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KR20150116439A - 해충 방제제로서의 할로겐-치환된 피라졸 유도체 - Google Patents

해충 방제제로서의 할로겐-치환된 피라졸 유도체 Download PDF

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KR20150116439A
KR20150116439A KR1020157020950A KR20157020950A KR20150116439A KR 20150116439 A KR20150116439 A KR 20150116439A KR 1020157020950 A KR1020157020950 A KR 1020157020950A KR 20157020950 A KR20157020950 A KR 20157020950A KR 20150116439 A KR20150116439 A KR 20150116439A
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미카엘 마우에
케르스틴 일크
안네 데코르
토마스 브렛슈나이더
율리아 요한나 한
베르너 할른바흐
라이너 피셔
한스-게오르크 슈바르츠
울리히 괴르겐스
클라우스 라밍
요하네스 쾨베를링
발터 휘브쉬
안드레아스 투르베르크
닐즈 린더
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바이엘 크롭사이언스 아게
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Abstract

본 발명은 특히, 하기 화학식 I의 할로겐-치환된 화합물에 관한 것이며, 여기서 기 A1-A4, T, n, W, Q, R1 및 Z1-Z3은 발명의 설명에 명시되어 있는 의미를 갖는다. 본 발명은 추가로 화학식 I의 화합물 및 상기 화합물을 제조하기 위해 가능한 중간체를 제조하는 방법에 관한 것이다. 본 발명에 따른 화합물은 농업 분야에서 곤충, 거미류 및 선충류를 방제하고, 수의학 의약 분야에서 외부기생충을 방제하는데 특히 적합하다.
<화학식 I>

Description

해충 방제제로서의 할로겐-치환된 피라졸 유도체 {HALOGEN-SUBSTITUTED PYRAZOL DERIVATIVES AS PEST-CONTROL AGENTS}
본원은 신규 할로겐-치환된 화합물, 그의 제조 방법 및 동물 해충, 특히 절지동물, 특히 곤충, 거미류 및 선충류를 방제하기 위한 그의 용도에 관한 것이다.
특정 할로겐-치환된 화합물이 제초 작용을 갖는 것으로 공지되어 있다 (문헌 [J. Org. Chem. 1997, 62(17), 5908-5919, J. Heterocycl. Chem. 1998, 35(6), 1493-1499], WO 2004/035545, WO 2004/106324, US 2006/069132, WO 2008/029084 참조).
또한, 특정 할로겐-치환된 화합물이 살곤충 작용을 갖는 것으로 공지되어 있다 (EP 1 911 751, WO2012/069366, WO2012/080376 & WO2012/107434).
또한, 특정 할로겐-치환된 화합물이 시토카인-억제 활성을 갖는 것으로 공지되어 있다 (WO 2000/07980).
최근의 작물 보호 조성물은, 예를 들어 효능, 지속성 및 그의 작용 및 가능한 용도의 스펙트럼에 관한 많은 요구사항을 충족시켜야 한다. 독성 문제, 다른 활성 화합물 또는 제제화 보조제와의 조합가능성 뿐만 아니라 활성 화합물의 합성에 소요되는 비용 문제가 한 역할을 한다. 또한, 내성이 발생할 수 있다. 이들 이유 모두 때문에, 신규 작물 보호제에 대한 연구는 결코 종결된 것으로 간주될 수 없으며, 공지된 화합물과 비교하여 적어도 개별 측면에서 개선된 특성을 갖는 신규 화합물에 대한 지속적인 필요성이 존재한다.
본 발명의 목적은 다양한 측면 하에 살충제의 스펙트럼을 넓히고/거나 그의 활성을 개선시키는 화합물을 제공하는 것이다.
놀랍게도, 특정 할로겐-치환된 화합물 및 그의 N-옥시드 및 염이 생물학적 특성을 갖고, 동물 해충의 방제에 특히 적합하고, 따라서 농약 분야 및 동물 건강 분야에서 특히 널리 이용될 수 있다는 것이 밝혀졌다.
유사한 화합물이 이미 WO 2010/051926으로부터 공지되어 있다.
본 발명에 따른 할로겐-치환된 화합물은 하기 화학식 I에 의해 정의된다.
<화학식 I>
Figure pct00001
상기 식에서,
R1은 수소, 임의로 치환된, C1-C6-알킬, C3-C6-알케닐, C3-C6-알키닐, C3-C7-시클로알킬, C1-C6-알킬카르보닐, C1-C6-알콕시카르보닐, 아릴-(C1-C3)-알킬, 헤테로아릴-(C1-C3)-알킬을 나타내거나, 또는 대안적으로
R1은 수소, 임의로 치환된, C1-C6-알킬, C2-C6-알케닐, C3-C6-알키닐, C3-C7-시클로알킬, C1-C6-알킬카르보닐, C1-C6-알콕시카르보닐, 아릴-(C1-C3)-알킬, 헤테로아릴-(C1-C3)-알킬을 나타내고,
화학적 기
A1은 CR2 또는 질소를 나타내고,
A2는 CR3 또는 질소를 나타내고,
A3는 CR4 또는 질소를 나타내고,
A4는 CR5 또는 질소를 나타내며,
단, 여기서 화학적 기 A1 내지 A4 중 3개 이하가 동시에 질소를 나타내고;
R2, R3, R4 및 R5는 서로 독립적으로 수소, 할로겐, 시아노, 니트로, 임의로 치환된, C1-C6-알킬, C3-C6-시클로알킬, C1-C6-알콕시, N-C1-C6-알콕시-이미노-C1-C3-알킬, C1-C6-알킬술파닐, C1-C6-알킬술피닐, C1-C6-알킬술포닐, N-C1-C6-알킬아미노 또는 N,N-디-C1-C6-알킬아미노를 나타내고;
기 A2 및 A3 중 어느 것도 질소를 나타내지 않는 경우에, R3 및 R4는 이들이 부착되어 있는 탄소 원자와 함께 5- 또는 6-원 고리를 형성할 수 있고 이는 0, 1 또는 2개의 질소 원자 및/또는 0 또는 1개의 산소 원자 및/또는 0 또는 1개의 황 원자를 함유하거나, 또는
기 A1 및 A2 중 어느 것도 질소를 나타내지 않는 경우에, R2 및 R3는 이들이 부착되어 있는 탄소 원자와 함께 6-원 고리를 형성할 수 있고 이는 0, 1 또는 2개의 질소 원자를 함유하고;
W는 산소 또는 황을 나타내고;
Q는 수소, 포르밀, 히드록시, 아미노, 또는 임의로 치환된 기인 알킬, 알킬옥시, 알케닐, 알키닐, 시클로알킬, 헤테로시클로알킬, 시클로알킬알킬, 아릴알킬, 헤테로아릴알킬 중 하나를 나타내거나 또는 기 N-알킬아미노, N-알킬카르보닐아미노, N,N-디알킬아미노를 나타내거나; 또는
Q는 V에 의해 임의로 일치환 또는 다치환된 불포화 6-원 카르보사이클 또는 V에 의해 임의로 일치환 또는 다치환된 불포화 5- 또는 6-원 헤테로시클릭 고리를 나타내거나, 또는 대안적으로
Q는 V에 의해 임의로 다치환된 불포화 6-원 카르보사이클 또는 V에 의해 임의로 다치환된 불포화 5- 또는 6-원 헤테로시클릭 고리를 나타내며,
여기서 둘 다의 경우에서
V는 할로겐, 시아노, 니트로, 임의로 치환된, 알킬, 알케닐, 알키닐, 시클로알킬, 알콕시, N-알콕시이미노알킬, 알킬술파닐, 알킬술피닐, 알킬술포닐, N,N-디알킬아미노를 나타내고,
T는 하기 나열된 5-원 헤테로방향족 T1-T7 중 하나를 나타내며, 여기서 피라졸 머리기에 대한 결합은 별표로 표시되어 있고,
Figure pct00002
여기서
R6은 서로 독립적으로 할로겐, 시아노, 니트로, 아미노 또는 임의로 치환된, C1-C6-알킬, C1-C6-알킬옥시, C1-C6-알킬카르보닐, C1-C6-알킬술파닐, C1-C6-알킬술피닐, C1-C6-알킬술포닐을 나타내고,
n은 값 0-2를 나타내고;
Z1은 임의로 치환된, 알킬 및 시클로알킬을 나타내고,
Z2는 수소, 할로겐, 시아노, 니트로, 아미노 또는 임의로 치환된, 알킬, 알킬카르보닐, 알킬술파닐, 알킬술피닐, 알킬술포닐을 나타내고,
Z3는 수소 또는 임의로 치환된, 알킬, 시클로알킬, 알케닐, 알키닐, 아릴 또는 헤타릴을 나타낸다.
하기 화학식 I의 화합물이 바람직하다.
<화학식 I>
Figure pct00003
상기 식에서,
R1은 수소, 임의로 치환된, C1-C6-알킬, C3-C6-알케닐, C3-C6-알키닐, C3-C7-시클로알킬, C1-C6-알킬카르보닐, C1-C6-알콕시카르보닐, 아릴-(C1-C3)-알킬, 헤테로아릴-(C1-C3)-알킬을 나타내거나, 또는 대안적으로
R1은 수소, 임의로 치환된, C1-C6-알킬, C2-C6-알케닐, C2-C6-알키닐, C3-C7-시클로알킬, C1-C6-알킬카르보닐, C1-C6-알콕시카르보닐, 아릴-(C1-C3)-알킬, 헤테로아릴-(C1-C3)-알킬을 나타내고,
화학적 기
A1은 CR2 또는 질소를 나타내고,
A2는 CR3 또는 질소를 나타내고,
A3는 CR4 또는 질소를 나타내고,
A4는 CR5 또는 질소를 나타내며,
단, 여기서 화학적 기 A1 내지 A4 중 3개 이하가 동시에 질소를 나타내고;
R2, R3, R4 및 R5는 서로 독립적으로 수소, 할로겐, 시아노, 니트로, 임의로 치환된, C1-C6-알킬, C3-C6-시클로알킬, C1-C6-알콕시, N-알콕시이미노알킬, C1-C6-알킬술파닐, C1-C6-알킬술피닐, C1-C6-알킬술포닐, N-C1-C6-알킬아미노, N,N-디-C1-C6알킬아미노를 나타내고;
기 A2 및 A3 중 어느 것도 질소를 나타내지 않는 경우에, R3 및 R4는 이들이 부착되어 있는 탄소 원자와 함께 5- 또는 6-원 고리를 형성할 수 있고 이는 0, 1 또는 2개의 질소 원자 및/또는 0 또는 1개의 산소 원자 및/또는 0 또는 1개의 황 원자를 함유하거나, 또는
기 A1 및 A2 중 어느 것도 질소를 나타내지 않는 경우에, R2 및 R3는 이들이 부착되어 있는 탄소 원자와 함께 6-원 고리를 형성할 수 있고 이는 0, 1 또는 2개의 질소 원자를 함유하고;
W는 산소 또는 황을 나타내고;
Q는 수소, 포르밀, 히드록시, 아미노 또는 임의로 치환된 기인 C1-C6-알킬, C3-C6-알케닐, C3-C6-알키닐, C3-C6-시클로알킬, C2-C5-헤테로시클로알킬, C1-C4-알콕시, C1-C6-알킬-C3-C6-시클로알킬, C3-C6-시클로알킬-C1-C6-알킬, 아릴-(C1-C3)-알킬, 헤테로아릴-(C1-C3)-알킬 중 하나를 나타내거나 또는 기 N-C1-C4-알킬아미노, N-C1-C4-알킬카르보닐아미노, N,N-디-C1-C4-알킬아미노를 나타내거나; 또는 대안적으로
Q는 수소, 포르밀, 히드록시, 아미노 또는 임의로 치환된 기인 C1-C6-알킬, C2-C6-알케닐, C2-C6-알키닐, C3-C6-시클로알킬, C2-C5-헤테로시클로알킬, C1-C4-알콕시, C1-C6-알킬-C3-C6-시클로알킬, C3-C6-시클로알킬-C1-C6-알킬, 아릴-(C1-C3)-알킬, 헤테로아릴-(C1-C3)-알킬 중 하나를 나타내거나 또는 기 N-C1-C4-알킬아미노, N-C1-C4-알킬카르보닐아미노, N,N-디-C1-C4-알킬아미노를 나타내거나; 또는
Q는 V에 의해 임의로 일치환 또는 다치환된 불포화 6-원 카르보사이클 또는 V에 의해 임의로 일치환 또는 다치환된 불포화 5- 또는 6-원 헤테로시클릭 고리를 나타내거나, 또는 대안적으로
Q는 V에 의해 임의로 다치환된 불포화 6-원 카르보사이클 또는 V에 의해 임의로 다치환된 불포화 5- 또는 6-원 헤테로시클릭 고리를 나타내며, 여기서 둘 다의 경우에서
V는 서로 독립적으로 할로겐, 시아노, 니트로, 임의로 치환된, C1-C6-알킬, C1-C4-알케닐, C1-C4-알키닐, C3-C6-시클로알킬, C1-C6-알콕시, N-C1-C6-알콕시-이미노-C1-C3-알킬, C1-C6-알킬술파닐, C1-C6-알킬술피닐, C1-C6-알킬술포닐, N,N-디-(C1-C6-알킬)아미노를 나타내고;
T는 하기 나열된 5-원 헤테로방향족 T1-T7 중 하나를 나타내며, 여기서 피라졸 머리기에 대한 결합은 별표로 표시되어 있고,
Figure pct00004
여기서
R6은 서로 독립적으로 할로겐, 시아노, 니트로, 아미노 또는 임의로 할로겐-치환된, C1-C6-알킬, C1-C6-알킬옥시, C1-C6-알킬카르보닐, C1-C6-알킬술파닐, C1-C6-알킬술피닐, C1-C6-알킬술포닐을 나타내고,
n은 값 0-1을 나타내고;
Z1은 임의로 치환된, C1-C6-할로알킬 또는 C3-C6-시클로알킬, C3-C6-할로시클로알킬을 나타내고,
Z2는 수소, 할로겐, 시아노, 니트로, 아미노 또는 임의로 치환된, C1-C6-알킬, C1-C6-알킬카르보닐, C1-C6-알킬술파닐, C1-C6-알킬술피닐, C1-C6-알킬술포닐을 나타내고,
Z3는 수소 또는 임의로 치환된, 알킬, 시클로알킬, 알케닐, 알키닐, 아릴 또는 헤타릴을 나타낸다.
하기 화학식 I의 화합물이 또한 바람직하다.
<화학식 I>
Figure pct00005
상기 식에서,
R1은 수소를 나타내거나, 또는 C1-C6-알킬, C3-C6-알케닐, C3-C6-알키닐, C3-C7-시클로알킬, C3-C7-시클로알킬-C1-C3-알킬, C1-C6-알킬카르보닐, C1-C6-알콕시카르보닐, 아릴-(C1-C3)-알킬, 헤테로아릴-(C1-C3)-알킬을 나타내고, 이는 임의로 서로 독립적으로 할로겐, 시아노, 알콕시 및 알콕시카르보닐에 의해 일치환 또는 다치환되고,
화학적 기
A1은 CR2 또는 질소를 나타내고,
A2는 CR3 또는 질소를 나타내고,
A3는 CR4 또는 질소를 나타내고,
A4는 CR5 또는 질소를 나타내며,
단, 여기서 화학적 기 A1 내지 A4 중 3개 이하가 동시에 질소를 나타내고;
R2, R3, R4 및 R5는 서로 독립적으로 수소, 할로겐, 시아노, 니트로, 임의로 치환된, C1-C6-알킬, C3-C6-시클로알킬, C1-C6-알콕시, N-C1-C6-알콕시-이미노-C1-C3-알킬, C1-C6-알킬술파닐, C1-C6-알킬술피닐, C1-C6-알킬술포닐, N-C1-C6-알킬아미노 또는 N,N-디-C1-C6-알킬아미노를 나타내고;
W는 산소 또는 황을 나타내고;
Q는 수소, 히드록시, 포르밀, 또는 기 C1-C6-알킬, C3-C6-알케닐, C3-C6-알키닐, C3-C6-시클로알킬, C2-C5-헤테로시클로알킬, C1-C4-알콕시, C1-C6-알킬-C3-C6-시클로알킬, C3-C6-시클로알킬-C1-C6-알킬, C1-C6-히드록시알킬, 아릴-(C1-C3)-알킬, 헤테로아릴-(C1-C3)-알킬, N-C1-C4-알킬아미노, N-C1-C4-알킬카르보닐아미노 또는 N,N-디-C1-C4-알킬아미노 중 하나를 나타내고, 이는 임의로 서로 독립적으로 히드록시, 니트로, 아미노, 할로겐, 알콕시, 시아노, 히드록시카르보닐, 알콕시카르보닐, 알킬카르바모일, 시클로알킬카르바모일, 페닐에 의해 일치환 또는 다치환되거나; 또는
Q는 0 - 4개의 치환기 V에 의해 치환된 아릴 또는 0 - 4개의 치환기 V에 의해 치환된 5- 또는 6-원 헤테로방향족을 나타내며, 여기서
V는 서로 독립적으로 할로겐, 시아노, 니트로, 임의로 치환된, C1-C6-알킬, C1-C4-알케닐, C1-C4-알키닐, C3-C6-시클로알킬, C1-C6-알콕시, N-C1-C6-알콕시-이미노-C1-C3-알킬, C1-C6-알킬술파닐, C1-C6-알킬술피닐, C1-C6-알킬술포닐, N,N-디-(C1-C6-알킬)아미노를 나타내고;
T는 하기 나열된 5-원 헤테로방향족 T1-T7 중 하나를 나타내며, 여기서 피라졸 머리기에 대한 결합은 별표로 표시되어 있고,
Figure pct00006
여기서
R6은 서로 독립적으로 할로겐, 시아노, 니트로, 아미노 또는 임의로 모노할로겐 또는 폴리할로겐-치환된, C1-C6-알킬, C1-C6-알킬옥시, C1-C6-알킬카르보닐, C1-C6-알킬술파닐, C1-C6-알킬술피닐, C1-C6-알킬술포닐을 나타내고,
n은 값 0-1을 나타내고;
Z1은 임의로 치환된, C1-C6-할로알킬, C3-C6-시클로알킬, C3-C6-할로시클로알킬을 나타내고,
Z2는 수소, 할로겐, 시아노, 니트로, 아미노 또는 임의로 일치환 또는 다치환된, C1-C6-알킬, C1-C6-알킬카르보닐, C1-C6-알킬술파닐, C1-C6-알킬술피닐, C1-C6-알킬술포닐을 나타내고,
Z3는 수소 또는 임의로 치환된, C1-C6-알킬, C3-C6-시클로알킬, C1-C4-알케닐, C1-C4-알키닐, 아릴 또는 헤타릴을 나타낸다.
하기 화학식 I의 화합물이 특히 바람직하다.
<화학식 I>
Figure pct00007
상기 식에서,
R1은 수소를 나타내거나, 또는 C1-C6-알킬, C3-C6-알케닐, C3-C6-알키닐, C3-C7-시클로알킬, C3-C7-시클로알킬-C1-C3-알킬, C1-C6-알킬카르보닐, C1-C6-알콕시카르보닐, 아릴-(C1-C3)-알킬, 헤테로아릴-(C1-C3)-알킬을 나타내고, 이는 임의로 서로 독립적으로 할로겐, 시아노, 알콕시 및 알콕시카르보닐에 의해 일치환 내지 오치환되고,
화학적 기
A1은 CR2 또는 질소를 나타내고,
A2는 CR3 또는 질소를 나타내고,
A3는 CR4 또는 질소를 나타내고,
A4는 CR5 또는 질소를 나타내며,
단, 여기서 화학적 기 A1 내지 A4 중 3개 이하가 동시에 질소를 나타내고;
R2, R3, R4 및 R5는 서로 독립적으로 수소, 할로겐, 시아노, 니트로를 나타내거나, 또는 C1-C6-알킬, C3-C6-시클로알킬, C1-C6-알콕시, N-C1-C6-알콕시-이미노-C1-C3-알킬, C1-C6-알킬술파닐, C1-C6-알킬술피닐, C1-C6-알킬술포닐, N-C1-C6-알킬아미노 또는 N,N-디-C1-C6-알킬아미노를 나타내고, 이는 임의로 서로 독립적으로 히드록시, 니트로, 아미노, 할로겐, 알콕시, 시아노, 히드록시카르보닐, 알콕시카르보닐, 알킬카르바모일, 시클로알킬카르바모일, 페닐에 의해 일치환 내지 오치환되고;
W는 산소 또는 황을 나타내고;
Q는 수소, 히드록시, 포르밀, 또는 기 C1-C6-알킬, C3-C6-알케닐, C3-C6-알키닐, C3-C6-시클로알킬, C2-C5-헤테로시클로알킬, C1-C4-알콕시, C1-C6-알킬-C3-C6-시클로알킬, C3-C6-시클로알킬-C1-C6-알킬, C1-C6-히드록시알킬, 아릴-(C1-C3)-알킬, 헤테로아릴-(C1-C3)-알킬, N-C1-C4-알킬아미노, N-C1-C4-알킬카르보닐아미노 또는 N,N-디-C1-C4-알킬아미노 중 하나를 나타내고, 이는 임의로 서로 독립적으로 히드록시, 니트로, 아미노, 할로겐, 알콕시, 시아노, 히드록시카르보닐, 알콕시카르보닐, 알킬카르바모일, 시클로알킬카르바모일, 페닐에 의해 일치환 내지 오치환되거나; 또는
Q는 0 - 4개의 치환기 V에 의해 치환된 아릴 또는 0 - 4개의 치환기 V에 의해 치환된 5- 또는 6-원 헤테로방향족을 나타내며, 여기서
V는 서로 독립적으로 할로겐, 시아노, 니트로를 나타내거나, 또는 임의로 서로 독립적으로 히드록시, 니트로, 아미노, 할로겐, 알콕시, 시아노, 히드록시카르보닐, 알콕시카르보닐, 알킬카르바모일, 시클로알킬카르바모일, 페닐에 의해 일치환 내지 오치환된, C1-C6-알킬, C1-C4-알케닐, C1-C4-알키닐, C3-C6-시클로알킬, C1-C6-알콕시, N-C1-C6-알콕시-이미노-C1-C3-알킬, C1-C6-알킬술파닐, C1-C6-알킬술피닐, C1-C6-알킬술포닐, N,N-디-(C1-C6-알킬)아미노를 나타내고;
T는 하기 나열된 5-원 헤테로방향족 T1-T7 중 하나를 나타내며, 여기서 피라졸 머리기에 대한 결합은 별표로 표시되어 있고,
Figure pct00008
여기서
R6은 서로 독립적으로 할로겐, 시아노, 니트로, 아미노 또는 임의로 모노할로겐 내지 펜타할로겐-치환된, C1-C6-알킬, C1-C6-알킬옥시, C1-C6-알킬카르보닐, C1-C6-알킬술파닐, C1-C6-알킬술피닐, C1-C6-알킬술포닐을 나타내고,
n은 값 0-1을 나타내고;
Z1은 임의로 히드록시, 니트로, 아미노, 할로겐, 알콕시, 시아노, 히드록시카르보닐, 알콕시카르보닐, 알킬카르바모일, 시클로알킬카르바모일, 페닐에 의해 일치환 내지 오치환된, C1-C6-할로알킬, C3-C6-시클로알킬, C3-C6-할로시클로알킬을 나타내고,
Z2는 수소, 할로겐, 시아노, 니트로, 아미노를 나타내거나, 또는 임의로 서로 독립적으로 히드록시, 니트로, 아미노, 할로겐, 알콕시, 시아노, 히드록시카르보닐, 알콕시카르보닐, 알킬카르바모일, 시클로알킬카르바모일, 페닐에 의해 일치환 내지 오치환된, C1-C6-알킬, C1-C6-알킬카르보닐, C1-C6-알킬술파닐, C1-C6-알킬술피닐, C1-C6-알킬술포닐을 나타내고,
Z3는 수소를 나타내거나, 또는 임의로 서로 독립적으로 히드록시, 니트로, 아미노, 알콕시, 시아노, 히드록시카르보닐, 알콕시카르보닐, 알킬카르바모일, 시클로알킬카르바모일, 페닐에 의해 일치환 내지 오치환된, C1-C6-알킬, C3-C6-시클로알킬, C1-C4-알케닐, C1-C4-알키닐, 아릴 또는 헤타릴을 나타낸다.
하기 화학식 I의 화합물이 특히 바람직하다.
<화학식 I>
Figure pct00009
R1은 수소, 메틸, 에틸, n-프로필, 이소프로필, n-부틸, 이소부틸, s-부틸, t-부틸, 메톡시메틸, 에톡시메틸, 프로폭시메틸, 메틸카르보닐, 에틸카르보닐, n-프로필카르보닐, 이소프로필카르보닐, s-부틸카르보닐, t-부틸카르보닐, 메톡시카르보닐, 에톡시카르보닐, n-프로폭시카르보닐, 이소프로폭시카르보닐, s-부톡시카르보닐, t-부톡시카르보닐, 시아노메틸, 2-시아노에틸, 벤질, 4-메톡시벤질, 피리드-2-일메틸, 피리드-3-일메틸, 피리드-4-일메틸, 4-클로로피리드-3-일메틸을 나타내고;
화학적 기
A1은 CR2 또는 질소를 나타내고,
A2는 CR3 또는 질소를 나타내고,
A3는 CR4 또는 질소를 나타내고,
A4는 CR5 또는 질소를 나타내며,
단, 여기서 화학적 기 A1 내지 A4 중 3개 이하가 동시에 질소를 나타내고;
R2 및 R5는 서로 독립적으로 수소, 메틸, 플루오린 또는 염소를 나타내고,
R3 및 R4는 서로 독립적으로 수소, 플루오린, 염소, 브로민, 아이오딘, 시아노, 니트로, 메틸, 에틸, 플루오로메틸, 디플루오로메틸, 클로로디플루오로메틸, 트리플루오로메틸, 2,2,2-트리플루오로에틸, 메톡시, 에톡시, n-프로폭시, 1-메틸에톡시, 플루오로메톡시, 디플루오로메톡시, 클로로디플루오로메톡시, 디클로로플루오로메톡시, 트리플루오로메톡시, 2,2,2-트리플루오로에톡시, 2-클로로-2,2-디플루오로에톡시, 펜타플루오로에톡시, N-메톡시이미노메틸, 1-(N-메톡시이미노)에틸, 메틸술파닐, 트리플루오로메틸술파닐, 메틸술포닐, 메틸술피닐, 트리플루오로메틸술포닐, 트리플루오로메틸술피닐을 나타내고;
W는 산소 또는 황을 나타내고;
Q는 수소, 메틸, 에틸, n-프로필, 1-메틸에틸, 1,1-디메틸에틸, 1-메틸프로필, n-부틸, 2-메틸프로필, 2-메틸부틸, 히드록시에틸, 2-히드록시프로필, 시아노메틸, 2-시아노에틸, 2-플루오로에틸, 2,2-디플루오로에틸, 2,2,2-트리플루오로에틸, 1-트리플루오로메틸에틸, 2,2-디플루오로프로필, 3,3,3-트리플루오로프로필, 2,2-디메틸-3-플루오로프로필, 시클로프로필, 1-시아노시클로프로필, 1-메톡시카르보닐시클로프로필, 1-(N-메틸카르바모일)시클로프로필, 1-카르바모일시클로프로필, 1-카르바모티오일시클로프로필, 1-(N-시클로프로필카르바모일)시클로프로필, 시클로프로필메틸, 시클로부틸, 시클로펜틸, 시클로헥실, 1-시클로프로필에틸, 비스(시클로프로필)메틸, 2,2-디메틸시클로프로필메틸, 2-페닐시클로프로필, 2,2-디클로로시클로프로필, 트랜스-2-클로로시클로프로필, 시스-2-클로로시클로프로필, 2,2-디플루오로시클로프로필, 트랜스-2-플루오로시클로프로필, 시스-2-플루오로시클로프로필, 트랜스-4-히드록시시클로헥실, 4-트리플루오로메틸시클로헥실, 프로프-2-에닐, 2-메틸프로프-2-에닐, 프로프-2-이닐, 1,1-디메틸부트-2-이닐, 3-클로로프로프-2-에닐, 3-플루오로프로프-2-에닐, 3,3-디클로로프로프-2-에닐, 3,3-디클로로-1,1-디메틸프로프-2-에닐, 옥세탄-3-일, 티에탄-3-일, 1-옥시도티에탄-3-일, 1,1-디옥시도티에탄-3-일, 이속사졸-3-일메틸, 1,2,4-트리아졸-3-일메틸, 3-메틸옥세탄-3-일메틸, 벤질, 2,6-디플루오로페닐메틸, 3-플루오로페닐메틸, 2-플루오로페닐메틸, 2,5-디플루오로페닐메틸, 1-페닐에틸, 4-클로로페닐에틸, 2-트리플루오로메틸페닐에틸, 1-피리딘-2-일에틸, 피리딘-2-일메틸, 5-플루오로피리딘-2-일메틸, (6-클로로피리딘-3-일)메틸, 피리미딘-2-일메틸, 메톡시, 2-에톡시에틸, 2-메톡시에틸, 2-(메틸술파닐)에틸, 1-메틸-2-(에틸술파닐)에틸, 2-메틸-1-(메틸술파닐)프로판-2-일, 메톡시카르보닐, 메톡시카르보닐메틸, NH2, N-에틸아미노, N-알릴아미노, N,N-디메틸아미노, N,N-디에틸아미노를 나타내거나; 또는
Q는 0, 1, 2, 3 또는 4개의 치환기 V에 의해 치환된, 페닐, 나프틸, 피리다진, 피라진, 피리미딘, 트리아진, 피리딘, 피라졸, 티아졸, 이소티아졸, 옥사졸, 이속사졸, 트리아졸, 이미다졸, 푸란, 티오펜, 피롤, 옥사디아졸, 티아디아졸을 나타내며, 여기서
V는 서로 독립적으로 플루오린, 염소, 브로민, 아이오딘, 시아노, 니트로, 메틸, 에틸, 디플루오로메틸, 트리클로로메틸, 클로로디플루오로메틸, 디클로로플루오로메틸, 트리플루오로메틸, 1-플루오로에틸, 2-플루오로에틸, 2,2-디플루오로에틸, 2,2,2-트리플루오로에틸, 1,2,2,2-테트라플루오로에틸, 1-클로로-1,2,2,2-테트라플루오로에틸, 2,2,2-트리클로로에틸, 2-클로로-2,2-디플루오로에틸, 1,1-디플루오로에틸, 펜타플루오로에틸, 헵타플루오로-n-프로필, 헵타플루오로이소프로필, 노나플루오로-n-부틸, 시클로프로필, 시클로부틸, 메톡시, 에톡시, n-프로폭시, 1-메틸에톡시, 플루오로메톡시, 디플루오로메톡시, 클로로디플루오로메톡시, 디클로로플루오로메톡시, 트리플루오로메톡시, 2,2,2-트리플루오로에톡시, 2-클로로-2,2-디플루오로에톡시, 펜타플루오로에톡시, N-메톡시이미노메틸, 1-(N-메톡시이미노)에틸, 메틸술파닐, 메틸술포닐, 메틸술피닐, 트리플루오로메틸술포닐, 트리플루오로메틸술피닐, 트리플루오로메틸술파닐, N,N-디메틸아미노를 나타내고;
T는 하기 나열된 5-원 헤테로방향족 T1-T7 중 하나를 나타내며, 여기서 피라졸 머리기에 대한 결합은 별표로 표시되어 있고,
Figure pct00010
여기서
R6은 서로 독립적으로 할로겐, 시아노, 니트로, 아미노, 메틸, 에틸, 프로필, 1-메틸에틸, tert-부틸, 트리플루오로메틸, 디플루오로메틸, 메톡시, 에톡시, 트리플루오로메톡시, 2,2-디플루오로에톡시, 2,2,2-트리플루오로에톡시, 메틸카르보닐, 에틸카르보닐, 트리플루오로메틸카르보닐, 메틸술파닐, 메틸술피닐, 메틸술포닐, 트리플루오로메틸술포닐, 트리플루오로메틸술파닐, 트리플루오로메틸술피닐을 나타내고,
n은 값 0-1을 나타내고;
Z1은 메틸, 에틸, 1,1-디메틸에틸, 디플루오로메틸, 트리클로로메틸, 클로로디플루오로메틸, 디클로로플루오로메틸, 트리플루오로메틸, 브로모디클로로메틸, 1-플루오로에틸, 1-플루오로-1-메틸에틸, 2-플루오로에틸, 2,2-디플루오로에틸, 2,2,2-트리플루오로에틸, 1,2,2,2-테트라플루오로에틸, 1-클로로-1,2,2,2-테트라플루오로에틸, 2,2,2-트리클로로에틸, 2-클로로-2,2-디플루오로에틸, 1,1-디플루오로에틸, 펜타플루오로에틸, 헵타플루오로-n-프로필, 헵타플루오로이소프로필, 노나플루오로-n-부틸, 시클로프로필, 1-클로로시클로프로필, 1-플루오로시클로프로필, 1-브로모시클로프로필, 1-시아노시클로프로필, 1-트리플루오로메틸시클로프로필, 시클로부틸 및 2,2-디플루오로-1-메틸시클로프로필을 나타내고,
Z2는 수소, 할로겐, 시아노, 니트로, 아미노, 메틸, 에틸, 1,1-디메틸에틸, 디플루오로메틸, 트리클로로메틸, 클로로디플루오로메틸, 디클로로플루오로메틸, 트리플루오로메틸, 브로모디클로로메틸, 1-플루오로에틸, 1-플루오로-1-메틸에틸, 2-플루오로에틸, 2,2-디플루오로에틸, 2,2,2-트리플루오로에틸, 1,2,2,2-테트라플루오로에틸, 1-클로로-1,2,2,2-테트라플루오로에틸, 2,2,2-트리클로로에틸, 2-클로로-2,2-디플루오로에틸, 1,1-디플루오로에틸, 펜타플루오로에틸, 헵타플루오로-n-프로필, 헵타플루오로이소프로필, 노나플루오로-n-부틸, 메틸술파닐, 메틸술피닐, 메틸술포닐, 에틸티오, 에틸술피닐, 에틸술포닐, 트리플루오로메틸술파닐, 트리플루오로메틸술피닐, 트리플루오로메틸술포닐, 클로로디플루오로메틸술파닐, 클로로디플루오로메틸술피닐, 클로로디플루오로메틸술포닐, 디클로로디플루오로메틸술파닐, 디클로로디플루오로메틸술피닐, 디클로로디플루오로메틸술포닐을 나타내고,
Z3는 수소, 메틸, 에틸, n-프로필, 이소프로필, n-부틸, 이소부틸, s-부틸, t-부틸, 에테닐, 1-프로페닐, 1-프로피닐, 1-부티닐, 디플루오로메틸, 트리클로로메틸, 클로로디플루오로메틸, 디클로로플루오로메틸, 트리플루오로메틸, 1-플루오로에틸, 1-플루오로-1-메틸에틸, 2-플루오로에틸, 2,2-디플루오로에틸, 2,2,2-트리플루오로에틸, 페닐, 2-클로로페닐, 3-클로로페닐, 4-클로로페닐, 2,5-디클로로페닐, 3,4-디클로로페닐, 2,6-디클로로페닐, 2,6-디클로로-4-트리플루오로메틸페닐, 3-클로로-5-트리플루오로메틸피리딘-2-일을 나타낸다.
화학식 I의 화합물이 특히 바람직하며, 여기서
Z1은 트리플루오로메틸, 1-클로로시클로프로필, 1-플루오로시클로프로필 또는 펜타플루오로에틸을 나타내고,
Z2는 트리플루오로메틸, 니트로, 메틸술파닐, 메틸술피닐, 메틸술포닐, 플루오린, 염소, 브로민, 시아노 또는 아이오딘을 나타내고,
Z3는 메틸, 에틸, n-프로필 또는 수소를 나타내고,
R1은 수소, 메틸, 에틸, n-프로필, 이소프로필, n-부틸, 이소부틸, s-부틸, t-부틸, 메톡시메틸, 에톡시메틸, 프로폭시메틸, 메틸카르보닐, 에틸카르보닐, n-프로필카르보닐, 이소프로필카르보닐, s-부틸카르보닐, t-부틸카르보닐, 메톡시카르보닐, 에톡시카르보닐, n-프로폭시카르보닐, 이소프로폭시카르보닐, s-부톡시카르보닐, t-부톡시카르보닐, 시아노메틸, 2-시아노에틸, 벤질, 4-메톡시벤질, 피리드-2-일메틸, 피리드-3-일메틸, 피리드-4-일메틸, 4-클로로피리드-3-일메틸을 나타내고,
A1, A2 및 A4는 각각 CH를 나타내고, 여기서
A2는 대안적으로는 또한 CH 또는 N을 나타낼 수 있고,
A3는 CR4을 나타내고,
R4는 플루오린, 염소, 브로민 또는 아이오딘을 나타내고, 여기서
R4는 대안적으로는 또한 메틸, 에틸, 플루오린, 염소, 브로민 또는 아이오딘을 나타낼 수 있고,
T는 하기 나열된 5-원 헤테로방향족 T1-T7 중 하나를 나타내며, 여기서 피라졸 머리기에 대한 결합은 별표로 표시되어 있고,
Figure pct00011
여기서
R6은 수소, 메틸, 에틸, 2-메틸에틸, 2,2-디메틸에틸, 플루오린, 염소, 브로민, 아이오딘, 시아노, 니트로, 트리플루오로메틸, 아미노를 나타내거나, 또는 대안적으로
R6은 수소, 메틸, 에틸, 2-메틸에틸, 2,2-디메틸에틸, 플루오린, 염소, 브로민, 아이오딘, 니트로, 트리플루오로메틸, 아미노를 나타내고,
W는 산소를 나타내고,
Q는 수소, 메틸, 에틸, n-프로필, 1-메틸에틸, 1,1-디메틸에틸, n-부틸, 1-메틸프로필, 2-메틸프로필, 2-메틸부틸, 히드록시메틸, 2-히드록시프로필, 시아노메틸, 2-시아노에틸, 2-플루오로에틸, 2,2-디플루오로에틸, 2,2,2-트리플루오로에틸, 1-트리플루오로메틸에틸, 2,2-디플루오로프로필, 3,3,3-트리플루오로프로필, 2,2-디메틸-3-플루오로프로필, 시클로프로필, 1-시아노시클로프로필, 1-메톡시카르보닐시클로프로필, 1-(N-메틸카르바모일)시클로프로필, 1-(N-시클로프로필카르바모일)시클로프로필, 시클로프로필메틸, 시클로부틸, 시클로펜틸, 시클로헥실, 1-시클로프로필에틸, 비스(시클로프로필)메틸, 2,2-디메틸시클로프로필메틸, 2-페닐시클로프로필, 2,2-디클로로시클로프로필, 트랜스-2-클로로시클로프로필, 시스-2-클로로시클로프로필, 2,2-디플루오로시클로프로필, 트랜스-2-플루오로시클로프로필, 시스-2-플루오로시클로프로필, 트랜스-4-히드록시시클로헥실, 4-트리플루오로메틸시클로헥실, 프로프-2-에닐, 2-메틸프로프-2-에닐, 프로프-2-이닐, 1,1-디메틸부트-2-이닐, 3-클로로프로프-2-에닐, 3,3-디클로로프로프-2-에닐, 3,3-디클로로-1,1-디메틸프로프-2-에닐, 페닐, 2-클로로페닐, 3-클로로페닐, 4-클로로페닐, 옥세탄-3-일, 티에탄-3-일, 1-옥시도티에탄-3-일, 1,1-디옥시도티에탄-3-일, 이속사졸-3-일메틸, 1,2,4-트리아졸-3-일메틸, 3-메틸옥세탄-3-일메틸, 벤질, 2,6-디플루오로페닐메틸, 3-플루오로페닐메틸, 2-플루오로페닐메틸, 2,5-디플루오로페닐메틸, 1-페닐에틸, 4-클로로페닐에틸, 2-트리플루오로메틸페닐에틸, 1-피리딘-2-일에틸, 피리딘-2-일메틸, (6-클로로피리딘-3-일)메틸, 5-플루오로피리딘-2-일메틸, 피리미딘-2-일메틸, 메톡시, 2-에톡시에틸, 2-(메틸술파닐)에틸, 1-메틸-2-(에틸술파닐)에틸, 2-메틸-1-(메틸술파닐)프로판-2-일, 메톡시카르보닐, 메톡시카르보닐메틸, NH2, N-에틸아미노, N-알릴아미노, N,N-디메틸아미노, N,N-디에틸아미노를 나타내거나; 또는 대안적으로
Q는 수소, 메틸, 에틸, n-프로필, 1-메틸에틸, 1,1-디메틸에틸, n-부틸, 1-메틸프로필, 2-메틸프로필, 2-메틸부틸, 히드록시에틸, 2-히드록시프로필, 시아노메틸, 2-시아노에틸, 2-플루오로에틸, 2,2-디플루오로에틸, 2,2,2-트리플루오로에틸, 1-트리플루오로메틸에틸, 2,2-디플루오로프로필, 3,3,3-트리플루오로프로필, 2,2-디메틸-3-플루오로프로필, 시클로프로필, 1-시아노시클로프로필, 1-메톡시카르보닐시클로프로필, 1-(N-메틸카르바모일)시클로프로필, 1-카르바모일시클로프로필, 1-카르바모티오일시클로프로필, 1-(N-시클로프로필카르바모일)시클로프로필, 시클로프로필메틸, 시클로부틸, 시클로펜틸, 시클로헥실, 1-시클로프로필에틸, 비스(시클로프로필)메틸, 2,2-디메틸시클로프로필메틸, 2-페닐시클로프로필, 2,2-디클로로시클로프로필, 트랜스-2-클로로시클로프로필, 시스-2-클로로시클로프로필, 2,2-디플루오로시클로프로필, 트랜스-2-플루오로시클로프로필, 시스-2-플루오로시클로프로필, 트랜스-4-히드록시시클로헥실, 4-트리플루오로메틸시클로헥실, 프로프-2-에닐, 2-메틸프로프-2-에닐, 프로프-2-이닐, 1,1-디메틸부트-2-이닐, 3-클로로프로프-2-에닐, 3-플루오로프로프-2-에닐, 3,3-디클로로프로프-2-에닐, 3,3-디클로로-1,1-디메틸프로프-2-에닐, 옥세탄-3-일, 티에탄-3-일, 1-옥시도티에탄-3-일, 1,1-디옥시도티에탄-3-일, 이속사졸-3-일메틸, 1,2,4-트리아졸-3-일메틸, 3-메틸옥세탄-3-일메틸, 벤질, 2,6-디플루오로페닐메틸, 3-플루오로페닐메틸, 2-플루오로페닐메틸, 2,5-디플루오로페닐메틸, 1-페닐에틸, 4-클로로페닐에틸, 2-트리플루오로메틸페닐에틸, 1-피리딘-2-일에틸, 피리딘-2-일메틸, (6-클로로피리딘-3-일)메틸, 5-플루오로피리딘-2-일메틸, 피리미딘-2-일메틸, 메톡시, 2-에톡시에틸, 2-메톡시에틸, 2-(메틸술파닐)에틸, 1-메틸-2-(에틸술파닐)에틸, 2-메틸-1-(메틸술파닐)프로판-2-일, 메톡시카르보닐, 메톡시카르보닐메틸, NH2, N-에틸아미노, N-알릴아미노, N,N-디메틸아미노, N,N-디에틸아미노를 나타내거나;
Q는 0, 1, 2 또는 3개의 치환기 V에 의해 치환된, 페닐, 나프틸, 피리다진, 피라진, 피리미딘, 트리아진, 피리딘, 피라졸, 티아졸, 이소티아졸, 옥사졸, 이속사졸, 트리아졸, 이미다졸, 푸란, 티오펜, 피롤, 옥사디아졸, 티아디아졸을 나타내며, 여기서
V는 서로 독립적으로 플루오린, 염소, 브로민, 아이오딘, 시아노, 니트로, 메틸, 에틸, 디플루오로메틸, 트리클로로메틸, 클로로디플루오로메틸, 디클로로플루오로메틸, 트리플루오로메틸, 1-플루오로에틸, 2-플루오로에틸, 2,2-디플루오로에틸, 2,2,2-트리플루오로에틸, 1,2,2,2-테트라플루오로에틸, 1-클로로-1,2,2,2-테트라플루오로에틸, 2,2,2-트리클로로에틸, 2-클로로-2,2-디플루오로에틸, 1,1-디플루오로에틸, 펜타플루오로에틸, 헵타플루오로-n-프로필, 헵타플루오로이소프로필, 노나플루오로-n-부틸, 시클로프로필, 시클로부틸, 메톡시, 에톡시, n-프로폭시, 1-메틸에톡시, 플루오로메톡시, 디플루오로메톡시, 클로로디플루오로메톡시, 디클로로플루오로메톡시, 트리플루오로메톡시, 2,2,2-트리플루오로에톡시, 2-클로로-2,2-디플루오로에톡시, 펜타플루오로에톡시, N-메톡시이미노메틸, 1-(N-메톡시이미노)에틸, 메틸술파닐, 메틸술포닐, 메틸술피닐, 트리플루오로메틸술포닐, 트리플루오로메틸술피닐, 트리플루오로메틸술파닐, N,N-디메틸아미노를 나타낸다.
또한, 각각의 경우에 하기 화학식 I(a), I(b), I(c), I(d), I(e), I(f), I(g) 중 하나에 의해 정의된 화합물이 매우 특히 바람직하며, 여기서 라디칼 A1-A4, n, W, Q, R1 및 Z1-Z3는 상기 기재된 일반적인, 바람직한 또는 특히 바람직한 의미를 갖는다.
Figure pct00012
Figure pct00013
화학식 Ic의 모든 화합물이 특히 바람직하며, 여기서 라디칼 A1, A2, A3, A4, Q, R1, R6, W, Z1, Z2 및 Z3에 대한 바람직한 범위는 화학식 I의 화합물에 대한 상기 바람직한 범위에 상응하게 적용된다.
화학식 Ia의 화합물 (여기서 Z1은 CF2CF3를 나타내고, Z2는 CF3을 나타내고, Z3는 CH3를 나타내고, 라디칼 R1, R6a, R6b 및 R6c는 수소를 나타내고, A1, A2, A4는 C-H를 나타내고, A3는 C-Cl을 나타내고, W는 산소를 나타내고, Q는 1-시아노시클로프로필 또는 시클로프로필을 나타냄)이 매우 특히 바람직하다.
대안적으로, 화학식 Ia의 화합물 (여기서 Z1은 CF2CF3을 나타내고, Z2는 CF3을 나타내고, Z3는 CH3을 나타내고, 라디칼 R1, R6a, R6b 및 R6c는 수소를 나타내고, A1, A4는 C-H를 나타내고, A2는 N을 나타내고, A3는 C-Cl을 나타내고, W는 산소를 나타내고, Q는 1-시아노시클로프로필 또는 시클로프로필을 나타냄)이 매우 특히 바람직하다.
추가로, 화학식 Ib의 화합물 (여기서 Z1은 CF2CF3를 나타내고, Z2는 CF3을 나타내고, Z3는 CH3을 나타내고, 라디칼 R1, R6a, R6b는 수소를 나타내고, A1, A2, A4는 C-H를 나타내고, A3는 C-Cl을 나타내고, W는 산소를 나타내고, Q는 1-시아노시클로프로필 또는 시클로프로필을 나타냄)이 매우 특히 바람직하다.
대안적으로, 화학식 Ib의 화합물 (여기서 Z1은 CF2CF3를 나타내고, Z2는 CF3을 나타내고, Z3는 CH3을 나타내고, 라디칼 R1, R6a, R6b, R6c는 수소를 나타내고, A1, A4는 C-H를 나타내고, A2는 N을 나타내고, A3는 C-Cl을 나타내고, W는 산소를 나타내고, Q는 1-시아노시클로프로필 또는 시클로프로필을 나타냄)이 매우 특히 바람직하다.
추가로, 화학식 Ic의 화합물 (여기서 Z1은 CF2CF3를 나타내고, Z2는 CF3를 나타내고, Z3는 메틸, 에틸, 페닐, 4-NO2-페닐, 3-클로로피리딘-2-일을 나타내고, 라디칼 R1, R6a는 수소 또는 메틸을 나타내고, R6b는 수소, 메틸 또는 CF3를 나타내고, A1, A4는 C-H를 나타내고, A2는 C-H 또는 C-F를 나타내고, A3는 C-H 또는 C-Cl을 나타내고, W는 산소를 나타내고, Q는 라디칼 1-시아노시클로프로필, 벤질, 시클로프로필, 2-티에닐메틸, 카르바모티오일시클로프로필, 피리드-4-일, 2,2,2-트리플루오로에틸, 메틸술포닐, 티에탄-3-일, 1-카르바모일시클로프로필 중 하나를 나타냄)이 매우 특히 바람직하다.
대안적으로, 화학식 Ic의 화합물 (여기서 Z1은 CF2CF3를 나타내고, Z2는 CF3를 나타내고, Z3는 메틸, 에틸, 페닐, 4-NO2-페닐, 3-클로로피리딘-2-일을 나타내고, 라디칼 R1, R6a는 수소 또는 메틸을 나타내고, R6b는 수소, 메틸 또는 CF3를 나타내고, A1, A4는 C-H를 나타내고, A2는 N을 나타내고, A3는 C-H 또는 C-Cl을 나타내고, W는 산소를 나타내고, Q는 라디칼 1-시아노시클로프로필, 벤질, 시클로프로필, 2-티에닐메틸, 카르바모티오일시클로프로필, 피리드-4-일, 2,2,2-트리플루오로에틸, 메틸술포닐, 티에탄-3-일, 1-카르바모일시클로프로필 중 하나를 나타냄)이 매우 특히 바람직하다.
추가로, 화학식 Id의 화합물 (여기서 Z1은 CF2CF3를 나타내고, Z2는 CF3를 나타내고, Z3는 CH3를 나타내고, 라디칼 R1, R6a, R6b는 수소를 나타내고, A1, A2, A4는 C-H를 나타내고, A3는 C-Cl을 나타내고, W는 산소를 나타내고, Q는 1-시아노시클로프로필 또는 시클로프로필을 나타냄)이 매우 특히 바람직하다.
대안적으로, 화학식 Id의 화합물 (여기서 Z1은 CF2CF3를 나타내고, Z2는 CF3을 나타내고, Z3는 CH3를 나타내고, 라디칼 R1, R6a, R6b 및 R6c는 수소를 나타내고, A1, A4는 C-H를 나타내고, A2는 N을 나타내고, A3는 C-Cl을 나타내고, W는 산소를 나타내고, Q는 1-시아노시클로프로필 또는 시클로프로필을 나타냄)이 매우 특히 바람직하다.
추가로, 화학식 Ie의 화합물 (여기서 Z1은 CF2CF3를 나타내고, Z2는 CF3를 나타내고, Z3는 CH3를 나타내고, 라디칼 R1, R6a 및 R6b은 수소를 나타내고, A1, A2, A4는 C-H를 나타내고, A3는 C-Cl을 나타내고, W는 산소를 나타내고, Q는 라디칼 1-시아노시클로프로필, 2-티에닐메틸, 6-클로로피리딘-3-일, 1-카르바모티오일시클로프로필 또는 시클로프로필 중 하나를 나타냄)이 매우 특히 바람직하다.
대안적으로, 화학식 Ie의 화합물 (여기서 Z1은 CF2CF3를 나타내고, Z2는 CF3를 나타내고, Z3는 CH3를 나타내고, 라디칼 R1, R6a 및 R6b는 수소를 나타내고, A1, A4는 C-H를 나타내고, A2는 N을 나타내고, A3는 C-Cl을 나타내고, W는 산소를 나타내고, Q는 라디칼 1-시아노시클로프로필, 2-티에닐메틸, 6-클로로피리딘-3-일, 1-카르바모티오일시클로프로필 또는 시클로프로필 중 하나를 나타냄)이 매우 특히 바람직하다.
화학식 Ic의 화합물 (여기서 Z1은 CF2CF3를 나타내고, Z2는 CF3를 나타내고, Z3는 메틸, 에틸, 페닐, 4-NO2-페닐, 3-클로로피리딘-2-일을 나타내고, 라디칼 R1, R6a는 수소 또는 메틸을 나타내고, R6b는 수소, 메틸 또는 CF3를 나타내고, A1, A4는 C-H를 나타내고, A2는 C-H 또는 C-F를 나타내고, A3는 C-H 또는 C-Cl을 나타내고, W는 산소를 나타내고, Q는 라디칼 1-시아노시클로프로필, 벤질, 시클로프로필, 2-티에닐메틸, 카르바모티오일시클로프로필, 피리드-4-일, 2,2,2-트리플루오로에틸, 메틸술포닐, 티에탄-3-일, 1-카르바모일시클로프로필 중 하나를 나타냄)이 가장 바람직하다.
대안적으로, 화학식 Ic의 화합물 (여기서 Z1은 CF2CF3를 나타내고, Z2는 CF3를 나타내고, Z3는 메틸, 에틸, 페닐, 4-NO2-페닐, 3-클로로피리딘-2-일을 나타내고, 라디칼 R1, R6a는 수소 또는 메틸을 나타내고, R6b는 수소, 메틸 또는 CF3를 나타내고, A1, A4는 C-H를 나타내고, A2는 N을 나타내고, A3는 C-H 또는 C-Cl을 나타내고, W는 산소를 나타내고, Q는 라디칼 1-시아노시클로프로필, 벤질, 시클로프로필, 2-티에닐메틸, 카르바모티오일시클로프로필, 피리드-4-일, 2,2,2-트리플루오로에틸, 메틸술포닐, 티에탄-3-일, 1-카르바모일시클로프로필 중 하나를 나타냄)이 가장 바람직하다.
본 발명에 따르면, "알킬"은 - 그 자체로 또는 화학적 기의 부분으로서 - 바람직하게는 1 내지 6개의 탄소 원자를 갖는 직쇄 또는 분지형 탄화수소, 예컨대 예를 들어 메틸, 에틸, n-프로필, 이소프로필, n-부틸, 이소부틸, s-부틸, t-부틸, 펜틸, 1-메틸부틸, 2-메틸부틸, 3-메틸부틸, 1,2-디메틸프로필, 1,1-디메틸프로필, 2,2-디메틸프로필, 1-에틸프로필, 헥실, 1-메틸펜틸, 2-메틸펜틸, 3-메틸펜틸, 4-메틸펜틸, 1,2-디메틸프로필, 1,3-디메틸부틸, 1,4-디메틸부틸, 2,3-디메틸부틸, 1,1-디메틸부틸, 2,2-디메틸부틸, 3,3-디메틸부틸, 1,1,2-트리메틸프로필, 1,2,2-트리메틸프로필, 1-에틸부틸 및 2-에틸부틸을 나타낸다. 1 내지 4개의 탄소 원자를 갖는 알킬 기, 예컨대 특히 메틸, 에틸, n-프로필, 이소프로필, n-부틸, 이소부틸, s-부틸 또는 t-부틸이 또한 바람직하다. 본 발명에 따른 알킬 기는 1개 이상의 동일하거나 또는 상이한 라디칼에 의해 치환될 수 있다.
본 발명에 따르면, "알케닐"은 - 그 자체로 또는 화학적 기의 부분으로서 - 바람직하게는 2 내지 6개의 탄소 원자 및 적어도 1개의 이중 결합을 갖는 직쇄 또는 분지형 탄화수소, 예컨대 예를 들어 비닐, 2-프로페닐, 2-부테닐, 3-부테닐, 1-메틸-2-프로페닐, 2-메틸-2-프로페닐, 2-펜테닐, 3-펜테닐, 4-펜테닐, 1-메틸-2-부테닐, 2-메틸-2-부테닐, 3-메틸-2-부테닐, 1-메틸-3-부테닐, 2-메틸-3-부테닐, 3-메틸-3-부테닐, 1,1-디메틸-2-프로페닐, 1,2-디메틸-2-프로페닐, 1-에틸-2-프로페닐, 2-헥세닐, 3-헥세닐, 4-헥세닐, 5-헥세닐, 1-메틸-2-펜테닐, 2-메틸-2-펜테닐, 3-메틸-2-펜테닐, 4-메틸-2-펜테닐, 3-메틸-3-펜테닐, 4-메틸-3-펜테닐, 1-메틸-4-펜테닐, 2-메틸-4-펜테닐, 3-메틸-4-펜테닐, 4-메틸-4-펜테닐, 1,1-디메틸-2-부테닐, 1,1-디메틸-3-부테닐, 1,2-디메틸-2-부테닐, 1,2-디메틸-3-부테닐, 1,3-디메틸-2-부테닐, 2,2-디메틸-3-부테닐, 2,3-디메틸-2-부테닐, 2,3-디메틸-3-부테닐, 1-에틸-2-부테닐, 1-에틸-3-부테닐, 2-에틸-2-부테닐, 2-에틸-3-부테닐, 1,1,2-트리메틸-2-프로페닐, 1-에틸-1-메틸-2-프로페닐 및 1-에틸-2-메틸-2-프로페닐을 나타낸다. 2 내지 4개의 탄소 원자를 갖는 알케닐 기, 예컨대 특히 2-프로페닐, 2-부테닐 또는 1-메틸-2-프로페닐이 또한 바람직하다. 본 발명에 따른 알케닐 기는 1개 이상의 동일하거나 또는 상이한 라디칼에 의해 치환될 수 있다.
본 발명에 따르면, "알키닐"은 - 그 자체로 또는 화학적 기의 부분으로서 - 바람직하게는 2 내지 6개의 탄소 원자 및 적어도 1개의 삼중 결합을 갖는 직쇄 또는 분지형 탄화수소, 예컨대 예를 들어 2-프로피닐, 2-부티닐, 3-부티닐, 1-메틸-2-프로피닐, 2-펜티닐, 3-펜티닐, 4-펜티닐, 1-메틸-3-부티닐, 2-메틸-3-부티닐, 1-메틸-2-부티닐, 1,1-디메틸-2-프로피닐, 1-에틸-2-프로피닐, 2-헥시닐, 3-헥시닐, 4-헥시닐, 5-헥시닐, 1-메틸-2-펜티닐, 1-메틸-3-펜티닐, 1-메틸-4-펜티닐, 2-메틸-3-펜티닐, 2-메틸-4-펜티닐, 3-메틸-4-펜티닐, 4-메틸-2-펜티닐, 1,1-디메틸-3-부티닐, 1,2-디메틸-3-부티닐, 2,2-디메틸-3-부티닐, 1-에틸-3-부티닐, 2-에틸-3-부티닐, 1-에틸-1-메틸-2-프로피닐 및 2,5-헥사디닐을 나타낸다. 2 내지 4개의 탄소 원자를 갖는 알키닐 기, 예컨대 특히 에티닐, 2-프로피닐 또는 2-부티닐-2-프로페닐이 또한 바람직하다. 본 발명에 따른 알키닐 기는 1개 이상의 동일하거나 또는 상이한 라디칼에 의해 치환될 수 있다.
본 발명에 따르면, "시클로알킬"은 - 그 자체로 또는 화학적 기의 부분으로서 - 바람직하게는 3 내지 10개의 탄소를 갖는 모노-, 비- 또는 트리시클릭 탄화수소, 예컨대 예를 들어 시클로프로필, 시클로부틸, 시클로펜틸, 시클로헥실, 시클로헵틸, 시클로옥틸, 비시클로[2.2.1]헵틸, 비시클로[2.2.2]옥틸 또는 아다만틸을 나타낸다. 3, 4, 5, 6 또는 7개의 탄소 원자를 갖는 시클로알킬 기, 예컨대 특히 시클로프로필 또는 시클로부틸이 또한 바람직하다. 본 발명에 따른 시클로알킬 기는 1개 이상의 동일하거나 또는 상이한 라디칼에 의해 치환될 수 있다.
본 발명에 따르면, "알킬시클로알킬"은 바람직하게는 4 내지 10개 또는 4 내지 7개의 탄소 원자를 갖는 모노-, 비- 또는 트리시클릭 알킬시클로알킬, 예컨대 예를 들어 에틸시클로프로필, 이소프로필시클로부틸, 3-메틸시클로펜틸 및 4-메틸시클로헥실을 나타낸다. 4, 5 또는 7개의 탄소 원자를 갖는 알킬시클로알킬 기, 예컨대 특히 에틸시클로프로필 또는 4-메틸시클로헥실이 또한 바람직하다. 본 발명에 따른 알킬시클로알킬 기는 1개 이상의 동일하거나 또는 상이한 라디칼에 의해 치환될 수 있다.
본 발명에 따르면, "시클로알킬알킬"은 바람직하게는 4 내지 10개 또는 4 내지 7개의 탄소 원자를 갖는 모노-, 비- 또는 트리시클릭 시클로알킬알킬, 예컨대 예를 들어 시클로프로필메틸, 시클로부틸메틸, 시클로펜틸메틸, 시클로헥실메틸 및 시클로펜틸에틸을 나타낸다. 4, 5 또는 7개의 탄소 원자를 갖는 시클로알킬알킬 기, 예컨대 특히 시클로프로필메틸 또는 시클로부틸메틸이 또한 바람직하다. 본 발명에 따른 시클로알킬알킬 기는 1개 이상의 동일하거나 또는 상이한 라디칼에 의해 치환될 수 있다.
본 발명에 따르면, "할로겐"은 플루오린, 염소, 브로민 또는 아이오딘, 특히 플루오린, 염소 또는 브로민을 나타낸다.
본 발명에 따른 할로겐-치환된 화학적 기, 예컨대 예를 들어 할로알킬, 할로시클로알킬, 할로알킬옥시, 할로알킬술파닐, 할로알킬술피닐 또는 할로알킬술포닐은 치환기의 최대 가능한 개수까지 할로겐에 의해 일치환 또는 다치환된다. 할로겐에 의한 다치환의 경우, 할로겐 원자는 동일하거나 또는 상이할 수 있고, 1개 또는 다수의 탄소 원자에 모두 부착될 수 있다. 본원에서, 할로겐은 특히 플루오린, 염소, 브로민 또는 아이오딘, 바람직하게는 플루오린, 염소 또는 브로민, 특히 바람직하게는 플루오린을 나타낸다.
본 발명에 따르면, "할로시클로알킬"은 바람직하게는 3 내지 10개의 탄소 원자를 갖는 모노- 비 또는 트리시클릭 할로시클로알킬, 예컨대 특히 1-플루오로시클로프로필, 2-플루오로시클로프로필 또는 1-플루오로시클로부틸을 나타낸다. 3, 5 또는 7개의 탄소 원자를 갖는 할로시클로알킬이 또한 바람직하다. 본 발명에 따른 할로시클로알킬 기는 1개 이상의 동일하거나 또는 상이한 라디칼에 의해 치환될 수 있다.
본 발명에 따르면, "할로알킬" "할로알케닐" 또는 "할로알키닐"은 1 내지 9개의 동일하거나 또는 상이한 할로겐 원자를 갖는 할로겐-치환된, 알킬, 알케닐 또는 알키닐 기, 예컨대 예를 들어 모노할로알킬, 예컨대 CH2CH2Cl, CH2CH2F, CHClCH3, CHFCH3, CH2Cl, CH2F; 퍼할로알킬, 예컨대 CCl3 또는 CF3 또는 CF2CF3; 폴리할로알킬, 예컨대 CHF2, CH2F, CH2CHFCl, CHCl2, CF2CF2H, CH2CF3를 나타낸다. 이는 할로알케닐 및 다른 할로겐-치환된 라디칼에 상응하게 적용된다. 할로알콕시는, 예를 들어 OCF3, OCHF2, OCH2F, OCF2CF3, OCH2CF3 및 OCH2CH2Cl이다.
할로알킬 기에 대한 추가의 예는 트리클로로메틸, 클로로디플루오로메틸, 디클로로플루오로메틸, 1-플루오로에틸, 2-플루오로에틸, 2,2-디플루오로에틸, 2,2,2-트리플루오로에틸, 2,2,2-트리클로로에틸, 2-클로로-2,2-디플루오로에틸, 펜타플루오로에틸 및 펜타플루오로-t-부틸이다. 1 내지 4개의 탄소 원자, 및 1 내지 9개, 바람직하게는 1 내지 5개의, 플루오린, 염소 및 브로민으로 이루어진 군으로부터 선택된 동일하거나 또는 상이한 할로겐 원자를 갖는 할로알킬 기가 바람직하다. 1 또는 2개의 탄소 원자 및 1 내지 5개의, 플루오린 및 염소로 이루어진 군으로부터 선택된 동일하거나 또는 상이한 할로겐 원자를 갖는 할로알킬 기, 예컨대 특히 디플루오로메틸, 트리플루오로메틸 또는 2,2-디플루오로에틸이 특히 바람직하다.
본 발명에 따르면, "히드록시알킬"은 바람직하게는 1 내지 6개의 탄소 원자를 갖는 직쇄 또는 분지형 알콜, 예컨대 예를 들어 메탄올, 에탄올, n-프로판올, 이소프로판올, n-부탄올, 이소부탄올, s-부탄올 및 t-부탄올을 나타낸다. 1 내지 4개의 탄소 원자를 갖는 히드록시알킬 기가 또한 바람직하다. 본 발명에 따른 히드록시알킬 기는 1개 이상의 동일하거나 또는 상이한 라디칼에 의해 치환될 수 있다.
본 발명에 따르면, "알콕시"는 바람직하게는 1 내지 6개의 탄소 원자를 갖는 직쇄 또는 분지형 O-알킬, 예컨대 예를 들어 메톡시, 에톡시, n-프로폭시, 이소프로폭시, n-부톡시, 이소부톡시, s-부톡시 및 t-부톡시를 나타낸다. 1 내지 4개의 탄소 원자를 갖는 알콕시 기가 또한 바람직하다. 본 발명에 따른 알콕시 기는 1개 이상의 동일하거나 또는 상이한 라디칼에 의해 치환될 수 있다.
본 발명에 따르면, "할로알콕시"는 바람직하게는 1 내지 6개의 탄소 원자를 갖는 할로겐-치환된 직쇄 또는 분지형 O-알킬, 예컨대 특히 디플루오로메톡시, 트리플루오로메톡시, 2,2-디플루오로에톡시, 1,1,2,2-테트라플루오로에톡시, 2,2,2-트리플루오로에톡시 및 2-클로로-1,1,2-트리플루오로에톡시를 나타낸다. 1 내지 4개의 탄소 원자를 갖는 할로알콕시 기가 또한 바람직하다. 본 발명에 따른 할로알콕시 기는 1개 이상의 동일하거나 또는 상이한 라디칼에 의해 치환될 수 있다.
본 발명에 따르면, "알킬술파닐"은 바람직하게는 1 내지 6개의 탄소 원자를 갖는 직쇄 또는 분지형 S-알킬, 예컨대 예를 들어 메틸티오, 에틸티오, n-프로필티오, 이소프로필티오, n-부틸티오, 이소부틸티오, s-부틸티오 및 t-부틸티오를 나타낸다. 1 내지 4개의 탄소 원자를 갖는 알킬술파닐 기가 또한 바람직하다. 본 발명에 따른 알킬술파닐 기는 1개 이상의 동일하거나 또는 상이한 라디칼에 의해 치환될 수 있다.
할로알킬술파닐알킬 기, 즉 할로겐-치환된 알킬술파닐 기의 예는 특히 디플루오로메틸티오, 트리플루오로메틸티오, 트리클로로메틸티오, 클로로디플루오로메틸티오, 1-플루오로에틸티오, 2-플루오로에틸티오, 2,2-디플루오로에틸티오, 1,1,2,2-테트라플루오로에틸티오, 2,2,2-트리플루오로에틸티오 또는 2-클로로-1,1,2-트리플루오로에틸티오이다.
본 발명에 따르면, "알킬술피닐"은 바람직하게는 1 내지 6개의 탄소 원자를 갖는 직쇄 또는 분지형 알킬술피닐, 예컨대 예를 들어 메틸술피닐, 에틸술피닐, n-프로필술피닐, 이소프로필술피닐, n-부틸술피닐, 이소부틸술피닐, s-부틸술피닐 및 t-부틸술피닐을 나타낸다. 1 내지 4개의 탄소 원자를 갖는 알킬술피닐 기가 또한 바람직하다. 본 발명에 따른 알킬술피닐 기는 1개 이상의 동일하거나 또는 상이한 라디칼에 의해 치환될 수 있다.
할로알킬술피닐 기, 즉 할로겐-치환된 알킬술피닐 기의 예는 특히 디플루오로메틸술피닐, 트리플루오로메틸술피닐, 트리클로로메틸술피닐, 클로로디플루오로메틸술피닐, 1-플루오로에틸술피닐, 2-플루오로에틸술피닐, 2,2-디플루오로에틸술피닐, 1,1,2,2-테트라플루오로에틸술피닐, 2,2,2-트리플루오로에틸술피닐 및 2-클로로-1,1,2-트리플루오로에틸술피닐이다.
본 발명에 따르면, "알킬술포닐"은 바람직하게는 1 내지 6개의 탄소 원자를 갖는 직쇄 또는 분지형 알킬술포닐, 예컨대 예를 들어 메틸술포닐, 에틸술포닐, n-프로필술포닐, 이소프로필술포닐, n-부틸술포닐, 이소부틸술포닐, s-부틸술포닐 및 t-부틸술포닐을 나타낸다. 1 내지 4개의 탄소 원자를 갖는 알킬술포닐 기가 또한 바람직하다. 본 발명에 따른 알킬술포닐 기는 1개 이상의 동일하거나 또는 상이한 라디칼에 의해 치환될 수 있다.
할로알킬술포닐 기, 즉 할로겐-치환된 알킬술포닐 기의 예는 특히 디플루오로메틸술포닐, 트리플루오로메틸술포닐, 트리클로로메틸술포닐, 클로로디플루오로메틸술포닐, 1-플루오로에틸술포닐, 2-플루오로에틸술포닐, 2,2-디플루오로에틸술포닐, 1,1,2,2-테트라플루오로에틸술포닐, 2,2,2-트리플루오로에틸술포닐 및 2-클로로-1,1,2-트리플루오로에틸술포닐이다.
본 발명에 따르면, "알킬카르보닐"은 바람직하게는 2 내지 7개의 탄소 원자를 갖는 직쇄 또는 분지형 알킬-C(=O), 예컨대 메틸카르보닐, 에틸카르보닐, n-프로필카르보닐, 이소프로필카르보닐, s-부틸카르보닐 및 t-부틸카르보닐을 나타낸다. 1 내지 4개의 탄소 원자를 갖는 알킬카르보닐 기가 또한 바람직하다. 본 발명에 따른 알킬카르보닐 기는 1개 이상의 동일하거나 또는 상이한 라디칼에 의해 치환될 수 있다.
본 발명에 따르면, "시클로알킬카르보닐"은 바람직하게는 시클로알킬 모이어티에 3 내지 10개의 탄소 원자를 갖는 직쇄 또는 분지형 시클로알킬카르보닐, 예컨대 예를 들어 시클로프로필카르보닐, 시클로부틸카르보닐, 시클로펜틸카르보닐, 시클로헥실카르보닐, 시클로헵틸카르보닐, 시클로옥틸카르보닐, 비시클로[2.2.1]헵틸, 비시클로[2.2.2]옥틸카르보닐 및 아다만틸카르보닐을 나타낸다. 시클로알킬 모이어티에 3, 5 또는 7개의 탄소 원자를 갖는 시클로알킬카르보닐이 또한 바람직하다. 본 발명에 따른 시클로알킬카르보닐 기는 1개 이상의 동일하거나 또는 상이한 라디칼에 의해 치환될 수 있다.
본 발명에 따르면, "알콕시카르보닐"은 - 단독으로 또는 화학적 기의 구성 성분으로서 - 알콕시 모이어티에 바람직하게는 1 내지 6개의 탄소 원자, 또는 1 내지 4개의 탄소 원자를 갖는 직쇄 또는 분지형 알콕시카르보닐, 예컨대 예를 들어 메톡시카르보닐, 에톡시카르보닐, n-프로폭시카르보닐, 이소프로폭시카르보닐, s-부톡시카르보닐 및 t-부톡시카르보닐을 나타낸다. 본 발명에 따른 알콕시카르보닐 기는 1개 이상의 동일하거나 또는 상이한 라디칼에 의해 치환될 수 있다.
본 발명에 따르면, "알킬아미노카르보닐"은 바람직하게는 알킬 모이어티에 1 내지 6개의 탄소 원자 또는 1 내지 4개의 탄소 원자를 갖는 직쇄 또는 분지형 알킬아미노카르보닐, 예컨대 예를 들어 메틸아미노카르보닐, 에틸아미노카르보닐, n-프로필아미노카르보닐, 이소프로필아미노카르보닐, s-부틸아미노카르보닐 및 t-부틸아미노카르보닐을 나타낸다. 본 발명에 따른 알킬아미노카르보닐 기는 1개 이상의 동일하거나 또는 상이한 라디칼에 의해 치환될 수 있다.
본 발명에 따르면, "N,N-디알킬아미노카르보닐"은 바람직하게는 알킬 모이어티에 1 내지 6개의 탄소 원자 또는 1 내지 4개의 탄소 원자를 갖는 직쇄 또는 분지형 N,N-디알킬아미노카르보닐, 예컨대 예를 들어 N,N-디메틸아미노카르보닐, N,N-디에틸아미노카르보닐, N,N-디(n-프로필아미노)카르보닐, N,N-디(이소프로필아미노)카르보닐 및 N,N-디-(s-부틸아미노)카르보닐을 나타낸다. 본 발명에 따른 N,N-디알킬아미노카르보닐 기는 1개 이상의 동일하거나 또는 상이한 라디칼에 의해 치환될 수 있다.
본 발명에 따르면, "아릴"은 바람직하게는 6 내지 14개, 특히 6 내지 10개의 고리 탄소 원자를 갖는 모노-, 비- 또는 폴리시클릭 방향족계, 예컨대 예를 들어 페닐, 나프틸, 안트릴, 페난트레닐, 바람직하게는 페닐을 나타낸다. 또한, 아릴은 또한 폴리시클릭계, 예컨대 테트라히드로나프틸, 인데닐, 인다닐, 플루오레닐, 비페닐릴을 나타내고, 여기서 결합 부위는 방향족계 상에 존재한다. 본 발명에 따른 아릴 기는 1개 이상의 동일하거나 또는 상이한 라디칼에 의해 치환될 수 있다.
치환된 아릴에 대한 예는 알킬 및/또는 아릴 모이어티에서 1개 이상의 동일하거나 또는 상이한 라디칼에 의해 마찬가지로 치환될 수 있는 아릴알킬 기이다. 이러한 아릴알킬 기에 대한 예는 특히 벤질 및 1-페닐에틸이다.
본 발명에 따르면, "헤테로사이클", "헤테로시클릭 고리" 또는 "헤테로시클릭 고리계"는 적어도 1개의 고리를 갖는 카르보시클릭 고리계를 나타내며, 여기서 적어도 하나의 탄소 원자는 헤테로원자, 바람직하게는 N, O, S, P, B, Si, Se로 이루어진 군으로부터 선택된 헤테로원자에 의해 대체되고, 포화, 불포화 또는 헤테로방향족이고, 비치환 또는 치환기 Z에 의해 치환될 수 있고, 여기서 부착 지점은 고리 원자에 존재한다. 달리 정의되지 않는 한, 헤테로시클릭 고리는 헤테로시클릭 고리 내에 바람직하게는 3 내지 9개의 고리 원자, 특히 3 내지 6개의 고리 원자, 및 바람직하게는 N, O 및 S로 이루어진 군으로부터의 1개 이상, 바람직하게는 1 내지 4, 특히 1, 2 또는 3개의 헤테로원자를 함유하지만, 2개의 산소 원자는 직접 인접하지 않아야 한다. 헤테로시클릭 고리는 통상적으로 4개 이하의 질소 원자 및/또는 2개 이하의 산소 원자 및/또는 2개 이하의 황 원자를 함유한다. 헤테로시클릴 라디칼 또는 헤테로시클릭 고리가 임의로 치환되는 경우, 이는 다른 카르보시클릭 또는 헤테로시클릭 고리에 융합될 수 있다. 임의로 치환된 헤테로시클릴의 경우, 본 발명은 또한 폴리시클릭계, 예컨대 예를 들어 8-아자비시클로[3.2.1]옥타닐 또는 1-아자비시클로[2.2.1]헵틸을 포함한다. 임의로 치환된 헤테로시클릴의 경우, 본 발명은 또한 스피로시클릭계, 예컨대 예를 들어 1-옥사-5-아자스피로[2.3]헥실을 포함한다.
본 발명에 따른 헤테로시클릴 기는, 예를 들어 피페리디닐, 피페라지닐, 모르폴리닐, 티오모르폴리닐, 디히드로피라닐, 테트라히드로피라닐, 디옥사닐, 피롤리닐, 피롤리디닐, 이미다졸리닐, 이미다졸리디닐, 티아졸리디닐, 옥사졸리디닐, 디옥솔라닐, 디옥솔릴, 피라졸리디닐, 테트라히드로푸라닐, 디히드로푸라닐, 옥세타닐, 옥시라닐, 아제티디닐, 아지리디닐, 옥사제티디닐, 옥사지리디닐, 옥사제파닐, 옥사지나닐, 아제파닐, 옥소피롤리디닐, 디옥소피롤리디닐, 옥소모르폴리닐, 옥소피페라지닐 및 옥세파닐이다.
헤테로아릴렌, 즉 헤테로방향족계는 특별한 의미를 갖는다. 본 발명에 따르면, 용어 헤테로아릴은 헤테로방향족 화합물, 즉 상기 헤테로사이클의 정의에 속하는 완전히 불포화된 방향족 헤테로시클릭 화합물을 나타낸다. 1 내지 3개, 바람직하게는 1 또는 2개의 동일하거나 또는 상이한 상기 군으로부터의 헤테로원자를 갖는 5 내지 7-원 고리가 바람직하다. 본 발명에 따른 헤테로아릴 기는, 예를 들어 푸릴, 티에닐, 피라졸릴, 이미다졸릴, 1,2,3- 및 1,2,4-트리아졸릴, 이속사졸릴, 티아졸릴, 이소티아졸릴, 1,2,3-, 1,3,4-, 1,2,4- 및 1,2,5-옥사디아졸릴, 아제피닐, 피롤릴, 피리딜, 피리다지닐, 피리미디닐, 피라지닐, 1,3,5-, 1,2,4- 및 1,2,3-트리아지닐, 1,2,4-, 1,3,2-, 1,3,6- 및 1,2,6-옥사지닐, 옥세피닐, 티에피닐, 1,2,4-트리아졸로닐 및 1,2,4-디아제피닐이다. 본 발명에 따른 헤테로아릴 기는 또한 1개 이상의 동일하거나 또는 상이한 라디칼에 의해 치환될 수 있다.
치환된 기, 예컨대 치환된 알킬, 알케닐, 알키닐, 시클로알킬, 아릴, 페닐, 벤질, 헤테로시클릴 및 헤테로아릴 라디칼은, 예를 들어 비치환된 기본 구조로부터 유도된 치환된 라디칼이며, 여기서 치환기는, 예를 들어 할로겐, 알콕시, 알킬술파닐, 히드록실, 아미노, 니트로, 카르복실 또는 카르복실 기의 등가 기, 시아노, 이소시아노, 아지도, 알콕시카르보닐, 알킬카르보닐, 포르밀, 카르바모일, 모노- 및 N,N-디알킬아미노카르보닐, 치환된 아미노, 예컨대 아실아미노, 모노- 및 N,N-디알킬아미노, 트리알킬실릴 및 임의로 치환된 시클로알킬, 임의로 치환된 아릴, 임의로 치환된 헤테로시클릴 (여기서 후자 시클릭 기 각각은 또한 언급된 알킬 라디칼에서와 같이 헤테로원자 또는 2가 관능기를 통해서 결합될 수 있음) 및 알킬술피닐, 예컨대 알킬술피닐 기의 거울상이성질체 둘 다, 알킬술포닐, 알킬포스피닐, 알킬포스포닐 및, 시클릭 라디칼 (= "시클릭 골격")의 경우에는, 또한 알킬, 할로알킬, 알킬술파닐알킬, 알콕시알킬, 임의로 치환된 모노- 및 N,N-디알킬아미노알킬 및 히드록시알킬의 군으로부터의 1개 이상, 바람직하게는 1, 2 또는 3개의 라디칼이다.
용어 "치환된 기", 예컨대 치환된 알킬 등은 치환기로서, 언급된 포화 탄화수소 라디칼 뿐만 아니라 상응하는 불포화 지방족 및 방향족 라디칼, 예컨대 임의로 치환된, 알케닐, 알키닐, 알케닐옥시, 알키닐옥시, 알케닐티오, 알키닐티오, 알케닐옥시카르보닐, 알키닐옥시카르보닐, 알케닐카르보닐, 알키닐카르보닐, 모노- 및 N,N-디알케닐아미노카르보닐, 모노- 및 디알키닐아미노카르보닐, 모노- 및 N,N-디알케닐아미노, 모노- 및 N,N-디알키닐아미노, 트리알케닐실릴, 트리알키닐실릴, 임의로 치환된 시클로알케닐, 임의로 치환된 시클로알키닐, 페닐, 페녹시 등을 포함한다. 고리 내에 지방족 성분을 갖는 치환된 시클릭 라디칼의 경우, 이중 결합에 의해 고리에 부착된 치환기를 갖는 시클릭계, 예를 들어 알킬리덴 기, 예컨대 메틸리덴 또는 에틸리덴 또는 옥소 기, 이미노 기 및 치환된 이미노 기를 갖는 것들이 또한 포함된다.
2개 이상의 라디칼이 1개 이상의 고리를 형성하는 경우에, 이들은 카르보시클릭, 헤테로시클릭, 포화, 부분 포화, 불포화, 예를 들어 또한 방향족일 수 있고, 추가로 치환될 수 있다.
예로서 언급된 치환기 ("제1 치환기 수준")는, 이들이 탄화수소-함유 모이어티를 함유하는 경우에, 예를 들어 제1 치환기 수준에 대해 정의된 바와 같은 치환기 중 하나에 의해 임의로 그 안에서 추가로 치환될 수 있다 ("제2 치환기 수준"). 상응하는 추가의 치환기 수준이 가능하다. 용어 "치환된 라디칼"은 바람직하게는 단지 1 또는 2개의 치환기 수준을 포함한다.
치환기 수준에 대해 바람직한 치환기는, 예를 들어
아미노, 히드록시, 할로겐, 니트로, 시아노, 이소시아노, 메르캅토, 이소티오시아네이토, 카르복실, 카르복스아미드, SF5, 아미노술포닐, 알킬, 시클로알킬, 알케닐, 시클로알케닐, 알키닐, N-모노알킬아미노, N,N-디알킬아미노, N-알카노일아미노, 알콕시, 알케닐옥시, 알키닐옥시, 시클로알콕시, 시클로알케닐옥시, 알콕시카르보닐, 알케닐옥시카르보닐, 알키닐옥시카르보닐, 아릴옥시카르보닐, 알카노일, 알케닐카르보닐, 알키닐카르보닐, 아릴카르보닐, 알킬술파닐, 시클로알킬술파닐, 알케닐티오, 시클로알케닐티오, 알키닐티오, 알킬술페닐 및 알킬술피닐 (알킬술피닐 기의 거울상이성질체 둘 다가 포함됨), 알킬술포닐, N-모노알킬아미노술포닐, N,N-디알킬아미노술포닐, 알킬포스피닐, 알킬포스포닐 (알킬포스피닐 및 알킬포스포닐의 경우에 거울상이성질체 둘 다가 포함됨), N-알킬아미노카르보닐, N,N-디알킬아미노카르보닐, N-알카노일아미노카르보닐, N-알카노일-N-알킬아미노카르보닐, 아릴, 아릴옥시, 벤질, 벤질옥시, 벤질티오, 아릴티오, 아릴아미노, 벤질아미노, 헤테로시클릴 및 트리알킬실릴이다.
다수의 치환기 수준을 구성하는 치환기는, 바람직하게는 알콕시알킬, 알킬술파닐알킬, 알킬술파닐알콕시, 알콕시알콕시, 페네틸, 벤질옥시, 할로알킬, 할로시클로알킬, 할로알콕시, 할로알킬술파닐, 할로알킬술피닐, 할로알킬술포닐, 할로알카노일, 할로알킬카르보닐, 할로알콕시카르보닐, 할로알콕시알콕시, 할로알콕시알킬술파닐, 할로알콕시알카노일, 할로알콕시알킬이다.
탄소 원자를 갖는 라디칼의 경우에, 1 내지 6개의 탄소 원자, 바람직하게는 1 내지 4개의 탄소 원자, 특히 1 또는 2개의 탄소 원자를 갖는 것이 바람직하다. 일반적으로 할로겐, 예를 들어 플루오린 및 염소, (C1-C4)-알킬, 바람직하게는 메틸 또는 에틸, (C1-C4)-할로알킬, 바람직하게는 트리플루오로메틸, (C1-C4)-알콕시, 바람직하게는 메톡시 또는 에톡시, (C1-C4)-할로알콕시, 니트로 및 시아노의 군으로부터의 치환기가 바람직하다. 치환기 메틸, 메톡시, 플루오린 및 염소가 여기서 특히 바람직하다.
치환된 아미노, 예컨대 일치환 또는 이치환된 아미노는, 예를 들어 알킬, 히드록시, 아미노, 알콕시, 아실 및 아릴로 이루어진 군으로부터의 1 또는 2개의 동일하거나 또는 상이한 라디칼에 의해 N-치환된 것인, 치환된 아미노 라디칼의 군으로부터의 라디칼; 바람직하게는 N-모노- 및 N,N-디알킬아미노 (예를 들어, 메틸아미노, 에틸아미노, N,N-디메틸아미노, N,N-디에틸아미노, N,N-디-n-프로필아미노, N,N-디이소프로필아미노 또는 N,N-디부틸아미노), N-모노- 또는 N,N-디알콕시알킬아미노 기 (예를 들어, N-메톡시메틸 아미노, N-메톡시에틸아미노, N,N-디(메톡시메틸)아미노 또는 N,N-디(메톡시에틸)아미노), N-모노- 및 N,N-디아릴아미노, 예컨대 임의로 치환된 아닐린, 아실아미노, N,N-디아실아미노, N-알킬-N-아릴아미노, N-알킬-N-아실아미노 및 또한 포화 N-헤테로사이클을 의미하며; 여기서 1 내지 4개의 탄소 원자를 갖는 알킬 라디칼이 바람직하고; 여기서, 아릴은 바람직하게는 페닐 또는 치환된 페닐이고; 아실의 경우, 하기에 추가로 제공된 정의가 적용되고, 바람직하게는 (C1-C4)-알카노일이다. 치환된 히드록실아미노 또는 히드라지노에도 동일하게 적용된다.
본 발명에 따르면, 용어 "시클릭 아미노 기"는 1개 이상의 질소 원자를 갖는 헤테로방향족 또는 지방족 고리계를 포함한다. 헤테로사이클은 포화 또는 불포화이고, 1개 이상의 임의로 융합된 고리계로 이루어지고, 임의로 추가의 헤테로원자, 예컨대 예를 들어 1 또는 2개의 질소, 산소 및/또는 황 원자를 함유한다. 또한, 상기 용어는 또한 스피로 고리 또는 가교된 고리계를 갖는 기를 포함한다. 시클릭 아미노 기를 형성하는 원자의 수는 제한되지 않고, 예를 들어 1-고리계의 경우 3 내지 8개의 고리 원자, 및 2-고리계의 경우 7 내지 11개의 원자로 이루어질 수 있다.
헤테로원자로서 질소 원자를 갖는 포화 및 불포화 모노시클릭 기를 갖는 시클릭 아미노 기의 언급될 수 있는 예는 1-아제티디닐, 피롤리디노, 2-피롤리딘-1-일, 1-피롤릴, 피페리디노, 1,4-디히드로피라진-1-일, 1,2,5,6-테트라히드로피라진-1-일, 1,4-디히드로피리딘-1-일, 1,2,5,6-테트라히드로피리딘-1-일, 호모피페리디닐이고; 헤테로원자로서 2개 이상의 질소 원자를 갖는 포화 및 불포화 모노시클릭 기를 갖는 시클릭 아미노 기의 언급될 수 있는 예는 1-이미다졸리디닐, 1-이미다졸릴, 1-피라졸릴, 1-트리아졸릴, 1-테트라졸릴, 1-피페라지닐, 1-호모피페라지닐, 1,2-디히드로피페라진-1-일, 1,2-디히드로피리미딘-1-일, 퍼히드로피리미딘-1-일, 1,4-디아자시클로헵탄-1-일이고; 헤테로원자로서 1 또는 2개의 산소 원자 및 1 내지 3개의 질소 원자를 갖는 포화 및 불포화 모노시클릭 기를 갖는 시클릭 아미노 기의 예는, 예컨대 예를 들어 옥사졸리딘-3-일, 2,3-디히드로이속사졸-2-일, 이속사졸-2-일, 1,2,3-옥사디아진-2-일, 모르폴리노이고, 헤테로원자로서 1 내지 3개의 질소 원자 및 1 또는 2개의 황 원자를 갖는 포화 및 불포화 모노시클릭 기를 갖는 시클릭 아미노 기의 언급될 수 있는 예는 티아졸리딘-3-일, 이소티아졸린-2-일, 티오모르폴리노 또는 디옥소티오모르폴리노이고; 포화 및 불포화 융합된 시클릭 기를 갖는 시클릭 아미노 기의 언급될 수 있는 예는 인돌-1-일, 1,2-디히드로벤즈이미다졸-1-일, 퍼히드로피롤로[1,2-a]피라진-2-일이고; 스피로시클릭 기를 갖는 시클릭 아미노 기의 언급될 수 있는 예는 2-아자스피로[4,5]데칸-2-일이고; 가교된 헤테로시클릭 기를 갖는 시클릭 아미노 기의 언급될 수 있는 예는 2-아자비시클로[2.2.1]헵탄-7-일이다.
치환된 아미노는 또한 질소 원자 상에 4개의 유기 치환기를 갖는 4급 암모늄 화합물 (염)을 포함한다.
임의로 치환된 페닐은 바람직하게는 비치환되거나, 또는 할로겐, (C1-C4)-알킬, (C1-C4)-알콕시, (C1-C4)-알콕시-(C1-C4)-알콕시, (C1-C4)-알콕시-(C1-C4)-알킬, (C1-C4)-할로알킬, (C1-C4)-할로알콕시, (C1-C4)-알킬술파닐, (C1-C4)-할로알킬술파닐, 시아노, 이소시아노 및 니트로의 군으로부터의 동일하거나 또는 상이한 라디칼에 의해 일치환 또는 다치환, 바람직하게는 최대 삼치환된 페닐, 예를 들어 o-, m- 및 p-톨릴, 디메틸페닐, 2-, 3- 및 4-클로로페닐, 2-, 3- 및 4-플루오로페닐, 2-, 3 및 4-트리플루오로메틸- 및 -트리클로로메틸페닐, 2,4-, 3,5-, 2,5- 및 2,3-디클로로페닐, o-, m- 및 p-메톡시페닐이다.
임의로 치환된 시클로알킬은 바람직하게는 비치환되거나, 또는 할로겐, 시아노, (C1-C4)-알킬, (C1-C4)-알콕시, (C1-C4)-알콕시-(C1-C4)-알콕시, (C1-C4)-알콕시-(C1-C4)-알킬, (C1-C4)-할로알킬 및 (C1-C4)-할로알콕시의 군으로부터의 동일하거나 또는 상이한 라디칼에 의해, 특히 1 또는 2개의 (C1-C4)-알킬 라디칼에 의해 일치환 또는 다치환, 바람직하게는 최대 삼치환된 시클로알킬이다.
임의로 치환된 헤테로시클릴은 바람직하게는 비치환되거나, 또는 할로겐, 시아노, (C1-C4)-알킬, (C1-C4)-알콕시, (C1-C4)-알콕시-(C1-C4)-알콕시, (C1-C4)-알콕시-(C1-C4)-알킬, (C1-C4)-할로알킬, (C1-C4)-할로알콕시, 니트로 및 옥소의 군으로부터의 동일하거나 또는 상이한 라디칼에 의해 일치환 또는 다치환, 바람직하게는 최대 삼치환된, 특히 할로겐, (C1-C4)-알킬, (C1-C4)-알콕시, (C1-C4)-할로알킬 및 옥소의 군으로부터의 라디칼에 의해 일치환 또는 다치환된, 가장 바람직하게는 1 또는 2개의 (C1-C4)-알킬 라디칼에 의해 치환된 헤테로시클릴이다.
알킬-치환된 헤테로아릴 기의 예는 푸릴메틸, 티에닐메틸, 피라졸릴메틸, 이미다졸릴메틸, 1,2,3- 및 1,2,4-트리아졸릴메틸, 이속사졸릴메틸, 티아졸릴메틸, 이소티아졸릴메틸, 1,2,3-, 1,3,4-, 1,2,4- 및 1,2,5-옥사디아졸릴메틸, 아제피닐메틸, 피롤릴메틸, 피리딜메틸, 피리다지닐메틸, 피리미디닐메틸, 피라지닐메틸, 1,3,5-, 1,2,4- 및 1,2,3-트리아지닐메틸, 1,2,4-, 1,3,2-, 1,3,6- 및 1,2,6-옥사지닐메틸, 옥세피닐메틸, 티에피닐메틸 및 1,2,4-디아제피닐메틸이다.
본 발명에 따른 화합물의 본 발명에 따라 적합한 염, 예를 들어 염기와의 염 또는 산 부가염은 모두 통상의 비-독성 염, 바람직하게는 농업상 및/또는 생리학상 허용되는 염이다. 예를 들어, 염기와의 염 또는 산 부가염. 무기 염기와의 염, 예컨대 예를 들어 알칼리 금속 염 (예를 들어 나트륨, 칼륨 또는 세슘 염), 알칼리 토금속 염 (예를 들어 칼슘 또는 마그네슘 염), 암모늄 염, 또는 유기 염기, 특히 유기 아민과의 염, 예컨대 예를 들어 트리에틸암모늄, 디시클로헥실암모늄, N,N'-디벤질에틸렌디암모늄, 피리디늄, 피코리늄 또는 에탄올암모늄 염, 무기 산과의 염 (예를 들어 히드로클로라이드, 히드로브로마이드, 디히드로술페이트, 트리히드로술페이트 또는 포스페이트), 유기 카르복실산 또는 유기 술포산과의 염 (예를 들어 포르메이트, 아세테이트, 트리플루오로아세테이트, 말레에이트, 타르트레이트, 메탄술포네이트, 벤젠술포네이트 또는 4-톨루엔술포네이트)이 바람직하다. t-아민, 예컨대 본 발명에 따른 화합물의 일부가 또한 본 발명에 따른 염을 나타내는 N-옥시드를 형성할 수 있는 것으로 공지되어 있다.
본 발명에 따른 화합물은, 치환기의 성질에 따라, 다양한 조성물 중에서 기하학적 및/또는 광학 활성 이성질체 또는 상응하는 이성질체 혼합물의 형태로 존재할 수 있다. 이들 입체이성질체는, 예를 들어 거울상이성질체, 부분입체이성질체, 회전장애이성질체 또는 기하 이성질체이다. 따라서, 본 발명은 순수한 입체이성질체 및 이들 이성질체의 임의의 혼합물 둘 다를 포함한다.
적절한 경우에, 본 발명에 따른 화합물은 다양한 다형체 형태로 또는 상이한 다형체 형태의 혼합물로서 존재할 수 있다. 순수한 다형체 및 다형체 혼합물 둘 다는 본 발명에 의해 제공되고, 본 발명에 따라 사용될 수 있다.
화학식 I의 화합물은 다른 살곤충, 살선충, 살진드기 또는 항미생물 활성 화합물과 혼합되거나 또는 공동으로 적용될 수 있다. 이들 혼합물 또는 공동 적용에서, 상승작용 효과가 발생하며, 즉 이들 혼합물 또는 공동 적용의 관찰된 효과는 이들 적용에서의 개별 활성 화합물의 효과의 총합보다 높다. 이러한 혼합 또는 조합 파트너의 예는 하기와 같다:
(1) 아세틸콜린에스테라제 (AChE) 억제제, 예컨대 예를 들어
카르바메이트, 예를 들어 알라니카르브, 알디카르브, 벤디오카르브, 벤푸라카르브, 부토카르복심, 부톡시카르복심, 카르바릴, 카르보푸란, 카르보술판, 에티오펜카르브, 페노부카르브, 포르메타네이트, 푸라티오카르브, 이소프로카르브, 메티오카르브, 메토밀, 메톨카르브, 옥사밀, 피리미카르브, 프로폭수르, 티오디카르브, 티오파녹스, 트리아자메이트, 트리메타카르브, XMC 및 크실릴카르브; 또는
유기포스페이트, 예를 들어 아세페이트, 아자메티포스, 아진포스-에틸, 아진포스-메틸, 카두사포스, 클로르에톡시포스, 클로르펜빈포스, 클로르메포스, 클로로피리포스, 클로로피리포스-메틸, 쿠마포스, 시아노포스, 디메톤-S-메틸, 디아지논, 디클로르보스/DDVP, 디크로토포스, 디메토에이트, 디메틸빈포스, 디술포톤, EPN, 에티온, 에토프로포스, 팜푸르, 페나미포스, 페니트로티온, 펜티온, 포스티아제이트, 헵테노포스, 이미시아포스, 이소펜포스, 이소프로필 O-(메톡시아미노티오포스포릴)살리실레이트, 이속사티온, 말라티온, 메카르밤, 메타미도포스, 메티다티온, 메빈포스, 모노크로토포스, 날레드, 오메토에이트, 옥시데메톤-메틸, 파라티온, 파라티온-메틸, 펜토에이트, 포레이트, 포살론, 포스메트, 포스파미돈, 폭심, 피리미포스-메틸, 프로페노포스, 프로페탐포스, 프로티오포스, 피라클로포스, 피리다펜티온, 퀴날포스, 술포텝, 테부피림포스, 테메포스, 테르부포스, 테트라클로르빈포스, 티오메톤, 트리아조포스, 트리클로르폰 및 바미도티온.
(2) GABA-게이팅 클로라이드 채널 길항제, 예컨대 예를 들어
시클로디엔 유기염소, 예를 들어 클로르단 및 엔도술판; 또는
페닐피라졸 (피프롤), 예를 들어 에티프롤 및 피프로닐.
(3) 나트륨 채널 조절제/전압-의존성 나트륨 채널 차단제, 예컨대 예를 들어
피레트로이드, 예를 들어 아크리나트린, 알레트린, d-시스-트랜스 알레트린, d-트랜스 알레트린, 비펜트린, 비오알레트린, 비오알레트린 s-시클로펜테닐 이성질체, 비오레스메트린, 시클로프로트린, 시플루트린, 베타-시플루트린, 시할로트린, 람다-시할로트린, 감마-시할로트린, 시페르메트린, 알파-시페르메트린, 베타-시페르메트린, 세타-시페르메트린, 제타-시페르메트린, 시페노트린 [(1R)-트랜스-이성질체], 델타메트린, 엠펜트린 [(EZ)-(1R)-이성질체], 에스펜발레레이트, 에토펜프록스, 펜프로파트린, 펜발레레이트, 플루시트리네이트, 플루메트린, 타우-플루발리네이트, 할펜프록스, 이미프로트린, 카데트린, 페르메트린, 페노트린 [(1R)-트랜스-이성질체], 프랄레트린, 피레트린 (피레트룸), 레스메트린, 실라플루오펜, 테플루트린, 테트라메트린, 테트라메트린 [(1R)-이성질체)], 트랄로메트린 및 트랜스플루트린; 또는
DDT; 또는 메톡시클로르.
(4) 니코틴성 아세틸콜린 수용체 (nAChR) 효능제, 예컨대 예를 들어
네오니코티노이드, 예를 들어 아세타미프리드, 클로티아니딘, 디노테푸란, 이미다클로프리드, 니텐피람, 티아클로프리드 및 티아메톡삼; 또는
니코틴; 또는
술폭사플로르.
(5) 니코틴성 아세틸콜린 수용체 (nAChR) 알로스테릭 활성화제, 예컨대 예를 들어
스피노신, 예를 들어 스피네토람 및 스피노사드.
(6) 클로라이드 채널 활성화제, 예컨대 예를 들어
아베르멕틴/밀베마이신, 예를 들어 아바멕틴, 에마멕틴 벤조에이트, 레피멕틴 및 밀베멕틴.
(7) 유충 호르몬 모방체, 예컨대 예를 들어
유충 호르몬 유사체, 예를 들어 히드로프렌, 키노프렌 및 메토프렌; 또는
페녹시카르브; 또는 피리프록시펜.
(8) 미지의 또는 비특이적 작용 메커니즘을 갖는 활성 화합물, 예컨대 예를 들어
알킬 할라이드, 예를 들어 메틸 브로마이드 및 다른 알킬 할라이드; 또는
클로로피크린; 또는 술푸릴 플루오라이드; 또는 보락스; 또는 토주석.
(9) 선택적 항섭식제, 예를 들어 피메트로진; 또는 플로니카미드.
(10) 응애 성장 억제제, 예를 들어 클로펜테진, 헥시티아족스 및 디플로비다진; 또는
에톡사졸.
(11) 곤충 장 막의 미생물 파괴제, 예를 들어 바실루스 투린기엔시스(Bacillus thuringiensis) 아종 이스라엘렌시스(israelensis), 바실루스 투린기엔시스 아종 아이자와이(aizawai), 바실루스 투린기엔시스 아종 쿠르스타키(kurstaki), 바실루스 투린기엔시스 아종 테네브리오니스(tenebrionis) 및 B.t. 식물 단백질: Cry1Ab, Cry1Ac, Cry1Fa, Cry1A.105, Cry2Ab, Vip3A, mCry3A, Cry3Ab, Cry3Bb, Cry34 Ab1/35Ab1; 또는
바실루스 스파에리쿠스(Bacillus sphaericus).
(12) 산화성 인산화 억제제, ATP 교란제, 예를 들어 디아펜티우론; 또는
유기주석 화합물, 예를 들어 아조시클로틴, 시헥사틴 및 펜부타틴 옥시드; 또는
프로파르기트; 또는 테트라디폰.
(13) H 양성자 구배를 중단시킴으로써 작용하는 산화성 인산화 탈커플링제, 예컨대 예를 들어, 클로르페나피르, DNOC 및 술플루라미드.
(14) 니코틴성 아세틸콜린 수용체 길항제, 예컨대 예를 들어 벤술탑, 카르탑 히드로클로라이드, 티오시클람 및 티오술탑-소듐.
(15) 제0형 키틴 생합성 억제제, 예컨대 예를 들어 비스트리플루론, 클로르플루아주론, 디플루벤주론, 플루시클록수론, 플루페녹수론, 헥사플루무론, 루페누론, 노발루론, 노비플루무론, 테플루벤주론 및 트리플루무론.
(16) 제1형 키틴 생합성 억제제, 예컨대 예를 들어 부프로페진.
(17) 탈피 교란제, 쌍시류, 예컨대 예를 들어 시로마진.
(18) 엑디손 수용체 효능제, 예컨대 예를 들어 크로마페노지드, 할로페노지드, 메톡시페노지드 및 테부페노지드.
(19) 옥토파민성 효능제, 예컨대 예를 들어 아미트라즈.
(20) 복합체-III 전자 수송 억제제, 예컨대 예를 들어 히드라메틸논 또는 아세퀴노실 또는 플루아크리피림.
(21) 복합체-I 전자 수송 억제제, 예를 들어
METI 살진드기제, 예를 들어 페나자퀸, 펜피록시메이트, 피리미디펜, 피리다벤, 테부펜피라드 및 톨펜피라드; 또는
로테논 (데리스).
(22) 전압-게이팅 나트륨 채널 차단제, 예를 들어 인독사카르브 또는 메타플루미존.
(23) 아세틸-CoA 카르복실라제의 억제제, 예컨대 예를 들어
테트론산 및 테트람산 유도체, 예를 들어 스피로디클로펜, 스피로메시펜 및 스피로테트라마트.
(24) 복합체-IV 전자 수송 억제제, 예컨대 예를 들어
포스핀, 예를 들어 알루미늄 포스피드, 칼슘 포스피드, 포스핀 및 아연 포스피드; 또는
시아나이드.
(25) 복합체-II 전자 수송 억제제, 예컨대 예를 들어 시에노피라펜 및 시플루메토펜.
(28) 리아노딘 수용체 이펙터, 예컨대 예를 들어
디아미드, 예를 들어 클로란트라닐리프롤, 시안트라닐리프롤 및 플루벤디아미드.
미지의 작용 메커니즘을 갖는 추가의 활성 화합물, 예컨대 예를 들어 아미도플루메트, 아자디라크틴, 벤클로티아즈, 벤족시메이트, 비페나제이트, 브로모프로필레이트, 키노메티오나트, 크리올라이트, 디코폴, 디플로비다진, 플루엔술폰, 플루페네림, 플루피프롤, 플루오피람, 푸페노지드, 이미다클로티즈, 이프로디온, 메페르플루트린, 피리달릴, 피리플루퀴나존, 테트라메틸플루트린 및 아이오도메탄; 및 추가로 바실루스 피르무스 기재의 제제 (특히 균주 CNCM I-1582, 예를 들어 보티보(VOTiVO)™, 바이오넴(BioNem)) 및 하기 공지된 활성 화합물:
3-브로모-N-{2-브로모-4-클로르-6-[(1-시클로프로필에틸)카르바모일]페닐}-1-(3-클로로피리딘-2-일)-1H-피라졸-5-카르복스아미드 (WO 2005/077934로부터 공지됨), 4-{[(6-브로모피리드-3-일)메틸](2-플루오로에틸)아미노}푸란-2(5H)-온 (WO 2007/115644로부터 공지됨), 4-{[(6-플루오로피리드-3-일)메틸](2,2-디플루오로에틸)아미노}푸란-2(5H)-온 (WO 2007/115644로부터 공지됨), 4-{[(2-클로로-1,3-티아졸-5-일)메틸](2-플루오로에틸)아미노}푸란-2(5H)-온 (WO 2007/115644로부터 공지됨), 4-{[(6-클로로피리드-3-일)메틸](2-플루오로에틸)아미노}푸란-2(5H)-온 (WO 2007/115644로부터 공지됨), 플루피라디푸론, 4-{[(6-클로로-5-플루오로피리드-3-일)메틸](메틸)아미노}푸란-2(5H)-온 (WO 2007/115643로부터 공지됨), 4-{[(5,6-디클로로피리드-3-일)메틸](2-플루오로에틸)아미노}푸란-2(5H)-온 (WO 2007/115646로부터 공지됨), 4-{[(6-클로로-5-플루오로피리드-3-일)메틸](시클로프로필)아미노}푸란-2(5H)-온 (WO 2007/115643로부터 공지됨), 4-{[(6-클로로피리드-3-일)메틸](시클로프로필)아미노}푸란-2(5H)-온 (EP A 0 539 588로부터 공지됨), 4-{[(6-클로로피리드-3-일)메틸](메틸)아미노}푸란-2(5H)-온 (EP A 0 539 588로부터 공지됨), {[1-(6-클로로피리딘-3-일)에틸](메틸)옥시도-λ4-술파닐리덴}시안아미드 (WO2007/149134로부터 공지됨) 및 그의 부분입체이성질체 {[(1R)-1-(6-클로로피리딘-3-일)에틸](메틸)옥시도-λ4-술파닐리덴}시안아미드 (A) 및 {[(1S)-1-(6-클로로피리딘-3-일)에틸](메틸)옥시도-λ4-술파닐리덴}시안아미드 (B) (마찬가지로 WO 2007/149134로부터 공지됨) 및 또한 부분입체이성질체 [(R)-메틸(옥시도){(1R)-1-[6-(트리플루오로메틸)피리딘-3-일]에틸}-λ4-술파닐리덴]시안아미드 (A1) 및 [(S)-메틸(옥시도){(1S)-1-[6-(트리플루오로메틸)피리딘-3-일]에틸}-λ4-술파닐리덴]시안아미드 (A2) (부분입체이성질체 기 A로 표시됨) (WO 2010/074747, WO 2010/074751로부터 공지됨), [(R)-메틸(옥시도){(1S)-1-[6-(트리플루오로메틸)피리딘-3-일]에틸}-λ4-술파닐리덴]시안아미드 (B1) 및 [(S)-메틸(옥시도){(1R)-1-[6-(트리플루오로메틸)피리딘-3-일]에틸}-λ4-술파닐리덴]시안아미드 (B2) (부분입체이성질체 기 B로 표시됨) (마찬가지로 WO 2010/074747, WO 2010/074751로부터 공지됨) 및 11-(4-클로로-2,6-디메틸페닐)-12-히드록시-1,4-디옥사-9-아자디스피로[4.2.4.2]테트라데스-11-엔-10-온 (WO 2006/089633로부터 공지됨), 3-(4'-플루오로-2,4-디메틸비페닐-3-일)-4-히드록시-8-옥사-1-아자스피로[4.5]데스-3-엔-2-온 (WO 2008/067911로부터 공지됨), 1-{2-플루오로-4-메틸-5-[(2,2,2-트리플루오로에틸)술피닐]페닐}-3-(트리플루오로메틸)-1H-1,2,4-트리아졸-5-아민 (WO 2006/043635로부터 공지됨), 아피도피로펜 (WO 2008/066153로부터 공지됨), 2-시아노-3-(디플루오로메톡시)-N,N-디메틸벤졸술폰아미드 (WO 2006/056433로부터 공지됨), 2-시아노-3-(디플루오로메톡시)-N-메틸벤졸술폰아미드 (WO 2006/100288로부터 공지됨), 2-시아노-3-(디플루오로메톡시)-N-에틸벤젠술폰아미드 (WO 2005/035486로부터 공지됨), 4-(디플루오로메톡시)-N-에틸-N-메틸-1,2-벤조티아졸-3-아민-1,1-디옥시드 (WO 2007/057407로부터 공지됨), N-[1-(2,3-디메틸페닐)-2-(3,5-디메틸페닐)에틸]-4,5-디히드로-1,3-티아졸-2-아민 (WO 2008/104503로부터 공지됨), {1'-[(2E)-3-(4-클로로페닐)프로프-2-엔-1-일]-5-플루오로스피로[인돌-3,4'-피페리딘]-1(2H)-일}(2-클로로피리딘-4-일)메타논 (WO 2003/106457로부터 공지됨), 3-(2,5-디메틸페닐)-4-히드록시-8-메톡시-1,8-디아자스피로[4.5]데스-3-엔-2-온 (WO 2009/049851로부터 공지됨), 3-(2,5-디메틸페닐)-8-메톡시-2-옥소-1,8-디아자스피로[4.5]데스-3-엔-4-일 에틸 카르보네이트 (WO 2009/049851로부터 공지됨), 4-(부트-2-인-1-일옥시)-6-(3,5-디메틸피페리딘-1-일)-5-플루오로피리미딘 (WO 2004/099160로부터 공지됨), (2,2,3,3,4,4,5,5-옥타플루오로펜틸)(3,3,3-트리플루오로프로필)말로노니트릴 (WO 2005/063094로부터 공지됨), (2,2,3,3,4,4,5,5-옥타플루오로펜틸)(3,3,4,4,4-펜타플루오로부틸)말로노니트릴 (WO 2005/063094로부터 공지됨), 8-[2-(시클로프로필메톡시)-4-(트리플루오로메틸)페녹시]-3-[6-(트리플루오로메틸)피리다진-3-일]-3-아자비시클로[3.2.1]옥탄 (WO 2007/040280로부터 공지됨), 플로메토퀸, PF1364 (CAS 등록 번호 1204776-60-2) (JP 2010/018586로부터 공지됨), 5-[5-(3,5-디클로로페닐)-5-(트리플루오로메틸)-4,5-디히드로-1,2-옥사졸-3-일]-2-(1H-1,2,4-트리아졸-1-일)벤조니트릴 (WO 2007/075459로부터 공지됨), 5-[5-(2-클로로피리딘-4-일)-5-(트리플루오로메틸)-4,5-디히드로-1,2-옥사졸-3-일]-2-(1H-1,2,4-트리아졸-1-일)벤조니트릴 (WO 2007/075459로부터 공지됨), 4-[5-(3,5-디클로로페닐)-5-(트리플루오로메틸)-4,5-디히드로-1,2-옥사졸-3-일]-2-메틸-N-{2-옥소-2-[(2,2,2-트리플루오로에틸)아미노]에틸}벤즈아미드 (WO 2005/085216로부터 공지됨), 4-{[(6-클로로피리딘-3-일)메틸](시클로프로필)아미노}-1,3-옥사졸-2(5H)-온, 4-{[(6-클로로피리딘-3-일)메틸](2,2-디플루오로에틸)아미노}-1,3-옥사졸-2(5H)-온, 4-{[(6-클로로피리딘-3-일)메틸](에틸)아미노}-1,3-옥사졸-2(5H)-온, 4-{[(6-클로로피리딘-3-일)메틸](메틸)아미노}-1,3-옥사졸-2(5H)-온 (모두 WO 2010/005692로부터 공지됨), 피플루부미드 (WO 2002/096882로부터 공지됨), 메틸 2-[2-({[3-브로모-1-(3-클로로피리딘-2-일)-1H-피라졸-5-일]카르보닐}아미노)-5-클로로-3-메틸벤조일]-2-메틸히드라진카르복실레이트 (WO 2005/085216로부터 공지됨), 메틸 2-[2-({[3-브로모-1-(3-클로로피리딘-2-일)-1H-피라졸-5-일]카르보닐}아미노)-5-시아노-3-메틸벤조일]-2-에틸히드라진카르복실레이트 (WO 2005/085216로부터 공지됨), 메틸 2-[2-({[3-브로모-1-(3-클로로피리딘-2-일)-1H-피라졸-5-일]카르보닐}아미노)-5-시아노-3-메틸벤조일]-2-메틸히드라진카르복실레이트 (WO 2005/085216로부터 공지됨), 메틸 2-[3,5-디브로모-2-({[3-브로모-1-(3-클로로피리딘-2-일)-1H-피라졸-5-일]카르보닐}아미노)벤조일]-1,2-디에틸히드라진카르복실레이트 (WO 2005/085216로부터 공지됨), 메틸 2-[3,5-디브로모-2-({[3-브로모-1-(3-클로로피리딘-2-일)-1H-피라졸-5-일]카르보닐}아미노)벤조일]-2-에틸히드라진카르복실레이트 (WO 2005/085216로부터 공지됨), (5RS,7RS;5RS,7SR)-1-(6-클로로-3-피리딜메틸)-1,2,3,5,6,7-헥사히드로-7-메틸-8-니트로-5-프로폭시이미다조[1,2-a]피리딘 (WO 2007/101369로부터 공지됨), 2-{6-[2-(5-플루오로피리딘-3-일)-1,3-티아졸-5-일]피리딘-2-일}피리미딘 (WO 2010/006713로부터 공지됨), 2-{6-[2-(피리딘-3-일)-1,3-티아졸-5-일]피리딘-2-일}피리미딘 (WO 2010/006713로부터 공지됨), 1-(3-클로로피리딘-2-일)-N-[4-시아노-2-메틸-6-(메틸카르바모일)페닐]-3-{[5-(트리플루오로메틸)-1H-테트라졸-1-일]메틸}-1H-피라졸-5-카르복스아미드 (WO 2010/069502로부터 공지됨), 1-(3-클로로피리딘-2-일)-N-[4-시아노-2-메틸-6-(메틸카르바모일)페닐]-3-{[5-(트리플루오로메틸)-2H-테트라졸-2-일]메틸}-1H-피라졸-5-카르복스아미드 (WO 2010/069502로부터 공지됨), N-[2-(tert-부틸카르바모일)-4-시아노-6-메틸페닐]-1-(3-클로로피리딘-2-일)-3-{[5-(트리플루오로메틸)-1H-테트라졸-1-일]메틸}-1H-피라졸-5-카르복스아미드 (WO 2010/069502로부터 공지됨), N-[2-(tert-부틸카르바모일)-4-시아노-6-메틸페닐]-1-(3-클로로피리딘-2-일)-3-{[5-(트리플루오로메틸)-2H-테트라졸-2-일]메틸}-1H-피라졸-5-카르복스아미드 (WO 2010/069502로부터 공지됨), (1E)-N-[(6-클로로피리딘-3-일)메틸]-N'-시아노-N-(2,2-디플루오로에틸)에탄이미드아미드 (WO 2008/009360로부터 공지됨), N-[2-(5-아미노-1,3,4-티아디아졸-2-일)-4-클로로-6-메틸페닐]-3-브로모-1-(3-클로로피리딘-2-일)-1H-피라졸-5-카르복스아미드 (CN 102057925로부터 공지됨), 메틸 2-[3,5-디브로모-2-({[3-브로모-1-(3-클로로피리딘-2-일)-1H-피라졸-5-일]카르보닐}아미노)벤조일]-2-에틸-1-메틸히드라진카르복실레이트 (WO 2011/049233로부터 공지됨), 헵타플루트린, 피리미노스트로빈, 플루페녹시스트로빈 및 3-클로로-N2-(2-시아노프로판-2-일)-N1-[4-(1,1,1,2,3,3,3-헵타플루오로프로판-2-일)-2-메틸페닐]프탈아미드 (WO2012/034472로부터 공지됨).
항미생물 활성 화합물:
(1) 에르고스테롤 생합성 억제제, 예를 들어 알디모르프, 아자코나졸, 비테르타놀, 브로무코나졸, 시프로코나졸, 디클로부트라졸, 디페노코나졸, 디니코나졸, 디니코나졸-M, 도데모르프, 도데모르프 아세테이트, 에폭시코나졸, 에타코나졸, 페나리몰, 펜부코나졸, 펜헥사미드, 펜프로피딘, 펜프로피모르프, 플루퀸코나졸, 플루르프리미돌, 플루실라졸, 플루트리아폴, 푸르코나졸, 푸르코나졸-시스, 헥사코나졸, 이마잘릴, 이마잘릴 술페이트, 이미벤코나졸, 이프코나졸, 메트코나졸, 미클로부타닐, 나프티핀, 누아리몰, 옥스포코나졸, 파클로부트라졸, 페푸라조에이트, 펜코나졸, 피페랄린, 프로클로라즈, 프로피코나졸, 프로티오코나졸, 피리부티카르브, 피리페녹스, 퀸코나졸, 시메코나졸, 스피록사민, 테부코나졸, 테르비나핀, 테트라코나졸, 트리아디메폰, 트리아디메놀, 트리데모르프, 트리플루미졸, 트리포린, 트리티코나졸, 유니코나졸, 유니코나졸-p, 비니코나졸, 보리코나졸, 1-(4-클로로페닐)-2-(1H-1,2,4-트리아졸-1-일)시클로헵탄올, 메틸 1-(2,2-디메틸-2,3-디히드로-1H-인덴-1-일)-1H-이미다졸-5-카르복실레이트, N'-{5-(디플루오로메틸)-2-메틸-4-[3-(트리메틸실릴)프로폭시]페닐}-N-에틸-N-메틸이미도포름아미드, N-에틸-N-메틸-N'-{2-메틸-5-(트리플루오로메틸)-4-[3-(트리메틸실릴)프로폭시]페닐}이미도포름아미드 및 O-[1-(4-메톡시페녹시)-3,3-디메틸부탄-2-일] 1H-이미다졸-1-카르보티오에이트.
(2) 호흡 억제제 (호흡 사슬 억제제), 예를 들어 빅사펜, 보스칼리드, 카르복신, 디플루메토림, 펜푸람, 플루오피람, 플루톨라닐, 플룩사피록사드, 푸라메트피르, 푸르메시클록스, syn-에피머 라세미체 1RS,4SR,9RS의 이소피라잠 혼합물 및 안티-에피머 라세미체 1RS,4SR,9SR의 이소피라잠 혼합물, 이소피라잠 (안티-에피머 라세미체), 이소피라잠 (안티-에피머 거울상이성질체 1R,4S,9S), 이소피라잠 (안티-에피머 거울상이성질체 1S,4R,9R), 이소피라잠 (syn-에피머 라세미체 1RS,4SR,9RS), 이소피라잠 (syn-에피머 거울상이성질체 1R,4S,9R), 이소피라잠 (syn-에피머 거울상이성질체 1S,4R,9S), 메프로닐, 옥시카르복신, 펜플루펜, 펜티오피라드, 세닥산, 티플루자미드, 1-메틸-N-[2-(1,1,2,2-테트라플루오로에톡시)페닐]-3-(트리플루오로메틸)-1H-피라졸-4-카르복스아미드, 3-(디플루오로메틸)-1-메틸-N-[2-(1,1,2,2-테트라플루오로에톡시)페닐]-1H-피라졸-4-카르복스아미드, 3-(디플루오로메틸)-N-[4-플루오로-2-(1,1,2,3,3,3-헥사플루오로프로폭시)페닐]-1-메틸-1H-피라졸-4-카르복스아미드 및 N-[1-(2,4-디클로로페닐)-1-메톡시프로판-2-일]-3-(디플루오로메틸)-1-메틸-1H-피라졸-4-카르복스아미드.
(3) 호흡 사슬의 복합체 III에 작용하는 호흡 억제제 (호흡 사슬 억제제), 예를 들어 아메톡트라딘, 아미술브롬, 아족시스트로빈, 시아조파미드, 디목시스트로빈, 에네스트로부린, 파목사돈, 페나미돈, 플루옥사스트로빈, 크레속심-메틸, 메토미노스트로빈, 오리사스트로빈, 피콕시스트로빈, 피라클로스트로빈, 피라메토스트로빈, 피라옥시스트로빈, 피리벤카르브, 트리플록시스트로빈, (2E)-2-(2-{[6-(3-클로로-2-메틸페녹시)-5-플루오로피리미딘-4-일]옥시}페닐)-2-(메톡시이미노)-N-메틸에탄아미드, (2E)-2-(메톡시이미노)-N-메틸-2-(2-{[({(1E)-1-[3-(트리플루오로메틸)페닐]에틸리덴}아미노)옥시]메틸}페닐)에탄아미드, (2E)-2-(메톡시이미노)-N-메틸-2-{2-[(E)-({1-[3-(트리플루오로메틸)페닐]에톡시}이미노)메틸]페닐}에탄아미드, (2E)-2-{2-[({[(1E)-1-(3-{[(E)-1-플루오로-2-페닐에테닐]옥시}페닐)에틸리덴]아미노}옥시)메틸]페닐}-2-(메톡시이미노)-N-메틸에탄아미드, (2E)-2-{2-[({[(2E,3E)-4-(2,6-디클로로페닐)부트-3-엔-2-일리덴]아미노}옥시)메틸]페닐}-2-(메톡시이미노)-N-메틸에탄아미드, 2-클로로-N-(1,1,3-트리메틸-2,3-디히드로-1H-인덴-4-일)피리딘-3-카르복스아미드, 5-메톡시-2-메틸-4-(2-{[({(1E)-1-[3-(트리플루오로메틸)페닐]에틸리덴}아미노)옥시]메틸}페닐)-2,4-디히드로-3H-1,2,4-트리아졸-3-온, 메틸 (2E)-2-{2-[({시클로프로필[(4-메톡시페닐)이미노]메틸}술파닐)메틸]페닐}-3-메톡시프로프-2-에노에이트, N-(3-에틸-3,5,5-트리메틸시클로헥실)-3-(포르밀아미노)-2-히드록시벤즈아미드, 2-{2-[(2,5-디메틸페녹시)메틸]페닐}-2-메톡시-N-메틸아세트아미드 및 (2R)-2-{2-[(2,5-디메틸페녹시)메틸]페닐}-2-메톡시-N-메틸아세트아미드.
(4) 유사분열 및 세포 분열 억제제, 예를 들어 베노밀, 카르벤다짐, 클로르페나졸, 디에토펜카르브, 에타복삼, 플루오피콜리드, 푸베리다졸, 펜시쿠론, 티아벤다졸, 티오파네이트-메틸, 티오파네이트, 족사미드, 5-클로로-7-(4-메틸피페리딘-1-일)-6-(2,4,6-트리플루오로페닐)[1,2,4]트리아졸로[1,5-a]피리미딘 및 3-클로로-5-(6-클로로피리딘-3-일)-6-메틸-4-(2,4,6-트리플루오로페닐)피리다진.
(5) 다중부위 활성을 갖는 화합물, 예를 들어 보르도 혼합물, 캅타폴, 캅탄, 클로로탈로닐, 구리 제제, 예컨대 수산화구리, 나프텐산구리, 산화구리, 옥시염화구리, 황산구리, 디클로플루아니드, 디티아논, 도딘, 도딘 유리 염기, 페르밤, 플루오로폴페트, 폴페트, 구아자틴, 구아자틴 아세테이트, 이미녹타딘, 이미녹타딘 알베실레이트, 이미녹타딘 트리아세테이트, 만코퍼, 만코제브, 마네브, 메티람, 메티람 아연, 옥신-구리, 프로파미딘, 프로피네브, 황 및 황 제제, 예를 들어 칼슘 폴리술피드, 티람, 톨릴플루아니드, 지네브 및 지람.
(6) 저항성 유도제, 예를 들어 아시벤졸라르-S-메틸, 이소티아닐, 프로베나졸 및 티아디닐.
(7) 아미노산 및 단백질 생합성 억제제, 예를 들어 안도프림, 블라스티시딘-S, 시프로디닐, 카수가마이신, 카수가마이신 히드로클로라이드 수화물, 메파니피림 및 피리메타닐.
(8) ATP 생산 억제제, 예를 들어 펜틴 아세테이트, 펜틴 클로라이드, 펜틴 히드록시드 및 실티오팜.
(9) 세포벽 합성 억제제, 예를 들어 벤티아발리카르브, 디메토모르프, 플루모르프, 이프로발리카르브, 만디프로파미드, 폴리옥신, 폴리옥소림, 발리다마이신 A 및 발리페날레이트.
(10) 지질 및 막 합성 억제제, 예를 들어 비페닐, 클로로네브, 디클로란, 에디펜포스, 에트리디아졸, 아이오도카르브, 이프로벤포스, 이소프로티올란, 프로파모카르브, 프로파모카르브 히드로클로라이드, 프로티오카르브, 피라조포스, 퀸토젠, 테크나젠 및 톨클로포스-메틸.
(11) 멜라닌 생합성 억제제, 예를 들어 카르프로파미드, 디클로시메트, 페녹사닐, 프탈리드, 피로퀼론 및 트리시클라졸.
(12) 핵산 합성 억제제, 예를 들어 베날락실, 베날락실-M (키랄락실), 부피리메이트, 클로질라콘, 디메티리몰, 에티리몰, 푸랄락실, 히멕사졸, 메탈락실, 메탈락실-M (메페녹삼), 오푸레이스, 옥사딕실, 옥솔린산,
(13) 신호 전달 억제제, 예를 들어 클로졸리네이트, 펜피클로닐, 플루디옥소닐, 이프로디온, 프로시미돈, 퀴녹시펜 및 빈클로졸린.
(14) 탈커플링제, 예를 들어 비나파크릴, 디노캅, 페림존, 플루아지남 및 멥틸디노캅.
(15) 추가의 화합물, 예를 들어 벤티아졸, 베톡사진, 카프시마이신, 카르본, 키노메티오나트, 클라자페논, 쿠프라네브, 시플루페나미드, 시목사닐, 시프로술파미드, 다조메트, 데바카르브, 디클로로펜, 디클로메진, 디펜조쿼트, 디펜조쿼트 메틸술페이트, 디페닐아민, 에코메트, 펜피라자민, 플루메토베르, 플루오로마이드, 플루술파미드, 플루티아닐, 포세틸-알루미늄, 포세틸-칼슘, 포세틸-나트륨, 헥사클로로벤젠, 이루마마이신, 메타술포카르브, 메틸 이소티오시아네이트, 메트라페논, 밀디오마이신, 나타마이신, 니켈 디메틸디티오카르바메이트, 니트로탈-이소프로필, 옥틸리논, 옥사모카르브, 옥시펜티인, 펜타클로로페놀 및 그의 염, 페노트린, 인산 및 그의 염, 프로파모카르브-포세틸레이트, 프로파노신-나트륨, 프로퀴나지드, 피롤니트린, 테부플로퀸, 테클로프탈람, 톨니파니드, 트리아족시드, 트리클라미드, 자릴아마이드, 1-(4-{4-[(5R)-5-(2,6-디플루오로페닐)-4,5-디히드로-1,2-옥사졸-3-일]-1,3-티아졸-2-일}피페리딘-1-일)-2-[5-메틸-3-(트리플루오로메틸)-1H-피라졸-1-일]에타논, 1-(4-{4-[(5S)-5-(2,6-디플루오로페닐)-4,5-디히드로-1,2-옥사졸-3-일]-1,3-티아졸-2-일}피페리딘-1-일)-2-[5-메틸-3-(트리플루오로메틸)-1H-피라졸-1-일]에타논, 1-(4-{4-[5-(2,6-디플루오로페닐)-4,5-디히드로-1,2-옥사졸-3-일]-1,3-티아졸-2-일}피페리딘-1-일)-2-[5-메틸-3-(트리플루오로메틸)-1H-피라졸-1-일]에타논, 1-(4-메톡시페녹시)-3,3-디메틸부탄-2-일-1H-이미다졸-1-카르복실레이트, 2,3,5,6-테트라클로로-4-(메틸술포닐)피리딘, 2,3-디부틸-6-클로로티에노[2,3-d]피리미딘-4(3H)-온, 2-[5-메틸-3-(트리플루오로메틸)-1H-피라졸-1-일]-1-(4-{4-[(5R)-5-페닐-4,5-디히드로-1,2-옥사졸-3-일]-1,3-티아졸-2-일}피페리딘-1-일)에타논, 2-[5-메틸-3-(트리플루오로메틸)-1H-피라졸-1-일]-1-(4-{4-[(5S)-5-페닐-4,5-디히드로-1,2-옥사졸-3-일]-1,3-티아졸-2-일}피페리딘-1-일)에타논, 2-[5-메틸-3-(트리플루오로메틸)-1H-피라졸-1-일]-1-{4-[4-(5-페닐-4,5-디히드로-1,2-옥사졸-3-일)-1,3-티아졸-2-일]피페리딘-1-일}에타논, 2-부톡시-6-아이오도-3-프로필-4H-크로멘-4-온, 2-클로로-5-[2-클로로-1-(2,6-디플루오로-4-메톡시페닐)-4-메틸-1H-이미다졸-5-일]피리딘, 2-페닐페놀 및 그의 염, 3,4,5-트리클로로피리딘-2,6-디카르보니트릴, 3-[5-(4-클로로페닐)-2,3-디메틸-1,2-옥사졸리딘-3-일]피리딘, 3-클로로-5-(4-클로로페닐)-4-(2,6-디플루오로페닐)-6-메틸피리다진, 4-(4-클로로페닐)-5-(2,6-디플루오로페닐)-3,6-디메틸피리다진, 5-아미노-1,3,4-티아디아졸-2-티올, 5-클로로-N'-페닐-N'-(프로프-2-인-1-일)티오펜-2-술포노히드라지드, 5-메틸-6-옥틸[1,2,4]트리아졸로[1,5-a]피리미딘-7-아민, 에틸 (2Z)-3-아미노-2-시아노-3-페닐프로프-2-에노에이트, N-(4-클로로벤질)-3-[3-메톡시-4-(프로프-2-인-1-일옥시)페닐]프로판아미드, N-[(4-클로로페닐)(시아노)메틸]-3-[3-메톡시-4-(프로프-2-인-1-일옥시)페닐]프로판아미드, N-[(5-브로모-3-클로로피리딘-2-일)메틸]-2,4-디클로로피리딘-3-카르복스아미드, N-[1-(5-브로모-3-클로로피리딘-2-일)에틸]-2,4-디클로로피리딘-3-카르복스아미드, N-[1-(5-브로모-3-클로로피리딘-2-일)에틸]-2-플루오로-4-아이오도피리딘-3-카르복스아미드, N-{(E)-[(시클로프로필메톡시)이미노][6-(디플루오로메톡시)-2,3-디플루오로페닐]메틸}-2-페닐아세트아미드, N-{(Z)-[(시클로프로필메톡시)이미노][6-(디플루오로메톡시)-2,3-디플루오로페닐]메틸}-2-페닐아세트아미드, N-메틸-2-(1-{[5-메틸-3-(트리플루오로메틸)-1H-피라졸-1-일]아세틸}피페리딘-4-일)-N-(1,2,3,4-테트라히드로나프탈렌-1-일)-1,3-티아졸-4-카르복스아미드, N-메틸-2-(1-{[5-메틸-3-(트리플루오로메틸)-1H-피라졸-1-일]아세틸}피페리딘-4-일)-N-[(1R)-1,2,3,4-테트라히드로나프탈렌-1-일]-1,3-티아졸-4-카르복스아미드, N-메틸-2-(1-{[5-메틸-3-(트리플루오로메틸)-1H-피라졸-1-일]아세틸}피페리딘-4-일)-N-[(1S)-1,2,3,4-테트라히드로나프탈렌-1-일]-1,3-티아졸-4-카르복스아미드, 펜틸 {6-[({[(1-메틸-1H-테트라졸-5-일)(페닐)메틸리덴]아미노}옥시)메틸]피리딘-2-일}카르바메이트, 페나진-1-카르복실산, 퀴놀린-8-올 및 퀴놀린-8-올 술페이트 (2:1).
(16) 추가의 항미생물 활성 화합물: (16.1) 벤티아졸, (16.2) 베톡사진, (16.3) 카프시마이신, (16.4) 카르본, (16.5) 키노메티오나트, (16.6) 피리오페논 (클라자페논), (16.7) 쿠프라네브, (16.8) 시플루페나미드, (16.9) 시목사닐, (16.10) 시프로술파미드, (16.11) 다조메트, (16.12) 데바카르브, (16.13) 디클로로펜, (16.14) 디클로메진, (16.15) 디펜조쿼트, (16.16) 디펜조쿼트 메틸술페이트, (16.17) 디페닐아민, (16.18) 에코메이트, (16.19) 펜피라자민, (16.20) 플루메토베르, (16.21) 플루오로이미드, (16.22) 플루술파미드, (16.23) 플루티아닐, (16.24) 포세틸-알루미늄, (16.25) 포세틸-칼슘, (16.26) 포세틸-나트륨, (16.27) 헥사클로로벤젠, (16.28) 이루마마이신, (16.29) 메타술포카르브, (16.30) 메틸 이소티오시아네이트, (16.31) 메트라페논, (16.32) 밀디오마이신, (16.33) 나타마이신, (16.34) 니켈 디메틸디티오카르바메이트, (16.35) 니트로탈-이소프로필, (16.37) 옥사모카르브, (16.38) 옥시펜티인, (16.39) 펜타클로로페놀 및 염, (16.40) 페노트린, (16.41) 인산 및 그의 염, (16.42) 프로파모카르브-포세틸레이트, (16.43) 프로파노신-나트륨, (16.44) 피리모르프, (16.45) (2E)-3-(4-tert-부틸페닐)-3-(2-클로로피리딘-4-일)-1-(모르폴린-4-일)프로프-2-엔-1-온, (16.46) (2Z)-3-(4-tert-부틸페닐)-3-(2-클로로피리딘-4-일)-1-(모르폴린-4-일)프로프-2-엔-1-온, (16.47) 피롤니트린, (16.48) 테부플로퀸, (16.49) 테클로프탈람, (16.50) 톨니파니드, (16.51) 트리아족시드, (16.52) 트리클라미드, (16.53) 자릴아미드, (16.54) (3S,6S,7R,8R)-8-벤질-3-[({3-[(이소부티릴옥시)메톡시]-4-메톡시피리딘-2-일}카르보닐)아미노]-6-메틸-4,9-디옥소-1,5-디옥소난-7-일 2-메틸프로파노에이트, (16.55) 1-(4-{4-[(5R)-5-(2,6-디플루오로페닐)-4,5-디히드로-1,2-옥사졸-3-일]-1,3-티아졸-2-일}피페리딘-1-일)-2-[5-메틸-3-(트리플루오로메틸)-1H-피라졸-1-일]에타논, (16.56) 1-(4-{4-[(5S)-5-(2,6-디플루오로페닐)-4,5-디히드로-1,2-옥사졸-3-일]-1,3-티아졸-2-일}피페리딘-1-일)-2-[5-메틸-3-(트리플루오로메틸)-1H-피라졸-1-일]에타논, (16.57) 1-(4-{4-[5-(2,6-디플루오로페닐)-4,5-디히드로-1,2-옥사졸-3-일]-1,3-티아졸-2-일}피페리딘-1-일)-2-[5-메틸-3-(트리플루오로메틸)-1H-피라졸-1-일]에타논, (16.58) 1-(4-메톡시페녹시)-3,3-디메틸부탄-2-일 1H-이미다졸-1-카르복실레이트, (16.59) 2,3,5,6-테트라클로로-4-(메틸술포닐)피리딘, (16.60) 2,3-디부틸-6-클로로티에노[2,3-d]피리미딘-4(3H)-온, (16.61) 2,6-디메틸-1H,5H-[1,4]디티이노[2,3-c:5,6-c']디피롤-1,3,5,7(2H,6H)-테트론, (16.62) 2-[5-메틸-3-(트리플루오로메틸)-1H-피라졸-1-일]-1-(4-{4-[(5R)-5-페닐-4,5-디히드로-1,2-옥사졸-3-일]-1,3-티아졸-2-일}피페리딘-1-일)에타논, (16.63) 2-[5-메틸-3-(트리플루오로메틸)-1H-피라졸-1-일]-1-(4-{4-[(5S)-5-페닐-4,5-디히드로-1,2-옥사졸-3-일]-1,3-티아졸-2-일}피페리딘-1-일)에타논, (16.64) 2-[5-메틸-3-(트리플루오로메틸)-1H-피라졸-1-일]-1-{4-[4-(5-페닐-4,5-디히드로-1,2-옥사졸-3-일)-1,3-티아졸-2-일]피페리딘-1-일}에타논, (16.65) 2-부톡시-6-아이오도-3-프로필-4H-크로멘-4-온, (16.66) 2-클로로-5-[2-클로로-1-(2,6-디플루오로-4-메톡시페닐)-4-메틸-1H-이미다졸-5-일]피리딘, (16.67) 2-페닐페놀 및 염, (16.68) 3-(4,4,5-트리플루오로-3,3-디메틸-3,4-디히드로이소퀴놀린-1-일)퀴놀린, (16.69) 3,4,5-트리클로로피리딘-2,6-디카르보니트릴, (16.70) 3-클로로-5-(4-클로로페닐)-4-(2,6-디플루오로페닐)-6-메틸피리다진, (16.71) 4-(4-클로로페닐)-5-(2,6-디플루오로페닐)-3,6-디메틸피리다진, (16.72) 5-아미노-1,3,4-티아디아졸-2-티올, (16.73) 5-클로로-N'-페닐-N'-(프로프-2-인-1-일)티오펜-2-술포노히드라지드, (16.74) 5-플루오로-2-[(4-플루오로벤질)옥시]피리미딘-4-아민, (16.75) 5-플루오로-2-[(4-메틸벤질)옥시]피리미딘-4-아민, (16.76) 5-메틸-6-옥틸[1,2,4]트리아졸로[1,5-a]피리미딘-7-아민, (16.77) 에틸 (2Z)-3-아미노-2-시아노-3-페닐아크릴레이트, (16.78) N'-(4-{[3-(4-클로로벤질)-1,2,4-티아디아졸-5-일]옥시}-2,5-디메틸페닐)-N-에틸-N-메틸이미도포름아미드, (16.79) N-(4-클로로벤질)-3-[3-메톡시-4-(프로프-2-인-1-일옥시)페닐]프로판아미드, (16.80) N-[(4-클로로페닐)(시아노)메틸]-3-[3-메톡시-4-(프로프-2-인-1-일옥시)페닐]프로판아미드, (16.81) N-[(5-브로모-3-클로로피리딘-2-일)메틸]-2,4-디클로로니코틴아미드, (16.82) N-[1-(5-브로모-3-클로로피리딘-2-일)에틸]-2,4-디클로로니코틴아미드, (16.83) N-[1-(5-브로모-3-클로로피리딘-2-일)에틸]-2-플루오로-4-아이오도니코틴아미드, (16.84) N-{(E)-[(시클로프로필메톡시)이미노][6-(디플루오로메톡시)-2,3-디플루오로페닐]메틸}-2-페닐아세트아미드, (16.85) N-{(Z)-[(시클로프로필메톡시)이미노][6-(디플루오로메톡시)-2,3-디플루오로페닐]메틸}-2-페닐아세트아미드, (16.86) N'-{4-[(3-tert-부틸-4-시아노-1,2-티아졸-5-일)옥시]-2-클로로-5-메틸페닐}-N-에틸-N-메틸이미도포름아미드, (16.87) N-메틸-2-(1-{[5-메틸-3-(트리플루오로메틸)-1H-피라졸-1-일]아세틸}피페리딘-4-일)-N-(1,2,3,4-테트라히드로나프탈렌-1-일)-1,3-티아졸-4-카르복스아미드, (16.88) N-메틸-2-(1-{[5-메틸-3-(트리플루오로메틸)-1H-피라졸-1-일]아세틸}피페리딘-4-일)-N-[(1R)-1,2,3,4-테트라히드로나프탈렌-1-일]-1,3-티아졸-4-카르복스아미드, (16.89) N-메틸-2-(1-{[5-메틸-3-(트리플루오로메틸)-1H-피라졸-1-일]아세틸}피페리딘-4-일)-N-[(1S)-1,2,3,4-테트라히드로나프탈렌-1-일]-1,3-티아졸-4-카르복스아미드, (16.90) 펜틸 {6-[({[(1-메틸-1H-테트라졸-5-일)(페닐)메틸렌]아미노}옥시)메틸]피리딘-2-일}카르바메이트, (16.91) 페나진-1-카르복실산, (16.92) 퀴놀린-8-올, (16.93) 퀴놀린-8-올 술페이트 (2:1), (16.94) tert-부틸 {6-[({[(1-메틸-1H-테트라졸-5-일)(페닐)메틸렌]아미노}옥시)메틸]피리딘-2-일}카르바메이트, (16.95) 1-메틸-3-(트리플루오로메틸)-N-[2'-(트리플루오로메틸)비페닐-2-일]-1H-피라졸-4-카르복스아미드, (16.96) N-(4'-클로로비페닐-2-일)-3-(디플루오로메틸)-1-메틸-1H-피라졸-4-카르복스아미드, (16.97) N-(2',4'-디클로로비페닐-2-일)-3-(디플루오로메틸)-1-메틸-1H-피라졸-4-카르복스아미드, (16.98) 3-(디플루오로메틸)-1-메틸-N-[4'-(트리플루오로메틸)비페닐-2-일]-1H-피라졸-4-카르복스아미드, (16.99) N-(2',5'-디플루오로비페닐-2-일)-1-메틸-3-(트리플루오로메틸)-1H-피라졸-4-카르복스아미드, (16.100) 3-(디플루오로메틸)-1-메틸-N-[4'-(프로프-1-인-1-일)비페닐-2-일]-1H-피라졸-4-카르복스아미드, (16.101) 5-플루오로-1,3-디메틸-N-[4'-(프로프-1-인-1-일)비페닐-2-일]-1H-피라졸-4-카르복스아미드, (16.102) 2-클로로-N-[4'-(프로프-1-인-1-일)비페닐-2-일]니코틴아미드, (16.103) 3-(디플루오로메틸)-N-[4'-(3,3-디메틸부트-1-인-1-일)비페닐-2-일]-1-메틸-1H-피라졸-4-카르복스아미드, (16.104) N-[4'-(3,3-디메틸부트-1-인-1-일)비페닐-2-일]-5-플루오로-1,3-디메틸-1H-피라졸-4-카르복스아미드, (16.105) 3-(디플루오로메틸)-N-(4'-에티닐비페닐-2-일)-1-메틸-1H-피라졸-4-카르복스아미드, (16.106) N-(4'-에티닐비페닐-2-일)-5-플루오로-1,3-디메틸-1H-피라졸-4-카르복스아미드, (16.107) 2-클로로-N-(4'-에티닐비페닐-2-일)니코틴아미드, (16.108) 2-클로로-N-[4'-(3,3-디메틸부트-1-인-1-일)비페닐-2-일]니코틴아미드, (16.109) 4-(디플루오로메틸)-2-메틸-N-[4'-(트리플루오로메틸)비페닐-2-일]-1,3-티아졸-5-카르복스아미드, (16.110) 5-플루오로-N-[4'-(3-히드록시-3-메틸부트-1-인-1-일)비페닐-2-일]-1,3-디메틸-1H-피라졸-4-카르복스아미드, (16.111) 2-클로로-N-[4'-(3-히드록시-3-메틸부트-1-인-1-일)비페닐-2-일]니코틴아미드, (16.112) 3-(디플루오로메틸)-N-[4'-(3-메톡시-3-메틸부트-1-인-1-일)비페닐-2-일]-1-메틸-1H-피라졸-4-카르복스아미드, (16.113) 5-플루오로-N-[4'-(3-메톡시-3-메틸부트-1-인-1-일)비페닐-2-일]-1,3-디메틸-1H-피라졸-4-카르복스아미드, (16.114) 2-클로로-N-[4'-(3-메톡시-3-메틸부트-1-인-1-일)비페닐-2-일]니코틴아미드, (16.115) (5-브로모-2-메톡시-4-메틸피리딘-3-일)(2,3,4-트리메톡시-6-메틸페닐)메타논, (16.116) N-[2-(4-{[3-(4-클로로페닐)프로프-2-인-1-일]옥시}-3-메톡시페닐)에틸]-N2-(메틸술포닐)발린아미드, (16.117) 4-옥소-4-[(2-페닐에틸)아미노]부탄산, (16.118) 부트-3-인-1-일 {6-[({[(Z)-(1-메틸-1H-테트라졸-5-일)(페닐)메틸렌]아미노}옥시)메틸]피리딘-2-일}카르바메이트, (16.119) 4-아미노-5-플루오로피리미딘-2-올 (메소머 형태: 4-아미노-5-플루오로피리미딘-2(1H)-온), (16.120) 프로필 3,4,5-트리히드록시벤조에이트, (16.121) 1,3-디메틸-N-(1,1,3-트리메틸-2,3-디히드로-1H-인덴-4-일)-1H-피라졸-4-카르복스아미드, (16.122) 1,3-디메틸-N-[(3R)-1,1,3-트리메틸-2,3-디히드로-1H-인덴-4-일]-1H-피라졸-4-카르복스아미드, (16.123) 1,3-디메틸-N-[(3S)-1,1,3-트리메틸-2,3-디히드로-1H-인덴-4-일]-1H-피라졸-4-카르복스아미드, (16.124) [3-(4-클로로-2-플루오로페닐)-5-(2,4-디플루오로페닐)-1,2-옥사졸-4-일](피리딘-3-일)메탄올, (16.125) (S)-[3-(4-클로로-2-플루오로페닐)-5-(2,4-디플루오로페닐)-1,2-옥사졸-4-일](피리딘-3-일)메탄올, (16.126) (R)-[3-(4-클로로-2-플루오로페닐)-5-(2,4-디플루오로페닐)-1,2-옥사졸-4-일](피리딘-3-일)메탄올, (16.127) 2-{[3-(2-클로로페닐)-2-(2,4-디플루오로페닐)옥시란-2-일]메틸}-2,4-디히드로-3H-1,2,4-트리아졸-3-티온, (16.128) 1-{[3-(2-클로로페닐)-2-(2,4-디플루오로페닐)옥시란-2-일]메틸}-1H-1,2,4-트리아졸-5-일 티오시아네이트, (16.129) 5-(알릴술파닐)-1-{[3-(2-클로로페닐)-2-(2,4-디플루오로페닐)옥시란-2-일]메틸}-1H-1,2,4-트리아졸, (16.130) 2-[1-(2,4-디클로로페닐)-5-히드록시-2,6,6-트리메틸헵탄-4-일]-2,4-디히드로-3H-1,2,4-트리아졸-3-티온, (16.131) 2-{[rel(2R,3S)-3-(2-클로로페닐)-2-(2,4-디플루오로페닐)옥시란-2-일]메틸}-2,4-디히드로-3H-1,2,4-트리아졸-3-티온, (16.132) 2-{[rel(2R,3R)-3-(2-클로로페닐)-2-(2,4-디플루오로페닐)옥시란-2-일]메틸}-2,4-디히드로-3H-1,2,4-트리아졸-3-티온, (16.133) 1-{[rel(2R,3S)-3-(2-클로로페닐)-2-(2,4-디플루오로페닐)옥시란-2-일]메틸}-1H-1,2,4-트리아졸-5-일 티오시아네이트, (16.134) 1-{[rel(2R,3R)-3-(2-클로로페닐)-2-(2,4-디플루오로페닐)옥시란-2-일]메틸}-1H-1,2,4-트리아졸-5-일 티오시아네이트, (16.135) 5-(알릴술파닐)-1-{[rel(2R,3S)-3-(2-클로로페닐)-2-(2,4-디플루오로페닐)옥시란-2-일]메틸}-1H-1,2,4-트리아졸, (16.136) 5-(알릴술파닐)-1-{[rel(2R,3R)-3-(2-클로로페닐)-2-(2,4-디플루오로페닐)옥시란-2-일]메틸}-1H-1,2,4-트리아졸, (16.137) 2-[(2S,4S,5S)-1-(2,4-디클로로페닐)-5-히드록시-2,6,6-트리메틸헵탄-4-일]-2,4-디히드로-3H-1,2,4-트리아졸-3-티온, (16.138) 2-[(2R,4S,5S)-1-(2,4-디클로로페닐)-5-히드록시-2,6,6-트리메틸헵탄-4-일]-2,4-디히드로-3H-1,2,4-트리아졸-3-티온, (16.139) 2-[(2R,4R,5R)-1-(2,4-디클로로페닐)-5-히드록시-2,6,6-트리메틸헵탄-4-일]-2,4-디히드로-3H-1,2,4-트리아졸-3-티온, (16.140) 2-[(2S,4R,5R)-1-(2,4-디클로로페닐)-5-히드록시-2,6,6-트리메틸헵탄-4-일]-2,4-디히드로-3H-1,2,4-트리아졸-3-티온, (16.141) 2-[(2S,4S,5R)-1-(2,4-디클로로페닐)-5-히드록시-2,6,6-트리메틸헵탄-4-일]-2,4-디히드로-3H-1,2,4-트리아졸-3-티온, (16.142) 2-[(2R,4S,5R)-1-(2,4-디클로로페닐)-5-히드록시-2,6,6-트리메틸헵탄-4-일]-2,4-디히드로-3H-1,2,4-트리아졸-3-티온, (16.143) 2-[(2R,4R,5S)-1-(2,4-디클로로페닐)-5-히드록시-2,6,6-트리메틸헵탄-4-일]-2,4-디히드로-3H-1,2,4-트리아졸-3-티온, (16.144) 2-[(2S,4R,5S)-1-(2,4-디클로로페닐)-5-히드록시-2,6,6-트리메틸헵탄-4-일]-2,4-디히드로-3H-1,2,4-트리아졸-3-티온, (16.145) 2-플루오로-6-(트리플루오로메틸)-N-(1,1,3-트리메틸-2,3-디히드로-1H-인덴-4-일)벤즈아미드, (16.146) 2-(6-벤질피리딘-2-일)퀴나졸린, (16.147) 2-[6-(3-플루오로-4-메톡시페닐)-5-메틸피리딘-2-일]퀴나졸린, (16.148) 3-(4,4-디플루오로-3,3-디메틸-3,4-디히드로이소퀴놀린-1-일)퀴놀린, (16.149) 아브시스산.
본 발명에 따른 활성 화합물은 추가로 미생물과 조합할 수 있다.
우수한 식물 내성, 유리한 항온동물 독성 및 우수한 환경 친화성을 고려하면, 미생물은 식물 및 식물 기관을 보호하고, 수확량을 증가시키고, 수확된 물질의 품질을 개선시키고, 농업에서, 원예에서, 축산업에서, 산림에서, 정원 및 레저 시설에서, 저장 제품 및 물질의 보호에서 및 위생 분야에서 직면하게 되는 동물 해충, 특히 곤충, 거미류, 연충, 선충류 및 연체동물을 방제하는데 적합하다. 이들은 바람직하게는 작물 보호 조성물로서 사용될 수 있다. 그들은 통상적으로 감수성이고 저항성인 종, 및 모든 또는 일부 발달 단계에 대해 활성이다. 상기 언급된 미생물은 하기를 포함한다:
박테리아의 군으로부터의 미생물, 예를 들어 바실루스 아그리(Bacillus agri), 바실루스 아이자와이(Bacillus aizawai), 바실루스 알보락티스(Bacillus albolactis), 바실루스 아밀로리퀘파시엔스(Bacillus amyloliquefaciens), 특히 균주 B. 아밀로리퀘파시엔스 IN937a, 또는 균주 FZB42, 바실루스 세레우스(Bacillus cereus), 특히 B. 세레우스 CNCM I-1562의 포자, 바실루스 코아굴란스(Bacillus coagulans), 바실루스 엔도파라시티쿠스(Bacillus endoparasiticus), 바실루스 엔도리트모스(Bacillus endorhythmos), 바실루스 피르무스(Bacillus endorhythmos), 특히 B. 피르무스 CNCM I-1582의 포자, 바실루스 쿠르스타키(Bacillus kurstaki), 바실루스 락티콜라(Bacillus lacticola), 바실루스 락티모르부스(Bacillus lactimorbus), 바실루스 락티스(Bacillus lactis), 바실루스 라테로스포루스(Bacillus laterosporus), 바실루스 렌티모르부스(Bacillus lentimorbus), 바실루스 리케니포르미스(Bacillus licheniformis), 바실루스 메두사(Bacillus medusa), 바실루스 메가테리움(Bacillus megaterium), 바실루스 메티엔스(Bacillus metiens), 바실루스 나토(Bacillus natto), 바실루스 니그리피칸스(Bacillus nigrificans), 바실루스 포필라에(Bacillus popillae), 바실루스 푸밀루스(Bacillus pumilus), 특히 균주 B. 푸밀루스 GB34, 바실루스 시아멘시스(Bacillus siamensis), 바실루스 스파에리쿠스(Bacillus sphaericus), 바실루스 서브틸리스(Bacillus subtilis), 특히 균주 B. 서브틸리스 GB03, 또는 균주 B. 서브틸리스 변종 아밀로리퀘파시엔스 FZB24, 바실루스 투린기엔시스(Bacillus thuringiensis), 특히 B. 투린기엔시스 변종 이스라엘렌시스 또는 B. 투린기엔시스 아종 아이자와이 균주 ABTS-1857 또는 B. 투린기엔시스 아종 쿠르스타키 균주 HD-1, B. 투린기엔시스 변종 샌디에고, B. 투린기엔시스 변종 테네브리노스, 바실루스 우니플라겔라투스(Bacillus uniflagellatus), 델프티아 아시도보란스(Delftia acidovorans), 특히 균주 RAY209, 리소박터 안티비오티쿠스(Lysobacter antibioticus), 특히 균주 13-1, 메타리지움 아니소플리아에(Metarhizium anisopliae), 슈도모나스 클로로라피스(Pseudomonas chlororaphis), 특히 균주 MA342, 슈도모나스 프로라딕스(Pseudomonas proradix), 스트렙토미세스 갈부스(Streptomyces galbus), 특히 균주 K61, 스트렙토미세스 그리세오비리디스(Streptomyces griseoviridis);
진균의 군으로부터의 미생물, 예를 들어 암펠로미세스 퀴스쿠알리스(Ampelomyces quisqualis), 특히 균주 AQ10, 아우레오바시디움 풀루란스(Aureobasidium pullulans), 특히 균주 DSM14940의 출아포자 또는 균주 DSM14941의 출아포자 또는 그의 혼합물, 뷰베리아 바시아나(Beauveria bassiana), 특히 균주 ATCC74040, 뷰베리아 브롱니아르티이(Beauveria brongniartii), 칸디다 올레오필라(Candida oleophila), 특히 균주 O, 코니오티리움 미니탄스(Coniothyrium minitans), 특히 균주 CON/M/91-8, 딜로포스포라 알로페쿠리(Dilophosphora alopecuri), 글리오클라디움 카테눌라툼(Gliocladium catenulatum), 특히 균주 J1446; 히르수텔라 톰프소니이(Hirsutella thompsonii), 라게니디움 기간테움(Lagenidium giganteum), 레카니실리움 레카니이(Lecanicillium lecanii) (이전에 베르티실리움 레카니이(Verticillium lecanii)로 공지됨), 특히 균주 KV01의 분생포자, 메타리지움 아니소플리아에(Metarhizium anisopliae), 특히 균주 F52, 메치니코비아 프룩티콜라(Metschnikovia fructicola), 특히 균주 NRRL Y-30752, 미크로스파에롭시스 오크라세아(Microsphaeropsis ochracea), 무스코도르 알부스(Muscodor albus), 특히 균주 QST20799, 노무라에아 릴레이이(Nomuraea rileyi), 파에실로미세스 릴라시누스(Paecilomyces lilacinus), 특히 균주 P. 릴라시누스 251의 포자, 페니실리움 빌라이(Penicillium bilaii), 특히 균주 ATCC22348, 피키아 아노말라(Pichia anomala), 특히 균주 WRL-076, 슈도지마 플록쿨로사(Pseudozyma flocculosa), 특히 균주 PF-A22 UL, 피티움 올리간드룸(Pytium oligandrum) DV74, 트리코더마 아스페렐룸(Trichoderma asperellum), 특히 균주 ICC012, 트리코더마 하르지아눔(Trichoderma harzianum), 인스베손데레 T.(insbesondere T.) 하르지아눔 T39, 베르티실리움 레카니이(Verticillium lecanii), 특히 균주 DAOM198499 및 DAOM216596;
원충의 군으로부터의 살곤충 미생물, 예를 들어 노세마 로쿠스타에(Nosema locustae), 베리모르파(Vairimorpha);
바이러스의 군으로부터의 살곤충 미생물, 예를 들어 집시 나방 (리만트리아 디스파르(Lymantria dispar)) 핵 다각체병 바이러스 (NPV), 독나방 (리만트리다에(Lymantriidae)) NPV, 헬리오티스 NPV, 솔잎벌 (네오디프리온(Neodiprion)) NPV, 코들링 나방 (시디아 포모넬라(Cydia pomonella)) 과립병 바이러스 (GV);
곤충병원성 선충의 군으로부터의 미생물, 예를 들어 스테이네르네마 스캅테리스키, 스테이네르네마 펠티아에 (네오아플렉타나 카르포카프사에), 헤테로랍디티스 헬리오티디스, 크세노랍두스 루미네선스.
본원에서 그의 일반 명칭에 의해 확인된 활성 화합물은 공지되어 있고, 예를 들어 문헌 [the pesticide handbook ("The Pesticide Manual" 14th Ed., British Crop Protection Council 2006)]에 기재되어 있거나, 또는 인터넷 상에서 찾아볼 수 있다 (예를 들어, http://www.alanwood.net/pesticides).
부류 (1) 내지 (16)에서 언급된 모든 혼합 파트너는, 그들의 관능기를 기준으로 하여 가능한 경우에, 임의로 적합한 염기 또는 산과 염을 형성한다.
최종적으로, 우수한 식물 내성, 유리한 항온동물 독성 및 우수한 환경 친화성을 갖는 화학식 I의 신규 화합물이 농업에서, 산림에서, 저장 제품 및 물질의 보호에서, 및 위생 분야에서 또는 동물 건강 분야에서 직면하게 되는 동물 해충, 특히 절지동물, 곤충, 거미류, 연충, 선충류 및 연체동물을 방제하는데 특히 적합한 것으로 밝혀졌다. 본 발명에 따른 화합물은 마찬가지로 동물 건강 분야, 예를 들어 내부 및/또는 외부기생충의 방제에 사용할 수 있다.
본 발명에 따른 화합물은 동물 해충을 방제하는 작용제로서, 바람직하게는 작물 보호제로서 사용할 수 있다. 이들은 통상적으로 감수성이고 저항성인 종, 및 모든 또는 일부 발달 단계에 대해 활성이다.
본 발명에 따른 화합물은 일반적으로 공지된 제제로 전환될 수 있다. 일반적으로, 이러한 제제는 활성 화합물 0.01 내지 98 중량%, 바람직하게는 0.5 내지 90 중량%를 포함한다.
본 발명에 따른 활성 화합물은 다른 활성 화합물 또는 상승작용제와의 혼합물로서, 그의 상업적으로 입수가능한 제제로 및 이들 제제로부터 제조된 사용 형태로 존재할 수 있다. 상승작용제는 활성 화합물의 작용을 증진시키는 화합물이며, 첨가된 상승작용제가 그 자체로 활성일 필요는 전혀 없다.
상업적으로 입수가능한 제제로부터 제조된 사용 형태의 활성 화합물 함량은 광범위한 한계 내에서 달라질 수 있다. 적용 형태의 활성 화합물 농도는 활성 화합물 0.00000001 내지 95 중량%, 바람직하게는 0.00001 내지 1 중량%일 수 있다.
화합물은 사용 형태에 대해 적절한 통상의 방식으로 사용된다.
모든 식물 및 식물 부분을 본 발명에 따라 처리할 수 있다. 이와 관련하여 식물은 모든 식물 및 식물 집단, 예컨대 원하는 및 원치 않는 야생 식물 또는 작물 식물 (자연 발생 작물 식물 포함)을 포함하는 것으로 이해된다. 작물 식물은 트랜스제닉 식물 및 품종 재산권에 의해 보호될 수 있거나 또는 보호될 수 없는 식물 품종을 비롯한 통상적인 육종 및 최적화 방법에 의해 또는 생명공학 및 유전 공학 방법 또는 이들 방법의 조합에 의해 얻어질 수 있다. 식물 부분은 모든 지상부 및 지하부 및 식물의 기관, 예컨대 싹, 잎, 꽃 및 뿌리를 의미하는 것으로써 이해될 수 있고, 예는 잎, 가시, 줄기, 몸체, 꽃, 자실체, 과실 및 종자 및, 또한 뿌리, 괴경 및 근경으로 언급될 수 있다. 식물 부분은 또한 수확된 물질 및 영양 및 생식 번식 물질, 예를 들어 묘목, 괴경, 근경, 자른 가지 및 종자를 포함한다.
활성 성분을 사용한 식물 및 식물 부분의 본 발명에 따른 처리는 통상의 처리 방법에 의해, 예를 들어 침지, 분무, 증발, 연무, 살포, 도장, 주입, 및 번식 물질의 경우에, 특히 종자의 경우에, 또한 하나 이상의 코팅을 적용시킴으로써, 직접적으로 또는 그의 환경, 서식지 또는 저장 공간에 작용하도록 허용함으로써 실시된다.
상기에 이미 언급된 바와 같이, 모든 식물 및 그의 부분을 본 발명에 따라 처리하는 것이 가능하다. 바람직한 실시양태에서, 야생 식물 종 및 식물 재배품종 또는 통상의 생물학적 육종 방법, 예컨대 교배 또는 원형질체 융합에 의해 얻어진 것들, 및 또한 그의 부분이 처리된다. 추가의 바람직한 실시양태에서, 적절한 경우에 통상의 방법과 조합된 유전 공학 방법에 의해 얻어지는 트랜스제닉 식물 및 식물 재배품종 (유전자 변형된 유기체), 및 그의 부분이 처리된다. 용어 "부분" 및 "식물의 부분" 또는 "식물 부분"은 상기에 설명되어 있다.
보다 바람직하게는, 각각 상업적으로 입수가능하거나 또는 사용 중인 식물 재배품종의 식물을 본 발명에 따라 처리한다. 식물 재배품종은 통상적인 육종, 돌연변이유발 또는 재조합 DNA 기술에 의해 얻어진 신규한 특성 ("형질")을 갖는 식물을 의미하는 것으로 이해해야 한다. 이들은 재배품종, 생물형 및 유전자형일 수 있다.
동물 건강 분야, 즉 수의학 의약의 분야에서, 본 발명에 따른 활성 화합물은 동물 기생충, 특히 외부기생충 또는, 추가 실시양태에서는 또한 내부기생충에 대해 활성이다. 용어 "내부기생충"은 특히 연충, 예컨대 조충, 선충류 또는 흡충류 및 원충, 예컨대 콕시디아를 포함한다. 외부기생충은 전형적으로 및 바람직하게는 절지동물, 특히 곤충, 예컨대 파리 (흡혈 및 핥는 파리), 기생적 파리 유충, 이, 머릿니, 조류 이, 벼룩 등; 또는 살진드기제, 예컨대 진드기, 예를 들어 참진드기 또는 연진드기 또는 응애, 예컨대 흑성병 응애, 수확 응애, 조류 응애 등, 및 또한 수생 외부기생충, 예컨대 요각류이다.
이들 기생충은 하기를 포함한다:
이목으로부터, 예를 들어, 헤마토피누스(Haematopinus) 종, 리노그나투스(Linognathus) 종, 페디쿨루스(Pediculus) 종, 프티루스(Phthirus) 종 및 솔레노포테스(Solenopotes) 종; 구체적 예는 하기와 같다: 리노그나투스 세토수스(Linognathus setosus), 리노그나투스 비툴리(Linognathus vituli), 리노그나투스 오빌루스(Linognathus ovillus), 리노그나투스 오비포르미스(Linognathus oviformis), 리노그나투스 페달리스(Linognathus pedalis), 리노그나투스 스테놉시스(Linognathus stenopsis), 헤마토피누스 아시니 마크로세팔루스(Haematopinus asini macrocephalus), 헤마토피누스 유리스테르누스(Haematopinus eurysternus), 헤마토피누스 수이스(Haematopinus suis), 페디쿨루스 휴마누스 카피티스(Pediculus humanus capitis), 페디쿨루스 휴마누스 코르포리스(Pediculus humanus corporis), 필로에라 바스타트릭스(Phylloera vastatrix), 프티루스 푸비스(Phthirus pubis), 솔레노포테스 카필라투스(Solenopotes capillatus);
털이목 및 암블리세리나 및 이쉬노세리나 아목으로부터, 예를 들어 트리메노폰(Trimenopon) 종, 메노폰(Menopon) 종, 트리노톤(Trinoton) 종, 보비콜라(Bovicola) 종, 베르넥키엘라(Werneckiella) 종, 레피켄트론(Lepikentron) 종, 다말리나(Damalina) 종, 트리코덱테스(Trichodectes) 종 및 펠리콜라(Felicola) 종; 구체적 예는 하기와 같다: 보비콜라 보비스(Bovicola bovis), 보비콜라 오비스(Bovicola ovis), 보비콜라 림바타(Bovicola limbata), 다말리나 보비스(Damalina bovis), 트리코덱테스 카니스(Trichodectes canis), 펠리콜라 서브로스트라투스(Felicola subrostratus), 보비콜라 카프라에(Bovicola caprae), 레피켄트론 오비스(Lepikentron ovis), 베르넥키엘라 에퀴(Werneckiella equi);
파리목 및 네마토세리나 및 브라키세리나 아목으로부터, 예를 들어 아에데스(Aedes) 종, 아노펠레스(Anopheles) 종, 쿨렉스(Culex) 종, 시물리움(Simulium) 종, 유시물리움(Eusimulium) 종, 플레보토무스(Phlebotomus) 종, 루트조미이아(Lutzomyia) 종, 쿨리코이데스(Culicoides) 종, 크리솝스(Chrysops) 종, 오다그미아(Odagmia) 종, 빌헬미아(Wilhelmia) 종, 히보미트라(Hybomitra) 종, 아틸로투스(Atylotus) 종, 타바누스(Tabanus) 종, 헤마토포타(Haematopota) 종, 필리포미이아(Philipomyia) 종, 브라울라(Braula) 종, 무스카(Musca) 종, 히드로타에아(Hydrotaea) 종, 스토목시스(Stomoxys) 종, 헤마토비아(Haematobia) 종, 모렐리아(Morellia) 종, 판니아(Fannia) 종, 글로시나(Glossina) 종, 칼리포라(Calliphora) 종, 루실리아(Lucilia) 종, 크리소미이아(Chrysomyia) 종, 볼파르티아(Wohlfahrtia) 종, 사르코파가(Sarcophaga) 종, 오에스트루스(Oestrus) 종, 히포더마(Hypoderma) 종, 가스테로필루스(Gasterophilus) 종, 히포보스카(Hippobosca) 종, 리포프테나(Lipoptena) 종, 멜로파구스(Melophagus) 종, 리노에스트루스(Rhinoestrus) 종, 티풀라(Tipula) 종; 구체적 예는 하기와 같다: 아에데스 아에깁티(Aedes aegypti), 아에데스 알보픽투스(Aedes albopictus), 아에데스 타에니오린쿠스(Aedes taeniorhynchus), 아노펠레스 감비아에(Anopheles gambiae), 아노펠레스 마쿨리펜니스(Anopheles maculipennis), 칼리포라 에리트로세팔라(Calliphora erythrocephala), 크리소조나 플루비알리스(Chrysozona pluvialis), 쿨렉스 퀸퀘파시아투스(Culex quinquefasciatus), 쿨렉스 피피엔스(Culex pipiens), 쿨렉스 타르살리스(Culex tarsalis), 판니아 카니쿨라리스(Fannia canicularis), 사르코파가 카르나리아(Sarcophaga carnaria), 스토목시스 칼시트란스(Stomoxys calcitrans), 티풀라 팔루도사(Tipula paludosa), 루실리아 쿠프리나(Lucilia cuprina), 루실리아 세리카타(Lucilia cuprina), 시물리움 렙탄스(Simulium reptans), 플레보토무스 파파타시(Phlebotomus papatasi), 플레보토무스 롱기팔피스(Phlebotomus longipalpis), 오다그미아 오르나타(Odagmia ornata), 빌헬미아 에퀴나(Wilhelmia equina), 부프토라 에리트로세팔라(Boophthora erythrocephala), 타바누스 브로미우스(Tabanus bromius), 타바누스 스포돕테루스(Tabanus spodopterus), 타바누스 아트라투스(Tabanus atratus), 타바누스 수데티쿠스(Tabanus sudeticus), 히보미트라 시우레아(Hybomitra ciurea), 크리솝스 카에쿠티엔스(Chrysops caecutiens), 크리솝스 렐릭투스(Chrysops caecutiens), 헤마토포타 플루비알리스(Haematopota pluvialis), 헤마토포타 이탈리카(Haematopota italica), 무스카 아우툼날리스(Musca autumnalis), 무스카 도메스티카(Musca domestica), 헤마토비아 이리탄스 이리탄스(Haematobia irritans irritans), 헤마토비아 이리탄스 엑시구아(Haematobia irritans exigua), 헤마토비아 스티물란스(Haematobia stimulans), 히드로타에아 이리탄스(Hydrotaea irritans), 히드로타에아 알비푼크타(Hydrotaea albipuncta), 크리소미아 클로로피가(Chrysomya chloropyga), 크리소미아 베지아나(Chrysomya bezziana), 오에스트루스 오비스(Oestrus ovis), 히포더마 보비스(Oestrus ovis), 히포더마 리네아툼(Hypoderma lineatum), 프르제발스키아나 실레누스(Przhevalskiana silenus), 더마토비아 호미니스(Dermatobia hominis), 멜로파구스 오비누스(Melophagus ovinus), 리포프테나 카프레올리(Lipoptena capreoli), 리포프테나 세르비(Lipoptena cervi), 히포보스카 바리에가타(Hippobosca variegata), 히포보스카 에퀴나(Hippobosca equina), 가스테로필루스 인테스티날리스(Gasterophilus intestinalis), 가스테로필루스 헤모로이달리스(Gasterophilus haemorroidalis), 가스테로필루스 이네르미스(Gasterophilus inermis), 가스테로필루스 나살리스(Gasterophilus nasalis), 가스테로필루스 니그리코르니스(Gasterophilus nigricornis), 가스테로필루스 페코룸(Gasterophilus pecorum), 브라울라 코에카(Braula coeca);
벼룩목으로부터, 예를 들어 풀렉스(Pulex) 종, 크테노세팔리데스(Ctenocephalides) 종, 퉁가(Tunga) 종, 크세노프실라(Xenopsylla) 종, 세라토필루스(Ceratophyllus) 종; 구체적 예는 하기와 같다: 크테노세팔리데스 카니스(Ctenocephalides canis), 크테노세팔리데스 펠리스(Ctenocephalides felis), 풀렉스 이리탄스(Pulex irritans), 퉁가 페네트란스(Tunga penetrans), 크세노프실라 케오피스(Xenopsylla cheopis);
노린재목으로부터, 예를 들어 시멕스(Cimex) 종, 트리아토마(Triatoma) 종, 로드니우스(Rhodnius) 종 및 판스트롱길루스(Panstrongylus) 종
바퀴목으로부터, 예를 들어 블라타 오리엔탈리스(Blatta orientalis), 페리플라네타 아메리카나(Periplaneta americana), 블라텔라 게르마니카(Blattela germanica) 및 수펠라(Supella) 종 (예를 들어, 수펠라 롱기팔파(Suppella longipalpa));
응애 아강 (응애목) 및 후기- 및 중기문아목으로부터, 예를 들어 아르가스(Argas) 종, 오르니토도루스(Ornithodorus) 종, 오토비우스(Otobius) 종, 익소데스(Ixodes) 종, 암블리옴마(Amblyomma) 종, 리피세팔루스(Rhipicephalus) (부필루스)(Boophilus) 종, 더마센토르(Dermacentor) 종, 헤모피살리스(Haemophysalis) 종, 히알롬마(Hyalomma) 종, 더마니수스(Dermanyssus) 종, 리피세팔루스(Rhipicephalus) 종 (다중숙주 진드기의 원래 속), 오르니토니수스(Ornithonyssus) 종, 뉴모니수스(Pneumonyssus) 종, 라일리에티아(Raillietia) 종, 뉴모니수스(Pneumonyssus) 종, 스테르노스토마(Sternostoma) 종, 바로아(Varroa) 종, 아카라피스(Acarapis) 종; 구체적 예는 하기와 같다: 아르가스 페르시쿠스(Argas persicus), 아르가스 레플렉수스(Argas reflexus), 오르니토도루스 모우바타(Ornithodorus moubata), 오토비우스 메그니니(Otobius megnini), 리피세팔루스 (부필루스) 미크로플루스(Rhipicephalus (Boophilus) microplus), 리피세팔루스 (부필루스) 데콜로라투스(Rhipicephalus (Boophilus) decoloratus), 리피세팔루스 (부필루스) 안눌라투스(Rhipicephalus (Boophilus) annulatus), 리피세팔루스 (부필루스) 칼세라투스(Rhipicephalus (Boophilus) calceratus), 히알롬마 아나톨리쿰(Hyalomma anatolicum), 히알롬마 아에깁티쿰(Hyalomma aegypticum), 히알롬마 마르기나툼(Hyalomma marginatum), 히알롬마 트란시엔스(Hyalomma transiens), 리피세팔루스 에베르트시(Rhipicephalus evertsi), 익소데스 리시누스(Ixodes ricinus), 익소데스 헥사고누스(Ixodes hexagonus), 익소데스 카니수가(Ixodes canisuga), 익소데스 필로수스(Ixodes pilosus), 익소데스 루비쿤두스(Ixodes rubicundus), 익소데스 스카풀라리스(Ixodes scapularis), 익소데스 홀로시클루스(Ixodes holocyclus), 헤마피살리스 콘신나(Haemaphysalis concinna), 헤마피살리스 푼크타타(Haemaphysalis punctata), 헤마피살리스 신나바리나(Haemaphysalis cinnabarina), 헤마피살리스 오토필라(Haemaphysalis otophila), 헤마피살리스 레아키(Haemaphysalis leachi), 헤마피살리스 롱기코르니(Haemaphysalis longicorni), 더마센토르 마르기나투스(Dermacentor marginatus), 더마센토르 레티쿨라투스(Dermacentor reticulatus), 더마센토르 픽투스(Dermacentor pictus), 더마센토르 알비픽투스(Dermacentor albipictus), 더마센토르 안데르소니(Dermacentor andersoni), 더마센토르 바리아빌리스(Dermacentor variabilis), 히알롬마 마우리타니쿰(Hyalomma mauritanicum), 리피세팔루스 산구이네우스(Rhipicephalus sanguineus), 리피세팔루스 부르사(Rhipicephalus bursa), 리피세팔루스 아펜디쿨라투스(Rhipicephalus appendiculatus), 리피세팔루스 카펜시스(Rhipicephalus capensis), 리피세팔루스 투라니쿠스(Rhipicephalus turanicus), 리피세팔루스 잠베지엔시스(Rhipicephalus zambeziensis), 암블리옴마 아메리카눔(Amblyomma americanum), 암블리옴마 바리에가툼(Amblyomma variegatum), 암블리옴마 마쿨라툼(Amblyomma maculatum), 암블리옴마 헤브라에움(Amblyomma hebraeum), 암블리옴마 카젠넨세(Amblyomma cajennense), 더마니수스 갈리나에(Dermanyssus gallinae), 오르니토니수스 부르사(Ornithonyssus bursa), 오르니토니수스 실비아룸(Ornithonyssus sylviarum), 바로아 자코브소니(Varroa jacobsoni);
전기문진드기목 (전기문아목) 및 무기문진드기목 (무기문아목)으로부터, 예를 들어 아카라피스(Acarapis) 종, 케일레티엘라(Cheyletiella) 종, 오르니토케일레티아(Ornithocheyletia) 종, 미오비아(Myobia) 종, 프소레르가테스(Psorergates) 종, 데모덱스(Demodex) 종, 트롬비쿨라(Trombicula) 종, 리스트로포루스(Listrophorus) 종, 아카루스(Acarus) 종, 티로파구스(Tyrophagus) 종, 칼로글리푸스(Caloglyphus) 종, 히포덱테스(Hypodectes) 종, 프테롤리쿠스(Pterolichus) 종, 프소로프테스(Psoroptes) 종, 코리오프테스(Chorioptes) 종, 오토덱테스(Otodectes) 종, 사르코프테스(Sarcoptes) 종, 노토에드레스(Notoedres) 종, 크네미도코프테스(Knemidocoptes) 종, 시토디테스(Cytodites) 종, 라미노시오프테스(Laminosioptes) 종; 구체적 예는 하기와 같다: 케일레티엘라 야스구리(Cheyletiella yasguri), 케일레티엘라 블라케이(Cheyletiella blakei), 데모덱스 카니스(Demodex canis), 데모덱스 보비스(Demodex bovis), 데모덱스 오비스(Demodex ovis), 데모덱스 카프라에(Demodex caprae), 데모덱스 에퀴(Demodex equi), 데모덱스 카발리(Demodex caballi), 데모덱스 수이스(Demodex suis), 네오트롬비쿨라 아우툼날리스(Neotrombicula autumnalis), 네오트롬비쿨라 데살레리(Neotrombicula desaleri), 네오쇤가스티아 크세로써모비아(Neoschongastia xerothermobia), 트롬비쿨라 아카무시(Trombicula akamushi), 오토덱테스 시노티스(Otodectes cynotis), 노토에드레스 카티(Notoedres cati), 사르코프티스 카니스(Sarcoptis canis), 사르코프테스 보비스(Sarcoptes bovis), 사르코프테스 오비스(Sarcoptes ovis), 사르코프테스 루피카프라에(Sarcoptes rupicaprae) (=S. 카프라에), 사르코프테스 에퀴(Sarcoptes equi), 사르코프테스 수이스(Sarcoptes suis), 프소로프테스 오비스(Psoroptes ovis), 프소로프테스 쿠니쿨리(Psoroptes ovis), 프소로프테스 에퀴(Psoroptes equi), 코리오프테스 보비스(Psoroptes equi), 프소에르가테스 오비스(Psoergates ovis), 뉴모니소이딕 망게(Pneumonyssoidic mange), 뉴모니소이데스 카니눔(Pneumonyssoides caninum), 아카라피스 우디(Acarapis woodi).
대롱입요각목의 요각류의 하위부류, 특히 레페오프테이루스 및 칼리구스의 속으로부터; 레페오프테이루스 살모니스(Lepeophtheirus salmonis) 칼리구스 엘론가투스(Caligus elongatus) 및 칼리구스 클레멘시(Caligus clemensi)가 예로서 언급될 수 있고, 특히 바람직하다.
본 발명에 따른 활성 화합물은 또한 동물을 공격하는 절지동물, 연충 및 원충을 방제하는데 적합하다. 동물은 농업 가축, 예를 들어 소, 양, 염소, 말, 돼지, 당나귀, 낙타, 버팔로, 토끼, 닭, 칠면조, 오리, 거위, 양식 어류, 꿀벌을 포함한다. 동물은 또한 가축 - 또한 반려 동물으로 지칭됨 - 예를 들어 개, 고양이, 사육조, 관상어 및 시험 동물로 공지된 것, 예를 들어 햄스터, 기니 피그, 래트 및 마우스를 포함한다.
이들 절지동물 - 또는, 추가 실시양태에서, 또한 연충 및/또는 원충 - 의 방제는 사망의 사례를 감소시키고 수확량 (고기, 우유, 울, 가죽, 알, 꿀 등) 및 숙주 동물의 건강을 개선시켜야 하고, 이에 따라 본 발명에 따른 활성 화합물의 사용은 보다 경제적으로 실용적이고 보다 용이한 축산업을 가능하게 한다.
예를 들어, (적절한 경우에) 기생충에 의한 숙주로부터의 혈액 섭취를 방지하거나 또는 방해하는 것이 바람직하다. 기생충의 방제는 또한 감염성 물질의 전달을 방지하는데 기여할 수 있다.
동물 건강의 분야에 관련하여 본원에 사용된 용어 "방제"는 활성 화합물이 해당 기생충의 발생을 이러한 기생충에 감염된 동물에서 무해한 수준까지 감소시킴으로써 작용하는 것을 의미한다. 보다 구체적으로, 본원에 사용된 "방제"는 활성 화합물이 해당 기생충을 사멸시키거나, 그의 성장을 지연시키거나 또는 그의 증식을 억제하는 것을 의미한다.
일반적으로, 본 발명에 따른 활성 화합물은 이들이 동물의 처리에 사용되는 경우에 직접 사용될 수 있다. 이들은 바람직하게는 선행 기술에 공지되어 있는 제약상 허용되는 부형제 및/또는 보조제를 포함할 수 있는 제약 조성물의 형태로 사용된다.
동물 건강의 분야 및 축산업에서, 활성 화합물은 공지된 방식으로, 예를 들어 정제, 캡슐, 물약, 드렌치, 과립, 페이스트, 볼루스, 섭식을 통한 방법 및 좌제의 형태로 경장 투여에 의해, 비경구 투여에 의해, 예를 들어 주사 (특히 근육내, 피하, 정맥내, 복강내), 임플란트에 의해, 비강 투여에 의해, 예를 들어 침지 또는 입욕, 분무, 주입 및 스폿팅, 세척 및 분말화의 형태로 피부 투여에 의해, 및 또한 활성 성분을 함유하는 성형품, 예를 들어 칼라, 귀표, 꼬리표, 사지 밴드, 고삐, 표시 장치 등의 도움으로 사용된다 (투여된다). 활성 화합물은 샴푸로, 또는 에어로졸 또는 비가압 스프레이, 예를 들어 펌프 스프레이 및 아토마이저 스프레이에 적용가능한 적합한 제제로 제제화될 수 있다.
가축, 가금류, 가정 애완동물 등을 위한 사용의 경우에, 본 발명에 따른 활성 화합물은, 활성 화합물을 1 내지 80 중량%의 양으로 직접 또는 희석 (예를 들어, 100- 내지 10,000-배 희석) 후에 함유하는 제제 (예를 들어, 분말, 습윤성 분말 ["WP"], 에멀젼, 유화성 농축물 ["EC"], 자유-유동 조성물, 균질 용액 및 현탁액 농축물 ["SC"])로서 사용될 수 있거나, 또는 이들은 화학조로서 사용될 수 있다.
동물 건강 분야에서 사용하는 경우에, 본 발명에 따른 활성 화합물은 적합한 상승작용제, 기피제 또는 다른 활성 화합물, 예를 들어 살진드기제, 살곤충제, 구충제, 항원충제와 조합하여 사용되어 활성 스펙트럼을 확장시킬 수 있다. 동물 건강에 적용하기 위한 본 발명에 따른 화학식 I의 화합물에 대한 잠재적인 혼합 성분은 이미 29면 (33행부터) 내지 41면 (17행)에 나열되어 있는 활성 화합물의 군 중 1종 이상의 화합물일 수 있다. 본원에서, 하기 섹션 또는 추가로 하기 활성 화합물은 동물 건강 분야에 적용하기 위한 혼합물에 사용하기에 특히 적합하다:
아세틸콜린에스테라제 (AChE) 억제제의 군으로부터: 카르바메이트의 군으로부터, 벤디오카르브, 카르바릴, 메토밀, 프로마실 및 프로폭수르가 외부기생충에 대한 적용에 특히 바람직한 것으로 본원에서 언급될 수 있거나; 또는
유기포스페이트의 군으로부터, 아자메티포스, 클로르펜빈포스, 클로르피리포스, 쿠마포스, 시티오에이트, 디아지논 (딤필레이트), 디클로르보스 (DDVP), 디크로토포스, 디메토에이트, 에티온 (디에티온), 팜푸르 (파모포스), 페니트로티온, 펜티온 (MPP), 헵테노포스, 말라티온, 날레드, 포스메트 (PMP, 프탈로포스) 폭심, 프로페탐포스, 테메포스, 테트라클로르빈포스 (CVMP) 및 트리클로르폰/메트리포네이트가 외부기생충에 대한 적용에 특히 바람직한 것으로 본원에서 언급될 수 있다.
GABA-게이팅 클로라이드 채널 길항제의 군으로부터: 유기염소의 군으로부터, 엔도술판 (알파-) 및 린단이 외부기생충에 대한 적용에 특히 바람직한 것으로 본원에서 언급될 수 있거나; 또는
피프롤 (페닐피라졸), 예를 들어 아세토프롤, 에티프롤, 피프로닐, 피라플루프롤, 피리프롤 및 리자졸의 군으로부터, 피프로닐 및 피리프롤이 외부기생충에 대한 적용에 특히 바람직한 것으로 본원에서 언급될 수 있거나; 또는
아릴이속사졸린, 아릴피롤린, 아릴피롤리딘, 예를 들어 플루랄라너 (WO2009/2024541, 예 11-1로부터 공지됨; 뿐만 아니라 WO2012007426, WO2012042006, WO2012042007, WO2012107533, WO2012120135, WO2012165186, WO2012155676, WO2012017359, WO2012127347, WO2012038851, WO2012120399, WO2012156400, WO2012163959, WO2011161130, WO2011073444, WO2011092287, WO2011075591, WO2011157748, WO 2007/075459, WO 2007/125984, WO 2005/085216, WO 2009/002809로부터의 화합물), 아폭솔라너 (예를 들어, WO2011149749에서) 및 구조적으로 관련된 아릴피롤린 (예를 들어, WO2009/072621, WO 2010020522, WO 2009112275, WO 2009097992, WO 2009072621, JP 2008133273, JP 2007091708로부터 공지됨) 또는 아릴피롤리딘 (예를 들어, WO2012004326, WO2012035011, WO2012045700, WO 2010090344, WO 2010043315, WO 2008128711, JP 2008110971에서)의 군으로부터, 아폭솔라너 및 플루랄라너가 외부기생충에 대한 적용에 특히 바람직한 것으로 본원에서 언급될 수 있고,
또는 소위 메타디아미드 (예를 들어, WO2012020483, WO2012020484, WO2012077221, WO2012069366, WO2012175474, WO2011095462, WO2011113756, WO2011093415, WO2005073165로부터 공지됨)의 군으로부터.
나트륨 채널 조절제 / 전압-게이팅 나트륨 채널 차단제의 군으로부터: 피레트로이드의 군으로부터 유형 I 피레트로이드 알레트린, 비오알레트린, 페르메트린, 페노트린, 레스메트린, 테트라메트린 및 유형 II 피레트로이드 (알파시아노피레트로이드) 알파-시페르메트린, 시플루트린 (베타-), 시할로트린 (람다-), 시페르메트린 (알파-, 제타-), 델타메트린, 펜발레레이트, 플루시트리네이트, 플루메트린, 플루발리네이트 (타우-) 및 에스테르-무함유 피레트로이드 에토펜프록스 및 실라플루오펜이 외부기생충에 대한 적용에 특히 바람직한 것으로 본원에서 언급될 수 있다. 이 부류로부터의 활성 화합물은 그들이 오래-지속되는 접촉-기피 작용을 갖기 때문에 혼합 성분으로서 매우 특히 적합하고, 따라서 이 성분을 활성 스펙트럼에 첨가한다.
니코틴성 아세틸콜린 수용체 효능제의 군으로부터, 클로티아니딘, 디노테푸란, 이미다클로프리드, 니텐피람 및 티아클로프리드 또는 니코틴 또는 플루피라디푸론이 외부기생충에 대한 적용에 특히 적합한 것으로 본원에서 언급될 수 있다.
알로스테릭 아세틸콜린 수용체 조절제 (효능제)의 군으로부터, 스피노사드 및 스피네토람이 외부기생충에 대한 적용에 특히 적합한 것으로 본원에서 언급될 수 있다.
클로라이드 채널 활성화제의 군으로부터, 도라멕틴, 에프리노멕틴, 이베르멕틴, 밀베마이신 옥심, 목시덱틴, 셀라멕틴 및 노둘리스포르산 A가 외부기생충에 대한 적용에 특히 적합한 것으로 본원에서 언급될 수 있다.
유충 호르몬 유사체의 군으로부터, 예를 들어 히드로프렌 (S-), 키노프렌, 메토프렌 (S-); 또는 페녹시카르브; 피리프록시펜; 메토프렌 (S-) 및 피리프록시펜이 외부기생충에 대한 적용에 특히 적합한 것으로 본원에서 언급될 수 있다.
응애 성장 억제제의 군으로부터, 에톡사졸이 외부기생충에 대한 적용에 특히 적합한 것으로 본원에서 언급될 수 있다.
Slo-1- 및 라트로필린 수용체 효능제, 예컨대 시클릭 뎁시펩티드, 예를 들어 에모뎁시드 및 그의 전구체 PF1022A (EP 382173으로부터 공지된 화합물 I)의 군으로부터, 에모뎁시드가 외부기생충에 대한 적용에 특히 적합한 것으로 본원에서 언급될 수 있다.
키틴 생합성 억제제의 군으로부터 유형 0, 예컨대 벤조일우레아, 디플루벤주론, 플루아주론, 루페누론 및 트리플루무론이 외부기생충에 대한 적용에 특히 적합한 것으로 본원에서 언급될 수 있다.
탈피 교란제의 군으로부터, 시로마진 및 디시클라닐이 외부기생충에 대한 적용에 특히 적합한 것으로 본원에서 언급될 수 있다.
옥토파민성 효능제의 군으로부터, 아미트라즈, 시미아졸 및 데미디트라즈가 외부기생충에 대한 적용에 특히 적합한 것으로 본원에서 언급될 수 있다.
복합체 I 전자 수송 억제제의 군으로부터, 예컨대 METI 살진드기제의 군으로부터, 펜피록시메이트, 피리미디펜 및 톨펜피라드가 외부기생충에 대한 적용에 특히 적합한 것으로 본원에서 언급될 수 있다.
전압-게이팅 나트륨 채널의 차단제의 군으로부터, 인독사카르브 및 메타플루미존이 외부기생충에 대한 적용에 특히 적합한 것으로 본원에서 언급될 수 있다.
아세틸-CoA 카르복실라제의 억제제의 군으로부터, 예컨대 테트론산 유도체 또는 테트람산 유도체, 스피로디클로펜 및 스피로메시펜 및 또한 스피로테트라마트가 외부기생충에 대한 적용에 특히 적합한 것으로 본원에서 언급될 수 있다.
리아노딘 수용체 이펙터의 군으로부터, 플루벤디아미드, 리낙시피르 및 시아지피르가 외부기생충에 대한 적용에 특히 적합한 것으로 본원에서 언급될 수 있다.
미지의 작용 메커니즘을 갖는 이펙터의 군으로부터, 1-(3-클로로피리딘-2-일)-N-[4-시아노-2-메틸-6-(메틸카르바모일)페닐]-3-{[5-(트리플루오로메틸)-2H-테트라졸-2-일]메틸}-1H-피라졸-5-카르복스아미드 (WO2010/069502로부터 공지됨)가 특히 언급될 수 있다.
활성을 추가로 증진시키는데 사용될 수 있는 상승작용제의 군으로부터, MGK264 (N-옥틸비시클로헵텐카르복스아미드), 피페로닐 부톡시드 (PBO) 및 베르부틴이 외부기생충에 대한 적용에 특히 적합한 것으로 본원에서 언급될 수 있다.
이들 군 뿐만 아니라, 혼합물 또는 조합 적용에 단기 기피제를 사용하는 것이 또한 가능하다. 예는 DEET (N,N-디에틸-3-메틸벤즈아미드), 이카리딘 (1-피페리딘카르복실산), (1S, 20S)-2-메틸피페리디닐-3-시클로헥센-1-카르복스아미드 (SS220), 인달론 (부틸 3,4-디히드로-2, 2-디메틸-4-옥소-2H-피란-6-카르복실레이트), 디히드로네페탈락톤, 누트카톤, IR3535 (3-[N-부틸-N-아세틸]-아미노프로피온산 에틸 에스테르), 2-에틸헥산-1,3-디올, (1R,2R,5R)-2-(2-히드록시프로판-2-일)-5-메틸-시클로헥산-1-올, 디메틸 벤젠-1,2-디카르복실레이트, 도데칸산, 운데칸-2-온, N,N-디에틸-2-페닐아세트아미드 및 에센셜 오일이거나, 또는 공지된 기피제 작용의 다른 식물 성분, 예컨대 예를 들어 보르네올, 칼리카르페날, 1,8-시네올 (유칼립톨), 카르바크롤, b-시트로넬롤, a-코파엔, 쿠마린 (또는 US20120329832로부터 공지된 그의 합성 유도체)이다. 이카리딘, 인달론 및 IR3535 (3-[N-부틸-N-아세틸]-아미노프로피온산 에틸 에스테르)가 외부기생충에 대한 사용에 특히 적합하다.
상기 언급된 군 (I-1) 내지 (I-25)로부터, 하기 군이 혼합 성분으로서 바람직하다: (I-2), (I-3), (I-4), (I-5), (I-6), (I-17), (I-25).
본 발명에 따른 화학식 I의 화합물에 대한 혼합 성분으로서 살곤충 또는 살진드기 활성 화합물, 상승작용제, 또는 기피제의 매우 특히 바람직한 예는, 아폭솔라너, 알레트린, 아미트라즈, 비오알레트린, 클로티아니딘, 시플루트린 (베타-), 시할로트린 (람다-), 시미아졸, 시페르메트린 (알파-, 제타-), 시페노트린, 델타메트린, 데미디트라즈, 디노테푸란, 도라멕틴, 에프리노멕틴, 에토펜프록스, 펜발레레이트, 피프로닐, 플루아주론, 플루시트리네이트, 플루메트린, 플루랄라너, 플루발리네이트 (타우-), 이카리딘, 이미다클로프리드, 이베르멕틴, MGK264, 밀베마이신 옥심, 목시덱틴, 니텐피람, 페르메트린, 페노트린, 피페로닐 부톡시드, 피리프롤, 레스메트린, 셀라멕틴, 실라플루오펜, 스피네토람, 스피노사드, 테트라메트린, 티아클로프리드이다.
본 발명에 따른 화합물은 또한 산업 물질을 파괴하는 곤충에 대해 강한 살곤충 작용을 갖는 것으로 밝혀졌다. 본 발명의 맥락에서의 산업 물질은 무생물 물질, 예컨대 바람직하게는 플라스틱, 접착제, 사이즈, 종이 및 카드, 가죽, 목재, 가공된 목재 제품 및 코팅 조성물을 의미하는 것으로 이해된다.
또한, 본 발명에 따른 화합물은 오손방지 조성물로서, 단독으로 또는 다른 활성 화합물과 조합하여 사용될 수 있다.
활성 화합물은 또한 가정 분야에서, 위생 분야에서 및 저장 제품의 보호에서, 밀폐 공간, 예를 들어 집, 공장 홀, 사무실, 자동차 실내 등에서 발견되는 동물 해충, 특히 곤충, 거미류 및 응애를 방제하는데 적합하다. 이들은 가정 살곤충제 제품에서 단독으로 또는 다른 활성 화합물 및 보조제와 조합하여 이들 해충을 방제하는데 사용될 수 있다. 이들은 감수성이고 저항성인 종 및 모든 발생 단계에 대해 효과적이다.
식물은 모든 식물 종, 식물 재배품종 및 식물 집단, 예컨대 원하는 및 원치 않는 야생 식물 또는 작물 식물을 의미하는 것으로 이해해야 한다. 본 발명에 따라 처리될 작물 식물은 자연적으로 발생하거나 또는 통상의 육종 및 최적화된 방법에 의해 또는 생명공학 및 재조합 방법에 의해 또는 상기 언급된 방법을 조합하여 얻어진 식물이다. 용어 작물 식물은 물론 트랜스제닉 식물을 또한 포함한다.
식물 재배품종은 통상적인 육종에 의해, 돌연변이유발에 의해 또는 재조합 DNA 기술 또는 그의 조합에 의해 얻어진 신규한 특성 ("형질")을 갖는 식물을 의미하는 것으로 이해해야 한다. 이들은 재배품종, 품종, 생물형 또는 유전자형일 수 있다.
식물 부분은 지면의 위 아래의 식물의 모든 부분 및 기관, 예컨대 싹, 잎, 꽃 및 뿌리, 특히 잎, 가시, 대, 줄기, 꽃, 자실체, 과실, 종자, 뿌리, 괴경 및 근경을 의미한다. 용어 식물 부분은 또한 수확된 물질 및 영양 및 생식 번식 물질, 예를 들어 묘목, 괴경, 근경, 자른 가지 또는 종자를 포함한다.
바람직한 실시양태에서, 자연 발생 식물 종 및 식물 재배품종, 또는 통상의 육종 및 최적화된 방법 (예를 들어, 교배 또는 원형질체 융합)에 의해 얻어진 것들 및 또한 그의 식물 부분이 처리된다.
본 발명에 따른 추가 실시양태에서, 적절한 경우에 통상적 방법과 조합하여 유전 공학 방법에 의해 얻어진 트랜스제닉 식물, 및 그의 부분이 처리된다.
본 발명에 따른 처리 방법은 바람직하게는 유전자 변형된 유기체, 예컨대 예를 들어 식물 또는 식물 부분에 사용된다.
유전자 변형 식물, 소위 트랜스제닉 식물은 이종 유전자가 게놈에 안정하게 통합된 식물이다.
표현 "이종 유전자"는 본질적으로, 식물 외부에서 제공되거나 또는 어셈블링되고, 핵, 엽록체 또는 미토콘드리아 게놈에 도입된 경우에 관심 단백질 또는 폴리펩티드를 발현하거나 또는 식물에 존재하는 또 다른 유전자/다른 유전자들을 하향조절 또는 침묵시킴으로써 (예를 들어 안티센스 기술, 공동억제 기술 또는 RNA 간섭 [RNAi] 기술을 사용하여) 형질전환된 식물에 새롭거나 또는 개선된 작물학적 특성 또는 다른 특성을 제공하는 유전자를 의미한다. 게놈 내에 존재하는 이종 유전자는 또한 트랜스진으로 불린다. 식물 게놈 내의 그의 특정한 위치에 의해 규정된 트랜스진은 형질전환 또는 트랜스제닉 이벤트로 불린다.
식물 종 또는 식물 재배품종, 그의 위치 및 성장 조건 (토양, 기후, 식생 주기, 영양분)에 따라, 본 발명에 따른 처리는 또한 초상가적 ("상승작용적") 효과를 유발할 수 있다. 예를 들어, 실제로 예상되는 효과를 초과하는 하기 효과가 가능하다: 본 발명에 따라 사용될 수 있는 활성 성분 및 조성물의 감소된 적용률 및/또는 확장된 활성 스펙트럼 및/또는 증가된 효능, 보다 우수한 식물 성장, 고온 또는 저온에 대한 증가된 저항성, 가뭄 또는 물 또는 토양 염도에 대한 증가된 저항성, 증가된 개화 성능, 보다 용이한 수확, 가속화된 성숙, 보다 높은 수확량, 보다 큰 과실, 보다 큰 식물 높이, 보다 진한 초록빛의 잎 색상, 보다 이른 개화, 보다 높은 품질 및/또는 수확된 생성물의 보다 높은 영양가, 과실 내의 보다 높은 당도, 수확된 생성물의 보다 우수한 저장 안정성 및/또는 가공성.
특정 적용률에서, 본 발명에 따른 활성 화합물 조합물은 또한 식물에 대한 강화 효과를 가질 수 있다. 따라서, 이들은 또한 원치 않는 식물병원성 진균 및/또는 미생물 및/또는 바이러스에 의한 공격에 대해 식물의 방어 시스템을 동원하는데 적합하다. 이는 임의로 본 발명에 따른 조합물의, 예를 들어 진균에 대한 증진된 활성의 이유 중 하나일 수 있다. 식물-강화 (저항성-유발) 물질은 또한, 본 발명의 맥락에서 원치 않는 식물병원성 진균 및/또는 미생물 및/또는 바이러스로 후속적으로 접종되는 경우에, 처리된 식물이 이들 원치 않는 식물병원성 진균 및/또는 미생물 및/또는 바이러스에 대해 상당한 정도의 저항성을 나타내도록 식물의 방어 시스템을 자극할 수 있는 물질 또는 물질의 조합을 의미하는 것으로 이해되어야 한다. 이러한 경우에서, 원치 않는 식물병원성 진균 및/또는 미생물 및/또는 바이러스는 식물병원성 진균, 박테리아 및 바이러스를 의미하는 것으로 이해된다. 따라서, 본 발명에 따른 물질은 처리 후 일정한 기간 동안 언급된 병원체에 의한 공격으로부터 식물을 보호하기 위해 사용될 수 있다. 보호가 작용하는 기간은 일반적으로 식물을 활성 화합물로 처리한 후 1 내지 10일, 바람직하게는 1 내지 7일까지 연장된다.
본 발명에 따라 또한 바람직하게 처리되는 식물은 하나 이상의 생물적 스트레스 요인에 대해 저항성이고, 즉 상기 식물은 동물 및 미생물 해충, 예컨대 선충류, 곤충, 응애, 식물병원성 진균, 박테리아, 바이러스 및/또는 바이로이드에 대한 보다 우수한 방어성을 갖는다.
상기 언급된 식물 및 식물 재배품종 뿐만 아니라, 본 발명에 따라 하나 이상의 비생물적 스트레스 요인에 대해 저항성인 것들을 처리하는 것이 또한 가능하다.
비생물적 스트레스 조건은, 예를 들어 가뭄, 저온 노출, 열 노출, 삼투 스트레스, 관수, 증가된 토양 염도, 미네랄에 대한 증가된 노출, 오존에 대한 노출, 강한 광에 대한 노출, 질소 영양소의 제한된 이용률, 인 영양소의 제한된 이용률 또는 음지 회피를 포함할 수 있다.
본 발명에 따라 또한 처리될 수 있는 식물 및 식물 재배품종은 증진된 수확량 특성을 특징으로 하는 식물이다. 이들 식물에서 증진된 수확량은, 예를 들어 개선된 식물 생리성, 개선된 식물 성장 및 발달, 예컨대 물 사용 효율, 수분 저류 효율, 개선된 질소 사용, 증진된 탄소 동화, 개선된 광합성, 증가된 발아 효율 및 가속화된 성숙의 결과일 수 있다. 수확량은 또한 이른 개화, 하이브리드 종자 생산을 위한 개화 조절, 묘목 활력, 식물 크기, 절간 수 및 거리, 뿌리 성장, 종자 크기, 과실 크기, 꼬투리 크기, 꼬투리 또는 이삭 개수, 꼬투리 또는 이삭당 종자 개수, 종자 질량, 증진된 종자 충실도, 감소된 종자 이산성, 감소된 꼬투리 열개 및 내도복성을 비롯한 개선된 식물 아키텍쳐에 의해 (스트레스 및 비-스트레스 조건 하에) 영향을 받을 수 있다. 추가의 수확량 형질은 종자 조성, 예컨대 탄수화물 함량, 단백질 함량, 오일 함량 및 오일 조성, 영양가, 항-영양 화합물의 감소, 개선된 가공성 및 보다 우수한 저장 안정성을 포함한다.
본 발명에 따라 처리될 수 있는 식물은 일반적으로 보다 높은 수확률, 활력, 건강 및 생물 및 비생물적 스트레스 요인에 대한 저항성을 유발하는 잡종강세 또는 하이브리드 활력의 특성을 이미 발현하는 하이브리드 식물이다. 이러한 식물은 전형적으로 순계교배 웅성-불임 모계 (자성 모체)를 또 다른 순계교배 웅성-가임 모계 (웅성 모체)와 교배시킴으로써 만들어진다. 하이브리드 종자는 전형적으로 웅성-불임 식물로부터 수확되어 재배자들에게 판매된다. 웅성-불임 식물은 때때로 (예를 들어 옥수수에서) 웅수제거 (즉, 웅성 생식 기관 또는 웅성 꽃의 기계적 제거)에 의해 생성될 수 있으나, 보다 전형적으로 웅성 불임성은 식물 게놈에서 유전 결정기의 결과이다. 이 경우에 및 특히 종자가 하이브리드 식물로부터 수확하고자 하는 목적 생성물인 경우에 이는 전형적으로 웅성 불임성을 담당하는 유전 결정기를 함유하는 하이브리드 식물에서 웅성 번식성을 완전히 회복시키는 것을 보장하는데 유용하다. 이는 웅성 모체가 웅성 불임성을 담당하는 유전 결정기를 함유하는 하이브리드 식물에서 웅성 생식성을 회복시킬 수 있는 적절한 생식성 회복 유전자를 갖도록 보장함으로써 달성될 수 있다. 웅성 불임성에 대한 유전자 결정기는 세포질에 위치할 수 있다. 세포질 웅성 불임성 (CMS)의 예는, 예를 들어 브라시카(Brassica) 종에 대해 기재되어 있다. 그러나, 웅성 불임성에 대한 유전자 결정기는 또한 핵 게놈에 위치할 수 있다. 웅성-불임 식물은 또한 식물 생명공학 방법, 예컨대 유전 공학에 의해 얻을 수 있다. 웅성-불임 식물을 얻는 특히 유용한 수단은 WO 89/10396에 기재되어 있으며, 여기서, 예를 들어 리보뉴클레아제, 예컨대에서 바르나제가 수술의 융단 세포에서 선택적으로 발현된다. 이어서 가임성은 리보뉴클레아제 억제제, 예컨대 바르스타의 융단 세포에서의 발현에 의해 회복될 수 있다.
본 발명에 따라 처리될 수 있는 식물 또는 식물 재배품종 (식물 생명공학 방법, 예컨대 유전 공학에 의해 얻어짐)은 제초제-내성 식물, 즉 하나 이상의 주어진 제초제에 대해 내성을 갖게 된 식물이다. 이러한 식물은 유전적 형질전환에 의해, 또는 이러한 제초제 내성을 부여하는 돌연변이를 함유하는 식물의 선택에 의해 얻어질 수 있다.
제초제-내성 식물은, 예를 들어 글리포세이트-내성 식물, 즉 제초제 글리포세이트 또는 그의 염에 대해 내성을 갖게 된 식물이다. 따라서, 예를 들어 글리포세이트-내성 식물은 식물을 효소 5-엔올피루빌쉬키메이트-3-포스페이트 신타제 (EPSPS)를 코딩하는 유전자로 형질전환시킴으로써 얻을 수 있다. 이러한 EPSPS 유전자의 예는 박테리아 살모넬라 티피무리움(Salmonella typhimurium)의 AroA 유전자 (돌연변이체 CT7); 박테리아 아그로박테리움(Agrobacterium) 종의 CP4 유전자; 페튜니아 EPSPS, 토마토 EPSPS 또는 엘레우시네 EPSPS를 코딩하는 유전자이다. 이는 또한 돌연변이된 EPSPS일 수 있다. 글리포세이트-내성 식물은 또한 글리포세이트 옥시도리덕타제 효소를 코딩하는 유전자를 발현함으로써 얻을 수 있다. 글리포세이트-내성 식물은 또한 글리포세이트 아세틸 트랜스퍼라제 효소를 코딩하는 유전자를 발현시킴으로써 얻을 수 있다. 글리포세이트-내성 식물은 또한 상기 언급된 유전자의 자연 발생 돌연변이 식물을 선택하여 얻을 수도 있다.
다른 제초제 내성 식물은, 예를 들어 효소 글루타민 신타제를 억제하는 제초제, 예컨대 비알라포스, 포스피노트리신 또는 글루포시네이트에 대해 내성을 갖게 된 식물이다. 이러한 식물은 제초제를 해독하는 효소 또는 억제에 대해 저항성인 돌연변이체 글루타민 신타제 효소를 발현시킴으로써 얻을 수 있다. 하나의 이러한 유효한 해독 효소는, 예를 들어 포스피노트리신 아세틸트랜스퍼라제 (예컨대 예를 들어, 스트렙토미세스 종으로부터의 bar 또는 pat 단백질)를 코딩하는 효소이다. 외인성 포스피노트리신 아세틸트랜스퍼라제를 발현하는 식물이 기재되어 있다.
추가의 제초제-내성 식물은 또한 효소 히드록시페닐피루베이트 디옥시게나제 (HPPD)를 억제하는 제초제에 대해 내성을 갖게 된 식물이다. 히드록시페닐피루베이트 디옥시게나제는 파라-히드록시페닐피루베이트 (HPP)가 호모겐티세이트로 전환되는 반응을 촉매화하는 효소이다. HPPD-억제제에 대해 내성인 식물을 자연 발생 내성 HPPD 효소를 코딩하는 유전자, 또는 돌연변이된 HPPD 효소를 코딩하는 유전자로 형질전환시킬 수 있다. HPPD 억제제에 대한 내성은 또한 HPPD 억제제에 의한 천연 HPPD 효소의 억제에도 불구하고 호모겐티세이트의 형성을 가능하게 하는 특정 효소를 코딩하는 유전자로 식물을 형질전환시켜 얻을 수 있다. HPPD 억제제에 대한 식물의 내성은 또한 식물을 HPPD-내성 효소를 코딩하는 유전자 뿐만 아니라 프레페네이트 데히드로게나제 효소를 코딩하는 유전자로 형질전환시킴으로써 개선될 수 있다.
추가의 제초제-내성 식물은 아세토락테이트 신타제 (ALS) 억제제에 대해 내성을 갖게 된 식물이다. 공지된 ALS 억제제는, 예를 들어 술포닐우레아, 이미다졸리논, 트리아졸로피리미딘, 피리미디닐 옥시(티오)벤조에이트 및/또는 술포닐아미노카르보닐트리아졸리논 제초제를 포함한다. ALS 효소 (또한 아세토히드록시산 신타제, AHAS로도 공지됨)에서의 다양한 돌연변이는 다양한 제초제 및 제초제 군에 내성을 부여하는 것으로 공지되어 있다. 술포닐우레아-내성 식물 및 이미다졸리논-내성 식물의 제조는 국제 공개 WO 1996/033270에 기재되어 있다. 추가의 술포닐우레아- 및 이미다졸리논-내성 식물은 또한, 예를 들어 WO 2007/024782에 기재되어 있다.
이미다졸리논 및/또는 술포닐우레아에 대해 내성을 갖는 다른 식물은 돌연변이유발 유도, 제초제의 존재 하에 세포 배양물의 선택 또는 돌연변이 육종에 의해 얻을 수 있다.
본 발명에 따라 또한 처리될 수 있는 식물 또는 식물 품종 (식물 생명공학 방법, 예컨대 유전 공학에 의해 얻어짐)은 곤충-저항성 트랜스제닉 식물, 즉 특정 표적 곤충에 의한 공격에 대해 저항성을 갖게 된 식물이다. 이러한 식물은 유전적 형질전환에 의해, 또는 이러한 곤충 저항성을 부여하는 돌연변이를 함유하는 식물의 선택에 의해 얻어질 수 있다.
본원에 사용된 "곤충-저항성 트랜스제닉 식물"은 하기를 코딩하는 코딩 서열을 포함하는 적어도 하나의 트랜스진을 함유하는 임의의 식물을 포함한다:
1) 바실루스 투린기엔시스로부터의 살곤충 결정 단백질 또는 그의 살곤충 부분, 예컨대 온라인: http://www.lifesci.sussex.ac.uk/Home/Neil_Crickmore/Bt/에 나타낸 살곤충 결정 단백질, 그의 또는 살곤충 부분, 예를 들어 Cry 단백질 부류 Cry1Ab, Cry1Ac, Cry1F, Cry2Ab, Cry3Ae, 또는 Cry3Bb 또는 그의 살곤충 부분; 또는
2) 바실루스 투린기엔시스로부터의 제2 다른 결정 단백질 또는 그의 부분의 존재 하에 살곤충성인 바실루스 투린기엔시스로부터의 결정 단백질 또는 그의 부분, 예컨대 Cry34 및 Cry35 결정 단백질로 이루어진 2원 독소; 또는
3) 바실루스 투린기엔시스로부터의 2종의 상이한 살곤충 결정 단백질의 부분을 포함하는 하이브리드 살곤충 단백질, 예컨대 상기 1)의 단백질의 하이브리드 또는 상기 2)의 단백질의 하이브리드, 예를 들어 옥수수 이벤트 MON98034에 의해 생산된 Cry1A.105 단백질 (WO 2007/027777); 또는
4) 표적 곤충 종에 대한 보다 높은 살곤충 활성을 얻기 위해 및/또는 영향을 받는 표적 곤충 종의 범위를 확대하기 위해 및/또는 클로닝 또는 형질전환 동안 코딩 DNA로 유도되는 변화로 인하여 일부, 특히 1 내지 10개의 아미노산이 또 다른 아미노산에 의해 대체된 상기 1) 내지 3) 중 임의의 하나의 단백질, 예컨대 옥수수 이벤트 MON863 또는 MON88017에서의 Cry3Bb1 단백질 또는 MIR 604에서의 Cry3A 단백질;
5) 바실루스 투린기엔시스 또는 바실루스 세레우스로부터의 살곤충 분비 단백질, 또는 그의 살곤충 부분, 예컨대 http://www.lifesci.sussex.ac.uk/Home/Neil_Crickmore/Bt/vip.html에 나열된 영양 살곤충 단백질 (VIP), 예를 들어 VIP3Aa 단백질 부류로부터의 단백질; 또는
6) 바실루스 투린기엔시스 또는 바실루스 세레우스로부터의 제2 분비 단백질의 존재 하에 살곤충성인 바실루스 투린기엔시스 또는 B. 세레우스로부터의 분비 단백질, 예컨대 VIP1A 및 VIP2A 단백질로 이루어진 2원 독소;
7) 바실루스 투린기엔시스 또는 바실루스 세레우스로부터의 다양한 분비 단백질로부터의 부분을 포함하는 하이브리드 살곤충 단백질, 예컨대 상기 1)에서의 단백질의 하이브리드 또는 상기 2)에서의 단백질의 하이브리드; 또는
8) 표적 곤충 종에 대한 보다 높은 살곤충 활성을 얻기 위해 및/또는 영향을 받는 표적 곤충 종의 범위를 확대하기 위해 및/또는 클로닝 또는 형질전환 동안 (여전히 살곤충 단백질을 코딩하는 동안) 코딩 DNA로 유도되는 변화로 인하여 일부, 특히 1 내지 10개의 아미노산이 또 다른 아미노산에 의해 대체된 상기 1) 내지 3) 중 임의의 하나의 단백질, 예컨대 목화 이벤트 COT 102에서의 VIP3Aa 단백질.
물론, 본원에 사용된 바와 같은 곤충-저항성 트랜스제닉 식물은 또한 상기 부류 1 내지 8 중 임의의 하나의 단백질을 코딩하는 유전자의 조합을 포함하는 임의의 식물을 포함한다. 한 실시양태에서, 곤충-저항성 식물은 영향을 받는 표적 곤충 종의 범위를 확대하거나 또는 곤충에서 상이한 수용체 결합 부위에 결합되는 바와 같이 작용 방식은 상이하지만 동일한 표적 곤충 종에 대하여 상이한 단백질 살곤충을 사용하여 식물에 대한 곤충 저항성 발달을 지연시키기 위해 상기 부류 1 내지 8 중 임의의 하나의 단백질을 코딩하는 하나 초과의 트랜스진을 함유한다.
또한, 본 발명에 따라 처리될 수 있는 식물 또는 식물 재배품종 (식물 생명공학 방법, 예컨대 유전 공학에 의해 얻어짐)은 비생물적 스트레스 요인에 대해 내성이다. 이러한 식물은 유전적 형질전환에 의해, 또는 이러한 스트레스 내성을 부여하는 돌연변이를 함유하는 식물의 선택에 의해 얻어질 수 있다. 특히 유용한 스트레스 내성 식물은 하기를 포함한다:
a. 식물 세포 또는 식물에서 폴리(ADP-리보스) 폴리머라제 (PARP) 유전자의 발현 및/또는 활성을 감소시킬 수 있는 트랜스진을 함유하는 식물;
b. 식물 또는 식물 세포의 PARG 코딩 유전자의 발현 및/또는 활성을 감소시킬 수 있는 스트레스 내성 증진 트랜스진을 함유하는 식물;
c. 니코틴아미다제, 니코티네이트 포스포리보실트랜스퍼라제, 니코틴산 모노뉴클레오티드 아데닐트랜스퍼라제, 니코틴아미드 아데닌 디뉴클레오티드 신테타제 또는 니코틴아미드 포스포리보실트랜스퍼라제를 비롯한 니코틴아미드 아데닌 디뉴클레오티드 샐비지 생합성 경로의 식물-기능성 효소를 코딩하는 스트레스 내성-증진 트랜스진을 함유하는 식물.
또한, 본 발명에 따라 처리될 수 있는 식물 또는 식물 품종 (식물 생명공학 방법, 예컨대 유전 공학에 의해 얻어짐)은 수확 산물의 변경된 양, 품질 및/또는 저장 안정성 및/또는 수확 산물의 특정 성분의 변경된 특성을 나타내며, 예컨대 예를 들어 하기와 같다:
1) 변형 전분이 특수 용도에 대해 보다 우수하게 적합하도록 그의 물리-화학적 특성, 특히 아밀로스 함량 또는 아밀로스/아밀로펙틴 비, 분지화도, 평균 쇄 길이, 측쇄 분포, 점도 거동, 겔화 강도, 전분 입자 크기 및/또는 전분 입자 형태가 야생형 식물 세포 또는 식물에서 합성된 전분에 비해 변화된 것인 변형 전분을 합성하는 트랜스제닉 식물;
2) 비 전분 탄수화물 중합체를 합성하거나 또는 유전자 변형이 없는 야생형 식물에 비해 변경된 특성을 갖는 비 전분 탄수화물 중합체를 합성하는 트랜스제닉 식물. 예는 특히 이눌린 및 레반 유형의 폴리프룩토스를 생산하는 식물, 알파-1,4-글루칸을 생산하는 식물, 알파-1,6-분지형 알파-1,4-글루칸을 생산하는 식물 및 알테르난을 생산하는 식물이고;
3) 히알루로난을 생산하는 트랜스제닉 식물.
또한, 본 발명에 따라 처리될 수 있는 식물 또는 재배 품종 (식물 생명공학 방법, 예컨대 유전 공학에 의해 얻어짐)은 변경된 섬유 특성을 갖는 식물, 예컨대 목화 식물이다. 이러한 식물은 유전자 형질전환에 의해 또는 이러한 변경된 섬유 특성을 부여하는 돌연변이를 함유하는 식물의 선택에 의해 얻을 수 있으며, 하기를 포함한다:
a) 변경된 형태의 셀룰로스 신타제 유전자를 함유하는 식물, 예컨대 목화 식물;
b) 변경된 형태의 rsw2 또는 rsw3 상동 핵산을 함유하는 식물, 예컨대 목화 식물;
c) 수크로스 포스페이트 신타제의 증가된 발현을 갖는 식물, 예컨대 목화 식물;
d) 수크로스 신타제의 증가된 발현을 갖는 식물, 예컨대 목화 식물;
e) 섬유 세포의 기저에서, 예를 들어 섬유-선택적 β-1,3-글루카나제의 하향조절을 통하여 원형질연락사 게이팅의 시기가 변경된 식물, 예컨대 목화 식물;
f) 예를 들어 nodC를 비롯한 N-아세틸글루코사민트랜스퍼라제 유전자 및 키틴 신타제 유전자의 발현을 통해 변경된 반응성을 갖는 섬유를 갖는 식물, 예컨대 목화 식물.
또한, 본 발명에 따라 처리될 수 있는 식물 또는 식물 재배품종 (식물 생명공학 방법, 예컨대 유전 공학에 의해 얻어짐)은 변경된 오일 조성물 특성을 갖는 식물, 예컨대 유지종자 평지 또는 관련 브라시카 식물이다. 이러한 식물은 유전자 형질전환에 의하여 또는 이러한 변경된 오일 특성을 부여하는 돌연변이를 함유하는 식물의 선택에 의하여 얻을 수 있으며, 하기를 포함한다:
a) 높은 올레산 함량을 갖는 오일을 생산하는 식물, 예컨대 유지종자 평지 식물;
b) 낮은 리놀렌산 함량을 갖는 오일을 생산하는 식물, 예컨대 유지종자 평지 식물;
c) 낮은 수준의 포화 지방산을 갖는 오일을 생산하는 식물, 예컨대 유지종자 평지 식물.
본 발명에 따라 처리될 수 있는 특히 유용한 트랜스제닉 식물은 하나 이상의 독소를 코딩하는 하나 이상의 유전자를 포함하는 식물이고, 하기 상표명 하에 이용가능한 트랜스제닉 식물이다: 일드 가드(YIELD GARD)® (예를 들어 옥수수, 목화, 대두), 녹아웃(KnockOut)® (예를 들어 옥수수), 바이트가드(BiteGard)® (예를 들어 옥수수), BT-엑스트라(BT-Xtra)® (예를 들어 옥수수), 스타링크(StarLink)® (예를 들어 옥수수), 볼가드(Bollgard)® (목화), 누코튼(Nucotn)® (목화), 누코튼 33B® (목화), 네이쳐가드(NatureGard)® (예를 들어 옥수수), 프로텍타(Protecta)® 및 뉴리프(NewLeaf)® (감자). 언급될 수 있는 제초제-내성 식물의 예는 하기 상표명 하에 이용가능한 옥수수 품종, 목화 품종 및 콩 품종이다: 라운드업 레디(Roundup Ready)® (글리포세이트에 대해 내성, 예를 들어 옥수수, 목화, 대두), 리버티 링크(Liberty Link)® (포스피노트리신에 대해 내성, 예를 들어 유지종자 평지), IMI® (이미다졸리논에 대해 내성) 및 SCS® (술포닐우레아에 대해 내성, 예를 들어 옥수수). 언급될 수 있는 제초제-내성 식물 (제초제 내성에 대해 통상의 방식으로 재배된 식물)은 명칭 클리어필드(Clearfield)® 하에 판매되는 재배품종 (예를 들어 옥수수)을 포함한다.
본 발명에 따라 처리될 수 있는 특히 유용한 트랜스제닉 식물은, 예를 들어 다양한 국가 또는 지역의 규제 기관의 데이터베이스에 나열된 형질전환 이벤트 또는 형질전환 이벤트의 조합을 함유하는 식물이다 (예를 들어 http://gmoinfo.jrc.it/gmp_browse.aspx 및 http://www.agbios.com/dbase.php 참조).
활성 화합물 조합물을 함유하는 식물 및 식물 부분의 본 발명에 따른 처리는 직접적으로 또는 통상의 처리 방법에 의해, 예를 들어 침지, 분무, 증발, 연무, 스캐터링, 페인팅에 의해 주변, 환경 또는 저장 공간에 작용하도록 함으로써, 및 번식 재료의 경우에, 특히 종자의 경우에 또한 하나 이상의 외피를 적용함으로써 수행된다.
본 발명에 따른 혼합물은 종자의 처리에 특히 적합하다. 본원에서, 상기 언급된 본 발명에 따른 조합물을 바람직하거나 또는 특히 바람직한 것으로 특히 언급할 수 있다. 따라서, 해충에 의해 유발되는 작물 식물에 대한 대부분의 손상은 이르게는 저장 동안 및 종자가 토양에 도입된 후 및 식물의 발아 동안 및 직후에 종자가 감염되는 경우 발생한다. 이 현상은 성장하는 식물의 뿌리 및 싹이 특히 감수성이고 심지어 작은 손상이 전체 식물의 사멸을 유도할 수 있기 때문에 특히 중요하다. 따라서, 적합한 조성물의 사용으로 종자 및 발아 식물을 보호하는 것은 특히 큰 관심사이다.
식물 종자의 처리에 의한 해충의 방제는 오랫동안 공지되어 왔고, 지속적인 개선이 적용되고 있다. 그러나, 종자의 처리는 항상 만족스러운 방식으로 해결될 수는 없는 일련의 문제를 수반한다. 따라서, 파종 후에 또는 식물의 발아 후에 작물 보호 조성물의 추가의 적용을 생략하는 종자 및 발아 식물을 보호하는 방법을 개발하는 것이 바람직하다. 또한, 사용되는 활성 화합물에 의해 식물 자체를 손상시키지 않으면서 해충에 의한 공격으로부터의 종자 및 발아 식물의 최적 보호를 제공하도록 하는 방식으로 사용되는 활성 화합물의 양을 최적화하는 것이 바람직하다. 특히, 종자의 처리 방법은 또한 작물 보호 조성물을 최소로 사용하면서 종자 및 또한 발아 식물의 최적 보호를 달성하기 위해 트랜스제닉 식물의 고유한 살곤충 특성을 고려해야 한다.
따라서, 본 발명은 또한 종자를 본 발명에 따른 조성물로 처리함으로써 해충에 의한 공격으로부터 종자 및 발아 식물을 보호하는 방법에 관한 것이다. 본 발명은 마찬가지로 종자 및 생성된 식물을 해충으로부터 보호하기 위해 종자를 처리하기 위한 본 발명에 따른 조성물의 용도에 관한 것이다. 본 발명은 추가로 해충으로부터의 보호를 위해 본 발명에 따른 조성물로 처리된 종자에 관한 것이다.
본 발명의 이점 중의 하나는 본 발명에 따른 조성물의 특정 침투 특성 때문에, 종자를 상기 조성물로 처리하면 종자 자체 뿐만 아니라 발아 후 생성되는 식물이 해충으로부터 보호된다는 것이다. 이러한 방식으로, 파종시 또는 그 직후에 작물을 즉시 처리할 필요가 없을 수 있다.
추가의 이점은 개별 살충 활성 화합물과 비교하여, 개별적으로 적용시의 2개 활성 성분의 기대 활성을 초과하는, 상승작용적으로 증가된 본 발명에 따른 조성물의 활성이다. 또한, 이점은 개별 살진균 활성 화합물과 비교하여, 개별적으로 적용시의 2개 활성 성분의 기대 활성을 초과하는, 상승작용적으로 증진된 본 발명에 따른 조성물의 살진균 활성이다. 이는 사용된 활성 화합물의 양을 최적화하는 것을 가능하게 한다.
또한, 본 발명에 따른 혼합물이 또한 특히 트랜스제닉 종자에서 사용될 수 있고, 이 종자에서 발생한 식물이 해충에 대항해 지시된 단백질을 발현하는 것이 가능하다는 것이 이점으로 고려되어야 한다. 이러한 종자를 본 발명에 따른 조성물로 처리함으로써, 특정 해충이 오로지, 예를 들어 살곤충 단백질의 발현에 의해 방제될 수 있고, 추가로 본 발명에 따른 조성물에 의해 종자에 대한 손상을 피할 수 있다.
본 발명에 따른 조성물은 농업에서, 온실에서, 산림에서 또는 원예에서 사용되는 상기에 이미 언급된 임의의 식물 품종의 종자의 보호에 적합하다. 특히, 이는 옥수수, 땅콩, 카놀라, 유지종자 평지, 양귀비, 대두, 목화, 비트 (예를 들어 사탕무 및 사료용 비트), 벼, 기장, 밀, 보리, 귀리, 호밀, 해바라기, 담배, 감자 또는 채소 (예를 들어 토마토, 양배추 종)의 종자의 형태를 취한다. 본 발명에 따른 조성물은 마찬가지로 상기에 이미 언급된 과일 식물 및 채소의 종자를 처리하는데 적합하다. 옥수수, 대두, 목화, 밀 및 카놀라 또는 유지종자 평지의 종자의 처리가 특히 중요하다.
상기에 이미 언급된 바와 같이, 트랜스제닉 종자를 본 발명에 따른 조성물로 처리하는 것은 또한 특히 유의하다. 이는, 특히 살곤충 특성을 갖는 폴리펩티드의 발현을 통제하는 적어도 하나의 이종 유전자를 대체로 포함하는 식물의 종자의 형태를 취한다. 이와 관련해서, 트랜스제닉 종자의 이종 유전자는 미생물, 예컨대 바실루스(Bacillus), 리조비움(Rhizobium), 슈도모나스(Pseudomonas), 세라티아(Serratia), 트리코더마(Trichoderma), 클라비박터(Clavibacter), 글로무스(Glomus) 또는 글리오클라디움(Gliocladium)으로부터 유래될 수 있다. 본 발명은 바실루스 종으로부터 기원하는 적어도 하나의 이종 유전자를 포함하는 트랜스제닉 종자의 처리에 특히 적합하고, 그 유전자 산물은 유럽 옥수수좀 및/또는 옥수수 근충에 대해 활성을 나타낸다. 이와 연관된 유전자는 보다 바람직하게는 바실루스 투린기엔시스로부터 기원하는 이종 유전자이다.
본 발명과 관련하여, 본 발명에 따른 조성물은 단독으로 또는 적합한 제제로 종자에 적용된다. 바람직하게는, 종자는 처리 동안 손상을 회피하기에 충분히 안정적인 상태에서 처리된다. 일반적으로, 종자는 수확과 파종 사이의 임의의 시점에 처리될 수 있다. 통상적으로 사용되는 종자는 식물로부터 분리되고, 속대, 껍질, 대, 외피, 털 또는 과육으로부터 유리된 것이다.
종자의 처리시, 일반적으로 종자에 적용되는 본 발명에 따른 조성물의 양 및/또는 추가의 첨가제의 양은, 종자의 발아가 손상을 받지 않거나, 또는 생성된 식물이 피해를 입지 않는 방식으로 선택되도록 보장되어야 한다. 이는 특히 특정 적용률에서 식물독성 효과를 나타낼 수 있는 활성 화합물의 경우에 보장되어야 한다.
추가로, 본 발명에 따른 화합물은 다수의 다양한 해충, 예컨대 예를 들어 해로운 흡즙 곤충, 무는 곤충, 및 식물 기생충인 다른 해충, 저장 물질 해충, 산업 자재를 파괴하는 해충, 및 동물 건강 분야에서 기생충을 비롯한 위생 해충을 방제하는데 사용될 수 있고, 그의 방제, 예를 들어 그의 제거 및 박멸에 사용될 수 있다. 따라서, 본 발명은 또한 해충 방제 방법을 포함한다.
동물 건강 분야, 즉 수의학 의약의 분야에서, 본 발명에 따른 활성 화합물은 동물 기생충, 특히 외부기생충 또는 내부기생충에 대해 활성이다. 용어 "내부기생충"은 특히 연충, 예컨대 조충, 선충류 또는 흡충류, 및 원충, 예컨대 콕시디아를 포함한다. 외부기생충은 전형적으로 및 바람직하게는 절지동물, 특히 곤충, 예컨대 파리 (흡혈 및 핥는 파리), 기생적 파리 유충, 이, 머릿니, 조류 이, 벼룩 등; 또는 살진드기제, 예컨대 진드기, 예를 들어 참진드기 또는 연진드기, 또는 응애, 예컨대 흑성병 응애, 수확 응애, 조류 응애 등이다.
이러한 기생충은 하기를 포함한다:
이목으로부터, 예를 들어, 헤마토피누스 종, 리노그나투스 종, 페디쿨루스 종, 프티루스 종, 솔레노포테스 종; 구체적 예는 하기와 같다: 리노그나투스 세토수스, 리노그나투스 비툴리, 리노그나투스 오빌루스, 리노그나투스 오비포르미스, 리노그나투스 페달리스, 리노그나투스 스테놉시스, 헤마토피누스 아시니 마크로세팔루스, 헤마토피누스 유리스테르누스, 헤마토피누스 수이스, 페디쿨루스 휴마누스 카피티스, 페디쿨루스 휴마누스 코르포리스, 필로에라 바스타트릭스, 프티루스 푸비스, 솔레노포테스 카필라투스;
털이목 및 암블리세리나 및 이쉬노세리나 아목으로부터, 예를 들어 트리메노폰 종, 메노폰 종, 트리노톤 종, 보비콜라 종, 베르넥키엘라 종, 레피켄트론 종, 다말리나 종, 트리코덱테스 종, 펠리콜라 종; 구체적 예는 하기와 같다: 보비콜라 보비스, 보비콜라 오비스, 보비콜라 림바타, 다말리나 보비스, 트리코덱테스 카니스, 펠리콜라 서브로스트라투스, 보비콜라 카프라에, 레피켄트론 오비스, 베르넥키엘라 에퀴;
파리목 및 네마토세리나 및 브라키세리나 아목으로부터, 예를 들어 아에데스 종, 아노펠레스 종, 쿨렉스 종, 시물리움 종, 유시물리움 종, 플레보토무스 종, 루트조미이아 종, 쿨리코이데스 종, 크리솝스 종, 오다그미아 종, 빌헬미아 종, 히보미트라 종, 아틸로투스 종, 타바누스 종, 헤마토포타 종, 필리포미이아 종, 브라울라 종, 무스카 종, 히드로타에아 종, 스토목시스 종, 헤마토비아 종, 모렐리아 종, 판니아 종, 글로시나 종, 칼리포라 종, 루실리아 종, 크리소미이아 종, 볼파르티아 종, 사르코파가 종, 오에스트루스 종, 히포더마 종, 가스테로필루스 종, 히포보스카 종, 리포프테나 종, 멜로파구스 종, 리노에스트루스 종, 티풀라 종; 구체적 예는 하기와 같다: 아에데스 아에깁티, 아에데스 알보픽투스, 아에데스 타에니오린쿠스, 아노펠레스 감비아에, 아노펠레스 마쿨리펜니스, 칼리포라 에리트로세팔라, 크리소조나 플루비알리스, 쿨렉스 퀸퀘파시아투스, 쿨렉스 피피엔스, 쿨렉스 타르살리스, 판니아 카니쿨라리스, 사르코파가 카르나리아, 스토목시스 칼시트란스, 티풀라 팔루도사, 루실리아 쿠프리나, 루실리아 세리카타, 시물리움 렙탄스, 플레보토무스 파파타시, 플레보토무스 롱기팔피스, 오다그미아 오르나타, 빌헬미아 에퀴나, 부프토라 에리트로세팔라, 타바누스 브로미우스, 타바누스 스포돕테루스, 타바누스 아트라투스, 타바누스 수데티쿠스, 히보미트라 시우레아, 크리솝스 카에쿠티엔스, 크리솝스 렐릭투스, 헤마토포타 플루비알리스, 헤마토포타 이탈리카, 무스카 아우툼날리스, 무스카 도메스티카, 헤마토비아 이리탄스 이리탄스, 헤마토비아 이리탄스 엑시구아, 헤마토비아 스티물란스, 히드로타에아 이리탄스, 히드로타에아 알비푼크타, 크리소미아 클로로피가, 크리소미아 베지아나, 오에스트루스 오비스, 히포더마 보비스, 히포더마 리네아툼, 프르제발스키아나 실레누스, 더마토비아 호미니스, 멜로파구스 오비누스, 리포프테나 카프레올리, 리포프테나 세르비, 히포보스카 바리에가타, 히포보스카 에퀴나, 가스테로필루스 인테스티날리스, 가스테로필루스 헤모로이달리스, 가스테로필루스 이네르미스, 가스테로필루스 나살리스, 가스테로필루스 니그리코르니스, 가스테로필루스 페코룸, 브라울라 코에카;
벼룩목으로부터, 예를 들어 풀렉스 종, 크테노세팔리데스 종, 퉁가 종, 크세노프실라 종, 세라토필루스 종; 구체적 예는 하기와 같다: 크테노세팔리데스 카니스, 크테노세팔리데스 펠리스, 풀렉스 이리탄스, 퉁가 페네트란스, 크세노프실라 케오피스;
노린재목으로부터, 예를 들어 시멕스 종, 트리아토마 종, 로드니우스 종, 판스트롱길루스 종
바퀴목으로부터, 예를 들어 블라타 오리엔탈리스, 페리플라네타 아메리카나, 블라텔라 게르마니카, 수펠라 종 (예를 들어 수펠라 롱기팔파);
응애 아강 (응애목) 및 후기- 및 중기문아목으로부터, 예를 들어 아르가스 종, 오르니토도루스 종, 오토비우스 종, 익소데스 종, 암블리옴마 종, 리피세팔루스 (부필루스) 종, 더마센토르 종, 헤모피살리스 종, 히알롬마 종, 더마니수스 종, 리피세팔루스 종 (다중숙주 진드기의 원래 속), 오르니토니수스 종, 뉴모니수스 종, 라일리에티아 종, 뉴모니수스 종, 스테르노스토마 종, 바로아 종, 아카라피스 종; 구체적 예는 하기와 같다: 아르가스 페르시쿠스, 아르가스 레플렉수스, 오르니토도루스 모우바타, 오토비우스 메그니니, 리피세팔루스 (부필루스) 미크로플루스, 리피세팔루스 (부필루스) 데콜로라투스, 리피세팔루스 (부필루스) 안눌라투스, 리피세팔루스 (부필루스) 칼세라투스, 히알롬마 아나톨리쿰, 히알롬마 아에깁티쿰, 히알롬마 마르기나툼, 히알롬마 트란시엔스, 리피세팔루스 에베르트시, 익소데스 리시누스, 익소데스 헥사고누스, 익소데스 카니수가, 익소데스 필로수스, 익소데스 루비쿤두스, 익소데스 스카풀라리스, 익소데스 홀로시클루스, 헤마피살리스 콘신나, 헤마피살리스 푼크타타, 헤마피살리스 신나바리나, 헤마피살리스 오토필라, 헤마피살리스 레아키, 헤마피살리스 롱기코르니, 더마센토르 마르기나투스, 더마센토르 레티쿨라투스, 더마센토르 픽투스, 더마센토르 알비픽투스, 더마센토르 안데르소니, 더마센토르 바리아빌리스, 히알롬마 마우리타니쿰, 리피세팔루스 산구이네우스, 리피세팔루스 부르사, 리피세팔루스 아펜디쿨라투스, 리피세팔루스 카펜시스, 리피세팔루스 투라니쿠스, 리피세팔루스 잠베지엔시스, 암블리옴마 아메리카눔, 암블리옴마 바리에가툼, 암블리옴마 마쿨라툼, 암블리옴마 헤브라에움, 암블리옴마 카젠넨세, 더마니수스 갈리나에, 오르니토니수스 부르사, 오르니토니수스 실비아룸, 바로아 자코브소니;
전기문진드기목 (전기문아목) 및 무기문진드기목 (무기문아목)으로부터, 예를 들어 아카라피스 종, 케일레티엘라 종, 오르니토케일레티아 종, 미오비아 종, 프소레르가테스 종, 데모덱스 종, 트롬비쿨라 종, 리스트로포루스 종, 아카루스 종, 티로파구스 종, 칼로글리푸스 종, 히포덱테스 종, 프테롤리쿠스 종, 프소로프테스 종, 코리오프테스 종, 오토덱테스 종, 사르코프테스 종, 노토에드레스 종, 크네미도코프테스 종, 시토디테스 종, 라미노시오프테스 종; 구체적 예는 하기와 같다: 케일레티엘라 야스구리, 케일레티엘라 블라케이, 데모덱스 카니스, 데모덱스 보비스, 데모덱스 오비스, 데모덱스 카프라에, 데모덱스 에퀴, 데모덱스 카발리, 데모덱스 수이스, 네오트롬비쿨라 아우툼날리스, 네오트롬비쿨라 데살레리, 네오쇤가스티아 크세로써모비아, 트롬비쿨라 아카무시, 오토덱테스 시노티스, 노토에드레스 카티, 사르코프티스 카니스, 사르코프테스 보비스, 사르코프테스 오비스, 사르코프테스 루피카프라에 (=S. 카프라에), 사르코프테스 에퀴, 사르코프테스 수이스, 프소로프테스 오비스, 프소로프테스 쿠니쿨리, 프소로프테스 에퀴, 코리오프테스 보비스, 프소에르가테스 오비스, 뉴모니소이딕 망게, 뉴모니소이데스 카니눔, 아카라피스 우디.
본 발명에 따른 활성 화합물은 또한 동물을 공격하는 절지동물, 연충 및 원충을 방제하는데 적합하다. 동물은 농업 가축, 예를 들어 소, 양, 염소, 말, 돼지, 당나귀, 낙타, 버팔로, 토끼, 닭, 칠면조, 오리, 거위, 양식 어류, 꿀벌을 포함한다. 동물은 또한 가축 - 또한 반려 동물으로 지칭됨 - 예를 들어, 개, 고양이, 사육조, 관상어 및 시험 동물로 공지된 것, 예를 들어 햄스터, 기니 피그, 래트 및 마우스를 포함한다.
이들 절지동물, 연충 및/또는 원충의 방제는 사망의 사례를 감소시키고 수확량 (고기, 우유, 울, 가죽, 알, 꿀 등) 및 숙주 동물의 건강을 개선시켜야 하고, 이에 따라 본 발명에 따른 활성 성분의 사용은 보다 경제적으로 실용적이고 보다 용이한 축산업을 가능하게 한다.
예를 들어, (적절한 경우에) 기생충에 의한 숙주로부터의 혈액 섭취를 방지하거나 또는 방해하는 것이 바람직하다. 기생충 방제는 또한 감염성 물질의 전달을 방지하는데 기여할 수 있다.
동물 건강의 분야와 관련하여 본원에 사용된 용어 "방제"는 활성 화합물이 해당 기생충의 발생을 이러한 기생충에 감염된 동물에서 무해한 수준까지 감소시킴으로써 작용하는 것을 의미한다. 보다 구체적으로, 본원에 사용된 "방제"는 활성 화합물이 해당 기생충을 사멸시키거나, 그의 성장을 지연시키거나, 또는 그의 증식을 억제하는 것을 의미한다.
일반적으로, 본 발명에 따른 활성 화합물은 이들이 동물의 처리에 사용되는 경우에 직접 사용될 수 있다. 이들은 바람직하게는 선행 기술에 공지되어 있는 제약상 허용되는 부형제 및/또는 보조제를 포함할 수 있는 제약 조성물의 형태로 사용된다.
동물 건강의 분야 및 축산업에서, 활성 화합물은 공지된 방식으로, 예를 들어 정제, 캡슐, 물약, 드렌치, 과립, 페이스트, 볼루스, 섭식을 통한 방법 및 좌제의 형태로 경장 투여에 의해, 비경구 투여에 의해, 예를 들어 주사 (특히 근육내, 피하, 정맥내, 복강내), 임플란트에 의해, 비강 투여에 의해, 예를 들어 침지 또는 입욕, 분무, 주입 및 스폿팅, 세척 및 분말화의 형태로 피부 투여에 의해, 및 또한 활성 성분을 함유하는 성형품, 예를 들어 칼라, 귀표, 꼬리표, 사지 밴드, 고삐, 표시 장치 등의 도움으로 사용된다. 활성 화합물은 샴푸로 또는 에어로졸 또는 비가압 스프레이, 예를 들어 펌프 스프레이 및 아토마이저 스프레이에 적용가능한 적합한 제제로 제제화될 수 있다.
가축, 가금류, 가정 애완동물 등을 위한 사용의 경우에, 본 발명에 따른 활성 화합물은, 활성 화합물을 1 내지 80 중량%의 양으로 직접 또는 희석 (예를 들어, 100- 내지 10 000-배 희석) 후에 함유하는 제제 (예를 들어, 분말, 습윤성 분말 ["WP"], 에멀젼, 유화성 농축물 ["EC"], 자유-유동 조성물, 균질 용액 및 현탁액 농축물 ["SC"])로서 사용될 수 있거나, 또는 이들은 화학조로서 사용될 수 있다.
동물 건강 분야에서 사용하는 경우에, 본 발명에 따른 활성 화합물은 적합한 상승작용제 또는 다른 활성 화합물, 예를 들어 살진드기제, 살곤충제, 구충제, 항원충제와 조합하여 사용할 수 있다.
본 발명에 따른 화합물은 통상의 기술자에게 공지된 통상의 방법에 의해 제조할 수 있다.
하기 반응식 1은 본 발명에 따른 화합물 (I-1)에 대한 일반적 제조 방법 A를 나타낸다.
<반응식 1>
Figure pct00014
라디칼 A1-A4, Q, W, R1 및 Z1-Z3은 상기 기재된 의미를 갖는다. E1-E3, 탄소 및 질소의 5-원 사이클은 T 하에 정의된 5-원 헤테로사이클을 나타낸다. X는 할로겐을 나타낸다. M이 보론산, 보론산 에스테르 또는 트리플루오로보로네이트를 나타내는 경우 U는 브로민, 아이오딘 또는 트리플레이트를 나타낸다. M이 브로민, 아이오딘 또는 트리플레이트를 나타내는 경우 U는 보론산, 보론산 에스테르 또는 트리플루오로보로네이트를 나타낸다
일반적 구조 (I-1)의 본 발명에 따른 화합물은 반응 파트너 4 및 5로부터 팔라듐-촉매 반응을 사용하여 문헌으로부터 공지된 방법에 의해 제조할 수 있다 [WO2005-040110; WO2009-089508]. 일반적 구조 5의 화합물은 상업적으로 입수가능하거나 또는 통상의 기술자에게 공지된 방법에 의해 제조할 수 있다. 일반적 구조 4의 화합물은 문헌으로부터 공지된 방법에 의해 방향족 고리 (X = 염소 또는 플루오린)에서의 친핵성 치환에 의해 [WO2007-107470; Tetrahedron Letters 2003, 44, 7629-7632] 또는 전이 금속-촉매 반응 (X = 브로민 또는 아이오딘) [WO2012-003405; WO2009-158371]에 의해 적절한 출발 물질 2 및 3으로부터 제조할 수 있다.
대안적으로, 본 발명에 따른 화합물 (I-a)은 일반적 제조 방법 B (반응식 2)에 의해 제조할 수 있다.
<반응식 2>
Figure pct00015
라디칼 A1-A4, Q, R1 및 Z1-Z3은 상기 기재된 의미를 갖는다. E1-E3, 탄소 및 질소의 5-원 사이클은 T 하에 정의된 5-원 헤테로사이클을 나타낸다. M이 보론산, 보론산 에스테르 또는 트리플루오로보로네이트를 나타내는 경우 U는 브로민, 아이오딘 또는 트리플레이트를 나타낸다. M이 브로민, 아이오딘 또는 트리플레이트를 나타내는 경우 U는 보론산, 보론산 에스테르 또는 트리플루오로보로네이트를 나타낸다.
일반적 구조 (I-1)의 본 발명에 따른 화합물은 출발 물질 8 및 9로부터 문헌으로부터 공지된 방법에 의해 펩티드 커플링 방법과 유사하게 제조할 수 있다 [WO2010-051926; WO2010-133312]. 일반적 구조 8의 화합물은 일반적 구조 7의 화합물로부터 에스테르 절단에 의해 문헌으로부터 공지된 방법과 유사하게 제조할 수 있다 [WO2010-051926; WO2010-133312]. 일반적 구조 7의 화합물은 팔라듐-촉매 반응에 의해 문헌으로부터 공지된 방법과 유사하게 제조할 수 있다 [WO2005-040110; WO2009-089508].
일반적 구조 (I-2)의 본 발명에 따른 화합물은 반응식 3에 나타난 제조 방법 C에 의해 합성할 수 있다.
<반응식 3>
Figure pct00016
라디칼 A1-A4, Q, R1 및 Z1-Z3은 상기 기재된 의미를 갖는다. E1-E3, 탄소 및 질소의 5-원 사이클은 T 하에 정의된 5-원 헤테로사이클을 나타낸다.
일반적 구조 (I-2)의 본 발명에 따른 화합물은 일반적 구조 (I-1)의 화합물로부터 문헌으로부터 공지된 방법과 유사하기 제조할 수 있다 [WO2012-056372; WO2003-066050].
일반적 구조 (I-1a)의 본 발명에 따른 화합물은 반응식 4에 나타난 제조 방법 D에 의해 합성할 수 있다.
<반응식 4>
Figure pct00017
라디칼 A1-A4, Q, W, R1, Z1 및 Z3은 상기 기재된 의미를 갖는다. Z2는 라디칼, 예컨대 플루오린, 염소, 브로민, 아이오딘, 시아노, 메틸술파닐, 히드록시 및 4b의 디아조늄 염에 의해 제조할 수 있는 다른 라디칼을 나타낸다 [Chemical Reviews 1988, 88, 5, 765-792]. E1-E3, 탄소 및 질소의 5-원 사이클은 T 하에 정의된 5-원 헤테로사이클을 나타낸다. X는 할로겐을 나타낸다. U는 브로민, 아이오딘 또는 트리플레이트를 나타내고, M은 보론산, 보론산 에스테르 또는 트리플루오로보로네이트를 나타낸다.
일반적 구조 (I-1a)의 본 발명에 따른 화합물은 반응 파트너 4c 및 5로부터 팔라듐-촉매 반응을 사용하여 문헌으로부터 공지된 방법에 의해 제조할 수 있다 [WO2005-040110; WO2009-089508]. 일반적 구조 5의 화합물은 상업적으로 입수가능하거나, 또는 통상의 기술자에게 공지된 방법에 의해 제조할 수 있다. 일반적 구조 4c의 화합물은 문헌으로부터 공지된 방법에 의해 일반적 구조 4b로부터 제조할 수 있다 [Chemical Reviews 1988, 88, 5, 765-792]. 일반적 구조 4b의 화합물은 문헌으로부터 공지된 방법에 의해 일반적 구조 4a의 화합물로부터 제조할 수 있다 [WO2008-008375; Journal of Heterocyclic Chemistry 2002, 39(5), 1055-1059]. 일반적 구조 4a의 화합물은 문헌으로부터 공지된 방법에 의해 방향족 고리 (X = 염소 또는 플루오린)에서의 친핵성 치환에 의해 [WO2007-107470; Tetrahedron Letters 2003, 44, 7629-7632] 또는 전이 금속-촉매 반응 (X = 브로민 또는 아이오딘)에 의해 [WO2012-003405; WO2009-158371] 적절한 출발 물질 2a 및 3로부터 제조할 수 있다.
일반적 구조 5의 화합물은 상업적으로 입수가능하거나, 또는 통상의 기술자에게 공지된 방법에 의해 또는 이들 방법과 유사하게 제조할 수 있다 [WO2012004217; WO2009-130475; WO2008-107125; WO2003-099805; WO2012-0225061; WO2009-010488].
일반적 구조 2/2a의 화합물은 상업적으로 입수가능하거나, 또는 통상의 기술자에게 공지된 방법에 의해 또는 이들 방법과 유사하게 제조할 수 있다 [WO2010-051926; WO2011-131615; WO2006-018725; WO2012-065932; WO2007077961; US2012-0115903; WO2010-017902; WO2010-127856; Tetrahedron Letters 2011, 44, 8451-8457].
일반적 구조 3의 화합물은 상업적으로 입수가능하거나, 또는 통상의 기술자에게 공지된 방법에 의해 또는 이들 방법과 유사하게 제조할 수 있다.
알콜 기의 산화를 위한 산화제가 공지되어 있다 (예를 들어, 문헌 [Organic Synthesis by Oxidation with Metal Compounds, Mijs, de Jonge, Plenum Verlag, New York, 1986; Manganese Compounds as Oxidizing Agents in Organic Chemistry, Arndt, Open Court Publishing Company, La Salle, IL, 1981; The Oxidation of Organic Compounds by Permanganate Ion and Hexavalent Chromium, Lee, Open Court Publishing Company, La Salle, IL, 1980]에서의 산화제 참조). 산화는, 예를 들어 퍼망가네이트 (예를 들어 과망가니즈산칼륨), 금속 산화물 (예를 들어, 이산화망가니즈, 예를 들어 디피리딘크로뮴(VI) 옥시드에서 콜린스 시약으로 사용되는 산화크로뮴 (문헌 [J. C. Collins et al., Tetrahedron Lett. 30, 3363-3366, 1968] 참조))의 존재 하에 수행될 수 있다. 마찬가지로 피리디늄 클로로크로메이트 (예를 들어, 코리 시약) (또한 문헌 [R. O. Hutchins et al., Tetrahedron Lett. 48, 4167-4170, 1977; D. Landini et al. Synthesis 134-136, 1979] 참조) 또는 사산화루테늄 (문헌 [S.-I. Murahashi, N. Komiya Ruthenium-catalyzed Oxidation of Alkenes, Alcohols, Amines, Amides, β-Lactams, Phenols and Hydrocarbons, in: Modern Oxidation Methods, Baeckvall, Jan-Erling (Eds.), Wiley-VCH-Verlag GmbH & Co. KGaA, 2004] 참조)의 존재 하에 수행될 수 있다. 마찬가지로 초음파 유도 산화 반응 및 과망가니즈산칼륨의 사용이 적합하다 (문헌 [J. Yamawaki et al., Chem. Lett. 3, 379-380, 1983] 참조).
모든 공지된 적합한 산성 또는 염기성 반응 보조제는 문헌에 기재된 절차에 따라 사용되어 보호기 SG를 탈블록화/제거할 수 있다. 카르바메이트 유형의 보호기를 아미노 기에 대해 사용하는 경우, 산성 반응 보조제를 사용하는 것이 바람직하다. t-부틸카르바메이트 보호기 (BOC 기)를 사용하는 경우, 예를 들어 무기 산, 예컨대 염산, 브로민화수소산, 질산, 황산, 인산 또는 유기 산, 예컨대 벤조산, 포름산, 아세트산, 트리플루오로아세트산, 메탄술폰산, 벤젠술폰산 또는 톨루엔술폰산과 적합한 희석제, 예컨대 물 및/또는 유기 용매, 예컨대 테트라히드로푸란, 디옥산, 디클로로메탄, 클로로포름, 에틸 아세테이트, 에탄올 또는 메탄올의 혼합물을 사용한다. 염산 또는 아세트산과 물 및/또는 유기 용매, 예컨대 에틸 아세테이트의 혼합물이 바람직하다.
특정 반응 및 제조 방법이 희석제 또는 용매 및 염기성 또는 산성 반응 보조제의 존재 하에 특히 효율적으로 수행될 수 있는 것으로 공지되어 있다. 희석제 또는 용매의 혼합물을 사용하는 것이 또한 가능하다. 희석제 또는 용매는 유리하게는 반응 혼합물이 전체 과정 동안 용이하게 교반가능하도록 하는 양으로 사용된다.
본 발명에 따른 방법을 수행하기 위한 적합한 희석제 또는 용매는, 원칙적으로, 명시된 반응 조건 하에 불활성인 모든 유기 용매이다. 예는 하기를 포함한다: 할로탄화수소 (예를 들어 염화탄화수소, 예컨대 테트라클로로에틸렌, 테트라클로로에탄, 디클로로프로판, 메틸렌 클로라이드, 디클로로부탄, 클로로포름, 사염화탄소, 트리클로로에탄, 트리클로로에틸렌, 펜타클로로에탄, 디플루오로벤젠, 1,2-디클로로에탄, 클로로벤젠, 브로모벤젠, 디클로로벤젠, 클로로톨루엔, 트리클로로벤젠), 알콜 (예를 들어 메탄올, 에탄올, 이소프로판올, 부탄올), 에테르 (예를 들어 에틸 프로필 에테르, 메틸 tert-부틸 에테르, n-부틸 에테르, 아니솔, 페네톨, 시클로헥실 메틸 에테르, 디메틸 에테르, 디에틸 에테르, 디프로필 에테르, 디이소프로필 에테르, 디-n-부틸 에테르, 디이소부틸 에테르, 디이소아밀 에테르, 에틸렌 글리콜 디메틸 에테르, 테트라히드로푸란, 디옥산, 디클로로디에틸 에테르 및 에틸렌 옥시드 및/또는 프로필렌 옥시드의 폴리에테르), 아민 (예를 들어 트리메틸-, 트리에틸-, 트리프로필-, 트리부틸아민, N-메틸모르폴린, 피리딘 및 테트라메틸렌디아민), 니트로히드로카본 (예를 들어 니트로메탄, 니트로에탄, 니트로프로판, 니트로벤젠, 클로로니트로벤젠, o-니트로톨루엔); 니트릴 (예를 들어 아세토니트릴, 프로피오니트릴, 부티로니트릴, 이소부티로니트릴, m-클로로벤조니트릴 벤조니트릴), 테트라히드로티오펜 디옥시드, 디메틸 술폭시드, 테트라메틸렌 술폭시드, 디프로필 술폭시드, 벤질 메틸 술폭시드, 디이소부틸 술폭시드, 디부틸 술폭시드, 디이소아밀 술폭시드, 술폰 (예를 들어 디메틸, 디에틸, 디프로필, 디부틸, 디페닐, 디헥실, 메틸 에틸, 에틸 프로필, 에틸 이소부틸 및 펜타메틸렌 술폰), 지방족, 시클로지방족 또는 방향족 탄화수소 (예를 들어 펜탄, 헥산, 헵탄, 옥탄, 노난 및 공업용 탄화수소), 및 또한 예를 들어 40℃ 내지 250℃ 범위의 비점을 갖는 성분을 함유하는 "화이트 스피릿"으로 불리는 것, 시멘, 70℃ 내지 190℃의 비등 범위 내의 석유 분획, 시클로헥산, 메틸시클로헥산, 석유 에테르, 리그로인, 옥탄, 벤젠, 톨루엔, 클로로벤젠, 브로모벤젠, 니트로벤젠, 크실렌, 에스테르 (예를 들어 메틸, 에틸, 부틸 및 이소부틸 아세테이트, 디메틸, 디부틸 및 에틸렌 카르보네이트); 아미드 (예를 들어 헥사메틸인산 트리아미드, 포름아미드, N-메틸포름아미드, N,N-디메틸포름아미드, N,N-디프로필포름아미드, N,N-디부틸포름아미드, N-메틸피롤리딘, N-메틸카프로락탐, 1,3-디메틸-3,4,5,6-테트라히드로-2(1H)-피리미딘, 옥틸피롤리돈, 옥틸카프로락탐, 1,3-디메틸-2-이미다졸린디온, N-포르밀피페리딘, N,N'-디포르밀피페라진) 및 케톤 (예를 들어 아세톤, 아세토페논, 메틸 에틸 케톤, 메틸 부틸 케톤).
본 발명에 따른 방법을 수행하는데 사용된 염기성 반응 보조제는 모든 적합한 산 결합제일 수 있다. 예는 하기를 포함한다: 알칼리 토금속 또는 알칼리 금속 화합물 (예를 들어, 리튬, 나트륨, 칼륨, 마그네슘, 칼슘 및 바륨의 수산화물, 수소화물, 산화물 및 탄산염), 아미딘 염기 또는 구아니딘 염기 (예를 들어 7-메틸-1,5,7-트리아자비시클로[4.4.0]데스-5-엔 (MTBD); 디아자비시클로[4.3.0]노넨 (DBN), 디아자비시클로[2.2.2]옥탄 (다브코), 1,8-디아자비시클로[5.4.0]운데센 (DBU), 시클로헥실테트라부틸구아니딘 (CyTBG), 시클로헥실테트라메틸구아니딘 (CyTMG), N,N,N,N-테트라메틸-1,8-나프탈렌디아민, 펜타메틸피페리딘) 및 아민, 특히 3급 아민 (예를 들어 트리에틸아민, 트리메틸아민, 트리벤질아민, 트리이소프로필아민, 트리부틸아민, 트리시클로헥실아민, 트리아밀아민, 트리헥실아민, N,N-디메틸아닐린, N,N-디메틸톨루이딘, N,N-디메틸-p-아미노피리딘, N-메틸피롤리딘, N-메틸피페리딘, N-메틸이미다졸, N-메틸피라졸, N-메틸모르폴린, N-메틸헥사메틸렌이민, 피리딘, 4-피롤리디노피리딘, 4-디메틸아미노피리딘, 퀴놀린, α-피콜린, β-피콜린, 이소퀴놀린, 피리미딘, 아크리딘, N,N,N',N'-테트라메틸렌디아민, N,N,N',N'-테트라에틸렌디아민, 퀴녹살린, N-프로필디이소프로필아민, N-에틸디이소프로필아민, N,N'-디메틸시클로헥실아민, 2,6-루티딘, 2,4-루티딘 또는 트리에틸디아민).
본 발명에 따른 방법을 수행하는데 사용된 산성 반응 보조제는 모든 무기 산 (예를 들어 할로겐화수소산, 예컨대 플루오린화수소산, 염산, 브로민화수소산 또는 아이오딘화수소산 및 또한 황산, 인산, 아인산, 질산), 루이스 산 (예를 들어 알루미늄(III) 클로라이드, 보론트리플루오라이드 또는 그의 에테레이트, 티타늄(IV) 클로라이드, 주석(IV) 클로라이드) 및 유기 산 (예를 들어 포름산, 아세트산, 프로피온산, 말론산, 락트산, 옥살산, 푸마르산, 아디프산, 스테아르산, 타르타르산, 올레산, 메탄술폰산, 벤조산, 벤젠술폰산 또는 파라-톨루엔술폰산)을 포함한다.
반응 반응식에서 보호기가 의도되는 경우, 모든 일반적으로 공지된 보호기를 사용할 수 있다. 특히 문헌 [Greene T. W., Wuts P. G. W., Protective Groups in Organic Synthesis; John Wiley & Sons, Inc. 1999, "Protection for the hydroxyl group including 1,2- and 1,3-diols"]에 공지된 것들을 사용할 수 있다.
또한, 하기 보호기가 적합하다:
치환된 메틸 에테르 유형 (예를 들어 메톡시메틸 에테르 (MOM), 메틸티오메틸 에테르 (MTM), (페닐디메틸실릴)메톡시메틸 에테르 (SNOM-OR), 벤질옥시메틸 에테르 (BOM-OR) 파라-메톡시벤질옥시메틸 에테르 (PMBM-OR), 파라-니트로벤질옥시메틸 에테르, 오르토-니트로벤질옥시메틸 에테르 (NBOM-OR), (4-메톡시페녹시)메틸 에테르 (p-AOM-OR), 구아이아콜메틸 에테르 (GUM-OR), t-부톡시메틸 에테르, 4-펜틸옥시메틸 에테르 (POM-OR), 실릴옥실메틸 에테르, 2-메톡시에톡시메틸 에테르 (MEM-OR), 2,2,2-트리클로로에톡시메틸 에테르, 비스(2-클로로에톡시)메틸 에테르, 2-(트리메틸실릴)에톡시메틸 에테르 (SEM-OR), 메톡시메틸 에테르 (MM-OR));
치환된 에틸 에테르 유형 (예를 들어 1-에톡시에틸 에테르 (EE-OR), 1-(2-클로로에톡시)에틸 에테르 (CEE-OR), 1-[2-(트리메틸실릴)에톡시]에틸 에테르 (SEE-OR), 1-메틸-1-메톡시에틸 에테르 (MIP-OR), 1-메틸-1-벤질옥시에틸 에테르 (MBE-OR), 1-메틸-1-벤질옥시-2-플루오로에틸 에테르 (MIP-OR), 1-메틸-1-페녹시에틸 에테르, 2,2,2-트리클로로에틸 에테르, 1,1-디아니실-2,2,2-트리클로로에틸 에테르 (DATE-OR), 1,1,1,3,3,3-헥사플루오로-2-페닐이소프로필 에테르 (HIP-OR), 2-트리메틸실릴에틸 에테르, 2-(벤질티오)에틸 에테르, 2-(페닐셀레닐)에틸 에테르), 에테르 (예를 들어 테트라히드로피라닐 에테르 (THP-OR), 3-브로모테트라히드로피라닐 에테르 (3-BrTHP-OR), 테트라히드로티오피라닐 에테르, 1-메톡시시클로헥실 에테르, 2- 및 4-피콜릴 에테르, 3-메틸-2-피콜릴-N-옥시도 에테르, 2-퀴놀리닐메틸 에테르 (Qm-OR), 1-피레닐메틸 에테르, 디페닐메틸 에테르 (DPM-OR), 파라, 파라'-디니트로벤즈히드릴 에테르 (DNB-OR), 5-디벤조수베릴 에테르, 트리페닐메틸 에테르 (Tr-OR), 알파-나프틸디페닐메틸 에테르, 파라-메톡시페닐디페닐메틸 에테르 (MMTrOR), 디(파라메톡시페닐)페닐메틸 에테르 (DMTr-OR), 트리(파라메톡시펜일)페닐메틸 에테르 (TMTr-OR), 4-(4'-브로모페낙실록시)페닐디페닐메틸 에테르, 4,4',4"-트리스(4,5-디클로로프탈이미도페닐)메틸 에테르 (CPTr-OR), 4,4',4"-트리스(벤조일옥시페닐)메틸 에테르 (TBTr-OR), 4,4'-디메톡시-3"-[N-(이미다졸릴메틸)]트리틸 에테르 (IDTr-OR), 4,4'-디메톡시-3"-[N-(이미다졸릴에틸)카르바모일]트리틸 에테르 (IETr-OR), 1,1-비스(4-메톡시페닐)-1'-피레닐메틸 에테르 (Bmpm-OR), 9-안트릴 에테르, 9-(9-페닐)크산테닐 에테르 (Pixyl-OR), 9-(9-페닐-10-옥소)안트릴 (트리틸론 에테르), 4-메톡시테트라히드로피라닐 에테르 (MTHP-OR), 4-메톡시테트라히드로티오피라닐 에테르, 4-메톡시테트라히드로티오피라닐 S,S-디옥시드, 1-[(2-클로로-4-메틸)페닐]-4-메톡시피페리딘-4-일 에테르 (CTMP-OR), 1-(2-플루오로페닐)-4-메톡시피페리딘-4-일 에테르 (Fpmp-OR), 1,4-디옥산-2-일 에테르, 테트라히드로푸라닐 에테르, 테트라히드로티오푸라닐 에테르, 2,3,3a,4,5,6,7,7a-옥타히드로-7,8,8-트리메틸-4,7-메탄벤조푸란-2-일 에테르 (MBF-OR), t-부틸 에테르, 알릴 에테르, 프로파르길 에테르, 파라-클로로페닐 에테르, 파라메톡시펜일 에테르, 파라 니트로페닐 에테르, 파라-2,4-디니트로페닐 에테르 (DNP-OR), 2,3,5,6-테트라플루오로-4-(트리플루오로메틸)페닐 에테르, 벤질 에테르 (Bn-OR));
치환된 벤질 에테르 유형 (예를 들어 파라 메톡시벤질 에테르 (MPM-OR), 3,4-디메톡시벤질 에테르 (DMPM-OR), 오르토-니트로벤질 에테르, 파라-니트로벤질 에테르, 파라-할로벤질 에테르, 2,6-디클로로벤질 에테르, 파라-아미노아실벤질 에테르 (PAB-OR), 파라-아지도벤질 에테르 (Azb-OR), 4-아지도-3-클로로벤질 에테르, 2-트리플루오로메틸벤질 에테르, 파라-(메틸술피닐)벤질 에테르 (Msib-OR));
실릴 에테르 유형 (예를 들어 트리메틸실릴 에테르 (TMS-OR), 트리에틸실릴 에테르 (TES-OR), 트리이소프로필실릴 에테르 (TIPS-OR), 디메틸이소프로필실릴 에테르 (IPDMS-OR), 디에틸이소프로필실릴 에테르 (DEIPS-OR), 디메틸헥실실릴 에테르 (TDS-OR), t-부틸디메틸실릴 에테르 (TBDMS-OR), t-부틸디페닐실릴 에테르 (TBDPS-OR), 트리벤질실릴 에테르, 트리-파라-크실릴실릴 에테르, 트리페닐실릴 에테르 (TPS-OR), 디페닐메틸실릴 에테르 (DPMS-OR), 디-t-부틸메틸실릴 에테르 (DTBMS-OR), 트리스(트리메틸실릴)실릴 에테르 (시실 에테르), 디-t-부틸메틸실릴 에테르 (DTBMS-OR), 트리스(트리메틸실릴)실릴 에테르 (시실 에테르), (2-히드록시스티릴)디메틸실릴 에테르 (HSDMS-OR), (2-히드록시스티릴)디이소프로필실릴 에테르 (HSDIS-OR), t-부틸메톡시페닐실릴 에테르 (TBMPS-OR), t-부톡시디페닐실릴 에테르 (DPTBOS-OR));
에스테르 유형 (예를 들어 포르메이트 에스테르, 벤조일포르메이트 에스테르, 아세테이트 에스테르 (Ac-OR), 클로로아세테이트 에스테르, 디클로로아세테이트 에스테르, 트리클로로아세테이트 에스테르, 트리플루오로아세테이트 에스테르, (TFA-OR), 메톡시아세테이트 에스테르, 트리페닐메톡시아세테이트 에스테르, 페녹시아세테이트 에스테르, 파라-클로로페녹시아세테이트 에스테르, 페닐아세테이트 에스테르, 디페닐아세테이트 에스테르 (DPA-OR), 니코티네이트 에스테르, 3-페닐프로피오네이트 에스테르, 4-펜토에이트 에스테르, 4-옥소펜토에이트 에스테르 (레불리네이트) (Lev-OR) 4,4-(에틸렌디티오)펜타노에이트 에스테르 (LevS-OR), 5-[3-비스(4-메톡시페닐)히드록시메톡시페녹시]레불리네이트 에스테르, 피발로에이트 에스테르 (Pv-OR), 1-아다만타노에이트 에스테르, 크로토네이트 에스테르, 4-메톡시크로토네이트 에스테르, 벤조에이트 에스테르 (Bz-OR), 파라-페닐벤조에이트 에스테르, 2,4,6-트리메틸벤조에이트 에스테르 (메시토에이트), 4-(메틸티오메톡시)부티레이트 에스테르 (MTMB-OR), 2-(메틸티오메톡시메틸)벤조에이트 에스테르 (MTMT-OR),
에스테르 유형 (예를 들어 메틸 카르보네이트, 메톡시메틸 카르보네이트, 9-플루오레닐메틸 카르보네이트 (Fmoc-OR), 에틸 카르보네이트, 2,2,2-트리클로로에틸 카르보네이트 (Troc-OR), 1,1-디메틸-2,2,2-트리클로로에틸 카르보네이트 (TCBOC-OR), 2-(트리메틸실릴)에틸 카르보네이트 (TMS-OR), 2-(페닐술포닐)에틸 카르보네이트 (Ps-OR), 2-(트리페닐포스포니오)에틸 카르보네이트 (Peoc-OR), t-부틸 카르보네이트 (Boc-OR), 이소부틸 카르보네이트, 비닐 카르보네이트, 알릴 카르보네이트 (Alloc-OR), 파라-니트로페닐 카르보네이트, 벤질 카르보네이트 (Z-OR), 파라 메톡시벤질 카르보네이트, 3,4-디메톡시벤질 카르보네이트, 오르토-니트로벤질 카르보네이트, 파라-나이트로벤질 카르보네이트, 2-단실에틸 카르보네이트 (Dnseoc-OR), 2-(4-니트로페닐)에틸 카르보네이트 (Npeoc-OR), 2-(2,4-디니트로페닐)에틸 카르보네이트 (Dnpeoc)), 및
술페이트 유형 (예를 들어 알릴술폰산 (Als-OR), 메탄술포네이트 (Ms-OR), 벤질술포네이트, 토실레이트 (Ts-OR), 2-[(4-니트로페닐)에틸]술포네이트 (Npes-OR)).
본 발명에 따른 방법에서 촉매 수소화를 수행하기에 적합한 촉매는 모든 통상의 수소화 촉매, 예컨대 예를 들어 백금 촉매 (예를 들어 백금 플레이트, 백금 스폰지, 백금 블랙, 콜로이드성 백금, 산화백금, 백금 와이어), 팔라듐 촉매 (예를 들어 팔라듐 스폰지, 팔라듐 블랙, 팔라듐 옥시드, 팔라듐/탄소, 콜로이드성 팔라듐, 팔라듐/바륨 술페이트, 팔라듐/바륨 카르보네이트, 수산화팔라듐, 니켈 촉매 (예를 들어 환원 니켈, 니켈 옥시드, 라니 니켈), 루테늄 촉매, 코발트 촉매 (예를 들어 환원된 코발트, 라니 코발트), 구리 촉매 (예를 들어 환원된 구리, 라니 구리, 울만 구리)이다. 귀금속 촉매 (예를 들어 백금 및 팔라듐 또는 루테늄 촉매)를 사용하는 것이 바람직하고, 이는 적합한 지지체 (예를 들어 탄소 또는 규소), 로듐 촉매 (예를 들어 트리페닐포스핀의 존재 하에 트리스(트리페닐포스핀)로듐(I) 클로라이드)에 적용될 수 있다. 또한, "키랄 수소화 촉매" (예를 들어 키랄 디포스핀 리간드, 예컨대 (2S,3S)-(-)-2,3-비스(디페닐포스피노)부탄 [(S,S)-키라포스] 또는 (R)-(+)-2,2'- 또는 (S)-(-)-2,2'-비스(디페닐포스피노)-1,1'-비나프탈렌 [R(+)-BINAP 또는 S(-)-BINAP]를 포함하는 것들)를 사용하는 것이 가능하고, 이로써 이성질체 혼합물 중 이성질체의 비율이 증가되거나 또는 또 다른 이성질체의 형성이 실질적으로 완전히 억제된다.
본 발명에 따른 화합물의 염은 표준 방법에 의해 제조된다. 대표적인 산 부가염은, 예를 들어 무기 산, 예컨대 예를 들어 황산, 염산, 브로민화수소산, 인산 또는 유기 카르복실산, 예컨대 아세트산, 트리플루오로아세트산, 시트르산, 숙신산, 부티르산, 락트산, 포름산, 푸마르산, 말레산, 말론산, 캄포르산, 옥살산, 프탈산, 프로피온산, 글리콜산, 글루타르산, 스테아르산, 살리실산, 소르브산, 타르타르산, 신남산, 발레르산, 피크르산, 벤조산 또는 유기 술폰산, 예컨대 메탄술폰산 및 4-톨루엔술폰산과의 반응으로 형성된 것들이다.
또한, 화학식 I의 화합물이 해당 염 형성에 적합한 구조적 요소를 갖는 경우에, 유기 염기, 예컨대 예를 들어 피리딘 또는 트리에틸아민으로부터 형성된 본 발명에 따른 화합물의 염 또는 무기 염기, 예컨대 예를 들어 나트륨, 리튬, 칼슘, 마그네슘 또는 바륨의 수소화물, 수산화물 또는 탄산염으로부터 형성된 것들이 대표적이다.
헤테로시클릭 N-옥시드 및 t-아민을 제조하기 위한 합성 방법이 공지되어 있다. 퍼옥시산 (예를 들어 퍼아세트산 및 메타-클로로퍼벤조산 (MCPBA), 과산화수소), 알킬 히드로퍼옥시드 (예를 들어 t-부틸 히드로퍼옥시드), 과붕산나트륨 및 디옥시란 (예를 들어 디메틸디옥시란)을 사용하여 이들을 얻을 수 있다. 이들 방법은, 예를 들어 문헌 [T. L. Gilchrist, Comprehensive Organic Synthesis, Vol. 7, pp. 748-750, 1992, S. V. Ley, (Ed.), Pergamon Press; M. Tisler, B. Stanovnik, Comprehensive Heterocyclic Chemistry, Vol. 3, pp. 18-20, 1984, A. J. Boulton, A. McKillop, (Eds.), Pergamon Press; M. R. Grimmett, B. R. T. Keene, Advances in Heterocyclic Chemistry, Vol. 43, pp. 149-163, 1988, A. R. Katritzky, (Ed.), Academic Press; M. Tisler, B. Stanovnik, Advances in Heterocyclic Chemistry, Vol. 9, pp. 285-291, 1968, A. R. Katritzky, A. J. Boulton (Eds.), Academic Press; G. W. H. Cheeseman, E. S. G. Werstiuk, Advances in Heterocyclic Chemistry, Vol. 22, pp. 390-392, 1978, A. R. Katritzky, A. J. Boulton, (Eds.), Academic Press]에 공지되어 있다.
실험 파트
제조 방법 A
실시예 (Ic-1) 2-클로로-N-시클로프로필-5-[2'-메틸-5'-(펜타플루오로에틸)-4'-(트리플루오로메틸)-2'H-1,3'-비피라졸-4-일]벤즈아미드
Figure pct00018
5-플루오로-1-메틸-3-(펜타플루오로에틸)-4-(트리플루오로메틸)-1H-피라졸 2.00 g (6.99 mmol), 4-브로모-1H-피라졸 1.03 g (6.99 mmol) 및 탄산칼륨 1.93 g을 테트라히드로푸란 p.a. 50 ml 중에 현탁시켰다. 반응 혼합물을 환류 하에 16시간 동안 가열하였다. 냉각된 반응 혼합물을 여과하고, 용매를 감압 하에 제거하였다. 잔류물을 실리카 겔 상에서 칼럼 크로마토그래피에 의해 정제하였다.
이와 같이 하여 4-브로모-2'-메틸-5'-(펜타플루오로에틸)-4'-(트리플루오로메틸)-2'H-1,3'-비피라졸 0.69 g을 무색 고체로서 수득하였다.
Figure pct00019
이소프로필 알콜 10.5 ml를 4-브로모-2'-메틸-5'-(펜타플루오로에틸)-4'-(트리플루오로메틸)-2'H-1,3'-비피라졸 150 mg (0.36 mmol), [4-클로로-3-(시클로프로필카르바모일)페닐]보론산 87 mg (0.36 mmol), 테트라키스(트리페닐포스핀)팔라듐 21 mg (0.01 mmol) 및 1M 수성 중탄산나트륨 용액 1.1 ml에 첨가하고, 혼합물을 환류 하에 3시간 동안 가열하였다. 반응 혼합물을 농축 건조시키고, 잔류물을 에틸 아세테이트에 녹였다. 유기 상을 물로 2회 세척하고, 황산나트륨 상에서 건조시키고, 여과하고, 농축 건조시켰다. 조 생성물을 실리카 겔 상에서 칼럼 크로마토그래피에 의해 정제하였다.
이와 같이 하여 2-클로로-N-시클로프로필-5-[2'-메틸-5'-(펜타플루오로에틸)-4'-(트리플루오로메틸)-2'H-1,3'-비피라졸-4-일]벤즈아미드 71 mg을 무색 고체로서 수득하였다.
Figure pct00020
제조예 과정 B
실시예 (Ib1) N-벤질-2-클로로-5-{1-[1-메틸-3-(펜타플루오로에틸)-4-(트리플루오로메틸)-1H-피라졸-5-일]-1H-이미다졸-4-일}벤즈아미드
Figure pct00021
5-플루오로-1-메틸-3-(펜타플루오로에틸)-4-(트리플루오로메틸)-1H-피라졸 500 mg (1.74 mmol), 4-아이오도-1H-이미다졸 339 mg (1.74 mmol) 및 탄산칼륨 483 mg (3.49 mmol)을 테트라히드로푸란 p.a. 20 ml 중에 현탁시켰다. 반응 혼합물을 반응이 완결될 때까지 환류 하에 가열하였다. 냉각된 반응 혼합물을 여과하고, 용매를 감압 하에 제거하였다. 잔류물을 실리카 겔 상에서 칼럼 크로마토그래피에 의해 정제하였다.
이와 같이 하여 5-(4-아이오도-1H-이미다졸-1-일)-1-메틸-3-(펜타플루오로에틸)-4-(트리플루오로메틸)-1H-피라졸 370 mg을 무색 고체로서 수득하였다.
Figure pct00022
이소프로필 알콜 20 ml를 5-(4-아이오도-1H-이미다졸-1-일)-1-메틸-3-(펜타플루오로에틸)-4-(트리플루오로메틸)-1H-피라졸 250 mg (0.54 mmol), 메틸 2-클로로-5-(4,4,5,5-테트라메틸-1,3,2-디옥사보롤란-2-일)벤조에이트 161 mg (0.54 mmol), 테트라키스(트리페닐포스핀)팔라듐 31 mg (0.02 mmol) 및 1M 수성 중탄산나트륨 용액 1.66 mL에 첨가하고, 혼합물을 환류 하에 3시간 동안 가열하였다. 반응 혼합물을 농축 건조시키고, 잔류물을 에틸 아세테이트에 녹였다. 유기 상을 물로 2회 세척하고, 황산나트륨 상에서 건조시키고, 여과하고, 농축 건조시켰다. 조 생성물을 실리카 겔 상에서 칼럼 크로마토그래피에 의해 정제하였다.
이와 같이 하여 메틸 2-클로로-5-{1-[1-메틸-3-(펜타플루오로에틸)-4-(트리플루오로메틸)-1H-피라졸-5-일]-1H-이미다졸-4-일}벤조에이트 160 mg을 무색 고체로서 수득하였다.
Figure pct00023
메틸 2-클로로-5-{1-[1-메틸-3-(펜타플루오로에틸)-4-(트리플루오로메틸)-1H-피라졸-5-일]-1H-이미다졸-4-일}벤조에이트 150 mg (0.29 mmol)을 테트라히드로푸란 p.a. 6.3 ml 중에 용해시키고, 혼합물을 얼음으로 냉각시켰다. 물 0.7 ml 중에 용해시킨 수산화리튬 8.54 mg을 반응 용액에 적가하였다. 10분 후, 빙냉을 제거하고, 반응 혼합물을 실온에서 추가 18시간 동안 교반하였다. 반응 혼합물을 1M 염산을 사용하여 산성화시키고, 생성물을 에틸 아세테이트로 추출하였다. 유기 상을 포화 염화나트륨 용액으로 세척하고, 황산나트륨 상에서 건조시키고, 여과하고, 감압 하에 농축시켰다.
이와 같이 하여 2-클로로-5-{1-[1-메틸-3-(펜타플루오로에틸)-4-(트리플루오로메틸)-1H-피라졸-5-일]-1H-이미다졸-4-일}벤조산 127 mg을 무색 고체로서 수득하였다.
Figure pct00024
2-클로로-5-{1-[1-메틸-3-(펜타플루오로에틸)-4-(트리플루오로메틸)-1H-피라졸-5-일]-1H-이미다졸-4-일}벤조산 127 mg (0.26 mmol), 벤질아민 42 mg (0.39 mmol) 및 N,N-디에틸이소프로필아민 67 mg (0.52 mmol)을 디클로로메탄 4.6 ml 및 N,N-디메틸포름아미드 0.4 ml의 혼합물 중에 용해시켰다. N-히드록시벤조트리아졸 53 mg (0.39 mmol) 및 N-에틸-N'-(3-디메틸아미노프로필)카르보디이미드 히드로클로라이드 60 mg (0.31 mmol)을 첨가하였다. 반응 혼합물을 실온에서 16시간 동안 교반하였다. 반응 용액을 에틸 아세테이트로 희석한 다음, 1M 염산, 1M 수성 수산화나트륨 용액 및 포화 염화나트륨 용액으로 연속적으로 세척하였다. 조 생성물을 실리카 겔 상에서 칼럼 크로마토그래피에 의해 정제하였다.
이와 같이 하여 N-벤질-2-클로로-5-{1-[1-메틸-3-(펜타플루오로에틸)-4-(트리플루오로메틸)-1H-피라졸-5-일]-1H-이미다졸-4-일}벤즈아미드 77 mg을 무색 고체로서 수득하였다.
Figure pct00025
a) logP 값의 결정 및 질량 검출에 관한 주: 주어진 logP 값의 결정은 역상 칼럼 (C18) 상에서 HPLC (고성능 액체 크로마토그래피)에 의해 EEC 디렉티브(Directive) 79/831 아넥스(Annex) V.A8에 따라 수행하였다. 애질런트(Agilent) 1100 LC 시스템; 50*4.6 조르박스 이클립스 플러스(Zorbax Eclipse Plus) C18 1.8 마이크로미터; 이동상 A: 아세토니트릴 (0.1% 포름산); 이동상 B: 물 (0.09% 포름산); 4.25분 내에 10% 아세토니트릴에서 95% 아세토니트릴, 이어서 추가 1.25분 동안 95% 아세토니트릴의 선형 구배; 오븐 온도 55℃; 유량: 2.0 ml/분. 질량 검출은 애질런드(Agilend) MSD 시스템에 의해 수행하였다.
표 1 & 2에 나열된 화합물을 상기 기재된 제조 방법 A 내지 C를 사용하여 제조하였다.
표 1
Figure pct00026
표 2
Figure pct00027
표 3
Figure pct00028
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표 4
Figure pct00058
표 5
Figure pct00059
Figure pct00060
언급된 질량은 최고 강도의 [M+H]+ 이온의 동위원소 패턴의 피크이고; [M-H]- 이온이 검출되는 경우에, 언급된 질량은 2로 표시된다.
2 언급된 질량은 최고 강도의 [M-H]- 이온의 동위원소 패턴의 피크이다. 질량이 GCMS (방법에 대해서는 하기 참조) 측정에 의해 결정되는 경우에, 언급된 질량은 3으로 표시된다.
*) logP 값의 결정 및 질량 검출에 관한 주: 주어진 logP 값의 결정은 역상 칼럼 (C18) 상에서 HPLC (고성능 액체 크로마토그래피)에 의해 EEC 디렉티브 79/831 아넥스 V.A8에 따라 수행하였다. 애질런트 1100 LC 시스템; 50*4.6 조르박스 이클립스 플러스 C18 1.8 마이크로미터; 이동상 A: 아세토니트릴 (0.1% 포름산); 이동상 B: 물 (0.09% 포름산); 4.25분 내에 10% 아세토니트릴에서 95% 아세토니트릴, 이어서 추가 1.25분 동안 95% 아세토니트릴의 선형 구배; 오븐 온도 55℃; 유량: 2.0 ml/분. 질량 검출은 애질런드 MSD 시스템에 의해 수행하였다.
**) 체류 시간의 결정에 관한 주. 체류 시간의 측정 및 연관된 질량 분광분석법은 하기 방법을 사용하여 수행하였다:
a) 기기: 워터스 UPLC 액퀴티(Waters UPLC Acquity)를 갖춘 마이크로매스 쿼트로 프리미어(Micromass Quattro Premier); 칼럼: 써모 하이퍼실 골드(Hypersil GOLD) 1.9 μ 50 x 1 mm; 이동상 A: 물 1 l + 50% 농도 포름산 0.5 ml, 이동상 B: 아세토니트릴 1 l + 50% 농도 포름산 0.5 ml; 구배: 0.0분 97% A → 0.5분 97% A → 3.2분 5% A → 4.0분 5% A; 오븐: 50℃; 유량: 0.3 ml/분; UV 검출: 210 nm.
b) 기기: 워터스 액퀴티 SQD UPLC 시스템; 칼럼: 워터스 액퀴티 UPLC HSS T3 1.8 μ 50 x 1 mm; 이동상 A: 물 1 l + 99% 농도 포름산 0.25 ml, 이동상 B: 아세토니트릴 1 l + 99% 농도 포름산 0.25 ml; 구배: 0.0분 90% A → 1.2분 5% A → 2.0분 5% A; 오븐: 50℃; 유량: 0.40 ml/분; UV 검출: 208 - 400 nm.
c) MS 기기: 워터스 SQD; HPLC 기기: 워터스 UPLC; 칼럼: 조르박스 SB-Aq (애질런트), 50 mm x 2.1 mm, 1.8 μm; 이동상 A: 물 + 0.025% 포름산, 이동상 B: 아세토니트릴 (ULC) + 0.025% 포름산; 구배: 0.0분 98%A - 0.9분 25%A - 1.0분 5%A - 1.4분 5%A - 1.41분 98%A - 1.5분 98%A; 오븐: 40℃; 유량: 0.600 ml/분; UV 검출: DAD; 210 nm.
d) 기기: 워터스 액퀴티 SQD UPLC 시스템; 칼럼: 워터스 액퀴티 UPLC HSS T3 1.8 μ 50 x 1 mm; 이동상 A: 물 1 l + 99% 농도 포름산 0.25 ml, 이동상 B: 아세토니트릴 1 l + 99% 농도 포름산 0.25 ml; 구배: 0.0분 95% A → 6.0분 5% A → 7.5분 5% A; 오븐: 50℃; 유량: 0.35 ml/분; UV 검출: 210 - 400 nm.
선택된 실시예의 NMR 데이터
NMR 피크 리스트 방법
선택된 실시예의 1H NMR 데이터를 1H NMR 피크 목록의 형태로 언급하였다. 각각의 신호 피크에 대해, 처음에 δ 값 (ppm) 및 이어서 둥근 괄호 안의 신호 강도를 나열하였다. 상이한 신호 피크에 대한 δ 값 - 신호 강도 숫자 쌍은 세미콜론에 의해 서로 분리되어 나열되어 있다.
따라서, 한 실시예에 대한 피크 목록은 하기 형식을 취한다:
δ1 (강도1); δ2 (강도2);.........; δi (강도i);......; δn (강도n)
예리한 신호의 강도는 NMR 스펙트럼의 인쇄된 예에서의 신호의 높이 (cm)와 상관관계가 있으며, 신호 강도의 진성 비를 나타낸다. 넓은 신호의 경우에, 여러 피크, 또는 신호 및 그의 상대 강도의 중간이 스펙트럼에서 가장 강한 신호와 비교하여 제시될 수 있다.
본 발명자들은 1H NMR 스펙트럼의 화학적 이동의 보정을 위해 테트라메틸실란 및/또는 특히 DMSO 중에서 측정된 스펙트럼의 경우에 용매의 화학적 이동을 사용한다. 따라서, 테트라메틸실란 피크는 NMR 피크 목록에 나타날 수 있지만 반드시 나타날 필요는 없다.
1H NMR 피크의 목록은 통상의 1H NMR 출력물과 유사하며, 따라서 일반적으로 통상의 NMR 해석에서 나열된 모든 피크를 함유한다.
또한, 통상의 1H NMR 출력물과 같이, 이들은 용매 신호, 마찬가지로 본 발명의 대상의 부분을 형성하는 목적 화합물의 입체이성질체의 신호 및/또는 불순물의 피크를 나타낼 수 있다.
용매 및/또는 물의 델타 범위 내 화합물 신호의 보고에서, 본 발명의 1H NMR 피크의 목록은 통상의 용매 피크, 예를 들어 DMSO-D6 중 DMSO의 피크 및 물의 피크를 나타내며, 이는 통상적으로 평균적으로 높은 강도를 갖는다.
목적 화합물의 입체이성질체의 피크 및/또는 불순물의 피크는 통상적으로 목적 화합물 (예를 들어 > 90% 순도를 가짐)의 피크보다 평균적으로 보다 낮은 강도를 갖는다.
이러한 입체이성질체 및/또는 불순물은 특정 제조 방법에서 통상적일 수 있다. 따라서, 그의 피크는 이 경우에 "부산물-지문"을 참조하여 본 발명의 제조 방법의 재현을 확인하는데 도움이 될 수 있다.
공지된 방법 (MestreC, ACD-시뮬레이션, 그러나 또한 실험으로 평가된 예상치 포함)으로 목적 화합물의 피크를 계산하는 전문가라면 필요한 경우에 임의로 추가의 강도 필터를 사용하여 목적 화합물의 피크를 단리할 수 있다. 이 단리는 통상의 1H NMR 해석에서의 관련 피크 선택과 유사할 것이다.
1H NMR 피크 목록에 대한 추가의 세부사항은 연구 공개 데이터베이스 번호 564025에서 찾을 수 있다.
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출발 물질의 제조
사용된 모든 출발 물질은 문헌으로부터 공지된 방법에 의해 또는 그와 유사하게 제조할 수 있거나, 또는 상업적으로 입수가능하다. 따라서, 예를 들어 5-플루오로-1-메틸-3-(펜타플루오로에틸)-4-(트리플루오로메틸)-1H-피라졸은 문헌 [Russian Chemical Bulletin 1990, 39, 11, 2338 - 2344]으로부터 공지된 방법에 의해 제조할 수 있다.
예를 들어, [4-클로로-3-(메톡시카르보닐)페닐]보론산은 상업적으로 입수가능하다.
2-클로로-N-시클로프로필-5-(4,4,5,5-테트라메틸-1,3,2-디옥사보롤란-2-일)벤즈아미드의 제조
Figure pct00096
5-브로모-2-클로로벤조산 75.0 g (318 mmol)을 디메틸포름아미드 1.50 l 중에 용해시키고, 아세트산칼륨 156 g (1.59 mol)을 첨가하였다. 반응 혼합물을 탈기시키고, 이어서 1,1'-비스(디페닐포스핀)페로센팔라듐(II) 디클로라이드 디클로로메탄 26.0 g (31.8 mmol)을 첨가하고, 혼합물을 다시 탈기시켰다. 이어서, 혼합물을 80℃에서 30분 동안 가열하고, 실온으로 다시 냉각시켰다. 이어서, 비스(피나콜레이토)디보론 121 g (477 mmol)을 첨가하고, 반응 혼합물을 80℃에서 4시간 동안 교반하였다. 실온으로 냉각시킨 후, 용매를 감압 하에 증류시켰다. 잔류물을 2M 수성 수산화나트륨 용액 500 ml에 녹였다. 수성 상을 각각의 경우에 에틸 아세테이트 500 ml로 3회 세척하였다. 수성 상을 2M 염산을 사용하여 산성화시키고, 생성된 침전 고체를 여과하고, 감압 하에 건조시켰다.
이와 같이 하여 2-클로로-5-(4,4,5,5-테트라메틸-1,3,2-디옥사보롤란-2-일)벤조산 70.0 g을 회색 고체의 형태로 수득하였다. 이를 임의의 추가의 정제 없이 추가로 반응시킬 수 있다.
Figure pct00097
2-클로로-5-(4,4,5,5-테트라메틸-1,3,2-디옥사보롤란-2-일)벤조산 25.0 g (88.5 mmol)을 디메틸포름아미드 850 ml 중에 용해시킨 다음, HATU (1-[비스(디메틸아미노)메틸렌]-1H-1,2,3-트리아졸[4,5-b]피리디늄 3-옥시드 헥사플루오로포스페이트) 33.7 g (88.5 mmol)을 첨가하였다. 반응물을 실온에서 15분 동안 교반하였다. N-에틸-디이소프로필아민 35.4 ml (199 mmol) 및 시클로프로필아민 7.50 ml (106 mmol)를 반응 용액에 첨가하였다. 실온에서 16시간 후, 용매를 감압 하에 증류시켰다. 잔류물을 물에 녹이고, 생성물을 후속적으로 각각의 경우에 에틸 아세테이트 500 ml로 3회 추출하였다. 합한 유기 상을 황산나트륨 상에서 건조시키고, 여과하고, 용매를 감압 하에 제거하였다. 조 생성물을 실리카 겔 상에서 칼럼 크로마토그래피에 의해 정제하였다.
이와 같이 하여 2-클로로-N-시클로프로필-5-(4,4,5,5-테트라메틸-1,3,2-디옥사보롤란-2-일)벤즈아미드 16.6 g을 무색 고체로서 수득하였다.
Figure pct00098
5-클로로-1-메틸-4-니트로-3-(펜타플루오로에틸)-1H-피라졸의 제조
Figure pct00099
한 번에 조금씩, 1-메틸-3-(펜타플루오로에틸)-1H-피라졸 [European Journal of Organic Chemistry 2002, 17, 2913-2920] 3.80 g (순도 70%, 13.2 mmol)을 진한 질산 (발연) 5.79 ml 및 진한 황산 15.7 ml의 70℃로 가열된 혼합물에 내부 온도가 90℃를 초과하지 않도록 하면서 첨가하였다. 첨가 후, 반응 용액을 75℃의 내부 온도에서 추가 2시간 동안 교반하였다. 반응 혼합물을 실온으로 냉각시킨 후, 반응 혼합물을 얼음에 부었다. 수성 상을 각각의 경우에 에틸 아세테이트 50 ml로 2회 추출하였다. 합한 유기 상을 1N 염산 및 포화 염화나트륨 용액으로 세척하였다. 유기 상을 황산마그네슘 상에서 건조시키고, 여과하고, 감압 하에 회전 증발기로 농축시켰다. 조 생성물을 실리카 겔 상에서 칼럼 크로마토그래피에 의해 정제하였다.
이와 같이 하여 1-메틸-4-니트로-3-(펜타플루오로에틸)-1H-피라졸 3.00 g을 수득하였다.
Figure pct00100
1-메틸-4-니트로-3-(펜타플루오로에틸)-1H-피라졸 980 mg (3.99 mmol)을 무수 THF 중에 용해시키고, 용액을 -78℃로 냉각시켰다. 2M 리튬 디이소프로필아미드 용액 3.00 ml (5.99 mmol)를 이 용액에 적가하고, 혼합물을 -78℃에서 추가 30분 동안 교반하였다. 제2 플라스크에서, 헥사클로로에탄 947 mg (3.99 mmol)을 먼저 충전하여 무수 THF에 용해시키고, 용액을 -78℃로 냉각시켰다. 내부 온도가 -70℃를 초과하지 않도록 하면서 제1 용액을 제2 용액에 천천히 적가하였다. 반응물을 -78℃에서 추가 1시간 동안 교반하였다. 반응물을 포화 중탄산나트륨 용액의 첨가에 의해 켄칭하였다. 반응 혼합물을 실온으로 가온하였다. 혼합물을 반복해서 에틸 아세테이트로 추출하고, 합한 유기상을 황산마그네슘 상에서 건조시키고, 여과하고, 30 mbar의 회전 증발기 및 37℃의 온도의 수조에서 농축시켰다.
이와 같이 하여 5-클로로-1-메틸-4-니트로-3-(펜타플루오로에틸)-1H-피라졸 1.74 g (순도 약 25%)을 수득하였다. 조 생성물을 추가의 후처리 없이 추가로 반응시켰다.
1-메틸-4-(메틸술파닐)-3-(트리플루오로메틸)-1H-피라졸-5-카르복실산의 제조
Figure pct00101
1-메틸-4-(메틸술파닐)-3-(펜타플루오로에틸)-1H-피라졸-5-카르복실산 [WO2013-092522]의 제조와 유사하게, 1-메틸-4-(메틸술파닐)-3-(트리플루오로메틸)-1H-피라졸-5-카르복실산을 상업적으로 입수가능한 1-메틸-3-(트리플루오로메틸)-1H-피라졸-5-카르복실산으로부터 제조하였다.
Figure pct00102
1-메틸-4-(메틸술파닐)-3-(트리플루오로메틸)-1H-피라졸-5-아민의 제조
Figure pct00103
1-메틸-3-(트리플루오로메틸)-1H-피라졸-5-카르복실산 600 mg (2.49 mmol)을 무수 톨루엔 40 ml 및 트리에틸아민 357 μl (2.56 mmol)의 혼합물 중에 용해시켰다. 용액을 0℃로 냉각시킨 다음, 디페닐포스포릴 아지드 704 mg (2.56 mmol)을 적가하였다. 반응 혼합물을 100℃ 온도의 오일 조에서 16시간 동안 교반하였다. 혼합물을 실온으로 냉각시킨 다음 조심스럽게 회전 증발기로 농축 건조시켰다. 잔류물을 tert-부탄올 2 ml에 녹인 다음, 마이크로웨이브에서 120℃에서 1시간 동안 가열하였다. 반응 혼합물을 회전 증발기로 농축 건조시켰다. 잔류물을 디클로로메탄 6 ml에 녹인 다음, 트리플루오로아세트산 4.35 ml를 첨가하였다. 혼합물을 실온에서 16시간 동안 교반하였다. 반응 혼합물을 회전 증발기로 농축시켰다. 이어서, 잔류물을 에틸 아세테이트에 녹이고, 1N 수성 수산화나트륨 용액으로 2회 세척하고, 황산나트륨 상에서 건조시키고, 여과하고, 회전 증발기로 농축시켰다.
조 생성물을 실리카 겔 상에서 칼럼 크로마토그래피에 의해 정제하였다. 이와 같이 하여 1-메틸-4-(메틸술파닐)-3-(트리플루오로메틸)-1H-피라졸-5-아민 130 mg을 수득하였다.
Figure pct00104
4-브로모-2'-메틸-4'-(메틸술피닐)-5'-(트리플루오로메틸)-2'H-1,3'-비피라졸의 제조
Figure pct00105
1-메틸-4-(메틸술파닐)-3-(트리플루오로메틸)-1H-피라졸-5-아민 130 mg (0.61 mmol)을 무수 아세토니트릴 14 ml 중에 용해시키고, tert-부틸 니트라이트 146 μl (1.23 mmol), 염화구리(II) 99.3 mg (0.73 mmol) 및 무수 아세토니트릴 29 ml의 70℃로 가열된 현탁액에 적가하였다. 반응 혼합물을 70℃에서 7시간 동안 교반하고, 실온으로 냉각시킨 다음, 1N 염산 75 ml에 부었다. 조 생성물을 반복해서 에틸 아세테이트로 추출하였다. 합한 유기 상을 포화 염화나트륨 용액으로 2회 세척하고, 황산마그네슘 상에서 건조시키고, 여과한 다음, 감압 하에 회전 증발기로 농축 건조시켰다.
이와 같이 하여 5-클로로-1-메틸-4-(메틸술파닐)-3-(트리플루오로메틸)-1H-피라졸 219 mg을 조 생성물로서 수득하였다. 조 생성물을 추가 정제 없이 추가로 사용하였다.
Figure pct00106
5-클로로-1-메틸-4-(메틸술파닐)-3-(트리플루오로메틸)-1H-피라졸 200 mg (함량 약 60%, 약 0.52 mmol)을 디클로로메탄 p.a. 5 ml 중에 용해시킨 다음, 빙조에서 냉각시켰다. 3-클로로퍼벤조산 64 mg (함량 약 70%, 0.26 mmol)을 한번에 조금씩 첨가하였다. 반응물을 추가 3시간 동안 빙냉시키면서 교반한 다음, 디클로로메탄 p.a 30 ml로 희석하였다. 유기 상이 퍼옥시드를 함유하지 않을 때까지 유기 상을 포화 중탄산나트륨 용액으로 세척하였다. 이어서, 유기 상을 황산나트륨 상에서 건조시키고, 여과하고, 감압 하에 회전 증발기로 농축 건조시켰다.
이와 같이 하여 5-클로로-1-메틸-4-(메틸술피닐)-3-(트리플루오로메틸)-1H-피라졸 199 mg을 조 생성물로서 수득하였다. 조 생성물을 추가 정제 없이 후속 반응에 사용하였다.
Figure pct00107
5-클로로-1-메틸-4-(메틸술피닐)-3-(트리플루오로메틸)-1H-피라졸 199 mg (함량 약 60%, 0.48 mmol) 및 4-브로모-1H-피라졸 135 mg (0.88 mmol)을 디메틸포름아미드 p.a. 3 ml 중에 용해시킨 다음, 탄산세슘 526 mg (1.61 mmol)을 첨가하였다. 출발 물질이 더 이상 검출되지 않을 때까지 반응 혼합물을 100℃ 온도의 오일 조에서 가열하였다. 혼합물을 여과하고, tert-부틸 메틸 에테르로 희석하였다. 이어서, 유기 상을 1N 염산 및 포화 염화나트륨 용액으로 세척하였다. 이어서, 유기 상을 황산나트륨 상에서 건조시키고, 감압 하에 회전 증발기로 농축시켰다. 이어서, 조 생성물을 실리카 겔 상에서 칼럼 크로마토그래피에 의해 정제하였다.
이와 같이 하여 4-브로모-2'-메틸-4'-(메틸술피닐)-5'-(트리플루오로메틸)-2'H-1,3'-비피라졸 61 mg을 수득하였다.
Figure pct00108
동물 건강 분야에 적용하기 위한 생물학적 작업 실시예 I.
A. 암블리옴마 헤브라에움(Amblyomma hebaraeum) 시험 (AMBYHE)
용매: 디메틸 술폭시드
활성 화합물의 적합한 제제를 제조하기 위해, 활성 화합물 10 mg을 디메틸 술폭시드 0.5 ml와 혼합하고, 농축물을 물을 사용하여 목적하는 농도로 희석하였다.
진드기 유충 (암블리옴마 헤브라에움)을 천공 플라스틱 비커에 넣고, 1분 동안 목적하는 농도로 함침시켰다. 진드기를 페트리 디쉬 내 여과지 상으로 옮기고, 기후-제어된 캐비넷에 저장하였다.
42일 후, 사멸 (%)을 결정하였다. 100%는 모든 진드기가 사멸되었음을 의미하고; 0%는 어느 진드기도 사멸되지 않았음을 의미한다.
이 시험에서, 예를 들어 제조 실시예의 하기 화합물은 100 ppm의 적용률에서 100%의 효능을 나타내었다: Ia-1, Ia-2, Ib-3, Ic-1, Ic-2, Ic-11, Ic-16, Ic-21, Ic-23, Ic-24, Ic-27, Ic-34, Ic-36, Ic-37, Ic-47, Ic-49, Ic-83, Ic-84, Ic-85, Ic-87, Ic-91, Ic-94, Ic-95
B. 부필루스 미크로플루스(Boophilus microplus) - 침지 시험 (BOOPMI 침지)
시험 동물: 소 진드기 (부필루스 미크로플루스) 파크허스트 균주, SP-내성
용매: 디메틸 술폭시드
활성 화합물 10 mg을 디메틸 술폭시드 0.5 ml 중에 용해시켰다. 적합한 제제를 제조하기 위해, 활성 화합물 용액을 물을 사용하여 각각의 경우에 목적하는 농도로 희석하였다.
이 활성 화합물 제제를 튜브에 피펫팅하였다. 8-10마리의 성체 충혈된 암컷 소 진드기 (부필루스 미크로플루스)를 홀이 있는 추가의 튜브로 옮겼다. 튜브를 활성 화합물 제제 내로 함침시키고, 모든 진드기를 완전히 젖게하였다. 액체가 소진된 후에, 진드기를 플라스틱 디쉬 내의 필터 디스크 상으로 옮기고, 기후-제어실에 저장하였다.
활성을 7일 후에 수정란을 낳는 것에 의해 평가하였다. 수정이 외부로부터 가시적이지 않은 알은 약 42일 후의 유충 부화까지 기후-제어된 캐비넷에 저장하였다. 100%의 효능은 어느 진드기도 수정란을 낳지 않았음을 의미하고; 0%는 모든 알이 수정되었음을 의미한다.
이 시험에서, 예를 들어, 제조 실시예의 하기 화합물은 100 ppm의 적용률에서 100%의 효능을 나타내었다: Ia-1, Ia-2, Ib-2, Ib-3, Ic-1, Ic-2, Ic-11, Ic-16, Ic-21, Ic-23, Ic-24, Ic-27, Ic-34, Ic-36, Ic-37, Ic-47, Ic-49, Ic-65, Ic-66, Ic-77, Ic-78, Ic-81, Ic-83, Ic-84, Ic-85, Ic-86, Ic-87, Ic-90, Ic-91, Ic-94, Ic-95, Ic-96, Ic-109, Ic-111, Ic-112, Ic-113, Ic-130, Ic-139, Ic-147, Ic-151, Ic-152, Ic-153, Ic-158, Ic-160, Ic-164, Ic-166
이 시험에서, 예를 들어 제조 실시예의 하기 화합물은 100 ppm의 적용률에서 90%의 효능을 나타내었다: Ic-97, Ic-103, Ic-175
이 시험에서, 예를 들어 제조 실시예의 하기 화합물은 100 ppm의 적용률에서 80%의 효능을 나타내었다: Ic-29, Ic-48, Ic-80, Ic-159
C. 부필루스 미크로플루스(Boophilus microplus) - 주사 시험 (BOOPMI Inj)
용매: 디메틸 술폭시드
활성 화합물의 적합한 제제를 제조하기 위해, 활성 화합물 10 mg을 용매 0.5 ml와 혼합하고, 농축물을 용매를 사용하여 목적하는 농도로 희석하였다.
활성 화합물 용액 1 μl를 5마리의 충혈된 성체 암컷 소 진드기 (부필루스 미크로플루스)의 복부 내로 주사하였다. 동물을 디쉬로 옮기고, 기후-제어실에서 유지하였다.
활성을 7일 후에 수정란을 낳는 것에 의해 평가하였다. 수정이 외부로부터 가시적이지 않은 알은 약 42일 후의 유충 부화까지 기후-제어된 캐비넷에 저장하였다. 100%의 효능은 어느 진드기도 수정란을 낳지 않았음을 의미하고; 0%는 모든 알이 수정되었음을 의미한다.
이 시험에서, 예를 들어 제조 실시예의 하기 화합물은 20 μg/동물의 적용률에서 100%의 효능을 나타내었다: Ia-1, Ia-2, Ib-2, Ib-3, Ic-1, Ic-2, Ic-3, Ic-4, Ic-6, Ic-7, Ic-8, Ic-10, Ic-11, Ic-12, Ic-13, Ic-14, Ic-16, Ic-17, Ic-18, Ic-19, Ic-20, Ic-21, Ic-22, Ic-23, Ic-24, Ic-25, Ic-27, Ic-28, Ic-29, Ic-32, Ic-33, Ic-34, Ic-36, Ic-37, Ic-38, Ic-39, Ic-40, Ic-41, Ic-42, Ic-43, Ic-44, Ic-46, Ic-47, Ic-48, Ic-49, Ic-53, Ic-54, Ic-55, Ic-56, Ic-58, Ic-59, Ic-60, Ic-61, Ic-62, Ic-63, Ic-64, Ic-65, Ic-66, Ic-67, Ic-68, Ic-70, Ic-71, Ic-72, Ic-73, Ic-74, Ic-75, Ic-76, Ic-77, Ic-78, Ic-80, Ic-81, Ic-83, Ic-84, Ic-85, Ic-86, Ic-87, Ic-88, Ic-89, Ic-90, Ic-91, Ic-92, Ic-94, Ic-95, Ic-96, Ic-97, Ic-99, Ic-103, Ic-106, Ic-136, Ic-137, Ic-139, Ic-140, Ic-147, Ic-149, Ic-150, Ic-151, Ic-152, Ic-153, Ic-154, Ic-157, Ic-158, Ic-159, Ic-160, Ic-161, Ic-163, Ic-164, Ic-165, Ic-166, Ic-174, Ic-175, Id-1, Id-2, Ie-1
이 시험에서, 예를 들어 제조 실시예의 하기 화합물은 20 μg/동물의 적용률에서 90%의 효능을 나타내었다: Ic-156
이 시험에서, 예를 들어 제조 실시예의 하기 화합물은 20 μg/동물의 적용률에서 80%의 효능을 나타내었다: Ic-15, Ic-35
D. 크테노세팔리데스 펠리스(Ctenocephalides felis) - 경구 시험 (CTECFE)
용매: 디메틸 술폭시드
활성 화합물의 적합한 제제를 제조하기 위해, 활성 화합물 10 mg을 디메틸 술폭시드 0.5 ml와 혼합하였다. 시트레이트 처리된 소 혈액을 사용하여 목적하는 농도로 희석하였다.
약 20마리의 비급식 성체 고양이 벼룩 (크테노세팔리데스 펠리스)을 거즈로 상부 및 하부가 밀폐된 챔버에 넣었다. 하단이 파라필름으로 밀폐된 금속 실린더를 챔버 상에 놓았다. 실린더는 혈액/활성 성분 제제를 함유하며, 이는 파라필름 막을 통해 벼룩에 의해 흡입될 수 있다.
2일 후, 사멸 (%)을 결정하였다. 100%는 모든 벼룩이 사멸되었음을 의미하고; 0%는 어느 벼룩도 사멸되지 않았음을 의미한다.
이 시험에서, 예를 들어 제조 실시예의 하기 화합물은 100 ppm의 적용률에서 100%의 효능을 나타내었다: Ia-1, Ia-2, Ib-2, Ib-3, Ic-1, Ic-2, Ic-3, Ic-4, Ic-6, Ic-7, Ic-8, Ic-11, Ic-12, Ic-13, Ic-16, Ic-18, Ic-19, Ic-20, Ic-21, Ic-22, Ic-23, Ic-24, Ic-27, Ic-28, Ic-29, Ic-31, Ic-32, Ic-33, Ic-34, Ic-35, Ic-36, Ic-37, Ic-38, Ic-39, Ic-40, Ic-41, Ic-42, Ic-43, Ic-44, Ic-45, Ic-46, Ic-47, Ic-48, Ic-49, Ic-53, Ic-54, Ic-55, Ic-56, Ic-57, Ic-58, Ic-59, Ic-60, Ic-61, Ic-64, Ic-65, Ic-66, Ic-67, Ic-68, Ic-70, Ic-71, Ic-73, Ic-74, Ic-75, Ic-76, Ic-77, Ic-78, Ic-80, Ic-81, Ic-83, Ic-84, Ic-85, Ic-86, Ic-87, Ic-90, Ic-91, Ic-94, Ic-95, Ic-96, Ic-97, Ic-99, Ic-103, Ic-106, Ic-136, Ic-137, Ic-139, Ic-140, Ic-147, Ic-149, Ic-150, Ic-151, Ic-152, Ic-153, Ic-154, Ic-156, Ic-158, Ic-159, Ic-160, Ic-161, Ic-163, Ic-164, Ic-165, Ic-166, Ic-174, Ic-175, Id-1, Id-2, Ie-1
이 시험에서, 예를 들어 제조 실시예의 하기 화합물은 100 ppm의 적용률에서 98%의 효능을 나타내었다: Ic-10
이 시험에서, 예를 들어 제조 실시예의 하기 화합물은 100 ppm의 적용률에서 95%의 효능을 나타내었다: Ic-25, Ic-62, Ic-63
이 시험에서, 예를 들어 제조 실시예의 하기 화합물은 100 ppm의 적용률에서 90%의 효능을 나타내었다: Ic-17, Ic-89, Ic-157
이 시험에서, 예를 들어 제조 실시예의 하기 화합물은 100 ppm의 적용률에서 80%의 효능을 나타내었다: Ic-92
E. 루실리아 쿠프리나(Lucilia cuprina) 시험 (LUCICU)
용매: 디메틸 술폭시드
활성 화합물의 적합한 제제를 제조하기 위해, 활성 화합물 10 mg을 디메틸 술폭시드 0.5 ml와 혼합하고, 농축물을 물을 사용하여 목적하는 농도로 희석하였다.
약 20마리의 호주 양 검정파리 (루실리아 쿠프리나)의 L1 유충을 다진 말고기 및 목적하는 농도의 활성 화합물 제제를 함유하는 시험 용기로 옮겼다.
2일 후, 사멸 (%)을 결정하였다. 100%는 모든 유충이 사멸되었음을 의미하고; 0%는 어느 유충도 사멸되지 않았음을 의미한다.
이 시험에서, 예를 들어 제조 실시예의 하기 화합물은 100 ppm의 적용률에서 100%의 효능을 나타내었다: Ia-1, Ia-2, Ib-2, Ib-3, Ic-1, Ic-2, Ic-3, Ic-4, Ic-6, Ic-7, Ic-8, Ic-10, Ic-11, Ic-12, Ic-13, Ic-14, Ic-16, Ic-17, Ic-18, Ic-19, Ic-20, Ic-21, Ic-22, Ic-23, Ic-24, Ic-25, Ic-27, Ic-28, Ic-29, Ic-32, Ic-33, Ic-34, Ic-35, Ic-36, Ic-37, Ic-38, Ic-39, Ic-40, Ic-41, Ic-42, Ic-43, Ic-44, Ic-45, Ic-46, Ic-47, Ic-48, Ic-49, Ic-53, Ic-54, Ic-55, Ic-56, Ic-57, Ic-58, Ic-59, Ic-60, Ic-61, Ic-62, Ic-63, Ic-64, Ic-65, Ic-66, Ic-67, Ic-68, Ic-70, Ic-71, Ic-73, Ic-74, Ic-75, Ic-76, Ic-77, Ic-78, Ic-80, Ic-81, Ic-83, Ic-84, Ic-85, Ic-86, Ic-87, Ic-88, Ic-89, Ic-90, Ic-91, Ic-94, Ic-95, Ic-96, Ic-97, Ic-103, Ic-106, Ic-136, Ic-137, Ic-140, Ic-147, Ic-149, Ic-150, Ic-151, Ic-152, Ic-153, Ic-154, Ic-157, Ic-158, Ic-159, Ic-160, Ic-161, Ic-163, Ic-164, Ic-165, Ic-166, Ic-174, Ic-175, Id-1
이 시험에서, 예를 들어 제조 실시예의 하기 화합물은 100 ppm의 적용률에서 95%의 효능을 나타내었다: Ic-92, Id-2
이 시험에서, 예를 들어 제조 실시예의 하기 화합물은 100 ppm의 적용률에서 90%의 효능을 나타내었다: Ic-31
이 시험에서, 예를 들어 제조 실시예의 하기 화합물은 100 ppm의 적용률에서 80%의 효능을 나타내었다: Ic-72, Ic-99
F. 무스카 도메스티카(Musca domestica) 시험 (MUSCDO)
용매: 디메틸 술폭시드
활성 화합물의 적합한 제제를 제조하기 위해, 활성 화합물 10 mg을 디메틸 술폭시드 0.5 ml와 혼합하고, 농축물을 물을 사용하여 목적하는 농도로 희석하였다.
당 용액으로 처리한 스폰지 및 목적하는 농도의 활성 화합물 제제를 함유하는 용기에 10마리의 성체 집파리 (무스카 도메스티카)를 이주시켰다.
2일 후, 사멸 (%)을 결정하였다. 100%는 모든 파리가 사멸되었음을 의미하고; 0%는 어느 파리도 사멸되지 않았음을 의미한다.
이 시험에서, 예를 들어 제조 실시예의 하기 화합물은 100 ppm의 적용률에서 100%의 효능을 나타내었다: Ib-2, Ib-3, Ic-1, Ic-2, Ic-3, Ic-7, Ic-11, Ic-12, Ic-16, Ic-18, Ic-19, Ic-21, Ic-23, Ic-24, Ic-27, Ic-28, Ic-29, Ic-32, Ic-33, Ic-34, Ic-36, Ic-37, Ic-38, Ic-39, Ic-40, Ic-41, Ic-43, Ic-45, Ic-46, Ic-47, Ic-48, Ic-49, Ic-55, Ic-57, Ic-59, Ic-60, Ic-62, Ic-65, Ic-66, Ic-70, Ic-77, Ic-78, Ic-80, Ic-81, Ic-83, Ic-84, Ic-85, Ic-86, Ic-87, Ic-90, Ic-91, Ic-94, Ic-95, Ic-96, Ic-97, Ic-106, Ic-147, Ic-151, Ic-152, Ic-153, Ic-159, Ic-160, Ic-166, Ic-174, Ic-175, Id-1
이 시험에서, 예를 들어 제조 실시예의 하기 화합물은 100 ppm의 적용률에서 95%의 효능을 나타내었다: Ic-67
이 시험에서, 예를 들어 제조 실시예의 하기 화합물은 100 ppm의 적용률에서 90%의 효능을 나타내었다: Ia-2, Ic-6, Ic-25, Ic-73, Ic-136, Ic-140, Ic-154, Ic-158, Ic-163, Ic-164
이 시험에서, 예를 들어 제조 실시예의 하기 화합물은 100 ppm의 적용률에서 80%의 효능을 나타내었다: Ia-1, Ic-44, Ic-58, Ic-61, Ic-64, Ic-68, Ic-71, Ic-76, Ic-103, Ic-161
작물 보호 분야에 적용하기 위한 생물학적 작업 실시예
G. 미주스 페르시카에(Myzus persicae) - 분무 시험 (MYZUPE)
용매: 78 중량부 아세톤
1.5 중량부 디메틸포름아미드
유화제: 알킬아릴 폴리글리콜 에테르
활성 화합물의 적합한 제제를 제조하기 위해, 1 중량부의 활성 화합물을 명시된 중량부의 용매를 사용하여 용해시키고, 1000 ppm 농도의 유화제를 포함하는 물을 사용하여 목적하는 농도에 도달할 때까지 채웠다. 추가의 시험 농도를 제조하기 위해, 제제를 유화제-함유 물로 희석하였다.
복숭아 혹 진딧물 (미주스 페르시카에)의 모든 단계에 의해 감염된 배추 잎 (브라시카 페키넨시스(Brassica pekinensis))의 디스크에 목적하는 농도의 활성 화합물 제제를 분무하였다.
6일 후, 효능 (%)을 결정하였다. 여기서 100%는 모든 진딧물이 사멸되었음을 의미하고; 0%는 어느 진딧물도 사멸되지 않았음을 의미한다.
이 시험에서, 예를 들어 제조 실시예의 하기 화합물은 500g/ha의 적용률에서 100%의 효능을 나타내었다: Ic-40, Ic-41, Ic-47, Ic-55, Ic-71, Ic-84, Ic-85, Ic-86, Ic-90, Ic-91, Ic-94, Ic-97, Ic-139, Ic-141, Ic-147, Ic-151, Ic-152, Ic-159, Ic-181, Ic-188
이 시험에서, 예를 들어 제조 실시예의 하기 화합물은 500g/ha의 적용률에서 90%의 효능을 나타내었다: Ic-1, Ic-24, Ic-27, Ic-49, Ic-70, Ic-95, Ic-116, Ic-117, Ic-153, Ic-156, Ic-163, Ic-164, Ic-166, Ic-167, Ic-180, Ic-187
이 시험에서, 예를 들어 제조 실시예의 하기 화합물은 100 g/ha의 적용률에서 100%의 효능을 나타내었다: Ic-2, Ic-11, Ic-77, Ic-96, Ic-109, Ic-111, Ic-112, Ic-118, Ic-121, Ic-126, Ic-127, Ic-133, Ic-134, Ic-182, Ic-185, Ic-190
이 시험에서, 예를 들어 제조 실시예의 하기 화합물은 100 g/ha의 적용률에서 90%의 효능을 나타내었다: Ib-2, Ic-28, Ic-34, Ic-36, Ic-48, Ic-65, Ic-66, Ic-78, Ic-79, Ic-80, Ic-81, Ic-87, Ic-108, Ic-113, Ic-115, Ic-122, Ic-129, Ic-132, Ic-147, Ic-186
H. 파에돈 코클레아리아에(Phaedon cochleariae) - 분무 시험 (PHAECO)
용매: 78.0 중량부 아세톤
1.5 중량부 디메틸포름아미드
유화제: 알킬아릴 폴리글리콜 에테르
활성 화합물의 적합한 제제를 제조하기 위해, 1 중량부의 활성 화합물을 명시된 중량부의 용매를 사용하여 용해시키고, 1000 ppm 농도의 유화제를 포함하는 물을 사용하여 목적하는 농도에 도달할 때까지 채웠다. 추가의 시험 농도를 제조하기 위해, 제제를 유화제-함유 물로 희석하였다.
배추 잎 (브라시카 페키넨시스)의 디스크에 목적하는 농도의 활성 화합물 제제를 분무하고, 건조시킨 후, 겨자 딱정벌레 (파에돈 코클레아리아에)의 유충을 이주시켰다.
7일 후, 효능 (%)을 결정하였다. 100%는 모든 딱정벌레 유충이 사멸되었음을 의미하고; 0%는 어느 딱정벌레 유충도 사멸되지 않았음을 의미한다.
이 시험에서, 예를 들어 제조 실시예의 하기 화합물은 500g/ha의 적용률에서 100%의 효능을 나타내었다: Ic-1, Ic-24, Ic-27, Ic-33, Ic-38, Ic-39, Ic-40, Ic-41, Ic-42, Ic-43, Ic-44, Ic-45, Ic-46, Ic-47, Ic-48, Ic-49, Ic-51, Ic-52, Ic-54, Ic-55, Ic-56, Ic-58, Ic-59, Ic-60, Ic-61, Ic-62, Ic-63, Ic-64, Ic-70, Ic-71, Ic-72, Ic-73, Ic-74, Ic-75, Ic-76, Ic-84, Ic-85, Ic-86, Ic-87, Ic-88, Ic-89, Ic-90, Ic-91, Ic-92, Ic-93, Ic-94, Ic-95, Ic-97, Ic-105, Ic-106, Ic-107, Ic-116, Ic-117, Ic-136, Ic-139, Ic-140, Ic-141, Ic-142, Ic-147, Ic-149, Ic-150, Ic-151, Ic-152, Ic-153, Ic-154, Ic-156, Ic-157, Ic-159, Ic-161, Ic-163, Ic-164, Ic-165, Ic-166, Ic-167, Ic-171, Ic-173, Ic-174, Ic-175, Ic-176, Ic-179, Ic-180, Ic-181, Ic-183, Ic-184, Ic-186, Ic-187, Ic-188, Ic-193, Ic-198, Ic-200
이 시험에서, 예를 들어 제조 실시예의 하기 화합물은 500g/ha의 적용률에서 83%의 효능을 나타내었다: Ic-69, Ic-137
이 시험에서, 예를 들어 제조 실시예의 하기 화합물은 100 g/ha의 적용률에서 100%의 효능을 나타내었다: Ia-1, Ia-2, Ib-2, Ib-3, Ic-2, Ic-3, Ic-6, Ic-7, Ic-10, Ic-11, Ic-12, Ic-13, Ic-14, Ic-15, Ic-16, Ic-17, Ic-18, Ic-19, Ic-20, Ic-21, Ic-22, Ic-23, Ic-25, Ic-28, Ic-29, Ic-30, Ic-31, Ic-32, Ic-34, Ic-35, Ic-36, Ic-37, Ic-53, Ic-65, Ic-66, Ic-67, Ic-68, Ic-78, Ic-79, Ic-80, Ic-81, Ic-83, Ic-96, Ic-99, Ic-103, Ic-104, Ic-108, Ic-109, Ic-110, Ic-111, Ic-113, Ic-115, Ic-118, Ic-119, Ic-121, Ic-122, Ic-124, Ic-125, Ic-126, Ic-127, Ic-128, Ic-129, Ic-130, Ic-131, Ic-132, Ic-133, Ic-134, Ic-168, Ic-169, Ic-170, Ic-177, Ic-178, Ic-182, Ic-185, Ic-189, Ic-190, Ic-191, Ic-192, Id-1, Id-2, Ie-1, Ie-4, Ie-5
이 시험에서, 예를 들어 제조 실시예의 하기 화합물은 100 g/ha의 적용률에서 83%의 효능을 나타내었다: Ib-1, Ic-5, Ic-57, Ic-120, Ic-135
I. 스포도프테라 프루기페르다(Spodoptera frugiperda) - 분무 시험 (SPODFR)
용매: 78.0 중량부 아세톤
1.5 중량부 디메틸포름아미드
유화제: 알킬아릴 폴리글리콜 에테르
활성 화합물의 적합한 제제를 제조하기 위해, 1 중량부의 활성 화합물을 명시된 중량부의 용매를 사용하여 용해시키고, 1000 ppm 농도의 유화제를 포함하는 물을 사용하여 목적하는 농도에 도달할 때까지 채웠다. 추가의 시험 농도를 제조하기 위해, 제제를 유화제-함유 물로 희석하였다.
옥수수 (제아 메이스(Zea mays))의 잎 디스크에 목적하는 농도의 활성 화합물 제제를 분무하고, 건조시킨 후, 거염벌레 (스포도프테라 프루기페르다)의 모충을 이주시켰다.
7일 후, 효능 (%)을 결정하였다. 100%는 모든 모충이 사멸되었음을 의미하고; 0%는 어느 모충도 시멸되지 않았음을 의미한다.
이 시험에서, 예를 들어 제조 실시예의 하기 화합물은 500g/ha의 적용률에서 100%의 효능을 나타내었다: Ic-1, Ic-24, Ic-27, Ic-38, Ic-39, Ic-40, Ic-41, Ic-43, Ic-44, Ic-45, Ic-46, Ic-47, Ic-48, Ic-49, Ic-55, Ic-59, Ic-60, Ic-62, Ic-70, Ic-71, Ic-73, Ic-74, Ic-75, Ic-76, Ic-84, Ic-85, Ic-86, Ic-87, Ic-90, Ic-91, Ic-94, Ic-95, Ic-97, Ic-105, Ic-107, Ic-116, Ic-117, Ic-136, Ic-139, Ic-140, Ic-141, Ic-142, Ic-147, Ic-149, Ic-150, Ic-151, Ic-152, Ic-153, Ic-154, Ic-156, Ic-157, Ic-159, Ic-161, Ic-163, Ic-164, Ic-165, Ic-166, Ic-167, Ic-171, Ic-174, Ic-175, Ic-176, Ic-180, Ic-181, Ic-183, Ic-184, Ic-186, Ic-187, Ic-188, Ic-193, Ic-198, Ic-200
이 시험에서, 예를 들어 제조 실시예의 하기 화합물은 500g/ha의 적용률에서 83%의 효능을 나타내었다: Ic-33, Ic-42, Ic-89, Ic-106
이 시험에서, 예를 들어 제조 실시예의 하기 화합물은 100 g/ha의 적용률에서 100%의 효능을 나타내었다: Ia-1, Ia-2, Ib-2, Ib-3, Ic-2, Ic-3, Ic-6, Ic-7, Ic-10, Ic-11, Ic-12, Ic-13, Ic-14, Ic-16, Ic-17, Ic-18, Ic-19, Ic-20, Ic-21, Ic-22, Ic-23, Ic-25, Ic-28, Ic-29, Ic-32, Ic-34, Ic-36, Ic-37, Ic-39, Ic-61, Ic-64, Ic-66, Ic-73, Ic-77, Ic-78, Ic-79, Ic-80, Ic-81, Ic-83, Ic-96, Ic-103, Ic-109, Ic-110, Ic-111, Ic-112, Ic-113, Ic-115, Ic-118, Ic-122, Ic-124, Ic-126, Ic-127, Ic-128, Ic-129, Ic-131, Ic-132, Ic-133, Ic-135, Ic-169, Ic-170, Ic-177, Ic-182, Ic-185, Ic-190, Id-1, Id-2
이 시험에서, 예를 들어 제조 실시예의 하기 화합물은 100 g/ha의 적용률에서 83%의 효능을 나타내었다: Ic-68, Ic-65, Ic-108, Ic-119, Ic-125, Ic-168
J. 테트라니쿠스 우르티카에(Tetranychus urticae) - 분무 시험, OP-내성 (TETRUR)
용매: 78.0 중량부의 아세톤
1.5 중량부 디메틸포름아미드
유화제: 알킬아릴 폴리글리콜 에테르
활성 화합물의 적합한 제제를 제조하기 위해, 1 중량부의 활성 화합물을 명시된 중량부의 용매를 사용하여 용해시키고, 1000 ppm 농도의 유화제를 포함하는 물을 사용하여 목적하는 농도에 도달할 때까지 채웠다. 추가의 시험 농도를 제조하기 위해, 제제를 유화제-함유 물로 희석하였다.
온실 적색 잎응애 (테트라니쿠스 우르티카에)의 모든 단계에 의해 감염된 콩 잎 (파세올루스 불가리스(Phaseolus vulgaris))의 디스크에 목적하는 농도의 활성 화합물 제제를 분무하였다.
6일 후, 효능 (%)을 결정하였다. 100%는 모든 잎응애가 사멸되었음 의미하고; 0%는 어느 잎응애도 사멸되지 않았음을 의미한다.
이 시험에서, 예를 들어 제조 실시예의 하기 화합물은 500 g/ha의 적용률에서 100%의 효능을 나타내었다: Ic-1, Ic-24, Ic-27, Ic-40, Ic-41, Ic-71, Ic-84, Ic-85, Ic-86, Ic-87, Ic-91, Ic-94, Ic-95, Ic-97, Ic-107, Ic-116, Ic-117, Ic-136, Ic-137, Ic-139, Ic-140, Ic-141, Ic-142, Ic-147, Ic-149, Ic-150, Ic-151, Ic-152, Ic-153, Ic-154, Ic-156, Ic-157, Ic-159, Ic-161, Ic-163, Ic-164, Ic-165, Ic-166, Ic-167, Ic-175, Ic-176, Ic-180, Ic-181, Ic-183, Ic-184, Ic-187, Ic-188, Ic-193, Ic-198, Ic-200
이 시험에서, 예를 들어 제조 실시예의 하기 화합물은 500 g/ha의 적용률에서 90%의 효능을 나타내었다: Ic-49, Ic-69, Ic-90, Ic-105, Ic-171, Ic-186
이 시험에서, 예를 들어 제조 실시예의 하기 화합물은 500 g/ha의 적용률에서 80%의 효능을 나타내었다: Ic-44, Ic-55, Ic-76
이 시험에서, 예를 들어 제조 실시예의 하기 화합물은 100 g/ha의 적용률에서 100%의 효능을 나타내었다: Ia-1, Ib-2, Ib-3, Ic-2, Ic-10, Ic-17, Ic-19, Ic-20, Ic-21, Ic-22, Ic-23, Ic-28, Ic-32, Ic-34, Ic-36, Ic-37, Ic-39, Ic-63, Ic-64, Ic-65, Ic-66, Ic-67, Ic-68, Ic-73, Ic-77, Ic-78, Ic-79, Ic-80, Ic-81, Ic-83, Ic-96, Ic-99, Ic-103, Ic-104, Ic-108, Ic-109, Ic-110, Ic-111, Ic-112, Ic-113, Ic-115, Ic-118, Ic-119, Ic-120, Ic-121, Ic-122, Ic-123, Ic-124, Ic-125, Ic-126, Ic-127, Ic-128, Ic-129, Ic-131, Ic-132, Ic-133, Ic-134, Ic-135, Ic-168, Ic-169, Ic-170, Ic-177, Ic-185, Ic-189, Ic-190
이 시험에서, 예를 들어 제조 실시예의 하기 화합물은 100 g/ha의 적용률에서 90%의 효능을 나타내었다: Ia-2, Ic-3, Ic-9, Ic-11, Ic-13, Ic-48, Ic-56, Ic-59, Ic-182
K. 멜로이도기네 인코그니타(Meloidogyne incognita) 시험 (MELGIN)
용매: 125.0 중량부 아세톤
적합한 활성 화합물 제제를 제조하기 위해, 1 중량부의 활성 화합물을 명시된 양의 용매와 혼합하고, 농축물을 물을 사용하여 목적하는 농도로 희석하였다.
용기에 모래, 활성 화합물 용액, 남부 뿌리혹 선충류 (멜로이도기네 인코그니타)의 알/유충 현탁액 및 상추 종자로 채웠다. 상추 종자가 발아하고, 식물이 성장하였다. 뿌리에서, 혹이 형성되었다.
14일 후, 살선충 효능 (%)을 혹의 형성에 의해 결정하였다. 100%는 어느 혹도 발견되지 않았음을 의미하고; 0%는 처리된 식물 상의 혹의 수가 비처리 대조군에 상응함을 의미한다.
이 시험에서, 예를 들어 제조 실시예의 하기 화합물은 20 ppm의 적용률에서 100%의 효능을 나타내었다: Ic-152
이 시험에서, 예를 들어 제조 실시예의 하기 화합물은 20 ppm의 적용률에서 90%의 효능을 나타내었다: Ic-1, Ic-26, Ic-120, Ic-156
동물 건강 분야에 적용하기 위한 생물학적 작업 실시예 II:
T1. 크테노세팔리데스 펠리스 - 성체 고양이 벼룩과의 시험관내 접촉 시험
시험 튜브의 코팅을 위해, 처음에 활성 화합물 9 mg을 아세톤 p.a. 1 ml에 용해시킨 다음, 아세톤 p.a.를 사용하여 목적하는 농도까지 희석하였다. 오비탈 진탕기 상에서 회전 및 요동시킴으로써 (30 rpm에서 요동 회전 2시간), 용액 250 μl를 25 ml 시험 튜브의 내부 벽 및 바닥 상에 균질하게 분배하였다. 활성 화합물 용액 900 ppm 및 내부 표면적 44.7 cm2에서, 균질 분배를 위해 5 μg/cm2의 면적 용량이 달성되었다.
용매의 증발 후에, 튜브에 5-10마리의 성체 고양이 벼룩 (크테노세팔리데스 펠리스)을 이주시키고, 천공 플라스틱 뚜껑으로 밀봉하고, 수평 위치에서 실온 및 주위 습도에서 인큐베이션하였다. 48시간 후에, 효능을 결정하였다. 이를 위해, 시험 튜브를 수직으로 세우고, 벼룩을 튜브의 바닥에 부딪치게 하였다. 바닥에서 움직이지 않거나 또는 둔한 방식으로 이동하는 벼룩은 사멸되었거나 또는 빈사상태인 것으로 간주한다.
이 시험에서, 5 μg/cm2의 적용률에서 적어도 80%의 효능이 달성된다면 물질은 크테노세팔리데스 펠리스에 대한 우수한 활성을 나타낸다. 100% 효능은 모든 벼룩이 사멸되거나 또는 빈사상태였음을 의미한다. 0% 효능은 어느 벼룩도 손상되지 않았음을 의미한다.
이 시험에서, 예를 들어 제조 실시예의 하기 화합물은 5 μg/cm2의 적용률에서 100%의 효능을 나타내었다: Ia-1, Ia-2, Ib-2, Ib-3, Ic-1, Ic-2, Ic-11, Ic-12, Ic-16, Ic-18, Ic-19, Ic-21, Ic-23, Ic-24, Ic-27, Ic-28, Ic-29, Ic-34, Ic-36, Ic-37, Ic-41, Ic-47, Ic-48, Ic-49, Ic-65, Ic-66, Ic-68, Ic-70, Ic-71, Ic-77, Ic-78, Ic-81, Ic-83, Ic-84, Ic-85, Ic-86, Ic-87, Ic-90, Ic-91, Ic-94, Ic-95, Ic-96, Ic-97, Ic-107, Ic-108, Ic-109, Ic-110, Ic-111, Ic-112, Ic-113, Ic-118, Ic-139, Ic-140, Ic-141, Ic-142, Ic-143, Ic-144, Ic-145, Ic-147, Ic-148, Ic-149, Ic-151, Ic-152, Ic-153, Ic-155, Ic-158, Ic-159, Ic-160, Ic-163, Ic-164, Ic-165, Ic-166, Ic-167, Ic-175, Ic-199, Ic-211
이 시험에서, 예를 들어 제조 실시예의 하기 화합물은 5 μg/cm2의 적용률에서 80%의 효능을 나타내었다: Ic-32, Ic-138, Ic-146, Ic-154
이 시험에서, 예를 들어 제조 실시예의 하기 화합물은 1 μg/cm2의 적용률에서 100%의 효능을 나타내었다: Ia-1, Ia-2, Ib-2, Ib-3, Ic-1, Ic-2, Ic-11, Ic-12, Ic-16, Ic-18, Ic-19, Ic-21, Ic-23, Ic-24, Ic-27, Ic-28, Ic-29, Ic-34, Ic-36, Ic-37, Ic-41, Ic-47, Ic-48, Ic-49, Ic-65, Ic-66, Ic-70, Ic-71, Ic-77, Ic-78, Ic-81, Ic-83, Ic-84, Ic-85, Ic-86, Ic-87, Ic-90, Ic-91, Ic-94, Ic-95, Ic-96, Ic-97, Ic-107, Ic-108, Ic-109, Ic-111, Ic-112, Ic-113, Ic-118, Ic-139, Ic-140, Ic-141, Ic-142, Ic-143, Ic-144, Ic-145, Ic-147, Ic-151, Ic-152, Ic-153, Ic-154, Ic-155, Ic-158, Ic-159, Ic-160, Ic-163, Ic-163, Ic-164, Ic-165, Ic-166, Ic-167, Ic-175, Ic-199, Ic-211
이 시험에서, 예를 들어 제조 실시예의 하기 화합물은 1 μg/cm2의 적용률에서 80%의 효능을 나타내었다: Ic-146, Ic-149
T2. 리피세팔루스 산구이네우스(Rhipicephalus sanguineus) - 성체 갈색 개 진드기와의 시험관내 접촉 시험
시험 튜브의 코팅을 위해, 처음에 활성 화합물 9 mg을 아세톤 p.a. 1 ml에 용해시킨 다음, 아세톤 p.a.를 사용하여 목적하는 농도까지 희석하였다. 오비탈 진탕기 상에서 회전 및 요동시킴으로써 (30 rpm에서 요동 회전 2시간), 용액 250 μl를 25 ml 시험 튜브의 내부 벽 및 바닥 상에 균질하게 분배하였다. 활성 화합물 용액 900 ppm 및 내부 표면적 44.7 cm2에서, 균질 분배를 위해 5 μg/cm2의 면적 용량이 달성되었다.
용매의 증발 후에, 튜브에 5-10마리의 성체 개 진드기 (리피세팔루스 산구이네우스)를 이주시키고, 수평 위치에서 암소에서 실온 및 주위 습도에서 인큐베이션하였다. 48시간 후에, 효능을 결정하였다. 이를 위해, 진드기를 튜브의 바닥에 부딪치게 하고, 45-50℃에서 핫플레이트 상에서 최대 5분 동안 인큐베이션하였다. 바닥에서 움직이지 않거나 또는 위로 올라감으로써 열을 의도적으로 피하려고 하지 못하는 둔한 방식으로 이동하는 진드기는 사멸되었거나 또는 빈사상태인 것으로 간주한다.
이 시험에서, 5 μg/cm2의 적용률에서 적어도 80%의 효능이 달성되는 경우에 물질은 리피세팔루스 산구이네우스에 대한 우수한 활성을 나타낸다. 100% 효능은 모든 진드기가 사멸되거나 또는 빈사상태였음을 의미한다. 0% 효능은 어느 진드기도 손상되지 않았음을 나타낸다.
이 시험에서, 예를 들어 제조 실시예의 하기 화합물은 5 μg/cm2의 적용률에서 100%의 효능을 나타낸다: Ia-1, Ia-2, Ic-1, Ic-2, Ic-11, Ic-16, Ic-18, Ic-21, Ic-23, Ic-24, Ic-25, Ic-27, Ic-28, Ic-34, Ic-36, Ic-37, Ic-47, Ic-48, Ic-49, Ic-54, Ic-66, Ic-70, Ic-71, Ic-77, Ic-78, Ic-81, Ic-83, Ic-84, Ic-85, Ic-86, Ic-87, Ic-90, Ic-94, Ic-95, Ic-96, Ic-103, Ic-106, Ic-109, Ic-111, Ic-112, Ic-113, Ic-141, Ic-142, Ic-143, Ic-151, Ic-152, Ic-155, Ic-160, Ic-161, Ic-164, Ic-166, Ic-167, Ic-174, Ic-201
이 시험에서, 예를 들어 제조 실시예의 하기 화합물은 5 μg/cm2의 적용률에서 80%의 효능을 나타내었다: Ib-3, Ic-19, Ic-61, Ic-73, Ic-91, Ic-108, Ic-153
이 시험에서, 예를 들어 제조 실시예의 하기 화합물은 1 μg/cm2의 적용률에서 100%의 효능을 나타내었다: Ia-1, Ia-2, Ib-3, Ic-1, Ic-2, Ic-11, Ic-16, Ic-18, Ic-19, Ic-21, Ic-23, Ic-24, Ic-25, Ic-27, Ic-36, Ic-37, Ic-43, Ic-46, Ic-47, Ic-48, Ic-49, Ic-54, Ic-59, Ic-66, Ic-68, Ic-70, Ic-77, Ic-78, Ic-81, Ic-83, Ic-84, Ic-85, Ic-86, Ic-87, Ic-90, Ic-94, Ic-95, Ic-96, Ic-103, Ic-109, Ic-111, Ic-112, Ic-143, Ic-151, Ic-152, Ic-155, Ic-160, Ic-163, Ic-164, Ic-166, Ic-167, Ic-174, Ic-201
이 시험에서, 예를 들어 제조 실시예의 하기 화합물은 1 μg/cm2의 적용률에서 80%의 효능을 나타내었다: Ic-32, Ic-34, Ic-67, Ic-71, Ic-73, Ic-113, Ic-141, Ic-142, Ic-147, Ic-148, Ic-153, Ic-161
T3. 익소데스 리시누스(Ixodes ricinus) - 성체 피마자 진드기와의 시험관내 접촉 시험
시험 튜브의 코팅을 위해, 처음에 활성 화합물 9 mg을 아세톤 p.a. 1 ml에 용해시킨 다음, 아세톤 p.a.를 사용하여 목적하는 농도까지 희석하였다. 오비탈 진탕기 상에서 회전 및 요동시킴으로써 (30 rpm에서 요동 회전 2시간), 용액 250 μl를 25 ml 시험 튜브의 내부 벽 및 바닥 상에 균질하게 분배하였다. 활성 화합물 용액 900 ppm 및 내부 표면적 44.7 cm2에서, 균질 분배를 위해 5 μg/cm2의 면적 용량이 달성되었다.
용매의 증발 후에, 튜브에 5-10마리의 성체 피마자 진드기 (익소데스 리시누스)를 이주시키고, 천공 플라스틱 뚜껑으로 밀봉하고, 수평 위치에서 암소에서 기후-제어 캐비넷에서 22℃ 및 90% 습도에서 인큐베이션하였다. 48시간 후에, 효능을 결정하였다. 이를 위해, 진드기를 튜브의 바닥에 부딪치게 하고, 45-50℃에서 핫플레이트 상에서 최대 5분 동안 인큐베이션하였다. 바닥에서 움직이지 않거나 또는 위로 올라감으로써 열을 의도적으로 피하려고 하지 못하는 둔한 방식으로 이동하는 진드기는 사멸되었거나 또는 빈사상태인 것으로 간주한다.
이 시험에서, 5 μg/cm2의 적용률에서 적어도 80%의 효능이 달성되는 경우에 물질은 익소데스 리시누스에 대한 우수한 활성을 나타낸다. 100% 효능은 모든 진드기가 사멸되거나 또는 빈사상태였음을 의미한다. 0%는 어느 진드기도 손상되지 않았음을 의미한다.
이 시험에서, 예를 들어 제조 실시예의 하기 화합물은 5 μg/cm2의 적용률에서 100%의 효능을 나타내었다: Ia-1, Ia-2, Ic-1, Ic-2, Ic-11, Ic-16, Ic-21, Ic-23, Ic-37, Ic-47, Ic-48, Ic-81, Ic-83, Ic-84, Ic-86, Ic-87, Ic-90, Ic-94
이 시험에서, 예를 들어 제조 실시예의 하기 화합물은 5 μg/cm2의 적용률에서 80%의 효능을 나타내었다: Ib-3, Ic-18
이 시험에서, 예를 들어 제조 실시예의 하기 화합물은 1 μg/cm2의 적용률에서 100%의 효능을 나타내었다: Ia-1, Ia-2, Ic-1, Ic-2, Ic-16, Ic-23, Ic-37, Ic-81, Ic-84, Ic-90, Ic-94
이 시험에서, 예를 들어 제조 실시예의 하기 화합물은 1 μg/cm2의 적용률에서 80%의 효능을 나타내었다: Ib-3, Ic-11, Ic-21, Ic-48, Ic-86, Ic-87
T4. 암블리옴마 헤브라에움(Amblyomma hebraeum) - 본트 진드기 약충과의 시험관내 접촉 시험
시험 튜브의 코팅을 위해, 처음에 활성 화합물 9 mg을 아세톤 p.a. 1 ml에 용해시킨 다음, 아세톤 p.a.를 사용하여 목적하는 농도까지 희석하였다. 오비탈 진탕기 상에서 회전 및 요동시킴으로써 (30 rpm에서 요동 회전 2시간), 용액 250 μl를 25 ml 시험 튜브의 내부 벽 및 바닥 상에 균질하게 분배하였다. 활성 화합물 용액 900 ppm 및 내부 표면적 44.7 cm2에서, 균질 분배를 위해 5 μg/cm2의 면적 용량이 달성되었다.
용매의 증발 후에, 튜브에 5-10마리의 본트 진드기 약충 (암블리옴마 헤브라에움)을 이주시키고, 천공 플라스틱 뚜껑으로 밀봉하고, 수평 위치에서 암소에서 기후-제어 캐비넷에서 27℃ 및 85% 습도에서 인큐베이션하였다. 48시간 후에, 효능을 결정하였다. 이를 위해, 진드기를 튜브의 바닥에 부딪치게 하고, 45-50℃에서 핫플레이트 상에서 최대 5분 동안 인큐베이션하였다. 바닥에서 움직이지 않거나 또는 위로 올라감으로써 열을 의도적으로 피하려고 하지 못하는 둔한 방식으로 이동하는 진드기는 사멸되었거나 또는 빈사상태인 것으로 간주한다.
이 시험에서, 5 μg/cm2의 적용률에서 적어도 80%의 효능이 달성되는 경우에 물질은 암블리옴마 헤브라에움 약충에 대한 우수한 활성을 나타낸다. 100% 효능은 모든 진드기가 사멸되거나 또는 빈사상태였음을 의미한다. 0% 효능은 어느 진드기도 손상되지 않았음을 의미한다.
이 시험에서, 예를 들어 제조 실시예의 하기 화합물은 5 μg/cm2의 적용률에서 100%의 효능을 나타내었다: Ia-1, Ia-2, Ib-2, Ib-3, Ic-1, Ic-2, Ic-3, Ic-11, Ic-16, Ic-18, Ic-19, Ic-21, Ic-23, Ic-32, Ic-37, Ic-47, Ic-48, Ic-49, Ic-81, Ic-83, Ic-84, Ic-86, Ic-87, Ic-90, Ic-94, Ic-95
이 시험에서, 예를 들어 제조 실시예의 하기 화합물은 1 μg/cm2의 적용률에서 100%의 효능을 나타내었다: Ia-1, Ia-2, Ib-2, Ic-1, Ic-2, Ic-11, Ic-16, Ic-18, Ic-19, Ic-21, Ic-23, Ic-32, Ic-37, Ic-47, Ic-48, Ic-81, Ic-83, Ic-84, Ic-86, Ic-87, Ic-90, Ic-94, Ic-95
이 시험에서, 예를 들어 제조 실시예의 하기 화합물은 1 μg/cm2의 적용률에서 80%의 효능을 나타내었다: Ib-3, Ic-3
T6. 더마센토르 바리아빌리스(Dermacentor variabilis) - 래트 상의 개참진드기 약충에 대한 전신 생체내 활성
무작위 개방 위약-대조 연구에서, 래트 (라투스 노르베기쿠스(Rattus norvegicus); 계통: 위스타 유니레버(Whistar Unilever), HsdCpb: WU) 상의 개참진드기 (더마센토르 바리아빌리스)의 약충에 대한 제조 실시예의 본 발명에 따른 화학식 I의 할로겐-치환된 화합물의 효능을 복강내 처리 후에 시험하였다. 이를 위해, 적합한 양의 활성 화합물을 글리세롤 포르말 중에 용해시키고, 복강내로 주사하였다. 투여된 부피는, 활성 화합물 농도에 따라 30 내지 90 μl/체중 100 g이다. 군당 5마리의 래트를 사용하였고, 결과를 산술 평균으로 보고하였다. 진드기 감염 전에, 모든 래트에 칼라를 제공하였다. 진드기로의 감염 및 계수를 위해, 래트를 메데토미딘 히드로클로라이드 (예를 들어, 도미토르(Domitor)®) s.c./래트로 진정시켰다. 모든 래트를 제0일 (처리 후 적어도 1시간), 제7일, 제14일 등에 30마리의 비충혈 더마센토르 바리아빌리스 유충으로 감염시켰다. 제2일, 제9일, 제16일 등에 칼라를 제거하고, 진정시킨 래트의 전체 몸체를 진드기에 대해 체계적으로 검사하였다. 진드기를 트위저로 제거하고, 블롯팅 종이 상에 짓눌러서 흡입된 혈액을 검사하였다.
위약-처리된 대조군과의 비교에 의해 치료 효능을 결정하였다. 10 mg/kg의 투여량에서 복강내 처리 후 제2일에 개참진드기(더마센토르 바리아빌리스) 약충에 대해 90%의 효능을 나타내는 경우에 화합물은 고도로 효과적인 것으로 간주된다. 이 효과는 제9일에 효능이 여전히 80%보다 높은 경우에 보다 장기적으로 지속되는 것으로 간주된다.
이 시험에서, 예를 들어 제조 실시예의 하기 화합물은 10 mg/kg의 적용률에서 제2일에 진드기 약충에 대한 >90%의 효능을 나타내었다: Ic-1, Ic-2
이 시험에서, 예를 들어 제조 실시예의 하기 화합물은 10 mg/kg의 적용률에서 제9일에 진드기 약충에 대한 >80%의 효능을 나타내었다: Ic-1, Ic-2
T7. 크테노세팔리데스 펠리스 - 래트에서 벼룩에 대한 전신 생체내 활성
무작위 개방 위약-대조 연구에서, 래트 (라투스 노르베기쿠스; 계통: 위스타 유니레버, HsdCpb: WU)에서 성체 고양이 벼룩 (크테노세팔리데스 펠리스)에 대한 제조 실시예의 본 발명에 따른 화학식 I의 할로겐-치환된 화합물의 효능을 복강내 처리 후에 시험하였다. 이를 위해, 적합한 양의 활성 화합물을 글리세롤 포르말 중에 용해시키고, 복강내로 주사하였다. 투여된 부피는, 활성 화합물 농도에 따라 30 내지 90 μl/체중 100 g이다. 군당 5마리의 래트를 사용하였고, 결과를 산술 평균으로 보고하였다. 벼룩 감염 전에, 모든 래트에 칼라를 제공하였다. 벼룩으로의 감염 및 계수를 위해, 래트를 메데토미딘 히드로클로라이드 (예를 들어, 도미토르®) s.c./래트로 진정시켰다. 모든 래트를 제0일 (처리 후 적어도 1시간), 제7일, 제14일 등에 30마리의 비충혈 비급식 크테노세팔리데스 펠리스 성체로 감염시켰다. 제2일, 제9일, 제16일 등에 칼라를 제거하고, 진정시킨 래트의 전체 몸체를 벼룩 빗을 사용하여 벼룩에 대해 체계적으로 검사하였다. 벼룩을 계수하고, 제거하였다.
위약-처리된 대조군과의 비교에 의해 치료 효능을 결정하였다. 10 mg/kg의 투여량에서 복강내 처리 후 제2일에 성체 벼룩 (크테노세팔리데스 펠리스)에 대해 95%의 효능을 나타내는 경우에 화합물은 고도로 효과적인 것으로 간주된다. 이 효과는 제9일에 효능이 여전히 90%보다 높은 경우에 보다 장기적으로 지속되는 것으로 간주된다.
이 시험에서, 예를 들어 제조 실시예의 하기 화합물은 10 mg/kg의 적용률에서 제2일에 벼룩에 대한 >95%의 효능을 나타내었다: Ic-1, Ic-2
이 시험에서, 예를 들어 제조 실시예의 하기 화합물은 10 mg/kg의 적용률에서 제9일에 벼룩에 대한 >90%의 효능을 나타내었다: Ic-1, Ic-2
T8. 헤몬쿠스 콘토르투스(Haemonchus contortus)-시험 (HAEMCO)
용매: 디메틸 술폭시드
활성 화합물의 적합한 제제를 제조하기 위해, 활성 화합물 10 mg을 디메틸 술폭시드 0.5 ml와 혼합하고, 농축물을 "링거액"을 사용하여 목적하는 농도로 희석하였다.
목적하는 농도의 활성 화합물 제제를 함유하는 용기에 약 40마리의 적색 위충 (헤몬쿠스 콘토르투스) 유충을 이주시켰다.
5일 후, 사멸 (%)을 결정하였다. 100%는 모든 유충이 사멸되었음을 의미하고; 0%는 어느 유충도 사멸되지 않았음을 의미한다.
이 시험에서, 예를 들어 제조 실시예의 하기 화합물은 20 ppm의 적용률에서 80%의 효능을 나타내었다: Ic-1, Ic-16

Claims (14)

  1. 하기 화학식 I의 화합물.
    <화학식 I>
    Figure pct00109

    상기 식에서,
    R1은 수소, 임의로 치환된, C1-C6-알킬, C3-C6-알케닐, C3-C6-알키닐, C3-C7-시클로알킬, C1-C6-알킬카르보닐, C1-C6-알콕시카르보닐, 아릴-(C1-C3)-알킬, 헤테로아릴-(C1-C3)-알킬을 나타내고,
    화학적 기
    A1은 CR2 또는 질소를 나타내고,
    A2는 CR3 또는 질소를 나타내고,
    A3는 CR4 또는 질소를 나타내고,
    A4는 CR5 또는 질소를 나타내며,
    단, 여기서 화학적 기 A1 내지 A4 중 3개 이하가 동시에 질소를 나타내고;
    R2, R3, R4 및 R5는 서로 독립적으로 수소, 할로겐, 시아노, 니트로, 임의로 치환된, C1-C6-알킬, C3-C6-시클로알킬, C1-C6-알콕시, N-C1-C6-알콕시-이미노-C1-C3-알킬, C1-C6-알킬술파닐, C1-C6-알킬술피닐, C1-C6-알킬술포닐, N-C1-C6-알킬아미노 또는 N,N-디-C1-C6-알킬아미노를 나타내고;
    기 A2 및 A3 중 어느 것도 질소를 나타내지 않는 경우에, R3 및 R4는 이들이 부착되어 있는 탄소 원자와 함께 5- 또는 6-원 고리를 형성할 수 있고 이는 0, 1 또는 2개의 질소 원자 및/또는 0 또는 1개의 산소 원자 및/또는 0 또는 1개의 황 원자를 함유하거나, 또는
    기 A1 및 A2 중 어느 것도 질소를 나타내지 않는 경우에, R2 및 R3는 이들이 부착되어 있는 탄소 원자와 함께 6-원 고리를 형성할 수 있고 이는 0, 1 또는 2개의 질소 원자를 함유하고;
    W는 산소 또는 황을 나타내고;
    Q는 수소, 포르밀, 히드록시, 아미노, 또는 임의로 치환된 기인 알킬, 알킬옥시, 알케닐, 알키닐, 시클로알킬, 헤테로시클로알킬, 시클로알킬알킬, 아릴알킬, 헤테로아릴알킬 중 하나를 나타내거나 또는 기 N-알킬아미노, N-알킬카르보닐아미노, N,N-디알킬아미노를 나타내거나; 또는
    Q는 V에 의해 임의로 다치환된 불포화 6-원 카르보사이클 또는 V에 의해 임의로 다치환된 불포화 5- 또는 6-원 헤테로시클릭 고리를 나타내며, 여기서
    V는 할로겐, 시아노, 니트로, 임의로 치환된, 알킬, 알케닐, 알키닐, 시클로알킬, 알콕시, N-알콕시이미노알킬, 알킬술파닐, 알킬술피닐, 알킬술포닐, N,N-디알킬아미노를 나타내고,
    T는 하기 나열된 5-원 헤테로방향족 T1-T7 중 하나를 나타내며, 여기서 피라졸 머리기에 대한 결합은 별표로 표시되어 있고,
    Figure pct00110

    여기서
    R6은 서로 독립적으로 할로겐, 시아노, 니트로, 아미노 또는 임의로 치환된, C1-C6-알킬, C1-C6-알킬옥시, C1-C6-알킬카르보닐, C1-C6-알킬술파닐, C1-C6-알킬술피닐, C1-C6-알킬술포닐을 나타내고,
    n은 값 0-2를 나타내고;
    Z1은 임의로 치환된, 알킬 및 시클로알킬을 나타내고,
    Z2는 수소, 할로겐, 시아노, 니트로, 아미노 또는 임의로 치환된, 알킬, 알킬카르보닐, 알킬술파닐, 알킬술피닐, 알킬술포닐을 나타내고,
    Z3는 수소 또는 임의로 치환된, 알킬, 시클로알킬, 알케닐, 알키닐, 아릴 또는 헤타릴을 나타낸다.
  2. 제1항에 있어서,
    R1이 수소, 임의로 치환된, C1-C6-알킬, C3-C6-알케닐, C2-C6-알키닐, C3-C7-시클로알킬, C1-C6-알킬카르보닐, C1-C6-알콕시카르보닐, 아릴-(C1-C3)-알킬, 헤테로아릴-(C1-C3)-알킬을 나타내고,
    화학적 기
    A1이 CR2 또는 질소를 나타내고,
    A2가 CR3 또는 질소를 나타내고,
    A3이 CR4 또는 질소를 나타내고,
    A4가 CR5 또는 질소를 나타내며,
    단, 여기서 화학적 기 A1 내지 A4 중 3개 이하가 동시에 질소를 나타내고;
    R2, R3, R4 및 R5은 서로 독립적으로 수소, 할로겐, 시아노, 니트로, 임의로 치환된, C1-C6-알킬, C3-C6-시클로알킬, C1-C6-알콕시, N-알콕시이미노알킬, C1-C6-알킬술파닐, C1-C6-알킬술피닐, C1-C6-알킬술포닐, N-C1-C6-알킬아미노, N,N-디-C1-C6알킬아미노를 나타내며;
    기 A2 및 A3 중 어느 것도 질소를 나타내지 않는 경우에, R3 및 R4는 이들이 부착되어 있는 탄소 원자와 함께 5- 또는 6-원 고리를 형성할 수 있고 이는 0, 1 또는 2개의 질소 원자 및/또는 0 또는 1개의 산소 원자 및/또는 0 또는 1개의 황 원자를 함유하거나, 또는
    기 A1 및 A2 중 어느 것도 질소를 나타내지 않는 경우에, R2 및 R3는 이들이 부착되어 있는 탄소 원자와 함께 6-원 고리를 형성할 수 있고 이는 0, 1 또는 2개의 질소 원자를 함유하고;
    W가 산소 또는 황을 나타내고;
    Q가 수소, 포르밀, 히드록시, 아미노, 또는 임의로 치환된 기인 C1-C6-알킬, C3-C6-알케닐, C3-C6-알키닐, C3-C6-시클로알킬, C1-C5-헤테로시클로알킬, C1-C4-알콕시, C1-C6-알킬-C3-C6-시클로알킬, C3-C6-시클로알킬-C1-C6-알킬, 아릴-(C1-C3)-알킬, 헤테로아릴-(C1-C3)-알킬 중 하나를 나타내거나 또는 기 N-C1-C4-알킬아미노, N-C1-C4-알킬카르보닐아미노, N,N-디-C1-C4-알킬아미노를 나타내거나; 또는
    Q가 V에 의해 임의로 다치환된 불포화 6-원 카르보사이클 또는 V에 의해 임의로 다치환된 불포화 5- 또는 6-원 헤테로시클릭 고리를 나타내며, 여기서
    V는 서로 독립적으로 할로겐, 시아노, 니트로, 임의로 치환된, C1-C6-알킬, C1-C4-알케닐, C1-C4-알키닐, C3-C6-시클로알킬, C1-C6-알콕시, N-C1-C6-알콕시-이미노-C1-C3-알킬, C1-C6-알킬술파닐, C1-C6-알킬술피닐, C1-C6-알킬술포닐, N,N-디-(C1-C6-알킬)아미노를 나타내고;
    T가 하기 나열된 5-원 헤테로방향족 T1-T7 중 하나를 나타내며, 여기서 피라졸 머리기에 대한 결합은 별표로 표시되어 있고,
    Figure pct00111

    여기서
    R6은 서로 독립적으로 할로겐, 시아노, 니트로, 아미노 또는 임의로 할로겐-치환된, C1-C6-알킬, C1-C6-알킬옥시, C1-C6-알킬카르보닐, C1-C6-알킬술파닐, C1-C6-알킬술피닐, C1-C6-알킬술포닐을 나타내고,
    n은 값 0-1을 나타내고;
    Z1이 임의로 치환된, C1-C6-할로알킬, C3-C6-시클로알킬, C3-C6-할로시클로알킬을 나타내고,
    Z2가 할로겐, 시아노, 니트로, 아미노 또는 임의로 치환된, C1-C6-알킬, C1-C6-알킬카르보닐, C1-C6-알킬술파닐, C1-C6-알킬술피닐, C1-C6-알킬술포닐을 나타내고,
    Z3이 수소 또는 임의로 치환된, 알킬, 시클로알킬, 알케닐, 알키닐, 아릴 또는 헤타릴을 나타내는 것인
    화합물.
  3. 제1항에 있어서,
    R1이 수소를 나타내거나, 또는 C1-C6-알킬, C2-C6-알케닐, C3-C6-알키닐, C3-C7-시클로알킬, C3-C7-시클로알킬-C1-C3-알킬, C1-C6-알킬카르보닐, C1-C6-알콕시카르보닐, 아릴-(C1-C3)-알킬, 헤테로아릴-(C1-C3)-알킬을 나타내고, 이는 임의로 서로 독립적으로 할로겐, 시아노, 알콕시 및 알콕시카르보닐에 의해 일치환 또는 다치환되고,
    화학적 기
    A1이 CR2 또는 질소를 나타내고,
    A2가 CR3 또는 질소를 나타내고,
    A3이 CR4 또는 질소를 나타내고,
    A4가 CR5 또는 질소를 나타내며,
    단, 여기서 화학적 기 A1 내지 A4 중 3개 이하가 동시에 질소를 나타내고;
    R2, R3, R4 및 R5은 서로 독립적으로 수소, 할로겐, 시아노, 니트로, 임의로 치환된, C1-C6-알킬, C3-C6-시클로알킬, C1-C6-알콕시, N-C1-C6-알콕시-이미노-C1-C3-알킬, C1-C6-알킬술파닐, C1-C6-알킬술피닐, C1-C6-알킬술포닐, N-C1-C6-알킬아미노 또는 N,N-디-C1-C6-알킬아미노를 나타내고;
    W가 산소 또는 황을 나타내고;
    Q가 수소, 히드록시, 포르밀, 또는 기 C1-C6-알킬, C3-C6-알케닐, C3-C6-알키닐, C3-C6-시클로알킬, C1-C5-헤테로시클로알킬, C1-C4-알콕시, C1-C6-알킬-C3-C6-시클로알킬, C3-C6-시클로알킬-C1-C6-알킬, C1-C6-히드록시알킬, 아릴-(C1-C3)-알킬, 헤테로아릴-(C1-C3)-알킬, N-C1-C4-알킬아미노, N-C1-C4-알킬카르보닐아미노 또는 N,N-디-C1-C4-알킬아미노 중 하나를 나타내고, 이는 임의로 서로 독립적으로 히드록시, 니트로, 아미노, 할로겐, 알콕시, 시아노, 히드록시카르보닐, 알콕시카르보닐, 알킬카르바모일, 시클로알킬카르바모일, 페닐에 의해 일치환 또는 다치환되거나; 또는
    Q가 0 - 4개의 치환기 V에 의해 치환된 아릴 또는 0 - 4개의 치환기 V에 의해 치환된 5- 또는 6-원 헤테로방향족을 나타내며, 여기서
    V는 서로 독립적으로 할로겐, 시아노, 니트로, 임의로 치환된, C1-C6-알킬, C1-C4-알케닐, C1-C4-알키닐, C3-C6-시클로알킬, C1-C6-알콕시, N-C1-C6-알콕시-이미노-C1-C3-알킬, C1-C6-알킬술파닐, C1-C6-알킬술피닐, C1-C6-알킬술포닐, N,N-디-(C1-C6-알킬)아미노를 나타내고;
    T가 하기 나열된 5-원 헤테로방향족 T1-T7 중 하나를 나타내며, 여기서 피라졸 머리기에 대한 결합은 별표로 표시되어 있고,
    Figure pct00112

    여기서
    R6은 서로 독립적으로 할로겐, 시아노, 니트로, 아미노 또는 임의로 할로겐-치환된, C1-C6-알킬, C1-C6-알킬옥시, C1-C6-알킬카르보닐, C1-C6-알킬술파닐, C1-C6-알킬술피닐, C1-C6-알킬술포닐을 나타내고,
    n이 값 0-1을 나타내고;
    Z1이 임의로 치환된, C1-C6-알킬, C3-C6-시클로알킬을 나타내고,
    Z2가 수소, 할로겐, 시아노, 니트로, 아미노 또는 임의로 치환된, C1-C6-알킬, C1-C6-알킬카르보닐, C1-C6-알킬술파닐, C1-C6-알킬술피닐, C1-C6-알킬술포닐을 나타내고,
    Z3이 수소 또는 임의로 치환된, C1-C6-알킬, C3-C6-시클로알킬, C1-C4-알케닐, C1-C4-알키닐, 아릴 및 헤타릴을 나타내는 것인
    화합물.
  4. 제1항에 있어서,
    R1이 수소, 메틸, 에틸, n-프로필, 이소프로필, n-부틸, 이소부틸, s-부틸, t-부틸, 메톡시메틸, 에톡시메틸, 프로폭시메틸, 메틸카르보닐, 에틸카르보닐, n-프로필카르보닐, 이소프로필카르보닐, s-부틸카르보닐, t-부틸카르보닐, 메톡시카르보닐, 에톡시카르보닐, n-프로폭시카르보닐, 이소프로폭시카르보닐, s-부톡시카르보닐, t-부톡시카르보닐, 시아노메틸, 2-시아노에틸, 벤질, 4-메톡시벤질, 피리드-2-일메틸, 피리드-3-일메틸, 피리드-4-일메틸, 4-클로로피리드-3-일메틸을 나타내고;
    화학적 기
    A1이 CR2 또는 질소를 나타내고,
    A2가 CR3 또는 질소를 나타내고,
    A3이 CR4 또는 질소를 나타내고,
    A4가 CR5 또는 질소를 나타내며,
    단, 여기서 화학적 기 A1 내지 A4 중 3개 이하가 동시에 질소를 나타내고;
    R2 및 R5은 서로 독립적으로 수소, 메틸, 플루오린 또는 염소를 나타내고,
    R3 및 R4는 서로 독립적으로 수소, 플루오린, 염소, 브로민, 아이오딘, 시아노, 니트로, 메틸, 에틸, 플루오로메틸, 디플루오로메틸, 클로로디플루오로메틸, 트리플루오로메틸, 2,2,2-트리플루오로에틸, 메톡시, 에톡시, n-프로폭시, 1-메틸에톡시, 플루오로메톡시, 디플루오로메톡시, 클로로디플루오로메톡시, 디클로로플루오로메톡시, 트리플루오로메톡시, 2,2,2-트리플루오로에톡시, 2-클로로-2,2-디플루오로에톡시, 펜타플루오로에톡시, N-메톡시이미노메틸, 1-(N-메톡시이미노)에틸, 메틸술파닐, 트리플루오로메틸술파닐, 메틸술포닐, 메틸술피닐, 트리플루오로메틸술포닐, 트리플루오로메틸술피닐을 나타내고;
    W가 산소 또는 황을 나타내고;
    Q가 수소, 메틸, 에틸, n-프로필, 1-메틸에틸, 1,1-디메틸에틸, 1-메틸프로필, n-부틸, 2-메틸프로필, 2-메틸부틸, 히드록시에틸, 2-히드록시프로필, 시아노메틸, 2-시아노에틸, 2-플루오로에틸, 2,2-디플루오로에틸, 2,2,2-트리플루오로에틸, 1-트리플루오로메틸에틸, 2,2-디플루오로프로필, 3,3,3-트리플루오로프로필, 2,2-디메틸-3-플루오로프로필, 시클로프로필, 1-시아노시클로프로필, 1-메톡시카르보닐시클로프로필, 1-(N-메틸카르바모일)시클로프로필, 1-(N-시클로프로필카르바모일)시클로프로필, 시클로프로필메틸, 시클로부틸, 시클로펜틸, 시클로헥실, 1-시클로프로필에틸, 비스(시클로프로필)메틸, 2,2-디메틸시클로프로필메틸, 2-페닐시클로프로필, 2,2-디클로로시클로프로필, 트랜스-2-클로로시클로프로필, 시스-2-클로로시클로프로필, 2,2-디플루오로시클로프로필, 트랜스-2-플루오로시클로프로필, 시스-2-플루오로시클로프로필, 트랜스-4-히드록시시클로헥실, 4-트리플루오로메틸시클로헥실, 프로프-2-에닐, 2-메틸프로프-2-에닐, 프로프-2-이닐, 1,1-디메틸부트-2-이닐, 3-클로로프로프-2-에닐, 3,3-디클로로프로프-2-에닐, 3,3-디클로로-1,1-디메틸프로프-2-에닐, 페닐, 2-클로로페닐, 3-클로로페닐, 4-클로로페닐, 옥세탄-3-일, 티에탄-3-일, 1-옥시도티에탄-3-일, 1,1-디옥시도티에탄-3-일, 이속사졸-3-일메틸, 1,2,4-트리아졸-3-일메틸, 3-메틸옥세탄-3-일메틸, 벤질, 2,6-디플루오로페닐메틸, 3-플루오로페닐메틸, 2-플루오로페닐메틸, 2,5-디플루오로페닐메틸, 1-페닐에틸, 4-클로로페닐에틸, 2-트리플루오로메틸페닐에틸, 1-피리딘-2-일에틸, 피리딘-2-일메틸, 5-플루오로피리딘-2-일메틸, (6-클로로피리딘-3-일)메틸, 피리미딘-2-일메틸, 메톡시, 2-에톡시에틸, 2-(메틸술파닐)에틸, 1-메틸-2-(에틸술파닐)에틸, 2-메틸-1-(메틸술파닐)프로판-2-일, 메톡시카르보닐, 메톡시카르보닐메틸, NH2, N-에틸아미노, N-알릴아미노, N,N-디메틸아미노, N,N-디에틸아미노를 나타내거나; 또는
    Q가 0 - 4개의 치환기 V에 의해 치환된, 페닐, 나프틸, 피리다진, 피라진, 피리미딘, 트리아진, 피리딘, 피라졸, 티아졸, 이소티아졸, 옥사졸, 이속사졸, 트리아졸, 이미다졸, 푸란, 티오펜, 피롤, 옥사디아졸, 티아디아졸을 나타내며, 여기서
    V는 서로 독립적으로 플루오린, 염소, 브로민, 아이오딘, 시아노, 니트로, 메틸, 에틸, 디플루오로메틸, 트리클로로메틸, 클로로디플루오로메틸, 디클로로플루오로메틸, 트리플루오로메틸, 1-플루오로에틸, 2-플루오로에틸, 2,2-디플루오로에틸, 2,2,2-트리플루오로에틸, 1,2,2,2-테트라플루오로에틸, 1-클로로-1,2,2,2-테트라플루오로에틸, 2,2,2-트리클로로에틸, 2-클로로-2,2-디플루오로에틸, 1,1-디플루오로에틸, 펜타플루오로에틸, 펜타플루오로-tert-부틸, 헵타플루오로-n-프로필, 헵타플루오로이소프로필, 노나플루오로-n-부틸, 시클로프로필, 시클로부틸, 메톡시, 에톡시, n-프로폭시, 1-메틸에톡시, 플루오로메톡시, 디플루오로메톡시, 클로로디플루오로메톡시, 디클로로플루오로메톡시, 트리플루오로메톡시, 2,2,2-트리플루오로에톡시, 2-클로로-2,2-디플루오로에톡시, 펜타플루오로에톡시, N-메톡시이미노메틸, 1-(N-메톡시이미노)에틸, 메틸술파닐, 메틸술포닐, 메틸술피닐, 트리플루오로메틸술포닐, 트리플루오로메틸술피닐, 트리플루오로메틸술파닐, N,N-디메틸아미노를 나타내고;
    T가 하기 나열된 5-원 헤테로방향족 T1-T7 중 하나를 나타내며, 여기서 피라졸 머리기에 대한 결합은 별표로 표시되어 있고,
    Figure pct00113

    여기서
    R6은 서로 독립적으로 할로겐, 시아노, 니트로, 아미노, 메틸, 에틸, 1-메틸에틸, tert-부틸, 트리플루오로메틸, 디플루오로메틸, 메톡시, 에톡시, 트리플루오로메톡시, 2,2-디플루오로에톡시, 2,2,2-트리플루오로에톡시, 메틸카르보닐, 에틸카르보닐, 트리플루오로메틸카르보닐, 메틸술파닐, 메틸술피닐, 메틸술포닐, 트리플루오로메틸술포닐, 트리플루오로메틸술파닐, 트리플루오로메틸술피닐을 나타내고,
    n은 값 0-1을 나타내고;
    Z1이 메틸, 에틸, 1,1-디메틸에틸, 디플루오로메틸, 트리클로로메틸, 클로로디플루오로메틸, 디클로로플루오로메틸, 트리플루오로메틸, 브로모디클로로메틸, 1-플루오로에틸, 1-플루오로-1-메틸에틸, 2-플루오로에틸, 2,2-디플루오로에틸, 2,2,2-트리플루오로에틸, 1,2,2,2-테트라플루오로에틸, 1-클로로-1,2,2,2-테트라플루오로에틸, 2,2,2-트리클로로에틸, 2-클로로-2,2-디플루오로에틸, 1,1-디플루오로에틸, 펜타플루오로에틸, 펜타플루오로-tert-부틸, 헵타플루오로-n-프로필, 헵타플루오로이소프로필, 노나플루오로-n-부틸, 시클로프로필, 1-클로로시클로프로필, 1-플루오로시클로프로필, 1-브로모시클로프로필, 1-시아노시클로프로필, 1-트리플루오로메틸시클로프로필, 시클로부틸 및 2,2-디플루오로-1-메틸시클로프로필을 나타내고,
    Z2가 수소, 할로겐, 시아노, 니트로, 아미노, 메틸, 에틸, 1,1-디메틸에틸, 디플루오로메틸, 트리클로로메틸, 클로로디플루오로메틸, 디클로로플루오로메틸, 트리플루오로메틸, 브로모디클로로메틸, 1-플루오로에틸, 1-플루오로-1-메틸에틸, 2-플루오로에틸, 2,2-디플루오로에틸, 2,2,2-트리플루오로에틸, 1,2,2,2-테트라플루오로에틸, 1-클로로-1,2,2,2-테트라플루오로에틸, 2,2,2-트리클로로에틸, 2-클로로-2,2-디플루오로에틸, 1,1-디플루오로에틸, 펜타플루오로에틸, 펜타플루오로-tert-부틸, 헵타플루오로-n-프로필, 헵타플루오로이소프로필, 노나플루오로-n-부틸, 메틸술파닐, 메틸술피닐, 메틸술포닐, 에틸티오, 에틸술피닐, 에틸술포닐, 트리플루오로메틸술파닐, 트리플루오로메틸술피닐, 트리플루오로메틸술포닐, 클로로디플루오로메틸술파닐, 클로로디플루오로메틸술피닐, 클로로디플루오로메틸술포닐, 디클로로디플루오로메틸술파닐, 디클로로디플루오로메틸술피닐, 디클로로디플루오로메틸술포닐을 나타내고,
    Z3이 수소, 메틸, 에틸, n-프로필, 이소프로필, n-부틸, 이소부틸, s-부틸, t-부틸, 에테닐, 1-프로페닐, 2-프로페닐, 1-프로피닐, 1-부티닐, 디플루오로메틸, 트리클로로메틸, 클로로디플루오로메틸, 디클로로플루오로메틸, 트리플루오로메틸, 1-플루오로에틸, 1-플루오로-1-메틸에틸, 2-플루오로에틸, 2,2-디플루오로에틸, 2,2,2-트리플루오로에틸, 페닐, 2-클로로페닐, 3-클로로페닐, 4-클로로페닐, 2,5-디클로로페닐, 3,4-디클로로페닐, 2,6-디클로로페닐 2,6-디클로로-4-트리플루오로메틸페닐, 3-클로로-5-트리플루오로메틸피리딘-2-일을 나타내는 것인
    화합물.
  5. 제1항에 있어서,
    Z1이 트리플루오로메틸, 1-클로로시클로프로필, 1-플루오로시클로프로필 또는 펜타플루오로에틸을 나타내고,
    Z2가 트리플루오로메틸, 니트로, 메틸술파닐, 메틸술피닐, 메틸술포닐, 플루오린, 염소, 브로민, 시아노 또는 아이오딘을 나타내고,
    Z3이 메틸, 에틸, n-프로필 또는 수소를 나타내고,
    R1이 수소, 메틸, 에틸, n-프로필, 이소프로필, n-부틸, 이소부틸, s-부틸, t-부틸, 메톡시메틸, 에톡시메틸, 프로폭시메틸, 메틸카르보닐, 에틸카르보닐, n-프로필카르보닐, 이소프로필카르보닐, s-부틸카르보닐, t-부틸카르보닐, 메톡시카르보닐, 에톡시카르보닐, n-프로폭시카르보닐, 이소프로폭시카르보닐, s-부톡시카르보닐, t-부톡시카르보닐, 시아노메틸, 2-시아노에틸, 벤질, 4-메톡시벤질, 피리드-2-일메틸, 피리드-3-일메틸, 피리드-4-일메틸, 4-클로로피리드-3-일메틸을 나타내고,
    A1 및 A4가 각각 CH를 나타내고,
    A2가 CH 또는 N을 나타내고,
    A3이 CR4을 나타내고,
    R4는 메틸, 에틸, 플루오린, 염소, 브로민 또는 아이오딘을 나타내고,
    T가 하기 나열된 5-원 헤테로방향족 T1-T7 중 하나를 나타내며, 여기서 피라졸 머리기에 대한 결합은 별표로 표시되어 있고,
    Figure pct00114

    여기서
    R6은 수소, 메틸, 에틸, 2-메틸에틸, 2,2-디메틸에틸, 플루오린, 염소, 브로민, 아이오딘, 니트로, 트리플루오로메틸, 아미노를 나타내고,
    W가 산소를 나타내고,
    Q가 수소, 메틸, 에틸, n-프로필, 1-메틸에틸, 1,1-디메틸에틸, n-부틸, 1-메틸프로필, 2-메틸프로필, 2-메틸부틸, 히드록시에틸, 2-히드록시프로필, 시아노메틸, 2-시아노에틸, 2-플루오로에틸, 2,2-디플루오로에틸, 2,2,2-트리플루오로에틸, 1-트리플루오로메틸에틸, 2,2-디플루오로프로필, 3,3,3-트리플루오로프로필, 2,2-디메틸-3-플루오로프로필, 시클로프로필, 1-시아노시클로프로필, 1-메톡시카르보닐시클로프로필, 1-(N-메틸카르바모일)시클로프로필, 1-(N-시클로프로필카르바모일)시클로프로필, 시클로프로필메틸, 시클로부틸, 시클로펜틸, 시클로헥실, 1-시클로프로필에틸, 비스(시클로프로필)메틸, 2,2-디메틸시클로프로필메틸, 2-페닐시클로프로필, 2,2-디클로로시클로프로필, 트랜스-2-클로로시클로프로필, 시스-2-클로로시클로프로필, 2,2-디플루오로시클로프로필, 트랜스-2-플루오로시클로프로필, 시스-2-플루오로시클로프로필, 트랜스-4-히드록시시클로헥실, 4-트리플루오로메틸시클로헥실, 프로프-2-에닐, 2-메틸프로프-2-에닐, 프로프-2-이닐, 1,1-디메틸부트-2-이닐, 3-클로로프로프-2-에닐, 3,3-디클로로프로프-2-에닐, 3,3-디클로로-1,1-디메틸프로프-2-에닐, 페닐, 2-클로로페닐, 3-클로로페닐, 4-클로로페닐, 옥세탄-3-일, 티에탄-3-일, 1-옥시도티에탄-3-일, 1,1-디옥시도티에탄-3-일, 이속사졸-3-일메틸, 1,2,4-트리아졸-3-일메틸, 3-메틸옥세탄-3-일메틸, 벤질, 2,6-디플루오로페닐메틸, 3-플루오로페닐메틸, 2-플루오로페닐메틸, 2,5-디플루오로페닐메틸, 1-페닐에틸, 4-클로로페닐에틸, 2-트리플루오로메틸페닐에틸, 1-피리딘-2-일에틸, 피리딘-2-일메틸, (6-클로로피리딘-3-일)메틸, 5-플루오로피리딘-2-일메틸, 피리미딘-2-일메틸, 메톡시, 2-에톡시에틸, 2-(메틸술파닐)에틸, 1-메틸-2-(에틸술파닐)에틸, 2-메틸-1-(메틸술파닐)프로판-2-일, 메톡시카르보닐, 메톡시카르보닐메틸, NH2, N-에틸아미노, N-알릴아미노, N,N-디메틸아미노, N,N-디에틸아미노를 나타내거나; 또는
    Q가 0 - 4개의 치환기 V에 의해 치환된, 페닐, 나프틸, 피리다진, 피라진, 피리미딘, 트리아진, 피리딘, 피라졸, 티아졸, 이소티아졸, 옥사졸, 이속사졸, 트리아졸, 이미다졸, 푸란, 티오펜, 피롤, 옥사디아졸, 티아디아졸을 나타내며, 여기서
    V는 서로 독립적으로 플루오린, 염소, 브로민, 아이오딘, 시아노, 니트로, 메틸, 에틸, 디플루오로메틸, 트리클로로메틸, 클로로디플루오로메틸, 디클로로플루오로메틸, 트리플루오로메틸, 1-플루오로에틸, 2-플루오로에틸, 2,2-디플루오로에틸, 2,2,2-트리플루오로에틸, 1,2,2,2-테트라플루오로에틸, 1-클로로-1,2,2,2-테트라플루오로에틸, 2,2,2-트리클로로에틸, 2-클로로-2,2-디플루오로에틸, 1,1-디플루오로에틸, 펜타플루오로에틸, 펜타플루오로-tert-부틸, 헵타플루오로-n-프로필, 헵타플루오로이소프로필, 노나플루오로-n-부틸, 시클로프로필, 시클로부틸, 메톡시, 에톡시, n-프로폭시, 1-메틸에톡시, 플루오로메톡시, 디플루오로메톡시, 클로로디플루오로메톡시, 디클로로플루오로메톡시, 트리플루오로메톡시, 2,2,2-트리플루오로에톡시, 2-클로로-2,2-디플루오로에톡시, 펜타플루오로에톡시, N-메톡시이미노메틸, 1-(N-메톡시이미노)에틸, 메틸술파닐, 메틸술포닐, 메틸술피닐, 트리플루오로메틸술포닐, 트리플루오로메틸술피닐, 트리플루오로메틸술파닐, N,N-디메틸아미노를 나타내는 것인
    화합물.
  6. 하기 화학식 Ic의 화합물.
    <화학식 Ic>
    Figure pct00115

    상기 식에서, 라디칼 A1, A2, A3, A4, Q, R1, R6, W, Z1, Z2 및 Z3는 제1항 내지 제5항 중 어느 한 항에 따라 정의된다.
  7. 곤충, 거미류 및 선충류를 방제하기 위한 제1항 내지 제6항 중 어느 한 항에 따른 화학식 I의 화합물의 용도.
  8. 제1항 내지 제6항 중 어느 한 항에 따른 적어도 하나의 화합물을 포함하는 제약 조성물.
  9. 제1항 내지 제6항 중 어느 한 항에 있어서, 의약으로 사용하기 위한 화합물.
  10. 동물 상의 기생충을 방제하기 위한 제약 조성물을 제조하기 위한 제1항 내지 제6항 중 어느 한 항에 따른 화합물의 용도.
  11. 제1항 내지 제6항 중 어느 한 항에 따른 화합물 및 통상적인 증량제 및/또는 계면활성제를 포함하는 작물 보호 조성물을 제조하는 방법.
  12. 제1항 내지 제6항 중 어느 한 항에 따른 화합물이 해충 및/또는 그의 서식지에 작용하도록 허용되는 것을 특징으로 하는, 해충 방제 방법.
  13. 식물의 번식 물질을 보호하기 위한 제1항 내지 제6항 중 어느 한 항에 따른 화합물의 용도.
  14. 5-클로로-1-메틸-4-니트로-3-(펜타플루오로에틸)-1H-피라졸,
    1-메틸-4-(메틸술파닐)-3-(트리플루오로메틸)-1H-피라졸-5-카르복실산,
    4-브로모-2'-메틸-4'-(메틸술피닐)-5'-(트리플루오로메틸)-2'H-1,3'-비피라졸
    로부터 선택된 화합물.
KR1020157020950A 2013-02-06 2014-02-03 해충 방제제로서의 할로겐-치환된 피라졸 유도체 KR102191469B1 (ko)

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EP13154269 2013-02-06
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