[go: up one dir, main page]
More Web Proxy on the site http://driver.im/

RU2667777C2 - Пестицидные композиции и связанные с ними способы - Google Patents

Пестицидные композиции и связанные с ними способы Download PDF

Info

Publication number
RU2667777C2
RU2667777C2 RU2016119362A RU2016119362A RU2667777C2 RU 2667777 C2 RU2667777 C2 RU 2667777C2 RU 2016119362 A RU2016119362 A RU 2016119362A RU 2016119362 A RU2016119362 A RU 2016119362A RU 2667777 C2 RU2667777 C2 RU 2667777C2
Authority
RU
Russia
Prior art keywords
methyl
sodium
ethyl
potassium
compound
Prior art date
Application number
RU2016119362A
Other languages
English (en)
Other versions
RU2016119362A (ru
RU2016119362A3 (ru
Inventor
Ноормохамед М. НИЯЗ
Энн М. БАЙСС
Дэвид А. ДЕМЕТЕР
Негар ГАРИЦИ
Рики ХАНТЕР
Дэниел НЬЮЕППЕЛ
Поль Р. ЛЕПЛА
Кристиан Т. ЛОУ
Акшай ПАТНИ
Тони К. ТРАЛЛИНГЕР
Мартин Дж. УОЛШ
Юй ЧЖАН
Original Assignee
ДАУ АГРОСАЙЕНСИЗ ЭлЭлСи
Priority date (The priority date is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the date listed.)
Filing date
Publication date
Application filed by ДАУ АГРОСАЙЕНСИЗ ЭлЭлСи filed Critical ДАУ АГРОСАЙЕНСИЗ ЭлЭлСи
Publication of RU2016119362A publication Critical patent/RU2016119362A/ru
Publication of RU2016119362A3 publication Critical patent/RU2016119362A3/ru
Application granted granted Critical
Publication of RU2667777C2 publication Critical patent/RU2667777C2/ru

Links

Classifications

    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A01—AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
    • A01N—PRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
    • A01N43/00—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds
    • A01N43/72—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds having rings with nitrogen atoms and oxygen or sulfur atoms as ring hetero atoms
    • A01N43/74—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds having rings with nitrogen atoms and oxygen or sulfur atoms as ring hetero atoms five-membered rings with one nitrogen atom and either one oxygen atom or one sulfur atom in positions 1,3
    • A01N43/78—1,3-Thiazoles; Hydrogenated 1,3-thiazoles
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A01—AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
    • A01N—PRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
    • A01N47/00—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing organic compounds containing a carbon atom not being member of a ring and having no bond to a carbon or hydrogen atom, e.g. derivatives of carbonic acid
    • A01N47/08—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing organic compounds containing a carbon atom not being member of a ring and having no bond to a carbon or hydrogen atom, e.g. derivatives of carbonic acid the carbon atom having one or more single bonds to nitrogen atoms
    • A01N47/10—Carbamic acid derivatives, i.e. containing the group —O—CO—N<; Thio analogues thereof
    • A01N47/20—N-Aryl derivatives thereof
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A01—AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
    • A01C—PLANTING; SOWING; FERTILISING
    • A01C1/00—Apparatus, or methods of use thereof, for testing or treating seed, roots, or the like, prior to sowing or planting
    • A01C1/06—Coating or dressing seed
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A01—AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
    • A01N—PRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
    • A01N25/00—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators, characterised by their forms, or by their non-active ingredients or by their methods of application, e.g. seed treatment or sequential application; Substances for reducing the noxious effect of the active ingredients to organisms other than pests
    • A01N25/22—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators, characterised by their forms, or by their non-active ingredients or by their methods of application, e.g. seed treatment or sequential application; Substances for reducing the noxious effect of the active ingredients to organisms other than pests containing ingredients stabilising the active ingredients
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A01—AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
    • A01N—PRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
    • A01N25/00—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators, characterised by their forms, or by their non-active ingredients or by their methods of application, e.g. seed treatment or sequential application; Substances for reducing the noxious effect of the active ingredients to organisms other than pests
    • A01N25/26—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators, characterised by their forms, or by their non-active ingredients or by their methods of application, e.g. seed treatment or sequential application; Substances for reducing the noxious effect of the active ingredients to organisms other than pests in coated particulate form
    • A01N25/28—Microcapsules or nanocapsules
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A01—AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
    • A01N—PRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
    • A01N25/00—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators, characterised by their forms, or by their non-active ingredients or by their methods of application, e.g. seed treatment or sequential application; Substances for reducing the noxious effect of the active ingredients to organisms other than pests
    • A01N25/30—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators, characterised by their forms, or by their non-active ingredients or by their methods of application, e.g. seed treatment or sequential application; Substances for reducing the noxious effect of the active ingredients to organisms other than pests characterised by the surfactants
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A01—AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
    • A01N—PRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
    • A01N25/00—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators, characterised by their forms, or by their non-active ingredients or by their methods of application, e.g. seed treatment or sequential application; Substances for reducing the noxious effect of the active ingredients to organisms other than pests
    • A01N25/32—Ingredients for reducing the noxious effect of the active substances to organisms other than pests, e.g. toxicity reducing compositions, self-destructing compositions
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A01—AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
    • A01N—PRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
    • A01N33/00—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing organic nitrogen compounds
    • A01N33/02—Amines; Quaternary ammonium compounds
    • A01N33/08—Amines; Quaternary ammonium compounds containing oxygen or sulfur
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A01—AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
    • A01N—PRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
    • A01N33/00—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing organic nitrogen compounds
    • A01N33/02—Amines; Quaternary ammonium compounds
    • A01N33/08—Amines; Quaternary ammonium compounds containing oxygen or sulfur
    • A01N33/10—Amines; Quaternary ammonium compounds containing oxygen or sulfur having at least one oxygen or sulfur atom directly attached to an aromatic ring system
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A01—AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
    • A01N—PRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
    • A01N33/00—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing organic nitrogen compounds
    • A01N33/26—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing organic nitrogen compounds containing nitrogen-to-nitrogen bonds, e.g. azides, diazo-amino compounds, diazonium compounds, hydrazine derivatives
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A01—AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
    • A01N—PRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
    • A01N37/00—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing organic compounds containing a carbon atom having three bonds to hetero atoms with at the most two bonds to halogen, e.g. carboxylic acids
    • A01N37/10—Aromatic or araliphatic carboxylic acids, or thio analogues thereof; Derivatives thereof
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A01—AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
    • A01N—PRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
    • A01N41/00—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing organic compounds containing a sulfur atom bound to a hetero atom
    • A01N41/02—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing organic compounds containing a sulfur atom bound to a hetero atom containing a sulfur-to-oxygen double bond
    • A01N41/04—Sulfonic acids; Derivatives thereof
    • A01N41/06—Sulfonic acid amides
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A01—AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
    • A01N—PRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
    • A01N43/00—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds
    • A01N43/02—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds having rings with one or more oxygen or sulfur atoms as the only ring hetero atoms
    • A01N43/04—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds having rings with one or more oxygen or sulfur atoms as the only ring hetero atoms with one hetero atom
    • A01N43/14—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds having rings with one or more oxygen or sulfur atoms as the only ring hetero atoms with one hetero atom six-membered rings
    • A01N43/16—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds having rings with one or more oxygen or sulfur atoms as the only ring hetero atoms with one hetero atom six-membered rings with oxygen as the ring hetero atom
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A01—AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
    • A01N—PRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
    • A01N43/00—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds
    • A01N43/02—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds having rings with one or more oxygen or sulfur atoms as the only ring hetero atoms
    • A01N43/24—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds having rings with one or more oxygen or sulfur atoms as the only ring hetero atoms with two or more hetero atoms
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A01—AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
    • A01N—PRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
    • A01N43/00—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds
    • A01N43/34—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds having rings with one nitrogen atom as the only ring hetero atom
    • A01N43/40—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds having rings with one nitrogen atom as the only ring hetero atom six-membered rings
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A01—AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
    • A01N—PRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
    • A01N43/00—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds
    • A01N43/48—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds having rings with two nitrogen atoms as the only ring hetero atoms
    • A01N43/56—1,2-Diazoles; Hydrogenated 1,2-diazoles
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A01—AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
    • A01N—PRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
    • A01N43/00—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds
    • A01N43/90—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds having two or more relevant hetero rings, condensed among themselves or with a common carbocyclic ring system
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A01—AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
    • A01N—PRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
    • A01N53/00—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing cyclopropane carboxylic acids or derivatives thereof
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A01—AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
    • A01N—PRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
    • A01N55/00—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators, containing organic compounds containing elements other than carbon, hydrogen, halogen, oxygen, nitrogen and sulfur
    • A01N55/02—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators, containing organic compounds containing elements other than carbon, hydrogen, halogen, oxygen, nitrogen and sulfur containing metal atoms
    • A01N55/06—Mercury
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A01—AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
    • A01N—PRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
    • A01N59/00—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing elements or inorganic compounds
    • A01N59/14—Boron; Compounds thereof
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A01—AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
    • A01N—PRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
    • A01N59/00—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing elements or inorganic compounds
    • A01N59/16—Heavy metals; Compounds thereof
    • A01N59/22—Arsenic
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C05—FERTILISERS; MANUFACTURE THEREOF
    • C05G—MIXTURES OF FERTILISERS COVERED INDIVIDUALLY BY DIFFERENT SUBCLASSES OF CLASS C05; MIXTURES OF ONE OR MORE FERTILISERS WITH MATERIALS NOT HAVING A SPECIFIC FERTILISING ACTIVITY, e.g. PESTICIDES, SOIL-CONDITIONERS, WETTING AGENTS; FERTILISERS CHARACTERISED BY THEIR FORM
    • C05G3/00—Mixtures of one or more fertilisers with additives not having a specially fertilising activity
    • C05G3/60—Biocides or preservatives, e.g. disinfectants, pesticides or herbicides; Pest repellants or attractants
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D417/00—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, at least one ring having nitrogen and sulfur atoms as the only ring hetero atoms, not provided for by group C07D415/00
    • C07D417/02—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, at least one ring having nitrogen and sulfur atoms as the only ring hetero atoms, not provided for by group C07D415/00 containing two hetero rings
    • C07D417/04—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, at least one ring having nitrogen and sulfur atoms as the only ring hetero atoms, not provided for by group C07D415/00 containing two hetero rings directly linked by a ring-member-to-ring-member bond

Landscapes

  • Life Sciences & Earth Sciences (AREA)
  • Health & Medical Sciences (AREA)
  • General Health & Medical Sciences (AREA)
  • Pest Control & Pesticides (AREA)
  • Plant Pathology (AREA)
  • Environmental Sciences (AREA)
  • Engineering & Computer Science (AREA)
  • Dentistry (AREA)
  • Wood Science & Technology (AREA)
  • Zoology (AREA)
  • Agronomy & Crop Science (AREA)
  • Chemical & Material Sciences (AREA)
  • Organic Chemistry (AREA)
  • Toxicology (AREA)
  • Inorganic Chemistry (AREA)
  • Soil Sciences (AREA)
  • Agricultural Chemicals And Associated Chemicals (AREA)
  • Plural Heterocyclic Compounds (AREA)
  • Physiology (AREA)
  • Botany (AREA)
  • Developmental Biology & Embryology (AREA)
  • Thiazole And Isothizaole Compounds (AREA)
  • Catching Or Destruction (AREA)
  • Nitrogen Condensed Heterocyclic Rings (AREA)

Abstract

Изобретение относится к сельскому хозяйству. Пестицидная композиция включает соединение формулы I или любую его сельскохозяйственно приемлемую соль:,в котором (a) R, Rи Rозначают водород; (b) Rозначает водород или F; (c) Rозначает Cl или СН; (d) Y означает незамещенный C-C-алкил; (e) Rозначает водород или незамещенный C-C-алкил; (f) Rозначает (C-C)алкил-S(О)-(C-C)алкил; (g) Q означает кислород (O); (h) n равно 0, 1 или 2 и (i) Z означает C-R. Изобретение позволяет повысить эффективность борьбы с вредителями. 6 н. и 27 з.п. ф-лы, 13 пр., 5 табл.

Description

ЗАЯВЛЕНИЕ О ПРИОРИТЕТЕ
По настоящей заявке испрашивается преимущество с даты подачи предварительной заявки США № 61/894281, поданной 22 октября 2013 г., под названием "PESTICIDAL COMPOSITIONS AND RELATED METHODS".
ОБЛАСТЬ ТЕХНИКИ, К КОТОРОЙ ОТНОСИТСЯ ИЗОБРЕТЕНИЕ
Настоящее изобретение относится к соединениям, пригодным качестве пестицидов против вредителей отрядов нематоды, членистоногие и/или моллюски, способам получения таких соединений и к промежуточным продуктам, применяющимся в таких способах. Эти соединения можно использовать, например, как нематоциды, акарициды, майтициды и/или моллюскоциды.
УРОВЕНЬ ТЕХНИКИ
Борьба с популяциями вредителей важна для обеспечения здоровья человека, современного сельского хозяйства, хранения пищевых продуктов и гигиены. Имеется более десяти тысяч видов вредителей, которые приводят к потерям в сельском хозяйстве, и ежегодные потери в сельском хозяйстве во всем мире составляют триллионы долларов США. Поэтому постоянно необходимы новые пестициды и способы получения и применения таких пестицидов.
РАСКРЫТИЕ ИЗОБРЕТЕНИЯ
ОПРЕДЕЛЕНИЯ
Примеры, приведенные в определениях, не являются исчерпывающими и их не следует рассматривать в качестве ограничивающих настоящее изобретение. Следует понимать, что заместитель должен соответствовать правилам образования химических связей и ограничениям по стерической совместимости для конкретной молекулы, к которой он присоединен.
"Алкил" означает и включает ациклический насыщенный, разветвленный или неразветвленный углеводород. Неограничивающие примеры могут включать метил, этил, пропил, изопропил, 1-бутил, 2-бутил, изобутил, трет-бутил, пентил, 2-метилбутил, 1,1-диметилпропил, гексил, гептил, октил, нонил или децил.
"Циклоалкил" означает и включает моноциклический или полициклический насыщенный углеводород. Неограничивающие примеры могут включать циклопропил, циклобутил, циклопентил, циклогексил, циклогептил, циклооктил, циклодецил, норборнил, бицикло[2.2.2]октил или декагидронафтил.
"Алкенил" означает и включает ациклический разветвленный или неразветвленный углеводород, содержащий по меньшей мере одну двойную связь углерод-углерод. Неограничивающие примеры могут включать этенил, пропенил, бутенил, пентенил, гексенил, гептенил, октенил, ноненил или деценил.
"Циклоалкенил" означает и включает моноциклический или полициклический углеводород, содержащий по меньшей мере одну двойную связь углерод-углерод. Неограничивающие примеры могут включать циклопентенил, циклогексенил, циклогептенил, циклооктенил или циклодеценил.
"Алкинил" означает и включает циклический разветвленный или неразветвленный углеводород, содержащий по меньшей мере одну тройную связь углерод-углерод. Неограничивающие примеры могут включать этинил, пропаргил, бутинил, пентинил, гексинил, гептинил, октинил, нонинил или децинил.
"Циклоалкинил" означает и включает моноциклический или полициклический углеводород, содержащий по меньшей мере одну тройную связь углерод-углерод. Неограничивающие примеры могут включать циклогептинил, циклооктинилили циклодецинил.
"Арил" означает и включает ароматическое соединение, содержащее или не содержащее заместители. Неограничивающие примеры могут включать фенил или нафтил.
"Алкоксигруппа" означает и включает алкильную группу, содержащую по меньшей мере одну ординарную связь углерод-углерод. Неограничивающие примеры могут включать метоксигруппу, этоксигруппу, пропоксигруппу, бутоксигруппу, циклопропоксигруппу, циклобутоксигруппу или циклопентоксигруппу.
"Алкенилоксигруппа" означает и включает алкенил, содержащий по меньшей мере одну ординарную связь углерод-углерод. Неограничивающие примеры могут включать аллилоксигруппу, бутенилоксигруппу, пентенилоксигруппу, гексенилоксигруппу, гептенилоксигруппу, октенилоксигруппу, ноненилоксигруппу или деценилоксигруппу.
"Алкинилоксигруппа" означает и включает алкинил, содержащий по меньшей мере одну ординарную связь углерод-углерод. Неограничивающие примеры могут включать пентинилоксигруппу, гексинилоксигруппу, гептинилоксигруппу, октинилоксигруппу, нонинилоксигруппу или децинилоксигруппу.
"Циклоалкоксигруппа" означает и включает циклоалкил, содержащий по меньшей мере одну ординарную связь углерод-углерод. Неограничивающие примеры могут включать циклопропилоксигруппу, циклобутилоксигруппу, циклопентилоксигруппу, циклогексилоксигруппу, циклогептилоксигруппу, циклооктилоксигруппу, циклодецилоксигруппу, норборнилоксигруппу или бицикло[2.2.2]октилоксигруппу.
"Циклогалогеналкил" означает и включает моноциклический или полициклический насыщенный заместитель, состоящий из атомов углерода, галогена и водорода. Неограничивающие примеры могут включать 1-хлорциклопропил, 1-хлорциклобутил или 1-дихлорциклопентил.
"Циклоалкенилоксигруппа" означает и включает циклоалкенил, дополнительно содержащий ординарную связь углерод-кислород. Неограничивающие примеры могут включать циклобутенилоксигруппу, циклопентенилоксигруппу, циклогексенилоксигруппу, циклогептенилоксигруппу, циклооктенилоксигруппу, циклодеценилоксигруппу, норборненилоксигруппу или бицикло[2.2.2]октенилоксигруппу.
"Алкилтиогруппа" означает и включает алкильную группу, содержащую по меньшей мере одну ординарную связь углерод-сера.
"Галогеналкилтиогруппа" означает и включает алкильную группу, содержащую по меньшей мере одну ординарную связь углерод-сера и атом галогена.
"Галоген" означает и включает фтор, хлор, бром или йод.
"Галогеналкил" означает и включает алкильную группу, замещенную по меньшей мере одним атомом галогена.
"Галогеналкоксигруппа" означает и включает алкоксигруппу, замещенную по меньшей мере одним атомом галогена.
"Гетероатом" означает и включает атом серы (S), кислорода (O) или азота (N).
"Гетероалкил" означает и включает алкил, содержащий по меньшей мере один атом серы (S), кислорода (O) или азота (N).
"Гетероциклил" означает циклический заместитель, который может быть полностью насыщенным, частично ненасыщенным, или полностью ненасыщенным, где циклическая структура содержит по меньшей мере один атом углерода и по меньшей мере один гетероатом, где указанный гетероатом представляет собой азот, серу или кислород. В случае серы этот атом может находиться в других состояниях окисления, как в таких соединениях, как сульфоксид и сульфон. Примеры ароматических гетероциклилов включают, но не ограничиваются только ими, бензофуранил, бензоизотиазолил, бензоизоксазолил, бензоксазолил, бензотиенил, бензотиазолил, циннолинил, фуранил, имидазолил, индазолил, индолил, изоиндолил, изохинолинил, изотиазолил, изоксазолил, оксадиазолил, оксазолинил, оксазолил, фталазинил, пиразинил, пиразолинил, пиразолил, пиридазинил, пиридил, пиримидинил, пирролил, хиназолинил, хинолинил, хиноксалинил, тетразолил, тиазолинил, тиазолил, тиенил, триазинил и триазолил. Примеры полностью насыщенных гетероциклилов включают, но не ограничиваются только ими, пиперазинил, пиперидинил, морфолинил, пирролидинил, оксетанил, тетрагидрофуранил, тетрагидротиенил и тетрагидропиранил. Примеры частично ненасыщенных гетероциклилов включают, но не ограничиваются только ими, 1,2,3,4-тетрагидрохинолинил, 4,5-дигидрооксазолил, 4,5-дигидро-1H-пиразолил, 4,5-дигидроизоксазолил и 2,3-дигидро-[1,3,4]-оксадиазолил. Дополнительные примеры включают следующие
Figure 00000001
"Пестицидно эффективное количество" означает и включает количество активного вещества, которое приводит к неблагоприятному воздействию по меньшей мере на одно насекомое, где неблагоприятное воздействие может включать отклонение от естественного развития, уничтожение, регулирование количества и т.п.
"Борьба" или его грамматические варианты означает и включает регулирование количества живых насекомых или регулирование количества живых яиц насекомых или их оба.
"Синергетический эффект" или его грамматические варианты означает и включает кооперативное воздействие, наблюдающееся для комбинации двух или большего количества активных агентов, в которые суммарная активность двух или большего количества активных агентов превышает сумму активностей каждого активного агента, использующегося по отдельности.
Пестицидные соединения
В одном предпочтительном варианте осуществления пестицидная композиция включает соединение формулы I или любую его сельскохозяйственно приемлемую соль:
Figure 00000002
I,
в которой:
R1, R2 и R4 независимо означают водород, F, Cl, Br, I, замещенный или незамещенный C1-C6-алкил или замещенный или незамещенный C1-C6-галогеналкил, C3-C10-циклоалкил или C3-C10-галогенциклоалкил, C2-C6-алкенил, C2-C6-алкинил, где каждый указанный R1, R2 и R4, если является замещенным, содержит один или большее количество заместителей, выбранных из группы, включающей F, Cl, Br, I, CN, NO2, C1-C6-алкил, C2-C6-алкенил, C2-C6-алкинил, C1-C6-галогеналкил, C3-C10-циклоалкил или C3-C10-галогенциклоалкил, каждый из которых может быть замещенным и может быть необязательно замещен с помощью R10;
R3 означает водород, F, Cl, Br, I, CN, NO2, замещенный или незамещенный C1-C6-алкил, замещенный или незамещенный C2-C6-алкенил, C2-C6-алкинил, замещенную или незамещенную C1-C6-алкоксигруппу, замещенный или незамещенный C3-C10-циклоалкил, замещенный или незамещенный C1-C6-галогеналкил, замещенный или незамещенный C6-C20-арил, замещенный или незамещенный C1-C20-гетероциклил, OR10, C(=X1)R10, C(=X1)OR10, C(=X1)N(R10)2, N(R10)2, N(R10)C(=X1)R10, SR10, S(O)nOR10 или R10S(O)nR10, где каждый указанный R3, если является замещенным, содержит один или большее количество заместителей, выбранных из группы, включающей F, Cl, Br, I, CN, NO2, C1-C6-алкил, C2-C6-алкенил, C2-C6-алкинил, C1-C6-галогеналкил, C2-C6-галогеналкенил, C1-C6-галогеналкилоксигруппу, C2-C6-галогеналкенилоксигруппу, C3-C10-циклоалкил, C3-C10-циклоалкенил, C3-C10-галогенциклоалкил, C3-C10-галогенциклоалкенил, OR10, S(O)nOR10, C6-C20-арил или C1-C20-гетероциклил, каждый из которых может быть замещенным и может быть необязательно замещен с помощью R10;
R5 выбран из группы, включающей водород, F, Cl, Br, I, CN, NO2, замещенный или незамещенный C1-C6-алкил, замещенный или незамещенный C2-C6-алкенил, замещенную или незамещенную C1-C6-алкоксигруппу, C3-C10-циклоалкил, замещенный или незамещенный C6-C20-арил, замещенный или незамещенный C1-C20-гетероциклил, OR10, C(=X1)R10, C(=X1)OR10, C(=X1)N(R10)2, N(R10)2, N(R10)C(=X1)R10, S(O)nR10, S(O)nOR10 или R10S(O)nR10, где каждый указанный R5, если является замещенным, содержит один или большее количество заместителей, выбранных из группы, включающей F, Cl, Br, I, CN, NO2, C1-C6-алкил, C2-C6-алкенил, C1-C6-галогеналкил, C2-C6-галогеналкенил, C1-C6-галогеналкилоксигруппу, C2-C6-галогеналкенилоксигруппу, C3-C10-циклоалкил, C3-C10-циклоалкенил, C3-C10-галогенциклоалкил, C3-C10-галогенциклоалкенил, OR10, S(O)nOR10, C6-C20-арил или C1-C20-гетероциклил, каждый из которых может быть замещенным и может быть необязательно замещен с помощью R10;
Y означает связь или означает замещенный или незамещенный C1-C6-алкил, или замещенный или незамещенный C2-C6-алкенил,
за исключением случая, когда Y означает связь, где каждый Y, если является замещенным, содержит один или большее количество заместителей, выбранных из группы, включающей водород, F, Cl, Br, I, CN, NO2, C1-C6-алкил, C2-C6-алкенил, C1-C6-галогеналкил, C2-C6-галогеналкенил, C1-C6-галогеналкилоксигруппу или C3-C10-циклоалкил; необязательно Y и R7 могут быть связаны в циклическую структуру, где такая циклическая структура необязательно может содержать один или большее количество гетероатомов, выбранных из группы, включающей O, S или N, в циклической структуре, соединяющей Y и R7;
R6 выбран из группы, включающей водород, замещенный или незамещенный C1-C6-алкил, замещенный или незамещенный C2-C6-алкенил, замещенный или незамещенный C2-C6-алкинил, замещенный или незамещенный C3-C10-циклоалкил, замещенный или незамещенный C6-C20-арил, замещенный или незамещенный C1-C20-гетероциклил, C1-C6-алкил C6-C20-арил (где алкил и арил независимо может быть замещенным или незамещенным), C1-C6-алкил-(C3-C10-циклогалогеналкил)), где алкил и циклогалогеналкил независимо может быть замещенным или незамещенным, или C1-C6-алкил-(C3-C10-циклоалкил), где алкил и циклоалкил независимо может быть замещенным или незамещенным, где каждый R6, если является замещенным, содержит один или большее количество заместителей, выбранных из группы, включающей F, Cl, Br, I, CN, NO2, C1-C6-алкил, C2-C6-алкенил, C2-C6-алкинил, C1-C6-галогеналкил, C1-C6-алкоксигруппу, C2-C6-галогеналкенил, C1-C6-галогеналкилоксигруппу, C2-C6-галогеналкенилоксигруппу, C3-C10-циклоалкил, C3-C10-циклоалкенил, C3-C10-галогенциклоалкил, C3-C10-галогенциклоалкенил, OR10, S(O)nOR10, C6-C20-арил, C1-C20-гетероциклил или R10-арил, каждый из которых может быть замещенным и может быть необязательно замещен с помощью R10;
R7 означает R9 или R8S(O)nR9;
R8 означает замещенный или незамещенный C2-C12-алкенил, замещенный или незамещенный C1-C12-алкил, замещенный или незамещенный C3-C10-циклоалкил или замещенный или незамещенный C1-C10-гетероциклил, где каждый указанный R8, если является замещенным, содержит один или большее количество заместителей, выбранных из группы, включающей F, Cl, Br, I, C1-C6-алкил, C2-C6-алкенил, C1-C6-галогеналкил, C3-C10-циклоалкил, C3-C10-галогенциклоалкил, OR10, S(O)nR10, C6-C20-арил или C1-C20-гетероциклил, каждый из которых может быть замещенным и может быть необязательно замещен с помощью R10;
R9 выбран из группы, включающей водород, замещенный или незамещенный C1-C6-алкил, замещенный или незамещенный C2-C6-алкенил, замещенную или незамещенную C1-C6-алкоксигруппу, замещенный или незамещенный C3-C10-циклоалкил, замещенный или незамещенный галогеналкил, замещенный или незамещенный C3-C10-галогенциклоалкил, замещенный или незамещенный C3-C10-циклоалкенил, замещенный или незамещенный C6-C20-арил, или замещенный или незамещенный C1-C20-гетероциклил, где каждый указанный R9, если является замещенным, содержит один или большее количество заместителей, выбранных из группы, включающей F, Cl, Br, I, CN, NO2, C1-C6-алкил, C2-C6-алкенил, C2-C6-алкинил, C1-C6-галогеналкил, C2-C6-галогеналкенил, C2-C6-галогеналкинил, C1-C6-галогеналкилоксигруппу, C2-C6-галогеналкенилоксигруппу, C3-C10-циклоалкил, C3-C10-циклоалкенил, C3-C10-галогенциклоалкил, C3-C10-галогенциклоалкенил, оксогруппу, OR10, S(O)nR10, C6-C20-арил или C1-C20-гетероциклил, каждый из которых может быть замещенным и может быть необязательно замещен с помощью R10;
R10 выбран из группы, включающей водород, CN, замещенный или незамещенный C1-C6-алкил, замещенный или незамещенный C2-C6-алкенил, замещенную или незамещенную C1-C6-алкоксигруппу, замещенную или незамещенную C2-C6-алкенилоксигруппу, замещенный или незамещенный C3-C10-циклоалкил, замещенный или незамещенный C3-C10-циклоалкенил, замещенный или незамещенный C6-C20-арил, замещенный или незамещенный C1-C20-гетероциклил, замещенный или незамещенный S(O)nC1-C6-алкил, или замещенный или незамещенный N(C1-C6-алкил)2, где каждый указанный R10, если является замещенным, содержит один или большее количество заместителей, выбранных из группы, включающей F, Cl, Br, I, CN, NO2, C1-C6-алкил, C2-C6-алкенил, C1-C6-галогеналкил, C2-C6-галогеналкенил, C1-C6-галогеналкилоксигруппу, C2-C6-галогеналкенилоксигруппу, C3-C10-циклоалкил, C3-C10-циклоалкенил, C3-C10-галогенциклоалкил, C3-C10-галогенциклоалкенил, OC1-C6-алкил, OC1-C6-галогеналкил, S(O)nC1-C6-алкил, S(O)nOC1-C6-алкил, C6-C20-арил или C1-C20-гетероциклил;
Q и X1 независимо означают кислород (O) или серу (S);
n равно 0, 1 или 2; и
Z означает N или C-R3.
В другом варианте осуществления R1, R2 и R4 означают водород.
В другом варианте осуществления R3 означает водород, F, Cl, Br или I, предпочтительно водород или F.
В другом варианте осуществления R5 выбран из группы, включающей F, Cl, Br, I или незамещенный C1-C6-алкил, предпочтительно Cl или CH3.
В другом варианте осуществления Y-C≡C-R6 означает CH2C≡CH или CH(CH3)C≡CH.
В другом варианте осуществления R7 означает (C1-C6)алкил-S(O)n(C1-C6)алкил, (C1-C6)алкил-S(O)n(C1-C6)галогеналкил или (C1-C6)алкил-S(O)n(C1-C6)алкил(C3-C6)галогенциклоалкил.
Q и X1 независимо означают кислород (O).
n равно 0 или 1.
Z означает C-R3.
В одном варианте осуществления соединение формулы I (в которой Y означает замещенный или незамещенный C1-C6-алкил, или замещенный или незамещенный C2-C6-алкенил) можно получить, как показано на схеме 1.
Схема 1
Figure 00000003
На стадии a схемы 1, трет-бутоксикарбамат 1-1 (получали, как это описано в публикации PCT № WO 2010/129497A1) можно обработать основанием в апротонном растворителе при температуре, равной от примерно -78°C до примерно 120°C, затем провести реакцию с электрофилом 1-2, в котором LG может означать галоген, такой как Cl, Br и I, или алкил- или арилсульфонат, и в котором Y означает замещенный или незамещенный C1-C6-алкил, или замещенный или незамещенный C2-C6-алкенил, и получить тиазол 1-3. Неограничивающие примеры подходящих апротонных растворителей могут включать N,N-диметилформамид (ДМФ), тетрагидрофуран (ТГФ), диоксан, диметилсульфоксид (ДМСО), диглим, моноглим или N-метилпирролидинон (NMP). Неограничивающие примеры подходящих оснований могут включать гидрид натрия, трет-бутоксид калия, алкиллитиевые реагенты, такие как трет-BuLi, n-BuLi, и алкилмагнийгалогениды или гидриды других металлов.
На стадии b схемы 1 тиазол 1-3 можно ввести в реакцию с кислотой, такой как хлорид водорода (HCl), в растворителе, таком как диоксан, и получить соответствующую соль, такую как соль с HCl 1-4. Неограничивающие примеры других подходящих кислот могут включать трифторуксусную кислоту (ТФК), бромид водорода (HBr) или неорганические кислоты, такие как серная кислота (H2SO4).
На стадии c схемы 1, амины 1-4 можно обработать хлорангидридом кислоты или ангидридом кислоты 1-5 в присутствии основания, такого как триэтиламин или N,Nʹ-4-диметиламинопиридин (ДМАП), в апротонном растворителе, таком как метиленхлорид (CH2Cl2), при температуре, равной от примерно -80°C до примерно 100°C и получить соответствующие соединения формулы (I). Неограничивающие примеры других подходящих оснований могут включать основание Хюнига, гидриды металлов или гидроксиды щелочных металлов.
Альтернативно, на стадии c схемы 1, тиазолы 1-4 можно обработать кислым соединением 1-5, в котором X означает OH, в присутствии амидного реагента сочетания, такого как 1-(3-диметиламинопропил)-3-этилкарбодиимидгидрохлорид (ЭДХ), дициклогексилкарбодиимид (ДЦК) или диизопропилкарбодиимид (ДИК), и основания, такого как ДМАП или триэтиламин, в апротонном растворителе, таком как CH2Cl2 или ДМФ, и получить соединения формулы I.
В одном варианте осуществления соединение формулы 2-6 (в которой Z означает N, CH или CF, R5 означает метил или Cl и R6 означает водород или метил, n′ равно 1 или 2) можно получить, как показано на схеме 2.
Схема 2
Figure 00000004
Трет-бутоксикарбамат (2-1) можно получить, как это описано в публикации PCT № WO 2010/129497A1, где Z означает CF, R5 означает метил или Cl. Трет-бутоксикарбаматы (2-1) можно получить, как это описано в публикации PCT № WO 2010/129497A1, где Z означает CH и R5 означает метил. Трет-бутоксикарбаматы (2-1) можно получить в соответствии со схемой 4, где Z означает CH и R5 означает Cl. Трет-бутоксикарбаматы (2-1) можно получить, как это описано в публикации PCT № WO 2010/129497A1, где Z означает N и R5 означает метил. Трет-бутоксикарбаматы (2-1) можно получить, как это описано в публикации PCT № WO 2010/129497A1 или на схеме 4, где Z означает N и R5 означает Cl.
На стадии a схемы 2, 1 экв. трет-бутоксикарбамата (2-1) (Z=N, CH или CF; R5=Me или Cl) можно обработать основанием, таким как гидрид натрия (от примерно 0,9 экв. до примерно 1,2 экв.), в апротонном растворителе, таком как ДМФ (при концентрациях, равных от примерно 0,01 M до примерно 4 M), при температуре, равной от примерно -78°C до примерно 120°C, с последующим добавлением электрофила (2-2), в котором R6 означает водород или метил (от примерно 0,9 экв. до примерно 4 экв.) и в котором LG может означать галоген, такой как Cl, Br и I, или мезилат или другие отщепляющиеся группы, и получить амид (2-3) (Z=N, CH или CF; R5=Me или Cl; R6=H или Me). Неограничивающие примеры других подходящих растворителей могут включать ТГФ, диоксан, ДМСО, диглим, моноглим или NMP. Неограничивающие примеры других подходящих оснований могут включать трет-бутоксид калия, алкиллитиевые реагенты, такие как трет-BuLi, n-BuLi, алкилмагнийгалогениды или гидриды других металлов.
На стадии b схемы 2, 1 экв. амида (2-3) (Z=N или CH или CF; R5=Me или Cl; R6=H или Me) можно обработать кислотой, такой как HCl (от примерно 1 моля экв. до примерно 100 моля экв.) в растворителе, таком как диоксан (при концентрации, равной от примерно 0,001 M до примерно 10 M) и получить соответствующую соль с HCl (2-4) (Z=N, CH или CF; R5=Me или Cl; R6=H или Me). Неограничивающие примеры других подходящих кислот могут включать ТФК, HBr или неорганические кислоты, такие как H2SO4. Следует понимать, что соль с HCl (2-4) может быть солью свободного основания и что полученный амин может быть пригодным для последующих химических реакций.
На стадии c схемы 2 соль с HCl (2-4) (Z= N, CH или CF; R5=Me или Cl, R6=H или Me) можно обработать с помощью от примерно 1 экв. до примерно 4 экв. 2-5, где x означает Cl, в присутствии основания, такого как триэтиламин (от примерно 2 экв. до примерно 10 экв.) в апротонном растворителе, таком как CH2Cl2 (при концентрациях, равных от примерно 0,001 M до примерно 5 M) при температуре, равной от примерно -80°C до примерно 100°C и получить соответствующий амид (2-6). Неограничивающие примеры других подходящих оснований могут включать основание Хюнига, гидриды металлов или гидроксиды металлов.
В одном варианте осуществления соединение формулы 3-2 можно получить, как показано на схеме 3.
Схема 3
Figure 00000005
На стадии a схемы 3 сульфоксид или сульфон 3-1 (Z=N, CH или CF; R5=Me или Cl; R6=Me или H; n=1 или 2; n′=1 или 2) можно получить по реакции 1 экв. соответствующего сульфида 2-6 (Z=N, CH или CF; R5=Me или Cl, n′=1 или 2) примерно с 1 экв. или примерно с 2,0-2,5 экв. соответственно окислителя, такого как NaBO3·4H2O, в растворителе, таком как уксусная кислота (при концентрации, равной примерно от 0,001 M до 2 M) при температуре, равной примерно от -20°C до 120°C, как это описано в публикации PCT № WO 2010/129497A1.
На стадии c схемы 3 амид 2-6 (Z=N, CH или CF; R5=Me или Cl, R6=H или Me; n′ =1, 2) можно превратить в соответствующий тиоамид 3-2 (Z=N, CH или CF; R5=Me или Cl, R6=H или Me; n′=1 или 2) по реакции с источником серы, таким как реагент Лавессона (от примерно 1 экв. до примерно 10 экв.) в присутствии растворителя, такого как диглим (при концентрации, равной от примерно 0,001 M до примерно 5 M) при температуре, равной от примерно -20°C до примерно 200°C.
Альтернативно, как показано на стадии b схемы 3, сульфоксид или сульфон 3-1 (Z=N, CH или CF; R5=Me или Cl, R6=H, Me; n=1 или 2; n′=1 или 2) можно обработать источником серы, таким как реагент Лавессона (от примерно 1 экв. до примерно 10 экв.) в присутствии растворителя, такого как диглим (при концентрации, равной от примерно 0,001 M до примерно 5 M), при температуре, равной от примерно -20°C до примерно 200°C и получить тиоамид 3-3 (Z=N, CH или CF; R5=Me или Cl, R6=H или Me; n=1 или 2; n′=1 или 2).
В одном варианте осуществления соединение формулы IA можно получить, как показано на схеме 4.
Схема 4
Figure 00000006
На стадии a схемы 4 тиазол C1 можно получить по реакции тиазола C0 с хлорирующим реагентом, таким как N-хлорсукцинимид, в растворителе, таком как ацетонитрил, при температуре, равной примерно 65°C.
На стадии b схемы 4 одну из защитных групп Boc соединения C1 можно удалить путем обработки кислотой, такой как трифторуксусная кислота (ТФК), в полярном апротонном растворителе, таком как CH2Cl2, при температуре окружающей среды и получить тиазол C2.
На стадии c схемы 4, тиазол C3 можно получить по реакции содержащего защитную группу N-Boc карбамата C2 в полярном апротонном растворителе, таком как ДМФ, с основанием, таким как гидрид натрия и затем с электрофилом, таким как 3-бромпроп-1-ин, при температуре, равной от примерно -20°C до примерно 50°C.
На стадии d схемы 4 одну из защитных групп Boc соединения C3 можно удалить путем обработки сильной кислотой, такой как хлористоводородная кислота, в диоксане и получить соответствующую соль, такую как соль с HCl 4-хлор-N-(проп-2-ин-1-ил)-2-(пиридин-3-ил)-тиазол-5-амина (C4).
На стадии e схемы 4 соль с HCl 4-хлор-N-(проп-2-ин-1-ил)-2-(пиридин-3-ил)-тиазол-5-амина (C4) можно ввести в реакцию с 3-(метилтио)пропаноилхлоридом в растворителе, таком как тетрагидрофуран (ТГФ), в присутствии основания, такого как ДМАП, при температуре, равной от примерно -20°C до примерно 60°C, и получить соединение (IA).
В одном варианте осуществления соединение формулы I-3 можно получить, как показано на схеме 5.
Схема 5
Figure 00000007
На стадии a схемы 5 кислое соединение формулы 5-1 (в которой R5 означает Me или Cl) можно обработать дифенилфосфорилазидом (ДФФА) и основанием, таким как триэтиламин, в апротонном растворителе, таком как толуол, при комнатной температуре и получить соответствующий ацилазид 5-2. На стадии b схемы 5 ацилазид формулы 5-2 можно нагревать примерно при 100°C в присутствии спирта, такого как трет-бутанол, и получить соответствующий трет-бутилкарбамат формулы 5-3. На стадии c схемы 5, трет-бутилкарбаматы формулы 5-3 можно обработать основанием в апротонном растворителе при температуре, равной от примерно -78°C до примерно 120°C, затем провести реакцию с электрофилом 1-2, в котором LG может означать галоген, такой как Cl, Br и I, или алкил- или арилсульфонатом и получить тиазол 5-4. Неограничивающие примеры подходящих апротонных растворителей могут включать N,N-диметилформамид (ДМФ), тетрагидрофуран (ТГФ), диоксан, диметилсульфоксид (ДМСО), диглим, моноглим или N-метилпирролидинон (NMP). Неограничивающие примеры подходящих оснований могут включать гидрид натрия, трет-бутоксид калия, алкиллитиевые реагенты, такие как трет-BuLi, n-BuLi, и алкилмагнийгалогениды или гидриды других металлов. На стадии d схемы 5 тиазолы формулы 5-4, в которой R5 и R6 являются такими, как определено выше, можно ввести в реакцию при условиях сочетания по Судзуки с бороновой кислотой формулы 5-5, в которой Z, R1, R2 и R4 являются такими, как определено выше, и получить тиазолы формулы I-3.
ПЕСТИЦИДНО ПРИЕМЛЕМЫЕ СОЛИ ПРИСОЕДИНЕНИЯ С КИСЛОТАМИ, ПРОИЗВОДНЫЕ СОЛЕЙ, СОЛЬВАТЫ, СЛОЖНОЭФИРНЫЕ ПРОИЗВОДНЫЕ, ПОЛИМОРФНЫЕ ФОРМЫ, ИЗОТОПЫ, РАДИОНУКЛИДЫ И СТЕРЕОИЗОМЕРЫ
В некоторых вариантах осуществления соединение формулы I приготовить в виде солей присоединения с пестицидно приемлемыми кислотами. В качестве неограничивающих примеров можно отметить, что амины могут образовать соли с хлористоводородной, бромистоводородной, серной, фосфорной, уксусной, бензойной, лимонной, малоновой, салициловой, яблочной, фумаровой, щавелевой, янтарной, винной, молочной, глюконовой, аскорбиновой, малеиновой, аспарагиновой, бензолсульфоновой, метансульфоновой, этансульфоновой, гидроксиметансульфоновой, гидроксиэтансульфоновой и трифторуксусной кислотами. Кроме того, качестве неограничивающего примера можно отметить, что кислоты могут образовать соли, включая соли щелочных или щелочноземельных металлов и соли с аммиаком и аминами. Примеры предпочтительных катионов включают катионы натрия, калия и магния.
В некоторых вариантах осуществления соединение формулы I можно приготовить в виде солей. В качестве неограничивающего примера можно отметить, что соль можно получить путем взаимодействия свободного основания с достаточным количеством необходимой кислоты с получением соли. Свободное основание можно регенерировать путем обработки соли разбавленным водным раствором подходящего основания, таким как разбавленный водный раствор гидроксида натрия (NaOH), карбоната калия, аммиака и бикарбоната натрия. Например, во многих случаях пестицид, такой как 2,4-D, лучше растворяется в воде при превращении в соль с диметиламином.
В других вариантах осуществления соединение формулы I можно приготовить в виде стабильных комплексов с растворителем, так что комплекс не изменяется после удаления незакомплексованного растворителя. Эти комплексы часто называют "сольватами". Однако особенно предпочтительно получать стабильные гидраты с водой в качестве растворителя.
В некоторых вариантах осуществления соединение формулы I можно приготовить в виде сложноэфирных производных. Затем эти сложноэфирные производные можно использовать таким же образом, как используется настоящее изобретение, раскрытое в этом документе.
В некоторых вариантах осуществления соединение формулы I можно приготовить в виде различных полиморфных кристаллических форм. Полиморфизм важен для разработки сельскохозяйственных химикатов, поскольку разные полиморфные кристаллические формы или структуры одной молекулы могут обладать сильно различающимися физическими характеристиками и биологической активностью.
В других вариантах осуществления соединение формулы I можно приготовить с различными изотопами. Особенно важны молекулы, содержащие 2H (также известный, как дейтерий) вместо 1H.
В некоторых вариантах осуществления соединение формулы I можно приготовить с различными радионуклидами. Особенно важны молекулы, содержащие 14C.
В некоторых вариантах осуществления соединение формулы I может существовать в виде одного или большего количества стереоизомеров. Таким образом, некоторые молекулы можно получить в виде рацемических смесей. Специалисты в данной области техники должны понимать, что один стереоизомер может быть более активным, чем другие стереоизомеры. Отдельные стереоизомеры можно получить по известным методикам селективного синтеза с использованием разделенных исходных веществ или по обычным методикам разделения. Некоторые молекулы, раскрытые в настоящем документе, могут существовать в виде двух или большего количества стереоизомеров. Различные изомеры включают геометрические изомеры, диастереоизомеры и энантиомеры. Таким образом, молекулы, раскрытые в настоящем документе, включают геометрические изомеры, рацемические смеси, отдельные стереоизомеры и оптически активные смеси. Специалисты в данной области техники должны понимать, что один стереоизомер может быть более активным, чем другие. Структуры, раскрытые в настоящем изобретении, для простоты изображены в виде только одной геометрической формы, но предполагается, что они представляют все геометрические формы молекулы.
ПЕСТИЦИДНЫЕ КОМПОЗИЦИИ
В одном предпочтительном варианте осуществления пестицидная композиция включает соединение формулы I или любую его сельскохозяйственно приемлемую соль.
В некоторых вариантах осуществления пестицидная композиция включает соединение формулы I или любую его сельскохозяйственно приемлемую соль и фитологически приемлемый инертный носитель (например, твердый носитель или жидкий носитель).
В одном варианте осуществления пестицидная композиция может дополнительно включать по меньшей мере одну добавку, выбранную из группы, включающей поверхностно-активное вещество, стабилизатор, рвотное вещество, разрыхляющий агент, противовспенивающий агент, смачивающий агент, диспергирующий агент, связующий агент, красители или наполнители.
В некоторых вариантах осуществления пестицидные композиции могут находиться в форме твердого вещества. Неограничивающие примеры твердых форм могут включать порошок, дуст или гранулированные составы.
В других вариантах осуществления пестицидные композиции могут находиться в форме жидкого состава. Примеры жидких форм могут включать, но не ограничиваются только ими, дисперсию, суспензию, эмульсию или раствор в подходящем жидком носителе.
В других вариантах осуществления пестицидные композиции могут находиться в форме жидкой дисперсии, в которой соединение формулы I может быть диспергировано в воде или в другом сельскохозяйственно приемлемом жидком носителе.
В других вариантах осуществления пестицидные композиции могут находиться в форме раствора в подходящем органическом растворителе. В одном варианте осуществления инсектицидные масла, которые широко применяются в агрохимии, можно использовать в качестве органического растворителя для пестицидных композиций.
Пестицидную композицию можно использовать вместе (например, в виде смеси-композиции или путем одновременного или последовательного нанесения) с одним или большим количеством соединений, обладающих акарицидной, альгицидной, авицидной, бактерицидной, фунгицидной, гербицидной, инсектицидной, моллюскоцидной, нематоцидной, родентицидной и/или вирулицидной способностью.
Кроме того, пестицидную композицию можно использовать вместе (например, в виде смеси-композиции или путем одновременного или последовательного нанесения) с одним или большим количеством соединений, которые представляют собой антифиданты, средства для отпугивания птиц, хемостерилизаторы, антидоты гербицидов, приманки для насекомых, средства для отпугивания насекомых, средства для отпугивания млекопитающих, средства, препятствующие спариванию, активаторы растений, регуляторы роста растений, и/или синергетики.
ИНСЕКТИЦИДЫ
Неограничивающие примеры инсектицидов, которые можно использовать в комбинации с соединением формулы I, могут включать 1,2-дихлорпропан, абамектин, ацефат, ацетамиприд, ацетион, ацетопрол, акринатрин, акрилонитрил, аланикарб, альдикарб, альдоксикарб, альдрин, аллетрин, аллосамидин, аллилоксикарб, альфа-циперметрин, альфа-экдизон, α/p/ω -эндосульфан, амидитион, аминокарб, амитон, амитон оксалат, амитраз, анабазин, атидатион, азадирахтин, азаметифос, азинфос-этил, азинфос-метил, азотоат, гексафторсиликат бария, бартрин, бендиокарб, бенфуракарб, бенсултап, бета-цифлутрин, дзета-циперметрин, бифентрин, биоаллетрин, биоэтанометрин, биоперметрин, бистрифлурон, буру, борную кислоту, бромфенвинфос, бромоциклен, бром-DDT, бромофос, бромофос-этил, буфенкарб, бупрофезин, бутакарб, бутатиофос, бутокарбоксим, бутонат, бутоксикарбоксим, кадусафос, арсенат кальция, полисульфид кальция, камфехлор, карбанолат, карбарил, карбофуран, дисульфид углерода, тетрахлорид углерода, карбофенотион, карбосульфан, картап, гидрохлорид картапа, хлорантранилипрол, хлорбициклен, хлордан, хлордекон, хлордимеформ, гидрохлорид хлордимеформа, хлорэтоксифос, хлорфенапир, хлорфенвинфос, хлорфлуазурон, хлормефос, хлороформ, хлорпикрин, хлорфоксим, хлорпразофос, хлорпирифос, хлорпирифос-метил, хлортиофос, хромафенозид, цинерин I, цинерин II, цинерины, цисметрин, клоэтокарб, клозантел, клотианидин, ацетоарсенит меди, арсенат меди, нафтенат меди, олеат меди, кумафос, кумитоат, кротамитон, кротоксифос, круфомат, криолит, цианофенфос, цианофос, циантоат, циантранилипрол, циклетрин, циклопротрин, цифлутрин, цигалотрин, циперметрин, цифенотрин, циромазин, цитиоат, DDT, декарбофуран, дельтаметрин, демефион, демефион-O, демефион-S, деметон, деметон-метил, деметон-O, деметон-O-метил, деметон-S, деметон-S-метил, деметон- S -метилсульфон, диафентиурон, диалифос, диатомовую землю, диазинон, дикаптон, дихлофентион, дихлорвос, дикрезил, дикротофос, дицикланил, диэльдрин, дифлубензурон, дилор, димефлутрин, димефокс, диметан, диметоат, диметрин, диметилвинфос, диметилан, динекс, динекс-диклексин, динопроп, диносам, динотефуран, диофенолан, диоксабензофос, диоксакарб, диоксатион, дисульфотон, дитикрофос, d-лимонен, DNOC, DNOC-аммоний, DNOC-калий, DNOC-натрий, дорамектин, экдилстерон, эмамектин, эмамектинбензоат, EMPC, эмпентрин, эндосульфан, эндотион, эндрин, EPN, эпофенонан, эприномектин, эсдепаллетрин, эсфенвалерат, этафос, этиофенкарб, этион, этипрол, этоат-метил, этопрофос, этилформиат, этил-DDD, этилендибромид, этилендихлорид, этиленоксид, этофенпрокс, этримфос, EXD, фампур, фенамифос, феназафлор, фенхлорфос, фенетакарб, фенфлутрин, фенитротион, фенобукарб, феноксакрим, феноксикарб, фенпиритрин, фенпропатрин, фенсульфотион, фентион, фентион-этил, фенвалерат, фипронил, флоникамид, флубендиамид (дополнительно его разделенные изомеры), флукофурон, флуциклоксурон, флуцитринат, флуфенерим, флуфеноксурон, флуфенпрокс, флувалинат, фонофос, форметанат, гидрохлорид форметаната, формотион, формпаранат, гидрохлорид формпараната, фосметилан, фоспират, фостиетан, фуфенозид, фуратиокарб, фуретрин, гамма-цигалотрин, гамма-HCH, галфенпрокс, галофенозид, HCH, HEOD, гептахлор, гептенофос, гетерофос, гексафлумурон, HHDN, гидраметилнон, цианид водорода, гидропрен, хиквинкарб, имидаклоприд, имипротрин, индоксакарб, йодметан, IPSP, изазофос, изобензан, изокарбофос, изодрин, изофенфос, изофенфос-метил, изопрокарб, изопротиолан, изотиоат, изоксатион, ивермектин, жасмолин I, жасмолин II, иодфенфос, ювенильный гормон I, ювенильный гормон II, ювенильный гормон III, келеван, кинопрен, лямбда-цигалотрин, арсенат свинца, лепимектин, лептофос, линдан, лиримфос, луфенурон, литидатион, малатион, малонобен, мазидокс, мекарбам, мекарфон, меназон, меперфлутрин, мефосфолан, хлорид ртути(I), месульфенфос, метафлумизон, метакрифос, метамидофос, метидатион, метиокарб, метокротофос, метомил, метопрен, метотрин, метоксихлор, метоксифенозид, метилбромид, метилизотиоцианат, метилхлороформ, метиленхлорид, метофлутрин, метолкарб, метоксадиазон, мевинфос, мексакарбат, милбемектин, милбемициноксим, мипафокс, мирекс, молосултап, монокротофос, мономегипо, моносултап, морфотион, моксидектин, нафталофос, налед, нафталин, никотин, нифлуридид, нитенпирам, нитиазин, нитрилакарб, новалурон, новифлумурон, ометоат, оксамил, оксидеметон-метил, оксидепрофос, оксидисульфотон, пара-дихлорбензол, паратион, паратион-метил, пенфлурон, пентахлорфенол, перметрин, фенкаптон, фенотрин, фентоат, форат, фозалон, фосфолан, фосмет, фоснихлор, фосфамидон, фосфин, фоксим, фоксим-метил, пириметафос, пиримикарб, пиримифос-этил, пиримифос-метил, арсенит калия, тиоцианат калия, pp'-DDT, праллетрин, прекоцен I, прекоцен II, прекоцен III, примидофос, профенофос, профлуралин, профлутрин, промацил, промекарб, пропафос, пропетамфос, пропоксур, протидатион, протиофос, протоат, протрифенбут, пиметрозин, пираклофос, пирафлупрол, пиразофос, пиресметрин, пиретрин I, пиретрин II, пиретрины, пиридабен, пиридалил, пиридафентион, пирифлухиназон, пиримидифен, пиримитат, пирипрол, пирипроксифен, кассию, хиналфос, хиналфос-метил, хинотион, рафоксанид, ресметрин, ротенон, риания, сабадиллу, шрадан, селамектин, силафлуофен, силикагель, арсенит натрия, фторид натрия, гексафторсиликат натрия, тиоцианат натрия, софамид, спинеторам, спиносад, спиромезифен, спиротетрамат, сулкофурон, сулкофурон-натрий, сульфлурамид, сульфотеп, сульфоксафлор, сульфурилфторид, сульпрофос, тау-флувалинат, тазимкарб, TDE, тебуфенозид, тебуфенпирад, тебупиримфос, тефлубензурон, тефлутрин, темефос, TEPP, тераллетрин, тербуфос, тетрахлорэтан, тетрахлорвинфос, тетраметрин, тетраметилфлутрин, тета-циперметрин, тиаклоприд, тиаметоксам, тикрофос, тиокарбоксим, тиоциклам, оксалат тиоциклама, тиодикарб, тиофанокс, тиометон, тиосултап, тиосултап-динатрий, тиосултап-мононатрий, турингенсин, толфенпирад, тралометрин, трансфлутрин, трансперметрин, триаратен, триазамат, триазофос, трихлорфон, трихлорметафос-3, трихлоронат, трифенофос, трифлумурон, триметакарб, трипрен, вамидотион, ванилипрол, XMC, ксилилкарб, дзета-циперметрин или золапрофос.
АКАРИЦИДЫ
Неограничивающие примеры акарицидов, которые можно использовать в комбинации с соединением формулы I, могут включать ацехиноцил, амидофлумет, триоксид мышьяка, азобензол, азоциклотин, беномил, беноксафос, бензоксимат, бензилбензоат, бифеназат, бинапакрил, бромпропилат, хинометионат, хлорбензид, хлорфенетол, хлорфенсон, хлорфенсульфид, хлорбензилат, хлоромебуформ, хлорометиурон, хлорпропилат, клофентезин, циенопирафен, цифлуметофен, цигексатин, дихлофлуанид, дикофол, диенохлор, дифловидазин, динобутон, динокап, динокап-4, динокап-6, диноктон, динопентон, диносульфон, динотербон, дифенилсульфон, дисульфирам, дофенапин, этоксазол, феназахин, фенбутатиноксид, фенотиокарб, фенпироксимат, фензон, фентрифанил, флуакрипирим, флуазурон, флубензимин, флуенетил, флуметрин, фторбензид, гекситиазокс, месульфен, MNAF, никкомицины, проклонол, пропаргит, хинтиофос, спиродиклофен, сульфирам, серу, тетрадифон, тетранактин, тетрасул или тиохинокс.
НЕМАТОЦИДЫ
Неограничивающие примеры нематоцидов, которые можно использовать в комбинации с соединением формулы I, могут включать 1,3-дихлорпропен, бенклотиаз, дазомет, дазомет-натрий, DBCP, DCIP, диамидафос, флуенсульфон, фостиазат, фурфураль, имициафос, изамидофос, изазофос, метам, метам-аммоний, метам-калий, метам-натрий, фосфокарб или тионазин.
ФУНГИЦИДЫ
Неограничивающие примеры фунгицидов, которые можно использовать в комбинации с соединением формулы I, могут включать (3-этоксипропил)меркурбромид, 2-метоксиэтилмеркурхлорид, 2-фенилфенол, 8-гидроксихинолинсульфат, 8-фенилмеркуроксихинолин, ацибензолар, ацибензолар-S-метил, аципетакс, аципетакс-медь, аципетакс-цинк, альдиморф, аллиловый спирт, аметоктрадин, амисулбром, ампропилфос, анилазин, ауреофунгин, азаконазол, азитирам, азоксистробин, полисульфид бария, беналаксил, беналаксил-M, беноданил, беномил, бенхинокс, бенталурон, бентиаваликарб, бентиаваликарб-изопропил, бензалконийхлорид, бензамакрил, бензамакрилизобутил, бензаморф, бензогидроксамовую кислоту, бетоксазин, бинапакрил, бифенил, битертанол, битионол, биксафен, бластицидин-S, бордосскую жидкость, боскалид, бромуконазол, бупиримат, бургундскую жидкость, бутиобат, бутиламин, полисульфид кальция, каптафол, каптан, карбаморф, карбендазим, карбоксин, карпропамид, карвон, Смесь Cheshunt, хинометионат, хлобентиазон, хлораниформетан, хлоранил, хлорфеназол, хлординитронафталин, хлоронеб, хлорпикрин, хлороталонил, хлорхинокс, хлозолинат, климбазол, клотримазол, ацетат меди, основной карбонат меди, гидроксид меди, нафтенат меди, олеат меди, оксихлорид меди, силикат меди, сульфат меди, хромат меди-цинка, крезол, куфранеб, купробам, оксид меди(I), циазофамид, циклафурамид, циклогексимид, цифлуфенамид, цимоксанил, ципендазол, ципроконазол, ципродинил, дазомет, дазомет-натрий, DBCP, дебакарб, декафентин, дегидроуксусную кислоту, дихлофлуанид, дихлон, дихлорофен, дихлозолин, диклобутразол, диклоцимет, дикломезин, дикломезин-натрий, диклоран, диэтофенкарб, диэтилпирокарбонат, дифеноконазол, дифлуметорим, диметиримол, диметоморф, димоксистробин, диниконазол, диниконазол-M, динобутон, динокап, динокап-4, динокап-6, диноктон, динопентон, диносульфон, динотербон, дифениламин, дипиритион, дисульфирам, диталимфос, дитианон, DNOC, DNOC-аммоний, DNOC-калий, DNOC-натрий, додеморф, додеморфацетат, додеморфбензоат, додицин, додицин-натрий, додин, дразоксолон, эдифенфос, эпоксиконазол, этаконазол, этем, этабоксам, этиримол, этоксихин, этилмеркур-2,3-дигидроксипропилмеркаптид, этилмеркурацетат, этилмеркурбромид, этилмеркурхлорид, этилмеркурфосфат, этридиазол, фамоксадон, фенамидон, фенаминосульф, фенапанил, фенаримол, фенбуконазол, фенфурам, фенгексамид, фенитропан, феноксанил, фенпиклонил, фенпропидин, фенпропиморф, фентин, хлорид фентина, гидроксид фентина, фербам, феримзон, флуазинам, флудиоксонил, флуметовер, флуморф, флуопиколид, флуопирам, фторимид, флуотримазол, флуоксастробин, флухинконазол, флусилазол, флусульфамид, флутанил, флутоланил, флутриафол, флуксапироксад, фолпет, формальдегид, фосетил, фосетилалюминий, фуберидазол, фуралаксил, фураметпир, фуркарбанил, фурконазол, фурконазол-цис, фурфураль, фурмециклокс, фурофанат, глиодин, гризеофульвин, гуазатин, галакринат, гексахлорбензол, гексахлорбутадиен, гексаконазол, гексилтиофос, гидраргафен, гимексазол, имазалил, имазалилнитрат, имазалилсульфат, имибенконазол, иминоктадин, иминоктадинтриацетат, иминоктадинтриальбезилат, йодметан, ипконазол, ипробенфос, ипродион, ипроваликарб, изопротиолан, изопиразам, изотианил, изоваледион, касугамицин, крезоксим-метил, манкоппер, манкозеб, мандипропамид, манеб, мебенил, мекарбинзид, мепанипирим, мепронил, мептилдинокап, хлорид ртути(II), оксид ртути(II), хлорид ртути(I), металаксил, металаксил-M, метам, метам-аммоний, метам-калий, метам-натрий, метазоксолон, метконазол, метасульфокарб, метфуроксам, метилбромид, метилизотиоцианат, метилмеркурбензоат, метилмеркурдициандиамид, метилмеркурпентахлорфеноксид, метирам, метоминостробин, метрафенон, метсульфовакс, мильнеб, миклобутанил, миклозолин, N-(этилмеркур)-п-толуолсульфонанилид, набам, натамицин, нитростирол, нитротал-изопропил, нуаримол, OCH, октилинон, офурац, орисастробин, оксадиксил, оксин-коппер, окспоконазол, окспоконазол фумарат, оксикарбоксин, перфуразоат, пенконазол, пенцикурон, пенфлуфен, пентахлорфенол, пентиопирад, фенилмеркурмочевина, фенилмеркурацетат, фенилмеркурхлорид, фенилмеркурпроизводное пирокатехина, фенилмеркурнитрат, фенилмеркурсалицилат, фосдифен, фталид, пикоксистробин, пипералин, поликарбамат, полиоксины, полиоксорим, полиоксорим-цинк, азид калия, полисульфид калия, тиоцианат калия, пробеназол, прохлораз, процимидон, пропамокарб, гидрохлорид пропамокарба, пропиконазол, пропинеб, проквиназид, протиокарб, гидрохлорид протиокарба, протиоконазол, пиракарболид, пираклостробин, пираклостробин, пираметостробин, пираоксистробин, пиразофос, пирибенкарб, пиридинитрил, пирифенокс, пириметанил, пириофенон, пирохилон, пироксихлор, пироксифур, хинацетол, хинацетолсульфат, хиназамид, хинконазол, хиноксифен, квинтоцен, рабензазол, салициланилид, седаксан, силтиофам, симеконазол, азид натрия, ортофенилфеноксид натрия, пентахлорфеноксид натрия, полисульфид натрия, спироксамин, стрептомицин, серу, сультропен, TCMTB, тебуконазол, тебуфлохин, теклофталам, текназен, текорам, тетраконазол, тиабендазол, тиадифтор, тициофен, тифлузамид, тиохлорфенфим, тиомерсал, тиофанат, тиофанат-метил, тиохинокс, тирам, тиадинил, тиоксимид, толклофос-метил, толилфлуанид, толилмеркурацетат, триадимефон, триадименол, триамифос, триаримол, триазбутил, триазоксид, трибутилоловооксид, трихламид, трициклазол, тридеморф, трифлоксистробин, трифлумизол, трифорин, тритиконазол, униконазол, униконазол-P, валидамицин, валифеналат, винклозолин, зариламид, нафтенат цинка, зинеб, зирам или зоксамид.
ГЕРБИЦИДЫ
Неограничивающие примеры гербицидов, которые можно использовать в комбинации с соединением формулы I, могут включать 2,3,6-TBA, 2,3,6-TBA-диметиламмоний, 2,3,6-TBA-натрий, 2,4,5-T, 2,4,5-T-2-бутоксипропил, 2,4,5-T-2-этилгексил, 2,4,5-T-3-бутоксипропил, 2,4,5-TB, 2,4,5-T-бутометил, 2,4,5-T-бутотил, 2,4,5-T-бутил, 2,4,5-T-изобутил, 2,4,5-T-изоктил, 2,4,5-T-изопропил, 2,4,5-T-метил, 2,4,5-T-пентил, 2,4,5-T-натрий, 2,4,5-T-триэтиламмоний, 2,4,5-T-троламин, 2,4-D, 2,4-D-2-бутоксипропил, 2,4-D-2-этилгексил, 2,4-D-3-бутоксипропил, 2,4-D-аммоний, 2,4-DB, 2,4-DB-бутил, 2,4-DB-диметиламмоний, 2,4-DB-изоктил, 2,4-DB-калий, 2,4-DB-натрий, 2,4-D-бутотил, 2,4-D-бутил, 2,4-D-диэтиламмоний, 2,4-D-диметиламмоний, 2,4-D-диоламин, 2,4-D-додециламмоний, 2,4-DEB, 2,4-DEP, 2,4-D-этил, 2,4-D-гептиламмоний, 2,4-D-изобутил, 2,4-D-изоктил, 2,4-D-изопропил, 2,4-D-изопропиламмоний, 2,4-D-литий, 2,4-D-мептил, 2,4-D-метил, 2,4-D-октил, 2,4-D-пентил, 2,4-D-калий, 2,4-D-пропил, 2,4-D-натрий, 2,4-D-тефурил, 2,4-D-тетрадециламмоний, 2,4-D-триэтиламмоний, 2,4-D-трис(2-гидроксипропил)аммоний, 2,4-D-троламин, 3,4-DA, 3,4-DB, 3,4-DP, 4-CPA, 4-CPB, 4-CPP, ацетохлор, ацифлюорфен, ацифлюорфен-метил, ацифлюорфен-натрий, аклонифен, акролеин, алахлор, аллидохлор, аллоксидим, аллоксидим-натрий, аллиловый спирт, алорак, аметридион, аметрин, амбузин, амикарбазон, амидосульфурон, аминоциклопирахлор, аминоциклопирахлорметил, аминоциклопирахлор-калий, аминопиралид, аминопиралид-калий, аминопиралид-трис(2-гидроксипропил)аммоний, амипрофос-метил, амитрол, сульфамат аммония, анилофос, анисурон, асулам, асулам-калий, асулам-натрий, атратон, атразин, азафенидин, азимсульфурон, азипротрин, барбан, BCPC, бефлубутамид, беназолин, беназолиндиметиламмоний, беназолин-этил, беназолин-калий, бенкарбазон, бенфлуралин, бенфуресат, бенсульфурон, бенсульфурон-метил, бенсулид, бентазон, бентазон-натрий, бензадокс, бензадокс-аммоний, бензфендизон, бензипрам, бензобициклон, бензофенап, бензофтор, бензоилпроп, бензоилпроп-этил, бензтиазурон, бициклопирон, бифенокс, биланафос, биланафос-натрий, биспирибак, биспирибак-натрий, буру, бромацил, бромацил-литий, бромацилнатрий, бромбонил, бромобутид, бромфеноксим, бромоксинил, бромоксинилбутират, бромоксинилгептаноат, бромоксинилоктаноат, бромоксинилкалий, бромпиразон, бутахлор, бутафенацил, бутамифос, бутенахлор, бутидазол, бутиурон, бутралин, бутроксидим, бутурон, бутилат, какодиловую кислоту, кафенстрол, хлорат кальция, цианамид кальция, камбендихлор, карбасулам, карбетамид, карбоксазол, карфентразон, карфентразон-этил, CDEA, CEPC, хлометоксифен, хлорамбен, хлорамбен- аммоний, хлорамбен-диоламин, хлорамбен-метил, хлорамбен-метиламмоний, хлорамбен-натрий, хлоранокрил, хлоразифоп, хлоразифоп-пропаргил, хлоразин, хлорбромурон, хлорбуфам, хлорэтурон, хлорфенак, хлорфенак-натрий, хлорфенпроп, хлорфенпроп-метил, хлорфлуразол, хлорфлуренол, хлорфлуренол-метил, хлоридазон, хлоримурон, хлоримурон-этил, хлорнитрофен, хлоропон, хлортолурон, хлороксурон, хлороксинил, хлорпрокарб, хлорпрофам, хлорсульфурон, хлортал, хлортал-диметил, хлортал-монометил, хлортиамид, цинидон-этил, цинметилин, циносульфурон, цисанилид, клетодим, клиодинат, клодинафоп, клодинафоп-пропаргил, клофоп, клофоп-изобутил, кломазон, кломепроп, клопроп, клопроксидим, клопиралид, клопиралид-метил, клопиралид-оламин, клопиралид-калий, клопиралид-трис(2-гидроксипропил)аммоний, клорансулам, клорансулам-метил, CMA, сульфат меди, CPMF, CPPC, кредазин, крезол, кумилурон, цианамид, цианатрин, цианазин, циклоат, циклосульфамурон, циклоксидим, циклурон, цигалофоп, цигалофоп-бутил, циперкват, хлорид циперквата, ципразин, ципразол, ципромид, даимурон, далапон, далапон-кальций, далапон-магний, далапон-натрий, дазомет, дазомет-натрий, делахлор, десмедифам, десметрин, диаллат, дикамба, дикамба-диметиламмоний, дикамба-диоламин, дикамба-изопропиламмоний, дикамба-метил, дикамба-оламин, дикамба-калий, дикамба-натрий, дикамба-троламин, дихлобенил, дихлоральмочевина, дихлормат, дихлорпроп, дихлорпроп-2-этилгексил, дихлорпроп-бутотил, дихлорпроп-диметиламмоний, дихлорпроп-этиламмоний, дихлорпроп-изоктил, дихлорпроп-метил, дихлорпроп-P, дихлорпроп-P-диметиламмоний, дихлорпроп-калий, дихлорпроп-натрий, диклофоп, диклофоп-метил, диклосулам, диэтамкват, дихлорид диэтамквата, диэтатил, диэтатилэтил, дифенопентен, дифенопентен-этил, дифеноксурон, дифензокват, дифензокват метилсульфат, дифлуфеникан, дифлубензопир, дифлубензопир-натрий, димефурон, димепиперат, диметахлор, диметаметрин, диметенамид, диметенамид-P, димексано, димидазон, динитрамин, динофенат, динопроп, диносам, диносеб, диносебацетат, диносеб-аммоний, диносеб-диоламин, диносеб-натрий, диносеб-троламин, динотерб, динотербацетат, дифацинон-натрий, дифенамид, дипропетрин, дикват, дибромид диквата, дисул, дисул-натрий, дитиопир, диурон, DMPA, DNOC, DNOC-аммоний, DNOC-калий, DNOC-натрий, DSMA, EBEP, эглиназин, эглиназин-этил, эндотал, эндотал-диаммоний, эндотал-дикалий, эндотал-динатрий, эпроназ, EPTC, эрбон, эспрокарб, эталфлуралин, этаметсульфурон, этаметсульфурон-метил, этидимурон, этиолат, этофумезат, этоксифен, этоксифен-этил, этоксисульфурон, этинофен, этнипромид, этобензанид, EXD, фенасулам, фенопроп, фенопроп-3-бутоксипропил, фенопроп-бутометил, фенопроп-бутотил, фенопроп-бутил, фенопроп-изоктил, фенопроп-метил, фенопроп-калий, феноксапроп, феноксапроп-этил, феноксапроп-P, феноксапроп-P-этил, феноксасульфон, фентеракол, фентиапроп, фентиапроп-этил, фентразамид, фенурон, фенурон-TCA, сульфат железа(II), флампроп, флампроп-изопропил, флампроп-M, флампроп-метил, флампроп-M-изопропил, флампроп-M-метил, флазасульфурон, флорасулам, флуазифоп, флуазифоп-бутил, флуазифоп-метил, флуазифоп-P, флуазифоп-P-бутил, флуазолат, флукарбазон, флукарбазон-натрий, флуцетосульфурон, флухлоралин, флуфенацет, флуфеникан, флуфенпир, флуфенпир-этил, флуметсулам, флумезин, флумиклорак, флумиклорак-пентил, флумиоксазин, флумипропин, флуометурон, фтордифен, фторгликофен, фторгликофен-этил, фтормидин, фторнитрофен, флуотиурон, флупоксам, флупропацил, флупропанат, флупропанат-натрий, флупирсульфурон, флупирсульфурон-метилнатрий, флуридон, флурохлоридон, флуроксипир, флуроксипир-бутометил, флуроксипир-мептил, флуртамон, флутиацет, флутиацет-метил, фомесафен, фомесафен-натрий, форамсульфурон, фосамин, фосаминаммоний, фурилоксифен, глуфосинат, глуфосинат-аммоний, глуфосинат-P, глуфосинат-P-аммоний, глуфосинат-P-натрий, глифосат, глифосат-диаммоний, глифосат-диметиламмоний, глифосат-изопропиламмоний, глифосат-моноаммоний, глифосат-калий, глифосат-сесквинатрий, глифосат-тримезий, галосафен, галосульфурон, галосульфурон-метил, галоксидин, галоксифоп, галоксифоп-этотил, галоксифоп-метил, галоксифоп-P, галоксифоп-P-этотил, галоксифоп-P-метил, галоксифоп-натрий, гексахлорацетон, гексафлурат, гексазинон, имазаметабенз, имазаметабенз-метил, имазамокс, имазамокс-аммоний, имазапик, имазапик-аммоний, имазапир, имазапир-изопропиламмоний, имазахин, имазахинаммоний, имазахин-метил, имазахин-натрий, имазетапир, имазетапир-аммоний, имазосульфурон, инданофан, индазифлам, йодобонил, йодметан, йодосульфурон, йодосульфурон-метилнатрий, иоксинил, иоксинилоктаноат, иоксинил-литий, иоксинилнатрий, ипазин, ипфенкарбазон, ипримидам, изокарбамид, изоцил, изометиозин, изонорурон, изополинат, изопропалин, изопротурон, изоурон, изоксабен, изоксахлортол, изоксафлутол, изоксапирифоп, карбутилат, кетоспирадокс, лактофен, ленацил, линурон, MAA, MAMA, MCPA, MCPA-2-этилгексил, MCPA-бутотил, MCPA-бутил, MCPA-диметиламмоний, MCPA-диоламин, MCPA-этил, MCPA-изобутил, MCPA-изоктил, MCPA-изопропил, MCPA-метил, MCPA-оламин, MCPA-калий, MCPA-натрий, MCPA-тиоэтил, MCPA-троламин, MCPB, MCPB-этил, MCPB-метил, MCPB-натрий, мекопроп, мекопроп-2-этилгексил, мекопроп-диметиламмоний, мекопроп-диоламин, мекопроп-этадил, мекопроп-изоктил, мекопроп-метил, мекопроп-P, мекопроп-P-диметиламмоний, мекопроп-P-изобутил, мекопроп-калий, мекопроп-P-калий, мекопроп-натрий, мекопроп-троламин, мединотерб, мединотербацетат, мефенацет, мефлуидид, мефлуидид-диоламин, мефлуидид -калий, мезопразин, мезосульфурон, мезосульфурон-метил, мезотрион, метам, метам-аммоний, метамифоп, метамитрон, метам-калий, метам-натрий, метазахлор, метазосульфурон, метфлуразон, метабензтиазурон, металпропалин, метазол, метиобенкарб, метиозолин, метиурон, метометон, метопротрин, метилбромид, метилизотиоцианат, метилдимрон, метобензурон, метолахлор, метосулам, метоксурон, метрибузин, метсульфурон, метсульфурон-метил, молинат, моналид, монисоурон, монохлоруксусную кислоту, монолинурон, монурон, монурон-TCA, морфамкват, дихлорид морфамквата, MSMA, напроанилид, напропамид, напталам, напталам-натрий, небурон, никосульфурон, нипираклофен, нитралин, нитрофен, нитрофторфен, норфлуразон, норурон, OCH, орбенкарб, орто-дихлорбензол, ортосульфамурон, оризалин, оксадиаргил, оксадиазон, оксапиразон, оксапиразон-димоламин, оксапиразон-натрий, оксасульфурон, оксазикломефон, оксифлуорфен, парафлурон, паракват, дихлорид параквата, диметилсульфат параквата, пебулат, пеларгоновую кислоту, пендиметалин, фенокссулам, пентахлорфенол, пентанохлор, пентоксазон, перфлуидон, пентоксамид, фенизофам, фенмедифам, фенмедифам-этил, фенобензурон, фенилмеркурацетат, пиклорам, пиклорам-2-этилгексил, пиклорам-изоктил, пиклорам-метил, пиклорам-оламин, пиклорам-калий, пиклорам-триэтиламмоний, пиклорам-трис(2-гидроксипропил)аммоний, пиколинафен, пиноксаден, пиперофос, арсенит калия, азид калия, цианат калия, претилахлор, примисульфурон, примисульфурон-метил, проциазин, продиамин, профлуазол, профлуралин, профоксидим, проглиназин, проглиназин-этил, прометон, прометрин, пропахлор, пропанил, пропахизафоп, пропазин, профам, пропизохлор, пропоксикарбазон, пропоксикарбазон-натрий, пропирисульфурон, пропизамид, просульфалин, просульфокарб, просульфурон, проксан, проксан-натрий, принахлор, пиданон, пираклонил, пирафлуфен, пирафлуфен-этил, пирасульфотол, пиразолинат, пиразосульфурон, пиразосульфурон-этил, пиразоксифен, пирибензоксим, пирибутикарб, пириклор, пиридафол, пиридат, пирифталид, пириминобак, пириминобак-метил, пиримисульфан, пиритиобак, пиритиобак-натрий, пироксасульфон, пироксулам, хинклорак, хинмерак, хинокламин, хинонамид, хизалофоп, хизалофоп-этил, хизалофоп-P, хизалофоп-P-этил, хизалофоп-P-тефурил, родетанил, римсульфурон, сафлуфенацил, себутилазин, секбуметон, сетоксидим, сидурон, симазин, симетон, симетрин, SMA, S-метолахлор, арсенит натрия, азид натрия, хлорат натрия, сулкотрион, сульфаллат, сульфентразон, сульфометурон, сульфометурон-метил, сульфосульфурон, серную кислоту, сулгликапин, свеп, TCA, TCA-аммоний, TCA-кальций, TCA-этадил, TCA-магний, TCA-натрий, тебутам, тебутиурон, тефурилтрион, темботрион, тепралоксидим, тербацил, тербукарб, тербухлор, тербуметон, тербутилазин, тербутрин, тетрафлурон, тенилхлор, тиазафлурон, тиазопир, тидиазимин, тидиазурон, тиенкарбазон, тиенкарбазон-метил, тифенсульфурон, тифенсульфурон-метил, тиобенкарб, тиокарбазил, тиоклорим, топрамезон, тралкоксидим, три-аллат, триасульфурон, триазифлам, трибенурон, трибенурон-метил, трикамба, триклопир, триклопир-бутотил, триклопир-этил, триклопир-триэтиламмоний, тридифан, триэтазин, трифлоксисульфурон, трифлоксисульфурон-натрий, трифлуралин, трифлусульфурон, трифлусульфурон-метил, трифоп, трифоп-метил, трифопсим, тригидрокситриазин, триметурон, трипропиндан, тритак, тритосульфурон, вернолат или ксилахлор.
БИОПЕСТИЦИДЫ
Соединение I также можно использовать в комбинации (такой как композиционная смесь, или путем одновременного или последовательного нанесения) с одним или большим количеством биопестицидов. Термин "биопестицид" используют для обозначения микробиологических средств для борьбы с вредителями, которые применяют по методикам, аналогичным использующимся для химических пестицидов. Обычно они являются бактериальными, но имеются примеры грибковых средств борьбы, включая Trichoderma spp. и Ampelomyces quisqualis (средство борьбы с настоящей мучнистой росой винограда). Bacillus subtilis используют для борьбы с патогенами растений. С помощью микробиологических средств также борются с сорняками и грызунами. Одним хорошо известным примером инсектицида является Bacillus thuringiensis, средство борьбы с бактериальным заболеванием чешуекрылых, жесткокрылых и двукрылых. Поскольку он мало влиянт на другие организмы, его считают экологически более приемлемым, чем синтетические пестициды. Биологические инсектициды включают продукты, основанные на:
1. энтомопатогенных грибах (например, Metarhizium anisopliae);
2. энтомопатогенных нематодах (например, Steinernema feltiae); и
3. энтомопатогенных вирусах (например, Cydia pomonella granulovirus).
Другие примеры энтомопатогенных микроорганизмов включают, но не ограничиваются только ими, бакуловирусы, бактерии и другие прокариотные микроорганизмы, грибы, простейшие и микроспоридии. Биологически образованные инсектициды включают, но не ограничиваются только ими, ротенон, вератридин, а также микробные токсины; стойкие или резистентные к насекомым сорта растений; и микроорганизмы, модифицированные с помощью технологии рекомбинантной ДНК, так что они вырабатывают инсектициды или придают генетически модифицированному микроорганизму стойкость к насекомым. В одном варианте осуществления соединение формулы I можно использовать с одним или большим количеством биопестицидов в качестве средств для обработки семян и улучшения почвы. В публикации The Manual of Biocontrol Agents приведен обзор имеющихся биологических инсектицидных (и основанных на биологических веществах систем борьбы) продуктов. Copping L.G. (ed.) (2004). The Manual of Biocontrol Agents (formerly the Biopesticide Manual) 3rd Edition. British Crop Production Council (BCPC), Farnham, Surrey UK.
ДРУГИЕ АКТИВНЫЕ СОЕДИНЕНИЯ
Соединение формулы I также можно использовать в комбинации (такой как композиционная смесь, или путем одновременного или последовательного нанесения) с одним или большим количеством следующих соединений:
1. 3-(4-хлор-2,6-диметилфенил)-4-гидрокси-8-окса-1-азаспиро[4,5]дец-3-ен-2-он;
2. 3-(4'-хлор-2,4-диметил[1,1'-бифенил]-3-ил)-4-гидрокси-8-окса-1-азаспиро [4,5]дец-3-ен-2-он;
3. 4-[[(6-хлор-3-пиридинил)метил]метиламино]-2(5H)-фуранон;
4. 4-[[(6-хлор-3-пиридинил)метил]циклопропиламино]-2(5H)-фуранон;
5. 3-хлор-N2-[(1S)-1-метил-2-(метилсульфонил)этил]-N1-[2-метил-4-[1,2,2,2-тетрафтор-1-(трифторметил)этил]фенил]-1,2-бензолдикарбоксамид;
6. 2-циано-N-этил-4-фтор-3-метоксибензолсульфонамид;
7. 2-циано-N-этил-3-метоксибензолсульфонамид;
8. 2-циано-3-дифторметокси-N-этил-4-фторбензолсульфонамид;
9. 2-циано-3-фторметокси-N-этилбензолсульфонамид;
10. 2-циано-6-фтор-3-метокси-N,N-диметилбензолсульфонамид;
11. 2-циано-N-этил-6-фтор-3-метокси-N-метилбензолсульфонамид;
12. 2-циано-3-дифторметокси-N,N-диметилбензолсульфонамид;
13. 3-(дифторметил)-N-[2-(3,3-диметилбутил)фенил]-1-метил-1H-пиразол-4-карбоксамид;
14. N-этил-2,2-диметилпропионамид-2-(2,6-дихлор-α,α,α -трифтор-п-толил)гидразон;
15. N-этил-2,2-дихлор-1-метилциклопропан-карбоксамид-2-(2,6-дихлор-α,α,α -трифтор-п-толил)гидразон никотина;
16. O-{(E-)-[2-(4-хлорфенил)-2-циано-1-(2-трифторметилфенил)-винил]}S-метилтиокарбонат;
17. (E)-Ν 1-[(2-хлор-1,3-тиазол-5-илметил)]-Ν 2-циано-Ν1-метилацетамид;
18. 1-(6-хлорпиридин-3-илметил)-7-метил-8-нитро-1,2,3,5,6,7-гексагидроимидазо[1,2-a]пиридин-5-ол;
19. 4-[4-хлорфенил-(2-бутилидин-гидразоно)метил)]фенилмезилат; и
20. N-этил-2,2-дихлор-1-метилциклопропанкарбоксамид-2-(2,6-дихлор-α,α,α -трифтор-п-толил)гидразон.
Соединение формулы I также можно использовать в комбинации (такой как композиционная смесь, или путем одновременного или последовательного внесения) с одним или большим количеством соединений следующих групп: альгициды, антифиданты, авициды, бактерициды, средства для отпугивания птиц, хемостерилизаторы, антидоты гербицидов, приманки для насекомых, репелленты для насекомых, репелленты для млекопитающих, средства, препятствующие спариванию, моллюскоциды, активаторы растений, регуляторы роста растений, родентициды или вирициды.
СИНЕРГЕТИЧЕСКИЕ СМЕСИ И СИНЕРГЕТИКИ
Соединение формулы I можно использовать в комбинации по меньшей мере с одним другим инсектицидом с образованием синергетической смеси, где тип воздействия таких соединений по сравнению с типом воздействия соединения формулы I является таким же, сходным или иным. Примеры воздействий, включают, но не ограничиваются только ими: ингибитор ацетилхолинэстеразы; модулятор натриевого канала; ингибитор биосинтеза хитина; регулируемый посредством ГАМК (гамма-аминомасляная кислота) антагонист хлоридного канала; регулируемый посредством ГАМК и глутамата агонист хлоридного канала; агонист ацетилхолинового рецептора; ингибитор MET I; стимулируемый с помощью Mg ингибитор АТФазы (аденозинтрифосфатаза); никотиновый ацетилхолиновый рецептор; средство, разрушающее мембрану средней кишки; средство, нарушающее окислительное фосфорилирование, или рианодиновый рецептор (RyRs).
Кроме того, соединение формулы I можно использовать в комбинации по меньшей мере с одним из фунгицидов, акарицидов, гербицидов или нематоцидов с образованием синергетической смеси.
Кроме того, соединение формулы I можно использовать в комбинации с другими активными соединениями, такими как соединения, указанные в разделе "Другие активные соединения", альгициды, авициды, бактерициды, моллюскоциды, родентициды, вирициды, антидоты гербицидов, вспомогательные вещества и/или поверхностно-активные вещества с образованием синергетической смеси. Кроме того, следующие соединения известны, как синергетики, и их можно использовать в комбинации с соединением формулы I: пиперонилбутоксид, пипротал, пропилизом, сезамекс, сезамолин, сульфоксид и трибуфос.
ПРЕПАРАТЫ
Пестицид редко применим для использования в чистом виде. Обычно необходимо добавлять другие вещества, так чтобы пестицид можно было использовать при необходимой концентрации и в подходящей форме, обеспечивающей легкое применение, обращение, транспортировку, хранение и максимальную активность пестицида. Таким образом, пестициды готовят, например, как приманки, концентрировали эмульсии, дусты, эмульгирующиеся концентраты, фумиганты, гели, гранулы, микрокапсулированные препараты, средства для обработки семян, концентраты суспензий, суспоэмульсии, таблетки, растворимые в воде жидкости, диспергирующиеся в воде гранулы или сухие сыпучие смеси, смачивающиеся порошки и сверхмалообъемные растворы. Дополнительная информация о типах препаратов приведена в публикации "Catalogue of Pesticide Formulation Types and International Coding System" Technical Monograph n°2, 5th Edition by CropLife International (2002).
Пестициды чаще всего используют в виде водных суспензий или эмульсий, полученных из концентрированных препаратов таких пестицидов. Такие растворимые в воде, суспендирующиеся или эмульгирующиеся в воде препараты представляют собой твердые вещества, обычно известные, как смачивающиеся порошки или диспергирующиеся в воде гранулы, или жидкости, обычно известные, как эмульгирующиеся концентраты или водные суспензии. Смачивающиеся порошки, которые можно спрессовать в диспергирующиеся в воде гранулы, представляют собой однородную смесь пестицида, носителя и поверхностно-активных веществ. Концентрация пестицида обычно равна от примерно 10% до примерно 90 мас.%. Носитель обычно выбирают из группы включающей аттапульгитовые глины, монтмориллонитовые глины, диатомовые земли или очищенные силикаты. Эффективные поверхностно-активные вещества, содержащие от примерно 0,5% до примерно 10% смачивающегося порошка, включают сульфированные лигнины, конденсированные нафталинсульфонаты, нафталинсульфонаты, алкилбензолсульфонаты, алкилсульфаты и неионогенные поверхностно-активные вещества, такие как аддукты этиленоксида с алкилфенолами.
Эмульгирующиеся концентраты пестицидов содержат пестицид в обычной концентрации, такой как равная от примерно 50 до примерно 500 г/л жидкости, растворенный в носителе, которым является смешивающийся с водой растворитель или смесь несмешивающегося с водой органического растворителя и эмульгаторов. Подходящие органические растворители включают ароматические соединения, в особенности ксилолы и фракции нефти, в особенности высококипящие нафталиновые и олефиновые фракции нефти, такие как тяжелая ароматическая нафта. Также можно использовать другие органические растворители, такие как терпеновые растворители, включая производные канифоли, алифатические кетоны, такие как циклогексанон, и сложные спирты, такие как 2-этоксиэтанол. Подходящие эмульгаторы для эмульгирующихся концентратов выбирают из числа обычных анионогенных и неионогенных поверхностно-активных веществ.
Водные суспензии включают суспензии нерастворимых в воде пестицидов, диспергированных в водном носителе при концентрации, находящейся в диапазоне от примерно 5% до примерно 50 мас.%. Суспензии получают путем тонкого размола пестицида и его энергичного смешивания с носителем, включающим воду и поверхностно-активные вещества. Для увеличения плотности и вязкости водного носителя также можно добавить такие ингредиенты, как неорганические соли и синтетические или натуральные камеди. Часто наиболее эффективно размалывать и смешивать пестицид одновременно путем приготовления водной смеси и ее гомогенизации в аппарате, таком как песочная мельница, шаровая мельница или гомогенизатор поршневого типа.
Пестициды также можно использовать в виде гранулированной композиций, которая является особенно подходящей для внесения в почву. Гранулированные композиции обычно содержат от примерно 0,5% до примерно 10 мас.% пестицида, диспергированного в носителе, который включает глину или аналогичное вещество. Такие композиции обычно получают путем растворения пестицида в подходящем растворителе и его нанесения на гранулированный носитель, который предварительно сформован в частицы подходящего размера, находящегося в диапазоне от примерно 0,5 до примерно 3 мм. Такие композиции также можно получить путем приготовления теста или пасты из носителя и соединения и измельчения и сушки с получением гранул необходимого размера.
Дусты, содержащие пестицид, получают путем тщательного смешивания пестицида в порошкообразном виде с подходящим пылеобразным сельскохозяйственным носителем, таким как каолиновая глина, размолотая вулканическая порода и т.п. Дусты предпочтительно могут содержать от примерно 1% до примерно 10% пестицида. Их можно использовать в качестве средства для протравливания семян или для некорневого внесения с помощью опыливателя.
Столь же целесообразно использовать пестицид в виде раствора в подходящем органическом растворителе, обычно нефтяном масле, таком как инсектицидные масла, которые широко используют в агрохимии.
Пестициды также можно использовать в виде аэрозольной композиции. В таких композициях пестицид растворен или диспергирован в носителе, которым является создающая давление смесь пропеллентов. Аэрозольная композиция упакована в контейнер, из которого смесь дозируется через распыляющий клапан.
Пестицидные приманки получают, когда пестицид смешивают с кормом или аттрактантом или с ними обоими. Когда вредители поедают приманку, они также потребляют пестицид. Приманки могут находиться в форме гранул, гелей, сыпучих порошков, жидкостей или твердых веществ. Их можно использовать в местах укрытия вредителей.
Фумиганты представляют собой пестициды, которые обладают относительно высоким давлением насыщенных, и поэтому могут находится в виде газа в концентрациях, достаточных для уничтожения вредителей в почве или закрытых пространствах. Токсичность фумиганта пропорциональна его концентрации и длительности воздействия. Они характеризуются хорошей способностью к диффузии и действуют путем проникновения в дыхательную систему вредителя или впитывания через кутикулу вредителя. Фумиганты используют для борьбы с вредителями хранящихся продуктов с использованием листового материала, защищающего от выхода газа, в герметизированных помещениях или строениях или в специальных камерах.
Пестициды можно микрокапсулировать путем суспендирования частиц или капелек пестицида в полимерах разных типов. Путем изменения химического строения полимера или изменения характеристик обработки можно сформировать микрокапсулы разных размеров, растворимости, с разной толщиной стенок с степенью проникновения. Эти факторы определяют скорость, с которой высвобождается находящийся там активный ингредиент, что, в свою очередь, влияет на остаточное воздействие, скорость действия и запах продукта.
Концентраты масляных растворов получают путем растворения пестицида в растворителе, который удерживает пестицид в растворе. Масляные растворы пестицида обычно обеспечивают более быстрое разрушение и уничтожение вредителей, чем другие препараты, поскольку сами растворители обладают пестицидным воздействием и растворение воскообразного покрытия наружного покрова увеличивает скорость поступления пестицида. Другие преимущества масляных растворов включают лучшую стабильность при хранении, лучшее проникновение через трещины и лучшую адгезию к жирным поверхностям.
Другим вариантом осуществления является эмульсия типа масло-в-воде, где эмульсия содержит масляные шарики, на которых находится слоистое жидкокристаллическое покрытие и которые диспергированы в водной фазе, где каждый шарик содержит по меньшей мере одно соединение, которое сельскохозяйственно активно, и по отдельности покрыто моноламеллярным или олиголамеллярным слоем, включающим: (1) по меньшей мере одно неионогенное липофильное поверхностно-активное вещество, (2) по меньшей мере одно неионогенное гидрофильное поверхностно-активное вещество и (3) по меньшей мере одно ионогенное поверхностно-активное вещество, где шарики обладают средним диаметром, равным менее 800 нм. Дополнительная информация об этом варианте осуществления раскрыта в публикации патента U.S. 20070027034, опубликованной 1 февраля 2007 г., обладающей номером заявки на патент 11/495228. Для удобства использования этот вариант осуществления обозначен, как "OIWE".
Дополнительная информация приведена в публикации "Insect Pest Management" 2nd Edition by D. Dent, copyright CAB International (2000). Кроме того, более подробная информация приведена в публикации "Handbook of Pest Control - The Behavior, Life History, and Control of Household Pests" by Arnold Mallis, 9th Edition, copyright 2004 by GIE Media Inc.
ДРУГИЕ КОМПОНЕНТЫ ПРЕПАРАТОВ
Обычно, когда соединение формулы I или его любую сельскохозяйственно приемлемую соль используют в препарате, такой препарат также может содержать другие компоненты. Эти компоненты включают, но не ограничиваются только ими (этот перечень не является исчерпывающим и взаимоисключающим), смачиватели, распределяющие средства, клеющие средства, средства, обеспечивающие проницаемость, буферы, комплексообразующие соединения, агенты, уменьшающие снос, агенты, обеспечивающие совместимость, противовспениватели, очищающие агенты и эмульгаторы. Некоторые компоненты описаны ниже.
Смачивающий агент является веществом, которое при добавлении к жидкости усиливает растекание или проникающую способность жидкости путем уменьшения межфазного натяжения между жидкостью и поверхностью, по которой она растекается. Смачивающие агенты используются в агрохимических препаратах для двух основных целей: во время обработки и изготовления для повышения степени смачивания порошков в воде при приготовлении концентратов растворяющихся жидкостей или концентратов суспензий; и во время смешивания продукта с водой в баке для опрыскивания для уменьшения времени смачивания смачивающихся порошков и для улучшения проникновения воды в диспергирующиеся в воде гранулы. Примерами смачивающих агентов, использующихся в препаратах смачивающихся порошков, концентратов суспензий и диспергирующихся в воде гранул, являются: лаурилсульфат натрия; диоктилсульфосукцинат натрия; алкилфенолэтоксилаты; и этоксилаты алифатических спиртов.
Диспергирующий агент является веществом, которое адсорбируется на поверхности частиц и способствует сохранению частиц в диспергированном состоянии и предупреждает их повторную агрегацию. Диспергирующие агенты добавляют к агрохимическим препаратам для облегчения диспергирования и суспендирования при изготовлении и для обеспечения повторного диспергирования в воде в баке для опрыскивания. Они широко используются в смачивающихся порошках, концентратах суспензий и диспергирующихся в воде гранулах. Поверхностно-активные вещества, которые используют в качестве диспергирующих агентов, могут обладать способностью к прочной адсорбции на поверхности частицы и создавать зарядовый или стерический барьер для повторной агрегации частиц. Чаще всего использующиеся поверхностно-активные вещества являются анионогенными, неионогенными или смесями этих двух типов. Для препаратов смачивающихся порошков чаще всего использующимися диспергирующими агентами являются лигносульфонаты натрия. Для концентратов суспензий очень хорошая адсорбция и стабилизация обеспечиваются при использовании полиэлектролитов, таких как продукты конденсации нафталинсульфоната натрия с формальдегидом. Также используют тристирилфенолэтоксилатфосфаты. Неионогенные соединения, такие как продукты конденсации алкиларилэтиленоксида с блок-сополимерами ЭО-ПО (этиленоксид-пропиленоксид) иногда объединяют с анионогенными соединениями в качестве диспергирующих агентов для концентратов суспензий. В последние годы для использования в качестве диспергирующих агентов разработаны новые типы обладающих очень большой молекулярной массой полимерных поверхностно-активных веществ. Они обладают очень длинными гидрофобными основными цепями и большим количеством этиленоксид цепей, образующих "зубья" "гребенки" поверхностно-активного вещества. Эти обладающие очень большой молекулярной массой полимеры могут придать концентратам суспензий очень длительную стабильность, поскольку гидрофобные основные цепи обладают способностью закрепляться во многих положениях на поверхностях частиц. Примерами диспергирующих агентов, использующихся в агрохимических препаратах, являются: лигносульфонаты натрия; продукты конденсации нафталинсульфоната натрия с формальдегидом; тристирилфенолэтоксилатфосфаты; этоксилаты алифатических спиртов; алкилэтоксилаты; блок-сополимеры ЭО-ПО; и привитые сополимеры.
Эмульгирующий агент является веществом, которое стабилизирует суспензию капелек жидкой фазы в другой жидкой фазе. Без эмульгирующего агента две жидкости разделяются на две несмешивающиеся жидкие фазы. Чаще всего использующиеся смеси эмульгаторов содержат алкилфенол или алифатический спирт, содержащий 12 или большее количество этиленоксидных звеньев, и маслорастворимую кальциевую соль додецилбензолсульфоновой кислоты. В диапазоне значений показателя липофильно-гидрофильного баланса ("ЛГБ"), составляющем от 8 до 18, обычно образуются эмульсии, обладающие хорошей стабильностью. Стабильность эмульсии иногда можно улучшить путем добавления небольшого количества блок-сополимерного поверхностно-активного вещества ЭО-ПО.
Солюбилизирующий агент является поверхностно-активным веществом, которое образует в воде мицеллы при концентрациях, превышающих критическую концентрацию мицеллообразования. Затем мицеллы могут растворять или солюбилизировать нерастворимые в воде вещества внутри гидрофобной части мицеллы. Типами поверхностно-активных веществ, обычно использующихся для солюбилизации, являются неионогенные вещества, сорбитанмоноолеаты, сорбитанмоноолеатэтоксилаты и метилолеаты.
Поверхностно-активные вещества иногда используют по отдельности или вместе с другими добавками, такими как минеральные или растительные масла, в качестве вспомогательных веществ в баковых смесях для опрыскивания с целью улучшения биологического воздействия пестицида на мишень. Типы поверхностно-активных веществ, использующихся для усиления биологического воздействия, обычно зависят от природы и типа воздействия пестицида. Однако они часто являются неионогенными, такими как: алкилэтоксилаты; этоксилаты линейных алифатических спиртов; алифатические аминэтоксилаты.
Носитель или разбавитель в сельскохозяйственном препарате является веществом, добавляемым к пестициду для получения продукта необходимой концентрации. Носители обычно являются веществами, обладающими высокой абсорбционной емкостью, а разбавители обычно являются веществами, обладающими низкой абсорбционной емкостью. Носители и разбавители используют в таких препаратах, как дусты, смачивающиеся порошки, гранулы и диспергирующиеся в воде гранулы.
Органические растворители используют преимущественно в препаратах эмульгирующиеся концентраты, эмульсии масло-в-воде, суспоэмульсии и сверхмалообъемные препараты и в меньшей степени в гранулированных препаратах. Иногда используют смеси растворителей. Первыми главными группами растворителей являются алифатические парафиновые масла, такие как керосин или рафинированные парафины. Вторая главная группа (и самая распространенная) включает ароматические растворители, такие как ксилол и обладающие более высокой молекулярной массой фракции C9 и C10 ароматических растворителей. Хлорированные углеводороды применимы в качестве coрастворителей для предупреждения кристаллизации пестицидов, когда препарат эмульгируют в воде. Спирты иногда используют в качестве coрастворителей для увеличения растворяющей способности. Другие растворители могут включать растительные масла, масла из семян растений и сложные эфиры растительных масел и масел из семян растений.
Загустители или гелеобразующие агенты используют преимущественно в препаратах концентраты суспензий, эмульсии и суспоэмульсии для изменения реологических характеристик или характеристик текучести жидкости и для предупреждения разделения и осаждения диспергированных частиц или капелек. Загущающие, гелеобразующие и препятствующие осаждению агенты обычно подразделяются на две категории, а именно, нерастворимые в воде измельченные частицы и растворимые в воде полимеры. Препараты концентратов суспензий можно получить с использованием глин и диоксидов кремния. Примеры материалов этих типов включают, но не ограничиваются только ими, монтмориллонит, бентонит, алюмосиликат магния и аттапульгит. Растворимые в воде полисахариды в течение многих лет используют в качестве загущающих-гелеобразующих агентов. Этими чаще всего использующимися типами полисахаридов являются натуральные экстракты семян и морских водорослей или синтетические производные целлюлозы. Примеры материалов этих типов включают, но не ограничиваются только ими, гуаровую камедь; камедь плодов рожкового дерева; каррагенан; альгинаты; метилцеллюлозу; натриевую соль карбоксиметилцеллюлозы (НКМЦ); гидроксиэтилцеллюлозу (ГЭЦ). Другие типы препятствующих осаждению агентов основаны на модифицированных крахмалах, полиакрилатах, поливиниловом спирте и полиэтиленоксиде. Другим хорошим препятствующим осаждению агентом является ксантановая камедь.
Микроорганизмы могут испортить готовые продукты. Поэтому для устранения или уменьшения их влияния используют консервирующие агенты. Примеры таких агентов включают, но не ограничиваются только ими: пропионовую кислоту и ее натриевую соль; сорбиновую кислоту и ее натриевую или калиевую соли; бензойную кислоту и ее натриевую соль; натриевую соль п-гидроксибензойной кислоты; метил п-гидроксибензоат; и 1,2-бензизотиазолин-3-он (БИТ).
Наличие поверхностно-активных веществ часто приводит к вспениванию препаратов на водной основе во время операций приготовления и применения с помощью бака для опрыскивания. Для уменьшения склонности к вспениванию противовспениватели часто добавляют на стадии изготовления или до расфасовки в бутылки. Обычно имеются два типа противовспенивателей, а именно, силиконы и не являющиеся силиконами. Силиконы обычно представляют собой водные эмульсии диметилполисилоксана, несиликоновые противовспениватели представляют собой нерастворимые в воде масла, такие как октанол и нонанол, или диоксид кремния. В обоих случаях назначением противовспенивателя является смещение поверхностно-активного вещества с границы раздела воздух-вода.
"Зеленые" агенты (например, вспомогательные вещества, поверхностно-активные вещества, растворители) могут уменьшить общее влияние средств защиты растений на окружающую среду. "Зеленые" агенты являются биологически разлагающимися и обычно их получают из природных и/или стабильных источников, например, из растительных и животных источников. Конкретными примерами являются: растительные масла, масла из семян растений и их сложные эфиры, а также алкоксилированные алкилполиглюкозиды.
Дополнительная информация приведена в публикации "Chemistry and Technology of Agrochemical Formulations" edited by D.A. Knowles, copyright 1998 by Kluwer Academic Publishers. См. также "Insecticides in Agriculture and Environment - Retrospects and Prospects" by A.S. Perry, I. Yamamoto, I. Ishaaya и R. Perry, copyright 1998 by Springer-Verlag.
ПЕСТИЦИДНАЯ АКТИВНОСТЬ
Раскрытые пестицидные композиции можно использовать, например, в качестве нематоцидов, акарицидов, пестицидов, инсектицидов, майтицидов и/или моллюскоцидов.
В одном предпочтительном варианте осуществления способ борьбы с вредителями включает нанесение пестицидной композиции, включающей соединение формулы I или его любую сельскохозяйственно приемлемую соль вблизи от популяции вредителей.
Соединения формулы I для обеспечения борьбы обычно используют в количествах, равных от примерно 0,01 г/га до примерно 5000 г/га. Количества, равные от примерно 0,1 г/га до примерно 500 г/га, обычно являются предпочтительными и количества, равные от примерно 1 г/га до примерно 50 г/га, обычно являются более предпочтительными.
Участком, на который наносят соединение формулы I, может быть любой участок, на котором обитают (или могут обитать или который пересекают) вредители, например, на котором произрастают: сельскохозяйственные культуры, деревья, фрукты, злаки, фуражные культуры, виноград, травяной покров и декоративные растения; на котором постоянно находятся одомашненные животные; внутренние или наружные поверхности зданий (таких как помещения, в которых хранят зерно), строительные материалы, использующиеся в зданиях (такие как пропитанная древесина) и почва вокруг зданий. Предпочтительными участками, для использования молекулы формулы I включают участки, на которых произрастают яблони, кукуруза, подсолнечник, хлопчатник, соя, канола, пшеница, рис, сорго, ячмень, овес, картофель, апельсины, люцерна, латук, земляника, томаты, перцы, крестоцветные, груши, табак, миндаль, сахарная свекла, фасоль и другие ценные культуры или на которых собираются высевать их семена. При выращивании различных растений также предпочтительно использовать сульфат аммония вместе с соединением формулы I.
Борьба с вредителями обычно означает, что на участке уменьшают популяции вредителя, активность вредителя или их обе. Это может быть, когда: популяции вредителя удаляют с участка; когда вредителей делают недееспособными на участке или вокруг участка; или вредителей полностью или частично уничтожают на участке или вокруг участка. Разумеется, может происходить сочетание этих результатов. Обычно популяции вредителя, активность или их обе желательно уменьшить более, чем на 50%, предпочтительно более, чем на 90%. Обычно участок не находиться в или на человеке; следовательно, местоположением обычно не является участок, занятый людьми.
Соединение формулы I можно использовать в смесях, использовать одновременно или последовательно, по отдельности или с другими соединениями для увеличения мощности растения (например, для выращивания лучшей корневой системы, лучшего перенесения трудных условий произрастания). Такими другими соединениями являются, например, соединения, которые модулируют этиленовые рецепторы растения, наиболее примечательным является 1-метилциклопропен (также обозначаемый, как 1-МЦП). Кроме того, такие молекулы можно использовать в периоды времени, когда активность вредителя является низкой, такие как предшествующие тому, когда растущее растение начинает образовывать ценные сельскохозяйственные продукты. Такие периоды времени включают ранний сезон посадки, когда количество вредителей обычно является небольшим.
Соединение формулы I можно использовать для борьбы с вредителями на лиственных и плодовых частях растений. Молекулы или приходят в непосредственное взаимодействие с вредителем, или вредитель потребляет пестицид при поедании листьев, плодовой массы или при высасывании сока, который содержит пестицид. Соединения формулы I также можно вносить в почву и при использовании таким образом борьбу могут обеспечить корни и стебли, поедаемые вредителями. Корни могут поглощать молекулу, передавая ее в лиственные части растения для борьбы с указанными грунтовыми жующими и высасывающими сок вредителями.
Обычно в случае приманок их размещают на грунте, где, например, термиты могут соприкасаться с приманкой и/или привлекаться к приманке. Приманки также можно наносить на поверхность здания (горизонтальную, вертикальную или наклонную поверхность), на которой, например, муравьи, термиты, таракановые и мухи, могут соприкасаться с приманкой и/или привлекаться к приманке. Приманки могут включать соединение формулы I.
Соединение формулы I можно капсулировать внутри капсулы или помещать на поверхность капсулы. Размер капсулы может быть от нанометрового (диаметром примерно 100-900 нм) до микрометрового (диаметром примерно 10-900 мкм).
Вследствие специфической стойкости яиц некоторых вредителей по отношению к некоторым пестицидам, для борьбы с появившимися личинками может быть желательно повторное нанесение соединения формулы I.
Системное перемещение пестицидов в растениях можно использовать для борьбы с вредителями в одной части растения путем нанесения (например, путем опрыскивания участка) соединения формулы I на разные участки растения. Например, борьбу с насекомыми, поедающими листья, можно обеспечить с помощью капельного орошения или внесения в борозды путем обработки почвы, например, путем орошения почвы до или после высевания или путем обработки семян растения до высевания.
Обработку семян можно проводить для всех типов семян, включая те, из которых вырастают растения, генетически модифицированные для экспрессирования специальных признаков. Типичные примеры включают семена, экспрессирующие белки, токсичные для беспозвоночных вредителей, таких как Bacillus thuringiensis, или другие инсектицидные токсины, вырабатывающие стойкость к гербициду, такому как "Roundup Ready" для семян, или обладающие последовательностью посторонних генов, экспрессирующих инсектицидные токсины, обеспечивающие стойкость к гербициду, усиленное питание, засухоустойчивость или любые другие благоприятные признаки. Кроме того, такие средства для обработки семян соединением формулы I могут дополнительно усилить способность растения лучше переносить трудные условия произрастания. Это приводит к более здоровым, более сильным растениям, что может привести к большей урожайности в период уборки. Обычно к благоприятным результатам предположительно приводит примерно от 1 грамма соединения формулы I до примерно 500 г на 100000 семян, количества, равные от примерно 10 г до примерно 100 г на 100000 семян, предположительно приводят к лучшим результатам и количества, равные от примерно 25 г до примерно 75 г на 100000 семян, предположительно приводят к еще лучшим результатам.
Должно быть очевидно, что соединение формулы I можно использовать на, в или вокруг растений, генетически модифицированных для экспрессирования специальных признаков, таких как Bacillus thuringiensis или другие инсектицидные токсины, или выработки стойкости к гербициду, или обладающих последовательностью посторонних генов, экспрессирующих инсектицидные токсины, обеспечивающие стойкость к гербициду, усиленное питание или любые другие благоприятные признаки.
Соединение формулы I можно использовать для борьбы с эндопаразитами и эктопаразитами в ветеринарии или в области содержания животных, не являющихся людьми. Соединение формулы I используют, например, путем перорального введения в виде, например, таблеток, капсул, питья, гранул, путем нанесения на кожу посредством, например, погружения, опрыскивания, полива, нанесения на участки и опыливания и посредством парентерального введения, например, с помощью инъекции.
Соединение формулы I также можно эффективно использовать при содержании домашнего скота, например, крупного рогатого скота, овец, свиней, цыплят и гусей. Их также можно эффективно использовать для домашних животных, таких как, лошади, собаки и кошки. Особенно важно проводить борьбу с такими вредителями, как блохи и иксодовые клещи, которые беспокоят таких животных. Подходящие препараты вводят животным перорально с питьевой водой или кормом. Дозы и то, какие препараты являются подходящими, зависит от вида.
Соединение формулы I также можно использовать для борьбы с паразитическими червями, в особенности в кишечнике перечисленных выше животных.
Соединение формулы I также можно использовать в терапевтических методиках лечения людей. Такие методики включают, но не ограничиваются только ими, пероральное введение в виде, например, таблеток, капсул, питья, гранул и путем нанесения на кожу.
Во всем мире вредители мигрируют на новые (для такого вредителя) территории и затем превращаются в новые инвазивные виды на такой новой территории. Соединение формулы I также можно использовать для борьбы с такими новыми инвазивными видами на такой новой территории.
Соединение формулы I также можно использовать на участке, на котором произрастают растения, такие как сельскохозяйственные культуры (например, до высадки, после высадки, до уборки), и на котором имеется небольшое количество вредителей (или даже они отсутствуют), которые могут привести к крупномасштабному повреждению таких растений. Применение таких молекул на таком участке благоприятно для растений, произрастающих на участке. Такие благоприятные факторы могут включать, но не ограничиваются только ими, улучшение состояния растения, повышение урожайности растения (например, увеличение биомассы и/или увеличение содержания ценных компонентов), улучшение мощности растения (например, улучшение роста растения и/или образование более зеленых листьев), улучшение качества растения (например, увеличение содержания или улучшение состава некоторых компонентов) и улучшение стойкости растения к абиотическому и/или биотическому стрессу.
Прежде чем становится возможным использование или выпуск в продажу пестицида, различные государственные органы (местные, региональные, штатные, национальные и международные) проводят длительные процедуры исследования такого пестицида. Регламентирующие органы определяют многочисленные требования и они должны соблюдаться при получении данных и предоставлении продукта регистрирующим лицом или третьей стороной от имени регистрирующего лица, часто с использованием компьютера, присоединенного к интернету. Затем эти государственные органы рассматривают такие данные и, если сделано заключение о безопасности, предоставляют возможному потребителю или продавцу продукта постановление о регистрации. Затем такой потребитель или продавец может использовать или продавать такой пестицид в районе, в котором проведена и утверждена регистрация продукта.
Соединение формулы I можно исследовать для определения его эффективности для борьбы с вредителями. Кроме того, можно провести исследование типа воздействия для определения того, обладает ли указанная молекула типом воздействия, отличающимся от воздействия других пестицидов. Затем эти полученные данные можно направить третьим сторонам, например, с помощью интернета.
Раскрытую пестицидную композицию, содержащую соединение формулы I, можно использовать для борьбы с самыми различными вредителями.
В качестве неограничивающего примера в одном или большем количестве вариантов осуществления способ, предлагаемый в настоящем изобретении, можно использовать для борьбы с одним или большим количеством представителей Lyriomiza sativae, Caliothrips phaseoli, Paratrioza cockerel, Spodoptera exigua, Myzus persicae, Nilaparvata lugens и Bemisia tabaci.
В дополнительных вариантах осуществления способ, предлагаемый в настоящем изобретении, можно использовать для борьбы с одним или большим количеством представителей по меньшей мере одного из следующих: типа членистоногие, типа нематоды, подтипа хелицеровые, подтипа мириаподы, подтипа шестиногие, класса насекомые, класса паукообразные и класса многоножки. По меньшей мере в некоторых вариантах осуществления способ, предлагаемый в настоящем изобретении, можно использовать для борьбы с одним или большим количеством представителей по меньшей мере одного из следующих: класса насекомые и класса паукообразные.
В других вариантах осуществления способ, предлагаемый в настоящем изобретении, можно использовать для борьбы с представителями отряда жесткокрылые (жуки), включая, но не ограничиваясь только ими, Acanthoscelides spp. (зерновки), Acanthoscelides obtectus (зерновка фасолевая), Agrilus planipennis (златка ясеневая изумрудная узкотелая), Agriotes spp. (проволочники), Anoplophora glabripennis (усач азиатский), Anthonomus spp. (зерновки), Anthonomus grandis (долгоносик хлопковый), Aphidius spp., Apion spp. (зерновки), Apogonia spp. (червовидные личинки), Ataenius spretulus (Черный корневой жук), Atomaria linearis (крошка свекловичная), Aulacophore spp., Bothynoderes punctiventris (долгоносик свекловичный), Bruchus spp. (зерновки), Bruchus pisorum (зерновка гороховая), Cacoesia spp., Callosobruchus maculatus (зерновка пятнистая), Carpophilus hemipteras (блестянка полужесткокрылая), Cassida vittata, Cerosterna spp., Cerotoma spp. (листоеды), Cerotoma trifurcata (листоед бобовый), Ceutorhynchus spp. (зерновки), Ceutorhynchus assimilis (скрытнохоботник семенной), Ceutorhynchus napi (скрытнохоботник репный), Chaetocnema spp. (листоеды), Colaspis spp. (жуки грунтовые), Conoderus scalaris, Conoderus stigmosus, Conotrachelus nenuphar (плодовый долгоносик), Cotinus nitidis (хрущ блестящий зеленый), Crioceris asparagi (трещалка спаржевая), Cryptolestes ferrugineus (мукоед ржаво-красный), Cryptolestes pusillus (мукоед малый), Cryptolestes turcicus (мукоед турецкий), Ctenicera spp. (проволочники), Curculio spp. (зерновки), Cyclocephala spp. (червовидные личинки), Cylindrocpturus adspersus (подсолнечниковый стеблевой долгоносик), Deporaus marginatus (долгоносик-листорез манговый), Dermestes lardarius (кожеед ветчинный), Dermestes maculates (кожеед пятнистый), Diabrotica spp. (листоеды), Epilachna varivestis (мексиканский жук), Faustinus cubae, Hylobius pales (жук-долгоносик), Hypera spp. (зерновки), Hypera postica (долгоносик люцерновый), Hyperdoes spp. (долгоносик Hyperodes), Hypothenemus hampei (огневка кофейная), Ips spp. (заболонники), Lasioderma serricorne (жук табачный), Leptinotarsa decemlineata (колорадский жук), Liogenys fuscus, Liogenys suturalis, Lissorhoptrus oryzophilus (долгоносик рисовый водяной), Lyctus spp. (древесные жуки/капюшонники), Maecolaspis joliveti, Megascelis spp., Melanotus communis, Meligethes spp., Meligethes aeneus (цветоед рапсовый), Melolontha melolontha (хрущ западный майский), Oberea brevis, Oberea linearis, Oryctes rhinoceros (пальмовый жук-носорог), Oryzaephilus mercator (плоскотелка арахисовая), Oryzaephilus surinamensis (рисоед суринамский), Otiorhynchus spp. (зерновки), Oulema melanopus (пьявица красногрудая), Oulema oryzae, Pantomorus spp. (зерновки), Phyllophaga spp. (майский/июньский жук), Phyllophaga cuyabana (листоеды), Phynchites spp., Popillia japonica (хрущик японский), Prostephanus truncates (большой точильщик зерновой), Rhizopertha dominica (точильщик зерновой), Rhizotrogus spp. (Европейский хрущ), Rhynchophorus spp. (зерновки), Scolytus spp. (жуки-короеды), Shenophorus spp. (долгоносик), Sitona lineatus (долгоносик полосатый), Sitophilus spp. (долгоносики амбарные), Sitophilus granaries (долгоносик амбарный обыкновенный), Sitophilus oryzae (долгоносик рисовый), Stegobium paniceum (точильщик хлебный), Tribolium spp. (мучные хрущаки), Tribolium castaneum (хрущак каштановый), Tribolium confusum (хрущак малый мучной), Trogoderma variabile (трогодерма изменчивая) и Zabrus tenebioides.
В других вариантах осуществления способ, предлагаемый в настоящем изобретении, также можно использовать для борьбы с представителями отряда кожистокрылые (уховертки).
В дополнительных вариантах осуществления способ, предлагаемый в настоящем изобретении, можно использовать для борьбы с представителями отряда кожистокрылые (таракановые), включая, но не ограничивается только ими, Blattella germanica (таракан рыжий), Blatta orientalis (таракан черный), Parcoblatta pennylvanica, Periplaneta americana (таракан американский), Periplaneta australoasiae (таракан австралийский), Periplaneta brunnea (коричневый таракан), Periplaneta fuliginosa (темно-коричневый таракан), Pyncoselus suninamensis (таракан суринамский) и Supella longipalpa (мебельный таракан).
В других вариантах осуществления способ, предлагаемый в настоящем изобретении, можно использовать для борьбы с представителями отряда двукрылые (мухи настоящие), включая, но не ограничиваясь только ими, Aedes spp. (комары), Agromyza frontella (минер люцерновый), Agromyza spp. (минирующие мушки), Anastrepha spp. (плодовые мушки), Anastrepha suspensa (карибская плодовая муха), Anopheles spp. (комары), Batrocera spp. (плодовые мушки), Bactrocera cucurbitae (муха дынная), Bactrocera dorsalis (муха восточная фруктовая), Ceratitis spp. (плодовые мушки), Ceratitis capitata (муха плодовая средиземноморская), Chrysops spp. (оленьи слепни), Cochliomyia spp. (личинки мясной мухи), Contarinia spp. (галлицы), Culex spp. (комары), Dasineura spp. (галлицы), Dasineura brassicae (галлица капустная), Delia spp., Delia platura (личинка мухи ростковой), Drosophila spp. (дрозофилы), Fannia spp. (комнатные мухи), Fannia canicularis (муха комнатная малая), Fannia scalaris (муха лестничная), Gasterophilus intestinalis (желудочные оводы), Gracillia perseae, Haematobia irritans (жигалка коровья малая), Hylemyia spp. (личинки корневые), Hypoderma lineatum (личинка бычьего полосатого овода), Liriomyza spp. (листовые минирующие мушки), Liriomyza brassica (минер крестоцветный), Melophagus ovinus (рунец овечий), Musca spp. (настоящие мухи), Musca autumnalis (муха обыкновенная полевая), Musca domestica (муха комнатная), Oestrus ovis (овод овечий), Oscinella frit (мушка шведская), Pegomyia betae (муха свекловичная), Phorbia spp., Psila rosae (муха морковная), Rhagoletis cerasi (муха вишневая), Rhagoletis pomonella (личинка пестрокрылки яблонной), Sitodiplosis mosellana (оранжевая злаковая галлица), Stomoxys calcitrans (жигалка обыкновенная), Tabanus spp. (слепни) и Tipula spp. (долгоножки).
В других вариантах осуществления способ, предлагаемый в настоящем изобретении, можно использовать для борьбы с представителями отряда полужесткокрылые (клопы настоящие полужесткокрылые), включая, но не ограничиваясь только ими, Acrosternum hilare (клоп-щитник), Blissus leucopterus (земляной клоп), Calocoris norvegicus (клоп картофельный), Cimex hemipterus (клоп постельный тропический), Cimex lectularius (клоп постельный), Dagbertus fasciatus, Dichelops furcatus, Dysdercus suturellus (красноклоп хлопковый), Edessa meditabunda, Eurygaster maura (черепашка маврская), Euschistus heros, Euschistus servus (щитник коричневый), Helopeltis antonii, Helopeltis theivora (слепняк чайный индийский), Lagynotomus spp. (щитники), Leptocorisa oratorius, Leptocorisa varicornis, Lygus spp. (слепняки), Lygus hesperus (клоп травяной западный), Maconellicoccus hirsutus, Neurocolpus longirostris, Nezara viridula (южный зеленый овощной клоп), Phytocoris spp. (слепняки), Phytocoris californicus, Phytocoris relativus, Piezodorus guildingi, Poecilocapsus lineatus (четырехполосый слепняк), Psallus vaccinicola, Pseudacysta perseae, Scaptocoris castanea и Triatoma spp. (кровососущие конусоносные триатомы/поцелуйные клопы).
В дополнительных вариантах осуществления способ, предлагаемый в настоящем изобретении, можно использовать для борьбы с представителями отряда равнокрылые (тли, равнокрылые, белокрылки, цикадки), включая, но не ограничиваясь только ими, Acrythosiphon pea (тля гороховая), Adelges spp. (хермесы), Aleurodes proletella (белокрылка капустная), Aleurodicus disperses, Aleurothrixus floccosus (шерстистая белокрылка), Aluacaspis spp., Amrasca bigutella bigutella, Aphrophora spp. (цикадки), Aonidiella aurantii (щитовка красная померанцевая), Aphis spp. (тли), Aphis gossypii (тля хлопковая), Aphis pomi (тля яблонная), Aulacorthum solani (тля картофельная обыкновенная), Bemisia spp. (белокрылки), Bemisia argentifolii, Bemisia tabaci (табачная белокрылка), Brachycolus noxius (тля ячменная), Brachycorynella asparagi (тля спаржевая), Brevennia rehi, Brevicoryne brassicae (тля капустная), Ceroplastes spp. (равнокрылые), Ceroplastes rubens (ложнощитовка рубиновая), Chionaspis spp.(равнокрылые), Chrysomphalus spp. (равнокрылые), Coccus spp. (равнокрылые), Dysaphis plantaginea (тля розовая), Empoasca spp. (цикадки), Eriosoma lanigerum (тля кровяная яблонная), Icerya purchasi (червец австралийский желобчатый), Idioscopus nitidulus (манговая цикадка), Laodelphax striatellus (малый коричневый дельфацид), Lepidosaphes spp., Macrosiphum spp., Macrosiphum euphorbiae (тля картофельная), Macrosiphum granarium (тля злаковая), Macrosiphum rosae (тля розанная зеленая), Macrosteles quadrilineatus (астровая цикадка), Mahanarva frimbiolata, Metopolophium dirhodum (тля розанно-злаковая), Mictis longicornis, Myzus spp., Myzus persicae (тля персиковая зеленая), Nephotettix spp. (цикадки), Nephotettix cinctipes (цикадка зеленая), Nilaparvata lugens (коричневый дельфацид), Parlatoria pergandii (щитовка цитрусовая фиолетовая), Parlatoria ziziphi (щитовка черная), Peregrinus maidis (цикадка кукурузная), Philaenus spp. (пенницы), Phylloxera vitifoliae (филлоксера виноградная), Physokermes piceae (ложнощитовка еловая малая), Planococcus spp. (войлочники), Pseudococcus spp. (войлочники), Pseudococcus brevipes (мучнистый червец ананасовый), Quadraspidiotus perniciosus (щитовка калифорнийская), Rhapalosiphum spp. (тли), Rhapalosiphum maida (тля кукурузная), Rhapalosiphum padi (тля черемухо-злаковая), Saissetia spp. (равнокрылые), Saissetia oleae (червец черный), Schizaphis graminum (тля злаковая обыкновенная), Sitobion avenae (тля злаковая), Sogatella furcifera (дельфацид белоспинный), Therioaphis spp. (тли), Toumeyella spp. (равнокрылые), Toxoptera spp. (тли), Trialeurodes spp. (белокрылки), Trialeurodes vaporariorum (белокрылка тепличная), Trialeurodes abutiloneus (белокрылка окаймленнокрылая), Unaspis spp. (равнокрылые), Unaspis yanonensis (щитовка восточная цитрусовая) и Zulia entreriana. По меньшей мере в некоторых вариантах осуществления способ, предлагаемый в настоящем изобретении, можно использовать для борьбы с Myzus persicae.
В других вариантах осуществления способ, предлагаемый в настоящем изобретении, можно использовать для борьбы с представителями отряда перепончатокрылые (муравьи, осы и пчелы), включая, но не ограничиваясь только ими, Acromyrrmex spp., Athalia rosae, Atta spp. (муравьи-листорезы), Camponotus spp. (муравьи-древоточцы), Diprion spp. (пилильщики), Formica spp. (муравьи), Iridomyrmex humilis (муравей аргентинский), Monomorium ssp., Monomorium minumum (муравей малый), Monomorium pharaonis (муравей домовый), Neodiprion spp. (пилильщики), Pogonomyrmex spp. (муравей-жнец), Polistes spp. (бумажные осы), Solenopsis spp. (муравьи огненные), Tapoinoma sessile (муравей домашний пахучий), Tetranomorium spp. (муравьи дерновые), Vespula spp. (настоящие осы) и Xylocopa spp. (пчелы-плотники).
В некоторых вариантах осуществления способ, предлагаемый в настоящем изобретении, можно использовать борьбы с представителями отряда термиты (термиты), включая, но не ограничиваясь только ими, Coptotermes spp., Coptotermes curvignathus, Coptotermes frenchii, Coptotermes formosanus (китайский подземный термит), Cornitermes spp. (термиты-солдаты с рострумом), Cryptotermes spp. (термиты, поедающие сухое дерево), Heterotermes spp. (пустынные ринотермиты), Heterotermes aureus, Kalotermes spp. (термиты, поедающие сухое дерево), Incistitermes spp. (термиты, поедающие сухое дерево), Macrotermes spp. (термиты, разводящие грибковые сады), Marginitermes spp. (термиты, поедающие сухое дерево), Microcerotermes spp. (термиты-жнецы), Microtermes obesi, Procornitermes spp., Reticulitermes spp. (ринотермитиды), Reticulitermes banyulensis, Reticulitermes grassei, Reticulitermes flavipes (термит желтоногий), Reticulitermes hageni, Reticulitermes hesperus (западный ринотермит), Reticulitermes santonensis, Reticulitermes speratus, Reticulitermes tibialis, Reticulitermes virginicus, Schedorhinotermes spp. и Zootermopsis spp. (термиты, поедающие трухлявое дерево).
В дополнительных вариантах осуществления способ, предлагаемый в настоящем изобретении, можно использовать для борьбы с представителями отряда чешуекрылые (моли и бабочки), включая, но не ограничиваясь только ими, Achoea janata, Adoxophyes spp., Adoxophyes orana, Agrotis spp. (совки), Agrotis ipsilon (совка-ипсилон), Alabama argillacea (гусеница хлопковая), Amorbia cuneana, Amyelosis transitella (гусеница, вредящая цитрусовым), Anacamptodes defectaria, Anarsia lineatella (моль фруктовая полосатая), Anomis sabulifera (джутовая пяденица), Anticarsia gemmatalis (гусеница, вредящая соевым культурам), Archips argyrospila (листовертка плодовых деревьев), Archips rosana (листовертка европейская), Argyrotaenia spp. (листовертки), Argyrotaenia citrana (листовертка апельсиновая), Autographa гамма, Bonagota cranaodes, Borbo cinnara (огневка рисовая), Bucculatrix thurberiella (сверлильщик хлопковый), Caloptilia spp. (минирующие мушки), Capua reticulana, Carposina niponensis (персиковая плодожорка), Chilo spp., Chlumetia transversa (листовертка манговая), Choristoneura rosaceana (скошеннополосая листовертка), Chrysodeixis spp., Cnaphalocerus medinalis (листовертка травяная), Colias spp., Conpomorpha cramerella, Cossus cossus (древоточец), Crambus spp. (Луговые мотыльки), Cydiafunebrana (плодожорка сливовая), Cydia molesta (плодожорка восточная персиковая), Cydia nignicana (листовертка гороховая), Cydia pomonella (плодожорка яблонная), Darna diducta, Diaphania spp. (стеблевые точильщики), Diatraea spp. (стеблевые точильщики), Diatraea saccharalis (огневка сахарного тростника), Diatraea graniosella (огневка кукурузная юго-западная), Earias spp. (совки хлопковые), Earias insulata (совка хлопковая египетская), Earias vitella (северная совка шершавая), Ecdytopopha aurantianum, Elasmopalpus lignosellus (мотылек малый кукурузный), Epiphysias postruttana (светло-коричневая моль яблонная), Ephestia spp. (огневки мельничные), Ephestia cautella (огневка сухофруктовая), Ephestia elutella (моль табачная), Ephestia kuehniella (огневка амбарная), Epimeces spp., Epinotia aporema, Erionota thrax (листовертка банановая), Eupoecilia ambiguella (листовертка виноградная), Euxoa auxiliaris (гусеница озимой совки), Feltia spp. (совки), Gortyna spp. (сверлильщики), Grapholita molesta (плодожорка восточная персиковая), Hedylepta indicata (соевый мотылек), Helicoverpa spp. (ночницы), Helicoverpa armigera (совка хлопковая), Helicoverpa zea (совка хлопковая/кукурузная), Heliothis spp. (ночницы), Heliothis virescens (табачная листовертка), Hellula undalis (огневка капустная), Indarbela spp. (сверлильщики корневые), Keiferia lycopersicella (нематода томатная), Leucinodes orbonalis (баклажанный сверлильщик), Leucoptera malifoliella, Lithocollectis spp., Lobesia botrana (листовертка гроздевая), Loxagrotis spp. (ночницы), Loxagrotis albicosta (совка западная бобовая), Lymantria dispar (шелкопряд непарный), Lyonetia clerkella (моль яблонная минирующая), Mahasena corbetti (мешочницы масляной пальмы), Malacosoma spp. (коконопряды), Mamestra brassicae (совка капустная), Maruca testulalis (огневка акациевая), Metisa plana (мешочница), Mythimna unipuncta (гладкий походный червь), Neoleucinodes elegantalis (маленький томатный точильщик), Nymphula depunctalis (рисовая куколка), Operophthera brumata (пяденица зимняя), Ostrinia nubilalis (мотылек кукурузный), Oxydia vesulia, Pandemis cerasana (листовертка кривоусая смородинная), Pandemis heparana (коричневая яблочная листовертка), Papilio demodocus, Pectinophora gossypiella (розовый коробочный червь), Peridroma spp. (совки), Peridroma saucia (совка грязнобурая земляная), Perileucoptera coffeella (белая кофейная минирующая мушка), Phthorimaea operculella (картофельная моль), Phyllocnisitis citrella, Phyllonorycter spp. (минирующие мушки), Pieris rapae (белянка репная), Plathypena scabra, Plodia interpunctella (моль индийская мучная), Plutella xylostella (моль капустная), Polychrosis viteana (листовертка виноградная), Prays endocarpa, Prays oleae (моль маслинная), Pseudaletia spp. (ночницы), Pseudaletia unipunctata (походный червь), Pseudoplusia includens (пяденица соевая), Rachiplusia nu, Scirpophaga incertulas, Sesamia spp. (сверлильщики), Sesamia inferens (розовая совка рисовая стеблевая), Sesamia nonagrioides, Setora nitens, Sitotroga cerealella (моль зерновая амбарная), Sparganothis pilleriana, Spodoptera spp. (походные черви), Spodoptera exigua (совка малая), Spodoptera fugiperda (совка травяная), Spodoptera oridania (южные походные черви), Synanthedon spp. (сверлильщики корневые), Thecla basilides, Thermisia gemmatalis, Tineola bisselliella (моль комнатная), Trichoplusia ni (совка ни), Tuta absoluta, Yponomeuta spp., Zeuzera coffeae (сверлильщик красных веток) и Zeuzera pyrina (древесница въедливая). По меньшей мере в некоторых вариантах осуществления способ, предлагаемый в настоящем изобретении, можно использовать для борьбы с Spodoptera exigua.
Способ, предлагаемый в настоящем изобретении, также можно использовать для борьбы с представителями отряда пухоеды (пухоеды), включая, но не ограничиваясь только ими, Bovicola ovis (власоед овечий), Menacanthus stramineus (пухоед двухщетинковый куриный) и Menopon gallinea (пухоед куриный).
В дополнительных вариантах осуществления способ, предлагаемый в настоящем изобретении, можно использовать для борьбы с представителями отряда прямокрылые (кузнечики, саранча и сверчки), включая, но не ограничиваясь только ими, Anabrus simplex (кузнечик-мормон), Gryllotalpidae (медведки обыкновенные), Locusta migratoria, Melanoplus spp. (кузнечики), Microcentrum retinerve (кузнечик углокрылый), Pterophylla spp. (кузнечики), chistocerca gregaria, Scudderia furcata (кузнечик вилохвостый) и Valanga nigricorni.
В других вариантах осуществления способ, предлагаемый в настоящем изобретении, можно использовать для борьбы с представителями отряда пухоеды и вши (вши), включая, но не ограничиваясь только ими, Haematopinus spp. (вши крупного рогатого скота и свиней), Linognathus ovillus (вошь овечья), Pediculus humanus capitis (головная вошь), Pediculus humanus humanus (нательные вши) и Pthirus pubis (вошь лобковая).
В предпочтительных вариантах осуществления способ, предлагаемый в настоящем изобретении, можно использовать для борьбы с представителями отряда блохи (блохи), включая, но не ограничиваясь только ими, Ctenocephalides canis (блоха собачья), Ctenocephalides felis (блоха кошачья) и Pulex irritans (блоха человеческая).
В дополнительных вариантах осуществления способ, предлагаемый в настоящем изобретении, можно использовать для борьбы с представителями отряда бахромчатокрылые (трипсы), включая, но не ограничиваясь только ими, Frankliniella fusca (трипс табачный), Frankliniella occidentalis (трипс цветочный западный), Frankliniella shultzei, Frankliniella williamsi (трипс хлебный), Heliothrips haemorrhaidalis (трипс тепличный), Riphiphorothrips cruentatus, Scirtothrips spp., Scirtothrips citri (трипс цитрусовый), Scirtothrips dorsalis (трипс желтый чайный), Taeniothrips rhopalantennalis и Thrips spp.
Способ, предлагаемый в настоящем изобретении, также можно использовать для борьбы с представителями отряда щетинохвостки (щетинохвостки), включая, но не ограничиваясь только ими, Lepisma spp. (чешуйницы) и Thermobia spp. (чешуйницы домашние).
В других вариантах осуществления способ, предлагаемый в настоящем изобретении, можно использовать для борьбы с представителями отряда клещи (клещи и зудни), включая, но не ограничиваясь только ими, Acarapsis woodi (трахеальный клещ медоносных пчел), Acarus spp. (тироглифоидные клещи), Acarus siro (зерновой клещ), Aceria mangiferae (клещ манговых почек), Aculops spp., Aculops lycopersici (ржавчинный клещ томатов), Aculops pelekasi, Aculus pelekassi, Aculus schlechtendali (ржавчинный яблонный клещ), Amblyomma americanum (иксодовый клещ Amblyomma), Boophilus spp. (ticks), Brevipalpus obovatus (красный плоский клещ), Brevipalpus phoenicis (красно-черный плоский клещ), Demodex spp. (зудни чесоточные), Dermacentor spp. (твердые клещи), Dermacentor variabilis (собачий иксодовый клещ), Dermatophagoides pteronyssinus (клещ домашней пыли), Eotetranycus spp., Eotetranychus carpini (желтый грабовый паутинный клещ), Epitimerus spp., Eriophyes spp., Ixodes spp. (ticks), Metatetranycus spp., Notoedres cati, Oligonychus spp., Oligonychus coffee, Oligonychus ilicus (клещик паутинный южный), Panonychus spp., Panonychus citri (клещик красный цитрусовый), Panonychus ulmi (клещ красный плодовый), Phyllocoptruta oleivora (цитрусовый ржавчинный клещ), Polyphagotarsonemun latus (оранжерейный прозрачный клещ), Rhipicephalus sanguineus (коричневый собачий клещ), Rhizoglyphus spp. (клещики корневые), Sarcoptes scabiei (клещ чесоточный), Tegolophus perseaflorae, Tetranychus spp., Tetranychus urticae (клещик паутинный двупятнистый) и Varroa destructor (клещ медоносных пчел).
В дополнительных вариантах осуществления способ, предлагаемый в настоящем изобретении, можно использовать для борьбы с представителями отряда нематоды (нематоды), включая, но не ограничиваясь только ими, Aphelenchoides spp. (листовые нематоды), Belonolaimus spp. (жалящие нематоды), Criconemella spp. (кольцевые нематоды), Dirofilaria immitis (сердечные черви), Ditylenchusspp. (стеблевые и клубеньковые нематоды), Heterodera spp. (гетеродериды), Heterodera zeae (цистообразующая нематода), Hirschmanniella spp. (корневые нематоды), Hoplolaimus spp. (ланцетовидные нематоды), Meloidogyne spp. (галловые нематоды), Meloidogyne incognita (яванская галловая нематода), Onchocerca volvulus (онхоцерка), Pratylenchus spp. (ранящие нематоды), Radopholus spp. (сверлящие нематоды) и Rotylenchus reniformis (почковидная нематода).
По меньшей мере в некоторых вариантах осуществления способ, предлагаемый в настоящем изобретении, можно использовать для борьбы по меньшей мере с одним насекомым одного или большего количества следующих отрядов: чешуекрылые, жесткокрылые, полужесткокрылые, бахромчатокрылые, термиты, прямокрылые, двукрылые, перепончатокрылые и блохи, и по меньшей мере с одним клещом отряда клещи.
ИССЛЕДОВАНИЕ ИНСЕКТИЦИДОВ
Пример A: Биололическое исследование для тли персиковой зеленой (Myzus persicae) (ТПЗ) (MYZUPE).
Тля персиковая зеленая (Myzus persicae) является наиболее существенной тлей-вредителем персиковых деревьев, вызывающим уменьшение роста, увядание листьев и гибель различных тканей. Она также является опасной, поскольку действует в качестве вектора переноса вирусов растений, таких как вирус Y картофеля и вирус скручивания листьев картофеля, действующий на представителей паслена/картофеля семейства пасленовые, и различные вирусы мозаики, действующие на многие другие продовольственные сельскохозяйственные культуры. ТПЗ, наряду с другими растениями, поражает такие растения, как брокколи, лопух, капуста, морковь, цветная капуста, дайкон, баклажан, зеленая фасоль, латук, макадамия, папайя, перцы, батат, томаты, кресс водяной и цукини. ТПЗ также поражает многие декоративные культуры, такие как гвоздика, хризантема, цветущая белокочанная капуста, пуансеттия и розы. ТПЗ приобрела устойчивость по отношению ко многим пестицидам.
В качестве исследуемого субстрата использовали рассаду капусты, выращенную в горшках размером 7,6 см, в стадии 2-3 небольших (3-5 см) настоящих листьев. Рассаду заражали с помощью 20-50 ТПЗ (бескрылые взрослые особи и находящиеся на стадии куколок) за день до нанесения химиката. Для каждой обработки использовали 4 горшка с отдельными экземплярами рассады. Исследуемые соединения (2 мг) растворяли в 2 мл растворителя ацетон/метанол (1:1) и получали исходные растворы исследуемого соединения концентрации 1000 част./млн. Исходные растворы разбавляли 5× с помощью 0,025% Tween 20 в H2O и получали раствор исследуемого соединения концентрации 200 част./млн. Для опрыскивания обеих сторон листьев капусты до стекания жидкости использовали ручной опрыскиватель аспираторного типа. Контрольные растения (контроль растворителем) опрыскивали только разбавителем, представляющим собой растворитель 20 об.% ацетон/метанол (1:1). Обработанные растения до оценки помещали в камеру для хранения на 3 дня при температуре, равной примерно 25°C, и относительной влажности (ОВ) окружающей среды. Оценку проводили путем проводимого под микроскопом подсчета количества живых тлей для каждого растения. Степень уничтожения в процентах определяли по корректирующей формуле Эбботта (W.S. Abbott, "A Method of Computing the Effectiveness of an Insecticide" J. Econ. Entomol. 18 (1925), pp,265-267) следующим образом.
Скорректированная степень уничтожения, %=100*(X-Y)/X,
где
X=количество живых тлей на растениях, опрысканных только растворителем, и
Y=количество живых тлей на обработанных растениях.
Результаты приведены в таблице под названием "Таблица 2. Биологические данные для тли персиковой зеленой (ТПЗ) (MYZUPE) и гусеницы табачной белокрылки (БГ) (BEMITA)" (см. раздел, содержащий таблицы).
Пример B: Исследование инсектицидов для гусеницы табачной белокрылки (БГ) (Bemisia tabaci) (BEMITA) с помощью некорневого опрыскивания.
Сообщали, что табачная белокрылка (Bemisia tabaci) является существенным вредителем возделываемых сельскохозяйственных культур во всем мире. Она обладает чрезвычайно большим кругом хозяев, поражающих более 500 видов растений, относящихся к 63 семействам растений. Сорняки часто выступают в качестве альтернативных хозяев вредителей сельскохозяйственных культур. Повреждение при непосредственном кормлении вызывается прокалыванием и высасыванием сока из листьев растений. Это кормление приводит к ослаблению и раннему увяданию растения и уменьшает рост растения и урожайность. Непрямое повреждение приводит к накоплению клейкой жидкости, выделяемой белокрылками. Клейкая жидкость выступает в качестве субстрата для роста черных плесневых налетов на листьях и плодах, что ослабляет фотосинтез и снижает рыночную стоимость растений или урожайность. Повреждение также происходит, когда табачная белокрылка действует в качестве вектора вирусов растений. Табачная белокрылка считается самым распространенным и важным вектором белокрылки вирусов растений во всем мире.
В качестве исследуемого субстрата использовали растения хлопчатника (Gossypium hirsutum), выращенные в горшках размером 7,6 см, в стадии 1 небольшого (4-5 см) настоящего листа. Растения заражали с помощью 200-400 яиц белокрылки за 4-5 дней до нанесения химиката. Для каждой обработки использовали 4 горшка с отдельными экземплярами растения. Исследуемые соединения (2 мг) растворяли в 1 мл растворителя ацетона и получали исходные растворы исследуемого соединения концентрации 2000 част./млн. Исходные растворы разбавляли 10× с помощью 0,025% Tween 20 в H2O (разбавители) и получали раствор исследуемого соединения концентрации 200 част./млн. Для опрыскивания обеих сторон листьев хлопчатника до стекания жидкости использовали ручной опрыскиватель аспираторного типа. Контрольные растения (контроль растворителем) опрыскивали только разбавителем, содержащим 10 об.% растворителя ацетона. Обработанные растения до оценки помещали в камеру для хранения на 9 дней при температуре, равной примерно 25°C, и относительной влажности (ОВ) окружающей среды. Оценку проводили путем проводимого под микроскопом подсчета количества живых личинок стадии 3-4 для каждого растения. Степень уничтожения в процентах определяли по корректирующей формуле Эбботта (W.S. Abbott, "A Method of Computing the Effectiveness of an Insecticide" J. Econ. Entomol. 18 (1925), pp,265-267) следующим образом.
Скорректированная степень уничтожения, %=100*(X-Y)/X,
где
X=количество живых личинок на растениях, опрысканных только растворителем, и
Y=количество живых личинок на обработанных растениях.
Результаты приведены в таблице под названием "Таблица 2. Биологические данные для тли персиковой зеленой (ТПЗ) (MYZUPE) и гусеницы табачной белокрылки (БГ) (BEMITA)" (см. раздел, содержащий таблицы). Эффективность уничтожения для раскрытых пестицидных соединений по отношению к насекомым ТПЗ БГ оценивали, как указано в таблице 1.
ТАБЛИЦА 1
Показатели уничтожения для тли персиковой зеленой и белокрылки
Степень уничтожения, % (или смертность) Показатель
80-100 A
Более 0 - менее 80 B
Не исследовали C
В этом биологическом исследовании активность не обнаружена D
ТАБЛИЦА 2
Биологические данные для ТПЗ (MYZUPE) и БГ (BEMITA)
№ Вид насекомого
ТПЗ, 200 част./млн БГ, 200 част./млн
F2 A A
F3 A A
F4 A A
F5 A A
F6 A A
F7 A A
F8 A A
F9 A A
C3 A A
P1 A A
P2 A A
P3 A A
P4 A A
P5 A A
P6 C A
P7 A A
P8 A A
P10 A A
P16 A A
P17 A A
P19 A A
P22 A A
P31 A A
P32 A A
FA1 A A
FA2 A A
FA3 A A
FA4 A A
FA5 A A
FA6 A A
FA7 A A
FA8 A A
FA9 A A
FA10 A A
FA11 A A
FA12 A A
FA13 A A
FA14 A A
CA1 B B
CA2 B B
CA3 D C
CA4 C C
CA5 B B
CA6 B D
CA7 A A
CA8 B A
CA9 A A
CA10 C C
CA11 C C
CA12 A A
CA13 C C
CA14 B B
CA15 C C
CA16 C C
Приведенные ниже примеры предназначены для более подробного описания вариантов осуществления настоящего изобретения. Эти примеры не следует рассматривать, как исчерпывающие или исключительные применительно к объему настоящего изобретения.
ПРИМЕРЫ
Эти примеры предназначены для иллюстрации и их не следует рассматривать, как ограничивающие настоящее изобретение только вариантами осуществления, раскрытыми в этих примерах.
Исходные вещества, реагенты и растворители, которые получали из коммерческих источников, использовали без дополнительной очистки. Безводные растворители марки SURE/SEAL™ приобретали у фирмы Aldrich и использовали в том виде, в котором они были поставлены. Температуры плавления измеряли с помощью капиллярного аппарата для измерения температур плавления Thomas Hoover Unimelt или автоматической системы для определения температур плавления OptiMelt, выпускающейся фирмой Stanford Research Systems, и не корректировали. Примеры, которые проводили при "комнатной температуре", выполняли в лабораториях с использованием кондиционеров с поддержанием температуры в диапазоне от примерно 20°C до примерно 24°C. Для молекул приведены их известные названия, полученные с помощью программ по составлению названий, входящих в программы ISIS Draw, ChemDraw или ACD Name Pro. Если такие программы не способны образовать название молекулы, то ее название образуют по обычным правилам образования названий. Данные спектров 1H ЯМР приведены в част./млн (δ) и спектры снимали при 300, 400 или 600 МГц. Данные спектров 13C ЯМР приведены в част./млн (δ) и спектры снимали при 75, 100 или 150 МГц. Данные спектров 19F ЯМР приведены в част./млн (δ) и спектры снимали при 376 МГц, если не указано иное.
Пример 1
Получение N,N-ди-трет-бутоксикарбонил(4-хлор-2-(пиридин-3-ил)тиазол-5-ил)амина (соединение C1)
Figure 00000008
N-Хлорсукцинимид (14,4 г, 108 ммоля) добавляли к раствору N,N-ди-трет-бутоксикарбонил(2-(пиридин-3-ил)тиазол-5-ил)амина (получали, как это описано в публикации PCT № WO 2010/129497A1) (19,0 г, 50,3 ммоля) в ацетонитриле (MeCN, 250 мл) в круглодонной колбе, снабженной нагревательным кожухом, обратным холодильником и патрубком для подачи азота. Смесь нагревали примерно при 65°C в течение 1 ч. Затем смесь охлаждали до комнатной температуры (примерно 22°C) и концентрировали при пониженном давлении до объема, равного примерно 20 мл. Остаток разбавляли этилацетатом (EtOAc) и диэтиловым эфиром, промывали насыщенным водным раствором бикарбонат натрия (NaHCO3), сушили над сульфатом магния (MgSO4) и затем концентрировали при пониженном давлении и получали коричневое твердое вещество. Твердое вещество очищали на силикагеле при элюировании гексанами и EtOAc и получали искомое соединение (C1) в виде желто-оранжевого твердого вещества (12,5 г, 60%). 1H ЯМР (400 МГц, хлороформ-d) δ 9,12 (d, J=2,2 Гц, 1H), 8,70 (dd, J=4,8, 1,7 Гц, 1H), 8,22 (dt, J=8,0, 2,0 Гц, 1H), 7,43 (dd, J=8,0, 4,8 Гц, 1H), 1,49 (s, 18H). 13C ЯМР (101 МГц, CDCl3) δ 161,56, 151,54, 149,44, 147,04, 137,98, 133,05, 129,69, 128,74, 123,76, 84,51, 27,75. ИЭРМС (масс-спектроскопия с ионизацией электрораспылением) m/z: 412 ([M-H]-).
Пример 2
Получение трет-бутил-(4-хлор-2-(пиридин-3-ил)тиазол-5-ил)карбамата (соединение C2)
Figure 00000009
ТФК (25 мл) добавляли к раствору N,N-ди-трет-бутоксикарбонил(4-хлор-2-(пиридин-3-ил)тиазол-5-ил)амина (C1) (10 г, 24,28 ммоля) в CH2Cl2 (250 мл). После перемешивания в течение 15 мин реакционную смесь выливали порциями в 600 мл воды, содержащей 20 г карбоната натрия (Na2CO3), и энергично перемешивали в течение 10 мин. Смесь переносили в делительную воронку и органический слой отделяли, сушили над сульфатом натрия (Na2SO4) и концентрировали при пониженном давлении и получали красное твердое вещество. Твердое вещество очищали на силикагеле при элюировании гексанами и EtOAc и получали искомое соединение (C2) в виде бежевого твердого вещества (3,5 г, выход 46%). 1H ЯМР (400 МГц, хлороформ-d) δ 9,11 (d, J=2,4 Гц, 1H), 8,63 (dd, J=4,8, 1,7 Гц, 1H), 8,15 (dt, J=8,0, 2,0 Гц, 1H), 7,79 (s, 1H), 7,36 (dd, J=8,0, 4,8 Гц, 1H), 1,55 (s, 9H). 13C ЯМР (101 МГц, CDCl3) δ 153,99, 152,01, 150,32, 146,49, 132,53, 129,73, 129,24, 123,71, 123,14, 83,13, 28,16. ИЭРМС m/z 310 ([M-H]-).
Пример 3
Получение трет-бутил-(4-хлор-2-(пиридин-3-ил)тиазол-5-ил)(проп-2-ин-1-ил)карбамата (соединение C3 (методика A))
Figure 00000010
Гидрид натрия (60% суспензия в масле, 0,404 г, 10,1 ммоля) добавляли к охлажденному льдом раствору трет-бутил(4-хлор-2-(пиридин-3-ил)тиазол-5-ил)карбамата (C2) (3,00 г, 9,62 ммоля) в ДМФ (5 мл). Полученную коричнево-желтую смесь перемешивали при комнатной температуре в течение 10 мин и добавляли 3-бромпроп-1-ин (1,37 г, 11,6 ммоля). Смесь перемешивали при температуре, равной примерно от 0°C до 5°C, в течение 30 мин, и баню со льдом удаляли. После перемешивания в течение еще 4 ч при комнатной температуре реакцию останавливали насыщенным водным раствором хлорида аммония (NH4Cl) и разбавляли с помощью EtOAc. Органическую фазу отделяли и водную фазу экстрагировали с помощью EtOAc (3×50 мл). Объединенный экстракт в EtOAc сушили над MgSO4, фильтровали и концентрировали при пониженном давлении и получали искомое соединение (C3) в виде коричневого твердого вещества (2,78 г, 78%), обладающего температурой плавления, равной примерно от 74°C до 76°C. 1H ЯМР (400 МГц, хлороформ-d) δ 9,11 (d, J=2,2 Гц, 1H), 8,69 (dd, J=4,8, 1,6 Гц, 1H), 8,21 (dt, J=8,0, 2,0 Гц, 1H), 7,40 (dd, J=8,1, 4,9 Гц, 1H), 4,43 (d, J=2,5 Гц, 2H), 2,33 (t, J=2,5 Гц, 1H), 1,47 (s, 9H). ИЭРМС m/z 350,50 ([M+H]+).
Пример 4
Получение 4-хлор-N-(проп-2-ин-1-ил)-2-(пиридин-3-ил)тиазол-5-амин.HCl (соединение C4)
Figure 00000011
К раствору трет-бутил(4-хлор-2-(пиридин-3-ил)тиазол-5-ил)(проп-2-ин-1-ил)карбамата (C3) (2,00 г, 5,72 ммоля) в сухом диоксане (2 мл) добавляли 4M раствор HCl в диоксане (10,0 мл, 40,0 ммоля). К колбе присоединяли трубку с осушителем и смесь перемешивали при комнатной температуре в течение 36 ч. Оранжево-желтое твердое вещество отфильтровывали и промывали диэтиловым эфиром (10 мл), затем гексанами (10 мл) и сушили в высоком вакууме и получали искомое соединение (C4) в виде оранжевого твердого вещества (1,55 г, 90%), обладающего температурой плавления, равной выше примерно 250°C. 1H ЯМР (400 МГц, d 6 -ДМСО) δ 9,11-8,88 (m, 1H), 8,62 (dd, J=5,2, 1,5 Гц, 1H), 8,37 (ddd, J=8,1, 2,3, 1,4 Гц, 1H), 7,68 (ddd, J=8,1, 5,2, 0,8 Гц, 1H), 4,75 (bs, 3,95 (d, J=2,5 Гц, 2H), 3,27 (t, J=2,4 Гц, 1H) (NH не наблюдается). ИЭРМС m/z: 250,49 ([M-HCl+H]+).
Указанные ниже молекулы получали по методикам, раскрытым в примере 4:
4-Хлор-2-(5-фторпиридин-3-ил)-N-(проп-2-ин-1-ил)тиазол-5-амингидрохлорид (соединение CA1)
Figure 00000012
Соединение CA1 выделяли в виде коричневого твердого вещества (0,992 г, 86%): температура плавления 141-154°C; 1H ЯМР (400 МГц, ДМСО-d 6) δ 8,82 (t, J=1,6 Гц, 1H), 8,57 (d, J=2,4 Гц, 1H), 8,03 (td, J=2,8, 9,8 Гц, 1H), 6,59 (bs, 2H), 3,99 (d, J=2,4 Гц, 2H), 3,31 (t, J=2,4 Гц, 1H); ИЭРМС m/z 268 ([M+H]+).
4-Хлор-N-(проп-2-ин-1-ил)-2-(пиримидин-5-ил)тиазол-5-амингидрохлорид (соединение CA2)
Figure 00000013
Соединение CA2 выделяли в виде коричневого твердого вещества (0,997 г, 81%): температура плавления 214-215°C; 1H ЯМР (400 МГц, ДМСО-d 6) δ 9,16 (s, 1H), 9,13 (s, 2H), 6,45 (bs, 2H), 4,00 (d, J=2,4 Гц, 2H), 3,32 (t, J=2,4 Гц, 1H); ИЭРМС m/z 251 ([M+H]+).
Пример 5
Получение N-(4-хлор-2-(пиридин-3-ил)тиазол-5-ил)-3-(метилтио)-N-(проп-2-ин-1-ил)пропанамида по методике 1 (соединение F7)
Figure 00000014
К раствору 4-хлор-N-(проп-2-ин-1-ил)-2-(пиридин-3-ил)тиазол-5-амин.HCl (0,120 г, 0,419 ммоля) (C4) и ДМАП (0,102 г, 0,839 ммоля) в ТГФ (3 мл) добавляли 3-(метилтио)пропаноилхлорид (0,0639 г, 0,461 ммоля). Полученную смесь перемешивали при 50°C в течение 1 ч и разбавляли насыщенным водным раствором NH4Cl и EtOAc. Органическую фазу отделяли и водную фазу экстрагировали с помощью EtOAc (2×50 мл). Объединенный экстракт в EtOAc сушили над MgSO4, фильтровали и концентрировали при пониженном давлении и получали коричневую смолу. Эту смолу очищали на силикагеле при элюировании смесями CH2Cl2 и метанола и получали искомое соединение (F7) в виде светло-коричневой смолы (0,077 г, 52%).
Указанные ниже молекулы получали по методикам, раскрытым в примере 5 (методика 1):
N-(4-Хлор-2-(пиридин-3-ил)тиазол-5-ил)-2-метил-3-(метилтио)-N-(проп-2-ин-1-ил)пропанамид (соединение F9)
Figure 00000015
N-(4-Хлор-2-(пиридин-3-ил)тиазол-5-ил)-2,2-дифтор-N-(проп-2-ин-1-ил)циклопропанкарбоксамид (соединение F5)
Figure 00000016
N-(4-Хлор-2-(пиридин-3-ил)тиазол-5-ил)-2-(метилтио)-N-(проп-2-ин-1-ил)ацетамид (соединение F4)
Figure 00000017
N-(4-Хлор-2-(пиридин-3-ил)тиазол-5-ил)-N-(проп-2-ин-1-ил)-3-((3,3,3-трифторпропил)тио)пропанамид (соединение FA1)
Figure 00000018
N-(4-Хлор-2-(5-фторпиридин-3-ил)тиазол-5-ил)-N-(проп-2-ин-1-ил)-3-((3,3,3-трифторпропил)тио)пропанамид (соединение FA2)
Figure 00000019
FA2
Пример 6
Получение N-(4-хлор-2-(пиридин-3-ил)тиазол-5-ил)-2-(метилтио)-N-(проп-2-ин-1-ил)пропанамида по методике 2 (соединение F6)
Figure 00000020
К раствору 4-хлор-N-(проп-2-ин-1-ил)-2-(пиридин-3-ил)тиазол-5-амин.HCl (C4) (0,100 г, 0,349 ммоля), 2-(метилтио)пропановой кислоты (0,504 г, 0,419 ммоля) и ДМАП (0,850 мг, 0,699 ммоля) в ДМФ (3 мл) добавляли N1-((этилимино)метилен)-N3,N3-диметилпропан-1,3-диамин.HCl (0,100 г, 0,524 ммоля). Полученную смесь перемешивали при комнатной температуре в течение 2 ч. Смесь разбавляли насыщенным водным раствором NH4Cl и EtOAc. Органическую фазу отделяли и водную фазу экстрагировали с помощью EtOAc (2×50 мл). Объединенный экстракт в EtOAc сушили над MgSO4, фильтровали и концентрировали при пониженном давлении и получали искомое соединение в виде светло-коричневой смолы (0,0970 г, 79%).
Указанные ниже молекулы получали по методикам, раскрытым в примере 6 (методика 2):
N-(4-Хлор-2-(пиридин-3-ил)тиазол-5-ил)-4,4,4-трифтор-3-(метилтио)-N-(проп-2-ин-1-ил)бутанамид (соединение F3)
Figure 00000021
N-(4-Хлор-2-(пиридин-3-ил)тиазол-5-ил)-N-(проп-2-ин-1-ил)циклопропанкарбоксамид (соединение F2)
Figure 00000022
N-(4-Хлор-2-(пиридин-3-ил)тиазол-5-ил)-3-(((2,2-дифторциклопропил)метил)тио)-N-(проп-2-ин-1-ил)пропанамид (соединение F8)
Figure 00000023
Пример 7
Получение трет-бутил-(2,4-дихлортиазол-5-ил)(проп-2-ин-1-ил)карбамата (соединение CA3)
Figure 00000024
При перемешивании к раствору трет-бутил-(2,4-дихлортиазол-5-ил)карбамата (получали, как это описано в публикации PCT № WO 2010/129497A1) (8,50 г, 31,6 ммоля) в сухом ДМФ (100 мл) порциями при 0°C добавляли гидрид натрия (NaH, 60% в масле, 1,51 г, 34,7 ммоля) и смесь перемешивали в течение 30 мин. К смеси добавляли пропаргилбромид (4,47 г, 37,9 ммоля), перемешивали в течение 5 мин, нагревали до комнатной температуры и перемешивали в течение еще 3 ч. Реакцию останавливали насыщенным водным раствором NH4Cl и экстрагировали с помощью EtOAc (3×100 мл). Объединенный органический слой промывали водой (3×100 мл) и рассолом (1×100 мл), сушили над безводным Na2SO4, фильтровали и концентрировали при пониженном давлении и получали коричневый остаток. Этот остаток очищали с помощью колоночной флэш-хроматографии с использованием смеси 10-30% EtOAc/гексаны в качестве элюента и получали искомое соединение в виде почти белого твердого вещества (5,80 г, 59%): 1H ЯМР (400 МГц, CDCl3) δ 4,36 (d, J=2,0 Гц, 2H), 2,32 (t, J=2,4 Гц, 1H), 1,46 (s, 9H); ИК-спектр (KBr) 3304, 2933, 1681, 1539, 1357, 1288, 1219, 1157 см-1; ИЭРМС m/z 251 ([M+H]+).
Указанные ниже молекулы получали по методикам, раскрытым в примере 7:
трет-Бутил-(2-бром-4-метилтиазол-5-ил)(проп-2-ин-1-ил)карбамат (соединение CA4)
Figure 00000025
Соединение CA4 синтезировали из трет-бутил-(2-бром-4-метилтиазол-5-ил)карбамата (получали, как это описано в заявке PCT № WO 2010/129497A1) и выделяли в виде почти белого твердого вещества (2,6 г, 82%): температура плавления 82-86°C; 1H ЯМР (400 МГц, CDCl3) δ 4,28 (s, 2H), 2,30 (t, J=2,4 Гц, 1H), 2,26 (s, 3H), 1,43 (s, 9H); ИЭРМС m/z 333 ([M+H]+).
Пример 8
Получение трет-бутил-(2-бром-4-метилтиазол-5-ил)(бут-3-ин-2-ил)карбамата (соединение CA5)
Figure 00000026
При перемешивании к раствору трет-бутил-(2-бром-4-метилтиазол-5-ил)карбамата (0,300 г, 1,02 ммоля) в ТГФ (5,0 мл) при 0°C в атмосфере аргона медленно добавляли бут-3-ин-2-ол (0,120 г, 2,04 ммоля), трифенилфосфин (0,530 г, 2,04 ммоля) и диизопропилазодиимид (ДИАД, 0,410 г, 2,04 ммоля). Реакционную смесь перемешивали в атмосфере аргона при комнатной температуре в течение 16 ч. Реакцию останавливали холодной водой (50 мл), концентрировали при пониженном давлении и экстрагировали с помощью EtOAc (3×50 мл). Объединенный органический слой промывали рассолом (2×50 мл). Слой сушили над безводным Na2SO4, концентрировали при пониженном давлении и очищали с помощью колоночной флэш-хроматографии и получали искомое соединение в виде темно-коричневой смолы (0,200 г, 58%): 1H ЯМР (400 МГц, CDCl3) δ 5,27-5,25 (m, 1H), 2,31 (d, J=2,0 Гц, 1H), 2,23 (s, 3H), 1,40 (s, 9H), 1,34 (d, J=7,2 Гц, 3H); ИК (KBr) 3302, 3265, 2980, 2931, 1712, 1564, 1477, 1454, 1415 см-1; ИЭРМС m/z 345 ([M+H]+).
Указанное ниже соединение получали по методикам, раскрытым в примере 8:
трет-Бутил-(2-бром-4-метилтиазол-5-ил)(бут-2-ин-1-ил)карбамат (соединение CA6)
Figure 00000027
Соединение CA6 выделяли в виде коричневой смолы (0,20 г, 58%): 1H ЯМР (400 МГц, CDCl3) δ 4,22 (s, 2H), 2,24 (s, 3H), 1,80 (s, 3H), 1,42 (s, 9H); ИК (KBr) 2978, 2922, 2376, 2345, 2225, 1716, 1568, 1541, 1473 см-1; ИЭРМС m/z 345 ([M+H]+).
Пример 9
Получение трет-бутил-(4-хлор-2-(пиридин-3-ил)тиазол-5-ил)(проп-2-ин-1-ил)карбамата (соединение C3 (методика B))
Figure 00000028
При перемешивании к раствору трет-бутил-(2,4-дихлортиазол-5-ил)(проп-2-ин-1-ил)карбамата (2,00 г, 6,50 ммоля) в смеси 1,2-диметоксиэтан/вода (отношение 4:1) добавляли пиридин-3-илбороновую кислоту (0,958 г, 7,80 ммоля), затем Na2CO3 (2,08 г, 19,5 ммоля) при комнатной температуре в атмосфере аргона. Реакционную смесь продували аргоном; добавляли тетракис(трифенилфосфин)палладий(0) (Pd(PPh3)4, 0,36 г, 0,32 ммоля) и нагревали при 110°C в течение 5 ч. Реакционную смесь охлаждали при комнатной температуре, разбавляли водой (50 мл) и экстрагировали с помощью EtOAc (3×50 мл). Объединенный органический слой промывали рассолом (2×20 мл), сушили над безводным Na2SO4 и концентрировали при пониженном давлении. Неочищенный остаток очищали с помощью колоночной флэш-хроматографии с использованием смеси 10-100% EtOAc/гексаны в качестве элюента и получали искомое соединение в виде белого твердого вещества (1,0 г, выход 44%): температура плавления 69-72°C; 1H ЯМР (400 МГц, CDCl3) δ 9,11 (d, J=2,0 Гц, 1H), 8,69 (dd, J=1,6, 4,8 Гц, 1H), 8,21 (td, J=2,0, 8,0 Гц, 1H), 7,40 (ddd, J=0,8, 4,8, 8,0 Гц, 1H), 4,43 (d, J=2,0 Гц, 2H), 2,33 (t, J=2,4 Гц, 1H), 1,47 (s, 9H); ИЭРМС m/z 350 ([M+H]+).
Указанные ниже молекулы получали по методикам, раскрытым в примере 9:
трет-Бутил-(4-метил-2-(пиридин-3-ил)тиазол-5-ил)(проп-2-ин-1-ил)карбамат (соединение CA7)
Figure 00000029
Соединение CA7 выделяли в виде коричневой смолы (1,3 г, 50%): 1H ЯМР (400 МГц, CDCl3) δ 9,10 (s, 1H), 8,64 (t, J=1,2 Гц, 1H), 8,26-8,18 (m, 1H), 7,36 (q, J=8,0 Гц, 1H), 4,35 (s, 2H), 2,36 (s, 3H), 2,31 (t, J=2,4 Гц, 1H), 1,45 (s, 9H); ИК (KBr) 1845, 1707, 1589, 1560, 1490, 1475, 1384, 1278 см-1; ИЭРМС m/z 330 ([M+H]+).
трет-Бутил-(2-(5-фторпиридин-3-ил)-4-метилтиазол-5-ил)(проп-2-ин-1-ил)карбамат (соединение CA8)
Figure 00000030
Соединение CA8 выделяли в виде почти белого твердого вещества (1,20 г, 67%): 1H ЯМР (400 МГц, CDCl3) δ 8,89 (s, 1H), 8,49 (d, J=2,4 Гц, 1H), 7,97-7,93 (m, 1H), 4,35 (s, 2H), 2,35 (s, 3H), 2,31 (t, J=2,4 Гц, 1H), 1,45 (s, 9H); ИЭРМС m/z 350 ([M+H]+).
трет-Бутил-(4-хлор-2-(5-фторпиридин-3-ил)тиазол-5-ил)(проп-2-ин-1-ил)карбамат (соединение CA9)
Figure 00000031
Соединение CA9 выделяли в виде белого твердого вещества (1,0 г, 42%): температура плавления 81-83°C; 1H ЯМР (400 МГц, CDCl3) δ 8,90 (s, 1H), 8,55 (d, J=2,8 Гц, 1H), 7,97 (td, J=2,4, 8,8 Гц, 1H), 4,43 (d, J=2,4 Гц, 2H), 2,34 (t, J=2,4 Гц, 1H), 1,47 (s, 9H); ИЭРМС m/z 368 ([M+H]+).
трет-Бутил-(4-хлор-2-(пиримидин-5-ил)тиазол-5-ил)(проп-2-ин-1-ил)карбамат (соединение CA10)
Figure 00000032
Соединение CA10 выделяли в виде белого твердого вещества (1,36 г, 60%): температура плавления 80-83°C; 1H ЯМР (400 МГц, CDCl3) δ 9,28 (s, 1H), 9,22 (s, 2H), 4,44 (d, J=2,4 Гц, 2H), 2,34 (t, J=2,4 Гц, 1H), 1,48 (s, 9H); ИЭРМС m/z 351 ([M+H]+).
трет-Бутил-бут-2-ин-1-ил(4-метил-2-(пиридин-3-ил)тиазол-5-ил)карбамат (соединение C11)
Figure 00000033
Соединение CA11 выделяли в виде коричневой смолы (0,45 г, 56%): 1H ЯМР (400 МГц, CDCl3) δ 9,10 (s, 1H), 8,64 (q, J=4,8 Гц, 1H), 8,20-8,17 (m, 1H), 7,36 (q, J=8,0 Гц, 1H), 4,30-4,29 (m, 2H), 2,34 (s, 3H), 1,81 (s, 3H), 1,44 (s, 9H); ИК (KBr) 2978, 2922, 2858, 2306, 2225, 1720, 1699, 1556, 1487 см-1; ИЭРМС m/z 344 ([M+H]+).
трет-Бутил-бут-3-ин-2-ил(4-метил-2-(пиридин-3-ил)тиазол-5-ил)карбамат (соединение CA12)
Figure 00000034
Соединение CA12 выделяли в виде коричневого твердого вещества (0,08 г, 38%): температура плавления 110-123°C; 1H ЯМР (400 МГц, CDCl3) δ 9,12 (s, 1H), 8,64 (q, J=4,8 Гц, 1H), 8,22-8,19 (m, 1H), 7,36 (q, J=8,0 Гц, 1H), 5,33-5,29 (m, 1H), 2,35 (s, 1H), 2,32 (s, 3H), 1,42 (s, 9H), 1,26 (d, J=6,4 Гц, 3H); ИЭРМС m/z 344 ([M+H]+).
Пример 10
Получение N-(бут-3-ин-2-ил)-4-метил-2-(пиридин-3-ил)тиазол-5-амина (соединение CA13)
Figure 00000035
К раствору трет-бутил-бут-3-ин-2-ил(4-метил-2-(пиридин-3-ил)тиазол-5-ил)карбамата (0,780 г, 2,29 ммоля) в CH2Cl2 (5,0 мл) при комнатной температуре в атмосфере азота добавляли ТФК (5,0 мл). Реакционную смесь перемешивали при комнатной температуре в течение 3 ч. Реакционную смесь концентрировали при пониженном давлении, подщелачивали раствором NaHCO3 (25 мл) и экстрагировали с помощью EtOAc (3×25 мл). Объединенный органический слой промывали рассолом (2×50 мл), сушили над безводным Na2SO4 и концентрировали при пониженном давлении. Неочищенный остаток растирали с гексанами (2×25 мл) и сушили в вакууме и получали искомое соединение в виде желтого твердого вещества (0,55 г, 96%): ИЭРМС m/z 244 ([M+H]+). Неочищенное вещество использовали в последующих реакциях без дополнительной очистки.
Указанные ниже молекулы получали по методикам, раскрытым в примере 10:
4-Метил-N-(проп-2-ин-1-ил)-2-(пиридин-3-ил)тиазол-5-амин (соединение CA14)
Figure 00000036
Соединение CA14 выделяли в виде желтого твердого вещества (0,85 г, 82%); ИЭРМС m/z 230 ([M+H]+). Неочищенное вещество использовали в последующих реакциях без дополнительной очистки.
2-(5-Фторпиридин-3-ил)-4-метил-N-(проп-2-ин-1-ил)тиазол-5-амин (соединение CA15)
Figure 00000037
Соединение CA15 выделяли в виде желтого твердого вещества (0,85 г, 99%): ИЭРМС m/z 250 ([M+H]+). Неочищенное вещество использовали в последующих реакциях без дополнительной очистки.
N-(Бут-2-ин-1-ил)-4-метил-2-(пиридин-3-ил)тиазол-5-амин (соединение CA16)
Figure 00000038
Соединение CA16 выделяли в виде коричневой смолы (0,60 г, 93%): ИЭРМС m/z 244 ([M+H]+). Неочищенное вещество использовали в последующих реакциях без дополнительной очистки.
Пример 11
Получение N-(4-хлор-2-(пиримидин-5-ил)тиазол-5-ил)-N-(проп-2-ин-1-ил)-3-((3,3,3-трифторпропил)тио)пропанамида (соединение FA3)
Figure 00000039
К раствору 4-хлор-N-(проп-2-ин-1-ил)-2-(пиримидин-5-ил)тиазол-5-амингидрохлорида (0,463 г, 1,85 ммоля) и ДМАП (0,563 г, 4,62 ммоля) в 1,2-дихлорэтане (15 мл) добавляли 3-((3,3,3-трифторпропил)тио)пропаноилхлорид (0,814 г, 3,70 ммоля). Полученную смесь перемешивали при комнатной температуре в течение16 ч и разбавляли с помощью EtOAc. Смесь промывали насыщенным водным раствором NaHCO3 и рассолом, сушили над MgSO4, фильтровали и концентрировали при пониженном давлении и получали коричневую смолу. Эту смолу очищали с помощью колоночной флэш-хроматографии с использованием смеси EtOAc/гексаны в качестве элюента и получали искомое соединение в виде коричневого твердого вещества (0,225 г, 28%).
Указанные ниже молекулы получали по методикам, раскрытым в примере 11:
N-(4-Метил-2-(пиридин-3-ил)тиазол-5-ил)-3-(метилтио)-N-(проп-2-ин-1-ил)пропанамид (соединение P1)
Figure 00000040
2-Метил-N-(4-метил-2-(пиридин-3-ил)тиазол-5-ил)-3-(метилтио)-N-(проп-2-ин-1-ил)пропанамид (соединение P2)
Figure 00000041
N-(4-Метил-2-(пиридин-3-ил)тиазол-5-ил)-N-(проп-2-ин-1-ил)-3-((3,3,3-трифторпропил)тио)пропанамид (соединение P6)
Figure 00000042
3-(((2,2-Дифторциклопропил)метил)тио)-N-(4-метил-2-(пиридин-3-ил)тиазол-5-ил)-N-(проп-2-ин-1-ил)пропанамид (соединение P10)
Figure 00000043
N-(2-(5-Фторпиридин-3-ил)-4-метилтиазол-5-ил)-3-(метилтио)-N-(проп-2-ин-1-ил)пропанамид (соединение FA4)
Figure 00000044
N-(2-(5-Фторпиридин-3-ил)-4-метилтиазол-5-ил)-2-метил-3-(метилтио)-N-(проп-2-ин-1-ил)пропанамид (соединение FA5)
Figure 00000045
N-(2-(5-Фторпиридин-3-ил)-4-метилтиазол-5-ил)-N-(проп-2-ин-1-ил)-3-((3,3,3-трифторпропил)тио)пропанамид (соединение P19)
Figure 00000046
3-(((2,2-Дифторциклопропил)метил)тио)-N-(2-(5-фторпиридин-3-ил)-4-метилтиазол-5-ил)-N-(проп-2-ин-1-ил)пропанамид (соединение P22)
Figure 00000047
N-(Бут-2-ин-1-ил)-N-(4-метил-2-(пиридин-3-ил)тиазол-5-ил)-3-((3,3,3-трифторпропил)тио)пропанамид (соединение P16)
Figure 00000048
N-(Бут-2-ин-1-ил)-N-(4-метил-2-(пиридин-3-ил)тиазол-5-ил)-3-(метилтио)пропанамид (соединение P17)
Figure 00000049
N-(Бут-2-ин-1-ил)-3-(((2,2-дифторциклопропил)метил)тио)-N-(4-метил-2-(пиридин-3-ил)-тиазол-5-ил)пропанамид (соединение FA14)
Figure 00000050
N-(Бут-3-ин-2-ил)-N-(4-метил-2-(пиридин-3-ил)тиазол-5-ил)-3-((3,3,3-трифторпропил)тио)пропанамид (соединение P32)
Figure 00000051
N-(Бут-3-ин-2-ил)-3-(((2,2-дифторциклопропил)метил)тио)-N-(4-метил-2-(пиридин-3-ил)-тиазол-5-ил)пропанамид (соединение P31)
Figure 00000052
Пример 12
Получение N-(4-хлор-2-(пиридин-3-ил)тиазол-5-ил)-N-(проп-2-ин-1-ил)-3-((3,3,3-трифторпропил)сульфинил)пропанамида (соединение FA6)
Figure 00000053
К раствору N-(4-хлор-2-(пиридин-3-ил)тиазол-5-ил)-N-(проп-2-ин-1-ил)-3-((3,3,3-трифторпропил)тио)пропанамида (0,20 г, 0,46 ммоля) в уксусной кислоте (AcOH, 2,0 мл) при комнатной температуре добавляли тетрагидрат пербората натрия (0,060 г, 0,46 ммоля) и перемешивали в течение 3 ч. Реакционную смесь разбавляли с помощью EtOAc (100 мл), промывали водой (10 мл), насыщенным водным раствором NaHCO3 (2×20 мл) и рассолом (2×20 мл). Отделенный органический слой сушили над безводным Na2SO4 и концентрировали при пониженном давлении. Неочищенный остаток очищали с помощью колоночной флэш-хроматографии с использованием смеси 1-5% MeOH/CH2Cl2) и получали искомое соединение в виде коричневой смолы (0,074 мг, 36%).
Указанные ниже молекулы получали по методикам, раскрытым в примере 12:
N-(4-Хлор-2-(5-фторпиридин-3-ил)тиазол-5-ил)-N-(проп-2-ин-1-ил)-3-((3,3,3-трифторпропил)сульфинил)пропанамид (соединение FA7)
Figure 00000054
N-(4-Хлор-2-(пиримидин-5-ил)тиазол-5-ил)-N-(проп-2-ин-1-ил)-3-((3,3,3-трифторпропил)сульфинил)пропанамид (соединение FA8)
Figure 00000055
N-(4-Метил-2-(пиридин-3-ил)тиазол-5-ил)-3-(метилсульфинил)-N-(проп-2-ин-1-ил)пропанамид (соединение P3)
Figure 00000056
2-Метил-N-(4-метил-2-(пиридин-3-ил)тиазол-5-ил)-3-(метилсульфинил)-N-(проп-2-ин-1-ил)пропанамид (соединение P5)
Figure 00000057
N-(4-Метил-2-(пиридин-3-ил)тиазол-5-ил)-N-(проп-2-ин-1-ил)-3-((3,3,3-трифторпропил)сульфинил)пропанамид (соединение P7)
Figure 00000058
3-(((2,2-Дифторциклопропил)метил)сульфинил)-N-(4-метил-2-(пиридин-3-ил)тиазол-5-ил)-N-(проп-2-ин-1-ил)пропанамид (соединение FA9)
Figure 00000059
Пример 13
Получение N-(4-хлор-2-(пиридин-3-ил)тиазол-5-ил)-N-(проп-2-ин-1-ил)-3-((3,3,3-трифторпропил)сульфонил)пропанамида (соединение FA10)
Figure 00000060
При перемешивании к раствору N-(4-хлор-2-(пиридин-3-ил)тиазол-5-ил)-N-(проп-2-ин-1-ил)-3-((3,3,3-трифторпропил)тио)пропанамида (0,187 г, 0,430 ммоля) в AcOH (2,0 мл) при комнатной температуре добавляли тетрагидрат пербората натрия (0,139 г, 1,07 ммоля) и перемешивали при 60°C в течение 3 ч. Реакционную смесь разбавляли с помощью EtOAc (100 мл), промывали водой (1×10 мл), насыщенным водным раствором NaHCO3 (2×20 мл) и рассолом (1×20 мл). Отделенный органический слой сушили над безводным Na2SO4 и концентрировали при пониженном давлении. Неочищенный остаток очищали с помощью колоночной флэш-хроматографии с использованием смеси 10-50% EtOAc/гексаны в качестве элюента и получали искомое соединение в виде светло-коричневого твердого вещества (0,0520 г, 23%).
Указанные ниже молекулы получали по методикам, раскрытым в примере 13:
N-(4-Хлор-2-(5-фторпиридин-3-ил)тиазол-5-ил)-N-(проп-2-ин-1-ил)-3-((3,3,3-трифторпропил)сульфонил)пропанамид (соединение FA11)
Figure 00000061
N-(4-Хлор-2-(пиримидин-5-ил)тиазол-5-ил)-N-(проп-2-ин-1-ил)-3-((3,3,3-трифторпропил)сульфонил)пропанамид (соединение FA12)
Figure 00000062
N-(4-Метил-2-(пиридин-3-ил)тиазол-5-ил)-3-(метилсульфонил)-N-(проп-2-ин-1-ил)пропанамид (соединение P4)
Figure 00000063
N-(4-Метил-2-(пиридин-3-ил)тиазол-5-ил)-N-(проп-2-ин-1-ил)-3-((3,3,3-трифторпропил)сульфонил)пропанамид (соединение P8)
Figure 00000064
3-(((2,2-Дифторциклопропил)метил)сульфонил)-N-(4-метил-2-(пиридин-3-ил)тиазол-5-ил)-N-(проп-2-ин-1-ил)пропанамид (соединение FA13)
Figure 00000065
В таблице 3 приведены неограничивающие примеры соединения формулы I. Соединения F2, F3, F6 и F8 получали в соответствии с примером 6. Соединения F4, F5, F7, F9, FA1 и FA2 получали в соответствии с примером 5. Соединения FA3, FA4, FA5, FA14, P1, P2, P6, P10, P19, P22, P16, P17, P32 и P31 получали в соответствии с примером 11. Соединения FA6, FA7, FA8, FA9, P3, P5 и P7 получали в соответствии с примером 12. Соединения FA10, FA11, FA12, FA13, P4 и P8 получали в соответствии с примером 13.
ТАБЛИЦА 3
№ Структура ИЭРМС (m/z) 1H ЯМР (400 МГц, хлороформ-d), ИК, температура плавления
F2
Figure 00000066
 Коричневая смола 318 ([M+H]+) δ 9,23-9,10 (m, 1H), 8,72 (dd, J=4,8, 1,6 Гц, 1H), 8,24 (ddd, J=7,9, 2,3, 1,6 Гц, 1H), 7,43 (ddd, J=8,0, 4,9, 0,8 Гц, 1H), 4,21 (m, 2H), 4,01 (dd, J=6,3, 2,5 Гц, 1H), 2,32 (t, J=2,5 Гц, 1H), 1,12 (m, 2H), 0,83 m, 2H)
F3
Figure 00000067
 Коричневое масло 420 ([M+H]+) δ 9,15 (dd, J=2,5, 0,9 Гц, 1H), 8,74 (dd, J=4,8, 1,6 Гц, 1H), 8,30-8,17 (m, 1H), 7,44 (ddd, J=8,0, 4,8, 0,8 Гц, 1H), 4,95 (m, 1H), 4,18 (m, 1H), 3,73 (q, J=10,1, 9,3 Гц, 1H), 2,70 (m, 1H), 2,53 (m, 1H), 2,35 (t, J=2,5 Гц, 1H), 2,29(s, 3H)
ИК (тонкая пленка) 3291, 2927, 1684 см-1
F4
Figure 00000068
 Коричневое твердое вещество 338 ([M+H]+) δ 9,14 (dd, J=2,3, 0,8 Гц, 1H), 8,73 (dd, J=4,8, 1,6 Гц, 1H), 8,23 (ddd, J=8,0, 2,3, 1,6 Гц, 1H), 7,43 (ddd, J=8,0, 4,8, 0,9 Гц, 1H), 4,96 (s, 1H), 4,12 (s, 1H), 3,21 (s, 2H), 2,34 (t, J=2,5 Гц, 1H), 2,22 (s, 3H)
F5
Figure 00000069
 Коричневая смола 354 ([M+H]+) δ 9,16 (d, J=2,3 Гц, 1H), 8,74 (dd, J=4,8, 1,6 Гц, 1H), 8,25 (dt, J=8,1, 1,9 Гц, 1H), 7,45 (ddd, J=8,0, 4,8, 0,8 Гц, 1H), 4,21 (m, 1H), 4,01 (dd, J=6,0, 2,5 Гц, 1H), 2,39-2,32 (m, 2H), 2,27 (dt, J=12,5, 6,8 Гц, 1H), 1,77-1,65 (m, 1H)
ИК (тонкая пленка) 3271, 3210, 3034, 1694 см-1
F6
Figure 00000070
 Светло-коричневое масло 352 ([M+H]+) δ 9,14 (d, J=2,2 Гц, 1H), 8,72 (dd, J=4,8, 1,6 Гц, 1H), 8,23 (ddd, J=8,0, 2,3, 1,6 Гц, 1H), 7,43 (ddd, J=8,0, 4,8, 0,9 Гц, 1H), 4,94 (d, J=17,1 Гц, 1H), 4,12 (q, J=7,1 Гц, 1H), 2,80 (m, 1H), 2,33 (s, 1H), 2,09 (s, 3H), 1,49 (d, J=6,8 Гц, 3H)
ИК (тонкая пленка) 3256, 2973, 1675 см-1
F7
Figure 00000071
 Коричневое масло 352 ([M+H]+) δ 9,14 (dd, J=2,3, 0,8 Гц, 1H), 8,74 (dd, J=4,8, 1,6 Гц, 1H), 8,24 (dt, J=8,0, 2,0 Гц, 1H), 7,44 (ddd, J=8,0, 4,8, 0,9 Гц, 1H), 4,20 (bs, 1H), 3,95 (bs, 1H), 2,81 (t, J=7,2 Гц, 2H), 2,56 (m, 2H), 2,33 (s, 1H), 2,08 (s, 3H)
ИК (тонкая пленка) 3254, 2914, 1680 см-1
F8
Figure 00000072
 Коричневая смола 428 ([M+H]+) δ 9,14 (dd, J=2,4, 0,8 Гц, 1H), 8,74 (dd, J=4,8, 1,7 Гц, 1H), 8,24 (dt, J=8,0, 1,9 Гц, 1H), 7,44 (ddd, J=8,0, 4,9, 0,9 Гц, 1H), 4,94 (s, 1H), 4,12 (s, 1H), 2,89 (t, J=7,2 Гц, 2H), 2,70-2,53 (m, 4H), 2,33 (t, J=2,5 Гц, 1H), 1,76 (td, J=13,0, 12,3, 6,9 Гц, 1H), 1,49 (tdd, J=12,1, 8,0, 4,7 Гц, 1H), 1,12-0,99 (m, 1H)
ИК (тонкая пленка) 3298, 2922, 1681IR см-1
F9
Figure 00000073
 Коричневое масло 366 ([M+H]+) ИК (тонкая пленка) 3254, 2914, 1680 см-1
P1
Figure 00000074
 Оранжевая смола 332 ([M+H]+) δ 9,19 (s, 1H), 8,73 (s, 1H), 8,36 (d, J=8,0 Гц, 1H), 7,55 (q, J=8,0 Гц, 1H), 4,57-4,42 (m, 2H), 2,79 (t, J=7,2 Гц, 2H), 2,61-2,50 (m, 2H), 2,41 (s, 3H), 2,29 (t, J=2,4 Гц, 1H), 2,07 (s, 3H)
ИК (KBr) 2956, 2926, 2854, 2376, 2345, 2312, 1734, 1685, 1375 см-1
P2
Figure 00000075
 Коричневая смола 346 ([M+H]+) δ 9,13 (s, 1H), 8,69-8,67 (m, 1H), 8,22-8,20 (m, 1H), 7,40 (q, J=7,6 Гц, 1H), 4,72-4,28 (m, 2H), 2,94-2,83 (m, 2H), 2,47-2,42 (m, 4H), 2,28 (s, 1H), 2,02 (d, J=8,0 Гц, 3H), 1,18 (s, 3H)
ИК (KBr) 3419, 3255, 2970, 2920, 2852, 2119, 1678, 1598, 1570 см-1
P3
Figure 00000076
 Желтая смола 347 ([M+H]+) δ 9,12 (s, 1H), 8,69 (q, J=4,8 Гц, 1H), 8,22-8,19 (m, 1H), 7,40 (q, J=8,0 Гц, 1H), 4,56-4,43 (m, 2H), 3,17-3,10 (m, 1H), 2,92-2,86 (m, 1H), 2,73-2,72 (m, 2H), 2,58 (s, 3H), 2,42 (s, 3H), 2,31 (t, J=2,4 Гц, 1H)
ИК (KBr) 3203, 3003, 2954, 2920, 2852, 2366, 1734, 1716, 1354 см-1
P4
Figure 00000077
 Коричневая смола 364 ([M+H]+) δ 9,12 (s, 1H), 8,69 (q, J=4,8 Гц, 1H), 8,22-8,19 (m, 1H), 7,40 (q, J=8,0 Гц, 1H), 4,56-4,41 (m, 2H), 3,52-3,41 (m, 2H), 2,96 (s, 3H), 2,76 (t, J=6,8 Гц, 2H), 2,43 (s, 3H), 2,32 (t, J=2,4 Гц, 1H)
ИК (KBr) 3431, 3261, 2960, 2922, 2850, 2119, 1732, 1683, 1552 см-1
P5
Figure 00000078
 Коричневая смола 378 ([M+H]+) δ 9,15 (s, 1H), 8,68 (q, J=4,8 Гц, 1H), 8,24-8,20 (m, 1H), 7,38 (q, J=8,0 Гц, 1H), 4,70-4,27 (m, 2H), 3,83-3,77 (m, 1H), 3,33-3,29 (m, 1H), 2,92 (s, 3H), 2,91 (s, 1H), 2,48 (d, J=12,0 Гц, 3H), 2,31 (t, J=2,4 Гц, 1H), 1,25 (s, 3H)
ИК (KBr) 2924, 2852, 2351, 2310, 1681, 1633, 1591, 1552, 1435 см-1
P6
Figure 00000079
 Коричневая смола 414 ([M+H]+) δ 9,26 (s, 1H), 8,78 (s, 1H), 8,54 (d, J=8,0 Гц, 1H), 7,73 (q, J=8,0 Гц, 1H), 4,70-4,65 (m, 2H), 2,85 (t, J=6,8 Гц, 2H), 2,66 (t, J=8,1 Гц, 2H), 2,48-2,39 (m, 2H), 2,38 (s, 3H), 2,37-2,33 (m, 3H)
ИК (KBr) 2927, 2378, 2345, 2310, 1716, 1683, 1558, 1508, 1386 см-1
P7
Figure 00000080
 Желтая смола 429 ([M+H]+) δ 9,12 (s, 1H), 8,69 (q, J=4,8 Гц, 1H), 8,22-8,19 (m, 1H), 7,40 (q, J=8,0 Гц, 1H), 4,45-4,42 (m, 2H), 3,19-3,12 (m, 1H), 2,96-2,85 (m, 3H), 2,75-2,74 (m, 2H), 2,66-2,57 (m, 2H), 2,42 (s, 3H), 2,31 (t, J=2,4 Гц, 1H)
ИК (KBr) 3313, 3226, 2926, 2854, 2349, 2115, 1668, 1589, 1394 см-1
P8
Figure 00000081
 Почти белое твердое вещество 446 ([M+H]+) δ 9,12 (s, 1H), 8,69 (q, J=4,8 Гц, 1H), 8,22-8,19 (m, 1H), 7,40 (q, J=8,0 Гц, 1H), 4,57-4,30 (m, 2H), 3,44-3,42 (m, 2H), 3,28 (s, 3H), 2,76 (t, J=6,8 Гц, 2H), 2,43 (s, 3H), 2,37 (s, 1H), 2,31 (t, J=2,4 Гц, 1H)
температура плавления 117-120°C
P10
Figure 00000082
 Коричневая смола 408 ([M+H]+) δ 9,27 (s, 1H), 8,79 (s, 1H), 8,57 (d, J=8,0 Гц, 1H), 7,76 (q, J=8,0 Гц, 1H), 4,62-4,50 (m, 2H), 2,87 (t, J=6,8 Гц, 2H), 2,60 (t, J=7,6 Гц, 2H), 2,49 (t, J=6,8 Гц, 2H), 2,42 (s, 3H), 2,30 (s, 1H), 1,80-1,69 (m, 1H), 1,52-1,42 (m, 1H), 1,08-1,00 (m, 1H)
ИК (KBr) 2927, 2378, 2345, 1734, 1716, 1683, 1653, 1647, 1558 см-1
P16
Figure 00000083
 Желтая смола 428 ([M+H]+) δ 9,05 (s, 1H), 8,60 (q, J=4,8 Гц, 1H), 8,15-8,13 (m, 1H), 7,33 (q, J=8,0 Гц, 1H), 4,45-4,27 (m, 2H), 2,77 (t, J=7,2 Гц, 2H), 2,59 (t, J=8,4 Гц, 2H), 2,44-2,33 (m, 2H), 2,32 (s, 3H), 2,31-2,23 (m, 2H), 1,72 (t, J=4,4 Гц, 3H)
ИК (KBr) 2922, 1681, 1558, 1506, 1489, 1456, 1419, 1309 см-1
P17
Figure 00000084
 Желтая смола 346 ([M+H]+) δ 9,06 (s, 1H), 8,60 (q, J=4,8 Гц, 1H), 8,15-8,12 (m, 1H), 7,33 (q, J=8,0 Гц, 1H), 4,45-4,27 (m, 2H), 2,72 (t, J=7,2 Гц, 2H), 2,51-2,37 (m, 2H), 2,32 (s, 3H), 1,99 (s, 3H), 1,72 (t, J=4,4 Гц, 3H)
ИК (KBr) 2958, 2920, 2852, 2378, 2306, 1734, 1716, 1683, 1473 см-1
P19
Figure 00000085
 Желтая смола 432 ([M+H]+) δ 8,91 (s, 1H), 8,54 (s, 1H), 7,96 (d, J=8,8 Гц, 1H), 4,56-4,42 (m, 2H), 2,84 (t, J=6,8 Гц, 2H), 2,66 (t, J=7,6 Гц, 2H), 2,49-2,47 (m, 2H), 2,40 (s, 3H), 2,38-2,30 (s, 3H)
ИК (KBr) 2962, 2345, 1683, 2924, 2852, 2347, 1749, 1683, 1473 см-1
P22
Figure 00000086
 Желтая смола 425 ([M+H]+) δ 8,84 (s, 1H), 8,47 (s, 1H), 7,92 (d, J=8,8 Гц, 1H), 4,50-4,35 (m, 2H), 2,80 (t, J=8,0 Гц, 2H), 2,55-2,51 (m, 2H), 2,44-2,34 (m, 2H), 2,33 (s, 3H), 2,22 (t, J=2,4 Гц, 1H), 1,73-1,62 (m, 1H), 1,45-1,34 (m, 1H), 1,01-0,96 (m, 1H)
ИК (KBr) 2962, 2345, 1693, 1683, 12845, 1261, 1138, 1099, 1020 см-1
P31
Figure 00000087
 Желтая смола 422 ([M+H]+) δ 9,10 (s, 1H), 8,69 (q, J=4,8 Гц, 1H), 8,27-8,25 (m, 1H), 7,54 (q, J=8,0 Гц, 1H), 5,54-5,57 (m, 1H), 3,21-3,17 (m, 1H), 2,78 (t, J=7,2 Гц, 2H), 2,67 (t, J=1,6 Гц, 2H), 2,62-2,55 (m, 2H), 2,47-2,35 (m, 2H), 2,29 (s, 1H), 1,84-1,69 (m, 1H), 1,59-1,53 (m, 1H), 1,37-1,36 (m, 3H), 1,19-1,15 (m, 1H)
ИК (KBr) 2927, 2854, 2360, 2341, 1676, 1550, 1442, 1371, 1307 см-1
P32
Figure 00000088
 Желтая смола 428 ([M+H]+) (400 МГц, ДМСО-d6) δ 9,10 (s, 1H), 8,69 (q, J=4,8 Гц, 1H), 8,27-8,25 (m, 1H), 7,54 (q, J=8,0 Гц, 1H), 5,59-5,55 (m, 1H), 3,17 (s, 1H), 2,80 (t, J=6,8 Гц, 1H), 2,66 (t, J=6,8 Гц, 1H), 2,46-2,45 (m, 5H), 2,35 (s, 3H), 2,29 (s, 1H), 1,36 (d, J=4,8 Гц, 3H)
ИК (KBr) 3439, 3304, 2926, 2854, 2360, 2331, 1676, 1551, 1469 см-1
FA1
Figure 00000089
 Коричневое твердое вещество 434 ([M+H]+) δ 9,14 (d, J=2,0 Гц, 1H), 8,74 (dd, J=1,2, 4,8 Гц, 1H), 8,24 (td, J=2,0, 8,0 Гц, 1H), 7,44 (dd, J=4,8, 8,0 Гц, 1H), 4,93 (bs, 1H), 4,13 (bs, 1H), 2,86 (t, J=7,2 Гц, 2H), 2,70-2,65 (m, 2H), 2,55 (bs, 2H), 2,43-2,31 (m, 3H)
ИК (KBr) 3304, 2931, 1685, 1525, 1371, 1274, 1242 см-1
FA2
Figure 00000090
 Коричневое твердое вещество 462
([M+H]+)		 δ 8,93 (s, 1H), 8,60 (d, J=2,4 Гц, 1H), 8,00 (td, J=2,4, 8,8 Гц, 1H), 4,95 (bs, 1H), 4,13 (bs, 1H), 2,86 (t, J=7,2 Гц, 2H), 2,70-2,66 (m, 2H), 2,54 (bs, 2H), 2,43-2,34 (m, 3H)
температура плавления 117-119°C
FA3
Figure 00000091
 Коричневое твердое вещество 435
([M+H]+)		 δ 9,33 (s, 1H), 9,25 (s, 2H), 4,95 (bs, 1H), 4,13 (bs, 1H), 2,87 (t, J=7,2 Гц, 2H), 2,70-2,66 (m, 2H), 2,54 (s, 2H), 2,43-2,31 (m, 3H)
температура плавления 102-103°C
FA4
Figure 00000092
 Коричневая смола 349 ([M+H]+) δ 8,91 (s, 1H), 8,54 (s, 1H), 7,96 (d, J=8,8 Гц, 1H), 4,56-4,25 (m, 2H), 2,79 (t, J=7,2 Гц, 2H), 2,49 (t, J=6,0 Гц, 2H), 2,41 (s, 3H), 2,29 (d, J=2,4 Гц, 1H), 2,06 (s, 3H)
ИК (KBr) 3064, 2962, 2349, 2310, 1683, 1558, 1548, 1448, 1261 см-1
FA5
Figure 00000093
 Желтая смола 363 ([M+H]+) δ 8,92 (s, 1H), 8,54 (s, 1H), 7,97 (d, J=8,8 Гц, 1H), 4,74-4,27 (m, 2H), 2,92-2,83 (m, 2H), 2,47-2,42 (m, 4H), 2,29 (t, J=2,0 Гц, 1H), 2,03 (s, 3H), 1,18 (s, 3H)
ИК (KBr) 3255, 3049, 2972, 2349, 1681, 1598, 1550, 1506, 1301 см-1
FA6
Figure 00000094
 Коричневая смола 450 ([M+H]+) δ 9,14 (d, J=1,6 Гц, 1H), 8,74 (dd, J=1,6, 4,8 Гц, 1H), 8,23 (td, J=2,0, 8,0 Гц, 1H), 7,44 (dd, J=4,8, 8,0 Гц, 1H), 4,91 (bs, 1H), 4,14 (bs, 1H), 3,17 (bs, 1H), 3,01-2,85 (m, 3H), 2,80 (t, J=6,8 Гц, 2H), 2,67-2,55 (m, 2H), 2,35 (t, J=2,4 Гц, 1H)
ИК (KBr) 2370, 2345, 1685, 1523, 1421, 1271, 1138 см-1
FA7
Figure 00000095
 Коричневая смола 468 ([M+H]+) δ 8,93 (s, 1H), 8,61 (s, 1H), 7,99 (d, J=8,8 Гц, 1H), 4,94 (bs, 1H), 4,15 (bs, 1H), 3,18 (bs, 1H), 2,99-2,85 (m, 3H), 2,80 (t, J=6,4 Гц, 2H), 2,67-2,55 (m, 2H), 2,36 (s, 1H)
ИК (KBr) 3230, 2926, 1683, 1525, 1429, 1338, 1217 см-1
FA8
Figure 00000096
 Светло-коричневое твердое вещество 451 ([M+H]+) δ 9,33 (s, 1H), 9,24 (s, 2H), 4,62 (bs, 1H), 4,16 (bs, 1H), 3,17 (bs, 1H), 2,99-2,83 (m, 3H), 2,79 (t, J=6,8 Гц, 2H), 2,67-2,55 (m, 2H), 2,36 (s, 1H)
температура плавления 129−131°C
FA9
Figure 00000097
 Желтая смола 423 ([M+H]+) δ 9,11 (s, 1H), 8,69 (q, J=4,8 Гц, 1H), 8,21-8,19 (m, 1H), 7,41 (q, J=8,0 Гц, 1H), 4,54-4,43 (m, 2H), 3,19-3,11 (m, 1H), 2,98-2,73 (m, 5H), 2,42 (s, 3H), 2,31 (t, J=2,4 Гц, 1H), 2,07-1,94 (m, 1H), 1,71-1,66 (m, 1H), 1,34-1,28 (m, 1H)
ИК (KBr) 3226, 2924, 2854, 2349, 2117, 1674, 1589, 1404, 1386 см-1
FA10
Figure 00000098
 Светло-коричневое твердое вещество 466 ([M+H]+) δ 9,14 (d, J=2,0 Гц, 1H), 8,75 (dd, J=1,2 Гц, 4,8 Гц, 1H), 8,24 (td, J=2,0 Гц, 8,0 Гц, 1H), 7,45 (dd, J=4,8 Гц, 8,0 Гц, 1H), 4,91 (bs, 1H), 4,13 (bs, 1H), 3,51-3,40 (m, 2H), 3,28-3,24 (m, 2H), 2,85 (t, J=6,8 Гц, 2H), 2,75-2,64 (m, 2H), 2,36 (t, J=2,0 Гц, 1H)
температура плавления 123−127°C
FA11
Figure 00000099
 Светло-коричневое твердое вещество 484 ([M+H]+) δ 8,94 (s, 1H), 8,61 (s, 1H), 8,00 (td, J=2,4 Гц, 8,8 Гц, 1H), 4,93 (bs, 1H), 4,13 (bs, 1H), 3,47 (bs, 2H), 3,28-3,24 (m, 2H), 2,84 (t, J=6,8 Гц, 2H), 2,75-2,64 (m, 2H), 2,37 (t, J=2,0 Гц, 1H)
температура плавления 116-118°C
FA12
Figure 00000100
 Светло-коричневое твердое вещество 467 ([M+H]+) δ 9,34 (s, 1H), 9,25 (s, 2H), 4,94 (bs, 1H), 4,13 (bs, 1H), 3,45 (bs, 2H), 3,28-3,24 (m, 2H), 2,83 (t, J=6,8 Гц, 2H), 2,75-2,64 (m, 2H), 2,37 (s, 1H)
температура плавления 163-170°C
FA13
Figure 00000101
 Коричневая смола 440 ([M+H]+) δ 9,13 (s, 1H), 8,69 (q, J=4,8 Гц, 1H), 8,24-8,22 (m, 1H), 7,42 (q, J=8,0 Гц, 1H), 4,56-4,41 (m, 2H), 3,43-3,41 (m, 2H), 3,32-3,26 (m, 1H), 3,08-3,03 (m, 1H), 2,78-2,77 (m, 2H), 2,43 (s, 3H), 2,32 (t, J=2,4 Гц, 1H), 2,07-1,98 (m, 1H), 1,77-1,68 (m, 1H), 1,47-1,41 (m, 1H)
ИК (KBr) 3402, 3282, 3263, 3188, 3053, 2964, 2920, 1681, 1589, 1388 см-1
FA14
Figure 00000102
 Желтая смола 422 ([M+H]+) δ 9,12 (s, 1H), 8,68 (q, J=4,8 Гц, 1H), 8,22-8,19 (m, 1H), 7,40 (q, J=8,0 Гц, 1H), 4,42-4,38 (m, 2H), 2,86 (t, J=7,2 Гц, 2H), 2,64-2,48 (m, 4H), 2,39 (s, 3H), 1,80 (t, J=4,4 Гц, 3H), 1,79-1,71 (m, 1H), 1,54-1,43 (m, 1H), 1,07-1,02 (m, 1H)
ИК (KBr) 2956, 2922, 2854, 2376, 2310, 2233, 1680, 1554, 1471 см-1
В таблице 4 приведены дополнительные неограничивающие примеры соединения формулы I.
ТАБЛИЦА 4
№ Структура Внешний вид Получали в соответствии с примером
C1
Figure 00000103
 Желто-оранжевое твердое вещество 1
C2
Figure 00000104
 Бежевое твердое вещество 2
C3
Figure 00000105
 Коричневое твердое вещество 3
C4
Figure 00000106
 Оранжевое твердое вещество 4
CA1
Figure 00000107
 Коричневое твердое вещество 4
CA2
Figure 00000108
 Коричневое твердое вещество 4
CA3
Figure 00000109
 Почти белое твердое вещество 7
CA4
Figure 00000110
 Почти белое твердое вещество 7
CA5
Figure 00000111
 Темно-коричневая смола 8
CA6
Figure 00000112
 Коричневая смола 8
CA7
Figure 00000113
 Коричневая смола 9
CA8
Figure 00000114
 Почти белое твердое вещество 9
CA9
Figure 00000115
 Белое твердое вещество 9
CA10
Figure 00000116
 Белое твердое вещество 9
CA11
Figure 00000117
 Коричневая смола 9
CA12
Figure 00000118
 Коричневое твердое вещество 9
CA13
Figure 00000119
 Желтое твердое вещество 10
CA14
Figure 00000120
 Желтое твердое вещество 10
CA15
Figure 00000121
 Желтое твердое вещество 10
CA16
Figure 00000122
 Коричневая смола 10
В таблице 5 приведены дополнительные неограничивающие примеры соединения формулы I.
ТАБЛИЦА 5
№ Структура Можно получить в соответствии с примером или схемой:
P1
Figure 00000123
 Пример 6
P2
Figure 00000124
 Пример 6
P3
Figure 00000125
 Схема 3
P4
Figure 00000126
 Схема 3
P5
Figure 00000127
 Схема 3
P6
Figure 00000128
 Пример 6
P7
Figure 00000129
 Схема 3
P8
Figure 00000130
 Схема 3
P9
Figure 00000131
 Пример 6
P10
Figure 00000132
 Пример 6
P11
Figure 00000133
 Пример 6
P12
Figure 00000134
 Пример 6
P13
Figure 00000135
 Схема 3
P14
Figure 00000136
 Схема 3
P15
Figure 00000137
 Схема 3
P16
Figure 00000138
 Пример 6
P17
Figure 00000139
 Пример 6
P18
Figure 00000140
 Пример 6
P19
Figure 00000141
 Пример 6
P20
Figure 00000142
 Пример 6
P21
Figure 00000143
 Пример 6
P22
Figure 00000144
 Пример 6
P23
Figure 00000145
 Пример 6
P24
Figure 00000146
 Пример 6
P25
Figure 00000147
 Пример 6
P26
Figure 00000148
 Схема 3
P27
Figure 00000149
 Пример 6
P28
Figure 00000150
 Пример 6
P29
Figure 00000151
 Пример 6
P30
Figure 00000152
 Пример 6
P31
Figure 00000153
 Пример 6
P32
Figure 00000154
 Пример 6
P33
Figure 00000155
 Пример 6
P34
Figure 00000156
 Схема 3
Хотя настоящее изобретение описано выше в соответствии с его некоторыми вариантами осуществления, в пределах сущности и объема раскрытия его можно дополнительно модифицировать. Поэтому настоящая заявка охватывает любые варианты, применения или адаптации настоящего изобретения, образованные с использованием его общих положений. Кроме того, настоящая заявка охватывает такие отклонения от настоящего раскрытия, которые соответствуют известной или обычной практике в области техники, к которой относится настоящее изобретение, и которые входят в объем прилагаемой формулы изобретения.

Claims (77)

1. Пестицидная композиция, включающая соединение формулы I или любую его сельскохозяйственно приемлемую соль:
Figure 00000157
,
в котором
(a) R1, R2 и R4 означают водород;
(b) R3 означает водород или F;
(c) R5 означает Cl или СН3;
(d) Y означает незамещенный C1-C6-алкил;
(e) R6 означает водород или незамещенный C1-C6-алкил;
(f) R7 означает (C1-C6)алкил-S(О)n-(C1-C6)алкил;
(g) Q означает кислород (O);
(h) n равно 0, 1 или 2 и
(i) Z означает C-R3.
2. Композиция по п. 1, дополнительно включающая:
(a) одно или несколько соединений, обладающих акарицидной, альгицидной, авицидной, бактерицидной, фунгицидной, гербицидной, инсектицидной, моллюскоцидной, нематоцидной, родентицидной и/или вирулицидной способностью; или
(b) одно или несколько соединений, которые представляют собой антифиданты, средства для отпугивания птиц, хемостерилизаторы, антидоты гербицидов, приманки для насекомых, средства для отпугивания насекомых, средства для отпугивания млекопитающих, средства, препятствующие спариванию, активаторы растений, регуляторы роста растений или синергетики; или
(c) одновременно (a) и (b).
3. Композиция по п. 1, дополнительно содержащая одно или несколько соединений, выбранных из группы, включающей (3-этоксипропил)меркурбромид, 1,2-дихлорпропан, 1,3-дихлорпропен, 1-метилциклопропен, 1-нафтол, 2-(октилтио)этанол, 2,3,5-трийодбензойную кислоту, 2,3,6-TBA, 2,3,6-TBA-диметиламмоний, 2,3,6-TBA-литий, 2,3,6-TBA-калий, 2,3,6-TBA-натрий, 2,4,5-T, 2,4,5-T-2-бутоксипропил, 2,4,5-T-2-этилгексил, 2,4,5-T-3-бутоксипропил, 2,4,5-TB, 2,4,5-T-бутометил, 2,4,5-T-бутотил, 2,4,5-T-бутил, 2,4,5-T-изобутил, 2,4,5-T-изоктил, 2,4,5-T-изопропил, 2,4,5-T-метил, 2,4,5-T-пентил, 2,4,5-T-натрий, 2,4,5-T-триэтиламмоний, 2,4,5-T-троламин, 2,4-D, 2,4-D-2-бутоксипропил, 2,4-D-2-этилгексил, 2,4-D-3-бутоксипропил, 2,4-D-аммоний, 2,4-DB, 2,4-DB-бутил, 2,4-DB-диметиламмоний, 2,4-DB-изоктил, 2,4-DB-калий, 2,4-DB-натрий, 2,4-D-бутотил, 2,4-D-бутил, 2,4-D-диэтиламмоний, 2,4-D-диметиламмоний, 2,4-D-диоламин, 2,4-D-додециламмоний, 2,4-DEB, 2,4-DEP, 2,4-D-этил, 2,4-D-гептиламмоний, 2,4-D-изобутил, 2,4-D-изоктил, 2,4-D-изопропил, 2,4-D-изопропиламмоний, 2,4-D-литий, 2,4-D-мептил, 2,4-D-метил, 2,4-D-октил, 2,4-D-пентил, 2,4-D-калий, 2,4-D-пропил, 2,4-D-натрий, 2,4-D-тефурил, 2,4-D-тетрадециламмоний, 2,4-D-триэтиламмоний, 2,4-D-трис(2-гидроксипропил)аммоний, 2,4-D-троламин, 2iP, 2-метоксиэтилмеркурхлорид, 2-фенилфенол, 3,4-DA, 3,4-DB, 3,4-DP, 4-аминопиридин, 4-CPA, 4-CPA-калий, 4-CPA-натрий, 4-CPB, 4-CPP, 4-гидроксифенетиловый спирт, 8-гидроксихинолинсульфат, 8-фенилмеркуроксихинолин, абамектин, абсцизовую кислоту, ACC, ацефат, ацехиноцил, ацетамиприд, ацетион, ацетохлор, ацетофос, ацетопрол, ацибензолар, ацибензолар-S-метил, ацифлюорфен, ацифлюорфен-метил, ацифлюорфен-натрий, аклонифен, акреп, акринатрин, акролеин, акрилонитрил, аципетакс, аципетакс-медь, аципетакс-цинк, алахлор, аланикарб, албендазол, альдикарб, альдиморф, альдоксикарб, альдрин, аллетрин, аллицин, аллидохлор, аллосамидин, аллоксидим, аллоксидим-натрий, аллиловый спирт, аллилоксикарб, алорак, альфа-циперметрин, альфа-эндосульфан, аметоктрадин, аметридион, аметрин, амбузин, амикарбазон, амикартиазол, амидитион, амидофлумет, амидосульфурон, аминокарб, аминоциклопирахлор, аминоциклопирахлорметил, аминоциклопирахлор-калий, аминопиралид, аминопиралид-калий, аминопиралид-трис(2-гидроксипропил)аммоний, амипрофос-метил, амипрофос, амисулбром, амитон, амитон оксалат, амитраз, амитрол, сульфамат аммония, α-нафталинацетат аммония, амобам, ампропилфос, анабазин, анцимидол, анилазин, анилофос, анисурон, антрахинон, анту, афолат, арамит, триоксид мышьяка, асомат, аспирин, асулам, асулам-калий, асулам-натрий, атидатион, атратон, атразин, ауреофунгин, авиглицин, гидрохлорид авиглицина, азаконазол, азадирахтин, азафенидин, азаметифос, азимсульфурон, азинфос-этил, азинфос-метил, азипротрин, азитирам, азобензол, азоциклотин, азотоат, азоксистробин, бахмедеш, барбан, гексафторсиликат бария, полисульфид бария, бартрин, BCPC, бефлубутамид, беналаксил, беналаксил-M, беназолин, беназолиндиметиламмоний, беназолин-этил, беназолин-калий, бенкарбазон, бенклотиаз, бендиокарб, бенфлуралин, бенфуракарб, бенфуресат, беноданил, беномил, беноксакор, беноксафос, бенхинокс, бенсульфурон, бенсульфурон-метил, бенсулид, бенсултап, бенталурон, бентазон, бентазон-натрий, бентиаваликарб, бентиаваликарб-изопропил, бентиазол, бентранил, бензадокс, бензадокс-аммоний, бензалконийхлорид, бензамакрил, бензамакрилизобутил, бензаморф, бензфендизон, бензипрам, бензобициклон, бензофенап, бензофтор, бензогидроксамовую кислоту, бензоксимат, бензоилпроп, бензоилпроп-этил, бензтиазурон, бензилбензоат, бензиладенин, берберин, хлорид берберина, бета-цифлутрин, бета-циперметрин, бетоксазин, бициклопирон, бифеназат, бифенокс, бифентрин, бифуджундзи, биланафос, биланафос-натрий, бинапакрил, бингквингксиао, биоаллетрин, биоэтанометрин, биоперметрин, биоресметрин, бифенил, бисазир, бисмертиазол, биспирибак, биспирибак-натрий, бистрифлурон, битертанол, битионол, биксафен, бластицидин-S, буру, бордосскую жидкость, борную кислоту, боскалид, брассинолид, брассинолид-этил, бревикомин, бродифакум, брофенвалерат, брофлутринат, бромацил, бромацил-литий, бромацилнатрий, бромадиолон, брометалин, брометрин, бромфенвинфос, бромацетамид, бромбонил, бромобутид, бромоциклен, бром-DDT, бромфеноксим, бромофос, бромофос-этил, бромпропилат, бромталонил, бромоксинил, бромоксинилбутират, бромоксинилгептаноат, бромоксинилоктаноат, бромоксинилкалий, бромпиразон, бромуконазол, бронопол, букапролат, буфенкарб, буминафос, бупиримат, бупрофезин, бургундскую жидкость, бисульфан, бутакарб, бутахлор, бутафенацил, бутамифос, бутатиофос, бутенахлор, бутетрин, бутидазол, бутиобат, бутиурон, бутокарбоксим, бутонат, бутопироноксил, бутоксикарбоксим, бутралин, бутроксидим, бутурон, бутиламин, бутилат, какодиловую кислоту, кадусафос, кафенстрол, арсенат кальция, хлорат кальция, цианамид кальция, полисульфид кальция, калвинфос, камбендихлор, камфехлор, камфору, каптафол, каптан, карбаморф, карбанолат, карбарил, карбасулам, карбендазим, карбендазим бензолсульфонат, карбендазим сульфит, карбетамид, карбофуран, дисульфид углерода, тетрахлорид углерода, карбофенотион, карбосульфан, карбоксазол, карбоксид, карбоксин, карфентразон, карфентразон-этил, карпропамид, картап, гидрохлорид картапа, карвакрол, карвон, CDEA, целлоцидин, CEPC, цералур, смесь Cheshunt, хинометионат, хитозан, хлобентиазон, хлометоксифен, хлоралозу, хлорамбен, хлорамбенаммоний, хлорамбен-диоламин, хлорамбен-метил, хлорамбен-метиламмоний, хлорамбен-натрий, хлорамин фосфор, хлорамфеникол, хлораниформетан, хлоранил, хлоранокрил, хлорантранилипрол, хлоразифоп, хлоразифоп-пропаргил, хлоразин, хлорбензид, хлорбензурон, хлорбициклен, хлорбромурон, хлорбуфам, хлордан, хлордекон, хлордимеформ, гидрохлорид хлордимеформа, хлорэмпентрин, хлорэтоксифос, хлорэтурон, хлорфенак, хлорфенак-аммоний, хлорфенак-натрий, хлорфенапир, хлорфеназол, хлорфенетол, хлорфенпроп, хлорфенсон, хлорфенсульфид, хлорфенвинфос, хлорфлуазурон, хлорфлуразол, хлорфлуфен, хлорфлуфен-метил, хлорфлуренол, хлорфлуренол-метил, хлоридазон, хлоримурон, хлоримурон-этил, хлормефос, хлормекват, хлорид хлормеквата, хлорнидин, хлорнитрофен, хлорбензилат, хлординитронафталины, хлороформ, хлоромебуформ, хлорометиурон, хлоронеб, хлорофацинон, хлорофацинон-натрий, хлорпикрин, хлоропон, хлорпропилат, хлороталонил, хлортолурон, хлороксурон, хлороксинил, хлорфоний, хлорфонийхлорид, хлорфоксим, хлорпразофос, хлорпрокарб, хлорпрофам, хлорпирифос, хлорпирифос-метил, хлорхинокс, хлорсульфурон, хлортал, хлортал-диметил, хлортал-монометил, хлортиамид, хлортиофос, хлозолинат, хлорид холина, хромафенозид, цинерин I, цинерин II, цинерины, цинидон-этил, цинметилин, циносульфурон, циобутид, цисанилид, цисметрин, клетодим, климбазол, клиодинат, клодинафоп, клодинафоп-пропаргил, клоэтокарб, клофенцет, клофенцет-калий, клофентезин, клофибриновую кислоту, клофоп, клофоп-изобутил, кломазон, кломепроп, клопроп, клопроксидим, клопиралид, клопиралид-метил, клопиралид-оламин, клопиралид-калий, клопиралид-трис(2-гидроксипропил)аммоний, клохинтоцет, клохинтоцет-мексил, клорансулам, клорансулам-метил, клозантел, клотианидин, клотримазол, клоксифонак, клоксифонак-натрий, CMA, кодлелур, колофонат, ацетат меди, ацетоарсенит меди, арсенат меди, основной карбонат меди, гидроксид меди, нафтенат меди, олеат меди, оксихлорид меди, силикат меди, сульфат меди, хромат меди-цинка, кумахлор, кумафурил, кумафос, куматетралил, кумитоат, кумоксистробин, CPMC, CPMF, CPPC, кредазин, крезол, кримидин, кротамитон, кротоксифос, круфомат, криолит, ку-лур, куфранеб, кумилурон, купробам, оксид меди(I), куркуменол, цианамид, цианатрин, цианазин, цианофенфос, цианофос, циантоат, циантранилипрол, циазофамид, цибутрин, циклафурамид, цикланилид, циклетрин, циклоат, циклогексимид, циклопрат, циклопротрин, циклосульфамурон, циклоксидим, циклурон, циенопирафен, цифлуфенамид, цифлуметофен, цифлутрин, цигалофоп, цигалофоп-бутил, цигалотрин, цигексатин, цимиазол, гидрохлорид цимиазола, цимоксанил, циометринил, ципендазол, циперметрин, циперкват, хлорид циперквата, цифенотрин, ципразин, ципразол, ципроконазол, ципродинил, ципрофурам, ципромид, ципросульфамид, циромазин, цитиоат, даимурон, далапон, далапон-кальций, далапон-магний, далапон-натрий, даминозид, дэйоутонг, дазомет, дазомет-натрий, DBCP, d-камфору, DCIP, DCPTA, DDT, дебакарб, декафентин, декарбофуран, дегидроуксусную кислоту, делахлор, дельтаметрин, демефион, демефион-O, демефион-S, деметон, деметон-метил, деметон-O, деметон-O-метил, деметон-S, деметон-S-метил, деметон-S-метилсульфон, десмедифам, десметрин, d-фаншилуквебингджуджи, диафентиурон, диалифос, диаллат, диамидафос, диатомовую землю, диазинон, дибутилфталат, дибутилсукцинат, дикамба, дикамба-дигликольамин, дикамба-диметиламмоний, дикамба-диоламин, дикамба-изопропиламмоний, дикамба-метил, дикамба-оламин, дикамба-калий, дикамба-натрий, дикамба-троламин, дикаптон, дихлобенил, дихлофентион, дихлофлуанид, дихлон, дихлоральмочевину, дихлорбензурон, дихлорфлуренол, дихлорфлуренол-метил, дихлормат, дихлормид, дихлорофен, дихлорпроп, дихлорпроп-2-этилгексил, дихлорпроп-бутотил, дихлорпроп-диметиламмоний, дихлорпроп-этиламмоний, дихлорпроп-изоктил, дихлорпроп-метил, дихлорпроп-P, дихлорпроп-P-2-этилгексил, дихлорпроп-P-диметиламмоний, дихлорпроп-калий, дихлорпроп-натрий, дихлорвос, дихлозолин, диклобутразол, диклоцимет, диклофоп, диклофоп-метил, дикломезин, дикломезин-натрий, диклоран, диклосулам, дикофол, дикумарол, дикрезил, дикротофос, дицикланил, дициклонон, диэльдрин, диенохлор, диэтамкват, дихлорид диэтамквата, диэтатил, диэтатилэтил, диэтофенкарб, диэтолат, диэтилпирокарбонат, диэтилтолуамид, дифенакум, дифеноконазол, дифенопентен, дифенопентен-этил, дифеноксурон, дифензокват, дифензокват метилсульфат, дифетиалон, дифловидазин, дифлубензурон, дифлуфеникан, дифлубензопир, дифлубензопир-натрий, дифлуметорим, дикегулак, дикегулак-натрий, дилор, диматиф, димефлутрин, димефокс, димефурон, димепиперат, диметахлон, диметан, диметакарб, диметахлор, диметаметрин, диметенамид, диметенамид-P, диметипин, диметиримол, диметоат, диметоморф, диметрин, диметилкарбат, диметилфталат, диметилвинфос, диметилан, димексано, димидазон, димоксистробин, динекс, динекс-диклексин, дингджунеджуо, диниконазол, диниконазол-M, динитрамин, динобутон, динокап, динокап-4, динокап-6, диноктон, динофенат, динопентон, динопроп, диносам, диносеб, диносебацетат, диносеб-аммоний, диносеб-диоламин, диносеб-натрий, диносеб-троламин, диносульфон, динотефуран, динотерб, динотербацетат, динотербон, диофенолан, диоксабензофос, диоксакарб, диоксатион, дифацинон, дифацинон-натрий, дифенамид, дифенилсульфон, дифениламин, дипропалин, дипропетрин, дипиритион, дикват, дибромид диквата, диспарлур, дисул, дисульфирам, дисульфотон, дисул-натрий, диталимфос, дитианон, дитикрофос, простой дитиоэфир, дитиопир, диурон, d-лимонен, DMPA, DNOC, DNOC-аммоний, DNOC-калий, DNOC-натрий, додеморф, додеморфацетат, додеморфбензоат, додицин, гидрохлорид додицина, додицин-натрий, додин, дофенапин, доминикалур, дорамектин, дразоксолон, DSMA, дуфулин, EBEP, EBP, экдилстерон, эдифенфос, эглиназин, эглиназин-этил, эмамектин, эмамектинбензоат, EMPC, эмпентрин, эндосульфан, эндотал, эндотал-диаммоний, эндотал-дикалий, эндотал-динатрий, эндотион, эндрин, энестробурин, EPN, эпохолеон, эпофенонан, эпоксиконазол, эприномектин, эпроназ, EPTC, эрбон, эргокальциферол, эрлуджиксианкаоан, эсдепаллетрин, эсфенвалерат, эспрокарб, этацелазил, этаконазол, этафос, этем, этабоксам, этахлор, эталфлуралин, этаметсульфурон, этаметсульфурон-метил, этапрохлор, этефон, этидимурон, этиофенкарб, этиолат, этион, этиозин, этипрол, этиримол, этоат-метил, этофумезат, этогексадиол, этопрофос, этоксифен, этоксифен-этил, этоксихин, этоксисульфурон, этихлозат, этилформиат, этил-α-нафталинацетат, этил-DDD, этилен, этилендибромид, этилендихлорид, этиленоксид, этилицин, этилмеркур-2,3-дигидроксипропилмеркаптид, этилмеркурацетат, этилмеркурбромид, этилмеркурхлорид, этилмеркурфосфат, этинофен, этнипромид, этобензанид, этофенпрокс, этоксазол, этридиазол, этримфос, эвгенол, EXD, фамоксадон, фампур, фенамидон, фенаминосульф, фенамифос, фенапанил, фенаримол, фенасулам, феназафлор, феназахин, фенбуконазол, фенбутатиноксид, фенхлоразол, фенхлоразол-этил, фенхлорфос, фенклорим, фенетакарб, фенфлутрин, фенфурам, фенгексамид, фенитропан, фенитротион, фенджунтонг, фенобукарб, фенопроп, фенопроп-3-бутоксипропил, фенопроп-бутометил, фенопроп-бутотил, фенопроп-бутил, фенопроп-изоктил, фенопроп-метил, фенопроп-калий, фенотиокарб, феноксакрим, феноксанил, феноксапроп, феноксапроп-этил, феноксапроп-P, феноксапроп-P-этил, феноксасульфон, феноксикарб, фенпиклонил, фенпиритрин, фенпропатрин, фенпропидин, фенпропиморф, фенпиразамин, фенпироксимат, фенридазон, фенридазон-калий, фенридазон-пропил, фензон, фенсульфотион, фентеракол, фентиапроп, фентиапроп-этил, фентион, фентион-этил, фентин, фентинацетат, хлорид фентина, гидроксид фентина, фентразамид, фентрифанил, фенурон, фенурон-TCA, фенвалерат, фербам, феримзон, сульфат железа(II), фипронил, флампроп, флампроп-изопропил, флампроп-M, флампроп-метил, флампроп-M-изопропил, флампроп-M-метил, флазасульфурон, флокумафен, флометоквин, флоникамид, флорасулам, флуакрипирим, флуазифоп, флуазифоп-бутил, флуазифоп-метил, флуазифоп-P, флуазифоп-P-бутил, флуазинам, флуазолат, флуазурон, флубендиамид, флубензимин, флукарбазон, флукарбазон-натрий, флуцетосульфурон, флухлоралин, флукофурон, флуциклоксурон, флуцитринат, флудиоксонил, флуенетил, флуенсульфон, флуфенацет, флуфенерим, флуфеникан, флуфеноксурон, флуфенпрокс, флуфенпир, флуфенпир-этил, флуфипрол, флуметрин, флуметовер, флуметралин, флуметсулам, флумезин, флумиклорак, флумиклорак-пентил, флумиоксазин, флумипропин, флуморф, флуометурон, флуопиколид, флуопирам, фторбензид, флуоридамид, фторацетамид, фтордифен, фторгликофен, фторгликофен-этил, фторимид, фтормидин, фторнитрофен, флуотиурон, флуотримазол, флуоксастробин, флупоксам, флупропацил, флупропадин, флупропанат, флупропанат-натрий, флупирадифурон, флупирсульфурон, флупирсульфурон-метил, флупирсульфурон-метилнатрий, флухинконазол, флуразол, флуренол, флуренол-бутил, флуренол-метил, флуридон, флурохлоридон, флуроксипир, флуроксипир-бутометил, флуроксипир-мептил, флурпримидол, флурсуламид, флуртамон, флусилазол, флусульфамид, флутиацет, флутиацет-метил, флутанил, флутоланил, флутриафол, флувалинат, флуксапироксад, флуксофеним, фолпет, фомесафен, фомесафен-натрий, фонофос, форамсульфурон, форхлорфенурон, формальдегид, форметанат, гидрохлорид форметаната, формотион, формпаранат, гидрохлорид формпараната, фосамин, фосаминаммоний, фосетил, фосетилалюминий, фосметилан, фоспират, фостиазат, фостиетан, фронталин, фуберидазол, фукаоджинг, фукаоми, фунаихекаолинг, фуфентиомочевину, фуралан, фуралаксил, фураметрин, фураметпир, фуратиокарб, фуркарбанил, фурконазол, фурконазол-цис, фуретрин, фурфураль, фурилазол, фурмециклокс, фурофанат, фурилоксифен, гамма-цигалотрин, гамма-HCH, генит, гиббереллиновую кислоту, гиббереллины, глифтор, глуфосинат, глуфосинат-аммоний, глуфосинат-P, глуфосинат-P-аммоний, глуфосинат-P-натрий, глиодин, глиоксим, глифосат, глифосат-диаммоний, глифосат-диметиламмоний, глифосат-изопропиламмоний, глифосат-моноаммоний, глифосат-калий, глифосат-сесквинатрий, глифосат-тримезий, глифосин, госсиплур, грандлур, гризеофульвин, гуазатин, гуазатинацетаты, галакринат, галфенпрокс, галофенозид, галосафен, галосульфурон, галосульфурон-метил, галоксидин, галоксифоп, галоксифоп-этотил, галоксифоп-метил, галоксифоп-P, галоксифоп-P-этотил, галоксифоп-P-метил, галоксифоп-натрий, HCH, хемель, хемпа, HEOD, гептахлор, гептенофос, гептопаргил, гетерофос, гексахлорацетон, гексахлорбензол, гексахлорбутадиен, гексахлорофен, гексаконазол, гексафлумурон, гексафлурат, гексалур, гексамид, гексазинон, гексилтиофос, гекситиазокс, HHDN, голосульф, хуанкайво, хуангкаолинг, хуанджунджуо, гидраметилнон, гидраргафен, гашеную известь, цианид водорода, гидропрен, гимексазол, хиквинкарб, IAA, IBA, икаридин, имазалил, имазалилнитрат, имазалилсульфат, имазаметабенз, имазаметабенз-метил, имазамокс, имазамокс-аммоний, имазапик, имазапик-аммоний, имазапир, имазапир-изопропиламмоний, имазахин, имазахинаммоний, имазахин-метил, имазахин-натрий, имазетапир, имазетапир-аммоний, имазосульфурон, имибенконазол, имициафос, имидаклоприд, имидаклотиз, иминоктадин, иминоктадинтриацетат, иминоктадинтриальбезилат, имипротрин, инабенфид, инданофан, индазифлам, индоксакарб, инезин, йодобонил, йодокарб, йодметан, йодосульфурон, йодосульфурон-метил, йодосульфурон-метилнатрий, иофенсульфурон, иофенсульфурон-натрий, иоксинил, иоксинилоктаноат, иоксинил-литий, иоксинилнатрий, ипазин, ипконазол, ипфенкарбазон, ипробенфос, ипродион, ипроваликарб, ипримидам, ипсдиенол, ипсенол, IPSP, изамидофос, изазофос, изобензан, изокарбамид, изокарбофос, изоцил, изодрин, изофенфос, изофенфос-метил, изолан, изометиозин, изонорурон, изополинат, изопрокарб, изопропалин, изопротиолан, изопротурон, изопиразам, изопиримол, изотиоат, изотианил, изоурон, изоваледион, изоксабен, изоксахлортол, изоксадифен, изоксадифен-этил, изоксафлутол, изоксапирифоп, изоксатион, ивермектин, изопамфос, японилур, джапотринс, жасмолин I, жасмолин II, жасмоновую кислоту, джиахуангхонгджонг, джиаджидженгксиаолин, джиаксиангджунджи, джиекаован, джиекаокси, иодфенфос, ювенильный гормон I, ювенильный гормон II, ювенильный гормон III, кадетрин, карбутилат, каретазан, каретазан-калий, касугамицин, гидрохлорид касугамицина, кеджунлин, келеван, кетоспирадокс, кетоспирадокс-калий, кинетин, кинопрен, крезоксим-метил, куикаокси, лактофен, лямбда-цигалотрин, латилур, арсенат свинца, ленацил, лепимектин, лептофос, линдан, линеатин, линурон, лиримфос, литлур, лооплур, луфенурон, лвдингджунджи, лвксинкаолин, литидатион, MAA, малатион, гидразид малеиновой кислоты, малонобен, мальтодекстрин, MAMA, манкоппер, манкозеб, мандипропамид, манеб, матрин, мазидокс, MCPA, MCPA-2-этилгексил, MCPA-бутотил, MCPA-бутил, MCPA-диметиламмоний, MCPA-диоламин, MCPA-этил, MCPA-изобутил, MCPA-изоктил, MCPA-изопропил, MCPA-метил, MCPA-оламин, MCPA-калий, MCPA-натрий, MCPA-тиоэтил, MCPA-троламин, MCPB, MCPB-этил, MCPB-метил, MCPB-натрий, мебенил, мекарбам, мекарбинзид, мекарфон, мекопроп, мекопроп-2-этилгексил, мекопроп-диметиламмоний, мекопроп-диоламин, мекопроп-этадил, мекопроп-изоктил, мекопроп-метил, мекопроп-P, мекопроп-P-2-этилгексил, мекопроп-P-диметиламмоний, мекопроп-P-изобутил, мекопроп-калий, мекопроп-P-калий, мекопроп-натрий, мекопроп-троламин, медимеформ, мединотерб, мединотербацетат, медлур, мефенацет, мефенпир, мефенпир-диэтил, мефлуидид, мефлуидид-диоламин, мефлуидид-калий, мегатомоевую кислоту, меназон, мепанипирим, меперфлутрин, мефенат, мефосфолан, мепикват, хлорид мепиквата, пентаборат мепиквата, мепронил, мептилдинокап, хлорид ртути(II), оксид ртути(II), хлорид ртути(I), мерфос, мезопразин, мезосульфурон, мезосульфурон-метил, мезотрион, месульфен, месульфенфос, метафлумизон, металаксил, металаксил-M, метальдегид, метам, метам-аммоний, метамифоп, метамитрон, метам-калий, метам-натрий, метазахлор, метазосульфурон, метазоксолон, метконазол, метепа, метфлуразон, метабензтиазурон, метакрифос, металпропалин, метамидофос, метасульфокарб, метазол, метфуроксам, метидатион, метиобенкарб, метиокарб, метиопирисульфурон, метиотепа, метиозолин, метиурон, метокротофос, метометон, метомил, метопрен, метопротрин, метохин-бутил, метотрин, метоксихлор, метоксифенозид, метоксифенон, метилафолат, метилбромид, метилэвгенол, метилйодид, метилизотиоцианат, метилацетофос, метилхлороформ, метилдимрон, метиленхлорид, метилмеркурбензоат, метилмеркурдициандиамид, метилмеркурпентахлорфеноксид, метилнеодеканамид, метирам, метобензурон, метобромурон, метофлутрин, метолахлор, метолкарб, метоминостробин, метосулам, метоксадиазон, метоксурон, метрафенон, метрибузин, метсульфовакс, метсульфурон, метсульфурон-метил, мевинфос, мексакарбат, миешуан, милбемектин, милбемициноксим, мильнеб, мипафокс, мирекс, MNAF, могучун, молинат, молосултап, моналид, монисоурон, монохлоруксусную кислоту, монокротофос, монолинурон, моносульфурон, моносульфурон-сложный эфир, монурон, монурон-TCA, морфамкват, дихлорид морфамквата, мороксидин, гидрохлорид мороксидина, морфотион, морзид, моксидектин, MSMA, мускалур, миклобутанил, миклозолин, N-(этилмеркур)-п-толуолсульфонанилид, набам, нафталофос, налед, нафталин, нафталинацетамид, нафтойный ангидрид, нафтоксиуксусные кислоты, напроанилид, напропамид, напталам, напталам-натрий, натамицин, небурон, никлосамид, никлосамид-оламин, никосульфурон, никотин, нифлуридид, нипираклофен, нитенпирам, нитиазин, нитралин, нитрапирин, нитрилакарб, нитрофен, нитрофторфен, нитростирол, нитротал-изопропил, норбормид, норфлуразон, норникотин, норурон, новалурон, новифлумурон, нуаримол, OCH, октахлордипропиловый эфир, октилинон, офурац, ометоат, орбенкарб, орфралур, орто-дихлорбензол, ортосульфамурон, орикталур, орисастробин, оризалин, остол, острамон, оксабетринил, оксадиаргил, оксадиазон, оксадиксил, оксамат, оксамил, оксапиразон, оксапиразон-димоламин, оксапиразон-натрий, оксасульфурон, оксазикломефон, оксин-коппер, оксолиновую кислоту, окспоконазол, окспоконазол фумарат, оксикарбоксин, оксидеметон-метил, оксидепрофос, оксидисульфотон, оксифлуорфен, оксиматрин, окситетрациклин, гидрохлорид окситетрациклина, паклобутразол, паичонгдинг, пара-дихлорбензол, парафлурон, паракват, дихлорид параквата, диметилсульфат параквата, паратион, паратион-метил, паринол, пебулат, перфуразоат, пеларгоновую кислоту, пенконазол, пенцикурон, пендиметалин, пенфлуфен, пенфлурон, фенокссулам, пентахлорфенол, пентанохлор, пентиопирад, пентметрин, пентоксазон, перфлуидон, перметрин, пентоксамид, фенамакрил, феназиноксид, фенизофам, фенкаптон, фенмедифам, фенмедифам-этил, фенобензурон, фенотрин, фенпроксид, фентоат, фенилмеркурмочевину, фенилмеркурацетат, фенилмеркурхлорид, фенилмеркурпроизводное пирокатехина, фенилмеркурнитрат, фенилмеркурсалицилат, форат, фосацетим, фозалон, фосдифен, фосфолан, фосфоланметил, фосглицин, фосмет, фоснихлор, фосфамидон, фосфин, фосфокарб, фосфор, фостин, фоксим, фоксим-метил, фталид, пиклорам, пиклорам-2-этилгексил, пиклорам-изоктил, пиклорам-метил, пиклорам-оламин, пиклорам-калий, пиклорам-триэтиламмоний, пиклорам-трис(2-гидроксипропил)аммоний, пиколинафен, пикоксистробин, пиндон, пиндон-натрий, пиноксаден, пипералин, пиперонилбутоксид, пиперонилциклонен, пиперофос, пипроктанил, бромид пипроктанила, пипротал, пириметафос, пиримикарб, примиоксифос, пиримифос-этил, пиримифос-метил, плифенат, поликарбамат, полиоксины, полиоксорим, полиоксорим-цинк, политиалан, арсенит калия, азид калия, цианат калия, гиберрелат калия, нафтенат калия, полисульфид калия, тиоцианат калия, α-нафталинацетат калия, pp'-DDT, праллетрин, прекоцен I, прекоцен II, прекоцен III, претилахлор, примидофос, примисульфурон, примисульфурон-метил, пробеназол, прохлораз, прохлораз-марганец, проклонол, проциазин, процимидон, продиамин, профенофос, профлуазол, профлуралин, профлутрин, профоксидим, проглиназин, проглиназин-этил, прогександион, прогександион-кальций, прогидрожасмон, промацил, промекарб, прометон, прометрин, промурит, пропахлор, пропамидин, дигидрохлорид пропамидина, пропамокарб, гидрохлорид пропамокарба, пропанил, пропафос, пропахизафоп, пропаргит, пропартрин, пропазин, пропетамфос, профам, пропиконазол, пропинеб, пропизохлор, пропоксур, пропоксикарбазон, пропоксикарбазон-натрий, пропилизом, пропирисульфурон, пропизамид, проквиназид, просулер, просульфалин, просульфокарб, просульфурон, протидатион, протиокарб, гидрохлорид протиокарба, протиоконазол, протиофос, протоат, протрифенбут, проксан, проксан-натрий, принахлор, пиданон, пиметрозин, пиракарболид, пираклофос, пираклонил, пираклостробин, пирафлуфен, пирафлуфен-этил, пирафлупрол, пирамат, пираметостробин, пираоксистробин, пирасульфотол, пиразолинат, пиразофос, пиразосульфурон, пиразосульфурон-этил, пиразотион, пиразоксифен, пиресметрин, пиретрин I, пиретрин II, пиретрины, пирибамбенз-изопропил, пирибамбенз-пропил, пирибенкарб, пирибензоксим, пирибутикарб, пириклор, пиридабен, пиридафол, пиридалил, пиридафентион, пиридат, пиридинитрил, пирифенокс, пирифлухиназон, пирифталид, пириметанил, пиримидифен, пириминобак, пириминобак-метил, пиримисульфан, пиримитат, пиринурон, пириофенон, пирипрол, пирипропанол, пирипроксифен, пиритиобак, пиритиобак-натрий, пиролан, пирохилон, пироксасульфон, пироксулам, пироксихлор, пироксифур, кассию, хинацетол, хинацетолсульфат, хиналфос, хиналфос-метил, хиназамид, хинклорак, хинконазол, хинмерак, хинокламин, хинонамид, хинотион, хиноксифен, хинтиофос, квинтоцен, хизалофоп, хизалофоп-этил, хизалофоп-P, хизалофоп-P-этил, хизалофоп-P-тефурил, кувенджи, куиингдинг, рабензазол, рафоксанид, ребемид, ресметрин, родетанил, родояпонин-III, рибавирин, римсульфурон, ротенон, риания, сафлуфенацил, сайджунмао, сайсентонг, салициланилид, сангвинарин, сантонин, шрадан, сциллирозид, себутилазин, секбуметон, седаксан, селамектин, семиамитраз, семиамитраз хлорид, сезамекс, сезамолин, сетоксидим, шуангджиаанкаолин, сидурон, сиглур, силафлуофен, силатран, силикагель, силтиофам, симазин, симеконазол, симетон, симетрин, синтофен, SMA, S-метолахлор, арсенит натрия, азид натрия, хлорат натрия, фторид натрия, фторацетат натрия, гексафторсиликат натрия, нафтенат натрия, ортофенилфеноксид натрия, пентахлорфеноксид натрия, полисульфид натрия, тиоцианат натрия, α-нафталинацетат натрия, софамид, спинеторам, спиносад, спиродиклофен, спиромезифен, спиротетрамат, спироксамин, стрептомицин, сесквисульфат стрептомицина, стрихнин, сулкатол, сулкофурон, сулкофурон-натрий, сулкотрион, сульфаллат, сульфентразон, сульфирам, сульфлурамид, сульфометурон, сульфометурон-метил, сульфосульфурон, сульфотеп, сульфоксафлор, сульфоксид, сульфоксим, серу, серную кислоту, сульфурилфторид, сулгликапин, сульпрофос, сультропен, свеп, тау-флувалинат, таврон, тазимкарб, TCA, TCA-аммоний, TCA-кальций, TCA-этадил, TCA-магний, TCA-натрий, TDE, тебуконазол, тебуфенозид, тебуфенпирад, тебуфлохин, тебупиримфос, тебутам, тебутиурон, теклофталам, текназен, текорам, тефлубензурон, тефлутрин, тефурилтрион, темботрион, темефос, тепа, TEPP, тепралоксидим, тераллетрин, тербацил, тербукарб, тербухлор, тербуфос, тербуметон, тербутилазин, тербутрин, тетциклацис, тетрахлорэтан, тетрахлорвинфос, тетраконазол, тетрадифон, тетрафлурон, тетраметрин, тетраметилфлутрин, тетрамин, тетранактин, тетрасул, сульфат таллия, тенилхлор, тета-циперметрин, тиабендазол, тиаклоприд, тиадифтор, тиаметоксам, тиапронил, тиазафлурон, тиазопир, тикрофос, тициофен, тидиазимин, тидиазурон, тиенкарбазон, тиенкарбазон-метил, тифенсульфурон, тифенсульфурон-метил, тифлузамид, тиобенкарб, тиокарбоксим, тиохлорфенфим, тиоциклам, гидрохлорид тиоциклама, тиоцикламоксалат, тиодиазол-медь, тиодикарб, тиофанокс, тиофлуоксимат, тиохемпа, тиомерсал, тиометон, тионазин, тиофанат, тиофанат-метил, тиохинокс, тиосемикарбазид, тиосултап, тиосултап-диаммоний, тиосултап-динатрий, тиосултап-мононатрий, тиотепа, тирам, турингенсин, тиадинил, тиаоджиеан, тиокарбазил, тиоклорим, тиоксимид, тирпат, толклофос-метил, толфенпирад, толилфлуанид, толилмеркурацетат, топрамезон, тралкоксидим, тралоцитрин, тралометрин, тралопирил, трансфлутрин, трансперметрин, третамин, триаконтанол, триадимефон, триадименол, триафамон, триаллат, триамифос, триапентенол, триаратен, триаримол, триасульфурон, триазамат, триазбутил, триазифлам, триазофос, триазоксид, трибенурон, трибенурон-метил, трибуфос, трибутилоловооксид, трикамба, трихламид, трихлорфон, трихлорметафос-3, трихлоронат, триклопир, триклопир-бутотил, триклопир-этил, триклопир-триэтиламмоний, трициклазол, тридеморф, тридифан, триэтазин, трифенморф, трифенофос, трифлоксистробин, трифлоксисульфурон, трифлоксисульфурон-натрий, трифлумизол, трифлумурон, трифлуралин, трифлусульфурон, трифлусульфурон-метил, трифоп, трифоп-метил, трифопсим, трифорин, тригидрокситриазин, тримедлур, триметакарб, триметурон, тринексапак, тринексапак-этил, трипрен, трипропиндан, триптолид, тритак, тритиконазол, тритосульфурон, трунк-калл, униконазол, униконазол-P, урбацид, уредепа, валерат, валидамицин, валифеналат, валон, вамидотион, вангард, ванилипрол, вернолат, винклозолин, варфарин, варфарин-калий, варфарин-натрий, ксиаочонглиулин, ксинджунан, ксиводжунан, XMC, ксилахлор, ксиленолы, ксилилкарб, иишиджинг, зариламид, зеатин, дженгксиаоан, дзета-циперметрин, нафтенат цинка, фосфид цинка, цинк тиазол, зинеб, зирам, золапрофос, зоксамид, джуомихуанглонг, α-хлоргидрин, α-экдизон, α-мультистриатин и α-нафталинуксусную кислоту.
4. Композиция по п. 1, дополнительно включающая сельскохозяйственно приемлемый носитель.
5. Композиция по п. 1, в которой соединение находится в форме пестицидно приемлемой кислотно-аддитивной соли, производного соли или гидрата.
6. Композиция по п. 1, в которой соединение представляет собой разделенный стереоизомер.
7. Композиция по п. 1, в которой соединение находится в форме кристаллической полиморфной формы.
8. Композиция по п. 1, в которой соединение содержит 2H вместо 1H или 13C вместо 12C, или оба.
9. Композиция по п. 1, дополнительно включающая биопестицид.
10. Композиция по п. 1, дополнительно включающая по меньшей мере одно из следующих соединений:
(a) 3-(4-хлор-2,6-диметилфенил)-4-гидрокси-8-окса-1-азаспиро[4,5]дец-3-ен-2-он;
(b) 3-(4'-хлор-2,4-диметил[1,1'-бифенил]-3-ил)-4-гидрокси-8-окса-1-азаспиро[4,5]дец-3-ен-2-он;
(c) 4-[[(6-хлор-3-пиридинил)метил]метиламино]-2(5H)-фуранон;
(d) 4-[[(6-хлор-3-пиридинил)метил]циклопропиламино]-2(5H)-фуранон;
(e) 3-хлор-N2-[(1S)-1-метил-2-(метилсульфонил)этил]-N1-[2-метил-4-[1,2,2,2-тетрафтор-1-(трифторметил)этил]фенил]-1,2-бензолдикарбоксамид;
(f) 2-циано-N-этил-4-фтор-3-метоксибензолсульфонамид;
(g) 2-циано-N-этил-3-метоксибензолсульфонамид;
(h) 2-циано-3-дифторметокси-N-этил-4-фторбензолсульфонамид;
(i) 2-циано-3-фторметокси-N-этилбензолсульфонамид;
(j) 2-циано-6-фтор-3-метокси-N,N-диметилбензолсульфонамид;
(k) 2-циано-N-этил-6-фтор-3-метокси-N-метилбензолсульфонамид;
(l) 2-циано-3-дифторметокси-N,N-диметилбензолсульфонамид;
(m) 3-(дифторметил)-N-[2-(3,3-диметилбутил)фенил]-1-метил-1H-пиразол-4-карбоксамид;
(n) N-этил-2,2-диметилпропионамид-2-(2,6-дихлор-α,α,α -трифтор-п-толил)гидразон;
(o) N-этил-2,2-дихлор-1-метилциклопропан-карбоксамид-2-(2,6-дихлор-α,α,α -трифтор-п-толил)гидразон никотина;
(p) O-{(E-)-[2-(4-хлорфенил)-2-циано-1-(2-трифторметилфенил)-винил]}S-метилтиокарбонат;
(q) (E)-N 1-[(2-хлор-1,3-тиазол-5-илметил)]-N 2-циано-N1-метилацетамид;
(r) 1-(6-хлорпиридин-3-илметил)-7-метил-8-нитро-1,2,3,5,6,7-гексагидроимидазо[1,2-a]пиридин-5-ол;
(s) 4-[4-хлорфенил-(2-бутилидин-гидразоно)метил)]фенилмезилат и
(t) N-этил-2,2-дихлор-1-метилциклопропанкарбоксамид-2-(2,6-дихлор-α,α,α-трифтор-п-толил)гидразин.
11. Композиция по п.1, дополнительно включающая соединение, обладающее одним или несколькими из следующих способов воздействия: ингибитор ацетилхолинэстеразы; модулятор натриевых каналов; ингибитор биосинтеза хитина; регулируемый посредством ГАМК (гамма-аминомасляная кислота) и глутамата антагонист хлоридного канала; регулируемый посредством ГАМК и глутамата агонист хлоридного канала; агонист ацетилхолинового рецептора; антагонист ацетилхолинового рецептора; ингибитор MET I; стимулируемый с помощью Mg ингибитор АТФазы; никотиновый ацетилхолиновый рецептор; средство, разрушающее мембрану средней кишки; средство, нарушающее окислительное фосфорилирование, и рианодиновый рецептор (RyRs).
12. Композиция по п. 1, дополнительно включающая семена.
13. Композиция по п. 1, дополнительно включающая семена, которые генетически модифицированы для экспрессирования одного или нескольких специальных признаков.
14. Композиция по п. 1, где композиция капсулирована внутри или помещена на поверхность капсулы.
15. Композиция по п. 1, где композиция капсулирована внутри или помещена на поверхность капсулы, где капсула имеет диаметр, равный от примерно 100 мкм до примерно 900 нм или от примерно 10 мкм до примерно 900 мкм.
16. Композиция по п. 1, дополнительно включающая сульфат аммония.
17. Способ борьбы с вредителем, включающий нанесение композиции по п. 16 на участок для борьбы с вредителем в количестве, достаточном для борьбы с таким вредителем.
18. Способ, включающий нанесение композиции по п. 1 на участок для борьбы с вредителем в количестве, достаточном для борьбы с таким вредителем.
19. Способ по п. 18, в котором вредитель выбран из группы, включающей жуков, уховерток, таракановых, мух, тлей, равнокрылых, белокрылок, цикадок, муравьев, ос, термитов, моль, бабочек, вшей, кузнечиков, саранчу, сверчков, блох, трипсов, щетинохвосток, клещей, зудней, нематод и многоножек.
20. Способ по п. 18, в котором вредитель относится к типам нематоды или членистоногие.
21. Способ по п. 18, в котором вредитель относится к подтипам хелицеровые, мириаподы или шестиногие.
22. Способ по п. 18, в котором вредитель относится к классу паукообразные, многоножки или насекомые.
23. Способ по п. 18, в котором вредитель относится к отряду вши, отряду жесткокрылые, отряду кожистокрылые, отряду таракановые, отряду двукрылые, отряду полужесткокрылые, отряду перепончатокрылые, отряду термиты, отряду чешуекрылые, отряду пухоеды, отряду прямокрылые, отряду блохи, отряду бахромчатокрылые, отряду щетинохвостки, отряду клещи или отряду многоножки.
24. Способ по п. 18, в котором вредителем является MYZUPE или BEMITA.
25. Способ по п. 18, включающий нанесение композиции в количестве, равном от примерно 0,01 г/га до примерно 5000 г/га.
26. Способ по п. 18, включающий нанесение композиции в количестве, равном от примерно 0,1 г/га до примерно 500 г/га.
27. Способ по п. 18, включающий нанесение композиции в количестве, равном от примерно 1 г/га до примерно 50 г/га.
28. Способ по п. 18, в котором участком для борьбы с вредителем является участок, на котором произрастают яблони, кукуруза, хлопчатник, соя, канола, пшеница, рис, сорго, ячмень, овес, картофель, апельсины, люцерна, латук, земляника, томаты, перцы, крестоцветные, груши, табак, миндаль, сахарная свекла или фасоль или предполагается высевание их семян.
29. Способ получения композиции по п. 1, где способ включает:
Figure 00000158
реакцию трет-бутоксикарбамата формулы 1-1 с основанием и затем с электрофилом формулы 1-2, в которой LG означает галоген, алкилсульфонат или арилсульфонат, с получением тиазола формулы 1-3;
обработку тиазола формулы 1-3 кислотой с получением соответствующей соли формулы 1-4; и
реакцию соли формулы 1-4 с хлорангидридом кислоты (X=Cl) или карбоновой кислотой (X= OH) формулы 1-5 с получением соединения формулы I,
в которой R1, R2, R4, R5, R6, R7, Y и Z являются такими, как определено в п. 1.
30. Способ получения композиции по п. 1, где способ включает:
реакцию трет-бутоксикарбамата формулы 2-1 с основанием и затем с электрофилом формулы 2-2 с получением соединения формулы 2-3;
обработку соединения формулы 2-3 кислотой с получением соответствующей соли формулы 2-4 и
реакцию соли формулы 2-4 с хлорангидридом кислоты формулы 2-5, в которой n'=1 или 2, с получением соединения формулы 2-6,
в которой R5, R6, n' и Z являются такими, как определено в п. 1,
Figure 00000159
31. Способ борьбы с вредителями, включающий нанесение пестицидной композиции по п. 1 вблизи от популяции вредителей.
32. Способ по п. 31, в котором пестицидная композиция дополнительно включает фитологически приемлемый инертный носитель.
33. Способ по п. 31, в котором пестицидная композиция дополнительно включает добавку, выбранную из группы, включающей поверхностно-активное вещество, стабилизатор, рвотное вещество, разрыхляющий агент, противовспенивающий агент, смачивающий агент, диспергирующий агент, связующий агент, краситель или наполнитель.
RU2016119362A 2013-10-22 2014-10-17 Пестицидные композиции и связанные с ними способы RU2667777C2 (ru)

Applications Claiming Priority (3)

Application Number Priority Date Filing Date Title
US201361894281P 2013-10-22 2013-10-22
US61/894,281 2013-10-22
PCT/US2014/061049 WO2015061151A1 (en) 2013-10-22 2014-10-17 Pesticidal compositions and related methods

Publications (3)

Publication Number Publication Date
RU2016119362A RU2016119362A (ru) 2017-11-28
RU2016119362A3 RU2016119362A3 (ru) 2018-03-29
RU2667777C2 true RU2667777C2 (ru) 2018-09-24

Family

ID=52826657

Family Applications (1)

Application Number Title Priority Date Filing Date
RU2016119362A RU2667777C2 (ru) 2013-10-22 2014-10-17 Пестицидные композиции и связанные с ними способы

Country Status (17)

Country Link
US (2) US9137998B2 (ru)
EP (1) EP3062619B1 (ru)
JP (1) JP6509209B2 (ru)
KR (1) KR102286233B1 (ru)
CN (2) CN108812681B (ru)
AR (1) AR098100A1 (ru)
AU (2) AU2014340418B2 (ru)
BR (1) BR112016008801B1 (ru)
CA (1) CA2925987C (ru)
ES (1) ES2745988T3 (ru)
IL (1) IL245036B (ru)
MX (1) MX2016005323A (ru)
NZ (1) NZ719634A (ru)
RU (1) RU2667777C2 (ru)
TW (1) TWI651049B (ru)
WO (1) WO2015061151A1 (ru)
ZA (1) ZA201603237B (ru)

Cited By (1)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
RU2778943C1 (ru) * 2021-12-15 2022-08-29 Роман Юрьевич Чулков Жидкая агрохимическая композиция гербицидного действия и способ ее получения

Families Citing this family (24)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
UA107791C2 (en) * 2009-05-05 2015-02-25 Dow Agrosciences Llc Pesticidal compositions
JP2016536304A (ja) 2013-10-22 2016-11-24 ダウ アグロサイエンシィズ エルエルシー 相乗的有害生物防除組成物および関連する方法
TW201519773A (zh) 2013-10-22 2015-06-01 Dow Agrosciences Llc 協同性殺蟲組成物及相關方法（五）
WO2015061170A1 (en) 2013-10-22 2015-04-30 Dow Agrosciences Llc Synergistic pesticidal compositions and related methods
AU2014340430B2 (en) 2013-10-22 2017-05-25 Dow Agrosciences Llc Pesticidal compositions and related methods
CA2926433A1 (en) 2013-10-22 2015-04-30 Dow Agrosciences Llc Pesticidal compositions and related methods
JP2016535024A (ja) 2013-10-22 2016-11-10 ダウ アグロサイエンシィズ エルエルシー 相乗的有害生物防除組成物および関連する方法
NZ719749A (en) 2013-10-22 2017-10-27 Dow Agrosciences Llc Pesticidal compositions and related methods
CN105828613A (zh) 2013-10-22 2016-08-03 美国陶氏益农公司 协同杀虫组合物和与其相关的方法
KR102275655B1 (ko) * 2013-10-22 2021-07-09 코르테바 애그리사이언스 엘엘씨 살충 조성물 및 관련 방법
CA2926345A1 (en) 2013-10-22 2015-04-30 Dow Agrosciences Llc Synergistic pesticidal compositions and related methods
US20170290337A1 (en) * 2014-09-24 2017-10-12 Syngenta Participations Ag Herbicidal Pyridino-/Pyrimidino-Thiazoles
WO2018051372A1 (en) * 2016-09-16 2018-03-22 Sawant Arun Stable formulation of water sensitive active
CN107183022A (zh) * 2017-04-01 2017-09-22 浙江绿果新材料有限公司 一种复配农药及其在防治农田害虫地老虎的应用
WO2019030650A1 (en) * 2017-08-07 2019-02-14 Indofil Industries Limited PESTICIDAL COMPOSITION AND PROCESS FOR PREPARING THE SAME
CN109528755A (zh) * 2017-08-10 2019-03-29 苏州魁星新材料科技有限公司 一种含纳米硫组合物及其应用
WO2020209231A1 (ja) * 2019-04-06 2020-10-15 Ｏａｔアグリオ株式会社 ニトロフェノール化合物又はその塩を含有する果実の尻腐れ抑制剤
CN112674083B (zh) * 2019-10-17 2022-11-01 山东潍坊润丰化工股份有限公司 一种联苯菊酯和氟苯吡菌胺的可分散油悬浮剂及其制备方法和应用
KR102416795B1 (ko) 2020-01-21 2022-07-05 경상남도 양파 기계 정식에 적합한 육묘용 상토 조성물
IN202011023685A (ru) * 2020-06-05 2021-01-08 Best Agrolife Ltd
CN112205376B (zh) * 2020-11-11 2022-02-25 华东药用植物园科研管理中心 蜜源植物害虫防治装置及方法
RU2758621C1 (ru) * 2020-11-13 2021-11-01 Алексей Владимирович Лазарев Гербицидное средство листового действия в отношении сорных трав и борщевика
CN118525002A (zh) 2022-01-14 2024-08-20 恩科化学公司 原卟啉原氧化酶抑制剂
CN114557348B (zh) * 2022-03-07 2023-08-04 哈尔滨学院 一种桔小实蝇性引诱剂及其应用

Citations (3)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
WO2010129497A1 (en) * 2009-05-05 2010-11-11 Dow Agrosciences Llc Pesticidal compositions
US20120095023A1 (en) * 2010-04-16 2012-04-19 Bayer Cropscience Ag Novel Heterocyclic Compounds as Pesticides
WO2013010946A2 (en) * 2011-07-15 2013-01-24 Basf Se Pesticidal methods using substituted 3-pyridyl thiazole compounds and derivatives for combating animal pests i

Family Cites Families (131)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
CA962269A (en) 1971-05-05 1975-02-04 Robert E. Grahame (Jr.) Thiazoles, and their use as insecticides
FR2517176A1 (fr) 1981-12-01 1983-06-03 Rhone Poulenc Agrochimie Association insecticide et acaricide a base de pyrethroide
US4528291A (en) 1982-06-22 1985-07-09 Schering Corporation 2-(4'-Pyridinyl)-thiazole compounds and their use in increasing cardiac contractility
DE3520328A1 (de) 1985-06-07 1986-12-11 Bayer Ag, 5090 Leverkusen 5-amino-4-heterocyclyl-1-pyridyl-pyrazole
JPS62153273A (ja) 1985-12-26 1987-07-08 Tokuyama Soda Co Ltd ピラゾ−ル化合物
DE3618717A1 (de) 1986-06-04 1987-12-10 Bayer Ag 5- acylamino-pyrazol-derivate
JPH07106964B2 (ja) 1987-01-14 1995-11-15 株式会社トクヤマ 摘果剤
DE3936622A1 (de) 1989-11-03 1991-05-08 Bayer Ag Halogenierte sulfonylaminocarbonyltriazolinone
US5599944A (en) 1987-03-24 1997-02-04 Bayer Aktiengesellschaft Intermediates for herbicidal sulphonylaminocarbonyltriazolinones having substituents which are bonded via sulphur
JPH089541B2 (ja) 1988-03-07 1996-01-31 三井東圧化学株式会社 ピラゾール類を主成分とする脳浮腫抑制剤
US5300480A (en) 1989-04-13 1994-04-05 Bayer Aktiengesellschaft Herbicidal sulphonylaminocarbonyltriazolinones having two substituents bonded via oxygen
US5541337A (en) 1989-04-13 1996-07-30 Bayer Aktiengesellschaft Substituted 5-alkoxy-1,2,4-triazol-3-(thi)ones
US5241074A (en) 1988-05-09 1993-08-31 Bayer Aktiengesellschaft Sulphonylaminocarbonyltriazolinones
GB8813121D0 (en) 1988-06-03 1988-07-06 Shell Int Research Novel crystalline aluminophosphates & related compounds
US5534486A (en) 1991-04-04 1996-07-09 Bayer Aktiengesellschaft Herbicidal sulphonylaminocarbonyl triazolinones having substituents bonded via oxygen
US5366987A (en) 1991-08-22 1994-11-22 Warner-Lambert Company Isoxazolyl-substituted alkyl amide ACAT inhibitors
TW336932B (en) 1992-12-17 1998-07-21 Pfizer Amino-substituted pyrazoles
CA2229617A1 (en) 1995-10-20 1997-05-01 Dr. Karl Thomae Gmbh 5-membered heterocycles, medicaments containing these compounds, their use and processes for their preparation
US5854265A (en) 1996-04-03 1998-12-29 Merck & Co., Inc. Biheteroaryl inhibitors of farnesyl-protein transferase
EP0891356A1 (en) 1996-04-03 1999-01-20 Merck & Co., Inc. Inhibitors of farnesyl-protein transferase
US5854264A (en) 1996-07-24 1998-12-29 Merck & Co., Inc. Inhibitors of farnesyl-protein transferase
KR20000053201A (ko) 1996-11-12 2000-08-25 한스 루돌프 하우스, 헨리테 브룬너, 베아트리체 귄터 제초제로서 유용한 피라졸 유도체
PL336586A1 (en) 1997-04-25 2000-07-03 Pfizer Pyrazoylpyrimidinones inhibiting the cyclic guanosine 3',5'-monophosphate phosphodiesterase of type 5 (cgmp pde5) for treating sexual disorders
DE19725450A1 (de) 1997-06-16 1998-12-17 Hoechst Schering Agrevo Gmbh 4-Haloalkyl-3-heterocyclylpyridine und 4-Haloalkyl-5-heterocyclylpyrimidine, Verfahren zu ihrer Herstellung, sie enthaltende Mittel und ihre Verwendung als Schädlingsbekämpfungsmittel
US6271237B1 (en) 1997-12-22 2001-08-07 Dupont Pharmaceuticals Company Nitrogen containing heteromatics with ortho-substituted P1s as factor Xa inhabitors
GB9827882D0 (en) 1998-12-17 1999-02-10 Smithkline Beecham Plc Novel compounds
PL353455A1 (en) 1999-08-12 2003-11-17 Pharmacia Italia S.P.A. 3(5)-amino-pyrazole derivatives, process for their preparation and their use as antitumor agents
JP2003513909A (ja) 1999-11-05 2003-04-15 ワーナー−ランバート・カンパニー Ａｃａｔ阻害剤によるプラーク破裂の予防
WO2001060783A1 (fr) 2000-02-16 2001-08-23 Ishihara Sangyo Kaisha, Ltd. Derives de phenacylamine, production de ces derives et agents de lutte contre les ravageurs contenant ces derives
GB0011095D0 (en) 2000-05-08 2000-06-28 Black James Foundation astrin and cholecystokinin receptor ligands (III)
US6645990B2 (en) 2000-08-15 2003-11-11 Amgen Inc. Thiazolyl urea compounds and methods of uses
WO2002023986A1 (fr) 2000-08-25 2002-03-28 Sankyo Company, Limited Derives de 4-acylaminopyrazole
US20020134012A1 (en) 2001-03-21 2002-09-26 Monsanto Technology, L.L.C. Method of controlling the release of agricultural active ingredients from treated plant seeds
AU2002246397B2 (en) 2001-04-16 2005-03-24 Tanabe Seiyaku Co., Ltd. Imidazole, thiazole and oxazole derivatives and their use for the manufacture of a medicament for the treatment and/or prevention of pollakiuria or urinary incontinence
ATE315555T1 (de) 2001-05-11 2006-02-15 Pfizer Prod Inc Thiazolderivate und ihre verwendung als cdk- inhibitoren
ATE298749T1 (de) 2001-07-05 2005-07-15 Pfizer Prod Inc Heterocyclo-alkylsulfonyl pyrazole als entzündungshemmende/analgetische mittel
FR2827603B1 (fr) 2001-07-18 2003-10-17 Oreal Composes derives de diaminopyrazole substitues par un radical heteroaromatique et leur utilisation en teinture d'oxydation des fibres keratiniques
GB0123589D0 (en) 2001-10-01 2001-11-21 Syngenta Participations Ag Organic compounds
RU2278113C2 (ru) 2001-12-20 2006-06-20 Сдс Биотек К.К. Новые замещенные производные пиразола, способ их получения и гербицидные композиции, содержащие эти производные
EP1321463B1 (en) 2001-12-21 2007-08-08 Virochem Pharma Inc. Thiazole derivatives and their use for the treatment or prevention of Flavivirus infections
US6878196B2 (en) 2002-01-15 2005-04-12 Fuji Photo Film Co., Ltd. Ink, ink jet recording method and azo compound
JP2003212864A (ja) 2002-01-24 2003-07-30 Sankyo Co Ltd ５−（ｍ−シアノベンジルアミノ）チアゾール誘導体
DE60324898D1 (de) 2002-02-25 2009-01-08 Lilly Co Eli Modulatoren von peroxisome proliferator-aktivierten rezeptoren
JP2004051628A (ja) 2002-05-28 2004-02-19 Ishihara Sangyo Kaisha Ltd ピリジン系化合物又はその塩、それらの製造方法及びそれらを含有する除草剤
US6737382B1 (en) 2002-10-23 2004-05-18 Nippon Soda Co. Ltd. Insecticidal aminothiazole derivatives
ATE466855T1 (de) 2002-10-30 2010-05-15 Vertex Pharma Zusammensetzungen verwendbar für die hemmung von rock und anderen kinasen
US7429581B2 (en) 2002-12-23 2008-09-30 Sanofi-Aventis Deutschland Gmbh Pyrazole-derivatives as factor Xa inhibitors
JP4397615B2 (ja) 2003-03-27 2010-01-13 富士フイルム株式会社 インクジェット用インクおよびインクセット
GB0312654D0 (en) 2003-06-03 2003-07-09 Glaxo Group Ltd Therapeutically useful compounds
US7514464B2 (en) 2003-12-18 2009-04-07 Pfizer Limited Substituted arylpyrazoles
DE102004003812A1 (de) 2004-01-25 2005-08-11 Aventis Pharma Deutschland Gmbh Arylsubstituierte Heterozyklen, Verfahren ihrer Herstellung und ihre Verwendung als Arzneimittel
US7319108B2 (en) 2004-01-25 2008-01-15 Sanofi-Aventis Deutschland Gmbh Aryl-substituted heterocycles, process for their preparation and their use as medicaments
US7297168B2 (en) 2004-02-02 2007-11-20 The Procter & Gamble Company Keratin dyeing compounds, keratin dyeing compositions containing them, and use thereof
EP1735284A1 (en) 2004-03-18 2006-12-27 Pfizer Limited N-(1-arylpyrazol-4l)sulfonamides and their use as parasiticides
US20070167426A1 (en) 2004-06-02 2007-07-19 Schering Corporation Compounds for the treatment of inflammatory disorders and microbial diseases
GT200500179A (es) 2004-07-01 2006-02-23 Mezclas sinergistas de agentes de antranilamida para el control de plagas de invertebrados
BRPI0514553A (pt) 2004-08-23 2008-06-17 Lilly Co Eli composto ou um sal farmaceuticamente aceitável do mesmo, composição farmacêutica, métodos para inibir o receptor de histamina h3 em um mamìfero, para o tratamento de um distúrbio do sistema nervoso, para o tratamento de obesidade e para o tratamento de um distúrbio ou doença, e, uso de um composto ou um sal do mesmo
BRPI0515571A (pt) 2004-09-23 2008-07-29 Pfizer Prod Inc agonistas de receptor de trombopoetina
BRPI0518229A (pt) 2004-10-27 2008-11-04 Daiichi Sankyo Co Ltd composto de benzeno tendo 2 ou mais substituintes
CA2592118C (en) 2004-12-23 2015-11-17 Deciphera Pharmaceuticals, Llc Urea derivatives as enzyme modulators
DE602006015607D1 (de) 2005-01-14 2010-09-02 Hoffmann La Roche Thiazol-4-carboxamid-derivate als mglur5-antagonisten
AU2006228690A1 (en) 2005-03-31 2006-10-05 Ucb Pharma S.A. Compounds comprising an oxazole or thiazole moiety, processes for making them, and their uses
US7608592B2 (en) 2005-06-30 2009-10-27 Virobay, Inc. HCV inhibitors
JP2009523748A (ja) 2006-01-18 2009-06-25 シエナ ビオテク ソシエタ ペル アチオニ α７ニコチン性アセチルコリン受容体の調節物質およびそれらの治療への使用
WO2007087427A2 (en) 2006-01-25 2007-08-02 Synta Pharmaceuticals Corp. Thiazole and thiadiazole compounds for inflammation and immune-related uses
ES2431466T3 (es) 2006-06-30 2013-11-26 Sunesis Pharmaceuticals, Inc. Inhibidores de piridinonil pdk1
US20090325956A1 (en) 2006-10-13 2009-12-31 Takahiko Taniguchi Aromatic amine derivative and use thereof
WO2008079277A1 (en) 2006-12-22 2008-07-03 Millennium Pharmaceuticals, Inc. Certain pyrazoline derivatives with kinase inhibitory activity
GB0701426D0 (en) 2007-01-25 2007-03-07 Univ Sheffield Compounds and their use
CL2008000376A1 (es) 2007-02-09 2008-08-18 Du Pont Compuestos derivados de n-oxidos de piridina; composicion herbicida; y metodo para controlar el crecimiento de vegetacion indeseada.
US20090069288A1 (en) 2007-07-16 2009-03-12 Breinlinger Eric C Novel therapeutic compounds
BRPI0817897A2 (pt) 2007-11-02 2019-09-24 Methylgene Inc composto, composição, e, métodos de inibição da atividade hdac, e de tratamento de uma doença responsiva a um inibidor de atividade hdac
US8389567B2 (en) 2007-12-12 2013-03-05 Calcimedica, Inc. Compounds that modulate intracellular calcium
EP2278969B1 (en) 2008-04-21 2013-02-13 Merck Sharp & Dohme Corp. Inhibitors of Janus kinases
BRPI0915350A2 (pt) 2008-06-13 2016-05-03 Bayer Cropscience Ag novas amidas e tioamidas heteroatômicas como pesticidas
TW201004941A (en) 2008-07-16 2010-02-01 Wyeth Corp Alpha7 nicotinic acetylcholine receptor inhibitors
EP2583556B1 (de) 2008-07-17 2016-01-20 Bayer CropScience AG Heterocyclische Verbindungen als Schädlingsbekämpfungsmittel
JP2010030970A (ja) 2008-07-31 2010-02-12 Bayer Cropscience Ag 殺虫性ベンゼンジカルボキサミド誘導体
EP2345328A4 (en) 2008-09-19 2014-06-25 Sumitomo Chemical Co COMPOSITION FOR USE IN AGRICULTURE
WO2010033360A1 (en) 2008-09-19 2010-03-25 1/3 Absolute Science, Inc. Methods of treating a botulinum toxin related condition in a subject
KR20110082145A (ko) 2008-10-21 2011-07-18 메타볼렉스, 인코포레이티드 아릴 ｇｐｒ１２０ 수용체 작동약 및 이의 용도
CN101747276B (zh) 2008-11-28 2011-09-07 中国中化股份有限公司 具有含氮五元杂环的醚类化合物及其应用
EP2367824B1 (en) 2008-12-23 2016-03-23 AbbVie Inc. Anti-viral derivatives of pyrimidine
CA2751176A1 (en) * 2009-01-28 2010-08-05 Vanderbilt University Substituted 1,1,3,3-tetraoxidobenzo[d][1,3,2]dithiazoles as mglur4 allosteric potentiators, compositions, and methods of treating neurological dysfunction
CA2750529C (en) 2009-02-11 2016-10-11 Dow Agrosciences Llc Pesticidal compositions
WO2010093849A2 (en) 2009-02-13 2010-08-19 Amgen Inc. Phenylalanine amide derivatives useful for treating insulin-related diseases and conditions
BRPI1010909A2 (pt) 2009-05-19 2015-09-08 Bayer Cropscience Ag "inseticida arilpirrolinas"
FI20095678A0 (fi) 2009-06-16 2009-06-16 Biotie Therapies Oy Ureasubstituoituja sulfoniamidijohdannaisia
UA110324C2 (en) 2009-07-02 2015-12-25 Genentech Inc Jak inhibitory compounds based on pyrazolo pyrimidine
JP2012254939A (ja) 2009-10-07 2012-12-27 Astellas Pharma Inc オキサゾール化合物
KR20120100896A (ko) 2009-10-12 2012-09-12 바이엘 크롭사이언스 아게 살해충제로서의 아미드 및 티오아미드
BR112012006956A2 (pt) 2009-10-12 2015-09-15 Bayer Cropscience Ag 1- (pirida-3-il) -pirazóisol e 1- (pirimida-5-il) - pirazóisol como pesticidas
RU2012133475A (ru) 2010-01-25 2014-03-10 Схди Фаундейшн, Инк. Ингибиторы кинуренин-3-монооксигеназы, фармацевтические композиции и способы их применения
MA34006B1 (fr) 2010-02-22 2013-02-01 Syngenta Participations Ag Derives de dihydrofurane utilises comme composes insecticides
NZ603156A (en) 2010-03-30 2014-10-31 Verseon Corp Multisubstituted aromatic compounds as inhibitors of thrombin
EP2382865A1 (de) 2010-04-28 2011-11-02 Bayer CropScience AG Synergistische Wirkstoffkombinationen
ES2494716T3 (es) * 2010-05-05 2014-09-16 Bayer Intellectual Property Gmbh Derivados de Tiazol como pesticidas
MX2012015292A (es) 2010-06-24 2013-05-30 Gilead Sciences Inc Pirazolo[1, 5]pirimidinas en la forma de agentes antivirales.
CN103119036B (zh) 2010-06-28 2018-05-08 拜耳知识产权有限责任公司 作为杀虫剂的杂环化合物
WO2012004217A1 (en) 2010-07-06 2012-01-12 Novartis Ag Cyclic ether compounds useful as kinase inhibitors
JP5996532B2 (ja) 2010-07-15 2016-09-21 バイエル・インテレクチュアル・プロパティ・ゲゼルシャフト・ミット・ベシュレンクテル・ハフツングＢａｙｅｒ Ｉｎｔｅｌｌｅｃｔｕａｌ Ｐｒｏｐｅｒｔｙ ＧｍｂＨ 有害生物防除剤としての新規複素環式化合物
BR112013004920B1 (pt) 2010-08-31 2018-02-14 Dow Agrosciences Llc Moléculas úteis como pesticidas, e processos para controlar pragas
JP2012082186A (ja) 2010-09-15 2012-04-26 Bayer Cropscience Ag 殺虫性アリールピロリジン類
BR112013009823A2 (pt) 2010-10-22 2016-07-05 Bayer Ip Gmbh novos compostos heterocíclicos como pesticidas
MX343905B (es) 2010-11-03 2016-11-28 Dow Agrosciences Llc Composiciones pesticidas y procesos relacionados a las mismas.
CA2815832A1 (en) 2010-11-03 2012-05-10 Dow Agrosciences Llc Pesticidal compositions and processes related thereto
WO2012070114A1 (ja) 2010-11-24 2012-05-31 塩野義製薬株式会社 Ｎｐｙ ｙ５受容体拮抗作用を有するスルファミド誘導体
WO2012102387A1 (ja) 2011-01-27 2012-08-02 日産化学工業株式会社 ピラゾール誘導体及び有害生物防除剤
WO2012108511A1 (ja) * 2011-02-09 2012-08-16 日産化学工業株式会社 ピラゾール誘導体および有害生物防除剤
JP2012188418A (ja) 2011-02-22 2012-10-04 Nissan Chem Ind Ltd トリアゾ−ル誘導体及び有害生物防除剤
US20120220453A1 (en) 2011-02-25 2012-08-30 Dow Agrosciences Llc Pesticidal compostions and processes related thereto
JP2013107867A (ja) 2011-04-21 2013-06-06 Nissan Chem Ind Ltd ピラゾール誘導体及び有害生物防除剤
EP2532661A1 (en) * 2011-06-10 2012-12-12 Syngenta Participations AG Novel insecticides
WO2012175474A1 (en) 2011-06-20 2012-12-27 Syngenta Participations Ag 1,2,3 triazole pesticides
EP2540718A1 (en) 2011-06-29 2013-01-02 Syngenta Participations AG. Novel insecticides
GB2492381A (en) 2011-06-30 2013-01-02 Tomtom Int Bv Controlling a map displayed on a navigation apparatus in order to maximise the display of a remaining route
JP2013082699A (ja) 2011-09-30 2013-05-09 Nissan Chem Ind Ltd ピラゾール誘導体および有害生物防除剤
JP2013075871A (ja) 2011-09-30 2013-04-25 Nissan Chem Ind Ltd チアゾール誘導体および有害生物防除剤
JP2013082704A (ja) 2011-09-30 2013-05-09 Nissan Chem Ind Ltd チアゾール誘導体および有害生物防除剤
WO2013062930A1 (en) 2011-10-24 2013-05-02 3M Innovative Properties Company Tilted dichroic polarized color combiner
CA2852776A1 (en) 2011-10-26 2013-05-02 Dow Agrosciences Llc Pesticidal compositions and processes related thereto
KR102006039B1 (ko) 2011-10-26 2019-07-31 다우 아그로사이언시즈 엘엘씨 살충 조성물 및 그와 관련된 방법
JP2013129653A (ja) 2011-11-22 2013-07-04 Nissan Chem Ind Ltd トリアゾ−ル誘導体および有害生物防除剤
JP2013129651A (ja) 2011-11-22 2013-07-04 Nissan Chem Ind Ltd チアゾール誘導体および有害生物防除剤
JP5922412B2 (ja) * 2012-01-11 2016-05-24 株式会社菊水製作所 アイソレータ
WO2013156433A1 (en) 2012-04-17 2013-10-24 Syngenta Participations Ag Insecticidally active thiazole derivatives
WO2013156431A1 (en) 2012-04-17 2013-10-24 Syngenta Participations Ag Pesticidally active pyridyl- and pyrimidyl- substituted thiazole and thiadiazole derivatives
BR112014026526A2 (pt) 2012-04-27 2017-06-27 Dow Agrosciences Llc composições pesticidas e processos relacionados às mesmas
NZ701950A (en) 2012-06-04 2016-04-29 Dow Agrosciences Llc Processes to produce certain 2-(pyridine-3-yl)thiazoles
NZ701947A (en) 2012-06-04 2016-04-29 Dow Agrosciences Llc Processes to produce certain 2-(pyridine-3-yl)thiazoles
TW201519773A (zh) 2013-10-22 2015-06-01 Dow Agrosciences Llc 協同性殺蟲組成物及相關方法（五）

Patent Citations (3)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
WO2010129497A1 (en) * 2009-05-05 2010-11-11 Dow Agrosciences Llc Pesticidal compositions
US20120095023A1 (en) * 2010-04-16 2012-04-19 Bayer Cropscience Ag Novel Heterocyclic Compounds as Pesticides
WO2013010946A2 (en) * 2011-07-15 2013-01-24 Basf Se Pesticidal methods using substituted 3-pyridyl thiazole compounds and derivatives for combating animal pests i

Cited By (1)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
RU2778943C1 (ru) * 2021-12-15 2022-08-29 Роман Юрьевич Чулков Жидкая агрохимическая композиция гербицидного действия и способ ее получения

Also Published As

Publication number Publication date
NZ719634A (en) 2017-09-29
KR102286233B1 (ko) 2021-08-06
KR20160075625A (ko) 2016-06-29
WO2015061151A9 (en) 2016-04-21
US20150111730A1 (en) 2015-04-23
AU2014340418A9 (en) 2016-06-16
AU2014340418A1 (en) 2016-05-19
RU2016119362A (ru) 2017-11-28
AU2014340418B2 (en) 2017-06-15
AR098100A1 (es) 2016-05-04
ZA201603237B (en) 2017-09-27
EP3062619A4 (en) 2017-04-19
AU2017228717B2 (en) 2019-01-17
AU2017228717A1 (en) 2017-10-12
MX2016005323A (es) 2016-08-12
US9137998B2 (en) 2015-09-22
CA2925987A1 (en) 2015-04-30
RU2016119362A3 (ru) 2018-03-29
ES2745988T3 (es) 2020-03-04
CN108812681B (zh) 2021-02-26
USRE48057E1 (en) 2020-06-23
JP2017500280A (ja) 2017-01-05
TWI651049B (zh) 2019-02-21
IL245036B (en) 2020-10-29
EP3062619B1 (en) 2019-07-24
JP6509209B2 (ja) 2019-05-08
TW201519787A (zh) 2015-06-01
CN108812681A (zh) 2018-11-16
CA2925987C (en) 2021-10-26
EP3062619A1 (en) 2016-09-07
WO2015061151A1 (en) 2015-04-30
BR112016008801B1 (pt) 2019-12-17
CN105682462A (zh) 2016-06-15
IL245036A0 (en) 2016-05-31

Similar Documents

Publication Publication Date Title
USRE48057E1 (en) Pesticidal compositions and related methods
RU2571076C2 (ru) Пестицидная композиция
US9504251B2 (en) Pesticidal compositions and related methods
RU2656894C2 (ru) Пестицидные композиции и соответствующие способы
RU2658995C2 (ru) Пестицидные композиции и связанные с ними способы
RU2656391C2 (ru) Пестицидные композиции и связанные с ними способы
RU2656888C2 (ru) Пестицидные композиции и связанные с ними способы
ES2856845T3 (es) Moléculas que tienen determinadas utilidades plaguicidas, e intermedios, composiciones y procesos relacionados con las mismas
ES2662569T9 (es) Composiciones plaguicidas y procedimientos asociados
ES2759020T3 (es) Moléculas que tienen ciertas utilidades plaguicidas, e intermedios, composiciones, y procedimientos relacionados con las mismas
CN106572658A (zh) 具有某些杀虫功效的分子、以及与其相关的中间体、组合物、和方法
RU2656889C2 (ru) Пестицидные композиции и соответствующие способы

Legal Events

Date Code Title Description
PD4A Correction of name of patent owner