SU1097619A1

SU1097619A1 - Способ получени индол-7-карбоновой кислоты

Info

Publication number: SU1097619A1
Application number: SU823449559A
Authority: SU
Inventors: Юрий Аркадиевич Николюкин; Юрий Алексеевич Васильев; Александр Васильевич Казымов; Ксения Михайловна Кириллова; Валентина Николаевна Чепурко; Владимир Иванович Дуленко
Original assignee: Институт физико-органической химии и углехимии АН УССР
Priority date: 1982-06-07
Filing date: 1982-06-07
Publication date: 1984-06-15

Abstract

СПОСОБ ПОЛУЧЕНИЯ ИНДОЛ-7-КАРБОНОВОЙ КИСЛОТЫ формулы (} о т ли чающийс тем, что, с целью упрощени процесса, увеличени выхода целевого продукта и повышени безопасности проведени синтеза , р, -диметиламино-З-карбометокси-2-нитростирол формулы .(СНз)2 ( СООСНч г V) подвергают взаимодействию с железом в смеси этанол - уксусна кислота при температуре кипени .смеси с поС следующим гидролизом образующегос продукта водным раствором щелочи. g о :о о

Description

Изобретение относится к усовершенствованному способу получения индол-7-карбоновой кислоты формулы

соон которая применяется для синтеза оптических фильтровых красителей, используемых в диффузионных фотографических процессах для защиты экспонированного светочувствительного материала от вуалирования во время' его фотографической обработки на свету, и индикаторов в аналитической химии.

Известен способ получения индол-7-карбоновой кислоты, заключающийся во взаимодействии 1-ацетил-7-аминоиндолина с цианистой медью с последующим гидролизом нитрильной группы до карбоксильной и ароматизацией индолин-7-карбоновой кислоты [11.

Исходный 1-ацетил-7-аминоиндолин получают путем трехстадийного синтеза из 1-ацетилиндолина. При этом общий выход индол-7-карбоновой кислоты из 1-ацетилиндолина составляет 1 9%.

Недостатком этого способа является также многостадийность процесса и использование токсичной цианистой меди.

Наиболее близким к предлагаемому является способ получения индол-7-карбоновой кислоты, заключающийся в ³³восстановительной цианизации 2-нитро-3-хлорфенилпировиноградной кислоты с последующим взаимодействием полученной 7-хлориндол-2-карбоновой кислоты с 40 цианистои медью в хинолине и гидролизом образующегося 7-цианиндола [ 2].

Недостатками этого способа также являются низкий выход целевого продукта (17%), необходимость использования токсичной цианистой меди и многоста- ⁴⁵дийность процесса.

Цель изобретения - упрощение процесса получения индол-7-карбоновой кислоты, увеличение выхода целевого продукта и повышение безопасности проведения синтеза путем исключения из него высокотоксичных соединений.

Поставленная цель достигается согласно способу получения индол-7-карбоновой кислоты формулы I, заключаю- 55 щемуся в том, что β-диметиламино-3-карбометокси-2-нитростирол подвергают взаимодействию с железом в смеси этанол - уксусная кислота при температуре кипения смеси с последующим гидролизом образующегося продукта водным раствором щелочи.

Пример. Смесь 75 г β -(диметил амино)-З-карбометокси-2-нитростирола, 180 г порошкообразного железа, 800 мл этанола и 800 мл уксусной кислоты нагревают при интенсивном перемешивании на водяной бане. Когда температура в колбе достигает 50°С, баню убирают и реакционная смесь самопроизвольно медленно разогревается до 80°C. Баней с холодной водой поддерживают эту темнературу до окончания экзотермической реакции, после чего содержимое колбы греют на кипящей водяной бане в течение 0,5 ч. Реакционную массу охлаждают, разбавляют 4,5 л воды и отфильтровывают непрореагировавшее железо. Остаток на фильтре тщательно промывают бензолом, водный фильтрат экстрагируют три раза также бензолом. Объединенные органические вытяжки промывают водой, насыщенным раствором углекислого натрия и сушат над сульфатом натрия. Отгоняют бензол, к остатку приливают раствор 35 г едкого натра в 310 мп воды. Смесь кипятят 5,5 ч, охлаждают, фильтруют и подкисляют соляной кислотой до pH 2. Выпавший осадок индол-7-карбоновой кислоты отфильтровывают, промывают водой и сушат. Выход 38,5 г (80%). Т.пл.205206 С (из смеси этанол,- вода (1:1). ИК-спектр (вазелиновое масло), см'¹: 1665 (С=0)*, 3395 (ΝΗ) .. По литературным данным [1 ]: т.пл. 202°С, ИК-спектр, см'¹: 1665 (С=0), 3395 (ΝΗ).

Таким образом, предлагаемый способ получения индол-7-карбоновой кислоты по сравнению с известными методами позволяет упростить процесс (уменьшается число стадий), увеличить выход целевого продукта более чем в четыре раза и повысить безопасность проведения синтеза (используются малотоксичные и нетоксичные реагенты) .

ВНИИПИ Заказ 4140/21 Тираж 410 Подписное

Филиал ППП Патент’’, г.Ужгород, ул.Проектная, 4

Claims

СПОСОБ ПОЛУЧЕНИЯ ИНДОЛ-7-КАРБОНОВОЙ КИСЛОТЫ формулы соон отличающийся тем, что, с целью упрощения процесса, увеличения выхода целевого продукта и повышения безопасности проведения синтеза, β-диметиламино-З-карбометокси-2-нитростирол формулы _(ii)

COOCHx подвергают взаимодействию с железом в смеси этанол - уксусная кислота при температуре кипения смеси с последующим гидролизом образующегося продукта водным раствором щелочи.

δΤ9Ζ601 'ηΞ

1Ο976Ί9