SU797573A3 - Способ получени -замещенных ами-дОВ -КЕТОКАРбОНОВыХ КиСлОТ - Google Patents
Способ получени -замещенных ами-дОВ -КЕТОКАРбОНОВыХ КиСлОТ Download PDFInfo
- Publication number
- SU797573A3 SU797573A3 SU782639444A SU2639444A SU797573A3 SU 797573 A3 SU797573 A3 SU 797573A3 SU 782639444 A SU782639444 A SU 782639444A SU 2639444 A SU2639444 A SU 2639444A SU 797573 A3 SU797573 A3 SU 797573A3
- Authority
- SU
- USSR - Soviet Union
- Prior art keywords
- carbon atoms
- alkyl
- formula
- substituted
- phenyl
- Prior art date
Links
- 238000000034 method Methods 0.000 title claims description 8
- 150000001408 amides Chemical class 0.000 title description 12
- 239000002253 acid Substances 0.000 claims abstract description 16
- -1 t-octyl Chemical group 0.000 claims abstract description 5
- 125000000217 alkyl group Chemical group 0.000 claims abstract 7
- 125000001997 phenyl group Chemical group [H]C1=C([H])C([H])=C(*)C([H])=C1[H] 0.000 claims abstract 4
- 229910052801 chlorine Inorganic materials 0.000 claims abstract 3
- ZAMOUSCENKQFHK-UHFFFAOYSA-N Chlorine atom Chemical compound [Cl] ZAMOUSCENKQFHK-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims abstract 2
- 150000001264 acyl cyanides Chemical class 0.000 claims abstract 2
- 150000001336 alkenes Chemical class 0.000 claims abstract 2
- 239000000460 chlorine Substances 0.000 claims abstract 2
- 125000001309 chloro group Chemical group Cl* 0.000 claims abstract 2
- 150000003509 tertiary alcohols Chemical class 0.000 claims abstract 2
- 150000007513 acids Chemical class 0.000 claims description 6
- 241001331845 Equus asinus x caballus Species 0.000 claims 1
- 230000002378 acidificating effect Effects 0.000 claims 1
- 125000002496 methyl group Chemical group [H]C([H])([H])* 0.000 claims 1
- 150000001875 compounds Chemical class 0.000 abstract description 6
- 239000000543 intermediate Substances 0.000 abstract description 3
- 239000000417 fungicide Substances 0.000 abstract description 2
- 239000004009 herbicide Substances 0.000 abstract description 2
- 125000004432 carbon atom Chemical group C* 0.000 abstract 7
- 125000005843 halogen group Chemical group 0.000 abstract 3
- 125000000623 heterocyclic group Chemical group 0.000 abstract 2
- 125000001624 naphthyl group Chemical group 0.000 abstract 2
- UFHFLCQGNIYNRP-UHFFFAOYSA-N Hydrogen Chemical compound [H][H] UFHFLCQGNIYNRP-UHFFFAOYSA-N 0.000 abstract 1
- 125000003545 alkoxy group Chemical group 0.000 abstract 1
- 229910052799 carbon Inorganic materials 0.000 abstract 1
- UOCJDOLVGGIYIQ-PBFPGSCMSA-N cefatrizine Chemical group S([C@@H]1[C@@H](C(N1C=1C(O)=O)=O)NC(=O)[C@H](N)C=2C=CC(O)=CC=2)CC=1CSC=1C=NNN=1 UOCJDOLVGGIYIQ-PBFPGSCMSA-N 0.000 abstract 1
- 125000000753 cycloalkyl group Chemical group 0.000 abstract 1
- 125000001559 cyclopropyl group Chemical group [H]C1([H])C([H])([H])C1([H])* 0.000 abstract 1
- 229910052739 hydrogen Inorganic materials 0.000 abstract 1
- 239000001257 hydrogen Substances 0.000 abstract 1
- 125000000449 nitro group Chemical group [O-][N+](*)=O 0.000 abstract 1
- 230000002194 synthesizing effect Effects 0.000 abstract 1
- 125000000999 tert-butyl group Chemical group [H]C([H])([H])C(*)(C([H])([H])[H])C([H])([H])[H] 0.000 abstract 1
- YMWUJEATGCHHMB-UHFFFAOYSA-N Dichloromethane Chemical compound ClCCl YMWUJEATGCHHMB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 24
- QAOWNCQODCNURD-UHFFFAOYSA-N Sulfuric acid Chemical compound OS(O)(=O)=O QAOWNCQODCNURD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 8
- DKGAVHZHDRPRBM-UHFFFAOYSA-N Tert-Butanol Chemical compound CC(C)(C)O DKGAVHZHDRPRBM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- 239000000203 mixture Substances 0.000 description 5
- 239000011541 reaction mixture Substances 0.000 description 5
- MSXVEPNJUHWQHW-UHFFFAOYSA-N 2-methylbutan-2-ol Chemical compound CCC(C)(C)O MSXVEPNJUHWQHW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- XFXPMWWXUTWYJX-UHFFFAOYSA-N Cyanide Chemical compound N#[C-] XFXPMWWXUTWYJX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- RTZKZFJDLAIYFH-UHFFFAOYSA-N Diethyl ether Chemical compound CCOCC RTZKZFJDLAIYFH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- 238000004821 distillation Methods 0.000 description 4
- 238000002474 experimental method Methods 0.000 description 4
- VQTUBCCKSQIDNK-UHFFFAOYSA-N Isobutene Chemical group CC(C)=C VQTUBCCKSQIDNK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- ZMXDDKWLCZADIW-UHFFFAOYSA-N N,N-Dimethylformamide Chemical compound CN(C)C=O ZMXDDKWLCZADIW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 238000002844 melting Methods 0.000 description 3
- 230000008018 melting Effects 0.000 description 3
- 238000003756 stirring Methods 0.000 description 3
- QTBSBXVTEAMEQO-UHFFFAOYSA-N Acetic acid Chemical compound CC(O)=O QTBSBXVTEAMEQO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- IAZDPXIOMUYVGZ-UHFFFAOYSA-N Dimethylsulphoxide Chemical compound CS(C)=O IAZDPXIOMUYVGZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- VEXZGXHMUGYJMC-UHFFFAOYSA-N Hydrochloric acid Chemical compound Cl VEXZGXHMUGYJMC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- LCTONWCANYUPML-UHFFFAOYSA-N Pyruvic acid Chemical compound CC(=O)C(O)=O LCTONWCANYUPML-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- GJQBHOAJJGIPRH-UHFFFAOYSA-N benzoyl cyanide Chemical compound N#CC(=O)C1=CC=CC=C1 GJQBHOAJJGIPRH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 230000015572 biosynthetic process Effects 0.000 description 2
- 230000007062 hydrolysis Effects 0.000 description 2
- 238000006460 hydrolysis reaction Methods 0.000 description 2
- FAQJJMHZNSSFSM-UHFFFAOYSA-N phenylglyoxylic acid Chemical compound OC(=O)C(=O)C1=CC=CC=C1 FAQJJMHZNSSFSM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 238000001953 recrystallisation Methods 0.000 description 2
- 238000003786 synthesis reaction Methods 0.000 description 2
- WSLDOOZREJYCGB-UHFFFAOYSA-N 1,2-Dichloroethane Chemical compound ClCCCl WSLDOOZREJYCGB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- YQTCQNIPQMJNTI-UHFFFAOYSA-N 2,2-dimethylpropan-1-one Chemical group CC(C)(C)[C]=O YQTCQNIPQMJNTI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- LAAVYEUJEMRIGF-UHFFFAOYSA-N 2,4,4-trimethylpent-2-ene Chemical compound CC(C)=CC(C)(C)C LAAVYEUJEMRIGF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- BKOOMYPCSUNDGP-UHFFFAOYSA-N 2-methylbut-2-ene Chemical compound CC=C(C)C BKOOMYPCSUNDGP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- HFBHPHBIBAUDNE-UHFFFAOYSA-N 2h-1,2,4-triazin-3-one Chemical class O=C1N=CC=NN1 HFBHPHBIBAUDNE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- IAWVHZJZHDSEOC-UHFFFAOYSA-N 3,3-dimethyl-2-oxobutanoic acid Chemical compound CC(C)(C)C(=O)C(O)=O IAWVHZJZHDSEOC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- LJTFFORYSFGNCT-UHFFFAOYSA-N Thiocarbohydrazide Chemical compound NNC(=S)NN LJTFFORYSFGNCT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229960000583 acetic acid Drugs 0.000 description 1
- QLDHWVVRQCGZLE-UHFFFAOYSA-N acetyl cyanide Chemical compound CC(=O)C#N QLDHWVVRQCGZLE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000003377 acid catalyst Substances 0.000 description 1
- 150000001298 alcohols Chemical class 0.000 description 1
- 150000001413 amino acids Chemical class 0.000 description 1
- SRSXLGNVWSONIS-UHFFFAOYSA-N benzenesulfonic acid Chemical compound OS(=O)(=O)C1=CC=CC=C1 SRSXLGNVWSONIS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229940092714 benzenesulfonic acid Drugs 0.000 description 1
- 238000009835 boiling Methods 0.000 description 1
- MSZJEPVVQWJCIF-UHFFFAOYSA-N butylazanide Chemical compound CCCC[NH-] MSZJEPVVQWJCIF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 238000001035 drying Methods 0.000 description 1
- 239000012362 glacial acetic acid Substances 0.000 description 1
- 239000000155 melt Substances 0.000 description 1
- 230000011987 methylation Effects 0.000 description 1
- 238000007069 methylation reaction Methods 0.000 description 1
- 238000002156 mixing Methods 0.000 description 1
- 239000012074 organic phase Substances 0.000 description 1
- 230000000704 physical effect Effects 0.000 description 1
- 239000002798 polar solvent Substances 0.000 description 1
- 229940107700 pyruvic acid Drugs 0.000 description 1
- 238000001228 spectrum Methods 0.000 description 1
- 229910052717 sulfur Inorganic materials 0.000 description 1
- 125000004434 sulfur atom Chemical group 0.000 description 1
- XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N water Substances O XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
Classifications
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
- C07C233/00—Carboxylic acid amides
- C07C233/01—Carboxylic acid amides having carbon atoms of carboxamide groups bound to hydrogen atoms or to acyclic carbon atoms
- C07C233/02—Carboxylic acid amides having carbon atoms of carboxamide groups bound to hydrogen atoms or to acyclic carbon atoms having nitrogen atoms of carboxamide groups bound to hydrogen atoms or to carbon atoms of unsubstituted hydrocarbon radicals
- C07C233/04—Carboxylic acid amides having carbon atoms of carboxamide groups bound to hydrogen atoms or to acyclic carbon atoms having nitrogen atoms of carboxamide groups bound to hydrogen atoms or to carbon atoms of unsubstituted hydrocarbon radicals with carbon atoms of carboxamide groups bound to acyclic carbon atoms of an acyclic saturated carbon skeleton
- C07C233/05—Carboxylic acid amides having carbon atoms of carboxamide groups bound to hydrogen atoms or to acyclic carbon atoms having nitrogen atoms of carboxamide groups bound to hydrogen atoms or to carbon atoms of unsubstituted hydrocarbon radicals with carbon atoms of carboxamide groups bound to acyclic carbon atoms of an acyclic saturated carbon skeleton having the nitrogen atoms of the carboxamide groups bound to hydrogen atoms or to acyclic carbon atoms
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
- C07C233/00—Carboxylic acid amides
- C07C233/57—Carboxylic acid amides having carbon atoms of carboxamide groups bound to carbon atoms of rings other than six-membered aromatic rings
- C07C233/58—Carboxylic acid amides having carbon atoms of carboxamide groups bound to carbon atoms of rings other than six-membered aromatic rings having the nitrogen atoms of the carboxamide groups bound to hydrogen atoms or to carbon atoms of unsubstituted hydrocarbon radicals
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
- C07C233/00—Carboxylic acid amides
- C07C233/64—Carboxylic acid amides having carbon atoms of carboxamide groups bound to carbon atoms of six-membered aromatic rings
- C07C233/65—Carboxylic acid amides having carbon atoms of carboxamide groups bound to carbon atoms of six-membered aromatic rings having the nitrogen atoms of the carboxamide groups bound to hydrogen atoms or to carbon atoms of unsubstituted hydrocarbon radicals
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
- C07D307/00—Heterocyclic compounds containing five-membered rings having one oxygen atom as the only ring hetero atom
- C07D307/02—Heterocyclic compounds containing five-membered rings having one oxygen atom as the only ring hetero atom not condensed with other rings
- C07D307/34—Heterocyclic compounds containing five-membered rings having one oxygen atom as the only ring hetero atom not condensed with other rings having two or three double bonds between ring members or between ring members and non-ring members
- C07D307/38—Heterocyclic compounds containing five-membered rings having one oxygen atom as the only ring hetero atom not condensed with other rings having two or three double bonds between ring members or between ring members and non-ring members with substituted hydrocarbon radicals attached to ring carbon atoms
- C07D307/54—Radicals substituted by carbon atoms having three bonds to hetero atoms with at the most one bond to halogen, e.g. ester or nitrile radicals
Landscapes
- Chemical & Material Sciences (AREA)
- Organic Chemistry (AREA)
- Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
- Furan Compounds (AREA)
- Cephalosporin Compounds (AREA)
Description
(54) СПОСОБ ПОЛУЧЕНИЯ N-ЗАМЕЩЕННЫХ АМИДОВ а-КЕТОКАРБОНОВЫХ КИСЛОТ
ольшом избыточном К11;1ич(.с1не. Например, на 1 моль ацилшанида примен ют от 1 до 10 моей , предпочтителыю 1,1 1.5 мол кислоты.
В качестве кислоты предпочтительно примен ть серную кислоту, однако можно использо- 5 вать также и сульфокислты. например бензолсульфокислоту .
После гидролиза реак11ноиной смеси амидь кетокарбоновых кислот выдел ют известными методами, например крис1аллиз; цией
дистилл цией.- .
Пример 1. В arfnapar, с(абженный мешалкой и защи1цен 1ый от влаги, помещают 131 г (1,0 мол ) бензоилцианида, 148 г (2,0 мол ) трет.бутанола и 50 мл метиленхло- рида и при перемешивании приблизительно при 5 С прибавл ют по капл м 150 г (1,5 мол ) концентрированной серной кислоты. По око1пании прикапыва1ш продолжают перемешивать реакционную смесь при комнатной 20 температуре в течение 1 ч, и затем всю смесь выливают в 400 г льда и xopoiuo перемешивают . Непосредственно после этого экстрагируют метиленхлоридом и раствор метиленхлорида испар ют . В результате получают 195 г N-трет.- 25 бутиламида фенилглиоксиловой кислоты, что соответствует выходу 95%, счита на использованный . Амид имеет температуру плавлени 76-77° С.
По способу, описанному в примере 1, полу- 30 чают следующие соединени РСОСОМНС(СНз)з (табл. 1), которые получаютс либо в чистом виде, либо их очищают дистилл цией или перекристаллизацией .
Пример 2. Опыт провод т, как списано в примере 1, однако вместо трет.бутанола примен ют 176 г (2,0 мол ) трет.амилового спирта (2-метилбутанол-2).
Выдел ют 210 г N-трет.-амиламида фенилглиоксиловой кислоты, что соответствует выходу 40 96%, стата на использованный цианид кислоты. Амид имеет температуру плавлени 29-30 С.
Вычислено,%: С 71,2; Н 7,8; N ,
Найдено,%: С 71,06; Н 7,97; N .
По способу, описанному в примере 2, полу- j чают следующие соединени ЯСОСОМНС(СНз)2С2Н5 (табл. 2), которые очищают либо дистилл цией , либо перекристаллизацией.
Пример З.В аппарат, снабженный мешалкой и защищенный от влаги, помещают 50 111 г (1,0 мол ) пивалоилдианида, 150 г (5 молей) концентрированной серной кислоты и 150 мл лед ной уксусной кислоты и при перемешива1ши при 0-5°С пропускают 112 г (2,0 мол ) изобутилена в течение 1 ч. Непос- 55 редственно после этого нагревают реакционную смесь до комнатной температуры и продолжают перемешивать 4 ч. Затем смесь выливают в 500 г льда и после хорощего перемешивани
отсасывают выпавший амид. После высушивани в вакуумном сушильном шкафу выдел ют 161 г чистого дл анализа N-трет.бутиламида триметилпировиноградной кислоты, что соответствует выходу 87%, счита из использованной цианид кислоты. Амид плавитс при 65°С. По способу, описанному в примере 3, получают следующие соединени РСОСОМНС(СНз)-з (табл. 3), которые либо выдел ют в виде чистых продуктов, либо очищают дистилл цией.
Пример 4. Опыт провод т, как описано в примере 3, однако вместо введени изобутилена прикапывают 140 г (2,0 мол ) 2-метилбутена-2. Выдел ют 169 г М-трет.бутиламида триметилпировиноградной кислоты, что соответствует выходу 85%, счита на введенный цианид кислоты. Амид имеет температуру плавлени 36° С.
Пример 5. Опыт провод т, как описано в примере 4, однако вместо пйвалоилцианида примен ют 69 г (1,0 мол ) ацетилцианида . После того, как реакционную смесь вливаю в лед, раствор экстрагируют эфиром, после чего эфир испар ют и остаток фракционируют.
Выдел ют 88 г N-трет.амиламида пировиноградной кислоты, что соответствует выходу 56% счита на использованный планид кислоты. Амид имеет температуру кипеьш 79° С при 14 мм рт. ст.
Вычислено,7о: С 60,7; Н 9,6; N 8,85.
Наидено,%;С 59,9; Н 9,92; N 8,38.
Пример 6. Опыт провод т, как описано в примере Э, однако вместо пропускани изобутилена прикапывают 224 г (2,0 мол ) 2,4,4-триметилпентена-2 (Ь-диизобутилена). После того, как реакционную смесь выливают на лед, экстрагируют все метиленхлоридом и органическую фазу непосредственно после этого испар ют в ротационном испарителе при температуре бани 70°С, В результате получают 125 г масла, которое кристаллизуетс в холодильнике . Это соответствует выходу 52%, счита на введенный цианид кислоты. N-Трет.-октиламид триметилпировиноградной кислоты имеет т. пл. 20-2 Г С.
Вычислено, С 69,66; Н 11,27; N 5,80,
Найдено,%: С 69,22; Н 11,42; N 5,78.
Строение подтверждено ПМР-спектром.
Пример 7. В защищенном от влаги аппарате смешивают 131 г (1,0 мол ) бензоилцианида , )48 г (2,0 мол ) трет.бутанола и 200 мл метилеихлорида и при - 20°С прибавл ют по капл м 150 г (1,5 мол ) концентрированной серп it кислоты. После окончани прикапывани перемешивают еще 1 ч при комнатной температуре и затем всю смесь выливают на 400 г ;гьда и перемешивают. Затем экстрагируют метиленхлоридом и раствор метилеихлорида упаривают. Получают 191 г N- трет.бутилаМИДа фенилглиоксиловой кислоты.
5. 79
что соответствует выходу 937f в пересчете на используемый Щ1а(ид кислоты.
П р 1 м е р 8. Опыт провод т как в примере 1, но вместо метилеихлорида используют 1,2-дихлорэтан. Серную кислоту прикапывают при 50°С.
Получают 180, 5 т амида, что соответствует выходу 88%,
Амиды а - кетокарбоновых кислот, которые могут быть получены по предлагаемому способу , вл ютс новыми. Их можно примен ть в качестве промежуточных продуктов дл синтеза гербицидов. Например, их можно перевести в 1,2,4-триазиноны путем взаимодействи , с тиокарбогидразидом в присутствии пол рного растворител (спирты, вода, диметилсульфоксид, диметилформамид и т. д) и в соответствующем случае в присутствии кислого катализатора (сол на кислота или серна кислота). Непосредственно после этого можно провести метилирование атома серы. Кроме того, эти соединени можно пр мо примен ть в качестве фунгицидов .
Амиды а - кетокарбонов1 1х кислот могут быть переведены методом гидролиза в свободные а - кетокарбоновые кислоты, которые в свою очередь вл ютс важными промежуточными продуктами в синтезе аминокислот.
Таблица 1
О
85
0
(СНэ)зС73
,сн.
а
56
Соединекие
7,22
6,69
т. пл. 42-43 7,46 6,63
7,02
т. пл. 34-36
7,09
5.84
т. кип. 140-142
6,11
Таолица 3
Физические свойства, С
Выход, %
т. пл. 77
Claims (1)
- СНч (CHj), Формула изобретени Способ получени N-замещенных амидов а - кетокарбоновых кислот общей формулы Т () у R-C-C NHRт. кип. 69-71т. кип. 85т. пл. 37 гдеН- -нормальный или изо-алкил, Cg-Cg-циклоалкил, незамещенный или замещенный С,-С -алкилом или одним или несколь-. кими атомами хлора, фенил, незамещенный или замещенный метилом или хлором, или о; -фурил, R - C -Cft-трет.алкил.9 . 79757310отличающийс тем, что ацилцианидгде R имеет вышеприведенные значени , илиобщей формулы ГIсоответствующим алкеном в кислой среде приR-CO-CNтемпературе от -20 до +50°С.где R имеет вышеприведенные значени , обра-Источники информации,батывают третичным спиртом общей фqp-j прин тые во внимание при экспертиземулы . J.Ugi, U.Fetzer, Ber., 94, 1961. 1116HO-R 21.
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| DE2733181A DE2733181B2 (de) | 1977-07-22 | 1977-07-22 | Verfahren zur Herstellung von N-substituierten a -Ketocarbonsäureamiden |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| SU797573A3 true SU797573A3 (ru) | 1981-01-15 |
Family
ID=6014621
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| SU782639444A SU797573A3 (ru) | 1977-07-22 | 1978-07-19 | Способ получени -замещенных ами-дОВ -КЕТОКАРбОНОВыХ КиСлОТ |
Country Status (19)
| Country | Link |
|---|---|
| US (2) | US4224226A (ru) |
| JP (1) | JPS5432419A (ru) |
| AT (1) | AT359056B (ru) |
| BE (1) | BE869140A (ru) |
| BR (1) | BR7804646A (ru) |
| CA (1) | CA1116620A (ru) |
| CH (1) | CH634826A5 (ru) |
| DD (1) | DD137926A5 (ru) |
| DE (1) | DE2733181B2 (ru) |
| ES (2) | ES471952A1 (ru) |
| FR (1) | FR2398047A1 (ru) |
| GB (1) | GB2002750B (ru) |
| HU (1) | HU179151B (ru) |
| IL (1) | IL55178A (ru) |
| IT (1) | IT1156874B (ru) |
| NL (1) | NL7807439A (ru) |
| PL (1) | PL117840B1 (ru) |
| SE (1) | SE443975B (ru) |
| SU (1) | SU797573A3 (ru) |
Families Citing this family (8)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| DE3002203A1 (de) * | 1980-01-22 | 1981-07-23 | Bayer Ag, 5090 Leverkusen | Verfahren zur herstellung von (alpha)-ketocarbonsaeure-n-tert.-butylamiden |
| DE3003542A1 (de) * | 1980-01-31 | 1981-08-06 | Bayer Ag, 5090 Leverkusen | Verfahren zur herstellung von trimethylbrenztraubensaeureamid |
| DE3115970A1 (de) * | 1981-04-22 | 1982-11-11 | Bayer Ag, 5090 Leverkusen | "5-acyloxy-4(5h)-oxazolonium-salze, verfahren zu ihrer herstellung und ihre verwendung als zwischenprodukte zur synthese von herbizid wirksamen triazinonen" |
| DE3605423A1 (de) * | 1986-02-20 | 1987-08-27 | Bayer Ag | Verfahren zur herstellung von pyridin-carbonsaeure-n-tert.-alkylamiden |
| US5916922A (en) * | 1996-12-03 | 1999-06-29 | Eli Lilly And Company | Phenyl glyoxamides as SPLA2 inhibitors |
| AU1707700A (en) * | 1998-10-29 | 2000-05-22 | Bristol-Myers Squibb Company | Novel inhibitors of impdh enzyme |
| JP4541126B2 (ja) * | 2004-12-22 | 2010-09-08 | 花王株式会社 | ピルビン酸アミド類 |
| EP2269451B1 (en) * | 2009-06-24 | 2014-04-09 | Cognis IP Management GmbH | Biocide compositions comprising amides based on ketocarboxylic acids |
Family Cites Families (18)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| DE1795784U (de) | 1957-04-08 | 1959-09-17 | Siemens Ag | Steuerbares elektrisches entladungsgefaess. |
| NL274986A (ru) * | 1961-02-23 | |||
| GB1028812A (en) | 1962-08-28 | 1966-05-11 | Ici Ltd | Indole derivatives |
| DE1290138B (de) * | 1965-08-17 | 1969-03-06 | Basf Ag | Verfahren zur Herstellung von Carbonsaeureamiden |
| DE1542873C3 (de) | 1966-04-16 | 1978-07-13 | Bayer Ag, 5090 Leverkusen | Herbizides Mittel auf Basis von 4-Amino-1,2,4-triazin-5-onen |
| DE1618007A1 (de) | 1967-05-09 | 1970-10-29 | Thomae Gmbh Dr K | Verfahren zur Herstellung von neuen Amino-monohalogenphenylaethanolaminen |
| FR2127265A5 (ru) | 1971-03-02 | 1972-10-13 | Ugine Kuhlmann | |
| DE2165554A1 (de) | 1971-12-30 | 1973-07-05 | Bayer Ag | Verfahren zur herstellung von 1,2,4triazin-5-on-derivaten |
| FR2167265A5 (ru) * | 1972-01-11 | 1973-08-24 | Pitner Alfred | |
| US4013706A (en) * | 1973-11-14 | 1977-03-22 | Sucreries Du Soissonnais Et Compagnie Sucriere | Derivatives of substituted urea, acyl ureas, and sulphonyl ureas, and a process for producing the same |
| US4096184A (en) * | 1976-01-19 | 1978-06-20 | Sumitomo Chemical Company, Limited | Process for preparing acid amides |
| FR2362824A2 (fr) * | 1976-08-23 | 1978-03-24 | Sucreries Soissonnais Cie Sucr | Nouveau procede de preparation des acides carboxyliques a-cetoniques |
| DE2708184C3 (de) * | 1977-02-25 | 1980-02-07 | Deutsche Gold- Und Silber-Scheideanstalt Vormals Roessler, 6000 Frankfurt | Verfahren zur Herstellung von a -Ketocarbonsäureamide!! (A) |
| DE2708189C2 (de) * | 1977-02-25 | 1985-07-04 | Bayer Ag, 5090 Leverkusen | Verfahren zur Herstellung von Phenylglyoxylsäureestern |
| GR65206B (en) * | 1977-07-20 | 1980-07-29 | Ciba Geigy Ag | Herbicidal derivative of 1,2,4-briazin-5-ons |
| DE2733180C3 (de) * | 1977-07-22 | 1983-04-14 | Degussa Ag, 6000 Frankfurt | Verfahren zur Herstellung von 4-Amino-3-methylmercapto-1,2,4-triazin- 5-on-Derivaten |
| DE2820575C3 (de) * | 1978-05-11 | 1981-09-24 | Bayer Ag, 5090 Leverkusen | Verfahren zur Herstellung von Acylcyaniden |
| US4234739A (en) * | 1978-12-05 | 1980-11-18 | Stauffer Chemical Company | Method for preparing glyoxylic acids and derivatives thereof |
-
1977
- 1977-07-22 DE DE2733181A patent/DE2733181B2/de not_active Ceased
-
1978
- 1978-07-10 NL NL7807439A patent/NL7807439A/xx not_active Application Discontinuation
- 1978-07-18 DD DD78206793A patent/DD137926A5/xx unknown
- 1978-07-19 SU SU782639444A patent/SU797573A3/ru active
- 1978-07-19 BR BR7804646A patent/BR7804646A/pt unknown
- 1978-07-19 BE BE6046545A patent/BE869140A/xx not_active IP Right Cessation
- 1978-07-20 IL IL55178A patent/IL55178A/xx unknown
- 1978-07-20 GB GB7830566A patent/GB2002750B/en not_active Expired
- 1978-07-20 US US05/926,322 patent/US4224226A/en not_active Expired - Lifetime
- 1978-07-20 IT IT50402/78A patent/IT1156874B/it active
- 1978-07-20 PL PL1978208545A patent/PL117840B1/pl unknown
- 1978-07-21 AT AT531078A patent/AT359056B/de not_active IP Right Cessation
- 1978-07-21 ES ES471952A patent/ES471952A1/es not_active Expired
- 1978-07-21 FR FR7821719A patent/FR2398047A1/fr active Granted
- 1978-07-21 CA CA000307858A patent/CA1116620A/en not_active Expired
- 1978-07-21 SE SE7808060A patent/SE443975B/sv not_active IP Right Cessation
- 1978-07-21 CH CH792278A patent/CH634826A5/de not_active IP Right Cessation
- 1978-07-21 ES ES471959A patent/ES471959A1/es not_active Expired
- 1978-07-21 JP JP8929878A patent/JPS5432419A/ja active Pending
- 1978-07-21 HU HU78DE969A patent/HU179151B/hu unknown
-
1979
- 1979-07-09 US US06/056,084 patent/US4228082A/en not_active Expired - Lifetime
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| DE2733181B2 (de) | 1979-08-30 |
| FR2398047A1 (fr) | 1979-02-16 |
| HU179151B (en) | 1982-08-28 |
| GB2002750B (en) | 1982-05-19 |
| JPS5432419A (en) | 1979-03-09 |
| FR2398047B1 (ru) | 1984-01-20 |
| CA1116620A (en) | 1982-01-19 |
| DE2733181A1 (de) | 1979-02-08 |
| BE869140A (fr) | 1979-01-19 |
| IT7850402A0 (it) | 1978-07-20 |
| IL55178A (en) | 1982-01-31 |
| US4224226A (en) | 1980-09-23 |
| US4228082A (en) | 1980-10-14 |
| PL117840B1 (en) | 1981-08-31 |
| ES471959A1 (es) | 1979-02-01 |
| PL208545A1 (pl) | 1979-05-21 |
| IT1156874B (it) | 1987-02-04 |
| DD137926A5 (de) | 1979-10-03 |
| SE443975B (sv) | 1986-03-17 |
| SE7808060L (sv) | 1979-01-23 |
| IL55178A0 (en) | 1978-09-29 |
| AT359056B (de) | 1980-10-27 |
| ATA531078A (de) | 1980-03-15 |
| NL7807439A (nl) | 1979-01-24 |
| ES471952A1 (es) | 1979-02-01 |
| CH634826A5 (de) | 1983-02-28 |
| GB2002750A (en) | 1979-02-28 |
| BR7804646A (pt) | 1979-03-20 |
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| JPS5834474B2 (ja) | チアゾリジン誘導体の製造法 | |
| SU797573A3 (ru) | Способ получени -замещенных ами-дОВ -КЕТОКАРбОНОВыХ КиСлОТ | |
| US5498711A (en) | Synthesis of 4,10-dinitro-2,6,8,12-tetraoxa-4,10-diazatetracyclo[5.5.0.05,903,11]dodecane | |
| SU728712A3 (ru) | Способ получени амида коричной кислоты | |
| JPS6332073B2 (ru) | ||
| EP0135304B1 (en) | Preparation of substituted benzamides | |
| US4025537A (en) | Preparation of 3-carboalkoxy or 3-alkanoyl furans | |
| RU2134262C1 (ru) | Способы получения 2-перфторалкил-3-оксазолин-5-она, промежуточные соединения | |
| Gataullin et al. | Iodocyclization of N-(2-nitrophenyl)-and N-phenyl-N’-[2-(alk-1-enyl) phenyl] ethanimidamides | |
| JPH0231075B2 (ru) | ||
| US5081277A (en) | Process for the preparation of propionic acid derivatives | |
| JPH0345067B2 (ru) | ||
| SU726096A1 (ru) | Амиды дибензо-18-краун-6, как промежуточные продукты дл синтеза их комплексов с сол ми металлов | |
| US5298606A (en) | Process for the preparation of substituted azoxycyanides | |
| JP2717997B2 (ja) | 新規ヒドラゾン化合物、及びトリアゾールの製法 | |
| JPS6047264B2 (ja) | チアゾリジン誘導体 | |
| SU687075A1 (ru) | Способ получени 2,3-дизамещенных 6-азаиндола | |
| JPH01316352A (ja) | ３‐シアノ‐４‐アリールピロールの製造法 | |
| JPH0672142B2 (ja) | ４−アミノ−１，２，４−トリアゾリン−５−チオン系化合物の製造方法 | |
| JP3074665B2 (ja) | 新規ヒドラゾン化合物、及びトリアゾール化合物の製造法 | |
| SU1325052A1 (ru) | Способ получени 5,5-бис-/2-метил-5-нитро-1,3-диоксанила/ | |
| KR0135516B1 (ko) | 3-페닐피롤 유도체의 제조방법 | |
| KR100191151B1 (ko) | 2-술포닐티아졸 카르복사미드 유도체 및 그의 제조방법 | |
| JPH1036345A (ja) | カルボン酸スクシンイミジルエステルの製造方法 | |
| SU858560A3 (ru) | Способ получени N-карбамоилэтилоксанилата |