KR102714958B1 - 신규한 향미제, 향미제 조성물 및 이를 포함하는 제품 - Google Patents
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Abstract
본 발명은, 신규한 향미제, 향미제 조성물 및 이를 포함하는 제품에 관한 것으로, 보다 구체적으로, 기본 골격에 당 화합물 유래 모이어티 및 향료 화합물 유래 모이어티를 포함하고, 열분해 시 락톤 화합물, 당 화합물 및 향료 화합물이 분해되는 화합물인, 향미제, 이를 포함하는 조성물 및 제품에 관한 것이다.
Description
본 발명은, 열에 의해 향미 성분이 방출되는 신규한 향미제, 향미제 조성물 및 이를 포함하는 제품에 관한 것이다.
식품 및 흡연 물품에 향미제를 부가하여 맛을 더욱 향상시킬 수 있다. 흡연 물품에서 발생된 연기 또는 에어로졸은 상류에서 하류로 이동하여 흡연자에게 전달되어 흡연 만족도를 느낄 수 있도록 제조되고 있다. 흡연 만족도를 결정하는 요소로는 여러가지 사항이 있지만 가장 중요한 것은 흡연자가 느끼는 담배 맛이다. 흡연자는 한 개의 흡연 물품에서 다양한 담배 맛을 즐기기를 원하는 바, 담배 제조사에서는 흡연자의 이러한 욕구를 충족하기 위해 가향물질 (예: 향미제)를 첨가하여 흡연자는 다양한 향미나 풍미를 느낄 수 있게 된다.
기존의 향미제는 흡연 매질의 장기관 보관 시 상온에서 화학 구조의 분해 가능성이 높고, 향미 성분이 휘발되어 흡연 중에 담배 맛을 증진시킬 수 있는 충분한 향미 발현이 어렵거나 흡연 시간이 경과함에 따라 향미의 지속성이 약하거나 담배 맛이 변화한다. 이에 흡연 중에 흡연 만족도를 높일 수 있는 향미제의 개발이 필요하다. 식품에서 다양한 향미를 부가하기 위해서 향미제를 적용하고 있으나, 식품의 장기간 가공 및/또는 저장될 경우에 향미가 휘발되고 방출되어 사라져 버리는 경우가 빈번하다. 이에 휘발성 향미의 방출을 방지하거나 지연시켜 저장 수명을 증가시키고, 소비자가 사용할 때 충분한 향미 발현이 이루어질 수 있는 향미제의 개발이 필요하다.
기존의 향미제 기능을 갖는 화합물이 상온(rt) 또는 이와 근접한 온도에서 화학 구조적 안정성이 낮아 구조적 변형 또는 분해가 발생하여 향미 성분이 휘발될 수 있다. 본 발명은, 이를 해결하기 위해서, 열을 가할 경우에 열분해에 의한 향미 성분이 방출되는, 신규한 향미제를 제공하는 것이다.
본 발명은, 본 발명에 의한 신규한 향미제를 포함하는 향미제 조성물에 관한 것이다.
본 발명은, 본 발명에 의한 신규한 향미제를 포함하는 제품에 관한 것이다.
그러나, 본 발명이 해결하고자 하는 과제는 이상에서 언급한 것들로 제한되지 않으며, 언급되지 않은 또 다른 과제들은 아래의 기재로부터 해당 분야 통상의 기술자에게 명확하게 이해될 수 있을 것이다.
본 발명의 일 실시예에 따라, 하기의 화학식 1로 표시되는 화합물인, 향미제에 관한 것이다.
[화학식 1]
(상기 화학식 1에서
n은 1 또는 2의 정수이고,
R은 탄소수 1 내지 30의 직쇄 또는 분지쇄 알킬기이고,
모이어티 A’는 하이드록실기(-OH)를 갖는 방향족 고리, 지방족 고리 및 지방족 사슬 중 적어도 하나를 갖는 향료 화합물에서 유래된 모이어티이고, 상기 하이드록실기가 카보네이트 연결기()에 참여하고, 모이어티 A’는 상기 카보네이트 연결기에 참여한 하이드록실기를 제외한 향료 화합물에 해당되며,
모이어티 G'는 당 화합물에서 유래된 모이어티이고, 상기 당 화합물의 고리에 연결된 하이드록실기(-OH) 중 적어도 하나 이상이 에스테르 연결기()에 참여하고, G'는 상기 에스테르 연결기에 참여한 상기 하이드록실기를 제외한 당 화합물에 해당되고, m은 상기 에스테르 연결기로 모이어티 G'에 결합되는 의 개수이며, 1 내지 8의 정수이다.)
본 발명의 일 실시예에 따라, 상기 향료 화합물은, 하이드록실기를 갖는 고리형 모노테르펜계 화합물, 하이드록실기를 갖는 모노페르텐계 비고리 화합물, 하이드록실기를 갖는 탄소수 6 내지 10의 방향족 화합물 및 하이드록실기를 갖는 탄소수 5 내지 6의 비방향족 고리 화합물에서 선택되는 것일 수 있다.
본 발명의 일 실시예에 따라, 상기 당 화합물은, 타가토스, 트레할로스, 갈락토스, 람노스, 시클로덱스트린, 말토덱스트린, 덱스트란, 수크로스, 글루코스, 리불로스, 프룩토스, 트레오스, 아라비노스, 크실로스, 릭소스, 알로스, 알트로스, 만노스, 이도스, 락토스, 말토스, 전화당, 이소트레할로스, 네오트레할로스, 팔라티노스 또는 이소말툴로스, 에리스로스, 데옥시리보스, 글루코스, 이도스, 탈로스, 에리스루로스, 자일루로스, 프시코스, 투라노스, 셀로비오스, 아밀로펙틴, 글루코사민, 만노사민, 푸코스, 글루쿠론산, 글루코산, 글루코-락톤, 아베쿠오스, 갈락토사민, 이소말토-올리고사카라이드, 자일로-올리고사카라이드, 젠티오-올리고사카라이드, 소르보스, 니게로-올리고사카라이드, 팔라티노스 올리고사카라이드, 프룩토올리고사카라이드, 말토테트라올, 말토트리올, 말토-올리고사카라이드, 락툴로스, 멜리비오스, 라피노스, 람노스 및 리보스에서 선택될 수 있다.
본 발명의 일 실시예에 따라, 상기 향미제는, 열분해 시 향미를 발현할 수 있다.
본 발명의 일 실시예에 따라, 상기 향미제는, 열분해 시 상기 당 화합물, 상기 향료 화합물, 락톤 화합물 및 이산화탄소로 분해되는 것일 수 있다.
본 발명의 일 실시예에 따라, 상기 향미제는, 80 ℃ 이상의 온도에서 열분해되는 것일 수 있다.
본 발명의 일 실시예에 따라, 상기 향미제는, 식품용 또는 흡연 물품용 향미제인 것일 수 있다.
본 발명의 일 실시예에 따라, 본 발명에 의한 향미제; 를 포함하는, 조성물에 관한 것이다.
본 발명의 일 실시예에 따라, 상기 조성물은, 고상, 슬러리, 페이스트, 젤, 액상, 에멀젼 또는 에어로졸인 것일 수 있다.
본 발명의 일 실시예에 따라, 상기 조성물은, 식품용 또는 흡연 물품용으로 허용 가능한 담체, 첨가제 또는 이 둘을 더 포함하는 것일 수 있다.
본 발명의 일 실시예에 따라, 본 발명에 의한 향미제를 포함하는, 흡연 물품에 관한 것이다.
본 발명의 일 실시예에 따라, 상기 흡연 물품은, 상기 향미제를 포함하는 슬러리, 페이스트, 액상, 젤, 분말, 비즈, 시트, 필름, 섬유 또는 성형체를 포함하는것일 수 있다.
본 발명의 일 실시예에 따라, 상기 흡연 물품은, 궐련 또는 전자 담배인 것일 수 있다.
본 발명의 일 실시예에 따라, 본 발명에 의한 향미제를 포함하는, 식품에 관한 것이다.
본 발명의 일 실시예에 따라, 상기 식품은, 본 발명의 향미제와 혼합되거나 열에 의해 조리된 것일 수 있다.
본 발명의 일 실시예에 따라, 본 발명에 의한 향미제는 흡연 물품에 적용 시 흡연 중에 향미 성분이 발현되어 부류연의 매캐한 냄새를 개선시키고, 가열에 의한 열분해 시 향미 성분이 발산하므로, 담배 맛을 향상시키고, 담배 맛을 일정하게 유지시킬 수 있다.
본 발명의 일 실시예에 따라, 본 발명에 의한 향미제는 가열에 의해 열분해되어 향미 성분이 발산하므로, 식품에 적용 시 조리 과정에서 풍부한 향미를 제공할 수 있고, 식품의 보관 과정에서 향미제의 저장 수명을 연장시킬 수 있다.
도 1은 본 발명의 일 실시예에 따라, 실시예에서 제조된 에틸 4-하이드록시헵타노에이트 (2a)의 NMR 분석 결과를 나타낸 것이다.
도 2는 본 발명의 일 실시예에 따라, 실시예에서 에틸 4-(메틸카보닐옥시)헵타노에이트 (3a)의 NMR 분석 결과를 나타낸 것이다.
도 3은 4-(메틸카보닐옥시)헵타노익 엑시드 (4a)의 NMR 분석 결과를 나타낸 것이다.
도 4는 본 발명의 일 실시예에 따라, 실시예에서 제조된 글루코시-(4-메틸카보닐옥시)헵타노에이트 (5a)의 NMR 분석 결과를 나타낸 것이다.
도 5는 본 발명의 일 실시예에 따라, 실시예에서 제조된 글루코시-(4-메틸카보닐옥시)헵타노에이트 (5a)의 NMR 분석 결과를 나타낸 것이다.
도 6은 본 발명의 일 실시예에 따라, 실시예에서 제조된 4-(메틸카보닐옥시)노나노익 엑시드 (4b)의 NMR 분석 결과를 나타낸 것이다.
도 7은 본 발명의 일 실시예에 따라, 실시예에서 제조된 글루코시-(4-메틸카보닐옥시)노나노에이트 (5b)의 NMR 분석 결과를 나타낸 것이다.
도 8은 본 발명의 일 실시예에 따라, 실시예에서 제조된 글루코시-(4-메틸카보닐옥시)노나노에이트 (5b)의 NMR 분석 결과를 나타낸 것이다.
도 9는 본 발명의 일 실시예에 따라, 실시예에서 제조된 에틸 5-(메틸카보닐옥시)데카노에이트 (3c)의 NMR 분석 결과를 나타낸 것이다.
도 10은 본 발명의 일 실시예에 따라, 실시예에서 제조된 에틸 5-(메틸카보닐옥시)데카노에이트 (3c)의 NMR 분석 결과를 나타낸 것이다.
도 11은 본 발명의 일 실시예에 따라, 실시예에서 제조된 5-(메틸카보닐옥시)데카노익 엑시드 (4c)의 NMR 분석 결과를 나타낸 것이다.
도 12는 본 발명의 일 실시예에 따라, 실시예에서 제조된 5-(메틸카보닐옥시)데카노익 엑시드 (4c)의 NMR 분석 결과를 나타낸 것이다.
도 13은 본 발명의 일 실시예에 따라, 실시예에서 제조된 5-이소프로필-2-메틸사이클로헥실-(1-옥소-1-(2-티옥소티아졸리딘-3-일)데칸-5-일)카보네이트 (5c)의 NMR 분석 결과를 나타낸 것이다.
도 14는 본 발명의 일 실시예에 따라, 실시예에서 제조된 글루코시-(5-메틸카보닐옥시)데카노에이트 (6c)의 NMR 분석 결과를 나타낸 것이다.
도 15는 본 발명의 일 실시예에 따라, 실시예에서 제조된 글루코시-(5-메틸카보닐옥시)데카노에이트 (6c)의 NMR 분석 결과를 나타낸 것이다.
도 16은 본 발명의 일 실시예에 따라, 실시예에서 제조된 에틸 4-하이드록시운데카노에이트 (2d)의 NMR 분석 결과를 나타낸 것이다.
도 17은 본 발명의 일 실시예에 따라, 실시예에서 제조된 에틸 4-하이드록시운데카노에이트 (2d)의 NMR 분석 결과를 나타낸 것이다.
도 18은 본 발명의 일 실시예에 따라, 실시예에서 제조된 에틸 4-(메틸카보닐옥시)운데카노에이트 (3d)의 NMR 분석 결과를 나타낸 것이다.
도 19는 본 발명의 일 실시예에 따라, 실시예에서 제조된 4-(메틸카보닐옥시)운데카노익 엑시드 (4d)의 NMR 분석 결과를 나타낸 것이다.
도 20은 본 발명의 일 실시예에 따라, 실시예에서 제조된 4-(메틸카보닐옥시)운데카노익 엑시드 (4d)의 NMR 분석 결과를 나타낸 것이다.
도 21은 본 발명의 일 실시예에 따라, 실시예에서 제조된 글루코시-(4-메틸카보닐옥시)운데카노에이트 (6d)의 NMR 분석 결과를 나타낸 것이다.
도 22는 본 발명의 일 실시예에 따라, 실시예에서 제조된 글루코시-(4-메틸카보닐옥시)운데카노에이트 (6d)의 NMR 분석 결과를 나타낸 것이다.
도 23은 본 발명의 일 실시예에 따라, 실시예에서 제조된 에틸 4-(벤질옥시카르보닐옥시)운데카노에이트 (3e)의 NMR 분석 결과를 나타낸 것이다.
도 24는 본 발명의 일 실시예에 따라, 실시예에서 제조된 글루코시-(4-벤질옥시카르보닐옥시)노나노에이트 (5e)의 NMR 분석 결과를 나타낸 것이다.
도 25는 본 발명의 일 실시예에 따라, 실시예에서 제조된 화합물의 열분석 결과를 나타낸 것이다.
도 26은 본 발명의 일 실시예에 따라, 실시예에서 제조된 화합물의 열분해 온도에 따른 성분의 분포를 나타낸 것이다.
도 2는 본 발명의 일 실시예에 따라, 실시예에서 에틸 4-(메틸카보닐옥시)헵타노에이트 (3a)의 NMR 분석 결과를 나타낸 것이다.
도 3은 4-(메틸카보닐옥시)헵타노익 엑시드 (4a)의 NMR 분석 결과를 나타낸 것이다.
도 4는 본 발명의 일 실시예에 따라, 실시예에서 제조된 글루코시-(4-메틸카보닐옥시)헵타노에이트 (5a)의 NMR 분석 결과를 나타낸 것이다.
도 5는 본 발명의 일 실시예에 따라, 실시예에서 제조된 글루코시-(4-메틸카보닐옥시)헵타노에이트 (5a)의 NMR 분석 결과를 나타낸 것이다.
도 6은 본 발명의 일 실시예에 따라, 실시예에서 제조된 4-(메틸카보닐옥시)노나노익 엑시드 (4b)의 NMR 분석 결과를 나타낸 것이다.
도 7은 본 발명의 일 실시예에 따라, 실시예에서 제조된 글루코시-(4-메틸카보닐옥시)노나노에이트 (5b)의 NMR 분석 결과를 나타낸 것이다.
도 8은 본 발명의 일 실시예에 따라, 실시예에서 제조된 글루코시-(4-메틸카보닐옥시)노나노에이트 (5b)의 NMR 분석 결과를 나타낸 것이다.
도 9는 본 발명의 일 실시예에 따라, 실시예에서 제조된 에틸 5-(메틸카보닐옥시)데카노에이트 (3c)의 NMR 분석 결과를 나타낸 것이다.
도 10은 본 발명의 일 실시예에 따라, 실시예에서 제조된 에틸 5-(메틸카보닐옥시)데카노에이트 (3c)의 NMR 분석 결과를 나타낸 것이다.
도 11은 본 발명의 일 실시예에 따라, 실시예에서 제조된 5-(메틸카보닐옥시)데카노익 엑시드 (4c)의 NMR 분석 결과를 나타낸 것이다.
도 12는 본 발명의 일 실시예에 따라, 실시예에서 제조된 5-(메틸카보닐옥시)데카노익 엑시드 (4c)의 NMR 분석 결과를 나타낸 것이다.
도 13은 본 발명의 일 실시예에 따라, 실시예에서 제조된 5-이소프로필-2-메틸사이클로헥실-(1-옥소-1-(2-티옥소티아졸리딘-3-일)데칸-5-일)카보네이트 (5c)의 NMR 분석 결과를 나타낸 것이다.
도 14는 본 발명의 일 실시예에 따라, 실시예에서 제조된 글루코시-(5-메틸카보닐옥시)데카노에이트 (6c)의 NMR 분석 결과를 나타낸 것이다.
도 15는 본 발명의 일 실시예에 따라, 실시예에서 제조된 글루코시-(5-메틸카보닐옥시)데카노에이트 (6c)의 NMR 분석 결과를 나타낸 것이다.
도 16은 본 발명의 일 실시예에 따라, 실시예에서 제조된 에틸 4-하이드록시운데카노에이트 (2d)의 NMR 분석 결과를 나타낸 것이다.
도 17은 본 발명의 일 실시예에 따라, 실시예에서 제조된 에틸 4-하이드록시운데카노에이트 (2d)의 NMR 분석 결과를 나타낸 것이다.
도 18은 본 발명의 일 실시예에 따라, 실시예에서 제조된 에틸 4-(메틸카보닐옥시)운데카노에이트 (3d)의 NMR 분석 결과를 나타낸 것이다.
도 19는 본 발명의 일 실시예에 따라, 실시예에서 제조된 4-(메틸카보닐옥시)운데카노익 엑시드 (4d)의 NMR 분석 결과를 나타낸 것이다.
도 20은 본 발명의 일 실시예에 따라, 실시예에서 제조된 4-(메틸카보닐옥시)운데카노익 엑시드 (4d)의 NMR 분석 결과를 나타낸 것이다.
도 21은 본 발명의 일 실시예에 따라, 실시예에서 제조된 글루코시-(4-메틸카보닐옥시)운데카노에이트 (6d)의 NMR 분석 결과를 나타낸 것이다.
도 22는 본 발명의 일 실시예에 따라, 실시예에서 제조된 글루코시-(4-메틸카보닐옥시)운데카노에이트 (6d)의 NMR 분석 결과를 나타낸 것이다.
도 23은 본 발명의 일 실시예에 따라, 실시예에서 제조된 에틸 4-(벤질옥시카르보닐옥시)운데카노에이트 (3e)의 NMR 분석 결과를 나타낸 것이다.
도 24는 본 발명의 일 실시예에 따라, 실시예에서 제조된 글루코시-(4-벤질옥시카르보닐옥시)노나노에이트 (5e)의 NMR 분석 결과를 나타낸 것이다.
도 25는 본 발명의 일 실시예에 따라, 실시예에서 제조된 화합물의 열분석 결과를 나타낸 것이다.
도 26은 본 발명의 일 실시예에 따라, 실시예에서 제조된 화합물의 열분해 온도에 따른 성분의 분포를 나타낸 것이다.
이하 첨부된 도면을 참조하여 본 발명의 실시예들을 상세히 설명한다. 본 발명을 설명함에 있어서, 관련된 공지 기능 또는 구성에 대한 구체적인 설명이 본 발명의 요지를 불필요하게 흐릴 수 있다고 판단되는 경우에는 그 상세한 설명을 생략할 것이다. 또한, 본 명세서에서 사용되는 용어들은 본 발명의 바람직한 실시예를 적절히 표현하기 위해 사용된 용어들로서, 이는 사용자, 운용자의 의도 또는 본 발명이 속하는 분야의 관례 등에 따라 달라질 수 있다. 따라서, 본 용어들에 대한 정의는 본 명세서 전반에 걸친 내용을 토대로 내려져야 할 것이다. 각 도면에 제시된 동일한 참조 부호는 동일한 부재를 나타낸다.
명세서 전체에서, 어떤 부재가 다른 부재 "상에" 위치하고 있다고 할 때, 이는 어떤 부재가 다른 부재에 접해 있는 경우뿐 아니라 두 부재 사이에 또 다른 부재가 존재하는 경우도 포함한다.
명세서 전체에서, 어떤 부분이 어떤 구성요소를 "포함"한다고 할 때, 이는 다른 구성요소를 제외하는 것이 아니라 다른 구성 요소를 더 포함할 수 있는 것을 의미한다.
이하, 본 발명의 신규한 향미제 및 상기 향미제의 활용에 대하여 실시예 및 도면을 참조하여 구체적으로 설명하도록 한다. 그러나, 본 발명이 이러한 실시예 및 도면에 제한되는 것은 아니다.
본 발명은, 신규한 향미제에 관한 것으로, 본 발명의 일 실시예에 따라, 상기 향미제는, 열을 가할 경우에 열분해에 의해 향미 성분을 발현시킬 수 있다.
본 발명의 일 실시예에 따라, 상기 향미제는, 하기의 화학식 1로 표시되는 화합물일 수 있다.
[화학식 1]
본 발명의 일 예로, 상기 화학식 1은 당 화합물 유래 모이어티(G') 및 향료 화합물 유래 모이어티(A')를 포함하는 것으로, 상기 화학식 1에서 향료 화합물은 카보네이트 연결기로 공유 결합되고, 당 화합물은 에스테르 연결기()로 결합된 것일 수 있다. 상기 화학식 1의 화합물은 열을 가할 경우 열분해되어 당 화합물, 향료 화합물 및 락톤 화합물의 향미 성분으로 분해되고 발산될 수 있다. 예를 들어, 상기 화학식 1의 화합물은 락톤 화합물의 링 열림 메커니즘으로 당 화합물의 하이드록실기(-OH)와 반응하여 에스테르 연결기로 연결되고, 향료 화합물의 하이드록실기와 반응하여 카보네이트 연결기()로 연결되어 합성될 수 있다. 즉, 상기 화학식 1의 화합물은, 약 상온 또는 근접한 온도에서 구조적 안정성을 가지며, 휘발성이 낮고, 열을 가할 경우에 링 닫힘 메커니즘으로 카보네이트 연결기 및 에스테르 연결기가 끊어져 당 화합물(G), 락톤 화합물 및 향료 화합물(A)로 분해되어 향미가 발산되고, 분해 과정에서 인체에 무해한 이산화탄소가 발생될 수 있다. 이는 열에 의해서 카보네이트 연결기가 끊어져 향료 화합물로 분해되고, 이산화탄소가 생성되고, 다음으로 링 닫힘으로 에스테르 연결기가 끊어져 당 화합물 및 락톤 화합물로 분해되어 향미를 발현시킬 수 있다.
본 발명의 일 실시예에 따라, 상기 화학식 1에서 모이어티 A'는 하이드록실기를 갖는 방향족 고리, 하이드록실기를 갖는 지방족 고리 및 하이드록실기를 갖는 지방족 사슬 중 적어도 하나를 갖는 향료 화합물에서 유래된 모이어티일 수 있다. 상기 하이드록실기는 고리, 사슬 또는 이 둘에 하나 이상(예: 하나 또는 둘)을 포함하고, 이는 하이드록실기를 갖는 치환기, 기본 골격 및/또는 모이어티에 해당될 수 있다. 상기 하이드록실기가 화학식 1에서 카보네이트 연결기의 공유 결합에 참여하고, 모이어티 A'는 상기 하이드록실기를 제외한 향료 화합물에 해당될 수 있다. 즉, 모이어티 A'에서 향료 화합물의 하이드록실기가 카보네이트 연결기로 보호되기에 상온에서 고리-닫힘에 의한 분해 반응이 방지될 수 있다.
본 발명의 일 실시예에 따라, 상기 향료 화합물은 하이드록실기를 갖는 고리형 모노테르펜계 화합물, 하이드록실기를 갖는 모노페르텐계 비고리 화합물, 하이드록실기를 갖는 탄소수 6 내지 10의 방향족 화합물 및 하이드록실기를 갖는 탄소수 5 내지 10; 또는 탄소수 5 내지 6의 비방향족 고리 및 이들의 이성질체에서 선택될 수 있다. 예를 들어, 상기 향료 화합물은 하기의 화합물에서 선택되고, 상기 화학식 1의 열분해 시 카보네이트 연결기가 끊어질 경우에 생성되는 화합물일 수 있다.
, , , , , , , , , ,, , , , , , , , , , , , , , , 및 .
본 발명의 일 실시예에 따라, 상기 모이어티 A'는 하기의 화학식에서 선택되는 것일 수 있다. 여기서 *는 카보네이트 연결기 내의 산소 사이트에 해당된다.
, , , ,, , , , , , , , , ,
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본 발명의 일 실시예에 따라, 모이어티 G'는 당 화합물에서 유래된 모이어티이고, 상기 당 화합물의 고리에 연결된 하이드록실기가 에스테르 연결기()에 참여하여 생성된 것이며, 모이어티 G'는 상기 하이드록실기를 제외한 당 화합물에 해당될 수 있다. 상기 화학식 1의 화합물은, 당 화합물의 연결에 의해서 상온에서 휘발성을 낮추어 구조적 안정성을 유지하고, 유기 용매에 대한 용해성을 증가시킬 수 있다. 이는 상기 화학식 1의 화합물의 다양한 매트릭스 (또는, 기질) 내에서 상용성 및/또는 가공성을 높이고, 식품, 흡연 물품으로 적용 분야를 확대시킬 수 있다.
본 발명의 일 실시예에 따라, 상기 당 화합물은, 6원 고리, 5원 고리, 또는 이 둘을 포함하고, 상기 당 화합물을 구성하는 고리에 결합된 하이드록실기 중 적어도 하나 이상; 적어도 둘 이상; 적어도 셋 이상; 또는 전체가 상기 화학식 1의 에스테르 연결기에 참여할 수 있다. 예를 들어, 단일 또는 복수개의 하이드록실기에 의한 에스테르 연결기가 형성되어 상기 화학식 1에서 [ ] 부분, 즉, 의 단일 또는 복수개가 모이어티 G'에 결합될 수 있다.
본 발명의 일 실시예에 따라, 상기 m은 상기 에스테르 연결기로 모이어티 G'에 결합되는 [ ] 부분, 즉, 의 개수이며, 1 내지 8; 1 내지 7; 1 내지 6; 1 내 5; 1 내지 4; 1 내지 3; 또는 1 내지 2의 정수일 수 있다.
본 발명의 일 실시예에 따라, 상기 당 화합물은, 타가토스, 트레할로스, 갈락토스, 람노스, 시클로덱스트린, 말토덱스트린, 덱스트란, 수크로스, 글루코스, 리불로스, 프룩토스, 트레오스, 아라비노스, 크실로스, 릭소스, 알로스, 알트로스, 만노스, 이도스, 락토스, 말토스, 전화당, 이소트레할로스, 네오트레할로스, 팔라티노스 또는 이소말툴로스, 에리스로스, 데옥시리보스, 글루코스, 이도스, 탈로스, 에리스루로스, 자일루로스, 프시코스, 투라노스, 셀로비오스, 아밀로펙틴, 글루코사민, 만노사민, 푸코스, 글루쿠론산, 글루코산, 글루코-락톤, 아베쿠오스, 갈락토사민, 이소말토-올리고사카라이드, 자일로-올리고사카라이드, 젠티오-올리고사카라이드, 소르보스, 니게로-올리고사카라이드, 팔라티노스 올리고사카라이드, 프룩토올리고사카라이드, 말토테트라올, 말토트리올, 말토-올리고사카라이드, 락툴로스, 멜리비오스, 라피노스, 람노스 및 리보스에서 선택될 수 있다. 바람직하게는 글루코스, 락토스 말토스 갈락토스 수크로스 D-프럭토스, 굴로스, 탈로스 및 이도스일 수 있다.
본 발명의 일 실시에에 따라, 상기 향미제는, 하기의 화학식 1-1 내지 1-9에서 선택될 수 있다.
[화학식 1-1]
[화학식 1-2]
[화학식 1-3]
[화학식 1-4]
[화학식 1-5]
본 발명의 일 예로, 상기 화학식 1-1 내지 1-5에서 R1 내지 R5는, 각각, 하이드록실기(-OH) 및
(n, R 및 A'는, 상기 화학식 1에서 정의된 바와 같다.)에서 선택될 수 있다.
바람직하게는 는 R1 내지 R5 중 적어도 하나 이상; 적어도 둘 이상; 적어도 셋 이상; 적어도 넷 이상; 또는 전체에 해당될 수 있고, 더 바람직하게는 R1 및 R5 중 적어도 하나; R1 및 R4 중 적어도 하나; 및/또는 R3 및 R4 중 적어도 하나에 해당될 수 있다.
[화학식 1-6]
본 발명의 일 예로, 상기 화학식 1-6에서 R1 내지 R4는 각각, 하이드록실기(-OH) 및 (n, R 및 A'는 상기 화학식 1에서 정의된 바와 같다.))에서 선택될 수 있다.
바람직하게는 는 R1 내지 R4 중 적어도 하나 이상; 적어도 둘 이상; 적어도 셋 이상; 또는 전체에 해당될 수 있고, 더 바람직하게는 R1 및 R4 중 적어도 하나; R2 및 R3 중 적어도 하나; 및/또는 R1 및 R3 중 적어도 하나에 해당될 수 있다.
[화학식 1-7]
[화학식 1-8]
[화학식 1-9]
본 발명의 일 예로, 상기 화학식 1-7 내지 1-9에서 R1 내지 R8는, 각각, 하이드록실기(-OH) 및 (n, R 및 A'는, 상기 화학식 1에서 정의된 바와 같다.)에서 선택될 수 있다.
바람직하게는 는 R1 내지 R8 중 적어도 하나 이상; 적어도 둘 이상; 적어도 셋 이상; 적어도 넷 이상; 또는 전체에 해당될 수 있고, 더 바람직하게는 R1 내지 R3 중 적어도 하나; 및/또는 R5 및 R8 중 적어도 하나;에 해당될 수 있고, 더욱더 바람직하게는 R1 내지 R2 중 적어도 하나;. R1 및 R3 중 적어도 하나; R6 및 R8 중 적어도 하나; 및/또는 R7 및 R5 중 적어도 하나에 해당될 수 있다.
본 발명의 일 실시예에 따라, 상기 향미제는, 하기의 화학식 1-1-a 내지 1-9-a에서 선택될 수 있다.
[화학식 1-1-a]
[화학식 1-2-a]
[화학식 1-3-a]
[화학식 1-4-a]
[화학식 1-5-a]
[화학식 1-6-a]
[화학식 1-7-a]
[화학식 1-8-a]
[화학식 1-9-a]
(여기서, n, R 및 A'는, 상기 화학식 1에서 정의된 바와 같다.)
본 발명의 일 실시예에 따라, 상기 화학식 1에서 n은 1 또는 2의 정수일 수 있다. R은 탄소수 1 내지 30의 직쇄 또는 분지쇄 알킬기; 바람직하게는 탄소수 2 내지 10의 직쇄 또는 분지쇄 알킬기일 수 있다.
본 발명의 일 실시예에 따라, 상기 락톤 화합물은, 하기의 화학식 2의 감마 또는 화학식 3의 델타 락톤일 수 있다.
[화학식 2]
[화학식 3]
본 발명의 일 예로, 상기 화학식 1 및 화학식 2에서 R은 탄소수 1 내지 30의 직쇄 또는 분지쇄의 알킬기이고, 바람직하게는 탄소수 2 내지 10의 직쇄 또는 분지쇄 알킬기기일 수 있다.
예를 들어, 상기 락톤 화합물은, 하기의 화학식에서 선택되는 것일 수 있다.
, , , , , , , , , , , , 및 .
본 발명의 일 실시예에 따라, 상기 화합물은, 70 ℃ 이상; 80 ℃ 이상; 90 ℃ 이상; 또는 100 ℃ 이상이며, 바람직하게는 120 ℃ 이상; 150 ℃ 이상; 200 ℃ 이상; 또는 더 바람직하게는 200 ℃ 내지 300 ℃ 온도에서 열분해되는 것일 수 있다. 또한, 산소 및/또는 수분을 포함하는 환경에서 열분해 될 수 있다.
본 발명의 일 실시예에 따라, 상기 향미제는 식품 및 흡연 물품의 향미제로 활용될 수 있다. 즉, 식품 및 흠연 물품에 허용 가능한 첨가제로 활용될 수 있다.
본 발명은, 본 발명에 의한 향미제를 포함하는 조성물에 관한 것이다.
본 발명의 일 실시예에 따라, 상기 조성물은, 본 발명에 의한 향미제 (즉, 상기 화학식 1로 표시되는 향미제 화합물)를 포함하고, 용도에 따라 담체, 첨가제 또는 이 둘을 더 포함할 수 있다. 상기 담체 및 첨가제는 식품용 또는 흡연 물품용으로 허용 가능한 담체 및 첨가제이고, 예를 들어, 용매, 결합제, 희석제, 분해제, 윤활제, 향미제, 착색제, 보존제, 항산화제, 유화제, 안정화제, 향미 증진제, 감미제 등을 포함할 수 있지만, 이에 제한되지 않는다.
본 발명의 일 실시예에 따라, 상기 조성물은, 용도에 따라 베이스 매트릭스(또는, 기질) 성분을 더 포함할 수 있으며, 예를 들어, 종이, 펄프, 목재, 폴리머 수지(예: 셀룰로오스), 섬유, 식물성 오일, 석유계 오일(예 : 파라핀류), 동물성 오일, 왁스, 지방산(예 : 탄소수 1 내지 50인 동물성 지방, 식물성 지방, 포화 지방산, 불포화 지방산(예 : 단일 또는 다불포화 지방산)) 등일 수 있다. 상기 베이스 매트릭스 성분에 유기물 및/또는 무기 또는 세라믹 분말(예:, 초크(chalk), 펄라이트(perlite), 질석(vermiculite), 규조토(diatomaceous earth), 콜로이드성 실리카(colloidal silica), 산화 마그네슘, 황산 마그네슘, 탄산 마그네슘), 습윤제(예: 글리세린 또는 프로필렌 글리콜) 및 아세테이트 화합물 등이 더 추가될 수 있다.
본 발명의 일 실시예에 따라, 상기 조성물은, 용도에 따라 담배 성분을 더 포함할 수 있다. 상기 조성물은 흡연물품에 적용 시 흡연 조건 하에서 주류연 및/또 부류연에 향미를 발현시킬 수 있다. 상기 담배 성분은 판상엽 담배, 각초, 재구성 담배 등 담배 원료를 기초로 하는 고체 물질일 수 있으며, 잎담배, 압출 담배(extruded tobacco) 및 밴드캐스트 담배(bandcast tobacco)에서 선택될 수 있다. 또한, 상기 조성물은 담배 매질로 적용할 수 있는 에어로졸 발생제를 더 포함할 수 있으며, 상기 에어로졸 발생제는 에어로졸 발생제는 소르비톨, 글리세롤, 프로필렌 글리콜, 트리에틸렌 글리콜, 락트산, 디아세틴, 트리아세틴, 트리에틸렌 글리콜 디아세테이트, 트리에틸 시트레이트, 에틸 미리스테이트, 이소프로필 미리스테이트, 메틸 스테아레이트, 디메틸 도데칸디오에이트, 디메틸 테트라데칸디오에이트 등일 수 있으나, 이에 제한되지 않는다.
본 발명의 일 실시예에 따라, 상기 향미제는 상기 조성물 중 0.0001 중량% 이상; 0.001 중량% 이상; 0.01 중량% 이상; 0.1 중량% 내지 100 중량%(또는 100 중량% 미만); 0.1 중량% 내지 80 중량%; 0.0001 중량% 내지 60 중량%; 0.001중량% 내지 50 중량%; 0.1 중량% 내지 30 중량%; 1 중량% 내지 20 중량%5 중량% 내지 20 중량%; 5 중량% 내지 10 중량%;일 수 있다. 상기 범위 내에서 상기 향미제의 열분에 따른 향미 발현 기능을 획득할 수 있고, 흡연 물품에 적용 시 담배 맛의 개선 효과를 획득할 수 있다.
본 발명의 일 실시예에 따라, 상기 조성물은, 다양한 상(phase)로 제조되고, 예를 들어, 고상(예: 분말, 크리스탈, 플레이크, 분쇄물), 슬러리, 페이스트, 젤, 액상, 에멀젼 또는 에어로졸인 것일 수 있다. 예를 들어, 상기 조성물은, 성형되거나 원하는 제품에 혼합되거나 인쇄, 침지, 분무 및/또는 코팅 등과 같은 본 발명의 기술 분야에서 알려진 방식으로 적용될 수 있으며, 본 문서에는 구체적으로 언급하지 않는다.
본 발명은, 본 발명에 의한 향미제를 포함하는 식품에 관한 것이다. 본 발명의 일 실시예에 따라, 상기 식품은, 상기 언급한 본 발명에 의한 화학식 1로 표시되는 향미제 화합물 중 적어도 하나 이상을 포함할 수 있다. 상기 식품의 가열 및/또는 연소 시 상기 향미제의 열분해에 의한 향미를 제공할 수 있다.
본 발명의 일 실시예에 따라, 상기 식품은, 식품원료 및 상기 향미제 또는 상기 향미제를 포함하는 조성물로 제조될 수 있으며, 상기 조성물은 목적하는 식품에 따라 식품 첨가제를 더 포함할 수 있으며, 예를 들어, 용매(예: 물, 알코올, 액상 추출물), 결합제, 희석제(예: 오일), 분해제, 윤활제, 착색제, 보존제, 항산화제, 유화제, 안정화제, 향미 증진제, 감미제 등을 포함할 수 있으나, 이에 제한되지 않는다. 예를 들어, 상기 향미제는, 상기 식품에 그 자체로 혼합되거나 상기 향미제를 포함하는 조성물을 이용하여 혼합, 침지, 분무 및/또는 코팅될 수 있다.
본 발명의 일 실시예에 따라, 상기 식품은, 상기 향미제가 첨가되거나 가열되어 반조리 또는 조리된 것일 수 있다. 첨가된 경우에는 상기 식품은 추가 가열을 통해 향미제 기능을 발현시킬 수 있다. 또한, 반조리 또는 조리된 것으로 향미제와 함께 가열되어 그 기능이 발현된 것이고, 상기 반조리 또는 조리된 식품에 향미제가 첨가되어 추가 가열을 통해 그 기능을 발현시킬 수 있다.
본 발명의 일 실시예에 따라, 상기 향미제는 상기 식품 중 0.0001 중량% 이상 내지 99 중량%; 0.01 중량% 이상; 0.1 중량% 이상; 1 내지 50 중량%; 1 내지 30 중량%; 또는 1 내지 20 중량%일 수 있다. 상기 범위 내에서 상기 향미제의 향미 발현 기능을 제공하고, 식품원료 고유의 특성을 유지시킬 수 있다.
본 발명의 일 실시예에 따라, 상기 "식품"은, 식품재료, 소스, 첨가제, 양념류, 식음료, 기호식품, 가공식품, 냉동식품, 냉장식품, 저장식품, 절임식품, 기능식품, 발효식품일 수 있다. 또한, 조리되지 않고 첨가된 상태(예: 표면 코팅된 상태, 필링(filling)된 상태, 양념된 상태, 절여진 상태, 건조된 상태, 혼합된 상태), 반조리 또는 조리식품(예: 베이킹, 찜, 구이, 튀김, 끓임, 가열과 같은 열을 가하여 완성된 식품)된 것일 수 있다. 예를 들어, 시리얼 제품, 쌀 제품, 타피오카 제품, 사고(sago) 제품, 제빵 제품, 떡 제품, 비스킷 제품, 패스츄리 제품, 사탕 제품, 디저트 제품, 껌, 츄잉껌, 초콜릿, 아이스크림, 꿀 제품, 당밀 제품, 효모 제품, 베이킹 파우더, 소금 및 양념 제품, 조미료, 감미료, 향신료(savory) 제품, 머스타드 제품, 식초 제품, 소스(조미료), 조리된 과일 및 야채 제품, 및 고기 제품, 젤리, 잼, 과일 소스, 계란 제품, 우유 및 낙농 제품, 치즈 제품, 버터 및 버터 대체 식품, 우유 대체 식품, 콩제품, 식용 오일 및 지방 제품, 음료, 알코올 음료, 맥주, 탄산 음료, 탄산수 및 기타 비-알코올성 음료, 과일 음료, 과일 주스, 커피, 인공 커피, 차, 코코아, 초콜릿, 사탕, 추출물 식품, 식물 추출물, 고기 추출물, 젤라틴, 약제, 엘릭시르(elixir), 시럽 및 음료수 제조용 기타 제제일 수 있으나, 이에 제한되지 않는다.
본 발명은, 본 발명에 의한 향미제를 포함하는 흡연 물품에 관한 것이다. 본 발명의 일 실시예에 따라, 상기 흡연 물품은, 상기 언급한 본 발명에 의한 화학식 1로 표시되는 향미제 화합물 중 적어도 하나 이상을 포함할 수 있다. 상기 흡연 물품의 가열 및/또는 연소 시 상기 향미제의 열분해에 의한 향미를 제공할 수 있다. 즉, 상기 흡연 물품의 가열 및/또는 연소 시 주류연 및/또는 부류연에 향미를 발현시킬 수 있다.
본 발명의 일 실시예에 따라, 상기 "흡연 물품" (smoking article)이란, 담배, 담배 파생물, 팽화처리 담배(expanded tobacco), 재생 담배(reconstituted tobacco) 또는 담배 대용물에 기반하느냐에 상관없이 흡연 가능한 임의의 제품 또는 흡연 체험을 제공할 수 있는 임의의 제품을 의미할 수 있다. 예를 들어, 상기 흡연 물품은, 궐련, 엽궐련(cigar), 작은 엽궐련(cigarillo), 전자 담배 등 같은 에어로졸을 발생시킬 수 있는 흡연 가능 물품을 의미할 수 있다. 흡연 물품은 에어로졸 발생 물질 또는 에어로졸 형성 기질을 포함할 수 있다. 또한, 흡연 물품은 판상엽 담배, 각초, 재구성 담배 등 담배 원료를 기초로 하는 고체 물질을 포함할 수 있다.
본 발명의 일 실시예에 따라, 상기 향미제는, 상기 흡연 물품에서 흡연매질 100 중량부에 대해 0.0001 중량부 이상; 0.001 중량부 이상; 0.1 중량부 이상; 1 중량부 이상; 1 내지 20 중량부로 포함될 수 있다.
본 발명의 일 실시예에 따라, 상기 향미제는, 흡연 시 상기 흡연 물품에서 흡연 매질 100 중량부에 대해 100 중량부에 대해 0.00001 중량부 이상; 0.0001 중량부 이상; 0.001 중량부 이상; 0.1 중량부 이상; 1 중량부 이상; 1 내지 20 중량부로 향미 성분, 예를 들어, 락톤을 발현시킬 수 있다.
본 발명의 일 실시예에 따라, 상기 흡연 물품은, 궐련형 담배, 액상형 담배 또는 하이브리드형 담배이고, 연소식 궐련 또는 가열식 담배일 수 있다. 또는 전자 담배 (예 : 전자식으로 가열되는 담배) 일 수 있다.
본 발명의 일 실시예에 따라, 상기 향미제는, 궐련의 궐련지에 적용하여 담배 가열 및/또는 연소시, 특히 연기 발생(smouldering)시 열에 의해 향미 성분(예: 락톤류 및/또는 향기 성분)이 발현되어 부류연의 매캐한 냄새를 개선하는 효과를 줄일 수 있다.
본 발명의 일 실시예에 따라, 가열식 담배 스틱의 매질에 적용시 향미 성분의 맛 지속력을 부여할 수 있다. 즉 가열식 담배는 정적인 가열에 의해 매질이 품고 있는 향미 성분이 초기 퍼프(puff)에서 소진되지만 상기 향미제는 열에 의해 분해되어야지 발현되기 때문에 퍼프(puff)가 지속되더라도 향미 성분이 마지막 퍼프(puff)에서도 생성되어 담배맛을 일정하게 유지시킬 수 있다.
본 발명의 일 실시예에 따라, 상기 흡연 물품은, 상기 향미제 또는 상기 향미제 조성물을 포함하거나 제조된 것일 수 있다. 예를 들어, 상기 흡연 물품의 구성 성분 및/또는 부품에 해당될 수 있다. 바람직하게는 흡연 물품에서 가열되는 영역의 구성 성분 및/또는 부품일 수 있다. 예를 들어, 흡연 매질(예: 액상, 젤, 고상, 슬러리, 페이스트), 지관, 튜브, 필터(예: 튜브 필터, 섬유 필터, 직조물 필터, 종이 필터, 캡슐 필터), 권지, 궐련지, 팁페이퍼, 래퍼, 카트리지 (예: 가열 카트리지) 등일 수 있으며, 이들은 본 발명의 목적을 벗어나지 않는다면, 본 발명의 기술 분야에서 알려진 구성성분을 포함하며, 본 문서에는 구체적으로 언급하지 않는다.
본 발명의 일 실시예에 따라, 상기 향미제는, 상기 흡연 물품의 제조 시 그 자체로 기질 또는 기재와 혼합되거나 상기 향미제를 포함하는 조성물을 이용하여 기질 또는 기재와 혼합, 인쇄, 침지(또는, 함침), 코팅 및/또는 분사되어 적용될 수 있다.
본 발명의 일 실시예에 따라, 흡연 매질, 예를 들어, 향미제와 담배 원료(예: 매질 원료, 담배잎)를 포함하거나 첨가물을 더 포함할 수 있다. 다른 예로, 상기 향미제는 흡연 물품의 구성 성분 및/또는 부품 제조 시 향미제로 첨가되고, 흡연 물품에 적용 가능한 베이스 물질, 용매, 가향물질, 흡연 매질 물질 등과 혼합될 수 있다. 또는 상기 흡연 매질은 액상, 젤, 또는 고상일 수 있다.
이하, 실시예 및 비교예에 의하여 본 발명을 더욱 상세히 설명하고자 한다. 단, 하기 실시예는 본 발명을 예시하기 위한 것일 뿐, 본 발명의 내용이 하기 실시예에 한정되는 것은 아니다.
실시예 1
[스킴 1]
(1-1)에틸 4-하이드록시헵타노에이트(Ethyl 4-hydroxyheptanoate, 2a)의 합성
γ-헵타락톤(γ-Heptalactone) 20 g (0.15 mol)을 메탄올(methanol) 100 mL에 녹이고 교반하면서 KOH 11.17 g (0.16 mol, 1.05 eq.)을 서서히 넣고 실온에서 12시간 동안 반응시켰다. 반응액을 감압농축시킨 다음 DMF 80 mL를 넣고 교반하면서 브로모에탄 (bromoethane) 17 g (0.15 mol, 1 eq.)을 넣고 12시간 동안 반응시켰다. 반응액에 물 100 mL를 넣고 에틸 아세테이트(ethyl acetate)로 추출한 다음, 물과 소금물로 씻어주었다. 유기층을 MgSO4로 건조한 다음 감압농축하여 18.1 g (66.7%, 2 steps)의 목적물 2a를 얻었다.
1H NMR (CDCl3, 400.13MHz); δ 8.01 (s, 1H, -OH), 4.12 (q, 2H, J = 8 Hz, COO-CH2-), 3.63 (m, 1H, CH-O), 2.42 (m, 2H, CO-CH 2), 1.81 ~ 0.92 (m, 12H, alkyl)
(1-2)에틸 4-(메틸카보닐옥시)헵타노에이트[Ethyl 4-(mentylcarbonyloxy)heptanoate, 3a]의 합성
에틸 4-하이드록시헵타노에이트 (2a) 18 g (0.1 mol)을 THF 120 mL에 녹이고, 피리딘 16 g (pyridine, 0.2 mol, 2 eq.)을 넣고 얼음물로 냉각하고 교반하면서, 멘틸 클로로포르메이트 23 g (mentyl chloroformate, 0.1 mol, 1 eq.) THF 20 mL 용액을 천천히 dropping 시켰다. 1시간 후 반응액을 실온까지 올리고, 밤새 반응시킨 다음, 물을 넣고 에틸 아세테이트로 추출하였다. 유기 층을 각각 묽은 염산, 탄산수소 나트륨(sodium bicarbonate) 포화용액 및 소금물로 씻어 준 다음 MgSO4로 건조하고, 감압농축하여 30 g (수율 81%)의 목적물 3a을 노란색 액체로 얻었다.
1H NMR (CDCl3, 400.13MHz); δ 4.74 (7tet, 1H, J = 4 Hz, -COOCH-), 4.51 (td, 1H, J = 9, 4 Hz, COO-CH-), 4.12 (q, 2H, J = 8 Hz, COO-CH2-), 2.36 (m, 2H, CO-CH2-), 1.93 ~ 0.79 (m, 30H, alkyl)
(1-3)4-(메틸카보닐옥시)헵타노익 엑시드[4-(mentylcarbonyloxy)heptanoic acid, 4a]의 합성
에틸 4-(메틸카보닐옥시)헵타노에이트 (3a) 25 g (68.5 mmol)을 THF 100 mL 및 증류수 30 mL에 녹이고, 수산화리튬 1수화물 4.2 g (lithium hydroxide monohydrate, 102.4 mmol, 1.5 eq.)을 넣고 실온에서 12 시간 동안 반응시켰다. 증류수 50 mL를 추가하고 에터로 추출하였다. 물 층을 진한 염산을 넣어 pH 3으로 조정한 다음 에틸 아세테이트로 추출하였다. 유기 층을 소금물로 씻어 준 다음 MgSO4로 건조하고, 감압농축하여 21.8 g (수율 81%)의 목적물 4a를 노란색 액체로 얻었다.
1H NMR (CDCl3, 400.13MHz); δ 4.76 (m, 1H, -COOCH-), 4.52 (td, 1H, J = 9, 4 Hz, COO-CH-), 4.11 (q, 2H, J = 8 Hz, COO-CH2-), 2.42 (m, 2H, CO-CH2-), 1.99 ~ 0.82 (m, 27H, alkyl)
(1-4)글루코시-(4-메틸카보닐옥시)헵타노에이트[Glucosyl-(4-mentylcarbonyloxy)heptanoate, 5a]의 합성
4-(메틸카보닐옥시)헵타노익 엑시드 (4a) 3 g (9.1 mmol)을 DMF 20 mL에 녹이고 글루코스 3.7 g (20.5 mmol, 2.2 eq.)를 넣었다. 실온에서 교반하면서 디이소프로필카르보디이미드 1.7 g (diisopropylcarbodiimide, 13.4 mmol, 1.5 eq.)와 DMAP 0.05 g (cat.)을 차례로 넣은 다음 실온에서 12 시간 동안 반응시켰다. 반응물에 증류수를 넣고 에틸 아세테이트로 추출하였다. 유기 층을 각각 묽은 염산, 탄산수소 나트륨 포화용액 및 소금물로 씻어 준 다음 MgSO4로 건조하고, 감압 농축하였다. 혼합물을 메틸렌 클로라이드(methylene chloride)와 메탄올 혼합용매(6:1)를 사용하여 실리카 겔 컬럼 크로마토그래피(silica gel column chromatography)하여 0.6 g (수율 13%)의 목적물 5a를 얻었다.
1H NMR (CDCl3, 400.13MHz); δ 5.30 ~ 3.54 (m, 13H, 글루코스, -COOCH, -COOCH), 2.45 (m, 2H, CO-CH2-), 2.03 ~ 0.78 (m, 27H, alkyl).
2.글루코시-(4-메틸카보닐옥시)노나노에이트의 합성[Glucosyl-(4-mentylcarbonyloxy)nonanoate, 5b]
[스킴 2]
(2-1)에틸 4-하이드록시노나노에이트[Ethyl 4-hydroxynonanoate, 2b]의 합성
γ-노나락톤 20 g (γ-Nonalactone, 0.13 mol)을 메탄올 100 mL에 녹이고 교반하면서 KOH 9.18 g (0.14 mol, 1.05 eq.)을 서서히 넣고 실온에서 12시간 동안 반응시켰다. 반응액을 감압농축시킨 다음 DMF 80 mL를 넣고 교반하면서 브로모에탄 14 g (0.13 mol, 1 eq.)을 넣고 12시간 동안 반응시켰다. 반응액에 물 100 mL를 ?隔? 에틸 아세테이트로 추출한 다음, 물과 소금물로 씻어주었다. 유기층을 MgSO4로 건조한 다음 감압농축하여 24 g (93%, 2 steps)의 목적물 2b를 얻었다.
(2-2)에틸 4-(메틸카보닐옥시)노나노에이트[Ethyl 4-(mentylcarbonyloxy)nonanoate, 3b]의 합성
에틸 4-하이드록시노나노에이트(2) 24 g (0.12 mol)을 THF 120 mL에 녹이고, 피리딘 18 g (0.42 mol, 2 eq.)을 넣고 얼음물로 냉각하고 교반하면서, 멘틸 클로로포르메이트 26 g (0.12 mol, 1 eq.) THF 30 mL 용액을 천천히 적가(dropping) 시켰다. 1시간 후 반응액을 실온까지 올리고, 밤새 반응시킨 다음, 물을 넣고 에틸 아세테이트로 추출하였다. 유기 층을 각각 묽은 염산, 탄산수소 나트륨 포화용액 및 소금물로 씻어 준 다음 MgSO4로 건조하고, 감압농축하여 34 g (수율 74.5%)의 목적물 3을 노란색 액체로 얻었다.
1H NMR (CDCl3, 400.13MHz); δ 4.74 (7tet, 1H, J = 4 Hz, -COOCH-), 4.51 (td, 1H, J = 9, 4 Hz, COO-CH-), 4.12 (q, 2H, J = 8 Hz, COO-CH2-), 2.36 (m, 2H, CO-CH2-), 1.93 ~ 0.79 (m, 23H, alkyl)
(2-3) 4-(메틸카보닐옥시)노나노익 엑시드[4-(Mentylcarbonyloxy)nonanoic acid , 4b]의 합성
에틸 4-(메틸카보닐옥시)노나노에이트 (3) 11.5 g (29.9 mmol)을 THF 50 mL 및 증류수 20 mL에 녹이고, 수산화리튬 1수화물 2 g (48.7 mmol, 1.6 eq.)을 넣고 실온에서 12 시간 동안 반응시켰다. 증류수 50 mL를 추가하고 에터(ether)로 추출하였다. 물 층을 진한 염산을 넣어 pH 3으로 조정한 다음 에틸 아세테이트로 추출하였다. 유기 층을 소금물로 씻어 준 다음 MgSO4로 건조하고, 감압농축하여 8.6 g (수율 80%)의 목적물 4b를 노란색 액체로 얻었다.
1H NMR (CDCl3, 400.13MHz); δ 4.75 (m, 1H, -COOCH-), 4.49 (m, 1H, COO-CH-), 2.04 (m, 2H, CO-CH2-), 1.93 ~ 0.79 (m, 31H, alkyl)
(2-4)글루코시-(4-메틸카보닐옥시)노나노에이트[Glucosyl-(4-mentylcarbonyloxy)nonanoate, 5b]의 합성
4-(메틸카보닐옥시)노나노익 엑시드 (4b) 6.6 g (24.1 mmol)을 DMF 30 mL에 녹이고 글루코스 13 g (72.1 mmol, 3eq.)를 넣었다. 실온에서 교반하면서 디이소프로필카르보디이미드 3.4 g (26.9 mmol, 1.2 eq.)와 DMAP 0.05 g (cat.)을 차례로 넣은 다음 실온에서 12 시간 동안 반응시켰다. 반응물에 증류수를 넣고 에틸 아세테이트로 추출하였다. 유기 층을 각각 묽은 염산, 탄산수소 나트륨 포화용액 및 소금물로 씻어 준 다음 MgSO4로 건조하고, 감압 농축하였다. 혼합물을 메틸렌 클로라이드와 메탄올 혼합용매 (8 : 1)를 사용하여 실리카 겔 컬럼 크로마토그래피하여 2 g (수율 16%)의 목적물 5b를 얻었다.
1H NMR (CDCl3, 400.13MHz); δ 5.57 ~ 3.35 (m, 13H, 글루코스, -COOCH, -COOCH), 2.43 (m, 2H, CO-CH2-), 2.03 ~ 0.78 (m, 31H, alkyl).
3. 글루코시-(5-메틸카보닐옥시)데카노에이트의 합성[Glucosyl-(5-mentylcarbonyloxy)decanoate, 6c]
[스킴 3]
(3-1) 에틸 5-하이드록시데카노에이트(Ethyl 5-hydroxydecanoate, 2c)의 합성
δ-데카락톤 10 g (δ-Decalactone, 58.7 mmol)을 메탄올 50 mL에 녹이고 교반하면서 KOH 4.2 g (64.7 mmol, 1.05 eq.)을 서서히 넣고 실온에서 12시간 동안 반응시켰다. 반응액을 감압농축시킨 다음 DMF 40 mL를 넣고 교반하면서 브로모에탄 6.4 g (58.7 mmol, 1 eq)을 넣고 12시간 동안 반응시켰다.
반응액에 물 100 mL를 넣고 에틸아세테이트(ethylacetate)로 추출한 다음, 물과 소금물로 씻어주었다. 유기층을 MgSO4로 건조한 다음 감압농축하여 7.6 g (60%, 2 steps)의 목적물 2c를 얻었다.
(3-2)에틸 5-(메틸카보닐옥시)데카노에이트[Ethyl 5-(mentylcarbonyloxy)decanoate, 3c]의 합성
에틸 4-하이드록시노나노에이트 (3c) 7.5 g (34.6 mmol)을 THF 50 mL에 녹이고, 피리딘 5.3 g (69.2 mmol, 2 eq.)을 넣고 얼음물로 냉각하고 교반하면서, 멘틸 클로로포르메이트 8.3 g (37.9 mmol, 1.1 eq.) THF 20 mL 용액을 천천히 적가(dropping) 시켰다. 1시간 후 반응액을 실온까지 올리고, 밤새 반응시킨 다음, 물을 넣고 에틸 아세테이트로 추출하였다. 유기 층을 각각 묽은 염산, 탄산수소 나트륨 포화용액 및 소금물로 씻어 준 다음 MgSO4로 건조하고, 감압 농축하였다. 혼합물을 n-헥세인과 에틸 아세테이트 혼합용매 (7:1)를 사용하여 실리카 겔 컬럼 크로마토그래피하여 4.5 g (수율 32.6%)의 목적물 3c를 얻었다.
1H NMR (CDCl3, 400.13MHz); δ 4.72 (m, 1H, -COOCH-), 4.52 (m, 1H, COO-CH-), 4.12 (q, 2H, J = 8 Hz, COO-CH2-), 2.31 (t, 2H, J = 8 Hz, CO-CH2-), 2.08 ~ 0.86 (m, 27H, alkyl), 0.79 (d, 6H, J = 8 Hz, -CH3).
(3-3)5-(메틸카보닐옥시)데카노익 엑시드 [5-(Mentylcarbonyloxy)decanoic acid, 4c]의 합성
에틸 4-(메틸카보닐옥시)노나노에이트 (3) 2.7 g (6.8 mmol)을 THF 20 mL 및 증류수 10 mL에 녹이고, 수산화리튬 1수화물 0.42 g (10.2 mmol, 1.5 eq.)을 넣고 실온에서 12 시간 동안 반응시켰다. 증류수 10 mL를 추가하고 에터로 추출하였다. 물 층을 진한 염산을 넣어 pH 3으로 조정한 다음 에틸 아세테이트로 추출하였다. 유기 층을 소금물로 씻어 준 다음 MgSO4로 건조하고, 감압농축하여 2.1 g (수율 78%)의 목적물 4b를 노란색 액체로 얻었다.
1H NMR (CDCl3, 400.13MHz); δ 4.72 (m, 1H, -COOCH-), 4.51 (td, 1H, J = 8, 4 Hz, COO-CH-), 4.11 (q, 2H, J = 8 Hz, COO-CH2-), 2.38 (m, 2H, CO-CH2-), 2.06 ~ 0.78 (m, 33H, alkyl)
(3-4) 5-이소프로필-2-메틸사이클로헥실(1-옥소-1-(2-티오옥시티아졸리딘-3-일)데칸-5-일)카보네이트[5-Isopropyl-2-methylcyclohexyl(1-oxo-1-(2-thioxothiazolidin-3-yl)decan-5-yl)carbonate, 5c]의 합성
5-(메틸카보닐옥시)데카노익 엑시드 (4c) 1.9 g (5.1 mmol)을 dried 디클로로메테인 20 mL에 녹이고, 2-머캅토티아졸린 0.73 g (2-mercaptothiazoline, 6.1 mmol, 1.2 eq.)을 넣고 얼음물로 냉각하고 교반하면서, EDC.HCl 1.2 g (6.1 mmol, 1.2 eq.)과 DMAP 50 mg을 각각 천천히 넣고 반응시켰다. 1시간 후 반응액을 실온까지 올리고, 밤새 반응시킨 다음, 물을 넣고 디클로로메테인(dichloromethane)으로 추출하였다. 유기 층을 각각 묽은 염산, 탄산수소 나트륨 포화용액 및 소금물로 씻어 준 다음 MgSO4로 건조하고, 감압 농축하였다. 혼합물을 n-헥세인(n-hexane)과 에틸 아세테이트 혼합용매 (3:1)를 사용하여 실리카 겔 컬럼 크로마토그래피하여 2.1 g (수율 87.5%)의 목적물 5c를 얻었다.
1H NMR (CDCl3, 400.13MHz); δ 4.71 (m, 1H, -COOCH-), 4.57 (t, 2H, J = 8 Hz, N-CH2), 4.51 (m, 1H, COO-CH-), 4.11 (q, 2H, J = 8 Hz, COO-CH2-), 3.28 (t, 2H, J = 8 Hz, S-CH2), 3.21 (m, 2H, CO-CH2-), 2.04 ~ 0.79 (m, 33H, alkyl).
(3-5)글루코시-(5-메틸카보닐옥시)데카노에이트[Glucosyl-(5-mentylcarbonyloxy)decanoate, 6c]의 합성
5-Isopropyl-2-methylcyclohexyl (1-oxo-1-(2-thioxothiazolidin-3-yl)decan-5-yl) carbonate (5c) 2.2 g (4.7 mmol)을 피리딘 20 mL에 녹이고 글루코스 2.5 g (glucose, 14.1 mmol, 3eq.)를 넣었다. 실온에서 교반하면서 수소화 나트륨 (sodium hydride, 60%) 93 mg (2.4 mmol, 0.5 eq.)와 DMAP 0.03 g (cat.)을 차례로 넣은 다음 실온에서 12 시간 동안 반응시켰다. 반응물에 초산 0.5 mL를 넣고 포화 소금물을 넣은 다음 에틸 아세테이트로 추출하였다. 유기 층을 MgSO4로 건조하고, 감압 농축하였다. 혼합물을 메틸렌 클로라이드와 메탄올 혼합 용매 (8:1)를 사용하여 실리카 겔 컬럼 크로마토그래피하여 0.55 g (수율 22%)의 목적물 6c를 얻었다.
1H NMR (CDCl3, 400.13MHz); δ 5.57 ~ 3.15 (m, 13H, 글루코스, -COOCH, -COOCH), 2.36 (m, 2H, CO-CH2-), 2.05 ~ 0.80 (m, 33H, alkyl).
4.글루코시-(4-메틸카보닐옥시)운데카노에이트의 합성[Glucosyl-(4-mentylcarbonyloxy)undecanoate, 6d]
[스킴 4]
(4-1)에틸 4-하이드록시운데카노에이트(Ethyl 4-hydroxyundecanoate, 2d)의 합성
γ-운데카락톤 10 g (54.2 mmol)을 메탄올 50 mL에 녹이고 교반하면서 KOH 3.9 g (56.9 mmol, 1.05 eq.)을 서서히 넣고 실온에서 12시간 동안 반응시켰다. 반응액을 감압농축시킨 다음 DMF 50 mL를 넣고 교반하면서 브로모에탄 5.9 g (54.2 mmol, 1 eq.)을 넣고 12시간 동안 반응시켰다.
반응액에 물 80 mL를 ?隔? 에틸아세테이트로 추출한 다음, 물과 소금물로 씻어주었다. 유기층을 MgSO4로 건조한 다음 감압농축하여 10.7 g (85.6%, 2 steps)의 목적물 2d를 얻었다.
1H NMR (CDCl3, 400.13MHz); δ 4.12 (q, 2H, J = 8 Hz, COO-CH2-), 3.59 (m, 1H, CH-O), 2.43 (m, 2H, CO-CH2), 1.81 ~ 0.92 (m, 20H, alkyl)
(4-2) 에틸 4-(메틸카보닐옥시)운데카노에이트[Ethyl 4-(mentylcarbonyloxy)undecanoate, 3d)의 합성
에틸 4-하이드록시운데카노에이트 (2d) 11 g (47.7 mmol)을 THF 60 mL에 녹이고, 피리딘 6.8 g (95.5 mmol, 2 eq.)을 넣고 얼음물로 냉각하고 교반하면서, 멘틸 클로로포르메이트 10.5 g (47.7 mmol, 1 eq.) THF 20 mL 용액을 천천히 적가 (dropping) 시켰다. 1시간 후 반응액을 실온까지 올리고, 밤새 반응시킨 다음, 물을 넣고 에틸 아세테이트로 추출하였다. 유기 층을 각각 묽은 염산, 탄산수소 나트륨 포화용액 및 소금물로 씻어 준 다음 MgSO4로 건조하고, 감압농축하여 8.3 g (수율 42.1%)의 목적물 3d을 노란색 액체로 얻었다.
1H NMR (CDCl3, 400.13MHz); δ 4.74 (7tet, 1H, J = 4 Hz, -COOCH-), 4.51 (td, 1H, J = 9, 4 Hz, COO-CH-), 4.12 (q, 2H, J = 8 Hz, COO-CH2-), 2.36 (m, 2H, CO-CH2-), 1.93 ~ 0.79 (m, 23H, alkyl)
(4-3)4-(메틸카보닐옥시)운데카노익 엑시드[4-(Mentylcarbonyloxy)undecanoic acid, 4d]의 합성
에틸 4-(메틸카보닐옥시)운데카노에이트 (3d) 8.3 g (19.4 mmol)을 THF 30 mL 및 증류수 20 mL에 녹이고, 수산화리튬 1수화물 1.2 g (29.1 mmol, 1.5 eq.)을 넣고 실온에서 12 시간 동안 반응시켰다. 증류수 20 mL를 추가하고 에터로 추출하였다. 물 층을 진한 염산을 넣어 pH 3으로 조정한 다음 에틸 아세테이트로 추출하였다. 유기 층을 소금물로 씻어 준 다음 MgSO4로 건조하고, 감압 농축하였다. 혼합물을 n-헥세인과 에틸 아세테이트 혼합용매 (8 : 1)를 사용하여 실리카 겔 컬럼 크로마토그래피하여 6.8 g (수율 91.8%)의 목적물 4d를 얻었다.
1H NMR (CDCl3, 400.13MHz); δ 4.75 (m, 1H, -COOCH-), 4.51 (m, 1H, COO-CH-), 2.43 (m, 2H, CO-CH2-), 2.17 ~ 0.78 (m, 35H, alkyl)
(4-4)5-이소프로필-2-메틸사이클로헥실(1-옥소-1-(2-티옥소티아졸리딘-3-일)도데칸-5-일) 카보네이트[5-Isopropyl-2-methylcyclohexyl (1-oxo-1-(2-thioxothiazolidin-3-yl)dodecan-5-yl) carbonate, 5d]의 합성
5-(메틸카보닐옥시)운데카노익 엑시드 (4d) 9.1 g (23.6 mmol)을 dried 디클로로메테인 50 mL에 녹이고, 2-머캅토티아졸린 3 g (24.8 mmol, 1.05 eq.)을 넣고 얼음물로 냉각하고 교반하면서, EDC.HCl 5 g (25.9 mmol, 1.1 eq.)과 DMAP 20 mg을 각각 천천히 넣고 반응시켰다. 1시간 후 반응액을 실온까지 올리고, 밤새 반응시킨 다음, 물을 넣고 디클로로메테인으로 추출하였다. 유기 층을 각각 묽은 염산, 탄산수소 나트륨 포화용액 및 소금물로 씻어 준 다음 MgSO4로 건조하고, 감압 농축하여 10.9 g (수율 92%)의 목적물 5d를 얻었다.
1H NMR (CDCl3, 400.13MHz); δ 4.71 (m, 1H, -COOCH-), 4.57 (t, 2H, J = 8 Hz, N-CH2), 4.51 (m, 1H, COO-CH-), 4.11 (q, 2H, J = 8 Hz, COO-CH2-), 3.28 (t, 2H, J = 8 Hz, S-CH2), 3.21 (m, 2H, CO-CH2-), 2.04 ~ 0.79 (m, 33H, alkyl).
(4-5)글루코시-(4-메틸카보닐옥시)운데카노에이트[Glucosyl-(4-mentylcarbonyloxy)undecanoate, 6d]의 합성
4-(메틸카보닐옥시)운데카노익 엑시드 4.9 g (12.7 mmol)을 디클로로메테인 30 mL에 녹이고 염화티오닐 3 g (thionyl chloride, 25.2 mmol, 2 eq)을 넣고 2 시간 동안 reflux시켰다. 다른 플라스크에 DMF용매에 글루코스 6.9 g (3eq)와 피리딘 4.9 g (5 eq)을 넣고 실온에서 교반하면서, 위 반응액을 서서히 적가 (dropping)시키고 12시간 동안 반응시켰다. 반응액에 물을 넣고 디클로로메테인으로 추출하였다. 유기 층을 각각 묽은 염산, 탄산수소 나트륨 포화용액 및 소금물로 씻어 준 다음 MgSO4로 건조하고, 감압 농축한 다음 silica gel column chromatograph 하여(MC/MeOH, 10:1) 목적물 (6d ) 2.6 g을 얻었다 (37.7% yield).
1H NMR (CDCl3, 400.13MHz); δ 5.23 ~ 3.35 (m, 13H, 글루코스, -COOCH, -COOCH), 2.43 (m, 2H, CO-CH2-), 2.03 ~ 0.78 (m, 35H, alkyl).
5.글루코시-(4-벤질옥시카르보닐옥시)운데카노에이트의 합성[Glucosyl-(4-benzyloxycarbonyloxy)undecanoate, 5e]
[스킴 5]
(5-1)에틸 4-하이드록시운데카노에이트[Ethyl 4-hydroxyundecanoate, 2d]의 합성
γ-운데카락톤 10 g (54.2 mmol)을 메탄올 50 mL에 녹이고 교반하면서 KOH 3.9 g (56.9 mmol, 1.05 eq.)을 서서히 넣고 실온에서 12시간 동안 반응시켰다. 반응액을 감압농축시킨 다음 DMF 50 mL를 넣고 교반하면서 브로모에탄 5.9 g (54.2 mmol, 1 eq.)을 넣고 12시간 동안 반응시켰다.
반응액에 물 80 mL를 ?隔? 에틸 아세테이트로 추출한 다음, 물과 소금물로 씻어주었다. 유기층을 MgSO4로 건조한 다음 감압농축하여 10.7 g (85.6%, 2 steps)의 목적물 2d를 얻었다.
1H NMR (CDCl3, 400.13MHz); δ 4.12 (q, 2H, J = 8 Hz, COO-CH2-), 3.59 (m, 1H, CH-O), 2.43 (m, 2H, CO-CH2), 1.81 ~ 0.92 (m, 20H, alkyl)
(5-2)에틸 4-(벤질옥시카르보닐옥시)운데카노에이트[Ethyl 4-(benzyloxycarbonyloxy)undecanoate, 3e]의 합성
에틸 4-하이드록시운데카노에이트 (2d) 8.3 g (36 mmol)을 THF 50 mL에 녹이고, 피리딘 5.5 g (72.3 mmol, 2 eq.)을 넣고 얼음물로 냉각하고 교반하면서, 벤질클로로포메이트 (benzylchloroformate) 6.1 g (35.3 mmol, 1 eq.) THF 20 mL 용액을 천천히 적가 (dropping )시켰다. 1시간 후 반응액을 실온까지 올리고, 밤새 반응시킨 다음, 물을 넣고 에틸 아세테이트로 추출하였다. 유기 층을 각각 묽은 염산, 탄산수소 나트륨 포화용액 및 소금물로 씻어 준 다음 MgSO4로 건조하고, 감압농축하여 9.9 g (수율 75.6%)의 목적물 3e을 노란색 액체로 얻었다. 1H NMR (CDCl3, 400.13MHz); δ 7.37 ~ 7.34 (m, 5H, ph), 5.14 (m, 2H, O-CH2-Ph), 4.12 (brs, 1H, O-CH-), 2.42 (m, 2H, CO-CH2-), 1.90 ~ 0.79 (m, 21H, alkyl)(도 24).
(5-3)4-(벤질옥시카르보닐옥시)운데카노익 엑시드[4-(Benzyloxycarbonyloxy)undecanoic acid, 4e]의 합성
에틸 4-(벤질옥시카르보닐옥시)운데카노에이트 (3e) 10 g (27.5 mmol)을 THF 30 mL 및 증류수 20 mL에 녹이고, 수산화리튬 1수화물 1.7 g (41.4 mmol, 1.5 eq.)을 넣고 실온에서 12 시간 동안 반응시켰다. 증류수 20 mL를 추가하고 에터로 추출하였다. 물 층을 진한 염산을 넣어 pH 3으로 조정한 다음 에틸 아세테이트로 추출하였다. 유기 층을 소금물로 씻어 준 다음 MgSO4로 건조하고, 감압 농축하여 8.2 g (수율 89%)의 목적물 4e를 얻었다.
1H NMR (CDCl3, 400.13MHz); δ 7.37 ~ 7.35 (m, 5H, ph), 5.14 (m, 2H, O-CH2-Ph), 4.48 (m, 1H, O-CH-), 2.47 (m, 2H, CO-CH2-), 1.90 ~ 0.79 (m, 21H, alkyl)
(5-4)글루코시-(4-벤질옥시카르보닐옥시)노나노에이트[Glucosyl-(4-benzyloxycarbonyloxy)nonanoate, 5e]의 합성
4-(벤질옥시카르보닐옥시)운데카노익 엑시드 (4e) 8 g (23.8 mmol)을 DMF 30 mL에 녹이고 글루코스 13 g (72.1 mmol, 3eq.)를 넣었다. 실온에서 교반하면서 디이소프로필카르보디이미드 3.4 g (26.9 mmol, 1.1 eq.)와 DMAP 0.05 g (cat.)을 차례로 넣은 다음 실온에서 12 시간 동안 반응시켰다. 반응물에 증류수를 넣고 에틸 아세테이트로 추출하였다. 유기 층을 각각 묽은 염산, 탄산수소 나트륨 포화용액 및 소금물로 씻어 준 다음 MgSO4로 건조하고, 감압 농축하였다. 혼합물을 메틸렌 클로라이드와 메탄올 혼합용매 (8:1)를 사용하여 실리카 겔 컬럼 크로마토그래피하여 0.3 g (수율 2.5%)의 목적물 5e를 얻었다.
1H NMR (CDCl3, 400.13MHz); δ 7.37 ~ 7.34 (m, 5H, ph), 5.30 ~ 3.37 (m, 13H, 글루코스, -COOCH, -COOCH), 2.39 (m, 2H, CO-CH2-), 1.92 ~ 0.84 (m, 17H, alkyl).
실험예
6d 화합물 (2C)이 열에 노출 시 열적특성(pyrolytic behavier)을 확인하기 위해서 열분해 시험을 진행하였으며, 이는 통상적인 알려진 열분해-가스크로마토그래피/질량분석 (Pyrolysis-Gas Chromatography/Mass Spectrometry [Py-GC/MS]) 방법에 의해서 관찰하였다. 열분해 장비(Pyrolyzer)는 『Double-Shot Pyrolyzer 2020iD』(Frontier Lab, Japan)를 GC/MS(Agilent 6890 GC, USA/Aginelt 7890 MSD, USA) 장비에 연결되어 있는 시스템에서 수행하였다. 2C를 에틸알콜(Ethyl alcohol) 용액에 2.5% 농도로 희석한 후 pyrolyzer sample cup에 10ul loading한 후 열분해 시켰다. 열분해 온도는 Double-Shot Pyrolyzer의 고로(Furnace)의 온도를 지정하여 샘플이 겪게 되는 온도를 조절하였는데 최초 열분해 온도는 80 oC에서 30초 동안 샘플이 놓여진 샘플컵을 고로(Furnace에 노출시켜 샘플컵내 타켓 화합물(2C)이 열분해를 겪도록 하였다. 열에 의해 생성된 혹은 열에 의해 휘발된 성분은 곧 바로 GC/MS의 주입구(Injector)로 주입되어 분리(separation)되었다. 열분해 후 GC/MS 분석되는 동안 샘플컵을 고로(Furnace)로부터 벋어나게 해서 열분해 온도의 영향을 받지 않도록 하였고, 최초 열분해에 의한 GC/MS 분석이 끝난 후에는 최초 사용된 샘플컵을 새로이 화합물을 주입하지 않고 다시 열분해를 겪게 하였는데 이 때 열분해 온도는 10 oC 높은 90 oC에서 30초 동안 열분해를 겪게 하였다. 역시 열분해가 끝난 후 샘플컵은 furnace에서 벋어나게 하여 열분해 온도의 영향을 받지 않도록 하였다. 이러한 방식으로 최초 시료를 샘플컵에 loading한 후 열분해시킬 때 온도는 80 oC, 90 oC, 100 oC에서 최종적으로는 320 oC 까지 승온하면서 열분해 실험을 수행하였다. 그 결과 열분해 온도가 높아지면서 겪게 되는 화합물의 열분해 특성을 온도대별로 분할해서 고찰할 수 있었다. 그 결과는 도 25 및 도 26에 나타내었다.
[분해 메커니즘]
도 25 및 도 26에서 2C 화합물은 열분해 시험결과 약 120 ℃ 온도에서 멘톨 및 감마-운데카노락톤이 분해되는 것을 확인할 수 있다.
즉, 상기 분해 메커니즘에서 락톤 [1C, gamma-운데카락톤]을 개환하고, 하이드록실기를 카보네이트 연결기(carbonate linkage)로 L-멘톨 (L-Menthol)과 연결한 후 당(글루코스)에 에스테르로 연결하여 [2C] 화합물을 제조하였다. [2C] 화합물이 제품 매트릭스에 적용한 후 열에 의해 L-멘톨 ([3C])과 CO2가 생성되면서 하이드록실기가 노출된 [4C] 화합물이 행성된다. [4C] 화합물은 역시 열 (heat)에 의해 고리 닫힘 (ring-closing, intramolecular esterification)되어 gamma-운데카락톤 [5C]가 생성된다. [2C] 상태에서 하이드록실기가 멘틸 카보네이트 기(Menthyl carbonate group)으로 보호되어 상온에서는 고리 닫힘(ring-closing, intramolecular esterification)이 발생하는 것을 억제할 수 있다. 또한, 열분해 실험 결과 멘솔이 열분해됨과 동시에 락톤링이 생성되는 것을 확인할 수 있었다.
실시예 2
제조예의 목적물(합성된 글루코시-(4-메틸카보닐옥시)헵타노에이트, 5a, 1 중량%), 물(40 중량%), 우유(10 중량%) 및 밀가루(49 중량%)를 혼합하고 반죽하여 도우를 제조하고, 전기오븐에서 약 200 ℃ 온도에서 1 시간 동안 가열하여 베이킹하였다. 오븐에서 꺼낸 이후에 냄새를 맡아서 향미(예 : 목적물의 합성에 사용된 락톤향 및 멘톨향)가 발현되는 것을 확인하였다.
실시예 3
제조예의 목적물(합성된 글루코시-(4-메틸카보닐옥시)노나노에이트, 5b, 0.01 중량% 내지 5 중량%), 베이스 기질(펄프, 95 중량% 내지 99 중량%) 및 기타 첨가제(잔량)를 혼합 이후에 롤루롤(실온 또는 저온)을 이용하여 시트(2 mm 두께)로 제조하고, 상온에서 건조하였다. 상기 시트는 실온에서 냄새를 맡아 보았으나 목적물의 합성에 사용된 향료 화합물의 냄새는 나지 않았다. 다음으로, 상기 시트는 궐련 담배의 궐련지로 적용하여 통상적인 궐련 담배로 제작하고 담배를 흡연하였으며, 흡연 중 향미(예 : 목적물의 합성에 사용된 락톤향 및 멘톨향)가 발현되는 것을 확인하였다.
실시예 4
제조예의 목적물(합성된 글루코시-(5-메틸카보닐옥시)데카노에이트, 6c, 0.003 중량% 내지 0.02 중량%), 담배 분말(tobacco powder, 90 중량% 내지 99 중량%, 0.03 mm 내지 약 0.12 mm의 평균 입자 크기) 및 기타 첨가제(잔량)를 혼합한 이후에 통상적인 방법으로 담배 조성물을 제조하였다. 상기 담배 조성물을 흡연 매질로 적용하고 궐련지를 싸서 래핑한 이후에 필터 및 권지를 구성하여 통상적인 궐련 담배를 제조하였다. 궐련 담배를 흡연하였으며, 주류연과 부류연에서 흡연 중 향미(예 : 목적물의 합성에 사용된 락톤향 및 멘톨향)가 발현되는 것을 확인하였다.
이상과 같이 실시예들이 비록 한정된 실시예와 도면에 의해 설명되었으나, 해당 기술분야에서 통상의 지식을 가진 자라면 상기의 기재로부터 다양한 수정 및 변형이 가능하다. 예를 들어, 설명된 기술들이 설명된 방법과 다른 순서로 수행되거나, 및/또는 설명된 구성요소들이 설명된 방법과 다른 형태로 결합 또는 조합되거나, 다른 구성요소 또는 균등물에 의하여 대치되거나 치환되더라도 적절한 결과가 달성될 수 있다. 그러므로, 다른 구현들, 다른 실시예들 및 특허청구범위와 균등한 것들도 후술하는 특허청구범위의 범위에 속한다.
Claims (20)
- 하기의 화학식 1로 표시되는 화합물인, 향미제:
[화학식 1]
(상기 화학식 1에서
n은 1 또는 2의 정수이고,
R은 탄소수 1 내지 30의 직쇄 또는 분지쇄 알킬기이고,
모이어티 A’는 하이드록실기(-OH)를 갖는 방향족 고리, 지방족 고리 및 지방족 사슬 중 적어도 하나를 갖는 향료 화합물에서 유래된 모이어티이고, 상기 하이드록실기가 카보네이트 연결기()에 참여하고, 모이어티 A’는 상기 카보네이트 연결기에 참여한 하이드록실기를 제외한 향료 화합물에 해당되며,
모이어티 G'는 당 화합물에서 유래된 모이어티이고, 상기 당 화합물의 고리에 연결된 하이드록실기(-OH) 중 적어도 하나 이상이 에스테르 연결기 ()에 참여하고, G'는 상기 에스테르 연결기에 참여한 상기 하이드록실기를 제외한 당 화합물에 해당되고, m은 상기 에스테르 연결기로 모이어티 G'에 결합되는 의 개수이며, 1 내지 8의 정수이다.)
- 제1항에 있어서,
상기 향료 화합물은,
하이드록실기를 갖는 고리형 모노테르펜계 화합물, 하이드록실기를 갖는 모노페르텐계 비고리 화합물, 하이드록실기를 갖는 탄소수 6 내지 10의 방향족 화합물 및 하이드록실기를 갖는 탄소수 5 내지 6의 비방향족 고리 화합물에서 선택되는 것인,
향미제.
- 제1항에 있어서,
상기 향료 화합물은, 하기의 화학식에서 선택되는 것인, 향미제:
, , , , , , , , , ,, , , , , , , , , , , , , , , 및 .
- 제1항에 있어서,
상기 모이어티 A'는 하기의 화학식에서 선택되는 것인, 향미제:
(*는 상기 화학식 1에서 카보네이트 연결기 내의 산소의 결합 사이트이다.)
향미제:
, , , ,, , , , , , , , , ,
, , , , , , , , , , ,
, 및 .
- 제1항에 있어서,
상기 당 화합물은,
타가토스, 트레할로스, 갈락토스, 람노스, 시클로덱스트린, 말토덱스트린, 덱스트란, 수크로스, 글루코스, 리불로스, 프룩토스, 트레오스, 아라비노스, 크실로스, 릭소스, 알로스, 알트로스, 만노스, 이도스, 락토스, 말토스, 전화당, 이소트레할로스, 네오트레할로스, 팔라티노스 또는 이소말툴로스, 에리스로스, 데옥시리보스, 글루코스, 이도스, 탈로스, 에리스루로스, 자일루로스, 프시코스, 투라노스, 셀로비오스, 아밀로펙틴, 글루코사민, 만노사민, 푸코스, 글루쿠론산, 글루코산, 글루코-락톤, 아베쿠오스, 갈락토사민, 이소말토-올리고사카라이드, 자일로-올리고사카라이드, 젠티오-올리고사카라이드, 소르보스, 니게로-올리고사카라이드, 팔라티노스 올리고사카라이드, 프룩토올리고사카라이드, 말토테트라올, 말토트리올, 말토-올리고사카라이드, 락툴로스, 멜리비오스, 라피노스, 람노스 및 리보스에서 선택되는 것인,
향미제.
- 제1항에 있어서,
상기 향미제는, 하기의 화학식 1-1 내지 1-9에서 선택되는 것인, 향미제:
[화학식 1-1]
[화학식 1-2]
[화학식 1-3]
[화학식 1-4]
[화학식 1-5]
(상기 화학식 1-1 내지 1-5에서 R1 내지 R5는, 각각, 하이드록실기(-OH) 및
(n, R 및 A'는, 상기 화학식 1에서 정의된 바와 같다.)에서 선택된다.)
[화학식 1-6]
(여기서, R1 내지 R4는, 각각, 하이드록실기(-OH) 및 (n, R 및 A'는, 상기 화학식 1에서 정의된 바와 같다.)에서 선택된다.)
[화학식 1-7]
[화학식 1-8]
[화학식 1-9]
(상기 화학식 1-7 내지 1-9에서 R1 내지 R8는, 각각, 하이드록실기(-OH) 및 (n, R 및 A'는, 상기 화학식 1에서 정의된 바와 같다.)에서 선택된다.)
- 제1항에 있어서,
상기 향미제는, 하기의 화학식 1-1-a 내지 1-9-a에서 선택되는 것인, 향미제:
[화학식 1-1-a]
[화학식 1-2-a]
[화학식 1-3-a]
[화학식 1-4-a]
[화학식 1-5-a]
[화학식 1-6-a]
[화학식 1-7-a]
[화학식 1-8-a]
[화학식 1-9-a]
.
- 제1항에 있어서,
상기 향미제는,
열분해 시 향미를 발현하고,
열분해 시 상기 당 화합물, 상기 향료 화합물, 락톤 화합물 및 이산화탄소로 분해되는 것인,
향미제.
- 제1항에 있어서,
상기 화합물은,
80 ℃ 이상의 온도에서 열분해되는 것인,
향미제.
- 제8항에 있어서,
상기 락톤 화합물은,
하기의 화학식 2의 감마 또는 화학식 3의 델타 락톤으로 분해되는 것인, 향미제:
[화학식 2]
[화학식 3]
(여기서, R은 탄소수 1 내지 30의 직쇄 또는 분지쇄의 알킬기이다.)
- 제8항에 있어서,
상기 락톤 화합물은, 하기의 화학식에서 선택되는 것인, 향미제:
, , , , , , , , , , , , 및 .
- 제1항에 있어서,
상기 향미제는, 식품용 또는 흡연 물품용 향미제인 것인,
향미제.
- 제1항의 향미제;
를 포함하는,
조성물.
- 제13항에 있어서,
상기 조성물은,
고상, 슬러리, 페이스트, 젤, 액상, 에멀젼 또는 에어로졸인 것인,
조성물.
- 제13항에 있어서,
상기 조성물은,
식품용 또는 흡연 물품용으로 허용 가능한 담체, 첨가제 또는 이 둘을 더 포함하는 것인,
조성물.
- 제1항의 향미제를 포함하는, 흡연 물품.
- 제16항에 있어서,
상기 흡연 물품은,
상기 향미제를 포함하는 슬러리, 페이스트, 액상, 젤, 분말, 비즈, 시트, 필름, 섬유 또는 성형체를 포함하는 것인,
흡연 물품.
- 제16항에 있어서,
상기 흡연 물품은,
궐련 또는 전자 담배인 것인,
흡연 물품.
- 제1항의 향미제를 포함하는,
식품.
- 제19항에 있어서,
상기 식품은,
상기 제1항의 향미제와 혼합되거나 열에 의해 조리된 것인,
식품.
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