KR20090119700A - 열경화성 조성물 - Google Patents
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Abstract
알루미노실록산 및 에폭시실리콘을 함유하여 이루어지는 열경화성 조성물. 본 발명의 열경화성 조성물은, 예를 들어 청색 또는 백색 LED 소자를 탑재한 광 반도체 장치 (액정 화면의 백 라이트, 신호기, 옥외의 대형 디스플레이, 광고 간판 등) 에 바람직하게 사용된다.
Description
본 발명은 예를 들어 광 반도체 소자용 밀봉제, 광학 접착제, 광학 코팅제 등의 광학 재료로서 사용할 수 있는 열경화성 조성물, 및 그것을 사용하여 얻어지는 광 반도체 장치에 관한 것이다.
실리콘 수지 조성물은 고온에서 사용해도 변색이 잘 되지 않으므로, 광 반도체 소자용 밀봉제, 광학 접착제, 광학 코팅제 등으로서 일반적으로 사용되고 있다. 그러나, 실리콘 수지는 2 액 혼합 타입으로 경화제를 사용하여 열경화시키는 경우, 일반적으로 액상 실리콘 수지와 경화제의 혼합 후의 취급성이나 보존 안정성이 충분하지 않아 사용할 때마다 혼합할 필요도 있고, 또 비용도 높다는 문제가 있다. 그래서, 1 액 타입에 사용되는 광학용 재료로서 비교적 저가이고, 또 예비 경화시킴으로써 시트화가 가능한 에폭시실리콘이 기대된다. 예를 들어, 에폭시실리콘 등을 알루미늄 화합물 촉매로 경화시키는 열경화성 수지 조성물이 개시되어 있다 (일본 공개특허공보 2007-332314호).
본 발명은 알루미노실록산 및 에폭시실리콘을 함유하여 이루어지는 열경화성 조성물, 및 그 조성물을 사용하여 광 반도체 소자를 밀봉하여 이루어지는 광 반도체 장치에 관한 것이다.
단순히 에폭시실리콘을 사용한 것만으로는 충분한 내열성이 얻어지지 않는 경우가 있다. 또, 고출력의 발광 다이오드의 밀봉재로서 사용하는 경우에는 발광 다이오드가 발생하는 열에 의해 밀봉재가 변색되어 휘도가 저하되는, 즉 충분한 내광성이 얻어지지 않는 경우도 있다.
본 발명은 내열성 및 내광성이 우수한 경화물을 제공하는 열경화성 조성물, 그리고 그 조성물을 사용하여 광 반도체 소자를 밀봉하여 이루어지는 광 반도체 장치에 관한 것이다.
본 발명에 의하면, 내열성 및 내광성이 우수한 경화물을 제공하는 열경화성 조성물, 그리고 그 조성물을 사용하여 광 반도체 소자를 밀봉하여 이루어지는 광 반도체 장치를 제공할 수 있다.
본 발명의 이러한 이점 및 다른 이점은, 하기의 설명에 의해 밝혀질 것이다.
본 발명의 열경화성 조성물은 알루미노실록산 및 에폭시실리콘을 함유하여 이루어지고, 반응성이 높은 에폭시기를 개재한 에폭시실리콘과 알루미노실록산의 반응이 발생하여 경화시킴으로써 우수한 내열성을 갖는 것이 가능해진다. 또, 밀봉된 광 반도체 장치는 우수한 내광성을 갖는 것이 가능해진다.
본 발명의 1 양태로서, 알루미노실록산은 에폭시실리콘과의 상용성의 관점에서, 알루미늄 원자에 결합한 3 개의 산소 원자를 골격으로 하여 폴리디메틸실록산을 갖는 화합물이면 되고, 하기 일반식 (Ⅰ) :
[화학식 1]
(식 중, n1∼n3 의 평균은 1∼160 을 나타낸다)
로 나타내는 화합물인 것이 바람직하다.
일반식 (Ⅰ) 중의 n1∼n3 의 평균은 바람직하게는 1∼160, 보다 바람직하게는 40∼160 이다. 또한, n1, n2, n3 은 그들의 평균값이 상기 범위 내가 되는 것이면, 상기 범위 밖이 되는 n 이 있어도 되는데, 각각이 상기 범위 내가 되는 것이 바람직하다.
일반식 (Ⅰ) 로 나타내는 화합물은, 예를 들어 이하에 나타내는 규소 화합물과 알루미늄 화합물을 반응시켜 얻어지는 것을 사용하는 것이 바람직하다.
규소 화합물로는, 반응성의 관점에서, 양 말단 실란올형 폴리디메틸실록산 등의 양 말단 실란올형 실리콘 오일, 편 말단 실란올형 실리콘 오일, 실란올, 디실란올을 들 수 있다. 이들 중에서도, 양 말단 실란올형 실리콘 오일을 사용하는 것이 바람직하다.
알루미늄 화합물로는, 알루미늄메톡사이드, 알루미늄에톡사이드, 알루미늄이소프로폭사이드, 알루미늄부톡사이드 등을 들 수 있고, 이들은 단독으로 또는 2 종 이상을 조합하여 사용할 수 있다. 이들 중에서도, 알루미늄이소프로폭사이드를 사용하는 것이 바람직하다.
일반식 (Ⅰ) 로 나타내는 화합물의 합성 반응에 제공되는 규소 화합물과 알루미늄 화합물의 중량비 (규소 화합물/알루미늄 화합물) 는 5/1∼1000/1 인 것이 바람직하다.
규소 화합물과 알루미늄 화합물의 반응은, 예를 들어 20∼100℃ 의 온도, 1∼24 시간, 또한 용매 비존재하에서 교반하면서 실시할 수 있다. 그 후, 원심 분리로 불용물을 제거하고, 바람직하게는 40∼100℃, 바람직하게는 1∼6 시간 감압하에서 농축시켜 일반식 (Ⅰ) 로 나타내는 화합물을 얻을 수 있는데, 이것에 한정되지 않는다.
본 발명의 다른 양태로서, 알루미노실록산은 경화물의 강도의 관점에서, 광 중합성 관능기를 갖는 것이 바람직하다. 구체적으로 광 중합성 관능기는, 에틸렌성 이중 결합을 갖는 기, 아크릴기, 메타크릴기 등인 것이 바람직하다. 이러한 광 중합성 관능기를 가짐으로써, 광 경화에 의한 반응에서 열경화성 조성물을 반(半)경화 상태의 시트상으로 성형할 수 있다.
광 중합성 관능기를 갖는 알루미노실록산은, 예를 들어 하기 일반식 (Ⅱ) :
[화학식 2]
(식 중, n1∼n3 의 평균은 1∼160, m 은 1 이상의 정수, Y 는 H 또는 CH3 을 나타낸다)
로 나타내는 화합물인 것이 바람직하다.
일반식 (Ⅱ) 중의 n1∼n3 은, 상기 일반식 (Ⅰ) 에 있어서의 n1∼n3 과 동일하고, 그들의 평균은, 바람직하게는 1∼160, 보다 바람직하게는 40∼160 이다. 또, 일반식 (Ⅱ) 중의 Y 는 H 또는 CH3 을 나타내고, 그 중에서도 H 인 것이 바람직하다.
일반식 (Ⅱ) 로 나타내는 화합물의 제조는, 예를 들어 일반식 (Ⅰ) 로 나타내는 화합물 (n1∼n3 의 평균 40∼160) 에 3-메타크릴옥시프로필메틸디메톡시실란을 추가하고, 감압하에서 20∼150℃ 에서 5 분∼24 시간 가열하는 방법을 들 수 있지 만, 이것에 한정되지 않는다.
열경화성 조성물 중의 알루미노실록산의 함유량은, 반응성, 경화물의 강도, 가공성의 관점에서, 바람직하게는 5∼95 중량%, 보다 바람직하게는 10∼90 중량%, 더욱 바람직하게는 30∼70 중량% 이다.
본 발명에 사용되는 에폭시실리콘은, 예를 들어 알루미노실록산과의 상용성 및 반응성을 갖는 것이면 되고, 디메틸실리콘 골격을 갖는 화합물 등의 측사슬 및/또는 말단에 에폭시기를 갖는 화합물이면 된다. 또, 에폭시기는 지환식 에폭시기이어도 되고, 구체적인 지환식 에폭시기로는 에폭시시클로헥실 등을 들 수 있다. 이러한 에폭시실리콘은, 알루미노실록산과의 사이에서 서로 친화성을 가지며, 또한 균일화되는 상용성을 나타내고, 또 반응성이 높은 에폭시기를 개재한 알루미노실록산과의 반응에 의해 높은 가교 밀도로 경화시킬 수 있으므로, 우수한 내열성과 내광성을 실현할 수 있을 것으로 생각된다.
에폭시실리콘의 에폭시 당량은, 상용성, 반응성, 얻어지는 경화물의 강도의 관점에서, 바람직하게는 500∼5000g/㏖, 보다 바람직하게는 1000∼5000g/㏖ 이다. 에폭시 당량이 500g/㏖ 보다 작은 경우에는 알루미노실록산과의 상용성이 저하되는 경향이 있고, 5000g/㏖ 을 초과하는 경우에는 반응성이 저하되어 얻어지는 경화물의 강도가 저하되는 경향이 있다. 또, 알루미노실록산과의 상용성을 고려하면, 에폭시 당량이 1000g/㏖ 미만인 에폭시실리콘을 사용하는 경우에는, 일반식 (Ⅱ) 로 나타내는 화합물을 사용하는 것이 바람직하다.
에폭시실리콘의 시판품으로는, 에폭시기를 측사슬에 갖는 측사슬형으로서 신 에쯔 화학 공업사의 KF-1001, 에폭시기를 측사슬 및 말단에 갖는 측사슬 및 말단형으로서 신에쯔 화학 공업사의 X-22-9002, 에폭시기를 말단에 갖는 말단형으로서 신에쯔 화학 공업사의 X-22-169AS 등을 들 수 있다.
열경화성 조성물 중의 에폭시실리콘의 함유량은 반응성, 경화물의 강도, 가공성의 관점에서, 바람직하게는 5∼95 중량%, 보다 바람직하게는 10∼90 중량%, 더욱 바람직하게는 30∼70 중량% 이다.
본 발명의 열경화성 조성물은 상기 알루미노실록산 및 에폭시실리콘 이외에, 본 발명의 효과를 저해하지 않는 범위에서, 광 중합 개시제, 가교제, 가교 촉매, 노화 방지제, 변성제, 계면 활성제, 염료, 안료, 변색 방지제, 자외선 흡수제 등의 첨가제를 함유해도 된다.
열경화성 조성물의 조제는 특별히 한정되는 것이 아니고, 상기 알루미노실록산과 상기 에폭시실리콘 등을 혼합함으로써 조제할 수 있다. 또, 상기 알루미노실록산과 상기 에폭시실리콘 등을 각각 조제해 두고, 사용 전에 이들을 혼합하여 조제할 수도 있다.
열경화성 조성물의 점도는 25℃ 에서 바람직하게는 10∼20000mPa·s, 보다 바람직하게는 500∼15000mPa·s 이다. 이러한 점도는 온도가 25℃, 1 기압의 조건하에서 레오미터를 사용하여 산출되는 것이다.
열경화성 조성물은 광 반도체 소자용 밀봉제, 광학 접착제, 광학 코팅제 등에 사용하는 것이 바람직하다. 열경화성 조성물을 광 반도체 소자용 밀봉제로서 사용하는 경우, 예를 들어 주형법으로 50∼250℃ 에서, 5 분∼24 시간 가열함으 로써 경화시켜 밀봉할 수 있다. 또, 광 중합성 관능기를 갖는 알루미노실록산을 함유하는 열경화성 조성물을 사용하는 경우, 100∼10000mJ/㎠ 의 UV-A 광을 조사하여 반경화 상태의 시트상으로 성형한 후, 밀봉 대상물 상에 설치하고 프레스하여 50∼250℃ 에서, 5 분∼24 시간 가열함으로써 경화시켜 밀봉할 수 있다. 열경화성 조성물을 사용하여 얻어지는 경화물의 두께는 바람직하게는 10∼5000㎛, 보다 바람직하게는 100∼1000㎛ 이다.
열경화성 조성물은 예를 들어, 청색 또는 백색 LED 소자를 탑재한 광 반도체 장치 (액정 화면의 백 라이트, 신호기, 옥외의 대형 디스플레이, 광고 간판 등) 에 바람직하게 사용된다. 따라서, 본 발명은 상기 열경화성 조성물을 사용하여 광 반도체 소자를 밀봉하여 이루어지는 광 반도체 장치를 제공한다. 광 반도체 장치는, 열경화성 조성물을 시트상으로 성형하여 LED 소자 상에 설치·프레스하거나 또는 LED 소자가 탑재된 기판 상에 주형법을 사용한 열경화성 조성물을, 상기 조건으로 가열하여 경화시킴으로써 제조할 수 있다.
실시예
이하, 본 발명의 양태를 실시예에 의해 추가로 기재하고, 개시한다. 이 실시예는 단순한 본 발명의 예시로서, 전혀 한정을 의미하는 것은 아니다.
(실시예 1∼6 및 비교예 1)
표 1 에 나타낸 각 성분을 혼합함으로써 실시예 1∼6 및 비교예 1 의 열경화성 조성물을 얻었다.
또한, 일반식 (Ⅰ) 로 나타내는 화합물을 다음과 같이 하여 얻었다. 양 말단 실란올형 폴리디메틸실록산과 알루미늄이소프로폭사이드를 중량비 (규소 화합물/알루미늄 화합물) 72/1 로 혼합하고, 30℃, 24 시간, 용매 비존재하에서 교반하면서 반응시켰다. 그 후, 원심 분리로 불용물을 제거하고, 50℃ 2 시간 감압하에서 농축시켜 일반식 (Ⅰ) 로 나타내는 화합물을 얻었다.
또, 실시예 6 에서 사용한 일반식 (Ⅱ) 로 나타내는 화합물은, 일반식 (Ⅰ) 로 나타내는 화합물 (n1∼n3 의 평균은 40) 30.0g 에 3-메타크릴옥시프로필메틸디메톡시실란 (신에쯔 화학 공업사 제조 KBM502) 1.5g (6.46mmol) 을 첨가하고, 감압하 80℃ 에서 2 시간 교반하여 얻어졌다.
얻어진 실시예 1∼6 및 비교예 1 의 열경화성 조성물을 사용하여, 이하와 같이 하여 청색 LED 를 밀봉해서 광 반도체 장치를 얻었다. 실시예 1∼5 및 비교예 1 은 주형법으로 청색 LED 를 밀봉하고, 150℃ 에서 2 시간 가열하여 경화시켰다 (경화 전의 열경화성 조성물의 25℃ 에 있어서의 점도 1000∼6000mPa·s, 경화물의 두께 400㎛). 실시예 6 은 열경화성 조성물에 5000mJ/㎠ 의 UV-A 광을 조사하여 반경화 상태의 시트상으로 성형한 후, 시트를 청색 LED 상에 설치하고 프레스하여, 150℃ 에서 2 시간 가열하여 경화시킴으로써 밀봉하였다 (경화 전의 열경화성 조성물의 25℃ 에 있어서의 점도 500mPa·s, 경화물의 두께 400㎛).
<평가>
(내열성)
실시예 1∼6 및 비교예 1 의 열경화성 조성물을 PET 필름에 도공하고, 150℃ 에서 2 시간 가열하여 두께 400㎛ 의 경화물을 얻었다. 그 경화물에 대해 초기의 광 투과율 및 200℃ 에서 16 시간 가열 후의 광 투과율을 측정하고, 광 투과율의 저하가 초기값에 비해 10% 미만인 것을 ○, 10% 이상인 것을 × 로 하였다. 그 결과를 표 1 에 나타낸다. 또한, 광 투과율은 분광 광도계 (U-4100, 히타치 하이테크사 제조) 를 이용하여 파장 400㎚ 로 측정하였다.
(내광성)
실시예 1∼6 및 비교예 1 의 열경화성 조성물을 사용하여 얻어진 광 반도체 장치에 600㎃ 의 전류를 흘려 초기의 휘도 및 100 시간 점등 후의 휘도를 측정하고, 휘도의 저하가 초기값에 비해 10% 미만인 것을 ○, 10% 이상인 것을 × 로 하였다. 그 결과를 표 1 에 나타낸다. 또한, 휘도는 MCPD (순간 멀티 측광 시스템 MCPD-3000, 오오쯔카 전자사 제조) 에 의해 측정하였다.
주) 실시예의 각 성분의 사용량은, 알루미노실록산과 에폭시실리콘의 총량을 100 중량부로 한 경우의 사용량 (중량부) 을 나타내고, 비교예의 각 성분의 사용량은, 실시예 1 의 에폭시실리콘과 등량의 에폭시실리콘의 사용량을 50 중량부로 한 경우의 사용량 (중량부) 을 나타낸다.
(1) KF-1001 (신에쯔 화학 공업사 제조)
(2) X-22-9002 (신에쯔 화학 공업사 제조)
(3) X-22-169AS (신에쯔 화학 공업사 제조)
(4) 다로큐어 1173 : 2-히드록시-2-메틸-1-페닐-프로판-1-온 (치바·스페셜티·케미컬즈사 제조)
(5) MH-700 : 4-메틸헥사히드로 무수 프탈산 (신닛폰 이화사 제조)
(6) TMB : 트리메톡시보록신 (와코 쥰야쿠사 제조)
본 발명의 열경화성 조성물은, 예를 들어 청색 또는 백색 LED 소자를 탑재한 광 반도체 장치 (액정 화면의 백 라이트, 신호기, 옥외의 대형 디스플레이, 광고 간판 등) 에 바람직하게 사용된다.
이상에 서술한 본 발명은 명확하게 동일성의 범위의 것이 다수 존재한다. 그러한 다양성은 발명의 의도 및 범위에서 이탈한 것으로 간주되지 않으며, 당업자에게 자명한 그러한 모든 변경은 이하의 청구의 범위의 기술 범위 내에 포함된다.
Claims (5)
- 알루미노실록산 및 에폭시실리콘을 함유하여 이루어지는 열경화성 조성물.
- 제 1 항에 있어서,에폭시실리콘의 에폭시 당량이 500∼5000g/㏖ 인 열경화성 조성물.
- 제 1 항에 있어서,알루미노실록산이 광 중합성 관능기를 갖는 열경화성 조성물.
- 제 3 항에 있어서,광 중합성 관능기가 에틸렌성 이중 결합을 갖는 기인 열경화성 조성물.
- 제 1 항에 기재된 열경화성 조성물을 사용하여 광 반도체 소자를 밀봉하여 이루어지는 광 반도체 장치.
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