SU1739847A3 - Способ получени производных (2-тиенилметил)-тиомочевины - Google Patents

Description

вышеописанных реакци х и который заключаетс  в том, что роданид аммони  подвергают взаимодействию с соответствующим ацилгалогенидом и полученный ацилизоциэнат формулы

A-CO-NCS(II)

обрабатывают 2-тиниламином формулы

О- s

СН2-МН2

(III)

где А - имеет указанные значени .

Пример 1. Н-Бензоил- (2-тие нилметил)-тиомочевина.

В гор чий раствор 38,08 г (0,5 моль роданида аммони  и 500 мл ацетона при перемешивании при температуре кипе-1, ни  по капл м добавл ют 70,08 г (0,5 моль) бензоилхлорида в течение 10 мин. Выпадают белые кристаллы.

К полученной таким образом суспен- |зии по капл м добавл ют гор чий раствор 56,6 г (0,5 моль) 2-тиениламина и 300 мл ацетона, после чего реакционную смесь продолжают нагревать еще 20 мин до кипени . Реакционную смесь охлаждают, добавл ют в k л воды со льдом, выпавшие кристаллы фильтруют и промывают водой, В виде бежевых кристаллов получают 103,8 г целевого соединени . Выход 75,1%. Т.пл. 118- 119°С (метанол).

П р и м е р 2. Ы-(п-Метоксибензо- ил)-Ы -(2-тиенилметил)-тиомочевина.

38.00г (0,5 моль) роданида аммони , 85,3 г (0,5 моль) анизоилхло- рида и 56,6 г (0,5 моль) 2-тиениламина подвергают взаимодействию по аналогии с примером 1 о Получено

110.5г целевого соединени . Выход 77,3%- Т.пл. 12 -125°С (из смеси метанола и бензола 3:1).

ПримерЗ. Н-(/3-фенилакрило- ил)-N -(2-тиенилметил)-тиомочевина.

76.1г (1 моль) роданида аммони ,

166.6г-(1 моль) хлорангидрида коричной кислоты и 113,2 г (1 моль) 2-тиениламина подвергают взаимодействию по аналогии с примером 1. Получают 210 г целевого соединени . Выход 69,5%. Т.пл. 181-182°G. Выход 69,5%. Т.пл. 181-102°C (из метилцеллозоль- ва).

П р и м е р 1. И-Пивалоил-Н -(2- тиенилметил)-тиомочевина.

38 г (0,5 моль) роданида аммони , 60,3 г (0,5 моль) пивалоилхлорида и

0

5

0

5

.

58,5 г (0,5 моль) 2-тиенилэмина подвергают взаимодействию по аналогии с примером 1. Получают 91,5 г целево- го соединени . Выход 71,3%. Т.пл. 90-91°С (из этанола).

Соединени  общей формулы (I) оказывают по отношению к полезным животным - особенно по отношению к сви- нь м, птицам, жвачным животным, в частности по отношению к овцам и цыпл там - ценное действие по увеличению веса, которое св зано с улучшенной усваиваемостью кормов.

Вышеназванное действие соединений в соответствии с изобретением доказываетс  нижеприведенными тестовыми опытами

Опыт на  гн тах. Этот опыт проводили на  гн тах дл  жаркого с временем откорма 0 дней. Животные получали корм следующего состава, мас„%: Измельченна  кукуруза70 ,0 Мука из люцерны 11-го класса 2,0 Мочевина3,0 Кормова  известь 0,5 Монокальцийфосфат 1,0 Кристаллический сульфат натри  0,5 Кормова  соль (корм дл   гн т) 0,5 Ламмпремикс XIX (фи- лакси ) 0,5 Испытуемые соединени  добавл ли в виде стандартных гранул в концентрации 50 Животные контрольной группы получали корм указанного выше состава, однако без активного вещества

Дл  опыта были вз ты исключительно венгерские мериносы. Кажда  груп- , па состо ла из 12  гн т и дл  каждой обработки использовали 3 группы животных. Во врем  0-дневного опыта  гн т каждого в отдельности взвешивали п ть раз, а именно в начале опыта и каждые 10 дней (последний раз на 40-й день), всегда в одно и то же врем . При оценке указывали действительный вес без округлений. Количество съеденного корма определ ли в каждой декаде и дл  каждой группы.

Результаты приведены в табл. 1, причем увеличение веса и количество съеденного корма указано как среднее значение дл  трех опытов.

5

0

0

Как видно из указанных результатов , соединени  общей формулы (I) существенно улучшают усваиваемость корма, т.е„ увеличение веса на 1 кг может быть достигнуто с меньшим колит чеством корма

Соединени  общей формулы (I) в соответствии с изобретением не оказывают антибиоцидного действи  .и поэтому при их применении не про вл ютс  недостатки антибиотиков.

Очень существенное преимущество соединений общей формулы (I) заключа- етс  в том, что они не обладают мутагенным действием. Этот момент  вл етс  очень существенным при разведении животных, так как многие представители известных средств, способству- ющих увеличению веса, из-за их мутагенного действи  примен тьс  лишь в ограниченных количествах или их вообще нельз  примен ть.

Опыт с цыпл тами.

Опыт проводили с бройлерными цыпл тами . Полученные результаты приведены в табло 2 о

0

0

5

Как видно, новые соединени  формулы (I)  вл ютс  более активными, чем известна  кормова  добавка.

Claims (1)

1. Формула изобретени  Способ получени  производных (2- тиенилметил)-тиомочевины формулы

   л O-CH2-NH-C MH-CO-A

   S

   где А - алкил с атомами углерода, фенил, который может быть замещен одной или двум  алкок- сигруппами с 1- атомами углерода или фенил-С -С -ал- кенил,

   отличающийс  тем, что роданид аммони  подвергают взаимодействию с соответствующим ацилгалогени- дом и полученный ацилизоцианат формулы

   A-CO-NCS,

   где А - имеет указанные значени , обрабатывают 2-тиниламином формулы

   О-сьь-мн.

   N-Бензоил-М-(2-тиенилме- тил)-тиомочевина Цинк-бацитрацин Контрольна  группа М-(п-Метоксиоензоил)(2- тиенилметил)-тиомочевина

   Таблица 1

   Таблица 2

   50 828

   +53 107,0

   Продолжение таблицы 2