[go: up one dir, main page]
More Web Proxy on the site http://driver.im/

KR960004345A - 2-(2- 아미노-1,6- 디하이드로-6- 옥소-퓨린-9-일)메톡시-1,3- 프로판 디올 유도체 - Google Patents

2-(2- 아미노-1,6- 디하이드로-6- 옥소-퓨린-9-일)메톡시-1,3- 프로판 디올 유도체 Download PDF

Info

Publication number
KR960004345A
KR960004345A KR1019950022600A KR19950022600A KR960004345A KR 960004345 A KR960004345 A KR 960004345A KR 1019950022600 A KR1019950022600 A KR 1019950022600A KR 19950022600 A KR19950022600 A KR 19950022600A KR 960004345 A KR960004345 A KR 960004345A
Authority
KR
South Korea
Prior art keywords
amino
compound
hydroxy
oxo
dihydro
Prior art date
Application number
KR1019950022600A
Other languages
English (en)
Other versions
KR100358626B1 (ko
Inventor
제이. 네스터 존
더블유. 웜블 스코트
마그 한스
Original Assignee
프리돌린 클라우스너·롤란드 보러
에프. 호프만-라 롯슈 아크티엔게젤샤프트
Priority date (The priority date is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the date listed.)
Filing date
Publication date
Family has litigation
First worldwide family litigation filed litigation Critical https://patents.darts-ip.com/?family=23079211&utm_source=google_patent&utm_medium=platform_link&utm_campaign=public_patent_search&patent=KR960004345(A) "Global patent litigation dataset” by Darts-ip is licensed under a Creative Commons Attribution 4.0 International License.
Application filed by 프리돌린 클라우스너·롤란드 보러, 에프. 호프만-라 롯슈 아크티엔게젤샤프트 filed Critical 프리돌린 클라우스너·롤란드 보러
Publication of KR960004345A publication Critical patent/KR960004345A/ko
Application granted granted Critical
Publication of KR100358626B1 publication Critical patent/KR100358626B1/ko

Links

Classifications

    • CCHEMISTRY; METALLURGY
    • C07ORGANIC CHEMISTRY
    • C07DHETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D473/00Heterocyclic compounds containing purine ring systems
    • C07D473/02Heterocyclic compounds containing purine ring systems with oxygen, sulphur, or nitrogen atoms directly attached in positions 2 and 6
    • C07D473/18Heterocyclic compounds containing purine ring systems with oxygen, sulphur, or nitrogen atoms directly attached in positions 2 and 6 one oxygen and one nitrogen atom, e.g. guanine
    • CCHEMISTRY; METALLURGY
    • C07ORGANIC CHEMISTRY
    • C07DHETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D473/00Heterocyclic compounds containing purine ring systems
    • AHUMAN NECESSITIES
    • A61MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61PSPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P31/00Antiinfectives, i.e. antibiotics, antiseptics, chemotherapeutics
    • A61P31/12Antivirals
    • AHUMAN NECESSITIES
    • A61MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61PSPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P31/00Antiinfectives, i.e. antibiotics, antiseptics, chemotherapeutics
    • A61P31/12Antivirals
    • A61P31/20Antivirals for DNA viruses
    • A61P31/22Antivirals for DNA viruses for herpes viruses
    • AHUMAN NECESSITIES
    • A61MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61PSPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P43/00Drugs for specific purposes, not provided for in groups A61P1/00-A61P41/00
    • YGENERAL TAGGING OF NEW TECHNOLOGICAL DEVELOPMENTS; GENERAL TAGGING OF CROSS-SECTIONAL TECHNOLOGIES SPANNING OVER SEVERAL SECTIONS OF THE IPC; TECHNICAL SUBJECTS COVERED BY FORMER USPC CROSS-REFERENCE ART COLLECTIONS [XRACs] AND DIGESTS
    • Y02TECHNOLOGIES OR APPLICATIONS FOR MITIGATION OR ADAPTATION AGAINST CLIMATE CHANGE
    • Y02PCLIMATE CHANGE MITIGATION TECHNOLOGIES IN THE PRODUCTION OR PROCESSING OF GOODS
    • Y02P20/00Technologies relating to chemical industry
    • Y02P20/50Improvements relating to the production of bulk chemicals
    • Y02P20/55Design of synthesis routes, e.g. reducing the use of auxiliary or protecting groups

Landscapes

  • Health & Medical Sciences (AREA)
  • Chemical & Material Sciences (AREA)
  • Organic Chemistry (AREA)
  • Life Sciences & Earth Sciences (AREA)
  • Virology (AREA)
  • Veterinary Medicine (AREA)
  • General Health & Medical Sciences (AREA)
  • Public Health (AREA)
  • Animal Behavior & Ethology (AREA)
  • Chemical Kinetics & Catalysis (AREA)
  • General Chemical & Material Sciences (AREA)
  • Medicinal Chemistry (AREA)
  • Nuclear Medicine, Radiotherapy & Molecular Imaging (AREA)
  • Pharmacology & Pharmacy (AREA)
  • Communicable Diseases (AREA)
  • Oncology (AREA)
  • Engineering & Computer Science (AREA)
  • Biotechnology (AREA)
  • Molecular Biology (AREA)
  • Bioinformatics & Cheminformatics (AREA)
  • Pharmaceuticals Containing Other Organic And Inorganic Compounds (AREA)
  • Acyclic And Carbocyclic Compounds In Medicinal Compositions (AREA)
  • Peptides Or Proteins (AREA)
  • Medicines That Contain Protein Lipid Enzymes And Other Medicines (AREA)
  • Saccharide Compounds (AREA)
  • Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
  • Hydrogenated Pyridines (AREA)

Abstract

개선된 흡수율을 가지는 항바이러스성 약제로서 유용한, 2-(2-아미노-1,6-디하이드로-6-옥소-퓨린-9-일)메톡시-1,3-프로판디올로부터 유도된 L-모노발린 에스테르 및 그의 약학적으로 허용가능한 염을 개시하고 있다.

Description

2-(2-아미노-1,6-디하이드로-6-옥소-퓨린-9-일)메톡시-1,3-프로판디올 유도체
본 내용은 요부공개 건이므로 전문내용을 수록하지 않았음

Claims (23)

  1. (R)- 또는 (S)-부분입체 이성체 또는 두 부분입체 이성체의 혼합물 형태의 화합물 2-(2-아미노-1,6-디하이드로-6-옥소-퓨린-9-일)메톡시-3-하이드록시-1-프로판일-L-발리네이트 또는 그의 약학적으로 허용가능한 염.
  2. 제1항에 있어서, 동량의 (R)- 및 (S)-부분입체 이성체를 함유하는 상기 혼합물을 포함하는 화합물.
  3. 제1항에 있어서, 약학적으로 허용가능한 염이 염산염 또는 아세트산염인 화합물.
  4. 제1항에 있어서, 결정 형태인 화합물.
  5. 제1항에 있어서, (R)-2-(2-아미노-1,6-디하이드로-6-옥소-퓨린-9-일)메톡시-3-하이드록시-1-프로판일-L-발리네이트 및 그의 약학적으로 허용가능한 염인 화합물.
  6. 제1항에 있어서, (S)-2-(2-아미노-1,6-디하이드로-6-옥소-퓨린-9-일)메톡시-3-하이드록시-1-프로판일-L-발리네이트 및 그의 약학적으로 허용가능한 염인 화합물.
  7. 제5항 또는 제6항에 있어서, 상기 염이 염산염인 화합물.
  8. 제5항 또는 제6항에 있어서, 상기 염이 아세트산염인 화합물.
  9. 임의적으로는 약학적으로 허용가능한 부형체 또는 담체 물질과 함께, 제1항 내지 제8항 중 어느 한 항에 따른 화합물을 포함하는 약학 조성물.
  10. 제9항에 있어서, 정맥내 투여용 약학 조성물.
  11. 하기 일반식의 화합물 :
    상기 식에서, P1은 수소 또는 하이드록시-보호기이고, 또한 P2는 아미노-보호기이다.
  12. 화합물 2-(2-아미노-1,6-디하이드로-6-옥소-퓨린-9-일)메톡시-3-하이드록시-1-프로판일-L-발리네이트 및 그의 약학적으로 허용가능한 염 또는 부분입체 이성체를 제조하기 위한, 하기 과정을 포함하는 방법: (a) 하기 일반식을 가지는 화합물로부터 아미노- 및/또는 하이드록시-보호기를 제거하여 화합물2-(2-아미노-1,6-디하이드로-6-옥소-퓨린-9-일)메톡시-3-하이드록시-1-프로판일-L-발리네이트 및 그의 약학적으로 허용가능한 염을 얻는 과정:
    (상기 식에서, P1은 하이드록시-보호기 또는 수소이고, P2는 아미노-보호기이고, 또한 P3은 수소 또는 P2임); 또는 (b) 화합물 2-(2-아미노-1,6-디하이드로-6-옥소-퓨린-9-일)메톡시-3-하이드록시-1-프로판일-L-발리네이트 및 그의 약학적으로 허용가능한 염으로 전환시키는 과정; 또는 (c) 2-(2-아미노-1,6-디하이드로-6-옥소-퓨린-9-일)메톡시-1,3-프로판디올(간시클로비르) 또는 그의 염을 L-발린의 활성화된 유도체로 에스테르화시키는 과정; 또는 (d) 임의적으로 치환된, 임의적으로 퍼실레이트 형태의 하기 일반식의 구아닌을, 임의적으로 루이스산 촉매의 존재하에, 일반식(여기에서, Y1, Y2및 Z에 대한 정의는 하기 기재된 바와 같음)의 2-치환된 글리세롤과 축합시켜 화합물 2-(2-아미노-1,6-디하이드로-6-옥소-퓨린-9-일)메톡시-3-하이드록시-1-프로판일-L-발리네이트를 제공하는 과정:
    (상기 식에서, P3는 수소 또는 아미노-보호기이고, Y1및 Y2는 독립적으로 할로, 저급 아실옥시, 저급 알킬옥시, 또는 아릴(저급)알킬옥시기이고, 또한 Z는 저급 아실옥시, 메톡시, 이소프로필옥시, 벤질옥시, 할로, 메실옥시 또는 토실옥시로부터 선택된 이탈기임); 또는 (e) 비스 에스테르 2-(2-아미노-1,6-디하이드로-6-옥소-퓨린-9-일)메톡시-1,3-프로판디일 비스(L-발리네이트) 또는 그의 염을 부분가수분해시켜 모노 에스테르 2-(2-아미노-1,6-디하이드로-6-옥소-퓨린-9-일)메톡시-3-하이드록시-1-프로판일-L-발리네이트 또는 그의 약학적으로 허용가능한 염을 제공하는 과정; 또는 (f) 2-(2-아미노-1,6-디하이드로-6-옥소-퓨린-9-일)메톡시-3-하이드록시-1-프로판일-L-발리네이트를 그의 (R) 및 (S) 부분입체 이성체로 분할시키는 과정.
  13. 제12항에 있어서, 아미노- 및 하이드록시-보호기의 제거를 산성 조건하에 수행하는 방법.
  14. 제1항 내지 제8항 중 어느 한 항에 있어서, 제12항 또는 제13항에 따른 방법으로 제조한 화합물.
  15. 제1항 내지 제8항 중 어느 한 항에 있어서, 치료 활성이 있는 약제로서의 화합물.
  16. 제1항 내지 제8항 중 어느 한 항에 있어서, 바이러스성 질환 및 관련 질환의 치료에 치료 활성이 있는 약제로서의 화합물.
  17. 제1항 내지 제8항 중 어느 한 항에 따른 화합물을 제조하기 위한 제11항에 따른 화합물의 용도.
  18. 약학 조성물을 제조하기 위한 제1항 내지 제8항 중 어느 한 항에 따른 화합물의 용도.
  19. 바이러스성 질환 및 관련 질환 치료용 약학 조성물을 제조하기 위한 제1항 내지 제8항 중 어느 한 항에 따른 화합물의 용도.
  20. 바이러스성 질환 및 관련 질환을 앓거나 앓을 위험에 처한 동물에게 치료 허용량의 제1항에 따른 화합물을 투여하는 것을 포함하는, 상기 동물을 치료하는 방법.
  21. 제20항에 있어서, 상기 화합물을 경구 투여하는 방법.
  22. 제20항에 있어서, 상기 화합물을 국소 용액으로 투여하는 방법.
  23. 제20항에 있어서, 상기 화합물을 정맥내 이식물로서 투여하는 방법.
    ※ 참고사항 : 최초출원 내용에 의하여 공개하는 것임.
KR1019950022600A 1994-07-28 1995-07-27 2-(2-아미노-1,6-디하이드로-6-옥소-퓨린-9-일)메톡시-1,3-프로판디올유도체 KR100358626B1 (ko)

Applications Claiming Priority (3)

Application Number Priority Date Filing Date Title
US28189394A 1994-07-28 1994-07-28
US08/281893 1994-07-28
US8/281,893 1994-07-28

Publications (2)

Publication Number Publication Date
KR960004345A true KR960004345A (ko) 1996-02-23
KR100358626B1 KR100358626B1 (ko) 2003-01-14

Family

ID=23079211

Family Applications (1)

Application Number Title Priority Date Filing Date
KR1019950022600A KR100358626B1 (ko) 1994-07-28 1995-07-27 2-(2-아미노-1,6-디하이드로-6-옥소-퓨린-9-일)메톡시-1,3-프로판디올유도체

Country Status (33)

Country Link
EP (1) EP0694547B1 (ko)
JP (1) JP3090305B2 (ko)
KR (1) KR100358626B1 (ko)
CN (1) CN1045089C (ko)
AT (1) ATE179173T1 (ko)
AU (1) AU697107B2 (ko)
BR (1) BR9503468A (ko)
CA (1) CA2154721C (ko)
CO (1) CO4410181A1 (ko)
CY (2) CY2180B1 (ko)
CZ (1) CZ290511B6 (ko)
DE (3) DE10299032I2 (ko)
DK (1) DK0694547T3 (ko)
ES (1) ES2083348T3 (ko)
FI (1) FI112080B (ko)
GR (2) GR960300021T1 (ko)
HK (1) HK1012339A1 (ko)
HU (1) HU216867B (ko)
IL (1) IL114735A (ko)
LU (1) LU91136I2 (ko)
MA (1) MA23631A1 (ko)
MY (1) MY114393A (ko)
NL (1) NL300071I2 (ko)
NO (2) NO312899B1 (ko)
NZ (1) NZ272652A (ko)
PE (1) PE32296A1 (ko)
PL (1) PL180609B1 (ko)
RU (1) RU2133749C1 (ko)
SA (1) SA95160158B1 (ko)
TR (1) TR199500895A2 (ko)
TW (1) TW434242B (ko)
UY (1) UY24006A1 (ko)
ZA (1) ZA956228B (ko)

Cited By (2)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
KR20030015655A (ko) * 2001-08-17 2003-02-25 한미약품공업 주식회사 항암제의 경구흡수율을 증가시키는 인단계 화합물의결정성 산부가염, 이의 제조방법 및 이를 함유하는 약학적조성물
KR102312533B1 (ko) 2021-02-24 2021-10-15 주식회사 이웅 자동 스패너

Families Citing this family (24)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
US6458772B1 (en) 1909-10-07 2002-10-01 Medivir Ab Prodrugs
CN1064683C (zh) * 1996-01-26 2001-04-18 弗·哈夫曼-拉罗切有限公司 制备嘌呤衍生物的方法
US5756736A (en) * 1996-01-26 1998-05-26 Syntex (U.S.A.) Inc. Process for preparing a 2-(2-amino-1,6-dihydro-6-oxo-purin-9-yl)methoxy-1,3-propanediol derivative
US5840890A (en) * 1996-01-26 1998-11-24 Syntex (U.S.A.) Inc. Process for preparing a 2-(2-amino-1,6-dihydro-6-oxo-purin-9-yl)methoxy-1,3-propanediol derivative
AU1592897A (en) * 1996-01-26 1997-08-20 F. Hoffmann-La Roche Ag Process for preparing purine derivatives
US5700936A (en) * 1996-01-26 1997-12-23 Syntex (U.S.A.) Inc. Process for preparing a 2-(2-amino-1,6-dihydro-6-oxo-purin-9-yl) methoxy-1,3-propanediol valinate
US6703394B2 (en) 1996-02-16 2004-03-09 Medivir Ab Acyclic nucleoside derivatives
US5869493A (en) * 1996-02-16 1999-02-09 Medivir Ab Acyclic nucleoside derivatives
US6184376B1 (en) 1997-02-10 2001-02-06 Mediver Ab Synthesis of acyclic nucleoside derivatives
CA2277151C (en) * 1997-02-10 2007-04-17 Medivir Ab Synthesis of acyclic nucleoside derivatives
TR200000398T2 (tr) * 1997-08-15 2000-07-21 Medivir Ab Hepatit B virüsü (HBV) retroviral ters transkriptaz ve DNA polimeraz inhibe edicilerini içeren antiviraller gibi nükleozidlerin analogları.
AU1711599A (en) * 1997-12-19 1999-07-12 Bristol-Myers Squibb Company Prodrugs of lobucavir and methods of use
WO1999051613A1 (en) * 1998-04-03 1999-10-14 Medivir Ab Prodrugs of phosphorous-containing pharmaceuticals
WO2003091215A1 (en) * 2002-04-23 2003-11-06 Aventis Pharmaceuticals Inc. 3-substituted amino-1h-indole-2-carboxylic acid and 3-substituted amino-benzo’ b! thiophene-2-carboxylic acid derivatives as interieukin-4 gene expression inhibitors
CA2502219C (en) 2002-10-16 2012-05-29 Takeda Pharmaceutical Company Limited A process for producing an amorphous isomer of lansoprazole
MXPA05007016A (es) 2003-01-14 2005-09-12 Gilead Sciences Inc Composiciones y metodos para terapia antiviral de combinacion.
EP1660499A1 (en) * 2003-08-28 2006-05-31 Ranbaxy Laboratories Limited Amorphous valganciclovir hydrochloride
AU2005264864B2 (en) 2004-06-16 2011-08-11 Takeda Pharmaceutical Company Limited Multiple PPI dosage form
PL2626368T3 (pl) * 2004-07-19 2017-06-30 Biocon Limited Koniugaty insulina-oligomer, ich formulacje i zastosowania
TWI375560B (en) 2005-06-13 2012-11-01 Gilead Sciences Inc Composition comprising dry granulated emtricitabine and tenofovir df and method for making the same
TWI471145B (zh) 2005-06-13 2015-02-01 Bristol Myers Squibb & Gilead Sciences Llc 單一式藥學劑量型
ZA200702234B (en) * 2006-03-21 2008-07-30 Cipla Ltd Preparation of ester of purine derivatives
CA2702356C (en) 2007-10-12 2014-02-11 Takeda Pharmaceuticals North America, Inc. Pharmaceutical formulation comprising a proton pump inhibitor for the treatment of gastrointestinal conditions independent of food intake
CN103562207B (zh) * 2011-05-31 2016-08-17 法尔玛赞公司 用于制备缬更昔洛韦的2-氨基-9-((2-苯基-1,3-二噁烷-5-基氧基)甲基)-1h-嘌呤-6(9h)-酮化合物的制备方法

Family Cites Families (5)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
NL8202626A (nl) * 1982-06-29 1984-01-16 Stichting Rega V Z W Derivaten van 9-(2-hydroxyethoxymethyl)guanine.
IE842642L (en) * 1983-10-31 1985-04-30 Harvard College Purine Derivatives
DE3583858D1 (de) * 1984-12-12 1991-09-26 Syntex Inc Derivate von alcoxymethylaether und alcoxymethylester.
AP160A (en) * 1987-08-15 1991-11-18 The Wellcome Foundation Ltd Therapeutic acyclic nucleosides.
AU618436B2 (en) * 1988-12-19 1991-12-19 Wellcome Foundation Limited, The Antiviral cytosine and guanine derivatives

Cited By (2)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
KR20030015655A (ko) * 2001-08-17 2003-02-25 한미약품공업 주식회사 항암제의 경구흡수율을 증가시키는 인단계 화합물의결정성 산부가염, 이의 제조방법 및 이를 함유하는 약학적조성물
KR102312533B1 (ko) 2021-02-24 2021-10-15 주식회사 이웅 자동 스패너

Also Published As

Publication number Publication date
AU2719595A (en) 1996-02-08
NO2003001I2 (no) 2007-06-11
RU2133749C1 (ru) 1999-07-27
NO952977L (no) 1996-01-29
CA2154721C (en) 2001-01-02
LU91136I2 (fr) 2005-07-06
IL114735A0 (en) 1995-11-27
RU95113148A (ru) 1997-06-27
CO4410181A1 (es) 1997-01-09
TR199500895A2 (tr) 1996-06-21
ATE179173T1 (de) 1999-05-15
HU9502238D0 (en) 1995-09-28
UY24006A1 (es) 2001-07-31
CY2180B1 (en) 2002-08-23
NL300071I2 (nl) 2002-03-01
DE69509173T2 (de) 1999-10-21
ES2083348T3 (es) 1999-08-01
EP0694547A3 (en) 1996-06-05
EP0694547A2 (en) 1996-01-31
PL309812A1 (en) 1996-02-05
FI953592A0 (fi) 1995-07-27
NZ272652A (en) 1996-12-20
IL114735A (en) 1998-06-15
MY114393A (en) 2002-10-31
HU216867B (hu) 1999-09-28
TW434242B (en) 2001-05-16
HUT73246A (en) 1996-07-29
NO312899B1 (no) 2002-07-15
DE694547T1 (de) 1996-10-24
DE69509173D1 (de) 1999-05-27
BR9503468A (pt) 1996-02-27
NL300071I1 (nl) 2002-02-01
CN1045089C (zh) 1999-09-15
GR960300021T1 (en) 1996-04-30
MA23631A1 (fr) 1996-04-01
JPH0841061A (ja) 1996-02-13
GR3030678T3 (en) 1999-11-30
NO952977D0 (no) 1995-07-27
JP3090305B2 (ja) 2000-09-18
CY2004003I2 (el) 2009-11-04
CY2004003I1 (el) 2009-11-04
CA2154721A1 (en) 1996-01-29
DK0694547T3 (da) 2000-01-03
ZA956228B (en) 1996-02-22
DE10299032I1 (de) 2003-01-23
ES2083348T1 (es) 1996-04-16
DE10299032I2 (de) 2006-06-14
PL180609B1 (pl) 2001-03-30
KR100358626B1 (ko) 2003-01-14
CZ290511B6 (cs) 2002-08-14
CN1122804A (zh) 1996-05-22
SA95160158B1 (ar) 2006-05-20
HK1012339A1 (en) 1999-07-30
CZ193995A3 (en) 1996-02-14
FI112080B (fi) 2003-10-31
AU697107B2 (en) 1998-09-24
PE32296A1 (es) 1996-08-07
FI953592A (fi) 1996-01-29
EP0694547B1 (en) 1999-04-21

Similar Documents

Publication Publication Date Title
KR960004345A (ko) 2-(2- 아미노-1,6- 디하이드로-6- 옥소-퓨린-9-일)메톡시-1,3- 프로판 디올 유도체
CN1070849C (zh) 酶抑制剂
CZ286621B6 (cs) Tromethaminová sůl (+)-(S)-2-(3-benzoylfenyl)propionové kyseliny, způsob její výroby a farmaceutický prostředek s jejím obsahem
KR850700136A (ko) 신규 구아닌 유도체
CZ283721B6 (cs) Purinové deriváty a jejich farmaceutické použití
RU97115713A (ru) Соединения, содержащие бензопиран и способ их применения
RU2007101653A (ru) Производные 1-азабицикло[3.3.1]нонанов
US9012509B2 (en) Method of treating non-alcoholic steatohepatitis
DE69922529T2 (de) Ribavirin-interferon-alpha-kombinationstherapie zur vernichtung nachweisbarer hcv-rna in chronisch hepatitis c infizierten patienten
DE69427551T2 (de) Nalbuphinester und diese enthaltende Arzneimittel mit verzögerter Wirkstoffabgabe
US4599355A (en) Treatment of sleep disorders
JPS62212322A (ja) 医薬組成物および処置法
EP2139463B1 (en) Anti-infective agents
ATE2622T1 (de) 2-niedrigalkyl-7-substituierte-2 oder 3-cephem-4- carbonsaeuren, verfahren zu ihrer herstellung und sie enthaltende pharmazeutische zusammensetzungen.
JP2951344B2 (ja) 化学療法における毒性特性の改良
EP0030632B1 (de) Benzothiazolderivate, diese enthaltende pharmazeutische Zubereitungen und Verfahren zu ihrer Herstellung
US5013751A (en) (+) Suprofen esters and amides as opthalmic anti-inflammatory agents
US4150125A (en) Triglyceride ester of phosphonoacetic acid having antiviral activity
KR102352728B1 (ko) 트리글리세라이드, 총 콜레스테롤, 및 저밀도 지단백질의 혈중농도를 감소시키는 방법
JPS61502468A (ja) N−置換ブチルアミド誘導体
DE69612671T2 (de) Butyrat-medikamentvorstufen der milchsäure
JP2878844B2 (ja) N▲g▼−モノメチル−l−アルギニン塩酸塩誘導体および敗血性ショックの治療におけるこれらの使用
DE365519T1 (de) Topische vorstufen von arzneimitteln zur behandlung von akne und hautkrankheiten.
JPS61263916A (ja) プロドラツグ型の医薬品組成物およびその製造方法
JP3169144B2 (ja) シクロペンタン誘導体

Legal Events

Date Code Title Description
A201 Request for examination
E701 Decision to grant or registration of patent right
GRNT Written decision to grant
FPAY Annual fee payment

Payment date: 20120927

Year of fee payment: 11

FPAY Annual fee payment

Payment date: 20130927

Year of fee payment: 12

FPAY Annual fee payment

Payment date: 20140929

Year of fee payment: 13

FPAY Annual fee payment

Payment date: 20150930

Year of fee payment: 14

EXPY Expiration of term