KR20160080585A - 지방족 디이소시아네이트의 제조방법 - Google Patents
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Abstract
본 발명은 지방족 디이소시아네이트(aliphatic diisocyanates)의 제조방법에 관한 것이다. 보다 상세하게는 지방족 디카바메이트(aliphatic dicarbamate)를 열분해시킬 때 폴리에틸렌글리콜 모노메틸에테르계(PEGME; poly ethylene glycol monomethyl ether) 중합방지제를 첨가하여 고수율의 지방족 디이소시아네이트를 제조하는 방법에 관한 것이다.
본 발명은 반응중에 고분자 부산물의 생성을 억제함과 동시에 지방족 디이소시아네이트를 높은 수율로 제조할 수 있다. 더욱이 반응중에 포스젠을 사용하지 않으므로 친환경적인 제조방법을 제공한다.
본 발명은 반응중에 고분자 부산물의 생성을 억제함과 동시에 지방족 디이소시아네이트를 높은 수율로 제조할 수 있다. 더욱이 반응중에 포스젠을 사용하지 않으므로 친환경적인 제조방법을 제공한다.
Description
본 발명은 지방족 디이소시아네이트(aliphatic diisocyanates)의 제조방법에 관한 것이다. 보다 상세하게는 지방족 디카바메이트를 열분해시킬 때 폴리에틸렌글리콜 모노메틸에테르(PEGME; poly ethylene glycol monomethyl ether) 중합방지제를 첨가하여 고수율의 지방족 디이소시아네이트를 제조하는 방법에 관한 것이다.
본 발명은 반응중에 고분자 부산물의 생성을 억제함과 동시에 지방족 디이소시아네이트를 높은 수율로 제조할 수 있다. 더욱이 반응중에 포스젠을 사용하지 않으므로 친환경적인 제조방법을 제공한다.
폴리우레탄 폼, 도료, 접착제의 제조 원료로서 광범위하게 이용되고 있는 이소시아네이트(isocyanate)는 크게 방향족 이소시아네이트와 지방족 이소시아네이트(aliphatic isocyanates)로 나눌 수 있으며 둘 다 유용한 산업 원자재로 사용되고 있다.
상기에서 언급한 지방족 이소시아네이트 및 방향족 이소시아네이트의 이소시아네이트는 아민(amin)과 포스젠(phosgene, COCl₂)으로부터 합성되어 왔다. 하지만, 아민과 포스젠으로부터 이소시아네이트를 제조시 포스젠이 지니는 맹독성의 특성으로 인해 포스젠이 누출되어, 장치부식 문제 뿐만 아니라 반응중 다량으로 생기게 되는 부산물인 염산(HCl)은 포스젠법의 사용에 있어서 가장 큰 단점으로 포스젠을 사용하지 않는 새로운 환경친화성의 이소시아네이트 제조방법이 요구되어 왔다. 또한 전세계적으로 유해물질에 대한 규제가 점차 강화되는 추세에 비추어 볼 때 비포스젠 공정에 의해 이소시아네이트를 합성하는 친환경 기술의 연구와 개발은 화학산업에 있어 상당히 매력적인 분야라고 할 수 있다.
현재까지 알려진 비포스젠법에 의한 환경친화적 이소시아네이트의 제조방법 중에서 가장 경제적이고 가장 많이 연구되고 있는 방법은 아민을 디알킬카보네이트(dialkyl carbonate) 또는 우레아(urea)/알코올(alcohol)과 반응시켜 카바메이트(carbamate)를 합성하고, 이를 열분해시켜 이소시아네이트를 제조하는 방법이다. 그러나 카바메이트를 열분해시켜 이소시아네이트를 제조시 열분해 반응에 의해 발생하는 다량의 고분자 부산물은 이소시아네이트 수율을 낮추는 원인이 되며 또한 고분자 부산물이 반응기의 벽면에 침적되어 이러한 고분자 분산물이 반응기에 침적되는 현상은 이소시아네이트의 장기간 제조에 방해되기 때문에 이를 개선하기 위한 다양한 연구가 시도 되고 있다.
이에 본 발명의 발명자는 지방족 디카바메이트를 열분해시킬 때 폴리에틸렌글리콜 모노메틸에테르계 중합방지제를 첨가함으로써 열분해 중 발생하는 고비점의 부산물이 없이 높은 수율로 지방족 디이소시아네이트를 제조할 수 있는 방법을 알게 되어 본 발명을 완성하였다.
한편, 본 발명과 관련된 선행기술로서 미국 특허 US 5196572에서는 삼산화안티몬 등의 촉매를 사용하여 회분식 반응기에서 메타-자일렌 디이소시아네이트(MXDI)를 얻었다고 하였지만 회분식 반응기에서는 반응물이 고온의 반응기에서 장 시간 동안 체류되어 고분자 부산물이 많이 발생하는 문제점이 있다.
미국 특허 US 5731458에서는 페녹시비페닐 등의 솔벤트를 사용하여 열분해 함으로써 고분자 부산물을 저감하였다고 하였지만 솔벤트를 사용하더라도 고분자 부산물이 감소하긴 하지만 완전히 제거되지는 않았다.
미국특허 US 4482499에서는 카본 존재하에서 열분해하여 발생하는 고분자 부산물을 모두 태워서 반응기 내부에 축적되는 것을 막는다고 하였지만, 고분자 부산물이 타면서 발생하는 물질이 제품 이송라인에 고착되어 결국 장기 운전을 방해하기 때문에 완벽한 해결 방법이 되지 못했다.
미국특허US 4388246에서는 Isophthalic acid dichloride와 같은 중합방지제를 사용하여 고분자 부산물을 저감한다고 하였지만, 상기 중합방지제를 사용한 경우에는 열분해 반응속도가 크게 감소하고, 이소시아네이트 수율이 저하되는 문제가 발견되었다.
상기의 선행기술과 본 발명은 발명의 기술적 특징이 서로 상이하여 발명의 구성이 서로 다른 발명이다
종래에 아민과 포스젠으로부터 이소시아네이트를 제조시 포스젠의 맹독성과 부산물인 염산으로 인해 포스젠을 사용하지 않는 친환경적인 이소시아네이트 제조방법이 요구되어 왔다. 따라서 고분자 부산물의 생성을 억제하고 고수율의 지방족 디이소시아네이트를 제조할 수 있는 방법이 요구되고 있다.
본 발명은 지방족 디카바메이트를 폴리에틸렌글리콜 모노메틸에테르 중합방지제의 존재하에 200∼300℃의 온도에서 10mmHg∼100mmHg의 압력으로 열분해시켜 지방족 디이소시아네이트를 제조할 수 있다.
본 발명은 지방족 디카바메이트를 폴리에틸렌글리콜 모노메틸에테르 중합방지제 존재하에서 열분해시켜 고분자 부산물의 생성을 억제하면서 고수율로 지방족 디이소시아네이트를 제조할 수 있다. 따라서 맹독성의 포스젠을 사용하지 않으므로 친환경적으로 지방족 디카바메이트를 만들 수 있다.
본 발명은 지방족 디이소시아네이트의 제조방법을 나타낸다.
본 발명은 고분자 부산물의 생성을 억제하고 디이소시아네이트의 수율을 향상시킬 수 있는 지방족 디이소시아네이트의 제조방법을 나타낸다.
본 발명은 지방족 디카바메이트를 폴리에틸렌글리콜 모노메틸에테르 중합방지제 존재하에서 열분해시켜 고분자 부산물의 생성을 억제하고 디이소시아네이트의 수율을 향상시킬 수 있는 지방족 디이소시아네이트의 제조방법을 나타낸다.
상기에서 지방족 디카바메이트는 탄소수 4~12인 지방족 디카바메이트를 사용할 수 있다.
상기에서 지방족 디카바메이트는 탄소수 4~12인 시클로 지방족 디카바메이트를 사용할 수 있다.
상기에서 지방족 디카바메이트는 1,2-비스(메톡시카보닐아미노)에탄, 1,3-비스(메톡시카보닐아미노)프로판, 1,4-비스(메톡시카보닐아미노)부탄, 1,6-비스(메톡시카보닐아미노)헥산, 1,6-비스(에톡시카보닐아미노)헥산, 1,6-비스(부톡시카보닐아미노)헥산, 1,8-비스(메톡시카보닐아미노)옥탄, 1,8-비스(부톡시카보닐아미노)옥탄, 1,2-비스(메톡시카보닐아미노)시클로헥산, 1,2-비스(부톡시카보닐아미노)시클로헥산, 1,3-비스(메톡시카보닐아미노)시클로헥산, 1,3-비스(부톡시카보닐아미노)시클로헥산, 1,4-비스(메톡시카보닐아미노)시클로헥산, 1,4-비스(부톡시카보닐아미노)시클로헥산, 1,2-비스(메톡시카보닐아미노메틸)시클로헥산, 1,2-비스(부톡시카보닐아미노메틸)시클로헥산, 1,3-비스(메톡시카보닐아미노메틸)시클로헥산, 1,3-비스(부톡시카보닐아미노메틸)시클로헥산, 1,4-비스(메톡시카보닐아미노메틸)시클로헥산, 1,4-비스(부톡시카보닐아미노메틸)시클로헥산, 4,4-메틸렌디(메톡시카보닐아미노시클로헥산), 4,4-메틸렌디(부톡시카보닐아미노시클로헥산), 비스(메톡시카보닐)이소포론, 비스(부톡시카보닐)이소포론 중에서 선택된 어느 하나 이상을 사용할 수 있다.
상기에서 폴리에틸렌글리콜 모노메틸에테르 중합방지제의 평균 분자량은 100~5000g/mol인 것을 사용할 수 있다. 바람직하게는 350~1000g/mol인 것을 사용할 수 있다.
상기의 평균 분자량이 350g/mol 미만이면 끓는점이 낮아 지방족 이소시아네이트와 분리 공정이 어려워지는 문제점이 있고, 1000g/mol 이상일 경우에는 같은 중량 대비 작용기의 수가 적기 때문에 투입량이 너무 많아지고, 녹는점이 높아 상온에서 고체이기 때문에 공정에 투입하는 것이 더 어려운 문제점이 있다.
상기 폴리에틸렌글리콜 모노메틸에테르 중합 방지제의 사용량은 지방족 디카바메이트의 중량 대비 0.1~50%를, 바람직하게는 1~30%를 사용할 수 있다. 이때 중합방지제 사용량이 0.1%미만이면 중합 방지 효과가 낮아져서 열분해 반응 중 고분자 부산물이 발생하여 지방족 디이소시아네이트의 수율이 낮아진다. 50% 이상이면 과다한 중합방지제를 사용해야 하므로 재료비가 증가되어 경제적이지 못하다.
상기에서 열분해 촉매로는 2가 또는 4가의 주석화합물을 사용할 수 있다. 이러한 2가 또는 4가의 주석화합물에는 비스(트리-n-부틸틴)옥사이드, 비스(트리-n-부틸틴)설페이트, 디-n-부틸디페닐틴, 디-n-부틸틴비스(아세틸아세토네이트), 디-n-부틸틴비스(2-에틸헥사노에이트), 디-n-부틸틴디클로라이드, 디-n-부틸틴디라울레이트, 디-n-부틸틴옥사이드, 디메틸디페닐틴, 디메틸틴디클로라이드, 디페닐틴디클로라이드, 디페닐틴옥사이드, 헥사-n-부틸틴, 헥사페닐틴, 테트라-n-부틸틴, 테트라페닐틴, 틴(II)아세테이트, 틴(II)아세틸아세토네이트, 염화주석(II), 요드화주석(II), 틴(II)옥살레이트 등이 포함되나 이에 한정되는 것은 아니다. 상기 주석화합물 촉매의 사용량은 지방족 디카바메이트의 중량 대비 0.01~5%를, 바람직하게는 0.02~3%를, 보다 바람직하게는 0.05~1%를 사용할 수 있다. 이때 촉매 사용량이 0.01%미만이면 열분해 반응속도가 느려 최종 수율이 낮아지고, 5%를 초과하면 최종 제품인 지방족 디이소시아네이트와 분리의 문제가 발생하고 과다한 촉매사용으로 재료비가 상승되므로 경제적 이득이 없다.
상기에서 지방족 디카바메이트의 열분해 반응은 반응용매하에서 실시할 수 있다. 상기의 반응용매는 도데칸, 헥사데칸 중에서 선택된 어느 하나 이상의 지방족 탄화수소; 비페닐, 터페닐, 벤질톨루엔, 트리페닐메탄, 페닐나프탈렌, 벤질나프탈렌 중에서 선택된 어느 하나 이상의 방향족 탄화수소; 디옥틸프탈레이트, 디데실프탈레이트 중에서 선택된 어느 하나 이상의 에스테르; 또는 디페닐설폰, 디페닐에테르, 디벤질에테르 중에서 선택된 어느 하나 이상의 에테르의 반응용매하에서 실시할 수 있다.
상기의 용매는 시중에서 판매되고 있는 용매를 사용할 수 있으며, 이러한 용매의 일예로서 말로썸 SH(Malotherm SH)를 사용할 수 있다.
상기에서 반응용매는 지방족 디카바메이트 중량 대비 0.5∼20배, 바람직하게는 지방족 디카바메이트 중량 대비 2∼10배 사용할 수 있다. 상기에서 반응용매의 사용량이 지방족 디카바메이트 중량 대비 0.5배 미만 사용할 경우 점도가 높아 교반 또는 유체의 흐름이 원활하지 못하여 고비점 부산물의 생성위험이 커지고, 반응용매의 사용량이 지방족 디카바메이트 중량 대비 20배를 초과할 경우에는 필요 이상의 용매를 사용하게 되어 반응 후 회수해야 하는 용매의 양이 많아지게 되므로 에너지 소비가 커지게 된다.
상기에서 지방족 디카바메이트의 열분해시 지방족 디카바메이트가 유입되는 반응기의 열분해 조건 중에서 온도는 200∼300℃의 온도, 바람직하게는 230∼270℃의 온도 조건에서 실시할 수 있다. 이때 지방족 디카바메이트의 열분해시 반응 온도가 200℃ 미만일 경우, 열분해 속도가 느려져 디이소시아네이트의 수율이 낮아지고, 300℃ 초과하는 경우 부반응에 의한 고분자 부산물의 생성이 증가하는 문제가 있다.
상기에서 지방족 디카바메이트의 열분해시 지방족 디카바메이트가 유입되는 반응기의 열분해 조건 중에서 압력은 감압하에서 실시할 수 있다.
상기에서 지방족 디카바메이트의 열분해시 지방족 디카바메이트가 유입되는 반응기의 열분해 조건 중에서 압력은 100mmHg 이하의 감압하에서 실시할 수 있으며, 바람직하게는 10mmHg∼100mmHg의 압력에서 실시할 수 있다. 이때 지방족 디카바메이트의 열분해시 반응 압력이 10mmHg 미만에서는 디이소시아네이트의 수율이 낮아지고, 반응 압력이 100mmHg를 초과하는 경우 지방족 디카바메이트로부터 분해된 알코올과 이소시아네이트가 빠르게 분리가 되지 않고 다시 역반응을 일으켜 지방족 디카바메이트로 변환 될 가능성이 있다.
상기에서 지방족 디카바메이트의 열분해시 지방족 디카바메이트가 유입되는 반응기의 열분해 조건은 200∼300℃의 온도, 10mmHg∼100mmHg의 압력, 지방족 디카바메이트의 체류시간을 5∼200분의 조건으로 실시하는 것이 좋다.
본 발명에서 지방족 디카바메이트는 열분해에 의해 디이소시아네이트와 알코올로 분해된다. 그러나 분해된 디이소시아네이트와 알코올은 역반응을 일으켜 원래의 디카바메이트가 될 수 있기 때문에 분해된 디이소시아네이트와 알코올은 빠르게 분리하여 포집하는 것이 중요하다. 따라서 지방족 디카바메이트가 투입되어 반응기를 통과하여 분해된 디이소시아네이트를 포집하는 반응기 외부에 응축기를 구비하고, 또한 반응기 외부에 알코올을 포집하는 응축기를 구비하는 것이 좋다. 이때 디이소시아네이트의 포집은 50∼100℃의 응축기와 알코올의 포집은 -50∼-20℃의 응축기에서 실시할 수 있다.
본 발명의 지방족 디이소시아네이트의 제조방법에 대해 다양한 조건으로 실시한바, 본 발명의 목적을 달성하기 위해서는 상기에서 언급한 조건에 의해 지방족 디이소시아네이트의 제조방법을 제공하는 것이 바람직하다.
이하 본 발명의 내용을 실시예 및 시험예를 통하여 구체적으로 설명한다. 그러나, 이들은 본 발명을 보다 상세하게 설명하기 위한 것으로 본 발명의 권리범위가 이들에 의해 한정되는 것은 아니다.
<실시예 1>
2L 용량의 4구 플라스크, 5단 증류 컬럼, 응축기1(디이소시아네이트 포집용), 응축기2(알코올 포집용), 진공펌프를 준비하고 차례대로 설치한다. 준비된 4구 플라스크에 1,6-비스(메톡시카보닐아미노)헥산 100g, 말로썸SH 700g, 디-n-부틸틴디라울레이트 0.1g, 폴리에틸렌글리콜 모노메틸에테르(평균분자량 450) 10g을 투입한다. 투입 완료 후 반응기 압력은 30mmHg로 유지하고, 응축기 1은 70℃로 유지하고, 응축기 2 는 드라이아이스/아세톤 트랩에 설치한다. 조건 설정 완료 후 플라스크 내부 온도를 점차 250℃까지 가열하며 열분해 반응을 실시하였다. 반응 종결 후 응축기에서 포집된 생성물을 기체크로마토그래피로 분석한 결과 1,6-헥산 디이소시아네이트의 수율은 96.2%였고, 반응 종결 후 남은 잔류액에 고분자 부산물은 발생하지 않았다.
<실시예 2>
폴리에틸렌글리콜 모노메틸에테르(평균분자량 450) 5g을 투입하는 것을 제외하고 실시예1과 동일하게 열분해 반응을 실시하였다. 반응 종결 후 1,6-헥산 디이소시아네이트의 수율은 92.7%였고, 반응 종결 후 남은 잔류액에 고분자 부산물은 발생하지 않았다.
<실시예 3>
폴리에틸렌글리콜 모노메틸에테르 종류를 평균분자량 550인 것으로 투입하는 것을 제외하고 실시예1과 동일하게 열분해 반응을 실시하였다. 반응 종결 후 1,6-헥산 디이소시아네이트의 수율은 94.2%였고, 반응 종결 후 남은 잔류액에 고분자 부산물은 발생하지 않았다.
<비교예 1>
폴리에틸렌글리콜 모노메틸에테르를 투입하지 않는 것을 제외하고 실시예1과 동일하게 열분해 반응을 실시하였다. 반응 종결 후 1,6-헥산 디이소시아네이트의 수율은 86.8% 였고, 반응 종결 후 남은 잔류액에 고분자 부산물이 발생하였다. 잔류액을 여과하여 얻은 고체 고분자 부산물의 무게는 3.7g이었다.
상기 실시예 1~3, 비교예 1의 결과를 표 1에 정리하였다.
| 구 분 | 중합방지제 종류 |
중합방지제 투입량(g) |
1,6-헥산 디 이소시아네이트 수율(%) |
잔류 고분자 부산물 량(g) |
| 실시예 1 | 폴리에틸렌 글리콜 모노메틸에테르 (평균분자량 450) |
10 | 96.2 | 없음 |
| 실시예 2 | 폴리에틸렌 글리콜 모노메틸에테르 (평균분자량 450) |
5 | 92.7 | 없음 |
| 실시예 3 | 폴리에틸렌 글리콜 모노메틸에테르 (평균분자량 550) |
10 | 94.2 | 없음 |
| 비교예 1 | 없음 | 없음 | 86.8 | 3.7 |
상기 표 1 로부터 지방족 디카바메이트를 열분해시 폴리에틸렌글리콜 모노메틸에테르가 반응기 내부에서 발생하는 고분자 부산물 저감에 효과가 있다는 것을 알 수 있었다.
<실시예 4>
2L 용량의 4구 플라스크, 1L 용량의 분액깔대기, 5단 증류 컬럼, 응축기1(디이소시아네이트 포집용), 응축기2(알코올 포집용), 진공펌프를 준비하고 차례대로 설치한다. 준비된 4구 플라스크에 말로썸SH 700g, 디-n-부틸틴디라울레이트 0.1g, 폴리에틸렌글리콜 모노메틸에테르(평균분자량 450) 10g을 투입한다. 분액깔대기에는 1,6-비스(메톡시카보닐아미노)헥산 500g 투입한다. 장치 설치 및 원료 준비 완료 후 분액깔대기내부는 120℃로 가열하여 1,6-비스(메톡시카보닐아미노)헥산을 액상으로 녹여준다. 4구 플라스크 내부 압력은 30mmHg로 유지하고, 4구 플라스크 내부 온도를 230℃까지 가열한다. 조건 설정이 완료된 후 분액깔대기를 열어 1,6-비스(메톡시카보닐아미노)헥산을 조금씩 투입한다. 약 10시간 동안 500g의 1,6-비스(메톡시카보닐아미노)헥산을 투입시키면서 열분해 반응을 실시하였다. 반응 종결 후 응축기에서 포집된 생성물을 기체크로마토그래피로 분석한 결과 1,6-헥산 디이소시아네이트의 수율은 98.4%였고, 반응 종결 후 남은 잔류액에 고분자 부산물은 발생하지 않았다.
<비교예 2>
폴리에틸렌글리콜 모노메틸에테르를 투입하지 않는 것을 제외하고 실시예 4와 동일하게 열분해 반응을 실시하였다. 1,6-비스(메톡시카보닐아미노)헥산을 투입 후 약 3시간 후 육안으로 확인 가능한 고분자 부산물이 반응기 벽면에 부착되기 시작했다. 약 10시간 동안 500g의 1,6-비스(메톡시카보닐아미노)헥산을 투입시키면서 열분해 반응을 실시하였다. 반응 종결 후 1,6-헥산 디이소시아네이트의 수율은 64.3% 였고, 반응 종결 후 남은 잔류액에 고분자 부산물이 발생하였다. 잔류액을 여과하여 얻은 고체 고분자 부산물의 무게는 91.7 g이었다.
상술한 바와 같이, 본 발명의 바람직한 실시예 및 비교예를 참조하여 설명하였지만 해당 기술 분야의 숙련된 당업자라면 하기의 특허청구범위에 기재된 본 발명의 사상 및 영역으로부터 벗어나지 않는 범위 내에서 본 발명을 다양하게 수정 및 변경시킬 수 있음을 이해할 수 있을 것이다.
본 발명은 지방족 디카바메이트를 폴리에틸렌글리콜 모노메틸에테르 중합방지제 존재하에서 열분해시켜 고분자 부산물의 생성을 억제하면서 고수율의 지방족 디이소시아네이트를 제조할 수 있다. 또한 포스겐을 사용하지 않는 친환경적인 제조방법으로서, 디이소시아네이트를 원료로 하는 다양한 고분자 산업에 기여할 수 있으므로 산업상 이용가능성이 있다.
Claims (6)
- 지방족 디카바메이트를 폴리에틸렌글리콜 모노메틸에테르 중합방지제 존재하에서 열분해시켜 지방족 디이소시아네이트를 얻는 것을 특징으로 하는 지방족 디이소시아네이트의 제조방법.
- 제1항에 있어서, 지방족 디카바메이트는 1,2-비스(메톡시카보닐아미노)에탄, 1,3-비스(메톡시카보닐아미노)프로판, 1,4-비스(메톡시카보닐아미노)부탄, 1,6-비스(메톡시카보닐아미노)헥산, 1,6-비스(에톡시카보닐아미노)헥산, 1,6-비스(부톡시카보닐아미노)헥산, 1,8-비스(메톡시카보닐아미노)옥탄, 1,8-비스(부톡시카보닐아미노)옥탄, 1,2-비스(메톡시카보닐아미노)시클로헥산,1,2-비스(부톡시카보닐아미노)시클로헥산, 1,3-비스(메톡시카보닐아미노)시클로헥산, 1,3-비스(부톡시카보닐아미노)시클로헥산, 1,4-비스(메톡시카보닐아미노)시클로헥산, 1,4-비스(부톡시카보닐아미노)시클로헥산, 1,2-비스(메톡시카보닐아미노메틸)시클로헥산, 1,2-비스(부톡시카보닐아미노메틸)시클로헥산, 1,3-비스(메톡시카보닐아미노메틸)시클로헥산, 1,3-비스(부톡시카보닐아미노메틸)시클로헥산, 1,4-비스(메톡시카보닐아미노메틸)시클로헥산, 1,4-비스(부톡시카보닐아미노메틸)시클로헥산, 4,4-메틸렌디(메톡시카보닐아미노시클로헥산), 4,4-메틸렌디(부톡시카보닐아미노시클로헥산), 비스(메톡시카보닐)이소포론, 비스(부톡시카보닐)이소포론 중에서 선택된 어느 하나 또는 둘 이상인 것을 특징으로 하는 지방족 디이소시아네이트의 제조방법.
- 제1항에 있어서, 폴리에틸렌글리콜 모노메틸에테르 중합방지제의 평균 분자량은 100~5000g/mol 이고, 사용량은 지방족 디카바메이트의 중량 대비 0.1~50%인 것을 특징으로 하는 지방족 디이소시아네이트의 제조방법.
- 제1항에 있어서, 열분해는 200∼300℃의 온도, 10mmHg∼100mmHg의 압력 조건으로 실시하는 것을 특징으로 하는 지방족 디이소시아네이트의 제조방법.
- 제1항에 있어서, 반응 촉매는 2가 또는 4가의 주석화합물 중에서 선택된 어느 하나 이상의 것으로 촉매의 사용량은 지방족 디카바메이트의 중량 대비 0.01~5% 인 것을 특징으로 하는 지방족 디이소시아네이트의 제조 방법.
- 제1항에 있어서, 반응 용매는 도데칸, 헥사데칸 중에서 선택된 어느 하나 이상의 지방족 탄화수소; 비페닐, 터페닐, 벤질톨루엔, 트리페닐메탄, 페닐나프탈렌, 벤질나프탈렌 중에서 선택된 어느 하나 이상의 방향족 탄화수소; 디옥틸프탈레이트, 디데실프탈레이트 중에서 선택된 어느 하나 이상의 에스테르; 또는 디페닐설폰, 디페닐에테르, 디벤질에테르 중에서 선택된 어느 하나 이상의 에테르의 반응용매하에서 분해되는 것을 특징으로 하는 지방족 디이소시아네이트의 제조 방법.
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| KR1020140193018A KR20160080585A (ko) | 2014-12-30 | 2014-12-30 | 지방족 디이소시아네이트의 제조방법 |
Applications Claiming Priority (1)
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ID=56502958
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-
2014
- 2014-12-30 KR KR1020140193018A patent/KR20160080585A/ko not_active Application Discontinuation
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