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KR930000495A - 벤조-1,2,3-티아디아졸 유도체 및 그의 제조방법 - Google Patents

벤조-1,2,3-티아디아졸 유도체 및 그의 제조방법 Download PDF

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KR930000495A
KR930000495A KR1019920009861A KR920009861A KR930000495A KR 930000495 A KR930000495 A KR 930000495A KR 1019920009861 A KR1019920009861 A KR 1019920009861A KR 920009861 A KR920009861 A KR 920009861A KR 930000495 A KR930000495 A KR 930000495A
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hydrogen
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브룬너 한스-게오르그
쿤쯔 발터
슈르터 롤프
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베르너 발데크
시바-가이기 아게
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Abstract

내용 없음

Description

벤조-1,2,3-티아디아졸 유도체 및 그의 제조방법
본 내용은 요부공개 건이므로 전문내용을 수록하지 않았음

Claims (24)

  1. 하기 일반식(I)의 화합물 또는 하기 일반식(I)의 화합물과 농약학상 허용되는 유기 또는 무기 염기와의 염 또는 금속 착물 :
    상기식에서, A1및 A2는 각기 서로 독립적으로 CO-C1-C4알킬, COO-C1-C4알킬, CO-CF3, CO-N(R)2또는 시아노이고; A1과 A2가 함께 결합하여 CO(X)m-C1-C3알킬렌-(X)nCO, 또는 C1-C4알킬, COOR, CON(R)2, 시아노 또는 페닐에 의해 치환된 CO(X)n-C1-C3알킬렌-(X)nCO (이때, 페닐고리를 치환기로 갖는 경우에는, 이 페닐고리가 할로겐, 메틸, 트리플루오로메틸, 메톡시, 니트로 또는 시아노로 치환될 수 있음), 또는 CO-N(R)-CO-N(R)-CO를 형성하며; R은 수소, C1-C6알킬, C3-C6알케닐 또는 C3-C6알키닐이고; X는 산소, 황 또는 N(CH3)이고; X1, X2및 X3는 각기 서로 독립적으로 수소, 할로겐, 메틸, 메틸티오, 메톡시 또는 니트로이고; n은 0 또는 1이다.
  2. 제1항에 있어서, A1과 A2가 함께 결합하여 CO(X)n-C1-C3알킬렌-(X)nCO, 또는 C1-C4알킬, COOH, COOCH3, COOC2H5, COOCH2-CH=CH2, COOCH2-C≡CH, 페닐, CO-N(CH3)2또는 시아노에 의해 치환된 CO-C1-C3알킬-CO; CO-N(R')-CO-N(R')-CO를 형성하며; R'가 수소 또는 C1-C3알킬이고; X가 산소 또는 황이고; X1, X2및 X3가 각기 서로 독립적으로 수소, 불소, 메틸, 메틸티오, 메톡시 또는 니트로이고; n이 0 또는 1인 일반식(I)의 화합물 또는 이러한 일반식(I)의 화합물과 유기 또는 무기 염기와의 염 또는 Mg, Ca, Ba, Sn, Fe, Zn, Cu, Ni 또는 Mn과의 금속착물.
  3. 제1항에 있어서, A1과 A2가 서로 독립적으로 CO-C1-C4알킬, COO-C1-C4알킬, CO-CF3, CO-N(R)2또는 시아노이고; R이 수소, C1-C6알킬, C3-C6알케닐 또는 C3-C6알키닐이고, X1, X2및 X3이 각기 서로 독립적으로 수소, 할로겐, 메틸, 메틸티오, 메톡시 또는 니트로인 일반식(I)의 화합물 또는 이러한 일반식(I)의 화합물과 농약학상 허용되는 유기 또는 무기 염 또는 Mg, Ca, Ba, Sn, Fe, Zn, Cu, Ni 또는 Mn과의 금속착물.
  4. 제2항에 있어서, A1과 A2가 함께 결합하여 CO(X)n-C1-C3알킬렌-(X)nCO, 또는 C1-C4알킬, COOH, COOCH3, 페닐 또는 CO-N(CH3)2기에 의해 치환 CO(X)n-C1-C3알킬렌-(X)nCO를 형성하며; X가 산소이고; X1, X2및 X3가 각기 서로 독립적으로 수소, 불소 또는 메틸이고; n이 0 또는 1인 일반식(I)의 화합물.
  5. 제3항에 있어서, A1과 A2가 서로 독립적으로 CO-C1-C2알킬, COO-C1-C2알킬, CO-CF3, 또는 CO-N(C1-C2알킬)2이고; X1, X2및 X3이 각기 서로 독립적으로 수소, 불소, 또는 메틸인 일반식(I)의 화합물.
  6. 제4항에 있어서, A1과 A2가 함께 결합하여 CO-C1-C3알킬렌-CO, 또는 C1-C2알킬, COOH 또는 페닐에 의해 치환된 CO-C1-C3알킬렌-CO를 형성하며; X1, X2및 X3이 각기 서로 독립적으로 수소 또는 불소인 일반식(I)의 화합물.
  7. 제5항에 있어서, A1과 A2가 서로 독립적으로 CO-C1-C2알킬, COO-C1-C2알킬 또는 CO-N(CH3)2이고; X1, X2및 X3이 각기 서로 독립적으로 수소 또는 불소인 일반식(I)의 화합물.
  8. 제6항에 있어서, A1과 A2가 함께 결합하여 CO-C1-C3알킬렌-CO, 또는 메틸에 의해 치환된 CO-C1-C3알킬렌-CO를 형성하며; X1, X2및 X3이 각기 서로 독립적으로 수소 또는 불소인 일반식(I)의 화합물.
  9. 제3항에 있어서, A1과 A2가 서로 독립적으로 CO-CH3, COO-C1-C4알킬, CN 또는 CON(CH2C≡CH)2이고; X1, X2및 X3이 각기 서로 독립적으로 수소 또는 불소인 일반식(I)의 화합물.
  10. 제2항에 있어서, A1과 A2가 함께 결합하여 CO-N(R')-CO-N(R')-CO를 형성하며; R'가 수소 또는 C1-C3알킬이고; X1, X2및 X3이 각기 서로 독립적으로 수소, 불소 또는 메틸인 일반식(I)의 화합물.
  11. 제10항에 있어서, A1과 A2가 함께 결합하여 CO-N(CH3)-CO-N(CH3)-CO를 형성하며; X1, X2및 X3이 각기 서로 독립적으로 수소 또는 불소인 일반식(I)의 화합물.
  12. 제1항에 있어서, 2-(벤조-1,2,3-티아디아졸-7-카르보닐)-3-히드록시-시클로헥스-2-엔온; 2-(벤조-1,2,3-티아디아졸-7-카르보닐)-3-히드록시-5,5-디메틸-시클로헥스-2-엔온; 2-(벤조-1,2,3-티아디아졸-7-카르보닐)-3-히드록시-5-메틸-시클로헥스-2-엔온; 2-(벤조-1,2,3-티아디아졸-7-카르보닐)-3-히드록시-5-이소프로필-시클로헥스-2-엔온; 2-(벤조-1,2,3-티아디아졸-7-카르보닐)-3-히드록시-5-페닐-시클로헥스-2-엔온; 2-(6-플루오로-벤조-1,2,3-티아디아졸-7-카르보닐)-3-히드록시-5,5-디메틸-시클로헥스-2-엔온; 2-(4-플루오로-벤조-1,2,3-티아디아졸-7-카르보닐)-3-히드록시-시클로헥스-2-엔온; 5-(벤조-1,2,3-티아디아졸-7-카르보닐)-1,3-디메틸-2,4,6-1H,3H,5H-피리미딘트리온; 디에틸(벤조-1,2,3-티아디아졸-7-카르보닐)말로네이트;로 구성된 군으로 부터 선택된 화합물.
  13. 하기 방법 a) 또는 b)에 의하여 일반식(I)의 화합물을 제조하는 방법 : a) 하기 일반식(II)의 메틸렌 화합물을 금속염, 예컨대 MgCl2또는 MgO가 첨가되거나 첨가되지 않은 염기 또는 루이스산 존재하에 비활성 용매중에서 -30℃ 내지 180℃의 온도하에 하기 일반식(III)의 활성화된 산 유도체를 사용하여 아실화시키는 방법; 또는 b)하기 일반식(IIa)의 엔을 형태의 메틸렌 화합물을 염기 존재하에 비활성 용매중에서 -30 내지 160℃의 온도하에 산소 원자상에서 하기 일반식(III)의 화합물을 사용하여 하기 일반식(IV)의 중간체를 거쳐서 아실화시키고; 이들 생성물은, 촉매로서 루이스산, 예컨데 AlCl3을 사용하거나 화합물을 첨가되거나 첨가되지 않은 염기를 사용하여 비활성 용매중에서 -30 내지 160℃, 특히 0 내지 120℃의 온도하에 재배열함으로써 하기 일반식(Ia)의 화합물을 얻는 방법 :
    상기식에서, Y는 할로겐, 시아노 또는 하기식의 라디칼이고 :
    A1, A2X1, X2및 X3은 일반식(I)에서 정의한 바와 같고; A'1, A'2는 각기 C1-C4알킬, O-C1-C4알킬, CF3, N(R)2, 또는 치환되지 않았거나 C1-C4알킬, COOR, CON(R)2, 시아노 또는 페닐(이러한 페닐 고리는 또 할로겐, 메틸, 트리플루오로메틸, 메톡시, 니트로 또는 시아노에 의해 치환될 수 있음)에 의해 치환된 (X)n-C1-C3알킬렌-(X)nCO 및 N(R)-CO-N(R)-CO이며; 이때 상기 일반식(I)과 (Ia)의 화합물들은 하기 일반식(Ia')의 엔을 형태로 존재할 수도 있다 :
    상기식에서, X1, X2, X3, A1, A2, A'1및 A'2는 일반식(I), (II) 및 (IV)에서 정의한 바와 같고; A1과 A'2또는 A'1과 A2가 함께 결합하여 C1-C3알킬렌-(X)nCO 또는 C1-C4알킬-COOR, COOR, CON(R2), 시아노 또는 페닐에 의한 치환된 C1-C3알킬렌-(X)nCO를 형성할 수 있으며, R은 수소, C1-C6알킬, C3-C6알케닐 또는 C3-C6알킬닐이다.
  14. 활성성분으로서 제1항에 따른 하나 이상의 일반식(I)의 화합물과 적합한 담체 물질을 포함하는, 유독한 미생물에 의한 감염을 억제 또는 예방하기 위한 조성물.
  15. 제14항에 있어서, 활성성분으로서 제2항에 따른 하나 이상의 일반식(I)의 화합물을 포함하는 조성물.
  16. 제14항에 있어서, 활성성분으로서 제3항에 따른 하나 이상의 일반식(I)의 화합물을 포함하는 조성물.
  17. 제14항에 있어서, 활성성분으로서 제4항 내지 제11항중 어느 하나에 따른 하나 이상의 일반식(I)의 화합물을 포함하는 조성물.
  18. 제14항에 있어서, 활성성분으로서 제12항에 따른 하나 이상의 일반식(I)의 화합물을 포함하는 조성물.
  19. 활성성분으로서 제1항에 따른 일반식(I)의 화합물을 작물, 작물의 부위 또는 그 소재지에 투여하는 것을 포함하는, 식물독성 미생물에 의한 작물의 감염을 억제 또는 예방하는 방법.
  20. 제19항에 있어서, 활성성분으로서 제2항 내지 제11항중 어느 하나에 따른 화합물을 투여하는 방법.
  21. 제19항에 있어서, 활성성분으로서 제12항에 따른 화합물을 투여하는 방법.
  22. 제19항에 있어서, 식물독성 진균을 방제하는 방법.
  23. 활성성분으로서 일반식(I)의 화합물을 작물, 작물의 부위 또는 그 소재지에 투여하는 것을 포함하는, 식물독성 미생물에 의한 작물의 감염을 억제 또는 예방하기 위한 제1항에 따른 일반식(I) 화합물의 용도.
  24. 제1항에 따른 하나 이상의 일반식(I)의 화합물과 적절한 고체 또는 액체 첨가제 및/또는 게면활성제를 균질혼합하는 것을 포함하는, 제14항에 따른 농약 조성물의 제조방법.
    ※ 참고사항 : 최초출원 내용에 의하여 공개하는 것임.
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