JPH1017566A - １，２，３−ベンゾチアジアゾール誘導体及び植物病害防除剤 - Google Patents
１，２，３−ベンゾチアジアゾール誘導体及び植物病害防除剤Info
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- JPH1017566A JPH1017566A JP8194074A JP19407496A JPH1017566A JP H1017566 A JPH1017566 A JP H1017566A JP 8194074 A JP8194074 A JP 8194074A JP 19407496 A JP19407496 A JP 19407496A JP H1017566 A JPH1017566 A JP H1017566A
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- C07D233/64—Heterocyclic compounds containing 1,3-diazole or hydrogenated 1,3-diazole rings, not condensed with other rings having two double bonds between ring members or between ring members and non-ring members with substituted hydrocarbon radicals attached to ring carbon atoms, e.g. histidine
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- A01N43/00—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds
- A01N43/72—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds having rings with nitrogen atoms and oxygen or sulfur atoms as ring hetero atoms
- A01N43/82—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds having rings with nitrogen atoms and oxygen or sulfur atoms as ring hetero atoms five-membered rings with three ring hetero atoms
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- C—CHEMISTRY; METALLURGY
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Abstract
(57)【要約】
【課題】 植物病害防除剤として優れた活性を示す化合
物を提供する。 【解決手段】 本発明は式 【化１】 式中、Ｈｅｔは 【化２】 を示し、Ｒ1は水素、場合により置換されていてもよい
Ｃ1-6アルキル、場合により置換されていてもよいＣ2-6
アルケニル又はフェニルを示し、そして、Ｒ2及びＲ
3は、それぞれ独立して、水素又は場合により置換され
ていてもよいＣ1-6アルキルを示す、で表わされる１，
２，３−ベンゾチアジアゾール誘導体に関する。
物を提供する。 【解決手段】 本発明は式 【化１】 式中、Ｈｅｔは 【化２】 を示し、Ｒ1は水素、場合により置換されていてもよい
Ｃ1-6アルキル、場合により置換されていてもよいＣ2-6
アルケニル又はフェニルを示し、そして、Ｒ2及びＲ
3は、それぞれ独立して、水素又は場合により置換され
ていてもよいＣ1-6アルキルを示す、で表わされる１，
２，３−ベンゾチアジアゾール誘導体に関する。
Description
【０００１】
【発明の属する技術分野】本発明は、新規な１，２，３
−ベンゾチアジアゾール誘導体、その製造方法及び農薬
としての利用に関する。
−ベンゾチアジアゾール誘導体、その製造方法及び農薬
としての利用に関する。
【０００２】
【従来の技術】特開平１−９０１７６号公報、特開平３
−１６９８７２号公報、特開平５−９７８２９号公報、
特開平５−１９４４５０号公報、特開平８−５３４６４
号公報、イギリス特許第１１７６７９９号明細書等に
は、農園芸用殺菌剤として有用な１，２，３−ベンゾチ
アジアゾール誘導体について記載されている。また、Ｊ
ｏｕｒｎａｌ ｏｆ ｔｈｅ Ｃｈｅｍｉｃａｌ Ｓｏ
ｃｉｅｔｙ ３２１−３２３，（１９６７）、同２５１
４−２５１８，（１９７０）、同２２５０−２２５２，
（１９７０）及び同３９９４−３９９９，（１９７１）
には、１，２，３−ベンゾチアジアゾール類の合成法に
ついて記載されている。
−１６９８７２号公報、特開平５−９７８２９号公報、
特開平５−１９４４５０号公報、特開平８−５３４６４
号公報、イギリス特許第１１７６７９９号明細書等に
は、農園芸用殺菌剤として有用な１，２，３−ベンゾチ
アジアゾール誘導体について記載されている。また、Ｊ
ｏｕｒｎａｌ ｏｆ ｔｈｅ Ｃｈｅｍｉｃａｌ Ｓｏ
ｃｉｅｔｙ ３２１−３２３，（１９６７）、同２５１
４−２５１８，（１９７０）、同２２５０−２２５２，
（１９７０）及び同３９９４−３９９９，（１９７１）
には、１，２，３−ベンゾチアジアゾール類の合成法に
ついて記載されている。
【０００３】
【発明が解決しようとする課題】これまで、種々な農園
芸用殺菌剤が開発されているが、耐性菌の出現等によ
り、更に有用な農園芸用殺菌剤が必要とされている。本
発明者等は、効力、残効性、薬害等の点で有効な農園芸
用殺菌剤を創製すべく種々検討を重ねた。
芸用殺菌剤が開発されているが、耐性菌の出現等によ
り、更に有用な農園芸用殺菌剤が必要とされている。本
発明者等は、効力、残効性、薬害等の点で有効な農園芸
用殺菌剤を創製すべく種々検討を重ねた。
【０００４】
【発明が解決するための手段】今回、発明者等は、優れ
た植物病害防除作用をもつ下記式（Ｉ）で表わされる新
規な１，２，３−ベンゾチアジアゾール誘導体を創製し
た。
た植物病害防除作用をもつ下記式（Ｉ）で表わされる新
規な１，２，３−ベンゾチアジアゾール誘導体を創製し
た。
【０００５】
【化８】
【０００６】式中、Ｈｅｔは
【０００７】
【化９】
【０００８】を示し、Ｒ1は、水素、場合により置換さ
れていてもよいＣ1-6アルキル、場合により置換されて
いてもよいＣ2-6アルケニル又はフェニルを示し、そし
て、Ｒ2及びＲ3は、それぞれ独立して、水素又は場合に
より置換されていてもよいＣ1-6アルキルを示す。
れていてもよいＣ1-6アルキル、場合により置換されて
いてもよいＣ2-6アルケニル又はフェニルを示し、そし
て、Ｒ2及びＲ3は、それぞれ独立して、水素又は場合に
より置換されていてもよいＣ1-6アルキルを示す。
【０００９】本発明の上記式（Ｉ）の化合物は、例え
ば、下記製造法（ａ）、（ｂ）、（ｃ）又は（ｄ）によ
って製造することができる。
ば、下記製造法（ａ）、（ｂ）、（ｃ）又は（ｄ）によ
って製造することができる。
【００１０】製法（ａ）：Ｈｅｔが
【００１１】
【化１０】
【００１２】を示し、かつＲ1が水素以外の基を示す場
合（このときのＨｅｔをＨｅｔaとする） 式（ＩＩ）
合（このときのＨｅｔをＨｅｔaとする） 式（ＩＩ）
【００１３】
【化１１】
【００１４】式中、ｈａｌは塩素又は臭素を示す、で表
わされる化合物を式（ＩＩＩ） Ｈｅｔa−Ｈ （ＩＩＩ） 式中、Ｈｅｔaは前記と同義である、で表わされる化合
物と反応させるか、或は製法（ｂ）： 式（ＩＶ）
わされる化合物を式（ＩＩＩ） Ｈｅｔa−Ｈ （ＩＩＩ） 式中、Ｈｅｔaは前記と同義である、で表わされる化合
物と反応させるか、或は製法（ｂ）： 式（ＩＶ）
【００１５】
【化１２】
【００１６】式中、Ｈｅｔは前記と同義であり、そして
Ｒ4は水素、Ｃ1-4アルキル、ベンジル又はアセチルを示
し、好ましくはベンジルである、で表わされる化合物を
亜硝酸又はその塩と反応させるか、或は製法（ｃ）： Ｈｅｔが
Ｒ4は水素、Ｃ1-4アルキル、ベンジル又はアセチルを示
し、好ましくはベンジルである、で表わされる化合物を
亜硝酸又はその塩と反応させるか、或は製法（ｃ）： Ｈｅｔが
【００１７】
【化１３】
【００１８】を示し、かつＲ1が水素を示す場合： 式（Ｖ）
【００１９】
【化１４】
【００２０】式中、Ｈｅｔcは１−メトキシメチル−２
−イミダゾリル、１ーメトキシメチル−１，２，４−ト
リアゾール−３−イル又は１−メトキシメチル−２−ベ
ンゾイミダゾールを示す、で表わされる化合物を濃塩酸
と反応させるか、或は製法（ｄ）： Ｈｅｔが
−イミダゾリル、１ーメトキシメチル−１，２，４−ト
リアゾール−３−イル又は１−メトキシメチル−２−ベ
ンゾイミダゾールを示す、で表わされる化合物を濃塩酸
と反応させるか、或は製法（ｄ）： Ｈｅｔが
【００２１】
【化１５】
【００２２】を示し、かつＲ1が水素以外の基を示す場
合 式（ＶＩ）
合 式（ＶＩ）
【００２３】
【化１６】
【００２４】式中、Ｈｅｔdは２−イミダゾリル、２−
ベンゾイミダゾリル又は１，２，４−トリアゾール−３
−イルを示す、で表わされる化合物を式（ＶＩＩ） Ｒ5−Ｉ （ＶＩＩ） 式中、Ｒ5は、水素以外のＲ1に対して定義された基を示
す、で表わされる化合物と反応させる。
ベンゾイミダゾリル又は１，２，４−トリアゾール−３
−イルを示す、で表わされる化合物を式（ＶＩＩ） Ｒ5−Ｉ （ＶＩＩ） 式中、Ｒ5は、水素以外のＲ1に対して定義された基を示
す、で表わされる化合物と反応させる。
【００２５】本発明の式（Ｉ）の１，２，３−ベンゾチ
アジアゾール誘導体は、植物体それ自体の植物病原菌に
対する抵抗力を強める作用を示し、その結果、植物病害
に対する予防効果を発現する。従って、本発明の化合物
は植物病害防除剤（予防剤）として有用である。
アジアゾール誘導体は、植物体それ自体の植物病原菌に
対する抵抗力を強める作用を示し、その結果、植物病害
に対する予防効果を発現する。従って、本発明の化合物
は植物病害防除剤（予防剤）として有用である。
【００２６】本発明により提供される式（Ｉ）の１，
２，３−ベンゾチアジアゾール誘導体は、驚くべきこと
に、前記文献並びに特許公報に記載の公知の化合物と比
較し実質的に極めて卓越した強力な植物病害防除作用を
示す。
２，３−ベンゾチアジアゾール誘導体は、驚くべきこと
に、前記文献並びに特許公報に記載の公知の化合物と比
較し実質的に極めて卓越した強力な植物病害防除作用を
示す。
【００２７】本明細書において、「ハロゲン」はフルオ
ル、クロル、ブロム又はヨードを示し、好ましくはフル
オル又はクロルを示す。
ル、クロル、ブロム又はヨードを示し、好ましくはフル
オル又はクロルを示す。
【００２８】「アルキル」は直鎖状又は分岐鎖状である
ことができ、例えば、メチル、エチル、プロピル、イソ
プロピル、ｎ−（ｉｓｏ−、ｓｅｃ−、ｔｅｒｔ−）ブ
チルが挙げられる。「アルキル」は場合により置換され
ていてもよく、その置換基の例としては、ハロゲン（フ
ルオル、クロル、ブロムなど）、シアノ、アルコキシ
（メトキシ、エトキシ、プロポキシなど）、アルキルチ
オ（メチルチオ、エチルチオなど）、アルコキシカルボ
ニル（メトキシカルボニル、エトキシカルボニルな
ど）、フェニル等を挙げることができる。
ことができ、例えば、メチル、エチル、プロピル、イソ
プロピル、ｎ−（ｉｓｏ−、ｓｅｃ−、ｔｅｒｔ−）ブ
チルが挙げられる。「アルキル」は場合により置換され
ていてもよく、その置換基の例としては、ハロゲン（フ
ルオル、クロル、ブロムなど）、シアノ、アルコキシ
（メトキシ、エトキシ、プロポキシなど）、アルキルチ
オ（メチルチオ、エチルチオなど）、アルコキシカルボ
ニル（メトキシカルボニル、エトキシカルボニルな
ど）、フェニル等を挙げることができる。
【００２９】「アルケニル」は直鎖状又は分岐鎖状であ
ることができ、例えば、ビニル、アリル、イソプロペニ
ル、１−メチル−２−プロペニル等が挙げられる。
ることができ、例えば、ビニル、アリル、イソプロペニ
ル、１−メチル−２−プロペニル等が挙げられる。
【００３０】本発明の式（Ｉ）の１，２，３−ベンゾチ
アジアゾール誘導体において、好ましくは、Ｈｅｔは
アジアゾール誘導体において、好ましくは、Ｈｅｔは
【００３１】
【化１７】
【００３２】を示し、Ｒ1は水素、Ｃ1-4アルキル、Ｃ
1-4ハロアルキル、フェニル−Ｃ1-4アルキル、シアノ−
Ｃ1-4アルキル、Ｃ1-2アルコキシ−Ｃ1-4アルキル、Ｃ
1-2アルキルチオ−Ｃ1-4アルキル、Ｃ1-2アルコキシカ
ルボニル−Ｃ1-4アルキル、Ｃ2-4アルケニル又はフェニ
ルを示し、そして、Ｒ2及びＲ3は、それぞれ独立して、
水素又はＣ1-4アルキルを示す。
1-4ハロアルキル、フェニル−Ｃ1-4アルキル、シアノ−
Ｃ1-4アルキル、Ｃ1-2アルコキシ−Ｃ1-4アルキル、Ｃ
1-2アルキルチオ−Ｃ1-4アルキル、Ｃ1-2アルコキシカ
ルボニル−Ｃ1-4アルキル、Ｃ2-4アルケニル又はフェニ
ルを示し、そして、Ｒ2及びＲ3は、それぞれ独立して、
水素又はＣ1-4アルキルを示す。
【００３３】本発明の式（Ｉ）の１，２，３−ベンゾチ
アジアゾール誘導体において、更に好ましくは、Ｈｅｔ
は
アジアゾール誘導体において、更に好ましくは、Ｈｅｔ
は
【００３４】
【化１８】
【００３５】を示し、Ｒ1は水素、メチル、エチル、プ
ロピル、イソプロピル、シアノメチル、２−シアノエチ
ル、メトキシメチル又はビニルを示し、そして、Ｒ2及
びＲ3は、それぞれ独立して、水素又はメチルを示す。
ロピル、イソプロピル、シアノメチル、２−シアノエチ
ル、メトキシメチル又はビニルを示し、そして、Ｒ2及
びＲ3は、それぞれ独立して、水素又はメチルを示す。
【００３６】本発明の式（Ｉ）の化合物の具体例とし
て、下記第１表に記載の化合物を挙げることができる。
て、下記第１表に記載の化合物を挙げることができる。
【００３７】
【表１】
【００３８】
【表２】
【００３９】
【表３】
【００４０】
【表４】
【００４１】
【表５】
【００４２】上記製法（ａ）の反応は、原料として、１
−メチルイミダゾールと７−クロロカルボニル−１，
２，３−ベンゾチアジアゾールを用いる場合、下記反応
式１で表わされる。
−メチルイミダゾールと７−クロロカルボニル−１，
２，３−ベンゾチアジアゾールを用いる場合、下記反応
式１で表わされる。
【００４３】反応式１
【００４４】
【化１９】
【００４５】上記製法（ｂ）の反応は、原料として、２
−（３’−アミノ−２’−ベンジルチオベンゾイル）−
１−メチルイミダゾールと亜硝酸を用いる場合、下記反
応式２で表わされる。
−（３’−アミノ−２’−ベンジルチオベンゾイル）−
１−メチルイミダゾールと亜硝酸を用いる場合、下記反
応式２で表わされる。
【００４６】反応式２
【００４７】
【化２０】
【００４８】上記製法（ｃ）の反応は、原料として、５
−（１’，２’，３’−ベンゾチアゾール−７’−イ
ル）カルボニル−１−メトキシメチル−１，２，４−ト
リアゾールと濃塩酸を用いる場合、下記反応式３で表わ
される。
−（１’，２’，３’−ベンゾチアゾール−７’−イ
ル）カルボニル−１−メトキシメチル−１，２，４−ト
リアゾールと濃塩酸を用いる場合、下記反応式３で表わ
される。
【００４９】反応式３
【００５０】
【化２１】
【００５１】上記製法（ｄ）の反応は、原料として、３
−（１’，２’，３’−ベンゾチアゾール−７’−イ
ル）カルボニル−１，２，４−トリアゾールとヨウ化メ
チルとを用いる場合、下記反応式４で表わされる。
−（１’，２’，３’−ベンゾチアゾール−７’−イ
ル）カルボニル−１，２，４−トリアゾールとヨウ化メ
チルとを用いる場合、下記反応式４で表わされる。
【００５２】反応式４
【００５３】
【化２２】
【００５４】上記製法（ａ）において使用される式（Ｉ
Ｉ）の化合物は、例えば、特開平１−９０１７６号公報
にその製造方法と共に記載されている既知の化合物であ
り、その例としては、７−クロロカルボニル−１，２，
３−ベンゾチアジアゾール、７−ブロモカルボニル−
１，２，３−ベンゾチアジアゾール等を挙げることがで
きる。
Ｉ）の化合物は、例えば、特開平１−９０１７６号公報
にその製造方法と共に記載されている既知の化合物であ
り、その例としては、７−クロロカルボニル−１，２，
３−ベンゾチアジアゾール、７−ブロモカルボニル−
１，２，３−ベンゾチアジアゾール等を挙げることがで
きる。
【００５５】上記製法（ａ）において使用される式（Ｉ
ＩＩ）の化合物は、有機化学の分野でよく知られている
化合物であり、下記の化合物を例示することができる：
イミダゾール、１−メチルイミダゾール、１−エチルイ
ミダゾール、１−ｎ−プロピルイミダゾール、１−イソ
プロピルイミダゾール、１−ビニルイミダゾール、１−
シアノメチルイミダゾール、１−（２−シアノエチル）
イミダゾール、１−ジフルオロメチルイミダゾール、１
−（メトキシメチル）イミダゾール、１−（メトキシカ
ルボニルメチル）イミダゾール、１−フェニルイミダゾ
ール、チアゾール、４−メチルチアゾール、５−メチル
チアゾール、４，５−ジメチルチアゾール、ベンゾチア
ゾール、４，５，６，７−テトラヒドロベンゾチアゾー
ル、１−メチル−１，２，４−トリアゾール、１−エチ
ル−１，２，４−トリアゾール、１−ｎ−プロピル−
１，２，４−トリアゾール、１−イソプロピル−１，
２，４−トリアゾール、４−メチル−１，２，４−トリ
アゾール、１−ジフルオロメチル−１，２，４−トリア
ゾール、１−シアノメチル−１，２，４−トリアゾー
ル、１−（２−シアノエチル）−１，２，４−トリアゾ
ール、１−メトキシメチル−１，２，４−トリアゾー
ル、１−メチルチオメチル−１，２，４−トリアゾー
ル、１−ビニル−１，２，４−トリアゾール、１−フェ
ニル−１，２，４−トリアゾール、１−メチルベンゾ−
１，２，４−トリアゾール、１−メトキシメチル−１，
２，４−トリアゾール等。
ＩＩ）の化合物は、有機化学の分野でよく知られている
化合物であり、下記の化合物を例示することができる：
イミダゾール、１−メチルイミダゾール、１−エチルイ
ミダゾール、１−ｎ−プロピルイミダゾール、１−イソ
プロピルイミダゾール、１−ビニルイミダゾール、１−
シアノメチルイミダゾール、１−（２−シアノエチル）
イミダゾール、１−ジフルオロメチルイミダゾール、１
−（メトキシメチル）イミダゾール、１−（メトキシカ
ルボニルメチル）イミダゾール、１−フェニルイミダゾ
ール、チアゾール、４−メチルチアゾール、５−メチル
チアゾール、４，５−ジメチルチアゾール、ベンゾチア
ゾール、４，５，６，７−テトラヒドロベンゾチアゾー
ル、１−メチル−１，２，４−トリアゾール、１−エチ
ル−１，２，４−トリアゾール、１−ｎ−プロピル−
１，２，４−トリアゾール、１−イソプロピル−１，
２，４−トリアゾール、４−メチル−１，２，４−トリ
アゾール、１−ジフルオロメチル−１，２，４−トリア
ゾール、１−シアノメチル−１，２，４−トリアゾー
ル、１−（２−シアノエチル）−１，２，４−トリアゾ
ール、１−メトキシメチル−１，２，４−トリアゾー
ル、１−メチルチオメチル−１，２，４−トリアゾー
ル、１−ビニル−１，２，４−トリアゾール、１−フェ
ニル−１，２，４−トリアゾール、１−メチルベンゾ−
１，２，４−トリアゾール、１−メトキシメチル−１，
２，４−トリアゾール等。
【００５６】上記製法（ｂ）において原料として用いら
れる式（ＩＶ）の化合物は、例えば、下記の製法（ｅ）
により得ることができる。
れる式（ＩＶ）の化合物は、例えば、下記の製法（ｅ）
により得ることができる。
【００５７】製法（ｅ）： 式（ＶＩＩＩ）
【００５８】
【化２３】
【００５９】式中、ＨｅｔおよびＲ4は前記と同義であ
る、で表わされる化合物を還元する。
る、で表わされる化合物を還元する。
【００６０】上記製法（ｅ）で使用される式（ＶＩＩ
Ｉ）の化合物は、例えば、下記の製法（ｆ）によって得
ることができる。
Ｉ）の化合物は、例えば、下記の製法（ｆ）によって得
ることができる。
【００６１】製法（ｆ）： 式（ＩＸ）
【００６２】
【化２４】
【００６３】式中、Ｈｅｔは前記と同義である、で表わ
される化合物を式（Ｘ） ＨＳ−Ｒ4 （Ｘ） 式中、Ｒ4は前記と同義である、で表わされる化合物と
反応させる。
される化合物を式（Ｘ） ＨＳ−Ｒ4 （Ｘ） 式中、Ｒ4は前記と同義である、で表わされる化合物と
反応させる。
【００６４】上記製法（ｅ）および製法（ｆ）は、特開
平１−９０１７６号に記載された方法に準じて行うこと
ができる。
平１−９０１７６号に記載された方法に準じて行うこと
ができる。
【００６５】上記製法（ｆ）において原料として使用さ
れる式（Ｘ）の化合物は、有機化学の分野ではよく知ら
れているものであり、例えば、ベンジルメルカプタン、
メチルメルカプタン、イソプロピルメルカプタン等を挙
げることができる。
れる式（Ｘ）の化合物は、有機化学の分野ではよく知ら
れているものであり、例えば、ベンジルメルカプタン、
メチルメルカプタン、イソプロピルメルカプタン等を挙
げることができる。
【００６６】上記式（ＩＶ）、（ＶＩＩＩ）及び（Ｉ
Ｘ）で表わされる化合物、すなわち下記式（ＸＩ）で表
わされる化合物は、新規化合物である。
Ｘ）で表わされる化合物、すなわち下記式（ＸＩ）で表
わされる化合物は、新規化合物である。
【００６７】
【化２５】
【００６８】式中、Ｈｅｔは
【００６９】
【化２６】
【００７０】を示し、Ｒ1は水素、場合により置換され
ていてもよいＣ1-6アルキル、場合により置換されてい
てもよいＣ2-6アルケニル又はフェニルを示し、Ｒ2及び
Ｒ3は、それぞれ独立して、水素又は場合により置換さ
れていてもよいＣ1-6アルキルを示し、Ｒ6は、クロロ、
メルカプト、Ｃ1-4アルキルチオ、ベンジルチオ又はア
セチルチオを示し、そして、Ｒ7はアミノ又はニトロを
示す。
ていてもよいＣ1-6アルキル、場合により置換されてい
てもよいＣ2-6アルケニル又はフェニルを示し、Ｒ2及び
Ｒ3は、それぞれ独立して、水素又は場合により置換さ
れていてもよいＣ1-6アルキルを示し、Ｒ6は、クロロ、
メルカプト、Ｃ1-4アルキルチオ、ベンジルチオ又はア
セチルチオを示し、そして、Ｒ7はアミノ又はニトロを
示す。
【００７１】上記製法（ｆ）において原料として使用さ
れる式（ＩＸ）の化合物は、例えば下記の製法（ｇ）に
より合成することができる。
れる式（ＩＸ）の化合物は、例えば下記の製法（ｇ）に
より合成することができる。
【００７２】製法（ｇ）：２−クロロ−３−ニトロベン
ゾイルクロライドを式（ＸＩ） Ｈｅｔ−Ｈ （ＸＩＩ） 式中、Ｈｅｔは前記と同義である、で表わされる化合物
と反応させる。
ゾイルクロライドを式（ＸＩ） Ｈｅｔ−Ｈ （ＸＩＩ） 式中、Ｈｅｔは前記と同義である、で表わされる化合物
と反応させる。
【００７３】上記製法（ｇ）は、製法（ａ）の反応条件
に準じて行うことができる。
に準じて行うことができる。
【００７４】製法（ｇ）において原料として用いられる
式（ＸＩＩ）の化合物は、有機化学の分野でよく知られ
ているものであり、例えば、上記式（ＩＩＩ）の化合物
として例示した化合物に加え、イミダゾール、ベンゾイ
ミダゾール、１，２，４−トリアゾール等を挙げること
ができる。
式（ＸＩＩ）の化合物は、有機化学の分野でよく知られ
ているものであり、例えば、上記式（ＩＩＩ）の化合物
として例示した化合物に加え、イミダゾール、ベンゾイ
ミダゾール、１，２，４−トリアゾール等を挙げること
ができる。
【００７５】上記製法（ｃ）において原料として使用さ
れる式（Ｖ）の化合物は、前記製法（ａ）によって合成
される本発明化合物の一部であり、その例としては、下
記の化合物を挙げることができる：２−（１’，２’，
３’−ベンゾチアゾール−７’−イル）カルボニル−１
−メトキシメチルイミダゾール、２−（１’，２’，
３’−ベンゾチアゾール−７’−イル）カルボニル−１
−メトキシメチルベンゾイミダゾール、５−（１’，
２’，３’−ベンゾチアゾール−７’−イル）カルボニ
ル−１−メトキシメチル−１，２，４−トリアゾール
等。
れる式（Ｖ）の化合物は、前記製法（ａ）によって合成
される本発明化合物の一部であり、その例としては、下
記の化合物を挙げることができる：２−（１’，２’，
３’−ベンゾチアゾール−７’−イル）カルボニル−１
−メトキシメチルイミダゾール、２−（１’，２’，
３’−ベンゾチアゾール−７’−イル）カルボニル−１
−メトキシメチルベンゾイミダゾール、５−（１’，
２’，３’−ベンゾチアゾール−７’−イル）カルボニ
ル−１−メトキシメチル−１，２，４−トリアゾール
等。
【００７６】上記製法（ｄ）において原料として使用さ
れる式（ＶＩ）の化合物は、前記製法（ａ）又は（ｃ）
によって合成される本発明の化合物の一部であり、式
（ＶＩ）で表わされる化合物の例としては、下記の化合
物を挙げることができる：２−（１’，２’，３’−ベ
ンゾチアゾール−７’−イル）カルボニルイミダゾー
ル、２−（１’，２’，３’−ベンゾチアゾール−７’
−イル）カルボニルベンゾイミダゾール、５−（１’，
２’，３’−ベンゾチアゾール−７’−イル）カルボニ
ル−１，２，４−トリアゾール等。
れる式（ＶＩ）の化合物は、前記製法（ａ）又は（ｃ）
によって合成される本発明の化合物の一部であり、式
（ＶＩ）で表わされる化合物の例としては、下記の化合
物を挙げることができる：２−（１’，２’，３’−ベ
ンゾチアゾール−７’−イル）カルボニルイミダゾー
ル、２−（１’，２’，３’−ベンゾチアゾール−７’
−イル）カルボニルベンゾイミダゾール、５−（１’，
２’，３’−ベンゾチアゾール−７’−イル）カルボニ
ル−１，２，４−トリアゾール等。
【００７７】上記製法（ｄ）において原料として使用さ
れる（ＶＩＩ）の化合物は、有機化学の分野でよく知ら
れているものであり、その例としては、下記の化合物を
挙げることができる：ヨウ化メチル、ヨウ化エチル、ヨ
ウ化プロピル、ヨウ化イソプロピル、ヨウ化シアノメチ
ル、メトキシメチルクロライド、メチルチオメチルクロ
ライド、クロロジフルオロメタン、シアノエチルブロマ
イド、アリルブロマイド、プロパギルブロマイド、メチ
ル クロロアセテート、エチル クロロアセテート、エ
チル ３−クロロプロピオネート、エチル ２−クロロ
プロピオネート、メチル ３−クロロプロピオネート、
メチル ２−クロロプロピオネート、Ｎ，Ｎ−ジメチル
クロロアセトアミド等。
れる（ＶＩＩ）の化合物は、有機化学の分野でよく知ら
れているものであり、その例としては、下記の化合物を
挙げることができる：ヨウ化メチル、ヨウ化エチル、ヨ
ウ化プロピル、ヨウ化イソプロピル、ヨウ化シアノメチ
ル、メトキシメチルクロライド、メチルチオメチルクロ
ライド、クロロジフルオロメタン、シアノエチルブロマ
イド、アリルブロマイド、プロパギルブロマイド、メチ
ル クロロアセテート、エチル クロロアセテート、エ
チル ３−クロロプロピオネート、エチル ２−クロロ
プロピオネート、メチル ３−クロロプロピオネート、
メチル ２−クロロプロピオネート、Ｎ，Ｎ−ジメチル
クロロアセトアミド等。
【００７８】上記製法（ａ）は適当な希釈剤中で実施す
ることができ、使用しうる希釈剤の例としては、脂肪
族、環脂肪族および芳香族炭化水素類（場合によっては
塩素化されてもよい）、例えば、ペンタン、ヘキサン、
シクロヘキサン、石油エ−テル、リグロイン、ベンゼ
ン、トルエン、キシレン、ジクロロメタン、クロロホル
ム、四塩化炭素、１，２−ジクロロエタン、クロルベン
ゼン、ジクロロベンゼン；エ−テル類、例えば、エチル
エ−テル、メチルエチルエ−テル、イソプロピルエ−テ
ル、ブチルエ−テル、ジオキサン、ジメトキシエタン
（ＤＭＥ）、テトラヒドロフラン（ＴＨＦ）、ジエチレ
ングリコ−ルジメチルエ−テル（ＤＧＭ）；ニトリル
類、例えば、アセトニトリル、プロピオニトリル、アク
リロニトリル；エステル類、例えば、酢酸エチル、酢酸
アミル；酸アミド類、例えば、ジメチルホルムアミド
（ＤＭＦ）、ジメチルアセトアミド（ＤＭＡ）、Ｎ−メ
チルピロリドン、１，３−ジメチル−２−イミダゾリジ
ノン、ヘキサメチルフォスフォリックトリアミド（ＨＭ
ＰＡ）；スルホン、スルホキシド類、例えば、ジメチル
スルホキシド（ＤＭＳＯ）、スルホラン；塩基、例え
ば、ピリジン等を挙げることができる。
ることができ、使用しうる希釈剤の例としては、脂肪
族、環脂肪族および芳香族炭化水素類（場合によっては
塩素化されてもよい）、例えば、ペンタン、ヘキサン、
シクロヘキサン、石油エ−テル、リグロイン、ベンゼ
ン、トルエン、キシレン、ジクロロメタン、クロロホル
ム、四塩化炭素、１，２−ジクロロエタン、クロルベン
ゼン、ジクロロベンゼン；エ−テル類、例えば、エチル
エ−テル、メチルエチルエ−テル、イソプロピルエ−テ
ル、ブチルエ−テル、ジオキサン、ジメトキシエタン
（ＤＭＥ）、テトラヒドロフラン（ＴＨＦ）、ジエチレ
ングリコ−ルジメチルエ−テル（ＤＧＭ）；ニトリル
類、例えば、アセトニトリル、プロピオニトリル、アク
リロニトリル；エステル類、例えば、酢酸エチル、酢酸
アミル；酸アミド類、例えば、ジメチルホルムアミド
（ＤＭＦ）、ジメチルアセトアミド（ＤＭＡ）、Ｎ−メ
チルピロリドン、１，３−ジメチル−２−イミダゾリジ
ノン、ヘキサメチルフォスフォリックトリアミド（ＨＭ
ＰＡ）；スルホン、スルホキシド類、例えば、ジメチル
スルホキシド（ＤＭＳＯ）、スルホラン；塩基、例え
ば、ピリジン等を挙げることができる。
【００７９】製法（ａ）は酸結合剤の存在下で行うこと
ができ、その際に使用しうる酸結合剤としては、有機塩
基として、第３級アミン類、ジアルキルアミノアニリン
類及びピリジン類、例えば、トリエチルアミン、１，
１，４，４−テトラメチルエチレンジアミン（ＴＭＥＤ
Ａ）、Ｎ，Ｎ−ジメチルアニリン、Ｎ，Ｎ−ジエチルア
ニリン、ピリジン、４−ジメチルアミノピリジン（ＤＭ
ＡＰ）、１，４−ジアザビシクロ［２，２，２］オクタ
ン（ＤＡＢＣＯ）及び１，８−ジアザビシクロ［５，
４，０］ウンデク−７−エン（ＤＢＵ）などを挙げるこ
とができる。
ができ、その際に使用しうる酸結合剤としては、有機塩
基として、第３級アミン類、ジアルキルアミノアニリン
類及びピリジン類、例えば、トリエチルアミン、１，
１，４，４−テトラメチルエチレンジアミン（ＴＭＥＤ
Ａ）、Ｎ，Ｎ−ジメチルアニリン、Ｎ，Ｎ−ジエチルア
ニリン、ピリジン、４−ジメチルアミノピリジン（ＤＭ
ＡＰ）、１，４−ジアザビシクロ［２，２，２］オクタ
ン（ＤＡＢＣＯ）及び１，８−ジアザビシクロ［５，
４，０］ウンデク−７−エン（ＤＢＵ）などを挙げるこ
とができる。
【００８０】製法（ａ）は実質的に広い温度範囲内にお
いて実施することができるが、一般には約−７５〜約１
５０℃、好ましくは約０〜約１００℃の間が適当であ
る。また、該反応は常圧下で行うことが望ましいが、場
合によっては加圧下又は減圧下で操作することもでき
る。
いて実施することができるが、一般には約−７５〜約１
５０℃、好ましくは約０〜約１００℃の間が適当であ
る。また、該反応は常圧下で行うことが望ましいが、場
合によっては加圧下又は減圧下で操作することもでき
る。
【００８１】製法（ａ）を実施するにあたっては、例え
ば、式（ＩＩ）の化合物１モルに対し、希釈剤、例えば
ジクロロメタン中において、０．１モル量乃至１００モ
ル量の式（ＩＩＩ）の化合物を、塩基（例えば、ピリジ
ン）の存在下で反応させることにより目的化合物を得る
ことができる。
ば、式（ＩＩ）の化合物１モルに対し、希釈剤、例えば
ジクロロメタン中において、０．１モル量乃至１００モ
ル量の式（ＩＩＩ）の化合物を、塩基（例えば、ピリジ
ン）の存在下で反応させることにより目的化合物を得る
ことができる。
【００８２】上記製法（ｂ）は適当な希釈剤中で実施す
ることができ、使用しうる希釈剤の例としては、水、塩
酸、酢酸、硫酸、；脂肪族、環脂肪族および芳香族炭化
水素類（場合によっては塩素化されてもよい）、例え
ば、ペンタン、ヘキサン、シクロヘキサン、石油エ−テ
ル、リグロイン、ベンゼン、トルエン、キシレン、ジク
ロロメタン、クロロホルム、四塩化炭素、１，２−ジク
ロロエタン、クロルベンゼン、ジクロロベンゼン；エ−
テル類、例えば、エチルエ−テル、メチルエチルエ−テ
ル、イソプロピルエ−テル、ブチルエ−テル、ジオキサ
ン、ジメトキシエタン（ＤＭＥ）、テトラヒドロフラン
（ＴＨＦ）、ジエチレングリコ−ルジメチルエ−テル
（ＤＧＭ）；ニトリル類、例えば、アセトニトリル、プ
ロピオニトリル、アクリロニトリル；エステル類、例え
ば、酢酸エチル、酢酸アミル；酸アミド類、例えば、ジ
メチルホルムアミド（ＤＭＦ）、ジメチルアセトアミド
（ＤＭＡ）、Ｎ−メチルピロリドン、１，３−ジメチル
−２−イミダゾリジノン、ヘキサメチルフォスフォリッ
クトリアミド（ＨＭＰＡ）；スルホン、スルホキシド
類、例えば、ジメチルスルホキシド（ＤＭＳＯ）、スル
ホラン等を挙げることができる。
ることができ、使用しうる希釈剤の例としては、水、塩
酸、酢酸、硫酸、；脂肪族、環脂肪族および芳香族炭化
水素類（場合によっては塩素化されてもよい）、例え
ば、ペンタン、ヘキサン、シクロヘキサン、石油エ−テ
ル、リグロイン、ベンゼン、トルエン、キシレン、ジク
ロロメタン、クロロホルム、四塩化炭素、１，２−ジク
ロロエタン、クロルベンゼン、ジクロロベンゼン；エ−
テル類、例えば、エチルエ−テル、メチルエチルエ−テ
ル、イソプロピルエ−テル、ブチルエ−テル、ジオキサ
ン、ジメトキシエタン（ＤＭＥ）、テトラヒドロフラン
（ＴＨＦ）、ジエチレングリコ−ルジメチルエ−テル
（ＤＧＭ）；ニトリル類、例えば、アセトニトリル、プ
ロピオニトリル、アクリロニトリル；エステル類、例え
ば、酢酸エチル、酢酸アミル；酸アミド類、例えば、ジ
メチルホルムアミド（ＤＭＦ）、ジメチルアセトアミド
（ＤＭＡ）、Ｎ−メチルピロリドン、１，３−ジメチル
−２−イミダゾリジノン、ヘキサメチルフォスフォリッ
クトリアミド（ＨＭＰＡ）；スルホン、スルホキシド
類、例えば、ジメチルスルホキシド（ＤＭＳＯ）、スル
ホラン等を挙げることができる。
【００８３】製法（ｂ）は実質的に広い温度範囲内にお
いて実施することができるが、一般には約−２０〜約１
００℃、好ましくは約０〜約８０℃の間が適当である。
また、該反応は常圧下で行うことが望ましいが、場合に
よっては加圧下又は減圧下で操作することもできる。
いて実施することができるが、一般には約−２０〜約１
００℃、好ましくは約０〜約８０℃の間が適当である。
また、該反応は常圧下で行うことが望ましいが、場合に
よっては加圧下又は減圧下で操作することもできる。
【００８４】製法（ｂ）を実施するにあたっては、例え
ば、式（ＩＶ）の化合物１モルに対し、希釈剤、例えば
水中において、１モル量乃至１０モル量の亜硝酸又はそ
の塩を、酸性条件下で反応させることにより目的化合物
を得ることができる。
ば、式（ＩＶ）の化合物１モルに対し、希釈剤、例えば
水中において、１モル量乃至１０モル量の亜硝酸又はそ
の塩を、酸性条件下で反応させることにより目的化合物
を得ることができる。
【００８５】上記製法（ｃ）もまた適当な希釈剤中で実
施することができ、使用しうる希釈剤の例としては、
水；脂肪族、環脂肪族および芳香族炭化水素類（場合に
よっては塩素化されてもよい）、例えば、ペンタン、ヘ
キサン、シクロヘキサン、石油エ−テル、リグロイン、
ベンゼン、トルエン、キシレン、ジクロロメタン、クロ
ロホルム、四塩化炭素、１，２−ジクロロエタン、クロ
ルベンゼン、ジクロロベンゼン；エ−テル類、例えば、
エチルエ−テル、メチルエチルエ−テル、イソプロピル
エ−テル、ブチルエ−テル、ジオキサン、ジメトキシエ
タン（ＤＭＥ）、テトラヒドロフラン（ＴＨＦ）、ジエ
チレングリコ−ルジメチルエ−テル（ＤＧＭ）；ケトン
類、例えばアセトン、メチルエチルケトン（ＭＥＫ）、
メチル−イソプロピルケトン、メチルイソブチルケトン
（ＭＩＢＫ）；ニトリル類、例えば、アセトニトリル、
プロピオニトリル、アクリロニトリル；アルコ−ル類、
例えば、メタノ−ル、エタノ−ル、イソプロパノ−ル、
ブタノ−ル、エチレングリコ−ル；エステル類、例え
ば、酢酸エチル、酢酸アミル；酸アミド類、例えば、ジ
メチルホルムアミド（ＤＭＦ）、ジメチルアセトアミド
（ＤＭＡ）、Ｎ−メチルピロリドン、１，３−ジメチル
−２−イミダゾリジノン、ヘキサメチルフォスフォリッ
クトリアミド（ＨＭＰＡ）；スルホン、スルホキシド
類、例えば、ジメチルスルホキシド（ＤＭＳＯ）、スル
ホラン等を挙げることができる。
施することができ、使用しうる希釈剤の例としては、
水；脂肪族、環脂肪族および芳香族炭化水素類（場合に
よっては塩素化されてもよい）、例えば、ペンタン、ヘ
キサン、シクロヘキサン、石油エ−テル、リグロイン、
ベンゼン、トルエン、キシレン、ジクロロメタン、クロ
ロホルム、四塩化炭素、１，２−ジクロロエタン、クロ
ルベンゼン、ジクロロベンゼン；エ−テル類、例えば、
エチルエ−テル、メチルエチルエ−テル、イソプロピル
エ−テル、ブチルエ−テル、ジオキサン、ジメトキシエ
タン（ＤＭＥ）、テトラヒドロフラン（ＴＨＦ）、ジエ
チレングリコ−ルジメチルエ−テル（ＤＧＭ）；ケトン
類、例えばアセトン、メチルエチルケトン（ＭＥＫ）、
メチル−イソプロピルケトン、メチルイソブチルケトン
（ＭＩＢＫ）；ニトリル類、例えば、アセトニトリル、
プロピオニトリル、アクリロニトリル；アルコ−ル類、
例えば、メタノ−ル、エタノ−ル、イソプロパノ−ル、
ブタノ−ル、エチレングリコ−ル；エステル類、例え
ば、酢酸エチル、酢酸アミル；酸アミド類、例えば、ジ
メチルホルムアミド（ＤＭＦ）、ジメチルアセトアミド
（ＤＭＡ）、Ｎ−メチルピロリドン、１，３−ジメチル
−２−イミダゾリジノン、ヘキサメチルフォスフォリッ
クトリアミド（ＨＭＰＡ）；スルホン、スルホキシド
類、例えば、ジメチルスルホキシド（ＤＭＳＯ）、スル
ホラン等を挙げることができる。
【００８６】製法（ｃ）は酸触媒の存在下で行うことが
でき、その際に使用しうる酸触媒の例としては、鉱酸
類、例えば、塩酸、硫酸、硝酸、臭化水素酸、亜硫酸水
素ナトリウム等；有機酸類、例えば、蟻酸、酢酸、トリ
フルオロ酢酸、プロピオン酸、メタンスルホン酸、ベン
ゼンスルホン酸、ｐ−トルエンスルホン酸等；有機アミ
ン塩酸塩、例えば、ピリジン塩酸塩、トリエチルアミン
塩酸塩等を挙げることができる。
でき、その際に使用しうる酸触媒の例としては、鉱酸
類、例えば、塩酸、硫酸、硝酸、臭化水素酸、亜硫酸水
素ナトリウム等；有機酸類、例えば、蟻酸、酢酸、トリ
フルオロ酢酸、プロピオン酸、メタンスルホン酸、ベン
ゼンスルホン酸、ｐ−トルエンスルホン酸等；有機アミ
ン塩酸塩、例えば、ピリジン塩酸塩、トリエチルアミン
塩酸塩等を挙げることができる。
【００８７】製法（ｃ）は実質的に広い温度範囲内にお
いて実施することができるが、一般には、約−２０〜約
１５０℃、好ましくは約０〜約１２０℃の間が適当であ
る。また、該反応は常圧の下で行うことが望ましいが、
加圧又は減圧下で操作することもできる。
いて実施することができるが、一般には、約−２０〜約
１５０℃、好ましくは約０〜約１２０℃の間が適当であ
る。また、該反応は常圧の下で行うことが望ましいが、
加圧又は減圧下で操作することもできる。
【００８８】製法（ｃ）を実施するにあたっては、例え
ば、式（ｖ）の化合物１モルに対し、希釈剤、例えば水
中において、０．１モル量乃至１００モル量の濃塩酸を
反応させることにより目的化合物を得ることができる。
ば、式（ｖ）の化合物１モルに対し、希釈剤、例えば水
中において、０．１モル量乃至１００モル量の濃塩酸を
反応させることにより目的化合物を得ることができる。
【００８９】上記製法（ｄ）は適当な希釈剤中で実施す
ることができ、使用しうる希釈剤の例としては、水；脂
肪族、環脂肪族および芳香族炭化水素類（場合によって
は塩素化されてもよい）、例えば、ペンタン、ヘキサ
ン、シクロヘキサン、石油エ−テル、リグロイン、ベン
ゼン、トルエン、キシレン、ジクロロメタン、クロロホ
ルム、四塩化炭素、１，２−ジクロロエタン、クロルベ
ンゼン、ジクロロベンゼン；エ−テル類、例えば、エチ
ルエ−テル、メチルエチルエ−テル、イソプロピルエ−
テル、ブチルエ−テル、ジオキサン、ジメトキシエタン
（ＤＭＥ）、テトラヒドロフラン（ＴＨＦ）、ジエチレ
ングリコ−ルジメチルエ−テル（ＤＧＭ）；ケトン類、
例えばアセトン、メチルエチルケトン（ＭＥＫ）、メチ
ル−イソプロピルケトン、メチルイソブチルケトン（Ｍ
ＩＢＫ）；ニトリル類、例えば、アセトニトリル、プロ
ピオニトリル、アクリロニトリル；アルコ−ル類、例え
ば、メタノ−ル、エタノ−ル、イソプロパノ−ル、ブタ
ノ−ル、エチレングリコ−ル；エステル類、例えば、酢
酸エチル、酢酸アミル；酸アミド類、例えば、ジメチル
ホルムアミド（ＤＭＦ）、ジメチルアセトアミド（ＤＭ
Ａ）、Ｎ−メチルピロリドン、１，３−ジメチル−２−
イミダゾリジノン、ヘキサメチルフォスフォリックトリ
アミド（ＨＭＰＡ）；スルホン、スルホキシド類、例え
ば、ジメチルスルホキシド（ＤＭＳＯ）、スルホラン等
を挙げることができる。
ることができ、使用しうる希釈剤の例としては、水；脂
肪族、環脂肪族および芳香族炭化水素類（場合によって
は塩素化されてもよい）、例えば、ペンタン、ヘキサ
ン、シクロヘキサン、石油エ−テル、リグロイン、ベン
ゼン、トルエン、キシレン、ジクロロメタン、クロロホ
ルム、四塩化炭素、１，２−ジクロロエタン、クロルベ
ンゼン、ジクロロベンゼン；エ−テル類、例えば、エチ
ルエ−テル、メチルエチルエ−テル、イソプロピルエ−
テル、ブチルエ−テル、ジオキサン、ジメトキシエタン
（ＤＭＥ）、テトラヒドロフラン（ＴＨＦ）、ジエチレ
ングリコ−ルジメチルエ−テル（ＤＧＭ）；ケトン類、
例えばアセトン、メチルエチルケトン（ＭＥＫ）、メチ
ル−イソプロピルケトン、メチルイソブチルケトン（Ｍ
ＩＢＫ）；ニトリル類、例えば、アセトニトリル、プロ
ピオニトリル、アクリロニトリル；アルコ−ル類、例え
ば、メタノ−ル、エタノ−ル、イソプロパノ−ル、ブタ
ノ−ル、エチレングリコ−ル；エステル類、例えば、酢
酸エチル、酢酸アミル；酸アミド類、例えば、ジメチル
ホルムアミド（ＤＭＦ）、ジメチルアセトアミド（ＤＭ
Ａ）、Ｎ−メチルピロリドン、１，３−ジメチル−２−
イミダゾリジノン、ヘキサメチルフォスフォリックトリ
アミド（ＨＭＰＡ）；スルホン、スルホキシド類、例え
ば、ジメチルスルホキシド（ＤＭＳＯ）、スルホラン等
を挙げることができる。
【００９０】製法（ｄ）は酸結合剤の存在下で行うこと
ができ、その際に使用しうる酸結合剤としては、無機塩
基として、アルカリ金属及びアルカリ土類金属の水酸化
物、炭酸塩及び重炭酸塩等、例えば、炭酸水素ナトリウ
ム、炭酸水素カリウム、炭酸ナトリウム、炭酸カリウ
ム、水酸化リチウム、水酸化ナトリウム、水酸化カリウ
ム、水酸化カルシウム等；無機アルカリ金属アミド類、
例えば、リチウムアミド、ナトリウムアミド、カリウム
アミド等を挙げることができ、有機塩基として、アルコ
ラート、第３級アミン類、ジアルキルアミノアニリン類
及びピリジン類、例えば、トリエチルアミン、１，１，
４，４−テトラメチルエチレンジアミン（ＴＭＥＤ
Ａ）、Ｎ，Ｎ−ジメチルアニリン、Ｎ，Ｎ−ジエチルア
ニリン、ピリジン、４−ジメチルアミノピリジン（ＤＭ
ＡＰ）、１，４−ジアザビシクロ［２，２，２］オクタ
ン（ＤＡＢＣＯ）及び１，８−ジアザビシクロ［５，
４，０］ウンデク−７−エン（ＤＢＵ）等；有機リチウ
ム化合物、例えば、メチルリチウム、ｎ−ブチルリチウ
ム、ｓｅｃ−ブチルリチウム、ｔｅｒｔ−ブチルリチウ
ム、フェニルリチウム、ジメチルカッパ−リチウム、リ
チウムジイソプロピルアミド、リチウムシクロヘキシル
イソプロピルアミド、リチウムジシクロヘキシルアミ
ド、ｎ−ブチルリチウム・ＤＡＢＣＯ、ｎ−ブチルリチ
ウム・ＤＢＵ、ｎ−ブチルリチウム・ＴＭＥＤＡ等を挙
げることができる。
ができ、その際に使用しうる酸結合剤としては、無機塩
基として、アルカリ金属及びアルカリ土類金属の水酸化
物、炭酸塩及び重炭酸塩等、例えば、炭酸水素ナトリウ
ム、炭酸水素カリウム、炭酸ナトリウム、炭酸カリウ
ム、水酸化リチウム、水酸化ナトリウム、水酸化カリウ
ム、水酸化カルシウム等；無機アルカリ金属アミド類、
例えば、リチウムアミド、ナトリウムアミド、カリウム
アミド等を挙げることができ、有機塩基として、アルコ
ラート、第３級アミン類、ジアルキルアミノアニリン類
及びピリジン類、例えば、トリエチルアミン、１，１，
４，４−テトラメチルエチレンジアミン（ＴＭＥＤ
Ａ）、Ｎ，Ｎ−ジメチルアニリン、Ｎ，Ｎ−ジエチルア
ニリン、ピリジン、４−ジメチルアミノピリジン（ＤＭ
ＡＰ）、１，４−ジアザビシクロ［２，２，２］オクタ
ン（ＤＡＢＣＯ）及び１，８−ジアザビシクロ［５，
４，０］ウンデク−７−エン（ＤＢＵ）等；有機リチウ
ム化合物、例えば、メチルリチウム、ｎ−ブチルリチウ
ム、ｓｅｃ−ブチルリチウム、ｔｅｒｔ−ブチルリチウ
ム、フェニルリチウム、ジメチルカッパ−リチウム、リ
チウムジイソプロピルアミド、リチウムシクロヘキシル
イソプロピルアミド、リチウムジシクロヘキシルアミ
ド、ｎ−ブチルリチウム・ＤＡＢＣＯ、ｎ−ブチルリチ
ウム・ＤＢＵ、ｎ−ブチルリチウム・ＴＭＥＤＡ等を挙
げることができる。
【００９１】製法（ｄ）は実質的に広い温度範囲内にお
いて実施することができるが、一般には約−７０〜約１
５０℃、好ましくは約０〜約１２０℃の間が適当であ
る。また、該反応は常圧の下で行うことが望ましいが、
加圧又は減圧下で操作することもできる。
いて実施することができるが、一般には約−７０〜約１
５０℃、好ましくは約０〜約１２０℃の間が適当であ
る。また、該反応は常圧の下で行うことが望ましいが、
加圧又は減圧下で操作することもできる。
【００９２】製法（ｄ）を実施するにあたっては、例え
ば、式（ＶＩ）の化合物１モルに対し、希釈剤、例えば
アセトニトリル中において、１モル量乃至１．５モル量
の式（ＶＩＩ）の化合物を、塩基、例えば炭酸ナトリウ
ムの存在下で反応させることにより目的化合物を得るこ
とができる。
ば、式（ＶＩ）の化合物１モルに対し、希釈剤、例えば
アセトニトリル中において、１モル量乃至１．５モル量
の式（ＶＩＩ）の化合物を、塩基、例えば炭酸ナトリウ
ムの存在下で反応させることにより目的化合物を得るこ
とができる。
【００９３】本発明の式（Ｉ）の化合物は、植物におけ
る病原菌に対する強力な感染防御作用を示し、実際に望
ましからざる植物病原菌に植物が感染することを防ぐた
めに使用することができる。
る病原菌に対する強力な感染防御作用を示し、実際に望
ましからざる植物病原菌に植物が感染することを防ぐた
めに使用することができる。
【００９４】本発明の式（Ｉ）の化合物は、一般には、
下記植物病原菌の感染汚染剤として使用することができ
る。プラスモデイオホロミセテス（Ｐｌａｓｍｏｄｉｏ
ｐｈｏｒｏｍｙｃｅｔｅｓ）、オ−ミセテス（Ｏｏｍｙ
ｃｅｔｅｓ）、キトリディオミセテス（Ｃｈｙｔｒｉｄ
ｉｏｍｙｃｅｔｅｓ）、ジゴミセテス（Ｚｙｇｏｍｙｃ
ｅｔｅｓ）、アスコミセテス（Ａｓｃｏｍｙｃｅｔｅ
ｓ）、バシジオミセテス（Ｂａｓｉｄｉｏｍｙｃｅｔｅ
ｓ）及びドイテロミセテス（Ｄｅｕｔｅｒｏｍｙｃｅｔ
ｅｓ）。
下記植物病原菌の感染汚染剤として使用することができ
る。プラスモデイオホロミセテス（Ｐｌａｓｍｏｄｉｏ
ｐｈｏｒｏｍｙｃｅｔｅｓ）、オ−ミセテス（Ｏｏｍｙ
ｃｅｔｅｓ）、キトリディオミセテス（Ｃｈｙｔｒｉｄ
ｉｏｍｙｃｅｔｅｓ）、ジゴミセテス（Ｚｙｇｏｍｙｃ
ｅｔｅｓ）、アスコミセテス（Ａｓｃｏｍｙｃｅｔｅ
ｓ）、バシジオミセテス（Ｂａｓｉｄｉｏｍｙｃｅｔｅ
ｓ）及びドイテロミセテス（Ｄｅｕｔｅｒｏｍｙｃｅｔ
ｅｓ）。
【００９５】また、本発明の化合物は、菌（バクテリ
ア）による感染による植物病害をも防ぐことができる。
ア）による感染による植物病害をも防ぐことができる。
【００９６】本発明の式（Ｉ）の化合物は、植物病原菌
からの感染を防御するに必要な活性化合物の濃度におい
て植物体に対し良好な和合性を示すため、使用に際して
は植物体の地上部に対しての薬剤処理、台木及び種子に
対しての薬剤処理及び土壌処理が可能である。
からの感染を防御するに必要な活性化合物の濃度におい
て植物体に対し良好な和合性を示すため、使用に際して
は植物体の地上部に対しての薬剤処理、台木及び種子に
対しての薬剤処理及び土壌処理が可能である。
【００９７】また、本発明の式（Ｉ）の化合物は温血動
物に対しても低毒性であって、安全に使用することがで
きる。
物に対しても低毒性であって、安全に使用することがで
きる。
【００９８】本発明の式（Ｉ）の化合物は、殺菌剤とし
て使用する場合、通常の製剤形態に製剤化することがで
きる。製剤形態としては、例えば、液剤、水和剤、エマ
ルジョン、懸濁剤、粉剤、泡沫剤、ペ−スト、錠剤（ジ
ャンボ剤）、粒剤、エアゾ−ル、活性化合物浸潤−天然
及び合成物、マイクロカプセル、種子用被覆剤、燃焼装
置を備えた製剤（燃焼装置としては、例えば、くん蒸及
び煙霧カ−トリッジ、かん及びコイルを挙げることがで
きる）、ＵＬＶ［コ−ルドミスト（ｃｏｌｄｍｉｓ
ｔ）、ウオ−ムミスト（ｗａｒｍ ｍｉｓｔ）］等を挙
げることができる。
て使用する場合、通常の製剤形態に製剤化することがで
きる。製剤形態としては、例えば、液剤、水和剤、エマ
ルジョン、懸濁剤、粉剤、泡沫剤、ペ−スト、錠剤（ジ
ャンボ剤）、粒剤、エアゾ−ル、活性化合物浸潤−天然
及び合成物、マイクロカプセル、種子用被覆剤、燃焼装
置を備えた製剤（燃焼装置としては、例えば、くん蒸及
び煙霧カ−トリッジ、かん及びコイルを挙げることがで
きる）、ＵＬＶ［コ−ルドミスト（ｃｏｌｄｍｉｓ
ｔ）、ウオ−ムミスト（ｗａｒｍ ｍｉｓｔ）］等を挙
げることができる。
【００９９】これらの製剤は、それ自体既知の方法で製
造することができる。例えば、活性化合物を、展開剤、
即ち、液体希釈剤；液化ガス希釈剤；固体希釈剤又は担
体、場合によっては界面活性剤、即ち、乳化剤及び／又
は分散剤及び／又は泡沫形成剤等と混合することによっ
て製造することができる。
造することができる。例えば、活性化合物を、展開剤、
即ち、液体希釈剤；液化ガス希釈剤；固体希釈剤又は担
体、場合によっては界面活性剤、即ち、乳化剤及び／又
は分散剤及び／又は泡沫形成剤等と混合することによっ
て製造することができる。
【０１００】展開剤として水を用いる場合には、例え
ば、有機溶媒を補助溶媒として使用することもできる。
ば、有機溶媒を補助溶媒として使用することもできる。
【０１０１】液体希釈剤又は担体としては、一般に、芳
香族炭化水素類（例えば、キシレン、トルエン、アルキ
ルナフタレン等）、クロル化芳香族又はクロル化脂肪族
炭化水素類（例えば、クロロベンゼン類、塩化エチレン
類、塩化メチレン等）、脂肪族炭化水素類［例えば、シ
クロヘキサン等、パラフィン類（例えば鉱油留分
等）］、アルコ−ル類（例えば、ブタノ−ル、グリコ−
ル及びそれらのエ−テル、エステル等）、ケトン類（例
えば、アセトン、メチルエチルケトン、メチルイソブチ
ルケトン、シクロヘキサノン等）、強極性溶媒（例え
ば、ジメチルホルムアミド、ジメチルスルホキシド等）
及び水を挙げることができる。
香族炭化水素類（例えば、キシレン、トルエン、アルキ
ルナフタレン等）、クロル化芳香族又はクロル化脂肪族
炭化水素類（例えば、クロロベンゼン類、塩化エチレン
類、塩化メチレン等）、脂肪族炭化水素類［例えば、シ
クロヘキサン等、パラフィン類（例えば鉱油留分
等）］、アルコ−ル類（例えば、ブタノ−ル、グリコ−
ル及びそれらのエ−テル、エステル等）、ケトン類（例
えば、アセトン、メチルエチルケトン、メチルイソブチ
ルケトン、シクロヘキサノン等）、強極性溶媒（例え
ば、ジメチルホルムアミド、ジメチルスルホキシド等）
及び水を挙げることができる。
【０１０２】液化ガス希釈剤又は担体は、常温常圧でガ
ス状の物質を液化したものであり、その例としては、例
えば、ブタン、プロパン、窒素ガス、二酸化炭素、及び
ハロゲン化炭化水素類のようなエアゾ−ル噴射剤を挙げ
ることができる。
ス状の物質を液化したものであり、その例としては、例
えば、ブタン、プロパン、窒素ガス、二酸化炭素、及び
ハロゲン化炭化水素類のようなエアゾ−ル噴射剤を挙げ
ることができる。
【０１０３】固体希釈剤としては、例えば、土壌天然鉱
物（例えば、カオリン、クレ−、タルク、チョ−ク、石
英、アタパルガイド、モンモリロナイト又は珪藻土
等）、土壌合成鉱物（例えば、高分散ケイ酸、アルミ
ナ、ケイ酸塩等）等を挙げることができる。
物（例えば、カオリン、クレ−、タルク、チョ−ク、石
英、アタパルガイド、モンモリロナイト又は珪藻土
等）、土壌合成鉱物（例えば、高分散ケイ酸、アルミ
ナ、ケイ酸塩等）等を挙げることができる。
【０１０４】粒剤のための固体担体としては、例えば、
粉砕且つ分別された岩石（例えば、方解石、大理石、軽
石、海泡石、白雲石等）、有機物質（例えば、おがく
ず、ココやしの実のから、とうもろこしの穂軸そしてタ
バコの茎等）等の細粒体を挙げることができる。
粉砕且つ分別された岩石（例えば、方解石、大理石、軽
石、海泡石、白雲石等）、有機物質（例えば、おがく
ず、ココやしの実のから、とうもろこしの穂軸そしてタ
バコの茎等）等の細粒体を挙げることができる。
【０１０５】乳化剤及び／又は泡沫剤としては、非イオ
ン及び陰イオン乳化剤［例えば、ポリオキシエチレン脂
肪酸エステル、ポリオキシエチレン脂肪酸アルコ−ルエ
−テル（例えば、アルキルアリ−ルポリグリコ−ルエ−
テル、アルキルスルホン酸塩、アルキル硫酸塩、アリ−
ルスルホン酸塩等）］、アルブミン加水分解生成物等を
挙げることができる。
ン及び陰イオン乳化剤［例えば、ポリオキシエチレン脂
肪酸エステル、ポリオキシエチレン脂肪酸アルコ−ルエ
−テル（例えば、アルキルアリ−ルポリグリコ−ルエ−
テル、アルキルスルホン酸塩、アルキル硫酸塩、アリ−
ルスルホン酸塩等）］、アルブミン加水分解生成物等を
挙げることができる。
【０１０６】分散剤としては、例えば、リグニンサルフ
ァイト廃液及びメチルセルロ−ス等を挙げることができ
る。
ァイト廃液及びメチルセルロ−ス等を挙げることができ
る。
【０１０７】固着剤も製剤（粉剤、粒剤、乳剤）に使用
することができ、その際に使用しうる固着剤としては、
例えば、カルボキシメチルセルロ−ス、天然及び合成ポ
リマ−（例えば、アラビアゴム、ポリビニルアルコ−
ル、ポリビニルアセテ−トなど）等を挙げることができ
る。
することができ、その際に使用しうる固着剤としては、
例えば、カルボキシメチルセルロ−ス、天然及び合成ポ
リマ−（例えば、アラビアゴム、ポリビニルアルコ−
ル、ポリビニルアセテ−トなど）等を挙げることができ
る。
【０１０８】上記製剤には、着色剤を配合することもで
き、該着色剤としては、無機顔料（例えば、酸化鉄、酸
化チタン、プルシアンブル−等）、アリザリン染料、ア
ゾ染料又は金属フタロシアニン染料のような有機染料、
更に、鉄、マンガン、ボロン、銅、コバルト、モリブデ
ン、亜鉛などの金属の塩のような微量要素を挙げること
ができる。
き、該着色剤としては、無機顔料（例えば、酸化鉄、酸
化チタン、プルシアンブル−等）、アリザリン染料、ア
ゾ染料又は金属フタロシアニン染料のような有機染料、
更に、鉄、マンガン、ボロン、銅、コバルト、モリブデ
ン、亜鉛などの金属の塩のような微量要素を挙げること
ができる。
【０１０９】該製剤は、一般に、本発明式（Ｉ）の化合
物を０．１〜９５重量％、好ましくは０．５〜９０重量
％の範囲内で含有することができる。
物を０．１〜９５重量％、好ましくは０．５〜９０重量
％の範囲内で含有することができる。
【０１１０】本発明の式（Ｉ）の化合物は上記製剤又は
さまざまな使用形態において、他の公知の活性化合物、
例えば殺菌剤（ファンギサイド、バクテリサイド）、殺
虫剤、殺ダニ剤、殺センチュウ剤、除草剤、鳥類忌避
剤、生長調整剤、肥料及び／又は土壌改良剤を共存させ
ることもできる。
さまざまな使用形態において、他の公知の活性化合物、
例えば殺菌剤（ファンギサイド、バクテリサイド）、殺
虫剤、殺ダニ剤、殺センチュウ剤、除草剤、鳥類忌避
剤、生長調整剤、肥料及び／又は土壌改良剤を共存させ
ることもできる。
【０１１１】本発明の式（Ｉ）の化合物を使用する場
合、そのまま直接使用するか、又は散布用調製液、乳
剤、懸濁剤、粉剤、錠剤、ペ−スト、マイクロカプセ
ル、粒剤のような製剤形態で使用するか、又は更に希釈
して調製された使用形態で使用することができる。そし
て活性化合物は通常の方法、例えば、液剤散布（ｗａｔ
ｅｒｉｎｇ）、浸漬、噴霧（ｓｐｒａｙｉｎｇ、ａｔｏ
ｍｉｓｉｎｇ、ｍｉｓｔｉｎｇ）、くん蒸（ｖａｐｏｒ
ｉｎｇ）、潅注、懸濁形成、塗布、散粉、散布、粉衣、
湿衣、湿潤被覆、糊状被覆又は羽衣被覆で使用すること
ができる。
合、そのまま直接使用するか、又は散布用調製液、乳
剤、懸濁剤、粉剤、錠剤、ペ−スト、マイクロカプセ
ル、粒剤のような製剤形態で使用するか、又は更に希釈
して調製された使用形態で使用することができる。そし
て活性化合物は通常の方法、例えば、液剤散布（ｗａｔ
ｅｒｉｎｇ）、浸漬、噴霧（ｓｐｒａｙｉｎｇ、ａｔｏ
ｍｉｓｉｎｇ、ｍｉｓｔｉｎｇ）、くん蒸（ｖａｐｏｒ
ｉｎｇ）、潅注、懸濁形成、塗布、散粉、散布、粉衣、
湿衣、湿潤被覆、糊状被覆又は羽衣被覆で使用すること
ができる。
【０１１２】植物体の各部分への処理に際して、実際の
使用形態における活性化合物の濃度は、実質的範囲内で
変えることができるが、一般には０．０００１〜１重量
％、好ましくは０．００１〜０．５重量％の範囲内とす
ることができる。
使用形態における活性化合物の濃度は、実質的範囲内で
変えることができるが、一般には０．０００１〜１重量
％、好ましくは０．００１〜０．５重量％の範囲内とす
ることができる。
【０１１３】種子処理に際しては、活性化合物を種子１
ｋｇ当り、一般に０．００１〜５０ｇ、好ましくは０．
０１〜１０ｇの範囲内で、使用することができる。
ｋｇ当り、一般に０．００１〜５０ｇ、好ましくは０．
０１〜１０ｇの範囲内で、使用することができる。
【０１１４】土壌処理に際しては、作用点に対し、０．
００００１〜０．１重量％、特には０．０００１〜０．
０２重量％の濃度の活性化合物を一般に使用することが
できる。
００００１〜０．１重量％、特には０．０００１〜０．
０２重量％の濃度の活性化合物を一般に使用することが
できる。
【０１１５】
【実施例】次に実施例により、本発明をさらに具体的に
説明するが、本発明はこれのみに限定されるべきもので
はない。
説明するが、本発明はこれのみに限定されるべきもので
はない。
【０１１６】合成例 １
【０１１７】
【化２７】
【０１１８】２−（３’−アミノ−２’−ベンジルチオ
ベンゾイル）−１−メチルイミダゾール（７．５ｇ）を
水（１０ｍｌ）中の濃塩酸（２４ｍｌ）に４０℃で加
え、これを４０℃で２０分間撹拌し、その後、−５℃に
冷却した。水（１０ｍｌ）中の亜硝酸ナトリウム（１．
６ｇ）の溶液を滴下し加え、滴下終了後、これを０℃で
２時間撹拌し、さらに室温で２時間撹袢した。反応液を
ジクロロメタンで２回抽出し、抽出物を水洗し、無水硫
酸ナトリウムで乾燥させた。これを減圧下に濃縮し、シ
リカゲルカラムクロマトグラフィー（溶出溶媒：クロロ
ホルム）により精製すると、２−（１’，２’，３’−
ベンゾチアジアゾール−７’−イル）カルボニル−１−
メチルイミダゾール（１．２ｇ）が得られた。
ベンゾイル）−１−メチルイミダゾール（７．５ｇ）を
水（１０ｍｌ）中の濃塩酸（２４ｍｌ）に４０℃で加
え、これを４０℃で２０分間撹拌し、その後、−５℃に
冷却した。水（１０ｍｌ）中の亜硝酸ナトリウム（１．
６ｇ）の溶液を滴下し加え、滴下終了後、これを０℃で
２時間撹拌し、さらに室温で２時間撹袢した。反応液を
ジクロロメタンで２回抽出し、抽出物を水洗し、無水硫
酸ナトリウムで乾燥させた。これを減圧下に濃縮し、シ
リカゲルカラムクロマトグラフィー（溶出溶媒：クロロ
ホルム）により精製すると、２−（１’，２’，３’−
ベンゾチアジアゾール−７’−イル）カルボニル−１−
メチルイミダゾール（１．２ｇ）が得られた。
【０１１９】融点 １８７〜１８８．５℃ 合成例 ２
【０１２０】
【化２８】
【０１２１】１−メチルイミダゾール（４．１ｇ）のジ
クロロメタン（３００ｍｌ）溶液にピリジン（４．４
ｇ）を加え、氷冷しながら撹拌下に７−クロロカルボニ
ル−１，２，３−ベンゾチアジアゾール（９．９ｇ）を
滴下した。反応終了後、反応混合物を３％塩酸水溶液、
３％水酸化ナトリウム水溶液そして水で洗い、有機層を
無水硫酸ナトリウムで乾燥させた。有機層を減圧下に濃
縮し、シリカゲルクロマトグラフィー（溶出溶媒：クロ
ロフォルム）により精製すると、２−（１’，２’，
３’−ベンゾチアジアゾール−７’−イル）カルボニル
−１−メチルイミダゾール（１．２ｇ）が得られた。
クロロメタン（３００ｍｌ）溶液にピリジン（４．４
ｇ）を加え、氷冷しながら撹拌下に７−クロロカルボニ
ル−１，２，３−ベンゾチアジアゾール（９．９ｇ）を
滴下した。反応終了後、反応混合物を３％塩酸水溶液、
３％水酸化ナトリウム水溶液そして水で洗い、有機層を
無水硫酸ナトリウムで乾燥させた。有機層を減圧下に濃
縮し、シリカゲルクロマトグラフィー（溶出溶媒：クロ
ロフォルム）により精製すると、２−（１’，２’，
３’−ベンゾチアジアゾール−７’−イル）カルボニル
−１−メチルイミダゾール（１．２ｇ）が得られた。
【０１２２】融点 １８７〜１８８．５℃ 合成例３
【０１２３】
【化２９】
【０１２４】３−（１’，２’，３−ベンゾチアゾール
−７’−イル）カルボニル−１，２，４−トリアゾール
（１．２ｇ）をアセトニトリル（５０ｍｌ）中で、炭酸
カルシウム（０．７ｇ）及びヨウ化メチル（０．７ｇ）
とともに３時間加熱撹袢した。反応混合物を減圧下に乾
固し残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィー（溶出
溶媒：クロロフォルム）により精製したところ３−
（１’、２’、３−ベンゾチアゾール−７’−イル）カ
ルボニル−１−メチル−１，２，４−トリアゾール
（１．３ｇ）を得た。
−７’−イル）カルボニル−１，２，４−トリアゾール
（１．２ｇ）をアセトニトリル（５０ｍｌ）中で、炭酸
カルシウム（０．７ｇ）及びヨウ化メチル（０．７ｇ）
とともに３時間加熱撹袢した。反応混合物を減圧下に乾
固し残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィー（溶出
溶媒：クロロフォルム）により精製したところ３−
（１’、２’、３−ベンゾチアゾール−７’−イル）カ
ルボニル−１−メチル−１，２，４−トリアゾール
（１．３ｇ）を得た。
【０１２５】融点１９６〜１９８℃ 合成例４
【０１２６】
【化３０】
【０１２７】５−（１’、２’、３−ベンゾチアゾール
−７’−イル）カルボニル−１−メトキシメチル−１，
２，４−トリアゾール（２ｇ）を濃塩酸（１００ｍｌ）
に加え８０〜９０℃で３０加熱撹袢した。反応混合物を
減圧下に乾固し、残渣をエチルアルコールを用いて再結
晶すると、５−（１’、２’、３−ベンゾチアゾール−
７’−イル）カルボニル−１，２，４−トリアゾール
（１．２ｇ）が得られた。
−７’−イル）カルボニル−１−メトキシメチル−１，
２，４−トリアゾール（２ｇ）を濃塩酸（１００ｍｌ）
に加え８０〜９０℃で３０加熱撹袢した。反応混合物を
減圧下に乾固し、残渣をエチルアルコールを用いて再結
晶すると、５−（１’、２’、３−ベンゾチアゾール−
７’−イル）カルボニル−１，２，４−トリアゾール
（１．２ｇ）が得られた。
【０１２８】融点 ３００℃以上 合成例５ 上記合成例１〜４と同様にして下記第２表に示す化合物
を合成した。
を合成した。
【０１２９】
【表６】
【０１３０】
【表７】
【０１３１】
【表８】
【０１３２】中間体の合成 合成例６ （合成例１の化合物の製造原料の合成）
【０１３３】
【化３１】
【０１３４】２−（２’−ベンジルチオ−３’−ニトロ
ベンゾイル）−１−メチルイミダゾール（８．６ｇ）を
５％パラジウム−炭（６．０ｇ）の存在下、エタノール
中で水素化した。反応終了後、触媒を濾過により分離
し、溶液を減圧下に留去し、２−（３’−アミノ−２’
−ベンジルチオベンゾイル）−１−メチルイミダゾール
（８．０ｇ）が得られた。
ベンゾイル）−１−メチルイミダゾール（８．６ｇ）を
５％パラジウム−炭（６．０ｇ）の存在下、エタノール
中で水素化した。反応終了後、触媒を濾過により分離
し、溶液を減圧下に留去し、２−（３’−アミノ−２’
−ベンジルチオベンゾイル）−１−メチルイミダゾール
（８．０ｇ）が得られた。
【０１３５】屈折率 ｎD 20＝１．６５１３ 合成例７ （合成例６の化合物の原料の合成）
【０１３６】
【化３２】
【０１３７】２−（２’−クロロ−３’−ニトロベンゾ
イル）−１−メチルイミダゾール（９．２ｇ）をＮ、Ｎ
−ジメチルホルムアミド（１５０ｍｌ）に溶解し、ベン
ジルメルカプタン（４．３ｇ）を加え、さらに炭酸カリ
ウム（４．８ｇ）を加えた。反応混合物は８０℃にて５
時間撹袢した。反応終了後、反応混合物を氷水に注ぎ、
酢酸エチルで２回抽出した。抽出物を水洗し、無水硫酸
ナトリウムで乾燥させた。これを減圧下に留去し、シリ
カゲルカラムクロマトグラフィー（溶出溶媒；ヘキサン
／酢酸エチル＝９５：５ Ｖ／Ｖ）により精製すると２
−（２’−ベンジルチオ−３’−ニトロベンゾイル）−
１−メチルイミダゾール（８．７ｇ）が得られた。
イル）−１−メチルイミダゾール（９．２ｇ）をＮ、Ｎ
−ジメチルホルムアミド（１５０ｍｌ）に溶解し、ベン
ジルメルカプタン（４．３ｇ）を加え、さらに炭酸カリ
ウム（４．８ｇ）を加えた。反応混合物は８０℃にて５
時間撹袢した。反応終了後、反応混合物を氷水に注ぎ、
酢酸エチルで２回抽出した。抽出物を水洗し、無水硫酸
ナトリウムで乾燥させた。これを減圧下に留去し、シリ
カゲルカラムクロマトグラフィー（溶出溶媒；ヘキサン
／酢酸エチル＝９５：５ Ｖ／Ｖ）により精製すると２
−（２’−ベンジルチオ−３’−ニトロベンゾイル）−
１−メチルイミダゾール（８．７ｇ）が得られた。
【０１３８】屈折率 ｎD 20＝１．６５７５ 合成例８ （合成例７の化合物の原料の合成）
【０１３９】
【化３３】
【０１４０】１−メチルイミダゾール（４．１）ｇのジ
クロロメタン（２００ｍｌ）溶液にトリエチルアミン
（５．０ｇ）を加た。氷冷しながら撹拌下に２−クロロ
−３−ニトロベンゾイルクロライド（１０．９ｇ）を滴
下した。反応混合物は室温下にて８時間撹拌した。反応
終了後、反応混合物を３％塩酸水溶液、３％水酸化ナト
リウム水溶液、水で洗い、有機層を減圧下に濃縮しシリ
カゲルカラムクロマトグラフィー（溶出溶媒：クロロフ
ォルム・エタノール＝９９：１ ｖ／ｖ）により精製す
ると２−（２’−クロロ−３’−ニトロベンゾイル）−
１−メチルイミダゾール（９．８ｇ）が得られた。
クロロメタン（２００ｍｌ）溶液にトリエチルアミン
（５．０ｇ）を加た。氷冷しながら撹拌下に２−クロロ
−３−ニトロベンゾイルクロライド（１０．９ｇ）を滴
下した。反応混合物は室温下にて８時間撹拌した。反応
終了後、反応混合物を３％塩酸水溶液、３％水酸化ナト
リウム水溶液、水で洗い、有機層を減圧下に濃縮しシリ
カゲルカラムクロマトグラフィー（溶出溶媒：クロロフ
ォルム・エタノール＝９９：１ ｖ／ｖ）により精製す
ると２−（２’−クロロ−３’−ニトロベンゾイル）−
１−メチルイミダゾール（９．８ｇ）が得られた。
【０１４１】融点 １４９−１５５．５℃生物試験例 試験例１：イネいもち病に対する茎葉散布効力試験 供試化合物の調製 活性化合物：３０〜４０重量部 担体 珪藻土とカオリンとの混合物（１：５）： ５５重量部〜６５重量部 乳化剤：ポリオキシエチレンアルキルフェニルエ−テル ５重量部 上記の量の活性化合物、担体及び乳化剤を粉砕混合して
水和剤とし、その所定薬量を水で希釈する。
水和剤とし、その所定薬量を水で希釈する。
【０１４２】試験方法 水稲（品種：クサブエ）を直径７ｃｍのプラスチックポ
ットに栽培し、その１．５葉期に予め調製した活性化合
物の所定濃度希釈液を３鉢当り５０ｍｌ散布した。散布
１０日後、人工培養したイネいもち病菌（Ｐｙｒｉｃｕ
ｌａｒｉａ ｏｒｙｚａｅ）胞子の懸濁液を噴霧接種
し、２５℃、相対湿度１００％の湿度に保ち感染させ
た。接種７日後、鉢当りの罹病度を下記基準により類別
評価し、更に防除価（％）を求めた。また、薬害も同時
に調査した。結果を後記第３表に示す。結果は１区３鉢
の平均である。
ットに栽培し、その１．５葉期に予め調製した活性化合
物の所定濃度希釈液を３鉢当り５０ｍｌ散布した。散布
１０日後、人工培養したイネいもち病菌（Ｐｙｒｉｃｕ
ｌａｒｉａ ｏｒｙｚａｅ）胞子の懸濁液を噴霧接種
し、２５℃、相対湿度１００％の湿度に保ち感染させ
た。接種７日後、鉢当りの罹病度を下記基準により類別
評価し、更に防除価（％）を求めた。また、薬害も同時
に調査した。結果を後記第３表に示す。結果は１区３鉢
の平均である。
【０１４３】罹病度の評価 罹病度 病斑面積歩合い（％） ０ ０ ０.５ ２未満 １ ２〜５未満 ２ ５〜１０未満 ３ １０〜２０未満 ４ ２０〜４０未満 ５ ４０以上 防除価（％）＝（１−（処理区の罹病度÷無処理区の罹
病度））×１００ 試験例２：イネいもち病に対する水面施用効力試験 試験方法 １．５葉期の水稲（品種：クサブエ）を湛水状態のプラ
スチックポット（１００ｃｍ2）に各１株移植した。移
植７日後（３〜４葉期）上記試験例１と同様にして調製
した活性化合物の所定濃度希釈液を１ポット当り１０ｍ
ｌピペットで水面に滴下した。薬剤処理２０日後人工培
養したいもち病菌胞子（Ｃレース菌）の懸濁液を噴霧接
種（２回）し、２５℃、相対湿度１００％の接種箱に１
２時間保ち感染させた。その後温室へ移し管理をした。
接種１０日後、試験例１と同様にしてポット当りの罹病
度を類別評価し、更に防除価（％）を求めた。また、薬
害も同時に調査した。結果を後記第３表に示す。
病度））×１００ 試験例２：イネいもち病に対する水面施用効力試験 試験方法 １．５葉期の水稲（品種：クサブエ）を湛水状態のプラ
スチックポット（１００ｃｍ2）に各１株移植した。移
植７日後（３〜４葉期）上記試験例１と同様にして調製
した活性化合物の所定濃度希釈液を１ポット当り１０ｍ
ｌピペットで水面に滴下した。薬剤処理２０日後人工培
養したいもち病菌胞子（Ｃレース菌）の懸濁液を噴霧接
種（２回）し、２５℃、相対湿度１００％の接種箱に１
２時間保ち感染させた。その後温室へ移し管理をした。
接種１０日後、試験例１と同様にしてポット当りの罹病
度を類別評価し、更に防除価（％）を求めた。また、薬
害も同時に調査した。結果を後記第３表に示す。
【０１４４】試験例３：トマト疫病に対する散布試験 活性化合物の調製 活性化合物：３０〜４０重量部 担体：珪藻土とカオリンとの混合物（１：５） ５５重量部〜６５重量部 乳化剤：ポリオキシエチレンアルキルフェニルエ−テル ５重量部 上記の量の活性化合物、担体及び乳化剤を粉砕混合して
各水和剤とし、その所定薬量を水で希釈する。
各水和剤とし、その所定薬量を水で希釈する。
【０１４５】試験方法 トマト（品種：栗原）を直径７ｃｍのビニールポットに
およそ５粒播種し、温室内（１５〜２５℃）で育苗し
た。４葉に達した小苗に前記のように調製した供試化合
物を所定濃度に稀釈し、３ポットあたり２５ｍｌ散布し
た。散布１０日後、あらかじめ感染発病させたトマト疫
病（Ｐｈｙｔｏｐｈｔｈｏｒａ ｉｎｆｅｓｔａｎｓ）
の病斑上に形成された遊走子のうを筆で蒸留水中に洗い
落とし浮遊液とした、その浮遊液を処理植物に噴霧接種
し、１５〜２０℃の温室に保った。接種７日後、試験例
１と同様にしてポットごとの罹病度を類別評価し、防除
価を算出した。薬害も同時に調査した。結果を後記第３
表に示す。結果は３ポットの平均である。
およそ５粒播種し、温室内（１５〜２５℃）で育苗し
た。４葉に達した小苗に前記のように調製した供試化合
物を所定濃度に稀釈し、３ポットあたり２５ｍｌ散布し
た。散布１０日後、あらかじめ感染発病させたトマト疫
病（Ｐｈｙｔｏｐｈｔｈｏｒａ ｉｎｆｅｓｔａｎｓ）
の病斑上に形成された遊走子のうを筆で蒸留水中に洗い
落とし浮遊液とした、その浮遊液を処理植物に噴霧接種
し、１５〜２０℃の温室に保った。接種７日後、試験例
１と同様にしてポットごとの罹病度を類別評価し、防除
価を算出した。薬害も同時に調査した。結果を後記第３
表に示す。結果は３ポットの平均である。
【０１４６】試験例４：大麦のうどんこ病に対する散布
試験 試験方法 大麦（品種：ハルナ２条）を直径７ｃｍのビニールポッ
トにおよそ１０粒播種し、温室内（１５〜２５℃）で育
苗した。２葉に達した小苗に試験例３と同様に調製した
供試化合物を所定濃度に稀釈し、３ポットあたり２５ｍ
ｌ散布した。散布５日後、あらかじめ感染発病させた大
麦うどんこ病（Ｅｒｙｓｉｐｈｅ ｇｒａｍｉｎｉｓ）
の病斑上に形成された分生胞子を処理した大麦葉にふり
かけることで接種し、１５〜２０℃の温室に保った。接
種７日後、試験例１と同様にしてポットごとの罹病度を
類別評価し、防除価を算出した。薬害も同時に調査し
た。結果を第３表に示す。結果は３ポットの平均であ
る。
試験 試験方法 大麦（品種：ハルナ２条）を直径７ｃｍのビニールポッ
トにおよそ１０粒播種し、温室内（１５〜２５℃）で育
苗した。２葉に達した小苗に試験例３と同様に調製した
供試化合物を所定濃度に稀釈し、３ポットあたり２５ｍ
ｌ散布した。散布５日後、あらかじめ感染発病させた大
麦うどんこ病（Ｅｒｙｓｉｐｈｅ ｇｒａｍｉｎｉｓ）
の病斑上に形成された分生胞子を処理した大麦葉にふり
かけることで接種し、１５〜２０℃の温室に保った。接
種７日後、試験例１と同様にしてポットごとの罹病度を
類別評価し、防除価を算出した。薬害も同時に調査し
た。結果を第３表に示す。結果は３ポットの平均であ
る。
【０１４７】試験結果
【０１４８】
【表９】
【０１４９】表中、＋＋＋＋は防除価９５％以上、＋＋
＋は防除価８５％以上、＋＋は防除価７０％以上、
＋は防除価５０％以上を示す。
＋は防除価８５％以上、＋＋は防除価７０％以上、
＋は防除価５０％以上を示す。
【０１５０】全ての試験において薬害は認められなかっ
た。
た。
【０１５１】
【発明の効果】上記の実施例から明らかなように、本発
明の化合物は植物病害防除剤として優れた性質を有して
いる。
明の化合物は植物病害防除剤として優れた性質を有して
いる。
───────────────────────────────────────────────────── フロントページの続き (72)発明者 石川 幸一 栃木県小山市駅南町５−５−１ (72)発明者 元永 暁美 栃木県小山市神鳥谷1282−２ (72)発明者 金原 太郎 栃木県小山市若木町１−９−31
Claims (6)
- 【請求項１】 式 【化１】 式中、Ｈｅｔは 【化２】 を示し、Ｒ1は水素、場合により置換されていてもよい
Ｃ1-6アルキル、場合により置換されていてもよいＣ2-6
アルケニル又はフェニルを示し、そして、Ｒ2及びＲ
3は、それぞれ独立して、水素又は場合により置換され
ていてもよいＣ1-6アルキルを示す、で表わされる１，
２，３−ベンゾチアジアゾール誘導体。 - 【請求項２】 Ｈｅｔが 【化３】 を示し、Ｒ1が水素、Ｃ1-4アルキル、Ｃ1-4ハロアルキ
ル、フェニル−Ｃ1-4アルキル、シアノ−Ｃ1-4アルキ
ル、Ｃ1-2アルコキシ−Ｃ1-4アルキル、Ｃ1-2アルキル
チオ−Ｃ1-4アルキル、Ｃ1-2アルコキシカルボニル−Ｃ
1-4アルキル、Ｃ2-4アルケニル又はフェニルを示し、そ
して、Ｒ2及びＲ3が、それぞれ独立して、水素又はＣ
1-4アルキルを示す請求項１記載の化合物。 - 【請求項３】 Ｈｅｔが 【化４】 を示し、Ｒ1が水素、メチル、エチル、プロピル、イソ
プロピル、シアノメチル、２−シアノエチル、メトキシ
メチル又はビニルを示し、そして、Ｒ2及びＲ3が、それ
ぞれ独立して、水素又はメチルを示す請求項１又は２記
載の化合物。 - 【請求項４】 請求項１、２又は３記載の化合物を有効
成分として含有することを特徴とする農薬。 - 【請求項５】 式 【化５】 式中、Ｈｅｔは 【化６】 を示し、Ｒ1は水素、場合により置換されていてもよい
Ｃ1-6アルキル、場合により置換されていてもよいＣ2-6
アルケニル又はフェニルを示し、Ｒ2及びＲ3は、それぞ
れ独立して、水素又は場合により置換されていてもよい
Ｃ1-6アルキルを示し、Ｒ6はクロロ、メルカプト、Ｃ
1-4アルキルチオ、ベンジルチオ又はアセチルチオを示
し、そして、Ｒ7はアミノ又はニトロを示す、で表わさ
れる化合物。 - 【請求項６】 Ｈｅｔが 【化７】 を示し、Ｒ1が水素、Ｃ1-4アルキル、Ｃ1-4ハロアルキ
ル、フェニル−Ｃ1-4アルキル、シアノ−Ｃ1-4アルキ
ル、Ｃ1-2アルコキシ−Ｃ1-4アルキル、Ｃ1-2アルキル
チオ−Ｃ1-4アルキル、Ｃ1-2アルコキシカルボニル−Ｃ
1-4アルキル、Ｃ2-4アルケニル又はフェニルを示し、そ
して、Ｒ2及びＲ3が、それぞれ独立して、水素又はＣ
1-4アルキルを示し、Ｒ6がクロロ、メルカプト、Ｃ1-4
アルキルチオ、ベンジルチオ又はアセチルチオを示し、
そして、Ｒ7がアミノ又はニトロを示す、請求項５記載
の化合物。
Priority Applications (9)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP8194074A JPH1017566A (ja) | 1996-07-05 | 1996-07-05 | １，２，３−ベンゾチアジアゾール誘導体及び植物病害防除剤 |
| ES97110257T ES2166026T3 (es) | 1996-07-05 | 1997-06-23 | Derivados de 1,2,3-benzotiadiazol y su uso como microbicidas. |
| DE69707363T DE69707363T2 (de) | 1996-07-05 | 1997-06-23 | 1,2,3-Benzothiadiazolderivate und ihre Verwendung als Mikrobizide |
| EP97110257A EP0816363B1 (en) | 1996-07-05 | 1997-06-23 | 1,2,3-Benzothiadiazole derivatives and their use as microbicides |
| US08/886,305 US5869508A (en) | 1996-07-05 | 1997-07-01 | 1,2,3-Benzothiadiazole derivatives |
| CA002209520A CA2209520A1 (en) | 1996-07-05 | 1997-07-02 | 1,2,3-benzothiadiazole derivatives |
| KR1019970030622A KR980009261A (ko) | 1996-07-05 | 1997-07-02 | 1,2,3-벤조티아디아졸 유도체 |
| CN97113896A CN1084746C (zh) | 1996-07-05 | 1997-07-04 | 1,2,3－苯并噻二唑衍生物 |
| US09/175,278 US6153763A (en) | 1996-07-05 | 1998-10-20 | 1,2,3-benzothiadiazole derivatives |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP8194074A JPH1017566A (ja) | 1996-07-05 | 1996-07-05 | １，２，３−ベンゾチアジアゾール誘導体及び植物病害防除剤 |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPH1017566A true JPH1017566A (ja) | 1998-01-20 |
Family
ID=16318533
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP8194074A Pending JPH1017566A (ja) | 1996-07-05 | 1996-07-05 | １，２，３−ベンゾチアジアゾール誘導体及び植物病害防除剤 |
Country Status (8)
| Country | Link |
|---|---|
| US (2) | US5869508A (ja) |
| EP (1) | EP0816363B1 (ja) |
| JP (1) | JPH1017566A (ja) |
| KR (1) | KR980009261A (ja) |
| CN (1) | CN1084746C (ja) |
| CA (1) | CA2209520A1 (ja) |
| DE (1) | DE69707363T2 (ja) |
| ES (1) | ES2166026T3 (ja) |
Cited By (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| WO1999037636A1 (en) * | 1998-01-23 | 1999-07-29 | Nihon Bayer Agrochem K.K. | Heterocyclyl-derivatives |
Families Citing this family (6)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| GB9814783D0 (en) * | 1998-07-09 | 1998-09-09 | Ciba Geigy Ag | Organic compounds |
| GB9816641D0 (en) * | 1998-07-30 | 1998-09-30 | Novartis Ag | Organic compounds |
| GB9816638D0 (en) * | 1998-07-30 | 1998-09-30 | Novartis Ag | Organic compounds |
| DE10229370A1 (de) * | 2002-06-29 | 2004-01-15 | Covion Organic Semiconductors Gmbh | 2,1,3-Benzothiadiazole |
| CN103651412B (zh) * | 2012-09-17 | 2017-02-01 | 中国农业科学院蔬菜花卉研究所 | 苯并噻二唑衍生物的诱导抗虫作用及其应用 |
| ES2963675T3 (es) * | 2018-07-11 | 2024-04-01 | Fine Agrochemicals Ltd | Concentrado regulador del crecimiento de plantas y uso del mismo |
Family Cites Families (11)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| ES2052772T3 (es) * | 1987-08-21 | 1994-07-16 | Ciba Geigy Ag | Procedimiento y agente contra enfermedades de plantas. |
| EP0347377A3 (de) * | 1988-06-13 | 1990-04-04 | Ciba-Geigy Ag | 1,2,3-Benzthiadiazol-4-carbonsäure-Derivate als Pflanzenwuchsregulatoren |
| ES2060120T3 (es) * | 1989-02-21 | 1994-11-16 | Ciba Geigy Ag | Agente para proteger las plantas de enfermedades. |
| DK0387195T3 (da) * | 1989-03-08 | 1994-08-22 | Ciba Geigy Ag | Middel til beskyttelse af planter mod sygdomme |
| US5229384A (en) * | 1989-09-26 | 1993-07-20 | Ciba-Geigy Corporation | Compositions for protecting plants from diseases |
| US5260423A (en) * | 1991-03-06 | 1993-11-09 | Ciba-Geigy Corporation | Substituted benzo-1,2,3-thiadiazoles |
| TW207999B (ja) * | 1991-03-06 | 1993-06-21 | Ciba Geigy Ag | |
| ES2101823T3 (es) * | 1991-06-05 | 1997-07-16 | Ciba Geigy Ag | Derivados benzo-1,2,3-tiadiazol. |
| US5616590A (en) * | 1994-06-30 | 1997-04-01 | Ciba-Geigy Corporation | Plant microbicides |
| SK47397A3 (en) * | 1994-10-17 | 1997-11-05 | Ciba Geigy Ag | Preparation method of substituted 3-aminobenzonitriles |
| AU7976698A (en) * | 1997-06-18 | 1999-01-04 | Merck & Co., Inc. | Alpha 1a adrenergic receptor antagonists |
-
1996
- 1996-07-05 JP JP8194074A patent/JPH1017566A/ja active Pending
-
1997
- 1997-06-23 ES ES97110257T patent/ES2166026T3/es not_active Expired - Lifetime
- 1997-06-23 EP EP97110257A patent/EP0816363B1/en not_active Expired - Lifetime
- 1997-06-23 DE DE69707363T patent/DE69707363T2/de not_active Expired - Fee Related
- 1997-07-01 US US08/886,305 patent/US5869508A/en not_active Expired - Fee Related
- 1997-07-02 CA CA002209520A patent/CA2209520A1/en not_active Abandoned
- 1997-07-02 KR KR1019970030622A patent/KR980009261A/ko not_active Application Discontinuation
- 1997-07-04 CN CN97113896A patent/CN1084746C/zh not_active Expired - Fee Related
-
1998
- 1998-10-20 US US09/175,278 patent/US6153763A/en not_active Expired - Fee Related
Cited By (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| WO1999037636A1 (en) * | 1998-01-23 | 1999-07-29 | Nihon Bayer Agrochem K.K. | Heterocyclyl-derivatives |
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| KR980009261A (ko) | 1998-04-30 |
| DE69707363T2 (de) | 2002-05-02 |
| CA2209520A1 (en) | 1998-01-05 |
| CN1084746C (zh) | 2002-05-15 |
| US5869508A (en) | 1999-02-09 |
| CN1172111A (zh) | 1998-02-04 |
| EP0816363B1 (en) | 2001-10-17 |
| DE69707363D1 (de) | 2001-11-22 |
| ES2166026T3 (es) | 2002-04-01 |
| US6153763A (en) | 2000-11-28 |
| EP0816363A1 (en) | 1998-01-07 |
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