KR20230094327A - 아세톤의 수소화를 통한 이소프로판올의 제조방법 - Google Patents
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Abstract
본 개시는 니켈을 포함하는 촉매를 이용하여, 아세톤 수소화 반응을 통해 이소프로판올을 제조하는 방법에 관한 것으로, 일 구현예에 따른 이소프로판올의 제조방법은 아세톤 수소화 반응의 반응 생성물 중 일정량을 반응기 상부로 재공급하는 단계를 포함함으로써 효과적인 발열 제어가 가능하며, 경제적인 공정으로 높은 수율로 고순도의 이소프로판올을 제조할 수 있다.
Description
본 개시는 니켈을 포함하는 촉매를 이용하여 아세톤 수소화 반응을 통해 이소프로판올을 제조하는 방법에 관한 것이다.
이소프로판올은 프로판올의 이성질체인 지방족 포화알코올로 휘발성, 인화성이 있으며, 다른 탄화수소계 용매에 대한 용해성이 높아 용제로 사용되거나 소독약, 방부제, 동결 방지제 등으로도 사용된다. 또한, 이소프로판올은 쿠멘, 이소프로필아민, 이소프로필에테르 등의 제조 원료로도 사용될 수 있어 공업원료 또는 유기합성 분야에서도 널리 사용된다.
이소프로판올을 제조하는 방법으로는 석유로부터 얻어지는 프로필렌을 산을 촉매로 하여 가수분해하여 제조하거나, 아세톤을 수소화하여 제조하는 방법 등이 알려져 있다.
아세톤을 이용하여 이소프로판올을 제조하는 방법에 관하여, 중국 공개특허 CN 1027283614 A는 니켈을 함유하는 촉매를 이용하여 아세톤 수소화 반응을 통해 이소프로판올을 제조하는 방법을 개시하였고, 중국 공개특허 CN 113024351 A는 니켈-알루미나 촉매를 이용하여 아세톤 수소화 반응을 통해 이소프로판올을 제조하는 방법으로, 반응 생성물의 일부를 냉각시킨 후 반응기로 재투입하는 단계를 포함하는 방법을 개시하였다.
본 발명의 일 목적은 니켈을 포함하는 촉매를 이용하여, 높은 수율로 고순도의 이소프로판올을 제조하는 방법을 제공하는 것이다.
일 구현예는, 주입구 온도가 T1 ℃로 유지되는 반응기의 상부에 아세톤을 포함하는 반응물을 투입하는 단계; 상기 반응기에 장입되어 있는 촉매 존재 하에 아세톤을 수소화 반응시키는 단계; 상기 반응기의 하부에서 이소프로판올을 포함하는 생성물을 회수하는 단계; 회수된 생성물의 일부를 하기 관계식 1로 정의되는 리사이클 비(recycle ratio) R로 상기 반응기의 상부에 재공급하는 단계; 및 생성물을 정제 컬럼에 도입하여 이소프로판올을 정제하는 단계; 를 포함하는 이소프로판올의 제조방법을 제공한다.
이때, 상기 촉매는 니켈을 포함하는 활성금속이 담지된 알루미나계 담체를 포함할 수 있으며, 상기 수소화 반응은 질량공간속도(Weight Hourly Space Velocity, WHSV) V h-1, 반응 최대온도 Tmax, 및 압력 18 kg/cm2 이상에서 수행될 수 있다.
또한, 상기 이소프로판올의 제조방법은 하기 관계식 2를 만족할 수 있다.
[관계식 1]
리사이클 비(R) = (재공급 되는 생성물의 질량 유량)/(투입되는 아세톤의 질량 유량)
[관계식 2]
{R x (Tmax - T1)} / T1 ≥ 6.3
본 개시는 니켈을 포함하는 촉매를 이용하여, 아세톤 수소화 반응을 통해 이소프로판올을 제조하는 방법에 관한 것으로, 일 구현예에 따른 이소프로판올의 제조방법은 아세톤 수소화 반응의 반응 생성물 중 일정량을 반응기 상부로 재공급하는 단계를 포함함으로써 효과적인 발열 제어가 가능하며, 경제적인 공정으로 높은 수율로 고순도의 이소프로판올을 제조할 수 있다.
이하, 본 발명을 상세하게 설명한다.
한편, 본 발명의 실시 형태는 여러 가지 다른 형태로 변형될 수 있으며, 본 발명의 범위가 이하 설명하는 실시 형태로 한정되는 것은 아니다. 또한, 본 발명의 실시 형태는 당해 기술분야에서 평균적인 지식을 가진 자에게 본 발명을 더욱 완전하게 설명하기 위해서 제공되는 것이다. 나아가, 명세서 전체에서 어떤 구성요소를 "포함"한다는 것은 특별히 반대되는 기재가 없는 한 다른 구성요소를 제외하는 것이 아니라 다른 구성요소를 더 포함할 수 있다는 것을 의미한다.
일 구현예는 하기 단계를 포함하는 이소프로판올의 제조방법을 제공한다:
주입구 온도가 T1 ℃로 유지되는 반응기의 상부에 아세톤을 포함하는 반응물을 투입하는 단계;
상기 반응기에 장입되어 있는 촉매 존재 하에 아세톤을 수소화 반응시키는 단계;
상기 반응기의 하부에서 이소프로판올을 포함하는 생성물을 회수하는 단계;
회수된 생성물의 일부를 하기 관계식 1로 정의되는 리사이클 비(recycle ratio) R로 상기 반응기의 상부에 재공급하는 단계; 및
[관계식 1]
리사이클 비(R) = (재공급 되는 생성물의 질량 유량)/(투입되는 아세톤의 질량 유량)
생성물을 정제 컬럼에 도입하여 이소프로판올을 정제하는 단계.
이때, 상기 촉매는 니켈을 포함하는 활성금속이 담지된 알루미나계 담체를 포함하며,
상기 수소화 반응은 질량공간속도(Weight Hourly Space Velocity, WHSV) V h-1, 반응 최대온도 Tmax, 및 압력 18 kg/cm2 이상에서 수행되며,
또한, 상기 이소프로판올의 제조방법은 하기 관계식 2를 만족한다:
[관계식 2]
{R x (Tmax - T1)} / T1 ≥ 6.3 .
일 실시예 따른 이소프로판올의 제조방법은 주입구 온도(T1), 반응 최대온도 Tmax, 및 리사이클 비(R)를 변수로 한 상기 관계식 2에 따른 {R x (Tmax - T1)} / T1의 값이 6.3 이상이고, 동시에 수소화 반응이 압력 18 kg/cm2 이상에서 수행됨으로써 우수한 전환율 및 선택도를 갖는다.
일 실시예에서 상기 압력 조건은, 예를 들어 20 kg/cm2 이상, 18 kg/cm2 내지 50 kg/cm2, 18 kg/cm2 내지 40 kg/cm2, 20 kg/cm2 내지 50 kg/cm2, 20 kg/cm2 내지 40 kg/cm2, 18 kg/cm2 내지 35 kg/cm2, 20 kg/cm2 내지 35 kg/cm2, 또는 20 kg/cm2 내지 30 kg/cm2일 수도 있고, 상기 범위에 제한되는 것은 아니다.
일 실시예에서 상기 관계식 2에 따른 {R x (Tmax - T1)} / T1 값은, 예를 들어 6.3 이상, 6.4 이상, 10.0 이하, 6.3 이상 9.0 이하, 6.3 이상 8.5 이하, 6.3 이상 8.0 이하, 6.4 이상 8.5 이하, 또는 6.4 이상 8.0 이하일 수도 있고, 상기 범위에 제한되는 것은 아니다.
일 실시예에 따른 이소프로판올의 제조방법은 아세톤 및 수소를 포함하는 아세톤 수소화를 위한 반응물을 반응기의 상부에서 하부로 투입함으로써 이소프로판올을 높은 전환율 및 선택도로 제조할 수 있다.
일 실시예에서 상기 수소화 반응의 반응 최대온도 Tmax는, 예를 들어 120 ℃ 내지 150 ℃, 125 ℃ 내지 150 ℃, 또는 130 ℃ 내지 150 ℃일 수 있고, 상기 범위에 제한되는 것은 아니다.
일 실시예에서 상기 주입구 온도 T1은, 상기 관계식 2에 따른 범위를 만족하는 내에서 제한되지 않는 값을 가질 수 있으나, 예를 들어 30 ℃ 내지 60 ℃, 35 ℃ 내지 60 ℃, 35 ℃ 초과 60 ℃ 미만, 35 ℃ 초과 55 ℃ 미만, 35 ℃ 내지 55 ℃, 또는 35 ℃ 내지 50 ℃일 수 있다. 일 실시예에 있어서, 상기 주입구 온도는 반응기를 구성하는 복수의 베드 중 상부 베드의 온도를 의미할 수도 있고, 또는 반응물을 반응기에 주입하기 전 별도의 장치(예를 들어, Pre-heater)를 이용하여 조절한 반응물(예를 들어, 아세톤, 수소, 재공급되는 생성물을 포함할 수 있음)의 온도를 의미할 수도 있다. 일 실시예에서 상기 주입구 온도 T1를 조절함으로써 아세톤 수소화 반응의 효율을 높일 수 있다.
일 실시예에서 상기 리사이클 비 R은, 상기 관계식 2에 따른 범위를 만족하는 내에서 제한되지 않는 값을 가질 수 있으나, 예를 들어 2.0 내지 5.0, 2.0 내지 4.0, 2.5 내지 4.0, 또는 2.5 내지 4.5일 수 있다. 일 실시예에 따른 이소프로판올 제조방법은 반응 생성물의 일부를 상기 리사이클 비에 따라 반응기 상부로 재공급하는 단계를 포함함으로써 효과적으로 반응기를 발열 제어할 수 있다.
일 실시예에서 상기 질량공간속도 V는, 상기 관계식 2에 따른 범위를 만족하는 내에서 제한되지 않는 값을 가질 수 있으나, 예를 들어 1.0 h-1 내지 4.0 h-1, 또는 1.5 h-1 내지 4.0 h-1, 2.0 h-1 내지 4.0 h-1, 또는 2.0 h-1 내지 3.5 h-1일 수 있다.
일 실시예에서 상기 수소화 반응은 아세톤 몰수에 대한 수소 몰수의 비율이 1.0 내지 2.0 또는 1.0 내지 1.8이 되도록 수소를 첨가하여 반응시키는 것일 수 있다.
일 실시예에서 상기 촉매 내의 활성금속의 함량은 예를 들어 20 중량% 내지 40 중량%, 20 중량% 내지 35 중량%, 20 중량% 내지 30 중량%, 또는 20 중량% 내지 25 중량%일 수 있고, 상기 범위에 제한되는 것은 아니다. 또한, 일 실시예에서 상기 활성금속은 니켈 외에, 통상적으로 금속 촉매에 사용되는 활성 금속을 더 포함할 수 있고, 예를 들어 백금, 팔라듐, 루테늄, 로듐 및 이들 중 어느 2종 이상의 합금 중 1종 이상을 더 포함할 수도 있다.
일 실시예에서 상기 이소프로판올을 정제하는 단계는 상기 생성물을 라이트 컬럼(lights column) 및 헤비 컬럼(heavies column)에 차례로 도입하는 단계를 포함할 수 있다. 예를 들면 상기 라이트 컬럼을 통해 물(수분), 아세톤, 디이소프로필 에터(DIPE) 등이 분리 정제될 수 있고, 상기 헤비 컬럼을 통해 4-메틸-2-펜탄올(MPOL), 헥실렌 글리콜(HG) 등이 분리 정제될 수 있다. 상기 일 실시예에 따라 2 개의 컬럼을 이용하여 정제하는 경우 수분 및/또는 불순물을 더욱 효과적으로 제거할 수 있다.
일 실시예에서 정제 단계를 통해 생성물의 수분을 효과적으로 제거할 수 있으며, 정제된 생성물의 수분 함량은 예를 들어 약 500 ppm(wt/wt) 이하, 400 ppm(wt/wt) 이하, 300 ppm(wt/wt) 이하 또는 100 ppm(wt/wt) 내지 300 ppm(wt/wt)일 수 있고, 반드시 상기 범위에 제한되는 것은 아니다. 일 실시예에서 상기 이소프로판올의 제조방법은 정제단계를 수행함으로써 정제 전 약 2000 ppm 내지 3000 ppm의 수분함량을 상기 범위의 수분함량으로 낮출 수 있다.
일 실시예에 따른 상기 이소프로판올 제조방법은 아세톤의 이소프로판올 전환율이 95.0% 이상, 97.0% 이상, 98.0% 이상, 또는 99.0% 이상일 수 있고, 및/또는 상기 이소프로판올에 대한 선택성이 98.0% 이상, 또는 99.0% 이상일 수 있다.
상기 이소프로판올의 제조방법에 포함되는 각 단계는 연속적으로 수행되어 이소프로판올을 연속식으로 제조할 수도 있으며, 일련의 과정을 수차례 반복하여 진행하는 것일 수도 있다. 또한, 상기 이소프로판올의 제조방법에는 본 기술분야의 통상적인 단계들을 더 조합하여 수행될 수도 있다.
이하, 본 발명의 실시예 및 실험예를 하기에 구체적으로 예시하여 설명한다. 다만, 후술하는 실시예는 본 발명의 일부를 예시하는 것일 뿐, 본 발명이 이에 한정되는 것은 아니다.
<
실시예
>
4개의 베드(Bed)로 구성된 직경 2.54 cm, 길이 60 cm인 관형 반응기의 상부로부터 두 번째 및 세 번째 베드에 촉매(Ni 20.7wt%, Al2O3 79.3 wt%) 58 g을 충진한 후, 상부의 첫 번째 베드 중앙부 온도를 하기 표 1의 반응물 주입구 온도로 조정한 후, 반응물인 아세톤, 수소를 반응기 상부에 투입하였다. 이때 반응물의 주입 속도(질량공간속도(WHSV)), 반응기 최대 온도, 압력 조건, 아세톤과 수소의 몰비는 하기 표 1에 나타낸 것과 같이 설정하여 수소화 반응을 수행하였다. 반응기 하부에서 이소프로판올을 포함하는 생성물을 회수하여, 회수된 생성물의 일부를 표 1에 따른 리사이클 비로 반응기 상부에 재공급하였다. 그 다음 반응기 하부에서 회수된 생성물을 라이트 컬럼 (40단) 및 헤비 컬럼 (45단)에 차례로 투입하여 정제한 후 최종 생성물을 수득하였으며, 이를 기체 크로마토크래피로 분석하여 생성물의 질량 분율(mass fraction), 이소프로판올 전환율 및 선택도를 계산하였다. 그 결과를 하기 표 2 및 표 3에 나타내었다.
<
비교예
>
상기 실시예와 동일한 방법으로 수행하되, 하기 표 1과 같이 반응 공정 조건을 설정하여 아세톤 수소화 반응을 수행하였다. 최종 생성물을 수득하여 상기 실시예와 동일한 방법으로 기체 크로마토그래피로 분석하고 그 결과를 하기 표 2 및 표 3에 나타내었다.
| WHSV (V, h-1) |
수소/아세톤 몰비 | 리사이클비 (R) | 압력 (kg/cm2) |
주입구 온도 (T1, ℃) |
반응 온도 (max, ℃) |
{R x (Tmax - T1)} / T1 | |
| 실시예 1 | 2.20 | 1.50 | 2.87 | 20.00 | 39.41 | 131.75 | 6.7 |
| 실시예 2 | 3.04 | 1.50 | 2.87 | 20.00 | 40.00 | 133.40 | 6.7 |
| 실시예 3 | 2.52 | 1.51 | 2.90 | 20.00 | 40.50 | 130.50 | 6.4 |
| 실시예 4 | 2.52 | 1.11 | 2.93 | 20.00 | 40.40 | 135.60 | 6.9 |
| 실시예 5 | 2.53 | 1.11 | 2.89 | 20.00 | 35.00 | 129.00 | 7.8 |
| 실시예 6 | 2.54 | 1.10 | 2.90 | 30.00 | 39.67 | 136.50 | 7.1 |
| 실시예 7 | 3.03 | 1.10 | 2.93 | 20.00 | 45.17 | 145.00 | 6.5 |
| 실시예 8 | 3.03 | 1.10 | 3.89 | 20.00 | 50.75 | 142.75 | 7.1 |
| 실시예 9 | 3.03 | 1.10 | 2.44 | 20.00 | 40.67 | 147.00 | 6.4 |
| 비교예 1 | 2.52 | 1.11 | 2.94 | 15.00 | 39.33 | 134.00 | 7.1 |
| 비교예 2 | 3.02 | 1.11 | 2.95 | 20.00 | 49.50 | 150.25 | 6.0 |
| 비교예 3 | 3.95 | 1.13 | 2.98 | 20.00 | 50.00 | 154.33 | 6.2 |
(상기 표 1에서 {R x (Tmax - T1)} / T1 값은 소수점 둘째 자리에서 반올림하여 나타내었다)
| 중량% | 아세톤 | IPA | DIPE | MPOL | HG | 기타 | 총합 |
| 실시예 1 | 0.38 | 99.40 | 0.15 | 0.01 | 0.04 | 0.02 | 100 |
| 실시예 2 | 1.02 | 98.78 | 0.11 | 0.01 | 0.06 | 0.01 | 100 |
| 실시예 3 | 1.26 | 98.51 | 0.17 | 0.01 | 0.05 | 0.01 | 100 |
| 실시예 4 | 1.29 | 98.41 | 0.23 | 0.01 | 0.04 | 0.01 | 100 |
| 실시예 5 | 4.06 | 95.71 | 0.14 | 0.01 | 0.06 | 0.01 | 100 |
| 실시예 6 | 1.08 | 98.49 | 0.38 | 0.01 | 0.03 | 0.02 | 100 |
| 실시예 7 | 2.09 | 97.31 | 0.50 | 0.01 | 0.05 | 0.02 | 100 |
| 실시예 8 | 1.89 | 97.54 | 0.49 | 0.01 | 0.04 | 0.02 | 100 |
| 실시예 9 | 2.67 | 96.67 | 0.54 | 0.02 | 0.06 | 0.03 | 100 |
| 비교예 1 | 5.24 | 94.32 | 0.30 | 0.01 | 0.06 | 0.06 | 100 |
| 비교예 2 | 1.84 | 97.32 | 0.74 | 0.02 | 0.05 | 0.04 | 100 |
| 비교예 3 | 2.52 | 96.58 | 0.78 | 0.02 | 0.05 | 0.04 | 100 |
| 전환율 (%) | 선택도 (%) | |
| 실시예 1 | 99.62 | 99.67 |
| 실시예 2 | 98.98 | 99.74 |
| 실시예 3 | 98.74 | 99.69 |
| 실시예 4 | 98.71 | 99.60 |
| 실시예 5 | 95.94 | 99.78 |
| 실시예 6 | 98.92 | 99.39 |
| 실시예 7 | 97.91 | 99.21 |
| 실시예 8 | 98.12 | 99.22 |
| 실시예 9 | 97.33 | 99.15 |
| 비교예 1 | 94.76 | 99.53 |
| 비교예 2 | 98.17 | 98.87 |
| 비교예 3 | 96.95 | 98.90 |
상기 표 2 및 표 3을 통해 나타낸 것과 같이, {R x (Tmax - T1)} / T1 값이 6.3 이상을 만족하고 동시에 반응 압력이 18 kg/cm2 이상인 실시예는 모두 이소프로판올 전환율이 95.0% 이상이고, 선택도가 99.0% 이상으로 매우 우수하였다. 반면 {R x (Tmax - T1)} / T1 값이 6.3 이상이나 압력이 낮은 비교예 1과 {R x (Tmax - T1)} / T1 값이 6.3 미만인 비교예 2 및 비교예 3의 경우 실시예에 비해 전환율 및 선택도가 낮은 것으로 나타났다.
이상, 본 발명을 바람직한 실시예를 통해 상세히 설명하였으나, 본 발명의 범위는 특성 실시예에 한정되는 것은 아니며, 첨부된 특허 청구범위에 의하여 해석되어야 할 것이다. 또한, 이 기술분야에서 통상의 지식을 습득한 자라면, 본 발명의 범위에서 벗어나지 않으면서도 많은 수정과 변형이 가능함을 이해하여야 할 것이다.
Claims (12)
- 주입구 온도가 T1 ℃로 유지되는 반응기의 상부에 아세톤을 포함하는 반응물을 투입하는 단계;
상기 반응기에 장입되어 있는 촉매 존재 하에 아세톤을 수소화 반응시키는 단계;
상기 반응기의 하부에서 이소프로판올을 포함하는 생성물을 회수하는 단계;
회수된 생성물의 일부를 하기 관계식 1로 정의되는 리사이클 비(recycle ratio) R로 상기 반응기의 상부에 재공급하는 단계; 및
생성물을 정제 컬럼에 도입하여 이소프로판올을 정제하는 단계; 를 포함하고,
상기 촉매는 니켈을 포함하는 활성금속이 담지된 알루미나계 담체를 포함하고,
상기 수소화 반응은 질량공간속도(Weight Hourly Space Velocity, WHSV) V h-1, 반응 최대온도 Tmax, 및 압력 18 kg/cm2 이상에서 수행되며,
하기 관계식 2를 만족하는, 이소프로판올의 제조방법:
[관계식 1]
리사이클 비(R) = (재공급 되는 생성물의 질량 유량)/(투입되는 아세톤의 질량 유량)
[관계식 2]
{R x (Tmax - T1)} / T1 ≥ 6.3 .
- 제1항에 있어서,
상기 수소화 반응의 반응 최대온도 Tmax는 120 ℃ 내지 150 ℃인, 이소프로판올의 제조방법.
- 제1항에 있어서,
상기 주입구 온도 T1은 30 ℃ 내지 60 ℃인, 이소프로판올의 제조방법.
- 제1항에 있어서,
상기 리사이클 비 R은 2.0 내지 5.0인, 이소프로판올의 제조방법.
- 제1항에 있어서,
상기 질량공간속도 V는 1.0 h-1 내지 4.0 h-1인, 이소프로판올의 제조방법.
- 제1항에 있어서,
상기 수소화 반응은 아세톤 몰수에 대한 수소 몰수의 비율이 1.0 내지 2.0이 되도록 수소를 첨가하여 반응시키는 것인, 이소프로판올의 제조방법.
- 제1항에 있어서,
상기 촉매 내의 활성금속 함량이 20 중량% 내지 40 중량%인, 이소프로판올의 제조방법.
- 제1항에 있어서,
상기 활성금속은 백금, 팔라듐, 루테늄 및 로듐으로 이루어지는 군으로부터 선택되는 1종 이상의 금속을 더 포함하는, 이소프로판올의 제조방법.
- 제1항에 있어서,
상기 이소프로판올을 정제하는 단계는 상기 생성물을 라이트 컬럼(lights column) 및 헤비 컬럼(heavies column)에 차례로 도입하는 단계를 포함하는, 이소프로판올 제조방법.
- 제1항에 있어서,
아세톤의 이소프로판올 전환율이 95.0% 이상인, 이소프로판올 제조방법.
- 제1항에 있어서,
이소프로판올 선택성이 98.0% 이상인, 이소프로판올 제조방법.
- 제1항에 있어서,
상기 정제 단계를 통해 정제된 생성물은 수분함량이 300 ppm(wt/wt) 이하인, 이소프로판올 제조방법.
Priority Applications (1)
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