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TWI767036B - 壓敏性聚矽氧黏著劑組成物 - Google Patents

壓敏性聚矽氧黏著劑組成物 Download PDF

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TWI767036B
TWI767036B TW107127185A TW107127185A TWI767036B TW I767036 B TWI767036 B TW I767036B TW 107127185 A TW107127185 A TW 107127185A TW 107127185 A TW107127185 A TW 107127185A TW I767036 B TWI767036 B TW I767036B
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金仙熙
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美商陶氏有機矽公司
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Abstract

本發明的壓敏性聚矽氧黏著劑組成物可以固化成對離型襯墊具有良好離型力、和對數種基材具有高剝離力的壓敏性黏著劑，其中該組成物包含：(A)二有機聚聚矽氧氧烷，其每分子平均具有至少0.5個含2至12個碳原子的烯基；(B)由R1 3 SiO1/2 單元和SiO4/2 單元組成的有機聚矽氧烷，其中各R1 代表具有1至12個碳原子的單價烴基，其具有莫耳比（R1 3 SiO1/2 單元）/（SiO4/2 單元）為0.6至1.7，並具有轉換為標準聚苯乙烯的數量平均分子量(Mn)為1,700至3,000；(C)有機氫聚矽氧烷，其每分子平均具有至少兩個與矽鍵結之氫原子；及(D)矽氫化催化劑。

Description

壓敏性聚矽氧黏著劑組成物
本發明關於壓敏性聚矽氧黏著劑組成物。
與壓敏性丙烯酸類黏著劑組成物相比，壓敏性聚矽氧黏著劑組成物在其電絕緣性、耐熱性、耐霜性和對各種基材的黏著性方面優於前者。因此，壓敏性聚矽氧黏著劑組成物可應用於生產諸如耐熱黏著劑膠帶、電絕緣膠黏著劑帶、熱封膠帶、用於金屬鍍覆之遮蔽膠帶等產品。就固化機制來說，壓敏性聚矽氧黏著劑組成物可分為透過加成反應、縮合反應、或使用有機過氧化物的自由基反應來固化的組成物，其中壓敏性聚矽氧黏著劑組成物透過加成反應來固化更常為使用，因為它們可以透過僅以室溫下保存或以加熱來加速固化。這些組成物的另一個優點是它們不會形成副產物。
美國專利第5,248,739號揭露加成反應-壓敏性聚矽氧黏著劑組成物，其對低表面能基材（諸如聚烯烴和聚四氟乙烯）提供高黏性和高剝離黏著力，其中可固化的壓敏性聚矽氧黏著劑組成物包含：(A) 60至90重量份的有機聚矽氧烷樹脂，其數量平均分子量(Mn)值為約950至1,600，並且基本上由R3 SiO1/2 矽氧烷單元和SiO4/2 矽氧烷單元組成，其中各R代表單價烴基，且該有機聚矽氧烷中R3 SiO1/2 矽氧烷單元對SiO4/2 矽氧烷單元的莫耳比為1.1至1.4；(B)10至40重量份的二有機聚矽氧烷，其每分子具有至少兩個烯基；(C)有機氫聚矽氧烷，其每分子平均具有至少兩個與矽鍵結之氫原子，其量足以在組分(A)和(B)的總量中提供每烯基1至30個、較佳地1至10個與矽鍵結的氫原子，即SiH/烯基比；及(D)催化量的含鉑族金屬的催化劑。
美國專利第5,248,739號亦揭露SiH/烯基比為3的壓敏性聚矽氧黏著劑組成物，其包含Mn為1,700至3,000的有機聚矽氧烷樹脂，例如樹脂M (Mn = 1,832)、樹脂N (Mn = 1,841)、和樹脂O (Mn = 2,322)作為比較性有機聚矽氧烷樹脂，其無法提供對基材的高黏性和剝離黏著力。
然而，已發現Mn為1,700至3,000的有機聚矽氧烷樹脂可以提供具有高SiH/烯基比，並有良好剝離黏著力和對一般基材（諸如玻璃、聚碳酸酯(PC)和聚對苯二甲酸乙二酯(PET)）有高黏性的壓敏性黏著劑組成物。 ［先前技術文件］ 專利文件
專利文件1：美國專利第5,248,739 A號
［技術問題］
本發明的目的是提供一種壓敏性聚矽氧黏著劑組成物，該組成物可以固化成對離型襯墊具有良好離型力、對一般基材（諸如玻璃、PC、和PET）具有高黏性及高剝離黏著力的壓敏性黏著劑。 ［問題之解決方案］
本發明的壓敏性聚矽氧黏著劑組成物包含： (A) 二有機聚矽氧烷，其每分子平均具有至少0.5個含2至12個碳原子的烯基，其量為20至40質量份； (B) 由R1 3 SiO1/2 單元和SiO4/2 單元組成的有機聚矽氧烷，其中各R1 代表具有1至12個碳原子的單價烴基，其具有莫耳比（R1 3 SiO1/2 單元）/（SiO4/2 單元）為0.6至1.7，並具有轉換為標準聚苯乙烯的數量平均分子量(Mn)為1,700至3,000，其量為60至80質量份，其中組分(A)和(B)的總量為100質量份； (C) 有機氫聚矽氧烷，其每分子平均具有至少兩個與矽鍵結之氫原子，其量使得組分(C)中與矽鍵結的氫原子對組分(A)和(B)中烯基的莫耳比變為20至50；及 (D) 矽氫化催化劑，其量足以促進本發明組成物的矽氫化。
壓敏性聚矽氧黏著劑組成物可包含：(E)抑制劑，其量為每100質量份的組分(A)和(B)有0.001至5質量份。
壓敏性聚矽氧黏著劑組成物可包含：溶劑，其量為每100質量份的組分(A)至(D)有5至400質量份。 ［發明效果］
本發明的壓敏性聚矽氧黏著劑組成物可以固化成壓敏性黏著劑，該壓性敏黏著劑對離型襯墊具有良好離型力、對一般基材（諸如玻璃、PC、和PET）具有高黏性及高剝離黏著力。
將詳細解釋本發明的壓敏性聚矽氧黏著劑組成物。
組分(A)是本發明組成物的主要可固化組分，並且在組分(D)的催化活性下透過與組分(C)的加成反應進行固化。組分(A)必須每分子平均具有至少0.5個具有2至12個碳原子的烯基。組分(A)中烯基之實例係乙烯基、烯丙基、丁烯基、戊烯基和己烯基。較佳地，烯基為乙烯基。然而，組分(A)中烯基以外的矽鍵結基團之實例不限於具有無脂族不飽和鍵之1至12個碳原子的單價烴基團。單價烴基團之實例係甲基、乙基、丙基或類似烷基；苯基、甲苯基、二甲苯基或類似芳基；苄基、苯乙基或類似芳烷基；及3-氯丙基、3,3,3-三氟丙基、或類似鹵化烷基。再者，組分(A)中之矽原子可具有在不損害本發明之目的範圍內的小量羥基或烷氧基，諸如甲氧基或乙氧基。
組分(A)的分子結構是直鏈，然而它可以是部分支鏈的。組分(A)在25℃下的黏度不受限制，但較佳地至少50 Pa s、並較佳地至少100 Pa s.。通常，它被稱為高黏度聚矽氧油或聚矽氧橡膠。
組分(A)可以是單一有機聚矽氧烷或二或更多種有機聚矽氧烷的混合物。這種組分(A)的實例包括以二甲基乙烯基矽氧基封端於分子兩末端之二甲基聚矽氧烷、以二甲基乙烯基矽氧基封端於分子兩末端之二甲基矽氧烷-甲基乙烯基矽氧烷共聚物、以二甲基乙烯基矽氧基封端於分子兩末端之二甲基矽氧烷-甲基苯基矽氧烷共聚物、以二甲基乙烯基矽氧基封端於分子兩末端之甲基苯基聚矽氧烷、以三甲基矽氧基封端於分子兩末端之二甲基矽氧烷-甲基乙烯基矽氧烷共聚物、以三甲基矽氧基封端於分子兩末端之二甲基矽氧烷-甲基乙烯基矽氧烷-甲基苯基矽氧烷共聚物、以二甲基乙烯基矽氧基封端於分子兩末端之二甲基聚矽氧烷與以二甲基乙烯基矽氧基封端於一末端且以二甲基羥基矽氧基封端於另一末端之二甲基聚矽氧烷之混合物、以二甲基乙烯基矽氧基封端於分子兩末端之二甲基聚矽氧烷與以二甲基羥基矽氧基封端於分子兩末端之二甲基聚矽氧烷之混合物、及其二或更多種混合物。然而，組分(A)必須每分子平均具有至少0.5個烯基。
本發明組成物中的組分(B)是賦予固化壓敏性黏著劑黏性的有機聚矽氧烷樹脂。在組分(B)之矽氧烷單元的上式中，各R1 表示具有1至12個碳原子的單價有機基團。單價烴基團之實例係甲基、乙基、丙基或類似烷基；乙烯基、烯丙基、丁烯基、戊烯基、己烯基、或類似烯基；苯基、甲苯基、二甲苯基或類似芳基；苄基、苯乙基或類似芳烷基；及3-氯丙基、3,3,3-三氟丙基、或類似鹵化烷基。較佳地所有的R1 都是甲基。組分(B)可具有由用於製備組分(B)的反應性矽烷的水解產生的殘餘矽烷醇基團。
組分(B)中R1 3 SiO1/2 單元對SiO4/2 單元之莫耳比落入0.6至1.7、較佳地0.6至1.5之範圍內。這是因為當莫耳比大於或等於上述範圍的下限時，改善了壓敏性黏著劑的黏性，並且當莫耳比小於或等於上述範圍的上限時，改善了內聚強度。
組分(B)的數量平均分子量(Mn)轉換為標準聚苯乙烯時為1,700至3,000，較佳地為1,700至2,800。這是因為當數量平均分子量大於或等於上述範圍的下限時，改善了壓敏性黏著劑的離型力，並且當數量平均分子量小於或等於上述範圍的上限時，改善了壓敏性黏著劑的剝離力。
合成這種有機聚矽氧烷的方法是已知的。美國專利第2,676,182號及第3,284,406號的揭露內容以引用方式併入本文，以顯示適合作為本發明組成物中組分(B)的有機聚矽氧烷的製備。
組分(A)的加入量為20至40質量份，組分(B)的加入量為60至80質量份，其中組分(A)和(B)的總量為100質量份。這是因為當組分(B)的含量大於或等於上述範圍的下限時，改善了壓敏性黏著劑的黏性，並且當組分(B)的含量小於或等於上述範圍的上限時，改善了內聚強度。
本組成物中的組分(C)是用作組分(A)或組分(A)和(B)之交聯劑固化劑的組分。在組分(D)的催化活性下，透過該組分中與矽鍵結的氫原子與組分(A)中的烯基的加成反應進行固化。
組分(C)可以是任何目前已知的每分子平均具有至少兩個與矽鍵結的氫原子的有機氫聚矽氧烷。組分(C)的分子結構不受限制，並且根據需要可以是環狀、直鏈、支鏈及/或網狀。氫原子以外的矽鍵結基團可以係無脂族不飽和鍵的單價烴基團。單價烴基團之實例係甲基、乙基、丙基或類似烷基；苯基、甲苯基、二甲苯基或類似芳基；苄基、苯乙基或類似芳烷基；及3-氯丙基、3,3,3-三氟丙基、或類似鹵化烷基。
組分(C)的量是提供組分(A)和(B)中每個烯基20至50個與矽鍵結的氫原子的量。較佳地，其下限是在組分(A)和(B)中每烯基25個與矽鍵結的氫原子，而其上限是在組分(A)和(B)中每烯基45、40、35、或30個與矽鍵結的氫原子。此因當組分(C)之含量在前述範圍中，本發明組成物可以充分固化。
組分(D)是含鉑催化劑，且其促進組分(A)與組分(C)的加成反應。組分(D)的實例係氯鉑酸、氯鉑酸-烯烴錯合物、氯鉑酸-乙烯基矽氧烷錯合物、及擔載在微粒載體（諸如氧化鋁）上之鉑。
組分(D)以足以增強本發明組成物的氫化矽烷化反應的量加入，並且較佳量係足以使每一百萬質量份的組分(A)至(C)的組合量有0.1至1000、較佳地1至300質量份的鉑。交聯反應在低於0.1質量份時不令人滿意，因此內聚強度將降低，而超過1,000質量份由於使用時間短及高成本而不利。
除組分(A)至(D)外，可將本領域已知的抑制劑(E)加入本發明組成物中。組分(E)之實例係3-甲基-1-丁炔-3-醇、3,5-二甲基-1-己炔-3-醇、3-甲基-1-戊炔-3-醇、1-乙炔基-1-環己醇、3-苯基-1-丁炔-3-醇、或類似的炔醇；3-甲基-3-戊烯-1-炔、3,5-二甲基-1-己烯-3-炔、或類似烯炔化合物；1,3,5,7-四甲基-1,3,5,7-四乙烯基環四矽氧烷、1,3,5,7-四甲基-1,3,5,7-四己烯基環四矽氧烷、或類似甲基烯基矽氧烷化合物；烷基及經取代之順丁烯二酸烷酯、或類似不飽和酯；或苯并三唑。
組分(E)的含量不受限制，但其可係每100質量份的組分(A)及(B)有0.001至5質量份的量。
此外，本發明的組成物亦可含有溶劑以溶解組分(A)至(D)，因此本發明的組成物可容易地應用於各種基材。溶劑沒有限制，但是，它可以由芳香族溶劑、和具有至少三個碳原子的脂族醇或脂族酯組成。芳香族溶劑之實例係甲苯、二甲苯及其混合物。脂族醇之實例係丙醇、異丙醇、丁醇、異丁醇、三級丁醇及其混合物。脂族醇較佳地為異丙醇。脂族酯之實例係乙酸甲酯、乙酸乙酯及其混合物。
溶劑的含量沒有限制，但可以以足夠的量添加以將組成物施加到基材上。較佳地每100質量份組分(A)至(D)有25至400質量份或50至200質量份的量。這是因為當含量大於或等於上述範圍的下限時，本發明組成物的黏度會降低，並且當含量小於或等於上述範圍的上限時，可以於基材上形成厚的壓敏性聚矽氧黏著劑層。
此外，允許在本發明組成物中添加少量輔助組分。這種輔助組分例如是各種抗氧化劑、顏料、穩定劑、填料等。
將本發明的組成物施加到帶狀或片狀基材上，並透過在相對低的溫度下加熱固化，特別是在50℃至100℃的溫度下，由此在上述基材上形成壓敏性黏著劑層。基材可以由不同的材料製成，例如單一紙板、瓦楞紙板、黏土塗佈紙、聚烯烴層壓紙、尤其是聚乙烯層壓紙、合成樹脂膜、天然纖維網、合成纖維網、人造皮革、或金屬箔。最佳的基材是合成膜，例如聚醯亞胺、聚乙烯、聚丙烯、聚苯乙烯、聚氯乙烯、聚碳酸酯、聚對苯二甲酸乙二酯、或尼龍。當耐熱性是必要的時，較佳地使用由聚醯亞胺、聚醚-醚-酮(PEEK)，聚萘二甲酸乙二酯(PEN)，液晶聚烯丙酯、聚醯胺醯亞胺(PAI)、聚醚碸(PES)、或類似的耐熱合成樹脂製成的膜形式的基材。 實例
本發明的壓敏性聚矽氧黏著劑組成物將於下文中以實施實例及比較例詳細描述。然而，本發明不限於下列實施實例之描述。黏度於25℃下測量。 ［實施實例1至7、比較例1至4］
使用下述組分來製備表1中所示的壓敏性聚矽氧黏著劑組成物。此外，在表1中，「SiH/Vi」表示組分(A)和(B)中每1莫耳總乙烯基的組分(C)中與矽鍵結的氫原子的總莫耳數，「R/P」表示組分(B)對組分(A)的質量比。
使用以下組分作為組分(A)。 組分(a-1)：25質量％的膠狀二甲基乙烯基甲矽烷氧基封端和部分二甲基羥基矽氧基封端的二甲基聚矽氧烷的甲苯溶液（乙烯基含量：0.01質量％）
使用以下組分作為組分(B)。 組分(b-1)：71質量％的由(CH3 )3 SiO1/2 單元和SiO4/2 單元組成的有機聚矽氧烷的二甲苯溶液，其具有[(CH3 )3 SiO1/2 單元] / [SiO4/2 單元]之莫耳比為1.1，並具有轉換為標準聚苯乙烯的數量平均分子量(Mn)為1,800。 組分(b-2)：75質量％的由(CH3 )3 SiO1/2 單元和SiO4/2 單元組成的有機聚矽氧烷的二甲苯溶液，其具有[(CH3 )3 SiO1/2 單元] / [SiO4/2 單元]之莫耳比為1.1，並具有轉換為標準聚苯乙烯的數量平均分子量(Mn)為7,000。
使用以下組分作為組分(C)。 組分(c-1)：以三甲基矽氧基封端於分子兩末端之甲基氫矽氧烷-二甲基矽氧烷共聚物，其具有黏度為5 mPa･s（與矽鍵結的氫原子含量：0.77質量％）
使用以下組分作為組分(D)。 組分(d-1)：鉑-1,3-二乙烯基-1,1,3,3-四甲基二矽氧烷錯合物的1,3-二乙烯基-1,1,3,3-四甲基二矽氧烷溶液（在此成分中鉑金屬含量的質量單位=約5,300 ppm）
使用以下組分作為組分(E)。 組分(e-1)：1-乙炔基-環己-1-醇
藉由以下方法測量實例中所記述的性質。 ［對緊側的離型力的測量］
將壓敏性聚矽氧黏著劑組成物的溶液用施加器以足量施加到氟聚矽氧離型膜上以產生厚度為50 μm的固化層，然後將組成物在70℃下乾燥2分鐘並藉由於150℃加熱2分鐘以進行固化，從而形成壓敏性聚矽氧黏著劑。將壓敏性聚矽氧黏著劑黏合到厚度為50 μm的聚對苯二甲酸乙二酯(PET)膜上且未於黏著層中捕獲空氣。
將具有PET膜的壓敏性聚矽氧黏著劑切割成50 mm × 150 mm的尺寸。以雙面黏著膠帶將壓敏性聚矽氧黏著劑之PET膜黏合到拉伸測試機上。然後，在25℃時測量當氟聚矽氧離型膜被以180°除去時的剝離力。此時，剝離速度設定為300 mm/min。 ［玻璃或PC的180°剝離黏著力的測量］
使用與對離型力評估所述的相同方法製備具有PET膜的壓敏性聚矽氧黏著劑。將具有PET膜的壓敏性聚矽氧黏著劑切割成25 mm × 150 mm的尺寸。在剝離氟聚矽氧離型膜後，藉由使用2 kg橡膠輥將壓敏性聚矽氧黏著劑黏附到玻璃或聚碳酸酯(PC)上。30分鐘後，以拉伸測試機測量180°剝離黏著力。此時，剝離速度設定為300 mm/min。 ［PET的T-剝離黏著力的測量］
使用與對離型力評估所述的相同方法製備具有PET膜的壓敏性聚矽氧黏著劑。將具有PET膜的壓敏性聚矽氧黏著劑切割成25 mm × 150 mm的尺寸。在剝離氟聚矽氧離型膜後，藉由使用2 kg橡膠輥將壓敏性聚矽氧黏著劑黏附到另一個2 mm PET膜上。30分鐘後，以拉伸測試機測量180°剝離黏著力。此時，剝離速度設定為300 mm/min。 ［探針黏性的測量］
使用與對離型力評估所述的相同方法製備具有PET膜的壓敏性聚矽氧黏著劑。使用探針黏性測試儀（由ChemInsturuments, Inc.生產的PT-1000型）並根據ASTM D 2979「使用倒置式探針機進行黏著劑的壓敏黏性的標準測試方法(Standard Test Method for Pressure-Sensitive Tack of Adhesives Using an Inverted Probe Machine)」測量在25℃時壓敏性聚矽氧黏著劑的黏性。測量條件如下： - 剝離速度：1 cm/min. - 桿：直徑3 mm的不銹鋼桿 - 負載：100 g - 停留時間：1秒 ［流變學測量］
使用與對剝離力評估所述的相同方法製備具有PET膜的壓敏性聚矽氧黏著劑。使用流變儀（TA Instruments Ltd.生產的AR-G2磁性軸承流變儀(Magnetic Bearing Rheometer)）在以下條件測量壓敏性聚矽氧黏著劑在25℃下的玻璃轉移點(Tg)和儲存模數(G')。 - 直徑為8 mm的圓盤 - 從-60至120℃的升溫速率為5℃/min - 頻率為6.28 rad/sec (1 Hz) - 應變為0.05％ - 樣品厚度為0.5至1.0 mm ［表1］
Figure 107127185-A0304-0001
 ［表1（續）］
Figure 107127185-A0304-0002
基於表1中的結果，發現由(CH3 )3 SiO1/2 單元和SiO4/2 組成的Mn為1,800的有機聚氧烷提供了對離型襯墊具有良好離型力、在相同的R/P比下，對一般基材（諸如玻璃、聚碳酸酯(PC)和聚對苯二甲酸乙二酯(PET)）具有高黏性和高剝離黏著力的壓敏性聚矽氧黏著劑。 產業利用性
本發明的壓敏性聚矽氧黏著劑組成物可用於製備物品，例如壓敏性膠帶、標籤、標誌、和其他裝飾或訊息符號。

Claims (3)

  1. 一種壓敏性聚矽氧黏著劑組成物，其包含：(A)二有機聚矽氧烷，其每分子平均具有至少0.5個含2至12個碳原子的烯基，其量為20至40質量份；(B)由R1 3SiO1/2單元和SiO4/2單元組成的有機聚矽氧烷，其中各R1代表具有1至12個碳原子的單價烴基，其具有莫耳比(R1 3SiO1/2單元)/(SiO4/2單元)為0.6至1.7，並具有轉換為標準聚苯乙烯的數量平均分子量(Mn)為1,700至3,000，其量為60至80質量份，其中組分(A)和(B)的總量為100質量份；(C)有機氫聚矽氧烷，其每分子平均具有至少兩個與矽鍵結之氫原子，其量使得組分(C)中與矽鍵結的氫原子對組分(A)和(B)中烯基的莫耳比變為25至50；及(D)矽氫化催化劑，其量足以促進本發明組成物的矽氫化。
  2. 如請求項1之壓敏性聚矽氧黏著劑組成物，其進一步包含(E)抑制劑，其量為每100質量份的組分(A)和(B)有0.001至5質量份。
  3. 如請求項1之壓敏性聚矽氧黏著劑組成物，其進一步包含溶劑，其量為每100質量份的組分(A)至(D)有5至400質量份。
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