KR101169264B1 - 실리콘 수지와 에폭시 수지의 결합된 복합물 및 이의제조방법 - Google Patents
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Abstract
(A) (A1) 굴절률이 1.45 내지 1.60이고, 탄소수 2 내지 12의 규소 결합된 알케닐 그룹을 2개 이상 포함하며, 총 실록산 단위의 30mole% 이상이 화학식 C6H5-SiO3/2의 페닐실록산 단위인 오가노폴리실록산 수지, (A2) 2개 이상의 규소 결합된 수소원자를 함유하는 오가노폴리실록산 및 (A3) 하이드로실릴화 촉매를 포함하는 경화성 실리콘 수지 조성물; 및
(B) (B1) 2개 이상의 에폭시 그룹을 하나의 분자에 함유하는 에폭시 수지, (B2) 경화제 및 (B3) 경화 촉매를 포함하는 경화성 에폭시 수지 조성물을 포함하는 실리콘 수지 및 에폭시 수지의 단단히 결합된 복합물을 제공한다. 단단히 결합된 복합물은 조성물(A)와 조성물(B)를 밀착시켜 경화시켜야만 제조할 수 있다.
오가노폴리실록산 수지, 오가노폴리실록산, 하이드로실릴화 촉매, 경화성 실리콘 수지 조성물, 에폭시 수지, 경화제, 경화 촉매, 실리콘 수지 및 에폭시 수지의 결합된 복합물.
Description
본 발명은 실리콘 수지와 에폭시 수지의 결합된 복합물 및 이의 제조방법에 관한 것이다. 보다 구체적으로, 본 발명은 전자 및 전기 장치분야, 사무 자동화 기구, 정밀 기계 등에서 유용할 수 있는 실리콘 수지와 에폭시 수지의 견고하게 결합된 복합물에 관한 것이다. 본 발명은 또한 이러한 복합물의 확실하고 간편한 제조방법에 관한 것이다.
현재, 에폭시 수지는 이의 기계적 강도, 유리한 열팽창계수 및 높은 신뢰도를 바탕으로 전기 및 전자 산업에 광범위하게 사용되고 있다. 한편, 경화성 실리콘 수지 또한 내열성 및 내저온성, 투명성, 내자외선성 등을 이유로 상기 산업에서 사용되고 있다. 특히, 높은 투명성과 조합된 높은 경도를 지닌 경화성 실리콘 수지의 광학적 적용에 많은 관심이 집중되고 있다. 일본 공개특허공보 제2004-43815호(2004년 2월 12일)에는 표면에 대한 무점착성의 투명한 경화 물질을 형성하는 경화성 실리콘 조성물이 기재되어 있다
하지만, 통상적으로 실리콘 수지 및 에폭시 수지와 같은 유기 수지는 서로 용이하게 결합될 수 없다. 전기, 전자 또는 광학 장치에 사용하기 위한 실리콘 수지 및 에폭시 수지의 결합된 복합물을 수득하기 위하여 특정 첨가제를 상기한 유기 수지 또는 실리콘 수지에 도입하여 이들의 접착성을 개선하는 다양한 방법이 제안되었다. 예를 들면, 미국 특허 제5714265호(1998년 2월 3일)에는, 경화된 실리콘 고무 조성물 분획 및 실리콘 수지 및 에폭시 수지의 중합체 블렌드를 적합하게 선택하여 서로 단단히 결합된 실리콘-에폭시 수지 조성물 분획으로 이루어진, 단일체로 일체화된, 복합 경화체의 제조방법에 대해 기재하고 있다. 또한, 유럽 특허공보 제1002834호(2000년 5월 24일)에는 실라트란 유도체를 포함하는 실리콘 고무 조성물을 사용하여 유기 수지에 단단히 결합된 복합물이 기재되어 있다. 하지만, 서로가 단단히 접촉되어 유지되는 실리콘 수지와 에폭시 수지를 단순히 경화시켜 수득할 수 있는 실리콘 수지 및 에폭시 수지의 단단히 결합된 복합물은 여전히 문제가 남아있다.
발명의 요약
본 발명의 목적은, 실리콘 수지 및 에폭시 수지의 단단히 결합된 복합물을 제공하고, 이러한 복합물의 확실하고 간편한 제조방법을 제공하는 것이다.
본 발명은 다음에 관한 것이다:
[1] (A) (A1) 25℃에서의 굴절률이 1.45 내지 1.60이고, 탄소수 2 내지 12의 규소 결합된 알케닐 그룹을 2개 이상 함유하며, 총 실록산 단위의 30mole% 이상이 화학식 C6H5-SiO3/2의 페닐실록산 단위인 오가노폴리실록산 수지 100중량부, (A2) 2개 이상의 규소 결합된 수소원자를 함유하는 오가노폴리실록산{성분(A1)의 알케닐 그룹의 몰수에 대한 성분(A2)의 규소 결합된 수소원자의 몰수의 비가 0.1 내지 3.0이 되는 양} 및 (A3) 하이드로실릴화 촉매를 포함하는 경화성 실리콘 수지 조성물 및
(B) (B1) 2개 이상의 에폭시 그룹을 하나의 분자에 함유하는 에폭시 수지 100중량부, (B2) 경화제 10 내지 200중량부 및 (B3) 경화 촉매 0.001 내지 10중량부를 포함하는 경화성 에폭시 수지 조성물을 포함하는, 실리콘 수지와 에폭시 수지의 결합된 복합물.
[2] (A) (A1) 25℃에서의 굴절률이 1.45 내지 1.60이고, 탄소수 2 내지 12의 규소 결합된 알케닐 그룹을 2개 이상 함유하며, 총 실록산 단위의 30mole% 이상이 화학식 C6H5-SiO3/2의 페닐실록산 단위인 오가노폴리실록산 수지 100중량부, (A2) 2개 이상의 규소 결합된 수소원자를 함유하는 오가노폴리실록산{성분(A1)의 알케닐 그룹의 몰수에 대한 성분(A2)의 규소 결합된 수소원자의 몰수의 비가 0.1 내지 3.0이 되는 양}, (A3) 하이드로실릴화 촉매 및 (A4) 2개 이상의 규소 결합된 알케닐 그룹; 하나 이상의 OR1 그룹(여기서, R1은 수소원자 또는 탄소수 1 내지 3의 1가 탄화수소 그룹이다); 및 에폭시 그룹, 메타크릴옥시 그룹 및 아크릴옥시 그룹으로부터 선택된 하나 이상의 그룹을 함유하는 폴리오가노실록산 0.1 내지 10중량부를 포함하는 경화성 실리콘 수지 조성물 및
(B) (B1) 2개 이상의 에폭시 그룹을 하나의 분자에 함유하는 에폭시 수지 100중량부, (B2) 경화제 10 내지 200중량부 및 (B3) 경화 촉매 0.001 내지 10중량부를 포함하는 경화성 에폭시 수지 조성물을 포함하는, 실리콘 수지와 에폭시 수지의 결합된 복합물.
[3] [1] 또는 [2]에 있어서, 상기 성분(A1)의 규소 결합된 알케닐 그룹의 수가 3 이상이며, 상기 알케닐 그룹의 탄소수가 3 내지 12인, 실리콘 수지 및 에폭시 수지의 결합된 복합물.
[4] [1] 내지 [3] 중의 어느 하나에 있어서, 상기 경화성 실리콘 수지 조성물(A)의 경화체의 일본 공업 표준 K 7215에 따르는 타입 D 경도계 경도가 40 이상인, 실리콘 수지 및 에폭시 수지의 결합된 복합물.
[5] 상기한 경화성 실리콘 수지 조성물(A) 및 경화성 에폭시 수지 조성물(B) 중의 하나를 상온에서 또는 가열하여 경화시키고, 위의 조성물들 중의 나머지 하나를 밀착시키고, 상온에서 또는 가열하여 경화시키는, [1] 또는 [2]에 따르는, 실리콘 수지와 에폭시 수지의 결합된 복합물의 제조방법.
[6] 경화성 실리콘 수지 조성물(A) 및 경화성 에폭시 수지 조성물(B)을 밀착시키고, 상온에서 또는 가열하여 경화시키는, [1] 또는 [2]에 따르는 실리콘 수지와 에폭시 수지의 결합된 복합물의 제조방법.
본 발명은 선행기술의 문제점을 해결하고, 실리콘 수지 및 에폭시 수지의 단단히 결합된 복합물 및 이들의 확실하고 간편한 제조방법을 제공한다.
본 발명 수행의 최적화
본 발명을 더욱 상세하게 설명하였다.
본 발명의 결합된 복합물에 사용되는 경화성 실리콘 수지 조성물(A)은 성분(A3)의 촉매적 작용하에 성분(A1)의 규소 결합된 알케닐 그룹과 성분(A2)의 규소 결합된 수소원자 사이의 하이드로실릴화 반응을 통해 가교결합되고 경화되는 경화성 실리콘 수지 조성물이다. 또는, 수지 조성물(A)은 성분(A3)의 촉매적 작용하에 성분(A1) 및 성분(A4)의 규소 결합된 알케닐 그룹과 성분(A2)의 규소 결합된 수소원자 사이의 하이드로실릴화 반응을 통해 가교결합되고 경화되는 경화성 실리콘 수지 조성물일 수 있다.
성분(A1)는 경화성 실리콘 수지 조성물(A)의 주성분 중 하나인 오가노폴리실록산 수지이며, 하나의 분자당 탄소수 2 내지 12의 규소 결합된 알케닐 그룹을 2개 이상 함유한다. 당해 성분의 총 실록산 단위의 30mole% 이상이 화학식 C6H5SiO3/2의 페닐실록산 단위이다. 성분(A1) 내의 탄소수 2 내지 12의 규소 결합된 알케닐 그룹은 비닐, 알릴, 부테닐, 펜테닐, 헥세닐, 헵테닐, 옥테닐, 노네닐, 데케닐, 운데케닐 또는 도데케닐 그룹으로 나타낼 수 있다. 탄소수 3 내지 12의 알케닐 그룹이 바람직하며, 가장 바람직한 것은 헥세닐 그룹이다. 또한, 2개 이상, 바람직하게는 3개 이상의 알케닐 그룹이 성분(A1)의 하나의 분자에 함유될 수 있다. 이들 성분(A1)의 알케닐 그룹은 한가지 형태이거나 2가지 이상의 형태를 포함할 수 있다.
화학식 C6H5Si03/2의 성분(A1)의 페닐실록산 단위는 총 실록산 단위의 30mole%, 바람직하게는 50mole%를 초과해야 한다. 다른 실록산 단위는 메틸, 에틸, 프로필, 부틸 그룹 등을 함유하는 것들일 수 있다. 상기한 성분(A1)은 25℃에서 굴절률 범위가 1.45 내지 1.60이다. 이 성분의 굴절률이 1.45 미만인 경우, 적합한 타입-D 경도계 경도를 지니는 경화체를 수득하기 어렵고, 경화된 복합물의 취성이 증가할 것이다. 또한, 바람직하게는 성분(A1)의 중량평균분자량 범위는 200 내지 80,000이며, 더욱 바람직하게는 300 내지 20,000이다. 성분(A1)은 상기한 오가노폴리실록산 수지를 단일 형태 또는 이들의 둘 이상의 형태들의 혼합형으로 함유할 수 있다. 25℃에서 성분(A1)는 액상 또는 고체상이다.
성분(A1)은 다음의 평균 화학식으로 나타내는 오가노폴리실록산 수지일 수 있으며, 여기서, Me는 메틸 그룹을, Et는 에틸 그룹을, Ph는 페닐 그룹을, Vi는 비닐 그룹을, Hex는 헥세닐 그룹을 나타낸다:
(PhSiO3 /2)7(Me2SiO2 /2)(CH2=CHC4H8MeSiO2 /2)2
(PhSiO3 /2)5(Me2Si02 /2)3(CH2=CHC4H8MeSiO2 /2)2
(PhSiO3 /2)6(Me2Si02 /2)2(HexMeSiO2 /2)2
(PhSiO3 /2)8(HexMeSiO2 /2)2
(PhSiO3 /2)12(Me2Si02 /2)5(ViMeSiO2 /2)3
(PhSiO3 /2)7(ViMe2Si01 /2)3
(PhSiO3 /2)15(HexMeSiO2 /2)5
이러한 성분(A1)은 예를 들면, 일본 공개특허공보 제2004-43815호에 기재된 방법에 의해 생성할 수 있다.
성분(A2)는 성분(A1) 및 성분(A4)용 가교결합제이다. 이러한 성분(A2)은 하나의 분자당 2 이상의 규소 결합된 수소원자를 지니는 폴리오가노하이드로겐실록산이다. 조성물(A)은 성분(A2)의 규소 결합된 수소원자와 성분(A1) 및 성분(A4)의 알케닐 그룹과 하이드로실릴화 반응하여 경화될 수 있다. 성분(A2)는 이의 분자에 하나의 분자당 2 이상의, 바람직하게는 3 이상의 규소 결합된 수소원자를 함유하여야 한다. 성분(A2)에 존재하는 규소 결합된 유기 그룹은, 메틸, 에틸, 프로필, 부틸, 다른 알킬 또는 페닐 그룹으로 나타낼 수 있다. 메틸 및 페닐 그룹이 바람직하다. 성분(A2)는 중량평균분자량 범위가 100 내지 20,000, 바람직하게는 200 내지 7,000 일 수 있다. 더욱 양호한 성분(A1)의 혼화성을 위하여, 상온에서, 성분(A2)가 액상인 것이 바람직하다. 경화성 실리콘 수지 조성물(A)로부터 수득되는 경화체의 경도의 관점에서, 성분(A2)는 분지된 상태와 수지상 상태 사이의 분자 구조를 지니는 것이 바람직하다. 경화성 실리콘 수지 조성물(A)에서 사용되는 성분(A2)는 단일 형태 또는 이들의 2 이상의 형태들의 혼합물을 포함할 수 있다.
성분(A2)는 다음의 평균 화학식으로 나타낼 수 있다:
(Me2HSi01 /2)6(PhSiO3 /2)4
(Me2HSi01 /2)5(PhSiO3 /2)5
(Me2HSi01 /2)4(PhSiO3 /2)6
(Me2HSi01 /2)4(MePhSiO2 /2)2(SiO4 /2)2 및
(Me2HSi01 /2)6(MePhSiO2 /2)2(SiO4 /2)2
이들 성분(A2)들 중에서, 3관능성 또는 4관능성 성분을 지니는 것을, 예를 들면, 알킬실리케이트를 특정 농도의 염산 수용액과 1,1,3,3-테트라메틸디실록산, 디메틸클로로실란, 디메틸알콕시실란 등과 같은 유기 규소 화합물의 혼합물에 적가하는 방법으로 가하여 제조할 수 있다. 실리콘 수지의 평균 분자량은 적가된 알킬실리케이트의 양에 의해 자유로이 조절될 수 있으며, 여기서 목적하는 분자량의 성분(A2)를 생성할 수 있다. 상기(화학식 2)의 성분(A2)는 아세틸렌과 규소 결합된 수소원자를 함유하는 사이클릭 폴리실록산 화합물의 반응을 야기하여 생성할 수 있다.
성분(A2)는, 성분(A1) 내의 알케닐 그룹의 몰 수에 대한 성분(A2)의 규소 결합된 수소원자의 몰수의 비율이 0.1 내지 3.0, 바람직하게는 0.5 내지 2.0의 범위가 되도록 하는 양으로 사용될 수 있다. 성분(A2)의 양이 0.1 미만인 경우, 실리콘 수지 조성물(A)는 충분하게 경화되지 못할 것이다. 성분(A2)가 3.0을 초과하는 양으로 사용되는 경우, 에폭시 수지 조성물(B)의 경화체에 대한 경화성 실리콘 수지 조성물의 경화체의 접착성을 손상시킬 것이다.
성분(A3)은 성분(A1)의 알케닐 그룹과 성분(A2)의 규소 결합된 수소원자 사이의 하이드로실릴화 반응을 촉진시키는 촉매이며, 즉, 성분(A3)은 성분(A1)과 성분(A2)의 가교결합 반응을 촉진시켜, 경화성 수지 조성물(A)을 경화시킨다. 성분(A3)은 알케닐 그룹과 규소 결합된 수소원자의 하이드로실릴화 반응에 대해 촉매적 활성을 지니는 루테늄, 로듐, 팔라듐, 오스뮴, 이리듐 또는 백금 자체와 같은 백금족 금속, 또는 이들 금속들의 화합물일 수 있다. 바람직한 성분(A3)은 백금 블랙, 미분된 카본 블랙 담체 상의 백금, 미분된 실리카 담체 상의 백금, 클로로백금산, 클로로백금산의 알코올 용액, 백금-올레핀 복합체, 클로로백금산의 디비닐-테트라메틸디실록산 복합체, 백금의 디비닐-테트라메틸디실록산 복합체 및 백금족 금속을 함유하는 열가소성 수지 분말과 같은 백금형 촉매이다. 성분(A3)은 촉매량으로, 바람직하게는, 실리콘 수지 조성물(A)의 총량을 기준으로 하여 성분(A3)에 함유된 순수 금속 0.1 내지 1,000ppm의 양으로 사용되어야 한다. 0.1ppm 미만의 양으로 사용되는 경우, 경화가 지연된다. 촉매를 1,000ppm을 초과하는 양으로 사용하는 경우, 뚜렷한 경화도의 개선을 볼 수 없으며 경제적이지 못하다.
성분(A4)는 실리콘 수지와 에폭시 수지 사이의 접착성을 개선하기 위해 사용된다. 성분(A4)은 2 이상의 규소 결합된 알케닐 그룹, 화학식 OR1의 하나 이상의 그룹(여기서, R1은 수소 원자 또는 탄소수 1 내지 3을 지니는 1가의 탄화수소 그룹) 및 에폭시 그룹, 메타크릴옥시 그룹 또는 아크릴옥시 그룹에서 선택된 하나 이상의 그룹을 함유하는 폴리오가노실록산을 포함한다. 성분(A2)이 선형, 분지된 분자 또는 수지상 구조를 지니는 것이 바람직하다. 선형 구조가 용이한 조작을 위해 가장 바람직하다. 성분(A4)은 다음의 평균 분자 화학식 3 내지 화학식 5로 나타낼 수 있다:
성분(A4)는 성분(A1) 100중량부당 0.1 내지 10중량부, 더욱 바람직하게는 0.5 내지 5중량부의 양으로 사용하는 것이 바람직하다. 0.1중량부 미만의 양으로 사용되는 경우, 실리콘 수지와 에폭시 수지 사이의 접착성을 개선시키기 어렵다. 성분(A4)을 10중량부를 초과하는 양으로 사용하는 경우, 이의 가교결합 밀도를 감소시켜 경화성 수지 조성물(A)에 충분한 경도 및 물리적 강도를 제공하기 어렵다.
성분(A1) 내지 성분(A3)은 필수 성분이며, 성분(A4)은 경화성 실리콘 수지 조성물(A)의 바람직한 성분이다. 또한, 저장 안정성 및 공정에서 조성물(A)의 취급성을 개선시키기 위해, 조성물(A)은 하이드로실릴화 반응 억제제를 포함할 수 있다. 이러한 하이드로실릴화 반응 억제제는 3-메틸-1-부틴-3-올; 3,5-디메틸-1-헥신-3-올; 2-페닐-3-부틴-2-올; 또는 유사한 알킨 알코올; 3-메틸-3-펜텐-1-인; 3,5-디메틸-3-헥센-1-인; 또는 다른 아세틸렌계 탄화수소; 또는 다른 에틸렌계 탄화수소; 1,3,5,7-테트라메틸-1,3,5,7-테트라헥세닐 사이클로테트라실록산; 1,3,5,7-테트라메틸-1,3,5,7-테트라헥사닐 사이클로테트라실록산; 또는 벤조트리아졸과 같은 화합물일 수 있다. 하이드로실릴화 반응 억제제는 상온에서 조성물(A)의 경화를 억제하지만 가열시에는 경화되도록 하는 양으로 사용되어야 한다. 하이드로실릴화 반응 억제제는 바람직하게는 성분(A1) 내지 성분(A3)의 총량 100중량부 또는 성분(A1) 내지 성분(A4)의 총량 100중량부를 기준으로 하여 0.0001 내지 10중량부, 바람직하게는 0.001 내지 5중량부의 양으로 가하는 것이 바람직하다.
경화성 실리콘 수지 조성물(A)은 산화철, 페로센, 산화세륨, 세륨 폴리실록산 또는 다른 내열제 및 안료를 추가로 함유할 수 있다. 경화된 생성물의 기계적 특성을 개선시키기 위해서, 조성물(A)은 발연 실리카, 침강 실리카, 이산화티탄, 카본 블랙, 알루미나, 석영 분말, 또는 오가노알콕시실란, 오가노클로로실란, 오가노실라잔 또는 다른 유기 규소 화합물로 소수성 표면처리된 무기 충전제와 같은 무기 충전제를 함유할 수 있다. 투명한 경화체가 요구되는 경우, 무기 충전제는 투명도를 저해하지 않는 양으로 가해져야 한다. 더욱이, 조성물은 안료, 산화티탄, YAG 형광 물질 또는 유사한 형광안료를 함유할 수 있다. 포함될 수 있는 다른 임의의 첨가제는 테트라메톡시실란, 테트라에톡시실란, 디메틸디메톡시실란, 메틸페닐디메톡시실란, 메틸페닐디에톡시실란, 페닐트리메톡시실란, 메틸트리메톡시실란, 메틸트리에톡시실란, 비닐트리메톡시실란, 알릴트리메톡시실란, 알릴트리에톡시실란 또는 다른 알콕시실란이다.
경화성 실리콘 수지 조성물(A)는 성분(A1) 내지 성분(A3)을, 또는 성분(A1) 내지 (A4)을, 필요한 경우, 다른 임의의 성분과 함께 균일하게 혼합하여 제조할 수 있다. 조성물(A)는 로스 믹서(Ross mixer), 행성형 믹서(planetary mixer) 또는 호바르트 믹서(Hobart mixer)와 같은 혼합기에 의해 제조될 수 있다.
경화성 실리콘 수지 조성물(A)이 하이드로실릴화 반응 억제제를 함유하지 않는 경우, 경화는 상온을 유지시켜 수행할 수 있다. 조성물(A)에 하이드로실릴화 반응 억제제가 함유되는 경우, 경화는 가열에 의해 촉진될 수 있다. 경화 온도에 관하여 제한은 없다. 예를 들면, 경화는 30 내지 350℃, 바람직하게는 100 내지 200℃ 범위의 온도에서 수행할 수 있다. 일본 공업 표준(Japanese Industrial Standard) K 7215에 따른 타입 D 경도계로 측정한 경화체의 경도 범위는 40 내지 90, 바람직하게는 50 내지 85여야 한다.
수지 조성물(B)는 성분(B3)의 존재하에 성분(B1)의 에폭시 그룹과 성분(B2) 사이의 축합 가교결합 반응을 통해 가교결합되고 경화되는 경화성 에폭시 수지 조성물이다.
성분(B1)는 하나의 분자당 2 이상의 에폭시 그룹을 함유하는 에폭시 수지이다. 이는, 예를 들면, 비스페놀 A형 에폭시 수지, 비스페놀 F형 에폭시 수지, 페놀노볼락형 에폭시 수지, 지환족형 에폭시 수지, 수소화된 비스페놀 A형 에폭시 수지, 지환족 주쇄의 에폭시 수지, 지방족형 에폭시 수지, 스피로사이클릭 에폭시 수지 및 글리시돌에테르형 에폭시 수지이다. 이러한 성분(B1)은 다이셀 케미칼 인더스트리즈(Daicel Chemical Industries)(세록사이드 2021, 세록사이드 2080, 세록사이드 3000, 에폴리드 GT300, 에폴리드 GT400, 및 EHPE-3150)에서 시판되어 입수 가능하다.
성분(B2)는 성분(B1)의 에폭시 그룹의 축합 가교결합 반응에 관여하는 경화제이다. 이는, 예를 들면, 무수 프탈산, 무수 말레산, 무수 피로멜리트산 또는 상기 산들의 유도체이다. 이러한 성분(B2)는 신-니혼 리카 캄파니, 리미티드(Shin-Nihon Rika Co., Ltd.)(리카시드 MH-700, MH-500, MTA-10, MTA-15, HNA, HNA-100, 등)에서 시판되어 입수 가능하다. 성분(B2)는 성분(B1) 100중량부를 기준으로 하여 10 내지 200중량부의 양으로 사용된다. 10중량부 미만으로 사용되는 경우, 경화된 에폭시 수지는 충분한 경도를 갖지 못할 것이다. 한편, 200중량부를 초과하는 양으로 사용되는 경우, 경화된 에폭시 수지는 경화된 에폭시 수지에 대량으로 잔류하는 낮은 점도의 경화제로 인하여 충분한 경도를 갖지 못할 것이다.
성분(B3)은 성분(B1)의 에폭시 그룹과 성분(B2) 사이의 축합 가교결합 반응을 촉진하는 촉매이다. 상기 촉매의 예는 다음과 같다: N,N-디메틸벤질아민, N,N-디메틸아닐린, 1,5-디아자바이사이클로(4,3,0)노넨-5,1,8-디아자바이사이클로(5,4,0)운데센-7 또는 유사한 아미노 화합물. 성분(B3)은 성분(B1)의 100중량부를 기준으로 하여 0.001 내지 10중량부의 양으로 사용된다. 0.001중량부 미만으로 사용되는 경우, 에폭시 수지 조성물(B)의 경화 시간을 지연시킨다. 촉매를 10중량부를 초과하는 양으로 사용하는 경우, 특별히 경화를 촉진시키지 않으면서 경제적으로 적합하지 않다.
경화성 에폭시 수지 조성물(B)는 성분(B1)과 성분(B2)을 가열하면서 혼합시킨 후, 수득된 혼합물을 성분(B3)과 균일하게 혼합시켜 제조한다. 조성물(B)의 제조에 적합한 혼합 장치는 로스 믹서, 행성형 믹서 또는 호바르트 믹서이다.
실리콘 수지와 에폭시 수지의 결합된 복합물은 상기한 경화성 실리콘 수지 조성물(A) 또는 상기한 경화성 에폭시 수지 조성물(B) 중 하나를 상온 또는 가열하면서 경화시키고 다른 하나의 상기한 조성물을 밀착시키고, 경화되지 않은 부분을 상온에서 또는 가열하면서 경화시켜 제조할 수 있다. 대안적으로, 경화성 실리콘 수지 조성물(A)과 경화성 에폭시 수지 조성물(B)를 밀착시키고 상온에서 또는 가열하면서 경화시킨다.
각각의 조성물의 점도에 따라, 성형 방법은 캐스팅 성형, 압축 성형, 압출 성형, 이송 성형 등에서 자유로이 선택할 수 있다. 상기한 경화성 수지 조성물(A) 또는 상기한 경화성 에폭시 수지 조성물(B) 중 하나가 경화시켜 제1 성형체를 형성한 후, 다른 하나를 밀착시켜 경화시키면, 제1 경화체가 최종 경화도로 경화될 필요는 없다. 이후, 단지 제1 경화 분획으로부터 경화되지 않은 분획을 분리시키기에 충분한 조성물들 사이의 공간을 형성하면 충분하다. 실리콘 수지와 에폭시 수지의 결합된 복합물의 목적하는 형태에 따라, 생성물의 형태에 관한 제약은 없다. 이는 필름, 시트, 테이프, 블록, 로드 또는 튜브의 형태일 수 있다.
예를 들면, 다음의 특정 방법에 의해서 압축 성형을 수행하여 본 발명의 결합된 복합물을 제조할 수 있다. 경화성 실리콘 수지 조성물(A) 또는 경화성 에폭시 수지 조성물(B) 중 하나를 주형에 도입하고 150 내지 200℃의 온도, 5 내지 20MPa의 압력에서 15분 내지 1시간 동안 경화시켜 경화된 수지체를 형성시킨다. 수득된 수지체를 주형에서 꺼내고 요구되는 치수로 절삭하여 다시 주형에 넣는다. 그 후, 또 다른 경화성 수지 조성물을 주형의 잔여 공간에 도입시키고 150 내지 200℃의 온도, 5 내지 20MPa의 압력에서 15분 내지 1시간 동안 가열하면서 경화시켜 실리콘 수지와 에폭시 수지의 결합된 복합물을 형성시킨다.
제2 성형 후 수득된 실리콘 수지와 에폭시 수지의 결합된 복합물의 특성은, 성분(A) 또는 성분(B)의 어느 것이 먼저 성형되었는지의 여부에 좌우되지 않을 것이다.
본 발명을 구체적으로 설명하고자 실시예 및 비교 실시예를 다음에 제공하였다. 그러나, 본 발명은 이들 실시예로 제한되지 않는다. 다음의 모든 실험 실시예 및 비교 실시예에서, 부는 중량부로 이해되어야 한다. 점도는 25℃에서 측정하였다. 중량평균분자량 값은 겔-투과 크로마토그래피(GPC)에 의해 측정하였고 폴리스티렌을 표준으로 하여 재계산하였다. 경화성 실리콘 수지 조성물(A)을 경화하여 수득한 경화체의 경도는 일본 공업 표준(JIS) K 7215-1986에 따르는 타입 D 경도계로 측정하였다. 이 JIS는 플라스틱의 경도계 경도를 측정하기 위한 표준 시험 방법이다. 실시예에서, Ph는 페닐을 나타내는데 사용하였고, Me는 메틸을 나타내는데 사용하였고, Vi는 비닐을 나타내는데 사용하였다. 참고 실시예에서 주어진 폴리페닐메틸헥세닐실록산 수지의 굴절률을 25℃에서 굴절계에 의해 측정한다.
참고 실시예 1
상온에서 고체이며, 중량평균분자량이 3300이고, 굴절률이 1.507인 평균 분자 화학식 (PhSiO3/2)74(Me2Si02/2)6(HexMeSiO2/2)20의 폴리페닐메틸헥세닐실록산 수지 153g,
화학식 6의 사이클릭 폴리에틸메틸하이드로겐실록산 43g,
2-페닐-3-부티-2-올 0.2g 및,
γ-글리시독시프로필트리메톡시실란과 화학식 7의 폴리실록산(점도: 17mPa?s)의 축합반응 생성물 2g을 배합하여 제조한 혼합물.
위의 화학식 7에서,
m은 4이며,
n은 2이다.
상기 혼합물을 80 내지 90℃에서 1시간 동안 교반하고, 상온으로 냉각시킨 후, 1,3-디비닐-l,1,3,3-테트라메틸디실록산-백금 착물 0.02g(백금 4중량%)과 다음 화학식 8의 사이클릭 폴리메틸비닐실록산(점도: 4mPa?s) 2.0g의 혼합물과 혼합시켰다.
위의 화학식 8에서,
n은 4 및 5이다.
이의 결과로 경화성 실리콘 수지 조성물을 수득하였다. 수득된 실리콘 수지 조성물 200g을 주형에 도입시키고, 조성물을 150℃, 10MPa에서 15분 동안 압축성형시켜 실리콘 수지의 경화체를 형성하였다. 수득된 실리콘 수지의 타입 D 경도계 경도는 67이었다.
참고 실시예 2
상온에서 고체이며, 중량평균분자량이 3300이고, 굴절률이 1.507인 평균 분자 화학식 (PhSiO3/2)74(Me2Si02/2)6(HexMeSiO2/2)20의 폴리페닐메틸헥세닐실록산 수지 140g,
화학식 9의 사이클릭 폴리에틸메틸하이드로겐실록산 25g,
중량평균분자량이 1100인 화학식 (PhSiO3/2)6(HMe2Si01/2)4의 사이클릭 폴리에틸메틸하이드로겐실록산 25g,
2-페닐-3-부티-2-올 0.2g 및,
γ-글리시독시프로필트리메톡시실란과 화학식 10의 폴리실록산(점도: 17mPa?s)의 축합반응 생성물 2g을 배합하여 제조한 혼합물.
위의 화학식 10에서,
m은 4이며,
n은 2이다.
상기 혼합물을 80 내지 90℃에서 1시간 동안 교반하고, 상온으로 냉각시킨 후, 1,3-디비닐-1,1,3,3-테트라메틸디실록산-백금 착물 0.02g(백금 4중량%)과 다음 화학식 11의 사이클릭 폴리메틸비닐실록산(점도: 4mPa?s) 2.0g의 혼합물과 혼합시켰다.
위의 화학식 11에서,
n은 4 및 5이다.
이의 결과로 경화성 실리콘 수지 조성물을 수득하였다. 수득된 실리콘 수지 조성물 200g을 주형에 도입시키고, 조성물을 150℃, 10MPa에서 15분 동안 압축성형시켜 실리콘 수지의 경화체를 형성하였다. 수득된 실리콘 수지의 타입 D 경도계 경도는 70이었다.
참고 실시예 3
상온에서 고체이며, 중량평균분자량이 5000인 평균 분자 화학식 (Si04/2)60(ViMe2Si01/2)140의 폴리메틸비닐실록산 수지 43g,
평균 분자 화학식 ViMe2SiO(Me2Si02/2)133SiMe2Vi의 폴리메틸비닐실록산 수지(점도: 450mPa?s) 86g,
평균 분자 화학식 ViMe2SiO(Me2Si02/2)65SiMe2Vi의 폴리메틸비닐실록산 수지(점도: 100mPa?s) 26g,
분자 화학식 Me3SiO(Me2Si02/2)3(MeHSiO2/2)5SiMe3의 폴리메틸하이드로겐실록산 14.5g,
γ-글리시독시프로필트리메톡시실란과 화학식 12의 폴리실록산(점도: 17mPa?s)의 축합반응 생성물 1.7g,
1-에티닐-1-사이클로헥센올 0.174g과 평균 분자 화학식 ViMe2SiO(Me2SiO2/2)403SiMe2Vi의 폴리메틸비닐실록산(점도: 9700mPa?s) 8.526g의 혼합물 8.7g 및
1,3-디비닐-1,1,3,3-테트라메틸디실록산-백금 착물(백금 4중량%) 0.035g을 배합하여 제조한 혼합물.
위의 화학식 12에서,
m은 4이며,
n은 2이다.
이의 결과로 경화성 실리콘 수지 조성물을 수득하였다. 수득된 실리콘 수지 조성물 180g을 주형에 도입시키고 조성물을 150℃, 10MPa에서 15분 동안 압축성형시켜 실리콘 수지의 경화체를 형성하였다. 수득된 실리콘 수지의 타입 D 경도계 경도는 45이었다.
참고 실시예 4
지환족 주쇄 함유 에폭시 수지, EHPE-3150(다이셀 케미칼 인더스트리즈) 85g을 플라스크에 도입시키고, 85 내지 9O℃로 가열하고 산 무수물 경화제, 리카시드 MH-700(신-니혼 케미칼 캄파니, 리미티드) 79g과 혼합시켰다. 상온으로 냉각시킨 후, 내용물을 N,N-디메틸벤질아민 0.8g과 배합하여 경화성 에폭시 수지 조성물 164.8g을 수득하였다.
실시예 1
참고 실시예 1에서 수득된 실리콘 수지의 경화체를 주형의 절반의 공간에 위치시키고, 참고 실시예 4에서 수득된 경화성 에폭시 수지 조성물을 남은 절반의 공간에 도입하였다. 내용물을 150℃, 10MPa에서 15분 동안 압축성형시켜 실리콘 수지 및 에폭시 수지의 경화된 복합물을 형성하였다. 수득된 실리콘-에폭시 복합물을 손으로 잡아당긴 결과, 양쪽 분획은 단단히 접착되었음을 나타내었다.
실시예 2
참고 실시예 2에서 수득된 실리콘 수지의 경화체를 주형의 절반의 공간에 위치시키고, 참고 실시예 4에서 수득된 경화성 에폭시 수지 조성물을 남은 절반의 공간에 도입하였다. 내용물을 150℃, 10MPa에서 15분 동안 압축성형시켜 실리콘 수지 및 에폭시 수지의 경화된 복합물을 형성하였다. 수득된 실리콘-에폭시 복합물을 손으로 잡아당긴 결과, 양쪽 분획은 단단히 접착되었음을 나타내었다.
비교 실시예 1
참고 실시예 3에서 수득된 실리콘 수지의 경화체를 주형의 절반의 공간에 위치시키고, 참고 실시예 4에서 수득된 경화성 에폭시 수지 조성물을 남은 절반의 공간에 도입하였다. 내용물을 150℃, 10MPa에서 15분 동안 압축성형시켜 실리콘 수지 및 에폭시 수지의 경화된 복합물을 형성하였다. 수득된 실리콘-에폭시 복합물을 손으로 잡아당긴 결과, 양쪽 분획은 계면에서 용이하게 분리될 수 있음을 나타내었다.
Claims (6)
- (A) (A1) 25℃에서의 굴절률이 1.45 내지 1.60이고, 탄소수 2 내지 12의 규소 결합된 알케닐 그룹을 2개 이상 함유하며, 총 실록산 단위의 30mole% 이상이 화학식 C6H5-SiO3/2의 페닐실록산 단위인 오가노폴리실록산 수지 100중량부, (A2) 2개 이상의 규소 결합된 수소원자를 함유하는 오가노폴리실록산{성분(A1)의 알케닐 그룹의 몰 수에 대한 성분(A2)의 규소 결합된 수소원자의 몰수의 비가 0.1 내지 3.0이 되는 양} 및 (A3) 하이드로실릴화 촉매를 포함하는 경화성 실리콘 수지 조성물 및(B) (B1) 2개 이상의 에폭시 그룹을 하나의 분자에 함유하는 에폭시 수지 100중량부, (B2) 경화제 10 내지 200중량부 및 (B3) 경화 촉매 0.001 내지 10중량부를 포함하는 경화성 에폭시 수지 조성물을 포함하는, 실리콘 수지와 에폭시 수지의 결합된 복합물.
- (A) (A1) 25℃에서의 굴절률이 1.45 내지 1.60이고, 탄소수 2 내지 12의 규소 결합된 알케닐 그룹을 2개 이상 함유하며, 총 실록산 단위의 30mole% 이상이 화학식 C6H5-SiO3/2의 페닐실록산 단위인 오가노폴리실록산 수지 100중량부, (A2) 2개 이상의 규소 결합된 수소원자를 함유하는 오가노폴리실록산{성분(A1)의 알케닐 그룹의 몰수에 대한 성분(A2)의 규소 결합된 수소원자의 몰수의 비가 0.1 내지 3.0이 되는 양}, (A3) 하이드로실릴화 촉매 및 (A4) 2개 이상의 규소 결합된 알케닐 그룹; 하나 이상의 OR1 그룹(여기서, R1은 수소원자 또는 탄소수 1 내지 3의 1가 탄화수소 그룹이다); 및 에폭시 그룹, 메타크릴옥시 그룹 및 아크릴옥시 그룹으로부터 선택된 하나 이상의 그룹을 함유하는 폴리오가노실록산 0.1 내지 10중량부를 포함하는 경화성 실리콘 수지 조성물 및(B) (B1) 2개 이상의 에폭시 그룹을 하나의 분자에 함유하는 에폭시 수지 100중량부, (B2) 경화제 10 내지 200중량부 및 (B3) 경화 촉매 0.001 내지 10중량부를 포함하는 경화성 에폭시 수지 조성물을 포함하는, 실리콘 수지와 에폭시 수지의 결합된 복합물.
- 제1항 또는 제2항에 있어서, 성분(A1)의 규소 결합된 알케닐 그룹의 수가 3개 이상이며, 상기 알케닐 그룹의 탄소수가 3 내지 12인, 실리콘 수지와 에폭시 수지의 결합된 복합물.
- 제1항 또는 제2항에 있어서, 경화성 실리콘 수지 조성물(A)의 경화체의 일본 공업 표준(Japanese Industrial Standard) K 7215에 따르는 타입 D 경도계 경도가 40 이상인, 실리콘 수지와 에폭시 수지의 결합된 복합물.
- 경화성 실리콘 수지 조성물(A) 및 경화성 에폭시 수지 조성물(B) 중의 하나를 상온에서 또는 가열하여 경화시키고, 위의 조성물들 중의 나머지 하나를 밀착시키고, 상온에서 또는 가열하여 경화시키는, 제1항 또는 제2항에 따르는 실리콘 수지와 에폭시 수지의 결합된 복합물의 제조방법.
- 경화성 실리콘 수지 조성물(A) 및 경화성 에폭시 수지 조성물(B)을 밀착시키고, 상온에서 또는 가열하여 경화시키는, 제1항 또는 제2항에 따르는 실리콘 수지와 에폭시 수지의 결합된 복합물의 제조방법.
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