SU727107A3 - Фунгицидное средство - Google Patents

Description

1

Изобретение относитс  к химическим средствам защиты растений, конкретно к фунгицидному средству на основе производных .анилида.

Известны торговые препараты фунгициды, такие как тетраметилтиуpa 1диcyльфид , э т ил ен бис дитио к арбамат марганца, используемые дл  борьбы с фитопатогенными грибками I.

Однако эти препараты обладают неудбвлетворительным действием на р д грибков, таких как phytopthora infestans , Pythium nitimum.

Известно также средство действующим веществом которого  вл ютс  производные фурананилидов, формованное с помощью обычных добавок - наполнител , носител  12.

Однако это средство при низких дозах препарата обладает недостаточной биологической активностью.

Цель изобретени  - изыскание нового фунгицидного средства, обладающего усиленной биологической активностью .

Указанна  цель достигаетс  использованием средства, содержащего в качестве активного вещес1ва сое.цинение общей формулы

(I)

- СО - СИ- СН 9

сн.

ЧВ2)п

в которой R - водород или метил; RJ - С -С алкил, хлор, бром, метокси, этокси, тиометил, циан; п 0-2,

в -количестве 1-80 вес.% и добавку, выбранную из группы: носитель, наполнитель .

Формы.применени  средств обычные: порошки, грануд ты, растворы, эмульсии , суспензии. Их готов т обычными способами - общими при.изготовлении препаративных форм пестицидов,

Сое.динение формулы I получают взаимодействием соответствующим образом замещенного анилинопергидрофуранона с хлорангидридом циклопропанкарбоновой кислоты в присутствии растворителей и акцепторов кислоты.

Реакции прово.ц т при температурах от -10 до 120®С.

В примере 1 описан способ получени  N-(2-оксопергидро-З-фурил)-анилида циклопропанкарбоновой кислоты Ссоединение 1).

При мер 1. К раствору 10,62 (0,06 моль) 3-анилинопергидрофура нона-2 в 50 мл пиридина при температуре , перемешива , прикапывают 6,30 (0,0.6 моль) хлорангидрида циклопаропа карбоновой кислоты, продолжают перемешивать в течение 1/2

ч при комнатной температуре, затем выливают на 200 г смеси воды со тьдом и хорошо перемешивают. После отсасывани  тщательно промывают водой и высушивают в сушильном шкафу.

Выход 10,25 г .(70% .от теории), т. пл. 10 4 С.

Аналогичнополучают соединени , приведенные в табл. 1.

Таблица 1

Изобретение иллюстрируетс  следующими примерами.

П р и м е.р 2. Тест на предельную концентрацию в случае борьбы с Pythium ultimum.

20%-ные порошкообразные композиции биологически активных веществ равномерно смешивают с почвой, сильно зараженной Pythium ultimum. Обработанной почвой заполн ют вмещающие по 0,5 л земли глин ные чашки и

без выдержки в каждую чашку высевают по 20 зерен гороха мозгового сорта Wunder von Kelvedon. После культивировани  в течение 3 недель при 20-24®С определ ют количество здоровых растений гороха и провод т оценку корней в баллах.

Биологически активные вещества, нормы расхода и результаты приведены в табл. 2.

0

Таблица 2

№ 1

№ 3

5

№ 8

5-Этокси-З-трихлорметил

1,2,4-тиадиазол (известно)

Контрольный опыт (3 повторности)

зараженна  почва Контрольный опытЦ (3 повторности)

пропаренна  почвах ) Шкала оценки корней;

Белые корни, без грибкового некроза 4 Белые корни, незначительный грибковый некроз3

Коричневые корни, более сильный грибковый некроз2 Сильный .грибковый некроз, корни сгнили

4

4 4 1 2 4 4 4 4 1 2 4 4 4 4

5 12

19 18 18

4 4 4

Пример 3. Протравливание сахарной свеклы.

Калиброванный семенной материал caxapHofi свеклы сорта Dieckmai.n Syprapcly протравливают 20%-ньБч порошкообразным препаратом биологически активного вещества. Глин ные чашки запол1 ют обычной компостной

№ 1

3

№ 4

5

№ 8

5 Этокси-3 трихлорметил-1 ,2,4-тиадиазол (дл  сравнени )

Тетраметилтиурамдисульфид (дл  сравнени )

Контрольный опыт Г: (3 повторности) зараженна  почва

Контрольный опыт II: (3 повторности) пропаренна  почва

П р и м е р 4. Эффективность профилактической обработки листьев против Plaswopara viticola на виноградных растени х в теплице.

Молодые растени  винограда примерно с 5-8.листь ми опрыскивают, до скапывани , препаратом активного вещества в концентрации, указанной в табл. 4. После всыхани  налета в результате опрыскивани  нижнюю сторону листьев обры-згивают водной суспензией спор грибка (примерно 20000 на 1 мл) и тотчас инкубируют в теплице при 22-24°С и по возможности в насьпценной вод ным паром атмосфере. Начина  со второго дн , влажность

землей и в каждую чашку высевают по 100 зерен сем н сахарной свеклы. После продолжительности культивировани  18 дней при 9-2lc в теплице определ ют здоровые се нцы.

Биологически активные вещества, нормы расхода и результаты приведены в табл. 3.

таблицаЗ

79 83 87 87 70 76 83 77 71 85

83 82

93

26

44 53

21 50

5 7 6

83 86 71

воздуха за 3-4 дн  довод т до нормы (примерно 30-70%-ное насыщение), затем в последующий день выдерживают при насыщении вод ным паром. Далее оценивают в процентах долю поражени  грибком поверхности каждого листа и рассчитывают среднее значение фунгицидной активности по формуле .

100поражение обработанных растений

Активность юО

Поражение необработанных растений

Результаты приведены в табл. 4.

Пример 5. Эффективность профилактической обработки листьев против Phytophora infestans на растени х томатов или картофел  в теплице .

Молодые растени  томатов по меньшей мере с двум  развившимис  листь ми или растени  картофел  (например , развившиес  из глазков) высот-ой по меньшей мере 10 см опрыскивают до скапывани  активными веществами в концентрации, указанной в

Соединение

№

ft

ЭтиленбисдитиоЭтиленбисдитиокарбамат марганца (известно , дл  сравнени )

Активность по отношению к 100% поражени  в случае необработанных контрольных растений,

Таблица

ТОО

0,001

табл. 5. После высыхани  налета в результате опрыскивани  листь  обрызгивают водной суспензией, содержащей 50 000 - 80000 спор грибка в 1 мл и инкубированной примерно в течение 2 ч в холодильнике при . Грибки инкубируют при высокой влажности воздуха и примерно при 15-18 0 в теплице. Спуст  примерно 5 дней оценивают в процентах долю пораженной поверхности листьев. Результаты приведены в табл. -5 и 6. Таблица 5

Активность (в %) Phytophora infestans на картофеле при конц-ёнтрации активного вещества 0,005%

95 ВО

67

Пример 6. Системное действие при обработке почвы против Phytophotra infestans на растени х томатов или картофел  в теплице.

В пахотную землю примешивают определенное количество вещества, заполн ют земтей цветочные горшки и высаживают молодые растени  томатов по меньшей мере с двум  развившимис  листь ми или растени  картофел  {например, из глазков) высотой по меньшей мере 10 см. По истечении

№ 4

X) Активное- ь по отношению к 100% поражению в случае . необработанных контрольных растений.

П р и м е р 7. Лечебное действие при обработке листьев против Phycop- htora infestahs на растени х томатов или картофел .

Молодые растени  томатов по меньшей мере с двум  развившимис  листь ми или растени  картофел  (например , из глазков) высотой по меньшей мере 10 см опрыскивают водной, содержащей 50000 - 80000 спор грибка в 1 мл и инкубированной примерно в течение 2 ч в холодильнике при

Соединение

до инокул ции

№ 1 ,100

№ 4100

Этиленбисдитиокарбамат марганца91

Пример 8. Действие при обработке сем н  чг.1ен  против Helmithos- porium spec.

Семена  чмен ,- пораженные Helmi- thosporium spec,обрабатывают 50 мг биологически активного вещества на 100 г сем н, Семена высевают в почопределенного времени выдерживани  (например, спуст  4 или 18 дней), растени  опрыскива{от водной, содержащей 50000-80000 спор грибка в 1 мл и инокулированной з течение примерно 2 ч в холодильнике при суспензий . Растени  инкубируют при высокой влажности воздуха и температуре примерно 15-18°С в теплице. Спуст  примерно 5 дней оценивают в процентах долю пораженной поверхности листьев.

Результаты приведены в табл. 7.

Таблица

82 71

25 5

92 40

суспензией. Растени  инкубируют при высокой влах(ности воздуха. По истечении определенного времени выдержки растени  опрыскивают, в течение времени скрытого поражени  грибком, испытуе1У1ым фунгицидом в концентрации 0,004% до скапывани . После начала поражени  грибком в необработанных контрольных растени х оценивают процентах долю пораженной поверхности листьев.

Результаты притаедены в табл. 8.

Таблица 8 Активность, %

спуст  1 день после инокул ции

68 60

О

вы и инкубируют в климатической камере при . Опыт оценивают спуст  б недель, причем се нцы поражаютс  намного меньше по сравнению с необработаннными растени ми контрольной группы. :

Результаты приведены в табл. 9.

(необработанный контроль)

О

П р и м е р 9 . Тест на предельную концентрацию в случае борьбы с Pythium ultimum.

Пример 10. Профилактическа  обработка се нцев томатов против : Botrytis cinerea.

Молодые растени  томатов опрыскивают биологически активным веществом концентрации 0,06% капельным способом , просушивают, затем обработанные

20%-ный порошкообразный препарат биологически активных- веществ равномерно смешивают с почвой, сильно зараженной Pythium ultimum. Обработанной почвой заполн ют глин ные чаш . ни, вмещающие по 0,5 л земли и без выдержки в каждую чашку высевают по 20 зерен мозгового гороха Pisum sativum L, convar medullare Alef сорта Wender von Kelkedon . После культивировани  в течение 3 недель при

20-24 С определ ют количество здоровых растений гороха и провод т аценку корней (аналогично примеру 2).

Биологически активные вещества, нормы расхода и результаты представлены D табл. 10.

Таблица 10

и необработанные растени  инокулируют опрыскиванием суспензией спер (примерно 1 млн. на каждый 1 мл раствора плодового сока) возбудител  серой плесени Ботритис цинереа (Botrytis cinerea) и инкубируют влажными при температуре 20°С в теплице. После

заболевани  необработанных pacTetiHR (10D% заболеваний) определ ют степень зараженности обработанных растений. Результаты приведены в табл. 11.

Таблица 11

N-{1 Метоксикарбони ) -N-(фуран-2)-карбонил-2 ,б-диметиланилин

17

Таким образом, предложенные соединени  обладают высоким фунгицидным дей ст ви ем.

Claims (2)

1.Мельников Н.Н. и технологи  пестицидов, М., Хими , 1974, с, 353, 358.

2.Патент Великобритании I 144881 кл. с 2 с, опублик. 1976 (прототип).