[go: up one dir, main page]
More Web Proxy on the site http://driver.im/

WO2012069098A1 - Verwendung von estern als koaleszenzmittel - Google Patents

Verwendung von estern als koaleszenzmittel Download PDF

Info

Publication number
WO2012069098A1
WO2012069098A1 PCT/EP2011/003989 EP2011003989W WO2012069098A1 WO 2012069098 A1 WO2012069098 A1 WO 2012069098A1 EP 2011003989 W EP2011003989 W EP 2011003989W WO 2012069098 A1 WO2012069098 A1 WO 2012069098A1
Authority
WO
WIPO (PCT)
Prior art keywords
esters
acid
coalescing
coalescing agents
film
Prior art date
Application number
PCT/EP2011/003989
Other languages
English (en)
French (fr)
Inventor
Markus Scherer
Edda Bergmann
Sascha Oestreich
Miriam Becherer
Harald Frommelius
Original Assignee
Cognis Ip Management Gmbh
Priority date (The priority date is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the date listed.)
Filing date
Publication date
Application filed by Cognis Ip Management Gmbh filed Critical Cognis Ip Management Gmbh
Priority to US13/988,466 priority Critical patent/US9243124B2/en
Priority to JP2013540246A priority patent/JP2014500902A/ja
Priority to BR112013012947-6A priority patent/BR112013012947A2/pt
Priority to KR1020137013103A priority patent/KR20130132446A/ko
Priority to CN2011800565868A priority patent/CN103228743A/zh
Priority to CA2818952A priority patent/CA2818952A1/en
Priority to AU2011334199A priority patent/AU2011334199A1/en
Publication of WO2012069098A1 publication Critical patent/WO2012069098A1/de

Links

Classifications

    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
    • C08K—Use of inorganic or non-macromolecular organic substances as compounding ingredients
    • C08K5/00—Use of organic ingredients
    • C08K5/04—Oxygen-containing compounds
    • C08K5/10—Esters; Ether-esters
    • C08K5/101—Esters; Ether-esters of monocarboxylic acids
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • C09D—COATING COMPOSITIONS, e.g. PAINTS, VARNISHES OR LACQUERS; FILLING PASTES; CHEMICAL PAINT OR INK REMOVERS; INKS; CORRECTING FLUIDS; WOODSTAINS; PASTES OR SOLIDS FOR COLOURING OR PRINTING; USE OF MATERIALS THEREFOR
    • C09D133/00—Coating compositions based on homopolymers or copolymers of compounds having one or more unsaturated aliphatic radicals, each having only one carbon-to-carbon double bond, and at least one being terminated by only one carboxyl radical, or of salts, anhydrides, esters, amides, imides, or nitriles thereof; Coating compositions based on derivatives of such polymers
    • C09D133/04—Homopolymers or copolymers of esters
    • C09D133/06—Homopolymers or copolymers of esters of esters containing only carbon, hydrogen and oxygen, the oxygen atom being present only as part of the carboxyl radical
    • C09D133/08—Homopolymers or copolymers of acrylic acid esters
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • C09D—COATING COMPOSITIONS, e.g. PAINTS, VARNISHES OR LACQUERS; FILLING PASTES; CHEMICAL PAINT OR INK REMOVERS; INKS; CORRECTING FLUIDS; WOODSTAINS; PASTES OR SOLIDS FOR COLOURING OR PRINTING; USE OF MATERIALS THEREFOR
    • C09D5/00—Coating compositions, e.g. paints, varnishes or lacquers, characterised by their physical nature or the effects produced; Filling pastes
    • C09D5/02—Emulsion paints including aerosols
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • C09D—COATING COMPOSITIONS, e.g. PAINTS, VARNISHES OR LACQUERS; FILLING PASTES; CHEMICAL PAINT OR INK REMOVERS; INKS; CORRECTING FLUIDS; WOODSTAINS; PASTES OR SOLIDS FOR COLOURING OR PRINTING; USE OF MATERIALS THEREFOR
    • C09D5/00—Coating compositions, e.g. paints, varnishes or lacquers, characterised by their physical nature or the effects produced; Filling pastes
    • C09D5/02—Emulsion paints including aerosols
    • C09D5/024—Emulsion paints including aerosols characterised by the additives
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • C09D—COATING COMPOSITIONS, e.g. PAINTS, VARNISHES OR LACQUERS; FILLING PASTES; CHEMICAL PAINT OR INK REMOVERS; INKS; CORRECTING FLUIDS; WOODSTAINS; PASTES OR SOLIDS FOR COLOURING OR PRINTING; USE OF MATERIALS THEREFOR
    • C09D7/00—Features of coating compositions, not provided for in group C09D5/00; Processes for incorporating ingredients in coating compositions
    • C09D7/40—Additives
    • C09D7/47—Levelling agents

Definitions

  • the invention relates to the use of esters whose acid moiety is a monocarboxylic acid having 8 to 12 carbon atoms and whose alcohol moiety is selected from the group of pentanols, as a coalescing agent, in particular for the production of coating materials.
  • Coalescing agents also called film-forming aids
  • They are added to aqueous coating materials and cause a filming of the dispersed polymer particles to form a homogeneous paint film. Their addition is required if the film-forming temperature of the binder is above the application temperature.
  • Known film-forming aids are: ethylene glycol ethyl ether, ethylene glycol propyl ether, ethylene glycol butyl ether, ethylene glycol hexyl ether, diethylene glycol methyl ether, diethylene glycol ethyl ether, diethylene glycol butyl ether, diethylene glycol hexyl ether, propylene glycol n-butyl ether, dipropylene glycol n-butyl ether, dipropylene glycol methyl ether, tripropylene glycol methyl ether, propylene glycol phenyl ether, propylene glycol t-butyl ether, 2. 2,4-trimethyl-1,3-pentanediol mono-isobutyrate, 2,2,4-trimethyl-1,3-pentanediol diisobutyrate.
  • coalescents have been used in substantial amounts in latex coatings, particularly based on small particles of synthetic plastics such as polyacrylates.
  • These coalescing agents are added to the coatings to promote film formation improve.
  • the function is based on the fact that the coalescing agent softens the latex particles so that they flow together and form a continuous film.
  • This film has optimal film properties after the evaporation of the water.
  • the so-called film-forming temperature is important, in which (or below) the polymer particles flow together to form a film.
  • the usual coalescing agents lower the film forming temperature of the polymer.
  • coalescing agents are certain esters and ethers; known technical standards are the hydroxyester “Texanol” from Eastman (also often called TMB, a 2,2,4-trimethyl-1,3-pentanediol mono-isobutyrate) and "EGBE” from Union Carbide (ethylene glycol monobutyl ether).
  • US 2005/0182168 A1 discloses a combination of glycol esters of vegetable oil-based fatty acids and antioxidants. Propylene glycol monoesters are specifically thematized.
  • WO 00/56823 discloses film-forming compositions having an aqueous and a dispersed phase, the latter containing a polymer and a coalescing agent.
  • the technical meaning of this multitude of double bonds is that the Coalescing agent itself is to be cross-linked reactive, one speaks of a reactive coalescing agent.
  • Claim 1 of US 6,762,230 B2 is directed to coating compositions corresponds holding a latex polymer and a coalescent having the formula R 1 - (CO-X r -O) n -R 2 where R 1 is an organic group, X is a divalent organic Group, the index r may be 0 or 1, the index n may range from 1 to 10, and R is hydrogen or an organic group. If r is 0 and n is 1, and R and R are alkyl, the formula given outlines fatty acid esters. It should be noted, however, that fatty acid esters are not specifically disclosed in US Pat. No. 6,762,230 B2. On the contrary, the concrete coalescing agents of US Pat. No. 6,762,230 B2 are not fatty acid esters.
  • Fatty acid alkyl esters are mentioned in the following two publications: In EP 26982 Al from the year 1980, aqueous coating compositions with a polymer and a coalescing agent are claimed. The latter is to be selected from three different "types" of esters, one type is characterized by the formula R! -COOR 2.
  • R 1 is an alkyl or aryl group and R 2 is an alkyl group (other than methyl).
  • R 1 is an alkyl or aryl group
  • R 2 is an alkyl group (other than methyl).
  • WO 2008/135170 A1 describes the use of esters of the general formula R'-COOR 2 , in which R 1 is an alkyl radical having 9 to 23 C atoms and R 2 is a saturated alkyl radical selected from the group of methyl, ethyl, n-propyl and i-propyl, as a coalescant.
  • coalescing agents should be particularly suitable for the production of coatings such as paints, paints and the like.
  • the coalescing agents should in particular be such that they are accessible from renewable (renewable) raw materials.
  • the coalescing agents should either be fragrant or show as little odor as possible, which is desirable, in particular, for use as coalescing agents in interior gray-scale inks.
  • coalescing agent also referred to in the literature as filming assistant or film-forming assistant
  • filming assistant also referred to in the literature as filming assistant or film-forming assistant
  • coalescing agents to be developed according to the invention are intended in particular for use in aqueous dispersions of plastics or latex particles which are suitable for coating purposes of any kind (for example for water-based paints and coatings).
  • Such dispersions which are typically prepared by emulsion polymerization and which, in addition to water, the auxiliary used in the emulsion polymerization Substances and the plastic or latex particles may contain other ingredients that are commonly used for the particular desired coating purpose, are usually applied to the surface to be coated, then there is evaporation of the water and finally it is essential that the Polymer standing. Latex particles flow into each other and form a homogeneous film.
  • This process of film formation presupposes that a minimum temperature is maintained, which is called minimum film forming temperature (MFT) by a person skilled in the art. For example, if the MFT of a system is 20 ° C, it means that film formation will only be successful if the temperature is 20 ° C or higher.
  • MFT minimum film forming temperature
  • the present invention has the aim of developing coalescing agents which are as effective as possible in lowering the MFT of aqueous dispersions of plastic or latex particles intended for any desired coating purposes.
  • the present invention is the use of esters (I) whose acid moiety is a monocarboxylic acid having 8 to 12 carbon atoms and whose alcohol moiety is selected from the group of pentanols, as a coalescing agent.
  • the monocarboxylic acid building blocks of the esters (I) to be used according to the invention have 8 to 12 C atoms per molecule.
  • the monocarboxylic acids may be linear or branched, saturated or unsaturated. Linear fatty acids are preferred as monocarboxylic acids. Examples of suitable fatty acids are: • octanoic acid, nonanoic acid, decanoic acid (capric acid), undecanoic acid, dodecanoic acid (lauric acid), tridecanoic acid, tetradecanoic acid (myristic acid), these fatty acids are among the saturated fatty acids. They are used in the context of the present invention preferably as acid components of the ester (I).
  • the alcohol building blocks of the esters (I) are pentanols.
  • Pentanols are monoalcohols with a total of five carbon atoms. Examples of pentanols are 1-pentanol (amyl alcohol), 2-pentanol, 3-pentanol, 3-methyl-butan-1-ol (isoamyl alcohol) and 2-methyl-butan-1-ol.
  • the pentanols can be used individually or as a mixture with one another as alcohol components.
  • fusel alcohols having a content of pentanols in particular 3-methyl-butan-1-ol (isoamyl alcohol) are used.
  • Fusel oils are a mixture of medium and higher alcohols (fusel alcohols), fatty acid esters, terpenes and furfurals. In alcoholic fermentation they are produced as by-products of the yeast metabolism and serve as flavor and aroma carriers in beer, wine and spirits.
  • fusel alcohols are propanols, butanols, pentanols (e.g., isoamyl alcohol) and hexanols.
  • 3-Methyl-l-butanol (isoamyl alcohol) is the main constituent of fusel oil.
  • esters of the formula (I) are preferably suitable as coalescing agents for the production of coatings such as paints, coatings and the like, but also for adhesives.
  • the esters of the formula (I) are used as coalescing agents in the preparation of coatings of any type based on aqueous polymer or latex dispersions.
  • esters (I) as coalescing agents are the so-called (water-based) emulsion paints.
  • esters (I) are very efficient as coalescing agents, as can be seen from the fact that they are quite capable of lowering the minimum film-forming temperature (MFT) of aqueous polymer dispersions.
  • coatings (films) which are obtainable using aqueous polymer dispersions containing the esters (I) to be used according to the invention are generally much harder after four weeks of storage and thus more robust and less susceptible to soiling than those prepared with commercially available coalescing agents .
  • a further advantage of the esters (I) to be used according to the invention is that their boiling point is above 250 ° C., which according to EU Regulations 1999/42 / EC and 2004/42 can be classified as "VOC-free".
  • esters (I) to be used according to the invention can be used in pure form or in the form of mixtures with one another. If desired, the esters (I) may also be used in combination with known coalescing agents.
  • Another object of the invention is therefore the use of compositions containing
  • esters (I) selected from the group consisting of esters, ethers and hydroxyesters
  • esters (I) to be used according to the invention come in particular as coalescing agents for aqueous dispersions of polymer to be polymerized. Latex particles are used. This applies both when the esters (I) are used alone (in the form of a pure species or a mixture of different species) or in admixture with other - different - coalescing agents.
  • esters (I) are preferably (depending on the MFT of the polymer) in amounts of 0.1 to 40 wt .-% and in particular 2 to 6 wt .-% - based on the amount of polymer or latex particles whose minimum film-forming temperature should be lowered - used.
  • esters (I) are preferably used (depending on the MFT of the polymer) in amounts of from 0.1 to 5% by weight and in particular from 0.5 to 2% by weight, based on the total coating formulation.
  • esters (I) can vary the amount of esters (I) according to the composition of a specific dispersion or a specific coating formulation and, if required, also use higher amounts of esters (I), especially if the system contains polymers with a high minimum film-forming temperature and / or a reduction to the lowest possible MFT values.
  • aqueous dispersions may contain further additives and additives known to those skilled in the art, depending on the desired application or the type of coating.
  • esters (I) to be used according to the invention can be added to the aqueous dispersions immediately after preparation, preferably by emulsion polymerization takes place, but also at a later time, for example during the production of a coating material, be metered.
  • aqueous dispersions containing esters (I) to be used according to the invention can in principle be applied to any desired surfaces, for example wood, metal, plastic, glass, paper, concrete, masonry and plasters.
  • Acronal 290D Aqueous polymer dispersion based on butyl acrylate / styrene (Fa.
  • Isoamyl octanoate Coalescing agent according to the invention ester with the acid component n-octanoic acid and the alcohol component 3-methylbutan-1-ol and 2-methyl-butan-1-ol (ratio 4: 1)
  • Isoamyl decanoate coalescing agent according to the invention ester with the acid building block n-decanoic acid and the alcohol building block 3-methylbutan-1-ol and 2-methyl-butan-1-ol (ratio 4: 1)
  • Lusolvan FBH commercial coalescing agent BASF
  • Loxanol EFC 300 commercial coalescing agent (Cognis) for comparison Texanol commercial coalescing agent (Eastman) for comparison
  • Foamaster 50 commercially available defoamer (Cognis)
  • Socal P2 commercial filler (Solvay Chemicals)
  • coalescing agent to be tested for the respective polymer dispersion was carried out with stirring. After 24 hours of maturation was then applied by knife to glass plates (wet film thickness 150 ⁇ ). After drying, the films were evaluated using different test methods.
  • the odor test was carried out as follows: 3 g of material were filled in a 850 ml plastic beaker and this was closed overnight with a lid. Subsequently, the smell was assessed by a scent panel of ten people according to the following grading system:
  • test formula used was the following formulation, an emulsion paint based on styrene acrylate (Acronal 290 D) (data in parts by weight): Water 13.0
  • test results are shown in Table 3. test results
  • MFT values film appearance, pendulum hardness
  • the procedure was as follows: First, the additive to be investigated was added to the binder / water mixture and stirred slowly at 1500 rpm for 3 min. Subsequently, the samples were stored for one day at room temperature. Finally, it was mounted with a 100 ⁇ doctor blade and tested for compatibility, also determined after 7 days and after 4 weeks, the pendulum hardness. In addition, the minimum film-forming temperature (MFT) was measured.
  • test results are summarized in the following tables la to lc.
  • headers 0 means the blank sample (without coalescing agent)
  • the numbers 1 to 15 represent the experimental numbers.
  • TEX Texanol
  • FBH Lubosolvan FBH
  • IAO isoamyl octanoate
  • IAD isoamyl decanoate
  • LOX Loxanol EFC 300
  • the percentages of the coalescing agents in Table 3 are to be understood as wt .-% coalescing agent based on the entire formulations, which was subjected to the test for washing and scrub resistance.

Landscapes

  • Chemical & Material Sciences (AREA)
  • Organic Chemistry (AREA)
  • Engineering & Computer Science (AREA)
  • Materials Engineering (AREA)
  • Wood Science & Technology (AREA)
  • Life Sciences & Earth Sciences (AREA)
  • Dispersion Chemistry (AREA)
  • Health & Medical Sciences (AREA)
  • Medicinal Chemistry (AREA)
  • Polymers & Plastics (AREA)
  • Chemical Kinetics & Catalysis (AREA)
  • Paints Or Removers (AREA)
  • Addition Polymer Or Copolymer, Post-Treatments, Or Chemical Modifications (AREA)
  • Solid Fuels And Fuel-Associated Substances (AREA)
  • Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)

Abstract

Ester, deren Säurebaustein eine Monocarbonsäure mit 8 bis 12 C-Atomen ist und deren Alkoholbaustein ausgewählt wird aus der Gruppe der Pentanole, eignen sich in ausgezeichneter Weise als Koaleszenzmittel.

Description

Verwendung von Estern als Koaleszenzmittel
Gebiet der Erfindung
Die Erfindung betrifft die Verwendung von Estern, deren Säurebaustein eine Mono- carbonsäure mit 8 bis 12 C- Atomen ist und deren Alkoholbaustein ausgewählt wird aus der Gruppe der Pentanole, als Koaleszenzmittel, insbesondere für die Herstellung von Beschichtungsstoffen.
Stand der Technik
Koaleszenzmittel (auch Filmbildehilfsmittel genannt) sind an sich bekannt. Sie werden wässrigen Beschichtungsstoffen zugesetzt und bewirken ein Verfilmen der dispergier- ten Polymerteilchen zu einem homogenen Lackfilm. Ihr Zusatz ist dann erforderlich, wenn die Filmbildetemperatur des Bindemittels oberhalb der Anwendungstemperatur liegt.
Bekannte Filmbildehilfsmittel sind: Ethylenglykolethylether, Ethylenglykolpropylether, Ethylenglykolbutylether, Ethylenglykolhexylether, Diethylenglykolmethylether, Diethylenglykolethylether, Diethylenglykolbutylether, Diethylenglykolhexylether, Pro- pylenglykol-n-butylether, Dipropylenglykol-n-butylether, Dipropylenglykolmethy- lether, Tripropylenglykolmethylether, Propylenglykolphenylether, Propylenglykol-t- butylether, 2,2,4-Trimethyl- 1 ,3-pentandioi-mono-isobutyrat, 2,2,4-Trimethyl- 1 ,3- pentandioldiisobutyrat.
In letzter Zeit sind wasserbasierte Beschichtungen aus ökologischen Gründen sehr aktuell geworden. Traditionell wurden bei Latex-B eschichtungen, die insbesondere auf kleinen Teilchen synthetischer Kunststoffe wie Polyacrylaten basieren, Koaleszenzmittel in substanziellen Mengen eingesetzt. Diese Koaleszenzmittel (auch Verfilmungshilfsmittel genannt) werden den Beschichtungen zugesetzt, um die Filmbildung zu verbessern. Die Funktion beruht darauf, dass das Koaleszenzmittel weichmachend auf die Latexteilchen einwirkt, so dass diese zusammenfließen und einen kontinuierlichen Film ausbilden können. Dieser Film hat nach der Verdunstung des Wassers optimale Filmeigenschaften. Bei der Ausbildung eines Films ist die sogenannte Filmbildetemperatur von Bedeutung, bei der (bzw. unterhalb der) die Polymerteilchen zu einem Film zusammenfließen. Die üblichen Koaleszenzmittel senken die Filmbildetemperatur des Polymers.
Konventionelle Koaleszenzmittel sind bestimmte Ester und Ether; bekannte technische Standards sind der Hydroxyester„Texanol" von Eastman (auch oft TMB genannt; ein 2,2,4-Trimethyl-l,3-pentandiol-mono-isobutyrat) sowie„EGBE" von Union Carbide (Ethy lenglykolmonobuty lether) .
Bereits 1976 wurde DE 24,43,645 publiziert. Hier wird explizit Benzoesäure- 1,2- propandiol-monoester offenbart, allerdings speziell im Zusammenhang mit Aminoplasten. Die Ansprüche richten sich auf„modifizierte Aminoplaste", die Verbindungen des Typs Aryl-COO-X-OH als Modifizierungsmittel enthalten.
US 3,399,158 offenbart Diester von C2-6-Dicarbonsäuren.
Im Jahre 1984 wurde das Patent US 4,489,188 erteilt. Als Koaleszenzmittel für Be- schichtungen werden hier EO- und PO-Addukte an aromatische Carbonsäuren wie Benzoesäure offenbart.
US 4,894,406 von 1988 offenbart 2-Alkyl-l,3-Hexandiol-Alkylester, also spezielle Hydroxyester, als Koaleszenzmittel.
US 5,756,569 von 1996 offenbart 3-Alkoxy-Propionate als Koaleszenzmittel. EP 069,839 Bl claimt die Verwendung von Hydroxyestergemischen als Verlaufshilfsmittel für wässrige Kunststoffdispersionen. Es sind solche Verbindungen, die durch Umsetzung von Propylenoxid mit aliphatischen C7-12-Monocarbonsäuren zugänglich sind.
Sogenannte reaktive Koaleszenzmittel wurden bereits früh erwähnt, so zum Beispiel in US 4,141,864. Hier wurden Dicyclopentenyloxyethylmethacrylat eingesetzt, dem allerdings geruchliche Nachteile zugeschrieben werden.
Gemäß EP 599,478 AI können Acetoacetate als reaktives Koaleszenzmittel eingesetzt werden.
EP 501,614 A2 von 1991 nennt Ester von Ketocarbonsäuren als Koaleszenzmittel.
Die Claims des europäischen Patentes EP 1,169,397 Bl richten sich auf filmbildende Zusammensetzungen, bei der Polymere oder Prepolymere in einer wäßrigen Phase e- mulgiert sind und wobei die Zusammensetzung ein Koaleszenzmittel enthält, der ein Ester ist und durch die Formel R-COOX charakterisiert ist. Dabei sind R und X Hy- drocarbylgruppen oder substituierte Hydrocarbylgruppen. Wenigstens einer der beiden Reste muß wenigstens zwei C=C-Doppelbindungen enthalten.
US 2005/0182168 AI offenbart eine Kombination von Glykolestern von Pflanzenölbasierten Fettsäuren und Antioxidantien. Propylenglykol-Monoester werden dabei speziell thematisiert.
WO 00/56823 offenbart filmbildende Zusammensetzungen mit einer wässrigen und einer dispergierten Phase, wobei letztere ein Polymer und ein Koaleszenzmittel enthält. Letzteres ist ein Ester, für den die strukturelle Maßgabe gilt, der Säurebaustein und/oder der Alkoholbaustein mindestens zwei C=C-Doppelbindungen enthalten müssen. Der technische Sinn dieser Vielzahl an Doppelbindungen besteht darin, dass das Koaleszenzmittel selbst reaktiv vernetzt werden soll, man spricht hier von einem reaktiven Koaleszenzmittel.
Claim 1 von US 6,762,230 B2 richtet sich auf Beschichtungszusammensetzungen ent- haltend ein Latex-Polymer und ein Koaleszenzmittel der Formel R 1 -(CO-Xr-O)n-R 2. Dabei ist R1 eine organische Gruppe, X eine zweiwertige organische Gruppe, der Index r kann 0 oder 1 sein, der Index n kann im Bereich von 1 bis 10 liegen und R ist Wasserstoff oder eine organische Gruppe. Sofern r den Wert 0 und n den Wert 1 annimmt und die Reste R und R Alkylreste sind, umschreibt die genannte Formel Fettsäureester. Es ist jedoch darauf hinzuweisen, dass Fettsäureester in der US 6,762,230 B2 nicht konkret offenbart sind. Vielmehr sind die konkret in Rede stehenden Koaleszenzmittel der US 6,762,230 B2 keine Fettsäureester.
Fettsäurealkylester sind in den beiden folgenden Schriften erwähnt: In EP 26982 AI aus dem Jahre 1980 werden wässrige Beschichtungs-Zusammensetzungen mit einem Polymer und einem Koaleszenzmittel geclaimt. Letzteres ist auszuwählen aus dreierlei „Sorten" von Estern, eine Sorte ist dabei durch die Formel R!-COOR2 charakterisiert. Dabei ist R1 eine Alkyl- oder Arylgruppe und R2 eine Alkylgruppe (außer Methyl). In dem die Seiten 1 1 und 12 überbrückenden Absatz wird explizit ausgeführt, dass in der o.g. Ester-Formel vorzugsweise gilt: R = C3-7 und R = C4-8 (beide Reste aliphatisch). Auf Seite 13, Zeilen 10-33 sind namentlich geeignete Ester aufgelistet. Auf Seite 13, Zeile 35ff wird ausdrücklich ausgeführt, dass Methyl- und Ester im allgemeinen zu vermeiden sind, weil sie in Farbsystemen instabil sind (Hydrolyseneigung). Mithin wird hier einerseits dem Fachmann explizit davon abgeraten, Ester als Koaleszenzmittel einzusetzen, deren Alkoholbaustein Methanol oder Ethanol ist und implizit davon abgeraten, Ester als Koaleszenzmittel einzusetzen, deren Alkoholbaustein 3 oder 4 C- Atome aufweist (denn in der bevorzugten Ausführungsform ist umfasst wie oben erwähnt R2 einen Bereich von 4-8 C-Atomen). Insbesondere sind keine Fettsäureester konkret offenbart, deren Alkoholbaustein 1 bis 3 C- Atome aufweist. DE 2449471 AI von 1974 claimt Ester geradkettiger C2-6-Fettsäuren, wobei es sich bei dem Alkoholbaustein der Ester um aliphatische C3-4-Alkohole handelt, als Lösungsmittel für Lacke. Von Koaleszenzmitteln ist hier nicht die Rede.
WO 2008/135170 AI beschreibt die Verwendung von Estern der allgemeinen Formel R'-COOR2, worin R1 ein Alkylrest mit 9 bis 23 C-Atomen und R2 ein gesättigter Al- kylrest ausgewählt aus der Gruppe Methyl, Ethyl, n-Propyl und i-Propyl ist, als Koa- leszenzmittel.
Beschreibung der Erfindung
Es besteht ständiger Bedarf an neuen Koaleszenzmitteln. Es war daher die Aufgabe der vorliegenden Erfindung Koaleszenzmittel zur Verfügung zu stellen. Diese sollten sich insbesondere für die Herstellung von Beschichtungen wie Lacken, Farben und dergleichen eignen. Die Koaleszenzmittel sollten insbesondere derart sein, dass sie aus erneuerbaren (nachwachsenden) Rohstoffen zugänglich sind. Ferner sollten die Koaleszenzmittel entweder wohlriechend sein oder eine möglichst geringe Geruchsentwicklung zeigen, was insbesondere für den Einsatz als Koaleszenzmittel in Innenrau- manstrichsfarben wünschenswert ist.
Der Begriff der Koaleszenzmittel (in der Literatur auch Verfilmungshilfsmittel oder Filmbildehilfsmittel genannt) ist dabei in dem oben dargestellten und dem Fachmann wohlvertrauten Sinne zu verstehen.
Es sei ausdrücklich festgestellt, dass sich die erfindungsgemäß zu entwickelnden Koaleszenzmittel insbesondere für den Einsatz in wässrigen Dispersionen von Kunststoffen bzw. Latexteilchen, die für Beschichtungszwecke jeglicher Art geeignet sind (zum Beispiel für wasserbasierte Lacke und Farben), bestimmt sind.
Derartige Dispersionen, die typischerweise durch Emulsionspolymerisation hergestellt werden und die neben Wasser, den in der Emulsionspolymerisation eingesetzten Hilfs- Stoffen und den Kunststoff- bzw. Latexteilchen weitere Bestandteile enthalten können, die für den jeweils gewünschten Beschichtungszweck üblicherweise eingesetzt werden, werden üblicherweise auf die zu beschichtende Oberfläche appliziert, danach erfolgt ein Verdunsten des Wassers und schließlich ist es wesentlich, dass die Polymerbzw. Latexteilchen ineinander fließen und einen homogenen Film bilden. Dieser Pro- zess der Filmbildung setzt voraus, dass eine Mindesttemperatur eingehalten wird, die vom Fachmann Mindestfilmbildetemperatur (MFT) genannt wird. Beträgt die MFT eines Systems beispielsweise 20 °C, so bedeutet dies, dass eine Filmbildung nur dann erfolgreich verläuft, wenn die Temperatur 20 °C oder höher ist. Will man hingegen eine Filmbildung bei niedrigeren Temperaturen bewirken, zum Beispiel bei 10 °C oder noch niedrigeren Temperaturen, so muß man den genannten wässrigen Dispersionen ein Koaleszenzmittel in einer Menge zusetzen, dass die MFT auf den gewünschten Wert gesenkt wird.
In dieser Hinsicht hat sich die vorliegende Erfindung insbesondere zum Ziel gesetzt Koaleszenzmittel zu entwickeln, die die MFT von wässrigen Dispersionen von Kunststoff- bzw. Latexteilchen, die für beliebige Beschichtungszwecke bestimmt sind, möglichst effektiv zu senken.
Gegenstand der vorliegenden Erfindung ist die Verwendung von Estern (I), deren Säurebaustein eine Monocarbonsäure mit 8 bis 12 C-Atomen ist und deren Alkoholbaustein ausgewählt wird aus der Gruppe der Pentanole, als Koaleszenzmittel.
Zu den Monocarbonsäuren
Wie oben ausgeführt haben die Monocarbonsäure-Bausteine der erfindungsgemäß einzusetzenden Ester (I) 8 bis 12 C-Atome pro Molekül. Dabei können die Monocarbonsäuren linear oder verzweigt, gesättigt oder ungesättigt sein. Lineare Fettsäuren sind dabei als Monocarbonsäuren bevorzugt. Beispiele geeigneter Fettsäuren sind etwa: • Octansäure, Nonansäure, Decansäure (Caprinsäure), Undecansäure, Dodecansäure (Laurinsäure), Tridecansäure, Tetradecansäure (Myristinsäure), Diese Fettsäuren zählen zu den gesättigten Fettsäuren. Sie werden im Rahmen der vorliegenden Erfindung vorzugsweise als Säurebausteine der Ester (I) eingesetzt.
• 10-Undecensäure, Lauroleinsäure, Myristoleinsäure. Diese Fettsäuren zählen zu den ungesättigten Fettsäuren, die eine C=C -Doppelbindung enthalten.
Zu den Pentanolen
Wie oben ausgeführt handelt es sich bei dem Alkoholbausteinen der Ester (I) um Pentanole. Pentanole sind Monoalkohole mit insgesamt fünf C- Atomen. Beispiele für Pentanole sind 1-Pentanol (Amylalkohol), 2-Pentanol, 3-Pentanol, 3-Methyl-butan-l-ol (Isoamylalkohol) und 2-Methyl-butan-l-ol. Die Pentanole können einzeln oder als Gemisch untereinander als Alkoholbausteine eingesetzt werden.
3-Methyl-butan-l-ol und 2-Methyl-butan-l-ol sind besonders bevorzugt.
In einer Ausf hrungsform werden Fuselalkohole mit einem Gehalt an Pentanolen, insbesondere 3-Methyl-butan-l-ol (Isoamylalkohol), eingesetzt. Fuselöle sind ein Gemisch aus mittleren und höheren Alkoholen (Fuselalkohole), Fettsäureestern, Terpenen und Furfuralen. Sie entstehen bei der alkoholischen Gärung als Nebenprodukte des Hefestoffwechsels und dienen in Bier, Wein und Spirituosen als Geschmacks- und A- romaträger. Beispiele für Fuselalkohole sind Propanole, Butanole, Pentanole (z.B. Isoamylalkohol) und Hexanole. 3-Methyl-l-butanol (Isoamylalkohol) ist Hauptbestandteil des Fuselöls.
Vorzugsweise eignen sich die Ester der Formel (I) als Koaleszenzmittel für die Herstellung von Beschichtungen wie Lacken, Farben und dergleichen, aber auch für Klebstoffe. In einer Ausführungsform setzt man die Ester der Formel (I) als Koaleszenzmittel bei der Herstellung von Beschichtungen jeglicher Art auf Basis wässriger Polymer- bzw. Latex-Dispersionen ein.
Ein besonders bevorzugtes Gebiet für den Einsatz der Ester (I) als Koaleszenzmittel sind die sogenannten (wasserbasierten) Dispersionsfarben.
Die Ester (I) sind als Koaleszenzmittel sehr effizient, was daran ersichtlich ist, dass sie die minimale Filmbildungstemperatur (MFT) von wässrigen Polymerdispersionen ganz ausgezeichnet zu senken vermögen. Außerdem sind Beschichtungen (Filme), die unter Verwendung von wässrigen Polymerdispersionen mit einem Gehalt an den erfindungsgemäß einzusetzenden Ester (I) erhältlich sind, nach vierwöchiger Lagerung in der Regel deutlich härter und damit robuster und weniger schmutzanfällig als solche, die mit handelsüblichen Koaleszenzmitteln hergestellt wurden. Ein weiterer Vorteil der erfindungsgemäß einzusetzenden Ester (I) ist, dass ihr Siedepunkt oberhalb von 250°C liegt, was entsprechend der EU-Regelungen 1999/42/EG und 2004/42 unter„VOC- frei" einzustufen ist.
Die erfindungsgemäß einzusetzenden Ester (I) können in reiner Form oder in Form von Mischungen untereinander eingesetzt werden. Gewünschtenfalls kann man die Ester (I) auch in Kombination mit bekannten Koaleszenzmitteln einsetzen.
Ein weiterer Gegenstand der Erfindung ist dementsprechend die Verwendung von Zusammensetzungen enthaltend
(1) ein oder mehrere der oben definierten Ester (I) und
(2) ein oder mehrere weitere - von den Estern (I) verschiedene - Verbindungen ausgewählt aus der Gruppe der Ester, Ether und Hydroxyester
als Koaleszenzmittel, insbesondere bei der Herstellung von Beschichtungen jeglicher Art auf Basis wässriger Polymer- bzw. Latex-Dispersionen und vorzugsweise bei der Herstellung von Beschichtungen auf Basis von Dispersionsfarben. Wie bereits ausgeführt kommen die erfindungsgemäß einzusetzenden Ester (I) insbesondere als Koaleszenzmittel für wäßrige Dispersionen von zu verfilmenden Polymerbzw. Latexteilchen zum Einsatz. Dies gilt sowohl, wenn die Ester (I) allein (in Form einer reinen Species oder einer Mischung verschiedener Species) oder in Abmischung mit anderen - davon verschiedenen - Koaleszenzmitteln eingesetzt werden.
Die Ester (I) werden dabei vorzugsweise (je nach MFT des Polymers) in Mengen von 0,1 bis 40 Gew.-% und insbesondere 2 bis 6 Gew.-% - bezogen auf die Menge der Polymer- bzw. Latexteilchen, deren Mindestfilmbildetemperatur gesenkt werden soll - eingesetzt.
In einer anderen Betrachtungsweise kann man die Menge der Ester (I) auf eine fertige Beschichtungsrezeptur beziehen, die auf eine Oberfläche appliziert werden soll. In dieser Hinsicht werden die Ester (I) vorzugsweise (je nach MFT des Polymers) in Mengen von 0,1 bis 5 Gew.-% und insbesondere 0,5 bis 2% Gew.-% - bezogen auf die gesamte Beschichtungsrezeptur - eingesetzt.
Der Fachmann kann die Menge der Ester (I) je nach der Zusammensetzung einer konkreten Dispersion bzw. einer konkreten Beschichtungsrezeptur variieren und bei Bedarf auch höhere Mengen an Estern (I) einsetzen, insbesondere wenn das System Polymere mit hoher Mindestfilmbildetemperatur enthält und/oder eine Senkung auf möglichst niedrige MFT- Werte erfolgen soll.
Hinsichtlich der Natur der in den wässrigen Dispersionen vorhandenen Polymer- bzw. Latexteilchen gelten keine besonderen Beschränkungen. Es können somit alle dem Fachmann für Beschichtungszwecke einschlägig bekannten Polymeren und Copolyme- ren eingesetzt werden.
Die wässrigen Dispersionen können im Übrigen je nach gewünschtem Anwendungszweck bzw. der Art der Beschichtung weitere, dem Fachmann einschlägig bekannte Additive und Zusatzstoffe enthalten.
Die erfindungsgemäß einzusetzenden Ester (I) können den wässrigen Dispersionen unmittelbar nach der Herstellung, die vorzugsweise durch Emulsionspolymerisation erfolgt, aber auch zu einem späteren Zeitpunkt, etwa während der Herstellung eines Beschichtungsstoffes, zudosiert werden.
Die wässrigen Dispersionen mit einem Gehalt an erfindungsgemäß einzusetzendem Ester (I) können im Prinzip auf beliebige Oberflächen aufgebracht werden, beispielsweise auf Holz, Metall, Kunststoff, Glas, Papier, Beton, Mauerwerk und Putze.
B e i s p i e l e
Eingesetzte Substanzen
Acronal 290D Wäßrige Polymerdispersion auf Basis Butylacrylat/Styrol (Fa.
BASF)
VE- Wasser vollentsalztes Wasser
Isoamyloctanoat erfindungsgemäßes Koaleszenzmittel = Ester mit dem Säurebaustein n-Octansäure und dem Alkoholbaustein 3 -Methylbutan- l-ol und 2-Methyl-butan-l-ol (Verhältnis 4 : 1)
Isoamyldecanoat erfindungsgemäßes Koaleszenzmittel = Ester mit dem Säurebaustein n-Decansäure und dem Alkoholbaustein 3 -Methylbutan- l-ol und 2-Methyl-butan-l-ol (Verhältnis 4 : 1)
Lusolvan FBH handelsübliches Koaleszenzmittel (Fa. BASF) zum Vergleich Loxanol EFC 300 handelsübliches Koaleszenzmittel (Fa. Cognis) zum Vergleich Texanol handelsübliches Koaleszenzmittel (Fa. Eastman) zum Vergleich
S cheuerflüs si gkeit Na-n-dodecylbenzylsulfonat, 0,25% in Wasser
Tylose MH 30000YP 4 handelsüblicher Verdicker, (Fa. SE Tylose )
Calgon N handelsübliches Dispergiermittel (Fa. BK Guilini)
Hydropalat 5040 handelsübliches Dispergiermittel (Fa. Cognis)
Foamaster 50 handelsüblicher Entschäumer (Fa. Cognis)
Mistron 754 handelsüblicher Füllstoff (Fa. Rio Tinto Minerals)
Socal P2 handelsüblicher Füllstoff (Fa. Solvay Chemicals)
China Clay B handelsüblicher Füllstoff (Fa. Imerys)
Durcal 2 handelsüblicher Füllstoff (Fa. Omya)
Durcal 5 handelsüblicher Füllstoff (Fa. Omya)
Kronos 2160 handelsübliches Weißpigment (Fa. Kronos)
DSX 1514 handelsüblicher Verdicker (Fa. Cognis) Herstellung und Beurteilung der Beschichtungen
Der Zusatz der zu prüfenden Koaleszenzmittel zur jeweiligen Polymerdispersion erfolgte unter Rühren. Nach 24-stündiger Reifezeit wurde dann per Rakel auf Glasplatten appliziert (Naßschichtdicke 150μπι). Nach erfolgter Trocknung wurden die Filme beurteilt und zwar unter Verwendung verschiedener Prüfmethoden.
Die Prüfergebnisse sind den Tabellen 1 bis 3 zu entnehmen.
Verwendete Prüfmethoden
• Die Prüfung der Mindestfilmbildetemperatur (MFT) erfolgte gemäß DIN 53787.
Die Versuchsergebnisse sind Tabelle 1 zu entnehmen.
Die Prüfung der Pendelhärte nach König erfolgte gemäß DIN 53157. Die Versuchsergebnisse sind Tabelle 1 zu entnehmen.
• Die Geruchsprüfung erfolgte folgendermaßen: 3 g Material wurden in einem 850 ml Kunststoffbecher gefüllt und dieser über Nacht mit einem Deckel verschlossen. Anschließende wurde der Geruch von einem Geruchspanel von zehn Personen nach folgendem Notensystem beurteilt:
5 = kein Geruch; 4 = wahrnehmbarer Geruch; 3 = wahrnehmbarer Geruch, eher unangenehm; 3 = wahrnehmbarer Geruch, eher unangenehm; 2 = wahrnehmbarer Geruch, unangenehm; 1 = sehr starker Geruch, sehr unangenehm. Die Versuchsergebnisse sind Tabelle 2 zu entnehmen.
• Die Wasch- und Scheuerbeständigkeit wurde nach DIN ISO 1 1998 durchgeführt.
Als Testfarbe kam dabei folgende Rezeptur, eine Dispersionsfarbe auf Basis Styro- lacrylat ( Acronal 290 D), zum Einsatz (Angaben in Gewichtsteilen): Wasser 13,0
Tylose MH 30000YP 4 (2,0 % in H2O) 7,0
Calgon N (10 % in Wasser) 0,7
Hydropalat 5040 (40%) 0,4
Foamaster 50 0,3
Mistron 754 7,0
Socal P2 13,0
China Clay B 3,0
Durcal 2 10,0
Durcal 5 20,0
Kronos 2160 8,0
NaOH ( 10 % in Wasser ) 0,2
Diese Komponenten wurden 30 min bei 2000 Upm dispergiert, danach wurden folgende Komponenten hinzugefügt:
Foamaster 50 0,4
DSX 1514, 40% 0,4
Acronal 290 D (50%) 10,0
Water 4,6
Total 98,0
Spezialfolien (Leneta) wurden per Filmziehgerät mit der obigen Rezeptur (Nullprobe = ohne Koaleszenzmittel) bzw. mit dieser Rezeptur, der das jeweils zu prüfende Koaleszenzmittel beigefügt war, beschichtet (v=l l,43 mm/s), Trockenschichtdicke ca.200μm. Trocknungsprozess (3-stufige Trocknung): a) 24 Stunden bei 23 °C und 50% relativer Luftfeuchte, dann b) 24 h 50°C und c) 24 h 23 °C 50% relativer Luftfeuchte als Scheuertestgerät wurde eingesetzt: Erichsen, Modell 494; es wurden 200 Scheuerbewegungen durchgeführt.
Die Versuchsergebnisse sind Tabelle 3 zu entnehmen. Versuchsergebnisse
MFT-Werte, Filmaussehen, Pendelhärte Es wurde wie folgt vorgegangen: Zunächst wurde das zu untersuchende Additiv zur Bindemittel/Wassermischung zugeben und langsam 3 min bei 1500 UPM gerührt. Anschliessend wuden die Proben einen Tag bei Raumtemperatur gelagert. Schließlich wurde mit einer 100 μηι Rakel aufgezogen und auf Verträglichkeit geprüft, ferner nach 7 Tagen und nach 4 Wochen die Pendelhärte bestimmt. Darüber hinaus wurde die Mindestfilmbildetemperatur (MFT) gemessen.
Die Versuchsergebnisse sind in den nachfolgenden Tabellen la bis lc zusammengestellt. In den Kopfzeilen bedeutet 0 die Nullprobe (ohne Koaleszenzmittel), die Ziffern 1 bis 15 stellen die Versuchsnummern dar.
Tabelle la
Figure imgf000015_0001
Tabelle lb
Figure imgf000016_0001
Tabelle lc
Figure imgf000016_0002
Tabelle 2: Geruchsprüfung
Figure imgf000017_0001
Es bedeuten in der Kopfzeile der Tabelle 2: TEX = Texanol; FBH = Lubosolvan FBH; IAO = Isoamyloctanoat; IAD = Isoamyldecanoat; LOX = Loxanol EFC 300 Tabelle 3: Wasch- und Scheuerbeständigkeit
Figure imgf000017_0002
Die % Angaben der Koaleszenzmittel in der Tabelle 3 sind zu verstehen als Gew.-% Koaleszenzmittel bezogen auf die gesamte Rezepturen, die dem Test bzgl. Wasch- und Scheuerbeständigkeit unterworfen wurde.

Claims

Patentansprüche
1. Verwendung von Estern, deren Säurebaustein eine Monocarbonsäure mit 8 bis 12 C-Atomen ist und deren Alkoholbaustein ausgewählt wird aus der Gruppe der Pen- tanole, als Koaleszenzmittel.
2. Verwendung nach Anspruch 1, wobei die Ester in Kombination mit anderen, strukturell von diesen Estern verschiedenen Koaleszenzmitteln eingesetzt werden.
3. Verwendung nach Anspruch 1 oder 2 bei der Herstellung von Beschichtungen jeglicher Art auf Basis wässriger Polymer- bzw. Latex-Dispersionen.
4. Verwendung nach Anspruch 1 oder 2 bei der Herstellung von Beschichtungen auf Basis von wässrigen Dispersionsfarben.
PCT/EP2011/003989 2010-11-25 2011-08-10 Verwendung von estern als koaleszenzmittel WO2012069098A1 (de)

Priority Applications (7)

Application Number Priority Date Filing Date Title
US13/988,466 US9243124B2 (en) 2010-11-25 2011-08-10 Use of esters as coalescing agents
JP2013540246A JP2014500902A (ja) 2010-11-25 2011-08-10 合体剤としてのエステルの使用
BR112013012947-6A BR112013012947A2 (pt) 2010-11-25 2011-08-10 uso de ésteres como agente de coalescência
KR1020137013103A KR20130132446A (ko) 2010-11-25 2011-08-10 에스테르의 응집제로서의 용도
CN2011800565868A CN103228743A (zh) 2010-11-25 2011-08-10 酯作为聚结剂的用途
CA2818952A CA2818952A1 (en) 2010-11-25 2011-08-10 Use of esters as coalescing agents
AU2011334199A AU2011334199A1 (en) 2010-11-25 2011-08-10 Use of esters as coalescing agents

Applications Claiming Priority (2)

Application Number Priority Date Filing Date Title
EP10192567.5 2010-11-25
EP10192567.5A EP2457959B1 (de) 2010-11-25 2010-11-25 Verwendung von Estern als Koaleszenzmittel

Publications (1)

Publication Number Publication Date
WO2012069098A1 true WO2012069098A1 (de) 2012-05-31

Family

ID=43838181

Family Applications (1)

Application Number Title Priority Date Filing Date
PCT/EP2011/003989 WO2012069098A1 (de) 2010-11-25 2011-08-10 Verwendung von estern als koaleszenzmittel

Country Status (9)

Country Link
US (1) US9243124B2 (de)
EP (1) EP2457959B1 (de)
JP (1) JP2014500902A (de)
KR (1) KR20130132446A (de)
CN (1) CN103228743A (de)
AU (1) AU2011334199A1 (de)
BR (1) BR112013012947A2 (de)
CA (1) CA2818952A1 (de)
WO (1) WO2012069098A1 (de)

Cited By (2)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
DE202014010355U1 (de) 2014-11-13 2015-05-06 Clariant International Ltd. VOC-arme Koaleszensmittel für wässrige Dispersionen
US20220372309A1 (en) * 2021-04-26 2022-11-24 Runtai New Material Co., Ltd. Coalescing agent for aqueous coating, coalescing agent composition and aqueous coating

Families Citing this family (3)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
GB2533622B (en) * 2014-12-23 2021-02-03 Intumescent Systems Ltd Fire retardant coatings
WO2018067829A1 (en) * 2016-10-05 2018-04-12 Valspar Sourcing, Inc. Pigment dispersion with coalescent
EP3587106A1 (de) * 2018-06-26 2020-01-01 Aquaspersions Ltd. Weichmacherfreie polyvinylbutyraldispersion

Citations (15)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
US3399158A (en) 1964-04-02 1968-08-27 Distillers Co Yeast Ltd Coalescing agents for emulsion paints
DE2449471A1 (de) 1973-10-22 1975-04-30 Josef Klemens Dipl Kfm Brunner Verwendung eines gemisches von estern geradkettiger c tief 2 bis c tief 6 fettsaeuren mit aliphatischen c tief 3 bis c tief 4 alkoholen
DE2443645A1 (de) 1974-09-12 1976-04-01 Cassella Farbwerke Mainkur Ag Modifizierter aminoplast, verfahren zu seiner herstellung und seine verwendung
US4141864A (en) 1974-03-15 1979-02-27 University Of Virginia Alumni Patents Foundation Osseous cement composition
EP0026982A1 (de) 1979-09-07 1981-04-15 Rohm And Haas Company Mono- oder Diester-Koalesziermittel enthaltende Überzugszusammensetzungen und ein damit beschichtetes Substrat
EP0069839B1 (de) 1981-07-10 1984-08-01 Hüls Aktiengesellschaft Verwendung von Hydroxyestergemischen als Verfilmungshilfsmittel für filmbildende, wässrige Kunststoffdispersionen
US4489188A (en) 1982-07-02 1984-12-18 Eastman Kodak Company Coalescent-containing coating composition
US4894406A (en) 1988-08-19 1990-01-16 Eastman Kodak Company Low odor coalescing aid for latex paints
EP0501614A2 (de) 1991-02-21 1992-09-02 BP Chemicals Limited Koalesziermittel
EP0599478A1 (de) 1992-11-20 1994-06-01 Rohm And Haas Company Anstrichstoff
US5756569A (en) 1996-12-19 1998-05-26 Carver; Bobby Carroll Use of alkyl 3-alkoxypropionates as coalescing agents in aqueous coating compositions
WO2000056823A1 (en) 1999-03-22 2000-09-28 The Curators Of The University Of Missouri Water borne film-forming compositions
US6762230B2 (en) 2001-02-22 2004-07-13 Valspar Sourcing, Inc. Coating compositions containing low VOC compounds
US20050182168A1 (en) 2004-01-16 2005-08-18 Archer-Daniels-Midland Company Stabilized ester compositions and their use in film-forming compositions
WO2008135170A1 (de) 2007-05-03 2008-11-13 Cognis Ip Management Gmbh Verwendung von estern als koaleszenzmittel

Family Cites Families (6)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
US4177177A (en) * 1976-03-26 1979-12-04 El Aasser Mohamed S Polymer emulsification process
US4489406A (en) 1982-02-17 1984-12-18 Burroughs Corporation Optical memory system having a short seek capability
JP2000119555A (ja) * 1998-10-13 2000-04-25 Musashino Chemical Laboratory Ltd 水性塗料用樹脂の製法及び水性塗料
DE102007021795A1 (de) * 2007-05-07 2008-11-13 Henkel Ag & Co. Kgaa Textilbeduftung
JP2010024220A (ja) * 2008-06-20 2010-02-04 Kyowa Hakko Chemical Co Ltd 造膜助剤
JP5737776B2 (ja) * 2010-02-10 2015-06-17 関西ペイント株式会社 エマルション樹脂系塗料

Patent Citations (16)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
US3399158A (en) 1964-04-02 1968-08-27 Distillers Co Yeast Ltd Coalescing agents for emulsion paints
DE2449471A1 (de) 1973-10-22 1975-04-30 Josef Klemens Dipl Kfm Brunner Verwendung eines gemisches von estern geradkettiger c tief 2 bis c tief 6 fettsaeuren mit aliphatischen c tief 3 bis c tief 4 alkoholen
US4141864A (en) 1974-03-15 1979-02-27 University Of Virginia Alumni Patents Foundation Osseous cement composition
DE2443645A1 (de) 1974-09-12 1976-04-01 Cassella Farbwerke Mainkur Ag Modifizierter aminoplast, verfahren zu seiner herstellung und seine verwendung
EP0026982A1 (de) 1979-09-07 1981-04-15 Rohm And Haas Company Mono- oder Diester-Koalesziermittel enthaltende Überzugszusammensetzungen und ein damit beschichtetes Substrat
EP0069839B1 (de) 1981-07-10 1984-08-01 Hüls Aktiengesellschaft Verwendung von Hydroxyestergemischen als Verfilmungshilfsmittel für filmbildende, wässrige Kunststoffdispersionen
US4489188A (en) 1982-07-02 1984-12-18 Eastman Kodak Company Coalescent-containing coating composition
US4894406A (en) 1988-08-19 1990-01-16 Eastman Kodak Company Low odor coalescing aid for latex paints
EP0501614A2 (de) 1991-02-21 1992-09-02 BP Chemicals Limited Koalesziermittel
EP0599478A1 (de) 1992-11-20 1994-06-01 Rohm And Haas Company Anstrichstoff
US5756569A (en) 1996-12-19 1998-05-26 Carver; Bobby Carroll Use of alkyl 3-alkoxypropionates as coalescing agents in aqueous coating compositions
WO2000056823A1 (en) 1999-03-22 2000-09-28 The Curators Of The University Of Missouri Water borne film-forming compositions
EP1169397B1 (de) 1999-03-22 2003-07-23 The Curators Of The University Of Missouri Wässrige filmbildende zusammensetzungen
US6762230B2 (en) 2001-02-22 2004-07-13 Valspar Sourcing, Inc. Coating compositions containing low VOC compounds
US20050182168A1 (en) 2004-01-16 2005-08-18 Archer-Daniels-Midland Company Stabilized ester compositions and their use in film-forming compositions
WO2008135170A1 (de) 2007-05-03 2008-11-13 Cognis Ip Management Gmbh Verwendung von estern als koaleszenzmittel

Cited By (4)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
DE202014010355U1 (de) 2014-11-13 2015-05-06 Clariant International Ltd. VOC-arme Koaleszensmittel für wässrige Dispersionen
DE102014016763A1 (de) 2014-11-13 2015-06-25 Clariant International Ltd. VOC-arme Koaleszensmittel für wässrige Dispersionen
WO2016074874A1 (de) 2014-11-13 2016-05-19 Clariant International Ltd Voc-arme koaleszensmittel für wässrige dispersionen
US20220372309A1 (en) * 2021-04-26 2022-11-24 Runtai New Material Co., Ltd. Coalescing agent for aqueous coating, coalescing agent composition and aqueous coating

Also Published As

Publication number Publication date
CA2818952A1 (en) 2012-05-31
KR20130132446A (ko) 2013-12-04
US20130245175A1 (en) 2013-09-19
JP2014500902A (ja) 2014-01-16
BR112013012947A2 (pt) 2018-07-24
CN103228743A (zh) 2013-07-31
EP2457959B1 (de) 2014-01-08
AU2011334199A1 (en) 2013-06-13
EP2457959A1 (de) 2012-05-30
US9243124B2 (en) 2016-01-26

Similar Documents

Publication Publication Date Title
EP2142606B1 (de) Verwendung von estern als koaleszenzmittel
DE69523127T2 (de) Doppelfunktionelle Zellulosezusätze für Latexzusammensetzungen
DE60226017T2 (de) Beschichtungszusammensetzungen enthaltend verbindungen mit einem niedrigen gehalt an flüchtigen organischen verbindungen
US8691903B2 (en) VOC-free coalescing agent
EP2457959B1 (de) Verwendung von Estern als Koaleszenzmittel
DE60302334T2 (de) Reaktivverdünner und beschichtungen, die diese enthalten
EP2186863A1 (de) Verwendung von Anlagerungsprodukten von Ethylen- und/oder Propylenoxid an Fettalkohole als Koaleszenzmittel
EP0084679B1 (de) Organopolysiloxane und deren Verwendung als Antischaummittel in wässrigen Dispersionen und Lösungen von Kunstharzen
EP1664177B1 (de) Verwendung von isononylbenzoaten als filmbildehilfsmittel
EP2576635B1 (de) Filmbildende beschichtungszusammensetzungen mit carboxamidgerinnungsmitteln und anwendungsverfahren dafür
DE60012327T2 (de) Emulsionen
DE102008064254A1 (de) Wässriger Beschichtungsstoff, Verfahren zu seiner Herstellung und seine Verwendung
DE112012002249T5 (de) Filmbildungshilfsmittel-Zusammensetzung
DE202019006000U1 (de) Dispersionsfarbe
DE102015004640A1 (de) Rheologiesteuerungsmittel umfassend eine Wirkstoffkombination
DE102010005973A1 (de) Wässrige Dispersionsfarben enthaltend Milchsäureester als Filmbildehilfsmittel
EP1861346A1 (de) Etheralkohol-basierte tenside mit geringer oberflächenspannung und deren verwendung
DE60305440T2 (de) Lufttrocknende anstrichmittel auf basis von aus kohlenhydrat bestehenden polyestern
DE102007028714A1 (de) Ionische N-haltige Verbindungen
EP3831899A1 (de) Lösemittelhaltige beschichtungsmasse, insbesondere lösemittelhaltiger bautenlack, beschichtung erhalten aus der beschichtungsmasse sowie die verwendung der beschichtungsmasse
DE112012002248T5 (de) Grüne Filmbildnerzusammensetzung
EP3744799A1 (de) Lösemittelhaltige beschichtungsmasse für lasur- und lackbeschichtungen
DE102019128640A1 (de) Konservierungsmittelfreie Dispersionsfarbe
DE102018004945A1 (de) Konservierungsmittelfreie Pigmentpaste
DE19714015A1 (de) Lösungen von Aminotriazinharzen in Monoalkyloglycolen

Legal Events

Date Code Title Description
121 Ep: the epo has been informed by wipo that ep was designated in this application

Ref document number: 11743781

Country of ref document: EP

Kind code of ref document: A1

WWE Wipo information: entry into national phase

Ref document number: 13988466

Country of ref document: US

ENP Entry into the national phase

Ref document number: 20137013103

Country of ref document: KR

Kind code of ref document: A

ENP Entry into the national phase

Ref document number: 2013540246

Country of ref document: JP

Kind code of ref document: A

Ref document number: 2818952

Country of ref document: CA

NENP Non-entry into the national phase

Ref country code: DE

ENP Entry into the national phase

Ref document number: 2011334199

Country of ref document: AU

Date of ref document: 20110810

Kind code of ref document: A

122 Ep: pct application non-entry in european phase

Ref document number: 11743781

Country of ref document: EP

Kind code of ref document: A1

REG Reference to national code

Ref country code: BR

Ref legal event code: B01A

Ref document number: 112013012947

Country of ref document: BR

REG Reference to national code

Ref country code: BR

Ref legal event code: B01E

Ref document number: 112013012947

Country of ref document: BR

ENP Entry into the national phase

Ref document number: 112013012947

Country of ref document: BR

Kind code of ref document: A2

Effective date: 20130524