SU1542413A3 - Способ получени производных карбазиновой кислоты - Google Patents
Способ получени производных карбазиновой кислоты Download PDFInfo
- Publication number
- SU1542413A3 SU1542413A3 SU864027328A SU4027328A SU1542413A3 SU 1542413 A3 SU1542413 A3 SU 1542413A3 SU 864027328 A SU864027328 A SU 864027328A SU 4027328 A SU4027328 A SU 4027328A SU 1542413 A3 SU1542413 A3 SU 1542413A3
- Authority
- SU
- USSR - Soviet Union
- Prior art keywords
- alkyl
- general formula
- phenyl
- acid
- mol
- Prior art date
Links
- 238000000034 method Methods 0.000 title claims abstract description 4
- 241001465754 Metazoa Species 0.000 claims abstract description 7
- -1 diphenylhydroxy-methyl Chemical class 0.000 claims abstract description 6
- 125000001495 ethyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])* 0.000 claims abstract 2
- 235000021052 average daily weight gain Nutrition 0.000 claims 1
- 150000004649 carbonic acid derivatives Chemical class 0.000 claims 1
- 235000021050 feed intake Nutrition 0.000 claims 1
- 125000000999 tert-butyl group Chemical group [H]C([H])([H])C(*)(C([H])([H])[H])C([H])([H])[H] 0.000 claims 1
- 150000001875 compounds Chemical class 0.000 abstract description 17
- 230000004584 weight gain Effects 0.000 abstract description 7
- 235000019786 weight gain Nutrition 0.000 abstract description 7
- 239000002253 acid Chemical group 0.000 abstract description 6
- 125000004178 (C1-C4) alkyl group Chemical group 0.000 abstract 2
- 125000000229 (C1-C4)alkoxy group Chemical group 0.000 abstract 2
- 125000006273 (C1-C3) alkyl group Chemical group 0.000 abstract 1
- 208000021017 Weight Gain Diseases 0.000 abstract 1
- 125000003342 alkenyl group Chemical group 0.000 abstract 1
- 125000000217 alkyl group Chemical group 0.000 abstract 1
- 239000003674 animal food additive Substances 0.000 abstract 1
- 125000000484 butyl group Chemical group [H]C([*])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])[H] 0.000 abstract 1
- 125000002541 furyl group Chemical class 0.000 abstract 1
- 125000001188 haloalkyl group Chemical group 0.000 abstract 1
- 229910052736 halogen Inorganic materials 0.000 abstract 1
- 150000002367 halogens Chemical class 0.000 abstract 1
- 125000002887 hydroxy group Chemical group [H]O* 0.000 abstract 1
- 125000003453 indazolyl group Chemical class N1N=C(C2=C1C=CC=C2)* 0.000 abstract 1
- 125000001997 phenyl group Chemical group [H]C1=C([H])C([H])=C(*)C([H])=C1[H] 0.000 abstract 1
- 150000003839 salts Chemical class 0.000 abstract 1
- 125000001424 substituent group Chemical group 0.000 abstract 1
- 125000002023 trifluoromethyl group Chemical group FC(F)(F)* 0.000 abstract 1
- ZMXDDKWLCZADIW-UHFFFAOYSA-N N,N-Dimethylformamide Chemical compound CN(C)C=O ZMXDDKWLCZADIW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 12
- XMJHPCRAQCTCFT-UHFFFAOYSA-N methyl chloroformate Chemical compound COC(Cl)=O XMJHPCRAQCTCFT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 7
- JUJWROOIHBZHMG-UHFFFAOYSA-N Pyridine Chemical compound C1=CC=NC=C1 JUJWROOIHBZHMG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- 150000004702 methyl esters Chemical class 0.000 description 6
- 239000000203 mixture Substances 0.000 description 3
- UMJSCPRVCHMLSP-UHFFFAOYSA-N pyridine Natural products COC1=CC=CN=C1 UMJSCPRVCHMLSP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 239000011541 reaction mixture Substances 0.000 description 3
- 206010028400 Mutagenic effect Diseases 0.000 description 2
- 241001494479 Pecora Species 0.000 description 2
- 125000002496 methyl group Chemical group [H]C([H])([H])* 0.000 description 2
- 231100000243 mutagenic effect Toxicity 0.000 description 2
- 230000003505 mutagenic effect Effects 0.000 description 2
- 239000000047 product Substances 0.000 description 2
- XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N water Substances O XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- PRPINYUDVPFIRX-UHFFFAOYSA-N 1-naphthaleneacetic acid Chemical compound C1=CC=C2C(CC(=O)O)=CC=CC2=C1 PRPINYUDVPFIRX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- KYHWQZARIOVPRX-UHFFFAOYSA-N 3-nitrofuran-2-carbohydrazide Chemical compound [N+](=O)([O-])C1=C(OC=C1)C(=O)NN KYHWQZARIOVPRX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- ZMZGIVVRBMFZSG-UHFFFAOYSA-N 4-hydroxybenzohydrazide Chemical compound NNC(=O)C1=CC=C(O)C=C1 ZMZGIVVRBMFZSG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 241000238876 Acari Species 0.000 description 1
- 241000282849 Ruminantia Species 0.000 description 1
- 241000282887 Suidae Species 0.000 description 1
- XUUQJMADVGYDTG-UHFFFAOYSA-N [(2-naphthalen-1-ylacetyl)amino]carbamic acid Chemical compound C1=CC=C2C(=C1)C=CC=C2CC(=O)NNC(=O)O XUUQJMADVGYDTG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- SGXWIHMFZLFGEH-UHFFFAOYSA-N [(5-nitrofuran-2-carbonyl)amino]carbamic acid Chemical compound C1=C(OC(=C1)[N+](=O)[O-])C(=O)NNC(=O)O SGXWIHMFZLFGEH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000003242 anti bacterial agent Substances 0.000 description 1
- 230000000844 anti-bacterial effect Effects 0.000 description 1
- 229940088710 antibiotic agent Drugs 0.000 description 1
- 230000009286 beneficial effect Effects 0.000 description 1
- OWIUPIRUAQMTTK-UHFFFAOYSA-N carbazic acid Chemical class NNC(O)=O OWIUPIRUAQMTTK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 230000007812 deficiency Effects 0.000 description 1
- 230000029087 digestion Effects 0.000 description 1
- 150000002148 esters Chemical class 0.000 description 1
- 238000002474 experimental method Methods 0.000 description 1
- 239000011440 grout Substances 0.000 description 1
- MNWFXJYAOYHMED-UHFFFAOYSA-N heptanoic acid Chemical compound CCCCCCC(O)=O MNWFXJYAOYHMED-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 231100000053 low toxicity Toxicity 0.000 description 1
- 238000004519 manufacturing process Methods 0.000 description 1
- 244000144977 poultry Species 0.000 description 1
- 239000002244 precipitate Substances 0.000 description 1
Classifications
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
- C07D231/00—Heterocyclic compounds containing 1,2-diazole or hydrogenated 1,2-diazole rings
- C07D231/54—Heterocyclic compounds containing 1,2-diazole or hydrogenated 1,2-diazole rings condensed with carbocyclic rings or ring systems
- C07D231/56—Benzopyrazoles; Hydrogenated benzopyrazoles
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A23—FOODS OR FOODSTUFFS; TREATMENT THEREOF, NOT COVERED BY OTHER CLASSES
- A23K—FODDER
- A23K20/00—Accessory food factors for animal feeding-stuffs
- A23K20/10—Organic substances
- A23K20/105—Aliphatic or alicyclic compounds
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A23—FOODS OR FOODSTUFFS; TREATMENT THEREOF, NOT COVERED BY OTHER CLASSES
- A23K—FODDER
- A23K20/00—Accessory food factors for animal feeding-stuffs
- A23K20/10—Organic substances
- A23K20/111—Aromatic compounds
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A23—FOODS OR FOODSTUFFS; TREATMENT THEREOF, NOT COVERED BY OTHER CLASSES
- A23K—FODDER
- A23K20/00—Accessory food factors for animal feeding-stuffs
- A23K20/10—Organic substances
- A23K20/116—Heterocyclic compounds
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A23—FOODS OR FOODSTUFFS; TREATMENT THEREOF, NOT COVERED BY OTHER CLASSES
- A23K—FODDER
- A23K50/00—Feeding-stuffs specially adapted for particular animals
- A23K50/30—Feeding-stuffs specially adapted for particular animals for swines
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
- A61P3/00—Drugs for disorders of the metabolism
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
- C07D307/00—Heterocyclic compounds containing five-membered rings having one oxygen atom as the only ring hetero atom
- C07D307/02—Heterocyclic compounds containing five-membered rings having one oxygen atom as the only ring hetero atom not condensed with other rings
- C07D307/34—Heterocyclic compounds containing five-membered rings having one oxygen atom as the only ring hetero atom not condensed with other rings having two or three double bonds between ring members or between ring members and non-ring members
- C07D307/56—Heterocyclic compounds containing five-membered rings having one oxygen atom as the only ring hetero atom not condensed with other rings having two or three double bonds between ring members or between ring members and non-ring members with hetero atoms or with carbon atoms having three bonds to hetero atoms with at the most one bond to halogen, e.g. ester or nitrile radicals, directly attached to ring carbon atoms
- C07D307/70—Nitro radicals
- C07D307/71—Nitro radicals attached in position 5
Landscapes
- Chemical & Material Sciences (AREA)
- Life Sciences & Earth Sciences (AREA)
- Polymers & Plastics (AREA)
- Organic Chemistry (AREA)
- Engineering & Computer Science (AREA)
- Food Science & Technology (AREA)
- Zoology (AREA)
- Animal Husbandry (AREA)
- Health & Medical Sciences (AREA)
- Birds (AREA)
- Chemical Kinetics & Catalysis (AREA)
- Obesity (AREA)
- Pharmacology & Pharmacy (AREA)
- Medicinal Chemistry (AREA)
- Animal Behavior & Ethology (AREA)
- General Health & Medical Sciences (AREA)
- Public Health (AREA)
- Veterinary Medicine (AREA)
- General Chemical & Material Sciences (AREA)
- Nuclear Medicine, Radiotherapy & Molecular Imaging (AREA)
- Hematology (AREA)
- Diabetes (AREA)
- Bioinformatics & Cheminformatics (AREA)
- Pharmaceuticals Containing Other Organic And Inorganic Compounds (AREA)
- Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
- Plural Heterocyclic Compounds (AREA)
- Noodles (AREA)
- Preparation Of Compounds By Using Micro-Organisms (AREA)
- Fodder In General (AREA)
- Acyclic And Carbocyclic Compounds In Medicinal Compositions (AREA)
Abstract
Изобретение относитс к гидразинпроизводным угольной кислоты, в частности к получению производных карбазиновой кислоты формулы A-C(O)-NH-NH-C(O)-OR, где A - фенил C1-C3 алкил, C3-C6-алкил, галоген(C2-C4)-алкил
R-C1-C4-алкил, при условии, что если R-этил, A не может иметь значение трет-бутил, которые обладают свойством повышать привес домашних животных и могут быть использованы в сельском хоз йстве. Цель - разработка способа получени соединений, обладающих указанным свойством. Получение ведут реакцией гидразида формулы A-C(O)-NH-NH2, где A указано выше, с алкиловым эфиром галогенмуравьиной кислоты формулы HAL-C(O)-OR, где R указано выше. 2 табл.
Description
Изобретение относитс к органической химии, а именно к способу получени производных карбазиновой - кислоты общей формулы
A-C-NH-NH- -OR о6
(1)
где А - С,-С -фенилалкил, Cj-Cg-ал- кил, С/ -С4-галогеналкил;
R - С ,-С ,,-алкил,
которые обладают свойством повышать привес домашних животных и могут быть использованы в сельском хоз йстве .
Целью изобретени вл етс разработка доступного способа получени соединений формулы (I), обладающих
свойством повышать вес домашних животных .
Пример 1. Метиловый эфир 3- (р-фенилпропионил)-карбазиновой кислоты .
К раствору 164,2 г (1,0 моль) гидразида р-фенилпропионовой кислоты и 750 мл диметилформамида прибавл ют 220 мл пиридина, после чего к смеси при температуре, лежащей ниже 15°С, прибавл ют по капл м 126 г 1,3 моль метилового эфира хлормуравьиной , кислоты. Затем реакционную смесь перемешивают в течение ночи и после этого выливают в 3 л охлажденной льдом воды. Выделившийс в осадок продукт белого цвета отфильтровывают. В результате получают 145 г указанСП 4 К
Јь
СО
см
ного в заголовке соединени . Выход 65,2%, т.пл. 118°С.
П р и м е р 2. Метиловый эфир 3-(р-фенилпропиолин)-карбаэиновой кислоты.
К раствору 16,4 г (0,1 моль) гид- разида р феиилпропионовой кислоты и 75 мл диметилформамида при температуре , составл ющей менее 15 С, при бавл ют по капл м 9,45 г ( моль) метилового эфира хлормуравьиной кислоты . Реакционную смесь выдерживают в течение ночи, после чего ее выпивают в 300 мл охлажденной льдом во- ды. В результате получают 8,6 г указанного в заголовке соединени . Выхо 59,3%, т.пл. .
Пример 3. Метиловый эфир 3- гептаноилкарбазиновой кислоты.
К раствору 69,5 г (0,48 моль) гид разида гептановой кислоты и 160 мл диметилформамида прибавл ют 96 мл пиридина. К смеси при температуре, лежащей ниже 15°С, прибавл ют по кап л м 68,3 г (0,72 моль) метилового эфира хлормуравьиной кислоты. Выделившийс в осадок кристаллический продукт отфильтровывают. В результате получают 81 г указанного в зато- ловке соединени . Выход 83,4%, т.пл, 74--75°С.
П р и м е р 4. Метиловый эфир 3- (1 -нафтилацетил)-карбазиновой кислоты
100,1 г (0,5 моль) гидразида наф- тилуксусной кислоты раствор ют в 500 мл диметилформамида, после чего к раствору прибавл ют 100 мл пириди- на. К смеси прибавл ют затем 70,5 г (0,75 моль) метилового эфира хлор- муравьиной кислоты. Реакционную смесь обрабатывают способом, указанным в примере 1. В результате получают
122,3 г указанного в заголовке соединени . Выход 94,7%, т.пл. 168 С.
П р и м е р 5. Метиловый эфир З-(п-оксибензоил)-карбазиновой кисло-
ты.
30,4 г (0,2 моль) гидразида п-ок- сибензойной кислоты и 24,57 г (0,26 моль) метилового эфира хлормуравьиной кислоты ввод т во взаимодействие по примеру 1. В результате получают 34,4 г указанного в заголовке соединени . Выход 81,9%, т.пл. 229-230°С.
д 5
0
5 Q
5
5
5
Пример 6. Метиловый эфир 3- (5 -нитрофуроил)-карбазиновой кислоты .
15,7 г (0,5 моль) гидразида нитро- фуранкарбоновой кислоты и 11,8 г (0,125 ноль) метилового эфира хлор- муравьиной кислоты ввод т во взаимодействие по примеру 1. В результате получают 16,8 г указанного в заголовке соединени . Выход 73,4%, т.пл. 155°С.
Пример 7, Метиловый эфир 3-(3,4,5 -триметоксибенэоил)-кар- базиновой кислоты.
54,0 г (0,23 моль) гидразида 3,4, 5-триметоксибензойной кислоты и 30 г (0,32 моль) метилового эфира хлор- муравьиной кислоты ввод т во взаимодействие по примеру 1. В результате получают 54,25 г указанного в заголовке соединени . Выход 83%, т.пл. 145°С.
Примерв, Поступают как в примере 1, но вместо гидразида р-фе- нилпропионовой кислоты используют 1,0 моль 3-хлорацетилгидразида. Получают с выходом 62% метиловый эфир 3-(3-хлорпропионил)-карбазиновой кислоты, . 128°С.
Пример 9. Поступают, как в примере 1, но используют О,1 моль фенилацетилгидразида. Получают с выходом 60% метилового эфира 3-фенил- ацетилкарбазиновой кислоты, т.пл, 94°С.
Соединени общей формулы (I) обладают свойством повышать нарастание веса у полезных животных, особенно свиней, домашних птиц и жвачных животных , в частности овец, причем это свойство св зано с улучшенным использованием корма.
Способность соединений общей формулы (I) повышать привес доказывает приведенный опыт.
Опыт осуществл ют на овцах. Период откармливани 40 сут, а доза примененного в тесте соединени 50 мг/кг,
В табл. 1 показана способность повышать привес и улучшать использование корма. В качестве соединени (I) примен ют метиловый эфир 3-(р- фенилпропионил)-карбазиновой кислоты.
Преимущество соединений общей формулы (I) заключаетс в том, что они не показывают антибактериального стви . По этой причине недостатки, обнаруженные при применении антибио
тиков, не наблюдаютс в случае применени соединений общей формулы (I), Преимущество соединений общей формулы (I) состоит также в том, что они не обладают мутагенным действием. Это обсто тельство при выращивании животных принимает особую значимость, так как больша часть известных средств, привод щих к повышению нарастани веса из-за мутагенного действи лишь в очень ограниченном количестве может быть примешана к корму или вообще не может быть добавлена к нему.
Из табл. 1 следует, что животные, получавшие корм при применении соответствующего соединени формулы (I), показывают значительно больший привес при значительно меньшем количестве ,корма, что указывает на значительно лучшее усвоение корма.
Соединени формулы (I) относ тс - к категории малотоксичных, о чем свидетельетвуют данные табл. 2.
0
5
5
Claims (1)
- Формула изобретениСпособ получени производных кар- базиновой кислоты общей формулыA-C-NH-NH-C-OR О6где А - С,-С3-фенилалкил, С3-С4-алкил, С2-С4-галогеналкил, при условии, что если R-этил, А не может иметь значение трет-бутил;R - С,-С,-алкил,отличающийс тем, что гидразид формулыA-Cj-NH-NH. Огде А имеет указанные значени , подвергают взаимодействию с алкило- вым эфиром галогенмуравьиной кислоты общей формулы, . На1-С--ОЯогде R имеет указанное значение.Средний вес, кг:начальный16,3конечный27,1Среднее суточное нарастание веса:г270по отношению к контрольным животным , %100 Среднее суточное потребление корма:г1097Использование корма:кг4,2по отношению к контрольным животным, % 100Таблица 116,3 29,5330 122,2950 3,3 78,6ПараметрНеобработанный контрольСредний вес, кг:начальныйконечный Средний суточ- ный привес, % Средний суточный расход корма, г Удельный расход кормакг/кг%Таблица 2РумазинСоединение по примеру1 J 8 I 3 Т 916.316,316,316,528.427,527,527,9 303281270285 11210410410610881075 1085 1082 10803,6 883,9- 953,9953,8 93
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| HU844616A HU192633B (en) | 1984-12-12 | 1984-12-12 | Process for producing carbazinic acid derivatives and compositions containing them for increasing weight-yield |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| SU1542413A3 true SU1542413A3 (ru) | 1990-02-07 |
Family
ID=10968465
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| SU864027328A SU1542413A3 (ru) | 1984-12-12 | 1986-04-18 | Способ получени производных карбазиновой кислоты |
Country Status (25)
| Country | Link |
|---|---|
| US (1) | US4824670A (ru) |
| JP (1) | JPS61145156A (ru) |
| AR (1) | AR240169A1 (ru) |
| AU (1) | AU588268B2 (ru) |
| BE (1) | BE903806A (ru) |
| CA (1) | CA1260483A (ru) |
| CH (1) | CH667453A5 (ru) |
| CS (1) | CS270424B2 (ru) |
| DD (2) | DD241551A5 (ru) |
| DE (1) | DE3543949A1 (ru) |
| DK (1) | DK573185A (ru) |
| ES (3) | ES8704452A1 (ru) |
| FI (1) | FI854905A (ru) |
| FR (1) | FR2574402B1 (ru) |
| GB (1) | GB2168346B (ru) |
| GR (1) | GR853002B (ru) |
| HU (1) | HU192633B (ru) |
| IT (1) | IT1207512B (ru) |
| NL (1) | NL8503418A (ru) |
| NO (1) | NO854978L (ru) |
| PH (1) | PH21266A (ru) |
| PL (1) | PL147462B1 (ru) |
| SE (1) | SE8505858L (ru) |
| SU (1) | SU1542413A3 (ru) |
| ZA (1) | ZA859493B (ru) |
Families Citing this family (2)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| FR2684674B1 (fr) * | 1991-12-10 | 1994-01-28 | Thevac Sarl | Azapeptides et leur procede de preparation. |
| DE19540073A1 (de) * | 1995-10-27 | 1997-04-30 | Bayer Ag | Verfahren zur Herstellung von Carbazaten |
Family Cites Families (11)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US2903361A (en) * | 1956-01-12 | 1959-09-08 | Wallace & Tiernan Inc | Procedures and compositions for the treatment of flour |
| US3657324A (en) * | 1967-11-21 | 1972-04-18 | Pennwalt Corp | Hydrazine derivatives and process therefor |
| US3956366A (en) * | 1967-11-21 | 1976-05-11 | Pennwalt Corporation | N-monohalomonosubstituted ureas |
| US3746760A (en) * | 1967-11-21 | 1973-07-17 | Pennwalt Corp | N-monohalomonosubstituted ureas |
| CH603784A5 (ru) * | 1974-05-16 | 1978-08-31 | Ciba Geigy Ag | |
| GB1504151A (en) * | 1975-04-17 | 1978-03-15 | Ici Ltd | Methods using and compositions containing quinone derivatives for use in animal husbandry |
| US4041070A (en) * | 1976-07-14 | 1977-08-09 | American Cyanamid Company | Tetrahydro-4-imino-1-naphthylureas |
| HU181160B (en) * | 1980-07-25 | 1983-06-28 | Egyt Gyogyszervegyeszeti Gyar | Process for preparing derivatives of pyridazino/4,5-b/quinoxaline-5,10-dioxide |
| IT1149844B (it) * | 1980-10-03 | 1986-12-10 | Montedison Spa | Carbazati fungicidi |
| HU190384B (en) * | 1982-05-04 | 1986-08-28 | Egyt Gyogyszervegyeszeti Gyar,Hu | Process for preparing cycloalkane derivatives and compositions for weight increasing containing such compounds |
| HU190795B (en) * | 1982-05-04 | 1986-11-28 | Egyt Gyogyszervegyeszeti Gyar,Hu | Process for producing carbazinic derivatives and compositions containing them for increasing weight yield |
-
1984
- 1984-12-12 HU HU844616A patent/HU192633B/hu not_active IP Right Cessation
-
1985
- 1985-12-06 BE BE1/011395A patent/BE903806A/fr not_active IP Right Cessation
- 1985-12-11 GB GB08530503A patent/GB2168346B/en not_active Expired
- 1985-12-11 SE SE8505858A patent/SE8505858L/xx not_active Application Discontinuation
- 1985-12-11 ES ES549829A patent/ES8704452A1/es not_active Expired
- 1985-12-11 NL NL8503418A patent/NL8503418A/nl not_active Application Discontinuation
- 1985-12-11 JP JP60277047A patent/JPS61145156A/ja active Pending
- 1985-12-11 FI FI854905A patent/FI854905A/fi not_active Application Discontinuation
- 1985-12-11 CA CA000497404A patent/CA1260483A/en not_active Expired
- 1985-12-11 CH CH5297/85A patent/CH667453A5/de not_active IP Right Cessation
- 1985-12-11 NO NO854978A patent/NO854978L/no unknown
- 1985-12-11 DD DD85284132A patent/DD241551A5/de not_active IP Right Cessation
- 1985-12-11 AU AU51190/85A patent/AU588268B2/en not_active Ceased
- 1985-12-11 PH PH33162A patent/PH21266A/en unknown
- 1985-12-11 IT IT8523173A patent/IT1207512B/it active
- 1985-12-11 PL PL1985256742A patent/PL147462B1/pl unknown
- 1985-12-11 US US06/808,352 patent/US4824670A/en not_active Expired - Fee Related
- 1985-12-11 ZA ZA859493A patent/ZA859493B/xx unknown
- 1985-12-11 DK DK573185A patent/DK573185A/da not_active Application Discontinuation
- 1985-12-12 AR AR302548A patent/AR240169A1/es active
- 1985-12-12 CS CS859212A patent/CS270424B2/cs unknown
- 1985-12-12 DE DE19853543949 patent/DE3543949A1/de not_active Withdrawn
- 1985-12-12 GR GR853002A patent/GR853002B/el unknown
- 1985-12-12 FR FR858518397A patent/FR2574402B1/fr not_active Expired
-
1986
- 1986-04-18 SU SU864027328A patent/SU1542413A3/ru active
- 1986-05-30 ES ES555502A patent/ES8706617A1/es not_active Expired
- 1986-05-30 ES ES555501A patent/ES8706616A1/es not_active Expired
- 1986-10-03 DD DD86295003A patent/DD250656A5/de not_active IP Right Cessation
Non-Patent Citations (1)
| Title |
|---|
| I. Amer. Chem. Soc., 1979, v. 101, 3, p. 2117-2121. * |
Also Published As
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| SU1523043A3 (ru) | Способ кормлени сельскохоз йственных животных и птицы | |
| SU682099A3 (ru) | Способ получени кормового средства | |
| JP2002512226A (ja) | 置換された２−オキソ−アルカン酸−［２−（インドール−３−イル）−エチル］アミド | |
| SU1416046A3 (ru) | Способ получени кормовой композиции | |
| HU203725B (en) | Process for producing pyridyl-ethyl-amine derivatives and compositions containing them for improving productivity of animals | |
| GB2076819A (en) | Quinoaxline 2-yl ethenyl ketones | |
| SU1542413A3 (ru) | Способ получени производных карбазиновой кислоты | |
| US4221791A (en) | Substituted quinoxaline dioxides | |
| GB1567188A (en) | Tetrahydrobenzothiophenes | |
| JP2022506755A (ja) | 動物飼料添加剤の調製におけるアスパラギン酸誘導体の用途 | |
| US4112120A (en) | Methods and compositions for use in animal husbandry | |
| JPS6135985B2 (ru) | ||
| SU891055A1 (ru) | Кормова добавка дл животных | |
| CA1138868A (en) | Quinoxaline-di-n-oxide derivatives | |
| SU1709909A3 (ru) | Способ получени производных /2-тиенилметил/-тиомочевины | |
| JP2022514030A (ja) | 動物飼料添加剤の調製におけるグルタミン誘導体の用途 | |
| US4880840A (en) | Arylethanolhydroxylamines and their use for promoting yield | |
| SU1690659A1 (ru) | Кормова добавка | |
| SU1176838A3 (ru) | Способ получени @ -(2-хиноксалинил-1,4-диоксид)-(4-оксо-2-тион-5-тиазолидинил)-метанола | |
| CS465586A2 (en) | Prostredek ke zvyseni uzitkovosti zvirat a zpusob vyroby ucinnych latek | |
| SU1114392A1 (ru) | Стимул тор роста птиц | |
| RU2778986C9 (ru) | Применение ацилированных производных аминокислоты для приготовления кормовой добавки для животных | |
| SU1111724A1 (ru) | Минеральна кормова добавка дл птиц | |
| RU2778986C1 (ru) | Применение ацилированных производных аминокислоты для приготовления кормовой добавки для животных | |
| SU1666032A1 (ru) | Кормова добавка дл сельскохоз йстенной птицы |