2-yl.
  • Halo (C 1 -C 6 ) alkyl group C 2 -C 6 alkenyl group, C 2 -C 6 alkynyl group, C 1 -C 6 alkoxy group, halo (C 1 -C 6 ) alkoxy group, C 2 -C 6 alkenyloxy group, C 2 -C 6 alkynyloxy group, C 1 -C 6 alkylthio group, halo (C 1 -C 6 ) alkylthio group, C 2 -C 6 alkenylthio group, C 2 -C 6 alkynyl Thio group.
  • examples of the range of the substituent represented by R b2 include the following groups.
  • R b2 I halogen atom, nitro group, cyano group, C 1 -C 6 alkyl group, halo (C 1 -C 6 ) alkyl group, C 1 -C 6 alkoxy group, halo (C 1 -C 6 ) alkoxy group
  • R b2 II halogen atom, nitro group, cyano group, C 1 -C 6 alkyl group, hal
  • R 31 represents a chlorine atom or a bromine atom
  • R 1 , R 2 and Het have the same meaning as described above.
  • the compound of the present invention represented by the general formula (1-1) is prepared by reacting the compound represented by the general formula (2) or a salt thereof with a halogenating agent in a solvent or without a solvent, and optionally in the presence of a base. Can be obtained.
  • the solvent used may be inert to the reaction, and examples thereof include hydrocarbons such as toluene, nitriles such as acetonitrile, halogenated hydrocarbons such as 1,2-dichloroethane, and the like.
  • Preferable examples include toluene and 1,2-dichloroethane.
  • the halogenating agent include phosphorus oxychloride and phosphorus oxybromide.
  • phosphorus oxychloride can also be used as a solvent.
  • a halogenating agent it can be used in 0.1-100 equivalent with respect to compound (2), and the range of 1-50 equivalent is preferable.
  • examples of the base used include N, N-diethylaniline, N, N-dimethylaniline, triethylamine, diisopropylethylamine, pyridine, 5-ethyl-2-picoline, tributylamine, N, N-dimethylaniline.
  • the reaction temperature can be from room temperature to the reflux temperature of the reaction mixture, and preferably from 50 ° C. to the reflux temperature of the reaction mixture.
  • the reaction time can be 5 minutes to 100 hours, and preferably 1 hour to 48 hours. After completion of the reaction, the compound represented by the general formula (1-1) can be obtained from the reaction solution by ordinary post-treatment.
  • the compound represented by the general formula (1-1) can be obtained by adding the reaction mixture to water and collecting the precipitated solid by filtration.
  • water and an extraction solvent such as toluene, ethyl acetate, diethyl ether or chloroform are added to the reaction mixture for extraction, and then the organic layer is dried and concentrated to obtain compound (1-1).
  • an extraction solvent such as toluene, ethyl acetate, diethyl ether or chloroform
  • the organic layer is dried and concentrated to obtain compound (1-1).
  • it can be separated and purified by any purification method such as recrystallization or column chromatography.
  • the compound represented by the general formula (1-2) in which R 3 is a C 1 -C 6 alkoxy group or a C 1 -C 6 alkylthio group includes, for example, the general formula (1-1) It can manufacture by making the compound represented and the compound represented by General formula (21) react.
  • the compound of the present invention represented by the general formula (1-2) is a compound represented by the general formula (1-1) and the compound represented by the general formula (21) in a solvent or without a solvent. Can be obtained by reacting in the presence of a base. When a solvent is used, the solvent used may be inert to the reaction.
  • lower alcohols such as methanol and ethanol
  • ethers such as diethyl ether, tetrahydrofuran, 1,4-dioxane and 1,2-dimethoxyethane
  • Aromatic hydrocarbons such as benzene, xylene, toluene, aliphatic hydrocarbons such as pentane, hexane, cyclohexane, halogenated hydrocarbons such as dichloromethane, chloroform, 1,2-dichloroethane, acetonitrile, propionitrile, etc.
  • Nitriles N, N-dimethylformamide, N, N-dimethylacetamide, N-methylpyrrolidone, N, N′-dimethylimidazolidinone and other amides, dimethyl sulfoxide or a mixed solvent thereof.
  • Preferable examples include alcohols corresponding to R 32 , tetrahydrofuran, N, N-dimethylformamide, N-methylpyrrolidone, and mixtures thereof.
  • the reaction can be performed in the presence of a base.
  • Examples of the base that can be used include pyridine, 2,6-lutidine, 4-dimethylaminopyridine, triethylamine, diisopropylethylamine, tributylamine, N, N-dimethylaniline, 1,4-diazabicyclo [2.2.2].
  • Organic bases such as octane (DABCO), 1,8-diazabicyclo [5.4.0] -7-undecene (DBU) or 1,5-diazabicyclo [4.3.0] -5-nonene (DBN);
  • Inorganic bases such as sodium hydride, sodium hydrogen carbonate, potassium carbonate, cesium carbonate and the like can be mentioned.
  • the equivalent of the base it can be used in the range of 0.1 to 100 equivalents relative to the compound represented by the general formula (1-1), and the range of 1 to 40 equivalents is preferable.
  • the reaction temperature can be arbitrarily set from ⁇ 80 ° C. to the reflux temperature of the reaction mixture, and the range of 0 ° C. to the reflux temperature of the reaction mixture is preferable.
  • the reaction time varies depending on the concentration of the reaction substrate and the reaction temperature, but can usually be arbitrarily set in the range of 5 minutes to 100 hours, and preferably in the range of 1 hour to 48 hours.
  • compound (21) can be used in the range of 0.5 to 50 equivalents relative to compound (1-1), and preferably in the range of 1 to 20 equivalents.
  • the compound represented by the general formula (1-2) can be obtained from the reaction solution by ordinary post-treatment.
  • water and an extraction solvent such as toluene, ethyl acetate, diethyl ether or chloroform are added to the reaction mixture for extraction, and then the organic layer is dried and concentrated to give compound (1-2).
  • an extraction solvent such as toluene, ethyl acetate, diethyl ether or chloroform
  • the compound represented by the general formula (1-3) in which R 3 is a fluorine atom is obtained by reacting, for example, a compound represented by the general formula (1-1) with a fluorinating agent.
  • a fluorinating agent for example, a compound represented by the general formula (1-1) with a fluorinating agent.
  • R 31 represents a chlorine atom or a bromine atom
  • R 1 , R 2 and Het have the same meaning as described above.
  • the compound of the present invention represented by the general formula (1-3) is obtained by reacting the compound represented by the general formula (1-1) with a fluorinating agent in a solvent or without a solvent, and optionally in the presence of a base. Can be obtained.
  • the solvent used may be inert to the reaction.
  • ethers such as diethyl ether, tetrahydrofuran, 1,4-dioxane, 1,2-dimethoxyethane, and aromatics such as benzene, xylene, and toluene.
  • Hydrocarbons aliphatic hydrocarbons such as pentane, hexane and cyclohexane, halogenated hydrocarbons such as dichloromethane, chloroform and 1,2-dichloroethane, nitriles such as acetonitrile and propionitrile, N, N-dimethyl
  • amides such as formamide, N, N-dimethylacetamide, N-methylpyrrolidone, N, N′-dimethylimidazolidinone, dimethyl sulfoxide or a mixed solvent thereof.
  • Preferred examples include tetrahydrofuran, N, N-dimethylformamide, N-methylpyrrolidone, dimethyl sulfoxide, and mixtures thereof.
  • Examples of the fluorinating agent include potassium fluoride and tetrabutylphosphonium hydrogen difluoride.
  • the equivalent amount of the fluorinating agent can be used in the range of 0.5 to 50 equivalents relative to the compound (1-1), and preferably in the range of 1 to 20 equivalents.
  • the reaction can be performed in the presence of a base.
  • Examples of the base that can be used include pyridine, 2,6-lutidine, 4-dimethylaminopyridine, triethylamine, diisopropylethylamine, tributylamine, N, N-dimethylaniline, 1,4-diazabicyclo [2.2.2].
  • Organic bases such as octane (DABCO), 1,8-diazabicyclo [5.4.0] -7-undecene (DBU) or 1,5-diazabicyclo [4.3.0] -5-nonene (DBN);
  • Inorganic bases such as sodium hydride, sodium hydrogen carbonate, potassium carbonate, cesium carbonate and the like can be mentioned.
  • the equivalent of the base it can be used in the range of 0.1 to 100 equivalents relative to the compound represented by the general formula (1-1), and the range of 1 to 40 equivalents is preferable.
  • the reaction temperature can be arbitrarily set from ⁇ 80 ° C. to the reflux temperature of the reaction mixture, and the range of 0 ° C. to the reflux temperature of the reaction mixture is preferable.
  • the reaction time varies depending on the concentration of the reaction substrate and the reaction temperature, but can usually be arbitrarily set in the range of 5 minutes to 100 hours, and preferably in the range of 1 hour to 48 hours.
  • the compound represented by the general formula (1-3) can be obtained from the reaction solution by ordinary post-treatment. For example, water and an extraction solvent such as toluene, ethyl acetate, diethyl ether or chloroform are added to the reaction mixture for extraction, and then the organic layer is dried and concentrated to obtain the compound represented by the general formula (1-3). . When it becomes necessary to purify the compound, it can be separated and purified by any purification method such as recrystallization or column chromatography.
  • the compound represented by the general formula (1-4) in which R 3 is a hydrogen atom is obtained by, for example, reacting a compound represented by the general formula (1-1) with a palladium catalyst.
  • a palladium catalyst in which R 31 is a hydrogen atom.
  • R 31 represents a chlorine atom or a bromine atom, and R 1 , R 2 and Het have the same meaning as described above.
  • the compound of the present invention represented by the general formula (1-4) can be obtained by reacting the compound represented by the general formula (1-1) with a palladium catalyst in a solvent or without a solvent in the presence of a base. it can.
  • the solvent used may be inert to the reaction, such as water, lower alcohols such as methanol and ethanol, diethyl ether, tetrahydrofuran, 1,4-dioxane, 1,2-dimethoxyethane and the like.
  • Ethers aromatic hydrocarbons such as benzene, xylene and toluene, aliphatic hydrocarbons such as pentane, hexane and cyclohexane, halogenated hydrocarbons such as dichloromethane, chloroform and 1,2-dichloroethane, acetonitrile and propio Nitriles such as nitrile, amides such as N, N-dimethylformamide, N, N-dimethylacetamide, N-methylpyrrolidone, N, N′-dimethylimidazolidinone, dimethyl sulfoxide or a mixed solvent thereof .
  • aromatic hydrocarbons such as benzene, xylene and toluene
  • aliphatic hydrocarbons such as pentane, hexane and cyclohexane
  • halogenated hydrocarbons such as dichloromethane, chloroform and 1,2-dichloroethane
  • Preferable examples include water, methanol, butanol, tetrahydrofuran, N, N-dimethylformamide, N-methylpyrrolidone, dimethyl sulfoxide, and mixtures thereof.
  • the palladium catalyst include tetrakis (triphenylphosphine) palladium (0), [1,3-bis (diphenylphosphino) propane] palladium diacetate (II), and the like.
  • the equivalent amount of the palladium catalyst can be used in the range of 0.005 to 20 equivalents relative to the compound (1-1), and preferably in the range of 0.01 to 5 equivalents.
  • Examples of the base include pyridine, 2,6-lutidine, 4-dimethylaminopyridine, triethylamine, diisopropylethylamine, tributylamine, N, N-dimethylaniline, 1,4-diazabicyclo [2.2.2] octane (DABCO).
  • Organic bases such as 1,8-diazabicyclo [5.4.0] -7-undecene (DBU) or 1,5-diazabicyclo [4.3.0] -5-nonene (DBN), sodium hydride
  • Examples include inorganic bases such as sodium hydrogen carbonate, potassium carbonate, cesium carbonate.
  • the equivalent of the base can be used in the range of 0.1 to 100 equivalents relative to the compound (1-1), and preferably in the range of 1 to 40 equivalents.
  • the reaction temperature can be arbitrarily set from ⁇ 80 ° C. to the reflux temperature of the reaction mixture, and the range of 0 ° C. to the reflux temperature of the reaction mixture is preferable.
  • the reaction time varies depending on the concentration of the reaction substrate and the reaction temperature, but can usually be arbitrarily set in the range of 5 minutes to 100 hours, and preferably in the range of 1 hour to 48 hours. After completion of the reaction, the compound represented by the general formula (1-4) can be obtained from the reaction solution by ordinary post-treatment.
  • the compound represented by the general formula (1-5) in which R 3 is a C 1 -C 6 alkyl group includes, for example, a compound represented by the general formula (1-1) and an alkylation It can manufacture by making an agent react.
  • R 31 represents a chlorine atom or a bromine atom
  • R 33 represents a C 1 -C 6 alkyl group
  • R 1 , R 2, and Het have the same meaning as described above.
  • the compound of the present invention represented by the general formula (1-5) comprises the compound represented by the general formula (1-1) and an alkylating agent in the presence of a catalyst in a solvent or in the absence of a solvent. It can be obtained by the following reaction.
  • the solvent used may be inert to the reaction, such as water, lower alcohols such as methanol and ethanol, diethyl ether, tetrahydrofuran, 1,4-dioxane, 1,2-dimethoxyethane and the like.
  • Ethers aromatic hydrocarbons such as benzene, xylene and toluene, aliphatic hydrocarbons such as pentane, hexane and cyclohexane, halogenated hydrocarbons such as dichloromethane, chloroform and 1,2-dichloroethane, acetonitrile and propio Nitriles such as nitrile, amides such as N, N-dimethylformamide, N, N-dimethylacetamide, N-methylpyrrolidone, N, N′-dimethylimidazolidinone, dimethyl sulfoxide or a mixed solvent thereof .
  • aromatic hydrocarbons such as benzene, xylene and toluene
  • aliphatic hydrocarbons such as pentane, hexane and cyclohexane
  • halogenated hydrocarbons such as dichloromethane, chloroform and 1,2-dichloroethane
  • Preferred examples include tetrahydrofuran, N, N-dimethylformamide, N-methylpyrrolidone, dimethyl sulfoxide, and mixtures thereof.
  • examples of the alkylating agent include 2,4,6-trimethylboroxine and methylmagnesium chloride.
  • the equivalent of the alkylating agent can be used in the range of 0.5 to 50 equivalents relative to compound (1-1), and preferably in the range of 1 to 20 equivalents.
  • the catalyst examples include tetrakis (triphenylphosphine) palladium (0), [1,1′-bis (diphenylphosphino) ferrocene] palladium (II) dichloride dichloromethane adduct, tetrakis (triphenylphosphine) nickel (0), etc. Is mentioned.
  • the equivalent of the catalyst it can be used in the range of 0.005 to 20 equivalents, preferably 0.01 to 5 equivalents, relative to compound (1-1).
  • the reaction can be performed in the presence of a base.
  • Examples of the base that can be used include pyridine, 2,6-lutidine, 4-dimethylaminopyridine, triethylamine, diisopropylethylamine, tributylamine, N, N-dimethylaniline, 1,4-diazabicyclo [2.2.2].
  • Organic bases such as octane (DABCO), 1,8-diazabicyclo [5.4.0] -7-undecene (DBU) or 1,5-diazabicyclo [4.3.0] -5-nonene (DBN);
  • Inorganic bases such as sodium hydride, sodium hydrogen carbonate, potassium carbonate, cesium carbonate and the like can be mentioned.
  • the equivalent of the base can be used in the range of 0.1 to 100 equivalents relative to the compound (1-1), and preferably in the range of 1 to 40 equivalents.
  • the reaction temperature can be arbitrarily set from ⁇ 80 ° C. to the reflux temperature of the reaction mixture, and the range of 0 ° C. to the reflux temperature of the reaction mixture is preferable.
  • the reaction time varies depending on the concentration of the reaction substrate and the reaction temperature, but can usually be arbitrarily set in the range of 5 minutes to 100 hours, and preferably in the range of 1 hour to 48 hours. After completion of the reaction, the compound represented by the general formula (1-5) can be obtained from the reaction solution by ordinary post-treatment.
  • the compound represented by the general formula (1-6) in which R 3 is a cyano group is obtained by, for example, reacting a compound represented by the general formula (1-1) with a cyanating agent.
  • a compound represented by the general formula (1-1) with a cyanating agent.
  • R 31 represents a chlorine atom or a bromine atom
  • R 1 , R 2 and Het have the same meaning as described above.
  • the compound of the present invention represented by the general formula (1-6) is obtained by mixing the compound represented by the general formula (1-1) and the cyanating agent in a solvent or without a solvent, optionally in the presence of a base.
  • the solvent used may be inert to the reaction, such as water, lower alcohols such as methanol and ethanol, diethyl ether, tetrahydrofuran, 1,4-dioxane, 1,2-dimethoxyethane and the like.
  • Ethers aromatic hydrocarbons such as benzene, xylene and toluene, aliphatic hydrocarbons such as pentane, hexane and cyclohexane, halogenated hydrocarbons such as dichloromethane, chloroform and 1,2-dichloroethane, acetonitrile and propio Nitriles such as nitrile, amides such as N, N-dimethylformamide, N, N-dimethylacetamide, N-methylpyrrolidone, N, N′-dimethylimidazolidinone, dimethyl sulfoxide or a mixed solvent thereof .
  • aromatic hydrocarbons such as benzene, xylene and toluene
  • aliphatic hydrocarbons such as pentane, hexane and cyclohexane
  • halogenated hydrocarbons such as dichloromethane, chloroform and 1,2-dichloroethane
  • Preferred examples include tetrahydrofuran, N, N-dimethylformamide, N-methylpyrrolidone, dimethyl sulfoxide, and mixtures thereof.
  • examples of the cyanating agent include potassium cyanide, sodium cyanide, copper cyanide, zinc cyanide and the like.
  • the equivalent of the cyanating agent can be used in the range of 0.5 to 50 equivalents relative to compound (1-1), and preferably in the range of 1 to 20 equivalents.
  • the reaction can be performed in the presence of a base.
  • Examples of the base that can be used include pyridine, 2,6-lutidine, 4-dimethylaminopyridine, triethylamine, diisopropylethylamine, tributylamine, N, N-dimethylaniline, 1,4-diazabicyclo [2.2.2].
  • Organic bases such as octane (DABCO), 1,8-diazabicyclo [5.4.0] -7-undecene (DBU) or 1,5-diazabicyclo [4.3.0] -5-nonene (DBN);
  • Inorganic bases such as sodium hydride, sodium hydrogen carbonate, potassium carbonate, cesium carbonate and the like can be mentioned.
  • the equivalent of the base can be used in the range of 0.1 to 100 equivalents relative to the compound (1-1), and preferably in the range of 1 to 40 equivalents.
  • the reaction can be carried out in the presence of a palladium catalyst.
  • the palladium catalyst examples include tetrakis (triphenylphosphine) palladium (0), [1,1′-bis (diphenylphosphino) ferrocene] palladium (II) dichloride, dichloromethane adduct, and the like.
  • the equivalent amount of the palladium catalyst can be used in the range of 0.005 to 20 equivalents relative to the compound (1-1), and preferably in the range of 0.01 to 5 equivalents.
  • the reaction temperature can be arbitrarily set from ⁇ 80 ° C. to the reflux temperature of the reaction mixture, and the range of 0 ° C. to the reflux temperature of the reaction mixture is preferable.
  • the reaction time varies depending on the concentration of the reaction substrate and the reaction temperature, but can usually be arbitrarily set in the range of 5 minutes to 100 hours, and preferably in the range of 1 hour to 48 hours.
  • the compound represented by the general formula (1-6) can be obtained from the reaction solution by ordinary post-treatment. For example, water and an extraction solvent such as toluene, ethyl acetate, diethyl ether or chloroform are added to the reaction mixture for extraction, and then the organic layer is dried and concentrated to obtain the compound represented by the general formula (1-6). . When it becomes necessary to purify the compound, it can be separated and purified by any purification method such as recrystallization or column chromatography.
  • the compound represented by the general formula (1-8) in which R 3 is a C 1 -C 6 alkylsulfinyl group or a C 1 -C 6 alkylsulfonyl group is prepared by, for example, the method of Production Method 2. It can be produced by reacting a compound represented by the general formula (1-7) that can be produced with an oxidizing agent.
  • R 34 represents a C 1 -C 6 alkylthio group
  • R 35 represents a C 1 -C 6 alkylsulfinyl group or a C 1 -C 4 alkylsulfonyl group
  • R 1 , R 2 and Het are as defined above.
  • the compound of the present invention represented by the general formula (1-8) can be produced by the method of Production Method 2 with the compound represented by the general formula (1-7) and the oxidizing agent in a solvent or without solvent.
  • the reaction can be carried out in the presence of a catalyst.
  • the solvent used may be inert to the reaction.
  • lower carboxylic acids such as acetic acid
  • lower alcohols such as methanol and ethanol, diethyl ether, tetrahydrofuran, 1,4-dioxane, 1
  • Ethers such as 2-dimethoxyethane
  • aromatic hydrocarbons such as benzene, xylene and toluene
  • aliphatic hydrocarbons such as pentane, hexane and cyclohexane
  • halogenated carbonization such as dichloromethane, chloroform and 1,2-dichloroethane
  • Nitriles such as hydrogen, acetonitrile, propionitrile, amides such as N, N-dimethylformamide, N, N-dimethylacetamide, N-methylpyrrolidone, N, N′-dimethylimidazolidinone, dimethyl sulfoxide or these And the like.
  • Preferable examples include water, acetic acid, tetrahydrofuran, dichloromethane, chloroform, N-methylpyrrolidone, and mixtures thereof.
  • the oxidizing agent include aqueous hydrogen peroxide, sodium hypochlorite, 3-chloroperbenzoic acid and the like.
  • the equivalent of the oxidizing agent can be used in the range of 0.5 to 50 equivalents relative to compound (1-7), and preferably in the range of 1 to 20 equivalents.
  • the reaction can be carried out in the presence of a catalyst.
  • the catalyst that can be used include sodium tungstate dihydrate.
  • the catalyst can be used in an amount of 0.005 to 20 equivalents, preferably 0.01 to 5 equivalents, relative to compound (1-7).
  • the reaction temperature can be arbitrarily set from ⁇ 80 ° C. to the reflux temperature of the reaction mixture, and the range of 0 ° C. to the reflux temperature of the reaction mixture is preferable.
  • the reaction time varies depending on the concentration of the reaction substrate and the reaction temperature, but can usually be arbitrarily set in the range of 5 minutes to 100 hours, and preferably in the range of 1 hour to 48 hours.
  • the compound represented by the general formula (1-8) can be obtained from the reaction solution by ordinary post-treatment. For example, water and an extraction solvent such as toluene, ethyl acetate, diethyl ether or chloroform are added to the reaction mixture for extraction, and then the organic layer is dried and concentrated to obtain the compound represented by the general formula (1-8). . When it becomes necessary to purify the compound, it can be separated and purified by any purification method such as recrystallization or column chromatography.
  • a compound represented by the general formula (1-9) wherein Het is a pyridine ring and R a is a C 1 -C 6 alkoxy group or a C 1 -C 6 alkylthio group includes, for example, the following reaction formula It can be manufactured according to the route indicated by (Wherein R a1 represents a chlorine atom, a fluorine atom or a bromine atom, R a2 represents a C 1 to C 6 alkoxy group or a C 1 to C 6 alkylthio group, and A 1 represents a hydrogen atom, a sodium atom or a potassium atom.
  • R 31 represents a chlorine atom or a bromine atom
  • R 1 , R 2 , R a and n represent the same meaning as described above
  • m represents an integer of 0 to 3 only in this case.
  • the compound represented by the general formula (2-1) is a compound represented by the general formula (2) and the compound represented by the general formula (22) in a solvent or without solvent, and in some cases in the presence of a base. It can be obtained by reacting. When a solvent is used, the solvent used may be inert to the reaction.
  • lower alcohols such as methanol and ethanol
  • ethers such as diethyl ether, tetrahydrofuran, 1,4-dioxane and 1,2-dimethoxyethane
  • Aromatic hydrocarbons such as benzene, xylene, toluene, aliphatic hydrocarbons such as pentane, hexane, cyclohexane, halogenated hydrocarbons such as dichloromethane, chloroform, 1,2-dichloroethane, acetonitrile, propionitrile, etc.
  • Nitriles N, N-dimethylformamide, N, N-dimethylacetamide, N-methylpyrrolidone, N, N′-dimethylimidazolidinone and other amides, dimethyl sulfoxide or a mixed solvent thereof.
  • Preferred examples include alcohols corresponding to R a2 , tetrahydrofuran, N, N-dimethylformamide, N-methylpyrrolidone, dimethyl sulfoxide, and mixtures thereof.
  • the reaction can be performed in the presence of a base.
  • Examples of the base that can be used include pyridine, 2,6-lutidine, 4-dimethylaminopyridine, triethylamine, diisopropylethylamine, tributylamine, N, N-dimethylaniline, 1,4-diazabicyclo [2.2.2].
  • Organic bases such as octane (DABCO), 1,8-diazabicyclo [5.4.0] -7-undecene (DBU) or 1,5-diazabicyclo [4.3.0] -5-nonene (DBN);
  • Inorganic bases such as sodium hydride, sodium hydrogen carbonate, potassium carbonate, cesium carbonate and the like can be mentioned.
  • the equivalent of the base it can be used in the range of 0.1 to 100 equivalents relative to the compound (2), and the range of 1 to 40 equivalents is preferable.
  • compound (22) can be used in the range of 0.5 to 50 equivalents relative to compound (2), and preferably in the range of 1 to 20 equivalents.
  • the reaction temperature can be arbitrarily set from ⁇ 80 ° C. to the reflux temperature of the reaction mixture, and the range of 0 ° C. to the reflux temperature of the reaction mixture is preferable.
  • the reaction time varies depending on the concentration of the reaction substrate and the reaction temperature, but can usually be arbitrarily set in the range of 5 minutes to 100 hours, and preferably in the range of 1 hour to 48 hours.
  • the compound represented by the general formula (2-1) can be obtained from the reaction solution by ordinary post-treatment.
  • compound (2-1) can be obtained by adding water and an extraction solvent such as toluene, ethyl acetate, diethyl ether or chloroform to the reaction mixture and extracting the organic layer after drying.
  • an extraction solvent such as toluene, ethyl acetate, diethyl ether or chloroform
  • it can be separated and purified by any purification method such as recrystallization or column chromatography.
  • the compound of the present invention represented by the general formula (1-9) can be produced by reacting the compound represented by the general formula (2-1) or a salt thereof according to the method described in Production Method 1. Can do.
  • a compound represented by the general formula (1-10) in which Het is a pyridine ring and R a is a cyano group can be produced, for example, according to the route represented by the following reaction formula.
  • R a1 represents a chlorine atom, a fluorine atom or a bromine atom
  • R 31 represents a chlorine atom or a bromine atom
  • R 1 , R 2 , R a and n represent the same meaning as described above.
  • m represents an integer of 0 to 3.
  • the compound represented by the general formula (2-2) is a compound represented by the general formula (2) and a cyanating agent in a solvent or without a solvent, optionally in the presence of a palladium catalyst, and optionally a base. It can be obtained by reacting in the presence. When a solvent is used, the solvent used may be inert to the reaction.
  • lower alcohols such as methanol and ethanol
  • ethers such as diethyl ether, tetrahydrofuran, 1,4-dioxane and 1,2-dimethoxyethane
  • Aromatic hydrocarbons such as benzene, xylene, toluene, aliphatic hydrocarbons such as pentane, hexane, cyclohexane, halogenated hydrocarbons such as dichloromethane, chloroform, 1,2-dichloroethane, acetonitrile, propionitrile, etc.
  • Nitriles N, N-dimethylformamide, N, N-dimethylacetamide, N-methylpyrrolidone, N, N′-dimethylimidazolidinone and other amides, dimethyl sulfoxide or a mixed solvent thereof.
  • Preferred examples include tetrahydrofuran, N, N-dimethylformamide, N-methylpyrrolidone, dimethyl sulfoxide, and mixtures thereof.
  • the cyanating agent include potassium cyanide, sodium cyanide, copper cyanide, zinc cyanide and the like. The equivalent of the cyanating agent can be used in the range of 0.5 to 50 equivalents relative to the compound (2), and preferably in the range of 1 to 20 equivalents.
  • the reaction can be carried out in the presence of a palladium catalyst.
  • a palladium catalyst examples include tetrakis (triphenylphosphine) palladium (0), [1,1′-bis (diphenylphosphino) ferrocene] palladium (II) dichloride, dichloromethane adduct, and the like.
  • a palladium catalyst it can be used in 0.005 to 20 equivalent with respect to compound (2), and 0.01 to 5 equivalent is preferable.
  • the reaction can be performed in the presence of a base.
  • Examples of the base that can be used include pyridine, 2,6-lutidine, 4-dimethylaminopyridine, triethylamine, diisopropylethylamine, tributylamine, N, N-dimethylaniline, 1,4-diazabicyclo [2.2.2].
  • Organic bases such as octane (DABCO), 1,8-diazabicyclo [5.4.0] -7-undecene (DBU) or 1,5-diazabicyclo [4.3.0] -5-nonene (DBN);
  • Inorganic bases such as sodium hydride, sodium hydrogen carbonate, potassium carbonate, cesium carbonate and the like can be mentioned.
  • the equivalent of the base it can be used in the range of 0.1 to 100 equivalents relative to the compound (2), and the range of 1 to 40 equivalents is preferable.
  • the reaction temperature can be arbitrarily set from ⁇ 80 ° C. to the reflux temperature of the reaction mixture, and the range of 0 ° C. to the reflux temperature of the reaction mixture is preferable.
  • the reaction time varies depending on the concentration of the reaction substrate and the reaction temperature, but can usually be arbitrarily set in the range of 5 minutes to 100 hours, and preferably in the range of 1 hour to 48 hours. After completion of the reaction, the compound represented by the general formula (2-2) can be obtained from the reaction solution by ordinary post-treatment.
  • compound (2-2) can be obtained by adding water and an extraction solvent such as toluene, ethyl acetate, diethyl ether or chloroform to the reaction mixture, followed by extraction, drying and concentration of the organic layer.
  • an extraction solvent such as toluene, ethyl acetate, diethyl ether or chloroform
  • it can be separated and purified by any purification method such as recrystallization or column chromatography.
  • the compound of the present invention represented by general formula (1-10) can be produced by reacting the compound represented by general formula (2-2) or a salt thereof according to the method described in Production Method 1. Can do.
  • a compound represented by the general formula (1-12) wherein Het is a pyridine ring and R a is a C 1 -C 4 alkylsulfinyl group or a C 1 -C 4 alkylsulfonyl group is, for example, produced It can be produced by reacting a compound represented by the general formula (1-11), which can be produced by the method of Method 8, with an oxidizing agent.
  • R a1 represents a C 1 -C 6 alkylthio group
  • R a2 represents a C 1 -C 6 alkylsulfinyl group or a C 1 -C 4 alkylsulfonyl group
  • R 1 , R 2 , R 3 , R a and n represent the same meaning as described above, and only m represents an integer of 0 to 3
  • the compound of the present invention represented by the general formula (1-12) can be produced by the method of Production Method 8 with the compound represented by the general formula (1-11) and the oxidizing agent in a solvent or without solvent. In some cases, the reaction can be carried out in the presence of a catalyst. When a solvent is used, the solvent used may be inert to the reaction.
  • lower carboxylic acids such as acetic acid
  • lower alcohols such as methanol and ethanol, diethyl ether, tetrahydrofuran, 1,4-dioxane, 1
  • Ethers such as 2-dimethoxyethane
  • aromatic hydrocarbons such as benzene, xylene and toluene
  • aliphatic hydrocarbons such as pentane, hexane and cyclohexane
  • halogenated carbonization such as dichloromethane, chloroform and 1,2-dichloroethane
  • Nitriles such as hydrogen, acetonitrile, propionitrile, amides such as N, N-dimethylformamide, N, N-dimethylacetamide, N-methylpyrrolidone, N, N′-dimethylimidazolidinone, dimethyl sulfoxide or these And the like.
  • Preferable examples include water, acetic acid, tetrahydrofuran, dichloromethane, chloroform, N-methylpyrrolidone, and mixtures thereof.
  • the oxidizing agent include aqueous hydrogen peroxide, sodium hypochlorite, 3-chloroperbenzoic acid and the like.
  • the equivalent of the oxidizing agent can be used in the range of 0.5 to 50 equivalents relative to compound (1-11), and preferably in the range of 1 to 20 equivalents.
  • the reaction can be carried out in the presence of a catalyst.
  • the catalyst that can be used include sodium tungstate dihydrate.
  • the catalyst can be used in the range of 0.005 to 20 equivalents, preferably 0.01 to 5 equivalents, relative to compound (1-11).
  • the reaction temperature can be arbitrarily set from ⁇ 80 ° C. to the reflux temperature of the reaction mixture, and the range of 0 ° C. to the reflux temperature of the reaction mixture is preferable.
  • the reaction time varies depending on the concentration of the reaction substrate and the reaction temperature, but can usually be arbitrarily set in the range of 5 minutes to 100 hours, and preferably in the range of 1 hour to 48 hours.
  • the compound represented by the general formula (1-12) can be obtained from the reaction solution by ordinary post-treatment. For example, water and an extraction solvent such as toluene, ethyl acetate, diethyl ether or chloroform are added to the reaction mixture for extraction, and then the organic layer is dried and concentrated to obtain the compound represented by the general formula (1-12). . When it becomes necessary to purify the compound, it can be separated and purified by any purification method such as recrystallization or column chromatography.
  • the compound represented by the general formula (1-14) in which R 1 is a benzene ring and R b is a C 1 -C 6 alkylsulfinyl group or a C 1 -C 6 alkylsulfonyl group is, for example, It can be produced by reacting a compound represented by the general formula (1-13), which can be produced by the above production method, with an oxidizing agent.
  • the compound of the present invention represented by the general formula (1-14) is a compound represented by the general formula (1-13) that can be produced by the above production method and an oxidizing agent in a solvent or without solvent. In some cases, it can be obtained by reacting in the presence of a catalyst.
  • the solvent used may be inert to the reaction.
  • the solvent used may be inert to the reaction.
  • water lower carboxylic acids such as acetic acid, lower alcohols such as methanol and ethanol, diethyl ether, tetrahydrofuran, 1,4-dioxane, 1
  • Ethers such as 2-dimethoxyethane
  • aromatic hydrocarbons such as benzene, xylene and toluene
  • aliphatic hydrocarbons such as pentane, hexane and cyclohexane
  • halogenated carbonization such as dichloromethane, chloroform and 1,2-dichloroethane
  • Nitriles such as hydrogen, acetonitrile, propionitrile, amides such as N, N-dimethylformamide, N, N-dimethylacetamide, N-methylpyrrolidone, N, N′-dimethylimidazolidinone, dimethyl sulfoxide
  • Preferable examples include water, acetic acid, tetrahydrofuran, dichloromethane, chloroform, N-methylpyrrolidone, and mixtures thereof.
  • the oxidizing agent include aqueous hydrogen peroxide, sodium hypochlorite, 3-chloroperbenzoic acid and the like.
  • the equivalent of the oxidizing agent can be used in the range of 0.5 to 50 equivalents relative to compound (1-13), and preferably in the range of 1 to 20 equivalents.
  • the reaction can be carried out in the presence of a catalyst.
  • the catalyst that can be used include sodium tungstate dihydrate.
  • the catalyst can be used in an amount of 0.005 to 20 equivalents, preferably 0.01 to 5 equivalents, relative to compound (1-13).
  • the reaction temperature can be arbitrarily set from ⁇ 80 ° C. to the reflux temperature of the reaction mixture, and the range of 0 ° C. to the reflux temperature of the reaction mixture is preferable.
  • the reaction time varies depending on the concentration of the reaction substrate and the reaction temperature, but can usually be arbitrarily set in the range of 5 minutes to 100 hours, and preferably in the range of 1 hour to 48 hours.
  • the compound represented by the general formula (1-14) can be obtained from the reaction solution by ordinary post-treatment. For example, water and an extraction solvent such as toluene, ethyl acetate, diethyl ether or chloroform are added to the reaction mixture for extraction, and then the organic layer is dried and concentrated to obtain the compound represented by the general formula (1-14). . When it becomes necessary to purify the compound, it can be separated and purified by any purification method such as recrystallization or column chromatography.
  • the compound represented by the general formula (1-16) in which R 1 is a benzene ring and R b is a hydroxy group is, for example, a compound represented by the general formula (1- It can be produced by reacting the compound represented by 15) with boron tribromide.
  • the compound of the present invention represented by the general formula (1-16) is a compound represented by the general formula (1-15) that can be produced by the above production method and boron tribromide in a solvent or without solvent. And can be obtained by reacting.
  • the solvent used may be inert to the reaction, for example, aromatic hydrocarbons such as benzene, xylene and toluene, aliphatic hydrocarbons such as pentane, hexane and cyclohexane, dichloromethane, chloroform, Halogenated hydrocarbons such as 1,2-dichloroethane or a mixed solvent thereof may be mentioned.
  • aromatic hydrocarbons such as benzene, xylene and toluene
  • aliphatic hydrocarbons such as pentane, hexane and cyclohexane
  • dichloromethane chloroform
  • Halogenated hydrocarbons such as 1,2-dichloroethane or a mixed solvent thereof
  • Preferable examples include toluene, dichloromethane, chloroform, 1,2-dichloroethane, and mixtures thereof.
  • boron tribromide it can be used in the range of 0.5 to 50 equivalents relative to compound (1
  • the reaction temperature can be set at an arbitrary temperature from ⁇ 80 ° C. to the reflux temperature of the reaction mixture, and the range of ⁇ 20 ° C. to the reflux temperature of the reaction mixture is preferable.
  • the reaction time varies depending on the concentration of the reaction substrate and the reaction temperature, but can usually be arbitrarily set in the range of 5 minutes to 100 hours, and preferably in the range of 1 hour to 48 hours. After completion of the reaction, the compound represented by the general formula (1-16) can be obtained from the reaction solution by ordinary post-treatment.
  • the compound represented by the general formula (1-17) in which R 3 is —C (O) NH 2 is, for example, a compound represented by the general formula (1- It can be produced by reacting the compound represented by 6) with the compound represented by the general formula (23).
  • a 1 represents a lithium atom, a sodium atom or a potassium atom, and R 1 , R 2 and Het have the same meaning as described above.
  • the compound of the present invention represented by the general formula (1-17) is a compound represented by the general formula (1-6) and a compound represented by the general formula (23) that can be produced by the production method 6.
  • a solvent such as water, lower alcohols such as methanol and ethanol, diethyl ether, tetrahydrofuran, 1,4-dioxane, 1,2-dimethoxyethane and the like.
  • Ethers aromatic hydrocarbons such as benzene, xylene and toluene, aliphatic hydrocarbons such as pentane, hexane and cyclohexane, halogenated hydrocarbons such as dichloromethane, chloroform and 1,2-dichloroethane, N, N—
  • amides such as dimethylformamide, N, N-dimethylacetamide, N-methylpyrrolidone, N, N′-dimethylimidazolidinone, dimethyl sulfoxide or a mixed solvent thereof.
  • Preferable examples include water, methanol, ethanol, tetrahydrofuran, N, N-dimethylformamide, N-methylpyrrolidone, dimethyl sulfoxide, and mixtures thereof.
  • compound (23) can be used in the range of 0.5 to 50 equivalents relative to compound (1-6), and preferably in the range of 1 to 20 equivalents.
  • the reaction can be performed in the presence of an oxidizing agent.
  • the oxidizing agent examples include hydrogen peroxide water.
  • it can be used in the range of 0.005 to 20 equivalents relative to compound (1-6), and preferably in the range of 0.01 to 10 equivalents.
  • the reaction temperature can be arbitrarily set from ⁇ 80 ° C. to the reflux temperature of the reaction mixture, and the range of 0 ° C. to the reflux temperature of the reaction mixture is preferable.
  • the reaction time varies depending on the concentration of the reaction substrate and the reaction temperature, but can usually be arbitrarily set in the range of 5 minutes to 100 hours, and preferably in the range of 1 hour to 48 hours.
  • the compound represented by the general formula (1-17) can be obtained from the reaction solution by ordinary post-treatment. For example, water and an extraction solvent such as toluene, ethyl acetate, diethyl ether or chloroform are added to the reaction mixture for extraction, and then the organic layer is dried and concentrated to obtain the compound represented by the general formula (1-17). . When it becomes necessary to purify the compound, it can be separated and purified by any purification method such as recrystallization or column chromatography.
  • the compound represented by the general formula (1-18) in which R 3 is —C (S) NH 2 is, for example, a compound represented by the general formula (1- It can be produced by reacting the compound represented by 6) with sodium hydrosulfide.
  • R 1 , R 2 and Het have the same meaning as described above.
  • the compound of the present invention represented by the general formula (1-18) is prepared by reacting the compound represented by the general formula (1-6) and sodium hydrosulfide, which can be produced by the production method 6, in a solvent or without solvent. In some cases, the reaction can be carried out in the presence of a catalyst.
  • the solvent used may be inert to the reaction, such as water, lower alcohols such as methanol and ethanol, diethyl ether, tetrahydrofuran, 1,4-dioxane, 1,2-dimethoxyethane and the like.
  • Ethers aromatic hydrocarbons such as benzene, xylene and toluene, aliphatic hydrocarbons such as pentane, hexane and cyclohexane, halogenated hydrocarbons such as dichloromethane, chloroform and 1,2-dichloroethane, N, N—
  • amides such as dimethylformamide, N, N-dimethylacetamide, N-methylpyrrolidone, N, N′-dimethylimidazolidinone, dimethyl sulfoxide or a mixed solvent thereof.
  • Preferred examples include tetrahydrofuran, N, N-dimethylformamide, N-methylpyrrolidone, and mixtures thereof.
  • the equivalent of sodium hydrosulfide can be used in the range of 0.5 to 50 equivalents relative to compound (1-6), and preferably in the range of 1 to 20 equivalents.
  • the reaction can be carried out in the presence of a catalyst.
  • the catalyst examples include magnesium chloride.
  • the equivalent of the catalyst can be used in the range of 0.005 to 20 equivalents relative to compound (1-6), and preferably in the range of 0.01 to 5 equivalents.
  • the reaction temperature can be arbitrarily set from ⁇ 80 ° C. to the reflux temperature of the reaction mixture, and the range of 0 ° C. to the reflux temperature of the reaction mixture is preferable.
  • the reaction time varies depending on the concentration of the reaction substrate and the reaction temperature, but can usually be arbitrarily set in the range of 5 minutes to 100 hours, and preferably in the range of 1 hour to 48 hours.
  • the compound represented by the general formula (1-18) can be obtained from the reaction solution by ordinary post-treatment. For example, water and an extraction solvent such as toluene, ethyl acetate, diethyl ether or chloroform are added to the reaction mixture for extraction, and then the organic layer is dried and concentrated to obtain the compound represented by the general formula (1-18). . When it becomes necessary to purify the compound, it can be separated and purified by any purification method such as recrystallization or column chromatography.
  • reaction Formula 1 (In the formula, L 1 represents a good leaving group such as a chlorine atom, a bromine atom, and an iodine atom, and R 1 , R 2 and Het have the same meaning as described above.)
  • the compound represented by the general formula (5) is obtained by, for example, reacting the compound represented by the general formula (6) with the compound represented by the general formula (7) in a solvent or without a solvent in the presence of a base. Can be obtained.
  • the solvent used may be inert to the reaction.
  • ethers such as diethyl ether, tetrahydrofuran, 1,4-dioxane, 1,2-dimethoxyethane, and aromatics such as benzene, xylene, and toluene.
  • Hydrocarbons aliphatic hydrocarbons such as pentane, hexane and cyclohexane, halogenated hydrocarbons such as dichloromethane, chloroform and 1,2-dichloroethane, nitriles such as acetonitrile and propionitrile, N, N-dimethyl
  • amides such as formamide, N, N-dimethylacetamide, N-methylpyrrolidone, N, N′-dimethylimidazolidinone, dimethyl sulfoxide or a mixed solvent thereof.
  • acetonitrile, propionitrile, tetrahydrofuran, and a mixture thereof can be used.
  • Examples of the base that can be used include triethylamine, diisopropylethylamine, tributylamine, 4-dimethylaminopyridine, pyridine, 1,4-diazabicyclo [2.2.2] octane (DABCO), 1,8-diazabicyclo [5. 4.0] -7-undecene (DBU) or 1,5-diazabicyclo [4.3.0] -5-nonene (DBN) and other organic bases, sodium methoxide, sodium ethoxide, potassium tert-butoxide, etc.
  • DABCO 1,4-diazabicyclo [2.2.2] octane
  • DBU 1,8-diazabicyclo [5. 4.0] -7-undecene
  • DBN 1,5-diazabicyclo [4.3.0] -5-nonene
  • other organic bases sodium methoxide, sodium ethoxide, potassium tert-butoxide, etc
  • Inorganic bases such as alkali metal alcoholates, sodium hydride, sodium hydrogen carbonate, potassium carbonate, cesium carbonate, sodium hydroxide or potassium hydroxide.
  • triethylamine, diisopropylethylamine, pyridine and the like are mentioned.
  • As an equivalent of a base it can use in the range of 1-20 equivalent with respect to a compound (7), and the range of 1-5 equivalent is preferable.
  • the reaction temperature can be from ⁇ 80 ° C. to the reflux temperature of the reaction mixture, and preferably from 0 ° C. to the reflux temperature of the reaction mixture.
  • the reaction time can be 5 minutes to 100 hours, and preferably 1 hour to 48 hours.
  • compound (7) can be used in the range of 0.5 to 20 equivalents relative to compound (6), and preferably in the range of 0.5 to 5 equivalents.
  • the compound represented by the general formula (5) can be obtained from the reaction solution by ordinary post-treatment. For example, water and an extraction solvent such as toluene, ethyl acetate, diethyl ether or chloroform are added to the reaction mixture for extraction, and then the organic layer is dried and concentrated to give compound (5). When it becomes necessary to purify the compound, it can be separated and purified by any purification method such as recrystallization or column chromatography.
  • a reaction mixture can also be used for the manufacturing process 2 as it is, without post-processing.
  • Some of the compounds represented by the general formula (6) in Production Process 1 are known compounds, and some of them are available as commercial products. Others can also be easily produced according to known methods described in the literature, for example, methods described in International Publication No. 2010/036553.
  • the compound represented by the general formula (4) can be obtained, for example, by reacting the compound represented by the general formula (5) with a base in a solvent or without a solvent.
  • the solvent used may be inert to the reaction.
  • ethers such as diethyl ether, tetrahydrofuran, 1,4-dioxane, 1,2-dimethoxyethane, and aromatics such as benzene, xylene, and toluene.
  • Hydrocarbons aliphatic hydrocarbons such as pentane, hexane and cyclohexane, halogenated hydrocarbons such as dichloromethane, chloroform and 1,2-dichloroethane, nitriles such as acetonitrile and propionitrile, N, N-dimethyl
  • amides such as formamide, N, N-dimethylacetamide, N-methylpyrrolidone, N, N′-dimethylimidazolidinone, dimethyl sulfoxide or a mixed solvent thereof.
  • acetonitrile, propionitrile, tetrahydrofuran, and a mixture thereof can be used.
  • Examples of the base that can be used include triethylamine, diisopropylethylamine, tributylamine, 4-dimethylaminopyridine, pyridine, 1,4-diazabicyclo [2.2.2] octane (DABCO), 1,8-diazabicyclo [5. 4.0] -7-undecene (DBU) or 1,5-diazabicyclo [4.3.0] -5-nonene (DBN) and other organic bases, sodium methoxide, sodium ethoxide, potassium tert-butoxide, etc.
  • DABCO 1,4-diazabicyclo [2.2.2] octane
  • DBU 1,8-diazabicyclo [5. 4.0] -7-undecene
  • DBN 1,5-diazabicyclo [4.3.0] -5-nonene
  • other organic bases sodium methoxide, sodium ethoxide, potassium tert-butoxide, etc
  • Inorganic bases such as alkali metal alcoholates, sodium hydride, sodium hydrogen carbonate, potassium carbonate, cesium carbonate, sodium hydroxide or potassium hydroxide.
  • DABCO 1,4-diazabicyclo [2.2.2] octane
  • DBU 1,8-diazabicyclo [5.4.0] -7-undecene
  • DBN 1,5-diazabicyclo [4.3.0] ] -5-nonene
  • the reaction temperature can be from ⁇ 80 ° C.
  • the reaction mixture can be used as it is in the production step 3 without post-treatment.
  • the compound represented by the general formula (3) can be obtained, for example, by reacting the compound represented by the general formula (4) with an oxidizing agent in a solvent or without a solvent.
  • the solvent used may be inert to the reaction.
  • ethers such as diethyl ether, tetrahydrofuran, 1,4-dioxane, 1,2-dimethoxyethane, and aromatics such as benzene, xylene, and toluene.
  • Hydrocarbons aliphatic hydrocarbons such as pentane, hexane and cyclohexane, halogenated hydrocarbons such as dichloromethane, chloroform and 1,2-dichloroethane, nitriles such as acetonitrile and propionitrile, N, N-dimethyl
  • amides such as formamide, N, N-dimethylacetamide, N-methylpyrrolidone, N, N′-dimethylimidazolidinone, dimethyl sulfoxide or a mixed solvent thereof.
  • acetonitrile, propionitrile, tetrahydrofuran, and a mixture thereof can be used.
  • the oxidizing agent examples include a mixed gas containing oxygen or oxygen gas.
  • the reaction temperature can be from ⁇ 80 ° C. to the reflux temperature of the reaction mixture, and preferably from 0 ° C. to the reflux temperature of the reaction mixture.
  • the reaction time can be 5 minutes to 100 hours, and preferably 1 hour to 48 hours.
  • the compound represented by the general formula (3) can be obtained from the reaction solution by ordinary post-treatment. For example, water and an extraction solvent such as toluene, ethyl acetate, diethyl ether or chloroform are added to the reaction mixture for extraction, and then the organic layer is dried and concentrated to give compound (3). When it becomes necessary to purify the compound, it can be separated and purified by any purification method such as recrystallization or column chromatography.
  • the compound represented by the general formula (2) can be obtained, for example, by reacting the compound represented by the general formula (3) with hydrazine in a solvent or without a solvent.
  • the solvent used may be inert to the reaction, such as methyl alcohol, ethyl alcohol, propyl alcohol, isopropyl alcohol, n-butyl alcohol, isobutyl alcohol, s-butyl alcohol or tert-butyl alcohol.
  • ethers such as diethyl ether, tetrahydrofuran, 1,4-dioxane and 1,2-dimethoxyethane
  • aromatic hydrocarbons such as benzene, xylene and toluene
  • aliphatic carbonization such as pentane, hexane and cyclohexane
  • halogenated hydrocarbons such as dichloromethane, chloroform and 1,2-dichloroethane
  • nitriles such as acetonitrile and propionitrile, N, N-dimethylformamide, N, N-dimethylacetamide, N-methyl Pyrrolidone, N, N'-dimethyl imidazolidinone amides, dimethyl sulfoxide or a mixed solvent thereof.
  • Preferable examples include methyl alcohol, ethyl alcohol, propyl alcohol, isopropyl alcohol, n-butyl alcohol, isobutyl alcohol, s-butyl alcohol, 1,2-dimethoxyethane, tetrahydrofuran, and mixtures thereof.
  • Examples of hydrazine that can be used include hydrazine monohydrate. As an equivalent of a hydrazine, it can use in the range of 1-20 equivalent with respect to a compound (3), and the range of 1-5 equivalent is preferable.
  • the reaction temperature can be from ⁇ 80 ° C. to the reflux temperature of the reaction mixture, and preferably from 0 ° C. to the reflux temperature of the reaction mixture.
  • the reaction time can be 5 minutes to 100 hours, and preferably 1 hour to 48 hours.
  • the compound represented by the general formula (2) can be obtained from the reaction solution by ordinary post-treatment.
  • the compound (2) can be obtained by concentrating the reaction mixture.
  • a compound (2) can be obtained by adding a solvent such as n-hexane, diisopropyl ether or chloroform to the reaction mixture as necessary, and collecting the precipitated solid by filtration. Further, for example, water and an extraction solvent such as toluene, ethyl acetate, diethyl ether or chloroform are added to the reaction mixture for extraction, and then the organic layer is dried and concentrated to obtain compound (2).
  • it becomes necessary to purify the compound it can be separated and purified by any purification method such as recrystallization or column chromatography.
  • the compound represented by the general formula (7) used in the production step 1 can be produced, for example, according to the route represented by the following reaction formula.
  • reaction Formula 2 (Wherein L 2 represents a good leaving group such as a fluorine atom, chlorine atom, bromine atom, etc., R 4 represents a C 1 -C 4 alkyl group such as methyl, ethyl, etc., and Het is the same as above. Represents meaning.)
  • the compound represented by the general formula (9) is represented by the general formula (8) by reacting the compound represented by the general formula (9) with a malonic acid diester (22) according to a known method described in the literature, for example, a method described in International Publication No. 2007/066661. Can be produced.
  • the compound represented by the general formula (7) can be manufactured.
  • Some of the compounds represented by the general formula (9) used here are known compounds, and some of them are available as commercial products. Others can also be easily produced according to the synthesis methods of general known compounds described in the literature.
  • the compound represented by the general formula (7) used in the production step 1 can be produced, for example, according to the route represented by the following reaction formula.
  • reaction Formula 3 (Wherein R 4 represents a C 1 -C 4 alkyl group such as methyl, ethyl, etc., and Het has the same meaning as described above.)
  • R 4 represents a C 1 -C 4 alkyl group such as methyl, ethyl, etc., and Het has the same meaning as described above.
  • a compound represented by the general formula (7) is produced by reacting the compound represented by the general formula (10) according to a known method described in the literature, for example, a method described in US Patent Application Publication No. 2007/0015752. be able to.
  • a substituent described as Me represents a methyl group
  • Et represents an ethyl group
  • n-Pr and Pr-n represent normal propyl groups
  • i-Pr and Pr-i Is an isopropyl group
  • s-Bu and Bu-s are secondary butyl groups
  • i-Bu and Bu-i are isobutyl groups
  • t-Bu and Bu-t are A tertiary butyl group
  • CN and NC each represent a cyano group
  • Ph represents a phenyl group
  • Bn represents a benzyl group
  • Ac represents an acetyl group
  • represents a double bond
  • ⁇ represents a triple bond.
  • “-” means unsubstituted.
  • the compound of the present invention When the compound of the present invention is applied as a plant disease or plant pest control agent, it is usually mixed with a suitable solid carrier or liquid carrier, and if desired, a surfactant, penetrant, spreading agent, thickener, antifreeze agent. , Binders, anti-caking agents, disintegrants, anti-decomposition agents, etc., added, liquid concentrate (emulsifiable concentrate), emulsion (emulsible concentrate), wettable powder (wettable powder), water solvent (water soluble powder), granule Water dispersible granule, water soluble granule, suspension concentrate, emulsion (suspension concentrate), suspension Marujon (suspoemulsion), microemulsion (microemulsion), dusts (dustable powder), can be put into practical use in granules (granule) and gels (gel) like any dosage form of the formulation.
  • a surfactant penetrant
  • thickener thickener
  • antifreeze agent Bin
  • solid carriers examples include quartz, kaolinite, pyrophyllite, sericite, talc, bentonite, acid clay, attapulgite, zeolite, and diatomaceous earth, and other minerals such as calcium carbonate, ammonium sulfate, sodium sulfate, and potassium chloride.
  • examples include salts, synthetic silicic acid and synthetic silicates.
  • liquid carrier examples include alcohols such as ethylene glycol, propylene glycol and isopropanol, aromatic hydrocarbons such as xylene, alkylbenzene and alkylnaphthalene, ethers such as butyl cellosolve, ketones such as cyclohexanone, and esters such as ⁇ -butyrolactone. And acid amides such as N-methylpyrrolidone and N-octylpyrrolidone, vegetable oils such as soybean oil, rapeseed oil, cottonseed oil and castor oil, and water. These solid and liquid carriers may be used alone or in combination of two or more.
  • surfactant examples include polyoxyethylene alkyl ether, polyoxyethylene alkyl aryl ether, polyoxyethylene styryl phenyl ether, polyoxyethylene polyoxypropylene block copolymer, polyoxyethylene fatty acid ester, sorbitan fatty acid ester and polyoxyethylene sorbitan Nonionic surfactant such as fatty acid ester, alkyl sulfate, alkylbenzene sulfonate, lignin sulfonate, alkyl sulfosuccinate, naphthalene sulfonate, alkyl naphthalene sulfonate, salt of formalin condensate of naphthalene sulfonate, Salt of formalin condensate of alkyl naphthalene sulfonic acid, polyoxyethylene alkylaryl ether sulfate and phosphate, polyoxyethylene polystyrene Anionic surfactants such as
  • the compound of the present invention when used as an agrochemical, other types of herbicides, various insecticides, acaricides, nematicides, fungicides, plant growth regulators, co-agents, and the like can be used at the time of formulation or spraying. You may mix and apply it with a power agent, a fertilizer, a soil conditioner, etc. In particular, by applying it in combination with other agricultural chemicals or plant hormones, it can be expected to reduce costs by reducing the amount of applied medicine, expand the bactericidal insecticidal spectrum due to the synergistic action of the mixed drugs, and higher pest control effects. At this time, a combination with a plurality of known agricultural chemicals is also possible. Examples of the type of agrochemical used in combination with the compound of the present invention include compounds described in the 1999 edition of Farm Chemicals Handbook (Farm Chemicals Handbook). Specific examples of common names are as follows, but the general names are not necessarily limited to these.
  • the dosage of the compound of the present invention varies depending on the application scene, application timing, application method, cultivated crops, etc., but generally the amount of the active ingredient is suitably about 0.005 to 50 kg per hectare (ha).
  • [Wettable powder] Compound of the present invention 0.1 to 80 parts Solid carrier 5 to 98.9 parts Surfactant 1 to 10 parts Others 0 to 5 parts Others include, for example, anti-caking agent, decomposition inhibitor and the like.
  • Liquid Compound of the present invention 0.01 to 70 parts Liquid carrier 20 to 99.99 parts Others 0 to 10 parts Others include, for example, antifreezing agents and spreading agents.
  • the above preparation is sprayed with water diluted 1 to 10,000 times or without dilution.
  • Emulsion Compound No. 1 of the present invention A-1 20 parts Methylnaphthalene 55 parts Cyclohexanone 20 parts Solpol 2680 5 parts (Mixture of nonionic surfactant and anionic surfactant: Toho Chemical Co., Ltd. trade name) The above is uniformly mixed to obtain an emulsion. In use, the emulsion is diluted 50 to 20000 times and sprayed so that the amount of the active ingredient is 0.005 to 50 kg per hectare.
  • the above ingredients except the active ingredient are uniformly dissolved, and then the compound of the present invention is added and stirred well, followed by wet grinding with a sand mill to obtain a flowable agent.
  • the flowable agent is diluted 50 to 20000 times and sprayed so that the amount of the active ingredient is 0.005 to 50 kg per hectare.
  • the application method of the compound of the present invention includes foliage spraying, soil treatment, seed disinfection and the like, but it is also effective in general methods usually used by those skilled in the art.
  • the reaction solution was extracted with ethyl acetate (50 ml ⁇ 1 time).
  • the obtained organic layer was washed with water, dried over sodium sulfate, and the solvent was distilled off under reduced pressure.
  • reaction solution was extracted with ethyl acetate (50 ml ⁇ 1 time).
  • the obtained organic layer was washed with water, dried over sodium sulfate, and the solvent was distilled off under reduced pressure.
  • reaction solution was extracted with ethyl acetate (50 ml ⁇ 1 time).
  • the obtained organic layer was washed with water, dried over sodium sulfate, and the solvent was distilled off under reduced pressure.
  • reaction mixture was cooled to room temperature and 0.03 g (0.22 mmol) of N-chlorosuccinimide was added.
  • the reaction solution was stirred at room temperature for 2 days, and then stirred at 50 ° C. for 3 hours. After the completion of the reaction, the reaction mixture was allowed to cool, and succinimide precipitated in the reaction mixture was filtered off. The solvent of the obtained filtrate was distilled off under reduced pressure.
  • Step 2 3-chloro-4- (3-chloro-5-methoxypyridin-2-yl) -5- (3,5-dimethoxyphenyl) -6- (2-fluorophenyl) pyridazine (Compound No. A- Synthesis of 75)
  • 0.31 g of the target product was obtained as white crystals from 0.42 g (0.90 mmol) of the target product in Step 1. Melting point: 171-172 ° C
  • the obtained organic layer was washed with a saturated aqueous sodium hydrogen carbonate solution, dehydrated and dried in the order of saturated brine and then anhydrous sodium sulfate, and the solvent was distilled off under reduced pressure.
  • the obtained organic layer was washed with a saturated aqueous sodium hydrogen carbonate solution, dehydrated and dried in the order of saturated brine and then anhydrous sodium sulfate, and the solvent was distilled off under reduced pressure.
  • the reaction mixture was allowed to cool, and then iron powder in the reaction mixture and salts generated by the reaction were separated by filtration.
  • the obtained filtrate was diluted with 50 ml of ethyl acetate, washed with water, dried over magnesium sulfate, and the solvent was distilled off under reduced pressure.
  • Step 1 Synthesis of 4- (5-butoxy-3-chloropyridin-2-yl) -5- (3,5-dimethoxyphenyl) -6- (2-fluorophenyl) pyridazin-3 (2H) -one n -0.31 g (4.23 mmol) of butanol, 0.16 g of 63 wt% sodium hydride (4.23 mmol, dispersed in mineral oil) and 5 ml of tetrahydrofuran were mixed under ice cooling and then stirred at room temperature for 30 minutes. . After completion of the stirring, the solvent of the reaction mixture was distilled off under reduced pressure to obtain crude sodium n-butoxide.
  • the obtained organic layer was washed with water, dehydrated and dried in the order of saturated brine and anhydrous sodium sulfate, and the solvent was distilled off under reduced pressure.
  • Step 2 Synthesis of 4- (5-butoxy-3-chloropyridin-2-yl) -3-chloro-5- (3,5-dimethoxyphenyl) -6- (2-fluorophenyl) pyridazine
  • Step 1 of 4- (3-Chloro-5- (methylthio) pyridin-2-yl) -5- (3,5-dimethoxyphenyl) -6- (2-fluorophenyl) pyridazin-3 (2H) -one Synthesis 4- (3,5-dichloropyridin-2-yl) -5- (3,5-dimethoxyphenyl) -6- (2-fluorophenyl) pyridazin-3 (2H) -one 1.50 g (3.18 mmol) ), 0.67 g (9.53 mmol) of sodium thiomethoxide and 5 ml of dimethyl sulfoxide were mixed under ice-cooling, followed by stirring at 0 ° C.
  • Step 2 Synthesis of 3-chloro-4- (3-chloro-5- (methylthio) pyridin-2-yl) -5- (3,5-dimethoxyphenyl) -6- (2-fluorophenyl) pyridazine Synthesis Example 4- (3-Chloro-5- (methylthio) pyridin-2-yl) -5- (3,5-dimethoxyphenyl) -6- (2-fluorophenyl) pyridazine-3 (2H ) -On 1.41 g (2.92 mmol), 1.33 g of the desired product was obtained as white crystals. Melting point: 149-151 ° C
  • Step 1 Synthesis of 2- (2-fluorophenyl) -N-methoxy-N-methylacetamide 5.00 g (32.4 mmol) of 2- (2-fluorophenyl) acetic acid, 4.11 g (32.4 mmol) of oxalyl chloride , N, N-dimethylformamide (0.022 g, 0.30 mmol) and methylene chloride (50 ml) were mixed under ice-cooling, followed by stirring at room temperature for 17 hours. After completion of the reaction, the solvent in the reaction mixture was distilled off under reduced pressure to obtain crude chloride 2- (2-fluorophenyl) acetic acid.
  • Step 2 Synthesis of 2- (2-fluorophenyl) -1- (5-methoxythiophen-2-yl) ethanone
  • a mixed solution of 1.00 g (8.76 mmol) of 2-methoxythiophene and 10 ml of tetrahydrofuran was cooled to 0 ° C.
  • 5.4 ml (8.76 mmol) of a tetrahydrofuran solution (1.63 mol / L) of n-butyllithium was added dropwise, followed by stirring for 1 hour.
  • Step 3 Synthesis of 2-bromo-2- (2-fluorophenyl) -1- (5-methoxythiophen-2-yl) ethanone 2- (2-fluorophenyl) -1- (5-methoxythiophene-2- Yl)
  • a mixed solution of 0.67 g (2.68 mmol) of ethanone, 1.32 g (5.90 mmol) of cupric bromide, 10 ml of ethyl acetate and 10 ml of chloroform was stirred with heating under reflux for 2 hours. After completion of the stirring, the reaction mixture was allowed to cool, and cupric bromide and the salt produced by the reaction in the reaction mixture were separated by filtration. The obtained filtrate was washed with water and dried over sodium sulfate, and then the solvent was distilled off under reduced pressure to obtain 0.88 g of the desired product as a brown oil.
  • Step 4 Synthesis of 4- (3,5-dichloropyridin-2-yl) -6- (2-fluorophenyl) -5- (5-methoxythiophen-2-yl) pyridazin-3 (2H) -one Reference
  • Step 5 Synthesis of 3-chloro-4- (3,5-dichloropyridin-2-yl) -6- (2-fluorophenyl) -5- (5-methoxythiophen-2-yl) pyridazine
  • Step 2 Synthesis of 4- (3-chloro-5-hydroxypyridin-2-yl) -5- (3,5-dimethoxyphenyl) -6- (2-fluorophenyl) pyridazin-3 (2H) -one 4 -(5- (benzyloxy) -3-chloropyridin-2-yl) -5- (3,5-dimethoxyphenyl) -6- (2-fluorophenyl) pyridazin-3 (2H) -one 3.0 g ( (5.52 mmol) A mixed solution of 1.2 g of 10% by weight palladium carbon (containing about 50% by weight of water), 5 ml of acetic acid and 100 ml of methanol was stirred at room temperature for 21 hours in a hydrogen atmosphere. After completion of the stirring, palladium carbon in the reaction mixture was filtered off. From the obtained filtrate, the solvent was distilled off under reduced pressure to obtain 2.0 g of the desired product as crystals.
  • Step 3 Synthesis of 5-chloro-6- (3-chloro-5- (3,5-dimethoxyphenyl) -6- (2-fluorophenyl) pyridazin-4-yl) pyridin-3-ol
  • Step 4 Synthesis of 3-chloro-4- (3-chloro-5- (methoxymethoxy) pyridin-2-yl) -5- (3,5-dimethoxyphenyl) -6- (2-fluorophenyl) pyridazine 5 -Chloro-6- (3-chloro-5- (3,5-dimethoxyphenyl) -6- (2-fluorophenyl) pyridazin-4-yl) pyridin-3-ol 0.35 g (0.74 mmol), chloro A mixed solution of 0.18 g (2.22 mmol) of (methoxy) methane, 0.72 g (2.22 mmol) of cesium carbonate and 6 ml of acetonitrile was stirred with heating under reflux for 6 hours.
  • A-261) 4- (3,5-dichloropyridin-2-yl) -5- (3,5-dimethoxyphenyl) -6- (2-fluorophenyl) pyridazine-3-carbonitrile 0.05 g (0.10 mmol), 30 A mixed solution of 0.02 g (0.11 mmol) of a weight% aqueous sodium hydroxide solution, 0.02 g (0.20 mmol) of 30 wt% aqueous hydrogen peroxide, 0.2 ml of dimethyl sulfoxide and 2 ml of methanol was stirred at room temperature for 3 hours. did. After completion of the stirring, 20 ml of water was added to stop the reaction, and then crystals precipitated in the reaction solution were collected by filtration to obtain 0.04 g of the objective product as white crystals. Melting point: 197-200 ° C
  • Step 1 Synthesis of 2- (3,5-dichloropyridin-2-yl) acetic acid 57.8 g (0.36 mol) of diethyl malonate, 30.0 g (0.16 mol) of 2,3,5-trichloropyridine, carbonic acid A mixed solution of 117.6 g (0.36 mol) of cesium and 200 ml of dimethyl sulfoxide was heated and stirred at 110 ° C. for 9 hours. After completion of the stirring, the reaction mixture was allowed to cool, water was added, and the mixture was extracted with ethyl acetate (400 ml ⁇ 1).
  • the obtained organic layer was washed with water, dehydrated and dried in the order of saturated brine and then anhydrous sodium sulfate, and the solvent was distilled off under reduced pressure.
  • the resulting mixed solution of crude diethyl (3,5-dichloropyridin-2-yl) malonate, sodium hydroxide 32.8 g (0.82 mol), ethanol 200 ml and water 100 ml was heated and stirred at 60 ° C. for 2 hours. did.
  • the reaction mixture was cooled to 10 ° C. and concentrated hydrochloric acid was added to adjust the pH to 3-4. After stirring at room temperature for 2 hours, crystals precipitated in the reaction solution were collected by filtration to obtain 17.9 g of the desired product as white crystals.
  • Step 2 Synthesis of 5- (4-chlorophenyl) -4- (3,5-dichloropyridin-2-yl) -6- (2-fluorophenyl) pyridazin-3 (2H) -one 2- (3,5 -Dichloropyridin-2-yl) acetic acid 0.76 g (3.69 mmol), 2-bromo-1- (4-chlorophenyl) -2- (2-fluorophenyl) ethanone 1.21 g (3.69 mmol), triethylamine 0 A mixed solution of .63 g (6.27 mmol) and 10 ml of acetonitrile was stirred at room temperature for 3 hours.
  • Step 1 Synthesis of 2- (2-chloropyridin-3-yl) acetic acid 1.91 g (13.5 mmol) of 2-chloro-nicotinaldehyde, 1.68 g (13.5 mmol) of methyl (methylsulfinyl) methyl sulfide (FAMSO) ), A mixed solution of 1.7 ml of a 40 wt% methanol solution of benzyltrimethylammonium hydroxide and 10 ml of tetrahydrofuran was stirred with heating at 60 ° C. for 2 hours.
  • 2- (2-chloropyridin-3-yl) acetic acid 1.91 g (13.5 mmol) of 2-chloro-nicotinaldehyde, 1.68 g (13.5 mmol) of methyl (methylsulfinyl) methyl sulfide (FAMSO) ), A mixed solution of 1.7 ml of a 40 wt% methanol solution of benzyl
  • the obtained aqueous layer was washed with chloroform (120 ml ⁇ 1). Further, concentrated hydrochloric acid was added to adjust the pH to 3 to 4, and the crystals precipitated in the aqueous layer were collected by filtration to obtain 0.56 g of the desired product as white crystals.
  • Step 2 Synthesis of 4- (2-chloropyridin-3-yl) -5- (3,5-dimethoxyphenyl) -6- (2-fluorophenyl) pyridazin-3 (2H) -one Step of Reference Example 1 By the method according to 2, 1.00 g of the desired product was obtained as white crystals.
  • the compound of the present invention can be synthesized according to the above synthesis examples.
  • or the synthesis example 36 is shown in Table 10 thru
  • “Me” represents a methyl group
  • Et represents an ethyl group
  • n-Pr represents a normal propyl group
  • i-Pr represents an isopropyl group
  • n-Bu represents a normal butyl group
  • NC represents a cyano group
  • Ph represents a phenyl group
  • Bn represents a benzyl group
  • Ac represents an acetyl group
  • represents a double bond
  • ⁇ represents a triple bond.
  • * 1 means “resinous”.
  • * 2 means a mixture of two or more diastereomers generated by limited bond rotation due to steric hindrance between substituents.
  • “-” means unsubstituted.
  • test Example Next, the usefulness of the fungicide of the present invention will be specifically described in the following test examples, but the present invention is not limited to these.
  • Test Example 1 Wheat Fusarium Control Effect Test 1.3 In a 90 cm 3 plastic pot planted with wheat (variety: Haruyutaka) at the leaf stage, 5 ml of a drug solution prepared by diluting the compound emulsion of the present invention with water and adjusting to 500 ppm Scattered. One day after spraying, a conidial spore suspension of wheat blight fungus (Septoria nodorum) was spray-inoculated on wheat and placed in an inoculation box at a temperature of 20 ° C. and a humidity of 100% for 2 days. Thereafter, it was placed in an air-conditioned greenhouse (20 ° C.) and held for 6 days. The ratio of the formed lesions to the inoculated leaves was measured, and the control value was calculated according to the following formula.
  • Control value [1- (treatment area lesion area ratio / untreated area lesion area ratio)] x 100
  • Test Example 2 Wheat Red Rust Control Effect Test 1.3 A chemical solution prepared by diluting the compound emulsion of the present invention with water in a 90 cm 3 plastic pot planted with wheat (variety: Norin 61) at 500 leaves was prepared. 5 ml sprayed. One day after spraying, a spore suspension of wheat red rust fungus (Puccinia recondita) was spray-inoculated into wheat and placed in an inoculation box at a temperature of 20 ° C. and a humidity of 100% for 1 day. Thereafter, it was placed in an air-conditioned greenhouse (20 ° C.) and held for 8 days. The ratio of the formed lesions to the inoculated leaves was measured, and the control value was calculated from the same calculation formula as in Test Example 1.
  • Test Example 3 Wheat powdery mildew control effect test 1.3 Chemical solution prepared by diluting the compound emulsion of the present invention with water in a 90 cm 3 plastic pot planted with wheat (variety: Norin 61) at the leaf stage 5 ml was sprayed. One day after spraying, wheat was placed in an air-conditioned greenhouse (20 ° C.), and wheat was inoculated with conidia of wheat powdery mildew (Blumeria graminis). Thereafter, it was held for 7 days, the ratio of the formed lesions to the inoculated leaves was measured, and the control value was calculated from the same formula as in Test 1.
  • Test Example 4 Cucumber Gray Mold Control Effect Test
  • Cucumber (variety: Sagamihanjiro) was planted in a 90 cm 3 plastic pot, the compound emulsion of the present invention was diluted with water at the cotyledon stage, and 5 ml of chemical solution prepared to 500 ppm was sprayed. After air drying, the treated leaves were cut and placed in a plastic container.
  • a conidial spore suspension of cucumber gray mold fungus (Botrytis cinerea) and a dissolved PDA medium were mixed at a ratio of 1: 1, and 30 ⁇ l of the treated leaves were inoculated dropwise. After inoculation, after placing it at 20 ° C. under high humidity for 3 days, the ratio of the formed lesions to the inoculated leaves was measured, and the control value was calculated from the same formula as in Test 1.
  • Test Example 5 Cucumber powdery mildew control effect test Cucumber (variety: Sagamihanjiro) was planted in a 90 cm 3 plastic pot, the compound emulsion of the present invention was diluted with water at the cotyledon stage, and 5 ml of chemical solution prepared to 500 ppm was sprayed. did. After air drying, the cucumber was placed in an air-conditioned greenhouse (20 ° C.) and sprayed with a conidial spore suspension of cucumber powdery mildew (Erysiphe polygoni). After 9 days, the ratio of the formed lesions to the inoculated leaves was measured, and the control value was calculated from the same formula as in Test 1.
  • Test Example 6 Antifungal activity measurement test Add 1 ml of sterilized water to a sterilized test tube, drop a part of the water into a petri dish with black koji mold, and place the upper part on a flat surface of a bent Pasteur pipette. Aspergillus niger spores were collected by mixing with rubbing water. Water containing spore of black koji mold was returned to the test tube and mixed well to prepare a black koji mold spore solution, and the number of spores was counted under a microscope.
  • Test Example 7 Anti-Internal Parasite Measurement Test Eggs of torsion stomachworms (Haemonchus contourtus) were collected and sterilized by the following method from goat feces by sucrose density gradient centrifugation. 100 g of goat feces was stirred in 100 ml of distilled water and filtered with gauze. The filtrate was centrifuged at 1500 g for 5 minutes, 100 ml of a 50 wt% sucrose aqueous solution was added to the resulting precipitate and stirred for 30 minutes, and then again centrifuged at 1500 g for 5 minutes. The supernatant was filtered through a 30 ⁇ m stainless steel net and collected.
  • the obtained egg was sterilized by immersing it in a 7% by weight aqueous sodium hypochlorite solution for 5 minutes, and washed with sterilized water to obtain a disinfected egg of a torsion stomachworm.
  • a potato dextrose agar medium (containing 1% agar) dissolved in a 96-well plate was dispensed at 60 ⁇ l per well, and then 30 ⁇ l of sterilized water containing eggs was added per well. The number of eggs was 100 per well. From this, 10 ⁇ l of a chemical solution prepared by dissolving the compound of the present invention in dimethyl sulfoxide (DMSO) to a final concentration of 100 ppm was added. It was allowed to stand at 25 ° C. for 7 days under dark conditions. The number of torsional stomach worms alive after hatching (number of surviving worms after hatching) was measured, and the inactivity rate for the untreated area was calculated according to the following formula.
  • Inactivity rate (%) [1-(number of live worms after hatching / number of live worms after hatching in untreated area)] x 100
  • the substituted pyridazine compound of the present invention is a novel compound, exhibits an excellent agricultural and horticultural bactericidal action, and does not show any phytotoxicity against useful crops.

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Abstract

　抗菌剤、特に農園芸用殺菌剤として有用な、下記式（１）で表される化合物を提供することを目的とする。 （式中、ＨｅｔはＤ１－１乃至Ｄ１－３を表し、Ｒ１及びＲ２はＧ１－１乃至Ｇ－５を表し、Ｒ３は水素原子、ハロゲン原子、Ｃ１～Ｃ６アルキル基等を表す。）

Description

置換ピリダジン化合物及び農園芸用殺菌剤
　本発明は、新規な置換ピリダジン化合物及びその塩、ならびに該置換ピリダジン化合物及びその塩から選ばれる一種以上を有効成分として含有する殺菌剤、特に農園芸用殺菌剤に関するものである。また、本発明における農薬とは、農園芸分野における殺虫・殺ダニ剤、殺線虫剤、除草剤及び殺菌剤等を意味する。
　例えば、特許文献１及び非特許文献１には、ある種の置換ピリダジン化合物が開示されているが、本発明に係る置換ピリダジン化合物に関しては何ら開示されていない。さらに、その殺菌剤、特に農園芸用殺菌剤としての有用性も全く知られていない。
国際公開第２０１０／０３６５５３号
Ｈｅｔｅｒｏｃｙｃｌｅｓ，２０１０年，８１巻，３９５頁
　農園芸作物の病害に対する防除剤の開発が進み、多種多様な薬剤が今日まで実用に供されてきた。しかしながら、こうした薬剤の長年にわたる使用により、近年、病原菌が薬剤抵抗性を獲得し、従来用いられてきた既存の殺菌剤による防除が困難となる場面が増えてきている。また、既存の薬剤の一部のものは毒性が高く、或いはあるものは環境中に長期間残留することにより、生態系を攪乱するという問題も顕在化しつつある。このような状況下、高度な防除活性ならびに対象となる作物に対する高い安全性を有するのみならず、低毒性且つ低残留性の新規な薬剤の開発が常に期待されている。
　本発明者らは、上記の課題解決を目標に鋭意研究を重ねた結果、本発明に係る下記一般式（１）で表される新規な置換ピリダジン化合物が殺菌剤、特に農園芸用殺菌剤として優れた防除活性ならびに対象となる作物に対する高い安全性を有し、且つ、ホ乳動物、魚類及び益虫等の非標的生物に対してほとんど悪影響の無い、極めて有用な化合物であることを見い出し、本発明を完成した。
　すなわち、本発明は下記〔１〕～〔１３〕に関するものである。
　　〔１〕
　一般式（１）：
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000005
 ［式中、Ｈｅｔは、Ｄ１－１乃至Ｄ１－３の何れかで示されるピリジン環を表し、
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000006
 　Ｒ1及びＲ2は、各々独立してＧ－１乃至Ｇ－５の何れかで示される環を表し、
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000007
 　Ｒ3は、水素原子、ヒドロキシ基、メルカプト基、ハロゲン原子、シアノ基、ホルミル基、カルボキシル基、Ｃ1～Ｃ6アルキル基、Ｃ2～Ｃ6アルケニル基、Ｃ2～Ｃ6アルキニル基、ハロ（Ｃ1～Ｃ6）アルキル基、ハロ（Ｃ2～Ｃ6）アルケニル基、ハロ（Ｃ2～Ｃ6）アルキニル基、Ｃ1～Ｃ6アルコキシ基、ハロ（Ｃ1～Ｃ6）アルコキシ基、Ｃ2～Ｃ6アルケニルオキシ基、Ｃ2～Ｃ6アルキニルオキシ基、Ｃ1～Ｃ6アルキルチオ基、ハロ（Ｃ1～Ｃ6）アルキルチオ基、Ｃ2～Ｃ6アルケニルチオ基、Ｃ2～Ｃ6アルキニルチオ基、Ｃ1～Ｃ6アルキルスルフィニル基、ハロ（Ｃ1～Ｃ6）アルキルスルフィニル基、Ｃ2～Ｃ6アルケニルスルフィニル基、Ｃ2～Ｃ6アルキニルスルフィニル基、Ｃ1～Ｃ6アルキルスルホニル基、ハロ（Ｃ1～Ｃ6）アルキルスルホニル基、Ｃ2～Ｃ6アルケニルスルホニル基、Ｃ2～Ｃ6アルキニルスルホニル基、Ｃ1～Ｃ6アルキルカルボニル基、Ｃ1～Ｃ6アルコキシカルボニル基、－Ｃ（Ｏ）ＮＨ2、－Ｃ（Ｏ）ＮＨＲd1、－Ｃ（Ｏ）Ｎ（Ｒe1）Ｒd1、－Ｃ（Ｓ）ＮＨ2、－Ｃ（Ｓ）ＮＨＲd1又は－Ｃ（Ｓ）Ｎ（Ｒe1）Ｒd1を表し、
　Ｒa及びＲbは、各々独立してヒドロキシ基、メルカプト基、ハロゲン原子、ニトロ基、シアノ基、ホルミル基、カルボキシル基、Ｃ1～Ｃ6アルキル基、Ｒfによって任意に置換された（Ｃ1～Ｃ6）アルキル基、ハロ（Ｃ1～Ｃ6）アルキル基、Ｃ2～Ｃ6アルケニル基、Ｒfによって任意に置換された（Ｃ2～Ｃ6）アルケニル基、ハロ（Ｃ2～Ｃ6）アルケニル基、Ｃ2～Ｃ6アルキニル基、Ｒfによって任意に置換された（Ｃ2～Ｃ6）アルキニル基、ハロ（Ｃ2～Ｃ6）アルキニル基、Ｃ1～Ｃ6アルコキシ基、Ｒfによって任意に置換された（Ｃ1～Ｃ6）アルコキシ基、ハロ（Ｃ1～Ｃ6）アルコキシ基、Ｃ2～Ｃ6アルケニルオキシ基、Ｒfによって任意に置換された（Ｃ2～Ｃ6）アルケニルオキシ基、ハロ（Ｃ2～Ｃ6）アルケニルオキシ基、Ｃ2～Ｃ6アルキニルオキシ基、Ｒfによって任意に置換された（Ｃ2～Ｃ6）アルキニルオキシ基、ハロ（Ｃ2～Ｃ6）アルキニルオキシ基、－ＯＣ（Ｏ）Ｒi、－ＯＣ（Ｏ）ＯＲi、Ｃ1～Ｃ6アルキルチオ基、ハロ（Ｃ1～Ｃ6）アルキルチオ基、Ｃ2～Ｃ6アルケニルチオ基、ハロ（Ｃ2～Ｃ6）アルケニルチオ基、Ｃ2～Ｃ6アルキニルチオ基、ハロ（Ｃ2～Ｃ6）アルキニルチオ基、－ＳＣ（Ｏ）Ｒi、－ＳＣ（Ｏ）ＯＲi、Ｃ1～Ｃ6アルキルスルフィニル基、ハロ（Ｃ1～Ｃ6）アルキルスルフィニル基、Ｃ2～Ｃ6アルケニルスルフィニル基、ハロ（Ｃ2～Ｃ6）アルケニルスルフィニル基、Ｃ2～Ｃ6アルキニルスルフィニル基、ハロ（Ｃ2～Ｃ6）アルキニルスルフィニル基、Ｃ1～Ｃ6アルキルスルホニル基、ハロ（Ｃ1～Ｃ6）アルキルスルホニル基、Ｃ2～Ｃ6アルケニルスルホニル基、ハロ（Ｃ2～Ｃ6）アルケニルスルホニル基、Ｃ2～Ｃ6アルキニルスルホニル基、ハロ（Ｃ2～Ｃ6）アルキニルスルホニル基、トリ（Ｃ1～Ｃ6）アルキルシリル基、－ＮＨ2、－ＮＨＲd2、－Ｎ（Ｒe2）Ｒd2、－Ｎ＝ＣＨ－Ｎ（Ｒh）Ｒg、－Ｃ（Ｏ）ＮＨ2、－Ｃ（Ｏ）ＮＨＲd2、－Ｃ（Ｏ）Ｎ（Ｒe2）Ｒd2、－Ｃ（Ｓ）ＮＨ2、－Ｃ（Ｓ）ＮＨＲd2、－Ｃ（Ｓ）Ｎ（Ｒe2）Ｒd2又は－Ｃ（Ｏ）Ｎ＝ＣＨ－Ｎ（Ｒh）Ｒgを表し、Ｒ1及びＲ2が同一の環又は異なる環を表す場合、各々のＲbは同一であっても又は互いに相異なっていてもよく、
　Ｒcは、Ｃ1～Ｃ6アルキル基を表し、
　Ｒd1及びＲe1は、各々独立してＣ1～Ｃ4アルキル基、ハロ（Ｃ1～Ｃ4）アルキル基、Ｃ2～Ｃ5アルケニル基又はＣ2～Ｃ5アルキニル基を表すか、或いは、Ｒd1とＲe1が一緒になってＣ2～Ｃ7アルキレン鎖を表し、これより、結合する窒素原子と共に３～８員環を形成してもよく、このときこのアルキレン鎖は酸素原子、硫黄原子又はＮＨによって中断されてよく、
　Ｒd2及びＲe2は、各々独立してＣ1～Ｃ4アルキル基、Ｒfによって任意に置換された（Ｃ1～Ｃ4）アルキル基、ハロ（Ｃ1～Ｃ4）アルキル基、Ｃ2～Ｃ5アルケニル基、Ｒfによって任意に置換された（Ｃ2～Ｃ5）アルケニル基、Ｃ2～Ｃ5アルキニル基、Ｒfによって任意に置換された（Ｃ2～Ｃ5）アルキニル基、Ｃ1～Ｃ4アルキルスルホニル基、－Ｃ（Ｏ）Ｒi、－Ｃ（Ｏ）ＯＲi、－ＣＨ＝Ｎ－ＯＲi、フェニル基又はフェニル（Ｃ1～Ｃ2）アルキル基を表すか、或いは、Ｒd2とＲe2が一緒になってＣ2～Ｃ7アルキレン鎖を表し、これにより、結合する窒素原子と共に３～８員環を形成してもよく、このときこのアルキレン鎖は酸素原子、硫黄原子又はＮＨによって中断されてよく、
　Ｒfは、ヒドロキシ基、メルカプト基、シアノ基、ニトロ基、ホルミル基、カルボキシル基、Ｃ1～Ｃ6アルコキシ基、Ｃ1～Ｃ6アルキルチオ基、Ｃ1～Ｃ6アルキルスルフィニル基、Ｃ1～Ｃ6アルキルスルホニル基、トリ（Ｃ1～Ｃ6）アルキルシリル基、フェニル基、－ＮＨ2、－ＮＨＲg、－Ｎ（Ｒh）Ｒg、－Ｃ（Ｏ）Ｒi、－Ｃ（Ｓ）Ｒi、－Ｃ（Ｏ）ＯＲi、－Ｃ（Ｏ）ＳＲi、－Ｃ（Ｏ）ＮＨ2、－Ｃ（Ｓ）ＮＨ2、－Ｃ（Ｏ）ＮＨＲg、－Ｃ（Ｓ）ＮＨＲg、－Ｃ（Ｏ）Ｎ（Ｒh）Ｒg、－Ｃ（Ｓ）Ｎ（Ｒh）Ｒg、又はＲiによって任意に置換された３～６員飽和複素環を表し、
　Ｒg及びＲhは、各々独立してＣ1～Ｃ4アルキル基、Ｃ2～Ｃ5アルケニル基、Ｃ2～Ｃ5アルキニル基、ハロ（Ｃ1～Ｃ4）アルキル基、フェニル基又はフェニル（Ｃ1～Ｃ2）アルキル基を表すか、或いは、ＲgとＲhが一緒になってＣ2～Ｃ7アルキレン鎖を表し、これにより、結合する窒素原子と共に３～８員環を形成してもよく、このときこのアルキレン鎖は酸素原子、硫黄原子又はＮＨによって中断されてよく、
　Ｒiは、Ｃ1～Ｃ4アルキル基、Ｃ2～Ｃ5アルケニル基、Ｃ2～Ｃ5アルキニル基、ハロ（Ｃ1～Ｃ4）アルキル基、フェニル基又はフェニル（Ｃ1～Ｃ2）アルキル基を表し、
　ｍは、１～４の整数を表し、
　ｎは、０～１の整数を表し、
　ｐは、０～５の整数を表し、
　ｑは、０～４の整数を表し、
　ｒは、０～３の整数を表し、
　ｓは、０～２の整数を表し、
Ｒ1及びＲ2が同一の環又は異なる環を表す場合、各々のｐ、ｑ、ｒ及びｓは同一であっても又は互いに相異なっていてもよい。］で表される置換ピリダジン化合物又はその塩。
　　〔２〕
　Ｒ3は、水素原子、ヒドロキシ基、メルカプト基、ハロゲン原子、シアノ基、Ｃ1～Ｃ6アルキル基、Ｃ2～Ｃ6アルケニル基、Ｃ2～Ｃ6アルキニル基、ハロ（Ｃ1～Ｃ6）アルキル基、Ｃ1～Ｃ6アルコキシ基、ハロ（Ｃ1～Ｃ6）アルコキシ基、Ｃ2～Ｃ6アルケニルオキシ基、Ｃ2～Ｃ6アルキニルオキシ基、Ｃ1～Ｃ6アルキルチオ基、ハロ（Ｃ1～Ｃ6）アルキルチオ基、Ｃ1～Ｃ6アルキルスルフィニル基、ハロ（Ｃ1～Ｃ6）アルキルスルフィニル基、Ｃ1～Ｃ6アルキルスルホニル基、ハロ（Ｃ1～Ｃ6）アルキルスルホニル基、－Ｃ（Ｏ）ＮＨ2、－Ｃ（Ｏ）ＮＨＲd1、－Ｃ（Ｏ）Ｎ（Ｒe1）Ｒd1、－Ｃ（Ｓ）ＮＨ2、－Ｃ（Ｓ）ＮＨＲd1又は－Ｃ（Ｓ）Ｎ（Ｒe1）Ｒd1を表し、
　Ｒa及びＲbは、各々独立してヒドロキシ基、メルカプト基、ハロゲン原子、ニトロ基、シアノ基、Ｃ1～Ｃ6アルキル基、Ｒfによって任意に置換された（Ｃ1～Ｃ6）アルキル基、ハロ（Ｃ1～Ｃ6）アルキル基、Ｃ2～Ｃ6アルケニル基、Ｒfによって任意に置換された（Ｃ2～Ｃ6）アルケニル基、ハロ（Ｃ2～Ｃ6）アルケニル基、Ｃ2～Ｃ6アルキニル基、Ｒfによって任意に置換された（Ｃ2～Ｃ6）アルキニル基、ハロ（Ｃ2～Ｃ6）アルキニル基、Ｃ1～Ｃ6アルコキシ基、Ｒfによって任意に置換された（Ｃ1～Ｃ6）アルコキシ基、ハロ（Ｃ1～Ｃ6）アルコキシ基、Ｃ2～Ｃ6アルケニルオキシ基、Ｒfによって任意に置換された（Ｃ2～Ｃ6）アルケニルオキシ基、ハロ（Ｃ2～Ｃ6）アルケニルオキシ基、Ｃ2～Ｃ6アルキニルオキシ基、Ｒfによって任意に置換された（Ｃ2～Ｃ6）アルキニルオキシ基、ハロ（Ｃ2～Ｃ6）アルキニルオキシ基、－ＯＣ（Ｏ）Ｒi、－ＯＣ（Ｏ）ＯＲi、Ｃ1～Ｃ6アルキルチオ基、ハロ（Ｃ1～Ｃ6）アルキルチオ基、－ＳＣ（Ｏ）Ｒi、－ＳＣ（Ｏ）ＯＲi、Ｃ1～Ｃ6アルキルスルフィニル基、ハロ（Ｃ1～Ｃ6）アルキルスルフィニル基、Ｃ1～Ｃ6アルキルスルホニル基、ハロ（Ｃ1～Ｃ6）アルキルスルホニル基、トリ（Ｃ1～Ｃ6）アルキルシリル基、－ＮＨ2、－ＮＨＲd2、－Ｎ（Ｒe2）Ｒd2、－Ｎ＝ＣＨ－Ｎ（Ｒh）Ｒg、－Ｃ（Ｏ）ＮＨ2、－Ｃ（Ｏ）ＮＨＲd2、－Ｃ（Ｓ）ＮＨ2又は－Ｃ（Ｏ）Ｎ＝ＣＨ－Ｎ（Ｒh）Ｒgを表し、Ｒ1及びＲ2が同一の環又は異なる環を表す場合、各々のＲbは同一であっても又は互いに相異なっていてもよく、
　Ｒfは、ヒドロキシ基、メルカプト基、シアノ基、ニトロ基、Ｃ1～Ｃ6アルコキシ基、Ｃ1～Ｃ6アルキルチオ基、Ｃ1～Ｃ6アルキルスルフィニル基、Ｃ1～Ｃ6アルキルスルホニル基、トリ（Ｃ1～Ｃ6）アルキルシリル基、フェニル基、－ＮＨ2、－ＮＨＲg、－Ｎ（Ｒh）Ｒg、－Ｃ（Ｏ）Ｒi、－Ｃ（Ｏ）ＯＲi、－Ｃ（Ｏ）ＮＨ2、－Ｃ（Ｏ）ＮＨＲg、－Ｃ（Ｏ）Ｎ（Ｒh）Ｒg、又はＲiによって任意に置換された３～６員飽和複素環を表す上記〔１〕記載の置換ピリダジン化合物又はその塩。
　　〔３〕
　Ｒ3は、水素原子、ヒドロキシ基、ハロゲン原子、シアノ基、Ｃ1～Ｃ6アルキル基、ハロ（Ｃ1～Ｃ6）アルキル基、Ｃ1～Ｃ6アルコキシ基、ハロ（Ｃ1～Ｃ6）アルコキシ基、Ｃ1～Ｃ6アルキルチオ基、Ｃ1～Ｃ6アルキルスルフィニル基、Ｃ1～Ｃ6アルキルスルホニル基、－Ｃ（Ｏ）ＮＨ2又は－Ｃ（Ｓ）ＮＨ2を表し、
　Ｒa及びＲbは、各々独立してヒドロキシ基、ハロゲン原子、ニトロ基、シアノ基、Ｃ1～Ｃ6アルキル基、Ｒfによって任意に置換された（Ｃ1～Ｃ6）アルキル基、ハロ（Ｃ1～Ｃ6）アルキル基、Ｃ2～Ｃ6アルケニル基、Ｃ2～Ｃ6アルキニル基、Ｃ1～Ｃ6アルコキシ基、Ｒfによって任意に置換された（Ｃ1～Ｃ6）アルコキシ基、ハロ（Ｃ1～Ｃ6）アルコキシ基、Ｃ2～Ｃ6アルケニルオキシ基、Ｒfによって任意に置換された（Ｃ2～Ｃ6）アルケニルオキシ基、Ｃ2～Ｃ6アルキニルオキシ基、Ｒfによって任意に置換された（Ｃ2～Ｃ6）アルキニルオキシ基、－ＯＣ（Ｏ）Ｒi、－ＯＣ（Ｏ）ＯＲi、Ｃ1～Ｃ6アルキルチオ基、ハロ（Ｃ1～Ｃ6）アルキルチオ基、Ｃ1～Ｃ6アルキルスルフィニル基、ハロ（Ｃ1～Ｃ6）アルキルスルフィニル基、Ｃ1～Ｃ6アルキルスルホニル基、ハロ（Ｃ1～Ｃ6）アルキルスルホニル基、－ＮＨ2、－ＮＨＲd2、－Ｎ（Ｒe2）Ｒd2、－Ｎ＝ＣＨ－Ｎ（Ｒh）Ｒg、－Ｃ（Ｏ）ＮＨ2、－Ｃ（Ｏ）ＮＨＲd2、－Ｃ（Ｓ）ＮＨ2又は－Ｃ（Ｏ）Ｎ＝ＣＨ－Ｎ（Ｒh）Ｒgを表し、Ｒ1及びＲ2が同一の環又は異なる環を表す場合、各々のＲbは同一であっても又は互いに相異なっていてもよく、
　Ｒfは、シアノ基、ニトロ基、Ｃ1～Ｃ6アルコキシ基、Ｃ1～Ｃ6アルキルチオ基、トリ（Ｃ1～Ｃ6）アルキルシリル基、フェニル基、－ＮＨ2、－ＮＨＲg、－Ｎ（Ｒh）Ｒg、－Ｃ（Ｏ）Ｒi、－Ｃ（Ｏ）ＯＲi、又はＲiによって任意に置換された３～６員飽和複素環を表し、
　Ｒiは、Ｃ1～Ｃ4アルキル基、ハロ（Ｃ1～Ｃ4）アルキル基又はフェニル基を表す上記〔２〕記載の置換ピリダジン化合物又はその塩。
　　〔４〕
　Ｒ3は、水素原子、ハロゲン原子、シアノ基、Ｃ1～Ｃ6アルキル基、ハロ（Ｃ1～Ｃ6）アルキル基、Ｃ1～Ｃ6アルコキシ基、ハロ（Ｃ1～Ｃ6）アルコキシ基、Ｃ1～Ｃ6アルキルチオ基、Ｃ1～Ｃ6アルキルスルフィニル基、Ｃ1～Ｃ6アルキルスルホニル基、－Ｃ（Ｏ）ＮＨ2又は－Ｃ（Ｓ）ＮＨ2を表し、
　Ｒd2及びＲe2は、各々独立してＣ1～Ｃ4アルキル基、Ｒfによって任意に置換された（Ｃ1～Ｃ4）アルキル基、ハロ（Ｃ1～Ｃ4）アルキル基、Ｃ2～Ｃ5アルケニル基、Ｃ2～Ｃ5アルキニル基、Ｃ1～Ｃ4アルキルスルホニル基、－Ｃ（Ｏ）Ｒi、－Ｃ（Ｏ）ＯＲi又は－ＣＨ＝Ｎ－ＯＲiを表し、
　Ｒg及びＲhは、各々独立してＣ1～Ｃ4アルキル基、Ｃ2～Ｃ5アルケニル基、Ｃ2～Ｃ5アルキニル基又はハロ（Ｃ1～Ｃ4）アルキル基を表す上記〔３〕記載の置換ピリダジン化合物又はその塩。
　　〔５〕
　Ｒ1及びＲ2は、各々独立してＧ－１、Ｇ－２、Ｇ－４又はＧ－５を表し、
　Ｒ3は、水素原子、ハロゲン原子、シアノ基、Ｃ1～Ｃ6アルキル基、Ｃ1～Ｃ6アルコキシ基、Ｃ1～Ｃ6アルキルチオ基、Ｃ1～Ｃ6アルキルスルフィニル基、Ｃ1～Ｃ6アルキルスルホニル基、－Ｃ（Ｏ）ＮＨ2又は－Ｃ（Ｓ）ＮＨ2を表し、
　Ｒa及びＲbは、各々独立してヒドロキシ基、ハロゲン原子、ニトロ基、シアノ基、Ｃ1～Ｃ6アルキル基、Ｒfによって任意に置換された（Ｃ1～Ｃ6）アルキル基、ハロ（Ｃ1～Ｃ6）アルキル基、Ｃ1～Ｃ6アルコキシ基、Ｒfによって任意に置換された（Ｃ1～Ｃ6）アルコキシ基、ハロ（Ｃ1～Ｃ6）アルコキシ基、Ｃ2～Ｃ6アルケニルオキシ基、Ｃ2～Ｃ6アルキニルオキシ基、－ＯＣ（Ｏ）Ｒi、－ＯＣ（Ｏ）ＯＲi、Ｃ1～Ｃ6アルキルチオ基、Ｃ1～Ｃ6アルキルスルフィニル基、Ｃ1～Ｃ6アルキルスルホニル基、－ＮＨ2、－ＮＨＲd2、－Ｎ（Ｒe2）Ｒd2、－Ｎ＝ＣＨ－Ｎ（Ｒh）Ｒg、－Ｃ（Ｏ）ＮＨ2、－Ｃ（Ｏ）ＮＨＲd2又は－Ｃ（Ｏ）Ｎ＝ＣＨ－Ｎ（Ｒh）Ｒgを表し、Ｒ1及びＲ2が同一の環又は異なる環を表す場合、各々のＲbは同一であっても又は互いに相異なっていてもよく、
　Ｒd2及びＲe2は、各々独立してＣ1～Ｃ4アルキル基、Ｃ1～Ｃ4アルキルスルホニル基、－Ｃ（Ｏ）Ｒi、－Ｃ（Ｏ）ＯＲi又は－ＣＨ＝Ｎ－ＯＲiを表し、
　Ｒfは、シアノ基、Ｃ1～Ｃ6アルコキシ基、Ｃ1～Ｃ6アルキルチオ基、トリ（Ｃ1～Ｃ6）アルキルシリル基、フェニル基、－Ｎ（Ｒh）Ｒg、－Ｃ（Ｏ）Ｒi、－Ｃ（Ｏ）ＯＲi又はオキシラン－２－イルを表し、
　Ｒg及びＲhは、各々独立してＣ1～Ｃ4アルキル基を表し、
　Ｒiは、Ｃ1～Ｃ4アルキル基又はフェニル基を表す上記〔４〕記載の置換ピリダジン化合物又はその塩。
　　〔６〕
　Ｒ1は、Ｇ－１、Ｇ－２－１、Ｇ－４－１又はＧ－５－１を表し、
　Ｒ2は、Ｇ－１又はＧ－４－１を表し、
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000008
 　Ｒ1及びＲ2が同一の環又は異なる環を表す場合、各々のＲbは同一であっても又は互いに相異なっていてもよい上記〔５〕記載の置換ピリダジン化合物又はその塩。
　　〔７〕
　Ｈｅｔは、Ｄ１－１を表し、
　Ｒ1及びＲ2は、Ｇ－１を表す上記〔６〕記載の置換ピリダジン化合物又はその塩。
　　〔８〕
　Ｈｅｔは、Ｄ１－１を表し、
　Ｒ1は、Ｇ－２－１を表し、
　Ｒ2は、Ｇ－１を表す上記〔６〕記載の置換ピリダジン化合物又はその塩。
　　〔９〕
　上記〔１〕～〔８〕記載の置換ピリダジン化合物及びその塩から選ばれる１種又は２種以上を有効成分として含有する農薬。
　　〔１０〕
　上記〔１〕～〔８〕記載の置換ピリダジン化合物及びその塩から選ばれる１種又は２種以上を有効成分として含有する殺菌剤。
　　〔１１〕
　上記〔１〕～〔８〕記載の置換ピリダジン化合物及びその塩から選ばれる１種又は２種以上を有効成分として含有する農園芸用殺菌剤。
　　〔１２〕
　上記〔１〕～〔８〕記載の置換ピリダジン化合物及びその塩から選ばれる１種又は２種以上を有効成分として含有する抗真菌剤。
　　〔１３〕
　上記〔１〕～〔８〕記載の置換ピリダジン化合物及びその塩から選ばれる１種又は２種以上を有効成分として含有する内部寄生虫防除剤。
　本発明化合物は多くの病原菌に対して優れた防除活性を有し、既存の殺菌剤に対して抵抗性を獲得した病原菌に対しても十分な防除効果を発揮する。さらに、対象となる作物に薬害を生じることがなく、ホ乳類、魚類及び益虫に対してほとんど悪影響を及ぼさず、低残留性で環境に対する負荷も軽い。
　従って、本発明は有用な殺菌剤、特に農園芸用殺菌剤を提供することができる。
　本発明に包含される化合物には、置換基の種類によってはＥ－体及びＺ－体の幾何異性体が存在する場合があるが、本発明はこれらＥ－体、Ｚ－体又はＥ－体及びＺ－体を任意の割合で含む混合物を包含するものである。
　また、本発明に包含される化合物は、置換基同士の立体障害を原因とする制限された結合回転により、１種又は２種以上の回転異性体として存在する場合があるが、本発明は全ての回転異性体又は任意の割合で含むジアステレオマーの混合物を包含するものである。また、本発明に包含される化合物は、１個又は２個以上の不斉炭素原子の存在に起因する光学活性体が存在するが、本発明は全ての光学活性体又はラセミ体を包含する。
　また、本発明に包含される化合物には、置換基の種類によって互変異性体が存在する場合があるが、本発明は全ての互変異性体又は任意の割合で含む互変異性体の混合物を包含するものである。例えば一般式（１）［式中、Ｒ3はヒドロキシ基を表し、Ｒ1、Ｒ2及びＨｅｔは前記と同じ意味を表す。］で表される化合物の場合、次のような互変異性体を包含するものである。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000009
　本発明に包含される化合物のうちで、常法に従って酸付加塩にすることができるものは、例えば、フッ化水素酸、塩酸、臭化水素酸、ヨウ化水素酸等のハロゲン化水素酸の塩、硝酸、硫酸、燐酸、塩素酸、過塩素酸等の無機酸の塩、メタンスルホン酸、エタンスルホン酸、トリフルオロメタンスルホン酸、ベンゼンスルホン酸、ｐ－トルエンスルホン酸等のスルホン酸の塩、ギ酸、酢酸、プロピオン酸、トリフルオロ酢酸、フマール酸、酒石酸、蓚酸、マレイン酸、リンゴ酸、コハク酸、安息香酸、マンデル酸、アスコルビン酸、乳酸、グルコン酸、クエン酸等のカルボン酸の塩又はグルタミン酸、アスパラギン酸等のアミノ酸の塩とすることができる。
　或いは、本発明に包含される化合物のうちで、常法に従って金属塩にすることができるものは、例えば、リチウム、ナトリウム、カリウムといったアルカリ金属の塩、カルシウム、バリウム、マグネシウムといったアルカリ土類金属の塩又はアルミニウムの塩とすることができる。
　次に本明細書において示した各置換基の具体例を以下に示す。ここで、ｎ－はノルマル、ｉ－はイソ、ｓ－はセカンダリー及びｔｅｒｔ－はターシャリーを各々意味し、Ｐｈはフェニルを意味する。
　本発明化合物におけるハロゲン原子としては、フッ素原子、塩素原子、臭素原子及びヨウ素原子が挙げられる。尚、本明細書中「ハロ」の表記もこれらのハロゲン原子を表す。
　本明細書におけるＣa～Ｃbアルキルの表記は、炭素原子数がａ～ｂ個よりなる直鎖状又は分岐鎖状の炭化水素基を表し、例えばメチル基、エチル基、ｎ－プロピル基、ｉ－プロピル基、ｎ－ブチル基、ｉ－ブチル基、ｓ－ブチル基、ｔｅｒｔ－ブチル基、ｎ－ペンチル基、１，１－ジメチルプロピル基、ｎ－ヘキシル基等が具体例として挙げられ、各々の指定の炭素原子数の範囲で選択される。
　本明細書におけるＣa～Ｃbアルケニルの表記は、炭素原子数がａ～ｂ個よりなる直鎖状又は分岐鎖状で、且つ分子内に１個又は２個以上の二重結合を有する不飽和炭化水素基を表し、例えばビニル基、１－プロペニル基、２－プロペニル基、１－メチルエテニル基、２－ブテニル基、２－メチル－２－プロペニル基、３－メチル－２－ブテニル基、１，１－ジメチル－２－プロペニル基等が具体例として挙げられ、各々の指定の炭素原子数の範囲で選択される。
　本明細書におけるＣa～Ｃbアルキニルの表記は、炭素原子数がａ～ｂ個よりなる直鎖状又は分岐鎖状で、且つ分子内に１個又は２個以上の三重結合を有する不飽和炭化水素基を表し、例えばエチニル基、１－プロピニル基、２－プロピニル基、１－ブチニル基、２－ブチニル基、３－ブチニル基、１，１－ジメチル－２－プロピニル基等が具体例として挙げられ、各々の指定の炭素原子数の範囲で選択される。
　本明細書におけるハロ（Ｃa～Ｃb）アルキルの表記は、炭素原子に結合した水素原子が、ハロゲン原子によって任意に置換された、炭素原子数がａ～ｂ個よりなる直鎖状又は分岐鎖状の炭化水素基を表し、このとき、２個以上のハロゲン原子によって置換されている場合、それらのハロゲン原子は互いに同一でも、又は互いに相異なっていてもよい。例えばフルオロメチル基、クロロメチル基、ブロモメチル基、ヨードメチル基、ジフルオロメチル基、ジクロロメチル基、トリフルオロメチル基、クロロジフルオロメチル基、トリクロロメチル基、ブロモジフルオロメチル基、２－フルオロエチル基、２－クロロエチル基、２－ブロモエチル基、２，２－ジフルオロエチル基、２，２，２－トリフルオロエチル基、２－クロロ－２，２－ジフルオロエチル基、２，２，２－トリクロロエチル基、１，１，２，２－テトラフルオロエチル基、２－クロロ－１，１，２－トリフルオロエチル基、ペンタフルオロエチル基、３，３，３－トリフルオロプロピル基、２，２，３，３，３－ペンタフルオロプロピル基、１，１，２，３，３，３－ヘキサフルオロプロピル基、ヘプタフルオロプロピル基、２，２，２－トリフルオロ－１－（トリフルオロメチル）エチル基、１，２，２，２－テトラフルオロ－１－（トリフルオロメチル）エチル基、２，２，３，３，４，４，４－ヘプタフルオロブチル基、ノナフルオロブチル基等が具体例として挙げられ、各々の指定の炭素原子数の範囲で選択される。
　本明細書におけるハロ（Ｃa～Ｃb）アルケニルの表記は、炭素原子に結合した水素原子が、ハロゲン原子によって任意に置換された、炭素原子数がａ～ｂ個よりなる直鎖状又は分岐鎖状で、且つ分子内に１個又は２個以上の二重結合を有する不飽和炭化水素基を表す。このとき、２個以上のハロゲン原子によって置換されている場合、それらのハロゲン原子は互いに同一でも、又は互いに相異なっていてもよい。例えば２，２－ジクロロビニル基、２－フルオロ－２－プロペニル基、２－クロロ－２－プロペニル基、３－クロロ－２－プロペニル基、２－ブロモ－２－プロペニル基、３，３－ジフルオロ－２－プロペニル基、２，３－ジクロロ－２－プロペニル基、３，３－ジクロロ－２－プロペニル基、２，３，３－トリフルオロ－２－プロペニル基、２，３，３－トリクロロ－２－プロペニル基、１－（トリフルオロメチル）エテニル基、４，４－ジフルオロ－３－ブテニル基、３，４，４－トリフルオロ－３－ブテニル基、３－クロロ－４，４，４－トリフルオロ－２－ブテニル基等が具体例として挙げられ、各々の指定の炭素原子数の範囲で選択される。
　本明細書におけるハロ（Ｃa～Ｃb）アルキニルの表記は、炭素原子に結合した水素原子が、ハロゲン原子によって任意に置換された、炭素原子数がａ～ｂ個よりなる直鎖状又は分岐鎖状で、且つ分子内に１個又は２個以上の三重結合を有する不飽和炭化水素基を表す。このとき、２個以上のハロゲン原子によって置換されている場合、それらのハロゲン原子は互いに同一でも、又は互いに相異なっていてもよい。例えば２－クロロエチニル基、２－ブロモエチニル基、２－ヨードエチニル基、３－クロロ－２－プロピニル基、３－ブロモ－２－プロピニル基、３－ヨード－２－プロピニル基等が具体例として挙げられ、各々の指定の炭素原子数の範囲で選択される。
　本明細書におけるＣa～Ｃbアルコキシの表記は、炭素原子数がａ～ｂ個よりなる前記の意味であるアルキル－Ｏ－基を表し、例えばメトキシ基、エトキシ基、ｎ－プロピルオキシ基、ｉ－プロピルオキシ基、ｎ－ブチルオキシ基、ｉ－ブチルオキシ基、ｓ－ブチルオキシ基、ｔｅｒｔ－ブチルオキシ基等が具体例として挙げられ、各々の指定の炭素原子数の範囲で選択される。
　本明細書におけるＣa～Ｃbアルケニルオキシの表記は、炭素原子数がａ～ｂ個よりなる前記の意味であるアルケニル－Ｏ－基を表し、例えば２－プロペニルオキシ基、２－ブテニルオキシ基、２－メチル－２－プロペニルオキシ基、３－メチル－２－ブテニルオキシ基等が具体例として挙げられ、各々の指定の炭素原子数の範囲で選択される。
　本明細書におけるＣa～Ｃbアルキニルオキシの表記は、炭素原子数がａ～ｂ個よりなる前記の意味であるアルキニル－Ｏ－基を表し、例えば２－プロピニルオキシ基、２－ブチニルオキシ基、３－ブチニルオキシ基などが具体例として挙げられ、各々の指定の炭素原子数の範囲で選択される。
　本明細書におけるＣa～Ｃbアルキルカルボニルの表記は、炭素原子数がａ～ｂ個よりなる前記の意味であるアルキル－Ｃ（Ｏ）－基を表し、例えばアセチル基、プロピオニル基、ブチリル基、イソブチリル基等が具体例として挙げられ、各々の指定の炭素原子数の範囲で選択される。
　本明細書におけるＣa～Ｃbアルコキシカルボニルの表記は、炭素原子数がａ～ｂ個よりなる前記の意味であるアルキル－Ｏ－Ｃ（Ｏ）－基を表し、例えばメトキシカルボニル基、エトキシカルボニル基、ｎ－プロピルオキシカルボニル基、ｉ－プロピルオキシカルボニル基、ｔｅｒｔ－ブチルオキシカルボニル基等が具体例として挙げられ、各々の指定の炭素原子数の範囲で選択される。
　本明細書におけるＣa～Ｃbアルキルカルボニルオキシの表記は、炭素原子数がａ～ｂ個よりなる前記の意味であるアルキル－Ｃ（Ｏ）－Ｏ－基を表し、例えばアセトキシ基、プロピオニルオキシ基等が具体例として挙げられ、各々の指定の炭素原子数の範囲で選択される。
　本明細書におけるＣa～Ｃbアルコキシカルボニルオキシの表記は、炭素原子数がａ～ｂ個よりなる前記の意味であるアルキル－Ｏ－Ｃ（Ｏ）－Ｏ－基を表し、例えばメトキシカルボニルオキシ基、エトキシカルボニルオキシ基、ｎ－プロピルオキシカルボニルオキシ基、ｉ－プロピルオキシカルボニルオキシ基、ｉ－ブチルオキシカルボニルオキシ基、ｔｅｒｔ－ブチルオキシカルボニルオキシ基等が具体例として挙げられ、各々の指定の炭素原子数の範囲で選択される。
　本明細書におけるＣa～Ｃbアルキルチオの表記は、炭素原子数がａ～ｂ個よりなる前記の意味であるアルキル－Ｓ－基を表し、例えばメチルチオ基、エチルチオ基、ｎ－プロピルチオ基、ｉ－プロピルチオ基、ｎ－ブチルチオ基、ｉ－ブチルチオ基、ｓ－ブチルチオ基、ｔｅｒｔ－ブチルチオ基等が具体例として挙げられ、各々の指定の炭素原子数の範囲で選択される。
　本明細書におけるＣa～Ｃbアルケニルチオの表記は、炭素原子数がａ～ｂ個よりなる前記の意味であるアルケニル－Ｓ－基を表し、例えば２－プロぺニルチオ基、２－ブテニルチオ基、２－メチル－２－プロぺニルチオ基、３－メチル－２－ブテニルチオ基等が具体例として挙げられ、各々の指定の炭素原子数の範囲で選択される。
　本明細書におけるＣa～Ｃbアルキニルチオの表記は、炭素原子数がａ～ｂ個よりなる前記の意味であるアルキニル－Ｓ－基を表し、例えば２－プロピニルチオ基、２－ブチニルチオ基等が具体例として挙げられ、各々の指定の炭素原子数の範囲で選択される。
　本明細書におけるＣa～Ｃbアルキルスルフィニルの表記は、炭素原子数がａ～ｂ個よりなる前記の意味であるアルキル－Ｓ（Ｏ）－基を表し、例えばメチルスルフィニル基、エチルスルフィニル基、ｎ－プロピルスルフィニル基、ｉ－プロピルスルフィニル基、ｎ－ブチルスルフィニル基、ｉ－ブチルスルフィニル基、ｓ－ブチルスルフィニル基、ｔｅｒｔ－ブチルスルフィニル基等が具体例として挙げられ、各々の指定の炭素原子数の範囲で選択される。
　本明細書におけるＣa～Ｃbアルケニルスルフィニルの表記は、炭素原子数がａ～ｂ個よりなる前記の意味であるアルケニル－Ｓ（Ｏ）－基を表し、例えば２－プロぺニルスルフィニル基、２－ブテニルスルフィニル基、２－メチル－２－プロぺニルスルフィニル基、３－メチル－２－ブテニルスルフィニル基等が具体例として挙げられ、各々の指定の炭素原子数の範囲で選択される。
　本明細書におけるＣa～Ｃbアルキニルスルフィニルの表記は、炭素原子数がａ～ｂ個よりなる前記の意味であるアルキニル－Ｓ（Ｏ）－基を表し、例えば２－プロピニルスルフィニル基、２－ブチニルスルフィニル基等が具体例として挙げられ、各々の指定の炭素原子数の範囲で選択される。
　本明細書におけるＣa～Ｃbアルキルスルホニルの表記は、炭素原子数がａ～ｂ個よりなる前記の意味であるアルキル－ＳＯ2－基を表し、例えばメチルスルホニル基、エチルスルホニル基、ｎ－プロピルスルホニル基、ｉ－プロピルスルホニル基、ｎ－ブチルスルホニル基、ｉ－ブチルスルホニル基、ｓ－ブチルスルホニル基、ｔｅｒｔ－ブチルスルホニル基等が具体例として挙げられ、各々の指定の炭素原子数の範囲で選択される。
　本明細書におけるＣa～Ｃbアルケニルスルホニルの表記は、炭素原子数がａ～ｂ個よりなる前記の意味であるアルケニル－ＳＯ2－基を表し、例えば２－プロぺニルスルホニル基、２－ブテニルスルホニル基、２－メチル－２－プロぺニルスルホニル基、３－メチル－２－ブテニルスルホニル基等が具体例として挙げられ、各々の指定の炭素原子数の範囲で選択される。
　本明細書におけるＣa～Ｃbアルキニルスルホニルの表記は、炭素原子数がａ～ｂ個よりなる前記の意味であるアルキニル－ＳＯ2－基を表し、例えば２－プロピニルスルホニル基、２－ブチニルスルホニル基等が具体例として挙げられ、各々の指定の炭素原子数の範囲で選択される。
　本明細書におけるハロ（Ｃa～Ｃb）アルコキシの表記は、炭素原子数がａ～ｂ個よりなる前記の意味であるハロアルキル－Ｏ－基を表し、例えばジフルオロメトキシ基、トリフルオロメトキシ基、クロロジフルオロメトキシ基、ブロモジフルオロメトキシ基、２－フルオロエトキシ基、２－クロロエトキシ基、２，２，２－トリフルオロエトキシ基、１，１，２，２，－テトラフルオロエトキシ基、２－クロロ－１，１，２－トリフルオロエトキシ基、１，１，２，３，３，３－ヘキサフルオロプロピルオキシ基等が具体例として挙げられ、各々の指定の炭素原子数の範囲で選択される。
　本明細書におけるハロ（Ｃa～Ｃb）アルケニルオキシの表記は、炭素原子数がａ～ｂ個よりなる前記の意味であるハロアルケニル－Ｏ－基を表し、例えば２－フルオロ－２－プロペニルオキシ基、２－クロロ－２－プロペニルオキシ基、３，３－ジフルオロ－２－プロペニルオキシ基、３，３－ジクロロ－２－プロペニルオキシ基、２，３，３－トリフルオロ－２－プロペニルオキシ基、４，４－ジフルオロ－３－ブテニルオキシ基、３，４，４－トリフルオロ－３－ブテニルオキシ基等が具体例として挙げられ、各々の指定の炭素原子数の範囲で選択される。
　本明細書におけるハロ（Ｃa～Ｃb）アルキニルオキシの表記は、炭素原子数がａ～ｂ個よりなる前記の意味であるハロアルキニル－Ｏ－基を表し、例えば３－クロロ－２－プロピニルオキシ基、３－ブロモ－２－プロピニルオキシ基、３－ヨード－２－プロピニルオキシ等が具体例として挙げられ、各々の指定の炭素原子数の範囲で選択される。
　本明細書におけるハロ（Ｃa～Ｃb）アルキルチオの表記は、炭素原子数がａ～ｂ個よりなる前記の意味であるハロアルキル－Ｓ－基を表し、例えばジフルオロメチルチオ基、トリフルオロメチルチオ基、クロロジフルオロメチルチオ基、ブロモジフルオロメチルチオ基、２，２，２－トリフルオロエチルチオ基、１，１，２，２－テトラフルオロエチルチオ基、２－クロロ－１，１，２－トリフルオロエチルチオ基、ペンタフルオロエチルチオ基、１，１，２，３，３，３－ヘキサフルオロプロピルチオ基、ヘプタフルオロプロピルチオ基、１，２，２，２－テトラフルオロ－１－（トリフルオロメチル）エチルチオ基、ノナフルオロブチルチオ基等が具体例として挙げられ、各々の指定の炭素原子数の範囲で選択される。
　本明細書におけるハロ（Ｃa～Ｃb）アルケニルチオの表記は、炭素原子数がａ～ｂ個よりなる前記の意味であるハロアルケニル－Ｓ－基を表し、例えば２－フルオロ－２－プロペニルチオ基、２－クロロ－２－プロペニルチオ基、３，３－ジフルオロ－２－プロペニルチオ基、３，３－ジクロロ－２－プロペニルチオ基、２，３，３－トリフルオロ－２－プロペニルチオ基、４，４－ジフルオロ－３－ブテニルチオ基、３，４，４－トリフルオロ－３－ブテニルチオ基等が具体例として挙げられ、各々の指定の炭素原子数の範囲で選択される。
　本明細書におけるハロ（Ｃa～Ｃb）アルキニルチオの表記は、炭素原子数がａ～ｂ個よりなる前記の意味であるハロアルキニル－Ｓ－基を表し、例えば３－クロロ－２－プロピニルチオ基、３－ブロモ－２－プロピニルチオ基、３－ヨード－２－プロピニルチオ等が具体例として挙げられ、各々の指定の炭素原子数の範囲で選択される。
　本明細書におけるハロ（Ｃa～Ｃb）アルキルスルフィニルの表記は、炭素原子数がａ～ｂ個よりなる前記の意味であるハロアルキル－Ｓ（Ｏ）－基を表し、例えばジフルオロメチルスルフィニル基、トリフルオロメチルスルフィニル基、クロロジフルオロメチルスルフィニル基、ブロモジフルオロメチルスルフィニル基、２，２，２－トリフルオロエチルスルフィニル基、１，２，２，２－テトラフルオロ－１－（トリフルオロメチル）エチルスルフィニル基、ノナフルオロブチルスルフィニル基等が具体例として挙げられ、各々の指定の炭素原子数の範囲で選択される。
　本明細書におけるハロ（Ｃa～Ｃb）アルケニルスルフィニルの表記は、炭素原子数がａ～ｂ個よりなる前記の意味であるハロアルケニル－Ｓ（Ｏ）－基を表し、例えば２－フルオロ－２－プロペニルスルフィニル基、２－クロロ－２－プロペニルスルフィニル基、３，３－ジフルオロ－２－プロペニルスルフィニル基、３，３－ジクロロ－２－プロペニルスルフィニル基、４，４－ジフルオロ－３－ブテニルスルフィニル基、３，４，４－トリフルオロ－３－ブテニルスルフィニル基等が具体例として挙げられ、各々の指定の炭素原子数の範囲で選択される。
　本明細書におけるハロ（Ｃa～Ｃb）アルキニルスルフィニルの表記は、炭素原子数がａ～ｂ個よりなる前記の意味であるハロアルキニル－Ｓ（Ｏ）－基を表し、例えば３－クロロ－２－プロピニルスルフィニル基、３－ブロモ－２－プロピニルスルフィニル基、３－ヨード－２－プロピニルスルフィニル等が具体例として挙げられ、各々の指定の炭素原子数の範囲で選択される。
　本明細書におけるハロ（Ｃa～Ｃb）アルキルスルホニルの表記は、炭素原子数がａ～ｂ個よりなる前記の意味であるハロアルキル－ＳＯ2－基を表し、例えばジフルオロメチルスルホニル基、トリフルオロメチルスルホニル基、クロロジフルオロメチルスルホニル基、ブロモジフルオロメチルスルホニル基、２，２，２－トリフルオロエチルスルホニル基、１，１，２，２－テトラフルオロエチルスルホニル基、２－クロロ－１，１，２－トリフルオロエチルスルホニル基等が具体例として挙げられ、各々の指定の炭素原子数の範囲で選択される。
　本明細書におけるハロ（Ｃa～Ｃb）アルケニルスルホニルの表記は、炭素原子数がａ～ｂ個よりなる前記の意味であるハロアルケニル－ＳＯ2－基を表し、例えば２－フルオロ－２－プロペニルスルホニル基、２－クロロ－２－プロペニルスルホニル基、３，３－ジフルオロ－２－プロペニルスルホニル基、３，３－ジクロロ－２－プロペニルスルホニル基、４，４－ジフルオロ－３－ブテニルスルホニル基、３，４，４－トリフルオロ－３－ブテニルスルホニル基等が具体例として挙げられ、各々の指定の炭素原子数の範囲で選択される。
　本明細書におけるハロ（Ｃa～Ｃb）アルキニルスルホニルの表記は、炭素原子数がａ～ｂ個よりなる前記の意味であるハロアルキニル－ＳＯ2－基を表し、例えば３－クロロ－２－プロピニルスルホニル基、３－ブロモ－２－プロピニルスルホニル基、３－ヨード－２－プロピニルスルホニル等が具体例として挙げられ、各々の指定の炭素原子数の範囲で選択される。
　本明細書におけるトリ（Ｃa～Ｃb）アルキルシリルの表記は、炭素原子数がａ～ｂ個よりなる前記の意味であるアルキル基が、３個結合したケイ素原子を表し、このとき、それらのアルキル基は互いに同一でも、又は互いに相異なっていてもよい。例えばトリメチルシリル基、トリエチルシリル基、トリ（ｉ－プロピル）シリル基、ｉ－プロピルジメチルシリル基、ｔ－ブチルジメチルシリル基等が具体例として挙げられ、各々の指定の炭素原子数の範囲で選択される。
　本明細書における「Ｒiによって任意に置換された３～６員飽和複素環」の表記は、任意のＲiによって、炭素原子に結合した水素原子が置換された３～６員飽和複素環を表し、環を構成する原子として酸素原子及び硫黄原子から選ばれるヘテロ原子を１個以上含んでも良い。例えばオキシラン、メチルオキシラン、３－メチルオキセタン、テトラヒドロフラン、テトラヒドロピラン等が具体例として挙げられる。このとき、それぞれの３～６員飽和複素環上の置換基Ｒiが２個以上存在するとき、それぞれのＲiは互いに同一でも異なってもよい。
　本明細書におけるフェニル（Ｃa～Ｃb）アルキルの表記は、フェニル基によって、炭素原子に結合した水素原子が任意に置換された炭素原子数がａ～ｂ個よりなる前記の意味であるアルキル基を表し、各々の指定の炭素原子数の範囲で選択される。
　本明細書における「Ｒfによって任意に置換された（Ｃa～Ｃb）アルキル基」の表記は、任意のＲfによって、炭素原子に結合した水素原子が置換された炭素原子数がａ～ｂ個よりなる前記の意味であるアルキル基を表し、各々の指定の炭素原子数の範囲で選択される。このとき、それぞれの（Ｃa～Ｃb）アルキル基上の置換基Ｒfが２個以上存在するとき、それぞれのＲfは互いに同一でも異なってもよい。
　本明細書における「Ｒfによって任意に置換された（Ｃa～Ｃb）アルケニル基」の表記は、任意のＲfによって、炭素原子に結合した水素原子が置換された炭素原子数がａ～ｂ個よりなる前記の意味であるアルケニル基を表し、各々の指定の炭素原子数の範囲で選択される。このとき、それぞれの（Ｃa～Ｃb）アルケニル基上の置換基Ｒfが２個以上存在するとき、それぞれのＲfは互いに同一でも異なってもよい。
　本明細書における「Ｒfによって任意に置換された（Ｃa～Ｃb）アルキニル基」の表記は、任意のＲfによって、炭素原子に結合した水素原子が置換された炭素原子数がａ～ｂ個よりなる前記の意味であるアルキニル基を表し、各々の指定の炭素原子数の範囲で選択される。このとき、それぞれの（Ｃa～Ｃb）アルキニル基上の置換基Ｒfが２個以上存在するとき、それぞれのＲfは互いに同一でも異なってもよい。
　本明細書における「Ｒfによって任意に置換された（Ｃa～Ｃb）アルコキシ基」の表記は、任意のＲfによって、炭素原子に結合した水素原子が置換された炭素原子数がａ～ｂ個よりなる前記の意味であるアルコキシ基を表し、各々の指定の炭素原子数の範囲で選択される。このとき、それぞれの（Ｃa～Ｃb）アルコキシ基上の置換基Ｒfが２個以上存在するとき、それぞれのＲfは互いに同一でも異なってもよい。
　本明細書における「Ｒfによって任意に置換された（Ｃa～Ｃb）アルケニルオキシ基」の表記は、任意のＲfによって、炭素原子に結合した水素原子が置換された炭素原子数がａ～ｂ個よりなる前記の意味であるアルケニルオキシ基を表し、各々の指定の炭素原子数の範囲で選択される。このとき、それぞれの（Ｃa～Ｃb）アルケニルオキシ基上の置換基Ｒfが２個以上存在するとき、それぞれのＲfは互いに同一でも異なってもよい。
　本明細書における「Ｒfによって任意に置換された（Ｃa～Ｃb）アルキニルオキシ基」の表記は、任意のＲfによって、炭素原子に結合した水素原子が置換された炭素原子数がａ～ｂ個よりなる前記の意味であるアルキニルオキシ基を表し、各々の指定の炭素原子数の範囲で選択される。このとき、それぞれの（Ｃa～Ｃb）アルキニルオキシ基上の置換基Ｒfが２個以上存在するとき、それぞれのＲfは互いに同一でも異なってもよい。
　本明細書における
　［Ｒd1とＲe1が一緒になってＣa～Ｃbアルキレン鎖を表し、これにより、結合する窒素原子と共にｄ～ｅ員環を形成してもよく、このときこのアルキレン鎖は酸素原子、硫黄原子又はＮＨによって中断されてよく、］
　［Ｒd2とＲe2が一緒になってＣa～Ｃbアルキレン鎖を表し、これにより、結合する窒素原子と共にｄ～ｅ員環を形成してもよく、このときこのアルキレン鎖は酸素原子、硫黄原子又はＮＨによって中断されてよく、］
　［ＲgとＲhが一緒になってＣa～Ｃbアルキレン鎖を表し、これにより、結合する窒素原子と共にｄ～ｅ員環を形成してもよく、このときこのアルキレン鎖は酸素原子、硫黄原子又はＮＨによって中断されてよく、］
等の表記の具体例として、例えばアジリジン、アゼチジン、ピロリジン、ピペリジン、モルホリン、チオモルホリン、ホモピペリジン、ヘプタメチレンイミン等が挙げられ、各々の指定の原子数の範囲で選択される。
　本発明の置換ピリダジン化合物の農薬として許容される塩としては、例えば塩酸塩、臭化水素酸塩、ヨウ化水素酸塩、ギ酸塩、酢酸塩又はシュウ酸塩等が挙げられる。
　本発明の化合物は、一般的には農園芸用の殺菌・殺かび剤として、ネコブカビ類、卵菌類、接合菌類、子嚢菌類、担子菌類、不完全菌類、細菌類又はウイルスによる種々の病害に対し使用することができる。
　本発明化合物の防除対象となる植物病害としては、
　イネのいもち病（Ｐｙｒｉｃｕｌａｒｉａ　ｏｒｙｚａｅ）、ごま葉枯病（Ｃｏｃｈｌｉｏｂｏｌｕｓ　ｍｉｙａｂｅａｎｕｓ）、紋枯病（Ｒｈｉｚｏｃｔｏｎｉａ　ｓｏｌａｎｉ）、イネこうじ病（Ｃｌａｖｉｃｅｐｓ　ｖｉｒｅｎｓ）、ばか苗病（Ｇｉｂｂｅｒｅｌｌａ　ｆｕｊｉｋｕｒｏｉ）、苗立枯病（Ｐｙｔｈｉｕｍ　ｇｒａｍｉｎｉｃｏｌａ，Ｐ．ｓｐｉｎｏｓｕｍ，Ｆｕｓａｒｉｕｍ　ａｖｅｎａｃｅｕｍ，Ｆｕｓａｒｉｕｍ　ｓｏｌａｎｉ，Ｆｕｓａｒｉｕｍ　ｓｐｐ．，Ｒｈｉｚｏｐｕｓ　ｃｈｉｎｅｎｓｉｓ，Ｒ．ｏｒｙｚａｅ，Ｒｈｉｚｏｐｕｓ　ｓｐｐ．，Ｔｒｉｃｈｏｄｅｒｍａ　ｖｉｒｉｄｅ）、もみ枯細菌病（Ｂｕｒｋｈｏｌｄｅｒｉａ　ｇｌｕｍａｅ）、苗立枯細菌病（Ｂｕｒｋｈｏｌｄｅｒｉａ　ｐｌａｎｔａｒｉｉ）、褐条病（Ａｃｉｄｏｖｏｒａｘ　ａｖｅｎａｅ）、白葉枯病（Ｘａｎｔｈｏｍｏｎａｓ　ｏｒｙｚａｅ）、内頴褐変病（Ｅｒｗｉｎｉａ　ａｎａｎａｓ）、
　コムギ縞萎縮病（Ｗｈｅａｔ　ｙｅｌｌｏｗ　ｍｏｓａｉｃ　ｖｉｒｕｓ）、オオムギ縞萎縮病（Ｂａｒｌｅｙ　ｙｅｌｌｏｗ　ｍｏｓａｉｃ　ｖｉｒｕｓ）、ムギ類のうどんこ病（Ｅｒｙｓｉｐｈｅ　ｇｒａｍｉｎｉｓ　ｆ．ｓｐ．ｈｏｒｄｅｉ，Ｅ．ｇｒａｍｉｎｉｓ　ｆ．ｓｐ．ｔｒｉｔｉｃｉ）、斑葉病（Ｐｙｒｅｎｏｐｈｏｒａ　ｇｒａｍｉｎｅａ）、網斑病（Ｐｙｒｅｎｏｐｈｏｒａ　ｔｅｒｅｓ）、赤かび病（Ｇｉｂｂｅｒｅｌｌａ　ｚｅａｅ）、さび病（Ｐｕｃｃｉｎｉａ　ｓｔｒｉｉｆｏｒｍｉｓ，Ｐ．ｇｒａｍｉｎｉｓ，Ｐ．ｒｅｃｏｎｄｉｔａ，Ｐ．ｈｏｒｄｅｉ）、褐色雪腐病（Ｐｙｔｈｉｕｍ　ｉｗａｙａｍａｉ）、雪腐病（Ｔｉｐｕｌａ　ｓｐ．，Ｍｉｃｒｏｎｅｃｔｒｉｅｌｌａ　ｎｉｖａｉｓ）、裸黒穂病（Ｕｓｔｉｌａｇｏ　ｔｒｉｔｉｃｉ，Ｕ．ｎｕｄａ）、雲形病（Ｒｈｙｎｃｈｏｓｐｏｒｉｕｍ　ｓｅｃａｌｉｓ）、葉枯病（Ｓｅｐｔｏｒｉａ　ｔｒｉｔｉｃｉ）、ふ枯病（Ｌｅｐｔｏｓｐｈａｅｒｉａ　ｎｏｄｏｒｕｍ）、眼紋病（Ｐｓｅｕｄｏｃｅｒｃｏｓｐｏｒｅｌｌａ　ｈｅｒｐｏｔｒｉｃｈｏｉｄｅｓ）、雪腐小粒菌核病（Ｔｙｐｈｕｌａ　ｉｎｃａｒｎａｔａ）、雪腐大粒菌核病（Ｍｙｒｉｏｓｃｌｅｒｏｔｉｎｉａ　ｂｏｒｅａｌｉｓ）、コムギの紅色雪腐病（Ｍｏｎｏｇｒａｐｈｅｌｌａ　ｎｉｖａｌｉｓ）、立枯病（Ｇａｅｕｍａｎｏｍｙｃｅｓ　ｇｒａｍｉｎｉｓ）、
　カンキツの黒点病（Ｄｉａｐｏｒｔｈｅ　ｃｉｔｒｉ）、そうか病（Ｅｌｓｉｎｏｅ　ｆａｗｃｅｔｔｉｉ）、果実腐敗病（Ｐｅｎｉｃｉｌｌｉｕｍ　ｄｉｇｉｔａｔｕｍ，Ｐ．ｉｔａｌｉｃｕｍ）、かいよう病（Ｘａｎｔｈｏｍｏｎａｓ　ｃａｍｐｅｓｔｒｉｓ）、灰色かび病（Ｂｏｔｒｙｔｉｓ　ｃｉｎｅｒｅａ）、
　リンコ゛のモニリア病（Ｍｏｎｉｌｉｎｉａ　ｍａｌｉ）、腐らん病（Ｖａｌｓａ　ｍａｌｉ）、うどんこ病（Ｐｏｄｏｓｐｈａｅｒａ　ｌｅｕｃｏｔｒｉｃｈａ）、斑点落葉病（Ａｌｔｅｒｎａｒｉａ　ｍａｌｉ）、黒星病（Ｖｅｎｔｕｒｉａ　ｉｎａｅｑｕａｌｉｓ）、
　ナシの黒星病（Ｖｅｎｔｕｒｉａ　ｎａｓｈｉｃｏｌａ）、黒斑病（Ａｌｔｅｒｎａｒｉａ　ｋｉｋｕｃｈｉａｎａ）、赤星病（Ｇｙｍｎｏｓｐｏｒａｎｇｉｕｍ　ａｓｉａｔｉｃｕｍ）、疫病（Ｐｈｙｔｏｐｈｔｈｏｒａ　ｃａｃｔｏｒｕｎ，Ｐ．ｓｙｒｉｎｇａｅ）、葉炭そ病（Ｃｏｌｌｅｔｏｔｒｉｃｈｕｍ　ｇｌｏｅｏｓｐｒｉｏｉｄｅｓ）、輪紋病（Ｂｏｔｒｙｏｓｐｈａｅｒｉａ　ｂｅｒｅｎｇｅｒｉａｎａ）、うどんこ病（Ｐｈｙｌｌａｃｔｉｎｉａ　ｍａｌｉ）、
　モモの灰星病（Ｍｏｎｉｌｉｎｉａ　ｆｒｕｃｔｉｃｏｌａ）、黒星病（Ｃｌａｄｏｓｐｏｒｉｕｍ　ｃａｒｐｏｐｈｉｌｕｍ）、フォモプシス腐敗病（Ｐｈｏｍｏｐｓｉｓ　ｓｐ．）、せん孔病（Ｐｓｅｕｄｏｃｅｒｃｏｓｐｏｒａ　ｃｉｒｃｕｍｓｃｉｓｓａ，Ｐｈｙｌｌｏｓｔｉｃｔａ　ｐｅｒｓｉｃａｅ）、白紋羽病（Ｒｏｓｅｌｌｉｎｉａ　ｎｅｃａｔｒｉｘ）、縮葉病（Ｔａｐｈｒｉｎａ　ｄｅｆｏｒｍａｎｓ）、スモモのかいよう病（Ｐｓｅｕｄｏｍｏｎａｓ　ｓｙｒｉｎｇａｅ　ｐｖ．ｍｏｒｓｐｒｕｎｏｒｕｍ）、灰星病（Ｍｏｎｉｌｉｎｉａ　ｆｒｕｃｔｉｃｏｌａ）、黒斑病（Ｘａｎｔｈｏｍｏｎａｓ　ｃａｍｐｅｓｔｒｉｓ　ｐｖ．ｐｒｕｎｉ）、アンズの灰星病（Ｍｏｎｉｌｉｎｉａ　ｆｒｕｃｔｉｃｏｌａ）、
　ウメのかいよう病（Ｐｓｅｕｄｏｍｏｎａｓ　ｓｙｒｉｎｇａｅ　ｐｖ．ｍｏｒｓｐｒｕｎｏｒｕｍ）、黒星病（Ｃｌａｄｏｓｐｏｒｉｕｍ　ｃａｒｐｏｐｈｉｌｕｍ）、
　ブドウのべと病（Ｐｌａｓｍｏｐａｒａ　ｖｉｔｉｃｏｌａ）、黒とう病（Ｅｌｓｉｎｏｅ　ａｍｐｅｌｉｎａ）、晩腐病（Ｇｌｏｍｅｒｅｌｌａ　ｃｉｎｇｕｌａｔａ）、うどんこ病（Ｕｎｃｉｎｕｌａ　ｎｅｃａｔｏｒ）、さび病（Ｐｈｙｓｐｐｅｌｌａ　ａｍｐｅｌｏｐｓｉｄｉｓ）、芽枯病（Ｄｉａｐｏｒｔｈｅ　ｍｅｄｕｓａ）、灰色かび病（Ｂｏｔｒｙｔｉｓ　ｃｉｎｅｒｅａ）、
　カキの炭そ病（Ｇｌｏｍｅｒｅｌｌａ　ｏｒｂｉｃｕｌａ）、落葉病（Ｍｙｃｏｓｐｈａｅｒｅｌｌａ　ｎａｗａｉ）、灰色かび病（Ｂｏｔｒｙｔｉｓ　ｃｉｎｅｒｅａ）、うどんこ病（Ｐｈｙｌｌａｃｔｉｎｉａ　ｋａｋｉｃｏｌａ）、
　ウリ類のべと病（Ｐｓｅｕｄｏｐｅｒｅｎｏｓｐｏｒａ　ｃｕｂｅｎｓｉｓ）、炭そ病（Ｃｏｌｌｅｔｏｔｒｉｃｈｕｍ　ｏｒｂｉｃｕｌａ）、うどんこ病（Ｓｐｈａｅｒｏｔｈｅｃａ　ｆｕｌｉｇｉｎｅａ）、つる枯病（Ｄｉｄｌｙｍｅｌｌａ　ｂｒｙｏｎｉａｅ）、つる割病（Ｆｕｓａｒｉｕｍ　ｏｘｙｓｐｏｒｕｍ）、灰色かび病（Ｂｏｔｒｙｔｉｓ　ｃｉｎｅｒｅａ）、菌核病（Ｓｃｌｅｒｏｔｉｎｉａ　ｓｃｌｅｒｏｔｉｏｒｕｍ）、立枯病（Ｆｕｓａｒｉｕｍ　ｓｏｌａｎｉ）、白絹病（Ｓｃｌｅｒｏｔｉｕｍ　ｒｏｌｆｓｉｉ）、ホモプシス根腐病（Ｐｈｏｍｏｐｓｉｓ　ｓｃｌｅｒｏｔｉｏｉｄｅｓ）、
　キュウリの褐斑病（Ｃｏｒｙｎｅｓｐｏｒａ　ｃａｓｓｉｉｃｏｌａ）、苗立枯病（Ｐｙｔｈｉｕｍ　ｃｕｃｕｒｂｉｔａｃｅａｒｕｍ，Ｐ．ｄｅｂａｒｙａｎｕｍ，Ｒｈｉｚｏｃｔｏｎｉａ　ｓｏｌａｎｉ）、根腐病（Ｐｙｔｈｉｕｍ　ｍｙｒｉｏｔｙｌｕｍ，Ｐ．ｖｏｌｕｔｕｍ）、疫病（Ｐｈｙｔｏｐｈｔｈｏｒａ　ｍｅｒｏｎｉｓ，Ｐ．ｎｉｃｏｔｉａｎａｅ）、斑点細菌病（Ｐｓｅｕｄｏｍｏｎａｓ　ｓｙｒｉｎｇａｅ　ｐｖ．ｌａｃｈｒｙｍａｎｓ）、紫紋羽病（Ｈｅｌｉｃｏｂａｓｉｄｉｕｍ　ｍｏｍｐａ）、
　スイカの褐色腐敗病（Ｐｈｙｔｏｐｈｔｈｏｒａ　ｃａｐｓｉｃｉ）、疫病（Ｐｈｙｔｏｐｈｔｈｏｒａ　ｃｒｙｐｔｏｇｅａ）、
　メロンの立枯病（Ｐｙｔｈｉｕｍ　ｄｅｂａｒｙａｎｕｍ）、疫病（Ｐｈｙｔｏｐｈｔｈｏｒａ　ｎｉｃｏｔｉａｎａｅ）、
　カボチャの疫病（Ｐｈｙｔｏｐｈｔｈｏｒａ　ｃａｐｓｉｃｉ）、
　ナス科の青枯病（Ｒａｌｓｔｏｎｉａ　ｓｏｌａｎａｃｅａｒｕｍ）、萎凋病（Ｆｕｓａｒｉｕｍ　ｏｘｙｓｐｏｒｕｍ）、灰色かび病（Ｂｏｔｒｙｔｉｓ　ｃｉｎｅｒｅａ）、菌核病（Ｓｃｌｅｒｏｔｉｎｉａ　ｓｃｌｅｒｏｔｉｏｒｕｍ）、白絹病（Ｓｃｌｅｒｏｔｉｕｍ　ｒｏｌｆｓｉｉ）、
　ジャガイモの疫病（Ｐｈｙｔｏｐｈｔｈｏｒａ　ｉｎｆｅｓｔａｎｓ）、夏疫病（Ａｌｔｅｒｎａｒｉａ　ｓｏｌａｎｉ）、黒あざ病（Ｔｈａｎａｔｅｐｈｏｒｕｓ　ｃｕｃｕｍｅｒｉｓ）、黒あし病（Ｅｒｗｉｎｉａ　ｃａｒｏｔｏｖｏｒａ）、そうか病（Ｓｔｒｅｐｔｏｍｙｃｅｓ　ｓｐｐ．）、軟腐病（Ｅｒｗｉｎｉａ　ｃａｒｏｔｏｖｏｒａ）、粉状そうか病（Ｓｐｏｎｇｏｓｐｏｒａ　ｓｕｂｔｅｒｒａｎｅａ）、
　トマトの疫病（Ｐｈｙｔｏｐｈｔｈｏｒａ　ｉｎｆｅｓｔａｎｓ）、根腐疫病（Ｐｈｙｔｏｐｈｔｈｏｒａ　ｃｒｙｐｔｏｇｅａ）、灰色疫病（Ｐｈｙｔｏｐｈｔｈｏｒａ　ｃａｐｓｉｃｉ）、輪紋病（Ａｌｔｅｒｎａｒｉａ　ｓｏｌａｎｉ）、葉かび病（Ｆｕｌｖｉａ　ｆｕｌｖａ）、うどんこ病（Ｏｉｄｉｕｍ　ｓｐ．，Ｏｉｄｉｏｐｓｉｓｉ　ｓｉｃｕｌａ）、褐色腐敗病（Ｐｈｙｔｏｐｈｔｈｏｒａ　ｎｉｃｏｔｉａｎａｅ）、かいよう病（Ｃｌａｖｉｂａｃｔｅｒ　ｍｉｃｈｉｇａｎｅｎｓｉｓ）、褐色根腐病（Ｐｙｒｅｎｏｃｈａｅｔａ　ｌｙｃｏｐｅｒｓｉｃｉ）、炭そ病（Ｃｏｌｌｅｔｏｔｒｉｃｈｕｍ　ｇｌｏｅｏｓｐｏｒｉｏｉｄｅｓ）、苗立枯病（Ｐｙｔｈｉｕｍ　ｖｅｘａｎｓ、Ｒｈｉｚｏｃｔｏｎｉａ　ｓｏｌａｎｉ）、半身萎凋病（Ｖｅｒｔｉｃｉｌｌｉｕｍ　ｄａｈｌｉａｅ）、斑点病（Ｓｔｅｍｐｈｙｌｉｕｍ　ｌｙｃｏｐｅｒｓｉｃｉ）、
　ピーマンの疫病（Ｐｈｙｔｏｐｈｔｈｏｒａ　ｃａｐｓｉｃｉ）、うどんこ病（Ｏｉｄｉｏｐｓｉｓ　ｓｉｃｕｌａ）、苗立枯病（Ｒｈｉｚｏｃｔｏｎｉａ　ｓｏｌａｎｉ）、斑点病（Ｃｅｒｃｏｓｐｏｒａ　ｃａｐｓｉｃｉ）、
　ナスの疫病（Ｐｈｙｔｏｐｈｔｈｏｒａ　ｉｎｆｅｓｔａｎｓ）、褐色腐敗病（Ｐｈｙｔｏｐｈｔｈｏｒａ　ｃａｐｓｉｃｉ）、褐紋病（Ｐｈｏｍｏｐｓｉｓ　ｖｅｘａｎｓ）、うどんこ病（Ｅｒｙｓｉｐｈｅ　ｃｉｃｈｏｒａｃｅｒｕｍ，Ｏｉｄｉｏｐｓｉｓ　ｓｉｃｕｌａ）、
　ホウレンソウの疫病（Ｐｈｙｔｏｐｈｔｈｏｒａ　ｓｐ．）、べと病（Ｐｅｒｏｎｏｓｐｏｒａ　ｅｆｆｕｓａ）、立枯病（Ｐｙｔｈｉｕｍ　ａｐｈａｎｉｄｅｒｍａｔｕｍ，Ｐ．ｍｙｒｉｏｔｙｌｕｍ、Ｐ．ｐａｒｏｅｃａｎｄｒｕｍ，Ｐ．ｕｌｔｉｍｕｍ）、萎凋病（Ｆｕｓａｒｉｕｍ　ｏｘｙｓｐｏｒｕｍ）、株腐病（Ｒｈｉｚｏｃｔｏｎｉａ　ｓｏｌａｎｉ）、根腐病（Ａｐｈａｎｏｍｙｃｅｓ　ｃｏｃｈｌｉｏｉｄｅｓ）、斑点病（Ｈｅｔｅｒｏｓｐｏｒｉｕｍ　ｖａｒｉａｂｉｌｅ）、
　ネギ類の白色疫病（Ｐｈｙｔｏｐｈｔｈｏｒａ　ｐｏｒｒｉ）、疫病（Ｐｈｙｔｏｐｈｔｈｏｒａ　ｎｉｃｏｔｉａｎａｅ）、白絹病（Ｓｃｌｅｒｏｔｉｕｍ　ｒｏｌｆｓｉｉ）、苗立枯病（Ｒｈｉｚｏｃｔｏｎｉａ　ｓｏｌａｎｉ）、黒斑病（Ａｌｔｅｒｎａｒｉａ　ｐｏｒｒｉ）、軟腐病（Ｅｒｗｉｎｉａ　ｃａｒｏｔｏｖｏｒａ，Ｅ．ｃｈｒｙｓａｎｔｈｍｉ）、べと病（Ｐｅｒｏｎｏｓｐｏｒａ　ｄｅｓｔｒｕｃｔｏｒ）、さび病（Ｐｕｃｃｉｎｉａ　ａｌｌｉｉ）、
　ネギの萎凋病（Ｆｕｓａｒｉｕｍ　ｏｘｙｓｐｏｒｕｍ）、黄斑病（Ｈｅｔｅｒｏｓｐｏｒｉｕｍ　ａｌｉｉ）、紅色根腐病（Ｐｙｒｅｎｏｃｈａｅｔａ　ｔｅｒｒｅｓｔｒｉｓ）、小菌核腐敗病（Ｂｏｔｒｙｔｉｓ　ｓｑｕａｍｏｓａ）、
　タマネギの乾腐病（Ｆｕｓａｒｉｕｍ　ｏｘｙｓｐｏｒｕｍ）、黒穂病（Ｕｒｏｃｙｓｔｉｓ　ｃｅｐｕｌａｅ）、小菌核病（Ｃｉｂｏｒｉｎｉａ　ａｌｌｉ）、灰色かび病（Ｂｏｔｒｙｔｉｓ　ｃｉｎｅｒｅａ）、灰色腐敗病（Ｂｏｔｒｙｔｉｓ　ａｌｌｉｉ）、腐敗病（Ｅｒｗｉｎｉａ　ｒｈａｐｏｎｔｉｃｉ）、りん片腐敗病（Ｂｕｒｋｈｏｌｄｅｒｉａ　ｇｌａｄｉｏｌｉ）、
　アブラナ科野菜のべと病（Ｐｅｒｏｎｏｓｐｏｒａ　ｐａｒａｓｉｔｉｃａ）、根こぶ病（Ｐｌａｓｍｏｄｉｏｐｈｏｒａ　ｂｒａｓｓｉｃａｅ）、白さび病（Ａｌｂｕｇｏ　ｍａｃｒｏｓｐｏｒａ）、黒斑病（Ａｌｔｅｒｎａｒｉａ　ｊａｐｏｎｉｃａ，Ａ．ｂｒａｓｓｉｃａｅ）、白斑病（Ｃｅｒｃｏｓｐｏｒｅｌｌａ　ｂｒａｓｓｉｃａｅ）、軟腐病（Ｅｒｗｉｎｉａ　ｃａｒｏｔｏｖｏｒａ）、菌核病（Ｓｃｌｅｒｏｔｉｎｉａ　ｓｃｌｅｒｏｔｉｏｒｕｍ）、
　キャベツの株腐病（Ｔｈａｎａｔｅｐｈｏｒｕｓ　ｃｕｃｕｍｅｒｉｓ）、バーティシリウム萎凋病（Ｖｅｒｔｉｃｉｌｌｉｕｍ　ｄａｈｌｉａｅ）、ハクサイの黄化病（Ｖｅｒｔｉｃｉｌｌｉｕｍ　ｄａｈｌｉａｅ）、尻腐病（Ｒｈｉｚｏｃｔｏｎｉａ　ｓｏｌａｎｉ）、根くびれ病（Ａｐｈａｎｏｍｙｃｅｓ　ｒａｐｈａｎｉ）、灰色かび病（Ｂｏｔｒｙｔｉｓ　ｃｉｎｅｒｅａ）、ピシウム腐敗病（Ｐｙｔｈｉｕｍ　ｕｌｔｉｍｕｍ）、
　ダイコンの炭そ病（Ｃｏｌｌｅｔｏｔｒｉｃｈｕｍ　ｈｉｇｇｉｎｓｉａｎｕｍ）、バーティシリウム黒点病（Ｖｅｒｔｉｃｉｌｌｉｕ　ａｌｂｏ－ａｔｒｕｍ）、
　マメ類の青枯病（Ｒａｌｓｔｏｎｉａ　ｓｏｌａｎａｃｅａｒｕｍ）、萎凋病（Ｖｅｒｔｉｃｉｌｌｉｕｍ　ｄａｈｌｉａｅ）、菌核病（Ｓｃｌｅｒｏｔｉｎｉａ　ｓｃｌｅｒｏｔｉｏｒｕｍ）、黒根病（Ｔｈｉｅｌａｖｉｏｐｓｉｓ　ｓｐ．）、さび病（Ｐｈａｋｏｐｓｏｒａ　ｐａｃｈｙｒｈｉｚｉ）、白絹病（Ｓｃｌｅｒｏｔｉｕｍ　ｒｏｌｆｓｉｉ）、立枯病（Ｆｕｓａｒｉｕｍ　ｏｘｙｓｐｏｒｕｍ）、炭そ病（Ｃｏｌｌｅｔｏｔｒｉｃｈｕｍ　ｔｒｕｎｃａｔｕｍ，Ｃ．ｔｒｉｆｏｌｉｉ，　Ｇｌｏｍｅｒｅｌｌａ　ｇｌｙｃｉｎｅｓ，Ｇｌｏｅｏｓｐｏｒｉｕｍ　ｓｐ．）、灰色かび病（Ｂｏｔｒｙｔｉｓ　ｃｉｎｅｒｅａ）、
　ダイズのべと病（Ｐｅｒｏｎｏｓｐｏｒａ　ｍａｎｓｈｕｒｉｃａ）、茎疫病（Ｐｈｙｔｏｐｈｔｈｏｒａ　ｓｏｊａｅ）、葉焼病（Ｘａｎｔｈｏｍｏｎａｓ　ｃａｍｐｅｓｔｒｉｓ　ｐｖ．ｇｌｙｃｉｎｅｓ）、紫斑病（Ｃｅｒｃｏｓｐｏｒａ　ｋｉｋｕｃｈｉｉ）、黒とう病（Ｅｌｓｉｎｏｅ　ｇｌｙｃｉｎｅｓ）、黒点病（Ｄｉａｐｏｒｔｈｅ　ｐｈａｓｅｏｌｏｒｕｍ）、
　ラッカセイの黒渋病（Ｍｙｃｏｓｐｈａｅｒｅｌｌａ　ｐｅｒｓｏｎａｔａ）、褐斑病（Ｍｙｃｏｓｐｈａｅｒｅｌｌａ　ａｒａｃｈｉｄｉｓ）、エンドウのうどんこ病（Ｅｒｙｓｉｐｈｅ　ｐｉｓｉ）、
　イチゴのうどんこ病（Ｓｐｈａｅｒｏｔｈｅｃａ　ａｐｈａｎｉｓ）、萎黄病（Ｆｕｓａｒｉｕｍ　ｏｘｙｓｐｏｒｕｍ）、萎凋病（Ｖｅｒｔｉｃｉｌｌｉｕｍ　ｄａｈｌｉａｅ）、疫病（Ｐｈｙｔｏｐｈｔｈｏｒａ　ｃａｃｔｏｒｕｍ）、角斑細菌病（Ｘａｎｔｈｏｍｏｎａｓ　ｃａｍｐｅｓｔｒｉｓ，Ｘ．ｆｒａｇａｒｉａｅ）、黒斑病（Ａｌｔｅｒｎａｒｉａ　ａｌｔｅｒｎａｔｅ）、じゃのめ病（Ｍｙｃｏｓｐｈａｅｒｅｌｌａ　ｆｒａｇａｒｉａｅ）、炭そ病（Ｃｏｌｌｅｔｏｔｒｉｃｈｕｍ　ａｃｕｔａｔｕｍ，Ｃ．ｆｒａｇａｒｉａｅ，Ｇｌｏｍｅｒｅｌｌａ　ｃｉｎｇｕｌａｔａ）、根腐病（Ｐｈｙｔｏｐｈｔｈｏｒａ　ｆｒａｇａｒｉａｅ）、灰色かび病（Ｂｏｔｒｙｔｉｓ　ｃｉｎｅｒｅａ）、芽枯病（Ｒｈｉｚｏｃｔｏｎｉａ　ｓｏｌａｎｉ）、輪斑病（Ｄｒｅｎｅｒｏｐｈｏｍａ　ｏｂｓｃｕｒａｎｓ）、
　レタスの菌核病（Ｓｃｌｅｒｏｔｉｎｉａ　ｓｃｌｅｒｏｔｉｏｒｕｍ）、すそ枯病（Ｒｈｉｚｏｂａｃｔｅｒ　ｓｏｌａｎｉ）、軟腐病（Ｅｒｗｉｎｉａ　ｃａｒｏｔｏｖｏｒａ）、立枯病（Ｐｙｔｈｉｕｍ　ｓｐ．）、根腐病（Ｆｕｓａｒｉｕｍ　ｏｘｙｓｐｏｒｕｍ）、灰色かび病（Ｂｏｔｒｙｔｉｓ　ｃｉｎｅｒｅａ）、斑点細菌病（Ｘａｎｔｈｏｍｏｎａｓ　ｃａｍｐｅｓｔｒｉｓ　ｐｖ．ｖｉｔｉａｎｓ）、ビッグベイン病（Ｌｅｔｔｕｃｅ　ｂｉｇ－ｖｅｉｎ　ｖｉｒｕｓ）、腐敗病（Ｐｓｅｕｄｏｍｏｎａｓ　ｃｉｃｈｏｒｉｉ，Ｐ．ｍａｒｇｉｎａｌｉｓ　ｐｖ．ｍａｒｇｉｎａｌｉｓ，Ｐ．ｖｉｒｉｄｉｆｌａｖａ）、べと病（Ｂｒｅｍｉａ　ｌａｃｔｕｃａｅ）、
　ゴボウの萎凋病（Ｆｕｓａｒｉｕｍ　ｏｘｙｓｐｏｒｕｍ）、黒あざ病（Ｒｈｉｚｏｃｔｏｎｉａ　ｓｏｌａｎｉ）、黒条病（Ｉｔｅｒｓｏｎｉｌｉａ　ｐｅｒｐｌｅｘａｎｓ）、黒斑細菌病（Ｘａｎｔｈｏｍｏｎａｓ　ｃａｍｐｅｓｔｒｉｓ　ｐｖ．ｎｉｇｒｏｍａｃｕｌａｎｓ）、黒斑病（Ａｓｃｏｃｈｙｔａ　ｐｈａｓｅｏｌｏｒｕｍ）、根腐病（Ｐｙｔｈｉｕｍ　ｉｒｒｅｇｕｌａｒｅ）、紫紋羽病（Ｈｅｌｉｃｏｂａｓｉｄｉｕｍ　ｍｏｍｐａ）、
　ニンジンの萎凋病（Ｆｕｓａｒｉｕｍ　ｏｘｙｓｐｏｒｕｍ）、うどんこ病（Ｅｒｙｓｉｐｈｅ　ｈｅｒａｃｌｅｉ）、黒葉枯病（Ａｌｔｅｒｎａｒｉａ　ｄａｕｃｉ）、こぶ病（Ｒｈｉｚｏｃｔｏｎｉａ　ｄａｕｃｉ）、しみ腐病（Ｐｙｔｈｉｕｍ　ｓｕｌｃａｔｕｍ）、白絹病（Ｓｃｌｅｒｏｔｉｕｍ　ｒｏｌｆｓｉｉ）、軟腐病（Ｅｒｗｉｎｉａ　ｃａｒｏｔｏｖｏｒａ）、根腐病（Ｒｈｉｚｏｃｔｏｎｉａ　ｓｏｌａｎｉ）、斑点病（Ｃｅｒｃｏｓｐｏｒａ　ｃａｒｏｔａｅ）、紫紋羽病（Ｈｅｌｉｃｏｂａｓｉｄｉｕｍ　ｍｏｍｐａ）、
　チャの網もち病（Ｅｘｏｂａｓｉｄｉｕｍ　ｒｅｔｉｃｕｌａｔｕｍ）、白星病（Ｅｌｓｉｎｏｅ　ｌｅｕｃｏｓｐｉｌａ）、褐色円星病（Ｐｓｅｕｄｏｃｅｒｃｏｓｐｏｒａ　ｏｃｅｌｌａｔａ，Ｃｅｒｏｓｐｏｒａ　ｃｈａａｅ）、もち病（Ｅｘｏｂａｓｉｄｉｕｍ　ｖｅｘａｎｓ）、輪紋病（Ｐｅｓｔａｌｔｉｏｐｓｉｓ　ｌｏｎｇｉｓｅｔａ，Ｐ．ｔｈｅａｅ）、炭そ病（Ｃｏｌｌｅｔｏｔｒｉｃｈｕｍ　ｔｈｅａ－ｓｉｎｅｎｓｉｓ）、
　タバコの赤星病（Ａｌｔｅｒｎａｒｉａ　ａｌｔｅｒｎａｔａ）、うどんこ病（Ｅｒｙｓｉｐｈｅ　ｃｉｃｈｏｒａｃｅａｒｕｍ）、炭そ病（Ｃｏｌｌｅｔｏｔｒｉｃｈｕｍ　ｃｉｃｈｏｒａｃｅａｒｕｍ）、
　テンサイの褐斑病（Ｃｅｒｃｏｓｐｏｒａ　ｂｅｔｉｃｏｌａ）、黒根病（Ａｐｈａｎｏｍｙｃｅｓ　ｃｏｃｈｌｉｏｉｄｅｓ）そう根病（Ｂｅｅｔ　ｎｅｃｒｏｔｉｃ　ｙｅｌｌｏｗ　ｖｅｉｎ　ｖｉｒｕｓ）、苗立枯病（Ｐｙｔｈｉｕｍ　ｄｅｂａｒｙａｎｕｍ、Ｐｈｏｍａ　ｂｅｔａｅ，Ｒｈｉｚｏｃｔｏｎｉａ　ｓｏｌａｎｉ，Ａｐｈａｎｏｍｙｃｅｓ　ｃｏｃｈｌｉｏｉｄｅｓ，Ｆｕｓａｒｉｕｍ　ｓｐ．）
　バラの黒星病（Ｄｉｐｌｏｃａｒｐｏｎ　ｒｏｓａｅ）、うどんこ病（Ｓｐｈａｅｒｏｔｈｅｃａ　ｐａｎｎｏｓａ）、
　キクの褐斑病（Ｓｅｐｔｏｒｉａ　ｃｈｒｙｓａｎｔｈｅｍｉｉｎｄｉｃｉ）、白さび病（Ｐｕｃｃｉｎｉａ　ｈｏｒｉａｎａ）、
　シバ類のファリーリング病（Ｌｙｃｏｐｅｒｄｏｎ　ｐｅｒｌａｔｕｍ，Ｌｅｐｉｓｔａ　ｓｕｂｎｕｄｏ，Ｍａｒａｓｍｉｕｓ　ｏｒｅａｄｅｓ）、擬似葉腐病（Ｃｅｒａｔｏｂａｓｉｄｉｕｍ　ｓｐｐ．）、立枯病（Ｇａｅｍａｎｎｏｍｙｃｅｓ　ｇｒａｍｉｎｉｓ）、カーブラリア葉枯病（Ｃｕｒｖｕｌａｒｉａ　ｇｅｎｉｃｕｌａｔａ）、葉腐病（Ｒｈｉｚｏｃｔｏｎｉａ　ｓｏｌａｎｉ）、ピシウム病（Ｐｙｔｈｉｕｍ　ｐｅｒｉｐｌｏｃｕｍ、Ｐ．ｇｒａｍｉｎｉｃｏｌａ，Ｐ．ｖａｎｔｅｒｐｏｏｌｉｉ）、さび病（Ｐｕｃｃｉｎｉａ　ｓｐｐ．）、うどんこ病（Ｅｒｙｓｉｐｈｅ　ｇｒａｍｉｎｉｓ　ＤＣ）、ダラースポット病（Ｓｃｌｅｒｏｔｉｎｉａ　ｈｏｍｏｅｏｃａｒｐａ）、雪腐病（Ｐｙｔｈｉｕｍ　ｉｗａｙａｍａｉ，Ｐ．ｓｐｐ．，Ｔｙｐｈｕｌａ　ｉｎｃａｒｎａｔａ，Ｔ．ｉｓｉｋａｒｉｅｎｓｉｓ，Ｆｕｓａｒｉｕｍ　ｎｉｖａｌｅ，Ｓｃｌｅｒｏｔｉｎｉａ　ｂｏｒｅａｌｉｓ）、
　ベントグラスの赤焼病（Ｐｙｔｈｉｕｍ　ａｐｈａｎｉｄｅｒｍａｔｕｍ）、炭そ病（Ｃｏｌｌｅｔｏｔｒｉｃｈｕｍ　ｓｐ．）等が挙げられるが、本発明はこれらのみに限定されるものではない。
　本発明の化合物は、農園芸用殺菌剤としての使用以外に、医療用抗菌剤、動物用抗菌剤、木材、紙・パルプ、接着剤・塗料、繊維、皮革などの防菌・防かび剤、製造工場の冷却水路などの工業用殺菌剤としても使用できる。
　本発明化合物の、医療用抗菌剤、動物用抗菌剤として対象となる病原菌は、
Ｔｒｉｃｈｏｐｈｙｔｏｎ　ｒｕｂｒｕｍ、Ｔｒｉｃｈｏｐｈｙｔｏｎ　ｍｅｎｔａｇｒｏｐｈｙｔｅｓなどの白癬菌類、Ｃａｎｄｉｄａ　ａｌｂｉｃａｎｓなどのカンジダ菌類、Ａｓｐｅｒｇｉｌｌｕｓ　ｆｕｍｉｇａｔｕｓなどのアスペルギルス菌類Ｃｒｙｐｔｏｃｏｃｃｕｓ　ｎｅｏｆｏｒｍａｓなどのクリプトコックス菌類などの真菌類、大腸菌（Ｅｓｃｈｅｒｉｃｈｉａ　ｃｏｌｉ）、緑膿菌（Ｐｓｅｕｄｏｍｏｎａｓ　ａｅｒｕｇｉｎｏｓａ）、インフルエンザ菌（Ｈａｅｍｏｐｈｉｌｕｓ　ｉｎｆｌｕｅｎｚａｅ）などのグラム陰性細菌類、黄色ブドウ球菌（Ｓｔａｐｈｙｌｏｃｏｃｃｕｓ　ａｕｒｅｕｓ）、化膿レンサ球菌（Ｓｔｒｅｐｔｏｃｏｃｃｕｓ　ｐｙｏｇｅｎｅｓ）などのグラム陽性細菌類等が挙げられるが、本発明はこれらのみに限定されるものではない。
　また、木材、紙・パルプ、接着剤・塗料、繊維、皮革などの防菌・防かび剤として対象となる菌株としては、
　Ｔｙｒｏｍｙｃｅｓ　ｐａｌｕｓｔｒｉｓ、Ｃｏｒｉｏｌｕｓ　ｖｅｒｓｉｃｏｌｏｒなどの木材腐朽菌類、Ａｓｐｅｒｇｉｌｌｕｓ　ｎｉｇｅｒ、　Ａｓｐｅｒｇｉｌｌｕｓ　ｔｅｒｒｅｕｓ、Ｅｕｒｏｔｉｕｍ　ｔｏｎｏｐｈｉｌｕｍ、Ｐｅｎｉｃｉｌｌｉｕｍ　ｃｉｔｒｉｎｕｍ、Ｐｅｎｉｃｉｌｌｉｕｍ　ｆｕｎｉｃｕｌｏｓｕｍ、Ｒｈｉｚｏｐｕｓ　ｏｒｙｚａｅ、Ｃｌａｄｏｓｐｏｒｉｕｍ　ｃｌａｄｏｓｐｏｒｉｏｉｄｅｓ、Ａｕｒｅｏｂａｓｉｄｉｕｍ　ｐｕｌｌｕｌａｎｓ、Ｇｌｉｏｃｌａｄｉｕｍ　ｖｉｒｅｎｓ、Ｃｈａｅｔｏｍｉｕｍ　ｇｌｏｂｏｓｕｍ、Ｆｕｓａｒｉｕｍ　ｍｏｎｉｌｉｆｏｒｍｅ、Ｍｙｒｏｔｈｅｃｉｕｍ　ｖｅｒｒｕｃａｒｉａなどの資材の劣化微生物類が挙げられる。
　工業用殺菌剤として対象となる菌株としては
Ｓｐｈａｅｒｏｔｉｌｉｓ　ｎａｔａｎｓ、Ｚｏｏｇｌｏｅａ　ｒａｍｉｇｅｒａなどのスライム菌類が挙げられるが、本発明はこれらのみに限定されるものではない。
　本発明の化合物は、農園芸用殺菌剤としての使用以外に、家畜、家禽、愛玩動物等の内部寄生虫防除剤としても使用できる。
本発明化合物の、内部寄生虫防除剤として対象となる内部寄生虫は、
　ヘモンクス属（Ｈａｅｍｏｎｃｈｕｓ）、トリコストロンギルス属（Ｔｒｉｃｈｏｓｔｒｏｎｇｙｌｕｓ）、オステルターギヤ属（Ｏｓｔｅｒｔａｇｉａ）、ネマトディルス属（Ｎｅｍａｔｏｄｉｒｕｓ）、クーペリア属（Ｃｏｏｐｅｒｉａ）、アスカリス属（Ａｓｃａｒｉｓ）、ブノストムーム属（Ｂｕｎｏｓｔｏｍｕｍ）、エスファゴストムーム属（Ｏｅｓｏｐｈａｇｏｓｔｏｍｕｍ）、チャベルチア属（Ｃｈａｂｅｒｔｉａ）、トリキュリス属（Ｔｒｉｃｈｕｒｉｓ）、ストロンギルス属（Ｓｔｏｒｏｎｇｙｌｕｓ）、トリコネマ属（Ｔｒｉｃｈｏｎｅｍａ）、ディクチオカウルス属（Ｄｉｃｔｙｏｃａｕｌｕｓ）、キャピラリア属（Ｃａｐｉｌｌａｒｉａ）、ヘテラキス属（Ｈｅｔｅｒａｋｉｓ）、トキソカラ属（Ｔｏｘｏｃａｒａ）、アスカリディア属（Ａｓｃａｒｉｄｉａ）、オキシウリス属（Ｏｘｙｕｒｉｓ）、アンキロストーマ属（Ａｎｃｙｌｏｓｔｏｍａ）、ウンシナリア属（Ｕｎｃｉｎａｒｉａ）、トキサスカリス属（Ｔｏｘａｓｃａｒｉｓ）、パラスカリス属（Ｐａｒａｓｃａｒｉｓ）などの線虫類、
　ブツヘレリア属（Ｗｕｃｈｅｒｅｒｉａ）、ブルージア属（Ｂｒｕｇｉａ）、オンコセルカ属（Ｏｎｃｈｏｃｅｃａ）、ディロフィラリア属（Ｄｉｒｏｆｉｌａｒｉａ）、ロア糸状虫属（Ｌｏａ）などのフィラリア科（Ｆｉｌａｒｉｉｄａｅ）線虫類、
　ドラクンクルス属（Ｄｅａｃｕｎｃｕｌｕｓ）などの蛇状線虫科（Ｄｒａｃｕｎｃｕｌｉｄａｅ）線虫類、
　犬条虫（Ｄｉｐｙｌｉｄｉｕｍ　ｃａｎｉｎｕｍ）、猫条虫（Ｔａｅｎｉａ　ｔａｅｎｉａｅｆｏｒｍｉｓ）、有鉤条虫（Ｔａｅｎｉａ　ｓｏｌｉｕｍ）、無鉤条虫（Ｔａｅｎｉａ　ｓａｇｉｎａｔａ）、縮小条虫（Ｈｙｍｅｎｏｌｅｐｉｓ　ｄｉｍｉｎｕｔａ）、ベネデン条虫（Ｍｏｎｉｅｚｉａ　ｂｅｎｅｄｅｎｉ）、広節裂頭条虫（Ｄｉｐｈｙｌｌｏｂｏｔｈｒｉｕｍ　ｌａｔｕｍ）、マンソン裂頭条虫（Ｄｉｐｈｙｌｌｏｂｏｔｈｒｉｕｍ　ｅｒｉｎａｃｅｉ）、単包条虫（Ｅｃｈｉｎｏｃｏｃｃｕｓ　ｇｒａｎｕｌｏｓｕｓ）、多包条虫（Ｅｃｈｉｎｏｃｏｃｃｕｓ　ｍｕｌｔｉｌｏｃｕｌａｒｉｓ）などの条虫類、
　肝蛭（Ｆａｓｃｉｏｌａ　ｈｅｐａｔｉｃａ，Ｆ．ｇｉｇａｎｔｉｃａ）、ウエステルマン肺吸虫（Ｐａｒａｇｏｎｉｍｕｓ　ｗｅｓｔｅｒｍａｎｉｉ）、肥大吸虫（Ｆａｓｃｉｏｌｏｐｓｉｃ　ｂｒｕｓｋｉ）、膵吸虫（Ｅｕｒｙｔｒｅｍａ　ｐａｎｃｒｅａｔｉｃｕｍ，Ｅ．ｃｏｅｌｏｍａｔｉｃｕｍ）、肝吸虫（Ｃｌｏｎｏｒｃｈｉｓ　ｓｉｎｅｎｓｉｓ）、日本住血吸虫（Ｓｃｈｉｓｔｏｓｏｍａ　ｊａｐｏｎｉｃｕｍ）、ビルハルツ住血吸虫（Ｓｃｈｉｓｔｏｓｏｍａ　ｈａｅｍａｔｏｂｉｕｍ）、マンソン住血吸虫（Ｓｃｈｉｓｔｏｓｏｍａ　ｍａｎｓｏｎｉ）などの吸虫類、
　エイメリア・テネラ（Ｅｉｍｅｒｉａ　ｔｅｎｅｌｌａ）、エイメリア・アセルブリナ（Ｅｉｍｅｒｉａ　ａｃｅｒｖｕｌｉｎａ）、エイメリア・ブルネッチ（Ｅｉｍｅｒｉａ　ｂｒｕｎｅｔｔｉ）、エイメリア・マクシマ（Ｅｉｍｅｒｉａ　ｍａｘｉｍａ）、エイメリア・ネカトリクス（Ｅｉｍｅｒｉａ　ｎｅｃａｔｒｉｘ）、エイメリア・ボビス（Ｅｉｍｅｒｉａ　ｂｏｖｉｓ）、エイメリア・オビノイダリス（Ｅｉｍｅｒｉａ　ｏｖｉｎｏｉｄａｌｉｓ）のようなエイメリア類（Ｅｉｍｅｒｉａ　ｓｐｐ．）、
　クルーズトリパノソーマ（Ｔｒｙｐａｎｏｓｏｍｓａ　ｃｒｕｚｉ）、リーシュマニア類（Ｌｅｉｓｈｍａｎｉａ　ｓｐｐ．）、マラリア原虫（Ｐｌａｓｍｏｄｉｕｍ　ｓｐｐ．）、バベシア類（Ｂａｂｅｓｉｓ　ｓｐｐ．）、トリコモナス類（Ｔｒｉｃｈｏｍｏｎａｄｉｄａｅ　ｓｐｐ．）、ヒストモナス類（Ｈｉｓｔｏｍａｎａｓ　ｓｐｐ．）、ジアルディア類（Ｇｉａｒｄｉａ　ｓｐｐ．）、トキソプラズマ類（Ｔｏｘｏｐｌａｓｍａ　ｓｐｐ．）、赤痢アメーバ（Ｅｎｔａｍｏｅｂａ　ｈｉｓｔｏｌｙｔｉｃａ）、タイレリア類（Ｔｈｅｉｌｅｒｉａ　ｓｐｐ．）等が挙げられるが、本発明はこれらのみに限定されるものではない。
　次に本発明に包含される化合物において、一般式（１－１）で表される化合物、つまり一般式（１）で表される化合物の内、ＨｅｔがＤ１－１を表し、Ｒ1及びＲ2がＧ－１を表す化合物及び一般式（１－２）で表される化合物、つまり一般式（１）で表される化合物の内、ＨｅｔがＤ１－１を表し、Ｒ1がＧ－２－１を表し、Ｒ2がＧ－１を表す化合物において、Ｒ3、Ｒa、Ｒb1及びＲb2で表される置換基の範囲を以下に説明するが、以下に示した置換基の範囲は例示のためのものであって、本発明はこれらのみに限定されるものではない。
　ここで、Ｒa及びＲb（Ｒb1及びＲb2）は、各々独立して定義された置換基の意味を有する。即ち、化合物中に置換基Ｒaが複数ある場合（ｍが２～４の整数を表す場合）、各々のＲaは同じ基又は異なる基を表してもよく、化合物中に置換基Ｒb（Ｒb1及びＲb2）が複数ある場合（ｐ１及びｐ２が２～４の整数を表し、ｑ１が２～４の整数を表す場合）、各々のＲb（Ｒb1及びＲb2）は同じ基又は異なる基を表してもよい。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000010
　本発明に包含される化合物において、Ｒ3で表される置換基の範囲として、例えば下記の各群が挙げられる。
　すなわち、Ｒ3Ｉ：水素原子、ヒドロキシ基、メルカプト基、ハロゲン原子、シアノ基、Ｃ1～Ｃ6アルキル基、Ｃ2～Ｃ6アルケニル基、Ｃ2～Ｃ6アルキニル基、ハロ（Ｃ1～Ｃ6）アルキル基、Ｃ1～Ｃ6アルコキシ基、ハロ（Ｃ1～Ｃ6）アルコキシ基、Ｃ2～Ｃ6アルケニルオキシ基、Ｃ2～Ｃ6アルキニルオキシ基、Ｃ1～Ｃ6アルキルチオ基、ハロ（Ｃ1～Ｃ6）アルキルチオ基、Ｃ1～Ｃ6アルキルスルフィニル基、ハロ（Ｃ1～Ｃ6）アルキルスルフィニル基、Ｃ1～Ｃ6アルキルスルホニル基、ハロ（Ｃ1～Ｃ6）アルキルスルホニル基、－Ｃ（Ｏ）ＮＨ2、－Ｃ（Ｏ）ＮＨＲd1［ここで、Ｒd1はＣ1～Ｃ6アルキル基を表す。］、－Ｃ（Ｏ）Ｎ（Ｒe1）Ｒd1［ここで、Ｒd1及びＲe1は各々独立してＣ1～Ｃ6アルキル基を表す。］、－Ｃ（Ｓ）ＮＨ2、－Ｃ（Ｓ）ＮＨＲd1［ここで、Ｒd1はＣ1～Ｃ6アルキル基を表す。］、－Ｃ（Ｓ）Ｎ（Ｒe1）Ｒd1［ここで、Ｒd1及びＲe1は各々独立してＣ1～Ｃ6アルキル基を表す。］。
　Ｒ3ＩＩ：水素原子、ヒドロキシ基、ハロゲン原子、シアノ基、Ｃ1～Ｃ6アルキル基、ハロ（Ｃ1～Ｃ6）アルキル基、Ｃ1～Ｃ6アルコキシ基、ハロ（Ｃ1～Ｃ6）アルコキシ基、Ｃ1～Ｃ6アルキルチオ基、Ｃ1～Ｃ6アルキルスルフィニル基、Ｃ1～Ｃ6アルキルスルホニル基、－Ｃ（Ｏ）ＮＨ2、－Ｃ（Ｓ）ＮＨ2。
　Ｒ3ＩＩＩ：水素原子、ハロゲン原子、シアノ基、Ｃ1～Ｃ6アルキル基、ハロ（Ｃ1～Ｃ6）アルキル基、Ｃ1～Ｃ6アルコキシ基、ハロ（Ｃ1～Ｃ6）アルコキシ基、Ｃ1～Ｃ6アルキルチオ基、Ｃ1～Ｃ6アルキルスルフィニル基、Ｃ1～Ｃ6アルキルスルホニル基。
　Ｒ3ＩＶ：ハロゲン原子、シアノ基、Ｃ1～Ｃ6アルキル基、Ｃ1～Ｃ6アルコキシ基。
　本発明に包含される化合物において、Ｒaで表される置換基の範囲として、例えば下記の各群が挙げられる。
　すなわち、ＲaＩ：ヒドロキシ基、メルカプト基、ハロゲン原子、ニトロ基、シアノ基、ホルミル基、カルボキシル基、Ｃ1～Ｃ6アルキル基、Ｒfによって任意に置換された（Ｃ1～Ｃ6）アルキル基［ここで、Ｒfはヒドロキシ基、メルカプト基、シアノ基、ニトロ基、Ｃ1～Ｃ6アルコキシ基、Ｃ1～Ｃ6アルキルチオ基、Ｃ1～Ｃ6アルキルスルフィニル基、Ｃ1～Ｃ6アルキルスルホニル基、トリ（Ｃ1～Ｃ6）アルキルシリル基、フェニル基、－ＮＨ2、－ＮＨＲg、－Ｎ（Ｒh）Ｒg、又はＲiによって任意に置換された３～６員飽和複素環を表し、Ｒg、Ｒh及びＲiは各々独立してＣ1～Ｃ6アルキル基を表す。］、ハロ（Ｃ1～Ｃ6）アルキル基、Ｃ2～Ｃ6アルケニル基、ハロ（Ｃ2～Ｃ6）アルケニル基、Ｃ2～Ｃ6アルキニル基、ハロ（Ｃ2～Ｃ6）アルキニル基、Ｃ1～Ｃ6アルコキシ基、Ｒfによって任意に置換された（Ｃ1～Ｃ6）アルコキシ基［ここで、Ｒfはヒドロキシ基、メルカプト基、シアノ基、ニトロ基、Ｃ1～Ｃ6アルコキシ基、Ｃ1～Ｃ6アルキルチオ基、Ｃ1～Ｃ6アルキルスルフィニル基、Ｃ1～Ｃ6アルキルスルホニル基、トリ（Ｃ1～Ｃ6）アルキルシリル基、フェニル基、－ＮＨ2、－ＮＨＲg、－Ｎ（Ｒh）Ｒg、又はＲiによって任意に置換された３～６員飽和複素環を表し、Ｒg、Ｒh及びＲiは各々独立してＣ1～Ｃ6アルキル基を表す。］、ハロ（Ｃ1～Ｃ6）アルコキシ基、Ｃ2～Ｃ6アルケニルオキシ基、Ｒfによって任意に置換された（Ｃ2～Ｃ6）アルケニルオキシ基［ここで、Ｒfはヒドロキシ基、メルカプト基、シアノ基、ニトロ基、Ｃ1～Ｃ6アルコキシ基、Ｃ1～Ｃ6アルキルチオ基、Ｃ1～Ｃ6アルキルスルフィニル基、Ｃ1～Ｃ6アルキルスルホニル基、トリ（Ｃ1～Ｃ6）アルキルシリル基、フェニル基、－ＮＨ2、－ＮＨＲg、－Ｎ（Ｒh）Ｒg、又はＲiによって任意に置換された３～６員飽和複素環を表し、Ｒg、Ｒh及びＲiは各々独立してＣ1～Ｃ6アルキル基を表す。］、ハロ（Ｃ2～Ｃ6）アルケニルオキシ基、Ｃ2～Ｃ6アルキニルオキシ基、Ｒfによって任意に置換された（Ｃ2～Ｃ6）アルキニルオキシ基［ここで、Ｒfはヒドロキシ基、メルカプト基、シアノ基、ニトロ基、Ｃ1～Ｃ6アルコキシ基、Ｃ1～Ｃ6アルキルチオ基、Ｃ1～Ｃ6アルキルスルフィニル基、Ｃ1～Ｃ6アルキルスルホニル基、トリ（Ｃ1～Ｃ6）アルキルシリル基、フェニル基、－ＮＨ2、－ＮＨＲg、－Ｎ（Ｒh）Ｒg、又はＲiによって任意に置換された３～６員飽和複素環を表し、Ｒg、Ｒh及びＲiは各々独立してＣ1～Ｃ6アルキル基を表す。］、ハロ（Ｃ2～Ｃ6）アルキニルオキシ基、－ＯＣ（Ｏ）Ｒi［ここで、ＲiはＣ1～Ｃ6アルキル基を表す。］、－ＯＣ（Ｏ）ＯＲi［ここで、ＲiはＣ1～Ｃ6アルキル基を表す。］、Ｃ1～Ｃ6アルキルチオ基、ハロ（Ｃ1～Ｃ6）アルキルチオ基、Ｃ2～Ｃ6アルケニルチオ基、ハロ（Ｃ2～Ｃ6）アルケニルチオ基、Ｃ2～Ｃ6アルキニルチオ基、ハロ（Ｃ2～Ｃ6）アルキニルチオ基、－ＳＣ（Ｏ）Ｒi［ここで、ＲiはＣ1～Ｃ6アルキル基を表す。］、－ＳＣ（Ｏ）ＯＲi［ここで、ＲiはＣ1～Ｃ6アルキル基を表す。］、Ｃ1～Ｃ6アルキルスルフィニル基、ハロ（Ｃ1～Ｃ6）アルキルスルフィニル基、Ｃ2～Ｃ6アルケニルスルフィニル基、ハロ（Ｃ2～Ｃ6）アルケニルスルフィニル基、Ｃ2～Ｃ6アルキニルスルフィニル基、ハロ（Ｃ2～Ｃ6）アルキニルスルフィニル基、Ｃ1～Ｃ6アルキルスルホニル基、ハロ（Ｃ1～Ｃ6）アルキルスルホニル基、Ｃ2～Ｃ6アルケニルスルホニル基、ハロ（Ｃ2～Ｃ6）アルケニルスルホニル基、Ｃ2～Ｃ6アルキニルスルホニル基、ハロ（Ｃ2～Ｃ6）アルキニルスルホニル基、トリ（Ｃ1～Ｃ6）アルキルシリル基、－Ｃ（Ｏ）ＮＨ2、－Ｃ（Ｏ）ＮＨＲd2［ここで、Ｒd2はＣ1～Ｃ6アルキル基を表す。］、－Ｃ（Ｏ）Ｎ（Ｒe2）Ｒd2［ここで、Ｒd2及びＲe2は各々独立してＣ1～Ｃ6アルキル基を表す。］、－Ｃ（Ｓ）ＮＨ2、－Ｃ（Ｓ）ＮＨＲd2［ここで、Ｒd2はＣ1～Ｃ6アルキル基を表す。］、－Ｃ（Ｓ）Ｎ（Ｒe2）Ｒd2、［ここで、Ｒd2及びＲe2は各々独立してＣ1～Ｃ6アルキル基を表す。］、－Ｃ（Ｏ）Ｎ＝ＣＨ－Ｎ（Ｒh）Ｒg［ここで、Ｒg及びＲhは各々独立してＣ1～Ｃ6アルキル基を表す。］。
　ＲaＩＩ：ヒドロキシ基、メルカプト基、ハロゲン原子、ニトロ基、シアノ基、Ｃ1～Ｃ6アルキル基、Ｒfによって任意に置換された（Ｃ1～Ｃ6）アルキル基［ここで、Ｒfはヒドロキシ基、メルカプト基、シアノ基、ニトロ基、Ｃ1～Ｃ6アルコキシ基、Ｃ1～Ｃ6アルキルチオ基、Ｃ1～Ｃ6アルキルスルフィニル基、Ｃ1～Ｃ6アルキルスルホニル基、トリ（Ｃ1～Ｃ6）アルキルシリル基、フェニル基、－ＮＨ2、－ＮＨＲg、－Ｎ（Ｒh）Ｒg、又はＲiによって任意に置換された３～６員飽和複素環を表し、Ｒg、Ｒh及びＲiは各々独立してＣ1～Ｃ6アルキル基を表す。］、ハロ（Ｃ1～Ｃ6）アルキル基、Ｃ2～Ｃ6アルケニル基、ハロ（Ｃ2～Ｃ6）アルケニル基、Ｃ2～Ｃ6アルキニル基、ハロ（Ｃ2～Ｃ6）アルキニル基、Ｃ1～Ｃ6アルコキシ基、Ｒfによって任意に置換された（Ｃ1～Ｃ6）アルコキシ基［ここで、Ｒfはヒドロキシ基、メルカプト基、シアノ基、ニトロ基、Ｃ1～Ｃ6アルコキシ基、Ｃ1～Ｃ6アルキルチオ基、Ｃ1～Ｃ6アルキルスルフィニル基、Ｃ1～Ｃ6アルキルスルホニル基、トリ（Ｃ1～Ｃ6）アルキルシリル基、フェニル基、－ＮＨ2、－ＮＨＲg、－Ｎ（Ｒh）Ｒg、又はＲiによって任意に置換された３～６員飽和複素環を表し、Ｒg、Ｒh及びＲiは各々独立してＣ1～Ｃ6アルキル基を表す。］、ハロ（Ｃ1～Ｃ6）アルコキシ基、Ｃ2～Ｃ6アルケニルオキシ基、Ｃ2～Ｃ6アルキニルオキシ基、Ｃ1～Ｃ6アルキルチオ基、ハロ（Ｃ1～Ｃ6）アルキルチオ基、Ｃ2～Ｃ6アルケニルチオ基、ハロ（Ｃ2～Ｃ6）アルケニルチオ基、Ｃ2～Ｃ6アルキニルチオ基、ハロ（Ｃ2～Ｃ6）アルキニルチオ基、Ｃ1～Ｃ6アルキルスルフィニル基、Ｃ1～Ｃ6アルキルスルホニル基。
　ＲaＩＩＩ：ヒドロキシ基、ハロゲン原子、ニトロ基、シアノ基、Ｃ1～Ｃ6アルキル基、ハロ（Ｃ1～Ｃ6）アルキル基、Ｃ2～Ｃ6アルケニル基、Ｃ2～Ｃ6アルキニル基、Ｃ1～Ｃ6アルコキシ基、Ｒfによって任意に置換された（Ｃ1～Ｃ6）アルコキシ基［ここで、Ｒfはヒドロキシ基、メルカプト基、シアノ基、ニトロ基、Ｃ1～Ｃ6アルコキシ基、Ｃ1～Ｃ6アルキルチオ基、Ｃ1～Ｃ6アルキルスルフィニル基、Ｃ1～Ｃ6アルキルスルホニル基、トリ（Ｃ1～Ｃ6）アルキルシリル基、フェニル基、－ＮＨ2、－ＮＨＲg、－Ｎ（Ｒh）Ｒg、又はＲiによって任意に置換された３～６員飽和複素環を表し、Ｒg、Ｒh及びＲiは各々独立してＣ1～Ｃ6アルキル基を表す。］、ハロ（Ｃ1～Ｃ6）アルコキシ基、Ｃ2～Ｃ6アルケニルオキシ基、Ｃ2～Ｃ6アルキニルオキシ基、Ｃ1～Ｃ6アルキルチオ基、Ｃ2～Ｃ6アルケニルチオ基、Ｃ2～Ｃ6アルキニルチオ基、Ｃ1～Ｃ6アルキルスルフィニル基、Ｃ1～Ｃ6アルキルスルホニル基。
　ＲaＩＶ：ヒドロキシ基、ハロゲン原子、シアノ基、Ｃ1～Ｃ6アルキル基、ハロ（Ｃ1～Ｃ6）アルキル基、Ｃ2～Ｃ6アルケニル基、Ｃ2～Ｃ6アルキニル基、Ｃ1～Ｃ6アルコキシ基、Ｒfによって任意に置換された（Ｃ1～Ｃ6）アルコキシ基［ここで、ＲfはＣ1～Ｃ6アルコキシ基、フェニル基又は－Ｎ（Ｒh）Ｒgを表し、Ｒg及びＲhは各々独立してＣ1～Ｃ6アルキル基を表す。］、ハロ（Ｃ1～Ｃ6）アルコキシ基、Ｃ2～Ｃ6アルケニルオキシ基、Ｃ2～Ｃ6アルキニルオキシ基、Ｃ1～Ｃ6アルキルチオ基、Ｃ2～Ｃ6アルケニルチオ基、Ｃ2～Ｃ6アルキニルチオ基、Ｃ1～Ｃ6アルキルスルフィニル基、Ｃ1～Ｃ6アルキルスルホニル基。
　ＲaＶ：ハロゲン原子、シアノ基、Ｃ1～Ｃ6アルキル基、ハロ（Ｃ1～Ｃ6）アルキル基、Ｃ2～Ｃ6アルケニル基、Ｃ2～Ｃ6アルキニル基、Ｃ1～Ｃ6アルコキシ基、ハロ（Ｃ1～Ｃ6）アルコキシ基、Ｃ2～Ｃ6アルケニルオキシ基、Ｃ2～Ｃ6アルキニルオキシ基、Ｃ1～Ｃ6アルキルチオ基、ハロ（Ｃ1～Ｃ6）アルキルチオ基、Ｃ2～Ｃ6アルケニルチオ基、Ｃ2～Ｃ6アルキニルチオ基。
　本発明に包含される化合物において、Ｒb1で表される置換基の範囲として、例えば下記の各群が挙げられる。
　すなわち、Ｒb1Ｉ：ヒドロキシ基、メルカプト基、ハロゲン原子、ニトロ基、シアノ基、Ｃ1～Ｃ6アルキル基、Ｒfによって任意に置換された（Ｃ1～Ｃ6）アルキル基［ここで、Ｒfは、ヒドロキシ基、メルカプト基、シアノ基、ニトロ基、ホルミル基、カルボキシル基、Ｃ1～Ｃ6アルコキシ基、Ｃ1～Ｃ6アルキルチオ基、Ｃ1～Ｃ6アルキルスルフィニル基、Ｃ1～Ｃ6アルキルスルホニル基、トリ（Ｃ1～Ｃ6）アルキルシリル基、フェニル基、－ＮＨ2、－ＮＨＲg、－Ｎ（Ｒh）Ｒg、－Ｃ（Ｏ）Ｒi、－Ｃ（Ｏ）ＯＲi、－Ｃ（Ｏ）ＮＨ2、－Ｃ（Ｏ）ＮＨＲg、－Ｃ（Ｏ）Ｎ（Ｒh）Ｒg、又はＲiによって任意に置換された３～６員飽和複素環を表し、Ｒg及びＲhは各々独立してＣ1～Ｃ6アルキル基を表し、ＲiはＣ1～Ｃ6アルキル基、ハロ（Ｃ1～Ｃ6）アルキル基又はフェニル基を表す。］、ハロ（Ｃ1～Ｃ6）アルキル基、Ｃ2～Ｃ6アルケニル基、Ｒfによって任意に置換された（Ｃ2～Ｃ6）アルケニル基［ここで、Ｒfは、ヒドロキシ基、メルカプト基、シアノ基、ニトロ基、ホルミル基、カルボキシル基、Ｃ1～Ｃ6アルコキシ基、Ｃ1～Ｃ6アルキルチオ基、Ｃ1～Ｃ6アルキルスルフィニル基、Ｃ1～Ｃ6アルキルスルホニル基、トリ（Ｃ1～Ｃ6）アルキルシリル基、フェニル基、－ＮＨ2、－ＮＨＲg、－Ｎ（Ｒh）Ｒg、－Ｃ（Ｏ）Ｒi、－Ｃ（Ｏ）ＯＲi、－Ｃ（Ｏ）ＮＨ2、－Ｃ（Ｏ）ＮＨＲg、－Ｃ（Ｏ）Ｎ（Ｒh）Ｒg、又はＲiによって任意に置換された３～６員飽和複素環を表し、Ｒg及びＲhは各々独立してＣ1～Ｃ6アルキル基を表し、ＲiはＣ1～Ｃ6アルキル基、ハロ（Ｃ1～Ｃ6）アルキル基又はフェニル基を表す。］、ハロ（Ｃ2～Ｃ6）アルケニル基、Ｃ2～Ｃ6アルキニル基、Ｒfによって任意に置換された（Ｃ2～Ｃ6）アルキニル基［ここで、Ｒfは、ヒドロキシ基、メルカプト基、シアノ基、ニトロ基、ホルミル基、カルボキシル基、Ｃ1～Ｃ6アルコキシ基、Ｃ1～Ｃ6アルキルチオ基、Ｃ1～Ｃ6アルキルスルフィニル基、Ｃ1～Ｃ6アルキルスルホニル基、トリ（Ｃ1～Ｃ6）アルキルシリル基、フェニル基、－ＮＨ2、－ＮＨＲg、－Ｎ（Ｒh）Ｒg、－Ｃ（Ｏ）Ｒi、－Ｃ（Ｏ）ＯＲi、－Ｃ（Ｏ）ＮＨ2、－Ｃ（Ｏ）ＮＨＲg、－Ｃ（Ｏ）Ｎ（Ｒh）Ｒg、又はＲiによって任意に置換された３～６員飽和複素環を表し、Ｒg及びＲhは各々独立してＣ1～Ｃ6アルキル基を表し、ＲiはＣ1～Ｃ6アルキル基、ハロ（Ｃ1～Ｃ6）アルキル基又はフェニル基を表す。］、ハロ（Ｃ2～Ｃ6）アルキニル基、Ｃ1～Ｃ6アルコキシ基、Ｒfによって任意に置換された（Ｃ1～Ｃ6）アルコキシ基［ここで、Ｒfは、ヒドロキシ基、メルカプト基、シアノ基、ニトロ基、ホルミル基、カルボキシル基、Ｃ1～Ｃ6アルコキシ基、Ｃ1～Ｃ6アルキルチオ基、Ｃ1～Ｃ6アルキルスルフィニル基、Ｃ1～Ｃ6アルキルスルホニル基、トリ（Ｃ1～Ｃ6）アルキルシリル基、フェニル基、－ＮＨ2、－ＮＨＲg、－Ｎ（Ｒh）Ｒg、－Ｃ（Ｏ）Ｒi、－Ｃ（Ｏ）ＯＲi、－Ｃ（Ｏ）ＮＨ2、－Ｃ（Ｏ）ＮＨＲg、－Ｃ（Ｏ）Ｎ（Ｒh）Ｒg、又はＲiによって任意に置換された３～６員飽和複素環を表し、Ｒg及びＲhは各々独立してＣ1～Ｃ6アルキル基を表し、ＲiはＣ1～Ｃ6アルキル基、ハロ（Ｃ1～Ｃ6）アルキル基又はフェニル基を表す。］、ハロ（Ｃ1～Ｃ6）アルコキシ基、Ｃ2～Ｃ6アルケニルオキシ基、Ｒfによって任意に置換された（Ｃ2～Ｃ6）アルケニルオキシ基［ここで、Ｒfは、ヒドロキシ基、メルカプト基、シアノ基、ニトロ基、ホルミル基、カルボキシル基、Ｃ1～Ｃ6アルコキシ基、Ｃ1～Ｃ6アルキルチオ基、Ｃ1～Ｃ6アルキルスルフィニル基、Ｃ1～Ｃ6アルキルスルホニル基、トリ（Ｃ1～Ｃ6）アルキルシリル基、フェニル基、－ＮＨ2、－ＮＨＲg、－Ｎ（Ｒh）Ｒg、－Ｃ（Ｏ）Ｒi、－Ｃ（Ｏ）ＯＲi、－Ｃ（Ｏ）ＮＨ2、－Ｃ（Ｏ）ＮＨＲg、－Ｃ（Ｏ）Ｎ（Ｒh）Ｒg、又はＲiによって任意に置換された３～６員飽和複素環を表し、Ｒg及びＲhは各々独立してＣ1～Ｃ6アルキル基を表し、ＲiはＣ1～Ｃ6アルキル基、ハロ（Ｃ1～Ｃ6）アルキル基又はフェニル基を表す。］、ハロ（Ｃ2～Ｃ6）アルケニルオキシ基、Ｃ2～Ｃ6アルキニルオキシ基、Ｒfによって任意に置換された（Ｃ2～Ｃ6）アルキニルオキシ基［ここで、Ｒfは、ヒドロキシ基、メルカプト基、シアノ基、ニトロ基、ホルミル基、カルボキシル基、Ｃ1～Ｃ6アルコキシ基、Ｃ1～Ｃ6アルキルチオ基、Ｃ1～Ｃ6アルキルスルフィニル基、Ｃ1～Ｃ6アルキルスルホニル基、トリ（Ｃ1～Ｃ6）アルキルシリル基、フェニル基、－ＮＨ2、－ＮＨＲg、－Ｎ（Ｒh）Ｒg、－Ｃ（Ｏ）Ｒi、－Ｃ（Ｏ）ＯＲi、－Ｃ（Ｏ）ＮＨ2、－Ｃ（Ｏ）ＮＨＲg、－Ｃ（Ｏ）Ｎ（Ｒh）Ｒg、又はＲiによって任意に置換された３～６員飽和複素環を表し、Ｒg及びＲhは各々独立してＣ1～Ｃ6アルキル基を表し、ＲiはＣ1～Ｃ6アルキル基、ハロ（Ｃ1～Ｃ6）アルキル基又はフェニル基を表す。］、ハロ（Ｃ2～Ｃ6）アルキニルオキシ基、－ＯＣ（Ｏ）Ｒi［ここで、ＲiはＣ1～Ｃ6アルキル基、ハロ（Ｃ1～Ｃ6）アルキル基又はフェニル基を表す。］、－ＯＣ（Ｏ）ＯＲi［ここで、ＲiはＣ1～Ｃ6アルキル基、ハロ（Ｃ1～Ｃ6）アルキル基又はフェニル基を表す。］、Ｃ1～Ｃ6アルキルチオ基、ハロ（Ｃ1～Ｃ6）アルキルチオ基、－ＳＣ（Ｏ）Ｒi［ここで、ＲiはＣ1～Ｃ6アルキル基、ハロ（Ｃ1～Ｃ6）アルキル基又はフェニル基を表す。］、－ＳＣ（Ｏ）ＯＲi［ここで、ＲiはＣ1～Ｃ6アルキル基、ハロ（Ｃ1～Ｃ6）アルキル基又はフェニル基を表す。］、Ｃ1～Ｃ6アルキルスルフィニル基、ハロ（Ｃ1～Ｃ6）アルキルスルフィニル基、Ｃ1～Ｃ6アルキルスルホニル基、ハロ（Ｃ1～Ｃ6）アルキルスルホニル基、トリ（Ｃ1～Ｃ6）アルキルシリル基、－ＮＨ2、－ＮＨＲd2［ここで、Ｒd2はＣ1～Ｃ4アルキル基、ハロ（Ｃ1～Ｃ4）アルキル基、Ｃ2～Ｃ5アルケニル基、Ｃ2～Ｃ5アルキニル基、Ｃ1～Ｃ4アルキルスルホニル基、－Ｃ（Ｏ）Ｒi、－Ｃ（Ｏ）ＯＲi又は－ＣＨ＝Ｎ－ＯＲiを表し、ＲiはＣ1～Ｃ6アルキル基又はハロ（Ｃ1～Ｃ6）アルキル基を表す。］、－Ｎ（Ｒe2）Ｒd2［ここで、Ｒd2及びＲe2は各々独立してＣ1～Ｃ4アルキル基、ハロ（Ｃ1～Ｃ4）アルキル基、Ｃ2～Ｃ5アルケニル基、Ｃ2～Ｃ5アルキニル基、Ｃ1～Ｃ4アルキルスルホニル基、－Ｃ（Ｏ）Ｒi、－Ｃ（Ｏ）ＯＲi又は－ＣＨ＝Ｎ－ＯＲiを表し、ＲiはＣ1～Ｃ6アルキル基又はハロ（Ｃ1～Ｃ6）アルキル基を表す。］、－Ｎ＝ＣＨ－Ｎ（Ｒh）Ｒg［ここで、Ｒg及びＲhは各々独立してＣ1～Ｃ6アルキル基を表す。］、－Ｃ（Ｏ）ＮＨ2、－Ｃ（Ｏ）ＮＨＲd2［ここで、Ｒd2はＣ1～Ｃ4アルキル基、ハロ（Ｃ1～Ｃ4）アルキル基又は－ＣＨ＝Ｎ－ＯＲiを表し、ＲiはＣ1～Ｃ6アルキル基又はハロ（Ｃ1～Ｃ6）アルキル基を表す。］、－Ｃ（Ｏ）Ｎ（Ｒe2）Ｒd2［ここで、Ｒd2及びＲe2は各々独立してＣ1～Ｃ4アルキル基、ハロ（Ｃ1～Ｃ4）アルキル基又は－ＣＨ＝Ｎ－ＯＲiを表し、ＲiはＣ1～Ｃ6アルキル基又はハロ（Ｃ1～Ｃ6）アルキル基を表す。］、－Ｃ（Ｓ）ＮＨ2、－Ｃ（Ｓ）ＮＨＲd2［ここで、Ｒd2はＣ1～Ｃ6アルキル基を表す。］、－Ｃ（Ｓ）Ｎ（Ｒe2）Ｒd2［ここで、Ｒd2及びＲe2は各々独立してＣ1～Ｃ6アルキル基を表す。］、－Ｃ（Ｏ）Ｎ＝ＣＨ－Ｎ（Ｒh）Ｒg［ここで、Ｒg及びＲhは各々独立してＣ1～Ｃ6アルキル基を表す。］。
　Ｒb1ＩＩ：ヒドロキシ基、ハロゲン原子、ニトロ基、シアノ基、Ｃ1～Ｃ6アルキル基、Ｒfによって任意に置換された（Ｃ1～Ｃ6）アルキル基［ここで、Ｒfは、シアノ基、ニトロ基、Ｃ1～Ｃ6アルコキシ基、Ｃ1～Ｃ6アルキルチオ基、トリ（Ｃ1～Ｃ6）アルキルシリル基、フェニル基、－ＮＨ2、－ＮＨＲg、－Ｎ（Ｒh）Ｒg、－Ｃ（Ｏ）Ｒi、－Ｃ（Ｏ）ＯＲi、又はＲiによって任意に置換された３～６員飽和複素環を表し、Ｒg及びＲhは各々独立してＣ1～Ｃ6アルキル基を表し、ＲiはＣ1～Ｃ6アルキル基、ハロ（Ｃ1～Ｃ6）アルキル基又はフェニル基を表す。］、ハロ（Ｃ1～Ｃ6）アルキル基、Ｃ2～Ｃ6アルケニル基、Ｃ2～Ｃ6アルキニル基、Ｃ1～Ｃ6アルコキシ基、Ｒfによって任意に置換された（Ｃ1～Ｃ6）アルコキシ基［ここで、Ｒfは、シアノ基、ニトロ基、Ｃ1～Ｃ6アルコキシ基、Ｃ1～Ｃ6アルキルチオ基、トリ（Ｃ1～Ｃ6）アルキルシリル基、フェニル基、－ＮＨ2、－ＮＨＲg、－Ｎ（Ｒh）Ｒg、－Ｃ（Ｏ）Ｒi、－Ｃ（Ｏ）ＯＲi、又はＲiによって任意に置換された３～６員飽和複素環を表し、Ｒg及びＲhは各々独立してＣ1～Ｃ6アルキル基を表し、ＲiはＣ1～Ｃ6アルキル基、ハロ（Ｃ1～Ｃ6）アルキル基又はフェニル基を表す。］、ハロ（Ｃ1～Ｃ6）アルコキシ基、Ｃ2～Ｃ6アルケニルオキシ基、Ｒfによって任意に置換された（Ｃ2～Ｃ6）アルケニルオキシ基［ここで、Ｒfは、シアノ基、ニトロ基、Ｃ1～Ｃ6アルコキシ基、Ｃ1～Ｃ6アルキルチオ基、トリ（Ｃ1～Ｃ6）アルキルシリル基、フェニル基、－ＮＨ2、－ＮＨＲg、－Ｎ（Ｒh）Ｒg、－Ｃ（Ｏ）Ｒi、－Ｃ（Ｏ）ＯＲi、又はＲiによって任意に置換された３～６員飽和複素環を表し、Ｒg及びＲhは各々独立してＣ1～Ｃ6アルキル基を表し、ＲiはＣ1～Ｃ6アルキル基、ハロ（Ｃ1～Ｃ6）アルキル基又はフェニル基を表す。］、Ｃ2～Ｃ6アルキニルオキシ基、Ｒfによって任意に置換された（Ｃ2～Ｃ6）アルキニルオキシ基［ここで、Ｒfは、シアノ基、ニトロ基、Ｃ1～Ｃ6アルコキシ基、Ｃ1～Ｃ6アルキルチオ基、トリ（Ｃ1～Ｃ6）アルキルシリル基、フェニル基、－ＮＨ2、－ＮＨＲg、－Ｎ（Ｒh）Ｒg、－Ｃ（Ｏ）Ｒi、－Ｃ（Ｏ）ＯＲi、又はＲiによって任意に置換された３～６員飽和複素環を表し、Ｒg及びＲhは各々独立してＣ1～Ｃ6アルキル基を表し、ＲiはＣ1～Ｃ6アルキル基、ハロ（Ｃ1～Ｃ6）アルキル基又はフェニル基を表す。］、－ＯＣ（Ｏ）Ｒi［ここで、ＲiはＣ1～Ｃ6アルキル基、ハロ（Ｃ1～Ｃ6）アルキル基又はフェニル基を表す。］、－ＯＣ（Ｏ）ＯＲi［ここで、ＲiはＣ1～Ｃ6アルキル基、ハロ（Ｃ1～Ｃ6）アルキル基又はフェニル基を表す。］、Ｃ1～Ｃ6アルキルチオ基、ハロ（Ｃ1～Ｃ6）アルキルチオ基、Ｃ1～Ｃ6アルキルスルフィニル基、ハロ（Ｃ1～Ｃ6）アルキルスルフィニル基、Ｃ1～Ｃ6アルキルスルホニル基、ハロ（Ｃ1～Ｃ6）アルキルスルホニル基、－ＮＨ2、－ＮＨＲd2［ここで、Ｒd2はＣ1～Ｃ4アルキル基、ハロ（Ｃ1～Ｃ4）アルキル基、Ｃ2～Ｃ5アルケニル基、Ｃ2～Ｃ5アルキニル基、Ｃ1～Ｃ4アルキルスルホニル基、－Ｃ（Ｏ）Ｒi、－Ｃ（Ｏ）ＯＲi又は－ＣＨ＝Ｎ－ＯＲiを表し、ＲiはＣ1～Ｃ6アルキル基又はハロ（Ｃ1～Ｃ6）アルキル基を表す。］、－Ｎ（Ｒe2）Ｒd2［ここで、Ｒd2及びＲe2は各々独立してＣ1～Ｃ4アルキル基、ハロ（Ｃ1～Ｃ4）アルキル基、Ｃ2～Ｃ5アルケニル基、Ｃ2～Ｃ5アルキニル基、Ｃ1～Ｃ4アルキルスルホニル基、－Ｃ（Ｏ）Ｒi、－Ｃ（Ｏ）ＯＲi又は－ＣＨ＝Ｎ－ＯＲiを表し、ＲiはＣ1～Ｃ6アルキル基又はハロ（Ｃ1～Ｃ6）アルキル基を表す。］、－Ｎ＝ＣＨ－Ｎ（Ｒh）Ｒg［ここで、Ｒg及びＲhは各々独立してＣ1～Ｃ6アルキル基を表す。］、－Ｃ（Ｏ）ＮＨ2、－Ｃ（Ｏ）ＮＨＲd2［ここで、Ｒd2はＣ1～Ｃ4アルキル基、ハロ（Ｃ1～Ｃ4）アルキル基又は－ＣＨ＝Ｎ－ＯＲiを表し、ＲiはＣ1～Ｃ6アルキル基又はハロ（Ｃ1～Ｃ6）アルキル基を表す。］、－Ｃ（Ｓ）ＮＨ2、－Ｃ（Ｏ）Ｎ＝ＣＨ－Ｎ（Ｒh）Ｒg［ここで、Ｒg及びＲhは各々独立してＣ1～Ｃ6アルキル基を表す。］。
　Ｒb1ＩＩＩ：ヒドロキシ基、ハロゲン原子、シアノ基、Ｃ1～Ｃ6アルキル基、Ｒfによって任意に置換された（Ｃ1～Ｃ6）アルキル基［ここで、Ｒfは、シアノ基、Ｃ1～Ｃ6アルコキシ基、Ｃ1～Ｃ6アルキルチオ基、トリ（Ｃ1～Ｃ6）アルキルシリル基、フェニル基、－Ｃ（Ｏ）Ｒi、－Ｃ（Ｏ）ＯＲi、又はＲiによって任意に置換された３～６員飽和複素環を表し、ＲiはＣ1～Ｃ6アルキル基、ハロ（Ｃ1～Ｃ6）アルキル基又はフェニル基を表す。］、ハロ（Ｃ1～Ｃ6）アルキル基、Ｃ1～Ｃ6アルコキシ基、Ｒfによって任意に置換された（Ｃ1～Ｃ6）アルコキシ基［ここで、Ｒfは、シアノ基、Ｃ1～Ｃ6アルコキシ基、Ｃ1～Ｃ6アルキルチオ基、トリ（Ｃ1～Ｃ6）アルキルシリル基、フェニル基、－Ｃ（Ｏ）Ｒi、－Ｃ（Ｏ）ＯＲi、又はＲiによって任意に置換された３～６員飽和複素環を表し、ＲiはＣ1～Ｃ6アルキル基、ハロ（Ｃ1～Ｃ6）アルキル基又はフェニル基を表す。］、ハロ（Ｃ1～Ｃ6）アルコキシ基、Ｃ2～Ｃ6アルケニルオキシ基、Ｃ2～Ｃ6アルキニルオキシ基、－ＯＣ（Ｏ）Ｒi［ここで、ＲiはＣ1～Ｃ6アルキル基、ハロ（Ｃ1～Ｃ6）アルキル基又はフェニル基を表す。］、－ＯＣ（Ｏ）ＯＲi［ここで、ＲiはＣ1～Ｃ6アルキル基、ハロ（Ｃ1～Ｃ6）アルキル基又はフェニル基を表す。］、Ｃ1～Ｃ6アルキルチオ基、Ｃ1～Ｃ6アルキルスルフィニル基、Ｃ1～Ｃ6アルキルスルホニル基、－ＮＨ2、－ＮＨＲd2［ここで、Ｒd2はＣ1～Ｃ4アルキル基、Ｃ1～Ｃ4アルキルスルホニル基、－Ｃ（Ｏ）Ｒi、－Ｃ（Ｏ）ＯＲi又は－ＣＨ＝Ｎ－ＯＲiを表し、ＲiはＣ1～Ｃ6アルキル基又はハロ（Ｃ1～Ｃ6）アルキル基を表す。］、－Ｎ（Ｒe2）Ｒd2［ここで、Ｒd2及びＲe2は各々独立してＣ1～Ｃ4アルキル基、Ｃ1～Ｃ4アルキルスルホニル基、－Ｃ（Ｏ）Ｒi、－Ｃ（Ｏ）ＯＲi又は－ＣＨ＝Ｎ－ＯＲiを表し、ＲiはＣ1～Ｃ6アルキル基又はハロ（Ｃ1～Ｃ6）アルキル基を表す。］、－Ｎ＝ＣＨ－Ｎ（Ｒh）Ｒg［ここで、Ｒg及びＲhは各々独立してＣ1～Ｃ6アルキル基を表す。］、－Ｃ（Ｏ）ＮＨ2、－Ｃ（Ｏ）ＮＨＲd2［ここで、Ｒd2はＣ1～Ｃ4アルキル基、ハロ（Ｃ1～Ｃ4）アルキル基又は－ＣＨ＝Ｎ－ＯＲiを表し、ＲiはＣ1～Ｃ6アルキル基又はハロ（Ｃ1～Ｃ6）アルキル基を表す。］、－Ｃ（Ｏ）Ｎ＝ＣＨ－Ｎ（Ｒh）Ｒg［ここで、Ｒg及びＲhは各々独立してＣ1～Ｃ6アルキル基を表す。］。
　Ｒb1ＩＶ：ハロゲン原子、シアノ基、Ｃ1～Ｃ6アルキル基、ハロ（Ｃ1～Ｃ6）アルキル基、Ｃ1～Ｃ6アルコキシ基、Ｒfによって任意に置換された（Ｃ1～Ｃ6）アルコキシ基［ここで、Ｒfは、シアノ基、Ｃ1～Ｃ6アルコキシ基、Ｃ1～Ｃ6アルキルチオ基、トリ（Ｃ1～Ｃ6）アルキルシリル基、又はＲiによって任意に置換された３～６員飽和複素環を表し、ＲiはＣ1～Ｃ6アルキル基を表す。］、ハロ（Ｃ1～Ｃ6）アルコキシ基、Ｃ2～Ｃ6アルケニルオキシ基、Ｃ2～Ｃ6アルキニルオキシ基、Ｃ1～Ｃ6アルキルチオ基、Ｃ1～Ｃ6アルキルスルフィニル基、Ｃ1～Ｃ6アルキルスルホニル基。
　Ｒb1Ｖ：ハロゲン原子、シアノ基、Ｃ1～Ｃ6アルキル基、Ｒfによって任意に置換された（Ｃ1～Ｃ6）アルコキシ基［ここで、Ｒfは、シアノ基、Ｃ1～Ｃ6アルコキシ基、Ｃ1～Ｃ6アルキルチオ基、トリ（Ｃ1～Ｃ6）アルキルシリル基又はオキシラン－２－イルを表す。］、ハロ（Ｃ1～Ｃ6）アルキル基、Ｃ2～Ｃ6アルケニル基、Ｃ2～Ｃ6アルキニル基、Ｃ1～Ｃ6アルコキシ基、ハロ（Ｃ1～Ｃ6）アルコキシ基、Ｃ2～Ｃ6アルケニルオキシ基、Ｃ2～Ｃ6アルキニルオキシ基、Ｃ1～Ｃ6アルキルチオ基、ハロ（Ｃ1～Ｃ6）アルキルチオ基、Ｃ2～Ｃ6アルケニルチオ基、Ｃ2～Ｃ6アルキニルチオ基。
　本発明に包含される化合物において、Ｒb2で表される置換基の範囲として、例えば下記の各群が挙げられる。
　Ｒb2Ｉ：ハロゲン原子、ニトロ基、シアノ基、Ｃ1～Ｃ6アルキル基、ハロ（Ｃ1～Ｃ6）アルキル基、Ｃ1～Ｃ6アルコキシ基、ハロ（Ｃ1～Ｃ6）アルコキシ基、Ｃ1～Ｃ6アルキルチオ基、ハロ（Ｃ1～Ｃ6）アルキルチオ基、Ｃ1～Ｃ6アルキルスルフィニル基、ハロ（Ｃ1～Ｃ6）アルキルスルフィニル基、Ｃ1～Ｃ6アルキルスルホニル基、ハロ（Ｃ1～Ｃ6）アルキルスルホニル基。
　Ｒb2ＩＩ：ハロゲン原子、ニトロ基、シアノ基、Ｃ1～Ｃ6アルキル基、ハロ（Ｃ1～Ｃ6）アルキル基、Ｃ1～Ｃ6アルコキシ基、ハロ（Ｃ1～Ｃ6）アルコキシ基。
　Ｒb2ＩＩＩ：ハロゲン原子、シアノ基、Ｃ1～Ｃ6アルキル基、Ｃ1～Ｃ6アルコキシ基。
　Ｒb2ＩＶ：ハロゲン原子、シアノ基。
　これらの本発明に包含される化合物における各置換基の範囲を示す各群は、それぞれ任意に組み合わせることができ、それぞれの本発明の範囲を表す。Ｒ3、Ｒa、Ｒb1及びＲb2についての範囲の組合せの例としては、例えば以下の第１表に示す組合せが挙げられる。但し、第１表の組合せは例示のためのものであって、本発明はこれらのみに限定されるものではない。

Figure JPOXMLDOC01-appb-T000011
Figure JPOXMLDOC01-appb-T000012
Figure JPOXMLDOC01-appb-T000013
Figure JPOXMLDOC01-appb-T000014
Figure JPOXMLDOC01-appb-T000015
Figure JPOXMLDOC01-appb-T000016
　次に、前記（１）で表される本発明化合物の製造法を以下に説明する。
（製造法１）
　本発明化合物のうち、Ｒ3が塩素原子又は臭素原子である一般式（１－１）で表される化合物は、例えば、一般式（２）で表される化合物をハロゲン化剤と反応させることにより製造することができる。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000017
 （式中、Ｒ31は塩素原子又は臭素原子を表し、Ｒ1、Ｒ2及びＨｅｔは前記と同じ意味を表す。）
　一般式（１－１）で表される本発明化合物は、一般式（２）で表される化合物又はその塩と、ハロゲン化剤とを溶媒中又は無溶媒で、場合によっては塩基存在下反応させることにより得ることができる。溶媒を用いる場合、用いられる溶媒としては反応に不活性であればよく、例えばトルエン等の炭化水素類、アセトニトリル等のニトリル類、１，２－ジクロロエタン等のハロゲン化炭化水素類等が挙げられ、好ましくは、トルエン、１，２－ジクロロエタン等が挙げられる。
　ハロゲン化剤としては、例えばオキシ塩化リン、オキシ臭化リン等が挙げられる。また、オキシ塩化リンを溶媒として用いることもできる。ハロゲン化剤の当量としては、化合物（２）に対して、０．１から１００当量の範囲で用いることができ、１から５０当量の範囲が好ましい。
　塩基を用いる場合、用いられる塩基としては、例えばＮ，Ｎ－ジエチルアニリン、Ｎ，Ｎ－ジメチルアニリン、トリエチルアミン、ジイソプロピルエチルアミン、ピリジン、５－エチル－２－ピコリン、トリブチルアミン、Ｎ，Ｎ－ジメチルアニリン、１，４－ジアザビシクロ［２．２．２］オクタン（ＤＡＢＣＯ）、１，８－ジアザビシクロ［５．４．０］－７－ウンデセン（ＤＢＵ）又は１，５－ジアザビシクロ［４．３．０］－５－ノネン（ＤＢＮ）等の有機塩基類が挙げられる。
　反応温度は、室温から反応混合物の還流温度の範囲で行うことができ、５０℃から反応混合物の還流温度の範囲が好ましい。
　反応時間としては、５分から１００時間の範囲で行うことができ、１時間から４８時間の範囲が好ましい。
　反応終了後は、反応溶液中から通常の後処理により一般式（１－１）で表される化合物を得ることができる。例えば、反応混合物を水に加え、析出する固体を濾取することにより一般式（１－１）で表される化合物が得られる。また、例えば、反応混合物に水及びトルエン、酢酸エチル、ジエチルエーテル又はクロロホルム等の抽出溶媒を加えて抽出後、有機層を乾燥、濃縮することにより化合物（１－１）が得られる。化合物を精製する必要が生じた場合には、再結晶、カラムクロマトグラフィー等の任意の精製法によって分離、精製することができる。
（製造法２）
　本発明化合物のうち、Ｒ3がＣ1～Ｃ6アルコキシ基又はＣ1～Ｃ6アルキルチオ基である一般式（１－２）で表される化合物は、例えば、一般式（１－１）で表される化合物と一般式（２１）で表される化合物を反応させることにより製造することができる。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000018
 （式中、Ｒ31は塩素原子又は臭素原子を表し、Ｒ32はＣ1～Ｃ6アルコキシ基又はＣ1～Ｃ6アルキルチオ基を表し、Ａ1は水素原子、ナトリウム原子又はカリウム原子を表し、Ｒ1、Ｒ2及びＨｅｔは前記と同じ意味を表す。）
　一般式（１－２）で表される本発明化合物は、一般式（１－１）で表される化合物と一般式（２１）で表される化合物とを溶媒中又は無溶媒で、場合によっては塩基存在下反応させることにより得ることができる。溶媒を用いる場合、用いられる溶媒としては反応に不活性であればよく、例えばメタノール、エタノール等の低級アルコール類、ジエチルエーテル、テトラヒドロフラン、１，４－ジオキサン、１，２－ジメトキシエタン等のエーテル類、ベンゼン、キシレン、トルエン等の芳香族炭化水素類、ペンタン、ヘキサン、シクロヘキサン等の脂肪族炭化水素類、ジクロロメタン、クロロホルム、１，２－ジクロロエタン等のハロゲン化炭化水素類、アセトニトリル、プロピオニトリル等のニトリル類、Ｎ，Ｎ－ジメチルホルムアミド、Ｎ，Ｎ－ジメチルアセトアミド、Ｎ－メチルピロリドン、Ｎ，Ｎ’－ジメチルイミダゾリジノン等のアミド類、ジメチルスルホキシド或いはこれらの混合溶媒等が挙げられる。好ましくは、Ｒ32に対応するアルコール類及びテトラヒドロフラン、Ｎ，Ｎ－ジメチルホルムアミド、Ｎ－メチルピロリドン及びこれらの混合物等が挙げられる。
　該反応は塩基の存在下に行うことができる。用いることのできる塩基としては、例えばピリジン、２，６－ルチジン、４－ジメチルアミノピリジン、トリエチルアミン、ジイソプロピルエチルアミン、トリブチルアミン、Ｎ，Ｎ－ジメチルアニリン、１，４－ジアザビシクロ［２．２．２］オクタン（ＤＡＢＣＯ）、１，８－ジアザビシクロ［５．４．０］－７－ウンデセン（ＤＢＵ）又は１，５－ジアザビシクロ［４．３．０］－５－ノネン（ＤＢＮ）等の有機塩基類、水素化ナトリウム、炭酸水素ナトリウム、炭酸カリウム、炭酸セシウム等の無機塩基類が挙げられる。塩基の当量としては、一般式（１－１）で表される化合物に対して０．１から１００当量の範囲で用いることができ、１から４０当量の範囲が好ましい。
　反応温度は－８０℃から反応混合物の還流温度まで任意の温度を設定することができ、０℃から反応混合物の還流温度の範囲が好ましい。
　反応時間は、反応基質の濃度、反応温度によって変化するが、通常５分から１００時間の範囲で任意に設定でき、１時間から４８時間の範囲が好ましい。
　基質の当量としては、化合物（２１）は化合物（１－１）に対して、０．５から５０当量の範囲で用いることができ、１から２０当量の範囲が好ましい。
　反応終了後は、反応溶液中から通常の後処理により一般式（１－２）で表される化合物を得ることができる。例えば、反応混合物に水及びトルエン、酢酸エチル、ジエチルエーテル又はクロロホルム等の抽出溶媒を加えて抽出後、有機層を乾燥、濃縮することにより化合物（１－２）が得られる。化合物を精製する必要が生じた場合には、再結晶、カラムクロマトグラフィー等の任意の精製法によって分離、精製することができる。
（製造法３）
　本発明化合物のうち、Ｒ3がフッ素原子である一般式（１－３）で表される化合物は、例えば、一般式（１－１）で表される化合物と、フッ素化剤を反応させることにより製造することができる。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000019
 （式中、Ｒ31は塩素原子又は臭素原子を表し、Ｒ1、Ｒ2及びＨｅｔは前記と同じ意味を表す。）
　一般式（１－３）で表される本発明化合物は、一般式（１－１）で表される化合物とフッ素化剤とを溶媒中又は無溶媒で、場合によっては塩基存在下反応させることにより得ることができる。溶媒を用いる場合、用いられる溶媒としては反応に不活性であればよく、例えばジエチルエーテル、テトラヒドロフラン、１，４－ジオキサン、１，２－ジメトキシエタン等のエーテル類、ベンゼン、キシレン、トルエン等の芳香族炭化水素類、ペンタン、ヘキサン、シクロヘキサン等の脂肪族炭化水素類、ジクロロメタン、クロロホルム、１，２－ジクロロエタン等のハロゲン化炭化水素類、アセトニトリル、プロピオニトリル等のニトリル類、Ｎ，Ｎ－ジメチルホルムアミド、Ｎ，Ｎ－ジメチルアセトアミド、Ｎ－メチルピロリドン、Ｎ，Ｎ’－ジメチルイミダゾリジノン等のアミド類、ジメチルスルホキシド或いはこれらの混合溶媒等が挙げられる。好ましくは、テトラヒドロフラン、Ｎ，Ｎ－ジメチルホルムアミド、Ｎ－メチルピロリドン、ジメチルスルホキシド及びこれらの混合物等が挙げられる。
　フッ素化剤としては、例えばフッ化カリウム、二フッ化水素テトラブチルホスホニウム等が挙げられる。フッ素化剤の当量としては、化合物（１－１）に対して、０．５から５０当量の範囲で用いることができ、１から２０当量の範囲が好ましい。
　該反応は塩基の存在下に行うことができる。用いることのできる塩基としては、例えばピリジン、２，６－ルチジン、４－ジメチルアミノピリジン、トリエチルアミン、ジイソプロピルエチルアミン、トリブチルアミン、Ｎ，Ｎ－ジメチルアニリン、１，４－ジアザビシクロ［２．２．２］オクタン（ＤＡＢＣＯ）、１，８－ジアザビシクロ［５．４．０］－７－ウンデセン（ＤＢＵ）又は１，５－ジアザビシクロ［４．３．０］－５－ノネン（ＤＢＮ）等の有機塩基類、水素化ナトリウム、炭酸水素ナトリウム、炭酸カリウム、炭酸セシウム等の無機塩基類が挙げられる。塩基の当量としては、一般式（１－１）で表される化合物に対して０．１から１００当量の範囲で用いることができ、１から４０当量の範囲が好ましい。
　反応温度は－８０℃から反応混合物の還流温度まで任意の温度を設定することができ、０℃から反応混合物の還流温度の範囲が好ましい。
　反応時間は、反応基質の濃度、反応温度によって変化するが、通常５分から１００時間の範囲で任意に設定でき、１時間から４８時間の範囲が好ましい。
　反応終了後は、反応溶液中から通常の後処理により一般式（１－３）で表される化合物を得ることができる。例えば、反応混合物に水及びトルエン、酢酸エチル、ジエチルエーテル又はクロロホルム等の抽出溶媒を加えて抽出後、有機層を乾燥、濃縮することにより一般式（１－３）で表される化合物が得られる。化合物を精製する必要が生じた場合には、再結晶、カラムクロマトグラフィー等の任意の精製法によって分離、精製することができる。
（製造法４）
　本発明化合物のうち、Ｒ3が水素原子である一般式（１－４）で表される化合物は、例えば、一般式（１－１）で表される化合物と、パラジウム触媒とを反応させることにより製造することができる。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000020
 （式中、Ｒ31は塩素原子又は臭素原子を表し、Ｒ1、Ｒ2及びＨｅｔは前記と同じ意味を表す。）
　一般式（１－４）で表される本発明化合物は、一般式（１－１）で表される化合物とパラジウム触媒とを溶媒中又は無溶媒で、塩基存在下反応させることにより得ることができる。溶媒を用いる場合、用いられる溶媒としては反応に不活性であればよく、例えば水、メタノール、エタノール等の低級アルコール類、ジエチルエーテル、テトラヒドロフラン、１，４－ジオキサン、１，２－ジメトキシエタン等のエーテル類、ベンゼン、キシレン、トルエン等の芳香族炭化水素類、ペンタン、ヘキサン、シクロヘキサン等の脂肪族炭化水素類、ジクロロメタン、クロロホルム、１，２－ジクロロエタン等のハロゲン化炭化水素類、アセトニトリル、プロピオニトリル等のニトリル類、Ｎ，Ｎ－ジメチルホルムアミド、Ｎ，Ｎ－ジメチルアセトアミド、Ｎ－メチルピロリドン、Ｎ，Ｎ’－ジメチルイミダゾリジノン等のアミド類、ジメチルスルホキシド或いはこれらの混合溶媒等が挙げられる。好ましくは、水、メタノール、ブタノール、テトラヒドロフラン、Ｎ，Ｎ－ジメチルホルムアミド、Ｎ－メチルピロリドン、ジメチルスルホキシド及びこれらの混合物等が挙げられる。
　パラジウム触媒としては、例えばテトラキス（トリフェニルホスフィン）パラジウム（０）、［１，３－ビス（ジフェニルホスフィノ）プロパン］パラジウムジアセテート（ＩＩ）等が挙げられる。パラジウム触媒の当量としては、化合物（１－１）に対して、０．００５から２０当量の範囲で用いることができ、０．０１から５当量の範囲が好ましい。
　塩基としては、例えばピリジン、２，６－ルチジン、４－ジメチルアミノピリジン、トリエチルアミン、ジイソプロピルエチルアミン、トリブチルアミン、Ｎ，Ｎ－ジメチルアニリン、１，４－ジアザビシクロ［２．２．２］オクタン（ＤＡＢＣＯ）、１，８－ジアザビシクロ［５．４．０］－７－ウンデセン（ＤＢＵ）又は１，５－ジアザビシクロ［４．３．０］－５－ノネン（ＤＢＮ）等の有機塩基類、水素化ナトリウム、炭酸水素ナトリウム、炭酸カリウム、炭酸セシウム等の無機塩基類が挙げられる。塩基の当量としては、化合物（１－１）に対して、０．１から１００当量の範囲で用いることができ、１から４０当量の範囲が好ましい。
　反応温度は－８０℃から反応混合物の還流温度まで任意の温度を設定することができ、０℃から反応混合物の還流温度の範囲が好ましい。
　反応時間は、反応基質の濃度、反応温度によって変化するが、通常５分から１００時間の範囲で任意に設定でき、１時間から４８時間の範囲が好ましい。
　反応終了後は、反応溶液中から通常の後処理により一般式（１－４）で表される化合物を得ることができる。例えば、反応混合物に水及びトルエン、酢酸エチル、ジエチルエーテル又はクロロホルム等の抽出溶媒を加えて抽出後、有機層を乾燥、濃縮することにより一般式（１－４）で表される化合物が得られる。化合物を精製する必要が生じた場合には、再結晶、カラムクロマトグラフィー等の任意の精製法によって分離、精製することができる。
（製造法５）
　本発明化合物のうち、Ｒ3がＣ1～Ｃ6アルキル基である一般式（１－５）で表される化合物は、例えば、一般式（１－１）で表される化合物と、アルキル化剤とを反応させることにより製造することができる。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000021
 （式中、Ｒ31は塩素原子又は臭素原子を表し、Ｒ33はＣ1～Ｃ6アルキル基を表し、Ｒ1、Ｒ2及びＨｅｔは前記と同じ意味を表す。）
　一般式（１－５）で表される本発明化合物は、一般式（１－１）で表される化合物とアルキル化剤とを触媒存在下、溶媒中又は無溶媒で、場合によっては塩基存在下反応させることにより得ることができる。溶媒を用いる場合、用いられる溶媒としては反応に不活性であればよく、例えば水、メタノール、エタノール等の低級アルコール類、ジエチルエーテル、テトラヒドロフラン、１，４－ジオキサン、１，２－ジメトキシエタン等のエーテル類、ベンゼン、キシレン、トルエン等の芳香族炭化水素類、ペンタン、ヘキサン、シクロヘキサン等の脂肪族炭化水素類、ジクロロメタン、クロロホルム、１，２－ジクロロエタン等のハロゲン化炭化水素類、アセトニトリル、プロピオニトリル等のニトリル類、Ｎ，Ｎ－ジメチルホルムアミド、Ｎ，Ｎ－ジメチルアセトアミド、Ｎ－メチルピロリドン、Ｎ，Ｎ’－ジメチルイミダゾリジノン等のアミド類、ジメチルスルホキシド或いはこれらの混合溶媒等が挙げられる。好ましくは、テトラヒドロフラン、Ｎ，Ｎ－ジメチルホルムアミド、Ｎ－メチルピロリドン、ジメチルスルホキシド及びこれらの混合物等が挙げられる。
　アルキル化剤としては、例えば２，４，６－トリメチルボロキシン、塩化メチルマグネシウム等が挙げられる。アルキル化剤の当量としては、化合物（１－１）に対して、０．５から５０当量の範囲で用いることができ、１から２０当量の範囲が好ましい。
　触媒としては、例えばテトラキス（トリフェニルホスフィン）パラジウム（０）、［１，１’－ビス（ジフェニルホスフィノ）フェロセン］パラジウム（ＩＩ）ジクロリド　ジクロロメタン付加物、テトラキス（トリフェニルホスフィン）ニッケル（０）等が挙げられる。触媒の当量としては、化合物（１－１）に対して、０．００５から２０当量の範囲で用いることができ、０．０１から５当量の範囲が好ましい。
　該反応は塩基の存在下に行うことができる。用いることのできる塩基としては、例えばピリジン、２，６－ルチジン、４－ジメチルアミノピリジン、トリエチルアミン、ジイソプロピルエチルアミン、トリブチルアミン、Ｎ，Ｎ－ジメチルアニリン、１，４－ジアザビシクロ［２．２．２］オクタン（ＤＡＢＣＯ）、１，８－ジアザビシクロ［５．４．０］－７－ウンデセン（ＤＢＵ）又は１，５－ジアザビシクロ［４．３．０］－５－ノネン（ＤＢＮ）等の有機塩基類、水素化ナトリウム、炭酸水素ナトリウム、炭酸カリウム、炭酸セシウム等の無機塩基類が挙げられる。塩基の当量としては、化合物（１－１）に対して、０．１から１００当量の範囲で用いることができ、１から４０当量の範囲が好ましい。
　反応温度は－８０℃から反応混合物の還流温度まで任意の温度を設定することができ、０℃から反応混合物の還流温度の範囲が好ましい。
　反応時間は、反応基質の濃度、反応温度によって変化するが、通常５分から１００時間の範囲で任意に設定でき、１時間から４８時間の範囲が好ましい。
　反応終了後は、反応溶液中から通常の後処理により一般式（１－５）で表される化合物を得ることができる。例えば、反応混合物に水及びトルエン、酢酸エチル、ジエチルエーテル又はクロロホルム等の抽出溶媒を加えて抽出後、有機層を乾燥、濃縮することにより一般式（１－５）で表される化合物が得られる。化合物を精製する必要が生じた場合には、再結晶、カラムクロマトグラフィー等の任意の精製法によって分離、精製することができる。
（製造法６）
　本発明化合物のうち、Ｒ3がシアノ基である一般式（１－６）で表される化合物は、例えば、一般式（１－１）で表される化合物と、シアノ化剤とを反応させることにより製造することができる。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000022
 （式中、Ｒ31は塩素原子又は臭素原子を表し、Ｒ1、Ｒ2及びＨｅｔは前記と同じ意味を表す。）
　一般式（１－６）で表される本発明化合物は、一般式（１－１）で表される化合物とシアノ化剤とを溶媒中又は無溶媒で、場合によっては塩基存在下、場合によってはパラジウム触媒存在下反応させることにより得ることができる。溶媒を用いる場合、用いられる溶媒としては反応に不活性であればよく、例えば水、メタノール、エタノール等の低級アルコール類、ジエチルエーテル、テトラヒドロフラン、１，４－ジオキサン、１，２－ジメトキシエタン等のエーテル類、ベンゼン、キシレン、トルエン等の芳香族炭化水素類、ペンタン、ヘキサン、シクロヘキサン等の脂肪族炭化水素類、ジクロロメタン、クロロホルム、１，２－ジクロロエタン等のハロゲン化炭化水素類、アセトニトリル、プロピオニトリル等のニトリル類、Ｎ，Ｎ－ジメチルホルムアミド、Ｎ，Ｎ－ジメチルアセトアミド、Ｎ－メチルピロリドン、Ｎ，Ｎ’－ジメチルイミダゾリジノン等のアミド類、ジメチルスルホキシド或いはこれらの混合溶媒等が挙げられる。好ましくは、テトラヒドロフラン、Ｎ，Ｎ－ジメチルホルムアミド、Ｎ－メチルピロリドン、ジメチルスルホキシド及びこれらの混合物等が挙げられる。
　シアノ化剤としては、例えばシアン化カリウム、シアン化ナトリウム、シアン化銅、シアン化亜鉛等が挙げられる。シアノ化剤の当量としては、化合物（１－１）に対して、０．５から５０当量の範囲で用いることができ、１から２０当量の範囲が好ましい。
　該反応は塩基の存在下に行うことができる。用いることのできる塩基としては、例えばピリジン、２，６－ルチジン、４－ジメチルアミノピリジン、トリエチルアミン、ジイソプロピルエチルアミン、トリブチルアミン、Ｎ，Ｎ－ジメチルアニリン、１，４－ジアザビシクロ［２．２．２］オクタン（ＤＡＢＣＯ）、１，８－ジアザビシクロ［５．４．０］－７－ウンデセン（ＤＢＵ）又は１，５－ジアザビシクロ［４．３．０］－５－ノネン（ＤＢＮ）等の有機塩基類、水素化ナトリウム、炭酸水素ナトリウム、炭酸カリウム、炭酸セシウム等の無機塩基類が挙げられる。塩基の当量としては、化合物（１－１）に対して、０．１から１００当量の範囲で用いることができ、１から４０当量の範囲が好ましい。
　該反応はパラジウム触媒の存在下に行うことができる。用いることのできるパラジウム触媒としては、例えばテトラキス（トリフェニルホスフィン）パラジウム（０）、［１，１’－ビス（ジフェニルホスフィノ）フェロセン］パラジウム（ＩＩ）ジクロリド　ジクロロメタン付加物等が挙げられる。パラジウム触媒の当量としては、化合物（１－１）に対して、０．００５から２０当量の範囲で用いることができ、０．０１から５当量の範囲が好ましい。
　反応温度は－８０℃から反応混合物の還流温度まで任意の温度を設定することができ、０℃から反応混合物の還流温度の範囲が好ましい。
　反応時間は、反応基質の濃度、反応温度によって変化するが、通常５分から１００時間の範囲で任意に設定でき、１時間から４８時間の範囲が好ましい。
　反応終了後は、反応溶液中から通常の後処理により一般式（１－６）で表される化合物を得ることができる。例えば、反応混合物に水及びトルエン、酢酸エチル、ジエチルエーテル又はクロロホルム等の抽出溶媒を加えて抽出後、有機層を乾燥、濃縮することにより一般式（１－６）で表される化合物が得られる。化合物を精製する必要が生じた場合には、再結晶、カラムクロマトグラフィー等の任意の精製法によって分離、精製することができる。
（製造法７）
　本発明化合物のうち、Ｒ3がＣ1～Ｃ6アルキルスルフィニル基又はＣ1～Ｃ6アルキルスルホニル基である一般式（１－８）で表される化合物は、例えば、製造法２の方法により製造することのできる一般式（１－７）で表される化合物と、酸化剤とを反応させることにより製造することができる。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000023
 （式中、Ｒ34はＣ1～Ｃ6アルキルチオ基を表し、Ｒ35はＣ1～Ｃ6アルキルスルフィニル基又はＣ1～Ｃ4アルキルスルホニル基を表し、Ｒ1、Ｒ2及びＨｅｔは前記と同じ意味を表す。）
　一般式（１－８）で表される本発明化合物は、製造法２の方法により製造することのできる一般式（１－７）で表される化合物と酸化剤とを溶媒中又は無溶媒で、場合によっては触媒存在下反応させることにより得ることができる。溶媒を用いる場合、用いられる溶媒としては反応に不活性であればよく、例えば水、酢酸等の低級カルボン酸類、メタノール、エタノール等の低級アルコール類、ジエチルエーテル、テトラヒドロフラン、１，４－ジオキサン、１，２－ジメトキシエタン等のエーテル類、ベンゼン、キシレン、トルエン等の芳香族炭化水素類、ペンタン、ヘキサン、シクロヘキサン等の脂肪族炭化水素類、ジクロロメタン、クロロホルム、１，２－ジクロロエタン等のハロゲン化炭化水素類、アセトニトリル、プロピオニトリル等のニトリル類、Ｎ，Ｎ－ジメチルホルムアミド、Ｎ，Ｎ－ジメチルアセトアミド、Ｎ－メチルピロリドン、Ｎ，Ｎ’－ジメチルイミダゾリジノン等のアミド類、ジメチルスルホキシド或いはこれらの混合溶媒等が挙げられる。好ましくは、水、酢酸、テトラヒドロフラン、ジクロロメタン、クロロホルム、Ｎ－メチルピロリドン及びこれらの混合物等が挙げられる。
　酸化剤としては、例えば過酸化水素水、次亜塩素酸ナトリウム、３－クロロ過安息香酸等が挙げられる。酸化剤の当量としては、化合物（１－７）に対して、０．５から５０当量の範囲で用いることができ、１から２０当量の範囲が好ましい。
　該反応は触媒の存在下に行うことができる。用いることのできる触媒としては、例えばタングステン酸ナトリウム二水和物等が挙げられる。触媒の当量としては、化合物（１－７）に対して、０．００５から２０当量の範囲で用いることができ、０．０１から５当量の範囲が好ましい。
　反応温度は－８０℃から反応混合物の還流温度まで任意の温度を設定することができ、０℃から反応混合物の還流温度の範囲が好ましい。
　反応時間は、反応基質の濃度、反応温度によって変化するが、通常５分から１００時間の範囲で任意に設定でき、１時間から４８時間の範囲が好ましい。
　反応終了後は、反応溶液中から通常の後処理により一般式（１－８）で表される化合物を得ることができる。例えば、反応混合物に水及びトルエン、酢酸エチル、ジエチルエーテル又はクロロホルム等の抽出溶媒を加えて抽出後、有機層を乾燥、濃縮することにより一般式（１－８）で表される化合物が得られる。化合物を精製する必要が生じた場合には、再結晶、カラムクロマトグラフィー等の任意の精製法によって分離、精製することができる。
（製造法８）
　本発明化合物のうち、Ｈｅｔがピリジン環、ＲaがＣ1～Ｃ6アルコキシ基又はＣ1～Ｃ6アルキルチオ基である一般式（１－９）で表される化合物は、例えば下記の反応式で示されるルートにしたがって製造することができる。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000024
 （式中、Ｒa1は塩素原子、フッ素原子又は臭素原子を表し、Ｒa2はＣ1～Ｃ6アルコキシ基又はＣ1～Ｃ6アルキルチオ基を表し、Ａ1は水素原子、ナトリウム原子又はカリウム原子を表し、Ｒ31は塩素原子又は臭素原子を表し、Ｒ1、Ｒ2、Ｒa及びｎは前記と同じ意味を表し、ここに限りｍは０～３の整数を表す。）
（製造工程１）
　一般式（２－１）で表される化合物は、一般式（２）で表される化合物と一般式（２２）で表される化合物とを溶媒中又は無溶媒で、場合によっては塩基存在下反応させることにより得ることができる。溶媒を用いる場合、用いられる溶媒としては反応に不活性であればよく、例えばメタノール、エタノール等の低級アルコール類、ジエチルエーテル、テトラヒドロフラン、１，４－ジオキサン、１，２－ジメトキシエタン等のエーテル類、ベンゼン、キシレン、トルエン等の芳香族炭化水素類、ペンタン、ヘキサン、シクロヘキサン等の脂肪族炭化水素類、ジクロロメタン、クロロホルム、１，２－ジクロロエタン等のハロゲン化炭化水素類、アセトニトリル、プロピオニトリル等のニトリル類、Ｎ，Ｎ－ジメチルホルムアミド、Ｎ，Ｎ－ジメチルアセトアミド、Ｎ－メチルピロリドン、Ｎ，Ｎ’－ジメチルイミダゾリジノン等のアミド類、ジメチルスルホキシド或いはこれらの混合溶媒等が挙げられる。好ましくは、Ｒa2に対応するアルコール類及びテトラヒドロフラン、Ｎ，Ｎ－ジメチルホルムアミド、Ｎ－メチルピロリドン、ジメチルスルホキシド及びこれらの混合物等が挙げられる。
　該反応は塩基の存在下に行うことができる。用いることのできる塩基としては、例えばピリジン、２，６－ルチジン、４－ジメチルアミノピリジン、トリエチルアミン、ジイソプロピルエチルアミン、トリブチルアミン、Ｎ，Ｎ－ジメチルアニリン、１，４－ジアザビシクロ［２．２．２］オクタン（ＤＡＢＣＯ）、１，８－ジアザビシクロ［５．４．０］－７－ウンデセン（ＤＢＵ）又は１，５－ジアザビシクロ［４．３．０］－５－ノネン（ＤＢＮ）等の有機塩基類、水素化ナトリウム、炭酸水素ナトリウム、炭酸カリウム、炭酸セシウム等の無機塩基類が挙げられる。塩基の当量としては、化合物（２）に対して、０．１から１００当量の範囲で用いることができ、１から４０当量の範囲が好ましい。
　基質の当量としては、化合物（２２）は化合物（２）に対して、０．５から５０当量の範囲で用いることができ、１から２０当量の範囲が好ましい。
　反応温度は－８０℃から反応混合物の還流温度まで任意の温度を設定することができ、０℃から反応混合物の還流温度の範囲が好ましい。
　反応時間は、反応基質の濃度、反応温度によって変化するが、通常５分から１００時間の範囲で任意に設定でき、１時間から４８時間の範囲が好ましい。
　反応終了後は、反応溶液中から通常の後処理により一般式（２－１）で表される化合物を得ることができる。例えば、反応混合物に水及びトルエン、酢酸エチル、ジエチルエーテル又はクロロホルム等の抽出溶媒を加えて抽出後、有機層を乾燥、濃縮することにより化合物（２－１）が得られる。化合物を精製する必要が生じた場合には、再結晶、カラムクロマトグラフィー等の任意の精製法によって分離、精製することができる。
（製造工程２）
　一般式（１－９）で表される本発明化合物は、一般式（２－１）で表される化合物又はその塩より、製造法１に記載の方法に準じて反応させることにより製造することができる。
（製造法９）
　本発明化合物のうち、Ｈｅｔがピリジン環、Ｒaがシアノ基である一般式（１－１０）で表される化合物は、例えば下記の反応式で示されるルートにしたがって製造することができる。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000025
 （式中、Ｒa1は塩素原子、フッ素原子又は臭素原子を表し、Ｒ31は塩素原子又は臭素原子を表し、Ｒ1、Ｒ2、Ｒa及びｎは前記と同じ意味を表し、ここに限りｍは０～３の整数を表す。）
（製造工程１）
　一般式（２－２）で表される化合物は、一般式（２）で表される化合物と、シアノ化剤とを溶媒中又は無溶媒で、場合によってはパラジウム触媒存在下、場合によっては塩基存在下反応させることにより得ることができる。溶媒を用いる場合、用いられる溶媒としては反応に不活性であればよく、例えばメタノール、エタノール等の低級アルコール類、ジエチルエーテル、テトラヒドロフラン、１，４－ジオキサン、１，２－ジメトキシエタン等のエーテル類、ベンゼン、キシレン、トルエン等の芳香族炭化水素類、ペンタン、ヘキサン、シクロヘキサン等の脂肪族炭化水素類、ジクロロメタン、クロロホルム、１，２－ジクロロエタン等のハロゲン化炭化水素類、アセトニトリル、プロピオニトリル等のニトリル類、Ｎ，Ｎ－ジメチルホルムアミド、Ｎ，Ｎ－ジメチルアセトアミド、Ｎ－メチルピロリドン、Ｎ，Ｎ’－ジメチルイミダゾリジノン等のアミド類、ジメチルスルホキシド或いはこれらの混合溶媒等が挙げられる。好ましくは、テトラヒドロフラン、Ｎ，Ｎ－ジメチルホルムアミド、Ｎ－メチルピロリドン、ジメチルスルホキシド及びこれらの混合物等が挙げられる。
　シアノ化剤としては、例えばシアン化カリウム、シアン化ナトリウム、シアン化銅、シアン化亜鉛等が挙げられる。シアノ化剤の当量としては、化合物（２）に対して、０．５から５０当量の範囲で用いることができ、１から２０当量の範囲が好ましい。
　該反応はパラジウム触媒の存在下に行うことができる。用いることのできるパラジウム触媒としては、例えばテトラキス（トリフェニルホスフィン）パラジウム（０）、［１，１’－ビス（ジフェニルホスフィノ）フェロセン］パラジウム（ＩＩ）ジクロリド　ジクロロメタン付加物等が挙げられる。パラジウム触媒の当量としては、化合物（２）に対して、０．００５から２０当量の範囲で用いることができ、０．０１から５当量の範囲が好ましい。
　該反応は塩基の存在下に行うことができる。用いることのできる塩基としては、例えばピリジン、２，６－ルチジン、４－ジメチルアミノピリジン、トリエチルアミン、ジイソプロピルエチルアミン、トリブチルアミン、Ｎ，Ｎ－ジメチルアニリン、１，４－ジアザビシクロ［２．２．２］オクタン（ＤＡＢＣＯ）、１，８－ジアザビシクロ［５．４．０］－７－ウンデセン（ＤＢＵ）又は１，５－ジアザビシクロ［４．３．０］－５－ノネン（ＤＢＮ）等の有機塩基類、水素化ナトリウム、炭酸水素ナトリウム、炭酸カリウム、炭酸セシウム等の無機塩基類が挙げられる。塩基の当量としては、化合物（２）に対して、０．１から１００当量の範囲で用いることができ、１から４０当量の範囲が好ましい。
　反応温度は－８０℃から反応混合物の還流温度まで任意の温度を設定することができ、０℃から反応混合物の還流温度の範囲が好ましい。
　反応時間は、反応基質の濃度、反応温度によって変化するが、通常５分から１００時間の範囲で任意に設定でき、１時間から４８時間の範囲が好ましい。
　反応終了後は、反応溶液中から通常の後処理により一般式（２－２）で表される化合物を得ることができる。例えば、反応混合物に水及びトルエン、酢酸エチル、ジエチルエーテル又はクロロホルム等の抽出溶媒を加えて抽出後、有機層を乾燥、濃縮することにより化合物（２－２）が得られる。化合物を精製する必要が生じた場合には、再結晶、カラムクロマトグラフィー等の任意の精製法によって分離、精製することができる。
（製造工程２）
　一般式（１－１０）で表される本発明化合物は、一般式（２－２）で表される化合物又はその塩より、製造法１に記載の方法に準じて反応させることにより製造することができる。
（製造法１０）
　本発明化合物のうち、Ｈｅｔがピリジン環、ＲaがＣ1～Ｃ4アルキルスルフィニル基又はＣ1～Ｃ4アルキルスルホニル基である一般式（１－１２）で表される化合物は、例えば、製造法８の方法により製造することのできる一般式（１－１１）で表される化合物と、酸化剤とを反応させることにより製造することができる。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000026
 （式中、Ｒa1はＣ1～Ｃ6アルキルチオ基を表し、Ｒa2はＣ1～Ｃ6アルキルスルフィニル基又はＣ1～Ｃ4アルキルスルホニル基を表し、Ｒ1、Ｒ2、Ｒ3、Ｒa及びｎは前記と同じ意味を表し、ここに限りｍは０～３の整数を表す。）
　一般式（１－１２）で表される本発明化合物は、製造法８の方法により製造することのできる一般式（１－１１）で表される化合物と酸化剤とを溶媒中又は無溶媒で、場合によっては触媒存在下反応させることにより得ることができる。溶媒を用いる場合、用いられる溶媒としては反応に不活性であればよく、例えば水、酢酸等の低級カルボン酸類、メタノール、エタノール等の低級アルコール類、ジエチルエーテル、テトラヒドロフラン、１，４－ジオキサン、１，２－ジメトキシエタン等のエーテル類、ベンゼン、キシレン、トルエン等の芳香族炭化水素類、ペンタン、ヘキサン、シクロヘキサン等の脂肪族炭化水素類、ジクロロメタン、クロロホルム、１，２－ジクロロエタン等のハロゲン化炭化水素類、アセトニトリル、プロピオニトリル等のニトリル類、Ｎ，Ｎ－ジメチルホルムアミド、Ｎ，Ｎ－ジメチルアセトアミド、Ｎ－メチルピロリドン、Ｎ，Ｎ’－ジメチルイミダゾリジノン等のアミド類、ジメチルスルホキシド或いはこれらの混合溶媒等が挙げられる。好ましくは、水、酢酸、テトラヒドロフラン、ジクロロメタン、クロロホルム、Ｎ－メチルピロリドン及びこれらの混合物等が挙げられる。
　酸化剤としては、例えば過酸化水素水、次亜塩素酸ナトリウム、３－クロロ過安息香酸等が挙げられる。酸化剤の当量としては、化合物（１－１１）に対して、０．５から５０当量の範囲で用いることができ、１から２０当量の範囲が好ましい。
　該反応は触媒の存在下に行うことができる。用いることのできる触媒としては、例えばタングステン酸ナトリウム二水和物等が挙げられる。触媒の当量としては、化合物（１－１１）に対して、０．００５から２０当量の範囲で用いることができ、０．０１から５当量の範囲が好ましい。
　反応温度は－８０℃から反応混合物の還流温度まで任意の温度を設定することができ、０℃から反応混合物の還流温度の範囲が好ましい。
　反応時間は、反応基質の濃度、反応温度によって変化するが、通常５分から１００時間の範囲で任意に設定でき、１時間から４８時間の範囲が好ましい。
　反応終了後は、反応溶液中から通常の後処理により一般式（１－１２）で表される化合物を得ることができる。例えば、反応混合物に水及びトルエン、酢酸エチル、ジエチルエーテル又はクロロホルム等の抽出溶媒を加えて抽出後、有機層を乾燥、濃縮することにより一般式（１－１２）で表される化合物が得られる。化合物を精製する必要が生じた場合には、再結晶、カラムクロマトグラフィー等の任意の精製法によって分離、精製することができる。
（製造法１１）
　本発明化合物のうち、Ｒ1がベンゼン環、ＲbがＣ1～Ｃ6アルキルスルフィニル基又はＣ1～Ｃ6アルキルスルホニル基である一般式（１－１４）で表される化合物は、例えば、前記の製造法により製造することのできる一般式（１－１３）で表される化合物と、酸化剤とを反応させることにより製造することができる。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000027
 （式中、Ｒb1はＣ1～Ｃ6アルキルチオ基を表し、Ｒb2はＣ1～Ｃ6アルキルスルフィニル基又はＣ1～Ｃ6アルキルスルホニル基を表し、Ｈｅｔ、Ｒ2、Ｒ3及びＲbは前記と同じ意味を表し、ここに限りｐは０～４の整数を表す。）
　一般式（１－１４）で表される本発明化合物は、前記の製造法により製造することのできる一般式（１－１３）で表される化合物と酸化剤とを溶媒中又は無溶媒で、場合によっては触媒存在下反応させることにより得ることができる。溶媒を用いる場合、用いられる溶媒としては反応に不活性であればよく、例えば水、酢酸等の低級カルボン酸類、メタノール、エタノール等の低級アルコール類、ジエチルエーテル、テトラヒドロフラン、１，４－ジオキサン、１，２－ジメトキシエタン等のエーテル類、ベンゼン、キシレン、トルエン等の芳香族炭化水素類、ペンタン、ヘキサン、シクロヘキサン等の脂肪族炭化水素類、ジクロロメタン、クロロホルム、１，２－ジクロロエタン等のハロゲン化炭化水素類、アセトニトリル、プロピオニトリル等のニトリル類、Ｎ，Ｎ－ジメチルホルムアミド、Ｎ，Ｎ－ジメチルアセトアミド、Ｎ－メチルピロリドン、Ｎ，Ｎ’－ジメチルイミダゾリジノン等のアミド類、ジメチルスルホキシド或いはこれらの混合溶媒等が挙げられる。好ましくは、水、酢酸、テトラヒドロフラン、ジクロロメタン、クロロホルム、Ｎ－メチルピロリドン及びこれらの混合物等が挙げられる。
　酸化剤としては、例えば過酸化水素水、次亜塩素酸ナトリウム、３－クロロ過安息香酸等が挙げられる。酸化剤の当量としては、化合物（１－１３）に対して、０．５から５０当量の範囲で用いることができ、１から２０当量の範囲が好ましい。
　該反応は触媒の存在下に行うことができる。用いることのできる触媒としては、例えばタングステン酸ナトリウム二水和物等が挙げられる。触媒の当量としては、化合物（１－１３）に対して、０．００５から２０当量の範囲で用いることができ、０．０１から５当量の範囲が好ましい。
　反応温度は－８０℃から反応混合物の還流温度まで任意の温度を設定することができ、０℃から反応混合物の還流温度の範囲が好ましい。
　反応時間は、反応基質の濃度、反応温度によって変化するが、通常５分から１００時間の範囲で任意に設定でき、１時間から４８時間の範囲が好ましい。
　反応終了後は、反応溶液中から通常の後処理により一般式（１－１４）で表される化合物を得ることができる。例えば、反応混合物に水及びトルエン、酢酸エチル、ジエチルエーテル又はクロロホルム等の抽出溶媒を加えて抽出後、有機層を乾燥、濃縮することにより一般式（１－１４）で表される化合物が得られる。化合物を精製する必要が生じた場合には、再結晶、カラムクロマトグラフィー等の任意の精製法によって分離、精製することができる。
（製造法１２）
　本発明化合物のうち、Ｒ1がベンゼン環、Ｒbがヒドロキシ基である一般式（１－１６）で表される化合物は、例えば、前記の製造法により製造することのできる一般式（１－１５）で表される化合物と、三臭化ホウ素とを反応させることにより製造することができる。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000028
 （式中、Ｒb1はＣ1～Ｃ6アルコキシ基を表し、Ｈｅｔ、Ｒ2、Ｒ3及びＲbは前記と同じ意味を表し、ここに限りｐは０～４の整数を表す。）
　一般式（１－１６）で表される本発明化合物は、前記の製造法により製造することのできる一般式（１－１５）で表される化合物と三臭化ホウ素とを溶媒中又は無溶媒で、反応させることにより得ることができる。溶媒を用いる場合、用いられる溶媒としては反応に不活性であればよく、例えばベンゼン、キシレン、トルエン等の芳香族炭化水素類、ペンタン、ヘキサン、シクロヘキサン等の脂肪族炭化水素類、ジクロロメタン、クロロホルム、１，２－ジクロロエタン等のハロゲン化炭化水素類或いはこれらの混合溶媒等が挙げられる。好ましくは、トルエン、ジクロロメタン、クロロホルム、１，２－ジクロロエタン及びこれらの混合物等が挙げられる。
　三臭化ホウ素の当量としては、化合物（１－１５）に対して、０．５から５０当量の範囲で用いることができ、１から２０当量の範囲が好ましい。
　反応温度は－８０℃から反応混合物の還流温度まで任意の温度を設定することができ、－２０℃から反応混合物の還流温度の範囲が好ましい。
　反応時間は、反応基質の濃度、反応温度によって変化するが、通常５分から１００時間の範囲で任意に設定でき、１時間から４８時間の範囲が好ましい。
　反応終了後は、反応溶液中から通常の後処理により一般式（１－１６）で表される化合物を得ることができる。例えば、反応混合物に水及びトルエン、酢酸エチル、ジエチルエーテル又はクロロホルム等の抽出溶媒を加えて抽出後、有機層を乾燥、濃縮することにより一般式（１－１６）で表される化合物が得られる。化合物を精製する必要が生じた場合には、再結晶、カラムクロマトグラフィー等の任意の精製法によって分離、精製することができる。
（製造法１３）
　本発明化合物のうち、Ｒ3が－Ｃ（Ｏ）ＮＨ2である一般式（１－１７）で表される化合物は、例えば、製造法６の方法により製造することのできる一般式（１－６）で表される化合物と、一般式（２３）で表される化合物とを反応させることにより製造することができる。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000029
 （式中、Ａ1はリチウム原子、ナトリウム原子又はカリウム原子を表し、Ｒ1、Ｒ2及びＨｅｔは前記と同じ意味を表す。）
　一般式（１－１７）で表される本発明化合物は、製造法６の方法により製造することのできる一般式（１－６）で表される化合物と一般式（２３）で表される化合物とを溶媒中又は無溶媒で、場合によっては酸化剤存在下反応させることにより得ることができる。溶媒を用いる場合、用いられる溶媒としては反応に不活性であればよく、例えば水、メタノール、エタノール等の低級アルコール類、ジエチルエーテル、テトラヒドロフラン、１，４－ジオキサン、１，２－ジメトキシエタン等のエーテル類、ベンゼン、キシレン、トルエン等の芳香族炭化水素類、ペンタン、ヘキサン、シクロヘキサン等の脂肪族炭化水素類、ジクロロメタン、クロロホルム、１，２－ジクロロエタン等のハロゲン化炭化水素類、Ｎ，Ｎ－ジメチルホルムアミド、Ｎ，Ｎ－ジメチルアセトアミド、Ｎ－メチルピロリドン、Ｎ，Ｎ’－ジメチルイミダゾリジノン等のアミド類、ジメチルスルホキシド或いはこれらの混合溶媒等が挙げられる。好ましくは、水、メタノール、エタノール、テトラヒドロフラン、Ｎ，Ｎ－ジメチルホルムアミド、Ｎ－メチルピロリドン、ジメチルスルホキシド及びこれらの混合物等が挙げられる。
　基質の当量としては、化合物（２３）は化合物（１－６）に対して、０．５から５０当量の範囲で用いることができ、１から２０当量の範囲が好ましい。
　該反応は酸化剤の存在下に行うことができる。用いることのできる酸化剤としては、例えば過酸化水素水等が挙げられる。酸化剤の当量としては、化合物（１－６）に対して、０．００５から２０当量の範囲で用いることができ、０．０１から１０当量の範囲が好ましい。
　反応温度は－８０℃から反応混合物の還流温度まで任意の温度を設定することができ、０℃から反応混合物の還流温度の範囲が好ましい。
　反応時間は、反応基質の濃度、反応温度によって変化するが、通常５分から１００時間の範囲で任意に設定でき、１時間から４８時間の範囲が好ましい。
　反応終了後は、反応溶液中から通常の後処理により一般式（１－１７）で表される化合物を得ることができる。例えば、反応混合物に水及びトルエン、酢酸エチル、ジエチルエーテル又はクロロホルム等の抽出溶媒を加えて抽出後、有機層を乾燥、濃縮することにより一般式（１－１７）で表される化合物が得られる。化合物を精製する必要が生じた場合には、再結晶、カラムクロマトグラフィー等の任意の精製法によって分離、精製することができる。
（製造法１４）
　本発明化合物のうち、Ｒ3が－Ｃ（Ｓ）ＮＨ2である一般式（１－１８）で表される化合物は、例えば、製造法６の方法により製造することのできる一般式（１－６）で表される化合物と、水硫化ナトリウムとを反応させることにより製造することができる。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000030
 （式中、Ｒ1、Ｒ2及びＨｅｔは前記と同じ意味を表す。）
　一般式（１－１８）で表される本発明化合物は、製造法６の方法により製造することのできる一般式（１－６）で表される化合物と水硫化ナトリウムとを溶媒中又は無溶媒で、場合によっては触媒存在下反応させることにより得ることができる。溶媒を用いる場合、用いられる溶媒としては反応に不活性であればよく、例えば水、メタノール、エタノール等の低級アルコール類、ジエチルエーテル、テトラヒドロフラン、１，４－ジオキサン、１，２－ジメトキシエタン等のエーテル類、ベンゼン、キシレン、トルエン等の芳香族炭化水素類、ペンタン、ヘキサン、シクロヘキサン等の脂肪族炭化水素類、ジクロロメタン、クロロホルム、１，２－ジクロロエタン等のハロゲン化炭化水素類、Ｎ，Ｎ－ジメチルホルムアミド、Ｎ，Ｎ－ジメチルアセトアミド、Ｎ－メチルピロリドン、Ｎ，Ｎ’－ジメチルイミダゾリジノン等のアミド類、ジメチルスルホキシド或いはこれらの混合溶媒等が挙げられる。好ましくは、テトラヒドロフラン、Ｎ，Ｎ－ジメチルホルムアミド、Ｎ－メチルピロリドン及びこれらの混合物等が挙げられる。
　水硫化ナトリウムの当量としては、化合物（１－６）に対して、０．５から５０当量の範囲で用いることができ、１から２０当量の範囲が好ましい。
　該反応は触媒の存在下に行うことができる。用いることのできる触媒としては、例えば塩化マグネシウム等が挙げられる。触媒の当量としては、化合物（１－６）に対して、０．００５から２０当量の範囲で用いることができ、０．０１から５当量の範囲が好ましい。
　反応温度は－８０℃から反応混合物の還流温度まで任意の温度を設定することができ、０℃から反応混合物の還流温度の範囲が好ましい。
　反応時間は、反応基質の濃度、反応温度によって変化するが、通常５分から１００時間の範囲で任意に設定でき、１時間から４８時間の範囲が好ましい。
　反応終了後は、反応溶液中から通常の後処理により一般式（１－１８）で表される化合物を得ることができる。例えば、反応混合物に水及びトルエン、酢酸エチル、ジエチルエーテル又はクロロホルム等の抽出溶媒を加えて抽出後、有機層を乾燥、濃縮することにより一般式（１－１８）で表される化合物が得られる。化合物を精製する必要が生じた場合には、再結晶、カラムクロマトグラフィー等の任意の精製法によって分離、精製することができる。
　製造法１に用いられる一般式（２）で表される化合物は、例えば下記の反応式で示されるルートにしたがって製造することができる。
（反応式１）
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000031
 （式中、Ｌ1は良好な脱離基、例えば塩素原子、臭素原子、ヨウ素原子等を表し、Ｒ1、Ｒ2及びＨｅｔは前記と同じ意味を表す。）
（製造工程１）
　一般式（５）で表される化合物は、例えば、一般式（６）で表される化合物と一般式（７）で表される化合物とを溶媒中又は無溶媒で、塩基存在下反応させることにより得ることができる。溶媒を用いる場合、用いられる溶媒としては反応に不活性であればよく、例えばジエチルエーテル、テトラヒドロフラン、１，４－ジオキサン、１，２－ジメトキシエタン等のエーテル類、ベンゼン、キシレン、トルエン等の芳香族炭化水素類、ペンタン、ヘキサン、シクロヘキサン等の脂肪族炭化水素類、ジクロロメタン、クロロホルム、１，２－ジクロロエタン等のハロゲン化炭化水素類、アセトニトリル、プロピオニトリル等のニトリル類、Ｎ，Ｎ－ジメチルホルムアミド、Ｎ，Ｎ－ジメチルアセトアミド、Ｎ－メチルピロリドン、Ｎ，Ｎ’－ジメチルイミダゾリジノン等のアミド類、ジメチルスルホキシド或いはこれらの混合溶媒等が挙げられる。好ましくは、アセトニトリル、プロピオニトリル、テトラヒドロフラン及びこれらの混合物等が挙げられる。
　用いることのできる塩基としては、例えばトリエチルアミン、ジイソプロピルエチルアミン、トリブチルアミン、４－ジメチルアミノピリジン、ピリジン、１，４－ジアザビシクロ［２．２．２］オクタン（ＤＡＢＣＯ）、１，８－ジアザビシクロ［５．４．０］－７－ウンデセン（ＤＢＵ）又は１，５－ジアザビシクロ［４．３．０］－５－ノネン（ＤＢＮ）等の有機塩基類、ナトリウムメトキシド、ナトリウムエトキシド又はカリウムｔｅｒｔ－ブトキシド等のアルカリ金属のアルコラート類、水素化ナトリウム、炭酸水素ナトリウム、炭酸カリウム、炭酸セシウム、水酸化ナトリウム又は水酸化カリウム等の無機塩基類が挙げられる。好ましくはトリエチルアミン、ジイソプロピルエチルアミン及びピリジン等が挙げられる。塩基の当量としては、化合物（７）に対して、１から２０当量の範囲で用いることができ、１から５当量の範囲が好ましい。
　反応温度は，－８０℃から反応混合物の還流温度の範囲で行うことができ、０℃から反応混合物の還流温度の範囲が好ましい。
　反応時間としては、５分から１００時間の範囲で行うことができ、１時間から４８時間の範囲が好ましい。基質の当量としては、化合物（７）は化合物（６）に対して、０．５から２０当量の範囲で用いることができ、０．５から５当量の範囲が好ましい。
　反応終了後は、反応溶液中から通常の後処理により一般式（５）で表される化合物を得ることができる。例えば、反応混合物に水及びトルエン、酢酸エチル、ジエチルエーテル又はクロロホルム等の抽出溶媒を加えて抽出後、有機層を乾燥、濃縮することにより化合物（５）が得られる。化合物を精製する必要が生じた場合には、再結晶、カラムクロマトグラフィー等の任意の精製法によって分離、精製することができる。また、反応終了後、後処理することなく反応混合物をそのまま製造工程２に用いることもできる。
　製造工程１の一般式（６）で表される化合物の或るものは公知化合物であり、一部は市販品として入手できる。また、それ以外のものも文献記載の公知の方法、例えば国際公開第２０１０／０３６５５３号等に記載の方法に準じて容易に製造することができる。
（製造工程２）
　一般式（４）で表される化合物は、例えば、一般式（５）で表される化合物を溶媒中又は無溶媒で、塩基と反応させることにより得ることができる。溶媒を用いる場合、用いられる溶媒としては反応に不活性であればよく、例えばジエチルエーテル、テトラヒドロフラン、１，４－ジオキサン、１，２－ジメトキシエタン等のエーテル類、ベンゼン、キシレン、トルエン等の芳香族炭化水素類、ペンタン、ヘキサン、シクロヘキサン等の脂肪族炭化水素類、ジクロロメタン、クロロホルム、１，２－ジクロロエタン等のハロゲン化炭化水素類、アセトニトリル、プロピオニトリル等のニトリル類、Ｎ，Ｎ－ジメチルホルムアミド、Ｎ，Ｎ－ジメチルアセトアミド、Ｎ－メチルピロリドン、Ｎ，Ｎ’－ジメチルイミダゾリジノン等のアミド類、ジメチルスルホキシド或いはこれらの混合溶媒等が挙げられる。好ましくは、アセトニトリル、プロピオニトリル、テトラヒドロフラン及びこれらの混合物等が挙げられる。
　用いることのできる塩基としては、例えばトリエチルアミン、ジイソプロピルエチルアミン、トリブチルアミン、４－ジメチルアミノピリジン、ピリジン、１，４－ジアザビシクロ［２．２．２］オクタン（ＤＡＢＣＯ）、１，８－ジアザビシクロ［５．４．０］－７－ウンデセン（ＤＢＵ）又は１，５－ジアザビシクロ［４．３．０］－５－ノネン（ＤＢＮ）等の有機塩基類、ナトリウムメトキシド、ナトリウムエトキシド又はカリウムｔｅｒｔ－ブトキシド等のアルカリ金属のアルコラート類、水素化ナトリウム、炭酸水素ナトリウム、炭酸カリウム、炭酸セシウム、水酸化ナトリウム又は水酸化カリウム等の無機塩基類が挙げられる。好ましくは１，４－ジアザビシクロ［２．２．２］オクタン（ＤＡＢＣＯ）、１，８－ジアザビシクロ［５．４．０］－７－ウンデセン（ＤＢＵ）又は１，５－ジアザビシクロ［４．３．０］－５－ノネン（ＤＢＮ）等が挙げられる。塩基の当量としては、化合物（５）に対して、１から２０当量の範囲で用いることができ、１から５当量の範囲が好ましい。
　反応温度は，－８０℃から反応混合物の還流温度の範囲で行うことができ、０℃から反応混合物の還流温度の範囲が好ましい。
　反応時間としては、５分から１００時間の範囲で行うことができ、１時間から４８時間の範囲が好ましい。
　反応終了後は、反応溶液中から通常の後処理により一般式（４）で表される化合物を得ることができる。例えば、反応混合物に水及びトルエン、酢酸エチル、ジエチルエーテル又はクロロホルム等の抽出溶媒を加えて抽出後、有機層を乾燥、濃縮することにより化合物（４）が得られる。化合物を精製する必要が生じた場合には、再結晶、カラムクロマトグラフィー等の任意の精製法によって分離、精製することができる。また、反応終了後、後処理することなく反応混合物をそのまま製造工程３に用いることもできる。
（製造工程３）
　一般式（３）で表される化合物は、例えば、一般式（４）で表される化合物を溶媒中又は無溶媒で、酸化剤と反応させることにより得ることができる。溶媒を用いる場合、用いられる溶媒としては反応に不活性であればよく、例えばジエチルエーテル、テトラヒドロフラン、１，４－ジオキサン、１，２－ジメトキシエタン等のエーテル類、ベンゼン、キシレン、トルエン等の芳香族炭化水素類、ペンタン、ヘキサン、シクロヘキサン等の脂肪族炭化水素類、ジクロロメタン、クロロホルム、１，２－ジクロロエタン等のハロゲン化炭化水素類、アセトニトリル、プロピオニトリル等のニトリル類、Ｎ，Ｎ－ジメチルホルムアミド、Ｎ，Ｎ－ジメチルアセトアミド、Ｎ－メチルピロリドン、Ｎ，Ｎ’－ジメチルイミダゾリジノン等のアミド類、ジメチルスルホキシド或いはこれらの混合溶媒等が挙げられる。好ましくは、アセトニトリル、プロピオニトリル、テトラヒドロフラン及びこれらの混合物等が挙げられる。
　用いることのできる酸化剤としては、例えば、酸素を含有する混合ガス又は酸素ガス等が挙げられる。
　反応温度は，－８０℃から反応混合物の還流温度の範囲で行うことができ、０℃から反応混合物の還流温度の範囲が好ましい。反応時間としては、５分から１００時間の範囲で行うことができ、１時間から４８時間の範囲が好ましい。
　反応終了後は、反応溶液中から通常の後処理により一般式（３）で表される化合物を得ることができる。例えば、反応混合物に水及びトルエン、酢酸エチル、ジエチルエーテル又はクロロホルム等の抽出溶媒を加えて抽出後、有機層を乾燥、濃縮することにより化合物（３）が得られる。化合物を精製する必要が生じた場合には、再結晶、カラムクロマトグラフィー等の任意の精製法によって分離、精製することができる。
（製造工程４）
　一般式（２）で表される化合物は、例えば、一般式（３）で表される化合物を溶媒中又は無溶媒で、ヒドラジンと反応させることにより得ることができる。溶媒を用いる場合、用いられる溶媒としては反応に不活性であればよく、例えばメチルアルコール、エチルアルコール、プロピルアルコール、イソプロピルアルコール、ｎ－ブチルアルコール、イソブチルアルコール、ｓ－ブチルアルコール又はｔｅｒｔ－ブチルアルコール等の低級アルコール類、ジエチルエーテル、テトラヒドロフラン、１，４－ジオキサン、１，２－ジメトキシエタン等のエーテル類、ベンゼン、キシレン、トルエン等の芳香族炭化水素類、ペンタン、ヘキサン、シクロヘキサン等の脂肪族炭化水素類、ジクロロメタン、クロロホルム、１，２－ジクロロエタン等のハロゲン化炭化水素類、アセトニトリル、プロピオニトリル等のニトリル類、Ｎ，Ｎ－ジメチルホルムアミド、Ｎ，Ｎ－ジメチルアセトアミド、Ｎ－メチルピロリドン、Ｎ，Ｎ’－ジメチルイミダゾリジノン等のアミド類、ジメチルスルホキシド或いはこれらの混合溶媒等が挙げられる。好ましくは、メチルアルコール、エチルアルコール、プロピルアルコール、イソプロピルアルコール、ｎ－ブチルアルコール、イソブチルアルコール、ｓ－ブチルアルコール、１，２－ジメトキシエタン、テトラヒドロフラン及びこれらの混合物等が挙げられる。
　用いることのできるヒドラジンとしては、例えば、ヒドラジン一水和物等が挙げられる。ヒドラジンの当量としては、化合物（３）に対して、１から２０当量の範囲で用いることができ、１から５当量の範囲が好ましい。
　反応温度は，－８０℃から反応混合物の還流温度の範囲で行うことができ、０℃から反応混合物の還流温度の範囲が好ましい。
　反応時間としては、５分から１００時間の範囲で行うことができ、１時間から４８時間の範囲が好ましい。
　反応終了後は、反応溶液中から通常の後処理により一般式（２）で表される化合物を得ることができる。例えば、反応混合物を濃縮することにより化合物（２）が得られる。また、例えば、反応混合物に必要に応じてｎ－ヘキサン、ジイソプロピルエーテル又はクロロホルムなどの溶媒を加え、析出する固体を濾取することにより化合物（２）が得られる。さらに、例えば、反応混合物に水及びトルエン、酢酸エチル、ジエチルエーテル又はクロロホルム等の抽出溶媒を加えて抽出後、有機層を乾燥、濃縮することにより化合物（２）が得られる。化合物を精製する必要が生じた場合には、再結晶、カラムクロマトグラフィー等の任意の精製法によって分離、精製することができる。
　製造工程１に用いられる一般式（７）で表される化合物は、例えば下記の反応式で示されるルートにしたがって製造することができる。
（反応式２）
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000032
 （式中、Ｌ2は良好な脱離基、例えばフッ素原子、塩素原子、臭素原子等を表し、Ｒ4はＣ1～Ｃ4アルキル基、例えばメチル、エチル等を表し、Ｈｅｔは前記と同じ意味を表す。）
　一般式（９）で表される化合物を文献記載の公知の方法、例えば国際公開第２００７／０６６６０１号記載の方法に準じてマロン酸ジエステル（２２）と反応させることにより一般式（８）で表される化合物を製造することができる。
　一般式（８）で表される化合物を文献記載の公知の方法、例えば米国特許出願公報第２０１０／００６９３２８号公報記載の方法に準じて反応させることにより一般式（７）で表される化合物を製造することができる。
　ここで用いられる一般式（９）で表される化合物の或るものは公知化合物であり、一部は市販品として入手できる。また、それ以外のものも文献記載の一般的な公知化合物の合成方法に準じて容易に製造することができる。
　製造工程１に用いられる一般式（７）で表される化合物は、例えば下記の反応式で示されるルートにしたがって製造することができる。
（反応式３）
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000033
 （式中、Ｒ4はＣ1～Ｃ4アルキル基、例えばメチル、エチル等を表し、Ｈｅｔは前記と同じ意味を表す。）
　一般式（１１）で表される化合物を文献記載の公知の方法、例えばＢｕｌｌｅｔｉｎ　ｏｆ　ｔｈｅ　Ｃｈｅｍｉｃａｌ　Ｓｏｃｉｅｔｙ　ｏｆ　Ｊａｐａｎ，１９７９年，５２巻，２０１３頁記載の方法に準じて反応させることにより一般式（１０）で表される化合物を製造することができる。
　一般式（１０）で表される化合物を文献記載の公知の方法、例えば米国特許出願公報２００７／００１５７５２公報記載の方法に準じて反応させることにより一般式（７）で表される化合物を製造することができる。
　ここで用いられる一般式（１１）で表される化合物の或るものは公知化合物であり、一部は市販品として入手できる。また、それ以外のものも文献記載の一般的な公知化合物の合成方法に準じて容易に製造することができる。
　本発明に包含される活性化合物としては、具体的に例えば第２表乃至第９表に示す化合物が挙げられる。但し、第２表乃至第９表の化合物は例示のためのものであって、本発明はこれらのみに限定されるものではない。尚、表中、Ｍｅと記載される置換基はメチル基を表し、以下、Ｅｔとの記載はエチル基を表し、ｎ－Ｐｒ及びＰｒ－ｎはノルマルプロピル基を、ｉ－Ｐｒ及びＰｒ－ｉはイソプロピル基を、ｎ－Ｂｕ及びＢｕ－ｎノルマルブチル基を、ｓ－Ｂｕ及びＢｕ－ｓはセカンダリーブチル基を、ｉ－Ｂｕ及びＢｕ－ｉはイソブチル基を、ｔ－Ｂｕ及びＢｕ－ｔはターシャリーブチル基を、ＣＮ及びＮＣはシアノ基を、Ｐｈはフェニル基を、Ｂｎはベンジル基を、Ａｃはアセチル基を、＝は２重結合を、≡は３重結合をそれぞれ表す。また表中、「－」は無置換を意味する。
［第２表］
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000034
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000035
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000036
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000037
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Figure JPOXMLDOC01-appb-T000052
Figure JPOXMLDOC01-appb-T000053
Figure JPOXMLDOC01-appb-T000054
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Figure JPOXMLDOC01-appb-T000141
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Figure JPOXMLDOC01-appb-T000145
Figure JPOXMLDOC01-appb-T000146
Figure JPOXMLDOC01-appb-T000147
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［第３表］
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［第４表］
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［第５表］
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［第６表］
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［第７表］
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［第８表］
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［第９表］
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　本発明化合物を植物病害及び植物害虫防除剤として施用するにあたっては、通常適当な固体担体又は液体担体と混合し、更に所望により界面活性剤、浸透剤、展着剤、増粘剤、凍結防止剤、結合剤、固結防止剤、崩壊剤及び分解防止剤等を添加して、液剤（ｓｏｌｕｂｌｅ　ｃｏｎｃｅｎｔｒａｔｅ）、乳剤（ｅｍｕｌｓｉｆｉａｂｌｅ　ｃｏｎｃｅｎｔｒａｔｅ）、水和剤（ｗｅｔｔａｂｌｅ　ｐｏｗｄｅｒ）、水溶剤（ｗａｔｅｒ　ｓｏｌｕｂｌｅ　ｐｏｗｄｅｒ）、顆粒水和剤（ｗａｔｅｒ　ｄｉｓｐｅｒｓｉｂｌｅ　ｇｒａｎｕｌｅ）、顆粒水溶剤（ｗａｔｅｒ　ｓｏｌｕｂｌｅ　ｇｒａｎｕｌｅ）、懸濁剤（ｓｕｓｐｅｎｓｉｏｎ　ｃｏｎｃｅｎｔｒａｔｅ）、乳濁剤（ｃｏｎｃｅｎｔｒａｔｅｄ　ｅｍｕｌｓｉｏｎ）、サスポエマルジョン（ｓｕｓｐｏｅｍｕｌｓｉｏｎ）、マイクロエマルジョン（ｍｉｃｒｏｅｍｕｌｓｉｏｎ）、粉剤（ｄｕｓｔａｂｌｅ　ｐｏｗｄｅｒ）、粒剤（ｇｒａｎｕｌｅ）及びゲル剤（ｇｅｌ）等任意の剤型の製剤にて実用に供することができる。また、省力化及び安全性向上の観点から、上記任意の剤型の製剤を水溶性包装体に封入して供することもできる。
　固体担体としては、例えば石英、カオリナイト、パイロフィライト、セリサイト、タルク、ベントナイト、酸性白土、アタパルジャイト、ゼオライト及び珪藻土等の天然鉱物質類、炭酸カルシウム、硫酸アンモニウム、硫酸ナトリウム及び塩化カリウム等の無機塩類、合成珪酸ならびに合成珪酸塩が挙げられる。
　液体担体としては、例えばエチレングリコール、プロピレングリコール及びイソプロパノール等のアルコール類、キシレン、アルキルベンゼン及びアルキルナフタレン等の芳香族炭化水素類、ブチルセロソルブ等のエーテル類、シクロヘキサノン等のケトン類、γ－ブチロラクトン等のエステル類、Ｎ－メチルピロリドン、Ｎ－オクチルピロリドン等の酸アミド類、大豆油、ナタネ油、綿実油及びヒマシ油等の植物油ならびに水が挙げられる。
　これら固体及び液体担体は、単独で用いても２種以上を併用してもよい。
　界面活性剤としては、例えばポリオキシエチレンアルキルエーテル、ポリオキシエチレンアルキルアリールエーテル、ポリオキシエチレンスチリルフェニルエーテル、ポリオキシエチレンポリオキシプロピレンブロックコポリマー、ポリオキシエチレン脂肪酸エステル、ソルビタン脂肪酸エステル及びポリオキシエチレンソルビタン脂肪酸エステル等のノニオン性界面活性剤、アルキル硫酸塩、アルキルベンゼンスルホン酸塩、リグニンスルホン酸塩、アルキルスルホコハク酸塩、ナフタレンスルホン酸塩、アルキルナフタレンスルホン酸塩、ナフタレンスルホン酸のホルマリン縮合物の塩、アルキルナフタレンスルホン酸のホルマリン縮合物の塩、ポリオキシエチレンアルキルアリールエーテル硫酸及び燐酸塩、ポリオキシエチレンスチリルフェニルエーテル硫酸及び燐酸塩、ポリカルボン酸塩及びポリスチレンスルホン酸塩等のアニオン性界面活性剤、アルキルアミン塩及びアルキル４級アンモニウム塩等のカチオン性界面活性剤ならびにアミノ酸型及びベタイン型等の両性界面活性剤が挙げられる。
　これら界面活性剤の含有量は、特に限定されるものではないが、本発明の製剤１００重量部に対し、通常０．０５～２０重量部の範囲が望ましい。また、これら界面活性剤は、単独で用いても２種以上を併用してもよい。
　また、本発明化合物を農薬として使用する場合には必要に応じて製剤時又は散布時に他種の除草剤、各種殺虫剤、殺ダニ剤、殺線虫剤、殺菌剤、植物生長調節剤、共力剤、肥料、土壌改良剤等と混合施用してもよい。
　特に他の農薬或いは植物ホルモンと混合施用することにより、施用薬量の減少による低コスト化、混合薬剤の相乗作用による殺菌殺虫スペクトラムの拡大や、より高い有害生物防除効果が期待できる。この際、同時に複数の公知農薬との組み合わせも可能である。本発明化合物と混合使用する農薬の種類としては、例えば、ファーム・ケミカルズ・ハンドブック（Ｆａｒｍ　Ｃｈｅｍｉｃａｌｓ　Ｈａｎｄｂｏｏｋ）１９９９年版に記載されている化合物等がある。具体的にその一般名を例示すれば次の通りであるが、必ずしもこれらのみに限定されるものではない。
　アシベンゾラル－Ｓ－メチル（ａｃｉｂｅｎｚｏｌａｒ－Ｓ－ｍｅｔｈｙｌ）、アシペタックス（ａｃｙｐｅｔａｃｓ）、アルジモルフ（ａｌｄｉｍｏｒｐｈ）、アリルアルコール（ａｌｌｙｌ　ａｌｃｏｈｏｌ）、アメトクトラジン（ａｍｅｔｏｃｔｒａｄｉｎ）、アミスルブロム（ａｍｉｓｕｌｂｒｏｍ）、アンバム（ａｍｏｂａｍ）、アムプロピルホス（ａｍｐｒｏｐｙｌｆｏｓ）、アニラジン（ａｎｉｌａｚｉｎｅ）、アザコナゾール（ａｚａｃｏｎａｚｏｌｅ）、アジチラム（ａｚｉｔｈｉｒａｍ）、アゾキシストロビン（ａｚｏｘｙｓｔｒｏｂｉｎ）、バリウムポリサルファイド（ｂａｒｉｕｍ　ｐｏｌｙｓｕｌｆｉｄｅ）、ベナラキシル（ｂｅｎａｌａｘｙｌ）、ベナラキシル－Ｍ（ｂｅｎａｌａｘｙｌ－Ｍ）、ベノダニル（ｂｅｎｏｄａｎｉｌ）、ベノミル（ｂｅｎｏｍｙｌ）、ベンキノックス（ｂｅｎｑｕｉｎｏｘ）、ベンタルロン（ｂｅｎｔａｌｕｒｏｎ）、ベンチアバリカルブ－イソプロピル（ｂｅｎｔｈｉａｖａｌｉｃａｒｂ－ｉｓｏｐｒｏｐｙｌ）、ベンチアゾール（ｂｅｎｔｈｉａｚｏｌｅ）、ベンザマクリル（ｂｅｎｚａｍａｃｒｉｌ）、ベンザモルフ（ｂｅｎｚａｍｏｒｆ）、ビナパクリル（ｂｉｎａｐａｃｒｙｌ）、ビフェニル（ｂｉｐｈｅｎｙｌ）、ビテルタノール（ｂｉｔｅｒｔａｎｏｌ）、ビキサフェン（ｂｉｘａｆｅｎ）、ブラストサイジン－Ｓ（ｂｌａｓｔｉｃｉｄｉｎ－Ｓ）、ボルドー液（ｂｏｒｄｅａｕｘ　ｍｉｘｔｕｒｅ）、ボスカリド（ｂｏｓｃａｌｉｄ）、ブロムコナゾール（ｂｒｏｍｏｃｏｎａｚｏｌｅ）、ブピリメート（ｂｕｐｉｒｉｍａｔｅ）、ブチオベート（ｂｕｔｈｉｏｂａｔｅ）、ブチルアミン（ｂｕｔｙｌａｍｉｎｅ）、石灰硫黄合剤（ｃａｌｃｉｕｍ　ｐｏｌｙｓｕｌｆｉｄｅ）、キャプタフォール（ｃａｐｔａｆｏｌ）、キャプタン（ｃａｐｔａｎ）、カルバモルフ（ｃａｒｂａｍｏｒｐｈ）、カルベンダジム（ｃａｒｂｅｎｄａｚｉｍ）、カルボキシン（ｃａｒｂｏｘｉｎ）、カルプロパミド（ｃａｒｐｒｏｐａｍｉｄ）、カルボン（ｃａｒｖｏｎｅ）、チェシュントミクスチャ（ｃｈｅｓｈｕｎｔ　ｍｉｘｔｕｒｅ）、キノメチオネート（ｃｈｉｎｏｍｅｔｈｉｏｎａｔ）、クロベンチアゾン（ｃｈｌｏｂｅｎｔｈｉａｚｏｎｅ）、クロラニフォルメタン（ｃｈｌｏｒａｎｉｆｏｒｍｅｔｈａｎｅ）、クロラニル（ｃｈｌｏｒａｎｉｌ）、クロルフェナゾール（ｃｈｌｏｒｆｅｎａｚｏｌｅ）、クロロネブ（ｃｈｌｏｒｏｎｅｂ）、クロルピクリン（ｃｈｌｏｒｏｐｉｃｒｉｎ）、クロロタロニル（ｃｈｌｏｒｏｔｈａｌｏｎｉｌ）、クロルキノックス（ｃｈｌｏｒｑｕｉｎｏｘ）、クロゾリネート（ｃｈｌｏｚｏｌｉｎａｔｅ）、クリムバゾール（ｃｌｉｍｂａｚｏｌｅ）、カッパーアセテイト（ｃｏｐｐｅｒ　ａｃｅｔａｔｅ）、塩基性炭酸銅（ｃｏｐｐｅｒ　ｃａｒｂｏｎａｔｅ，　ｂａｓｉｃ）、水酸化第二銅（ｃｏｐｐｅｒ　ｈｙｄｒｏｘｉｄｅ）、カッパーナフテネート（ｃｏｐｐｅｒ　ｎａｐｈｔｈｅｎａｔｅ）、カッパーオレエート（ｃｏｐｐｅｒ　ｏｌｅａｔｅ）、塩基性塩化銅（ｃｏｐｐｅｒ　ｏｘｙｃｈｌｏｒｉｄｅ）、硫酸銅（ｃｏｐｐｅｒ　ｓｕｌｆａｔｅ）、塩基性硫酸銅（ｃｏｐｐｅｒ　ｓｕｌｆａｔｅ，　ｂａｓｉｃ）、カッパージンククロメイト（ｃｏｐｐｅｒ　ｚｉｎｃ　ｃｈｒｏｍａｔｅ）、クレゾール（ｃｒｅｓｏｌ）、クフラネブ（ｃｕｆｒａｎｅｂ）、クプロバム（ｃｕｐｒｏｂａｍ）、シアゾファミド（ｃｙａｚｏｆａｍｉｄ）、シクラフラミド（ｃｙｃｌａｆｕｒａｍｉｄ）、シクロヘキシミド（ｃｙｃｌｏｈｅｘｉｍｉｄｅ）、シフルフェナミド（ｃｙｆｌｕｆｅｎａｍｉｄ）、シモキサニル（ｃｙｍｏｘａｎｉｌ）、シペンダゾール（ｃｙｐｅｎｄａｚｏｌｅ）、シプロコナゾール（ｃｙｐｒｏｃｏｎａｚｏｌｅ）、シプロジニル（ｃｙｐｒｏｄｉｎｉｌ）、シプロフラム（ｃｙｐｒｏｆｕｒａｍ）、ダゾメット（ｄａｚｏｍｅｔ）、デバカルブ（ｄｅｂａｃａｒｂ）、デカフェンチン（ｄｅｃａｆｅｎｔｉｎ）、デハイドロアセテイト（ｄｅｈｙｄｒｏａｃｅｔｉｃ　ａｃｉｄ）、ジクロフルアニド（ｄｉｃｈｌｏｆｌｕａｎｉｄ）、ジクロン（ｄｉｃｈｌｏｎｅ）、ジクロロフェン（ｄｉｃｈｌｏｒｏｐｈｅｎ）、ジクロゾリン（ｄｉｃｈｌｏｚｏｌｉｎｅ）、ジクロブトラゾール（ｄｉｃｌｏｂｕｔｒａｚｏｌ）、ジクロシメット（ｄｉｃｌｏｃｙｍｅｔ）、ジクロメジン（ｄｉｃｌｏｍｅｚｉｎｅ）、ジクロラン（ｄｉｃｌｏｒａｎ）、ジエトフェンカルブ（ｄｉｅｔｈｏｆｅｎｃａｒｂ）、ジフェノコナゾール（ｄｉｆｅｎｏｃｏｎａｚｏｌｅ）、ジフルメトリム（ｄｉｆｌｕｍｅｔｏｒｉｍ）、ジメチリモール（ｄｉｍｅｔｈｉｒｉｍｏｌ）、ジメトモルフ（ｄｉｍｅｔｈｏｍｏｒｐｈ）、ジモキシストロビン（ｄｉｍｏｘｙｓｔｒｏｂｉｎ）、ジニコナゾール（ｄｉｎｉｃｏｎａｚｏｌｅ）、ジニコナゾール－Ｍ（ｄｉｎｉｃｏｎａｚｏｌｅ－Ｍ）、ジノブトン（ｄｉｎｏｂｕｔｏｎ）、ジノカップ（ｄｉｎｏｃａｐ）、ジノカップ－４（ｄｉｎｏｃａｐ－４）、ジノカップ－６（ｄｉｎｏｃａｐ－６）、ジノクトン（ｄｉｎｏｃｔｏｎ）、ジノスルフォン（ｄｉｎｏｓｕｌｆｏｎ）、ジノテルボン（ｄｉｎｏｔｅｒｂｏｎ）、ジフェニルアミン（ｄｉｐｈｅｎｙｌａｍｉｎｅ）、ジピリチオン（ｄｉｐｙｒｉｔｈｉｏｎｅ）、ジスルフィラム（ｄｉｓｕｌｆｉｒａｍ）、ジタリムホス（ｄｉｔａｌｉｍｆｏｓ）、ジチアノン（ｄｉｔｈｉａｎｏｎ）、デーエヌオーシー（ＤＮＯＣ）、ドデモルフ（ｄｏｄｅｍｏｒｐｈ）、ドジン（ｄｏｄｉｎｅ）、ドラゾキソロン（ｄｒａｚｏｘｏｌｏｎ）、エディフェンホス（ｅｄｉｆｅｎｐｈｏｓ）、エネストロビン（ｅｎｅｓｔｒｏｂｉｎ）、エポキシコナゾール（ｅｐｏｘｉｃｏｎａｚｏｌｅ）、エタボキサム（ｅｔｈａｂｏｘａｍ）、エタコナゾール（ｅｔａｃｏｎａｚｏｌｅ）、エテム（ｅｔｅｍ）、エチリモール（ｅｔｈｉｒｉｍｏｌ）、エトキシキン（ｅｔｈｏｘｙｑｕｉｎ）、エトリジアゾール（ｅｔｒｉｄｉａｚｏｌｅ）、ファモキサドン（ｆａｍｏｘａｄｏｎｅ）、フェナミドン（ｆｅｎａｍｉｄｏｎｅ）、フェナミノスルフ（ｆｅｎａｍｉｎｏｓｕｌｆ）、フェナパニル（ｆｅｎａｐａｎｉｌ）、フェナリモル（ｆｅｎａｒｉｍｏｌ）、フェンブコナゾール（ｆｅｎｂｕｃｏｎａｚｏｌｅ）、フェンフラム（ｆｅｎｆｕｒａｍ）、フェンヘキサミド（ｆｅｎｈｅｘａｍｉｄ）、フェニトロパン（ｆｅｎｉｔｒｏｐａｎ）、フェノキサニル（ｆｅｎｏｘａｎｉｌ）、フェンピクロニル（ｆｅｎｐｉｃｌｏｎｉｌ）、フェンプロピジン（ｆｅｎｐｒｏｐｉｄｉｎ）、フェンプロピモルフ（ｆｅｎｐｒｏｐｉｍｏｒｐｈ）、フェンチン（ｆｅｎｔｉｎ）、ファーバム（ｆｅｒｂａｍ）、フェリムゾン（ｆｅｒｉｍｚｏｎｅ）、フルアジナム（ｆｌｕａｚｉｎａｍ）、フルジオキソニル（ｆｌｕｄｉｏｘｏｎｉｌ）、フルメトベル（ｆｌｕｍｅｔｏｖｅｒ）、フルモルフ（ｆｌｕｍｏｒｐｈ）、フルオピコリド（ｆｌｕｏｐｉｃｏｌｉｄｅ）、フルオピラム（ｆｌｕｏｐｙｒａｍ）、フルオルイミド（ｆｌｕｏｒｏｉｍｉｄｅ）、フルオトリマゾール（ｆｌｕｏｔｒｉｍａｚｏｌｅ）、フルオキサストロビン（ｆｌｕｏｘａｓｔｒｏｂｉｎ）、フルキンコナゾール（ｆｌｕｑｕｉｎｃｏｎａｚｏｌｅ）、フルシラゾール（ｆｌｕｓｉｌａｚｏｌｅ）、フルスルファミド（ｆｌｕｓｕｌｆａｍｉｄｅ）、フルトラニル（ｆｌｕｔｏｌａｎｉｌ）、フルチアニル（ｆｌｕｔｉａｎｉｌ）、フルトリアホール（ｆｌｕｔｒｉａｆｏｌ）、フォルペット（ｆｏｌｐｅｔ）、ホセチル－アルミニウム（ｆｏｓｅｔｙｌ－ａｌｕｍｉｎｉｕｍ）、フサライド（ｆｔｈａｌｉｄｅ）、フベリダゾール（ｆｕｂｅｒｉｄａｚｏｌｅ）、フララキシル（ｆｕｒａｌａｘｙｌ）、フラメトピル（ｆｕｒａｍｅｔｐｙｒ）、フルカルバニル（ｆｕｒｃａｒｂａｎｉｌ）、フルコナゾール（ｆｕｒｃｏｎａｚｏｌｅ）、フルコナゾール－シス（ｆｕｒｃｏｎａｚｏｌｅ－ｃｉｓ）、フルメシクロックス（ｆｕｒｍｅｃｙｃｌｏｘ）、フロファネート（ｆｕｒｏｐｈａｎａｔｅ）、グリジン（ｇｌｙｏｄｉｎ）、グリセオフルビン（ｇｒｉｓｅｏｆｕｌｖｉｎ）、グアザチン（ｇｕａｚａｔｉｎｅ）、ハラクリネート（ｈａｌａｃｒｉｎａｔｅ）、ヘキサクロロベンゼン（ｈｅｘａｃｈｌｏｒｏｂｅｎｚｅｎｅ）、ヘキサコナゾール（ｈｅｘａｃｏｎａｚｏｌｅ）、ヘキシルチオフォス（ｈｅｘｙｌｔｈｉｏｆｏｓ）、硫酸オキシキノリン（８－ｈｙｄｒｏｘｙｑｕｉｎｏｌｉｎｅ　ｓｕｌｆａｔｅ）、ヒメキサゾール（ｈｙｍｅｘａｚｏｌ）、イマザリル（ｉｍａｚａｌｉｌ）、イミベンコナゾール（ｉｍｉｂｅｎｃｏｎａｚｏｌｅ）、イミノクタジン－アルベシル酸塩（ｉｍｉｎｏｃｔａｄｉｎｅ－ａｌｂｅｓｉｌａｔｅ）、イミノクタジン酢酸塩（ｉｍｉｎｏｃｔａｄｉｎｅ－ｔｒｉａｃｅｔａｔｅ）、イオドカルブ（ｉｏｄｏｃａｒｂ）、（イプコナゾール（ｉｐｃｏｎａｚｏｌｅ）、イプロベンホス（ｉｐｒｏｂｅｎｆｏｓ）、イプロジオン（ｉｐｒｏｄｉｏｎｅ）、イプロバリカルブ（ｉｐｒｏｖａｌｉｃａｒｂ）、イソチアニル（ｉｓｏｔｉａｎｉｌ）、イソプロチオラン（ｉｓｏｐｒｏｔｈｉｏｌａｎｅ）、イソピラザム（ｉｓｏｐｙｒａｚａｍ）、イソバレジオン（ｉｓｏｖａｌｅｄｉｏｎｅ）、カスガマイシン（ｋａｓｕｇａｍｙｃｉｎ）、クレソキシム－メチル（ｋｒｅｓｏｘｉｍ－ｍｅｔｈｙｌ）、ラミナリン（ｌａｍｉｎａｒｉｎ）、マンカッパー（ｍａｎｃｏｐｐｅｒ）、マンコゼブ（ｍａｎｃｏｚｅｂ）、マンジプロパミド（ｍａｎｄｉｐｒｏｐａｍｉｄ）、マンネブ（ｍａｎｅｂ）、メベニル（ｍｅｂｅｎｉｌ）、メカルビンジッド（ｍｅｃａｒｂｉｎｚｉｄ）、メパニピリム（ｍｅｐａｎｉｐｙｒｉｍ）、メプロニル（ｍｅｐｒｏｎｉｌ）、メタラキシル（ｍｅｔａｌａｘｙｌ）、メタラキシル－Ｍ（ｍｅｔａｌａｘｙｌ－Ｍ）、メタム（ｍｅｔａｍ）、メタゾキソロン（ｍｅｔａｚｏｘｏｌｏｎ）、メトコナゾール（ｍｅｔｃｏｎａｚｏｌｅ）、メタスルホカルブ（ｍｅｔｈａｓｕｌｆｏｃａｒｂ）、メトフロキサム（ｍｅｔｈｆｕｒｏｘａｍ）、メチラム（ｍｅｔｉｒａｍ）、メトミノストロビン（ｍｅｔｏｍｉｎｏｓｔｒｏｂｉｎ）、メトラフェノン（ｍｅｔｒａｆｅｎｏｎｅ）、メトスルフォバックス（ｍｅｔｓｕｌｆｏｖａｘ）、ミルネブ（ｍｉｌｎｅｂ）、ミクロブタニル（ｍｙｃｌｏｂｕｔａｎｉｌ）、ミクロゾリン（ｍｙｃｌｏｚｏｌｉｎ）、ナーバム（ｎａｂａｍ）、ナフティフィン（ｎａｆｔｉｆｉｎｅ）、ナタマイシン（ｎａｔａｍｙｃｉｎ）、有機ニッケル（ｎｉｃｋｅｌ　ｂｉｓ（ｄｉｍｅｔｈｙｌｄｉｔｈｉｏｃａｒｂａｍａｔｅ））、ニトロスチレン（ｎｉｔｒｏｓｔｙｒｅｎｅ）、ニトロタル－イソプロピル（ｎｉｔｒｏｔｈａｌ－ｉｓｏｐｒｏｐｙｌ）、ヌアリモール（ｎｕａｒｉｍｏｌ）、オクチノリン（ｏｃｔｈｉｌｉｎｏｎｅ）、オフレース（ｏｆｕｒａｃｅ）、オリサストロビン（ｏｒｙｓａｓｔｒｏｂｉｎ）、オキサジキシル（ｏｘａｄｉｘｙｌ）、オキシキノリン銅（ｏｘｉｎｅ　ｃｏｐｐｅｒ）、オキスポコナゾールフマル酸塩（ｏｘｐｏｃｏｎａｚｏｌｅ　ｆｕｍａｒａｔｅ）、オキシカルボキシン（ｏｘｙｃａｒｂｏｘｉｎ）、ペフラゾエート（ｐｅｆｕｒａｚｏａｔｅ）、ペンコナゾール（ｐｅｎｃｏｎａｚｏｌｅ）、ペンシクロン（ｐｅｎｃｙｃｕｒｏｎ）、ペンタクロロフェノール（ｐｅｎｔａｃｈｌｏｒｏｐｈｅｎｏｌ（ＰＣＰ））、ペンチオピラド（ｐｅｎｔｈｉｏｐｙｒａｄ）、オルソフェニルフェノール（２－ｐｈｅｎｙｌｐｈｅｎｏｌ）、ホスダイフェン（ｐｈｏｓｄｉｐｈｅｎ）、
フサライド（ｐｈｔｈａｌｉｄｅ）、ピコキシストロビン（ｐｉｃｏｘｙｓｔｒｏｂｉｎ）、ピペラリン（ｐｉｐｅｒａｌｉｎ）、ポリカーバメート（ｐｏｌｙｃａｒｂａｍａｔｅ）、ポリオキシン（ｐｏｌｙｏｘｉｎｓ）、ポリオキシン－Ｄ（ｐｏｌｙｏｘｏｒｉｍ）、ポタシウムアジド（ｐｏｔａｓｓｉｕｍ　ａｚｉｄｅ）、炭酸水素カリウム（ｐｏｔａｓｓｉｕｍ　ｈｙｄｒｏｇｅｎ　ｃａｒｂｏｎａｔｅ）、プロベナゾール（ｐｒｏｂｅｎａｚｏｌｅ）、プロクロラズ（ｐｒｏｃｈｌｏｒａｚ）、プロシミドン（ｐｒｏｃｙｍｉｄｏｎｅ）、プロパモカルブ塩酸塩（ｐｒｏｐａｍｏｃａｒｂ　ｈｙｄｒｏｃｈｌｏｒｉｄｅ）、プロピコナゾール（ｐｒｏｐｉｃｏｎａｚｏｌｅ）、プロピネブ（ｐｒｏｐｉｎｅｂ）、プロキナジド（ｐｒｏｑｕｉｎａｚｉｄ）、プロチオカルブ（ｐｒｏｔｈｉｏｃａｒｂ）、ピラゾホス（ｐｙｒａｚｏｐｈｏｓ）、ピリベンカルブメチル（ｐｙｒｉｂｅｎｃａｒｂ－ｍｅｔｈｙｌ）、ピリフェノックス（ｐｙｒｉｆｅｎｏｘ）、ピリメタニル（ｐｙｒｉｍｅｔｈａｎｉｌ）、ピロキロン（ｐｙｒｏｑｕｉｌｏｎ）、プロチオカルブ（ｐｒｏｔｈｉｏｃａｒｂ）、プロチオコナゾール（ｐｒｏｔｈｉｏｃｏｎａｚｏｌｅ）、ピラカルボリド（ｐｙｒａｃａｒｂｏｌｉｄ）、ピラクロストロビン（ｐｙｒａｃｌｏｓｔｒｏｂｉｎ）、ピリジニトリル（ｐｙｒｉｄｉｎｉｔｒｉｌ）、ピロキシクロル（ｐｙｒｏｘｙｃｈｌｏｒ）、ピロキシフル（ｐｙｒｏｘｙｆｕｒ）、キナセトール－スルフェート（ｑｕｉｎａｃｅｔｏｌ－ｓｕｌｆａｔｅ）、キナザミド（ｑｕｉｎａｚａｍｉｄ）、キンコナゾール（ｑｕｉｎｃｏｎａｚｏｌｅ）、キノキシフェン（ｑｕｉｎｏｘｙｆｅｎ）、キントゼン（ｑｕｉｎｔｏｚｅｎｅ）、ラベンザゾール（ｒａｂｅｎｚａｚｏｌｅ）、サリチルアニリド（ｓａｌｉｃｙｌａｎｉｌｉｄｅ）、セダキサン（ｓｅｄａｘａｎｅ）、シルチオファム（ｓｉｌｔｈｉｏｆａｍ）、シメコナゾール（ｓｉｍｅｃｏｎａｚｏｌｅ）、炭酸水素ナトリウム（ｓｏｄｉｕｍ　ｈｙｄｒｏｇｅｎ　ｃａｒｂｏｎａｔｅ）、次亜塩素酸ナトリウム（ｓｏｄｉｕｍ　ｈｙｐｏｃｈｌｏｒｉｔｅ）、スピロキサミン（ｓｐｉｒｏｘａｍｉｎｅ）、硫黄（ｓｕｌｆｕｒ）、テブコナゾール（ｔｅｂｕｃｏｎａｚｏｌｅ）、テフロクタラム（ｔｅｃｌｏｆｔａｌａｍ）、テクナゼン（ｔｅｃｎａｚｅｎｅ）、テコラム（ｔｅｃｏｒａｍ）、テトラコナゾール（ｔｅｔｒａｃｏｎａｚｏｌｅ）、チアベンダゾール（ｔｈｉａｂｅｎｄａｚｏｌｅ）、チアジフルオール（ｔｈｉａｄｉｆｌｕｏｒ）、チシオフェン（ｔｈｉｃｙｏｆｅｎ）、チフルザミド（ｔｈｉｆｌｕｚａｍｉｄｅ）、チオクロルフェンヒム（ｔｈｉｏｃｈｌｏｒｆｅｎｐｈｉｍ）、チオファネート（ｔｈｉｏｐｈａｎａｔｅ）、チオファネート－メチル（ｔｈｉｏｐｈａｎａｔｅ－ｍｅｔｈｙｌ）、チウラム（ｔｈｉｒａｍ）、チアジニル（ｔｉａｄｉｎｉｌ）、チオキシミド（ｔｉｏｘｙｍｉｄ）、トルクロホス－メチル（ｔｏｌｃｌｏｆｏｓ－ｍｅｔｈｙｌ）、トリルフルアニド（ｔｏｌｙｌｆｌｕａｎｉｄ）、トリアジメホン（ｔｒｉａｄｉｍｅｆｏｎ）、トリアジメノール（ｔｒｉａｄｉｍｅｎｏｌ）、トリアミホス（ｔｒｉａｍｉｐｈｏｓ）、トリアリモール（ｔｒｉａｒｉｍｏｌ）、トリアズブチル（ｔｒｉａｚｂｕｔｉｌ）、トリアゾキシド（ｔｒｉａｚｏｘｉｄｅ）、トリブチル錫オキシド（ｔｒｉｂｕｔｙｌｔｉｎ　ｏｘｉｄｅ）、トリクラミド（ｔｒｉｃｈｌａｍｉｄｅ）、トリシクラゾール（ｔｒｉｃｙｃｌａｚｏｌｅ）、トリデモルフ（ｔｒｉｄｅｍｏｒｐｈ）、トリフロキシストロビン（ｔｒｉｆｌｏｘｙｓｔｒｏｂｉｎ）、トリフルミゾール（ｔｒｉｆｌｕｍｉｚｏｌｅ）、トリホリン（ｔｒｉｆｏｒｉｎｅ）、トリチコナゾール（ｔｒｉｔｉｃｏｎａｚｏｌｅ）、バリダマイシン（ｖａｌｉｄａｍｙｃｉｎ）、バリフェナレート（ｖａｌｉｆｅｎａｌａｔｅ）、ビンクロゾリン（ｖｉｎｃｌｏｚｏｌｉｎ）、ザリラミド（ｚａｒｉｌａｍｉｄ）、ジンクナフテネート（ｚｉｎｃ　ｎａｐｈｔｈｅｎａｔｅ）、硫酸亜鉛（ｚｉｎｃ　ｓｕｌｆａｔｅ）、ジネブ（ｚｉｎｅｂ）、ジラム（ｚｉｒａｍ）、ゾキサミド（ｚｏｘａｍｉｄｅ）、シイタケ菌糸体抽出物、シイタケ子実体抽出物、ＢＣＦ－０６１（試験名）、ＢＣＦ－０８２（試験名）、ＢＡＦ－０５０６（試験名）、ＩＫＦ－３０９（試験名）、ＺＦ－９６４６（試験名）、オーレオファンジン（ａｕｒｅｏｆｕｎｇｉｎ）、塩化ベンザルコニウム（ｂｅｎｚａｌｋｏｎｉｕｍ　ｃｈｌｏｒｉｄｅ）、ベトキサジン（ｂｅｔｈｏｘａｚｉｎ）、ビチオノール（ｂｉｔｈｉｏｎｏｌ）、ブロノポール（ｂｒｏｎｏｐｏｌ）、ホルムアルデヒド（ｆｏｒｍａｌｄｅｈｙｄｅ）、ニトラピリン（ｎｉｔｒａｐｙｒｉｎ）、オクチリノン（ｏｃｔｈｉｌｉｎｏｎｅ）、オキソリニック酸（ｏｘｏｌｉｎｉｃ　ａｃｉｄ）、オキシテトラサイクリン（ｏｘｙｔｅｔｒａｃｙｃｌｉｎｅ）、リバビリン（ｒｉｂａｖｉｒｉｎ）、ストレプトマイシン（ｓｔｒｅｐｔｏｍｙｃｉｎ）、テクロフタラム（ｔｅｃｌｏｆｔａｌａｍ）、貝殻焼成カルシウム（酸化カルシウム）、タラロマイセス属菌、トリコデルマ属菌、ユニオチリウム属菌、アルドキシカルブ（ａｌｄｏｘｙｃａｒｂ）、カズサホス（ｃａｄｕｓａｆｏｓ）、デービーシーピー（ＤＢＣＰ）、ジクロフェンチオン（ｄｉｃｈｌｏｆｅｎｔｈｉｏｎ）、デーエスピー（ＤＳＰ）、エトプロホス（ｅｔｈｏｐｒｏｐｈｏｓ）、フェナミホス（ｆｅｎａｍｉｐｈｏｓ）、フェンスルホチオン（ｆｅｎｓｕｌｆｏｔｈｉｏｎ）、ホスチアゼート（ｆｏｓｔｈｉａｚａｔｅ）、フォスチエタン（ｆｏｓｔｈｉｅｔａｎ）、イミシアホス（ｉｍｉｃｙａｆｏｓ）、イサミドホス（ｉｓａｍｉｄｏｆｏｓ）、イサゾホス　（ｉｓａｚｏｆｏｓ）、臭化メチル（ｍｅｔｈｙｌ　ｂｒｏｍｉｄｅ）、メチルイソチオシアネート（ｍｅｔｈｙｌ　ｉｓｏｔｈｉｏｃｙａｎａｔｅ）、オキサミル（ｏｘａｍｙｌ）、アジ化ナトリウム（ｓｏｄｉｕｍ　ａｚｉｄｅ）、チオナジン（ｔｈｉｏｎａｚｉｎ）、ＢＹＩ－１９２１（試験名）、ＭＡＩ－０８０１５（試験名）、アセキノシル（ａｃｅｑｕｉｎｏｃｙｌ）、アクリナトリン（ａｃｒｉｎａｔｈｒｉｎ）、アミドフルメット（ａｍｉｄｏｆｌｕｍｅｔ）、アミトラズ（ａｍｉｔｒａｚ）、ビフェナゼート（ｂｉｆｅｎａｚａｔｅ）、ブロモプロピレート（ｂｒｏｍｏｐｒｏｐｙｌａｔｅ）、クロロベンジレート（ｃｈｌｏｒｏｂｅｚｉｌａｔｅ）、クロフェンテジン（ｃｌｏｆｅｎｔｅｚｉｎｅ）、シエノピラフェン（ｃｙｅｎｏｐｙｒａｆｅｎ）、シフルメトフェン（ｃｙｆｌｕｍｅｔｏｆｅｎ）、シヘキサチン（ｃｙｈｅｘａｔｉｎ）、ジコホール（ｄｉｃｏｆｏｌ）、ジエノクロル（ｄｉｅｎｏｃｈｌｏｒ）、エトキサゾール（ｅｔｏｘａｚｏｌｅ）、フェナザキン（ｆｅｎａｚａｑｕｉｎ）、フェンブタチン－オキシド（ｆｅｎｂｕｔａｔｉｎ　ｏｘｉｄｅ）、フェノチオカルブ（ｆｅｎｏｔｈｉｏｃａｒｂ）、フェンプロパトリン（ｆｅｎｐｒｏｐａｔｈｒｉｎ）、フェンピロキシメート（ｆｅｎｐｙｒｏｘｉｍａｔｅ）、フルアクリピリム（ｆｌｕａｃｒｙｐｙｒｉｍ）、ホルメタネート（ｆｏｒｍｅｔａｎａｔｅ）、ハルフェンプロックス（ｈａｌｆｅｎｐｒｏｘ）、ヘキシチアゾクス（ｈｅｘｙｔｈｉａｚｏｘ）、ミルベメクチン（ｍｉｌｂｅｍｅｃｔｉｎ）、プロパルギット（ｐｒｏｐａｒｇｉｔｅ）、ピリダベン（ｐｙｒｉｄａｂｅｎ）、ピリミジフェン（ｐｙｒｉｍｉｄｉｆｅｎ）、スピロジクロフェン（ｓｐｉｒｏｄｉｃｌｏｆｅｎ）、スピロメシフェン（ｓｐｉｒｏｍｅｓｉｆｅｎ）、テブフェンピラド（ｔｅｂｕｆｅｎｐｙｒａｄ）、チオキノックス（ｔｈｉｏｑｕｉｎｏｘ）、ＮＮＩ－０７１１（試験名）、アバメクチン（ａｂａｍｅｃｔｉｎ）、アセフェート（ａｃｅｐｈａｔｅ）、アセタミプリド（ａｃｅｔａｍｉｐｒｉｄ）、アラニカルブ（ａｌａｎｙｃａｒｂ）、アルジカルブ（ａｌｄｉｃａｒｂ）、アレスリン（ａｌｌｅｔｈｒｉｎ）、アジンホス－エチル（ａｚｉｎｐｈｏｓ－ｅｔｈｙｌ）、アジンホス－メチル（ａｚｉｎｐｈｏｓ－ｍｅｔｈｙｌ）、バチルスチューリンギエンシス（ｂａｃｉｌｌｕｓ　ｔｈｕｒｉｎｇｉｅｎｓｉｓ）、ベンダイオカルブ（ｂｅｎｄｉｏｃａｒｂ）、ベンフルトリン（ｂｅｎｆｌｕｔｈｒｉｎ）、ベンフラカルブ（ｂｅｎｆｕｒａｃａｒｂ）、ベンスルタップ（ｂｅｎｓｕｌｔａｐ）、ビフェントリン（ｂｉｆｅｎｔｈｒｉｎ）、ビストリフルロン（ｂｉｓｔｒｉｆｌｕｒｏｎ）、ブプロフェジン（ｂｕｐｒｏｆｅｚｉｎ）、ブトカルボキシム（ｂｕｔｏｃａｒｂｏｘｉｍ）、カルバリル（ｃａｒｂａｒｙｌ）、カルボフラン（ｃａｒｂｏｆｕｒａｎ）、カルボスルファン（ｃａｒｂｏｓｕｌｆａｎ）、カルタップ（ｃａｒｔａｐ）、クロルアントラニリプロール（ｃｈｌｏｒａｎｔｒａｎｉｌｉｐｒｏｌｅ）、クロルフェナピル（ｃｈｌｏｒｆｅｎａｐｙｒ）、クロルフェンビンホス（ｃｈｌｏｒｆｅｎｖｉｎｐｈｏｓ）、クロルフルアズロン（ｃｈｌｏｒｆｌｕａｚｕｒｏｎ）、クロルピリホス（ｃｈｌｏｒｐｙｒｉｆｏｓ）、クロルピリホス－メチル（ｃｈｌｏｒｐｙｒｉｆｏｓ－ｍｅｔｈｙｌ）、クロマフェノジド（ｃｈｒｏｍａｆｅｎｏｚｉｄｅ）、クロチアニジン（ｃｌｏｔｈｉａｎｉｄｉｎ）、シアントラニリプロール（ｃｙａｎｔｒａｎｉｌｉｐｒｏｌｅ）、シクロプロトリン（ｃｙｃｌｏｐｒｏｔｈｒｉｎ）、シフルトリン（ｃｙｆｌｕｔｈｒｉｎ）、ベータ－シフルトリン（ｂｅｔａ－ｃｙｆｌｕｔｈｒｉｎ）、シハロトリン（ｃｙｈａｌｏｔｈｒｉｎ）、ガンマ－シハロトリン（ｇａｍｍａ－ｃｙｈａｌｏｔｈｒｉｎ）、ラムダ－シハロトリン（ｌａｍｂｄａ－ｃｙｈａｌｏｔｈｒｉｎ）、シペルメトリン（ｃｙｐｅｒｍｅｔｈｒｉｎ）、アルファ－シペルメトリン（ａｌｐｈａ－ｃｙｐｅｒｍｅｔｈｒｉｎ）、ベータ－シペルメトリン（ｂｅｔａ－ｃｙｐｅｒｍｅｔｈｒｉｎ）、ゼタ－シペルメトリン（ｚｅｔａ－ｃｙｐｅｒｍｅｔｈｒｉｎ）、シフェノトリン（ｃｙｐｈｅｎｏｔｈｒｉｎ）、シロマジン（ｃｙｒｏｍａｚｉｎｅ）、デルタメトリン（ｄｅｌｔａｍｅｔｈｒｉｎ）、ジアフェンチウロン（ｄｉａｆｅｎｔｈｉｕｒｏｎ）、ダイアジノン（ｄｉａｚｉｎｏｎ）、ジクロルボス（ｄｉｃｈｌｏｒｖｏｓ）、ジフルベンズロン（ｄｉｆｌｕｂｅｎｚｕｒｏｎ）、ジメトエート（ｄｉｍｅｔｈｏａｔｅ）、ジメチルビンホス（ｄｉｍｅｔｈｙｌｖｉｎｐｈｏｓ）、ジノテフラン（ｄｉｎｏｔｅｆｕｒａｎ）、ジオフェノラン（ｄｉｏｆｅｎｏｌａｎ）、ジスルフォトン（ｄｉｓｕｌｆｏｔｏｎ）、エマメクチンベンゾエート（ｅｍａｍｅｃｔｉｎ－ｂｅｎｚｏａｔｅ）、エンペントリン（ｅｍｐｅｎｔｈｒｉｎ）、エンドスルファン（ｅｎｄｏｓｕｌｆａｎ）、アルファ－エンドスルファン（ａｌｐｈａ－ｅｎｄｏｓｕｌｆａｎ）、イーピーエヌ（ＥＰＮ）、エスフェンバレレート（ｅｓｆｅｎｖａｌｅｒａｔｅ）、エチオフェンカルブ（ｅｔｈｉｏｆｅｎｃａｒｂ）、エチプロール（ｅｔｈｉｐｒｏｌｅ）、エトフェンプロックス（ｅｔｏｆｅｎｐｒｏｘ）、エトリムホス（ｅｔｒｉｍｆｏｓ）、フェンフルトリン（ｆｅｎｆｌｕｔｈｒｉｎ）、フェニトロチオン（ｆｅｎｉｔｒｏｔｈｉｏｎ）、
フェノブカルブ（ｆｅｎｏｂｕｃａｒｂ）、フェノキシカルブ（ｆｅｎｏｘｙｃａｒｂ）、フェンチオン（ｆｅｎｔｈｉｏｎ）、フェンバレレート（ｆｅｎｖａｌｅｒａｔｅ）、フィプロニル（ｆｉｐｒｏｎｉｌ）、フロニカミド（ｆｌｏｎｉｃａｍｉｄ）、フルアズロン（ｆｌｕａｚｕｒｏｎ）、フルベンジアミド（ｆｌｕｂｅｎｄｉａｍｉｄｅ）、フルシクロクスロン（ｆｌｕｃｙｃｌｏｘｕｒｏｎ）、フルシトリネート（ｆｌｕｃｙｔｈｒｉｎａｔｅ）、フルフェネリム（ｆｌｕｆｅｎｅｒｉｍ）、フルフェノクスロン（ｆｌｕｆｅｎｏｘｕｒｏｎ）、フルフェンプロックス（ｆｌｕｆｅｎｐｒｏｘ）、フルメトリン（ｆｌｕｍｅｔｈｒｉｎ）、フルバリネート（ｆｌｕｖａｌｉｎａｔｅ）、タウ－フルバリネート（ｔａｕ－ｆｌｕｖａｌｉｎａｔｅ）、ホノホス（ｆｏｎｏｆｏｓ）、ホルモチオン（ｆｏｒｍｏｔｈｉｏｎ）、フラチオカルブ（ｆｕｒａｔｈｉｏｃａｒｂ）、ハロフェノジド（ｈａｌｏｆｅｎｏｚｉｄｅ）、ヘキサフルムロン（ｈｅｘａｆｌｕｍｕｒｏｎ）、ヒドラメチルノン（ｈｙｄｒａｍｅｔｈｙｌｎｏｎ）、イミダクロプリド（ｉｍｉｄａｃｌｏｐｒｉｄ）、イミプロトリン（ｉｍｉｐｒｏｔｈｒｉｎ）、インドキサカルブ（ｉｎｄｏｘａｃａｒｂ）、インドキサカルブ－ＭＰ（ｉｎｄｏｘａｃａｒｂ－ＭＰ）、イソフェンホス（ｉｓｏｆｅｎｐｈｏｓ）、イソプロカルブ（ｉｓｏｐｒｏｃａｒｂ）、イソキサチオン（ｉｓｏｘａｔｈｉｏｎ）、レピメクチン（ｌｅｐｉｍｅｃｔｉｎ）、ルフェヌロン（ｌｕｆｅｎｕｒｏｎ）、マラチオン（ｍａｌａｔｈｉｏｎ）、メタフルミゾン（ｍｅｔａｆｌｕｍｉｚｏｎｅ）、メタアルデヒド（ｍｅｔａｌｄｅｈｙｄｅ）、メタクリホス（ｍｅｔｈａｃｒｉｆｏｓ）、メタミドホス（ｍｅｔｈａｍｉｄｏｐｈｏｓ）、メチダチオン（ｍｅｔｈｉｄａｔｈｉｏｎ）、メソミル（ｍｅｔｈｏｍｙｌ）、メソプレン（ｍｅｔｈｏｐｒｅｎｅ）、メトキシクロル（ｍｅｔｈｏｘｙｃｈｌｏｒ）、メトキシフェノジド（ｍｅｔｈｏｘｙｆｅｎｏｚｉｄｅ）、メトフルトリン（ｍｅｔｏｆｌｕｔｈｒｉｎ）、モノクロトホス（ｍｏｎｏｃｒｏｔｏｐｈｏｓ）、ムスカルア（ｍｕｓｃａｌｕｒｅ）、硫酸ニコチン（ｎｉｃｏｔｉｎｅ－ｓｕｌｆａｔｅ）、ニテンピラム（ｎｉｔｅｎｐｙｒａｍ）、ノバルロン（ｎｏｖａｌｕｒｏｎ）、ノビフルムロン（ｎｏｖｉｆｌｕｍｕｒｏｎ）、オメトエート（ｏｍｅｔｈｏａｔｅ）、オキシデメトン－メチル（ｏｘｙｄｅｍｅｔｏｎ－ｍｅｔｈｙｌ）、オキシデプロホス（ｏｘｙｄｅｐｒｏｆｏｓ）、パラチオン（ｐａｒａｔｈｉｏｎ）、パラチオン－メチル（ｐａｒａｔｈｉｏｎ－ｍｅｔｈｙｌ）、ペルメトリン（ｐｅｒｍｅｔｈｒｉｎ）、フェノトリン（ｐｈｅｎｏｔｈｒｉｎ）、フェントエート（ｐｈｅｎｔｈｏａｔｅ）、ホレート（ｐｈｏｒａｔｅ）、ホサロン（ｐｈｏｓａｌｏｎｅ）、ホスメット（ｐｈｏｓｍｅｔ）、ホスファミドン（ｐｈｏｓｐｈａｍｉｄｏｎ）、ホキシム（ｐｈｏｘｉｍ）、ピリミカーブ（ｐｉｒｉｍｉｃａｒｂ）、ピリミホス－エチル（ｐｉｒｉｍｉｐｈｏｓ－ｅｔｈｙｌ）、ピリミホス－メチル（ｐｉｒｉｍｉｐｈｏｓ－ｍｅｔｈｙｌ）、プロフェノホス（ｐｒｏｆｅｎｏｆｏｓ）、プロパホス（ｐｒｏｐａｐｈｏｓ）、プロチオホス（ｐｒｏｔｈｉｏｆｏｓ）、プロトリフェンブト（ｐｒｏｔｒｉｆｅｎｂｕｔｅ）、ピメトロジン（ｐｙｍｅｔｒｏｚｉｎｅ）、ピラクロホス（ｐｙｒａｃｌｏｆｏｓ）、ピレトリン（ｐｙｒｅｔｈｒｉｎｓ）、ピリダリル（ｐｙｒｉｄａｌｙｌ）、ピリフルキナゾン（ｐｙｒｉｆｌｕｑｕｉｎａｚｏｎ）、ピリプロール（ｐｙｒｉｐｒｏｌｅ）、ピリプロキシフェン（ｐｙｒｉｐｒｏｘｙｆｅｎ）、レスメトリン（ｒｅｓｍｅｔｈｒｉｎ）、ロテノン（ｒｏｔｅｎｏｎｅ）、シラフルオフェン（ｓｉｌａｆｌｕｏｆｅｎ）、スピネトラム（ｓｐｉｎｅｔｏｒａｍ）、スピノサド（ｓｐｉｎｏｓａｄ）、スピロテトラマート（ｓｐｉｒｏｔｅｔｒａｍａｔ）、スルホテップ（ｓｕｌｆｏｔｅｐ）、スルフォキサフロール（ｓｕｌｆｏｘａｆｌｏｒ）、スルプロホス（ｓｕｌｐｒｏｆｏｓ）、テブフェノジド（ｔｅｂｕｆｅｎｏｚｉｄｅ）、テフルベンズロン（ｔｅｆｌｕｂｅｎｚｕｒｏｎ）、テフルトリン（ｔｅｆｌｕｔｈｒｉｎ）、テルブホス（ｔｅｒｂｕｆｏｓ）、テトラクロロビンホス（ｔｅｔｒａｃｈｌｏｒｖｉｎｐｈｏｓ）、テトラメトリン（ｔｅｔｒａｍｅｔｈｒｉｎ）、ｄ－Ｔ－８０－フタルスリン（ｄ－ｔｅｔｒａｍｅｔｈｒｉｎ）、チアクロプリド（ｔｈｉａｃｌｏｐｒｉｄ）、チアメトキサム（ｔｈｉａｍｅｔｈｏｘａｍ）、チオシクラム（ｔｈｉｏｃｙｃｌａｍ）、チオジカルブ（ｔｈｉｏｄｉｃａｒｂ）、チオファノックス（ｔｈｉｏｆａｎｏｘ）、チオメトン（ｔｈｉｏｍｅｔｏｎ）、トルフェンピラド（ｔｏｌｆｅｎｐｙｒａｄ）、トラロメトリン（ｔｒａｌｏｍｅｔｈｒｉｎ）、トランスフルトリン（ｔｒａｎｓｆｌｕｔｈｒｉｎ）、トリアザメート（ｔｒｉａｚａｍａｔｅ）、トリクロルホン（ｔｒｉｃｈｌｏｒｆｏｎ）、トリフルムロン（ｔｒｉｆｌｕｍｕｒｏｎ）、バミドチオン（ｖａｍｉｄｏｔｈｉｏｎ）、ＡＮＭ－１３８（試験名）及びＭＥ－５３４３（試験名）等。
　本発明化合物の施用薬量は適用場面、施用時期、施用方法、栽培作物等により差異はあるが一般には有効成分量としてヘクタール（ｈａ）当たり０．００５～５０ｋｇ程度が適当である。
　次に本発明化合物を用いる場合の製剤の配合例を示す。但し本発明の配合例は、これらのみに限定されるものではない。なお、以下の配合例において「部」は重量部を意味する。
〔水和剤〕
本発明化合物　　　　　　　　０．１～８０部
固体担体　　　　　　　　　　５～９８．９部
界面活性剤　　　　　　　　　　　１～１０部
その他　　　　　　　　　　　　　０～　５部
　その他として、例えば固結防止剤、分解防止剤等が挙げられる。
〔乳　剤〕
本発明化合物　　　　　　　　０．１～３０部
液体担体　　　　　　　　　　　４５～９５部
界面活性剤　　　　　　　　　４．９～１５部
その他　　　　　　　　　　　　　０～１０部
　その他として、例えば展着剤、分解防止剤等が挙げられる。
〔懸濁剤〕
本発明化合物　　　　　　　　０．１～７０部
液体担体　　　　　　　　１５～９８．８９部
界面活性剤　　　　　　　　　　　１～１２部
その他　　　　　　　　　　０．０１～３０部
　その他として、例えば凍結防止剤、増粘剤等が挙げられる。
〔顆粒水和剤〕
本発明化合物　　　　　　　　０．１～９０部
固体担体　　　　　　　　　　０～９８．９部
界面活性剤　　　　　　　　　　　１～２０部
その他　　　　　　　　　　　　　０～１０部
　その他として、例えば結合剤、分解防止剤等が挙げられる。
〔液　剤〕
本発明化合物　　　　　　　０．０１～７０部
液体担体　　　　　　　　２０～９９．９９部
その他　　　　　　　　　　　　０～　１０部
　その他として、例えば凍結防止剤、展着剤等が挙げられる。
〔粒　剤〕
本発明化合物　　　　　　　０．０１～８０部
固体担体　　　　　　　　１０～９９．９９部
その他　　　　　　　　　　　　　０～１０部
　その他として、例えば結合剤、分解防止剤等が挙げられる。
〔粉　剤〕
本発明化合物　　　　　　　０．０１～３０部
固体担体　　　　　　　　６５～９９．９９部
その他　　　　　　　　　　　　　　０～５部
　その他として、例えばドリフト防止剤、分解防止剤等が挙げられる。
　使用に際しては上記製剤を水で１～１００００倍に希釈して又は希釈せずに散布する。
　次に、本発明化合物を有効成分とする農園芸用殺菌剤の製剤例を具体的に示すが、これらのみに限定されるものではない。なお、以下の製剤例において「部」は重量部を意味する。
〔製剤例１〕　乳剤
　　本発明化合物Ｎｏ．Ａ－１　　　　　　　２０部
　　メチルナフタレン　　　　　　　　　　　５５部
　　シクロヘキサノン　　　　　　　　　　　２０部
　　ソルポール２６８０　　　　　　　　　　　５部
　（非イオン性界面活性剤とアニオン性界面活性剤との混合物：東邦化学工業（株）商品名）
　以上を均一に混合して乳剤とする。使用に際しては上記乳剤を５０～２００００倍に希釈して有効成分量がヘクタール当たり０．００５～５０ｋｇになるように散布する。
〔製剤例２〕　水和剤
　　本発明化合物Ｎｏ．Ａ－１　　　　　　　２５部
　　パイロフィライト　　　　　　　　　　　６６部
　　ソルポール５０３９　　　　　　　　　　　４部
　（アニオン性界面活性剤：東邦化学工業（株）商品名）
　　カープレックス＃８０Ｄ　　　　　　　　　３部
　（ホワイトカーボン：塩野義製薬（株）商品名）
　　リグニンスルホン酸カルシウム　　　　　　２部
　以上を均一に混合粉砕して水和剤とする。
　使用に際しては上記水和剤を５０～２００００倍に希釈して有効成分量がヘクタール当たり０．００５～５０ｋｇになるように散布する。
〔製剤例３〕　粉剤
　　本発明化合物Ｎｏ．Ａ－１　　　　　　　　３部
　　カープレックス＃８０Ｄ　　　　　　　０．５部
　（ホワイトカーボン：塩野義製薬（株）商品名）
　　カオリナイト　　　　　　　　　　　　　９５部
　　リン酸ジイソプロピル　　　　　　　　１．５部
　以上を均一に混合粉砕して粉剤とする。使用に際して上記粉剤を有効成分量がヘクタール当たり０．００５～５０ｋｇになるように散布する。
〔製剤例４〕　粒剤
　　本発明化合物Ｎｏ．Ａ－１　　　　　　　　５部
　　ベントナイト　　　　　　　　　　　　　３０部
　　タルク　　　　　　　　　　　　　　　　６４部
　　リグニンスルホン酸カルシウム　　　　　　１部
　以上を均一に混合粉砕して少量の水を加えて撹拌混合し、押出式造粒機で造粒し、乾燥して粒剤とする。使用に際して上記粒剤を有効成分量がヘクタール当たり０．００５～５０ｋｇになるように散布する。
〔製剤例５〕　懸濁剤
　　本発明化合物Ｎｏ．Ａ－１　　　　　　　２５部
　　ソルポール３３５３　　　　　　　　５部
　（非イオン性界面活性剤：東邦化学工業（株）商品名）
　　ルノックス１０００Ｃ　　　　　　　　０．５部
　（陰イオン界面活性剤：東邦化学工業（株）商品名）
　　ザンサンガム（天然高分子）　　　　　０．２部
　　安息香酸ソーダ　　　　　　　　　　　０．４部
　　プロピレングリコール　　　　　　　　　１０部
　　水　　　　　　　　　　　　　　　　５８．９部
　有効成分（本発明化合物）を除く上記の成分を均一に溶解し、ついで本発明化合物を加えよく撹拌した後、サンドミルにて湿式粉砕してフロアブル剤を得る。使用に際しては、上記フロアブル剤を５０～２００００倍に希釈して有効成分量がヘクタール当たり０．００５～５０ｋｇになるように散布する。
〔製剤例６〕　粒状水和剤
　　本発明化合物Ｎｏ．Ａ－１　　　　　　　７５部
　　ハイテノールＮＥ－１５　　　　　　　　　５部
　（アニオン性界面活性剤：第一工業製薬（株）商品名）
　　バニレックスＮ　　　　　　　　　　　　１０部
　（アニオン性界面活性剤：日本製紙（株）商品名）
　　カープレックス＃８０Ｄ　　　　　　　　１０部
　（ホワイトカーボン：塩野義製薬（株）商品名）
　以上を均一に混合微粉砕して少量の水を加えて撹拌混合し、押出式造粒機で造粒し、乾燥してドライフロアブル剤とする。使用に際しては水で５０～２００００倍に希釈して、有効成分が１ヘクタール当たり０．００５～５０ｋｇになるように散布する。
　本発明化合物の施用方法としては、茎葉散布、土壌処理、種子消毒等が挙げられるが、通常当業者が利用する一般的な方法においても有効である。
　以下に本発明の殺菌剤において、活性成分として用いられる一般式（１）で表される置換ピリダジン化合物の合成例、試験例を実施例として具体的に述べることで、本発明を更に詳しく説明するが、本発明はこれらによって限定されるものではない。
　［合成例］
　合成例１
　３－クロロ－５－（４－クロロフェニル）－４－（３，５－ジクロロピリジン－２－イル）－６－（２－フルオロフェニル）ピリダジン（化合物Ｎｏ．Ａ－６）
　５－（４－クロロフェニル）－４－（３，５－ジクロロピリジン－２－イル）－６－（２－フルオロフェニル）ピリダジン－３（２Ｈ）－オン１．０ｇ（２．２３ｍｍｏｌ）及びオキシ塩化リン７ｍｌを氷冷下にて混合した後、加熱還流下２時間攪拌した。攪拌終了後、該反応混合物を氷水に添加し、反応を停止させた。反応終了後、該反応液を酢酸エチルにて抽出（５０ｍｌ×１回）した。得られた有機層を水洗し、硫酸ナトリウムで乾燥後、減圧下にて溶媒を留去した。得られた残渣をシリカゲルクロマトグラフィー｛ｎ－ヘキサン：酢酸エチル＝７：３（体積比、以下同じである）｝にて精製した後、析出した結晶を、ジイソプロピルエーテル３ｍｌで洗浄することにより、目的物０．６９ｇを白色結晶として得た。
融点：１７９～１８０℃
　合成例２
　３－クロロ－４－（３，５－ジフルオロピリジン－２－イル）－５－（３，５－ジメトキシフェニル）－６－（２－フルオロフェニル）ピリダジン（化合物Ｎｏ．Ａ－７）
　４－（３，５－ジフルオロピリジン－２－イル）－５－（３，５－ジメトキシフェニル）－６－（２－フルオロフェニル）ピリダジン－３（２Ｈ）－オン０．５５ｇ（１．２５ｍｍｏｌ）及びオキシ塩化リン５ｍｌを氷冷下にて混合した後、加熱還流下２時間攪拌した。攪拌終了後、該反応混合物を氷水に添加し、反応を停止させた。反応終了後、該反応液を酢酸エチルにて抽出（５０ｍｌ×１回）した。得られた有機層を水洗し、硫酸ナトリウムで乾燥後、減圧下にて溶媒を留去した。得られた残渣をシリカゲルクロマトグラフィー（ｎ－ヘキサン：酢酸エチル＝７：３）にて精製し、目的物０．５３ｇを白色結晶として得た。
融点：１９８～１９９℃
　合成例３
　３－クロロ－４－（２－クロロピリジン－３－イル）－５－（３，５－ジメトキシフェニル）－６－（２－フルオロフェニル）ピリダジン（化合物Ｎｏ．Ａ－５）
　４－（２－クロロピリジン－３－イル）－５－（３，５－ジメトキシフェニル）－６－（２－フルオロフェニル）ピリダジン－３（２Ｈ）－オン１．００ｇ（２．２８ｍｍｏｌ）及びオキシ塩化リン５ｍｌを氷冷下にて混合した後、加熱還流下２時間攪拌した。攪拌終了後、該反応混合物を氷水に添加し、反応を停止させた。反応終了後、該反応液を酢酸エチルにて抽出（５０ｍｌ×１回）した。得られた有機層を水洗し、硫酸ナトリウムで乾燥後、減圧下にて溶媒を留去した。得られた残渣をシリカゲルクロマトグラフィー（ｎ－ヘキサン：酢酸エチル＝７：３）にて精製し、目的物０．５１ｇを白色結晶として得た。
融点：１４８～１５１℃
　合成例４
　４－（４－クロロフェニル）－５－（３，５－ジクロロピリジン－２－イル）－３－（２－フルオロフェニル）－６－メトキシピリダジン（化合物Ｎｏ．Ａ－２４）
　３－クロロ－５－（４－クロロフェニル）－４－（３，５－ジクロロピリジン－２－イル）－６－（２－フルオロフェニル）ピリダジン０．５０ｇ（１．０８ｍｍｏｌ）、ナトリウムメトキシド０．０９ｇ（１．６２ｍｍｏｌ）及びメタノール１０ｍｌの混合溶液を、６０℃にて９時間攪拌した。さらにナトリウムメトキシド０．０９ｇ（１．６２ｍｍｏｌ）を添加し、６０℃にて１６時間攪拌を継続した。反応終了後、該反応混合物を放冷した後、水を添加した。該反応液中に析出した結晶を濾取した。得られた粗物をシリカゲルクロマトグラフィー（ｎ－ヘキサン：酢酸エチル＝７：３）にて精製し、目的物０．４０ｇを白色結晶として得た。
融点：１８５～１８７℃
　合成例５
　４－（４－クロロフェニル）－５－（３，５－ジクロロピリジン－２－イル）－３－（２－フルオロフェニル）－６－（メチルチオ）ピリダジン（化合物Ｎｏ．Ａ－２６）
　３－クロロ－５－（４－クロロフェニル）－４－（３，５－ジクロロピリジン－２－イル）－６－（２－フルオロフェニル）ピリダジン１．０ｇ（２．１６ｍｍｏｌ）、ナトリウムチオメトキシド０．４５ｇ（６．４８ｍｍｏｌ）及びテトラヒドロフラン５ｍｌの混合溶液を、室温にて１時間攪拌した。攪拌終了後、水を添加し反応を停止させた後、該反応液を酢酸エチルにて抽出（５０ｍｌ×１回）した。得られた有機層を水洗後、飽和食塩水次いで無水硫酸ナトリウムの順で脱水・乾燥、減圧下にて溶媒を留去した。析出した結晶をジイソプロピルエーテルで洗浄し濾取した。目的物０．７１ｇを白色結晶として得た。
融点：１６１～１６２℃
　合成例６
　４－（４－クロロフェニル）－５－（３，５－ジクロロピリジン－２－イル）－３－（２－フルオロフェニル）－６－（メチルスルフィニル）ピリダジン（化合物Ｎｏ．Ａ－２７）
　４－（４－クロロフェニル）－５－（３，５－ジクロロピリジン－２－イル）－３－（２－フルオロフェニル）－６－（メチルチオ）ピリダジン０．４０ｇ（０．８４ｍｍｏｌ）、３０重量％過酸化水素水０．０９５ｇ（０．８４ｍｍｏｌ）及び酢酸５ｍｌの混合溶液を、室温にて３日間攪拌した。攪拌終了後、水を添加した後、該反応液中に析出した結晶を濾取した。得られた粗物をシリカゲルクロマトグラフィー（ｎ－ヘキサン：酢酸エチル＝７：３）にて精製し、目的物０．１４ｇを白色結晶として得た。
融点：１８６～１８７℃
　合成例７
　４－（４－クロロフェニル）－５－（３，５－ジクロロピリジン－２－イル）－３－（２－フルオロフェニル）－６－（メチルスルホニル）ピリダジン（化合物Ｎｏ．Ａ－３０）
　４－（４－クロロフェニル）－５－（３，５－ジクロロピリジン－２－イル）－３－（２－フルオロフェニル）－６－（メチルチオ）ピリダジン０．３２ｇ（０．６６ｍｍｏｌ）、３０重量％過酸化水素水０．１６ｇ（１．４５ｍｍｏｌ）及び酢酸５ｍｌを、氷冷下にて混合した後、タングステン酸ナトリウム二水和物０．００５ｇ（０．０１５ｍｍｏｌ）を添加した。添加終了後、室温にて１７時間撹拌した。攪拌終了後、該反応液中に析出した結晶を濾取した。得られた粗物をシリカゲルクロマトグラフィー（ｎ－ヘキサン：酢酸エチル＝１：１）にて精製し、目的物０．４０ｇを白色結晶として得た。
融点：１４６～１４７℃
　合成例８
　４－（４－クロロフェニル）－５－（３，５－ジクロロピリジン－２－イル）－３－（２－フルオロフェニル）ピリダジン（化合物Ｎｏ．Ａ－２９）
　３－クロロ－５－（４－クロロフェニル）－４－（３，５－ジクロロピリジン－２－イル）－６－（２－フルオロフェニル）ピリダジン０．５４ｇ（１．１７ｍｍｏｌ）、酢酸パラジウム０．０１ｇ（０．０４ｍｍｏｌ）、１，３－ビス（ジフェニルホスフィノ）プロパン０．０４ｇ（０．１１ｍｍｏｌ）、ｎ－ブチルビニルエーテル０．３５ｇ（３．５１ｍｍｏｌ）、炭酸カリウム０．１９ｇ（１．４０ｍｍｏｌ）及びｎ－ブタノール１０ｍｌの混合溶液を、窒素雰囲気下、１００℃にて３時間攪拌した。攪拌終了後、該反応混合物に１Ｎ塩酸を添加し、反応を停止させた後、該反応液を酢酸エチルにて抽出（５０ｍｌ×１回）した。得られた有機層を水洗し、硫酸ナトリウムで乾燥後、減圧下にて溶媒を留去した。得られた残渣をシリカゲルクロマトグラフィー（ｎ－ヘキサン：酢酸エチル＝７：３）にて精製し、目的物０．０９ｇを白色結晶として得た。
融点：１４４～１４５℃
　合成例９
　４－（４－クロロフェニル）－５－（３，５－ジクロロピリジン－２－イル）－３－（２－フルオロフェニル）－６－メチルピリダジン（化合物Ｎｏ．Ａ－３１）
　３－クロロ－５－（４－クロロフェニル）－４－（３，５－ジクロロピリジン－２－イル）－６－（２－フルオロフェニル）ピリダジン０．５ｇ（１．０７ｍｍｏｌ）、炭酸セシウム１．０５ｇ（３．２１ｍｍｏｌ）、［１，１’－ビス（ジフェニルホスフィノ）フェロセン］パラジウム（ＩＩ）ジクロリド　ジクロロメタン付加物０．０８ｇ（０．１１ｍｍｏｌ）、２，４，６－トリメチルボロキシン０．０５ｇ（０．４３ｍｍｏｌ）、１，４－ジオキサン５ｍｌ及び水０．５ｍｌの混合溶液を、窒素雰囲気下、８０℃にて１７時間攪拌した。反応混合物にさらに２，４，６－トリメチルボロキシン０．１１ｇ（０．８８ｍｍｏｌ）を添加し、窒素雰囲気下、８０℃にて６時間攪拌した。攪拌終了後、水を添加し反応を停止させた後、該反応液を酢酸エチルにて抽出（５０ｍｌ×１回）した。得られた有機層を水洗し、硫酸ナトリウムで乾燥後、減圧下にて溶媒を留去した。得られた残渣をシリカゲルクロマトグラフィー（ｎ－ヘキサン：酢酸エチル＝７：３）にて精製し、目的物０．０８ｇを結晶として得た。
融点：１７２～１７４℃
　合成例１０
　４－（３，５－ジクロロピリジン－２－イル）－５－（３，５－ジメトキシフェニル）－６－（２－フルオロフェニル）ピリダジン－３－カルボニトリル（化合物Ｎｏ．Ａ－３２）及び４－（３－クロロ－５－シアノピリジン－２－イル）－５－（３，５－ジメトキシフェニル）－６－（２－フルオロフェニル）ピリダジン－３－カルボニトリル（化合物Ｎｏ．Ａ－３３）
　３－クロロ－４－（３，５－ジクロロピリジン－２－イル）－５－（３，５－ジメトキシフェニル）－６－（２－フルオロフェニル）ピリダジン０．７０ｇ（１．４３ｍｍｏｌ）、シアン化亜鉛０．２５ｇ（２．１５ｍｍｏｌ）、テトラキス（トリフェニルホスフィン）パラジウム（０）０．１６ｇ（０．１４ｍｍｏｌ）及びＮ－メチルピロリドン７ｍｌの混合溶液を、窒素雰囲気下、１２０℃にて１７時間撹拌した。攪拌終了後、氷冷下アンモニア水１０ｍｌを添加し、反応を停止させた後、該反応液を酢酸エチルにて抽出（５０ｍｌ×１回）した。得られた有機層を水洗し、硫酸ナトリウムで乾燥後、減圧下にて溶媒を留去した。得られた残渣をシリカゲルクロマトグラフィー（ｎ－ヘキサン：酢酸エチル＝７：３）にて精製し、化合物Ｎｏ．Ａ－３２　０．４８ｇ、化合物Ｎｏ．Ａ－３３　０．０４ｇを白色結晶として得た。
Ｎｏ．Ａ－３２融点：１５８～１６０℃
Ｎｏ．Ａ－３３融点：８５～８８℃
　合成例１１
　３－クロロ－５－（２－クロロ－３，５－ジメトキシフェニル）－４－（３，５－ジクロロピリジン－２－イル）－６－（２－フルオロフェニル）ピリダジン（化合物Ｎｏ．Ａ－５４）
　３－クロロ－４－（３，５－ジクロロピリジン－２－イル）－５－（３，５－ジメトキシフェニル）－６－（２－フルオロフェニル）ピリダジン１．００ｇ（２．０４ｍｍｏｌ）、Ｎ－クロロこはく酸イミド０．３０ｇ（２．２４ｍｍｏｌ）及びクロロホルム１０ｍｌの混合溶液を５０℃にて５時間撹拌した。反応混合物を室温に冷却し、Ｎ－クロロこはく酸イミド０．０３ｇ（０．２２ｍｍｏｌ）を添加した。反応溶液を室温にて２日間撹拌した後、５０℃にて３時間撹拌を継続した。反応終了後、該反応混合物を放冷した後、反応混合物中に析出したこはく酸イミドを濾別した。得られた濾液の溶媒を減圧下にて留去した。得られた残渣をシリカゲルクロマトグラフィー（ｎ－ヘキサン：酢酸エチル＝７：３）にて精製し、目的物１．９０ｇを白色結晶として得た。
融点：９０～９４℃
　合成例１２
　３－クロロ－４－（３，５－ジクロロピリジン－２－イル）－５－（２－フルオロ－３，５－ジメトキシフェニル）－６－（２－フルオロフェニル）ピリダジン（化合物Ｎｏ．Ａ－５６）
　３－クロロ－４－（３，５－ジクロロピリジン－２－イル）－５－（３，５－ジメトキシフェニル）－６－（２－フルオロフェニル）ピリダジン０．３０ｇ（０．６１ｍｍｏｌ）、Ｎ－フルオロ－Ｎ’－（クロロメチル）トリエチレンジアミン　ビス（テトラフルオロボラート）０．２４ｇ（０．６７ｍｍｏｌ）及びアセトニトリル３ｍｌの混合溶液を加熱還流下１８時間撹拌した。攪拌終了後、水を添加し反応を停止させた後、該反応液を酢酸エチルにて抽出（５０ｍｌ×１回）した。得られた有機層を水洗し、硫酸ナトリウムで乾燥後、減圧下にて溶媒を留去した。得られた残渣をシリカゲルクロマトグラフィー（ｎ－ヘキサン：酢酸エチル＝７：３）にて精製し、目的物０．０５ｇを白色結晶として得た。
融点：６２～６７℃
　合成例１３
　３－クロロ－４－（３－クロロ－５－メトキシピリジン－２－イル）－５－（３，５－ジメトキシフェニル）－６－（２－フルオロフェニル）ピリダジン（化合物Ｎｏ．Ａ－７５）
　工程１；４－（３－クロロ－５－メトキシピリジン－２－イル）－５－（３，５－ジメトキシフェニル）－６－（２－フルオロフェニル）ピリダジン－３（２Ｈ）－オンの合成
　４－（３，５－ジクロロピリジン－２－イル）－５－（３，５－ジメトキシフェニル）－６－（２－フルオロフェニル）ピリダジン－３（２Ｈ）－オン０．４７ｇ（１．００ｍｍｏｌ）、ナトリウムメトキシドの２８重量％メタノール溶液０．５８ｇ（３．００ｍｍｏｌ）及びＮ－メチルピロリドン５ｍｌの混合溶液を１００℃にて１時間撹拌した。攪拌終了後、該反応混合物に１Ｎ塩酸を添加し、反応を停止させた。反応液中に析出した結晶を濾取した後、得られた粗物を酢酸エチル５０ｍｌに溶解させた。得られた有機層を水洗し、硫酸ナトリウムで乾燥後、減圧下にて溶媒を留去した。得られた残渣をシリカゲルクロマトグラフィー（ｎ－ヘキサン：酢酸エチル＝７：３）にて精製し、目的物０．４２ｇを結晶として得た。
　工程２；３－クロロ－４－（３－クロロ－５－メトキシピリジン－２－イル）－５－（３，５－ジメトキシフェニル）－６－（２－フルオロフェニル）ピリダジン（化合物Ｎｏ．Ａ－７５）の合成
　合成例１に準じた方法により、工程１の目的物０．４２ｇ（０．９０ｍｍｏｌ）より目的物０．３１ｇを白色結晶として得た。
融点：１７１～１７２℃
　合成例１４
　３－クロロ－４－（３，５－ジクロロピリジン－２－イル）－６－（２－フルオロフェニル）－５－（４－（メチルスルフィニル）フェニル）ピリダジン（化合物Ｎｏ．Ａ－１０９）
　３－クロロ－４－（３，５－ジクロロピリジン－２－イル）－６－（２－フルオロフェニル）－５－（４－（メチルチオ）フェニル）ピリダジン０．２２ｇ（０．４６ｍｍｏｌ）及び塩化メチレン５ｍｌの混合溶液に、氷冷下にて７０重量％ｍ－クロロ過安息香酸（３０重量％の水を含む）０．１１ｇ（０．４６ｍｍｏｌ）を添加した。添加終了後、０℃にて５時間撹拌した。攪拌終了後、該反応液中に氷水を加え反応を停止させた後、該反応液をクロロホルムにて抽出（５０ｍｌ×１回）した。得られた有機層を、飽和炭酸水素ナトリウム水溶液にて洗浄し、飽和食塩水次いで無水硫酸ナトリウムの順で脱水・乾燥、減圧下にて溶媒を留去した。得られた粗物をシリカゲルクロマトグラフィー（ｎ－ヘキサン：酢酸エチル＝１：１）にて精製し、目的物０．２２ｇを油状物として得た。
　合成例１５
　３－クロロ－４－（３，５－ジクロロピリジン－２－イル）－６－（２－フルオロフェニル）－５－（４－（メチルスルホニル）フェニル）ピリダジン（化合物Ｎｏ．Ａ－１１０）
　３－クロロ－４－（３，５－ジクロロピリジン－２－イル）－６－（２－フルオロフェニル）－５－（４－（メチルチオ）フェニル）ピリダジン０．２２ｇ（０．４６ｇｍｍｏｌ）及び塩化メチレン５ｍｌの混合溶液に、氷冷下にて７０重量％ｍ－クロロ過安息香酸（３０重量％の水を含む）０．２２ｇ（０．９２ｍｍｏｌ）を添加した。添加終了後、０℃にて８時間撹拌した。攪拌終了後、該反応液中に氷水を加え反応を停止させた後、該反応液をクロロホルムにて抽出（５０ｍｌ×１回）した。得られた有機層を、飽和炭酸水素ナトリウム水溶液にて洗浄し、飽和食塩水次いで無水硫酸ナトリウムの順で脱水・乾燥、減圧下にて溶媒を留去した。得られた粗物をシリカゲルクロマトグラフィー（ｎ－ヘキサン：酢酸エチル＝１：１）にて精製し、目的物０．２４ｇを油状物として得た。
　合成例１６
　２－（３－（６－クロロ－５－（３，５－ジクロロピリジン－２－イル）－３－（２－フルオロフェニル）ピリダジン－４－イル）フェノキシ）酢酸メチル（化合物Ｎｏ．Ａ－１２５）
　３－（６－クロロ－５－（３，５－ジクロロピリジン－２－イル）－３－（２－フルオロフェニル）ピリダジン－４－イル）フェノール０．１５ｇ（０．３４ｍｍｏｌ）、炭酸セシウム０．３３ｇ（１．０１ｍｍｏｌ）、２－ブロモ酢酸メチル０．１５ｇ（１．０１ｍｍｏｌ）及びアセトニトリル２ｍｌの混合溶液を、８０℃にて１時間攪拌した。反応終了後、該反応混合物中の過剰の炭酸セシウム及び反応により生じた塩を濾別した。得られた濾液を減圧下にて溶媒を留去し、得られた残渣をシリカゲルクロマトグラフィー（ｎ－ヘキサン：酢酸エチル＝７：３）にて精製し、目的物０．１６ｇを油状物として得た。
　合成例１７
　酢酸３－（６－クロロ－５－（３，５－ジクロロピリジン－２－イル）－３－（２－フルオロフェニル）ピリダジン－４－イル）フェニルエステル（化合物Ｎｏ．Ａ－１２８）
　３－（６－クロロ－５－（３，５－ジクロロピリジン－２－イル）－３－（２－フルオロフェニル）ピリダジン－４－イル）フェノール０．１５ｇ（０．３４ｍｍｏｌ）、６３重量％水素化ナトリウム０．０１ｇ（０．３４ｍｍｏｌ、鉱油中に分散）及びテトラヒドロフラン２ｍｌの混合溶液を、室温にて３０分間撹拌した。攪拌終了後、該反応混合物に塩化アセチル０．０３ｇ（０．３７ｍｍｏｌ）を添加し、室温にて３時間撹拌を継続した。攪拌終了後、該反応混合物に氷水を加え、反応を停止させさらに１Ｎ塩酸を添加することで該反応混合物を酸性とした後、酢酸エチルにて抽出（２０ｍｌ×２回）した。得られた有機層を、硫酸ナトリウムで乾燥後、減圧下にて溶媒を留去した。得られた残渣をシリカゲルクロマトグラフィー（ｎ－ヘキサン：酢酸エチル＝７：３）にて精製し、目的物０．１２ｇを白色結晶として得た。
融点：１１３～１１４℃
　合成例１８
　３－（６－クロロ－５－（３，５－ジクロロピリジン－２－イル）－３－フェニルピリダジン－４－イル）フェノール（化合物Ｎｏ．Ａ－１３２）
　３－クロロ－４－（３，５－ジクロロピリジン－２－イル）－５－（３－メトキシフェニル）－６－フェニルピリダジン２．９５ｇ（６．６６ｍｍｏｌ）、三臭化ホウ素のジクロロメタン溶液（１ｍｏｌ／Ｌ）２０ｍｌ（２０．０ｍｍｏｌ）及びジクロロメタン７０ｍｌを氷冷下にて混合した後、室温にて１７時間攪拌した。攪拌終了後、該反応混合物に氷水を添加し反応を停止させた後、該反応液を酢酸エチルにて抽出（２００ｍｌ×１回）した。得られた有機層を、飽和食塩水次いで無水硫酸ナトリウムの順で脱水・乾燥、減圧下にて溶媒を留去した。析出した結晶をクロロホルムで洗浄し、濾取することにより、目的物２．４４ｇを白色結晶として得た。
融点：２７７～２８０℃
　合成例１９
　３－（６－クロロ－５－（３，５－ジクロロピリジン－２－イル）－３－（２－フルオロフェニル）ピリダジン－４－イル）アニリン（化合物Ｎｏ．Ａ－１３１）
　３－クロロ－４－（３，５－ジクロロピリジン－２－イル）－６－（２－フルオロフェニル）－５－（３－ニトロフェニル）ピリダジン０．３０ｇ（０．６３ｍｍｏｌ）、粉末状の鉄０．１８ｇ（０．３２ｍｍｏｌ）、酢酸０．３ｍｌ、酢酸エチル１．５ｍｌ及び水１．５ｍｌの混合溶液を７５℃にて５時間撹拌した。反応終了後、該反応混合物を放冷した後、該反応混合物中の鉄粉末及び反応により生じた塩を濾別した。得られた濾液を酢酸エチル５０ｍｌで希釈した後、水洗し、硫酸マグネシウムで乾燥後、減圧下にて溶媒を留去した。得られた残渣を薄層シリカゲルクロマトグラフィー（ｎ－ヘキサン：酢酸エチル＝１：１）にて精製し、目的物０．２２ｇを油状物として得た。
　合成例２０
　４－（３－クロロ－５－メトキシピリジン－２－イル）－５－（３，５－ジメトキシフェニル）－３－フルオロ－６－（２－フルオロフェニル）ピリダジン（化合物Ｎｏ．Ａ－１７４）
　３－クロロ－４－（３－クロロ－５－メトキシピリジン－２－イル）－５－（３，５－ジメトキシフェニル）－６－（２－フルオロフェニル）ピリダジン０．３０ｇ（０．６２ｍｍｏｌ）、フッ化カリウム０．０５ｇ（０．９３ｍｍｏｌ）及びジメチルスルホキシド２ｍｌの混合溶液を、１００℃にて３時間攪拌した。攪拌終了後、該反応混合物を放冷した後、水を添加し反応を停止させた後、該反応液を酢酸エチルにて抽出（５０ｍｌ×１回）した。得られた有機層を、飽和食塩水次いで無水硫酸ナトリウムの順で脱水・乾燥、減圧下にて溶媒を留去した。得られた粗物をシリカゲルクロマトグラフィー（ｎ－ヘキサン：酢酸エチル＝７：３）にて精製し、目的物０．０８ｇを白色結晶として得た。
融点：１２１～１２２℃
　合成例２１
　４－（３－クロロ－５－メトキシピリジン－２－イル）－５－（３－メトキシフェニル）－６－フェニルピリダジン－３－カルボチオアミド（化合物Ｎｏ．Ａ－１８１）
　４－（３－クロロ－５－メトキシピリジン－２－イル）－５－（３－メトキシフェニル）－６－フェニルピリダジン－３－カルボニトリル０．２９ｇ（０．６５ｍｍｏｌ）、７０重量％水硫化ナトリウム０．１０ｇ（１．３０ｍｍｏｌ）、塩化マグネシウム０．０６ｇ（０．６５ｍｍｏｌ）及びＮ，Ｎ－ジメチルホルムアミド５ｍｌの混合溶液を、室温にて３時間攪拌した。攪拌終了後、該反応混合物を氷水に添加し、反応を停止させた。該反応液中に析出した粗物を濾取した。得られた粗物をシリカゲルクロマトグラフィー（酢酸エチル）にて精製した後、析出した結晶をジイソプロピルエーテル：エタノール＝２０：１の混合溶液３ｍｌで洗浄した後、濾取することにより、目的物０．２４ｇを黄色結晶として得た。
融点：２１９～２２１℃
　合成例２２
　４－（５－ブトキシ－３－クロロピリジン－２－イル）－３－クロロ－５－（３，５－ジメトキシフェニル）－６－（２－フルオロフェニル）ピリダジン（化合物Ｎｏ．Ａ－１９１）
　工程１；４－（５－ブトキシ－３－クロロピリジン－２－イル）－５－（３，５－ジメトキシフェニル）－６－（２－フルオロフェニル）ピリダジン－３（２Ｈ）－オンの合成
　ｎ－ブタノール０．３１ｇ（４．２３ｍｍｏｌ）、６３重量％水素化ナトリウム０．１６ｇ（４．２３ｍｍｏｌ、鉱油中に分散）及びテトラヒドロフラン５ｍｌを氷冷下にて混合した後、室温にて３０分間撹拌した。攪拌終了後、該反応混合物の溶媒を減圧下にて留去し、粗ナトリウム　ｎ－ブトキシドを得た。得られた粗ナトリウム　ｎ－ブトキシド、４－（３，５－ジクロロピリジン－２－イル）－５－（３，５－ジメトキシフェニル）－６－（２－フルオロフェニル）ピリダジン－３（２Ｈ）－オン０．４０ｇ（０．８５ｍｍｏｌ）及びジメチルスルホキシド５ｍｌの混合溶液を８０℃にて２２時間撹拌した。攪拌終了後、該反応混合物を放冷した後、該反応混合物に１Ｎ塩酸を添加し、酸性とした後、該反応液を酢酸エチルにて抽出（５０ｍｌ×１回）した。得られた有機層を水洗後、飽和食塩水、無水硫酸ナトリウムの順で脱水・乾燥、減圧下にて溶媒を留去した。得られた残渣をシリカゲルクロマトグラフィー（ｎ－ヘキサン：酢酸エチル＝１：１）にて精製し、目的物０．３４ｇを白色結晶として得た。
　工程２；４－（５－ブトキシ－３－クロロピリジン－２－イル）－３－クロロ－５－（３，５－ジメトキシフェニル）－６－（２－フルオロフェニル）ピリダジンの合成
　合成例１に準じた方法により、４－（５－ブトキシ－３－クロロピリジン－２－イル）－５－（３，５－ジメトキシフェニル）－６－（２－フルオロフェニル）ピリダジン－３（２Ｈ）－オン０．３１ｇ（０．６１ｍｍｏｌ）より目的物０．２０ｇを白色結晶として得た。
融点：８７～９１℃
　合成例２３
　３－クロロ－４－（３－クロロ－５－（メチルチオ）ピリジン－２－イル）－５－（３，５－ジメトキシフェニル）－６－（２－フルオロフェニル）ピリダジン（化合物Ｎｏ．Ａ－１９７）
　工程１；４－（３－クロロ－５－（メチルチオ）ピリジン－２－イル）－５－（３，５－ジメトキシフェニル）－６－（２－フルオロフェニル）ピリダジン－３（２Ｈ）－オンの合成
　４－（３，５－ジクロロピリジン－２－イル）－５－（３，５－ジメトキシフェニル）－６－（２－フルオロフェニル）ピリダジン－３（２Ｈ）－オン１．５０ｇ（３．１８ｍｍｏｌ）、ナトリウムチオメトキシド０．６７ｇ（９．５３ｍｍｏｌ）及びジメチルスルホキシド５ｍｌを氷冷下にて混合した後、０℃にて３０時間撹拌した。攪拌終了後、該反応混合物に１Ｎ塩酸を添加し、酸性とした後、クロロホルムにて抽出（５０ｍｌ×１回）した。得られた有機層を水洗後、飽和食塩水、無水硫酸ナトリウムの順で脱水・乾燥、減圧下にて溶媒を留去した。析出した結晶をジイソプロピルエーテルで洗浄し濾取し、目的物１．４９ｇを白色結晶として得た。
　工程２；３－クロロ－４－（３－クロロ－５－（メチルチオ）ピリジン－２－イル）－５－（３，５－ジメトキシフェニル）－６－（２－フルオロフェニル）ピリダジンの合成
　合成例１に準じた方法により、４－（３－クロロ－５－（メチルチオ）ピリジン－２－イル）－５－（３，５－ジメトキシフェニル）－６－（２－フルオロフェニル）ピリダジン－３（２Ｈ）－オン１．４１ｇ（２．９２ｍｍｏｌ）より目的物１．３３ｇを白色結晶として得た。
融点：１４９～１５１℃
　合成例２４
　３－クロロ－４－（３－クロロ－５－（メチルスルフィニル）ピリジン－２－イル）－５－（３，５－ジメトキシフェニル）－６－（２－フルオロフェニル）ピリダジン（化合物Ｎｏ．Ａ－１９９）
　３－クロロ－４－（３－クロロ－５－（メチルチオ）ピリジン－２－イル）－５－（３，５－ジメトキシフェニル）－６－（２－フルオロフェニル）ピリダジン０．２０ｇ（０．４０ｍｍｏｌ）及び塩化メチレン２ｍｌの混合溶液に、氷冷下にて７０重量％ｍ－クロロ過安息香酸（３０重量％の水を含む）０．１１ｇ（０．４５ｍｍｏｌ）を加えた。添加終了後、０℃にて４時間撹拌した。反応終了後、飽和炭酸水素ナトリウム水溶液を添加した後、該反応液を酢酸エチルにて抽出（５０ｍｌ×１回）した。得られた有機層を水洗し、硫酸ナトリウムで乾燥後、減圧下にて溶媒を留去した。得られた粗物をシリカゲルクロマトグラフィー（ｎ－ヘキサン：酢酸エチル＝１：１）にて精製し、目的物０．１７ｇを白色結晶として得た。
融点：１５７～１５９℃
　合成例２５
　３－クロロ－４－（３－クロロ－５－（メチルスルホニル）ピリジン－２－イル）－５－（３，５－ジメトキシフェニル）－６－（２－フルオロフェニル）ピリダジン（化合物Ｎｏ．Ａ－２００）
　３－クロロ－４－（３－クロロ－５－（メチルチオ）ピリジン－２－イル）－５－（３，５－ジメトキシフェニル）－６－（２－フルオロフェニル）ピリダジン０．２０ｇ（０．４０ｍｍｏｌ）及び塩化メチレン２ｍｌの混合溶液に、氷冷下にて７０重量％ｍ－クロロ過安息香酸（３０重量％の水を含む）０．２１ｇ（０．８５ｍｍｏｌ）を添加した。添加終了後、０℃にて５時間撹拌した。反応終了後、飽和炭酸水素ナトリウム水溶液を添加した後、該反応液を酢酸エチルにて抽出（５０ｍｌ×１回）した。得られた有機層を水洗し、硫酸ナトリウムで乾燥後、減圧下にて溶媒を留去した。得られた粗物をシリカゲルクロマトグラフィー（ｎ－ヘキサン：酢酸エチル＝１：１）にて精製し、目的物０．１６ｇを白色結晶として得た。
融点：１７４～１７５℃
　合成例２６
　３－クロロ－４－（３，５－ジクロロピリジン－２－イル）－６－（２－フルオロフェニル）－５－（５－メトキシチオフェン－２－イル）ピリダジン（化合物Ｎｏ．Ｃ－３）
　工程１；２－（２－フルオロフェニル）－Ｎ－メトキシ－Ｎ－メチルアセトアミドの合成
　２－（２－フルオロフェニル）酢酸５．００ｇ（３２．４ｍｍｏｌ）、塩化オギザリル４．１１ｇ（３２．４ｍｍｏｌ）、Ｎ，Ｎ－ジメチルホルムアミド０．０２２ｇ（０．３０ｍｍｏｌ）及び塩化メチレン５０ｍｌを氷冷下にて混合した後、室温にて１７時間撹拌した。反応終了後、該反応混合物中の溶媒を減圧下にて留去し、粗塩化２－（２－フルオロフェニル）酢酸を得た。得られた粗塩化２－（２－フルオロフェニル）酢酸、Ｎ，Ｏ－ジメチルヒドロキシルアミン塩酸塩３．４７ｇ（３５．６ｍｍｏｌ）、トリエチルアミン７．２１ｇ（７１．３ｍｍｏｌ）及び塩化メチレン５０ｍｌを氷冷下にて混合した後、室温にて３時間撹拌した。攪拌終了後、１Ｎ塩酸を添加し反応を停止させた後、該反応液を塩化メチレンにて抽出（５０ｍｌ×１回）した。得られた有機層を水洗し、硫酸ナトリウムで乾燥後、減圧下にて溶媒を留去し、目的物４．００ｇを黄色の油状物として得た。
　工程２；２－（２－フルオロフェニル）－１－（５－メトキシチオフェン－２－イル）エタノンの合成
　２－メトキシチオフェン１．００ｇ（８．７６ｍｍｏｌ）及びテトラヒドロフラン１０ｍｌの混合溶液を０℃に冷却し、ｎ－ブチルリチウムのテトラヒドロフラン溶液（１．６３ｍｏｌ／Ｌ）５．４ｍｌ（８．７６ｍｍｏｌ）を滴下した後、１時間撹拌した。攪拌終了後、反応混合物に工程１で得られた２－（２－フルオロフェニル）－Ｎ－メトキシ－Ｎ－メチルアセトアミド１．９０ｇ（９．６４ｍｍｏｌ）を氷冷下にて滴下した。滴下終了後、該反応混合溶液を０℃にて３時間撹拌した後、室温にて１７時間撹拌した。攪拌終了後、１Ｎ塩酸を添加した後、室温にて１時間撹拌した。攪拌終了後、該反応液を酢酸エチルにて抽出（１００ｍｌ×２回）し、得られた有機層を水洗し、硫酸ナトリウムで乾燥後、減圧下にて溶媒を留去した。得られた残渣をシリカゲルクロマトグラフィー（ｎ－ヘキサン：酢酸エチル＝４：１）にて精製し、目的物０．７７ｇを黄色結晶として得た。
　工程３；２－ブロモ－２－（２－フルオロフェニル）－１－（５－メトキシチオフェン－２－イル）エタノンの合成
　２－（２－フルオロフェニル）－１－（５－メトキシチオフェン－２－イル）エタノン０．６７ｇ（２．６８ｍｍｏｌ）、臭化第二銅１．３２ｇ（５．９０ｍｍｏｌ）、酢酸エチル１０ｍｌ及びクロロホルム１０ｍｌの混合溶液を加熱還流下２時間攪拌した。攪拌終了後、該反応混合物を放冷した後、該反応混合物中の臭化第二銅及び反応により生じた塩を濾別した。得られた濾液を水洗し、硫酸ナトリウムで乾燥後、減圧下にて溶媒を留去し、目的物０．８８ｇを褐色の油状物として得た。
　工程４；４－（３，５－ジクロロピリジン－２－イル）－６－（２－フルオロフェニル）－５－（５－メトキシチオフェン－２－イル）ピリダジン－３（２Ｈ）－オンの合成
　参考例１の工程２に準じた方法により、２－（３，５－ジクロロピリジン－２－イル）酢酸０．５１ｇ（２．４９ｍｍｏｌ）及び２－ブロモ－２－（２－フルオロフェニル）－１－（５－メトキシチオフェン－２－イル）エタノン０．８２ｇ（２．４９ｍｍｏｌ）より目的物１．００ｇを茶色結晶として得た。
　工程５；３－クロロ－４－（３，５－ジクロロピリジン－２－イル）－６－（２－フルオロフェニル）－５－（５－メトキシチオフェン－２－イル）ピリダジンの合成
　合成例１に準じた方法により、４－（３，５－ジクロロピリジン－２－イル）－６－（２－フルオロフェニル）－５－（５－メトキシチオフェン－２－イル）ピリダジン－３（２Ｈ）－オン０．２５ｇ（０．５６ｍｍｏｌ）より目的物０．２１ｇを黄色結晶として得た。
融点：８８～９０℃
　合成例２７
　３－クロロ－５－（４－クロロ－５－メトキシチオフェン－２－イル）－４－（３，５－ジクロロピリジン－２－イル）－６－（２－フルオロフェニル）ピリダジン（化合物Ｎｏ．Ｃ－２）
　３－クロロ－４－（３，５－ジクロロピリジン－２－イル）－６－（２－フルオロフェニル）－５－（５－メトキシチオフェン－２－イル）ピリダジン０．１１ｇ（０．２４ｍｍｏｌ）、Ｎ－クロロこはく酸イミド０．０３ｇ（０．２４ｍｍｏｌ）及びクロロホルム１ｍｌの混合溶液を室温にて３日間撹拌した。反応終了後、該反応混合物の溶媒を減圧下にて留去し、得られた残渣をシリカゲルクロマトグラフィー（ｎ－ヘキサン：酢酸エチル＝７：３）にて精製し、目的物０．１０ｇを淡黄色結晶として得た。
融点：１５７～１６０℃
　合成例２８
　３－クロロ－４－（３－クロロ－５－（メトキシメトキシ）ピリジン－２－イル）－５－（３，５－ジメトキシフェニル）－６－（２－フルオロフェニル）ピリダジン（化合物Ｎｏ．Ａ－２１６）
　工程１；４－（５－（ベンジルオキシ）－３－クロロピリジン－２－イル）－５－（３，５－ジメトキシフェニル）－６－（２－フルオロフェニル）ピリダジン－３（２Ｈ）－オンの合成
　合成例２２の工程１に準じた方法により、４－（３，５－ジクロロピリジン－２－イル）－５－（３，５－ジメトキシフェニル）－６－（２－フルオロフェニル）ピリダジン－３（２Ｈ）－オン３．６ｇ（７．６２ｍｍｏｌ）より目的物３．３９ｇを結晶として得た。
　工程２；４－（３－クロロ－５－ヒドロキシピリジン－２－イル）－５－（３，５－ジメトキシフェニル）－６－（２－フルオロフェニル）ピリダジン－３（２Ｈ）－オンの合成
　４－（５－（ベンジルオキシ）－３－クロロピリジン－２－イル）－５－（３，５－ジメトキシフェニル）－６－（２－フルオロフェニル）ピリダジン－３（２Ｈ）－オン３．０ｇ（５．５２ｍｍｏｌ）、１０重量％パラジウム炭素（約５０重量％の水を含む）１．２ｇ、酢酸５ｍｌ及びメタノール１００ｍｌの混合溶液を、水素雰囲気下、室温にて２１時間攪拌した。攪拌終了後、該反応混合物中のパラジウム炭素を濾別した。得られた濾液を、減圧下にて溶媒を留去し、目的物２．０ｇを結晶として得た。
　工程３；５－クロロ－６－（３－クロロ－５－（３，５－ジメトキシフェニル）－６－（２－フルオロフェニル）ピリダジン－４－イル）ピリジン－３－オールの合成
　合成例１に準じた方法により、４－（３－クロロ－５－ヒドロキシピリジン－２－イル）－５－（３，５－ジメトキシフェニル）－６－（２－フルオロフェニル）ピリダジン－３（２Ｈ）－オン２．５ｇ（５．５１ｍｍｏｌ）より目的物２．６ｇを結晶として得た。
　工程４；３－クロロ－４－（３－クロロ－５－（メトキシメトキシ）ピリジン－２－イル）－５－（３，５－ジメトキシフェニル）－６－（２－フルオロフェニル）ピリダジンの合成
　５－クロロ－６－（３－クロロ－５－（３，５－ジメトキシフェニル）－６－（２－フルオロフェニル）ピリダジン－４－イル）ピリジン－３－オール０．３５ｇ（０．７４ｍｍｏｌ）、クロロ（メトキシ）メタン０．１８ｇ（２．２２ｍｍｏｌ）、炭酸セシウム０．７２ｇ（２．２２ｍｍｏｌ）及びアセトニトリル６ｍｌの混合溶液を、加熱還流下６時間攪拌した。攪拌終了後、該反応混合物を放冷した後、減圧下にて溶媒を留去した。得られた残渣をシリカゲルクロマトグラフィー（ｎ－ヘキサン：酢酸エチル＝２：１）にて精製した後、析出した結晶を、ジイソプロピルエーテル２ｍｌで洗浄することにより、目的物０．０５ｇを白色結晶として得た。
融点：１２０～１２２℃
　合成例２９
　４－（３，５－ジクロロピリジン－２－イル）－５－（３，５－ジメトキシフェニル）－６－（２－フルオロフェニル）ピリダジン－３－カルボキサミド（化合物Ｎｏ．Ａ－２６１）
　４－（３，５－ジクロロピリジン－２－イル）－５－（３，５－ジメトキシフェニル）－６－（２－フルオロフェニル）ピリダジン－３－カルボニトリル０．０５ｇ（０．１０ｍｍｏｌ）、３０重量％水酸化ナトリウム水溶液０．０２ｇ（０．１１ｍｍｏｌ）、３０重量％過酸化水素水０．０２ｇ（０．２０ｍｍｏｌ）、ジメチルスルホキシド０．２ｍｌ及びメタノール２ｍｌの混合溶液を、室温にて３時間撹拌した。攪拌終了後、水２０ｍｌを添加し反応を停止させた後、該反応液中に析出した結晶を濾取し、目的物０．０４ｇを白色結晶として得た。
融点：１９７～２００℃
　合成例３０
　３－（６－クロロ－５－（３，５－ジクロロピリジン－２－イル）－３－（２－フルオロフェニル）ピリダジン－４－イル）ベンゾニトリル（化合物Ｎｏ．Ａ－２７０）
　３－クロロ－４－（３，５－ジクロロピリジン－２－イル）－６－（２－フルオロフェニル）－５－（３－ヨードフェニル）ピリダジン１．５ｇ（２．６９ｍｍｏｌ）、シアン化亜鉛０．４７ｇ（４．０４ｍｍｏｌ）、テトラキス（トリフェニルホスフィン）パラジウム（０価）０．０９ｇ（０．０８ｍｍｏｌ）及びＮ，Ｎ－ジメチルホルムアミド１０ｍｌの混合溶液を、窒素雰囲気下、６０℃にて３時間撹拌した。攪拌終了後、氷冷下にてアンモニア水５ｍｌを添加し、反応を停止させた後、該反応液を酢酸エチルにて抽出（３０ｍｌ×１回）した。得られた有機層を水洗し、飽和食塩水次いで無水硫酸ナトリウムの順で脱水・乾燥、減圧下にて溶媒を留去した。得られた粗物をシリカゲルクロマトグラフィー（ｎ－ヘキサン：酢酸エチル＝２：１）にて精製し、目的物１．１４ｇを白色結晶として得た。
融点：１９３～１９５℃
　合成例３１
　３－（６－クロロ－５－（３，５－ジクロロピリジン－２－イル）－３－（２－フルオロフェニル）ピリダジン－４－イル）－Ｎ－エチルアニリン（化合物Ｎｏ．Ａ－２８８）
　３－（６－クロロ－５－（３，５－ジクロロピリジン－２－イル）－３－（２－フルオロフェニル）ピリダジン－４－イル）アニリン０．０３ｇ（０．０７ｍｍｏｌ）、ヨードエタン０．０２ｇ（０．１４ｍｍｏｌ）、炭酸カリウム０．０３ｇ（０．２０ｍｍｏｌ）及びＮ，Ｎ－ジメチルホルムアミド１ｍｌの混合溶液を、室温にて１８時間攪拌した。攪拌終了後、さらにヨードエタン０．０２ｇ（０．１４ｍｍｏｌ）及び炭酸カリウム０．０３ｇ（０．２０ｍｍｏｌ）を添加し、室温にて５時間攪拌を継続した。反応終了後、該反応混合物を薄層シリカゲルクロマトグラフィー（ｎ－ヘキサン：酢酸エチル＝３：２）にて精製し、目的物０．０１ｇを油状物として得た。
　合成例３２
　Ｎ－（３－（６－クロロ－５－（３，５－ジクロロピリジン－２－イル）－３－（２－フルオロフェニル）ピリダジン－４－イル）フェニル）アセトアミド（化合物Ｎｏ．Ａ－２８９）
　３－（６－クロロ－５－（３，５－ジクロロピリジン－２－イル）－３－（２－フルオロフェニル）ピリダジン－４－イル）アニリン０．０２ｇ（０．０４ｍｍｏｌ）、無水酢酸０．０５ｇ（０．０５ｍｍｏｌ）、ピリジン０．００４ｇ（０．０５ｍｍｏｌ）及び塩化メチレン２ｍｌの混合溶液を、室温にて１８時間攪拌した。攪拌終了後、３Ｎ塩酸を添加し反応を停止させた後、該反応液を酢酸エチルにて抽出（２ｍｌ×１回）した。得られた有機層を無水硫酸マグネシウムで乾燥後、シリカゲルクロマトグラフィー（酢酸エチルのみ使用）にて精製することにより、目的物０．０２ｇを結晶として得た。
融点：１１２～１１５℃
　合成例３３
　Ｎ’－（３－（６－クロロ－５－（３，５－ジクロロピリジン－２－イル）－３－（２－フルオロフェニル）ピリダジン－４－イル）フェニル）－Ｎ，Ｎ－ジメチルホルムイミドアミド（化合物Ｎｏ．Ａ－２９２）
　３－（６－クロロ－５－（３，５－ジクロロピリジン－２－イル）－３－（２－フルオロフェニル）ピリダジン－４－イル）アニリン０．０７ｇ（０．１６ｍｍｏｌ）及びＮ，Ｎ－ジメチルホルムアミドジメチルアセタール１ｍｌの混合溶液を、１００℃にて５時間攪拌した。攪拌終了後、該反応混合物を放冷した後、減圧下にてＮ，Ｎ－ジメチルホルムアミドジメチルアセタールを留去した。得られた残渣を薄層シリカゲルクロマトグラフィー（ｎ－ヘキサン：酢酸エチル＝３：７）にて精製し、目的物０．０７ｇを油状物として得た。
　合成例３４
　Ｎ－（３－（６－クロロ－５－（３，５－ジクロロピリジン－２－イル）－３－（２－フルオロフェニル）ピリダジン－４－イル）フェニル）－Ｎ’－メトキシホルムイミドアミド（化合物Ｎｏ．Ａ－２９３）
　Ｎ’－（３－（６－クロロ－５－（３，５－ジクロロピリジン－２－イル）－３－（２－フルオロフェニル）ピリダジン－４－イル）フェニル）－Ｎ，Ｎ－ジメチルホルムイミドアミド０．０５ｇ（０．１０ｍｍｏｌ）、Ｏ－メチルヒドロキシルアミン塩酸塩０．０１ｇ（０．１５ｍｍｏｌ）、水０．５ｍｌ及びテトラヒドロフラン０．５ｍｌの混合溶液を、室温にて１８時間撹拌した。攪拌終了後、該反応液を酢酸エチルにて抽出（１０ｍｌ×１回）した。得られた有機層を無水硫酸マグネシウムで乾燥し、減圧下にて溶媒を留去した。得られた残渣を薄層シリカゲルクロマトグラフィー（ｎ－ヘキサン：酢酸エチル＝３：２）にて精製し、目的物０．０３ｇを結晶として得た。
融点：９５～９８℃
　合成例３５
　３－（６－クロロ－５－（３，５－ジクロロピリジン－２－イル）－３－（２－フルオロフェニル）ピリダジン－４－イル）ベンズアミド（化合物Ｎｏ．Ａ－２９４）
　３－（６－クロロ－５－（３，５－ジクロロピリジン－２－イル）－３－（２－フルオロフェニル）ピリダジン－４－イル）ベンゾニトリル０．５ｇ（１．１０ｍｍｏｌ）、水酸化ナトリウム０．０５ｇ（１．２１ｍｍｏｌ）、３０重量％過酸化水素水０．５０ｇ（４．４０ｍｍｏｌ）、水１．２ｍｌ、ジメチルスルホキシド１ｍｌ及びメタノール２２ｍｌの混合溶液を、室温にて３時間撹拌した。攪拌終了後、１Ｎ塩酸を添加し反応を停止させた後、減圧下にて溶媒を留去した。該反応液を酢酸エチルにて抽出（１００ｍｌ×１回）した。得られた有機層を、飽和食塩水次いで無水硫酸ナトリウムの順で脱水・乾燥、減圧下にて溶媒を留去した。得られた粗物をシリカゲルクロマトグラフィー（酢酸エチルのみ使用）にて精製し、目的物０．１９ｇを白色結晶として得た。
融点：１６５～１６７℃
　合成例３６
　３－（６－クロロ－５－（３，５－ジクロロピリジン－２－イル）－３－（２－フルオロフェニル）ピリダジン－４－イル）－Ｎ－（（ジメチルアミノ）メチレン）ベンズアミド（化合物Ｎｏ．Ａ－２９６）
　３－（６－クロロ－５－（３，５－ジクロロピリジン－２－イル）－３－（２－フルオロフェニル）ピリダジン－４－イル）ベンズアミド０．１４ｇ（０．３０ｍｍｏｌ）及びＮ，Ｎ－ジメチルホルムアミドジメチルアセタール２ｍｌの混合溶液を、６０℃にて３０分間攪拌した。攪拌終了後、該反応混合物を放冷した後、減圧下にて溶媒を留去した。得られた残渣をジイソプロピルエーテル：エタノール＝１：１の混合溶液２ｍｌで洗浄した後、濾取することにより、目的物０．１６ｇを白色結晶として得た。
融点：１９２～１９５℃
　参考例１
　工程１；２－（３，５－ジクロロピリジン－２－イル）酢酸の合成
　マロン酸ジエチル５７．８ｇ（０．３６ｍｏｌ）、２，３，５－トリクロロピリジン３０．０ｇ（０．１６ｍｏｌ）、炭酸セシウム１１７．６ｇ（０．３６ｍｏｌ）及びジメチルスルホキシド２００ｍｌの混合溶液を、１１０℃にて９時間加熱攪拌した。攪拌終了後、該反応混合物を放冷した後、水を添加し、酢酸エチルにて抽出（４００ｍｌ×１回）した。得られた有機層を水洗後、飽和食塩水次いで無水硫酸ナトリウムの順で脱水・乾燥、減圧下にて溶媒を留去した。得られた残渣をシリカゲルクロマトグラフィー（ヘキサン：酢酸エチル＝９：１～３：２）にて精製した。得られた粗（３，５－ジクロロピリジン－２－イル）マロン酸ジエチル、水酸化ナトリウム３２．８ｇ（０．８２ｍｏｌ）、エタノール２００ｍｌ及び水１００ｍｌの混合溶液を、６０℃にて２時間加熱撹拌した。攪拌終了後、該反応混合物を１０℃に冷却し、濃塩酸を添加し、ｐＨ３～４とした。室温にて２時間撹拌した後、該反応液中に析出した結晶を濾取し、目的物１７．９ｇを白色結晶として得た。
　工程２；５－（４－クロロフェニル）－４－（３，５－ジクロロピリジン－２－イル）－６－（２－フルオロフェニル）ピリダジン－３（２Ｈ）－オンの合成
　２－（３，５－ジクロロピリジン－２－イル）酢酸０．７６ｇ（３．６９ｍｍｏｌ）、２－ブロモ－１－（４－クロロフェニル）－２－（２－フルオロフェニル）エタノン１．２１ｇ（３．６９ｍｍｏｌ）、トリエチルアミン０．６３ｇ（６．２７ｍｍｏｌ）及びアセトニトリル１０ｍｌの混合溶液を、室温にて３時間撹拌した。反応混合物に１，８－ジアザビシクロ［５．４．０］－７－ウンデセン（ＤＢＵ）１．２４ｇ（８．１２ｍｍｏｌ）を加え、室温にて２時間撹拌した後、空気雰囲気下で２時間撹拌を継続した。攪拌終了後、反応混合物に１Ｎ塩酸を加え、酸性とし、酢酸エチルにて抽出（５０ｍｌ×１回）した。得られた有機層を水洗後、飽和食塩水、無水硫酸ナトリウムの順で脱水・乾燥、減圧下にて溶媒を留去した。得られた粗４－（４－クロロフェニル）－３－（３，５－ジクロロピリジン－２－イル）－５－（２－フルオロフェニル）－５－ヒドロキシフラン－２（５Ｈ）－オン及びエタノール１０ｍｌの混合溶液に、室温にてヒドラジン一水和物０．２８ｇ（５．５９ｍｍｏｌ）を滴下し、８５℃にて５時間撹拌した。反応終了後、該反応混合物を放冷した後、該反応混合物中に析出した結晶を濾取し、目的物１．０１ｇを白色結晶として得た。
　参考例２
　工程１；２－（２－クロロピリジン－３－イル）酢酸の合成
　２－クロロ－ニコチンアルデヒド１．９１ｇ（１３．５ｍｍｏｌ）、メチル（メチルスルフィニル）メチルスルフィド（ＦＡＭＳＯ）１．６８ｇ（１３．５ｍｍｏｌ）、ベンジルトリメチルアンモニウムヒドロキシドの４０重量％メタノール溶液１．７ｍｌ及びテトラヒドロフラン１０ｍｌの混合溶液を、６０℃にて２時間加熱撹拌した。攪拌終了後、該反応混合物を放冷した後、希塩酸を加え、酸性とした後、酢酸エチルにて抽出（１００ｍｌ×１回）した。得られた有機層を水洗後、飽和食塩水次いで無水硫酸ナトリウムにて乾燥・脱水、減圧下にて溶媒を留去した。得られた粗２－クロロ－３－（２－（メチルスルフィニル）－２－（メチルチオ）ビニル）ピリジンをエタノール５ｍｌに溶解し、別途調製した塩化水素のエタノール溶液｛塩化アセチル３．１４ｇ（４０．０ｍｍｏｌ）及びエタノール４０ｍｌより調製した｝に滴下した。滴下終了後、加熱還流下２時間攪拌した。攪拌終了後、反応混合物を放冷した後、該反応混合物にクロロホルムを添加した。得られた有機層を水洗後、飽和食塩水次いで無水硫酸ナトリウムの順で乾燥・脱水、減圧下にて溶媒を留去した。得られた粗２－（２－クロロピリジン－３－イル）酢酸エチルのエタノール溶液４０ｍｌに、１Ｎ水酸化ナトリウム水溶液４０ｍｌを添加し、室温にて３時間撹拌した。攪拌終了後、該反応混合物に水を添加し、水層を分取した。得られた水層をクロロホルムにて洗浄（１２０ｍｌ×１回）した。さらに濃塩酸を加え、ｐＨ３～４とした後、水層中に析出した結晶を濾取し、目的物０．５６ｇを白色結晶として得た。
　工程２；４－（２－クロロピリジン－３－イル）－５－（３，５－ジメトキシフェニル）－６－（２－フルオロフェニル）ピリダジン－３（２Ｈ）－オンの合成
　参考例１の工程２に準じた方法により、目的物１．００ｇを白色結晶として得た。
　本発明化合物は、前記合成例に準じて合成することができる。合成例１乃至合成例３６と同様に製造した本発明化合物の例を第１０表乃至第２０表にそれぞれ示すが、本発明はこれらのみに限定されるものではない。
　なお、表中Ｍｅとの記載はメチル基を表し、以下同様にＥｔはエチル基を、ｎ－Ｐｒはノルマルプロピル基を、ｉ－Ｐｒはイソプロピル基を、ｎ－Ｂｕはノルマルブチル基を、ＣＮ及びＮＣはシアノ基を、Ｐｈはフェニル基を、Ｂｎはベンジル基を、Ａｃはアセチル基を、＝は２重結合を、≡は３重結合をそれぞれ表す。
　また表中、＊１は「樹脂状」を意味する。また表中、＊２は、置換基同士の立体障害を原因とする制限された結合回転により生じる２種以上のジアステレオマーの混合物であることを意味する。また表中、「－」は無置換を意味する。
［第１０表］
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000263
Figure JPOXMLDOC01-appb-T000264
Figure JPOXMLDOC01-appb-T000265
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Figure JPOXMLDOC01-appb-T000270
Figure JPOXMLDOC01-appb-T000271
Figure JPOXMLDOC01-appb-T000272
Figure JPOXMLDOC01-appb-T000273
［第１１表］
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000274
Figure JPOXMLDOC01-appb-T000275
［第１２表］
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000276
Figure JPOXMLDOC01-appb-T000277
［第１３表］
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000278
Figure JPOXMLDOC01-appb-T000279
［第１４表］
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000280
Figure JPOXMLDOC01-appb-T000281
［第１５表］
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000282
Figure JPOXMLDOC01-appb-T000283
［第１６表］
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000284
Figure JPOXMLDOC01-appb-T000285
［第１７表］
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000286
Figure JPOXMLDOC01-appb-T000287
［第１８表］
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000288
Figure JPOXMLDOC01-appb-T000289
［第１９表］
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000290
Figure JPOXMLDOC01-appb-T000291
［第２０表］
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000292
Figure JPOXMLDOC01-appb-T000293
Figure JPOXMLDOC01-appb-T000294
　本発明化合物のうち、融点の記載のない化合物の1Ｈ－ＮＭＲデータを第２１表に示す。
　また、表中の記号は下記の意味を表す。
ｓ：シングレット、ｄ：ダブレット、ｔ：トリプレット、ｑ：カルテット、
ｓｅｐ：セプテット、ｍ：マルチプレット、ｂｒｓ：ブロードピーク。
　なおプロトン核磁気共鳴ケミカルシフト値は、基準物質としてＭｅ4Ｓｉ（テトラメチルシラン）を用い、重クロロホルム溶媒中で、３００ＭＨｚにて測定した。
Figure JPOXMLDOC01-appb-T000295
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　本発明化合物のうち、２種以上のジアステレオマーの混合物である場合は、ジアステレオマーの混合比及び各々のジアステレオマーの1Ｈ－ＮＭＲデータを第２２表に示す。
　また、表中の記号は下記の意味を表す。
ｓ：シングレット、ｄ：ダブレット、ｔ：トリプレット、ｑ：カルテット、
ｓｅｐ：セプテット、ｍ：マルチプレット、ｂｒｓ：ブロードピーク。
　なおプロトン核磁気共鳴ケミカルシフト値は、基準物質としてＭｅ4Ｓｉ（テトラメチルシラン）を用い、重クロロホルム溶媒中で、３００ＭＨｚにて測定した。
Figure JPOXMLDOC01-appb-T000303
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　試験例
　次に、本発明の殺菌剤の有用性について、以下の試験例において具体的に説明するが、本発明はこれらのみに限定されるものではない。
　試験例１　コムギふ枯病防除効果試験
　１．３葉期のコムギ（品種：ハルユタカ）を植えた９０ｃｍ3のプラスチックポットに、本発明化合物乳剤を水で希釈し、５００　ｐｐｍに調製した薬液を５ｍｌ散布処理した。散布１日後、コムギふ枯病菌（Ｓｅｐｔｏｒｉａ　ｎｏｄｏｒｕｍ）の分生胞子懸濁液をコムギに噴霧接種し、温度２０℃、湿度１００％の接種箱内に２日間入れた。その後、空調温室（２０℃）に置き、６日間保持した。形成された病斑の接種葉に占める割合を測定し、下記の計算式に従い、防除価を算出した。
　　防除価＝〔１－（処理区病斑面積率／無処理区病斑面積率）〕×１００
　その結果、以下の化合物が防除価７０以上を示した。
本発明化合物；Ｎｏ．Ａ－６，Ａ－８，Ａ－３４，Ａ－３６，Ａ－３７，Ａ－３８，Ａ－４１，Ａ－４３，Ａ－５０，Ａ－５３，Ａ－５４，Ａ－５５，Ａ－５６，Ａ－６６，Ａ－６９，Ａ－７３，Ａ－７４，Ａ－７５，Ａ－７７，Ａ－７８，Ａ－７９，Ａ－８６，Ａ－８９，Ａ－９０，Ａ－９１，Ａ－９２，Ａ－９４，Ａ－９８，Ａ－１０４，Ａ－１０６，Ａ－１１２，Ａ－１１６，Ａ－１１８，Ａ－１１９，Ａ－１２１，Ａ－１２２，Ａ－１２３，Ａ－１２８，Ａ－１２９，Ａ－１３１，Ａ－１３３，Ａ－１３９，Ａ－１４０，Ａ－１４８，Ａ－１４９，Ａ－１５１，Ａ－１５４，Ａ－１５５，Ａ－１５６，Ａ－１５７，Ａ－１５８，Ａ－１５９，Ａ－１６２，Ａ－１６３，Ａ－１６４，Ａ－１６７，Ａ－１６９，Ａ－１７３，Ａ－１７４，Ａ－１７６，Ａ－１８１，Ａ－１８２，Ａ－１８３，Ａ－１８５，Ａ－１９４，Ａ－１９５，Ａ－１９７，Ａ－１９８，Ａ－２０８，Ａ－２１４，Ａ－２１５，Ａ－２２２，Ａ－２２３，Ａ－２２４，Ａ－２２５，Ａ－２２６，Ａ－２３２，Ａ－２３５，Ａ－２３６，Ａ－２３８，Ａ－２４２，Ａ－２４３，Ａ－２４４，Ａ－２４５，Ａ－２４９，Ａ－２５０，Ａ－２５１，Ａ－２５２，Ａ－２５３，Ａ－２５４，Ａ－２５５，Ａ－２５６，Ａ－２５７，Ａ－２５８，Ａ－２５９，Ａ－２６２，Ａ－２６３，Ａ－２６５，Ａ－２６８，Ａ－２６９，Ａ－２７１，Ａ－２７９，Ａ－２８１，Ａ－２８５，Ａ－２８６，Ａ－３００，Ａ－３０１，Ａ－３０２，Ａ－３０３，Ａ－３０４，Ａ－３０５，Ａ－３０８，Ａ－３０９，Ａ－３１０，Ａ－３１１，Ａ－３１２，Ａ－３１３，Ａ－３１４，Ａ－３１５，Ａ－３１６，Ａ－３１８，Ａ－３１９，Ａ－３２０，Ａ－３２２，Ａ－３２４，Ａ－３２５，Ａ－３２９，Ｂ－１，Ｂ－３，Ｂ－５，Ｂ－６，Ｂ－７，Ｂ－９，Ｃ－１
　試験例２　コムギ赤さび病防除効果試験
　１．３葉期のコムギ（品種：農林６１号）を植えた９０ｃｍ3のプラスチックポットに、本発明化合物乳剤を水で希釈し、５００　ｐｐｍに調製した薬液を５ｍｌ散布処理した。散布１日後、コムギ赤さび病菌（Ｐｕｃｃｉｎｉａ　ｒｅｃｏｎｄｉｔａ）の胞子懸濁液をコムギに噴霧接種し、温度２０℃、湿度１００％の接種箱内に１日間入れた。その後、空調温室（２０℃）に置き、８日間保持した。形成された病斑の接種葉に占める割合を測定し、試験例１と同様の計算式から防除価を算出した。
　その結果、以下の化合物が防除価７０以上を示した。
本発明化合物；Ｎｏ．Ａ－１，Ａ－３，Ａ－４，Ａ－５，Ａ－６，Ａ－７，Ａ－８，Ａ－９，Ａ－１０，Ａ－１１，Ａ－１２，Ａ－１３，Ａ－１４，Ａ－１６，Ａ－１７，Ａ－１９，Ａ－２０，Ａ－２１，Ａ－２２，Ａ－２３，Ａ－３１，Ａ－３２，Ａ－３３，Ａ－３４，Ａ－３６，Ａ－３７，Ａ－３８，Ａ－３９，Ａ－４０，Ａ－４１，Ａ－４３，Ａ－４４，Ａ－４５，Ａ－４６，Ａ－４８，Ａ－５０，Ａ－５２，Ａ－５３，Ａ－５４，Ａ－５５，Ａ－５６，Ａ－５７，Ａ－５８，Ａ－５９，Ａ－６１，Ａ－６２，Ａ－６３，Ａ－６４，Ａ－６５，Ａ－６７，Ａ－６８，Ａ－６９，Ａ－７０，Ａ－７３，Ａ－７４，Ａ－７５，Ａ－７６，Ａ－７７，Ａ－７９，Ａ－８４，Ａ－８５，Ａ－８６，Ａ－８８，Ａ－８９，Ａ－９０，Ａ－９１，Ａ－９２，Ａ－９３，Ａ－９４，Ａ－９５，Ａ－９６，Ａ－９７，Ａ－９８，Ａ－９９，Ａ－１００，Ａ－１０１，Ａ－１０２，Ａ－１０３，Ａ－１０４，Ａ－１０５，Ａ－１０７，Ａ－１０８，Ａ－１１０，Ａ－１１１，Ａ－１１２，Ａ－１１３，Ａ－１１４，Ａ－１１５，Ａ－１１６，Ａ－１１７，Ａ－１１８，Ａ－１１９，Ａ－１２１，Ａ－１２２，Ａ－１２３，Ａ－１２５，Ａ－１２６，Ａ－１２８，Ａ－１２９，Ａ－１３０，Ａ－１３１，Ａ－１３３，Ａ－１３５，Ａ－１３７，Ａ－１３９，Ａ－１４０，Ａ－１４３，Ａ－１４４，Ａ－１４５，Ａ－１４７，Ａ－１４８，Ａ－１４９，Ａ－１５０，Ａ－１５１，Ａ－１５２，Ａ－１５３，Ａ－１５４，Ａ－１５５，Ａ－１５６，Ａ－１５７，Ａ－１５８，Ａ－１５９，Ａ－１６０，Ａ－１６１，Ａ－１６２，Ａ－１６３，Ａ－１６４，Ａ－１６５，Ａ－１６６，Ａ－１６７，Ａ－１６８，Ａ－１６９，Ａ－１７０，Ａ－１７１，Ａ－１７２，Ａ－１７３，Ａ－１７４，Ａ－１７５，Ａ－１７６，Ａ－１７７，Ａ－１７８，Ａ－１７９，Ａ－１８０，Ａ－１８１，Ａ－１８２，Ａ－１８３，Ａ－１８５，Ａ－１８６，Ａ－１８９，Ａ－１９１，Ａ－１９２，Ａ－１９４，Ａ－１９５，Ａ－１９６，Ａ－１９７，Ａ－２０２，Ａ－２０５，Ａ－２０６，Ａ－２０８，Ａ－２０９，Ａ－２１０，Ａ－２１１，Ａ－２１２，Ａ－２１３，Ａ－２１４，Ａ－２１５，Ａ－２１６，Ａ－２１７，Ａ－２１８，Ａ－２１９，Ａ－２２１，Ａ－２２２，Ａ－２２３，Ａ－２２４，Ａ－２２５，Ａ－２２６，Ａ－２２７，Ａ－２２８，Ａ－２３０，Ａ－２３１，Ａ－２３２，Ａ－２３３，Ａ－２３４，Ａ－２３５，Ａ－２３６，Ａ－２３７，Ａ－２３８，Ａ－２３９，Ａ－２４０，Ａ－２４１，Ａ－２４２，Ａ－２４３，Ａ－２４４，Ａ－２４５，Ａ－２４６，Ａ－２４８，Ａ－２４９，Ａ－２５０，Ａ－２５１，Ａ－２５２，Ａ－２５３，Ａ－２５４，Ａ－２５５，Ａ－２５６，Ａ－２５７，Ａ－２５８，Ａ－２５９，Ａ－２６０，Ａ－２６２，Ａ－２６３，Ａ－２６４，Ａ－２６５，Ａ－２６７，Ａ－２６８，Ａ－２６９，Ａ－２７０，Ａ－２７１，Ａ－２７３，Ａ－２７４，Ａ－２７８，Ａ－２７９，Ａ－２８１，Ａ－２８２，Ａ－２８３，Ａ－２８４，Ａ－２８５，Ａ－２８６，Ａ－２８７，Ａ－２８８，Ａ－２９５，Ａ－２９６，Ａ－２９７，Ａ－２９８，Ａ－２９９，Ａ－３００，Ａ－３０１，Ａ－３０２，Ａ－３０３，Ａ－３０４，Ａ－３０６，Ａ－３０８，Ａ－３０９，Ａ－３１０，Ａ－３１２，Ａ－３１３，Ａ－３１４，Ａ－３１５，Ａ－３１６，Ａ－３１８，Ａ－３１９，Ａ－３２０，Ａ－３２１，Ａ－３２２，Ａ－３２３，Ａ－３２４，Ａ－３２５，Ａ－３２７，Ａ－３２８，Ａ－３２９，Ａ－３３１，Ａ－３３２，Ａ－３３３，Ｂ－１，Ｂ－２，Ｂ－３，Ｂ－４，Ｂ－５，Ｂ－６，Ｂ－７，Ｂ－８，Ｂ－９，Ｃ－１，Ｃ－３，Ｄ－１，Ｅ－１
　試験例３　コムギうどんこ病防除効果試験
　１．３葉期のコムギ（品種：農林６１号）を植えた９０ｃｍ3のプラスチックポットに、本発明化合物乳剤を水で希釈し、５００　ｐｐｍに調製した薬液を５ｍｌ散布処理した。散布１日後、空調温室（２０℃）にコムギを置き、コムギうどんこ病菌（Ｂｌｕｍｅｒｉａ　ｇｒａｍｉｎｉｓ）の分生胞子をコムギに接種した。その後７日間保持し、形成された病斑の接種葉に占める割合を測定し、試験１と同様の計算式から防除価を算出した。
　その結果、以下の化合物が防除価７０以上を示した。
本発明化合物；Ｎｏ．Ａ－３，Ａ－４，Ａ－６，Ａ－２３，Ａ－３１，Ａ－３４，Ａ－３６，Ａ－３７，Ａ－３８，Ａ－４１，Ａ－４３，Ａ－４４，Ａ－４５，Ａ－５３，Ａ－５４，Ａ－５５，Ａ－５６，Ａ－５９，Ａ－６１，Ａ－６５，Ａ－６８，Ａ－６９，Ａ－７０，Ａ－７４，Ａ－７５，Ａ－７７，Ａ－７９，Ａ－８５，Ａ－８８，Ａ－８９，Ａ－９１，Ａ－９２，Ａ－９４，Ａ－１００，Ａ－１０２，Ａ－１０４，Ａ－１０７，Ａ－１１２，Ａ－１２２，Ａ－１２３，Ａ－１２８，Ａ－１２９，Ａ－１３３，Ａ－１４３，Ａ－１４４，Ａ－１４５，Ａ－１５１，Ａ－１５４，Ａ－１５５，Ａ－１５６，Ａ－１５８，Ａ－１６２，Ａ－１６３，Ａ－１６８，Ａ－１７６，Ａ－１７７，Ａ－１７８，Ａ－１８３，Ａ－１９８，Ａ－２０６，Ａ－２１４，Ａ－２１５，Ａ－２１８，Ａ－２１９，Ａ－２２３，Ａ－２２４，Ａ－２２５，Ａ－２３２，Ａ－２３５，Ａ－２３６，Ａ－２３７，Ａ－２３８，Ａ－２４２，Ａ－２４５，Ａ－２４６，Ａ－２４９，Ａ－２５０，Ａ－２５１，Ａ－２５２，Ａ－２５３，Ａ－２５４，Ａ－２５５，Ａ－２５６，Ａ－２５７，Ａ－２６２，Ａ－２６３，Ａ－２６５，Ａ－２８５，Ａ－３００，Ａ－３０２，Ａ－３０５，Ａ－３０６，Ａ－３０８，Ａ－３１４，Ａ－３１６，Ａ－３１８，Ａ－３１９，Ａ－３２４，Ａ－３２９，Ｂ－１，Ｂ－２，Ｂ－３，Ｂ－４，Ｂ－５，Ｂ－６，Ｂ－７，Ｃ－１
　試験例４　キュウリ灰色かび病防除効果試験
　９０ｃｍ3のプラスチックポットにキュウリ（品種：相模半白）を植え、子葉期に本発明化合物乳剤を水で希釈し、５００　ｐｐｍに調製した薬液を５ｍｌ散布処理し、風乾後、処理葉を切り取り、プラスチック容器に入れた。キュウリ灰色かび病菌（Ｂｏｔｒｙｔｉｓ　ｃｉｎｅｒｅａ）の分生胞子懸濁液と溶解させたＰＤＡ培地を１：１の割合で混合し、処理葉に３０μｌずつ滴下接種した。接種後、２０℃、多湿下に３日間置いた後、形成された病斑の接種葉に占める割合を測定し、試験１と同様の計算式から防除価を算出した。
　その結果、以下の化合物が防除価７０以上を示した。
本発明化合物；Ｎｏ．Ａ－１，Ａ－３，Ａ－４，Ａ－５，Ａ－６，Ａ－８，Ａ－９，Ａ－１１，Ａ－１２，Ａ－１３，Ａ－１７，Ａ－２２，Ａ－２３，Ａ－３１，Ａ－３３，Ａ－３４，Ａ－３６，Ａ－３７，Ａ－３８，Ａ－４１，Ａ－４３，Ａ－４４，Ａ－４８，Ａ－５０，Ａ－５３，Ａ－５４，Ａ－５５，Ａ－５６，Ａ－５８，Ａ－６１，Ａ－６４，Ａ－６５，Ａ－６６，Ａ－６７，Ａ－６８，Ａ－６９，Ａ－７０，Ａ－７３，Ａ－７４，Ａ－７５，Ａ－７７，Ａ－７８，Ａ－７９，Ａ－８０，Ａ－８５，Ａ－８６，Ａ－８９，Ａ－９０，Ａ－９１，Ａ－９２，Ａ－９３，Ａ－９４，Ａ－９５，Ａ－９７，Ａ－９８，Ａ－９９，Ａ－１００，Ａ－１０１，Ａ－１０２，Ａ－１０４，Ａ－１０６，Ａ－１０８，Ａ－１１０，Ａ－１１２，Ａ－１１３，Ａ－１１６，Ａ－１１７，Ａ－１１８，Ａ－１１９，Ａ－１２１，Ａ－１２２，Ａ－１２３，Ａ－１２５，Ａ－１２６，Ａ－１２８，Ａ－１２９，Ａ－１３１，Ａ－１３３，Ａ－１３５，Ａ－１３９，Ａ－１４０，Ａ－１４３，Ａ－１４４，Ａ－１４５，Ａ－１４７，Ａ－１４８，Ａ－１４９，Ａ－１５１，Ａ－１５２，Ａ－１５３，Ａ－１５４，Ａ－１５５，Ａ－１５６，Ａ－１５８，Ａ－１５９，Ａ－１６０，Ａ－１６２，Ａ－１６３，Ａ－１６４，Ａ－１６６，Ａ－１６７，Ａ－１６８，Ａ－１６９，Ａ－１７３，Ａ－１７４，Ａ－１７５，Ａ－１７６，Ａ－１７７，Ａ－１７８，Ａ－１７９，Ａ－１８０，Ａ－１８１，Ａ－１８２，Ａ－１８３，Ａ－１８５，Ａ－１８６，Ａ－１９１，Ａ－１９４，Ａ－１９５，Ａ－１９６，Ａ－１９７，Ａ－１９８，Ａ－２０８，Ａ－２１４，Ａ－２１５，Ａ－２１６，Ａ－２１７，Ａ－２１８，Ａ－２１９，Ａ－２２２，Ａ－２２３，Ａ－２２４，Ａ－２２５，Ａ－２２６，Ａ－２２７，Ａ－２２８，Ａ－２３０，Ａ－２３１，Ａ－２３２，Ａ－２３４，Ａ－２３５，Ａ－２３６，Ａ－２３７，Ａ－２３８，Ａ－２４０，Ａ－２４１，Ａ－２４２，Ａ－２４３，Ａ－２４４，Ａ－２４５，Ａ－２４６，Ａ－２４８，Ａ－２４９，Ａ－２５０，Ａ－２５１，Ａ－２５２，Ａ－２５３，Ａ－２５４，Ａ－２５５，Ａ－２５６，Ａ－２５７，Ａ－２５８，Ａ－２５９，Ａ－２６０，Ａ－２６２，Ａ－２６３，Ａ－２６４，Ａ－２６５，Ａ－２６８，Ａ－２６９，Ａ－２７０，Ａ－２７１，Ａ－２７３，Ａ－２７４，Ａ－２７５，Ａ－２７９，Ａ－２８１，Ａ－２８２，Ａ－２８３，Ａ－２８４，Ａ－２８５，Ａ－２８６，Ａ－２９９，Ａ－３００，Ａ－３０１，Ａ－３０２，Ａ－３０３，Ａ－３０４，Ａ－３０５，Ａ－３０６，Ａ－３０８，Ａ－３０９，Ａ－３１０，Ａ－３１１，Ａ－３１２，Ａ－３１３，Ａ－３１４，Ａ－３１５，Ａ－３１６，Ａ－３１８，Ａ－３１９，Ａ－３２０，Ａ－３２１，Ａ－３２２，Ａ－３２３，Ａ－３２４，Ａ－３２５，Ａ－３２７，Ａ－３２９，Ａ－３３２，Ａ－３３５，Ａ－３３６，Ａ－３４０，Ａ－３４１，Ａ－３４３，Ａ－３５２，Ａ－３６０，Ａ－３６１，Ａ－３６２，Ａ－３６４，Ａ－３７３，Ａ－３７７，Ａ－３７８，Ａ－３７９，Ａ－３８１，Ａ－３８２，Ａ－３８４，Ａ－３８５，Ａ－３８６，Ａ－３８８，Ａ－３９３，Ａ－３９４，Ａ－３９５，Ａ－３９７，Ａ－３９９，Ａ－４００，Ａ－４０２，Ａ－４０３，Ａ－４０４，Ａ－４０５，Ａ－４０６，Ａ－４１０，Ａ－４１１，Ａ－４１３，Ａ－４１５，Ａ－４１７，Ａ－４１８，Ａ－４１９，Ａ－４２１，Ａ－４２３，Ａ－４２４，Ｂ－１，Ｂ－２，Ｂ－３，Ｂ－４，Ｂ－５，Ｂ－６，Ｂ－７，Ｂ－９，Ｃ－１，Ｃ－３
　試験例５　キュウリうどんこ病防除効果試験
　９０ｃｍ3のプラスチックポットにキュウリ（品種：相模半白）を植え、子葉期に本発明化合物乳剤を水で希釈し、５００　ｐｐｍに調製した薬液を５ｍｌ散布処理した。風乾後、キュウリを空調温室（２０℃）に置き、キュウリうどんこ病菌（Ｅｒｙｓｉｐｈｅ　ｐｏｌｙｇｏｎｉ）の分生胞子懸濁液を噴霧接種した。９日間置いた後、形成された病斑の接種葉に占める割合を測定し、試験１と同様の計算式から防除価を算出した。
　その結果、以下の化合物が防除価７０以上を示した。
本発明化合物；Ｎｏ．Ａ－１，Ａ－３，Ａ－４，Ａ－６，Ａ－１２，Ａ－１３，Ａ－３１，Ａ－３４，Ａ－３６，Ａ－３７，Ａ－３８，Ａ－４１，Ａ－４４，Ａ－４６，Ａ－５３，Ａ－５４，Ａ－５５，Ａ－５６，Ａ－６５，Ａ－６８，Ａ－６９，Ａ－７０，Ａ－７３，Ａ－７４，Ａ－７５，Ａ－７７，Ａ－７９，Ａ－９０，Ａ－９１，Ａ－９２，Ａ－９４，Ａ－９７，Ａ－９９，Ａ－１００，Ａ－１０４，Ａ－１１２，Ａ－１１４，Ａ－１１８，Ａ－１２２，Ａ－１２３，Ａ－１２８，Ａ－１３３，Ａ－１４５，Ａ－１４７，Ａ－１４８，Ａ－１４９，Ａ－１５０，Ａ－１５１，Ａ－１５４，Ａ－１５５，Ａ－１５６，Ａ－１５８，Ａ－１５９，Ａ－１６２，Ａ－１６３，Ａ－１７３，Ａ－１７４，Ａ－１７５，Ａ－１７６，Ａ－１７７，Ａ－１７８，Ａ－１８２，Ａ－１８３，Ａ－１８５，Ａ－１８６，Ａ－１９１，Ａ－１９４，Ａ－１９５，Ａ－２１４，Ａ－２１５，Ａ－２１８，Ａ－２２２，Ａ－２２３，Ａ－２２４，Ａ－２２５，Ａ－２２６，Ａ－２３５，Ａ－２３６，Ａ－２３７，Ａ－２３８，Ａ－２４２，Ａ－２４３，Ａ－２４４，Ａ－２４５，Ａ－２４６，Ａ－２４９，Ａ－２５０，Ａ－２５１，Ａ－２５２，Ａ－２５３，Ａ－２５４，Ａ－２５５，Ａ－２５６，Ａ－２５７，Ａ－２５８，Ａ－２５９，Ａ－２６０，Ａ－２６２，Ａ－２６３，Ａ－２６５，Ａ－２６９，Ａ－２７１，Ａ－２８１，Ａ－２８３，Ａ－２８４，Ａ－２８５，Ａ－２８６，Ａ－２８７，Ａ－３００，Ａ－３０１，Ａ－３０２，Ａ－３０３，Ａ－３０８，Ａ－３０９，Ａ－３１０，Ａ－３１２，Ａ－３１３，Ａ－３１４，Ａ－３１５，Ａ－３１６，Ａ－３１８，Ａ－３２２，Ａ－３２３，Ａ－３２４，Ａ－３２５，Ａ－３２９，Ｂ－１，Ｂ－２，Ｂ－３，Ｂ－４，Ｂ－５，Ｂ－７，Ｂ－９
　試験例６　抗真菌活性測定試験
　滅菌された試験管に滅菌水を１ｍｌ加え、その水の一部を黒麹菌の培養されたシャーレに落とし、先を曲げたパスツールピペットの平らな所で上部をこすり水と混ぜることによって黒麹菌（Ａｓｐｅｒｇｉｌｌｕｓ　ｎｉｇｅｒ）の胞子を採集した。黒麹菌の胞子を含む水を試験管に戻し、よく混ぜ合わせて黒麹菌胞子溶液を調製して、顕微鏡観察下で胞子数を計測した。温めて溶かしたポテト・デキストロース寒天培地（寒天を０．２５重量％含む）を滅菌された試験管に１４ｍｌ加え、黒麹菌胞子溶液を加えて混合した。本発明化合物をジメチルスルホキシド（ＤＭＳＯ）で溶解し終濃度が１０μＭになるよう調製した薬液を９６ウェルプレートに１０μｌずつ加え、その上から黒麹菌胞子を含むＰＤＡ寒天培地を３０μｌずつ加えて２５℃で２日間培養した。黒麹菌胞子は１ウェルにつき、１０，０００個とした。同一プレート上の未処理サンプルと処理サンプルとの間で黒麹菌の生育を比較して１０段階で評価した。
　その結果、以下の化合物が１０μＭにて５０％以上の生育阻害作用を示した。
本発明化合物；Ｎｏ．Ａ－３１，Ａ－３２，Ａ－３３，Ａ－３４，Ａ－３８，Ａ－４０，Ａ－５０，Ａ－５３，Ａ－５４，Ａ－５５，Ａ－５６，Ａ－６４，Ａ－６７，Ａ－６９，Ａ－７０，Ａ－７３，Ａ－７４，Ａ－７５，Ａ－７６，Ａ－７７，Ａ－７９，Ａ－８６，Ａ－８８，Ａ－８９，Ａ－９０，Ａ－９１，Ａ－９２，Ａ－９４，Ａ－９６，Ａ－９８，Ａ－９９，Ａ－１００，Ａ－１０１，Ａ－１０４，Ａ－１０６，Ａ－１０７，Ａ－１１２，Ａ－１１４，Ａ－１１６，Ａ－１１９，Ａ－１２１，Ａ－１２２，Ａ－１２６，Ａ－１３３，Ａ－１４４，Ａ－１４８，Ａ－１５１，Ａ－１５２，Ａ－１５４，Ａ－１５６，Ａ－１５８，Ａ－１５９，Ａ－１６２，Ａ－１６３，Ａ－１６４，Ａ－１６９，Ａ－１７０，Ａ－１７３，Ａ－１７４，Ａ－１７５，Ａ－１７６，Ａ－１８２，Ａ－１８３，Ａ－１８５，Ａ－１８６，Ａ－１９４，Ａ－１９５，Ａ－１９６，Ａ－１９７，Ａ－１９８，Ａ－２０８，Ａ－２１７，Ａ－２２２，Ａ－２２３，Ａ－２２４，Ａ－２２６，Ａ－２２７，Ａ－２３０，Ａ－２３２，Ａ－２３４，Ａ－２３５，Ａ－２３８，Ａ－２４０，Ａ－２４１，Ａ－２４２，Ａ－２４３，Ａ－２４４，Ａ－２４８，Ａ－２４９，Ａ－２５５，Ａ－２５６，Ａ－２５７，Ａ－２６４，Ａ－２６５，Ａ－２６９，Ａ－２７４，Ａ－２７５，Ａ－２７９，Ａ－２８１，Ａ－２８２，Ａ－２８３，Ａ－２８４，Ａ－２８７，Ａ－３００，Ａ－３０１，Ａ－３０２，Ａ－３０４，Ａ－３０５，Ａ－３０８，Ａ－３０９，Ａ－３１０，Ａ－３１１，Ａ－３１４，Ａ－３２０，Ａ－３２１，Ａ－３２５，Ａ－３２７，Ａ－３２９，Ａ－３３１，Ａ－３３２，Ｂ－１，Ｂ－２，Ｂ－３，Ｂ－４，Ｂ－５，Ｂ－７，Ｂ－８，Ｂ－９，Ｃ－３，Ｅ－１
　試験例７　抗内部寄生虫測定試験
　ショ糖密度勾配遠心法により、ヤギの糞中から捻転胃虫（Ｈａｅｍｏｎｃｈｕｓ　ｃｏｎｔｏｒｔｕｓ）の卵を以下の方法で収集及び殺菌処理した。ヤギの糞１００ｇを蒸留水１００ｍｌ中で攪拌し、ガーゼにて濾過した。濾液を１５００ｇにて５分間遠心し、得られた沈殿に５０重量％ショ糖水溶液を１００ｍｌ加え３０分間攪拌した後、再び１５００ｇにて５分間遠心した。上清を３０μｍのステンレス製網にて濾過し、集卵した。得られた卵を７重量％次亜塩素酸ナトリウム水溶液に５分間浸漬することにより殺菌処理し、滅菌水にて洗浄することにより、捻転胃虫の消毒卵を得た。
　９６ウェルプレートに温めて溶かしたポテト・デキストロース寒天培地（寒天を１％含む）を１ウエルあたり６０μｌずつ分注した後に、卵を含む滅菌水を１ウエルあたり３０μｌずつ加えた。卵の数は、１ウェルあたり１００個とした。この上から、本発明化合物をジメチルスルホキシド（ＤＭＳＯ）で溶解し終濃度が１００ｐｐｍになるように調製した薬液を、１０μｌずつ添加した。暗黒条件下２５℃にて７日間静置した。孵化後生きている捻転胃虫の数（孵化後生存虫数）を計測し、下記の計算式に従い、無処理区に対する不活動率を算出した。
　　不活動率（％）＝〔１－（孵化後生存虫数／無処理区の孵化後生存虫数）〕×１００
　その結果、以下の化合物が１００ｐｐｍ処理にて不活動率５０％以上を示した。
本発明化合物；Ｎｏ．Ａ－１，Ａ－４，Ａ－６，Ａ－８，Ａ－９，Ａ－２７，Ａ－６４，Ａ－７４，Ａ－７５，Ａ－７７，Ａ－７９，Ａ－８７，Ａ－９０，Ａ－９１，Ａ－９４，Ａ－９７，Ａ－１０１，Ａ－１０８，Ａ－１０９，Ａ－１１７，Ａ－１１９，Ａ－１２２，Ａ－１５１，Ａ－１５２，Ａ－１５４，Ａ－１５５，Ａ－１５６，Ａ－１５８，Ａ－１７３，Ａ－１７４，Ａ－１７５，Ａ－１７６，Ａ－１８１，Ａ－１８２，Ａ－１８５，Ａ－１９４，Ａ－２２６，Ａ－２３７，Ａ－２４０，Ａ－２４２，Ａ－２４３，Ａ－２４９，Ａ－２５６，Ａ－２５７，Ａ－２６５，Ａ－２６８，Ａ－２６９，Ａ－２８１，Ａ－３００，Ａ－３０１，Ａ－３０５，Ａ－３１４，Ａ－３３１，Ｂ－１，Ｂ－３，Ｂ－５，Ｂ－６
　本発明の置換ピリダジン化合物は新規な化合物であり、優れた農園芸用殺菌作用を示し、有用作物に対する薬害も認められないため、農園芸用殺菌剤として有用である。

Claims (13)

  1. 　式（１）：
    Figure JPOXMLDOC01-appb-C000001
     ［式中、Ｈｅｔは、Ｄ１－１乃至Ｄ１－３の何れかで示されるピリジン環を表し、
    Figure JPOXMLDOC01-appb-C000002
     　Ｒ1及びＲ2は、各々独立してＧ－１乃至Ｇ－５の何れかで示される環を表し、
    Figure JPOXMLDOC01-appb-C000003
     　Ｒ3は、水素原子、ヒドロキシ基、メルカプト基、ハロゲン原子、シアノ基、ホルミル基、カルボキシル基、Ｃ1～Ｃ6アルキル基、Ｃ2～Ｃ6アルケニル基、Ｃ2～Ｃ6アルキニル基、ハロ（Ｃ1～Ｃ6）アルキル基、ハロ（Ｃ2～Ｃ6）アルケニル基、ハロ（Ｃ2～Ｃ6）アルキニル基、Ｃ1～Ｃ6アルコキシ基、ハロ（Ｃ1～Ｃ6）アルコキシ基、Ｃ2～Ｃ6アルケニルオキシ基、Ｃ2～Ｃ6アルキニルオキシ基、Ｃ1～Ｃ6アルキルチオ基、ハロ（Ｃ1～Ｃ6）アルキルチオ基、Ｃ2～Ｃ6アルケニルチオ基、Ｃ2～Ｃ6アルキニルチオ基、Ｃ1～Ｃ6アルキルスルフィニル基、ハロ（Ｃ1～Ｃ6）アルキルスルフィニル基、Ｃ2～Ｃ6アルケニルスルフィニル基、Ｃ2～Ｃ6アルキニルスルフィニル基、Ｃ1～Ｃ6アルキルスルホニル基、ハロ（Ｃ1～Ｃ6）アルキルスルホニル基、Ｃ2～Ｃ6アルケニルスルホニル基、Ｃ2～Ｃ6アルキニルスルホニル基、Ｃ1～Ｃ6アルキルカルボニル基、Ｃ1～Ｃ6アルコキシカルボニル基、－Ｃ（Ｏ）ＮＨ2、－Ｃ（Ｏ）ＮＨＲd1、－Ｃ（Ｏ）Ｎ（Ｒe1）Ｒd1、－Ｃ（Ｓ）ＮＨ2、－Ｃ（Ｓ）ＮＨＲd1又は－Ｃ（Ｓ）Ｎ（Ｒe1）Ｒd1を表し、
    　Ｒa及びＲbは、各々独立してヒドロキシ基、メルカプト基、ハロゲン原子、ニトロ基、シアノ基、ホルミル基、カルボキシル基、Ｃ1～Ｃ6アルキル基、Ｒfによって任意に置換された（Ｃ1～Ｃ6）アルキル基、ハロ（Ｃ1～Ｃ6）アルキル基、Ｃ2～Ｃ6アルケニル基、Ｒfによって任意に置換された（Ｃ2～Ｃ6）アルケニル基、ハロ（Ｃ2～Ｃ6）アルケニル基、Ｃ2～Ｃ6アルキニル基、Ｒfによって任意に置換された（Ｃ2～Ｃ6）アルキニル基、ハロ（Ｃ2～Ｃ6）アルキニル基、Ｃ1～Ｃ6アルコキシ基、Ｒfによって任意に置換された（Ｃ1～Ｃ6）アルコキシ基、ハロ（Ｃ1～Ｃ6）アルコキシ基、Ｃ2～Ｃ6アルケニルオキシ基、Ｒfによって任意に置換された（Ｃ2～Ｃ6）アルケニルオキシ基、ハロ（Ｃ2～Ｃ6）アルケニルオキシ基、Ｃ2～Ｃ6アルキニルオキシ基、Ｒfによって任意に置換された（Ｃ2～Ｃ6）アルキニルオキシ基、ハロ（Ｃ2～Ｃ6）アルキニルオキシ基、－ＯＣ（Ｏ）Ｒi、－ＯＣ（Ｏ）ＯＲi、Ｃ1～Ｃ6アルキルチオ基、ハロ（Ｃ1～Ｃ6）アルキルチオ基、Ｃ2～Ｃ6アルケニルチオ基、ハロ（Ｃ2～Ｃ6）アルケニルチオ基、Ｃ2～Ｃ6アルキニルチオ基、ハロ（Ｃ2～Ｃ6）アルキニルチオ基、－ＳＣ（Ｏ）Ｒi、－ＳＣ（Ｏ）ＯＲi、Ｃ1～Ｃ6アルキルスルフィニル基、ハロ（Ｃ1～Ｃ6）アルキルスルフィニル基、Ｃ2～Ｃ6アルケニルスルフィニル基、ハロ（Ｃ2～Ｃ6）アルケニルスルフィニル基、Ｃ2～Ｃ6アルキニルスルフィニル基、ハロ（Ｃ2～Ｃ6）アルキニルスルフィニル基、Ｃ1～Ｃ6アルキルスルホニル基、ハロ（Ｃ1～Ｃ6）アルキルスルホニル基、Ｃ2～Ｃ6アルケニルスルホニル基、ハロ（Ｃ2～Ｃ6）アルケニルスルホニル基、Ｃ2～Ｃ6アルキニルスルホニル基、ハロ（Ｃ2～Ｃ6）アルキニルスルホニル基、トリ（Ｃ1～Ｃ6）アルキルシリル基、－ＮＨ2、－ＮＨＲd2、－Ｎ（Ｒe2）Ｒd2、－Ｎ＝ＣＨ－Ｎ（Ｒh）Ｒg、－Ｃ（Ｏ）ＮＨ2、－Ｃ（Ｏ）ＮＨＲd2、－Ｃ（Ｏ）Ｎ（Ｒe2）Ｒd2、－Ｃ（Ｓ）ＮＨ2、－Ｃ（Ｓ）ＮＨＲd2、－Ｃ（Ｓ）Ｎ（Ｒe2）Ｒd2又は－Ｃ（Ｏ）Ｎ＝ＣＨ－Ｎ（Ｒh）Ｒgを表し、Ｒ1及びＲ2が同一の環又は異なる環を表す場合、各々のＲbは同一であっても又は互いに相異なっていてもよく、
    　Ｒcは、Ｃ1～Ｃ6アルキル基を表し、
    　Ｒd1及びＲe1は、各々独立してＣ1～Ｃ4アルキル基、ハロ（Ｃ1～Ｃ4）アルキル基、Ｃ2～Ｃ5アルケニル基又はＣ2～Ｃ5アルキニル基を表すか、或いは、Ｒd1とＲe1が一緒になってＣ2～Ｃ7アルキレン鎖を表し、これにより、結合する窒素原子と共に３～８員環を形成してもよく、このときこのアルキレン鎖は酸素原子、硫黄原子又はＮＨによって中断されてよく、
    　Ｒd2及びＲe2は、各々独立してＣ1～Ｃ4アルキル基、Ｒfによって任意に置換された（Ｃ1～Ｃ4）アルキル基、ハロ（Ｃ1～Ｃ4）アルキル基、Ｃ2～Ｃ5アルケニル基、Ｒfによって任意に置換された（Ｃ2～Ｃ5）アルケニル基、Ｃ2～Ｃ5アルキニル基、Ｒfによって任意に置換された（Ｃ2～Ｃ5）アルキニル基、Ｃ1～Ｃ4アルキルスルホニル基、－Ｃ（Ｏ）Ｒi、－Ｃ（Ｏ）ＯＲi、－ＣＨ＝Ｎ－ＯＲi、フェニル基又はフェニル（Ｃ1～Ｃ2）アルキル基を表すか、或いは、Ｒd2とＲe2が一緒になってＣ2～Ｃ7アルキレン鎖を表し、これにより、結合する窒素原子と共に３～８員環を形成してもよく、このときこのアルキレン鎖は酸素原子、硫黄原子又はＮＨによって中断されてよく、
    　Ｒfは、ヒドロキシ基、メルカプト基、シアノ基、ニトロ基、ホルミル基、カルボキシル基、Ｃ1～Ｃ6アルコキシ基、Ｃ1～Ｃ6アルキルチオ基、Ｃ1～Ｃ6アルキルスルフィニル基、Ｃ1～Ｃ6アルキルスルホニル基、トリ（Ｃ1～Ｃ6）アルキルシリル基、フェニル基、－ＮＨ2、－ＮＨＲg、－Ｎ（Ｒh）Ｒg、－Ｃ（Ｏ）Ｒi、－Ｃ（Ｓ）Ｒi、－Ｃ（Ｏ）ＯＲi、－Ｃ（Ｏ）ＳＲi、－Ｃ（Ｏ）ＮＨ2、－Ｃ（Ｓ）ＮＨ2、－Ｃ（Ｏ）ＮＨＲg、－Ｃ（Ｓ）ＮＨＲg、－Ｃ（Ｏ）Ｎ（Ｒh）Ｒg、－Ｃ（Ｓ）Ｎ（Ｒh）Ｒg、又はＲiによって任意に置換された３～６員飽和複素環を表し、
    　Ｒg及びＲhは、各々独立してＣ1～Ｃ4アルキル基、Ｃ2～Ｃ5アルケニル基、Ｃ2～Ｃ5アルキニル基、ハロ（Ｃ1～Ｃ4）アルキル基、フェニル基又はフェニル（Ｃ1～Ｃ2）アルキル基を表すか、或いは、ＲgとＲhが一緒になってＣ2～Ｃ7アルキレン鎖を表し、これにより、結合する窒素原子と共に３～８員環を形成してもよく、このときこのアルキレン鎖は酸素原子、硫黄原子又はＮＨによって中断されてよく、
    　Ｒiは、Ｃ1～Ｃ4アルキル基、Ｃ2～Ｃ5アルケニル基、Ｃ2～Ｃ5アルキニル基、ハロ（Ｃ1～Ｃ4）アルキル基、フェニル基又はフェニル（Ｃ1～Ｃ2）アルキル基を表し、
    　ｍは、１～４の整数を表し、
    　ｎは、０～１の整数を表し、
    　ｐは、０～５の整数を表し、
    　ｑは、０～４の整数を表し、
    　ｒは、０～３の整数を表し、
    　ｓは、０～２の整数を表し、
    Ｒ1及びＲ2が同一の環又は異なる環を表す場合、各々のｐ、ｑ、ｒ及びｓは同一であっても又は互いに相異なっていてもよい。］で表される置換ピリダジン化合物又はその塩。
  2. 　Ｒ3は、水素原子、ヒドロキシ基、メルカプト基、ハロゲン原子、シアノ基、Ｃ1～Ｃ6アルキル基、Ｃ2～Ｃ6アルケニル基、Ｃ2～Ｃ6アルキニル基、ハロ（Ｃ1～Ｃ6）アルキル基、Ｃ1～Ｃ6アルコキシ基、ハロ（Ｃ1～Ｃ6）アルコキシ基、Ｃ2～Ｃ6アルケニルオキシ基、Ｃ2～Ｃ6アルキニルオキシ基、Ｃ1～Ｃ6アルキルチオ基、ハロ（Ｃ1～Ｃ6）アルキルチオ基、Ｃ1～Ｃ6アルキルスルフィニル基、ハロ（Ｃ1～Ｃ6）アルキルスルフィニル基、Ｃ1～Ｃ6アルキルスルホニル基、ハロ（Ｃ1～Ｃ6）アルキルスルホニル基、－Ｃ（Ｏ）ＮＨ2、－Ｃ（Ｏ）ＮＨＲd1、－Ｃ（Ｏ）Ｎ（Ｒe1）Ｒd1、－Ｃ（Ｓ）ＮＨ2、－Ｃ（Ｓ）ＮＨＲd1又は－Ｃ（Ｓ）Ｎ（Ｒe1）Ｒd1を表し、
    　Ｒa及びＲbは、各々独立してヒドロキシ基、メルカプト基、ハロゲン原子、ニトロ基、シアノ基、Ｃ1～Ｃ6アルキル基、Ｒfによって任意に置換された（Ｃ1～Ｃ6）アルキル基、ハロ（Ｃ1～Ｃ6）アルキル基、Ｃ2～Ｃ6アルケニル基、Ｒfによって任意に置換された（Ｃ2～Ｃ6）アルケニル基、ハロ（Ｃ2～Ｃ6）アルケニル基、Ｃ2～Ｃ6アルキニル基、Ｒfによって任意に置換された（Ｃ2～Ｃ6）アルキニル基、ハロ（Ｃ2～Ｃ6）アルキニル基、Ｃ1～Ｃ6アルコキシ基、Ｒfによって任意に置換された（Ｃ1～Ｃ6）アルコキシ基、ハロ（Ｃ1～Ｃ6）アルコキシ基、Ｃ2～Ｃ6アルケニルオキシ基、Ｒfによって任意に置換された（Ｃ2～Ｃ6）アルケニルオキシ基、ハロ（Ｃ2～Ｃ6）アルケニルオキシ基、Ｃ2～Ｃ6アルキニルオキシ基、Ｒfによって任意に置換された（Ｃ2～Ｃ6）アルキニルオキシ基、ハロ（Ｃ2～Ｃ6）アルキニルオキシ基、－ＯＣ（Ｏ）Ｒi、－ＯＣ（Ｏ）ＯＲi、Ｃ1～Ｃ6アルキルチオ基、ハロ（Ｃ1～Ｃ6）アルキルチオ基、－ＳＣ（Ｏ）Ｒi、－ＳＣ（Ｏ）ＯＲi、Ｃ1～Ｃ6アルキルスルフィニル基、ハロ（Ｃ1～Ｃ6）アルキルスルフィニル基、Ｃ1～Ｃ6アルキルスルホニル基、ハロ（Ｃ1～Ｃ6）アルキルスルホニル基、トリ（Ｃ1～Ｃ6）アルキルシリル基、－ＮＨ2、－ＮＨＲd2、－Ｎ（Ｒe2）Ｒd2、－Ｎ＝ＣＨ－Ｎ（Ｒh）Ｒg、－Ｃ（Ｏ）ＮＨ2、－Ｃ（Ｏ）ＮＨＲd2、－Ｃ（Ｓ）ＮＨ2又は－Ｃ（Ｏ）Ｎ＝ＣＨ－Ｎ（Ｒh）Ｒgを表し、Ｒ1及びＲ2が同一の環又は異なる環を表す場合、各々のＲbは同一であっても又は互いに相異なっていてもよく、
    　Ｒfは、ヒドロキシ基、メルカプト基、シアノ基、ニトロ基、Ｃ1～Ｃ6アルコキシ基、Ｃ1～Ｃ6アルキルチオ基、Ｃ1～Ｃ6アルキルスルフィニル基、Ｃ1～Ｃ6アルキルスルホニル基、トリ（Ｃ1～Ｃ6）アルキルシリル基、フェニル基、－ＮＨ2、－ＮＨＲg、－Ｎ（Ｒh）Ｒg、－Ｃ（Ｏ）Ｒi、－Ｃ（Ｏ）ＯＲi、－Ｃ（Ｏ）ＮＨ2、－Ｃ（Ｏ）ＮＨＲg、－Ｃ（Ｏ）Ｎ（Ｒh）Ｒg、又はＲiによって任意に置換された３～６員飽和複素環を表す請求項１記載の置換ピリダジン化合物又はその塩。
  3. 　Ｒ3は、水素原子、ヒドロキシ基、ハロゲン原子、シアノ基、Ｃ1～Ｃ6アルキル基、ハロ（Ｃ1～Ｃ6）アルキル基、Ｃ1～Ｃ6アルコキシ基、ハロ（Ｃ1～Ｃ6）アルコキシ基、Ｃ1～Ｃ6アルキルチオ基、Ｃ1～Ｃ6アルキルスルフィニル基、Ｃ1～Ｃ6アルキルスルホニル基、－Ｃ（Ｏ）ＮＨ2又は－Ｃ（Ｓ）ＮＨ2を表し、
    　Ｒa及びＲbは、各々独立してヒドロキシ基、ハロゲン原子、ニトロ基、シアノ基、Ｃ1～Ｃ6アルキル基、Ｒfによって任意に置換された（Ｃ1～Ｃ6）アルキル基、ハロ（Ｃ1～Ｃ6）アルキル基、Ｃ2～Ｃ6アルケニル基、Ｃ2～Ｃ6アルキニル基、Ｃ1～Ｃ6アルコキシ基、Ｒfによって任意に置換された（Ｃ1～Ｃ6）アルコキシ基、ハロ（Ｃ1～Ｃ6）アルコキシ基、Ｃ2～Ｃ6アルケニルオキシ基、Ｒfによって任意に置換された（Ｃ2～Ｃ6）アルケニルオキシ基、Ｃ2～Ｃ6アルキニルオキシ基、Ｒfによって任意に置換された（Ｃ2～Ｃ6）アルキニルオキシ基、－ＯＣ（Ｏ）Ｒi、－ＯＣ（Ｏ）ＯＲi、Ｃ1～Ｃ6アルキルチオ基、ハロ（Ｃ1～Ｃ6）アルキルチオ基、Ｃ1～Ｃ6アルキルスルフィニル基、ハロ（Ｃ1～Ｃ6）アルキルスルフィニル基、Ｃ1～Ｃ6アルキルスルホニル基、ハロ（Ｃ1～Ｃ6）アルキルスルホニル基、－ＮＨ2、－ＮＨＲd2、－Ｎ（Ｒe2）Ｒd2、－Ｎ＝ＣＨ－Ｎ（Ｒh）Ｒg、－Ｃ（Ｏ）ＮＨ2、－Ｃ（Ｏ）ＮＨＲd2、－Ｃ（Ｓ）ＮＨ2又は－Ｃ（Ｏ）Ｎ＝ＣＨ－Ｎ（Ｒh）Ｒgを表し、Ｒ1及びＲ2が同一の環又は異なる環を表す場合、各々のＲbは同一であっても又は互いに相異なっていてもよく、
    　Ｒfは、シアノ基、ニトロ基、Ｃ1～Ｃ6アルコキシ基、Ｃ1～Ｃ6アルキルチオ基、トリ（Ｃ1～Ｃ6）アルキルシリル基、フェニル基、－ＮＨ2、－ＮＨＲg、－Ｎ（Ｒh）Ｒg、－Ｃ（Ｏ）Ｒi、－Ｃ（Ｏ）ＯＲi、又はＲiによって任意に置換された３～６員飽和複素環を表し、
    　Ｒiは、Ｃ1～Ｃ4アルキル基、ハロ（Ｃ1～Ｃ4）アルキル基又はフェニル基を表す請求項２記載の置換ピリダジン化合物又はその塩。
  4. 　Ｒ3は、水素原子、ハロゲン原子、シアノ基、Ｃ1～Ｃ6アルキル基、ハロ（Ｃ1～Ｃ6）アルキル基、Ｃ1～Ｃ6アルコキシ基、ハロ（Ｃ1～Ｃ6）アルコキシ基、Ｃ1～Ｃ6アルキルチオ基、Ｃ1～Ｃ6アルキルスルフィニル基、Ｃ1～Ｃ6アルキルスルホニル基、－Ｃ（Ｏ）ＮＨ2又は－Ｃ（Ｓ）ＮＨ2を表し、
    　Ｒd2及びＲe2は、各々独立してＣ1～Ｃ4アルキル基、Ｒfによって任意に置換された（Ｃ1～Ｃ4）アルキル基、ハロ（Ｃ1～Ｃ4）アルキル基、Ｃ2～Ｃ5アルケニル基、Ｃ2～Ｃ5アルキニル基、Ｃ1～Ｃ4アルキルスルホニル基、－Ｃ（Ｏ）Ｒi、－Ｃ（Ｏ）ＯＲi又は－ＣＨ＝Ｎ－ＯＲiを表し、
    　Ｒg及びＲhは、各々独立してＣ1～Ｃ4アルキル基、Ｃ2～Ｃ5アルケニル基、Ｃ2～Ｃ5アルキニル基又はハロ（Ｃ1～Ｃ4）アルキル基を表す請求項３記載の置換ピリダジン化合物又はその塩。
  5. 　Ｒ1及びＲ2は、各々独立してＧ－１、Ｇ－２、Ｇ－４又はＧ－５を表し、
    　Ｒ3は、水素原子、ハロゲン原子、シアノ基、Ｃ1～Ｃ6アルキル基、Ｃ1～Ｃ6アルコキシ基、Ｃ1～Ｃ6アルキルチオ基、Ｃ1～Ｃ6アルキルスルフィニル基、Ｃ1～Ｃ6アルキルスルホニル基、－Ｃ（Ｏ）ＮＨ2又は－Ｃ（Ｓ）ＮＨ2を表し、
    　Ｒa及びＲbは、各々独立してヒドロキシ基、ハロゲン原子、ニトロ基、シアノ基、Ｃ1～Ｃ6アルキル基、Ｒfによって任意に置換された（Ｃ1～Ｃ6）アルキル基、ハロ（Ｃ1～Ｃ6）アルキル基、Ｃ1～Ｃ6アルコキシ基、Ｒfによって任意に置換された（Ｃ1～Ｃ6）アルコキシ基、ハロ（Ｃ1～Ｃ6）アルコキシ基、Ｃ2～Ｃ6アルケニルオキシ基、Ｃ2～Ｃ6アルキニルオキシ基、－ＯＣ（Ｏ）Ｒi、－ＯＣ（Ｏ）ＯＲi、Ｃ1～Ｃ6アルキルチオ基、Ｃ1～Ｃ6アルキルスルフィニル基、Ｃ1～Ｃ6アルキルスルホニル基、－ＮＨ2、－ＮＨＲd2、－Ｎ（Ｒe2）Ｒd2、－Ｎ＝ＣＨ－Ｎ（Ｒh）Ｒg、－Ｃ（Ｏ）ＮＨ2、－Ｃ（Ｏ）ＮＨＲd2又は－Ｃ（Ｏ）Ｎ＝ＣＨ－Ｎ（Ｒh）Ｒgを表し、Ｒ1及びＲ2が同一の環又は異なる環を表す場合、各々のＲbは同一であっても又は互いに相異なっていてもよく、
    　Ｒd2及びＲe2は、各々独立してＣ1～Ｃ4アルキル基、Ｃ1～Ｃ4アルキルスルホニル基、－Ｃ（Ｏ）Ｒi、－Ｃ（Ｏ）ＯＲi又は－ＣＨ＝Ｎ－ＯＲiを表し、
    　Ｒfは、シアノ基、Ｃ1～Ｃ6アルコキシ基、Ｃ1～Ｃ6アルキルチオ基、トリ（Ｃ1～Ｃ6）アルキルシリル基、フェニル基、－Ｎ（Ｒh）Ｒg、－Ｃ（Ｏ）Ｒi、－Ｃ（Ｏ）ＯＲi又はオキシラン－２－イルを表し、
    　Ｒg及びＲhは、各々独立してＣ1～Ｃ4アルキル基を表し、
    　Ｒiは、Ｃ1～Ｃ4アルキル基又はフェニル基を表す請求項４記載の置換ピリダジン化合物又はその塩。
  6. 　Ｒ1は、Ｇ－１、Ｇ－２－１、Ｇ－４－１又はＧ－５－１を表し、
    　Ｒ2は、Ｇ－１又はＧ－４－１を表し、
    Figure JPOXMLDOC01-appb-C000004
     　Ｒ1及びＲ2が同一の環又は異なる環を表す場合、各々のＲbは同一であっても又は互いに相異なっていてもよい請求項５記載の置換ピリダジン化合物又はその塩。
  7. 　Ｈｅｔは、Ｄ１－１を表し、
    　Ｒ1及びＲ2は、Ｇ－１を表す請求項６記載の置換ピリダジン化合物又はその塩。
  8. 　Ｈｅｔは、Ｄ１－１を表し、
    　Ｒ1は、Ｇ－２－１を表し、
    　Ｒ2は、Ｇ－１を表す請求項６記載の置換ピリダジン化合物又はその塩。
  9. 　請求項１～請求項８記載の置換ピリダジン化合物及びその塩から選ばれる１種又は２種以上を有効成分として含有する農薬。
  10. 　請求項１～請求項８記載の置換ピリダジン化合物及びその塩から選ばれる１種又は２種以上を有効成分として含有する殺菌剤。
  11. 　請求項１～請求項８記載の置換ピリダジン化合物及びその塩から選ばれる１種又は２種以上を有効成分として含有する農園芸用殺菌剤。
  12. 　請求項１～請求項８記載の置換ピリダジン化合物及びその塩から選ばれる１種又は２種以上を有効成分として含有する抗真菌剤。
  13. 　請求項１～請求項８記載の置換ピリダジン化合物及びその塩から選ばれる１種又は２種以上を有効成分として含有する内部寄生虫防除剤。
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