RU2015102610A - Соединения триазола в качестве противовирусных препаратов - Google Patents
Соединения триазола в качестве противовирусных препаратов Download PDFInfo
- Publication number
- RU2015102610A RU2015102610A RU2015102610A RU2015102610A RU2015102610A RU 2015102610 A RU2015102610 A RU 2015102610A RU 2015102610 A RU2015102610 A RU 2015102610A RU 2015102610 A RU2015102610 A RU 2015102610A RU 2015102610 A RU2015102610 A RU 2015102610A
- Authority
- RU
- Russia
- Prior art keywords
- diamine
- triazole
- triazol
- amino
- ylamino
- Prior art date
Links
- -1 TRIAZOLE COMPOUNDS Chemical class 0.000 title claims abstract 21
- 239000003443 antiviral agent Substances 0.000 title claims 4
- 150000001875 compounds Chemical class 0.000 claims abstract 25
- 125000000217 alkyl group Chemical group 0.000 claims abstract 21
- 125000005843 halogen group Chemical group 0.000 claims abstract 11
- 125000004093 cyano group Chemical group *C#N 0.000 claims abstract 10
- 125000001188 haloalkyl group Chemical group 0.000 claims abstract 7
- 125000000753 cycloalkyl group Chemical group 0.000 claims abstract 6
- 125000001889 triflyl group Chemical group FC(F)(F)S(*)(=O)=O 0.000 claims abstract 4
- 125000003342 alkenyl group Chemical group 0.000 claims abstract 2
- 125000003545 alkoxy group Chemical group 0.000 claims abstract 2
- 125000004471 alkyl aminosulfonyl group Chemical group 0.000 claims abstract 2
- 125000004448 alkyl carbonyl group Chemical group 0.000 claims abstract 2
- 125000005422 alkyl sulfonamido group Chemical group 0.000 claims abstract 2
- 125000004390 alkyl sulfonyl group Chemical group 0.000 claims abstract 2
- 125000004397 aminosulfonyl group Chemical group NS(=O)(=O)* 0.000 claims abstract 2
- 125000003118 aryl group Chemical group 0.000 claims abstract 2
- 125000000051 benzyloxy group Chemical group [H]C1=C([H])C([H])=C(C([H])=C1[H])C([H])([H])O* 0.000 claims abstract 2
- 125000000449 nitro group Chemical group [O-][N+](*)=O 0.000 claims abstract 2
- 125000001997 phenyl group Chemical group [H]C1=C([H])C([H])=C(*)C([H])=C1[H] 0.000 claims abstract 2
- 150000003839 salts Chemical class 0.000 claims abstract 2
- 125000005420 sulfonamido group Chemical group S(=O)(=O)(N*)* 0.000 claims abstract 2
- 125000003831 tetrazolyl group Chemical group 0.000 claims abstract 2
- 241000711549 Hepacivirus C Species 0.000 claims 10
- 208000015181 infectious disease Diseases 0.000 claims 3
- 102000014150 Interferons Human genes 0.000 claims 2
- 108010050904 Interferons Proteins 0.000 claims 2
- 239000002955 immunomodulating agent Substances 0.000 claims 2
- 229940121354 immunomodulator Drugs 0.000 claims 2
- 230000002584 immunomodulator Effects 0.000 claims 2
- 229940079322 interferon Drugs 0.000 claims 2
- 230000010076 replication Effects 0.000 claims 2
- XPTIKEGAKXQYAK-UHFFFAOYSA-N 1-[3-[(5-amino-1h-1,2,4-triazol-3-yl)amino]phenyl]cyclopropane-1-carbonitrile Chemical compound N1C(N)=NC(NC=2C=C(C=CC=2)C2(CC2)C#N)=N1 XPTIKEGAKXQYAK-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- BSYWZZZAKLWHNW-UHFFFAOYSA-N 1-[4-[(5-amino-1h-1,2,4-triazol-3-yl)amino]-2-chlorophenyl]-3-methylurea Chemical compound C1=C(Cl)C(NC(=O)NC)=CC=C1NC1=NNC(N)=N1 BSYWZZZAKLWHNW-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- VZGPAPDOHXYBCV-UHFFFAOYSA-N 2-(n-(5-amino-1h-1,2,4-triazol-3-yl)-3,5-dichloroanilino)acetonitrile Chemical compound N1C(N)=NC(N(CC#N)C=2C=C(Cl)C=C(Cl)C=2)=N1 VZGPAPDOHXYBCV-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- QGCRTDUGMLMKET-UHFFFAOYSA-N 2-[4-[(5-amino-1h-1,2,4-triazol-3-yl)amino]-2-chloro-6-(trifluoromethyl)phenyl]acetonitrile Chemical compound N1C(N)=NC(NC=2C=C(C(CC#N)=C(Cl)C=2)C(F)(F)F)=N1 QGCRTDUGMLMKET-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- RNFIYXCAWICVJS-UHFFFAOYSA-N 3-(2,3-dichlorophenyl)-1,2-dihydro-1,2,4-triazole-3,5-diamine Chemical compound N1NC(N)=NC1(N)C1=CC=CC(Cl)=C1Cl RNFIYXCAWICVJS-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- IKIMBDVZHRMQNK-UHFFFAOYSA-N 3-(3,4,5-trichlorophenyl)-1,2-dihydro-1,2,4-triazole-3,5-diamine Chemical compound N1NC(N)=NC1(N)C1=CC(Cl)=C(Cl)C(Cl)=C1 IKIMBDVZHRMQNK-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- TZZONUDDFFQOMD-UHFFFAOYSA-N 3-(3,5-dichloro-4-ethenylphenyl)-1,2-dihydro-1,2,4-triazole-3,5-diamine Chemical compound N1NC(N)=NC1(N)C1=CC(Cl)=C(C=C)C(Cl)=C1 TZZONUDDFFQOMD-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- WOOUIHRRZQWOEB-UHFFFAOYSA-N 3-(3,5-dichloro-4-methylphenyl)-1,2-dihydro-1,2,4-triazole-3,5-diamine Chemical compound C1=C(Cl)C(C)=C(Cl)C=C1C1(N)N=C(N)NN1 WOOUIHRRZQWOEB-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- ZUVVBOBHQTWANW-UHFFFAOYSA-N 3-(3,5-dichloro-4-morpholin-4-ylsulfonylphenyl)-1,2-dihydro-1,2,4-triazole-3,5-diamine Chemical compound ClC=1C=C(C=C(C=1S(=O)(=O)N1CCOCC1)Cl)C1(NNC(=N1)N)N ZUVVBOBHQTWANW-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- GNJROPRBCPIJKB-UHFFFAOYSA-N 3-(3,5-dichlorophenyl)-3-n-methyl-1,2-dihydro-1,2,4-triazole-3,5-diamine Chemical compound C=1C(Cl)=CC(Cl)=CC=1C1(NC)NNC(N)=N1 GNJROPRBCPIJKB-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- HWBSEJRFEOOAFX-UHFFFAOYSA-N 3-(3-chloro-4-ethynylphenyl)-1,2-dihydro-1,2,4-triazole-3,5-diamine Chemical compound N1NC(N)=NC1(N)C1=CC=C(C#C)C(Cl)=C1 HWBSEJRFEOOAFX-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- UGKPFZHJAIDBOM-UHFFFAOYSA-N 3-(3-chloro-4-methylphenyl)-1,2-dihydro-1,2,4-triazole-3,5-diamine Chemical compound ClC=1C=C(C=CC=1C)C1(NNC(=N1)N)N UGKPFZHJAIDBOM-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- SHZYWCNDWODPFR-UHFFFAOYSA-N 3-(3-chloro-4-methylsulfonylphenyl)-1,2-dihydro-1,2,4-triazole-3,5-diamine Chemical compound ClC=1C=C(C=CC=1S(=O)(=O)C)C1(NNC(=N1)N)N SHZYWCNDWODPFR-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- NEJMZHSIQRDKBN-UHFFFAOYSA-N 3-(3-chloro-4-phenylmethoxyphenyl)-1,2-dihydro-1,2,4-triazole-3,5-diamine Chemical compound N1NC(N)=NC1(N)C(C=C1Cl)=CC=C1OCC1=CC=CC=C1 NEJMZHSIQRDKBN-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- LTMLLBPKCDLEIA-UHFFFAOYSA-N 3-(3-chloro-5-fluorophenyl)-1,2-dihydro-1,2,4-triazole-3,5-diamine Chemical compound N1NC(N)=NC1(N)C1=CC(F)=CC(Cl)=C1 LTMLLBPKCDLEIA-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- FAZNVGOLMBUJON-UHFFFAOYSA-N 3-(3-chlorophenyl)-1,2-dihydro-1,2,4-triazole-3,5-diamine Chemical compound N1NC(N)=NC1(N)C1=CC=CC(Cl)=C1 FAZNVGOLMBUJON-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- AEVNLVXVYQXOAB-UHFFFAOYSA-N 3-(3-propan-2-ylphenyl)-1,2-dihydro-1,2,4-triazole-3,5-diamine Chemical compound CC(C)C1=CC=CC(C2(N)N=C(N)NN2)=C1 AEVNLVXVYQXOAB-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- XVNNWUAYBUSTNL-UHFFFAOYSA-N 3-(4-bromo-3,5-dichlorophenyl)-1,2-dihydro-1,2,4-triazole-3,5-diamine Chemical compound N1NC(N)=NC1(N)C1=CC(Cl)=C(Br)C(Cl)=C1 XVNNWUAYBUSTNL-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- UAWSLVCAUQUOOA-UHFFFAOYSA-N 3-(4-bromo-3,5-difluorophenyl)-1,2-dihydro-1,2,4-triazole-3,5-diamine Chemical compound N1NC(N)=NC1(N)C1=CC(F)=C(Br)C(F)=C1 UAWSLVCAUQUOOA-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- FVSLXZPHIXCPMD-UHFFFAOYSA-N 3-(4-bromo-3-chloro-5-fluorophenyl)-1,2-dihydro-1,2,4-triazole-3,5-diamine Chemical compound N1NC(N)=NC1(N)C1=CC(F)=C(Br)C(Cl)=C1 FVSLXZPHIXCPMD-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- PMZVDBXOGVSYQN-UHFFFAOYSA-N 3-(4-chloro-3-nitrophenyl)-1,2-dihydro-1,2,4-triazole-3,5-diamine Chemical compound N1NC(N)=NC1(N)C1=CC=C(Cl)C([N+]([O-])=O)=C1 PMZVDBXOGVSYQN-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- CFAMDEANZMHUMJ-UHFFFAOYSA-N 3-(4-methylsulfonylphenyl)-1,2-dihydro-1,2,4-triazole-3,5-diamine Chemical compound C1=CC(S(=O)(=O)C)=CC=C1C1(N)N=C(N)NN1 CFAMDEANZMHUMJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- QFZFWAHAIOZYRA-UHFFFAOYSA-N 3-[(5-amino-1h-1,2,4-triazol-3-yl)amino]-5-chlorobenzonitrile Chemical compound N1C(N)=NC(NC=2C=C(C=C(Cl)C=2)C#N)=N1 QFZFWAHAIOZYRA-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- FXWWNCAGCMIKCY-UHFFFAOYSA-N 3-[(5-amino-1h-1,2,4-triazol-3-yl)amino]benzoic acid Chemical compound N1C(N)=NC(NC=2C=C(C=CC=2)C(O)=O)=N1 FXWWNCAGCMIKCY-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- GRMNVSLTVVQTHQ-UHFFFAOYSA-N 3-[2-fluoro-3-(trifluoromethyl)phenyl]-1,2-dihydro-1,2,4-triazole-3,5-diamine Chemical compound N1NC(N)=NC1(N)C1=CC=CC(C(F)(F)F)=C1F GRMNVSLTVVQTHQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- IQPLEUYGFZKKRU-UHFFFAOYSA-N 3-[2-fluoro-5-(trifluoromethyl)phenyl]-1,2-dihydro-1,2,4-triazole-3,5-diamine Chemical compound N1NC(N)=NC1(N)C1=CC(C(F)(F)F)=CC=C1F IQPLEUYGFZKKRU-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- PCNDTYDBPUKNPL-UHFFFAOYSA-N 3-[3-(2,2,2-trifluoroethyl)phenyl]-1,2-dihydro-1,2,4-triazole-3,5-diamine Chemical compound N1NC(N)=NC1(N)C1=CC=CC(CC(F)(F)F)=C1 PCNDTYDBPUKNPL-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- SKZKZTUXYHOAFM-UHFFFAOYSA-N 3-[3-(trifluoromethoxy)phenyl]-1,2-dihydro-1,2,4-triazole-3,5-diamine Chemical compound N1NC(N)=NC1(N)C1=CC=CC(OC(F)(F)F)=C1 SKZKZTUXYHOAFM-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- QNPQLQUPESYYNI-UHFFFAOYSA-N 3-[3-(trifluoromethylsulfanyl)-5-(trifluoromethylsulfinyl)phenyl]-1,2-dihydro-1,2,4-triazole-3,5-diamine Chemical compound FC(S(=O)C=1C=C(C=C(C=1)SC(F)(F)F)C1(NNC(=N1)N)N)(F)F QNPQLQUPESYYNI-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- RAHPUZOHJNUUQC-UHFFFAOYSA-N 3-[3-(trifluoromethylsulfonyl)phenyl]-1,2-dihydro-1,2,4-triazole-3,5-diamine Chemical compound N1NC(N)=NC1(N)C1=CC=CC(S(=O)(=O)C(F)(F)F)=C1 RAHPUZOHJNUUQC-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- ILHQWBBOYKNOGN-UHFFFAOYSA-N 3-[3-chloro-4-(2-phenylethynyl)phenyl]-1,2-dihydro-1,2,4-triazole-3,5-diamine Chemical compound N1NC(N)=NC1(N)C(C=C1Cl)=CC=C1C#CC1=CC=CC=C1 ILHQWBBOYKNOGN-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- CUIMKOWNFSWMHQ-UHFFFAOYSA-N 3-[3-chloro-4-(2H-tetrazol-5-ylmethyl)-5-(trifluoromethyl)phenyl]-1,2-dihydro-1,2,4-triazole-3,5-diamine Chemical compound N1N=NN=C1CC1=C(C=C(C=C1C(F)(F)F)C1(NNC(=N1)N)N)Cl CUIMKOWNFSWMHQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- WRBMWLGWLSJFJL-UHFFFAOYSA-N 3-[3-chloro-4-(trifluoromethyl)phenyl]-1,2-dihydro-1,2,4-triazole-3,5-diamine Chemical compound N1NC(N)=NC1(N)C1=CC=C(C(F)(F)F)C(Cl)=C1 WRBMWLGWLSJFJL-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- AVDLUZXTUUOXRN-UHFFFAOYSA-N 3-[3-chloro-4-(trifluoromethylsulfonyl)phenyl]-1,2-dihydro-1,2,4-triazole-3,5-diamine Chemical compound N1NC(N)=NC1(N)C1=CC=C(S(=O)(=O)C(F)(F)F)C(Cl)=C1 AVDLUZXTUUOXRN-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- CYXCDMPHTSFREA-UHFFFAOYSA-N 3-[3-chloro-4-fluoro-5-(trifluoromethyl)phenyl]-1,2-dihydro-1,2,4-triazole-3,5-diamine Chemical compound N1NC(N)=NC1(N)C1=CC(Cl)=C(F)C(C(F)(F)F)=C1 CYXCDMPHTSFREA-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- FOGYZUNPDDVHGX-UHFFFAOYSA-N 3-[3-chloro-5-(trifluoromethyl)phenyl]-1,2-dihydro-1,2,4-triazole-3,5-diamine Chemical compound N1NC(N)=NC1(N)C1=CC(Cl)=CC(C(F)(F)F)=C1 FOGYZUNPDDVHGX-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- SQNQLDVTLWRZRS-UHFFFAOYSA-N 3-[3-fluoro-5-(trifluoromethyl)phenyl]-1,2-dihydro-1,2,4-triazole-3,5-diamine Chemical compound N1NC(N)=NC1(N)C1=CC(F)=CC(C(F)(F)F)=C1 SQNQLDVTLWRZRS-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- JWHKZDYWGYHTLR-UHFFFAOYSA-N 3-[4-(trifluoromethylsulfonyl)phenyl]-1,2-dihydro-1,2,4-triazole-3,5-diamine Chemical compound N1NC(N)=NC1(N)C1=CC=C(S(=O)(=O)C(F)(F)F)C=C1 JWHKZDYWGYHTLR-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- KGVMAXKQFJGOIZ-UHFFFAOYSA-N 3-[4-bromo-3-chloro-5-(trifluoromethyl)phenyl]-1,2-dihydro-1,2,4-triazole-3,5-diamine Chemical compound N1NC(N)=NC1(N)C1=CC(Cl)=C(Br)C(C(F)(F)F)=C1 KGVMAXKQFJGOIZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- HCMJXZHSKOJHAR-UHFFFAOYSA-N 3-benzyl-3-N-(3,5-dichlorophenyl)-1,2-dihydro-1,2,4-triazole-3,5-diamine Chemical compound C(C1=CC=CC=C1)C1(NNC(=N1)N)NC1=CC(=CC(=C1)Cl)Cl HCMJXZHSKOJHAR-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- JDPUGAQGWIRTDZ-UHFFFAOYSA-N 3-methyl-3-N-(3,4,5-trichlorophenyl)-1,2-dihydro-1,2,4-triazole-3,5-diamine Chemical compound CC1(NNC(=N1)N)NC1=CC(=C(C(=C1)Cl)Cl)Cl JDPUGAQGWIRTDZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- RZUISZCEBFZZBK-UHFFFAOYSA-N 3-n-[4-bromo-3-fluoro-5-(trifluoromethyl)phenyl]-1h-1,2,4-triazole-3,5-diamine Chemical compound NC1=NNC(NC=2C=C(C(Br)=C(F)C=2)C(F)(F)F)=N1 RZUISZCEBFZZBK-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- LUPDBDUDDWLFSK-UHFFFAOYSA-N 4-[(1-acetyl-5-amino-1,2,4-triazol-3-yl)amino]-2,6-dichlorobenzonitrile Chemical compound N1=C(N)N(C(=O)C)N=C1NC1=CC(Cl)=C(C#N)C(Cl)=C1 LUPDBDUDDWLFSK-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- ZSAYDFACXLJXEX-UHFFFAOYSA-N 4-[(5-amino-1h-1,2,4-triazol-3-yl)amino]-2,6-dichloro-n-phenylbenzamide Chemical compound N1C(N)=NC(NC=2C=C(Cl)C(C(=O)NC=3C=CC=CC=3)=C(Cl)C=2)=N1 ZSAYDFACXLJXEX-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- WBYQCDGRATZQNB-UHFFFAOYSA-N 4-[(5-amino-1h-1,2,4-triazol-3-yl)amino]-2,6-dichlorobenzonitrile Chemical compound N1C(N)=NC(NC=2C=C(Cl)C(C#N)=C(Cl)C=2)=N1 WBYQCDGRATZQNB-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- NCSQBTMZLQUIHI-UHFFFAOYSA-N 4-[(5-amino-1h-1,2,4-triazol-3-yl)amino]-2,6-difluorobenzonitrile Chemical compound NC1=NNC(NC=2C=C(F)C(C#N)=C(F)C=2)=N1 NCSQBTMZLQUIHI-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- JFPPDOHXDDHSBK-UHFFFAOYSA-N 4-[(5-amino-1h-1,2,4-triazol-3-yl)amino]-2-(trifluoromethylsulfonyl)benzonitrile Chemical compound N1C(N)=NC(NC=2C=C(C(C#N)=CC=2)S(=O)(=O)C(F)(F)F)=N1 JFPPDOHXDDHSBK-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- FHRGFTKHOFNEPQ-UHFFFAOYSA-N 4-[(5-amino-1h-1,2,4-triazol-3-yl)amino]-2-chloro-6-(trifluoromethyl)benzonitrile Chemical compound N1C(N)=NC(NC=2C=C(C(C#N)=C(Cl)C=2)C(F)(F)F)=N1 FHRGFTKHOFNEPQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- CFSPSHBIVJQKBL-UHFFFAOYSA-N 4-[(5-amino-1h-1,2,4-triazol-3-yl)amino]-2-chlorobenzonitrile Chemical compound N1C(N)=NC(NC=2C=C(Cl)C(C#N)=CC=2)=N1 CFSPSHBIVJQKBL-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- RDNZSBZVFSBBLL-UHFFFAOYSA-N 4-[(5-amino-1h-1,2,4-triazol-3-yl)amino]-2-cyclopropylbenzonitrile Chemical compound N1C(N)=NC(NC=2C=C(C(C#N)=CC=2)C2CC2)=N1 RDNZSBZVFSBBLL-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- WNFMHKVFCRISJM-UHFFFAOYSA-N 4-[(5-amino-1h-1,2,4-triazol-3-yl)amino]-2-fluoro-6-(trifluoromethyl)benzonitrile Chemical compound NC1=NNC(NC=2C=C(C(C#N)=C(F)C=2)C(F)(F)F)=N1 WNFMHKVFCRISJM-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- AYUAKSXDZSNPAM-UHFFFAOYSA-N 4-[(5-amino-1h-1,2,4-triazol-3-yl)amino]-2-tert-butylbenzonitrile Chemical compound C1=C(C#N)C(C(C)(C)C)=CC(NC=2N=C(N)NN=2)=C1 AYUAKSXDZSNPAM-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- SZYWTVQHQPMHLG-UHFFFAOYSA-N 4-[(5-amino-1h-1,2,4-triazol-3-yl)amino]-n,n-dimethylbenzamide Chemical compound C1=CC(C(=O)N(C)C)=CC=C1NC1=NNC(N)=N1 SZYWTVQHQPMHLG-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- PLSMUJCOFOEAAA-UHFFFAOYSA-N 4-[(5-amino-1h-1,2,4-triazol-3-yl)amino]-n,n-dimethylbenzenesulfonamide Chemical compound C1=CC(S(=O)(=O)N(C)C)=CC=C1NC1=NNC(N)=N1 PLSMUJCOFOEAAA-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- JYCKHYNBSJGZPT-UHFFFAOYSA-N 4-[(5-amino-1h-1,2,4-triazol-3-yl)amino]-n-methylbenzenesulfonamide Chemical compound C1=CC(S(=O)(=O)NC)=CC=C1NC1=NNC(N)=N1 JYCKHYNBSJGZPT-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- DWQUNFLXOBOSEB-UHFFFAOYSA-N 4-[(5-amino-1h-1,2,4-triazol-3-yl)amino]benzenesulfonamide Chemical compound N1C(N)=NC(NC=2C=CC(=CC=2)S(N)(=O)=O)=N1 DWQUNFLXOBOSEB-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- HEPNLFKTJOUWPV-UHFFFAOYSA-N 4-[(5-amino-1h-1,2,4-triazol-3-yl)amino]benzonitrile Chemical compound N1C(N)=NC(NC=2C=CC(=CC=2)C#N)=N1 HEPNLFKTJOUWPV-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- MIDOAJBNSQXHPR-UHFFFAOYSA-N 4-[[5-amino-1-[4-(trifluoromethyl)phenyl]sulfonyl-1,2,4-triazol-3-yl]amino]-2,6-dichlorobenzonitrile Chemical compound N=1N(S(=O)(=O)C=2C=CC(=CC=2)C(F)(F)F)C(N)=NC=1NC1=CC(Cl)=C(C#N)C(Cl)=C1 MIDOAJBNSQXHPR-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- ASAXZMUFMDFFEI-UHFFFAOYSA-N BrC=1C=C(C=CC=1)C1(NNC(=N1)N)N Chemical compound BrC=1C=C(C=CC=1)C1(NNC(=N1)N)N ASAXZMUFMDFFEI-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- KBESPQLCGJOAQX-UHFFFAOYSA-N C(C)(C)(C)C=1C=C(C=CC=1)C1(NNC(=N1)N)N Chemical compound C(C)(C)(C)C=1C=C(C=CC=1)C1(NNC(=N1)N)N KBESPQLCGJOAQX-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- SPKAWTBTGKUAIT-UHFFFAOYSA-N C1=C(C=CC2=CC=CC=C12)C1(NNC(=N1)N)N Chemical compound C1=C(C=CC2=CC=CC=C12)C1(NNC(=N1)N)N SPKAWTBTGKUAIT-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- HBIVOVFOIQNRMJ-UHFFFAOYSA-N CS(=O)(=O)C=1C=C(C=CC=1)C1(NNC(=N1)N)N Chemical compound CS(=O)(=O)C=1C=C(C=CC=1)C1(NNC(=N1)N)N HBIVOVFOIQNRMJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- BATKCRPHPSNLQT-UHFFFAOYSA-N ClC=1C=C(C=C(C=1)Cl)C1(NNC(=N1)N)N Chemical compound ClC=1C=C(C=C(C=1)Cl)C1(NNC(=N1)N)N BATKCRPHPSNLQT-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- WSEUKUDMFYAVRF-UHFFFAOYSA-N ClC=1C=C(C=C(C=1I)Cl)C1(NNC(=N1)N)N Chemical compound ClC=1C=C(C=C(C=1I)Cl)C1(NNC(=N1)N)N WSEUKUDMFYAVRF-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- JYKFIYVBVWTISA-UHFFFAOYSA-N ClC=1C=C(C=CC=1[N+](=O)[O-])C1(NNC(=N1)N)N Chemical compound ClC=1C=C(C=CC=1[N+](=O)[O-])C1(NNC(=N1)N)N JYKFIYVBVWTISA-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- 229940124683 HCV polymerase inhibitor Drugs 0.000 claims 1
- 229940122604 HCV protease inhibitor Drugs 0.000 claims 1
- 229940121759 Helicase inhibitor Drugs 0.000 claims 1
- 101800001014 Non-structural protein 5A Proteins 0.000 claims 1
- MSSIWLXTEVXHNA-UHFFFAOYSA-N [3-[(5-amino-1h-1,2,4-triazol-3-yl)amino]phenyl]-phenylmethanone Chemical compound N1C(N)=NC(NC=2C=C(C=CC=2)C(=O)C=2C=CC=CC=2)=N1 MSSIWLXTEVXHNA-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- WYUAMDLQVYMYDA-UHFFFAOYSA-N [4-[(5-amino-1h-1,2,4-triazol-3-yl)amino]-2,6-dichlorophenyl]-pyrrolidin-1-ylmethanone Chemical compound N1C(N)=NC(NC=2C=C(Cl)C(C(=O)N3CCCC3)=C(Cl)C=2)=N1 WYUAMDLQVYMYDA-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- JIYUTBHHBSQZTK-UHFFFAOYSA-N [4-[(5-amino-1h-1,2,4-triazol-3-yl)amino]phenyl]-morpholin-4-ylmethanone Chemical compound N1C(N)=NC(NC=2C=CC(=CC=2)C(=O)N2CCOCC2)=N1 JIYUTBHHBSQZTK-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- 239000013543 active substance Substances 0.000 claims 1
- 125000004438 haloalkoxy group Chemical group 0.000 claims 1
- 229960003444 immunosuppressant agent Drugs 0.000 claims 1
- 230000001861 immunosuppressant effect Effects 0.000 claims 1
- 239000003018 immunosuppressive agent Substances 0.000 claims 1
- 239000003112 inhibitor Substances 0.000 claims 1
- IHIBNIFURGXYTB-UHFFFAOYSA-N methyl 4-[(5-amino-1h-1,2,4-triazol-3-yl)amino]-2,6-dichlorobenzoate Chemical compound C1=C(Cl)C(C(=O)OC)=C(Cl)C=C1NC1=NNC(N)=N1 IHIBNIFURGXYTB-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- RKGZXMYGLJETMU-UHFFFAOYSA-N n-[3-[(5-amino-1h-1,2,4-triazol-3-yl)amino]phenyl]methanesulfonamide Chemical compound CS(=O)(=O)NC1=CC=CC(NC=2N=C(N)NN=2)=C1 RKGZXMYGLJETMU-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- 239000008194 pharmaceutical composition Substances 0.000 claims 1
- 239000000546 pharmaceutical excipient Substances 0.000 claims 1
- 230000002265 prevention Effects 0.000 claims 1
- 150000005215 alkyl ethers Chemical class 0.000 abstract 1
- 125000005129 aryl carbonyl group Chemical group 0.000 abstract 1
- 229910052736 halogen Inorganic materials 0.000 abstract 1
- 150000002367 halogens Chemical class 0.000 abstract 1
Classifications
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
- C07D249/00—Heterocyclic compounds containing five-membered rings having three nitrogen atoms as the only ring hetero atoms
- C07D249/02—Heterocyclic compounds containing five-membered rings having three nitrogen atoms as the only ring hetero atoms not condensed with other rings
- C07D249/08—1,2,4-Triazoles; Hydrogenated 1,2,4-triazoles
- C07D249/10—1,2,4-Triazoles; Hydrogenated 1,2,4-triazoles with hetero atoms or with carbon atoms having three bonds to hetero atoms with at the most one bond to halogen, e.g. ester or nitrile radicals, directly attached to ring carbon atoms
- C07D249/14—Nitrogen atoms
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
- C07D403/00—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, having nitrogen atoms as the only ring hetero atoms, not provided for by group C07D401/00
- C07D403/02—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, having nitrogen atoms as the only ring hetero atoms, not provided for by group C07D401/00 containing two hetero rings
- C07D403/12—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, having nitrogen atoms as the only ring hetero atoms, not provided for by group C07D401/00 containing two hetero rings linked by a chain containing hetero atoms as chain links
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61K—PREPARATIONS FOR MEDICAL, DENTAL OR TOILETRY PURPOSES
- A61K31/00—Medicinal preparations containing organic active ingredients
- A61K31/33—Heterocyclic compounds
- A61K31/395—Heterocyclic compounds having nitrogen as a ring hetero atom, e.g. guanethidine or rifamycins
- A61K31/41—Heterocyclic compounds having nitrogen as a ring hetero atom, e.g. guanethidine or rifamycins having five-membered rings with two or more ring hetero atoms, at least one of which being nitrogen, e.g. tetrazole
- A61K31/4196—1,2,4-Triazoles
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61K—PREPARATIONS FOR MEDICAL, DENTAL OR TOILETRY PURPOSES
- A61K31/00—Medicinal preparations containing organic active ingredients
- A61K31/33—Heterocyclic compounds
- A61K31/395—Heterocyclic compounds having nitrogen as a ring hetero atom, e.g. guanethidine or rifamycins
- A61K31/535—Heterocyclic compounds having nitrogen as a ring hetero atom, e.g. guanethidine or rifamycins having six-membered rings with at least one nitrogen and one oxygen as the ring hetero atoms, e.g. 1,2-oxazines
- A61K31/5375—1,4-Oxazines, e.g. morpholine
- A61K31/5377—1,4-Oxazines, e.g. morpholine not condensed and containing further heterocyclic rings, e.g. timolol
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61K—PREPARATIONS FOR MEDICAL, DENTAL OR TOILETRY PURPOSES
- A61K38/00—Medicinal preparations containing peptides
- A61K38/16—Peptides having more than 20 amino acids; Gastrins; Somatostatins; Melanotropins; Derivatives thereof
- A61K38/17—Peptides having more than 20 amino acids; Gastrins; Somatostatins; Melanotropins; Derivatives thereof from animals; from humans
- A61K38/19—Cytokines; Lymphokines; Interferons
- A61K38/21—Interferons [IFN]
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61K—PREPARATIONS FOR MEDICAL, DENTAL OR TOILETRY PURPOSES
- A61K38/00—Medicinal preparations containing peptides
- A61K38/16—Peptides having more than 20 amino acids; Gastrins; Somatostatins; Melanotropins; Derivatives thereof
- A61K38/55—Protease inhibitors
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61K—PREPARATIONS FOR MEDICAL, DENTAL OR TOILETRY PURPOSES
- A61K45/00—Medicinal preparations containing active ingredients not provided for in groups A61K31/00 - A61K41/00
- A61K45/06—Mixtures of active ingredients without chemical characterisation, e.g. antiphlogistics and cardiaca
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
- A61P31/00—Antiinfectives, i.e. antibiotics, antiseptics, chemotherapeutics
- A61P31/12—Antivirals
- A61P31/14—Antivirals for RNA viruses
Landscapes
- Health & Medical Sciences (AREA)
- Chemical & Material Sciences (AREA)
- Life Sciences & Earth Sciences (AREA)
- Organic Chemistry (AREA)
- Veterinary Medicine (AREA)
- Public Health (AREA)
- General Health & Medical Sciences (AREA)
- Animal Behavior & Ethology (AREA)
- Medicinal Chemistry (AREA)
- Pharmacology & Pharmacy (AREA)
- Epidemiology (AREA)
- Engineering & Computer Science (AREA)
- Proteomics, Peptides & Aminoacids (AREA)
- Immunology (AREA)
- Bioinformatics & Cheminformatics (AREA)
- Gastroenterology & Hepatology (AREA)
- Zoology (AREA)
- Virology (AREA)
- Molecular Biology (AREA)
- Communicable Diseases (AREA)
- Oncology (AREA)
- Chemical Kinetics & Catalysis (AREA)
- General Chemical & Material Sciences (AREA)
- Nuclear Medicine, Radiotherapy & Molecular Imaging (AREA)
- Pharmaceuticals Containing Other Organic And Inorganic Compounds (AREA)
- Plural Heterocyclic Compounds (AREA)
- Medicines That Contain Protein Lipid Enzymes And Other Medicines (AREA)
Abstract
1. Соединение формулы Iгде:Rпредставляет собой H, атом галогена, низший галогеналкил, низший галогеналкил-низший алкил, трифторметилсульфонил, низший алкил, алкокси, нитро, карбоксил, низший алкилсульфонамидо, трифторметилсульфинил, циклоалкил, SFили -NHNH;Rпредставляет собой Н, атом галогена, циано, нитро, трифторметилсульфонил, низший галогеналкил, фенилэтинил, низший алкилсульфонил, низший алкиламиносульфонил, низший алкиламидо, аминосульфонил, сульфонамидо, бензилокси, циклоалкил, гетероциклоалкилсульфонил, арилкарбонил, низший алкил-мочевина, низший алкиловый эфир, фениламидо, гетероциклоалкилкарбонил, низший алкилсульфонилфениламидо, низший алкилциано, циано-низший алкил или тетразолил-низший алкил;Rпредставляет собой Н, атом галогена, низший алкил, низший алкенил, низший галогеналкил, циано, низший галогеналкилокси, цианоциклоалкил, низший галогеналкил-низший алкил, SFили трифторметилсульфанил;либо Rи Rвместе образуют арильную кольцевую систему;Rпредставляет собой Н, низший алкил, циано-низший алкил или фенил-низший алкил;Rотсутствует, либо представляет собой Н, низший алкил или циклоалкил;Rпредставляет собой Н или атом галогена;Rотсутствует, либо представляет собой Н, низший алкилкарбонил или низший галогеналкилфенилсульфонил;при условии, что, когда Rотсутствует, Rне отсутствует; ипри условии, что, когда Rотсутствует, Rне отсутствует;или его фармацевтически приемлемая соль.2. Соединение по п. 1, где Rпредставляет собой Н.3. Соединение по п. 2, где Rпредставляет собой Н.4. Соединение по п. 3, где Rпредставляет собой Н.5. Соединение по п. 1, где Rпредставляет собой атом галогена.6. Соединение по п. 1, где Rпредставляет собой атом галогена.7. Соединение по п. 1, где
Claims (22)
1. Соединение формулы I
где:
R1 представляет собой H, атом галогена, низший галогеналкил, низший галогеналкил-низший алкил, трифторметилсульфонил, низший алкил, алкокси, нитро, карбоксил, низший алкилсульфонамидо, трифторметилсульфинил, циклоалкил, SF5 или -NHNH2;
R2 представляет собой Н, атом галогена, циано, нитро, трифторметилсульфонил, низший галогеналкил, фенилэтинил, низший алкилсульфонил, низший алкиламиносульфонил, низший алкиламидо, аминосульфонил, сульфонамидо, бензилокси, циклоалкил, гетероциклоалкилсульфонил, арилкарбонил, низший алкил-мочевина, низший алкиловый эфир, фениламидо, гетероциклоалкилкарбонил, низший алкилсульфонилфениламидо, низший алкилциано, циано-низший алкил или тетразолил-низший алкил;
R3 представляет собой Н, атом галогена, низший алкил, низший алкенил, низший галогеналкил, циано, низший галогеналкилокси, цианоциклоалкил, низший галогеналкил-низший алкил, SF5 или трифторметилсульфанил;
либо R2 и R3 вместе образуют арильную кольцевую систему;
R4 представляет собой Н, низший алкил, циано-низший алкил или фенил-низший алкил;
R5 отсутствует, либо представляет собой Н, низший алкил или циклоалкил;
R6 представляет собой Н или атом галогена;
R7 отсутствует, либо представляет собой Н, низший алкилкарбонил или низший галогеналкилфенилсульфонил;
при условии, что, когда R5 отсутствует, R7 не отсутствует; и
при условии, что, когда R7 отсутствует, R5 не отсутствует;
или его фармацевтически приемлемая соль.
2. Соединение по п. 1, где R5 представляет собой Н.
3. Соединение по п. 2, где R4 представляет собой Н.
4. Соединение по п. 3, где R6 представляет собой Н.
5. Соединение по п. 1, где R1 представляет собой атом галогена.
6. Соединение по п. 1, где R2 представляет собой атом галогена.
7. Соединение по п. 1, где R3 представляет собой атом галогена.
8. Соединение по п. 1, где R3 представляет собой низший галогеналкил.
9. Соединение по п. 1, где R1 представляет собой Н.
10. Соединение по п. 1, где R2 представляет собой Н.
11. Соединение по п. 1, где R3 представляет собой Н.
12. Соединение, выбранное из группы, состоящей из следующих соединений:
N3-(4-бром-3,5-дихлорфенил)-1Н-[1,2,4]триазол-3,5-диамин;
4-(5-амино-1Н-[1,2,4]триазол-3-иламино)-2,6-дихлорбензонитрил;
N3-(3,5-дихлор-4-йодфенил)-1Н-[1,2,4]триазол-3,5-диамин;
N3-(3-трифторметансульфонилфенил)-1Н-[1,2,4]триазол-3,5-диамин;
N3-(4-бром-3-хлор-5-фторфенил)-1Н-[1,2,4]триазол-3,5-диамин;
N3-(3-трет-бутилфенил)-1Н-[1,2,4]триазол-3,5-диамин;
N3-(3-хлор-4-трифторметансульфонилфенил)-1H-[1,2,4]триазол-3,5-диамин;
N3-(3-хлор-4-нитрофенил)-1Н-[1,2,4]триазол-3,5-диамин;
N3-(3-хлор-4-этинилфенил)-1Н-[1,2,4]триазол-3,5-диамин;
N3-(3-хлор-4-трифторметилфенил)-1Н-[1,2,4]триазол-3,5-диамин;
N3-(3,4,5-трихлорфенил)-1Н-[1,2,4]триазол-3,5-диамин;
4-(5-амино-1Н-[1,2,4]триазол-3-иламино)-2-хлорбензонитрил;
N3-(4-хлор-3-нитрофенил)-1Н-[1,2,4]триазол-3,5-диамин;
N3-(3-хлор-4-фенилэтинилфенил)-1Н-[1,2,4]триазол-3,5-диамин;
N3-(3-бром-фенил)-1Н-[1,2,4]триазол-3,5-диамин;
4-(5-амино-1Н-[1,2,4]триазол-3-иламино)-2-трет-бутилбензонитрил;
N3-(4-трифторметансульфонилфенил)-1Н-[1,2,4]триазол-3,5-диамин;
N3-нафталин-2-ил-1Н-[1,2,4]триазол-3,5-диамин;
N3-(3,5-дитрет-бутилфенил)-1Н-[1,2,4]триазол-3,5-диамин;
N3-(4-метансульфонилфенил)-1Н-[1,2,4]триазол-3,5-диамин;
N3-(3-метансульфонилфенил)-1Н-[1,2,4]триазол-3,5-диамин;
4-(5-амино-1Н-[1,2,4]триазол-3-иламино)-N-метилбензолсульфонамид;
[4-(5-амино-1Н-[1,2,4]триазол-3-иламино)-фенил]-морфолин-4-ил-метанон;
4-(5-амино-1Н-[1,2,4]триазол-3-иламино)-N,N-диметилбензамид;
4-(5-амино-1Н-[1,2,4]триазол-3-иламино)-бензолсульфонамид;
4-(5-амино-1Н-[1,2,4]триазол-3-иламино)-N,N-диметилбензолсульфонамид;
N3-метил-N3-(3,4,5-трихлорфенил)-1Н-[1,2,4]триазол-3,5-диамин;
N3-(3,5-дихлорфенил)-N3-метил-1Н-[1,2,4]триазол-3,5-диамин;
N3-бензил-N3-(3,5-дихлорфенил)-1Н-[1,2,4]триазол-3,5-диамин;
[(5-амино-1Н-[1,2,4]триазол-3-ил)-(3,5-дихлорфенил)-амино]-ацетонитрил;
3-(5-амино-1Н-[1,2,4]триазол-3-иламино)-бензойная кислота;
N3-(3-трифторметансульфинил-5-трифторметилсульфанилфенил)-1Н-[1,2,4]триазол-3,5-диамин;
N-[3-(5-амино-1Н-[1,2,4]триазол-3-иламино)-фенил]-метансульфонамид;
4-(5-амино-1Н-[1,2,4]триазол-3-иламино)-2-трифторметансульфонилбензонитрил;
4-(5-амино-1Н-[1,2,4]триазол-3-иламино)-2-циклопропилбензонитрил;
N3-(3-хлорфенил)-1Н-[1,2,4]триазол-3,5-диамин;
N3-(4-бензилокси-3-хлорфенил)-1Н-[1,2,4]триазол-3,5-диамин;
N3-(3,5-дихлор-4-метилфенил)-1Н-[1,2,4]триазол-3,5-диамин;
N3-(3,5-дихлор-4-циклопропилфенил)-1Н-[1,2,4]триазол-3,5-диамин;
N3-(4-бром-3-хлорфенил)-1Н-[1,2,4]триазол-3,5-диамин;
N3-(3,5-дихлорфенил)-1Н-[1,2,4]триазол-3,5-диамин;
N3-(4-бром-3-хлор-5-трифторметилфенил)-1Н-[1,2,4]триазол-3,5-диамин;
4-(5-амино-1Н-[1,2,4]триазол-3-иламино)-2-хлор-6-трифторметил-бензонитрил;
N3-[3,5-дихлор-4-(морфолин-4-сульфонил)-фенил]-1Н-[1,2,4]триазол-3,5-диамин;
N5-(4-бром-3-фтор-5-трифторметилфенил)-1Н-[1,2,4]триазол-3,5-диамин;
N5-(4-бром-3,5-дифторфенил)-1Н-[1,2,4]триазол-3,5-диамин;
4-(5-амино-1Н-[1,2,4]триазол-3-иламино)-бензонитрил;
3-(5-амино-1Н-[1,2,4]триазол-3-иламино)-5-хлорбензонитрил;
N3-(2,3-дихлорфенил)-1Н-[1,2,4]триазол-3,5-диамин;
N3-(3-хлор-5-трифторметилфенил)-1Н-[1,2,4]триазол-3,5-диамин;
N3-(4-хлор-3-трифторметилфенил)-1Н-[1,2,4]триазол-3,5-диамин;
N3-(3-трифторметоксифенил)-1Н-[1,2,4]триазол-3,5-диамин;
N3-(2-фтор-3-трифторметилфенил)-1Н-[1,2,4]триазол-3,5-диамин;
N3-(2-фтор-5-трифторметилфенил)-1Н-[1,2,4]триазол-3,5-диамин;
N3-[3-(2,2,2-трифторэтил)-фенил]-1Н-[1,2,4]триазол-3,5-диамин;
N3-(3-изопропилфенил)-1Н-[1,2,4]триазол-3,5-диамин;
[3-(5-амино-1Н-[1,2,4]триазол-3-иламино)-фенил]-фенилметанон;
1-[3-(5-амино-1Н-[1,2,4]триазол-3-иламино)-фенил]-циклопропанкарбонитрил;
N3-(3-хлор-4-фтор-5-трифторметилфенил)-1Н-[1,2,4]триазол-3,5-диамин;
N3-(3-хлор-5-фторфенил)-1Н-[1,2,4]триазол-3,5-диамин;
1-[4-(5-амино-1Н-[1,2,4]триазол-3-иламино)-2-хлорфенил]-3-метилмочевина;
4-(5-амино-1Н-[1,2,4]триазол-3-иламино)-2,6-дихлорбензойной кислоты метиловый эфир;
4-(5-амино-1Н-[1,2,4]триазол-3-иламино)-2,6-дихлор-N-фенилбензамид;
[4-(5-амино-1Н-[1,2,4]триазол-3-иламино)-2,6-дихлорфенил]-пирролидин-1-ил-метанон;
4-(5-амино-1Н-[1,2,4]триазол-3-иламино)-2,6-дихлор-N-(3-метансульфонилфенил)-бензамид;
N3-(3,5-дихлор-4-винилфенил)-1Н-[1,2,4]триазол-3,5-диамин;
4-(5-амино-2Н-[1,2,4]триазол-3-иламино)-2-фтор-6-трифторметилбензонитрил;
N3-(3-фтор-5-трифторметилфенил)-1Н-[1,2,4]триазол-3,5-диамин;
4-(5-амино-2Н-[1,2,4]триазол-3-иламино)-2,6-дифторбензонитрил;
N*3*-(3-пентафторсерафенил)-1Н-[1,2,4]триазол-3,5-диамин;
1-метил-N*5*-(3-пентафторсерафенил)-1Н-[1,2,4]триазол-3,5-диамин;
циклогексил-N*5*-(3-пентафторсерафенил)-1Н-[1,2,4]триазол-3,5-диамин;
N*3*-(3-фтор-5-пентафторсерафенил)-1Н-[1,2,4]триазол-3,5-диамин;
N*5*-(3-фтор-5-пентафторсерафенил)-1-метил-1Н-[1,2,4]триазол-3,5-диамин;
N*3*-(4-пентафторсерафенил)-1Н-[1,2,4]триазол-3,5-диамин;
N3-(3-хлор-4-метилфенил)-1Н-[1,2,4]триазол-3,5-диамин;
N3-(3-хлор-4-метансульфонилфенил)-1Н-[1,2,4]триазол-3,5-диамин;
4-(5-амино-1Н-[1,2,4]триазол-3-иламино)-2-хлор-N,N-диметилбензамид;
N3-[3,5-дихлор-4-(3,3-диметилбут-1-инил)-фенил]-1Н-[1,2,4]триазол-3,5-диамин;
N3-[3-хлор-4-(3,3-диметил-бут-1-инил)-фенил]-1Н-[1,2,4]триазол-3,5-диамин;
N*3*-(4-бром-3-пентафторсерафенил)-1Н-[1,2,4]триазол-3,5-диамин;
N*3*-(3-бром-5-пентафторсерафенил)-1Н-[1,2,4]триазол-3,5-диамин;
N*3*-(4-бром-3-фтор-5-пентафторсерафенил)-1Н-[1,2,4]триазол-3,5-диамин;
[4-(5-амино-1Н-[1,2,4]триазол-3-иламино)-2-хлор-6-трифторметилфенил]-ацетонитрил;
4-(5-амино-1Н-[1,2,4]триазол-3-иламино)-2-пентафторсерабензонитрил;
4-(5-амино-1Н-[1,2,4]триазол-3-иламино)-2-фтор-6-пентафторсерабензонитрил;
4-(5-амино-1Н-[1,2,4]триазол-3-иламино)-2-гидразино-6-пентафторсерабензонитрил;
4-(1-ацетил-5-амино-1Н-[1,2,4]триазол-3-иламино)-2,6-дихлорбензонитрил;
4-[5-амино-1-(4-трифторметилбензолсульфонил)-1Н-[1,2,4]триазол-3-иламино]-2,6-дихлорбензонитрил и
N3-[3-хлор-4-(1Н-тетразол-5-илметил)-5-трифторметилфенил]-1Н-[1,2,4]триазол-3,5-диамин.
13. Способ предупреждения инфекции вируса гепатита С (HCV), включающий введение пациенту, нуждающемуся в этом, терапевтически эффективного количества соединения по любому из пп. 1-12.
14. Способ по п. 13, дополнительно включающий введение пациенту, нуждающемуся в этом, терапевтически эффективного количества иммуносупрессанта.
15. Способ лечения инфекции вируса гепатита С (HCV), включающий введение пациенту, нуждающемуся в этом, терапевтически эффективного количества соединения по любому из пп. 1-12.
16. Способ по любому из пп. 13-15, дополнительно включающий введение комбинации противовирусных средств, ингибирующих репликацию HCV.
17. Способ по любому из пп. 13-15, дополнительно включающий введение иммуномодулятора или противовирусного средства, ингибирующего репликацию HCV, либо их комбинации.
18. Способ по п. 17, где иммуномодулятор представляет собой интерферон или химически дериватизированный интерферон.
19. Способ по п. 17, где противовирусное средство выбрано из группы, состоящей из ингибитора протеазы HCV, ингибитора полимеразы HCV, ингибитора геликазы HCV, ингибитора HCV NS5A или любой их комбинации.
20. Фармацевтическая композиция, содержащая соединение по любому из пп. 1-12 и фармацевтически приемлемый эксципиент.
21. Соединение по любому из пп. 1-12, применяемое в качестве терапевтически активного вещества.
22. Соединение по любому из пп. 1-12 для лечения или профилактики инфекции вируса гепатита C (HCV).
Applications Claiming Priority (3)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| US201261668547P | 2012-07-06 | 2012-07-06 | |
| US61/668,547 | 2012-07-06 | ||
| PCT/EP2013/063980 WO2014006066A1 (en) | 2012-07-06 | 2013-07-03 | Triazole compounds as antivirals |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| RU2015102610A true RU2015102610A (ru) | 2016-08-27 |
Family
ID=48793192
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| RU2015102610A RU2015102610A (ru) | 2012-07-06 | 2013-07-03 | Соединения триазола в качестве противовирусных препаратов |
Country Status (11)
| Country | Link |
|---|---|
| US (2) | US20140010783A1 (ru) |
| EP (1) | EP2870143B1 (ru) |
| JP (1) | JP6039067B2 (ru) |
| KR (1) | KR20150029016A (ru) |
| CN (1) | CN104428289B (ru) |
| BR (1) | BR112015000011A2 (ru) |
| CA (1) | CA2873512A1 (ru) |
| HK (1) | HK1208455A1 (ru) |
| MX (1) | MX2014015884A (ru) |
| RU (1) | RU2015102610A (ru) |
| WO (1) | WO2014006066A1 (ru) |
Families Citing this family (10)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| EP2948440B1 (en) * | 2013-01-23 | 2017-04-12 | F. Hoffmann-La Roche AG | Antiviral triazole derivatives |
| RU2015136256A (ru) * | 2013-03-05 | 2017-04-10 | Ф. Хоффманн-Ля Рош Аг | Противовирусные соединения |
| KR20150112035A (ko) * | 2013-03-05 | 2015-10-06 | 에프. 호프만-라 로슈 아게 | Hcv-항바이러스제로서의 n-헤테로아릴 치환된 아닐린 유도체 |
| BR112015021001A2 (pt) * | 2013-03-05 | 2017-07-18 | Hoffmann La Roche | compostos antivirais |
| US9896433B2 (en) | 2013-03-05 | 2018-02-20 | Hoffmann-La Roche Inc. | Antiviral compounds |
| KR20150126901A (ko) * | 2013-03-06 | 2015-11-13 | 에프. 호프만-라 로슈 아게 | 항바이러스성 화합물 |
| CN106432031A (zh) * | 2016-09-09 | 2017-02-22 | 中国药科大学 | 苯甲酸三氮唑类抗流感病毒化合物及其制备方法和用途 |
| CN109422664B (zh) * | 2017-08-23 | 2022-02-18 | 中国科学院福建物质结构研究所 | 一类干扰素调节剂及其制备方法和用途 |
| KR20240093844A (ko) * | 2021-10-26 | 2024-06-24 | 바소카데아, 인코포레이티드 | Gpr39 단백질의 길항제 |
| WO2023128786A1 (en) * | 2021-12-30 | 2023-07-06 | Collaborations Pharmaceuticals, Inc | New antiviral triazole derivatives, their synthesis and their use for treatment of mammalian viral infections |
Family Cites Families (45)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US5807876A (en) | 1996-04-23 | 1998-09-15 | Vertex Pharmaceuticals Incorporated | Inhibitors of IMPDH enzyme |
| US6054472A (en) | 1996-04-23 | 2000-04-25 | Vertex Pharmaceuticals, Incorporated | Inhibitors of IMPDH enzyme |
| CA2250698A1 (en) * | 1996-03-29 | 1997-10-09 | G.D. Searle & Co. | Para-substituted phenylpropanoic acid derivatives as integrin antagonists |
| CN1116288C (zh) | 1996-04-23 | 2003-07-30 | 沃泰克斯药物股份有限公司 | 用作肌苷－5'－一磷酸脱氢酶抑制剂的脲衍生物 |
| SE508697C2 (sv) | 1996-07-19 | 1998-10-26 | Ericsson Telefon Ab L M | Förfarande och anordning för tidskontinuerlig filtrering i digital CMOS-process |
| CA2268391A1 (en) | 1996-10-18 | 1998-04-30 | Vertex Pharmaceuticals Incorporated | Inhibitors of serine proteases, particularly hepatitis c virus ns3 protease |
| GB9623908D0 (en) | 1996-11-18 | 1997-01-08 | Hoffmann La Roche | Amino acid derivatives |
| US6010848A (en) | 1997-07-02 | 2000-01-04 | Smithkline Beecham Corporation | Screening methods using an atpase protein from hepatitis C virus |
| HUP0100100A3 (en) | 1997-08-11 | 2001-12-28 | Boehringer Ingelheim Ca Ltd | Hepatitis c inhibitor peptide analogues, pharmaceutical compositions comprising thereof and their use |
| JP2003525200A (ja) | 1998-07-27 | 2003-08-26 | イスティトゥト ディ リチェルケ ディ ビオロジア モレコラーレ ピー．アンジェレッティ ソチエタ ペル アツィオニ | ポリメラーゼ阻害剤としてのジケト酸誘導体 |
| US6323180B1 (en) | 1998-08-10 | 2001-11-27 | Boehringer Ingelheim (Canada) Ltd | Hepatitis C inhibitor tri-peptides |
| CN1325309A (zh) | 1998-08-21 | 2001-12-05 | 维洛药品公司 | 用于治疗或预防病毒感染和相关疾病的化合物、组合物和方法 |
| AU751201B2 (en) | 1998-09-04 | 2002-08-08 | Viropharma Incorporated | Methods for treating or preventing viral infections and associated diseases |
| EP1115286A4 (en) | 1998-09-25 | 2003-07-23 | Viropharma Inc | METHOD FOR TREATING AND PREVENTING VIRAL INFECTIONS AND DISEASES RELATED TO THEM |
| SK13332001A3 (sk) | 1999-03-19 | 2002-02-05 | Vertex Pharmaceuticals Incorporated | Inhibítory IMPDH enzýmu a ich použitie |
| GB9918180D0 (en) * | 1999-08-02 | 1999-10-06 | Smithkline Beecham Plc | Novel compositions |
| WO2001032153A2 (en) | 1999-11-04 | 2001-05-10 | Shire Biochem Inc. | Method for the treatment or prevention of flaviviridae viral infection using nucleoside analogues |
| US6518253B1 (en) * | 1999-11-19 | 2003-02-11 | Robert Tam | Treatment of viral infections using the L-isomer of ribavirin |
| EP1292310A1 (en) | 2000-05-10 | 2003-03-19 | SmithKline Beecham Corporation | Novel anti-infectives |
| US6448281B1 (en) | 2000-07-06 | 2002-09-10 | Boehringer Ingelheim (Canada) Ltd. | Viral polymerase inhibitors |
| SV2003000617A (es) | 2000-08-31 | 2003-01-13 | Lilly Co Eli | Inhibidores de la proteasa peptidomimetica ref. x-14912m |
| YU51803A (sh) * | 2000-12-22 | 2006-05-25 | Ortho Mc Neil Pharmaceutical Inc. | Supstituisani derivati triazol diamina kao inhibitori kinaza |
| DE10123586A1 (de) * | 2001-05-08 | 2002-11-28 | Schering Ag | 3,5-Diamino-1,2,4-triazole als Kinase Inhibitoren |
| US6887877B2 (en) | 2001-06-11 | 2005-05-03 | Virochem Pharma Inc. | Compounds and methods for the treatment or prevention of Flavivirus infections |
| SK288015B6 (sk) | 2001-06-11 | 2012-11-05 | Virochem Pharma Inc. | Thiophene derivatives as antiviral agents for flavivirus infection |
| AR035543A1 (es) | 2001-06-26 | 2004-06-16 | Japan Tobacco Inc | Agente terapeutico para la hepatitis c que comprende un compuesto de anillo condensado, compuesto de anillo condensado, composicion farmaceutica que lo comprende, compuestos de benzimidazol, tiazol y bifenilo utiles como intermediarios para producir dichos compuestos, uso del compuesto de anillo con |
| US6841566B2 (en) | 2001-07-20 | 2005-01-11 | Boehringer Ingelheim, Ltd. | Viral polymerase inhibitors |
| EP2335700A1 (en) | 2001-07-25 | 2011-06-22 | Boehringer Ingelheim (Canada) Ltd. | Hepatitis C virus polymerase inhibitors with a heterobicylic structure |
| JP2005511572A (ja) | 2001-11-02 | 2005-04-28 | グラクソ グループ リミテッド | Ｈｃｖ阻害剤としてのアシルジヒドロピロール誘導体 |
| EP1440070A1 (en) | 2001-11-02 | 2004-07-28 | Glaxo Group Limited | 4-(5-membered)-heteroaryl acyl pyrrolidine derivatives as hcv inhibitors |
| JP2005515172A (ja) | 2001-11-02 | 2005-05-26 | グラクソ グループ リミテッド | Ｈｃｖ阻害剤としての４−（６−員）−ヘテロアリールアシルピロリジン誘導体 |
| AU2003300018A1 (en) * | 2002-10-11 | 2004-05-04 | Bristol-Myers Squibb Company | Process for the preparation of tri-nitrogen containing heteroaryl-diamine derivatives useful as pharmaceutical agents and methods of producing pharmaceutical agents |
| CN1738615A (zh) * | 2002-11-15 | 2006-02-22 | 沃泰克斯药物股份有限公司 | 用作蛋白质激酶的抑制剂的二氨基三唑类 |
| TWI335913B (en) * | 2002-11-15 | 2011-01-11 | Vertex Pharma | Diaminotriazoles useful as inhibitors of protein kinases |
| US20090018150A1 (en) * | 2003-07-24 | 2009-01-15 | Asterand Uk Limited | 5-Ht2b Receptor Antagonists |
| UA84050C2 (en) | 2004-01-30 | 2008-09-10 | Медивир Аб | Hcv ns-3-serine protease inhibitors |
| EP1720843A2 (en) * | 2004-02-11 | 2006-11-15 | Janssen Pharmaceutica N.V. | Process for the preparation of substituted triazole compounds |
| US7884119B2 (en) * | 2005-09-07 | 2011-02-08 | Rigel Pharmaceuticals, Inc. | Triazole derivatives useful as Axl inhibitors |
| WO2007118149A2 (en) * | 2006-04-07 | 2007-10-18 | Board Of Supervisors Of Louisiana State University And Agricultural And Mechanical Lollege | Thiazole and thiophene analogues, and their use in treating autoimmune diseases and cancers |
| US8329159B2 (en) | 2006-08-11 | 2012-12-11 | Bristol-Myers Squibb Company | Hepatitis C virus inhibitors |
| US8067582B2 (en) | 2007-06-27 | 2011-11-29 | Bristol-Myers Squibb Company | Fused heterocyclic compounds useful as modulators of nuclear hormone receptor function |
| US8969342B2 (en) * | 2009-03-20 | 2015-03-03 | Brandeis University | Compounds and methods for treating mammalian gastrointestinal microbial infections |
| CN102803261A (zh) * | 2010-01-15 | 2012-11-28 | 杨森制药公司 | 作为γ分泌酶调节剂的新的取代的双环三唑衍生物 |
| MX2014008190A (es) * | 2012-01-06 | 2015-02-04 | Elcelyx Therapeutics Inc | Composiciones de biguanida y métodos para tratar transtornos metabólicos. |
| US9434745B2 (en) * | 2012-05-23 | 2016-09-06 | Savira Pharmaceuticals Gmbh | 7-oxo-thiazolopyridine carbonic acid derivatives and their use in the treatment, amelioration or prevention of a viral disease |
-
2013
- 2013-07-02 US US13/933,468 patent/US20140010783A1/en not_active Abandoned
- 2013-07-03 KR KR1020157003023A patent/KR20150029016A/ko active IP Right Grant
- 2013-07-03 WO PCT/EP2013/063980 patent/WO2014006066A1/en active Application Filing
- 2013-07-03 JP JP2015519200A patent/JP6039067B2/ja not_active Expired - Fee Related
- 2013-07-03 RU RU2015102610A patent/RU2015102610A/ru not_active Application Discontinuation
- 2013-07-03 EP EP13737175.3A patent/EP2870143B1/en not_active Not-in-force
- 2013-07-03 MX MX2014015884A patent/MX2014015884A/es unknown
- 2013-07-03 CN CN201380035774.1A patent/CN104428289B/zh not_active Expired - Fee Related
- 2013-07-03 CA CA2873512A patent/CA2873512A1/en not_active Abandoned
- 2013-07-03 BR BR112015000011A patent/BR112015000011A2/pt not_active IP Right Cessation
-
2015
- 2015-07-07 US US14/792,722 patent/US20150307461A1/en not_active Abandoned
- 2015-09-17 HK HK15109115.4A patent/HK1208455A1/xx not_active IP Right Cessation
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| JP6039067B2 (ja) | 2016-12-07 |
| US20140010783A1 (en) | 2014-01-09 |
| US20150307461A1 (en) | 2015-10-29 |
| KR20150029016A (ko) | 2015-03-17 |
| WO2014006066A1 (en) | 2014-01-09 |
| CN104428289B (zh) | 2017-06-23 |
| JP2015525743A (ja) | 2015-09-07 |
| EP2870143A1 (en) | 2015-05-13 |
| HK1208455A1 (en) | 2016-03-04 |
| BR112015000011A2 (pt) | 2017-06-27 |
| EP2870143B1 (en) | 2017-05-17 |
| MX2014015884A (es) | 2015-03-19 |
| CA2873512A1 (en) | 2014-01-09 |
| CN104428289A (zh) | 2015-03-18 |
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| RU2015102610A (ru) | Соединения триазола в качестве противовирусных препаратов | |
| RU2360912C2 (ru) | Замещенные дигидрохиназолины с противовирусными свойствами | |
| RU2389719C2 (ru) | Ненуклеозидные ингибиторы обратной транскриптазы | |
| RU2357959C2 (ru) | Получение и применение арилалкильных производных кислот для лечения ожирения | |
| RU2374241C2 (ru) | N-ацилированные азотсодержащие гетероциклические соединения в качестве лигандов ppar-рецепторов, активируемых пролифератором пероксисомы | |
| RU2386626C2 (ru) | 1a, 5a-ТЕТРАГИДРО-S-ТИАЦИКЛОПРОПА[a]ПЕНТАЛЕНЫ:ТРИЦИКЛИЧЕСКИЕ ПРОИЗВОДНЫЕ ТИОФЕНА В КАЧЕСТВЕ АГОНИСТОВ РЕЦЕПТОРОВ S1P1/EDG1 | |
| AR048306A1 (es) | Derivados de acidos carboxilicos aromaticos con capacidad moduladora de los niveles de insulina, composiciones farmaceuticas que los contienen y su uso en el tratamiento de trastornos metabolicos que responden a la regulacion de gpr40 | |
| RU2384580C2 (ru) | Ингибиторы фосфатидилинозитол-3-киназы | |
| RU2018145534A (ru) | Фенилатное производное, получение и фармацевтическая композиция и применение | |
| RU2317294C2 (ru) | (имидазол-1-илметил)пиридазин в качестве блокатора nmda рецептора | |
| JP2014502979A5 (ru) | ||
| RU2394028C2 (ru) | Производные бензилтриазолона в качестве ненуклеозидных ингибиторов обратной транскриптазы | |
| RU2008103280A (ru) | БИЦИКЛИЧЕСКИЕ ПРОИЗВОДНЫЕ В КАЧЕСТВЕ ИНГИБИТОРОВ КИНАЗЫ p38 | |
| JP2016506387A5 (ru) | ||
| ZA200106730B (en) | Oxamic acids and derivatives as thyroid receptor ligands. | |
| RU2006101458A (ru) | 2-аминобензотиазолы в качестве обратных агонистов рецепторов cb1 | |
| JP2007533722A5 (ru) | ||
| Bach et al. | Prolonged postoperative disorientation after methylene blue infusion during parathyroidectomy | |
| JP2017538697A5 (ru) | ||
| HRP20110436T1 (hr) | Supstituirani karboksamidi kao antagonisti metabotropnih receptora iz skupine i | |
| RU2394031C2 (ru) | Соли четвертичного аммония в качестве антагонистов м3 | |
| RU2005133665A (ru) | Применение производных 10-гидрокси-10,11-дигидрокарбамазепина для лечения аффективных расстройств | |
| JP2005514455A5 (ru) | ||
| PE20021060A1 (es) | Empleo de amidas de acidos antranilicos como medicamento para el tratamiento de arritmias, asi como preparados farmaceuticos que las contienen | |
| RU2008108175A (ru) | Комбинация соединений, которые можно использовать при лечении респираторных заболеваний, особенно хронической оструктивной болезни легких (copo) и астмы |
Legal Events
| Date | Code | Title | Description |
|---|---|---|---|
| FA92 | Acknowledgement of application withdrawn (lack of supplementary materials submitted) |
Effective date: 20170831 |