[go: up one dir, main page]
More Web Proxy on the site http://driver.im/

CN105073735B - 作为害虫防治剂的卤素取代的吡唑衍生物 - Google Patents

作为害虫防治剂的卤素取代的吡唑衍生物 Download PDF

Info

Publication number
CN105073735B
CN105073735B CN201480017867.6A CN201480017867A CN105073735B CN 105073735 B CN105073735 B CN 105073735B CN 201480017867 A CN201480017867 A CN 201480017867A CN 105073735 B CN105073735 B CN 105073735B
Authority
CN
China
Prior art keywords
methyl
group
alkyl
ethyl
nitrogen
Prior art date
Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
Active
Application number
CN201480017867.6A
Other languages
English (en)
Other versions
CN105073735A (zh
Inventor
M·毛厄
K·伊尔格
A·迪克
T·布雷特施奈德
J·J·哈恩
W·哈伦巴赫
R·菲舍尔
H-G·施瓦茨
U·格金斯
K·拉敏
J·卡柏林
W·胡布施
A·特伯格
N·林德纳
Current Assignee (The listed assignees may be inaccurate. Google has not performed a legal analysis and makes no representation or warranty as to the accuracy of the list.)
Vetoquinol SA
Original Assignee
Bayer CropScience AG
Priority date (The priority date is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the date listed.)
Filing date
Publication date
Application filed by Bayer CropScience AG filed Critical Bayer CropScience AG
Publication of CN105073735A publication Critical patent/CN105073735A/zh
Application granted granted Critical
Publication of CN105073735B publication Critical patent/CN105073735B/zh
Active legal-status Critical Current
Anticipated expiration legal-status Critical

Links

Classifications

    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D231/00—Heterocyclic compounds containing 1,2-diazole or hydrogenated 1,2-diazole rings
    • C07D231/02—Heterocyclic compounds containing 1,2-diazole or hydrogenated 1,2-diazole rings not condensed with other rings
    • C07D231/10—Heterocyclic compounds containing 1,2-diazole or hydrogenated 1,2-diazole rings not condensed with other rings having two or three double bonds between ring members or between ring members and non-ring members
    • C07D231/12—Heterocyclic compounds containing 1,2-diazole or hydrogenated 1,2-diazole rings not condensed with other rings having two or three double bonds between ring members or between ring members and non-ring members with only hydrogen atoms, hydrocarbon or substituted hydrocarbon radicals, directly attached to ring carbon atoms
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A01—AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
    • A01N—PRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
    • A01N43/00—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds
    • A01N43/48—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds having rings with two nitrogen atoms as the only ring hetero atoms
    • A01N43/56—1,2-Diazoles; Hydrogenated 1,2-diazoles
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A01—AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
    • A01N—PRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
    • A01N43/00—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds
    • A01N43/48—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds having rings with two nitrogen atoms as the only ring hetero atoms
    • A01N43/60—1,4-Diazines; Hydrogenated 1,4-diazines
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A01—AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
    • A01N—PRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
    • A01N43/00—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds
    • A01N43/713—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds having rings with four or more nitrogen atoms as the only ring hetero atoms
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A01—AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
    • A01N—PRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
    • A01N43/00—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds
    • A01N43/72—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds having rings with nitrogen atoms and oxygen or sulfur atoms as ring hetero atoms
    • A01N43/80—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds having rings with nitrogen atoms and oxygen or sulfur atoms as ring hetero atoms five-membered rings with one nitrogen atom and either one oxygen atom or one sulfur atom in positions 1,2
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A01—AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
    • A01N—PRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
    • A01N43/00—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds
    • A01N43/72—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds having rings with nitrogen atoms and oxygen or sulfur atoms as ring hetero atoms
    • A01N43/82—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds having rings with nitrogen atoms and oxygen or sulfur atoms as ring hetero atoms five-membered rings with three ring hetero atoms
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P33/00—Antiparasitic agents
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P33/00—Antiparasitic agents
    • A61P33/14—Ectoparasiticides, e.g. scabicides
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D231/00—Heterocyclic compounds containing 1,2-diazole or hydrogenated 1,2-diazole rings
    • C07D231/02—Heterocyclic compounds containing 1,2-diazole or hydrogenated 1,2-diazole rings not condensed with other rings
    • C07D231/10—Heterocyclic compounds containing 1,2-diazole or hydrogenated 1,2-diazole rings not condensed with other rings having two or three double bonds between ring members or between ring members and non-ring members
    • C07D231/14—Heterocyclic compounds containing 1,2-diazole or hydrogenated 1,2-diazole rings not condensed with other rings having two or three double bonds between ring members or between ring members and non-ring members with hetero atoms or with carbon atoms having three bonds to hetero atoms with at the most one bond to halogen, e.g. ester or nitrile radicals, directly attached to ring carbon atoms
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D231/00—Heterocyclic compounds containing 1,2-diazole or hydrogenated 1,2-diazole rings
    • C07D231/02—Heterocyclic compounds containing 1,2-diazole or hydrogenated 1,2-diazole rings not condensed with other rings
    • C07D231/10—Heterocyclic compounds containing 1,2-diazole or hydrogenated 1,2-diazole rings not condensed with other rings having two or three double bonds between ring members or between ring members and non-ring members
    • C07D231/14—Heterocyclic compounds containing 1,2-diazole or hydrogenated 1,2-diazole rings not condensed with other rings having two or three double bonds between ring members or between ring members and non-ring members with hetero atoms or with carbon atoms having three bonds to hetero atoms with at the most one bond to halogen, e.g. ester or nitrile radicals, directly attached to ring carbon atoms
    • C07D231/18—One oxygen or sulfur atom
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D401/00—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, having nitrogen atoms as the only ring hetero atoms, at least one ring being a six-membered ring with only one nitrogen atom
    • C07D401/02—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, having nitrogen atoms as the only ring hetero atoms, at least one ring being a six-membered ring with only one nitrogen atom containing two hetero rings
    • C07D401/12—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, having nitrogen atoms as the only ring hetero atoms, at least one ring being a six-membered ring with only one nitrogen atom containing two hetero rings linked by a chain containing hetero atoms as chain links
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D401/00—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, having nitrogen atoms as the only ring hetero atoms, at least one ring being a six-membered ring with only one nitrogen atom
    • C07D401/14—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, having nitrogen atoms as the only ring hetero atoms, at least one ring being a six-membered ring with only one nitrogen atom containing three or more hetero rings
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D403/00—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, having nitrogen atoms as the only ring hetero atoms, not provided for by group C07D401/00
    • C07D403/02—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, having nitrogen atoms as the only ring hetero atoms, not provided for by group C07D401/00 containing two hetero rings
    • C07D403/04—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, having nitrogen atoms as the only ring hetero atoms, not provided for by group C07D401/00 containing two hetero rings directly linked by a ring-member-to-ring-member bond
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D403/00—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, having nitrogen atoms as the only ring hetero atoms, not provided for by group C07D401/00
    • C07D403/14—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, having nitrogen atoms as the only ring hetero atoms, not provided for by group C07D401/00 containing three or more hetero rings
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D409/00—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, at least one ring having sulfur atoms as the only ring hetero atoms
    • C07D409/14—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, at least one ring having sulfur atoms as the only ring hetero atoms containing three or more hetero rings
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D413/00—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, at least one ring having nitrogen and oxygen atoms as the only ring hetero atoms
    • C07D413/14—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, at least one ring having nitrogen and oxygen atoms as the only ring hetero atoms containing three or more hetero rings

Landscapes

  • Organic Chemistry (AREA)
  • Chemical & Material Sciences (AREA)
  • Life Sciences & Earth Sciences (AREA)
  • Health & Medical Sciences (AREA)
  • General Health & Medical Sciences (AREA)
  • Plant Pathology (AREA)
  • Pest Control & Pesticides (AREA)
  • Engineering & Computer Science (AREA)
  • Dentistry (AREA)
  • Agronomy & Crop Science (AREA)
  • Wood Science & Technology (AREA)
  • Zoology (AREA)
  • Environmental Sciences (AREA)
  • Veterinary Medicine (AREA)
  • Animal Behavior & Ethology (AREA)
  • Tropical Medicine & Parasitology (AREA)
  • General Chemical & Material Sciences (AREA)
  • Medicinal Chemistry (AREA)
  • Nuclear Medicine, Radiotherapy & Molecular Imaging (AREA)
  • Pharmacology & Pharmacy (AREA)
  • Chemical Kinetics & Catalysis (AREA)
  • Public Health (AREA)
  • Plural Heterocyclic Compounds (AREA)
  • Pharmaceuticals Containing Other Organic And Inorganic Compounds (AREA)
  • Agricultural Chemicals And Associated Chemicals (AREA)
  • Heterocyclic Carbon Compounds Containing A Hetero Ring Having Oxygen Or Sulfur (AREA)
  • Nitrogen Condensed Heterocyclic Rings (AREA)
  • Heterocyclic Carbon Compounds Containing A Hetero Ring Having Nitrogen And Oxygen As The Only Ring Hetero Atoms (AREA)

Abstract

本发明特别涉及通式(I)的卤素取代的化合物，其中基团A1‑A4、T、n、W、Q、R1和Z1‑Z3具有说明书中规定的含义。本发明还涉及制备式(I)化合物的方法和用于制备所述化合物的可能的中间体。本发明的化合物特别适用于防治农业领域中的昆虫、蛛形纲动物和线虫，以及兽医领域中的外寄生虫。

Description

作为害虫防治剂的卤素取代的吡唑衍生物
本申请涉及新的卤素取代的化合物，涉及其制备方法，并且涉及其用于防治动物害虫、特别是节肢动物且尤其是昆虫、蛛形纲动物和线虫的用途。
已知某些卤素取代的化合物具有除草作用(参见J.Org.Chem.1997，62(17)，5908-5919；J.Heterocycl.Chem.1998，35(6)，1493-1499；WO2004/035545；WO 2004/106324；US2006/069132；WO 2008/029084)。
另外，已知某些卤素取代的化合物具有杀虫作用(EP1911751、WO2012/069366、WO2012/080376和WO2012/107434)。
此外，已知某些卤素取代的化合物具有细胞因子抑制活性(WO2000/07980)。
现代的作物保护组合物必须满足许多要求，例如关于功效、持久性和它们的作用谱以及可能的用途的要求。毒性问题、与其他活性化合物或制剂助剂的可结合性的问题、以及合成活性化合物所需要的费用问题起着一定作用。此外，可能会产生抗性。基于所有这些原因，不能认为对新的作物保护剂的探寻已经结束，而是持续需要相比于已知化合物至少在个别方面具有改进的特性的新的化合物。
本发明的目的是提供拓宽杀虫剂在多个方面的谱和/或提高其活性的化合物。
令人惊奇的是，现在已发现某些卤素取代的化合物及其N-氧化物和盐具有生物学特性，并且特别适用于防治动物害虫，并因此能特别好地应用于农用化学品领域和动物健康领域。
从WO 2010/051926已经已知类似的化合物。
本发明的卤素取代的化合物通过通式(I)定义：
其中
R1代表氢、任选取代的C1-C6-烷基、C3-C6-烯基、C3-C6-炔基、C3-C7-环烷基、C1-C6-烷基羰基、C1-C6-烷氧基羰基、芳基-(C1-C3)-烷基、杂芳基-(C1-C3)-烷基，或者
R1代表氢、任选取代的C1-C6-烷基、C2-C6-烯基、C3-C6-炔基、C3-C7-环烷基、C1-C6-烷基羰基、C1-C6-烷氧基羰基、芳基-(C1-C3)-烷基、杂芳基-(C1-C3)-烷基，
化学基团
A1代表CR2或氮，
A2代表CR3或氮，
A3代表CR4或氮，并且
A4代表CR5或氮，
但是，其中化学基团A1至A4中同时代表氮的不超过三个；
R2、R3、R4和R5相互独立地代表氢、卤素、氰基、硝基、任选取代的C1-C6-烷基、C3-C6-环烷基、C1-C6-烷氧基、N-C1-C6-烷氧基-亚氨基-C1-C3-烷基、C1-C6-烷硫基(alkylsulphanyl)、C1-C6-烷基亚磺酰基、C1-C6-烷基磺酰基、N-C1-C6-烷基氨基或N，N-二-C1-C6-烷基氨基；
如果基团A2和A3都不代表氮，则R3和R4与它们所连接的碳原子一起可形成包含0、1或2个氮原子和/或0或1个氧原子和/或0或1个硫原子的5或6元环，或
如果基团A1和A2都不代表氮，则R2和R3与它们所连接的碳原子一起可形成包含0、1或2个氮原子的6元环；
W代表氧或硫；
Q代表氢、甲酰基、羟基、氨基或任选取代的下列基团中的一个：烷基、烷氧基、烯基、炔基、环烷基、杂环烷基、环烷基烷基、芳基烷基、杂芳基烷基，或代表基团N-烷基氨基、N-烷基羰基氨基、N，N-二烷基氨基；或
Q代表任选地被V单取代或多取代的不饱和6元碳环(carbocycle)、或任选地被V单取代或多取代的不饱和5或6元杂环，或者
Q代表任选地被V多取代的不饱和6元碳环、或任选地被V多取代的不饱和5或6元杂环，
其中在上述两种情形中，
V代表卤素、氰基、硝基、任选取代的烷基、烯基、炔基、环烷基、烷氧基、N-烷氧基亚氨基烷基、烷硫基、烷基亚磺酰基、烷基磺酰基、N，N-二烷基氨基；
T代表下面所列的5元杂芳族基团T1-T7中的一个，其中用星号标记连接吡唑首基(head group)的键，
其中
R6相互独立地代表卤素、氰基、硝基、氨基、或任选取代的C1-C6-烷基、C1-C6-烷氧基、C1-C6-烷基羰基、C1-C6-烷硫基、C1-C6-烷基亚磺酰基、C1-C6-烷基磺酰基，并且
n代表值0-2；
Z1代表任选取代的烷基和环烷基，并且
Z2代表氢、卤素、氰基、硝基、氨基、或任选取代的烷基、烷基羰基、烷硫基、烷基亚磺酰基、烷基磺酰基，并且
Z3代表氢、或任选取代的烷基、环烷基、烯基、炔基、芳基或杂芳基。
优选式(I)的化合物
其中
R1代表氢、任选取代的C1-C6-烷基、C3-C6-烯基、C3-C6-炔基、C3-C7-环烷基、C1-C6-烷基羰基、C1-C6-烷氧基羰基、芳基-(C1-C3)-烷基、杂芳基-(C1-C3)-烷基，或者
R1代表氢、任选取代的C1-C6-烷基、C2-C6-烯基、C2-C6-炔基、C3-C7-环烷基、C1-C6-烷基羰基、C1-C6-烷氧基羰基、芳基-(C1-C3)-烷基、杂芳基-(C1-C3)-烷基，
化学基团
A1代表CR2或氮，
A2代表CR3或氮，
A3代表CR4或氮，并且
A4代表CR5或氮，
但是，其中化学基团A1至A4中同时代表氮的不超过三个；
R2、R3、R4和R5相互独立地代表氢、卤素、氰基、硝基、任选取代的C1-C6-烷基、C3-C6-环烷基、C1-C6-烷氧基、N-烷氧基亚氨基烷基、C1-C6-烷硫基、C1-C6-烷基亚磺酰基、C1-C6-烷基磺酰基、N-C1-C6-烷基氨基、N，N-二-C1-C6-烷基氨基；
如果基团A2和A3都不代表氮，则R3和R4与它们所连接的碳原子一起可形成包含0、1或2个氮原子和/或0或1个氧原子和/或0或1个硫原子的5或6元环，或
如果基团A1和A2都不代表氮，则R2和R3与它们所连接的碳原子一起可形成包含0、1或2个氮原子的6元环；
W代表氧或硫；
Q代表氢、甲酰基、羟基、氨基或任选取代的下列基团中的一个：C1-C6-烷基、C3-C6-烯基、C3-C6-炔基、C3-C6-环烷基、C2-C5-杂环烷基、C1-C4-烷氧基、C1-C6-烷基-C3-C6-环烷基、C3-C6-环烷基-C1-C6-烷基、芳基-(C1-C3)-烷基、杂芳基-(C1-C3)-烷基，或代表基团N-C1-C4-烷基氨基、N-C1-C4-烷基羰基氨基、N，N-二-C1-C4-烷基氨基；或者
Q代表氢、甲酰基、羟基、氨基或任选取代的下列基团中的一个：C1-C6-烷基、C2-C6-烯基、C2-C6-炔基、C3-C6-环烷基、C2-C5-杂环烷基、C1-C4-烷氧基、C1-C6-烷基-C3-C6-环烷基、C3-C6-环烷基-C1-C6-烷基、芳基-(C1-C3)-烷基、杂芳基-(C1-C3)-烷基，或代表基团N-C1-C4-烷基氨基、N-C1-C4-烷基羰基氨基、N，N-二-C1-C4-烷基氨基；或
Q代表任选地被V单取代或多取代的不饱和6元碳环、或任选地被V单取代或多取代的不饱和5或6元杂环，或者
Q代表任选地被V多取代的不饱和6元碳环、或任选地被V多取代的不饱和5或6元杂环，其中在上述两种情形中，
V相互独立地代表卤素、氰基、硝基、任选取代的C1-C6-烷基、C1-C4-烯基、C1-C4-炔基、C3-C6-环烷基、C1-C6-烷氧基、N-C1-C6-烷氧基-亚氨基-C1-C3-烷基、C1-C6-烷硫基、C1-C6-烷基亚磺酰基、C1-C6-烷基磺酰基、N，N-二-(C1-C6-烷基)氨基；
T代表下面所列的5元杂芳族基团T1-T7中的一个，其中用星号标记连接吡唑首基的键，
其中
R6相互独立地代表卤素、氰基、硝基、氨基、或任选被卤素取代的C1-C6-烷基、C1-C6-烷氧基、C1-C6-烷基羰基、C1-C6-烷硫基、C1-C6-烷基亚磺酰基、C1-C6-烷基磺酰基，并且
n代表值0-1；
Z1代表任选取代的C1-C6-卤代烷基或C3-C6-环烷基、C3-C6-卤代环烷基，并且
Z2代表氢、卤素、氰基、硝基、氨基、或任选取代的C1-C6-烷基、C1-C6-烷基羰基、C1-C6-烷硫基、C1-C6-烷基亚磺酰基、C1-C6-烷基磺酰基，并且
Z3代表氢、或任选取代的烷基、环烷基、烯基、炔基、芳基或杂芳基。
此外，优选式(I)的化合物
其中
R1代表氢，或代表相互独立地任选被卤素、氰基、烷氧基和烷氧基羰基单取代或多取代的C1-C6-烷基、C3-C6-烯基、C3-C6-炔基、C3-C7-环烷基、C3-C7-环烷基-C1-C3-烷基、C1-C6-烷基羰基、C1-C6-烷氧基羰基、芳基-(C1-C3)-烷基、杂芳基-(C1-C3)-烷基，
化学基团
A1代表CR2或氮，
A2代表CR3或氮，
A3代表CR4或氮，并且
A4代表CR5或氮，
但是，其中化学基团A1至A4中同时代表氮的不超过三个；
R2、R3、R4和R5相互独立地代表氢、卤素、氰基、硝基、任选取代的C1-C6-烷基、C3-C6-环烷基、C1-C6-烷氧基、N-C1-C6-烷氧基-亚氨基-C1-C3-烷基、C1-C6-烷硫基、C1-C6-烷基亚磺酰基、C1-C6-烷基磺酰基、N-C1-C6-烷基氨基或N，N-二-C1-C6-烷基氨基；
W代表氧或硫；
Q代表氢、羟基、甲酰基、或相互独立地任选被羟基、硝基、氨基、卤素、烷氧基、氰基、羟基羰基、烷氧基羰基、烷基氨基甲酰基、环烷基氨基甲酰基、苯基单取代或多取代的下列基团中的一个：C1-C6-烷基、C3-C6-烯基、C3-C6-炔基、C3-C6-环烷基、C2-C5-杂环烷基、C1-C4-烷氧基、C1-C6-烷基-C3-C6-环烷基、C3-C6-环烷基-C1-C6-烷基、C1-C6-羟基烷基、芳基-(C1-C3)-烷基、杂芳基-(C1-C3)-烷基、N-C1-C4-烷基氨基、N-C1-C4-烷基羰基氨基或N，N-二-C1-C4-烷基氨基；或者
Q代表被0-4个取代基V取代的芳基或被0-4个取代基V取代的5或6元杂芳族基团，其中
V相互独立地代表卤素、氰基、硝基、任选取代的C1-C6-烷基、C1-C4-烯基、C1-C4-炔基、C3-C6-环烷基、C1-C6-烷氧基、N-C1-C6-烷氧基-亚氨基-C1-C3-烷基、C1-C6-烷硫基、C1-C6-烷基亚磺酰基、C1-C6-烷基磺酰基、N，N-二-(C1-C6-烷基)氨基；
T代表下面所列的5元杂芳族基团T1-T7中的一个，其中用星号标记连接吡唑首基的键，
其中
R6相互独立地代表卤素、氰基、硝基、氨基、或任选单卤素或多卤素取代的C1-C6-烷基、C1-C6-烷氧基、C1-C6-烷基羰基、C1-C6-烷硫基、C1-C6-烷基亚磺酰基、C1-C6-烷基磺酰基，并且
n代表值0-1；
Z1代表任选取代的C1-C6-卤代烷基、C3-C6-环烷基、C3-C6-卤代环烷基，并且
Z2代表氢、卤素、氰基、硝基、氨基、或任选单取代或多取代的C1-C6-烷基、C1-C6-烷基羰基、C1-C6-烷硫基、C1-C6-烷基亚磺酰基、C1-C6-烷基磺酰基，并且
Z3代表氢、或任选取代的C1-C6-烷基、C3-C6-环烷基、C1-C4-烯基、C1-C4-炔基、芳基或杂芳基。
特别优选式(I)的化合物
其中
R1代表氢，或代表相互独立地任选被卤素、氰基、烷氧基和烷氧基羰基单取代至五取代的C1-C6-烷基、C3-C6-烯基、C3-C6-炔基、C3-C7-环烷基、C3-C7-环烷基-C1-C3-烷基、C1-C6-烷基羰基、C1-C6-烷氧基羰基、芳基-(C1-C3)-烷基、杂芳基-(C1-C3)-烷基，
化学基团
A1代表CR2或氮，
A2代表CR3或氮，
A3代表CR4或氮，并且
A4代表CR5或氮，
但是，其中化学基团A1至A4中同时代表氮的不超过三个；
R2、R3、R4和R5相互独立地代表氢、卤素、氰基、硝基，或代表相互独立地任选被羟基、硝基、氨基、卤素、烷氧基、氰基、羟基羰基、烷氧基羰基、烷基氨基甲酰基、环烷基氨基甲酰基、苯基单取代至五取代的C1-C6-烷基、C3-C6-环烷基、C1-C6-烷氧基、N-C1-C6-烷氧基-亚氨基-C1-C3-烷基、C1-C6-烷硫基、C1-C6-烷基亚磺酰基、C1-C6-烷基磺酰基、N-C1-C6-烷基氨基或N，N-二-C1-C6-烷基氨基；
W代表氧或硫；
Q代表氢、羟基、甲酰基、或相互独立地任选被羟基、硝基、氨基、卤素、烷氧基、氰基、羟基羰基、烷氧基羰基、烷基氨基甲酰基、环烷基氨基甲酰基、苯基单取代至五取代的下列基团中的一个：C1-C6-烷基、C3-C6-烯基、C3-C6-炔基、C3-C6-环烷基、C2-C5-杂环烷基、C1-C4-烷氧基、C1-C6-烷基-C3-C6-环烷基、C3-C6-环烷基-C1-C6-烷基、C1-C6-羟基烷基、芳基-(C1-C3)-烷基、杂芳基-(C1-C3)-烷基、N-C1-C4-烷基氨基、N-C1-C4-烷基羰基氨基或N，N-二-C1-C4-烷基氨基；或者
Q代表被0-4个取代基V取代的芳基或被0-4个取代基V取代的5或6元杂芳族基团，其中
V相互独立地代表卤素、氰基、硝基，或代表相互独立地任选被羟基、硝基、氨基、卤素、烷氧基、氰基、羟基羰基、烷氧基羰基、烷基氨基甲酰基、环烷基氨基甲酰基、苯基单取代至五取代的C1-C6-烷基、C1-C4-烯基、C1-C4-炔基、C3-C6-环烷基、C1-C6-烷氧基、N-C1-C6-烷氧基-亚氨基-C1-C3-烷基、C1-C6-烷硫基、C1-C6-烷基亚磺酰基、C1-C6-烷基磺酰基、N，N-二-(C1-C6-烷基)氨基；
T代表下面所列的5元杂芳族基团T1-T7中的一个，其中用星号标记连接吡唑首基的键，
其中
R6相互独立地代表卤素、氰基、硝基、氨基、或任选单卤素至五卤素取代的C1-C6-烷基、C1-C6-烷氧基、C1-C6-烷基羰基、C1-C6-烷硫基、C1-C6-烷基亚磺酰基、C1-C6-烷基磺酰基，并且
n代表值0-1；
Z1代表任选被羟基、硝基、氨基、卤素、烷氧基、氰基、羟基羰基、烷氧基羰基、烷基氨基甲酰基、环烷基氨基甲酰基、苯基单取代至五取代的C1-C6-卤代烷基、C3-C6-环烷基、C3-C6-卤代环烷基，并且
Z2代表氢、卤素、氰基、硝基、氨基，或代表相互独立地任选被羟基、硝基、氨基、卤素、烷氧基、氰基、羟基羰基、烷氧基羰基、烷基氨基甲酰基、环烷基氨基甲酰基、苯基单取代至五取代的C1-C6-烷基、C1-C6-烷基羰基、C1-C6-烷硫基、C1-C6-烷基亚磺酰基、C1-C6-烷基磺酰基，并且
Z3代表氢，或代表相互独立地任选被羟基、硝基、氨基、烷氧基、氰基、羟基羰基、烷氧基羰基、烷基氨基甲酰基、环烷基氨基甲酰基、苯基单取代至五取代的C1-C6-烷基、C3-C6-环烷基、C1-C4-烯基、C1-C4-炔基、芳基或杂芳基。
尤其优选式(I)的化合物
其中
R1代表氢、甲基、乙基、正丙基、异丙基、正丁基、异丁基、仲丁基、叔丁基、甲氧基甲基、乙氧基甲基、丙氧基甲基、甲基羰基、乙基羰基、正丙基羰基、异丙基羰基、仲丁基羰基、叔丁基羰基、甲氧基羰基、乙氧基羰基、正丙氧基羰基、异丙氧基羰基、仲丁氧基羰基、叔丁氧基羰基、氰基甲基、2-氰基乙基、苄基、4-甲氧基苄基、吡啶-2-基甲基、吡啶-3-基甲基、吡啶-4-基甲基、4-氯吡啶-3-基甲基；
化学基团
A1代表CR2或氮，
A2代表CR3或氮，
A3代表CR4或氮，并且
A4代表CR5或氮，
但是，其中化学基团A1至A4中同时代表氮的不超过三个；
R2和R5相互独立地代表氢、甲基、氟或氯，并且
R3和R4相互独立地代表氢、氟、氯、溴、碘、氰基、硝基、甲基、乙基、氟甲基、二氟甲基、氯二氟甲基、三氟甲基、2，2，2-三氟乙基、甲氧基、乙氧基、正丙氧基、1-甲基乙氧基、氟甲氧基、二氟甲氧基、氯二氟甲氧基、二氯氟甲氧基、三氟甲氧基、2，2，2-三氟乙氧基、2-氯-2，2-二氟乙氧基、五氟乙氧基、N-甲氧基亚氨基甲基、1-(N-甲氧基亚氨基)乙基、甲硫基、三氟甲硫基、甲基磺酰基、甲基亚磺酰基、三氟甲基磺酰基、三氟甲基亚磺酰基；
W代表氧或硫；
Q代表氢、甲基、乙基、正丙基、1-甲基乙基、1，1-二甲基乙基、1-甲基丙基、正丁基、2-甲基丙基、2-甲基丁基、羟基乙基、2-羟基丙基、氰基甲基、2-氰基乙基、2-氟乙基、2，2-二氟乙基、2，2，2-三氟乙基、1-三氟甲基乙基、2，2-二氟丙基、3，3，3-三氟丙基、2，2-二甲基-3-氟丙基、环丙基、1-氰基环丙基、1-甲氧基羰基环丙基、1-(N-甲基氨基甲酰基)环丙基、1-氨基甲酰基环丙基、1-硫代氨基甲酰基环丙基(1-carbamothioylcyclopropyl)、1-(N-环丙基氨基甲酰基)环丙基、环丙基甲基、环丁基、环戊基、环己基、1-环丙基乙基、二(环丙基)甲基、2，2-二甲基环丙基甲基、2-苯基环丙基、2，2-二氯环丙基、反式-2-氯环丙基、顺式-2-氯环丙基、2，2-二氟环丙基、反式-2-氟环丙基、顺式-2-氟环丙基、反式-4-羟基环己基、4-三氟甲基环己基、丙-2-烯基、2-甲基丙-2-烯基、丙-2-炔基、1，1-二甲基丁-2-炔基、3-氯丙-2-烯基、3-氟丙-2-烯基、3，3-二氯丙-2-烯基、3，3-二氯-1，1-二甲基丙-2-烯基、氧杂环丁烷-3-基(oxetan-3-yl)、硫杂环丁烷-3-基(thietan-3-yl)、1-氧硫杂环丁烷-3-基(1-oxidothietan-3-yl)、1，1-二氧硫杂环丁烷-3-基、异噁唑-3-基甲基、1，2，4-三唑-3-基甲基、3-甲基氧杂环丁烷-3-基甲基、苄基、2，6-二氟苯基甲基、3-氟苯基甲基、2-氟苯基甲基、2，5-二氟苯基甲基、1-苯基乙基、4-氯苯基乙基、2-三氟甲基苯基乙基、1-吡啶-2-基乙基、吡啶-2-基甲基、5-氟吡啶-2-基甲基、(6-氯吡啶-3-基)甲基、嘧啶-2-基甲基、甲氧基、2-乙氧基乙基、2-甲氧基乙基、2-(甲硫基)乙基、1-甲基-2-(乙硫基)乙基、2-甲基-1-(甲硫基)丙烷-2-基、甲氧基羰基、甲氧基羰基甲基、NH2、N-乙基氨基、N-烯丙基氨基、N，N-二甲基氨基、N，N-二乙基氨基；或
Q代表被0、1、2、3或4个取代基V取代的苯基、萘基、哒嗪基、吡嗪基、嘧啶基、三嗪基、吡啶基、吡唑基、噻唑基、异噻唑基、噁唑基、异噁唑基、三唑基、咪唑基、呋喃基、噻吩基、吡咯基、噁二唑基、噻二唑基，其中
V相互独立地代表氟、氯、溴、碘、氰基、硝基、甲基、乙基、二氟甲基、三氯甲基、氯二氟甲基、二氯氟甲基、三氟甲基、1-氟乙基、2-氟乙基、2，2-二氟乙基、2，2，2-三氟乙基、1，2，2，2-四氟乙基、1-氯-1，2，2，2-四氟乙基、2，2，2-三氯乙基、2-氯-2，2-二氟乙基、1，1-二氟乙基、五氟乙基、七氟正丙基、七氟异丙基、九氟正丁基、环丙基、环丁基、甲氧基、乙氧基、正丙氧基、1-甲基乙氧基、氟甲氧基、二氟甲氧基、氯二氟甲氧基、二氯氟甲氧基、三氟甲氧基、2，2，2-三氟乙氧基、2-氯-2，2-二氟乙氧基、五氟乙氧基、N-甲氧基亚氨基甲基、1-(N-甲氧基亚氨基)乙基、甲硫基、甲基磺酰基、甲基亚磺酰基、三氟甲基磺酰基、三氟甲基亚磺酰基、三氟甲硫基、N，N-二甲基氨基；
T代表下面所列的5元杂芳族基团T1-T7中的一个，其中用星号标记连接吡唑首基的键，
其中
R6相互独立地代表卤素、氰基、硝基、氨基、甲基、乙基、丙基、1-甲基乙基、叔丁基、三氟甲基、二氟甲基、甲氧基、乙氧基、三氟甲氧基、2，2-二氟乙氧基、2，2，2-三氟乙氧基、甲基羰基、乙基羰基、三氟甲基羰基、甲硫基、甲基亚磺酰基、甲基磺酰基、三氟甲基磺酰基、三氟甲硫基、三氟甲基亚磺酰基，并且
n代表值0-1；
Z1代表甲基、乙基、1，1-二甲基乙基、二氟甲基、三氯甲基、氯二氟甲基、二氯氟甲基、三氟甲基、溴二氯甲基、1-氟乙基、1-氟-1-甲基乙基、2-氟乙基、2，2-二氟乙基、2，2，2-三氟乙基、1，2，2，2-四氟乙基、1-氯-1，2，2，2-四氟乙基、2，2，2-三氯乙基、2-氯-2，2-二氟乙基、1，1-二氟乙基、五氟乙基、七氟正丙基、七氟异丙基、九氟正丁基、环丙基、1-氯环丙基、1-氟环丙基、1-溴环丙基、1-氰基环丙基、1-三氟甲基环丙基、环丁基和2，2-二氟-1-甲基环丙基，并且
Z2代表氢、卤素、氰基、硝基、氨基、甲基、乙基、1，1-二甲基乙基、二氟甲基、三氯甲基、氯二氟甲基、二氯氟甲基、三氟甲基、溴二氯甲基、1-氟乙基、1-氟-1-甲基乙基、2-氟乙基、2，2-二氟乙基、2，2，2-三氟乙基、1，2，2，2-四氟乙基、1-氯-1，2，2，2-四氟乙基、2，2，2-三氯乙基、2-氯-2，2-二氟乙基、1，1-二氟乙基、五氟乙基、七氟正丙基、七氟异丙基、九氟正丁基、甲硫基、甲基亚磺酰基、甲基磺酰基、乙硫基、乙基亚磺酰基、乙基磺酰基、三氟甲硫基、三氟甲基亚磺酰基、三氟甲基磺酰基、氯二氟甲硫基、氯二氟甲基亚磺酰基、氯二氟甲基磺酰基、二氯氟甲硫基、二氯氟甲基亚磺酰基、二氯氟甲基磺酰基，并且
Z3代表氢、甲基、乙基、正丙基、异丙基、正丁基、异丁基、仲丁基、叔丁基、乙烯基、1-丙烯基、1-丙炔基、1-丁炔基、二氟甲基、三氯甲基、氯二氟甲基、二氯氟甲基、三氟甲基、1-氟乙基、1-氟-1-甲基乙基、2-氟乙基、2，2-二氟乙基、2，2，2-三氟乙基、苯基、2-氯苯基、3-氯苯基、4-氯苯基、2，5-二氯苯基、3，4-二氯苯基、2，6-二氯苯基、2，6-二氯-4-三氟甲基苯基、3-氯-5-三氟甲基吡啶-2-基。
尤其优选通式(I)的化合物，其中
Z1代表三氟甲基、1-氯环丙基、1-氟环丙基或五氟乙基，
Z2代表三氟甲基、硝基、甲硫基、甲基亚磺酰基、甲基磺酰基、氟、氯、溴、氰基或碘，
Z3代表甲基、乙基、正丙基或氢，
R1代表氢、甲基、乙基、正丙基、异丙基、正丁基、异丁基、仲丁基、叔丁基、甲氧基甲基、乙氧基甲基、丙氧基甲基、甲基羰基、乙基羰基、正丙基羰基、异丙基羰基、仲丁基羰基、叔丁基羰基、甲氧基羰基、乙氧基羰基、正丙氧基羰基、异丙氧基羰基、仲丁氧基羰基、叔丁氧基羰基、氰基甲基、2-氰基乙基、苄基、4-甲氧基苄基、吡啶-2-基甲基、吡啶-3-基甲基、吡啶-4-基甲基、4-氯吡啶-3-基甲基，
A1、A2和A4各自代表CH，其中
A2或者也可代表CH或N，
A3代表CR4，并且
R4代表氟、氯、溴或碘，其中
R4或者也可代表甲基、乙基、氟、氯、溴或碘，
T代表下面所列的5元杂芳族基团T1-T7中的一个，其中用星号标记连接吡唑首基的键，
其中
R6代表氢、甲基、乙基、2-甲基乙基、2，2-二甲基乙基、氟、氯、溴、碘、氰基、硝基、三氟甲基、氨基，或者
R6代表氢、甲基、乙基、2-甲基乙基、2，2-二甲基乙基、氟、氯、溴、碘、硝基、三氟甲基、氨基，
W代表氧，并且
Q代表氢、甲基、乙基、正丙基、1-甲基乙基、1，1-二甲基乙基、正丁基、1-甲基丙基、2-甲基丙基、2-甲基丁基、羟基甲基、2-羟基丙基、氰基甲基、2-氰基乙基、2-氟乙基、2，2-二氟乙基、2，2，2-三氟乙基、1-三氟甲基乙基、2，2-二氟丙基、3，3，3-三氟丙基、2，2-二甲基-3-氟丙基、环丙基、1-氰基环丙基、1-甲氧基羰基环丙基、1-(N-甲基氨基甲酰基)环丙基、1-(N-环丙基氨基甲酰基)环丙基、环丙基甲基、环丁基、环戊基、环己基、1-环丙基乙基、二(环丙基)甲基、2，2-二甲基环丙基甲基、2-苯基环丙基、2，2-二氯环丙基、反式-2-氯环丙基、顺式-2-氯环丙基、2，2-二氟环丙基、反式-2-氟环丙基、顺式-2-氟环丙基、反式-4-羟基环己基、4-三氟甲基环己基、丙-2-烯基、2-甲基丙-2-烯基、丙-2-炔基、1，1-二甲基丁-2-炔基、3-氯丙-2-烯基、3，3-二氯丙-2-烯基、3，3-二氯-1，1-二甲基丙-2-烯基、苯基、2-氯苯基、3-氯苯基、4-氯苯基、氧杂环丁烷-3-基、硫杂环丁烷-3-基、1-氧硫杂环丁烷-3-基、1，1-二氧硫杂环丁烷-3-基、异噁唑-3-基甲基、1，2，4-三唑-3-基甲基、3-甲基氧杂环丁烷-3-基甲基、苄基、2，6-二氟苯基甲基、3-氟苯基甲基、2-氟苯基甲基、2，5-二氟苯基甲基、1-苯基乙基、4-氯苯基乙基、2-三氟甲基苯基乙基、1-吡啶-2-基乙基、吡啶-2-基甲基、(6-氯吡啶-3-基)甲基、5-氟吡啶-2-基甲基、嘧啶-2-基甲基、甲氧基、2-乙氧基乙基、2-(甲硫基)乙基、1-甲基-2-(乙硫基)乙基、2-甲基-1-(甲硫基)丙烷-2-基、甲氧基羰基、甲氧基羰基甲基、NH2、N-乙基氨基、N-烯丙基氨基、N，N-二甲基氨基、N，N-二乙基氨基；或者
Q代表氢、甲基、乙基、正丙基、1-甲基乙基、1，1-二甲基乙基、正丁基、1-甲基丙基、2-甲基丙基、2-甲基丁基、羟基乙基、2-羟基丙基、氰基甲基、2-氰基乙基、2-氟乙基、2，2-二氟乙基、2，2，2-三氟乙基、1-三氟甲基乙基、2，2-二氟丙基、3，3，3-三氟丙基、2，2-二甲基-3-氟丙基、环丙基、1-氰基环丙基、1-甲氧基羰基环丙基、1-(N-甲基氨基甲酰基)环丙基、1-氨基甲酰基环丙基、1-硫代氨基甲酰基环丙基、1-(N-环丙基氨基甲酰基)环丙基、环丙基甲基、环丁基、环戊基、环己基、1-环丙基乙基、二(环丙基)甲基、2，2-二甲基环丙基甲基、2-苯基环丙基、2，2-二氯环丙基、反式-2-氯环丙基、顺式-2-氯环丙基、2，2-二氟环丙基、反式-2-氟环丙基、顺式-2-氟环丙基、反式-4-羟基环己基、4-三氟甲基环己基、丙-2-烯基、2-甲基丙-2-烯基、丙-2-炔基、1，1-二甲基丁-2-炔基、3-氯丙-2-烯基、3-氟丙-2-烯基、3，3-二氯丙-2-烯基、3，3-二氯-1，1-二甲基丙-2-烯基、氧杂环丁烷-3-基、硫杂环丁烷-3-基、1-氧硫杂环丁烷-3-基、1，1-二氧硫杂环丁烷-3-基、异噁唑-3-基甲基、1，2，4-三唑-3-基甲基、3-甲基氧杂环丁烷-3-基甲基、苄基、2，6-二氟苯基甲基、3-氟苯基甲基、2-氟苯基甲基、2，5-二氟苯基甲基、1-苯基乙基、4-氯苯基乙基、2-三氟甲基苯基乙基、1-吡啶-2-基乙基、吡啶-2-基甲基、(6-氯吡啶-3-基)甲基、5-氟吡啶-2-基甲基、嘧啶-2-基甲基、甲氧基、2-乙氧基乙基、2-甲氧基乙基、2-(甲硫基)乙基、1-甲基-2-(乙硫基)乙基、2-甲基-1-(甲硫基)丙烷-2-基、甲氧基羰基、甲氧基羰基甲基、NH2、N-乙基氨基、N-烯丙基氨基、N，N-二甲基氨基、N，N-二乙基氨基；
Q代表被0、1、2或3个取代基V取代的苯基、萘基、哒嗪基、吡嗪基、嘧啶基、三嗪基、吡啶基、吡唑基、噻唑基、异噻唑基、噁唑基、异噁唑基、三唑基、咪唑基、呋喃基、噻吩基、吡咯基、噁二唑基、噻二唑基，其中
V相互独立地代表氟、氯、溴、碘、氰基、硝基、甲基、乙基、二氟甲基、三氯甲基、氯二氟甲基、二氯氟甲基、三氟甲基、1-氟乙基、2-氟乙基、2，2-二氟乙基、2，2，2-三氟乙基、1，2，2，2-四氟乙基、1-氯-1，2，2，2-四氟乙基、2，2，2-三氯乙基、2-氯-2，2-二氟乙基、1，1-二氟乙基、五氟乙基、七氟正丙基、七氟异丙基、九氟正丁基、环丙基、环丁基、甲氧基、乙氧基、正丙氧基、1-甲基乙氧基、氟甲氧基、二氟甲氧基、氯二氟甲氧基、二氯氟甲氧基、三氟甲氧基、2，2，2-三氟乙氧基、2-氯-2，2-二氟乙氧基、五氟乙氧基、N-甲氧基亚氨基甲基、1-(N-甲氧基亚氨基)乙基、甲硫基、甲基磺酰基、甲基亚磺酰基、三氟甲基磺酰基、三氟甲基亚磺酰基、三氟甲硫基、N，N-二甲基氨基。
此外，非常尤其优选各自由通式I(a)、I(b)、I(c)、I(d)、I(e)、I(f)、I(g)之一所定义的化合物，其中基团A1-A4、n、W、Q、R1和Z1-Z3具有上述的一般、优选或特别优选的含义。
尤其优选的是通式(Ic)的所有化合物，其中，基团A1、A2、A3、A4、Q、R1、R6、W、Z1、Z2和Z3的优选范围相应地适用上述通式(I)的化合物的优选范围。
非常特别优选通式(Ia)的化合物，其中Z1代表CF2CF3，Z2代表CF3，Z3代表CH3，基团R1、R6a、R6b和R6c代表氢，A1、A2、A4代表C-H，A3代表C-Cl，W代表氧，并且Q代表1-氰基环丙基或环丙基。
或者，非常特别优选通式(Ia)的化合物，其中Z1代表CF2CF3，Z2代表CF3，Z3代表CH3，基团R1、R6a、R6b和R6c代表氢，A1、A4代表C-H，A2代表N，A3代表C-Cl，W代表氧，并且Q代表1-氰基环丙基或环丙基。
此外，非常特别优选通式(Ib)的化合物，其中Z1代表CF2CF3，Z2代表CF3，Z3代表CH3，基团R1、R6a和R6b代表氢，A1、A2、A4代表C-H，A3代表C-Cl，W代表氧，并且Q代表1-氰基环丙基或环丙基。
或者，非常特别优选通式(Ib)的化合物，其中Z1代表CF2CF3，Z2代表CF3，Z3代表CH3，基团R1，R6a，R6b和R6c代表氢，A1、A4代表C-H，A2代表N，A3代表C-Cl，W代表氧，并且Q代表1-氰基环丙基或环丙基。
此外，非常特别优选通式(Ic)的化合物，其中Z1代表CF2CF3，Z2代表CF3，Z3代表甲基、乙基、苯基、4-NO2-苯基、3-氯吡啶-2-基，基团R1、R6a代表氢或甲基，R6b代表氢、甲基或CF3，A1、A4代表C-H，A2代表C-H或C-F，A3代表C-H或C-Cl，W代表氧，并且Q代表下列基团之一：1-氰基环丙基、苄基、环丙基、2-噻吩基甲基、硫代氨基甲酰基环丙基、吡啶-4-基、2，2，2-三氟乙基、甲基磺酰基、硫杂环丁烷-3-基、1-氨基甲酰基环丙基。
或者，非常特别优选通式(Ic)的化合物，其中Z1代表CF2CF3，Z2代表CF3，Z3代表甲基、乙基、苯基、4-NO2-苯基、3-氯吡啶-2-基，基团R1、R6a代表氢或甲基，R6b代表氢、甲基或CF3，A1、A4代表C-H，A2代表N，A3代表C-H或C-Cl，W代表氧，并且Q代表下列基团之一：1-氰基环丙基、苄基、环丙基、2-噻吩基甲基、硫代氨基甲酰基环丙基、吡啶-4-基、2，2，2-三氟乙基、甲基磺酰基、硫杂环丁烷-3-基、1-氨基甲酰基环丙基。
此外，非常特别优选通式(Id)的化合物，其中Z1代表CF2CF3，Z2代表CF3，Z3代表CH3，基团R1、R6a和R6b代表氢，A1、A2、A4代表C-H，A3代表C-Cl，W代表氧，并且Q代表1-氰基环丙基或环丙基。
或者，非常特别优选通式(Id)的化合物，其中Z1代表CF2CF3，Z2代表CF3，Z3代表CH3，基团R1、R6a、R6b和R6c代表氢，A1、A4代表C-H，A2代表N，A3代表C-Cl，W代表氧，并且Q代表1-氰基环丙基或环丙基。
此外，非常特别优选通式(Ie)的化合物，其中Z1代表CF2CF3，Z2代表CF3，Z3代表CH3，基团R1、R6a和R6b代表氢，A1、A2、A4代表C-H，A3代表C-Cl，W代表氧，并且Q代表下列基团之一：1-氰基环丙基、2-噻吩基甲基、6-氯吡啶-3-基、1-硫代氨基甲酰基环丙基或环丙基。
或者，非常特别优选通式(Ie)的化合物，其中Z1代表CF2CF3，Z2代表CF3，Z3代表CH3，基团R1、R6a和R6b代表氢，A1、A4代表C-H，A2代表N，A3代表C-Cl，W代表氧，并且Q代表下列基团之一：1-氰基环丙基、2-噻吩基甲基、6-氯吡啶-3-基、1-硫代氨基甲酰基环丙基或环丙基。
最优选通式(Ic)的化合物，其中Z1代表CF2CF3，Z2代表CF3，Z3代表甲基、乙基、苯基、4-NO2-苯基、3-氯吡啶-2-基，基团R1、R6a代表氢或甲基，R6b代表氢、甲基或CF3，A1、A4代表C-H，A2代表C-H或C-F，A3代表C-H或C-Cl，W代表氧，并且Q代表下列基团之一：1-氰基环丙基、苄基、环丙基、2-噻吩基甲基、硫代氨基甲酰基环丙基、吡啶-4-基、2，2，2-三氟乙基、甲基磺酰基、硫杂环丁烷-3-基、1-氨基甲酰基环丙基。
或者，最优选通式(Ic)的化合物，其中Z1代表CF2CF3，Z2代表CF3，Z3代表甲基、乙基、苯基、4-NO2-苯基、3-氯吡啶-2-基，基团R1、R6a代表氢或甲基，R6b代表氢、甲基或CF3，A1、A4代表C-H，A2代表N，A3代表C-H或C-Cl，W代表氧，并且Q代表下列基团之一：1-氰基环丙基、苄基、环丙基、2-噻吩基甲基、硫代氨基甲酰基环丙基、吡啶-4-基、2，2，2-三氟乙基、甲基磺酰基、硫杂环丁烷-3-基、1-氨基甲酰基环丙基。
根据本发明，“烷基”——其自身或作为化学基团的一部分——代表直链或支链的烃基团，其优选具有1-6个碳原子，例如为甲基、乙基、正丙基、异丙基、正丁基、异丁基、仲丁基、叔丁基、戊基、1-甲基丁基、2-甲基丁基、3-甲基丁基、1，2-二甲基丙基、1，1-二甲基丙基、2，2-二甲基丙基、1-乙基丙基、己基、1-甲基戊基、2-甲基戊基、3-甲基戊基、4-甲基戊基、1，2-二甲基丙基、1，3-二甲基丁基、1，4-二甲基丁基、2，3-二甲基丁基、1，1-二甲基丁基、2，2-二甲基丁基、3，3-二甲基丁基、1，1，2-三甲基丙基、1，2，2-三甲基丙基、1-乙基丁基和2-乙基丁基。此外，优选具有1至4个碳原子的烷基基团，例如尤其是甲基、乙基、正丙基、异丙基、正丁基、异丁基、仲丁基或叔丁基。本发明的烷基基团可被一个或多个相同或不同的基团取代。
根据本发明，“烯基”——其自身或作为化学基团的一部分——代表直链或支链的烃基团，其优选具有2至6个碳原子和至少一个双键，例如为乙烯基、2-丙烯基、2-丁烯基、3-丁烯基、1-甲基-2-丙烯基、2-甲基-2-丙烯基、2-戊烯基、3-戊烯基、4-戊烯基、1-甲基-2-丁烯基、2-甲基-2-丁烯基、3-甲基-2-丁烯基、1-甲基-3-丁烯基、2-甲基-3-丁烯基、3-甲基-3-丁烯基、1，1-二甲基-2-丙烯基、1，2-二甲基-2-丙烯基、1-乙基-2-丙烯基、2-己烯基、3-己烯基、4-己烯基、5-己烯基、1-甲基-2-戊烯基、2-甲基-2-戊烯基、3-甲基-2-戊烯基、4-甲基-2-戊烯基、3-甲基-3-戊烯基、4-甲基-3-戊烯基、1-甲基-4-戊烯基、2-甲基-4-戊烯基、3-甲基-4-戊烯基、4-甲基-4-戊烯基、1，1-二甲基-2-丁烯基、1，1-二甲基-3-丁烯基、1，2-二甲基-2-丁烯基、1，2-二甲基-3-丁烯基、1，3-二甲基-2-丁烯基、2，2-二甲基-3-丁烯基、2，3-二甲基-2-丁烯基、2，3-二甲基-3-丁烯基、1-乙基-2-丁烯基、1-乙基-3-丁烯基、2-乙基-2-丁烯基、2-乙基-3-丁烯基、1，1，2-三甲基-2-丙烯基、1-乙基-1-甲基-2-丙烯基和1-乙基-2-甲基-2-丙烯基。此外，优选具有2至4个碳原子的烯基基团，例如尤其是2-丙烯基、2-丁烯基或1-甲基-2-丙烯基。本发明的烯基基团可被一个或多个相同或不同的基团取代。
根据本发明，“炔基”——其自身或作为化学基团的一部分——代表直链或支链的烃基团，其优选具有2至6个碳原子和至少一个三键，例如为2-丙炔基、2-丁炔基、3-丁炔基、1-甲基-2-丙炔基、2-戊炔基、3-戊炔基、4-戊炔基、1-甲基-3-丁炔基、2-甲基-3-丁炔基、1-甲基-2-丁炔基、1，1-二甲基-2-丙炔基、1-乙基-2-丙炔基、2-己炔基、3-己炔基、4-己炔基、5-己炔基、1-甲基-2-戊炔基、1-甲基-3-戊炔基、1-甲基-4-戊炔基、2-甲基-3-戊炔基、2-甲基-4-戊炔基、3-甲基-4-戊炔基、4-甲基-2-戊炔基、1，1-二甲基-3-丁炔基、1，2-二甲基-3-丁炔基、2，2-二甲基-3-丁炔基、1-乙基-3-丁炔基、2-乙基-3-丁炔基、1-乙基-1-甲基-2-丙炔基和2，5-己二炔基。此外，优选具有2至4个碳原子的炔基基团，例如尤其是乙炔基、2-丙炔基或2-丁炔基-2-丙烯基。本发明的炔基基团可被一个或多个相同或不同的基团取代。
根据本发明，“环烷基”——其自身或作为化学基团的一部分——代表单环、双环或三环的烃基团，其优选具有3至10个碳原子，例如为环丙基、环丁基、环戊基、环己基、环庚基、环辛基、二环[2.2.1]庚基、二环[2.2.2]辛基或金刚烷基。此外，优选具有3、4、5、6或7个碳原子的环烷基基团，例如尤其是环丙基或环丁基。本发明的环烷基基团可被一个或多个相同或不同的基团取代。
根据本发明，“烷基环烷基”代表单环、双环或三环的烷基环烷基，其优选具有4至10或4至7个碳原子，例如为乙基环丙基、异丙基环丁基、3-甲基环戊基和4-甲基环己基。此外，优选具有4、5或7个碳原子的烷基环烷基基团，例如尤其是乙基环丙基或4-甲基环己基。本发明的烷基环烷基基团可被一个或多个相同或不同的基团取代。
根据本发明，“环烷基烷基”代表单环、双环或三环的环烷基烷基，其优选具有4至10或4至7个碳原子，例如为环丙基甲基、环丁基甲基、环戊基甲基、环己基甲基和环戊基乙基。此外，优选具有4、5或7个碳原子的环烷基烷基基团，例如尤其是环丙基甲基或环丁基甲基。本发明的环烷基烷基基团可被一个或多个相同或不同的基团取代。
根据本发明，“卤素”代表氟、氯、溴或碘，特别是氟、氯或溴。
本发明的卤素取代的化学基团例如卤代烷基、卤代环烷基、卤代烷基氧基、卤代烷硫基、卤代烷基亚磺酰基或卤代烷基磺酰基被卤素单取代或多取代至最高达取代基的最大可能数目。在被卤素多取代的情况下，卤素原子可以是相同或不同的，并且均可连接至一个或多个碳原子上。本文中，卤素特别代表氟、氯、溴或碘，优选氟、氯或溴，特别优选氟。
根据本发明，“卤代环烷基”代表单环、双环或三环的卤代环烷基，其优选具有3至10个碳原子，例如尤其是1-氟环丙基、2-氟环丙基或1-氟环丁基。此外，优选具有3、5或7个碳原子的卤代环烷基。本发明的卤代环烷基基团可被一个或多个相同或不同的基团取代。
根据本发明，“卤代烷基”、“卤代烯基”或“卤代炔基”代表卤素取代的烷基、烯基或炔基基团，其优选具有1至9个相同或不同的卤素原子，例如为单卤代烷基，如CH2CH2Cl、CH2CH2F、CHClCH3、CHFCH3、CH2Cl、CH2F；全卤代烷基，如CCl3或CF3或CF2CF3；多卤代烷基，如CHF2、CH2F、CH2CHFCl、CHCl2、CF2CF2H、CH2CF3。这相应地适用于卤代烯基和其他卤素取代的基团。卤代烷氧基是例如OCF3、OCHF2、OCH2F、OCF2CF3、OCH2CF3和OCH2CH2Cl。
卤代烷基基团的其他实例是三氯甲基、氯二氟甲基、二氯氟甲基、1-氟乙基、2-氟乙基、2，2-二氟乙基、2，2，2-三氟乙基、2，2，2-三氯乙基、2-氯-2，2-二氟乙基、五氟乙基和五氟叔丁基。优选具有1至4个碳原子和1至9、优选1至5个相同或不同的选自氟、氯和溴的卤素原子的卤代烷基基团。特别优选具有1或2个碳原子和1至5个相同或不同的选自氟和氯的卤素原子的卤代烷基基团，例如尤其是二氟甲基、三氟甲基或2，2-二氟乙基。
根据本发明，“羟基烷基”代表直链或支链的醇，其优选具有1至6个碳原子，例如为甲醇、乙醇、正丙醇、异丙醇、正丁醇、异丁醇、仲丁醇和叔丁醇。此外，优选具有1至4个碳原子的羟基烷基基团。本发明的羟基烷基基团可被一个或多个相同或不同的基团取代。
根据本发明，“烷氧基”代表直链或支链的O-烷基，其优选具有1至6个碳原子，例如为甲氧基、乙氧基、正丙氧基、异丙氧基、正丁氧基、异丁氧基、仲丁氧基和叔丁氧基。此外，优选具有1至4个碳原子的烷氧基基团。本发明的烷氧基基团可被一个或多个相同或不同的基团取代。
根据本发明，“卤代烷氧基”代表卤素取代的直链或支链的O-烷基，其优选具有1至6个碳原子，例如尤其是二氟甲氧基、三氟甲氧基、2，2-二氟乙氧基、1，1，2，2-四氟乙氧基、2，2，2-三氟乙氧基和2-氯-1，1，2-三氟乙氧基。此外，优选具有1至4个碳原子的卤代烷氧基基团。本发明的卤代烷氧基基团可被一个或多个相同或不同的基团取代。
根据本发明，“烷硫基”代表直链或支链的S-烷基，其优选具有1至6个碳原子，例如甲硫基、乙硫基、正丙硫基、异丙硫基、正丁硫基、异丁硫基、仲丁硫基和叔丁硫基。此外，优选具有1至4个碳原子的烷硫基基团。本发明的烷硫基基团可被一个或多个相同或不同的基团取代。
卤代烷硫基基团，即卤素取代的烷硫基基团的实例尤其是二氟甲硫基、三氟甲硫基、三氯甲硫基、氯二氟甲硫基、1-氟乙硫基、2-氟乙硫基、2，2-二氟乙硫基、1，1，2，2-四氟乙硫基、2，2，2-三氟乙硫基或2-氯-1，1，2-三氟乙硫基。
根据本发明，“烷基亚磺酰基”代表直链或支链的烷基亚磺酰基，其优选具有1至6个碳原子，例如为甲基亚磺酰基、乙基亚磺酰基、正丙基亚磺酰基、异丙基亚磺酰基、正丁基亚磺酰基、异丁基亚磺酰基、仲丁基亚磺酰基和叔丁基亚磺酰基。此外，优选具有1至4个碳原子的烷基亚磺酰基基团。本发明的烷基亚磺酰基基团可被一个或多个相同或不同的基团取代。
卤代烷基亚磺酰基基团，即卤素取代的烷基亚磺酰基基团的实例尤其是二氟甲基亚磺酰基、三氟甲基亚磺酰基、三氯甲基亚磺酰基、氯二氟甲基亚磺酰基、1-氟乙基亚磺酰基、2-氟乙基亚磺酰基、2，2-二氟乙基亚磺酰基、1，1，2，2-四氟乙基亚磺酰基、2，2，2-三氟乙基亚磺酰基和2-氯-1，1，2-三氟乙基亚磺酰基。
根据本发明，“烷基磺酰基”代表直链或支链的烷基磺酰基，其优选具有1至6个碳原子，例如为甲基磺酰基、乙基磺酰基、正丙基磺酰基、异丙基磺酰基、正丁基磺酰基、异丁基磺酰基、仲丁基磺酰基和叔丁基磺酰基。此外，优选具有1至4个碳原子的烷基磺酰基。本发明的烷基磺酰基基团可被一个或多个相同或不同的基团取代。
卤代烷基磺酰基基团，即卤素取代的烷基磺酰基基团的实例尤其是二氟甲基磺酰基、三氟甲基磺酰基、三氯甲基磺酰基、氯二氟甲基磺酰基、1-氟乙基磺酰基、2-氟乙基磺酰基、2，2-二氟乙基磺酰基、1，1，2，2-四氟乙基磺酰基、2，2，2-三氟乙基磺酰基和2-氯-1，1，2-三氟乙基磺酰基。
根据本发明，“烷基羰基”代表直链或支链的烷基-C(＝O)，其优选具有2至7个碳原子，例如为甲基羰基、乙基羰基、正丙基羰基、异丙基羰基、仲丁基羰基和叔丁基羰基。此外，优选具有1至4个碳原子的烷基羰基基团。本发明的烷基羰基基团可被一个或多个相同或不同的基团取代。
根据本发明，“环烷基羰基”代表直链或支链的环烷基羰基，其优选在环烷基部分具有3至10个碳原子，例如为环丙基羰基、环丁基羰基、环戊基羰基、环己基羰基、环庚基羰基、环辛基羰基、二环[2.2.1]庚基羰基、二环[2.2.2]辛基羰基和金刚烷基羰基。此外，优选在环烷基部分具有3、5或7个碳原子的环烷基羰基。本发明的环烷基羰基基团可被一个或多个相同或不同的基团取代。
根据本发明，“烷氧基羰基”——单独或作为化学基团的组成——代表直链或支链的烷氧基羰基，其优选具有1至6个碳原子或在烷氧基部分具有1至4个碳原子，例如为甲氧基羰基、乙氧基羰基、正丙氧基羰基、异丙氧基羰基、仲丁氧基羰基和叔丁氧基羰基。本发明的烷氧基羰基基团可被一个或多个相同或不同的基团取代。
根据本发明，“烷基氨基羰基”代表直链或支链的烷基氨基羰基，其优选具有1至6个碳原子或在烷基部分具有1至4个碳原子，例如为甲基氨基羰基、乙基氨基羰基、正丙基氨基羰基、异丙基氨基羰基、仲丁基氨基羰基和叔丁基氨基羰基。本发明的烷基氨基羰基基团可被一个或多个相同或不同的基团取代。
根据本发明，“N，N-二烷基氨基羰基”代表直链或支链的N，N-二烷基氨基羰基，其优选具有1至6个碳原子或在烷基部分具有1至4个碳原子，例如为N，N-二甲基氨基羰基、N，N-二乙基氨基羰基、N，N-二(正丙基氨基)羰基、N，N-二(异丙基氨基)羰基和N，N-二-(仲丁基氨基)羰基。本发明的N，N-二烷基氨基羰基基团可被一个或多个相同或不同的基团取代。
根据本发明，“芳基”代表单环、二环或多环的芳族体系，其优选具有6至14、特别是6至10个环碳原子，例如为苯基、萘基、蒽基、菲基，优选为苯基。此外，芳基还代表多环体系例如四氢萘基、茚基、茚满基、芴基、联苯基，其中结合位点在芳族体系上。本发明的芳基基团可被一个或多个相同或不同的基团取代。
取代的芳基的实例是芳基烷基基团，其也可在烷基和/或芳基部分被一个或多个相同或不同的基团取代。这样的芳基烷基基团的实例尤其是苄基和1-苯基乙基。
根据本发明，“条环(heterocycle)”、“杂环(heterocyclic ring)”或“杂环体系”代表具有至少一个环的碳环体系，所述至少一个环中至少一个碳原子被杂原子替代，优选被选自N、O、S、P、B、Si、Se的杂原子替代，且其是饱和、不饱和或杂芳族的，且可为未取代的或被取代基Z取代，其中连接点位于环原子上。除非有不同定义，所述杂环优选包含3至9个环原子，尤其是3至6个环原子，并且在杂环中有一个或多个，优选1至4个，特别是1、2或3个杂原子，所述杂原子优选选自N、O和S，但是两个氧原子不应直接相邻。所述杂环通常包含不超过4个氮原子和/或不超过2个氧原子和/或不超过2个硫原子。如果杂环基基团或杂环被任选取代，则其可与其他碳环或杂环稠合。在任选取代的杂环基的情况下，本发明还包括多环体系，例如8-氮杂双环[3.2.1]辛基或1-氮杂双环[2.2.1]庚基。在任选取代的杂环基的情况下，本发明还包括螺环体系，例如1-氧杂-5-氮杂螺[2.3]己基。
本发明的杂环基基团是例如哌啶基、哌嗪基、吗啉基、硫代吗啉基、二氢吡喃基、四氢吡喃基、二噁烷基、吡咯啉基、吡咯烷基、咪唑啉基、咪唑烷基、噻唑烷基、噁唑烷基、二氧戊环基、间二氧杂环戊烯基(dioxolyl)、吡唑烷基、四氢呋喃基、二氢呋喃基、氧杂环丁烷基、环氧乙烷基、氮杂环丁烷基、氮杂环丙烷基(aziridinyl)、氧氮杂环丁烷基(oxazetidinyl)、氧氮杂环丙烷基(oxaziridinyl)、氧杂氮杂环庚烷基(oxazepanyl)、嗪烷基(oxazinanyl)、氮杂环庚烷基(azepanyl)、氧代吡咯烷基、二氧代吡咯烷基、氧代吗啉基、氧代哌嗪基和氧杂环庚烷基。
亚杂芳基，即杂芳体系，具有特定的含义。根据本发明，术语杂芳基代表杂芳族化合物，即落入上述杂环定义下的完全不饱和的芳族杂环化合物。优选具有1至3、优选1或2个相同或不同的来自上文的杂原子的5-至7-元环。本发明的杂芳基为，例如呋喃基、噻吩基、吡唑基、咪唑基、1，2，3-和1，2，4-三唑基、异噁唑基、噻唑基、异噻唑基、1，2，3-、1，3，4-、1，2，4-和1，2，5-噁二唑基、氮杂环庚烯基(azepinyl)、吡咯基、吡啶基、哒嗪基、嘧啶基、吡嗪基、1，3，5-、1，2，4-和1，2，3-三嗪基、1，2，4-、1，3，2-、1，3，6-和1，2，6-噁嗪基、氧杂环庚烯基(oxepinyl)、硫杂环庚烯基(thiepinyl)、1，2，4-三唑酮基(triazolonyl)和1，2，4-二氮杂环庚烯基(diazepinyl)。本发明的杂芳基还可被一个或多个相同或不同的基团取代。
取代的基团如取代的烷基、烯基、炔基、环烷基、芳基、苯基、苄基、杂环基和杂芳基为，例如衍生自未取代的基础结构的取代的基团，其中取代基为例如一个或多个、优选1、2或3个选自以下的基团：卤素、烷氧基、烷硫基、羟基、氨基、硝基、羧基或相当于羧基的基团、氰基、异氰基、叠氮基(azido)、烷氧基羰基、烷基羰基、甲酰基、氨基甲酰基、单-和N，N-二烷基氨基羰基、取代的氨基(如酰基氨基、单-和N，N-二烷基氨基)、三烷基甲硅烷基和任选取代的环烷基、任选取代的芳基、任选取代的杂环基，其中后面的环状基团各自还可通过杂原子或二价官能团键合，所述二价官能团如上述烷基和烷基亚磺酰基，包括烷基磺酰基基团的两个对映异构体、烷基磺酰基、烷基氧膦基(alkylphosphinyl)、烷基膦酰基(alkylphosphonyl)，以及在环状基团(＝“环状骨架”)的情况下，还有烷基、卤代烷基、烷硫基烷基、烷氧基烷基、任选取代的单-和N，N-二烷基氨基烷基和羟基烷基。
术语“取代的基团”，如取代的烷基等，除上述饱和的含烃基团外，包括相应的不饱和的脂族和芳族基团作为取代基，例如任选取代的烯基、炔基、烯氧基、炔氧基、烯硫基、炔硫基、烯氧基羰基、炔氧基羰基、烯基羰基、炔基羰基、单-和N，N-二烯基氨基羰基、单-和二炔基氨基羰基、单-和N，N-二烯基氨基、单-和N，N-二炔基氨基、三烯基甲硅烷基、三炔基甲硅烷基、任选取代的环烯基、任选取代的环炔基、苯基、苯氧基等。在环上具有脂族组分的取代的环状基团中，也包括具有通过双键键合至环上的那些取代基的环状体系(例如具有亚烷基的那些，所述亚烷基如亚甲基或亚乙基)，或氧代基团、亚氨基和取代的亚氨基。
当两个或多个基团形成一个或多个环时，这些环可为碳环、杂环，饱和的、部分饱和的、不饱和的，例如也为芳族化合物并被进一步取代。
通过列举而提及的取代基(“第一取代基水平”)，如果它们包含含烃部分，则它们可任选在其中被进一步取代(“第二取代基水平”)，例如被针对第一取代基水平而定义的取代基之一进一步取代。相应的其他取代基水平是可以的。术语“取代的基团”优选仅包括一个或两个取代基水平。
用于取代基水平的优选的取代基为，例如，
氨基、羟基、卤素、硝基、氰基、异氰基、巯基、异硫氰酸根合(isothiocyanato)、羧基、甲酰胺、SF5、氨基磺酰基、烷基、环烷基、烯基、环烯基、炔基、N-单烷基氨基、N，N-二烷基氨基、N-烷酰基氨基、烷氧基、烯氧基、炔氧基、环烷氧基、环烯氧基、烷氧基羰基、烯氧基羰基、炔氧基羰基、芳氧基羰基、烷酰基、烯基羰基、炔基羰基、芳基羰基、烷硫基、环烷硫基、烯硫基、环烯硫基、炔硫基、烷基亚磺酰基(alkylsulphenyl)和烷基亚磺酰基(其中包括烷基亚磺酰基的两个对映异构体)、烷基磺酰基、N-单烷基氨基磺酰基、N，N-二烷基氨基磺酰基、烷基氧膦基、烷基膦酰基(其中在烷基氧膦基和烷基膦酰基的情况中，包括两个对映异构体)、N-烷基氨基羰基、N，N-二烷基氨基羰基、N-烷酰基氨基羰基、N-烷酰基-N-烷基氨基羰基、芳基、芳氧基、苄基、苄氧基、苄硫基、芳硫基、芳基氨基、苄基氨基、杂环基和三烷基甲硅烷基。
由多个取代基水平组成的取代基优选为烷氧基烷基、烷硫基烷基、烷硫基烷氧基、烷氧基烷氧基、苯乙基、苄氧基、卤代烷基、卤代环烷基、卤代烷氧基、卤代烷硫基、卤代烷基亚磺酰基、卤代烷基磺酰基、卤代烷酰基、卤代烷基羰基、卤代烷氧基羰基、卤代烷氧基烷氧基、卤代烷氧基烷硫基、卤代烷氧基烷酰基、卤代烷氧基烷基。
在具有碳原子的基团的情况下，优选具有1至6个碳原子、优选1至4个碳原子、特别是1或2个碳原子的那些。通常优选选自以下的取代基：卤素，例如氟和氯；(C1-C4)-烷基，优选甲基或乙基；(C1-C4)-卤代烷基，优选三氟甲基；(C1-C4)-烷氧基，优选甲氧基或乙氧基；(C1-C4)-卤代烷氧基、硝基和氰基。在本文中特别优选的取代基为甲基、甲氧基、氟和氯。
取代的氨基，如单-或二取代氨基意指来自取代的氨基的基团，所述氨基例如被一个或两个相同或不同的选自以下的基团N-取代：烷基、羟基、氨基、烷氧基、酰基和芳基；优选N-单-和N，N-二烷基氨基(例如甲基氨基、乙基氨基、N，N-二甲基氨基、N，N-二乙基氨基、N，N-二-正丙基氨基、N，N-二异丙基氨基或N，N-二丁基氨基)；N-单-或N，N-二烷氧基烷基氨基(例如N-甲氧基甲基氨基、N-甲氧基乙基氨基、N，N-二(甲氧基甲基)氨基或N，N-二(甲氧基乙基)氨基)；N-单-和N，N-二芳基氨基，如任选取代的苯胺；酰基氨基、N，N-二酰基氨基、N-烷基-N-芳基氨基、N-烷基-N-酰基氨基和饱和的N-杂环；本文中优选具有1至4个碳原子的烷基；在本文中，芳基优选为苯基或取代的苯基；对于酰基而言，适用下文进一步给出的定义，优选(C1-C4)-烷酰基。同样适用于取代的羟基氨基或肼基。
根据本发明，术语“环氨基”包括具有一个或多个氮原子的杂芳族或脂族环体系。杂环是饱和或不饱和的，由一个或多个任选稠合的环体系组成并任选含有其他的杂原子，例如，一个或两个氮、氧和/或硫原子。此外，该术语还包括具有螺环或桥环体系的基团。形成环氨基的原子的数目不受限，在单环体系中，例如，该基团可由3至8个环原子组成，在双环体系中，由7至11个原子组成。
可提及的具有含氮原子作为杂原子的饱和和不饱和的单环基团的环氨基的实例为，1-氮杂环丁烷基、吡咯烷基、2-吡咯烷-1-基、1-吡咯基、哌啶基、1，4-二氢吡嗪1-基、1，2，5，6-四氢吡嗪1-基、1，4-二氢吡啶-1-基、1，2，5，6-四氢吡啶-1-基、高哌啶基；可提及的具有含两个或多个氮原子作为杂原子的饱和和不饱和的单环基团的环氨基的实例为，1-咪唑烷基、1-咪唑基、1-吡唑基、1-三唑基、1-四唑基、1-哌嗪基、1-高哌嗪基、1，2-二氢哌嗪-1-基、1，2-二氢嘧啶-1-基、全氢嘧啶-1-基、1，4-二氮杂环庚-1-基；具有含一个或两个氧原子和一个至三个氮原子作为杂原子的饱和和不饱和的单环基团的环氨基的实例为，例如，噁唑烷-3-基、2，3-二氢异噁唑-2-基、异噁唑-2-基、1，2，3-噁二嗪-2-基、吗啉代；可提及的具有含一个至三个氮原子和一个至两个硫原子作为杂原子的饱和和不饱和的单环基团的环氨基的实例为，噻唑烷-3-基、异噻唑啉-2-基、硫代吗啉代、或二氧代硫代吗啉代；可提及的具有饱和和不饱和的稠合的环状基团的环氨基的实例为吲哚-1-基、1，2-二氢苯并咪唑-1-基、全氢吡咯并[1，2-a]吡嗪-2-基；可提及的具有螺环基团的环氨基的实例为2-氮杂螺[4，5]癸-2-基；可提及的具有桥杂环基的环氨基的实例为2-氮杂二环[2.2.1]庚-7-基。
取代的氨基还包括氮原子上具有四个有机取代基的季铵化合物(盐)。
任选取代的苯基优选为未被取代的或被相同或不同的来自以下的基团单-或多取代、优选最高达三取代的苯基：卤素、(C1-C4)-烷基、(C1-C4)-烷氧基、(C1-C4)-烷氧基-(C1-C4)-烷氧基、(C1-C4)-烷氧基-(C1-C4)-烷基、(C1-C4)-卤代烷基、(C1-C4)-卤代烷氧基、(C1-C4)-烷硫基、(C1-C4)-卤代烷硫基、氰基、异氰基和硝基，例如邻-、间-和对-甲苯基、二甲苯基、2-、3-和4-氯苯基、2-、3-和4-氟苯基、2-、3-和4-三氟甲基和-三氯甲基苯基、2，4-、3，5-、2，5-和2，3-二氯苯基、邻-、间-和对-甲氧基苯基。
任选取代的环烷基优选为未被取代的或被相同或不同的选自以下的基团单-或多取代、优选最高达三取代的环烷基：卤素、氰基、(C1-C4)-烷基、(C1-C4)-烷氧基、(C1-C4)-烷氧基-(C1-C4)-烷氧基、(C1-C4)-烷氧基-(C1-C4)-烷基、(C1-C4)-卤代烷基和(C1-C4)-卤代烷氧基，特别是被一个或两个(C1-C4)-烷基基团取代。
任选取代的杂环基优选为未被取代的或被相同或不同的选自以下的基团单-或多取代、优选最高达三取代的杂环基：卤素、氰基、(C1-C4)-烷基、(C1-C4)-烷氧基、(C1-C4)-烷氧基-(C1-C4)-烷氧基、(C1-C4)-烷氧基-(C1-C4)-烷基、(C1-C4)-卤代烷基、(C1-C4)-卤代烷氧基、硝基和氧代，特别是被选自以下的基团单-或多取代：卤素、(C1-C4)-烷基、(C1-C4)-烷氧基、(C1-C4)-卤代烷基和氧代，最优选被一个或两个(C1-C4)-烷基取代。
烷基-取代的杂芳基的实例为，呋喃基甲基、噻吩基甲基、吡唑基甲基、咪唑基甲基、1，2，3-和1，2，4-三唑基甲基、异噁唑基甲基、噻唑基甲基、异噻唑基甲基、1，2，3-、1，3，4-、1，2，4-和1，2，5-噁二唑基甲基、氮杂环庚烯基甲基、吡咯基甲基、吡啶基甲基、哒嗪基甲基、嘧啶基甲基、吡嗪基甲基、1，3，5-、1，2，4-和1，2，3-三嗪基甲基、1，2，4-、1，3，2-、1，3，6-和1，2，6-噁嗪基甲基、氧杂环庚烯基甲基、硫杂环庚烯基甲基和1，2，4-二氮杂环庚烯基甲基。
根据本发明，适合本发明的化合物的盐例如碱盐或酸加成盐为所有常规的非毒性盐，优选农业上和/或生理学上可接受的盐。例如碱盐或酸加成盐。优选无机碱的盐，例如碱金属盐(例如钠盐、钾盐或铯盐)、碱土金属盐(例如钙盐或镁盐)、铵盐；或有机碱的盐，特别是有机铵盐，例如，三乙基铵、二环己基铵、N，N’-二苄基亚乙基二铵、吡啶鎓、甲基吡啶鎓或乙醇铵盐；无机酸的盐(例如盐酸盐、氢溴酸盐、硫酸二氢盐、硫酸三氢盐(trihydrosulphates)或磷酸盐)；有机羧酸盐或有机磺酸盐(例如甲酸盐、乙酸盐、三氟乙酸盐、马来酸盐、酒石酸盐、甲磺酸盐、苯磺酸盐或4-甲苯磺酸盐)。已知叔胺，如本发明的一些化合物，能够形成N-氧化物，这也代表本发明的盐。
根据取代基的性质，本发明的化合物可为几何异构体和/或光学活性异构体或不同组成的相应的异构体混合物的形式。这些立体异构体为，例如，对映异构体、非对映异构体、阻转异构体或几何异构体。因此，本发明包括纯的立体异构体和这些异构体的任何混合物。
如果合适，本发明的化合物可以以多种多晶型形式或作为多种多晶型形式的混合物而存在。本发明提供纯的多晶型物和多晶型物混合物，且它们可根据本发明使用。
通式(I)的化合物可与其他杀虫的、杀线虫的、杀螨的或抗菌的活性化合物混合或共同施用。在这些混合物或共同施用中，发生协同效应，即对这些混合物或共同施用所观察到的效果大于在这些施用中单独的活性化合物的效果的总和。这种混合或结合伴侣(partner)的实例为：
(1)乙酰胆碱酯酶(AChE)抑制剂，例如，
氨基甲酸酯类，例如，棉铃威(alanycarb)、涕灭威(aldicarb)、噁虫威(bendiocarb)、丙硫克百威(benfuracarb)、丁酮威(butocarboxim)、丁酮砜威(butoxycarboxim)、胺甲萘(carbaryl)、卡巴呋喃(carbofuran)、丁硫克百威(carbosulfan)、乙硫苯威(ethiofencarb)、仲丁威(fenobucarb)、伐虫脒(formetanate)、呋线威(furathiocarb)、异丙威(isoprocarb)、灭虫威(methiocarb)、灭多虫(methomyl)、速灭威(metolcarb)、杀线威(oxamyl)、抗蚜威(pirimicarb)、残杀威(propoxur)、硫双威(thiodicarb)、久效威(thiofanox)、唑蚜威(triazamate)、混杀威(trimethacarb)、XMC和灭杀威(xylylcarb)；或
有机磷酸酯类(organophosphates)，例如，乙酰甲胺磷(acephate)、甲基吡恶磷(azamethiphos)、乙基谷硫磷(azinphos-ethyl)、谷硫磷(azinphos-methyl)、硫线磷(cadusafos)、氯氧磷(chlorethoxyfos)、氯芬磷(chlorfenvinphos)、氯甲硫磷(chlormephos)、毒死蜱(Chlorpyrifos)、甲基毒死蜱(chlorpyrifos-methyl)、蝇毒磷(coumaphos)、杀螟腈(cyanophos)、甲基内吸磷(demeton-S-methyl)、二嗪农(diazinon)、敌敌畏/DDVP(dichlorvos/DDVP)、百治磷(dicrotophos)、乐果(dimethoate)、甲基毒虫畏(dimethylvinphos)、乙拌磷(disulphoton)、苯硫磷(EPN)、乙硫磷(ethion)、丙线磷(ethoprophos)、氨磺磷(famphur)、苯线磷(fenamiphos)、杀螟松(fenitrothion)、倍硫磷(fenthion)、噻唑磷(fosthiazate)、庚烯磷(heptenophos)、imicyafos、异柳磷(isofenphos)、O-(甲氧基氨基硫代磷酰基)水杨酸异丙酯(Isopropyl O-(methoxyaminothio-phosphoryl)salicylate)、异噁唑磷(isoxathion)、马拉硫磷(malathion)、灭蚜磷(mecarbam)、甲胺磷(methamidophos)、杀扑磷(methidathion)、速灭磷(mevinphos)、久效磷(monocrotophos)、二溴磷(naled)、氧乐果(omethoate)、亚砜磷(oxydemeton-methyl)、对硫磷(parathion)、甲基对硫磷(parathion-methyl)、稻丰散(phenthoate)、甲拌磷(phorate)、伏杀磷(phosalone)、亚胺硫磷(phosmet)、磷胺(phosphamidon)、肟硫磷(phoxim)、甲嘧硫磷(pirimiphos-methyl)、丙溴磷(profenofos)、胺丙畏(propetamphos)、丙硫磷(prothiofos)、吡唑硫磷(pyraclofos)、哒嗪硫磷(pyridaphenthion)、喹噁啉(quinalphos)、治螟磷(sulfotep)、丁基嘧啶磷(tebupirimfos)、替美磷(temephos)、特丁磷(terbufos)、司替罗磷(tetrachlorvinphos)、甲基乙拌磷(thiometon)、三唑磷(triazophos)、美曲膦酯(triclorfon)和蚜灭磷(vamidothion)。
(2)GABA门控氯离子通道拮抗剂，例如，
环戊二烯有机氯类，例如氯丹(chlordane)和硫丹(endosulfan)；或
苯基吡唑类(fiproles)，例如乙虫腈(ethiprole)和氟虫腈(fipronil)；
(3)钠通道调节剂/电位依赖性钠通道阻断剂，例如，
拟除虫菊酯类，例如，氟丙菊酯(acrinathrin)、烯丙菊酯(allethrin)、d-顺-反烯丙菊酯、d-反烯丙菊酯、联苯菊酯(bifenthrin)、生物烯丙菊酯(bioallethrin)、生物烯丙菊酯-S-环戊烯基异构体、生物苄呋菊酯(bioresmethrin)、乙氰菊酯(cycloprothrin)、氟氯氰菊酯(cyfluthrin)、β-氟氯氰菊酯、氯氟氰菊酯(cyhalothrin)、λ-氯氟氰菊酯、γ-氯氟氰菊酯、氯氰菊酯(cypermethrin)、α-氯氰菊酯、β-氯氰菊酯、θ-氯氰菊酯、ζ-氯氰菊酯、苯醚氰菊酯((1R)-反-异构体)(cyphenothrin[(1R)-trans-isomers])、溴氰菊酯(deltamethrin)、右旋烯炔菊酯((EZ)-(1R)异构体)(empenthrin[(EZ)-(1R)-isomers])、杀灭阿菊酯(esfenvalerate)、依芬普司(etofenprox)、甲氰菊酯(fenpropathrin)、氰戊菊酯(fenvalerate)、氟氰戊菊酯(flucythrinate)、氟氯苯菊酯(flumethrin)、τ-氟胺氰菊酯(tau-fluvalinate)、苄螨醚(halfenprox)、咪炔菊酯(imiprothrin)、噻嗯菊酯(kadethrin)、扑灭司林(permethrin)、苯氧司林((1R)-反异构体)(phenothrin((1R)-trans isomer))、炔烯菊酯(prallethrin)、除虫菊素(pyrethrin)(除虫菊(pyrethrum))、灭虫菊(resmethrin)、硅白灵(silafluofen)、七氟菊酯(tefluthrin)、胺菊酯(tetramethrin)、胺菊酯((1R)异构体)(tetramethrin((1R)-isomer))、四溴菊酯(tralomethrin)、四氟苯菊酯(transfluthrin)；或
DDT或甲氧氯(methoxychlor)。
(4)烟碱能乙酰胆碱受体(nAChR)激动剂，例如，
新烟碱类，例如啶虫脒(acetamiprid)、噻虫胺(clothianidin)、呋虫胺(dinotefuran)、吡虫啉(imidacloprid)、尼藤吡蓝(nitenpyram)、噻虫啉(thiacloprid)和噻虫嗪(thiamethoxam)；或
烟碱(nicotine)；或
砜虫啶(sulfoxaflor)。
(5)烟碱能乙酰胆碱受体(nAChR)变构激活剂，例如，
多杀霉素类(spinosyns)，例如乙基多杀霉素(spinetoram)和多杀菌素(spinosad)。
(6)氯离子通道激活剂，例如，
阿凡曼菌素(avermectins)/米尔倍霉素类(milbemycins)，例如阿巴克丁(abamectin)、埃玛菌素(emamectin-benzoate)、雷皮菌素(lepimectin)和米尔倍霉素(milbemycin)。
(7)保幼激素模拟剂类(Juvenile hormone imitators)，例如，
保幼激素类似物类，例如烯虫乙酯(hydroprene)、烯虫炔酯(kinoprene)和甲氧普烯(methoprene)；或
苯氧威(fenoxycarb)；或吡丙醚(pyriproxifen)。
(8)具有未知或不明确的作用机理的活性化合物，例如
卤代烷类，例如，溴甲烷和其他卤代烷；或
氯化苦(chloropicrin)；或磺酰氟(sulphuryl fluoride)；或硼砂(borax)；或酒石酸锑钾(tartar emetic)。
(9)选择性拒食剂类，例如，吡蚜酮(pymetrozine)；或氟啶虫酰胺(flonicamid)。
(10)螨生长抑制剂，例如四螨嗪(clofentezine)、噻螨酮(hexythiazox)和氟螨嗪(diflovidazin)；或
乙螨唑(etoxazole)。
(11)昆虫肠膜的微生物干扰剂，例如苏云金芽孢杆菌以色列亚种(Bacillusthuringiensis subspecies israelensis)、苏云金芽胞杆菌鲇泽亚种(Bacillusthuringiensis subspecies aizawai)、苏云金芽孢杆菌库尔斯塔克亚种、苏云金芽孢杆菌拟步行甲亚种(Bacillus thuringiensis subspecies tenebrionis)，以及B.t.植物蛋白，例如Cry1Ab、Cry1Ac、Cry1Fa、Cry1A.105、Cry2Ab、Vip3A、mCry3A、Cry3Ab、Cry3Bb、Cry34Ab1/35Ab1；或
球形芽孢杆菌(Bacillus sphaericus)。
(12)氧化磷酸化抑制剂，ATP干扰剂，例如丁醚脲(diafenthiuron)；或
有机锡化合物类，例如三唑锡(azocyclotin)、三环锡(cyhexatin)和苯丁锡(fenbutatin oxide)；或
克螨特(propargite)；或四氯杀螨砜(tetradifon)。
(13)通过中断质子梯度而起作用的氧化磷酸化解偶联剂，例如虫螨腈(chlorfenapyr)、DNOC和氟虫胺(sulfluramid)。
(14)烟碱能乙酰胆碱受体(nAChR)拮抗剂，例如杀虫磺(bensultap)、杀螟丹盐酸盐(cartap hydrochloride)、杀虫环(thiocylam)(I189)和杀虫双(thiosultap-sodium)。
(15)几丁质生物合成抑制剂，0型，例如双三氟虫脲(bistrifluron)、定虫隆(chlofluazuron)、二氟苯隆(diflubenzuron)、氟环脲(flucycloxuron)、氟虫脲(flufenoxuron)、氟铃脲(hexaflumuron)、氯芬奴隆(lufenuron)、双苯氟脲(novaluron)、多氟脲(noviflumuron)、氟苯脲(teflubenzuron)和杀铃脲(triflumuron)。
(16)几丁质生物合成抑制剂，1型，例如噻嗪酮(buprofezin)。
(17)蜕皮干扰剂，例如环丙马秦(cyromazine)。
(18)蜕皮激素受体激动剂，例如环虫酰肼(chromafenozide)、特丁苯酰肼(halofenozide)、甲氧苯酰肼(methoxyfenozide)和虫酰肼(tebufenozide)。
(19)章鱼胺能受体激动剂，例如双甲咪(amitraz)。
(20)复合物III电子转移抑制剂，例如灭蚁腙(hydramethylnone)或灭螨醌(acequinocyl)或嘧螨酯(fluacrypyrim)。
(21)复合物I电子转移抑制剂，例如，
METI杀螨剂，例如喹螨醚(fenazaquin)、唑螨酯(fenpyroximate)、嘧螨醚(pyrimidifen)、哒螨灵(pyridaben)、吡螨胺(tebufenpyrad)和唑虫酰胺(tolfenpyrad)；或
鱼藤酮(rotenone)(鱼藤属Derris)。
(22)电压门控钠通道阻断剂，例如茚虫威(indoxacarb)或氰氟虫腙(metaflumizone)。
(23)乙酰辅酶A羧化酶抑制剂，例如，
特窗酸和特特拉姆酸衍生物，例如螺螨酯(spirodiclofen)、螺甲螨酯(spiromesifen)和螺虫乙酯(spirotetramat)。
(24)复合物IV电子转移抑制剂，例如，
膦化合物如磷化铝、磷化钙、膦和磷化锌；或
氰化物。
(25)复合物II电子转移抑制剂，例如腈吡螨酯(cyenopyrafen)和丁氟螨酯(Cyflumetofen)。
(28)兰尼碱(ryanodine)受体调节剂，例如，
二酰胺类，如氯虫酰胺(chlorantraniliprole)、氰虫酰胺(cyantraniliprole)、氟虫酰胺(flubendiamide)。
其他具有未知作用机理的活性化合物，例如磺胺螨酯(amidoflumet)、印楝素(azadirachtin)、benclothiaz、苯螨特(benzoximate)、联苯肼酯(bifenazate)、溴螨酯(bromopropylate)、灭螨锰(chinomethionat)、冰晶石(cryolite)、三氯杀螨醇(dicofol)、氟螨嗪(diflovidazin)、氟噻虫砜(fluensulphone)、嘧虫胺(flufenerim)、丁烯氟虫腈(fluflprole)、氟吡菌酰胺(fluopyram)、呋喃虫酰肼(fufenozide)、氯噻啉(imidaclothiz)、异菌脲(iprodione)、氯氟醚菊酯(meperfluthrin)、啶虫丙醚(pyridalyl)、pyrifluquinazon、四氟醚菊酯(tetramethylfluthrin)和碘甲烷；以及基于坚强芽胞杆菌(Bacillus firmus)(特别是菌株CNCM I-1582例如VotivoTM，BioNem)的其他制剂，和下列已知的活性化合物：
3-溴-N-{2-溴-4-氯-6-[(1-环丙基乙基)氨基甲酰基]苯基}-1-(3-氯吡啶-2-基)-1H-吡唑-5-甲酰胺(从WO 2005/077934获知)、4-{[(6-溴吡啶-3-基)甲基](2-氟乙基)氨基}呋喃-2(5H)-酮(从WO 2007/115644获知)、4-{[(6-氟吡啶-3-基)甲基](2，2-二氟乙基)氨基}呋喃-2(5H)-酮(从WO 2007/115644获知)、4-{[(2-氯-1，3-噻唑-5-基)甲基](2-氟乙基)氨基}呋喃-2(5H)-酮(从WO 2007/115644获知)、4-{[(6-氯吡啶-3-基)甲基](2-氟乙基)氨基}呋喃-2(5H)-酮(从WO 2007/115644获知)、flupyradifurone、4-{[(6-氯-5-氟吡啶-3-基)甲基](甲基)氨基}呋喃-2(5H)-酮(从WO 2007/115643获知)、4-{[(5，6-二氯吡啶-3-基)甲基](2-氟乙基)氨基}呋喃-2(5H)-酮(从WO 2007/115646获知)、4-{[(6-氯-5-氟吡啶-3-基)甲基](环丙基)氨基}呋喃-2(5H)-酮(从WO 2007/115643获知)、4-{[(6-氯吡啶-3-基)甲基](环丙基)氨基}呋喃-2(5H)-酮(从EP A 0 539 588获知)、4-{[(6-氯吡啶-3-基)甲基](甲基)氨基}呋喃-2(5H)-酮(从EP A 0 539 588获知)、{[1-(6-氯吡啶-3-基)乙基](甲基)氧代-λ4-亚硫烷基(sulphanylidene)}氨腈(从WO2007/149134获知)及其非对映体{[(1R)-1-(6-氯吡啶-3-基)乙基](甲基)氧代-λ4-亚硫烷基}氨腈(A)以及{[(1S)-1-(6-氯吡啶-3-基)乙基](甲基)氧代-λ4-亚硫烷基}氨腈(B)(同样从WO 2007/149134获知)以及被称为非对映体组A(从WO 2010/074747、WO 2010/074751获知)的非对映体[(R)-甲基(氧代){(1R)-1-[6-(三氟甲基)吡啶-3-基]乙基}-λ4-亚硫烷基]氨腈(A1)和[(S)-甲基(氧代){(1S)-1-[6-(三氟甲基)吡啶-3-基]乙基}-λ4-亚硫烷基]氨腈(A2)、认定为非对映体群组B(也从WO 2010/074747、WO 2010/074751获知)的[(R)-甲基(氧化){(1S)-1-[6-(三氟甲基)吡啶-3-基]乙基}-λ4-亚硫烷基]氨腈(B1)和[(S)-甲基(氧化){(1R)-1-[6-(三氟甲基)吡啶-3-基]乙基}-λ4-亚硫烷基]氨腈(B2)、和11-(4-氯-2，6-二甲基苯基)-12-羟基-1，4-二氧杂-9-氮杂二螺[4.2.4.2]十四-11-烯-10-酮(从WO 2006/089633获知)、3-(4′-氟-2，4-二甲基联苯-3-基)-4-羟基-8-氧杂-1-氮杂螺[4.5]癸-3-烯-2-酮(从WO 2008/067911获知)、1-{2-氟-4-甲基-5-[(2，2，2-三氟乙基)亚磺酰基]苯基}-3-(三氟甲基)-1H-1，2，4-三唑-5-胺(从WO 2006/043635获知)、afidopyropen(从WO 2008/066153获知)、2-氰基-3-(二氟甲氧基)-N，N-二甲基苯磺酰胺(benzolsulphonamide)(从WO 2006/056433获知)、2-氰基-3-(二氟甲氧基)-N-甲基苯磺酰胺(从WO 2006/100288获知)、2-氰基-3-(二氟甲氧基)-N-乙基苯磺酰胺(从WO 2005/035486获知)、4-(二氟甲氧基)-N-乙基-N-甲基-1，2-苯并噻唑-3-胺-1，1-二氧化物(从WO 2007/057407获知)、N-[1-(2，3-二甲基苯基)-2-(3，5-二甲基苯基)乙基]-4，5-二氢-1，3-噻唑-2-胺(从WO 2008/104503获知)、{1′-[(2E)-3-(4-氯苯基)丙-2-烯-1-基]-5-氟螺[吲哚-3，4′-哌啶]-1(2H)-基}(2-氯吡啶-4-基)甲酮(从WO2003/106457获知)、3-(2，5-二甲基苯基)-4-羟基-8-甲氧基-1，8-二氮杂螺[4.5]癸-3-烯-2-酮(从WO 2009/049851获知)、3-(2，5-二甲基苯基)-8-甲氧基-2-氧代-1，8-二氮杂螺[4.5]癸-3-烯-4-基乙基碳酸酯(从WO 2009/049851获知)、4-(丁-2-炔-1-基氧基)-6-(3，5-二甲基哌啶-1-基)-5-氟嘧啶(从WO 2004/099160获知)、(2，2，3，3，4，4，5，5-八氟戊基)(3，3，3-三氟丙基)丙二腈(从WO 2005/063094获知)、(2，2，3，3，4，4，5，5-八氟戊基)(3，3，4，4，4-五氟丁基)丙二腈(从WO 2005/063094获知)、8-[2-(环丙基甲氧基)-4-(三氟甲基)苯氧基]-3-[6-(三氟甲基)哒嗪-3-基]-3-氮杂双环[3.2.1]辛烷(从WO 2007/040280获知)、Flometoquin、PF1364(CAS登记号为1204776-60-2)(从JP 2010/018586获知)、5-[5-(3，5-二氯苯基)-5-(三氟甲基)-4，5-二氢-1，2-噁唑-3-基]-2-(1H-1，2，4-三唑-1-基)苄腈(从WO 2007/075459获知)、5-[5-(2-氯吡啶-4-基)-5-(三氟甲基)-4，5-二氢-1，2-噁唑-3-基]-2-(1H-1，2，4-三唑-1-基)苄腈(从WO 2007/075459获知)、4-[5-(3，5-二氯苯基)-5-(三氟甲基)-4，5-二氢-1，2-噁唑-3-基]-2-甲基-N-{2-氧代-2-[(2，2，2-三氟乙基)氨基]乙基}苯甲酰胺(从WO 2005/085216获知)、4-{[(6-氯吡啶-3-基)甲基](环丙基)氨基}-1，3-噁唑-2(5H)-酮、4-{[(6-氯吡啶-3-基)甲基](2，2-二氟乙基)氨基}-1，3-噁唑-2(5H)-酮、4-{[(6-氯吡啶-3-基)甲基](乙基)氨基}-1，3-噁唑-2(5H)-酮(II-29-65)、4-{[(6-氯吡啶-3-基)甲基](甲基)氨基}-1，3-噁唑-2(5H)-酮(全部从WO 2010/005692获知)、pyflubumide(从WO 2002/096882获知)、2-[2-({[3-溴-1-(3-氯吡啶-2-基)-1H-吡唑-5-基]羰基}氨基)-5-氯-3-甲基苯甲酰基]-2-甲基肼羧酸甲酯(从WO 2005/085216获知)、2-[2-({[3-溴-1-(3-氯吡啶-2-基)-1H-吡唑-5-基]羰基}氨基)-5-氰基-3-甲基苯甲酰基]-2-乙基肼羧酸甲酯(从WO 2005/085216获知)、2-[2-({[3-溴-1-(3-氯吡啶-2-基)-1H-吡唑-5-基]羰基}氨基)-5-氰基-3-甲基苯甲酰基]-2-甲基肼羧酸甲酯(从WO 2005/085216获知)、2-[3，5-二溴-2-({[3-溴-1-(3-氯吡啶-2-基)-1H-吡唑-5-基]羰基}氨基)苯甲酰基]-1，2-二乙基肼羧酸甲酯(从WO 2005/085216获知)、2-[3，5-二溴-2-({[3-溴-1-(3-氯吡啶-2-基)-1H-吡唑-5-基]羰基}氨基)苯甲酰基]-2-乙基肼羧酸甲酯(从WO 2005/085216获知)、(5RS，7RS；5RS，7SR)-1-(6-氯-3-吡啶基甲基)-1，2，3，5，6，7-六氢-7-甲基-8-硝基-5-丙氧基咪唑并[1，2-a]吡啶(从WO 2007/101369获知)、2-{6-[2-(5-氟吡啶-3-基)-1，3-噻唑-5-基]吡啶-2-基}嘧啶(从WO 2010/006713获知)、2-{6-[2-(吡啶-3-基)-1，3-噻唑-5-基]吡啶-2-基}嘧啶(从WO 2010/006713获知)、1-(3-氯吡啶-2-基)-N-[4-氰基-2-甲基-6-(甲基氨基甲酰基)苯基]-3-{[5-(三氟甲基)-1H-四唑-1-基]甲基}-1H-吡唑-5-甲酰胺(从WO 2010/069502获知)、1-(3-氯吡啶-2-基)-N-[4-氰基-2-甲基-6-(甲基氨基甲酰基)苯基]-3-{[5-(三氟甲基)-2H-四唑-2-基]甲基}-1H-吡唑-5-甲酰胺(从WO 2010/069502获知)、N-[2-(叔丁基氨基甲酰基)-4-氰基-6-甲基苯基]-1-(3-氯吡啶-2-基)-3-{[5-(三氟甲基)-1H-四唑-1-基]甲基}-1H-吡唑-5-甲酰胺(从WO 2010/069502获知)、N-[2-(叔丁基氨基甲酰基)-4-氰基-6-甲基苯基]-1-(3-氯吡啶-2-基)-3-{[5-(三氟甲基)-2H-四唑-2-基]甲基}-1H-吡唑-5-甲酰胺(从WO 2010/069502获知)、(1E)-N-[(6-氯吡啶-3-基)甲基]-N′-氰基-N-(2，2-二氟乙基)乙脒(ethanimideamide)(从WO 2008/009360获知)、N-[2-(5-氨基-1，3，4-噻二唑-2-基)-4-氯-6-甲基苯基]-3-溴-1-(3-氯吡啶-2-基)-1H-吡唑-5-甲酰胺(从CN 102057925获知)和2-[3，5-二溴-2-({[3-溴-1-(3-氯吡啶-2-基)-1H-吡唑-5-基]羰基}氨基)苯甲酰基]-2-乙基-1-甲基肼羧酸甲酯(从WO 2011/049233获知)、heptafluthrin、嘧螨胺(pyriminostrobin)、氟菌螨酯(flufenoxystrobin)和3-氯-N2-(2-氰基丙烷-2-基)-N1-[4-(1，1，1，2，3，3，3-七氟丙烷-2-基)-2-甲基苯基]邻苯二酰胺(从WO2012/034472获知)。
抗微生物活性化合物：
(1)麦角固醇生物合成抑制剂，例如，艾敌吗啉(aldimorph)、戊环唑(azaconazole)、双苯三唑醇(bitertanol)、糠菌唑(bromuconazole)、环丙唑醇(cyproconazole)、苄氯三唑醇(diclobutrazole)、苯醚甲环唑(difenoconazole)、烯唑醇(diniconazole)、烯唑醇-M、十二环吗啉(dodemorph)、十二环吗啉乙酸酯(dodemorphacetate)、氟环唑(epoxiconazole)、乙环唑(etaconazole)、氯苯嘧啶醇(fenarimol)、腈苯唑(fenbuconazole)、环酰菌胺(fenhexamid)、苯锈啶(fenpropidin)、丁苯吗啉(fenpropimorph)、氟喹唑(fluquinconazole)、呋嘧醇(flurprimidole)、氟硅唑(flusilazole)、粉唑醇(flutriafol)、呋菌唑(furconazole)、顺呋醚唑(furconazole-cis)、己唑醇(hexaconazole)、抑霉唑(imazalil)、抑霉唑硫酸盐(imazalil sulphate)、亚胺唑(imibenconazole)、种菌唑(ipconazole)、叶菌唑(metconazole)、腈菌唑(myclobutanil)、萘替芬(naftifine)、氟苯嘧啶醇(nuarimol)、噁咪唑(oxpoconazole)、多效唑(paclobutrazole)、稻瘟酯(pefurazoate)、戊菌唑(penconazole)、粉病灵(piperalin)、咪鲜胺(prochloraz)、丙环唑(propiconazole)、丙硫菌唑(prothioconazole)、稗草畏(pyributicarb)、啶斑肟(pyrifenox)、唑喹菌酮(quinconazole)、硅氟唑(simeconazole)、螺环菌胺(spiroxamine)、戊唑醇(tebuconazole)、特比萘芬(terbinafine)、氟醚唑(tetraconazole)、三唑酮(triadimefon)、三唑醇(triadimenol)、十三吗啉(tridemorph)、氟菌唑(triflumizole)、嗪氨灵(triforine)、灭菌唑(triticonazole)、烯效唑(uniconazole)、烯效唑-p、烯霜苄唑(viniconazole)、伏立康唑(voriconazole)、1-(4-氯苯基)-2-(1H-1，2，4-三唑-1-基)环庚醇、1-(2，2-二甲基-2，3-二氢-1H-茚-1-基)-1H-咪唑-5-甲酸甲酯、N′-{5-(二氟甲基)-2-甲基-4-[3-(三甲基硅烷基)丙氧基]苯基}-N-乙基-N-甲基亚氨基甲酰胺、N-乙基-N-甲基-N′-{2-甲基-5-(三氟甲基)-4-[3-(三甲基甲硅烷基)丙氧基]苯基}亚氨基甲酰胺和O-[1-(4-甲氧基苯氧基)-3，3-二甲基丁-2-基]1H-咪唑-1-硫代甲酸酯。
(2)呼吸抑制剂(呼吸链抑制剂)，例如联苯吡菌胺(bixafen)、啶酰菌胺(boscalid)、萎锈灵(carboxin)、二氟林(diflumetorim)、甲呋酰胺(fenfuram)、氟吡菌酰胺(fluopyram)、氟酰胺(flutolanil)、氟唑菌酰胺(fluxapyroxad)、福拉比(furametpyr)、拌种胺(furmecyclox)、吡唑萘菌胺(isopyrazam)(顺差向异构外消旋体1RS，4SR，9RS与反差向异构外消旋体1RS，4SR，9SR的混合物)、吡唑萘菌胺(反差向异构外消旋体)、吡唑萘菌胺(反差向异构对映异构体1R，4S，9S)、吡唑萘菌胺(反差向异构对映异构体1S，4R，9R)、吡唑萘菌胺(顺差向异构外消旋体1RS，4SR，9RS)、吡唑萘菌胺(顺差向异构对映异构体1R，4S，9R)、吡唑萘菌胺(顺差向异构对映异构体1S，4R，9S)、灭锈胺(mepronil)、氧化萎锈灵(oxycarboxin)、戊苯吡菌胺(penflufen)、吡噻菌胺(penthiopyrad)、氟唑环菌胺(sedaxane)、噻氟菌胺(thifluzamide)、1-甲基-N-[2-(1，1，2，2-四氟乙氧基)苯基]-3-(三氟甲基)-1H-吡唑-4-甲酰胺、3-(二氟甲基)-1-甲基-N-[2-(1，1，2，2-四氟乙氧基)苯基]-1H-吡唑-4-甲酰胺、3-(二氟甲基)-N-[4-氟-2-(1，1，2，3，3，3-六氟丙氧基)苯基]-1-甲基-1H-吡唑-4-甲酰胺和N-[1-(2，4-二氯苯基)-1-甲氧基丙-2-基]-3-(二氟甲基)-1-甲基-1H-吡唑-4-甲酰胺。
(3)作用于呼吸链III的呼吸抑制剂(呼吸链抑制剂)，例如唑嘧菌胺(ametoctradin)、吲唑磺菌胺(amisulbrom)、嘧菌酯(azoxystrobin)、氰霜唑(cyazofamid)、醚菌胺(dimoxystrobin)、烯肟菌酯(enestroburin)、噁唑菌酮(famoxadone)、咪唑菌酮(fenamidone)、氟嘧菌酯(fluoxastrobin)、醚菌酯(kresoxim-methyl)、苯氧菌胺(metominostrobin)、肟醚菌胺(orysastrobin)、啶氧菌酯(picoxystrobin)、唑菌胺酯(pyraclostrobin)、唑胺菌酯(pyrametostrobin)、唑胺菌酯(pyraoxystrobin)、吡菌苯威(pyribencarb)、肟菌酯(trifloxystrobin)、(2E)-2-(2-{[6-(3-氯-2-甲基苯氧基)-5-氟嘧啶-4-基]氧基}苯基)-2-(甲氧基亚氨基)-N-甲基乙酰胺、(2E)-2-(甲氧基亚氨基)-N-甲基-2-(2-{[({(1E)-1-[3-(三氟甲基)苯基]亚乙基}氨基)氧基]甲基}苯基)乙酰胺、(2E)-2-(甲氧基亚氨基)-N-甲基-2-{2-[(E)-({1-[3-(三氟甲基)苯基]乙氧基}亚氨基)甲基]苯基}乙酰胺、(2E)-2-{2-[({[(1E)-1-(3-{[(E)-1-氟-2-苯基乙基]氧基}苯基)亚乙基]氨基}氧基)甲基]苯基}-2-(甲氧基亚氨基)-N-甲基乙酰胺、(2E)-2-{2-[({[(2E，3E)-4-(2，6-二氯苯基)亚丁-3-烯-2-基]氨基}氧基)甲基]苯基}-2-(甲氧基亚氨基)-N-甲基乙酰胺、2-氯-N-(1，1，3-三甲基-2，3-二氢-1H-茚-4-基)吡啶-3-甲酰胺、5-甲氧基-2-甲基-4-(2-{[({(1E)-1-[3-(三氟甲基)苯基]亚乙基}氨基)氧基]甲基}苯基)-2，4-二氢-3H-1，2，4-三唑-3-酮、(2E)-2-{2-[({环丙基[(4-甲氧基苯基)亚氨基]甲基}硫烷基)甲基]苯基}-3-甲氧基丙-2-烯甲酸甲酯、N-(3-乙基-3，5，5-三甲基环己基)-3-(甲酰基氨基)-2-羟基苯甲酰胺、2-{2-[(2，5-二甲基苯氧基)甲基]苯基}-2-甲氧基-N-甲基乙酰胺和(2R)-2-{2-[(2，5-二甲基苯氧基)甲基]苯基}-2-甲氧基-N-甲基乙酰胺。
(4)有丝分裂和细胞分裂抑制剂，例如苯菌灵(benomyl)、多菌灵(carbendazim)、氯苯咪唑(chlorfenazole)、乙霉威(diethofencarb)、噻唑菌胺(ethaboxam)、氟吡菌胺(fluopicolide)、麦穗宁(fuberidazole)、戊菌隆(pencycuron)、噻苯咪唑(thiabendazole)、甲基硫菌灵(thiophanate-methyl)、硫菌灵(thiophanate)、苯酰菌胺(zoxamide)、5-氯-7-(4-甲基哌啶-1-基)-6-(2，4，6-三氟苯基)[1，2，4]三唑并[1，5-a]嘧啶和3-氯-5-(6-氯吡啶-3-基)-6-甲基-4-(2，4，6-三氟苯基)哒嗪。
(5)具有多位点活性的化合物，例如波尔多液(Bordeaux mixture)、敌菌丹(captafol)、克菌丹(captan)、百菌清(chlorothalonil)、铜制剂，如氢氧化铜、环烷酸铜、氧化铜、氧氯化铜(copperoxychloride)、硫酸铜、苯氟磺胺(dichlofluanid)、二氰蒽醌(dithianon)、多果定(dodine)、多果定游离碱、福美铁(ferbam)、氟灭菌丹(fluorofolpet)、灭菌丹(folpet)、双胍辛盐(guazatine)、双胍辛乙酸盐(guazatineacetate)、双胍辛胺(iminoctadine)、双胍辛胺烷苯磺酸盐(iminoctadine albesilate)、双胍辛胺三乙酸盐(iminoctadine triacetate)、代森锰铜(mancopper)、代森锰锌(mancozeb)、代森锰(maneb)、代森联(metiram)、代森联锌(metiram zinc)、喹啉铜(oxine-copper)、丙烷脒(propamidine)、丙森锌(propineb)，硫和硫制剂例如多硫化钙、福美双(thiram)、对甲抑菌灵(tolylfluanid)、代森锌(zineb)和福美锌(ziram)。
(6)抗性诱导剂，例如苯并噻二唑(acibenzolar-S-methyl)、异噻菌胺、烯丙苯噻唑(probenazole)和噻酰菌胺(tiadinil)。
(7)氨基酸和蛋白质生物合成抑制剂，例如胺扑灭(andoprim)、灭瘟素(blasticidin-S)、嘧菌环胺(cyprodinil)、春雷霉素(kasugamycin)、春雷霉素盐酸盐水化物(kasugamycin hydrochloridehydrate)、嘧菌胺(mepanipyrim)和嘧霉胺(pyrimethanil)。
(8)ATP产生抑制剂，例如三苯基乙酸锡(fentin acetate)、三苯基氯化锡(fentinchloride)、三苯基氢氧化锡(fentin hydroxide)和硅噻菌胺(silthiofam)。
(9)细胞壁合成抑制剂，例如苯噻菌胺(benthiavalicarb)、烯酰吗啉(dimethomorph)、氟吗啉(flumorph)、异丙菌胺(iprovalicarb)、双炔酰菌胺(mandipropamid)、多抗霉素(polyoxins)、保粒霉素(polyoxorim)、有效霉素A(validamycin A)和维芬乐特(valifenalate)。
(10)脂质和膜合成抑制剂，例如联苯、地茂散(chloroneb)、氯硝胺(dicloran)、敌瘟磷(edifenphos)、土菌灵(etridiazole)、iodocarb、异稻瘟净(iprobenfos)、稻瘟灵(isoprothiolane)、霜霉威(propamocarb)、霜霉威盐酸盐(propamocarb hydrochloride)、硫菌威(prothiocarb)、定菌磷(pyrazophos)、五氯硝基苯(quintozene)、四氯硝基苯(tecnazene)和甲基立枯磷(tolclofos-methyl)。
(11)黑色素生物合成抑制剂，例如环丙酰菌胺(capropamid)、双氯氰菌胺(diclocymet)、稻瘟酰胺(fenoxanil)、四氯苯酞(phthalid)、咯喹酮(pyroquilon)和三环唑(tricyclazole)。
(12)核酸合成抑制剂，例如苯霜灵(benalaxyl)、高效苯霜灵(benalaxyl-M)(kiralaxyl)、乙嘧酚磺酸酯(bupirimate)、柯罗泽尔昆(clozylacon)、二甲嘧酚(dimethirimol))、乙嘧酚(ethirimol)、呋霜灵(furalaxyl)、噁霉灵(hymexazole)、甲霜灵(metalaxyl)、高效甲霜灵(metalaxyl-M)(精加霜灵(mefenoxam))、甲呋酰胺(ofurace)、噁霜灵(oxadixyl)、噁喹酸(oxolinic acid)。
(13)信号转导抑制剂，例如乙菌利(chlozolinate)、拌种咯(fenpiclonil)、咯菌腈(fludioxonil)、异菌脲(iprodione)、腐霉利(procymidone)、喹氧灵(quinoxyfen)和乙烯菌核利(vinclozolin)。
(14)解偶联剂，例如乐杀螨(binapacryl)、敌螨普(dinocap)、嘧菌腙(ferimzone)、氟啶胺(fluazinam)和消螨多(meptyldinocap)。
(15)其他化合物，例如苯噻硫氰(benthiazole)、贝斯氧杂嗪(bethoxazin)、卡巴西霉素(capsimycin)、香芹酮(carvone)、灭螨猛(chinomethionat)、氯芬酮(chlazafenone)、硫杂灵(cufraneb)、环氟菌胺(cyflufenamid)、霜脲氰(cymoxanil)、啶酰菌胺(cyprosulfamide)、棉隆(dazomet)、咪菌威(debacarb)、双氯酚(dichlorophen)、哒菌酮(diclomezine)、野燕枯(difenzoquat)、野燕枯甲基硫酸酯(difenzoquat methylsulphate)、二苯胺(diphenylamine)、乙克霉特(ecomate)、胺苯吡菌酮(fenpyrazamine)、氟酰菌胺(flumetover)、唑呋草(fluoroimide)、磺菌胺(flusulfamide)、氟噻菌灵(flutianil)、三乙膦酸铝(fosetyl-aluminium)、三乙膦酸钙(fosetyl-calcium)、三乙膦酸钠(fosetyl-sodium)、六氯苯(hexachlorobenzene)、人间霉素(irumamycin)、磺菌威(methasulphocarb)、异硫氰酸甲酯(methyl isothiocyanate)、苯菌酮(metrafenone)、米多霉素(mildiomycin)、纳他霉素(natamycin)、福美镍(nickel dimethyldithiocarbamate)、酞菌酯(nitrothal-isopropyl)、辛噻酮(octhilinone)、奥克斯莫卡宾(oxamocarb)、奥施康定(oxyfenthiin)、五氯苯酚(pentachlorophenol)及其盐、苯氧司林(phenothrin)、磷酸及其盐、霜霉威乙膦酸盐(propamocarb-fosetylate)、丙烷辛钠(propanosine-sodium)、丙氧喹啉(proquinazid)、硝吡咯菌素(pyrrolnitrin)、特弗喹啉(tebufloquin)、叶枯酞(tecloftalam)、甲磺菌胺(tolnifanide)、咪唑嗪(triazoxide)、水杨菌胺(trichlamide)、氰菌胺(zarilamid)、1-(4-{4-[(5R)-5-(2，6-二氟苯基)-4，5-二氢-1，2-噁唑-3-基]-1，3-噻唑-2-基}哌啶-1-基)-2-[5-甲基-3-(三氟甲基)-1H-吡唑-1-基]乙酮、1-(4-{4-[(5S)-5-(2，6-二氟苯基)-4，5-二氢-1，2-噁唑-3-基]-1，3-噻唑-2-基}哌啶-1-基)-2-[5-甲基-3-(三氟甲基)-1H-吡唑-1-基]乙酮、1-(4-{4-[5-(2，6-二氟苯基)-4，5-二氢-1，2-噁唑-3-基]-1，3-噻唑-2-基}哌啶-1-基)-2-[5-甲基-3-(三氟甲基)-1H-吡唑-1-基]乙酮、1H-咪唑-1-甲酸1-(4-甲氧基苯氧基)-3，3-二甲基丁-2-基酯、2，3，5，6-四氯-4-(甲基磺酰基)吡啶、2，3-二丁基-6-氯噻吩并[2，3-d]嘧啶-4(3H)-酮、2-[5-甲基-3-(三氟甲基)-1H-吡唑-1-基]-1-(4-{4-[(5R)-5-苯基-4，5-二氢-1，2-噁唑-3-基]-1，3-噻唑-2-基}哌啶-1-基)乙酮、2-[5-甲基-3-(三氟甲基)-1H-吡唑-1-基]-1-(4-{4-[(5S)-5-苯基-4，5-二氢-1，2-噁唑-3-基]-1，3-噻唑-2-基}哌啶-1-基)乙酮、2-[5-甲基-3-(三氟甲基)-1H-吡唑-1-基]-1-{4-[4-(5-苯基-4，5-二氢-1，2-噁唑-3-基)-1，3-噻唑-2-基]哌啶-1-基}乙酮、2-丁氧基-6-碘-3-丙基-4H-苯并吡喃-4-酮、2-氯-5-[2-氯-1-(2，6-二氟-4-甲氧基苯基)-4-甲基-1H-咪唑-5-基]吡啶、2-苯基苯酚及其盐、3，4，5-三氯吡啶-2，6-二腈、3-[5-(4-氯苯基)-2，3-二甲基-1，2-噁唑烷-3-基]吡啶、3-氯-5-(4-氯苯基)-4-(2，6-二氟苯基)-6-甲基哒嗪、4-(4-氯苯基)-5-(2，6-二氟苯基)-3，6-二甲基哒嗪、5-氨基-1，3，4-噻二唑-2-硫醇、5-氯-N′-苯基-N′-(丙-2-炔-1-基)噻吩-2-磺酰肼、5-甲基-6-辛基[1，2，4]三唑并[1，5-a]嘧啶-7-胺、(2Z)-3-氨基-2-氰基-3-苯基丙-2-烯甲酸乙酯、N-(4-氯苄基)-3-[3-甲氧基-4-(丙-2-炔-1-基氧基)苯基]丙酰胺、N-[(4-氯苯基)(氰基)甲基]-3-[3-甲氧基-4-(丙-2-炔-1-基氧基)苯基]丙酰胺、N-[(5-溴-3-氯吡啶-2-基)甲基]-2，4-二氯吡啶-3-甲酰胺、N-[1-(5-溴-3-氯吡啶-2-基)乙基]-2，4-二氯吡啶-3-甲酰胺、N-[1-(5-溴-3-氯吡啶-2-基)乙基]-2-氟-4-碘吡啶-3-甲酰胺、N-{(E)-[(环丙基甲氧基)亚氨基][6-(二氟甲氧基)-2，3-二氟苯基]甲基}-2-苯基乙酰胺、N-{(Z)-[(环丙基甲氧基)亚氨基][6-(二氟甲氧基)-2，3-二氟苯基]甲基}-2-苯基乙酰胺、N-甲基-2-(1-{[5-甲基-3-(三氟甲基)-1H-吡唑-1-基]乙酰基}哌啶-4-基)-N-(1，2，3，4-四氢萘-1-基)-1，3-噻唑-4-甲酰胺、N-甲基-2-(1-{[5-甲基-3-(三氟甲基)-1H-吡唑-1-基]乙酰基}哌啶-4-基)-N-[(1R)-1，2，3，4-四氢萘-1-基]-1，3-噻唑-4-甲酰胺、N-甲基-2-(1-{[5-甲基-3-(三氟甲基)-1H-吡唑-1-基]乙酰基}哌啶-4-基)-N-[(1S)-1，2，3，4-四氢萘-1-基]-1，3-噻唑-4-甲酰胺、{6-[({[(1-甲基-1H-四唑-5-基)(苯基)亚甲基]氨基}氧基)甲基]吡啶-2-基}氨基甲酸戊酯、吩嗪-1-甲酸、喹啉-8-醇和喹啉-8-醇硫酸酯(2∶1)。
(16)其他抗微生物活性化合物：(16.1)苯噻硫氰、(16.2)贝斯氧杂嗪(bethoxazine)、(16.3)卡巴西霉素、(16.4)香芹酮、(16.5)灭螨猛、(16.6)甲氧苯啶菌(pyriofenone)(氯酚酮，chlazafenone)、(16.7)硫杂灵、(16.8)环氟菌胺、(16.9)霜脲氰、(16.10)啶酰菌胺、(16.11)棉隆、(16.12)咪菌威、(16.13)双氯酚、(16.14)哒菌酮、(16.15)野燕枯、(16.16)野燕枯甲基硫酸酯、(16.17)二苯胺、(16.18)乙克霉特、(16.19)胺苯吡菌酮、(16.20)氟酰菌胺、(16.21)唑呋草、(16.22)磺菌胺、(16.23)氟噻菌灵、(16.24)乙膦酸-铝、(16.25)乙膦酸-钙、(16.26)乙膦酸-钠、(16.27)六氯苯、(16.28)人间霉素、(16.29)磺菌威、(16.30)异硫氰酸甲酯、(16.31)苯菌酮、(16.32)米多霉素、(16.33)纳他霉素、(16.34)福美镍、(16.35)酞菌酯、(16.37)奥克斯莫卡宾(oxamocarb)、(16.38)奥施康定(oxyfenthiin)、(16.39)五氯苯酚及其盐、(16.40)苯氧司林、(16.41)磷酸及其盐、(16.42)霜霉威乙膦酸盐、(16.43)丙烷辛钠、(16.44)丁吡吗啉、(16.45)(2E)-3-(4-叔丁基苯基)-3-(2-氯吡啶-4-基)-1-(吗啉-4-基)丙-2-烯-1-酮、(16.46)(2Z)-3-(4-叔丁基苯基)-3-(2-氯吡啶-4-基)-1-(吗啉-4-基)丙-2-烯-1-酮、(16.47)吡咯尼群、(16.48)特弗喹啉、(16.49)叶枯酞、(16.50)甲磺菌胺、(16.51)咪唑嗪、(16.52)水杨菌胺、(16.53)氰菌胺、(16.54)(3S，6S，7R，8R)-8-苄基-3-[({3-[(异丁酰基氧基)甲氧基]-4-甲氧基吡啶-2-基}羰基)氨基]-6-甲基-4，9-二氧代-1，5-二氧壬环(dioxonan)-7-基2-甲基丙酸酯、(16.55)1-(4-{4-[(5R)-5-(2，6-二氟苯基)-4，5-二氢-1，2-噁唑-3-基]-1，3-噻唑-2-基}哌啶-1-基)-2-[5-甲基-3-(三氟甲基)-1H-吡唑-1-基]乙酮、(16.56)1-(4-{4-[(5S)-5-(2，6-二氟苯基)-4，5-二氢-1，2-噁唑-3-基]-1，3-噻唑-2-基}哌啶-1-基)-2-[5-甲基-3-(三氟甲基)-1H-吡唑-1-基]乙酮、(16.57)1-(4-{4-[5-(2，6-二氟苯基)-4，5-二氢-1，2-噁唑-3-基]-1，3-噻唑-2-基}哌啶-1-基)-2-[5-甲基-3-(三氟甲基)-1H-吡唑-1-基]乙酮、(16.58)1-(4-甲氧基苯氧基)-3，3-二甲基丁-2-基1H-咪唑-1-甲酸酯、(16.59)2，3，5，6-四氯-4-(甲基磺酰基)吡啶、(16.60)2，3-二丁基-6-氯噻吩并[2，3-d]嘧啶-4(3H)-酮、(16.61)2，6-二甲基-1H，5H-[1，4]二硫己烷(dithiino)[2，3-c：5，6-c′]二吡咯-1，3，5，7(2H，6H)-四酮、(16.62)2-[5-甲基-3-(三氟甲基)-1H-吡唑-1-基]-1-(4-{4-[(5R)-5-苯基-4，5-二氢-1，2-噁唑-3-基]-1，3-噻唑-2-基}哌啶-1-基)乙酮、(16.63)2-[5-甲基-3-(三氟甲基)-1H-吡唑-1-基]-1-(4-{4-[(5S)-5-苯基-4，5-二氢-1，2-噁唑-3-基]-1，3-噻唑-2-基}哌啶-1-基)乙酮、(16.64)2-[5-甲基-3-(三氟甲基)-1H-吡唑-1-基]-1-{4-[4-(5-苯基-4，5-二氢-1，2-噁唑-3-基)-1，3-噻唑-2-基]哌啶-1-基}乙酮、(16.65)2-丁氧基-6-碘-3-丙基-4H-苯并吡喃-4-酮、(16.66)2-氯-5-[2-氯-1-(2，6-二氟-4-甲氧基苯基)-4-甲基-1H-咪唑-5-基]吡啶、(16.67)2-苯基苯酚和盐、(16.68)3-(4，4，5-三氟-3，3-二甲基-3，4-二氢异喹啉-1-基)喹啉、(16.69)3，4，5-三氯吡啶-2，6-二腈、(16.70)3-氯-5-(4-氯苯基)-4-(2，6-二氟苯基)-6-甲基哒嗪、(16.71)4-(4-氯苯基)-5-(2，6-二氟苯基)-3，6-二甲基哒嗪、(16.72)5-氨基-1，3，4-噻二唑-2-硫醇、(16.73)5-氯-N′-苯基-N′-(丙-2-炔-1-基)噻吩-2-磺酰肼、(16.74)5-氟-2-[(4-氟苄基)氧基]嘧啶-4-胺、(16.75)5-氟-2-[(4-甲基苄基)氧基]嘧啶-4-胺、(16.76)5-甲基-6-辛基[1，2，4]三唑并[1，5-a]嘧啶-7-胺、(16.77)(2Z)-3-氨基-2-氰基-3-苯基丙-2-烯甲酸乙酯、(16.78)N′-(4-{[3-(4-氯苄基)-1，2，4-噻二唑-5-基]氧基}-2，5-二甲基苯基)-N-乙基-N-甲基亚氨基甲酰胺、(16.79)N-(4-氯苄基)-3-[3-甲氧基-4-(丙-2-炔-1-基氧基)苯基]丙酰胺、(16.80)N-[(4-氯苯基)(氰基)甲基]-3-[3-甲氧基-4-(丙-2-炔-1-基氧基)苯基]丙酰胺、(16.81)N-[(5-溴-3-氯吡啶-2-基)甲基]-2，4-二氯吡啶-3-甲酰胺、(16.82)N-[1-(5-溴-3-氯吡啶-2-基)乙基]-2，4-二氯吡啶-3-甲酰胺、(16.83)N-[1-(5-溴-3-氯吡啶-2-基)乙基]-2-氟-4-碘吡啶-3-甲酰胺、(16.84)N-{(E)-[(环丙基甲氧基)亚氨基][6-(二氟甲氧基)-2，3-二氟苯基]甲基}-2-苯基乙酰胺、(16.85)N-{(Z)-[(环丙基甲氧基)亚氨基][6-(二氟甲氧基)-2，3-二氟苯基]甲基}-2-苯基乙酰胺、(16.86)N′-{4-[(3-叔丁基-4-氰基-1，2-噻唑-5-基)氧基]-2-氯-5-甲基苯基}-N-乙基-N-甲基亚氨基甲酰胺、(16.87)N-甲基-2-(1-{[5-甲基-3-(三氟甲基)-1H-吡唑-1-基]乙酰基}哌啶-4-基)-N-(1，2，3，4-四氢萘-1-基)-1，3-噻唑-4-甲酰胺、(16.88)N-甲基-2-(1-{[5-甲基-3-(三氟甲基)-1H-吡唑-1-基]乙酰基}哌啶-4-基)-N-[(1R)-1，2，3，4-四氢萘-1-基]-1，3-噻唑-4-甲酰胺、(16.89)N-甲基-2-(1-{[5-甲基-3-(三氟甲基)-1H-吡唑-1-基]乙酰基}哌啶-4-基)-N-[(1S)-1，2，3，4-四氢萘-1-基]-1，3-噻唑-4-甲酰胺、(16.90){6-[({[(1-甲基-1H-四唑-5-基)(苯基)亚甲基]氨基}氧基)甲基]吡啶-2-基}氨基甲酸戊酯、(16.91)吩嗪-1-甲酸、(16.92)喹啉-8-醇、(16.93)喹啉-8-醇硫酸酯(2∶1)、(16.94){6-[({[(1-甲基-1H-四唑-5-基)(苯基)亚甲基]氨基}氧基)甲基]吡啶-2-基}氨基甲酸叔丁酯、(16.95)1-甲基-3-(三氟甲基)-N-[2′-(三氟甲基)联苯-2-基]-1H-吡唑-4-甲酰胺、(16.96)N-(4′-氯联苯-2-基)-3-(二氟甲基)-1-甲基-1H-吡唑-4-甲酰胺、(16.97)N-(2′，4′-二氯联苯-2-基)-3-(二氟甲基)-1-甲基-1H-吡唑-4-甲酰胺、(16.98)3-(二氟甲基)-1-甲基-N-[4′-(三氟甲基)联苯-2-基]-1H-吡唑-4-甲酰胺、(16.99)N-(2′，5′-二氟联苯-2-基)-1-甲基-3-(三氟甲基)-1H-吡唑-4-甲酰胺、(16.100)3-(二氟甲基)-1-甲基-N-[4′-(丙-1-炔-1-基)联苯-2-基]-1H-吡唑-4-甲酰胺、(16.101)5-氟-1，3-二甲基-N-[4′-(丙-1-炔-1-基)联苯-2-基]-1H-吡唑-4-甲酰胺、(16.102)2-氯-N-[4′-(丙-1-炔-1-基)联苯-2-基]吡啶-3-甲酰胺、(16.103)3-(二氟甲基)-N-[4′-(3，3-二甲基丁-1-炔-1-基)联苯-2-基]-1-甲基-1H-吡唑-4-甲酰胺、(16.104)N-[4′-(3，3-二甲基丁-1-炔-1-基)联苯-2-基]-5-氟-1，3-二甲基-1H-吡唑-4-甲酰胺、(16.105)3-(二氟甲基)-N-(4′-乙炔基联苯-2-基)-1-甲基-1H-吡唑-4-甲酰胺、(16.106)N-(4′-乙炔基联苯-2-基)-5-氟-1，3-二甲基-1H-吡唑-4-甲酰胺、(16.107)2-氯-N-(4′-乙炔基联苯-2-基)烟酰胺、(16.108)2-氯-N-[4′-(3，3-二甲基丁-1-炔-1-基)联苯-2-基]烟酰胺、(16.109)4-(二氟甲基)-2-甲基-N-[4′-(三氟甲基)联苯-2-基]-1，3-噻唑-5-甲酰胺、(16.110)5-氟-N-[4′-(3-羟基-3-甲基丁-1-炔-1-基)联苯-2-基]-1，3-二甲基-1H-吡唑-4-甲酰胺、(16.111)2-氯-N-[4′-(3-羟基-3-甲基丁-1-炔-1-基)联苯-2-基]烟酰胺、(16.112)3-(二氟甲基)-N-[4′-(3-甲氧基-3-甲基丁-1-炔-1-基)联苯-2-基]-1-甲基-1H-吡唑-4-甲酰胺、(16.113)5-氟-N-[4′-(3-甲氧基-3-甲基丁-1-炔-1-基)联苯-2-基]-1，3-二甲基-1H-吡唑-4-甲酰胺、(16.114)2-氯-N-[4′-(3-甲氧基-3-甲基丁-1-炔-1-基)联苯-2-基]烟酰胺、(16.115)(5-溴-2-甲氧基-4-甲基吡啶-3-基)(2，3，4-三甲氧基-6-甲基苯基)甲酮、(16.116)N-[2-(4-{[3-(4-氯苯基)丙-2-炔-1-基]氧基}-3-甲氧基苯基)乙基]-N2-(甲基磺酰基)缬氨酰胺、(16.117)4-氧代-4-[(2-苯基乙基)氨基]丁酸、(16.118){6-[({[(Z)-(1-甲基-1H-四唑-5-基)(苯基)亚甲基]氨基}氧基)甲基]吡啶-2-基}氨基甲酸丁-3-炔-1-基酯、(16.119)4-氨基-5-氟嘧啶-2-醇(内消旋形式：4-氨基-5-氟嘧啶-2(1H)-酮)、(16.120)3，4，5-三羟基苯甲酸丙酯、(16.121)1，3-二甲基-N-(1，1，3-三甲基-2，3-二氢-1H-茚-4-基)-1H-吡唑-4-甲酰胺、(16.122)1，3-二甲基-N-[(3R)-1，1，3-三甲基-2，3-二氢-1H-茚-4-基]-1H-吡唑-4-甲酰胺、(16.123)1，3-二甲基-N-[(3S)-1，1，3-三甲基-2，3-二氢-1H-茚-4-基]-1H-吡唑-4-甲酰胺、(16.124)[3-(4-氯-2-氟苯基)-5-(2，4-二氟苯基)-1，2-噁唑-4-基](吡啶-3-基)甲醇、(16.125)(S)-[3-(4-氯-2-氟苯基)-5-(2，4-二氟苯基)-1，2-噁唑-4-基](吡啶-3-基)甲醇、(16.126)(R)-[3-(4-氯-2-氟苯基)-5-(2，4-二氟苯基)-1，2-噁唑-4-基](吡啶-3-基)甲醇、(16.127)2-{[3-(2-氯苯基)-2-(2，4-二氟苯基)环氧乙烷-2-基]甲基}-2，4-二氢-3H-1，2，4-三唑-3-硫酮、(16.128)1-{[3-(2-氯苯基)-2-(2，4-二氟苯基)环氧乙烷-2-基]甲基}-1H-1，2，4-三唑-5-基硫氰酸酯、(16.129)5-(烯丙基硫烷基)-1-{[3-(2-氯苯基)-2-(2，4-二氟苯基)环氧乙烷-2-基]甲基}-1H-1，2，4-三唑、(16.130)2-[1-(2，4-二氯苯基)-5-羟基-2，6，6-三甲基庚-4-基]-2，4-二氢-3H-1，2，4-三唑-3-硫酮、(16.131)2-{[rel(2R，3S)-3-(2-氯苯基)-2-(2，4-二氟苯基)环氧乙烷-2-基]甲基}-2，4-二氢-3H-1，2，4-三唑-3-硫酮、(16.132)2-{[rel(2R，3R)-3-(2-氯苯基)-2-(2，4-二氟苯基)环氧乙烷-2-基]甲基}-2，4-二氢-3H-1，2，4-三唑-3-硫酮、(16.133)1-{[rel(2R，3S)-3-(2-氯苯基)-2-(2，4-二氟苯基)环氧乙烷-2-基]甲基}-1H-1，2，4-三唑-5-基硫氰酸酯、(16.134)1-{[rel(2R，3R)-3-(2-氯苯基)-2-(2，4-二氟苯基)环氧乙烷-2-基]甲基}-1H-1，2，4-三唑-5-基硫氰酸酯、(16.135)5-(烯丙基硫烷基)-1-{[rel(2R，3S)-3-(2-氯苯基)-2-(2，4-二氟苯基)环氧乙烷-2-基]甲基}-1H-1，2，4-三唑、(16.136)5-(烯丙基硫烷基)-1-{[rel(2R，3R)-3-(2-氯苯基)-2-(2，4-二氟苯基)环氧乙烷-2-基]甲基}-1H-1，2，4-三唑、(16.137)2-[(2S，4S，5S)-1-(2，4-二氯苯基)-5-羟基-2，6，6-三甲基庚-4-基]-2，4-二氢-3H-1，2，4-三唑-3-硫酮、(16.138)2-[(2R，4S，5S)-1-(2，4-二氯苯基)-5-羟基-2，6，6-三甲基庚-4-基]-2，4-二氢-3H-1，2，4-三唑-3-硫酮、(16.139)2-[(2R，4R，5R)-1-(2，4-二氯苯基)-5-羟基-2，6，6-三甲基庚-4-基]-2，4-二氢-3H-1，2，4-三唑-3-硫酮、(16.140)2-[(2S，4R，5R)-1-(2，4-二氯苯基)-5-羟基-2，6，6-三甲基庚-4-基]-2，4-二氢-3H-1，2，4-三唑-3-硫酮、(16.141)2-[(2S，4S，5R)-1-(2，4-二氯苯基)-5-羟基-2，6，6-三甲基庚-4-基]-2，4-二氢-3H-1，2，4-三唑-3-硫酮、(16.142)2-[(2R，4S，5R)-1-(2，4-二氯苯基)-5-羟基-2，6，6-三甲基庚-4-基]-2，4-二氢-3H-1，2，4-三唑-3-硫酮、(16.143)2-[(2R，4R，5S)-1-(2，4-二氯苯基)-5-羟基-2，6，6-三甲基庚-4-基]-2，4-二氢-3H-1，2，4-三唑-3-硫酮、(16.144)2-[(2S，4R，5S)-1-(2，4-二氯苯基)-5-羟基-2，6，6-三甲基庚-4-基]-2，4-二氢-3H-1，2，4-三唑-3-硫酮、(16.145)2-氟-6-(三氟甲基)-N-(1，1，3-三甲基-2，3-二氢-1H-茚-4-基)苯甲酰胺、(16.146)2-(6-苄基吡啶-2-基)喹唑啉、(16.147)2-[6-(3-氟-4-甲氧基苯基)-5-甲基吡啶-2-基]喹唑啉、(16.148)3-(4，4-二氟-3，3-二甲基-3，4-二氢异喹啉-1-基)喹啉、(16.149)脱落酸。
此外，本发明的活性化合物可与微生物结合。
具有良好的植物耐受性、有利的温血动物毒性和良好的环境相容性的微生物，适合用于保护植物和植物器官、增加采收产量、改善所采收材料的品质以及防治在农业、园艺业、畜牧业、森林、园林和娱乐设施中、在储存产品和材料的保护中以及在卫生区域遇到的动物害虫，特别是昆虫、蛛形纲动物、蠕虫、线虫和软体动物。它们优选用作作物保护组合物。它们有效对抗一般敏感性和抗性物种并对抗所有或部分发育阶段。上述微生物包括：
细菌类微生物，例如土壤芽孢杆菌(Bacillus agri)；Bacillus aizawai；乳白芽孢杆菌(Bacillus albolactis)；解淀粉芽孢杆菌(Bacillus amyloliquefaciens)，特别是菌株解淀粉芽孢杆菌IN937a或菌株FZB42；蜡状芽孢杆菌(Bacillus cereus)，特别是蜡状芽孢杆菌菌株CNCM I-1562的孢子；凝结芽孢杆菌(Bacillus coagulans)；Bacillusendoparasiticus、蜡状芽孢杆菌(Bacillus endorhythmos)；坚强芽孢杆菌(Bacillusfirmus)，特别是坚强芽孢杆菌CNCM I-1582的孢子；Bacillus kurstaki、栖乳芽孢杆菌(Bacillus lacticola)；乳病芽孢杆菌(Bacillus lactimorbus)；乳芽孢杆菌(Bacilluslactis)；侧孢芽孢杆菌(Bacillus laterosporus)；缓病芽孢杆菌(Bacilluslentimorbus)；地衣芽孢杆菌(Bacillus licheniformis)；蜡状芽孢杆菌(Bacillusmedusa)；巨大芽孢杆菌(Bacillus megaterium)；Bacillus metiens；纳豆芽孢杆菌(Bacillus natto)；Bacillus nigrificans；日本甲虫芽孢杆菌(Bacillus popillae)；短小芽孢杆菌(Bacillus pumilus)，特别是菌株短小芽孢杆菌GB34；西姆芽孢杆菌(Bacillussiamensis)；球形芽孢杆菌(Bacillus sphaericus)；枯草芽孢杆菌(Bacillus subtilis)，特别是菌株枯草芽孢杆菌GB03或菌株枯草芽孢杆菌解淀粉变种FZB24；苏云金芽孢杆菌(Bacillus thuringiensis)，特别是苏云金芽孢杆菌以色列变种(B.thuringiensisvar.israelensis)、苏云金芽孢杆菌鲇泽亚种(B.thuringiensis subsp.aizawai)菌株ABTS-1857或苏云金芽孢杆菌库尔斯塔克亚种(B.thuringiensis subsp.kurstaki)菌株HD-1、苏云金芽孢杆菌圣地亚哥变种(B.thuringiensis var.san diego)、B.thuringiensis var.Tenebrinos；单鞭毛枯草芽孢杆菌(Bacillus uniflagellatus)；食酸代尔夫特菌(Delftia acidovorans)，特别是菌株RAY209；抗生素溶杆菌(Lysobacterantibioticus)，特别是菌株13-1；绿僵菌(Metarhizium anisopliae)；绿叶假单胞菌(Pseudomonas chlororaphis)，特别是菌株MA342；Pseudomonas proradix；鲜黄链霉菌(Streptomyces galbus)，特别是菌株K61；灰绿链霉菌(Streptomyces griseoviridis)；
真菌类微生物，例如白粉寄生孢(Ampelomyces quisqualis)，特别是菌株AQ10；出芽短梗霉菌(Aureobasidium pullulans)，特别是特别是菌株DSM 14940的芽生孢子或菌株DSM 14941的芽生孢子或其混合物；球孢白僵菌(Beauveria bassiana)，特别是菌株ATCC74040；布氏白僵菌(Beauveria brongniartii)；嗜油假丝酵母(Candida oleophila)，特别是菌株O；小盾壳霉(Coniothyrium minitans)，特别是菌株C ON/M/91-8；Dilophosphora alopecuri；链孢粘帚霉(Gliocladium catenulatum)，特别是菌株J1446；汤氏多毛菌(Hirsutella thompsonii)；大链壶菌(Lagenidium giganteum)；蜡蚧轮枝菌(Lecanicillium lecanii)(原名蜡蚧轮枝孢(Verticillium lecanii))，特别是菌株KV01的分生孢子；金龟子绿僵菌(Metarhizium anisopliae)，特别是菌株F52；Metschnikoviafructicola，特别是菌株NRRL Y-30752；小球壳孢(Microsphaeropsis ochracea)；白色产气霉(Muscodor albus)，特别是菌株QST20799；莱氏野村菌(Nomuraea rileyi)；淡紫拟青霉(Paecilomyces lilacinus)，特别是淡紫拟青霉菌株251的孢子；Penicillium bilaii，特别是菌株ATCC22348；异常毕赤酵母(Pichia anomala)，特别是菌株WRL-076；Pseudozymaflocculosa，特别是菌株PF-A22UL；寡雄腐霉(Pytium oligandrum)DV74；棘孢木霉(Trichoderma asperellum)，特别是菌株ICC012；哈茨木霉(Trichoderma harzianum)，特别是哈茨木霉T39；蜡蚧轮枝孢(Verticillium lecanii)，特别是菌株DAOM198499和DAOM216596；
原生动物类的杀虫微生物，例如蝗虫微孢子虫(Nosema locustae)、变形孢虫属(Vairimorpha)；
病毒类的杀虫微生物，例如舞毒蛾(Gypsy moth)(Lymantria dispar)脓病病毒(nuclear polyhedrosis virus)(NPV)、毒蛾(Tussock moth)(毒蛾科(Lymantriidae))NPV、实夜蛾属(Heliothis)NPV、普通锯角叶蜂(Pine sawfly)新松叶蜂属(Neodiprion)NPV、苹果蠹蛾(Codling moth)(Cydia pomonella)颗粒性病毒(granulosis virus)(GV)；
昆虫致病性线虫类微生物，例如蝼蛄斯氏线虫(Steinernema scapterisci)、夜蛾斯氏线虫(Steinernema feltiae)(Neoaplectana carpocapsae)、棉铃虫异杆线虫(Heterorhabditis heliothidis)、发光嗜线虫(Xenorhabdus luminescence)。
本文通过通用名指出的活性化合物是已知的，并描述于例如杀虫剂手册(“ThePesticide Manual”14th Ed.，British Crop Protection Council2006)中或可在互联网上找到(例如http：//www.alanwood.net/pesticides)。
如果可能，则(1)至(16)类中提及的所有的混合成分可根据它们的官能团任选地与合适的碱或酸形成盐。
最后，发现式(I)的新的化合物，同时具有良好的植物耐受性、对温血动物有利的毒性和良好的环境相容性，特别适用于防治农业、森林、储存产品和材料的保护中以及在卫生领域、或动物健康领域遇到的动物害虫，尤其是节肢动物、昆虫、蛛形纲动物、蠕虫、线虫和软体动物。本发明的化合物也可用于动物健康领域，例如用于防治内寄生虫和/或外寄生虫。
本发明的化合物可用作防治动物害虫的试剂，优选作为作物保护剂。它们对一般敏感的且具有抗性的物种是有活性的，并对发育的所有阶段或部分阶段是有活性的。
本发明的化合物可转变为众所周知的制剂。通常，这样的制剂包含0.01重量％至98重量％、优选0.5重量％至90重量％的活性化合物。
本发明的化合物可以以其市售可得的制剂形式或以由这些制剂制得的作为与其他活性化合物或增效剂的混合物的使用形式而存在。增效剂是加强活性化合物的作用的化合物，且所添加的增效剂本身无需有活性。
由市售制剂制备的使用形式的活性化合物含量可在较宽的范围内变化。施用形式的活性化合物浓度可为0.00000001重量％至95重量％的活性化合物，优选0.00001重量％至1重量％。
化合物以适合于使用形式的常规方式施用。
所有的植物和植物部位皆可根据本发明处理。本文中的植物应理解为包括所有的植物和植物种群，例如需要的和不需要的野生植物或作物植物(包括天然存在的作物植物)。作物植物可为通过传统培育和优化方法或通过生物技术工程或基因工程方法或这些方法的结合得到的植物，包括转基因植物以及包括能或不能被品种特性权利(varietalproperty right)保护的植物品种。植物部位应理解为意指植物地上和地下的所有部位和器官，例如芽、叶、花和根，可提及的实例为叶、针叶、茎、柄、花、子实体、果实和种子，以及根、块茎和根茎。植物部位还包括采收材料以及无性繁殖和有性繁殖的材料，例如插条、块茎、根茎、幼枝(slip)和种子。
用活性化合物对植物和植物部位进行的本发明的处理可直接进行或通过使用常规处理方法作用于其环境、生境或贮存空间而进行，所述常规处理方法为例如浸渍、喷雾、蒸发、成雾、撒播、涂抹、注入，以及在繁殖材料的情况下，特别是在种子的情况下，还可通过施用一层或多层包衣而进行。
如上所述，可以根据本发明处理所有的植物和它们的部位。在一个优选的实施方案中，处理野生植物物种和植物栽培种或那些通过传统生物培育方法例如杂交或原生质体融合得到的植物及其部位。在另一个优选的实施方案中，处理通过基因工程方法——如果合适与传统方法(遗传修饰生物体)相结合——得到的转基因植物和植物栽培种及其部位。术语“部位”或“植物的部位”或“植物部位”上面已有解释。
更优选地，根据本发明处理各种市售的或使用中的植物栽培种的植物。植物栽培种应理解为意指具有新特性(“性状”)并且已通过传统育种、通过突变或通过重组DNA技术得到的植物。它们可为栽培种、生物型和基因型。
在动物健康领域，即在兽医领域，本发明的活性化合物对动物寄生虫、尤其是外寄生虫或在另一实施方案中也对内寄生虫有活性。术语“内寄生虫”尤其包括蠕虫(例如绦虫、线虫或吸虫)和原生动物(例如球虫)。外寄生虫通常且优选为节肢动物，尤其是昆虫例如苍蝇(叮咬和吸食)、寄生蝇的幼虫、虱子、毛虱、鸟虱、蚤等；或杀螨剂例如蜱，例如硬蜱或软蜱，或螨虫例如疥螨、秋螨、鸟螨等，以及水生的外寄生虫例如桡足类。
这些寄生虫包括：
来自虱目(Anoplurida)，例如血虱属(Haematopinus spp.)、毛虱属(Linognathusspp.)、人虱属(Pediculus spp.)、阴虱属(Phtirus spp.)和盲虱属(Solenopotes spp.)；具体的实例为：棘颚虱(Linognathus setosus)、牛颚虱(Linognathus vituli)、绵羊颚虱(Linognathus ovillus)、Linognathus oviformis、足颚虱(Linognathus pedalis)、狭颚虱(Linognathus stenopsis)、巨头驴血虱(Haematopinus asini macrocephalus)、阔胸血虱(Haematopinus eurysternus)、猪血虱(Haematopinus suis)、头虱(Pediculus humanuscapitis)、体虱(Pediculus humanus corporis)、葡萄根瘤蚜(Phylloera vastatrix)、阴虱(Phthirus pubis)、水牛盲虱(Solenopotes capillatus)；
来自食毛目(Mallophagida)以及钝角亚目(Amblycerina)和细角亚目(Ischnocerina)，例如，毛羽虱属(Trimenopon spp.)、禽虱属(Menopon spp.)、巨羽虱属(Trinoton spp.)、牛羽虱属(Bovicola spp.)、Werneckiella spp.、Lepikentron spp.、畜虱属(Damalina spp.)、嚼虱属(Trichodectes spp.)和猫羽虱属(Felicola spp.)；具体实例是：牛虱(Bovicola bovis)、羊毛虱(Bovicola ovis)、安哥拉山羊毛虱(Bovicolalimbata)、牛畜虱(Damalina bovis)、犬毛虱(Trichodectes canis)、猫羽虱(Felicolasubrostratus)、山羊毛虱(Bovicola caprae)、Lepikentron ovis、咬虱(Werneckiellaequi)；
来自双翅目(Diptera)以及长角亚目(Nematocerina)和短角亚目(Brachycerina)，例如伊蚊属(Aedes spp.)、按蚊属(Anopheles spp.)、库蚊属(Culexspp.)、蚋属(Simulium spp.)、真蚋属(Eusimulium spp.)、白蛉属(Phlebotomus spp.)、罗蛉属(Lutzomyia spp.)、库蠓属(Culicoides spp.)、斑虻属(Chrysops spp.)、短蚋属(Odagmia spp.)、维蚋属(Wilhelmia spp.)、瘤虻属(Hybomitra spp.)、黄虻属(Atylotusspp.)、虻属(Tabanus spp.)、麻虻属(Haematopota spp.)、Philipomyia spp.、蜂虱蝇属(Braula spp.)、家蝇属(Musca spp.)、齿股蝇属(Hydrotaea spp.)、螫蝇属(Stomoxysspp.)、黑角蝇属(Haematobia spp.)、莫蝇属(Morellia spp.)、厕蝇属(Fannia spp.)、舌蝇属(Glossina spp.)、丽蝇属(Calliphora spp.)、绿蝇属(Lucilia spp.)、金蝇属(Chrysomyia spp.)、污蝇属(Wohlfahrtia spp.)、麻蝇属(Sarcophaga spp.)、狂蝇属(Oestrus spp.)、皮蝇属(Hypoderma spp.)、胃蝇属(Gasterophilus spp.)、虱蝇属(Hippobosca spp.)、羊虱蝇属(Lipoptena spp.)、蜱蝇属(Melophagus spp.)、鼻狂蝇属(Rhinoestrus spp.)、大蚊属(Tipula spp.)；具体实例为：埃及伊蚊(Aedes aegypti)、白纹伊蚊(Aedes albopictus)、带喙伊蚊(Aedes taeniorhynchus)、冈亚按蚊(Anophelesgambiae)、五斑按蚊(Anopheles maculipennis)、红头丽蝇(Calliphoraerythrocephala)、高额麻虻(Chrysozona pluvialis)、五带淡色库蚊(Culexquinquefasciatus)、尖音库蚊(Culex pipiens)、环喙库蚊(Culex tarsalis)、夏厕蝇(Fannia canicularis)、食肉麻蝇(Sarcophaga carnaria)、厩螫蝇(Stomoxyscalcitrans)、欧洲大蚊(Tipula paludosa)、铜绿蝇(Lucilia cuprina)、丝光绿蝇(Lucilia sericata)、爬蚋(Simulium reptans)、静食白蛉(Phlebotomus papatasi)、长须白蛉(Phlebotomus longipalpis)、华丽短蚋(Odagmia ornata)、马维蚋(Wilhelmiaequina)、红头厌蚋(Boophthora erythrocephala)、吵扰虻(Tabanus bromius)、夜蛾虻(Tabanus spodopterus)、北美黑虻(Tabanus atratus)、猪虻(Tabanus sudeticus)、古氏瘤虻(Hybomitra ciurea)、盲斑虻(Chrysops caecutiens)、弃斑虻(Chrysops relictus)、高额麻虻(Haematopota pluvialis)、Haematopota italica、秋蝇(Musca autumnalis)、家蝇(Musca domestica)、西方角蝇(Haematobia irritans irritans)、东方血蝇(Haematobia irritans exigua)、刺扰血蝇(Haematobia stimulans)、Hydrotaeairritans、白斑齿股蝇(Hydrotaea albipuncta)、白头裸金蝇(Chrysomya chloropyga)、蛆症金蝇(Chrysomya bezziana)、羊狂蝇(Oestrus ovis)、牛皮蝇(Hypoderma bovis)、纹皮蝇(Hypoderma lineatum)、Przhevalskiana silenus、人肤蝇(Dermatobia hominis)、羊蜱(Melophagus ovinus)、Lipoptena capreoli、鹿羊虱蝇(Lipoptena cervi)、Hippoboscavariegata、马虱蝇(Hippobosca equina)、肠胃蝇(Gasterophilus intestinalis)、赤尾胃蝇(Gasterophilus haemorroidalis)、红小胃蝇(Gasterophilus inermis)、鼻胃蝇(Gasterophilus nasalis)、黑角胃蝇(Gasterophilus nigricornis)、黑腹胃蝇(Gasterophilus pecorum)、蜂虱(Braula coeca)；
来自蚤目(Siphonapterida)，例如蚤属(Pulex spp.)、栉首蚤属(Ctenocephalides spp.)、潜蚤属(Tunga spp.)、客蚤属(Xenopsylla spp.)和角叶蚤属(Ceratophyllus spp.)；具体实例为：犬栉首蚤(Ctenocephalides canis)、猫栉首蚤(Ctenocephalides felis)、人蚤(Pulex irritans)、穿皮潜蚤(Tunga penetrans)、印鼠客蚤(Xenopsylla cheopis)；
来自异翅目(Heteropterida)，例如臭虫属(Cimex spp.)、锥猎蝽属(Triatomaspp.)、红猎蝽属(Rhodnius spp.)和锥蝽属(Panstrongylus spp.)；
来自蜚蠊目(Blattarida)，例如东方蜚蠊(Blatta orientalis)、美洲大蠊(Periplaneta americana)、德国蠊(Blattela germanica)和夏柏拉蟑螂属(Supellaspp.)(例如Suppella longipalpa)；
来自蜱螨亚纲(Acaria(Acarina))及后气门目(Metastigmata)和中气门目(Mesostigmata)，例如锐缘蜱属(Argas spp.)、钝缘蜱属(Ornithodorus spp.)、残喙蜱属(Otobius spp.)、硬蜱属(Ixodes spp.)、花蜱属(Amblyomma spp.)、扇头蜱属(牛蜱属)(Rhipicephalus(Boophilus)spp.)、革蜱属(Dermacentor spp.)、血蜱属(Haemophysalisspp.)、璃眼蜱属(Hyalomma spp.)、皮刺螨属(Dermanyssus spp.)、扇头蜱属(Rhipicephalus spp.)(异主寄生型螨的原属)、禽刺螨属(Ornithonyssus spp.)、肺刺螨属(Pneumonyssus spp.)、刺利螨属(Raillietia spp.)、肺刺螨属(Pneumonyssus spp.)、胸刺螨属(Sternostoma spp.)、蜂螨属(Varroa spp.)、蜂盾螨属(Acarapis spp.)；具体实例为：波斯锐缘蜱(Argas persicus)、翘缘锐缘蜱(Argas reflexus)、非洲钝缘蜱(Ornithodorus moubata)、耳残喙蜱(Otobius megnini)、微小扇头蜱(微小牛蜱)(Rhipicephalus(Boophilus)microplus)、消色扇头蜱(消色牛蜱)(Rhipicephalus(Boophilus)decoloratus)、具环扇头蜱(具环牛蜱)(Rhipicephalus(Boophilus)annulatus)、有矩扇头蜱(有矩牛蜱)(Rhipicephalus(Boophilus)calceratus)、三宿璃眼蜱(Hyalomma anatolicum)、埃及璃眼蜱(Hyalomma aegypticum)、边缘璃眼蜱(Hyalommamarginatum)、Hyalomma transiens、外翻扇头蜱(Rhipicephalus evertsi)、蓖子硬蜱(Ixodes ricinus)、六角硬蜱(Ixodes hexagonus)、原野硬蜱(Ixodes canisuga)、多毛硬蜱(Ixodes pilosus)、浅红硬蜱(Ixodes rubicundus)、肩突硬蜱(Ixodes scapularis)、全环硬蜱(Ixodes holocyclus)、嗜群血蜱(Haemaphysalis concinna)、刻点血蜱(Haemaphysalis punctata)、Haemaphysalis cinnabarina、鼠耳血蜱(Haemaphysalisotophila)、犬血蜱(Haemaphysalis leachi)、长角血蜱(Haemaphysalis longicorni)、边缘革蜱(Dermacentor marginatus)、网纹革蜱(Dermacentor reticulatus)、花纹革蜱(Dermacentor pictus)、白纹革蜱(Dermacentor albipictus)、安氏革蜱(Dermacentorandersoni)、变异革蜱(Dermacentor variabilis)、毛里求斯璃眼蜱(Hyalommamauritanicum)、血红扇头蜱(Rhipicephalus sanguineus)、囊状扇头蜱(Rhipicephalusbursa)、具尾扇头蜱(Rhipicephalus appendiculatus)、好望角扇头蜱(Rhipicephaluscapensis)、图兰扇头蜱(Rhipicephalus turanicus)、Rhipicephalus zambeziensis、美洲花蜱(Amblyomma americanum)、彩饰花蜱(Amblyomma variegatum)、有斑花蜱(Amblyommamaculatum)、希伯来钝眼蜱(Amblyomma hebraeum)、卡延花蜱(Amblyomma caj ennense)、鸡皮刺螨(Dermanyssus gallinae)、囊禽刺螨(Ornithonyssus bursa)、林禽刺螨(Ornithonyssus sylviarum)、大蜂螨(Varroa jacobsoni)；
来自轴螨目(Actinedida)(前气门亚目(Prostigmata))和粉螨目(Acaridida)(无气门亚目(Astigmata))，例如，蜂盾螨属(Acarapis spp.)、姬螯螨属(Cheyletiellaspp.)、禽螯螨属(Ornithocheyletia spp.)、肉螨属(Myobia spp.)、疮螨属(Psorergatesspp.)、蠕形螨属(Demodex spp.)、恙螨属(Trombicula spp.)、Listrophorus spp.、粉螨属(Acarus spp.)、食酪螨属(Tyrophagus spp.)、嗜木螨属(Caloglyphus spp.)、颈下螨属(Hypodectes spp.)、翅螨属(Pterolichus spp.)、痒螨属(Psoroptes spp.)、皮螨属(Chorioptes spp.)、耳疥螨属(Otodectes spp.)、疥螨属(Sarcoptes spp.)、耳螨属(Notoedres spp.)、疙螨属(Knemidocoptes spp.)、气囊螨属(Cytodites spp.)和鸡雏螨属(Laminosioptes spp.)；具体实例为：雅氏姬螯螨(Cheyletiella yasguri)、布氏姬螯螨(Cheyletiella blakei)、犬蠕形螨(Demodex canis)、牛蠕形螨(Demodex bovis)、绵羊蠕形螨(Demodex ovis)、山羊蠕形螨(Demodex caprae)、马蠕形螨(Demodex equi)、Demodexcaballi、猪蠕形螨(Demodex suis)、欧洲恙螨(Neotrombicula autumnalis)、Neotrombicula desaleri、Neoschongastia xerothermobia、红恙螨(Trombiculaakamushi)、犬耳痒螨(Otodectes cynotis)、猫耳螨(Notoedres cati)、犬疥螨(Sarcoptiscanis)、牛疥螨(Sarcoptes bovis)、绵羊疥螨(Sarcoptes ovis)、山羊疥螨(Sarcoptesrupicaprae(＝S.caprae))、马疥螨(Sarcoptes equi)、猪疥螨(Sarcoptes suis)、绵羊痒螨(Psoroptes ovis)、兔耳瘙螨(Psoroptes cuniculi)、马瘙螨(Psoroptes equi)、牛痒螨(Chorioptes bovis)、绵羊痒螨(Psoergates ovis)、Pneumonyssoidic mange、犬鼻疥蟲(Pneumonyssoides caninum)、武氏蜂盾螨(Acarapis woodi)。
管口目的桡足类的亚纲特别是疮痂鱼虱属(Lepeophtheirus)和鱼虱属(Caligus)；鲑疮痂鱼虱(Lepeophtheirus salmonis)、细长鱼虱(Caligus elongatus)和Caligus clemensi可通过列举和特别优选的方式提及。
本发明的活性化合物也适用于防治攻击动物的节肢动物、蠕虫和原生动物。所述动物包括农业牲畜，例如牛、绵羊、山羊、马、猪、驴、骆驼、水牛、兔、鸡、火鸡、鸭、鹅、养殖鱼类、蜜蜂。所述动物也包括家畜——也被称为伴侣动物——例如狗、猫、笼鸟、观赏鱼，和已知的实验动物，例如仓鼠、豚鼠、大鼠和小鼠。
这些节肢动物——或在另一实施方案中，也防治蠕虫和/或原生动物——的防治应减少宿主动物的死亡例并且改进其性能(如肉、奶、毛、皮、蛋、蜂蜜等)和健康，且使用本发明的活性化合物可实现更经济和更简便的动物饲养。
例如，可令人满意的防止或阻断寄生虫从寄主吸取血液(如果相关)。寄生虫的防治也可以有助于防止感染性物质的传播。
如本文所用的关于动物健康领域的术语“防治”是指，活性化合物通过将所述寄生虫侵染的动物中所讨论寄生虫的出现减少至无害水平而起作用。更具体地，本文所用的“防治”是指活性化合物杀死所讨论的寄生虫、阻碍其生长或抑制其增殖。
通常，当本发明的活性化合物用于处理动物时可以直接施用。它们优选以药物组合物的形式施用，该药物组合物可以包括现有技术中已知的药学上可接受的赋形剂和/或助剂。
在动物健康领域和畜牧业中，活性化合物以已知方式施用(给药)，通过例如片剂、胶囊剂、饮剂、灌服剂、颗粒剂、糊剂、弹丸剂(boluses)、喂服(feed-through)法和栓剂的方式进行肠内给药；通过例如注射(肌内、皮下、静脉内、腹膜内等)、植入剂进行肠胃外给药；通过鼻腔给药；通过例如浸泡或沐浴、喷雾、倾注和点滴、清洗和撒粉的形式，以及借助于含活性化合物的模制品例如颈圈、耳标、尾标、肢体缚带(limb band)、笼头、标识器等进行皮肤给药。活性化合物可配制成洗发剂或适用于气雾剂或无压喷雾剂——例如泵喷雾剂及雾化器喷雾剂(atomizer spray)——的制剂。
在施用于家畜、家禽、家养宠物等的情况下，本发明的活性化合物可以作为含1至80重量％的活性化合物的制剂(例如粉剂、可湿性粉剂[“WP”]、乳剂、乳油[“EC”]、自由流动的组合物、均相溶液和悬浮浓缩剂[“SC”])直接使用或稀释(例如100至10000倍稀释)后使用，或者它们可作为化学药浴剂(chemical bath)使用。
在用于动物健康领域的情况下，本发明的活性化合物可与合适的增效剂、驱虫剂或其他活性化合物例如杀螨剂、杀虫剂、打虫药、抗原生动物药剂(anti-protozoal agent)结合使用，以拓宽活性谱。用于动物健康施用的本发明的式(I)化合物的可能的混合成分可以是已经列于第29页(从第17行)至46页(第24行)的活性化合物中的一种或多种化合物。本文中，下面的选择或此外下面的活性化合物特别适用于在动物健康领域中施用的混合物。
乙酰胆碱酯酶(AChE)抑制剂类：氨基甲酸酯类，噁虫威、胺甲萘、灭多虫、蜱虱威(promacyl)和残杀威可作为特别优选用于抗外寄生虫的物质在这里提及；或
有机磷酸酯类，甲基吡恶磷、氯芬磷、毒死蜱、蝇毒磷、畜蜱磷(cythioate)、二嗪农、敌敌畏(DDVP)、百治磷、乐果、乙硫磷(ethion，diethion)、氨磺磷(famphur，famophos)、杀螟松、倍硫磷(MPP)、庚烯磷、马拉硫磷、二溴磷、亚胺硫磷(PMP)、肟硫磷、胺丙畏、替美磷、司替罗磷(CVMP)和美曲膦酯(triclorfon/metrifonate)可作为特别优选用于抗外寄生虫的物质在这里提及。
GABA门控氯离子通道拮抗剂类：有机氯类，硫丹(α-)和林丹(lindane)可作为特别优选用于抗外寄生虫的物质在这里提及；或
Fiprole(苯基吡唑类)，例如乙酰虫腈(acetoprole)、乙虫腈、氟虫腈、吡嗪氟虫腈(pyrafluprole)、吡啶氟虫腈(pyriprole)和rizazole，氟虫腈和吡啶氟虫腈可作为特别优选用于抗外寄生虫的物质在这里提及；或
芳基异噁唑啉类、芳基吡咯啉类、芳基吡咯烷类，例如fluralaner(已知于WO2009/2024541，实施例11-1；以及来自WO2012007426、WO2012042006、WO2012042007、WO2012107533、WO2012120135、WO2012165186、WO2012155676、WO2012017359、WO2012127347、WO2012038851、WO2012120399、WO2012156400、WO2012163959、WO2011161130、WO2011073444、WO2011092287、WO2011075591、WO2011157748、WO 2007/075459、WO 2007/125984、WO 2005/085216、WO 2009/002809的化合物)、afoxolaner(例如在WO2011149749中)以及结构上相关的芳基吡咯啉类(已知于例如WO2009/072621、WO2010020522、WO 2009112275、WO 2009097992、WO 2009072621、JP2008133273、JP2007091708)、或芳基吡咯烷类(例如在WO 2012004326、WO 2012035011、WO 2012045700、WO2010090344、WO 2010043315、WO 2008128711、JP 2008110971中)，afoxolaner和fluaralaner可作为特别优选用于抗外寄生虫的物质在这里提及，
或所谓的偏二酰胺类(metadiamides)(已知于例如WO2012020483、WO2012020484、WO2012077221、WO2012069366、WO2012175474、WO2011095462、WO2011113756、WO2011093415、WO2005073165)。
钠通道调节剂/电位依赖性钠通道阻断剂类：拟除虫菊酯类，例如，I型拟除虫菊酯类，如烯丙菊酯、生物烯丙菊酯、扑灭司林、苯氧司林、灭虫菊、胺菊酯；和II型拟除虫菊酯类(α氰基拟除虫菊酯类)，如α-氯氰菊酯、氟氯氰菊酯(β-)、氯氟氰菊酯(λ-)、氯氰菊酯(α-、ζ-)、溴氰菊酯、氰戊菊酯、氟氰戊菊酯、氟氯苯菊酯、氟胺氰菊酯(τ-)；以及非酯型(ester-free)拟除虫菊酯类，如依芬普司和硅白灵可作为特别优选用于抗外寄生虫的物质在这里提及。此分类的活性化合物非常特别适作为混合成分，这是因为它们具有持久的接触驱避作用并因而将此组分添加至活性谱中。
烟碱能乙酰胆碱受体激动剂类，噻虫胺、呋虫胺、吡虫啉、尼藤吡蓝和噻虫嗪、或烟碱或flupyradifurone可作为特别优选用于抗外寄生虫的物质在这里提及。
变构乙酰胆碱受体调节剂(激动剂)类，多杀菌素和乙基多杀菌素可作为特别优选用于抗外寄生虫的物质在这里提及。
氯离子通道激活剂类：多拉菌素(doramectin)、依立诺克丁(eprinomectin)、伊佛霉素(ivermectin)、米尔贝肟(milbemycin oxime)、莫昔克丁(moxidectin)、司拉克丁(selamectin)和nodulisporic acid A可作为特别优选用于抗外寄生虫的物质在这里提及。
保幼激素类似物，例如烯虫乙酯(S-)、烯虫炔酯、甲氧普烯(S-)；或苯氧威；吡丙醚；甲氧普烯(S-)和吡丙醚可作为特别优选用于抗外寄生虫的物质在这里提及。
螨生长抑制剂类，乙螨唑可作为特别优选用于抗外寄生虫的物质在这里提及。
Slo-1-和蛛毒素受体激动剂类，例如环状缩肽类，例如依吗德塞(emodepside)和其前体PF1022A(已知于EP 382173，化合物I)，依吗德塞可作为特别优选用于抗外寄生虫的物质在这里提及。
几丁质生物合成抑制剂类，0型，例如，benzoylureas、二氟苯隆、氟啶蜱脲(fluazuron)、氯芬奴隆和杀铃脲可作为特别优选用于抗外寄生虫的物质在这里提及。
蜕皮干扰剂类，环丙马秦和环虫腈(dicyclanil)可作为特别优选用于抗外寄生虫的物质在这里提及。
章鱼胺能激动剂类，双甲咪、螨蜱胺(cymiazole)和得米地曲(demiditraz)可作为特别优选用于抗外寄生虫的物质在这里提及。
复合物I电子转移抑制剂类，例如METI杀螨剂类，唑螨酯、嘧螨醚和唑虫酰胺可作为特别优选用于抗外寄生虫的物质在这里提及。
电压门控钠通道阻断剂类，茚虫威和氰氟虫腙可作为特别优选用于抗外寄生虫的物质在这里提及。
乙酰基-CoA羧化酶抑制剂类，例如特窗酸衍生物或特特拉姆酸衍生物，螺螨酯、螺甲螨酯和螺虫乙酯可作为特别优选用于抗外寄生虫的物质在这里提及。
兰尼碱受体效应物，氟虫酰胺、氯虫酰胺(Rynaxypyr)和氰虫酰胺(Cyazypyr)可作为特别优选用于抗外寄生虫的物质在这里提及。
具有未知作用机理的效应物，可特别提及的是1-(3-氯吡啶-2-基)-N-[4-氰基-2-甲基-6-(甲基氨基甲酰基)苯基]-3-{[5-(三氟甲基)-2H-四唑-2-基]甲基}-1H-吡唑-5-甲酰胺(已知于WO2010/069502)。
可用于进一步增强活性的增效剂，MGK264(N-辛基二环庚烯甲酰胺)、胡椒基丁醚(piperonyl butoxide)(PBO)和增效炔醚(verbutin)可作为特别优选用于抗外寄生虫的物质在这里提及。
除了这些组外，也可以混合物形式或结合施用形式使用短期的驱虫剂。实例是DEET(N，N-二乙基-3-甲基苯甲酰胺)、埃卡瑞丁(icaridin)(1-哌啶羧酸)、(1S，20S)-2-甲基哌啶基-3-环己烯-1-甲酰胺(SS220)、避蚊酮(indalone)(3，4-二氢-2，2-二甲基-4-氧代-2H-吡喃-6-羧酸丁酯)、二氢假荆芥内酯(dihydronepetalactone)、诺卡酮(nootkatone)、IR3535(3-[N-丁基-N-乙酰基]-氨基丙酸乙酯)、2-乙基己烷-1，3-二醇、(1R，2R，5R)-2-(2-羟基丙烷-2-基)-5-甲基-环己烷-1-醇、苯-1，2-二羧酸二甲酯、月桂酸、十一烷-2-酮、N，N-二乙基-2-苯乙酰胺和香精油或其他已知驱避作用的植物成分，例如冰片、callicarpenal、1，8-桉油醇(桉油精(eucalyptol))、香荆芥酚(carvacrol)、b-香茅醇(b-citronellol)、a-古巴烯(a-copaene)、香豆素(coumarin)(或其合成的衍生物，已知于US20120329832)。埃卡瑞丁、避蚊酮和IR3535(3-[N-丁基-N-乙酰基]-氨基丙酸乙酯)特别优选用于抗外寄生虫。
在上面提及的组(I-1)至(I-25)中，以下组优选作为混合成分：(I-2)、(I-3)、(I-4)、(I-5)、(I-6)、(I-17)、(I-25)。
作为本发明的式(I)化合物的混合成分的杀虫的或杀螨的活性化合物、增效剂或驱虫剂的非常特别优选的实例是afoxolaner、丙烯菊酯、双甲咪、生物丙烯菊酯、噻虫胺、氟氯氰菊酯(β-)、氯氟氰菊酯(λ-)、螨蜱胺、氯氰菊酯(α-、ζ-)、苯醚氰菊酯、溴氰菊酯、得米地曲、呋虫胺、多拉菌素、依立诺克丁、依芬普司、氰戊菊酯、氟虫腈、氟啶蜱脲、氟氰戊菊酯、氟氯苯菊酯、fluralaner、氟胺氰菊酯(τ-)、埃卡瑞丁、吡虫啉、伊佛霉素、MGK264、米尔贝肟、莫昔克丁、尼藤吡蓝、扑灭司林、苯醚菊酯、胡椒基丁醚、吡啶氟虫腈、灭虫菊、司拉克丁、硅白灵、乙基多杀菌素、多杀菌素、胺菊酯、噻虫啉。
还发现本发明的化合物具有很强的抵抗破坏工业材料的昆虫的杀虫作用。在本上下文中，工业材料应理解为意指无生命的材料，如优选塑料、粘结剂、胶料、纸和板、皮革、木材、加工的木制品和涂料组合物。
此外，本发明的化合物可单独或与其他活性化合物结合用作防污组合物。
活性化合物还适于在家庭领域、卫生领域中和在储存产品的保护中防治动物害虫，特别是存在于密闭空间，例如房间、工厂大厅、办公室、车辆驾驶舱等中的昆虫、蛛形纲动物和螨虫。在家用杀虫剂产品中，它们可单独或与其他活性化合物和助剂结合防治这些害虫。它们可有效抵抗敏感性和抗性物种，并抵抗所有发育阶段。
植物应理解为意指所有植物物种、植物栽培种和植物种群，如需要和不需要的野生植物或作物植物。待根据本发明处理的作物植物可以是自然生长的植物或通过传统育种和优化方法或通过生物技术和重组方法或通过上述方法的结合而获得的那些。当然，术语作物植物还包括转基因植物。
植物栽培种应理解为意指具有新特性(“性状”)并已通过传统育种方法、诱变或重组DNA技术或其结合而获得的植物。它们可以是栽培种、变种、生物型或基因型。
植物部位应理解为意指植物所有地上和地下的部位和器官，例如芽、叶、花和根，特别是叶、针叶、茎、干、花、子实体、果实、种子、根、球茎和根茎。植物部位还包括采收的材料以及无性和有性繁殖材料，例如插条、球茎、根茎、幼枝和种子。
在一个优选实施方案中，对自然生长的植物物种和植物栽培种或通过传统育种和优化方法(例如杂交或原生质体融合)获得的那些植物及其部位进行处理。
在本发明的另一实施方案中，对通过基因工程方法(如果合适，与常规方法结合)获得的转基因植物及其部位进行处理。
本发明的处理方法优选用于处理遗传修饰生物体，例如植物或植物部位。
遗传修饰植物(所谓的转基因植物)是异源基因已被稳定地整合到基因组中的植物。
用语“异源基因”本质上意指在植物体外部提供或组装的基因，当其被引入到细胞核、叶绿体或线粒体的基因组时，通过有利地表达目的蛋白或多肽或通过下调或沉默存在于植物中的另一基因/其他基因(利用例如反义技术、共抑制技术、RNA干扰[RNAi]技术)可赋予转化植物新的或改进的农学特性或其他特性。位于基因组中的异源基因也被称为转基因。通过异源基因在植物基因组中的特定位置定义的转基因称为转化株系(transformation event)或转基因株系(transgenic event)。
根据植物物种或植物栽培种、它们的位置和生长条件(土壤、气候、营养期、营养(diet))，本发明的处理还可产生超加和(“协同”)效应。例如，可能出现以下超过实际预期的效果：可根据本发明使用的活性化合物和组合物的降低的施用率和/或拓宽的活性谱和/或增加的功效、更好的植物生长、增加的高温或低温耐受性、增加的干旱或水或土壤盐度的耐受性、提高的开花性能、更容易采收、加速成熟、更高的采收率、更大的果实、更高的植物高度、更绿的叶子颜色、更早开花、所收获产品更高的品质和/或更高的营养价值、果实中更高的糖浓度、所获产品更好的贮存稳定性和/或加工性。
在一定的施用率下，本发明的活性化合物结合物还可对植物产生强化作用。因此，它们还适合用于调动植物的防御系统以抵抗不想要的植物病原真菌和/或微生物和/或病毒。这可能是本发明的结合物的活性(例如抗真菌)增强的任选原因之一。在本发明的上下文中，植物强化(抗性诱导)物质还应理解为意指那些物质或物质的结合，所述物质能够以一定方式刺激植物的防御系统，使得当随后接种不想要的植物病原真菌和/或微生物和/或病毒时，处理过的植物显示出对这些不想要的植物病原真菌和/或微生物和/或病毒相当大程度的抗性。在本文的情况下，不想要的植物病原真菌和/或微生物和/或病毒应理解为意指植物病原性真菌、细菌和病毒。因此，本发明的物质可用于在处理后的一段时间内保护植物免受所提及的病原体的侵袭。在采用活性化合物处理植物后，提供保护的时间通常可以维持1-10天，优选1-7天。
其他优选根据本发明处理的植物是对一种或多种生物胁迫因素具有抗性的植物，即所述植物对动物和微生物害虫例如线虫、昆虫、螨虫、植物病原真菌、细菌、病毒和/或类病毒具有更好的防御。
除了上面提及的植物和植物栽培种外，也可根据本发明处理对一种或多种非生物胁迫因素具有抗性的那些植物。
非生物胁迫条件可包括，例如，干旱、低温暴露、热暴露、渗透胁迫、水涝、高土壤盐度、高矿物暴露、臭氧暴露、强光暴露、有限的氮营养素利用度、有限的磷营养素利用度或避阴。
也可根据本发明处理的植物和植物栽培种是以提高的产量特性为特征的那些植物。所述植物中产量的提高可以是，例如，改善的植物生理机能、改善的生长和发育，例如水利用率、水分保留率、改进的氮利用、增强的碳同化作用、增强的光合作用、增加的发芽率和加速成熟的结果。产量还受改进的植物构造的影响(在胁迫和非胁迫条件下)，包括提早开花、对杂交种子生产的开花控制、幼苗活力、植株大小、节间数和节间距、根系生长、种子大小、果实大小、荚果大小、荚数目和穗数目、每荚或每穗的种子数、种子质量、增强的种子灌浆、减少的种子传播、减小的荚开裂和抗倒伏性。其他产量特性包括种子组成，例如碳水化合物含量、蛋白质含量、油含量和油组成、营养价值、抗营养化合物的减少、改善的可加工性和更好的储存稳定性。
可根据本发明处理的植物是已经表现出杂交优势特性的杂交植物，所述特性通常导致更高的产量、更高的活力、更加健康和更高的对生物和非生物胁迫的抗性。这种植物通常是通过将一种先天雄性不育亲系(母本)和另一种先天雄性能育亲系(父本)杂交而产生。杂交种子通常收获自该雄性不育植物并出售给种植者。雄性不育植物有时(例如在玉米中)可通过去雄(即机械地去除雄性生殖器官或雄花)产生；然而，更通常地，雄性不育性是植物基因组中的遗传决定子的结果。在这种情况下，尤其是当从杂交植物上采收的所需产品是种子时，确保杂交植物(其含有造成雄性不育性的遗传决定子)的雄性能育性完全恢复通常是有益的。这可以通过确保父系亲本具有合适的能够恢复杂交植物中雄性能育性的育性恢复基因而实现，所述杂种植物包含造成雄性不育性的遗传决定子。造成雄性不育性的遗传决定子可位于细胞质中。细胞质雄性不育性(CMS)的实例例如描述于芸苔属中。但是，造成雄性不育性的遗传决定子也可位于核基因组中。雄性不育植物也可以通过植物生物技术方法例如基因工程得到。获得雄性不育植物的特别有用的方法记载于WO89/10396中，其中例如在雄蕊的绒毡层细胞中选择性地表达一种核糖核酸酶例如芽袍杆菌RNA酶(barnase)。然后，可通过在绒毡层细胞中表达核糖核酸酶抑制剂如芽袍杆菌RNA酶抑制剂来恢复能育性。
可根据本发明处理的植物或植物栽培种(通过植物生物技术方法例如基因工程而获得)为除草剂耐受性植物，即对一种或多种给定除草剂具有耐受性的植物。这种植物可通过遗传转化或通过选择含有赋予这种除草剂耐受性的突变的植物而获得。
除草剂耐受性植物是例如草甘膦耐受性植物，即对除草剂草甘膦或其盐耐受的植物。因此，例如，草甘膦耐受性植物可通过用编码酶5-烯醇丙酮酰莽草酸-3-磷酸合成酶(EPSPS)的基因转化植物而获得。这类EPSPS基因的实例是细菌鼠伤寒沙门氏菌(Salmonella typhimurium)的AroA基因(突变体CT7)、细菌农杆菌属(Agrobacterium sp.)的CP4基因、编码矮牵牛花EPSPS的基因、编码番茄EPSPS的基因或编码穇属(Eleusine)EPSPS的基因。所述EPSPS也可为突变的EPSPS。草甘膦耐受性植物也可通过表达编码草甘膦氧化还原酶的基因获得。草甘膦耐受性植物也可通过表达编码草甘膦乙酰转移酶的基因获得。草甘膦耐受性植物也可通过选择含有上述基因的天然突变的植物获得。
其他除草剂耐受性植物是例如对抑制谷氨酰胺合成酶的除草剂具有耐受性的植物，所述除草剂为例如双丙氨膦(bialaphos)、草丁膦(phosphinothricin)或草铵膦(glufosinate)。这些植物可通过表达可解除除草剂毒性的酶或通过表达对抑制有抗性的谷氨酰胺合成酶的突变体而获得。这样的有效的解毒酶是例如编码草丁膦乙酰基转移酶的酶(例如链霉菌属的bar或pat蛋白)。表达外源草丁膦乙酰基转移酶的植物已有记载。
其他除草剂耐受性植物还有对抑制羟基苯基丙酮酸双加氧酶(HPPD)的除草剂具有耐受性的植物。羟基苯基丙酮酸双加氧酶是催化对羟基苯丙酮酸(HPP)转化成尿黑酸的反应的酶。对HPPD抑制剂耐受的植物可用编码天然存在的耐HPPD酶的基因或编码突变的HPPD酶的基因进行转化。对HPPD抑制剂的耐受性也可通过用编码某些尽管天然HPPD酶被HPPD抑制剂抑制也能够形成尿黑酸的酶的基因对植物进行转化而获得。除了用编码HPPD耐受性酶的基因外，植物对HPPD抑制剂的耐受性也可通过用编码预苯酸脱氢酶的基因转化植物而改进。
其他除草剂耐受性植物是对乙酰乳酸合成酶(ALS)抑制剂有耐受性的植物。已知的ALS抑制剂包括例如磺酰脲、咪唑啉酮、三唑并嘧啶类、嘧啶基氧基(硫代)苯甲酸酯类和/或磺酰基氨基羰基三唑啉酮除草剂。已知ALS酶(也称为乙酰羟酸合成酶，AHAS)中的不同突变赋予对不同除草剂和不同种类除草剂的耐受性。耐磺酰脲的植物和耐咪唑啉酮的植物的生产记载于国际出版物WO 96/033270中。其他耐磺酰脲和耐咪唑啉酮的植物还记载于例如WO 2007/024782中。
其他耐咪唑啉酮和/或磺酰脲的植物可通过诱变、在除草剂存在下进行细胞培养选择或突变育种而获得。
也可根据本发明处理的植物或植物品种(通过植物生物技术方法例如基因工程获得)是抗昆虫的转基因植物，即对某些目标昆虫的侵害有抗性的植物。这样的植物可通过遗传转化获得，或通过选择含有赋予这种昆虫抗性的突变的植物而获得。
如本文中所用，术语“抗昆虫的转基因植物”包括含有至少一种转基因的任何植物，所述转基因包含编码以下物质的编码序列：
1)来自苏云金芽孢杆菌(Bacillus thuringiensis)的杀昆虫晶体蛋白或其杀虫部分，例如在http：//www.lifesci.sussex.ac.uk/Home/Neil_Crickmore/Bt/)上编辑的杀昆虫晶体蛋白或其杀虫部分，例如Cry蛋白质类Cry1Ab、Cry1Ac、Cry1F、Cry2Ab、Cry3Ae或Cry3Bb的蛋白或其杀虫部分；或者
2)在来自苏云金芽孢杆菌的第二其他晶体蛋白或其一部分的存在下具有杀虫活性的来自苏云金芽孢杆菌的晶体蛋白或其部分，例如由Cy34和Cy35晶体蛋白组成的二元毒素；或者
3)包含来自苏云金芽孢杆菌的两种不同杀虫晶体蛋白部分的杂合杀虫蛋白，例如上述1)的蛋白的杂合体或是上述2)的蛋白的杂合体，例如由玉米株系MON98034产生的Cry1A.105蛋白(WO 2007/027777)；或者
4)上述1)至3)中任一项的蛋白，其中由于一些、特别是1-10个氨基酸被另一氨基酸替代和/或由于在克隆或转化过程中引入编码DNA的改变，从而获得对于目标昆虫物种更高的杀虫活性和/或扩大受影响的目标昆虫物种的范围，如玉米株系MON863或MON88017中的Cry3Bb1蛋白，或玉米株系MIR604中的Cry3A蛋白；或者
5)来自苏云金芽孢杆菌或蜡样芽胞杆菌(Bacillus cereus)的杀昆虫分泌性蛋白或其杀虫部分，如在http：//www.lifesci.sussex.ac.uk/home/Neil_Crickmore/Bt/vip.html所列的营养期杀虫蛋白(VIP)，例如来自VIP3Aa蛋白类的蛋白；或者
6)在来自苏云金芽孢杆菌或蜡样芽胞杆菌的第二分泌性蛋白的存在下具有杀虫活性的来自苏云金芽孢杆菌或蜡样芽胞杆菌的分泌性蛋白，例如由VIP1A和VIP2A蛋白组成的二元毒素；
7)包含来自苏云金芽孢杆菌或蜡样芽胞杆菌的不同分泌性蛋白的部分的杂合杀虫蛋白，如上述1)的蛋白的杂合体，或上述2)的蛋白的杂合体；或者
8)上述1)至3)任一项的蛋白，其中由于一些、特别是1-10个氨基酸被另一氨基酸替代和/或由于在克隆或转化过程中引入编码DNA的变化(但仍编码一种杀虫蛋白)，从而获得对于目标昆虫物种的更高杀虫活性，和/或扩大受影响目标昆虫物种的范围，例如棉花株系COT102中的VIP3Aa蛋白。
当然，本文使用的抗昆虫转基因植物还包括任何植物，该植物包含编码上述1至8类之一的蛋白质的基因的结合物。在一个实施方案中，抗昆虫植物包含一种以上编码上述1至8类之一的蛋白质的转基因，其通过使用对相同目标昆虫物种具有杀虫活性但作用模式不同(例如结合至昆虫中不同受体结合位点)的不同蛋白，来扩大受影响的目标昆虫物种的范围，或延迟植物的昆虫抗性的发展。
还可根据本发明处理的植物或植物品种(通过植物生物技术方法如基因工程而获得)对非生物胁迫因素具有耐受性。这类植物可通过遗传转化或通过选择含有赋予所述胁迫抗性的突变的植物而获得。特别有用的胁迫耐受性植物包括：
a.含有能够降低植物细胞或植物中聚(ADP-核糖)聚合酶(PARP)基因的表达和/或活性的转基因的植物；
b.含有能够降低植物或植物细胞的PARG编码基因的表达和/或活性的胁迫耐受性增强转基因的植物；
c.含有编码烟酰胺腺嘌呤二核苷酸补救生物合成途径的植物功能性酶的胁迫耐受性增强转基因的植物，所述植物功能性酶包括烟酰胺酶、烟酸酯磷酸核糖基转移酶、烟酸单核苷酸腺嘌呤基转移酶、烟酰胺腺嘌呤二核苷酸合成酶或烟酰胺磷酸核糖基转移酶。
还可根据本发明处理的植物或植物品种(通过植物生物技术方法如基因工程而获得)显示出改变的采收产品的数量、质量和/或贮存稳定性，和/或改变的采收产品的具体成分的特性，例如：
1)合成改性淀粉的转基因植物，该改性淀粉的物理化学特性——特别是直链淀粉的含量或直链淀粉/支链淀粉比、支化度、平均链长、侧链分布、粘度特性、凝胶强度、淀粉粒大小和/或淀粉粒形态——与野生型植物细胞或植物中的合成淀粉相比发生了改变，从而使该改性淀粉能更适于特殊的应用；
2)与未进行遗传修饰的野生型植物相比，合成非淀粉碳水化合物聚合物或合成具有改变特性的非淀粉碳水化合物聚合物的转基因植物。实例是产生多聚果糖，尤其是产生菊粉型和果聚糖型多聚果糖的植物，产生α-1，4-葡聚糖的植物，产生α-1，6-支化α-1，4-葡聚糖的植物，以及产生交替糖(alternan)的植物；
3)产生透明质酸的转基因植物。
还可根据本发明处理的植物或植物品种(通过植物生物技术方法如基因工程而获得)是具有改变的纤维特性的植物，如棉花植物。这类植物可通过遗传转化或通过选择含有赋予这种改变的纤维特性的突变的植物而获得，包括：
a)包含纤维素合成酶基因的改变形式的植物，如棉花植物；
b)包含rsw2或rsw3同源核酸的改变形式的植物，如棉花植物；
c)具有增强的蔗糖磷酸酯合成酶表达的植物，如棉花植物；
d)具有增强的蔗糖合成酶的表达的植物，如棉花植物；
e)例如通过下调纤维选择性β-1，3-葡聚糖酶来改变在纤维细胞基部的胞间连丝门控的时机(timing)的植物，如棉花植物；
f)具有纤维的反应性改变——例如通过含nodC的N-乙酰葡糖胺转移酶基因和几丁质合成酶基因的表达——的植物，如棉花植物。
还可根据本发明处理的植物或植物栽培种(通过植物生物技术方法如基因工程而获得)是具有改变的油组成特性的植物，例如油菜或相关的芸苔属(Brassica)植物。这类植物可通过遗传转化或通过选择含有赋予所述改变的油特性的突变的植物而获得且包括：
a)产生具有高油酸含量的油的植物，如油菜植物；
b)产生具有低亚麻酸含量的油的植物，如油菜植物；
c)产生具有低水平的饱和脂肪酸的油的植物，如油菜植物。
可根据本发明处理的特别有用的转基因植物是包含一种或多种编码一种或多种毒素的基因的植物，并且是以下述商品名出售的转基因植物：YIELD(例如玉米、棉花、大豆)、(例如玉米)、(例如玉米)、(例如玉米)、(例如玉米)、(棉花)、(棉花)、Nucotn(棉花)、(例如玉米)、和(马铃薯)。耐受除草剂的植物的实例为以下列商品名售卖的玉米品种、棉花品种和大豆品种：Roundup(耐受草甘膦，例如玉米、棉花、大豆)、Liberty(耐受草丁膦，例如油菜)、(耐受咪唑啉酮)和(耐受磺酰脲，例如玉米)。可提及的除草剂抗性植物(用常规除草剂耐受性方式培育的植物)包括以商品名(例如玉米)出售的栽培种。
可根据本发明处理的特别有用的转基因植物是含有转化株系或转化株系结合的植物，所述植物在例如各国家或地区管理机构的数据库中列出(参见例如http：//gmoinfo.jrc.it/gmp_browse.aspx和http：//www.agbios.com/dbase.php)。
根据本发明，利用活性化合物结合物对植物或植物部位的处理可直接进行或通过使用常规处理方法作用于其环境、生境或贮存空间而进行，所述常规处理方法为例如浸渍、喷雾、蒸发、成雾、撒播、涂抹，以及在繁殖材料的情况下，特别是在种子的情况下，还通过涂覆一层或多层包衣而进行。
本发明的混合物特别适用于种子的处理。这里，特别提及的是上述本发明的结合物为优选或特别优选的。因此，由害虫引起的对作物植物的大部分损害早在种子在储存期间被侵染时、种子施于土壤中后、以及植物发芽期间和发芽后就发生了。这个阶段特别重要，因为生长中的植物的根和枝特别敏感，即使轻微的损伤也可能导致整株植物的死亡。因而通过使用合适的组合物保护种子和发芽植物是特别受关注的。
通过处理植物的种子来防治动物害虫已被了解很长一段时间，并获得了持续的改善。然而，种子处理仍引起了一系列无法以令人满意的方式得到解决的问题。因此，需要开发用于保护种子和发芽植物的方法，其在播种后或植物出土后免去作物保护剂的额外使用。此外，有必要优化活性化合物的使用量，从而为种子和发芽植物提供最佳保护，使其免受动物害虫的攻击，且所使用的活性化合物不会损害植物本身。更具体而言，处理种子的方法还应考虑转基因植物的固有的杀虫特性，以便用最少量的作物保护剂得到种子和发芽植物的最佳保护。
因此，本发明还特别涉及一种通过用本发明的组合物处理种子来保护种子和发芽植物免受害虫攻击的方法。本发明还涉及本发明的组合物用于处理种子以保护种子和所得植物免受害虫的用途。此外，本发明涉及用本发明的组合物处理以免受动物害虫的种子。
本发明的优势之一是本发明组合物的特殊的系统特性，意指用这些组合物进行的种子处理不仅保护了种子本身还保护了出苗后所得植物免受动物害虫。这样，可省去在播种或其后短时间内对作物的立即处理。
另一优势是本发明的组合物相比单独的杀虫活性化合物，协同增强的杀虫活性，其超过了预期的单独施用两种活性化合物的活性。另一优势是本发明的组合物相比单独的杀真菌活性化合物，杀真菌活性的协同增强，其超过了预期的活性化合物单独施用的活性。这使得优化所施用的活性化合物的量成为可能。
此外，本发明的混合物还可特别用于转基因种子也应当视为一项优势，由转基因种子长出的植物能够表达直接抗害虫的蛋白。通过用本发明的组合物处理这样的种子，仅通过表达例如杀虫蛋白可防治某些害虫，并且对种子产生其他损害可通过本发明的组合物避免。
本发明的组合物适合于保护农业、温室、林业或园艺中使用的任何植物品种的种子。更具体而言，其为玉米、花生、芸苔(canola)、油菜、罂粟、大豆、棉花、甜菜(例如，糖用甜菜和饲用甜菜)、稻、粟、小麦、大麦、燕麦、黑麦、向日葵、烟草、马铃薯或蔬菜(例如番茄、卷心菜物种)。本发明的组合物也适用于处理上面已经提及的水果植物和蔬菜的种子。特别重要的是处理玉米、大豆、棉花、小麦和芸苔(canola)或油菜的种子。
如上所述，用本发明的组合物处理转基因种子也是特别重要的。这涉及通常包含至少一种异源基因的植物的种子，所述异源基因控制特别是具有杀虫特性的多肽的表达。在本文中，转基因种子中的异源基因可源自微生物例如芽孢杆菌属(Bacillus)、根瘤菌属(Rhizobium)、假单胞菌属(Pseudomonas)、沙雷氏菌属(Serratia)、木霉属(Trichoderma)、棒形杆菌属(Clavibacter)、球囊霉属(Glomus)或者粘帚霉属(Gliocladium)。本发明特别适合用于处理包含至少一种源自芽孢杆菌属(Bacillus sp.)的异源基因并且其基因产物显示出抗欧洲玉米螟(European corn borer)和/或玉米根蠕虫(corn root worm)的活性的转基因种子。所包含的基因特别优选为源自苏云金芽孢杆菌(Bacillus thuringiensis)的异源基因。
在本发明的上下文中，本发明的组合物被单独或在合适的制剂中施用于种子。优选在足够稳定的状态下处理种子以避免处理过程中发生损伤。通常，可在采收和播种之间的任何时候处理种子。通常所用的种子已从植物中分离并且已除去穗轴、壳、秸秆、荚(coat)、毛或果肉。
通常，在种子的处理过程中，必须确保选择施于种子的本发明的组合物和/或其他添加剂的量，以使种子的萌发不受损害，或由此产生的植物不受损伤。对于在一定施用率下可表现出植物毒性作用的活性化合物来说，必须特别确保这一点。
此外，本发明的化合物可被用于防治大量的不同害虫，例如有害的吸吮昆虫、叮咬昆虫和其他植物寄生的害虫、储存材料害虫；破坏工业材料的害虫；和卫生害虫(hygienepest)，包括动物健康领域中的寄生虫，以及用于它们的防治，例如它们的消除和根除。因此本发明还包括用于防治害虫的方法。
在动物健康领域，即在兽医领域，本发明的活性化合物对动物寄生虫、尤其是外寄生虫或内寄生虫有活性。术语“内寄生虫”尤其包括蠕虫(例如绦虫、线虫或吸虫)和原生动物(例如球虫)。外寄生虫通常且优选为节肢动物，尤其是昆虫例如苍蝇(叮咬和吸食)、寄生蝇的幼虫、虱子、毛虱、鸟虱、蚤等；或杀螨剂例如蜱，例如硬蜱或软蜱，或螨虫例如疥螨、秋螨、鸟螨等。
这些寄生虫包括：
来自虱目，例如血虱属、毛虱属、人虱属、阴虱属、盲虱属；具体的实例为：棘颚虱、牛颚虱、绵羊颚虱、Linognathus oviformis、足颚虱、狭颚虱、巨头驴血虱、阔胸血虱、猪血虱、头虱、体虱、葡萄根瘤蚜、阴虱、水牛盲虱；
来自食毛目以及钝角亚目和细角亚目，例如，毛羽虱属、禽虱属、巨羽虱属、牛羽虱属、Werneckiella spp.、Lepikentron spp.、畜虱属、嚼虱属、猫羽虱属；具体实例是：牛虱、羊毛虱、安哥拉山羊毛虱、牛畜虱、犬毛虱、猫羽虱、山羊毛虱、Lepikentron ovis、咬虱；
来自双翅目以及长角亚目和短角亚目，例如伊蚊属、按蚊属、库蚊属、蚋属、真蚋属、白蛉属、罗蛉属、库蠓属、斑虻属、短蚋属、维蚋属、瘤虻属、黄虻属、虻属、麻虻属、Philipomyia spp.、蜂虱蝇属、家蝇属、齿股蝇属、螫蝇属、黑角蝇属、莫蝇属、厕蝇属、舌蝇属、丽蝇属、绿蝇属、金蝇属、污蝇属、麻蝇属、狂蝇属、皮蝇属、胃蝇属、虱蝇属、羊虱蝇属、蜱蝇属、鼻狂蝇属、大蚊属；具体实例为：埃及伊蚊、白纹伊蚊、带喙伊蚊、冈亚按蚊、五斑按蚊、红头丽蝇、高额麻虻、五带淡色库蚊、尖音库蚊、环喙库蚊、夏厕蝇、食肉麻蝇、厩螫蝇、欧洲大蚊、铜绿蝇、丝光绿蝇、爬蚋、静食白蛉、长须白蛉、华丽短蚋、马维蚋、红头厌蚋、吵扰虻、夜蛾虻、北美黑虻、猪虻、古氏瘤虻、盲斑虻、弃斑虻、高额麻虻、Haematopota italica、秋蝇、家蝇、西方角蝇、东方血蝇、刺扰血蝇、Hydrotaea irritans、白斑齿股蝇、白头裸金蝇、蛆症金蝇、羊狂蝇、牛皮蝇、纹皮蝇、Przhevalskiana silenus、人肤蝇、羊蜱、Lipoptenacapreoli、鹿羊虱蝇、Hippobosca variegata、马虱蝇、肠胃蝇、赤尾胃蝇、红小胃蝇、鼻胃蝇、黑角胃蝇、黑腹胃蝇、蜂虱；
来自蚤目，例如蚤属、栉首蚤属、潜蚤属、客蚤属和角叶蚤属；具体实例为：犬栉首蚤、猫栉首蚤、人蚤、穿皮潜蚤、印鼠客蚤；
来自异翅目，例如臭虫属、锥猎蝽属、红猎蝽属、锥蝽属；
来自蜚蠊目，例如东方蜚蠊、美洲大蠊、德国蠊、夏柏拉蟑螂属(例如Suppellalongipalpa)；
来自蜱螨亚纲及后气门目和中气门目，例如锐缘蜱属、钝缘蜱属、残喙蜱属、硬蜱属、花蜱属、扇头蜱属(牛蜱属)、革蜱属、血蜱属、璃眼蜱属、皮刺螨属、扇头蜱属(异主寄生型螨的原属)、禽刺螨属、肺刺螨属、刺利螨属、肺刺螨属、胸刺螨属、蜂螨属、蜂盾螨属；具体实例为：波斯锐缘蜱、翘缘锐缘蜱、非洲钝缘蜱、耳残喙蜱、微小扇头蜱(微小牛蜱)、消色扇头蜱(消色牛蜱)、具环扇头蜱(具环牛蜱)、有矩扇头蜱(有矩牛蜱)、三宿璃眼蜱、埃及璃眼蜱、边缘璃眼蜱、Hyalomma transiens、外翻扇头蜱、蓖子硬蜱、六角硬蜱、原野硬蜱、多毛硬蜱、浅红硬蜱、肩突硬蜱、全环硬蜱、嗜群血蜱、刻点血蜱、Haemaphysalis cinnabarina、鼠耳血蜱、犬血蜱、长角血蜱、边缘革蜱、网纹革蜱、花纹革蜱、白纹革蜱、安氏革蜱、变异革蜱、毛里求斯璃眼蜱、血红扇头蜱、囊状扇头蜱、具尾扇头蜱、好望角扇头蜱、图兰扇头蜱、Rhipicephalus zambeziensis、美洲花蜱、彩饰花蜱、有斑花蜱、希伯来钝眼蜱、卡延花蜱、鸡皮刺螨、囊禽刺螨、林禽刺螨、大蜂螨；
来自轴螨目(前气门亚目)和粉螨目(无气门亚目)，例如，蜂盾螨属、姬螯螨属、禽螯螨属、肉螨属、疮螨属、蠕形螨属、恙螨属、Listrophorus spp.、粉螨属、食酪螨属、嗜木螨属、颈下螨属、翅螨属、痒螨属、皮螨属、耳疥螨属、疥螨属、耳螨属、疙螨属、气囊螨属和鸡雏螨属；具体实例为：雅氏姬螯螨、布氏姬螯螨、犬蠕形螨、牛蠕形螨、绵羊蠕形螨、山羊蠕形螨、马蠕形螨、Demodex caballi、猪蠕形螨、欧洲恙螨、Neotrombicula desaleri、Neoschongastia xerothermobia、红恙螨、犬耳痒螨、猫耳螨、犬疥螨、牛疥螨、绵羊疥螨、山羊疥螨、马疥螨、猪疥螨、绵羊痒螨、兔耳瘙螨、马瘙螨、牛痒螨、绵羊痒螨、Pneumonyssoidicmange、犬鼻疥蟲、武氏蜂盾螨。
本发明的活性化合物也适用于防治攻击动物的节肢动物、蠕虫和原生动物。所述动物包括农业牲畜，例如牛、绵羊、山羊、马、猪、驴、骆驼、水牛、兔、鸡、火鸡、鸭、鹅、养殖鱼类、蜜蜂。所述动物也包括家畜——也被称为伴侣动物——例如狗、猫、笼鸟、观赏鱼，和已知的实验动物，例如仓鼠、豚鼠、大鼠和小鼠。
这些节肢动物、蠕虫和/或原生动物的防治应减少宿主动物的死亡例并且改进其性能(如肉、奶、毛、皮、蛋、蜂蜜等)和健康，且使用本发明的活性化合物可实现更经济和更简便的动物饲养。
例如，可令人满意的防止或阻断寄生虫从寄主吸取血液(如果相关)。寄生虫的防治也可以有助于防止感染性物质的传播。
如本文所用的关于动物健康领域的术语“防治”是指，活性化合物通过将所述寄生虫侵染的动物中所讨论寄生虫的出现减少至无害水平而起作用。更具体地，本文所用的“防治”是指活性化合物杀死所讨论的寄生虫、阻碍其生长或抑制其增殖。
通常，当本发明的活性化合物用于处理动物时可以直接施用。它们优选以药物组合物的形式施用，该药物组合物可以包括现有技术中已知的药学上可接受的赋形剂和/或助剂。
在动物健康领域和畜牧业中，活性化合物以已知方式施用(给药)，通过例如片剂、胶囊剂、饮剂、灌服剂、颗粒剂、糊剂、弹丸剂、喂服法和栓剂的方式进行肠内给药；通过例如注射(肌内、皮下、静脉内、腹膜内等)、植入剂进行肠胃外给药；通过鼻腔给药；通过例如浸泡或沐浴、喷雾、倾注和点滴、清洗和撒粉的形式，以及借助于含活性化合物的模制品例如颈圈、耳标、尾标、肢体缚带、笼头、标识器等进行皮肤给药。活性化合物可配制成洗发剂或适用于气雾剂或无压喷雾剂——例如泵喷雾剂及雾化器喷雾剂——的制剂。
在施用于家畜、家禽、家养宠物等的情况下，本发明的活性化合物可以作为含1至80重量％的活性化合物的制剂(例如粉剂、可湿性粉剂[“WP”]、乳剂、乳油[“EC”]、自由流动的组合物、均相溶液和悬浮浓缩剂[“SC”])直接使用或稀释(例如100至10000倍稀释)后使用，或者它们可作为化学药浴剂使用。
在用于动物健康领域的情况下，本发明的活性化合物可与合适的增效剂或其他活性化合物例如杀螨剂、杀虫剂、打虫药、抗原生动物药剂结合使用。
本发明的化合物可通过本领域技术人员已知的常规方法制备。
反应方案1示出了本发明化合物(I-1)的通用制备方法A。
反应方案1
基团A1-A4、Q、W、R1和Z1-Z3具有上述含义。E1-E3、碳和氮的五元环代表T下定义的5元杂环。X代表卤素。如果M代表硼酸、硼酸酯或三氟硼酸酯，则U代表溴、碘或三氟甲磺酸酯(triflate)。如果M代表溴、碘或三氟甲磺酸酯，则U代表硼酸、硼酸酯或三氟硼酸酯。
通用结构(I-1)的本发明的化合物可通过文献中已知的方法，通过反应配偶体(partner)4和5的钯-催化的反应制备[WO2005-040110；WO2009-089508]。通用结构5的化合物为市售可得的或可通过本领域技术人员已知的方法制备。通用结构4的化合物可通过文献中已知的方法，由合适的起始物料2和3通过芳环(X＝氯或氟)上的亲核取代[WO2007-107470；Tetrahedron Letters 2003，44，7629-7632]或通过过渡金属催化反应(X＝溴或碘)[WO2012-003405；WO2009-158371]来制备。
或者，本发明的化合物(I-a)可通过通用制备方法B(反应方案2)来制备。
反应方案2
基团A1-A4、Q、R1和Z1-Z3具有上述含义。E1-E3、碳和氮的五元环代表T下定义的5元杂环。如果M代表硼酸、硼酸酯或三氟硼酸酯，则U代表溴、碘或三氟甲磺酸酯。如果M代表溴、碘或三氟甲磺酸酯，则U代表硼酸、硼酸酯或三氟硼酸酯。
通用结构(I-1)的本发明的化合物可通过类似于文献中已知的肽偶联方法由起始物料8和9制备[WO2010-051926；WO2010-133312]。通用结构8的化合物可通过类似于文献中已知的方法，通过酯裂解通用结构7的化合物来制备[WO2010-051926；WO2010-133312]。通用结构7的化合物可通过类似于文献中已知的方法，通过钯催化反应来制备[WO2005-040110；WO2009-089508]。
通用结构(I-2)的本发明的化合物可由反应方案3中示出的制备方法C来合成。
反应方案3
基团A1-A4、Q、R1和Z1-Z3具有上述含义。E1-E3、碳和氮的五元环代表T下定义的5元杂环。
通用结构(I-2)的本发明的化合物可通过类似于文献中已知的方法由通用结构(I-1)的化合物来制备[WO2012-056372；WO2003-066050]。
通用结构(I-1a)的本发明的化合物可由反应方案4中示出的制备方法D来合成。
反应方案4
基团A1-A4、Q、W、R1、Z1和Z3具有上述含义。Z2代表例如氟、氯、溴、碘、氰基、甲硫基、羟基的基团和其他可通过4b的重氮盐制备的基团[Chemical Reviews 1988，88，5，765-792]。E1-E3、碳和氮的五元环代表T下定义的5元杂环。X代表卤素。U代表溴、碘或三氟甲磺酸酯且M代表硼酸、硼酸酯或三氟硼酸酯。
通用结构(I-1a)的本发明的化合物可通过文献中已知的方法，通过反应配偶体4c和5的钯-催化的反应制备[WO2005-040110；WO2009-089508]。通用结构5的化合物为市售可得的或可通过本领域技术人员已知的方法制备。通用结构4c的化合物可通过文献中已知的方法，由通用结构4b的化合物制备[Chemical Reviews 1988，88，5，765-792]。通用结构4b的化合物可由通用结构4a的化合物通过文献中已知的方法制备[WO2008-008375；Journalof Heterocyclic Chemistry 2002，39(5)，1055-1059]。通用结构4a的化合物可通过文献中已知的方法，由合适的起始物料2a和3通过芳环(X＝氯或氟)上的亲核取代[WO2007-107470；Tetrahedron Letters 2003，44，7629-7632]或通过过渡金属催化反应(X＝溴或碘)[WO2012-003405；WO2009-158371]来制备。
通用结构5的化合物为市售可得的或可通过本领域技术人员已知的方法或类似于这些方法的方法[WO2012004217；WO2009-130475；WO2008-107125；WO2003-099805；WO2012-0225061；WO2009-010488]来制备。
通用结构2/2a的化合物为市售可得的或可通过本领域技术人员已知的方法或类似于这些方法的方法[WO2010-051926；WO2011-131615；WO2006-018725；WO2012-065932；WO2007077961；US2012-0115903；WO2010-017902；WO2010-127856；Tetrahedron Letters2011，44，8451-8457]来制备。
通用结构3的化合物为市售可得的或可通过本领域技术人员已知的方法或类似于这些方法的方法来制备。
用于醇基氧化的氧化剂是已知的(参见例如Organic Synthesis by Oxidationwith Metal Compounds，Mijs，de Jonge，Plenum Verlag，New York，1986；ManganeseCompounds as Oxidizing Agents in Organic Chemistry，Arndt，Open CourtPublishing Company，La Salle，IL，1981；The Oxidation of Organic Compounds byPermanganate Ion and Hexavalent Chromium，Lee，Open Court Publishing Company，LaSalle，IL，1980中的氧化剂)。氧化反应可例如在高锰酸盐(例如高锰酸钾)、金属氧化物(例如二氧化锰、铬氧化物，它们例如作为Collins试剂用于二吡啶铬(VI)氧化物中(参见J.C.Collins等人，Tetrahedron Lett.30，3363-3366，1968))的存在下进行。还可在氯铬酸吡啶(例如Corey’s试剂)(还参见R.O.Hutchins等人，Tetrahedron Lett.48，4167-4170，1977；D.Landini等人，Synthesis 134-136，1979)或四氧化钌(参见S.-I.Murahashi.N.Komiya Ruthenium-catalyzed Oxidation of Alkenes，Alcohols，Amines，Amides，β-Lactams，Phenols and Hydrocarbons，in：Modern Oxidation Methods，Baeckvall，Jan-Erling(Eds.)，Wiley-VCH-Verlag GmbH&Co.KGaA，2004)的存在下进行。同样合适的是超声诱导的氧化反应和使用高锰酸钾(参见J.Yamawaki等人，Chem.Lett.3，379-380，1983)。
根据文献中描述的方法，可使用所有已知的合适的酸性或碱性反应助剂，以解封(deblock)/除去保护基SG。当将氨基甲酸酯类保护基用于氨基时，优选使用酸性反应助剂。当使用氨基甲酸叔丁酯保护基(BOC基团)时，例如，使用无机酸(如盐酸、氢溴酸、硝酸、硫酸、磷酸)或有机酸(如苯甲酸、甲酸、乙酸、三氟乙酸、甲磺酸、苯磺酸或甲苯磺酸)与合适的稀释剂(如水和/或有机溶剂，如四氢呋喃、二噁烷、二氯甲烷、氯仿、乙酸乙酯、乙醇或甲醇)的混合物。优选盐酸或乙酸与水和/或有机溶剂(如乙酸乙酯)的混合物。
已知某些反应和制备方法可特别有效地在稀释剂或溶剂以及碱性或酸性反应助剂的存在下进行。还可使用稀释剂或溶剂的混合物。有利地使用一定量的稀释剂或溶剂，使得反应混合物在整个过程中易于搅拌。
用于进行本发明方法的合适的稀释剂或溶剂原则上为在具体的反应条件下呈惰性的所有有机溶剂。实例包括：卤代烃类(例如氯代烃类，如四氯乙烯、四氯乙烷、二氯丙烷、二氯甲烷、二氯丁烷、氯仿、四氯化碳、三氯乙烷、三氯乙烯、五氯乙烷、二氟苯、1，2-二氯乙烷、氯苯、溴苯、二氯苯、氯甲苯、三氯苯)；醇类(例如甲醇、乙醇、异丙醇、丁醇)；醚类(例如乙丙醚、甲基叔丁基醚、正丁醚、苯甲醚、苯乙醚、环己基甲基醚、二甲醚、二乙醚、二丙醚、二异丙基醚、二正丁基醚、二异丁基醚、二异戊基醚、乙二醇二甲醚、四氢呋喃、二噁烷、二氯二乙醚及环氧乙烷和/或环氧丙烷的聚醚)；胺类(例如三甲胺、三乙胺、三丙胺、三丁胺、N-甲基吗啉、吡啶及丁二胺)；硝基烃类(例如硝基甲烷、硝基乙烷、硝基丙烷、硝基苯、氯硝基苯、邻硝基甲苯)；腈类(例如乙腈、丙腈、丁腈、异丁腈、苄腈、间氯苄腈)；四氢噻吩二氧化物和二甲亚砜，四亚甲基亚砜，二丙亚砜，苄基甲基亚砜，二异丁基亚砜，二丁基亚砜，二异戊基亚砜，砜类(例如二甲基砜、二乙基砜、二丙基砜、二丁基砜、二苯基砜、二己基砜、甲基乙基砜、乙基丙基砜、乙基异丁基砜及五亚甲基砜(pentamethylene sulphone))；脂族烃类、脂环族烃类或芳族烃类(例如戊烷、己烷、庚烷、辛烷、壬烷及工业烃)，以及含沸程为例如40℃至250℃的组分的被称为“石油溶剂油(white spirit)”的物质，甲基异丙基苯，沸程为70℃至190℃的石油馏分，环己烷，甲基环己烷，石油醚，轻石油(ligroin)，辛烷，苯，甲苯，氯苯，溴苯，硝基苯，二甲苯；酯类(例如乙酸甲酯、乙酸乙酯、乙酸丁酯、乙酸异丁酯，以及碳酸二甲酯、碳酸二丁酯和碳酸亚乙酯)；酰胺类(例如六亚甲基磷酸三酰胺、甲酰胺、N-甲基甲酰胺、N，N-二甲基甲酰胺、N，N-二丙基甲酰胺、N，N-二丁基甲酰胺、N-甲基吡咯烷、N-甲基己内酰胺、1，3-二甲基-3，4，5，6-四氢-2(1H)-嘧啶、辛基吡咯烷酮、辛基己内酰胺、1，3-二甲基-2-咪唑啉二酮、N-甲酰基哌啶、N，N’-二甲酰基哌嗪)和酮类(例如丙酮、苯乙酮、甲基乙基酮、甲基丁基酮)。
用于进行本发明方法的碱性反应助剂可为所有合适的缚酸剂。实例包括：碱土金属或碱金属化合物(例如锂、钠、钾、镁、钙及钡的氢氧化物、氢化物、氧化物和碳酸盐)，脒碱类或胍碱类(例如7-甲基-1，5，7-三氮杂二环[4.4.0]癸-5-烯(MTBD)、二氮杂二环[4.3.0]壬烯(DBN)、二氮杂二环[2.2.2]辛烷(DABCO)、1，8-二氮杂二环[5.4.0]十一碳烯(DUB)、环己基四丁基胍(CyTBG)、环己基四甲基胍(CyTMG)、N，N，N，N-四甲基-1，8-萘二胺、五甲基哌啶)和胺类，特别是叔胺类(例如三乙胺、三甲胺、三苄胺、三异丙基胺、三丁胺、三环己胺、三戊胺、三己胺、N，N-二甲基苯胺、N，N-二甲基甲苯胺、N，N-二甲基对氨基吡啶、N-甲基吡咯烷、N-甲基哌啶、N-甲基咪唑、N-甲基吡唑、N-甲基吗啉、N-甲基己二胺、吡啶、4-吡咯烷基吡啶、4-二甲基氨基吡啶、喹啉、α-甲基吡啶、β-甲基吡啶、异喹啉、嘧啶、吖啶、N，N，N’，N’-四亚甲基二胺、N，N，N’，N’-四亚乙基二胺、喹喔啉、N-丙基二异丙胺、N-乙基二异丙胺、N，N’-二甲基环己胺、2，6-二甲基吡啶、2，4-二甲基吡啶或三乙基二胺。
用于进行本发明方法的酸性反应助剂包括所有无机酸(例如氢卤酸，如氢氟酸、盐酸、氢溴酸或氢碘酸，还有硫酸、磷酸、亚磷酸、硝酸)、路易斯酸(例如氯化铝(III)、三氟化硼或其醚合物，氯化钛(IV)、氯化锡(IV))和有机酸(例如甲酸、乙酸、丙酸、丙二酸、乳酸、草酸、富马酸、己二酸、硬脂酸、酒石酸、油酸、甲磺酸、苯甲酸、苯磺酸或对甲苯磺酸)。
如果计划在反应方案中使用保护基，则可使用所有通常已知的保护基。特别是被Greene T.W.，Wuts P.G.W.在Protective Groups in Organic Synthesis；John Wiley&Sons，Inc.1999，“Protection for the hydroxyl group including 1，2-and 1，3-diols”中描述的那些。
合适的保护基还为
取代的甲基醚型(例如甲氧基甲基醚(MOM)、甲硫基甲基醚(MTM)、(苯基二甲基甲硅烷基)甲氧基甲基醚(SNOM-OR)、苄氧基甲基醚(BOM-OR)、对甲氧基苄氧基甲基醚(PMBM-OR)、对硝基苄氧基甲基醚、邻硝基苄氧基甲基醚(NBOM-OR)、(4-甲氧基苯氧基)甲基醚(p-AOM-OR)、愈创木酚甲基醚(GUM-OR)、叔丁氧基甲基醚、4-戊氧基甲基醚(POM-OR)、甲硅烷氧基甲基醚、2-甲氧基乙氧基甲基醚(MEM-OR)、2，2，2-三氯乙氧基甲基醚、双(2-氯乙氧基)甲基醚、2-(三甲基甲硅烷基)乙氧基甲基醚(SEM-OR)、甲氧基甲基醚(MM-OR))；
取代的乙基醚型(例如1-乙氧基乙基醚(EE-OR)、1-(2-氯乙氧基)乙基醚(CEE-OR)、1-[2-(三甲基甲硅烷基)乙氧基]乙基醚(SEE-OR)、1-甲基-1-甲氧基乙基醚(MIP-OR)、1-甲基-1-苄氧基乙基醚(MBE-OR)、1-甲基-1-苄氧基-2-氟乙基醚(MIP-OR)、1-甲基-1-苯氧基乙基醚、2，2，2-三氯乙基醚、1，1-二茴香基-2，2，2-三氯乙基醚(DATE-OR)、1，1，1，3，3，3-六氟-2-苯基异丙基醚(HIP-OR)、2-三甲基甲硅烷基乙基醚、2-(苄硫基)乙基醚、2-(苯硒基(phenylselenyl))乙基醚)；醚(例如四氢吡喃基醚(THP-OR)、3-溴四氢吡喃基醚(3-BrTHP-OR)、四氢硫代吡喃基醚、1-甲氧基环己基醚、2-和4-吡啶甲基醚、3-甲基-2-吡啶甲基-N-氧化物醚、2-喹啉基甲基醚(Qm-OR)、1-芘基甲基醚、联苯基甲基醚(DPM-OR)、对，对’-二硝基二苯甲基醚(DNB-OR)、5-二苯并环庚基醚、三苯基甲基醚(Tr-OR)、α-萘基联苯基甲基醚、对甲氧基苯基联苯基甲基醚(MMTrOR)、二(对甲氧基苯基)苯基甲基醚(DMTr-OR)、三(对甲氧基苯基)苯基甲基醚(TMTr-OR)、4-(4’-溴苯甲酰甲基氧基)苯基二苯基甲基醚、4，4’，4”-三(4，5-二氯苯二酰亚氨基苯基)甲基醚(CPTr-OR)、4，4’，4”-三(苯甲酰氧基苯基)甲基醚(TBTr-OR)、4，4’-二甲氧基-3”-[N-(咪唑基甲基)]三苯甲基醚(IDTr-OR)、4，4’-二甲氧基-3”-[N-(咪唑基乙基)氨基甲酰基]三苯甲基醚(IETr-OR)、1，1-双(4-甲氧基苯基)-1’-芘基甲基醚(Bmpm-OR)、9-蒽基醚、9-(9-苯基)呫吨基醚(Pixyl-OR)、9-(9-苯基-10-氧代)蒽基(三苯甲基酮醚)、4-甲氧基四氢吡喃基醚(MTHP-OR)、4-甲氧基四氢硫代吡喃基醚、4-甲氧基四氢硫代吡喃基S，S-二氧化物、1-[(2-氯-4-甲基)苯基]-4-甲氧基哌啶-4-基醚(CTMP-OR)、1-(2-氟苯基)-4-甲氧基哌啶-4-基醚(Fpmp-OR)、1，4-二氧六环-2-基醚、四氢呋喃基醚、四氢硫代呋喃基醚、2，3，3a，4，5，6，7，7a-八氢-7，8，8-三甲基-4，7-甲烷苯并呋喃-2-基醚(MBF-OR)、叔丁基醚、烯丙基醚、炔丙基醚、对氯苯基醚、对甲氧基苯基醚、对硝基苯基醚、对2，4-二硝基苯基醚(DNP-OR)、2，3，5，6-四氟-4-(三氟甲基)苯基醚、苄基醚(Bn-OR))；
取代的苄基醚型(例如对甲氧基苄基醚(MPM-OR)、3，4-二甲氧基苄基醚(DMPM-OR)、邻硝基苄基醚、对硝基苄基醚、对卤代苄基醚、2，6-二氯苄基醚、对氨基酰基苄基醚(PAB-OR)、对叠氮基苄基醚(Azb-OR)、4-叠氮基-3-氯苄基醚、2-三氟甲基苄基醚、对(甲基亚磺酰基)苄基醚(Msib-OR))；
甲硅烷基醚型(例如三甲基甲硅烷基醚(TMS-OR)、三乙基甲硅烷基醚(TES-OR)、三异丙基甲硅烷基醚(TIPS-OR)、二甲基异丙基甲硅烷基醚(IPDMS-OR)、二乙基异丙基甲硅烷基醚(DEIPS-OR)、二甲基己基甲硅烷基醚(TDS-OR)、叔丁基二甲基甲硅烷基醚(TBDMS-OR)、叔丁基二苯基甲硅烷基醚(TBDPS-OR)、三苄基甲硅烷基醚、三对二甲苯基甲硅烷基醚、三苯基甲硅烷基醚(TPS-OR)、二苯基甲基甲硅烷基醚(DPMS-OR)、二叔丁基甲基甲硅烷基醚(DTBMS-OR)、三(三甲基甲硅烷基)甲硅烷基醚(sisyl ether)、二叔丁基甲基甲硅烷基醚(DTBMS-OR)、三(三甲基甲硅烷基)甲硅烷基醚(sisyl ether)、(2-羟基苯乙烯基)二甲基甲硅烷基醚(HSDMS-OR)、(2-羟基苯乙烯基)二异丙基甲硅烷基醚(HSDIS-OR)、叔丁基甲氧基苯基甲硅烷基醚(TBMPS-OR)、叔丁氧基二苯基甲硅烷基醚(DPTBOS-OR))；
酯型(例如甲酸酯、苯甲酰基甲酸酯、乙酸酯(Ac-OR)、氯乙酸酯、二氯乙酸酯、三氯乙酸酯、三氟乙酸酯(TFA-OR)、甲氧基乙酸酯、三苯基甲氧基乙酸酯、苯氧基乙酸酯、对氯苯氧基乙酸酯、苯基乙酸酯、二苯基乙酸酯(DPA-OR)、烟酸酯、3-苯基丙酸酯、4-戊酸酯(pentoate ester)、4-氧代戊酸酯(乙酰丙酸酯)(Lev-OR)、4，4-(亚乙基二硫)戊酸酯(LevS-OR)、5-[3-双(4-甲氧基苯基)羟基甲氧基苯氧基]乙酰丙酸酯、新戊酸酯(pivaloateester)(Pv-OR)、1-金刚烷酸酯、巴豆酸酯、4-甲氧基巴豆酸酯、苯甲酸酯(Bz-OR)、对苯基苯甲酸酯、2，4，6-三甲基苯甲酸酯(mesitoate)、4-(甲硫基甲氧基)丁酸酯(MTMB-OR)、2-(甲硫基甲氧基甲基)苯甲酸酯(MTMT-OR)；
酯型(例如碳酸甲酯、碳酸甲氧基甲酯、碳酸9-芴基甲酯(Fmoc-OR)、碳酸乙酯、碳酸2，2，2-三氯乙酯(Troc-OR)、碳酸1，1-二甲基-2，2，2-三氯乙酯(TCBOC-OR)、碳酸2-(三甲基甲硅烷基)乙酯(TMS-OR)、碳酸2-(苯基磺酰基)乙酯(Ps-OR)、碳酸2-(三苯基磷鎓基)乙酯(Peoc-OR)、碳酸叔丁酯(Boc-OR)、碳酸异丁酯、碳酸乙烯酯、碳酸烯丙酯(Alloc-OR)、碳酸对硝基苯基酯、碳酸苄基酯(Z-OR)、碳酸对甲氧基苄基酯、碳酸3，4-二甲氧基苄基酯、碳酸邻硝基苄基酯、碳酸对硝基苄基酯、碳酸2-丹酰基乙酯(Dnseoc-OR)、碳酸2-(4-硝基苯基)乙酯(Npeoc-OR)、碳酸2-(2，4-二硝基苯基)乙酯(Dnpeoc))；以及
硫酸酯型(例如烯丙基磺酸酯(Als-OR)、甲磺酸酯(Ms-OR)、苄基磺酸酯、甲苯磺酸酯(Ts-OR)、2-[(4-硝基苯基)乙基]磺酸酯(Npes-OR))。
用于进行本发明方法中的催化氢化反应的合适的催化剂为所有常见的氢化催化剂，例如，铂催化剂(例如铂片、铂绵、铂黑、胶质铂、氧化铂、铂丝)、钯催化剂(例如钯绵、钯黑、氧化钯、钯/碳、胶质钯、硫化钯/钡、碳酸钯/钡、氢氧化钯)、镍催化剂(例如还原镍、氧化镍、拉尼镍(Raney nickel))、钌催化剂、钴催化剂(例如还原钴、拉尼钴)、铜催化剂(例如还原铜、拉尼铜、Ullmann铜)。优选使用可施用于合适的载体(例如碳或硅)上的贵金属催化剂(例如铂和钯或钌催化剂)、铑催化剂(例如在三苯基膦的存在下的三(三苯基膦)氯化铑(I))。此外，可使用“手性氢化催化剂”(例如包含手性二膦配体如(2S，3S)-(-)-2，3-双(二苯基膦基)丁烷[(S，S)-手性磷]或(R)-(+)-2，2’-或(S)-(-)-2，2’-双(二苯基膦基)-1，1’-联萘[R(+)-BINAP或S(-)-BINAP]的那些)，其中异构体混合物中的异构体的比例增加或另一异构体的形成实际上被完全抑制。
本发明的化合物的盐通过标准方法制备。代表性的酸加成盐为，例如，通过与无机酸(例如硫酸、盐酸、氢溴酸、磷酸)或有机羧酸(如乙酸、三氟乙酸、柠檬酸、琥珀酸、丁酸、乳酸、甲酸、富马酸、马来酸、丙二酸、樟脑酸、草酸、苯二甲酸、丙酸、羟基乙酸、戊二酸、硬脂酸、水杨酸、山梨酸、酒石酸、肉桂酸、戊酸(valeric acid)、苦味酸、苯甲酸)或有机硫磺酸(如甲磺酸和4-甲苯磺酸)反应形成的那些。
代表性的还为由有机碱(例如，吡啶或三乙胺)形成的本发明化合物的盐，或由无机碱(例如，钠、锂、钙、镁或钡的氢化物、氢氧化物或碳酸盐)形成的那些，条件是通式(I)的化合物具有适于形成该盐的结构元素。
制备杂环N-氧化物和叔胺的合成方法是已知的。它们可通过使用过氧酸(例如过乙酸和间氯过苯甲酸(MCPBA)、过氧化氢)、烷基氢过氧化物(例如叔丁基氢过氧化物)、过硼酸钠和二环氧乙烷(例如二甲基二环氧乙烷)而获得。这些方法已例如由T.L.Gilchrist记载于Comprehensive Organic Synthesis，第7卷，第748-750页，1992，S.V.Ley，(Ed.)，Pergamon Press中；由M.Tisler，B.Stanovnik记载于Comprehensive HeterocyclicChemistry，第3卷，第18-20页，1984，A.J.Boulton，A.McKillop，(Eds.)，Pergamon Press中；由M.R.Grimmett，B.R.T.Keene记载于Advances in Heterocyclic Chemistry，第43卷，第149-163页，1988，A.R.Katritzky，(Ed.)，Academic Press中；由M.Tisler，B.Stanovnik记载于Advances in Heterocyclic Chemistry，第9卷，第285-291页，1968，A.R.Katritzky，A.J.Boulton(Eds.)，Academic Press中；由G.W.H.Cheeseman、E.S.G.Werstiuk记载于Advances in Heterocyclic Chemistry，第22卷，第390-392页，1978，A.R.Katritzky，A.J.Boulton，(Eds.)，Academic Press中。
实验部分
制备方法A
实施例(Ic-1)2-氯-N-环丙基-5-[2′-甲基-5′-(五氟乙基)-4′-(三氟甲基)-2′H-1，3′-联吡唑-4-基]苯甲酰胺
将2.00g(6.99mmol)5-氟-1-甲基-3-(五氟甲基)-4-(三氟甲基)-1H-吡唑、1.03g(6.99mmol)4-溴-1H-吡唑和1.93g碳酸钾悬浮于50ml的分析用四氢呋喃中。将反应混合物在回流下加热16h。将冷却的反应混合物过滤，在减压下除去溶剂。残余物通过硅胶柱层析法纯化。
得到0.69g无色固体状的4-溴-2′-甲基-5′-(五氟乙基)-4′-(三氟甲基)-2′H-1，3′-联吡唑。
1H-NMR(400MHz，d3-乙腈)：δ＝8.00(s，1H)，7.91(s，1H)，3.71(s，3H)。
HPLC-MSa)：logP＝4.14，质量(m/z)＝413[M+H]+。
将10.5ml异丙醇加入到150mg(0.36mmol)4-溴-2′-甲基-5′-(五氟乙基)-4′-(三氟甲基)-2′H-1，3′-联吡唑、87mg(0.36mmol)[4-氯-3-(环丙基氨基甲酰基)苯基]硼酸、21mg(0.01mmol)四(三苯基膦)钯和1.1ml的1M碳酸氢钠水溶液中，将混合物在回流下加热3h。将反应混合物浓缩至干燥，将残余物溶于乙酸乙酯中。用水洗涤有机相两次，用硫酸钠干燥，过滤并浓缩至干燥。粗产物通过硅胶柱层析法纯化。
得到71mg无色固体状的2-氯-N-环丙基-5-[2′-甲基-5′-(五氟乙基)-4′-(三氟甲基)-2′H-1，3′-联吡唑-4-基]苯甲酰胺。
1H-NMR(400MHz，d3-乙腈)：δ＝8.26(s，1H)，8.24(s，1H)，7.67(d，1H)，7.65(dd，1H)，7.48(d，1H)，6.95(s，1H)，3.75(s，3H)，2.82-2.87(m，1H)，0.75-0.80(m，2H).0.57-0.62(m，2H)。
HPLC-MSa)：logP＝3.79，质量(m/z)＝528[M+H]+。
制备方法B
实施例(Ib1)N-苄基-2-氯-5-{1-[1-甲基-3-(五氟乙基)-4-(三氟甲基)-1H-吡 唑-5-基]-1H-咪唑-4-基}苯甲酰胺
将500mg(1.74mmol)5-氟-1-甲基-3-(五氟乙基)-4-(三氟甲基)-1H-吡唑、339mg(1.74mmol)4-碘-1H-咪唑和483mg(3.49mmol)碳酸钾悬浮于20ml分析用四氢呋喃中。将反应混合物在回流下加热直至反应完成。将冷却的反应混合物过滤，在减压下去除溶剂。残余物通过硅胶柱层析法纯化。
得到370mg无色固体状的5-(4-碘-1H-咪唑-1-基)-1-甲基-3-(五氟乙基)-4-(三氟甲基)-1H-吡唑。
1H-NMR(400MHz，d3-乙腈)：δ＝7.68(d，1H)，7.43(d，1H)，3.68(s，3H)ppm。
HPLC-MSa)：logP＝3.47，质量(m/z)＝461[M+H]+。
将20ml异丙醇加入到250mg(0.54mmol)5-(4-碘-1H-咪唑-1-基)-1-甲基-3-(五氟乙基)-4-(三氟甲基)-1H-吡唑、161mg(0.54mmol)2-氯-5-(4，4，5，5-四甲基-1，3，2-二氧杂硼杂环戊烷-2-基)苯甲酸甲酯(methyl2-chloro-5-(4，4，5，5-tetramethyl-1，3，2-dioxaborolan-2-yl)benzoate)、31mg(0.02mmol)四(三苯基膦)钯和1.66mL的1M碳酸氢钠水溶液中，将混合物在回流下加热3h。将反应混合物浓缩至干燥，将残余物溶于乙酸乙酯中。有机相用水洗涤两次，用硫酸钠干燥，过滤并浓缩至干燥。粗产物通过硅胶柱层析法纯化。
得到160mg无色固体状的2-氯-5-{1-[1-甲基-3-(五氟乙基)-4-(三氟甲基)-1H-吡唑-5-基]-1H-咪唑-4-基}苯甲酸甲酯。
1H-NMR(400MHz，d3-乙腈)：δ＝8.28(d，1H)，7.95(dd，1H)，7.83(d，1H)，7.71(d，1H)，7.55(d，1H)，3.91(s，3H)，3.73(s，3H)ppm。
HPLC-MSa)：logP＝4.26，质量(m/z)＝503[M+H]+。
将150mg(0.29mmol)2-氯-5-{1-[1-甲基-3-(五氟乙基)-4-(三氟甲基)-1H-吡唑-5-基]-1H-咪唑-4-基}苯甲酸甲酯溶解于6.3ml分析用四氢呋喃中，将混合物用冰冷却。将溶于0.7ml水的8.54mg氢氧化锂逐滴加入到反应溶液中。10分钟后，停止用冰冷却，将反应混合物在室温下另外搅拌18h。反应混合物用1M盐酸酸化，产物用乙酸乙酯萃取。有机相用饱和氯化钠溶液洗涤，用硫酸钠干燥，过滤并在减压下浓缩。
得到127mg无色固体状的2-氯-5-{1-[1-甲基-3-(五氟乙基)-4-(三氟甲基)-1H-吡唑-5-基]-1H-咪唑-4-基}苯甲酸。
1H-NMR(400MHz，d3-乙腈)：δ＝8.31(d，1H)，7.96(dd，1H)，7.83(d，1H)，7.72(d，1H)，7.55(d，1H)，3.73(s，3H)ppm。
HPLC-MSa)：logP＝3.30，质量(m/z)＝489[M+H]+。
将127mg(0.26mmol)2-氯-5-{1-[1-甲基-3-(五氟乙基)-4-(三氟甲基)-1H-吡唑-5-基]-1H-咪唑-4-基}苯甲酸、42mg(0.39mmol)苄胺和67mg(0.52mmol)N，N-二乙基异丙胺溶解于4.6ml二氯甲烷和0.4ml N，N-二甲基甲酰胺的混合物中。加入53mg(0.39mmol)N-羟基苯并三唑和60mg(0.31mmol)N-乙基-N′-(3-二甲基氨基丙基)碳化二亚胺盐酸盐。将反应混合物在室温下搅拌16h。将反应溶液用乙酸乙酯稀释，然后依次用1M盐酸、1M氢氧化钠水溶液和饱和氯化钠溶液洗涤。粗产物通过硅胶柱层析法纯化。
得到77mg无色固体状的N-苄基-2-氯-5-{1-[1-甲基-3-(五氟乙基)-4-(三氟甲基)-1H-吡唑-5-基]-1H-咪唑-4-基}苯甲酰胺。
1H-NMR(400MHz，d3-乙腈)：δ＝7.94(d，1H)，7.88(dd，1H)，7.82(d，1H)，7.71(d，1H)，7.49(d，1H)，7.25-7.43(m，5H)，4.56(d，2H)，3.73(s，3H)ppm。
HPLC-MSa)：logP＝4.00，质量(m/z)＝578[M+H]+。
a)注释：关于logP值的测定和质量检测：给出的logP值的测定是按照EECDirective 79/831Annex V.A8通过HPLC(高效液相色谱法)在反相柱(C18)上进行的。Agilent 1100LC系统；50＊4.6Zorbax Eclipse Plus C18 1.8微米；流动相A：乙腈(0.1％甲酸)；流动相B：水(0.09％甲酸)；线性梯度在4.25min内从10％乙腈至95％乙腈，然后在95％乙腈下再保持1.25min；箱温55℃；流速：2.0ml/min。质量检测是借助Agilend MSD系统进行的。
列于表1和2中的化合物通过上述制备方法A至C来制备。
所述质量是最大强度的[M+H]+离子的同位素模式(pattern)的峰；如果检测到[M-H]-离子，则所述质量用2标记。
2所述质量是最大强度的[M-H]-离子的同位素模式的峰。如果质量通过GCMS(参见下面方法)测量来测定，则所述质量用3标记。
＊)注释：关于logP值的测定和质量检测：给出的logP值的测定是按照EECDirective 79/831Annex V.A8通过HPLC(高效液相色谱法)在反相柱(C18)上进行的。Agilent 1100LC系统；50＊4.6Zorbax Eclipse Plus C18 1.8微米；流动相A：乙腈(0.1％甲酸)；流动相B：水(0.09％甲酸)；线性梯度在4.25min内从10％乙腈至95％乙腈，然后在95％乙腈下再保持1.25min；箱温55℃；流速：2.0ml/min。质量检测是借助Agilend MSD系统进行的。
＊＊)注释：关于保留时间的测定。保留时间的测量和相关的质谱分析通过以下方法进行：
a)仪器：装配Waters UPLC Acquity的Micromass Quattro Premier；柱：ThermoHypersil GOLD 1.9μ50×1mm；流动相A：1L水+0.5ml 50％浓度甲酸，流动相B：1L乙腈+0.5ml 50％浓度甲酸；梯度：0.0min 97％A→0.5min 97％A→3.2min 5％A→4.0min 5％A；箱温：50℃；流速：0.3ml/min；UV检测：210nm。
b)仪器：Waters ACQUITY SQD UPLC System；柱：Waters Acquity UPLC HSS T31.8μ50×1mm；流动相A：1L水+0.25ml 99％浓度甲酸，流动相B：1L乙腈+0.25ml 99％浓度甲酸；梯度：0.0min 90％A→1.2min 5％A→2.0min 5％A；箱温：50℃；流速：0.40ml/min；UV检测：208-400nm。
c)MS仪器：Waters SQD；HPLC仪器：Waters UPLC；柱：Zorbax SB-Aq(Agilent)，50mm×2.1mm，1.8μm；流动相A：水+0.025％甲酸，流动相B：乙腈(ULC)+0.025％甲酸；梯度：0.0min 98％A-0.9min25％A-1.0min 5％A-1.4min 5％A-1.41min 98％A-1.5min 98％A；箱温：40℃；流速：0.600ml/min；UV检测：DAD；210nm。
d)仪器：Waters ACQUITY SQD UPLC System；柱：Waters Acquity UPLC HSS T31.8μ50×1mm；流动相A：1L水+0.25ml 99％浓度甲酸，流动相B：1L乙腈+0.25ml 99％浓度甲酸；梯度：0.0min 95％A→6.0min 5％A→7.5min 5％A；箱温：50℃；流速：0.35ml/min；UV检测：210-400nm。
所选实施例的NMR数据
NMR峰列表方法
所选实施例的1H NMR数据以1H NMR峰列表的形式呈现。对于每个单峰，首先列出δ值(ppm)，然后是圆括号中的信号强度。不同信号峰的δ值-信号强度数值对通过分号彼此分隔。
因此，一个实施例的峰列表采取以下形式：
δ1(强度1)；δ2(强度2)；........；δi(强度i)；......；δn(强度n)
尖锐信号的强度与NMR谱的印刷实例中的信号的高度相关(cm)并显示了信号强度的真实比率。在宽信号的情况下，若干峰或信号的中部及其相对强度可以与谱中的最强信号相对比的方式显示。
对于1H NMR图谱的化学位移的校准，我们使用四甲基硅烷和/或溶剂的化学位移，特别是在DMSO中测得的图谱的情况下。因此，四甲基硅烷峰可以但不一定出现在NMR峰列表中。
1H NMR峰的列表和常见的1H NMR打印图像(printout)相似，因此通常包含所有列于常见NMR说明中的峰。
此外，如同常见1H NMR打印图像，所述列表可显示溶剂信号、目标化合物的立体异构体的信号(其同样形成本发明主题的一部分)、和/或杂质的峰。
在溶剂和/或水的δ范围内报告化合物信号时，我们的1H NMR峰的列表显示通常的溶剂峰，例如溶于DMSO-D6的DMSO的峰和水的峰，其通常平均具有高的强度。
目标化合物的立体异构体的峰和/或杂质的峰相比目标化合物(例如纯度＞90％)的峰通常平均具有较低的强度。
这样的立体异构体和/或杂质可能是特定制备方法所特有的。因此，在这种情况下它们的峰可有助于通过“副产物指纹”辨识我们的制备方法的再现。
通过已知方法(MestreC、ACD模拟，还可使用经验评估的预期值)计算目标化合物的峰的专业人员能够，如果需要，任选的使用额外的强度过滤器来分离目标化合物的峰。这种分离与从常见1H NMR说明中挑选相关的峰相似。
1H NMR峰列表的其他细节可见于研究公开数据库(Research DisclosureDatabase)第564025号。
起始物料的制备
所有的起始物料可通过文献中已知的方法或通过类似于所述方法的方法制备或是市售可得的。因此，例如，5-氟-1-甲基-3-(五氟乙基)-4-(三氟甲基)-1H-吡唑可通过文献中已知的方法制备[Russian Chemical Bulletin 1990，39，11，2338-2344]。
例如，[4-氯-3-(甲氧基羰基)苯基]硼酸是市售可得的。
2-氯-N-环丙基-5-(4，4，5，5-四甲基-1，3，2-二氧杂硼杂环戊烷-2-基)苯甲酰胺的制备
将75.0g(318mmol)5-溴-2-氯苯甲酸溶解于1.50l二甲基甲酰胺中，并加入156g(1.59mol)乙酸钾。将反应混合物脱气，然后加入26.0g(31.8mmol)1，1′-二(二苯基膦)二茂铁二氯化钯(II)，将混合物再次脱气。然后将混合物在80℃下加热30分钟，冷却至室温。然后加入121g(477mmol)二(频哪醇合)二硼，将反应混合物在80℃下搅拌4h。冷却至室温后，在减压下蒸馏出溶剂。将残余物溶于500ml 2M氢氧化钠水溶液中。将水相洗涤三次，每次用500ml乙酸乙酯。将水相用2M盐酸酸化，滤出所得沉淀固体并在减压下干燥。
得到70.0g灰色固体形式的2-氯-5-(4，4，5，5-四甲基-1，3，2-二氧杂硼杂环戊烷-2-基)苯甲酸。它可进一步反应而无需任何进一步纯化。
1H-NMR(400MHz，d6-二甲亚砜)：δ＝8.05(d，1H)，7.76(dd，1H)，7.56(d，1H)，1.30(s，12H)ppm。
将25.0g(88.5mmol)2-氯-5-(4，4，5，5-四甲基-1，3，2-二氧杂硼杂环戊烷-2-基)苯甲酸溶解于850ml二甲基甲酰胺中，然后加入33.7g(88.5mmol)HATU(1-[二(二甲基氨基)亚甲基]-1H-1，2，3-三唑[4，5-b]吡啶3-氧化物六氟磷酸盐)。将该反应在室温下搅拌15分钟。向反应溶液中加入35.4ml(199mmol)N-乙基-二异丙胺和7.50ml(106mmol)环丙胺。室温下16h后，在减压下蒸馏出溶剂。将残余物溶于水中，随后将产物萃取三次，每次用500ml乙酸乙酯。合并的有机相用硫酸钠干燥并过滤，在减压下除去溶剂。粗产物通过硅胶柱层析法纯化。
得到16.6g无色固体状的2-氯-N-环丙基-5-(4，4，5，5-四甲基-1，3，2-二氧杂硼杂环戊烷-2-基)苯甲酰胺。
1H-NMR(400MHz，d6-二甲亚砜)：δ＝8.50(d，1H)，7.66(dd，1H)，7.58(d，1H)，7.50(d，1H)，2.77-2.83(m，1H)，1.29(s，12H)，0.66-0.71(m，2H)，0.51-0.55(m，2H)ppm。
5-氯-1-甲基-4-硝基-3-(五氟乙基)-1H-吡唑的制备
将3.80g(纯度70％，13.2mmol)1-甲基-3-(五氟乙基)-1H-吡唑[EuropeanJournal of Organic Chemistry 2002，17，2913-2920]分次少许加入到加热至70℃的5.79ml浓硝酸(发烟)和15.7ml浓硫酸的混合物中，以使内部温度不超过90℃。加入后，将反应溶液在75℃的内部温度下继续搅拌2h。将反应混合物冷却至室温后，将反应混合物倒在冰上。将水相萃取两次，每次用50ml乙酸乙酯。合并的有机相用1N盐酸和饱和氯化钠溶液洗涤。将有机相用硫酸镁干燥、过滤并在减压下在旋转蒸发仪上浓缩。粗产物通过硅胶柱层析法纯化。
得到3.00g 1-甲基-4-硝基-3-(五氟乙基)-1H-吡唑。
1H-NMR(400MHz，d3-乙腈)：δ＝8.52(d，1H)，3.95(s，3H)ppm。
HPLC-MSa)：logP＝2.51，质量(m/z)＝246[M+H]+。
将980mg(3.99mmol)1-甲基-4-硝基-3-(五氟乙基)-1H-吡唑溶解于无水THF中，将该溶液冷却至-78℃。将3.00ml(5.99mmol)2M二异丙基氨基锂溶液逐滴加入到该溶液中，将该混合物在-78℃下继续搅拌30分钟。在第二烧瓶中，将947mg(3.99mmol)六氯乙烷首先溶解于无水THF中，将该溶液冷却至-78℃。将第一溶液缓慢逐滴加入到第二溶液中，以使内部温度不超过-70℃。将该反应在-78℃下搅拌另一小时。通过加入饱和碳酸氢钠溶液将反应淬灭。将反应混合物升至室温。将混合物用乙酸乙酯反复萃取，将合并的有机相用硫酸镁干燥、过滤并在30mbar和37℃的水浴温度下在旋转蒸发仪上浓缩。
得到1.74g(纯度约25％)5-氯-1-甲基-4-硝基-3-(五氟乙基)-1H-吡唑。粗产物可进一步反应而无需额外的后处理。
1-甲基-4-(甲硫基)-3-(三氟甲基)-1H-吡唑-5-羧酸的制备
类似于1-甲基-4-(甲硫基)-3-(五氟乙基)-1H-吡唑-5-羧酸的制备方法[WO2013-092522]，1-甲基-4-(甲硫基)-3-(三氟甲基)-1H-吡唑-5-羧酸由市售的1-甲基-3-(三氟甲基)-1H-吡唑-5-羧酸制备。
1H-NMR(400MHz，d6-DMSO-d6)：δ＝4.10(s，3H)，2.34(s，3H)ppm。
HPLC-MSa)：logP＝1.72，质量(m/z)＝241[M+H]+。
1-甲基-4-(甲硫基)-3-(三氟甲基)-1H-吡唑-5-胺的制备
将600mg(2.49mmol)1-甲基-3-(三氟甲基)-1H-吡唑-5-羧酸溶解于40ml无水甲苯和357μl(2.56mmol)三乙胺的混合物中。将溶液冷却至0℃，然后逐滴加入704mg(2.56mmol)二苯基磷酰基叠氮化物。将反应混合物在100℃的油浴温度下搅拌16h。将混合物冷却至室温，然后在旋转蒸发仪上小心浓缩至干燥。将残余物溶于2ml叔丁醇中，然后在微波炉中在120℃下加热1h。将反应混合物在旋转蒸发仪上浓缩至干燥。将残余物溶于6ml二氯甲烷，然后加入4.35ml三氟乙酸。将混合物在室温下搅拌16h。将反应混合物在旋转蒸发仪上浓缩。然后将残余物溶于乙酸乙酯中，用1N氢氧化钠水溶液洗涤两次，用硫酸钠干燥，过滤，并在旋转蒸发仪上浓缩。
粗产物通过硅胶柱层析法纯化。得到130mg 1-甲基-4-(甲硫基)-3-(三氟甲基)-1H-吡唑-5-胺。
1H-NMR(400MHz，d6-DMSO-d6)：δ＝5.90(s，2H)，3.60(s，3H)，2.10(s，3H)ppm。
HPLC-MSa)：logP＝1.66，质量(m/z)＝212[M+H]+。
4-溴-2′-甲基-4′-(甲基亚磺酰基)-5′-(三氟甲基)-2′H-1，3′-联吡唑的制备
将130mg(0.61mmol)1-甲基-4-(甲硫基)-3-(三氟甲基)-1H-吡唑-5-胺溶解于14ml无水乙腈中，并逐滴加入到加热至70℃的146μl(1.23mmol)亚硝酸叔丁酯、99.3mg(0.73mmol)氯化铜(II)和29ml无水乙腈的悬浮液中。将反应混合物在70℃下搅拌7h，冷却至室温，然后倒入到75ml 1N的盐酸中。将粗产物用乙酸乙酯反复萃取。将合并的有机相用饱和氯化钠溶液洗涤两次，用硫酸镁干燥，过滤，然后在减压下在旋转蒸发仪上浓缩至干燥。
得到219mg的5-氯-1-甲基-4-(甲硫基)-3-(三氟甲基)-1H-吡唑粗产物。粗产物可进一步使用而无需其他纯化。
GC-MS：指数＝1212，质量(m/z)＝230。
将200mg(含量约60％，约0.52mmol)5-氯-1-甲基-4-(甲硫基)-3-(三氟甲基)-1H-吡唑溶解于5ml分析用二氯甲烷中，然后在冰浴中冷却。分次少许加入64mg(含量约70％，0.26mmol)3-氯过氧苯甲酸。将该反应在冰的冷却下继续搅拌3h，然后用30ml分析用二氯甲烷稀释。将有机相用饱和碳酸氢钠溶液洗涤直至有机相不含过氧化物。然后将有机相用硫酸钠干燥，过滤，并在减压下在旋转蒸发仪上浓缩至干燥。
得到199mg的5-氯-1-甲基-4-(甲基亚磺酰基)-3-(三氟甲基)-1H-吡唑粗产物。将粗产物用于随后的反应中而无需进一步纯化。
GC-MS：指数＝1454，质量(m/z)＝246。
将199mg(含量约60％，0.48mmol)5-氯-1-甲基-4-(甲基亚磺酰基)-3-(三氟甲基)-1H-吡唑和135mg(0.88mmol)4-溴-1H-吡唑溶解于3ml分析用二甲基甲酰胺中，然后加入526mg(1.61mmol)碳酸铯。将反应混合物在100℃的油浴温度下加热，直至不再检测到起始物料。将混合物过滤并用叔丁基甲基醚稀释。然后，将有机相用1N盐酸和饱和氯化钠溶液洗涤。然后，将有机相用硫酸钠干燥，并在减压下在旋转蒸发仪上浓缩。然后将粗产物通过硅胶柱层析法纯化。
得到61mg 4-溴-2′-甲基-4′-(甲基亚磺酰基)-5′-(三氟甲基)-2′H-1，3′-联吡唑。
1H-NMR(400MHz，d3-乙腈)：δ＝8.13(s，1H)，7.91(s，1H)，3.77(s，3H)，2.73(s，3H)ppm。
HPLC-MSa)：logP＝1.90，质量(m/z)＝359[M+H]+。
在动物健康领域I中应用的生物工作实施例
A.希伯来钝眼蜱试验(Amblyomma hebaraeum test)(AMBYHE)
溶剂：二甲亚砜
为制备合适的活性化合物制剂，将10mg活性化合物与0.5ml二甲亚砜混合，并将该浓缩液用水稀释至所需浓度。
将蜱幼虫(希伯来钝眼蜱)置于穿孔的塑料烧杯中并浸于所需浓度的溶液中1分钟。将蜱转移到滤纸上、置于陪替氏培养皿(Petri dish)中并储存在气候受控的培养箱中。
42天后，测定杀死率，以％计。100％表示所有蜱虫被杀死；0％表示无蜱虫被杀死。
在本试验中，例如，以下制备实施例的化合物在施用率为100ppm下示出了100％功效：Ia-1、Ia-2、Ib-3、Ic-1、Ic-2、Ic-11、Ic-16、Ic-21、Ic-23、Ic-24、Ic-27、Ic-34、Ic-36、Ic-37、Ic-47、Ic-49、Ic-83、Ic-84、Ic-85、Ic-87、Ic-91、Ic-94、Ic-95。
B.微小牛蜱(Boophilus microplus)-浸入(dip)试验(BOOPMI浸入)
试验动物：牛蜱(微小牛蜱)Parkhurst菌株，SP-抗性
溶剂：二甲亚砜
将10mg活性化合物溶解于0.5ml二甲亚砜中。为制备合适的制剂，在每种情况中，将活性化合物溶液用水稀释至所需浓度。
将该活性化合物制剂用移液器吸入试管中。将8-10只成年饱食的雌性牛蜱(微小牛蜱)转移至另一带孔的试管中。该试管浸入活性化合物制剂中，且所有的蜱虫完全浸湿。液体流完后，将蜱转移到滤片上、置于塑料培养皿中并储存在气候受控的房间内。
7天后通过受精卵的产卵数评估活性。将繁殖力从外部不可见的卵存储在气候受控的培养箱中，直到约42天后幼虫孵化。100％的功效表示没有蜱产出任何受精卵；0％表示所有的卵是可繁殖的。
在本试验中，例如，以下制备实施例的化合物在施用率为100ppm下示出了100％的功效：Ia-1、Ia-2、Ib-2、Ib-3、Ic-1、Ic-2、Ic-11、Ic-16、Ic-21、Ic-23、Ic-24、Ic-27、Ic-34、Ic-36、Ic-37、Ic-47、Ic-49、Ic-65、Ic-66、Ic-77、Ic-78、Ic-81、Ic-83、Ic-84、Ic-85、Ic-86、Ic-87、Ic-90、Ic-91、Ic-94、Ic-95、Ic-96、Ic-109、Ic-111、Ic-112、Ic-113、Ic-130、Ic-139、Ic-147、Ic-151、Ic-152、Ic-153、Ic-158、Ic-160、Ic-164、Ic-166。
在本试验中，例如，以下制备实施例的化合物在施用率为100ppm下示出了90％功效：Ic-97、Ic-103、Ic-175。
在本试验中，例如，以下制备实施例的化合物在施用率为100ppm下示出了80％功效：Ic-29、Ic-48、Ic-80、Ic-159。
C.微小牛蜱-注入试验(BOOPMI注入)
溶剂：二甲亚砜
为制备合适的活性化合物制剂，将10mg活性化合物与0.5ml溶剂混合，并将该浓缩液用溶剂稀释至所需浓度。
将1μl活性化合物溶液注入到5只饱食的成年雌性牛蜱(微小牛蜱)的腹部中。将该动物转移至培养皿中并保持在气候受控的房间内。
7天后通过受精卵的产卵数评估活性。将繁殖力从外部不可见的卵存储在气候受控的培养箱中，直到约42天后幼虫孵化。100％的功效表示没有蜱产出任何受精卵；0％表示所有的卵是可繁殖的。
在本试验中，例如，以下制备实施例的化合物在施用率为20μg/动物下示出了100％的功效：Ia-1、Ia-2、Ib-2、Ib-3、Ic-1、Ic-2、Ic-3、Ic-4、Ic-6、Ic-7、Ic-8、Ic-10、Ic-11、Ic-12、Ic-13、Ic-14、Ic-16、Ic-17、Ic-18、Ic-19、Ic-20、Ic-21、Ic-22、Ic-23、Ic-24、Ic-25、Ic-27、Ic-28、Ic-29、Ic-32、Ic-33、Ic-34、Ic-36、Ic-37、Ic-38、Ic-39、Ic-40、Ic-41、Ic-42、Ic-43、Ic-44、Ic-46、Ic-47、Ic-48、Ic-49、Ic-53、Ic-54、Ic-55、Ic-56、Ic-58、Ic-59、Ic-60、Ic-61、Ic-62、Ic-63、Ic-64、Ic-65、Ic-66、Ic-67、Ic-68、Ic-70、Ic-71、Ic-72、Ic-73、Ic-74、Ic-75、Ic-76、Ic-77、Ic-78、Ic-80、Ic-81、Ic-83、Ic-84、Ic-85、Ic-86、Ic-87、Ic-88、Ic-89、Ic-90、Ic-91、Ic-92、Ic-94、Ic-95、Ic-96、Ic-97、Ic-99、Ic-103、Ic-106、Ic-136、Ic-137、Ic-139、Ic-140、Ic-147、Ic-149、Ic-150、Ic-151、Ic-152、Ic-153、Ic-154、Ic-157、Ic-158、Ic-159、Ic-160、Ic-161、Ic-163、Ic-164、Ic-165、Ic-166、Ic-174、Ic-175、Id-1、Id-2、Ie-1。
在本试验中，例如，以下制备实施例的化合物在施用率为20μg/动物下示出了90％的功效：Ic-156。
在本试验中，例如，以下制备实施例的化合物在施用率为20μg/动物下示出了80％的功效：Ic-15、Ic-35。
D.猫栉首蚤(Ctenocephalides felis)-口服试验(CTCFE)
溶剂：二甲亚砜
为制备合适的活性化合物制剂，将10mg活性化合物与0.5ml二甲亚砜混合。用柠檬酸盐化的牛血液稀释得到所需浓度。
将约20只未喂食的成年猫蚤(猫栉首蚤)置于上部和下部用纱布密封的培养箱内。将底部用石蜡封口膜封住的金属圆筒置于培养箱上。该圆筒含有可为被蚤通过石蜡膜吸取的血液/活性成分制剂。
2天后，测定杀死率，以％计。100％表示所有蚤被杀死；0％表示无蚤被杀死。
在本试验中，例如，以下制备实施例的化合物在施用率为100ppm下示出了100％的功效：Ia-1、Ia-2、Ib-2、Ib-3、Ic-1、Ic-2、Ic-3、Ic-4、Ic-6、Ic-7、Ic-8、Ic-11、Ic-12、Ic-13、Ic-16、Ic-18、Ic-19、Ic-20、Ic-21、Ic-22、Ic-23、Ic-24、Ic-27、Ic-28、Ic-29、Ic-31、Ic-32、Ic-33、Ic-34、Ic-35、Ic-36、Ic-37、Ic-38、Ic-39、Ic-40、Ic-41、Ic-42、Ic-43、Ic-44、Ic-45、Ic-46、Ic-47、Ic-48、Ic-49、Ic-53、Ic-54、Ic-55、Ic-56、Ic-57、Ic-58、Ic-59、Ic-60、Ic-61、Ic-64、Ic-65、Ic-66、Ic-67、Ic-68、Ic-70、Ic-71、Ic-73、Ic-74、Ic-75、Ic-76、Ic-77、Ic-78、Ic-80、Ic-81、Ic-83、Ic-84、Ic-85、Ic-86、Ic-87、Ic-90、Ic-91、Ic-94、Ic-95、Ic-96、Ic-97、Ic-99、Ic-103、Ic-106、Ic-136、Ic-137、Ic-139、Ic-140、Ic-147、Ic-149、Ic-150、Ic-151、Ic-152、Ic-153、Ic-154、Ic-156、Ic-158、Ic-159、Ic-160、Ic-161、Ic-163、Ic-164、Ic-165、Ic-166、Ic-174、Ic-175、Id-1、Id-2、Ie-1。
在本试验中，例如，以下制备实施例的化合物在施用率为100ppm下示出了98％的功效：Ic-10。
在本试验中，例如，以下制备实施例的化合物在施用率为100ppm下示出了95％的功效：Ic-25、Ic-62、Ic-63。
在本试验中，例如，以下制备实施例的化合物在施用率为100ppm下示出了90％的功效：Ic-17、Ic-89、Ic-157。
在本试验中，例如，以下制备实施例的化合物在施用率为100ppm下示出了80％的功效：Ic-92。
E.铜绿蝇(Lucilia cuprina)试验(LUCICU)
溶剂：二甲亚砜
为制备合适的活性化合物制剂，将10mg活性化合物与0.5ml二甲亚砜混合，并将该浓缩液用水稀释至所需浓度。
将约20只澳大利亚绵羊绿蝇(铜绿蝇)的L1幼虫转移至含有切碎的马肉和所需浓度的活性化合物制剂的试验容器中。
2天后，测定杀死率，以％计。100％表示所有幼虫被杀死；0％表示无幼虫被杀死。
在本试验中，例如，以下制备实施例的化合物在施用率为100ppm下示出了100％的功效：Ia-1、Ia-2、Ib-2、Ib-3、Ic-1、Ic-2、Ic-3、Ic-4、Ic-6、Ic-7、Ic-8、Ic-10、Ic-11、Ic-12、Ic-13、Ic-14、Ic-16、Ic-17、Ic-18、Ic-19、Ic-20、Ic-21、Ic-22、Ic-23、Ic-24、Ic-25、Ic-27、Ic-28、Ic-29、Ic-32、Ic-33、Ic-34、Ic-35、Ic-36、Ic-37、Ic-38、Ic-39、Ic-40、Ic-41、Ic-42、Ic-43、Ic-44、Ic-45、Ic-46、Ic-47、Ic-48、Ic-49、Ic-53、Ic-54、Ic-55、Ic-56、Ic-57、Ic-58、Ic-59、Ic-60、Ic-61、Ic-62、Ic-63、Ic-64、Ic-65、Ic-66、Ic-67、Ic-68、Ic-70、Ic-71、Ic-73、Ic-74、Ic-75、Ic-76、Ic-77、Ic-78、Ic-80、Ic-81、Ic-83、Ic-84、Ic-85、Ic-86、Ic-87、Ic-88、Ic-89、Ic-90、Ic-91、Ic-94、Ic-95、Ic-96、Ic-97、Ic-103、Ic-106、Ic-136、Ic-137、Ic-140、Ic-147、Ic-149、Ic-150、Ic-151、Ic-152、Ic-153、Ic-154、Ic-157、Ic-158、Ic-159、Ic-160、Ic-161、Ic-163、Ic-164、Ic-165、Ic-166、Ic-174、Ic-175、Id-1。
在本试验中，例如，以下制备实施例的化合物在施用率为100ppm下示出了95％的功效：Ic-92、Id-2。
在本试验中，例如，以下制备实施例的化合物在施用率为100ppm下示出了90％的功效：Ic-31。
在本试验中，例如，以下制备实施例的化合物在施用率为100ppm下示出了80％的功效：Ic-72、Ic-99。
F.家蝇(Musca domestica)试验(MUSCDO)
溶剂：二甲亚砜
为制备合适的活性化合物制剂，将10mg活性化合物与0.5ml二甲亚砜混合，并将该浓缩液用水稀释至所需浓度。
使10只成年家蝇(Musca domestica)培养于含有用糖溶液和所需浓度的活性化合物制剂处理过的海绵的容器中。
2天后，测定杀死率，以％计。100％表示所有的苍蝇被杀死；0％表示无苍蝇被杀死。
在本试验中，例如，制备实施例的以下化合物在施用率为100ppm下示出了100％的功效：Ib-2、Ib-3、Ic-1、Ic-2、Ic-3、Ic-7、Ic-11、Ic-12、Ic-16、Ic-18、Ic-19、Ic-21、Ic-23、Ic-24、Ic-27、Ic-28、Ic-29、Ic-32、Ic-33、Ic-34、Ic-36、Ic-37、Ic-38、Ic-39、Ic-40、Ic-41、Ic-43、Ic-45、Ic-46、Ic-47、Ic-48、Ic-49、Ic-55、Ic-57、Ic-59、Ic-60、Ic-62、Ic-65、Ic-66、Ic-70、Ic-77、Ic-78、Ic-80、Ic-81、Ic-83、Ic-84、Ic-85、Ic-86、Ic-87、Ic-90、Ic-91、Ic-94、Ic-95、Ic-96、Ic-97、Ic-106、Ic-147、Ic-151、Ic-152、Ic-153、Ic-159、Ic-160、Ic-166、Ic-174、Ic-175、Id-1。
在本试验中，例如，以下制备实施例的化合物在施用率为100ppm下示出了95％的功效：Ic-67。
在本试验中，例如，以下制备实施例的化合物在施用率为100ppm下示出了90％的功效：Ia-2、Ic-6、Ic-25、Ic-73、Ic-136、Ic-140、Ic-154、Ic-158、Ic-163、Ic-164。
在本试验中，例如，以下制备实施例的化合物在施用率为100ppm下示出了80％的功效：Ia-1、Ic-44、Ic-58、Ic-61、Ic-64、Ic-68、Ic-71、Ic-76、Ic-103、Ic-161。
作物保护领域中应用的生物工作实施例
G.桃蚜(Myzus persicae)-喷雾试验(MYZUPE)
溶剂：78重量份的丙酮
1.5重量份的二甲基甲酰胺
乳化剂：烷基芳基聚乙二醇醚
为制备合适的活性化合物制剂，将1重量份的活性化合物用所述重量份的溶剂溶解，并用含有1000ppm的乳化剂的水补足直到达到所需浓度。为制备其他试验浓度，用含有乳化剂的水稀释该制剂。
用所需浓度的活性化合物制剂喷洒被所有阶段的桃蚜(Myzus persicae)感染的大白菜(Brassica pekinensis)的叶片。
6天后，测定功效，以％计。100％表示所有的蚜虫被杀死；0％表示无蚜虫被杀死。
在本试验中，例如，以下制备实施例的化合物在施用率为500g/ha下示出了100％的功效：Ic-40、Ic-41、Ic-47、Ic-55、Ic-71、Ic-84、Ic-85、Ic-86、Ic-90、Ic-91、Ic-94、Ic-97、Ic-139、Ic-141、Ic-147、Ic-151、Ic-152、Ic-159、Ic-181、Ic-188。
在本试验中，例如，以下制备实施例的化合物在施用率为500g/ha下示出了90％的功效：Ic-1、Ic-24、Ic-27、Ic-49、Ic-70、Ic-95、Ic-116、Ic-117、Ic-153、Ic-156、Ic-163、Ic-164、Ic-166、Ic-167、Ic-180、Ic-187。
在本试验中，例如，以下制备实施例的化合物在施用率为100g/ha下示出了100％的功效：Ic-2、Ic-11、Ic-77、Ic-96、Ic-109、Ic-111、Ic-112、Ic-118、Ic-121、Ic-126、Ic-127、Ic-133、Ic-134、Ic-182、Ic-185、Ic-190。
在本试验中，例如，以下制备实施例的化合物在施用率为100g/ha下示出了90％的功效：Ib-2、Ic-28、Ic-34、Ic-36、Ic-48、Ic-65、Ic-66、Ic-78、Ic-79、Ic-80、Ic-81、Ic-87、Ic-108、Ic-113、Ic-115、Ic-122、Ic-129、Ic-132、Ic-147、Ic-186。
H.辣根猿叶甲(Phaedon cochleariae)-喷雾试验(PHAECO)
溶剂： 78.0重量份的丙酮
1.5重量份的二甲基甲酰胺
乳化剂： 烷基芳基聚乙二醇醚
为制备合适的活性化合物制剂，将1重量份的活性化合物用所述重量份的溶剂溶解，并用含有1000ppm的乳化剂的水补足直到达到所需浓度。为制备其他试验浓度，用含有乳化剂的水稀释该制剂。
用所需浓度的活性化合物制剂喷洒大白菜(Brassica pekinensis)的叶片，干燥后，使辣根猿叶甲(Phaedon cochleariae)的幼虫栖居于叶片上。
7天后，测定功效，以％计。100％表示所有的甲虫幼虫被杀死；0％表示无甲虫幼虫被杀死。
在本试验中，例如，以下制备实施例的化合物在施用率为500g/ha下示出了100％的功效：Ic-1、Ic-24、Ic-27、Ic-33、Ic-38、Ic-39、Ic-40、Ic-41、Ic-42、Ic-43、Ic-44、Ic-45、Ic-46、Ic-47、Ic-48、Ic-49、Ic-51、Ic-52、Ic-54、Ic-55、Ic-56、Ic-58、Ic-59、Ic-60、Ic-61、Ic-62、Ic-63、Ic-64、Ic-70、Ic-71、Ic-72、Ic-73、Ic-74、Ic-75、Ic-76、Ic-84、Ic-85、Ic-86、Ic-87、Ic-88、Ic-89、Ic-90、Ic-91、Ic-92、Ic-93、Ic-94、Ic-95、Ic-97、Ic-105、Ic-106、Ic-107、Ic-116、Ic-117、Ic-136、Ic-139、Ic-140、Ic-141、Ic-142、Ic-147、Ic-149、Ic-150、Ic-151、Ic-152、Ic-153、Ic-154、Ic-156、Ic-157、Ic-159、Ic-161、Ic-163、Ic-164、Ic-165、Ic-166、Ic-167、Ic-171、Ic-173、Ic-174、Ic-175、Ic-176、Ic-179、Ic-180、Ic-181、Ic-183、Ic-184、Ic-186、Ic-187、Ic-188、Ic-193、Ic-198、Ic-200。
在本试验中，例如，以下制备实施例的化合物在施用率为500g/ha下示出了83％的功效：Ic-69、Ic-137。
在本试验中，例如，以下制备实施例的化合物在施用率为100g/ha下示出了100％的功效：Ia-1、Ia-2、Ib-2、Ib-3、Ic-2、Ic-3、Ic-6、Ic-7、Ic-10、Ic-11、Ic-12、Ic-13、Ic-14、Ic-15、Ic-16、Ic-17、Ic-18、Ic-19、Ic-20、Ic-21、Ic-22、Ic-23、Ic-25、Ic-28、Ic-29、Ic-30、Ic-31、Ic-32、Ic-34、Ic-35、Ic-36、Ic-37、Ic-53、Ic-65、Ic-66、Ic-67、Ic-68、Ic-78、Ic-79、Ic-80、Ic-81、Ic-83、Ic-96、Ic-99、Ic-103、Ic-104、Ic-108、Ic-109、Ic-110、Ic-111、Ic-113、Ic-115、Ic-118、Ic-119、Ic-121、Ic-122、Ic-124、Ic-125、Ic-126、Ic-127、Ic-128、Ic-129、Ic-130、Ic-131、Ic-132、Ic-133、Ic-134、Ic-168、Ic-169、Ic-170、Ic-177、Ic-178、Ic-182、Ic-185、Ic-189、Ic-190、Ic-191、Ic-192、Id-1、Id-2、Ie-1、Ie-4、Ie-5。
在本试验中，例如，以下制备实施例的化合物在施用率为100g/ha下示出了83％的功效：Ib-1、Ic-5、Ic-57、Ic-120、Ic-135。
I.草地贪夜蛾(Spodoptera frugiperda)-喷雾试验(SPODFR)
溶剂： 78.0重量份的丙酮
1.5重量份的二甲基甲酰胺
乳化剂： 烷基芳基聚乙二醇醚
为制备合适的活性化合物制剂，将1重量份的活性化合物用所述重量份的溶剂溶解，并用含有1000ppm的乳化剂的水补足直到达到所需浓度。为制备其他试验浓度，用含有乳化剂的水稀释该制剂。
用所需浓度的活性化合物制剂喷洒玉米(Zea mays)的叶片，干燥后，使粘虫(草地贪夜蛾)的毛虫栖居于该叶片上。
7天后，测定功效，以％计。100％表示所有的毛虫被杀死；0％表示无毛虫被杀死。
在本试验中，例如，以下制备实施例的化合物在施用率为500g/ha下示出了100％的功效：Ic-1、Ic-24、Ic-27、Ic-38、Ic-39、Ic-40、Ic-41、Ic-43、Ic-44、Ic-45、Ic-46、Ic-47、Ic-48、Ic-49、Ic-55、Ic-59、Ic-60、Ic-62、Ic-70、Ic-71、Ic-73、Ic-74、Ic-75、Ic-76、Ic-84、Ic-85、Ic-86、Ic-87、Ic-90、Ic-91、Ic-94、Ic-95、Ic-97、Ic-105、Ic-107、Ic-116、Ic-117、Ic-136、Ic-139、Ic-140、Ic-141、Ic-142、Ic-147、Ic-149、Ic-150、Ic-151、Ic-152、Ic-153、Ic-154、Ic-156、Ic-157、Ic-159、Ic-161、Ic-163、Ic-164、Ic-165、Ic-166、Ic-167、Ic-171、Ic-174、Ic-175、Ic-176、Ic-180、Ic-181、Ic-183、Ic-184、Ic-186、Ic-187、Ic-188、Ic-193、Ic-198、Ic-200。
在本试验中，例如，以下制备实施例的化合物在施用率为500g/ha下示出了83％的功效：Ic-33、Ic-42、Ic-89、Ic-106。
在本试验中，例如，以下制备实施例的化合物在施用率为100g/ha下示出了100％的功效：Ia-1、Ia-2、Ib-2、Ib-3、Ic-2、Ic-3、Ic-6、Ic-7、Ic-10、Ic-11、Ic-12、Ic-13、Ic-14、Ic-16、Ic-17、Ic-18、Ic-19、Ic-20、Ic-21、Ic-22、Ic-23、Ic-25、Ic-28、Ic-29、Ic-32、Ic-34、Ic-36、Ic-37、Ic-39、Ic-61、Ic-64、Ic-66、Ic-73、Ic-77、Ic-78、Ic-79、Ic-80、Ic-81、Ic-83、Ic-96、Ic-103、Ic-109、Ic-110、Ic-111、Ic-112、Ic-113、Ic-115、Ic-118、Ic-122、Ic-124、Ic-126、Ic-127、Ic-128、Ic-129、Ic-131、Ic-132、Ic-133、Ic-135、Ic-169、Ic-170、Ic-177、Ic-182、Ic-185、Ic-190、Id-1、Id-2。
在本试验中，例如，以下制备实施例的化合物在施用率为100g/ha下示出了83％的功效：Ic-68、Ic-65、Ic-108、Ic-119、Ic-125、Ic-168。
J.二斑叶螨(Tetranychus urticae)-喷雾试验，OP-抗性(TETRUR)
溶剂： 78.0重量份的丙酮
1.5重量份的二甲基甲酰胺
乳化剂： 烷基芳基聚乙二醇醚
为制备合适的活性化合物制剂，将1重量份的活性化合物用所述重量份的溶剂溶解，并用含有1000ppm的乳化剂的水补足直到达到所需浓度。为制备其他试验浓度，用含有乳化剂的水稀释该制剂。
用所需浓度的活性化合物制剂喷洒被所有阶段的温室红叶螨(red spider mite)(二斑叶螨)侵染的菜豆(Phaseolus vulgaris)叶片。
6天后，测定功效，以％计。100％表示所有的叶螨(spider mite)被杀死；0％表示无叶螨被杀死。
在本试验中，例如，以下制备实施例的化合物在施用率为500g/ha下示出了100％的功效：Ic-1、Ic-24、Ic-27、Ic-40、Ic-41、Ic-71、Ic-84、Ic-85、Ic-86、Ic-87、Ic-91、Ic-94、Ic-95、Ic-97、Ic-107、Ic-116、Ic-117、Ic-136、Ic-137、Ic-139、Ic-140、Ic-141、Ic-142、Ic-147、Ic-149、Ic-150、Ic-151、Ic-152、Ic-153、Ic-154、Ic-156、Ic-157、Ic-159、Ic-161、Ic-163、Ic-164、Ic-165、Ic-166、Ic-167、Ic-175、Ic-176、Ic-180、Ic-181、Ic-183、Ic-184、Ic-187、Ic-188、Ic-193、Ic-198、Ic-200。
在本试验中，例如，以下制备实施例的化合物在施用率为500g/ha下示出了90％的功效：Ic-49、Ic-69、Ic-90、Ic-105、Ic-171、Ic-186。
在本试验中，例如，以下制备实施例的化合物在施用率为500g/ha下示出了80％的功效：Ic-44、Ic-55、Ic-76。
在本试验中，例如，以下制备实施例的化合物在施用率为100g/ha下示出了100％的功效：Ia-1、Ib-2、Ib-3、Ic-2、Ic-10、Ic-17、Ic-19、Ic-20、Ic-21、Ic-22、Ic-23、Ic-28、Ic-32、Ic-34、Ic-36、Ic-37、Ic-39、Ic-63、Ic-64、Ic-65、Ic-66、Ic-67、Ic-68、Ic-73、Ic-77、Ic-78、Ic-79、Ic-80、Ic-81、Ic-83、Ic-96、Ic-99、Ic-103、Ic-104、Ic-108、Ic-109、Ic-110、Ic-111、Ic-112、Ic-113、Ic-115、Ic-118、Ic-119、Ic-120、Ic-121、Ic-122、Ic-123、Ic-124、Ic-125、Ic-126、Ic-127、Ic-128、Ic-129、Ic-131、Ic-132、Ic-133、Ic-134、Ic-135、Ic-168、Ic-169、Ic-170、Ic-177、Ic-185、Ic-189、Ic-190。
在本试验中，例如，以下制备实施例的化合物在施用率为100g/ha下示出了90％的功效：Ia-2、Ic-3、Ic-9、Ic-11、Ic-13、Ic-48、Ic-56、Ic-59、Ic-182。
K.南方根结线虫(Meloidogyne incognita)试验(MELGIN)
溶剂： 125.0重量份的丙酮
为制备合适的活性化合物制剂，将1重量份的活性化合物与所述量的溶剂混合，并将该浓缩液用水稀释至所需浓度。
将容器中装入沙子、活性化合物溶液、南方根结线虫(Meloidogyne incognita)的卵/幼虫悬浮液和莴苣种子。使莴苣种子发芽并使植株生长。在根部形成虫瘿。
14天后，通过虫瘿的形成测定杀线虫功效，以％计。100％表示没有发现虫瘿；0％表示经处理的植株上的虫瘿数目与未经处理的对照组上的虫瘿数目相当。
在本试验中，例如，以下制备实施例的化合物在施用率为20ppm下示出了100％的功效：Ic-152。
在本试验中，例如，以下制备实施例的化合物在施用率为20ppm下示出了90％的活性：Ic-1、Ic-26、Ic-120、Ic-156。
动物健康领域II中应用的生物工作实施例
T1.猫栉首蚤(Ctenocephalides felis)-与成年猫蚤的体外接触试验
为了涂覆试管，首先将9mg活性化合物溶解于1ml分析用丙酮中，然后用分析用丙酮稀释至所需浓度。通过在定轨振荡器上旋转和振荡(在30rpm下振荡旋转2h)，使250μl溶液在25ml试管的内壁和底部分布均匀。在900ppm活性化合物溶液和44.7cm2内表面下，得到均匀分布的5μg/cm2的区域剂量(area dose)。
溶剂蒸发后，向管内放入5-10只成年猫蚤(猫栉首蚤)，用穿孔的塑料盖密封，在室温和环境湿度下在处于水平位置的情况下培养。48h后，测定功效。为了此目的，将试管直立，将蚤敲至管的底部。在底部保持不动或以不协调的方式移动的蚤视为死亡或濒死。
如果在本试验中，在施用率为5μg/cm2下获得至少80％的功效，则该物质显示良好的抗猫栉首蚤的活性。100％的功效表示所有蚤死亡或濒死。0％的功效表示没有蚤受损。
在本试验中，例如，以下制备实施例的化合物在施用率为5μg/cm2下示出了100％的功效：Ia-1、Ia-2、Ib-2、Ib-3、Ic-1、Ic-2、Ic-11、Ic-12、Ic-16、Ic-18、Ic-19、Ic-21、Ic-23、Ic-24、Ic-27、Ic-28、Ic-29、Ic-34、Ic-36、Ic-37、Ic-41、Ic-47、Ic-48、Ic-49、Ic-65、Ic-66、Ic-68、Ic-70、Ic-71、Ic-77、Ic-78、Ic-81、Ic-83、Ic-84、Ic-85、Ic-86、Ic-87、Ic-90、Ic-91、Ic-94、Ic-95、Ic-96、Ic-97、Ic-107、Ic-108、Ic-109、Ic-110、Ic-111、Ic-112、Ic-113、Ic-118、Ic-139、Ic-140、Ic-141、Ic-142、Ic-143、Ic-144、Ic-145、Ic-147、Ic-148、Ic-149、Ic-151、Ic-152、Ic-153、Ic-155、Ic-158、Ic-159、Ic-160、Ic-163、Ic-164、Ic-165、Ic-166、Ic-167、Ic-175、Ic-199、Ic-211。
在本试验中，例如，以下制备实施例的化合物在施用率为5μg/cm2下示出了80％的功效：Ic-32、Ic-138、Ic-146、Ic-154。
在本试验中，例如，以下制备实施例的化合物在施用率为1μg/cm2下示出了100％的功效：Ia-1、Ia-2、Ib-2、Ib-3、Ic-1、Ic-2、Ic-11、Ic-12、Ic-16、Ic-18、Ic-19、Ic-21、Ic-23、Ic-24、Ic-27、Ic-28、Ic-29、Ic-34、Ic-36、Ic-37、Ic-41、Ic-47、Ic-48、Ic-49、Ic-65、Ic-66、Ic-70、Ic-71、Ic-77、Ic-78、Ic-81、Ic-83、Ic-84、Ic-85、Ic-86、Ic-87、Ic-90、Ic-91、Ic-94、Ic-95、Ic-96、Ic-97、Ic-107、Ic-108、Ic-109、Ic-111、Ic-112、Ic-113、Ic-118、Ic-139、Ic-140、Ic-141、Ic-142、Ic-143、Ic-144、Ic-145、Ic-147、Ic-151、Ic-152、Ic-153、Ic-154、Ic-155、Ic-158、Ic-159、Ic-160、Ic-163、Ic-163、Ic-164、Ic-165、Ic-166、Ic-167、Ic-175、Ic-199、Ic-211。
在本试验中，例如，以下制备实施例的化合物在施用率为1μg/cm2下示出了80％的功效：Ic-146、Ic-149。
T2.血红扇头蜱(Rhipicephalus sanguineus)-与成年棕色犬蜱的体外接触试验
为了涂覆试管，首先将9mg活性化合物溶解于1ml分析用丙酮中，然后用分析用丙酮稀释至所需浓度。通过在定轨振荡器上旋转和振荡(在30rpm下振荡旋转2h)，使250μl溶液在25ml试管的内壁和底部分布均匀。在900ppm活性化合物溶液和44.7cm2内表面下，得到均匀分布的5μg/cm2的区域剂量。
溶剂蒸发后，向管内放入5-10只成年犬蜱(血红扇头蜱)，用穿孔的塑料盖密封，在黑暗中在室温和环境湿度下在处于水平位置的情况下培养。48h后，测定功效。为了此目的，将蜱敲至管的底部，在电炉上在45-50℃下温育最多5min。在底部保持不动或以不协调的方式移动而使其不能通过向上爬以有意避开热度的蜱视为死亡或濒死。
如果在本试验中，在施用率为5μg/cm2下获得至少80％的功效，则该物质显示良好的抗血红扇头蜱的活性。100％的功效表示所有蜱死亡或濒死。0％的功效表示没有蜱受损。
在本试验中，例如，以下制备实施例的化合物在施用率为5μg/cm2下示出了100％的功效：Ia-1、Ia-2、Ic-1、Ic-2、Ic-11、Ic-16、Ic-18、Ic-21、Ic-23、Ic-24、Ic-25、Ic-27、Ic-28、Ic-34、Ic-36、Ic-37、Ic-47、Ic-48、Ic-49、Ic-54、Ic-66、Ic-70、Ic-71、Ic-77、Ic-78、Ic-81、Ic-83、Ic-84、Ic-85、Ic-86、Ic-87、Ic-90、Ic-94、Ic-95、Ic-96、Ic-103、Ic-106、Ic-109、Ic-111、Ic-112、Ic-113、Ic-141、Ic-142、Ic-143、Ic-151、Ic-152、Ic-155、Ic-160、Ic-161、Ic-164、Ic-166、Ic-167、Ic-174、Ic-201。
在本试验中，例如，以下制备实施例的化合物在施用率为5μg/cm2下示出了80％的功效：Ib-3、Ic-19、Ic-61、Ic-73、Ic-91、Ic-108、Ic-153。
在本试验中，例如，以下制备实施例的化合物在施用率为1μg/cm2下示出了100％的功效：Ia-1、Ia-2、Ib-3、Ic-1、Ic-2、Ic-11、Ic-16、Ic-18、Ic-19、Ic-21、Ic-23、Ic-24、Ic-25、Ic-27、Ic-36、Ic-37、Ic-43、Ic-46、Ic-47、Ic-48、Ic-49、Ic-54、Ic-59、Ic-66、Ic-68、Ic-70、Ic-77、Ic-78、Ic-81、Ic-83、Ic-84、Ic-85、Ic-86、Ic-87、Ic-90、Ic-94、Ic-95、Ic-96、Ic-103、Ic-109、Ic-111、Ic-112、Ic-143、Ic-151、Ic-152、Ic-155、Ic-160、Ic-163、Ic-164、Ic-166、Ic-167、Ic-174、Ic-201。
在本试验中，例如，以下制备实施例的化合物在施用率为1μg/cm2下示出了80％的功效：Ic-32、Ic-34、Ic-67、Ic-71、Ic-73、Ic-113、Ic-141、Ic-142、Ic-147、Ic-148、Ic-153、Ic-161。
T3.蓖子硬蜱(Ixodes ricinus)-与成年蓖子硬蜱(castor bean tick)的体外接 触试验
为了涂覆试管，首先将9mg活性化合物溶解于1ml分析用丙酮中，然后用分析用丙酮稀释至所需浓度。通过在定轨振荡器上旋转和振荡(在30rpm下振荡旋转2h)，将250μl溶液在25ml试管的内壁和底部分布均匀。在900ppm活性化合物溶液和44.7cm2内表面下，得到均匀分布的5μg/cm2的区域剂量。
溶剂蒸发后，向管内放入5-10只成年蓖子硬蜱，用穿孔的塑料盖密封，在黑暗中在22℃和90％湿度下在气候受控的培养箱中在处于水平位置的情况下培养。48h后，测定功效。为了此目的，将蜱敲至管的底部，在电炉上在45-50℃下温育最多5min。在底部保持不动或以不协调的方式移动而使其不能通过向上爬以有意避开热度的蜱视为死亡或濒死。
如果在本试验中，在施用率为5ug/cm2下获得至少80％的功效，则该物质显示良好的抗蓖子硬蜱的活性。100％的功效表示所有蜱死亡或濒死。0％的功效表示没有蜱受损。
在本试验中，例如，以下制备实施例的化合物在施用率为5μg/cm2下示出了100％的功效：Ia-1、Ia-2、Ic-1、Ic-2、Ic-11、Ic-16、Ic-21、Ic-23、Ic-37、Ic-47、Ic-48、Ic-81、Ic-83、Ic-84、Ic-86、Ic-87、Ic-90、Ic-94。
在本试验中，例如，以下制备实施例的化合物在施用率为5μg/cm2下示出了80％的功效：Ib-3、Ic-18。
在本试验中，例如，以下制备实施例的化合物在施用率为1μg/cm2下示出了100％的功效：Ia-1、Ia-2、Ic-1、Ic-2、Ic-16、Ic-23、Ic-37、Ic-81、Ic-84、Ic-90、Ic-94。
在本试验中，例如，以下制备实施例的化合物在施用率为1μg/cm2下示出了80％的功效：Ib-3、Ic-11、Ic-21、Ic-48、Ic-86、Ic-87。
T4.希伯来钝眼蜱(Amblyomma hebraeum)-与斑点蜱幼虫的体外接触试验
为了涂覆试管，首先将9mg活性化合物溶解于1ml分析用丙酮中，然后用分析用丙酮稀释至所需浓度。通过在定轨振荡器上旋转和振荡(在30rpm下振荡旋转2h)，将250μl溶液在25ml试管的内壁和底部分布均匀。在900ppm活性化合物溶液和44.7cm2内表面下，得到均匀分布的5μg/cm2的区域剂量。
溶剂蒸发后，向管内放入5-10只斑点蜱幼虫(希伯来钝眼蜱)，用穿孔的塑料盖密封，在黑暗中在27℃和85％湿度下在气候受控的培养箱中在处于水平位置的情况下培养。48h后，测定功效。为了此目的，将蜱敲至管的底部，在电炉上在45-50℃下温育最多5min。在底部保持不动或以不协调的方式移动而使其不能通过向上爬以有意避开热度的蜱视为死亡或濒死。
如果在本试验中，在施用率为5μg/cm2下获得至少80％的功效，则该物质显示良好的抗希伯来钝眼蜱的活性。100％的功效表示所有蜱死亡或濒死。0％的功效表示没有蜱受损。
在本试验中，例如，以下制备实施例的化合物在施用率为5μg/cm2下示出了100％的功效：Ia-1、Ia-2、Ib-2、Ib-3、Ic-1、Ic-2、Ic-3、Ic-11、Ic-16、Ic-18、Ic-19、Ic-21、Ic-23、Ic-32、Ic-37、Ic-47、Ic-48、Ic-49、Ic-81、Ic-83、Ic-84、Ic-86、Ic-87、Ic-90、Ic-94、Ic-95。
在本试验中，例如，以下制备实施例的化合物在施用率为1μg/cm2下示出了100％的功效：Ia-1、Ia-2、Ib-2、Ic-1、Ic-2、Ic-11、Ic-16、Ic-18、Ic-19、Ic-21、Ic-23、Ic-32、Ic-37、Ic-47、Ic-48、Ic-81、Ic-83、Ic-84、Ic-86、Ic-87、Ic-90、Ic-94、Ic-95。
在本试验中，例如，以下制备实施例的化合物在施用率为1μg/cm2下示出了80％的功效：Ib-3、Ic-3。
T6.变异革蜱(Dermacentor variabilis)-抗鼠上的美洲犬蜱幼虫的系统体内活 性
在随机开放安慰剂对照研究中，本发明的式(I)的卤素取代的化合物的制备实施例抗鼠(褐家鼠(Rattus norvegicus)；品系：Whistar Unilever，HsdCpb：WU)上的美洲犬蜱(变异革蜱)幼虫的功效按以下腹膜内处理来检测。为了此目的，将合适量的活性化合物溶解于甘油缩甲醛中，并进行腹腔内注射。给药量——取决于活性化合物的浓度——在30至90μl/100g体重之间。每组使用5只鼠，以算数平均数记录结果。
在蜱感染之前，给所有鼠提供颈圈(collar)。为了用蜱感染鼠并计数，给每只鼠皮下注射30-50μl盐酸美托咪定(例如)使其镇静。所有的鼠在第0天(处理后至少1h)、第7天、第14天等用30只未饱食的变异革蜱幼虫感染。在第2天、第9天、第16天等移除颈圈，系统性地检测镇静鼠的整个身体上的蜱。用镊子夹取蜱，在吸墨纸上压碎，检测所吸的血。
通过与安慰剂处理的对照组对比来测定本处理的功效。如果在10mg/kg的剂量下，在腹膜内处理后的第2天显示出抗美洲犬蜱(变异革蜱)幼虫的90％的功效，则该化合物视为非常有效。如果在第9天功效仍高于80％则认为该功效是持久的。
在本试验中，例如，以下制备实施例的化合物在施用率为10mg/kg下在第2天显示出＞90％的抗蜱幼虫的功效：Ic-1、Ic-2。
在本试验中，例如，以下制备实施例的化合物在施用率为10mg/kg下在第9天显示出＞80％的抗蜱幼虫的功效：Ic-1、Ic-2。
T7.猫栉首蚤(Ctenocephalides felis)-抗鼠上的蚤的系统体内活性
在随机开放安慰剂对照研究中，本发明的式(I)的卤素取代的化合物的制备实施例抗鼠(褐家鼠(Rattus norvegicus)；品系：Whistar Unilever，HsdCpb：WU)上的成年猫蚤(猫栉首蚤)的功效按以下腹膜内处理来检测。为了此目的，将合适量的活性化合物溶解于甘油缩甲醛中，并进行腹腔内注射。给药量——取决于活性化合物的浓度——在30至90μl/100g体重之间。每组使用5只鼠，以算数平均数记录结果。在蚤感染之前，给所有鼠提供颈圈。为了用蚤感染并计数，给每只鼠皮下注射30-50μl盐酸美托咪定(例如)使其镇静。所有的鼠在第0天(处理后至少1h)、第7天、第14天等用30只未饲喂的成年猫栉首蚤感染。在第2天、第9天、第16天等移除颈圈，系统性地检测镇静鼠的整个身体上的蚤。对蚤计数并将其移除。
通过与安慰剂处理的对照组对比来测定本处理的功效。如果在10mg/kg的剂量下，在腹膜内处理后的第2天显示出抗成年蚤(猫栉首蚤)的95％的功效，则该化合物视为非常有效。如果在第9天功效仍高于90％则认为该功效是持久的。
在本试验中，例如，以下制备实施例的化合物在施用率为10mg/kg下在第2天显示出＞95％的抗蚤的功效：Ic-1、Ic-2。
在本试验中，例如，以下制备实施例的化合物在施用率为10mg/kg下在第9天显示出＞90％的抗蚤的功效：Ic-1、Ic-2。
T8.捻转血矛线虫(Haemonchus contortus)-试验(HAEMCO)
溶剂： 二甲亚砜
为制备合适的活性化合物制剂，将10mg活性化合物与0.5ml二甲亚砜混合，并将该浓缩液用“Ringer溶液”稀释至所需浓度。
向含有所需浓度的活性化合物制剂的容器中放入约40只红色胃线虫(捻转血矛线虫)的幼虫。
5天后，测定杀死率，以％计。100％表示所有的幼虫被杀死；0％表示无幼虫被杀死。
在本试验中，例如，以下制备实施例的化合物在施用率为20ppm下示出了80％的功效：Ic-1、Ic-16。

Claims (14)

1.通式(I)的化合物，
其中
R1代表氢、C1-C6-烷基、C2-C6-烯基、C1-C6-烷基羰基，
化学基团
A1代表CR2或氮，
A2代表CR3或氮，
A3代表CR4或氮，并且
A4代表CR5或氮，
但是，其中化学基团A1至A4中同时代表氮的不超过三个；
R2、R3、R4和R5相互独立地代表氢、卤素、硝基、或代表相互独立地任选被卤素单取代至五取代的C1-C6-烷基、C1-C6-烷氧基、N-C1-C6-烷氧基-亚氨基-C1-C3-烷基、C1-C6-烷硫基、C1-C6-烷基亚磺酰基、C1-C6-烷基磺酰基；
如果基团A1和A2都不代表氮，则R2和R3与它们所连接的碳原子一起可形成包含0、1或2个氮原子的6元环；
W代表氧或硫；
Q代表氢、或相互独立地任选被卤素、C1-C6-烷氧基、C1-C6-烷硫基、C1-C6-烷基亚磺酰基、C1-C6-烷基磺酰基、氰基、N-C1-C6-烷基氨基羰基或N,N-二-C1-C6-烷基氨基单取代至五取代的下列基团中的一个：C1-C6-烷基、C3-C6-烯基、C3-C6-炔基、C3-C6-环烷基、C1-C5-杂环烷基、C1-C6-烷基-C3-C6-环烷基、C3-C6-环烷基-C1-C6-烷基、6-10元芳基-(C1-C3)-烷基、5-7-元杂芳基-(C1-C3)-烷基；或
Q代表被0-4个取代基V取代的6-10元芳基或被0-4个取代基V取代的5或6元杂芳族基团，
其中
V相互独立地代表卤素、氰基、硝基，或C1-C6-烷基；
T代表下面所列的5元杂芳族基团T1-T3中的一个，其中用星号标记连接吡唑首基的键，
其中
R6相互独立地代表氨基、或任选单卤素至五卤素取代的C1-C6-烷基，并且
n代表值0-2；
Z1代表任选被卤素取代的C1-C6-烷基，并且
Z2代表氰基、或代表相互独立地任选被羟基、卤素取代的C1-C6-烷基、C1-C6-烷硫基、C1-C6-烷基亚磺酰基，并且
Z3代表任选被硝基、卤素取代的C1-C6-烷基、6-10元芳基或5-7元杂芳基。
2.权利要求1的化合物，其中
R1代表氢、C1-C6-烷基、C3-C6-烯基、C1-C6-烷基羰基，
化学基团
A1代表CR2或氮，
A2代表CR3或氮，
A3代表CR4或氮，并且
A4代表CR5或氮，
但是，其中化学基团A1至A4中同时代表氮的不超过三个；
R2、R3、R4和R5相互独立地代表氢、卤素、硝基、或代表相互独立地任选被卤素单取代至五取代的C1-C6-烷基、C1-C6-烷氧基、N-C1-C6-烷氧基-亚氨基-C1-C3-烷基、C1-C6-烷硫基、C1-C6-烷基亚磺酰基或C1-C6-烷基磺酰基；
如果基团A1和A2都不代表氮，则R2和R3与它们所连接的碳原子一起可形成包含0、1或2个氮原子的6元环；
W代表氧或硫；
Q代表氢、或相互独立地任选被卤素、C1-C6-烷氧基、C1-C6-烷硫基、C1-C6-烷基亚磺酰基、C1-C6-烷基磺酰基、氰基、N-C1-C6-烷基氨基羰基、N,N-二-C1-C6-烷基氨基单取代至五取代的下列基团中的一个：C1-C6-烷基、C3-C6-烯基、C3-C6-炔基、C3-C6-环烷基、C1-C5-杂环烷基、C1-C6-烷基-C3-C6-环烷基、C3-C6-环烷基-C1-C6-烷基、6-10元芳基-(C1-C3)-烷基、5-7元杂芳基-(C1-C3)-烷基；或者
Q代表被0-4个取代基V取代的6-10元芳基或被0-4个取代基V取代的5或6元杂芳族基团，
其中，
V相互独立地代表卤素、氰基、硝基、或C1-C6-烷基；
T代表下面所列的5元杂芳族基团T1-T3中的一个，其中用星号标记连接吡唑首基的键，
其中
R6相互独立地代表氨基或任选单卤素至五卤素取代的C1-C6-烷基，并且
n代表值0-1；
Z1代表C1-C6-卤代烷基，并且
Z2代表氰基、或代表相互独立地任选被羟基、卤素单取代至五取代的C1-C6-烷基、C1-C6-烷硫基、C1-C6-烷基亚磺酰基，并且
Z3代表任选被硝基、卤素单取代至五取代的C1-C6-烷基、6-10元芳基或5-7元杂芳基。
3.权利要求1的化合物，其中
R1代表氢，或C1-C6-烷基、C3-C6-烯基、C1-C6-烷基羰基，
化学基团
A1代表CR2或氮，
A2代表CR3或氮，
A3代表CR4或氮，并且
A4代表CR5或氮，
但是，其中化学基团A1至A4中同时代表氮的不超过三个；
R2、R3、R4和R5相互独立地代表氢、卤素、硝基、或代表相互独立地任选被卤素单取代至五取代的C1-C6-烷基、C1-C6-烷氧基、N-C1-C6-烷氧基-亚氨基-C1-C3-烷基、C1-C6-烷硫基、C1-C6-烷基亚磺酰基、C1-C6-烷基磺酰基；
W代表氧或硫；
Q代表氢、或相互独立地任选被卤素、C1-C6-烷氧基、氰基单取代至五取代的下列基团中的一个：C1-C6-烷基、C3-C6-烯基、C3-C6-炔基、C3-C6-环烷基、C1-C5-杂环烷基、C1-C6-烷基-C3-C6-环烷基、C3-C6-环烷基-C1-C6-烷基、6-10元芳基-(C1-C3)-烷基、5-7元杂芳基-(C1-C3)-烷基；或者
Q代表被0-4个取代基V取代的6-10元芳基或被0-4个取代基V取代的5或6元杂芳族基团，
其中
V相互独立地代表卤素、氰基、硝基、或C1-C6-烷基；
T代表下面所列的5元杂芳族基团T1-T3中的一个，其中用星号标记连接吡唑首基的键，
其中
R6相互独立地代表氨基或任选地单卤素至五卤素取代的C1-C6-烷基，并且
n代表值0-1；
Z1代表C1-C6-卤代烷基，并且
Z2代表氰基、或相互独立地任选被羟基、卤素单取代至五取代的C1-C6-烷基、C1-C6-烷硫基、C1-C6-烷基亚磺酰基，并且
Z3代表被硝基、卤素单取代至五取代的C1-C6-烷基、6-10元芳基或5-7元杂芳基。
4.权利要求1的化合物，其中
R1代表氢、甲基、乙基、正丙基、异丙基、正丁基、异丁基、仲丁基、叔丁基、甲基羰基、乙基羰基、正丙基羰基、异丙基羰基、仲丁基羰基、叔丁基羰基；
化学基团
A1代表CR2或氮，
A2代表CR3或氮，
A3代表CR4或氮，并且
A4代表CR5或氮，
但是，其中化学基团A1至A4中同时代表氮的不超过三个；
R2和R5相互独立地代表氢、甲基、氟或氯，并且
R3和R4相互独立地代表氢、氟、氯、溴、碘、硝基、甲基、乙基、氟甲基、二氟甲基、氯二氟甲基、三氟甲基、2,2,2-三氟乙基、甲氧基、乙氧基、正丙氧基、1-甲基乙氧基、氟甲氧基、二氟甲氧基、氯二氟甲氧基、二氯氟甲氧基、三氟甲氧基、2,2,2-三氟乙氧基、2-氯-2,2-二氟乙氧基、五氟乙氧基、N-甲氧基亚氨基甲基、1-(N-甲氧基亚氨基)乙基、甲硫基、三氟甲硫基、甲基磺酰基、甲基亚磺酰基、三氟甲基磺酰基、三氟甲基亚磺酰基；
W代表氧或硫；
Q代表氢、甲基、乙基、正丙基、1-甲基乙基、1,1-二甲基乙基、1-甲基丙基、正丁基、2-甲基丙基、2-甲基丁基、氰基甲基、2-氰基乙基、2-氟乙基、2,2-二氟乙基、2,2,2-三氟乙基、1-三氟甲基乙基、2,2-二氟丙基、3,3,3-三氟丙基、2,2-二甲基-3-氟丙基、环丙基、1-氰基环丙基、1-(N-甲基氨基甲酰基)环丙基、环丙基甲基、环丁基、环戊基、环己基、1-环丙基乙基、2,2-二氯环丙基、反式-2-氯环丙基、顺式-2-氯环丙基、2,2-二氟环丙基、反式-2-氟环丙基、顺式-2-氟环丙基、4-三氟甲基环己基、丙-2-烯基、2-甲基丙-2-烯基、丙-2-炔基、1,1-二甲基丁-2-炔基、3-氯丙-2-烯基、3,3-二氯丙-2-烯基、3,3-二氯-1,1-二甲基丙-2-烯基、苯基、2-氯苯基、3-氯苯基、4-氯苯基、氧杂环丁烷-3-基、硫杂环丁烷-3-基、1-氧硫杂环丁烷-3-基、1,1-二氧硫杂环丁烷-3-基、异噁唑-3-基甲基、1,2,4-三唑-3-基甲基、苄基、2,6-二氟苯基甲基、3-氟苯基甲基、2-氟苯基甲基、2,5-二氟苯基甲基、1-苯基乙基、4-氯苯基乙基、1-吡啶-2-基乙基、吡啶-2-基甲基、5-氟吡啶-2-基甲基、(6-氯吡啶-3-基)甲基、嘧啶-2-基甲基、2-乙氧基乙基、2-(甲硫基)乙基、1-甲基-2-(乙硫基)乙基、2-甲基-1-(甲硫基)丙烷-2-基；或
Q代表被0-4个取代基V取代的苯基、萘基、哒嗪基、吡嗪基、嘧啶基、三嗪基、吡啶基、吡唑基、噻唑基、异噻唑基、噁唑基、异噁唑基、三唑基、咪唑基、呋喃基、噻吩基、吡咯基、噁二唑基、噻二唑基，
其中
V相互独立地代表氟、氯、溴、碘、氰基、硝基、甲基、乙基；
T代表下面所列的5元杂芳族基团T1-T3中的一个，其中用星号标记连接吡唑首基的键，
其中
R6相互独立地代表氨基、甲基、乙基、1-甲基乙基、叔丁基、三氟甲基、二氟甲基，并且
n代表值0-1；
Z1代表二氟甲基、三氯甲基、氯二氟甲基、二氯氟甲基、三氟甲基、溴二氯甲基、1-氟乙基、1-氟-1-甲基乙基、2-氟乙基、2,2-二氟乙基、2,2,2-三氟乙基、1,2,2,2-四氟乙基、1-氯-1,2,2,2-四氟乙基、2,2,2-三氯乙基、2-氯-2,2-二氟乙基、1,1-二氟乙基、五氟乙基、五氟叔丁基、七氟正丙基、七氟异丙基、九氟正丁基，并且
Z2代表氰基、甲基、乙基、1,1-二甲基乙基、二氟甲基、三氯甲基、氯二氟甲基、二氯氟甲基、三氟甲基、溴二氯甲基、1-氟乙基、1-氟-1-甲基乙基、2-氟乙基、2,2-二氟乙基、2,2,2-三氟乙基、1,2,2,2-四氟乙基、1-氯-1,2,2,2-四氟乙基、2,2,2-三氯乙基、2-氯-2,2-二氟乙基、1,1-二氟乙基、五氟乙基、五氟叔丁基、七氟正丙基、七氟异丙基、九氟正丁基、甲硫基、甲基亚磺酰基、乙硫基、乙基亚磺酰基、三氟甲硫基、三氟甲基亚磺酰基、三氟甲基磺酰基、氯二氟甲硫基、氯二氟甲基亚磺酰基、二氯氟甲硫基、二氯氟甲基亚磺酰基，并且
Z3代表甲基、乙基、正丙基、异丙基、正丁基、异丁基、仲丁基、叔丁基、二氟甲基、三氯甲基、氯二氟甲基、二氯氟甲基、三氟甲基、1-氟乙基、1-氟-1-甲基乙基、2-氟乙基、2,2-二氟乙基、2,2,2-三氟乙基、苯基、2-氯苯基、3-氯苯基、4-氯苯基、2,5-二氯苯基、3,4-二氯苯基、2,6-二氯苯基。
5.权利要求1的化合物，其中
Z1代表三氟甲基或五氟乙基，
Z2代表三氟甲基、甲硫基、甲基亚磺酰基、氰基，
Z3代表甲基、乙基、或正丙基，
R1代表氢、甲基、乙基、正丙基、异丙基、正丁基、异丁基、仲丁基、叔丁基、甲基羰基、乙基羰基、正丙基羰基、异丙基羰基、仲丁基羰基、叔丁基羰基，
A1和A4各自代表CH，
A2代表CH或N，
A3代表CR4，并且
R4代表甲基、乙基、氟、氯、溴或碘，
T代表下面所列的5元杂芳族基团T1-T3中的一个，其中用星号标记连接吡唑首基的键，
其中
R6代表甲基、乙基、2-甲基乙基、2,2-二甲基乙基、三氟甲基、氨基，
W代表氧，并且
Q代表氢、甲基、乙基、正丙基、1-甲基乙基、1,1-二甲基乙基、正丁基、1-甲基丙基、2-甲基丙基、2-甲基丁基、氰基甲基、2-氰基乙基、2-氟乙基、2,2-二氟乙基、2,2,2-三氟乙基、1-三氟甲基乙基、2,2-二氟丙基、3,3,3-三氟丙基、2,2-二甲基-3-氟丙基、环丙基、1-氰基环丙基、1-(N-甲基氨基甲酰基)环丙基、环丙基甲基、环丁基、环戊基、环己基、1-环丙基乙基、2,2-二氯环丙基、反式-2-氯环丙基、顺式-2-氯环丙基、2,2-二氟环丙基、反式-2-氟环丙基、顺式-2-氟环丙基、4-三氟甲基环己基、丙-2-烯基、2-甲基丙-2-烯基、丙-2-炔基、1,1-二甲基丁-2-炔基、3-氯丙-2-烯基、3,3-二氯丙-2-烯基、3,3-二氯-1,1-二甲基丙-2-烯基、苯基、2-氯苯基、3-氯苯基、4-氯苯基、氧杂环丁烷-3-基、硫杂环丁烷-3-基、1-氧硫杂环丁烷-3-基、1,1-二氧硫杂环丁烷-3-基、异噁唑-3-基甲基、1,2,4-三唑-3-基甲基、苄基、2,6-二氟苯基甲基、3-氟苯基甲基、2-氟苯基甲基、2,5-二氟苯基甲基、1-苯基乙基、4-氯苯基乙基、1-吡啶-2-基乙基、吡啶-2-基甲基、(6-氯吡啶-3-基)甲基、5-氟吡啶-2-基甲基、嘧啶-2-基甲基、2-乙氧基乙基、2-(甲硫基)乙基、1-甲基-2-(乙硫基)乙基、2-甲基-1-(甲硫基)丙烷-2-基；或者
Q代表被0-4个取代基V取代的苯基、萘基、哒嗪基、吡嗪基、嘧啶基、三嗪基、吡啶基、吡唑基、噻唑基、异噻唑基、噁唑基、异噁唑基、三唑基、咪唑基、呋喃基、噻吩基、吡咯基、噁二唑基、噻二唑基，
其中
V相互独立地代表氟、氯、溴、碘、氰基、硝基、甲基、乙基。
6.通式(Ic)的化合物
其中，基团A1、A2、A3、A4、Q、R1、R6、W、n、Z1、Z2和Z3如权利要求1至5中任一项所定义。
7.权利要求1至6中任一项的通式(I)化合物用于防治昆虫、蛛形纲动物和线虫的非治疗目的的用途。
8.药物组合物，其包含至少一种权利要求1至6中任一项的化合物。
9.权利要求1至6中任一项的化合物用于制备用于防治动物上的寄生虫的药物组合物的用途。
10.用于制备作物保护组合物的方法，所述作物保护组合物包含权利要求1至6中任一项的化合物和常用增量剂和/或表面活性剂。
11.防治害虫的非治疗目的的方法，其特征在于，将权利要求1至6中任一项的化合物作用于害虫和/或其生境。
12.权利要求1至6中任一项的化合物用于保护植物的繁殖材料的用途。
13.选自下列的化合物：
4-溴-2'-甲基-4'-(甲基亚磺酰基)-5'-(三氟甲基)-2'H-1,3'-联吡唑。
14.选自下列的化合物：
化合物Ic-11,1c-29,1c-31,1c-50,1c-51,1c-52,1c-98,1c-99,1c-100,1c-101,1c-102,1c-117,1c-121,1c-154,1c-156,1c-162,1c-173,1c-185,1c-188,1c-195,1c-197和1c-210，
CN201480017867.6A 2013-02-06 2014-02-03 作为害虫防治剂的卤素取代的吡唑衍生物 Active CN105073735B (zh)

Applications Claiming Priority (5)

Application Number Priority Date Filing Date Title
EP13154269.8 2013-02-06
EP13154269 2013-02-06
EP13180076 2013-08-12
EP13180076.5 2013-08-12
PCT/EP2014/051989 WO2014122083A1 (de) 2013-02-06 2014-02-03 Halogensubstituierte pyrazolderivate als schädlingsbekämpfungsmittel

Publications (2)

Publication Number Publication Date
CN105073735A CN105073735A (zh) 2015-11-18
CN105073735B true CN105073735B (zh) 2018-08-14

Family

ID=50033545

Family Applications (1)

Application Number Title Priority Date Filing Date
CN201480017867.6A Active CN105073735B (zh) 2013-02-06 2014-02-03 作为害虫防治剂的卤素取代的吡唑衍生物

Country Status (33)

Country Link
US (1) US9487489B2 (zh)
EP (1) EP2953942B1 (zh)
JP (1) JP6321042B2 (zh)
KR (1) KR102191469B1 (zh)
CN (1) CN105073735B (zh)
AU (1) AU2014214140B2 (zh)
BR (1) BR112015018311B1 (zh)
CA (1) CA2900029C (zh)
CR (1) CR20150392A (zh)
DK (1) DK2953942T3 (zh)
DO (1) DOP2015000177A (zh)
EA (1) EA028858B9 (zh)
EC (1) ECSP15033504A (zh)
ES (1) ES2656012T3 (zh)
FR (1) FR22C1015I2 (zh)
HR (1) HRP20180038T1 (zh)
HU (2) HUE036065T2 (zh)
IL (1) IL240112B (zh)
LT (2) LT2953942T (zh)
MX (1) MX2015009855A (zh)
MY (1) MY172725A (zh)
NI (1) NI201500098A (zh)
NL (1) NL301171I2 (zh)
NO (2) NO2953942T3 (zh)
PH (1) PH12015501723B1 (zh)
PL (1) PL2953942T3 (zh)
PT (1) PT2953942T (zh)
SI (1) SI2953942T1 (zh)
TW (1) TWI628167B (zh)
UA (1) UA116897C2 (zh)
UY (1) UY35309A (zh)
WO (1) WO2014122083A1 (zh)
ZA (1) ZA201505110B (zh)

Families Citing this family (47)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
TR201808573T4 (tr) * 2013-11-05 2018-07-23 Bayer Cropscience Ag Artropodlarla mücadele için yeni bileşikler.
US9725415B2 (en) * 2013-11-27 2017-08-08 Bayer Cropscience Aktiengesellschaft Process for the preparation of 5-fluoro-1H-pyrazoles
CA2935646A1 (en) 2014-01-03 2015-07-09 Bayer Animal Health Gmbh Novel pyrazolyl-heteroarylamides as pesticides
AR101448A1 (es) * 2014-08-08 2016-12-21 Bayer Cropscience Ag Compuestos sustituidos por halógeno
AR101401A1 (es) * 2014-08-08 2016-12-14 Bayer Cropscience Ag Derivados de bipirazol, sustituidos con halógeno
US10059673B2 (en) * 2014-08-19 2018-08-28 Bayer Cropscience Aktiengesellschaft Process for the preparation of 5-fluoro-1H-pyrazoles starting from hexafluoropropene
WO2016174049A1 (en) 2015-04-30 2016-11-03 Bayer Animal Health Gmbh Anti-parasitic combinations including halogen-substituted compounds
WO2016177619A1 (en) * 2015-05-05 2016-11-10 Syngenta Participations Ag Method of control of stinkbugs
WO2017012970A2 (en) * 2015-07-17 2017-01-26 Syngenta Participations Ag Pesticidally active pyrazole derivatives
ES2829234T3 (es) 2015-10-02 2021-05-31 Syngenta Participations Ag Derivados de pirazol activos como plaguicidas
MX2018007527A (es) 2015-12-22 2018-09-07 Syngenta Participations Ag Derivados de pirazol activos como pesticidas.
ES2796379T3 (es) 2016-02-01 2020-11-26 Bayer Animal Health Gmbh Receptor nicotínico de acetilcolina de Rhipicephalus y plaguicida que actúa sobre el mismo
WO2017140771A1 (en) 2016-02-18 2017-08-24 Syngenta Participations Ag Pesticidally active pyrazole derivatives
JP6932771B2 (ja) * 2016-09-15 2021-09-08 ベーリンガー インゲルハイム インターナショナル ゲゼルシャフト ミット ベシュレンクテル ハフツング Ｒｉｐｋ２の阻害剤としてのピリジンおよびピラジン化合物
MA46229B1 (fr) * 2016-09-15 2020-10-28 Boehringer Ingelheim Int Composés d'hétéroaryle carboxamide en tant qu'inhibiteurs de ripk2
WO2018177993A1 (de) 2017-03-31 2018-10-04 Bayer Cropscience Aktiengesellschaft Pyrazole zur bekämpfung von arthropoden
WO2018185187A1 (en) 2017-04-05 2018-10-11 Syngenta Participations Ag Pesticidally active pyrazole derivatives
US11142519B2 (en) 2017-04-05 2021-10-12 Syngenta Participations Ag Pesticidally active pyrazole derivatives
WO2018185185A1 (en) 2017-04-05 2018-10-11 Syngenta Participations Ag Pesticidally active pyrazole derivatives
CN110770223B (zh) * 2017-06-19 2023-08-22 先正达参股股份有限公司 杀有害生物活性吡唑衍生物
MX2019015881A (es) 2017-06-23 2020-02-07 Basf Se Mezclas plaguicidas que comprenden un compuesto de pirazol.
US11252963B2 (en) 2017-08-11 2022-02-22 Syngenta Participations Ag Pesticidally active pyrazole derivatives
AR112672A1 (es) * 2017-08-11 2019-11-27 Syngenta Participations Ag Derivados de tiofeno activos como plaguicidas
WO2019030355A1 (en) 2017-08-11 2019-02-14 Syngenta Participations Ag ACTIVE PYRAZOLE DERIVATIVES ON THE PESTICIDE PLAN
AR112673A1 (es) * 2017-08-11 2019-11-27 Syngenta Participations Ag Derivados de pirazol activos como plaguicidas
MY202302A (en) 2017-09-06 2024-04-23 Bayer Animal Health Gmbh Topically administrable formulation for the control and prevention of animal parasites
EP3692031B1 (en) 2017-10-06 2021-09-01 Syngenta Participations AG Pesticidally active pyrrole derivatives
WO2019068820A1 (en) 2017-10-06 2019-04-11 Syngenta Participations Ag PYRROLE DERIVATIVES ACTIVE ON THE PESTICIDE PLAN
PL3904350T3 (pl) * 2018-04-12 2024-02-19 Bayer Aktiengesellschaft Pochodne N-(cyklopropylometylo)-5-(metylosulfonylo)-N-{1-[1-(pirymidyn-2-ylo)-1H-1,2,4-triazol-5-ilo]etylo}benzamidu oraz odpowiednie pochodne pirydyno-karboksyamidu jako pestycydy
US20210253533A1 (en) * 2018-06-18 2021-08-19 Bayer Aktiengesellschaft Disubstituted 5(3)-pyrazole carboxylates and a process for their preparation from enolates and fluoroalkylaminoreagents (far) reagents
WO2019243178A1 (en) * 2018-06-18 2019-12-26 Bayer Aktiengesellschaft Disubstituted 3-pyrazole carboxylates and a process for their preparation via acylation of enolates
EP3590927A1 (en) 2018-07-05 2020-01-08 Bayer Animal Health GmbH Novel compounds for controlling arthropods
WO2020127345A1 (en) 2018-12-21 2020-06-25 Syngenta Participations Ag Pesticidally active pyrazole derivatives
WO2020164993A1 (en) 2019-02-13 2020-08-20 Syngenta Crop Protection Ag Pesticidally active pyrazole derivatives
WO2020164994A1 (en) 2019-02-13 2020-08-20 Syngenta Crop Protection Ag Pesticidally active pyrazole derivatives
EP3771711A1 (en) 2019-07-29 2021-02-03 Bayer Animal Health GmbH Pyrazole derivatives for controlling arthropods
WO2021028479A1 (en) 2019-08-14 2021-02-18 Vetoquinol S.A. Compositions comprising tigolaner for controlling parasites
US20230157321A1 (en) * 2020-05-01 2023-05-25 Archer Daniels Midland Company Aquatic animal health and wellness feed product
BR112022023008A2 (pt) 2020-05-27 2022-12-20 Vetoquinol Sa Método para a preparação de um composto, método para a purificação do composto, e composto
KR20230028268A (ko) 2020-05-29 2023-02-28 뵈링거 잉겔하임 애니멀 헬스 유에스에이 인코포레이티드 구충성 헤테로시클릭 화합물
US20240260577A1 (en) 2021-05-14 2024-08-08 Syngenta Crop Protection Ag Insect, acarina and nematode pest control
WO2022268813A1 (en) 2021-06-24 2022-12-29 Syngenta Crop Protection Ag Insect, acarina and nematode pest control
CN117998986A (zh) 2021-09-23 2024-05-07 先正达农作物保护股份公司 昆虫、蜱螨目和线虫类有害生物控制
WO2023105065A1 (en) 2021-12-10 2023-06-15 Syngenta Crop Protection Ag Insect, acarina and nematode pest control
WO2023105064A1 (en) 2021-12-10 2023-06-15 Syngenta Crop Protection Ag Insect, acarina and nematode pest control
WO2023203038A1 (en) 2022-04-19 2023-10-26 Syngenta Crop Protection Ag Insect, acarina and nematode pest control
CN117024403A (zh) * 2022-05-10 2023-11-10 沈阳化工大学 一种苯基吡唑类化合物及其应用

Citations (3)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
WO2012080376A1 (en) * 2010-12-17 2012-06-21 Syngenta Participations Ag Insecticidal compounds
WO2012107434A1 (en) * 2011-02-09 2012-08-16 Syngenta Participations Ag Insecticidal compounds
WO2013092522A1 (de) * 2011-12-20 2013-06-27 Bayer Intellectual Property Gmbh Neue insektizide aromatische amide

Family Cites Families (116)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
GB8810120D0 (en) 1988-04-28 1988-06-02 Plant Genetic Systems Nv Transgenic nuclear male sterile plants
NO176766C (no) 1989-02-07 1995-05-24 Meiji Seika Kaisha Fremgangsmåte for fremstilling av en forbindelse med anthelmintaktivitet
WO1992000964A1 (en) 1990-07-05 1992-01-23 Nippon Soda Co., Ltd. Amine derivative
GB9816837D0 (en) 1998-08-04 1998-09-30 Zeneca Ltd Amide derivatives
JP3152318B2 (ja) * 1992-06-12 2001-04-03 日産化学工業株式会社 ５−クロロ−４−ニトロピラゾール誘導体の製造法
PL186091B1 (pl) 1995-04-20 2003-10-31 American Cyanamid Co Wyizolowany DNA, wektor, komórka, warianty białkaAHAS, sposób nadawania oporności na herbicydy komórce, sposób wytwarzania opornego na herbicydy białka oraz sposoby zwalczania chwastów
KR100567619B1 (ko) 2001-05-31 2006-04-04 니혼노야쿠가부시키가이샤 치환 아닐리드 유도체, 그의 중간체, 농원예용 화학물질및 그의 용도
AU2003210916B9 (en) 2002-02-07 2008-12-18 The Curators Of The University Of Missouri Opioid receptor active 4-(3-hydroxyphenyl) or 4-(3-alkoxyphenyl)-1,2,4-triazole compounds
EP1549632A4 (en) 2002-05-28 2005-11-09 Dimensional Pharm Inc NEW THIOPHENAMIDINE, COMPOSITIONS AND METHOD FOR THE TREATMENT OF COMPLEMENTED DISEASES AND SUFFERING
GB0213715D0 (en) 2002-06-14 2002-07-24 Syngenta Ltd Chemical compounds
WO2004035545A2 (en) 2002-10-18 2004-04-29 E.I. Du Pont De Nemours And Company Azolecarboxamide herbicides
TWI312272B (en) 2003-05-12 2009-07-21 Sumitomo Chemical Co Pyrimidine compound and pests controlling composition containing the same
WO2004106324A1 (en) 2003-05-27 2004-12-09 E.I. Dupont De Nemours And Company Azolecarboxamide herbicides
UA79404C2 (en) 2003-10-02 2007-06-11 Basf Ag 2-cyanobenzenesulfonamide for controlling pests
ATE430729T1 (de) 2003-10-08 2009-05-15 Lilly Co Eli Pyrrol- und pyrazolderivate als potentiatoren von glutamatrezeptoren
GB0329744D0 (en) 2003-12-23 2004-01-28 Koninkl Philips Electronics Nv A beverage maker incorporating multiple beverage collection chambers
KR100904360B1 (ko) 2004-01-28 2009-06-23 미쓰이 가가쿠 가부시키가이샤 아미드 유도체 및 그 제조 방법 및 그의 살충제로서의 사용방법
WO2005077934A1 (ja) 2004-02-18 2005-08-25 Ishihara Sangyo Kaisha, Ltd. アントラニルアミド系化合物、それらの製造方法及びそれらを含有する有害生物防除剤
CN1930136B (zh) 2004-03-05 2012-02-08 日产化学工业株式会社 异*唑啉取代苯甲酰胺化合物及有害生物防除剂
US20060069132A1 (en) 2004-04-07 2006-03-30 Armel Gregory R Azolecarboxamide herbicides
WO2006018725A1 (en) 2004-08-18 2006-02-23 Pfizer Inc. Inhibitors of hepatitis c virus rna-dependent rna polymerase, and compositions and treatments using the same
TWI382020B (zh) 2004-10-20 2013-01-11 Kumiai Chemical Industry Co ３-三唑基苯基硫醚衍生物及以其為有效成份之殺蟲、殺蟎、殺線蟲劑
MX2007005447A (es) 2004-11-26 2007-05-21 Basf Ag Novedosos compuestos de 2-ciano-3-(halo)alcoxi-bencenosulfonamida para combatir pestes animales.
DE102005008021A1 (de) 2005-02-22 2006-08-24 Bayer Cropscience Ag Spiroketal-substituierte cyclische Ketoenole
KR20070118133A (ko) 2005-03-24 2007-12-13 바스프 악티엔게젤샤프트 종자 처리를 위한 2-시아노벤젠술폰아미드 화합물
JP5007788B2 (ja) 2005-05-16 2012-08-22 日産化学工業株式会社 ジヒドロアゾール置換ベンズアミド化合物及び有害生物防除剤
KR100953478B1 (ko) 2005-06-21 2010-04-16 미쓰이 가가쿠 가부시키가이샤 아미드 유도체 및 이 화합물을 함유하는 살충제
WO2007024782A2 (en) 2005-08-24 2007-03-01 Pioneer Hi-Bred International, Inc. Compositions providing tolerance to multiple herbicides and methods of use thereof
JP4975747B2 (ja) 2005-08-31 2012-07-11 モンサント テクノロジー エルエルシー 殺虫性タンパク質をコードするヌクレオチド配列
BRPI0616839A2 (pt) 2005-10-06 2013-01-01 Nippon Soda Co agentes para controle de praga, e, compostos de amina cìclicos
EP1954138A2 (en) 2005-11-21 2008-08-13 Basf Se Insecticidal methods using 3-amino-1,2-benzisothiazole derivatives
TW200803740A (en) 2005-12-16 2008-01-16 Du Pont 5-aryl isoxazolines for controlling invertebrate pests
EP1971596A2 (en) 2005-12-28 2008-09-24 Takeda Pharmaceutical Company Limited Fused heterocyclic compounds and their use as mineralocorticoid receptor ligands
WO2007101369A1 (fr) 2006-03-09 2007-09-13 East China University Of Science And Technology Méthode de préparation et utilisation de composés présentant une action biocide
JP5031817B2 (ja) 2006-03-22 2012-09-26 エフ．ホフマン−ラ ロシュ アーゲー １１β−ＨＳＤ１としてのピラゾール
DE102006015470A1 (de) 2006-03-31 2007-10-04 Bayer Cropscience Ag Substituierte Enaminocarbonylverbindungen
DE102006015467A1 (de) 2006-03-31 2007-10-04 Bayer Cropscience Ag Substituierte Enaminocarbonylverbindungen
DE102006015468A1 (de) 2006-03-31 2007-10-04 Bayer Cropscience Ag Substituierte Enaminocarbonylverbindungen
JPWO2007125984A1 (ja) 2006-04-28 2009-09-10 日本農薬株式会社 イソキサゾリン誘導体及び有害生物防除剤並びにその使用方法
TWI381811B (zh) 2006-06-23 2013-01-11 Dow Agrosciences Llc 用以防治可抵抗一般殺蟲劑之昆蟲的方法
AU2007271089A1 (en) * 2006-07-07 2008-01-10 Boehringer Ingelheim International Gmbh Phenyl substituted heteroaryl-derivatives and use thereof as anti-tumor agents
EP2049515B1 (en) 2006-07-14 2011-01-26 ChemoCentryx, Inc. Triazolyl pyridyl benzenesulfonamides as ccr2 or ccr9 modulators for the treatment of atherosclerosis
DE102006033572A1 (de) 2006-07-20 2008-01-24 Bayer Cropscience Ag N'-Cyano-N-halogenalkyl-imidamid Derivate
GB0617575D0 (en) 2006-09-06 2006-10-18 Syngenta Ltd Herbicidal compounds and compositions
JP5164510B2 (ja) 2006-10-06 2013-03-21 日本曹達株式会社 含窒素複素環化合物および有害生物防除剤
JP5164525B2 (ja) 2006-11-01 2013-03-21 日本曹達株式会社 含窒素へテロ環化合物および有害生物防除剤
WO2008066153A1 (fr) 2006-11-30 2008-06-05 Meiji Seika Kaisha, Ltd. Agent antiparasitaire
DE102006057036A1 (de) 2006-12-04 2008-06-05 Bayer Cropscience Ag Biphenylsubstituierte spirocyclische Ketoenole
EA200901143A1 (ru) 2007-03-01 2010-04-30 Басф Се Пестицидные активные смеси, включающие аминотиазолиновые соединения
ES2320955B1 (es) 2007-03-02 2010-03-16 Laboratorios Almirall S.A. Nuevos derivados de 3-((1,2,4)triazolo(4,3-a)piridin-7-il)benzamida.
JP2010116389A (ja) 2008-10-17 2010-05-27 Bayer Cropscience Ag 殺虫性アリールピロリジン類
JP2008266230A (ja) 2007-04-23 2008-11-06 Bayer Cropscience Ag 殺虫性アリールピロリジン類
TWI430995B (zh) 2007-06-26 2014-03-21 Du Pont 萘異唑啉無脊椎有害動物控制劑
PE20090480A1 (es) 2007-07-16 2009-05-24 Novartis Ag Derivados de lactama tetraciclicos
TWI556741B (zh) 2007-08-17 2016-11-11 英特威特國際股份有限公司 異唑啉組成物及其作為抗寄生蟲藥上的應用
GB0720126D0 (en) 2007-10-15 2007-11-28 Syngenta Participations Ag Chemical compounds
EP2230230A4 (en) 2007-12-07 2011-03-16 Nissan Chemical Ind Ltd SUBSTITUTED DIHYDROAZOL COMPOUND AND PESTICIDES
EP2237784A1 (en) 2008-01-11 2010-10-13 The Regents of the University of California Activators of executioner procaspases 3, 6 and 7
US8304371B2 (en) 2008-02-07 2012-11-06 Bayer Cropscience Ag Insecticidal arylpyrrolines
JP2009286773A (ja) 2008-03-14 2009-12-10 Bayer Cropscience Ag 殺虫性縮環式アリール類
BRPI0911480A2 (pt) 2008-04-26 2018-04-03 Chroma Therapeutics Ltd inibidores de proteínas serina-treonina quinase ikk-beta
WO2010005692A2 (en) 2008-06-16 2010-01-14 E. I. Du Pont De Nemours And Company Insecticidal cyclic carbonyl amidines
EP2306825A4 (en) 2008-06-26 2011-12-28 Glaxosmithkline Llc HAMMER OF ACT ACTIVITY
JP5268461B2 (ja) 2008-07-14 2013-08-21 Ｍｅｉｊｉ Ｓｅｉｋａファルマ株式会社 Ｐｆ１３６４物質、その製造方法、生産菌株、及び、それを有効成分とする農園芸用殺虫剤
AU2009270520A1 (en) 2008-07-17 2010-01-21 Bayer Cropscience Ag Heterocyclic compounds used as pesticides
BRPI0918430A2 (pt) 2008-08-14 2015-11-24 Bayer Cropscience Ag 4-fenil-1h-pirazóis inseticidas.
BRPI0917369A2 (pt) 2008-08-22 2015-08-04 Syngenta Participations Ag Compostos inseticidas
EP2184273A1 (de) 2008-11-05 2010-05-12 Bayer CropScience AG Halogen-substituierte Verbindungen als Pestizide
PT2379526E (pt) 2008-12-18 2015-09-17 Bayer Ip Gmbh Amidas de ácido antranílico substituídas por tetrazol como pesticidas
NZ593168A (en) 2008-12-26 2013-12-20 Dow Agrosciences Llc Stable insecticide compositions and methods for producing same
CN104222135B (zh) 2008-12-26 2017-04-26 美国陶氏益农公司 稳定的亚磺酰亚胺杀虫剂组合物
JP5747440B2 (ja) 2009-02-06 2015-07-15 住友化学株式会社 ヒドラジド化合物及びその有害生物防除用途
US8592471B2 (en) 2009-05-07 2013-11-26 Gruenenthal Gmbh Substituted phenylureas and phenylamides as vanilloid receptor ligands
EP2253617A1 (de) 2009-05-20 2010-11-24 Bayer CropScience AG Halogen-substituierte Verbindungen als Pestizide
KR20120098645A (ko) 2009-10-23 2012-09-05 스미또모 가가꾸 가부시끼가이샤 유해 생물 방제 조성물
NZ600922A (en) 2009-12-17 2013-10-25 Merial Ltd Anti parasitic dihydroazole compounds and compositions comprising same
BR112012014944A2 (pt) 2009-12-18 2015-09-15 Basf Se compostos de azolina substituída , composição , uso de um composto , e, métodos para controlar pragas invertebradas e para tratar , controlar , prevenir ou proteger animais contra infestação ou infecção por parasitas.
IN2012DN06601A (zh) 2010-01-29 2015-10-23 Mitsui Chemicals Agro Inc
EP2531493B1 (en) 2010-02-01 2015-07-22 Basf Se Substituted ketonic isoxazoline compounds and derivatives for combating animal pests
EP2531484B1 (en) 2010-02-03 2016-08-17 Syngenta Participations AG Insecticidal compounds
MA34063B1 (fr) * 2010-03-18 2013-03-05 Syngenta Participations Ag Composés insecticides
MX2012012085A (es) 2010-04-23 2012-11-29 Bayer Ip Gmbh Procedimiento para la preparacion de cloruros y fluoruros de 5-fluoro-1-alquil-3-fluoroalquil-1h-pirazol-4-carbonilo.
US8598087B2 (en) 2010-05-27 2013-12-03 E. I. Du Pont De Nemours And Company Crystalline form of 4-[5-[3-chloro-5-(trifluoromethyl)phenyl]-4, 5-dihydro-5-(trifluoromethyl)-3-isoxazolyl]-N-[2-0X0-2-[(2,2,2-trifluoroethyl)amino]ethyl]-1- naph-thalenecarboxamide
EP2582694B1 (de) * 2010-06-15 2015-07-22 Bayer Intellectual Property GmbH Verfahren zur herstellung von tetrazol-substituierten anthranilsäurediamid-derivaten und neue kristalline modifikation dieser derivate
UY33403A (es) 2010-06-17 2011-12-30 Novartis Ag Compuestos orgánicos con novedosas isoxazolinas, sus n-óxidos, s-óxidos y sales
US9085541B2 (en) 2010-06-23 2015-07-21 Basf Se Process for producing imine compounds for combating invertebrate pests
AR088020A1 (es) 2010-06-30 2014-05-07 Ironwood Pharmaceuticals Inc Compuestos heterociclicos como estimuladores de sgc
EP2590968A1 (en) 2010-07-06 2013-05-15 Novartis AG Cyclic ether compounds useful as kinase inhibitors
JP2012017289A (ja) 2010-07-08 2012-01-26 Bayer Cropscience Ag 殺虫性ピロリン誘導体
WO2012007426A1 (en) 2010-07-13 2012-01-19 Basf Se Azoline substituted isoxazoline benzamide compounds for combating animal pests
AU2011287323B2 (en) 2010-08-05 2015-12-17 Zoetis Services Llc Isoxazoline derivatives as antiparasitic agents
WO2012020483A1 (ja) 2010-08-11 2012-02-16 アグロカネショウ株式会社 ３-アミノオキサリルアミノベンズアミド誘導体及びこれを有効成分とする殺虫、殺ダニ剤
WO2012020484A1 (ja) 2010-08-11 2012-02-16 アグロカネショウ株式会社 ３-アミノオキサリルアミノベンズアニリド誘導体及びこれを有効成分とする殺虫、殺ダニ剤
DE102010034803A1 (de) 2010-08-19 2012-02-23 Schaeffler Technologies Gmbh & Co. Kg Verfahren zum Betreiben eines Riementriebs
CN101935291B (zh) 2010-09-13 2013-05-01 中化蓝天集团有限公司 一种含氰基的邻苯二甲酰胺类化合物、制备方法和作为农用化学品杀虫剂的用途
JP2012082186A (ja) 2010-09-15 2012-04-26 Bayer Cropscience Ag 殺虫性アリールピロリジン類
WO2012038851A1 (en) 2010-09-24 2012-03-29 Pfizer Inc. Isoxazoline oximes as antiparasitic agents
EP2621897A1 (en) 2010-10-01 2013-08-07 Basf Se Imine compounds
US8653000B2 (en) 2010-10-01 2014-02-18 Basf Se Imine substituted 2,4-diaryl-pyrroline derivatives as pesticides
US8957058B2 (en) 2010-10-05 2015-02-17 Syngenta Participations Ag Insecticidal pyrrolidin-yl-aryl-carboxamides
WO2012056372A1 (en) 2010-10-29 2012-05-03 Pfizer Inc. N1/N2-LACTAM ACETYL-CoA CARBOXYLASE INHIBITORS
US20120115903A1 (en) 2010-11-10 2012-05-10 Gruenenthal Gmbh Substituted Heteroaromatic Carboxamide and Urea Compounds as Vanilloid Receptor Ligands
CA2817717A1 (en) 2010-11-15 2012-05-24 Joerg Greul Decahydro-1,4-methanonaphthalen carboxamides
US20130269064A1 (en) 2010-11-23 2013-10-10 Syngenta Participations Ag Insecticidal compounds
WO2012077221A1 (ja) 2010-12-10 2012-06-14 アグロカネショウ株式会社 ３-アミノオキサリルアミノベンズアミド誘導体及びこれを有効成分とする殺虫、殺ダニ剤
CN102057925B (zh) 2011-01-21 2013-04-10 陕西上格之路生物科学有限公司 一种含噻虫酰胺和生物源类杀虫剂的杀虫组合物
JP2014505089A (ja) 2011-02-10 2014-02-27 ノバルティス アーゲー 無脊椎有害動物を防除するためのイソオキサゾリン誘導体
SI2683723T1 (sl) 2011-03-10 2016-07-29 Zoetis Services Llc Spirociklični izoksazolinski derivati kot antiparazitiki
US8822466B2 (en) 2011-03-10 2014-09-02 Novartis Ag Isoxazole derivatives
CA2829179C (en) 2011-03-22 2016-07-05 Zoetis Llc Isoxazoline derivatives as antiparasitic agents
MX2013013211A (es) 2011-05-18 2014-02-20 Syngenta Participations Ag Compuestos insecticidas a base de derivados de ariltioacetamida.
WO2012155352A1 (en) 2011-05-19 2012-11-22 Eli Lilly And Company Dihydroisoxazole compounds, parasiticidal uses and formulations thereof
UY34104A (es) 2011-05-31 2013-01-03 Syngenta Participations Ag ?compuestos derivados benzamídicos heterocíclicos, procesos e intermedios para su preparación, composiciones y métodos para su uso?.
BR112013030570A2 (pt) 2011-05-31 2016-08-16 Sumitomo Chemical Co agente para o controle de ectoparasitas de animais
WO2012175474A1 (en) 2011-06-20 2012-12-27 Syngenta Participations Ag 1,2,3 triazole pesticides
US20120329832A1 (en) 2011-06-27 2012-12-27 Jean Delaveau Novel Insect-Repellent Coumarin Derivatives, Syntheses, and Methods of Use

Patent Citations (3)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
WO2012080376A1 (en) * 2010-12-17 2012-06-21 Syngenta Participations Ag Insecticidal compounds
WO2012107434A1 (en) * 2011-02-09 2012-08-16 Syngenta Participations Ag Insecticidal compounds
WO2013092522A1 (de) * 2011-12-20 2013-06-27 Bayer Intellectual Property Gmbh Neue insektizide aromatische amide

Also Published As

Publication number Publication date
NZ709564A (en) 2020-09-25
NO2953942T3 (zh) 2018-03-24
ZA201505110B (en) 2016-10-26
TWI628167B (zh) 2018-07-01
MY172725A (en) 2019-12-11
BR112015018311A2 (pt) 2017-07-18
DK2953942T3 (en) 2018-01-22
EP2953942A1 (de) 2015-12-16
SI2953942T1 (en) 2018-03-30
UA116897C2 (uk) 2018-05-25
CN105073735A (zh) 2015-11-18
AU2014214140B2 (en) 2017-08-31
LTPA2022007I1 (zh) 2022-05-10
KR102191469B1 (ko) 2020-12-16
FR22C1015I1 (fr) 2022-06-17
EA201591452A1 (ru) 2016-02-29
HUE036065T2 (hu) 2018-06-28
US9487489B2 (en) 2016-11-08
ECSP15033504A (es) 2016-01-29
KR20150116439A (ko) 2015-10-15
NI201500098A (es) 2016-02-16
JP6321042B2 (ja) 2018-05-09
NO2022011I1 (no) 2022-04-12
HRP20180038T1 (hr) 2018-02-09
EA028858B1 (ru) 2018-01-31
US20150353500A1 (en) 2015-12-10
UY35309A (es) 2014-08-29
MX2015009855A (es) 2016-04-04
IL240112A0 (en) 2015-09-24
PL2953942T3 (pl) 2018-03-30
FR22C1015I2 (fr) 2023-04-14
JP2016511239A (ja) 2016-04-14
BR112015018311B1 (pt) 2021-01-05
CA2900029A1 (en) 2014-08-14
NL301171I2 (nl) 2022-07-06
WO2014122083A1 (de) 2014-08-14
PH12015501723A1 (en) 2015-11-09
DOP2015000177A (es) 2015-11-30
PT2953942T (pt) 2018-01-17
PH12015501723B1 (en) 2015-11-09
IL240112B (en) 2019-01-31
EA028858B9 (ru) 2018-06-29
TW201518280A (zh) 2015-05-16
EP2953942B1 (de) 2017-10-25
HUS2200013I1 (hu) 2022-05-28
ES2656012T3 (es) 2018-02-22
AU2014214140A1 (en) 2015-08-20
NL301171I1 (nl) 2022-04-29
CR20150392A (es) 2015-11-26
LT2953942T (lt) 2018-02-12
CA2900029C (en) 2021-03-02

Similar Documents

Publication Publication Date Title
CN105073735B (zh) 作为害虫防治剂的卤素取代的吡唑衍生物
CN105873906B (zh) 用于防治节肢动物的化合物
US9126945B2 (en) N-(3-carbamoylphenly)-1H-pyrazole-5-carboxamide derivatives and the use thereof for controlling animal pests
CN105873908A (zh) 用于防治节肢动物的新的化合物
US9675070B2 (en) Halogen-substituted compounds
CN104011026B (zh) 杀虫用芳酰胺
NZ709564B2 (en) Halogen-substituted pyrazol derivatives as pest-control agents

Legal Events

Date Code Title Description
C06 Publication
PB01 Publication
C10 Entry into substantive examination
SE01 Entry into force of request for substantive examination
GR01 Patent grant
GR01 Patent grant
TR01 Transfer of patent right

Effective date of registration: 20200729

Address after: Leverkusen, Germany

Patentee after: BAYER ANIMAL HEALTH GmbH

Address before: German Monheim

Patentee before: BAYER CROPSCIENCE AG

TR01 Transfer of patent right
TR01 Transfer of patent right

Effective date of registration: 20210122

Address after: Fa Guoluer

Patentee after: VETOQUINOL S.A.

Address before: Leverkusen, Germany

Patentee before: BAYER ANIMAL HEALTH GmbH

TR01 Transfer of patent right