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KR930021619A - 복소환 형성 방법 - Google Patents

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KR930021619A
KR930021619A KR1019930005129A KR930005129A KR930021619A KR 930021619 A KR930021619 A KR 930021619A KR 1019930005129 A KR1019930005129 A KR 1019930005129A KR 930005129 A KR930005129 A KR 930005129A KR 930021619 A KR930021619 A KR 930021619A
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KR
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alkylthio
alkoxy
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aryl
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KR1019930005129A
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Inventor
에드먼드 오디아 제임스
어니스트 로혼 데이비드
Original Assignee
리로이 휘테커
일라이 릴리 앤드 캄파니
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Publication date
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Abstract

본 발명은 적합하게 치환된 하기 일반식(Ⅱ)의 엔아민을 카보닐에 이탈그룹이 위치한 하기 일반식(Ⅲ)의 아크릴로일 유도체와 반응시킴으로서 하기 일반식(Ⅰ)의 피페리돈 및 테트라하이드로피리돈을 제조하는 복소환형성(heteroannulation)방법을 제공하며, 또한 1-페닐에틸 그룹을 카보닐 그룹에 인접한 헤테로 사이클릭 질소원자 또는 아실화된 아미노 그룹, 특히 상기 복소환 형성 방법의 생성물의 질소원자로 부터 절단시키는 방법을 제공한다.
상기식에서, R1, R2, R3, R4, R5, R6, R7, R8, R9, X및 B는 특허청구범위의 제1항에서 정의한 바와 같다.

Description

복소환 형성 방법
본 내용은 요부공개 건이므로 전문내용을 수록하지 않았음

Claims (9)

  1. 하기 일반식(Ⅱ)의 엔아민을 하기 일반식(Ⅲ)의 아크릴로일 유도체와 반응시킴을 포함하는, 하기 일반식(Ⅰ)의 비-라세미 화합물을 제조하기 위한 복소환형성(heteroannulation)방법 :
    상기식에서, R1은 키랄 보조기를 나타내고; B선은 이중결합을 완성시키고; R2는 C1-C6(알킬리덴); C1-C6아릴(알킬리덴); C3-C6사이클로(알킬리덴); 또는 C4-C12사이클로알킬(알킬리덴)을 나타내고, 이때 아릴, 알킬리덴 및 사이클로(알킬 또는 알킬리덴) 그룹은 C1-C3알킬; 할로; 아미노; C1-C3할로알킬; C|1-C3알킬-또는 디알킬아미노; 하이드록시; C1-C3알콕시; C1-C3알킬티오; 시아노; 알콕시카보닐; 옥소; 아릴옥시카보닐; 알킬설포닐; 알킬설피닐; N-또는 N, N-디알킬아미노카보닐; 아릴아미노카보닐; 알카노일 또는 아로일로 치환 될 수도 있고; R3는 C1-C6알킬티오; C1-C6알콕시; C1-C6알킬; 아릴; C1-C6아릴알킬; C3-C|6사이클로알킬; C4-C12사이클로알킬알킬; 알카노일; 아로일; 알콕시카보닐; 또는 아릴옥시카보닐을 나타내고, 이때 아릴, 알킬 및 사이클로알킬 그룹은 C1-C3알킬; 할로; 아미노; C1-C3할로알킬; C1-C3알킬-또는 디알킬아미노; 하이드록시; C1-C3알콕시; C1-C3알킬티오; 시아노; 알콕시카보닐; 옥소; 아릴옥시카보닐; 알킬설포닐; 알킬설피닐; N-또는 N, N-디알킬아미노카보닐; 아릴아미노카보닐; 알카노일 또는 아로일로 치환될 수도 있고; R2및 R3는 결합하여 N,O및 S로 부터 선택된 0내지 6개의 헤테로원자를 함유하는 2-,3-또는 4-융합된-고리구조를 완성시킬 수도 있으며, 이때 상기 고리구조는 C1-C3알킬; 할로; 아미노; C1-C3할로알킬; C1-C3알킬-또는 디알킬아미노; 하이드록시; C1-C3알콕시; C1-C3알킬티오; 시아노; 알콕시카보닐; 옥소; 아릴옥시카보닐; 알킬설포닐; 알킬설피닐; N-또는 N, N-디알킬아미노카보닐; 아릴아미노카보닐; 알카노일 또는 아로일로 치환될 수도 있고; R4는 C1-C6알킬티오; C1-C6알콕시; C1-C6알킬; 아릴; C1-C6아릴알킬; C1-C6사이클로알킬; 또는 C4-C12사이클로알킬알킬을 나타내고, 이때 아릴, 알킬 및 사이클로알킬 그룹은 C1-C3알킬; 할로; 아미노; C1-C3할로알킬; C1-C3알킬-또는 디알킬아미노; 하이드록시; C1-C3알콕시; C1-C3알킬티오; 시아노; 알콕시카보닐; 옥소; 아릴옥시카보닐; 알킬설포닐; 알킬서피닐; N-또는 N,N-디알킬아미노카보닐; 아릴아미노카보닐; 알카노일 또는 아로일로 치환될 수 있고; R3및 R4는 결합하여 N,O 및 S로부터 선택된 0내지 6개의 헤테로 원자를 함유하는+ 2-, 3-또는 4-융합된-고리구조를 형성하고, 이때 상기 고리 구조는 C1-C3알킬; 할로; 아미노; C1-C3할로알킬; C1-C3알킬-또는 디알킬아미노; 하이드록시; C1-C3알콕시; C1-C3알킬티오; 시아노; 알콕시카보닐; 옥소; 아틸옥시카보닐; 알킬설포닐; 알킬설피닐; N-또는 N, N-디알킬아미노카보닐; 아릴아미노카보닐; 알카노일 또는 아로일로 치환될 수도 있으나. 단, R3가 R4와 결합시,R2는 R3와 결합하지 않으며; R5는 수소; C1-C6알킬티오; C1-C6알콕시; C1-C6알킬; 아릴; C1-C6알릴알킬; C3-C8사이클로알킬; 또는 C4-C12사이클로알킬알킬을 나타내고, 이때 아릴, 알킬 및 사이클로알킬 그룹은 C1-C3알킬; 할로; 아미노; C1-C3할로알킬; C1-C3알킬-또는 디알킬아미노; 하이드록시; C1-C3알콕시; C1-C3알킬티오; 시아노; 알콕시카보닐; 옥소; 아릴옥시카보닐; 알킬설포닐; 알킬설피닐; N-또는 N, N-디알킬아미노카보닐; 아릴아미노카보닐; 알카노일 또는 아로일로 치환될 수도 있고; R6는 수소; C1-C6알킬티오; C1-C6알콕시; C1-C6알킬; 아릴; C1-C6아릴알킬; C3-C8사이클로알킬; 또는 C4-C12사이클로알킬알킬을 나타내고, 이때 아릴, 아릴, 알킬 및 사이클로알킬 그룹은 C1-C3알킬; 할로; 아미노; C1-C3할로알킬; C1-C3알킬-또는 디알킬아미노; 하이드록시; C1-C3알콕시; C1-C3알킬티오; 시아노; 알콕시카보닐; 옥소; 아릴옥시카보닐; 알킬설피닐; N-또는 N, N-디알킬아미노카보닐; 아릴아미노카보닐; 알카노일 또는 아로일로 치환될수도 있고; R7는 수소; C1-C6알킬티오; C1-C6알콕시; C1-C6알킬; 아릴; C1-C6아릴알킬; C3-C|8사이클로알킬; 또는 C4-C12사이클로알킬알킬을 나타내고, 이때 아릴, 알킬 및 사이클로알킬 그룹은 C1-C3알킬; 할로; 아미노; C1-C3할로알킬; C1-C3알킬-또는 디알킬아미노; 하이드록시; C1-C3알콕시; C1-C2알킬티오; 시아노; 알콕시카보닐; 옥소; 아릴옥시카보닐;알킬설포닐; 알킬설피닐; N-또는 N, N-디알킬아미노카보닐; 알카노일 또는 아로일로 치환될 수도 있거나; 또는 R6및 R7는 결합하여 N, O및 S로부터 선택된 0내지 6개의 헤테로원자를 함유하는 2-,3-또 4-융합된-고리구조를 형성하고, 이때 상기 고리 구조는 C1-C3알킬; 할로; 아미노; C1-C3할로알킬; C1-C3알킬-또는 디알킬아미노; 하이드록시; C1-C3알콕시; C1-C3알킬티오; 시아노; 알콕시카보닐; 옥소; 아릴옥시카보닐; 알킬설포닐; 알킬설피닐; N-또는 N, N-디알킬아미노카보닐; 아릴아미노카보닐; 알카노일 또는 아로일로 치환될 수도 있고; R3은 R4나타내고; R9는 R2를 나타내나, 단, R2가 알킬리덴-결합된 그룹을 나타낼때 R9는 상응하는 알킬-결합된 그룹을 나타내며; X는 이탈그룹이다.
  2. 제1항에 있어서, R2및 R3가 결합하여 융합된 고리 구조를 완성시키는 일반식(Ⅰ) 화합물의 제조방법.
  3. 제1항에 있어서, R1이 1-페닐에틸인 일반식(Ⅰ) 화합물의 제조방법.
  4. 제2항에 있어서, R1이 1-페닐에틸인 일반식(Ⅰ) 화합물의 제조방법.
  5. 제1항에 있어서, 하기 일반식(Ⅴ)의 엔아민을 하기 일반식(Ⅶ)의 아크릴로일유도체와 반응시킴을 포함하는, 하기 일반식(Ⅳ) 화합물의 제조방법 :
    상기식들에서, R1은 키탈 보조기이고; R5는 수소 또는 C1-C4알킬이고; R4는 메틸이고; Y는 수소, 할로, 시아노, 트리플루오로메틸, C1-C3알킬, 알콕시카보닐, 아미노카보닐, 알킬아미노카보닐, 디알킬아미노카보닐, 알킬설포닐, 알킬설피닐, C1-C3알콕시, 아미노, C1-C3알킬-또는 디알킬아미노, C1-C3알킬티오 또는 C1-C3할로알킬이고; n은 1또는 2이고; X는 이탈 그룹이다.
  6. 1-페닐에틸-치환된 화합물을 트리프루오로아세트산과 반응시킴을 포함하는, 카보닐 그룹에 인접한 헤테로사이클릭 질소 원자 또는 아실화된 아미노 그룹으로 부터 1-페닐에틸 그룹을 절단시키는 방법.
  7. 제6항에 있어서, 상기 1-페닐에틸 그룹이 아실화된 아미노 그룹으로 부터 절단되는 방법.
  8. 제6항에 있어서, 상기 1-페닐에틸 그룹이 헤테로사이클릭 질소원자로 부터 절단되는 방법.
  9. 제6항에 있어서, 상기 1-페닐에틸 그룹이 불포화 벤조퀴졸리논으로 부터 절단되는 방법.
    ※ 참고사항 : 최초출원 내용에 의하여 공개하는 것임.
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