RU2005121897A - Производные аминоиндазолов и их применение в качестве ингибиторов киназ - Google Patents
Производные аминоиндазолов и их применение в качестве ингибиторов киназ Download PDFInfo
- Publication number
- RU2005121897A RU2005121897A RU2005121897/04A RU2005121897A RU2005121897A RU 2005121897 A RU2005121897 A RU 2005121897A RU 2005121897/04 A RU2005121897/04 A RU 2005121897/04A RU 2005121897 A RU2005121897 A RU 2005121897A RU 2005121897 A RU2005121897 A RU 2005121897A
- Authority
- RU
- Russia
- Prior art keywords
- phenyl
- chloro
- fluoro
- indazol
- amine
- Prior art date
Links
- YDTDKKULPWTHRV-UHFFFAOYSA-N 1H-indazol-3-amine Chemical class C1=CC=C2C(N)=NNC2=C1 YDTDKKULPWTHRV-UHFFFAOYSA-N 0.000 title 1
- 239000003112 inhibitor Substances 0.000 title 1
- -1 aryl (C1-C6) alkyl Chemical group 0.000 claims 44
- 125000004169 (C1-C6) alkyl group Chemical group 0.000 claims 26
- 125000003118 aryl group Chemical group 0.000 claims 25
- 125000001072 heteroaryl group Chemical group 0.000 claims 24
- 125000000876 trifluoromethoxy group Chemical group FC(F)(F)O* 0.000 claims 19
- 229910052736 halogen Inorganic materials 0.000 claims 18
- 150000002367 halogens Chemical class 0.000 claims 18
- 125000002023 trifluoromethyl group Chemical group FC(F)(F)* 0.000 claims 18
- 125000000896 monocarboxylic acid group Chemical group 0.000 claims 16
- 125000002496 methyl group Chemical group [H]C([H])([H])* 0.000 claims 15
- 125000002485 formyl group Chemical group [H]C(*)=O 0.000 claims 14
- 125000001424 substituent group Chemical group 0.000 claims 14
- 150000001875 compounds Chemical class 0.000 claims 13
- 125000003342 alkenyl group Chemical group 0.000 claims 11
- 125000000304 alkynyl group Chemical group 0.000 claims 11
- 150000003254 radicals Chemical class 0.000 claims 10
- 125000000753 cycloalkyl group Chemical group 0.000 claims 9
- 125000004191 (C1-C6) alkoxy group Chemical group 0.000 claims 8
- 150000003839 salts Chemical class 0.000 claims 8
- 125000000623 heterocyclic group Chemical group 0.000 claims 7
- YMWUJEATGCHHMB-UHFFFAOYSA-N Dichloromethane Chemical compound ClCCl YMWUJEATGCHHMB-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 6
- 125000000217 alkyl group Chemical group 0.000 claims 6
- 125000006297 carbonyl amino group Chemical group [H]N([*:2])C([*:1])=O 0.000 claims 6
- 229910052739 hydrogen Inorganic materials 0.000 claims 6
- 239000001257 hydrogen Substances 0.000 claims 6
- 125000004043 oxo group Chemical group O=* 0.000 claims 6
- 125000005592 polycycloalkyl group Polymers 0.000 claims 6
- 125000005073 adamantyl group Chemical group C12(CC3CC(CC(C1)C3)C2)* 0.000 claims 5
- HBAQYPYDRFILMT-UHFFFAOYSA-N 8-[3-(1-cyclopropylpyrazol-4-yl)-1H-pyrazolo[4,3-d]pyrimidin-5-yl]-3-methyl-3,8-diazabicyclo[3.2.1]octan-2-one Chemical class C1(CC1)N1N=CC(=C1)C1=NNC2=C1N=C(N=C2)N1C2C(N(CC1CC2)C)=O HBAQYPYDRFILMT-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 4
- UFHFLCQGNIYNRP-UHFFFAOYSA-N Hydrogen Chemical compound [H][H] UFHFLCQGNIYNRP-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 4
- 125000000592 heterocycloalkyl group Chemical group 0.000 claims 4
- 239000000203 mixture Substances 0.000 claims 4
- 125000001797 benzyl group Chemical group [H]C1=C([H])C([H])=C(C([H])=C1[H])C([H])([H])* 0.000 claims 3
- 229940079593 drug Drugs 0.000 claims 3
- 239000003814 drug Substances 0.000 claims 3
- 125000005842 heteroatom Chemical group 0.000 claims 3
- 238000004519 manufacturing process Methods 0.000 claims 3
- 229910052757 nitrogen Inorganic materials 0.000 claims 3
- 229910052760 oxygen Inorganic materials 0.000 claims 3
- 229910052717 sulfur Inorganic materials 0.000 claims 3
- VGGSQFUCUMXWEO-UHFFFAOYSA-N Ethene Chemical compound C=C VGGSQFUCUMXWEO-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 2
- 239000005977 Ethylene Substances 0.000 claims 2
- WYURNTSHIVDZCO-UHFFFAOYSA-N Tetrahydrofuran Chemical compound C1CCOC1 WYURNTSHIVDZCO-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 2
- 125000001559 cyclopropyl group Chemical group [H]C1([H])C([H])([H])C1([H])* 0.000 claims 2
- 201000010099 disease Diseases 0.000 claims 2
- 208000037265 diseases, disorders, signs and symptoms Diseases 0.000 claims 2
- 125000004435 hydrogen atom Chemical group [H]* 0.000 claims 2
- 125000002883 imidazolyl group Chemical group 0.000 claims 2
- 125000000956 methoxy group Chemical group [H]C([H])([H])O* 0.000 claims 2
- 230000004770 neurodegeneration Effects 0.000 claims 2
- 208000015122 neurodegenerative disease Diseases 0.000 claims 2
- QJGQUHMNIGDVPM-UHFFFAOYSA-N nitrogen group Chemical group [N] QJGQUHMNIGDVPM-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 2
- 125000002971 oxazolyl group Chemical group 0.000 claims 2
- 230000001225 therapeutic effect Effects 0.000 claims 2
- 125000000335 thiazolyl group Chemical group 0.000 claims 2
- XQNSNRRJMMZBTC-UHFFFAOYSA-N 1-(6,7-difluoro-5-phenyl-1h-indazol-3-yl)-3-[3-(4-methylpiperazin-1-yl)propyl]urea Chemical compound C1CN(C)CCN1CCCNC(=O)NC1=NNC2=C(F)C(F)=C(C=3C=CC=CC=3)C=C12 XQNSNRRJMMZBTC-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- 125000004207 3-methoxyphenyl group Chemical group [H]C1=C([H])C(*)=C([H])C(OC([H])([H])[H])=C1[H] 0.000 claims 1
- 125000006201 3-phenylpropyl group Chemical group [H]C1=C([H])C([H])=C(C([H])=C1[H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])* 0.000 claims 1
- 125000004801 4-cyanophenyl group Chemical group [H]C1=C([H])C(C#N)=C([H])C([H])=C1* 0.000 claims 1
- 125000001255 4-fluorophenyl group Chemical group [H]C1=C([H])C(*)=C([H])C([H])=C1F 0.000 claims 1
- 125000004172 4-methoxyphenyl group Chemical group [H]C1=C([H])C(OC([H])([H])[H])=C([H])C([H])=C1* 0.000 claims 1
- JSGISZCYCLUJLZ-UHFFFAOYSA-N 6,7-difluoro-5-phenyl-1-(2-trimethylsilylethoxymethyl)indazol-3-amine N-[6,7-difluoro-5-phenyl-1-(2-trimethylsilylethoxymethyl)indazol-3-yl]butanamide Chemical compound FC1=C(C=C2C(=NN(C2=C1F)COCC[Si](C)(C)C)N)C1=CC=CC=C1.C(CCC)(=O)NC1=NN(C2=C(C(=C(C=C12)C1=CC=CC=C1)F)F)COCC[Si](C)(C)C JSGISZCYCLUJLZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- ZTYQJXMWHOAAEA-UHFFFAOYSA-N 6,7-difluoro-5-phenyl-1h-indazol-3-amine Chemical compound C1=C2C(N)=NNC2=C(F)C(F)=C1C1=CC=CC=C1 ZTYQJXMWHOAAEA-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- PTZQAROLQHBISX-UHFFFAOYSA-N 6-chloro-7-fluoro-5-phenyl-n-(1h-pyrrol-2-ylmethyl)-1h-indazol-3-amine Chemical compound N=1NC=2C(F)=C(Cl)C(C=3C=CC=CC=3)=CC=2C=1NCC1=CC=CN1 PTZQAROLQHBISX-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- GWUGKCNMTGZTJR-UHFFFAOYSA-N 6-chloro-7-fluoro-5-phenyl-n-[(2-phenyl-1h-imidazol-5-yl)methyl]-1h-indazol-3-amine Chemical compound N=1NC=2C(F)=C(Cl)C(C=3C=CC=CC=3)=CC=2C=1NCC(N=1)=CNC=1C1=CC=CC=C1 GWUGKCNMTGZTJR-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- NBQAORFEWFDVIT-UHFFFAOYSA-N 6-chloro-7-fluoro-5-phenyl-n-[[4-(trifluoromethyl)phenyl]methyl]-1h-indazol-3-amine Chemical compound N=1NC=2C(F)=C(Cl)C(C=3C=CC=CC=3)=CC=2C=1NCC1=CC=C(C(F)(F)F)C=C1 NBQAORFEWFDVIT-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- ABNHFOOFDMQITH-UHFFFAOYSA-N 6-chloro-7-fluoro-N-(2,3,4,5,6-pentafluorophenyl)-5-phenyl-1H-indazol-3-amine N-(6-chloro-7-fluoro-5-phenyl-1H-indazol-3-yl)-1-(4-methylphenyl)methanesulfonamide Chemical compound ClC1=C(C=C2C(=NNC2=C1F)NC1=C(C(=C(C(=C1F)F)F)F)F)C1=CC=CC=C1.ClC1=C(C=C2C(=NNC2=C1F)NS(=O)(=O)CC1=CC=C(C=C1)C)C1=CC=CC=C1 ABNHFOOFDMQITH-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- VLRPJVCPCGTVLR-UHFFFAOYSA-N 6-chloro-7-fluoro-n-[(1-methylpyrrol-2-yl)methyl]-5-phenyl-1h-indazol-3-amine Chemical compound CN1C=CC=C1CNC1=NNC2=C(F)C(Cl)=C(C=3C=CC=CC=3)C=C12 VLRPJVCPCGTVLR-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- PQJGSCPKXQNCKC-UHFFFAOYSA-N 6-chloro-n-(3,4-difluorophenyl)-7-fluoro-5-phenyl-1h-indazol-3-amine;6-chloro-7-fluoro-5-phenyl-n-(2,3,5,6-tetrafluorophenyl)-1h-indazol-3-amine Chemical compound C1=C(F)C(F)=CC=C1NC1=NNC2=C(F)C(Cl)=C(C=3C=CC=CC=3)C=C12.FC1=CC(F)=C(F)C(NC=2C3=CC(=C(Cl)C(F)=C3NN=2)C=2C=CC=CC=2)=C1F PQJGSCPKXQNCKC-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- MJMHDKZBQRJTFB-UHFFFAOYSA-N 6-chloro-n-[(3,5-dimethyl-1-phenylpyrazol-4-yl)methyl]-7-fluoro-5-phenyl-1h-indazol-3-amine Chemical compound CC1=NN(C=2C=CC=CC=2)C(C)=C1CNC(C1=C2)=NNC1=C(F)C(Cl)=C2C1=CC=CC=C1 MJMHDKZBQRJTFB-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- QEJZLVZLRLCLSZ-UHFFFAOYSA-N 6-chloro-n-[(4-chloro-3-fluorophenyl)methyl]-7-fluoro-5-phenyl-1h-indazol-3-amine;6-chloro-7-fluoro-n-[(4-methylsulfanylphenyl)methyl]-5-phenyl-1h-indazol-3-amine Chemical compound C1=CC(SC)=CC=C1CNC1=NNC2=C(F)C(Cl)=C(C=3C=CC=CC=3)C=C12.C1=C(Cl)C(F)=CC(CNC=2C3=CC(=C(Cl)C(F)=C3NN=2)C=2C=CC=CC=2)=C1 QEJZLVZLRLCLSZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- 206010003210 Arteriosclerosis Diseases 0.000 claims 1
- 201000001320 Atherosclerosis Diseases 0.000 claims 1
- TWNZHGYYUXQDFK-UHFFFAOYSA-N ClC1=C(C=C2C(=NNC2=C1C#N)NC(=O)N)C1=CC=CC=C1.ClC1=C(C=C2C(=NNC2=C1C)NC(=O)N)C1=CC=CC=C1.ClC1=C(C=C2C(=NNC2=C1F)NC(=O)N)C1=CC=CC=C1 Chemical compound ClC1=C(C=C2C(=NNC2=C1C#N)NC(=O)N)C1=CC=CC=C1.ClC1=C(C=C2C(=NNC2=C1C)NC(=O)N)C1=CC=CC=C1.ClC1=C(C=C2C(=NNC2=C1F)NC(=O)N)C1=CC=CC=C1 TWNZHGYYUXQDFK-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- CKOOCXZEFYEKMM-UHFFFAOYSA-N ClC1=C(C=C2C(=NNC2=C1F)NC1=CC(=CC=C1)OC)C1=CC=CC=C1.ClC1=C(C=C2C(=NNC2=C1F)NC1=CC(=CC=C1)[N+](=O)[O-])C1=CC=CC=C1 Chemical compound ClC1=C(C=C2C(=NNC2=C1F)NC1=CC(=CC=C1)OC)C1=CC=CC=C1.ClC1=C(C=C2C(=NNC2=C1F)NC1=CC(=CC=C1)[N+](=O)[O-])C1=CC=CC=C1 CKOOCXZEFYEKMM-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- JEARJOOYHLHESV-UHFFFAOYSA-N ClC1=C(C=C2C(=NNC2=C1F)NC1=CC=C(C=C1)C(F)(F)F)C1=CC=CC=C1.ClC1=C(C=C2C(=NNC2=C1F)NC1=CC(=CC=C1)C(F)(F)F)C1=CC=CC=C1 Chemical compound ClC1=C(C=C2C(=NNC2=C1F)NC1=CC=C(C=C1)C(F)(F)F)C1=CC=CC=C1.ClC1=C(C=C2C(=NNC2=C1F)NC1=CC(=CC=C1)C(F)(F)F)C1=CC=CC=C1 JEARJOOYHLHESV-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- KXVNPJWIJCPZRM-UHFFFAOYSA-N ClC1=C(C=C2C(=NNC2=C1F)NC1=CC=C(C=C1)F)C1=CC=CC=C1.ClC1=C(C=C2C(=NNC2=C1F)NC1=C(C=C(C=C1F)F)F)C1=CC=CC=C1 Chemical compound ClC1=C(C=C2C(=NNC2=C1F)NC1=CC=C(C=C1)F)C1=CC=CC=C1.ClC1=C(C=C2C(=NNC2=C1F)NC1=C(C=C(C=C1F)F)F)C1=CC=CC=C1 KXVNPJWIJCPZRM-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- GLDNUYKOHWPIGI-UHFFFAOYSA-N ClC1=C(C=C2C(=NNC2=C1F)NC1=CC=C(C=C1)[N+](=O)[O-])C1=CC=CC=C1.ClC1=C(C=C2C(=NNC2=C1F)NC1=CC(=CC(=C1)C(F)(F)F)F)C1=CC=CC=C1 Chemical compound ClC1=C(C=C2C(=NNC2=C1F)NC1=CC=C(C=C1)[N+](=O)[O-])C1=CC=CC=C1.ClC1=C(C=C2C(=NNC2=C1F)NC1=CC(=CC(=C1)C(F)(F)F)F)C1=CC=CC=C1 GLDNUYKOHWPIGI-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- BJSHMUUGLPJWFZ-UHFFFAOYSA-N ClC1=C(C=C2C(=NNC2=C1F)NCC=1N=C(NC1)C)C1=CC=CC=C1.ClC1=C(C=C2C(=NNC2=C1F)NCC1=NNC=C1)C1=CC=CC=C1 Chemical compound ClC1=C(C=C2C(=NNC2=C1F)NCC=1N=C(NC1)C)C1=CC=CC=C1.ClC1=C(C=C2C(=NNC2=C1F)NCC1=NNC=C1)C1=CC=CC=C1 BJSHMUUGLPJWFZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- QBMCMGDIJKNMOQ-UHFFFAOYSA-N ClC1=C(C=C2C(=NNC2=C1F)NCCN1CCCCC1)C1=CC=CC=C1.ClC1=C(C=C2C(=NNC2=C1F)NCC=1OC(=CC1)C1=CC=C(C=C1)C(F)(F)F)C1=CC=CC=C1 Chemical compound ClC1=C(C=C2C(=NNC2=C1F)NCCN1CCCCC1)C1=CC=CC=C1.ClC1=C(C=C2C(=NNC2=C1F)NCC=1OC(=CC1)C1=CC=C(C=C1)C(F)(F)F)C1=CC=CC=C1 QBMCMGDIJKNMOQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- 208000011990 Corticobasal Degeneration Diseases 0.000 claims 1
- 208000007530 Essential hypertension Diseases 0.000 claims 1
- 201000011240 Frontotemporal dementia Diseases 0.000 claims 1
- 206010061598 Immunodeficiency Diseases 0.000 claims 1
- 208000029462 Immunodeficiency disease Diseases 0.000 claims 1
- 206010028980 Neoplasm Diseases 0.000 claims 1
- 208000008589 Obesity Diseases 0.000 claims 1
- 208000018737 Parkinson disease Diseases 0.000 claims 1
- 208000027418 Wounds and injury Diseases 0.000 claims 1
- 210000004556 brain Anatomy 0.000 claims 1
- 201000011510 cancer Diseases 0.000 claims 1
- 208000026106 cerebrovascular disease Diseases 0.000 claims 1
- 125000004210 cyclohexylmethyl group Chemical group [H]C([H])(*)C1([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C1([H])[H] 0.000 claims 1
- 125000004851 cyclopentylmethyl group Chemical group C1(CCCC1)C* 0.000 claims 1
- 125000004186 cyclopropylmethyl group Chemical group [H]C([H])(*)C1([H])C([H])([H])C1([H])[H] 0.000 claims 1
- 230000006378 damage Effects 0.000 claims 1
- KAFDJFDAFKULGY-UHFFFAOYSA-N ethyl 2-[[(6-chloro-7-fluoro-5-phenyl-1h-indazol-3-yl)amino]methyl]-4-methylsulfanyl-1h-imidazole-5-carboxylate Chemical compound N1C(SC)=C(C(=O)OCC)N=C1CNC1=NNC2=C(F)C(Cl)=C(C=3C=CC=CC=3)C=C12 KAFDJFDAFKULGY-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- 125000003037 imidazol-2-yl group Chemical group [H]N1C([*])=NC([H])=C1[H] 0.000 claims 1
- 125000002140 imidazol-4-yl group Chemical group [H]N1C([H])=NC([*])=C1[H] 0.000 claims 1
- 230000007813 immunodeficiency Effects 0.000 claims 1
- 208000014674 injury Diseases 0.000 claims 1
- 229940126601 medicinal product Drugs 0.000 claims 1
- 208000030159 metabolic disease Diseases 0.000 claims 1
- HCHCRJPKTMUOCM-UHFFFAOYSA-N n-(6-chloro-7-fluoro-5-phenyl-1h-indazol-3-yl)-1-methylimidazole-4-sulfonamide;n-(6-chloro-7-fluoro-5-phenyl-1h-indazol-3-yl)-1-phenylmethanesulfonamide Chemical compound CN1C=NC(S(=O)(=O)NC=2C3=CC(=C(Cl)C(F)=C3NN=2)C=2C=CC=CC=2)=C1.N=1NC=2C(F)=C(Cl)C(C=3C=CC=CC=3)=CC=2C=1NS(=O)(=O)CC1=CC=CC=C1 HCHCRJPKTMUOCM-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- UKYWIKNIISMJTR-UHFFFAOYSA-N n-(6-chloro-7-fluoro-5-phenyl-1h-indazol-3-yl)-4-(trifluoromethyl)benzenesulfonamide Chemical compound N=1NC=2C(F)=C(Cl)C(C=3C=CC=CC=3)=CC=2C=1NS(=O)(=O)C1=CC=C(C(F)(F)F)C=C1 UKYWIKNIISMJTR-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- LMTRBEMIXISVDF-UHFFFAOYSA-N n-(6-chloro-7-fluoro-5-phenyl-1h-indazol-3-yl)-4-fluorobenzenesulfonamide;n-(6-chloro-7-fluoro-5-phenyl-1h-indazol-3-yl)-4-methoxybenzenesulfonamide Chemical compound C1=CC(F)=CC=C1S(=O)(=O)NC1=NNC2=C(F)C(Cl)=C(C=3C=CC=CC=3)C=C12.C1=CC(OC)=CC=C1S(=O)(=O)NC1=NNC2=C(F)C(Cl)=C(C=3C=CC=CC=3)C=C12 LMTRBEMIXISVDF-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- XHNRHTNKLXKQNM-UHFFFAOYSA-N n-(6-chloro-7-fluoro-5-phenyl-1h-indazol-3-yl)benzenesulfonamide Chemical compound N=1NC=2C(F)=C(Cl)C(C=3C=CC=CC=3)=CC=2C=1NS(=O)(=O)C1=CC=CC=C1 XHNRHTNKLXKQNM-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- QSABSXVSSUNPOJ-UHFFFAOYSA-N n-[4-[[(6-chloro-7-fluoro-5-phenyl-1h-indazol-3-yl)amino]methyl]phenyl]acetamide Chemical compound C1=CC(NC(=O)C)=CC=C1CNC1=NNC2=C(F)C(Cl)=C(C=3C=CC=CC=3)C=C12 QSABSXVSSUNPOJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- QYUOATCXTVZREV-UHFFFAOYSA-N n-[5-bromo-6,7-difluoro-1-(2-trimethylsilylethoxymethyl)indazol-3-yl]butanamide Chemical compound FC1=C(Br)C=C2C(NC(=O)CCC)=NN(COCC[Si](C)(C)C)C2=C1F QYUOATCXTVZREV-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- YPKFLCNLGPOPCN-UHFFFAOYSA-N n-butyl-6-chloro-7-fluoro-5-phenyl-1h-indazol-3-amine Chemical compound C1=C2C(NCCCC)=NNC2=C(F)C(Cl)=C1C1=CC=CC=C1 YPKFLCNLGPOPCN-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- 235000020824 obesity Nutrition 0.000 claims 1
- 125000003854 p-chlorophenyl group Chemical group [H]C1=C([H])C(*)=C([H])C([H])=C1Cl 0.000 claims 1
- 208000033808 peripheral neuropathy Diseases 0.000 claims 1
- 239000008194 pharmaceutical composition Substances 0.000 claims 1
- 125000001997 phenyl group Chemical group [H]C1=C([H])C([H])=C(*)C([H])=C1[H] 0.000 claims 1
- 125000000286 phenylethyl group Chemical group [H]C1=C([H])C([H])=C(C([H])=C1[H])C([H])([H])C([H])([H])* 0.000 claims 1
- 230000026731 phosphorylation Effects 0.000 claims 1
- 238000006366 phosphorylation reaction Methods 0.000 claims 1
- 201000010065 polycystic ovary syndrome Diseases 0.000 claims 1
- 239000012321 sodium triacetoxyborohydride Substances 0.000 claims 1
- 210000000278 spinal cord Anatomy 0.000 claims 1
- YBBRCQOCSYXUOC-UHFFFAOYSA-N sulfuryl dichloride Chemical compound ClS(Cl)(=O)=O YBBRCQOCSYXUOC-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- 208000011580 syndromic disease Diseases 0.000 claims 1
- 102000013498 tau Proteins Human genes 0.000 claims 1
- 108010026424 tau Proteins Proteins 0.000 claims 1
- YLQBMQCUIZJEEH-UHFFFAOYSA-N tetrahydrofuran Natural products C=1C=COC=1 YLQBMQCUIZJEEH-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- DLFVBJFMPXGRIB-UHFFFAOYSA-N thioacetamide Natural products CC(N)=O DLFVBJFMPXGRIB-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- 208000001072 type 2 diabetes mellitus Diseases 0.000 claims 1
Classifications
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
- C07D231/00—Heterocyclic compounds containing 1,2-diazole or hydrogenated 1,2-diazole rings
- C07D231/54—Heterocyclic compounds containing 1,2-diazole or hydrogenated 1,2-diazole rings condensed with carbocyclic rings or ring systems
- C07D231/56—Benzopyrazoles; Hydrogenated benzopyrazoles
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61K—PREPARATIONS FOR MEDICAL, DENTAL OR TOILETRY PURPOSES
- A61K31/00—Medicinal preparations containing organic active ingredients
- A61K31/33—Heterocyclic compounds
- A61K31/395—Heterocyclic compounds having nitrogen as a ring hetero atom, e.g. guanethidine or rifamycins
- A61K31/41—Heterocyclic compounds having nitrogen as a ring hetero atom, e.g. guanethidine or rifamycins having five-membered rings with two or more ring hetero atoms, at least one of which being nitrogen, e.g. tetrazole
- A61K31/415—1,2-Diazoles
- A61K31/416—1,2-Diazoles condensed with carbocyclic ring systems, e.g. indazole
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61K—PREPARATIONS FOR MEDICAL, DENTAL OR TOILETRY PURPOSES
- A61K31/00—Medicinal preparations containing organic active ingredients
- A61K31/33—Heterocyclic compounds
- A61K31/395—Heterocyclic compounds having nitrogen as a ring hetero atom, e.g. guanethidine or rifamycins
- A61K31/41—Heterocyclic compounds having nitrogen as a ring hetero atom, e.g. guanethidine or rifamycins having five-membered rings with two or more ring hetero atoms, at least one of which being nitrogen, e.g. tetrazole
- A61K31/4164—1,3-Diazoles
- A61K31/4178—1,3-Diazoles not condensed 1,3-diazoles and containing further heterocyclic rings, e.g. pilocarpine, nitrofurantoin
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61K—PREPARATIONS FOR MEDICAL, DENTAL OR TOILETRY PURPOSES
- A61K31/00—Medicinal preparations containing organic active ingredients
- A61K31/33—Heterocyclic compounds
- A61K31/395—Heterocyclic compounds having nitrogen as a ring hetero atom, e.g. guanethidine or rifamycins
- A61K31/41—Heterocyclic compounds having nitrogen as a ring hetero atom, e.g. guanethidine or rifamycins having five-membered rings with two or more ring hetero atoms, at least one of which being nitrogen, e.g. tetrazole
- A61K31/42—Oxazoles
- A61K31/422—Oxazoles not condensed and containing further heterocyclic rings
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61K—PREPARATIONS FOR MEDICAL, DENTAL OR TOILETRY PURPOSES
- A61K31/00—Medicinal preparations containing organic active ingredients
- A61K31/33—Heterocyclic compounds
- A61K31/395—Heterocyclic compounds having nitrogen as a ring hetero atom, e.g. guanethidine or rifamycins
- A61K31/41—Heterocyclic compounds having nitrogen as a ring hetero atom, e.g. guanethidine or rifamycins having five-membered rings with two or more ring hetero atoms, at least one of which being nitrogen, e.g. tetrazole
- A61K31/425—Thiazoles
- A61K31/427—Thiazoles not condensed and containing further heterocyclic rings
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61K—PREPARATIONS FOR MEDICAL, DENTAL OR TOILETRY PURPOSES
- A61K31/00—Medicinal preparations containing organic active ingredients
- A61K31/33—Heterocyclic compounds
- A61K31/395—Heterocyclic compounds having nitrogen as a ring hetero atom, e.g. guanethidine or rifamycins
- A61K31/435—Heterocyclic compounds having nitrogen as a ring hetero atom, e.g. guanethidine or rifamycins having six-membered rings with one nitrogen as the only ring hetero atom
- A61K31/44—Non condensed pyridines; Hydrogenated derivatives thereof
- A61K31/445—Non condensed piperidines, e.g. piperocaine
- A61K31/4523—Non condensed piperidines, e.g. piperocaine containing further heterocyclic ring systems
- A61K31/454—Non condensed piperidines, e.g. piperocaine containing further heterocyclic ring systems containing a five-membered ring with nitrogen as a ring hetero atom, e.g. pimozide, domperidone
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61K—PREPARATIONS FOR MEDICAL, DENTAL OR TOILETRY PURPOSES
- A61K31/00—Medicinal preparations containing organic active ingredients
- A61K31/33—Heterocyclic compounds
- A61K31/395—Heterocyclic compounds having nitrogen as a ring hetero atom, e.g. guanethidine or rifamycins
- A61K31/495—Heterocyclic compounds having nitrogen as a ring hetero atom, e.g. guanethidine or rifamycins having six-membered rings with two or more nitrogen atoms as the only ring heteroatoms, e.g. piperazine or tetrazines
- A61K31/496—Non-condensed piperazines containing further heterocyclic rings, e.g. rifampin, thiothixene or sparfloxacin
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61K—PREPARATIONS FOR MEDICAL, DENTAL OR TOILETRY PURPOSES
- A61K31/00—Medicinal preparations containing organic active ingredients
- A61K31/33—Heterocyclic compounds
- A61K31/395—Heterocyclic compounds having nitrogen as a ring hetero atom, e.g. guanethidine or rifamycins
- A61K31/535—Heterocyclic compounds having nitrogen as a ring hetero atom, e.g. guanethidine or rifamycins having six-membered rings with at least one nitrogen and one oxygen as the ring hetero atoms, e.g. 1,2-oxazines
- A61K31/5375—1,4-Oxazines, e.g. morpholine
- A61K31/5377—1,4-Oxazines, e.g. morpholine not condensed and containing further heterocyclic rings, e.g. timolol
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61K—PREPARATIONS FOR MEDICAL, DENTAL OR TOILETRY PURPOSES
- A61K31/00—Medicinal preparations containing organic active ingredients
- A61K31/33—Heterocyclic compounds
- A61K31/395—Heterocyclic compounds having nitrogen as a ring hetero atom, e.g. guanethidine or rifamycins
- A61K31/54—Heterocyclic compounds having nitrogen as a ring hetero atom, e.g. guanethidine or rifamycins having six-membered rings with at least one nitrogen and one sulfur as the ring hetero atoms, e.g. sulthiame
- A61K31/541—Non-condensed thiazines containing further heterocyclic rings
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
- A61P25/00—Drugs for disorders of the nervous system
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
- A61P25/00—Drugs for disorders of the nervous system
- A61P25/28—Drugs for disorders of the nervous system for treating neurodegenerative disorders of the central nervous system, e.g. nootropic agents, cognition enhancers, drugs for treating Alzheimer's disease or other forms of dementia
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
- C07D403/00—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, having nitrogen atoms as the only ring hetero atoms, not provided for by group C07D401/00
- C07D403/02—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, having nitrogen atoms as the only ring hetero atoms, not provided for by group C07D401/00 containing two hetero rings
- C07D403/12—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, having nitrogen atoms as the only ring hetero atoms, not provided for by group C07D401/00 containing two hetero rings linked by a chain containing hetero atoms as chain links
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
- C07D405/00—Heterocyclic compounds containing both one or more hetero rings having oxygen atoms as the only ring hetero atoms, and one or more rings having nitrogen as the only ring hetero atom
- C07D405/02—Heterocyclic compounds containing both one or more hetero rings having oxygen atoms as the only ring hetero atoms, and one or more rings having nitrogen as the only ring hetero atom containing two hetero rings
- C07D405/12—Heterocyclic compounds containing both one or more hetero rings having oxygen atoms as the only ring hetero atoms, and one or more rings having nitrogen as the only ring hetero atom containing two hetero rings linked by a chain containing hetero atoms as chain links
Landscapes
- Health & Medical Sciences (AREA)
- Chemical & Material Sciences (AREA)
- Organic Chemistry (AREA)
- Medicinal Chemistry (AREA)
- Veterinary Medicine (AREA)
- Public Health (AREA)
- General Health & Medical Sciences (AREA)
- Animal Behavior & Ethology (AREA)
- Life Sciences & Earth Sciences (AREA)
- Pharmacology & Pharmacy (AREA)
- Epidemiology (AREA)
- Neurology (AREA)
- Neurosurgery (AREA)
- Biomedical Technology (AREA)
- Bioinformatics & Cheminformatics (AREA)
- Engineering & Computer Science (AREA)
- Nuclear Medicine, Radiotherapy & Molecular Imaging (AREA)
- General Chemical & Material Sciences (AREA)
- Chemical Kinetics & Catalysis (AREA)
- Psychiatry (AREA)
- Hospice & Palliative Care (AREA)
- Pharmaceuticals Containing Other Organic And Inorganic Compounds (AREA)
Claims (14)
1. Соединения формулы (I), в которой
R3 обозначает (С1-С6)алкил, арил, арил(С1-С6)алкил, гетероарил, гетероарил(С1-С6)алкил, арил или гетероарил, конденсированный с (С1-С10)циклоалкилом, гетероцикл, гетероциклоалкил, циклоалкил, адамантил, полициклоалкилы, алкенил, алкинил, CONR1R2, CSNR1R2, CSNR1R2, COOR1, SO2R1, C(=NH)R1, C(=NH)NR1; эти радикалы могут быть в случае необходимости замещены одним или несколькими заместителями, выбранными из галогена, CN, NO2, NH2, OH, OR1, COOH, C(O)OR1, -O-С(O)R1, NR1R2, NHC(O)R1, C(O)NR1R2, SR1, S(O)R1, SO2R1, NHSO2R1, SO2NR1R2, C(S)NR1R2, NHC(S)R1, -O-SO2R1, -SO2-O-R1, арила, гетероарила, гетероцикла, формила, трифторметила, трифторметилсульфанила, трифторметокси, (С1-С6)алкила;
R5, R6, R7 независимо один от другого выбраны из следующих радикалов: галоген, CN, NO2, NH2, OH, COOH, C(O)OR8, -О-C(O)R8, NR8R9, NHC(O)R8, C(O)NR8R9, NHC(S)R8, C(S)NR8R9, SR8, S(O)R8, SO2R8, NHSO2R8, SO2NR8R9, -O-SO2R8, -SO2-O-R8, трифторметил, трифторметокси, (С1-С6)алкил, (С1-С6)алкокси, арил, арил(С1-С6)алкил, гетероарил, гетероарил(С1-С6)алкил, гетероцикл, циклоалкил, алкенил, алкинил, адамантил, полициклоалкилы; эти радикалы могут быть в случае необходимости замещены одним или несколькими заместителями, выбранными из галогена, CN, NO2, NH2, OH, OR10, COOH, C(O)OR10, -O-С(O)R10, NR10R11, NHC(O)R10, C(O)NR10R11, NHC(S)R10, C(S)NR10R11, SR10, S(O)R10, SO2R10, NHSO2R10, SO2NR10R11, -O-SO2R10, -SO2-O-R10, арила, гетероарила, формила, трифторметила, трифторметокси, (С1-С6)алкила;
R1, R2, R8, R9, R10, R11 независимо один от другого обозначают водород, (С1-С6)алкил, арил, алкенил, алкинил, гетероарил, которые сами могут быть замещены одним или несколькими заместителями, выбранными из галогена, (С1-С6) алкила, (С1-С6)алкокси, CN, NO2, NH2, OH, COOH, COOалкила, CONH2, формила, трифторметила, трифторметокси;
R1 и R2 или R8 и R9 или R10 и R11 могут образовывать 5 или 6-членный цикл, включающий или не включающий гетероатом, такой как О, S, N;
и когда R3 обозначает азотсодержащий 6-членный гетероарил или тиазолил, или имидазолил, или оксазолил, тогда по меньшей мере один из радикалов R5, R6 обозначает арил, который может быть замещен 1 или несколькими заместителями, выбранными из галогена, CN, NO2, NH2, OH, OR10, COOH, C(O)OR10, -O-С(O)R10, NR10R11, NHC(O)R10, C(O)NR10R11, NHC(S)R10, C(S)NR10R11, SR10, S(O)R10, SO2R10, NHSO2R10, SO2NR10R11, -O-SO2R10, -SO2-O-R10, арила, гетероарила, формила, трифторметила, трифторметокси, (С1-С6)алкила; их рацематы, энантиомеры, диастереоизомеры и их смеси, таутомеры и фармацевтически приемлемые соли.
2. Соединения формулы (I), в которой
R3 обозначает (С1-С6)алкил, арил, арил(С1-С6)алкил, гетероарил, гетероарил(С1-С6)алкил, арил или гетероарил, конденсированный с (С1-С10)циклоалкилом, гетероцикл, гетероциклоалкил, циклоалкил, адамантил, полициклоалкилы, алкенил, алкинил, CONR1R2, CSNR1R2, CSNR1R2, COOR1, SO2R1, C(=NH)R1, C(=NH)NR1; эти радикалы могут быть в случае необходимости замещены одним или несколькими заместителями, выбранными из галогена, CN, NO2, NH2, OH, OR1, COOH, C(O)OR1, -O-C(O)R1, NR1R2, NHC(O)R1, C(O)NR1R2, SR1, S(O)R1, SO2R1, NHSO2R1, SO2NR1R2, C(S)NR1R2, NHC(S)R1, -O-SO2R1, -SO2-O-R1, арила, гетероарила, гетероцикла, формила, трифторметила, трифторметилсульфанила, трифторметокси, (С1-С6)алкила;
R5, R6, независимо один от другого выбраны из следующих радикалов: галоген, CN, NO2, NH2, OH, COOH, C(O)OR8, -О-C(O)R8, NR8R9, NHC(O)R8, C(O)NR8R9, NHC(S)R8, C(S)NR8R9, SR8, S(O)R8, SO2R8, NHSO2R8, SO2NR8R9, -O-SO2R8, -SO2-O-R8, трифторметил, трифторметокси, (С1-С6)алкил, (С1-С6)алкокси, арил, арил(С1-С6)алкил, гетероарил, гетероарил(С1-С6)алкил, гетероцикл, циклоалкил, алкенил, алкинил, адамантил, полициклоалкилы; эти радикалы могут быть в случае необходимости замещены одним или несколькими заместителями, выбранными из галогена, CN, NO2, NH2, OH, OR10, COOH, C(O)OR10, -O-С(O)R10, NR10R11, NHC(O)R10, C(O)NR10R11, NHC(S)R10, C(S)NR10R11, SR10, S(O)R10, SO2R10, NHSO2R10, SO2NR10R11, -O-SO2R10, -SO2-O-R10, арила, гетероарила, формила, трифторметила, трифторметокси, (С1-С6)алкила;
R7 обозначает галоген, метил, циклопропил, CN, OH, метокси, трифторметил, этиленил, ацетиленил, трифторметокси, NO2, NH2, NMe2;
R1, R2, R8, R9, R10, R11 независимо один от другого обозначают водород, (С1-С6)алкил, арил, алкенил, алкинил, гетероарил, которые сами могут быть замещены одним или несколькими заместителями, выбранными из галогена, (С1-С6) алкила, (С1-С6)алкокси, CN, NO2, NH2, OH, COOH, COOалкила, CONH2, формила, трифторметила, трифторметокси;
R1 и R2 или R8 и R9 или R10 и R11 могут образовывать 5 или 6-членный цикл, содержащий или не содержащий гетероатом, такой как O, S, N;
и когда R3 обозначает азотсодержащий 6-членный гетероарил или тиазолил, или имидазолил, или оксазолил, тогда по меньшей мере один из радикалов R5, R6 обозначает арил, который может быть замещен 1 или несколькими заместителями, выбранными из галогена, CN, NO2, NH2, OH, OR10, COOH, C(O)OR10, -O-С(O)R10, NR10R11, NHC(O)R10, C(O)NR10R11, NHC(S)R10, C(S)NR10R11, SR10, S(O)R10, SO2R10, NHSO2R10, SO2NR10R11, -O-SO2R10, -SO2-O-R10, арила, гетероарила, формила, трифторметила, трифторметокси, (С1-С6)алкила;
их рацематы, энантиомеры, диастереоизомеры и их смеси, таутомеры и фармацевтически приемлемые соли.
3. Соединения формулы (I), в которой
R3 обозначает (С1-С6)алкил, арил, арил(С1-С6)алкил, гетероарил, гетероарил(С1-С6)алкил, арил или гетероарил, конденсированный с (С1-С10)циклоалкилом, гетероцикл, гетероциклоалкил, циклоалкил, адамантил, полициклоалкилы, алкенил, алкинил, CONR1R2, CSNR1R2, COOR1, SO2R1, C(=NH)NR1; эти радикалы могут быть в случае необходимости замещены одним или несколькими заместителями, выбранными из галогена, CN, NO2, NH2, OH, OR1, COOH, C(O)OR1, -O-C(O)R1, NR1R2, NHC(O)R1, C(O)NR1R2, SR1, S(O)R1, SO2R1, NHSO2R1, SO2NR1R2, C(S)NR1R2, NHC(S)R1, -O-SO2R1, -SO2-O-R1, арила, гетероарила, формила, оксо-группы, трифторметила, трифторметилсульфанила, трифторметокси, (С1-С6)алкила;
R5 обозначает арил;
R6, R7 независимо один от другого обозначают галоген, метил, циклопропил, CN, OH, метокси, трифторметил, этиленил, ацетиленил, трифторметокси, NO2, NH2, NMe2
R1, R2 независимо один от другого обозначают водород, (С1-С6)алкил, арил, алкенил, алкинил, гетероарил, которые сами могут быть замещены одним или несколькими заместителями, выбранными из галогена, (С1-С6)алкила, (С1-С6)алкокси, CN, NO2, NH2, OH, COOH, COOалкил, CONH2, формила, оксо-группы, трифторметила, трифторметокси;
R1 и R2 могут образовывать 5 или 6-членный цикл, содержащий или не содержащий гетероатом, такой как O, S, N;
их рацематы, энантиомеры, диастереоизомеры и их смеси, таутомеры и фармацевтически приемлемые соли.
4. Соединение по п.1, отличающееся тем, что оно выбрано из следующих соединений:
N-(бицикло[2,2,1]гепт-5-ен-2-илметил)-6-хлор-7-фтор-5-фенил-1H-индазол-3-амин
6-хлор-7-фтор-N-(3,3-диметилбутил)-5-фенил-1H-индазол-3-амин
6-хлор-7-фтор-N-(3-фенилпропил)-5-фенил-1H-индазол-3-амин
6-хлор-7-фтор-N-(циклопропилметил)-5-фенил-1H-индазол-3-амин
6-хлор-7-фтор-N-(циклопентилметил)-5-фенил-1H-индазол-3-амин
6-хлор-7-фтор-N-[3-(метилтио)пропил]-5-фенил-1H-ндазол-3-амин
6-хлор-7-фтор-N-(фенилэтил)-5-фенил-1H-индазол-3-амин
6-хлор-7-фтор-N-(циклогексилметил)-5-фенил-1H-индазол-3-амин
6-хлор-7-фтор-N-пропил-5-фенил-1H-индазол-3-амин
6-хлор-7-фтор-N-(2,2,3,3,4,4,4-гептафторбутил)-5-фенил-1H-индазол-3-амин, гидрат
6-хлор-7-фтор-N-(4,4,4-трифторбутил)-5-фенил-1H-индазол-3-амин
6-хлор-7-фтор-N-[(4-метоксифенил)метил]-5-фенил-1H-индазол-3-амин
6-хлор-7-фтор-N-(фенилметил)-5-фенил-1H-индазол-3-амин
6-хлор-7-фтор-N-[(4-цианофенил)метил]-5-фенил-1H-индазол-3-амин
N-[(4-хлорфенил)метил]-6-хлор-7-фтор-5-фенил-1H-индазол-3-амин
6-хлор-7-фтор-N-[(3-метоксифенил)метил]-5-фенил-1H-индазол-3-амин
6-хлор-7-фтор-N-[[4-(трифторметокси)фенил]метил]-5-фенил-1H-индазол-3-амин
N-[4-[[[6-хлор-7-фтор-5-фенил-1H-индазол-3-ил]амино]метил]фенил]ацетамид
6-хлор-7-фтор-N-[(3,5-дихлорфенил)метил]-5-фенил-1H-индазол-3-амин
6-хлор-7-фтор-5-фенил-N-[[4-(трифторметил)фенил]метил]-1H-индазол-3-амин
6-хлор-7-фтор-N-[(4-фторфенил)метил]-5-фенил-1H-индазол-3-амин
6-хлор-7-фтор-N-[3-(4-метилфенокси)фенилметил]-5-фенил-1H-индазол-3-амин
N-(2,2,3,3,4,4,4-гептафторбутил]-6-хлор-7-фтор-5-фенил-1H-индазол-3-амин
6-хлор-7-фтор-5-фенил-N-[[3,5-бис(трифторметил)фенил]метил]-1H-индазол-3-амин
6-хлор-7-фтор-5-фенил-N-[[3-(трифторметил)фенил]метил]-1H-индазол-3-амин
6-хлор-7-фтор-N-[(6-метокси-2-нафталинил)метил]-5-фенил-1H-индазол-3-амин
6-хлор-7-фтор-N-[(пентафторфенил)метил]-5-фенил-1H-индазол-3-амин
6-хлор-7-фтор-N-[[4-(метилтио)фенил]метил]-5-фенил-1H-индазол-3-амин
N-[(4-хлор-3-фторфенил)метил]-6-хлор-7-фтор-5-фенил-1H-индазол-3-амин
6-хлор-7-фтор-5-фенил-N-(3,3,3-трифторпропил)-1H-индазол-3-амин
6-хлор-7-фтор-5-фенил-N-(3-тиенилметил)-1H-индазол-3-амин
N-(бицикло[2,2,1]гепт-5-ен-2-илметил)-6-хлор-7-фтор-5-фенил-1H-индазол-3-амин
N-([1,1'-бифенил]-4-илметил)-6-хлор-7-фтор-5-фенил-1H-индазол-3-амин
6-хлор-7-фтор-N-[[4-(диметиламино)фенил]метил]-5-фенил-1H-индазол-3-амин
N-([2,2'-битиофен]-5-илметил)-6-хлор-7-фтор-5-фенил-1H-индазол-3-амин
6-хлор-7-фтор-5-фенил-N-[[1-(фенилметил)-1H-имидазол-2-ил]метил]-1H-индазол-3-амин
6-хлор-7-фтор-N-[[1-метил-1H-имидазол-2-ил]метил]-5-фенил-1H-индазол-3-амин
6-хлор-7-фтор-N-[(1-метил-1H-индол-3-ил)метил]-5-фенил-1H-индазол-3-амин
6-хлор-7-фтор-N-[(5-метил-2-фуранил)метил]-5-фенил-1H-индазол-3-амин
6-хлор-7-фтор-5-фенил-N-(1H-пиррол-2-илметил)-1H-индазол-3-амин
6-хлор-7-фтор-5-фенил-N-(1H-имидазол-2-ил)метил]-1H-индазол-3-амин
6-хлор-7-фтор-5-фенил-N-(1H-имидазол-4-ил)метил]-1H-индазол-3-амин
6-хлор-7-фтор-5-фенил-N-(1H-пиразол-3-илметил)-1H-индазол-3-амин
6-хлор-7-фтор-N-[[2-метил-1H-имидазол-4-ил]метил]-5-фенил-1H-индазол-3-амин
6-хлор-7-фтор-N-[(3,5-диметил-1-фенил-1H-пиразол-4-ил)метил]-5-фенил-1H-индазол-3-амин
6-хлор-7-фтор-5-фенил-N-[[2-фенил-1H-имидазол-4-ил]метил]-1H-индазол-3-амин
6-хлор-7-фтор-N-[[5-(4-хлорфенил)-2-фуранил]метил]-5-фенил-1H-индазол-3-амин
6-хлор-7-фтор-5-фенил-N-[(1-метил-1H-пиррол-2-ил)метил]-1H-индазол-3-амин
4-[5-[[[6-хлор-7-фтор-5-фенил-1H-индазол-3-ил]амино]метил]-2-фуранил]бензолсульфонамид
6-хлор-7-фтор-5-фенил-N-(3-тиенилметил)-1H-индазол-3-амин
6-хлор-7-фтор-5-фенил-N-[[2-фенил-1H-имидазол-4-ил]метил]-1H-индазол-3-амин
этил-2-[[[6-хлор-7-фтор-5-фенил-1H-индазол-3-ил]амино]метил]-5-(метилтио)-1H-имидазол-4-карбоксилат
6-хлор-7-фтор-5-фенил-N-[[5-[4-(трифторметил)фенил]-2-фуранил]метил]-1H-индазол-3-амин
6-хлор-7-фтор-5-фенил-N-[2-(1-пиперидинил)этил]-1H-индазол-3-амин
6-хлор-7-фтор-N-[2-(4-морфолинил)этил]-5-фенил-1H-индазол-3-амин
N-(6-хлор-7-фтор-5-фенил-1H-индазол-3-ил)-N'-(3,5-дихлорфенил)мочевина
N-(6-хлор-7-фтор-5-фенил-1H-индазол-3-ил)-N'-(2-пропенил)мочевина
N-(6-хлор-7-фтор-5-фенил-1H-индазол-3-ил)-N'-(фенилметил)мочевина
N-(6-хлор-7-фтор-5-фенил-1H-индазол-3-ил)-N'-4-(феноксифенил)мочевина
N-(6-хлор-7-фтор-5-фенил-1H-индазол-3-ил)-N'-[(4-метоксифенил)метил]мочевина
N-(6-хлор-7-фтор-5-фенил-1H-индазол-3-ил)-N'-[4-(трифторметил)фенил]мочевина
N-(6-хлор-7-фтор-5-фенил-1H-индазол-3-ил)-N'-(4-метоксифенил)мочевина
N-(6-хлор-7-фтор-5-фенил-1H-индазол-3-ил)-N'-циклогексилмочевина
N-(6-хлор-7-фтор-5-фенил-1H-индазол-3-ил)-N'-пропилмочевина
N-(6-хлор-7-фтор-5-фенил-1H-индазол-3-ил)-N'-(4-хлорфенил)мочевина
N-(6-хлор-7-фтор-5-фенил-1H-индазол-3-ил)-N'-(4-фторфенил)мочевина
N-[6-хлор-7-фтор-5-фенил-1H-индазол-3-ил]-N'-трицикло[3,3,1,13,7]дец-1-илмочевина
N-(6-хлор-7-фтор-5-фенил-1H-индазол-3-ил)-N'-(4-метилфенил)мочевина
N-(6-хлор-7-фтор-5-фенил-1H-индазол-3-ил)мочевина
N-(6-хлор-7-метил-5-фенил-1H-индазол-3-ил)мочевина
N-(6-хлор-7-циано-5-фенил-1H-индазол-3-ил)мочевина
N-(6-хлор-7-циклопропил-5-фенил-1H-индазол-3-ил)мочевина
N-(6-хлор-7-гидрокси-5-фенил-1H-индазол-3-ил)мочевина
N-(6-хлор-7-метокси-5-фенил-1H-индазол-3-ил)мочевина
N-(6-хлор-7-трифторметил-5-фенил-1H-индазол-3-ил)мочевина
N-(6-хлор-7-трифторметокси-5-фенил-1H-индазол-3-ил)мочевина
N-(6-хлор-7-нитро-5-фенил-1H-индазол-3-ил)мочевина
N-(6-хлор-7-амино-5-фенил-1H-индазол-3-ил)мочевина
N-(6-хлор-7-диметиламино-5-фенил-1H-индазол-3-ил)мочевина
N-(6-хлор-7-этинил-5-фенил-1H-индазол-3-ил)мочевина
N-[6-хлор-7-фтор-5-фенил-1H-индазол-3-ил]-4-метилбензолсульфонамид
N-[6-хлор-7-фтор-5-фенил-1H-индазол-3-ил]метансульфонамид
N-[6-хлор-7-фтор-5-фенил-1H-индазол-3-ил]-2-пропансульфонамид
N-[6-хлор-7-фтор-5-фенил-1H-индазол-3-ил]-2,2,2-трифторэтансульфонамид
N-[6-хлор-7-фтор-5-фенил-1H-индазол-3-ил]-2-тиофенсульфонамид
N-[6-хлор-7-фтор-5-фенил-1H-индазол-3-ил]бензолсульфонамид
N-[6-хлор-7-фтор-5-фенил-1H-индазол-3-ил]-4-(трифторметил)бензолсульфонамид
N-[6-хлор-7-фтор-5-фенил-1H-индазол-3-ил]-5-(3-изоксазолил)-2-тиофенсульфонамид
N-[6-хлор-7-фтор-5-фенил-1H-индазол-3-ил]-4-фторбензолсульфонамид
N-[6-хлор-7-фтор-5-фенил-1H-индазол-3-ил]-4-метоксибензолсульфонамид
N-[6-хлор-7-фтор-5-фенил-1H-индазол-3-ил]бензолметансульфонамид
N-[6-хлор-7-фтор-5-фенил-1H-индазол-3-ил]-1-метил-1H-имидазол-4-сульфонамид
N-[6-хлор-7-фтор-5-фенил-1H-индазол-3-ил]-4-(1,1-диметилэтил)бензолсульфонамид
N-[4-[[(6-хлор-7-фтор-5-фенил-1H-индазол-3-ил)амино]сульфонил]фенил]ацетамид
N-[6-хлор-7-фтор-5-фенил-1H-индазол-3-ил]-4-метилбензолметансульфонамид
6-хлор-7-фтор-N-(пентафторфенил)-5-фенил-1H-индазол-3-амин
6-хлор-7-фтор-N-(3,4-дифторфенил)-5-фенил-1H-индазол-3-амин
6-хлор-7-фтор-5-фенил-N-(2,3,5,6-тетрафторфенил)-1H-индазол-3-амин
6-хлор-7-фтор-5-фенил-N-(2,4,6-трифторфенил)-1H-индазол-3-амин
6-хлор-7-фтор-N-(4-фторфенил)-5-фенил-1H-индазол-3-амин
6-хлор-7-фтор-N-[3-(трифторметил)фенил]-5-фенил-1H-индазол-3-амин
6-хлор-7-фтор-N-[4-(трифторметил)фенил]-5-фенил-1H-индазол-3-амин
6-хлор-7-фтор-N-[3-фтор-5-(трифторметил)фенил]-5-фенил-1H-индазол-3-амин
6-хлор-7-фтор-N-(4-нитрофенил)-5-фенил-1H-индазол-3-амин
6-хлор-7-фтор-N-(3-нитрофенил)-5-фенил-1H-индазол-3-амин
6-хлор-7-фтор-N-(3-метоксифенил)-5-фенил-1H-индазол-3-амин
6-хлор-7-фтор-N-(4-метоксифенил)-5-фенил-1H-индазол-3-амин
6-хлор-7-фтор-N,5-дифенил-1H-индазол-3-амин
6-хлор-7-фтор-N-(1-пиридинил)-5-фенил-1H-индазол-3-амин
6-хлор-7-фтор-N-(2-пиридинил)-5-фенил-1H-индазол-3-амин
N-бутил-6-хлор-7-фтор-5-фенил-1H-индазол-3-амин
N-(6-хлор-7-фтор-5-фенил-1H-индазол-3-ил)-N'-фенилмочевина
N-(6-хлор-7-фтор-5-фенил-1H-индазол-3-ил)-3-метоксибензолсульфонамид
их рацематов, энантиомеров, диастереоизомеров и их смесей, таутомеров, а также их фармацевтически приемлемых солей.
5. Соединение по одному из пп.1-2, отличающееся тем, что оно выбрано из
(6,7-дифтор-5-фенил-1H-индазол-3-ил)амид пиперидин-1-карбоновой кислоты
(6,7-дифтор-5-фенил-1H-индазол-3-ил)амид пирролидин-1-карбоновой кислоты
1-(6,7-дифтор-5-фенил-1H-индазол-3-ил)-3-[3-(4-метилпиперазин-1-ил)пропил]мочевина
их таутомеров, а также их фармацевтически приемлемых солей.
6. Соединение по одному из пп.1-5, используемое для получения лекарственного средства.
7. Фармацевтическая композиция, отличающаяся тем, что она содержит в фармацевтически приемлемой среде соединение, определенное в одном из пп.1-5.
8. Лекарственное средство по п.6, отличающееся тем, что оно содержит по меньшей мере одно соединение, определенное в одном из пп.1-5, для его терапевтического применения в лечении заболеваний, при которых наблюдается фосфорилирование белка Tau.
9. Лекарственное средство по п.6, отличающееся тем, что оно содержит по меньшей мере одно соединение, определенное в одном из пп.1-5, для его терапевтического применения в лечении нейродегенеративных заболеваний, сосудисто-мозговых нарушений, травм головного и спинного мозга и периферический невропатий, ожирения, нарушений обмена веществ, диабета типа II, эссенциальной гипертонии, атеросклеротических сердечно-сосудистых заболеваний, синдрома поликистозных яичников, синдрома Х, иммунодефицита и рака.
10. Лекарственное средство по п.9, отличающееся тем, что нейродегенеративное заболевание представляет собой болезнь Альцгеймера, Паркинсона, лобно-височную деменцию, кортико-базальную дегенерацию или болезнь Пика.
11. Способ получения соединений формулы (I), определенных в п.1, в которых R3 обозначает (С1-С6)алкил, арил(С1-С6)алкил, гетероарил(С1-С6)алкил, гетероциклоалкил, циклоалкил, полициклоалкилы, причем эти радикалы могут быть в случае необходимости замещены одним или несколькими заместителями, выбранными из галогена, CN, NO2, NH2, OH, OR1, COOH, C(O)OR1, -О-C(O)R1, NR1R2, NHC(O)R1, C(O)NR1R2, SR1, S(O)R1, SO2R1, NHSO2R1, SO2NR1R2, C(S)NR1R2, NHC(S)R1, -О-SO2R1, -SO2-O-R1, арила, гетероарила, формила, оксо-группы, трифторметила, трифтормитилсульфанила, трифторметокси, (С1-С6)алкила, а R1, R2 независимо один от другого обозначают водород, (С1-С6)алкил, арил, алкенил, алкинил, гетероарил, которые сами могут быть замещены одним или несколькими заместителями, выбранными из галогена, (С1-С6)алкила, (С1-С6)алкокси, CN, NO2, NH2, OH, COOH, COOалкила, CONH2, формила, оксо-группы, трифторметила, трифторметокси; исходя из производного формулы (I), в которой R3 обозначает Н, производного R1CHO и триацетоксиборгидрида натрия в дихлорметане, и полученный продукт в случае необходимости превращают в фармацевтически приемлемую соль.
12. Способ получения соединений формулы (I), определенных в п.1, в которых R3 обозначает CONR1R2, CSNR1R2, R1, R2 независимо один от другого обозначают водород, (С1-С6)алкил, арил, алкенил, алкинил, гетероарил, которые сами могут быть замещены одним или несколькими заместителями, выбранными из галогена, (С1-С6)алкила, (С1-С6)алкокси, CN, NO2, NH2, OH, COOH, COOалкила, CONH2, формила, оксо-группы, трифторметила, трифторметокси; исходя из OCNR1 и производного формулы (I), в которой R3 обозначает Н, в тетрагидрофуране, и полученный продукт в случае необходимости превращают в фармацевтически приемлемую соль.
13. Способ получения соединений формулы (I), определенных в п.1, в которых R3 обозначает SO2R1, а R1 обозначает водород, (С1-С6)алкил, арил, алкенил, алкинил, гетероарил, которые сами могут быть замещены одним или несколькими заместителями, выбранными из галогена, (С1-С6)алкила, (С1-С6)алкокси, CN, NO2, NH2, OH, COOH, COOалкила, CONH2, формила, оксо-группы, трифторметила, трифторметокси; исходя из сульфонилхлорида R1SO2Cl и производного формулы (I), в которой R3 обозначает Н, в дихлорметане в присутствии основания, и полученный продукт в случае необходимости превращают в фармацевтически приемлемую соль.
14. Промежуточное соединение, выбранное из
6,7-дифтор-1H-индазол-3-амин
N-(6,7-дифтор-1H-индазол-3-ил)бутанамид
N-[6,7-дифтор-1-[[2-(триметилсилил)этокси]метил]-1H-индазол-3-ил]бутанамид
N-[5-бром-6,7-дифтор-1-[[2-(триметилсилил)этокси]метил]-1H-индазол-3-ил]бутанамид
N-[6,7-дифтор-5-фенил-1-[[2-(триметилсилил)этокси]метил]-1H-индазол-3-ил]бутанамид
6,7-дифтор-5-фенил-1-[[2-(триметилсилил)этокси]метил]-1H-индазол-3-амин
6,7-дифтор-5-фенил-1H-индазол-3-амин.
Applications Claiming Priority (4)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| FR0215720A FR2848554A1 (fr) | 2002-12-12 | 2002-12-12 | Nouveaux derives d'aminoindazoles a titre de medicaments et compositions pharmaceutiques les renfermant |
| FRFR0215720 | 2002-12-12 | ||
| US44463003P | 2003-02-04 | 2003-02-04 | |
| US60/444,630 | 2003-02-04 |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| RU2005121897A true RU2005121897A (ru) | 2006-01-20 |
| RU2339624C2 RU2339624C2 (ru) | 2008-11-27 |
Family
ID=32715101
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| RU2005121897/04A RU2339624C2 (ru) | 2002-12-12 | 2003-09-03 | Производные аминоиндазолов и их применение в качестве ингибиторов киназ |
Country Status (13)
| Country | Link |
|---|---|
| US (4) | US7019011B2 (ru) |
| EP (1) | EP1572200B1 (ru) |
| KR (1) | KR20050084271A (ru) |
| BR (1) | BR0316606A (ru) |
| CA (1) | CA2507948A1 (ru) |
| HR (1) | HRP20050533A2 (ru) |
| MA (1) | MA27561A1 (ru) |
| MX (1) | MXPA05005554A (ru) |
| NO (1) | NO330835B1 (ru) |
| NZ (1) | NZ541193A (ru) |
| PL (1) | PL376789A1 (ru) |
| RU (1) | RU2339624C2 (ru) |
| WO (1) | WO2004062662A1 (ru) |
Cited By (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| RU2487873C2 (ru) * | 2007-06-08 | 2013-07-20 | Эбботт Лэборетриз | 5-замещенные индазолы в качестве ингибиторов киназы |
Families Citing this family (35)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| RU2339624C2 (ru) * | 2002-12-12 | 2008-11-27 | Авентис Фарма С.А. | Производные аминоиндазолов и их применение в качестве ингибиторов киназ |
| SI1638941T1 (sl) * | 2003-05-22 | 2010-11-30 | Abbott Lab | Inhibitorji indazol benzizoksazol in benzizotiazol kinaze |
| US7297709B2 (en) | 2003-05-22 | 2007-11-20 | Abbott Laboratories | Indazole, benzisoxazole, and benzisothiazole kinase inhibitors |
| DE102004005172A1 (de) | 2004-02-02 | 2005-08-18 | Aventis Pharma Deutschland Gmbh | Indazolderivate als Inhibitoren der Hormon Sensitiven Lipase |
| DE102004010194A1 (de) * | 2004-03-02 | 2005-10-13 | Aventis Pharma Deutschland Gmbh | 4-Benzimidazol-2-yl-pyridazin-3-on-Derivate, ihre Herstellung und Verwendung in Arzneimitteln |
| DE102004010207A1 (de) * | 2004-03-02 | 2005-09-15 | Aventis Pharma S.A. | Neue 4-Benzimidazol-2-yl-pyridazin-3-on-Derivate |
| FR2871158A1 (fr) * | 2004-06-04 | 2005-12-09 | Aventis Pharma Sa | Indazoles substitues, compositions les contenant, procede de fabrication et utilisation |
| EP1647549A1 (en) | 2004-10-14 | 2006-04-19 | Laboratoire Theramex | Indazoles, benzisoxazoles and benzisothiazoles as estrogenic agents |
| WO2007075847A2 (en) * | 2005-12-20 | 2007-07-05 | Takeda Pharmaceutical Company Limited | Glucokinase activators |
| DE102006005179A1 (de) * | 2006-02-06 | 2007-08-09 | Merck Patent Gmbh | Aminoindazolderivate |
| DE102006005180A1 (de) * | 2006-02-06 | 2007-08-09 | Merck Patent Gmbh | Indazol-heteroaryl-derivate |
| DE102006033140A1 (de) * | 2006-07-18 | 2008-01-24 | Merck Patent Gmbh | Aminoindazolharnstoffderivate |
| EP2057133B1 (en) | 2006-07-20 | 2014-08-20 | Amgen Inc. | Di-amino-substituted heterocyclic compounds and methods of use |
| US20080200458A1 (en) * | 2007-01-18 | 2008-08-21 | Joseph Barbosa | Methods and compositions for the treatment of body composition disorders |
| DE102007002717A1 (de) | 2007-01-18 | 2008-07-24 | Merck Patent Gmbh | Heterocyclische Indazolderivate |
| WO2008089307A2 (en) * | 2007-01-18 | 2008-07-24 | Lexicon Pharmaceuticals, Inc. | Delta 5 desaturase inhibitors for the treatment of pain, inflammation and cancer |
| DE102007022565A1 (de) | 2007-05-14 | 2008-11-20 | Merck Patent Gmbh | Heterocyclische Indazolderivate |
| US20090054513A1 (en) * | 2007-08-22 | 2009-02-26 | Response Scientific, Inc. | Method of managing blood glucose levels, insulin levels and/or insulin receptor functionality in individuals with diabetes, polycystic ovarian syndrome and/or alzheimer's disease |
| US7943163B2 (en) | 2007-08-22 | 2011-05-17 | Response Scientific, Inc. | Medical food or nutritional supplement, method of manufacturing same, and method of managing diabetes |
| US8304446B2 (en) * | 2009-02-26 | 2012-11-06 | Glaxo Group Limited | Compounds |
| JP2013519685A (ja) | 2010-02-11 | 2013-05-30 | ヴァンダービルト ユニバーシティー | ｍＧｌｕＲ４アロステリック増強剤としてのベンズイソオキサゾール類およびアザベンズイソオキサゾール類、組成物、および神経機能不全を治療する方法 |
| TWI476188B (zh) * | 2010-05-27 | 2015-03-11 | Ube Industries | 新穎吲唑衍生物或其鹽及其製造中間體、以及使用其之抗氧化劑 |
| TWI672141B (zh) | 2014-02-20 | 2019-09-21 | 美商醫科泰生技 | 投予ｒｏｓ１突變癌細胞之分子 |
| CN107207471B (zh) | 2014-12-02 | 2020-06-26 | 伊尼塔公司 | 用于治疗神经母细胞瘤的组合 |
| WO2016100184A1 (en) | 2014-12-16 | 2016-06-23 | Forum Pharmaceuticals, Inc. | Geminal substituted quinuclidine amide compounds as agonists of alpha-7 nicotinic acetylcholine receptors |
| JP2018516973A (ja) | 2015-06-10 | 2018-06-28 | フォーラム・ファーマシューティカルズ・インコーポレイテッドＦｏｒｕｍ Ｐｈａｒｍａｃｅｕｔｉｃａｌｓ Ｉｎｃ． | α７−ニコチン性アセチルコリン受容体のアゴニストとしてのアミノベンゾイソオキサゾール化合物 |
| RU2765718C1 (ru) | 2015-06-15 | 2022-02-02 | Убе Индастриз, Лтд. | Замещенное производное дигидропирролопиразола |
| JP2018523707A (ja) | 2015-08-12 | 2018-08-23 | アクソバント サイエンシズ ゲーエムベーハー | α７−ニコチン性アセチルコリン受容体のアゴニストとしてのジェミナル置換アミノベンゾイソオキサゾール化合物 |
| AU2016370846B2 (en) | 2015-12-18 | 2022-08-25 | Ignyta, Inc. | Combinations for the treatment of cancer |
| WO2018090976A1 (zh) * | 2016-11-17 | 2018-05-24 | 思路迪（北京）医药科技有限公司 | 一种具有抗癌作用的化合物及其制备方法和应用 |
| CN110913842A (zh) | 2017-07-19 | 2020-03-24 | 伊尼塔公司 | 包括恩曲替尼的药物组合物 |
| EP3697390A1 (en) | 2017-10-17 | 2020-08-26 | Ignyta, Inc. | Pharmaceutical compositions and dosage forms |
| EP3817820A1 (en) | 2018-07-03 | 2021-05-12 | IFM Due, Inc. | Compounds and compositions for treating conditions associated with sting activity |
| WO2021067801A1 (en) * | 2019-10-03 | 2021-04-08 | Ifm Due, Inc. | Compounds and compositions for treating conditions associated with sting activity |
| CN115260165B (zh) * | 2021-04-29 | 2024-08-06 | 中国科学院上海药物研究所 | 苯并含氮五元杂环化合物及其合成和应用 |
Family Cites Families (9)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| UA66370C2 (en) * | 1997-12-16 | 2004-05-17 | Lilly Co Eli | Arylpiperazines having activity to setotonin 1 receptors |
| DE60136187D1 (de) * | 2000-08-11 | 2008-11-27 | Japan Tobacco Inc | Calciumrezeptor-antagonisten |
| ES2266258T3 (es) | 2000-09-15 | 2007-03-01 | Vertex Pharmaceuticals Incorporated | Compuestos de pirazol utiles como inhibidores de proteina cinasas. |
| DE10106147A1 (de) * | 2001-02-10 | 2002-08-14 | Clariant Gmbh | Saure Pigmentdispergatoren und Pigmentzubereitungen |
| ATE385337T1 (de) * | 2001-07-03 | 2008-02-15 | Barco Nv | Verfahren und einrichtung zur echtzeitkorrektur eines bildes |
| IL160744A0 (en) | 2001-09-26 | 2004-08-31 | Pharmacia Italia Spa | Aminoindazole derivatives active as kinase inhibitors, process for their preparation and pharmaceutical compositions containing them |
| FR2836915B1 (fr) * | 2002-03-11 | 2008-01-11 | Aventis Pharma Sa | Derives d'aminoindazoles, procede de preparation et intermediaires de ce procede a titre de medicaments et compositions pharmaceutiques les renfermant |
| KR101166745B1 (ko) | 2002-09-05 | 2012-07-23 | 아방티 파르마 소시에테 아노님 | 의약으로서의 신규한 아미노인다졸 유도체 및 이를 함유하는 약제학적 조성물 |
| RU2339624C2 (ru) * | 2002-12-12 | 2008-11-27 | Авентис Фарма С.А. | Производные аминоиндазолов и их применение в качестве ингибиторов киназ |
-
2003
- 2003-09-03 RU RU2005121897/04A patent/RU2339624C2/ru not_active IP Right Cessation
- 2003-09-03 BR BR0316606-6A patent/BR0316606A/pt not_active IP Right Cessation
- 2003-09-03 CA CA002507948A patent/CA2507948A1/fr not_active Abandoned
- 2003-09-03 MX MXPA05005554A patent/MXPA05005554A/es active IP Right Grant
- 2003-09-03 EP EP03769560A patent/EP1572200B1/fr not_active Expired - Lifetime
- 2003-09-03 PL PL376789A patent/PL376789A1/pl not_active Application Discontinuation
- 2003-09-03 WO PCT/FR2003/002634 patent/WO2004062662A1/fr active Application Filing
- 2003-09-03 KR KR1020057010709A patent/KR20050084271A/ko active IP Right Grant
- 2003-09-03 NZ NZ541193A patent/NZ541193A/en not_active IP Right Cessation
- 2003-09-04 US US10/654,698 patent/US7019011B2/en not_active Expired - Fee Related
-
2005
- 2005-06-10 HR HR20050533A patent/HRP20050533A2/xx not_active Application Discontinuation
- 2005-06-10 MA MA28328A patent/MA27561A1/fr unknown
- 2005-07-11 NO NO20053356A patent/NO330835B1/no not_active IP Right Cessation
- 2005-11-23 US US11/285,874 patent/US7196109B2/en not_active Expired - Fee Related
-
2007
- 2007-03-08 US US11/683,452 patent/US7407981B2/en not_active Expired - Fee Related
-
2008
- 2008-06-20 US US12/143,070 patent/US7629374B2/en not_active Expired - Fee Related
Cited By (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| RU2487873C2 (ru) * | 2007-06-08 | 2013-07-20 | Эбботт Лэборетриз | 5-замещенные индазолы в качестве ингибиторов киназы |
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| US7407981B2 (en) | 2008-08-05 |
| US20040132794A1 (en) | 2004-07-08 |
| EP1572200A1 (fr) | 2005-09-14 |
| NZ541193A (en) | 2009-01-31 |
| HRP20050533A2 (en) | 2006-11-30 |
| NO20053356L (no) | 2005-07-11 |
| US20060074122A1 (en) | 2006-04-06 |
| MA27561A1 (fr) | 2005-10-03 |
| EP1572200B1 (fr) | 2011-08-17 |
| RU2339624C2 (ru) | 2008-11-27 |
| KR20050084271A (ko) | 2005-08-26 |
| NO330835B1 (no) | 2011-07-25 |
| AU2003278250A1 (en) | 2004-08-10 |
| US20070155735A1 (en) | 2007-07-05 |
| US7019011B2 (en) | 2006-03-28 |
| PL376789A1 (pl) | 2006-01-09 |
| US7629374B2 (en) | 2009-12-08 |
| US20080261997A1 (en) | 2008-10-23 |
| WO2004062662A1 (fr) | 2004-07-29 |
| MXPA05005554A (es) | 2005-07-26 |
| BR0316606A (pt) | 2005-10-11 |
| US7196109B2 (en) | 2007-03-27 |
| CA2507948A1 (fr) | 2004-07-29 |
| NO20053356D0 (no) | 2005-07-11 |
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| RU2005121897A (ru) | Производные аминоиндазолов и их применение в качестве ингибиторов киназ | |
| RU2005109561A (ru) | Новые производные аминоиндазолов в качестве лекарственных средств и содержащие их фармацевтические композиции | |
| RU2008120850A (ru) | Соединения и композиции в качестве ингибиторов протеинкиназ | |
| AU782500B2 (en) | Thiazole, imidazole and oxazole compounds and treatments of disorders associated with protein aging | |
| RU2403247C2 (ru) | Модуляторы никотиновых ацетилхолиновых рецепторов альфа 7 и их терапевтические применения | |
| RU2013143028A (ru) | Тиазолилфенилбензолсульфонамидопроизводные в качестве ингибиторов киназ | |
| JP2014511869A5 (ru) | ||
| RU2007145935A (ru) | Соединения и композиции в качестве ингибиторов протеинкиназ | |
| RU2013108641A (ru) | Способ лечения офтальмологических заболеваний с использованием соединений ингибиторов киназы в пролекарственных формах | |
| JP2008516986A5 (ru) | ||
| RU2004129780A (ru) | Производные аминоиндазолов, способ получения и промежуточные продукты этого способа в качестве лекарственных средств и содержащие их фармацевтические композиции | |
| RU2011153772A (ru) | Фторированные аминотриазольные производные | |
| RU2007107189A (ru) | Производные арилпиридина | |
| RU2008135690A (ru) | Соединения и композиции в качестве ингибиторов протеинкиназы | |
| JP2008517976A5 (ru) | ||
| IL205501A (en) | Preparation of preparations for the treatment of arthritis | |
| RU2011116232A (ru) | Пиразолопиридиновые производные как ингибиторы надфн-оксидазы | |
| JP2010540462A5 (ru) | ||
| RU2332996C2 (ru) | Производные гидразонпиразола и их применение в качестве лекарственного средства | |
| WO2005115304A2 (en) | Use of c-kit inhibitors for treating fibrodysplasia | |
| WO2005102318A1 (en) | Use of c-kit inhibitors for treating hiv related diseases | |
| RU2008129625A (ru) | Замещенные производные оксазола с аналгетическим действием | |
| JP2007533732A (ja) | 線維症を処置するためのｃ−ｋｉｔ阻害剤の使用法 | |
| JP2006516266A5 (ru) | ||
| JP4764168B2 (ja) | アミノインダゾール誘導体及びキナーゼ阻害剤としてのその使用 |
Legal Events
| Date | Code | Title | Description |
|---|---|---|---|
| MM4A | The patent is invalid due to non-payment of fees |
Effective date: 20120904 |