[go: up one dir, main page]
More Web Proxy on the site http://driver.im/

TWI437048B - 倍半矽氧烷樹脂 - Google Patents

倍半矽氧烷樹脂 Download PDF

Info

Publication number
TWI437048B
TWI437048B TW97146971A TW97146971A TWI437048B TW I437048 B TWI437048 B TW I437048B TW 97146971 A TW97146971 A TW 97146971A TW 97146971 A TW97146971 A TW 97146971A TW I437048 B TWI437048 B TW I437048B
Authority
TW
Taiwan
Prior art keywords
value
group
composition
resin
solvent
Prior art date
Application number
TW97146971A
Other languages
English (en)
Other versions
TW200932835A (en
Inventor
Peng-Fei Fu
Eric Scott Moyer
Original Assignee
Dow Corning
Priority date (The priority date is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the date listed.)
Filing date
Publication date
Application filed by Dow Corning filed Critical Dow Corning
Publication of TW200932835A publication Critical patent/TW200932835A/zh
Application granted granted Critical
Publication of TWI437048B publication Critical patent/TWI437048B/zh

Links

Classifications

    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
    • C08K—Use of inorganic or non-macromolecular organic substances as compounding ingredients
    • C08K5/00—Use of organic ingredients
    • C08K5/54—Silicon-containing compounds
    • C08K5/541—Silicon-containing compounds containing oxygen
    • C08K5/5415—Silicon-containing compounds containing oxygen containing at least one Si—O bond
    • C08K5/5419—Silicon-containing compounds containing oxygen containing at least one Si—O bond containing at least one Si—C bond
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
    • C08G—MACROMOLECULAR COMPOUNDS OBTAINED OTHERWISE THAN BY REACTIONS ONLY INVOLVING UNSATURATED CARBON-TO-CARBON BONDS
    • C08G77/00—Macromolecular compounds obtained by reactions forming a linkage containing silicon with or without sulfur, nitrogen, oxygen or carbon in the main chain of the macromolecule
    • C08G77/04—Polysiloxanes
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
    • C08G—MACROMOLECULAR COMPOUNDS OBTAINED OTHERWISE THAN BY REACTIONS ONLY INVOLVING UNSATURATED CARBON-TO-CARBON BONDS
    • C08G77/00—Macromolecular compounds obtained by reactions forming a linkage containing silicon with or without sulfur, nitrogen, oxygen or carbon in the main chain of the macromolecule
    • C08G77/04—Polysiloxanes
    • C08G77/045—Polysiloxanes containing less than 25 silicon atoms
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • C09D—COATING COMPOSITIONS, e.g. PAINTS, VARNISHES OR LACQUERS; FILLING PASTES; CHEMICAL PAINT OR INK REMOVERS; INKS; CORRECTING FLUIDS; WOODSTAINS; PASTES OR SOLIDS FOR COLOURING OR PRINTING; USE OF MATERIALS THEREFOR
    • C09D183/00—Coating compositions based on macromolecular compounds obtained by reactions forming in the main chain of the macromolecule a linkage containing silicon, with or without sulfur, nitrogen, oxygen, or carbon only; Coating compositions based on derivatives of such polymers
    • C09D183/04—Polysiloxanes
    • G—PHYSICS
    • G02—OPTICS
    • G02B—OPTICAL ELEMENTS, SYSTEMS OR APPARATUS
    • G02B1/00—Optical elements characterised by the material of which they are made; Optical coatings for optical elements
    • G02B1/10—Optical coatings produced by application to, or surface treatment of, optical elements
    • G02B1/11—Anti-reflection coatings
    • G02B1/111—Anti-reflection coatings using layers comprising organic materials
    • G—PHYSICS
    • G03—PHOTOGRAPHY; CINEMATOGRAPHY; ANALOGOUS TECHNIQUES USING WAVES OTHER THAN OPTICAL WAVES; ELECTROGRAPHY; HOLOGRAPHY
    • G03F—PHOTOMECHANICAL PRODUCTION OF TEXTURED OR PATTERNED SURFACES, e.g. FOR PRINTING, FOR PROCESSING OF SEMICONDUCTOR DEVICES; MATERIALS THEREFOR; ORIGINALS THEREFOR; APPARATUS SPECIALLY ADAPTED THEREFOR
    • G03F7/00—Photomechanical, e.g. photolithographic, production of textured or patterned surfaces, e.g. printing surfaces; Materials therefor, e.g. comprising photoresists; Apparatus specially adapted therefor
    • G03F7/004—Photosensitive materials
    • G03F7/075—Silicon-containing compounds
    • G03F7/0752—Silicon-containing compounds in non photosensitive layers or as additives, e.g. for dry lithography
    • G—PHYSICS
    • G03—PHOTOGRAPHY; CINEMATOGRAPHY; ANALOGOUS TECHNIQUES USING WAVES OTHER THAN OPTICAL WAVES; ELECTROGRAPHY; HOLOGRAPHY
    • G03F—PHOTOMECHANICAL PRODUCTION OF TEXTURED OR PATTERNED SURFACES, e.g. FOR PRINTING, FOR PROCESSING OF SEMICONDUCTOR DEVICES; MATERIALS THEREFOR; ORIGINALS THEREFOR; APPARATUS SPECIALLY ADAPTED THEREFOR
    • G03F7/00—Photomechanical, e.g. photolithographic, production of textured or patterned surfaces, e.g. printing surfaces; Materials therefor, e.g. comprising photoresists; Apparatus specially adapted therefor
    • G03F7/004—Photosensitive materials
    • G03F7/09—Photosensitive materials characterised by structural details, e.g. supports, auxiliary layers
    • G03F7/091—Photosensitive materials characterised by structural details, e.g. supports, auxiliary layers characterised by antireflection means or light filtering or absorbing means, e.g. anti-halation, contrast enhancement
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
    • C08G—MACROMOLECULAR COMPOUNDS OBTAINED OTHERWISE THAN BY REACTIONS ONLY INVOLVING UNSATURATED CARBON-TO-CARBON BONDS
    • C08G77/00—Macromolecular compounds obtained by reactions forming a linkage containing silicon with or without sulfur, nitrogen, oxygen or carbon in the main chain of the macromolecule
    • C08G77/04—Polysiloxanes
    • C08G77/12—Polysiloxanes containing silicon bound to hydrogen
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
    • C08G—MACROMOLECULAR COMPOUNDS OBTAINED OTHERWISE THAN BY REACTIONS ONLY INVOLVING UNSATURATED CARBON-TO-CARBON BONDS
    • C08G77/00—Macromolecular compounds obtained by reactions forming a linkage containing silicon with or without sulfur, nitrogen, oxygen or carbon in the main chain of the macromolecule
    • C08G77/04—Polysiloxanes
    • C08G77/14—Polysiloxanes containing silicon bound to oxygen-containing groups
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
    • C08G—MACROMOLECULAR COMPOUNDS OBTAINED OTHERWISE THAN BY REACTIONS ONLY INVOLVING UNSATURATED CARBON-TO-CARBON BONDS
    • C08G77/00—Macromolecular compounds obtained by reactions forming a linkage containing silicon with or without sulfur, nitrogen, oxygen or carbon in the main chain of the macromolecule
    • C08G77/04—Polysiloxanes
    • C08G77/20—Polysiloxanes containing silicon bound to unsaturated aliphatic groups
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
    • C08G—MACROMOLECULAR COMPOUNDS OBTAINED OTHERWISE THAN BY REACTIONS ONLY INVOLVING UNSATURATED CARBON-TO-CARBON BONDS
    • C08G77/00—Macromolecular compounds obtained by reactions forming a linkage containing silicon with or without sulfur, nitrogen, oxygen or carbon in the main chain of the macromolecule
    • C08G77/70—Siloxanes defined by use of the MDTQ nomenclature

Landscapes

  • Chemical & Material Sciences (AREA)
  • Organic Chemistry (AREA)
  • Physics & Mathematics (AREA)
  • Chemical Kinetics & Catalysis (AREA)
  • Health & Medical Sciences (AREA)
  • General Physics & Mathematics (AREA)
  • Medicinal Chemistry (AREA)
  • Polymers & Plastics (AREA)
  • Engineering & Computer Science (AREA)
  • Optics & Photonics (AREA)
  • Materials Engineering (AREA)
  • Life Sciences & Earth Sciences (AREA)
  • Wood Science & Technology (AREA)
  • Architecture (AREA)
  • Structural Engineering (AREA)
  • Silicon Polymers (AREA)
  • Paints Or Removers (AREA)
  • Macromonomer-Based Addition Polymer (AREA)

Description

倍半矽氧烷樹脂
隨著半導體工業中對於較小零件尺寸之持續需求，最近已興起193mm光學微影作為製造具有小於100nm之零件之裝置的技術。使用此較短波長之光需要底部抗反射塗層(BARC)以藉由吸收穿過光阻之光來減少基板上之反射且衰減光阻擺動固化。市售抗反射塗層(ARC)係由有機材料與無機材料組成。通常，顯示良好抗蝕刻性之無機ARC係基於CVD且經受極端形貌之全部整合缺點。該等有機ARC材料係藉由旋塗方法(spin-on process)來塗覆且具有優良之填充及平坦化特性，但遭受對有機光阻之不良蝕刻選擇性。因此，極需提供無機ARC材料與有機ARC材料之組合優勢的材料。
本發明係關於適用於抗反射塗層中之倍半矽氧烷樹脂，其中該倍半矽氧烷樹脂具有下式：
(PhSiO(3-x)/2 (OR')x )m (HSiO(3-x)/2 (OR')x )n (MeSiO(3-x)/2 (OR')x )o (RSiO(3-x)/2 (OR')x )p
其中Ph為苯基，Me為甲基，R係選自反應性有機官能基或可固化基團，R'為氫基或具有1至4個碳原子之烴基，x具有0、1或2之值；m具有0.01至0.97之值，n具有0.01至0.97之值，o具有0.01至0.97之值，p具有0.01至0.97之值，且。當將此等樹脂用於抗反射塗層中時，可在移除階段剝離該等塗層。另外，在倍半矽氧烷樹脂中存在氫基對於作為193nm ARC材料所需之固化特性及剝離能力而言為必需的。
本發明亦係關於一種抗反射塗層(ARC)組合物，其包含：
(i)具有下式之倍半矽氧烷樹脂：
(PhSiO(3-x)/2 (OR')x )m (HSiO(3-x)/2 (OR')x )n (MeSiO(3-x)/2 (OR')x )o (RSiO(3-x)/2 (OR')x )p
其中Ph為苯基，Me為甲基，R係選自反應性有機官能基或可固化基團，R'為氫基或具有1至4個碳原子之烴基，x具有0、1或2之值；m具有0.01至0.97之值，n具有0.01至0.97之值，0具有0.01至0.97之值，p具有0.01至0.97之值，且；及
(ii)溶劑。
本發明亦係關於一種於電子裝置上形成抗反射塗層之方法，其包含：
(A)向一電子裝置上塗覆ARC組合物，該ARC組合物包含：
(i)具有下式之倍半矽氧烷樹脂：
(PhSiO(3-x)/2 (OR')x )m (HSiO(3-x)/2 (OR')x )n (MeSiO(3-x)/2 (OR')x )o (RSiO(3-x)/2 (OR')x )p
其中Ph為苯基，Me為甲基，R係選自反應性有機官能基或可固化基團，R'為氫基或具有1至4個碳原子之烴基，x具有0、1或2之值；m具有0.01至0.97之值，n具有0.01至0.97之值，0具有0.01至0.97之值，p具有0.05至0.95之值，且；及
(ii)溶劑，及
(B)移除溶劑且使該倍半矽氧烷樹脂固化以在該電子裝置上形成抗反射塗層。
本發明係關於適用於形成抗反射塗層之倍半矽氧烷樹脂，其具有下式：
(PhSiO(3-x)/2 (OR')x )m (HSiO(3-x)/2 (OR')x )n (MeSiO(3-x)/2 (OR')x )o (RSiO(3-x)/2 (OR')x )p
其中Ph為苯基，Me為甲基，R係選自反應性有機官能基或可固化基團，R'獨立地為氫基或具有1至4個碳原子之烴基，x具有0、1或2之值；m具有0.01至0.97之值，n具有0.01至0.97之值，o具有0.01至0.97之值，p具有0.01至0.97之值，且。m通常具有0.02至0.7或者0.10至0.50之值。n通常具有0.05至0.90或者0.10至0.50之值。o通常具有0.05至0.90或者0.10至0.60之值。p通常具有0.02至0.20或者0.05至0.15之值。
在樹脂中，R為反應性有機官能基或可固化基團。R可例示為(但不限於)烯基，諸如乙烯基及烯丙基；環氧基，諸如縮水甘油氧基丙基及環氧基環己烷基；丙烯酸酯基，諸如甲基丙烯醯氧基丙基、丙烯醯氧基丙基；及其他基團。
R'獨立地為氫基或具有1至4個碳原子之烴基。R'可例示為H、甲基、乙基、丙基、異丙基、丁基及第三丁基。
製造倍半矽氧烷樹脂之典型方法包括適當矽烷之水解及縮合。藉由此方法，殘餘-OH及/或-OR'將有可能因不完全水解或縮合而留在倍半矽氧烷樹脂中。若倍半矽氧烷樹脂中含有-OR'基團之單元總量超過60莫耳%，則可出現樹脂之膠凝及不穩定。通常倍半矽氧烷樹脂含有小於60莫耳%或者小於50莫耳%之含有-OR'基團之單元。
如由使用RI偵測及聚苯乙烯標準物之凝膠滲透層析所測定，倍半矽氧烷樹脂具有在500至400,000範圍內或者在500至100,000範圍內之重量平均分子量(Mw)。
可由此項技術中已知之方法來製造倍半矽氧烷樹脂。舉例而言，可使用如Noll,"Chemistry and Technology of Silicone",Academic Press，1968，第5章，第190-245頁中所述之方法藉由三烷氧基矽烷之混合物的水解及縮合來製造倍半矽氧烷樹脂。或者其可使用如Becker等人之美國專利第6,281285號及Bank等人之美國專利第5,010,159號中所述之方法由三氯矽烷之水解及縮合來製造。
通常在溶劑存在下製造倍半矽氧烷樹脂。可使用不含可參與水解及/或縮合反應之官能基之任何合適有機溶劑或聚矽氧溶劑來製造倍半矽氧烷樹脂。以溶劑與矽烷反應物之總重量計，一般以40重量%至98重量%或者70重量%至90重量%之量使用溶劑。可以雙相或單相系統之形式進行反應。
適用之有機溶劑可例示為(但不限於)：飽和脂族化合物，諸如正戊烷、己烷、正庚烷及異辛烷；環脂族化合物，諸如環戊烷及環己烷；芳族化合物，諸如苯、甲苯、二甲苯、均三甲苯；醚，諸如四氫呋喃、二噁烷、乙二醇二乙醚、乙二醇二甲醚；酮，諸如甲基異丁基酮(MIBK)及環己酮；經鹵素取代之烷烴，諸如三氯乙烷；鹵化芳族化合物，諸如溴苯及氯苯；酯，諸如丙二醇單甲醚乙酸酯(PGMEA)、異丁酸異丁酯及丙酸丙酯。適用之聚矽氧溶劑可例示為(但不限於)環狀矽氧烷，諸如八甲基環四矽氧烷及十甲基環五矽氧烷。可使用單一溶劑或可使用溶劑混合物。
可在任何溫度下進行製造倍半矽氧烷樹脂之反應，前提為該溫度並不引起倍半矽氧烷樹脂顯著膠凝或造成倍半矽氧烷樹脂固化。通常在5℃至150℃之範圍內之溫度下進行反應，建議用15℃至100℃。
形成倍半矽氧烷樹脂之時間取決於多種因素，諸如溫度、矽烷反應物之類型及量及催化劑(若存在)之量。反應時間通常為若干分鐘至若干小時。熟習此項技術者應能夠容易地測定完成反應所必需之時間。可用於促進反應之催化劑包括(但不限於)：酸，諸如硝酸、硫酸、鹽酸及其他酸；及鹼，諸如氫氧化鉀、氫氧化鈉、氫氧化銫、氫氧化四甲基銨及其他鹼。
在反應完成後，可視情況移除催化劑。移除催化劑之方法為此項技術中所熟知且將包括中和、剝離或水洗或其組合。催化劑可負面影響聚矽氧樹脂(尤其在呈溶液形式時)之存放期，因此建議將其移除。
在製造倍半矽氧烷樹脂之方法中，在反應完成後，可在減壓下自倍半矽氧烷樹脂溶液中移除揮發物。此等揮發物包括醇副產物、過量水、催化劑、鹽酸(氯矽烷途徑)及溶劑。移除揮發物之方法在此項技術中已知且包括(例如)蒸餾。
在製造倍半矽氧烷樹脂之反應後，可進行多個可選步驟以獲得呈所需形式之倍半矽氧烷樹脂。舉例而言，可藉由移除溶劑來回收呈固體形式之倍半矽氧烷樹脂。溶劑移除方法並非關鍵且在此項技術中熟知眾多方法(例如，在加熱及/或真空下蒸餾)。一旦呈固體形式之倍半矽氧烷樹脂經回收，即可視情況將該樹脂再溶解於相同或另一溶劑中以用於特定用途。或者，若最終產物需要不同溶劑(不同於反應中所用之溶劑)，則例如可藉由添加第二溶劑且經由蒸餾移除第一溶劑來進行溶劑交換。另外，可藉由移除一些溶劑或添加額外量之溶劑來調節溶劑中之樹脂濃度。
本發明亦係關於一種抗反射塗層(ARC)組合物，其包含：
(i)具有下式之倍半矽氧烷樹脂：
(PhSiO(3-x)/2 (OR')x )m (HSiO(3-x)/2 (O R')x )n (MeSiO(3-x)/2 (O R')x )o (RSiO(3-x)/2 (O R')x )p
其中Ph為苯基，Me為甲基，R係選自反應性有機官能基或可固化基團，R'為氫基或具有1至4個碳原子之烴基，x具有0、1或2之值；m具有0.01至0.97之值，n具有0.01至0.97之值，o具有0.01至0.97之值，p具有0.01至0.97之值，且；及
(ii)溶劑。
適用之溶劑(ii)包括(但不限於)尤其1-甲氧基-2-丙醇、丙二醇單甲基乙基乙酸酯及環己酮。以ARC組合物之總重量計，ARC組合物通常包含約10重量%至約99.9重量%之溶劑，或者80重量%至95重量%之溶劑。
ARC組合物可包含自由基引發劑或其他添加劑以促進且改良在高溫下或在輻射下樹脂之固化，亦即增加經固化樹脂之交聯密度。合適自由基引發劑包括過氧化物及光引發劑，諸如過氧化苯甲醯、過氧化二異丙苯、偶氮二異丁腈(AIBN)及其他引發劑。以ARC組合物之總重量計，自由基引發劑通常係以至多1000ppm或者10ppm至500ppm之量存在。其他添加劑可包括(但不限於)光酸及熱酸產生劑、光鹼及熱鹼產生劑。
ARC組合物可包含其他添加劑。該等其他添加劑包括(但不限於)在固化過程期間經光化學或經熱產生之路易斯(Lewis)及布朗斯特(Bronsted)酸及鹼，其在此項技術中為已知的。實例包括TAG-2168，其含有來自King Industries(Norwalk，CT)之封端十二烷基苯磺酸；及IRGACURE 379，其為來自Ciba specialty chemicals之封端第三烷基胺。光酸產生劑在此項技術中為已知的且包括磺醯基重氮甲烷酸產生劑、鎓鹽產生劑及肟磺酸酯酸產生劑、鏻鹽產生劑、鋶鹽產生劑、錪鹽產生劑、亞胺基磺酸酯產生劑、肟磺酸酯產生劑、二碸產生劑及磺酸鄰硝基苄酯產生劑。
熱酸產生劑在此項技術中為已知的且包括芳族磺酸鹽。熱酸產生劑(TAG)或光酸產生劑(PAG)之實例可分別見於J. V. Crivello,Polym. Eng. Sci 1992,32,1462 及J. F. Cameron及J.M.J. Frechet,J. Am. Chem. Soc. 1991,113,4303 中，且可購自King industries,Norwalk,NJ 06852。
藉由將倍半矽氧烷樹脂、溶劑及視情況自由基引發劑及/或其他添加劑混合在一起來形成抗反射塗層組合物。通常在其即將使用前將自由基引發劑或其他添加劑添加至塗層組合物中以防止過早固化。
將抗反射塗層組合物塗覆於電子裝置上以製造經塗佈基板。移除溶劑且使倍半矽氧烷樹脂固化以在電子裝置上產生抗反射塗層。
電子裝置通常為半導體裝置，諸如意欲用於製造半導體組件之基於矽之裝置及基於砷化鎵之裝置。通常，裝置包含至少一半導體層及複數個包含各種導電材料、半導體材料或絕緣材料之其他層。
向電子裝置塗覆ARC組合物之特定方法包括(但不限於)旋塗、浸塗、噴塗、流塗、絲網印刷及其他方法。較佳塗覆方法為旋塗。通常，塗佈包括在約2000RPM下旋轉電子裝置且將ARC組合物添加至旋轉電子裝置之表面上。
移除溶劑且使倍半矽氧烷樹脂固化以在電子裝置上形成抗反射塗層。固化一般包含將塗層加熱至足夠溫度歷時足夠持續時間以產生固化。當已發生足夠交聯使得倍半矽氧烷樹脂基本上不可溶於溶劑(倍半矽氧烷樹脂係自其塗覆)中時，發生固化。例如可藉由將經塗佈電子裝置在80℃至450℃下加熱0.1分鐘至60分鐘，或者在150℃至275℃下加熱0.5分鐘至5分鐘，或者在200℃至250℃下加熱0.5分鐘至2分鐘來發生固化。在固化步驟期間可使用任何加熱方法。舉例而言，可將經塗佈電子裝置置於石英管爐、對流烘箱中或使其靜置於熱板上。或者，可在紫外輻射下在諸如光酸產生劑(PAG)或光鹼產生劑之光活性添加劑存在下使抗反射塗層固化。
為保護經塗佈組合物之倍半矽氧烷樹脂在固化期間不與氧或碳反應，可在惰性氣氛下進行固化步驟。此處適用之惰性氣氛包括(但不限於)氮氣及氬氣。"惰性"意謂環境含有小於50ppm且較佳小於10ppm之氧。進行固化及移除步驟之壓力並非關鍵。儘管低於或高於大氣壓亦可操作，但通常在大氣壓下進行固化步驟。
一旦固化，包含抗反射塗層之電子裝置即可用於諸如光微影之進一步基板處理步驟中。當用於光微影中時，在抗反射塗層上方形成抗蝕影像。形成抗蝕影像之方法包含(a)在抗反射塗層上形成抗蝕組合物之膜；(b)將該抗蝕膜對輻射成像曝光以產生曝光膜；及(c)使該曝光膜顯影以產生影像。電子裝置上之抗反射塗層關於對波長為157nm至365nm之紫外輻射或者波長為157nm或193nm之紫外輻射成像曝光之抗蝕組合物尤其有用。一旦在抗蝕膜中產生影像，即在抗反射塗層中蝕刻圖案。可將已知蝕刻材料用於移除抗反射塗層。可使用移除抗蝕膜且留下抗反射塗層之額外步驟來製造具有所需架構之裝置。
ARC塗層組合物可在較低溫度下固化且其產生可藉由剝離溶液移除之塗層。已發現本文中製得之抗反射塗層具有較佳溶劑(例如PGMEA)及TMAH抗性。
包括以下實例以說明本發明之實施例。熟習此項技術者應瞭解，在隨後實例中所揭示之技術代表本發明人發現在本發明之操作中作用良好之技術，且因此可認為其構成其操作之較佳模式。然而，根據本發明，熟習此項技術者應瞭解，可在不悖離本發明之精神及範疇的情況下在所揭示之特定實施例中作出許多改變且仍獲得相似或類似結果。
實例
包括以下實例以說明本發明之較佳實施例。熟習此項技術者應瞭解，在隨後實例中所揭示之技術代表本發明人發現在本發明之操作中作用良好之技術，且因此可認為其構成其操作之較佳模式。然而，根據本發明，熟習此項技術者應瞭解，可在不悖離本發明之精神及範疇的情況下在所揭示之特定實施例中作出許多改變且仍獲得相似或類似結果。
在以下實例中，MA表示甲基丙烯醯氧基丙基，Vi表示乙烯基，Ph表示苯基且Me表示甲基。
實例1
在氮氣下將PGMEA(300公克)、苯基三甲氧基矽烷(4.96g，0.025莫耳)、3-甲基丙烯醯氧基丙基三甲氧基矽烷(18.63g，0.075mol)、甲基三乙氧基矽烷(13.37g，0.075莫耳)、三乙氧基矽烷(12.32g，0.075莫耳)、乙醇(30g)及DI水(18g，1莫耳)裝入三頸燒瓶中。隨後，將硝酸(70%，0.11g)添加至溶液中。在攪拌同時將混合物在80℃下加熱4h，接著回流4小時，在回流期間移除約120g揮發物。接著將溶液冷卻至室溫，得到10重量%之淺黃色澄清溶液()。經由0.20微米PTFE過濾器來過濾該溶液。GPC結果：Mw=53,500；Mw /Mn =22.21。所得樹脂具有(PhSiO3 /2 )0.10 (HSiO3/2 )0.3 (MeSiO3/2 )0.30 (MASiO3/2 )0.3 之理論式。
實例2
將實例1中製得之樹脂之PGMEA溶液(10重量%，10g)與過氧化苯甲醯(0.01g，溶解於2g PGMEA中)混合。將該物質旋塗於4"矽晶圓上，接著使其在250℃下固化1min。接著量測該晶圓之物理及光學特性。膜厚度=1726，Si%=27.3%。
實例3
在氮氣下將PGMEA(300公克)、苯基三甲氧基矽烷(4.96g，0.025莫耳)、3-甲基丙烯醯氧基丙基三甲氧基矽烷(6.21g，0.025mol)、甲基三乙氧基矽烷(22.29g，0.125莫耳)、三乙氧基矽烷(12.32g，0.075莫耳)、乙醇(30g)及DI水(18g，1莫耳)裝入三頸燒瓶中。隨後，將硝酸(70%，0.11g)添加至溶液中。在攪拌同時將混合物在80℃下加熱4h，接著回流4小時，在回流期間移除約120g揮發物。接著將溶液冷卻至室溫，得到10重量%之淺黃色澄清溶液()。經由0.20微米PTFE過濾器來過濾該溶液。GPC結果：Mw=2080；Mw/Mn=1.74。樹脂具有(PhSiO3/2 )0.10 (HSiO3/2 )0.3 (MeSiO3/2 )0.50 (MASiO3/2 )0.1 之理論式。
實例4
將實例3中製得之樹脂之PGMEA溶液(10重量%，10g)與過氧化苯甲醯(0.01g，溶解於2g PGMEA中)混合。將該物質旋塗於4''矽晶圓上，接著使其在250℃下固化1min。根據NE-98，固化後之除濕率(wet removal rate)為100%。
實例5
在20℃下在氮氣氛下將120g丙二醇甲醚乙酸酯(PGMEA，120g)、苯基三氯矽烷(5.29g，0.025莫耳)、甲基三氯矽烷(18.69g，0.125mol)、乙烯基三氯矽烷(4.04g，0.025莫耳)及三氯矽烷(10.16g，0.075莫耳)添加至三頸燒瓶中。將PGMEA(350g)及水(12.96g，0.72莫耳)添加至另一燒瓶中且混合；接著經90分鐘將均一水/PGMEA溶液添加至三頸燒瓶中。添加後，使反應燒瓶稠化(body)兩小時。將溶液轉移至1L分液漏斗中，且在未混合之情況下以DI水洗滌兩次(2×100g)(兩次洗滌後pH=1)。水部分在底部且在各次洗滌後排出。接著將溶液轉移至1L梨形燒瓶中。添加約40g EtOH。藉由rot-vap將溶液汽提至10重量%溶液。在經由0.2mm Teflon過濾器過濾後，將所得10% PGMEA溶液裝瓶以便測試。GPC結果(相對於PS)：Mw=10,400，Mw/Mn=3.97。樹脂具有(PhSiO3/2 )0.10 (HSiO3/2 )0.3 (MeSiO3/2 )0.50 (ViSiO3/2 )0.1 之理論式。
實例6
將實例5中製得之樹脂之PGMEA溶液(10重量%，10g)與過氧化苯甲醯(0.01g，溶解於2g PGMEA中)混合。將該物質旋塗於4"矽晶圓上，接著使其在250℃下固化1min。根據NE-98，固化後之除濕率為100%。
實例7
在氮氣下將PGMEA(300公克)、苯基三甲氧基矽烷(4.96g，0.025莫耳)、(3-縮水甘油氧基丙基)三甲氧基矽烷(5.90g，0.025mol)、甲基三乙氧基矽烷(22.29g，0.125莫耳)、三乙氧基矽烷(12.32g，0.075莫耳)及DI水(18g，1莫耳)裝入三頸燒瓶中。隨後，將硝酸(70%，0.05g)添加至溶液中。在攪拌同時將混合物在80℃下加熱2h，接著回流4小時，在回流期間移除約120g揮發物。接著將溶液冷卻至室溫，得到10重量%之淺色澄清溶液。經由0.20微米PTFE過濾器來過濾該溶液。GPC結果：Mw=4950；Mw/Mn=2.78。樹脂具有(PhSiO3/2 )0.10 (HSiO3/2 )0.3 (MeSiO3/2 )0.50 (EpSiO3/2 )0.1 之理論式。
實例8
將實例7中製得之樹脂之PGMEA溶液(10重量%，10g)與0.01g TAG-2168(於2g PGMEA中)混合，該TAG-2168於PGMEA中含有封端十二烷基苯磺酸作為熱酸產生劑，其來自King industries(Norwalk,CT 06852)。將該物質旋塗於4"矽晶圓上，接著使其在250℃下固化1min。根據NE-98，固化後之除濕率為100%。
實例9
將實例7中製得之樹脂之PGMEA溶液(10重量%，10g)與0.01g IRGACURE 379(於2g PGMEA中)混合，該IRGACURE 379為來自Ciba specialty chemicals之封端第三烷基胺。將該物質旋塗於4''矽晶圓上，接著使其在250℃下固化1min。根據NE-98，固化後之除濕率為100%。
膜塗佈及表徵
用Karl Suss CT62旋塗機進行於晶圓上之膜塗佈。將樹脂PGMEA溶液首先經由0.2mm TEFLON過濾器來過濾且接著旋塗於標準單面四吋拋光之低電阻晶圓或雙面拋光之FTIR晶圓上(旋轉速度=2000rpm；加速度=5000，時間=20秒)。如表中所示，使用具有氮氣淨化之快速熱處理(RTP)烘箱將膜在一定溫度(200℃-250℃)下固化90秒。使用J. A. Woollam橢偏儀來測定膜厚度、折射率及k值。所記錄厚度值為九次量測之平均值。藉由量測PGMEA沖洗前後之膜厚度變化來測定固化後之PGMEA抗性。用兩種商業濕式剝離溶液NE89及CCl來評估除濕率。使用Zisman方法將使用水及碘化甲烷作為液體之接觸角量測結果用於計算潤濕之臨界表面張力。結果概述於表1、2及3中。

Claims (24)

  1. 一種倍半矽氧烷樹脂，其具有下式：(PhSiO(3-x)/2 (OR')x )m (HSiO(3-x)/2 (OR')x )n (MeSiO(3-x)/2 (OR')x )o (RSiO(3-x)/2 (OR')x )p 其中Ph為苯基，Me為甲基，R係選自反應性有機官能基或可固化基團，R'為氫基或具有1至4個碳原子之烴基，x具有0、1或2之值；m具有0.01至0.97之值，n具有0.01至0.97之值，o具有0.01至0.97之值，p具有0.01至0.97之值，且m+n+o+p1。
  2. 如請求項1之倍半矽氧烷樹脂，其中x為0。
  3. 如請求項1或2之倍半矽氧烷樹脂，其中m具有0.02至0.7之值，n具有0.05至0.9之值，o具有0.05至0.9之值且p具有0.02至0.20之值。
  4. 如請求項3之倍半矽氧烷樹脂，其中m具有0.10至0.50之值，n具有0.10至0.50之值，o具有0.10至0.60之值且p具有0.05至0.15之值。
  5. 如請求項1或2之倍半矽氧烷樹脂，其中R為丙烯酸酯基、烯基或環氧基。
  6. 如請求項5之倍半矽氧烷樹脂，其中該丙烯酸酯基為甲基丙烯醯氧基丙基或丙烯醯氧基丙基。
  7. 如請求項5之倍半矽氧烷樹脂，其中該烯基為乙烯基。
  8. 如請求項5之倍半矽氧烷樹脂，其中該環氧基為縮水甘油氧基丙基或環氧基環己烷基。
  9. 一種組合物，其包含： (i)具有下式之倍半矽氧烷樹脂：(PhSiO(3-x)/2 (OR')x )m (HSiO(3-x)/2 (OR')x )n (MeSiO(3-x)/2 (OR)x )o (RSiO(3-x)/2 (OR')x )p 其中Ph為苯基，Me為甲基，R係選自反應性有機官能基或可固化基團，R'為氫基或烴基，x具有0、1或2之值；m具有0.01至0.97之值，n具有0.01至0.97之值，o具有0.01至0.97之值，p具有0.01至0.97之值，且m+n+o+p1；及(ii)溶劑。
  10. 如請求項9之組合物，其中x為0。
  11. 如請求項9或10之組合物，其中該溶劑為1-甲氧基-2-丙醇、乙二醇單甲基乙基乙酸酯或環己酮。
  12. 如請求項9或10之組合物，其中以該組合物之總重量計，該溶劑係以10重量%至99.9重量%之量存在。
  13. 如請求項9或10之組合物，其中該組合物另外含有自由基引發劑。
  14. 如請求項13之組合物，其中該自由基引發劑為過氧化物。
  15. 如請求項13之組合物，其中以該組合物之總重量計，該自由基引發劑係以10ppm至500ppm之量存在。
  16. 如請求項9或10之組合物，其中該組合物另外含有選自光酸產生劑、熱酸產生劑、光鹼產生劑或熱鹼產生劑之添加劑。
  17. 一種於一電子裝置上形成一抗反射塗層之方法，其包含： (A)向一電子裝置上塗覆抗反射塗層組合物，該抗反射塗層組合物包含：(i)具有下式之倍半矽氧烷樹脂：(PhSiO(3-x)/2 (OR')x )m (HSiO(3-x)/2 (OR')x )n (MeSiO(3-x)/2 (OR')x )o (RSiO(3-x)/2 (OR')x )p 其中Ph為苯基，Me為甲基，R係選自反應性有機官能基或可固化基團，R'為氫基或烴基，x具有0、1或2之值；m具有0.01至0.97之值，n具有0.01至0.97之值，o具有0.01至0.97之值，p具有0.05至0.95之值，且m+n+o+p1；及(ii)溶劑，及(B)移除該溶劑且使該倍半矽氧烷樹脂固化以在該電子裝置上形成一抗反射塗層。
  18. 如請求項17之方法，其中x為0。
  19. 如請求項17或18之方法，其中該抗反射塗層組合物另外含有自由基引發劑。
  20. 如請求項17或18之方法，其中該抗反射塗層組合物另外含有選自光酸產生劑、熱酸產生劑、光鹼產生劑或熱鹼產生劑之添加劑。
  21. 如請求項17或18之方法，其中該抗反射塗層組合物係藉由旋塗塗覆。
  22. 如請求項17或18之方法，其中該倍半矽氧烷樹脂係藉由加熱固化。
  23. 如請求項22之方法，其中該倍半矽氧烷樹脂係藉由在80℃至450℃下加熱0.1分鐘至60分鐘來固化。
  24. 如請求項17或18之方法，其中該倍半矽氧烷樹脂係藉由紫外光固化。
TW97146971A 2008-01-15 2008-12-03 倍半矽氧烷樹脂 TWI437048B (zh)

Applications Claiming Priority (1)

Application Number Priority Date Filing Date Title
US2109708P 2008-01-15 2008-01-15

Publications (2)

Publication Number Publication Date
TW200932835A TW200932835A (en) 2009-08-01
TWI437048B true TWI437048B (zh) 2014-05-11

Family

ID=40885585

Family Applications (1)

Application Number Title Priority Date Filing Date
TW97146971A TWI437048B (zh) 2008-01-15 2008-12-03 倍半矽氧烷樹脂

Country Status (7)

Country Link
US (1) US9023433B2 (zh)
EP (1) EP2238198A4 (zh)
JP (1) JP2011510133A (zh)
KR (1) KR20100114075A (zh)
CN (1) CN101910253B (zh)
TW (1) TWI437048B (zh)
WO (1) WO2009091440A1 (zh)

Families Citing this family (23)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
WO2009111121A2 (en) 2008-03-05 2009-09-11 Dow Corning Corporation Silsesquioxane resins
CN102245674B (zh) 2008-12-10 2014-12-10 陶氏康宁公司 倍半硅氧烷树脂
JP5654479B2 (ja) * 2008-12-10 2015-01-14 ダウ コーニング コーポレーションＤｏｗ Ｃｏｒｎｉｎｇ Ｃｏｒｐｏｒａｔｉｏｎ 切り替え可能な反射防止膜
KR101844737B1 (ko) * 2010-05-13 2018-04-03 닛산 가가쿠 고교 가부시키 가이샤 열경화성 수지 조성물 및 디스플레이 장치
CN101891893B (zh) * 2010-07-23 2012-01-04 深圳市安品有机硅材料有限公司 Led封装用苯基氢基硅树脂的制备方法
US9086626B2 (en) * 2011-03-29 2015-07-21 Dow Corning Corporation Photo-patternable and developable silsesquioxane resins for use in device fabrication
WO2013008825A1 (ja) * 2011-07-11 2013-01-17 株式会社トクヤマ フォトクロミック硬化性組成物
JP2016507613A (ja) * 2012-12-21 2016-03-10 スリーエム イノベイティブ プロパティズ カンパニー 硬化性シルセスキオキサンポリマー、組成物、物品、及び方法
US20140178698A1 (en) 2012-12-21 2014-06-26 3M Innovative Properties Company Curable silsesquioxane polymers, compositions, articles, and methods
US8999625B2 (en) 2013-02-14 2015-04-07 International Business Machines Corporation Silicon-containing antireflective coatings including non-polymeric silsesquioxanes
KR101665308B1 (ko) * 2014-06-05 2016-10-13 한국과학기술연구원 양이온 경화성을 갖는 폴리에폭시계실세스퀴옥산 및 이를 이용한 고강도 필름
CN104356392B (zh) * 2014-11-07 2017-04-19 广州市白云化工实业有限公司 笼型枝状有机硅树脂及其制备方法和应用
TWI747956B (zh) 2016-09-30 2021-12-01 美商道康寧公司 橋接聚矽氧樹脂、膜、電子裝置及相關方法
TWI742160B (zh) * 2016-09-30 2021-10-11 美商道康寧公司 橋接聚矽氧樹脂、膜、電子裝置及相關方法
US20200292940A1 (en) * 2017-07-28 2020-09-17 Dow Silicones Corporation Silsesquioxane composition with both positive and negative photo resist characteristics
JP6999808B2 (ja) * 2018-06-06 2022-02-10 富士フイルム株式会社 組成物、ハードコートフィルム、ハードコートフィルムを備えた物品、及び画像表示装置
WO2020021931A1 (ja) * 2018-07-27 2020-01-30 富士フイルム株式会社 ハードコートフィルム、ハードコートフィルムを備えた物品、及び画像表示装置
JP7119997B2 (ja) * 2018-12-28 2022-08-17 信越化学工業株式会社 感光性樹脂組成物、積層体、及びパターン形成方法
CN110452384B (zh) * 2019-08-30 2020-10-23 北京理工大学 一种笼型结构环氧基苯基硅倍半氧烷及其制备方法
CN111100463A (zh) * 2019-12-26 2020-05-05 广东盈骅新材料科技有限公司 环氧改性硅树脂组合物及其应用
WO2021225673A1 (en) 2020-05-07 2021-11-11 Dow Silicones Corporation Silicone hybrid pressure sensitive adhesive and methods for its preparation and use in protective films for (opto)electronic device fabrication
CN115485350A (zh) 2020-05-07 2022-12-16 美国陶氏有机硅公司 有机硅混合压敏粘合剂及其制备方法和在不均匀表面上的用途
CN116348567A (zh) 2020-09-22 2023-06-27 美国陶氏有机硅公司 可固化硅酮-(甲基)丙烯酸酯组合物以及其制备方法和用途

Family Cites Families (90)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
US4587138A (en) * 1984-11-09 1986-05-06 Intel Corporation MOS rear end processing
US5010159A (en) * 1989-09-01 1991-04-23 Dow Corning Corporation Process for the synthesis of soluble, condensed hydridosilicon resins containing low levels of silanol
US5100503A (en) * 1990-09-14 1992-03-31 Ncr Corporation Silica-based anti-reflective planarizing layer
US5210168A (en) * 1992-04-02 1993-05-11 Dow Corning Corporation Process for forming siloxane bonds
DE69300616T2 (de) * 1992-04-30 1996-05-30 Ibm Silikon enthaltendes positives Photoresistmaterial und dessen Verwendung in Dünnfilm-Verpackung-Technologie.
JPH0656560A (ja) 1992-08-10 1994-03-01 Sony Corp Ｓｏｇ組成物及びそれを用いた半導体装置の製造方法
US5484867A (en) * 1993-08-12 1996-01-16 The University Of Dayton Process for preparation of polyhedral oligomeric silsesquioxanes and systhesis of polymers containing polyhedral oligomeric silsesqioxane group segments
US5412053A (en) * 1993-08-12 1995-05-02 The University Of Dayton Polymers containing alternating silsesquioxane and bridging group segments and process for their preparation
US5441765A (en) * 1993-09-22 1995-08-15 Dow Corning Corporation Method of forming Si-O containing coatings
JP3499032B2 (ja) * 1995-02-02 2004-02-23 ダウ コーニング アジア株式会社 放射線硬化性組成物、その硬化方法及びパターン形成方法
JP3324360B2 (ja) * 1995-09-25 2002-09-17 信越化学工業株式会社 ポリシロキサン化合物及びポジ型レジスト材料
GB9521996D0 (en) * 1995-10-27 1996-01-03 Boc Group Plc Air separation
JPH09124794A (ja) * 1995-11-06 1997-05-13 Dow Corning Asia Ltd 有機光機能材を含有するポリシロキサン樹脂組成物及びそれから得られる透明な光機能素子
JP3192947B2 (ja) * 1995-11-16 2001-07-30 東京応化工業株式会社 シリカ系被膜形成用塗布液の製造方法
JPH09221630A (ja) 1996-02-13 1997-08-26 Showa Denko Kk 塗料組成物及びそれを用いて得られる塗膜
US6143855A (en) * 1997-04-21 2000-11-07 Alliedsignal Inc. Organohydridosiloxane resins with high organic content
US6057239A (en) * 1997-12-17 2000-05-02 Advanced Micro Devices, Inc. Dual damascene process using sacrificial spin-on materials
US6962727B2 (en) * 1998-03-20 2005-11-08 Honeywell International Inc. Organosiloxanes
US6344284B1 (en) * 1998-04-10 2002-02-05 Organic Display Technology Organic electroluminescent materials and devices made from such materials
US6156640A (en) * 1998-07-14 2000-12-05 United Microelectronics Corp. Damascene process with anti-reflection coating
US6087064A (en) * 1998-09-03 2000-07-11 International Business Machines Corporation Silsesquioxane polymers, method of synthesis, photoresist composition, and multilayer lithographic method
US6177143B1 (en) * 1999-01-06 2001-01-23 Allied Signal Inc Electron beam treatment of siloxane resins
US6461955B1 (en) * 1999-04-29 2002-10-08 Texas Instruments Incorporated Yield improvement of dual damascene fabrication through oxide filling
US6509259B1 (en) * 1999-06-09 2003-01-21 Alliedsignal Inc. Process of using siloxane dielectric films in the integration of organic dielectric films in electronic devices
US6281285B1 (en) * 1999-06-09 2001-08-28 Dow Corning Corporation Silicone resins and process for synthesis
US6824879B2 (en) * 1999-06-10 2004-11-30 Honeywell International Inc. Spin-on-glass anti-reflective coatings for photolithography
KR100804873B1 (ko) * 1999-06-10 2008-02-20 얼라이드시그날 인코퍼레이티드 포토리소그래피용 ｓｏｇ 반사방지 코팅
US6268457B1 (en) * 1999-06-10 2001-07-31 Allied Signal, Inc. Spin-on glass anti-reflective coatings for photolithography
US6890448B2 (en) * 1999-06-11 2005-05-10 Shipley Company, L.L.C. Antireflective hard mask compositions
MXPA01012792A (es) 1999-06-15 2003-06-24 Ip One Pty Ltd Una valvula de retencion.
US6329118B1 (en) * 1999-06-21 2001-12-11 Intel Corporation Method for patterning dual damascene interconnects using a sacrificial light absorbing material
US6982006B1 (en) * 1999-10-19 2006-01-03 Boyers David G Method and apparatus for treating a substrate with an ozone-solvent solution
US6359096B1 (en) * 1999-10-25 2002-03-19 Dow Corning Corporation Silicone resin compositions having good solution solubility and stability
KR100355604B1 (ko) * 1999-12-23 2002-10-12 주식회사 하이닉스반도체 난반사 방지막용 중합체와 그 제조방법
JP3795333B2 (ja) * 2000-03-30 2006-07-12 東京応化工業株式会社 反射防止膜形成用組成物
US6420084B1 (en) * 2000-06-23 2002-07-16 International Business Machines Corporation Mask-making using resist having SIO bond-containing polymer
US6420088B1 (en) 2000-06-23 2002-07-16 International Business Machines Corporation Antireflective silicon-containing compositions as hardmask layer
US20030176614A1 (en) 2000-06-30 2003-09-18 Nigel Hacker Organohydridosiloxane resins with high organic content
US6368400B1 (en) 2000-07-17 2002-04-09 Honeywell International Absorbing compounds for spin-on-glass anti-reflective coatings for photolithography
JP4141625B2 (ja) * 2000-08-09 2008-08-27 東京応化工業株式会社 ポジ型レジスト組成物およびそのレジスト層を設けた基材
TW538319B (en) * 2000-10-10 2003-06-21 Shipley Co Llc Antireflective composition, method for forming antireflective coating layer, and method for manufacturing electronic device
EP1197998A3 (en) * 2000-10-10 2005-12-21 Shipley Company LLC Antireflective porogens
JP3931951B2 (ja) 2001-03-13 2007-06-20 信越化学工業株式会社 高分子化合物、レジスト材料及びパターン形成方法
JP2002299441A (ja) * 2001-03-30 2002-10-11 Jsr Corp デュアルダマシン構造の形成方法
US6589711B1 (en) * 2001-04-04 2003-07-08 Advanced Micro Devices, Inc. Dual inlaid process using a bilayer resist
JP5225528B2 (ja) * 2001-05-30 2013-07-03 株式会社Ａｄｅｋａ ケイ素含有重合体の製造方法
JP2003025510A (ja) * 2001-07-16 2003-01-29 Shin Etsu Chem Co Ltd 反射防止性及び耐擦傷性を有する多層積層体
US6746530B2 (en) * 2001-08-02 2004-06-08 Chunghwa Pictures Tubes, Ltd. High contrast, moisture resistant antistatic/antireflective coating for CRT display screen
US20030096090A1 (en) * 2001-10-22 2003-05-22 Boisvert Ronald Paul Etch-stop resins
WO2003044600A1 (en) 2001-11-15 2003-05-30 Honeywell International Inc. Spin-on anti-reflective coatings for photolithography
EP1478682A4 (en) 2001-11-15 2005-06-15 Honeywell Int Inc ANTIREFLECTIVE LAYERS FOR PHOTOLITHOGRAPHY AND METHODS OF PREPARATION THEREOF
EP1478681A4 (en) 2001-11-16 2006-10-11 Honeywell Int Inc SPIN ON GLASS ANTIREFLECTION COATINGS FOR PHOTOLITHOGRAPHY
TW200307709A (en) * 2002-02-19 2003-12-16 Honeywell Int Inc Organosiloxanes
US6730454B2 (en) 2002-04-16 2004-05-04 International Business Machines Corporation Antireflective SiO-containing compositions for hardmask layer
WO2004014924A1 (ja) * 2002-08-07 2004-02-19 Chisso Corporation ケイ素化合物
AU2003295517A1 (en) 2002-11-12 2004-06-03 Honeywell International Inc Anti-reflective coatings for photolithography and methods of preparation thereof
WO2004051376A1 (ja) 2002-12-02 2004-06-17 Tokyo Ohka Kogyo Co., Ltd. 反射防止膜形成用組成物
TW200505966A (en) 2003-04-02 2005-02-16 Dow Global Technologies Inc Organosilicate resin formulation for use in microelectronic devices
JP2004361692A (ja) * 2003-04-07 2004-12-24 Dow Corning Asia Ltd 光伝送部材用硬化性オルガノポリシロキサン樹脂組成物、オルガノポリシロキサン樹脂硬化物からなる光伝送部材および光伝送部材の製造方法
CN100451070C (zh) * 2003-04-07 2009-01-14 陶氏康宁公司 用于光波导的固化性有机聚硅氧烷树脂组合物,光波导及其制造方法
WO2004113417A1 (en) 2003-05-23 2004-12-29 Dow Corning Corporation Siloxane resin-based anti-reflective coating composition having high wet etch rate
KR100857967B1 (ko) * 2003-06-03 2008-09-10 신에쓰 가가꾸 고교 가부시끼가이샤 반사 방지막 재료, 이것을 이용한 반사 방지막 및 패턴형성 방법
TW200500630A (en) * 2003-06-18 2005-01-01 Asahi Chemical Ind Antireflective film
WO2005005235A2 (en) 2003-07-02 2005-01-20 Keith Gilstrap Bicycle wheel bag
WO2005035236A1 (en) 2003-09-15 2005-04-21 Sunco Products, Inc. Sheeting system
EP1668698A1 (de) 2003-09-29 2006-06-14 Siemens Aktiengesellschaft Plastisch verformbarer kühlkörper für elektrische und/oder elektronische bauelemente
KR20060131735A (ko) * 2003-10-07 2006-12-20 허니웰 인터내셔날 인코포레이티드 집적 회로 장치를 위한 코팅 및 하드 마스크 조성물, 생산방법 및 이들의 용도
SG119201A1 (en) 2003-10-13 2006-02-28 Sportiv Tech Lab Pte Ltd Utility garment
US7557900B2 (en) * 2004-02-10 2009-07-07 Nikon Corporation Exposure apparatus, device manufacturing method, maintenance method, and exposure method
KR101275635B1 (ko) * 2004-07-16 2013-06-14 다우 코닝 코포레이션 방사선 민감성 실리콘 수지 조성물
US20060019468A1 (en) 2004-07-21 2006-01-26 Beatty John J Method of manufacturing a plurality of electronic assemblies
JP2006117867A (ja) * 2004-10-25 2006-05-11 Takemoto Oil & Fat Co Ltd 有機シリコーン微粒子、有機シリコーン微粒子の製造方法、高分子材料改質剤及び化粧品原料
US7756384B2 (en) * 2004-11-08 2010-07-13 Dow Corning Corporation Method for forming anti-reflective coating
US20060128163A1 (en) * 2004-12-14 2006-06-15 International Business Machines Corporation Surface treatment of post-rie-damaged p-osg and other damaged materials
US7838615B2 (en) 2004-12-17 2010-11-23 Dow Corning Corporation Siloxane resin coating
CN101073039B (zh) 2004-12-17 2011-12-14 陶氏康宁公司 形成抗反射涂层的方法
EP1825330B1 (en) * 2004-12-17 2019-04-24 Dow Silicones Corporation Method for forming anti-reflective coating
US7833696B2 (en) * 2004-12-17 2010-11-16 Dow Corning Corporation Method for forming anti-reflective coating
WO2007094849A2 (en) 2006-02-13 2007-08-23 Dow Corning Corporation Antireflective coating material
KR101324052B1 (ko) * 2006-02-13 2013-11-01 다우 코닝 코포레이션 반사방지 코팅 재료
US20070212886A1 (en) * 2006-03-13 2007-09-13 Dong Seon Uh Organosilane polymers, hardmask compositions including the same and methods of producing semiconductor devices using organosilane hardmask compositions
US20070298349A1 (en) * 2006-06-22 2007-12-27 Ruzhi Zhang Antireflective Coating Compositions Comprising Siloxane Polymer
US7736837B2 (en) * 2007-02-20 2010-06-15 Az Electronic Materials Usa Corp. Antireflective coating composition based on silicon polymer
US20100093969A1 (en) * 2007-02-26 2010-04-15 Ruzhi Zhang Process for making siloxane polymers
US8318258B2 (en) 2008-01-08 2012-11-27 Dow Corning Toray Co., Ltd. Silsesquioxane resins
EP2250213B1 (en) 2008-03-04 2013-08-21 Dow Corning Corporation Silsesquioxane resins
WO2009111121A2 (en) 2008-03-05 2009-09-11 Dow Corning Corporation Silsesquioxane resins
CN102245674B (zh) * 2008-12-10 2014-12-10 陶氏康宁公司 倍半硅氧烷树脂
JP5654479B2 (ja) * 2008-12-10 2015-01-14 ダウ コーニング コーポレーションＤｏｗ Ｃｏｒｎｉｎｇ Ｃｏｒｐｏｒａｔｉｏｎ 切り替え可能な反射防止膜
KR20110096155A (ko) * 2008-12-10 2011-08-29 다우 코닝 코포레이션 습식 에칭가능한 반사방지 코팅

Also Published As

Publication number Publication date
US20100279025A1 (en) 2010-11-04
JP2011510133A (ja) 2011-03-31
WO2009091440A1 (en) 2009-07-23
EP2238198A1 (en) 2010-10-13
EP2238198A4 (en) 2011-11-16
CN101910253A (zh) 2010-12-08
KR20100114075A (ko) 2010-10-22
CN101910253B (zh) 2013-04-10
TW200932835A (en) 2009-08-01
US9023433B2 (en) 2015-05-05

Similar Documents

Publication Publication Date Title
TWI437048B (zh) 倍半矽氧烷樹脂
JP5021984B2 (ja) 反射防止ハードマスク組成物
TWI406099B (zh) 抗反射塗料材料
TWI600724B (zh) 可濕式剝去之含矽抗反射劑
TWI449756B (zh) 倍半矽氧烷樹脂
JP4688882B2 (ja) 反射防止膜の形成方法、レジスト画像の形成方法、パターンの形成方法及び電子デバイスの製造方法
TWI450931B (zh) 倍半矽氧烷樹脂
TWI460232B (zh) 倍半矽氧烷樹脂
JP2018092170A (ja) 下層のための芳香族樹脂
KR101253487B1 (ko) 반사방지막의 형성방법
CN102439522A (zh) 用于反向图案化的方法和材料
CN103443161A (zh) 抗反射涂层组合物及其方法
TW200815498A (en) Crosslinkable prepolymer, process for production thereof, and use thereof
WO2018052026A1 (ja) 化合物、樹脂、組成物、並びにレジストパターン形成方法及び回路パターン形成方法
JP4825811B2 (ja) 反射防止膜の形成方法、レジスト画像の形成方法、パターンの形成方法及び電子デバイスの製造方法
WO2018056279A1 (ja) 化合物、樹脂、組成物、並びにレジストパターン形成方法及びパターン形成方法
WO2018056277A1 (ja) 化合物、樹脂、組成物、並びにレジストパターン形成方法及び回路パターン形成方法
WO2018052028A1 (ja) 化合物、樹脂、組成物及びパターン形成方法

Legal Events

Date Code Title Description
MM4A Annulment or lapse of patent due to non-payment of fees