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CN1202159A - 吡嗪－2－酮衍生物,它们的应用及用于制备它们的中间体 - Google Patents

吡嗪－2－酮衍生物,它们的应用及用于制备它们的中间体 Download PDF

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CN1202159A
CN1202159A CN96198234A CN96198234A CN1202159A CN 1202159 A CN1202159 A CN 1202159A CN 96198234 A CN96198234 A CN 96198234A CN 96198234 A CN96198234 A CN 96198234A CN 1202159 A CN1202159 A CN 1202159A
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carbonyl
methyl
trifluoromethyl
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星久行
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Sumitomo Chemical Co Ltd
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Abstract

提供了可作为除草剂活性组分使用的新颖的式[1]吡嗪－2－酮衍生物,其中R1是氢或烷基,R2是卤代烷基,R3是任选取代的烷基、链烯基或炔基,Q是任选取代的苯基。还提供了它们的应用和用来制备它们的中间体。

Description

吡嗪-2-酮衍生物，它们的 应用及用于制备它们的中间体
                     技术领域
本发明涉及吡嗪-2-酮衍生物，它们的应用及用于制备它们的中间体。
                    发明公开内容
本发明人为寻找具有优异除草活性的化合物进行了深入的研究。结果发现，下面式〔1〕表示的吡嗪-2-酮衍生物具有优异的除草活性，从而完成了本发明。
因此，本发明提供了式〔1〕化合物(以后称本发明化合物)及含有它作活性组分的除草剂：其中R1是氢或C1-C3烷基；R2是C1-C3卤代烷基；R3是任选被一个或多个卤原子取代的C1-C6烷基、C3-C6链烯基或C3-C6炔基；Q是任选取代的苯基。
本发明还提供了一种制备化合物〔1〕的方法，该方法包括使式〔2〕化合物与式〔3〕化合物反应
Figure A9619823400082
其中Q、R1和R2定义如上，
         R3-D                           〔3〕其中D是氯、溴、碘、甲磺酰氧基、三氟甲磺酰氧基或对甲苯磺酰氧基；R3定义同上。
本发明还提供了可作为制备本发明化合物的中间体使用的式〔2〕化合物：
Figure A9619823400091
其中Q、R1和R2定义同上。
化合物〔2〕也可以以其下述的互变异构体形式存在：其中Q、R1和R2定义同上。
在本发明中，取代基Q可以是例如以下化学式的〔Q-1〕、〔Q-2〕、〔Q-3〕、〔Q-4〕或〔Q-5〕：
Figure A9619823400093
其中：
X是氢或卤素；
Y是卤素、硝基、氰基或三氟甲基；
Z1是氧、硫、NH或亚甲基；
Z2是氧或硫；
n是0或1；
B是氢、卤素、硝基、氰基、氯磺酰基，-OR10，-SR10，-SO2-OR10
，-N(R10)R11，-SO2N(R11)R12，-NR11(COR13)，-NR11(SO2R14)，-N(SO2R14)-SO2R15
，-N(SO2R14)(COR13)，-NR11(COOR13)，-COOR13，-CON(R11)R12，
-CSN(R11)R12，-COR16，-CR17＝CR18CHO，-CR17＝CR18COOR10，-CR17＝CR18CON(R11)-R12
，-CH2CHWCOOR13，或-CH2CHWCON(R11)R12；
R4是氢或C1-C3烷基；
R5是氢、C1-C6烷基、C1-C6卤代烷基、C3-C6链烯基、C3-C6卤代链烯基、C3-C6炔基、C3-C6卤代炔基、氰基C1-C6烷基、C2-C8烷氧基烷基、C3-C8烷氧基烷氧烷基、羧基C1-C6烷基、(C1-C6烷氧基)羰基C1-C6烷基、{(C1-C4烷氧基)C1-C4烷氧基}羰基C1-C6烷基、(C3-C8环烷氧基)羰基C1-C6烷基、-CH2CON(R11)R12、-CH2COON(R11)R12、-CH(C1-C4烷基)CON(R11)R12、-CH(C1-C4烷基)COON(R11)R12、C2-C8烷硫基烷基、C1-C6烷基磺酰基、C1-C6卤代烷基磺酰基、(C1-C8烷基)羰基、(C1-C8烷氧基)羰基，或羟基C1-C6烷基；
R6是C1-C6烷基、C1-C6卤代烷基、甲酰基、氰基、羧基、羟基C1-C6烷基、C1-C6烷氧基C1-C6烷基、C1-C6烷氧基C1-C6烷氧基C1-C6烷基、(C1-C6烷基)碳酰氧基C1-C6烷基、(C1-C6卤代烷基)碳酰氧基C1-C6烷基、(C1-C6烷氧基)羰基，或(C1-C6烷基)羰基；
R7是氢或C1-C3烷基；
R8是C1-C6烷基、C1-C6卤代烷基、羟基C1-C6烷基、C2-C8烷氧基烷基、C3-C10烷氧基烷氧烷基、(C1-C5烷基)碳酰氧基C1-C6烷基、(C1-C6卤代烷基)碳酰氧基C1-C6烷基、羧基、羧基C1-C6烷基、(C1-C8烷氧基)羰基、(C1-C6卤代烷氧基)羰基、(C3-C10环烷氧基)羰基、(C3-C8链烯氧基)羰基、(C3-C8炔氧基)羰基、氨基羰基、(C1-C6烷基)氨基羰基、二(C1-C6烷基)氨基羰基、(C1-C6烷基)氨基碳酰氧基C1-C6烷基，或二(C1-C6烷基)氨基碳酰氧基C1-C6烷基；
其中W是氢、氯或溴；
R10是氢、C1-C6烷基、C1-C6卤代烷基、C3-C8环烷基、C3-C6链烯基、C3-C6卤代链烯基、C3-C6炔基、C3-C6卤代炔基、氰基C1-C6烷基、C2-C8烷氧基烷基、C2-C8烷硫基烷基、羧基C1-C6烷基、(C1-C6烷氧基)羰基C1-C6烷基、{(C1-C4烷氧基)C1-C4烷氧基}羰基C1-C6烷基、(C3-C8环烷氧基)羰基C1-C6烷基、-CH2CON(R11)R12、-CH2COON(R11)R12、-CH(C1-C4烷基)CON(R11)R12、或-CH(C1-C4烷基)COON(R11)R12；
R11和R12独立地代表氢、C1-C6烷基、C1-C6卤代烷基、C3-C6链烯基、C3-C6炔基、氰基C1-C6烷基、C2-C8烷氧基烷基、C2-C8烷硫基烷基、羧基C1-C6烷基、(C1-C6烷氧基)羰基C1-C6烷基，或{(C1-C4烷氧基)C1-C4烷氧基}羰基C1-C6烷基，或者R11与R12合在一起形成四亚甲基、五亚甲基或乙烯氧基亚乙基；
R13是氢、C1-C6烷基、C1-C6卤代烷基，或C3-C8环烷基；
R14和R15独立地是C1-C6烷基、C1-C6卤代烷基，或任选被甲基或硝基取代的苯基；
R16是氢、C1-C6烷基、C1-C6卤代烷基、C2-C6链烯基、C2-C6卤代链烯基、C2-C6炔基、C2-C6卤代炔基、C2-C8烷氧基烷基、或羟基C1-C6烷基；
R17和R18独立地是氢或C1-C6烷基。
在本发明化合物的以上定义中，各取代基举例如下：
R1代表的C1-C3烷基的实例包括甲基、乙基和异丙基。
R2代表的C1-C3卤代烷基的实例包括三氯甲基、三氟甲基、二氟甲基、一氯二氟甲基和五氟乙基。
R3代表的任选被一个或多个卤原子取代的C1-C6烷基的实例包括甲基、乙基、异丙基、二氟甲基和一溴二氟甲基。
R3代表的C3-C6链烯基的实例包括烯丙基和1-甲基-2-丙烯基。
R3代表的C3-C6炔基包括炔丙基和1-甲基-2-丙炔基。
式〔Q-1〕、〔Q-2〕、〔Q-3〕、〔Q-4〕和〔Q-5〕中的各个取代基的实例如下：
X、Y和B代表的卤素的实例包括氯、氟、溴或碘。
R10代表的C1-C6烷基的实例包括甲基、乙基、异丙基、丙基、异丁基、丁基、叔丁基、戊基、异戊基和叔戊基。
R10代表的C1-C6卤代烷基的实例包括二氟甲基、1，1，2，2-四氟乙基和2，2，2-三氟乙基。
R10代表的C3-C8环烷基的实例包括环丙基、环丁基、环戊基和环己基。
R10代表的C3-C6链烯基的实例包括烯丙基、1-甲基-2-丙烯基、3-丁烯基、2-丁烯基、3-甲基-2-丁烯基和2-甲基-3-丁烯基。
R10代表的C3-C6卤代链烯基的实例包括2-氯-2-丙烯基和3，3-二氯-2-丙烯基。
R10代表的C3-C6炔基的实例包括炔丙基、1-甲基-2-丙炔基、2-丁炔基和1，1-二甲基-2-丙炔基。
R10代表的C3-C6卤代炔基的实例包括3-溴-2-丙炔基。
R10代表的氰基C1-C6烷基的实例包括氰甲基。
R10代表的C2-C8烷氧基烷基的实例包括甲氧基甲基、甲氧基乙基、乙氧基甲基和1-乙氧基乙基。
R10代表的C2-C8烷硫基烷基的实例包括甲硫基甲基和1-甲硫基乙基。
R10代表的羧基C1-C6烷基的实例包括羧甲基、1-羧乙基和2-羧乙基。
R10代表的(C1-C6烷氧基)羰基C1-C6烷基的实例包括甲氧羰基甲基、乙氧羰基甲基、丙氧羰基甲基、异丙氧羰基甲基、丁氧羰基甲基、异丁氧羰基甲基、叔丁氧羰基甲基、戊氧羰基甲基、异戊氧羰基甲基、叔戊氧羰基甲基、1-甲氧羰基乙基、1-乙氧羰基乙基、1-丙氧羰基乙基、1-异丙氧羰基乙基、1-丁氧羰基乙基、1-异丁氧羰基乙基、1-叔丁氧羰基乙基、1-戊氧羰基乙基、1-异戊氧羰基乙基和1-叔戊氧羰基乙基。
R10代表的{(C1-C4烷氧基)C1-C4烷氧基}羰基C1-C6烷基的实例包括甲氧基甲氧羰基甲基和1-甲氧基甲氧羰基乙基。
R10代表的(C3-C8环烷氧基)羰基C1-C6烷基的实例包括环丁氧基羰基甲基、环戊氧基羰基甲基、环己氧基羰基甲基、1-环丁氧基羰基乙基、1-环戊氧基羰基甲基和1-环己氧基羰基乙基。
R11和R12代表的C1-C6烷基的实例包括甲基、乙基、丙基、丁基、异丙基和异丁基。
R11和R12代表的C1-C6卤代烷基的实例包括氯乙基和溴乙基。
R11和R12代表的C3-C6链烯基的实例包括烯丙基、1-甲基-2-丙烯基和3-丁烯基。
R11和R12代表的C3-C6炔基的实例包括炔丙基和1-甲基-2-丙炔基。
R11和R12代表的氰基C1-C6烷基的实例包括氰甲基。
R11和R12代表的C2-C8烷氧基烷基的实例包括甲氧基甲基和1-甲氧基乙基。
R11和R12代表的C2-C8烷硫基烷基的实例包括甲硫基甲基和1-甲硫基乙基。
R11和R12代表的羧基C1-C6烷基的实例包括羧甲基和1-羧乙基。
R11和R12代表的(C1-C6烷氧基)羰基C1-C6烷基的实例包括甲氧羰基甲基、乙氧羰基甲基、丙氧羰基甲基、异丙氧羰基甲基、丁氧羰基甲基、异丁氧羰基甲基、叔丁氧羰基甲基、戊氧羰基甲基、异戊氧羰基甲基、叔戊氧羰基甲基、1-甲氧羰基乙基、1-乙氧羰基乙基、1-丙氧羰基乙基、1-异丙氧羰基乙基、1-丁氧羰基乙基、1-异丁氧羰基乙基、1-叔丁氧羰基乙基、1-戊氧羰基乙基、1-异戊氧羰基乙基和1-叔戊氧羰基乙基。
R11和R12代表的{(C1-C4烷氧基)C1-C4烷氧基}羰基C1-C6烷基的实例包括甲氧基甲氧羰基甲基和1-甲氧基甲氧羰基乙基。
R13代表的C1-C6烷基的实例包括甲基、乙基、丙基、丁基、戊基、异丙基、异丁基和异戊基。
R13代表的C1-C6卤代烷基的实例包括2，2，2-三氟乙基、氯甲基、三氯甲基和溴甲基。
R13代表的C3-C8环烷基的实例包括环丙基、环丁基、环戊基和环己基。
R14和R15代表的C1-C6烷基的实例包括甲基、乙基、丙基、丁基和异丙基。
R14和R15代表的C1-C6卤代烷基的实例包括三氟甲基、2，2，2-三氟乙基、2-氯乙基、氯甲基和三氯甲基。
R14和R15代表的任选被甲基或硝基取代的苯基的实例包括苯基、4-甲基苯基、2-硝基苯基、3-硝基苯基和4-硝基苯基。
R16代表的C1-C6烷基的实例包括甲基、乙基、丙基、丁基、戊基、异丙基、异丁基、叔丁基、异戊基和叔戊基。
R16代表的C1-C6卤代烷基的实例包括氯甲基、二氯甲基、溴甲基、二溴甲基、1-氯乙基、1，1-二氯乙基、1-溴乙基和1，1-二溴乙基。
R16代表的C2-C6链烯基的实例包括乙烯基、烯丙基、1-丙烯基和1-甲基-2-丙烯基。
R16代表的C2-C6卤代链烯基的实例包括3，3-二氯-2-丙烯基和3，3-二溴-2-丙烯基。
R16代表的C2-C6炔基的实例包括乙炔基和2-丁炔基。
R16代表的C2-C6卤代炔基的实例包括3-溴-2-丙炔基。
R16代表的C2-C8烷氧基烷基的实例包括甲氧基甲基、甲氧基乙基和异丙氧基甲基。
R16代表的羟基C1-C6烷基的实例包括羟甲基。
R17和R18代表的C1-C6烷基的实例包括甲基。
R4代表的C1-C3烷基的实例包括甲基。
R5代表的C1-C6烷基的实例包括甲基、乙基、丙基、丁基、戊基、异丙基、异丁基和异戊基。
R5代表的C1-C6卤代烷基的实例包括2-氯乙基、2-溴乙基、3-氯丁基、3-溴丁基、二氟甲基和一溴二氟甲基。
R5代表的C3-C6链烯基的实例包括烯丙基、1-甲基-2-丙烯基、3-丁烯基、2-丁烯基、3-甲基-2-丁烯基和2-甲基-3-丁烯基。
R5代表的C3-C6卤代链烯基的实例包括2-氯-2-丙烯基和3，3-二氯-2-丙烯基。
R5代表的C3-C6炔基的实例包括炔丙基、1-甲基-2-丙炔基、2-丁炔基和1，1-二甲基-2-丙炔基。
R5代表的C3-C6卤代炔基的实例包括3-碘-2-丙炔基和3-溴-2-丙炔基。
R5代表的氰基C1-C6烷基的实例包括氰甲基。
R5代表的C2-C8烷氧基烷基的实例包括甲氧基甲基、乙氧基甲基和1-甲氧基乙基。
R5代表的C3-C8烷氧基烷氧基烷基的实例包括甲氧基乙氧基甲基。
R5代表的羧基C1-C6烷基的实例包括羧甲基、1-羧乙基和2-羧乙基。
R5代表的(C1-C6烷氧基)羰基C1-C6烷基的实例包括甲氧羰基甲基、乙氧羰基甲基、丙氧羰基甲基、异丙氧羰基甲基、丁氧羰基甲基、异丁氧羰基甲基、叔丁氧羰基甲基、戊氧羰基甲基、异戊氧羰基甲基、叔戊氧羰基甲基、1-甲氧羰基乙基、1-乙氧羰基乙基、1-丙氧羰基乙基、1-异丙氧羰基乙基、1-丁氧羰基乙基、1-异丁氧羰基乙基、1-叔丁氧羰基乙基、1-戊氧羰基乙基、1-异戊氧羰基乙基和1-叔戊氧羰基乙基。
R5代表的{(C1-C4烷氧基)C1-C4烷氧基}羰基C1-C6烷基的实例包括甲氧基甲氧羰基甲基和1-甲氧基甲氧羰基乙基。
R5代表的(C3-C8环烷氧基)羰基C1-C6烷基的实例包括环丁氧基羰基甲基、环戊氧基羰基甲基、环己氧基羰基甲基、1-环丁氧基羰基乙基、1-环戊氧基羰基乙基和1-环己氧基羰基乙基。
R5代表的C2-C8烷硫基烷基的实例包括甲硫基甲基和1甲硫基乙基。
R5代表的C1-C6烷基磺酰基的实例包括甲磺酰基、乙磺酰基和异丙磺酰基。
R5代表的C1-C6卤代烷基磺酰基的实例包括三氟甲磺酰基、氯甲磺酰基、三氯甲磺酰基、2-氯乙磺酰基和2，2，2-三氟乙磺酰基。
R5代表的(C1-C8烷基)羰基的实例包括乙酰基、乙基羰基、丙基羰基和异丙基羰基。
R5代表的(C1-C8烷氧基)羰基的实例包括甲氧羰基、乙氧羰基、丙氧羰基、丁氧羰基、戊氧羰基、异丙氧羰基、异丁氧羰基、叔丁氧羰基、异戊氧羰基和叔戊氧羰基。
R5代表的羟基C1-C6烷基的实例包括羟甲基、羟乙基和羟丙基。
R6代表的C1-C6烷基的实例包括甲基和乙基。
R6代表的C1-C6卤代烷基的实例包括溴甲基、二溴甲基、三溴甲基、1-溴乙基、氯甲基、二氯甲基和三氯甲基。
R6代表的羟基C1-C6烷基的实例包括羟甲基。
R6代表的C1-C6烷氧基C1-C6烷基的实例包括甲氧基甲基、乙氧基甲基、丙氧基甲基和异丙氧基甲基。
R6代表的C1-C6烷氧基C1-C6烷氧基C1-C6烷基的实例包括甲氧基甲氧甲基、甲氧基乙氧甲基和乙氧基甲氧甲基。
R6代表的(C1-C6烷基)碳酰氧基C1-C6烷基的实例包括乙酰氧基甲基、乙基碳酰氧基甲基和异丙基碳酰氧基甲基。
R6代表的(C1-C6卤代烷基)碳酰氧基C1-C6烷基的实例包括三氟乙酰氧基甲基、氯乙酰氧基甲基和三氯乙酰氧基甲基。
R6代表的(C1-C6烷氧基)羰基的实例包括甲氧羰基、乙氧羰基、丙氧羰基、丁氧羰基、戊氧羰基、异丙氧羰基、异丁氧羰基和异戊氧羰基。
R6代表的(C1-C6烷基)羰基的实例包括甲基羰基、乙基羰基和丙基羰基。
R7代表的C1-C3烷基的实例包括甲基。
R8代表的C1-C6烷基的实例包括甲基和乙基。
R8代表的C1-C6卤代烷基的实例包括氯甲基、溴甲基和氟甲基。
R8代表的羟基C1-C6烷基的实例包括羟甲基。
R8代表的C2-C8烷氧基烷基的实例包括甲氧基甲基、乙氧基甲基、异丙氧基甲基、丁氧基甲基和异丁氧基甲基。
R8代表的C3-C10烷氧基烷氧烷基的实例包括甲氧基甲氧甲基、甲氧基乙氧甲基和乙氧基甲氧甲基。
R8代表的(C1-C5烷基)碳酰氧基C1-C6烷基的实例包括乙酰氧基甲基、乙基碳酰氧基甲基和异丙基碳酰氧基甲基。
R8代表的(C1-C6卤代烷基)碳酰氧基C1-C6烷基的实例包括2-氯乙基碳酰氧基甲基、三氟乙酰氧基甲基和五氟乙基碳酰氧基甲基。
R8代表的羧基C1-C6烷基的实例包括羧甲基、和1-羧乙基。
R8代表的(C1-C8烷氧基)羰基的实例包括甲氧羰基、乙氧羰基、丙氧羰基、丁氧羰基、戊氧羰基、异丙氧羰基、异丁氧羰基和异戊氧羰基。
R8代表的(C1-C6卤代烷氧基)羰基的实例包括2-氯乙氧基羰基、2-溴乙氧基羰基、3-氯丁氧基羰基、1-氯-2-丙氧羰基、1，3-二氯-2-丙氧羰基、2，2-二氯乙氧基羰基、2，2，2-三氟乙氧基羰基、2，2，2-三氯乙氧基羰基和2，2，2-三溴乙氧基羰基。
R8代表的(C3-C10环烷氧基)羰基的实例包括环丁氧基羰基、环戊氧基羰基和环己氧基羰基。
R8代表的(C3-C8链烯氧基)羰基的实例包括烯丙氧基羰基和3-丁烯氧基羰基。
R8代表的(C3-C8炔氧基)羰基的实例包括炔丙氧基羰基、3丁炔氧基羰基和1-甲基-2-丙炔氧基羰基。
R8代表的(C1-C6烷基)氨基羰基的实例包括甲氨基羰基、乙氨基羰基和丙氨基羰基。
R8代表的二(C1-C6烷基)氨基羰基的实例包括二甲基氨基羰基、二乙基氨基羰基和二异丙基氨基羰基。
R8代表的(C1-C6烷基)氨基碳酰氧基C1-C6烷基的实例包括甲氨基碳酰氧基甲基、乙氨基碳酰氧基甲基和丙氨基碳酰氧基甲基。
R8代表的二(C1-C6烷基)氨基碳酰氧基C1-C6烷基的实例包括二甲基氨基碳酰氧基甲基和二乙基氨基碳酰氧基甲基。
在本发明化合物中，根据其除草活性，优选的取代基如下：
R1优选是氢；
R2优选是被一个或多个氟原子取代的甲基，例如三氟甲基、二氟甲基或一氯二氟甲基；或是被一个或多个氟原子取代的乙基，例如五氟乙基；更优选的是三氟甲基；
R3优选是甲基或乙基；更优选的是甲基；
Q优选是〔Q-1〕、〔Q-2〕、〔Q-3〕或〔Q-4〕；
Y优选是卤素；
Z1优选是氧或硫；
Z2优选是氧；
B优选是氢、硝基、-OR10、-SR10、-NHR10、-NHSO2R14、-COOR13或-CH2CHWCOOR13，其中W优选为氢或氯；R10优选为C1-C6烷基、C3-C6环烷基、C3-C6链烯基、C3-C6卤代链烯基、C3-C6炔基、氰基C1-C6烷基或(C1-C6烷氧基)羰基C1-C6烷基；R13优选为C1-C6烷基；R14优选为C1-C6烷基；
R5优选是C1-C6烷基、C3-C6链烯基或C3-C6炔基；
R6优选是C1-C6烷基、C1-C6卤代烷基、甲酰基、羟甲基、C1-C6烷氧基甲基、C1-C6烷基碳酰氧基甲基或C1-C6烷氧羰基；
R7优选是氢或甲基；
R8优选是甲基、羟甲基、C1-C6烷氧基甲基、(C1-C5烷基)碳酰氧基甲基、羧基或(C1-C6烷氧基)羰基；
根据其除草活性，本发明化合物的优选实例是其中含有上述优选取代基的组合的那些化合物。这些化合物中更优选其中Q是〔Q-1〕或〔Q-2〕的化合物。
当Q是〔Q-1〕时，更优选的化合物是其中B为氢、-OR10或-NHR10的化合物。这些化合物中更优选其中B是-OR10、且R10是C3-C6炔基或(C1-C6烷氧基)羰基C1-C6烷基以及其中B是-NHR10，且R10是(C1-C6烷氧基)羰基C1-C6烷基的化合物。在这些化合物中，更优选其中R10是C3-C4炔基、(C1-C6烷氧基)羰基甲基或1-(C1-C6烷氧基)羰基甲基的化合物。在这些化合物，更优选其中R1是氢、R3是甲基、X是氟和Y是氯的化合物。
当Q是〔Q-2〕时，更优选的化合物是其中Z1是氧、n＝1、R4为氢、R5是C3-C6炔基的化合物。在这些化合物中，更优选其中R5是C3-C4炔基的化合物。在这些化合物中，更优选其中R1是氢，R3是甲基和X为氟的化合物。
特别优选的化合物是例如其中R1是氢，R2是三氟甲基，R3是甲基，Q是〔Q-1〕，X是氟，Y是氯，B是炔丙氧基，1-(乙氧羰基)乙氨基或氢的化合物；以及其中R1是氢，R2是三氟甲基，R3是甲基，Q是〔Q-2〕，X是氟，Z1是氧，n为1，R4是氢，R5是炔丙基的化合物。
在本发明化合物中，从在作物与不良杂草之间的选择性的角度来看，优选的化合物是其中R1是氢、R2是三氟甲基、R3是甲基、Q是〔Q-1〕、X是氯、Y是氯、B是1-(乙氧羰基)乙氨基的那些化合物。
某些本发明化合物可以有以至少一个不对称碳原子为基础的旋光异构体。这些异构体自然也被包括在本发明的范围内。
本发明化合物可以按照例如以下制备方法制备。(制备方法1)
此制备方法按以下方案进行：其中R1、R2、R3、Q和D的定义同上。
此反应通常在碱存在下于溶剂中进行。反应的温度常为-20°至250℃，优选15-150℃，更优选80-120℃。反应时间通常为瞬时至72小时，更优选48-72小时。反应中的试剂用量通常是每摩尔化合物〔2〕用1摩尔至过量的化合物〔3〕，以及通常为1摩尔至过量的碱。
可以使用的溶剂的实例包括酮类，例如丙酮和甲基异丁基酮；脂族烃类，例如己烷、庚烷、粗汽油、环己烷和石油醚；芳族烃类，例如苯、甲苯和二甲苯；卤代烃类，例如氯苯和二氯苯；醚类，如乙醚、二异丙醚、二噁烷、四氢呋喃和乙二醇二甲醚；硝基化合物，例如硝基甲烷和硝基苯；酰胺类，例如甲酰胺、N，N-二甲基甲酰胺和乙酰胺；叔胺类，例如吡啶、三乙胺、二异丙基乙胺、N，N-二甲基苯胺、N，N-二乙基苯胺和N-甲基吗啉；硫化合物，例如二甲基亚砜和环丁砜(sulforane)；醇类，例如甲醇、乙醇、乙二醇和异丙醇；以及它们的混合物。在这些溶剂中，优选N，N-二甲基甲酰胺，乙酰胺和1，2-二氯乙烷。
可以使用的碱的实例包括无机碱，例如氢化钠、氢化钾、氢氧化钠、氢氧化钾、碳酸钠和碳酸钾；和有机碱，例如三乙胺、二异丙基乙胺、吡啶、4-二甲基氨基吡啶、N，N-二甲基苯胺和N，N-二乙基苯胺。
在反应完成后，将反应混合物倒入水中，过滤收集沉淀的晶体，或者对反应混合物进行通常的后处理，例如用有机溶剂萃取和浓缩，如果需要，随后用例如柱层析或重结晶等方法纯化。于是可以分离出所要的本发明化合物。
在这种制备方法中，依赖于反应条件会形成一种下式副产物：
Figure A9619823400201
其中R1、R2、R3和Q的定义同上。它可以用与分离以上本发明化合物相似的方法分离。上述化合物的某些实例可能也具有除草活性。(制备方法2)
此制备方法按以下方案进行：其中R19是C1-C6烷基，R51是R5的定义中包含的氢以外的取代基，R1、R2、R3、R4和X的定义同上。由化合物〔I-1〕制备化合物〔I-2〕的方法
化合物〔I-2〕可以通过化合物〔I-1〕与硝化剂在溶剂中反应制备。
硝化剂：硝酸或类似物
硝化剂用量：每摩尔化合物〔I-1〕用1-10摩尔
溶剂：硫酸或类似物
温度：-10℃至室温
时间：瞬时至24小时由化合物〔I-2〕制备化合物〔I-3〕的方法
化合物〔I-3〕可以通过化合物〔I-2〕与式〔4〕化合物在氟化钾存在下于溶剂中反应制得：其中R4和R19的定义同上。
化合物〔4〕用量：每摩尔化合物〔I-2〕用1-50摩尔
氟化钾用量：每摩尔化合物〔I-2〕用1-50摩尔
溶剂：1，4-二噁烷或类似物
温度：室温至加热回流温度
时间：瞬时至96小时由化合物〔I-3〕制备化合物〔I-4〕的方法
化合物〔I-4〕可以通过用铁粉或类似物在酸存在下于溶剂中还原化合物〔I-3〕制得。
铁粉用量：每摩尔化合物〔I-3〕用3摩尔至过量
酸：乙酸或类似物
酸量：每摩尔化合物〔I-3〕用1摩尔至过量
溶剂：水、乙酸乙酯等
温度：室温至加热回流温度
时间：瞬时至24小时
化合物〔I-4〕也可以通过在催化剂存在下于溶剂中和氢气氛下将化合物〔I-3〕还原来制备。
催化剂：钯/碳或类似物
催化剂量：每摩尔化合物〔I-3〕用0.01-1摩尔
溶剂：乙酸乙酯，乙酸，它们的混合物等
温度：室温至加热回流温度
时间：瞬时至24小时由化合物〔I-4〕制备化合物〔I-5〕的方法
化合物〔I-5〕可以通过化合物〔I-4〕与式〔5〕化合物反应来制备。
            R51-D                           〔5〕其中R51和D的定义同上。
此反应通常在碱存在下于溶剂中进行。反应温度常为-20°至150℃，优选0°-100℃。反应时间通常为瞬时至72小时。反应中的试剂用量通常为每摩尔化合物〔I-4〕用1摩尔至过剩量的化合物〔5〕和1摩尔至过剩量的碱。
可以使用的碱的实例包括无机碱，如氢化钠、氢化钾、氢氧化钠、氢氧化钾、碳酸钾和碳酸钠；和有机碱，如三乙胺、二异丙基乙胺、吡啶、4-二甲基氨基吡啶、N，N-二甲基苯胺和N，N-二乙基苯胺。
可以使用的溶剂的实例包括酮类，例如丙酮和甲基异丁基酮；脂族烃类，例如己烷、庚烷、粗汽油、环己烷和石油醚；芳族烃类，例如苯、甲苯和二甲苯；卤代烃类，例如氯苯和二氯苯；醚类，例如乙醚、二异丙醚、二噁烷、四氢呋喃和乙二醇二甲醚；硝基化合物类，例如硝基甲烷和硝基苯；酰胺类，例如甲酰胺、N，N-二甲基甲酰胺和乙酰胺；叔胺类，例如吡啶、三乙胺、二异丙基乙胺、N，N-二甲基苯胺、N，N-二乙基苯胺和N-甲基吗啉；硫化合物，例如二甲基亚砜和环丁砜；醇类，例如甲醇、乙醇、乙二醇和异丙醇；以及它们的混合物。
反应完成后，如有必要，将反应混合物倒入水中，进行常规的后处理如用有机溶剂萃取和浓缩，如有必要，随后用例如柱层析或重结晶方法进行纯化，从而可以得到本发明化合物〔I-5〕。
以上的化合物〔I-3〕也可以按下述方案制备：
Figure A9619823400231
其中R1、R2、R3、R4、R19和X的定义同上。由化合物〔I-6〕制备化合物〔I-7〕的方法
化合物〔I-7〕可以通过化合物〔I-6〕与式〔6〕化合物在碱存在下于溶剂中反应制备：其中R4和R19的定义同上。
化合物〔6〕用量：每摩尔化合物〔I-6〕用1-2摩尔
碱：氢化钠、碳酸钾或类似物
碱量：每摩尔化合物〔I-6〕用1-5摩尔
溶剂：1，4-二噁烷、N，N-二甲基甲酰胺等
温度：0°至100℃
时间：瞬时至24小时。由化合物〔I-7〕制备化合物〔I-3〕的方法
化合物〔I-3〕可以通过化合物〔I-7〕与硝化剂在溶剂中反应制备。
硝化剂：硝酸或类似物
硝化剂用量：每摩尔化合物〔I-7〕用1-10摩尔
溶剂：硫酸或类似物
温度：-10℃至室温
时间：瞬时至24小时由化合物〔I-6〕制备化合物〔I-8〕的方法
化合物〔I-8〕可以通过化合物〔I-6〕与硝化剂在溶剂中反应制备。
硝化剂：硝酸或类似物
硝化剂用量：每摩尔化合物〔I-6〕用1-10摩尔
溶剂：硫酸或类似物
温度：-10℃至室温
时间：瞬时至24小时由化合物〔I-8〕制备化合物〔I-3〕的方法
化合物〔I-3〕可以通过化合物〔I-8〕与化合物〔6〕在碱存在下于溶剂中反应制得。
化合物〔6〕用量：每摩尔化合物〔I-8〕用1-2摩尔
碱：氢化钠、碳酸钾或类似物
碱量：每摩尔化合物〔I-8〕用1-5摩尔
溶剂：1，4-二噁烷、N，N-二甲基甲酰胺或类似物
温度：0°至100℃
时间：瞬时至24小时。(制备方法3)
此制备方法按照以下方案进行：
Figure A9619823400241
Figure A9619823400251
其中X、R1、R2、R3和R51的定义同上。由化合物〔I-9〕制备化合物〔I-10〕的方法
化合物〔I-10〕可以通过在溶剂中于酸存在下用铁粉或类似物质还原化合物〔I-9〕来制备。
铁粉用量：每摩尔化合物〔I-9〕用3摩尔至过量
酸：乙酸或类似物
酸量：每摩尔化合物〔I-9〕用1摩尔至过量
溶剂：水、乙酸乙酯或类似物
温度：室温至加热回流温度
时间：瞬时至24小时由化合物〔I-10〕制备化合物〔I-11 〕的方法
化合物〔I-11〕可以通过化合物〔I-10〕与硫氰酸钠、硫氰酸钾或类似物在溶剂中反应后再与溴或氯在溶剂中反应来制备。
硫氰化钠、硫氰化钾或类似物的用量：每摩尔化合物〔I-10〕用1-10摩尔
溴或氯用量：每摩尔化合物〔I-10〕用1-10摩尔
溶剂：盐酸水溶液、乙酸水溶液、硫酸水溶液或类似物
温度：0-50℃
时间：瞬时至150小时由化合物〔I-11〕制备化合物〔I-12〕的方法
化合物〔I-12〕可以用以下方法制备：1)化合物〔I-11〕与亚硝酸钠、亚硝酸钾或类似物在溶剂中反应，随后2)将其在酸性溶液中加热。
<反应1)>
亚硝酸钠、亚硝酸钾或类似物的用量：每摩尔化合物〔I-11〕用1-2摩尔
溶剂：盐酸水溶液或硫酸水溶液
温度：-10℃至10℃
时间：瞬时至5小时
<反应2)>
酸性溶液：盐酸水溶液、硫酸水溶液或类似物
温度：70℃至加热回流温度
时间：瞬时至24小时由化合物〔I-12〕制备化合物〔I-13〕的方法
化合物〔I-13〕可以通过化合物〔I-12〕与化合物〔5〕在碱存在下于溶剂中反应制备。
化合物〔5〕用量：每摩尔化合物〔I-12〕用1-3摩尔
碱：氢化钠、碳酸钾或类似物
碱量：每摩尔化合物〔I-12〕用1-10摩尔
溶剂：1，4-二噁烷、N，N-二甲基甲酰胺或类似物
温度：0-100℃
时间：瞬时至48小时(制备方法4)
此制备方法按照以下方案进行：
Figure A9619823400261
其中X、R1、R2、R3和R5的定义同上。由化合物〔I-14〕制备化合物〔I-15〕的方法
化合物〔I-15〕可以通过用铁粉或类似物质在溶剂中于酸存在下还原化合物〔I-14〕得到。
铁粉用量：每摩尔化合物〔I-14〕用3摩尔至过量
酸：乙酸或类似物
酸量：每摩尔化合物〔I-14〕用1摩尔至过量
溶剂：水、乙酸乙酯或类似物
温度：室温至加热回流温度
时间：瞬时至24小时由化合物〔I-15〕制备化合物〔I-16〕的方法
化合物〔I-16〕可以用以下方法制备：1)化合物〔I-15〕与亚硝酸盐在溶剂中反应，形成重氮盐，随后2)将温度升高，使重氮盐在溶剂中环化。
<反应1)>
亚硝酸盐：亚硝酸钠、亚硝酸钾或类似物
亚硝酸盐用量：每摩尔化合物〔I-15〕用1-2摩尔
溶剂：盐酸水溶液、硫酸水溶液或类似物
温度：-10℃至10℃
时间：瞬时至5小时
<反应2)>
溶剂：盐酸水溶液、硫酸水溶液或类似物
温度：室温至80℃
时间：瞬时至24小时(制备方法5)
此制备方法按以下方案进行： 其中Y1是包括在Y定义中的硝基之外的取代基；R101是包括在R10定义中的氢以外的取代基；X、R1、R2和R3定义同上。由化合物〔I-17〕制备化合物〔I-18〕的方法
化合物〔I-18〕可以通过化合物〔I-17〕与硝化剂在溶剂中反应制备。
硝化剂：硝酸或类似物
硝化剂用量：每摩尔化合物〔I-17〕用1-10摩尔
溶剂：硫酸或类似物
温度：-10℃至室温
时间：瞬时至24小时由化合物〔I-18〕制备化合物〔I-19〕的方法
化合物〔I-19〕可以通过用铁粉或类似物质在酸存在下于溶液中将化合物〔I-18〕还原来制备。
铁粉用量：每摩尔化合物〔I-18〕用3摩尔至过量
酸：乙酸或类似物
酸量：每摩尔化合物〔I-18〕用1摩尔至过量
溶剂：水、乙酸乙酯或类似物
温度：室温至加热回流温度
时间：瞬时至24小时由化合物〔I-19〕制备化合物〔I-20〕的方法
化合物〔I-20〕可用以下方法制备：1)化合物〔I-19〕与亚硝酸盐在溶剂中反应，随后2)将其在酸性溶剂中加热。
<反应1)>
亚硝酸盐：亚硝酸钠、亚硝酸钾或类似物
亚硝酸盐用量：每摩尔化合物〔I-19〕用1-2摩尔
溶剂：盐酸水溶液、硫酸水溶液或类似物
温度：-10℃至10℃
时间：瞬时至5小时
<反应2)>
酸性溶剂：盐酸水溶液或硫酸水溶液
温度：70℃至加热回流温度
时间：瞬时至24小时由化合物〔I-20〕制备化合物〔I-21〕的方法
化合物〔I-21〕可以通过化合物〔I-20〕与式〔7〕化合物反应制备：
           R101-D                          〔7〕其中R101和D的定义同上。
此反应通常在碱存在下于溶剂中进行。该反应温度范围常为-20°至150℃，优选0°-50℃。反应时间通常是从瞬时到48小时。反应中的试剂用量通常是每摩尔化合物〔I-20〕用1-3摩尔化合物〔7〕和1-5摩尔碱。
可以使用的碱的实例包括无机碱，例如氢化钠、氢化钾、氢氧化钠、氢氧化钾、碳酸钾和碳酸钠；以及有机碱，如三乙胺、二异丙基乙胺、吡啶、4-二甲基氨基吡啶、N，N-二甲基苯胺和N，N-二乙基苯胺。
可以使用的溶剂的实例包括脂族烃类，例如，己烷、庚烷、粗汽油、环己烷和石油醚；芳族烃类，例如苯、甲苯和二甲苯；卤代烃类，例如氯苯和二氯苯；醚类，例如乙醚、二异丙基醚、二噁烷、四氢呋喃和乙二醇二甲醚；硝基化合物，如硝基苯；酰胺类，如甲酰胺、N，N-二甲基甲酰胺和乙酰胺；叔胺类，如吡啶、三乙胺、二异丙基乙胺、N，N-二甲胺、N，N-二乙基苯胺和N-甲基吗啉；以及它们的混合物。
反应完成后，如果必要，将反应混合物倒入水中并进行常规的后处理，例如用有机溶剂萃取和浓缩，随后如有必要，用例如柱层析或重结晶等方法进行纯化。这样可以分离出本发明化合物〔I-21〕。
化合物〔I-20〕也可以利用以下方法制备：其中X、Y1、R1、R2和R3的定义同上。由化合物〔I-22〕制备化合物〔I-20〕的方法
化合物〔I-20〕可以通过在溴化氢-乙酸存在下不加任何溶剂将化合物〔I-22〕去保护来制得。
溴化氢-乙酸用量：每摩尔式〔I-22〕化合物用10-100摩尔
温度：10°至150℃
时间：瞬时至24小时(制备方法6)
此制备方法按以下方案进行：
Figure A9619823400302
其中R20和R21独立地为R11或R12的定义中包含的取代基，或是-COR13、-SO2R14、-SO2R15或-COOR13，其中R11、R12、R13、R14和R15的定义同上；X、Y1、R1、R2和R3的定义同上。由化合物〔I-19〕制备化合物〔I-23〕的方法
化合物〔I-23〕可以通过化合物〔I-19〕与化合物〔9〕反应制备
           R20-D                       〔9〕其中R20和D的定义同上。
化合物〔I-23〕也可以通过化合物〔I-19〕与式〔10〕的酸酐在加碱或不加碱以及没有或有溶剂的情形下反应制备：
           (R20)2-O                    〔10〕其中R20的定义同上。
化合物〔9〕或〔10〕的用量：每摩尔化合物〔I-19〕用1摩尔至过量
碱：有机碱，如吡啶和三乙胺；无机碱，如碳酸钾和氢化钠
碱量：每摩尔化合物〔I-19〕用1摩尔至过量
溶剂：N，N-二甲基甲酰胺，1，4-二噁烷、四氢呋喃或类似物
温度：0°至100℃
时间：瞬时至24小时由化合物〔I-23〕制备化合物〔I-24〕
化合物〔I-24〕可以通过化合物〔I-23〕与式〔11〕化合物反应制备
           R21-D                   〔11〕其中R21和D的定义同上。
化合物〔I-24〕也可以通过化合物〔I-23〕与式〔12〕的酸酐在加或不加碱以及没有或有溶剂的情况下反应制备：
          (R21)2-O                 〔12〕其中R21的定义同上。
化合物〔11〕或〔12〕的用量：每摩尔化合物〔I-23〕用1摩尔至过量
碱：有机碱，如吡啶和三乙胺；无机碱，如碳酸钾和氢化钠
碱量：每摩尔化合物〔I-23〕用1摩尔至过量
溶剂：N，N-二甲基甲酰胺，1，4-二噁烷、四氢呋喃或类似物
温度：0°-100℃
时间：瞬时至24小时(制备方法7)
此制备方法按以下方案进行：
Figure A9619823400321
其中X、Y1、R1、R2、R3和R101的定义同上。由化合物〔I-19〕制备化合物〔I-25〕的方法
化合物〔I-25〕可以用以下方法制备：1)化合物〔I-19〕与亚硝酸盐在溶剂中反应，随后2)将其在溶剂中与黄原酸钾反应。
<反应1)>
亚硝酸盐：亚硝酸钠、亚硝酸钾或类似物
亚硝酸盐用量：每摩尔化合物〔I-19〕用1-2摩尔
溶剂：盐酸水溶液、硫酸水溶液或类似物
温度：-10℃至10℃
时间：瞬时至5小时
<反应2)>
黄原酸钾用量：每摩尔化合物〔I-19〕用1-2摩尔
溶剂：盐酸水溶液、硫酸水溶液或类似物
温度：0°至100℃
时间：瞬时至24小时
(参见有机合成汇编集(Org.Syn.Coll.)，3，809(1955))由化合物〔I-25〕制备化合物〔I-26〕的方法
化合物〔I-26〕可以通过化合物〔I-25〕在碱存在下于溶剂中水解得到。
碱：无机碱，如碳酸钾
碱量：每摩尔化合物〔I-25〕用1-5摩尔
溶剂：醇，例如甲醇和乙醇
温度：0℃至加热回流温度
时间：瞬时至24小时
(参见有机合成汇编集(Org.Syn.Coll.)，3，809(1955))由化合物〔I-26〕制备化合物〔I-27〕的方法
化合物〔I-27〕可以通过化合物〔I-26〕与化合物〔7〕在碱存在下于溶剂中反应制备。
化合物〔7〕用量：每摩尔化合物〔I-26〕用1摩尔至过量
碱：无机碱，例如碳酸钾；有机碱，如三乙胺和吡啶
碱量：每摩尔化合物〔I-26〕用1摩尔至过量
溶剂：1，4-二噁烷、N，N-二甲基甲酰胺或类似物
温度：0°-100℃
时间：瞬时至24小时
化合物〔I-26〕也可以按照以下方案制备：其中X、Y1、R1、R2和R3的定义同上。由化合物〔I-17〕制备化合物〔I-28〕
化合物〔I-28〕可以通过化合物〔I-17〕与氯磺酸在没有或有溶剂的情况下反应制备
氯磺酸用量：每摩尔化合物〔I-17〕用1摩尔至过量
溶剂：硫酸或类似物
温度：0°至70℃
时间：瞬时至24小时
(参见有机合成汇编集(Org.Syn.Coll.)，1，8(1941))由化合物〔I-28〕制备化合物〔I-26〕的方法
化合物〔I-26〕可以通过化合物〔I-28〕在溶剂中还原制得。
还原剂：锌、氯化锡或类似物
还原剂用量：每摩尔化合物〔I-28〕用3摩尔至过剩量
溶剂：乙酸水溶液、盐酸水溶液、硫酸水溶液或类似物
温度：室温至100℃
时间：瞬时至24小时
(参见USP4,709,049，第9栏)(制备方法8)
此方法按以下方案进行：
Figure A9619823400341
其中R241是溴或碘；X、Y1、R1、R2、R3和R13的定义同上。由化合物〔I-19〕制备化合物〔I-29〕的方法
化合物〔I-29〕可以用以下方法制备：1)化合物〔I-19〕与亚硝酸盐在溶剂中反应，随后2)与碘化钾或溴化亚铜在溶剂中反应。
<反应1)>
亚硝酸盐：亚硝酸钠、亚硝酸钾或类似物
亚硝酸盐用量：每摩尔化合物〔I-19〕用1-2摩尔
溶剂：溴化氢水溶液、硫酸水溶液或类似物
温度：-10°至10℃
时间：瞬时至5小时
<反应2)>
碘化钾或溴化亚铜用量：每摩尔化合物〔I-19〕用1摩尔至过量
溶剂：溴化氢水溶液，硫酸水溶液或类似物
温度：0°至80℃
时间：瞬时至24小时
(参见有机合成汇编集(Org.Syn.Coll.)，2，604(1943)和同书，1，136(1941))由化合物〔I-29〕制备化合物〔I-30〕的方法
化合物〔I-30〕可以通过化合物〔I-29〕与式〔13〕化合物在过渡金属催化剂和碱存在下于溶剂中在一氧化碳气氛下反应制得：
           R13-OH                       〔13〕其中R13的定义同上。
催化剂：PdCl2(PPh3)2或类似物
催化剂用量：从催化数量至每摩尔化合物〔I-29〕用0.5摩尔
化合物〔13〕用量：每摩尔化合物〔I-29〕用1摩尔至过量
碱：有机碱如二乙胺
碱用量：每摩尔化合物〔I-29〕用1-10摩尔
溶剂：N，N-二甲基甲酰胺或类似物
一氧化碳压力：1至150大气压
温度：0°至100℃
时间：瞬时至72小时
(见日本化学学会通报(Bull.Chem.Soc.Japan.)，48，2075(1975))(制备方法9)
此制备方法按照以下方案进行：
Figure A9619823400351
Figure A9619823400361
其中R131是R13定义中包括的除氢以外的取代基，X、Y1、R1、R2、R3、R18和R241的定义同上。由化合物〔I-29〕制备化合物〔I-31〕
化合物〔I-31〕可以通过化合物〔I-29〕与甲酸钠或甲酸钾在过渡金属催化剂存在下于溶剂中在一氧化碳气氛下反应制备。
甲酸钠和甲酸钾用量：每摩尔化合物〔I-29〕用1-10摩尔
溶剂：N，N-二甲基甲酰胺或类似物
催化剂：PdCl2(PPh3)2或类似物
催化剂用量：从催化数量至每摩尔化合物〔I-29〕用0.5摩尔
一氧化碳压力：1-150大气压
温度：0°至100℃
时间：瞬时至72小时
(参见日本化学学会通报(Bull.Chem.Soc.Japan，67，2329(1994))由化合物〔I-31〕制备化合物〔I-32〕的方法
化合物〔I-32〕可以通过式〔I-31〕化合物与式〔14〕或式〔15〕化合物在溶剂中反应制备，在使用化合物〔15〕时，反应中有碱存在：
    (C6H5)3P＝CR18COOR131         [14]
    (C2H5O)2P(O)CHR18COOR131      [15]其中R18和R131的定义同上。
化合物〔14〕或〔15〕的用量：每摩尔化合物〔I-31〕用1-5摩尔
溶剂：四氢呋喃、甲苯或类似物
碱：氢化钠或类似物
碱量：每摩尔化合物〔I-31〕用1-5摩尔
温度：0°至50℃
时间：瞬时至24小时(制备方法10)
此制备方法按照以下方案进行：
Figure A9619823400371
其中R171是C1-C6烷基；X、Y1、R1、R2、R3、R18和R131的定义同上。由化合物〔I-31〕制备化合物〔I-33〕的方法
化合物〔I-33〕可以由化合物〔I-31〕与式〔16〕或式〔17〕化合物在溶剂中反应制备：
            R171-MgBr                   〔16〕
            R171-Li                     〔17〕其中R171定义同上。
化合物〔16〕或〔17〕用量：每摩尔化合物〔I-31〕用1-2摩尔
溶剂：醚类溶剂如四氢呋喃
温度：-78℃至室温
时间：瞬时至24小时由化合物〔I-33〕制备化合物〔I-34〕的方法
化合物〔I-34〕可以通过对式〔I-33〕化合物进行氧化处理来制备，例如用铬酸-硫酸、氯铬酸吡啶鎓等进行的铬酸氧化法，用二甲基亚砜-乙酸酐氧化，或Swern氧化。由化合物〔I-34〕制备化合物〔I-35〕的方法
化合物〔I-35〕可以通过化合物〔I-34〕与式〔14〕或式〔15〕化合物在溶剂中反应制备，如果使用化合物〔15〕，则在碱存在下反应：
        (C6H5)3P＝CR18COOR131         [14]
        (C2H5O)2P(O)CHR18COOR131      [15]其中R18和R131的定义同上。
化合物〔14〕或〔15〕用量：每摩尔化合物〔I-34〕用1-5摩尔
溶剂：四氢呋喃、甲苯或类似物
碱：氢化钠或类似物
碱量：每摩尔化合物〔I-34〕用1-5摩尔
温度：0°至50℃
时间：瞬时至24小时(制备方法11)
此制备方法按照以下方案进行：
Figure A9619823400381
其中W2是氯或溴；X、Y1、R1、R2、R3和R13的定义同上。
化合物〔I-36〕可以通过化合物〔I-19〕与亚硝酸叔丁酯或亚硝酸叔戊酯、式〔18〕化合物及式〔19〕化合物在溶剂中反应制备：
            CuW2 2                          〔18〕其中W2的定义同上
            CH2＝CHCOOR13                  〔19〕其中R13的定义同上。
亚硝酸叔丁酯或亚硝酸叔戊酯用量：每摩尔化合物〔I-19〕用1-2摩尔
化合物〔18〕用量：每摩尔化合物〔I-19〕用1-2摩尔
化合物〔19〕用量：每摩尔化合物〔I-19〕用10摩尔至过量
溶剂：乙腈或类似物
温度：0°至50℃
时间：瞬时至24小时
(参见EP 0 649 596，第11页)(制备方法12)
此制备方法按照以下方案进行：其中X、Y1、R1、R2、R3和R10的定义同上。
化合物〔I-37〕可以通过化合物〔I-28〕与化合物〔20〕在碱存在下于没有或有溶剂的情况下反应制备：
            R10-OH                        〔20〕其中R10的定义同上。
化合物〔20〕用量：每摩尔化合物〔I-28〕用1摩尔至过量
碱：有机碱如三乙胺；无机碱如碳酸钾
碱量：每摩尔化合物〔I-28〕用1摩尔至过量
溶剂：N，N-二甲基甲酰胺，1，4-二噁烷或类似物
温度：0°至100℃
时间：瞬时至24小时(制备方法13)
此制备方法按照以下方案进行：
Figure A9619823400401
其中X、Y1、R1、R2、R3、R11和R12的定义同上。
化合物〔I-38〕可以通过化合物〔I-28〕与式〔21〕化合物在加或不加碱以及没有或有溶剂的情况下反应制备：
            R11(R12)NH                     〔21〕其中R11和R12的定义同上。
化合物〔21〕用量：每摩尔化合物〔I-28〕用1摩尔至过量
碱：有机碱如三乙胺；无机碱如碳酸钾
碱量：每摩尔化合物〔I-28〕用1摩尔至过量
溶剂：N，N-二甲基甲酰胺，1，4-二噁烷或类似物
温度：0°至100℃
时间：瞬时至24小时(制备方法14)
此制备方法按照以下方案进行：其中R61是R6的定义中包含的除甲基以外的取代基；X、Y、R1、R2和R3的定义同上。由化合物〔I-39〕制备化合物〔I-40〕的方法
化合物〔I-40〕可以通过化合物〔I-39〕与2，3-二氯丙烯在碱存在下于溶剂中反应制备：
2，3-二氯丙烯数量：每摩尔化合物〔I-39〕用1至3摩尔
碱：无机碱如碳酸钾
碱量：每摩尔化合物〔I-39〕用1-5摩尔
溶剂：N，N-二甲基甲酰胺或类似物
温度：0°至100℃
时间：瞬时至24小时由化合物〔I-40〕制备化合物〔I-41〕的方法
化合物〔I-41〕可以通过将化合物〔I-40〕在溶剂中加热制得。
溶剂：N，N-二甲基甲酰胺、N，N-二甲基苯胺、N，N-二乙基苯胺、对二异丙基苯或类似物
温度：70°至200℃
时间：瞬时至24小时由化合物〔I-41〕制备化合物〔I-42〕的方法
化合物〔I-42〕可以由化合物〔I-41〕按照USP5,308,829第2-11栏中所述的方法，用另一取代基代替苯并呋喃环中2位上的甲基来制得。(制备方法15)
此制备方法按照以下方案进行：其中X、Y、R1、R2、R3和R7的定义同上。由化合物〔I-39〕制备化合物〔I-43〕的方法
化合物〔I-43〕可以通过式〔I-39〕化合物与式〔22〕化合物在溶剂中于碱存在下反应制得：
        CH2＝CR7CH2W2                〔22〕其中W2和R7的定义同上。
化合物〔22〕用量：每摩尔化合物〔I-39〕用1-5摩尔
碱：无机碱如碳酸钾
碱量：每摩尔化合物〔I-39〕用1-5摩尔
溶剂：N，N-二甲基甲酰胺，1，4-二噁烷或类似物
温度：0°至100℃
时间：瞬时至24小时由化合物〔I-43〕制备化合物〔I-44〕的方法
化合物〔I-44〕可以通过将化合物〔I-43〕在溶剂中加热制得。
溶剂：N，N-二甲基苯胺、N，N-二乙基苯胺、对二异丙基苯或类似物
温度：100°-200℃
时间：瞬时至24小时由化合物〔I-44〕制备化合物〔I-45〕的方法
化合物〔I-45〕可以通过将化合物〔I-44〕在溶剂中于酸存在下加热制备。
酸：有机酸，如对甲苯磺酸；无机酸，如硫酸
酸量：从催化数量到每摩尔化合物〔I-44〕用1摩尔
溶剂：甲苯、二甲苯或类似物
温度：100°至250℃
时间：瞬时至24小时(制备方法16)
此制备方法按照以下方案进行：
Figure A9619823400431
其中R81是R8的定义中包含的除甲基和羟甲基外的取代基；X、Y、R1、R2、R3和R7的定义同上。由化合物〔I-44〕制备化合物〔I-46〕的方法
化合物〔I-46〕可以通过化合物〔I-44〕与一种过酸在溶剂中反应制备：
过酸：间氯过苯甲酸，过乙酸等
过酸用量：每摩尔化合物〔I-44〕用1摩尔至过量
溶剂：卤代烃类，如二氯甲烷；有机酸类，如乙酸
温度：-20℃至室温
时间：瞬时至24小时由化合物〔I-46〕制备化合物〔I-47〕的方法
化合物〔I-47〕可以由化合物〔I-46〕在碱存在下于溶剂中反应制备
碱：碳酸钾或类似物
碱用量：每摩尔化合物〔I-46〕用1-2摩尔
溶剂：甲醇、乙醇等
温度：0°-50℃
时间：瞬时至5小时由化合物〔I-47〕制备化合物〔I-48〕的方法
化合物〔I-48〕可以由化合物〔I-47〕出发，按照美国专利5,411,935第5-10栏中所述的方法，用另一取代基代替二氢苯并呋喃环上2位的羟基烷基来制备。(制备方法17)
此制备方法按照以下方案进行：
Figure A9619823400441
其中X、Y、R1、R2、R3、R11、R12、R13、R17和R18的定义同上。
化合物〔I-50〕可以通过化合物〔I-49〕与式〔21〕化合物在加或不加碱及没有或有溶剂存在的情况下反应制得：
          R11(R12)NH                       〔21〕其中R11和R12的定义同上。
化合物〔21〕用量：每摩尔化合物〔I-49〕用1摩尔至过量
碱：有机碱如三乙胺；无机碱如碳酸钾
碱用量：每摩尔化合物〔I-49〕用1摩尔至过量
溶剂：N，N-二甲基甲酰胺，1，4-二噁烷等
温度：0°至100℃
时间：瞬时至24小时(制备方法18)
此制备方法按照以下方案进行： 其中X、Y、W、R1、R2、R3、R11、R12、R13、R17和R18的定义同上。由化合物〔I-49〕制备化合物〔I-51〕的方法
化合物〔I-51〕可以通过化合物〔I-49〕与式〔23〕化合物反应制备：
           HW                         〔23〕其中W定义同上，反应可以在催化剂存在或不存在以及没有或有溶剂的情况下进行。
化合物〔23〕用量：每摩尔化合物〔I-49〕用1摩尔至过量
催化剂：氯化铝、溴化铝等
溶剂：氯仿、乙酸等
温度：-20°至120℃
时间：瞬时至24小时由化合物〔I-51〕制备化合物〔I-52〕的方法
化合物〔I-52〕可以由化合物〔I-51〕与式〔21〕化合物反应制得：
         (R11)R12NH                        〔21〕其中R11和R12的定义同上，反应可以在碱存在或不存在以及没有或有溶剂的情况下进行。
化合物〔21〕用量：每摩尔化合物〔I-51〕用1摩尔至过量
碱：有机碱如三乙胺；无机碱如碳酸钾
碱量：每摩尔化合物〔I-51〕用1摩尔至过量
溶剂：N，N-二甲基甲酰胺，1，4-二噁烷等
温度：0°至100℃
时间：瞬时至24小时
化合物〔2〕是用于制备本发明化合物的一种中间体化合物，它可以通过式〔24〕化合物与式〔25〕化合物反应制备：
Figure A9619823400461
其中Q定义同上，
Figure A9619823400462
其中R1和R2的定义同上。
此反应在有或没有溶剂的情况下进行。反应温度常为-20°至150℃，优选0°-60℃。反应时间通常为瞬时至240小时。
反应中试剂的用量以1摩尔化合物〔25〕对1摩尔化合物〔24〕的比例为理想值，但是可以根据反应条件自由变化。
可以使用的溶剂的实例包括脂族烃类，如，己烷、庚烷、粗汽油、环己烷和石油醚；芳族烃类，如苯、甲苯和二甲苯；卤代烃类，如氯仿、四氯化碳、二氯甲烷、1，2-二氯乙烷、氯苯和二氯苯；醚类，如乙醚、二异丙基醚、二噁烷、四氢呋喃和乙二醇二甲醚；硝基化合物，如硝基甲烷和硝基苯；酰胺类，如甲酰胺、N，N-二甲基甲酰胺和乙酰胺；叔胺类，如吡啶、三乙胺、二异丙基乙胺、N，N-二甲基苯胺、N，N-二乙基苯胺和N-甲基吗啉；硫化合物，如二甲基亚砜和环丁砜；醇类，如甲醇、乙醇、乙二醇和异丙醇；水；以及它们的混合物。
在反应完成后，如有必要，将反应混合物倒入水中，进行常规的后处理如用有机溶剂萃取和浓缩，或者利用柱层析或重结晶等技术进行纯化。这样可以分离出所要的化合物。
以上制备化合物〔2〕的反应条件在例如美国化学会志(J.Amer.Chem.Soc.)71，78-81(1949)中有说明。
在化合物〔2〕的实例中，其中R1为氢的化合物也可以制备如下：式〔26〕化合物与水在碱存在下反应，生成式〔27〕化合物或其水合物(以后称为反应1)，随后再与化合物〔24〕反应其中R2定义同上，V是碘、溴或氯，其中R2定义同上。
反应1常在溶剂中进行。反应温度通常为20°-100℃。反应时间通常为瞬时至10小时。
反应中化合物的用量以1摩尔化合物〔26〕用2摩尔水和2摩尔碱的比例为理想值，但是可以根据反应条件自由变化。
作为碱，可以使用有机碱或无机碱，其实例包括乙酸钠、乙酸钾、碳酸钠、碳酸氢钠和碳酸钾。
可以使用的溶剂的实例包括脂族烃类，例如己烷、庚烷、粗汽油、环己烷和石油醚；芳族烃类，例如苯、甲苯和二甲苯；卤代烃类，例如氯仿、四氯化碳、二氯甲烷、1，2-二氯乙烷、氯苯和二氯苯；醚类，例如乙醚、二异丙基醚、二噁烷、四氢呋喃和乙二醇二甲醚；酯类，例如甲酸乙酯、乙酸乙酯、乙酸丁酯和碳酸二乙酯；硝基化合物，例如硝基甲烷和硝基苯；腈类，例如乙腈和异丁腈；酰胺类，例如甲酰胺、N，N-二甲基甲酰胺和乙酰胺；叔胺类，例如吡啶、三乙胺、二异丙基乙胺、N，N-二甲基苯胺、N，N-二乙基苯胺和N-甲基吗啉；硫化合物，例如二甲基亚砜和环丁砜；醇类，如甲醇、乙醇、乙二醇和异丙醇；水；及它们的混合物。
以上反应形成的化合物〔27〕或其水合物可以不经分离或纯化，直接用于与化合物〔24〕的后继反应。
化合物〔25〕可以由相应的式〔28〕化合物按照在有机合成汇编集(Organic Synthesis Collective)2，363(1943)或3，20(1955)中所述的方法制备
Figure A9619823400473
其中R1和R2的定义同上。
化合物〔28〕可以由市场上可购得的原料，根据例如日本化学会编辑的“新实验化学讲座”(Maruzen K.K)14，751-875所述的方法制备。
化合物〔26〕可以由各种商业来源得到，或者可以由相应的式〔29〕化合物按照在美国化学会志(J.Amer.Chem.Soc.)74，3902(1952)中所述的方法制备
Figure A9619823400481
其中R2的定义如上。
化合物〔24〕可以按照以下方案制备：
Figure A9619823400482
其中Q的定义如上。
(步骤a-1)可以根据在有机合成汇编集，1，21(1941)中所述方法进行；
(步骤a-2)，有机化学杂志(J.Org.Chem.)29，1800(1964)。
化合物〔30〕可以由各种商业来源得到，或者可以按照例如以下方案制备：
Figure A9619823400484
Figure A9619823400485
其中Q定义同上。
(步骤b-1)可以按照有机合成汇编集(Org.Syn.Coll.)，1，514(1941)中所述方法制备；
(步骤b-2)，实验化学讲座(第四版)，日本化学会编(Maruzen，K.K)，89-97页；
(步骤c-1)，有机合成(Org.Syn.)40，105(1960)；
(步骤c-2)，日本化学学会通报(Bull.Chem.Soc.Jpn)67，2329(1994)；
(步骤d-1)，合成(Synthesis)，1000(1983)；和
(步骤d-2)，有机化学杂志(J.Org.Chem.)33，3277(1968)。
化合物〔32〕是已知化合物，或者可以根据以下专利中所述的方法制备：EP-61741-A；USP 4,670,046，USP 4,770,695，USP 4,709,049，USP 4,640,707，USP 4,720,927， USP 5,169,431；和JP-A63-156787/1988。
化合物〔32〕的一些实例也可以按照以下方案制备：其中R25是-COR26或-COOR13，R26是氢或C1-C6烷基，X、Y1和R13的定义同上。由化合物〔37〕制备化合物〔38〕的方法
化合物〔38〕可以通过化合物〔37〕与硝化剂在溶剂中反应制备，
硝化剂：硝酸或类似物
硝化剂用量：每摩尔化合物〔37〕用1-10摩尔
溶剂：硫酸或类似物
温度：-10℃至室温
时间：瞬时至24小时由化合物〔38〕制备化合物〔39〕的方法
化合物〔39〕可以通过在溶剂中于酸存在下用铁粉或类似物还原化合物〔38〕来制备。
铁粉或类似物的用量：每摩尔化合物〔38〕用3摩尔至过量
酸：乙酸或类似物
乙酸用量：每摩尔化合物〔38〕用1-10摩尔
溶剂：水、乙酸乙酯等
温度：室温至加热回流温度
时间：瞬时至24小时
本发明化合物具有优异的除草活性，其中一些在作物和不良杂草之间显示出优异的选择性，特别是，本发明化合物对于可能在旱地的叶面处理及土壤处理中造成困难的下述各种不良杂草具有除草活性。蓼科：
荞麦蔓(Polygonum  convolvulus)、大马蓼(Polygounmlapathifolium)、宾州蓼(Polygonum pensylvanicum)、春蓼(Polygonum persicaria)、皱叶酸模(Rumex crispus)、钝叶酸模(Rumex  obtusifolius)，矮虎杖(Polygonum cuspidatum)。马齿苋科：
马齿苋(Portulaca oleracea)石竹科：
繁缕(Stellaria media)藜科：
藜(Chenopodium album)、地肤(Kochia scoparia)苋科：
反枝苋(Amaranthus retroflexus)、小苋(Amaranthushybridus)十字花科：
野萝卜(Raphanus raphanistrum)、田白芥(Sinapisarvensis)、荠菜(Capsella bursa-pastoris)豆科：
大果田菁(Sesbania exaltata)、钝叶决明(Cassiaobtusifolia)、扭曲山马蝗(Desmodium tortuosum)、白车轴草(Trifolium repens)锦葵科：
苘麻(Abutilon theophrasti)、刺花黄稔(Sida spinosa)紫堇科：
田堇菜(Viola arvensis)、三色堇(Viola tricolor)茜草科：
猪殃殃(Galium aparine)旋光科：
裂叶牵牛(Ipomoea hederacea)、园叶牵牛(Ipomoeapurpurea)、全叶牵牛(Ipomoea hederacea var.integriuscula)、多洼牵牛(Ipomoea lacunosa)、田旋花(Convolvulus arvensis)唇形科：
小野芝麻(Lamium purpureum)、宝盖草(Lamiumamplexicaule)茄科：
曼陀罗(Datura stramonium)、龙葵(Solanum nigrum)玄参科：
波斯水苦荬(Veronica persica)、常春藤叶婆婆纳(Veronicahederaefolia)菊科：
宾州苍耳(Xanthium pensylvanicum)、向日葵(Helianthusannuus)、淡甘菊(Matricaria perforata或inodora)、珍珠菊(Chrysanthemum segetum)、香甘菊(Matricariamatricarroides)、美洲豚草(Ambrosia artemisiifolia)、三裂叶豚草(Ambrosia trifida)、加拿大飞蓬(Erigeron canadensis)、日本艾蒿(Artemisia princeps)、加拿大一枝黄花(Solidagoaltissima)紫草科：
田野勿忘草(Myosotis arvensis)萝藦科：
叙利亚马利筋(Asclepias syriaca)大戟科：
泽漆(Euphorbia helioscopia)、美洲地锦草(Euphorbiamaculata)禾本科：
稗草(Echinochloa crus-galli)、狗尾草(Setaria viridis)、费氏狗尾草(Setaria faberi)、马唐(Digitaria sanguinalis)、牛筋草(Eleusine indica)、早熟禾(Poa annua)、鼠尾看麦娘(Alopecurus myosuroides)、野燕麦(Avena fatua)、阿拉伯高粱(Sorghum halepense)、葡匐水草(Agropyron repens)、旱雀麦(Bromus teetorum)、狗牙根(Cynodon daetylon)、秋稷(Panicum dichotomiflorum)、得克萨斯稷(Panicum texanum)、二色蜀黍(Sorghum vulgare)鸭跖草科：
鸭跖草(Commelina communis)木贼科
问荆(Equisetum arvense)莎草科：
碎米莎草(Cyperus iria)、香附子(Cyperus rotundus)、铁荸荠(Cyperus esculentus)
另外，一些本发明化合物对于主要作物如玉米、小麦、大麦、稻、高粱、大豆、棉、甜菜、花生、向日葵和蔓青，园艺作物如花和观赏植物，以及蔬菜，没有成问题的植物毒性。
本发明化合物可以有效地防治免耕法种植的大豆、玉米和小麦中的不良杂草。另外，它们中有一些对作物植物没有成问题的植物毒性。
本发明化合物对于漫灌处理的稻田中下述各种不良杂草具有除草活性。禾本科：
稗草(Echinochloa oryzicola)玄参科：
母草(Lindernia procumbens)千屈菜科：
印度水叶松(Rotola indica)。多花水苋(Ammanniamultiflora)沟繁缕科：
具花柄沟繁缕(Elatine triandra)莎草科：
异形莎草(Cyperus difformis)、萤蔺(Scirpus juncoides)、牛毛毡(Eleocharis acicularis)、迟季莎草(Cyperus serotinus)、Kuroguwai针蔺(Eleocharis kuroguwai)雨久花科：
鸭舌草(Monochoria vaginalis)泽泻科：
瓜皮草(Sagittaria pygmaea)、三叶瓜皮草(Sagittariatrifolia)、穿叶泽泻(Alisma canaliculatum)眼子菜科：
园叶眼子菜(Potamogeton distinctus)伞形科：
水芹(Oenanthe javanica)
另外，本发明的一些化合物对于移栽的水稻没有成问题的植物毒性。
本发明化合物对于果园、牧场、草坪、森林、水道、运河或其它非耕作土地中的杂草可以实现有效的控制。
本发明化合物还对在水道、运河等处生长的例如风眼蓝(Eichhornia crassipes)等各种水生植物具有除草活性。
本发明化合物与国际专利申请WO 95/34659中描叙的除草化合物具有基本上相同的特点。如果所种植的作物由于引入了上述文献中所述的耐除草剂基因而具有耐药性，则可以用比种植无耐性的普通作物时更大的剂量使用本发明化合物，从而可以达到对其它不良植物的有效控制。
当本发明化合物是作为除草剂的活性组分使用时，它们通常与固体或液体载体或稀释剂、表面活性剂及其它辅助剂混合，形成各种制剂，例如可乳化的浓缩物、可湿性粉剂、流动剂、粒剂、浓缩的乳液以及水可分散型粒剂。
这些制剂可以含有任何一种本发明化合物作为活性组分，其含量为制剂总重量的0.001％至80％，优选0.003％至70％。
固体载体或稀释剂的实例包括以下物质的细粉或颗粒：矿物质，如高岭土、硅镁土、膨润土、石膏粉、叶蜡石、滑石、硅藻土和方解石；有机物，例如核桃壳粉；水溶性有机物，如尿素；无机盐，如硫酸铵；以及合成的水合二氧化硅。液体载体或稀释剂的实例包括芳族烃类，例如甲基萘、苯基二甲苯基乙烷和烷基苯(例如二甲苯)；醇类，如异丙醇、乙二醇和2-乙氧基乙醇；醚类，如邻苯二甲酸二烷基酯；酮类，如丙酮、环己酮和异佛尔酮；矿物油，如机油；植物油，如豆油和棉籽油；二甲基亚砜，N，N-二甲基甲酰胺，乙腈，N-甲基吡咯烷酮，水等。
用于乳化、分散或铺展的表面活性剂的实例包括阴离子型表面活性剂，例如烷基硫酸盐、烷基磺酸盐、烷基芳基磺酸盐、二烷基磺化琥珀酸盐和聚氧乙烯烷基芳基醚的磷酸盐；以及非离子型表面活性剂，例如聚氧乙烯烷基醚、聚氧乙烯烷基芳基醚、聚氧乙烯聚氧丙烯嵌段共聚物、失水山梨醇脂肪酸酯，和聚氧乙烯失水山梨醇脂肪酸酯。
用于制剂的辅助剂的实例可以包括木质素磺酸盐、藻酸盐、聚乙烯醇、阿拉伯树胶、羧甲基纤维素(CMC)、和酸式磷酸异丙酯(PAP)。
本发明化合物通常如上所述配制，然后在苗前或苗后用于不良杂草的土壤、叶面或漫灌处理。土壤处理可以包括土壤表面处理和土壤掺合。叶面处理可以包括对整个植物施用和定向施用，在定向施用时化学物只施加到不良杂草上，以避免与作物接触。
本发明化合物在需要时可以与具有除草活性的其它化合物组合使用。可以用来与本发明化合物组合使用的化合物的实例包括在“1995年版农用化学品产品目录手册”(Catalog 1995 Edition of FarmChemicals Handbook，Meisterpublishing，Company)；“AG Chem新化合物评论”(AG Chem New Compound Review)，第13卷，1995；“除草剂总论”(Hakuyu-sha)；或“除草剂手册”(HerbicideHandbook)，第七版(美国杂草科学学会)中提到的各种化合物。这类化合物的典型实例如下：阿特拉津、草净津、赛克津、扑草净、西玛津、绿草隆、敌草隆、香草隆、伏草隆、异丙隆、噻唑隆、溴苯腈、碘草腈、胺硝草、氟乐灵、氟锁草醚、氟锁草醚钠、氯硝醚、氟黄胺草醚、乳氟禾草灵、乙氧氟草醚、carfentrazone、flumiclorac-pentyl、flumioxazine、fluthiacetmethy、sulfentrazone、敌草快阳离子、对草快、2，4滴、2，4滴丁酸、敌草索、2甲4氯、2甲4氯丁酸、clomeprop、二氯吡啶酸、麦草畏、dithiopyr、fluroxypyr、2甲4氯丙酸、萘丙胺、二氯喹啉酸、定草酯、乙草胺、甲草胺、安塔、异丙甲草胺、丙草胺、苄嘧黄隆、绿草隆、氯嘧黄隆、halosulfuron-methyl、甲黄隆、烟嘧黄隆、氟嘧黄隆、吡嘧黄隆、sulfometuron-methyl、噻黄隆、醚苯黄隆、苯黄隆、azimsulfuron、cloransulam-methyl、cyclosulfamuron、flumetsulan、flupyrsulfuron、flazasulfuron、imazosulfuron、metosulam、prosulfuron、rimsulfuron、triflusulfuron-methyl、灭草烟、灭草喹、咪草烟、bispyribac-sodium、pyrithiobac-sodium、烯草酮、烯禾定、肟草酮、禾草灵、噁唑禾草灵、fenoxaprop-p-ethyl、吡氟禾草灵、fluazifop-p-butyl、吡氯氟禾草灵、喹禾灵、cyhalofop-butyl、clodinafop-popargyl、clomazone、吡氟草胺、达草灭、吡唑特、pyrazoxyfen、isoxaflutole、suleotrione、glufosinate-ammonium、草甘磷、噻草平、bromobutide、草胺磷、dimepiperate、哌草丹、甲胂钠、mefenacet、草达灭、甲胂～钠、pyributicarb、敌稗、达草止、野麦畏、cafenstrol和thiafluamide。
本发明化合物也可以与杀虫剂、杀螨剂、杀线虫剂、杀真菌剂、植物生长调节剂、肥料、土壤改良剂等混合使用。
当本发明化合物作为除草剂的活性组分使用时，施用量通常为每公顷0.01-10000g，优选0.5-8000g，但这可以随天气状况、制剂类型、施用时间、施用方法、土壤条件、作物、不良杂草等而变。在可乳化的浓缩物、可湿性粉末、流动剂、浓缩乳液、水可分散粒剂等情形，制剂常在用体积约为每公顷10-1000升的水稀释后按规定量施用，必要时加入辅助剂如铺展剂。在粒剂或某些类型的流动剂的情形，制剂常常原样施用，不作任何稀释。
在需要时使用的辅助剂的实例，除了上述的表面活性剂以外，还可以包括聚氧乙烯树脂酸(酯)、木质素磺酸盐、松香酯、二萘甲烷、二磺酸酯、硅氧烷聚合物、作物油浓缩物和植物油，例如豆油、玉米油、棉籽油和葵花子油。
本发明化合物也可以作为收割助剂的活性组分使用，例如棉花的落叶剂和干燥剂，以及土豆的干燥剂。在这些情形，本发明化合物通常以作为除草剂活性组分使用时的同样方式配制，单独使用或者与用于收割作物前的叶片处理的其它收割助剂混合使用。
本发明将用以下制备实施例、制剂实施例和试验实施例作进一步的说明；但本发明不受这些实施例的限制。
下面将叙述本发明化合物的制备实施例，其中本发明化合物用示于表1-5中的化合物编号标明，一些起始化合物用示于表6-8中的化合物编号标明。
                  制备实施例1
(1)首先，将23.3g 3-(2，4-二氟苯基)-6-三氟甲基-2-氧代-1，2-二氢吡嗪(化合物1-1004)溶于150ml丙酮中，向其中加入17.5g碳酸钾和14.3g甲基碘，该混合物在室温下搅拌15小时。完成反应后，减压蒸除大部分溶剂，将残余物倒入水中，随后用乙酸乙酯萃取。有机层用饱和氯化钠溶液洗，用无水硫酸镁干燥后浓缩。残余物进行硅胶柱层析(洗脱剂，己烷/乙酸乙酯＝19∶1)，得到16.1g 3-(2，4-二氟苯基)-2-甲氧基-6-三氟甲基吡嗪(熔点55.3℃)，为较早洗脱的O-甲基化的化合物，以及7.13g(产率29％)3-(2，4-二氟苯基)-1-甲基-6-三氟甲基-2-氧代-1，2-二氢吡嗪(本发明化合物1-10；熔点73.0℃)，为后来洗脱的所要的化合物。
(2)在5℃下向85ml浓硫酸中加入7.0g 3-(2，4-二氟苯基)-1-甲基-6-三氟甲基-2-氧代-1，2-二氢吡嗪(本发明化合物1-10)。再加入9ml 70％硝酸，将混合物在5℃至10℃下搅拌8小时。反应完成后，将反应混合物加到冰水中，随后用乙酸乙酯萃取，有机层依次用水和饱和氯化钠溶液洗，用无水硫酸镁干燥后浓缩。残余物进行硅胶柱层析，得到7.76g(产率96％)3-(2，4-二氟-5-硝基苯基)-1-甲基-6-三氟甲基-2-氧代-1，2-二氢吡嗪(本发明化合物1-16，熔点93.2℃)。
(3)随后，将7.61g 3-(2，4-二氟-5-硝基苯基)-1-甲基-6-三氟甲基-2-氧代-1，2-二氢吡嗪(本发明化合物1-16)溶于10ml 1，4-二噁烷中，向其中加入5.28g氟化钾和9.0g乙醛酸丁酯，混合物回流加热1.5小时。反应完成后将反应混合物冷却至室温。将反应混合物倒入水中，随后用乙酸乙酯萃取。有机层用饱和氯化钠溶液洗，用无水硫酸镁干燥后浓缩。残余物进行硅胶柱层析，得到8.37g(产率82％)3-〔4-(丁氧羰基甲氧基)-2-氟-5-硝基苯基〕-1-甲基-6-三氟甲基-2-氧代-1，2-二氢吡嗪(下面画出的本发明化合物，熔点109.5℃)。
Figure A9619823400561
(4)随后，将2.8g铁粉加到5ml乙酸和5ml水的混合物中，将该混合物热至50℃。向此混合物中慢慢地逐滴加入2.8g 3-〔4-(丁氧羰基甲氧基)-2-氟-5-硝基苯基〕-1-甲基-6-三氟甲基-2-氧代-1，2-二氢吡嗪(上面步骤(3)中得到的本发明化合物)在25ml乙酸乙酯和25ml乙酸中的溶液。将混合物在内部温度为60-70℃的条件下搅拌1小时。反应完成后将反应混合物倒入冰水中，随后用乙酸乙酯萃取。有机层用饱和碳酸氢钠溶液、水和饱和氯化钠溶液依次洗涤，用无水硫酸镁干燥后浓缩，得到1.22g 3-(7-氟-3-氧代2H-1，4-苯并噁嗪-6-基)-1-甲基-6-三氟甲基-2-氧代-1，2-二氢吡嗪(本发明化合物2-49，熔点182.5℃)。
(5)随后，将1.22g 3-(7-氟-3-氧代-2H-1，4-苯并噁嗪-6-基)-1-甲基-6-三氟甲基-2-氧代-1，2-二氢吡嗪(本发明化合物2-49)溶于15ml N，N-二甲基甲酰胺中，向其中加入0.59g碳酸钾和0.47g炔丙基溴，在室温下搅拌混合物3小时。反应完成后，将反应混合物倒入水中，随后用乙酸乙酯萃取。有机层用饱和氯化钠溶液洗，用无水硫酸镁干燥后浓缩。残余物进行硅胶柱层析，得到0.60kg((4)和(5)两步总产率25％)3-(7-氟-3-氧代-4-炔丙基-2H-1，4-苯并噁嗪-6-基)-1-甲基-6-三氟甲基-2-氧代-1，2-二氢吡嗪(本发明化合物2-61，熔点141.4℃)。
                  制备实施例2
(1)首先，将3.61g 3-(4-氯-2-氟-5-甲氧基苯基)6-三氟甲基-2-氧代-1，2-二氢吡嗪(化合物1-1008)溶于16mlN，N-二甲基甲酰胺中，向其中加入2.35g碳酸钾和1.39ml甲基碘，混合物在100℃下搅拌2天。反应完成后将反应混合物倒入水中，随后用乙酸乙酯萃取。有机层用饱和氯化钠溶液洗，用无水硫酸镁干燥后浓缩。残余物进行硅胶柱层析(洗脱剂，己烷/乙酸乙酯＝5∶1)，得到2.04g(产率55％)3-(4-氯-2-氟-5-甲氧苯基)-1-甲基-6-三氟甲基-2-氧代-1，2-二氢吡嗪(本发明化合物1-144，熔点108.7℃)。
(2)将2.04g 3-(4-氯-2-氟-5-甲氧苯基)-1-甲基-6-三氟甲基-2-氧代-1，2-二氢吡嗪(本发明化合物1-144)和35ml 48％氢溴酸的混合物溶于12ml乙酸中，在140℃下搅拌该溶液1小时。反应完成后，将反应混合物倒入水中，随后用乙酸乙酯萃取。有机层依次用饱和碳酸氢钠溶液、水和饱和氯化钠溶液洗，用无水硫酸镁干燥后浓缩。残余物进行硅胶柱层析，得到1.55g(产率79％)3-(4-氯-2-氟-5-羟苯基)-1-甲基-6-三氟甲基-2-氧代-1，2-二氢吡嗪(本发明化合物1-61，熔点188.1℃)。
(3)随后，将0.148g 3-(4-氯-2-氟-5-羟苯基)-1-甲基-6-三氟甲基-2-氧代-1，2-二氢吡嗪(本发明化合物1-61)溶于0.90ml N，N-二甲基甲酰胺中，向其中加入0.097g碳酸钾和57μl 2-溴丙酸甲酯，在室温下搅拌该混合物1小时。反应完成后将反应混合物倒入水中，随后用乙酸乙酯萃取。有机层用饱和氯化钠溶液洗，用无水硫酸镁干燥后浓缩。残余物进行硅胶柱层析，得到0.180g(产率96％)3-(4-氯-2-氟-5-(1-甲氧羰基乙氧基苯基)
1-甲基-6-三氟甲基-2-氧代-1，2-二氢吡嗪(本发明化合物1-173)。
1H-NMR(CDCl3/TMS，250MHz，δ(ppm))1.68(d，3H，J＝6.8Hz)，3.67
(s，3H)，3.6(s，3H)，4.76(q，1H，J＝6.8Hz)，7.2-7.3(m，2H)，7.83(s，1H)
                   制备实施例3
按照制备实施例2步骤(3)中的步骤，用0.150g 3-(4-氯-2-氟-5-羟苯基)-1-甲基-6-三氟甲基-2-氧代-1，2-二氢吡嗪(本发明化合物1-61)，0.90ml N，N-二甲基甲酰胺、0.097g碳酸钾和73μl 2-溴丙酸乙酯，得到0.184g(产率95％)3-(4-氯-2-氟-5-(1-乙氧羰基乙氧基)苯基)-1-甲基-6-三氟甲基-2-氧代-1，2-二氢吡嗪(本发明化合物1-174)。
1H-NMR(CDCl3/TMS，300MHz，δ(ppm))1.26(t，3H，J＝7.1Hz)，1.67(d，3H，J＝6.9Hz)，3.67(s，3H)，4.22(q，2H，J＝7.1Hz)，4.76(q，1H，J＝6.9Hz)，7.2-7.3(m，2H)，7.82(s，1H)
                          制备实施例4
(1)首先，将0.659g 3-(4-氟苯基)-6-三氟甲基-2-氧代-1，2-二氢吡嗪(化合物1-1001)溶于3.8ml N，N-二甲基甲酰胺中，向其中加入0.529g碳酸钾和0.32ml甲基碘，混合物在100℃下搅拌1.5天。反应完成后将反应混合物倒入水中，随后用乙酸乙酯萃取。有机层用饱和氯化钠溶液洗，用无水硫酸镁干燥后浓缩。残余物进行硅胶柱层析(洗脱剂，己烷/乙酸乙酯＝8∶1)，得到0.480g(产率69％)3-(4-氟苯基)-1-甲基-6-三氟甲基-2-氧代-1，2-二氢吡嗪(本发明化合物1-4，熔点121.1℃)。
(2)在5℃下向2.5ml浓硫酸中加入0.34g 3-(4-氟苯基)-1-甲基-6-三氟甲基-2-氧代-1，2-二氢吡嗪(本发明化合物1-4)。再加入0.13ml 61％的硝酸，将混合物在室温下搅拌1小时。反应完成后将反应混合物加到冰水中，用乙酸乙酯萃取。有机层依次用水和饱和氯化钠溶液洗，用无水硫酸镁干燥后浓缩。残余物进行硅胶柱层析，得到0.337g(产率85％)3-(4-氟-5-硝基苯基)-1-甲基-6-三氟甲基-2-氧代-1，2-二氢吡嗪(本发明化合物1-13，熔点134.4℃)。
(3)随后，将1.10g 3-(4-氟-5-硝基苯基)-1-甲基-6-三氟甲基-2-氧代-1，2-二氢吡嗪(本发明化合物1-13)溶于4.0ml 1，4-二噁烷中，向其中加入0.812g氟化钾和0.925g乙醛酸丁酯，将混合物加热回流1.5小时。反应完成后将反应混合物放置冷至室温。将反应混合物倒入水中，随后用乙酸乙酯萃取。有机层用饱和氯化钠溶液洗，用无水硫酸镁干燥后浓缩。残余物进行硅胶柱层析，得到1.25g(产率83％)3-〔4-(丁氧羰基甲氧基)5-硝基苯基〕-1-甲基-6-三氟甲基-2-氧代-1，2-二氢吡嗪(下面画出的本发明化合物)。
1H-NMR(CDCl3/TMS，300MHz，δ(ppm))0.8-1.0(m，3H)，1.2-1.4(m，2H).1.6-1.8(m，2H)，3.69(s，3H)，4.2-4.3(m，2H)，4.85(s，2H)，7.02(d，1H，J＝9.0Hz)，7.85(s，1H)，8.73(dd，1H，J＝9.0Hz，2.3Hz)，9.08(d，1H，J＝2.3Hz)
Figure A9619823400591
(4)随后，将0.24g 10％的钯/碳在氮气氛下加到1.25g 3-〔4-(丁氧羰基甲氧基)-5-硝基苯基〕-1-甲基-6-三氟甲基-2-氧代-1，2-二氢吡嗪在36ml乙酸乙酯中的溶液里，用1气压的氢气置换氮气，在室温下搅拌混合物2小时。反应完成后将反应混合物经硅藻土过滤并浓缩。向得到的粗产物中加入2.0ml乙酸，混合物在室温下搅拌1小时，反应完成后将反应混合物倒入水中，用乙酸乙酯萃取。有机层依次用饱和碳酸氢钠溶液、水和饱和氯化钠溶液洗，用无水硫酸镁干燥，浓缩。残余物进行硅胶柱层析，得到0.45g(产率48％)3-(3-氧代-2H-1，4-苯并噁嗪-6-基)-1-甲基-6-三氟甲基-2-氧代-1，2-二氢吡嗪(本发明化合物2-1，熔点191.1℃)。
(5)随后，将0.15g 3-(3-氧代-2H-1，4-苯并噁嗪-6-基)-1-甲基-6-三氟甲基-2-氧代-1，2-二氢吡嗪(本发明化合物2-1)溶于0.92ml N，N-二甲基甲酰胺中，向其中加入0.127g碳酸钾和70μl炔丙基溴，混合物在60℃下搅拌2小时。反应完成后将反应混合物倒入水中，用乙酸乙酯萃取。有机层用饱和氯化钠溶液洗，用无水硫酸镁干燥，浓缩。残余物进行硅胶柱层析，得到0.12g(产率74％)3-(3-氧代-4-炔丙基-2H-1，4-苯并噁嗪-6-基)-1-甲基-6-三氟甲基-2-氧代-1，2-二氢吡嗪(本发明化合物2-13，熔点129.2℃)。
                  制备实施例5
(1)首先，将2.93g 3-(4-氯-2-氟苯基)-6-三氟甲基-2-氧代-1，2-二氢吡嗪(化合物1-1005)溶于15ml N，N-二甲基甲酰胺中，向其中加入2.07g碳酸钾和1.25ml甲基碘，混合物在100℃下搅拌2天。反应完成后，将反应混合物倒入水中，随后用乙酸乙酯萃取。有机层用饱和氯化钠溶液洗，用无水硫酸镁干燥后浓缩。残余物进行硅胶柱层析(洗脱剂，己烷/乙酸乙酯＝6∶1)，得到1.98g(产率65％)3-(4-氯-2-氟苯基)-1-甲基-6-三氟甲基-2-氧代-1，2-二氢吡嗪(本发明化合物1-11，熔点83.2℃)。
(2)在5℃下向3.3ml浓硫酸中加入0.50g 3-(4-氯-2-氟苯基)-1-甲基-6-三氟甲基-2-氧代-1，2-二氢吡嗪(本发明化合物1-11)。再加入0.17ml 61％硝酸，在室温下搅拌混合物1小时。反应完成后，将反应混合物加到冰水中，用乙酸乙酯萃取。有机层依次用水和饱和氯化钠溶液洗，用无水硫酸镁干燥，浓缩。残余物进行硅胶柱层析，得到0.55g(产率95％)3-(4-氯-2-氟-5-硝基苯基)-1-甲基-6-三氟甲基-2-氧代-1，2-二氢吡嗪(本发明化合物1-17，熔点98.3℃)。
(3)随后，将0.37g铁粉加到5.3ml乙酸和2.0ml水的混合物中，向其中慢慢地逐滴加入0.39g 3-(4-氯-2-氟-5-硝基苯基)-1-甲基-6-三氟甲基-2-氧代-1，2-二氢吡嗪(本发明化合物1-17)在1.0ml乙酸中的溶液，在室温下搅拌混合物3.5小时。反应完成后，将反应混合物倒入水中，随后用乙酸乙酯萃取。有机层用水洗二次，再用饱和氯化钠溶液洗，用无水硫酸镁干燥，浓缩，得到0.16g(产率46％)3-(5-氨基-4-氯-2-氟苯基)-1-甲基-6-三氟甲基-2-氧代-1，2-二氢吡嗪(本发明化合物1-23)。
1H-NMR(CDCl3/TMS，300MHz，δ(ppm))3.66(s，3H)，4.1-4.5(br，2H)，7.01(d，1H，J＝6.4Hz)，7.11(d，1H，J＝9.5Hz)，7.82(s，1H)
(4)随后，将0.10g 3-(5-氨基-4-氯-2-氟苯基)-1-甲基-6-三氟甲基-2-氧代-1，2-二氢吡嗪(本发明化合物1-23)溶于0.62ml吡啶中，向其中逐滴加入36μl甲磺酰氯，在室温下搅拌混合物5小时。反应完成后将反应混合物倒入水中，随后用氯仿萃取。有机层依次用2N盐酸、水、饱和碳酸氢钠溶液和饱和氯化钠溶液洗，用无水硫酸镁干燥，浓缩。残余物进行硅胶柱层析，得到91mg(产率73％)3-〔4-氯-2-氟-5-(甲磺酰氨基)苯基〕-1-甲基-6-三氟甲基-2-氧代-1，2-二氢吡嗪(本发明化合物1-37，熔点168.5℃)。
               制备实施例6
将0.12g 3-(5-氨基-4-氯-2-氟苯基)-1-甲基-6-三氟甲基-2-氧代-1，2-二氢吡嗪(本发明化合物1-23)和70μl2-溴丙酸乙酯的混合物在140℃搅拌3小时。反应完成后将反应混合物倒入水中，随后用乙酸乙酯萃取。有机层用饱和氯化钠溶液洗，用无水硫酸镁干燥，浓缩。残余物进行硅胶柱层析，得到80mg(产率51％)3-{4-氯-5-〔1-(乙氧羰基)乙氨基〕-2-氟苯基}-1-甲基-6-三氟甲基-2-氧代-1，2-二氢吡嗪(本发明化合物1-90)。
1H-NMR(CDCl3/TMS，300MHz，δ(ppm))1.26(t，3H，J＝7.1Hz)，1.52(d，3H，J＝6.8Hz)，3.67(s，3H)，4.1-4.3(m，3H)，4.7-4.8(br，1H)，6.83(d，1H，J＝6.2Hz)，7.17(d，1H，J＝9.6Hz)，7.81(s，1H)
                 制备实施例7
(1)首先，将79mg 10％钯/碳在氮气氛下加到0.30g 3-(4-氟-5-硝基苯基)-1-甲基-6-三氟甲基-2-氧代-1，2-二氢吡嗪(本发明化合物1-13)在12ml乙酸乙酯中的溶液里，随后用1气压的氢气置换氮气，将混合物在室温下搅拌3小时。反应完成后，反应混合物经硅藻土过滤并浓缩。残余物进行硅胶柱层析，得到0.13g(产率47％)3-(5-氨基-4-氟苯基)-1-甲基-6-三氟甲基-2-氧代-1，2-二氢吡嗪(本发明化合物1-19)。
1H-NMR(CDCl3/TMS，250MHz，δ(ppm))3.66(s，3H)，3.7-3.9(br，2H)，7.05(dd，1H，J＝10.7Hz，8.7Hz)，7.80(s，1H)，7.7-7.9(m，1H)，7.89(dd，1H，J＝8.9，2.2Hz)
(2)将0.12g 3-(5-氨基-4-氟苯基)-1-甲基-6-三氟甲基-2-氧代-1，2-二氢吡嗪(本发明化合物1-19)和0.23g2-溴丙酸乙酯的混合物在130℃搅拌3小时，反应完成后，将反应混合物倒入水中，随后用乙酸乙酯萃取。有机层用饱和氯化钠溶液洗，用无水硫酸镁干燥后浓缩。残余物进行硅胶柱层析，得到52mg(产率32％)3-{5-〔1-(乙氧羰基)乙氨基〕-4-氟苯基}-1-甲基-6-三氟甲基-2-氧代-1，2-二氢吡嗪(本发明化合物1-355，熔点78.2℃)。
                 制备实施例8
(1)首先，将1.20g 3-(2，4-二氯苯基)-6-三氟甲基-2-氧代-1，2-二氢吡嗪(化合物1-1007)溶于6.0ml N，N-二甲基甲酰胺中，向其中加入0.83g碳酸钾和0.51ml甲基碘，在100℃下搅拌该混合物2天。反应完成后，将反应混合物倒入水中，用乙酸乙酯萃取。有机层用饱和氯化钠溶液洗，用无水硫酸镁干燥后浓缩。残余物进行硅胶柱层析(洗脱剂，己烷/乙酸乙酯＝5∶1)，得到0.81g(产率62％)3-(2，4-二氯苯基)-1-甲基-6-三氟甲基-2-氧代-1，2-二氢吡嗪(本发明化合物1-332)。
1H-NMR(CDCl3/TMS，250MHz，δ(ppm))3.68(s，3H)，7.35(dd，1H，J＝8.3Hz，1.9Hz)，7.42(d，1H，J＝8.3Hz)，7.50(d，1H，J＝1.9Hz)，7.84(s，1H)
(2)在5℃下向1.7ml浓硫酸中加入0.26g 3-(2，4-二氯苯基)-1-甲基-6-三氟甲基-2-氧代-1，2-二氢吡嗪(本发明化合物1-332)。再加入85μl 61％硝酸，将混合物在室温下搅拌1小时。反应完成后，将反应混合物加到冰水中，用氯仿萃取。有机层依次用水和饱和氯化钠溶液洗，用无水硫酸镁干燥后浓缩。残余物进行硅胶柱层析，得到0.29g(产率95％)3-(2，4-二氯-5-硝基苯基)-1-甲基-6-三氟甲基-2-氧代-1，2-二氢吡嗪(本发明化合物1-333，熔点114.3℃)。
(3)随后，将0.59g铁粉加到5.3ml乙酸和3.2ml水的混合物中，向其中慢慢地逐滴加入0.65g 3-(2，4-二氯-5-硝基苯基)-1-甲基-6-三氟甲基-2-氧代-1，2-二氢吡嗪(本发明化合物1-333)在1.6ml乙酸中的溶液，在室温下搅拌该混合物2小时。反应完成后将反应混合物倒入冰水中，随后用乙酸乙酯萃取。有机层依次用饱和碳酸氢钠溶液、水和饱和氯化钠溶液洗，用无水硫酸镁干燥，浓缩，得到0.49g(产率82％)3-(5-氨基-2，4-二氯苯基)-1-甲基-6-三氟甲基-2-氧代1，2-二氢吡嗪(本发明化合物1-334，熔点188.7℃)。
(4)随后，将0.15g 3-(5-氨基-2，4-二氯苯基)-1-甲基-6-三氟甲基-2-氧代-1，2-二氢吡嗪(本发明化合物1-334)溶于0.88ml吡啶中，向其中逐滴加入52μl甲磺酰氯，在室温下搅拌混合物5小时。反应完成后将反应混合物倒入水中，随后用氯仿萃取。有机层依次用2N盐酸、水、饱和碳酸氢钠溶液和饱和氯化钠溶液洗。用无水硫酸镁干燥后浓缩。残余物进行硅胶柱层析，得到45mg(产率25％)3-(2，4-二氯-5-甲磺酰氨基苯基)-1-甲基-6-三氟甲基-2-氧代-1，2-二氢吡嗪(本发明化合物1-343，熔点189.2℃)。
               制备实施例9
将0.15g 3-(5-氨基-2，4-二氯苯基)-1-甲基-6-三氟甲基-2-氧代-1，2-二氢吡嗪(本发明化合物1-334)和172μl2-溴丙酸乙酯的混合物在150℃搅拌3小时。反应完成后将反应混合物倒入水中，用乙酸乙酯萃取。有机层用饱和氯化钠溶液洗，用无水硫酸镁干燥，浓缩。残余物进行硅胶柱层析，得到92mg(产率48％)3-{2，4-二氯-5-〔1-(乙氧羰基)乙氨基〕苯基}-1-甲基-6-三氟甲基-2-氧代-1，2-二氢吡嗪(本发明化合物1-336)。
1H-NMR(CDCl3/TMS，300MHz，δ(ppm))1.26(t，3H，J＝7.2Hz)，1.51(d，3H，J＝7.0Hz)，3.67(s，3H)，4.1-4.2(m，1H)，4.21(dq.2H，J＝7.2Hz，1.6Hz)，4.94(d，1H，J＝7.7Hz)，6.65(s，1H)，7.40(s，1H)，7.81(s，1H)
              制备实施例10
(1)将0.35g 3-(5-氨基-2，4-二氯苯基)-1-甲基-6-三氟甲基-2-氧代-1，2-二氢吡嗪(本发明化合物1-334)和3.1ml氯甲酸乙酯的混合物在100℃搅拌2小时。完成反应后，将反应混合物放置冷却至室温，多余的氯甲酸乙酯经减压蒸馏去除。残余物自己烷中重结晶，得到0.32g(产率79％)3-(2，4-二氯-5-乙氧羰基氨基苯基)-1-甲基-6-三氟甲基-2-氧代-1，2-二氢吡嗪(本发明化合物1-346，熔点116.2℃)。
(2)随后，将20mg氢化钠(60％油分散体)和1.3ml四氢呋喃的混合物冷却至0℃。向其中逐滴加入0.21g 3-(2，4-二氯-5-乙氧羰基氨基苯基)-1-甲基-6-三氟甲基-2-氧代-1，2-二氢吡嗪(本发明化合物-346)在1.3ml四氢呋喃中的溶液。在0℃下搅拌10分钟后，加入42μl炔丙基溴，将混合物在0℃搅拌1小时。反应完成后，将反应混合物倒入饱和氯化铵溶液中，随后用乙醚萃取。有机层用无水硫酸镁干燥，浓缩。残余物进行硅胶柱层析，得到36mg(产率16％)3-{2，4-二氯-5-〔N-(乙氧羰基)炔丙基氨基〕苯基}-1-甲基-6-三氟甲基-2-氧代-1，2-二氢吡嗪(本发明化合物1-351，熔点132.3℃)。
                  制备实施例11
首先，将0.15g 3-(4-氯-2-氟-5-羟基苯基)-1-甲基-6-三氟甲基-2-氧代-1，2-二氢吡嗪(本发明化合物1-61)溶于0.50ml N，N-二甲基甲酰胺中，向其中加入97mg碳酸钾和48μl溴乙酸甲酯，混合物在室温下搅拌1小时。反应完成后将反应混合物倒入水中，用乙酸乙酯萃取。有机层用饱和氯化钠溶液洗，用无水硫酸镁干燥，浓缩。残余物进行硅胶柱层析，得到97mg(产率53％)3-{4-氯-2-氟-5-〔(甲氧羰基)甲氧基〕苯基}-1-甲基-6-三氟甲基-2-氧代-1，2-二氢吡嗪(本发明化合物1-165，熔点116.6℃)。
                    制备实施例12
按照制备实施例11的步骤，用70mg 3-(4-氯-2-氟-5-羟基苯基)-1-甲基-6-三氟甲基-2-氧代-1，2-二氢吡嗪(本发明化合物1-61)、0.25ml N，N-二甲基甲酰胺、36mg碳酸钾和38mg溴乙酸乙酯，得到83mg(产率94％)3-{4-氯-2-氟-5-〔(乙氧羰基)甲氧基〕苯基}-1-甲基-6-三氟甲基-2-氧代-1，2-二氢吡嗪(本发明化合物1-166，熔点87.5-87.9℃)。
                    制备实施例13
按照制备实施例11的步骤，用100mg 3-(4-氯-2-氟-5-羟基苯基)-1-甲基-6-三氟甲基-2-氧代-1，2-二氢吡嗪(本发明化合物1-61)、0.60ml N，N-二甲基甲酰胺、64mg碳酸钾和56mg氯乙酸戊酯，得到116mg(产率83％)3-{4-氯-2-氟-5-〔(戊氧羰基)甲氧基〕苯基}-1-甲基-6-三氟甲基-2-氧代-1，2-二氢吡嗪(本发明化合物1-169)。
1H-NMR(CDCl3/TMS，300MHz，δ(ppm))0.88(t，3H，J＝6.9Hz)，1.2-1.4(m，4H)，1.65(tt，2H，J＝7.0Hz，6.9Hz)，3.68(s，3H)，4.20(t，2H，J＝6.9Hz)，4.70(s，2H)，7.22(d，1H，J＝6.0Hz)，7.27(d，1H，J＝9.4Hz)，7.83(s，1H)
                    制备实施例14
按照制备实施例11的步骤，用100mg 3-(4-氯-2-氟-5-羟基苯基)-1-甲基-6-三氟甲基-2-氧代-1，2-二氢吡嗪(本发明化合物1-61)、0.60ml N，N-二甲基甲酰胺、64mg碳酸钾和66mg溴乙酸叔丁酯，得到130mg(产率96％)3-{4-氯-2-氟-5-〔(叔丁氧羰基)甲氧基〕苯基}1-甲基-6-三氟甲基-2-氧代-1，2-二氢吡嗪(本发明化合物1-356)。
1H-NMR(CDCl3/TMS，300MHz，δ(ppm))1.48(s，9H)，3.68(s，3H)，4.59(s，2H)，7.20(d，1H，J＝6.2Hz)，7.26(d，1H，J＝9.4Hz)，7.82(s，1H)
                制备实施例15
向100mg 3-{4-氯-2-氟-5-〔(甲氧羰基)甲氧基〕苯基}-1-甲基-6-三氟甲基-2-氧代-1，2-二氢吡嗪(本发明化合物1-165)在1.0ml丙醇中的溶液里加入10mg对甲苯磺酸一水合物，将混合物加热回流5小时。反应完成后将反应混合物冷却至室温，减压蒸走多余的丙醇。残余物进行硅胶柱层析，得到76mg(产率71％)3-{4-氯-2-氟-5-〔(丙氧羰基)甲氧基〕苯基}-1-甲基-6-三氟甲基-2-氧代-1，2-二氢吡嗪(本发明化合物1-167)
1H-NMR(CDCl3/TMS，250MHz，δ(ppm))0.92(t，3H，J＝7.4Hz)，1.68(tq，2H，J＝7.4Hz，6.7Hz)，3.67(s，3H)，4.16(t，2H，J＝6.7Hz)，4.71(s，2H)，7.23(d，1H，J＝6.2Hz)，7.26(d，1H，J＝9.5Hz)，7.83(s，1H)
                 制备实施例16
首先，将70mg 3-(4-氯-2-氟-5-羟基苯基)-1-甲基-6-三氟甲基-2-氧代-1，2-二氢吡嗪(本发明化合物1-61)溶于0.25ml N，N-二甲基甲酰胺中，向其中加入36mg碳酸钾和27mg炔丙基溴，混合物在50℃下搅拌2小时。反应完成后，将反应混合物倒入水中，随后用乙酸乙酯萃取。有机层用饱和氯化钠溶液洗，用无水硫酸镁干燥后浓缩。残余物进行硅胶柱层析，得到76mg(产率96％)3-〔4-氯-2-氟-5-(炔丙氧基)苯基〕-1-甲基-6-三氟甲基-2-氧代-1，2-二氢吡嗪(本发明化合物1-156，熔点106.9-107.1℃)。
                 制备实施例17
首先，将100mg 3-(4-氯-2-氟- 5-羟基苯基)-1-甲基-6-三氟甲基-2-氧代-1，2-二氢吡嗪(本发明化合物1-61)溶于0.60ml N，N-二甲基甲酰胺中，向其中加入64mg碳酸钾和45mg3-溴-1-丁炔，混合物在70℃下搅拌1小时。反应完成后，将反应混合物倒入水中，随后用乙酸乙酯萃取。有机层用饱和氯化钠溶液洗，用无水硫酸镁干燥，浓缩。残余物进行硅胶柱层析，得到96mg(产率83％)3-{4-氯-2-氟-5-(3-丁炔-2-氧基)苯基}-1-甲基-6-三氟甲基-2-氧代-1，2-二氢吡嗪(本发明化合物1-157)。
1H-NMR(CDCl3/TMS，300MHz，δ(ppm))1.72(d，3H，J＝6.7Hz)，2.52(d，1H，J＝2.1Hz)，3.69(s，3H)，4.88(dq，1H，J＝6.7Hz，2.1Hz)，7.25(d，1H，J＝9.5Hz)，7.46(d，1H，J＝6.2Hz)，7.84(s，1H)
                  制备实施例18
(1)首先，将2.20g 3-(2，4-二氯-5-甲氧基苯基)-6-三氟甲基-2-氧代-1，2-二氢吡嗪(化合物1-1009)溶于12ml N，N-二甲基甲酰胺中，向其中加入1.34g碳酸钾和0.81ml甲基碘，在100℃下搅拌混合物2天。反应完成后，将反应混合物倒入水中，用乙酸乙酯萃取。有机层用饱和氯化钠溶液洗，用无水硫酸镁干燥，浓缩。残余物进行硅胶柱层析(洗脱剂，己烷/乙酸乙酯＝5∶1)，得到1.11g(产率48％)3-(2，4-二氯-5-甲氧苯基)-1-甲基-6-三氟甲基-2-氧代-1，2-二氢吡嗪(本发明化合物1-358，熔点130.6℃)。
(2)将1.00g 3-(2，4-二氯-5-甲氧基苯基)-1-甲基-6-三氟甲基-2-氧代-1，2-二氢吡嗪(本发明化合物1-358)和16ml 48％氢溴酸溶于5.7ml乙酸中，溶液在140℃搅拌1小时。反应完成后，将反应混合物倒入水中，随后用乙酸乙酯萃取。有机层依次用饱和碳酸氢钠溶液、水和饱和氯化钠溶液洗，用无水硫酸镁干燥，浓缩。残余物进行硅胶柱层析，得到0.74g(产率77％)3-(2，4-二氯-5-羟基苯基)-1-甲基-6-三氟甲基-2-氧代-1，2-二氢吡嗪(本发明化合物1-357，熔点173.5℃)。
(3)随后，将0.15g 3-(2，4-二氯-5-羟基苯基)-1-甲基-6-三氟甲基-2-氧代-1，2-二氢吡嗪(本发明化合物1-357)溶于0.90ml N，N-二甲基甲酰胺中，向其中加入0.092g碳酸钾和54μl 2-溴丙酸甲酯，混合物在室温下搅拌1小时。反应完成后，将反应混合物倒入水中，用乙酸乙酯萃取。有机层用饱和氯化钠溶液洗，用无水硫酸镁干燥，浓缩。残余物进行硅胶柱层析，得到0.184g(产率98％)3-(2，4-二氯-5-(1-甲氧羰基乙氧基)苯基)-1-甲基-6-三氟甲基-2-氧代-1，2-二氢吡嗪(本发明化合物1-387)。1H-NMR(CDCl3/TMS，300MHz，δ(ppm))1.68(d，3H，J＝6.8Hz)，3.68(s，3H)，3.75(s，3H)，4.77(q，1H，J＝6.8Hz)，6.99(s，1H)，7.51(s，1H)，7.83(s，1H)
                  制备实施例19
首先，将0.15g 3-(2，4-二氯-5-羟基苯基)-1-甲基-6-三氟甲基-2-氧代-1，2-二氢吡嗪(本发明化合物1-357)溶于0.90ml N，N-二甲基甲酰胺中，向其中加入92mg碳酸钾和82mg溴乙酸乙酯，在室温下搅拌该混合物1小时。反应完成后，将反应混合物倒入水中，用乙酸乙酯萃取。有机层用饱和氯化钠溶液洗，用无水硫酸镁干燥，浓缩。残余物进行硅胶柱层析，得到179mg(产率96％)3-{2，4-二氯-5-〔(乙氧羰基)甲氧基〕苯基}-1-甲基-6-三氟甲基-2-氧代-1，2-二氢吡嗪(本发明化合物1-380)。
1H-NMR(CDCl3/TMS，300MHz，δ(ppm))1.28(t，3H，J＝7.4Hz)，3.68(s，3H)，4.26(q，2H，J＝7.4Hz)，4.69(s，2H)，7.00(s，1H)，7.52(s.1H)，7.83(s，1H)
                 制备实施例20
首先，将150mg 3-(2，4-二氯-5-羟基苯基)-1-甲基-6-三氟甲基-2-氧代-1，2-二氢吡嗪(本发明化合物1-357)溶于0.90ml N，N-二甲基甲酰胺中，向其中加入92mg碳酸钾和58mg炔丙基溴，在室温下搅拌该混合物1小时。反应完成后，将反应混合物倒入水中，随后用乙酸乙酯萃取。有机层用饱和氯化钠溶液洗，用无水硫酸镁干燥，浓缩。残余物进行硅胶柱层析，得到160mg(产率96％)3-〔2，4-二氯-5-(炔丙氧基)苯基〕-1-甲基-6-三氟甲基-2-氧代-1，2-二氢吡嗪(本发明化合物1-370，熔点123.7℃)。
1H-NMR(CDCl3/TMS，250MHz，δ(ppm))2.56(t，1H，J＝2.4Hz)，3.69(s，3H)，4.78(d，2H，J＝2.4Hz)，7.18(s，1H)，7.52(s，1H)，7.85(s，1H)
                 制备实施例21
首先，将150mg 3-(2，4-二氯-5-羟基苯基)-1-甲基-6-三氟甲基-2-氧代-1，2-二氢吡嗪(本发明化合物1-357)溶于0.90ml N，N-二甲基甲酰胺中，向其中加入92mg碳酸钾和65mg 3-溴-1-丁炔，在室温下搅拌混合物1小时。反应完成后，将反应混合物倒入水中，随后用乙酸乙酯萃取。有机层用饱和氯化钠溶液洗，用无水硫酸镁干燥后浓缩。残余物经硅胶柱层析，得到159mg(产率92％)3-{2，4-二氯-5-(3-丁炔-2-氧基)苯基}-1-甲基-6-三氟甲基-2-氧代-1，2-二氢吡嗪(本发明化合物1-371)。
1H-NMR(CDCl3/TMS，250MHz，δ(ppm))1.72(d，3H，J＝6.6Hz)，2.52(d，1H，J＝2.0Hz)，3.69(s，3H)，4.87(dq，1H，J＝6.6Hz，2.0Hz)，7.26(s，1H)，7.51(s，1H)，7.84(s，1H)
                制备实施例22
将0.12g 3-(5-氨基-4-氯-2-氟苯基)-1-甲基-6-三氟甲基-2-氧代-1，2-二氢吡嗪(本发明化合物1-23)和247mg2-溴丙酸甲酯在140℃搅拌3小时。反应完成后，将反应混合物倒入水中，用乙酸乙酯萃取。有机层用饱和氯化钠溶液洗，用无水硫酸镁干燥，浓缩。残余物进行硅胶柱层析，得到125mg(产率83％)3-{4-氯-5-〔1-(甲氧羰基)乙氨基〕-2-氟苯基}-1-甲基-6-三氟甲基-2-氧代-1，2-二氢吡嗪(本发明化合物1-89)。
1H-NMR(CDCl3/TMS，300MHz，δ(ppm))1.53(d，3H，J＝6.9Hz)，3.67(s，3H)，3.75(s，3H)，4.1-4.2(m，1H)，4.7-4.8(br，1H)，6.82(d，1H，J＝6.2Hz)，7.17(d，1H，J＝9.5Hz)，7.82(s，1H)
表1-5列出了一些本发明化合物及其化合物编号，其中符号“n”代表正-，“i”代表异-，“c”代表环-，“t”代表叔-。
表1下式化合物：
Figure A9619823400701
化合物编号  X    Y     R1  R2     R3       B
    1-1     H    F     H    CF3    C2H5    H1-2     H    Cl    H    CF3    C2H5    H1-3     H    Br    H    CF3    C2H5    H
表1(续)
化合物编号  X    Y     R1  R2   R3     B
    1-4     H    F     H    CF3  CH3    H1-5     H    Cl    H    CF3  CH3    H1-6     H    Br    H    CF3  CH3    H1-7     F    F     H    CF3  C2H5  H1-8     F    Cl    H    CF3  C2H5  H1-9     F    Br    H    CF3  C2H5  H1-10    F    F     H    CF3  CH3    H1-11    F    Cl    H    CF3  CH3    H1-12    F    Br    H    CF3  CH3    H1-13    H    F     H    CF3  CH3    NO21-14    H    Cl    H    CF3  CH3    NO21-15    H    Br    H    CF3  CH3    NO21-16    F    F     H    CF3  CH3    NO21-17    F    Cl    H    CF3  CH3    NO21-18    F    Br    H    CF3  CH3    NO21-19    H    F     H    CF3  CH3    NH21-20    H    Cl    H    CF3  CH3    NH21-21    H    Br    H    CF3  CH3    NH21-22    F    F     H    CF3  CH3    NH21-23    F    Cl    H    CF3  CH3    NH21-24    H    Cl    H    CF3  CH3    NHCH(CH3)COOCH31-25    H    Cl    H    CF3  CH3    NHCH(CH3)COOC2H51-26    H    Cl    H    CF3  CH3    NHCH(CH3)COOnC3H7
表1(续)
化合物编号X    Y     R1  R2   R3     B
  1-27    H    Cl    H    CF3  CH3    NHCH(CH3)COOnC4H91-28    H    Cl    H    CF3  CH3    NHCH(CH3)COOnC5H111-29    H    Cl    H    CF3  CH3    NHCH(CH3)COOiC3H71-30    H    Cl    H    CF3  CH3    NHCH(CH3)COOcC5H91-31    H    Cl    H    CF3  CH3    NHCH(CH3)COOcC6H111-32    F    Cl    H    CF3  CH3    NHCH31-33    F    Cl    H    CF3  CH3    NHC2H51-34    F    Cl    H    CF3  CH3    NHCH2CH＝CH21-35    F    Cl    H    CF3  CH3    NHCH2C≡CH1-36    F    Cl    H    CF3  CH3    NHCH(CH3)C≡CH1-37    F    Cl    H    CF3  CH3    NHSO2CH31-38    F    Cl    H    CF3  CH3    NHSO2C2H51-39    F    Cl    H    CF3  CH3    NHSO2CH2Cl1-40    F    Cl    H    CF3  CH3    NHSO2CF31-41    F    Cl    H    CF3  CH3    N(CH3)SO2CH31-42    F    Cl    H    CF3  CH3    N(CH2C≡CH)SO2CH31-43    F    Cl    H    CF3  CH3    NHCOOCH31-44    F    Cl    H    CF3  CH3    NHCOOC2H51-45    F    Cl    H    CF3  CH3    NHCOOnC3H71-46    F    Cl    H    CF3  CH3    NHCOOiC3H71-47    F    Cl    H    CF3  CH3    NHCOOnC4H91-48    F    Cl    H    CF3  CH3    NHCOOnC5H111-49    F    Cl    H    CF3  CH3    NHCH2COOCH3
表1(续)
化合物编号  X    Y     R1  R2   R3     B
    1-50    F    Cl    H    CF3  CH3    NHCH2COOC2H51-51    F    Cl    H    CF3  CH3    NHCH2COOnC3H71-52    F    Cl    H    CF3  CH3    NHCH2COOnC4H91-53    F    Cl    H    CF3  CH3    NHCH2COOnC5H111-54    F    Cl    H    CF3  CH3    NHCH2COOiC3H71-55    F    Cl    H    CF3  CH3    NHCH2COOcC5H91-56    F    Br    H    CF3  CH3    NH21-57    H    F     H    CF3  CH3    OH1-58    H    Cl    H    CF3  CH3    OH1-59    H    Br    H    CF3  CH3    OH1-60    F    F     H    CF3  CH3    OH1-61    F    Cl    H    CF3  CH3    OH1-62    F    Br    H    CF3  CH3    OH1-63    H    Cl    H    CF3  CH3    NHCH31-64    H    Cl    H    CF3  CH3    NHC2H51-65    H    Cl    H    CF3  CH3    NHCH2CH＝CH21-66    H    Cl    H    CF3  CH3    NHCH2C≡CH1-67    H    Cl    H    CF3  CH3    NHCH(CH3)C≡CH1-68    H    Cl    H    CF3  CH3    NHSO2CH31-69    H    Cl    H    CF3  CH3    NHSO2C2H51-70    H    Cl    H    CF3  CH3    NHSO2CH2Cl1-71    H    Cl    H    CF3  CH3    NHSO2CF3
表1(续)
化合物编号  X    Y     R1  R2   R3     B
    1-72    H    Cl    H    CF3  CH3    N(CH3)SO2CH31-73    H    Cl    H    CF3  CH3    N(CH2C≡CH)SO2CH31-74    H    Cl    H    CF3  CH3    NHCOOCH31-75    H    Cl    H    CF3  CH3    NHCOOC2H51-76    H    Cl    H    CF3  CH3    NHCOOnC3H71-77    H    Cl    H    CF3  CH3    NHCOOiC3H71-78    H    Cl    H    CF3  CH3    NHCOOnC4H91-79    H    Cl    H    CF3  CH3    NHCOOnC5H111-80    H    Cl    H    CF3  CH3    NHCH2COOCH31-81    H    Cl    H    CF3  CH3    NHCH2COOC2H51-82    H    Cl    H    CF3  CH3    NHCH2COOnC3H71-83    H    Cl    H    CF3  CH3    NHCH2COOnC4H91-84    H    Cl    H    CF3  CH3    NHCH2COOnC5H111-85    H    Cl    H    CF3  CH3    NHCH2COOiC3H71-86    H    Cl    H    CF3  CH3    NHCH2COOcC5H91-87    H    Cl    H    CF3  CH3    NHCH2COOcC6H111-88    F    Cl    H    CF3  CH3    NHCH2COOcC6H111-89    F    Cl    H    CF3  CH3    NHCH(CH3)COOCH31-90    F    Cl    H    CF3  CH3    NHCH(CH3)COOC2H51-91    F    Cl    H    CF3  CH3    NHCH(CH3)COOnC3H71-92    F    Cl    H    CF3  CH3    NHCH(CH3)COOnC4H91-93    F    Cl    H    CF3  CH3    NHCH(CH3)COOnC5H111-94    F    Cl    H    CF3  CH3    NHCH(CH3)COOiC3H7
表1(续)
化合物编号  X    Y     R1  R2   R3     B
  1-95      F    Cl    H    CF3  CH3    NHCH(CH3)COOcC5H91-96      F    Cl    H    CF3  CH3    NHCH(CH3)COOcC6H111-97      H    Cl    H    CF3  CH3    OCH31-98      H    Cl    H    CF3  CH3    OC2H51-99      H    Cl    H    CF3  CH3    OiC3H71-100     H    Cl    H    CF3  CH3    OnC3H71-101     H    Cl    H    CF3  CH3    OCH2CH2Cl1-102     H    Cl    H    CF3  CH3    OCF2CF2H1-103     H    Cl    H    CF3  CH3    OcC5H91-104     H    Cl    H    CF3  CH3    OcC6H111-105     H    Cl    H    CF3  CH3    OCH2CH＝CH21-106     H    Cl    H    CF3  CH3    OCH2CCl＝CH21-107     H    Cl    H    CF3  CH3    OCH2CCl＝CHCl1-108     H    Cl    H    CF3  CH3    OCH(CH3)CH＝CH21-109     H    Cl    H    CF3  CH3    OCH2C≡CH1-110     H    Cl    H    CF3  CH3    OCH(CH3)C≡CH1-111     H    Cl    H    CF3  CH3    OCH2C≡CBr1-112     H    Cl    H    CF3  CH3    OCH2C≡CCl1-113     H    Cl    H    CF3  CH3    OCH2C≡CCH2Cl1-114     H    Cl    H    CF3  CH3    OCH2CN1-115     H    Cl    H    CF3  CH3    OCH2OCH31-116     H    Cl    H    CF3  CH3    OCH2OC2H51-117     H    Cl    H    CF3  CH3    OCH2SCH3
表1(续)
化合物编号   X    Y     R1  R2   R3     B
    1-118    H    Cl    H    CF3  CH3    OCH2COOCH31-119    H    Cl    H    CF3  CH3    OCH2COOC2H51-120    H    Cl    H    CF3  CH3    OCH2COOnC3H71-121    H    Cl    H    CF3  CH3    OCH2COOnC4H91-122    H    Cl    H    CF3  CH3    OCH2COOnC5H111-123    H    Cl    H    CF3  CH3    OCH2COOiC3H71-124    H    Cl    H    CF3  CH3    OCH2COOcC5H91-125    H    Cl    H    CF3  CH3    OCH2COOcC6H111-126    H    Cl    H    CF3  CH3    OCH(CH3)COOCH31-127    H    Cl    H    CF3  CH3    OCH(CH3)COOC2H51-128    H    Cl    H    CF3  CH3    OCH(CH3)COOnC3H71-129    H    Cl    H    CF3  CH3    OCH(CH3)COOnC4H91-130    H    Cl    H    CF3  CH3    OCH(CH3)COOnC5H111-131    H    Cl    H    CF3  CH3    OCH(CH3)COOiC3H71-132    H    Cl    H    CF3  CH3    OCH(CH3)COOcC5H91-133    H    Cl    H    CF3  CH3    OCH(CH3)COOcC6H111-134    H    Cl    H    CF3  CH3    OCH2CON(CH3)21-135    H    Cl    H    CF3  CH3    OCH2CON(C2H5)21-136    H    Cl    H    CF3  CH3    OCH2CON(CH3)C2H51-137    H    Cl    H    CF3  CH3    OCH(CH3)CON(CH3)21-138    H    Cl    H    CF3  CH3    OCH(CH3)CON(C2H5)21-139    H    Cl    H    CF3  CH3    OCH(CH3)CON(CH3)C2H51-140    H    Cl    H    CF3  CH3    OCH2COON(CH3)2
表1(续)
化合物编号   X    Y     R1  R2   R3     B
    1-141    H    Cl    H    CF3  CH3    OCH2COON(C2H5)21-142    H    Cl    H    CF3  CH3    OCH(CH3)COON(CH3)21-143    H    Cl    H    CF3  CH3    OCH(CH3)COON(C2H5)21-144    F    Cl    H    CF3  CH3    OCH31-145    F    Cl    H    CF3  CH3    OC2H51-146    F    Cl    H    CF3  CH3    OiC3H71-147    F    Cl    H    CF3  CH3    OnC3H71-148    F    Cl    H    CF3  CH3    OCH2CH2Cl1-149    F    Cl    H    CF3  CH3    OCF2CF2H1-150    F    Cl    H    CF3  CH3    OcC5H91-151    F    Cl    H    CF3  CH3    OcC6H111-152    F    Cl    H    CF3  CH3    OCH2CH2＝CH21-153    F    Cl    H    CF3  CH3    OCH2CCl＝CH21-154    F    Cl    H    CF3  CH3    OCH2CCl＝CHCl1-155    F    Cl    H    CF3  CH3    OCH(CH3)CH＝CH21-156    F    Cl    H    CF3  CH3    OCH2C≡CH1-157    F    Cl    H    CF3  CH3    OCH(CH3)C≡CH1-158    F    Cl    H    CF3  CH3    OCH2C≡CBr1-159    F    Cl    H    CF3  CH3    OCH2C≡CCl1-160    F    Cl    H    CF3  CH3    OCH2C≡CCH2Cl1-161    F    Cl    H    CF3  CH3    OCH2CN1-162    F    Cl    H    CF3  CH3    OCH2OCH3
表1(续)
化合物编号   X    Y     R1  R2   R3     B
    1-163    F    Cl    H    CF3  CH3    OCH2OC2H51-164    F    Cl    H    CF3  CH3    OCH2SCH31-165    F    Cl    H    CF3  CH3    OCH2COOCH31-166    F    Cl    H    CF3  CH3    OCH2COOC2H51-167    F    Cl    H    CF3  CH3    OCH2COOnC3H71-168    F    Cl    H    CF3  CH3    OCH2COOnC4H91-169    F    Cl    H    CF3  CH3    OCH2COOnC5H111-170    F    Cl    H    CF3  CH3    OCH2COOiC3H71-171    F    Cl    H    CF3  CH3    OCH2COOcC5H91-172    F    Cl    H    CF3  CH3    OCH2COOcC6H111-173    F    Cl    H    CF3  CH3    OCH(CH3)COOCH31-174    F    Cl    H    CF3  CH3    OCH(CH3)COOC2H51-175    F    Cl    H    CF3  CH3    OCH(CH3)COOnC3H71-176    F    Cl    H    CF3  CH3    OCH(CH3)COOnC4H91-177    F    Cl    H    CF3  CH3    OCH(CH3)COOnC5H111-178    F    Cl    H    CF3  CH3    OCH(CH3)COOiC3H71-179    F    Cl    H    CF3  CH3    OCH(CH3)COOcC5H91-180    F    Cl    H    CF3  CH3    OCH(CH3)COOcC6H111-181    F    Cl    H    CF3  CH3    OCH2CON(CH3)21-182    F    Cl    H    CF3  CH3    OCH2CON(C2H5)21-183    F    Cl    H    CF3  CH3    OCH2CON(CH3)C2H51-184    F    Cl    H    CF3  CH3    OCH(CH3)CON(CH3)21-185    F    Cl    H    CF3  CH3    OCH(CH3)CON(C2H5)2
表1(续)
化合物编号 X    Y     R1  R2   R3       B
  1-186    F    Cl    H    CF3  CH3    OCH(CH3)CON(CH3)C2H51-187    F    Cl    H    CF3  CH3    OCH2COON(CH3)21-188    F    Cl    H    CF3  CH3    OCH2COON(C2H5)21-189    F    Cl    H    CF3  CH3    OCH(CH3)COON(CH3)21-190    F    Cl    H    CF3  CH3    OCH(CH3)COON(C2H5)21-191    H    F     H    CF3  CH3    SH1-192    H    Cl    H    CF3  CH3    SH1-193    H    Br    H    CF3  CH3    SH1-194    F    F     H    CF3  CH3    SH1-195    F    Cl    H    CF3  CH3    SH1-196    F    Br    H    CF3  CH3    SH1-197    H    Cl    H    CF3  CH3    SCH31-198    H    Cl    H    CF3  CH3    SC2H51-199    H    Cl    H    CF3  CH3    SiC3H71-200    H    Cl    H    CF3  CH3    SCH2CH2Cl1-201    H    Cl    H    CF3  CH3    ScC5H91-202    H    Cl    H    CF3  CH3    ScC6H111-203    H    Cl    H    CF3  CH3    SCH2CH＝CH21-204    H    Cl    H    CF3  CH3    SCH2CCl＝CH21-205    H    Cl    H    CF3  CH3    SCH2CCl＝CHCl1-206    H    Cl    H    CF3  CH3    SCH(CH3)CH＝CH21-207    H    Cl    H    CF3  CH3    SCH2C≡CH1-208    H    Cl    H    CF3  CH3    SCH(CH3)C≡CH
表1(续)
化合物编号   X    Y     R1  R2   R3     B
    1-209    H    Cl    H    CF3  CH3    SCH2COOCH31-210    H    Cl    H    CF3  CH3    SCH2COOC2H51-211    H    Cl    H    CF3  CH3    SCH2COOnC3H71-212    H    Cl    H    CF3  CH3    SCH2COOnC4H91-213    H    Cl    H    CF3  CH3    SCH2COOnC5H111-214    H    Cl    H    CF3  CH3    SCH2COOiC3H71-215    H    Cl    H    CF3  CH3    SCH2COOcC5H91-216    H    Cl    H    CF3  CH3    SCH2COOcC6H111-217    H    Cl    H    CF3  CH3    SCH(CH3)COOCH31-218    H    Cl    H    CF3  CH3    SCH(CH3)COOC2H51-219    H    Cl    H    CF3  CH3    SCH(CH3)COOnC3H71-220    H    Cl    H    CF3  CH3    SCH(CH3)COOnC4H91-221    H    Cl    H    CF3  CH3    SCH(CH3)COOnC5H111-222    H    Cl    H    CF3  CH3    SCH(CH3)COOiC3H71-223    H    Cl    H    CF3  CH3    SCH(CH3)COOcC5H91-224    H    Cl    H    CF3  CH3    SCH(CH3)COOcC6H111-225    H    Cl    H    CF3  CH3    SCH2CON(CH3)21-226    H    Cl    H    CF3  CH3    SCH2CON(C2H5)21-227    H    Cl    H    CF3  CH3    SCH2CON(四亚甲基)1-228    H    Cl    H    CF3  CH3    SCH2CON(五亚甲基)1-229    H    Cl    H    CF3  CH3    SCH2CON(乙烯氧基亚乙基)1-230    H    Cl    H    CF3  CH3    SCH(CH3)CON(CH3)2
表1(续)
化合物编号   X    Y     R1  R2   R3       B
    1-231    H    Cl    H    CF3  CH3    SCH(CH3)CON(C2H5)21-232    H    Cl    H    CF3  CH3    SCH(CH3)CON(四亚甲基)1-233    H    Cl    H    CF3  CH3    SCH(CH3)CON(五亚甲基)1-234    F    Cl    H    CF3  CH3    SCH31-235    F    Cl    H    CF3  CH3    SC2H51-236    F    Cl    H    CF3  CH3    SiC3H71-237    F    Cl    H    CF3  CH3    SCH2CH2Cl1-238    F    Cl    H    CF3  CH3    ScC5H91-239    F    Cl    H    CF3  CH3    ScC6H111-240    F    Cl    H    CF3  CH3    SCH2CH＝CH21-241    F    Cl    H    CF3  CH3    SCH2CCl＝CH21-242    F    Cl    H    CF3  CH3    SCH2CCl＝CHCl1-243    F    Cl    H    CF3  CH3    SCH(CH3)CH＝CH21-244    F    Cl    H    CF3  CH3    SCH2C≡CH1-245    F    Cl    H    CF3  CH3    SCH(CH3)C≡CH1-246    F    Cl    H    CF3  CH3    SCH2COOCH31-247    F    Cl    H    CF3  CH3    SCH2COOC2H51-248    F    Cl    H    CF3  CH3    SCH2COOnC3H71-249    F    Cl    H    CF3  CH3    SCH2COOnC4H91-250    F    Cl    H    CF3  CH3    SCH2COOnC5H11
表1(续)
化合物编号 X  Y   R1R2   R3     B
  1-251    F  Cl  H  CF3  CH3    SCH2COOiC3H71-252    F  Cl  H  CF3  CH3    SCH2COOcC5H91-253    F  Cl  H  CF3  CH3    SCH2COOcC6H111-254    F  Cl  H  CF3  CH3    SCH(CH3)COOCH31-255    F  Cl  H  CF3  CH3    SCH(CH3)COOC2H51-256    F  Cl  H  CF3  CH3    SCH(CH3)COOnC3H71-257    F  Cl  H  CF3  CH3    SCH(CH3)COOnC4H91-258    F  Cl  H  CF3  CH3    SCH(CH3)COOnC5H111-259    F  Cl  H  CF3  CH3    SCH(CH3)COOiC3H71-260    F  Cl  H  CF3  CH3    SCH(CH3)COOcC5H91-261    F  Cl  H  CF3  CH3    SCH(CH3)COOcC6H111-262    F  Cl  H  CF3  CH3    SCH2CON(CH3)21-263    F  Cl  H  CF3  CH3    SCH2CON(C2H5)21-264    F  Cl  H  CF3  CH3    SCH2CON(四亚甲基)1-265    F  Cl  H  CF3  CH3    SCH2CON(五亚甲基)1-266    F  Cl  H  CF3  CH3    SCH2CON(乙烯氧基亚乙基)1-267    F  Cl  H  CF3  CH3    SCH(CH3)CON(CH3)21-268    F  Cl  H  CF3  CH3    SCH(CH3)CON(C2H5)21-269    F  Cl  H  CF3  CH3    SCH(CH3)CON(四亚甲基)1-270    F  Cl  H  CF3  CH3    SCH(CH3)CON(五亚甲基)
表1(续)
化合物编号  X    Y     R1  R2   R3     B
  1-271     H    F     H    CF3  CH3    SO2Cl1-272     H    Cl    H    CF3  CH3    SO2Cl1-273     H    Br    H    CF3  CH3    SO2Cl1-274     F    F     H    CF3  CH3    SO2Cl1-275     F    Cl    H    CF3  CH3    SO2Cl1-276     F    Br    H    CF3  CH3    SO2Cl1-277     H    Cl    H    CF3  CH3    SO2OCH31-278     H    Cl    H    CF3  CH3    SO2OC2H51-279     H    Cl    H    CF3  CH3    SO2OiC3H71-280     H    Cl    H    CF3  CH3    SO2OCH2CH＝CH21-281     F    Cl    H    CF3  CH3    SO2OCH31-282     F    Cl    H    CF3  CH3    SO2OC2H51-283     F    Cl    H    CF3  CH3    SO2OiC3H71-284     F    Cl    H    CF3  CH3    SO2OCH2CH＝CH21-285     H    Cl    H    CF3  CH3    SO2N(CH3)21-286     H    Cl    H    CF3  CH3    SO2N(C2H5)21-287     F    Cl    H    CF3  CH3    SO2N(CH3)21-288     F    Cl    H    CF3  CH3    SO2N(C2H5)21-289     H    Cl    H    CF3  CH3    COOH1-290     H    Cl    H    CF3  CH3    COOCH31-291     H    Cl    H    CF3  CH3    COOC2H51-292     H    Cl    H    CF3  CH3    COOnC3H71-293     H    Cl    H    CF3  CH3    COOnC4H3
表1(续)
化合物编号   X    Y     R1  R2   R3     B
    1-294    H    Cl    H    CF3  CH3    COOnC5H111-295    H    Cl    H    CF3  CH3    COOiC3H71-296    H    Cl    H    CF3  CH3    COOCH2CH2Cl1-297    H    Cl    H    CF3  CH3    COOCH2CH2Br1-298    H    Cl    H    CF3  CH3    CON(CH3)21-299    H    Cl    H    CF3  CH3    CONHCH31-300    H    Cl    H    CF3  CH3    CON(C2H5)21-301    H    Cl    H    CF3  CH3    CONHC2H51-302    H    Cl    H    CF3  CH3    COCH31-303    H    Cl    H    CF3  CH3    COC2H51-304    H    Cl    H    CF3  CH3    COCH2Cl1-305    H    Cl    H    CF3  CH3    CHO1-306    H    Cl    H    CF3  CH3    CH＝CHCOOCH31-307    H    Cl    H    CF3  CH3    CH＝CHCOOC2H51-308    H    Cl    H    CF3  CH3    CH2CH2COOCH31-309    H    Cl    H    CF3  CH3    CH2CH2COOC2H51-310    F    Cl    H    CF3  CH3    COOH1-311    F    Cl    H    CF3  CH3    COOCH31-312    F    Cl    H    CF3  CH3    COOC2H51-313    F    Cl    H    CF3  CH3    COOnC3H71-314    F    Cl    H    CF3  CH3    COOnC4H91-315    F    Cl    H    CF3  CH3    COOnC5H111-316    F    Cl    H    CF3  CH3    COOiC3H7
表1(续)
化合物编号   X    Y     R1  R2   R3     B
    1-317    F    Cl    H    CF3  CH3    COOCH2CH2Cl1-318    F    Cl    H    CF3  CH3    COOCH2CH2Br1-319    F    Cl    H    CF3  CH3    CON(CH3)21-320    F    Cl    H    CF3  CH3    CONHCH31-321    F    Cl    H    CF3  CH3    CON(C2H5)21-322    F    Cl    H    CF3  CH3    CONHC2H51-323    F    Cl    H    CF3  CH3    COCH31-324    F    Cl    H    CF3  CH3    COC2H51-325    F    Cl    H    CF3  CH3    COCH2Cl1-326    F    Cl    H    CF3  CH3    CHO1-327    F    Cl    H    CF3  CH3    CH＝CHCOOCH31-328    F    Cl    H    CF3  CH3    CH＝CHCOOC2H51-329    F    Cl    H    CF3  CH3    CH2CH2COOCH31-330    F    Cl    H    CF3  CH3    CH2CH2COOC2H51-331    Cl   Cl    H    CF3  C2H5  H1-332    Cl   Cl    H    CF3  CH3    H1-333    Cl   Cl    H    CF3  CH3    NO21-334    Cl   Cl    H    CF3  CH3    NH21-335    Cl   Cl    H    CF3  CH3    NHCH(CH3)COOCH31-336    Cl   Cl    H    CF3  CH3    NHCH(CH3)COOC2H51-337    Cl   Cl    H    CF3  CH3    NHCH(CH3)COOnC3H71-338    Cl   Cl    H    CF3  CH3    NHCH(CH3)COOnC4H9
表1(续)
化合物编号  X    Y     R1  R2   R3     B
  1-339    Cl    Cl    H    CF3  CH3    NHCH(CH3)COOnC5H111-340    Cl    Cl    H    CF3  CH3    NHCH(CH3)COOiC3H71-341    Cl    Cl    H    CF3  CH3    NHCH(CH3)COOcC5H91-342    Cl    Cl    H    CF3  CH3    NHCH(CH3)COOcC6H111-343    Cl    Cl    H    CF3  CH3    NHSO2CH31-344    Cl    Cl    H    CF3  CH3    NHSO2C2H51-345    Cl    Cl    H    CF3  CH3    NHCOOCH31-346    Cl    Cl    H    CF3  CH3    NHCOOC2H51-347    Cl    Cl    H    CF3  CH3    NHCOOnC3H71-348    Cl    Cl    H    CF3  CH3    NHCOOiC3H71-349    Cl    Cl    H    CF3  CH3    NHCOOnC4H91-350    Cl    Cl    H    CF3  CH3    NHCOOnC5H111-351    Cl    Cl    H    CF3  CH3    N(CH2C≡CH)COOC2H51-352    Cl    Cl    H    CF3  CH3    NHCH2C≡CH1-353    Cl    Cl    H    CF3  CH3    NHCH(CH3)C≡CH1-354    H     F     H    CF3  CH3    NHCH(CH3)COOCH31-355    H     F     H    CF3  CH3    NHCH(CH3)COOC2H51-356    F     Cl    H    CF3  CH3    OCH2COOtC4H9
表1(续)
化合物编号   X     Y     R1  R2   R3     B
    1-357    Cl    Cl    H    CF3  CH3    OH1-358    Cl    Cl    H    CF3  CH3    OCH31-359    Cl    Cl    H    CF3  CH3    OC2H51-360    Cl    Cl    H    CF3  CH3    OiC3H71-361    Cl    Cl    H    CF3  CH3    OnC3H71-362    Cl    Cl    H    CF3  CH3    OCH2CH2Cl1-363    Cl    Cl    H    CF3  CH3    OCF2CF2H1-364    Cl    Cl    H    CF3  CH3    OcC5H91-365    Cl    Cl    H    CF3  CH3    OcC6H111-366    Cl    Cl    H    CF3  CH3    OCH2CH＝CH21-367    Cl    Cl    H    CF3  CH3    OCH2CCl＝CH21-368    Cl    Cl    H    CF3  CH3    OCH2CCl＝CHCl1-369    Cl    Cl    H    CF3  CH3    OCH(CH3)CH＝CH21-370    Cl    Cl    H    CF3  CH3    OCH2C≡CH1-371    Cl    Cl    H    CF3  CH3    OCH(CH3)C≡CH1-372    Cl    Cl    H    CF3  CH3    OCH2C≡CBr1-373    Cl    Cl    H    CF3  CH3    OCH2C≡CCl1-374    Cl    Cl    H    CF3  CH3    OCH2C≡CCH2Cl1-375    Cl    Cl    H    CF3  CH3    OCH2CN1-376    Cl    Cl    H    CF3  CH3    OCH2OCH31-377    Cl    Cl    H    CF3  CH3    OCH2OC2H51-378    Cl    Cl    H    CF3  CH3    OCH2SCH3
表1(续)
  化合物编号  X    Y    R1  R2   R3     B
  1-379       Cl  Cl    H    CF3  CH3    OCH2COOCH31-380       Cl  Cl    H    CF3  CH3    OCH2COOC2H51-381       Cl  Cl    H    CF3  CH3    OCH2COOnC3H71-382       Cl  Cl    H    CF3  CH3    OCH2COOnC4H91-383       Cl  Cl    H    CF3  CH3    OCH2COOnC5H111-384       Cl  Cl    H    CF3  CH3    OCH2COOiC3H71-385       Cl  Cl    H    CF3  CH3    OCH2COOcC5H91-386       Cl  Cl    H    CF3  CH3    OCH2COOcC6H111-387       Cl  Cl    H    CF3  CH3    OCH(CH3)COOCH31-388       Cl  Cl    H    CF3  CH3    OCH(CH3)COOC2H51-389       Cl  Cl    H    CF3  CH3    OCH(CH3)COOnC3H71-390       Cl  Cl    H    CF3  CH3    OCH(CH3)COOnC4H91-391       Cl  Cl    H    CF3  CH3    OCH(CH3)COOnC5H111-392       Cl  Cl    H    CF3  CH3    OCH(CH3)COOiC3H71-393       Cl  Cl    H    CF3  CH3    OCH(CH3)COOcC5H91-394       Cl  Cl    H    CF3  CH3    OCH(CH3)COOcC6H111-395       Cl  Cl    H    CF3  CH3    OCH2CON(CH3)21-396       Cl  Cl    H    CF3  CH3    OCH2CON(C2H5)21-397       Cl  Cl    H    CF3  CH3    OCH2CON(CH3)C2H51-398       Cl  Cl    H    CF3  CH3    OCH(CH3)CON(CH3)21-399       Cl  Cl    H    CF3  CH3    OCH(CH3)CON(C2H5)21-400       Cl  Cl    H    CF3  CH3    OCH(CH3)CON(CH3)C2H51-401       Cl  Cl    H    CF3  CH3    OCH2COON(CH3)2
表1(续)
化合物编号.  X    Y     R1  R2   R3     B
  1-402     Cl    Cl    H    CF3  CH3    OCH2COON(C2H5)21-403     Cl    Cl    H    CF3  CH3    OCH(CH3)COON(CH3)21-404     Cl    Cl    H    CF3  CH3    OCH(CH3)COON(C2H5)21-405     H     Cl    H    CF3  CH3    CH2CHClCOOCH31-406     H     Cl    H    CF3  CH3    CH2CHClCOOC2H51-407     H     Cl    H    CF3  CH3    CH2CHClCOOnC3H71-408     H     Cl    H    CF3  CH3    CH2CHBrCOOCH31-409     H     Cl    H    CF3  CH3    CH2CHBrCOOC2H51-410     H     Cl    H    CF3  CH3    CH2CHBrCOOnC3H71-411     F     Cl    H    CF3  CH3    CH2CHClCOOCH31-412     F     Cl    H    CF3  CH3    CH2CHClCOOC2H51-413     F     Cl    H    CF3  CH3    CH2CHClCOOnC3H71-414     F     Cl    H    CF3  CH3    CH2CHBrCOOCH31-415     F     Cl    H    CF3  CH3    CH2CHBrCOOC2H51-416     F     Cl    H    CF3  CH3    CH2CHBrCOOnC3H71-417     Cl    Cl    H    CF3  CH3    CH2CHClCOOCH31-418     Cl    Cl    H    CF3  CH3    CH2CHClCOOC2H51-419     Cl    Cl    H    CF3  CH3    CH2CHClCOOnC3H71-420     Cl    Cl    H    CF3  CH3    CH2CHBrCOOCH31-421     Cl    Cl    H    CF3  CH3    CH2CHBrCOOC2H51-422     Cl    Cl    H    CF3  CH3    CH2CHBrCOOnC3H71-423     Cl    Cl    H    CF3  CH3    COOH1-424     Cl    Cl    H    CF3  CH3    COOCH31-425     Cl    Cl    H    CF3  CH3    COOC2H5
表1(续)
化合物编号 X     Y     R1  R2   R3      B
  1-426    Cl    Cl    H    CF3  CH3    COOnC3H71-427    Cl    Cl    H    CF3  CH3    COOnC4H91-428    Cl    Cl    H    CF3  CH3    COOnC5H111-429    Cl    Cl    H    CF3  CH3    COOiC3H71-430    Cl    Cl    H    CF3  CH3    COOCH2CH2Cl1-431    Cl    Cl    H    CF3  CH3    COOCH2CH2Br1-432    Cl    Cl    H    CF3  CH3    CON(CH3)21-433    Cl    Cl    H    CF3  CH3    CONHCH31-434    Cl    Cl    H    CF3  CH3    CON(C2H5)21-435    Cl    Cl    H    CF3  CH3    CONHC2H51-436    Cl    Cl    H    CF3  CH3    COCH31-437    Cl    Cl    H    CF3  CH3    COC2H51-438    Cl    Cl    H    CF3  CH3    COCH2Cl1-439    Cl    Cl    H    CF3  CH3    CHO1-440    Cl    Cl    H    CF3  CH3    CH＝CHCOOCH31-441    Cl    Cl    H    CF3  CH3    CH＝CHCOOC2H51-442    Cl    Cl    H    CF3  CH3    CH2CH2COOCH31-443    Cl    Cl    H    CF3  CH3    CH2CH2COOC2H5
表1(续)
化合物编号   X  Y   R1   R2   R3    B
    1-444    F  F   CH3  CF3  CH3    H1-445    F  F   CH3  CF3  CH3    NO21-446    F  F   CH3  CF3  CH3    NH21-447    F  Cl  CH3  CF3  CH3    H1-448    F  Cl  CH3  CF3  CH3    NO21-449    F  Cl  CH3  CF3  CH3    NH21-450    F  Cl  CH3  CF3  CH3    NHCH(CH3)COOCH31-451    F  Cl  CH3  CF3  CH3    NHCH(CH3)COOC2H51-452    F  Cl  CH3  CF3  CH3    NHCH(CH3)COOnC3H71-453    F  Cl  CH3  CF3  CH3    NHCH(CH3)COOnC4H91-454    F  Cl  CH3  CF3  CH3    NHCH(CH3)COOnC5H111-455    F  Cl  CH3  CF3  CH3    NHCH(CH3)COOiC3H71-456    F  Cl  CH3  CF3  CH3    NHCH31-457    F  Cl  CH3  CF3  CH3    NHC2H51-458    F  Cl  CH3  CF3  CH3    NHCH2CH＝CH21-459    F  Cl  CH3  CF3  CH3    NHCH2C≡CH1-460    F  Cl  CH3  CF3  CH3    NHCH2COOCH31-461    F  Cl  CH3  CF3  CH3    NHCH2COOC2H51-462    F  Cl  CH3  CF3  CH3    NHCH(CH3)C≡CH1-463    F  Cl  CH3  CF3  CH3    NHCOOCH31-464    F  Cl  CH3  CF3  CH3    NHCOOC2H51-465    F  Cl  CH3  CF3  CH3    NHSO2CH3
表1(续)
化合物编号 X  Y   R1   R2   R3     B
  1-466    F  Cl  CH3  CF3  CH3    NHSO2C2H51-467    F  Cl  CH3  CF3  CH3    NHSO2CH2Cl1-468    F  Cl  CH3  CF3  CH3    NHSO2CF31-469    F  Cl  CH3  CF3  CH3    OH1-470    F  Cl  CH3  CF3  CH3    OCH31-471    F  Cl  CH3  Cl    CH3    OC2H51-472    F  Cl  CH3  CF3  CH3    OiC3H71-473    F  Cl  CH3  CF3  CH3    OcC5H91-474    F  Cl  CH3  CF3  CH3    OCH2CH＝CH21-475    F  Cl  CH3  CF3  CH3    OCH2C(CH3)CH＝CH21-476    F  Cl  CH3  CF3  CH3    OCH2C≡CH1-477    F  Cl  CH3  CF3  CH3    OCH(CH3)C≡CH1-478    F  Cl  CH3  CF3  CH3    OCH2COOCH31-479    F  Cl  CH3  CF3  CH3    OCH2COOC2H51-480    F  Cl  CH3  CF3  CH3    OCH2COOnC3H71-481    F  Cl  CH3  CF3  CH3    OCH2COOnC4H91-482    F  Cl  CH3  CF3  CH3    OCH2COOnC5H111-483    F  Cl  CH3  CF3  CH3    OCH2COOiC3H71-484    F  Cl  CH3  CF3  CH3    OCH(CH3)COOCH31-485    F  Cl  CH3  CF3  CH3    OCH(CH3)COOC2H51-486    F  Cl  CH3  CF3  CH3    OCH(CH3)COOnC3H71-487    F  Cl  CH3  CF3  CH3    OCH(CH3)COOnC4H9
表1(续)
化合物编号 X    Y   R1   R2   R3     B
  1-488    F    Cl  CH3  CF3  CH3    OCH(CH3)COOnC5H111-489    F    Cl  CH3  CF3  CH3    OCH(CH3)COOiC3H71-490    F    Cl  CH3  CF3  CH3    COOH1-491    F    Cl  CH3  CF3  CH3    COOCH31-492    F    Cl  CH3  CF3  CH3    COOC2H51-493    F    Cl  CH3  CF3  CH3    COOnC3H71-494    F    Cl  CH3  CF3  CH3    COOnC4H91-495    F    Cl  CH3  CF3  CH3    COOnC5H111-496    F    Cl  CH3  CF3  CH3    COOiC3H71-497    F    Cl  CH3  CF3  CH3    COOCH2CH2Cl1-498    F    Cl  CH3  CF3  CH3    COOCH2CH2Br1-499    F    Cl  CH3  CF3  CH3    CON(CH3)21-500    F    Cl  CH3  CF3  CH3    CONHCH31-501    F    Cl  CH3  CF3  CH3    CON(C2H5)21-502    F    Cl  CH3  CF3  CH3    CONHC2H51-503    F    Cl  CH3  CF3  CH3    COCH31-504    F    Cl  CH3  CF3  CH3    COC2H51-505    F    Cl  CH3  CF3  CH3    COCH2Cl1-506    F    Cl  CH3  CF3  CH3    CHO1-507    F    Cl  CH3  CF3  CH3    CH＝CHCOOCH31-508    F    Cl  CH3  CF3  CH3    CH＝CHCOOC2H51-509    F    Cl  CH3  CF3  CH3    CH2CH2COOCH3
表1(续)
  化合物编号.  X    Y   R1   R2   R3     B
  1-510        F    Cl  CH3  CF3  CH3    CH2CH2COOC2H51-511        F    Cl  CH3  CF3  CH3    CH2CHClCOOCH31-512        F    Cl  CH3  CF3  CH3    CH2CHClCOOC2H51-513        F    Cl  CH3  CF3  CH3    CH2CHBrCOOCH31-514        F    Cl  CH3  CF3  CH3    CH2CHBrCOOC2H51-515        Cl   Cl  CH3  CF3  CH3    H1-516        Cl   Cl  CH3  CF3  CH3    NO21-517        Cl   Cl  CH3  CF3  CH3    NH21-518        Cl   Cl  CH3  CF3  CH3    NHCH(CH3)COOCH31-519        Cl   Cl  CH3  CF3  CH3    NHCH(CH3)COOC2H51-520        Cl   Cl  CH3  CF3  CH3    NHCH(CH3)COOnC3H71-521        Cl   Cl  CH3  CF3  CH3    NHCH(CH3)COOnC4H91-522        Cl   Cl  CH3  CF3  CH3    NHCH(CH3)COOnC5H111-523        Cl   Cl  CH3  CF3  CH3    NHCH(CH3)COOiC3H71-524        Cl   Cl  CH3  CF3  CH3    NHCH31-525        Cl   Cl  CH3  CF3  CH3    NHC2H51-526        Cl   Cl  CH3  CF3  CH3    NHCH2CH＝CH21-527        Cl   Cl  CH3  CF3  CH3    NHCH2C≡CH1-528        Cl   Cl  CH3  CF3  CH3    NHCH2COOCH31-529        Cl   Cl  CH3  CF3  CH3    NHCH2COOC2H51-530        Cl   Cl  CH3  CF3  CH3    NHCH(CH3)C≡CH1-531        Cl   Cl  CH3  CF3  CH3    NHCOOCH3
表1(续)
化合物编号. X   Y   R1   R2   R3     B
  1-532     Cl  Cl  CH3  CF3  CH3    NHCOOC2H51-533     Cl  Cl  CH3  CF3  CH3    NHSO2CH31-534     Cl  Cl  CH3  CF3  CH3    NHSO2C2H51-535     Cl  Cl  CH3  CF3  CH3    NHSO2CH2Cl1-536     Cl  Cl  CH3  CF3  CH3    NHSO2CF31-537     Cl  Cl  CH3  CF3  CH3    OH1-538     Cl  Cl  CH3  CF3  CH3    OCH31-539     Cl  Cl  CH3  CF3  CH3    OC2H51-540     Cl  Cl  CH3  CF3  CH3    OiC3H71-541     Cl  Cl  CH3  CF3  CH3    OCH2CH＝CH21-542     Cl  Cl  CH3  CF3  CH3    OCH2C(CH3)CH＝CH21-543     Cl  Cl  CH3  CF3  CH3    OCH2C≡CH1-544     Cl  Cl  CH3  CF3  CH3    OCH(CH3)C≡CH1-545     Cl  Cl  CH3  CF3  CH3    OCH2COOCH31-546     Cl  Cl  CH3  CF3  CH3    OCH2COOC2H51-547     Cl  Cl  CH3  CF3  CH3    OCH2COOnC3H71-548     Cl  Cl  CH3  CF3  CH3    OCH2COOnC4H91-549     Cl  Cl  CH3  CF3  CH3    OCH2COOnC5H111-550     Cl  Cl  CH3  CF3  CH3    OCH2COOiC3H71-551     Cl  Cl  CH3  CF3  CH3    OCH(CH3)COOCH31-552     Cl  Cl  CH3  CF3  CH3    OCH(CH3)COOC2H51-553     Cl  Cl  CH3  CF3  CH3    OCH(CH3)COOnC3H7
表1(续)
  化合物编号  X  Y   R1   R2   R3     B
  1-554      Cl  Cl  CH3  CF3  CH3    OCH(CH3)COOnC4H91-555      Cl  Cl  CH3  CF3  CH3    OCH(CH3)COOnC5H111-556      Cl  Cl  CH3  CF3  CH3    OCH(CH3)COOiC3H71-557      Cl  Cl  CH3  CF3  CH3    COOH1-558      Cl  Cl  CH3  CF3  CH3    COOCH31-559      Cl  Cl  CH3  CF3  CH3    COOC2H51-560      Cl  Cl  CH3  CF3  CH3    COOnC3H71-561      Cl  Cl  CH3  CF3  CH3    COOnC4H91-562      Cl  Cl  CH3  CF3  CH3    COOnC5H111-563      Cl  Cl  CH3  CF3  CH3    COOiC3H71-564      Cl  Cl  CH3  CF3  CH3    COOCH2CH2Cl1-565      Cl  Cl  CH3  CF3  CH3    COOCH2CH2Br1-566      Cl  Cl  CH3  CF3  CH3    CON(CH3)21-567      Cl  Cl  CH3  CF3  CH3    CONHCH31-568      Cl  Cl  CH3  CF3  CH3    CON(C2H5)21-569      Cl  Cl  CH3  CF3  CH3    CONHC2H51-570      Cl  Cl  CH3  CF3  CH3    COCH31-571      Cl  Cl  CH3  CF3  CH3    COC2H51-572      Cl  Cl  CH3  CF3  CH3    COCH2Cl1-573      Cl  Cl  CH3  CF3  CH3    CHO1-574      Cl  Cl  CH3  CF3  CH3    CH＝CHCOOCH31-575      Cl  Cl  CH3  CF3  CH3    CH＝CHCOOC2H5
表1(续)
化合物编号.X   Y   R1   R2   R3     B
  1-576    Cl  Cl  CH3  CF3  CH3    CH2CH2COOCH31-577    Cl  Cl  CH3  CF3  CH3    CH2CH2COOC2H51-578    Cl  Cl  CH3  CF3  CH3    CH2CHClCOOCH31-579    Cl  Cl  CH3  CF3  CH3    CH2CHClCOOC2H51-580    Cl  Cl  CH3  CF3  CH3    CH2CHBrCOOCH31-581    Cl  Cl  CH3  CF3  CH3    CH2CHBrCOOC2H5
表2下式化合物：
化合物编号 X  Z1n  R1  R2   R3  R4  R5
    2-1    H  O  1  H    CF3  CH3  H    H2-2    H  O  1  H    CF3  CH3  H    CH32-3    H  O  1  H    CF3  CH3  H    C2H52-4    H  O  1  H    CF3  CH3  H    nC3H72-5    H  O  1  H    CF3  CH3  H    iC3H72-6    H  O  1  H    CF3  CH3  H    iC4H92-7    H  O  1  H    CF3  CH3  H    nC4H92-8    H  O  1  H    CF3  CH3  H    CH2CH2Cl2-9    H  O  1  H    CF3  CH3  H    CH2CH2Br2-10   H  O  1  H    CF3  CH3  H    CH2CH＝CH22-11   H  O  1  H    CF3  CH3  H    CH(CH3)CH＝CH22-12   H  O  1  H    CF3  CH3  H    CH2CCl＝CH22-13   H  O  1  H    CF3  CH3  H    CH2C≡CH2-14   H  O  1  H    CF3  CH3  H    CH(CH3)C≡CH2-15   H  O  1  H    CF3  CH3  H    CH2CN
表2(续)
化合物编号  X  Z1n  R1  R2   R3  R4    R5
    2-16    H  O  1  H    CF3  CH3  H      CH2OCH32-17    H  O  1  H    CF3  CH3  H      CH2OC2H52-18    H  O  1  H    CF3  CH3  H      CH2COOH2-19    H  O  1  H    CF3  CH3  H      CH2COOCH32-20    H  O  1  H    CF3  CH3  H      CH2COOC2H52-21    H  O  1  H    CF3  CH3  H      CH2COOnC3H72-22    H  O  1  H    CF3  CH3  H      CH2COOnC4H92-23    H  O  1  H    CF3  CH3  H      CH2COOnC5H112-24    H  O  1  H    CF3  CH3  H      CH2COOiC3H72-25    H  O  1  H    CF3  CH3  H      CH2COOcC5H32-26    H  O  1  H    CF3  CH3  H      CH2COOcC6H112-27    H  O  1  H    CF3  CH3  H      CH(CH3)COOH2-28    H  O  1  H    CF3  CH3  H      CH(CH3)COOCH32-29    H  O  1  H    CF3  CH3  H      CH(CH3)COOC2H52-30    H  O  1  H    CF3  CH3  H      CH(CH3)COOnC3H72-31    H  O  1  H    CF3  CH3  H      CH(CH3)COOnC4H92-32    H  O  1  H    CF3  CH3  H      CH(CH3)COOnC5H112-33    H  O  1  H    CF3  CH3  H      CH(CH3)COOiC3H72-34    H  O  1  H    CF3  CH3  H      CH(CH3)COOcC5H92-35    H  O  1  H    CF3  CH3  H      CH(CH3)COOcC6H112-36    H  O  1  H    CF3  CH3  CH3   H2-37    H  O  1  H    CF3  CH3  CH3   CH32-38    H  O  1  H    CF3  CH3  CH3   C2H5
表2(续)
化合物编号  X  Z1n  R1  R2   R3   R4     R5
    2-39    H  O  1  H    CF3  CH3  CH3    nC3H72-40    H  O  1  H    CF3  CH3  CH3    iC3H72-41    H  O  1  H    CF3  CH3  CH3    iC4H92-42    H  O  1  H    CF3  CH3  CH3    nC4H92-43    H  O  1  H    CF3  CH3  CH3    CH2CH＝CH22-44    H  O  1  H    CF3  CH3  CH3    CH(CH3)CH＝CH22-45    H  O  1  H    CF3  CH3  CH3    CH2C≡CH2-46    H  O  1  H    CF3  CH3  CH3    CH(CH3)C≡CH2-47    H  O  1  H    CF3  CH3  CH3    CH2OCH32-48    H  O  1  H    CF3  CH3  CH3    CH2OC2H52-49    F  O  1  H    CF3  CH3  H       H2-50    F  O  1  H    CF3  CH3  H       CH32-51    F  O  1  H    CF3  CH3  H       C2H52-52    F  O  1  H    CF3  CH3  H       nC3H72-53    F  O  1  H    CF3  CH3  H       iC3H72-54    F  O  1  H    CF3  CH3  H       iC4H92-55    F  O  1  H    CF3  CH3  H       nC4H92-56    F  O  1  H    CF3  CH3  H       CH2CH2Cl2-57    F  O  1  H    CF3  CH3  H       CH2CH2Br2-58    F  O  1  H    CF3  CH3  H       CH2CH＝CH22-59    F  O  1  H    CF3  CH3  H       CH(CH3)CH＝CH22-60    F  O  1  H    CF3  CH3  H       CH2CCl＝CH22-61    F  O  1  H    CF3  CH3  H       CH2C≡CH
表2(续)
化合物编号  X  Z1n  R1  R2   R3  R4 R5
    2-62    F  O  1  H    CF3  CH3  H   CH(CH3)C≡CH2-63    F  O  1  H    CF3  CH3  H   CH2CN2-64    F  O  1  H    CF3  CH3  H   CH2OCH32-65    F  O  1  H    CF3  CH3  H   CH2OC2H52-66    F  O  1  H    CF3  CH3  H   CH2COOH2-67    F  O  1  H    CF3  CH3  H   CH2COOCH32-68    F  O  1  H    CF3  CH3  H   CH2COOC2H52-69    F  O  1  H    CF3  CH3  H   CH2COOnC3H72-70    F  O  1  H    CF3  CH3  H   CH2COOnC4H92-71    F  O  1  H    CF3  CH3  H   CH2COOnC5H112-72    F  O  1  H    CF3  CH3  H   CH2COOiC3H72-73    F  O  1  H    CF3  CH3  H   CH2COOcC5H92-74    F  O  1  H    CF3  CH3  H   CH2COOcC5H112-75    F  O  1  H    CF3  CH3  H   CH(CH3)COOH2-76    F  O  1  H    CF3  CH3  H   CH(CH3)COOCH32-77    F  O  1  H    CF3  CH3  H   CH(CH3)COOC2H52-78    F  O  1  H    CF3  CH3  H   CH(CH3)COOnC3H72-79    F  O  1  H    CF3  CH3  H   CH(CH3)COOnC4H92-80    F  O  1  H    CF3  CH3  H   CH(CH3)COOnC5H112-81    F  O  1  H    CF3  CH3  H   CH(CH3)COOiC3H72-82    F  O  1  H    CF3  CH3  H   CH(CH3)COOcC5H92-83    F  O  1  H    CF3  CH3  H   CH(CH3)COOcC6H11
表2(续)
化合物编号  X  Z1n  R1  R2   R3   R4     R5
    2-84    F  O  1  H    CF3  CH3  CH3    H2-85    F  O  1  H    CF3  CH3  CH3    CH32-86    F  O  1  H    CF3  CH3  CH3    C2H52-87    F  O  1  H    CF3  CH3  CH3    nC3H72-88    F  O  1  H    CF3  CH3  CH3    iC3H72-89    F  O  1  H    CF3  CH3  CH3    iC4H92-90    F  O  1  H    CF3  CH3  CH3    nC4H92-91    F  O  1  H    CF3  CH3  CH3    CH2CH＝CH22-92    F  O  1  H    CF3  CH3  CH3    CH(CH3)CH＝CH22-93    F  O  1  H    CF3  CH3  CH3    CH2C≡CH2-94    F  O  1  H    CF3  CH3  CH3    CH(CH3)C≡CH2-95    F  O  1  H    CF3  CH3  CH3    CH2OCH32-96    F  O  1  H    CF3  CH3  CH3    CH2OC2H52-97    H  S  0  H    CF3  CF3  -       H2-98    H  S  0  H    CF3  CH3  -       CH32-99    H  S  0  H    CF3  CH3  -       C2H52-100   H  S  0  H    CF3  CH3  -       nC3H72-101   H  S  0  H    CF3  CH3  -       nC4H92-102   H  S  0  H    CF3  CH3  -       iC3H72-103   H  S  0  H    CF3  CH3  -       1C4H92-104   H  S  0  H    CF3  CH3  -       CH2CH2Cl2-105   H  S  0  H    CF3  CH3  -       CH2CH2Br2-106   H  S  0  H    CF3  CH3  -       CH2CH＝CH2
表2(续)
化合物编号 X  Z1n  R1  R2   R3  R4 R5
    2-107  H  S  0  H    CF3  CH3  -  CH(CH3)CH＝CH22-108  H  S  0  H    CF3  CH3  -  CH2CCl＝CH22-109  H  S  0  H    CF3  CH3  -  CH2C≡CH2-110  H  S  0  H    CF3  CH3  -  CH(CH3)C≡CH2-111  H  S  0  H    CF3  CH3  -  CH2CN2-112  H  S  0  H    CF3  CH3  -  CH2OCH32-113  H  S  0  H    CF3  CH3  -  CH2OC2H52-114  H  S  0  H    CF3  CH3  -  CH2COOH2-115  H  S  O  H    CF3  CH3  -  CH2COOCH32-116  H  S  0  H    CF3  CH3  -  CH2COOC2H52-117  H  S  0  H    CF3  CH3  -  CH2COOnC3H72-118  H  S  0  H    CF3  CH3  -  CH2COOnC4H92-119  H  S  0  H    CF3  CH3  -  CH2COOnC5H112-120  H  S  0  H    CF3  CH3  -  CH2COOiC3H72-121  H  S  0  H    CF3  CH3  -  CH2COOcC5H92-122  H  S  0  H    CF3  CH3  -  CH2COOcC6H112-123  H  S  0  H    CF3  CH3  -  CH(CH3)COOH2-124  H  S  0  H    CF3  CH3  -  CH(CH3)COOCH32-125  H  S  0  H    CF3  CH3  -  CH(CH3)COOC2H52-126  H  S  0  H    CF3  CH3  -  CH(CH3)COOnC3H72-127  H  S  0  H    CF3  CH3  -  CH(CH3)COOnC4H92-128  H  S  0  H    CF3  CH3  -  CH(CH3)COOnC5H112-129  H  S  0  H    CF3  CH3  -  CH(CH3)COOiC3H7
表2(续)
化合物编号 X Z1n  R1  R2   R3  R4   R5
  2-130    H  S  0  H    CF3  CH3  -    CH(CH3)COOcC5H32-131    H  S  0  H    CF3  CH3  -    CH(CH3)COOcC6H112-132    F  S  0  H    CF3  CH3  -    H2-133    F  S  0  H    CF3  CH3  -    CH32-134    F  S  0  H    CF3  CH3  -    C2H52-135    F  S  0  H    CF3  CH3  -    nC3H72-136    F  S  0  H    CF3  CH3  -    nC4H92-137    F  S  0  H    CF3  CH3  -    iC3H72-138    F  S  0  H    CF3  CH3  -    iC4H92-139    F  S  0  H    CF3  CH3  -    CH2CH2Cl2-140    F  S  0  H    CF3  CH3  -    CH2CH2Br2-141    F  S  0  H    CF3  CH3  -    CH2CH＝CH22-142    F  S  0  H    CF3  CH3  -    CH(CH3)CH＝CH22-143    F  S  0  H    CF3  CH3  -    CH2CCl＝CH22-144    F  S  0  H    CF3  CH3  -    CH2C≡CH2-145    F  S  0  H    CF3  CH3  -    CH(CH3)C≡CH2-146    F  S  0  H    CF3  CH3  -    CH2CN2-147    F  S  0  H    CF3  CH3  -    CH2OCH32-148    F  S  0  H    CF3  CH3  -    CH2OC2H52-149    F  S  0  H    CF3  CH3  -    CH2COOH2-150    F  S  0  H    CF3  CH3  -    CH2COOCH32-151    F  S  0  H    CF3  CH3  -    CH2COOC2H52-152    F  S  0  H    CF3  CH3  -    CH2COOnC3H7
表2(续)
化合物编号 X  Z1n  R1  R2   R3  R4   R5
    2-153  F  S  0  H    CF3  CH3  -    CH2COOnC4H92-154  F  S  0  H    CF3  CH3  -    CH2COOnC5H112-155  F  S  0  H    CF3  CH3  -    CH2COOiC3H72-156  F  S  0  H    CF3  CH3  -    CH2COOcC5H92-157  F  S  0  H    CF3  CH3  -    CH2COOcC6H112-158  F  S  0  H    CF3  CH3  -    CH(CH3)COOH2-159  F  S  0  H    CF3  CH3  -    CH(CH3)COOCH32-160  F  S  0  H    CF3  CH3  -    CH(CH3)COOC2H52-161  F  S  0  H    CF3  CH3  -    CH(CH3)COOnC3H72-162  F  S  0  H    CF3  CH3  -    CH(CH3)COOnC4H92-163  F  S  0  H    CF3  CH3  -    CH(CH3)COOnC5H112-164  F  S  0  H    CF3  CH3  -    CH(CH3)COOiC3H72-165  F  S  0  H    CF3  CH3  -    CH(CH3)COOcC5H92-166  F  S  0  H    CF3  CH3  -    CH(CH3)COOcC6H112-167  H  O  0  H    CF3  CH3  -    H2-168  H  O  0  H    CF3  CH3  -    CH32-189  H  O  0  H    CF3  CH3  -    C2H52-170  H  O  0  H    CF3  CH3  -    nC3H72-171  H  O  0  H    CF3  CH3  -    nC4H92-172  H  O  0  H    CF3  CH3  -    iC3H72-173  H  O  0  H    CF3  CH3  -    iC4H92-174  H  O  0  H    CF3  CH3  -    CH2CH＝CH2
表2(续)
化合物编号X  Z1n  R1  R2   R3  R4   R5
  2-175   H  O  0  H    CF3  CH3  -    CH(CH3)CH＝CH22-176   H  O  0  H    CF3  CH3  -    CH2C≡CH2-177   H  O  0  H    CF3  CH3  -    CH(CH3)C≡CH2-178   H  O  0  H    CF3  CH3  -    CH2OCH32-179   H  O  0  H    CF3  CH3  -    CH2OC2H52-180   F  O  0  H    CF3  CH3  -    H2-181   F  O  0  H    CF3  CH3  -    CH32-182   F  O  0  H    CF3  CH3  -    C2H52-183   F  O  0  H    CF3  CH3  -    nC3H72-184   F  O  0  H    CF3  CH3  -    nC4H92-185   F  O  0  H    CF3  CH3  -    CH2CH＝CH22-186   F  O  0  H    CF3  CH3  -    CH(CH3)CH＝CH22-187   F  O  0  H    CF3  CH3  -    CH2C≡CH2-188   F  O  0  H    CF3  CH3  -    CH(CH3)C≡CH2-189   F  O  0  H    CF3  CH3  -    CH2OCH32-190   F  O  0  H    CF3  CH3  -    CH2OC2H5
表2(续)
化合物编号  X  Z1n  R1   R2   R3     R4   R5
    2-191   H  O  1  CH3  CF3  CH3    H    H2-192   H  O  1  CH3  CF3  CH3    H    CH32-193   H  O  1  CH3  CF3  CH3    H    C2H52-194   H  O  1  CH3  CF3  CH3    H    nC3H72-195   H  O  1  CH3  CF3  CH3    H    iC3H72-196   H  O  1  CH3  CF3  CH3    H    nC4H92-197   H  O  1  CH3  CF3  CH3    H    CH2CH2Cl2-198   H  O  1  CH3  CF3  CH3    H    CH2CH2Br2-199   H  O  1  CH3  CF3  CH3    H    CH2CH＝CH22-200   H  O  1  CH3  CF3  CH3    H    CH(CH3)CH＝CH22-201   H  O  1  CH3  CF3  CH3    H    CH2CCl＝CH22-202   H  O  1  CH3  CF3  CH3    H    CH2C≡CH2-203   H  O  1  CH3  CF3  CH3    H    CH(CH3)C≡CH2-204   H  O  1  CH3  CF3  CH3    H    CH2CN2-205   H  O  1  CH3  CF3  CH3    H    CH2COOH2-206   H  O  1  CH3  CF3  CH3    H    CH2COOCH32-207   H  O  1  CH3  CF3  CH3    H    CH2COOC2H52-208   H  O  1  CH3  CF3  CH3    H    CH2COOnC3H72-209   H  O  1  CH3  CF3  CH3    H    CH2COOnC4H92-210   H  O  1  CH3  CF3  CH3    H    CH2COOnC5H112-211   H  O  1  CH3  CF3  CH3    H    CH(CH3)COOH2-212   H  O  1  CH3  CF3  CH3    H    CH(CH3)COOCH3
表2(续)
化合物编号 X  Z1n  R1   R2   R3   R4   R5
  2-213    H  O  1  CH3  CF3  CH3  H    CH(CH3)COOC2H52-214    H  O  1  CH3  CF3  CH3  H    CH(CH3)COOnC3H72-215    H  O  1  CH3  CF3  CH3  H    CH(CH3)COOnC4H92-216    H  O  1  CH3  CF3  CH3  H    CH(CH3)COOnC5H112-217    F  O  1  CH3  CF3  CH3  H    H2-218    F  O  1  CH3  CF3  CH3  H    CH32-219    F  O  1  CH3  CF3  CH3  H    C2H52-220    F  O  1  CH3  CF3  CH3  H    nC3H72-221    F  O  1  CH3  CF3  CH3  H    iC3H72-222    F  O  1  CH3  CF3  CH3  H    nC4H92-223    F  O  1  CH3  CF3  CH3  H    CH2CH2Cl2-224    F  O  1  CH3  CF3  CH3  H    CH2CH2Br2-225    F  O  1  CH3  CF3  CH3  H    CH2CH＝CH22-226    F  O  1  CH3  CF3  CH3  H    CH(CH3)CH＝CH22-227    F  O  1  CH3  CF3  CH3  H    CH2CCl＝CH22-228    F  O  1  CH3  CF3  CH3  H    CH2C≡CH2-229    F  O  1  CH3  CF3  CH3  H    CH(CH3)C≡CH2-230    F  O  1  CH3  CF3  CH3  H    CH2CN2-231    F  O  1  CH3  CF3  CH3  H    CH2COOH2-232    F  O  1  CH3  CF3  CH3  H    CH2COOCH32-233    F  O  1  CH3  CF3  CH3  H    CH2COOC2H52-234    F  O  1  CH3  CF3  CH3  H    CH2COOnC3H7
表2(续)
化合物编号   X  Z1n  R1     R2     R3     R4  R5
    2-235    F  O  1  CH3    CF3    CH3    H    CH2COOnC4H92-236    F  O  1  CH3    CF3    CH3    H    CH2COOnC5H112-237    F  O  1  CH3    CF3    CH3    H    CH(CH3)COOH2-238    F  O  1  CH3    CF3    CH3    H    CH(CH3)COOCH32-239    F  O  1  CH3    CF3    CH3    H    CH(CH3)COOC2H52-240    F  O  1  CH3    CF3    CH3    H    CH(CH3)COOnC3H72-241    F  O  1  CH3    CF3    CH3    H    CH(CH3)COOnC4H92-242    F  O  1  CH3    CF3    CH3    H    CH(CH3)COOnC5H11
表3下式化合物：
Figure A9619823401101
化合物编号  X    Y     Z2  R1  R2    R3       R6
  3-1       H    F     O    H    CF3   C2H5    CH33-2       H    Cl    O    H    CF3   C2H5    CH33-3       H    Br    O    H    CF3   C2H5    CH33-4       F    F     O    H    CF3   C2H5    CH33-5       F    Cl    O    H    CF3   C2H5    CH33-6       F    Br    O    H    CF3   C2H5    CH33-7       H    F     O    H    CF3   CH3      CH33-8       H    Cl    O    H    CF3   CH3      CH33-9       H    Br    O    H    CF3   CH3      CH33-10      F    F     O    H    CF3   CH3      CH33-11      F    Cl    O    H    CF3   CH3      CH33-12      F    Br    O    H    CF3   CH3      CH33-13      H    F     O    H    CF3   C2H5    C2H53-14      H    Cl    O    H    CF3   C2H5    C2H53-15      H    Br    O    H    CF3   C2H5    C2H5
表3(续)
化合物编号  X    Y    Z2  R1  R2   R3     R6
    3-16    F    F    O    H    CF3  C2H5  C2H53-17    F    Cl   O    H    CF3  C2H5  C2H53-18    F    Br   O    H    CF3  C2H5  C2H53-19    H    F    O    H    CF3  CH3    C2H53-20    H    Cl   O    H    CF3  CH3    C2H53-21    H    Br   O    H    CF3  CH3    C2H53-22    F    F    O    H    CF3  CH3    C2H53-23    F    Cl   O    H    CF3  CH3    C2H53-24    F    Br   O    H    CF3  CH3    C2H53-25    H    F    O    H    CF3  CH3    CH2Br3-26    H    F    O    H    CF3  CH3    CHBr23-27    H    F    O    H    CF3  CH3    CBr33-28    H    F    O    H    CF3  CH3    CHO3-29    H    F    O    H    CF3  CH3    CN3-30    H    F    O    H    CF3  CH3    COOH3-31    H    F    O    H    CF3  CH3    CH2OH3-32    H    F    O    H    CF3  CH3    CH2OCH33-33    H    F    O    H    CF3  CH3    CH2OC2H53-34    H    F    O    H    CF3  CH3    CH2OiC3H73-35    H    F    O    H    CF3  CH3    CH2OCH2OCH33-36    H    F    O    H    CF3  CH3    CH2OCH2OC2H53-37    H    F    O    H    CF3  CH3    CH2OCOCH33-38    H    F    O    H    CF3  CH3    CH2OCOC2H5
表3(续)
化合物编号 X  Y  Z2R1R2   R3     R6
  3-39     H  F   O H  CF3  CH3    CH2OCOiC3H73-40     H  F   O H  CF3  CH3    CH2OCOCH2Cl3-41     H  F   O H  CF3  CH3    CH2OCOCCl33-42     H  F   O H  CF3  CH3    CH2OCOCF33-43     H  F   O H  CF3  CH3    COOCH33-44     H  F   O H  CF3  CH3    COOC2H53-45     H  F   O H  CF3  CH3    COOnC3H73-46     H  F   O H  CF3  CH3    COOnC4H93-47     H  F   O H  CF3  CH3    COOnC5H113-48     H  F   O H  CF3  CH3    COOiC3H73-49     H  F   O H  CF3  CH3    COCH33-50     H  F   O H  CF3  CH3    COC2H53-51     H  Cl  O H  CF3  CH3    CH2Br3-52     H  Cl  O H  CF3  CH3    CHBr23-53     H  Cl  O H  CF3  CH3    CBr33-54     H  Cl  O H  CF3  CH3    CHO3-55     H  Cl  O H  CF3  CH3    CN3-56     H  Cl  O H  CF3  CH3    COOH3-57     H  Cl  O H  CF3  CH3    CH2OH3-58     H  Cl  O H  CF3  CH3    CH2OCH33-59     H  Cl  O H  CF3  CH3    CH2OC2H53-60     H  Cl  O H  CF3  CH3    CH2OiC3H73-61     H  Cl  O H  CF3  CH3    CH2OCH2OCH3
表3(续)
化合物编号  X    Y    Z2   R1  R2   R3     R6
    3-62    H    Cl    O    H    CF3  CH3    CH2OCH2OC2H53-63    H    Cl    O    H    CF3  CH3    CH2OCOCH33-64    H    Cl    O    H    CF3  CH3    CH2OCOC2H53-65    H    Cl    O    H    CF3  CH3    CH2OCOiC3H73-66    H    Cl    O    H    CF3  CH3    CH2OCOCH2Cl3-67    H    Cl    O    H    CF3  CH3    CH2OCOCCl33-68    H    Cl    O    H    CF3  CH3    CH2OCOCF33-69    H    Cl    O    H    CF3  CH3    COOCH33-70    H    Cl    O    H    CF3  CH3    COOC2H53-71    H    Cl    O    H    CF3  CH3    COOnC3H73-72    H    Cl    O    H    CF3  CH3    COOnC4H93-73    H    Cl    O    H    CF3  CH3    COOnC5H113-74    H    Cl    O    H    CF3  CH3    COOiC3H73-75    H    Cl    O    H    CF3  CH3    COCH33-76    H    Cl    O    H    CF3  CH3    COC2H53-77    F    F     O    H    CF3  CH3    CH2Br3-78    F    F     O    H    CF3  CH3    CHBr23-79    F    F     O    H    CF3  CH3    CBr33-80    F    F     O    H    CF3  CH3    CHO3-81    F    F     O    H    CF3  CH2    CN3-82    F    F     O    H    CF3  CH3    COOH3-83    F    F     O    H    CF3  CH3    CH2OH
表3(续)
化合物编号  X    Y    Z2  R1  R2   R3     R6
    3-84    F    F    O    H    CF3  CH3    CH2OCH33-85    F    F    O    H    CF3  CH3    CH2OC2H53-86    F    F    O    H    CF3  CH3    CH2OiC3H73-87    F    F    O    H    CF3  CH3    CH2OCH2OCH33-88    F    F    O    H    CF3  CH3    CH2OCH2OC2H53-89    F    F    O    H    CF3  CH3    CH2OCOCH33-90    F    F    O    H    CF3  CH3    CH2OCOC2H53-91    F    F    O    H    CF3  CH3    CH2OCOiC3H73-92    F    F    O    H    CF3  CH3    CH2OCOCH2Cl3-93    F    F    O    H    CF3  CH3    CH2OCOCCl33-94    F    F    O    H    CF3  CH3    CH2OCOCF33-95    F    F    O    H    CF3  CH3    COOCH33-96    F    F    O    H    CF3  CH3    COOC2H53-97    F    F    O    H    CF3  CF3    COOnC3H73-98    F    F    O    H    CF3  CH3    COOnC4H93-99    F    F    O    H    CF3  CH3    COOnC5H113-100   F    F    O    H    CF3  CH3    COOiC3H73-101   F    F    O    H    CF3  CH3    COCH33-102   F    F    O    H    CF3  CH3    COC2H53-103   F    Cl   O    H    CF3  CH3    CH2Br3-104   F    Cl   O    H    CF3  CH3    CHBr23-105   F    Cl   O    H    CF3  CH3    CBr33-106   F    Cl   O    H    CF3  CH3    CHO
表3(续)
化合物编号   X    Y     Z2  R1  R2   R3     R6
    3-107    F    Cl    O    H    CF3  CH3    CN3-108    F    Cl    O    H    CF3  CH3    COOH3-109    F    Cl    O    H    CF3  CH3    CH2OH3-110    F    Cl    O    H    CF3  CH3    CH2OCH33-111    F    Cl    O    H    CF3  CH3    CH2OC2H53-112    F    Cl    O    H    CF3  CH3    CH2OiC3H73-113    F    Cl    O    H    CF3  CH3    CH2OCH2OCH33-114    F    Cl    O    H    CF3  CH3    CH2OCH2OC2H53-115    F    Cl    O    H    CF3  CH3    CH2OCOCH33-116    F    Cl    O    H    CF3  CH3    CH2OCOC2H53-117    F    Cl    O    H    CF3  CH3    CH2OCOiC3H73-118    F    Cl    O    H    CF3  CH3    CH2OCOCH2Cl3-119    F    Cl    O    H    CF3  CH3    CH2OCOCCl33-120    F    Cl    O    H    CF3  CH3    CH2OCOCF33-121    F    Cl    O    H    CF3  CH3    COOCH33-122    F    Cl    O    H    CF3  CH3    COOC2H53-123    F    Cl    O    H    CF3  CH3    COOnC3H73-124    F    Cl    O    H    CF3  CH3    COOnC4H93-125    F    Cl    O    H    CF3  CF3    COOnC5H113-126    F    Cl    O    H    CF3  CH3    COOiC3H73-127    F    Cl    O    H    CF3  CH3    COCH33-128    F    Cl    O    H    CF3  CH3    COC2H5
表4下式化合物：
Figure A9619823401161
化合物编号 X  Y   R1  R2     R3     R7  R8
  4-1      H  F   H    CF3    C2H5  H    CH34-2      H  Cl  H    CF3    C2H5  H    CH34-3      H  Br  H    CF3    C2H5  H    CH34-4      H  F   H    CF3    C2H5  H    CH2OH4-5      H  Cl  H    CF3    C2H5  H    CH2OH4-6      H  Br  H    CF3    C2H5  H    CH2OH4-7      H  F   H    CF3    C2H5  CH3 CH34-8      H  Cl  H    CF3    C2H5  CH3 CH34-10     H  Br  H    CF3    C2H5  CH3 CH34-11     H  F   H    CF3    C2H5  CH3 CH2OH4-12     H  Cl  H    CF3    C2H5  CH3 CH2OH4-13     H  Br  H    CF3    C2H5  CH3 CH2OH4-14     F  F   H    CF3    C2H5  H    CH34-15     F  Cl  H    CF3    C2H5  H    CH34-16     F  Br  H    CF3    C2H5  H    CH3
表4(续)
化合物编号  X  Y  R1  R2     R3       R7    R8
    4-17    F  F  H    CF3    C2H5    H    CH3OH4-18    F  Cl H    CF3    C2H5    H    CH2OH4-19    F  Br H    CF3    C2H5    H    CH2OH4-20    F  F  H    CF3    C2H5    CH3 CH34-21    F  Cl H    CF3    C2H5    CH3 CH34-22    F  Br H    CF3    C2H5    CH3 CH34-23    F  F  H    CF3    C2H5    CH3 CH2OH4-24    F  Cl H    CF3    C2H5    CH3 CH2OH4-25    F  Br H    CF3    C2H5    CH3 CH2OH4-26    H  Cl H    CF3    CH3      H    CH2Cl4-27    H  Cl H    CF3    CH3      H    CH2Br4-28    H  Cl H    CF3    CH3      H    CH2OCH34-29    H  Cl H    CF3    CH3      H    CH2OC2H54-30    H  Cl H    CF3    CH3      H    CH2OCH2OCH34-31    H  Cl H    CF3    CH3      H    CH2OCH2OC2H54-32    H  Cl H    CF3    CH3      H    CH2OCOCH34-33    H  Cl H    CF3    CH3      H    CH2OCOC2H54-34    H  Cl H    CF3    CH3      H    CH2OCOiC3H74-35    H  Cl H    CF3    CH3      H    CH2OCOCH2Cl4-36    H  Cl H    CF3    CH3      H    CH2OCOCCl34-37    H  Cl H    CF3    CH3      H    CH2OCOCF34-38    H  Cl H    CF3    CH3      H    COOH4-39    H  Cl H    CF3    CH3      H    COOCH3
表4(续)
化合物编号  X  Y   R1  R2     R3    R7   R8
    4-40    H  Cl  H    CF3    CH3   H     COOC2H54-41    H  Cl  H    CF3    CH3   H     COOnC3H74-42    H  Cl  H    CF3    CH3   H     COOnC4H94-43    H  Cl  H    CF3    CH3   H     COOnC5H114-44    H  Cl  H    CF3    CH3   H     COOiC3H74-45    H  Cl  H    CF3    CH3   H     COOcC5H94-46    H  Cl  H    CF3    CH3   H     COOcC6H114-47    H  Cl  H    CF3    CH3   H     COOCH2CH＝CH24-48    H  Cl  H    CF3    CH3   H     COOCH2C≡CH4-49    H  Cl  H    CF3    CH3   H     CONH24-50    H  Cl  H    CF3    CH3   H     CONHCH34-51    H  Cl  H    CF3    CH3   H     CONHC2H5-4-52    H  Cl  H    CF3    CH3   H     CON(CH3)24-53    H  Cl  H    CF3    CH3   H     CON(C2H5)24-54    F  Cl  H    CF3    CH3   H     CH2Cl4-55    F  Cl  H    CF3    CH3   H     CH2Br4-56    F  Cl  H    CF3    CH3   H     CH2OCH34-57    F  Cl  H    CF3    CH3   H     CH2OC2H54-58    F  Cl  H    CF3    CH3   H     CH2OCH2OCH34-59    F  Cl  H    CF3    CH3   H     CH2OCH2OC2H54-60    F  Cl  H    CF3    CH3   H     CH2OCOCH34-61    F  Cl  H    CF3    CH3   H     CH2OCOC2H54-62    F  Cl  H    CF3    CH3   H     CH2OCOiC3H7
表4(续)
化合物编号  X  Y   R1  R2     R3     R7    R8
    4-63    F  Cl  H    CF3    CH3    H      CH2OCOCH2Cl4-64    F  Cl  H    CF3    CH3    H      CH2OCOCCl34-65    F  Cl  H    CF3    CH3    H      CH2OCOCF34-66    F  Cl  H    CF3    CH3    H      COOH4-67    F  Cl  H    CF3    CH3    H      COOCH34-68    F  Cl  H    CF3    CH3    H      COOC2H54-69    F  Cl  H    CF3    CH3    H      COOnC3H74-70    F  Cl  H    CF3    CH3    H      COOnC4H94-71    F  Cl  H    CF3    CH3    H      COOnC5H114-72    F  Cl  H    CF3    CH3    H      COOiC3H74-73    F  Cl  H    CF3    CH3    H      COOcC5H94-74    F  Cl  H    CF3    CH3    H      COOcC6H114-75    F  Cl  H    CF3    CH3    H      COOCH2CH＝CH24-76    F  Cl  H    CF3    CH3    H      COOCH2C≡CH4-77    F  Cl  H    CF3    CH3    H      CONH24-78    F  Cl  H    CF3    CH3    H      CONHCH34-79    F  Cl  H    CF3    CH3    H      CONHC2H54-80    F  Cl  H    CF3    CH3    H      CON(CH3)24-81    F  Cl  H    CF3    CH3    H      CON(C2H5)24-82    H  Cl  H    CF3    CH3    CH3   CH2Cl4-83    H  Cl  H    CF3    CH3    CH3   CH2Br4-84    H  Cl  H    CF3    CH3    CH3   CH2OCH3
表4(续)
化合物编号 X  Y   R1  R2     R3     R7     R8
    4-85   H  Cl  H    CF3    CH3    CH3    CH2OC2H54-86   H  Cl  H    CF3    CH3    CH3    CH2OCH2OCH34-87   H  Cl  H    CF3    CH3    CH3    CH2OCH2OC2H54-88   H  Cl  H    CF3    CH3    CH3    CH2OCOCH34-89   H  Cl  H    CF3    CH3    CH3    CH2OCOC2H54-90   H  Cl  H    CF3    CH3    CH3    CH2OCOiC3H74-91   H  Cl  H    CF3    CH3    CH3    CH2OCOCH2Cl4-92   H  Cl  H    CF3    CH3    CH3    CH2OCOCCl34-93   H  Cl  H    CF3    CH3    CH3    CH2OCOCF34-94   H  Cl  H    CF3    CH3    CH3    COOH4-95   H  Cl  H    CF3    CH3    CH3    COOCH34-96   H  Cl  H    CF3    CH3    CH3    COOC2H54-97   H  Cl  H    CF3    CH3    CH3    COOnC3H74-98   H  Cl  H    CF3    CH3    CH3    COOnC4H94-99   H  Cl  H    CF3    CH3    CH3    COOnC5H114-100  H  Cl  H    CF3    CH3    CH3    COOiC3H74-101  H  Cl  H    CF3    CH3    CH3    COOcC5H94-102  H  Cl  H    CF3    CH3    CH3    COOcC6H114-103  H  Cl  H    CF3    CH3    CH3    COOCH2CH＝CH24-104  H  Cl  H    CF3    CH3    CH3    COOCH2C≡CH4-105  H  Cl  H    CF3    CH3    CH3    CONH24-106  H  Cl  H    CF3    CH3    CH3    CONHCH34-107  H  Cl  H    CF3    CH3    CH3    CONHC2H5
表4(续)
化合物编号 X  Y  R1R2     R3     R7     R8
  4-108    H  Cl H  CF3    CH3    CH3    CON(CH3)24-109    H  Cl H  CF3    CH3    CH3    CON(C2H5)24-110    F  Cl H  CF3    CH3    CH3    CH2Cl4-111    F  Cl H  CF3    CH3    CH3    CH2Br4-112    F  Cl H  CF3    CH3    CH3    CH2OCH34-113    F  Cl H  CF3    CH3    CH3    CH2OC2H54-114    F  Cl H  CF3    CH3    CH3    CH2OCH2OCH34-115    F  Cl H  CF3    CH3    CH3    CH2OCH2OC2H54-116    F  Cl H  CF3    CH3    CH3    CH2OCOCH34-117    F  Cl H  CF3    CH3    CH3    CH2OCOC2H54-118    F  Cl H  CF3    CH3    CH3    CH2OCOiC3H74-119    F  Cl H  CF3    CH3    CH3    CH2OCOCH2Cl4-120    F  Cl H  CF3    CH3    CH3    CH2OCOCCl34-121    F  Cl H  CF3    CH3    CH3    CH2OCOCF34-122    F  Cl H  CF3    CH3    CH3    COOH4-123    F  Cl H  CF3    CH3    CH3    COOCH34-124    F  Cl H  CF3    CH3    CH3    COOC2H54-125    F  Cl H  CF3    CH3    CH3    COOnC3H74-126    F  Cl H  CF3    CH3    CH3    COOnC4H94-127    F  Cl H  CF3    CH3    CH3    COOnC5H114-128    F  Cl H  CF3    CH3    CH3    COOiC3H74-129    F  Cl H  CF3    CH3    CH3    COOcC5H94-130    F  Cl H  CF3    CH3    CH3    COOcC6H11
表4(续)
化合物编号 X Y  R1R2     R3     R7     R8
  4-131    F Cl H  CF3    CH3    CH3    COOCH2CH＝CH24-132    F Cl H  CF3    CH3    CH3    COOCH2C≡CH4-133    F Cl H  CF3    CH3    CH3    CONH24-134    F Cl H  CF3    CH3    CH3    CONHCH34-135    F Cl H  CF3    CH3    CH3    CONHC2H54-136    F Cl H  CF3    CH3    CH3    CON(CH3)24-137    F Cl H  CF3    CH3    CH3    CON(C2H5)2
表5下式化合物：
Figure A9619823401231
化合物编号 X    R1   R2    R3     R5
    5-1    H    H    CF3    CH3    CH35-2    H    H    CF3    CH3    C2H55-3    H    H    CF3    CH3    iC3H75-4    H    H    CF3    CH3    nC3H75-5    H    H    CF3    CH3    iC4-H95-6    H    H    CF3    CH3    CH2CH＝CH25-7    H    H    CF3    CH3    CH(CH3)CH＝CH25-8    H    H    CF3    CH3    CH2C≡CH5-9    H    H    CF3    CH3    CH(CH3)C≡CH5-10   F    H    CF3    CH3    CH35-11   F    H    CF3    CH3    C2H55-12   F    H    CF3    CH3    iC3H75-13   F    H    CF3    CH3    iC4H95-14   F    H    CF3    CH3    CH2CH＝CH25-15   F    H    CF3    CH3    CH(CH3)CH＝CH2
表5(续)
化合物编号  X    R1   R2    R3     R5
  5-16      F    H    CF3    CH3    CH2C≡CH5-17      F    H    CF3    CH3    CH(CH3)C≡CH
以下将叙述作为制备本发明化合物的中间体化合物使用的化合物〔2〕的制备实施例
                 中间体制备实施例1
向121g碳酸钠和400ml水的混合溶液中逐滴加入77.1g 1，1-二溴-3，3，3-三氟丙酮，加入的速度应使反应混合物的温度不高于55℃。滴加完毕后将混合物在室温下搅拌30分钟，随后先后加入500ml水和40g 2-氨基-2-(2，4-二氟苯基)乙酰胺，在60℃下进行反应2小时。完成反应后，将反应混合物冷至10℃或更低，在同一温度下加入80ml浓盐酸将混合物调成酸性，用乙酸乙酯萃取。有机层用水洗，随后用饱和氯化钠溶液洗，用无水硫酸钠干燥、浓缩。残余物进行柱层析(洗脱剂，己烷/乙酸乙酯＝4∶1)，得到23.3g(产率39％)所要的产物3-(2，4-二氟苯基)-6-三氟甲基-2-氧代-1，2-二氢吡嗪(化合物1-1004，熔点178.9℃)。继续用上述溶剂洗脱，得到13.2g构型异构体3-(2，4-二氟苯基)-5-三氟甲基-2-氧代-1，2-二氢吡嗪(熔点164.6℃)。
                 中间体制备实施例2
向17.2g碳酸钠和61ml水的混合溶液中逐滴加入10.9g 1，1-二溴-3，3，3-三氟丙酮，加入速度应使反应混合物的温度不超过55℃。滴加完毕后，在室温下搅拌反应混合物30分钟，随后依次加入84ml水和7.10g 2-氨基-2-(4-氯-2-氟-5-甲氧基苯基)乙酰胺，使反应在60℃进行2小时。反应完成后，将反应混合物冷却至10℃或更低，在同一温度下加入9.2ml浓盐酸使呈酸性，用乙酸乙酯萃取。有机层依次用水和饱和氯化钠溶液洗，用无水硫酸镁干燥、浓缩。残余物进行硅胶柱层析(洗脱剂，己烷/乙酸乙酯＝4∶1)，得到3.61g(产率37％)所要的化合物3-(4-氯-2-氟-5-甲氧基苯基)6-三氟甲基-2-氧代-1，2-二氢吡嗪(化合物1-1008)。
1H-NMR(CDCl3/TMS，250MHz，δ(ppm))3.93(s，3H)，7.18(d，1H，J＝6.1Hz)，7.27(d，1H，J＝10.0Hz)，8.55(s，1H)
                 中间体制备实施例3
向28g碳酸钠和100ml水的混合溶液中逐滴加入18.0g 1，1-二溴-3，3，3-三氟丙酮，加入的速度应使反应混合物的温度不超过55℃。滴加完毕后，在室温下搅拌混合物30分钟，随后依次加入125ml水和8.4g 2-氨基-2-(4-氟苯基)乙酰胺，在60℃下进行反应2小时。反应完成后，将反应混合物冷却至10℃或更低，在同一温度下加入20ml浓盐酸使呈酸性，用乙酸乙酯萃取。有机层用水洗，再用饱和氯化钠溶液洗，用无水硫酸镁干燥、浓缩。残余物进行硅胶柱层析(洗脱剂，己烷/乙酸乙酯＝5∶1)，得到2.45g(产率19％)所要的化合物3(4-氟苯基)-6-三氟甲基-2-氧代-1，2-二氢吡嗪(化合物1-1001)。
1H-NMR(CDCl3/TMS，300MHz，δ(ppm))7.1-7.3(m，2H)，8.3-8.4(m，2H)，8.48(s，1H)
                  中间体制备实施例4
向35.5g碳酸钠和120ml水的混合溶液中逐滴加入22.7g 1，1-二溴-3，3，3-三氟丙酮，加入的速度应使反应混合物的温度不高于55℃。滴加完毕后，在室温下搅拌混合物30分钟，随后依次加入150ml水和12.8g 2-氨基-2-(4-氯-2-氟苯基)乙酰胺，在60℃下进行反应2小时。反应完成后，将反应混合物冷却至10℃或更低，在同一温度下加入20ml浓盐酸使呈酸性，用乙酸乙酯萃取。有机层依次用水和饱和氯化钠溶液洗，用无水硫酸镁干燥、浓缩。残余物进行硅胶柱层析(洗脱剂，己烷/乙酸乙酯＝4∶1)，得到5.83g(产率32％)所要的化合物3-(4-氯-2-氟苯基)-6-三氟甲基-2-氧代-1，2-二氢吡嗪(化合物1-1005，熔点83.2℃)。用上述溶剂继续洗脱，得到4.32g构型异构体3-(4-氯-2-氟苯基)-5-三氟甲基-2-氧代-1，2-二氢吡嗪。
                 中间体制备实施例5
向7.9g碳酸钠和31ml水的混合溶液中逐滴加入5.1g 1，1-二溴-3，3，3-三氟丙酮，加入的速度应使反应混合物的温度不高于55℃。滴加完毕后，在室温下搅拌混合物30分钟，随后依次加入39ml水和3.1g 2-氨基-2-(2，4-二氯苯基)乙酰胺，在60℃下进行反应2小时。反应完成后将反应混合物冷却至10℃或更低，在同一温度下加入5.4ml浓盐酸使呈酸性，用乙酸乙酯萃取。有机层依次用水和饱和氯化钠溶液洗，用无水硫酸镁干燥后浓缩。残余物进行硅胶柱层析(洗脱剂，己烷/乙酸乙酯＝4∶1)，得到1.54g(产率35％)所要的化合物3-(2，4-二氯苯基)-6-三氟甲基-2-氧代-1，2-二氢吡嗪(化合物1-1007，熔点192.8℃)。用上述溶剂体系继续洗脱，得到0.53g构型异构体3-(2，4-二氯苯基)-5-三氟甲基-2-氧代-1，2-二氢吡嗪(熔点131.7℃)。
                  中间体制备实施例6
向16.7g碳酸钠和60ml水的混合溶液中逐滴加入10.6g 1，1-二溴-3，3，3-三氟丙酮，加入的速度应使反应混合物的温度不超过55℃。滴加完毕后，在室温下搅拌混合物30分钟，随后依次加入80ml水和7.42g2-氨基-2-(2，4-二氯-5-甲氧基苯基)乙酰胺，在60℃下进行反应2小时。反应完成后将反应混合物冷却到10℃或更低，在同一温度下加入9.0ml浓盐酸使呈酸性，用乙酸乙酯萃取。有机层依次用水和饱和氯化钠溶液洗，用无水硫酸镁干燥、浓缩。残余物进行硅胶柱层析(洗脱剂，己烷/乙酸乙酯＝4∶1)，得到2.2g(产率22％)所要的化合物3-(2，4-二氯-5-甲氧基苯基)-6-三氟甲基-2-氧代-1，2-二氢吡嗪(化合物1-1009)。
1H-NMR(CDCl3/TMS，300MHz，δ(ppm))3.90(s，3H)，7.03(s，1H)，7.53(s，1H)，8.58(s，1H)
以下将叙述作为制备本发明化合物的起始化合物使用的化合物〔24〕的制备实施例。
                参考制备实施例1
(1)将20.7g氰化钠、31ml浓氨水(28％)、27ml水和30.8g氯化铵的混合物在15℃下搅拌1小时，在同一温度下向其中加入20ml乙醚。将反应混合物冷却到2.5°-4℃，加入50g 2，4-二氟苯甲醛。随后在-0.5°至1℃下向反应混合物中鼓入氨气3小时，在同一温度下搅拌反应混合物2小时后在室温下搅拌过夜。
反应完成后，用乙醚萃取反应混合物，有机层依次用水和饱和氯化钠溶液洗，用无水硫酸镁干燥、浓缩。将沉淀的晶体重结晶，得到47.1g(产率80％)2-氨基-2-(2，4-二氟苯基)乙腈，熔点52.0℃。
(2)随后，向2.67g水中加入51g浓硫酸，在冰冷却下向其中加入40g 2-氨基-2-(2，4-二氟苯基)乙腈，混合物在50°-60℃下搅拌加热3小时。反应完成后将反应混合物倒入250ml用冰冷却的浓氨水中，加入的方式应使溶液温度不超过20℃。过滤收集沉淀出的晶体，滤液用乙酸乙酯萃取。有机层用饱和氯化钠溶液洗，用无水硫酸镁干燥，浓缩。残余物与先前收集的晶体合并，随后重结晶，得到27.2g(产率61％)2-氨基-2-(2，4-二氟苯基)乙酰胺，熔点142.9℃。
                参考制备实施例2
(1)在室温下向39g浓硫酸和149ml水的混合物中逐滴加入34.2g4-氯-2-氟-5-甲氧基苯胺在30ml乙醚中的溶液，将混合物在40°-50℃下搅拌50分钟。在同一温度下蒸除乙醚，将反应混合物冷却到0℃，向其中加入14.8g亚硝酸钠在33ml水中的溶液，加入的速度应使反应体系的温度保持不超过10℃。随后，注意反应混合物温度不要上升，将反应混合物经硅藻土过滤。滤液逐滴加到64.7g碘化钾在100ml水中的溶液里，加入的速度应使反应体系的温度保持不高于10℃。与此同时，加入100ml己烷和100ml乙醚，在同一温度下搅拌混合物2小时。反应完成后用乙醚萃取反应混合物。有机层用饱和硫代硫酸钠溶液洗，用无水硫酸镁干燥，浓缩。残余物进行硅胶柱层析，得到25.7g(产率47％)2-氯-4-氟-5-碘-1-甲氧基苯。
1H-NMR(CDCl3/TMS，250MHz，δ(ppm))3.88(s，3H)，7.12(d，1H，J＝7.2Hz)，7.22(d，1H，J＝5.4Hz)
(2)将36.3g 2-氯-4-氟-5-碘-1-甲氧基苯、12.9g甲酸钠、1.78g二氯化二(三苯膦)钯和113ml N，N-二甲基甲酰胺的混合物搅拌，同时在90°-100℃下鼓入一氧化碳12小时。反应完成后，使反应混合物回到室温，随后用稀盐酸稀释，混合物用乙酸乙酯萃取。有机层用饱和氯化钠溶液洗，用无水硫酸镁干燥，浓缩。残余物进行硅胶柱层析，得到7.09g(产率30％)4-氯-2-氟-5-甲氧基苯甲醛。
1H-NMR(CDCl3/TMS，250MHz，δ(ppm))3.94(s，3H)，7.27(d，1H，J＝9.4Hz)，7.35(d，1H，J＝5.9Hz)，10.30(s，1H)
(3)将4.4g氰化钠、6.6ml浓氨水(28％)、5.3ml水和6.6g氯化铵的混合物在15℃搅拌1小时，在同一温度下向其中加入4.3ml乙醚。将反应混合物冷却至2.5°-4℃，在同一温度下加入1.42g 4-氯-2-氟-5-甲氧基苯甲醛在13.1ml甲醇中的溶液。随后在-0.5°至1℃下向反应混合物中鼓入氨气3小时，在同一温度下搅拌反应混合物2小时，然后在室温搅拌过夜。
反应完成后，用乙醚萃取反应混合物，有机层依次用水和饱和氯化钠溶液洗，用无水硫酸钠干燥后浓缩。将沉淀出的晶体重结晶，得到15.3g(产率95％)2-氨基-2-(4-氯-2-氟-5-甲氧基)乙腈。
1H-NMR(CDCl3/TMS，300MHz，δ(ppm))1.9-2.1(br，2H)，3.93(s，3H)，5.10(t，1H，J＝6.7Hz)，7.09(d，1H，J＝6.5Hz)，7.20(d，1H，J＝9.3Hz)
(4)随后，将3.6g浓硫酸加到0.33g水中，在冰冷却下向其中加入3.6g 2-氨基-2-(4-氯-2-氟-5-甲氧基苯基)乙腈，将混合物在50°-60℃下加热搅拌3小时。反应完成后将反应混合物倒入15ml用冰冷却的浓氨水中，加入的方式应使溶液温度不超过20℃。过滤收集沉淀的晶体，滤液用乙酸乙酯萃取。有机层用饱和氯化钠溶液洗，用无水硫酸镁干燥，浓缩。残余物与先前收集的晶体合并后重结晶，得到2.45g(产率68％)2-氨基-2-(4-氯-2-氟-5-甲氧苯基)乙酰胺，熔点161.7℃。
                 参考制备实施例3
(1)将9.5g氰化钠、14.1ml浓氨水(28％)、10.6ml水和14.1g氯化铵的混合物在15℃搅拌1小时，在同一温度下向其中加入20ml乙醚。将反应混合物冷却至2.5°-4℃，在同一温度下向其中加入20g 4-氟苯甲醛。随后，在-0.5°至1℃下向反应混合物中鼓入氨气3小时，在同一温度下搅拌反应混合物2小时，然后在室温下搅拌过夜。
反应完成后，用乙醚萃取反应混合物，有机层依次用水和饱和氯化钠溶液洗，用无水硫酸镁干燥、浓缩。将沉淀的晶体重结晶，得到20g(产率83％)2-氨基-2-(4-氟苯基)乙腈，熔点77.9℃。
(2)随后，将30g浓硫酸加到1.45g水中，在冰冷却下向其中加入20g 2-氨基-2-(4-氟苯基)乙腈，在50°-60℃下将混合物加热搅拌3小时。反应完成后将反应混合物倒入200ml用冰冷却的浓氨水中，加入的方式应使溶液温度不超过20℃。过滤收集沉淀出的晶体，滤液用乙酸乙酯萃取。有机层用饱和氯化钠溶液洗，用无水硫酸镁干燥，浓缩。残余物与先前收集的晶体合并后重结晶，得到8.4g(产率38％)2-氨基-2-(4-氟苯基)乙酰胺。
                参考制备实施例4
(1)将18.5g氰化钠、23ml浓氨水(28％)、24ml水和27.6g氯化铵的混合物在15℃搅拌1小时，在同一温度下向其中加入18ml水。将反应混合物冷却到2.5°-4℃，在同一温度下加入50g 4-氯-2-氟苯甲醛。随后在-0.5°至1℃下向反应混合物中鼓入氨气3小时，在同一温度搅拌反应混合物2小时，再在室温下搅拌过夜。
反应完成后将反应混合物用乙醚萃取，有机层依次用水和饱和氯化钠溶液洗，用无水硫酸镁干燥、浓缩。残余物进行硅胶柱层析，得到32.9g(产率57％)2-氨基-2-(4-氯-2-氟苯基)乙腈。
1H-NMR(CDCl3/TMS，250MHz，δ(ppm))1.5-1.7(br，1H)，1.9-2.1(br，1H)，5.0-5.1(br，1H)，7.16(d，1H，J＝10.2Hz)，7.22(dd，1H，J＝8.2Hz，2.7Hz)，7.51(dd，1H，J＝8.2Hz，8.0Hz)
(2)随后，将20g浓硫酸加到1.03g水中，在冰冷却下向其中加入17g 2-氨基-2-(4-氯-2-氟苯基)乙腈，混合物在50°至60℃下加热搅拌3小时。反应完成后，将反应混合物倒入100ml用冰冷却的浓氨水中，加入的方式应使溶液温度不超过20℃。过滤收集沉淀出的晶体，滤液用乙酸乙酯萃取。有机层用饱和氯化钠溶液洗，用无水硫酸镁干燥，浓缩。残余物与先前收集的晶体合并后重结晶，得到15.3g(产率82％)2-氨基-2-(4-氯-2-氟苯基)乙酰胺。
1H-NMR(CDCl3/TMS，250MHz，δ(ppm))1.7-2.0(br，2H)，4.70(s，1H).5.8-6.0(br，1H)，6.9-7.1(br，1H)，7.10(d，1H，J＝10.2Hz)，7.15(dd，1H，J＝6.5Hz，2.2Hz)，7.31(dd，1H，J＝8.6Hz，6.5Hz)
                参考制备实施例5
(1)将33.6g氰化钠、50ml浓氨水(28％)、40ml水和50.1g氯化铵的混合物在15℃搅拌1小时，在同一温度下向其中加入33ml乙醚。将反应混合物冷却到2.5°至4℃，在同一温度下加入100g 2，4-二氯苯甲醛。随后在-0.5°至1℃下向反应混合物中鼓入氨气3小时，在同一温度下搅拌反应混合物2小时，在室温下搅拌过夜。
反应完成后，反应混合物用乙醚萃取，有机层依次用水和饱和氯化钠溶液洗，用无水硫酸镁干燥后浓缩。将沉淀出的晶体重结晶，得到97.5g(产率85％)2-氨基-2-(2，4-二氯苯基)乙腈，熔点70.8℃。
(2)随后，将11.2g浓硫酸加到0.54g水中，在冰冷却下向其中加入10.1g 2-氨基-2-(2，4-二氯苯基)乙腈，将混合物在50°至60℃下加热搅拌3小时。反应完成后，将反应混合物倒入用冰冷却的30ml浓氨水中，加入的方式应使溶液温度不超过20℃。过滤收集沉淀的晶体，滤液用乙酸乙酯萃取。有机层用饱和氯化钠溶液洗，用无水硫酸镁干燥，浓缩。将残余物与先前收集的晶体合并，随后重结晶，得到6.14g(产率57％)2-氨基-2-(2，4-二氯苯基)乙酰胺，熔点113.8℃。
                 参考制备实施例6
(1)室温下向37g浓硫酸和141ml水的混合物中逐滴加入34.4g 2，4-二氯-5-甲氧基苯胺在28ml乙醚中的溶液，混合物在40°- 50℃下搅拌50分钟。在同一温度下蒸除乙醚，将反应混合物冷却到0℃，向其中加入13.8g亚硝酸钠在31ml水中的溶液，加入的速度应使反应体系的温度保持不超过10℃。随后，注意反应混合物的温度不要上升，将反应混合物经硅藻土过滤。将滤液逐滴加入到59.5g碘化钾在95ml水中的溶液里，加入的速度应使反应体系的温度保持不高于10℃。与此同时，加入100ml己烷和100ml乙醚，在同一温度下搅拌混合物2小时。反应完成后用乙醚萃取反应混合物。有机层用饱和硫代硫酸钠溶液洗，用无水硫酸镁干燥，浓缩。残余物经硅胶柱层析，得到22.6g(产率41％)2，4-二氯-5-碘-1-甲氧基苯。
1H-NMR(CDCl3/TMS，300MHz，δ(ppm))3.88(s，3H)，7.32(s，1H)，7.43(s，1H)
(2)将22.6g 2，4-二氯-5-碘-1-甲氧基苯、7.61g甲酸钠、1.05g二氯二(三苯膦)钯和60ml N，N-二甲基甲酰胺的混合物在90°-100℃下搅拌12小时，同时鼓入一氧化碳气。反应完成后使反应混合物回到室温，随后用稀盐酸稀释，混合物用乙酸乙酯萃取。有机层用饱和氯化钠溶液洗，用无水硫酸镁干燥，浓缩。残余物进行硅胶柱层析，得到6.75g(产率44％)2，4-二氯-5-甲氧基苯甲醛。
1H-NMR(CDCl3/TMS，300MHz，δ(ppm))3.95(s，3H)，7.44(s，1H)，7.49(s，1H)，10.39(s，1H)
(3)将3.86g氰化钠、5.74ml浓氨水(28％)、4.65ml水和5.78g氯化铵的混合物在15℃下搅拌1小时，在同一温度下向其中加入3.8ml乙醚。将反应混合物冷却到2.5°至4℃，在该温度下加入13.5g 2，4-二氯-5-甲氧基苯甲醛在40ml甲醇中的溶液。随后，在-0.5°至1℃下向反应混合物中鼓入氨气3小时，在同一温度下搅拌反应混合物2小时，然后在室温下搅拌过夜。
反应完成后用乙醚萃取反应混合物，有机层依次用水和饱和氯化钠溶液洗，用无水硫酸镁干燥后浓缩。将沉淀出的晶体重结晶，得到15.0g(产率99％)2-氨基-2-(2，4-二氯-5-甲氧基)乙腈。
1H-NMR(CDCl3/TMS，300MHz，δ(ppm))1.99(d，2H，J＝6.7Hz)，3.96(s，3H)，5.21(t，lH，J＝6.7Hz)，7.22(s，1H)，7.45(s，1H)
(4)随后，将3.6g浓硫酸加到0.33g水中，在冰冷却下向其中加入15.0g 2-氨基-2-(2，4-二氯-5-甲氧苯基)乙腈，混合物在50°-60℃下加热搅拌3小时。反应完成后，将反应混合物倒入15ml用冰冷却的浓氨水中，加入的方式应使溶液的温度不超过20℃。过滤收集沉淀的晶体，滤液用乙酸乙酯萃取。有机层用饱和氯化钠溶液洗，用无水硫酸镁干燥，浓缩。残余物与先前收集的晶体合并后进行重结晶，得到7.42g(产率46％)2-氨基-2-(2，4-二氯-5-甲氧苯基)乙酰胺。
1H-NMR(CDCl3/TMS，300MHz，δ(ppm))3.90(s，3H)，4.85(s，1H)，6.97(s，1H)，7.41(s，1H)
表6至8列出了作为中间体化合物用来制备本发明化合物的化合物〔2〕的实例及其化合物编号。
表6下式化合物：
  化合物编号  X    Y     R1    R2     B
    1-1001    H    F     H      CF3    H1-1002    H    Cl    H      CF3    H1-1003    H    Br    H      CF3    H1-1004    F    F     H      CF3    H1-1005    F    Cl    H      CF3    H1-1006    F    Br    H      CF3    H1-1007    Cl   Cl    H      CF3    H1-1008    F    Cl    H      CF3    OCH31-1009    Cl   Cl    H      CF3    OCH31-1010    H    F     CH3   CF3    H1-1011    H    Cl    CH3   CF3    H1-1012    H    Br    CH3   CF3    H1-1013    F    F     CH3   CF3    H1-1014    F    Cl    CH3   CF3    H1-1015    F    Br    CH3   CF3    H1-1016    F    Cl    CH3   CF3    OCH31-1017    Cl   Cl    CH3   CF3    H1-1018    Cl   Cl    CH3   CF3    OCH3
表7下式化合物：
Figure A9619823401341
化合物编号    X    Y    Z2   R1  R2     R6
    3-1001    H    F     O    H    CF3    CH33-1002    H    Cl    O    H    CF3    CH33-1003    H    Br    O    H    CF3    CH33-1004    F    F     O    H    CF3    CH33-1005    F    Cl    O    H    CF3    CH33-1006    F    Br    O    H    CF3    CH33-1007    H    F     O    H    CF3    C2H53-1008    H    Cl    O    H    CF3    C2H53-1009    H    Br    O    H    CF3    C2H53-1010    F    F     O    H    CF3    C2H53-1011    F    Cl    O    H    CF3    C2H53-1012    F    Br    O    H    CF3    C2H5
表8下式化合物：
Figure A9619823401351
化合物编号 X    Y     R1  R2    R7   R8
  4-1001   H    F     H    CF3    H    CH34-1002   H    Cl    H    CF3    H    CH34-1003   H    Br    H    CF3    H    CH34-1004   H    F     H    CF3    H    CH2OH4-1005   H    Cl    H    CF3    H    CH2OH4-1006   H    Br    H    CF3    H    CH2OH4-1007   H    F     H    CF3    CH3 CH34-1008   H    Cl    H    CF3    CH3 CH34-1009   H    Br    H    CF3    CH3 CH34-1010   H    F     H    CF3    CH3 CH2OH4-1011   H    Cl    H    CF3    CH3 CH2OH4-1012   H    Br    H    CF3    CH3 CH2OH4-1013   F    F     H    CF3    H    CH34-1014   F    Cl    H    CF3    H    CH34-1015   F    Br    H    CF3    H    CH3
表8(续)
化合物编号    X    Y     R1  R2     R7    R8
    4-1016    F    F     H    CF3    H       CH2OH4-1017    F    Cl    H    CF3    H       CH2OH4-1018    F    Br    H    CF3    H       CH2OH4-1019    F    F     H    CF3    CH3    CH34-1020    F    Cl    H    CF3    CH3    CH34-1021    F    Br    H    CF3    CH3    CH34-1022    F    F     H    CF3    CH3    CH2OH4-1023    F    Cl    H    CF3    CH3    CH2OH4-1024    F    Br    H    CF3    CH3    CH2OH
下面将叙述制剂实施例，其中本发明化合物用其在表1-5中的化合物编号标明，份数是按重量计。
制剂实施例1
将50份各化合物1-1至1-581、2-1至2-242、3-1至3-128、4-1至4-137和5-1至5-17，3份木质素磺酸钙，2份十二烷基硫酸钠和45份合成的水合氧化硅充分粉碎并混合，得到各化合物的可湿性粉剂。
制剂实施例2
将10份各化合物1-1至1-581、2-1至2-242、3-1至3-128、4-1至4-137和5-1至5-17，14份聚氧乙烯苯乙烯基苯基醚、6份十二烷基苯磺酸钙、35份二甲苯和35份环己烷充分混合，得到各化合物的可乳化的浓缩物。
制剂实施例3
将两份各化合物1-1至1-581、2-1至2-242、3-1至3-128、4-1至4-137和5-1至5-17，2份合成的水合氧化硅、2份木质素磺酸钙、30份膨润土和64份高岭土充分粉碎和混合，加水，将混合物充分捏合，成粒并干燥，得到各化合物的粒剂。
制剂实施例4
将25份各化合物1-1至1-581、2-1至2-242、3-1至3-128、4-1至4-137和5-1至5-17，50份10％聚乙烯醇水溶液和25份水混合，将混合物磨细，直到粒度为5μm或更小，得到各化合物的流动剂。
制剂实施例5
将5份各化合物1-1至1-581、2-1至2-242、3-1至3-128、4-1至4-137和5-1至5-17加到40份10％聚乙烯醇水溶液中，用均化器乳化分散，直到粒度为10μm或更小，再加入55份水，得到各化合物的浓乳剂。
以下的试验实施例将显示本发明化合物可用来作为除草剂的活性成分。本发明化合物用其在表1至5中的化合物编号标明。
除草活性用指数0至5分成6级评价，即，用数字“0”、“1”、“2”、“3”、“4”或“5”标明，其中“0”表示在检验时处理过与未处理过的试验植物之间的发芽和生长程度没有差别或差别很小，而“5”意味着试验植物完全死亡或者其发芽或生长被完全抑制。当等级为“4”或“5”时除草活性优异，而等级为“3”或更低时表示除草活性不足。
试验实施例1：旱地上的叶面处理
在直径10cm和深10cm的园柱形塑料盆中装满土壤，向其中播种苘麻(Abutilon theophrasti)和裂叶牵牛(Ipomoea hederacea)种子，试验植物在温室中生长15天。将下列的各试验化合物按制剂实施例2配制成可乳化的浓缩物，用含有铺展剂的水稀释至预定的浓度。将稀释液用喷雾器以每公顷1000升的体积向试验植物的叶面均匀喷洒。施药完毕后，使试验植物在温室中生长19天，检查除草活性。结果列在表9中。
                        表9
试验化合物 活性组分的施用量(g/公顷)     除草活性
    苘麻   裂叶牵牛
    1-101-111-171-371-611-901-1441-1561-1571-1651-1661-1671-1691-1731-1741-3321-3361-3431-3461-3511-3551-3561-3581-3701-3711-3801-3872-132-61     20002000200020002000200020002000200020002000200020002000200020002000200020002000200020002000200020002000200020002000     55555555555555555555555555555     55555555555555555555555555555
试验实施例2：旱地土壤表面处理
在直径10cm、深10cm的园柱形塑料盆中装满土壤，向其中播种苘麻(Abutilon theophrasti)和裂叶牵牛(Ipomoea hederacea)种子。将下面列出的各试验化合物按照制剂实施例2配制成可乳化的浓缩物，用水稀释至预定的浓度。用喷雾器按每公顷1000升的体积均匀地喷洒在土壤表面上。施药完毕后使试验植物在温室中生长19天，检查除草活性。结果列在表10中。
                      表10
试验化合物 活性组分的施用量(g/公顷)     除草活性
    苘麻   裂叶牵牛
    1-101-111-371-901-1441-1561-1651-1661-1691-1741-3321-3361-3431-3581-3701-3711-3802-132-61     2000200020002000200020002000200020002000200020002000200020002000200020002000     5555555555555555555     5555555555555555555
试验实施例3：水稻田的漫灌处理
在直径9cm、深11cm的园柱形塑料盆中装满土壤，向其中播种稗草(Echinochloa oryzicola)种子，对这些盆进行漫灌以形成水稻田，使试验植物在温室中生长7天。按照制剂实施例2将下面列出的各试验化合物配制成可乳化的浓缩物，用水稀释至预定的浓度。按每公亩50升的体积将稀释液施加到盆中的水面上。施药完毕后使试验植物在温室中生长19天，检查除草活性。结果列在表11中。
表11
试验化合物 活性组分的施用量(g/公顷)     除草活性
    稗草
    1-101-111-171-371-611-901-1441-1561-1571-1651-1661-1671-1691-1731-1741-3321-3361-3431-3461-3511-3551-3561-3581-3701-3711-3801-3872-12-132-61     400040004000400040004000400040004000400040004000400040004000400040004000400040004000400040004000400040004000400040004000     555555555555555555555555555555

Claims (37)

1.一种式〔1〕化合物：
Figure A9619823400021
其中R1是氢或C1-C3烷基；R2是C1-C3卤代烷基；R3是任选被一个或多个卤原子取代的C1-C6烷基、C3-C6链烯基或C3-C6炔基；Q是任选取代的苯基。
2.权利要求1的化合物，其中Q是下式的〔Q-1〕、〔Q-2〕、〔Q-3〕、〔Q-4〕或〔Q-5〕：
Figure A9619823400022
其中X是氢或卤素；
Y是卤素、硝基、氰基或三氟甲基；
Z1是氧、硫、NH或亚甲基；
Z2是氧或硫；
n是0或1；
B是氢、卤素、硝基、氰基、氯磺酰基，-OR10、-SR10、-SO2、OR10、-N(R10)R11、-SO2N(R11)R12、-NR11(COR13)、-NR11(SO2R14)、-N(SO2R14)(SO2R15)、-N(SO2R14)(COR13)、-NR11(COOR13)、-COOR13、-CON(R11)R12、-CSN(R11)R12、-COR16、-CR17＝CR18CHO、-CR17＝CR18COOR10、-CR17＝CR18CON(R11)R12、-CH2CHWCOOR13或-CH2CHWCON(R11)R12；
R4是氢或C1-C3烷基；
R5是氢、C1-C6烷基、C1-C6卤代烷基、C3-C6链烯基、C3-C6卤代链烯基、C3-C6炔基、C3-C6卤代炔基、氰基C1-C6烷基、C2-C8烷氧基烷基、C3-C8烷氧基烷氧烷基、羧基C1-C6烷基、(C1-C6烷氧基)羰基C1-C6烷基、{(C1-C4烷氧基)C1-C4烷氧基}羰基C1-C6烷基、(C3-C8环烷氧基)羰基C1-C6烷基、-CH2CON(R11)R12、-CH2COON(R11)R12、-CH(C1-C4烷基)CON(R11)R12、-CH(C1-C4烷基)COON(R11)R12、C2-C8烷硫基烷基、C1-C6烷基磺酰基、C1-C6卤代烷基磺酰基、(C1-C8烷基)羰基、(C1-C8烷氧基)羰基或羟基C1-C6烷基；
R6是C1-C6烷基、C1-C6卤代烷基、甲酰基、氰基、羧基、羟基C1-C6烷基、C1-C6烷氧基C1-C6烷基、C1-C6烷氧基C1-C6烷氧基C1-C6烷基、(C1-C6烷基)碳酰氧基C1-C6烷基、(C1-C6卤代烷基)碳酰氧基C1-C6烷基、(C1-C6烷氧基)羰基或(C1-C6烷基)羰基；
R7是氢或C1-C3烷基；t
R8是C1-C6烷基、C1-C6卤代烷基、羟基C1-C6烷基、C2-C8烷氧基烷基、C3-C10烷氧基烷氧烷基、(C1-C5烷基)碳酰氧基C1-C6烷基、(C1-C6卤代烷基)碳酰氧基C1-C6烷基、羧基、羧基C1-C6烷基、(C1-C8烷氧基)羰基、(C1-C6卤代烷氧基)羰基、(C3-C10环烷氧基)羰基、(C3-C8链烯氧基)羰基、(C3-C8炔氧基)羰基、氨基羰基、(C1-C6烷基)氨基羰基、二(C1-C6烷基)氨基羰基、(C1-C6烷基)氨基碳酰氧基C1-C6烷基，或二(C1-C6烷基)氨基碳酰氧基C1-C6烷基；
其中W是氢、氯或溴；
R10是氢、C1-C6烷基、C1-C6卤代烷基、C3-C8环烷基、C3-C6链烯基、C3-C6卤代链烯基、C3-C6炔基、C3-C6卤代炔基、氰基C1-C6烷基、C2-C8烷氧基烷基、C2-C8烷硫基烷基、羧基C1-C6烷基、(C1-C6烷氧基)羰基C1-C6烷基、{(C1-C4烷氧基)C1-C4烷氧基}羰基C1-C6烷基、(C3-C8环烷氧基)羰基C1-C6烷基、-CH2CON(R11)R12、-CH2COON(R11)R12、-CH(C1-C4烷基)CON(R11)R12、或-CH(C1-C4烷基)COON(R11)R12；
R11和R12独立地代表氢、C1-C6烷基、C1-C6卤代烷基、C3-C6链烯基、C3-C6炔基、氰基C1-C6烷基、C2-C8烷氧基烷基、C2-C8烷硫基烷基、羧基C1-C6烷基、(C1-C6烷氧基)羰基C1-C6烷基，或{(C1-C4烷氧基)C1-C4烷氧基}羰基C1-C6烷基，或者R11与R12合在一起形成四亚甲基、五亚甲基或乙烯氧基亚乙基；
R13是氢、C1-C6烷基、C1-C6卤代烷基，或C3-C8环烷基；
R14和R15独立地是C1-C6烷基、C1-C6卤代烷基，或任选被甲基或硝基取代的苯基；
R16是氢、C1-C6烷基、C1-C6卤代烷基、C2-C6链烯基、C2-C6卤代链烯基、C2-C6炔基、C2-C6卤代炔基、C2-C8烷氧基烷基、或羟基C1-C6烷基；
R17和R18独立地是氢或C1-C6烷基。
3.权利要求2的化合物，其中Q是〔Q-1〕、〔Q-2〕、〔Q-3〕或〔Q-4〕；
Y是卤素；
Z1是氧或硫；
Z2是氧；
B是氢、硝基、-OR10、-SR10、-NHR10、-NHSO2R14、-COOR13或-CH2CHWCOOR13；
R5是C1-C6烷基、C3-C6链烯基或C3-C6炔基；
R6是C1-C6烷基、C1-C6卤代烷基、甲酰基、羟甲基、C1-C6烷氧基甲基、C1-C6烷基碳酰氧基甲基或C1-C6烷氧基羰基；
R7是氢或甲基；
R8是甲基、羟甲基、C1-C6烷氧基甲基、(C1-C5烷基)碳酰氧基甲基、羧基或(C1-C6烷氧基)羰基；
其中W是氢或氯；
R10是C1-C6烷基、C3-C8环烷基、C3-C6链烯基、C3-C6卤代链烯基、C3-C6炔基、氰基C1-C6烷基或(C1-C6烷氧基)羰基C1-C6烷基；
R13是C1-C6烷基；
R14是C1-C6烷基。
4.权利要求1、2或3的化合物，其中R2是三氟甲基。
5.权利要求2的化合物，其中Q是〔Q-1〕。
6.权利要求2的化合物，其中Q是〔Q-2〕。
7.权利要求2的化合物，其中Q是〔Q-3〕。
8.权利要求2的化合物，其中Q是〔Q-4〕。
9.权利要求3的化合物，其中Q是〔Q-1〕。
1O.权利要求3的化合物，其中Q是〔Q-2〕。
11.权利要求3的化合物，其中Q是〔Q-3〕。
12.权利要求3的化合物，其中Q是〔Q-4〕。
13.权利要求3的化合物，其中Q是〔Q-1〕，R2是三氟甲基。
14.权利要求3的化合物，其中Q是〔Q-2〕，R2是三氟甲基。
15.权利要求3的化合物，其中Q是〔Q-3〕，R2是三氟甲基。
16.权利要求3的化合物，其中Q是〔Q-4〕，R2是三氟甲基。
17.权利要求3的化合物，其中Q是〔Q-1〕，R2是三氟甲基，B是-OR10。
18.权利要求3的化合物，其中Q是〔Q-1〕，R2是三氟甲基，B是-NHR10。
19.权利要求3的化合物，其中Q是〔Q-1〕，R2是三氟甲基，B是-OR10，且R10是C3-C6炔基。
20.权利要求3的化合物，其中Q是〔Q-1〕，R2是三氟甲基，B是-OR10，且R10是(C1-C6烷氧基)羰基C1-C6烷基。
21.权利要求3的化合物，其中Q是〔Q-1〕，R2是三氟甲基，B是-OR10，且R10是1-(C1-C6烷氧基)羰基乙基。
22.权利要求3的化合物，其中Q是〔Q-1〕，R2是三氟甲基，B是-OR10，且R10是(C1-C6烷氧基)羰基甲基。
23.权利要求3的化合物，其中Q是〔Q-1〕，R2是三氟甲基，B是-NHR10，且R10是(C1-C6烷氧基)羰基C1-C6烷基。
24.权利要求3的化合物，其中Q是〔Q-2〕，R2是三氟甲基，Z1是氧，n为1，R4为氢，且R5是C3-C6炔基。
25.权利要求2的化合物，其中R1是氢，R2是三氟甲基，R3是甲基，Q是〔Q-1〕，X是氟，Y是氯，且B是氢。
26.权利要求2的化合物，其中R1是氢，R2是三氟甲基，R3是甲基，Q是〔Q-1〕，X是氟，Y是氯，且B是炔丙氧基。
27.权利要求2的化合物，其中R1是氢，R2是三氟甲基，R3是甲基，Q是〔Q-1〕，X是氯，Y是氯，且B是1-(乙氧羰基)乙氨基。
28.权利要求2的化合物，其中R1是氢，R2是三氟甲基，R3是甲基，Q是〔Q-2〕，X是氟，Z1是氧，n是1，R4是氢，且R5是炔丙基。
29.一种制备权利要求1的化合物的方法，该方法包括式〔2〕化合物与式〔3〕化合物反应：其中R1是氢或C1-C3烷基，R2是C1-C3卤代烷基，Q是任选取代的苯基，
              R3-D                     〔3〕其中R3是任选被一个或多个卤原子取代的C1-C6烷基，C3-C6链烯基或C3-C6炔基；D是氯、溴、碘、甲磺酰氧基、三氟甲磺酰氧基或对甲苯磺酰氧基。
30.一种除草组合物，其中含有作为活性成分的除草有效数量的权利要求1化合物，以及一种惰性载体或稀释剂。
31.一种防治不良杂草的方法，该方法包括向不良杂草生长或将要生长的地区施用除草有效数量的权利要求1化合物。
32.权利要求1化合物作为除草剂的应用。
33.式〔2〕化合物：
Figure A9619823400071
其中R1是氢或C1-C3烷基，R2是C1-C3卤代烷基，Q是任选取代的苯基。
34.权利要求33的化合物，其中Q是权利要求2中所列化学式的〔Q-1〕、〔Q-2〕、〔Q-3〕、 Q-4〕或〔Q-5〕。
35.权利要求33或34的一种化合物，其中R2是三氟甲基。
36.权利要求34的化合物，其中Q是〔Q-1〕。
37.权利要求33或34的一种化合物，其中R1是氢，R2是三氟甲基。
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Cited By (2)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
CN100451005C (zh) * 2004-03-26 2009-01-14 中国医学科学院医药生物技术研究所 脱氧新羟曲霉酸及制备及其用途
CN106117213A (zh) * 2009-10-26 2016-11-16 西格诺药品有限公司 杂芳基化合物及其合成和纯化方法

Families Citing this family (6)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
JP2001521027A (ja) * 1997-10-27 2001-11-06 アイエスケー・アメリカズ・インコーポレーティッド 置換ベンゼン化合物、それらの製造方法並びにそれらを含有する除草剤組成物及び落葉剤組成物
DE19924819A1 (de) * 1999-05-29 2000-11-30 Bayer Ag Substituierte Phenylcyclohexancarbonsäurebenzylamid (Adenosinaufnahmeinhibitoren)
TW200640881A (en) * 2005-02-15 2006-12-01 Du Pont Fungicidal pyrazine derivatives
JP2009541321A (ja) * 2006-06-21 2009-11-26 イー・アイ・デュポン・ドウ・ヌムール・アンド・カンパニー 細胞増殖阻害剤としてのピラジノン
WO2008107398A2 (en) * 2007-03-02 2008-09-12 Basf Se Pyrazine compounds
JP2013540113A (ja) 2010-10-01 2013-10-31 ビーエーエスエフ ソシエタス・ヨーロピア 除草性ベンゾオキサジノン

Family Cites Families (5)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
US3501472A (en) * 1968-01-29 1970-03-17 Dow Chemical Co Pyrazine pesticides and their preparation
AU526584B2 (en) * 1977-12-22 1983-01-20 Kyowa Gas Chemical Industry Co., Ltd. 2,3-dicyanopyrazine derivatives
GB8332313D0 (en) * 1983-12-02 1984-01-11 Smith Kline French Lab Chemical compounds
NZ222843A (en) * 1986-12-22 1989-10-27 Ortho Pharma Corp Benzoxazinyl- and benzothiazinyl-tetrahydropyridazinones and intermediates, and medicaments
IL107719A0 (en) * 1992-12-21 1994-02-27 Du Pont Imidazolones their manufacture and their use as herbicides

Cited By (3)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
CN100451005C (zh) * 2004-03-26 2009-01-14 中国医学科学院医药生物技术研究所 脱氧新羟曲霉酸及制备及其用途
CN106117213A (zh) * 2009-10-26 2016-11-16 西格诺药品有限公司 杂芳基化合物及其合成和纯化方法
CN106117213B (zh) * 2009-10-26 2022-03-18 西格诺药品有限公司 杂芳基化合物及其合成和纯化方法

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