[go: up one dir, main page]
More Web Proxy on the site http://driver.im/

SU1153809A3 - Гербицидна композици - Google Patents

Гербицидна композици Download PDF

Info

Publication number
SU1153809A3
SU1153809A3 SU782704103A SU2704103A SU1153809A3 SU 1153809 A3 SU1153809 A3 SU 1153809A3 SU 782704103 A SU782704103 A SU 782704103A SU 2704103 A SU2704103 A SU 2704103A SU 1153809 A3 SU1153809 A3 SU 1153809A3
Authority
SU
USSR - Soviet Union
Prior art keywords
phenylamino
methyl
chlorine
phenoxy
substituted
Prior art date
Application number
SU782704103A
Other languages
English (en)
Inventor
Такемацу Тецуо
Сегава Хирозо
Миура Такамаро
Катани Митио
Накамура Акира
Атака Тосиеи
Original Assignee
Киова Газ Кемикал Индастри Ко,Лтд (Фирма)
Priority date (The priority date is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the date listed.)
Filing date
Publication date
Priority claimed from JP52154908A external-priority patent/JPS606326B2/ja
Priority claimed from JP424678A external-priority patent/JPS5498333A/ja
Priority claimed from JP424578A external-priority patent/JPS5498332A/ja
Priority claimed from JP9034378A external-priority patent/JPS5519203A/ja
Application filed by Киова Газ Кемикал Индастри Ко,Лтд (Фирма) filed Critical Киова Газ Кемикал Индастри Ко,Лтд (Фирма)
Application granted granted Critical
Publication of SU1153809A3 publication Critical patent/SU1153809A3/ru

Links

Classifications

    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D241/00—Heterocyclic compounds containing 1,4-diazine or hydrogenated 1,4-diazine rings
    • C07D241/02—Heterocyclic compounds containing 1,4-diazine or hydrogenated 1,4-diazine rings not condensed with other rings
    • C07D241/10—Heterocyclic compounds containing 1,4-diazine or hydrogenated 1,4-diazine rings not condensed with other rings having three double bonds between ring members or between ring members and non-ring members
    • C07D241/14—Heterocyclic compounds containing 1,4-diazine or hydrogenated 1,4-diazine rings not condensed with other rings having three double bonds between ring members or between ring members and non-ring members with hetero atoms or with carbon atoms having three bonds to hetero atoms with at the most one bond to halogen, e.g. ester or nitrile radicals, directly attached to ring carbon atoms
    • C07D241/24—Carbon atoms having three bonds to hetero atoms with at the most one bond to halogen, e.g. ester or nitrile radicals
    • C07D241/26—Carbon atoms having three bonds to hetero atoms with at the most one bond to halogen, e.g. ester or nitrile radicals with nitrogen atoms directly attached to ring carbon atoms
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A01—AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
    • A01N—PRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
    • A01N43/00—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds
    • A01N43/48—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds having rings with two nitrogen atoms as the only ring hetero atoms
    • A01N43/60—1,4-Diazines; Hydrogenated 1,4-diazines
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A01—AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
    • A01N—PRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
    • A01N43/00—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds
    • A01N43/64—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds having rings with three nitrogen atoms as the only ring hetero atoms
    • A01N43/66—1,3,5-Triazines, not hydrogenated and not substituted at the ring nitrogen atoms
    • A01N43/68—1,3,5-Triazines, not hydrogenated and not substituted at the ring nitrogen atoms with two or three nitrogen atoms directly attached to ring carbon atoms
    • A01N43/70—Diamino—1,3,5—triazines with only one oxygen, sulfur or halogen atom or only one cyano, thiocyano (—SCN), cyanato (—OCN) or azido (—N3) group directly attached to a ring carbon atom
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A01—AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
    • A01N—PRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
    • A01N43/00—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds
    • A01N43/72—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds having rings with nitrogen atoms and oxygen or sulfur atoms as ring hetero atoms
    • A01N43/88—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds having rings with nitrogen atoms and oxygen or sulfur atoms as ring hetero atoms six-membered rings with three ring hetero atoms
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A01—AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
    • A01N—PRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
    • A01N47/00—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing organic compounds containing a carbon atom not being member of a ring and having no bond to a carbon or hydrogen atom, e.g. derivatives of carbonic acid
    • A01N47/08—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing organic compounds containing a carbon atom not being member of a ring and having no bond to a carbon or hydrogen atom, e.g. derivatives of carbonic acid the carbon atom having one or more single bonds to nitrogen atoms
    • A01N47/10—Carbamic acid derivatives, i.e. containing the group —O—CO—N<; Thio analogues thereof
    • A01N47/12—Carbamic acid derivatives, i.e. containing the group —O—CO—N<; Thio analogues thereof containing a —O—CO—N< group, or a thio analogue thereof, neither directly attached to a ring nor the nitrogen atom being a member of a heterocyclic ring
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A01—AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
    • A01N—PRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
    • A01N47/00—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing organic compounds containing a carbon atom not being member of a ring and having no bond to a carbon or hydrogen atom, e.g. derivatives of carbonic acid
    • A01N47/08—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing organic compounds containing a carbon atom not being member of a ring and having no bond to a carbon or hydrogen atom, e.g. derivatives of carbonic acid the carbon atom having one or more single bonds to nitrogen atoms
    • A01N47/10—Carbamic acid derivatives, i.e. containing the group —O—CO—N<; Thio analogues thereof
    • A01N47/16—Carbamic acid derivatives, i.e. containing the group —O—CO—N<; Thio analogues thereof the nitrogen atom being part of a heterocyclic ring
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D241/00—Heterocyclic compounds containing 1,4-diazine or hydrogenated 1,4-diazine rings
    • C07D241/02—Heterocyclic compounds containing 1,4-diazine or hydrogenated 1,4-diazine rings not condensed with other rings
    • C07D241/10—Heterocyclic compounds containing 1,4-diazine or hydrogenated 1,4-diazine rings not condensed with other rings having three double bonds between ring members or between ring members and non-ring members
    • C07D241/14—Heterocyclic compounds containing 1,4-diazine or hydrogenated 1,4-diazine rings not condensed with other rings having three double bonds between ring members or between ring members and non-ring members with hetero atoms or with carbon atoms having three bonds to hetero atoms with at the most one bond to halogen, e.g. ester or nitrile radicals, directly attached to ring carbon atoms
    • C07D241/24—Carbon atoms having three bonds to hetero atoms with at the most one bond to halogen, e.g. ester or nitrile radicals

Landscapes

  • Life Sciences & Earth Sciences (AREA)
  • Chemical & Material Sciences (AREA)
  • Organic Chemistry (AREA)
  • Health & Medical Sciences (AREA)
  • Pest Control & Pesticides (AREA)
  • Plant Pathology (AREA)
  • Agronomy & Crop Science (AREA)
  • Engineering & Computer Science (AREA)
  • Dentistry (AREA)
  • General Health & Medical Sciences (AREA)
  • Wood Science & Technology (AREA)
  • Zoology (AREA)
  • Environmental Sciences (AREA)
  • Agricultural Chemicals And Associated Chemicals (AREA)
  • Plural Heterocyclic Compounds (AREA)

Abstract

ГЕРБЩИДНАЯ КОМПОЗЩР1Я . в форме смачивающегос  порошка,.содержй1иа  активное вещество - производное пиразина, поверхностно-активное вещество и носитель, отличающа с  тем, что, с целью повьщ1ени  гербицидной активности, она содержит в качестве, активного вещества производное пиразина общей формулы I А CN СК: В N где А водород , С,-Сб-ал сил, фенил, бензил, фенил, замещенный метилом метокси, галогеном или нитрогруппой, 3,5-диметоксифенил , дихлорфенил, С|-С4-алкокси, феноксигруппа , феноксигруппа, замещенна  метилом и/или хлоромf дихлорфенокси, Cj-C -anKmiтио , фенилтио, бензилтио, зтоксикарбонилметнлтио, . зт(амино, пролилаьшно, диметиламино , тетраметкленимино , фениламино, бензилами - водород, хлор, бром)иод-, . С -С -алкил, фенил, замещенный хлором, бромом, гидроксилом , метилом, или метоксигруппой , метокси или зтокси, аллилокси, пропинилокси, 1-этоксикарбонилэтилокси, фенокси, фенокси, замещенный хлором, бромом, метилом, О) метоксигруппой, карбоксиметилоксигруппой , 1- бутокси- карбонилэтилоксигруппой, N-метилкарбамоилоксигруппой« метоксикарбониламиногруппой | или 3-метилуреидогруппой; дихлорфенокси,-диметилфен:л окси, фенокси, замещенный &amp;amp;о хлором и метилом, хлором и 9D О .О нитрогруппой; С,-С -алки тио , С|-С5-апкиламино, С -С4-диалкиламино, карбоксиметилтио , этоксикарбонилметилтио , фенилтио, хлорфенилтио , метилфенилтио,, бензилтио, .4-хлорбе зилтио, этиленимино, тетраметиленимино , пентаметиленимино, морфолино, фениламино, хлсрфеннламино , метоксифениламино , бутилфениламино, N-мeтил-N-фeнилaминo, бензиламине , о -метилбензиламино, циклогексиламино, аллилами11S3809 А 4

Description

но, карбоксиметиламино, 1-карбокси-Сг-С -алкиламино , 1-карбокси-2-оксиэтиламино , Н-метил-М-карбоксиметиламино , 2-хлорэтиламино , 2-бромэтиламино, 2-оксипропиламино , 1-оксиметилпропиламино , 2-оксиэтиламино , этоксикарбонилметиламино , 2-метилокси- или 2-этиоксиэтиламино , 3-метоксипропиламино ,
А и В вместе могут образовать группы
-СН СН-СН СН-, -СН С-СН СНСНз
I
се .
в качестве, .поверхностно-активного вещества смесь полиоксиэтиленалкиларилового эфира, полиоксиэтилированого сорбитанлаурата, полиоксиэтилированного производного жирной кислоты и алкиларилсульфоната в весовом соотношении 15:15:15:55 соответственно, а в качестве наполнител  смесь китайской глины и кизельгура при массовом соотношении 2:1, при этом массовое соотношение активного вещества, поверхностно активного вещества и наполнител  составл ет 40:5:55.
Приоритет по признакам:
22.12.77при А- водород,6 водород .
20.01.78при А - водород; С(-Сб-алкил, фенил,бензил, фенил, замещенный метилом, метокси, галогеном , нитрогруппой, 3 ,5-диметоксифенил , дихлорфенил, С -С4-алкокси, феноксигруппа, феноксигруппа, замещенна  метилом и/или хлором, дихпорфенокси, С -С-з-алкилтио, фенилтио , бензилтио, этоксикарбонилме тил тио, этиламино, про пиламино, диметиламино, тетраметиленамино,
фениламино, беызиламино;
В- водород, хлор, бром, иод, С.-С7-алкил, фенил, замещенный хлором , бромом, гидроксилом, метилом или метоксигруппой, метокси или этокси, аллилокси, пропинилокси, 1-этоксикарбонилэтилокси, фенокси, фенокси, замещенный хлором, бромом метилом, метоксигруппой, карбоксиметилоксигруппой , 1-бутоксикарбонилэтилоксигруппой , N-метилкарбамоилоксигруппой , метоксикарбониламиногруппой или 3-метилуреидогруппой, дихлорфенокси, диметилфенокси, фенокси , замещенный хлором и метилом, хлором и нитрогруппой; С,-С -алкилтио . С,-Су-алкиламино, С,-С -диалкиамино , карбоксиметилтио, этоксикарбонилметилтио , фенилтио, хлорфенилтио , метилфенилтио, бензилтио, 4-хлорбензилтио, этиленимино, тетраметиленимино , пентаметиленимино, морфолино, фениламино, хлорфениламино , метоксифениламино, бутилфениламино , М-метил-Н-фениламино, бензиламйно, oi -метилбензиламино, циклогексиламино, аллиламино, карбоксиметиламино , 1-карбокси- С -С -алкиламино , 1-карбокси-2-оксиэтиламино , М-метил-М-карбоксиметиламино 2-хлорэтиламино, 2-бромэтиламино, 2-оксипропиламино, 1 -оксиметилпропиамино , 2-оксиэтиламино, этоксикарбонилметиламино , 2-метилокси- или 2-этилоксиэтиламино, 3-метоксипропиламино ,
А и В вместе могут образовывать группы
-СН СН-СН СН-, ,
I СИ,
, се
при условии, что А иВ одновременно не означают водород ,
26.07.78 при А - фенил; 5 -этиламино , пропиламиио.
Изобретение относитс  к химическим средствам борьбы с сорной и нежелательной растительностью, и именно к гербицидным композици м на ос .нове азотсодержащих гетероциклических соединений. Известны гербицидные композиции содержащие нар ду с поверхностно-а тивными веществами и наполнител ми действующие вещества из числа прои водных пиразина. К ним относитс , например, гербицидна  композици  на основе 2 ,3,6-тpиxлop-5-(тpиxлop мeтoкcи)-пиpaзинa l . Однако известные композиции дан ной группы недостаточна эффективны в отношении некоторых видов сорных растений. Целью изобретени   вл етс  повьщ1ение гербицидной активности ком позиции на основе производных-пира зина. Указанна  цель достигаетс  гербицидной композицией, содержащей в качестве активных веществ производное пиразина общей формулы А I&amp; где А - водород, С(-С5-алкил, фенил , бензил, фенил, замещенный метилом , метокси, галогеном или нитрогруппой , 3,5-диметоксифенил, дихлорфенил, С -С4-алкокси, фенокс группа, феноксигруппа, замещенна  метилом и/или хлором, дихлорфенокси , С.-С,-°алкилтио, фенилтио, бенЗШ1ТИО , этоксикарбонилметилтио, этиламино, пропиламино, диметилами но, тетраметиленимино, фениламино, бензиламино, В- водород, хлор, бром, иод, С -С- -алкил, фенил, замещенньй xjiopotf, бромом, гидроксилом, метилом или метоксигруппой, метокси или этокси, аллилокси, пропинилокси , 1-этоксикарбонилэтилокси, фенокси, фенокси, замещенный хлором , бромом, метилом, метоксигруппой ,- карбоксиметилоксигруппой, 1-бутоксикарбонилэтилоксигруппой, N-метилкарбамоилоксигруппой, меток сикарбокиламиногруппой или 3-метил уреидогруппой, дихлорфенокси, диметилфенокси , фенокси, замещенньй хлором и метилом, хлором и нитрогруппой , С -Сз-алкилтио, С -С5-апкиламино , С,-С -диалкиламино, карбоксиметиптио ,.этоксикарбонилметил , фенилтио, хлорфенилтио, метилилтио , бензилтио, 4-хлорбензил , этиленимино, тетраь1етиленимино , пентаметиленимино, морфолино,. фениламино, хлорфениламино, метокфениламино , хлорфениламино, метоксифениламино , бутилфениламино, сифениламино. бутилЛениламино. Ы-метил-М-фениламино, бензиламино, к -метилбензиламино, циклогексилами-, но, аллиламино, карбоксиметиламино , 1-карбокси-С2-Су-алкиламино, 1-карбокси-2-оксиэтиламино, N-метил-М-карбоксиметиламино , 2-хлорэтиламино , 2-бромэтиламино, 2-оксипропиламино , 1-оксиметилпропиламино , 2-оксиэтиламино, этоксикарбонилметиламино , 2-метокси- ипи 2-этилоксиэтиламино, 3-метоксипропиламино , А и В вместе могут образовывать группы -СН СН-СН СН-, , , в качестве поверхностно-активного вещества смесь полиоксиэтиленалкиларилаврго эфира, полиоксиэтилированного сорбитанлаурата, полиоксиэтилированного производного жирной кислоты и алкиларилсульфоната в весовом соотношении 15:15:15:55 соответственно , а в качестве наполнител  смесь китайской глины и кизельгура при массовом соотношении 2:1, при этом массовое соотношение активного вещества, поверхностно-активного вещества и наполнител  составл ет 40:5:55. Предлагаема  гербицидна  композици  эффективна как при обработке почвы, так и при обработке вегетирующих растений. Особенно она эф-фективна при борьбе с сорными растени ми в посевах риса. Дл  приготовлени  гербициднсй композиции смешивают все вход щие в нее ингредиенты и растирают их в порошок. .Ниже представлены активные вещества общей формулы I и примеры, иллюстрирующие эффективность гербицидной композиции.
1 2 3 4 5 6 7 8
9 10
11
Таблица 1
-(CH2)jCH,
-(снр,сн, -(,
- (СН } СНт,
-(сн,)сн,
-СН(СН,)г
-СН СНССНрг
СН,5
СпСН-СН- 
-C(CH)
-(СН2)2СН(СН)г
С1
12
-н
13
-н
14
-н
15
ОСНз
-н
8
Продолжение табл. 1 3
16
17
18
19
20
21 22 23 24 25 26 27
28
СНз
f/
ОСИ;
-CI
29
-CI
30
-Вг
31
-I
I 153809
10
Продолжение табл. 1
32
-ci
Cl
33
CH,
-CI
34
Cl
-CI
35
-CI
36
Br.
-CI
37
-CI
38
39
40 41
42 43
OCH,
-CI
Cl
-CI
-0-CH,
-O-CHgCH,
-0 Cl ,
-0
I 153809
11
А4
-Н
45
12 Продолжение табл. 1
-0-Х
С1
СНз
oV/
46
47
48
49
50
51
52
53
С1
-о-/ Vci
а
-nW
С1
-о
СНз .СНз
СНз
-0-f УС1
Продолжение табл. 1
55
56 57 58
59
60 61 62
63 64
65
66
67 68
-C-/
-Sf-CH
2 -
s-cH,-/ Vci
15
69
-Н
70
-н
16 ,
153809
Продолжение табл. 1
-Ш-(СН,)зСН
-э
-Н
71
72
-Н
С1 -Ж
СН2СНз
-Н
-Н
-Н
сн«
-сн,
-сн,
-са.
-сн.
-сн.
-сн
-сн.
-сн,
//
-N
-о
-S-CH
-S-CH CH,
-S-CH,CQOH
Продолжение табл. 1
Продолжение табл. 1
Продолжение табл.1
127
-сн
-NH-CHjCHg
128
-Ш-СН(СН)2
-сн
129
сн.
/л
-ш
-N
Продолжение табл.1
144
/ сн.сн,
-N
,
145
146
147
149
149 о -О
-N
СНтСН СН а
-N
-NH-CH.
-NHCH-jCOOH соон О -ш-сн-сн. о -NH-CH-CH -CH, / -NH-CH-CH(CHj)i -NH-CH-(CHj),CH5 -NH-CH-CHjOH COOCHjCH, -NH-CH-CH CH, -N-CHjCOOH -NH-CHjCHj-CI / -NH-CH,CHj-O-CHjC
Продолжение табл.1
163
О
-NH
164
165
ОСНз
-NH
166
-ш-сн сн
167
-NH-CH CH CH
168
-NH-CH 3
169
,
-N
СН лСН 2
170
-ШСНгСН СН2
171
Продолжение табл. 1
сГ
172
-NH-CH -COOCH CHj.
-NH-CHjCHj-OCHj
174
-NH-CHjCH,
175
-NH-CH CH CH,
176
-NHCH2CH CH,
177
COOH -NH-CH-CH,
178
-NH-CH CH -CI
179
-NH-CH CH -Br
180
,
-N
CHjCH,
181
-NHCHjCH 5
182
-NH-CH CH CH,
Продолжение табл.1
183
-NH-CH CHCCH)
184
185
-ШСН2СН СН2
186
соон
-NH-CH-CH 9
187
188
СНз
-Ш-СНгСН,
189
.
190
191
192
СНз-мн-сн снз
193
СНз
-NH-CH CH CH
194
СИ,
-NH-CH2CH CH2
Продолжение табл.1
198
-ш-сн сн сн,
199
-NH-CHjCH
200
201
202
203
204
205
-NHCHjCH-CHj
33
34
1 153809 Продолжение табл. 1
Продолжение табл. 1
241
242
-7Ш-СН2-/3
243
244
245
246
X Значение А + В.
П РН и м е р 1. Обработка затопленной почвы.
Полиэтиленовые горшки заполн ют почвой дл  посевов риса и заделывают в нее семена сорных растений на глубину 2 см. Сюда же пересажиаают ростки риса в стадии 2-3 листа и заливают почву водой до уровн  3 см выше поверхности.
Предлагаемый смачивающийс  порошок разбавл ют водой и нанос т на поверхность воды путем прикапывани . После этого растени  выращивают в стекл нной камере и через 3 недели после обработки оценивают гербицидный эффект композиции и ее фитотоксичность дл  риса.
Шкала оценки представлена в табл. 2. .
Продолжение табл.1
-О
-CI
-ш-//
-CI
-CI
-СН СН-СН СНf
-сн-с-сн-сн
CI
-сн с-сн снТаблица2
45
Результаты опыта представлены в табл. 3.
Таблица 3
391153809АО
2,5 О 5 4,5
Продолжение табл.3
т
3 О
2
4,5
2
20 10 4,5
о 4,5
о
5 4.5
о
2,5
о
3 20 10 20 10 4 5 5 5
о
о
4
о
о
5
о
20 10
5
о
о
5
20 10
о
6
о
о
5
о
20 10
7
о . 4 4,5
о
5 20
о
8
10 5
0. 4
о о
4,5
20 10
9 20 5
1
4 5
о о
5 10
1 22
о
5 10
4 2
5 4
5 2,5
о
Продолжение табл.3 6 I 7
4
2,5
4
2
4
2
1
3
2
5 4,5
4
1
4,5
2
.
4
1
3
О
5
2
4,5
4
1 4,5
4
О 4,5
5
1 5 5 5 5
О
5
О
5
1 о о 1
5
4
4,5
2
4.5
о о
3 О
4,5
о 1
О
.
5
. о
3 5
3
5 5
5 5
2
4,5
3 О
5
4
Продолжение табл.З1153809
47
.LL..I
4 5 5 4 5
3 О О О О
6
20
10
5
20
7
10 5
О О
5 5
2,5
О О О О О О О О О О
5 5 5 5 5 5 5 5 5 5 5 5
20
8
10
5
2,5 20 10
9
5
0
20 10
5 20
о о
1
10 5
о о
5 5
2,5
о о о
5 5 5
2
20
10
5
о
5
2,5
5
о
5 5 5 4,5
20
о о о о
3
10
5 2,5
48 Продолжение табл. 3
6 5 4 3 5
7 4 3 1 4,5
4 3
5 2
О 5 5 5 4 5 5 4 1
О
.1 о
V
О
о
2 1 О
о о о
О О 5
4,5
5 4.5
4
4
А 5 5
3
4, 2
3 О
О О
4,.-.
5 4 А 3
5 5 5 49I 153809 50 Продолжение табл. 3
3115380954
п::гтг:г:;:стг1:
4- 530
24,52О
23
55
34
О555
О545;
о4 °55 2,5О5 8220О55 10О4,55 8320о55 10О55 . 55 2,5О55 8420о55 °О35 О54,5 8520О55
° °
Продолжение табл. 3
2О
4О
3
55.3
1 .55
.53,5
О .5 54 4,53 52 4,5 5I 4,52 2 О 4о 4 4 5
Продолжение табл. 3
Продолжение табл. 3
59115380960
Продолжение табл. 3
61115380962
Продолжение табл. 3
67115380968
Продолжение табл. 3
69
4 2 О О 5 3 1 О О О О
5
5 5 5 5 5 5 5 5 4 2 4 3 5 5 5 ,5
2,5 1,25 0,625 5
2,5 1,25 0,625 20 . 10 20
о о
10 . 20 10 5 2,5 о о о
5 5 5 5 3 3 5 5 5 5 5
2 1 О
20
10
5
9 о о о о о о о
2,5 20 20 5
2,5 1,25 0,625 5
70
1153809
Продолжение табл.З
5 5 5 5 5 5 5 5 3 О 5 3 5 5 5 4.5
5 5 5 5 5 5 5 5 4 3 5 4 5 5 5 5
5 5 5 5 3 1 5 5 5 5 5
5
5
5
5
О
2
4,5
4,5
4
4
4.5
71115380972
Продолжение табл. 3
73
1153809
Продолжение табл. 3
77115380978
Продолжение табл. 3
79115380980
Продолжение табл. 3
81115380982
Продолжение табл. 3
851 15380986
Продолжение табл. 4
87115380988
Продолжение табл. 4
8Ьи 5380990
Продолжение табл. 4
Пример 3. Обработка почвы с услови х возвышенности.
Почву, наход щуюс  на возвышенности , помещают в полиэтиленовые горшки и выравнивают. Сеют гапеницу , рис, редис, кукурузу и соевые бобы и закрьгеают их почвой, содерПродолжение табл.4
жащей семена сорных растений, толщиной 2 см. Затем распыл ют смачивающийс  порошок, содержащий ак-: тинное соединение, при дозе 2000 л/га. Исследуют растени , рос шие 3 недели в стекл нной камере. Результаты приведены в табл. 5.
1153809
95
Цифры в таблице показывают повреждение сельскохоз йственных культур и гербицидную активность по отношению к сорн кам, которые оценивают таким же образом, как в примере 1,
Пример 4. Обработка почвы .
Высевают в почву, содержащую соединение № 138 (в форме смачивающего96
Таблица 5
с  порошка), различные культуры. Концентраци  соединени  в почве составл ет 3, 10, 30 и 100 ч. на млн в расчете на сухую почву, и выращивают семена в течение 20 дней . Затем исследуют повреждени  сельскохоз йственных культур . Результаты показаны в табл.6.
1153809
99
100 Продолжение табл.7
Вес высушенных на воздухе наземных частей бьш определен путем сбора только наземных частей растений с последующим высушиванием их в течение 3 дней в помещении с хорошей циркул цией воздуха, измерением веса сухих наземных частей и вычислением процента, счита  на воздушно-сухой вес в необработанной партии .
При дозах 2,5 и 5 кг/га про вл етс  заметна  гербицидна  активность на глубине от О до 0,5 См от поверхности почвы, но не отмечено активности на глубине ниже 0,5-1 см Это показьшает, что образуетс  усточивый гербицидно обработанный слой в 0,5 см от поверхности почвы
Пример. Соедин ют 12 ко лед из винилхлоридной смолы, каждое из которых имеет высоту 0,5 см и диаметр 10 см, чтобы образовать кольцевую структуру, и заполн ют ее почвой дл  посевов риса. Структуру помещают в горшок на глубину 15 см и заполн ют водой до уровн  13 см. Затем нанос т соединение № 138 (смачивающийс  порошок) в дозах 1 и 2 кг/га. Вывод т воду из горшка с помощью сифона таким образом , чтобы понижение уровн  водв на 3 см бьшо получено в течение 24 ч. Уровень воды поддерживают на 3 см выше уровн  почвы. Через 48 ч берут образцы почвы из каждого сло  через 0.5 см от уровн  почвы и помещают их в чашки Петри. Засевают туда предварительно проращенные семена проса. Через 15 дней определ ют воздушно-сухой вес наземных частей.
Результаты ппедставлены в табл.
Таблица 9
Как видно из этих результатов, при дозировке 2 и 1 кг/га бьша установлена гербицидна  активность в почве внутри сло  0-0,5 см, но не имеетс  гербицидной активности в слое 0,5-1 см или ниже. Следовател но , рисовые растени , пересаженные на глубину 0,5-1 см или глубже, не подвергаютс  повреждени м.
Пример 8. Вьщел ют опытные участки, каждый площадью 2 м в трав нистом поле (5 лет после образовани ) и равномерно распыл ют на эти участки соединение № 138 (смачивающийс  порошок) при дозе 1000 л/га. Это испытание проводили от середины ма  до середины июн  с целью контрол  уже выросших растений .
Результаты показаны в табл. 10. Таблица 10 Пример 9. Сравнительньп опыт с известным гербицидом lj был проведен в услови х примера 1 по
2,3,6-трихлор-5-(триШкала оценок аналогична примеру 1 .
Результаты проведенных опытов свидетельствуют о высокой эффективности предлагаемой гербицидной композиции. Она позвол ет успешно боротьс  с различными видами сорных растений, не поврежда  сельскохоз йственные культуры. методу обработки почвы после затоплени . Результаты опыта представлены в табл. 11. Таблица 11

Claims (2)

  1. ГЕРБИЦИДНАЯ КОМПОЗИЦИЯ .
    в форме смачивающегося порошка ·, содержгЙЦая активное вещество - производное пиразина, поверхностно-активное вещество и носитель, отличающаяся тем, что, с целью повышения гербицидной активности, она содержит в качестве активного вещества производное пиразина общей формулы I где А - водород, С<-С6-алкил, фенил, бензил, фенил, замещенный метилом, метокси, галогеном или нитрогруппой, 3,5-диметоксифенил, дихлорфенил, Сд-Сф-алкокси, феноксигруппа, феноксигруппа, замещен ная метилом и/или хлором; дихлорфенокси, С(-С^-алкилтио , фенилтио , бензилтио, этоксикарбонилметилтио, . эт’иламино, пролиламино, диметиламино, тетраметиленимино, фениламино, бензиламино;
    В - водород, хлор, бром, иод·, . С-алкил, фенил, замещенный хлором ,· бромом, гидроксилом, метилом, или метоксигруппой, метокси или этокси, аллилокси, пропинилокси, 1-этоксикарбонилэтйлокси, фенокси, фенокси, замещенный § хлором, бромом, метилом, метоксигруппой, карбоксиметилоксигруппой , 1- бутоксикарбонйлэтилоксигруппой, N-метилкарбамоилоксигруппой, метоксикарбониламиногруппой или 3-метилуреидогруппойJ дихлорфенокси,·диметилфенокси, фенокси, замещенный хлором и метилом, хлором и нитро группой;' Ο,-Ο^-βπκκπтио, С|-С5-алкиламино, С <-С4-диалкиламино, карбоксиметилтио, этоксикарбонилметилтио, фенилтио, хлорфенилтио, метилфениптио, бензилтио, 4-хлорбе»зилтио, этиленимино, тетраметиленимино, пентаметиленимино, морфолино, фениламино, хлорфениламино, метоксифениламино , бутилфениламино, М-метил-Ы-фениламино, бензиламино , об -метилбензиламино, циклогексиламино, аллиламиSU <И1 1153809 но, карбоксиметиламино, 1-карбокси-Сг-С5-алкиламино, 1-карбокси-2-оксиэтиламино, И-метил-Ы-карбоксиметиламино, 2-хлорэтиламино, 2-бромэтиламино, 2-оксипропиламино, 1-оксиметилпропиламино, 2-оксиэтиламино, этоксикарбонилметиламино, 2-метилокси- или 2-этилоксиэтиламино, 3-метоксипропиламино,
    А и В вместе могут образовать группы
    -СН=СН-СН=СН-, -СН=С-СН=СНI
    СН3 -сн=с-сн=сн ) се в качестве .поверхностно-активного вещества смесь полиоксиэтиленалкиларилового эфира, полиоксиэтилированного сорбитанлаурата, полиоксиэтилированного производного жирной кислоты и алкиларилсульфоната в весовом соотношении 15:15:15:55 соответственно, а в качестве наполнителя смесь китайской глины и кизельгура при массовом соотношении 2:Г, при этом массовое соотношение активного вещества, поверхностно^активного вещества и наполнителя составляет 40:5:55.
    Приоритет по признакам:
    22.12.77 при А - водород; 8 водород.
    20.01.78 при А - водород;' С(-Сь-алкил, фенил,’бензил, фенил, замещенный метилом, метокси, галогеном, нитрсгруппой; 3,5-диметоксифенил, дихлорфенил, С<-С4~алкокси, феноксигруппа, феноксигруппа, замещенная метилом и/или хлором, дихлорфенокси, C^-C-3-алкилтио, фенилтио , бензилтио, этоксикарбонилметилтио, этиламино, пропиламино, диметиламино, тетраметиленамино, фениламино, бензиламино'
    В- водород, хлор, бром, иод, С3-С7~алкил, фенил,·замещенный хлором, бромом, гидроксилом, метилом или метоксигруппой. метокси или этокси, аллилокси, пропинилокси,
    1- этоксикарбонилэтилокси, фенокси, фенокси, замещенный хлором, бромом, метилом, метоксигруппой, карбоксиметилоксигруппой , 1-бутоксикарбонилэтилоксигруппой, N-метилкарбамоилоксигруппой, метоксикарбониламиногруппой или 3-ме тилуреидо группой,’ дихлорфенокси, диметилфенокси, фенокси, замещенный хлором и метилом, хлором и нитрогруппой; С,-С3~алкилтио, С,-С?-алкиламино, С,-С^-диалкиламино, карбоксиметилтио, этоксикарбонилметилтио, фенилтио, хлорфенилтио, метилфенилтио, бензилтио, 4-хлорбензилтио, этиленимино, тетраметиленимино , пентаметиленимино, морфолино, фениламино, хлорфениламино, метоксифениламино, бутилфениламино, К-метил-И-фениламино, бензиламйно, об -метилбензиламино, циклогексиламино, аллиламино, карбоксиметиламино , 1 -карбокси-алкиламино, 1-карбокси-2-оксиэтиламино, И-метил-И-карбоксиметиламино,
  2. 2- хлорэтиламино, 2-бромэтиламино, 2-оксипропиламино^ 1-оксиметилпропиламино, 2-оксиэтиламино, этоксикарбонилметиламино, 2-метилокси- или 2-этилоксиэтиламино, 3-метоксипропиламино,
    А и В вместе могут образовывать группы
    -СН=СН-СН=СН-, -СН=С-СН=СН-,
    I сн3 -сн=с-сн=сн-, се при условии, что А и В одновременно не означают водород',
    26.07.78 при А - фенил; В -этиламино, пропиламино.
    ♦
SU782704103A 1977-12-22 1978-12-21 Гербицидна композици SU1153809A3 (ru)

Applications Claiming Priority (4)

Application Number Priority Date Filing Date Title
JP52154908A JPS606326B2 (ja) 1977-12-22 1977-12-22 除草剤
JP424678A JPS5498333A (en) 1978-01-20 1978-01-20 Herbicide
JP424578A JPS5498332A (en) 1978-01-20 1978-01-20 Novel herbicide
JP9034378A JPS5519203A (en) 1978-07-26 1978-07-26 Herbicide with high selectivity

Publications (1)

Publication Number Publication Date
SU1153809A3 true SU1153809A3 (ru) 1985-04-30

Family

ID=27454047

Family Applications (1)

Application Number Title Priority Date Filing Date
SU782704103A SU1153809A3 (ru) 1977-12-22 1978-12-21 Гербицидна композици

Country Status (15)

Country Link
US (1) US4460403A (ru)
AR (1) AR223471A1 (ru)
AU (1) AU526584B2 (ru)
BR (1) BR7808456A (ru)
DK (1) DK574678A (ru)
ES (1) ES476217A1 (ru)
GB (1) GB2012763B (ru)
GR (1) GR67311B (ru)
IL (1) IL56221A0 (ru)
IT (1) IT1102751B (ru)
NZ (1) NZ189187A (ru)
PL (1) PL121181B1 (ru)
PT (1) PT68947A (ru)
SU (1) SU1153809A3 (ru)
YU (6) YU304678A (ru)

Families Citing this family (7)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
US4742167A (en) * 1986-05-30 1988-05-03 The Dow Chemical Company Biologically active N-pyrazinyl-haloacetamides
JP2621878B2 (ja) * 1987-09-22 1997-06-18 保土谷化学工業株式会社 ジシアノピラジン誘導体
CA2077737A1 (en) * 1991-09-11 1993-03-12 Shinichi Kawamura Herbicidal composition
DE4426346A1 (de) * 1994-07-25 1996-02-01 Basf Ag Herbizide Pyrazinderivate
CN1202159A (zh) * 1995-09-22 1998-12-16 住友化学工业株式会社 吡嗪－2－酮衍生物,它们的应用及用于制备它们的中间体
CZ305332B6 (cs) * 2013-10-25 2015-08-05 Univerzita Karlova v Praze, Farmaceutická fakulta v Hradci Králové Použití derivátů pyrazinu a jejich isosterů jako sloučenin vážících se do malého žlábku DNA
CN113149913B (zh) * 2020-01-07 2022-09-02 山东先达农化股份有限公司 α-C位置修饰苄基取代的喹唑啉二酮类化合物及其制备方法和应用、HPPD除草剂

Family Cites Families (10)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
NL94726C (ru) * 1957-10-02
US3763161A (en) * 1970-07-13 1973-10-02 Du Pont Tetrasubstituted dicyanopyrazines and related compounds
US3879394A (en) * 1973-09-25 1975-04-22 Du Pont 2,3-Dichloro-5,6-dicyanopyrazine and derivatives
US3940392A (en) * 1974-01-22 1976-02-24 The Dow Chemical Company Certain pyrazinyloxyphenyl urea compound
US3928352A (en) * 1974-05-07 1975-12-23 Lilly Co Eli Certain substituted 2-pyrazinemethanols
US4054655A (en) * 1976-02-06 1977-10-18 E. I. Du Pont De Nemours And Company Aminodicyanopyrazines for controlling plant disease
US4101546A (en) * 1977-01-17 1978-07-18 The Dow Chemical Company Cyanatothiomethylthio pyrazines
US4113724A (en) * 1977-06-09 1978-09-12 E. I. Du Pont De Nemours And Company Arylthiodicyanopyrazines as plant disease control agents
US4259489A (en) * 1977-12-22 1981-03-31 Kyowa Gas Chemical Industry Co. Ltd. 2,3-Dicyanopyrazines
JPS55115874A (en) * 1979-02-28 1980-09-06 Kyowa Gas Chem Ind Co Ltd Preparation of 2,3-dicyano-5-hydroxypyrazine derivative

Non-Patent Citations (1)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Title
1. Патент US № 3452016, кл. , опублик. 1969 (прототип) . *

Also Published As

Publication number Publication date
YU304678A (en) 1983-01-21
IL56221A0 (en) 1979-03-12
AR223471A1 (es) 1981-08-31
YU219882A (en) 1983-01-21
PL212037A1 (ru) 1980-03-10
IT1102751B (it) 1985-10-07
AU526584B2 (en) 1983-01-20
PL121181B1 (en) 1982-04-30
ES476217A1 (es) 1979-11-01
GB2012763B (en) 1982-08-04
IT7831281A0 (it) 1978-12-22
AU4260378A (en) 1979-06-28
DK574678A (da) 1979-06-23
YU220082A (en) 1983-01-21
YU220182A (en) 1983-01-21
PT68947A (en) 1979-01-01
NZ189187A (en) 1980-12-19
US4460403A (en) 1984-07-17
BR7808456A (pt) 1979-08-07
YU220282A (en) 1983-01-21
GB2012763A (en) 1979-08-01
YU219982A (en) 1983-01-21
GR67311B (ru) 1981-06-29

Similar Documents

Publication Publication Date Title
SU1597099A3 (ru) Способ получени производных 1,5-дифенилпиразол-3-карбоновой кислоты
RU2002418C1 (ru) Фунгицидна композици
SU803845A3 (ru) Гербицидный состав
HU189663B (en) Compositions containing 8-oxy-quinoline derivatives for diminishing phytotoxicity of herbicides and process for producing 8-oxy-quinoline derivatives
HU201545B (en) Herbicides containing heterocyckic quinoxalin-oxi-phenoxi-propionate and process for production of the active substances
SU1153809A3 (ru) Гербицидна композици
SU741772A3 (ru) Фунгицидное средство
SU1729276A3 (ru) Способ борьбы с сорн ками
US4139366A (en) 2-[5-aryl-2-isoxazolin-3-yl]benzoates and use as herbicides
EP0064353B1 (en) Use of 2,4-disubstituted-5-thiazolecarboxylic acids and derivatives for reducing injury to crop plants by acetamide herbicides
SU1209017A3 (ru) Гербицидна композици
SU784731A3 (ru) Фунгицидное средство
CA1228590A (en) 4h-3,1-benzoxazine derivatives, process for producing the same and agricultural or horticultural fungicide containing the same
US3681406A (en) N-alkoxyalkylidenesulfonamide compounds
EP0031686B1 (en) Antidotal compounds, their preparation and their use with herbicides
CS219934B2 (en) Fungicide means and method of making the active component
PL126684B1 (en) A herbicide and plant growth inhibitor and a method for producing new derivatives of 2-nitro-5-phenoxyphenyloxazole,-oxazine,-imidazole,-pyrimidine or-thiazole
CA1334341C (en) Herbicidal composition and herbicidal method
JPH04112876A (ja) ピリミジンまたはトリアジン誘導体及び除草剤
JPS61204106A (ja) 除草剤クロロアセトアミド類
US4531970A (en) Antidotal compound and method
JPH01250363A (ja) ４―ベンジルアミノピリミジン誘導体及び除草剤
JP2556683B2 (ja) カルバモイルトリアゾール誘導体およびそれを有効成分とする除草剤
KR800000625B1 (ko) 아닐린 유도체의 제조방법
JPS6148508B2 (ru)