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KR102026645B1 - 유기전기 소자용 화합물, 이를 이용한 유기전기소자 및 그 전자 장치 - Google Patents

유기전기 소자용 화합물, 이를 이용한 유기전기소자 및 그 전자 장치 Download PDF

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KR102026645B1
KR102026645B1 KR1020130014167A KR20130014167A KR102026645B1 KR 102026645 B1 KR102026645 B1 KR 102026645B1 KR 1020130014167 A KR1020130014167 A KR 1020130014167A KR 20130014167 A KR20130014167 A KR 20130014167A KR 102026645 B1 KR102026645 B1 KR 102026645B1
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이선희
김혜령
장재완
김유리
박정환
박성제
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덕산네오룩스 주식회사
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Abstract

본 발명은 소자의 발광효율, 안정성 및 수명을 향상시킬 수 있는 신규 화합물 및 이를 이용한 유기전기소자, 그 전자 장치를 제공한다.

Description

유기전기 소자용 화합물, 이를 이용한 유기전기소자 및 그 전자 장치{COMPOUND FOR AN ORGANIC ELECTRONIC ELEMENT, ORGANIC ELECTRONIC ELEMENT USING THE SAME, AND AN ELECTRONIC DEVICE THEREOF}
본 발명은 유기전기소자용 화합물, 이를 이용한 유기전기소자 및 그 전자 장치에 관한 것이다.
일반적으로 유기 발광 현상이란 유기 물질을 이용하여 전기에너지를 빛 에너지로 전환시켜주는 현상을 말한다. 유기 발광 현상을 이용하는 유기전기소자는 통상 양극과 음극 및 이 사이에 유기물층을 포함하는 구조를 가진다. 여기서 유기물 층은 유기전기소자의 효율과 안정성을 높이기 위하여 각기 다른 물질로 구성된 다층의 구조로 이루어진 경우가 많으며, 예컨대 정공주입층, 정공수송층, 발광층, 전자수송층 및 전자주입층 등으로 이루어질 수 있다.
유기전기소자에서 유기물층으로 사용되는 재료는 기능에 따라, 발광 재료와 전하수송 재료, 예컨대 정공주입 재료, 정공수송 재료, 전자수송 재료, 전자주입 재료 등으로 분류될 수 있다.
한편, 유기전기소자의 수명단축 원인 중 하나인 양극전극(ITO)으로부터 금속 산화물이 유기층으로 침투 확산되는 것을 지연시키며, 소자 구동시 발생되는 주울열(Joule heating)에 대해서도 안정된 특성, 즉 높은 유리 전이 온도를 갖는 정공 주입층 재료에 대한 개발이 필요하다. 또한 정공 수송층 재료의 낮은 유리전이 온도는 소자 구동시에 박막 표면의 균일도가 무너지는 특성에 따라 소자수명에 큰 영향을 미치는 것으로 보고되고 있다. 또한, OLED 소자의 형성에 있어서 증착방법이 주류를 이루고 있으며, 이러한 증착방법에 오랫동안 견딜 수 있는 재료 즉 내열성 특성이 강한 재료가 필요한 실정이다.
전술한 유기전기소자가 갖는 우수한 특징들을 충분히 발휘하기 위해서는 소자 내 유기물층을 이루는 물질, 예컨대 정공주입 물질, 정공수송 물질, 발광 물질, 전자수송 물질, 전자주입 물질 등이 안정하고 효율적인 재료에 의하여 뒷받침되는 것이 선행되어야 하나, 아직까지 안정하고 효율적인 유기전기소자용 유기물층 재료의 개발이 충분히 이루어지지 않은 상태이며, 따라서 새로운 재료의 개발이 계속 요구되고 있다.
본 발명은 소자의 높은 발광효율, 낮은 구동전압, 고내열성, 색순도 및 수명을 향상시킬 수 있는 화합물, 이를 이용한 유기전기소자 및 그 전자장치를 제공하는 것을 목적으로 한다.
일측면에서, 본 발명은 하기 화학식으로 표시되는 화합물을 제공한다.
Figure 112013011814878-pat00001
다른 측면에서, 본 발명은 상기 화학식으로 표시되는 화합물을 이용한 유기전기소자 및 그 전자장치를 제공한다.
본 발명에 따른 화합물을 이용함으로써 소자의 높은 발광효율, 낮은 구동전압, 고내열성을 달성할 수 있고, 소자의 색순도 및 수명을 크게 향상시킬 수 있다.
도 1은 본 발명에 따른 유기전기발광소자의 예시도이다.
이하, 본 발명의 실시예를 첨부된 도면을 참조하여 상세하게 설명한다.
각 도면의 구성요소들에 참조부호를 부가함에 있어서, 동일한 구성요소들에 대해서는 비록 다른 도면상에 표시되더라도 가능한 한 동일한 부호를 가지도록 하고 있음에 유의해야 한다. 또한, 본 발명을 설명함에 있어, 관련된 공지 구성 또는 기능에 대한 구체적인 설명이 본 발명의 요지를 흐릴 수 있다고 판단되는 경우에는 그 상세한 설명은 생략한다.
또한, 본 발명의 구성 요소를 설명하는 데 있어서, 제 1, 제 2, A, B, (a),(b) 등의 용어를 사용할 수 있다. 이러한 용어는 그 구성 요소를 다른 구성 요소와 구별하기 위한 것일 뿐, 그 용어에 의해 해당 구성 요소의 본질이나 차례 또는 순서 등이 한정되지 않는다. 어떤 구성 요소가 다른 구성요소에 "연결", "결합" 또는 "접속"된다고 기재된 경우, 그 구성 요소는 그 다른 구성요소에 직접적으로 연결되거나 또는 접속될 수 있지만, 각 구성 요소 사이에 또 다른 구성 요소가 "연결", "결합" 또는 "접속"될 수도 있다고 이해되어야 할 것이다.
한편, 본 명세서에서 사용된 용어 "할로" 또는 "할로겐"은 다른 설명이 없는 한 불소, 염소, 브롬, 및 요오드를 포함한다.
본 발명에 사용된 용어 "알킬" 또는 "알킬기"는 다른 설명이 없는 한 1 내지 60의 탄소수를 가지며, 여기에 제한되는 것은 아니다.
본 발명에 사용된 용어 "알케닐" 또는 "알키닐"은 다른 설명이 없는 한 각각 2 내지 60의 탄소수의 이중결합 또는 삼중결합을 가지며, 여기에 제한되는 것은 아니다.
본 발명에 사용된 용어 "시클로알킬"은 다른 설명이 없는 한 3 내지 60의 탄소수를 갖는 고리를 형성하는 알킬을 의미하며, 여기에 제한되는 것은 아니다.
본 발명에 사용된 용어 "알콕시기"는 다른 설명이 없는 한 1 내지 60의 탄소수를 가지며, 여기에 제한되는 것은 아니다.
본 발명에 사용된 용어 "아릴기" 및 "아릴렌기"는 다른 설명이 없는 한 각각 6 내지 60의 탄소수를 가지며, 이에 제한되는 것은 아니다.
본 발명에서 아릴기 또는 아릴렌기는 단일환 또는 복소환의 방향족을 의미하며, 이웃한 치환기가 결합 또는 반응에 참여하여 형성된 방향족 링을 포함한다. 예컨대, 아릴기는 페닐기, 비페닐기, 플루오렌기, 스파이로플루오렌기일 수 있다.
본 명세서에서 사용된 용어 "헤테로알킬"은 다른 설명이 없는 한 하나 이상의 헤테로원자를 포함하는 알킬을 의미한다. 본 발명에 사용된 용어 "헤테로아릴기" 또는 "헤테로아릴렌기"는 다른 설명이 없는 한 각각 하나 이상의 헤테로원자를 포함하는 탄소수 3 내지 60의 아릴기 또는 아릴렌기를 의미하며, 여기에 제한되는 것은 아니며, 단일환뿐만 아니라 복소환을 포함하며, 이웃한 기가 결합하여 형성될 수도 있다.
본 발명에 사용된 용어 "헤테로시클로알킬", "헤테로고리기"는 다른 설명이 없는 한 하나 또는 그 이상의 헤테로원자를 포함하고, 2 내지 60의 탄소수를 가지며, 단일환뿐만 아니라 복소환을 포함하며, 이웃한 기가 결합하여 형성될 수도 있다. 또한, "헤테로고리기"는 헤테로원자를 포함하는 지환족 및/또는 방향족을 의미할 수 있다.
본 명세서에서 사용된 용어 "헤테로원자"는 다른 설명이 없는 한 N, O, S, P 및 Si를 나타낸다.
다른 설명이 없는 한, 본 발명에 사용된 용어 "지방족"은 탄소수 1 내지 60의 지방족 탄화수소를 의미하며, "지방족고리"는 탄소수 3 내지 60의 지방족 탄화수소 고리를 의미한다.
다른 설명이 없는 한, 본 발명에 사용된 용어 "포화 또는 불포화 고리"는 포화 또는 불포화 지방족고리 또는 탄소수 6 내지 60의 방향족고리 또는 헤테로고리를 의미한다.
전술한 헤테로화합물 이외의 그 밖의 다른 헤테로화합물 또는 헤테로라디칼은 하나 이상의 헤테로원자를 포함하며, 여기에 제한되는 것은 아니다.
또한 명시적인 설명이 없는 한, 본 발명에서 사용된 용어 "치환 또는 비치환된"에서 "치환"은 중수소, 할로겐, 아미노기, 니트릴기, 니트로기, C1~C20의 알킬기, C1~C20의 알콕시기, C1~C20의 알킬아민기, C1~C20의 알킬티오펜기, C6~C20의 아릴티오펜기, C2~C20의 알케닐기, C2~C20의 알키닐기, C3~C20의 시클로알킬기, C6~C60의 아릴기, 중수소로 치환된 C6~C20의 아릴기, C8~C20의 아릴알케닐기, 실란기, 붕소기, 게르마늄기, 및 C5~C20의 헤테로고리기로 이루어진 군으로부터 선택되는 1개 이상의 치환기로 치환됨을 의미하며, 이들 치환기에 제한되는 것은 아니다.
도 1은 본 발명에 일 실시예에 따른 유기전기소자에 대한 예시도이다.
도 1을 참조하면, 본 발명에 따른 유기전기소자(100)는 기판(110) 상에 형성된 제 1전극(120), 제 2전극(180) 및 제 1전극(110)과 제 2전극(180) 사이에 화학식 1로 표시되는 화합물을 포함하는 유기물층을 구비한다. 이때, 제 1전극(120)은 애노드(양극)이고, 제 2전극(180)은 캐소드(음극)일 수 있으며, 인버트형의 경우에는 제 1전극이 캐소드이고 제 2전극이 애노드일 수 있다.
유기물층은 제 1전극(120) 상에 순차적으로 정공주입층(130), 정공수송층(140), 발광층(150), 전자수송층(160) 및 전자주입층(170)을 포함할 수 있다. 이때, 발광층(150)을 제외한 나머지 층들이 형성되지 않을 수 있다. 정공저지층, 전자저지층, 발광보조층(151), 버퍼층(141) 등을 더 포함할 수도 있고, 전자수송층(160) 등이 정공저지층의 역할을 할 수도 있을 것이다.
또한, 미도시하였지만, 본 발명에 따른 유기전기소자는 제 1전극과 제 2전극 중 적어도 일면 중 상기 유기물층과 반대되는 일면에 형성된 보호층을 더 포함할 수 있다.
상기 유기물층에 적용되는 본 발명에 따른 화합물은 정공주입층(130), 정공수송층(140), 전자수송층(160), 전자주입층(170), 발광층(150)의 호스트 또는 도펀트 또는 캐핑층의 재료로 사용될 수 있다.
본 발명의 일 실시예에 따른 유기전기발광소자는 PVD(physical vapor deposition) 방법을 이용하여 제조될 수 있다. 예컨대, 기판 상에 금속 또는 전도성을 가지는 금속 산화물 또는 이들의 합금을 증착시켜 양극(120)을 형성하고, 그 위에 정공주입층(130), 정공수송층(140), 발광층(150), 전자수송층(160) 및 전자주입층(170)을 포함하는 유기물층을 형성한 후, 그 위에 음극(180)으로 사용할 수 있는 물질을 증착시킴으로써 제조될 수 있다.
또한, 유기물층은 다양한 고분자 소재를 사용하여 증착법이 아닌 용액 공정 또는 솔벤트 프로세스(solvent process), 예컨대 스핀 코팅, 딥 코팅, 닥터 블레이딩, 스크린 프린팅, 잉크젯 프린팅 또는 열 전사법 등의 방법에 의하여 더 적은 수의 층으로 제조할 수 있다. 본 발명에 따른 유기물층은 다양한 방법으로 형성될 수 있으므로, 그 형성방법에 의해 본 발명의 권리범위가 제한되는 것은 아니다.
본 발명에 따른 유기전기소자는 사용되는 재료에 따라 전면 발광형, 후면 발광형 또는 양면 발광형일 수 있다.
또한, 본 발명에 따른 유기전기소자는 유기전기발광소자(OLED), 유기태양전지, 유기감광체(OPC), 유기트랜지스터(유기 TFT), 단색 또는 백색 조명용 소자 중 하나일 수 있다.
본 발명의 다른 실시예는 상술한 본 발명의 유기전기소자를 포함하는 디스플레이장치와, 이 디스플레이장치를 제어하는 제어부를 포함하는 전자장치를 포함할 수 있다. 이때, 전자장치는 현재 또는 장래의 유무선 통신단말일 수 있으며, 휴대폰 등의 이동 통신 단말기, PDA, 전자사전, PMP, 리모콘, 네비게이션, 게임기, 각종 TV, 각종 컴퓨터 등 모든 전자장치를 포함한다.
이하, 본 발명의 일 측면에 따른 화합물에 대하여 설명한다.
본 발명의 일측면에 따른 화합물은 하기 화학식 1로 표시된다.
Figure 112013011814878-pat00002
상기 화학식에서,
R1~R16은 서로 독립적으로 ⅰ) 수소; 중수소; 할로겐; C6~C60의 아릴기; O, N, S, Si 및 P 중 적어도 하나의 헤테로원자를 포함하는 C3~C60의 헤테로고리기; C1~C50의 알킬기; -L-N(Ar1)(Ar2); 또는 플루오렌일기;이거나, 또는 ⅱ) 이웃한 기끼리 서로 결합하여 적어도 하나의 고리를 형성하며(이때, 고리를 형성하지 않는 기는 ⅰ)에서 정의된 것과 같음), X 및 Z는 서로 독립적으로 N(Ar), S, O 또는 C(R')(R")이다. 여기서, '이웃한 기'라 함은 R1과 R2, R2와 R3, R3와 R4 등과 같이 바로 이웃한 기를 말하며, 형성된 고리는 단환 또는 다환, 포화 또는 불포화, 방향족 또는 지환족, 헤테로 고리 등을 의미한다. 또한, 형성된 고리는 치환 또는 비치환된 고리일 수 있다.
상기 Ar은 C6~C60의 아릴기; O, N, S, Si 및 P 중 적어도 하나의 헤테로원자를 포함하는 C3~C60의 헤테로고리기; C1~C50의 알킬기; C2~C20의 알켄일기; 플루오렌일기; C1~C30의 알콕시기; 또는 -L1-N(Ar3)(Ar4) 이다.
상기 L 및 L1은 직접결합; C6~C60의 아릴렌기; C3~C60의 헤테로아릴렌기; 플루오렌일렌기; 또는 2가의 지방족 탄화수소기다. 여기서, '직접결합'이라 함은 L과 L1이 부존재하는 것을 의미한다. 한편, L 및 L1은 니트로기, 시아노기, 할로겐기, C1~C20의 알킬기, C6~C20의 아릴기, C2~C20의 헤테로고리기, C1~C20의 알콕시기 및 아미노기로 이루어진 군에서 선택되는 하나 이상의 치환기로 치환될 수 있을 것이다.
상기 Ar1 내지 Ar4는 서로 독립적으로, C6~C60의 아릴기; O, N, S, Si 및 P 중 적어도 하나의 헤테로원자를 포함하는 C3~C60의 헤테로고리기; C1~C50의 알킬기; C2~C20의 알켄일기; C1~C30의 알콕시기; 또는 플루오렌일기이며,
상기 R' 및 R"은 서로 독립적으로, C6~C60의 아릴기; 플루오렌일기; O, N, S, Si 및 P 중 적어도 하나의 헤테로원자를 포함하는 C3~C60의 헤테로고리기; 또는 C1~C50의 알킬기이다.
상기 R1~R16, Ar, Ar1~Ar4, R' 및 R"이 아릴기인 경우, 이는 중수소, 할로겐, 실란기, 붕소기, 게르마늄기, 시아노기, 니트로기, C1~C20의 알킬싸이오기, C1~C20의 알콕실기, C1~C20의 알킬기, C2~C20의 알켄일기(alkenyl), C2~C20의 알카인일기(alkynyl), C6~C20의 아릴기, 중수소로 치환된 C6~C20의 아릴기, C2~C20의 헤테로고리기, C3~C20의 시클로알킬기, C7~C20의 아릴알킬기 및 C8~C20의 아릴알켄일기로 이루어진 군에서 선택된 하나 이상의 치환기로 치환될 수 있고,
상기 R1~R16, Ar, Ar1~Ar4, R' 및 R"이 헤테로고리기인 경우, 이는 중수소, 할로겐, 실란기, 시아노기, 니트로기, C1~C20의 알콕실기, C1~C20의 알킬기, C2~C20의 알켄일기(alkenyl), C6~C20의 아릴기, 중수소로 치환된 C6~C20의 아릴기, C2~C20의 헤테로고리기, C3~C20의 시클로알킬기, C7~C20의 아릴알킬기 및 C8~C20의 아릴알켄일기로 이루어진 군에서 선택된 하나 이상의 치환기로 치환될 수 있고,
상기 R1~R16, Ar, Ar1~Ar4, R' 및 R"이 플루오렌일기인 경우, 이는 중수소, 할로겐, 실란기, 시아노기, C1~C20의 알킬기, C2~C20의 알켄일기(alkenyl), C6~C20의 아릴기, 중수소로 치환된 C6~C20의 아릴기, C2~C20의 헤테로고리기 및 C3~C20의 시클로알킬기로 이루어진 군에서 선택된 하나 이상의 치환기로 치환될 수 있고,
상기 R1~R16, Ar, Ar1~Ar4, R' 및 R"이 알킬기인 경우, 이는 할로겐, 실란기, 붕소기, 시아노기, C1~C20의 알콕실기, C1~C20의 알킬기, C2~C20의 알켄일기(alkenyl), C6~C20의 아릴기, 중수소로 치환된 C6~C20의 아릴기, C2~C20의 헤테로고리기, C7~C20의 아릴알킬기 및 C8~C20의 아릴알켄일기로 이루어진 군에서 선택된 하나 이상의 치환기로 치환될 수 있고,
상기 Ar, Ar1~Ar4가 알켄일기인 경우, 이는 중수소, 할로겐, 실란기, 시아노기, C1~C20의 알콕실기, C1~C20의 알킬기, C2~C20의 알켄일기(alkenyl), C6~C20의 아릴기, 중수소로 치환된 C6~C20의 아릴기, C2~C20의 헤테로고리기, C3~C20의 시클로알킬기, C7~C20의 아릴알킬기 및 C8~C20의 아릴알켄일기로 이루어진 군에서 선택된 하나 이상의 치환기로 치환될 수 있고,
상기 Ar, Ar1~Ar4가 알콕실기인 경우, 이는 중수소, 할로겐, 실란기, C1~C20의 알킬기, C6~C20의 아릴기, 중수소로 치환된 C6~C20의 아릴기, C2~C20의 헤테로고리기 및 C3~C20의 시클로알킬기로 이루어진 군에서 선택된 하나 이상의 치환기로 치환될 수 있다.
상기 화학식 1은 하기 화학식 중 하나로 표시될 수 있다.
<화학식 2> <화학식 3>
Figure 112013011814878-pat00003
<화학식 4> <화학식 5> <화학식 6>
Figure 112013011814878-pat00004
상기 화학식 2 내지 6에서, R1~R16 및 X는 제1항에서 정의된 것과 같으며, Y, A1~A4는 서로 독립적으로, N 또는 C(R17)이다.
이때, R17은 수소; 중수소; C6~C60의 아릴기; 또는 O, N, S, Si 및 P 중 적어도 하나의 헤테로원자를 포함하는 C3~C60의 헤테로고리기일 수 있다. Y, A1~A4가 CR17인 경우, 각 R17은 각각 상이할 수 있다.
상기 화학식 2 내지 6에서, Ar11은 C6~C60의 아릴기; O, N, S, Si 및 P 중 적어도 하나의 헤테로원자를 포함하는 C3~C60의 헤테로고리기; C1~C50의 알킬기; C2~C20의 알켄일기; C1~C30의 알콕시기; 또는 플루오렌일기이며, 이들은 화학식 1에서 정의된 아릴기, 헤테로고리기, 알킬기, 알켄일기, 알콕시기, 플루오렌일기 등의 치환기로 더 치환될 수 있다.
구체적으로, 상기 화학식 1은 하기 화합물 중 하나일 수 있다.
Figure 112013011814878-pat00005
Figure 112013011814878-pat00006
Figure 112013011814878-pat00007
Figure 112013011814878-pat00008
Figure 112013011814878-pat00009
Figure 112013011814878-pat00010
이하에서, 본 발명에 따른 화학식 1로 표시되는 화합물의 합성예 및 유기전기소자의 제조예에 관하여 실시예를 들어 구체적으로 설명하지만, 본 발명이 하기의 실시예로 한정되는 것은 아니다.
합성예
Product 1 합성법 예시
본 발명에 따른 화합물(final products)은 예시적으로 하기 반응식 1과 같이 Sub 1과 Sub 2를 반응시켜서 합성될 수 있다.
Figure 112013011814878-pat00011
Sub 1의 합성 예시
반응식 1의 sub 1은 하기 반응식 2~4의 반응경로에 의해 합성될 수 있지만, 이에 한정하는 것은 아니다.
Figure 112013011814878-pat00012
Sub 1-2 합성
Sub 1-1 (1당량)을 둥근바닥플라스크에 DMF로 녹인 후에, Bis(pinacolato)diboron (2.2당량), Pd(dppf)Cl2 (0.03당량), KOAc (3당량)를 첨가하고 90°C에서 교반하였다. 반응이 완료되면 증류를 통해 DMF를 제거하고 CH2Cl2와 물로 추출하였다. 유기층을 MgSO4로 건조하고 농축한 후 생성된 화합물을 silicagel column 및 재결정하여 Sub 1-2를 얻었다.
Sub 1-3 합성
얻은 Sub 1-2 (1당량)와 R로 치환된 1-bromo-2-nitrobenzene (2당량), Pd(PPh3)4 (0.03당량), K2CO3(3당량)를 무수 THF와 소량의 물에 녹이고 난 후, 24시간 동안 환류시켰다. 반응이 종료되면 반응물의 온도를 상온으로 식히고, CH2Cl2로 추출하고 물로 닦아주었다. 소량의 물을 무수 MgSO4로 제거하고 감압 여과 후, 유기용매를 농축하여 생성된 생성물을 컬럼크로마토그래피를 이용하여 분리하여 원하는 Sub 1-3를 얻었다.
Sub 1-4 합성
얻은 Sub 1-3(1당량)과 triphenylphosphine(2.5당량)을 o-dichlorobenzene에 녹이고, 24시간 동안 환류시켰다. 반응이 종결되면 감압 증류를 이용하여 용매를 제거한 후, 농축된 생성물을 컬럼크로마토그래피를 이용하여 분리하여 원하는 Sub 1(A)를 얻었다.
Sub 1(A) 합성법
Sub 1-4 (1당량)과 Br-Ar1 화합물(1.1당량)을 톨루엔에 넣고 Pd2(dba)3 (0.05당량), PPh3 (0.1당량), NaOt-Bu (3당량)을 각각 첨가한 뒤, 100℃ 에서 24시간 교반 환류 시킨다. ether와 물로 추출한 후 유기층을 MgSO4로 건조하고 농축한 후 생성된 유기물을 silicagel column 및 재결정하여 Sub 1(A)를 얻었다.
Figure 112013011814878-pat00013
Sub 1-4 합성
Sub 1-1 (1당량)을 둥근바닥플라스크에 DMF로 녹인 후에, Bis(pinacolato)diboron (1.1당량), Pd(dppf)Cl2 (0.03당량), KOAc (3당량)를 첨가하고 90°C에서 교반하였다. 반응이 완료되면 증류를 통해 DMF를 제거하고 CH2Cl2와 물로 추출하였다. 유기층을 MgSO4로 건조하고 농축한 후 생성된 화합물을 silicagel column 및 재결정하여 Sub 1-4를 얻었다.
Sub 1-5 합성
얻은 Sub 1-4 (1당량)와 R1 ~4로 치환된 1-bromo-2-nitrobenzene (1당량), Pd(PPh3)4 (0.03당량), K2CO3(3당량)를 무수 THF와 소량의 물에 녹이고 난 후, 24시간동안 환류시켰다. 반응이 종료되면 반응물의 온도를 상온으로 식히고, CH2Cl2로 추출하고 물로 닦아주었다. 소량의 물을 무수 MgSO4로 제거하고 감압 여과 후, 유기용매를 농축하여 생성된 생성물을 컬럼크로마토그래피를 이용하여 분리하여 원하는 Sub 1-5를 얻었다.
Sub 1-6 합성법
얻은 Sub 1-5(1당량)과 triphenylphosphine(2.5당량)을 o-dichlorobenzene에 녹이고, 24시간동안 환류시켰다. 반응이 종결되면 감압 증류를 이용하여 용매를 제거한 후, 농축된 생성물을 컬럼크로마토그래피를 이용하여 분리하여 원하는 Sub 1-6을 얻었다.
Sub 1-8 합성법
Sub 1-6 화합물 (1당량)과 Sub 1-7화합물 (1당량), Ph(PPh3), NaCO3를 무수 THF와 소량의 물에 녹이고 난 후, 24시간 동안 환류시켰다. 반응이 종료되면 반응물의 온도를 상온으로 식히고, CH2Cl2로 추출하고 물로 닦아주었다. 소량의 물을 무수 MgSO4로 제거하고 감압 여과 후, 유기용매를 농축하여 생성된 생성물을 컬럼크로마토그래피를 이용하여 분리하여 원하는 Sub 1-8을 얻었다.
Sub 1(B) 합성법
Sub 1-8 화합물을 trifluoromethanesulfonic acid 용매에 녹인 후, 상온에서 48시간 동안 교반시켰다. 반응이 종료되면 반응물을 물과 pyridine 의 혼합용매에 붓고, 20분 동안 환류시켰다. 반응물의 온도를 상온으로 식히고, CH2Cl2 로 추출하고 닦아주었다. 소량의 물을 무수 MgSO4로 제거하고 감압 여과 후, 유기용매를 농축하여 생성된 생성물을 컬럼크로마토그래피를 이용하여 분리하여 원하는 Sub 1 (B)를 얻었다.
<반응식 4>
Figure 112013011814878-pat00014
Figure 112013011814878-pat00015
Sub 1-11 합성
Sub 1-9 화합물 (1당량)을 디옥산에 녹인 후 R11 ~14로 치환된 1-피롤리디노-1-시클로헥센 1.1당량을 첨가하여 18시간동안 환류시켰다. 물을 첨가하고 2시간 동안 가열시킨 후 에테르와 5% HCl, 5% NaHCO3 용액으로 Work-up 한 후 생성된 유기물을 silicagel column 및 재결정하여 Sub 1-11을 얻었다.
Sub 1-12 합성
Sub 1-11을 CHCl3와 10% 메탄설폰산 혼합용액 70ml에 녹인 후 상온에서 2시간동안 교반시켰다. 바이카보네이트 용액으로 반응을 종결시킨 후 메틸렌클로라이드, NaHCO3과 물로 Work-up하였다. 용매를 날리고 컬럼크로마토그래피로 분리한 후 트리글라임에 10% Pd/C와 함께 녹여 16시간 동안 환류시켰다. 이후 헥산으로 컬럼크로마토그래피하여 Sub 1-12를 얻었다.
Sub 1(C) 합성
Sub 1-12 (1당량)을 테트라히드로퓨란에 녹이고 -78°C로 온도를 낮춘 다음 n-BULi 1.1당량(1.6M in hexane)을 천천히 적가해주었다. 1시간 반응 후 요오도메탄 (1.3당량)을 가한 다음 온도를 서서히 올려 실온에서 1시간동안 교반하고 다시 온도를 -78°C로 낮추고 n-BULi 1.1당량(1.6M in hexane)을 천천히 적가해주었다. 1시간 반응 후 요오드 메탄 1.3당량을 가한 다음 온도를 서서히 올려 실온에서 15시간 동안 교반한 다음 NH2Cl수용액과 증류수를 가해 반응을 종료하고, 유기층을 감압제거시킨 후 헥산으로 재결정하여 Sub 1(C)를 얻었다.
Sub 1 예시는 다음과 같으나, 이에 한정되는 것은 아니다.
Figure 112013011814878-pat00016
[표 1]
Figure 112013011814878-pat00017
Sub 2의 예시
Sub 2의 예시는 다음과 같으나, 이에 한정되는 것은 아니다.
Figure 112013011814878-pat00018
Figure 112013011814878-pat00019
[표 2]
Figure 112013011814878-pat00020
Figure 112013011814878-pat00021
Products 의 합성
Sub 1 (1당량)과 Sub 2 (1.1당량)을 톨루엔에 넣고 Pd2(dba)3 (0.05당량), PPh3 (0.1당량), NaOt-Bu (3당량)을 각각 첨가한 뒤, 100℃ 에서 24시간 교반 환류 시킨다. ether와 물로 추출한 후 유기층을 MgSO4로 건조하고 농축한 후 생성된 유기물을 silicagel column 및 재결정하여 최종 생성물을 얻었다.
1-1의 합성
Figure 112013011814878-pat00022
15-phenyl-15,18-dihydrophenanthro[9,8-bc:10,1-b'c']dicarbazole (10.1g, 20mmol) chlorobenzene (2.7g, 24mmol)을 톨루엔에 넣고 Pd2(dba)3 (1.0g, 1mmol), PPh3 (0.5g, 2mmol), NaOt-Bu (5.8g, 60mmol)을 각각 첨가한 뒤, 100℃ 에서 24시간 교반 환류 시킨다. ether와 물로 추출한 후 유기층을 MgSO4로 건조하고 농축한 후 생성된 유기물을 silicagel column 및 재결정하여 최종 Product 7.8g (수율 67%)를 얻었다.
2-1의 합성
Figure 112013011814878-pat00023
15-phenyl-15,18-dihydrophenanthro[9,8-bc:10,1-b'c']dicarbazole (10.1g, 20mmol) 2-chloro-4-phenylquinazoline (5.8g, 24mmol)을 톨루엔에 넣고 Pd2(dba)3 (1.0g, 1mmol), PPh3 (0.5g, 2mmol), NaOt-Bu (5.8g, 60mmol)을 각각 첨가한 뒤, 100℃ 에서 24시간 교반 환류시킨다. ether와 물로 추출한 후 유기층을 MgSO4로 건조하고 농축한 후 생성된 유기물을 silicagel column 및 재결정하여 최종 Product 9.0g (수율 63%)를 얻었다.
3-5의 합성
Figure 112013011814878-pat00024
18H-benzo[5,10]benzo[4',5']thieno[3',2':6,7]anthra[9,1-bc]carbazole (8.9g, 20mmol) 4-([1,1'-biphenyl]-3-yl)-2-chloroquinazoline (7.6g, 24mmol)을 톨루엔에 넣고 Pd2(dba)3 (1.0g, 1mmol), PPh3 (0.5g, 2mmol), NaOt-Bu (5.8g, 60mmol)을 각각 첨가한 뒤, 100℃ 에서 24시간 교반 환류시킨다. ether와 물로 추출한 후 유기층을 MgSO4로 건조하고 농축한 후 생성된 유기물을 silicagel column 및 재결정하여 최종 Product 9.5g (수율 65%)를 얻었다.
4-4의 합성
Figure 112013011814878-pat00025
18H-benzo[5,10]benzofuro[3',2':6,7]anthra[9,1-bc]carbazole (8.6g, 20mmol) 4-([1,1'-biphenyl]-4-yl)-2-chloroquinazoline (7.6g, 24mmol)을 톨루엔에 넣고 Pd2(dba)3 (1.0g, 1mmol), PPh3 (0.5g, 2mmol), NaOt-Bu (5.8g, 60mmol)을 각각 첨가한 뒤, 100℃ 에서 24시간 교반 환류시킨다. ether와 물로 추출한 후 유기층을 MgSO4로 건조하고 농축한 후 생성된 유기물을 silicagel column 및 재결정하여 최종 Product 8.7g (수율 61%)를 얻었다.
5-15의 합성
Figure 112013011814878-pat00026
18,18-dimethyl-15,18-dihydrobenzo[5,10]indeno[1',2':6,7]anthra[9,1-bc]carbazole (9.2g, 20mmol) 2-chloro-4-(dibenzo[b,d]thiophen-4-yl)quinazoline (8.3g, 24mmol)을 톨루엔에 넣고 Pd2(dba)3 (1.0g, 1mmol), PPh3 (0.5g, 2mmol), NaOt-Bu (5.8g, 60mmol)을 각각 첨가한 뒤, 100℃ 에서 24시간 교반 환류시킨다. ether와 물로 추출한 후 유기층을 MgSO4로 건조하고 농축한 후 생성된 유기물을 silicagel column 및 재결정하여 최종 Product 8.9g (수율 58%)를 얻었다.
[표 3]
Figure 112013011814878-pat00027
Figure 112013011814878-pat00028
유기전기소자의 제조평가
[ 실험예 1] 그린 유기 발광 소자의 제작 및 시험 (인광 호스트)
합성을 통해 얻은 화합물을 발광층의 발광 호스트 물질로 사용하여 통상적인 방법에 따라 유기전계 발광소자를 제작하였다. 먼저, 유리 기판에 형성된 ITO층(양극) 위에 N1-(naphthalen-2-yl)-N4,N4-bis(4-(naphthalen-2-yl(phenyl)amino)phenyl)-N1-phenylbenzene-1,4-diamine (2-TNATA로 약기함) 막을 진공증착하여 60 nm 두께의 정공주입층을 형성하였다. 이어서, 상기 정공주입층 상에 4,4-비스[N-(1-나프틸)-N-페닐아미노]비페닐 (이하 -NPD로 약기함)을 60 nm 두께로 진공증착하여 정공수송층을 형성하였다. 그리고, 정공수송층 상부에 본 발명의 화합물을 호스트로, Ir(ppy)3 [tris(2-phenylpyridine)-iridium]을 도펀트로 95:5 중량으로 도핑하여 30nm 두께의 발광층을 형성하였다. 이어서 (1,1’-비스페닐)-4-올레이토)비스(2-메틸-8-퀴놀린올레이토)알루미늄 (이하 BAlq로 약기함)을 10 nm 두께로 진공증착하여 홀저지층을 형성하고, 트리스(8-퀴놀리놀)알루미늄 (이하 Alq3로 약기함)을 40 nm 두께로 성막하여 전자수송층을 형성하였다. 이후, 할로젠화 알칼리 금속인 LiF를 0.2 nm 두께로 증착하여 전자주입층을 형성하고, 이어서 Al을 150 nm의 두께로 증착하여 음극을 형성함으로써 유기전계발광소자를 제조하였다.
[ 비교예 1] 내지 [ 비교예 3]
상기 실험예와 동일한 방법으로 유기전계발광소자를 제작하되, 본 발명의 화합물 대신 비교예 1에서는 하기 비교화합물 1을, 비교예 2에서는 하기 비교화합물 2를, 비교예 3에서는 하기 비교화합물 3을 사용하였다.
<비교화합물 1> <비교화합물 2> <비교화합물 3>
Figure 112013011814878-pat00029
상기와 같은 실험예 1 및 비교예 1~3에 의해 제조된 유기전기발광소자들에 순바이어스 직류전압을 가하여 포토리서치(photoresearch)사의 PR-650으로 전기발광(EL) 특성을 측정하였으며, 그 측정 결과 300cd/m2 기준 휘도에서 맥사이언스사에서 제조된 수명 측정 장비를 통해 T90 수명을 측정하였다. 측정 결과는 하기 표 4와 같다.
[표 4]
Figure 112013011814878-pat00030
Figure 112013011814878-pat00031
상기 표 4의 결과로부터 알 수 있듯이, 본 발명의 유기전기발광소자용 재료를 이용한 유기전기발광소자는 그린 발광층재료로 사용되어 높은 발광효율, 낮은 구동전압을 나타낼 뿐만 아니라 수명이 현저히 개선되었다.
CBP인 비교화합물 1보다 페릴렌 코어인 비교화합물 2와 비교화합물 3이 더 좋은 결과를 나타내었고, 비교화합물 2와 비교화합물 3을 비교해보면, 페릴렌 코어에 양쪽으로 헤테로 고리가 퓨즈드된 비교화합물 3이 한쪽에만 헤테로 고리가 퓨즈드된 비교화합물 2보다 더 좋은 결과를 나타내었다. 이는 헤테로 고리가 양쪽으로 퓨즈드되면, 한쪽으로 고리가 형성된 것보다 LUMO값이 떨어지게 되는데 페릴렌의 경우 이 떨어진 에너지 값이 적절한 LUMO 값으로 이웃한 층과 에너지 균형(balance)을 이루어 효율이 상승되는 것으로 보인다.
비교화합물 3과 본 발명의 화합물을 적용한 유기전기소자의 결과를 비교해 보면, 페닐렌의 2, 3, 8, 9번 위치에 퓨즈드된(fused) 비교화합물 3보다 2, 3, 10, 11번 위치에 퓨즈드된 본 발명의 화합물이 높은 효율과 수명, 낮은 구동전압을 나타내는 것을 확인할 수 있다. 이는 본 발명의 화합물이 비교화합물보다 평면성이 더 우수하기 때문에 소자를 구성했을 때 packing density가 좋아지고 mobility가 더 향상되므로 낮은 전압으로 소자를 구동시킬 수 있는 것이다. 이로 인해 열적 데미지가 감소하여 효율 및 수명이 향상되는 것이다.
또한, 2, 3, 10, 11번 위치에 퓨즈드된 본 발명의 화합물은 2, 3, 8, 9번 위치에 퓨즈드된 비교화합물 3보다 상대적으로 컨쥬게이션(conjugation) 길이가 짧아져 넓은 에너지 밴드 갭(band gap)과 높은 T1값을 가지게 되는데 이로 인해 정공과 전자가 발광층으로 원활하게 수송되어 결과적으로 엑시톤이 발광층 내에서 더욱 쉽게 생성되면서 효율이 향상되는 것으로 설명할 수 있다.
[ 실험예 2] 레드 유기 발광 소자의 제작 및 시험 (인광 호스트)
합성을 통해 얻은 본 발명의 화합물(2-1~5-16)을 발광 호스트 물질로 사용하여 통상적인 방법에 따라 유기전계 발광소자를 제작하였다. 먼저, 유리 기판에 형성된 ITO층(양극) 상에 2-TNATA를 진공증착하여 60 nm 두께의 정공주입층을 형성한 후, 정공주입층 위에 NPD를 60 nm 두께로 진공증착하여 정공수송층을 형성하였다. 이어서, 정공 수송층 상부에 본 발명의 화합물을 호스트로, (piq)2Ir(acac) [bis-(1-phenylisoquinolyl)iridium(III)acetylacetonate]를 도펀트로 사용하여 95:5 중량비로 도핑하여 30nm 두께로 발광층을 형성하였다. 다음으로, BAlq를 10 nm 두께로 진공증착하여 홀저지층을 형성하고, Alq3를 40 nm 두께로 성막하여 전자수송층을 형성하였다. 이후, 할로젠화 알칼리 금속인 LiF를 0.2 nm 두께로 증착하여 전주주입층을 형성하고, 이어서 Al을 150 nm의 두께로 증착하여 음극으로 사용함으로서 유기전계발광소자를 제조하였다.
[ 비교예 4] 내지 [ 비교예 6]
상기 실험예 2와 동일하게 유기전계발광소자를 제작하되, 본 발명의 화합물 대신 비교예 4에서는 상기 비교화합물 1을, 비교예 5에서는 상기 비교화합물 5를, 비교예 6에서는 상기 비교화합물 6을 사용하였다.
상기와 같은 실험예 2 및 비교예 4 내지 6에 의해 제조된 유기전기발광소자들에 순바이어스 직류전압을 가하여 포토리서치(photoresearch)사의 PR-650으로 전기발광(EL) 특성을 측정하였으며, 그 측정 결과 300cd/m2 기준 휘도에서 맥사이언스사에서 제조된 수명 측정 장비를 통해 T90 수명을 측정하였다. 측정 결과는 하기 표 5와 같다.
[표 5]
Figure 112013011814878-pat00032
Figure 112013011814878-pat00033
Figure 112013011814878-pat00034
상기 표 5의 결과로부터 알 수 있듯이, 본 발명의 유기전기발광소자용 재료를 이용한 유기전기발광소자는 그린 발광층재료로 사용되어 높은 발광효율, 낮은 구동전압을 나타낼 뿐만 아니라 수명이 현저히 개선되었다.
CBP인 비교화합물 1보다 페릴렌 코어인 비교화합물 2와 비교화합물 3이 더 좋은 결과를 나타내었고, 비교화합물 2와 비교화합물 3을 비교해보면, 페릴렌 코어에 양쪽으로 헤테로 고리가 퓨즈드된 비교화합물 3이 한쪽에만 헤테로 고리가 퓨즈드된 비교화합물 2보다 더 좋은 결과를 나타내었다. 이는 헤테로 고리가 양쪽으로 퓨즈드되면, 한쪽으로 고리가 형성된 것보다 LUMO값이 떨어지게 되는데 페릴렌의 경우 이 떨어진 에너지 값이 적절한 LUMO 값으로 이웃한 층과 에너지 균형(balance)을 이루어 효율이 상승되는 것으로 보인다.
비교화합물 3과 본 발명의 화합물을 적용한 유기전기소자의 결과를 비교해 보면, 페닐렌의 2, 3, 8, 9번 위치에 퓨즈드된(fused) 비교화합물 3보다 2, 3, 10, 11번 위치에 퓨즈드된 본 발명의 화합물이 높은 효율과 수명, 낮은 구동전압을 나타내는 것을 확인할 수 있다. 이는 본 발명의 화합물이 비교화합물보다 평면성이 더 우수하기 때문에 소자를 구성했을 때 packing density가 좋아지고 mobility가 더 향상되므로 낮은 전압으로 소자를 구동시킬 수 있는 것이다. 이로 인해 열적 데미지가 감소하여 효율 및 수명이 향상되는 것이다.
또한, 2, 3, 10, 11번 위치에 퓨즈드된 본 발명의 화합물은 2, 3, 8, 9번 위치에 퓨즈드된 비교화합물 3보다 상대적으로 컨쥬게이션(conjugation) 길이가 짧아져 넓은 에너지 밴드 갭(band gap)과 높은 T1값을 가지게 되는데 이로 인해 정공과 전자가 발광층으로 원활하게 수송되어 결과적으로 엑시톤이 발광층 내에서 더욱 쉽게 생성되면서 효율이 향상되는 것으로 설명할 수 있다.
본 발명의 화합물들을 유기전기발광소자의 다른 유기물층들, 예를 들어 정공주입층, 전자주입층, 전자수송층 등에 사용되더라도 동일한 효과를 얻을 수 있는 것은 자명하다.
이상의 설명은 본 발명을 예시적으로 설명한 것에 불과한 것으로, 본 발명이 속하는 기술분야에서 통상의 지식을 가지는 자라면 본 발명의 본질적인 특성에서 벗어나지 않는 범위에서 다양한 변형이 가능할 것이다. 따라서, 본 명세서에 개시된 실시 예들은 본 발명을 한정하기 위한 것이 아니라 설명하기 위한 것이고, 이러한 실시 예에 의하여 본 발명의 사상과 범위가 한정되는 것은 아니다. 본 발명의 보호범위는 아래의 청구범위에 의하여 해석되어야 하며, 그와 동등한 범위 내에 있는 모든 기술은 본 발명의 권리범위에 포함하는 것으로 해석되어야 할 것이다.
100: 유기전기소자 110: 기판
120: 제 1전극 130: 정공주입층
140: 정공수송층 141: 버퍼층
150: 발광층 151: 발광보조층
160: 전자수송층 170: 전자주입층
180: 제 2전극

Claims (8)

  1. 하기 화학식으로 표시되는 화합물.
    Figure 112013011814878-pat00035

    상기 화학식에서,
    R1~R16은 서로 독립적으로 ⅰ) 수소; 중수소; 할로겐; C6~C60의 아릴기; O, N, S, Si 및 P 중 적어도 하나의 헤테로원자를 포함하는 C3~C60의 헤테로고리기; C1~C50의 알킬기; -L-N(Ar1)(Ar2); 또는 플루오렌일기;이거나, 또는 ⅱ) 이웃한 기끼리 서로 결합하여 적어도 하나의 고리를 형성하며(이때, 고리를 형성하지 않는 기는 ⅰ)에서 정의된 것과 같음), X 및 Z는 서로 독립적으로 N(Ar), S, O 또는 C(R')(R")이다.
    (상기 Ar은 C6~C60의 아릴기; O, N, S, Si 및 P 중 적어도 하나의 헤테로원자를 포함하는 C3~C60의 헤테로고리기; C1~C50의 알킬기; C2~C20의 알켄일기; 플루오렌일기; C1~C30의 알콕시기; 또는 -L1-N(Ar3)(Ar4) 이며,
    상기 L 및 L1은 직접결합; C6~C60의 아릴렌기; C3~C60의 헤테로아릴렌기; 플루오렌일렌기; 또는 2가의 지방족 탄화수소기이며(이때, 이들은 니트로기, 시아노기, 할로겐기, C1~C20의 알킬기, C6~C20의 아릴기, C2~C20의 헤테로고리기, C1~C20의 알콕시기 및 아미노기로 이루어진 군에서 선택되는 하나 이상의 치환기로 치환될 수 있음),
    상기 Ar1 내지 Ar4는 서로 독립적으로, C6~C60의 아릴기; O, N, S, Si 및 P 중 적어도 하나의 헤테로원자를 포함하는 C3~C60의 헤테로고리기; C1~C50의 알킬기; C2~C20의 알켄일기; C1~C30의 알콕시기; 또는 플루오렌일기이며,
    상기 R' 및 R"은 서로 독립적으로, C6~C60의 아릴기; 플루오렌일기; O, N, S, Si 및 P 중 적어도 하나의 헤테로원자를 포함하는 C3~C60의 헤테로고리기; 또는 C1~C50의 알킬기이며,
    상기 R1~R16, Ar, Ar1~Ar4, R' 및 R"이 아릴기인 경우, 이는 중수소, 할로겐, 실란기, 붕소기, 게르마늄기, 시아노기, 니트로기, C1~C20의 알킬싸이오기, C1~C20의 알콕실기, C1~C20의 알킬기, C2~C20의 알켄일기(alkenyl), C2~C20의 알카인일기(alkynyl), C6~C20의 아릴기, 중수소로 치환된 C6~C20의 아릴기, C2~C20의 헤테로고리기, C3~C20의 시클로알킬기, C7~C20의 아릴알킬기 및 C8~C20의 아릴알켄일기로 이루어진 군에서 선택된 하나 이상의 치환기로 치환될 수 있고,
    상기 R1~R16, Ar, Ar1~Ar4, R' 및 R"이 헤테로고리기인 경우, 이는 중수소, 할로겐, 실란기, 시아노기, 니트로기, C1~C20의 알콕실기, C1~C20의 알킬기, C2~C20의 알켄일기(alkenyl), C6~C20의 아릴기, 중수소로 치환된 C6~C20의 아릴기, C2~C20의 헤테로고리기, C3~C20의 시클로알킬기, C7~C20의 아릴알킬기 및 C8~C20의 아릴알켄일기로 이루어진 군에서 선택된 하나 이상의 치환기로 치환될 수 있고,
    상기 R1~R16, Ar, Ar1~Ar4, R' 및 R"이 플루오렌일기인 경우, 이는 중수소, 할로겐, 실란기, 시아노기, C1~C20의 알킬기, C2~C20의 알켄일기(alkenyl), C6~C20의 아릴기, 중수소로 치환된 C6~C20의 아릴기, C2~C20의 헤테로고리기 및 C3~C20의 시클로알킬기로 이루어진 군에서 선택된 하나 이상의 치환기로 치환될 수 있고,
    상기 R1~R16, Ar, Ar1~Ar4, R' 및 R"이 알킬기인 경우, 이는 할로겐, 실란기, 붕소기, 시아노기, C1~C20의 알콕실기, C1~C20의 알킬기, C2~C20의 알켄일기(alkenyl), C6~C20의 아릴기, 중수소로 치환된 C6~C20의 아릴기, C2~C20의 헤테로고리기, C7~C20의 아릴알킬기 및 C8~C20의 아릴알켄일기로 이루어진 군에서 선택된 하나 이상의 치환기로 치환될 수 있고,
    상기 Ar, Ar1~Ar4가 알켄일기인 경우, 이는 중수소, 할로겐, 실란기, 시아노기, C1~C20의 알콕실기, C1~C20의 알킬기, C2~C20의 알켄일기(alkenyl), C6~C20의 아릴기, 중수소로 치환된 C6~C20의 아릴기, C2~C20의 헤테로고리기, C3~C20의 시클로알킬기, C7~C20의 아릴알킬기 및 C8~C20의 아릴알켄일기로 이루어진 군에서 선택된 하나 이상의 치환기로 치환될 수 있고,
    상기 Ar, Ar1~Ar4가 알콕실기인 경우, 이는 중수소, 할로겐, 실란기, C1~C20의 알킬기, C6~C20의 아릴기, 중수소로 치환된 C6~C20의 아릴기, C2~C20의 헤테로고리기 및 C3~C20의 시클로알킬기로 이루어진 군에서 선택된 하나 이상의 치환기로 치환될 수 있다)
  2. 제 1항에 있어서,
    하기 화학식 중 하나로 표시되는 것을 특징으로 하는 화합물.
    <화학식 2> <화학식 3>
    Figure 112013011814878-pat00036

    <화학식 4> <화학식 5> <화학식 6>
    Figure 112013011814878-pat00037

    [상기 화학식에서, R1~R16 및 X는 제1항에서 정의된 것과 같으며, Y, A1~A4는 서로 독립적으로, N 또는 C(R17)이고(이때, R17은 수소; 중수소; C6~C60의 아릴기; 또는 O, N, S, Si 및 P 중 적어도 하나의 헤테로원자를 포함하는 C3~C60의 헤테로고리기임), Ar11은 C6~C60의 아릴기; O, N, S, Si 및 P 중 적어도 하나의 헤테로원자를 포함하는 C3~C60의 헤테로고리기; C1~C50의 알킬기; C2~C20의 알켄일기; C1~C30의 알콕시기; 또는 플루오렌일기이다]
  3. 제 1항에 있어서,
    하기 화합물 중 하나인 것을 특징으로 하는 화합물.
    Figure 112013011814878-pat00038

    Figure 112013011814878-pat00039

    Figure 112013011814878-pat00040

    Figure 112013011814878-pat00041

    Figure 112013011814878-pat00042

    Figure 112013011814878-pat00043
  4. 제 1전극, 제 2전극, 및 상기 제 1전극과 제 2전극 사이에 위치하는 유기물층을 포함하는 유기전기소자에 있어서,
    상기 유기물층은 제 1항 내지 제 3항 중 어느 한 항의 화합물을 함유하는 것을 특징으로 하는 유기전기소자.
  5. 제 4항에 있어서,
    상기 화합물을 용액공정(soluble process)에 의해 상기 유기물층으로 형성하는 것을 특징으로 하는 유기전기소자.
  6. 제 4항에 있어서,
    상기 유기물층의 발광층은 상기 화합물을 포함하는 것을 특징으로 하는 유기전기소자.
  7. 제 4항의 유기전기소자를 포함하는 디스플레이장치; 및
    상기 디스플레이장치를 구동하는 제어부를 포함하는 전자장치.
  8. 제 7항에 있어서,
    상기 유기전기소자는 유기전기발광소자(OLED ), 유기태양전지, 유기감광체(OPC), 유기트랜지스터(유기 TFT), 및 단색 또는 백색 조명용 소자 중 적어도 하나인 것을 특징으로 하는 전자장치.
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