PL121777B1 - Fungicide and process for manufacturing novel 1-/2-aryl-4,5-disubstituted-1,3-dioxolanyl-2-methyl/-1h-imidazoles and 1h-1,2,4-triazoleshhennykh-1-3-dioksolaanil-2-metil-1h-imidazolov i 1h-1,2,4-triazolov - Google Patents
Fungicide and process for manufacturing novel 1-/2-aryl-4,5-disubstituted-1,3-dioxolanyl-2-methyl/-1h-imidazoles and 1h-1,2,4-triazoleshhennykh-1-3-dioksolaanil-2-metil-1h-imidazolov i 1h-1,2,4-triazolov Download PDFInfo
- Publication number
- PL121777B1 PL121777B1 PL1979217319A PL21731979A PL121777B1 PL 121777 B1 PL121777 B1 PL 121777B1 PL 1979217319 A PL1979217319 A PL 1979217319A PL 21731979 A PL21731979 A PL 21731979A PL 121777 B1 PL121777 B1 PL 121777B1
- Authority
- PL
- Poland
- Prior art keywords
- compounds
- methyl
- compound
- active substance
- general formula
- Prior art date
Links
- 230000000855 fungicidal effect Effects 0.000 title claims description 12
- 238000000034 method Methods 0.000 title claims description 12
- 239000000417 fungicide Substances 0.000 title claims description 10
- 238000004519 manufacturing process Methods 0.000 title claims description 4
- 150000001875 compounds Chemical class 0.000 claims description 110
- 150000003839 salts Chemical class 0.000 claims description 54
- 239000013543 active substance Substances 0.000 claims description 49
- -1 tetramethyl radical Chemical class 0.000 claims description 35
- 229910052751 metal Inorganic materials 0.000 claims description 34
- 239000002184 metal Substances 0.000 claims description 34
- 239000002253 acid Substances 0.000 claims description 29
- 125000005843 halogen group Chemical group 0.000 claims description 27
- 229910052739 hydrogen Inorganic materials 0.000 claims description 25
- 239000001257 hydrogen Substances 0.000 claims description 25
- 239000000460 chlorine Substances 0.000 claims description 21
- 231100001184 nonphytotoxic Toxicity 0.000 claims description 21
- UFHFLCQGNIYNRP-UHFFFAOYSA-N Hydrogen Chemical compound [H][H] UFHFLCQGNIYNRP-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 20
- 238000006243 chemical reaction Methods 0.000 claims description 17
- 239000003795 chemical substances by application Substances 0.000 claims description 16
- 229910052736 halogen Inorganic materials 0.000 claims description 15
- 229910052757 nitrogen Inorganic materials 0.000 claims description 15
- 150000002367 halogens Chemical class 0.000 claims description 14
- 125000004433 nitrogen atom Chemical group N* 0.000 claims description 14
- 125000001424 substituent group Chemical group 0.000 claims description 14
- NSPMIYGKQJPBQR-UHFFFAOYSA-N 4H-1,2,4-triazole Chemical compound C=1N=CNN=1 NSPMIYGKQJPBQR-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 13
- 229910052801 chlorine Inorganic materials 0.000 claims description 13
- QUPDWYMUPZLYJZ-UHFFFAOYSA-N ethyl Chemical compound C[CH2] QUPDWYMUPZLYJZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 13
- WKBOTKDWSSQWDR-UHFFFAOYSA-N Bromine atom Chemical group [Br] WKBOTKDWSSQWDR-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 10
- 125000002496 methyl group Chemical group [H]C([H])([H])* 0.000 claims description 10
- OCBFFGCSTGGPSQ-UHFFFAOYSA-N [CH2]CC Chemical compound [CH2]CC OCBFFGCSTGGPSQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 8
- 125000004429 atom Chemical group 0.000 claims description 8
- 125000001495 ethyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])* 0.000 claims description 8
- 239000003960 organic solvent Substances 0.000 claims description 8
- KZBUYRJDOAKODT-UHFFFAOYSA-N Chlorine Chemical compound ClCl KZBUYRJDOAKODT-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 7
- 125000004435 hydrogen atom Chemical group [H]* 0.000 claims description 7
- RAXXELZNTBOGNW-UHFFFAOYSA-N imidazole Substances C1=CNC=N1 RAXXELZNTBOGNW-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 7
- 150000002431 hydrogen Chemical group 0.000 claims description 5
- QGZKDVFQNNGYKY-UHFFFAOYSA-O Ammonium Chemical class [NH4+] QGZKDVFQNNGYKY-UHFFFAOYSA-O 0.000 claims description 4
- SNTWKPAKVQFCCF-UHFFFAOYSA-N 2,3-dihydro-1h-triazole Chemical compound N1NC=CN1 SNTWKPAKVQFCCF-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 3
- WCYWZMWISLQXQU-UHFFFAOYSA-N methyl Chemical group [CH3] WCYWZMWISLQXQU-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 3
- 231100000208 phytotoxic Toxicity 0.000 claims description 2
- 230000000885 phytotoxic effect Effects 0.000 claims description 2
- 150000003254 radicals Chemical group 0.000 claims description 2
- 241000196324 Embryophyta Species 0.000 description 25
- 241000233866 Fungi Species 0.000 description 22
- 239000000203 mixture Substances 0.000 description 16
- 239000000725 suspension Substances 0.000 description 16
- ZMXDDKWLCZADIW-UHFFFAOYSA-N N,N-Dimethylformamide Chemical compound CN(C)C=O ZMXDDKWLCZADIW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 13
- 230000012010 growth Effects 0.000 description 12
- RTZKZFJDLAIYFH-UHFFFAOYSA-N Diethyl ether Chemical compound CCOCC RTZKZFJDLAIYFH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 10
- 239000000243 solution Substances 0.000 description 9
- IAZDPXIOMUYVGZ-UHFFFAOYSA-N Dimethylsulphoxide Chemical compound CS(C)=O IAZDPXIOMUYVGZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 8
- 239000003921 oil Substances 0.000 description 8
- 235000019198 oils Nutrition 0.000 description 8
- 206010017533 Fungal infection Diseases 0.000 description 7
- 208000031888 Mycoses Diseases 0.000 description 7
- XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N water Substances O XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 7
- 239000005995 Aluminium silicate Substances 0.000 description 6
- UHOVQNZJYSORNB-UHFFFAOYSA-N Benzene Chemical compound C1=CC=CC=C1 UHOVQNZJYSORNB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- LFQSCWFLJHTTHZ-UHFFFAOYSA-N Ethanol Chemical compound CCO LFQSCWFLJHTTHZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- WSFSSNUMVMOOMR-UHFFFAOYSA-N Formaldehyde Chemical compound O=C WSFSSNUMVMOOMR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- KWYUFKZDYYNOTN-UHFFFAOYSA-M Potassium hydroxide Chemical compound [OH-].[K+] KWYUFKZDYYNOTN-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 6
- YXFVVABEGXRONW-UHFFFAOYSA-N Toluene Chemical compound CC1=CC=CC=C1 YXFVVABEGXRONW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- 235000012211 aluminium silicate Nutrition 0.000 description 6
- 208000015181 infectious disease Diseases 0.000 description 6
- NLYAJNPCOHFWQQ-UHFFFAOYSA-N kaolin Chemical compound O.O.O=[Al]O[Si](=O)O[Si](=O)O[Al]=O NLYAJNPCOHFWQQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- 239000007788 liquid Substances 0.000 description 6
- 238000002844 melting Methods 0.000 description 6
- 230000008018 melting Effects 0.000 description 6
- VLKZOEOYAKHREP-UHFFFAOYSA-N n-Hexane Chemical compound CCCCCC VLKZOEOYAKHREP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- 239000000843 powder Substances 0.000 description 6
- 240000005979 Hordeum vulgare Species 0.000 description 5
- 239000002202 Polyethylene glycol Substances 0.000 description 5
- 239000002585 base Substances 0.000 description 5
- 229920001223 polyethylene glycol Polymers 0.000 description 5
- 238000002360 preparation method Methods 0.000 description 5
- 239000002689 soil Substances 0.000 description 5
- 239000004563 wettable powder Substances 0.000 description 5
- IJGRMHOSHXDMSA-UHFFFAOYSA-N Atomic nitrogen Chemical compound N#N IJGRMHOSHXDMSA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- ZAMOUSCENKQFHK-UHFFFAOYSA-N Chlorine atom Chemical compound [Cl] ZAMOUSCENKQFHK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- CTQNGGLPUBDAKN-UHFFFAOYSA-N O-Xylene Chemical compound CC1=CC=CC=C1C CTQNGGLPUBDAKN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- KAESVJOAVNADME-UHFFFAOYSA-N Pyrrole Chemical compound C=1C=CNC=1 KAESVJOAVNADME-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- 235000019993 champagne Nutrition 0.000 description 4
- 125000001309 chloro group Chemical group Cl* 0.000 description 4
- 229910017604 nitric acid Inorganic materials 0.000 description 4
- 150000000180 1,2-diols Chemical class 0.000 description 3
- 244000105624 Arachis hypogaea Species 0.000 description 3
- YMWUJEATGCHHMB-UHFFFAOYSA-N Dichloromethane Chemical compound ClCCl YMWUJEATGCHHMB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- XEKOWRVHYACXOJ-UHFFFAOYSA-N Ethyl acetate Chemical compound CCOC(C)=O XEKOWRVHYACXOJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- OKKJLVBELUTLKV-UHFFFAOYSA-N Methanol Chemical compound OC OKKJLVBELUTLKV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- GRYLNZFGIOXLOG-UHFFFAOYSA-N Nitric acid Chemical compound O[N+]([O-])=O GRYLNZFGIOXLOG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 238000006359 acetalization reaction Methods 0.000 description 3
- 150000001241 acetals Chemical class 0.000 description 3
- 239000000654 additive Substances 0.000 description 3
- JFDZBHWFFUWGJE-UHFFFAOYSA-N benzonitrile Chemical compound N#CC1=CC=CC=C1 JFDZBHWFFUWGJE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- GDTBXPJZTBHREO-UHFFFAOYSA-N bromine Substances BrBr GDTBXPJZTBHREO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 229910052794 bromium Inorganic materials 0.000 description 3
- 239000000969 carrier Substances 0.000 description 3
- 239000013078 crystal Substances 0.000 description 3
- 235000013399 edible fruits Nutrition 0.000 description 3
- 238000002474 experimental method Methods 0.000 description 3
- 239000008187 granular material Substances 0.000 description 3
- 238000011534 incubation Methods 0.000 description 3
- 239000012442 inert solvent Substances 0.000 description 3
- JEIPFZHSYJVQDO-UHFFFAOYSA-N iron(III) oxide Inorganic materials O=[Fe]O[Fe]=O JEIPFZHSYJVQDO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 239000012044 organic layer Substances 0.000 description 3
- NLKNQRATVPKPDG-UHFFFAOYSA-M potassium iodide Chemical compound [K+].[I-] NLKNQRATVPKPDG-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 3
- 230000001681 protective effect Effects 0.000 description 3
- RMAQACBXLXPBSY-UHFFFAOYSA-N silicic acid Chemical compound O[Si](O)(O)O RMAQACBXLXPBSY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 235000012239 silicon dioxide Nutrition 0.000 description 3
- KZOJQMWTKJDSQJ-UHFFFAOYSA-M sodium;2,3-dibutylnaphthalene-1-sulfonate Chemical compound [Na+].C1=CC=C2C(S([O-])(=O)=O)=C(CCCC)C(CCCC)=CC2=C1 KZOJQMWTKJDSQJ-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 3
- 239000002904 solvent Substances 0.000 description 3
- 239000007921 spray Substances 0.000 description 3
- 238000003756 stirring Methods 0.000 description 3
- 239000000126 substance Substances 0.000 description 3
- DYLIWHYUXAJDOJ-OWOJBTEDSA-N (e)-4-(6-aminopurin-9-yl)but-2-en-1-ol Chemical compound NC1=NC=NC2=C1N=CN2C\C=C\CO DYLIWHYUXAJDOJ-OWOJBTEDSA-N 0.000 description 2
- WNXJIVFYUVYPPR-UHFFFAOYSA-N 1,3-dioxolane Chemical group C1COCO1 WNXJIVFYUVYPPR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- FDCJDKXCCYFOCV-UHFFFAOYSA-N 1-hexadecoxyhexadecane Chemical compound CCCCCCCCCCCCCCCCOCCCCCCCCCCCCCCCC FDCJDKXCCYFOCV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 241001465180 Botrytis Species 0.000 description 2
- 241000123650 Botrytis cinerea Species 0.000 description 2
- 240000008067 Cucumis sativus Species 0.000 description 2
- BRLQWZUYTZBJKN-UHFFFAOYSA-N Epichlorohydrin Chemical compound ClCC1CO1 BRLQWZUYTZBJKN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 235000007340 Hordeum vulgare Nutrition 0.000 description 2
- VEXZGXHMUGYJMC-UHFFFAOYSA-N Hydrochloric acid Chemical compound Cl VEXZGXHMUGYJMC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 239000004354 Hydroxyethyl cellulose Substances 0.000 description 2
- 229920000663 Hydroxyethyl cellulose Polymers 0.000 description 2
- DGAQECJNVWCQMB-PUAWFVPOSA-M Ilexoside XXIX Chemical compound C[C@@H]1CC[C@@]2(CC[C@@]3(C(=CC[C@H]4[C@]3(CC[C@@H]5[C@@]4(CC[C@@H](C5(C)C)OS(=O)(=O)[O-])C)C)[C@@H]2[C@]1(C)O)C)C(=O)O[C@H]6[C@@H]([C@H]([C@@H]([C@H](O6)CO)O)O)O.[Na+] DGAQECJNVWCQMB-PUAWFVPOSA-M 0.000 description 2
- XEEYBQQBJWHFJM-UHFFFAOYSA-N Iron Chemical compound [Fe] XEEYBQQBJWHFJM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 244000070406 Malus silvestris Species 0.000 description 2
- NBIIXXVUZAFLBC-UHFFFAOYSA-N Phosphoric acid Chemical compound OP(O)(O)=O NBIIXXVUZAFLBC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- UIIMBOGNXHQVGW-UHFFFAOYSA-M Sodium bicarbonate Chemical compound [Na+].OC([O-])=O UIIMBOGNXHQVGW-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 2
- QAOWNCQODCNURD-UHFFFAOYSA-N Sulfuric acid Chemical compound OS(O)(=O)=O QAOWNCQODCNURD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- DTQVDTLACAAQTR-UHFFFAOYSA-N Trifluoroacetic acid Chemical compound OC(=O)C(F)(F)F DTQVDTLACAAQTR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 244000098338 Triticum aestivum Species 0.000 description 2
- 240000006677 Vicia faba Species 0.000 description 2
- 150000007513 acids Chemical class 0.000 description 2
- 229910052783 alkali metal Inorganic materials 0.000 description 2
- 150000001340 alkali metals Chemical group 0.000 description 2
- 239000007864 aqueous solution Substances 0.000 description 2
- 125000004432 carbon atom Chemical group C* 0.000 description 2
- 235000013339 cereals Nutrition 0.000 description 2
- MVPPADPHJFYWMZ-UHFFFAOYSA-N chlorobenzene Chemical compound ClC1=CC=CC=C1 MVPPADPHJFYWMZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 238000004440 column chromatography Methods 0.000 description 2
- 238000001816 cooling Methods 0.000 description 2
- 239000003480 eluent Substances 0.000 description 2
- 239000000839 emulsion Substances 0.000 description 2
- 230000002538 fungal effect Effects 0.000 description 2
- 238000010438 heat treatment Methods 0.000 description 2
- 235000019447 hydroxyethyl cellulose Nutrition 0.000 description 2
- 239000010410 layer Substances 0.000 description 2
- 238000002156 mixing Methods 0.000 description 2
- 230000007935 neutral effect Effects 0.000 description 2
- LQNUZADURLCDLV-UHFFFAOYSA-N nitrobenzene Chemical compound [O-][N+](=O)C1=CC=CC=C1 LQNUZADURLCDLV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 239000011541 reaction mixture Substances 0.000 description 2
- FVAUCKIRQBBSSJ-UHFFFAOYSA-M sodium iodide Inorganic materials [Na+].[I-] FVAUCKIRQBBSSJ-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 2
- 239000007787 solid Substances 0.000 description 2
- 238000009331 sowing Methods 0.000 description 2
- 238000001228 spectrum Methods 0.000 description 2
- 230000009885 systemic effect Effects 0.000 description 2
- 239000000454 talc Substances 0.000 description 2
- 229910052623 talc Inorganic materials 0.000 description 2
- JOXIMZWYDAKGHI-UHFFFAOYSA-N toluene-4-sulfonic acid Chemical compound CC1=CC=C(S(O)(=O)=O)C=C1 JOXIMZWYDAKGHI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- WHOZNOZYMBRCBL-OUKQBFOZSA-N (2E)-2-Tetradecenal Chemical compound CCCCCCCCCCC\C=C\C=O WHOZNOZYMBRCBL-OUKQBFOZSA-N 0.000 description 1
- 125000006091 1,3-dioxolane group Chemical group 0.000 description 1
- RYHBNJHYFVUHQT-UHFFFAOYSA-N 1,4-Dioxane Chemical compound C1COCCO1 RYHBNJHYFVUHQT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000004201 2,4-dichlorophenyl group Chemical group [H]C1=C([H])C(*)=C(Cl)C([H])=C1Cl 0.000 description 1
- UKVOFNSFQXEGES-UHFFFAOYSA-N 2-(bromomethyl)-2-(2,4-dichlorophenyl)-3a,4,5,6,7,7a-hexahydro-1,3-benzodioxole Chemical compound ClC1=CC(Cl)=CC=C1C1(CBr)OC2CCCCC2O1 UKVOFNSFQXEGES-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- DASJDMQCPIDJIF-UHFFFAOYSA-N 2-bromo-1-(2,4-dichlorophenyl)ethanone Chemical compound ClC1=CC=C(C(=O)CBr)C(Cl)=C1 DASJDMQCPIDJIF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- BMYNFMYTOJXKLE-UHFFFAOYSA-N 3-azaniumyl-2-hydroxypropanoate Chemical compound NCC(O)C(O)=O BMYNFMYTOJXKLE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- UHPMCKVQTMMPCG-UHFFFAOYSA-N 5,8-dihydroxy-2-methoxy-6-methyl-7-(2-oxopropyl)naphthalene-1,4-dione Chemical compound CC1=C(CC(C)=O)C(O)=C2C(=O)C(OC)=CC(=O)C2=C1O UHPMCKVQTMMPCG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- ZCYVEMRRCGMTRW-UHFFFAOYSA-N 7553-56-2 Chemical compound [I] ZCYVEMRRCGMTRW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 244000291564 Allium cepa Species 0.000 description 1
- 235000002732 Allium cepa var. cepa Nutrition 0.000 description 1
- 241000235349 Ascomycota Species 0.000 description 1
- 241000221198 Basidiomycota Species 0.000 description 1
- 241000219310 Beta vulgaris subsp. vulgaris Species 0.000 description 1
- 241001480061 Blumeria graminis Species 0.000 description 1
- 241000499339 Botrytis allii Species 0.000 description 1
- COVZYZSDYWQREU-UHFFFAOYSA-N Busulfan Chemical compound CS(=O)(=O)OCCCCOS(C)(=O)=O COVZYZSDYWQREU-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 241001157813 Cercospora Species 0.000 description 1
- 241000219112 Cucumis Species 0.000 description 1
- 235000009075 Cucumis anguria Nutrition 0.000 description 1
- 235000015510 Cucumis melo subsp melo Nutrition 0.000 description 1
- 235000009849 Cucumis sativus Nutrition 0.000 description 1
- 235000010799 Cucumis sativus var sativus Nutrition 0.000 description 1
- 241001480059 Erysiphaceae Species 0.000 description 1
- 235000004694 Eucalyptus leucoxylon Nutrition 0.000 description 1
- 244000166102 Eucalyptus leucoxylon Species 0.000 description 1
- PXGOKWXKJXAPGV-UHFFFAOYSA-N Fluorine Chemical compound FF PXGOKWXKJXAPGV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 240000009088 Fragaria x ananassa Species 0.000 description 1
- 241000223218 Fusarium Species 0.000 description 1
- 244000068988 Glycine max Species 0.000 description 1
- 235000010469 Glycine max Nutrition 0.000 description 1
- 244000043261 Hevea brasiliensis Species 0.000 description 1
- 235000008694 Humulus lupulus Nutrition 0.000 description 1
- 235000007688 Lycopersicon esculentum Nutrition 0.000 description 1
- 244000081841 Malus domestica Species 0.000 description 1
- 240000005561 Musa balbisiana Species 0.000 description 1
- FXHOOIRPVKKKFG-UHFFFAOYSA-N N,N-Dimethylacetamide Chemical compound CN(C)C(C)=O FXHOOIRPVKKKFG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229910002651 NO3 Inorganic materials 0.000 description 1
- 244000061176 Nicotiana tabacum Species 0.000 description 1
- 235000002637 Nicotiana tabacum Nutrition 0.000 description 1
- 241000233654 Oomycetes Species 0.000 description 1
- 240000007594 Oryza sativa Species 0.000 description 1
- 235000007164 Oryza sativa Nutrition 0.000 description 1
- 229910019142 PO4 Inorganic materials 0.000 description 1
- 241000315044 Passalora arachidicola Species 0.000 description 1
- ABLZXFCXXLZCGV-UHFFFAOYSA-N Phosphorous acid Chemical compound OP(O)=O ABLZXFCXXLZCGV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 241000233614 Phytophthora Species 0.000 description 1
- 241000233626 Plasmopara Species 0.000 description 1
- 241001337928 Podosphaera leucotricha Species 0.000 description 1
- ZLMJMSJWJFRBEC-UHFFFAOYSA-N Potassium Chemical compound [K] ZLMJMSJWJFRBEC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 241000221300 Puccinia Species 0.000 description 1
- 241000221301 Puccinia graminis Species 0.000 description 1
- 235000008406 SarachaNachtschatten Nutrition 0.000 description 1
- VYPSYNLAJGMNEJ-UHFFFAOYSA-N Silicium dioxide Chemical compound O=[Si]=O VYPSYNLAJGMNEJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- FAPWRFPIFSIZLT-UHFFFAOYSA-M Sodium chloride Chemical class [Na+].[Cl-] FAPWRFPIFSIZLT-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
- 241000208292 Solanaceae Species 0.000 description 1
- 235000004790 Solanum aculeatissimum Nutrition 0.000 description 1
- 235000008424 Solanum demissum Nutrition 0.000 description 1
- 235000018253 Solanum ferox Nutrition 0.000 description 1
- 235000000208 Solanum incanum Nutrition 0.000 description 1
- 240000003768 Solanum lycopersicum Species 0.000 description 1
- 235000013131 Solanum macrocarpon Nutrition 0.000 description 1
- 235000009869 Solanum phureja Nutrition 0.000 description 1
- 235000000341 Solanum ptychanthum Nutrition 0.000 description 1
- 235000002595 Solanum tuberosum Nutrition 0.000 description 1
- 244000061456 Solanum tuberosum Species 0.000 description 1
- 235000017622 Solanum xanthocarpum Nutrition 0.000 description 1
- 235000021536 Sugar beet Nutrition 0.000 description 1
- QAOWNCQODCNURD-UHFFFAOYSA-L Sulfate Chemical compound [O-]S([O-])(=O)=O QAOWNCQODCNURD-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 1
- 235000009470 Theobroma cacao Nutrition 0.000 description 1
- 244000299461 Theobroma cacao Species 0.000 description 1
- 235000021307 Triticum Nutrition 0.000 description 1
- 241000317942 Venturia <ichneumonid wasp> Species 0.000 description 1
- 235000010749 Vicia faba Nutrition 0.000 description 1
- 235000002098 Vicia faba var. major Nutrition 0.000 description 1
- 240000008042 Zea mays Species 0.000 description 1
- 235000005824 Zea mays ssp. parviglumis Nutrition 0.000 description 1
- 235000002017 Zea mays subsp mays Nutrition 0.000 description 1
- HCHKCACWOHOZIP-UHFFFAOYSA-N Zinc Chemical compound [Zn] HCHKCACWOHOZIP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- ZVQOOHYFBIDMTQ-UHFFFAOYSA-N [methyl(oxido){1-[6-(trifluoromethyl)pyridin-3-yl]ethyl}-lambda(6)-sulfanylidene]cyanamide Chemical compound N#CN=S(C)(=O)C(C)C1=CC=C(C(F)(F)F)N=C1 ZVQOOHYFBIDMTQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 230000000895 acaricidal effect Effects 0.000 description 1
- 239000000642 acaricide Substances 0.000 description 1
- DHKHKXVYLBGOIT-UHFFFAOYSA-N acetaldehyde Diethyl Acetal Natural products CCOC(C)OCC DHKHKXVYLBGOIT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 150000008062 acetophenones Chemical class 0.000 description 1
- 239000004480 active ingredient Substances 0.000 description 1
- 239000000443 aerosol Substances 0.000 description 1
- 150000001338 aliphatic hydrocarbons Chemical class 0.000 description 1
- 229910001516 alkali metal iodide Inorganic materials 0.000 description 1
- 229910000147 aluminium phosphate Inorganic materials 0.000 description 1
- DNEHKUCSURWDGO-UHFFFAOYSA-N aluminum sodium Chemical compound [Na].[Al] DNEHKUCSURWDGO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 150000003863 ammonium salts Chemical class 0.000 description 1
- 230000000844 anti-bacterial effect Effects 0.000 description 1
- 230000000845 anti-microbial effect Effects 0.000 description 1
- 235000021016 apples Nutrition 0.000 description 1
- 150000004945 aromatic hydrocarbons Chemical class 0.000 description 1
- 239000003899 bactericide agent Substances 0.000 description 1
- 235000021015 bananas Nutrition 0.000 description 1
- 239000011230 binding agent Substances 0.000 description 1
- 238000009835 boiling Methods 0.000 description 1
- 125000001246 bromo group Chemical group Br* 0.000 description 1
- 229940045348 brown mixture Drugs 0.000 description 1
- 229920005551 calcium lignosulfonate Polymers 0.000 description 1
- RYAGRZNBULDMBW-UHFFFAOYSA-L calcium;3-(2-hydroxy-3-methoxyphenyl)-2-[2-methoxy-4-(3-sulfonatopropyl)phenoxy]propane-1-sulfonate Chemical compound [Ca+2].COC1=CC=CC(CC(CS([O-])(=O)=O)OC=2C(=CC(CCCS([O-])(=O)=O)=CC=2)OC)=C1O RYAGRZNBULDMBW-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 1
- 229930003827 cannabinoid Natural products 0.000 description 1
- 239000003557 cannabinoid Substances 0.000 description 1
- 150000004649 carbonic acid derivatives Chemical class 0.000 description 1
- 230000003197 catalytic effect Effects 0.000 description 1
- 239000007795 chemical reaction product Substances 0.000 description 1
- 238000004587 chromatography analysis Methods 0.000 description 1
- 239000007931 coated granule Substances 0.000 description 1
- 230000000536 complexating effect Effects 0.000 description 1
- 229940125904 compound 1 Drugs 0.000 description 1
- 239000012141 concentrate Substances 0.000 description 1
- 238000007796 conventional method Methods 0.000 description 1
- 235000005822 corn Nutrition 0.000 description 1
- 238000002425 crystallisation Methods 0.000 description 1
- 230000008025 crystallization Effects 0.000 description 1
- 125000004122 cyclic group Chemical group 0.000 description 1
- 238000007865 diluting Methods 0.000 description 1
- POLCUAVZOMRGSN-UHFFFAOYSA-N dipropyl ether Chemical compound CCCOCCC POLCUAVZOMRGSN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000004491 dispersible concentrate Substances 0.000 description 1
- 239000002270 dispersing agent Substances 0.000 description 1
- 238000004821 distillation Methods 0.000 description 1
- 239000000428 dust Substances 0.000 description 1
- 238000010410 dusting Methods 0.000 description 1
- 239000004495 emulsifiable concentrate Substances 0.000 description 1
- 239000003623 enhancer Substances 0.000 description 1
- 238000000605 extraction Methods 0.000 description 1
- 150000002191 fatty alcohols Chemical class 0.000 description 1
- 230000002349 favourable effect Effects 0.000 description 1
- 239000003337 fertilizer Substances 0.000 description 1
- 229910052731 fluorine Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000011737 fluorine Substances 0.000 description 1
- 238000009472 formulation Methods 0.000 description 1
- 235000012055 fruits and vegetables Nutrition 0.000 description 1
- RBNPOMFGQQGHHO-UHFFFAOYSA-N glyceric acid Chemical class OCC(O)C(O)=O RBNPOMFGQQGHHO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 238000000227 grinding Methods 0.000 description 1
- 150000004820 halides Chemical class 0.000 description 1
- 239000004009 herbicide Substances 0.000 description 1
- XMBWDFGMSWQBCA-UHFFFAOYSA-N hydrogen iodide Chemical compound I XMBWDFGMSWQBCA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229940071870 hydroiodic acid Drugs 0.000 description 1
- 150000004679 hydroxides Chemical class 0.000 description 1
- 229910052500 inorganic mineral Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000002917 insecticide Substances 0.000 description 1
- PNDPGZBMCMUPRI-UHFFFAOYSA-N iodine Chemical compound II PNDPGZBMCMUPRI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229910052740 iodine Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000011630 iodine Substances 0.000 description 1
- 229910052742 iron Inorganic materials 0.000 description 1
- 125000001449 isopropyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])(*)C([H])([H])[H] 0.000 description 1
- 239000003350 kerosene Substances 0.000 description 1
- 239000011572 manganese Substances 0.000 description 1
- WPBNNNQJVZRUHP-UHFFFAOYSA-L manganese(2+);methyl n-[[2-(methoxycarbonylcarbamothioylamino)phenyl]carbamothioyl]carbamate;n-[2-(sulfidocarbothioylamino)ethyl]carbamodithioate Chemical compound [Mn+2].[S-]C(=S)NCCNC([S-])=S.COC(=O)NC(=S)NC1=CC=CC=C1NC(=S)NC(=O)OC WPBNNNQJVZRUHP-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 1
- 235000010755 mineral Nutrition 0.000 description 1
- 239000011707 mineral Substances 0.000 description 1
- 150000007522 mineralic acids Chemical class 0.000 description 1
- UJQMLHKSZKBMMO-UHFFFAOYSA-N n,n-diethylethanamine;pyridine Chemical compound C1=CC=NC=C1.CCN(CC)CC UJQMLHKSZKBMMO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- PSZYNBSKGUBXEH-UHFFFAOYSA-N naphthalene-1-sulfonic acid Chemical compound C1=CC=C2C(S(=O)(=O)O)=CC=CC2=C1 PSZYNBSKGUBXEH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 150000002823 nitrates Chemical class 0.000 description 1
- 150000007524 organic acids Chemical class 0.000 description 1
- 235000005985 organic acids Nutrition 0.000 description 1
- 230000003647 oxidation Effects 0.000 description 1
- 238000007254 oxidation reaction Methods 0.000 description 1
- 239000002245 particle Substances 0.000 description 1
- 235000020232 peanut Nutrition 0.000 description 1
- 239000000575 pesticide Substances 0.000 description 1
- 239000003208 petroleum Substances 0.000 description 1
- 229940044654 phenolsulfonic acid Drugs 0.000 description 1
- 235000021317 phosphate Nutrition 0.000 description 1
- 150000003013 phosphoric acid derivatives Chemical class 0.000 description 1
- 230000035479 physiological effects, processes and functions Effects 0.000 description 1
- 239000005648 plant growth regulator Substances 0.000 description 1
- 229920001296 polysiloxane Polymers 0.000 description 1
- 229910052700 potassium Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000011591 potassium Substances 0.000 description 1
- XAEFZNCEHLXOMS-UHFFFAOYSA-M potassium benzoate Chemical compound [K+].[O-]C(=O)C1=CC=CC=C1 XAEFZNCEHLXOMS-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
- CUQOHAYJWVTKDE-UHFFFAOYSA-N potassium;butan-1-olate Chemical compound [K+].CCCC[O-] CUQOHAYJWVTKDE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 235000012015 potatoes Nutrition 0.000 description 1
- 238000001556 precipitation Methods 0.000 description 1
- 238000004237 preparative chromatography Methods 0.000 description 1
- 239000000376 reactant Substances 0.000 description 1
- 238000001953 recrystallisation Methods 0.000 description 1
- 238000010992 reflux Methods 0.000 description 1
- 235000009566 rice Nutrition 0.000 description 1
- 210000003296 saliva Anatomy 0.000 description 1
- 229920006395 saturated elastomer Polymers 0.000 description 1
- 238000010956 selective crystallization Methods 0.000 description 1
- 238000000926 separation method Methods 0.000 description 1
- 238000007086 side reaction Methods 0.000 description 1
- 239000000741 silica gel Substances 0.000 description 1
- 229910002027 silica gel Inorganic materials 0.000 description 1
- 229910052708 sodium Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000011734 sodium Substances 0.000 description 1
- 235000017557 sodium bicarbonate Nutrition 0.000 description 1
- 229910000030 sodium bicarbonate Inorganic materials 0.000 description 1
- 235000009518 sodium iodide Nutrition 0.000 description 1
- 229920005552 sodium lignosulfonate Polymers 0.000 description 1
- 238000004611 spectroscopical analysis Methods 0.000 description 1
- 239000007858 starting material Substances 0.000 description 1
- 239000012258 stirred mixture Substances 0.000 description 1
- 235000021012 strawberries Nutrition 0.000 description 1
- 150000003467 sulfuric acid derivatives Chemical class 0.000 description 1
- 229910021653 sulphate ion Inorganic materials 0.000 description 1
- 150000003512 tertiary amines Chemical class 0.000 description 1
- 239000002562 thickening agent Substances 0.000 description 1
- 229910052723 transition metal Inorganic materials 0.000 description 1
- 150000003624 transition metals Chemical class 0.000 description 1
- YNJBWRMUSHSURL-UHFFFAOYSA-N trichloroacetic acid Chemical compound OC(=O)C(Cl)(Cl)Cl YNJBWRMUSHSURL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 238000001665 trituration Methods 0.000 description 1
- 235000015112 vegetable and seed oil Nutrition 0.000 description 1
- 239000008158 vegetable oil Substances 0.000 description 1
- 235000013311 vegetables Nutrition 0.000 description 1
- 239000000080 wetting agent Substances 0.000 description 1
- 239000011701 zinc Substances 0.000 description 1
- 229910052725 zinc Inorganic materials 0.000 description 1
Classifications
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
- C07D231/00—Heterocyclic compounds containing 1,2-diazole or hydrogenated 1,2-diazole rings
- C07D231/02—Heterocyclic compounds containing 1,2-diazole or hydrogenated 1,2-diazole rings not condensed with other rings
- C07D231/10—Heterocyclic compounds containing 1,2-diazole or hydrogenated 1,2-diazole rings not condensed with other rings having two or three double bonds between ring members or between ring members and non-ring members
- C07D231/12—Heterocyclic compounds containing 1,2-diazole or hydrogenated 1,2-diazole rings not condensed with other rings having two or three double bonds between ring members or between ring members and non-ring members with only hydrogen atoms, hydrocarbon or substituted hydrocarbon radicals, directly attached to ring carbon atoms
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A01—AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
- A01N—PRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
- A01N43/00—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds
- A01N43/48—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds having rings with two nitrogen atoms as the only ring hetero atoms
- A01N43/50—1,3-Diazoles; Hydrogenated 1,3-diazoles
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A01—AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
- A01N—PRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
- A01N43/00—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds
- A01N43/64—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds having rings with three nitrogen atoms as the only ring hetero atoms
- A01N43/647—Triazoles; Hydrogenated triazoles
- A01N43/653—1,2,4-Triazoles; Hydrogenated 1,2,4-triazoles
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
- A61P31/00—Antiinfectives, i.e. antibiotics, antiseptics, chemotherapeutics
- A61P31/04—Antibacterial agents
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
- C07D233/00—Heterocyclic compounds containing 1,3-diazole or hydrogenated 1,3-diazole rings, not condensed with other rings
- C07D233/54—Heterocyclic compounds containing 1,3-diazole or hydrogenated 1,3-diazole rings, not condensed with other rings having two double bonds between ring members or between ring members and non-ring members
- C07D233/56—Heterocyclic compounds containing 1,3-diazole or hydrogenated 1,3-diazole rings, not condensed with other rings having two double bonds between ring members or between ring members and non-ring members with only hydrogen atoms or radicals containing only hydrogen and carbon atoms, attached to ring carbon atoms
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
- C07D249/00—Heterocyclic compounds containing five-membered rings having three nitrogen atoms as the only ring hetero atoms
- C07D249/02—Heterocyclic compounds containing five-membered rings having three nitrogen atoms as the only ring hetero atoms not condensed with other rings
- C07D249/08—1,2,4-Triazoles; Hydrogenated 1,2,4-triazoles
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
- C07D317/00—Heterocyclic compounds containing five-membered rings having two oxygen atoms as the only ring hetero atoms
- C07D317/08—Heterocyclic compounds containing five-membered rings having two oxygen atoms as the only ring hetero atoms having the hetero atoms in positions 1 and 3
- C07D317/44—Heterocyclic compounds containing five-membered rings having two oxygen atoms as the only ring hetero atoms having the hetero atoms in positions 1 and 3 ortho- or peri-condensed with carbocyclic rings or ring systems
- C07D317/46—Heterocyclic compounds containing five-membered rings having two oxygen atoms as the only ring hetero atoms having the hetero atoms in positions 1 and 3 ortho- or peri-condensed with carbocyclic rings or ring systems condensed with one six-membered ring
Landscapes
- Organic Chemistry (AREA)
- Chemical & Material Sciences (AREA)
- Life Sciences & Earth Sciences (AREA)
- Health & Medical Sciences (AREA)
- General Health & Medical Sciences (AREA)
- Dentistry (AREA)
- Engineering & Computer Science (AREA)
- Plant Pathology (AREA)
- Wood Science & Technology (AREA)
- Zoology (AREA)
- Environmental Sciences (AREA)
- Pest Control & Pesticides (AREA)
- Agronomy & Crop Science (AREA)
- General Chemical & Material Sciences (AREA)
- Oncology (AREA)
- Chemical Kinetics & Catalysis (AREA)
- Communicable Diseases (AREA)
- Medicinal Chemistry (AREA)
- Nuclear Medicine, Radiotherapy & Molecular Imaging (AREA)
- Pharmacology & Pharmacy (AREA)
- Animal Behavior & Ethology (AREA)
- Public Health (AREA)
- Veterinary Medicine (AREA)
- Plural Heterocyclic Compounds (AREA)
- Agricultural Chemicals And Associated Chemicals (AREA)
- Pharmaceuticals Containing Other Organic And Inorganic Compounds (AREA)
Description
Przedmiotem wynalazku jest Srodek grzybobójczy i spo¬ sób wytwarzania nowych l-(2-arylo-4,5-dwupodstawio- nych-l,3-dioksolanylo-2-metylo)-lH-imidazoli i lH-1,2,4- -trtazoli stanowiacych substancje czynna tego srodka.W opisie patentowym Stanów Zjednoczonych Ameryki nr 4156 008 oraz w opisie patentowym Stanów Zjedno¬ czonych Ameryki nr nr 3 575999 i 4079062 przedsta¬ wiono l-(2-arylo-l,3 dioksolanylo-2- metyloHH-imidazolc i lH-l,2,4-triazoJe oraz l-(2-aiylo-l,3-dioksolanylo-2- -metyloHH-imidazole i lH-l,2,4-triazole, w których pierscien 1,3-dioksolanowy jest podstawiony jednym rod¬ nikiem alkilowym lub dwoma rodnikami metylowymi.Nowe zwiazki róznia sie cd opisanych obecnoscia, w pozycji 4 i 5 pierscienia dioksolanowego, albo dwóch rodników alkilowych, z których jeden zawiera co najmniej 2 atomy wegla albo tez mostka czterometylowego.Srodek wedlug wynalazku zawierajako substancje czynna pochodna l-(2-arylo-l,3-dioksolanylo-2-metylo)-lH- jmi- dazolu lub lH-l,2,4-triazolu o ogólnym wzorze 1, wktórym R1, R2 i R3, niezaleznie oznaczaja atom wodoru lub chlo¬ rowca, przy czym co najmniej jeden z nich oznacza atom chlorowca, Q oznacza grupe CH lub atom N, T oznacza rodnik metylowy lub etylowy, a U oznacza rodnik etylowy lub propylowy, lub tez T i U razem moga tworzyc rodnik czterometylenowy ewentualnie podstawiony jednym lub . dwoma rodnikami metylowymi, oraz albo jej nie fitotok- syczna sól addycyjna z kwasem, zwiazek kompleksowy z sola metalu lub stereoizomery tych zwiazków.Korzystne sa zwiazki o wzorze 1, w którym R1 i R* 10 15 20 oznaczaja atomy wodoru, chloru lub bromu a R* oznacza atom chloru lub bromu.Szczególnie korzystne sa zwiazki o wzorze 1, w którym R2 oznacza atom chloru, a R1 i R» oznaczaja atomy wodoru i takie, gdzie R1 i R2 oznaczaja atomy chloru,a R3 oznacza atom wodoru.Jeszcze korzystniejsze sa zwiazki o wzorze 1, w którym Q oznacza N i nawet takie, w których T i U oznaczaja rodnikczterometylenowy,korzystnieniepodstawionyrodnik czterometylenowy.Najkorzystniejsze sa zwiazki o wzorze 1, w którym Q oznacza N, T i U oznaczaja niepodstawiony rodnik cztero¬ metylenowy, R1 i R3 oznaczaja atomy wodoru,a R2 oznacza atom chloru oraz takie zwiazki, gdzieO oznacza N, T i U oznaczaja niepodstawiony rodnik czterometylenowy, R1 i R2 oznaczaja atomy chloru a R3 oznacza atom wodoru.Okreslenie „atom chlorowca" oznacza atom fluoru, chloru, bromu ijodu, a „rodnik propylowy" oznacza rodnik izo- i n-propylowy.Zwiazek o wzorze 1 mozna wytwarzac droga reakcji azolu o wzorze 2, w którym Q ma wyzej podane znaczenie a Me oznacza atom wodoru, czteropodstawiony jon amo- niowy, na przyklad cztero(G-C6 alkilo)amoniowy, trój (O- -Q alkHo)amoniowy itp., lub, korzystnie, atom metalu najkorzystniej atom metalu alkalicznego na przyklad sodu, potasu itp., z halogenkiem o wzorze 3; w którym R*, R2, R\ Ti U maja wyzej podane znaczenie a Y oznacza atom Chlorowca, korzystnie chloru, bromu lub jodu.Reakcje korzystnie prowadzi sie wstosunkowo polarnym, obojetnym rozpuszczalniku organicznym takim, jak na 121 777121777 I 3 przyklad N,N-dwiimetyloformamid, N,N-dwumetyloace- tamid, dwumetylosulfotlcnek, acctonitryl, benzonitryl itp.Takie rozpuszczalniki mozna uzyc w mieszaninie z innymi obojetnymi rozpuszczalnikami, na przyklad weglowodo¬ rami alifatycznymi lub aromatycznymi, takimi jak na przyklad benzen, metylobenzen, dwumetylobenzen, heksan, eter naftowy, chlorobenzen, nitrobenzen itp.Jezeli we wzorze 3 Y oznacza atom chloru lub bromu, moze byc korzystnym prowadzenie reakcji w obecnosci jodku metalu alkalicznego, takiego jak jodek sodowy lub potasowy, w celu zwiekszenia szybkosci reakcji. Reakcje prowadzi sie w podwyzszonej temperaturze od okolo 30 do okolo 220°C, korzystnie od okolo 80 do okolo 170°C a dogodnie w temperaturze wrzenia. 7 Jezett Me-oznacza a^tom wodoru reakcje prowadzi sie w niecnosci zasady: 'Korzystnymi zasadami sa tlenki, wodorotlenki, weglany i wedoroweglany metali alkalicznych draz trzeciorzedowe aminy, takie jak N,N-dwuetyloetylo- ainjna* pirydyna itp. Ze wzgledu na wlasciwosci zasadowe iztjl o wzorze 2, dodany wnadmiarze moze sluzyc do pro- motorowania reakcji.Produktyreakcji moznaoddzielic od srodowiska i, wrazie potrzeby, dalej oczyszczac znanymi sposobami takimi jak, na przyklad ekstrakcja, rozcieranie, krystalizacja, chroma¬ tografia itp.Jako tworzace sole odpowiednie kwasy, mozna sto¬ sowac kwasy odpowiednio dobrze tolerowane przez rosliny i dopuszczalne w fizjologii, takie kwasy nieorganiczne na przyklad kwas chlorowodorowy, bromowodorowy, jodo- wodorowy, siarkowy, fosforowy, fosfonowy, azotowy itp. oraz kwasy organiczne, na przyklad kwas trójfluorooctowy, trójchlorooctowy,octowy, benzenosulfonowy, metanosulfo- nowy itp.Zwiazki kompleksowe z solami metali mozna otrzymac w reakcji kompleksowania azolu o wzorze 1 z organicznymi lub nieorganicznymi solami takimi jak wodorohalcgenki, azotany, siarczany, fosforany, 1,2-dwuhydroksyetanodwu- karboksylany itp. mieszi, manganu, cynku, zelaza i tym podobnych metali przejsciowych, które moga wystepowac na kazdym z nich mozliwych stopni utlenienia.Stechiometrycznie okreslone zwiazki kompleksowe z so¬ lami metali moznaotrzymac rozpuszczajac zwiazek o wzorze 1 w mieszajacym sie z woda rozpuszczalniku, na przyklad jak cieply etanol, metanol, 1,4-dioksan lub N,N-dwu- metyloformamid, i dodajac do takiego roztworu wodny roztwór pozadanej soli metalu, takiej jak na przyklad CuS04.5tiiO, Mn(N03)2.4H2G, FeCb.óHjO itp.Zwiazki wyjsciowe o wzorze 3 sa ogólnie znane. Mozna je otrzymac wedlug znanych metod wytwarzania takich lub podobnych zwiazków, na przyklad droga acetalizacji odpowiedniej pochodnej acetofenonu o wzorze 4 odpowie¬ dnim 1,2-diolem o wzorze 5 postepujac w znany sposób.We wzorach 4 i 5 R1, R*, R4, T i U maja wyzej podane znaczenie a L oznacza atom wodoru lub chlorowca. Jezeli L oznacza atom wodoru, to grupe te przeprowadza sie w atom chlorowca znanymi sposobami, przed, w trakcie lub po acetalizacji.. Reakcje acetalizacji larwo przeprowadza sie mieszajac i ogrzewajac reagenty w odpowiednim obojetnym roz¬ puszczalniku na przyklad, w benzenie, metylobenzenie itp., korzystnie w obecnosci katalitycznych ilosci odpowied¬ niego kwasu, na przyklad kwasu 4-metylobenzenosulfo- nowego itp. Korzystniej prowadzi sie reakcje oddestylo- wujac równoczesnieazeotropowo wode uwalniana w reakcji.Alternatywnie acetale o wzorze 3 mozna otrzymac z innych 4 cyklicznych lub alifatycznych acetali w wyniku ich reakcji z nadmiarem 1,2-diolu o wzorze 5, odpowiadajacemu pozadanemu acetalowi.Jezeli T i U oznaczaja rodnik czterometylenowy, ewen- 5 tualnie podstawiony jednym lub dwoma rodnikami mety¬ lowymi, jako 1,2-diol o wzorze 5 stosowac mozna cis- i trans-cykIoheksanodiol-1,2 lub mieszanine zawierajaca oba izomery. Otrzymuje sie wtedy acetale o wzorze 3 w postaci cis i/lub trans. io Ze wzoru 1 widac wyraznie, ze nowe zwiazki zawie¬ raja co najmniej 3 asymetryczne atomy wegla w czasteczce, a mianowicie w pozycji 2, 4 i 5 pierscienia dioksolanowego i wobec tego moga istniec w róznych stereochemicznie izomerycznych postaciach. W zakresie wynalazku wchodza 15 stereoizomery o wzorze 1, ich dopuszczalne w ochronie roslin sole addycyjne z kwasami oraz zwiazki kompleksowe z solami metali.Diastereoizomeryczne racematy o wzorze 1 mozna rozdzielic konwencjonalnymi sposobami. Odpowiednim 20 sposobem jest na przyklad selektywna krystalizacja i chro¬ matografia preparatywna, np. chromatografia kolumnowa.Poniewaz konfiguracja stereochemiczna jest juz ustalona na etapie zwiazku o wzorze 3, jest mozliwe rozdzielanie diastereomerycznych racematów na tym etapie i otrzymanie 25 z nich odpowiednich postaci zwiazku o wzorze 1 w uprze¬ dnio opisany sposób. Racematy diastereomeryczne zwia¬ zków posrednich mozna rozdzielic znanymi sposobami opisanymi wyzej przy rozdzielaniu diastereomerycznych racematów zwiazków o wzorze 1. 30 Zwiazki o wzorze 1 odznaczaja sie bardzo korzystnym spektrum dzialania przeciwdrobnoustrojowego, co stanowi o ich uzytecznosci przy ochronie upraw bez powodowania niepozadanych reakcji ubocznych. Jako takie uprawy mozna przykladowo wymienic zboza, kukurydze, ryz, 35 jarzyny, buraki cukrowe, soje, orzeszki ziemne, drzewa owocowe, rosliny ozdobne, winorosle, chmiel zwyczajny, dyniowate (korniszony, ogórki, melony), psiankowate takie jak ziemniaki, tyton i pomidory, oraz banany, drzewa kakaowe i kauczukowe. 40 Zwiazki o wzorze 1 mozna stosowac do zmniejszania lub likwidacji wzrostu grzybów na roslinach wymienionych iub pokrewnych upraw lub na czesciach tych roslin (na przyklad owocach, kwiatach, lisciach, lodygach, bulwach, korzeniach), przy czym nowo wyrosle czesci takich roslin 45 sa równiez chronione przed atakiem grzybów. Zwiazki te sa aktywne przeciwko szkodliwym dla roslin grzybom nalezacym do klas: Ascomycetes (np. Erysiphaceae, Fusarium, Venturia, Helminthrsporium), Basidiomycetes takie jak zwlaszcza rdza (np. Puccinia); grzyby niedo- 50 skonale (np. Moniliales etc, Cercospora i Botrytis) i Oomycetes nalezace do klasy Phycomycetes takie jak np.Phytophthora i Plasmopara. Mozna je równiez uzywac do przygotowania nasion (np. owoców, bulw i ziarn) oraz sadzonek w celu ochrony ich przed zainfekowaniem grzy- 55 bami i przeciwko grzybom wystepujacym w glebie.Gatunki Botrytis (Botrytis cinerea, Botrytis allii) po¬ woduja duze szkody ekonomiczne wywolujac szara plesn na winorosli, truskawkach,jablkach, cebulkach i tym po¬ dobnych owocach oraz jarzynach. 60 Zwiazki o wzorze 1 mozna stosowac same lub w mie¬ szaninie z odpowiednimi nosnikami i/lub dodatkami.Odpowiednie nosniki i dodatki moga byc stale lub ciekle i sa ogólnie znane w technice sporzadzania preparatów uzytkowych, takiejaknp. naturalne i regenerowanesubstan- 65 cje mineralne, rozpuszczalniki, dyspergatory, srodki zwil-inj%i zajace, zwiekszajace przyczepnosc, zageszczajace, srodki wiazace lub nawozy.W handlowych preparatach stezenie skladnika aktyw¬ nego moze zmieniac sie od okolo 0,1 do okolo 90%.Srodki grzybobójcze mozna przygotowywac w postaci nastepujacych preparatów uzytkowych (wnawiasach podano odpowiednie stezenia substancji czynnej o wzorze 1): srodki w postaci stalej: pyly (do 10%), granulki, granulki powlekane, granulki impregnowane i homogenizowane, ta¬ bletki (od 1 do 80 %); srodki w postaci cieklej: a) dajace sie dyspergowac w wodziekoncentraty: zwilzalne proszki i pa¬ sty (25—90 % w preparatach handlowych, 0,01—15 % w pre¬ paratach gotowych do uzycia); emulsje i stezone roztwory (10—50%; 0,01—15 % w roztworach gotowych do uzycia); b) roztwory 0,1—20%; aerozole.W razie potrzeby, w celu rozszerzenia spektrum dzia¬ lania zwiazki o wzorze 1 mozna mieszac z innymi odpo¬ wiednimi pestycydami, takimi jak na przyklad srodki grzybobójcze, bakteriobójcze, insektobójcze, roztcczobójcze, chwastobójcze, regulatory wzrostu roslin itp.Ponizej podano przyklady ilustrujace wynalazek wniczym nie ograniczajac jego zakresu. Temperature podano w sto¬ pniach Celsjusza.Przyklad I. Do mieszaniny 86 g (1,3 mola) 85% sproszkowanego wodorotlenku potasowego, 1C0 g (1,45 mo¬ la) 1,2,4-triazolu w 1000 ml dwumetylosulfotlenku dodaje sie w ciagu 8 godzin, mieszajac i ogrzewajac w temperaturze 145° w atmosferze azotu, roztwór 363 g (1,025 mola) cis (trans 2-bromometylo -2-)2,4-dwuchlorofenylo/-5-etylo- -4-metylo-l,3-dioksolanu w 250 ml dwumetylosulfotlenku.Nastepnie ciemno-brazowa mieszanine miesza sie i ogrzewa jeszcze w ciagu 6 godzin. Po ochlodzeniu mieszanine dodaje sie do 3 litrów eteru etylowego i 61 wody, utworzone war¬ stwy wytrzasa sie i rozdziela. Warstweorganiczna przemywa sie do uzyskania odczynu obojetnego, osusza, saczy i zateza uzyskujac bardzo lepki brazowy olej. Po destylacji pod zmniejszonym cisnieniem uzyskuje sie 271 g (77,3%) zóltego oleju o duzej lepkosci, temperatura wrzenia 136— 152°/0,4 Pa krystalizujacy podczas stania. Po 3 kolejnych rekrystalizacjach z mieszaniny eteru propylowego i heksanu otrzymuje sie biale krysztaly [2-(2,4-dwuchlorofenylo)-4- -etylo-5-metylo-l,3-dioksolanylo-2-mety)o [-1H-1,2,4- tria- zolu o temperaturze topnienia 109—113°.W podobny sposób wytwarza sie zwiazki o wzorze 6 przedstawione w tablicy 1.Przyklad II. Roztwór 27 g (0,1 mola) bremku 2,4-dwuchlorofenacylu, 17,5 g (0,15 mola) technicznego 10 15 20 25 30 40 45 cykloheksanodiolu-1,2 (izomer cis + trans) oraz 0,5 g kwasu 4-metylobenzenosulfonowego w 200 ml metylo¬ benzenu utrzymuje sie w stanie wrzenia w ciagu 8 godzin odbierajac wode przy uzyciu nasadki Deana-Starka. Po ochlodzeniu roztwór przemywa sie wodnym roztworem wodoroweglanu sodowego i zateza. Nadmiar bromku 2,4-dwuchlorofenacylu usuwa sie pod zmniejszonym cis¬ nieniem (1,33 Pa) na lazni olejowej w temperaturze 150°C otrzymujac 30 g 2-bromometylo-2-(2,4-dwuchlorofenylp) szesciowodorobenzodioksolu w postaci lepkiego oleju, za¬ wierajacego glównie izomer cis. 30 g (0,082 mola) 2-bromometylo-2- (2,4-dwuchloro- fenylo)szesciowodorobenzodioksclu dodaje sie do mie¬ szanej i ogrzanej do temperatury 130°C mieszaniny 11 g (0,1) mola IH-rzed. butanolanu potasu i 7 g (0,1 mola)- 1,2,4-triazolu w dwumetyloformamidzie. Nastepnie mie¬ szanine reakcyjna miesza sie w ciagu 20 godzin utrzymujac calosc w temperaturze 130—140°C. Dwumetyloformamid odparowuje sie pod zmniejszonym cisnieniem. Pozostalosc miesza sie z woda i ekstrahuje mieszanina eteru etylowego i octanu etylu. Oddziela sie warstwe organiczna, suszy i odparowuje uzyskujac 25 g lepkiej zywicy, która oczyszcza sie mstoda chromatografii kolumnowej na zelu krzemion¬ kowym przy uzyciu dwuchlorometanu jako eluentu. Zbiera sie czyste frakcje i odparowuje eluent, otrzymujac 12 g zóltej zywicy, która — wedlug danych analitycznych i spektroskopowych — jest [2- (2,4-dwuchlorofenylo- szesciowodorobenzodioksoli'o-2-melylc] -lH-l,2,4-triazol.Przyklad III. Postepujac zasadniczo w sposób opisany w pierwszej czesci przykladu II, lecz zastepujac techniczny cykloheksanodiol-1,2 (izomer cis + trans) trans- -cykloheksanodiolem-1,2 otrzymuje sie trans-[2-(2,4-dwu- chlorofenylo)szesciowodorobenzodicksclilo -2-metylo] -1H- -1,2,4-triazol w postaci lepkiego oleju. 5 g (0,072 mola) 1,2,4-triazolu i 4 g czystego wodoro¬ tlenku potasowego w absolutnym etanolu utrzymuje sie w stanie wrzenia w ciagu 1 godziny. Etanol odparowuje sie pod zmniejszonym cisnieniem a tak otrzymana sól potasowa 1,2,4-triazolu miesza sie z 200 ml dwumetylo¬ sulfotlenku. Do mieszaniny tej dodaje sie 18,5 g (0,05 mola) trans-[2-(2,4 -dwuchlorofenylo) szesciowodoroben- zodioksolilo-2-metylo]-lH-l,2,4-triazolu i calosc miesza sie w ciagu 8 godzin w temperaturze 140 °C. Nastepnie mieszanine reakcyjna chlodzi sie i rozciencza 1 litrem wody.Wodny roztwór wielokrotnie ekstrahuje sie eterem etylo¬ wym, oddziela sie warstwy organiczne i polaczone suszy sie. Potem dodaje sie, mieszajac, 4 ml 65 % kwasu azoto- Tablica 1 Zwiazek 1 nc 1 1.1 1.2 ' 1.3 1.4 '" 1.5 " L6 1.7 1.8 O 2 N N N ' N CH CH CH CH Ri 3 Cl Cl Cl Cl ci H ¦ Q .' Cl'.R* 4 Cl a Cl ci Cl Cl CI 1 a T 5 CH3 CH3 CH3 C2H5 CH3 CH3 C2H5 C2H5 U 6 C2H5 C2H5 nC3H7 C2H5 C2H5 C2H5 nC3H7 C2H5 4,5-izomeria 7 cis cis/trans cis/trans cis cis cis/trans cis/trans cis/trans Sól S — HNO3 HNO3 — — — . — Temperaturatopnienia °c 1 9 \ 81,1 109—113 I 146,6 160,9 olej J lepka ciecz lepka ciecz l 1 olej ^ -, J.121 777 wego powodujac wytracenie bialych krysztalów. Krysztaly te odsacza sie otrzymujac 15 g azotanu trans- [2- (2,4-dwu- chlorofenylo)szesciowodorobenzodioksolilo -2-metylo] -IH- -1,2,4-triazolu o temp. topnienia w temperaturze 153— ^155 °C.W podobny sposób wytwarza sie cis-ketale o wzorze 7 przedstawione w tablicy 2.W podobny sposób wytwarza sie trans-ketale o wzorze 8 przedstawione w tablicy 3.W podobny sposób wytwarza sie ketal cis i trans o wzo¬ rze 9, okreslony w tablicy 4. 8 c) 25 czesci substancji czynnej, 4,5 czesci lignosulfo- nianu wapniowego, 1,9 czesci mieszaninykredy Champagne i hydroksyetylocelulozy (1:1), 1,5 czesci dwubutylonafta- lenosulfonianu sodowego, 19,5 czesci kwasu krzemowego, 5 19,5 czesci kredy Champagne i 28,1 czesci kaolinu; d) 25 czesci substancji czynnej, 2,5 czesci izocktylc- fenoksy-polietyleno-etanolu, 1,7 czesci mieszaniny kredy Champagne i hydroksyetylocelulozy (1:1), 8,3 czesci 10 krzemianu glinowo-sodowego, 16,5 czesci ziemi okrzem¬ kowej i 46 czesci kaolinu; Tablica 2 1 Zwiazek nr 2.1 1 2.2 R1 1 CI 1 C1 Ra Cl Cl RS H H Q 1 CH 1 N Sól/zasada — Temperaturatopnienia lepka ciecz lepka ciecz Tablica 3 1 Zwiazek nr 2.3 1 2A R1 1 ci 1 1 C1 1 Ra Cl Cl | R3 H H Q Sól CH HNOa N 1 HNOj Temperatura topnienia °C 185—190 (Z) 153—155 (Z) Tablica 4 Zwiazek nr 1 2.5 | Ri Cl R* Cl RJ H Q N | R« CH3 R* H Sól/zasada | — Temperatura topnienia °c 1 [ lepki olej | Przyklad IV. Pyly 2 % i 5 % otrzymuje sie mie¬ szajac substancje czynna z nosnikami w nizej podanych proporcjach: (a) 5 czesci substancji czynnej i 95 czesci talku oraz (b) 2 czesci substancji czynnej, 1 czesc drobno¬ ziarnistego kwasu krzemowego i 97 czesci talku. Po zmie¬ leniu otrzymuje sie pyl W postaci nadajacej siedo stosowania, Przyklad V. W celu uzyskania 5% granulatu stosuje sie nastepujace substancje: 5 czesci substancji czynnej, 0,25 czesci epichlorohydryny, 0,25 czesci eteru cetylowego poliglikolu etylenowego, 3,25 czesci poliglikolu etylenowego i 91 czesci kaolinu (czastki o wielkosci 0,3— 0,8 mm). Substancje czynna miesza sie z epichlorohydryna i mieszanine te rozpuszcza w 6 czesciach propancnu-2.Nastepnie dodaje sie poliglikol etylenowy i eter cetylowy poliglikolu etylenowego. Otrzymany roztwór rozpyla sie na kaolin, po czym odparowuje sie propancn-2 pcd 2mniej- szonym cisnieniem. Taki mikrogranulat korzystnie jest uzywac do zwalczania grzybów glebowych.Przyklad VI. Nastepujace substancje stosuje sie w celu przygotowania zwilzalnych proszków zawierajacych a) 70%, b)40%, c i d) 25%, oraze) 10% substancji czynnej: a) 70 czesci substancji czynnej, 5 czesci dwubutylonafta- lenosulfonianu sodowego, 3 czesci kondensatu kwasu naf- talenosulfonowego z kwasem fenolosulfoncwym i formal¬ dehydem (3:2:1), 10 czesci kaolinu i 12 czesci kredy Cham¬ pagne; b) 40 czesci substancji czynnej, 5 czesci lignosulfonianu sodowego, 1 czesc dwubutylonaftalenosulfonianu sodo¬ wego.! 54 czesci kwasu Jkrzemawego; 40 45 50 55 60 65 e) 10 czesci substancji czynnej, 3 czesci mieszaniny soli scdcwych siarczanów nasyconych alkoholi tluszczowych, 5 czesci kondensatu kwasu nafta!encsulfcncwego z formal¬ dehydem i 82 czesci kaolinu.Substancje czynne miesza sie dokladnie z dcdatkami w odpowiednich mieszarkach, po czym miele sie w odpo¬ wiednich mlynach i na walcach, otrzymujac zwilzalne proszki o znakomitej zwilzalnosci oraz zdclr.csci tworzenia zawiesin. Te zwilzalne proszki mozna rozcienczac woda otrzymujac zawiesiny o pozadanym stezeniu i mozna je stosowac, zwlaszcza na liscie.Przyklad VII. Mieszajac 25 czesci substancji czyn¬ nej, 2,5 czesci epoksydowanego oleju roslinnego, 10 czesci mieszaniny alkiloarylcsulfcnianu i eteru alkoholu tluszczo¬ wego z poliglikolem etylenowym, 5 czesci dwumetylo- formamidu oraz 57,5 czesci dwumetylobenzenu otrzymuje sie 25 % koncentratu dajacy sie emulgowac. Rozcienczajac ten koncentrat woda mozna otrzymac emulsje o pozadanym stezeniu, szczególnie odpowiednie do stosowania na liscie.Przyklad VIII. Dzialanie przeciw Cerccspora personata (= Cercosporaarachidicola) na roslinach orzecha ziemnego.Trzytygodniowe rosliny orzecha ziemnego opryskano zawiesina zawierajaca 0,C2% substancji czynnej, sporza-. dzona ze zwilzanego preszku. Po uplywie 12 godzin tak ¦ potraktowane rosliny zarazono opylajac je zawiesina koni- dialnych zarodników grzybów. Nastepnie zarazone rosliny : inkubowano w ciagu 24 godzin w temperaturze 22CC przy duzej wilgotnosci wzglednej (powyzej 90%) i pozostawiono121 777 w cieplarni. Stopien zainfekowania grzybami oceniano po 12 dniach od zarazenia na podstawie liczby i rozmiarów plam, które pojawily sie na roslinach. W porównaniu z roslinami nie traktowanymi, na roslinach opryskiwanych zwiazkiem o wzorze 1 grzyby nie rozwijaly sie lub rozwi¬ jaly sie, w ograniczonym stopniu. Zwiazki nr 1.1, 1.2, 1.4 i 2.2 hamuja wzrost grzybów przy stezeniu 0,002 %.Przyklad IX. Dzialanie przeciwko Puccinia gra- minis na pszenicy. a) Dzialanie ochronne pozostalosci po oprysku. Rosliny pszenicy opryskano, w 6 dni po zasianiu, zawiesina zawiera¬ jaca 0,06% substancji czynnej, sporzadzona ze zwilzalnego proszku. Po uplywie 24 godzin tak potraktowane rosliny zarazono zawiesina uredosporów grzyba. Po 48-gcdzinnej inkubacji w temperaturze okolo 20°C przy wilgotnosci $5—100% rosliny pozostawiono w cieplarni w tempera¬ turze okolo 22 °C. Rozwój brodawek rdzy oceniano w 12 dni po zarazeniu. Zwiazki o wzorze 1 wykazuja silne dzia¬ lanie grzybobójcze. Zwiazki nr 2.2 i 2.4 hamuja wzrost grzybów nawet przy stezeniu 0,006%. b) Dzialanie systemiczne. 5 dni po zasianiu rosliny opryskano zawiesina zawierajaca 0,006 %substancji czynnej, sporzadzona ze zwilzalnego proszku, w ilosci proporcjonal¬ nej do objetosci gleby. W 3 dni poiem tak potraktowane rosliny zarazono zawiesina uredosporów grzyba. Po 48- -godzinnej inkubacji w temperaturze 20°C przy wilgotnosci wzglednej 95—100% rosliny pozostawiono w cieplarni wtemperaturze okolo 22°C. W12 dni odzarazenia oceniano stan rozwoju brodawek rdzy.Zwiazki o wzorze 1 wykazuja silne dzialanie grzybo¬ bójcze. Zwiazki nr 1.1, 1.2, 1.4, 2.2, 2.4, 2.5 calkowicie hamuja wzrost grzybów, przy czym zwiazki nr 2.2 i 2.4 hamuja wzrost nawet przy stezeniu 0,0006% (w stosunku do objetosci gleby).Przyklad X. Dzialanie ochronne pozostalosci po oprysku przeciwko Venturia inaequalis na sadzonkach jabloni.Sadzonki jabloni o wysokosci 10—20 cm opryskano zawiesina 0,06 % substancji czynnej, sporzadzona ze zwil¬ zalnego proszku. Po uplywie 24 godzin tak portaktowane rosliny zarazono zawiesina konidialnych zarodników grzyba.Potemrosliny poddano inkubacji przy wilgotnosci wzglednej 90—100% i pozostawiono je na 10 dni w cieplarni w tem¬ peraturze 20—24°C. Stopien zainfekowania grzybem oceniano w 15 dni po zarazeniu. Zwiazki o wzorze 1 wyka¬ zuja silne dzialanie grzybobójcze. Zwiazki nr 1.1, 1.2, 2.5 i inne hamuja wzrost grzyba przy stezeniu 0,006 %, a zwia¬ zki 2.2 i 2.4 —nawet przy stezeniu 0,0006%.Przyklad XI. Dzialanie ochronne pozostalosci po oprysku przeciwko Podosphaera leucotricha na sadzonkach jabloni.Sadzonkijabloni o wysokosci 15 cm opryskano zawiesina zawierajaca 0,06% substancji czynnej, sporzadzona ze zwilzalnego proszku. W 24 godziny pózniej rosliny te zarazono zawiesina konidialnych zarodników grzyba i tak zainfekowane rosliny pozostawiono w cieplarni w tempera¬ turze 20°C przy wilgotnosci wzglednej 70%. Stopien zainfekowania grzybem oceniano w 12 dni od zarazenia.Zwiazki o wzorze 1 wykazuja silne dzialanie grzybobójcze.Zwiazki nr 1.1, 1.2, 1.4, 2.2, 2.4 i inne hamuja wzrost grzyba nawet przy stezeniu 0,006%.Przyklad XII. Dzialanie przeciwko Erysiphe graminis na jeczmieniu. a) Dzialanie ochronne pozostalosci po oprysku. Rosliny jeczmienia o wysokosci 8 cm opryskano zawiesina zawiera¬ lo jaca 0,02 % substancji czynnej, sporzadzona ze zwilzalnego proszku. W 3—4 godziny pózniej rosliny opylono fconi- dialnymi zarodniki mi grzyba. Zar&zcne rcsliny jeczmienia umieszczono w temperaturze ckolo 22 CC a stopien zain- 5 fekowania grzybem cceniano w 10 dni po zarazeniu. b) Dzialanie systemiczne. Zawiesine zawierajaca 0,006% substancji czynnej, sporzadzona ze zwilzalnego proszku1, stosowano w ilosci propcrejenalnej do cbjetcfci gleby di roslinjeczmienia o wysokoscickolo 8 cm, Ukaby zewnetrzne 10 czesci roslin nie stykaly sie z zawiesina. Po 48 godzinaen rosliny te opylono kcnidialnymi zarodniki mi grzyba'.Zarazone rosliny jeczmienia pozostawiono w cieplarni w temperaturze 22°C i po 10 dniach cceniano stopien zainfekowania grzybem. W obu seriach doswiadczen; 15 a) i b), zwiazki o wzorze 1 calkowicie zatamowaly wzrost grzyba. Zwiazki nr 1.1—1.4, 2.1—2.5 w doswiadczeniach a) hamuja wzrost grzyba nawet przy stezeniu 0,002%.W doswiadczeniach b) zwiazki 1.1 i 1.2 hamuja Wzrost grzyba przy stezeniu 0,002 %,a zwiazki nr 2.2 i 2.4 — nawet 20 '¦ przy stezeniu 0,0002 %.Przyklad XIII. Dzialanie przeciwko Botrytis cinerea na bobie.Rosliny bobu o wysokosci okolo 10 cm opryskano zawie¬ sina zawierajaca 0,2% substancji czynnej sporzadzona ze 25 zwilzalnego proszku. W 48 godzin pózniej rosliny te za¬ razono zawiesina konidialnych zarodników grzyba. Po 3-dniowej inkubacji w temperaturze 21 % przy wilgotnosci wzglednej 95—100% oceniano stopien zainfekowania grzybem. 30 Zwiazki o wzorze 1 zupelnie hamuja wzrost grzyba.Zwiazki nr 1.1, 1.2, 1.3, 1.4, 2.1 i 2.3 calkowicie hamuja wzrost nawet przy stezeniu 0,006%.Zastrzezenia patentowe 1. Srodek grzybobójczy zawierajacy substancje czynna i obojetny nosnik, znamienny tym, ze jako substancje czynna zawiera l-(2-arylo-4,5-dwupodstawiony-l,3-diokSo- lanylo-2-metylo) -lH-imidazol lub lH,2,4-triazol o ogólnym 40 wzorze 1, w którym R1, R2 i R3 niezaleznie oznaczaja atom wodoru lub chlorowca, przy czym co najmniej jeden z tych podstawników jest atomem chlorowca, Q oznacza grupe CH lub atom azotu a T i U razem oznaczaja rodnik cztero- metylowy, albo jego nie fitotoksyczna sól addycyjna z kwa- 45 sem, zwiazek kompleksowy z sola metalu lub steroizomery tych zwiazków. 2. Srodek wedlug zastrz. 1, znamienny tym, ze jako substancje czynna zawiera zwiazek o wzorze 1, w którym R1 ,R2 i R3 oznaczaja atom chloru lub bromu, a Q, T i U 50 maja znaczenie podane w zastrz. 1. 3. Srodek wedlug zastrz. 1, znamienny tym, ze jako substancje czynna zawiera f2-(2,4-dwuchlorofenylo) szesdowódorobenzodioksolilo -2-metylo] -lH-l,2,4-triaZol albojego nie fitotoksyczna sól addycyjna zkwasem, zwiazek 55 kompleksowyzsola metalulubsteroeizomerytychzwiazków. 4. Srodek wedlug zastz. 1, znamienny tym, ze jako substancje czynna zawiera trans- [2- (2,4-dwuchlorofenylo) szesciowodorobenzodioksolilo -2-metylo] -lH-l,2,4-triazpl albo jego nie fitoksyczna sól addycyjna z kwasem, zwiazek 60 kompleksowyzsola metalulubstereoizomerytychzwiazków. 5. Srodek wedlug zastrz. 1, znamienny tym, ze jako substancje czynna zawiera cis-[2-(2,4-dwuchlorofenylo) szesdowódorobenzodioksolilo -2-metylo] -lH-l,2,4-triazol albojego nie fitotoksyczna sól addycyjna zkwasem, zwiazek (5 kompleksowy z sola metalu stereoizomery tych zwiazków.121 777 11 6. Srodek grzybobójczy zawierajacy substancje czynna i obojetny nosnik, znamienny tym, ze jako substancje czynna zawiera 1-(2-arylo-4,5-dwupodstawiony -1,3-dio- ksolanylo -2-metylo) -lH-imidazol lub lH-l,2,4-triazol o ogólnym wzorze 1, w którym R1, R2 i RJ, niezaleznie oznaczaja atom wodoru lub chlorowca, przy czym co naj¬ mniej jeden z tych podstawników jest atomem chlorowca, Q oznacza grupe CH lub atom azotu T oznacza rodnik metylowy lub etylowy, a U oznacza rodnik etylowy lub pro¬ pylowy,albojego nie fitotoksyczna sól addycyjna z kwasem, zwiazek kompleksowy z sola metalu lub stereoizomery tych zwiazków. 7. Srodek wedlug zastrz. 6, znamienny tym, ze jako substancje czynna zawiera zwiazek o wzorze 1, w którym R1, R* i R* oznaczaja atom chloru lub bromu a Q, T i U maja znaczenie podane w zastrz. 6. 8. Srodek grzybobójczy zawierajacy substancje czynna i obojetny nosnik, znamienny tym, ze jako substancje czynna zawiera 1- (2-arylo-4,5dwupodstawiony-l,3-diokso- lanylo-2-mctylo)-lH-imidazol lub lH-l,2,4-triazol o ogól¬ nym wzorze 1, w którym R1, R2 i R3 niezaleznie oznaczaja atom wodoru lub chlorowca, przy czym co najmniej jeden z tych podstawników jest atomem chlorowca, Q oznacza grupe CH lub atom azotu, a T i U razem oznaczaja rodnik czterometylenowy podstawiony co najwyzej dwoma rod¬ nikami metylowymi, albo jego nie fitotoksyczna sól addy¬ cyjna z kwasem, zwiazek kompleksowy z sola metalu lub stereoizomery tych zwiazków. 9. Srodek wedlug zastrz. 8, znamienny tym, ze jako substancje czynna zawiera zwiazek o wzorze 1, w którym R1, R* i R3 oznaczaja atom chloru lub bromu, a Q, T i U maja znaczenie podane w zastrz. 8. 10. Srodek wedlug zastrz. 8, znamienny tym, ze jako substancje czynna zawiera [2-(2,4-dwuchlorofenylo)-4- -metyloszesciowodoro -5-metylobenzcdicksolilo -2-metylo] -lH-l,2,4-triazol albo jego nie fitotoksyczna sól addycyjna z kwasem, zwiazek kompleksowy z sola metalu lub stereo¬ izomery tych zwiazków. 11. Sposób wytwarzania nowych 1- (2-arylo-4,5-dwupcd- stawionych -l,3-dioksolanylo-2-metylo) -lH-imidazoli i lH-l,2,4-triazoli o ogólnym wzorze 1, w którym R1, R2 i R3 niezaleznie oznaczaja atom wodoru lub chlorowca, przy czym co najmniej jeden z tych podstawników jest atomem chlorowca, Q oznacza grupe CH lub atom azotu a Ti U razem oznaczaja rodnik czterometylenowy, zna¬ mienny tym, ze zwiazek o ogólnym wzorze 2, w którym Q ma wyzej podane znaczenie a Me oznacza atom wodoru lub metalu, poddaje sie reakcji ze zwiazkiem o ogólnym wzorze 3, w którym Y oznacza atom chlorowca, przy czym reakcje prowadzi sie w stosunkowo obojetnym rozpuszczal¬ niku organicznym, w podwyzszonej temperaturze i ewen¬ tualnie wytwarza sie nie fitotoksyczne sole addycyjne z kwasami, zwiazki kompleksowe z solami metali lub ste¬ reoizomery tych zwiazków. 12 12. Sposób wytwarzania nowych 1-(2-arylo-4,5-dwu- podstawionych -l,3-dioksolanylo-2-metylo) -lH-imidazoli i lH-l,2,4-triazoli o ogólnym wzorze 1, w którym Ri, R2 i R3 niezaleznie oznaczaja atom wcdoru lub chlorowca* 5 przy czym co najmniej jeden z tych podstawników jest atomem chlorowca, Q oznacza grupe CH lub atom azotu a T oznacza rodnik metylowy a U oznacza rcdnik etylowy lub propylowy, znamienny tym, ze zwiazek o ogólnym wzorze 2, w którym Q ma wyzej podane znaczenie a Me io oznacza atom wodoru lub metalu, poddaje sie reakcji ze zwiazkiem o ogólnym wzorze 3, w którym Y oznacza atom chlorowca, przy czym reakcje prowadzi sie w stosunkowo polarnym obojetnym rozpuszczalniku organicznym, w podwyzszonej temperaturze i ewentualnie wytwarza, sie 15 nie fitotoksyczne sole addycyjne z kwasami, zwiazki kom¬ pleksowe z solami metali lub stereoizomery tych zwiazków. 13. Sposób wytwarzania nowych l-Cl-arylo-4,5-dwupcd- stawionych -l,3-dioksolanylo-2-metylo)-lH-imidazoli i 1H- 20 -1,2,4-triazoli o ogólnym wzorze 1, w którym R1, R2 i R', niezaleznie oznaczaja atom wodoru lub chlorowca, przy czym co najmniej jeden z tych podstawników jest atomem chlorowca, Q oznacza grupe CH lub atom azotu, T i U razem oznaczaja rodnik czterometylenowy podstawiony 25 co najwyzej dwoma rodnikami metylowymi, znamienny tym, ze zwiazeko ogólnym wzorze 2, w którym Q ma wyzej podane znaczenie, a Me oznacza atom wodoru, cztero- podstawiony jon amoniowy, rodnik trój (G-Có alkilo/ /amoniowy lubatom metalu, poddajesie reakcji ze zwiazkiem 30 o ogólnym wzorze 3, w którym Y oznacza atcm chlorowca, przy czym reakcje prowadzi sie w stosunkowo polarnym, obojetnym rozpuszczalniku organicznym, w podwyz¬ szonej temperaturze, a jezeli Me oznacza atom wodoru, to prowadzi sieja w obecnosci zasady i ewentualnie wytwa- 35 rza sie nie fitotoksyczne sole addycyjne z kwasami, zwiazki kompleksowe z solami metali lub stereoizomery tyoh zwia¬ zków. 14. Sposób wytwarzania nowych 1- (2-arylo-4,5-dwupod- stawionych -l,3-dioksolanylo-2-metylo) -lH-imidazoli i 40 lH-l,2-4-triazoli o ogólnym wzorze 1, w którym R1, R2, i R3, niezaleznie oznaczaja atom wodoru lub chlorowca, przy czym co najmniejjeden z tych podstawników jest ato¬ mem chlorowca, Q oznacza grupe CH lub atom azotu, Ti U razem oznaczaja rodnik czterometylenowy albo T 45 oznacza rodnik metylowy lub etylowy, a U oznacza rodnik etylowy lub propylowy, znamienny tym, ze zwiazek o ogólnym wzorze 2, w którym Me oznacza czteropodsta- wionyjonamoniowy lubrodnik trój(Ci-C6alkilo)amoniowy, poddaje sie reakcji ze zwiazkiem o ogólnym wzorze 3, 50 w którym Y oznacza atom chlorowca, przy czym reakcje prowadzi sie w stosunkowo polarnym, obojetnym rozpusz¬ czalniku organicznym i ewentualnie wytwarza sie nie fito¬ toksyczne sole addycyjne z kwasami, zwiazki kompleksowe z solami metali lub sterecizomeiy tych zwiazków.121 777 CK.R2 00 XR hfzor 1 IM Q j Me Hzor o o NYni 1 U ?n wzór3 / U RPO-6-CH-L Rs OHOH "z" * T-CH-CH-U ^zor 5 n—N o o li—M V ¦c O 01? (h hzot 7 t-N r-N ck. ^Vr4 ol;w H 0 0 ^R3 Mth H j Nzor 8 O O Tt* r1 wzór 9 PL PL PL PL
Claims (14)
1. Zastrzezenia patentowe 1. Srodek grzybobójczy zawierajacy substancje czynna i obojetny nosnik, znamienny tym, ze jako substancje czynna zawiera l-(2-arylo-4,5-dwupodstawiony-l,3-diokSo- lanylo-2-metylo) -lH-imidazol lub lH,2,4-triazol o ogólnym 40 wzorze 1, w którym R1, R2 i R3 niezaleznie oznaczaja atom wodoru lub chlorowca, przy czym co najmniej jeden z tych podstawników jest atomem chlorowca, Q oznacza grupe CH lub atom azotu a T i U razem oznaczaja rodnik cztero- metylowy, albo jego nie fitotoksyczna sól addycyjna z kwa- 45 sem, zwiazek kompleksowy z sola metalu lub steroizomery tych zwiazków.
2. Srodek wedlug zastrz. 1, znamienny tym, ze jako substancje czynna zawiera zwiazek o wzorze 1, w którym R1 ,R2 i R3 oznaczaja atom chloru lub bromu, a Q, T i U 50 maja znaczenie podane w zastrz. 1.
3. Srodek wedlug zastrz. 1, znamienny tym, ze jako substancje czynna zawiera f2-(2,4-dwuchlorofenylo) szesdowódorobenzodioksolilo -2-metylo] -lH-l,2,4-triaZol albojego nie fitotoksyczna sól addycyjna zkwasem, zwiazek 55 kompleksowyzsola metalulubsteroeizomerytychzwiazków.
4. Srodek wedlug zastz. 1, znamienny tym, ze jako substancje czynna zawiera trans- [2- (2,4-dwuchlorofenylo) szesciowodorobenzodioksolilo -2-metylo] -lH-l,2,4-triazpl albo jego nie fitoksyczna sól addycyjna z kwasem, zwiazek 60 kompleksowyzsola metalulubstereoizomerytychzwiazków.
5. Srodek wedlug zastrz. 1, znamienny tym, ze jako substancje czynna zawiera cis-[2-(2,4-dwuchlorofenylo) szesdowódorobenzodioksolilo -2-metylo] -lH-l,2,4-triazol albojego nie fitotoksyczna sól addycyjna zkwasem, zwiazek (5 kompleksowy z sola metalu stereoizomery tych zwiazków.121 777 116.
6.Srodek grzybobójczy zawierajacy substancje czynna i obojetny nosnik, znamienny tym, ze jako substancje czynna zawiera 1-(2-arylo-4,5-dwupodstawiony -1,3-dio- ksolanylo -2-metylo) -lH-imidazol lub lH-l,2,4-triazol o ogólnym wzorze 1, w którym R1, R2 i RJ, niezaleznie oznaczaja atom wodoru lub chlorowca, przy czym co naj¬ mniej jeden z tych podstawników jest atomem chlorowca, Q oznacza grupe CH lub atom azotu T oznacza rodnik metylowy lub etylowy, a U oznacza rodnik etylowy lub pro¬ pylowy,albojego nie fitotoksyczna sól addycyjna z kwasem, zwiazek kompleksowy z sola metalu lub stereoizomery tych zwiazków.
7. Srodek wedlug zastrz. 6, znamienny tym, ze jako substancje czynna zawiera zwiazek o wzorze 1, w którym R1, R* i R* oznaczaja atom chloru lub bromu a Q, T i U maja znaczenie podane w zastrz. 6.
8. Srodek grzybobójczy zawierajacy substancje czynna i obojetny nosnik, znamienny tym, ze jako substancje czynna zawiera 1- (2-arylo-4,5dwupodstawiony-l,3-diokso- lanylo-2-mctylo)-lH-imidazol lub lH-l,2,4-triazol o ogól¬ nym wzorze 1, w którym R1, R2 i R3 niezaleznie oznaczaja atom wodoru lub chlorowca, przy czym co najmniej jeden z tych podstawników jest atomem chlorowca, Q oznacza grupe CH lub atom azotu, a T i U razem oznaczaja rodnik czterometylenowy podstawiony co najwyzej dwoma rod¬ nikami metylowymi, albo jego nie fitotoksyczna sól addy¬ cyjna z kwasem, zwiazek kompleksowy z sola metalu lub stereoizomery tych zwiazków.
9. Srodek wedlug zastrz. 8, znamienny tym, ze jako substancje czynna zawiera zwiazek o wzorze 1, w którym R1, R* i R3 oznaczaja atom chloru lub bromu, a Q, T i U maja znaczenie podane w zastrz. 8.
10. Srodek wedlug zastrz. 8, znamienny tym, ze jako substancje czynna zawiera [2-(2,4-dwuchlorofenylo)-4- -metyloszesciowodoro -5-metylobenzcdicksolilo -2-metylo] -lH-l,2,4-triazol albo jego nie fitotoksyczna sól addycyjna z kwasem, zwiazek kompleksowy z sola metalu lub stereo¬ izomery tych zwiazków.
11. Sposób wytwarzania nowych 1- (2-arylo-4,5-dwupcd- stawionych -l,3-dioksolanylo-2-metylo) -lH-imidazoli i lH-l,2,4-triazoli o ogólnym wzorze 1, w którym R1, R2 i R3 niezaleznie oznaczaja atom wodoru lub chlorowca, przy czym co najmniej jeden z tych podstawników jest atomem chlorowca, Q oznacza grupe CH lub atom azotu a Ti U razem oznaczaja rodnik czterometylenowy, zna¬ mienny tym, ze zwiazek o ogólnym wzorze 2, w którym Q ma wyzej podane znaczenie a Me oznacza atom wodoru lub metalu, poddaje sie reakcji ze zwiazkiem o ogólnym wzorze 3, w którym Y oznacza atom chlorowca, przy czym reakcje prowadzi sie w stosunkowo obojetnym rozpuszczal¬ niku organicznym, w podwyzszonej temperaturze i ewen¬ tualnie wytwarza sie nie fitotoksyczne sole addycyjne z kwasami, zwiazki kompleksowe z solami metali lub ste¬ reoizomery tych zwiazków. 1212.
12.Sposób wytwarzania nowych 1-(2-arylo-4,5-dwu- podstawionych -l,3-dioksolanylo-2-metylo) -lH-imidazoli i lH-l,2,4-triazoli o ogólnym wzorze 1, w którym Ri, R2 i R3 niezaleznie oznaczaja atom wcdoru lub chlorowca* 5 przy czym co najmniej jeden z tych podstawników jest atomem chlorowca, Q oznacza grupe CH lub atom azotu a T oznacza rodnik metylowy a U oznacza rcdnik etylowy lub propylowy, znamienny tym, ze zwiazek o ogólnym wzorze 2, w którym Q ma wyzej podane znaczenie a Me io oznacza atom wodoru lub metalu, poddaje sie reakcji ze zwiazkiem o ogólnym wzorze 3, w którym Y oznacza atom chlorowca, przy czym reakcje prowadzi sie w stosunkowo polarnym obojetnym rozpuszczalniku organicznym, w podwyzszonej temperaturze i ewentualnie wytwarza, sie 15 nie fitotoksyczne sole addycyjne z kwasami, zwiazki kom¬ pleksowe z solami metali lub stereoizomery tych zwiazków.
13. Sposób wytwarzania nowych l-Cl-arylo-4,5-dwupcd- stawionych -l,3-dioksolanylo-2-metylo)-lH-imidazoli i 1H- 20 -1,2,4-triazoli o ogólnym wzorze 1, w którym R1, R2 i R', niezaleznie oznaczaja atom wodoru lub chlorowca, przy czym co najmniej jeden z tych podstawników jest atomem chlorowca, Q oznacza grupe CH lub atom azotu, T i U razem oznaczaja rodnik czterometylenowy podstawiony 25 co najwyzej dwoma rodnikami metylowymi, znamienny tym, ze zwiazeko ogólnym wzorze 2, w którym Q ma wyzej podane znaczenie, a Me oznacza atom wodoru, cztero- podstawiony jon amoniowy, rodnik trój (G-Có alkilo/ /amoniowy lubatom metalu, poddajesie reakcji ze zwiazkiem 30 o ogólnym wzorze 3, w którym Y oznacza atcm chlorowca, przy czym reakcje prowadzi sie w stosunkowo polarnym, obojetnym rozpuszczalniku organicznym, w podwyz¬ szonej temperaturze, a jezeli Me oznacza atom wodoru, to prowadzi sieja w obecnosci zasady i ewentualnie wytwa- 35 rza sie nie fitotoksyczne sole addycyjne z kwasami, zwiazki kompleksowe z solami metali lub stereoizomery tyoh zwia¬ zków.
14. Sposób wytwarzania nowych 1- (2-arylo-4,5-dwupod- stawionych -l,3-dioksolanylo-2-metylo) -lH-imidazoli i 40 lH-l,2-4-triazoli o ogólnym wzorze 1, w którym R1, R2, i R3, niezaleznie oznaczaja atom wodoru lub chlorowca, przy czym co najmniejjeden z tych podstawników jest ato¬ mem chlorowca, Q oznacza grupe CH lub atom azotu, Ti U razem oznaczaja rodnik czterometylenowy albo T 45 oznacza rodnik metylowy lub etylowy, a U oznacza rodnik etylowy lub propylowy, znamienny tym, ze zwiazek o ogólnym wzorze 2, w którym Me oznacza czteropodsta- wionyjonamoniowy lubrodnik trój(Ci-C6alkilo)amoniowy, poddaje sie reakcji ze zwiazkiem o ogólnym wzorze 3, 50 w którym Y oznacza atom chlorowca, przy czym reakcje prowadzi sie w stosunkowo polarnym, obojetnym rozpusz¬ czalniku organicznym i ewentualnie wytwarza sie nie fito¬ toksyczne sole addycyjne z kwasami, zwiazki kompleksowe z solami metali lub sterecizomeiy tych zwiazków.121 777 CK. R2 00 XR hfzor 1 IM Q j Me Hzor o o NYni 1 U ?n wzór3 / U RPO-6-CH-L Rs OHOH "z" * T-CH-CH-U ^zor 5 n—N o o li—M V ¦c O 01? (h hzot 7 t-N r-N ck. ^Vr4 ol;w H 0 0 ^R3 Mth H j Nzor 8 O O Tt* r1 wzór 9 PL PL PL PL
Applications Claiming Priority (2)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| CH796378A CH637392A5 (en) | 1978-07-24 | 1978-07-24 | 2-Phenyl-2-azolylmethyl-cyclohexa(d)-1,3-dioxolane derivatives, processes for their preparation, compositions containing these active substances as microbicides, and their use |
| CH800178A CH636872A5 (en) | 1978-07-25 | 1978-07-25 | 2-Phenyl-2-azolylmethyl-1,3-dioxolane derivatives, processes for their preparation, microbicides containing these active substances, and their use |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| PL217319A1 PL217319A1 (pl) | 1980-04-21 |
| PL121777B1 true PL121777B1 (en) | 1982-05-31 |
Family
ID=25702524
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| PL1979217319A PL121777B1 (en) | 1978-07-24 | 1979-07-23 | Fungicide and process for manufacturing novel 1-/2-aryl-4,5-disubstituted-1,3-dioxolanyl-2-methyl/-1h-imidazoles and 1h-1,2,4-triazoleshhennykh-1-3-dioksolaanil-2-metil-1h-imidazolov i 1h-1,2,4-triazolov |
Country Status (27)
| Country | Link |
|---|---|
| US (2) | US4329342A (pl) |
| AR (1) | AR221888A1 (pl) |
| AT (1) | AT367970B (pl) |
| AU (1) | AU526321B2 (pl) |
| BR (1) | BR7904689A (pl) |
| CA (1) | CA1165320A (pl) |
| DD (1) | DD145105A5 (pl) |
| DE (1) | DE2930029A1 (pl) |
| DK (1) | DK309079A (pl) |
| ES (1) | ES482661A1 (pl) |
| FR (1) | FR2434163A1 (pl) |
| GB (1) | GB2026486B (pl) |
| GR (1) | GR65806B (pl) |
| HU (1) | HU184634B (pl) |
| IE (1) | IE48598B1 (pl) |
| IL (1) | IL57864A (pl) |
| IT (1) | IT1162458B (pl) |
| MX (1) | MX5695E (pl) |
| NL (1) | NL7905686A (pl) |
| NZ (1) | NZ191014A (pl) |
| PL (1) | PL121777B1 (pl) |
| PT (1) | PT69961A (pl) |
| SE (1) | SE432931B (pl) |
| SU (1) | SU1192625A3 (pl) |
| TR (1) | TR20786A (pl) |
| YU (1) | YU41871B (pl) |
| ZW (1) | ZW13779A1 (pl) |
Families Citing this family (25)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| AU526321B2 (en) * | 1978-07-24 | 1983-01-06 | Janssen Pharmaceutica N.V. | 1-(2-aryl-4,5-disubstituted-1,3-dioxolan-2-yl-methyl)-1h- imidazoles and 1h-1,2,4-triazoles |
| IL61011A (en) * | 1979-09-12 | 1985-07-31 | Janssen Pharmaceutica Nv | Dioxolanyl-and dioxanyl-methazolium derivatives,their preparation and fungicidal compositions comprising them |
| NZ196075A (en) * | 1980-02-04 | 1982-12-07 | Janssen Pharmaceutica Nv | Agent to protect wood coatings and detergents from micro-organisms using a triazole |
| US4384879A (en) * | 1980-07-15 | 1983-05-24 | Ciba-Geigy Corporation | 4-(1H-Azolylmethyl)-1,3-dioxolan-5-one derivatives, production thereof and use thereof as growth regulators and/or microbicides |
| DE3039087A1 (de) | 1980-10-16 | 1982-05-19 | Hoechst Ag, 6000 Frankfurt | 1-(1,3-dioxolan-2-ylmethyl)-azole, ihre salze, verfahren zu ihrer herstellung und ihre verwendung |
| US4479004A (en) * | 1980-11-03 | 1984-10-23 | Janssen Pharmaceutica N.V. | 1-[2-(4-Diphenyl)-1,3-dioxolan-2-yl-methyl]-1-H-triazoles |
| EP0052905B1 (en) * | 1980-11-24 | 1984-10-03 | Janssen Pharmaceutica N.V. | Novel (2-aryl-4-phenylthioalkyl-1,3-dioxolan-2-yl-methyl)azole derivatives |
| DE3104380A1 (de) * | 1981-02-07 | 1982-08-19 | Bayer Ag, 5090 Leverkusen | Antimikrobielle mittel |
| DE3104311A1 (de) * | 1981-02-07 | 1982-08-19 | Bayer Ag, 5090 Leverkusen | 2-azolylmethyl-1,3-dioxolan- und -dioxan-derivate, verfahren zu ihrer herstellung und ihre verwendung als fungizide |
| US5266585A (en) * | 1981-05-12 | 1993-11-30 | Ciba-Geigy Corporation | Arylphenyl ether derivatives, compositions containing these compounds and use thereof |
| DE3144318A1 (de) * | 1981-11-07 | 1983-05-19 | Bayer Ag, 5090 Leverkusen | 2-imidazolylmethyl-2-phenyl-1, 3-dioxolane, verfahren zu ihrer herstellung sowie ihre verwendung als fungizide |
| US4510154A (en) * | 1982-04-21 | 1985-04-09 | Mitsubishi Chemical Industries Ltd. | Thiazolidine compound and fungicidal composition containing it |
| DE3401694A1 (de) * | 1984-01-19 | 1985-07-25 | Basf Ag, 6700 Ludwigshafen | Azolylmethylcycloacetale, verfahren zu ihrer herstellung und ihre verwendung als arzneimittel |
| MY100575A (en) * | 1985-11-22 | 1990-12-15 | Ciba Geigy Ag | Microbicides |
| US4940799A (en) * | 1987-07-20 | 1990-07-10 | Ciba-Geigy Corporation | Preparation of the diastereomeric mixture 2R,4S-1-[2-(2,4-dichlorophenyl)-4-n-propyl-1,3-dioxolan-2-ylmethyl]-1H-1,2,4-triazole |
| US5288747A (en) * | 1987-07-20 | 1994-02-22 | Ciba-Geigy Corporation | Method of controlling or preventing phytopathogenic microorganism infestation of plants using propiconazole as a seed dressing |
| US5292764A (en) * | 1988-05-10 | 1994-03-08 | Kureha Kagaku Kogyo K.K. | Azole derivatives for protecting industrial materials from bacteria |
| DE3836159A1 (de) * | 1988-10-24 | 1990-04-26 | Bayer Ag | Neue fluor enthaltende und an der ch(pfeil abwaerts)3(pfeil abwaerts)-gruppe gegebenenfalls halogenierte acetophenone und deren herstellung aus neuen fluor enthaltenden benzonitrilen |
| US5532416A (en) * | 1994-07-20 | 1996-07-02 | Monsanto Company | Benzoyl derivatives and synthesis thereof |
| US5869688A (en) * | 1994-07-20 | 1999-02-09 | Monsanto Company | Preparation of substituted 3-aryl-5-haloalkyl-pyrazoles having herbicidal activity |
| US5698708A (en) * | 1996-06-20 | 1997-12-16 | Monsanto Company | Preparation of substituted 3-aryl-5-haloalkyl-pyrazoles having herbicidal activity |
| US20050074494A1 (en) * | 2003-10-06 | 2005-04-07 | Xiu-Xiu Cheng | Itraconazole immediate release formulation |
| KR20120062679A (ko) * | 2009-06-18 | 2012-06-14 | 바스프 에스이 | 황 치환기를 보유하는 트리아졸 화합물 |
| WO2010146115A1 (en) * | 2009-06-18 | 2010-12-23 | Basf Se | Triazole compounds carrying a sulfur substituent |
| WO2010146116A1 (en) * | 2009-06-18 | 2010-12-23 | Basf Se | Triazole compounds carrying a sulfur substituent |
Family Cites Families (6)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US3575999A (en) * | 1968-08-19 | 1971-04-20 | Janssen Pharmaceutica Nv | Ketal derivatives of imidazole |
| US4079062A (en) * | 1974-11-18 | 1978-03-14 | Janssen Pharmaceutica N.V. | Triazole derivatives |
| US3936470A (en) * | 1975-01-27 | 1976-02-03 | Janssen Pharmaceutica N.V. | 1,3-Dioxolan-2-ylmethylimidazoles |
| GB1533705A (en) * | 1975-03-10 | 1978-11-29 | Ici Ltd | Method of combating fungal infections in plants using imidazoles and 1,2,4-triazoles |
| US4160838A (en) * | 1977-06-02 | 1979-07-10 | Janssen Pharmaceutica N.V. | Antimicrobial and plant-growth-regulating triazole derivatives |
| AU526321B2 (en) * | 1978-07-24 | 1983-01-06 | Janssen Pharmaceutica N.V. | 1-(2-aryl-4,5-disubstituted-1,3-dioxolan-2-yl-methyl)-1h- imidazoles and 1h-1,2,4-triazoles |
-
1979
- 1979-06-27 AU AU48424/79A patent/AU526321B2/en not_active Ceased
- 1979-07-13 NZ NZ191014A patent/NZ191014A/xx unknown
- 1979-07-13 HU HU79JA850A patent/HU184634B/hu unknown
- 1979-07-16 YU YU1735/79A patent/YU41871B/xx unknown
- 1979-07-17 CA CA000331974A patent/CA1165320A/en not_active Expired
- 1979-07-19 AR AR277364A patent/AR221888A1/es active
- 1979-07-19 ES ES482661A patent/ES482661A1/es not_active Expired
- 1979-07-20 SE SE7906248A patent/SE432931B/sv not_active IP Right Cessation
- 1979-07-23 IT IT49830/79A patent/IT1162458B/it active
- 1979-07-23 GR GR59678A patent/GR65806B/el unknown
- 1979-07-23 BR BR7904689A patent/BR7904689A/pt unknown
- 1979-07-23 DK DK309079A patent/DK309079A/da not_active Application Discontinuation
- 1979-07-23 IL IL57864A patent/IL57864A/xx unknown
- 1979-07-23 FR FR7918930A patent/FR2434163A1/fr active Granted
- 1979-07-23 ZW ZW137/80A patent/ZW13779A1/xx unknown
- 1979-07-23 MX MX798211U patent/MX5695E/es unknown
- 1979-07-23 NL NL7905686A patent/NL7905686A/nl not_active Application Discontinuation
- 1979-07-23 PT PT69961A patent/PT69961A/pt unknown
- 1979-07-23 AT AT0506479A patent/AT367970B/de not_active IP Right Cessation
- 1979-07-23 PL PL1979217319A patent/PL121777B1/pl unknown
- 1979-07-24 DE DE19792930029 patent/DE2930029A1/de active Granted
- 1979-07-24 GB GB7925673A patent/GB2026486B/en not_active Expired
- 1979-07-24 DD DD79214575A patent/DD145105A5/de unknown
- 1979-07-24 TR TR20786A patent/TR20786A/xx unknown
- 1979-08-08 IE IE1392/79A patent/IE48598B1/en unknown
-
1980
- 1980-11-03 US US06/202,964 patent/US4329342A/en not_active Expired - Lifetime
-
1982
- 1982-07-06 SU SU823459998A patent/SU1192625A3/ru active
-
1983
- 1983-11-07 US US06/549,041 patent/US4602010A/en not_active Expired - Fee Related
Also Published As
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| PL121777B1 (en) | Fungicide and process for manufacturing novel 1-/2-aryl-4,5-disubstituted-1,3-dioxolanyl-2-methyl/-1h-imidazoles and 1h-1,2,4-triazoleshhennykh-1-3-dioksolaanil-2-metil-1h-imidazolov i 1h-1,2,4-triazolov | |
| CA1341521C (en) | 1-hydroxyethyl-azole derivatives, a process for their preparation and their use as plant growth regulators and fungicides | |
| CA1257869A (en) | Aryl cyclopropyl ketone intermediates | |
| CA1215989A (en) | Substituted 1-hydroxyethyl-triazolyl derivatives | |
| CA1212952A (en) | 1-phenyl-2-triazolyl-ethyl ether derivatives and their use as fungicides | |
| CA1130809A (en) | .alpha.-AZOLYL-.beta.-HYDROXY-KETONES, A PROCESS FOR THEIR PREPARATION AND THEIR USE AS FUNGICIDES | |
| US4939162A (en) | 1-(2-aryl-1,3-dioxon-2-ylmethyl)-1H-imidazoles and 1H-1,2,4-triazoles | |
| CA1131233A (en) | Acylated 1-azolyl-2-hydroxy-butane derivatives, processes for their preparation and their use as fungicides | |
| US4382944A (en) | Combating fungi with 1-phenoxy-1-triazolyl-3-fluoromethyl-butane derivatives | |
| SE434641B (sv) | 1-(2-aryl-1,3-dioxolan-2-ylmetyl)-1h-1,2,4-triazol-derivat och komposition for bekempning av svamp innehallande detta | |
| CA1150279A (en) | Triazolyl-alkene derivatives, a process for their preparation and their use as fungicides | |
| CA1187085A (en) | 2-imidazolylmethyl-2-phenyl-1,3-dioxolanes, a process for their preparation, and their use as fungicides | |
| CA1153765A (en) | Combating fungi with triazolylphenacyl pyridyl ether derivatives | |
| CA1132579A (en) | Halogenated 1-azolyl-1-fluorophenoxy- butane derivatives, a process for their preparation and their use as fungicides | |
| EP0102578B1 (de) | 2-Aryl-2-azolylmethyl-1,3-dioxepine | |
| US4428949A (en) | Combating fungi with fluorinated 1-azolylbutane derivatives | |
| JPS6344154B2 (pl) | ||
| HU195610B (en) | Fungicides containing as active substance triasolilealcohol derivatives and process for production of the active substances | |
| CA1167045A (en) | Imidazolyl-vinyl ketones and carbinols, a process for their preparation and their use as fungicides | |
| US4427672A (en) | Combating fungi with substituted triazolylalkyl pyridyl ethers | |
| CA1106757A (en) | Fungicidal agents | |
| JPH04300867A (ja) | トリアゾリル−／またはイミダゾリル−メチルアリルアルコールを用いて植物繁殖体を保護する方法及び本方法を実施するための新規化合物 | |
| EP0024538B1 (de) | 1,2,4-Triazolyl-enolether, Verfahren zu ihrer Herstellung und ihre Verwendung als Fungizide | |
| JPS6344155B2 (pl) | ||
| JPS6328916B2 (pl) |