RU2013113550A - Азосоединение и пигментный диспергатор, пигментная композиция, пигментная дисперсия и тонер, включающий азосоединение - Google Patents
Азосоединение и пигментный диспергатор, пигментная композиция, пигментная дисперсия и тонер, включающий азосоединение Download PDFInfo
- Publication number
- RU2013113550A RU2013113550A RU2013113550/05A RU2013113550A RU2013113550A RU 2013113550 A RU2013113550 A RU 2013113550A RU 2013113550/05 A RU2013113550/05 A RU 2013113550/05A RU 2013113550 A RU2013113550 A RU 2013113550A RU 2013113550 A RU2013113550 A RU 2013113550A
- Authority
- RU
- Russia
- Prior art keywords
- group
- pigment
- hydrogen atom
- general formula
- carbon atoms
- Prior art date
Links
Classifications
-
- G—PHYSICS
- G03—PHOTOGRAPHY; CINEMATOGRAPHY; ANALOGOUS TECHNIQUES USING WAVES OTHER THAN OPTICAL WAVES; ELECTROGRAPHY; HOLOGRAPHY
- G03G—ELECTROGRAPHY; ELECTROPHOTOGRAPHY; MAGNETOGRAPHY
- G03G9/00—Developers
- G03G9/08—Developers with toner particles
- G03G9/09—Colouring agents for toner particles
- G03G9/0906—Organic dyes
- G03G9/091—Azo dyes
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- C09B—ORGANIC DYES OR CLOSELY-RELATED COMPOUNDS FOR PRODUCING DYES, e.g. PIGMENTS; MORDANTS; LAKES
- C09B43/00—Preparation of azo dyes from other azo compounds
- C09B43/12—Preparation of azo dyes from other azo compounds by acylation of amino groups
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- C09B—ORGANIC DYES OR CLOSELY-RELATED COMPOUNDS FOR PRODUCING DYES, e.g. PIGMENTS; MORDANTS; LAKES
- C09B29/00—Monoazo dyes prepared by diazotising and coupling
- C09B29/32—Monoazo dyes prepared by diazotising and coupling from coupling components containing a reactive methylene group
- C09B29/33—Aceto- or benzoylacetylarylides
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- C09B—ORGANIC DYES OR CLOSELY-RELATED COMPOUNDS FOR PRODUCING DYES, e.g. PIGMENTS; MORDANTS; LAKES
- C09B29/00—Monoazo dyes prepared by diazotising and coupling
- C09B29/32—Monoazo dyes prepared by diazotising and coupling from coupling components containing a reactive methylene group
- C09B29/33—Aceto- or benzoylacetylarylides
- C09B29/335—Aceto- or benzoylacetylarylides free of acid groups
- C09B29/337—Carbocyclic arylides
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- C09B—ORGANIC DYES OR CLOSELY-RELATED COMPOUNDS FOR PRODUCING DYES, e.g. PIGMENTS; MORDANTS; LAKES
- C09B31/00—Disazo and polyazo dyes of the type A->B->C, A->B->C->D, or the like, prepared by diazotising and coupling
- C09B31/02—Disazo dyes
- C09B31/04—Disazo dyes from a coupling component "C" containing a directive amino group
- C09B31/043—Amino-benzenes
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- C09B—ORGANIC DYES OR CLOSELY-RELATED COMPOUNDS FOR PRODUCING DYES, e.g. PIGMENTS; MORDANTS; LAKES
- C09B33/00—Disazo and polyazo dyes of the types A->K<-B, A->B->K<-C, or the like, prepared by diazotising and coupling
- C09B33/02—Disazo dyes
- C09B33/153—Disazo dyes in which the coupling component is a bis-(aceto-acetyl amide) or a bis-(benzoyl-acetylamide)
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- C09B—ORGANIC DYES OR CLOSELY-RELATED COMPOUNDS FOR PRODUCING DYES, e.g. PIGMENTS; MORDANTS; LAKES
- C09B67/00—Influencing the physical, e.g. the dyeing or printing properties of dyestuffs without chemical reactions, e.g. by treating with solvents grinding or grinding assistants, coating of pigments or dyes; Process features in the making of dyestuff preparations; Dyestuff preparations of a special physical nature, e.g. tablets, films
- C09B67/0033—Blends of pigments; Mixtured crystals; Solid solutions
- C09B67/0046—Mixtures of two or more azo dyes
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- C09B—ORGANIC DYES OR CLOSELY-RELATED COMPOUNDS FOR PRODUCING DYES, e.g. PIGMENTS; MORDANTS; LAKES
- C09B69/00—Dyes not provided for by a single group of this subclass
- C09B69/10—Polymeric dyes; Reaction products of dyes with monomers or with macromolecular compounds
- C09B69/106—Polymeric dyes; Reaction products of dyes with monomers or with macromolecular compounds containing an azo dye
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- C09D—COATING COMPOSITIONS, e.g. PAINTS, VARNISHES OR LACQUERS; FILLING PASTES; CHEMICAL PAINT OR INK REMOVERS; INKS; CORRECTING FLUIDS; WOODSTAINS; PASTES OR SOLIDS FOR COLOURING OR PRINTING; USE OF MATERIALS THEREFOR
- C09D17/00—Pigment pastes, e.g. for mixing in paints
- C09D17/003—Pigment pastes, e.g. for mixing in paints containing an organic pigment
-
- G—PHYSICS
- G03—PHOTOGRAPHY; CINEMATOGRAPHY; ANALOGOUS TECHNIQUES USING WAVES OTHER THAN OPTICAL WAVES; ELECTROGRAPHY; HOLOGRAPHY
- G03G—ELECTROGRAPHY; ELECTROPHOTOGRAPHY; MAGNETOGRAPHY
- G03G9/00—Developers
- G03G9/08—Developers with toner particles
- G03G9/087—Binders for toner particles
-
- G—PHYSICS
- G03—PHOTOGRAPHY; CINEMATOGRAPHY; ANALOGOUS TECHNIQUES USING WAVES OTHER THAN OPTICAL WAVES; ELECTROGRAPHY; HOLOGRAPHY
- G03G—ELECTROGRAPHY; ELECTROPHOTOGRAPHY; MAGNETOGRAPHY
- G03G9/00—Developers
- G03G9/08—Developers with toner particles
- G03G9/087—Binders for toner particles
- G03G9/08702—Binders for toner particles comprising macromolecular compounds obtained by reactions only involving carbon-to-carbon unsaturated bonds
- G03G9/08706—Polymers of alkenyl-aromatic compounds
- G03G9/08708—Copolymers of styrene
-
- G—PHYSICS
- G03—PHOTOGRAPHY; CINEMATOGRAPHY; ANALOGOUS TECHNIQUES USING WAVES OTHER THAN OPTICAL WAVES; ELECTROGRAPHY; HOLOGRAPHY
- G03G—ELECTROGRAPHY; ELECTROPHOTOGRAPHY; MAGNETOGRAPHY
- G03G9/00—Developers
- G03G9/08—Developers with toner particles
- G03G9/087—Binders for toner particles
- G03G9/08702—Binders for toner particles comprising macromolecular compounds obtained by reactions only involving carbon-to-carbon unsaturated bonds
- G03G9/08726—Polymers of unsaturated acids or derivatives thereof
-
- G—PHYSICS
- G03—PHOTOGRAPHY; CINEMATOGRAPHY; ANALOGOUS TECHNIQUES USING WAVES OTHER THAN OPTICAL WAVES; ELECTROGRAPHY; HOLOGRAPHY
- G03G—ELECTROGRAPHY; ELECTROPHOTOGRAPHY; MAGNETOGRAPHY
- G03G9/00—Developers
- G03G9/08—Developers with toner particles
- G03G9/087—Binders for toner particles
- G03G9/08702—Binders for toner particles comprising macromolecular compounds obtained by reactions only involving carbon-to-carbon unsaturated bonds
- G03G9/08726—Polymers of unsaturated acids or derivatives thereof
- G03G9/08728—Polymers of esters
-
- G—PHYSICS
- G03—PHOTOGRAPHY; CINEMATOGRAPHY; ANALOGOUS TECHNIQUES USING WAVES OTHER THAN OPTICAL WAVES; ELECTROGRAPHY; HOLOGRAPHY
- G03G—ELECTROGRAPHY; ELECTROPHOTOGRAPHY; MAGNETOGRAPHY
- G03G9/00—Developers
- G03G9/08—Developers with toner particles
- G03G9/087—Binders for toner particles
- G03G9/08784—Macromolecular material not specially provided for in a single one of groups G03G9/08702 - G03G9/08775
- G03G9/08791—Macromolecular material not specially provided for in a single one of groups G03G9/08702 - G03G9/08775 characterised by the presence of specified groups or side chains
-
- G—PHYSICS
- G03—PHOTOGRAPHY; CINEMATOGRAPHY; ANALOGOUS TECHNIQUES USING WAVES OTHER THAN OPTICAL WAVES; ELECTROGRAPHY; HOLOGRAPHY
- G03G—ELECTROGRAPHY; ELECTROPHOTOGRAPHY; MAGNETOGRAPHY
- G03G9/00—Developers
- G03G9/08—Developers with toner particles
- G03G9/09—Colouring agents for toner particles
Landscapes
- Chemical & Material Sciences (AREA)
- Physics & Mathematics (AREA)
- Organic Chemistry (AREA)
- General Physics & Mathematics (AREA)
- Chemical Kinetics & Catalysis (AREA)
- Spectroscopy & Molecular Physics (AREA)
- Life Sciences & Earth Sciences (AREA)
- Engineering & Computer Science (AREA)
- Materials Engineering (AREA)
- Wood Science & Technology (AREA)
- Developing Agents For Electrophotography (AREA)
- Addition Polymer Or Copolymer, Post-Treatments, Or Chemical Modifications (AREA)
- Emulsifying, Dispersing, Foam-Producing Or Wetting Agents (AREA)
- Inks, Pencil-Leads, Or Crayons (AREA)
Abstract
1. Азосоединение, представленное следующей общей формулой (1):где Rозначает алкильную группу, имеющую 1-6 атомов углерода, или фенильную группу;R-Rкаждый означает атом водорода или полимер, включающий частичную структурную формулу, представленную общей формулой (2), указанной ниже, и по меньшей мере один из R-Rпредставляет собой полимер;R-Rкаждый означает атом водорода, группу COORили группу CONRR, и по меньшей мере один из R-Rозначает группу COORили группу CONRR; и R-Rкаждый означает атом водорода или алкильную группу, имеющую 1-3 атома углерода:где Rозначает атом водорода или алкильную группу, имеющую 1 или 2 атома углерода; изнак * означает положение связывания, через которое полимер связан с азосоединением, как R-Rв общей формуле (1).2. Азосоединение по п.1, где полимер представляет собой частичную структуру, представленную общей формулой (4) или общей формулой (5)где Rозначает атом водорода или алкильную группу, имеющую 1 или 2 атома углерода, игде Rозначает атом водорода или алкильную группу, имеющую 1 или 2 атома углерода; иRозначает алкильную группу, имеющую 1-22 атома углерода, или аралкильную группу, имеющую 7 или 8 атомов углерода.3. Азосоединение по п.1, где Rв общей формуле (1) означает метильную группу.4. Азосоединение по п.1, где Rи Rв общей формуле (1) каждый означает группу COOR(Rозначает атом водорода или алкильную группу, имеющую 1-3 атома углерода); и R, Rи Rкаждый означает атом водорода.5. Азосоединение по п.4, где Rв общей формуле (1) означает метильную группу.6. Азосоединение по п.1, где любой один из R-Rв общей формуле (1) означает группу CONRR; Rозначает метильную группу и Rозначает атом водорода или метильную группу.7. Пигментный диспергатор, включающий
Claims (14)
1. Азосоединение, представленное следующей общей формулой (1):
где R1 означает алкильную группу, имеющую 1-6 атомов углерода, или фенильную группу;
R2-R6 каждый означает атом водорода или полимер, включающий частичную структурную формулу, представленную общей формулой (2), указанной ниже, и по меньшей мере один из R2-R6 представляет собой полимер;
R7-R11 каждый означает атом водорода, группу COOR12 или группу CONR13R14, и по меньшей мере один из R7-R11 означает группу COOR12 или группу CONR13R14; и R12-R14 каждый означает атом водорода или алкильную группу, имеющую 1-3 атома углерода:
где R15 означает атом водорода или алкильную группу, имеющую 1 или 2 атома углерода; и
знак * означает положение связывания, через которое полимер связан с азосоединением, как R2-R6 в общей формуле (1).
2. Азосоединение по п.1, где полимер представляет собой частичную структуру, представленную общей формулой (4) или общей формулой (5)
где R16 означает атом водорода или алкильную группу, имеющую 1 или 2 атома углерода, и
где R17 означает атом водорода или алкильную группу, имеющую 1 или 2 атома углерода; и
R18 означает алкильную группу, имеющую 1-22 атома углерода, или аралкильную группу, имеющую 7 или 8 атомов углерода.
3. Азосоединение по п.1, где R1 в общей формуле (1) означает метильную группу.
4. Азосоединение по п.1, где R7 и R10 в общей формуле (1) каждый означает группу COOR12 (R12 означает атом водорода или алкильную группу, имеющую 1-3 атома углерода); и R8, R9 и R11 каждый означает атом водорода.
5. Азосоединение по п.4, где R12 в общей формуле (1) означает метильную группу.
6. Азосоединение по п.1, где любой один из R7-R13 в общей формуле (1) означает группу CONR13R14; R13 означает метильную группу и R14 означает атом водорода или метильную группу.
7. Пигментный диспергатор, включающий азосоединение по п.1.
8. Пигментная композиция, включающая пигментный диспергатор по п.7 и азопигмент.
9. Пигментная композиция по п.8, где азопигмент представляет собой пигмент на основе ацетоацетанилида.
11. Пигментная дисперсия, включающая пигментную композицию по п.8 и водонерастворимый растворитель в качестве дисперсной среды.
12. Пигментная дисперсия по п.11, где водонерастворимый растворитель представляет собой мономер стирол.
13. Тонер, включающий частицы тонера, содержащие связующую смолу, краситель и представляющий собой воск компонент, где краситель представляет собой пигментную композицию по п.8.
14. Тонер по п.13, где частицы тонера получают, используя способ суспензионной полимеризации или способ дисперсионного гранулирования в водной среде.
Applications Claiming Priority (3)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
JP2010-190325 | 2010-08-27 | ||
JP2010190325 | 2010-08-27 | ||
PCT/JP2011/069365 WO2012026607A1 (en) | 2010-08-27 | 2011-08-23 | Azo compound, and pigment dispersant, pigment composition, pigment dispersion and toner including the azo compound |
Publications (2)
Publication Number | Publication Date |
---|---|
RU2013113550A true RU2013113550A (ru) | 2014-10-10 |
RU2557568C2 RU2557568C2 (ru) | 2015-07-27 |
Family
ID=45723595
Family Applications (1)
Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
---|---|---|---|
RU2013113550/05A RU2557568C2 (ru) | 2010-08-27 | 2011-08-23 | Азосоединение и пигментный диспергатор, пигментная композиция, пигментная дисперсия и тонер, включающий азосоединение |
Country Status (8)
Country | Link |
---|---|
US (1) | US8628899B2 (ru) |
EP (1) | EP2609158B1 (ru) |
JP (1) | JP4999997B2 (ru) |
KR (1) | KR101496595B1 (ru) |
CN (1) | CN103124773B (ru) |
BR (1) | BR112013004445A2 (ru) |
RU (1) | RU2557568C2 (ru) |
WO (1) | WO2012026607A1 (ru) |
Families Citing this family (56)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
CN103080184B (zh) | 2010-08-24 | 2014-11-05 | 佳能株式会社 | 聚酯、颜料组合物和调色剂 |
CN103097465B (zh) * | 2010-09-07 | 2015-06-10 | 佳能株式会社 | 偶氮化合物以及包含该偶氮化合物的颜料分散剂、颜料组合物、颜料分散体和调色剂 |
US8815484B2 (en) | 2011-10-12 | 2014-08-26 | Canon Kabushiki Kaisha | Toner including compound having bisazo skeleton |
US8906587B2 (en) | 2011-11-02 | 2014-12-09 | Canon Kabushiki Kaisha | Colored resin powder and toner using the colored resin powder |
JP5843607B2 (ja) | 2011-12-27 | 2016-01-13 | キヤノン株式会社 | 現像装置及び現像方法 |
WO2013108925A1 (en) | 2012-01-20 | 2013-07-25 | Canon Kabushiki Kaisha | Water-insoluble coloring compound, ink, thermal transfer recording sheet, and color filter resist composition |
CN104136549A (zh) | 2012-02-29 | 2014-11-05 | 佳能株式会社 | 偶氮化合物、含有所述偶氮化合物的颜料分散剂、颜料组合物、颜料分散体和调色剂 |
JP5971985B2 (ja) | 2012-02-29 | 2016-08-17 | キヤノン株式会社 | トナーの製造方法 |
US8940467B2 (en) * | 2012-02-29 | 2015-01-27 | Canon Kabushiki Kaisha | Toner |
US20150140487A1 (en) * | 2012-06-27 | 2015-05-21 | Canon Kabushiki Kaisha | Yellow toner |
EP2701007B1 (en) | 2012-08-22 | 2016-01-06 | Canon Kabushiki Kaisha | Toner and method of producing toner |
US8927185B2 (en) | 2012-08-22 | 2015-01-06 | Canon Kabushiki Kaisha | Toner and toner production method |
DE112014002210T5 (de) * | 2013-04-30 | 2016-03-03 | Canon Kabushiki Kaisha | Verbindung mit Azo-Gerüststruktur, Pigment-dispergierendes Agens, Pigmentzusammensetzung, Pigmentdispersion und Toner |
JP6173125B2 (ja) * | 2013-08-26 | 2017-08-02 | キヤノン株式会社 | トナー |
JP6381358B2 (ja) * | 2013-08-26 | 2018-08-29 | キヤノン株式会社 | トナー |
US9593243B2 (en) | 2013-08-28 | 2017-03-14 | Canon Kabushiki Kaisha | Compound, pigment dispersing agent, pigment composition, pigment dispersion and toner containing said compound |
CN105531293B (zh) * | 2013-08-29 | 2018-04-17 | 佳能株式会社 | 具有偶氮骨架的化合物、颜料分散剂、颜料组合物、颜料分散体和调色剂 |
WO2015030260A1 (en) | 2013-08-29 | 2015-03-05 | Canon Kabushiki Kaisha | Compound having azo skeleton structure, pigment dispersant, pigment composition, pigment dispersion, and toner |
US9926450B2 (en) | 2013-08-29 | 2018-03-27 | Canon Kabushiki Kaisha | Compound having azo skeleton structure, pigment-dispersing agent, pigment composition, pigment dispersion, and toner |
JP6255201B2 (ja) * | 2013-09-30 | 2017-12-27 | キヤノンファインテックニスカ株式会社 | 高分子分散剤 |
JPWO2015122536A1 (ja) | 2014-02-17 | 2017-03-30 | 日本ゼオン株式会社 | イエロートナー |
US9556290B2 (en) | 2014-04-01 | 2017-01-31 | Canon Kabushiki Kaisha | Method for producing compound having colorant structure at main chain terminal of polymer, and pigment dispersant, pigment composition, pigment dispersion and toner containing compound obtained by the production method |
US9715187B2 (en) | 2014-04-01 | 2017-07-25 | Canon Kabushiki Kaisha | Method of producing a compound having a colorant structure, and toner containing a compound obtained by the production method |
WO2016035328A1 (ja) | 2014-09-01 | 2016-03-10 | キヤノン株式会社 | 化合物、分散剤及びトナー |
JP6407053B2 (ja) * | 2015-02-09 | 2018-10-17 | キヤノン株式会社 | トナーの製造方法 |
US9618867B2 (en) | 2015-02-20 | 2017-04-11 | Canon Kabushiki Kaisha | Pigment dispersion and toner |
JP6643111B2 (ja) | 2015-02-25 | 2020-02-12 | キヤノン株式会社 | トナー |
JP6478701B2 (ja) * | 2015-02-25 | 2019-03-06 | キヤノン株式会社 | トナー及びトナーの製造方法 |
JP6418978B2 (ja) * | 2015-02-26 | 2018-11-07 | キヤノン株式会社 | トナー及びトナーの製造方法 |
EP3061775B1 (en) | 2015-02-27 | 2018-12-12 | Canon Kabushiki Kaisha | Polymer including phthalocyanine structure, method for producing the polymer, pigment composition, pigment dispersion, and toner |
JP6812134B2 (ja) | 2015-05-14 | 2021-01-13 | キヤノン株式会社 | トナーおよびトナーの製造方法 |
DE102016109775A1 (de) | 2015-05-27 | 2016-12-01 | Canon Kabushiki Kaisha | Flüssigentwickler |
JP6738183B2 (ja) | 2015-05-27 | 2020-08-12 | キヤノン株式会社 | トナー |
JP6739982B2 (ja) | 2015-05-28 | 2020-08-12 | キヤノン株式会社 | トナー |
JP6587456B2 (ja) | 2015-08-21 | 2019-10-09 | キヤノン株式会社 | トナー |
US9904193B2 (en) | 2015-08-28 | 2018-02-27 | Canon Kabushiki Kaisha | Toner and method of producing toner |
JP6887833B2 (ja) | 2016-03-18 | 2021-06-16 | キヤノン株式会社 | トナー及びトナーの製造方法 |
JP7062373B2 (ja) | 2016-04-19 | 2022-05-06 | キヤノン株式会社 | トナー |
US10216107B2 (en) | 2017-01-11 | 2019-02-26 | Canon Kabushiki Kaisha | Toner and method of producing toner |
JP7109943B2 (ja) | 2017-03-27 | 2022-08-01 | キヤノン株式会社 | 顔料分散体、トナーの製造方法、水性インク及びトリアゾ化合物 |
JP7210222B2 (ja) | 2018-10-19 | 2023-01-23 | キヤノン株式会社 | トナー |
JP7150564B2 (ja) | 2018-10-30 | 2022-10-11 | キヤノン株式会社 | トナー及びトナーの製造方法 |
US10948839B2 (en) | 2018-10-30 | 2021-03-16 | Canon Kabushiki Kaisha | Toner having a toner particle with a binder resin containing a copolymer of a styrenic polymerizable monomer, and at least one of an acrylic or methacrylic polymerizable monomer |
JP7443047B2 (ja) | 2018-12-28 | 2024-03-05 | キヤノン株式会社 | トナー |
CN111381468B (zh) | 2018-12-28 | 2024-04-16 | 佳能株式会社 | 调色剂和调色剂制造方法 |
JP7267740B2 (ja) | 2018-12-28 | 2023-05-02 | キヤノン株式会社 | トナー |
JP7391658B2 (ja) | 2018-12-28 | 2023-12-05 | キヤノン株式会社 | トナー |
JP7286314B2 (ja) | 2018-12-28 | 2023-06-05 | キヤノン株式会社 | トナー |
JP7330725B2 (ja) | 2019-03-19 | 2023-08-22 | キヤノン株式会社 | トナー用外添剤及びトナー |
US11249412B2 (en) | 2019-04-25 | 2022-02-15 | Canon Kabushiki Kaisha | Toner |
JP7292951B2 (ja) | 2019-04-25 | 2023-06-19 | キヤノン株式会社 | トナー |
JP7309481B2 (ja) | 2019-07-02 | 2023-07-18 | キヤノン株式会社 | トナー |
JP7433923B2 (ja) | 2020-01-16 | 2024-02-20 | キヤノン株式会社 | 画像形成方法及び画像形成装置 |
JP7512089B2 (ja) | 2020-06-01 | 2024-07-08 | キヤノン株式会社 | トナー |
JP7458915B2 (ja) | 2020-06-25 | 2024-04-01 | キヤノン株式会社 | トナー |
JP2023072405A (ja) | 2021-11-12 | 2023-05-24 | キヤノン株式会社 | トナー及びトナーの製造方法 |
Family Cites Families (33)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
US4664709A (en) * | 1985-02-25 | 1987-05-12 | American Hoechst Corporation | Azoacylacetamide dispersing agents and azo-pigment compositions |
JPH06262861A (ja) * | 1993-03-12 | 1994-09-20 | Konica Corp | 画像形成材料及び画像形成方法 |
EP0763580B1 (en) * | 1995-09-11 | 2003-08-13 | Toyo Ink Manufacturing Co., Ltd. | Aqueous type pigment dispersing agent, composition containing the same and aqueous pigment dispersion |
US6099631A (en) * | 1998-02-19 | 2000-08-08 | Hitachi Koki Imaging Solutions, Inc. | Ink development processes for the preparation of pigmented solid inks |
US6586151B1 (en) | 1999-10-06 | 2003-07-01 | Canon Kabushiki Kaisha | Toner, process for producing toner image forming method and apparatus unit |
US6803164B2 (en) | 2001-09-12 | 2004-10-12 | Canon Kabushiki Kaisha | Magnetic black toner |
JP4115221B2 (ja) | 2001-09-20 | 2008-07-09 | キヤノン株式会社 | 画像形成方法および装置 |
JP3984840B2 (ja) * | 2002-03-01 | 2007-10-03 | キヤノン株式会社 | トナーの製造方法 |
US6953646B2 (en) | 2002-05-14 | 2005-10-11 | Canon Kabushiki Kaisha | Toner particles including a sulfur-containing resin |
US6986811B2 (en) * | 2003-01-31 | 2006-01-17 | Basf Aktiengesellschaft | Perylene derivatives and their application as dispersants |
JP4254292B2 (ja) | 2003-03-24 | 2009-04-15 | 星光Pmc株式会社 | 水性顔料分散剤およびその製造方法 |
US7160660B2 (en) | 2003-04-07 | 2007-01-09 | Canon Kabushiki Kaisha | Magnetic toner |
JP4194504B2 (ja) | 2003-05-02 | 2008-12-10 | キヤノン株式会社 | 画像形成装置及び磁性トナー |
WO2005085958A1 (ja) | 2004-03-03 | 2005-09-15 | Canon Kabushiki Kaisha | マゼンタトナー及びマゼンタトナーの製造方法 |
EP1645914B1 (en) | 2004-10-08 | 2012-06-06 | Canon Kabushiki Kaisha | Magnetic toner |
DE602005026893D1 (de) | 2004-10-08 | 2011-04-28 | Canon Kk | Magnetischer Toner |
JP4804453B2 (ja) | 2005-02-15 | 2011-11-02 | キヤノン株式会社 | シアントナー及びシアントナーの製造方法 |
WO2006114900A1 (en) | 2005-04-22 | 2006-11-02 | Canon Kabushiki Kaisha | Magnetic toner |
US7582401B2 (en) | 2005-04-22 | 2009-09-01 | Canon Kabushiki Kaisha | Toner with hybrid binder resin |
US7678524B2 (en) | 2005-05-19 | 2010-03-16 | Canon Kabushiki Kaisha | Magnetic toner |
ES2379882T3 (es) * | 2005-07-14 | 2012-05-04 | Agfa Graphics N.V. | Dispersiones de pigmento que contienen dispersantes poliméricos que comprenden grupos cromóforos pendientes |
KR101241090B1 (ko) | 2006-04-28 | 2013-03-08 | 캐논 가부시끼가이샤 | 자성 토너 |
WO2008069045A1 (ja) | 2006-11-30 | 2008-06-12 | Canon Kabushiki Kaisha | 色素化合物及び該色素化合物を含有するイエロートナー |
JP4510914B2 (ja) | 2007-03-19 | 2010-07-28 | キヤノン株式会社 | 色素化合物、イエロートナー、感熱転写記録用シート、及びインク |
JP4537496B2 (ja) | 2007-12-27 | 2010-09-01 | キヤノン株式会社 | トナー |
JP4590486B2 (ja) | 2008-05-16 | 2010-12-01 | キヤノン株式会社 | 疎水性無機微粒子及びトナー |
CN102046702B (zh) | 2008-06-02 | 2014-02-12 | 佳能株式会社 | 树脂细颗粒水性分散体、树脂细颗粒水性分散体的制造方法和调色剂颗粒的制造方法 |
JP5164715B2 (ja) | 2008-07-25 | 2013-03-21 | キヤノン株式会社 | トナー |
US8697327B2 (en) | 2009-05-28 | 2014-04-15 | Canon Kabushiki Kaisha | Toner production process and toner |
EP2577401B1 (en) | 2010-05-31 | 2018-03-28 | Canon Kabushiki Kaisha | Magnetic toner |
US8614044B2 (en) | 2010-06-16 | 2013-12-24 | Canon Kabushiki Kaisha | Toner |
CN103080184B (zh) * | 2010-08-24 | 2014-11-05 | 佳能株式会社 | 聚酯、颜料组合物和调色剂 |
CN103097465B (zh) | 2010-09-07 | 2015-06-10 | 佳能株式会社 | 偶氮化合物以及包含该偶氮化合物的颜料分散剂、颜料组合物、颜料分散体和调色剂 |
-
2011
- 2011-08-22 JP JP2011180073A patent/JP4999997B2/ja active Active
- 2011-08-23 BR BR112013004445A patent/BR112013004445A2/pt not_active Application Discontinuation
- 2011-08-23 US US13/510,606 patent/US8628899B2/en active Active
- 2011-08-23 RU RU2013113550/05A patent/RU2557568C2/ru not_active IP Right Cessation
- 2011-08-23 CN CN201180041635.0A patent/CN103124773B/zh active Active
- 2011-08-23 KR KR1020137006908A patent/KR101496595B1/ko active IP Right Grant
- 2011-08-23 WO PCT/JP2011/069365 patent/WO2012026607A1/en active Application Filing
- 2011-08-23 EP EP11820067.4A patent/EP2609158B1/en active Active
Also Published As
Publication number | Publication date |
---|---|
JP2012067285A (ja) | 2012-04-05 |
EP2609158A4 (en) | 2014-10-29 |
US20120231388A1 (en) | 2012-09-13 |
CN103124773B (zh) | 2016-04-27 |
WO2012026607A1 (en) | 2012-03-01 |
RU2557568C2 (ru) | 2015-07-27 |
BR112013004445A2 (pt) | 2016-06-07 |
KR101496595B1 (ko) | 2015-02-26 |
US8628899B2 (en) | 2014-01-14 |
JP4999997B2 (ja) | 2012-08-15 |
EP2609158A1 (en) | 2013-07-03 |
KR20130059419A (ko) | 2013-06-05 |
EP2609158B1 (en) | 2015-10-14 |
CN103124773A (zh) | 2013-05-29 |
Similar Documents
Publication | Publication Date | Title |
---|---|---|
RU2013113550A (ru) | Азосоединение и пигментный диспергатор, пигментная композиция, пигментная дисперсия и тонер, включающий азосоединение | |
RU2013115297A (ru) | Азосоединение и пигментный дисперсант, пигментная композиция, пигментная дисперсия и тонер, содержащий данное азосоединение | |
JP2013209639A5 (ru) | ||
JP2013210632A5 (ru) | ||
RU2014139009A (ru) | Черный тонер, содержащий соединение, имеющее азокаркас | |
RU2014138980A (ru) | Пурпурный тонер, содержащий соединение, имеющее азокаркас | |
JP2013047796A5 (ru) | ||
JP2013182057A5 (ru) | ||
JP2013210627A5 (ru) | ||
JP2014058672A5 (ru) | ||
JP2013178478A5 (ru) | ||
JP2016224413A5 (ru) | ||
JP2014063155A5 (ru) | ||
JP2015063683A5 (ru) | ||
JP2013209614A5 (ru) | ||
JP2020024448A5 (ru) | ||
JP2013047336A5 (ru) | ||
JP2014063156A5 (ru) | ||
JP2015043049A5 (ru) | ||
JP2014063154A5 (ru) | ||
JP2014224970A5 (ru) | ||
JP2014098857A5 (ru) | ||
JP2013209638A5 (ru) | ||
JP2019211764A5 (ru) | ||
JP2013523912A5 (ru) |
Legal Events
Date | Code | Title | Description |
---|---|---|---|
MM4A | The patent is invalid due to non-payment of fees |
Effective date: 20190824 |