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PT96034A - Processo para a preparacao de 1,2,4-triazolo{4,3-a}piridinas substituidas e de hidrazonas de n'-(2-piridil)aldeido substituidas - Google Patents

Processo para a preparacao de 1,2,4-triazolo{4,3-a}piridinas substituidas e de hidrazonas de n'-(2-piridil)aldeido substituidas Download PDF

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Publication number
PT96034A
PT96034A PT96034A PT9603490A PT96034A PT 96034 A PT96034 A PT 96034A PT 96034 A PT96034 A PT 96034A PT 9603490 A PT9603490 A PT 9603490A PT 96034 A PT96034 A PT 96034A
Authority
PT
Portugal
Prior art keywords
alkyl
alkoxycarbonyl
alkoxy
optionally substituted
formula
Prior art date
Application number
PT96034A
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English (en)
Inventor
Gerhard Johann
Richard Rees
Gunter Homberger
Jens Geisler
Helga Franke
Alfred Agermann
Juergen Bohner
Ruediger Mertens
Original Assignee
Schering Ag
Priority date (The priority date is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the date listed.)
Filing date
Publication date
Priority claimed from DE19893939892 external-priority patent/DE3939892A1/de
Priority claimed from DE19904007025 external-priority patent/DE4007025A1/de
Priority claimed from DE19904012040 external-priority patent/DE4012040A1/de
Priority claimed from DE19904015647 external-priority patent/DE4015647A1/de
Application filed by Schering Ag filed Critical Schering Ag
Publication of PT96034A publication Critical patent/PT96034A/pt

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Description

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Descrição referente à patente de de invenção de SCHERÍIG· AEíIMGB SM£SGHâ3?!D, alemã, industrial e comerciais com sede em Berlim e Bergkamen (endereço postais 170--178 Mullers trasse, Berlin €5)* República Federal da Alemanha, (inventores* ir* Jens Seisler» ir* Helga Franke, ir* Alfred A-germann, ir* Gfènter HSmberger, ir* Gerhard dobana, ir* Jurgem Bobner, ir* Rudiger Hertens e ir*
Eichard Rees, residentes na Hepú < bliea Federal Alemã), para "PRO-OESSQ PARA A PKEFAMOlQ BB 1*2*4-~WLWQiWf~A~3-A 7HRIÍIHAS sobs-gmiiAS B iB BHSA20NAS BB I*- ‘ - ( 2-PIRIB11) iVDBEÍiO SÓBSiDIgíJIiAS^ A presente invenção refere-se a 1,2,4-triazolo--/*4*3-áJfoiridiiias substituídas* e a It-CS-pirMi^-hidra?©-nas substituídas e ã sua utilização como herbicidas, Ê conhecido vjxq determinadas 1,2,4-triazolo/”4,3--a_J7pÍridinas e !*-(2-piriáil)-Mdrasonas substituída possuem propriedades farmacológicas (SP 210 648 e IA 4 121 036}* Gontu do a activida&e herbicida para estes compostos não era conheci da*
$
3Qeseobriu-se agora que as. 1,2,4-triazo lo-/”4,3-a-7-piridinas de formula geral I
e as 17 *~ (2-piridiX )bidr©2Qnas substituídas de formula geral II
)
Cu) em que 1 representa vm grupo Beteroeielieo de 5 membros, eons-tituido por 1 a 5 Betero-átomos èeleeclobados de I, Q e S, em que qualquer dos átomos' áe earbon© do· anel e, opcionalmente, substituído por Baloglneo, alquilo (O^-G^) ou Balo-alquilo (0χ« -C^) e um dos átomos de azoto do anel I, opeionalmente, substi tuido por alquilo (0.,-0^) ou A representa alquilo ^ quenilo (Og-G^}, ou alquinilo ÍGg-G^Jé cada um dos quais I, opcionalmente, substituMo por um ou vários kalogeneos iguais ou diferentes, ciam©, eielo-alquilo (G„“Cg), Bala-eielo-alqui-lo (G|**Gg), eiano-cielo-alquilo {G^-Gg), alquilo (G^-G^), ciclo -alquilo' (G^-Gg), kalm-ciels-alqullo^ (O.^-Og), ciano-alquil*(Gx--0^)-Gtelo-alquil© (Oy*Gg), eiolo-alqueail© (G^-Gg), bqlo»oi· clo-alquenilo (O^-Gg), ciano-ciclo-alquenilo (C^-Cg), alquilo 2
eielo-alquemile (C^-Cg)* halo-alquil (G^-G^^eiclo-al quehilo ou eiaao-alt^il-CO^-O^Í-eielo-altmeaiX© -(Ο^- -Og), eiele-aXquilo (G^-C^) m oielo-aíquenilo (C^-Gg), cada um dos quais é, opeiomalmente, substituido por um ou vários ha logéneos iguais ou diferentes, eiano, alquilo (O^-G^)» halo-al quilo (GJ-0^), clano-alquilo alquenilo (Gg-G^), halo- -alquenilo (Gg-O^), eiano-alquenilo (Gg-C^), alquemil© (Cg-C^), alquinilo (Cg-CA), halo-alquinilo (Cg-C^), ou eiano-alquinilo (Gg-C^)» fenilo ou banallo, cada um dos quais é opcionalmente substituido por um ou vários halogéneos iguais ou diferentes, hidroxi, alquilo (O^-G^)» halo~alqui2o (G^-G^), ciclo-alquilo-(O^-õg), fenil-alquilo (%-Gg), alquenilo (Gg“Gg), halo-alque-nilo (Gg-Cg), fenil-alquenilo (Gg-Gg), alquinilo (Cg-Cg), balo -alquinilo (Cg-Gg), fenil-alquimilo (Gg-Gg), alcoxi (G^-Gg), halo-alcoxi (G^-Gg), alcoxi CG^-G^), alcoxi (G^-Gg)* alquil-(02-04)-8^^-0100^1 (Oj-Gg), di-alquil-ÍG^G^J-amino-aleoxi-(OrGg), alciueniloxi (Gg-Og), mereapto. alqdil (G^-GgJ-tie, ha lo-alquil-CGj-GgJ-tio, alquil (O^-Gg )»sulf inilo, alquil (C^--Cg)-sul£oni3.0, alcanoílo (G^-Gg), hale-aloaaoíl© (G^-Gg), alcoxi (G^-Gg)»carhonilo, fenilo, halo-fenila, alquil (G^-CgJ-íe nilo, fenoxi, halo-fenoxi, alquil (O^-Gg)-feBoxi, nitro-fenoxi, amimo, alquil- {0-^4)-amino, ál-aXquil-í £3^4)-amino, anilino, halo-anilino* alquil-(G^-Og)-aailiao, dano, nitro, metileno--di-oxi, etileno-di—oxi, isopropilideno-di-ôxi, ou maftilo ou naftil-metilo, cada um dos quais e» opcionalmente, substituído por um ou vários haloglneos iguais ou diferentes, hidroxi, alquilo (0^-04), alcoxi (C^-C^), amino, alquil (G^-O^í-amino, di -alquil (G^-G^ )~am£a©, oiamo ou nitro, R^ representa halogáneo hidroxi, alquilo (0^-04), halo-alquilo (G^-Qg), alcoxi (O^-Og), halo-alcoxi (O^-Gg), alquil (O^-Og)-ti0, halo-alquil-(G^-Gg)--tio, alquil-CGj-Gg)-sul£inilo, alquil-(O^-Gg)-sulfcnilo, ale© xi-(G^“Gg)-carbonilo, fenil-alcoxi-CO^-Gg )-earbonilo, fenilo, fenoxi, alquil-(G^-G^)-amino, di-alquil-(Q^-G^)-amin©, nitro ou dano e R^, R^, e R^ que podem ser iguais ou diferentes, possuem os mesmos significados de 1* ou representam hidrogénio, possuem actividad© herbicida e, assim, esta invenção proporei© - 5 τ·
na composiçoes herbicidas que incluem este® compostos'" em mistu ra com u® diluente ou veículo aceitável eia agricultura·
Muitos destes compostos são novos e esta invenção inclui, assim, compostos de formula X, em que A e IH são como ç· atras definidos, com a condição d© que . ' '1 a) quando A representa fenilo, E nao representa bromo ou metilo, J . '
2. M b} quando A representa 4~meto3:i-ienilo, E nao representa nitro, ... , . „ . c) quando A-representa meti lo, -E^ não representa, bromo., a* mino, nitro ou metilo ou ' 1 - " j d) quando A representa atilo, 1 nao representa metilo j e n . à os compostos de formula XI, em que A @ são como a-trás definidos, com a condição áé que j ^ ..... ’ a) quando A representa fenilo, .E nao representa bromo^ . Q m b) quando A representa fenilo e E representa metilo, Br não representa nitro, ou- . .··'> i * o) quando A representa fenilo e R e 'Br representam cloro, tâ não representa metilo·
Bm grupo preferido de,compostos são os de fórmula I em que S1 representa haloglneo, especialmente cloro ou bromo, ou tri-f luoro-metila ; B2 representa hidrogénio; E representa hidrogénio, tri-fluoro-metilo ©u halogeneo, espe , ' = · · · - ' 1 5 cialmente bromo ou cloro; R^· representa hidrogénio ou halogeneo, espeeialmente cloro ; A representa tienilo, furilo, pirrolilo, imidazolilo ou 1,2,-3-tiadiaeolilo, eàda um dos quais I, opeionalmente, substituído por alquilo (0^-0^), de preferencia, metilo; alquilo (0^-Cg), alquenilo (G^-0^) ou eielo-alquilo (G^-Gg), cada um dos quais I, opcionalmente, substituído por halogeneo, - 4 - 7 f
espeeialmeate eisro; fenil® ©u bensilo# cada u». à&s quais, opcionalisenie, subsiitáid© pôr aio ou vários halogeneos iguais ou diferentes# nitro, isetilo metil»ti© $ metoxi, tri-fluoro--metilo, metoxi-carbonil©, ii-raetil-amino» feailo m fenoxi; ou representa maftílo* • ‘ f
Sum grupo partieularmente preferido de compostos ’ E1 representa bromo ou tri-fluoro-metilo; O A · 0 E e E representam hidrogénio; e w representa hidrogénio ou bromo# especialraente hidrogénio; A representa 2- ou 3-tienilô# opcionalmente» substituído por me tilo * 5-me til-farilo» S^metil-pirrolilc ou Φ-metil-l ,2,3·* tia diazolilo* 0 termo “halogeneo** significa flúor# cloro» bromo ou iodo* 0 termo %ál©^aX<piileí? significa que ura ou maís a-tomos de hidrogénio.sao substituídos por flúor# cloro# bromo ou iodo* Ê também de considerar que os tensos ^alquilo**# wal quenilo1* e walfuinilo,t: incluem grupos de hldrocarbonetos de ca deia ramificada assim, como de cadeia linear*
Os compostos de formula geral II pedem existir tara* bem como tautomeros de formula geral II*
5 - (II·)
‘ Estas estruturas estão também, dentro do âmbito desta invenção mas por ofcieetiv© de simplicidade acenas se ínáieamb as estruturas de formula II* - A preparação dos compostos de formula geral I pode efeetuar-se por métodos eonheeiâõs* por exemplo, de uma forma, semelhante I descrita em Setrahedron 19 (1963) 1587* por reac-ção de um composto de. formula ieral 11
ί
1 . 2 · 3 á
em que 11 » R t Ry e R ‘ possuem os significados apresentados pg ra a formula geral Ϊ, com uai aldeído de formula geral IV Â O * 0 \ em que A possui o significado apresentado para a fórmula geral I, na presença de um solvente adequado»
As reacçóes podem efectuar-se com ou sem um solvente* Para estas, podem utilizar-se quaisquer áiluentes ou solventes que sejam inertes para os reagentes* Os exemplos de tais solventes ou dllueates são Mârocarbonetos aromáticos, a-lifátieos e alieiclicos, que podem ser opcionalmente clorados, tais como por exemplo, bexano, ciclo-bexano, éter de petróleo, nafta, benzeno, tolueno, cloreto de metileno, clorofórmio, tetracloreto de carbono, di-cloreto de etileso, tri-cloro-e tano e cloro-benzeno, éteres, tais com, pór exemplo, éter idi-etíli co, éter metil-etílico, eier metil-t-butílico, éter di-isopro-pílieo, Iter di-butflieo, dioxano e tetra-hidrofurano, eetonas, tais como, por exempla, acetonitrilo e propioaitriló, álcoois,’ tais como, por exemplo, metanol, etanol, ísogropanol, butanol, tere-butanol, álcool terc-amílieo e etileno glieol, esteres, ! tais como, por exemplo, acetato de etilo e acetato de amilc, — 3 ** amidas, tais como, por exemplo* ái-metil-formamiáa e di-metil--aeetamida» sulf óxidos, tais como, por exemplo, sulfóxiâo de di-metilo © sulfoianos tais como, por exemplo, sulfolaao, e ba ses, tais como, por exemplo, plridina e tri~etllamina* i5od©s as reacções se efeetuam de preferencia à pre£ são atmosférica, embora se possam utilizar pressões mais eleva das ou mais baixas* As reaeçoes podem também efectuar-se num vasto intervalo de temperatura* Sfca geral utiliza-se uma temperatura compreendida entre -20°C e 20G°0*
Os compostos desta invenção preparados por estes processos podem isolar-se das misturas de reaeção, de forma convencional, por exemplo, por destilação do solvente a pressão normal ou reduzida, por precipitação com égua ou por ex-tracção. Sode-se obter um nível mais elevado de pureza por cr© matografia de coluna assim como por destilação fraecionada ou cristalização*
Os compostos desta invenção, sio, em geral, lífui-dos ou cristais %uase incolores e inodoros, t«e são fuase ins£ luveís em égua e possuem uma solubilidade limitada em hidrocar bonetos alifátieos tais como éter de petróleo, hexano, pentano e ciclo-liexano, sas são altamente solúveis em hiároearbonetos balogenados, tais como clorofórmio, cloreto de metileno e tetracloreto de carbono, bidrocarbonetos aromáticos tais como, benzeno, tolueno, e xileno, éteres, tais somo éter dietílieo, tetra-bidro furano e dioxano, nitriles, tais como aeetoaltrilo, álcoois, tais com© metanol © etaaol, amidas, tais como di-rae- til-formamida, sulfóxiáos, tais· come- sulfóxMa de- di-metilo* ; A preparação de compostos de fórmula geral lia pode também efeetuar-se de forma conhecida» As -bMrazinas de fórmula geral III, .assim como# os aldeídos de fórmula geral 17 são conhecidos na literatura ou podem preparar-se por métodos eo- =: nheeidos âa literatura* Os métodos adequados estão descritos. 9 r
3t& por exemplo, em J. Qrg* Ghern. 27, (1962) 3963, para as hidrazi nas, ou Synthesie 1988, 594 para os aldeídos * ' 4 »
Os compostos desta intenção apresentas usa, boa aetí vidade herbicida contra ervas daninhas © ervas de folha larga* Boa utilização seleotiv® dos compostos desta invenção em-vá-rias culturas é possível, por exemplo, os coisa, 'beterraba, so ja, algodão, arroz* ©evada, trigo e outro cereais* Is substancias activas individuais são particularmente adequadas como .. herbicidas seleetivos em beterraba, algodão, soja e cereais* Oontudo os compostos podem utilizer-se para © controlo de er- ' vas daninhas em culturas, tais·como, por exemplo, florestas, arvores ornamentais, .frutos, vinha, citrinos, nozes, banana, café, chá, borracha, oleo de palma, eocoj frutos de baga e ... plantações de lupulo e para controlo seleotivo de ervas daninhas em culturas anuais*
Os compostos desta invenção podem utilizar-se, por exemplo, contra as seguintes espécies de plantas; 2cvas daninhas dieotiledéneas das espécies Sinapis, Lepidium, ôalium, Stellaria, Matriearia, Antherais, dalinsoga, Ohenopo-dium, Brassiea, ITrtica, Seneeio, âmarânthus, Portulaoa, Xan-
I thium, Oonvolvulms, Ipomoea, Poligonum, Sesbania, Ambrósia, Cirsium, Garduus, Sonehus» Solanusi, Eorippa, lamium, Verónica, Abutilou, Baturs, Yiola, Galeopsis, Papaver» Gentaurea e Chri-santhemum*
Ervas daninhas monoe©tiledéneas das espleies Avena, Alopeeurus, Sehinoehloa, Setaria, Panioum, Digitaria, Poa, Eleusine, Bra-chiaria, Lolium, Broiaus, Giperus, Agropiron, Ssglttsria» Mono-charia, Eimbristilis, Eieoeharis, Isehaemum e Apera*
As taxas de utilização varias de acordo com a forma de utilização pré e pés-emergente entre 0,001 e 5 kg/ha*
Os compostos desta invenção podem também utilizar—se - 10 ί
como desfolheaates* âesseeantes e herbicidas totais* t ôs coados tos desta invenção podem utilizar-se sozinhos ou em mistura som um outro ou outros agentes actiros* Op· cionalmente, podem adicionar-se outros agentes px-oteetores de plantas ou pesticidas,, de acordo com os objeetivos do trata* mento. Quando se deseja alargar o espectro de actividade podem também adieiomar-se outros 'herbicidas.
Os agentes para mistura' herbicidâmente activos adequados nesta associação incluem* por exemplo* os agentes activos apresentados em Weed Abstracts* ¥©X 3§* $s 1» 1990* sob o título lflásts of common namés and âbbreviations employed for currently used berbieides and plant growth regulators in Weed Abstracts*1.
Pode-se obter uma melhoria na intensidade e velocidade da acçãô, por exemplo* por adição de adjuvantes adequados* tais como* solventes orgânicos* agentes humectantes e óleos* •lais aditivos podem permitir ama diminuição na dose·
Os ingredientes activos ou sus®· misturas designadas podem adequadaaente utilizar-se* por exemplo* somo pós, grânulos* soluções, emulsões ou suspensões* com a adição de veículos líquidos e/ou sólidos e/ou diluentes e, -opeioaalmente * adjuvantes áe ligação* humectantes* emulsíonantes e/ou dispersar tes.
Os veículos líquidos adequados sao* per exemplo'» hi droearbonetos aliiáticos' e aromáticos, tais com© benzeno* tb-lueno, xileno, eiclo-hexanona, isoforona, sulfóxid© de di-meti «t lo, di-metil-formamida, e outras fraeçoes de óleo mineral e óleos de plantas.
Os veículos sólidos adequados incluem terras mine-• rais, por exemplo* bentonite* gel de sílica* talco* caulino, *
atapulgite, calcário, ácido silíeico e produtos de plantas, por exemplo, farinhas.
Gomo agentes tenso-aetívos podeis utilizar-se, por exemplo, ligno-sulfonato de cálcio, Iteres poiioxt-etileaQ-fe^ nílícos, ácidos naftaleno-sulfonicos e produtos de plantas, a-cidos fenol-sulfosicoÊ e seus sais, ácidos fenol-sulfónioose seus dais, condensados de formaldeído, sulfatos de álcoois gor dos, assim cosao ácidos benseno-sulfonicos e seus sais* 1 percentagem do ingrediente aetivo nas várias preparações pode variar dentro de limites amplos.# Par exemplo, as composições podem conter âe aproximadasiente 10 a·90%, cm peso, dos ingredientes estivos, e, de aproximadamente 90 a 10%, em peso,-'dos veículos líquidos ©u solides, asa±®«>e©mo·* opeionalmen te ate um máximo de 20% em peso de agentes teaso-ãctivos*
Os agentes podes aplicar-se de forma habitual, por exemplo, coai água como o veículo, eis volumes de misturas de as per são de'aproximadamente 100 a 1*ÕQQ 1/ha* Os agentes podem a plicar-se utilizando técnicas de baixo volume ou de * ultra baixo volume ou na forma dos chamados micro-granulos. 1 preparação destas formulações pode efeetuar-se de foriaa conhecida, por exemplo, por processos de moagem ou mistu ra. Opeionaimente, podem misturar-se os componentes individuais antes da utilização, por exemplo , pelo método comummente chama do mistura em tanque*
As formulações pode® preparar-se, por exemplo, a partir dos ingredientes seguintes* A) B? Huaectávei 1) 20 porcento em peso de ingrediente actlvo 68 porcento em peso de caulino· 10 porcento em peso de ligno-sulfonato de cálcio — 12 — 2)
de di-alquil-naftaleno-sislfou&to 2 porcento em peso 40 porcento ea peso 25 porcento em peso 25 porcento em peso 8 porcento: em peso 2 porcento em peso 3) Concentrado Bauisionayel 20 porcento as peso 75 porcento em peso de ingrediente açtit© de caulino de ácido silícieo eoloidal de ligno-sulfonato de ealeio de sal sadio de I«metíleil-taurina de ingrediente aetiw . _ de isoforona 2 porcento em peso ' âe olm de rícino etoxilaáo . 3 porcento'em peso de éodeeil-Bens eno-sulfonato de . ealcio
Os exemplos! seguintes ilustrais a preparação dos campos tos» de acordo com esta intenção* de formula Ϊ* i *
Exemplo 1 8*“Cloro-*3-(3--metil“*2“tienil}^l»2»4“triasol“£a*’4,3“*a-7pi3?idina»
Adicionou-se uma solução de 3*7 g (23 ramoles) de Bromo em 40 ml de ácido, gota a gota* a uma soluças de 5*73 g Í22*9 Emoles) de 2T*~{3~dorQ“2~piriáil)“3“metil-2~tiQ£eno-carBaldei-do-Mdrazóna e 5,95 g (69 mmoles) de acetato de sodio em 240 ml de ácido acético * Agitou-se a mistura durante 1 hora à temperatura amBie&te e, depois, adicionou-se a 500 ml de agua gelada. Extraíu-se a mistura com acetato de etilo, secou-se (sul fato de magnésio), destilou-se o solrente e recristalisou-se o resíduo para .proporcionar o composto em epígrafe.
Produção: 1,9 g = 33% do teórico i p.f · 133-136°C
Be uma forma semelfeante obtivéramos© os compostosseguintes de fórmula I.
7
Produção: 1,2 g « 3TÃ do teórico p.£, 121-125°G
De uma forma semelhante a dos templos 1 a 13 obtl Teram-se os compostos seguistes*
A
Sxemplo
_1 R p*f* (°0) 01 14 01' -<3— 01 169 15 01 -oh2-<3 105-107 16 01 172-174 17 01 -O 190-193 18 - C ( OíL ) g OHg 01 191-193 19 “0E3 -o 160-161 — 16 —
20 -ch3 -o 136-140 21 R£ -<z> 207-210 22 01 i -0H(02H5)2 71-75 23 -03?., “°6%3 78-80 24 01 -°6H13 87-87,5 25 -02’ -°¾¾¾½ 81-84 26 -0¾ 3 146-148 R1 2 Ε 1 1 1 . R2 a H H* X>** A
17
Enen «Hr 2*SL· 27 28 29 30 31 32 33
Cl 34
Cl
H
I
21
R1 R3 R4 A pio p.L (°G)
195-197 210-212 248-251 208 251 172-173
-ο a 98-100 180 67 Br 1 Η
68 -01* Η 3 —. 23 — ί
Os Esesplos seguintes ilustram a preparação, dos compostos de formula geral II, -
Bxemplo 69 IT* - (3-cloro- 2-pirMiX }-3-meti 1- 2-tio feno-carbaldeído-hidrazona âgitaras-se-S g (55*7 smolss) de 5-cloro-2-hidrazi no-piridina* durante 3 horas a temperatura ambiente, com 7,.03 g (55,7 amoles) de 3-metiX«2*-tíofeao«earb03EaMeíÍo em 130 ml de etánol* Bestilou-se o solvente# ia vacuo, © reoristalizau--se o resíduo a partir de metanol para proporcionar o composto desejado*
Produção s 8,73 g =* 62% do teoriee p,f* >200®C (deo*)
Be uma forma semelhante obtiveram-se os seguintes compostos de formula II*
R2, S? e R^ * fi p*f* (*c) 70
Cl
25
12:4-125 155-158 79 05' Η I Η 5 80 G1 Η Η Ε 81 01 Ιί ; η η -Ο 148-149 82 01 Η ; η η -<3-°Η3 Çi\S 178-175 83 '-· -0Η, 1 J i Ε Η •Ο 136-140 84 Br 1 1 Η Η -<r^ 134-137 1'ixen _ eu»
85 Br E E E -O 149-152 86 -gh3 TT H E <z> 154-157 87 01 H E S ihSwm 143-145 88 01 S H H Cg3 XZZ7 225-130 89 01 H H 3 _^ 0¾ 159-162 90 01 H H H -0ECe2Hg)2 140-142 91 -013 H 2 2 81-83 82 -CI*3 H E I ——SfíS H3>2 140-142 93 H tí -0Ρ„ 3 s 215 94 -GP» E 3 e a S—ΌΙ3 101—104 95 ' 01 E S E Λ ττ 60-62 96 -0f3 íl Η H e 13 76-78
s— 27 **
Bxem pio R1 R2 .ir & p*í*: 1*0} 97 -05, 3 S K E —^ 0—0 —CIÍ3 0 liS-170 98 01 E 2 S -*c~y—C3* 110*4.13 99 -01 -CH3 h 0S3 -o" dec. 200 100 -ct3 Η H S 149*151 101 Bar K s I =oo / 145*148- 102 -05, 3 Η H E ^x> 128*130 103 Br B ,H E ~oii«c(oh3)2 177*480 104 -053 Η H H 5.54-15& — 2©. ·“
Os Exemplo© seguintes ilustras as possibilidades para a utilização dos compostos desta imrenoão* JTestes Exemplos as atowiaturas têm os significa dos seguintes ϊ ΑΒϋΦΗ n Aoutilon theoplirastl Α10ΙΪ » Alopecurus myosuroides CYPES e Gyperus esoulentus ECHGH a BcMnocliloa erus-gaXli GALAP 8 Galiurn aparine GOSHX 8 Gossypium Mrsutum IPOSS 8 Xpomea purpures ΙΙΑ.ΪΡΟΗ e Matricaria chamomilla MOOVÁ » Monochoria vaginalis ORYSA 8 Oryza sativa PA1SS » Bsnieum maximum PASPS 8 Paspalum dfeticftum POLSS 8 Polygonum sp. SEBEX 8 SesPania exaltata SESVX * Selaria viriâis SOLSS 8 Solanum sp# f. 2JRZAX s Triiicum aestivum WBSE 8 Teroniea Pérsica ZEAffi « Zea mays lestes Exemplos e afaliado o prejuízo nas plantas numa escala de 0 a 4, em que os níreis tem os seguintes significados: 0 8 sem prejuízo 1 8 1 - 2,0 de prejuízo 2 8 2$ #* 74$ de prejuízo 3 = 75 » 82$ de prejuízo 4 * SO - 100$ d e prejuízo ♦ 22
Bxemolo A fuma estufa, trataremose* na fase pré«e&ergentes as espécies de plantas indicadas com os compostos indicados* a ama taxa âe 1,0 kg de ingrediente activo/hsu Aspergâam-se os compostos# uniformemente, solre o solo como emulsões ou suspensões em 500 litros de agus/ha.» 2res semanas depois do tratamento* os compostot desta invenção apresentavam uma ele vada selectividade de culturas em algodão* com excelente ao— tividade contra as ervas daninhas * ú material de comparação não apresentou a mesma actividade elevada*
Qt 0 Q .  1 p  L s Ji 0 0 l·i Á s , !£ Composto 3Jfi t F 8 X 1. 0 4 4 «* 2- 0 - ^ 4 «a*- 3 ”0 4 4 •a* 6 0 A 3 ' 4 Λ JLSJ 11 V/ ô - . 4 J 3 m 0 '3 ê. » ΛϋΒ·' 71 0 3 4 *- 7 a 0 «** . j 4 73 0 A 1 4 :«H· 73 0 ** 4 «at 81 1 * 4 83 0 4 3 84 Ô 4 4 85 0 :B*lr 4 4 86 0 BA 4 3 87 1 4 - 90 0 •Hat». 4 .tttfc 91 . 0 — 3 · ** 103 0 «tax 4 ITão-tratado Q 0 0 0 G emparacão Met afcenzt ia zurono 0 2 i â - Limirono o 2 : L 1
Euemplo B liam estufa, aplicaram-se os compostos indicados no quadro àss ta^as referidas. Para isto os ingredientes aeii tos formulados foram pipetados sobre a superfície da água de vasos contendo 1.500 ml de água* As plantas de ensaio· foram tratadas na fase pré-emergente e M fase de 1 a 5 tolhas* frês semanas depois da aplicação, avaliou-se o prejuízo nas plantas. Os compostos desta iiwençao apresentavam urna "boa ae tividade contra importantes ervas daninhas do arroz, com & © rQ selectividade nos arrozais* 0 B .. If ? 0 a 0- 0 A Y - Y H 0 3 P Aplicação de Água 8 C = T D s Composto is &g/ AS/ha A ô . A 8 1 6 0f25 0 4 4 4 84 1,0 . 1 4 3 4 #fc» 85 1,0 1 3 3 ** -«te Ião tratádô 0 0 0 0 0 0
Comoarac^o
Mefenacste 0,25 0 3 0 - 0
Exemplo C luma estufa* trataram—se aa espécies de plantas indicadas, na fase pré-emergente, com os compostos indicados, a «ma taxa de 0,1 kg de ingrediente aetivo/lia, . Aspergiram-se os compostos, uniformemente, sobre o solo, como emulsões ou suspensões em 500 litros de Igua/ha. Três semanas depois do tratamento, os compostos desta invenção apresentavam «ma ele vada selectividade de culturas no trigo, com actividade exce - 32 - r » ι
lente contra as ervas daninhas. 0 material d® comparação não apresentava a mesma actividade elevada* f s P p 1* ' • E t  0 K % m 1' 1: B k V S s ? Composto IP *ir T «&» s ‘3’ B Ϊ6 1 £ 2 a 4 K 1 3 4 3 ' 4 21 1 *** 3 3 Eão-tratado 0 0 0 0 0 ComoaracSo ísoproturena a 2 2 2 £
Exemplo D lama estufa* trataram-se as espécies de plantas indicadas# na fase pos-emergente* com os compostos indicados, a uma taxa de 1*0 hg de ingrediente sctivo/M * Aspergiram-se os compostos, uniformemente» sohre as plantas como emulsões ou suspensões em 500 litros de água» Buas semanas depois do tratamento», os compostos desta invenção apresentavam ama ele vaáa selectividade de cultura no algodão, com actividade excelente contra as ervas daninhas. 0'material de comparação não apresentava a mesma selectividade elevada.
33
GAXMPSPS 0 B P A 0 0 E B S !T 0 $ L 1 -Η B H f 8 C 8 S P B Compato JP 1 H S % 8 8 B 21 13 % 4- 4 4 . **. ital — IS t 4 4 4 4 4 4 4 íi i Jí, *> 4 4 4 4 4 4 15 0 ia* 4 4 -*» 4 4 4 20 1 4 4 4 *** 4 4 «* 21 0 4 4 4 4 4 4 -26 0 A * 4 «d* «Ml -» «. 79 0 ' 4 4 ~ - 4M» 84 " 1 4 4 4 «MK Mfc - 85 0 /V £*. 4 4 — «u* «W* 86 0 4 4 4 — *- V*A - «MT 89 1 4 3 4 ~ 104 1 4 - ΑβΒ. mm- ~ '«Bt* HSo tratado 0 0 0 0 0 0 0 0 CcmuaracSo 3' 4 4 4].· 4 4 , .<*» A 4 Mnuron A 4 4 4 4 4 4 4 OXortoluro» 4 -4 Â t 4 **» •%e* ***
Exemplo ® luma estufa» trataram-se as espécies de plantas indicadas» na fase pés-emergente com. os compostos indicados» a tuna tasa de 1*0 kg de ingrediente actiiro/ha* Aspergiram-se os compostos» uniformemenies sobre as plantas como emulsões ou suspensões em 500 litros de água# Srês semanas depois do
tratamento, os compostos desta invenção apresentavam uma 0¾ vada selectividade de culturas no algodão e milho» com excelente actividnde contra as ervas daninha^* 0 material de com parâção não apresentava & mesma selsetividãde elevada* 0 9 ’ t«4 A 1 M 3 ' S 0 E B P A s 0 é A 0 0 2 B l s M Sf s 0 7? X3i s t «2^ ' 1 E s H ^à. s
Composto I3 28 1 0 4 4 4 4 4 29 114 4 4 4 4 Ião tratado •j 0 0 .0 0 0 0 0 Gomnarscfe Isoproturon 1 3 3 4 4 1 * Δ 4 4
Exemplo P ..... lama estufa, trataram-se as espécies de plantas indicadas» na fase pré-emergente, com os compostos indicados, a uma taxa de 0,3 kg de ingrediente actlvo/M*. Aspergiram-se os'compostos» uniformemente» sobre o solo como emulsões· ou suspensões em 500 litros de água* frês semanas depois do tra tsmento* o composto desta invenção apresentava uma elevada selectividade de culturas no algodão e milho» com aotividade excelente contra as ervas daninhas* 0 material de comparação não apresentava a mesma aotividade elevada*
1

Claims (1)

  1. Β Έ X J 11 PI ϋ A Q 5 1; S Processa para a preparacac de uma l»2»4-triaaolo«* /“*4* 3-aJ7piridina de fórmula geral- X a1
    ua qual A e tua grupo heteroeíclíco de. 5 membros# compreendendo 1 a 2 beiero-átomos seleceionadoe entre 1, 0 e no qual qualquer carbono do anel ê opelçnaímente substituído por Mio geneo* alquilo: (G^-G^) ou MXo-alqullo(G^-G^) e um aaoto do anel i opcionalmente substituído por alquilo{G^*G) * ou A ê alquilo(0^«G10 ) » alqiieniloCOg-G^ Q 5 ou alquinilo o ^s GEâa um dos quais e opcionalmente substituído por um ou mais ato-mos de halogéneo iguais cu diferentes# dano* Olclo-slqullõ (O^-Og)# halo-oiolo-alquiloí Q5§ ciano-eicXô-alquilóCG^-* •*0g)$ alqullCG^-G^)-Giol©*-alquilc(G^*Gg}# balo—nlqurlCG«j—0^ }— -eicio-aXquilof G^-Gg) * eiano-alquil (G^-*0^) -cielo-slquiX(0^_ -Gg)# ciclo-alqueniloCOy-Qg)# halo-ciclo-alquenilo(G^-Cg)s ciano-ciclo-alquenilo(G^“Gg}s alquil{0«j^G^)-cicloalquenilCi-(G^-Gg)# halo-alquil (C^-G^ }-cielo~alo:nenilo(0^~0g ou eiaao--alqull (G^-C^)*-ciclo-alquenÍlo(G2-0g 5 s ciclo_a£quilo (O^-ôg) ou ciclo-alquenilo(O^^Gg)# cada um dos quais ê opcionalmente substituído por um ou mais átomos de Mlogenec iguais cu dife rentes* oiano* alquilo CO^-O^}* balo-alquilo(G^-0^}* ciano-al-quilo(O^-G^)* alquenilo($2*^4)» halo-alqueniloCOo-G^) # ciano--alquenilo(G^-0^)* alquiniloCGgjG^)* balo-alquiniXoCC^-G^) ou
    oiano^alquinilo (G^«0^}, feniXo 0¾ eada um. dos quais 4 opolonalmente substituído por m. ou mlb átomos de Mlogl- neo iguais ou diferentes» hidroxi» alquilo^ ^C^)* halo-al- quilo(0^-0^), ciclo-slquilo(C^-Og)« hale-eicío-alquilo(Qo-O.)5 ) 9 alqueniloíG^Gg ) * Mlo^aXqueniloXGg^Gg } fenil-alqueniloíCg-Cg)* alquinilol&j-tíg )* halo-alquinilo(G g - **0g)* feull*»*alquijailoCGg«0gf.|í aleoxiCG^Ggl* halo-aleoxi(G^ - -Cg)t aleosi{G^“G-alo0x1(0)5 alquilaminoíΟ-,)-alco- xi ( 0;|Γ% ) * ái-al qullaminc C }«aXcosi (ΰΊ } * alquenilozi (Gg-Og) * mercapto» alqull**!io(%“%.) 3 balQ-ElquiXtio C G^Og) * alquii{0£-“0£ )-stú.£iniXo» alquilC^.-Gg }«sulfonilo, aloaiioilo- (0l3,alo*-Elcanoilo(G^*“0g) s aíoosci(C^«0g)*-caa»bojiilo* fe- nilo* 2ialo~f anile* alqull)-feailo-g. fenoxi* lialo-fenozis alquilCG^Cg J-fenoxi* nitro~fenoxi» smino* alqullíG^-G^)-ami- no* di-alquilCC^-G^ )~amino» aniliido* halo-aiiihido* alqull(0^- -0g)~anihidoç ciaaof nitro*- metil~enedioxi* etil-enedioxi? iso-pròpiMdeno-dioxi * ou naftilo ou a§ftil**metilo9 eada um ' dos quais e opeionalmenie substituído por um ou mais átomos de halogéneo iguais ou diferentes* hidroxl# alquilo(C^-C^)» alooziCG^-G^), amino* alqull(0^~Ó4)~smino# di-alquil(0Τ-0^)- -amino, eiano ou nitro® R^ ê halogeneo» Mdrosi.* alquilo(G ^Cg}* halo^alquiloCC^Og)* aleoxií0^-0^), halo-alcoxKC., ~0g) * alqull (O^-Og}*“tio* halo*~alquil(G ^-0g5-tio* alqull(0^)-sul- finilo* aíquil (0} ^sulfonilo * ale oxi (G^-Gg } «c arb onilo * fe- nil-alcomiXC^G^T-earbónilOs fanilos fenoxi* alqull(Cj-G^)- -amínos di-alquilCG^-C,)*>am£no» nitrò ou dano* a 2 q a A *?' . E * Ir e E * que podem ser Iguais ou diferentes* possuem 0 mesmo significado que R^* ou são hidrogénio com a condição de a) quando A for feniXo* R1 não seja bromo ou metilo® b) quando A for 4-met oxi-fenilo? nSo seja nitro* - ί ο) quando A for metálo» 1 uSo seja bromo* amino» nitro* ou me tilo* ou d) quando A for etilo» R^ nto seja metilo* ceraôterisado por a) se fazer reagir· um composto de formula geral 1Ϊ 33
    Η li Η*
    ¢11} , g 3 & ·ι na quàX A* Β“* Η , Ε e Ε* têm as significações dadas para a f&sattlg. I» «em toa Ífrí osiàaçfos ôU Ti) se faser reagir um composto de fdrsmXa gerai XXa EJ
    Ni (XXa) na qual JLS e\ e têm as signifieaoBes anteriores dadas parâ e, formula gerai 1$. coar um agente de halogené§ic« • 2s *s Processo para m ga?epaa?a§tão de uma Ι***’(2«ρΐ3?1άϋ2, hitesôna substituída de formula geral XX
    Β1 Η Η
    ΟΙ) η Λ λ na qual 1 e Β tem as significações anteriores» com a condi çlo de a) quando À for fenilo» B? »So seja fcromo» õ) quando A for.fenilo ®-fiâ for metilos afo seja nitro® ou 1.3 .4 c) quando A for fenilo e B e 1 forem cloro» R na o seja me-tilo» caracterizado por se fazer reagir um composto de for mula III
    12** ô na qual Β , E * RJ e E'' tem a significação anterior dada para a fórmula geral I» com um aldeído de fórmula geral IT
    na qual A tem a significaçlo anterior dada para a fórmula * 40 X
    1* na presença de um solvente adequado» 33 Processo de acordo com a reivindicação 1* carac** terizado por ser halogéneo ou íeilluorometilo | E^ ser hidrogénio? ser hidrogénio, trifluor orne t ilo ou halogéneo ? R* ser hidrogénio ou halogéneo? A ser tienílo* furi lot pirrolilo, imidasolilo ou !,£*3-tis3iasallXoi* cada toa dos quais substituído opcionalmente por alquileCO^-Q^)& de preferência metilo? alqailo<G^«*C^}» alqueniloCO -Og) ou ciclo -alquilo (0^ 08h cai ia um dos quais substituído opcionalmente por halogéneo, especialmente cloro? íenilo ou. benzilo, cada um dos quais substituídos ©pcionalmenie por um ou ma is áto-—tioj iaetòxij triiluorometilo ε aetoxi-carbonilo* dl-metil-a-mino» fenilo ou fenoxi? ou naftiio* ·» 4-ê «. Processo de acordo com a reivindicado 2, earsc- 1 â 4 terizado por R ser bromo ou tríflúorometilo? E e R serem hidrogénio? Rr ser hidrogénio ou bromo? & Ã ser 2- ou nilo, substituido opcionalmente por meilio, 5-mei:ll~furilo $ Rnastil^irrolilo ou 4-metil-1>£ sj^tia-diasolílo. A requerente reivindica as prioridades dos pedidos alemães apresentados em 30 cLe líovembro de 1989» 2 de Har ço de 1990* H de Abril de 1990 e em 11 de Maio de 1990 5 sob os n*s P 39 39 892*7, P 40 07 025*5, P 40 12 040.S e 41 r * P 40 15 647*8 s :t?espe et ivsment0* r * Lisboa*. 29 âe loTembro dê 1990 Cl AfflSHTE QJEIGIÂL BA ΜΜΜΡΚΣΕΒΑΒΚ SSBUSTEKMs
    42
PT96034A 1989-11-30 1990-11-29 Processo para a preparacao de 1,2,4-triazolo{4,3-a}piridinas substituidas e de hidrazonas de n'-(2-piridil)aldeido substituidas PT96034A (pt)

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DE19904007025 DE4007025A1 (de) 1990-03-02 1990-03-02 Mittel mit herbizider wirkung mit einem gehalt an in 3-stellung aliphatisch substituierten 1,2,4-triazolo (4,3-a)pyridinen
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DE19904015647 DE4015647A1 (de) 1990-05-11 1990-05-11 Heterocyclisch substituierte 1,2,4-triazolo(4,3-a)pyridine, heterocyclisch substituierte n'-(2-pyridyl)-aldehydhydrazone als vorstufen, verfahren zur herstellung dieser verbindungen und ihre verwendung als mittel mit herbizider wirkung

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