TWI637944B - 發光材料、有機發光元件及化合物 - Google Patents
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Abstract
通式(1)所表示之化合物作為發光材料而為有用。通式(1)中，R1~R5之0~1個為氰基，R1~R5之1~5個為通式(2)等所表示之基，剩餘之R1~R5為氫原子或除上述以外之取代基。R11~R20表示氫原子或取代基，L12表示經取代或未經取代之伸芳基或者經取代或未經取代之雜伸芳基。
Description
本發明係關於一種作為發光材料較為有用之化合物及使用其之有機發光元件。
業界正積極地進行提高有機電致發光元件(有機EL元件)等有機發光元件之發光效率之研究。尤其是嘗試各種藉由重新開發並組合構成有機電致發光元件之電子傳輸材料、電洞傳輸材料、發光材料等而提高發光效率之方法。其中，亦常見關於如下有機電致發光元件之研究，該有機電致發光元件係利用具有咔唑基或咔唑基苯基之類的供體鍵結於經氰基等取代之苯環之類的受體上之結構之化合物。
於專利文獻1中，記載有將下述通式所表示之化合物作為主體材料用於存在於構成有機電致發光元件之一對電極間之發光層中之例。規定下述通式中之A表示用以與N-咔唑基或苯環一起形成咔唑所必需之原子群，R1及R2表示取代基，R3及R4表示氫原子或取代基，作為R1~R4可取得之取代基之一例，例示有氰基。然而，於專利文獻1中，對於該通式所表示之化合物之發光特性未作記載。
[化1]
另一方面，於專利文獻2中記載有使用下述通式所表示之化合物作為有機電致發光元件之發光層之主體材料之例。規定通式中之R1~R8表示氫原子、烷基、芳基、雜芳基或拉電子基，拉電子基為氰基、硝基、全氟烷基或鹵素原子。又，規定R1a及R1b表示烷基、烷氧基、芳基、雜芳基、氰基、硝基、鹵素原子或胺基。然而，於專利文獻1中，對於該通式所表示之化合物之發光特性未作記載。
[專利文獻1]日本專利特開2004-273128號公報
[專利文獻2]日本專利特開2011-176258號公報
如上所述，關於具有咔唑基等鍵結於經氰基等取代之苯環上之結構之化合物，於專利文獻1、2中記載有作為有機電致發光元件之發光層之主體材料等而較為有用。然而，對於專利文獻1、2中所記載之化合物是否可作為發光材料發揮功能未作研究。發光材料由於所要求之性質或功能與主體材料不同，故而作為專利文獻1、2之通式所表示之化合物之發光材料之有用性不明。又，於專利文獻1、2中，對於具有苯環經2個以上之氰基取代之結構的化合物未作記載，無法預測其作為發光材料之有用性。
於上述狀況下，本發明者等人對於具有咔唑基等鍵結於苯環上之結構之化合物群，改變取代基之種類或取代數等而進行了各種研究，結果初次發現具有苯環經2個以上之氰基取代之結構的化合物群作為發光材料而具有有用性。並且，進而為了導出作為發光材料較為有用之化合物之通式並使發光效率較高之有機發光元件之構成得到普及而進行了潛心研究。
本發明者等人進行了潛心研究，結果發現於具有咔唑基等鍵結於經2個以上之氰基取代之苯環上之結構的化合物中，具有特定結構者作為發光材料而具有優異之性質。又，發現於此種化合物群中存在作為延遲螢光材料較為有用者，明確了可廉價地提供發光效率較高之有機發光元件。作為解決上述問題之手段，本發明者等人基於該等見解而提供以下之本發明。
[1]一種發光材料，其包含下述通式(1)所表示之化合物。
[化3]
[通式(1)中，R1~R5之0~1個為氰基，R1~R5之1~5個為下述通式(2)或下述通式(7)所表示之基，剩餘之R1~R5為氫原子或除上述以外之取代基]
[通式(2)中，R11~R20分別獨立地表示氫原子或取代基。R11與R12、R12與R13、R13與R14、R14與R15、R15與R16、R16與R17、R17與R18、R18與R19、R19與R20亦可相互鍵結而形成環狀結構。L12表示經取代或未經取代之伸芳基或者經取代或未經取代之雜伸芳基]
[化5]
[通式(7)中，R71~R79分別獨立地表示氫原子或取代基。R71與R72、R72與R73、R73與R74、R74與R75、R76與R77、R77與R78、R78與R79亦可相互鍵結而形成環狀結構。L17表示經取代或未經取代之伸芳基或者經取代或未經取代之雜伸芳基]
[2]如上述[1]之發光材料，其特徵在於：上述通式(2)所表示之基為下述通式(3)~(6)、(8)中之任一者所表示之基。
[通式(3)~(6)、(8)中，R21~R24、R27~R38、R41~R48、R51~R58、R61~R65、R81~R90分別獨立地表示氫原子或取代基。R21與R22、R22與R23、R23與R24、R27與R28、R28與R29、R29與R30、R31與R32、R32與R33、R33與R34、R35與R36、R36與R37、R37與R38、R41與R42、R42與R43、R43與R44、R45與R46、R46與R47、R47與R48、R51與R52、R52與R53、R53與R54、R55與R56、R56與R57、R57與R58、R61與R62、R62與R63、R63與R64、R64與R65、R54與R61、R55與R65、R81與R82、R82與R83、R83與R84、R85與R86、R86與R87、R87與R88、R89與R90亦可相互鍵結而形成環狀結構。L13~L16、L18分別獨立地表示經取代或未經取代之伸芳基或者經取代或未經取代之雜伸芳基]
[3]如上述[1]或[2]之發光材料，其特徵在於：通式(1)之R3為氰基。
[4]如上述[1]至[3]中任一項之發光材料，其特徵在於：通式(1)之R1與R4為上述通式(2)所表示之基。
[5]如上述[1]至[4]中任一項之發光材料，其特徵在於：上述通式(2)之L12為伸苯基。
[6]如上述[1]至[5]中任一項之發光材料，其特徵在於：上述通式
(2)所表示之基為上述通式(3)所表示之基。
[7]如上述[6]之發光材料，其特徵在於：上述通式(3)之L13為1,3-伸苯基。
[8]如上述[1]至[5]中任一項之發光材料，其特徵在於：上述通式(2)所表示之基為上述通式(4)所表示之基。
[9]如上述[8]之發光材料，其特徵在於：上述通式(4)之L14為1,4-伸苯基。
[10]如上述[1]至[5]中任一項之發光材料，其特徵在於：上述通式(2)所表示之基為上述通式(8)所表示之基。
[11]如上述[10]之發光材料，其特徵在於：上述通式(8)之L18為1,4-伸苯基。
[12]如上述[1]或[2]之發光材料，其特徵在於：上述通式(1)之R1為滿足下述條件A之基，R2為經取代或未經取代之芳基，或者上述通式(1)之R2為滿足下述條件A之基，R1及R3之至少一者為經取代或未經取代之芳基，或者上述通式(1)之R3為滿足下述條件A之基，R2及R4之至少一者為經取代或未經取代之芳基。
<條件A>為通式(2)所表示之基中R15與R16不相互鍵結之基，或者為通式(3)所表示之基。
[13]如上述[1]或[2]之發光材料，其特徵在於：上述通式(1)之R1為通式(4)、(5)、(6)或(8)所表示之基，R2為氫原子，或者上述通式(1)之R2為通式(4)、(5)、(6)或(8)所表示之基，R1及R3之至少一者為氫原子，或者上述通式(1)之R3為通式(4)、(5)、(6)或(8)所表示之基，R2及R4之至少一者為氫原子。
[14]一種延遲螢光體，其包含下述通式(1)所表示之化合物。
[化7]
[通式(1)中，R1~R5之0~1個為氰基，R1~R5之1~5個為下述通式(2)或下述通式(7)所表示之基，剩餘之R1~R5為氫原子或除上述以外之取代基]
[通式(2)中，R11~R20分別獨立地表示氫原子或取代基。R11與R12、R12與R13、R13與R14、R14與R15、R15與R16、R16與R17、R17與R18、R18與R19、R19與R20亦可相互鍵結而形成環狀結構。L12表示經取代或未經取代之伸芳基或者經取代或未經取代之雜伸芳基。其中，於通式(1)之R3為氰基，R2及R5為氫原子，R1及R4為通式(2)所表示之基時，該通式(2)不為4-(9-咔唑基)苯基]
[化9]
[通式(7)中，R71~R79分別獨立地表示氫原子或取代基。R71與R72、R72與R73、R73與R74、R74與R75、R76與R77、R77與R78、R78與R79亦可相互鍵結而形成環狀結構。L17表示經取代或未經取代之伸芳基或者經取代或未經取代之雜伸芳基]
[15]一種有機發光元件，其特徵在於：包含如上述[1]至[3]中任一項之發光材料。
[16]如上述[15]之有機發光元件，其特徵在於：放射延遲螢光。
[17]如上述[15]或[16]之有機發光元件，其特徵在於：其為有機電致發光元件。
[18]一種化合物，其係由下述通式(1')表示。
[通式(1')中，R1'~R5'之0~1個為氰基，R1'~R5'之1~5個為下述通式(2')或下述通式(7)所表示之基，剩餘之R1'~R5'為氫原子或除上述以外之取代基]
[通式(2')中，R11'~R20'分別獨立地表示氫原子或取代基。R11'與R12'、R12'與R13'、R13'與R14'、R14'與R15'、R15'與R16'、R16'與R17'、R17'與R18'、R18'與R19'、R19'與R20'亦可相互鍵結而形成環狀結構。L12'表示經取代或未經取代之伸芳基或者經取代或未經取代之雜伸芳基]
[通式(7)中，R71~R79分別獨立地表示氫原子或取代基。R71與R72、R72與R73、R73與R74、R74與R75、R76與R77、R77與R78、R78與R79亦可相互鍵結而形成環狀結構。L17表示經取代或未經取代之伸芳基或者經取代或未經取代之雜伸芳基]
本發明之化合物作為發光材料而較為有用。又，於本發明之化合物中包含放射延遲螢光者。使用本發明之化合物作為發光材料之有機發光元件可實現較高之發光效率。
1‧‧‧基板
2‧‧‧陽極
3‧‧‧電洞注入層
4‧‧‧電洞傳輸層
5‧‧‧發光層
6‧‧‧電子傳輸層
7‧‧‧陰極
圖1係表示有機電致發光元件之層構成例之概略剖面圖。
圖2係實施例1之化合物1之甲苯溶液之發光光譜。
圖3係實施例1之化合物1之薄膜型有機光致發光元件之發光光譜。
圖4係實施例1之化合物1之薄膜型有機光致發光元件之過渡衰減曲線。
圖5係實施例2之化合物2之甲苯溶液之發光光譜。
圖6係實施例2之化合物2之薄膜型有機光致發光元件之發光光譜。
圖7係實施例2之化合物2之薄膜型有機光致發光元件之過渡衰減曲線。
圖8係實施例3之化合物3之甲苯溶液之發光光譜。
圖9係實施例3之化合物3之薄膜型有機光致發光元件之過渡衰減曲線。
圖10係實施例4之化合物19之甲苯溶液、化合物19之薄膜型有機光致發光元件、化合物19與mCBP(3,3'-Bis(N-carbazolyl)-1,1'-
biphenyl，3,3'-二(N-咔唑基)-1,1'-聯苯)之薄膜型有機光致發光元件之發光光譜。
圖11係實施例4之化合物19之薄膜型有機光致發光元件之螢光光譜及磷光光譜。
圖12係實施例4之化合物19之甲苯溶液之過渡衰減曲線。
圖13係實施例4之化合物19之薄膜型有機光致發光元件之過渡衰減曲線。
圖14係實施例4之化合物19與mCBP之薄膜型有機光致發光元件之過渡衰減曲線。
圖15係實施例5之化合物20之甲苯溶液、化合物20之薄膜型有機光致發光元件、化合物20與mCBP之薄膜型有機光致發光元件之發光光譜。
圖16係實施例5之化合物20之薄膜型有機光致發光元件之螢光光譜及磷光光譜。
圖17係實施例5之化合物20之甲苯溶液之過渡衰減曲線。
圖18係實施例5之化合物20之薄膜型有機光致發光元件之過渡衰減曲線。
圖19係實施例5之化合物20與mCBP之薄膜型有機光致發光元件之過渡衰減曲線。
圖20係實施例6之化合物30之甲苯溶液、化合物30之薄膜型有機光致發光元件、化合物30與mCBP之薄膜型有機光致發光元件之發光光譜。
圖21係實施例6之化合物30之薄膜型有機光致發光元件之螢光光譜及磷光光譜。
圖22係實施例6之化合物30與mCBP之薄膜型有機光致發光元件之螢光光譜及磷光光譜。
圖23係實施例6之化合物30之甲苯溶液之過渡衰減曲線。
圖24係實施例6之化合物30之薄膜型有機光致發光元件之過渡衰減曲線。
圖25係實施例6之化合物30與mCBP之薄膜型有機光致發光元件之過渡衰減曲線。
圖26係實施例7之化合物31之甲苯溶液、化合物31之薄膜型有機光致發光元件、化合物31與mCBP之薄膜型有機光致發光元件之發光光譜。
圖27係實施例7之化合物31之薄膜型有機光致發光元件之螢光光譜及磷光光譜。
圖28係實施例7之化合物31與mCBP之薄膜型有機光致發光元件之螢光光譜及磷光光譜。
圖29係實施例7之化合物31之甲苯溶液之過渡衰減曲線。
圖30係實施例7之化合物31之薄膜型有機光致發光元件之過渡衰減曲線。
圖31係實施例7之化合物31與mCBP之薄膜型有機光致發光元件之過渡衰減曲線。
圖32係實施例8之化合物32之甲苯溶液、化合物32之薄膜型有機光致發光元件、化合物32與PPF(Poly(propylene fumarate)，聚富馬酸丙二醇酯)之薄膜型有機光致發光元件之發光光譜。
圖33係實施例8之化合物32之薄膜型有機光致發光元件之螢光光譜及磷光光譜。
圖34係實施例8之化合物32之甲苯溶液之過渡衰減曲線。
圖35係實施例8之化合物32之薄膜型有機光致發光元件之過渡衰減曲線。
圖36係實施例8之化合物32與PPF之薄膜型有機光致發光元件之
過渡衰減曲線。
圖37係實施例9之化合物1之有機電致發光元件之發光光譜。
圖38係表示實施例9之化合物1之有機電致發光元件之電壓-電流密度特性之圖。
圖39係表示實施例9之化合物1之有機電致發光元件之電流密度-外部量子效率特性之圖。
圖40係實施例10之化合物1之其他有機電致發光元件之發光光譜。
圖41係表示實施例10之化合物1之其他有機電致發光元件之電壓-電流密度-亮度特性之圖。
圖42係表示實施例10之化合物1之其他有機電致發光元件之電流密度-外部量子效率特性之圖。
圖43係實施例11之化合物2之有機電致發光元件之發光光譜。
圖44係表示實施例11之化合物2之有機電致發光元件之電壓-電流密度特性之圖。
圖45係表示實施例11之化合物2之有機電致發光元件之電流密度-外部量子效率特性之圖。
圖46係實施例12之化合物2之其他有機電致發光元件之發光光譜。
圖47係表示實施例12之化合物2之其他有機電致發光元件之電壓-電流密度-亮度特性之圖。
圖48係表示實施例12之化合物2之其他有機電致發光元件之電流密度-外部量子效率特性之圖。
圖49係實施例13之化合物19之有機電致發光元件之發光光譜。
圖50係表示實施例13之化合物19之有機電致發光元件之電壓-電流密度-亮度特性之圖。
圖51係表示實施例13之化合物19之有機電致發光元件之電流密度-外部量子效率特性之圖。
圖52係實施例14之化合物20之有機電致發光元件之發光光譜。
圖53係表示實施例14之化合物20之有機電致發光元件之電壓-電流密度-亮度特性之圖。
圖54係表示實施例14之化合物20之有機電致發光元件之電流密度-外部量子效率特性之圖。
圖55係表示實施例15之化合物21及實施例18之化合物32之各有機電致發光元件之電壓-電流密度-亮度特性之圖。
圖56係表示實施例15之化合物21及實施例18之化合物32之各有機電致發光元件之亮度-外部量子效率-電力效率特性之圖。
圖57係實施例16之化合物30之有機電致發光元件之發光光譜。
圖58係表示實施例16之化合物30之有機電致發光元件之電壓-電流密度-亮度特性之圖。
圖59係表示實施例16之化合物30之有機電致發光元件之電流密度-外部量子效率特性之圖。
圖60係實施例17之化合物31之有機電致發光元件之發光光譜。
圖61係表示實施例17之化合物31之有機電致發光元件之電壓-電流密度-亮度特性之圖。
圖62係表示實施例17之化合物31之有機電致發光元件之電流密度-外部量子效率特性之圖。
圖63係實施例19之化合物32之其他有機電致發光元件之發光光譜。
圖64係表示實施例19之化合物32之其他有機電致發光元件之電壓-電流密度-亮度特性之圖。
圖65係表示實施例19之化合物32之其他有機電致發光元件之電
流密度-外部量子效率特性之圖。
以下，對本發明之內容進行詳細地說明。以下所記載之構成要件之說明係基於本發明之代表性之實施態樣或具體例而進行，但本發明並不限定於上述實施態樣或具體例。再者，本說明書中，使用「~」所表示之數值範圍係指包含「~」之前後所記載之數值作為下限值及上限值之範圍。又，存在於本發明所使用之化合物之分子內的氫原子之同位素種並無特別限定，例如分子內之氫原子可全部為1H，亦可一部分或全部為2H(氘D)。
本發明之發光材料之特徵在於包含下述通式(1)所表示之化合物。
通式(1)中，R1~R5之0~1個為氰基，R1~R5之1~5個為下述通式(2)或下述通式(7)所表示之基，剩餘之R1~R5為氫原子或除上述以外之取代基。
關於上述通式(1)所表示之化合物，可認為由於作為受體之苯環容易水平配向，故而發光效率提昇。
通式(1)中，氰基可不存在於R1~R5中，亦可為R1~R5中之僅1
個，亦可為2~4個。
於氰基為R1~R5中之僅1個時，較佳為R2~R4中之任一者為氰基，更佳為R3為氰基。
另一方面，於R1~R5中之2~4個為氰基時，較佳為R2~R4之至少2個為氰基。例如於R1~R5中之2個為氰基時，較佳為R2與R3為氰基，或者R3與R4為氰基。又，於R1~R5中之3個為氰基時，較佳為R2~R4為氰基。又，於R1~R5中之4個為氰基時，較佳為R1~R4為氰基，或者R2~R5為氰基。
R1~R5之1~5個為下述通式(2)或(7)所表示之基。通式(2)或(7)所表示之基可為R1~R5中之僅1個，亦可為2~5個。
於通式(2)或(7)所表示之基為R1~R5中之僅1個時，較佳為R1、R2、R4、R5之任一者為通式(2)或(7)所表示之基，R1或R4為通式(2)或(7)所表示之基。
另一方面，於R1~R5中之2~5個為通式(2)或(7)所表示之基時，較佳為R1及R2之至少1個、以及R4及R5之至少1個為通式(2)或(7)所表示之基。例如於R1~R5中之2個為通式(2)或(7)所表示之基時，較佳為R1或R2及R4或R5為通式(2)或(7)所表示之基，更佳為R1與R4為通式(2)或(7)所表示之基。又，於R1~R5中之3個為通式(2)或(7)所表示之基時，較佳為R1、R2、R4、R5中之3個為通式(2)或(7)所表示之基。又，於R1~R5中之4個為通式(2)或(7)所表示之基時，較佳為R1、R2、R4、R5為通式(2)或(7)所表示之基。
較佳之化合物係通式(1)之R3為氰基，通式(1)之R1或R2及R4或R5為通式(2)或(7)所表示之基的化合物，進而較佳之化合物係通式(1)之R3為氰基，通式(1)之R1與R4由通式(2)或(7)表示之化合物，通式(1)之R3為氰基，通式(1)之R2與R5由通式(2)或(7)表示之化合物。存在於通式(1)中之複數之通式(2)或(7)所表示之基可相同亦可不同，較佳為相
同。又，亦較佳為通式(1)所表示之基具有對稱結構。即，R1與R4、R2與R5分別相同，較佳為R3為氰基。
通式(2)中，R11~R20分別獨立地表示氫原子或取代基。取代基之數並無特別限定，R11~R20之全部亦可為未經取代(即氫原子)。於R11~R20中之2個以上為取代基之情形時，複數之取代基彼此可相同亦可不同。
作為R11~R20可取得之取代基及R1~R5可取得之取代基，例如可列舉：羥基、鹵素原子、氰基、碳數1~20之烷基、碳數1~20之烷氧基、碳數1~20之烷硫基、碳數1~20之經烷基取代之胺基、碳數2~20之醯基、碳數6~40之芳基、碳數3~40之雜芳基、碳數2~10之烯基、碳數2~10之炔基、碳數2~10之烷氧基羰基、碳數1~10之烷基磺醯基、碳數1~10之鹵烷基、醯胺基、碳數2~10之烷基醯胺基、碳數3~20之三烷基矽烷基、碳數4~20之三烷基矽烷基烷基、碳數5~20之三烷基矽烷基烯基、碳數5~20之三烷基矽烷基炔基及硝基等。該等具體例中，亦可進而取代可經取代基取代者。更佳之取代基為鹵素原子、氰基、碳數1~20之經取代或未經取代之烷基、碳數1~20之
烷氧基、碳數6~40之經取代或未經取代之芳基、碳數3~40之經取代或未經取代之雜芳基、碳數1~20之經二烷基取代之胺基。進而較佳之取代基為氟原子、氯原子、氰基、碳數1~10之經取代或未經取代之烷基、碳數1~10之經取代或未經取代之烷氧基、碳數6~15之經取代或未經取代之芳基、碳數3~12之經取代或未經取代之雜芳基。
R11與R12、R12與R13、R13與R14、R14與R15、R15與R16、R16與R17、R17與R18、R18與R19、R19與R20亦可相互鍵結而形成環狀結構。環狀結構可為芳香環，亦可為脂肪環，又，亦可為包含雜原子者，進而環狀結構亦可為2環以上之縮合環。作為此處所述之雜原子，較佳為選自由氮原子、氧原子及硫原子所構成之群中者。作為所形成之環狀結構之例，可列舉：苯環、萘環、吡啶環、嗒環、嘧啶環、吡環、吡咯環、咪唑環、吡唑環、三唑環、咪唑啉環、唑環、異唑環、噻唑環、異噻唑環、環己二烯環、環己烯環、環戊烯環、環庚三烯環、環庚二烯環、環庚烯環等。
通式(2)中，L12表示經取代或未經取代之伸芳基或者經取代或未經取代之雜伸芳基。構成L12所表示之伸芳基之芳香環可為單環，亦可為2個以上之芳香環融合而成之融合環。芳香環之碳數較佳為6~22，更佳為6~18，進而較佳為6~14，進而更佳為6~10。作為伸芳基之具體例，可列舉伸苯基、萘二基。又，構成L12所表示之雜伸芳基之雜環可為單環，亦可為1個以上之雜環與芳香環或雜環融合而成之融合環。雜環之碳數較佳為5~22，更佳為5~18，進而較佳為5~14，進而更佳為5~10。構成雜環之雜原子較佳為氮原子。作為雜環之具體例，可列舉吡啶環、嗒環、嘧啶環、三環、三唑環、苯并三唑環。L1所表示之更佳之基為伸苯基。於L12為伸苯基時，伸苯基可為1,2-伸苯基、1,3-伸苯基、1,4-伸苯基之任一者。又，L12亦可經取代基取代。L12之取代基之數及取代位置並無特別限定，就氮原子
之鍵結位置而言，較佳為於鄰位導入取代基。關於可導入至L12之取代基之說明及較佳之範圍，可參照上述R1~R5可取得之取代基之說明及較佳之範圍。
通式(2)所表示之基較佳為下述通式(3)~(6)、(8)中之任一者所表示之基。
通式(3)~(8)中，R21~R24、R27~R38、R41~R48、R51~R58、R61~R65、R71~R79、R81~R90分別獨立地表示氫原子或取代基。關於此處所述之取代基之說明及較佳之範圍，可參照上述R1~R5可取得之取代基之說明及較佳之範圍。又，R21~R24、R27~R38、R41~R48、R51~R58、R61~R65、R71~R79、R81~R90亦較佳為分別獨立為上述通式(3)~(8)中之任一者所表示之基。又，R89及R90較佳為經取代或未經取代之烷基，更佳為碳數1~6之經取代或未經取代之烷基。通式(3)~(8)中之取代基之數並無特別限定。較佳為全部為未經取代(即氫原子)之情形。又，於通式(3)~(8)之各通式中存在2個以上取代基之情形時，該等取代基可相同亦可不同。於通式(3)~(8)中存在取代基之情形時，若該取代基為通式(3)，則較佳為R22~R24、R27~R29中之任一
者，更佳為R23及R28之至少1個，若為通式(4)，則較佳為R32~R37中之任一者，若為通式(5)，則較佳為R42~R47中之任一者，若為通式(6)，則較佳為R52、R53、R56、R57、R62~R64中之任一者，若為通式(7)，則較佳為R72~R74、R77、R78中之任一者，若為通式(8)，則較佳為R82~R87、R89、R90中之任一者。
通式(3)~(8)中，R21與R22、R22與R23、R23與R24、R27與R28、R28與R29、R29與R30、R31與R32、R32與R33、R33與R34、R35與R36、R36與R37、R37與R38、R41與R42、R42與R43、R43與R44、R45與R46、R46與R47、R47與R48、R51與R52、R52與R53、R53與R54、R55與R56、R56與R57、R57與R58、R61與R62、R62與R63、R63與R64、R64與R65、R54與R61、R55與R65、R71與R72、R72與R73、R73與R74、R74與R75、R76與R77、R77與R78、R78與R79、R81與R82、R82與R83、R83與R84、R85與R86、R86與R87、R87與R88、R89與R90亦可相互鍵結而形成環狀結構。關於環狀結構之說明及較佳之例，可參照上述通式(2)中R11與R12等相互鍵結而形成之環狀結構之說明及較佳之例。
通式(3)~(8)中，L13~L18表示經取代或未經取代之伸芳基或者經取代或未經取代之雜伸芳基。關於L13~L18所表示之伸芳基或雜伸芳基、可導入至該等基之取代基之說明及較佳之範圍，可參照L12所表示之伸芳基或雜伸芳基、可導入至該等基之取代基之說明及較佳之範圍。又，於通式(2)所表示之基為通式(3)所表示之基時，較佳為L13為1,3-伸苯基，於通式(2)所表示之基為通式(4)所表示之基時，較佳為L14為1,4-伸苯基，於通式(2)所表示之基為通式(8)所表示之基時，較佳為L18為1,4-伸苯基。
存在於通式(1)中之通式(2)所表示之基較佳為全部為通式(3)~(8)中之任一通式所表示之基。例如可較佳地例示全部由通式(3)、(4)或(8)表示之基。於全部為通式(3)之一態樣即4-(9-咔唑基)苯基之情形
時，較佳為於1分子內存在3個以上，又，於1分子內存在2個以下之情形時，較佳為經烷基等取代。於通式(1)所表示之化合物中，尤佳者為下述(I)~(III)、(IV)~(VI)之化合物。
(I)通式(1)之R1為滿足下述條件A之基，R2為經取代或未經取代之芳基之化合物
(II)通式(1)之R2為滿足下述條件A之基，R1及R3之至少一者為經取代或未經取代之芳基之化合物
(III)通式(1)之R3為滿足下述條件A之基，R2及R4之至少一者為經取代或未經取代之芳基之化合物
<條件A>為通式(2)所表示之基中R15與R16不相互鍵結之基，或者為通式(3)所表示之基。
(IV)通式(1)之R1為通式(4)、(5)、(6)或(8)所表示之基，R2為氫原子之化合物
(V)通式(1)之R2為通式(4)、(5)、(6)或(8)所表示之基，R1及R3之至少一者為氫原子之化合物
(VI)通式(1)之R3為通式(4)、(5)、(6)或(8)所表示之基，R2及R4之至少一者為氫原子之化合物
(II)之化合物中之R1及R3可僅任一者為經取代或未經取代之芳基，亦可其兩者為經取代或未經取代之芳基，較佳為R1及R3之兩者經取代或未經取代之芳基。(III)之化合物中之R2及R4可僅任一者為經取代或未經取代之芳基，亦可其兩者為經取代或未經取代之芳基，較佳為R2及R4之兩者為經取代或未經取代之芳基。
關於構成(I)~(III)之化合物之經取代或未經取代之芳基的芳香環之說明及較佳之範圍，可參照構成上述通式(2)之L12的芳香環之說明及較佳之範圍。其中，(I)~(III)之化合物之經取代或未經取代之芳基較佳為經取代或未經取代之苯基，更佳為未經取代之苯基。關於可取
代於芳基上之取代基之說明及較佳之範圍，可參照上述R1~R5等可取得之取代基之說明及較佳之範圍。又，經取代或未經取代之芳基亦可為滿足上述條件A之基。
以下，例示通式(1)所表示之化合物之具體例。其中，可用於本發明中之通式(1)所表示之化合物不應解釋為限定於該等具體例。
[化16]
關於通式(1)所表示之化合物之分子量，例如於使用蒸鍍法對包含通式(1)所表示之化合物的有機層進行製膜而利用之情形時，較佳
為1500以下，更佳為1200以下，進而較佳為1000以下，進而更佳為800以下。分子量之下限值係通式(1)所表示之最小化合物之分子量。
通式(1)所表示之化合物無論分子量如何均可利用塗佈法進行成膜。若利用塗佈法，則即便分子量相對較大之化合物，亦可進行成膜。
根據本發明，亦可考慮使用於分子內包含複數個通式(1)所表示之結構之化合物作為發光材料。
例如，可考慮使用藉由於通式(1)所表示之結構中預先存在聚合性基並使該聚合性基聚合而獲得之聚合物作為發光材料。具體而言，可考慮準備於通式(1)之R1~R5之任一者中包含聚合性官能基之單體，使其單獨聚合或與其他單體共聚合，藉此獲得具有重複單位之聚合物，使用該聚合物作為發光材料。或者，亦可考慮藉由使具有通式(1)所表示之結構之化合物彼此反應而獲得二聚物或三聚物，使用該等作為發光材料。
作為包含通式(1)所表示之結構之具有重複單位的聚合物之例，可列舉：包含下述通式(9)或(10)所表示之結構之聚合物。
通式(9)或(10)中，Q表示包含通式(1)所表示之結構之基，L1及L2表示連結基。連結基之碳數較佳為0~20，更佳為1~15，進而較佳為
2~10。連結基較佳為具有-X11-L11-所表示之結構者。此處，X11表示氧原子或硫原子，較佳為氧原子。L11表示連結基，較佳為經取代或未經取代之伸烷基、或經取代或未經取代之伸芳基，更佳為碳數1~10之經取代或未經取代之伸烷基、或經取代或未經取代之伸苯基。
通式(9)或(10)中，R101、R102、R103及R104分別獨立地表示取代基。較佳為碳數1~6之經取代或未經取代之烷基、碳數1~6之經取代或未經取代之烷氧基、鹵素原子，更佳為碳數1~3之未經取代之烷基、碳數1~3之未經取代之烷氧基、氟原子、氯原子，進而較佳為碳數1~3之未經取代之烷基、碳數1~3之未經取代之烷氧基。
L1及L2所表示之連結基可鍵結於構成Q之通式(1)之結構的R1~R5中之任一者、通式(2)之R11~R20中之任一者、通式(3)之結構之R21~R24、R27~R30中之任一者、通式(4)之結構之R31~R38中之任一者、通式(5)之結構之R41~R48中之任一者、通式(6)之結構之R51~R58、R61~R65中之任一者、通式(7)之結構之R71~R78中之任一者、通式(8)之結構之R81~R90中之任一者上。亦可2個以上連結基與1個Q連結而形成交聯結構或網狀結構。
作為重複單位之具體之結構例，可列舉下述式(11)~(14)所表示之結構。
[化18]
具有包含該等式(11)~(14)之重複單位之聚合物可藉由如下方式合成：於通式(1)之結構之R1~R5的任一者中預先導入羥基，以其作為連接子使下述化合物反應而導入聚合性基，使該聚合性基聚合。
於分子內包含通式(1)所表示之結構之聚合物可為僅包含具有通式(1)所表示之結構的重複單位之聚合物，亦可為包含具有除此以外之結構的重複單位之聚合物。又，聚合物中所包含之具有通式(1)所表示之結構之重複單位可為單獨一種，亦可為2種以上。作為不具有通式(1)所表示之結構之重複單位，可列舉：自通常之共聚合所使用之單體衍生者。例如，可列舉：自乙烯、苯乙烯等具有乙烯性不飽和鍵之單體衍生之重複單位。
通式(1)所表示之化合物為新型化合物。
通式(1')中，R1'~R5'之0~1個為氰基，R1'~R5'之1~5個為下述通式(2')或下述通式(7)所表示之基，剩餘之R1'~R5'為氫原子或除上述以外之取代基。
[化21]
通式(2')中，R11'~R20'分別獨立地表示氫原子或取代基。R11'與R12'、R12'與R13'、R13'與R14'、R14'與R15'、R15'與R16'、R16'與R17'、R17'與R18'、R18'與R19'、R19'與R20'亦可相互鍵結而形成環狀結構。L12'表示經取代或未經取代之伸芳基或者經取代或未經取代之雜伸芳基。
通式(7)中，R71~R79分別獨立地表示氫原子或取代基。R71與R72、R72與R73、R73與R74、R74與R75、R76與R77、R77與R78、R78與R79亦可相互鍵結而形成環狀結構。L17表示經取代或未經取代之伸芳基或者經取代或未經取代之雜伸芳基。
關於通式(1')中之R1'~R5'與R11'~R20'、L12'之說明及較佳之範圍，可參照通式(1)所表示的化合物之說明。
通式(1')所表示之化合物可藉由組合已知之反應而合成。例如通式(1')之R3'為氰基，R1'與R4'為通式(2)所表示之基，L12'為1,4-伸苯基之化合物可藉由如下方式合成：利用公知之方法使下述二羧酸之羧基轉換為氰基而合成化合物A，使該化合物A與化合物B反應。
關於上述反應式中之R2'、R5'、R11'~R20'之說明，可參照通式(1')中之對應之記載。X表示鹵素原子，可列舉氟原子、氯原子、溴原子、碘原子，較佳為氯原子、溴原子、碘原子。
上述反應係使用公知之反應者，可適當選擇使用公知之反應條
件。關於上述反應之詳細情況，可參考下述合成例。又，通式(1')所表示之化合物亦可藉由組合其他公知之合成反應而合成。
本發明之通式(1)所表示之化合物作為有機發光元件之發光材料而較為有用。因此，本發明之通式(1)所表示之化合物可作為發光材料而有效地用於有機發光元件之發光層。於通式(1)所表示之化合物中，包含放射延遲螢光之延遲螢光材料(延遲螢光體)。即，本發明亦提供具有通式(1)所表示之結構之延遲螢光體之發明、使用通式(1)所表示的化合物作為延遲螢光體之發明及使用通式(1)所表示之化合物使延遲螢光發光的方法之發明。使用此種化合物作為發光材料之有機發光元件具有放射延遲螢光且發光效率較高之特徵。若以有機電致發光元件為例對其原理進行說明，則如下所述。
於有機電致發光元件中，自正負兩電極對發光材料注入載體，生成激發狀態之發光材料而使其發光。通常於為載體注入型有機電致發光元件之情形時，生成之激子中，由激發單重態所激發者為25%，剩餘75%係由激發三重態所激發。因此，利用來自激發三重態之發光即磷光者之能量利用效率較高。然而，激發三重態由於壽命較長，故而於大多情況下會引起由與激發狀態之飽和或激發三重態之激子之相互作用所導致的能量失活，磷光之量子產率通常不高。另一方面，延遲螢光材料係藉由系間跨越等而使能量向激發三重態遷移後，藉由三重態-三重態湮滅或熱能之吸收而逆系間跨越至激發單重態，從而放射螢光。就有機電致發光元件而言，可認為其中藉由熱能之吸收之熱活化型延遲螢光材料尤其有用。於有機電致發光元件中利用延遲螢光材料之情形時，激發單重態之激子通常放射螢光。另一方面，激發三重態之激子係吸收裝置所發出之熱並向激發單重態系間跨越而放射螢光。此時，為源自激發單重態之發光，故而為與螢光同波長之發光，
並且藉由自激發三重態向激發單重態之逆系間跨越而產生之光的壽命(發光壽命)較通常之螢光或磷光變長，故而觀察到較該等進一步延遲之螢光。可將其定義為延遲螢光。若使用此種熱活化型激子移動機構，則載體注入後經由熱能之吸收，藉此可將通常僅生成25%之激發單重態之化合物的比率提昇至25%以上。若使用即便於未達100℃之較低之溫度下亦可發出較強之螢光及延遲螢光的化合物，則藉由裝置之熱而充分地產生自激發三重態向激發單重態之系間跨越並放射延遲螢光，故而可飛躍地提昇發光效率。
藉由使用本發明之通式(1)所表示之化合物作為發光層之發光材料，可提供有機光致發光元件(有機PL元件)或有機電致發光元件(有機EL元件)等優異之有機發光元件。此時，本發明之通式(1)所表示之化合物亦可為作為所謂輔助摻雜劑而具有輔助發光層所含之其他發光材料的發光之功能者。即，發光層所含之本發明之通式(1)所表示之化合物亦可為具有發光層所含之主體材料之最低激發單重態能階與發光層所含之其他發光材料之最低激發單重態能階之間的最低激發單重態能階者。
有機光致發光元件具有於基板上形成有至少發光層之結構。又，有機電致發光元件具有於至少陽極、陰極及陽極與陰極之間形成有有機層之結構。有機層係包含至少發光層者，可為僅包含發光層者，亦可為除發光層以外亦具有1層以上之有機層者。作為上述其他有機層，可列舉：電洞傳輸層、電洞注入層、電子阻擋層、電洞阻擋層、電子注入層、電子傳輸層、激子阻擋層等。電洞傳輸層亦可為具有電洞注入功能之電洞注入傳輸層，電子傳輸層亦可為具有電子注入功能之電子注入傳輸層。將具體之有機電致發光元件之結構例示於圖1。圖1中，1表示基板，2表示陽極，3表示電洞注入層，4表示電洞傳輸層，5表示發光層，6表示電子傳輸層，7表示陰極。
以下，對有機電致發光元件之各部材及各層進行說明。再者，基板及發光層之說明亦適合於有機光致發光元件之基板及發光層。
本發明之有機電致發光元件較佳為支撐於基板上。關於該基板，並無特別限定，只要為自先前以來慣用於有機電致發光元件中者即可，例如可使用包含玻璃、透明塑膠、石英、矽等者。
作為有機電致發光元件中之陽極，可較佳地使用以功函數較大之(4eV以上)金屬、合金、導電性化合物及該等之混合物作為電極材料者。作為上述電極材料之具體例，可列舉：Au等金屬、CuI、氧化銦錫(ITO)、SnO2、ZnO等導電性透明材料。又，亦可使用IDIXO(In2O3-ZnO)等可於非晶質下製作透明導電膜之材料。陽極係利用蒸鍍或濺鍍等方法使該等電極材料形成薄膜，亦可利用光微影法形成所需形狀之圖案，或者於無需圖案精度之情形時(100μm以上左右)，亦可於上述電極材料之蒸鍍或濺鍍時經由所需形狀之光罩而形成圖案。或者，於使用如有機導電性化合物般可塗佈之材料之情形時，亦可使用印刷方式、塗佈方式等濕式成膜法。於自該陽極提取發光之情形時，較理想為將透過率設為大於10%，另外，作為陽極之薄片電阻較佳為數百Ω/□以下。進而，膜厚由材料決定，但通常於10~1000nm、較佳為10~200nm之範圍內選擇。
另一方面，作為陰極，使用以功函數較小之(4eV以下)金屬(稱為電子注入性金屬)、合金、導電性化合物及該等之混合物作為電極材料者。作為上述電極材料之具體例，可列舉：鈉、鈉-鉀合金、鎂、鋰、鎂/銅混合物、鎂/銀混合物、鎂/鋁混合物、鎂/銦混合物、鋁/氧化鋁(Al2O3)混合物、銦、鋰/鋁混合物、稀土類金屬等。該等中，就
電子注入性及對於氧化等之耐久性之方面而言，較佳為電子注入性金屬與功函數值較其大且穩定之金屬即第二金屬之混合物例如鎂/銀混合物、鎂/鋁混合物、鎂/銦混合物、鋁/氧化鋁(Al2O3)混合物、鋰/鋁混合物、鋁等。陰極可藉由利用蒸鍍或濺鍍等方法使該等電極材料形成薄膜而製作。又，作為陰極之薄片電阻較佳為數百Ω/□以下，膜厚通常於10nm~5μm、較佳為50~200nm之範圍內選擇。再者，由於使發光之光透過，故而較佳為若有機電致發光元件之陽極或陰極中之任一者為透明或半透明，則發光亮度提昇。
又，藉由將陽極之說明中所列舉之導電性透明材料用於陰極，可製作透明或半透明之陰極，藉由使用其，可製作陽極與陰極之兩者具有透過性之元件。
發光層係藉由自陽極及陰極分別注入之電洞及電子再結合而生成激子後發光之層，亦可將發光材料單獨用於發光層，較佳為包含發光材料及主體材料。作為發光材料，可使用選自通式(1)所表示之本發明之化合物群中之1種或2種以上。為了使本發明之有機電致發光元件及有機光致發光元件表現較高之發光效率，較為重要的是將發光材料所生成之單重態激子及三重態激子封閉於發光材料中。因此，較佳為於發光層中除發光材料以外亦使用主體材料。作為主體材料，可使用激發單重態能量、激發三重態能量之至少任一者具有高於本發明之發光材料的值之有機化合物。其結果，可將本發明之發光材料所生成之單重態激子及三重態激子封閉於本發明之發光材料之分子中，可充分地發揮其發光效率。但是，即便無法充分地封閉單重態激子及三重態激子，亦存在可獲得較高之發光效率之情況，故而只要為可實現較高之發光效率之主體材料，則可無特別限制地用於本發明。於本發明之有機發光元件或有機電致發光元件中，發光係自發光層所含之本發
明之發光材料產生。該發光包含螢光發光及延遲螢光發光之兩者。但是，亦可存在發光之一部分或部分源自主體材料之發光。
於使用主體材料之情形時，作為發光材料之本發明之化合物於發光層中所含有之量較佳為0.1重量%以上，更佳為1重量%以上，又，較佳為50重量%以下，更佳為20重量%以下，進而較佳為10重量%以下。
作為發光層中之主體材料，較佳為具有電洞傳輸能力、電子傳輸能力且防止發光之長波長化，並且具有較高之玻璃轉移溫度的有機化合物。
所謂注入層，係指為了降低驅動電壓或提昇發光亮度而設置於電極與有機層間之層，具有電洞注入層及電子注入層，亦可存在於陽極與發光層或電洞傳輸層之間及陰極與發光層或電子傳輸層之間。注入層可視需要設置。
阻擋層係可阻擋存在於發光層中之電荷(電子或電洞)及/或激子向發光層外擴散之層。電子阻擋層可配置於發光層與電洞傳輸層之間，阻擋電子朝向電洞傳輸層之側並通過發光層。同樣，電洞阻擋層可配置於發光層與電子傳輸層之間，阻擋電洞朝向電子傳輸層之側並通過發光層。又，阻擋層可用於阻擋激子向發光層之外側擴散。即，電子阻擋層、電洞阻擋層亦可分別兼具激子阻擋層之功能。本說明書中所述之電子阻擋層或激子阻擋層係按照包含以一層具有電子阻擋層及激子阻擋層之功能的層之意味而使用。
所謂電洞阻擋層，就廣泛之意義而言，係指具有電子傳輸層之功能。電洞阻擋層具有傳輸電子並且阻擋電洞到達電子傳輸層之作
用，藉此，可提昇發光層中之電子與電洞再結合之概率。作為電洞阻擋層之材料，可視需要使用下述電子傳輸層之材料。
所謂電子阻擋層，就廣泛之意義而言，係指具有傳輸電洞之功能。電子阻擋層具有傳輸電洞並且阻擋電子到達電洞傳輸層之作用，藉此可提昇發光層中之電子與電洞再結合之概率。
激子阻擋層係用以阻擋因電洞與電子於發光層內再結合而產生之激子擴散至電荷傳輸層之層，藉由本層之插入，可將激子有效地封閉於發光層內，可提昇元件之發光效率。激子阻擋層可鄰接於發光層而插入至陽極側、陰極側之任一側，亦可同時插入兩者。即，於陽極側具有激子阻擋層之情形時，可鄰接於發光層而將該層插入至電洞傳輸層與發光層之間，於插入至陰極側之情形時，可鄰接於發光層而將該層插入至發光層與陰極之間。又，於陽極與鄰接於發光層之陽極側之激子阻擋層之間，可具有電洞注入層或電子阻擋層等，於陰極與鄰接於發光層之陰極側之激子阻擋層之間，可具有電子注入層、電子傳輸層、電洞阻擋層等。於配置阻擋層之情形時，較佳為用作阻擋層之材料之激發單重態能量及激發三重態能量之至少任一者高於發光材料之激發單重態能量及激發三重態能量。
電洞傳輸層包含具有傳輸電洞之功能之電洞傳輸材料，電洞傳輸層可設置單層或複數層。
作為電洞傳輸材料，為具有電洞之注入或傳輸、電子之障壁性中之任一者，可為有機物、無機物之任一者。作為可使用之公知之電洞傳輸材料，例如可列舉：三唑衍生物、二唑衍生物、咪唑衍生物、咔唑衍生物、吲哚咔唑衍生物、聚芳烷衍生物、吡唑啉衍生物及
吡唑啉酮衍生物、苯二胺衍生物、芳胺衍生物、經胺基取代之查耳酮衍生物、唑衍生物、苯乙烯基蒽衍生物、茀酮衍生物、腙衍生物、茋衍生物、矽氮烷衍生物、苯胺系共聚合物、及導電性高分子低聚物、尤其是噻吩低聚物等；較佳為使用卟啉化合物、芳香族三級胺化合物及苯乙烯胺化合物，更佳為使用芳香族三級胺化合物。
電子傳輸層包含具有傳輸電子之功能之材料，電子傳輸層可設置單層或複數層。
作為電子傳輸材料(亦存在兼具電洞阻擋材料之情況)，只要具有將自陰極注入之電子傳遞至發光層之功能即可。作為可使用之電子傳輸層，例如可列舉：經硝基取代之茀衍生物、二苯基苯醌衍生物、噻喃二氧化物衍生物、碳二醯亞胺、亞茀基甲烷衍生物、蒽醌二甲烷及蒽酮衍生物、二唑衍生物等。進而，於上述二唑衍生物中，將二唑環之氧原子取代為硫原子之噻二唑衍生物、具有作為電子吸引基而為人所知之喹惡啉環的喹惡啉衍生物亦可用作電子傳輸材料。進而，亦可使用將該等材料導入至高分子鏈或以該等材料作為高分子之主鏈之高分子材料。
於製作有機電致發光元件時，不僅可將通式(1)所表示之化合物用於發光層，亦可用於除發光層以外之層。此時，用於發光層之通式(1)所表示之化合物與用於除發光層以外之層的通式(1)所表示之化合物可相同亦可不同。例如，亦可於上述注入層、阻擋層、電洞阻擋層、電子阻擋層、激子阻擋層、電洞傳輸層、電子傳輸層等中使用通式(1)所表示之化合物。該等層之製膜方法並無特別限定，可藉由乾法、濕法之任一者而製作。
以下，具體地例示可用於有機電致發光元件之較佳之材料。其中，可用於本發明之材料並非解釋為限定於以下之例示化合物。又，
即便作為具有特定功能之材料所例示之化合物，亦可轉用作具有其他功能之材料。再者，以下之例示化合物之結構式中之R、R2~R7分別獨立地表示氫原子或取代基。n表示3~5之整數。
首先，可列舉亦可用作發光層之主體材料之較佳之化合物。
[化25]
[化26]
[化27]
[化28]
其次，可列舉可用作電洞注入材料之較佳之化合物例。
[化29]
其次，可列舉可用作電洞傳輸材料之較佳之化合物例。
[化30]
[化31]
[化32]
[化33]
[化34]
[化35]
其次，可列舉可用作電子阻擋材料之較佳之化合物例。
[化36]
其次，可列舉可用作電洞阻擋材料之較佳之化合物例。
其次，可列舉可用作電子傳輸材料之較佳之化合物例。
[化39]
[化40]
其次，可列舉可用作電子注入材料之較佳之化合物例。
可列舉適合作為可進而添加之材料之化合物例。例如可考慮作為穩定化材料而添加等。
[化42]
由上述方法所製作之有機電致發光元件係藉由於所獲得之元件之陽極與陰極之間施加電場而發光。此時，若為利用激發單重態能量之發光，則作為螢光發光及延遲螢光發光而確認有對應於其能階之波長之光。又，若為利用激發三重態能量之發光，則作為磷光而確認有對應於其能階之波長。通常之螢光由於螢光壽命短於延遲螢光發光，故而發光壽命可根據螢光及延遲螢光而區分。
另一方面，關於磷光，就如本發明之化合物之通常之有機化合物而言，激發三重態能量不穩定而轉變為熱等，壽命較短而直接失活，故而幾乎無法於室溫下觀測。為了測定通常之有機化合物之激發三重態能量，可藉由觀測極低溫之條件下的發光而進行測定。
本發明之有機電致發光元件適用於單一元件、具有配置成陣列狀之結構之元件、陽極及陰極配置成X-Y矩陣狀之結構之任一者。根據本發明，於發光層中含有通式(1)所表示之化合物，藉此獲得大幅度改善發光效率之有機發光元件。本發明之有機電致發光元件等有機發光元件可進而用於各種用途。例如可使用本發明之有機電致發光元件製造有機電致發光顯示裝置，關於詳細情況，可參照時任靜士、安
達千波矢、村田英幸共著「有機EL顯示器」(OHM公司)。又，尤其是本發明之有機電致發光元件亦可應用於需求較大之有機電致發光照明或背光裝置。
以下，列舉合成例及實施例更具體地說明本發明之特徵。以下所示之材料、處理內容、處理順序等只要不脫離本發明之主旨，則可進行適當變更。因此，本發明之範圍不應該解釋為限定於以下所示之具體例。
將2,5-二溴對苯二甲酸(14.7g，45.2mmol)、亞硫醯氯(16.6g，14.0mmol)、二甲基甲醯胺(DMF)數滴加入至氮氣環境下之二口燒瓶中並進行三小時加熱回流。其後，添加甲苯(50mL)並進行共沸而去除亞硫醯氯。使剩餘之析出物溶解於二烷(20mL)中，將其滴加於濃銨水(60ml)中並攪拌1小時。過濾析出物而獲得白色粉末(12.2g，94%)。
將2,5-二溴苯-1,4-二醯胺(12.2g，37.9mmol)、磷醯氯(40.0mL)加入至氮氣環境下之舒倫克管中，於135℃下攪拌8小時。其後，將混
合物緩緩注入至冰中並過濾析出物。用水對過濾之粉末進行洗淨而獲得2,5-二溴苯-1,4-二腈之薄黃色粉末(9.7g，90%)。
將2,5-二溴苯-1,4-二腈(0.35g，1.2mmol)、4,5,5-四甲基-2-[4-(9-吖啶基)苯基]-1,3,2-二氧雜環戊硼烷(1.1g，2.6mmol)、脫水甲苯(30mL)加入至氮氣環境下之舒倫克管中，於其中添加Pd(PPh3)4(0.03g，0.03mmol)及K2CO3aq(2M：15mL)並於80℃下攪拌72小時。恢復至室溫後，過濾析出物並用水、己烷、甲醇進行洗淨而獲得化合物2之黃色粉末(0.50g，83%)。
1H MNR(500MHz,CDCl3)：8.13(s,2H),7.91(d,J=8.0Hz,4H),7.57(d,J=8.0Hz,2H),7.49(d,J=7.7Hz,4H),7.03(t,J=7.3Hz,2H),6.97(t,J=7.5Hz,2H),6.35(d,J=8.2Hz,4H),1.72(s,12H),
將利用與合成例1相同之方法獲得之2,5-二溴苯-1,4-二腈(0.32g，0.972mmol)、4,5,5-四甲基-2-[4-(10H-啡-10-基)苯基]-1,3,2-二氧雜環戊硼烷(1.02g，2.6mmol)、脫水甲苯(30mL)加入至氮氣環境下之舒倫克管中，於其中添加Pd(PPh3)4(0.03g，0.03mmol)及K2CO3aq(2M：15mL)並於80℃下攪拌72小時。恢復至室溫後，過濾析出物並用水、己烷、甲醇進行洗淨而獲得化合物1之白色粉末(0.76
g，98%)。
1H MNR(500MHz,CDCl3)：8.07(s,2H),7.87(d,J=8.85Hz,4H),7.58(d,J=8.25Hz,4H),6.75-6.64(m,12H),7.87(dd,J1=19.6Hz,J2=1.25Hz 4H)
將利用與合成例1相同之方法獲得之2,5-二溴苯-1,4-二腈(0.278g，0.972mmol)、3-(9-咔唑基)苯基硼酸(0.640g，2.23mmol)、脫水甲苯(30mL)加入至氮氣環境下之舒倫克管中，於其中添加Pd(PPh3)4(0.06g，0.05mmol)及K2CO3aq(2M：15mL)並於80℃下攪拌72小時。恢復至室溫後，過濾析出物並用水、己烷、甲醇進行洗淨而獲得化合物3之白色粉末(0.57g，93%)。
1H MNR(500MHz,CDCl3)：δ 8.17(d,J=7.5Hz,4H),8.03(s,2H),7.83-7.77(m,6H),7.68(d,J=7.3Hz,2H),7.55(d,J=8.1Hz,4H),7.45(t,J=7.2Hz,4H)7.32(t,J=7.35Hz,4H)
[化46]
將1,4-二烷100ml加入至經氮氣置換之燒瓶中，於其中添加9,9-二甲基-9,10-二氫吖啶(10g，47.8mmol)、1-溴-4-碘苯(14.9g，52.58mmol)、碘化銅(0.18g，0.96mmol)、第三丁醇鈉(9.2g，95.6mmol)、1,2-二胺基環己烷(0.55g，4.78mmol)。對反應溶液進行升溫並回流6小時。其後，降低溫度並使用矽藻土去除雜質。利用管柱層析法對所獲得之濾液進行純化而獲得中間物(1)之白色固體(15.5g，89%)。
1H NMR(500MHz,CDCl3)：7.75(d,J=8.5Hz,2H),7.45(dd,J=9.5Hz,2Hz,2H),7.22(d,J=8.5Hz,2H),6.95(m,4H),6.24(dd,J=9.5Hz,1.5Hz,2H),1.54(s,6H).
將中間物(1)(10g，27.4mmol)及四氫呋喃100ml添加於經氮氣置換之燒瓶中並於-78℃下進行攪拌。歷經30分鐘滴加添加有正丁基鋰
(1.6M，19.9ml，31.8mmol)之四氫呋喃200ml。滴加後，歷經20分鐘滴加2-異丙氧基-4,4,5,5-四甲基-1,3,2-二氧雜環戊硼烷(5.62g，30.14mmol)並於室溫下攪拌2小時。其後，於反應溶液中添加水100ml，30分鐘後添加氯仿而進行萃取。於所獲得之有機層中添加硫酸鎂而進行乾燥，藉由吸引過濾而獲得濾液。其後，使用甲醇進行再結晶而獲得中間物(2)之白色固體(8.1g，73%)。
1H NMR(500MHz,CDCl3)：8.06(d,J=8.0Hz,2H),7.44(dd,J=9.0Hz,1.5Hz,2H),7.34(d,J=8.0Hz,2H),6.96-6.89(m,4H),6.24(dd,J=9.5Hz,1.5Hz,2H),1.69(s,6H),1.40(s,12H).
將4,5-二氯仿鄰苯二腈(1g，5mmol)、中間物(2)(4.17g，10mmol)、四(三苯基膦)鈀(0)(0.059g，0.05mmol)、碘化鉀(1.69g，10mmol)、磷酸鉀(4.31g，20mmol)添加於經氮氣置換之燒瓶中，利用1,4-二烷進行溶解並回流48小時。其後，降低溫度並使用矽藻土去除雜質。利用管柱層析法對所獲得之濾液進行純化而獲得化合物19之黃色固體(1g，34%)。
1H NMR(500MHz,CDCl3)：7.99(s,1H),7.94(s,1H),7.69(dd,J=8.5Hz,1.5Hz,4H),7.49(td,J=17.5Hz,1.5Hz,2H),7.05-6.95(m,
8H),6.30(dd,J=9.5Hz,1.5Hz,4H),1.53(s,6H).
將1,4-二烷100ml加入至經氮氣置換之燒瓶中，於其中添加10H-啡(10g，54.5mmol)、1-溴-4-碘苯(17g，60mmol)、碘化銅(0.21g，1.09mmol)、第三丁醇鈉(10.5g，109mmol)、1,2-二胺基環己烷(0.62g，5.45mmol)。對反應溶液進行升溫並回流6小時。其後，降低溫度並使用矽藻土去除雜質。利用管柱層析法對所獲得之濾液進行純化而獲得中間物(4)之白色固體(15g，81%)。
1H NMR(500MHz,CDCl3)：7.72(d,J=9Hz,2H),7.23(d,J=8.5Hz,2H),6.74-6.57(m,6H),5.91(dd,J=9Hz,1.5Hz,2H).
將中間物(4)(10g，30.0mmol)及四氫呋喃100ml添加於經氮氣置
換之燒瓶中並於-78℃下進行攪拌。滴加添加有正丁基鋰(1.6M，19.9ml，31.8mmol)之四氫呋喃200ml。其後，歷經20分鐘滴加2-異丙氧基-4,4,5,5-四甲基-1,3,2-二氧雜環戊硼烷(5.62g，30.14mmol)，將反應溶液於室溫下攪拌2小時。其後，於反應溶液中添加水100ml，30分鐘後添加氯仿而進行萃取。於所獲得之有機層中添加硫酸鎂進行乾燥，藉由吸引過濾而獲得濾液。其後，使用甲醇進行再結晶而獲得中間物(5)之白色固體(7.6g，67%)。
1H NMR(500MHz,CDCl3)：8.02(d,J=8.5Hz,2H),7.35(d,J=8.5Hz,2H),6.68(dd,J=8.5Hz,1.5Hz,2H),6.63(td,J=8Hz,1.5Hz,4H),6.56(td,J=8Hz,1.5Hz,2H),5.91(dd,J=8Hz,1.5Hz,2H),1.38(s,12H).
將4,5-二氯仿鄰苯二腈(1g，5mmol)、中間物(5)(3.91g，10mmol)、四(三苯基膦)鈀(0)(0.059g，0.05mmol)、碘化鉀(1.69g，10mmol)、磷酸鉀(4.31g，20mmol)添加於經氮氣置換之燒瓶中，利用1,4-二烷進行溶解並回流48小時。其後，降低溫度並使用矽藻土去除雜質。利用管柱層析法對所獲得之濾液進行純化而獲得化合物20之橙色固體(0.98g，30%)。
1H NMR(500MHz,CDCl3)：8.01(s,2H),7.38(d,J=8Hz,4H),7.33(d,J=8Hz,4H),6.69(d,J=7.5Hz,4H),6.65-6.54(m,4H),6.47(t,J=7.5Hz,4H),5.82(d,J=7.5Hz,4H).
將4,4'-二溴苄(20g，54.3mmol)、1,3-二苯基丙烷-2-酮(11.43g，54.4mmol)、氫氧化鉀(3.35g，54.4mmol)添加於經氮氣置換之燒瓶中，利用乙醇100ml進行溶解並回流1小時。其後，冷卻至0℃並使用矽藻土去除雜質，用乙醇進行洗淨而獲得中間物(7)之紫色固體(26g，93%)。
1H NMR(500MHz,CDCl3)：7.34(dd,J=8.5Hz,2.0Hz,4H),7.26(d,J=8.0Hz,6H),7.20-7.18(m,4H),6.80(dd,J=8.5Hz,2Hz,4H).
將中間物(7)(19g，35.0mmol)、鄰苯二腈(2.73g，35.0mmol)、
氯化鈀(II)(0.06g，0.35mmol)添加於經氮氣置換之燒瓶中，利用溴苯150ml進行溶解並回流2小時。其後，冷卻反應溶液，緩緩添加溶解於溴苯50ml中之溴(6.15g，38.5mmol)並回流5小時。其後，降低溫度並使用矽藻土去除雜質。利用管柱層析法對所獲得之濾液進行純化而獲得中間物(8)之白色固體(13.4g，64%)。
1H NMR(500MHz,CDCl3)：7.44(d,J=8.5Hz,2H),7.29(dd,J=7.0Hz,1.0Hz,4H),7.15(d,J=8.5Hz,2H),7.12-7.09(m,4H),6.99(d,J=8.5Hz,2H),6.57(dd,J=8.5Hz,2.0Hz,2H).
將中間物(8)(1.5g，2.5mmol)、9,9-二甲基-9,10-二氫吖啶(1.06g，5.1mmol)、雙(三-第三丁基膦)鈀(0)(0.013g，0.025mmol)、第三丁醇鈉(1.0g，10mmol)、甲苯30ml添加於經氮氣置換之燒瓶中。回流6小時後，降低溫度並使用矽藻土去除雜質。利用管柱層析法對所獲得之濾液進行純化而獲得化合物30之黃色固體(1.1g，51%)。
1H NMR(500MHz,CDCl3)：7.39-7.38(m,12H),7.30(dd,J=8Hz,2.0Hz,2H),7.11(dd,J=8.35Hz,1.5Hz,4H),7.03(dd,J=8.0Hz,1.5Hz,4H),6.83(td,J=16.0Hz,1.0Hz 4H),6.71(td,J=17.0Hz,1.5Hz,4H),5.85(d,J=8.5Hz,1.0Hz,4H),1.53(s,12H).
將利用與合成例6相同之方法獲得之中間物(8)(1.5g，2.5mmol)、10H-啡(0.93g，5.1mmol)、雙(三-第三丁基膦)鈀(0)(0.013g，0.025mmol)、第三丁醇鈉(1.0g，10mmol)、甲苯30ml添加於經氮氣置換之燒瓶中。回流6小時後，降低溫度並使用矽藻土去除雜質。利用管柱層析法對所獲得之濾液進行純化而獲得化合物31之橙色固體(0.9g，44%)。
將利用與合成例6相同之方法獲得之中間物(8)(1.5g，2.5mmol)、二苯基胺(0.86g，5.1mmol)、雙(三-第三丁基膦)鈀(0)(0.013g，0.025mmol)、第三丁醇鈉(1.0g，10mmol)、甲苯30ml添加於經
氮氣置換之燒瓶中。回流6小時後，降低溫度並使用矽藻土去除雜質。利用管柱層析法對所獲得之濾液進行純化而獲得化合物32之黃色固體(1.65g，85%)。
1H NMR(500MHz,CDCl3)：7.33(dd,J=10.5Hz,2.0Hz,6H),7.20-7.17(m,12H),7.33(td,J=15.0Hz,1.0Hz,4H),6.90(dd,J=7.5Hz,1.0Hz,8H),6.69(dd,J=8.5Hz,1.0Hz,4H),6.57(dd,J=8.5Hz,1.0Hz,4H).
以下，製作有機光致發光元件及有機電致發光元件而進行評價。
發光特性之評價係使用電源電錶(Keithley公司製造：2400 Series)、半導體參數分析儀(Agilent Technologies公司製造：E5273A)、光功率測定裝置(Newport公司製造：1930C)、光學分光器(Ocean Optics公司製造：USB2000)、分光放射計(Topcon公司製造：SR-3)及超高速掃描照相機(Hamamatsu Photonics股份有限公司製C4334型)而進行。
又，各材料之單重態能量(ES1)及三重態能量(ET1)之差(△EST)係利用以下之方法算出單重態能量(ES1)及三重態能量並根據△EST=ES1-ET1而求出。
藉由以測定對象化合物成為濃度6重量%之方式對測定對象化合物及mCP(N,N'-meta-dicarbazoloylbenzene，N,N'-間-聯咔唑基苯)進行共蒸鍍而於Si基板上製作厚度100nm之試樣。於常溫(300K)下測定該試樣之螢光光譜。估算自激發光剛入射時至入射後100奈秒為止之發光，藉此獲得以縱軸作為磷光強度並以橫軸作為波長之螢光光譜。螢光光譜係將縱軸設為發光強度，將橫軸設為波長。相對於該發光光譜
之短波側之上升而引切線，求出該切線與橫軸之交點的波長值λedge[nm]。根據以下所示之換算式而將該波長值換算成能量值，將所獲得之值設為ES1。
換算式：ES1[eV]=1239.85/λedge
發光光譜之測定係使用激發光源之氮雷射(Lasertechnik Berlin公司製造，MNL200)，檢測器係使用超高速掃描照相機(Hamamatsu Photonics公司製造，C4334)。
將與單重態能量ES1相同之試樣冷卻至5[K]，對磷光測定用試樣照射激發光(337nm)，使用超高速掃描照相機測定磷光強度。激發光入射後估算自1毫秒至入射後10毫秒之發光，藉此獲得以縱軸作為發光強度並以橫軸作為波長之磷光光譜。相對於該磷光光譜之短波長側之上升引切線，求出該切線與橫軸之交點之波長值λedge[nm]。根據以下所示之換算式而將該波長值換算成能量值，將所獲得之值設為ET1。
換算式：ET1[eV]=1239.85/λedge
相對於磷光光譜之短波長側之上升之切線係按照以下方式引出。自磷光光譜之短波長側，光譜之極大值中，於光譜曲線上移動直至最短波長側之極大值時，考慮朝向長波長側的曲線上之各點之切線。該切線係隨著曲線上升(即隨著縱軸增加)而斜率增加。將於該斜率之值取極大值之點處引出之切線設為相對於該磷光光譜之短波長側的上升之切線。
再者，具有光譜之最大峰值強度之10%以下之峰值強度的極大點不包含與上述最短波長側之極大值中，將最接近最短波長側之極大值的斜率值取極大值之點處引出之切線設為相對於該磷光光譜之短波長側的上升之切線。
△EST較佳為未達0.20eV，更佳為未達0.11eV，進而較佳為未達0.05eV，進而更佳為0.01eV。
於Ar環境下之側邊應用盒中製備化合物1之甲苯溶液(濃度10-4mol/L)。
又，於石英基板上，利用真空蒸鍍法於真空度10-4Pa以下之條件下自不同之蒸鍍源對化合物1及PzCz進行蒸鍍，以100nm之厚度形成化合物1之濃度為6.0重量%之薄膜而製成有機光致發光元件。
對於化合物1之甲苯溶液，測定利用300nm激發光之發光光譜，將結果示於圖2，對於具有化合物1及PzCz之薄膜之有機光致發光元件，測定利用290nm激發光之發光光譜，將結果示於圖3。
光致發光量子效率係於經氮起泡之甲苯溶液中為100%，於具有化合物1及PzCz之薄膜的有機光致發光元件中為84%。自螢光光譜及磷光光譜求出之單重態激發狀態與三重態激發狀態之能量差△Est為0.002eV。
又，將具有化合物1及PzCz之薄膜之有機光致發光元件於4K、50K、100K、150K、200K、250K、300K下之過渡衰減曲線示於圖4。該過渡衰減曲線係表示對化合物照射激發光並測定發光強度失活之過程而獲得之發光壽命測定結果。就通常之一成分之發光(螢光或磷光)而言，發光強度係以單一指數係數之方式衰減。其係指於圖之縱軸為半對數之情形時直線衰減。就圖4所示之化合物1之過渡衰減曲線而言，雖然觀測初始觀測到上述直線性成分(螢光)，但數μ秒以後發現自直線性偏離之成分。其係延遲成分之發光，與初始成分相加之信號成為於長時間側拉長下端之平緩之曲線。藉由以此種方式測定發光壽命而確認化合物1為除螢光成分以外亦包含延遲成分之發光體。300K下之即時螢光成分之發光壽命τ1為25ns，延遲螢光成分之
發光壽命τ2為117μs。又，根據圖4而確認化合物1為熱活性型延遲螢光材料(TADF)。
代替化合物1而使用化合物2，除此以外，藉由與實施例1相同之方法而獲得具有化合物2之甲苯溶液及薄膜之有機光致發光元件。其中，於形成薄膜時，不使用PzCz(Hexakis(9H-carbazol-9-yl)cyclotriphosphazene，六(9H-咔唑-9-基)環三磷腈)而使用CBP(4,4'-Di(N-carbazolyl)biphenyl，4,4'-二(9-咔唑)聯苯)，將化合物2之濃度變更為3重量%。
關於化合物2之甲苯溶液，將測定利用300nm激發光之所獲得之發光光譜之結果示於圖5，關於具有化合物2及PzCz之薄膜之有機光致發光元件，將測定利用290nm激發光之發光光譜的結果示於圖6。
光致發光量子效率於起泡之甲苯溶液中為30%，於具有化合物2及CBP之薄膜之有機光致發光元件中為68%。自螢光光譜及磷光光譜求出之單重態激發狀態與三重態激發狀態之能量差△Est為0.101eV。
又，將具有化合物2及CBP之薄膜之有機光致發光元件於4K、50K、100K、150K、200K、250K、300K下之過渡衰減曲線示於圖7。300K下之即時螢光成分之發光壽命τ1為22ns，延遲螢光成分之發光壽命τ2為763ns。又，根據圖7而確認化合物2為熱活性型延遲螢光材料(TADF)。
代替化合物1而使用化合物3，除此以外，藉由與實施例1相同之方法而獲得具有化合物3之甲苯溶液及薄膜之有機光致發光元件。其中，於形成薄膜時，不使用PzCz而使用DPEPO(Bis(2-(diphenylphosphino)phenyl)ether oxide，二(2-(二苯基膦基)苯基)醚氧化物)，將化合物3之濃度變更為3重量%。
對於化合物3之甲苯溶液，將測定利用475nm激發光之所獲得之發光光譜之結果示於圖8。
關於光致發光量子效率，於無起泡之甲苯溶液中為10%，於經氮起泡之甲苯溶液中為38%，於具有化合物3及DPEPO之薄膜之有機光致發光元件中為38%。自螢光光譜及磷光光譜求出之單重態激發狀態與三重態激發狀態之能量差△Est為0.032eV。
將化合物3及DPEPO之薄膜之過渡衰減曲線示於圖9。即時螢光成分之發光壽命τ1為27ns，延遲螢光成分之發光壽命τ2為196μs。
代替化合物1而使用化合物19，除此以外，藉由與實施例1相同之方法而獲得具有化合物19之甲苯溶液及薄膜之有機光致發光元件。其中，於形成薄膜時，不使用PzCz而使用mCBP。
又，與此不同，於石英基板上利用真空蒸鍍法於真空度10-4Pa以下之條件下以100nm之厚度形成僅包含化合物19之薄膜而製成有機光致發光元件。
對於具有化合物19之甲苯溶液、化合物19之薄膜之有機光致發光元件、具有化合物19及mCBP之薄膜之有機光致發光元件，將測定利用350nm激發光之所獲得之發光光譜之結果示於圖10。
關於利用380nm激發光所獲得之光致發光量子效率，於無起泡之甲苯溶液中為13.8%，於經氮起泡之甲苯溶液中為58.9%，關於具有化合物19之薄膜之有機光致發光元件，於置於大氣下之情形時為31.3%，於置於氮氣環境下之情形時為31.6%。又，關於利用335nm激發光所獲得之光致發光量子效率，就具有化合物19及mCBP之薄膜之有機光致發光元件而言，於置於大氣下之情形時為77.7%，於置於氮氣環境下之情形時為86.0%。
將具有化合物19之薄膜之有機光致發光元件之利用337nm激發
光所獲得的螢光光譜及磷光光譜示於圖11。單重態能量ES1為2.65eV，三重態能量ET1為2.60eV，單重態能量(ES1)與三重態能量(ET1)之差△EST為0.05eV。
將甲苯溶液之利用340nm激發光所獲得的過渡衰減曲線示於圖12。即時螢光成分之發光壽命τ1為54.5ns，延遲螢光成分之發光壽命τ2為22.9μs。
又，將具有化合物19之薄膜之有機光致發光元件之利用337nm激發光所獲得的過渡衰減曲線示於圖13，將具有化合物19及mCBP之薄膜之有機光致發光元件之利用337nm激發光所獲得的過渡衰減曲線示於圖14。再者，過渡衰減曲線係於5K、50K、100K、150K、200K、250K、300K之各條件下進行測定。自圖14求出之300K下之延遲螢光成分之發光壽命τ2為37.9ms。
根據圖12~圖14而確認化合物19之甲苯溶液及有機光致發光元件放射延遲螢光，尤其是根據圖14而確認化合物19為熱活性型延遲螢光材料(TADF)。
代替化合物19而使用化合物20，除此以外，藉由與實施例4相同之方法而獲得具有化合物20之甲苯溶液、化合物20之薄膜的有機光致發光元件及具有化合物20及mCBP之薄膜的有機光致發光元件。
對於具有化合物20之甲苯溶液、化合物20之薄膜之有機光致發光元件、具有化合物20及mCBP之薄膜之有機光致發光元件，將測定利用350nm激發光之所獲得之發光光譜之結果示於圖15。
關於利用355nm激發光所獲得之光致發光量子效率，於無起泡之甲苯溶液中為16.1%，於經氮起泡之甲苯溶液中為42.4%。又，關於利用375nm激發光所獲得之光致發光量子效率，就具有化合物20之薄膜之有機光致發光元件而言，於置於大氣下之情形時為18.8%，於
置於氮氣環境下之情形時為20.8%，就具有化合物20及mCBP之薄膜之有機光致發光元件而言，於置於大氣下之情形時為64.5%，於置於氮氣環境下之情形時為77.2%。
將具有化合物20之薄膜之有機光致發光元件之利用337nm激發光所獲得的螢光光譜及磷光光譜示於圖16。單重態能量ES1為2.38eV，三重態能量ET1為2.34eV，單重態能量(ES1)與三重態能量(ET1)之差△EST為0.04eV。
將甲苯溶液之利用340nm激發光所獲得的過渡衰減曲線示於圖17。即時螢光成分之發光壽命τ1為46.4ns，延遲螢光成分之發光壽命τ2為3.36μs。
又，將具有化合物20之薄膜之有機光致發光元件之利用337nm激發光所獲得的過渡衰減曲線示於圖18，將具有化合物20及mCBP之薄膜之有機光致發光元件之利用337nm激發光所獲得的過渡衰減曲線示於圖19。再者，過渡衰減曲線係於5K、50K、100K、150K、200K、250K、300K之各條件下進行測定。自圖19求出之300K下之延遲螢光成分之發光壽命τ2為202μs。
根據圖17~圖19而確認化合物20之甲苯溶液及有機光致發光元件放射延遲螢光，尤其是根據圖19而確認化合物20為熱活性型延遲螢光材料(TADF)。
代替化合物19而使用化合物30，除此以外，藉由與實施例4相同之方法而獲得具有化合物30之甲苯溶液、化合物30之薄膜的有機光致發光元件及具有化合物30及mCBP之薄膜的有機光致發光元件。
對於具有化合物30之甲苯溶液、化合物30之薄膜之有機光致發光元件、具有化合物30及mCBP之薄膜之有機光致發光元件，將測定利用350nm激發光之所獲得之發光光譜之結果示於圖20。
關於利用330nm激發光所獲得之光致發光量子效率，於無起泡之甲苯溶液中為13.1%，於經氮起泡之甲苯溶液中為28.4%，就具有化合物30之薄膜之有機光致發光元件而言，於置於大氣下之情形時為21.5%，於置於氮氣環境下之情形時為24.1%，就具有化合物30及mCBP之薄膜之有機光致發光元件而言，於置於大氣下之情形時為59.1%，於置於氮氣環境下之情形時為62.8%。
將具有化合物30之薄膜之有機光致發光元件之利用337nm激發光所獲得的螢光光譜及磷光光譜示於圖21。單重態能量ES1為3.10eV，三重態能量ET1為2.95eV，單重態能量(ES1)與三重態能量(ET1)之差△EST為0.15eV。又，將具有化合物30及mCBP之薄膜之有機光致發光元件之利用337nm激發光所獲得的螢光光譜及磷光光譜示於圖22。單重態能量ES1為2.99eV，三重態能量ET1為2.82eV，單重態能量(ES1)與三重態能量(ET1)之差△EST為0.17eV。
將甲苯溶液之利用340nm激發光所獲得的過渡衰減曲線示於圖23。即時螢光成分之發光壽命τ1為26.4ns，延遲螢光成分之發光壽命τ2為1.57μs。
又，將具有化合物30之薄膜之有機光致發光元件之利用337nm激發光所獲得的過渡衰減曲線示於圖24，將具有化合物30及mCBP之薄膜之有機光致發光元件之利用337nm激發光所獲得的過渡衰減曲線示於圖25。再者，過渡衰減曲線係於300K下進行測定。自圖25求出之300K下之延遲螢光成分之發光壽命τ2為20.8μs。
根據圖23~圖25而確認化合物30之甲苯溶液及有機光致發光元件放射延遲螢光。
代替化合物19而使用化合物31，除此以外，藉由與實施例4相同之方法而獲得具有化合物31之甲苯溶液、化合物31之薄膜的有機光致
發光元件及具有化合物31及mCBP之薄膜的有機光致發光元件。
對於具有化合物31之甲苯溶液、化合物31之薄膜之有機光致發光元件、具有化合物31及mCBP之薄膜之有機光致發光元件，將測定利用350nm激發光之所獲得之發光光譜之結果示於圖26。
關於利用355nm激發光所獲得之光致發光量子效率，於無起泡之甲苯溶液中為13.4%，於經氮起泡之甲苯溶液中為42.5%，就具有化合物31之薄膜之有機光致發光元件而言，於置於大氣下之情形時為13.2%，於置於氮氣環境下之情形時為13.5%，就具有化合物31及mCBP之薄膜之有機光致發光元件而言，於置於大氣下之情形時為65.9%，於置於氮氣環境下之情形時為68.9%。
將具有化合物31之薄膜之有機光致發光元件之利用337nm激發光所獲得的螢光光譜及磷光光譜示於圖27。單重態能量ES1為3.00eV，三重態能量ET1為2.73eV，單重態能量(ES1)與三重態能量(ET1)之差△EST為0.27eV。又，將具有化合物31及mCBP之薄膜之有機光致發光元件之利用337nm激發光所獲得的螢光光譜及磷光光譜示於圖28。單重態能量ES1為2.95eV，三重態能量ET1為2.80eV，單重態能量(ES1)與三重態能量(ET1)之差△EST為0.15eV。
將甲苯溶液之利用340nm激發光所獲得之過渡衰減曲線示於圖29。即時螢光成分之發光壽命τ1為28.9ns，延遲螢光成分之發光壽命τ2為2.84μs。
又，將具有化合物31之薄膜之有機光致發光元件之利用337nm激發光所獲得的過渡衰減曲線示於圖30，將具有化合物31及mCBP之薄膜之有機光致發光元件之利用337nm激發光所獲得的過渡衰減曲線示於圖31。再者，過渡衰減曲線係於300K下進行測定。自圖31求出之300K下之延遲螢光成分之發光壽命τ2為18.3μs。
根據圖29~圖31而確認化合物31之甲苯溶液及有機光致發光元
件放射延遲螢光。
代替化合物19而使用化合物32，代替mCBP而使用PPF，除此以外，藉由與實施例4相同之方法而獲得具有化合物32之甲苯溶液、化合物32之薄膜的有機光致發光元件及具有化合物32及PPF之薄膜之有機光致發光元件。
對於具有化合物32之甲苯溶液、化合物32之薄膜之有機光致發光元件、具有化合物32及PPF之薄膜之有機光致發光元件，將測定利用350nm激發光之所獲得之發光光譜之結果示於圖32。
關於利用335nm激發光所獲得之光致發光量子效率，於無起泡之甲苯溶液中為73.4%，於經氮起泡之甲苯溶液中為96.5%，具有化合物32之薄膜之有機光致發光元件，於置於大氣下之情形時為68.1%，於置於氮氣環境下之情形時為71.7%。又，關於利用310nm激發光所獲得之光致發光量子效率，就具有化合物32及PPF之薄膜之有機光致發光元件而言，於置於大氣下之情形時為87.3%，於置於氮氣環境下之情形時為95.6%。
將具有化合物32之薄膜之有機光致發光元件之利用337nm激發光所獲得的螢光光譜及磷光光譜示於圖33。單重態能量ES1為2.70eV，三重態能量ET1為2.63eV，單重態能量(ES1)與三重態能量(ET1)之差△EST為0.07eV。
將甲苯溶液之利用340nm激發光所獲得的過渡衰減曲線示於圖34。即時螢光成分之發光壽命τ1為8.69ns，延遲螢光成分之發光壽命τ2為93.09ns。
又，將具有化合物32之薄膜之有機光致發光元件之利用337nm激發光所獲得的過渡衰減曲線示於圖35，將具有化合物32及PPF之薄膜之有機光致發光元件之利用337nm激發光所獲得的過渡衰減曲線示
於圖36。再者，過渡衰減曲線係於300K下進行測定。自圖36求出之300K下之即時螢光成分之發光壽命τ1為9.39ns，延遲螢光成分之發光壽命τ2為150ns。
根據圖34~圖36而確認化合物32之甲苯溶液及有機光致發光元件放射延遲螢光。
於形成有包含膜厚100nm之銦錫氧化物(ITO)之陽極之玻璃基板上，利用真空蒸鍍法於真空度5.0×10-4Pa下積層各薄膜。首先，於ITO上將α-NPD形成為35nm之厚度後，將mCP形成為10nm之厚度。其次，自不同之蒸鍍源對化合物1及PzCz進行共蒸鍍，形成15nm厚度之層而製成發光層。此時，化合物1之濃度係設為3.0重量%。其次，將PPT形成為40nm之厚度，進而對氟化鋰(LiF)進行0.8nm真空蒸鍍，其次將鋁(Al)蒸鍍為80nm之厚度，藉此形成陰極而製成有機電致發光元件。
將所製造之有機電致發光元件之發光光譜示於圖37，將電壓-電流密度特性示於圖38，將電流密度-外部量子效率特性示於圖39。使用化合物1作為發光材料之有機電致發光元件達成13.4%之較高之外部量子效率。於使用發光量子效率為100%之螢光材料嘗試製作保持平衡之理想之有機電致發光元件時，若光汲取效率為20~30%，則螢光發光之外部量子效率成為5~7.5%。該值通常設為使用螢光材料之有機電致發光元件之外部量子效率之理論極限值。因此，使用化合物1之本發明之有機電致發光元件就實現超過理論極限值之較高的外部量子效率之方面而言極其優異。
於形成有包含膜厚100nm之銦錫氧化物(ITO)之陽極之玻璃基板上，利用真空蒸鍍法於真空度5.0×10-4Pa下積層各薄膜。首先，於
ITO上將α-NPD形成為25nm之厚度後，將Tris-PCz形成為10nm之厚度。其次，自不同之蒸鍍源對化合物1及mCBP進行共蒸鍍，形成15nm厚度之層而製成發光層。此時，化合物1之濃度係設為6.0重量%。其次，將PPT形成為10nm之厚度後，將TPBi形成為40nm之厚度。進而，對氟化鋰(LiF)進行0.8nm真空蒸鍍，其次將鋁(Al)蒸鍍為80nm之厚度，藉此形成陰極而製成有機電致發光元件。
將所製造之有機電致發光元件之發光光譜示於圖40，將電壓-電流密度-亮度特性示於圖41，將電流密度-外部量子效率特性示於圖42，將所測得之元件特性示於表1。使用化合物1作為發光材料之有機電致發光元件達成21.3%之較高之外部量子效率。
於形成有包含膜厚100nm之銦錫氧化物(ITO)之陽極之玻璃基板上，利用真空蒸鍍法於真空度5.0×10-4Pa下積層各薄膜。首先，於ITO上將α-NPD形成為35nm之厚度。其次，自不同之蒸鍍源對化合物2及CBP進行共蒸鍍，形成15nm厚度之層而製成發光層。此時，化合物2之濃度係設為6.0重量%。其次，將PPT形成為10nm之厚度，將TPBi形成為40nm之厚度，進而對氟化鋰(LiF)進行0.8nm真空蒸鍍，其次將鋁(Al)蒸鍍為80nm之厚度，藉此形成陰極而製成有機電致發光元件。
將所製造之有機電致發光元件之發光光譜示於圖43，將電壓-電流密度特性示於圖44，將電流密度-外部量子效率特性示於圖45。使用化合物2作為發光材料之有機電致發光元件達成19.9%之較高之外部量子效率。
於形成有包含膜厚100nm之銦錫氧化物(ITO)之陽極之玻璃基板上，利用真空蒸鍍法於真空度5.0×10-4Pa下積層各薄膜。首先，於
ITO上將α-NPD形成為35nm之厚度。其次，自不同之蒸鍍源對化合物2及CBP進行共蒸鍍，形成15nm厚度之層而製成發光層。此時，化合物2之濃度係設為6.0重量%。其次，將PPT形成為10nm之厚度後，將TPBi形成為40nm之厚度。進而，對氟化鋰(LiF)進行0.8nm真空蒸鍍，其次將鋁(Al)蒸鍍為80nm之厚度，藉此形成陰極而製成有機電致發光元件。
將所製造之有機電致發光元件之發光光譜示於圖46，將電壓-電流密度-亮度特性示於圖47，將電流密度-外部量子效率特性示於圖48，將所測得之元件特性示於表1。使用化合物2作為發光材料之有機電致發光元件達成23.1%之較高之外部量子效率。
於形成有包含膜厚110nm之銦錫氧化物(ITO)之陽極之玻璃基板上，利用真空蒸鍍法於真空度5.0×10-4Pa下積層各薄膜。首先，於ITO上將α-NPD形成為40nm之厚度後，將mCP形成為10nm之厚度。其次，自不同之蒸鍍源對化合物19及mCBP進行共蒸鍍，形成20nm厚度之層而製成發光層。此時，化合物19之濃度係設為6.0重量%。其次，將PPF形成為10nm之厚度，於其上將TPBi形成為30nm之厚度。進而，對氟化鋰(LiF)進行0.8nm真空蒸鍍，其次將鋁(Al)蒸鍍為80nm之厚度，藉此形成陰極而製成有機電致發光元件。
將所製造之有機電致發光元件之10mA/cm2下之發光光譜示於圖49，將電壓-電流密度-亮度特性示於圖50，將電流密度-外部量子效率特性示於圖51。使用化合物19作為發光材料之有機電致發光元件達成18.09%之較高之外部量子效率。
於形成發光層時，代替化合物19而使用化合物20，除此以外，以與實施例13相同之方式製造有機電致發光元件。
將所製造之有機電致發光元件於10mA/cm2下之發光光譜示於圖52，將電壓-電流密度-亮度特性示於圖53，將電流密度-外部量子效率特性示於圖54。使用化合物20作為發光材料之有機電致發光元件達成14.25%之較高之外部量子效率。
於將形成有包含膜厚100nm之銦錫氧化物(ITO)之陽極的玻璃基板上，利用真空蒸鍍法以真空度5.0×10-4Pa積層各薄膜。首先，於ITO上形成40nm厚度之TAPC後，將mCBP形成為15nm之厚度。其次，自不同之蒸鍍源對化合物21、mCBP及BmPyPhB進行共蒸鍍，形成30nm厚度之層而製成發光層。此時，化合物21之濃度係設為6.0重量%。其次，將BmPyPhB形成為50nm之厚度。進而，對氟化鋰(LiF)進行0.8nm真空蒸鍍，其次將鋁(Al)蒸鍍為80nm之厚度，藉此形成陰極而製成有機電致發光元件。
將所製造之有機電致發光元件之電壓-電流密度-亮度特性示於圖55，將亮度-外部量子效率-電力效率特性示於圖56，將所測得之元件特性示於表2。使用化合物21作為發光材料之有機電致發光元件之外部量子效率為6.3%。
於形成發光層時，代替化合物19而使用化合物30，除此以外，以與實施例13相同之方式製作有機電致發光元件。
將所製造之有機電致發光元件於10mA/cm2下之發光光譜示於圖57，將電壓-電流密度-亮度特性示於圖58，將電流密度-外部量子效率特性示於圖59。使用化合物30作為發光材料之有機電致發光元件達成12.51%之較高之外部量子效率。
於形成發光層時，代替化合物19而使用化合物31，除此以外，
以與實施例13相同之方式製作有機電致發光元件。
將所製造之有機電致發光元件於10mA/cm2下之發光光譜示於圖60，將電壓-電流密度-亮度特性示於圖61，將電流密度-外部量子效率特性示於圖62。使用化合物31作為發光材料之有機電致發光元件達成14.04%之較高之外部量子效率。
代替化合物21而使用化合物32形成發光層，除此以外，以與實施例15相同之方式製作有機電致發光元件。
將製造之有機電致發光元件之電壓-電流密度-亮度特性示於圖55，將亮度-外部量子效率-電力效率特性示於圖56，將所測得之元件特性示於表2。使用化合物32作為發光材料之有機電致發光元件達成30.6%之較高之外部量子效率。又，對於該化合物32測定過渡衰減曲線，結果確認為熱活性型延遲螢光體。
於形成發光層時，代替化合物19而使用化合物32，代替mCBP而使用PPF，除此以外，以與實施例13相同之方式製造有機電致發光元件。
將製造之有機電致發光元件於10mA/cm2下之發光光譜示於圖63，將電壓-電流密度-亮度特性示於圖64，將電流密度-外部量子效率特性示於圖65。使用化合物32作為發光材料之有機電致發光元件達成29.64%之較高之外部量子效率。
本發明之化合物作為發光材料而較為有用。因此，本發明之化合物可有效地用作有機電致發光元件等有機發光元件用發光材料。於本發明之化合物中亦包含放射延遲螢光者，故而亦可提供發光效率較高之有機發光元件。因此，本發明之產業上之可利用性較高。
Claims (19)
- 一種發光材料，其包含下述通式(1)所表示之化合物：[通式(1)中，R1~R5之0~1個為氰基，R1~R5之2~5個為下述通式(2)或下述通式(7)所表示之基，剩餘之R1~R5為氫原子或除上述以外之取代基；又，當下述通式(2)中之R15與R16相互鍵結而形成單鍵時，R1~R5之1個為氰基][通式(2)中，R11~R20分別獨立地表示氫原子或取代基；R11與R12、R12與R13、R13與R14、R14與R15、R15與R16、R16與R17、R17與R18、R18與R19、R19與R20亦可相互鍵結而形成環狀結構；L12表示經取代或未經取代之單環伸芳基或者經取代或未經取代之單環雜伸芳基][通式(7)中，R71~R79分別獨立地表示氫原子或取代基；R71與R72、R72與R73、R73與R74、R74與R75、R76與R77、R77與R78、R78與R79亦可相互鍵結而形成環狀結構；L17表示經取代或未經取代之單環伸芳基或者經取代或未經取代之單環雜伸芳基]。
- 如請求項1之發光材料，其中上述通式(2)所表示之基為下述通式(3)~(6)、(8)中之任一者所表示之基：[通式(3)~(6)、(8)中，R21~R24、R27~R38、R41~R48、R51~R58、R61~R65、R81~R90分別獨立地表示氫原子或取代基；R21與R22、R22與R23、R23與R24、R27與R28、R28與R29、R29與R30、R31與R32、R32與R33、R33與R34、R35與R36、R36與R37、R37與R38、R41與R42、R42與R43、R43與R44、R45與R46、R46與R47、R47與R48、R51與R52、R52與R53、R53與R54、R55與R56、R56與R57、R57與R58、R61與R62、R62與R63、R63與R64、R64與R65、R54與R61、R55與R65、R81與R82、R82與R83、R83與R84、R85與R86、R86與R87、R87與R88、R89與R90亦可相互鍵結而形成環狀結構；L13~L16、L18分別獨立地表示經取代或未經取代之單環伸芳基或者經取代或未經取代之單環雜伸芳基]。
- 如請求項1或2之發光材料，其中通式(1)之R3為氰基。
- 如請求項1或2之發光材料，其中通式(1)之R1與R4為上述通式(2)所表示之基。
- 如請求項1或2之發光材料，其中上述通式(2)之L12為伸苯基。
- 如請求項1或2之發光材料，其中上述通式(2)所表示之基為上述通式(3)所表示之基。
- 如請求項6之發光材料，其中上述通式(3)之L13為1,3-伸苯基。
- 如請求項1或2之發光材料，其中上述通式(2)所表示之基為上述通式(4)所表示之基。
- 如請求項8之發光材料，其中上述通式(4)之L14為1,4-伸苯基。
- 如請求項1或2之發光材料，其中上述通式(2)所表示之基為上述通式(8)所表示之基。
- 如請求項10之發光材料，其中上述通式(8)之L18為1,4-伸苯基。
- 如請求項1或2之發光材料，其中上述通式(1)之R1為滿足下述條件A之基，R2為經取代或未經取代之芳基，或者上述通式(1)之R2為滿足下述條件A之基，R1及R3之至少一者為經取代或未經取代之芳基，或者上述通式(1)之R3為滿足下述條件A之基，R2及R4之至少一者為經取代或未經取代之芳基，<條件A>為通式(2)所表示之基中R15與R16不相互鍵結之基，或者為通式(3)所表示之基。
- 如請求項1或2之發光材料，其中上述通式(1)之R1為通式(4)、(5)、(6)或(8)所表示之基，R2為氫原子，或者上述通式(1)之R2為通式(4)、(5)、(6)或(8)所表示之基，R1及R3之至少一者為氫原子，或者上述通式(1)之R3為通式(4)、(5)、(6)或(8)所表示之基，R2及R4之至少一者為氫原子。
- 一種有機發光元件，其特徵在於：包含下述通式(1)所表示之化合物：[通式(1)中，R1~R5之0~1個為氰基，R1~R5之1~5個為下述通式(2)或下述通式(7)所表示之基，剩餘之R1~R5為氫原子或除上述以外之取代基][通式(2)中，R11~R20分別獨立地表示氫原子或取代基；R11與R12、R12與R13、R13與R14、R14與R15、R15與R16、R16與R17、R17與R18、R18與R19、R19與R20亦可相互鍵結而形成環狀結構；L12表示經取代或未經取代之伸芳基或者經取代或未經取代之雜伸芳基][通式(7)中，R71~R79分別獨立地表示氫原子或取代基；R71與R72、R72與R73、R73與R74、R74與R75、R76與R77、R77與R78、R78與R79亦可相互鍵結而形成環狀結構；L17表示經取代或未經取代之伸芳基或者經取代或未經取代之雜伸芳基]。
- 如請求項14之有機發光元件，其放射延遲螢光。
- 如請求項14或15之有機發光元件，其為有機電致發光元件。
- 一種化合物，其由下述通式(1')表示：[通式(1')中，R1'~R5'之0~1個為氰基，R1'~R5'之2~5個為下述通式(2')或下述通式(7)所表示之基，剩餘之R1'~R5'為氫原子或除上述以外之取代基；又，下述通式(2')中之R15'與R16'相互鍵結而形成單鍵時，R1'~R5'之1個為氰基][通式(2')中，R11'~R20'分別獨立地表示氫原子或取代基；R11'與R12'、R12'與R13'、R13'與R14'、R14'與R15'、R15'與R16'、R16'與R17'、R17'與R18'、R18'與R19'、R19'與R20'亦可相互鍵結而形成環狀結構；L12'表示經取代或未經取代之單環伸芳基或者經取代或未經取代之單環雜伸芳基][通式(7)中，R71~R79分別獨立地表示氫原子或取代基；R71與R72、R72與R73、R73與R74、R74與R75、R76與R77、R77與R78、R78與R79亦可相互鍵結而形成環狀結構；L17表示經取代或未經取代之單環伸芳基或者經取代或未經取代之單環雜伸芳基]。
- 一種下述通式(1)所表示之化合物作為發光材料的用途：[通式(1)中，R1~R5之0~1個為氰基，R1~R5之2~5個為下述通式(2)或下述通式(7)所表示之基，剩餘之R1~R5為氫原子或上述以外之取代基；又，下述通式(2)中之R15與R16相互鍵結而形成單鍵時，R1~R5之1個為氰基][通式(2)中，R11~R20分別獨立地表示氫原子或取代基；R11與R12、R12與R13、R13與R14、R14與R15、R15與R16、R16與R17、R17與R18、R18與R19、R19與R20亦可相互鍵結而形成環狀結構；L12表示經取代或未經取代之單環伸芳基或者經取代或未經取代之單環雜伸芳基][通式(7)中，R71~R79分別獨立地表示氫原子或取代基；R71與R72、R72與R73、R73與R74、R74與R75、R76與R77、R77與R78、R78與R79亦可相互鍵結而形成環狀結構；L17表示經取代或未經取代之單環伸芳基或者經取代或未經取代之單環雜伸芳基]。
- 一種下述通式(1)所表示之化合物作為延遲螢光體的用途：[通式(1)中，R1~R5之0~1個為氰基，R1~R5之1~5個為下述通式(2)或下述通式(7)所表示之基，剩餘之R1~R5為氫原子或上述以外之取代基][通式(2)中，R11~R20分別獨立地表示氫原子或取代基；R11與R12、R12與R13、R13與R14、R14與R15、R15與R16、R16與R17、R17與R18、R18與R19、R19與R20亦可相互鍵結而形成環狀結構；L12表示經取代或未經取代之伸芳基或者經取代或未經取代之雜伸芳基][通式(7)中，R71~R79分別獨立地表示氫原子或取代基；R71與R72、R72與R73、R73與R74、R74與R75、R76與R77、R77與R78、R78與R79亦可相互鍵結而形成環狀結構；L17表示經取代或未經取代之伸芳基或者經取代或未經取代之雜伸芳基]。
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