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KR100511154B1 - 비스-트리아지닐아미노-스틸벤, 이를 포함하는 세정주기 직물유연제 농축조성물 및 이를 사용한 섬유제품의 자외선 차단 지수의 증진방법 - Google Patents

비스-트리아지닐아미노-스틸벤, 이를 포함하는 세정주기 직물유연제 농축조성물 및 이를 사용한 섬유제품의 자외선 차단 지수의 증진방법 Download PDF

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KR100511154B1
KR100511154B1 KR1019970073117A KR19970073117A KR100511154B1 KR 100511154 B1 KR100511154 B1 KR 100511154B1 KR 1019970073117 A KR1019970073117 A KR 1019970073117A KR 19970073117 A KR19970073117 A KR 19970073117A KR 100511154 B1 KR100511154 B1 KR 100511154B1
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KR
South Korea
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alkyl
formula
composition
same
fabric softener
Prior art date
Application number
KR1019970073117A
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KR19980064560A (ko
Inventor
끌로드 엑카르트
죠르쥬 메트저
디터 라이너
한스페터 사우터
마리오 두비니
Original Assignee
시바 스페셜티 케미칼스 홀딩 인크.
Priority date (The priority date is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the date listed.)
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Publication date
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Abstract

본 발명은 화학식 1의 화합물 또는 이의 4급 형을 제공한다.
[화학식 1]
Figure pat00001
상기식에서,
각각의 Rd는 동일하거나 상이하며 각각 -NH-Z-N(Ra)(Rb) 또는 -N-[Z-N(Ra)(Rb)]2이고,
Z는 C2-C14알킬렌 또는 임의 치환된 아릴렌이며,
Ra 및 Rb는 동일하거나 상이하며, 각각 C1-C12알킬이고, 이들이 각각 부착된 질소 원자와 함께 Ra 및 Rb는 모르폴리노, 피페리디노 또는 피페라지노 환을 형성하며,
각각의 Rc는 동일하거나 상이하고 NH2, NH(C1-C4알킬), N(C1-C4알킬)2, N(CH2CH2OH)2, O-C1-C4알킬,
Figure pat00002
,
Figure pat00003
또는
Figure pat00004
이고,
M은 수소, 알칼리 금속 원자, 암모늄 또는 아민으로부터 형성된 양이온이다.
본 발명은 또한 섬유 처리용 조성물, 특히 상기 신규한 자외선 흡수제를 포함하는 조성물, 및 본 발명에 따른 조성물로 직물 섬유재료를 처리함을 포함하는, 직물 섬유재의 자외선 차단 지수(UPF) 및 백색도 모두의 증진 방법을 제공한다.

Description

비스-트리아지닐아미노-스틸벤, 이를 포함하는 세정 주기 직물 유연제 농축 조성물 및 이를 사용한 섬유 제품의 자외선 차단 지수의 증진 방법
본 발명은 자외선 흡수제(UVA)인 신규 화합물에 관한 것이다. 본 발명은 또한 섬유 처리용 조성물, 특히 신규의 자외선 흡수제를 함유하는 조성물에 관한 것이며, 본 발명은 또한 이들 조성물로 직물 섬유재료를 처리하는 것을 포함하여 직물 섬유재의 자외선 차단 지수(UPF)와 백색도를 모두 증진시키는 방법에 관한 것이다.
280 내지 400nm 파장의 광 조사에 의하여 표피가 그을린다는 것은 알려져 있다. 또한 280 내지 320nm파장의 광선(UV-B 조사)은 피부 그을림을 억제할 수 있는 홍반 및 피부 화상을 유발하는 것으로 알려져 있다.
320 내지 400nm파장의 조사(UV-A 조사)는 피부 그을림도 유발하지만 피부 손상, 특히 태양광에 장기간 노출된 민감성 피부의 손상도 유발할 수 있는 것으로 열려져 있다. 이러한 손상의 예로는 피부의 탄성을 잃는다든지, 주름이 생기는 것, 홍반 반응의 개시가 촉진된다든지, 광독성 반응 또는 광알레르기 반응이 유발되는 것 등을 들 수 있다.
태양광에 대한 과도한 노출로 인한 피부 손상으로부터 피부를 효과적으로 보호하기 위해서는 태양광이 피부 표면에 도달하기 전에 태양광의 UV-A 및 UV-B 성분 모두를 흡수시키는 수단 등이 요구된다.
전통적으로, 태양광 중 UV 성분에 의한 발생할 수 있는 손상에 노출된 사람의 피부보호는 피부에 UV 흡수제를 포함하는 제제를 직접 적용하는 것에 의해 수행되어 왔다. 전세계의 일부 지역, 즉, 호주와 아메리카와 같이 특히 일광을 즐기는 지역에서는 태양광에 과도하게 노출됨으로써 유발될 수 있는 잠재된 유해성에 대한 인식이 크게 증가되어 왔으며, 이는 결국 오존층을 손상시키는 결과를 초래할 수 있다는 두려움과 결부되어 왔다. 태양광에 대한 과도한, 보호되지 않은 노출로 야기된 피부 손상의 더욱 악화된 양태 중 일부는 피부상에서의 흑색종 또는 암으로의 진전이다.
태양광에 대한 피부 보호 수준을 증가시키기 위한 한가지 양태로서 피부의 직접적인 보호 위에 추가의 수단이 고려되어 오고 있다. 예를 들어, 의복으로 피부를 덮어 보호함으로써 태양광에 직접적으로 노출되지 않도록 하는 것이 고려되고 있다.
대부분의 천연 섬유 및 합성 섬유 재료는 적어도 부분적으로는 태양광의 UV 성분에 대해 투과성이다. 따라서, 의복을 단순히 착용하는 것만으로 의복 안의 피부를 UV 조사에 인한 손상으로부터 적절하게 보호하는 것은 아니다. 진한 착색 염료 및/또는 촘촘하게 직조된 직물로 된 의복이 의복아래의 피부를 충분한 수준으로 보호할 수 있다고 해도, 덥고 맑은 기후에서는 착용자의 개인적인 편안함 측면에서 실제적이지 않다.
따라서, 염색되지 않거나 단지 연한 색조로 염색된 경량의 하복을 포함하여, 의복아래 있는 피부의 UV 조사에 대한 보호를 제공하는 것이 요구된다. 염료의 특성에 따라서, 일부 검은 색조로 염색된 의복으로 덮힌 피부는 또한 UV 조사에 대한 보호를 필요로 한다.
이러한 경량 하복은 일반적으로 밀도가 200g/m2미만이고 의복을 구성하는 섬유 유형에 따른 UPF 비가 1.5 내지 20이다.
자외선 차단제(선 크림 또는 의복)의 UPF 비는 자외선 차단제를 사용한 정상인이 태양에 평균적 노출시 태양으로 인한 화상을 입는데 걸리는 시간으로 정의할 수 있다. 예를 들어, 일반적으로 정상인이 표준 노출하에서 30분 후에 태양 화상을 입는 경우, UPF 비가 5인 자외선 차단제는 이러한 보호 기간은 30분 내지 2시간 30분으로 연장시킬 수 있다. 특히 맑은 기후에서 사는 사람들의 경우, 태양에 의한 평균 화상 시간은 최소인데, 즉 하루중 가장 더운 시간에 정상의 피부를 가진 일반인의 경우 단지 15분이므로, 경량의 옷의 경우 20 이상의 UPF 비가 바람직하다.
GB-A-2 290 803에 형광성 증백제, 바람직하게는 직물 보호 성분과 혼화성이며, 우수한 백색도와 이렇게 처리된 섬유재에 태양 보호 요인을 부여하는 양이온성, 양쪽성 또는 음이온성 형광성 증백제를 포함하는 의복의 세탁 제품, 세정 주기 직물 보호 제형의 적용이 이미 공지되어 있다.
본 발명에 이르러, 본 발명에 따른 특정한 부류의 신규한 트리아지닐아미노-스틸벤 자외선 흡수제의 포함하는 세정 주기 직물 유연제 제형을 세탁된 의류 제품에 적용하면 처리된 섬유재료에 대해 훨씬 더 향상된 백색도와 자외선 차단 지수를 부여하는 것으로 밝혀졌다.
본 발명은 한 양태로써 화학식 1의 화합물 또는 이의 4급 형을 제공한다.
화학식 1
Figure pat00005
상기식에서,
각각의 Rd는 동일하거나 상이하며 각각 -NH-Z-N(Ra)(Rb) 또는 -N-[Z-N(Ra)(Rb)]2이고,
Z는 C2-C14알킬렌 또는 임의 치환된 아릴렌이며,
Ra 및 Rb는 동일하거나 상이하며, 각각 C1-C12알킬이고, 이들이 각각 부착된 질소 원자와 함께 Ra 및 Rb는 모르폴리노, 피페리디노 또는 피페라지노 환을 형성하며,
Rc는 NH2, NH(C1-C4알킬), N(C1-C4알킬)2, N(CH2CH2OH)2, O-C1-C4알킬,
Figure pat00006
,
Figure pat00007
또는
Figure pat00008
이고,
M은 수소, 알칼리 금속 원자, 암모늄 또는 아민으로부터 형성된 양이온이다.
C2-C14알킬렌 그룹 Z는 예를 들면, 에틸렌, 1,3-프로필렌, 1,4-부틸렌, 1,5-펜틸렌, 1,6-헥실렌, 1,8-옥틸렌, 1,10-데실렌, 1,12-도데실렌 및 1,14-테트라데실렌 그룹을 포함한다. C2-C6알킬렌 그룹 Z가 바람직하며, 1,3-프로필렌 그룹이 가장 바람직하다. 임의 치환된 아릴렌 Z는 나프틸렌을 포함하며, 바람직하게는 페닐렌 그룹이다. 임의 치환된 아릴렌 Z는 예를 들면, 하나 이상의 C1-C4알킬 그룹으로 치환될 수 있다.
C1-C12알킬 그룹 Ra 및 Rb는 예를 들면, 메틸, 에틸, n-프로필, 이소프로필, n-부틸, n-펜틸, n-헥실, n-옥틸, n-데실 및 n-도데실 그룹, 바람직하게는 메틸 또는 에틸 그룹일 수 있다.
바람직하게는 Ra 및 Rb는 동일하며 각각 C1-C5알킬 그룹, 특히 메틸 또는 에틸이다.
각각의 Rc는 바람직하게는 동일하며 NH2이다.
바람직하게는 M은 수소, Na, K, Ca, Mg, 암모늄, 모노-, 디-, 트리- 또는 테트라-C1-C4알킬암모늄, 모노-, 디- 또는 트리-C1-C4-하이드록시알킬암모늄 또는 C1-C4알킬 및 C1-C4하이드록시알킬 그룹의 혼합물로 이- 또는 삼-치환된 암모늄 및 C1-C4-하이드록시알킬 그룹이다. 바람직하게는 각각의 M은 Na이다.
화학식 1의 화합물은 유리 염기의 형태 또는 아미노 그룹중 하나가 포함되어 있고 양 전하를 지닌 양이온 잔기와 음이온 잔기 A-(여기서, A는 음이온이다)로 이루어진 4급 화합물의 형태일 수 있다.
화학식 1의 화합물은 공지된 반응 조건하에서 시아누릭 클로라이드를 바람직한 순서에 따라 각각의 4,4'-디아미노스틸벤-2,2'-디-설폰산, 암모니아 및 그룹 NH-Z-NRaRb 또는 -N-[Z-N(Ra)(Rb)]2(여기서, Z, Ra 및 Rb는 앞서 정의한 바와 같다)를 도입할 수 있는 화합물과 연속적으로 반응시켜 수득할 수 있다. 필수적인 출발 물질은 용이하게 입수가능한 공지의 화합물이다. 화학식 1의 화합물의 4급화는 공지된 방법으로 수행할 수 있다.
제 2의 양태로서, 본 발명은 조성물의 전체 중량을 기준으로 하여, 2 내지 25, 바람직하게는 5 내지 20중량%의 양이온성 직물 유연제, 0.3 내지 10, 바람직하게는 0.3 내지 3중량%의 화학식 1a의 자외선 흡수제 또는 이의 4급 형 및 실질적으로 물인 나머지 성분을 포함하는 안정한 농축 세정 주기 직물 유연제 조성물을 또한 제공한다.
[화학식 1a]
Figure pat00009
상기식에서,
각각의 Rd는 동일하거나 상이하며, 각각 -NH-Z-N(Ra)(Rb) 또는 -N-[Z-N(Ra)(Rb)]2이고,
Z는 C2-C14알킬렌 또는 임의 치환된 아릴렌이며,
Ra 및 Rb는 동일하거나 상이하며, 각각 C1-C12알킬이거나, Ra 및 Rb가 이들이 각각 부착된 질소 원자와 함께 모르폴리노, 피페리디노 또는 피페라지노 환을 형성하고,
각각의 Re는 동일하거나 상이하며, NH2, NH(C1-C4알킬), N(C1-C4알킬)2, N(CH2CH2OH)2, O-C1-C4알킬, NH-페닐,
Figure pat00010
,
Figure pat00011
또는
Figure pat00012
이고,
M은 수소, 알칼리 금속 원자, 암모늄 또는 아민으로부터 형성된 양이온이다.
양이온성 직물 유연제의 바람직한 예는 이미다졸린, 4급 암모늄 화합물, 에스테르 아미드 아민 염 및 이들의 혼합물을 포함한다.
바람직한 이미다졸린 양이온성 직물 유연제는 화학식 2의 화합물이다.
[화학식 2]
Figure pat00013
상기식에서,
R은 수소 또는 C1-C4알킬이고,
R1은 C8-C30지방족 잔기이며,
R2는 -C2H4-O(C=O)-R1 또는 -C2H4-NH(C=O)-R1이고,
A는 음이온이다.
바람직하게는 R은 수소 또는 메틸이고, R1은 C14-C18알킬 또는 -C14-C18알케닐이고, R2는 -C2H4-O(C=O)-C14-C18알킬 또는 -C14-C18알케닐이거나 또는 -C2H4-NH(C=O)-C14-C18알킬 또는 -C14-C18알케닐이다.
다른 바람직한 이미다졸린 양이온성 직물 유연제는 화학식 3의 화합물이다.
[화학식 3]
Figure pat00014
상기식에서,
R1 및 A는 앞서 정의한 바와 같고,
R3 및 R4는 독립적으로 C8-C30지방족 잔기, C1-C4알킬, C1-C4할로게노알킬, C1-C4하이드록시알킬 또는 그룹 -C2H4-N(R5)-C(=O)-R6이며,
R5는 수소 또는 C8-C30알킬이고,
R6은 수소 또는 C1-C4알킬이다.
바람직하게는 R1은 C14-C18알킬 또는 C14-C18알케닐이고, R3은 C14-C18알킬, C14-C18알케닐, C1-C4알킬, C1-C4할로게노알킬 또는 C1-C4하이드록시알킬이며, R4는 그룹 -C2H4-N(R5)-C(=O)-R6이고, R5는 수소 또는 C8-C30알킬이며, R6은 수소 또는 C1-C4알킬이다.
바람직한 음이온 A는 클로라이드, 브로마이드, 요오다이드, 플루오라이드, 설페이트, 메토설페이트, 니트라이트, 니트레이트 또는 포스페이트 음이온 및 아세테이트, 아디페이트, 프탈레이트, 벤조에이트, 스테아레이트 또는 올레에이트 음이온과 같은 카복실레이트 음이온이다.
화학식 2의 바람직한 화합물의 구체적인 예는 다음 화합물을 포함한다:
2-탈로우-1-(2-스테아로일옥시에틸)-이미다졸린 클로라이드,
2-탈로우-1-(2-스테아로일옥시에틸)-이미다졸린 설페이트,
2-탈로우-1-(2-스테아로일옥시에틸)-이미다졸린 메토설페이트,
2-탈로우-1-메틸-3-(2-스테아로일아미도에틸)-이미다졸린 클로라이드,
2-탈로우-1-메틸-3-(2-스테아로일아미도에틸)-이미다졸린 설페이트 및
2-탈로우-1-메틸-3-(2-스테아로일아미도에틸)-이미다졸린 메토설페이트.
화학식 3의 바람직한 화합물의 특수 예는 다음 화합물을 포함한다:
2-헵타데실-1-메틸-1-올레일아미도에틸-이미다졸리늄-메토-설페이트,
2-헵타데실-1-메틸-1-(2-스테아로일아미도)에틸-이미다졸리늄-설페이트,
2-헵타데실-1-메틸-1-(2-스테아로일아미도)에틸-이미다졸리늄-클로라이드,
2-코코-1-(2-하이드록시에틸)-1-벤질-이미다졸리늄-클로라이드,
2-코코-1-(2-하이드록시에틸)-1-(4-클로로부틸)-이미다졸리늄-클로라이드,
2-코코-1-(2-하이드록시에틸)-1-옥타데세닐-이미다졸리늄-클로라이드,
2-탈로우-1-(2-하이드록시에틸)-1-벤질-이미다졸리늄-클로라이드,
2-탈로우-1-(2-하이드록시에틸)-1-(4-클로로부틸)-이미다졸리늄-클로라이드,
2-헵타데세닐-1-(2-하이드록시에틸)-1-(4-클로로부틸)-이미다졸리늄-클로라이드,
2-헵타데세닐-1-(2-하이드록시에틸)-1-벤질-이미다졸리늄-클로라이드 및
2-헵타데세닐-1-(2-하이드록시에틸)-1-옥타데세닐-이미다졸리늄-클로라이드.
바람직한 4급 암모늄 화합물의 하나의 부류는 화학식 4의 화합물이다.
[화학식 4]
Figure pat00015
상기식에서,
R7은 C8-C30지방족 잔기이고,
R8, R9, R10, R11 및 R12는 독립적으로 수소, C1-C4알킬 또는 C1-C4하이드록시알킬이며,
A는 앞서 정의한 바와 같고,
m은 1 내지 5의 정수이며,
n은 2 내지 6의 정수이다.
바람직한 화학식 4의 화합물은 R7이 C12-C18알킬이고, R8, R9, R10, R11 및 R12가 독립적으로 C1-C4알킬, 특히 메틸인 화합물이다.
바람직한 화학식 4의 특수 예는 다음과 같다:
N-(탈로우)-N,N,N',N'-테트라메틸-1,3-프로판디암모늄디메토설페이트,
N-(탈로우)-N,N',N'-트리메틸-1,3-프로판디암모늄디메토설페이트,
N-(탈로우)-N,N,N',N',N'-펜타메틸-1,3-프로판디암모늄디메토설페이트,
N-올레일-N,N,N',N',N'-펜타메틸-1,3-프로판디암모늄디메토설페이트,
N-스테아릴-N,N,N',N',N'-펜타메틸-1,3-프로판디암모늄디메토설페이트 및
N-스테아릴옥시프로필-N,N',N'-트리스(3-하이드록시프로필)-1,3-프로판디암모늄디아세테이트.
바람직한 4급 암모늄 화합물의 추가의 부류는 화학식 5의 화합물이다.
[화학식 5]
Figure pat00016
상기식에서,
A는 앞서 정의한 바와 같고,
그룹 R13은 동일하거나 상이하며, 각각 C1-C30지방족 잔기, C1-C4하이드록시알킬, C2H4OC(=O)-R1, C2H4NHC(=O)-R1 또는 CH2CH[OC(=O)-R1][CH2OC(=O)-R1]이고, 단 하나 이상의 그룹 R13 및 바람직하게는 2개의 그룹 R13은 C14-C30알킬, C2H4OC(=O)-C14-C30알킬, C2H4NHC(=O)-C14-C30알킬 또는 CH2CH[OC(=O)-C14-C30알킬][CH2OC(=O)-C14-C30알킬]이다. 바람직하게는 나머지 그룹 R13은 C1-C4알킬, 특히 메틸 또는 에틸이거나, C1-C4하이드록시알킬, 특히 하이드록시메틸 또는 하이드록시에틸이다.
바람직한 화학식 5의 화합물의 구체적인 예는 다음과 같다:
디스테아릴디메틸암모늄 클로라이드,
다라우릴디메틸암모늄 클로라이드,
디헥사데실디메틸암모늄 클로라이드,
디스테아릴디메틸암모늄 브로마이드,
디스테아릴디메틸암모늄 메토설페이트,
디스테아릴디-(이소프로필)-암모늄 클로라이드 및
디스테아로일(하이드록시에틸)메틸암모늄 메토설페이트.
바람직한 에스테르 아미드 아민 양이온성 직물 유연제는 화학식 6의 화합물이다.
[화학식 6]
Figure pat00017
상기식에서,
R13은 앞서 정의한 바와 같고,
A1은 음이온 A(여기서, A는 앞서 정의한 바와 같다)가 유도된 무기 또는 유기산이고,
단, 하나 이상의 그룹 R13 및 바람직하게는 2개의 그룹 R13은 C14-C30알킬, (CH2)nOC(=O)-C14-C30알킬, (CH2)nNHC(=O)-C14-C30알킬 또는 CH2CH[OC(=O)-C14-C30알킬][CH2OC(=O)-C14-C30알킬](여기서, n은 앞서 정의한 바와 같다)이다. 바람직하게는, 나머지 그룹 R13은 C1-C4알킬, 특히 메틸 또는 에틸이거나 C1-C4하이드록시알킬, 특히 하이드록시메틸 또는 하이드록시에틸이다.
바람직한 화학식 6의 화합물은 다음과 같다:
3-스테아로일아미도프로필-2-스테아로일옥시메틸-메틸아민 하이드로클로라이드.
양이온성 직물 유연제와 자외선 흡수제외에, 본 발명에 따른 세정 주기 직물 유연제는 또한 적은 비율의 하나 이상의 부형제를 함유할 수 있다. 부형제의 예는 유화제, 방향제, 착색 염료, 유백제와 추가로 UV 흡수제, 형광성 증백제, 항세균제, 비이온성 계면활성제, 겔화 방지제(예: 알칼리 금속의 니트라이트 또는 니트레이트, 특히 나트륨 니트레이트) 및 부식 억제제(예: 나트륨 실리케이트)를 포함한다.
이들 임의 부형제 각각의 양은 조성물의 약 2중량%를 초과하지 않는다.
제3의 양태로써, 본 발명은 또한 먼저 세탁한 제품을 본 발명의 제 2의 양태에 따른 직물 세정 조성물에 적용시킴을 포함하는 섬유 제품의 UPF의 증진 방법을 제공한다.
본 발명의 방법에 따라 처리된 섬유 제품은 양모, 폴리아미드, 면, 폴리에스테르, 폴리아크릴, 실크 또는 이들의 어떠한 혼합물과 같이 광범위한 유형의 섬유중 어떠한 것으로도 구성될 수 있다.
본 발명의 방법 및 조성물은, 세탁된 섬유 제품에 증진된 백색도와 UPF를 제공함으로써 피부 보호를 개선시키는 것외에, 또한 예를 들면 이렇게 처리된 섬유 제품의 인열 강도 및 광견뢰성을 향상시킴으로써 본 발명에 따라 처리된 섬유 제품의 사용 수명을 증가시킬 수 있다.
하기 실시예에서 본 발명을 추가로 나열한다.
실시예 1
운데카하이드레이트로서 화학식
Figure pat00018
(100) 의 화합물 3g을 1-메틸피페라진 8g과 함께 150℃의 욕 온도의 오일 욕을 사용하여 신속하게 가열함으로써 환류시킨다. 이 반응 혼합물을 냉각한 후, 황색 오일을 수득한다. 이 오일을 아세톤 200ml에 도입하면 황-베이지색 침전물이 형성된다. 이 침전물을 흡인 여과하고 건조시킨다. 건조된 여과-케이크를 물 40ml중에 용해하면, 단 시간 경과후, 쯔비터 이온으로서 화학식
Figure pat00019
(101)
의 양쪽성 화합물이 침전된다.
이 반응 혼합물을 흡인 여과하고, 건조시킨 후 담베이지색 결정인 화합물(101) 2.5g[이론치의 82%의 수율]을 수득한다.
화합물(101), C30H38N14S2·6.1H2O의 원소분석:
계산치(%) C 40.9; H 5.95; N 22.25; S 7.27; H2O 14.30
실측치(%) C 40.8; H 5.9; N 22.1; S 7.3; H2O 14.30.
화학량론적 양의 메탄올중 NaOH를 첨가함으로써, 화합물(101)을 상응하는 이-나트륨 염으로 전환시킨다.
실시예 2
Figure pat00020
(102)
실시예 1에 기술된 화합물(100) 20g을 3-디메틸아미노-1-프로필아민 80ml에 10분에 걸쳐 도입하면 발열반응이 전개된다. 이 반응 혼합물을 90℃로 유지시킨 오일 욕중에서 1시간동안 교반한다. 이렇게 수득된 오일성 반응 혼합물을 아세톤 500ml내로 교반한다. 침전된 무색 결정을 흡인 여과하고 아세톤으로 세척하여 3-디메틸아미노-1-프로필아민 염으로서의 화합물(102) 25.2g을 수득한다. 이 염을 뜨거운 물 200ml에 도입하고 1시간동안 비등시키면 쯔비터 이온으로서 상응하는 양쪽성 화합물이 결정화된다.
이 반응 혼합물을 흡인 여과하고, 건조시킨 후 베이지색 결정 15.2g[이론치의 78.5%의 수율]을 수득한다.
화합물(102), C30H42O6S2·4H2O의 원소분석:
계산치(%) C 43.3; H 6.07; N 23.58; S 7.71; H2O 8.75
실측치(%) C 43.10; H 5.92; N 23.55; S 7.69; H2O 8.76.
화학량론적 양의 나트륨 메틸레이트를 첨가함으로써, 메탄올중 상응하는 이-나트륨 염 화합물(102)을 수득한다.
실시예 3
Figure pat00021
(103)
3-디메틸아미노-1-프로필아민을 3-디에틸아미노-1-프로필아민으로 대체하는 것외에는, 실시에 2의 방법을 사용하여, 이-나트륨염 화합물(103)을 유사한 수율로 수득한다.
화합물(103), C34H48N14O6S2Na2·7.5H2O의 원소분석:
계산치(%) C 41.08; H 6.38; N 19.72; S 6.45; H2O 8.75
실측치(%) C 41.24; H 6.20; N 19.78; S 6.24; H2O 8.76.
실시예 4
Figure pat00022
(104)
실시예 1에 기술된 바와 같은 화합물(100) 2g을 프로카인 하이드로클로라이드 15g에 가하고 이 혼합물을 170℃에서 1시간 유지시킨다. 벌꿀형 물질을 수득하고 이를 물 250ml내에서 교반한다. 10분후, 수성 혼합물을 흡인여과하고 세척한다. 건조 후, 화합물(104) 2.5g(이론치의 90%)을 수득한다.
이-나트륨 염 화합물(104), C46H52N14O10S2Na2·6H2O의 원소분석:
계산치(%) C 47.17; H 5.84; N 16.74; S 5.47; H2O 9.22
실측치(%) C 47.00; H 5.60; N 16.60; S 5.50; H2O 9.20.
실시예 5
Figure pat00023
(105)
화학식
Figure pat00024
(105a)의 화합물
6.12g을 물 100ml 및 아세톤 30ml중에 용해하고, N,N,N',N'-테트라에틸디에틸렌트리아민 3.37g 및 1몰의 소다 용액 7.44ml로 처리하고 이 혼합물을 환류하에서 30분간 비등시킨다. 미세하게 뭉쳐진 침전물을 수득하고 이를 흡인 여과하며 아세톤 100ml중 농 HCl 5ml와 함께 교반하여 유리산을 분리하고 아세톤으로 세척한다. 공기중에서 건조시켜 화합물(105) 7.2g(이론치의 65%)을 수득한다.
이-나트륨 염 화합물(105), C56H82N16O6S2Cl4Na2·10H2O의 원소분석:
계산치(%) C 44.56; H 6.94; N 14.84; S 4.25; Cl 9.39
실측치(%) C 44.55; H 6.81; N 14.85; S 4.29; H2O 9.82.
실시예 6
화학식
Figure pat00025
(106a)의 화합물 5.25g을 물 100ml 및 아세톤 30ml중에 용해하고, N,N,N',N'-테트라에틸디에틸렌트리아민 3.7g 및 1몰의 소다 용액 16ml로 처리하고 이 혼합물을 환류하 75℃에서 비등시킨다. 미세하게 뭉쳐진 침전물을 수득한다. 이 반응 혼합물을 아세톤 1000ml중 농 HCl 5ml와 함께 교반하여 유리 산을 분리하고, 흡인 여과하며 아세톤으로 세척한다. 여과기 잔류물의 pH를 물 100ml중에서 9.5로 조정하고 증발 건조시킨다. 화학식
Figure pat00026
(106)의 화합물 14.6g을 수득한다.
사-나트륨 염 화합물(106), C56H76N16O12Na4S4 12NaCl 14H2O의 원소분석:
계산치(%) C 29.32; H 4.56; N 9.76; S 5.59; Cl 18.54
실측치(%) C 29.10; H 4.50; N 9.70; S 5.80; Cl 18.20.
실시예 7
메틸셀로솔브 330ml중 화학식
Figure pat00027
(107a)의 화합물 19.9g을 2-디메틸아미노에틸아민 18.2g과 함께 100℃에서 1시간동안 교반한다. 증발 건조시킨 후, 잔류성 적색 오일의 pH를 물 500ml중에서 농 HCl 10.5g을 사용하여 5로 조정한다. 유리 산을 흡인 여과하고 물 500ml로 세척한다. 여과 케이크의 pH를 물 500ml중에서 2N 수성 가성 소다 20.2ml를 사용하여 8로 조정하고, 여과하며, 활성 목탄으로 처리하고 증발 건조시킨다. 화학식
Figure pat00028
(107)의 화합물 18.5g(이론치의 87%)이 남는다.
사-나트륨 염 화합물(107), C42H44N14Na4O10S2 8.2H2O의 원소분석:
계산치(%) C 43.38; H 5.19; N 16.86; S 5.50; H2O 12.69; Na 3.95
실측치(%) C 43.20; H 5.20; N 16.70; S 5.40; H2O 12.30; Na 4.30.
실시예 8
다음의 세정 주기 유연제 기재 조성물을 제조한다:
디스테아릴디메틸암모늄 클로라이드(72% 활성 성분을 함유하는 시판형 7.0g) 5.0g 지방 알콜 에톡실레이트(에틸렌 옥사이드 단위 6.5를 갖는 C12-C13-알킬 쇄) 0.5g 및 탈이온수 92.5g.
상기 조성물에 화합물(102)의 자외선 흡수제 각각 0.3g, 0.9g 또는 2.7g을 가한다.
실시예 9
다음의 세정 주기 유연제 기재 조성물을 제조한다:
디스테아릴디메틸암모늄 클로라이드(72% 활성 성분을 함유하는 시판형 7.0g) 5.0g, 지방 알콜 에톡실레이트(에틸렌 옥사이드 단위 6.5를 갖는 C12-C13-알킬 쇄) 0.5g 및 탈이온수 92.5g.
상기 조성물에 화합물(103)의 자외선 흡수제 각각 0.3g, 0.9g 또는 2.7g을 가한다.
실시예 10 및 11
면 직물 5g을 우선 60℃에서 1:20의 액비를 사용하여 ECE 표준 세탁제 4g/l로 세탁한다. 다음 세탁 제품을 세정하고 젖어있는 상태에서 세정 유연제를 처리한다. 실시예 8 또는 9의 세정 주기 유연제 기제 조성물의 사용량은 5g/l이다. 액비는 수돗물을 사용하여 1:40으로 조정하고 25℃에서 10분간 처리한다. 유연제-처리 제품을 60℃에서 스핀-건조시킨다.
건조된 유연제-처리 제품의 백색도 및 UPF치를 측정한다.
다음 건조된 유연제-처리 제품을 동일한 세탁제로 재-세탁하며 사용된 세탁 조건은, 세정후 재-세탁한 제품을 60℃에서 스핀-건조시키는데, 세정 유연제 처리는 하지 않는 것을 제외하고는 초기 세탁 조건과 같이 사용한다. 재-세탁된, 건조 제품의 백색도와 UPF치를 측정한다.
각각의 건조 제품의 백색도 치를 겐쯔법(Ganz method)에 따라 DCl/SF 500 분광광도계로 측정한다. 겐쯔법은 문헌[참조: Ciba-Geigy Review, 1973/1 및 "Whiteness Measurement", ISCC Conference on Fluorescence and the Colorimetry of Fluorescent Materials, Williamsburg, February 1972, published in the Journal of Color and Appearance, 1, No. 5(1972)]에 상세히 기술되어 있다.
자외선 차단 지수(UPF)는 울브리츠 보울(Ulbricht bowl)이 장착된 이중 격자 분광광도계를 사용하여 섬유 조각을 통과한 UV 광을 측정하여 결정한다. UPF의 계산은 문헌[참조: B.L. Diffey and J. Robson in J. Soc. Cosm. Chem. 40(1989), pp. 130-131]에 기술된 바와 같이 수행한다.
이 결과를 표 1에 나타낸다.
[표 1]
Figure pat00029
UVA의 농도는 세정 제형의 총 중량을 기준으로한 활성 UVA 화합물의 농도이다.
표 1의 결과는 연속적인 재-세탁 전 및 후 모두에 있어, 본 발명에 따른 세정 조성물로 처리한 면 기재의 겐쯔 백색도와 UPF 치에 있어서의 향상을 명백하게 입증한다.
본 발명에 따른 직물 유연제 조성물 및 이를 사용한 직물 처리 방법은, 세탁된 섬유 제품에 증진된 백색도와 UPF를 제공함으로써 피부 보호를 개선시키는 것외에, 처리된 직물 제품의 인열 강도 및 광견뢰성을 향상시킴으로써 섬유 제품의 사용 수명을 증가시킬 수 있다.

Claims (13)

  1. 화학식 1의 화합물.
    화학식 1
    Figure pat00030
    상기식에서,
    각각의 Rd는 동일하거나 상이하며 각각 -NH-Z-N(Ra)(Rb) 또는 -N-[Z-N(Ra)(Rb)]2이고,
    Z는 C2-C6알킬렌이며,
    Ra 및 Rb는 동일하거나 상이하며, 각각 C1-C5알킬이거나, Ra 및 Rb가 이들이 각각 부착된 질소 원자와 함께 모르폴리노, 피페리디노 또는 피페라지노 환을 형성하며,
    각각의 Rc는 동일하거나 상이하고 NH2, NH(C1-C4알킬), N(C1-C4알킬)2, N(CH2CH2OH)2, O-C1-C4알킬, 또는
    Figure pat00031
    이고,
    M은 수소, Na, K, Ca, Mg, 암모늄, 모노-, 디-, 트리-또는 테트라-C1-C4알킬암모늄, 모노-, 디- 또는 트리-C1-C4-하이드록시알킬암모늄, 또는 C1-C4알킬과 C1-C4하이드록시알킬 그룹의 혼합물로 이- 또는 삼-치환된 암모늄이다.
  2. 제1항에 있어서, Z가 에틸렌, 1,3-프로필렌, 1,4-부틸렌, 1,5-펜틸렌 또는 1,6-헥실렌 그룹인 화합물.
  3. 제1항 또는 제2항에 있어서, Ra 및 Rb가 메틸, 에틸, n-프로필, 이소프로필, n-부틸 또는 n-펜틸인 화합물.
  4. 제1항에 있어서, Rc가 NH2인 화합물.
  5. 조성물의 전체 중량을 기준으로 하여, 각각 양이온성 직물 유연제 5 내지 25 중량%, 화학식 1의 자외선 흡수제 0.3 내지 10중량% 및 나머지 성분인 물을 각각의 성분의 조성비의 합계가 전체 100%가 되도록하는 양으로 포함하는 안정한 세정 주기 직물 유연제 농축 조성물.
    화학식 1
    Figure pat00032
    상기식에서,
    각각의 Rd는 동일하거나 상이하며, 각각 -NH-Z-N(Ra)(Rb) 또는 -N-[Z-N(Ra)(Rb)]2이고,
    Z는 C2-C6알킬렌이며,
    Ra 및 Rb는 동일하거나 상이하며, 각각 C1-C5알킬이거나, Ra 및 Rb가 이들이 각각 부착된 질소 원자와 함께_모르폴리노, 피페리디노 또는 피페라지노 환을 형성하고,
    각각의 Rc는 동일하거나 상이하며, NH2, NH(C1-C4알킬), N(C1-C4알킬)2, N(CH2CH2OH)2, O-C1-C4알킬 또는
    Figure pat00033
    이고,
    M은 수소, Na, K, Ca, Mg, 암모늄, 모노-, 디-, 트리- 또는 테트라-C1-C4알킬암모늄, 모노-, 디- 또는 트리-C1-C4-하이드록시알킬암모늄, 또는 C1-C4알킬과 C1-C4하이드록시알킬 그룹의 혼합물로 이- 또는 삼-치환된 암모늄이다.
  6. 제5항에 있어서, 양이온성 직물 유연제가 이미다졸린, 4급 암모늄 화합물, 에스테르 아미드 아민 염 또는 이들의 혼합물인 조성물.
  7. 제6항에 있어서, 이미다졸린 양이온성 직물 유연제가 화학식 2를 갖는 조성물.
    화학식 2
    Figure pat00034
    상기식에서,
    R은 수소 또는 C1-C4알킬이고,
    R1은 C8-C30지방족 잔기이며,
    R2는 -C2H4-O(C=O)-R1 또는 -C2H4-NH(C=O)-R1이고,
    A는 음이온이다.
  8. 제6항에 있어서, 이미다졸린 양이온성 직물 유연제가 화학식 3을 갖는 조성물.
    화학식 3
    Figure pat00035
    상기식에서,
    R1 및 A는 제7항에서 정의한 바와 같고,
    R3 및 R4는 독립적으로 C8-C30지방족 잔기, C1-C4알킬, C1-C4할로게노알킬, C1-C4하이드록시알킬 또는 그룹 -C2H4-N(R5)-C(=O)-R6이며,
    R5는 수소 또는 C8-C30알킬이고,
    R6은 수소 또는 C1-C4알킬이다.
  9. 제6항에 있어서, 4급 암모늄 화합물이 화학식 4를 갖는 조성물.
    화학식 4
    Figure pat00036
    상기식에서,
    R7은 C8-C30지방족 잔기이고,
    R8, R9, R10, R11 및 R12는 독립적으로 수소, C1-C4알킬 또는 C1-C4하이드록시알킬이며,
    A는 제7항에서 정의한 바와 같고,
    m은 1 내지 5의 정수이며,
    n은 2 내지 6의 정수이다.
  10. 제6항에 있어서, 4급 암모늄 화합물이 화학식 5를 갖는 조성물.
    화학식 5
    Figure pat00037
    상기식에서,
    A는 제7항에서 정의한 바와 같고,
    그룹 R13은 동일하거나 상이하며, 각각 C1-C30지방족 잔기, C1-C4하이드록시알킬, C2H4OC(=O)-R1, C2H4NHC(=O)-R1 또는 CH2CH[OC(=O)-R1][CH2OC(=O)-R1]이고, 단 하나 이상의 그룹 R13은 C14-C30알킬, C2H4OC(=O)-C14-C30알킬, C2H4NHC(=O)-C14-C30알킬 또는 CH2CH[OC(=O)-C14-C30알킬][CH2OC(=O)-C14-C30알킬]이다.
  11. 제6항에 있어서, 에스테르 아미드 아민 양이온성 직물 유연제가 화학식 6을 갖는 조성물.
    화학식 6
    Figure pat00038
    상기식에서,
    R13은 제10항에서 정의한 바와 같고,
    A1은 음이온 A(여기서, A는 제7항에서 정의한 바와 같다)가 유도된 무기 또는 유기산이고,
    단, 하나 이상의 그룹 R13은 C14-C30알킬, (CH2)nOC(=O)-C14-C30알킬, (CH2)nNHC(=O)-C14-C30알킬 또는 CH2CH[OC(=O)-C14-C30알킬][CH2OC(=O)-C14-C30알킬](여기서, n은 제9항에서 정의한 바와 같다)이다.
  12. 조성물의 전체 중량을 기준으로 하여, 각각 양이온성 직물 유연제 5 내지 25 중량%, 제1항에 따른 화학식 1의 자외선 흡수제 0.3 내지 10 중량% 및 나머지 성분인 물을 각각의 성분의 조성비의 합계가 전체 100%가 되도록하는 양으로 포함하는 세정 주기 직물 유연제 조성물을 이미 세탁한 섬유 제품에 적용시킴을 포함하는 섬유 제품의 UPF(자외선 차단 지수)의 증진 방법.
  13. 제12항에 있어서, 처리된 섬유 제품이 양모, 폴리아미드, 면, 폴리에스테르, 폴리아크릴, 실크 또는 이들의 혼방물을 포함하는 방법.
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