KR100662192B1

KR100662192B1 - 신규 인단 화합물을 포함하는 액정 조성물 및 이를 이용한액정 디스플레이 장치

Info

Publication number: KR100662192B1
Application number: KR1020050002589A
Authority: KR
Inventors: 정재호; 고민진
Original assignee: 주식회사 엘지화학
Priority date: 2005-01-11
Filing date: 2005-01-11
Publication date: 2006-12-27
Also published as: KR20060081909A

Abstract

본 발명은 신규 인단(Indane) 계열 화합물; 상기 화합물을 포함하는 액정 조성물 및 상기 액정 조성물로부터 제조된 액정층을 포함하는 액정 디스플레이 장치에 관한 것이다.

본 발명에 따른 액정 조성물은 저점성 및 높은 유전 이방성을 갖는 신규 인단 계열 화합물을 혼용함으로써, 빠른 반응속도(response time)를 가질 뿐만 아니라 낮은 전압에서도 구동이 가능한 액정 디스플레이 장치를 제공할 수 있다.

인단 (Indane), 네마틱, 액정 화합물, 액정 조성물, 저점성, 유전 이방성, 반응 속도(response time), 액정 디스플레이 장치

Description

신규 인단 화합물을 포함하는 액정 조성물 및 이를 이용한 액정 디스플레이 장치{LIQUID CRYSTAL COMPOSITION COMPRISING NOVEL INDANE COMPOUNDS AND LIQUID CRYSTAL DISPLAY DEVICE USING THE SAME}

본 발명은 신규 액정 화합물 및 이를 포함하는 액정 조성물에 관한 것으로서, 보다 상세하게는 낮은 점성과 높은 유전 이방성을 갖는 새로운 구조의 네마틱 액정 화합물, 상기 화합물을 포함하는 액정 조성물 및 이를 이용하여 제조되는 액정 디스플레이 장치에 관한 것이다.

굴절 이방성 (Δn)과 유전 이방성 (Δε) 등의 특성을 갖는 액정 화합물들은 시계, 노트북, 핸드폰, 텔레비전 및 모니터 등의 디스플레이 장치에 광범위하게 이용되고 있으며, 이에 대한 수요가 매년 급증하고 있다. 이러한 디스플레이 장치에 사용되는 액정 화합물들은 네마틱 액정상, 스메틱 액정상 및 콜레스테릭 액정상을 포함하는데, 주로 네마틱상이 가장 광범위하게 사용되고 있으며, 실제로는 여러 액정 화합물들을 혼합해서 사용하고 있다. 액정 조성물들은 수분, 빛, 열, 공기 및 전기장 등에 대하여 안정적이어야 하며, 사용되는 환경 하에서 서로 화학적으로 안정적이어야 한다. 액정 화합물이 디스플레이 장치에 사용되기 위해서는 광범위한 액정상 온도 범위, 굴절 이방성 (Δn)값과 유전 이방성 (Δε)값, 점도 및 전도도 등의 물성이 적절히 조화를 이루어야 하며, 디스플레이 장치의 형태에 따라 그 요구 물성 또한 다양하므로, 이들의 특성을 모두 만족시키는 신규 액정 화합물이 요구된다. 최근에는 많은 양의 정보를 빠르게 처리하기 위해서는 빠른 반응속도 (response time)를 갖는 액정 디스플레이 장치가 요구되고 있다.

본 발명은 저점도 및 고유전 이방성을 동시에 만족시켜 디스플레이의 최적화를 가능하게 하는 신규 액정 화합물, 상기 화합물을 포함하는 액정 조성물 및 상기 조성물로부터 제작된 액정 디스플레이 장치를 제공하는 것을 목적으로 한다.

본 발명은 하기 화학식 1 내지 7로 표기되는 신규 인단 계열 화합물, 상기 화합물을 포함하는 액정 조성물 및 상기 액정 조성물로부터 제조된 액정층을 포함하는 액정 디스플레이 장치를 제공한다.

(Ia)

(Ib)

(Ⅱa)

(Ⅱb)

(Ⅲ)

(Ⅳa)

(Ⅳb)

상기 식에서,

A는 C 또는 N 이며;

B는 (CH₂)_n, CH=CH, C≡C, CH₂O, OCH₂, CF₂O, OCF ₂, COO, OCO, SiMe₂, SiEt₂, SiF₂, SiCl₂, SiMe₂O, SiEt₂O, SiF₂O, SiCl₂O, OSiMe₂, OSiEt₂, OSiF₂, OSiCl₂ 중에서 선택되며, 이때 n은 0 내지 3 사이의 정수이고;

C는

이며;

D는

이며, 이때 m은 0 내지 2 사이의 정수이고;

E₁ 및 E₂는 (CH₂)_n, CH=CH, C≡C 중에서 선택되며, 이때 n은 0 내지 3 사이의 정수이고; i 및 j는 0 내지 2 사이의 정수이며;

R, R₁, R₂ 및 R₃는 H, C₁ ~ C₁₅ 사이의 알킬기 또는 C₂ ~ C₁₅ 사이의 알켄기로부터 선택되며, 이때 상기 알켄기는 CH=CH₂, CH=CHCH₃ (E,Z), CH₂CH=CH₂, CH=CHCH₂CH₃ (E,Z), CH₂CH=CHCH₃ (E,Z), CH₂CH₂CH=CH₂, CH=CHCH ₂CH₂CH₃ (E,Z), CH₂CH=CHCH₂CH₃ (E,Z), CH₂CH₂CH=CHCH₃ (E,Z), CH₂CH₂CH₂CH=CH ₂ 등이고;

X는 H, F, CF₃, OCF₃, OCHF₂, OCH₂F, CN, NCS, OR₁, Cl, SiH₃, SiMe₃, SiEt₃, SiPr₃ 중에서 선택되며;

L₁, L₂ 및 L₃는 H, F, Cl, CF₃, OR₁, OCF₃ 중에서 각각 독립적으로 선택되며;

Z는 H, CH₃, CH₂CH₃, CH₂CH₂CH₃, CH=CH ₂, CH=CHCH₃, CH₂CH=CH₂, F, Cl, OCH₃, OCH₂CH₃, OCH₂CH₂CH₃, OCH=CH₂, OCH=CHCH ₃, OCH₂CH=CH₂ 중에서 선택된다.

이하, 본 발명에 대하여 상세하게 설명한다.

본 발명은 여러 다양한 디스플레이 소자에 적용될 수 있는 액정 조성물, 바람직하게는 네마틱(nematic) 액정 조성물, 상기 조성물을 이용한 액정 디스플레이 장치 및 상기 액정 조성물의 구성 재료로서 유용한 신규 구조의 인단 계열 화합물에 관한 것으로서, 상기 액정 조성물은 저점성(viscosity)과 고유전 이방성(Dielectric Anisotropy)을 나타내는 것을 특징으로 한다.

본 발명의 액정 조성물을 구성하는 신규 액정 화합물은 코어(core) 부분에 인단(indane) 고리를 도입하고, 상기 코어 부분의 말단(termial) 부분과 연결 부분(linkage)에 극성기, 알킬기 또는 알켄기; 또는 실리콘 계열 치환기 등을 각각 도입하여 높은 유전 이방성과 저점도를 도모하고자 한다.

또한, 액정에 요구되는 특성을 만족시키기 위해, 액정 조성물은 일반적으로 5 내지 20개 정도의 성분을 혼합하여 사용하는데, 본 발명의 액정 조성물은 상기 화 학식 1 내지 7로 표기되는 신규 인단 계열 화합물을 혼용할 수 있으므로, 이를 통해 낮은 구동 전압과 빠른 반응속도를 갖는 액정 표시 장치를 제공할 수 있다.

본 발명의 신규 인단 계열 화합물 중, 상기 화학식 3 및 화학식 4의 화합물은 각각 하기 화학식 8 내지 11 및 화학식 12 내지 15로 구체적으로 표기될 수 있으며, 이때, A, B, R, L₁, L₂, L₃, X, Z 및 m은 화학식 3 및 화학식 4에서 정의된 바와 동일하다.

본 발명에 따라 화학식 1 및/또는 화학식 2로 표기되는 인단 계열 화합물은 당업계에 알려진 통상적인 방법에 따라 제조될 수 있으며, 이의 일 실시예를 들면 하기 반응식 1의 경로에 의해 합성될 수 있다.

상기 반응식 1로 도식되는 제조 방법의 일 실시예를 들면, o-xylene moiety에 AIBN이나 벤조산 퍼옥사이드 등의 라디칼 개시제와 NBS를 이용하여 브로미네이션 반응을 수행하여 sodium acetate로 에스테르를 만든 후 KOH로 가수분해하여 제조된 1차 알코올에 PDC 등의 산화(oxidation) 시약을 사용하여 디알데히드 화합물을 만든다. 여기에 알킬마그네슘 브로마이드를 반응시켜서 2차 알코올을 만들고 수소를 이용하여 환원시킨 후, 보론트리브로마이드로 디프로텍션(deprotection)해서 제조된 1차 알코올에 브로미네이션 및 말론산의 친핵 치환 반응을 수행하여 인단 고리 를 만들고, 디카보닐레이션과 가수분해 반응을 이용하여 acid 화합물을 합성한다. 에스테르화 반응 후 Lawesson 시약을 이용하여 제조된 thioester에 DAST 시약을 사용하여 화학식 1의 화합물 군에 속하는 CF₂O기가 도입된 화합물을 제조할 수 있으며, 또는 에스테르화 반응 후 DBU와 Br₂를 이용하여 화학식 2의 화합물 군에 속하는 에스테르기가 도입된 화합물을 제조할 수 있다.

본 발명에 따라 화학식 3 및/또는 화학식 4로 표기되는 인단 계열 화합물은 당업계에 알려진 통상적인 방법에 따라 제조될 수 있으며, 이의 일 실시예를 들면 하기 반응식 2 또는 반응식 3의 경로에 의해 합성될 수 있다.

상기 반응식 2로 도식되는 제조 방법의 일 실시예를 들면, benzylic bromide moiety에 말론 에스테르를 이용해서 인단 고리를 만들고 디카보닐레이션을 수행한 뒤 LAH에 의해 제조된 1차 알코올에 PDC 옥시데이션 반응으로 알데히드기를 도입한 다. 여기에 알킬마그네슘 브로마이드를 반응시켜 생성된 2차 알코올에 수소를 이용하여 환원시킨 후, 보론트리브로마이드로 디프로텍션(deprotection)하여 NBS로 브로미네이션, NaCN으로 시아네이션 반응을 수행한 후 알코올 용매하에서 HCl로 CN기를 에스테르기로 전환시킨다. Na를 이용하여 Dieckmann-condensation 반응을 수행하고, 이후 제조된 케톤에 Grignard 반응, KHSO₄에 의한 탈수 반응을 수행하고, 이후 수소를 이용하여 이중결합을 포화시킴으로써, 상기 화학식 3의 화합물 군에 포함되는 화합물을 제조할 수 있다.

상기 반응식 3으로 도식되는 제조 방법의 일 실시예를 들면, benzylic bromide moiety에 시아네이션 및 에스테르화 반응에 이은 Dieckmann-condensation 반응으로 제조된 케톤에 Grignard 반응 및 탈수반응을 수행한다. 이어서 보론트리브로마이드로 디프로텍션하고 NBS로 브로미네이션한 후 말론 에스테르로 고리화 반응을 수행 하고 디카보닐레이션과 가수분해 반응으로부터 acid 화합물을 제조한다. 에스테르화 반응 후 Lawesson 시약을 이용하여 제조된 thioester에 DAST 시약을 사용하여 화학식 3의 화합물 군에 속하는 CF₂O기가 도입된 화합물을 제조할 수 있으며, 또는 에스테르화 반응 후 DBU와 Br₂를 이용하여 화학식 4의 화합물 군에 속하는 불포화(unsaturated) 에스테르기가 도입된 화합물을 제조할 수 있다.

본 발명에 따라 화학식 5, 화학식 6 및/또는 화학식 7로 표기되는 인단 계열 화합물은 당업계에 알려진 통상적인 방법에 따라 제조할 수 있으며, 이의 일 실시예를 들면 하기 반응식 4의 경로에 의해 합성될 수 있다.

상기 반응식 4로 도식되는 제조 방법의 일 실시예를 들면, benzylic bromide moiety에 말론 에스테르를 이용하여 제조된 고리 화합물에 디카보닐레이션, LAH reduction 및 PDC oxidation 반응을 수행하여 알데히드 화합물을 얻은 후 wittig 반응을 수행하여 화학식 5의 화합물 군에 속하는 화합물을 제조할 수 있다. 또한, 상기 반응식 4 및 이의 유사경로로부터 화학식 6 및/또는 화학식 7로 표기되는 화합물 군에 속하는 화합물들을 제조할 수 있다.

상기와 같은 반응식 1 내지 반응식 4; 또는 이들의 유사 경로로부터 합성된 화합물들은 적정 비율로 혼합하여 액정 조성물로 사용될 수 있다.

본 발명은 상기 화학식 1 내지 7로 표기되는 인단 계열 화합물 군으로부터 선택된 1종 이상의 화합물을 포함하는 액정 조성물, 바람직하게는 네마틱(nematic) 액정 조성물을 제공한다.

상기 화학식 1 내지 7로 표기되는 인단 계열 화합물로부터 선택된 화합물의 함량은 특별한 제한은 없으나, 전체 액정 조성물 100 중량% 당 1 내지 50 중량% 범위가 바람직하다.

본 발명의 액정 조성물은 전술한 화합물 이외에, 통상적으로 사용되는 기타 첨가제 등을 포함할 수 있으며, 이러한 첨가제는 문헌(H. Kelker/R. Hatz, Handbook of Liquid Crystals, Verlag Chemie, Weinheim, 1980)에 자세히 기술되어 있다. 예를 들면, 네마틱 상의 유전 이방성, 점도 및/또는 배열 방향을 변형하기 위한 물질들이 부가될 수 있다.

또한, 본 발명은 상기 액정 조성물로부터 제조된 액정층을 포함하는 액정 디스플레이 장치를 제공한다.

이때, 액정 디스플레이 장치는 당업계에 알려진 통상적인 방법에 따라 제조될 수 있으며, 이의 일 실시예를 들면, 액정 조성물을 적절한 온도에서 용해시킨 후, 이를 액정 소자에 투입함으로써 이루어진다. 용해된 액정상은 적절한 첨가제의 사용으로 인해 모든 형태의 액정 디스플레이 구성 요소에 사용될 수 있는 방식으로 변형될 수 있다.

이하, 본 발명의 이해를 돕기 위하여 바람직한 실시예를 제시하나, 하기 실시예는 본 발명을 예시하는 것일 뿐 본 발명의 범위가 하기 실시예에 한정되는 것은 아니다.

실시예 1. 액정 조성물 (1)

하기 표 1과 같은 조성에 따라 액정 조성물을 제조하였다. 이때 조성물의 %는 중량부를 의미한다.

실시예 2. 액정 조성물 (2)

하기 표 2와 같은 조성에 따라 액정 조성물을 제조하였다. 이때 조성물의 %는 중량부를 의미한다.

실시예 3. 액정 조성물 (3)

하기 표 3과 같은 조성에 따라 액정 조성물을 제조하였다. 이때 조성물의 %는 중량부를 의미한다.

실시예 4. 액정 조성물 (4)

하기 표 4와 같은 조성에 따라 액정 조성물을 제조하였다. 이때 조성물의 %는 중량부를 의미한다.

실시예 5. 액정 조성물 (5)

하기 표 5와 같은 조성에 따라 액정 조성물을 제조하였다. 이때 조성물의 %는 중량부를 의미한다.

실험예 1. 액정 조성물의 물성 평가

본 발명에 따른 액정 조성물을 이용하여, 하기와 같은 물성 평가를 수행하였다.

실시예 1 내지 실시예 5의 액정 조성물을 이용하였으며, 각 조성물 1g을 질소 분위기 하에서 시험관에 넣고 150℃에서 2시간 가열하여 상 전이온도를 측정하였다. 이때, clearing point(c.p.)는 네마틱 상에서 등방성 액체 상 전이온도이다. 또한, 20℃, 589nm에서 굴절 이방성(Δn)을 측정하였으며, 유전 이방성(Δε)은 20℃, 1kHz에서 측정하였다. 점도(rotational viscosity, γ₁) 역시 20℃에서 측정하였다. 이들의 결과를 하기 표 6에 기재하였다.

실험 결과, 화학식 1 내지 7로 표기되는 인단 계열 화합물을 사용하는 실시예 1 내지 5의 액정 조성물은 높은 유전 이방성과 낮은 점성을 나타냄을 확인할 수 있었다(표 6 참조).

실시예	Clearing point (℃)	굴절이방성	유전이방성	점도(mPas)
1	98	0.0852	13.4	126
2	91	0.0930	12.8	118
3	94	0.0757	9.6	92
4	86	0.0722	7.8	75
5	82	0.118	8.3	69

본 발명은 저점성과 높은 유전 이방성의 특성을 가지는 새로운 구조의 네마틱 액정 화합물 및 이를 함유하는 액정 조성물을 제공함으로써, 여러 요구 특성에 대응하는 액정 디스플레이 장치, 즉 빠른 반응 속도 (response time)와 낮은 구동전압을 갖는 액정 디스플레이 장치를 제작할 수 있다.

Claims

하기 화학식 1로 표기되는 인단 계열 화합물:

[화학식 1]

(Ia)

상기 식에서,

A는 C 또는 N 이며;

B는 (CH₂)_n, CH=CH, C≡C, CH₂O, OCH₂, CF₂O, OCF ₂, COO, OCO, SiMe₂, SiEt₂, SiF₂, SiCl₂, SiMe₂O, SiEt₂O, SiF₂O, SiCl₂O, OSiMe₂, OSiEt₂, OSiF₂, OSiCl₂ 중에서 선택되며, 이때 n은 0 내지 3 사이의 정수이고;

R₁ 및 R₂는 H, C₁ ~ C₁₅ 사이의 알킬기 또는 C₂ ~ C₁₅ 사이의 알켄기로부터 선택되며, 이때 상기 알켄기는 CH=CH₂, CH=CHCH₃ (E,Z), CH₂CH=CH₂, CH=CHCH₂CH₃ (E,Z), CH₂CH=CHCH₃ (E,Z), CH₂CH₂CH=CH₂, CH=CHCH₂CH₂CH₃ (E,Z), CH₂CH=CHCH₂CH₃ (E,Z), CH₂CH₂CH=CHCH₃ (E,Z), CH₂CH₂CH₂CH=CH ₂이고;

X는 H, F, CF₃, OCF₃, OCHF₂, OCH₂F, CN, NCS, OR₁, Cl, SiH₃, SiMe₃, SiEt₃, SiPr₃ 중에서 선택되며;

L₁ 및 L₂는 H, F, Cl, CF₃, OR₁, OCF₃ 중에서 각각 독립적으로 선택되며;

Z는 H, CH₃, CH₂CH₃, CH₂CH₂CH₃, CH=CH ₂, CH=CHCH₃, CH₂CH=CH₂, F, Cl, OCH₃, OCH₂CH₃, OCH₂CH₂CH₃, OCH=CH₂, OCH=CHCH ₃, OCH₂CH=CH₂ 중에서 선택된다.
하기 화학식 2로 표기되는 인단 계열 화합물:

[화학식 2]

(Ib)

상기 식에서,

B는 (CH₂)_n, CH=CH, C≡C, CH₂O, OCH₂, CF₂O, OCF ₂, COO, OCO, SiMe₂, SiEt₂, SiF₂, SiCl₂, SiMe₂O, SiEt₂O, SiF₂O, SiCl₂O, OSiMe₂, OSiEt₂, OSiF₂, OSiCl₂ 중에서 선택되며, 이때 n은 0 내지 3 사이의 정수이고;

R₁ 및 R₂는 H, C₁ ~ C₁₅ 사이의 알킬기 또는 C₂ ~ C₁₅ 사이의 알켄기로부터 선택되며, 이때 상기 알켄기는 CH=CH₂, CH=CHCH₃ (E,Z), CH₂CH=CH₂, CH=CHCH₂CH₃ (E,Z), CH₂CH=CHCH₃ (E,Z), CH₂CH₂CH=CH₂, CH=CHCH₂CH₂CH₃ (E,Z), CH₂CH=CHCH₂CH₃ (E,Z), CH₂CH₂CH=CHCH₃ (E,Z), CH₂CH₂CH₂CH=CH ₂이고;

X는 H, F, CF₃, OCF₃, OCHF₂, OCH₂F, CN, NCS, OR₁, Cl, SiH₃, SiMe₃, SiEt₃, SiPr₃ 중에서 선택되며;

L₁, L₂ 및 L₃는 H, F, Cl, CF₃, OR₁, OCF₃ 중에서 각각 독립적으로 선택 되며;

Z는 H, CH₃, CH₂CH₃, CH₂CH₂CH₃, CH=CH ₂, CH=CHCH₃, CH₂CH=CH₂, F, Cl, OCH₃, OCH₂CH₃, OCH₂CH₂CH₃, OCH=CH₂, OCH=CHCH ₃, OCH₂CH=CH₂ 중에서 선택된다.
하기 화학식 3으로 표기되는 인단 계열 화합물:

[화학식 3]

(II a)

상기 식에서,

A는 C 또는 N 이며;

B는 (CH₂)_n, CH=CH, C≡C, CH₂O, OCH₂, CF₂O, OCF ₂, COO, OCO, SiMe₂, SiEt₂, SiF₂, SiCl₂, SiMe₂O, SiEt₂O, SiF₂O, SiCl₂O, OSiMe₂, OSiEt₂, OSiF₂, OSiCl₂ 중에서 선택되며, 이때 n은 0 내지 3 사이의 정수이고;

환 C는
이며;

D는
이며, 이때 m은 0 내지 2 사이의 정수이고;

R은 H, C₁ ~ C₁₅ 사이의 알킬기 또는 C₂ ~ C₁₅ 사이의 알켄기로부터 선택되며, 이때 상기 알켄기는 CH=CH₂, CH=CHCH₃ (E,Z), CH₂CH=CH₂, CH=CHCH ₂CH₃ (E,Z), CH₂CH=CHCH₃ (E,Z), CH₂CH₂CH=CH₂, CH=CHCH₂CH₂CH₃ (E,Z), CH₂CH=CHCH₂CH₃ (E,Z), CH₂CH₂CH=CHCH₃ (E,Z), CH₂CH₂CH₂CH=CH ₂이고;

X는 H, F, CF₃, OCF₃, OCHF₂, OCH₂F, CN, NCS, OR₁, Cl, SiH₃, SiMe₃, SiEt₃, SiPr₃ 중에서 선택되며;

L₁및 L₂는 H, F, Cl, CF₃, OR₁, OCF₃ 중에서 선택되며;

Z는 H, CH₃, CH₂CH₃, CH₂CH₂CH₃, CH=CH ₂, CH=CHCH₃, CH₂CH=CH₂, F, Cl, OCH₃, OCH₂CH₃, OCH₂CH₂CH₃, OCH=CH₂, OCH=CHCH ₃, OCH₂CH=CH₂ 중에서 선택된다.
제 3항에 있어서, 상기 인단 계열 화합물은 하기 화학식으로 표기되는 인단 화 합물 또는 이들의 유도체:

상기 식에서, A, B, R, L₁, L₂, X, Z 및 m은 제 3항에서 정의한 바와 같다.
하기 화학식 4로 표기되는 인단 계열 화합물:

[화학식 4]

(II b)

상기 식에서,

B는 (CH₂)_n, CH=CH, C≡C, CH₂O, OCH₂, CF₂O, OCF ₂, COO, OCO, SiMe₂, SiEt₂, SiF₂, SiCl₂, SiMe₂O, SiEt₂O, SiF₂O, SiCl₂O, OSiMe₂, OSiEt₂, OSiF₂, OSiCl₂ 중에서 선택되며, 이때 n은 0 내지 3 사이의 정수이고;

환 C는
이며;

D는
이며, 이때 m은 0 내지 2 사이의 정수이고;

R은 H, C₁ ~ C₁₅ 사이의 알킬기 또는 C₂ ~ C₁₅ 사이의 알켄기로부터 선택되며, 이때 상기 알켄기는 CH=CH₂, CH=CHCH₃ (E,Z), CH₂CH=CH₂, CH=CHCH ₂CH₃ (E,Z), CH₂CH=CHCH₃ (E,Z), CH₂CH₂CH=CH₂, CH=CHCH₂CH₂CH₃ (E,Z), CH₂CH=CHCH₂CH₃ (E,Z), CH₂CH₂CH=CHCH₃ (E,Z), CH₂CH₂CH₂CH=CH ₂이고;

X는 H, F, CF₃, OCF₃, OCHF₂, OCH₂F, CN, NCS, OR₁, Cl, SiH₃, SiMe₃, SiEt₃, SiPr₃ 중에서 선택되며;

L₁, L₂ 및 L₃는 H, F, Cl, CF₃, OR₁, OCF₃ 중에서 각각 독립적으로 선택된다.
제 5항에 있어서, 상기 인단 계열 화합물은 하기 화학식으로 표기되는 인단 화 합물 또는 이들의 유도체:

상기 식에서, B, R, L₁, L₂, L₃, X 및 m은 제 5항에서 정의한 바와 같다.
하기 화학식 5로 표기되는 인단 계열 화합물:

[화학식 5]

(III)

상기 식에서,

R₁, R₂ 및 R₃는 H, C₁ ~ C₁₅ 사이의 알킬기 또는 C₂ ~ C₁₅ 사이의 알켄기로부터 선택되며, 이때 상기 알켄기는 CH=CH₂, CH=CHCH₃ (E,Z), CH₂CH=CH₂, CH=CHCH₂CH₃ (E,Z), CH₂CH=CHCH₃ (E,Z), CH₂CH₂CH=CH₂, CH=CHCH ₂CH₂CH₃ (E,Z), CH₂CH=CHCH₂CH₃ (E,Z), CH₂CH₂CH=CHCH₃ (E,Z), CH₂CH₂CH₂CH=CH ₂이고;

D는
이며, 이때 i는 0 내지 2 사이의 정수이며;

E₁은 (CH₂)_n, CH=CH, C≡C 중에서 선택되며, 이때 n은 0 내지 3 사이의 정수이다.
하기 화학식 6으로 표기되는 인단 계열 화합물:

[화학식 6]

(IV a)

상기 식에서,

R₁ 및 R₂는 H, C₁ ~ C₁₅ 사이의 알킬기 또는 C₂ ~ C₁₅ 사이의 알켄기로부터 선택되며, 이때 상기 알켄기는 CH=CH₂, CH=CHCH₃ (E,Z), CH₂CH=CH₂, CH=CHCH₂CH₃ (E,Z), CH₂CH=CHCH₃ (E,Z), CH₂CH₂CH=CH₂, CH=CHCH₂CH₂CH₃ (E,Z), CH₂CH=CHCH₂CH₃ (E,Z), CH₂CH₂CH=CHCH₃ (E,Z), CH₂CH₂CH₂CH=CH ₂이고;

D는
이며;

E₁ 및 E₂는 (CH₂)_n, CH=CH, C≡C 중에서 선택되며, 이때 n은 0 내지 3 사이의 정수이고; i 및 j는 0 내지 2 사이의 정수이다.
하기 화학식 7로 표기되는 인단 계열 화합물:

[화학식 7]

(IV b)

상기 식에서,

R₁ 및 R₂는 H, C₁ ~ C₁₅ 사이의 알킬기 또는 C₂ ~ C₁₅ 사이의 알켄기로부터 선택되며, 이때 상기 알켄기는 CH=CH₂, CH=CHCH₃ (E,Z), CH₂CH=CH₂, CH=CHCH₂CH₃ (E,Z), CH₂CH=CHCH₃ (E,Z), CH₂CH₂CH=CH₂, CH=CHCH₂CH₂CH₃ (E,Z), CH₂CH=CHCH₂CH₃ (E,Z), CH₂CH₂CH=CHCH₃ (E,Z), CH₂CH₂CH₂CH=CH ₂이고;

D는
이며;

E₁및 E₂는 (CH₂)_n, CH=CH, C≡C 중에서 선택되며, 이때 n은 0 내지 3 사이의 정수이고; i 및 j는 0 내지 2 사이의 정수이다.
제 1항 내지 제 9항 중 어느 한 항의 인단 계열 화합물을 포함하는 액정 조성물.
제 1항 내지 제 9항 중 어느 한 항의 화합물의 함량은 전체 액정 조성물 100 중량% 당 1 내지 50 중량% 범위인 조성물.
제 10항의 액정 조성물로부터 제조된 액정층을 포함하는 액정 디스플레이 장치.
하기 반응식 1로부터 제조된 것을 특징으로 하는 인단 계열 화합물의 제조방법:

[반응식 1]

상기 식에서,

R은 H, C₁ ~ C₁₅ 사이의 알킬기 또는 C₂ ~ C₁₅ 사이의 알켄기로부터 선택되며, 이때 상기 알켄기는 CH=CH₂, CH=CHCH₃ (E,Z), CH₂CH=CH₂, CH=CHCH ₂CH₃ (E,Z), CH₂CH=CHCH₃ (E,Z), CH₂CH₂CH=CH₂, CH=CHCH₂CH₂CH₃ (E,Z), CH₂CH=CHCH₂CH₃ (E,Z), CH₂CH₂CH=CHCH₃ (E,Z), CH₂CH₂CH₂CH=CH ₂이고;

X는 H, F, CF₃, OCF₃, OCHF₂, OCH₂F, CN, NCS, OR₁, Cl, SiH₃, SiMe₃, SiEt₃, SiPr₃ 중에서 선택되며;

L₁ 및 L₂는 H, F, Cl, CF₃, OR₁, OCF₃ 중에서 각각 독립적으로 선택된다.
하기 반응식 2로부터 제조된 것을 특징으로 하는 인단 계열 화합물의 제조방법:

[반응식 2]

상기 식에서,

R은 H, C₁ ~ C₁₅ 사이의 알킬기 또는 C₂ ~ C₁₅ 사이의 알켄기로부터 선택되며, 이때 상기 알켄기는 CH=CH₂, CH=CHCH₃ (E,Z), CH₂CH=CH₂, CH=CHCH ₂CH₃ (E,Z), CH₂CH=CHCH₃ (E,Z), CH₂CH₂CH=CH₂, CH=CHCH₂CH₂CH₃ (E,Z), CH₂CH=CHCH₂CH₃ (E,Z), CH₂CH₂CH=CHCH₃ (E,Z), CH₂CH₂CH₂CH=CH ₂이고;

X는 H, F, CF₃, OCF₃, OCHF₂, OCH₂F, CN, NCS, OR₁, Cl, SiH₃, SiMe₃, SiEt₃, SiPr₃ 중에서 선택되며;

L₁ 및 L₂는 H, F, Cl, CF₃, OR₁, OCF₃ 중에서 각각 독립적으로 선택된다.
하기 반응식 3으로부터 제조된 것을 특징으로 하는 인단 계열 화합물의 제조방법.

[반응식 3]

상기 식에서,

R은 H, C₁ ~ C₁₅ 사이의 알킬기 또는 C₂ ~ C₁₅ 사이의 알켄기로부터 선택되며, 이때 상기 알켄기는 CH=CH₂, CH=CHCH₃ (E,Z), CH₂CH=CH₂, CH=CHCH ₂CH₃ (E,Z), CH₂CH=CHCH₃ (E,Z), CH₂CH₂CH=CH₂, CH=CHCH₂CH₂CH₃ (E,Z), CH₂CH=CHCH₂CH₃ (E,Z), CH₂CH₂CH=CHCH₃ (E,Z), CH₂CH₂CH₂CH=CH ₂이고;

X는 H, F, CF₃, OCF₃, OCHF₂, OCH₂F, CN, NCS, OR₁, Cl, SiH₃, SiMe₃, SiEt₃, SiPr₃ 중에서 선택되며;

L₁ 및 L₂는 H, F, Cl, CF₃, OR₁, OCF₃ 중에서 각각 독립적으로 선택된다.
하기 반응식 4로부터 제조된 것을 특징으로 하는 인단 계열 화합물의 제조방법.

[반응식 4]

상기 식에서,

R1 및 R2는 H, C₁ ~ C₁₅ 사이의 알킬기 또는 C₂ ~ C₁₅ 사이의 알켄기로부터 선택되며, 이때 상기 알켄기는 CH=CH₂, CH=CHCH₃ (E,Z), CH₂CH=CH₂, CH=CHCH₂CH₃ (E,Z), CH₂CH=CHCH₃ (E,Z), CH₂CH₂CH=CH₂, CH=CHCH₂CH₂CH₃ (E,Z), CH₂CH=CHCH₂CH₃ (E,Z), CH₂CH₂CH=CHCH₃ (E,Z), CH₂CH₂CH₂CH=CH ₂ 이다.