SU1057508A1 - Способ получени 3-фенил-5,6-бензокумарина - Google Patents

Description

СП

ч ел Изобретение, относитс  к усовершен ствованному способу получени  3-фенил-5 ,6-бензокумарина, который находит применение в качестве оптического отбеливател  )ииических волоНаиболее близким к предлагаемому  вл етс  способ получени  ЗФенил-5 ,6-беизокумарина, который заключаетс  в том, что 2-окси-1-нафтальдегид подвергают конденсаций с фенил уксуснокислым натрием в среде уксусного ангидрида при температуре кипени  реакционной смеси с последующим охлаждением реакционной массы, добавлением к ней воды с последующей двухкратной декантацией, нагреванием осадка в смеси этилового спирта и хлорбензола при температуре 75-80 С, очистной-фильтрацией, кристаллизацией фильтрата и фильтрацией целевого пpoдyкta и промывкой органическим растворителем, Выход целевого продукта от теоретического, т.пло U1-U2°C t , Однако указанный способ имеет недостаточно высокий выход и качество целевого продукта. Цель изобретени  - улучшение качества и увеличение выхода целевого продукта. Поставленна  цель достигаетс  спо получени  3 Фенил-5,6-бензо кумарина, который заключаетс  в том, что 2-окси-1-нафтальдегид подвергают конденсации с фенилуксуснокислым натрием в среде уксусного ангидрида при температуре кипени  реакционной смеси с одновременной отгонкой уксусной кислоты, охлаждением реакционной Mac сы, кип чением ее в смеси этилового спирта и хлорбензола в присутствии натриевой comi монобутилнафталинсуль фокислоты, вз той в количестве 1,35 2,7% от веса 2-окси-1-нафтальдегида, очистной фильтрацией, кристаллизацие фильтрата, фильтрацией целевого продукта и промывкой органическим растворителем . При проведений процесса в присУтствиИ соли монобутил-нафталинсульфокислоты в количестве менее 1,35% от веса 2-окси-1-нафтальдегида выход це левого продукта снижаетс , а при про ведении процесса в присутствии соли монобутилнафталинсульфокислоты в количестее .более 2,7% увеличени  вйхода не наблюдаетс . 508 Пример 1„ В колбу,снабженную мешалкой, термометром и обратным холодильником, загружают 3,9 г уксусного ангидрида и при размешивании прибавл ют 18,| г 2-окси-1-нафтальдегида и 16,9 г фенилуксуснокислого натриЯо Смесь нагревают до т„кип,9150 0 и при этой температуре дают выдержку 1 ч, затем обратный холодильник мен ют на пр мой и отгон ют уксусную кислоту при температуре ,150 С и разр жении 500-600 мм рт.ст, в течение мин, до полного прекращени  поступлени  погона (17,5 г. уксусной кислоты). Затем реакционную массу охлаждают до 100-105°С и при размешивании загружают 178,6 г смеси этиловый спирт: хлорбензол (72:28), 0,5 г натриевой соли монобутилнафталинсульфокислоты , подогревают до т.кип. В2-8Ц С и при этой температуре дают выдержку 30 мин до полного растворени  продукта. Затем реакционную массу фильтруют, охлаждают до 1820 0 и дают выдержку 1 ч дл  полной кристаллизации продукта. Выкристаллизованный продукт отфильтровывают , промывают 90 г смесью этиловый спирт : хлорбензол (72:28), хорошо отжимают и сушат. Получают 21,9 г 3-фенил-5,6-бензокумарина, что составл ет 75,, счита  на загруженный 2-окси-1-нафтальдегид. Т.пл, 1«5 С, содержание основного вещества по отбеливающему эффекту несколько превосходит типовой образещ. Результаты приведены в табл. 2.. Пример 2,Провод т в услови х примера 1, с той лишь разницей/ что на перекристаллизацию загружают 0,25 г натриевой соли монобутилнафталинсульфокислоты , Получают 21,83 г 3-фенил-5,6-бензокумарина , что составл ет 75%, счита  на Загруженный 2-окси-1-нафтальдегид . Результаты приведены в таблЛ. Получение 2 окси-1 -н афт альдегида с «использованием погона со стадии конденсации производства ЗФенил-5 6-бензокумарина. Пример ЗоВ колбу, снабженную мешалкой, обратным холодильником , термометром, загружают 11,1 г -нафтола, 119 г уротропина, 1,9 г уксусной кислоты (погон со стадии конденсации. Смесь размешивают, подогревают до 90 С и при этой темпе

Claims (1)

1. СПОСОБ ПОЛУЧЕНИЯ 3-ФЕНИЛ-

   -5,6-БЕНЗОКУМАРИНА конденсацией 2-ок- , си-1-нафтальдегида с фенилуксуснокислым натрием в среде уксусного ан- . гидрида при температуре кипения реак- : ционной смеси с последующим охлаждением реакционной массы, нагреванием ее в смеси этилового спирта и хлорбензола, очистной фильтрацией, кристаллизацией фильтрата, фильтрацией целевого продукта и промывкой его органическим растворителем, о тл μη, а ю щ и й с я тем, что, с целью улучшения качества и увеличения выхода целевого продукта, конденсацию 2-окси-1-нафтальдегида с фенилуксуснокислым натрием ведут с одновременной отгонкой уксусной кислоты, и нагревание продукта в смеси этилового спирта и хлорбензола проводят в присутствии натриевой соли монобутилнафт алинсульфокислоты, взятой в количестве 1,35-2,7% от веса 2-окси-1- : нафтальдегида, при температуре кипения реакционной смеси.